(57)【要約】  本発明は、有機ＥＬ素子に用いた場合に、該有機ＥＬ素子の駆動電圧が低く、耐久性が高い高分子材料およびこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供することにある。  本発明の高分子化合物は、下記式（１）で表される単量体から導かれる構成単位を含むことを特徴とする。2009104708.tif 000066（式（１）中、Ａ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基等を表し、Ａ2への該縮合多環芳香族基の結合の位置は、2009104708.tif 000067の結合位置に対してメタ位であり、Ａ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、Ｘのうち少なくとも１つは窒素原子を表し、ｎは、それぞれ独立に、１または２を表す。）
2009104708.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される単量体から導かれる構成単位を含むことを特徴とする高分子化合物。
【化１】
2009104708.tif 000055
（式（１）中、複数個あるＡ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を表し、
複数個あるＡ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
Ａ2への該縮合多環芳香族基の結合の位置は、
【化２】
2009104708.tif 000056
の結合位置に対してメタ位であり、
３つのＡ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
Ａ1およびＡ2において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表し、
２つのｎは、それぞれ独立に、１または２を表す。）
【請求項２】
上記式（１）で表される単量体が、下記式（１−ｉ）で表される単量体であることを特徴とする請求項１に記載の高分子化合物。
【化３】
2009104708.tif 000057
（式（１−ｉ）中、３つのＡ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を表し、
３つのＡ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
Ａ2への該縮合多環芳香族基の結合の位置は、
【化４】
2009104708.tif 000058
の結合位置に対してメタ位であり、
３つのＡ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
Ａ1およびＡ2において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表す。）
【請求項３】
上記式（１−ｉ）において、１つのＡ1が、重合性官能基を有する置換基を有し、
３つのＡ1のうち少なくとも１つが、重合性官能基を有する置換基を有していてもよいカルバゾリル基あるいはハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表すことを特徴とする請求項２に記載の高分子化合物。
【請求項４】
上記式（１−ｉ）で表される単量体が、下記式（Ａ１）、（Ａ１３）、（Ａ１４）、（Ａ１５）、（Ａ３１）、（Ａ３５）、（Ａ４０）、（Ａ４２）、（Ａ６０）、（Ａ７１）、（Ａ７３）、（Ａ７８）、（Ａ７９）、（Ａ８０）、（Ａ８８）、（Ａ８９）、（Ａ１０７）または（Ａ１０８）で表される単量体であることを特徴とする請求項２または３に記載の高分子化合物。
【化５】
2009104708.tif 000059
【化６】
2009104708.tif 000060
【化７】
2009104708.tif 000061
【化８】
2009104708.tif 000062
【請求項５】
上記式（１）で表される単量体が、下記式（１−ｉｉ）で表されることを特徴とする請求項１に記載の高分子化合物。
【化９】
2009104708.tif 000063
（式（１−ｉｉ）中、Ａ1は、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を表し、
４つのＡ3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
Ａ2へのＡ1の結合の位置、およびＡ4へのＡ3の結合の位置は、それぞれ
【化１０】
2009104708.tif 000064
の結合位置に対してメタ位であり、
Ａ2および２つのＡ4は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
Ａ1〜Ａ4において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
Ａ1〜Ａ4のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表す。）
【請求項６】
上記式（１−ｉｉ）において、Ａ1が、重合性官能基を有する置換基を表し、４つのＡ3のうち少なくとも１つが、重合性官能基を有する置換基を有していてもよいカルバゾリル基あるいはハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表すことを特徴とする請求項５に記載の高分子化合物。
【請求項７】
上記式（１−ｉｉ）で表される単量体が、下記式（Ａ９２）、（Ａ９４）、（Ａ９６）、（Ａ１００）、（Ａ１０２）または（Ａ１０４）で表されることを特徴とする請求項５または６に記載の高分子化合物。
【化１１】
2009104708.tif 000065
【請求項８】
ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の高分子化合物。
【請求項９】
上記ホール輸送性の重合性化合物が、カルバゾール構造またはトリフェニルアミン構造を含むことを特徴とする請求項８に記載の高分子化合物。
【請求項１０】
上記ホール輸送性の重合性化合物が、カルバゾール構造を含むことを特徴とする請求項９に記載の高分子化合物。
【請求項１１】
電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位および発光性の重合性化合物から導かれる構成単位のうち少なくとも１つをさらに含むことを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載の高分子化合物。
【請求項１２】
上記発光性の重合性化合物が、燐光発光性を有することを特徴とする請求項１１に記載の高分子化合物。
【請求項１３】
上記発光性の重合性化合物が、遷移金属錯体であることを特徴とする請求項１１または１２に記載の高分子化合物。
【請求項１４】
上記遷移金属錯体が、イリジウム錯体であることを特徴とする請求項１３に記載の高分子化合物。
【請求項１５】
上記電子輸送性の重合性化合物が、芳香族複素環置換基またはトリアリールホウ素置換基を有することを特徴とする請求項１１〜１４のいずれかに記載の高分子化合物。
【請求項１６】
有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられることを特徴とする請求項１〜１５のいずれかに記載の高分子化合物。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用発光層。
【請求項１８】
陽極と陰極との間に１層以上の有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が含む発光層の少なくとも１層が、請求項１〜１６のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリアおよび光通信システムからなる群から選択される物品。
【請求項２０】
請求項１７に記載の発光層が少なくとも１層含まれる有機層を陽極上に形成する工程、および
該有機層上に陰極を形成する工程
を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族複素環を含有する高分子化合物に関する。より詳しくは、本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下「有機ＥＬ素子」とも記す。）に好適である電子輸送性およびホール輸送性を有する芳香族複素環を含有する高分子化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機薄膜を用いた電界発光（エレクトロルミネッセンス）素子、すなわち有機ＥＬ素子は、通常、基板上に、陽極、陰極、およびこれら両極間に設けられた少なくとも発光層を含む有機層を有する。有機層としては、発光層以外にも、正孔注入層（陽極バッファ層）、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等が設けられる。通常、これらの層を陽極と陰極との間に積層することにより有機ＥＬ素子が構成されている。【０００３】
非特許文献１には、潜在的に有機ＥＬ素子および電界効果トランジスターへの応用が可能であるとする下記式（ｉ）で表されるトリアジン骨格を有する非共役高分子の合成例が開示されている。【０００４】
【化１】
2009104708.tif 000003
【０００５】
（式中、Ｒ1は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基またはｎ−ブチル基を表し、Ｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ-ブチル基、オクチル基またはメトキシ基を表し、ｘおよびｙは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。）
また、特許文献１には、パーフルオロフェニレン誘導体を置換基として有するトリアジン誘導体を用いてなる有機ＥＬ素子が開示されている。このような低分子化合物により有機ＥＬ素子の有機層を製造する場合、一般的に真空蒸着法が用いられる。これにより、真空設備を必要とすること、形成される有機層の膜厚が不均一になりやすいことなどの問題点があった。【０００６】
さらに、特許文献２には、トリアジン環を有するアゾメチン蛍光発光材料を用いてなる有機ＥＬ素子が開示され、非特許文献２には、トリアジン骨格を有する非共役高分子を用いてなる有機ＥＬ素子の製造例が開示されている。【０００７】
また、電子輸送能を有する芳香族複素誘導体にホール輸送能を有する置換基を導入したバイポーラ性の化合物の例として、特許文献３に記載の、複素環基を有するアミン誘導体である下記式（ｉｉ）で表される化合物が挙げられる。このように、芳香族基上のジフェニルトリアジン環基の位置が、ジフェニルアミノ基の窒素原子またはカルバゾリル基の窒素原子に対してパラ位であることから、該窒素原子と該複素環基上の窒素原子とが共役可能な構造を有するため、該化合物はエキサイマーなどを容易に形成し、また分子内の電荷の分極現象が顕著となり、三重項励起準位が比較的低くなる。よって、このような化合物を用いてなる燐光発光性の有機ＥＬ素子、特に短波長の光を発する燐光発光性の有機ＥＬ素子は、耐久性に問題がある。【０００８】
【化２】
2009104708.tif 000004
【０００９】
さらに、特許文献４および５には、燐光発光性の有機ＥＬ素子に用いられる電荷輸送材料として、下記式（ｉｉｉ）および下記式（ｉｖ）で表される化合物が開示されている。【００１０】
これらの化合物は、エキサイマーを形成しづらい構造ではあるが、ガラス転移点が１００℃〜２００℃程度であり、耐熱性の観点から問題がある。また、それを用いて有機ＥＬ素子の有機層を製造する際、特許文献４および５に記載の低分子化合物を蒸着法により製膜しており、有機ＥＬ素子の製造方法が煩雑であるという問題点がある。【００１１】
【化３】
2009104708.tif 000005
【特許文献１】特開２００６−１７３５６９号公報
【特許文献２】特開２００２−１２９１５５号公報
【特許文献３】特開２００３−２２８９３号公報
【特許文献４】国際公開ＷＯ０３／０８０７６０号パンフレット
【特許文献５】特開２００６−１８８４９３号公報
【非特許文献１】Macromolecular Chemistry and Physics, 2004, 205, 1633-1643
【非特許文献２】Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2006, 458, 227-23
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
上述の低分子化合物および高分子化合物を用いた有機ＥＬ素子は、駆動電圧、耐久性の点で改善の余地があった。したがって、本発明は、駆動電圧が低く、耐久性が高い有機ＥＬ素子が得られる高分子化合物およびこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、有機ＥＬ素子の電子輸送部位およびホール輸送部位（電子輸送およびホール輸送を併せて、以下「キャリア輸送」とも記す。）として特定の芳香族複素環構造を有する高分子化合物を用いた有機ＥＬ素子が、駆動電圧が低く、耐久性が高いことを見出し、本発明を完成するに至った。【００１４】
本発明は、たとえば以下の［１］〜［２０］に関する。【００１５】
［１］下記式（１）で表される単量体から導かれる構成単位を含むことを特徴とする高分子化合物。【００１６】
【化４】
2009104708.tif 000006
【００１７】
（式（１）中、複数個あるＡ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を表し、
複数個あるＡ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
Ａ2への該縮合多環芳香族基の結合の位置は、【００１８】
【化５】
2009104708.tif 000007
【００１９】
の結合位置に対してメタ位であり、
３つのＡ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
Ａ1およびＡ2において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表し、
２つのｎは、それぞれ独立に、１または２を表す。）
［２］上記式（１）で表される単量体が、下記式（１−ｉ）で表されることを特徴とする［１］に記載の高分子化合物。【００２０】
【化６】
2009104708.tif 000008
【００２１】
（式（１−ｉ）中、３つのＡ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を表し、
３つのＡ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
Ａ2への該縮合多環芳香族基の結合の位置は、【００２２】
【化７】
2009104708.tif 000009
【００２３】
の結合位置に対してメタ位であり、
３つのＡ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
Ａ1およびＡ2において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表す。）
［３］上記式（１−ｉ）において、１つのＡ1が、重合性官能基を有する置換基を有し、３つのＡ1のうち少なくとも１つが、重合性官能基を有する置換基を有していてもよいカルバゾリル基あるいはハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表すことを特徴とする［２］に記載の高分子化合物。【００２４】
［４］上記式（１）で表される単量体が、下記式（Ａ１）、（Ａ１３）、（Ａ１４）、（Ａ１５）、（Ａ３１）、（Ａ３５）、（Ａ４０）、（Ａ４２）、（Ａ６０）、（Ａ７１）、（Ａ７３）、（Ａ７８）、（Ａ７９）、（Ａ８０）、（Ａ８８）、（Ａ８９）、（Ａ１０７）または（Ａ１０８）で表されることを特徴とする［２］または［３］に記載の高分子化合物。【００２５】
【化８】
2009104708.tif 000010
【００２６】
【化９】
2009104708.tif 000011
【００２７】
【化１０】
2009104708.tif 000012
【００２８】
【化１１】
2009104708.tif 000013
【００２９】
［５］上記式（１）で表される単量体が、下記式（１−ｉｉ）で表されることを特徴とする請求項１に記載の高分子化合物。【００３０】
【化１２】
2009104708.tif 000014
【００３１】
（式（１−ｉｉ）中、Ａ1は、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を表し、
４つのＡ3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
Ａ2へのＡ1の結合の位置、およびＡ4へのＡ3の結合の位置は、それぞれ【００３２】
【化１３】
2009104708.tif 000015
【００３３】
の結合位置に対してメタ位であり、
Ａ2および２つのＡ4は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
Ａ1〜Ａ4において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
Ａ1〜Ａ4のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表す。）
［６］上記式（１−ｉｉ）において、１つのＡ1が、重合性官能基を有する置換基を有し、４つのＡ3のうち少なくとも１つが、重合性官能基を有する置換基を有していてもよいカルバゾリル基あるいはハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表すことを特徴とする［５］に記載の高分子化合物。【００３４】
［７］上記式（１−ｉｉ）で表される単量体が、下記式（Ａ９２）、（Ａ９４）、（Ａ９６）、（Ａ１００）、（Ａ１０２）または（Ａ１０４）で表されることを特徴とする［５］または［６］に記載の高分子化合物。【００３５】
【化１４】
2009104708.tif 000016
【００３６】
［８］ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含むことを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の高分子化合物。【００３７】
［９］上記ホール輸送性の重合性化合物が、カルバゾール構造またはトリフェニルアミン構造を含むことを特徴とする［８］に記載の高分子化合物。【００３８】
［１０］上記ホール輸送性の重合性化合物が、カルバゾール構造を含むことを特徴とする［９］に記載の高分子化合物。【００３９】
［１１］電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位および発光性の重合性化合物から導かれる構成単位のうち少なくとも１つをさらに含むことを特徴とする［１］〜［１０］のいずれかに記載の高分子化合物。【００４０】
［１２］上記発光性の重合性化合物が、燐光発光性を有することを特徴とする［１１］に記載の高分子化合物。【００４１】
［１３］上記発光性の重合性化合物が、遷移金属錯体であることを特徴とする［１１］または［１２］に記載の高分子化合物。【００４２】
［１４］上記遷移金属錯体が、イリジウム錯体であることを特徴とする［１３］に記載の高分子化合物。【００４３】
［１５］上記電子輸送性の重合性化合物が、芳香族複素環置換基またはトリアリールホウ素置換基を有することを特徴とする［１１］〜［１４］のいずれかに記載の高分子化合物。【００４４】
［１６］有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられることを特徴とする［１］〜［１５］のいずれかに記載の高分子化合物。【００４５】
［１７］［１］〜［１６］のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用発光層。【００４６】
［１８］陽極と陰極との間に１層以上の有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が含む発光層の少なくとも１層が、［１］〜［１６］のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【００４７】
［１９］［１８］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリアおよび光通信システムからなる群から選択される物品。【００４８】
［２０］［１７］に記載の発光層が少なくとも１層含まれる有機層を陽極上に形成する工程、および該有機層上に陰極を形成する工程を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。なお、本発明においては、便宜上、陽極から有機層に向かう方向を「上」と記す。
【発明の効果】
【００４９】
本発明の高分子化合物によれば、駆動電圧が低く、耐久性が高い有機ＥＬ素子が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００５０】
【図１】図１は、本発明に係る有機ＥＬ素子の例の断面図である。
【符号の説明】
【００５１】
１：  ガラス基板
２：  陽極
３：  ホール輸送層
４：  発光層
５：  電子輸送層
６：  陰極
【発明を実施するための最良の形態】
【００５２】
以下、本発明について詳細に説明する。【００５３】
＜実施の形態１＞
本発明の高分子化合物（Ｉ）（実施の形態１）は、上記式（１）、好ましくは上記式（１−ｉ）または（１−ｉｉ）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を含み、上記式（１）、好ましくは上記式（１−ｉ）または（１−ｉｉ）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物を重合して得られる。このような高分子化合物（Ｉ）を用いると、電子とホールとがともに輸送されるため、駆動電圧が低くなり、耐久性が高い有機ＥＬ素子が得られる。【００５４】
上記式（１）中、Ａ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を表す。【００５５】
上記芳香族基としては、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基などが挙げられる。これらのうちで、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基以外の置換基としては、フェニル基が好ましい。【００５６】
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。これらのうち、好ましくはフッ素原子および塩素原子、より好ましくはフッ素原子である。【００５７】
上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数２〜８のアルキル基、より好ましくは炭素数３〜６のアルキル基である。【００５８】
上記炭素原子数１〜１２のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数２〜８のアルコキシ基、より好ましくは炭素数３〜６のアルコキシ基である。【００５９】
上記炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロポキシ基、フェニルブトキシ基などが挙げられる。これらのうち、好ましくはフェノキシ基、ベンジルオキシ基およびフェネチルオキシ基、より好ましくはフェノキシ基である。【００６０】
上記式（１）中、Ａ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表す。【００６１】
上記縮合多環芳香族基としては、例えば、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザインドリル基、キノリニル基、ピリドインドリル基、ベンゾチアジゾリル基などが挙げられる。これらのうち、好ましくはカルバゾリル基、インドリル基、アザインドリル基およびピリドインドリル基、より好ましくはカルバゾリル基およびインドリル基、特に好ましくは、カルバゾリル基である。【００６２】
上記式（１）中、３つのＡ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。【００６３】
上記芳香族基としては、フェニレン基、ピリジレン基、ピリミジレン基などが挙げられる。これらのうち、フェニレン基が好ましい。【００６４】
上記式（１）中、Ａ1およびＡ2において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基で置換されていてもよい。【００６５】
上記芳香族基としては、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基などが挙げられる。これらのうち、好ましくはフェニル基、およびピリジル基、より好ましくはフェニル基である。【００６６】
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。これらのうち、好ましくはフッ素原子および塩素原子、より好ましくはフッ素原子である。【００６７】
上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数２〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数３〜６のアルキル基である。【００６８】
上記炭素原子数１〜１２のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数２〜８のアルコキシ基、より好ましくは炭素数３〜６のアルコキシ基である。【００６９】
上記炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロポキシ基、フェニルブトキシ基などが上げられる。これらのうち、好ましくはフェノキシ基、ベンジルオキシ基およびフェネチルオキシ基、より好ましくはフェノキシ基である。【００７０】
上記式（１）中、Ａ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、Ａ2への該縮合多環芳香族基と芳香族基とを表すすべてのＡ1の結合の位置は、【００７１】
【化１５】
2009104708.tif 000017
【００７２】
（すなわち、ピリジン環、ピリミジン環またはトリアジン環を示す。）の結合位置に対してメタ位であり、例えば、Ａ2が炭素原子のみを環構成原子として有する６員環芳香族基を表す場合には、下記式（ｉ）または（ｉｉ）に示すような結合位置となる。このような上記式（１）で表される単量体は、電気的な酸化に対する耐性に優れ、エキサイマーを形成しづらいことから好ましい。【００７３】
【化１６】
2009104708.tif 000018
【００７４】
上記式（１）中、Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有する。これらのうちで、より高い発光効率を有する有機ＥＬ素子が得られることから、少なくとも１つのＡ1が重合性官能基を有する置換基を有していることが好ましい。なお、上記重合性官能基を有する置換基は、重合性官能基そのものも含む。【００７５】
上記重合性官能基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。【００７６】
上記重合性官能基の具体例としては、アリル基；アルケニル基；アクリレート基；メタクリレート基；メタクリロイルオキシエチルカルバメート基等のウレタン（メタ）アクリレート基；ビニルアミド基；およびこれらの誘導体などが挙げられる。【００７７】
具体的には、上記重合性官能基を有する置換基としては、下記一般式（７）で表される置換基が好ましい。【００７８】
【化１７】
2009104708.tif 000019
【００７９】
上記式（７）中、Ｒ701は、水素原子または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。【００８０】
上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。これらのうちで、キャリア輸送能に優れることから、Ｒ701は水素原子であることが好ましい。【００８１】
Ｘ7は、単結合または下記式（Ｘ７１）〜（Ｘ７４）で表される基を表す。【００８２】
【化１８】
2009104708.tif 000020
【００８３】
式中、ＲX71は、単結合または炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表し、ＲX72は、単結合、炭素原子数１〜１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。なお、上記式（１）において、ＲX71はＡ1に結合し、ＲX72はビニル基に結合することが好ましい。このようなＸ7によれば、駆動電圧が低く、耐久性が高い有機ＥＬ素子が得られる。【００８４】
上記炭素原子数１〜１２のアルキレン基として、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｔ−ブチレン基、アミレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、２−エチルヘキシレン基、ドデシレン基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素原子数１〜６のアルキレン基、より好ましくは炭素原子数１〜３のアルキレン基である。【００８５】
これらのうちで、Ｘ7は、単結合または炭素原子数１〜７のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。【００８６】
上記式（１）中、１つのＡ1が、上記式（７）で表される重合性官能基を有する置換基を有し、複数個あるＡ1のうち少なくとも１つが、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基または重合性官能基を有する置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表すことが好ましい。【００８７】
このようなハロゲン原子およびアルキル基などの置換基の具体例としては、それぞれ上述したものと同様である。【００８８】
上記式（１）中のＡ1として、上記式（１）で表される単量体が溶解性およびキャリア輸送能に優れることから、１つのＡ1が上記式（７）で表される重合性官能基で置換されているカルバゾリル基を表し、該カルバゾリル基を表すＡ1と結合しているＡ2が上記式（ｉ）もしくは（ｉｉ）を表す態様、または１つのＡ1が上記式（７）で表される重合性官能基を有し、残りのＡ1のうち少なくとも１つのＡ1がカルバゾリル基を表す態様が特に好ましい。【００８９】
上記式（１）中、３つのＸは、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表す。すなわち、上記式（１）で表される単量体は、ピリジン環骨格、ピリミジン環骨格およびトリアジン環骨格のいずれかを有する。【００９０】
上記式（１）で表される単量体として、電気化学的酸化に対する耐性に優れ、エキサイマーを形成しづらいことから、２つのｎがいずれも１を表す態様（すなわち、上記式（１−ｉ）で表される。）、および２つのｎがいずれも２を表す態様（すなわち、上記式（１−ｉｉ）で表される。）が好ましい。【００９１】
上記式（１−ｉｉ）中のＡ3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、このような縮合多環芳香族基は、上記式（１）中のＡ1と同様である。【００９２】
上記式（１−ｉｉ）中のＡ4は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、このような芳香族基は、上記式（１）中のＡ2と同様である。【００９３】
上記式（１−ｉｉ）中、Ａ1〜Ａ4において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基または炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、これらの置換基は、上記式（１）中のＡ1およびＡ2と同様である。【００９４】
上記式（１−ｉｉ）中、Ａ1〜Ａ4のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有する。これらのうちで、より高い発光効率を有する有機ＥＬ素子が得られることから、少なくとも１つのＡ1が重合性官能基を有する置換基を有していることが好ましい。なお、上記重合性官能基を有する置換基は、重合性官能基そのものも含む。【００９５】
このような重合性官能基および該官能基を有する置換基は、上述と同様である。【００９６】
上記式（１−ｉ）で表される単量体として、具体的には、下記式（Ａ１）〜（Ａ９０）、（Ａ１０７）または（Ａ１０８）で表される単量体が挙げられ、上記式（ｉ−ｉｉ）で表される単量体として、具体的には、下記式（Ａ９１）〜（Ａ１０６）のいずれかで表される単量体が挙げられるが、本発明においてはこれらに限定されるものではない。【００９７】
【化１９】
2009104708.tif 000021
【００９８】
【化２０】
2009104708.tif 000022
【００９９】
【化２１】
2009104708.tif 000023
【０１００】
【化２２】
2009104708.tif 000024
【０１０１】
【化２３】
2009104708.tif 000025
【０１０２】
【化２４】
2009104708.tif 000026
【０１０３】
【化２５】
2009104708.tif 000027
【０１０４】
これらのうち、好ましくは上記式（Ａ１）、（Ａ１３）、（Ａ１４）、（Ａ１５）、（Ａ３１）、（Ａ３５）、（Ａ４０）、（Ａ４２）、（Ａ６０）、（Ａ７１）、（Ａ７３）、（Ａ７８）、（Ａ７９）、（Ａ８０）、（Ａ８８）、（Ａ８９）、（Ａ９２）、（Ａ９４）、（Ａ９６）、（Ａ１００）、（Ａ１０２）、（Ａ１０４）、（Ａ１０７）および（Ａ１０８）のいずれかで表される化合物であり、より好ましくは上記式（Ａ１３）、（Ａ１５）、（Ａ３１）、（Ａ４０）、（Ａ６０）、（Ａ７１）、（Ａ７８）、（Ａ８０）、（Ａ８８）および（Ａ１０７）のいずれかで表される化合物である。【０１０５】
上記キャリア輸送性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【０１０６】
このようなキャリア輸送性の重合性化合物は、例えば、ルイス酸を用いて、ベンゾニトリル誘導体と３−ブロモ−５−ヨードベンゾイルクロリドとを環化反応させた後、鈴木カップリング法により、ビニルフェニルホウ酸とカルバゾールを順にカップリングすることにより製造できる。【０１０７】
なお、高分子化合物（Ｉ）を製造する際には、さらに、他の重合性化合物を用いてもよい。上記他の重合性化合物としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル、スチレンおよびその誘導体などのキャリア輸送性を有さない化合物が挙げられるが、何らこれらに制限されるものではない。高分子化合物（Ｉ）中、他の重合性化合物から導かれる構造単位の含有量は、全構造単位１００モル％中、好ましくは０〜５０モル％であることが望ましい。【０１０８】
高分子化合物（Ｉ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、ラジカル重合で行うことが好ましい。【０１０９】
高分子化合物（Ｉ）の重量平均分子量は、通常１，０００〜２，０００，０００であり、好ましくは５，０００〜５００，０００であることが望ましい。重量平均分子量がこの範囲にあると、高分子化合物（Ｉ）が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって、テトラヒドロフランを溶媒として、４０℃で測定される値である。【０１１０】
高分子化合物（Ｉ）のトルエン、クロロホルムなどの有機溶媒に対する溶解性については、高分子化合物(Ｉ)１質量部が、有機溶媒１〜２００質量部の量に溶解することが好ましく、１０〜５０質量部の量に溶解することがより好ましい。溶解性がこの範囲であると、塗布法による有機ＥＬ素子が作製しやすいため好ましい。【０１１１】
＜実施の形態２＞
本発明の高分子化合物（ＩＩ）（実施の形態２）は、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる単位をさらに含み、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物およびホール輸送性の重合性化合物を重合して得られる。【０１１２】
上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物については、実施の形態１に用いられるキャリア輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由も同様である。【０１１３】
上記ホール輸送性の重合性化合物としては、上述の重合性官能基を有する置換基を含む、カルバゾール構造またはトリフェニルアミン構造を含むことが好ましく、カルバゾール構造を含むことがより好ましい。【０１１４】
このようなカルバゾール構造またはトリフェニルアミン構造を含む重合性化合物としては、重合性官能基を有する置換基を含む、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−（３−メチルフェニル）−１，１'−ビフェニル−４，４'ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（３−メチルフェニル）−１，１'−（３，３'−ジメチル）ビフェニル−４，４'ジアミン（ＨＭＴＰＤ）、４、４'，４''−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、９−ビニルカルバゾール、９−エチルカルバゾール、４，４'−ビスカルバゾリルビフェニル（ＣＢＰ）、４，４'−ビスカルバゾリル−２，２'−ジメチルビフェニル（ＣＤＢＰ）などが挙げられる。これらのうち、好ましくは９−ビニルカルバゾール、９−エチルカルバゾール、ＣＢＰおよびＣＤＢＰ、より好ましくは９−エチルカルバゾールおよびＣＤＢＰである。【０１１５】
上記ホール輸送性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【０１１６】
また、下記一般式（５）、（６）で表されるホール輸送性の重合性化合物も、キャリア輸送能および光物性に優れることから本発明に好適である。【０１１７】
【化２６】
2009104708.tif 000028
【０１１８】
上記式（５）中、Ｒ501〜Ｒ524のうち少なくとも１つは重合性官能基を有する置換基を表し、該重合性官能基を有する置換基ではないＲ501〜Ｒ524は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数１〜１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、カルバゾリル基およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。【０１１９】
上記原子または置換基の具体例としては、上述した原子または置換基が挙げられる。上記カルバゾリル基は、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基などの置換基を有していてもよい。【０１２０】
Ｒ501〜Ｒ505、Ｒ506〜Ｒ510、Ｒ511〜Ｒ515、Ｒ516〜Ｒ520およびＲ521〜Ｒ523のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成してもよい。【０１２１】
【化２７】
2009104708.tif 000029
【０１２２】
上記式（６）中、Ｒ601〜Ｒ633のうち少なくとも１つは重合性官能基を有する置換基を表し、該重合性官能基を有する置換基ではないＲ601〜Ｒ633は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数１〜１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。【０１２３】
上記原子または置換基の具体例としては、上述した原子または置換基が挙げられる。【０１２４】
Ｒ601〜Ｒ605、Ｒ606〜Ｒ610、Ｒ611〜Ｒ615、Ｒ616〜Ｒ620、Ｒ621〜Ｒ625、Ｒ626〜Ｒ630のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。【０１２５】
これらのうちで、上記式（５）で表される重合性化合物では、Ｒ501〜Ｒ505、Ｒ506〜Ｒ510、Ｒ511〜Ｒ515、Ｒ516〜Ｒ520のそれぞれにおいて、少なくとも一つは水素原子以外の上記原子または置換基であることが好ましい。なお、この場合、重合性官能基あるいは上記原子または置換基ではないＲ501〜Ｒ524は、水素原子である。また、上記式（６）で表される重合性化合物では、Ｒ601〜Ｒ605、Ｒ606〜Ｒ610、Ｒ611〜Ｒ615、Ｒ616〜Ｒ620、Ｒ621〜Ｒ625、Ｒ626〜Ｒ630のそれぞれにおいて、少なくとも一つは水素原子以外の上記原子または置換基であることが好ましい。なお、この場合、重合性官能基あるいは上記原子または置換基ではないＲ601〜Ｒ633は、水素原子である。【０１２６】
上記重合性官能基を有する置換基としては、上記一般式（７）で表される置換基が好ましい。Ｒ701は、水素原子または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。Ｒ701の好ましい範囲およびその理由は、実施の形態１で述べた電子輸送性の重合性化合物の場合と同じである。Ｘ7は、単結合または上記式（Ｘ７１）〜（Ｘ７４）で表される基を表す。Ｘ7の好ましい範囲および理由は、実施の形態１で述べた電子輸送性の重合性化合物の場合と同じである。【０１２７】
上記ホール輸送性の重合性化合物としては、より具体的には、下記式（８−１）〜（８−１１）に示す化合物が挙げられる。【０１２８】
【化２８】
2009104708.tif 000030
【０１２９】
上記ホール輸送性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【０１３０】
上記式（５）で表される化合物は、例えば、ｍ−フェニレンジアミン誘導体とハロゲン化アリールとのパラジウム触媒置換反応またはジアリールアミンとｍ−ジブロモベンゼン誘導体とのパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９８年、３９巻、２３６７頁などに記載されている。【０１３１】
また、上記式（６）で表される化合物は、例えば、１，３，５−トリアミノベンゼンとハロゲン化アリールとのパラジウム触媒置換反応またはジアリールアミンと１，３，５−トリハロゲン化ベンゼンとのパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９８年、３９巻、２３６７頁などに記載されている。【０１３２】
上記式（１）中、３つのＡ1のうち少なくとも１つのＡ1が、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基（好ましくはカルバゾリル基）を表すことから、ホール輸送性の重合性化合物がカルバゾール構造を有すると、キャリア輸送性の重合性化合物とホール輸送性の重合性化合物との重合反応性の差異が小さくなるため好ましい。【０１３３】
なお、高分子化合物（ＩＩ）を製造する際に、さらに用いてもよい他の重合性化合物についても、実施の形態１と同じである。【０１３４】
高分子化合物（ＩＩ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、好ましくはラジカル重合で行うことが望ましい。【０１３５】
高分子化合物（ＩＩ）の重量平均分子量については、実施の形態１と同様である。また、高分子化合物（ＩＩ）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同様である。【０１３６】
また、高分子化合物（ＩＩ）において、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｍとし、上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｎとしたとき（ｍ、ｎは１以上の整数を示す）、全構成単位数に対するホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．１〜０．９の範囲にあることが好ましく、０．２〜０．９の範囲にあることがより好ましく、０．４〜０．９の範囲にあることが特に好ましい。ｍ／（ｍ＋ｎ）の値がこの範囲にあると、キャリア移動度および耐久性が高い有機ＥＬ素子が得られる。また、上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定によって見積られる。【０１３７】
なお、上記キャリア輸送性の重合性化合物および上記ホール輸送性の重合性化合物の比率を上記範囲内で適宜調整して重合すれば、所望の構造を有する高分子化合物（ＩＩ）が得られる。【０１３８】
また、高分子化合物（ＩＩ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれであってもよい。【０１３９】
＜実施の形態３＞
本発明の高分子化合物（ＩＩＩ）（実施の形態３）は、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位およびホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含み、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物、ホール輸送性の重合性化合物および発光性の重合性化合物を重合して得られる。【０１４０】
上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物およびホール輸送性の重合性化合物については、実施の形態２に用いられるキャリア輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由についても同様である。【０１４１】
上記発光性の重合性化合物は、燐光発光性を有することが好ましく、重合性官能基を有する置換基を有する遷移金属錯体であることがより好ましく、重合性官能基を有する置換基を有するイリジウム錯体であることがさらに好ましい。【０１４２】
このようなイリジウム錯体としては、下記一般式（２）〜（４）で表される錯体が好適に用いられる。これらの重合性化合物は、重合性の官能基であるビニル基を有する。【０１４３】
【化２９】
2009104708.tif 000031
【０１４４】
上記式（２）中、Ｒ201〜Ｒ215は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数１〜１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。【０１４５】
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。【０１４６】
上記炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などが挙げられる。【０１４７】
上記炭素原子数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基などが挙げられる。【０１４８】
上記炭素原子数１〜１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基などが挙げられる。【０１４９】
上記炭素原子数１〜１０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基などが挙げられる。【０１５０】
上記シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメトキシシリル基などが挙げられる。【０１５１】
これらのうちで、燐光発光特性に優れることから、Ｒ201〜Ｒ215は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ｔ−ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、Ｒ202がｔ−ブチル基であり、Ｒ202を除くＲ201〜Ｒ215が水素原子であることがより好ましい。【０１５２】
Ｒ201〜Ｒ204、Ｒ205〜Ｒ208、Ｒ209〜Ｒ211、Ｒ212〜Ｒ215のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。【０１５３】
Ｒ216は、水素原子または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、上述したアルキル基が挙げられる。これらのうちで、キャリア輸送能に優れることから、Ｒ216は水素原子であることが好ましい。【０１５４】
Ｘ2は、単結合または下記式（Ｘ２１）〜（Ｘ２４）で表される基を表す。【０１５５】
【化３０】
2009104708.tif 000032
【０１５６】
式中、ＲX21は、単結合または炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表し、ＲX22は、単結合、炭素原子数１〜１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。なお、上記式（２）において、ＲX21はベンゼン環に結合し、ＲX22はビニル基に結合することが好ましい。Ｘ2にヘテロ原子が含まれていないと、より高い発光効率を有する有機ＥＬ素子が得られる。【０１５７】
【化３１】
2009104708.tif 000033
【０１５８】
上記式（３）中、Ｒ301〜Ｒ308は、それぞれ独立に、Ｒ201と同様の原子または置換基を表す。【０１５９】
Ｒ309〜Ｒ310は、それぞれ独立に、Ｒ201と同様の原子または置換基を表す（ただしハロゲン原子を除く）。【０１６０】
これらのうちで、燐光発光特性に優れることから、Ｒ301〜Ｒ310は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ｔ−ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、Ｒ302がｔ−ブチル基であり、Ｒ202を除くＲ301〜Ｒ310が水素原子であることがより好ましい。【０１６１】
Ｒ301〜Ｒ304、Ｒ305〜Ｒ308のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。【０１６２】
Ｒ311は、Ｒ216と同様の原子または置換基を表し、好ましい範囲およびその理由もＲ216との場合と同様である。【０１６３】
Ｘ3は、単結合または下記式（Ｘ３１）〜（Ｘ３４）で表される基を表す。【０１６４】
【化３２】
2009104708.tif 000034
【０１６５】
式中、ＲX31は、単結合または炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表し、ＲX32は、単結合、炭素原子数１〜１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。Ｘ3の好ましい範囲および理由はＸ2と同じである。【０１６６】
【化３３】
2009104708.tif 000035
【０１６７】
上記式（４）中、Ｒ401〜Ｒ411は、それぞれ独立に、Ｒ201と同様の原子または置換基を表す。これらのうちで、燐光発光特性に優れることから、Ｒ401〜Ｒ411が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ｔ−ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、Ｒ402がｔ−ブチル基であり、Ｒ402を除くＲ401〜Ｒ411が水素原子であることがより好ましい。【０１６８】
Ｒ401〜Ｒ404、Ｒ405〜Ｒ408、Ｒ409〜Ｒ411のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。【０１６９】
Ｒ412は、Ｒ216と同様の原子または置換基を表し、好ましい範囲およびその理由もＲ216の場合と同様である。【０１７０】
Ｘ4は、単結合または下記式（Ｘ４１）〜（Ｘ４４）で表される基を表す。【０１７１】
【化３４】
2009104708.tif 000036
【０１７２】
式中、ＲX41は、単結合または炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表し、ＲX42は、単結合、炭素原子数１〜１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。Ｘ4の好ましい範囲および理由はＸ2の場合と同様である。【０１７３】
上記燐光発光性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【０１７４】
このような燐光発光性の重合性化合物は、例えば、塩化イリジウムとフェニルピリジン誘導体を反応させ、イリジウム（Ｉｒ）の２核錯体とした後、重合性官能基を有する配位子（上記式（２）〜（４）中Ｉｒの右側に配位している配位子）を反応させることにより製造できる。【０１７５】
なお、高分子化合物（ＩＩＩ）を製造する際に、さらに用いてもよい他の重合性化合物についても、実施の形態１と同様である。【０１７６】
高分子化合物（ＩＩＩ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、好ましくはラジカル重合で行うことが望ましい。【０１７７】
高分子化合物（ＩＩＩ）の重量平均分子量については、実施の形態１と同様である。高分子化合物（ＩＩＩ）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同様である。【０１７８】
また、高分子化合物（ＩＩＩ）において、燐光発光性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｘとし、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物とホール輸送性の重合性化合物とから導かれる構成単位数をｙとしたとき（ｘ、ｙは、１以上の整数を表す。）、全構成単位数に対する燐光発光性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｘ／（ｘ＋ｙ）の値は、０．００１〜０．５の範囲にあることが好ましく、０．００１〜０．２の範囲にあることがより好ましい。ｘ／（ｘ＋ｙ）の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、濃度消光の影響が小さい、高い発光効率の有機ＥＬ素子が得られる。【０１７９】
また、高分子化合物（ＩＩＩ）において、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数をｍ、キャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数をｎとすると（ｍ、ｎは１以上の整数を示す）、上記ｙとの間に、ｙ＝ｍ＋ｎの関係が成り立つ。電荷輸送性化合物から導かれる構造単位数に対する、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合ｍ／ｙ、およびキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合ｎ／ｙの最適値は、各構造単位の電荷輸送能、濃度などによって決まる。この高分子化合物（ＩＩＩ）のみで有機ＥＬ素子の発光層を形成する場合、ｍ／ｙおよびｎ／ｙの値は、それぞれ、０．０５〜０．９５の範囲にあることが好ましく、０．２０〜０．８０の範囲にあることがより好ましい。ここで、ｍ／ｙ＋ｎ／ｙ＝１が成り立つ。上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定によって見積られる。【０１８０】
なお、上記キャリア輸送性の重合性化合物、上記ホール輸送性の重合性化合物および上記燐光発光性の重合性化合物の比率を上記範囲内で適宜調整して重合すれば、所望の構造を有する高分子化合物（ＩＩＩ）が得られる。【０１８１】
また、高分子化合物（ＩＩＩ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれであってもよい。【０１８２】
＜実施の形態４＞
本発明の高分子化合物（ＩＶ）（実施の形態４）は、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位およびホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含み、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物を重合して得られる。【０１８３】
上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物およびホール輸送性の重合性化合物については、実施の形態２に用いられるキャリア輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由についても同様である。【０１８４】
上記電子輸送性の重合性化合物としては、重合性官能基を有する置換基を含む、芳香族複素環構造またはトリアリールホウ素構造であることが好ましく、芳香族環構造であることがより好ましい。【０１８５】
なお、高分子化合物（ＩＶ）を製造する際に、さらに用いてもよい他の重合性化合物についても、実施の形態１と同様である。【０１８６】
高分子化合物（ＩＶ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、好ましくはラジカル重合で行うことが望ましい。【０１８７】
高分子化合物（ＩＶ）の重量平均分子量については、実施の形態１と同様である。高分子化合物（ＩＶ）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同様である。【０１８８】
また、高分子化合物（ＩＶ）において、電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｘ'とし、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｙ'とし、上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｚ'としたとき（ｘ'、ｙ'およびｚ'は、１以上の整数を表す。）、全構成単位数に対する電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｘ'／（ｘ'＋ｙ'＋ｚ'）の値は、０．１〜０．９の範囲にあることが好ましく、０．１〜０．５の範囲にあることがより好ましく、０．１〜０．３の範囲にあることがさらに好ましい。ｘ'／（ｘ'＋ｙ'＋ｚ'）の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、高い耐久性の有機ＥＬ素子が得られる。上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定によって見積もられる。【０１８９】
なお、上記キャリア輸送性の重合性化合物、上記ホール輸送性の重合性化合物および上記電子輸送性の重合性化合物の比率を上記範囲内で適宜調整して重合すれば、所望の構造を有する高分子化合物（ＩＶ）が得られる。【０１９０】
また、高分子化合物（ＩＶ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれであってもよい。【０１９１】
＜実施の形態５＞
本発明の高分子化合物（Ｖ）（実施の形態５）は、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位と電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位と発光性の重合性化合物から導かれる構成単位とを含み、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物とホール輸送性の重合性化合物と電子輸送性の重合性化合物と発光性の重合性化合物とを重合して得られる。【０１９２】
上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物とホール輸送性の重合性化合物と電子輸送性の重合性化合物と発光性の重合性化合物については、実施の形態１〜４に用いられるそれぞれの重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由についても同様である。【０１９３】
なお、高分子化合物（Ｖ）を製造する際に、さらに用いてもよい他の重合性化合物についても、実施の形態１と同様である。【０１９４】
高分子化合物（Ｖ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、好ましくはラジカル重合で行うことが望ましい。【０１９５】
高分子化合物（Ｖ）の重量平均分子量については、実施の形態１と同様である。高分子化合物（Ｖ）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同様である。【０１９６】
また、高分子化合物（Ｖ）において、電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｐとし、発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をｑとし、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｒとし、上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｓとしたとき（ｐ〜ｓは、それぞれ１以上の整数を表す。）、全構成単位数に対する電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｐ／（ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ）の値は、０．１〜０．９の範囲にあることが好ましく、０．１〜０．５の範囲にあることがより好ましく、０．１〜０．３の範囲にあることがさらに好ましい。また、全構成単位数に対する発光性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｑ／（ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ）の値は、０．００１〜０．５の範囲にあることが好ましく、０．００１〜０．２の範囲にあることがより好ましい。全構成単位数に対する電子輸送性および発光性の重合性化合物から導かれる構成単位数の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、高い耐久性の有機ＥＬ素子が得られる。上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定によって見積もられる。【０１９７】
なお、上記キャリア輸送性の重合性化合物と上記ホール輸送性の重合性化合物と上記電子輸送性の重合性化合物と上記発光性の重合性化合物との比率を上記範囲内で適宜調整して重合すれば、所望の構造を有する高分子化合物（Ｖ）が得られる。【０１９８】
また、高分子化合物（Ｖ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれであってもよい。【０１９９】
＜実施の形態６＞
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態６）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（Ｉ）、後述する発光性の化合物および後述するホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を有する高分子化合物（Ｉ'）を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物（Ｉ）１００質量部に対して、上記発光性の化合物を好ましくは０．１〜５０質量部、より好ましくは０．５〜３０質量部の量で、高分子化合物（Ｉ'）を好ましくは１０〜２００質量部、より好ましくは５０〜１５０質量部の量で含むことが望ましい。このように、キャリア輸送性の高分子化合物（Ｉ）、発光性の化合物およびホール輸送性の高分子化合物（Ｉ'）から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。【０２００】
上記発光性の化合物としては、燐光発光性の化合物が好ましく、イリジウム錯体がより好ましい。【０２０１】
上記イリジウム錯体としては、具体的には、以下のような錯体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３９）が好適に用いられる。【０２０２】
【化３５】
2009104708.tif 000037
【０２０３】
【化３６】
2009104708.tif 000038
【０２０４】
【化３７】
2009104708.tif 000039
【０２０５】
【化３８】
2009104708.tif 000040
【０２０６】
これらのうち、より好ましくはＥ−１、Ｅ−２、Ｅ−６、Ｅ−３３、Ｅ−３４、Ｅ−３８、およびＥ−３９のいずれかで表される化合物であり、さらに好ましくは、Ｅ−３３およびＥ−３８のいずれかで表される化合物である。【０２０７】
上記発光性の化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【０２０８】
高分子化合物（Ｉ'）は、ホール輸送性の重合性化合物を重合して得られる。上記ホール輸送性の重合性化合物については、実施の形態３に用いられるホール輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由も同様である。【０２０９】
高分子化合物（Ｉ'）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、ラジカル重合で行うことが好ましい。【０２１０】
高分子化合物（Ｉ'）の重量平均分子量は、通常１，０００〜２，０００，０００であり、好ましくは５，０００〜５００，０００であることが望ましい。重量平均分子量がこの範囲にあると、高分子化合物（Ｉ'）が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって、テトラヒドロフランを溶媒として、４０℃で測定される値である。また、高分子化合物（Ｉ'）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同じである。【０２１１】
上述した陽極と陰極との間に、高分子化合物（Ｉ）、発光性の化合物および高分子化合物（Ｉ'）を含む発光層を一層備えて構成される有機ＥＬ素子の製造において、該発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（１）、発光性の化合物および高分子化合物（Ｉ'）を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、アニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒などが用いられる。次いで、このように調製した溶液を、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の湿式成膜法などにより基板上に成膜する。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（Ｉ）１００質量部に対して、発光性の化合物を０．５〜３０質量部の量で、高分子化合物（Ｉ'）１０〜２００質量部の量で、溶媒を１０００〜２００００質量部の量で含むことが好ましい。【０２１２】
このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態６の有機ＥＬ素子が得られる。【０２１３】
なお、実施の形態６に用いられる基板としては、上記発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が好適に用いられ、具体的には、ガラスのほか、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）、ポリカーボネート等の透明プラスチックなどが用いられる。【０２１４】
また、実施の形態６に用いられる陽極材料としては、例えば、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）、酸化錫、酸化亜鉛、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子など、公知の透明導電材料が好適に用いられる。この透明導電材料によって形成された電極の表面抵抗は、１〜５０Ω／□（オーム／スクエアー）であることが好ましい。陽極の厚さは５０〜３００ｎｍであることが好ましい。【０２１５】
また、実施の形態６に用いられる陰極材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等のアルカリ金属；Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ等のアルカリ土類金属；Ａｌ；ＭｇＡｇ合金；ＡｌＬｉ、ＡｌＣａ等のＡｌとアルカリ金属またはアルカリ土類金属との合金など、公知の陰極材料が好適に用いられる。陰極の厚さは、好ましくは１０ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは５０〜５００ｎｍであることが望ましい。アルカリ金属、アルカリ土類金属などの活性の高い金属を使用する場合には、陰極の厚さは、好ましくは０．１〜１００ｎｍ、より好ましくは０．５〜５０ｎｍであることが望ましい。また、この場合には、上記陰極金属を保護する目的で、この陰極上に、大気に対して安定な金属層が積層される。上記金属層を形成する金属として、例えば、Ａｌ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｒなどが挙げられる。上記金属層の厚さは、好ましくは１０ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは５０〜５００ｎｍであることが望ましい。【０２１６】
また、上記陽極材料の成膜方法としては、例えば、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学反応法、コーティング法などが用いられ、上記陰極材料の成膜方法としては、例えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などが用いられる。【０２１７】
＜実施の形態７＞
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態７）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（ＩＩ）および実施の形態６に示した発光性の化合物を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物（ＩＩ）１００質量部に対して、上記発光性の化合物を好ましくは０．１〜５０質量部、より好ましくは０．５〜３０質量部の量で含むことが望ましい。このように、キャリア輸送性およびホール輸送性を併せ持つ高分子化合物（ＩＩ）および発光性の化合物から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。【０２１８】
上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（ＩＩ）および上記発光性の化合物を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態５と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態６と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（ＩＩ）１００質量部に対して、発光性の化合物を０．５〜３０質量部の量で、溶媒を１０００〜２００００質量部の量で含むことが好ましい。【０２１９】
このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態７の有機ＥＬ素子が得られる。【０２２０】
また、実施の形態７に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態６と同じである。【０２２１】
＜実施の形態８＞
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態８）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（ＩＩＩ）を含む発光層が一層備えられている。キャリア輸送性、燐光発光性およびホール輸送性を併せ持つ高分子化合物（ＩＩＩ）を用いて発光層を形成する場合は、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。さらに、実施の形態８では、高分子化合物（ＩＩＩ）のみから発光層を構成できるため、製造工程がより簡略化できる利点もある。【０２２２】
上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（ＩＩＩ）を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態６と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態６と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（ＩＩＩ）１００質量部に対して、溶媒を１０００〜２００００質量部の量で含むことが好ましい。【０２２３】
このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態８の有機ＥＬ素子が得られる。【０２２４】
また、実施の形態８に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態６と同じである。【０２２５】
＜実施の形態９＞
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態９）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（ＩＶ）および実施の形態６に示した発光性の化合物を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物（ＩＶ）１００質量部に対して、上記発光性の化合物を好ましくは０．１〜５０質量部、より好ましくは０．５〜３０質量部の量で含むことが望ましい。このように、キャリア輸送性、電子輸送性およびホール輸送性を併せ持つ高分子化合物（ＩＶ）および発光性の化合物から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。【０２２６】
上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（ＩＶ）および上記発光性の化合物を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態６と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態６と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（ＩＶ）１００質量部に対して、発光性の化合物を０．５〜３０質量部の量で、溶媒を１０００〜２００００質量部の量で含むことが好ましい。【０２２７】
このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態９の有機ＥＬ素子が得られる。【０２２８】
また、実施の形態９に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態６と同じである。【０２２９】
＜実施の形態１０＞
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態１０）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（Ｖ）を含む発光層が一層備えられている。キャリア輸送性とホール輸送性と電子輸送性と燐光発光性とを併せ持つ高分子化合物（Ｖ）を用いて発光層を形成する場合は、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。さらに、実施の形態１０では、高分子化合物（Ｖ）のみから発光層を構成できるため、製造工程がより簡略化できる利点もある。【０２３０】
上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（Ｖ）を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態６と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態６と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（Ｖ）１００質量部に対して、溶媒を１０００〜２００００質量部の量で含むことが好ましい。【０２３１】
このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態１０の有機ＥＬ素子が得られる。【０２３２】
また、実施の形態１０に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態６と同じである。【０２３３】
＜実施の形態１１＞
本発明に係る有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に、実施の形態６〜１０で説明した発光層とともに、他の有機層を備えて構成される有機ＥＬ素子であってもよい（実施の形態１１）。【０２３４】
他の有機層としては、ホール輸送層、電子輸送層、ホールブロック層、バッファ層などが挙げられる。これらの有機層を設けることにより、発光効率をさらに高めることもできる。【０２３５】
本発明に係る有機ＥＬ素子（実施の形態１１）の構成の一例を図１に示す。図１では、透明基板（１）上に設けた陽極（２）および陰極（６）の間に、ホール輸送層（３）、実施の形態１または２で説明した発光層（４）および電子輸送層（５）を、この順で設けている。【０２３６】
また、実施の形態１１では、例えば、陽極（２）と陰極（６）の間に、１）ホール輸送層／上記発光層、２）上記発光層／電子輸送層のいずれかを設けてもよい。【０２３７】
上記の各有機層は、バインダとして高分子材料などを混合して、形成してもよい。上記高分子材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイドなどが挙げられる。【０２３８】
また、上記ホール輸送層および電子輸送層に用いられるホール輸送性の化合物および電子輸送性の化合物は、それぞれ単独で各層を形成しても、機能の異なる材料を混合して、各層を形成していてもよい。【０２３９】
上記ホール輸送層を形成するホール輸送性の化合物としては、例えば、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジメチル−Ｎ，Ｎ'−（３−メチルフェニル）−１，１'−ビフェニル−４，４'ジアミン）；α−ＮＰＤ（４，４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル）；ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４、４'，４''−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）等の低分子トリフェニルアミン誘導体；ポリビニルカルバゾール；上記トリフェニルアミン誘導体に重合性官能基を導入して重合した高分子化合物；ポリパラフェニレンビニレン、ポリジアルキルフルオレン等の蛍光発光性高分子化合物などが挙げられる。上記高分子化合物としては、例えば、特開平８−１５７５７５号公報に開示されているトリフェニルアミン骨格の高分子化合物などが挙げられる。上記ホール輸送性の化合物は、１種単独でも、２種以上を混合して用いてもよく、異なるホール輸送性の化合物を積層して用いてもよい。ホール輸送層の厚さは、ホール輸送層の導電率などに依存するが、通常、好ましくは１ｎｍ〜５μｍ、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが望ましい。【０２４０】
上記電子輸送層を形成する電子輸送性の化合物としては、例えば、Ａｌｑ３（アルミニウムトリスキノリノレート）等のキノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、トリアリールボラン誘導体等の低分子化合物；上記の低分子化合物に重合性置換基を導入して重合した高分子化合物を挙げることができる。上記高分子化合物としては、例えば、特開平１０−１６６５号公報に開示されているポリＰＢＤなどが挙げられる。上記電子輸送性の化合物は、１種単独でも、２種以上を混合して用いてもよく、異なる電子輸送性の化合物を積層して用いてもよい。電子輸送層の厚さは、電子輸送層の導電率などに依存するが、通常、好ましくは１ｎｍ〜５μｍ、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが望ましい。【０２４１】
また、上記発光層の陰極側に隣接して、ホールが発光層を通過することを抑え、発光層内でホールと電子とを効率よく再結合させる目的で、ホールブロック層が設けられていてもよい。上記ホールブロック層の形成には、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などの公知の材料が用いられる。【０２４２】
また、陽極とホール輸送層との間、または陽極と陽極に隣接して積層される有機層との間に、ホール注入において注入障壁を緩和するために、バッファ層が設けられていてもよい。上記バッファ層を形成するためには、銅フタロシアニン、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸との混合物（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）などの公知の材料が用いられる。【０２４３】
さらに、陰極と電子輸送層との間、または陰極と陰極に隣接して積層される有機層との間に、電子注入効率を向上するために、厚さ０．１〜１０ｎｍの絶縁層が設けられていてもよい。上記絶縁層を形成するためには、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、アルミナなどの公知の材料が用いられる。【０２４４】
上記のホール輸送層および電子輸送層の成膜方法としては、例えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法等の乾式成膜法のほか、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の湿式成膜法などを用いることができる。低分子化合物の場合は、乾式成膜法が好適に用いられ、高分子化合物の場合は、湿式成膜法が好適に用いられる。【０２４５】
＜用途＞
本発明に係る有機ＥＬ素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適である。また、上記有機ＥＬ素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適である。【０２４６】
本発明に係る有機ＥＬ素子は、具体的には、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信システムなどに好適である。
【実施例】
【０２４７】
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【０２４８】
［合成例１］【０２４９】
【化３９】
2009104708.tif 000041
【０２５０】
上記スキーム１を参照しながら説明する。【０２５１】
４−ヨードベンゾイルクロリド１０ｍｍｏｌと３−ブロモベンゾニトリル３０ｍｍｏｌとを脱水クロロホルム５０ｍＬに溶解し、塩化アルミニウム１０ｍｍｏｌとアンモニウムクロリド４０ｍｍｏｌとを加え、５０℃で加熱攪拌を２４時間行った。室温まで冷却した後、１０％塩酸に注ぎいれ、１時間攪拌した。クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ハロゲン化トリアジン誘導体（１ａ）を得た。【０２５２】
得られたハロゲン化トリアジン誘導体（１ａ）３ｍｍｏｌ、ビニルホウ酸２．８ｍｍｏｌ、およびテトラブチルアンモニウムブロミド1．５ｍｍｏｌをトルエン４５ｍＬに溶解した。そこに重合禁止剤を少量加えた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬを加えた。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１５ｍｍｏｌを加え、加熱還流を３時間行った。室温まで冷却した後、酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、トリアジンのハロゲン化ビニルモノマー（１ｂ）を得た。【０２５３】
得られたハロゲン化ビニルモノマー（１ｂ）２．５ｍｍｏｌ、カルバゾール５．５ｍｍｏｌおよびターシャルブトキシナトリウム８ｍｍｏｌをトルエン５０ｍＬに溶解し、重合禁止剤を少量加えた。酢酸パラジウム０．１３ｍｍｏｌとトリ（ターシャルブチル）ホスフィン０．５ｍｍｏｌとを加えた後、加熱還流を２時間行った。酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（１）を得た。【０２５４】
［合成例２］【０２５５】
【化４０】
2009104708.tif 000042
【０２５６】
上記スキーム２を参照しながら説明する。【０２５７】
３'−ブロモアセトフェノン６２．８ｍｍｏｌ、４−ヒドロキシベンズアルデヒド３１．４ｍｍｏｌ、酢酸アンモニウム０．４ｍｏｌに酢酸８０ｍＬを加え、８時間加熱還流した。純水を加え、反応を停止し、クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ハロゲン化ピリジン誘導体（２ａ）を得た。【０２５８】
ハロゲン化ピリジン誘導体（２ａ）１０ｍｍｏｌ、カルバゾール２２ｍｍｏｌおよびターシャルブトキシナトリウム８ｍｍｏｌをトルエン５０ｍＬに溶解した。酢酸パラジウム０．１３ｍｍｏｌとトリ（ターシャルブチル）ホスフィン０．５ｍｍｏｌを加えた後、加熱還流を２時間行った。酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入ピリジン誘導体（２ｂ）を得た。【０２５９】
得られたカルバゾリル基導入ピリジン誘導体（２ｂ）９ｍｍｏｌをピリジン３０ｍＬに溶解し、無水トリフルオロスルホン酸１０ｍｍｏｌを氷浴下で加えた。室温で１４時間攪拌した後、希塩酸を用いて反応を停止した。酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入ピリジン誘導体（２ｃ）を得た。【０２６０】
カルバゾリル基導入ピリジン誘導体（２ｃ）６ｍｍｏｌ、ビニルホウ酸６．６ｍｍｏｌ、およびテトラブチルアンモニウムブロミド３ｍｍｏｌをトルエン７５ｍＬに溶解した。そこに重合禁止剤を少量加えた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液５０ｍＬを加えた。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．３ｍｍｏｌを加え、加熱還流を３時間行った。室温まで冷却した後、酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入ピリジンビニルモノマー（２）を得た。【０２６１】
［合成例３］【０２６２】
【化４１】
2009104708.tif 000043
【０２６３】
上記スキーム３を参照しながら説明する。【０２６４】
３−ブロモベンゾイルクロリド１０ｍｍｏｌと４−ｔ−ブチルベンゾニトリル３０ｍｍｏｌとを脱水クロロホルム５０ｍＬに溶解し、塩化アルミニウム１０ｍｍｏｌとアンモニウムクロリド４０ｍｍｏｌを加え、５０℃で加熱攪拌を２４時間行った。室温まで冷却した後、１０％塩酸に注ぎいれ、１時間攪拌した。クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ハロゲン化トリアジン誘導体（３ａ）を得た。【０２６５】
得られたハロゲン化トリアジン誘導体（３ａ）３ｍｍｏｌ、Ｓｉ基で水酸基を保護したカルバゾール３．３ｍｍｏｌおよびターシャルブトキシナトリウム８ｍｍｏｌをトルエン５０ｍＬに溶解した。酢酸パラジウム０．１３ｍｍｏｌとトリ（ターシャルブチル）ホスフィン０．５ｍｍｏｌを加えた後、加熱還流を２時間行った。酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｂ）を得た。【０２６６】
カルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｂ）２．８ｍｍｏｌをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド９ｍｍｏｌを氷浴下で加えた。室温で１時間攪拌した後、酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｃ）を得た。【０２６７】
得られたカルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｃ）２．７ｍｍｏｌをピリジン１０ｍＬに溶解し、無水トリフルオロスルホン酸３ｍｍｏｌを氷浴下で加えた。室温で１４時間攪拌した後、希塩酸を用いて反応を停止した。酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｄ）を得た。【０２６８】
カルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｄ）２．５ｍｍｏｌ、ビニルホウ酸３ｍｍｏｌ、およびテトラブチルアンモニウムブロミド１．３ｍｍｏｌをトルエン４５ｍＬに溶解した。そこに重合禁止剤を少量加えた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬを加えた。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｍｍｏｌを加え、加熱還流を３時間行った。室温まで冷却した後、酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（３）を得た。【０２６９】
［合成例４］【０２７０】
【化４２】
2009104708.tif 000044
【０２７１】
上記スキーム４を参照しながら説明する。【０２７２】
アセトフェノン６２．８ｍｍｏｌ、３−ブロモベンズアルデヒド３１．４ｍｍｏｌ、酢酸アンモニウム０．４ｍｏｌに酢酸８０ｍＬを加え、８時間加熱還流した。純水を加え、反応を停止し、クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ハロゲン化ピリジン誘導体（４ａ）を得た。【０２７３】
ハロゲン化ピリジン誘導体（４ａ）を用いた他は、合成例３と同様に合成を行い、カルバゾリル基導入ピリジンビニルモノマー（４）を得た。【０２７４】
［合成例５］【０２７５】
【化４３】
2009104708.tif 000045
【０２７６】
上記スキーム５を参照しながら説明する。【０２７７】
３−ブロモ−５−ヨード安息香酸１０ｍｍｏｌをジクロロエタン１００ｍＬに溶解し、塩化チオニル１０ｍＬを加え、２時間加熱還流した。反応液から溶媒を減圧下で留去した後、４−ｔ−ブチルベンゾニトリル３０ｍｍｏｌとクロロホルム７５ｍＬを加えた。次いで、塩化アルミニウム１０ｍｍｏｌとアンモニウムクロリド４０ｍｍｏｌを加え、５０℃で加熱攪拌を２４時間行った。室温まで冷却した後、１０％塩酸に注ぎいれ、１時間攪拌した。クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ジハロゲン化トリアジン誘導体（５ａ）を得た。【０２７８】
ジハロゲン化トリアジン誘導体（５ａ）３ｍｍｏｌとカルバゾール３ｍｍｏｌをジメチルスルホキシド１５ｍＬに溶解し、炭酸カリウム９ｍｍｏｌ、よう化銅０．１５ｍｍｏｌ、Ｌ−プロリン０．６ｍｍｏｌを加え、８０℃で６時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過を行い、クロロホルムを用いて抽出した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、カルバゾール導入ハロゲン化トリアジン誘導体（５ｂ）を得た。【０２７９】
得られたカルバゾール導入トリアジン誘導体に、ビニルホウ酸と鈴木カップリングすることにより、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（５）を得た。【０２８０】
［合成例６］【０２８１】
【化４４】
2009104708.tif 000046
【０２８２】
上記スキーム６を参照しながら説明する。【０２８３】
アセトフェノン６２．８ｍｍｏｌ、３，５―ジブロモベンズアルデヒド３１．４ｍｍｏｌ、酢酸アンモニウム０．４ｍｏｌに酢酸８０ｍＬを加え、８時間加熱還流した。純水を加え、反応を停止し、クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ジハロゲン化ピリジン誘導体（６ａ）を得た。【０２８４】
ジハロゲン化ピリジン誘導体（６ａ）１０ｍｍｏｌとカルバゾール１０ｍｍｏｌをジメチルスルホキシド３０ｍＬに溶解し、炭酸セシウム３０ｍｍｏｌ、よう化銅０．５ｍｍｏｌ、シクロヘキサンジアミン２ｍｍｏｌを加え、８０℃で６時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過を行い、クロロホルムを用いて抽出した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、カルバゾール導入ハロゲン化ピリジン誘導体（６ｂ）を得た。【０２８５】
得られたカルバゾール導入ピリジン誘導体（６ｂ）に、ビニルホウ酸と鈴木カップリングすることにより、カルバゾリル基導入ピリジンビニルモノマー（６）を得た。【０２８６】
［合成例７］【０２８７】
【化４５】
2009104708.tif 000047
【０２８８】
上記スキーム７を参照しながら説明する。【０２８９】
中間体３ａまでは、合成例３と同様に合成を行った。３ａとカルバゾールとを反応させ、目的とする低分子化合物７を得た。【０２９０】
［合成例８］【０２９１】
【化４６】
2009104708.tif 000048
【０２９２】
上記スキーム８を参照しながら説明する。【０２９３】
中間体４ａまでは、合成例４と同様に合成を行った。４ａとカルバゾールとを反応させ、目的とする低分子化合物８を得た。【０２９４】
［合成例９］【０２９５】
【化４７】
2009104708.tif 000049
【０２９６】
上記スキーム９を参照しながら説明する。【０２９７】
合成例３において、４−ブロモベンゾイルクロリドの代わりに３−ブロモベンゾイルクロリドを用いた以外は合成例３と同様にして、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（９）を得た。【０２９８】
［実施例１］高分子化合物（Ｉ−１）の合成
密閉容器に、合成例１で合成したカルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（１）２００ｍｇを入れ、さらに脱水トルエン３．２ｍＬを加えた。次いで、ラジカル重合開始剤であるＶ−６０１（和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、３４μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン１００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンによる再沈殿操作を２回繰り返した後、５０℃で一晩乾燥し、高分子化合物（Ｉ−１）を得た。高分子化合物（Ｉ−１）の重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）を表１に示す。【０２９９】
［実施例２〜６］高分子化合物（Ｉ−２）〜（Ｉ−６）の合成
合成例１で合成した化合物（１）の代わりに、合成例２〜６で合成したカルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（２）、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（３）、カルバゾリル基導入ピリジンビニルモノマー（４）、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（５）およびカルバゾリル基導入ピリジンビニルモノマー（６）をそれぞれ用いた以外は高分子化合物（Ｉ−１）と同様にして、高分子化合物（Ｉ−２）〜（Ｉ−６）を得た。得られた高分子化合物の重量平均分子量などを表１に示す。【０３００】
［実施例７］高分子化合物（ＩＩ−１）の合成
密閉容器に、合成例１で合成した化合物（１）５０ｍｇおよび下記式（８−３）で表されるホール輸送性の重合性化合物を１００ｍｇ入れ、さらに脱水トルエン２．６ｍＬを加えた。次いでＶ−６０１（和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、５３μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン１００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンによる再沈殿操作を２回繰り返した後、５０℃で一晩乾燥し、高分子化合物（ＩＩ−１）を得た。高分子化合物（ＩＩ−１）の重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）を表１に示す。ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定の結果から見積った高分子化合物におけるｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．６４であった。【０３０１】
【化４８】
2009104708.tif 000050
【０３０２】
［実施例８〜１２］高分子化合物（ＩＩ−２）〜（ＩＩ−６）の合成
高分子化合物（ＩＩ−２）〜（ＩＩ−６）の合成は、合成例１で合成した化合物（１）の代わりに、合成例２〜６で合成した化合物（２）〜（６）をそれぞれ用いた以外は、高分子化合物（ＩＩ−１）と同様にして高分子化合物（ＩＩ−２）〜（ＩＩ−６）を得た。得られた高分子化合物の重量平均分子量などを表１に示す。【０３０３】
［実施例１３］高分子化合物（ＩＩＩ−１）の合成
密閉容器に、合成例１で合成した化合物（１）６０ｍｇ、ホール輸送性の重合性化合物（８−３）１２０ｍｇおよび下記式（Ｘ）で表される燐光発光性の重合性化合物４０ｍｇ入れ、さらに脱水トルエン３．１ｍＬを加えた。次いでＶ−６０１（和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、６４μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン１００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンによる再沈殿操作を２回繰り返した後、５０℃で一晩乾燥し、高分子化合物（ＩＩＩ−１）を得た。高分子化合物（ＩＩＩ−１）の重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）を表１に示す。ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定の結果から見積った高分子化合物におけるｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．６８であり、ｘ／（ｘ＋ｙ）の値は、０．１６であった。【０３０４】
【化４９】
2009104708.tif 000051
【０３０５】
［実施例１４〜１８］高分子化合物（ＩＩＩ−２）〜（ＩＩＩ−６）の合成
高分子化合物（ＩＩＩ−２）〜（ＩＩＩ−６）の合成は、合成例１で合成した化合物（１）の代わりに、合成例２〜６で合成した化合物（２）〜（６）をそれぞれ用いた以外は、高分子化合物（ＩＩＩ−１）と同様にして高分子化合物（ＩＩＩ−２）〜（ＩＩＩ−６）を得た。得られた高分子化合物（ＩＩＩ−２）〜（ＩＩＩ−６）の重量平均分子量などは表１に示す。【０３０６】
［実施例１９］高分子化合物（ＩＶ−１）の合成
密閉容器に、合成例１で合成した化合物（１）５０ｍｇ、ホール輸送性の重合性化合物（８−３）２００ｍｇおよび下記式（Ｙ）で表される電子輸送性の重合性化合物を５０ｍｇ入れ、さらに脱水トルエン５．５ｍＬを加えた。次いでＶ−６０１（和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、１１０μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン１００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンによる再沈殿操作を２回繰り返した後、５０℃で一晩乾燥し、高分子化合物（ＩＶ−１）を得た。高分子化合物（ＩＶ−１）の重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）を表１に示す。ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定の結果から見積った高分子化合物におけるｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．６８であり、ｘ／（ｘ＋ｙ）の値は、０．１６であった。【０３０７】
【化５０】
2009104708.tif 000052
【０３０８】
［実施例２０〜２４］高分子化合物（ＩＶ−２）〜（ＩＶ−６）の合成
高分子化合物（ＩＶ−２）〜（ＩＶ−６）の合成は、合成例１で合成した化合物（１）の代わりに、合成例２〜６で合成した化合物（２）〜（６）を用いた以外は、高分子化合物（ＩＶ−１）と同様にして高分子化合物（ＩＶ−２）〜（ＩＶ−６）を得た。得られた高分子化合物（ＩＶ−２）〜（ＩＶ−６）の重量平均分子量などは表１に示す。【０３０９】
【表１】
2009104708.tif 000053
【０３１０】
［実施例２５］有機ＥＬ素子１の作製およびその発光輝度の測定
まず、高分子化合物（Ｉ'）を以下のようにして合成した。密閉容器に、ホール輸送性の重合性化合物（８−３）２００ｍｇを入れ、さらに脱水トルエン４．５ｍＬを加えた。次いでＶ−６０１（和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、９０μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン１００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンによる再沈殿操作を２回繰り返した後、５０℃で一晩乾燥し、高分子化合物（Ｉ'）を得た。【０３１１】
次に、有機ＥＬ素子を以下の手順により作製した。まず、２５ｍｍ角のガラス基板の一方の面に、幅４ｍｍのＩＴＯ（酸化インジウム錫）電極（陽極）が、ストライプ状に２本形成されたＩＴＯ付き基板（ニッポ電機（株）製）を用いて、該基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸（バイエル（株）製、商品名「バイトロンＰ」）を、回転数３５００ｒｐｍ、塗布時間４０秒の条件で、スピンコート法により塗布した。その後、真空乾燥器で減圧下、６０℃で２時間乾燥し、陽極バッファ層を形成した。得られた陽極バッファ層の膜厚は、約５０ｎｍであった。次に、高分子化合物（Ｉ−１）４０．５ｍｇ、燐光発光性の化合物（Ｅ−３８）９ｍｇ、および高分子化合物（Ｉ'）４０．５ｍｇをトルエン２９１０ｍｇに溶解し、この溶液を孔径０．２μｍのフィルターでろ過し、塗布溶液を調製した。次いで、上記陽極バッファ層上に、上記塗布溶液を、回転数３０００ｒｐｍ、塗布時間３０秒の条件で、スピンコート法により塗布した。塗布後、室温（２５℃）で３０分間乾燥し、発光層を形成した。得られた発光層の膜厚は、約１００ｎｍであった。【０３１２】
次に、発光層を形成した基板を蒸着装置内に載置した。次いで、バリウムおよびアルミニウムを重量比１：１０で共蒸着し、陽極の延在方向に対して直交するように、幅３ｍｍの陰極をストライプ状に２本形成した。得られた陰極の膜厚は、約５０ｎｍであった。【０３１３】
最後に、アルゴン雰囲気中で、陽極と陰極とにリード線（配線）を取り付けて、縦４ｍｍ×横３ｍｍの有機ＥＬ素子を４個作製した。これら４個の有機ＥＬ素子を併せて有機ＥＬ素子１とする。有機ＥＬ素子１に、プログラマブル直流電圧／電流源（ＴＲ６１４３、（株）アドバンテスト社製）を用いて電圧を印加して発光させた。【０３１４】
その発光輝度を、輝度計（ＢＭ−８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。作製した有機ＥＬ素子１の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。【０３１５】
［実施例２６〜３０］有機ＥＬ素子２〜６の作製およびその発光輝度の測定
高分子化合物（Ｉ−１）の代わりに高分子化合物（Ｉ−２）〜（Ｉ−６）を用いた以外は、実施例２５と同様の方法によって有機ＥＬ素子２〜６を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子２〜６の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。【０３１６】
［実施例３１〜３６］有機ＥＬ素子７〜１２の作製およびその発光輝度の測定
高分子化合物（Ｉ−１）および高分子化合物（Ｉ'）の代わりに、それぞれ高分子化合物（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−６）を用いた以外は、実施例２５と同様にしてそれぞれ有機ＥＬ素子７〜１２を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子７〜１２の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。【０３１７】
［実施例３７〜４２］有機ＥＬ素子１３〜１８の作製およびその発光輝度の測定
高分子化合物（ＩＩ−１）と発光性の化合物（Ｅ−３８）の代わりに、それぞれ高分子化合物（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−６）を用いた以外は、実施例３１と同様にしてそれぞれ有機ＥＬ素子１３〜１８を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子１３〜１８の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。【０３１８】
［実施例４３〜４８］有機ＥＬ素子１８〜２４の作製およびその発光輝度の測定
高分子化合物（ＩＩＩ−１）の代わりに、それぞれ高分子化合物（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−６）を用いた以外は、実施例３７と同様にしてそれぞれ有機ＥＬ素子１９〜２４を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子１９〜２４の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。【０３１９】
［比較例１］有機ＥＬ素子２５の作製およびその発光輝度の測定
高分子化合物（Ｉ−１）の代わりに低分子化合物７を用いた以外は、実施例２５と同様にして有機ＥＬ素子２５を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子２５の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。【０３２０】
［比較例２］有機ＥＬ素子２６の作製およびその発光輝度の測定
高分子化合物（Ｉ−１）の代わりに低分子化合物８を用いた以外は、実施例２５と同様にして有機ＥＬ素子２６を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子２６の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。【０３２１】
［比較例３］有機ＥＬ素子２７の作製およびその発光輝度の測定
まず、合成例１で合成した化合物（１）の代わりに、合成例９で合成したカルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（９）を用いた以外は高分子化合物（Ｉ−１）と同様にて、高分子化合物（Ｉ''）を得た。得られた高分子化合物（Ｉ''）の重量平均分子量は、６８，０００、分子量分布指数は２．１４であった。【０３２２】
高分子化合物（Ｉ−１）の代わりに高分子化合物（Ｉ''）を用いた以外は、実施例２５と同様にして有機ＥＬ素子２７を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子２７の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。【０３２３】
なお、表２に示す輝度半減寿命は、有機ＥＬ素子２６の輝度半減寿命を１として相対評価したものである。【０３２４】
【表２】
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【図１】
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【国際調査報告】
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