(57)【要約】【課題】炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するエレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイを提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素を用いてエレクトロウェッティングディスプレイを構成する。2013094143.tif 000068（式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基等を表す。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素等の二価基を表し、Ｂは置換基を有する芳香族炭化水素基等を表す。ここで、Ｂは置換基として、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するものとする。）
2013094143.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素。
【化１】
2013094143.tif 000063
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基を表し、Ｂは置換基を有する芳香族炭化水素基、置換基を有する芳香族複素環基、置換基を有する縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ｂは置換基として、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するものとする。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
【化２】
2013094143.tif 000064
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３〜Ｒ６は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ７〜Ｒ１１は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ７〜Ｒ１１の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
【請求項３】
前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
【化３】
2013094143.tif 000065
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２〜Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ７〜Ｒ１１は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ７〜Ｒ１１の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
【請求項４】
前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
【化４】
2013094143.tif 000066
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３〜Ｒ６は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
【請求項５】
前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
【化５】
2013094143.tif 000067
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２〜Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）
【請求項６】
前記色素が、２５℃、常圧下におけるｎ−デカンに対する溶解度が１重量％以上であるアゾ系色素であることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
【請求項７】
前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２が置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
【請求項８】
前記色素が、ｎ−デカン溶液での３５０〜８００ｎｍの範囲内に存在する吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１）と、同溶媒での２５℃、常圧下における飽和溶液の濃度Ｃ（ｍｏｌＬ−１）の積εＣが２０００（ｃｍ−１）以上であるアゾ系色素であることを特徴とする、請求項１に記載のアゾ系色素。
【請求項９】
請求項１ないし８の何れか１項に記載のアゾ系色素を用いたことを特徴とするエレクトロウェッティングディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、ディスプレイ材料、光記録媒体等に有機色素が数多く用いられている。色素を塗布プロセスやインクジェットプロセスに使用する場合、着色効率を上げるため、高いモル吸光係数に加え、溶媒への高い溶解性が求められる。特に、基板上に水性媒体と油性着色インクの２相で満たされた複数のピクセルを配し、各ピクセルに電圧印加のｏｎ−ｏｆｆによって水性媒体／油性着色インク界面の親和性を制御し、油性着色インクを基板上に展開／凝集させることによって行う画像表示方式であるエレクトロウェッティングディスプレイ（非特許文献１参照）に用いられる色素には、炭化水素系溶媒への高い溶解性が求められる。【０００３】
インクジェット用インキやディスプレイ材料などに用いられる色素として、下記化合物をはじめとする各種アゾ系色素が知られている。【０００４】
【化１】
2013094143.tif 000003
【０００５】
しかしながら、本発明者らの検討によれば、これらのアゾ系色素はエレクトロウェッティングディスプレイへの応用を考えた場合、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性の点でさらなる改善が必要であることが判明した。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特公昭５２−４３４０８号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｎａｔｕｒｅ（Ｌｏｎｄｏｎ），４２５，３８３（２００３）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するエレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、アゾ基の一方の芳香族基に、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有し、もう一方の芳香族基に、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基から選ばれる二つの置換基で置換された二置換アミノ基を有するアゾ系色素が高い吸光係数を有し、しかも炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性に優れエレクトロウェッティングディスプレイ用途に適していることを見出し、本発明を完成させた。【００１０】
すなわち、本発明は、前記目的を達成するために鋭意研究した結果得られたものであり、以下を要旨とするものである【００１１】
１．一般式（１）で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素。【００１２】
【化２】
2013094143.tif 000004
【００１３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基を表し、Ｂは置換基を有する芳香族炭化水素基、置換基を有する芳香族複素環基、置換基を有する縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ｂは置換基として、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するものとする。）【００１４】
２．前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。【００１５】
【化３】
2013094143.tif 000005
【００１６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３〜Ｒ６は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ７〜Ｒ１１は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ７〜Ｒ１１の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）【００１７】
３．前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。【００１８】
【化４】
2013094143.tif 000006
【００１９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２〜Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ７〜Ｒ１１は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ７〜Ｒ１１の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）【００２０】
４．前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。【００２１】
【化５】
2013094143.tif 000007
【００２２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３〜Ｒ６は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）【００２３】
５．前記一般式（１）で表されるアゾ系色素が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。【００２４】
【化６】
2013094143.tif 000008
【００２５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２〜Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ｒ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとする。）【００２６】
６．前記色素が、２５℃、常圧下におけるｎ−デカンに対する溶解度が１重量％以上であるアゾ系色素であることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。【００２７】
７．前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２が置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。【００２８】
８．前記色素が、ｎ−デカン溶液での３５０〜８００ｎｍの範囲内に存在する吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１）と、同溶媒での２５℃、常圧下における飽和溶液の濃度Ｃ（ｍｏｌＬ−１）の積εＣが２０００（ｃｍ−１）以上であるアゾ系色素であることを特徴とする、１．に記載のアゾ系色素。
９．請求項１ないし８の何れか１項に記載のアゾ系色素を用いたことを特徴とするエレクトロウェッティングディスプレイ。
【発明の効果】
【００２９】
本発明のアゾ系色素は、高い吸光係数を有し、かつ炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒に対する高い溶解性を併せ持つため、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３０】
一般式（１）中のＡで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の二価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の二価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基」における「芳香族炭化水素の二価基」、「芳香族複素環の二価基」または「縮合多環芳香族の二価基」としては、具体的に、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アズレニレン基、アントラセニレン基、テルフェニレン基、ピレニレン基などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素の二価基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環の二価基もしくは縮合多環芳香族の二価基をあげることができる。【００３１】
一般式（１）中のＡで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の二価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の二価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基」における「芳香族炭化水素の二価基」、「芳香族複素環の二価基」または「縮合多環芳香族の二価基」としては、炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素の二価基が好ましく、炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素の二価基がより好ましい。具体的には、フェニレン基またはナフチレン基が好ましく、１，４−フェニレン基がより好ましい。【００３２】
一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。【００３３】
一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」としては、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が好ましく、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基がより好ましい。また、原料入手の容易さおよび溶解性の観点から、フッ素原子、または、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基などの炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が特に好ましい。【００３４】
一般式（１）中のＡは、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換した炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基の二価基が好ましく、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換した炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素基の二価基がより好ましい。具体的には、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換したフェニレン基、またはフッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換したナフチレン基が好ましく、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換した１，４−フェニレン基がより好ましい。【００３５】
一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基をあげることができる。【００３６】
一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。具体的には、フェニル基またはナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。【００３７】
一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；ニトロ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。【００３８】
一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、フッ素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が好ましく、フッ素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基がより好ましく、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が特に好ましい。【００３９】
一般式（１）中のＢは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するものとするが、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するものがより好ましい。一般式（１）中のＢは、フッ素原子または炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換した炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基が好ましく、フッ素原子または炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換した炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。具体的には、フッ素原子または炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換したフェニル基またはナフチル基が好ましく、フッ素原子または炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基が置換したフェニル基がより好ましい。【００４０】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」における「炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、具体的には、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基をあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。これらの中でも、炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状アルキル基が好ましい。【００４１】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換基を有する炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。これらの中でも、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。【００４２】
一般式(１)中のＲ１、Ｒ２は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。【００４３】
一般式(１)中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基をあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。【００４４】
一般式(１)中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。これらの中でも、炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状アルキル基が好ましい。【００４５】
一般式（２）中のＲ３〜Ｒ６または一般式（３）および（５）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ１２〜Ｒ１５で表される、「ハロゲン原子」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「ハロゲン原子」、「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基をあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。これらの中でも、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基が好ましく、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基がより好ましい。また、原料入手の容易さおよび溶解性の観点から、フッ素原子またはプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基などの炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であるのが特に好ましい。【００４６】
一般式（２）中のＲ３〜Ｒ６または一般式（３）および（５）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ１２〜Ｒ１５で表される、「置換基を有する炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有する炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。これらの中でも、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。【００４７】
一般式（２）中のＲ３〜Ｒ６または一般式（３）および（５）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ１２〜Ｒ１５としては、上記一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」に関して示したものと同様ものをあげることができ、好ましい態様も、上記の一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。すなわち、一般式（２）中のＲ３〜Ｒ６または一般式（３）および（５）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ１２〜Ｒ１５としては、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基がより好ましい。【００４８】
一般式（２）中のＲ７〜Ｒ１１または一般式（４）および（５）中のＲ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９で表される、「ハロゲン原子」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「ハロゲン原子」、「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基、などをあげることができる。また、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。これらの中でも、フッ素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基が好ましく、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基がより好ましく、フッ素原子または炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がより好ましい。【００４９】
一般式（２）中のＲ７〜Ｒ１１または一般式（４）および（５）中のＲ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９で表される、「置換基を有する炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有する炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有する炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。これらの中でも、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。【００５０】
一般式（２）中のＲ７〜Ｒ１１または一般式（４）および（５）中のＲ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９としては、上記一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様ものをあげることができ、好ましい態様についても、上記一般式（１）中のＢで表される、「置換基を有する芳香族炭化水素基」、「置換基を有する芳香族複素環基」または「置換基を有する縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。すなわち、一般式（２）中のＲ７〜Ｒ１１または一般式（４）および（５）中のＲ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９としては、フッ素原子、炭素原子数３ないし８の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基がより好ましい。【００５１】
一般式（２）中のＲ７〜Ｒ１１、または一般式（４）および（５）中のＲ９〜Ｒ１１、Ｒ１６〜Ｒ１９の少なくとも一つは、フッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる基であるものとするが、フッ素原子または炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基から選ばれる基であるのがより好ましい。【００５２】
本発明に係る一般式（１）で表されるアゾ系色素は、既知の方法（例えば、特許文献１）に従って合成することができる。具体的には、相当する、少なくともフッ素原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のフルオロアルキル基、ニトロ基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有するアニリン誘導体をジアゾニウム塩化し、別の相当する二置換アミノ基を有する芳香族誘導体とカップリングさせることによって、合成することができる。【００５３】
本発明に係る一般式（１）で表されるアゾ系色素の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。【００５４】
【化７】
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【００５５】
【化８】
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【００５６】
【化９】
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【００５７】
【化１０】
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【００５８】
【化１１】
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【００５９】
【化１２】
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【００６０】
【化１３】
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【００６１】
【化１４】
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【００６２】
【化１５】
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【００６３】
【化１６】
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【００６４】
【化１７】
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【００６５】
【化１８】
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【００６６】
【化１９】
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【００６７】
【化２０】
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【００６８】
【化２１】
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【００６９】
【化２２】
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【００７０】
【化２３】
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【００７１】
【化２４】
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【００７２】
【化２５】
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【００７３】
【化２６】
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【００７４】
【化２７】
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【００７５】
【化２８】
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【００７６】
【化２９】
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【００７７】
【化３０】
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【００７８】
【化３１】
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【００７９】
【化３２】
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【００８０】
【化３３】
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【００８１】
【化３４】
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【００８２】
【化３５】
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【００８３】
【化３６】
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【００８４】
【化３７】
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【００８５】
【化３８】
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【００８６】
【化３９】
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【００８７】
【化４０】
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【００８８】
【化４１】
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【００８９】
【化４２】
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【００９０】
【化４３】
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【００９１】
【化４４】
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【００９２】
【化４５】
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【００９３】
【化４６】
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【００９４】
【化４７】
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【００９５】
【化４８】
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【００９６】
【化４９】
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【００９７】
【化５０】
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【００９８】
【化５１】
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【００９９】
【化５２】
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【０１００】
【化５３】
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【０１０１】
【化５４】
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【０１０２】
【化５５】
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【０１０３】
【化５６】
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【０１０４】
【化５７】
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【０１０５】
本発明に係るアゾ系色素が有する分子量は、グラム吸光係数の観点から、置換基を有する場合は置換基も含めて、通常、分子量２０００以下であり、１０００以下であることが好ましい。【０１０６】
本発明に係るアゾ系色素は、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、２５℃、常圧下におけるｎ−デカンに対する溶解度は、１重量％以上であることが好ましく、３重量％以上であることがより好ましく、５重量％以上であることが特に好ましい。エレクトロウェッティングディスプレイへの応用を考えた場合、この溶解度は高ければ高いほど好ましい。【０１０７】
本発明に係るアゾ系色素は、非極性溶媒、例えば、ｎ−デカンに溶解した場合、３５０〜８００ｎｍの波長範囲における吸収極大波長は、通常、４５０〜６５０ｎｍの範囲内に存在する。【０１０８】
本発明に係るアゾ系色素は、例えば、ｎ−デカン溶液とした場合の吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１）と、同溶媒における飽和溶液の濃度Ｃ（ｍｏｌＬ−１）の積εＣが１０００（ｃｍ−１）以上であることが好ましく、２０００（ｃｍ−１）以上であることがより好ましく、３０００（ｃｍ−１）以上であることがさらに好ましく、４０００（ｃｍ−１）以上であることが特に好ましい。エレクトロウェッティングディスプレイへの応用を考えた場合、積εＣの値は高いほど好ましいが、通常４００００（ｃｍ−１）以下程度である。
【実施例１】
【０１０９】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。【０１１０】
［アゾ系色素の合成例］
反応容器に、２，４−ジトリフルオロメチルアニリン５．０ｇ、水１５０ｇ、濃塩酸７０ｇ、酢酸１００ｇを加え、攪拌しながら０℃に冷却した。５％（ｗ／ｖ）亜硝酸ナトリウム水溶液３２ｇを加えた後、さらに２．５時間攪拌した。スルファミン酸０．８ｇを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、アニリンのジアゾニウム塩の溶液を得た。得られたジアゾニウム塩の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアニリン６．９ｇ、酢酸３５ｇを混合した溶液を、５℃以下に冷却しながら滴下した。滴下終了後、酢酸ナトリウム５９ｇを加え、さらに１５時間攪拌した。トルエンを用いた抽出を行い、有機層を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、濃縮、乾燥することによって粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、下記構造式のアゾ系色素（１−１）７．９ｇを得た。【０１１１】
【化５８】
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【実施例２】
【０１１２】
［色素の評価］
本発明の化合物について、分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−３０００）を用いて、２５℃、常圧下での、ｎ−デカン溶液における吸収極大波長、ｎ−デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、ｎ−デカンへの溶解度を測定した。測定結果を表１にまとめて示した。【０１１３】
［比較例１］
比較のために、実施例２と同じ条件で、下記構造式の公知化合物（１−２）のｎ−デカン溶液における吸収極大波長、ｎ−デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、ｎ−デカンへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。【０１１４】
【化５９】
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【０１１５】
【表１】
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【０１１６】
表１に示すように、本発明実施例の化合物（１−１）は比較化合物（１−２）に比べ、非極性有機溶媒であるｎ−デカンに対する高い溶解度を示しており、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用であることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１１７】
本発明に係るアゾ系色素は、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するため、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用である。
【国際調査報告】
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