(57)【要約】  優れたＰｉｍ阻害作用を有し、医薬として有用な化合物を提供する。  一般式（１）（式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＨを示し；Ｒ３は水素原子またはアルキル基を示し；破線は、少なくとも一つが二重結合であることを示し；Ｚ１、Ｚ２及びＺ６は、それぞれ独立してＣ、ＣＨ又はＮを示し、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ７及びＺ８は、それぞれ独立してＣ、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｏ又はＳを示し；Ｙは、Ｃ６−１４芳香族炭化水素基を少なくとも一つ有し、かつ置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環式基、又は２価のＣ２−１２脂肪族炭化水素基を示し；Ａｍは、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、又は置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基を示し；Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基等を示す。）で表されるチアゾリジン誘導体又はその塩。2013051672.tif 000857
2013051672.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2013051672.tif 000853
（式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＨを示し；
Ｒ３は水素原子またはアルキル基を示し；
破線は、少なくとも一つが二重結合であることを示し；
Ｚ1、Ｚ2及びＺ6は、それぞれ独立してＣ、ＣＨ又はＮを示し、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ7及び
Ｚ8は、それぞれ独立してＣ、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｏ又はＳを示し；
Ｙは、Ｃ６−１４芳香族炭化水素基を少なくとも一つ有し、かつ末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有していてもよく置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、置換基を有していてもよくエーテル結合、アルキレン基又は末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有するアルキレン基を有していてもよい２価の芳香族複素環式基、又は２価のＣ２−１２脂肪族炭化水素基を示し；
Ａｍは、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、又は置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基を示し；
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、ハロゲノアルキル基、シアノ基、ニトロ基、チオアルキル基、チオハロゲノアルキル基、ハロゲノアルコキシ基、アシル基、カルボキシル基、アルキルアミノ基、アルコキシアルキル基、又はアルコキシカルボニル基を示す。）
で表されるチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項２】
一般式（１）中、Ｒ３が水素原子である請求項１記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項３】
一般式（１）中、Ｙが、Ｃ６−１４芳香族炭化水素基を少なくとも一つ有し、かつ末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有していてもよく置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、又は置換基を有していてもよくエーテル結合、アルキレン基又は末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有するアルキレン基を有していてもよい２価の芳香族複素環式基である請求項１又は２記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項４】
一般式（１）中、ＸがＯ又はＳである請求項１〜３のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項５】
一般式（１）中、ＸがＯである請求項１〜４のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項６】
一般式（１）中、
【化２】
2013051672.tif 000854
で表わされる構造が、芳香族環である請求項１〜５のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項７】
一般式（１）中、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6がＣ又はＣＨである請求項１〜６のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項８】
一般式（１）中、
【化３】
2013051672.tif 000855
で表される構造が、次の（Ａ−１）〜（Ａ−２１）から選ばれる構造である請求項１〜６のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【化４】
2013051672.tif 000856
【請求項９】
一般式（１）中、Ｙが、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ１−１０脂肪族炭化水素−Ｃ６−１４芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｏ−、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｏ−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基−Ｏ−、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環式基、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環−Ｃ１−１２脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環−Ｏ−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基である請求項１〜８のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項１０】
Ａｍが、置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基である請求項１〜９のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項１１】
下記から選ばれるチアゾリジン誘導体又はその塩。
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((2-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
tert-ブチル 4-(4-(6-((4-オキソ-2-チオキソチアゾリジン-5-イリデン)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート
5-((1-(4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((1-(4-モルフォリノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((1-(4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)フェニル)-1H-インドール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-インドール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-インドール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((1-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((1-(3-(2-(4-エチルピペラジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(3-(2-(4-エチルピペラジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル) -1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル) -1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-イミノチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
3-メチル-5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-(4-シクロヘキシルピペラジン-1-カルボニル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インドール-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ピラゾロ [3,4-b]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン) チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-メトキシ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-フルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(3-(2-モルホリノエチル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((3-(3-(2-モルホリノエチル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-ペンチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-デシルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-(((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(3-(4-イソブチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-((エチル(プロピル)アミノ)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-((1,1-ジオキシドチオモルホリノ)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(3-フルオロ-4-((3R,5S)-3,4,5-トリメチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-(6-((2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデン)メチル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ベンゾニトリル 
5-((3-(3-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-(tert-ブチル)-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-デシルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(4-(4-デシルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-(tert-ブチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(4-(4-(tert-ブチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン 
5-((3-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-ペンチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
5-((3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
2-(4-(4-(6-((2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデン)メチル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)アセトニトリル
5-((3-(4-(4-シクロペンチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-イソブチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
2-(4-(4-(6-((2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデン)メチル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)エチル  アセテート 
5-((3-(4-(4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)チアゾール-5-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-メチル-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(1-エチルピペリジン-4-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(5-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)チオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-エチル-2,3-ジオキソピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(4-(4-メチル-2-オキソピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(5-(2-(ジメチルアミノ)エトキシ)チオフェン-2-イル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(4-(4-シクロペンチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
5-((3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-シクロペンチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
および
5-((3-(4-(2-(ジメチルアミノ)エトキシ)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン 
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩を含有するＰｉｍ阻害剤。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩を含有する医薬。
【請求項１４】
抗がん剤である請求項１３記載の医薬。
【請求項１５】
がん治療のための、請求項１〜１１のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項１６】
Ｐｉｍ阻害のための、請求項１〜１１のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項１７】
抗がん剤製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項１８】
Ｐｉｍ阻害剤製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩。
【請求項１９】
請求項１〜１１のいずれか１項記載のチアゾリジン誘導体又はその塩の有効量を投与することを特徴とするがんの治療方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｐｉｍキナーゼ阻害（以下、Ｐｉｍ阻害という）作用を有し、抗がん剤等の医薬として有用な化合物及びそれを含有する医薬に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロテインキナーゼは、細胞内や細胞間での情報伝達の制御に重要な役割を果たしており、がんをはじめとする様々な疾患に関与している。近年では、上皮細胞増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）チロシンキナーゼ阻害剤のゲフィチニブやエルロチニブ、Ｂｃｒ−Ａｂｌチロシンキナーゼ阻害剤のイマチニブや、多種類のプロテインキナーゼを阻害するソラフェニブなど、プロテインキナーゼを標的とした阻害剤が分子標的治療薬としてがんの治療分野で広く臨床使用されており、高い有効性が示されている。ヒトのプロテインキナーゼは５００種類以上あるとも言われており、今後も新しいがん分子標的治療薬の開発を目的としたターゲットとして大きな可能性を秘めているものと考えられる。【０００３】
Ｐｉｍ−１は、細胞周期の進行やアポトーシスを制御する種々の細胞内因子をリン酸化することにより、細胞の生存や増殖を正に制御するセリン・スレオニンキナーゼである。例えば、Ｐｉｍ−１は、アポトーシス促進因子であるＢＡＤをリン酸化することにより不活性化し、抗アポトーシス因子として働くことが知られている。また、Ｐｉｍ−１は、細胞周期の進行を正に制御するＣＤＣ２５ＡやＣＤＣ２５Ｃをリン酸化することによりホスファターゼ活性を上昇させるとともに、細胞周期の進行を負に制御するｐ２１をリン酸化することにより不活性化させて、細胞周期の進行を加速させることが報告されている。さらにＰｉｍ−１は、蛋白質の合成制御因子である４Ｅ−ＢＰ１をリン酸化することにより蛋白合成を増加させ、細胞の増殖を促進させることが知られている。Ｐｉｍ−１には、相同性の高いＰｉｍ−２とＰｉｍ−３の２種類のアイソザイムが知られているが、これらについてもＰｉｍ−１と同様に、上記の機能を部分的に共有していると考えられている。【０００４】
以上のように、Ｐｉｍ−１、Ｐｉｍ−２およびＰｉｍ−３は、細胞の生存や増殖に関わる様々な因子の活性制御に関与しており、がんなどの細胞の異常増殖を特徴とする疾患に深く関与していると考えられている。実際に、Ｐｉｍは、急性骨髄性白血病をはじめとする血液がんや、前立腺がんをはじめとする固形がんなど、種々のがんの進展に関与していることが報告されている（非特許文献１〜５）。また、血管新生（非特許文献６）や化学療法における抗がん剤に対する耐性（非特許文献７）にも関与することが示唆されており、Ｐｉｍはがん治療において魅力的な分子標的と考えられ、それを阻害する化合物は新しいがんの治療薬として期待される。さらに、Ｐｉｍの関与はがん以外の領域にも及んでいる。例えば、Ｐｉｍは、炎症性サイトカインの作用を増強させるとともに、産生量を増加させることが報告されており（非特許文献８）、関節リウマチなどの炎症性疾患の治療を目的とした分子標的になり得ると考えられる。
これまでに幾つかのＰｉｍ阻害剤が報告されている（非特許文献９〜１２）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Hammerman PS et al., Blood, 105, 4477-83 (2005)
【非特許文献２】Amson R et al., Proc Natl Acad Sci U S A, 86, 8857-61 (1989)
【非特許文献３】Nieborowska-Skorska M et al., Blood, 99, 4531-9 (2002).
【非特許文献４】Dhanasekaran SM et al., Nature, 412, 822-6 (2001)
【非特許文献５】Ellwood-Yen K et al., Cancer Cell, 4, 223-38 (2003)
【非特許文献６】Zhang P et al., J Cell Physiol, 220, 82-90 (2009)
【非特許文献７】Xie Y et al., Mol Pharmacol, 78, 310-18 (2010)
【非特許文献８】Yang J et al., Immunology, 131, 174-82 (2010)
【非特許文献９】Mumenthaler SM et al., Mol Cancer Ther, 8, 2882-93 (2009)
【非特許文献１０】Li Y-Y et al., Int J Cancer, 127, 474-84 (2010)
【非特許文献１１】Holder S et al., Mol Cancer Ther, 6, 163-72 (2007)
【非特許文献１２】Blanco-Aparicio C et al., Cancer Lett, 300, 145-53 (2011)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、これまで報告されているＰｉｍ阻害剤のＰｉｍ阻害作用及び具体的な薬理作用は十分なものでなく、さらに強力なＰｉｍ阻害剤が望まれている。
従って、本発明の課題は、優れたＰｉｍ阻害作用を有し、医薬として有用な化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
そこで本発明者は、種々のチアゾリジン誘導体を合成し、そのＰｉｍ阻害作用を検討してきたところ、下記一般式（１）で表されるチアゾリジン骨格とアミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、又は置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基とを有する化合物が、優れたＰｉｍ阻害作用を示し、かつ強いがん細胞増殖抑制作用等の優れた薬理作用を有することを見出し、本発明を完成した。【０００８】
すなわち、本発明は、一般式（１）【０００９】
【化１】
2013051672.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＨを示し；
Ｒ３は水素原子またはアルキル基を示し；
破線は、少なくとも一つが二重結合であることを示し；
Ｚ1、Ｚ2及びＺ6は、それぞれ独立してＣ、ＣＨ又はＮを示し、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ7及びＺ8は、それぞれ独立してＣ、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｏ又はＳを示し；
Ｙは、Ｃ６−１４芳香族炭化水素基を少なくとも一つ有し、かつ末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有していてもよく置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、置換基を有していてもよくエーテル結合、アルキレン基又は末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有するアルキレン基を有していてもよい２価の芳香族複素環式基、又は２価のＣ２−１２脂肪族炭化水素基を示し；
Ａｍは、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、又は置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基を示し；
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、ハロゲノアルキル基、シアノ基、ニトロ基、チオアルキル基、チオハロゲノアルキル基、ハロゲノアルコキシ基、アシル基、カルボキシル基、アルキルアミノ基、アルコキシアルキル基、又はアルコキシカルボニル基を示す。）
で表されるチアゾリジン誘導体又はその塩を提供するものである。【００１１】
また本発明は、上記一般式（１）で表されるチアゾリジン誘導体又はその塩を含有するＰｉｍ阻害剤を提供するものである。
また本発明は、上記一般式（１）で表されるチアゾリジン誘導体又はその塩を含有する医薬を提供するものである。
また本発明は、Ｐｉｍ阻害又はがん治療のための、上記一般式（１）で表されるチアゾリジン誘導体又はその塩を提供するものである。
また本発明はＰｉｍ阻害剤又は抗がん剤製造のための、上記一般式（１）で表されるチアゾリジン誘導体又はその塩の使用を提供するものである。
また本発明は、上記一般式（１）で表されるチアゾリジン誘導体又はその塩の有効量を投与することを特徴とするがんの治療方法を提供するものである。
【発明の効果】
【００１２】
一般式（１）で表されるチアゾリジン誘導体又はその塩は、優れたＰｉｍ阻害作用を有し、かつがん細胞増殖抑制作用、アポトーシス誘導作用等を有し、Ｐｉｍの働きに起因する種々の疾患、例えばがん、関節リウマチ等の予防及び治療薬として有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明化合物のＰｉｍ−１、Ｐｉｍ−２及びＰｉｍ−３に対する阻害作用の用量依存性を示す。
【図２】本発明化合物のＡ５４９細胞、ＨＴ２９細胞及びＨＣＴ１１６細胞に対する増殖抑制作用の用量依存性を示す。
【図３】本発明化合物の４Ｅ−ＢＰ１およびＢＡＤのリン酸化に対する作用を示す。
【図４】本発明化合物のアポトーシス誘導作用を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明のチアゾリジン誘導体は、上記一般式（１）で表される。
一般式（１）中、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＨを示し、Ｏ又はＳであるのが好ましく、Ｐｉｍ−２阻害、がん細胞増殖抑制、代謝安定性の高さ等より特にＯであるのが好ましい。また、一般式（１）中、Ｒ３は水素原子またはアルキル基を示し、特に水素原子であるのが好ましい。
【００１５】
一般式（１）中、破線は、当該破線の少なくとも一つが二重結合であることを示す。このうち、Ｚ１〜Ｚ８を含む縮合二環は芳香族環であるのが好ましい。また、Ｚ１、Ｚ２及びＺ６は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＨ又はＮを示し、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ７及びＺ８は、それぞれ独立してＣ、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｏ又はＳを示す。Ｚ１〜Ｚ８のうち、３〜７個がＣ又はＣＨであり、残りの１〜５個はＣ、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｏ又はＳであり、少なくとも１個はＮ、ＮＨ、Ｏ又はＳ、特にＮ、ＮＨ又はＯであるのが好ましい。また、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6はＣ又はＣＨであるのが好ましい。
【００１６】
一般式（１）中の
【００１７】
【化２】
2013051672.tif 000004
【００１８】
で表される構造のうち、より好ましい構造としては、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6がＣ又はＣＨである式（Ａａ）
【００１９】
【化３】
2013051672.tif 000005
【００２０】
（式中、Ｚ１、Ｚ２はＣ、ＣＨ又はＮを示し、Ｚ３、Ｚ７及びＺ８はＣ、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｏ又はＳを示し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ７及びＺ８のうち少なくとも１個はＮ、ＮＨ、Ｏ又はＳである）
で示される構造が挙げられる。ここで、Ｚ１はＣ、ＣＨ又はＮが好ましく、Ｚ２はＣ又はＮが好ましく、Ｚ３、Ｚ７及びＺ８はＣ、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｏ又はＳであって、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ７及びＺ８のうち１〜３個がＮ、ＮＨ、Ｏ又はＳであるのが好ましく、１〜３個がＮ、ＮＨ又はＯであるのが特に好ましい。ここで破線の少なくとも一つは二重結合であり、（Ａａ）環は芳香族環であるのが好ましい。
【００２１】
前記構造（Ａ）の具体例としては、次の（Ａ−１）〜（Ａ−２１）の構造が挙げられ、このうち（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−５）、（Ａ−６）、（Ａ−７）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（Ａ−１１）、（Ａ−１２）、（Ａ−１３）、（Ａ−１４）、（Ａ−１６）、（Ａ−１７）、（Ａ−１８）、（Ａ−１９）、（Ａ−２０）及び（Ａ−２１）がより好ましく、（Ａ−１）、（Ａ−５）、（Ａ−６）、（Ａ−７）及び（Ａ−１６）がさらに好ましい。
【００２２】
【化４】
2013051672.tif 000006
【００２３】
一般式（１）中、Ｙは、Ｃ6-14芳香族炭化水素基を少なくとも一つ有し、かつ末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合（−Ｏ−）を有していてもよく置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、置換基を有していてもよくエーテル結合、アルキレン基又は末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有するアルキレン基を有していてもよい２価の芳香族複素環式基、又は２価のＣ2-12脂肪族炭化水素基であるが、このうち、Ｃ6-14芳香族炭化水素基を少なくとも一つ有し、かつ末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有していてもよく置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、又は置換基を有していてもよくエーテル結合、アルキレン基又は末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有するアルキレン基を有していてもよい２価の芳香族複素環式基が好ましい。ここで、２価の炭化水素基には、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、及び、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基が連結した基を含む。末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有していてもよい２価の炭化水素基としては、（１）−炭化水素−、（２）−Ｏ−炭化水素−、（３）−炭化水素−Ｏ−、（４）−炭化水素−Ｏ−炭化水素−、（５）−Ｏ−炭化水素−Ｏ−炭化水素−、（６）−炭化水素−Ｏ−炭化水素−Ｏ−、又は（７）−Ｏ−炭化水素−Ｏ−炭化水素−Ｏ−のような結合形態が挙げられる。
【００２４】
前記の芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基（アリーレン基）、例えばフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。前記脂肪族炭化水素基としてはＣ1-12脂肪族炭化水素基が挙げられ、Ｃ1-12アルキレン、Ｃ２-12アルケニレン、Ｃ２-12アルキニレンが挙げられる。
【００２５】
末端若しくは炭素−炭素間にエーテル結合を有していてもよい２価の炭化水素基の例としては、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１２アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ１２アルキニレン基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン基、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキレン基、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ２−Ｃ１２アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキレン−Ｏ−、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ２−Ｃ１２アルキニレン−Ｏ−、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキレン、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン等が挙げられる。
【００２６】
また、前記の２価の炭化水素基のうち、Ｃ６−１４芳香族炭化水素基を少なくとも一つ有し、かつ末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有していてもよく置換基を有していてもよい２価の炭化水素基としては、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ２−Ｃ１２アルキニレン、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ１２アルキレンが好ましい。これらの２価の炭化水素基のうち、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ２−Ｃ１２アルキニレン、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｃ６−Ｃ１４アリーレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ１２アルキレンがさらに好ましい。
【００２７】
前記Ｃ６−１４芳香族炭化水素基を少なくとも一つ有し、かつ末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有していてもよく置換基を有していてもよい２価の炭化水素基のうち、フェニレン、フェニレン−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、フェニレン−Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、フェニレン−Ｏ−、フェニレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、フェニレン−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ６アルキレン−フェニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレン−フェニレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ６アルキレン−フェニレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレン−フェニレン−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレン−フェニレン−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ６アルキレン−フェニレン−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキレンがさらに好ましい。これらの２価の炭化水素基のうち、フェニレン、フェニレン−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、フェニレン−Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、フェニレン−Ｏ−、フェニレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、フェニレン−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ６アルキレン−フェニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレン−フェニレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキレンが特に好ましい。
【００２８】
前記Ｃ６−１４芳香族炭化水素基を少なくとも一つ有し、かつ末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有していてもよく置換基を有していてもよい２価の炭化水素基のより好ましい具体例としては、フェニレン、フェニレン−Ｏ−、フェニレン−ＣＨ２−、フェニレン−（ＣＨ２）２−、フェニレン−（ＣＨ２）３−、フェニレン−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−、フェニレン−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）２−、フェニレン−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）３−、フェニレン−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）４−、フェニレン−Ｏ−ＣＨ２−、フェニレン−Ｏ−（ＣＨ２）２−、フェニレン−ＣＨ２−Ｏ−、フェニレン−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−ＣＨ２−フェニレン−、−（ＣＨ２）２−フェニレン、−ＣＨ２−フェニレン−ＣＨ２−、−ＣＨ２−フェニレン−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−フェニレン−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−フェニレン−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−フェニレン−ＣＨ２−Ｏ−、−（ＣＨ２）２−フェニレン−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−ＣＨ２−フェニレン−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−フェニレン−Ｏ−、−（ＣＨ２）２−フェニレン−Ｏ−、−ＣＨ２−フェニレン−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−フェニレン−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−フェニレン−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−フェニレン−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−等が挙げられる。このうち、フェニレン、フェニレン−Ｏ−、フェニレン−ＣＨ２−、フェニレン−（ＣＨ２）２−、フェニレン−（ＣＨ２）３−、フェニレン−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−、フェニレン−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）２−、フェニレン−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）３−、フェニレン−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）４−、フェニレン−Ｏ−ＣＨ２−、フェニレン−Ｏ−（ＣＨ２）２−、フェニレン−ＣＨ２−Ｏ−、フェニレン−（ＣＨ２）２−Ｏ−が特に好ましい。
【００２９】
これらの２価の炭化水素基に置換し得る基としては、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、ヒドロキシ基、オキソ基、アミノ基、シアノ基、アルキル基、チオアルコキシ基、ハロゲノチオアルコキシ基等が挙げられる。これらの置換基のうち、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシ基、オキソ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ基が好ましい。これらの置換基の好ましい具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、オキソ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基等が挙げられる。なお、これらの置換基は炭化水素基上に１〜５個有していてもよい。
【００３０】
エーテル結合、アルキレン基又は末端若しくは炭素−炭素結合間にエーテル結合を有するアルキレン基を有していてもよい２価の芳香族複素環式基としては、芳香族複素環式基、芳香族複素環−Ｏ−、芳香族複素環−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、芳香族複素環−Ｏ−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン、芳香族複素環−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、Ｃ１−Ｃ１２アルキレン−芳香族複素環−Ｃ１−Ｃ１２アルキレン等が挙げられる。このうち、芳香族複素環式基、芳香族複素環−Ｏ−Ｃ1−Ｃ１２アルキレン、芳香族複素環−Ｃ1−Ｃ１２アルキレンが好ましい。ここで、アルキレン基としてはＣ１−Ｃ６アルキレン基がさらに好ましい。
【００３１】
芳香族複素環式基としては、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を有する単環性又は二環性の芳香族複素環式基が挙げられ、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する単環性又は二環性の芳香族複素環式基が好ましい。ここで、単環性の芳香族複素環式基としては、５〜６員のものが好ましい。具体例としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、特にチエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基が好ましい。
【００３２】
前記２価の芳香族複素環式基の例としては、芳香族複素環、芳香族複素環−Ｏ−、芳香族複素環−Ｏ−ＣＨ２−、芳香族複素環−Ｏ−（ＣＨ２）２−、芳香族複素環−ＣＨ２−、芳香族複素環−（ＣＨ２）２−、芳香族複素環−ＣＨ２−Ｏ−、芳香族複素環−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−ＣＨ２−芳香族複素環−ＣＨ２−等が挙げられる。
【００３３】
これらの２価の芳香族複素環式基またはアルキレン基に置換し得る基としては、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、アルキル基、チオアルコキシ基、ハロゲノチオアルコキシ基等が挙げられる。これらの置換基のうち、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ基が好ましい。これらの置換基の好ましい具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基等が挙げられる。なお、これらの置換基は、芳香族複素環式基またはアルキレン基上に１〜５個有していてもよい。
【００３４】
前記の２価のＣ２−１２脂肪族炭化水素基としては、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキニレン基、炭素数３〜１２のシクロアルキレン基等が挙げられる。より具体的には、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基、ｎ−ヘキシレン基等の炭素数２〜６のアルキレン基；エテニレン基、プロペニレン基等の炭素数２〜６のアルケニレン基；エチニレン基、プロピニレン基、ヘキシニレン等の炭素数２〜６のアルキニレン基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の炭素数３〜６のシクロアルキレン基が挙げられる。
【００３５】
一般式（１）中、Ａｍはアミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、又は置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基を示す。また、フタルイミド基を用いても同様の効果を得ることができる。一置換アミノ基又は二置換アミノ基の置換基としては、アルキル基、アミノアルキル基、アミノシクロアルキル基、N-アルキル-アザシクロアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、チオアルコキシアルキル基等が挙げられる。より具体的には、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、アミノ−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、N-Ｃ１−Ｃ６アルキル-Ｃ２−Ｃ６アザシクロアルキル基、アミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ-Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基が挙げられる。
【００３６】
一置換アミノ基の好ましい例としては、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、アミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、アミノ−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ基、N-Ｃ１−Ｃ６アルキル-Ｃ２−Ｃ６アザシクロアルキルアミノ基等が挙げられ、具体的にはメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アミノシクロヘキシルアミノ基、アミノメチルアミノ基、アミノエチルアミノ基、アミノプロピルアミノ基、アミノブチルアミノ基、N-メチルピペリジノアミノ基が挙げられる。
【００３７】
二置換アミノ基の好ましい例としては、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（アミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基等が挙げられ、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、（エチル）（n-プロピル）アミノ基、ジ（アミノエチル）アミノ基、（ジメチルアミノエチル）（メチル）アミノ基、（ジエチルアミノエチル）（メチル）アミノ基、（ジエチルアミノエチル）（エチル）アミノ基、ジ（アミノプロピル）アミノ基、ジ（アミノブチル）アミノ基等が挙げられる。
【００３８】
窒素含有飽和複素環式基としては、窒素原子を１又は２個有し、さらに酸素原子又は硫黄原子を有していてもよい５員〜７員の飽和複素環式基が挙げられる。当該飽和複素環式基の好ましい例としては、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１,１-ジオキシドチオモルホリニル基、ホモピペラジニル基、ケトピペラジニル基、ジケトピペラジニル基等が挙げられる。このうち、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１,１-ジオキシドチオモルホリニル基、ホモピペラジニル基等が好ましい。
【００３９】
当該窒素含有飽和複素環式基に置換し得る基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、モルホリニル基、シアノ基、シアノアルキル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシアルキル基等が挙げられる。これらの置換基の好ましい例としては、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、アミノ基、アミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、モルホリニル基、シアノ基、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基等が挙げられる。さらに置換基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n-ペンチル基、n-へキシル基、n-デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アミノ基、アミノエチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、モルホリニル基、シアノ基、シアノメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、t-ブトキシカルボニル基、アセチルオキシエチル基が挙げられる。なお、これらの置換基は窒素含有飽和複素環式基上に、１〜５個有していてもよい。
【００４０】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、ハロゲノアルキル基、シアノ基、ニトロ基、チオアルキル基、チオハロゲノアルキル基、ハロゲノアルコキシ基、アシル基、カルボキシル基、アルキルアミノ基、アルコキシアルキル基、又はアルコキシカルボニル基を示す。より好ましいＲ１及びＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基、ニトロ基、チオＣ１−Ｃ６アルキル基、チオ−ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基、カルボキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基等である。より具体的には、水素原子、メチル基が挙げられる。
【００４１】
一般式（１）中、Ｙが、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ１−１０脂肪族炭化水素−Ｃ６−１４芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｏ−、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｏ−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基−Ｏ−、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環式基、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環−Ｃ１−１２脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環−Ｏ−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基であり；Ａｍが、置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基である化合物又はその塩がより好ましい。なお、上記Ｙは、一般式（１）中の（Ａ）で表される構造と結合した部分から構造を規定しており、ＹとＡｍの結合は、例えばＹが置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｏ−の場合、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｏ−Ａｍとなる。
【００４２】
一般式（１）中の（Ａ）で表される構造が（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−５）、（Ａ−６）、（Ａ−７）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（Ａ−１１）、（Ａ−１２）、（Ａ−１３）、（Ａ−１４）、（Ａ−１６）、（Ａ−１７）、（Ａ−１８）、（Ａ−１９）、（Ａ−２０）又は（Ａ−２１）であり；Ｙが、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｏ−、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｏ−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基−Ｏ−、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環式基、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環−Ｃ１−１２脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環−Ｏ−Ｃ１−１０脂肪族炭化水素基であり；Ａｍが、置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基である化合物又はその塩がさらに好ましい。
【００４３】
また、上記化合物またはその塩のうち、一般式（１）中のＹで表される構造が、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｃ１−６脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｏ−、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｏ−Ｃ１−６脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素−Ｃ１−６脂肪族炭化水素基−Ｏ−、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環式基、置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環−Ｃ１−６脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環−Ｏ−Ｃ１−６脂肪族炭化水素基である化合物又はその塩が特に好ましく、この中でも、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいＮ、Ｓ及びＯから選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する２価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環式基を有する化合物又はその塩が好ましい。
【００４４】
一般式（１）で表される化合物（本発明化合物（１））のうち、Ｐｉｍ阻害作用やがん細胞増殖抑制作用の強さ、代謝安定性の高さ等の理由から特に好ましい化合物は次のとおりである。
（１）５−（（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１）
（２）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物３）
（３）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物４）
（４）５−（（２−メチル−１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物５）
（５）５−（（１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物６）
（６）５−（（１−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物７）
【００４５】
（７）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジニル）ベンジル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１１）
（８）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジニル）ベンジル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１２）
（９）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１３）
（１０）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４）
（１１）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−（６−（（４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イリデン）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（化合物１５）
（１２）５−（（１−（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６）
（１３）５−（（１−（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１７）
（１４）５−（（１−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８）
（１５）５−（（１−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１９）
【００４６】
（１６）５−（（１−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物２０）
（１７）５−（（１−（３−（（４−エチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物２１）
（１８）５−（（１−（３−（（４−エチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物２２）
（１９）５−（（１−（３−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物２３）
（２０）５−（（１−（３−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物２４）
（２１）５−（（１−（４−（２−モルフォリノエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物２５）
（２２）５−（（１−（４−（２−モルフォリノエトキシ）フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物２６）
【００４７】
（２３）５−（（１−（４−モルフォリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物２８）
（２４）５−（（１−（４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物２９）
（２５）５−（（１−（４−（４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物３０）
（２６）５−（（１−（４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物３１）
（２７）５−（（１−（４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物３２）
（２８）５−（（１−（４−（[１，４’−ビピペリジン]−１’−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物３３）
【００４８】
（２９）５−（（１−（４−（[１，４’−ビピペリジン]−１’−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物３４）
（３０）５−（（１−（４−（４−モルフォリノピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物３５）
（３１）５−（（１−（４−（４−モルフォリノピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物３６）
（３２）５−（（１−（４−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物３７）
（３３）５−（（１−（４−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物３８）
（３４）５−（（１−（４−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物３９）
（３５）５−（（１−（４−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物４０）
（３６）５−（（１−（３−（４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物４１）
（３７）５−（（１−（３−（４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物４２）
（３８）５−（（１−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物４３）
（３９）５−（（１−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物４４）
【００４９】
（４０）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物４５）
（４１）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジニル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物４６）
（４２）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジニル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物４７）
（４３）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物４８）
（４４）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物４９）
（４５）５−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物５０）
（４６）５−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物５１）
（４７）５−（（３−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物５２）
（４８）５−（（３−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物５３）
（４９）５−（（３−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物５４）
（５０）５−（（３−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物５５）
（５１）５−（（３−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物５６）
【００５０】
（５２）５−（（３−（３−（（４−エチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物５７）
（５３）５−（（３−（３−（（４−エチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物５８）
（５４）５−（（３−（３−（（４−ブチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物５９）
（５５）５−（（３−（３−（（４−ブチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物６０）
（５６）５−（（３−（３−（（４−ヘキシルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物６１）
（５７）５−（（３−（３−（（４−ヘキシルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物６２）
（５８）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物６３）
（５９）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物６４）
（６０）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物６５）
【００５１】
（６１）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物６６）
（６２）５−（（１−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物６７）
（６３）５−（（１−（４−（４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物６８）
（６４）５−（（１−（４−（４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物６９）
（６５）５−（（１−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロプ−１−イン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物７０）
（６６）５−（（１−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロプ−１−イン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物７１）
（６７）５−（（１−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物７２）
【００５２】
（６８）５−（（１−（４−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ヘキシ−１−イン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物７３）
（６９）５−（（１−（４−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ヘキシ−１−イン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物７４）
（７０）５−（（１−（３−（２−（４−エチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物７５）
（７１）５−（（１−（３−（２−（４−エチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物７６）
（７２）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物７７）
（７３）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物７８）
（７４）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−イミノチアゾリジン−４−オン（化合物７９）
【００５３】
（７５）５−（（３−（３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物８０）
（７６）５−（（３−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物８１）
（７７）５−（（３−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８２）
（７８）５−（（３−（３−（（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物８３）
（７９）５−（（３−（３−（（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８４）
（８０）５−（（３−（２−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８５）
（８１）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物８６）
（８２）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８７）
【００５４】
（８３）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８８）
（８４）３−メチル−５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８９）
（８５）５−（（３−（３−（（４−ヘキシルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物９０）
（８６）５−（（３−（３−（（４−エチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物９１）
（８７）５−（（３−（３−（（４−エチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物９２）
【００５５】
（８８）５−（（３−（３−（（４−ブチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物９３）
（８９）５−（（３−（３−（（４−ブチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物９４）
（９０）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物９５）
（９１）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物９６）
（９２）５−（（３−（３−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物９７）
（９３）５−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物９８）
（９４）５−（（３−（３−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物９９）
（９５）５−（（３−（２−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１００）
（９６）５−（（３−（２−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１０１）
【００５６】
（９７）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１０２）
（９８）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１０３）
（９９）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１０４）
（１００）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）フロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１０５）
（１０１）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１０６）
（１０２）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１０７）
（１０３）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ベンゾフラン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１０８）
（１０４）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ベンゾフラン−５−イル）メチレン ）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１０９）
（１０５）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１１０）
（１０６）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１１１）
【００５７】
（１０７）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１１２）
（１０８）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１１３）
（１０９）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１１４）
（１１０）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１１５）
（１１１）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１１６）
（１１２）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１１７）
（１１３）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３，５−ジフルオロフェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１２２）
（１１４）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１２３）
【００５８】
（１１５）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１２４）
（１１６）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１２５）
（１１７）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１２６）
（１１８）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１２７）
（１１９）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−フェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１２８）
（１２０）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−フェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１２９）
（１２１）５−（（１−（３−クロロ−４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３０）
（１２２）５−（（３−（３−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３１）
（１２３）５−（（３−（３−フルオロ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３２）
【００５９】
（１２４）５−（（３−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３３）
（１２５）５−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３４）
（１２６）５−（（３−（３−（２−モルホリノエチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１３５）
（１２７）５−（（３−（３−（２−モルホリノエチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３６）
（１２８）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３７）
（１２９）５−（（３−（３−（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３８）
（１３０）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３９）
（１３１）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４０）
【００６０】
（１３２）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−ペンチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４１）
（１３３）５−（（３−（４−（４−デシルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４２）
（１３４）５−（（３−（３−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４３）
（１３５）５−（（３−（３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４４）
（１３６）５−（（３−（３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４５）
（１３７）５−（（３−（３−（４−イソブチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４６）
（１３８）５−（（３−（４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４７）
（１３９）５−（（３−（３−（（エチル（プロピル）アミノ）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４８）
（１４０）５−（（３−（３−（（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４９）
（１４１）５−（（３−（３−フルオロ−４−（（３Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５０）
【００６１】
（１４２）５−（６−（（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデン）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル（化合物１５１）
（１４３）５−（（３−（３−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５２）
（１４４）５−（（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５３）
（１４５）５−（（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５４）
（１４６）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５５）
（１４７）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５６）
（１４８）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５７）
（１４９）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１５８）
【００６２】
（１５０）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５９）
（１５１）５−（（３−（４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１６０）
（１５２）５−（（３−（４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６１）
（１５３）５−（（３−（４−（４−デシルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１６２）
（１５４）５−（（３−（４−（４−デシルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６３）
（１５５）５−（（３−（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１６４）
（１５６）５−（（３−（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６５）
（１５７）５−（（３−（４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１６６）
【００６３】
（１５８）５−（（３−（４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６７）
（１５９）５−（（３−（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６８）
（１６０）５−（（３−（４−（４−ペンチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６９）
（１６１）５−（（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン（化合物１７０）
（１６２）５−（（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１７１）
（１６３）２−（４−（４−（６−（（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデン）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）フェニル）ピペラジン−１−イル）アセトニトリル（化合物１７２）
（１６４）５−（（３−（４−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１７３）
（１６５）５−（（３−（４−（４−イソブチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１７４）
（１６６）２−（４−（４−（６−（（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデン）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）フェニル）ピペラジン−１−イル）エチル  アセテート（化合物１７５）
（１６７）５−（（３−（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１７６）
（１６８）５−（（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１７７）
【００６４】
（１６９）５−（（３−（３−メチル−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８３）
（１７０）５−（（３−（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−３−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８４）
（１７１）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８５）
（１７２）５−（（３−（４−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８６）
（１７３）５−（（３−（５−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８７）
（１７４）５−（（３−（４−（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８８）
（１７５）５−（（３−（４−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８９）
（１７６）５−（（３−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９０）
（１７７）５−（（３−（５−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９１）
【００６５】
（１７８）５−（（３−（４−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９２）
（１７９）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９３）
（１８０）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９４）
（１８１）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９５）
（１８２）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９６）
（１８３）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９７）
（１８４）５−（（３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９８）
【００６６】
（１８５）５−（（３−（３−エチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物２０１）
（１８６）５−（（３−（３−エチル−４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物２０２）
（１８７）５−（（３−（３−エチル−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物２０３）
（１８８）５−（（３−（３−エチル−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物２０４）
【００６７】
また、これらの化合物のうち、さらに好ましい化合物は次のとおりである。
（３）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物４）
（１０）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４）
（５９）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物６４）
（６１）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物６６）
（８０）５−（（３−（２−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８５）
（８２）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８７）
（８３）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８８）
（９１）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物９６）
（９６）５−（（３−（２−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１０１）
（１２１）５−（（１−（３−クロロ−４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３０）
（１２３）５−（（３−（３−フルオロ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３２）
（１２５）５−（（３−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３３）
（１２５）５−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３４）
（１２８）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３７）
（１３０）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３９）
（１３１）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４０）
（１３２）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−ペンチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４１）
（１３５）５−（（３−（３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４４）
（１３６）５−（（３−（３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４５）
（１３８）５−（（３−（４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４７）
（１４６）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５５）
（１４７）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５６）
（１５２）５−（（３−（４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６１）
【００６８】
（１５８）５−（（３−（４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６７）
（１５９）５−（（３−（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６８）
（１６０）５−（（３−（４−（４−ペンチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６９）
（１６４）５−（（３−（４−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１７３）
（１６８）５−（（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１７７）
（１６９）５−（（３−（３−メチル−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８３）
【００６９】
（１７０）５−（（３−（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−３−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８４）
（１７１）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８５）
（１７８）５−（（３−（４−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９２）
（１７９）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９３）
（１８０）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９４）
（１８１）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９５）
（１８２）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９６）
（１８３）５−（（３−（３−クロロ−４−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１９７）
【００７０】
また、上記化合物のうち、特に好ましい化合物は以下のとおりである。
（３）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物４）
（１０）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４）
（５９）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物６４）
（８２）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８７）
（８３）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物８８）
（１２５）５−（（３−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３３）
（１３０）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１３９）
（１３１）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１４０）
（１４６）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１５５）
（１５２）５−（（３−（４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６１）
【００７１】
（１５９）５−（（３−（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１６８）
（１６９）５−（（３−（３−メチル−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８３）
（１７０）５−（（３−（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−３−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８４）
（１７１）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物１８５）
【００７２】
本発明化合物（１）の塩としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸塩、酢酸、クエン酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸塩が挙げられ、塩酸、メタンスルホン酸、硫酸が好ましい。また、具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
（１８９）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン  ハイドロクロライド（化合物８）
（１９０）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）−２−チオキソチアゾリジン−４−オン  メタンスルホナート（化合物９）
（１９１）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホナート（化合物１０）
（１９２）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  ハイドロクロライド（化合物１１８）
（１９３）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  ビス（サルフェート）（化合物１１９）
（１９４）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホナート（化合物１２０）
（１９５）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  ハイドロクロライド（化合物１２１）
（１９６）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホナート（化合物１７８）
（１９７）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホンナート（化合物１７９）
【００７３】
（１９８）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  ハイドロクロライド（化合物１８０）
（１９９）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホナート（化合１８１）
（２００）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホナート（化合物１８２）
（２０１）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホンナート（化合物１９９）
（２０２）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホンナート（化合物２００）
【００７４】
また、これらの化合物のうち、さらに好ましい化合物は次のとおりである。
（１９１）５−（（１−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホナート（化合物１０）
（１９２）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  ハイドロクロライド（化合物１１８）（１９３）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  ビス（サルフェート）（化合物１１９）
（１９４）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホナート（化合物１２０）
（１９５）５−（（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  ハイドロクロライド（化合物１２１）
（１９６）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホナート（化合物１７８）
（１９７）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホンナート（化合物１７９）
（１９８）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  ハイドロクロライド（化合物１８０）
（１９９）５−（（３−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホナート（化合１８１）
（２００）５−（（１−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホナート（化合物１８２）
（２０１）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホンナート（化合物１９９）
（２０２）５−（（３−（３−フルオロ−４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）メチレン）チアゾリジン−２，４−ジオン  メタンスルホンナート（化合物２００）
【００７５】
さらに、本発明化合物（１）又はその塩には水和物等の溶媒和物が含まれる。本発明化合物には、二重結合の存在により異性体があるが、Ｚ体、Ｅ体のいずれも含まれる。また、本発明化合物に不斉炭素原子が含まれる場合、それらの光学異性体及びラセミ体も含まれる。
【００７６】
本発明化合物（１）は、例えば次の反応式に従って製造することができる。また、本発明化合物（１）の塩は、本発明化合物（１）より既知の方法により製造することができる。
【００７７】
【化５】
2013051672.tif 000007
【００７８】
（式中、Ｘ、Ｚ1〜Ｚ8、Ｙ、Ａｍ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ３は前記と同じ）
【００７９】
すなわち、式（２）で表されるアルデヒドを式（３）で表される化合物とを反応させることにより、本発明化合物（１）が得られる。
【００８０】
アルデヒド（２）と化合物（３）との反応は、（Ａ）酢酸及び酢酸アンモニウムの存在下に反応させる方法、（Ｂ）ピペリジンやピロリジンの存在下に反応させる方法、（Ｃ）酢酸及びピペリジン存在下に反応させる方法により行うことができる。より詳細には、アルデヒド（２）と化合物（３）とを（Ａ）酢酸及び炭酸水素ナトリウムの存在下に加熱還流する方法；（Ｂ−１）ピペリジンの存在下にエタノール等のアルコール中で加熱還流する方法；（Ｂ−２）ピロリジンの存在下にエタノール等のアルコール、炭酸水素ナトリウム水溶液中で加熱還流する方法；（Ｃ）酢酸及びピペリジン存在下、アセトニトリル中で加熱還流する方法により本発明化合物（１）を製造することができる。
【００８１】
ここで（Ａ）法は、例えば酢酸中、化合物（３）に対して、０．８〜１．２等量のアルデヒド（２）及び２．５等量の酢酸アンモニウムを用い、１００℃で１８時間加熱還流するのが好ましい。また（Ｂ）法は、化合物（３）に対して、０．８〜１．２等量のアルデヒド（２）及び０．２〜０．５等量のピペリジン又はピロリジンを用い、７０℃で２０時間加熱還流するのが好ましい。また（Ｃ）法は、化合物（３）に対して、０．８〜１．２等量のアルデヒド（２）及び０．０５〜０．５等量のピペリジン及び０．０５〜０．５等量の酢酸を用い、還流条件で２０時間加熱還流するのが好ましい。
【００８２】
また原料であるアルデヒド（２）は、公知の手段によって製造することができる。（Ａ−１）の構造を有するアルデヒド（２ａ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【００８３】
【化６】
2013051672.tif 000008
【００８４】
（式中、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【００８５】
化合物（４）とＮ,Ｏ-ジメチルヒドロキシルアミンとを反応させて化合物（５）を得、次いで化合物（５）とアミン化合物（Ｈ２Ｎ−Ｙ−Ａｍ）とを反応させて化合物（６）とする。化合物（６）のニトロ基を還元した後、環化反応により化合物（８）が得られる。化合物（８）のアミド部位を変換することでアルデヒド（２ａ）が得られる。
【００８６】
化合物（４）から化合物（５）への反応は、例えば、まず化合物（４）にオキサリルクロリド等を反応させて対応する酸クロリドとした後、ジメチルヒドロキシルアミンと反応させることにより行われる。
【００８７】
化合物（５）とアミン化合物（Ｈ２Ｎ−Ｙ−Ａｍ）との反応は、塩基の存在下で加熱することにより行われる。塩基としては炭酸カリウム、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等が用いられる。反応溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等を用いることが好ましい。反応は約８０℃−１００℃で１２時間程度行えばよい。
【００８８】
化合物（６）の還元反応は、例えばパラジウム−活性炭や白金−活性炭などの触媒存在下、接触水素添加反応により行われる。また、鉄粉と塩化アンモニウムを用いて加熱してもよく、塩化すず、酢酸アンモニウム存在下、加熱してもよい。
【００８９】
化合物（７）の環化反応は、酸触媒の存在下にオルトギ酸トリエチル等を反応させることにより行われる。酸触媒としては塩酸、酢酸、パラトルエンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム等が用いられる。
【００９０】
化合物（８）からアルデヒド（２ａ）への反応は、化合物（８）にビスシクロペンタジエニルジルコニウム（ＩＶ）クロリドヒドリドや水素化アルミニウムリチウム等を反応させることにより行われる。
【００９１】
また、アルデヒド（２ａ）は、次の反応式に従って合成することもできる。
【００９２】
【化７】
2013051672.tif 000009
【００９３】
（式中、Ｗはハロゲン原子、ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基や保護されたヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ホルミルアルキル基等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【００９４】
化合物（５）をアミン化合物 (Ｈ２Ｎ−Ｙ−Ｗ) と前記化合物（５）から化合物（６）への反応と同様に反応させて化合物（９）とする。化合物（９）に対し、前記化合物（６）から化合物（８）への反応と同様の反応を行うことにより化合物（１１）が得られる。また、化合物（１１）に対し、前記化合物（８）からアルデヒド（２ａ）への反応と同様の反応を行うことにより化合物（１２）が得られる。化合物（１２）にＡｍの導入を行いアルデヒド（２ａ）が得られる。また、化合物（１２）のホルミル基をアセタール保護して化合物（１３）とし、次いでＡｍを反応させて化合物（１４）を得、化合物（１４）のアセタール基を脱保護することによってもアルデヒド（２ａ)が得られる。さらに、化合物（１１)にＡｍの導入を行うことで化合物（１５）を得、次いで化合物（１５）のアミド部位を前記化合物（８）からアルデヒド（２ａ）と同様の方法で変換することでもアルデヒド（２ａ)が得られる。
【００９５】
化合物（１２）からアルデヒド（２ａ)への反応は、例えばＷが保護されたヒドロキシアルキル基の場合、化合物（１２）のＷを脱保護してヒドロキシアルキル基とした後、メタンスルホニルクロリド等を作用させ、次いでＡｍと反応させることにより行われる。
【００９６】
化合物（１２）のアセタール保護は、酸触媒の存在下、エチレングリコールや1,3-プロパンジオール等を反応させることにより行われる。
【００９７】
化合物（１３)から化合物(１４)への変換は、Ｗがハロゲンの場合、例えばバックワルド-ハートウィグ クロスカップリングにより、例えばパラジウム触媒として酢酸パラジウム、塩基として炭酸セシウム、配位子として2,2'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフチルを用い、加熱することにより行われる。また、Ｗがホルミル基、またはホルミルアルキル基の場合、たとえば、Ａｍを、酢酸等の酸存在下、トリアセトキシボロヒドリド等の還元剤を反応させ化合物(１４)を合成することもできる。Ｗが保護されたヒドロキシアルキル基の場合は、Ｗを脱保護しヒドロキシアルキル基とした後、酸化してホルミルアルキル基とし、Ａｍを、酢酸等の酸存在下、トリアセトキシボロヒドリド等の還元剤を反応させ化合物(１４)を合成することもできる。
【００９８】
化合物（１４）のアセタール基の脱保護反応は、酸により行われる。酸としては塩酸等が用いられる。
【００９９】
化合物（１１）から化合物（１５）への反応は例えば次のような例が挙げられる。Ｗが保護されたヒドロキシ基の場合は、化合物（１１）のＷを脱保護し、ヒドロキシ基とした後、塩基の存在下にアルキルハライドを反応させるアルキル化反応等により合成できる。Ｗが保護されたヒドロキシアルキル基の場合は、Ｗを脱保護しヒドロキシアルキル基とした後、メタンスルホニルクロリド等を作用させ、次いでＡｍと反応させることにより化合物（１５）を得ることができる。Ｗが保護されたヒドロキシアルキル基の場合、Ｗを脱保護しヒドロキシアルキル基とした後、酸化してホルミルアルキル基とし、Ａｍを、酢酸等の酸存在下、トリアセトキシボロヒドリド等の還元剤と反応させてもよい。また、Ｗがアルコキシカルボニル基の場合には、加水分解して、カルボン酸とした後、O-(1H-6-クロロベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート等の縮合剤を用い、Ａｍと縮合し、化合物（１５）を得ることもできる。Ｗがホルミル基、またはホルミルアルキル基の場合、例えば、Ａｍを、酢酸等の酸存在下、トリアセトキシボロヒドリド等の還元剤と反応させ化合物（１５）を合成することもできる。さらに、Ｗがハロゲンの場合は、例えばバックワルド-ハートウィグ クロスカップリングにより、パラジウム触媒として酢酸パラジウム、塩基として炭酸セシウム、配位子として2,2'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフチル等を用いて加熱することによりＡｍを導入し化合物（１５）を得ることができる。また、ジイソプロピルアミン等のアミン、およびヨウ化銅等の銅触媒、パラジウムジクロロビストリフェニルホスフィン等のパラジウム触媒存在下、Ａｍを有する末端アルキンを園頭カップリング反応により反応させ化合物（１５）へ変換することもでき、Ａｍを有する末端アルキンの代わりにハロゲンを有する末端アルキンを用いて園頭カップリング反応を行い、その後、炭酸カリウム等の塩基存在下、Ａｍを反応させ、（１５）を得ることもできる。さらに、園頭カップリング反応により得られた生成物の三重結合を例えばパラジウム−活性炭などの触媒存在下、接触水素化により還元することもできる。
【０１００】
化合物（１５）からアルデヒド（２ａ）への反応は、前記化合物（８）からアルデヒド（２ａ）への反応と同様の方法で行なわれる。
【０１０１】
Ａｍの末端がアミノ基の場合は、適宜保護基を用いて合成を行い、脱保護した後に置換基を導入してもよい。
【０１０２】
また、アルデヒド（２ａ）は、次の反応式に従って合成することもできる。
【０１０３】
【化８】
2013051672.tif 000010
【０１０４】
（式中、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１０５】
化合物（４）をエステル化して化合物（１６）とし、前記化合物（５）から化合物（８）への反応と同様の方法で化合物（１９）とする。化合物（１９）のエステルをアルコールへと還元し、次いで酸化することでアルデヒド（２ａ）が得られる。また化合物（１９)は化合物（１６)にＨ２Ｎ−Ｙ−Ａｍの代わりにＨ２Ｎ−Ｙ−Ｗ（Ｗはハロゲン原子、ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基や保護されたヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ホルミルアルキル基等の官能基を示す。）を反応させ、還元、環化を行った後、化合物（１１）へのＡｍの導入方法と同様の方法で得ることもできる。また、Ａｍの末端がアミノ基の場合は、適宜保護基を用いて合成を行い、脱保護した後に置換基を導入してもよい。
【０１０６】
化合物（４）のエステル化反応は、メタノール等のアルコール系溶媒中、酸の存在下で加熱することにより行われる。酸としては塩酸や硫酸等が用いられる。
【０１０７】
化合物（１９）の還元反応は、例えば水素化アルミニウムリチウムや水素化ジイソブチルアルミニウム等により行われる。
【０１０８】
化合物（２０）の酸化反応は、デス−マーチン  ペルヨージナン、二酸化マンガン等の酸化剤を用いることにより行われる。
【０１０９】
またアルデヒド（２ａ）は、例えば次の反応式に従って合成することもできる。
【０１１０】
【化９】
2013051672.tif 000011
【０１１１】
（式中、Ｖはハロゲン原子等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１１２】
化合物（２１）をベンゾイル化して化合物（２２）とし、次いで塩化チオニルと反応することにより化合物（２３）が得られる。化合物（２３）と公知の化合物（２４）とを反応させて化合物（２５）を得、次いで加熱することにより化合物（２６）が得られる。化合物（２６）のベンゾイル基を脱保護し、前記化合物（６）から化合物（８）への反応と同様の反応を行うことにより化合物（２８）が得られる。化合物（２８）に対して前記化合物（１３）からアルデヒド（２ａ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ａ）が得られる。
【０１１３】
化合物（２１）のベンゾイル化反応は、塩基の存在下、ベンゾイルクロリド等を反応させることにより行われる。塩基としては水酸化ナトリウム等が用いられる。
【０１１４】
化合物（２２）と塩化チオニルとの反応は、加熱することにより行われる。塩化チオニルは反応溶媒として過剰量用いて行うのが好ましい。
【０１１５】
化合物（２３）と化合物（２４）との反応は、塩基の存在下に行われる。塩基としては水素化ナトリウム等が用いられる。
【０１１６】
化合物（２５）の転位反応は、加熱することにより行われる。反応は約１８０℃で８時間行うのが好ましい。
【０１１７】
化合物（２６）の脱保護は、アルカリの存在下に行うのが好ましい。アルカリとしては水酸化カリウム等が用いられる。
【０１１８】
（Ａ−２）の構造を有するアルデヒド（２ｂ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１１９】
【化１０】
2013051672.tif 000012
【０１２０】
（式中、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１２１】
化合物（７）の環化反応により化合物（３０）を得た後、化合物（３０）のアミド部位を前記化合物（８）からアルデヒド（２ａ）への反応と同様の方法で変換することでアルデヒド（２ｂ）が得られる。
【０１２２】
化合物（７）の環化反応は、酸触媒の存在下にオルト酢酸トリメチル等を反応させることにより行われる。酸触媒としては酢酸等が好ましい。
【０１２３】
（Ａ−２０）の構造を有するアルデヒド（２ｃ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１２４】
【化１１】
2013051672.tif 000013
【０１２５】
（式中、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１２６】
化合物（７）の環化反応により化合物（３１）を得、化合物（３１）のアミド部位を前記化合物（８）からアルデヒド（２ａ）への反応と同様の方法で変換することでアルデヒド（２ｃ）が得られる。
【０１２７】
化合物（７）の環化反応は、酸触媒の存在下に亜硝酸ナトリウム等を反応させることにより行われる。酸触媒としては酢酸等が用いられる。
【０１２８】
（Ａ−３）の構造を有するアルデヒド（２ｄ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１２９】
【化１２】
2013051672.tif 000014
【０１３０】
（式中、Ｖはハロゲン原子等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１３１】
化合物（３２）とＶ−Ｙ−Ａｍとを反応させて化合物（３３）を得、化合物（３３）のシアノ基を還元してアルデヒド（２ｄ）が得られる。
【０１３２】
化合物（３２）から化合物（３３）への反応は、例えば銅触媒としてヨウ化銅、塩基としてリン酸三カリウムを用いて加熱することにより行われる。また、塩基の存在下にアルキルハライドを反応させるアルキル化反応等によっても化合物（３３）を得ることができる。
【０１３３】
化合物（３３）の還元反応は、例えば水素化ジイソブチルアルミニウム等により行われる。
【０１３４】
また化合物（３３)は（３２）にＶ-Ｙ-Ａｍの代わりにＶ-Ｙ-Ｗ（Ｗはハロゲン原子、ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基や保護されたヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ホルミルアルキル基等の官能基を示す。）を反応させた後、化合物（１１）へのＡｍの導入方法と同様の方法で、Ａｍを後から導入することにより得ることもできる。
【０１３５】
（Ａ−５）の構造を有するアルデヒド（２ｅ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１３６】
【化１３】
2013051672.tif 000015
【０１３７】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１３８】
化合物（３４）から公知の方法（非特許文献１３）で化合物（３６）を得る。化合物（３６）とＱ−Ｙ−Ａｍを鈴木−宮浦カップリングにより反応させて化合物（３７）とし、化合物（３７）の一酸化炭素挿入反応によりアルデヒド（２ｅ）を得る。
【０１３９】
化合物（３６）とＱ−Ｙ−Ａｍとの鈴木−宮浦カップリング反応は、パラジウム触媒としてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）や１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体を用い、塩基として炭酸ナトリウムや炭酸カリウムを用いることにより行われる。
【０１４０】
化合物（３７）の一酸化炭素挿入反応は、例えば触媒としてトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を用い、ギ酸ナトリウムと反応させることにより行われる。
【０１４１】
またアルデヒド (２ｅ) はＱ−Ｙ−Ａｍの代わりにＱ−Ｙ−Ｗ（Ｗはハロゲン原子、ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基や保護されたヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ホルミルアルキル基等の官能基を示す。）を用いて、化合物(３６)と反応させた後、化合物（１１）へのＡｍの導入方法と同様の方法で、Ａｍを後から導入することにより得ることもできる。
【０１４２】
またアルデヒド（２ｅ）は、次の式に従って合成することができる。
【０１４３】
【化１４】
2013051672.tif 000016
【０１４４】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基、Ｗはハロゲン原子、ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基や保護されたヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ホルミルアルキル基等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１４５】
化合物（３８）から既知の方法（特許文献１及び非特許文献１４）で化合物（４０）を得る。化合物（４０）とＱ−Ｙ−Ｗを前記化合物（３６）から化合物（３７）への反応と同様の方法で反応させて化合物（４１）とし、化合物（１１）へのＡｍの導入方法と同様の方法により化合物（４２）が得られる。化合物（４２）に対し前記化合物（１９）から化合物（２ａ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｅ）が得られる。
【０１４６】
（Ａ−６）の構造を有するアルデヒド（２ｆ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１４７】
【化１５】
2013051672.tif 000017
【０１４８】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１４９】
化合物（４４）とＱ−Ｙ−Ａｍを前記化合物（３６）から化合物（３７）への反応と同様の方法で反応させて化合物（４５）とする。化合物（４５）にビニル基を導入して化合物（４６）とし、化合物（４６）のビニル基を酸化的に開裂してアルデヒド（２ｆ）が得られる。
【０１５０】
化合物（４５）のビニル化反応は、パラジウム触媒の存在下、トリブチルビニルスズや４，４，５，５−テトラメチル−２−ビニル−１，３，２−ジオキサボロラン等を反応させることにより行われる。
【０１５１】
化合物（４６）の二重結合開裂反応は、例えば触媒として四酸化オスミウム、再酸化剤として過ヨウ素酸ナトリウムを用いることで行われる。
【０１５２】
また、Ｙに縮合二環を有するアルデヒド（２ｆ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１５３】
【化１６】
2013051672.tif 000018
【０１５４】
（式中、Ａｍは前記と同じ）
【０１５５】
化合物（４４）にビニル基を導入して化合物（４７）とし、化合物（４７）のビニル基を酸化的に開裂してアルデヒド（４８）が得られる。化合物（４４）のビニル化反応は、パラジウム触媒の存在下、トリブチルビニルスズや４，４，５，５−テトラメチル−２−ビニル−１，３，２−ジオキサボロラン等を反応させることにより行われる。化合物（４７）の二重結合開裂反応は、例えば触媒として四酸化オスミウム、再酸化剤として過ヨウ素酸ナトリウムを用いることで行われる。化合物（４８）に２−アミノフェノール類と反応させて化合物（４９）を得る。化合物（４９）に対し前記化合物（４５）からアルデヒド（２ｆ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｆ）が得られる。
【０１５６】
化合物（４８）と２−アミノフェノール類との反応は、酸素の存在下、活性炭を加えて加熱することにより行われる。反応溶媒としてはキシレンを用い、反応温度は１２０℃前後が好ましい。
【０１５７】
またアルデヒド（２ｆ）はＱ-Ｙ-Ａｍの代わりにＱ-Ｙ-Ｗ（Ｗはハロゲン原子、ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基や保護されたヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ホルミルアルキル基等の官能基を示す。）を用いて、化合物（４４)と反応させた後、化合物（１１）へのＡｍの導入方法と同様の方法で、Ａｍを後から導入することにより得ることもできる。
【０１５８】
また、化合物（４５）は公知の方法（非特許文献１５）により合成することもできる。
【０１５９】
Ａｍの末端がアミノ基の場合は、適宜保護基を用いて合成を行い、脱保護した後に置換基を導入してもよい。
【０１６０】
（Ａ−２１）の構造を有するアルデヒド（２ｇ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１６１】
【化１７】
2013051672.tif 000019
【０１６２】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１６３】
化合物（５１）から化合物（４４）とＱ−Ｙ−Ａｍを用いたアルデヒド（２ｆ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｇ）が得られる。
【０１６４】
（Ａ−８）の構造を有するアルデヒド（２ｈ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１６５】
【化１８】
2013051672.tif 000020
【０１６６】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１６７】
化合物（５４）を、公知の方法（非特許文献１６および特許文献２）で化合物（６０）とする。化合物（６０）にＱ−Ｙ−Ａｍを前記化合物（３６）から化合物（３７）への反応と同様の方法で反応させて化合物（６１）を得る。化合物（６１）を脱保護して化合物（６２）とし、次いで前記化合物（２０）からアルデヒド（２ａ）への反応と同様に酸化してアルデヒド（２ｈ）を得る。
【０１６８】
（Ａ−９）の構造を有するアルデヒド（２ｉ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１６９】
【化１９】
2013051672.tif 000021
【０１７０】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１７１】
化合物（６３）を、公知の方法（非特許文献１４、１６）で化合物（６７）とする。化合物（６７）にＱ−Ｙ−Ａｍを前記化合物（３６）から化合物（３７）への反応と同様の方法で反応させて化合物（６８）を得る。化合物（６８）に対し前記化合物（１９）からアルデヒド（２ａ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｉ）を得る。
【０１７２】
（Ａ−１４）の構造を有するアルデヒド（２ｊ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１７３】
【化２０】
2013051672.tif 000022
【０１７４】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１７５】
化合物（７０）を、公知の方法（非特許文献１７−１９）で化合物（７５）とする。化合物（７５）にＱ−Ｙ−Ａｍを前記化合物（３６）から化合物（３７）への反応と同様の方法で反応させて化合物（７６）を得る。化合物（７６）を前記化合物（３３）からアルデヒド（２ｄ）への反応と同様の方法で還元してアルデヒド（２ｊ）を得る。
【０１７６】
（Ａ−１２）の構造を有するアルデヒド（２ｋ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１７７】
【化２１】
2013051672.tif 000023
【０１７８】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１７９】
化合物（７７）にＱ−Ｙ−Ａｍを前記化合物（３６）から化合物（３７）への反応と同様の方法で反応させて化合物（７８）を得る。化合物（７８）を前記化合物（４５）からアルデヒド（２ｆ）と同様の方法で化合物（８０）とし、化合物（８０）を脱保護してアルデヒド（２ｋ）を得る。
【０１８０】
化合物（８０）の脱保護は、トリフルオロ酢酸等の酸により行うことができる。
【０１８１】
（Ａ−１３）の構造を有するアルデヒド（２ｌ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１８２】
【化２２】
2013051672.tif 000024
【０１８３】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１８４】
化合物（８１）を、公知の方法（非特許文献１４）で化合物（８４）とする。化合物（８４）にＱ−Ｙ−Ａｍを前記化合物（３６）から化合物（３７）への反応と同様の方法で反応させて化合物（８５）を得る。化合物（８５）に対し前記化合物（１９）からアルデヒド（２ａ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｌ）を得る。
【０１８５】
（Ａ−１８）の構造を有するアルデヒド（２ｍ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１８６】
【化２３】
2013051672.tif 000025
【０１８７】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１８８】
化合物（８７）を臭素と反応させて化合物（８８）とし、化合物（８８）にＱ−Ｙ−Ａｍを前記化合物（３６）から化合物（３７）への反応と同様の方法で反応させてアルデヒド（２ｍ）を得る。
【０１８９】
（Ａ−７）の構造を有するアルデヒド（２ｎ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１９０】
【化２４】
2013051672.tif 000026
【０１９１】
（式中、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０１９２】
化合物（８９）をアミン化合物（Ｈ２Ｎ−Ｙ−Ａｍ）と反応させて化合物（９０）とする。化合物（９０）のニトロ基を還元した後、環化反応により化合物（９２）が得られる。化合物（９２）に対し前記化合物（３７）からアルデヒド（２ｅ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｎ）が得られる。また、化合物（９２）に対し前記化合物（４５）からアルデヒド（２ｆ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｎ）を得ることもできる。
【０１９３】
化合物（８９）をアミン化合物（Ｈ２Ｎ−Ｙ−Ａｍ）との反応は、エタノール等の溶媒中、塩基の存在下で行われる。塩基としてはトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等が好ましい。
【０１９４】
化合物（９０）の還元反応は、例えば鉄粉と塩化アンモニウムを用いて加熱することにより行われる。
【０１９５】
化合物（９１）の環化反応は、ホルムアミジン酢酸塩等を用いることにより行われる。
【０１９６】
またアルデヒド(２ｎ)はＨ２Ｎ-Ｙ-Ａｍの代わりにＨ２Ｎ-Ｙ-Ｗ（Ｗはハロゲン原子、ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基や保護されたヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ホルミルアルキル基等の官能基を示す。）を用いて、化合物(４４)と反応させた後、化合物（１１）へのＡｍの導入方法と同様の方法で、Ａｍを後から導入することにより得ることもできる。
【０１９７】
Ａｍの末端がアミノ基の場合は、適宜保護基を用いて合成を行い、脱保護した後に置換基を導入してもよい。
【０１９８】
（Ａ−１６）の構造を有するアルデヒド（２ｏ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０１９９】
【化２５】
2013051672.tif 000027
【０２００】
（式中、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０２０１】
化合物（９１）を前記化合物（７）から化合物（３１）への反応と同様の方法で環化して化合物（９４）を得る。化合物（９４）に対し前記化合物（４５）からアルデヒド（２ｆ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｏ）が得られる。Ａｍの末端がアミノ基の場合は、適宜保護基を用いて合成を行い、脱保護した後に置換基を導入してもよい。
【０２０２】
（Ａ−１１）の構造を有するアルデヒド（２ｐ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０２０３】
【化２６】
2013051672.tif 000028
【０２０４】
（式中、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０２０５】
化合物（９６）に対し、前記化合物（８９）からアルデヒド（２ｎ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｐ）が得られる。Ａｍの末端がアミノ基の場合は、適宜保護基を用いて合成を行い、脱保護した後に置換基を導入してもよい。
【０２０６】
（Ａ−１９）の構造を有するアルデヒド（２ｑ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０２０７】
【化２７】
2013051672.tif 000029
【０２０８】
（式中、Ｖはハロゲン原子等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０２０９】
化合物（１０１）とヒドラジン化合物（Ｈ２Ｎ−ＮＨ−Ｙ−Ｖ）とを反応させて化合物（１０２）を得、化合物（１０２）に、化合物（１１）へのＡｍの導入方法と同様の方法でＡｍを導入して化合物（１０３）が得られる。化合物（１０３）に対し前記化合物（４５）からアルデヒド（２ｆ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｑ）が得られる。
【０２１０】
化合物（１０１）とヒドラジン化合物（Ｈ２Ｎ−ＮＨ−Ｙ−Ｖ）との反応は、炭酸セシウムの存在下、加熱することにより行われる。
【０２１１】
（Ａ−１０）の構造を有するアルデヒド（２ｒ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０２１２】
【化２８】
2013051672.tif 000030
【０２１３】
（式中、Ｖはハロゲン原子等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０２１４】
化合物（１０５）とヒドラジン化合物（Ｈ２Ｎ−ＮＨ−Ｙ−Ｖ）とを反応させて化合物（１０６）を得、次いで環化反応を行い化合物（１０７）を得る。化合物（１０７）に対し前記化合物（１０２）からアルデヒド（２ｑ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｒ）が得られる。
【０２１５】
化合物（１０５）とヒドラジン化合物（Ｈ２Ｎ−ＮＨ−Ｙ−Ｖ）との反応は、塩基の存在下、加熱することにより行われる。塩基としてはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等が用いられる。
【０２１６】
化合物（１０６）の環化反応は、炭酸セシウムの存在下、加熱することにより行われる。
【０２１７】
（Ａ−４）の構造を有するアルデヒド（２ｓ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０２１８】
【化２９】
2013051672.tif 000031
【０２１９】
（式中、Ｖはハロゲン原子等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０２２０】
化合物（１１０）とヒドラジン化合物（Ｈ２Ｎ−ＮＨ−ＣＯ-Ｙ−Ｖ）とを反応させて化合物（１１１）を得る。化合物（１１１）に対し前記化合物（１０２）からアルデヒド（２ｑ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｓ）が得られる。
【０２２１】
化合物（１１０）とヒドラジン化合物（Ｈ２Ｎ−ＮＨ−ＣＯ-Ｙ−Ｖ）との反応は、トリエチルアミン塩酸塩等の存在下、加熱することにより行われる。反応溶媒としては、キシレン等を用いるのが好ましい。
【０２２２】
（Ａ−１５）の構造を有するアルデヒド（２ｔ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０２２３】
【化３０】
2013051672.tif 000032
【０２２４】
（式中、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０２２５】
化合物（１１４）をヒドラジンへと変換し、次いでアルデヒド（ＯＨＣ−Ｙ−Ａｍ）と反応させて化合物（１１６）を得る。化合物（１１６）を酸化的に環化して化合物（１１７）を得、化合物（１１７）に対し前記化合物（４５）からアルデヒド（２ｆ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｔ）が得られる。
【０２２６】
化合物（１１６）の環化反応は、酸化剤を用いることで行われる。酸化剤としてはクロラミンＴ等が用いられる。
【０２２７】
（Ａ−１７）の構造を有するアルデヒド（２ｕ）は、例えば次の式に従って合成することができる。
【０２２８】
【化３１】
2013051672.tif 000033
【０２２９】
（式中、Ｑはボロン酸やボロン酸エステル等の官能基を示し、Ｙ、Ａｍは前記と同じ）
【０２３０】
化合物（１１９）をチオールへと変換し、次いで環化反応および臭素化して化合物（１２１）を得る。化合物（１２１）をＱ−Ｙ−Ａｍを前記化合物（３６）から化合物（３７）への反応と同様の方法で反応させて化合物（１２２）を得る。化合物（１２２）に対し前記化合物（４５）からアルデヒド（２ｆ）への反応と同様の反応を行うことによりアルデヒド（２ｕ）が得られる。
【０２３１】
化合物（１１９）のチオールへの変換は、硫化ナトリウム等を用いることにより行われる。
【０２３２】
化合物（１２０）の環化反応および臭素化は、臭素を用いることで同時に行われる。
【０２３３】
【非特許文献１３】Ｋｉｍ  Ｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ，５４，２４５５−２５６（２０１１）
【非特許文献１４】Ｓａｉｔｏｈ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ，５２，６２７０−８６（２００９）
【非特許文献１５】Ａｋｋａｏｕｉ  Ａ  Ｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ  Ｊ  Ｏｒｇ  Ｃｈｅｍ，８６２−７１（２０１０）
【非特許文献１６】Ｗｉｓｈｋａ  Ｄ  Ｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ，４９，４４２５−３６（２００６）
【非特許文献１７】Ｃｈａｒｔｏｉｒｅ  Ａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６４，１０８６７−８７３  （２００８）
【非特許文献１８】Ｓｈｉｏｔａｎｉ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ，２１，７２５−３６（１９８４）
【非特許文献１９】Ｙａｍｇｕｃｈｉ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ，３５，１２４９−５５（１９９８）
【０２３４】
【特許文献１】ＷＯ２００９／５０１８３Ａ２
【特許文献２】ＷＯ２００４／０３９８１５
【０２３５】
本発明化合物（１）又はその塩は、後記実施例に示すように優れたＰｉｍ阻害作用を有し、がん細胞増殖抑制作用及びアポトーシス誘導作用を有することから、抗がん剤、関節リウマチ治療薬、血管新生抑制剤、抗がん剤耐性克服剤や抗がん剤効果増強剤等の医薬として有用である。また、本発明においてＰｉｍ阻害作用はＰｉｍ−１、Ｐｉｍ−２又はＰｉｍ−３のうちいずれか１つのアイソザイムに効果があればよいが、全てのアイソザイムに効果があることがより好ましい。さらに、Ｐｉｍ阻害作用は後述の方法（試験例１）により求められるＰｉｍに対する阻害作用（ＩＣ50）（Ｐｉｍ活性を５０％阻害する化合物の濃度）が１μＭ以下であるものが好ましい。また、がん細胞増殖抑制作用は後述の方法（試験例２）により求められる増殖抑制作用（ＩＣ50）（細胞増殖を５０％抑制する化合物の濃度）が、少なくとも一種のがん細胞について１μＭ以下であるものが特に好ましい。また、代謝安定性とは例えば肝ミクロソーム中での化合物の安定性を指し、安定性が高い方が好ましい。
【０２３６】
本発明化合物（１）は、そのままでも投与することができるが、効果を低減させない範囲内で、分散補助剤、賦形剤等の通常製剤化に使用されるような担体と混合し、粉剤、液剤、カプセル剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤、顆粒剤、丸剤、錠剤、トローチ剤、リモネーデ剤等の経口剤又は注射剤等の剤形で使用することができる。
この様な担体としては、例えば、マンニトール、乳糖、デキストラン等の水溶性の単糖類ないしオリゴ糖類もしくは多糖類；例えばヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース等のゲル形成性又は水溶性のセルロース類；例えば結晶性セルロース、α−セルロース、架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム、及びそれらの誘導体等の水吸収性でかつ水難溶性のセルロース類；例えばヒドロキシプロピル澱粉、カルボキシメチル澱粉、架橋澱粉、アミロース、アミロペクチン、ペクチン及びそれらの誘導体等の水吸収性でかつ水難溶性の多糖類；例えばアラビアガム、トラガントガム、グリコマンナン及びそれらの誘導体等の水吸収性でかつ水難溶性のガム類；例えばポリビニルピロリドン、架橋ポリアクリル酸及びその塩、架橋ポリビニルアルコール、ポリヒドロキシエチルメタクリレート及びそれらの誘導体等の架橋ビニル重合体類；リン脂質、コレステロール等のリポソーム等分子集合体を形成する脂質類等を挙げることができる。
本発明化合物（１）の溶解性が低い場合には、可溶化処理を施すことができる。可溶化処理としては通常医薬に適用できる方法、例えば、ポリオキシエチレンアルコールエーテル類、ポリオキシエチレンアシルエステル類、ソルビタンアシルエステル類、ポリオキシエチレンソルビタンアシルエステル類等の界面活性剤を添加する方法、ポリエチレングリコール等の水溶性高分子を使用する方法等が挙げられる。また、必要により、可溶性の塩にする方法、シクロデキストリン等を用いて包接化合物を形成させる方法等も使用できる。
【０２３７】
本発明の医薬の投与量は、投与法や患者の症状等に合わせて適宜調整すればよいが、本発明化合物（１）又はその塩として成人１日あたり１ｍｇ〜１０ｇ、さらに１００ｍｇ〜１０ｇ、特に５００ｍｇ〜１０ｇ投与するのが好ましい。
【０２３８】
また、本発明のＰｉｍ阻害剤は、上記のような医薬品製剤として用いるだけでなく、飲食品等として用いることもできる。この場合には、本発明化合物（１）又はその塩をそのまま、または各種の栄養成分を加えて、飲食品に含有せしめればよい。この飲食品は、がんの転移及び装飾、関節リウマチ等の改善、予防等に有用な保健用食品又は食品素材として利用でき、これらの飲食品又はその容器には、前記の効果を有する旨の表示を付してもよい。具体的に本発明のＰｉｍ阻害剤を飲食品に配合する場合は、飲食品して使用可能な添加剤を適宜使用し、慣用の手段を用いて食用に適した形態、例えば、顆粒状、粒状、錠剤、カプセル、ペースト等に成形してもよく、また各種の食品、例えば、ハム、ソーセージ等の食肉加工品、かまぼこ、ちくわ等の水産加工物、パン、菓子、バター、粉乳、乳酸菌飲料、発酵乳、発酵豆乳などの発酵飲食品に添加して使用してもよい。なお、飲食品には動物飼料も含まれる。
【実施例】
【０２３９】
次に実施例を挙げて、本発明を詳細に説明する。【０２４０】
実施例１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１)【０２４１】
工程１
3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド【０２４２】
【化３２】
2013051672.tif 000034
【０２４３】
3-フルオロ-4-ニトロ安息香酸 (4.7 g, 25.4 mmol) のジクロロメタン溶液に 0 ℃ でN,N-ジメチルホルムアミド (2 drops)、塩化オキサリル (2.2 mL, 25.7 mmol) を加え、0 ℃ で 10 分撹拌した。室温に戻して 1 時間撹拌した後、0 ℃ で N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を加えた。0 ℃ で 10 分撹拌した後、室温で 64 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、有機層を飽和重曹水で洗浄した後、1規定 塩酸で 3 回洗浄した。水層を 酢酸エチルで抽出した後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、目的とする標記化合物 (4.4 g, 収率 76 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12-8.08 (1H, m), 7.65-7.61 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.41 (3H, s).【０２４４】
工程２
N-メトキシ-N-メチル-3-((3-モルホリノプロピル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド【０２４５】
【化３３】
2013051672.tif 000035
【０２４６】
3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (1.0 g, 4.38 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (3 mL) 溶液にN-(3-アミノプロピル)モルホリン (694 mg, 4.82 mmol)、無水炭酸カリウム (1.51 g, 10.95 mmol) を加え、70 ℃で一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、ジエチルエーテル/n-ヘキサン= 1/1 溶液で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、目的とする標記化合物 (744 mg, 26 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.14 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.83 (1H, dd, J = 8.8, 1.5 Hz), 3.76 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.58 (3H, s), 3.45-3.41 (2H, m), 3.36 (3H, s), 2.50-2.46 (6H, m), 1.93-1.87 (2H, m).【０２４７】
工程３
N-メトキシ-N-メチル-1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０２４８】
【化３４】
2013051672.tif 000036
【０２４９】
N-メトキシ-N-メチル-3-((3-モルホリノプロピル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド (774 mg, 2.20 mmol) の エタノール (20 mL) 溶液に 10% パラジウム−活性炭 (300 mg) を加え、水素雰囲気下、室温で 64 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をエタノール (10 mL) に溶かし、オルトギ酸トリエチル (1.2 mL, 7.2 mmol)、1規定 塩酸 (2 mL) を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応混合物に酢酸エチル、1規定 塩酸を加え水層を酢酸エチルで洗浄した。水層に飽和重曹水を加え、系を塩基性にした後、クロロホルムで 3 回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、目的とする標記化合物 (331 mg, 51 %) を得た。黄色液体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.34 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 0.7 Hz), 7.67 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.3, 0.7 Hz), 4.32 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.54-3.52 (7H, m), 3.27 (3H, s), 2.26 (4H, br s), 2.18 (2H, t, J= 6.7 Hz), 1.97-1.91 (2H, m).【０２５０】
工程４
1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド【０２５１】
【化３５】
2013051672.tif 000037
【０２５２】
アルゴン雰囲気下、N-メトキシ-N-メチル-1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (338 mg, 1.12 mmol) のテトラヒドロフラン (THF) (10 mL) 溶液にビスシクロペンタジエニルジルコニウム(ＩＶ)クロリドヒドリド (Cp2Zr(H)Cl) (433 mg, 1.68 mmol) を加え、室温で 2 時間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、目的とする標記化合物 (83 mg, 27 %)を得た。黄色液体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.10 (1H, s), 8.10 (1H, s), 8.05 (1H, dd, J = 1.5, 0.7 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 8.3, 0.7 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 8.3, 1.5 Hz), 4.37 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.72 (4H, t, J = 4.0 Hz), 2.38 (4H, t, J = 4.0 Hz), 2.25 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.09-2.01 (2H, m).【０２５３】
工程５
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１)【０２５４】
【化３６】
2013051672.tif 000038
【０２５５】
1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド (83 mg, 0.3 mmol)、ロダニン (39 mg, 0.29 mmol) のエタノール (6 mL) 溶液に ピペリジン (6 mg, 0.08 mmol) を加え 70 ℃で一晩撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、結晶を析出させた後、ろ過し、酢酸エチルで洗浄して標記化合物 (38 mg, 37 %) を得た。 黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.72 (1H, br s), 8.38 (1H, s), 7.85 (1H, s), 7.77 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.68 (1H, s), 7.42 (1H, d, J= 9.0 Hz), 4.35 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.60 (4H, s), 3.31 (4H, s), 2.56-2.52 (2H, m), 2.06 (2H, t, J = 6.7 Hz).
ESI-MS(m/z): 389[M+H]+.【０２５６】
実施例２
5-((1-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物２)【０２５７】
工程１
N-メトキシ-N-メチル-3-((1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド【０２５８】
【化３７】
2013051672.tif 000039
【０２５９】
N-メトキシ-N-メチル-3-((3-モルホリノプロピル)アミノ)-4-ニトロベンズアミドの合成と同様の方法で 3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (0.31 g, 1.36 mmol)および4-アミノ-1-メチルピペリジン(171 mg, 1.5 mmol)とから標記化合物 (0.42 g, 99 %)を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20(1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12(1H, d, J = 6.6 Hz), 7.11(1H, d, J = 1.5 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.60(1H, br s), 3.58(3H, s), 3.37(3H, s), 2.89(2H, br s), 2.40(3H, br s), 2.38(2H, br s), 2.14(2H, br s), 1.81(2H, br s).【０２６０】
工程２
N-メトキシ-N-メチル-1-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０２６１】
【化３８】
2013051672.tif 000040
【０２６２】
N-メトキシ-N-メチル-1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミドの合成と同様の方法で N-メトキシ-N-メチル-3-((1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド (0.42 g, 1.30 mmol)を用い、標記化合物 (0.17 g, 41 %)を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10(1H, s), 7.87(1H, s), 7.81(1H, d, J= 8.4 Hz), 7.66(1H, d, J = 8.4 Hz), 4.30(1H, br s), 3.58 (3H, s), 3.41(3H, s), 3.17(2H, br s), 2.53-2.15 (9H, m).【０２６３】
工程３
1-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド【０２６４】
【化３９】
2013051672.tif 000041
【０２６５】
1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒドの合成と同様の方法で、N-メトキシ-N-メチル-1-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (0.17 g, 0.56 mmol)を用い、標記化合物 (0.14 g, 100 %)を得た。【０２６６】
工程４
5-((1-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物２)【０２６７】
【化４０】
2013051672.tif 000042
【０２６８】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成と同様の方法で、1-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド (0.14 g, 0.56 mmol) およびロダニン (80 mg, 0.6 mmol) とから標記化合物 (31 mg, 15 %) を得た。1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.30(1H, br s), 8.51(1H, s), 8.03(1H, s), 7.84(1H, d, J = 8.5 Hz), 7.76(1H, s), 7.46(1H, d, J = 8.5 Hz), 4.75(1H, br s), 3.61(2H, br s), 2.87(3H, br s), 2.50-2.30(6H, m).
ESI-MS(m/z): 359[M+H]+.【０２６９】
実施例３
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３)【０２７０】
工程１
N-メトキシ-N-メチル-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニルアミノ)-4-ニトロベンズアミド【０２７１】
【化４１】
2013051672.tif 000043
【０２７２】
N-メトキシ-N-メチル-3-((3-モルホリノプロピル)アミノ)-4-ニトロベンズアミドの合成と同様の方法で 3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (0.45 g, 2.0 mmol) と1-メチル-4-(4-アミノフェニル)ピペラジン (0.5 g, 2.5 mmol) とから標記化合物 (0.57 g, 71 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.44(1H, br s), 8.22(1H, d, J = 9.0 Hz), 7.27(1H, s), 7.17(2H, d, J = 8.8 Hz), 6.97(2H, d, J = 6.8 Hz), 6.89(1H, dd, J = 7.1, 1.7 Hz), 3.52(3H, s), 3.32-3.26(4H, br s), 3.92(3H, s), 2.68(4H, br s), 2.43(3H, br s).【０２７３】
工程２
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０２７４】
【化４２】
2013051672.tif 000044
【０２７５】
N-メトキシ-N-メチル-1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミドの合成と同様の方法で N-メトキシ-N-メチル-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニルアミノ)-4-ニトロベンズアミド (0.57 g, 1.4 mmol) を用い、標記化合物 (0.26 g, 49 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14(1H, s), 7.87(1H, s), 7.86(1H, d, J= 6.8 Hz), 7.68(1H, dd, J = 7.1, 1.5 Hz), 7.39(2H, d, J = 6.8 Hz), 7.18(2H, d, J = 6.8 Hz), 3.56(3H, s), 3.38(3H, s), 3.35(4H, br s), 2.68(2H, br s), 2.43 (3H, br s). 【０２７６】
工程３
1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド【０２７７】
【化４３】
2013051672.tif 000045
【０２７８】
1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒドの合成と同様の方法で、N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミドを用い、標記化合物 (225 mg, 41 %) を得た。赤褐色結晶：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.07 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.01 (1H, t, J = 0.7 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.87 (1H, dd, J = 8.3, 0.7 Hz), 7.38 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.09 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.33 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.63 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.40 (3H, s). 【０２７９】
工程４
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物３)【０２８０】
【化４４】
2013051672.tif 000046
【０２８１】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成と同様の方法で、1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド (0.22 g, 0.70 mmol) およびロダニン (93 g, 0.70 mmol) とから標記化合物 (212 mg, 66 %) を得た。黄色結晶：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.16 (1H, br s), 8.56 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.68 (1H, s), 7.58 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.50-7.48 (2H, m), 7.24 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.45 (4H, s), 3.09 (4H, s), 2.67 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 436[M+H]+.【０２８２】
実施例４
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物４)【０２８３】
【化４５】
2013051672.tif 000047
【０２８４】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成と同様の方法で、1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド (300 mg, 0.94 mmol) および2,4-チアゾリジンジオン (104 mg, 0.89 mmol) とから標記化合物 (289 mg, 77%) を得た。黄色結晶：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.82 (1H, br s), 8.59 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.83 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.55-7.50 (3H, m), 7.20 (2H, d, J= 9.0 Hz), 3.33 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.72 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.41 (3H, s).【０２８５】
実施例５
5-((2-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物５)【０２８６】
工程１
N-メトキシ-N,2-ジメチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０２８７】
【化４６】
2013051672.tif 000048
【０２８８】
4-アミノ-N-メトキシ-N-メチル-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)アミノベンズアミド (369 mg, 1.00 mmol) をエタノール (3.00 mL) に溶かし、酢酸 (114 μL, 2.0 mmol) およびオルト酢酸トリエチル (1.80 mL, 10.0 mmol) を加え、50℃のオイルバス中で3時間撹拌した。反応混合物を室温にもどし、減圧下溶媒を留去した。残渣物にクロロホルムを加え重曹水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、標記化合物 (317 mg, 81 %) を得た。黄肌色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.63 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.36 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.33 (1H, br s), 7.14 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.49 (3H, s), 3.27 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.23 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.43 (3H, s), 2.25 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 394[M+H]+.【０２８９】
工程２
2-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド【０２９０】
【化４７】
2013051672.tif 000049
【０２９１】
N-メトキシ-N,2-ジメチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (157 mg, 0.40 mmol)の THF (2.5 mL) 溶液に Cp2Zr(H)Cl (206 mg, 0.80 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し3 時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和重曹水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、標記化合物と N-メトキシ-N,2-ジメチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミドの混合物(標記化合物: N-メトキシ-N,2-ジメチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド = 2:1、120 mg, 56 %)を得た。黄褐色固体:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.99 (1H, s), 7.77 (2H, s), 7.65 (1H, s), 7.40 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.30-3.25 (4H, m), 2.49-2.47 (4H, m), 2.47-2.45 (3H, m), 2.25 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 335[M+H]+.【０２９２】
工程３
5-((2-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物５)【０２９３】
【化４８】
2013051672.tif 000050
【０２９４】
N-メトキシ-N,2-ジメチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミドと2-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒドの混合物 (120 mg, 0.22 mmol) の エタノール(10 mL) 溶液に、 ロダニン(29 mg, 0.22 mmol)およびピペリジン(11 μL, 0.11 mmol) を加え、還流条件下 19 時間撹拌した。反応終了後、生成した沈殿をろ過し、エタノールで洗浄して標記化合物 (3.00 mg, 3 %) を得た。黄褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.68 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.46-7.39 (4H, m), 7.26-7.19 (3H, m), 3.53-3.40 (4H, m), 3.13-2.99 (4H, m), 2.64 (3H, br s), 2.42 (3H, br s).
ESI-MS(m/z): 450[M+H]+.【０２９５】
実施例６
5-((1-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物６)【０２９６】
工程１
3-(3-ブロモフェニル)アミノ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド【０２９７】
【化４９】
2013051672.tif 000051
【０２９８】
N-メトキシ-N-メチル-3-((3-モルホリノプロピル)アミノ)-4-ニトロベンズアミドの合成と同様の方法で3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (3.81 g, 16.7 mmol) と3-ブロモアニリン (3.44 g, 20 mmol) とから標記化合物 (0.42 g, 7 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.42 (1H, s), 8.25 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.45 (1H, m), 7.39 (1H, m), 7.37-7.22 (2H, m), 7.07 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 3.57 (3H, s), 3.34 (3H, s).【０２９９】
工程２
1-(3-ブロモフェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０３００】
【化５０】
2013051672.tif 000052
【０３０１】
3-(3-ブロモフェニル)アミノ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (0.42 g, 1.2 mmol) をメタノール (40 mL) に溶かし、塩化すず (1.25 g, 6.6 mmol) および酢酸アンモニウム (924 mg, 12 mmol) を加え、70 ℃のオイルバス中で1.5時間撹拌した。原料の消失を確認した後、反応混合物のメタノールを留去し、クロロホルムを加え、セライトパットでろ過し、ろ液を飽和重曹水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した後、残留物 (0.41 g) を酢酸エチル (8 mL) に溶かし、オルトギ酸トリエチル (1.5 mL, 9 mmol) およびピリジニウムパラトルエンスルホン酸 (0.03 g, 0.12 mmol) を加え、50℃のオイルバス中で3時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えた後、0.1 規定 塩酸、飽和重曹水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、標記化合物 (0.26 g, 63%) を得た。1H-NMR(CDCl3) δ: 8.32(1H, s), 7.94(1H, d, J = 1.0 Hz), 7.92(1H, d, J = 8.5 Hz), 7.76(1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.72(1H, m), 7.66(1H, m), 7.53-7.47(2H, m), 3.57(3H, s), 3.40(3H, s).【０３０２】
工程３
1-(3-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド【０３０３】
【化５１】
2013051672.tif 000053
【０３０４】
1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒドの合成と同様の方法で1-(3-ブロモフェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (0.26 g, 0.72 mmol)を用い、標記化合物と 1-(3-ブロモフェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミドの混合物 (標記化合物: 1-(3-ブロモフェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド＝3:7, 0.3 g)を得た。1H-NMR(CDCl3) δ: 10.10(1H, s), 8.23(1H, s), 8.08(1H, s), 8.01(1H, d, J = 8.5 Hz), 7.94(1H, m), 7.75-7.65(2H, m), 7.57-7.50(2H, m).【０３０５】
工程４
1-(3-ブロモフェニル)-6-(1,3-ジオキサン-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール【０３０６】
【化５２】
2013051672.tif 000054
【０３０７】
1-(3-ブロモフェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミドと1-(3-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒドの混合物 (1-(3-ブロモフェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド: 1-(3-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド＝7: 3)をトルエン (5 mL) に溶かし、1,3-プロパンジオール (100 mg, 1.3 mmol) 、オルト酢酸トリエチル (0.5 mL, 3 mmol) およびピリジニウムパラトルエンスルホン酸 (0.05 g, 0.2 mmol) を加え、90℃のオイルバス中で2日間撹拌した。反応混合物にクロロホルムを加えた後、飽和重曹水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、標記化合物 (0.11 g, 100 %) を得た。【０３０８】
工程５
1-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド【０３０９】
【化５３】
2013051672.tif 000055
【０３１０】
1-(3-ブロモフェニル)-6-(1,3-ジオキサン-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール (0.11 g, 0.31 mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム (27 mg, 0.03 mmol) 、rac-BINAP (50 mg, 0.08 mmol) およびナトリウムt-ブトキシド (51 mg, 0.53 mmol) を減圧加熱乾燥させながらアルゴン置換した。反応容器にN-メチルピペラジン (37 mg, 0.37 mmol) のトルエン溶液 (3 mL) を加え、100℃のオイルバス中で23時間撹拌した。反応混合物を室温にもどし、1 規定 塩酸 (1.5 mL, 1.5 mmol) を加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物を氷浴中で冷やしながら、1 規定 水酸化ナトリウム (2 mL, 2 mmol) を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、標記化合物 (0.02 g, 20 %) を得た。1H-NMR(CDCl3) δ: 10.09(1H, s), 8.29(1H, s), 8.09(1H, s), 7.99(1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90(1H, d, J = 8.5 Hz), 7.48(1H, m), 7.06(1H, m), 7.00-6.96(2H, m), 3.40-3.35(4H, m), 2.74-2.69(4H, m), 2.34(3H, br s).【０３１１】
工程６
5-((1-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物６)【０３１２】
【化５４】
2013051672.tif 000056
【０３１３】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成と同様の方法で、1-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド (0.02 g, 0.06 mmol) およびロダニン (12 mg, 0.09 mmol) とから標記化合物 (22 mg, 84 %) を得た。1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.67(1H, s), 7.85(1H, d, J= 8.3 Hz), 7.79(1H, s), 7.55-7.49(3H, m), 7.32(1H, m), 7.15(1H, m), 7.13(1H, m), 3.55-3.48(4H, s), 3.14-3.05(4H, s), 2.70(3H, s).
ESI-MS(m/z): 436[M+H]+.【０３１４】
実施例７
5-((1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物７)【０３１５】
工程１
N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロ-3-(3-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシメチル)フェニル)アミノベンズアミド【０３１６】
【化５５】
2013051672.tif 000057
【０３１７】
N-メトキシ-N-メチル-3-((3-モルホリノプロピル)アミノ)-4-ニトロベンズアミドの合成と同様の方法で 3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (3.65 g, 16 mmol) と 3-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシメチル)アニリン (3.9 g, 19 mmol) とから標記化合物 (5.5 g, 82 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.51(1H, s), 8.24(1H, d, J = 8.8 Hz), 7.45(1H, d, J = 1.5 Hz), 7.40(1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29-7.20(3H, m), 6.97(1H, dd, J = 8.8, 1.5 Hz), 4.81(1H, t, J = 12.2 Hz), 4.70(1H, m), 4.51(1H, t, J = 12.2 Hz), 3.93(1H, m), 3.56(1H, m), 3.53(3H, s), 3.30(3H, s) 1.93-1.50(6H, m).【０３１８】
工程２
N-メトキシ-N-メチル-1-(3-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシメチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０３１９】
【化５６】
2013051672.tif 000058
【０３２０】
N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロ-3-(3-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシメチル)フェニル)アミノベンズアミド (5.46 g, 13 mmol) のテトラヒドロフラン (80 mL) 溶液にパラジウム−活性炭エチレンジアミン複合体(600 mg) を加え、水素雰囲気下、室温で2日間撹拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、減圧下溶媒を留去した。残留物をテトラヒドロフラン (100 mL) に溶かし、オルトギ酸トリエチル (8 mL, 48 mmol) およびピリジニウムパラトルエンスルホン酸 (0.40 g, 1.6 mmol) を加え、60℃のオイルバス中で終夜時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えた後、飽和重曹水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、標記化合物 (2.61 g, 41 % ) を得た。1H-NMR(CDCl3) δ: 8.33(1H, s), 7.95-7.91(2H, m), 7.74(1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60-7.44(4H, m), 4.91(1H, d, J = 12.5 Hz), 4.77(1H, m), 4.62(1H, d, J = 12.7 Hz), 3.92(1H, m), 3.57(1H, m), 3.55(3H, s), 3.38(3H, s), 1.90-1.51(6H, m).【０３２１】
工程３
1-(3-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシメチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド【０３２２】
【化５７】
2013051672.tif 000059
【０３２３】
1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒドの合成と同様の方法で、N-メトキシ-N-メチル-1-(3-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシメチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (0.76 g, 1.9 mmol) を用い、標記化合物 (0.16 g, 25 %) を得た。1H-NMR(CDCl3) δ: 10.09(1H, s), 8.33(1H, s), 8.09(1H, dd, J = 1.5, 0.7 Hz), 8.01(1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90(1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.62-7.46(4H, m), 4.93(1H, d, J = 12.7 Hz), 4.78(1H, m), 4.63(1H, d, J = 12.7 Hz), 3.92(1H, m), 3.59(1H, m), 1.92-1.52(6H, m).【０３２４】
工程４
1-(3-ヒドロキシメチル）フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド【０３２５】
【化５８】
2013051672.tif 000060
【０３２６】
1-(3-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシメチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド (0.16 g, 0.48 mmol) をエタノール (10 mL) に溶かし、1 規定 塩酸 (0.5 mL, 0.5 mmol) を加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物を氷浴中で冷やしながら、飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去して、標記化合物 (0.11 g, 91 %) を得た。1H-NMR(CDCl3) δ: 10.12(1H, s), 8.71(1H, s), 8.13(1H, s), 8.09(1H, d, J = 8.3 Hz), 7.97(1H, dd, J = 8.3, 1.5 Hz), 7.67- 7.48(4H, m), 4.88(2H, s).【０３２７】
工程５
1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド【０３２８】
【化５９】
2013051672.tif 000061
【０３２９】
アルゴン雰囲気下、1-(3-(ヒドロキシメチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド (0.11 g, 0.44 mmol) を塩化メチレン (10 mL) に溶かし、氷浴中で冷やしながらジイソプロピルエチルアミン (155 mg, 1.2 mmol) およびメタンスルホニルクロリド (69 mg, 0.6 mmol) の塩化メチレン(3 mL)溶液を加え、氷浴中で6時間撹拌した。原料の消失を確認した後、反応混合物にN-メチルピペラジン (100 mg, 1 mmol) を加え、氷浴中で2時間、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した後, シリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、標記化合物 (0.09 g, 61 %) を得た。1H-NMR(CDCl3) δ: 10.11(1H, s), 8.32(1H, s), 8.11(1H, s), 8.02(1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90(1H, d, J = 8.3 Hz), 7.68-7.41(4H, m), 3.70(2H, s), 2.80-2.50(8H, m), 2.46(3H, br s).【０３３０】
工程６
5-((1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物７)【０３３１】
【化６０】
2013051672.tif 000062
【０３３２】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成と同様の方法で、1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド (0.09 g, 0.27 mmol) およびロダニン (36 mg, 0.27 mmol) とから標記化合物 (25 mg, 21 %) を得た。1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.67(1H, s), 7.85(1H, d, J= 8.3 Hz), 7.83(1H, s), 7.74-7.42(6H, m), 3.73(2H, s), 3.10-2.90(8H, m), 2.70(3H, s).
ESI-MS(m/z): 450[M+H]+.【０３３３】
実施例８
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン ハイドロクロライド (化合物８)【０３３４】
【化６１】
2013051672.tif 000063
【０３３５】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (50 mg, 0.11 mmol) のクロロホルム (5 mL)、メタノール (5 mL) 混合溶液に6規定 塩酸 (1 mL, 6.0 mmol) を加え、2 分間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、標記化合物 (49 mg, 94%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 13.85 (1H, br s), 10.64 (1H, br s), 8.95 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.85 (2H, s), 7.64-7.59 (3H, m), 7.27 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.99 (2H, d, J = 9.5 Hz), 3.53 (2H, d, J = 9.5 Hz), 3.24-3.13 (4H, m), 2.84 (3H, d, J= 4.6 Hz).【０３３６】
実施例９
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン メタンスルホナート (化合物９)【０３３７】
【化６２】
2013051672.tif 000064
【０３３８】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (4.35 g, 9.98 mmol) のメタノール( 50 mL)、水 (200 mL) 混合溶液にメタンスルホン酸 (1.01 g, 10.48 mmol) を加え、2 分間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去した。結晶を水に溶かしてろ過し、ろ液を回収後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をメタノール、酢酸エチルで洗浄した後乾燥し、標記化合物 (4.20 g, 76%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.62 (1H, s), 9.63 (1H, s), 8.69 (1H, s), 7.98 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.81 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.28 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.01 (2H, d, J = 13.7 Hz), 3.57 (2H, d, J = 13.7 Hz), 3.21 (2H, q J = 11.6 Hz), 3.06 (2H, t, J = 11.6 Hz), 2.90 (3H, s), 2.30 (3H, s).【０３３９】
実施例１０
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン メタンスルホナート (化合物１０)【０３４０】
【化６３】
2013051672.tif 000065
【０３４１】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (171 mg, 0.41 mmol) のメタノール (5 mL)、水 (5 mL) 混合溶液に メタンスルホン酸 (41 mg, 0.43 mmol) を加え、2 分間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去した。結晶を水に溶かしてろ過し、ろ液を回収後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶を メタノール、酢酸エチルで洗浄した後乾燥し、標記化合物 (160 mg, 76%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.62 (1H, s), 9.63 (1H, s), 8.69 (1H, s), 7.98 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.81 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.28 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.01 (2H, d, J = 13.7 Hz), 3.57 (2H, d, J = 13.7 Hz), 3.21 (2H, q J = 11.6 Hz), 3.06 (2H, t, J = 11.6 Hz), 2.90 (3H, s), 2.30 (3H, s).【０３４２】
実施例１１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１１) 【０３４３】
工程１
N-メトキシ-N-メチル-3-((4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド【０３４４】
【化６４】
2013051672.tif 000066
【０３４５】
3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (953 mg, 4.29 mmol) の N,N-ジメチルホルムアミド (5 mL) 溶液に (4-(4-メチルピペラジニル)フェニル)メチルアミン (800 mg, 3.90 mmol)、無水炭酸カリウム (1.0 g, 7.25 mmol) を加え、70 ℃で 4 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (1.39 g, 86 %) を得た。茶色結晶: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, t, J = 5.4 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.12 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.91 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.8, 1.5 Hz), 4.46 (2H, d, J = 5.4 Hz), 3.44 (3H, s), 3.30 (3H, s), 3.20 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.57 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.35 (3H, s). 【０３４６】
工程２
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０３４７】
【化６５】
2013051672.tif 000067
【０３４８】
N-メトキシ-N-メチル-3-((4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド (737 mg, 1.78 mmol) の エタノール (10 mL) 溶液に 10% パラジウム−活性炭 (147 mg) を加え、水素雰囲気下、室温で 24 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をエタノール (10 mL) に溶かし、オルトギ酸トリエチル (2.96 mL, 17.8 mmol)、酢酸 (213 mg, 3.56 mmol) を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応混合物に酢酸エチル、飽和重層水を加え、系を塩基性にした後、クロロホルムで 3 回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (340 g, 49 %) を得た。黄色結晶：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, s), 7.81-7.78 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.49 (3H, s), 3.36 (3H, s), 3.20 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.56 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.34 (3H, s). 【０３４９】
工程３
1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０３５０】
【化６６】
2013051672.tif 000068
【０３５１】
アルゴン雰囲気下、N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (340 mg, 0.86 mmol) のテトラヒドロフラン (10 mL) 溶液にビスシクロペンタジエニルジルコニウム(ＩＶ)クロリドヒドリド (335 mg, 1.30 mmol) を加え、0 oC で １ 時間撹拌した。反応終了後、飽和重層水を加え、クロロホルムで 3 回抽出した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (156 mg, 47 %) を得た。黄色液体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.05 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.92-7.90 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 8.3, 1.5 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.33 (2H, s), 3.22 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.57 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.35 (3H, s ). 【０３５２】
工程４
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１１)【０３５３】
【化６７】
2013051672.tif 000069
【０３５４】
1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (6.03 g, 18.8 mmol)、ロダニン (32 mg, 0.24 mmol) のエタノール (3 mL) 溶液に ピペリジン (5 mg, 0.06 mmol) を加え 80 ℃で一晩撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、結晶を析出させた後、ろ過し、酢酸エチル、エタノールで洗浄して標記化合物 (71 mg, 66 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.08 (1H, br s), 8.52 (1H, s), 7.72-7.65 (2H, m), 7.40-7.31 (4H, m), 6.95 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.42 (2H, s), 3.28 (4H, br s), 2.96 (4H, br s), 2.59 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 450[M+H]+.【０３５５】
実施例１２
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１２)【０３５６】
【化６８】
2013051672.tif 000070
【０３５７】
工程１
1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (77 mg, 0.23 mmol)、2,4-チアゾリジンジオン (26 mg, 0.22 mmol) のエタノール (2 mL) 溶液に ピペリジン (4 mg, 0.04 mmol) を加え 80 ℃で一晩撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、結晶を析出させた後、ろ過し、酢酸エチル、エタノールで洗浄して標記化合物 (21 mg, 23 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.74 (1H, br s), 8.54 (1H, s), 7.75-7.72 (3H, m), 7.40 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.92 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.41 (2H, s), 3.15 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.62 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.35 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 434[M+H]+.【０３５８】
実施例１３
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物１３)【０３５９】
工程１
3-((4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)アミノ)-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド【０３６０】
【化６９】
2013051672.tif 000071
【０３６１】
N-メトキシ-N-メチル-3-((4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)アミノ)-4-ニトロベンズアミドの合成と同様の手法で、3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (2.3 g, 10 mmol) および 1-エチル-4-(4-アミノフェニル)ピペラジン (2.55 g, 12.42 mmol) とから標記化合物 (3.69 g, 8.92 mmol, 89 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.44 (1H, br s), 8.23 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.27 (1H, s), 7.19 (2H, d, J= 8.8 Hz), 6.98 (2H, d, J = 6.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.56 (3H, s), 3.60-3.30 (4H, br s), 3.92 (3H, s), 3.00-2.60 (6H, m), 1.31 (3H, br s).【０３６２】
工程２
1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０３６３】
【化７０】
2013051672.tif 000072
【０３６４】
N-メトキシ-N-メチル-3-((4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)アミノ)-4-ニトロベンズアミドの合成と同様の手法で、3-((4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)アミノ)-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (3.69 g, 8.92 mmol) を用い、標記化合物 (3.49 g, 8.9 mmol, quant.) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 7.3, 1.3 Hz), 7.39 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.08 (2H, d, J= 8.8 Hz), 3.56 (3H, s), 3.43-3.35 (4H, br s), 3.38 (3H, br s), 2.75 (4H, br s), 2.60 (2H, br s), 1.22 (3H, br s). 【０３６５】
工程３
1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０３６６】
【化７１】
2013051672.tif 000073
【０３６７】
1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒドの合成と同様の手法で、1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (1.20 g, 3.0 mmol) およびビスシクロペンタジエニルジルコニウム(ＩＶ)クロリドヒドリド (0.93 g, 3.6 mmol) を用い、標記化合物 (0.35 g, 1.05 mmol, 50 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.08 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.98 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.10 (2H, d, J = 6.8 Hz), 3.40 (4H, br s), 2.74 (4H, br s), 2.60 (2H, br s), 1.21 (3H, br s). 【０３６８】
工程４
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物１３) 【０３６９】
【化７２】
2013051672.tif 000074
【０３７０】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成と同様の手法で、1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.18 g, 0.54 mmol) およびロダニン (72 mg, 0.54 mmol) とから標記化合物 (200 mg, 82%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.56 (1H, s), 7.84 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.68 (1H, s), 7.58 (2H, d, J= 9.0 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 6.9, 1.5 Hz), 7.25 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.46 (4H, br s), 3.13 (4H, br s), 2.97 (2H, br s), 1.21 (3H, t, J = 7.2 Hz). 
ESI-MS(m/z): 450[M+H]+. 【０３７１】
実施例１４
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１４) 【０３７２】
【化７３】
2013051672.tif 000075
【０３７３】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成と同様の手法で、1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.17 g, 0.51 mmol) および2,4-チアゾリジンジオン (60 mg, 0.51 mmol) とから標記化合物 (133 mg, 60%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.58 (1H, s), 7.86 (1H, d, J= 8.5 Hz), 7.82 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.51 (1H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.32 (4H, br s), 2.77 (4H, br s), 2.62 (2H, br s), 1.11 (3H, t, J = 7.2 Hz).
ESI-MS(m/z): 434[M+H]+. 【０３７４】
実施例１５
tert-ブチル 4-(4-(6-((4-オキソ-2-チオキソチアゾリジン-5-イリデン)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (化合物１５)【０３７５】
工程１
tert-ブチル 4-(4-((5-(メトキシ(メチル)カルバモイル)-2-ニトロフェニル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０３７６】
【化７４】
2013051672.tif 000076
【０３７７】
3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド(1.04 g, 4.5 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (25 mL) 溶媒中に、tert-ブチル 4-(4-アミノフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.39 g, 5.0 mmol)、炭酸カリウム (1.05 g, 7.6 mmol) を添加し、100 ℃で一晩撹拌した。室温に放冷した後、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (1.74 g, 3.6 mmol, 72 %) を得た。1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.41 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.20 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.04 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.35 (3H, s), 3.13 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.84 (3H, s), 1.42 (9H, s). 
ESI-MS(m/z): 486[M+H]+.【０３７８】
工程２
tert-ブチル 4-(4-((2-アミノ-5-(メトキシ(メチル)カルバモイル)フェニル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０３７９】
【化７５】
2013051672.tif 000077
【０３８０】
tert-ブチル 4-(4-((5-(メトキシ(メチル)カルバモイル)-2-ニトロフェニル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.70 g, 3.6 mmol) のメタノール溶液に、アルゴン雰囲気下パラジウム−活性炭 (300 mg) を0 ℃で添加した。水素置換した後、室温で4時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過、減圧下濃縮し、標記化合物 (818 mg, 1.8 mmol, 50 %) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.33 (1H, s), 7.16 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.86 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.79 (1H, s), 6.76 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.67 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.30 (2H, br s), 3.52 (3H, s), 3.44 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.18 (3H, s), 2.94 (4H, t, J = 4.8 Hz), 1.42 (9H, s). 
ESI-MS(m/z): 456[M+H]+.【０３８１】
工程３
tert-ブチル 4-(4-(６-(メトキシ(メチル)カルバモイル)-1H-ベンゾ[d]イミダソール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０３８２】
【化７６】
2013051672.tif 000078
【０３８３】
tert-ブチル 4-(4-((2-アミノ-5-(メトキシ(メチル)カルバモイル)フェニル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(818 mg, 1.8 mmol) をエタノール (10 mL) に溶かし、オルトギ酸トリエチル (2.67 g, 18 mmol)、酢酸 (216 mg, 3.6 mmol) を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に酢酸エチル、飽和重層水を加え、系を塩基性にした後、クロロホルムで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (0.25 g, 0.54 mmol, 30 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 7.0, 1.5 Hz), 7.39 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.07 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.56 (3H, s), 3.74 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 1.52 (9H, s).【０３８４】
工程４
tert-ブチル 4-(4-(6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダソール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０３８５】
【化７７】
2013051672.tif 000079
【０３８６】
tert-ブチル 4-(4-(6-(メトキシ(メチル)カルバモイル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (47 mg, 0.10 mmol) の テトラヒドロフラン (1.0 mL) 溶液にビスシクロペンタジエニルジルコニウム(ＩＶ)クロリドヒドリド (52 mg, 0.20 mmol) を0 ℃で加えた。室温に昇温し一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (27 mg, 66 %, 0.066 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.51 (1H, s), 7.37 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.81 (2H, s), 3.63 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.23 (4H, s), 1.50 (9H, s).【０３８７】
工程５
tert-ブチル 4-(4-(6-ホルミル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０３８８】
【化７８】
2013051672.tif 000080
【０３８９】
tert-ブチル 4-(4-(6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダソール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (27 mg, 0.066 mmol) の塩化メチレン (2.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (31 mg, 0.073 mmol) を0 ℃で滴下した。室温に昇温し1時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮し、標記化合物 (27 mg, quant., 0.066 mmol) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.08 (1H, s), 8.24 (1H, s), 8.02 (1H, s), 7.98 (1H, dd, J = 8.3, 1.7 Hz), 7.87 (1H, dd, J = 8.3, 1.7 Hz), 7.40 (2H, t, J = 4.4 Hz), 7.09 (2H, t, J = 4.4 Hz), 3.64 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.26 (4H, t, J = 5.0 Hz), 1.51 (9H, s).【０３９０】
工程６
tert-ブチル 4-(4-(6-((4-オキソ-2-チオキソチアゾリジン-5-イリデン)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (化合物１５)【０３９１】
【化７９】
2013051672.tif 000081
【０３９２】
tert-ブチル 4-(4-(6-ホルミル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (27 mg, 0.066 mmol) をエタノール (1.00 mL) に溶かし、ロダニン (9 mg, 0.066 mmol) およびピペリジン (10 μL, 0.1 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、生成した沈殿をろ過し、エタノールで洗浄して標記化合物 (11 mg, 21 %, 0.021 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 13.93-13.75 (1H, m), 8.64 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.84 (1H, s), 7.82 (1H, s), 7.56 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.53 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.20 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.51 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.24 (4H, t, J = 5.0 Hz), 1.44 (9H, s). 
ESI-MS(m/z): 522[M+H]+.【０３９３】
実施例１６
5-((1-(4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１６) 【０３９４】
工程１
1-メチル-4-(4-ニトロフェノキシ)ピペリジン【０３９５】
【化８０】
2013051672.tif 000082
【０３９６】
アルゴン雰囲気下、1-メチルピペリジン-4-オール (2.53 g, 22 mmol) をN,N-ジメチルホルムアミド (15 mL) に溶解した。そこへ4-フルオロニトロベンゼン (2.82 g, 20 mmol)、炭酸カリウム (9.14 g, 66 mmol) を加え、100℃で3日間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、目的とする標記化合物 (1.22 g, 5.2 mmol, 26 %) を得た。 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (2H, d, J = 9.3 Hz), 6.97 (2H, d, J = 9.3 Hz), 4.73 (1H, m), 3.03-2.84 (2H, m), 2.58 (3H, br s), 2.56-2.30 (2H, m), 2.15-1.99 (2H, m), 1.75-1.50 (2H, m).【０３９７】
工程２
4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)アニリン【０３９８】
【化８１】
2013051672.tif 000083
【０３９９】
1-メチル-4-(4-ニトロフェノキシ)ピペリジン (1.22 g, 5.2 mmol) をメタノール (50 mL) に溶解した。そこへ10% パラジウム−活性炭 (0.4 g) を加えた。反応容器内を水素で置換し、室温で3時間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、濃縮次いで真空乾燥して、そのまま次の反応に使用した。【０４００】
工程３
N-メトキシ-N-メチル-3-((4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド【０４０１】
【化８２】
2013051672.tif 000084
【０４０２】
N-メトキシ-N-メチル-3-((4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド の合成と同様の手法で、3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (1.19 g, 5.2 mmol) および 4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)アニリン (1.07 g, 5.2 mmol) とから標記化合物 (1.91 g, 4.75 mmol, 91 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.43 (1H, br s), 8.23 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26 (1H, s), 7.20 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.96 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 7.1, 1.7 Hz), 4.40 (1H, br s),3.53 (3H, s), 3.30 (3H, s), 2.82 (2H, br s), 2.60-2.35 (5H, m), 2.15 (2H, br s), 1.95 (2H, br s).【０４０３】
工程４
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０４０４】
【化８３】
2013051672.tif 000085
【０４０５】
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド の合成と同様の手法で、N-メトキシ-N-メチル-3-((4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド (1.16 g, 2.80 mmol) を用い、標記化合物 (0.76 g, 1.93 mmol, 67 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.86 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 7.1, 1.5 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.45 (1H, br s),3.56 (3H, s), 3.38 (3H, s), 2.80 (2H, br s), 2.55-2.35 (5H, m), 2.16 (2H, br s), 1.97 (2H, br s).【０４０６】
工程５
1-(4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０４０７】
【化８４】
2013051672.tif 000086
【０４０８】
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド(0.76 g, 1.93 mmol) のテトラヒドロフラン (7 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 2.2 mL, 2.2 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃まで昇温し、1時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (0.40g, 1.19 mmol, 62 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.09 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.02 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 6.8, 1.5 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.12 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.55 (1H, br s), 2.91 (2H, br s), 2.60-2.40 (5H, m), 2.29 (2H, br s), 2.06 (2H, br s). 【０４０９】
工程６
5-((1-(4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１６)【０４１０】
【化８５】
2013051672.tif 000087
【０４１１】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン の合成と同様の手法で、1-(4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.17 g, 0.51 mmol) および 2,4-チアゾリジンジオン (60 mg, 0.51 mmol) とから標記化合物 (102 mg, 46%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.58 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.77 (1H, s), 7.75 (1H, s), 7.63 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.51 (1H, d, J = 10.0 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.67 (1H, br s), 3.11 (2H, br s), 2.89 (2H, br s), 2.61 (3H, br s), 2.10 (2H, br s), 1.89 (2H, br s). 
ESI-MS(m/z): 435[M+H]+. 【０４１２】
実施例１７
5-((1-(4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物１７) 【０４１３】
【化８６】
2013051672.tif 000088
【０４１４】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成と同様の手法で、1-(4-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.22 g, 0.66 mmol) およびロダニン (87 mg, 0.66 mmol) とから標記化合物 (187 mg, 63%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.55 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.65 (1H, s), 7.64 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 10.0 Hz), 7.37 (1H, s), 7.28 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.74 (1H, br s), 3.26 (2H, br s), 3.09 (2H, br s), 2.74 (3H, br s), 2.13 (2H, br s), 1.96 (2H, br s).
ESI-MS(m/z): 451[M+H]+. 【０４１５】
実施例１８
5-((1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１８) 【０４１６】
工程１
2-((4-ニトロベンジル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン【０４１７】
【化８７】
2013051672.tif 000089
【０４１８】
アルゴン雰囲気下、4-ニトロベンジルアルコール (3.06 g, 20 mmol) を塩化メチレン (60 mL) に溶解した。そこへパラトルエンスルホン酸ピリジニウム (0.20 g)、ジヒドロピラン (5.0 g, 60 mmol) を加え、40℃で1時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して得られた残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物を含む混合物 (4.98 g) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69 (1H, m), 7.60-7.56 (2H, m), 7.45 (1H, m), 4.83 (1H, d, J = 12.7 Hz), 4.72 (1H, m), 4.53 (1H, d, J = 12.7 Hz), 3.88 (1H, m), 3.57 (1H, m), 1.89-1.56 (6H, m).【０４１９】
工程２
4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)メチル)アニリン【０４２０】
【化８８】
2013051672.tif 000090
【０４２１】
2-((4-ニトロベンジル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン (クルード4.98 g) をテトラヒドロフラン (120 mL) に溶解した。そこへパラジウム−活性炭エチレンジアミン複合体エチレンジアミン複合体 (0.4 g) を加えた。反応容器内を水素で置換し、室温で2日間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、濃縮、次いで真空乾燥して、得られた残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (3.80 g, 18.3 mmol, 92 % 2 steps) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.15 (1H, m), 6.80-6.75 (2H, m), 6.66 (1H, m), 4.73 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.71 (1H, m), 4.44 (1H, d, J = 12.2 Hz), 3.93 (1H, m), 3.57 (1H, m), 1.90-1.54 (6H, m).【０４２２】
工程３
N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロ-3-((4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)メチル)フェニル)アミノ)ベンズアミド【０４２３】
【化８９】
2013051672.tif 000091
【０４２４】
N-メトキシ-N-メチル-3-((4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド の合成と同様の手法で、3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (4.11 g, 18 mmol) および 4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)メチル)アニリン (クルード3.37 g, 18 mmol) とから標記化合物 (クルード6.39 g) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.52 (1H, br s), 8.24 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.45 (1H, s), 7.44 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 7.3, 1.5 Hz), 4.81 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.75 (1H, m), 4.52 (1H, d, J = 12.2 Hz),. 3.94 (1H, m), 3.59 (1H, m), 3.57 (3H, s), 3.35 (3H, s), 1.90-1.55 (6H, m).【０４２５】
工程４
1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０４２６】
【化９０】
2013051672.tif 000092
【０４２７】
N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロ-3-((4-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)メチル)フェニル)アミノ)ベンズアミドの テトラヒドロフラン (90 mL) 溶液にパラジウム−活性炭エチレンジアミン複合体 (0.8 g) を加え、水素雰囲気下、室温で 24 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をエタノール (75 mL) に溶かし、オルトギ酸トリエチル (11.1 g, 75 mmol)、酢酸 (1.8 g、30 mmol) を加え、室温で一晩撹拌し、1規定 塩酸 (5 mL) で処理した。減圧下溶媒を留去した後、反応混合物に酢酸エチル、飽和重層水を加え、系を塩基性にした後、クロロホルムで 3 回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (3.57 g, 11.5 mmol, 64 %, 3 steps) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.84 (3H, s), 3.56 (3H, s), 3.39 (3H, s). 【０４２８】
工程５
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０４２９】
【化９１】
2013051672.tif 000093
【０４３０】
アルゴン雰囲気下、1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (0.53 g, 1.70 mmol) を塩化メチレン (20 mL) に溶かし、氷浴中で冷やしながらジイソプロピルエチルアミン (594 mg, 4.6 mmol) およびメタンスルホニルクロリド (263 mg, 2.3 mmol) の塩化メチレン (3 mL) 溶液を加え、氷浴中で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物にN-メチルピペラジン (385 mg, 3.85 mmol) を加え、氷浴中で3時間、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した後、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) にて精製し、標記化合物 (0.41 g, 1.04 mmol , 61 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, s), 7.93 (1H, d, J= 1.0 Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 7.1, 1.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.3 Hz), 3.63 (2H, s), 3.56 (3H, s), 3.39 (3H, s), 2.41 (3H, s).【０４３１】
工程６
1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０４３２】
【化９２】
2013051672.tif 000094
【０４３３】
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド(0.41 g, 1.04 mmol) のテトラヒドロフラン (12 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 1.3 mL, 1.3 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃まで昇温し、1時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (0.30 g, 0.90 mmol, 86 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.09 (1H, s), 8.27 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 0.7 Hz), 7.99 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 6.8, 1.5 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.3 Hz), 3.63 (2H, s), 2.56 (6H, br s), 2.34 (3H, s), 2.06 (2H, br s). 【０４３４】
工程７
5-((1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１８)【０４３５】
【化９３】
2013051672.tif 000095
【０４３６】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン の合成と同様の手法で、1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.17 g, 0.51 mmol) および2,4-チアゾリジンジオン (60 mg, 0.51 mmol) とから標記化合物 (209 mg, 95%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.67 (1H, s), 7.86 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (1H, s), 7.69 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 7.1, 1.2 Hz), 3.63 (2H, s), 2.80-2.40 (8H, br s), 2.45 (3H, s)
ESI-MS(m/z): 434[M+H]+. 【０４３７】
実施例１９
5-((1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物１９) 【０４３８】
【化９４】
2013051672.tif 000096
【０４３９】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン の合成と同様の手法で、1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.13 g, 0.39 mmol) およびロダニン (52 mg, 0.39 mmol) とから標記化合物 (166 mg, 95%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.64 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.75 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.60 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.49 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.38 (1H, s), 3.69 (2H, s), 3.20-2.50 (8H, br s), 2.65 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 450[M+H]+. 【０４４０】
実施例２０
5-((1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物２０) 【０４４１】
工程１
N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロ-3-((3-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)メチル)フェニル)アミノ)ベンズアミド【０４４２】
【化９５】
2013051672.tif 000097
【０４４３】
N-メトキシ-N-メチル-3-((4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド の合成と同様の手法で、3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (3.65 g, 16 mmol) および 3-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)メチル)アニリン (クルード3.17 g, 16 mmol) とから標記化合物 (クルード5.46 g, 82 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.51 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29-7.20 (3H, m), 6.97 (1H, dd, J = 8.8, 1.5 Hz), 4.81 (1H, t, J = 12.2 Hz), 4.70 (1H, m), 4.51 (1H, t, J = 12.2 Hz), 3.93 (1H, m), 3.56 (1H, m), 3.53 (3H, s), 3.30 (3H, s) 1.93-1.50 (6H, m).【０４４４】
工程２
1-(3-(ヒドロキシメチル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０４４５】
【化９６】
2013051672.tif 000098
【０４４６】
1-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミドの合成と同様の手法で、N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロ-3-((3-(((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)メチル)フェニル)アミノ)ベンズアミド (クルード5.46 g) を用い、標記化合物 (1.15 g, 3.96 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, s), 7.96 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.74 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.60 (1H, s), 7.56 (1H, d, J= 7.8 Hz), 7.50-7.42 (2H, m), 4.84 (2H, s), 3.56 (3H, s), 3.39 (3H, s). 【０４４７】
工程３
N-メトキシ-N-メチル-1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０４４８】
【化９７】
2013051672.tif 000099
【０４４９】
アルゴン雰囲気下、1-(3-(ヒドロキシメチル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (0.20 g, 0.64 mmol) を塩化メチレン (10 mL) に溶かし、氷浴中で冷やしながらジイソプロピルエチルアミン (226 mg, 1.75 mmol) およびメタンスルホニルクロリド (100 mg, 0.87 mmol) の塩化メチレン (3 mL) 溶液を加え、氷浴中で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物にN-メチルピペラジン (145 mg, 1.45 mmol) を加え、氷浴中で3時間、室温で3日間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した後、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) にて精製し、標記化合物 (0.07 g, 0.18 mmol, 28 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 7.1, 1.5 Hz), 7.58 (1H, s), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44-7.38 (2H, m), 3.66 (2H, s), 3.57 (3H, s), 3.38 (3H, s), 2.80-2.60 (8H, m), 2.49 (3H, br s).【０４５０】
工程４
1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０４５１】
【化９８】
2013051672.tif 000100
【０４５２】
N-メトキシ-N-メチル-1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (0.07 g, 0.18 mmol) のテトラヒドロフラン (4 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 0.3 mL, 0.3 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃まで昇温し、1時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (0.05 g, 0.15 mmol, 83 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.11 (1H, s), 8.32 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.68-7.41 (4H, m), 3.70 (2H, s), 2.80-2.50 (8H, m), 2.46 (3H, br s). 【０４５３】
工程５
5-((1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物２０)【０４５４】
【化９９】
2013051672.tif 000101
【０４５５】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成と同様の手法で、1-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアルデヒド (0.05 g, 0.15 mmol) および2,4-チアゾリジンジオン (18 mg, 0.15 mmol) とから標記化合物 (58 mg, 89%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.67 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.82 (1H, s), 7.69-7.60 (4H, m), 7.55-7.45 (2H, m), 3.70 (2H, s), 3.08-2.91 (8H, m), 2.73 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 434[M+H]+. 【０４５６】
実施例２１
5-((1-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物２１) 【０４５７】
工程１
1-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０４５８】
【化１００】
2013051672.tif 000102
【０４５９】
アルゴン雰囲気下、1-(3-(ヒドロキシメチル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (0.28 g, 0.9 mmol) を塩化メチレン (15 mL) に溶かし、氷浴中で冷やしながらジイソプロピルエチルアミン(315 mg, 2.44 mmol) およびメタンスルホニルクロリド (140 mg, 1.22 mmol) の塩化メチレン (3 mL) 溶液を加え、氷浴中で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物にN-エチルピペラジン (228 mg, 2 mmol) を加え、氷浴中で3時間、室温で3日間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した後、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (0.36 g, 0.88 mmol, 98 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 7.1, 1.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.45-7.37 (2H, m), 3.68 (2H, s), 3.58 (3H, s), 3.39 (3H, s), 3.09 (1H, q, J = 7.4 Hz), 2.90-2.60 (8H, m), 1.56 (1H, t, J = 7.4 Hz).【０４６０】
工程２
1-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド 【０４６１】
【化１０１】
2013051672.tif 000103
【０４６２】
1-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (0.36 g, 0.88 mmol) のテトラヒドロフラン (10 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 1.1 mL, 1.1 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃まで昇温し、1時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (0.18 g,  0.52 mmol, 59 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.01 (1H, s), 8.31 (1H, s), 8.09 (1H, s), 8.00 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 1.5 Hz), 7.58 (1H, s), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.48-7.40 (2H, m), 3.67 (2H, s), 2.70-2.55 (8H, m), 2.62 (1H, br s), 1.14 (1H, t, J = 6.8 Hz).【０４６３】
工程３
5-((1-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物２１)【０４６４】
【化１０２】
2013051672.tif 000104
【０４６５】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン の合成と同様の手法で、1-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.07 g, 0.16 mmol) および2,4-チアゾリジンジオン (19 mg, 0.16 mmol) とから標記化合物 (24 mg, 34%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.66 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.83 (1H, s), 7.70-7.60 (4H, m), 7.56-7.45 (2H, m), 3.67 (2H, s), 2.75-2.50 (10H, m), 1.10 (1H, t, J = 7.2 Hz).
ESI-MS(m/z): 448[M+H]+. 【０４６６】
実施例２２
5-((1-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物２２) 【０４６７】
【化１０３】
2013051672.tif 000105
【０４６８】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン の合成と同様の手法で、1-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.10 g, 0.29 mmol) およびロダニン (39 mg, 0.29 mmol) とから標記化合物 (81 mg, 60%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.66 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.69-7.63 (2H, m), 7.53-7.49 (2H, m), 7.40 (1H, s), 3.74 (2H, s), 2.63-2.48 (10H, m), 1.17 (1H, t, J = 7.2 Hz).
ESI-MS(m/z): 464[M+H]+. 【０４６９】
実施例２３
5-((1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物２３)【０４７０】
工程１
メチル 3-((3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)アミノ)-4-ニトロベンゾエート【０４７１】
【化１０４】
2013051672.tif 000106
【０４７２】
N-メトキシ-N-メチル-3-((3-モルホリノプロピル)アミノ)-4-ニトロベンズアミドの合成 (実施例1、工程2) と同様の手法で、メチル 3-フルオロ-4-ニトロベンゾエート(1.16 g、 5.80 mmol) および3-(2-モルホリノエトキシ)アニリン (1.55 g、6.96 mmol) から標記化合物 (937 mg, 40%)を得た。赤色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.34 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.95 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 7.33 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.95-6.90 (2H, m), 4.09 (2H, t, J = 5.7 Hz), 3.82 (3H, s), 3.57 (4H, t, J = 4.5 Hz), 2.69 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.46 (4H, t, J = 4.6 Hz).【０４７３】
工程２
メチル 4-アミノ-3-((3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)アミノ)ベンゾエート【０４７４】
【化１０５】
2013051672.tif 000107
【０４７５】
メチル 3-((3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)アミノ)-4-ニトロベンゾエート (937 mg, 2.33 mmol) をメタノール (10 mL) に溶解した。そこへ10% パラジウム−活性炭 (94 mg) を加えた。反応容器内を水素で置換し、室温で4時間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、濃縮、真空乾燥して標記化合物 (833 mg, 92%) を得た。黒色オイル：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.95 (1H, s), 7.60 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.19 (1H, s), 7.04 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.34-6.29 (2H, m), 5.65 (2H, s), 3.98 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.72 (3H, s), 3.56 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.64 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.43 (4H, t, J = 4.4 Hz).【０４７６】
工程３
メチル 1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０４７７】
【化１０６】
2013051672.tif 000108
【０４７８】
アルゴン雰囲気下、メチル 4-アミノ-3-((3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)アミノ)ベンゾエート (833 mg, 2.24 mmol) をエタノール (10 mL) に溶解した。そこへオルトぎ酸トリエチル (3.73 mL, 22.4 mmol)、酢酸 (256 μL, 4.48 mL) を加え、50℃で18時間撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルを加え、飽和重層水、水、飽和食塩水で洗浄した、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (588 mg, 69%) を得た。紫色アモルファス状固体： 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.78 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.94 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.57 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.31 (1H, t, J = 2.1 Hz), 7.29-7.26 (1H, m), 7.14 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 4.21 (2H, t, J = 5.7 Hz), 3.87 (3H, s), 3.58 (4H, t, J = 4.5 Hz), 2.73 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.50-2.47 (4H, m).【０４７９】
工程４
(1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０４８０】
【化１０７】
2013051672.tif 000109
【０４８１】
アルゴン雰囲気下、メチル 1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (588 mg, 1.54 mmol) をテトラヒドロフラン (15 mL) に溶解し、-78℃に冷却した。そこへリチウムアルミニウムヒドリド テトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 4.62 mL, 4.62 mmol) を滴下し、-78℃で10分撹拌後、0℃に昇温させて1時間撹拌した。反応液を-78℃に冷却し、メタノールを加えクエンチした。（＋）-酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、室温に昇温させて1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (NHカラム, ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (388 mg, 71%) を得た。微黄色アモルファス状個体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.51 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 0.7 Hz), 7.53 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.26-7.22 (3H, m), 7.10-7.07 (1H, m), 5.22 (1H, t, J = 5.7 Hz), 4.63 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.20 (2H, t, J = 5.7 Hz), 3.58 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.73 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.50-2.47 (4H, m).【０４８２】
工程５
1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０４８３】
【化１０８】
2013051672.tif 000110
【０４８４】
アルゴン雰囲気下、(1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (388 mg, 1.10 mmol) を塩化メチレン (11 mL) に溶解した。そこへデス・マーチン・ペルヨージナン (560 mg, 1.21 mmol) を加え、0℃で10分撹拌した後、室温で90分撹拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えクエンチし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (390 mg, quant) を得た。赤色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 8.84 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 0.7 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.87 (1H, dd, J = 8.3, 1.5 Hz), 7.57 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.35-7.30 (2H, m), 7.14 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 4.22 (2H, t, J = 5.7 Hz), 3.58 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.74 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.50-2.47 (4H, m).【０４８５】
工程６
5-((1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物２３)【０４８６】
【化１０９】
2013051672.tif 000111
【０４８７】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (205 mg, 0.583 mmol) およびロダニン (78 mg, 0.583 mmol) から標記化合物 (203 mg, 75%)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.73 (1H, s), 7.91-7.89 (2H, m), 7.89 (2H, s), 7.73 (1H, s), 7.58 (2H, t, J = 8.2 Hz), 7.54 (2H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.36 (1H, t, J = 2.1 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 4.31 (2H, t, J = 5.5 Hz), 3.65 (4H, t, J = 4.5 Hz), 2.98 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.74-2.70 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 467[M+H]+.【０４８８】
実施例２４
5-((1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物２４) 【０４８９】
【化１１０】
2013051672.tif 000112
【０４９０】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (185 mg, 0.526 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (62 mg, 0.526 mmol) から標記化合物 (105 mg, 44％)を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.41 (1H, s), 8.74 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.93-7.92 (1H, m), 7.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.58-7.54 (2H, m), 7.33 (1H, t, J = 2.1 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 4.24 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.60 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.79 (2H, t, J = 5.6 Hz), 2.56-2.53 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 451[M+H]+.【０４９１】
実施例２５
5-((1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物２５)【０４９２】
工程１
3-((4-(ベンジロキシ)フェニル)アミノ)-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド【０４９３】
【化１１１】
2013051672.tif 000113
【０４９４】
N-メトキシ-N-メチル-3-((4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)アミノ)-4-ニトロベンズアミドの合成と同様の手法で、3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド(1.14 g, 5.0 mmol) および 4-(ベンジロキシ)アニリン (1.30 g, 5.5 mmol) とから標記化合物 (1.32 g, 65 %, 3.2 mmol) を得た。赤褐色固体:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.45-9.37 (1H, m), 8.25-8.19 (1H, m), 7.48-7.30 (5H, m), 7.27-7.22 (1H, m), 7.22-7.16 (2H, m), 7.05-6.99 (2H, m), 5.09 (2H, s), 3.50 (3H, s), 3.28 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 408[M+H]+.【０４９５】
工程２
1-(4-(ベンジロキシ)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０４９６】
【化１１２】
2013051672.tif 000114
【０４９７】
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミドの合成と同様の手法で、3-((4-(ベンジロキシ)フェニル)アミノ)-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (1.32 g, 3.2 mmol) から標記化合物 (0.53 g, 41%) を得た。黄粘性固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.61 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.75 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.42 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.36 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.27 (2H, d, J = 7.6 Hz), 5.22 (2H, s), 3.52 (3H, s), 3.27 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 388[M+H]+.【０４９８】
工程３
1-(4-ヒドロキシフェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０４９９】
【化１１３】
2013051672.tif 000115
【０５００】
1-(4-(ベンジロキシ)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド(0.50 g, 1.4 mmol) のエタノール溶液 (30 mL) に、アルゴン雰囲気下20％ 水酸化パラジウム−活性炭(500 mg) を0 ℃で添加した。水素置換した後、室温で一晩撹拌した。反応終了後、セライトろ過、減圧下濃縮し、標記化合物 (347 mg, 1.17 mmol, 84 %)を得た。黒色粘性体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.48-9.30 (1H, m), 7.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.80 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.52 (3H, s), 3.28 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 298[M+H]+.【０５０１】
工程２
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０５０２】
【化１１４】
2013051672.tif 000116
【０５０３】
1-(4-ヒドロキシフェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (100 mg, 0.34 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (2.0 mL) 溶媒中に、炭酸セシウム (554 mg, 1.70 mmol)、ヨウ化ナトリウム (3 mg, 0.017 mmol)、4-(2-クロロエチル)モルフォリン塩酸塩 (125 mg, 0.67 mmol) を添加した。60 ℃で一晩撹拌した後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (68 mg, 49 %, 0.166 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.85 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.41 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.09 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.20 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.77 (4H, t, J = 4.5 Hz), 3.55 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.87 (2H, t, J = 5.6 Hz), 2.63 (4H, t, J = 4.5 Hz). 
ESI-MS(m/z): 411[M+H]+.【０５０４】
工程３
(1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０５０５】
【化１１５】
2013051672.tif 000117
【０５０６】
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (68 mg, 0.166 mmol) のテトラヒドロフラン (2.0 mL) 溶液にビスシクロペンタジエニルジルコニウム(ＩＶ)クロリドヒドリド (64 mg, 0.249 mmol) を0 ℃で加えた。室温に昇温し7時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥して、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (38 mg, 65 %, 0.108 mmol) を得た。黄色粘性体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.46 (1H, s), 7.34 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.03 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.78 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 5.5 Hz), 3.74 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.83 (2H, t, J = 5.5 Hz), 2.60 (4H, t, J = 4.6 Hz). 
ESI-MS(m/z): 354[M+H]+.【０５０７】
工程４
1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０５０８】
【化１１６】
2013051672.tif 000118
【０５０９】
(1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (38 mg, 0.11 mmol) の塩化メチレン (2.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (51 mg, 0.12 mmol) を0 ℃で滴下した。室温に昇温し2時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (33 mg, 85 %, 0.094 mmol) を得た。赤色粘性体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.08 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.00 (1H, s), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.3 Hz), 4.22 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.83-3.72 (4H, m), 2.89 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.70-2.57 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 352[M+H]+.【０５１０】
工程５
5-((1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物２５) 【０５１１】
【化１１７】
2013051672.tif 000119
【０５１２】
1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (18 mg, 0.05 mmol) をエタノール (0.50 mL) に溶かし、ロダニン (6 mg, 0.045 mmol) およびピペリジン (2 μL, 0.025 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (14 mg, 86 %, 0.043 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.63 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.76 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.65 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.28 (2H, t, J = 5.3 Hz), 3.67 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.98 (2H, t, J = 5.3 Hz), 2.75-2.72 (4H, m).
ESI-MS(m/z): 467[M+H]+.【０５１３】
実施例２６
5-((1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物２６) 【０５１４】
【化１１８】
2013051672.tif 000120
【０５１５】
工程１
1-(4-(2-モルフォリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (18 mg, 0.05 mmol) をエタノール (0.50 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (5 mg, 0.045 mmol) およびピペリジン (2 μL, 0.025 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (3 mg, 15 %, 0.007 mmol) を得た。灰色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.64 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.80 (1H, br s), 7.64 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.24 (2H, d, J = 9.0 Hz), 5.80 (1H, br s), 4.28 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.68 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.99-2.95 (2H, m), 2.78-2.75 (4H, m).
ESI-MS(m/z): 451[M+H]+.【０５１６】
実施例２７
2-(2-(4-(6-((4-オキソ-2-チオキソチアゾリジン5-イリデン)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェノキシ)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン (化合物２７)【０５１７】
工程１
1-(4-(2-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)エトキシ)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【０５１８】
【化１１９】
2013051672.tif 000121
【０５１９】
1-(4-ヒドロキシフェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (178 mg, 0.60 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (4.0 mL) 溶媒中に、炭酸セシウム (977 mg, 3.00 mmol)、ヨウ化ナトリウム (45 mg, 0.03 mmol)、2-(2-ブロモエチル)イソインドリン-1,3-ジオン (305 mg, 1.2 mmol) を添加した。60 ℃で一晩撹拌した後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (67 mg, 24 %, 0.14 mmol) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, s), 7.95-7.77 (4H, m), 7.77-7.59 (3H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.03 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.29 (2H, t, J = 5.6 Hz), 4.13 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.51 (3H, s), 3.34 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 471[M+H]+.【０５２０】
工程２
2-(2-(4-(6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェノキシ)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン【０５２１】
【化１２０】
2013051672.tif 000122
【０５２２】
1-(4-(2-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)エトキシ)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (52 mg, 0.11 mmol) の テトラヒドロフラン (1.0 mL) 溶液に ビスシクロペンタジエニルジルコニウム(ＩＶ)クロリドヒドリド (85 mg, 0.33 mmol) を0 ℃で加えた。室温に昇温し2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (31 mg, 68 %, 0.075 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, s), 7.90-7.87 (2H, m), 7.81 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.77-7.71 (2H, m), 7.45 (1H, s), 7.36 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.05 (2H, d, J = 7.8 Hz), 4.80 (2H, s), 4.32 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.16 (2H, t, J = 5.7 Hz).
ESI-MS(m/z): 412[M+H]+.【０５２３】
工程３
1-(4-(2-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)エトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０５２４】
【化１２１】
2013051672.tif 000123
【０５２５】
2-(2-(4-(6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェノキシ)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン (30 mg, 0.08 mmol) の塩化メチレン (2.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (37 mg, 0.088 mmol) を0 ℃で滴下した。室温に昇温し2時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (6 mg, 18 %, 0.015 mmol) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.06 (1H, s), 8.18 (1H, br s), 7.96 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.81 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.66 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.42 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.36 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.06 (2H, t, J = 5.4 Hz).
ESI-MS(m/z): 414[M+H]+.【０５２６】
工程４
2-(2-(4-(6-((4-オキソ-2-チオキソチアゾリジン5-イリデン)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェノキシ)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン (化合物２７)【０５２７】
【化１２２】
2013051672.tif 000124
【０５２８】
1-(4-(2-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)エトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (9 mg, 0.022 mmol) をエタノール (0.60 mL) に溶かし、ロダニン (2 mg, 0.020 mmol) およびピペリジン (0.2 μL, 0.002 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (4 mg, 35 %, 0.0076 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.63 (1H, s), 8.31 (1H, s), 7.94-7.78 (6H, m), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.51 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.34 (2H, t, J = 5.2 Hz), 4.03 (2H, t, J = 5.2 Hz).
ESI-MS(m/z): 527[M+H]+.【０５２９】
実施例２８
5-((1-(4-モルフォリノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物２８)【０５３０】
工程１
メチル 3-((4-ブロモフェニル)アミノ)-4-ニトロベンゾエート【０５３１】
【化１２３】
2013051672.tif 000125
【０５３２】
メチル 3-フルオロ-4-ニトロベンゾエート (1.9 g, 10 mmol) の N-メチル-2-ピロリドン (10 mL) 溶媒中に、4-ブロモアニリン (2.19 g, 10 mmol)、およびN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン (3.04 mL, 18 mmol) を添加した。85 ℃で5日間撹拌し、室温に放冷した後、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) にて精製し、標記化合物 (2.06 g, 59 %, 5.86 mmol) を得た。赤褐色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.37 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.87 (1H, s), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.90 (3H, s).【０５３３】
工程２
メチル 4-アミノ-3-((4-ブロモフェニル)アミノ)ベンゾエート【０５３４】
【化１２４】
2013051672.tif 000126
【０５３５】
メチル 3-((4-ブロモフェニル)アミノ)-4-ニトロベンゾエート (100 mg, 0.28 mmol) の酢酸エチル溶液中 (2 mL) に、臭化亜鉛 (43 mg, 0.056 mmol)、および5 % プラチナ−活性炭 (18 mg) をアルゴン雰囲気下0 ℃で添加した。水素置換した後、室温に昇温し一晩撹拌した。反応終了後、セライトろ過し減圧下濃縮した。標記化合物 (90 mg, 0.28 mmol, quant.) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, br s), 7.76 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.29 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.58 (2H, d, J = 9.0 Hz), 5.26-5.13 (1H, m), 3.84 (3H, s).【０５３６】
工程３
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０５３７】
【化１２５】
2013051672.tif 000127
【０５３８】
メチル 4-アミノ-3-((4-ブロモフェニル)アミノ)ベンゾエート (1.88 g, 5.86 mmol) のテトラヒドロフラン (20 mL) 溶液中に、オルトギ酸トリエチル (1.46 mL, 8.78 mmol)、およびパラトシル酸一水和物 (65 mg, 0.38mmol) を添加した、還流条件下2時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (1.34 g, 69 %, 4.06 mmol) を得た。赤褐色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.75 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.94 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 331[M+H]+.【０５３９】
工程４
メチル 1-(4-モルフォリノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０５４０】
【化１２６】
2013051672.tif 000128
【０５４１】
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(151 mg, 0.46 mmol) のトルエン (5 mL) 溶媒中に酢酸パラジウム (5 mg, 0.023 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (43 mg, 0.069 mmol)、炭酸セシウム (300 mg, 0.92 mmol)、モルホリン (60 μL, 0.69 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (92 mg, 59 %, 0.27 mmol) を得た。黒色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.94 (3H, s), 3.92 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.28 (4H, t, J = 4.8 Hz).
ESI-MS(m/z): 338[M+H]+.【０５４２】
工程５
(1-(4-モルフォリノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０５４３】
【化１２７】
2013051672.tif 000129
【０５４４】
メチル 1-(4-モルフォリノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(92 mg, 0.27 mmol) のテトラヒドロフラン (1 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウム (31 mg, 0.81 mmol) をアルゴン雰囲気下0 ℃で添加した。室温に昇温し、3時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (28 mg, 34 %, 0.091 mmol) を得た。茶色粘性固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.51 (1H, s), 7.38 (2H, dd, J = 8.9, 1.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.05 (2H, dd, J = 8.9, 1.8 Hz), 4.81 (2H, s), 3.91 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.25 (4H, t, J = 4.8 Hz).【０５４５】
工程６
1-(4-モルフォリノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０５４６】
【化１２８】
2013051672.tif 000130
【０５４７】
(1-(4-モルフォリノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (28 mg, 0.091 mmol) の塩化メチレン (2.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (42 mg, 0.10 mmol) を0 ℃で滴下した。室温に昇温し2時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (27 mg, quant., 0.091 mmol) を得た。黒色粘性固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.07 (1H, s), 8.24 (1H, s), 8.01 (1H, s), 7.98 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.92 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.27 (4H, t, J = 5.0 Hz).【０５４８】
工程７
5-((1-(4-モルフォリノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物２８)【０５４９】
【化１２９】
2013051672.tif 000131
【０５５０】
1-(4-モルフォリノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (27 mg, 0.091 mmol) をエタノール (1.00 mL) に溶かし、ロダニン (19 mg, 0.14 mmol) およびピペリジン (20 μL, 0.21 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、生成した沈殿をろ過し、エタノールで洗浄して標記化合物 (8 mg, 21 %, 0.019 mmol) を得た。茶褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.58 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.74 (1H, s), 7.61 (1H, s), 7.55 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.19 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.79 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.24 (4H, t, J = 4.9 Hz). 
ESI-MS(m/z): 423[M+H]+.【０５５１】
実施例２９
5-((1-(4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物２９) 【０５５２】
工程１
メチル 1-(4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０５５３】
【化１３０】
2013051672.tif 000132
【０５５４】
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(151 mg, 0.46 mmol) のトルエン (5 mL) 溶媒中に酢酸パラジウム (5 mg, 0.023 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (43 mg, 0.069 mmol)、炭酸セシウム (300 mg, 0.92 mmol)、4,4-ジフルオロピペリジン (84 mg, 0.69 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムと飽和食塩水を添加して有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (151 mg, 88 %, 0.41 mmol) を得た。黄褐色粘性体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, s), 8.16 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.5 Hz), 3.93 (3H, s), 3.47 (4H, t, J = 5.6 Hz), 2.18-2.12 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 372[M+H]+.【０５５５】
工程２
(1-(4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０５５６】
【化１３１】
2013051672.tif 000133
【０５５７】
メチル 1-(4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (151 mg, 0.41 mmol) のテトラヒドロフラン (2 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウム (61 mg, 1.6 mmol) をアルゴン雰囲気下0 ℃で添加した。室温に昇温し、一晩撹拌した後、さらに水素化アルミニウムリチウム (61 mg, 1.6 mmol) を添加した。反応終了後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (85 mg, 60 %, 0.025 mmol) を得た。茶色粘性固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.51 (1H, s), 7.34 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.06 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.81 (3H, s), 3.45 (4H, t, J = 5.4 Hz), 2.19-2.09 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 344[M+H]+.【０５５８】
工程３
1-(4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０５５９】
【化１３２】
2013051672.tif 000134
【０５６０】
(1-(4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (85 mg, 0.25 mmol) の塩化メチレン (4.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (119 mg, 0.28 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し2時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (31 mg, 36 %, 0.091 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.10 (1H, s), 8.27 (1H, s), 8.06-7.97 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, s), 7.42 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.30-7.24 (2H, m), 3.26 (4H, t, J = 5.5 Hz), 2.28-2.19 (4H, m).【０５６１】
工程４
5-((1-(4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物２９)【０５６２】
【化１３３】
2013051672.tif 000135
【０５６３】
1-(4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (31 mg, 0.091 mmol) をエタノール (1.00 mL) に溶かし、ロダニン (11 mg, 0.082 mmol) およびピペリジン (4 μL, 0.046 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (18 mg, 43 %, 0.039 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.72 (1H, s), 7.93-7.91 (4H, m), 7.87 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.53 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.19 (4H, t, J = 10.9 Hz), 2.21-2.16 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 457[M+H]+.【０５６４】
実施例３０
5-((1-(4-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３０) 【０５６５】
工程１
メチル 1-(4-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０５６６】
【化１３４】
2013051672.tif 000136
【０５６７】
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(151 mg, 0.46 mmol) のトルエン (5 mL) 溶媒中に酢酸パラジウム (5 mg, 0.023 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (43 mg, 0.069 mmol)、炭酸セシウム (300 mg, 0.92 mmol)、1-(2-メトキシエチル)ピペラジン (103 μL, 0.69 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (163 mg, 90 %, 0.41 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 8.11 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.32 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.03 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.88 (3H, s), 3.54 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.35 (3H, s), 3.30 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.68 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.64 (2H, t, J = 5.1 Hz). 
ESI-MS(m/z): 395[M+H]+.【０５６８】
工程２
(1-(4-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０５６９】
【化１３５】
2013051672.tif 000137
【０５７０】
メチル 1-(4-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(163 mg, 0.41 mmol) のテトラヒドロフラン (5 mL) 溶液中に、水素化ジイソブチルアルミニウム ヘキサン溶液 (1.0 M, 1.9 mL, 1.9 mmol) を0 ℃で添加した。室温から50℃に昇温し、一晩撹拌した。1規定塩酸を加え、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (21 mg, 14 %, 0.057 mmol) を得た。茶色粘性固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.49 (1H, s), 7.32 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.03 (2H, d, J = 7.6 Hz), 4.79 (2H, s), 3.59 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.38 (3H, s), 3.31 (4H, t, J = 4.3 Hz), 2.73 (4H, t, J = 4.3 Hz), 2.69 (2H, t, J = 5.4 Hz). 
ESI-MS(m/z): 367[M+H]+.【０５７１】
工程３
1-(4-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０５７２】
【化１３６】
2013051672.tif 000138
【０５７３】
(1-(4-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (21 mg, 0.06 mmol) の塩化メチレン (2.0 mL) 溶液に デス・マーチン・ペルヨージナン (28 mg, 0.066 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し2時間撹拌した後さらにデス・マーチン・ペルヨージナン (28 mg, 0.066 mmol) を添加した。反応終了後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (24 mg, quant., 0.066 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.07 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.01 (1H, s), 7.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.38 (2H, d, J = 6.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 6.8 Hz), 3.61 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.40 (3H, s), 3.37 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.76 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.71 (2H, t, J = 5.4 Hz). 
ESI-MS(m/z): 365[M+H]+.【０５７４】
工程４
5-((1-(4-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物３０) 【０５７５】
【化１３７】
2013051672.tif 000139
【０５７６】
1-(4-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (24 mg, 0.066 mmol) をエタノール (1.00 mL) に溶かし、ロダニン (8 mg, 0.059 mmol) およびピペリジン (3 μL, 0.033 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (15 mg, 47 %, 0.031 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.58 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (1H, s), 7.58 (1H, s), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.60 (2H, t, J = 5.2 Hz), 3.39-3.38 (4H, m), 3.31 (3H, s), 3.05-2.93 (6H, m). 
ESI-MS(m/z): 480[M+H]+.【０５７７】
実施例３１
5-((1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３１)【０５７８】
工程１
メチル 1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０５７９】
【化１３８】
2013051672.tif 000140
【０５８０】
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(300 mg, 0.91 mmol) のトルエン (7 mL) 溶液中に酢酸パラジウム (10mg, 0.046 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (85 mg, 0.138 mmol)、炭酸セシウム (593 mg, 1.82 mmol)、1-ブチルピペラジン (194 mg, 1.37 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、セライトろ過し、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (266 mg, 75 %, 0.68 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 8.11 (1H, s), 7.97 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.81 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.30 (2H, d, J = 5.1 Hz), 7.01 (2H, d, J = 5.1 Hz), 3.86 (3H, s), 3.26 (4H, br s), 2.59 (4H, br s), 2.38-2.36 (2H, br m), 1.50-1.47 (2H, br m), 1.34-1.32 (2H, br m), 0.94-0.86 (3H, m).
ESI-MS(m/z): 393[M+H]+.【０５８１】
工程２
(1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０５８２】
【化１３９】
2013051672.tif 000141
【０５８３】
メチル 1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (266 mg, 0.68 mmol) のテトラヒドロフラン (7 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 2.0 mL, 2.0 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃に昇温しながら5時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (204 mg, 82 %, 0.56 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, br s), 7.73 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.48 (1H, s), 7.25-7.24 (3H, m), 6.98-6.94 (2H, m), 4.78 (2H, s), 3.22-3.22 (4H, m), 2.59 (4H, s), 2.39-2.36 (2H, m), 1.53-1.49 (2H, m), 1.38-1.32 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz).
ESI-MS(m/z): 365[M+H]+.【０５８４】
工程３
1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０５８５】
【化１４０】
2013051672.tif 000142
【０５８６】
(1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (204 mg, 0.56 mmol) の塩化メチレン (6.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (380 mg, 0.90 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し1時間撹拌した後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (174 mg, 86 %, 0.48 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.93 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.88 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.73 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.25 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.96 (2H, d, J = 8.3 Hz), 3.20 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.53 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.31 (2H, t, J = 7.7 Hz), 1.45-1.39 (2H, m), 1.28-1.24 (2H, m), 0.84 (3H, t, J = 7.7 Hz). 
ESI-MS(m/z): 363[M+H]+.【０５８７】
工程４
5-((1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３１) 【０５８８】
【化１４１】
2013051672.tif 000143
【０５８９】
1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (87 mg, 0.24 mmol) をエタノール (3.0 mL) に溶かし、ロダニン (35 mg, 0.26 mmol) およびピペリジン (4.8 μL, 0.048 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (56 mg, 49 %, 0.12 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.56 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.69 (1H, s), 7.57 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.50-7.49 (2H, m), 7.24 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.44-3.39 (4H, m), 3.09-3.07 (4H, br m), 2.88-2.85 (2H, m), 1.61-1.59 (2H, m), 1.37-1.33 (2H, m), 0.93 (3H, t, J = 7.3 Hz). 
ESI-MS(m/z): 478[M+H]+.【０５９０】
実施例３２
5-((1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物３２) 【０５９１】
【化１４２】
2013051672.tif 000144
【０５９２】
工程１
1-(4-(4-ブチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (87 mg, 0.24 mmol) をエタノール (3.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (31 mg, 0.26 mmol) およびピペリジン (4.8 μL, 0.048 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (42 mg, 38 %, 0.091 mmol) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.59 (1H, s), 7.86 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.78 (1H, s), 7.54-7.51 (3H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.24-3.22 (2H, m), 2.80-2.70 (4H, m), 2.59-2.52 (4H, m), 1.56-1.46 (2H, m), 1.36-1.27 (2H, m), 0.92 (3H, t, J = 7.3 Hz). 
ESI-MS(m/z): 462[M+H]+.【０５９３】
実施例３３
5-((1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３３)【０５９４】
工程１
メチル 1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０５９５】
【化１４３】
2013051672.tif 000145
【０５９６】
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(300 mg, 0.46 mmol) のトルエン (10 mL) 溶媒中に酢酸パラジウム (10 mg, 0.046 mmol)、rac-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル (85 mg, 0.137 mmol)、炭酸セシウム (593 mg, 1.82 mmol)、1,4'-ビピペリジン (230 mg, 1.37 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムと飽和食塩水を添加して有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (241 mg, 63 %, 0.58 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, s), 8.17 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.36 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.07 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.93 (3H, s), 3.92-3.83 (2H, m), 2.97-2.79 (7H, m), 2.17-2.09 (2H, m), 1.90-1.78 (6H, m), 1.61-1.51 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 419[M+H]+.【０５９７】
工程２
(1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０５９８】
【化１４４】
2013051672.tif 000146
【０５９９】
メチル 1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (214 mg, 0.63 mmol) のテトラヒドロフラン (6 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 1.9 mL, 1.9 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃に昇温し、3時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (122 mg, 50 %, 0.31 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (1H, s), 7.29-7.26 (3H, m), 7.00 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.79 (2H, s), 3.80-3.78 (2H, m), 2.77-2.74 (2H, m), 2.57-2.55 (4H, m), 2.46-2.43 (1H, m), 1.97-1.94 (2H, m), 1.78-1.57 (6H, m), 1.52-1.42 (2H, m). 
ESI-MS(m/z): 391[M+H]+.【０６００】
工程３
1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０６０１】
【化１４５】
2013051672.tif 000147
【０６０２】
(1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (120 mg, 0.31 mmol) の塩化メチレン (3.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (143 mg, 0.34 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し3時間撹拌した後、さらにデス・マーチン・ペルヨージナン (70 mg, 0.17 mmol) を滴下した。反応終了後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (157 mg, quant., 0.31 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.07 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.01 (1H, s), 7.97 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.36 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.92-3.84 (2H, m), 2.92-2.82 (2H, m), 2.79-2.64 (5H, m), 2.11-2.02 (2H, m), 1.86-1.69 (6H, m), 1.57-1.46 (2H, m). 
ESI-MS(m/z): 389[M+H]+.【０６０３】
工程４
5-((1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３３)【０６０４】
【化１４６】
2013051672.tif 000148
【０６０５】
1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (78 mg, 0.2 mmol) をエタノール (1.0 mL) に溶かし、ロダニン (27 mg, 0.20 mmol) およびピペリジン (1.98 μL, 0.02 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (24 mg, 24 %, 0.048 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.54 (1H, s), 8.32 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.64 (1H, s), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.39 (1H, s), 7.23 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.03 (2H, d, J = 12.7 Hz), 3.52-3.25 (6H, m), 3.09-2.93 (1H, m), 2.84 (2H, t, J = 12.0 Hz), 2.12 (2H, d, J = 12.0 Hz), 1.90-1.38 (6H, m). 
ESI-MS(m/z): 504[M+H]+.【０６０６】
実施例３４
5-((1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物３４)【０６０７】
【化１４７】
2013051672.tif 000149
【０６０８】
工程１
1-(4-([1,4'-ビピペリジン]-1'-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (26 mg, 0.067 mmol) をエタノール (1.5 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (8 mg, 0.067 mmol) およびピペリジン (1.3 μL, 6.69 μmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (4 mg, 12 %, 0.008 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.52 (1H, s), 8.32 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.74 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.52 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.04-3.93 (2H, m), 3.11-2.91 (5H, m), 2.87-2.77 (2H, m), 2.08-1.97 (2H, m), 1.75-1.63 (4H, m), 1.57-1.44 (2H, m), 1.31-1.20 (2H, m). 
ESI-MS(m/z): 488[M+H]+.【０６０９】
実施例３５
5-((1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３５) 【０６１０】
工程１
メチル 1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０６１１】
【化１４８】
2013051672.tif 000150
【０６１２】
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(300 mg, 0.91 mmol) のトルエン (7 mL) 溶液中に酢酸パラジウム (10mg, 0.046 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (85 mg, 0.138 mmol)、炭酸セシウム (593 mg, 1.82 mmol)、4-(ピペリジン-4-イル)モルフォリン (155 mg, 1.37 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、セライトろ過し、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (196 mg, 50 %, 0.47 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.96 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.28 (2H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.00 (2H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 3.85 (3H, s), 3.78 (2H, d, J = 11.4 Hz), 3.69-3.69 (4H, m), 2.79 (2H, t, J = 12.1 Hz), 2.55-2.54 (4H, m), 2.33-2.32 (1H, m), 1.93 (2H, d, J = 11.4 Hz), 1.69-1.55 (2H, m). 
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+.【０６１３】
工程２
(1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０６１４】
【化１４９】
2013051672.tif 000151
【０６１５】
メチル 1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (196 mg, 0.47 mmol) のテトラヒドロフラン (5 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 0.9 mL, 0.9 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃に昇温しながら5時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (106 mg, 57 %, 0.27 mmol) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (1H, s), 7.34-7.27 (3H, m), 7.03 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.80 (2H, s), 3.90-3.71 (6H, m), 2.82 (2H, t, J = 12.1 Hz), 2.61 (4H, br s), 2.45-2.34 (1H, m), 2.05-1.94 (2H, m), 1.76-1.62 (2H, m). 
ESI-MS(m/z): 393[M+H]+.【０６１６】
工程３
1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０６１７】
【化１５０】
2013051672.tif 000152
【０６１８】
(1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (106 mg, 0.27 mmol) の塩化メチレン (3.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (183 mg, 0.43 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し3時間撹拌した後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (106 mg, quant., 0.27 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.07 (1H, s), 8.22 (1H, br s), 8.02-8.01 (1H, m), 7.98-7.96 (1H, m), 7.88-7.85 (1H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 7.10-7.06 (2H, m), 3.91-3.83 (2H, m), 3.83-3.75 (4H, m), 2.88 (2H, t, J = 12.3 Hz), 2.71-2.62 (4H, m), 2.52-2.42 (1H, m), 2.09-1.99 (2H, m), 1.80-1.65 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 391[M+H]+.【０６１９】
工程４
5-((1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３５)【０６２０】
【化１５１】
2013051672.tif 000153
【０６２１】
1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (53 mg, 0.14 mmol) をエタノール (6.0 mL)、テトラヒドロフラン (1.5 mL) に溶かし、ロダニン (18 mg, 0.14 mmol) およびピペリジン (2.7 μL, 0.027 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (31 mg, 44 %, 0.061 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.57 (1H, s), 8.32 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.72 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.53 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.20 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.01-3.90 (2H, m), 3.78-3.63 (4H, m), 2.95-2.72 (7H, m), 2.08-1.95 (2H, m), 1.69-1.54 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 506[M+H]+.【０６２２】
実施例３６
5-((1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物３６)【０６２３】
【化１５２】
2013051672.tif 000154
【０６２４】
工程１
1-(4-(4-モルフォリノピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (53 mg, 0.14 mmol) をエタノール (6.0 mL)、テトラヒドロフラン (1.5 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (16 mg, 0.14 mmol) およびピペリジン (2.7 μL, 0.027 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (68 mg, quant., 0.14 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.59 (1H, br s), 8.32 (1H, br s), 7.88-7.86 (2H, br m), 7.78 (1H, br s), 7.53-7.49 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.89-3.87 (2H, m), 3.61 (4H, d, J = 4.1 Hz), 2.79 (2H, t, J = 11.5 Hz), 2.59 (4H, d, J = 4.1 Hz), 2.48-2.40 (1H, m), 1.97-1.88 (2H, m), 1.60-1.47 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 490[M+H]+.【０６２５】
実施例３７
5-((1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３７）【０６２６】
工程１
メチル 1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０６２７】
【化１５３】
2013051672.tif 000155
【０６２８】
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(300 mg, 0.91 mmol) のトルエン (7 mL) 溶液中に酢酸パラジウム (35 mg, 0.138 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (85 mg, 0.138 mmol)、炭酸セシウム (593 mg, 1.82 mmol)、1-メチル-1,4-ジアゼパン (169 μL, 1.37 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、セライトろ過し、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (98 mg, 30 %, 0.27 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, br s), 8.14 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.0 Hz), 6.82 (2H, d, J = 7.0 Hz), 3.92 (3H, s), 3.68-3.66 (2H, br m), 3.57 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.79 (2H, br s), 2.65 (2H, br s), 2.44 (3H, s), 2.10-2.10 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 365[M+H]+.【０６２９】
工程２
1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０６３０】
【化１５４】
2013051672.tif 000156
【０６３１】
メチル 1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(98 mg, 0.27 mmol) のテトラヒドロフラン (3 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 0.8 mL, 0.8 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃に昇温しながら4時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、クロロホルムと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (91 mg, quant., 0.27 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, s), 7.94 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.32-7.28 (2H, m), 6.82-6.76 (2H, m), 4.80 (2H, s), 3.68-3.62 (2H, m), 3.59-3.51 (2H, m), 2.83-2.75 (2H, m), 2.70-2.62 (2H, m), 2.43 (3H, s), 2.14-2.06 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 337[M+H]+.【０６３２】
工程３
1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０６３３】
【化１５５】
2013051672.tif 000157
【０６３４】
(1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (91 mg, 0.27 mmol) の塩化メチレン (3.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (183 mg, 0.43 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し3時間撹拌した後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (60 mg, 67 %, 0.18 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.99 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.93 (1H, s), 7.91-7.87 (1H, m), 7.82-7.76 (1H, m), 7.28-7.22 (2H, m), 6.78-6.74 (2H, m), 3.71-3.62 (2H, m), 3.55-3.46 (2H, m), 2.91-2.80 (2H, m), 2.75-2.66 (2H, m), 2.46 (3H, s), 2.16-2.06 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 335[M+H]+.【０６３５】
工程４
5-((1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物３７) 【０６３６】
【化１５６】
2013051672.tif 000158
【０６３７】
1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (30 mg, 0.09 mmol) をエタノール (2.0 mL)、テトラヒドロフラン (1.0 mL) に溶かし、ロダニン (12 mg, 0.09 mmol) およびピペリジン (0.9 μL, 0.009 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (2 mg, 5 %, 0.004 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.48 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, s), 7.50 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.34 (1H, s), 7.00 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.81-3.70 (2H, m), 3.58-3.48 (2H, m), 2.80-2.71 (2H, m), 2.70-2.63 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.18-2.09 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 450[M+H]+.【０６３８】
実施例３８
5-((1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物３８)【０６３９】
【化１５７】
2013051672.tif 000159
【０６４０】
工程１
1-(4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (30 mg, 0.09 mmol) をエタノール (2.0 mL)、テトラヒドロフラン (1.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (11 mg, 0.09 mmol) およびピペリジン (0.9 μL, 0.009 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (4 mg, 10 %, 0.009 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.51 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.72 (1H, s), 7.66 (1H, s), 7.48 (3H, d, J = 8.8 Hz), 6.97 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.72-3.71 (2H, m), 3.53-3.52 (2H, m), 3.10-3.03 (2H, m), 3.00-2.92 (2H, m), 2.60 (3H, s), 2.09-2.08 (2H, m). 
ESI-MS(m/z): 434[M+H]+.【０６４１】
実施例３９
5-((1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３９) 【０６４２】
工程１
メチル 1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０６４３】
【化１５８】
2013051672.tif 000160
【０６４４】
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(300 mg, 0.91 mmol) のトルエン (7 mL) 溶液中に酢酸パラジウム (31 mg, 0.137 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (85 mg, 0.137 mmol)、炭酸セシウム (889 mg, 2.73 mmol)、N1,N1,N2-トリメチルメタン-1,2-ジアミン (235 μL, 1.82 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、セライトろ過し、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (64 mg, 20 %, 0.18 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20-8.17 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.83 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.92 (3H, s), 3.55 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.06 (3H, s), 2.55 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.34 (6H, s).
ESI-MS(m/z): 353[M+H]+.【０６４５】
工程２
(1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０６４６】
【化１５９】
2013051672.tif 000161
【０６４７】
メチル 1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (64 mg, 0.18 mmol) のテトラヒドロフラン (2 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 0.55 mL, 0.55 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃に昇温し、5時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、クロロホルムと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (59 mg, quant., 0.18 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.41 (1H, s), 7.21 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.14 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.67 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.72 (2H, s), 3.42 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.93 (3H, s), 2.43 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.23 (6H, s).
ESI-MS(m/z): 325[M+H]+.【０６４８】
工程３
1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０６４９】
【化１６０】
2013051672.tif 000162
【０６５０】
(1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (59 mg, 0.18 mmol) の塩化メチレン (1.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (85 mg, 0.20 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し2時間撹拌した後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (58 mg, quant., 0.18 mmol) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.06 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.02-7.94 (2H, m), 7.90-7.80 (1H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.80 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.09 (3H, s), 2.91 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.63 (6H, s).
ESI-MS(m/z): 323[M+H]+.【０６５１】
工程４
5-((1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物３９)【０６５２】
【化１６１】
2013051672.tif 000163
【０６５３】
1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (35 mg, 0.11 mmol) をエタノール (1.0 mL)、テトラヒドロフラン (2.0 mL) に溶かし、ロダニン (14 mg, 0.11 mmol) およびピペリジン (1.08 μL, 0.01 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (9 mg, 19 %, 0.021 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.50 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.61 (1H, s), 7.51 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.37 (1H, s), 7.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.73 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.16 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.02 (3H, s), 2.77 (6H, s). 
ESI-MS(m/z): 438[M+H]+.【０６５４】
実施例４０
5-((1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物４０) 【０６５５】
【化１６２】
2013051672.tif 000164
【０６５６】
工程１
1-(4-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (35 mg, 0.11 mmol) をエタノール (1.0 mL)、テトラヒドロフラン (2.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (13 mg, 0.11 mmol) およびピペリジン (1.08 μL, 0.01 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (6 mg, 13 %, 0.014 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.52 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.72 (1H, s), 7.68 (1H, s), 7.49 (3H, d, J = 8.8 Hz), 6.96 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.64 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.01 (3H, s), 2.85 (2H, t, J = 7.0 Hz), 2.53 (6H, s).
ESI-MS(m/z): 422[M+H]+.【０６５７】
実施例４１
5-((1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物４１)【０６５８】
工程１
メチル 3-((3-ブロモフェニル)アミノ)-4-ニトロベンゾエート【０６５９】
【化１６３】
2013051672.tif 000165
【０６６０】
メチル 3-フルオロ-4-ニトロベンゾエート(3.98 g, 20 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (20 mL) 溶媒中に、3-ブロモアニリン (1.9 mL, 18 mmol)、およびN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(6.8 mL, 40 mmol) を添加した。100 ℃で2日間撹拌し、氷冷した後、生成する沈殿物をろ過し、ヘキサンで洗浄した。標記化合物 (2.50 g, 36 %, 7.1 mmol) を得た。赤褐色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.39 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.92 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.48-7.37 (3H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.26-7.22 (1H, m), 3.91 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 351[M+H]+.【０６６１】
工程２
メチル 4-アミノ-3-((3-ブロモフェニル)アミノ)ベンゾエート【０６６２】
【化１６４】
2013051672.tif 000166
【０６６３】
メチル 3-((3-ブロモフェニル)アミノ)-4-ニトロベンゾエート (2.5 g, 7.1 mmol) の酢酸エチル溶液中 (35 mL) に、臭化亜鉛 (321 mg, 1.4 mmol)、および5 % プラチナ−活性炭 (100 mg) をアルゴン雰囲気下0 ℃で添加した。水素置換した後、室温に昇温し5時間撹拌した。さらに臭化亜鉛 (321 mg, 1.4 mmol)、および5 % プラチナ−活性炭 (100 mg) を添加し、一晩撹拌した。反応終了後、セライトろ過し減圧下濃縮した。標記化合物 (1.47 g, 4.58 mmol, 65 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, s), 7.04 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.00 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.96-6.92 (1H, m), 6.88-6.85 (1H, m), 6.83-6.83 (1H, br m), 6.78 (1H, br s), 6.59 (2H, br s), 5.30-5.16 (1H, m), 3.84 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 321[M+H]+.【０６６４】
工程３
メチル 1-(3-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０６６５】
【化１６５】
2013051672.tif 000167
【０６６６】
メチル 4-アミノ-3-((3-ブロモフェニル)アミノ)ベンゾエート (1.47 g, 4.58 mmol) のテトラヒドロフラン (20 mL) 溶液中に、オルトギ酸トリエチル (1.14 mL, 6.87 mmol)、およびパラトシル酸一水和物 (44 mg, 0.23mmol) を添加した、還流条件下3時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (967 mg, 64 %, 2.92 mmol) を得た。黄白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24-8.23 (1H, m), 8.22 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.71-7.68 (1H, m), 7.68-7.64 (1H, m), 7.52-7.49 (2H, m), 3.95 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 331[M+H]+.【０６６７】
工程４
メチル 1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０６６８】
【化１６６】
2013051672.tif 000168
【０６６９】
メチル 1-(3-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(300 mg, 0.91 mmol) のトルエン (7 mL) 溶液中に酢酸パラジウム (10 mg, 0.045 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (85 mg, 0.136 mmol)、炭酸セシウム (593 mg, 1.82 mmol)、1-(2-メトキシエチル)ピペラジン (202 μL, 1.36 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、セライトろ過し、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (359 mg, quant., 0.91 mmol) を得た1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.96 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.79 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.38-7.34 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.87-6.86 (2H, m), 3.85 (3H, s), 3.48 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.29 (3H, s), 3.26-3.24 (4H, m), 2.62-2.59 (4H, m), 2.57 (2H, t, J = 5.4 Hz).
ESI-MS(m/z): 395[M+H]+.【０６７０】
工程５
(1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０６７１】
【化１６７】
2013051672.tif 000169
【０６７２】
メチル 1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(410 mg, 1.04 mmol) のテトラヒドロフラン (7 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 3.1 mL, 3.1 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃に昇温しながら5時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (52 mg, 14 %, 0.14 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.52 (1H, s), 7.38-7.29 (1H, m), 7.25 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.95-6.81 (3H, m), 4.76 (2H, s), 3.57-3.51 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.28-3.21 (4H, m), 2.75-2.53 (6H, m).
ESI-MS(m/z): 367[M+H]+.【０６７３】
工程６
1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０６７４】
【化１６８】
2013051672.tif 000170
【０６７５】
(1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (52 mg, 0.14 mmol) の塩化メチレン (1.0 mL) 溶液に デス・マーチン・ペルヨージナン (90 mg, 0.21 mmol) を0 ℃で滴下した。室温に昇温し1時間撹拌した後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (38 mg, 74 %, 0.10 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.08 (1H, s), 8.28 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.96 (1H, s), 6.96 (1H, d, J = 7.7 Hz), 3.58 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.38 (3H, s), 3.37-3.32 (4H, m), 2.78-2.61 (6H, m).
ESI-MS(m/z): 365[M+H]+.【０６７６】
工程７
5-((1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物４１) 【０６７７】
【化１６９】
2013051672.tif 000171
【０６７８】
1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (19 mg, 0.05 mmol) をエタノール (1.0 mL) に溶かし、ロダニン (7 mg, 0.05 mmol) およびピペリジン (1.0 μL, 0.01 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (17 mg, 68 %, 0.035 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.68 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.81 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.56-7.47 (2H, m), 7.29 (1H, s), 7.12-7.10 (2H, m), 3.60 (2H, t, J = 5.2 Hz), 3.50-3.44 (4H, m), 3.30 (3H, s), 3.08-2.95 (6H, m). 
ESI-MS(m/z): 480[M+H]+.【０６７９】
実施例４２
5-((1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物４２) 【０６８０】
【化１７０】
2013051672.tif 000172
【０６８１】
工程１
1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (19 mg, 0.05 mmol) をエタノール (1.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (6 mg, 0.05 mmol) およびピペリジン (1.0 μL, 0.01 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (4 mg, 17 %, 0.008 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.26-8.20 (1H, m), 8.00-7.92 (1H, m), 7.73-7.67 (1H, m), 7.52-7.42 (2H, m), 7.19-7.09 (1H, m), 7.06-6.90 (3H, m), 3.65-3.53 (2H, m), 3.42-3.30 (7H, m), 2.84-2.61 (6H, m).
ESI-MS(m/z): 464[M+H]+.【０６８２】
実施例４３
5-((1-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物４３) 【０６８３】
工程１
tert-ブチル 4-(5-((5-(メトキシカルボニル)-2-ニトロフェニル)アミノ)ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０６８４】
【化１７１】
2013051672.tif 000173
【０６８５】
メチル 3-((4-ブロモフェニル)アミノ)-4-ニトロベンゾエートの合成と同様の手法で、メチル 3-フルオロ-4-ニトロベンゾエート (1.18 g, 5.9 mmol) および 6-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-アミン (1.90 g) とから標記化合物 (2.01 g, 4.39 mmol, 74 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47(1H, s), 8.37(1H, s), 8.19-8.15(2H, m), 8.00(1H, m), 7.69(1H, m), 6.87(1H, m), 3.96(3H, s), 3.74-3.69(4H, br s), 3.66-3.62(4H, br s), 1.49 (9H, s).【０６８６】
工程２
メチル 1-((6-(4-tert-ブトキシカルボニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０６８７】
【化１７２】
2013051672.tif 000174
【０６８８】
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド の合成と同様の手法で、tert-ブチル 4-(5-((5-(メトキシカルボニル)-2-ニトロフェニル)アミノ)ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート (2.01 g, 4.4 mmol) を用い、標記化合物 (1.69 g, 3.9 mmol, 88 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.25 (1H, s), 8.27 (1H, d, J= 8.8 Hz), 8.17 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.59 (H, d, J = 1.5 Hz), 7.47 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 3.89 (3H, s), 3.65-3.57 (8H, br s), 1.51 (9H, s). 【０６８９】
工程３
メチル 1-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０６９０】
【化１７３】
2013051672.tif 000175
【０６９１】
アルゴン雰囲気下、メチル 1-((6-(4-tert-ブトキシカルボニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (0.40 g, 0.91 mmol) を塩化メチレン (9 mL) に溶解し、氷浴中で冷却しながら トリフルオロ酢酸 (1.8 mL) を加え、氷浴中で1時間撹拌した。反応溶液に 1規定水酸化ナトリウム水溶液および飽和重層水を加え、クロロホルムで 3 回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物を塩化メチレン (10 mL) およびメタノール (5 mL) に溶かし、さらに 37% ホルムアルデヒド水溶液、酢酸 (66 mg) および水素化トリアセトキシホウ素 ナトリウム (290 mg, 1.37 mmol) を加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和重層水を加え、クロロホルムで 3 回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (0.33 g, 0.91mmol, quant.) を得た。1H-NMR(CDCl3) δ: 8.32 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.12 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.05 (1H, dd, J = 7.1, 1.5 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 7.8, 0.7 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 6.3, 2.7 Hz), 6.82 (1H, d, J = 9.0 Hz), 3.92 (3H, s), 3.76-3.72 (4H, br s), 2.64-2.60 (4H, br s), 2.42 (3H, s).【０６９２】
工程４
1-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０６９３】
【化１７４】
2013051672.tif 000176
【０６９４】
メチル 1-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (0.33 g, 0.9 mmol) をテトラヒドロフラン (20 mL) およびエタノール (20 mL) に溶かし、塩化カルシウム (222 mg, 2 mmol) を加え、氷浴中で15分間撹拌した後、水素化ホウ素ナトリウム (151 mg, 4 mmol) を加え、氷浴中1時間さらに室温で22時間撹拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、アルコール体 (0.20 g, 0.62 mmol) を得た。このものの塩化メチレン (20 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (340 mg, 0.8 mmol) を加え、室温で1時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (0.17 g, 0.53 mmol, 85 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.08 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.19 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.96 (1H, s), 7.89 (1H, dd, J = 6.8, 1.5 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 6.3, 2.7 Hz), 6.84 (H, d, J = 9.0 Hz), 3.82-3.78 (4H, br s), 2.73-2.69 (4H, br s), 2.49 (3H, s).【０６９５】
工程５
5-((1-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物４３) 【０６９６】
【化１７５】
2013051672.tif 000177
【０６９７】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン の合成と同様の手法で、1-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.10 g, 0.31 mmol) および2,4-チアゾリジンジオン (36 mg, 0.31 mmol) とから標記化合物(49 mg) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 11.95 (1H, br s), 8.59 (1H, s), 8.43(1H, d, J = 2.9 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 6.3, 2.9 Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.85 (1H, s), 7.77 (1H, s), 7.52 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.13 (1H, d, J = 9.3 Hz), 3.36-3.32 (4H, br s), 2.53-2.49 (4H, br s), 2.50 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+. 【０６９８】
実施例４４
5-((1-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物４４) 【０６９９】
【化１７６】
2013051672.tif 000178
【０７００】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン の合成と同様の手法で、1-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.07 g, 0.22 mmol) およびロダニン (29 mg, 0.22 mmol) とから標記化合物 (91 mg, 95) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 11.28 (1H, br s), 8.57 (1H, s), 8.47 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 6.3, 2.7 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.65 (1H, s), 7.50 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J= 8.4, 1.6 Hz), 7.19 (1H, d, J= 9.0 Hz), 3.81-3.77 (4H, br s), 3.05-3.02 (4H, br s), 2.66 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 437[M+H]+. 【０７０１】
実施例４５
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)フェニル)-1H-インドール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物４５) 【０７０２】
工程１
1-(4-(4-メチルピペラジニル)フェニル)-1H-インドール-6-カルボニトリル【０７０３】
【化１７７】
2013051672.tif 000179
【０７０４】
アルゴン雰囲気下、1H-インドール-6-カルボニトリル(500 mg, 3.52 mmol)、1-(4-ブロモフェニル)-4-メチルピペラジン (748 mg, 2.93 mmol)、ヨウ化銅(I) (335 mg, 1.76 mmol)、リン酸三カリウム (1.87 g, 8.789 mmol) の N,N-ジメチルホルムアミド (10 mL) 溶液を 120 ℃で 2 日間撹拌した。反応溶液に飽和重層水を加え、クロロホルムで 3 回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物を HPLC で精製し、目的とする標記化合物 (119 mg, 13 %) を得た。黄色液体：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz), 7.33 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.06 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.70 (1H, d, J = 3.2 Hz), 3.31 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.63 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.39 (3H, s).【０７０５】
工程２
1-(4-(4-メチルピペラジニル)フェニル)-1H-インドール-6-カルボアルデヒド【０７０６】
【化１７８】
2013051672.tif 000180
【０７０７】
アルゴン雰囲気下、1-(4-(4-メチルピペラジニル)フェニル)-1H-インドール-6-カルボニトリル(61 mg, 0.19 mmol) のトルエン (5 mL) 溶液に -45 ℃でジイソブチルアルミニウムヒドリド ヘキサン溶液 (1.0 M, 0.39 mL, 0.39 mmol) を加えた。室温で 1 時間撹拌した後、反応溶液にメタノール (1 mL)、1.0 M 硫酸溶液(3.4 mL) を加え、一晩撹拌した。反応溶液に 1.0 M 水酸化ナトリウム水溶液を加え、系を塩基性にし、クロロホルムで 3 回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (27 mg, 35 %) を得た。黄色液体：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.01 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.3, 1.3 Hz), 7.50 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.38 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.07 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 3.0, 1.3 Hz), 3.31 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.63 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.39 (3H, s).【０７０８】
工程３
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)フェニル)-1H-インドール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物４５) 【０７０９】
【化１７９】
2013051672.tif 000181
【０７１０】
1-(4-(4-メチルピペラジニル)フェニル)-1H-インドール-6-カルボアルデヒド (101 mg, 0.30 mmol)、ロダニン (36 mg, 0.27 mmol) のエタノール (2 mL) 溶液に ピペリジン (5 mg, 0.06 mmol) を加え 80 ℃で一晩撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、結晶を析出させた後、ろ過し、酢酸エチル、エタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) により生成し、標記化合物 (2 mg, 6 %) を得た。 無色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.74 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.72 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.66 (1H, s), 7.52-7.48 (3H, m), 7.31 (1H, dd, J = 8.5, 1.3 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.73 (1H, d, J = 3.4 Hz), 3.41 (4H, br s), 3.07 (4H, br s), 2.66 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 435[M+H]+. 【０７１１】
実施例４６
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-インドール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物４６) 【０７１２】
工程１
1-(4-ブロモベンジル)-1H-インドール-6-カルボニトリル【０７１３】
【化１８０】
2013051672.tif 000182
【０７１４】
アルゴン雰囲気下、0 ℃で、1H-インドール-6-カルボニトリル (1.5 g, 10.55 mmol) の N,N-ジメチルホルムアミド (5 mL) 溶液に水素化ナトリウム (608 mg, 12.66 mmol) を加え、30 分間撹拌した。0 ℃で 4 -ブロモベンジルブロミド (3.16 g, 12.66 mmol) の N,N-ジメチルホルムアミド (2 mL) 溶液を加え、0 ℃で 1 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に 1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (2.1 g, 69 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.55 (1H, d, J = 0.5 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.34-7.31 (2H, m), 6.95 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.63 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 5.29 (2H, s).【０７１５】
工程２
1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-インドール-6-カルボニトリル【０７１６】
【化１８１】
2013051672.tif 000183
【０７１７】
アルゴン雰囲気下、1-(4-ブロモベンジル)-1H-インドール-6-カルボニトリル (1.0 g, 3.21 mmol) 、4-メチルピペラジン (268 mg, 2.68 mL) 、トリス（ジベンジリデン）アセトンパラジウム (247 mg, 0.27 mmol) 、rac-2,2'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフチル (498 mg, 0.80 mmol)、tert-ブトキシナトリウム (438 mg, 4.56 mmol) のトルエン溶液を 100 ℃で一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和重層水を加え、クロロホルムで 3 回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (283 mg, 22 %) を得た。黄色液体：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68-7.64 (2H, m), 7.33-7.30 (2H, m), 7.04 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.58 (1H, d, J = 3.2 Hz), 5.24 (2H, s), 3.19 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.55 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.34 (3H, s).【０７１８】
工程３
1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-インドール-6-カルボアルデヒド【０７１９】
【化１８２】
2013051672.tif 000184
【０７２０】
アルゴン雰囲気下、1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-インドール-6-カルボニトリル(283 mg, 0.86 mmol) のトルエン (5 mL) 溶液に -45 ℃でジイソブチルアルミニウムヒドリド ヘキサン溶液 (1.0 M, 1.2 mL, 1.2 mmol) を加えた。室温で 1 時間撹拌した後、反応溶液にメタノール (1 mL)、1.0 M 硫酸溶液(3.2 mL) を加え、一晩撹拌した。反応溶液に 0.1規定塩酸ナトリウム水溶液を加え、系を塩基性にし、クロロホルムで3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法  (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (101 mg, 35 %) を得た。黄色結晶：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.02 (1H, s), 7.89 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 8.1, 0.7 Hz), 7.33 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.59 (1H, dd, J = 3.2, 0.7 Hz), 5.31 (2H, s), 3.18 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.55 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.34 (3H, s).【０７２１】
工程４
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-インドール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物４６) 【０７２２】
【化１８３】
2013051672.tif 000185
【０７２３】
1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-インドール-6-カルボアルデヒド (101 mg, 0.30 mmol) 、ロダニン (36 mg, 0.27 mmol) のエタノール (2 mL) 溶液に ピペリジン (5 mg, 0.06 mmol) を加え 80 ℃で一晩撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、結晶を析出させた後、ろ過し、酢酸エチル、エタノールで洗浄して標記化合物 (50 mg, 41 %) を得た。 黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.34 (1H, br s), 7.69 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.65 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.44 (1H, s), 7.22 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 8.5, 0.7 Hz), 6.92 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.51 (1H, dd, J = 2.9, 0.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.22 (4H, br s), 2.88 (4H, br s), 2.52 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 449[M+H]+.【０７２４】
実施例４７
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-インドール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物４７) 【０７２５】
【化１８４】
2013051672.tif 000186
【０７２６】
工程１
1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-インドール-6-カルボアルデヒド (83 mg, 0.23 mmol)、2,4-チアゾリジンジオン (27 mg, 0.22 mmol) のエタノール (5 mL) 溶液に ピペリジン (4 mg, 0.04 mmol) を加え 80 ℃で一晩撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、結晶を析出させた後、ろ過し、酢酸エチル、エタノールで洗浄して標記化合物 (54 mg, 54 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.91 (1H, br s), 7.78 (1H, s), 7.73-7.71 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.23-7.18 (3H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.52 (1H, d, J = 2.9 Hz), 5.34 (2H, s), 3.12 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.57 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.31 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 433[M+H]+.【０７２７】
実施例４８
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物４８) 【０７２８】
工程１
6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン 【０７２９】
【化１８５】
2013051672.tif 000187
【０７３０】
封管に2-アミノ-5-ブロモピリジン (1.0 g, 5.78 mmol) を入れ、イソプロパノール (5 mL) に溶解した。そこへ炭酸水素ナトリウム (1.23 g, 5.78 mmol)、クロロアセトアルデヒド水溶液 (6.1 M, 1.14 mL, 6.94 mmol) を加え、100℃で24時間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をクロロホルムに再溶解し、水, 飽和食塩水で洗浄した。クロロホルム層を水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (1.02 g, 89％) を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.92 (1H, dd, J = 2.0, 1.0 Hz), 7.93 (1H, d, J = 0.7 Hz), 7.61 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 9.5, 2.0 Hz).【０７３１】
工程２
6-ブロモ-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン【０７３２】
【化１８６】
2013051672.tif 000188
【０７３３】
アルゴン雰囲気下、6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン(1.02 g, 5.16 mmol) をアセトニトリル (15 mL) に溶解した。そこへN-ヨードコハク酸イミド (1.16 g, 5.16 mmol) を加え、室温で遮光下、17時間撹拌した。生じた析出物をろ取し、アセトニトリルで洗浄、真空乾燥して標記化合物 (1.39 g, 84％) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.48 (1H, dd, J = 2.0, 0.5 Hz), 7.76 (1H, s), 7.61 (1H, dd, J = 9.5, 0.5 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 9.5, 2.0 Hz).【０７３４】
工程３
1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン【０７３５】
【化１８７】
2013051672.tif 000189
【０７３６】
アルゴン雰囲気下、 1-(4-ブロモフェニル)-4-メチルピペラジン (500 mg, 1.96 mmol) をテトラヒドロフラン (30 mL) に溶解し、-78℃に冷却した。そこへtert-ブチルリチウム ヘプタン溶液 (1.58M, 2.73 mL, 4.31 mmol) を滴下し、-78℃で1時間撹拌した。さらに2-イソプロポキシ-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン (2.73 mL, 3.92 mmol) のテトラヒドロフラン (2 mL) を滴下し、室温まで徐々に昇温させながら6時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えクエンチし、酢酸エチルで抽出した。  酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (501 mg, 85%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.50 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.19 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.21 (3H, s), 1.26 (12H, s).【０７３７】
工程４
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン【０７３８】
【化１８８】
2013051672.tif 000190
【０７３９】
アルゴン雰囲気下、6-ブロモ-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン (350 mg, 1.08 mmol) を1,4-ジオキサン (9 mL)、水 (3 mL) に懸濁した。そこへ1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (360 mg, 1.12 mmol)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリド-ジクロロメタン錯体 (88 mg, 0.11 mmol)、炭酸カリウム (597 mg, 4.32 mmol) を加えた。反応容器内を脱気し、アルゴン置換した。この操作を3回繰り返した後、100℃で3時間撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (NHカラム, ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (226 mg, 56%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.53 (1H, dd, J = 1.7, 0.7 Hz), 7.68 (1H, s), 7.63 (1H, dd, J = 9.5, 0.7 Hz), 7.50 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 9.5, 2.0 Hz), 7.10 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.23 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.24 (3H, s).【０７４０】
工程５
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド【０７４１】
【化１８９】
2013051672.tif 000191
【０７４２】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン (183 mg, 0.493 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(6.9 mg, 9.86 μmol)、ぎ酸ナトリウム (50 mg, 0.740 mmol) を反応容器に入れ、反応容器内を一酸化炭素で置換した。そこへN,N-ジメチルホルムアミド (1 mL) を加えて110℃で5時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (73 mg, 46%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.99 (1H, s), 9.21 (1H, t, J= 1.1 Hz), 7.78 (1H, s), 7.71 (1H, d, J= 9.5 Hz), 7.58-7.55 (3H, m), 7.56 (3H, d, J = 8.8 Hz), 7.14 (2H, d, J= 8.8 Hz), 3.26 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.50-2.47 (4H, m), 2.24 (3H, s).【０７４３】
工程６
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物４８)【０７４４】
【化１９０】
2013051672.tif 000192
【０７４５】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (37 mg, 0.115 mmol) およびロダニン (15 mg, 0.115 mmol) から標記化合物 (25 mg, 50%)を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.73 (1H, s), 7.73 (2H, s), 7.72 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (2H, dd, J = 9.5, 1.7 Hz), 7.41 (2H, s), 7.18 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.45 (4H, s), 3.15 (4H, s), 2.72 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 436[M+H]+.【０７４６】
実施例４９
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物４９)【０７４７】
【化１９１】
2013051672.tif 000193
【０７４８】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (34 mg, 0.106 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (12 mg, 0.106 mmol) から標記化合物 (10 mg, 22%)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.81 (1H, s), 7.73-7.71 (3H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 9.5, 1.7 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.34 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.77 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.45 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 420[M+H]+.【０７４９】
実施例５０
5-((3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物５０) 【０７５０】
工程１
1-(3-ブロモフェニル)-4-メチルピペラジン【０７５１】
【化１９２】
2013051672.tif 000194
【０７５２】
アルゴン雰囲気下、1-メチルピペラジン (549 μL, 4.99 mmol)、1,3-ジブロモベンゼン (1.80 mL, 15.0 mmol) をトルエン (15 mL) に溶解した。そこへトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (46 mg, 0.050 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (93 mg, 0.150 mmol) を加えた。さらにジアザビシクロウンデセン (1.87 mL, 12.5 mmol) を滴下し、 60℃に昇温した。ナトリウム tert-ブトキシド (2.21 g, 23.0 mmol) を一度に加え、60℃で1時間撹拌後、100℃で22時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (1.17 g, 92%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.13 (1H, t, J= 8.2 Hz), 7.06 (1H, t, J = 2.2 Hz), 6.94-6.89 (2H, m), 3.15 (4H, t, J= 5.0 Hz), 2.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.21 (3H, s).【０７５３】
工程２
1-メチル-4-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン【０７５４】
【化１９３】
2013051672.tif 000195
【０７５５】
アルゴン雰囲気下、1-(3-ブロモフェニル)-4-メチルピペラジン (1.17 g, 4.57 mmol) を 1,4-ジオキサン (18 mL) に溶解した。そこへビスピナコレートジボロン (1.39 g, 5.48 mmol)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリド-ジクロロメタン錯体 (75 mg, 0.091 mmol)、酢酸カリウム (897 mg, 9.14 mmol) を加えた。  反応容器内を脱気し、アルゴン置換した。この操作を3回繰り返した後、80℃で21時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (1.26 g, 91%) を得た。茶色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.22 (1H, t, J= 7.7 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.11-7.05 (2H, m), 3.11 (4H, t, J= 4.9 Hz), 2.45 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.22 (3H, s), 1.07 (12H, s).【０７５６】
工程３
6-ブロモ-3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン【０７５７】
【化１９４】
2013051672.tif 000196
【０７５８】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例48、工程4) と同様の手法で、6-ブロモ-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン (350 mg, 1.08 mmol) および1-メチル-4-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (360 mg, 1.12 mmol) から標記化合物 (136 mg, 34%) を得た。淡黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.58 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.78 (1H, s), 7.65 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.14 (1H, s), 7.07-7.03 (2H, m), 3.22 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.46 (4H, t, J= 4.8 Hz), 2.23 (3H, s).【０７５９】
工程４
3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド【０７６０】
【化１９５】
2013051672.tif 000197
【０７６１】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5) と同様の手法で、6-ブロモ-3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン (101 mg, 0.272 mmol) から標記化合物 5 mg, 40%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.26 (1H, s), 7.88 (1H, s), 7.78-7.70 (1H, m), 7.60 (1H, dd, J = 9.4, 1.6 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.20 (1H, s), 7.12 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 3.25 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.23 (3H, s).【０７６２】
工程５
5-((3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物５０) 【０７６３】
【化１９６】
2013051672.tif 000198
【０７６４】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (26  mg, 0.0812 mmol) およびロダニン (11 mg, 0.0812 mmol) から標記化合物 (16 mg, 46％)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.77 (1H, s), 7.81 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.49-7.44 (2H, m), 7.41 (1H, s), 7.32 (1H, s), 7.15 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 3.51 (4H, br.s), 3.25 (4H, br.s), 2.78 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 436[M+H]+.【０７６５】
実施例５１
5-((3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物５１)【０７６６】
【化１９７】
2013051672.tif 000199
【０７６７】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (35 mg, 0.109 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (13 mg, 0.109 mmol) から標記化合物 (9 mg, 21％)を得た。淡黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.87 (1H, s), 7.82 (1H, s), 7.76-7.71 (2H, m), 7.50-7.41 (2H, m), 7.24 (1H, s), 7.13-7.07 (2H, m), 3.36 (4H, br.s), 2.86 (4H, br.s), 2.50 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 420[M+H]+.【０７６８】
実施例５２
5-((3-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物５２)【０７６９】
工程１
1-(5-ブロモピリジン-2-イル)-4-メチルピペラジン【０７７０】
【化１９８】
2013051672.tif 000200
【０７７１】
アルゴン雰囲気下、1-メチルピペラジン (179 μL, 1.62 mmol)、2,5-ジブロモピリジン (500 mg, 2.11 mmol) をトルエン (16 mL) に溶解した。そこへトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (39 mg, 0.032 mmol)、キサントホス (73 mg, 0.097 mmol)、ナトリウム tert-ブトキシド (304 mg, 2.43 mmol) を加えた。反応容器内を脱気し、アルゴン置換した。この操作を3回繰り返した後、100℃で3時間撹拌した。反応液に水を加え、 酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (372 mg, 90%) を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.16 (1H, d, J= 2.7 Hz), 7.68-7.65 (1H, m), 6.82 (1H, d, J = 9.0 Hz), 3.45 (4H, t, J= 5.1 Hz), 2.37 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.20 (3H, s).【０７７２】
工程２
1-メチル-4-(5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピペリジン-2-イル)ピペラジン【０７７３】
【化１９９】
2013051672.tif 000201
【０７７４】
アルゴン雰囲気下、1-(5-ブロモピリジン-2-イル)-4-メチルピペラジン (315 mg, 1.23 mmol) をテトラヒドロフラン (8 mL) に溶解し、-78℃に冷却した。そこへn-ブチルリチウムヘキサン溶液 (1.6 M, 923 μL, 1.48 mmol) を滴下し、-78℃で30分撹拌した。さらに2-イソプロポキシ-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン (299 μL, 1.48 mmol) のテトラヒドロフラン (2 mL) を滴下し、室温まで徐々に昇温させながら22時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えクエンチし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (166 mg, 45%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.32 (1H, t, J = 0.9 Hz), 7.53-7.49 (1H, m), 6.64-6.61 (1H, m), 3.54 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.40-2.35 (4H, m), 2.21 (3H, s), 1.26 (12H, s).【０７７５】
工程３
6-ブロモ-3-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン【０７７６】
【化２００】
2013051672.tif 000202
【０７７７】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成(実施例48、工程4 ) と同様の手法で、6-ブロモ-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン (88 mg, 0.274 mmol) および1-メチル-4-(5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピペリジン-2-イル)ピペラジン (166 mg, 0.547 mmol) から標記化合物  (54 mg, 53%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.52-8.51 (1H, m), 8.36 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.70 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 9.5, 2.0 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.58 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.23 (3H, s).【０７７８】
工程４
3-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド【０７７９】
【化２０１】
2013051672.tif 000203
【０７８０】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5 ) と同様の手法で、6-ブロモ-3-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン (54 mg, 0.145 mmol) から標記化合物 (20 mg, 43%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.21 (1H, t, J = 1.2 Hz), 8.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 8.9, 2.6 Hz), 7.82 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 9.4, 1.6 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.61 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.43 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.24 (3H, s).【０７８１】
工程５
5-((3-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物５２) 【０７８２】
【化２０２】
2013051672.tif 000204
【０７８３】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (20 mg, 0.0622 mmol) およびロダニン (8 mg, 0.0622 mmol) から標記化合物 (10 mg, 38％)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.72 (1H, s), 8.46 (1H, d, J= 2.4 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.76 (1H, s), 7.73 (1H, d, J= 9.3 Hz), 7.45-7.42 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.79 (4H, br.s), 3.06 (4H, br.s), 2.68 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 437[M+H]+.【０７８４】
実施例５３
5-((3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物５３) 【０７８５】
工程１
4-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド【０７８６】
【化２０３】
2013051672.tif 000205
【０７８７】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成(実施例48、工程4) と同様の手法で、6-ブロモ-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン (350 mg, 1.08 mmol) および4-ホルミルボロン酸 (178 mg, 1.12 mmol) から標記化合物  (236 mg, 73%) を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 8.83 (1H, dd, J = 1.7, 0.7 Hz), 8.09-8.05 (2H, m), 8.00 (1H, s), 7.98-7.95 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 9.5, 0.7 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 9.5, 1.7 Hz).【０７８８】
工程２
6-ブロモ-3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン【０７８９】
【化２０４】
2013051672.tif 000206
【０７９０】
アルゴン雰囲気下、 4-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド (236 mg, 0.784 mmol) を塩化メチレン (4 mL) に溶解した。そこへN-メチルピペラジン (86 μL, 0.784 mmol)、酢酸 (49 μL, 0.909 mmol) を加え、室温で5分撹拌した。さらにナトリウム トリアセトキシボロヒドリド (174 mg, 0.823 mmol) を加え、室温で23時間撹拌した。反応液に飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (NHカラム, ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (211 mg, 70%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.64 (1H, dd, J = 1.8, 0.9 Hz), 7.79 (1H, s), 7.67-7.62 (3H, m), 7.47 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 9.5, 1.7 Hz), 3.52 (2H, s), 2.48-2.28 (8H, m), 2.16 (3H, s).【０７９１】
工程３
3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド【０７９２】
【化２０５】
2013051672.tif 000207
【０７９３】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5) と同様の手法で、6-ブロモ-3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン (211 mg, 0.548 mmol) から標記化合物 (81 mg, 46%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.02 (1H, s), 9.31 (1H, s), 7.90 (1H, s), 7.76-7.70 (2H, m), 7.62-7.60 (2H, m), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 3.55 (2H, s), 2.50-2.33 (8H, m), 2.18 (3H, s).【０７９４】
工程4
5-((3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物５３) 【０７９５】
【化２０６】
2013051672.tif 000208
【０７９６】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (38 mg, 0.114 mmol) およびロダニン (15 mg, 0.114 mmol) から標記化合物 (30 mg, 59%)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.75 (1H, s), 7.75-7.70 (3H, m), 7.53 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 9.5, 1.7 Hz), 7.33 (1H, s), 3.68 (2H, s), 3.39-3.28 (4H, m), 3.18-2.99 (4H, m), 2.69 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 450[M+H]+.【０７９７】
実施例５４
5-((3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン ((化合物５４)【０７９８】
【化２０７】
2013051672.tif 000209
【０７９９】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (37 mg, 0.111 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (13 mg, 0.111 mmol) から標記化合物 (9 mg, 18％)を得た。黄色固体: ESI-MS(m/z): 434[M+H]+.【０８００】
実施例５５
5-((3-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物５５) 【０８０１】
工程１
3-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド【０８０２】
【化２０８】
2013051672.tif 000210
【０８０３】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成(実施例48、工程4) と同様の手法で、6-ブロモ-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン (700 mg, 2.17 mmol) および3-ホルミルフェニルホロン酸 (390 mg, 2.60 mmol) から標記化合物 (378 mg, 58%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 8.77 (1H, d, J = 1.0 Hz), 8.22 (1H, s), 8.04 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.92 (1H, s), 7.78 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.69 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 9.5, 1.7 Hz).【０８０４】
工程２
6-ブロモ-3-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン【０８０５】
【化２０９】
2013051672.tif 000211
【０８０６】
6-ブロモ-3-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例53、工程2) と同様の手法で、3-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド (378 mg, 1.26 mmol) および1-メチルピペラジン(180 μL, 1.64 mmol) から標記化合物 (343 mg, 71%)を得た。無色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.61 (1H, d, J = 0.7 Hz), 7.80 (1H, s), 7.66 (1H, d, J= 9.5 Hz), 7.57-7.49 (3H, m), 7.42 (1H, dd, J = 9.5, 2.0 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.55 (2H, s), 2.42 (4H, br.s), 2.34 (4H, br.s), 2.15 (3H, s).【０８０７】
工程３
3-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド【０８０８】
【化２１０】
2013051672.tif 000212
【０８０９】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5) と同様の手法で、6-ブロモ-3-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン(343 mg, 0.890 mmol) から標記化合物 (166 mg, 56%) を得た。橙色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.00 (1H, s), 9.26 (1H, s), 7.91 (1H, s), 7.77-7.74 (1H, m), 7.67-7.61 (3H, m), 7.56-7.54 (1H, m), 7.44 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.58 (2H, s), 2.42 (4H, br.s), 2.33 (4H, br.s), 2.15 (3H, s).【０８１０】
工程４
5-((3-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物５５) 【０８１１】
【化２１１】
2013051672.tif 000213
【０８１２】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (71 mg,  0.212 mmol) およびロダニン (28 mg, 0.212 mmol) から標記化合物 (35 mg, 37%)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.71 (1H, s), 7.83 (1H, s), 7.77-7.71 (2H, m), 7.63-7.54 (2H, m), 7.51-7.47 (1H, m), 7.44-7.41 (1H, m), 7.29 (1H, s), 3.73 (2H, s), 3.32 (4H, br.s), 3.10 (4H, br.s), 2.68 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 450[M+H]+.【０８１３】
実施例５６
5-((3-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物５６) 【０８１４】
【化２１２】
2013051672.tif 000214
【０８１５】
工程１
アルゴン雰囲気下、チアゾリジン-2,4-ジオン (56 mg, 0.284 mmol)、ピロリジン (4.7 μL, 0.057 mmol) をメタノール (0.5 mL) に溶解し、70℃にした。そこへ3-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (95 mg, 0.284 mmol) のメタノール (0.5 mL) 溶液を滴下し、7時間加熱還流した。反応液を冷却した後、濃縮した。少量のエタノールを加え、析出した固体をろ取、真空乾燥して標記化合物 (21 mg, 17％) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.78 (1H, s), 7.82 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.68-7.65 (1H, m), 7.62-7.46 (2H, m), 7.42-7.39 (2H, m), 7.28-7.25 (1H, m), 4.14 (2H, s), 2.83 (4H, br.s), 2.57 (4H, br.s), 2.47 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 434[M+H]+.【０８１６】
実施例５７
5-((3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物５７)【０８１７】
工程１
6-ブロモ-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン【０８１８】
【化２１３】
2013051672.tif 000215
【０８１９】
アルゴン雰囲気下、3-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド (209 mg, 0.694 mmol) を塩化メチレン (3 mL) に溶解した。そこへ 1-エチルピペラジン (176 μL, 1.39 mmol) を加え、室温で1時間撹拌した。さらにナトリウム トリアセトキシボロヒドリド (221 mg, 1.04 mmol) を加え、室温で15時間撹拌した。反応液に飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (178 mg, 64%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.61 (1H, dd, J = 2.0, 0.7 Hz), 7.81 (1H, s), 7.67 (1H, dd, J = 9.5, 0.7 Hz), 7.58-7.55 (2H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 9.5, 2.0 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.56 (2H, s), 2.49-2.29 (8H, m), 2.30 (3H, q, J = 7.2 Hz), 0.97 (3H, t, J = 7.2 Hz).【０８２０】
工程２
3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド【０８２１】
【化２１４】
2013051672.tif 000216
【０８２２】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5) と同様の手法で、6-ブロモ-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン(178 mg, 0.446 mmol) から標記化合物 (166 mg, 56%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.26 (1H, s), 7.91 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 6.1 Hz), 7.67-7.60 (2H, m), 7.58-7.51 (1H, m), 7.44 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.38-7.28 (1H, m), 3.58 (2H, s), 2.45-2.26 (11H, m), 0.97 (3H, t, J = 7.2 Hz).【０８２３】
工程３
5-((3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物５７) 【０８２４】
【化２１５】
2013051672.tif 000217
【０８２５】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (49  mg, 0.141 mmol) およびロダニン (19 mg, 0.141 mmol) から標記化合物 (31 mg, 47%)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.70 (1H, s), 7.83 (1H, s), 7.77-7.71 (1H, m), 7.63-7.55 (3H, m), 7.49 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.43 (1H, d, J= 7.6 Hz), 7.29 (1H, s), 3.74 (2H, s), 3.44 (3H, q, J = 7.0 Hz), 3.04-2.99 (8H, m), 1.06 (3H, t, J = 7.0 Hz).
ESI-MS(m/z): 464[M+H]+.【０８２６】
実施例５８
5-((3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物５８)【０８２７】
【化２１６】
2013051672.tif 000218
【０８２８】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (57 mg, 0.164 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (19 mg, 0.164 mmol) から標記化合物 (5 mg, 7%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.51 (1H, s), 7.77 (1H, s), 7.66-7.50 (4H, m), 7.41-7.35 (2H, m), 7.30-7.23 (1H, m), 3.64-3.54 (5H, m), 2.53-2.41 (8H, m), 1.03-0.99 (3H, m).
ESI-MS(m/z): 448[M+H]+.【０８２９】
実施例５９
5-((3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物５９) 【０８３０】
工程１
6-ブロモ-3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン【０８３１】
【化２１７】
2013051672.tif 000219
【０８３２】
6-ブロモ-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例57、工程1) と同様の手法で、3-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド (246 mg, 0.817 mmol) および1-ブチルピペラジン(232 mg,  1.63 mmol) から標記化合物 (362 mg, 92%)を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.61 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.80 (1H, s), 7.67 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.58-7.55 (2H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 9.6, 1.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.56 (2H, s), 2.46-2.33 (8H, m), 2.24 (2H, t, J= 7.3 Hz), 1.42-1.34 (2H, m), 1.31-1.24 (2H, m), 0.86 (3H, t, J = 7.3 Hz).【０８３３】
工程２
3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド 【０８３４】
【化２１８】
2013051672.tif 000220
【０８３５】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5) と同様の手法で、6-ブロモ-3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン(362 mg, 0.753 mmol) から標記化合物 (166 mg, 56%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.27 (1H, s), 7.91 (1H, s), 7.77-7.75 (1H, m), 7.68-7.54 (4H, m), 7.43 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.57 (2H, s), 2.46-2.29 (8H, m), 2.24 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.41-1.34 (2H, m), 1.31-1.21 (2H, m), 0.86 (3H, t, J = 7.2 Hz).【０８３６】
工程３
5-((3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物５９) 【０８３７】
【化２１９】
2013051672.tif 000221
【０８３８】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (477 mg, 0.204 mmol) およびロダニン (27 mg, 0.204 mmol) から標記化合物 (13 mg, 13%)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.71 (1H, s), 7.84 (1H, s), 7.78-7.70 (1H, m), 7.65-7.55 (3H, m), 7.50 (1H, dd, J = 9.3, 1.7 Hz), 7.43 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.29 (1H, s), 3.74 (2H, s), 3.45-3.28 (4H, m), 3.04-2.99 (2H, m), 2.96-2.86 (4H, m), 1.58-1.49 (2H, m), 1.32-1.24 (2H, m), 0.89 (3H, t, J = 7.3 Hz).
ESI-MS(m/z): 492[M+H]+.【０８３９】
実施例６０
5-((3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物６０) 【０８４０】
【化２２０】
2013051672.tif 000222
【０８４１】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (74 mg, 0.197 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (23 mg, 0.197 mmol) から標記化合物 (26 mg, 27%)を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.76 (1H, s), 7.81 (1H, s), 7.77-7.71 (1H, m), 7.66-7.47 (3H, m), 7.42-7.35 (2H, m), 7.31-7.22 (1H, m), 3.65-3.55 (5H, m), 2.62-2.42 (8H, m), 1.48-1.40 (2H, m), 1.30-1.21 (6H, m), 0.85 (3H, t, J = 6.7 Hz).
ESI-MS(m/z): 504[M+H]+.【０８４２】
実施例６１
5-((3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物６１) 【０８４３】
工程１
6-ブロモ-3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン【０８４４】
【化２２１】
2013051672.tif 000223
【０８４５】
6-ブロモ-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例57、工程1) と同様の手法で、3-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド (207 mg, 0.687 mmol) および1-ヘキシルピペラジン(272 μL, 1.37 mmol) から標記化合物 (283 mg, 90%)を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.61 (1H, t, J = 0.9 Hz), 7.80 (1H, s), 7.67 (1H, dd, J= 9.5, 0.7 Hz), 7.58-7.55 (2H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 9.5, 1.7 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.55 (2H, s), 2.46-2.33 (8H, m), 2.23 (2H, t, J = 7.2 Hz), 1.40-1.37 (2H, m), 1.29-1.22 (6H, m), 0.88-0.83 (3H, m).【０８４６】
工程２
3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド 【０８４７】
【化２２２】
2013051672.tif 000224
【０８４８】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5) と同様の手法で、6-ブロモ-3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン(283 mg, 0.621 mmol) から標記化合物 (166 mg, 56%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.26 (1H, s), 7.91 (1H, s), 7.77-7.75 (1H, m), 7.67-7.61 (3H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.58 (2H, s), 2.47-2.20 (11H, m), 1.42-1.35 (2H, m), 1.27-1.22 (6H, m), 0.87-0.83 (3H, m).【０８４９】
工程３
5-((3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物６１) 【０８５０】
【化２２３】
2013051672.tif 000225
【０８５１】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (66 mg, 0.163 mmol) およびロダニン (21 mg, 0.163 mmol) から標記化合物 (33 mg, 39%)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.72 (1H, s), 7.84 (1H, s), 7.77-7.71 (1H, m), 7.65-7.55 (3H, m), 7.49 (1H, dd, J = 9.5, 1.7 Hz), 7.43 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.33 (1H, s), 3.75 (2H, s), 3.38-3.27 (7H, m), 3.00-2.89 (4H, m), 1.60-1.53 (2H, m), 1.29-1.23 (6H, m), 0.86 (3H, t, J= 6.8 Hz).
ESI-MS(m/z): 520[M+H]+.【０８５２】
実施例６２
5-((3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物６２)【０８５３】
【化２２４】
2013051672.tif 000226
【０８５４】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (77 mg, 0.190 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (22 mg, 0.190 mmol) から標記化合物 (11 mg, 12%)を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.76 (1H, s), 7.81 (1H, s), 7.77-7.71 (1H, m), 7.66-7.47 (3H, m), 7.42-7.35 (2H, m), 7.31-7.22 (1H, m), 3.65-3.55 (5H, m), 2.62-2.42 (8H, m), 1.48-1.40 (2H, m), 1.30-1.21 (6H, m), 0.85 (3H, t, J = 6.7 Hz).
ESI-MS(m/z): 504[M+H]+.【０８５５】
実施例６３
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物６３) 【０８５６】
工程１
6-クロロ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン【０８５７】
【化２２５】
2013051672.tif 000227
【０８５８】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例48、工程4) と同様の手法で、3-ブロモ-6-クロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン (674 mg, 2.90 mmol) および1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (1.05 g、3.48 mmol) から標記化合物 (412 mg, 43%) を得た。淡黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.25 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.20 (1H, s), 7.94 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.09 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.24 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.47 (5H, t, J = 5.0 Hz), 2.23 (3H, s).【０８５９】
工程２
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン【０８６０】
【化２２６】
2013051672.tif 000228
【０８６１】
アルゴン雰囲気下、6-クロロ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン (165 mg, 0.503 mmol) をトルエン (10 mL) に溶解した。そこへトリブチリビニルスズ (154 μL, 0.528 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム (87 mg, 0.075 mmol) を加えた。反応容器内を脱気し、アルゴン置換した。この操作を3回繰り返した後、120℃で18時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、 溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (NHカラム, ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (黄色固体, 83 mg, 52%) を得た。1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.14 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.10 (1H, s), 8.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.65-7.53 (1H, m), 7.07 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 17.7, 11.1 Hz), 6.35 (1H, d, J = 17.8 Hz), 5.76 (1H, d, J = 11.2 Hz), 3.23 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.23 (3H, s).【０８６２】
工程３
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド【０８６３】
【化２２７】
2013051672.tif 000229
【０８６４】
アルゴン雰囲気下、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン (48 mg, 0.135 mmol) を1,4-ジオキサン (1 mL)、水 (330 μL) に溶解した。そこへ 2,6-ルチジン (31 μL, 0.270 mmol)、2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (34 μL, 2.70 μmol)、過ヨウ素酸ナトリウム (116 mg, 0.540 mmol) を加え、室温で6時間撹拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (31 mg, 72%) を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.36 (1H, s), 8.35-8.32 (1H, m), 8.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.61 (1H, d, J= 9.5 Hz), 7.11 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.26 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.50-2.46 (4H, m), 2.24 (3H, s).【０８６５】
工程４
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物６３) 【０８６６】
【化２２８】
2013051672.tif 000230
【０８６７】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド (43  mg, 0.134 mmol) およびロダニン (18 mg, 0.134 mmol) から標記化合物 (37 mg, 63%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.18 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.15 (1H, s), 8.09 (2H, d, J= 8.5 Hz), 7.56 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.32 (1H, s), 7.14 (2H, d, J= 8.5 Hz), 3.36-3.30 (4H, m), 3.11 (4H, br.s), 2.68 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 437[M+H]+.【０８６８】
実施例６４
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物６４)【０８６９】
【化２２９】
2013051672.tif 000231
【０８７０】
工程１
アルゴン雰囲気下、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド (500 mg, 1.56 mmol)、チアゾリジン-2,4-ジオン (182 mg, 1.56 mmol) をアセトニトリル (50 mL) に懸濁した。そこへ酢酸 (36 μL, 0.062 mmol)、ピペリジン (31 μL, 0.031 mmol) を加え、20時間加熱還流した。反応液を冷却した後、析出した固体をろ取し、アセトニトリルで洗浄、真空乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (452 mg, 69％) を得た。赤色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.22 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.15 (1H, s), 8.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.72 (1H, s), 7.59 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.36 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.85 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.50 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+.【０８７１】
実施例６５
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物６５)【０８７２】
工程１
tert-ブチル 4-(4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０８７３】
【化２３０】
2013051672.tif 000232
【０８７４】
アルゴン雰囲気下、1-ピペラジンカルボン酸 tert-ブチル (1.2 g, 6.45 mmol) をN,N-ジメチルホルムアミド (16 mL) に溶解した。そこへ4-フルオロニトロベンゼン (1.0 g, 7.10 mmol)、炭酸カリウム (980 mg, 7.10 mmol) を加え、50℃で18時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を1規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (1.61 g, 81%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.07 (2H, d, J= 9.5 Hz), 7.01 (2H, d, J = 9.5 Hz), 3.47 (8H, s), 1.42 (9H, s).【０８７５】
工程２
tert-ブチル 4-(4-アミノフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０８７６】
【化２３１】
2013051672.tif 000233
【０８７７】
tert-ブチル 4-(4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.61 mg, 5.24 mmol) をテトラヒドロフラン (20 mL) に溶解した。そこへ10% パラジウム−活性炭 (161 mg) をエタノール (5 mL) に懸濁して加えた。反応容器内を水素で置換し、室温で2時間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、濃縮, 真空乾燥して標記化合物 (1.40 g, 96%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 6.70 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.49 (2H, d, J = 8.3 Hz), 4.61 (2H, br.s), 3.41 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.83 (4H, t, J = 5.0 Hz), 1.41 (9H, s).【０８７８】
工程３
tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０８７９】
【化２３２】
2013051672.tif 000234
【０８８０】
アルゴン雰囲気下、2,6-ジブロモ-3-ニトロピリジン (1.18 g, 4.20 mmol) をエタノール (20 mL) に溶解した。そこへtert-ブチル 4-(4-アミノフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.40 g, 5.04 mmol)、トリエチルアミン (1.14 mL, 8.40 mmol) を加え、室温で18時間撹拌した。生じた析出物をろ取し、少量の冷エタノールとヘキサンで洗浄、真空乾燥して標記化合物 (1.91 g, 95%) を得た。紫色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ : 10.0 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.44 (2H, d, J= 9.0 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.99 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.46 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.11 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.43 (9H, s).【０８８１】
工程４
tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０８８２】
【化２３３】
2013051672.tif 000235
【０８８３】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.91 g, 4.00 mmol) をエタノール (60 mL)、水 (24 mL) に溶解した。そこへ鉄粉 (670 mg, 12.0 mmol)、塩化アンモニウム (428 mg, 8.00 mmol) を加え、3時間加熱還流した。反応液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに再溶解して酢酸エチルで洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.46 g, 82%) を得た。茶色アモルファス状固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.79 (1H, s), 7.48 (2H, d, J= 9.0 Hz), 6.92 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.17 (2H, s), 3.46 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.01 (4H, t, J = 5.0 Hz), 1.42 (9H, s).【０８８４】
工程５
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０８８５】
【化２３４】
2013051672.tif 000236
【０８８６】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.46 g, 3.27 mmol) を2-メトキシエタノール (97 mL) に溶解した。そこへホルムアミジン酢酸塩 (1.02 g, 9.81 mmol)、を加え、6時間加熱還流した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.27 g, 85%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.78 (1H, s), 8.16 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.3, 0.5 Hz), 7.17 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.50 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.21 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.43 (9H, s).【０８８７】
工程６
5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン【０８８８】
【化２３５】
2013051672.tif 000237
【０８８９】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (400 mg, 0.873 mmol) を塩化メチレン (9 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへトリフルオロ酢酸 (3 mL) を加え、室温で18時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をクロロホルムに再溶解して飽和重層水、飽和食塩水で洗浄した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (255 mg, 82%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.78 (1H, s), 8.16 (1H, d, J= 8.5 Hz), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.14 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.19 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.92 (4H, t, J = 5.0 Hz).【０８９０】
工程７
5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン【０８９１】
【化２３６】
2013051672.tif 000238
【０８９２】
アルゴン雰囲気下、5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン (255 mg, 0.712 mmol) を塩化メチレン (14 mL) に溶解した。そこへ 37% ホルムアルデヒド水溶液 (318 μL, 4.27 mmol) を加え、室温で1時間撹拌した。さらにナトリウム トリアセトキシボロヒドリド (453 mg, 2.14 mmol) を加え、室温で15時間撹拌した。反応液に飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (199 mg, 75%) を得た。淡ピンク色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.77 (1H, s), 8.16 (1H, d, J= 8.5 Hz), 7.61 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.3, 1.0 Hz), 7.15 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.24 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.48 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.24 (3H, s).【０８９３】
工程８
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン【０８９４】
【化２３７】
2013051672.tif 000239
【０８９５】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジンの合成 (実施例63、工程2) と同様の手法で、5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン (199 mg, 0.535 mmol) およびトリブチリビニルスズ (234 μL, 0.803 mmol) から標記化合物 (83 mg, 49%)を得た。淡黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.75 (1H, s), 7.72 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.65-7.54 (1H, m), 7.52 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.15 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 17.6, 10.7 Hz), 6.21 (1H, dd, J = 17.6, 1.5 Hz), 5.45 (1H, d, J = 12.2 Hz), 3.23 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.48 (4H, t, J = 5.9 Hz), 2.24 (3H, s).【０８９６】
工程９
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド 【０８９７】
【化２３８】
2013051672.tif 000240
【０８９８】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド(実施例63、工程3) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(83 mg, 0.260 mmol) および2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (65 μL、5.20 μmol) から標記化合物 (16 mg, 19%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.03 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 8.3, 0.7 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.26 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.52-2.48 (4H, m), 2.25 (3H, s).【０８９９】
工程１０
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物６５)【０９００】
【化２３９】
2013051672.tif 000241
【０９０１】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (16  mg, 0.050 mmol) およびロダニン (7 mg, 0.050 mmol) から標記化合物 (11 mg, 50%)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.91 (1H, s), 8.27 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.83 (3H, d, J = 8.5 Hz), 7.63 (1H, s), 7.20 (2H, d, J= 8.3 Hz), 3.40-3.32 (4H, m), 2.91 (4H, br.s), 2.53 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 437[M+H]+.【０９０２】
実施例６６
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物６６)【０９０３】
【化２４０】
2013051672.tif 000242
【０９０４】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (17 mg, 0.053 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (6 mg, 0.053 mmol) から標記化合物 (1.8 mg, 8%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.0 (1H, br.s), 8.89 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.91 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.17 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.14 (2H, s), 3.28 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.61 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.32 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+.【０９０５】
実施例６７
5-((1-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物６７)【０９０６】
工程１
メチル 1-(4-(4-(tert-ブトキシカルボニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０９０７】
【化２４１】
2013051672.tif 000243
【０９０８】
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(300 mg, 0.91 mmol) のトルエン (7 mL) 溶液中に酢酸パラジウム (10 mg, 0.046 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (85 mg, 0.137 mmol)、炭酸セシウム (593 mg, 1.82 mmol)、tert-ブチル ピペラジン-1-カルボキシレート (254mg, 1.37 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (306 mg, 77 %, 0.70 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, br s), 8.16 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.39 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.93 (3H, s), 3.64 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.26 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.51 (9H, s). 
ESI-MS(m/z): 437[M+H]+.【０９０９】
工程２
tert-ブチル 4-(4-(6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０９１０】
【化２４２】
2013051672.tif 000244
【０９１１】
メチル 1-(4-(4-(tert-ブトキシカルボニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(306 mg, 0.70 mmol) のテトラヒドロフラン (7 mL) 溶液中に、水素化ジイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液 (1.0 M, 2.8 mL, 2.8 mmol) を-78 ℃で添加した。5時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (86 mg, 30 %, 0.21 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.50 (1H, s), 7.33 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.03 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.80 (2H, s), 3.61 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.20 (4H, t, J = 5.0 Hz), 1.50 (9H, s). 
ESI-MS(m/z): 409[M+H]+.【０９１２】
工程３
tert-ブチル 4-(4-(6-ホルミル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【０９１３】
【化２４３】
2013051672.tif 000245
【０９１４】
tert-ブチル 4-(4-(6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (86 mg, 0.21 mmol) の塩化メチレン (3.0 mL) 溶液に デス・マーチン・ペルヨージナン (143 mg, 0.337 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し2時間撹拌した後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (61 mg, 71 %, 0.150 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.07 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.01 (1H, s), 7.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.64 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.26 (4H, t, J = 5.0 Hz), 1.51 (9H, s).
ESI-MS(m/z): 407[M+H]+.【０９１５】
工程４
1-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド 【０９１６】
【化２４４】
2013051672.tif 000246
【０９１７】
tert-ブチル 4-(4-(6-ホルミル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (61 mg, 0.15 mmol) の塩化メチレン (1.0 mL) 溶液に トリフルオロ酢酸 (11.6 μL, 0.15 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し2時間撹拌した。さらにトリフルオロ酢酸(116 μL, 1.5 mmol)を追加し反応終了後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (41 mg, 89 %, 0.134 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.06 (s, 1H), 8.22-8.20 (m, 1H), 8.00-7.97 (m, 2H), 7.87-7.85 (m, 1H), 7.41-7.36 (m, 2H), 7.10-7.07 (m, 2H), 3.29 (t, J = 4.9 Hz, 4H), 3.11 (t, J = 4.9 Hz, 4H). 
ESI-MS(m/z): 307[M+H]+.【０９１８】
工程５
5-((1-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物６７)【０９１９】
【化２４５】
2013051672.tif 000247
【０９２０】
1-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (18 mg, 0.06 mmol) をエタノール (1.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (8 mg, 0.065 mmol) およびピペリジン (1.2 μL, 0.012 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (6 mg, 25 %, 0.015 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.52 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.74 (1H, s), 7.57 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.51 (1H, s), 7.47 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.25 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.43 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.22 (4H, t, J = 5.0 Hz). 
ESI-MS(m/z): 406[M+H]+.【０９２１】
実施例６８
5-((1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物６８) 【０９２２】
工程１
メチル 1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０９２３】
【化２４６】
2013051672.tif 000248
【０９２４】
メチル 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(300 mg, 0.91 mmol) のトルエン (7 mL) 溶液中に酢酸パラジウム (10mg, 0.046 mmol)、rac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (85 mg, 0.138 mmol)、炭酸セシウム (593 mg, 1.82 mmol)、4-メチルピペリジン (160 μL, 1.37 mmol) を添加した。還流条件下、一晩撹拌した後、セライトろ過し、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (195 mg, 62 %, 0.56 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.78 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.25 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.98 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.84 (3H, s), 3.69-3.66 (2H, m), 2.74-2.71 (2H, m), 1.71-1.68 (2H, m), 1.51-1.48 (1H, m), 1.31-1.28 (2H, m), 0.92 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 350[M+H]+.【０９２５】
工程２
(1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０９２６】
【化２４７】
2013051672.tif 000249
【０９２７】
メチル 1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (195 mg, 0.558 mmol) のテトラヒドロフラン (6 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 1.7 mL, 1.7 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃に昇温しながら4時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (129 mg, 0.40 mmol, 72 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.48 (1H, s), 7.28-7.23 (3H, m), 7.02 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.80 (2H, s), 3.75-3.67 (2H, m), 2.83-2.71 (2H, m), 1.83-1.72 (2H, m), 1.64-1.49 (1H, m), 1.43-1.33 (2H, m), 1.00 (3H, d, J = 6.6 Hz). 
ESI-MS(m/z): 322[M+H]+.【０９２８】
工程３
1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０９２９】
【化２４８】
2013051672.tif 000250
【０９３０】
(1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール(129 mg, 0.40 mmol) の塩化メチレン (4.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (272 mg, 0.64 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し3時間撹拌した後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (105 mg, 82 %, 0.33 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.05 (1H, s), 8.22 (1H, br s), 8.01 (1H, br s), 7.96 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.78-3.76 (2H, m), 2.84-2.81 (2H, m), 1.80-1.77 (2H, m), 1.67-1.53 (1H, m), 1.39-1.36(2H, m), 1.01 (3H, br s). 
ESI-MS(m/z): 320[M+H]+.【０９３１】
工程４
5-((1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物６８) 【０９３２】
【化２４９】
2013051672.tif 000251
【０９３３】
1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (52 mg, 0.16 mmol) をエタノール (4.0 mL) に溶かし、ロダニン (24 mg, 0.18 mmol) およびピペリジン (3.2 μL, 0.033 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (17 mg, 24 %, 0.039 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.63 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.84 (1H, s), 7.81 (1H, s), 7.55-7.47 (3H, m), 7.16 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.83-3.79 (2H, m), 2.79-2.76 (2H, m), 1.74-1.71 (2H, m), 1.63-1.51 (1H, m), 1.31-1.20 (2H, m), 0.96 (3H, d, J = 6.6 Hz).
ESI-MS(m/z): 435[M+H]+.【０９３４】
実施例６９
5-((1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物６９) 【０９３５】
【化２５０】
2013051672.tif 000252
【０９３６】
工程１
1-(4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (52 mg, 0.16 mmol) をエタノール (4.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (21 mg, 0.18 mmol) およびピペリジン (3.2 μL, 0.033 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (26 mg, 38 %, 0.06 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.62-12.53 (1H, m), 8.61 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.80 (1H, s), 7.53 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.83-3.80 (2H, m), 2.78-2.75 (2H, m), 1.74-1.71 (2H, m), 1.62-1.50 (1H, m), 1.29-1.23 (2H, m), 0.96 (3H, d, J = 6.6 Hz). 
ESI-MS(m/z): 419[M+H]+.【０９３７】
実施例７０
5-((1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物７０) 【０９３８】
工程１
メチル 3-((4-ヨードフェニル)アミノ)-4-ニトロベンゾエート【０９３９】
【化２５１】
2013051672.tif 000253
【０９４０】
メチル 3-フルオロ-4-ニトロベンゾエート(3.98 g, 20 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (20 mL) 溶媒中に、4-ヨードアニリン (4.38 g, 20 mmol)、およびN-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(7.0 mL, 40 mmol) を添加した。125 ℃で2日間撹拌し、室温に放冷した後、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) にて精製し、標記化合物 (6.98g, 17.6 mmol, 88 %) を得た。赤褐色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.36 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.90 (1H, s), 7.75 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.5 Hz), 3.90 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 399[M+H]+.【０９４１】
工程２
メチル 4-アミノ-3-((4-ヨードフェニル)アミノ)ベンゾエート【０９４２】
【化２５２】
2013051672.tif 000254
【０９４３】
メチル 3-((4-ヨードフェニル)アミノ)-4-ニトロベンゾエート (6.08 g, 17.5 mmol) の酢酸エチル溶液中 (200 mL) に、臭化亜鉛 (1.58 mg, 7.01 mmol)、および5 % プラチナ−活性炭 (1 g) をアルゴン雰囲気下0 ℃で添加した。水素置換した後、室温に昇温し一晩撹拌した。さらに5 % プラチナ−活性炭 (1 g) を添加し反応終了後、セライトろ過し減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) にて精製し、標記化合物 (2.68 g, 7.29 mmol, 42 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79-7.68 (2H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.72 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.43 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.37-5.18 (1H, m), 4.34-4.18 (2H, m), 3.81 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 369[M+H]+.【０９４４】
工程３
メチル 1-(4-ヨードフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０９４５】
【化２５３】
2013051672.tif 000255
【０９４６】
メチル 4-アミノ-3-((4-ヨードフェニル)アミノ)ベンゾエート (3.00 g, 8.26 mmol) のテトラヒドロフラン (35 mL) 溶液中に、オルトギ酸トリエチル (2.06 mL, 12.4 mmol)、およびパラトシル酸一水和物 (79 mg, 0.41 mmol) を添加した。還流条件下2時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (3.03 g, 97 %, 8.01 mmol) を得た。茶色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.93 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 3.94 (s, 3H).
ESI-MS(m/z): 379[M+H]+.【０９４７】
工程４
メチル 1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０９４８】
【化２５４】
2013051672.tif 000256
【０９４９】
メチル 1-(4-ヨードフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(50 mg, 0.132 mmol)、パラジウムジクロロビストリフェニルホスフィン (9 mg, 0.013 mmol)、ヨウ化銅 (3 mg, 0.013 mmol) のテトラヒドロフラン溶液中に、N,N-ジメチルプロプ-2-イン-1-アミン(27.8 μL, 0.264 mmol)、ジイソプロピルアミン(94 μL, 0.661 mmol)を添加した。室温で3時間撹拌した後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物(44 mg, 99 %, 0.132 mmol) を得た。茶色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.67 (2H, d, J = 6.6 Hz), 7.48 (2H, d, J = 6.6 Hz), 3.94 (3H, s), 3.52 (2H, s), 2.41 (6H, s).
ESI-MS(m/z): 334[M+H]+.【０９５０】
工程５
(1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０９５１】
【化２５５】
2013051672.tif 000257
【０９５２】
メチル 1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(200 mg, 0.6 mmol) のテトラヒドロフラン (6 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 1.8 mL, 1.8 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃に昇温しながら4時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (75 mg, 41 %, 0.25 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, br s), 7.77 (1H, br s), 7.59-7.56 (3H, br m), 7.41-7.40 (2H, br m), 7.31 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.83 (2H, s), 3.47 (2H, s), 2.39 (6H, s). 
ESI-MS(m/z): 306[M+H]+.【０９５３】
工程６
1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０９５４】
【化２５６】
2013051672.tif 000258
【０９５５】
(1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (75 mg, 0.25 mmol) の塩化メチレン (3.0 mL) 溶液に デス・マーチン・ペルヨージナン (167 mg, 0.39 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し3時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (61 mg, 82 %, 0.201 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.09 (1H, s), 8.30 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 (2H, d, J = 8.5 Hz), 3.56 (2H, s), 2.44 (6H, s). 
ESI-MS(m/z): 304[M+H]+.【０９５６】
工程７
5-((1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物７０)【０９５７】
【化２５７】
2013051672.tif 000259
【０９５８】
1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (30 mg, 0.099 mmol) をエタノール (2.0 mL) に溶かし、ロダニン (15 mg, 0.109 mmol) およびピペリジン (1.96 μL, 0.020 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (16 mg, 39 %, 0.039 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.74 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.87 (1H, s), 7.82-7.75 (4H, m), 7.61 (1H, s), 7.53 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.92 (2H, s), 2.58 (6H, s). 
ESI-MS(m/z): 419[M+H]+.【０９５９】
実施例７１
5-((1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物７１) 【０９６０】
【化２５８】
2013051672.tif 000260
【０９６１】
工程１
1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (30 mg, 0.099 mmol) をエタノール (2.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (13 mg, 0.109 mmol) およびピペリジン (1.96 μL, 0.020 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。さらにチアゾリジン-2,4-ジオン (13 mg, 0.109 mmol) およびピペリジン (6.00 μL, 0.060 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (10 mg, 25 %, 0.025 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.76 (1H, s), 7.98-7.90 (3H, m), 7.81-7.71 (4H, m), 7.56 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.64 (2H, s), 2.37 (6H, s). 
ESI-MS(m/z): 403[M+H]+.【０９６２】
実施例７２
5-((1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物７２) 【０９６３】
工程１
メチル 1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０９６４】
【化２５９】
2013051672.tif 000261
【０９６５】
メチル 1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(200 mg, 0.60 mmol) のメタノール (15 mL) 溶液に、アルゴン雰囲気下プラチナ−活性炭 (100 mg) を0 ℃で添加した。水素置換した後、室温に昇温し一晩撹拌した。反応終了後、セライトろ過し減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (144 mg, 0.43 mmol, 71 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (2H, s), 7.96-7.94 (1H, br m), 7.81-7.78 (1H, br m), 7.37-7.35 (4H, m), 3.85 (3H, s), 2.72 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.57 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.42 (6H, s), 1.97-1.94 (2H, br m). 
ESI-MS(m/z): 338[M+H]+.【０９６６】
工程２
(1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０９６７】
【化２６０】
2013051672.tif 000262
【０９６８】
メチル 1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (144 mg, 0.43 mmol) のテトラヒドロフラン (4 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 0.86 mL, 0.86 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃に昇温しながら4時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (59 mg, 0.19 mmol, 44 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.57 (1H, br s), 7.37-7.28 (5H, m), 4.81 (2H, s), 2.69 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.33 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.24 (6H, s), 1.88-1.78 (2H, m). 
ESI-MS(m/z): 310[M+H]+.【０９６９】
工程３
1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【０９７０】
【化２６１】
2013051672.tif 000263
【０９７１】
(1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (60 mg, 0.19 mmol) の塩化メチレン (2.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (132 mg, 0.31 mmol) を0 ℃で滴下した。室温に昇温し3時間撹拌した後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (50 mg, 86 %, 0.16 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.12 (1H, s), 8.32 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (4H, d, J = 3.9 Hz), 2.88-2.81 (2H, m), 2.62-2.55 (2H, m), 2.45 (6H, s), 2.05-1.97 (2H, m). 
ESI-MS(m/z): 308[M+H]+.【０９７２】
工程４
5-((1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物７２) 【０９７３】
【化２６２】
2013051672.tif 000264
【０９７４】
1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (50 mg, 0.16 mmol) をエタノール (4.0 mL) に溶かし、ロダニン (24 mg, 0.18 mmol) およびピペリジン (3.2 μL, 0.033 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (34 mg, 50 %, 0.08 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.61 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.72 (1H, s), 7.67 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.35 (1H, s), 2.98 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.77 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.70 (6H, s), 2.06-1.96 (2H, m). 
ESI-MS(m/z): 423[M+H]+.【０９７５】
実施例７３
5-((1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物７３) 【０９７６】
工程１
メチル 1-(4-(6-クロロヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０９７７】
【化２６３】
2013051672.tif 000265
【０９７８】
メチル 1-(4-ヨードフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート(600 mg, 1.59 mmol)、パラジウムジクロロビストリフェニルホスフィン (111 mg, 0.16 mmol)、ヨウ化銅 (30 mg, 0.16 mmol) のテトラヒドロフラン (10 mL) 溶液中に、6-クロロヘキシ-1-イン (385 μL, 3.17 mmol)、ジイソプロピルアミン (1.13 mL, 7.93 mmol) を添加した。室温で3時間撹拌した後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物(583 mg, 99 %, 0.159 mmol) を得た。茶色粘性体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (2H, s), 8.01 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.57 (2H, dd, J = 8.5, 3.0 Hz), 7.42 (2H, dd, J = 8.5, 3.0 Hz), 3.89 (3H, s), 3.59 (2H, td, J = 6.8, 3.2 Hz), 2.47 (2H, td, J = 6.8, 3.2 Hz), 1.99-1.90 (2H, m), 1.81-1.72 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 367[M+H]+.【０９７９】
工程２
メチル 1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート【０９８０】
【化２６４】
2013051672.tif 000266
【０９８１】
メチル 1-(4-(6-クロロヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (563 mg, 1.5 mmol)、炭酸カリウム(1.17 g, 8.4 mmol)、ヨウ化ナトリウム (345 mg, 2.3 mmol) のアセトン (15 mL) 溶液中に1-メチルピペラジン (0.85 mL, 7.7 mmol) を室温下滴下した。還流条件下一晩加熱し、反応終了後減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (604 mg, 91 %, 0.14 mmol) を得た。 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.27 (1H, s), 3.93 (3H, s), 2.63-2.35 (12H, m), 2.31 (3H, s), 1.75-1.58 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 431[M+H]+.【０９８２】
工程３
(1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール【０９８３】
【化２６５】
2013051672.tif 000267
【０９８４】
メチル 1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレート (250 mg, 0.58 mmol) のテトラヒドロフラン (6 mL) 溶液中に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 1.7 mL, 1.7 mmol) をアルゴン雰囲気下-78 ℃で添加した。0 ℃に昇温しながら5時間撹拌した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加え、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (233 mg, 0.58 mmol, 99 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.79 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.58-7.52 (3H, m), 7.42-7.35 (2H, m), 7.31 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.81 (2H, s), 2.76-2.37 (12H, m), 2.29 (3H, s), 1.75-1.58 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 403[M+H]+.【０９８５】
工程４
1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド 【０９８６】
【化２６６】
2013051672.tif 000268
【０９８７】
(1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノール (233 mg, 0.58 mmol) の塩化メチレン (6.0 mL) 溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン (393 mg, 0.93 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し3時間撹拌した後、飽和チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (209 mg, 90 %, 0.52 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.09 (1H, s), 8.28 (1H, s), 8.07 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.46 (2H, d, J = 7.1 Hz), 2.89-2.55 (8H, m), 2.54-2.46 (4H, m), 2.40 (3H, s), 1.78-1.63 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 401[M+H]+.【０９８８】
工程５
5-((1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物７３) 【０９８９】
【化２６７】
2013051672.tif 000269
【０９９０】
1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (100 mg, 0.25 mmol) をエタノール (5.0 mL) に溶かし、ロダニン (37 mg, 0.28 mmol) およびピペリジン (2.5 μL, 0.025 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (50 mg, 39 %, 0.097 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.66 (1H, s), 8.32 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.75 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.38 (1H, s), 3.39-3.23 (2H, m), 2.99-2.56 (10H, m), 2.52 (3H, s), 1.71-1.57 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 516[M+H]+.【０９９１】
実施例７４
5-((1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物７４) 【０９９２】
【化２６８】
2013051672.tif 000270
【０９９３】
工程１
1-(4-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ヘキシ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (100 mg, 0.25 mmol) をエタノール (5.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (32 mg, 0.28 mmol) およびピペリジン (2.5 μL, 0.025 mmol) を加え、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (3 mg, 2 %, 0.006 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.68 (1H, s), 7.85 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.67-7.65 (3H, m), 7.52 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.48-3.23 (2H, m), 2.76-2.54 (10H, m), 2.39 (3H, s), 1.70-1.54 (4H, m). 
ESI-MS(m/z): 500[M+H]+.【０９９４】
実施例７５
5-((1-(3-(2-(4-エチルピペラジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物７５) 【０９９５】
工程１
エチル 2-(3-ニトロフェノキシ)アセテート【０９９６】
【化２６９】
2013051672.tif 000271
【０９９７】
3-ニトロフェノール (2.78 g, 20 mmol) をN,N-ジメチルホルムアミド (20 mL) に溶かし、炭酸カリウム (6.91 g, 50 mmol) およびブロモ酢酸エチル (3.35 g, 20 mmol) を加え、90 ℃のオイルバス中で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルを加え、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、標記化合物 (4.30 g, 19 mmol, 96 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (1H, m), 7.73 (1H, m), 7.47 (1H, m), 7.29 (1H, m), 4.72 (2H, s), 4.31 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.1 Hz).【０９９８】
工程２
エチル 2-(3-((5-(メトキシ(メチル)カルボニル)-2-ニトロフェニル)アミノ)フェノキシ)アセテート【０９９９】
【化２７０】
2013051672.tif 000272
【１０００】
エチル 2-(3-ニトロフェノキシ)アセテート (4.30 g, 19 mmol) のメタノール (45 mL) 溶液に 10% パラジウム−活性炭 (0.8 g) を加え、水素雰囲気下、室温で 終夜撹拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、減圧下溶媒を留去した後、3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (953 mg, 4.29 mmol) の N,N-ジメチルホルムアミド の合成と同様の方法で標記化合物の混合物 (5.44 g) を得た。【１００１】
工程３
エチル 2-(3-(6-(メトキシ(メチル)カルボニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェノキシ)アセテート【１００２】
【化２７１】
2013051672.tif 000273
【１００３】
エチル 2-(3-((5-(メトキシ(メチル)カルボニル)-2-ニトロフェニル)アミノ)フェノキシ)アセテート の混合物 (5.44 g) を用い、N-メトキシ-N-メチル-3-((4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)アミノ)-4-ニトロベンズアミド の合成と同様の方法で標記化合物 (2.50 g, 6.5 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.51 (1H, m), 7.17 (1H, m), 7.08 (1H, m), 7.01 (1H, m), 4.70 (2H, s ), 4.30 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz).【１００４】
工程４
2-(3-(6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェノキシ)エタノール【１００５】
【化２７２】
2013051672.tif 000274
【１００６】
エチル 2-(3-(6-(メトキシ(メチル)カルボニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェノキシ)アセテート (2.50 g, 6.5 mmol) をテトラヒドロフラン (100 mL) およびエタノール (100 mL) に溶かし、塩化カルシウム (2.5 g, 22.5 mmol) を加え、氷浴中で15分間撹拌した後、水素化ホウ素ナトリウム (1.0 g, 26 mmol) を加え、氷浴中で3時間撹拌した。反応混合物を氷浴中で冷やしながら1M 硫酸水素カリウム水溶液を加え15分間撹拌した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物の混合物 (1.36 g) を得た。【１００７】
工程５
1-(3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【１００８】
【化２７３】
2013051672.tif 000275
【１００９】
2-(3-(6-(ヒドロキシメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェノキシ)エタノール (0.31 g, 1.1 mmol) を用い、1-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロプ-1-イン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒドの合成と同様の方法で標記化合物 (0.26 g, 0.9 mmol, 84 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.14 (1H, s), 9.36 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.21 (1H, s), 8.10 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.35-7.15 (3H, m), 4.24 (2H, m), 4.03 (2H, m).【１０１０】
工程６
1-(3-(2-(4-エチルピペラジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【１０１１】
【化２７４】
2013051672.tif 000276
【１０１２】
アルゴン雰囲気下、1-(3-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.26 g, 0.92 mmol) を塩化メチレン (10 mL) に溶かし、氷浴中で冷やしながらジイソプロピルエチルアミン (284 mg, 2.2 mmol) およびメタンスルホニルクロリド (126 mg, 1.1 mmol) の塩化メチレン (3 mL) 溶液を加え、氷浴中で4時間撹拌した後、反応混合物に N-エチルピペラジン (342 mg, 3 mmol) を加え、氷浴中で3時間、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した後、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (0.14 g, 0.37 mmol , 40 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.10 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.00 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.52 (1H, m), 7.13 (1H, m), 7.08-7.05 (2H, m), 4.20 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.90 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.81-2.40 (10H, m), 1.26 (3H, br s).【１０１３】
工程７
5-((1-(3-(2-(4-エチルピペラジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物７５) 【１０１４】
【化２７５】
2013051672.tif 000277
【１０１５】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン と同様の方法で、1-(3-(2-(4-エチルピペラジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.09 g, 0.24 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (28 mg, 0.24 mmol) とから標記化合物 (46 mg, 40 %) を得た。1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.26 (1H, s), 7.85 (1H, m), 7.80-7.73 (2H, m), 7.48 (1H, m), 7.38 (1H, m), 7.13 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.08- 7.03 (2H, m), 4.23 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.96 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.93-2.70 (10H, m), 1.26 (3H, br s).
ESI-MS(m/z): 478[M+H]+.【１０１６】
実施例７６
5-((1-(3-(2-(4-エチルピペラジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物７６) 【１０１７】
【化２７６】
2013051672.tif 000278
【１０１８】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン と同様の方法で、1-(3-(2-(4-エチルピペラジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.05 g, 0.13 mmol) およびロダニン (18 mg, 0.13 mmol) とから標記化合物 (38 mg, 59 %) を得た。1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.66(1H, s), 7.84 (1 H, d, J = 8.5 Hz H), 7.78 (1H, s), 7.58 (1H, m), 7.51 (1H, m), 7.40 (1H, s), 7.34-7.29 (2H, m), 7.11 (1H, m), 4.27 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.10-2.60 (12H, m), 1.16 (3H, t, J = 7.3 Hz). 
ESI-MS(m/z): 494[M+H]+.【１０１９】
実施例７７
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物７７) 【１０２０】
工程１
N-(4-ブロモ-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンズアミド【１０２１】
【化２７７】
2013051672.tif 000279
【１０２２】
4-ブロモ-2-(トリフルオロメトキシ)アニリン (5.12 g, 20 mmol) を酢酸エチル (40 mL) に溶かし、氷浴中で冷やしながら1規定水酸化ナトリウム水溶液 (22 mL, 22 mmol) を加えた後、ベンゾイルクロリド (2.81 g, 20 mmol) の酢酸エチル (10 mL) 溶液をゆっくり加え、氷浴中で6時間撹拌した。反応混合物中の析出物をろ過し、精製水、酢酸エチル、ヘキサンで洗浄し、標記化合物 (6.70 g, 19 mmol , 93 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.10 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.90- 7.84 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.58-7.45 (4H, m).【１０２３】
工程２
N-(5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-2-ニトロフェニル)-4-ブロモ-2-(トリフルオロメトキシ)アニリン【１０２４】
【化２７８】
2013051672.tif 000280
【１０２５】
N-(4-ブロモ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンズアミド (6.70 g, 19 mmol) を塩化チオニル (10 mL) に溶かし、80℃のオイルバス中で終夜撹拌した。反応混合物を減圧加熱条件で乾固した。次に別途、N,N-ジメチルホルムアミド (50 mL) に水素ナトリウム (880 mg, 22 mmol) を加え氷浴中で15分間撹拌した後、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-2-ニトロフェノール (4.05 g, 18 mmol) を加え、氷浴中で20分間撹拌した。この反応液に先の乾固物の N,N-ジメチルホルムアミド (10 mL) 溶液を加え、室温で20分間、80℃のオイルバス中で終夜撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製した後、180℃のオイルバス中で8時間撹拌した後、クロロホルムに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製した。精製物を、メタノール (90 mL) に溶かし、水 (10 mL) および水酸化カリウム (3.50 g, 62 mmol) を加え、75℃のオイルバス中で終夜撹拌した。反応混合物中のメタノールを留去した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (2.65 g, 5.7 mmol , 31%) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.40 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.52 (1H, s), 7.47 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.41 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.36 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 7.1, 1.7 Hz), 5.41 (1H, s), 4.28-4.20 (2H, m), 4.00-3.90 (2H, m), 2.19 (1H, m), 1.46 (1H, m).【１０２６】
工程３
1-(4-ブロモ-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-6-(1,3-ジオキサン-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール【１０２７】
【化２７９】
2013051672.tif 000281
【１０２８】
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミドの合成と同様の手法で、N-(5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-2-ニトロフェニル)-4-ブロモ-2-(トリフルオロメトキシ)アニリン (2.65 g, 5.7 mmol) から標記化合物 (0.19 g , 0.43 mmol, 8 % 2 steps) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, m), 7.67 (1H, dd, J = 6.3, 2.1 Hz), 7.50-7.41 (3H, m), 5.62 (1H, s), 4.30-4.25 (2H, m), 4.08-3.96 (2H, m), 2.23 (1H, m), 1.48 (1H, m).【１０２９】
工程４
1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド 【１０３０】
【化２８０】
2013051672.tif 000282
【１０３１】
メチル 1-(3-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレートの合成と同様の手法で、化合物 1-(4-ブロモ-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-6-(1,3-ジオキサン-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール (0.19 g, 0.43 mmol) をアミノ化した後、1規定塩酸で処理して、飽和重層水を加え、系を塩基性にした後、クロロホルムで 3 回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (0.09 g , 0.22 mmol, 50 % 2 steps) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.06 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 8.3, 1.5 Hz), 7.81 (1H, S), 7.01-6.96 (2H, m), 3.70-3.39 (4H, br s), 3.03-2.48 (6H, br s), 1.25 (3H, br s).【１０３２】
工程５
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物７７)【１０３３】
【化２８１】
2013051672.tif 000283
【１０３４】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンと同様の方法で、1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.05 g, 0.12 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (14 mg, 0.12 mmol) とから標記化合物 (35 mg, 56 %) を得た。1H-NMR (DMSO-D6) δ: 13.25 (1H, br s), 8.09 (1H, s), 7.94 (1H, s), 7.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.05-6.98 (2H, m), 3.95-3.60 (4H, m), 3.21-2.88 (6H, m), 1.50 (3H, br s). 
ESI-MS(m/z): 518[M+H]+.【１０３５】
実施例７８
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル) -1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物７８) 【１０３６】
【化２８２】
2013051672.tif 000284
【１０３７】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンと同様の方法で、1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (0.05 g, 0.12 mmol) およびロダニン (16 mg, 0.12 mmol) とから標記化合物 (3 mg, 5 %) を得た。1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.39 (1H, s), 7.98-7.94 (2H, m), 7.50-7.40 (3H, m), 7.08-7.00 (2H, m), 4.00-3.65 (4H, m), 3.15-2.80 (6H, m), 1.50 (3H, br s). 
ESI-MS(m/z): 534[M+H]+.【１０３８】
実施例７９
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-イミノチアゾリジン-4-オン (化合物７９)【１０３９】
【化２８３】
2013051672.tif 000285
【１０４０】
工程１
1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド (392 mg, 1.17 mmol)、2-イミノチアゾリジン-4-オン(143 mg, 1.23 mmol) のエタノール (5 mL) 懸濁液にピペリジン (25 mg, 0.29 mmol) を加え80 ℃で 20 時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、ろ過し、エタノールで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (140 mg, 28 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.39 (1H, s), 9.10 (1H, s), 8.56 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.76 (2H, s), 7.54-7.51 (3H, m), 7.17 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.26 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.54 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.06 (3H, t, J = 7.1 Hz).【１０４１】
実施例８０
5-((3-(3-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物８０) 【１０４２】
工程１
6-ブロモ-3-(3-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン 【１０４３】
【化２８４】
2013051672.tif 000286
【１０４４】
6-ブロモ-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例57、工程1) と同様の手法で、3-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド (143 mg, 0.475 mmol) および1-メチルピペリジン (112 μL, 0.950 mmol) から標記化合物 (175 mg, 96%)を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.61 (1H, s), 7.80 (1H, s), 7.66 (1H, dd, J = 9.5, 0.7 Hz), 7.57-7.49 (3H, m), 7.42 (1H, dd, J = 9.5, 1.7 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.54 (2H, s), 2.84-2.80 (2H, m), 1.99-1.91 (2H, m), 1.58 (2H, d, J= 11.7 Hz), 1.37-1.30 (1H, m), 1.21-1.12 (2H, m), 0.89 (3H, d, J = 6.3 Hz).【１０４５】
工程２
3-(3-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド【１０４６】
【化２８５】
2013051672.tif 000287
【１０４７】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5) と同様の手法で、6-ブロモ-3-(3-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン (175 mg, 0.455 mmol) から標記化合物 (166 mg, 56%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.26 (1H, s), 7.91 (1H, s), 7.77-7.74 (1H, m), 7.65-7.61 (3H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.43 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.55 (2H, s), 2.82 (2H, d, J = 11.5 Hz), 1.99-1.92 (2H, m), 1.57 (2H, d, J= 12.4 Hz), 1.37-1.28 (1H, m), 1.19-1.09 (2H, m), 0.88 (3H, d, J = 6.6 Hz).【１０４８】
工程３
5-((3-(3-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物８０) 【１０４９】
【化２８６】
2013051672.tif 000288
【１０５０】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (17 mg, 0.0510 mmol) およびロダニン (7 mg, 0.0510 mmol) から標記化合物 (14 mg, 60％)を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.79 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.83-7.74 (3H, m), 7.66 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.34 (1H, s), 4.28 (2H, s), 3.40-3.27 (2H, m), 2.90-2.80 (2H, m), 1.78 (2H, d, J = 12.9 Hz), 1.64-1.54 (1H, m), 1.38-1.26 (2H, m), 0.91 (3H, d, J = 6.3 Hz). 
ESI-MS(m/z): 449[M+H]+.【１０５１】
実施例８１
5-((3-(3-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物８１) 【１０５２】
工程１
1-(4-(3-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペラジン-1-イル)エタノン【１０５３】
【化２８７】
2013051672.tif 000289
【１０５４】
6-ブロモ-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例57、工程1) と同様の手法で、3-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド (131 mg, 0.435 mmol) および1-アセチルピペラジン(112 mg, 0.870 mmol) から標記化合物 (174 mg, 97%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.63-8.62 (1H, m), 7.81 (1H, s), 7.67 (1H, dd, J = 9.5, 0.7 Hz), 7.60-7.58 (2H, m), 7.53 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 9.6, 1.8 Hz), 7.42-7.39 (1H, m), 3.61 (2H, s), 3.46-3.43 (4H, m), 2.45-2.41 (2H, m), 2.37-2.34 (2H, m), 1.98 (3H, s).【１０５５】
工程２
3-(3-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド【１０５６】
【化２８８】
2013051672.tif 000290
【１０５７】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5 ) と同様の手法で、1-(4-(3-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペラジン-1-イル)エタノン (174 mg, 0.421 mmol) から標記化合物 (47 mg, 31%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, d, J = 0.5 Hz), 9.27-9.26 (1H, m), 7.92 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 7.7, 1.3 Hz), 7.65 (1H, s), 7.62 (1H, dd, J= 9.4, 1.6 Hz), 7.60-7.56 (1H, m), 7.47-7.45 (1H, m), 3.62 (2H, s), 3.46-3.42 (4H, m), 2.43 (2H, t, J = 4.8 Hz), 2.36 (2H, t, J = 4.9 Hz), 1.98 (3H, s).【１０５８】
工程３
5-((3-(3-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物８１)【１０５９】
【化２８９】
2013051672.tif 000291
【１０６０】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (25 mg, 0.0778 mmol) およびロダニン (10 mg, 0.0778 mmol) から標記化合物 (5 mg, 13％) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.98 (1H, s), 7.89 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.72-7.67 (3H, m), 7.59 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.49-7.46 (2H, m), 3.82 (2H, s), 3.49 (4H, s), 2.63 (2H, s), 2.56 (2H, s), 1.99 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 478[M+H]+.【１０６１】
実施例８２
5-((3-(3-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物８２) 【１０６２】
【化２９０】
2013051672.tif 000292
【１０６３】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (22 mg, 0.0685 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (8 mg, 0.0685 mmol) から標記化合物 (8 mg, 25%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.53 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.67-7.52 (4H, m), 7.41-7.25 (2H, m), 6.50-6.40 (1H, m), 3.61 (2H, s), 3.47-3.42 (4H, m), 2.47-2.33 (4H, m), 1.96 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 462[M+H]+.【１０６４】
実施例８３
5-((3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物８３) 【１０６５】
工程１
メチル イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシレート【１０６６】
【化２９１】
2013051672.tif 000293
【１０６７】
アルゴン雰囲気下、クロロアセトアルデヒド 水溶液 (6.1 M, 1.78 mL, 10.8 mmol) をエタノール(40 mL) と混合した。そこへメチル 6-アミノニコチネート (1.50 g, 9.86 mmol) を加え、17時間加熱還流した。反応液を濃縮し、得られた残渣を水 (100 mL) に再溶解した。炭酸水素ナトリウムを用いてpHを8に調整し、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (1.70 g, 98%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.35 (1H, t, J = 1.3 Hz), 8.12 (1H, s), 7.69 (1H, d, J= 1.5 Hz), 7.63 (2H, d, J = 1.5 Hz), 3.89 (3H, s).【１０６８】
工程２
メチル 3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシレート 【１０６９】
【化２９２】
2013051672.tif 000294
【１０７０】
アルゴン雰囲気下、メチル イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシレート (1.70 g, 9.65 mmol) をアセトニトリル (100 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへN-ヨードコハク酸イミド (2.39 g, 10.6 mmol) を加え、80℃で4時間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、生じた析出物をろ取、真空乾燥して標記化合物 (2.74 g, 94%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.80-8.79 (1H, m), 7.87 (1H, s), 7.71-7.70 (2H, m), 3.93 (3H, s).【１０７１】
工程３
メチル 3-(3-ホルミルフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシレート 【１０７２】
【化２９３】
2013051672.tif 000295
【１０７３】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例48、工程4) と同様の手法で、メチル 3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシレート (350 mg, 1.16 mmol) および3-ホルミルボロン酸 (208 mg, 1.39 mmol) から標記化合物 (289 mg, 89%) を得た。薄橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 9.00 (1H, d, J= 0.7 Hz), 8.22 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.09-8.01 (2H, m), 8.00 (1H, s), 7.85 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.79 (1H, d, J= 9.5 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 9.5, 1.7 Hz), 3.88 (3H, s).【１０７４】
工程４
メチル 3-(3-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシレート【１０７５】
【化２９４】
2013051672.tif 000296
【１０７６】
6-ブロモ-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例57、工程1) と同様の手法で、メチル 3-(3-ホルミルフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシレート (210 mg, 0.749 mmol) および4-ヒドロキシピペリジン (152 mg, 1.50 mmol) から標記化合物 (227 mg, 53%) を得た。白色アモルファス状物: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.99 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.89 (1H, s), 7.75 (1H, dd, J = 9.5, 0.7 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 9.4, 1.6 Hz), 7.59-7.53 (3H, m), 7.42-7.40 (1H, m), 4.56 (1H, d, J = 4.1 Hz), 3.87 (3H, s), 3.54 (2H, s), 3.50-3.43 (1H, m), 2.75-2.69 (2H, m), 2.09 (2H, t, J= 10.0 Hz), 1.76-1.69 (2H, m), 1.46-1.37 (2H, m).【１０７７】
工程５
1-(3-(6-(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペリジン-4-オール 【１０７８】
【化２９５】
2013051672.tif 000297
【１０７９】
(1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノールの合成(実施例23、工程4) と同様の手法で、メチル 3-(3-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシレート (259 mg, 0.709 mmol) およびリチウムアルミニウムヒドリド テトラヒドロフラン溶液 (1M、2.13 mL, 2.13 mmol) から標記化合物 (134 mg, 56%) を得た。白色アモルファス状固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.41 (1H, s), 7.72 (1H, s), 7.62 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.54-7.51 (3H, m), 7.39-7.35 (1H, m), 7.26 (1H, dd, J = 9.3, 1.5 Hz), 5.31 (1H, t, J = 5.6 Hz), 4.53 (3H, d, J= 5.4 Hz), 3.54 (2H, s), 3.49-3.41 (1H, m), 2.75-2.67 (2H, m), 2.12-2.04 (2H, m), 1.75-1.68 (2H, m), 1.45-1.35 (2H, m).【１０８０】
工程６
3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシカルボアルデヒド 【１０８１】
【化２９６】
2013051672.tif 000298
【１０８２】
アルゴン雰囲気下、1-(3-(6-(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペリジン-4-オール (134 mg, 0.397 mmol) を塩化メチレン (4 mL) に溶解した。そこへ二酸化マンガン (500 mg) を加え、室温で16時間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、濃縮、真空乾燥して標記化合物 (103 mg, 77%) を得た。薄黄色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.27 (1H, s), 7.92 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.66-7.61 (3H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.43 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.58 (1H, d, J = 4.1 Hz), 3.55 (2H, s), 3.49-3.42 (1H, m), 2.75-2.69 (2H, m), 2.08 (2H, t, J= 9.8 Hz), 1.71 (2H, d, J = 9.8 Hz), 1.43-1.36 (2H, m).【１０８３】
工程７
5-((3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物８３) 【１０８４】
【化２９７】
2013051672.tif 000299
【１０８５】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシカルボアルデヒド (47 mg, 0.140 mmol) およびロダニン (19 mg, 0.140 mmol) から標記化合物 (40 mg, 63％) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.82 (1H, s), 7.88 (1H, s), 7.84-7.76 (3H, m), 7.66 (1H, t, J= 7.7 Hz), 7.58-7.55 (1H, m), 7.49 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.38 (1H, s), 4.36 (1H, t, J = 5.0 Hz), 3.47-3.40 (2H, m), 3.37-3.30 (1H, m), 3.26-3.15 (2H, m), 2.53-2.46 (2H, m), 1.91-1.82 (2H, m), 1.68-1.55 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 451[M+H]+.【１０８６】
実施例８４
5-((3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物８４) 【１０８７】
【化２９８】
2013051672.tif 000300
【１０８８】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシカルボアルデヒド (53 mg, 0.158 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (19 mg, 0.158mmol) から標記化合物 (13 mg, 20%) を得た。薄黄色固体: ESI-MS(m/z): 435 [M+H]+.【１０８９】
実施例８５
5-((3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物８５) 【１０９０】
工程１
1-(3-フルオロフェニル)ピペラジン【１０９１】
【化２９９】
2013051672.tif 000301
【１０９２】
アルゴン雰囲気下、 3-ブロモフルオロベンゼン (1.50 g, 8.57 mmol) をトルエン (40 mL) に溶解した。そこへピペラジン (4.43 g, 51.4 mmol)、tert-ブトキシナトリウム (1.15 g, 12.0 mmol) を加えた。さらにrac-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル (160 mg, 0.257 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (78 mg, 0.0857 mmol) を加え、反応容器内を脱気、アルゴン置換した後、16時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。ついで酢酸エチル層を1規定塩酸で抽出し、酢酸エチルで洗浄した。水層のpHを8に調整した後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (776 mg, 50%) を得た。薄黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.22-7.16 (1H, m), 6.75-6.67 (2H, m), 6.54-6.49 (1H, m), 3.08-3.04 (4H, m), 2.82-2.79 (4H, m).【１０９３】
工程２
tert-ブチル 4-(3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１０９４】
【化３００】
2013051672.tif 000302
【１０９５】
アルゴン雰囲気下、1-(3-フルオロフェニル)ピペラジン(776 mg, 4.31 mmol) を塩化メチレン (40 mL) に溶解した。そこへトリエチルアミン (1.17 mL, 8.62 mmol) を加えた。さらに二炭酸ジ-tert-ブチル (1.03 g, 4.74 mmol) の塩化メチレン溶液 (5 mL) を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (992 mg, 82%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.25-7.19 (1H, m), 6.78-6.73 (2H, m), 6.59-6.54 (1H, m), 3.44 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.14 (4H, t, J = 5.2 Hz), 1.42 (9H, s).【１０９６】
工程３
tert-ブチル 4-(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１０９７】
【化３０１】
2013051672.tif 000303
【１０９８】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 4-(3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(1.75 g, 6.25 mmol) を酢酸 (13 mL) に溶解した。そこへ臭素 (354 μL, 6.88 mmol) を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルに再溶解して飽和重層水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.74 g, 78%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.45 (1H, t, J = 8.8 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 12.7, 2.7 Hz), 6.74 (1H, dd, J = 8.9, 2.8 Hz), 3.43 (4H, t, J = 5.2 Hz), 3.16 (4H, t, J = 5.2 Hz), 1.42 (9H, s).【１０９９】
工程４
tert-ブチル 4-(3-フルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１１００】
【化３０２】
2013051672.tif 000304
【１１０１】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 4-(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(700 mg, 1.95 mmol) をジメチルスルホキシド (10 mL) に溶解した。そこへビス(ピナコラ-ト)ジボロン (590 mg, 2.34 mmol)、酢酸カリウム (670 mg, 6.83 mmol) を加えた。さらに1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリド-ジクロロメタン錯体 (140 mg, 0.176 mmol)、を加え、反応容器内を脱気、アルゴン置換した後、120℃で3時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (752 mg, 67%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.44 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.64 (1H, dd, J = 13.3, 2.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.25 (4H, t, J = 5.2 Hz), 1.42 (9H, s), 1.26 (12H, s).【１１０２】
工程５
tert-ブチル 4-(4-(6-クロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート 【１１０３】
【化３０３】
2013051672.tif 000305
【１１０４】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例48、工程4) と同様の手法で、3-ブロモ-6-クロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン (359 mg, 1.54 mmol) およびtert-ブチル 4-(3-フルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (752 mg, 1.85 mmol) から標記化合物 (452 mg, 68%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.28 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.01 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.86-7.82 (1H, m), 7.40 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.99-6.91 (2H, m), 3.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.29 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.43 (9H, s).【１１０５】
工程６
6-クロロ-3-(2-フルオロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン【１１０６】
【化３０４】
2013051672.tif 000306
【１１０７】
5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成 (実施例65、工程6) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(4-(6-クロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (452 mg, 1.05 mmol) およびトリフルオロ酢酸 (2 mL) から標記化合物 (180 mg, 52%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.28 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.00 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.82 (1H, t, J = 8.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.94 (1H, s), 6.92-6.90 (1H, m), 3.20 (4H, t, J= 5.1 Hz), 2.85 (4H, t, J = 5.0 Hz).【１１０８】
工程７
6-クロロ-3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン【１１０９】
【化３０５】
2013051672.tif 000307
【１１１０】
5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成 (実施例65、工程7) と同様の手法で、6-クロロ-3-(2-フルオロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン (180 mg, 0.543 mmol) および37% ホルムアルデヒド水溶液 (243 μL、3.26 mmol) から標記化合物 (148 mg, 79%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.28 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.00 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.82 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.39 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.97-6.95 (1H, m), 6.93 (1H, s), 3.29 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.45 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.23 (3H, s).【１１１１】
工程８
3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン 【１１１２】
【化３０６】
2013051672.tif 000308
【１１１３】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジンの合成 (実施例63、工程2) と同様の手法で、6-クロロ-3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン (180 mg, 0.543 mmol) およびトリブチリビニルスズ (174 μL, 0.597 mmol) から標記化合物 (78 mg, 43%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.17 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.95 (2H, t, J = 8.9 Hz), 7.91 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.64 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.96-6.91 (2H, m), 6.83 (1H, dd, J = 17.7, 11.1 Hz), 6.33 (1H, d, J = 17.8 Hz), 5.74 (1H, d, J = 11.2 Hz), 3.28 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.45 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.23 (3H, s).【１１１４】
工程９
3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド 【１１１５】
【化３０７】
2013051672.tif 000309
【１１１６】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例63、工程3) と同様の手法で、3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン (78 mg, 0.231 mmol) および2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (58 μL、4.62 μmol) から標記化合物 (29 mg, 37%) を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.96 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.16 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.98 (1H, t, J = 9.0 Hz), 7.65 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.00-6.94 (2H, m), 3.30 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.46 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.24 (3H, s).【１１１７】
工程１０
5-((3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物８５)【１１１８】
【化３０８】
2013051672.tif 000310
【１１１９】
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド (29 mg, 0.086 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (10 mg, 0.086 mmol) から標記化合物 (18 mg, 49%) を得た。赤色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.25 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.00 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.89 (1H, t, J = 8.8 Hz), 7.73 (1H, s), 7.64 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.02-6.93 (2H, m), 3.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.74 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.43 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 439[M+H]+.【１１２０】
実施例８６
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物８６)【１１２１】
工程１
1-(4-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロエタノン【１１２２】
【化３０９】
2013051672.tif 000311
【１１２３】
アルゴン雰囲気下、1-(2-フルオロフェニル)ピペラジン(800 mg, 4.44 mmol) を塩化メチレン (10 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへトリエチルアミン (968 μL, 7.10 mmol) を加えた。さらに無水トリフルオロ酢酸 (668 μL, 4.88 mmol) を滴下し、0℃で4時間撹拌した。反応液に水を加え、1規定塩酸を用いて酸性にした。反応混合物をクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣 (1.37 g) を酢酸 (15 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへ臭素 (240 μL, 4.66 mL) を滴下し、0℃で10分撹拌後、室温で1時間撹拌した。反応液に水を加え、さらに1Mメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.50 g, 95%) を得た。透明オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.49 (1H, dd, J = 12.2, 2.2 Hz), 7.34-7.32 (1H, m), 7.03 (1H, t, J = 9.0 Hz), 3.73 (4H, t, J= 8.9 Hz), 3.11-3.07 (4H, m).【１１２４】
工程２
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-(2-フルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)エタノン【１１２５】
【化３１０】
2013051672.tif 000312
【１１２６】
tert-ブチル 4-(3-フルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(実施例85、工程4) と同様の手法で、1-(4-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロエタノン (1.50 g, 4.22 mmol) およびビス(ピナコラ-ト)ジボロン (1.23 g, 5.06 mmol) から標記化合物 (1.50 g、88%)を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.42 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 13.4, 1.2 Hz), 7.05 (1H, t, J = 8.4 Hz), 3.76-3.72 (4H, m), 3.18-3.15 (4H, m), 1.28 (12H, s).【１１２７】
工程３
6-クロロ-3-(3-フルオロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン【１１２８】
【化３１１】
2013051672.tif 000313
【１１２９】
アルゴン雰囲気下、 3-ブロモ-6-クロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン (721 mg, 3.10 mmol) を1,4-ジオキサン (25 mL)、水 (5 mL) に懸濁した。そこへ2,2,2-トリフルオロ-1-(4-(2-フルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)エタノン (1.50 g, 3.72 mmol)、炭酸ナトリウム (1.15 g, 10.9 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム (143 mg, 0.124 mmol) を加えた。反応容器内を脱気し、アルゴン置換した。この操作を3回繰り返した後、100℃で17時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を1規定塩酸で抽出した。水層に1規定水酸化ナトリウム溶液を加えて塩基性にし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (788 mg, 77%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.31 (1H, s), 8.29 (1H, d, J= 9.5 Hz), 7.92-7.87 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.17 (1H, t, J= 9.1 Hz), 3.01 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.86 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.37-2.32 (1H, m).【１１３０】
工程４
6-クロロ-3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン【１１３１】
【化３１２】
2013051672.tif 000314
【１１３２】
5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成 (実施例65、工程7) と同様の手法で、6-クロロ-3-(3-フルオロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン (788 mg, 2.38 mmol) および37% ホルムアルデヒド水溶液 (1.06 mL, 14.3 mmol) から標記化合物 (586 mg, 71%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.32 (1H, s), 8.29 (1H, d, J= 9.5 Hz), 7.93-7.87 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.19 (1H, t, J= 9.1 Hz), 3.11 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.51-2.49 (4H, m), 2.24 (3H, s).【１１３３】
工程５
3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン【１１３４】
【化３１３】
2013051672.tif 000315
【１１３５】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジンの合成 (実施例63、工程2) と同様の手法で、6-クロロ-3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン (586 mg, 1.69 mmol) およびトリブチリビニルスズ (541 μL、1.86 mmol) から標記化合物 (320 mg, 56%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.24 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.02-7.96 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.16 (1H, t, J = 9.1 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 17.7, 11.1 Hz), 6.38 (1H, d, J = 17.8 Hz), 5.79 (1H, d, J = 11.2 Hz), 3.10 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.51-2.49 (4H, m), 2.25 (3H, s).【１１３６】
工程６
3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド【１１３７】
【化３１４】
2013051672.tif 000316
【１１３８】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例63、工程3) と同様の手法で、3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ [1,2-b]ピリダジン (320 mg, 0.948 mmol) および2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (238 μL、19.0 μmol) から標記化合物 (211 mg, 66%) を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.48 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.37 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.08-8.02 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J = 9.3, 1.0 Hz), 7.19 (1H, t, J = 8.9 Hz), 3.12 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.52-2.49 (4H, m), 2.24 (3H, s).【１１３９】
工程７
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物８６)【１１４０】
【化３１５】
2013051672.tif 000317
【１１４１】
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド (102 mg, 0.301 mmol) およびロダニン (40 mg, 0.301 mmol) から標記化合物 (99 mg, 73%) を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.26 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.11 (1H, d, J = 14.1 Hz), 7.96 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.61 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.34 (1H, s), 7.22 (1H, t, J = 8.8 Hz), 3.19-3.09 (4H, m), 2.70-2.66 (4H, m), 2.50 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 455[M+H]+.【１１４２】
実施例８７
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物８７) 【１１４３】
【化３１６】
2013051672.tif 000318
【１１４４】
工程１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド (109 mg, 0.321 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (38 mg, 0.321 mmol) から標記化合物 (78 mg, 56%) を得た。茶色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.27 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 14.4, 2.0 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.70 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.19 (1H, t, J = 9.0 Hz), 3.22 (4H, s), 2.86 (4H, s), 2.50 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 439[M+H]+.【１１４５】
実施例８８
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物８８)【１１４６】
工程１
1-(4-ブロモフェニル)-4-エチルピペラジン【１１４７】
【化３１７】
2013051672.tif 000319
【１１４８】
ブロモ-4-ヨードベンゼン(2 g, 7.07 mmol)、1-エチルピペラジン(1.79 mL, 14.14 mmol)、リン酸カリウム(4.56 g, 26.2 mmol)、ヨウ化銅 (269 mg, 1.41 mmol) の2-プロパノール (20 mL) 溶液中に、エチレングリコール (1.18 mL, 21.2 mmol) を室温下添加した。アルゴン置換した後、還流条件下2日間撹拌した。セライトろ過した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 ( 808 mg, 34%, 3.00 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.79 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.30-3.17 (4H, m), 2.74-2.62 (4H, m), 2.61-2.47 (2H, m), 1.18 (3H, t, J = 7.1 Hz). 
ESI-MS(m/z): 269[M+H]+.【１１４９】
工程２
1-エチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン【１１５０】
【化３１８】
2013051672.tif 000320
【１１５１】
1-(4-ブロモフェニル)-4-エチルピペラジン (300 mg, 1.11 mmol) のテトラヒドロフラン (10 mL) 溶液中に、n-ブチルリチウムヘキサン溶液 (1.60 M, 1.05 mL, 1.67 mmol)を-78 ℃で滴下した。一時間撹拌した後、2-イソプロポキシ-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン (270 μL, 1.34 mmol) のテトラヒドロフラン (5 mL) 溶液をゆっくり滴下した。室温に昇温し一晩撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくり滴下し、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 ( 283 mg, 80%, 9.6 mmol) を得た。 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.36-3.31 (4H, m), 2.67-2.61 (4H, m), 2.57-2.47 (2H, m), 1.32 (12H, s), 1.16 (3H, t, J = 6.3 Hz).
ESI-MS(m/z): 317[M+H]+.【１１５２】
工程３
6-クロロ-3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン【１１５３】
【化３１９】
2013051672.tif 000321
【１１５４】
3-ブロモ-6-クロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン (173 mg, 0.90 mmol) の1,4-ジオキサン (6 mL)、水(1 mL) の混合溶液中に、1-エチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (283 mg, 0.75 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム (35 mg, 0.03 mmol)、炭酸ナトリウム (277 mg, 2.61 mmol) を添加した。アルゴン置換した後、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (152 mg, 60 %, 0.45 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.25 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.20 (1H, s), 7.94 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.35 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.09 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.24 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.51 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.38 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.04 (3H, t, J = 7.2 Hz).
ESI-MS(m/z): 342[M+H]+.【１１５５】
工程４
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン【１１５６】
【化３２０】
2013051672.tif 000322
【１１５７】
6-クロロ-3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン (571 mg, 1.74 mmol) の1,4-ジオキサン (20 mL)、水(4 mL) の混合溶液中に 4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,2-ジオキサボロラン (447 μL, 2.61 mmol)、酢酸パラジウム (39 mg, 0.17 mmol)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル (143 mg, 0.35 mmol)、リン酸カリウム (2.77 g, 13.06 mmol) を添加した。アルゴン置換した後、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) にて精製し、標記化合物 (354 mg, 64 %, 1.11 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.14 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.10 (1H, s), 8.02 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.60 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.07 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 17.8, 11.0 Hz), 6.35 (1H, d, J = 17.8 Hz), 5.76 (1H, d, J = 11.0 Hz), 3.22 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.51 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.38 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.04 (3H, t, J = 7.2 Hz).
ESI-MS(m/z): 334[M+H]+.【１１５８】
工程５
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド【１１５９】
【化３２１】
2013051672.tif 000323
【１１６０】
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン (354 mg, 1.06 mmol) の1,4-ジオキサン (10 mL)、水 (3 mL) の混合溶液中に、2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (267 μL, 0.021 mmol)、2,6-ルチジン (247 μL, 2.12 mmol)、過ヨウ素酸ナトリウム (908 mg, 4.25 mmol) を添加した。アルゴン置換した後、室温で4時間撹拌した。セライトろ過した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (95 mg, 27 %, 0.28 mmol) を得た。 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.02 (1H, s), 8.36 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.61 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.11 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.29-3.21 (4H, m), 2.55-2.50 (4H, m), 2.38 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.05 (3H, t, J = 7.1 Hz). 
ESI-MS(m/z): 336[M+H]+.【１１６１】
工程６
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物８８) 【１１６２】
【化３２２】
2013051672.tif 000324
【１１６３】
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド (45 mg, 0.13 mmol) をアセトニトリル (5.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (16 mg, 0.13 mmol)、ピペリジン (2.7 μL, 0.027 mmol)、および酢酸 (3.1 μL, 0.054 mmol) を加え、100℃で一晩撹拌した。反応終了後、トリエチルアミン (7.5 μL, 0.05 mmol) を添加した後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (33 mg, 57 %, 0.076 mmol) を得た。赤褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.21 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.15 (1H, s), 8.03 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.69 (1H, s), 7.58 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.40-3.22 (4H, m), 2.92-2.82 (4H, m), 2.77-2.66 (2H, m), 1.14 (3H, t, J = 7.1 Hz). 
ESI-MS(m/z): 435[M+H]+.【１１６４】
実施例８９
3-メチル-5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物８９) 【１１６５】
【化３２３】
2013051672.tif 000325
【１１６６】
工程１
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド (250 mg, 0.78 mmol)、3-メチルチアゾリジン-2,4-ジオン(106 mg, 0.81 mmol) のアセトニトリル (10 mL) 懸濁液に酢酸 (19 mg, 0.31 mmol)、ピペリジン (13 mg, 0.16 mmol) を加え、20 時間加熱還流した。反応終了後、個体をろ過し、アセトニトリルで洗浄した後、乾燥した、目的とする標記化合物 (223 mg, 66 %) を得た。茶褐色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.29 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.16 (1H, s), 8.05 (1H, s), 7.91 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.69 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.09 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.26 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.11 (3H, s), 2.51-2.48 (4H, m), 2.25 (3H, s).【１１６７】
実施例９０
5-((3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物９０)【１１６８】
工程１
3-ニトロベンジル アセテート【１１６９】
【化３２４】
2013051672.tif 000326
【１１７０】
アルゴン雰囲気下、3-ニトロベンジルアルコール (1.00 g, 6.53 mmol) をクロロホルム (12 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへトリエチルアミン (934 mL, 6.86 mmol) を加え、さらにアセチルクロリド (928 μL, 13.1 mmol) を滴下し、0℃で10分撹拌後、室温で1時間撹拌した。反応液を1規定塩酸、水、飽和食塩水で洗浄した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (1.30 g, quant) を得た。薄黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.25-8.24 (1H, m), 8.22-8.19 (1H, m), 7.86-7.83 (1H, m), 7.69 (1H, t, J= 7.9 Hz), 5.22 (2H, s), 2.11 (3H, s)【１１７１】
工程２
3-アミノベンジル アセテート【１１７２】
【化３２５】
2013051672.tif 000327
【１１７３】
アルゴン雰囲気下、3-ニトロベンジル アセテート (1.30 g, 6.53 mmol) を酢酸 (50 mL) に溶解した。そこへ亜鉛 (2.90 g, 44.4 mmol) を少量ずつ加え、室温で4時間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに再溶解し、飽和重層水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、 溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (956 mg, 90%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 6.98 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.53-6.45 (3H, m), 5.11 (2H, s), 4.91 (2H, s), 2.05 (3H, s).【１１７４】
工程３
3-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)ベンジル アセテート【１１７５】
【化３２６】
2013051672.tif 000328
【１１７６】
tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程3) と同様の手法で、2,6-ジブロモ-3-ニトロピリジン (1.37g、4.87 mmol) および3-アミノベンジル アセテート (956 mg, 5.84 mmol) から標記化合物 (1.35g, 76%) を得た。橙色固体:  1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.62 (1H, s), 7.58 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.40 (1H, t, J= 7.8 Hz), 7.19-7.15 (2H, m), 5.10 (2H, s), 2.10 (3H, s).【１１７７】
工程４
3-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)ベンジル アセテート【１１７８】
【化３２７】
2013051672.tif 000329
【１１７９】
tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程4) と同様の手法で、3-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)ベンジル アセテート (1.35g、3.69 mmol) から標記化合物 (1.13g, 91%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.04 (1H, s), 7.60 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.26 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.94-6.77 (3H, m), 5.27 (2H, s), 5.05 (2H, s), 2.09 (3H, s).【１１８０】
工程５
3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル アセテート【１１８１】
【化３２８】
2013051672.tif 000330
【１１８２】
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程5) と同様の手法で、3-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)ベンジル アセテート (1.13 g、3.36 mmol) およびホルムアミジン酢酸塩 (1.05 g, 10.1 mmol) から標記化合物 (1.13g, 91%) を得た。茶色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.91 (1H, s), 8.19 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.89-7.88 (1H, m), 7.84 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.64 (1H, t, J= 7.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.51-7.48 (1H, m), 5.20 (2H, s), 2.12 (3H, s).【１１８３】
工程６
(3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)メタノール【１１８４】
【化３２９】
2013051672.tif 000331
【１１８５】
アルゴン雰囲気下、3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル アセテート (497 mg, 1.44 mmol) をメタノール (14 mL) に懸濁し、0℃に冷却した。そこへナトリウムメトキシド メタノール溶液 (5 M, 346 μL, 1.73 mmol) を加え、0℃で10分撹拌後、室温で1時間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (464 mg, quant) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.87 (1H, s), 8.19 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.77 (1H, s), 7.72-7.69 (1H, m), 7.59 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.48-7.44 (1H, m), 4.62 (2H, s), 3.36 (3H, s).【１１８６】
工程７
3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド【１１８７】
【化３３０】
2013051672.tif 000332
【１１８８】
アルゴン雰囲気下、(3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)メタノール (464 mg, 1.44 mmol) を塩化メチレン (28 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへデス・マーチン・ペルヨージナン (733 mg, 1.73 mmol) を加え、0℃で10分撹拌後、室温で3時間撹拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えクエンチし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (433 mg, 99％) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 9.01 (1H, s), 8.42 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.26-8.23 (1H, m), 8.22 (1H, d, J= 8.3 Hz), 8.07-8.04 (1H, m), 7.89 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.62 (1H, d, J= 8.3 Hz).【１１８９】
工程８
5-ブロモ-3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン【１１９０】
【化３３１】
2013051672.tif 000333
【１１９１】
6-ブロモ-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例57、工程1) と同様の手法で、3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド (130 mg, 0.430 mmol) および1-ヘキシルピペラジン(170 μL, 0.860 mmol) から標記化合物 (182 mg, 93%) を得た。黄色オイル:  1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.90 (1H, s), 8.19 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.79 (1H, s), 7.74-7.71 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.42 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.58 (2H, s), 2.50-2.29 (8H, m), 2.25-2.20 (2H, m), 1.40-1.35 (2H, m), 1.29-1.22 (6H, m), 0.85 (3H, t, J = 6.7 Hz).【１１９２】
工程９
3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１１９３】
【化３３２】
2013051672.tif 000334
【１１９４】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5) と同様の手法で、5-ブロモ-3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン (174 mg, 0.399 mmol) から標記化合物 (73 mg, 45%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, d, J = 0.7 Hz), 9.16 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 0.5 Hz), 8.01-7.79 (4H, m), 7.62-7.53 (1H, m), 7.47-7.38 (1H, m), 3.60 (2H, s), 2.48-2.29 (8H, m), 2.23 (2H, t, J = 7.2 Hz), 1.41-1.35 (2H, m), 1.29-1.20 (6H, m), 0.88-0.82 (3H, m).【１１９５】
工程１０
5-((3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物９０)【１１９６】
【化３３３】
2013051672.tif 000335
【１１９７】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-ヘキシルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (73 mg, 0.180 mmol) およびロダニン (24 mg, 0.180 mmol) から標記化合物 (28 mg, 30％) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.02 (1H, s), 7.83 (1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.53 (1H, s), 7.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.89 (2H, s), 3.03-2.91 (4H, m), 2.82-2.78 (2H, m), 2.74-2.60 (4H, m), 1.55-1.49 (2H, m), 1.25 (6H, s), 0.85 (3H, t, J = 6.7 Hz).
ESI-MS(m/z): 521[M+H]+.【１１９８】
実施例９１
5-((3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物９１) 【１１９９】
工程１
3-(5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル アセテート【１２００】
【化３３４】
2013051672.tif 000336
【１２０１】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジンの合成 (実施例63、工程2) と同様の手法で、3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル アセテート (843 mg, 2.44 mmol) およびトリブチリビニルスズ (1.06 mL, 3.66 mmol) から標記化合物 (716 mg, quant) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.90 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.06 (1H, s), 7.94 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.53 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 17.6, 10.7 Hz), 6.27 (1H, dd, J = 17.4, 1.3 Hz), 5.48 (1H, dd, J = 10.6, 1.3 Hz), 5.21 (2H, s), 2.11 (3H, s).【１２０２】
工程２
3-(5-ホルミル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル アセテート 【１２０３】
【化３３５】
2013051672.tif 000337
【１２０４】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例63、工程3) と同様の手法で、3-(5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル アセテート (716 mg, 2.44 mmol) および2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (612 μL, 0.049 mmol) から標記化合物 (573 mg, 80%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, d, J = 0.7 Hz), 9.17 (1H, s), 8.42 (1H, dd, J = 8.3, 0.7 Hz), 8.01-7.99 (2H, m), 7.97-7.94 (1H, m), 7.67 (1H, t, J= 7.8 Hz), 7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.22 (2H, s), 2.12 (3H, s).【１２０５】
工程３
3-(5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル アセテート 【１２０６】
【化３３６】
2013051672.tif 000338
【１２０７】
アルゴン雰囲気下、3-(5-ホルミル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル アセテート (573 mg, 1.94 mmol) をトルエン (20 mL) に溶解した。そこへポリエチレングリコール (541 μL, 9.70 mmol)、パラトルエンスルホン酸一水和物 (11 mg, 0.058 mmol) を加え、ディーン・スターク装置を用いて3時間加熱還流した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (577 mg, 88%) を得た。透明オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.95 (1H, s), 8.26 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.98 (1H, s), 7.93-7.90 (1H, m), 7.63 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.47 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.84 (1H, s), 5.20 (2H, s), 4.17-4.14 (2H, m), 4.02-3.99 (2H, m), 2.11 (3H, s).【１２０８】
工程４
(3-(5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)メタノール 【１２０９】
【化３３７】
2013051672.tif 000339
【１２１０】
アルゴン雰囲気下、3-(5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル アセテート (577 mg, 1.70 mmol) をメタノール (9 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへナトリウムメトキシド メタノール溶液 (340 mL, 1.70 mmol) を加え、 0℃で10分撹拌後、 室温で1時間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (486 mg, 96%) を得た。透明オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.91 (1H, s), 8.25 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.88 (1H, s), 7.80-7.78 (1H, m), 7.58 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.43 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.83 (1H, s), 5.37 (1H, t, J = 5.7 Hz), 4.62 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.18-4.15 (2H, m), 4.02-3.99 (2H, m).【１２１１】
工程５
3-(5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド【１２１２】
【化３３８】
2013051672.tif 000340
【１２１３】
アルゴン雰囲気下、(3-(5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)メタノール (486 mg, 1.63 mmol) を塩化メチレン (16 mL) に溶解した。そこへ二酸化マンガン (2.0 g) を加え、室温で22時間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、ろ液を濃縮, 真空乾燥して標記化合物 (426 mg, 89%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 9.07 (1H, s), 8.55 (1H, t, J = 2.0 Hz), 8.35-8.32 (1H, m), 8.28 (1H, d, J= 8.3 Hz), 8.02 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.88 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.86 (1H, s), 4.19-4.16 (2H, m), 4.04-4.00 (2H, m).【１２１４】
工程６
5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン 【１２１５】
【化３３９】
2013051672.tif 000341
【１２１６】
6-ブロモ-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例57、工程1) と同様の手法で、3-(5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド (186 mg, 0.630 mmol) および1-エチルピペラジン (128 μL, 1.26 mmol) から標記化合物 (192 mg, 78%) を得た。透明オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.93 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1H, s), 7.81-7.78 (1H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.39 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.83 (1H, s), 4.18-4.15 (2H, m), 4.02-3.99 (2H, m), 3.58 (2H, s), 2.50-2.33 (8H, m), 2.30 (2H, q, J= 7.2 Hz), 0.97 (3H, t, J = 7.1 Hz).【１２１７】
工程７
3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド 【１２１８】
【化３４０】
2013051672.tif 000342
【１２１９】
アルゴン雰囲気下、5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(192 mg, 0.488 mmol) をテトラヒドロフラン (1.6 mL)、水 (813 μL) に溶解した。そこへ6規定塩酸 (813 μL, 4.88 mmol) を加え、50℃で3時間撹拌した。反応液を冷却し、酢酸エチルを加え、1規定水酸化ナトリウム溶液、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (133 mg, 78%) を得た。薄黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, d, J = 0.7 Hz), 9.16 (1H, s), 8.42 (1H, dd, J = 8.2, 0.6 Hz), 8.00 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.91 (1H, s), 7.86-7.83 (1H, m), 7.60 (1H, t, J= 7.8 Hz), 7.45 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.60 (2H, s), 2.50-2.30 (8H, m), 2.30 (2H, q, J = 7.1 Hz), 0.97 (3H, t, J= 7.1 Hz).【１２２０】
工程８
5-((3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物９１) 【１２２１】
【化３４１】
2013051672.tif 000343
【１２２２】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (47 mg, 0.135 mmol) およびロダニン (18 mg, 0.135 mmol) から標記化合物 (21 mg, 33%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.03 (1H, s), 8.31-8.29 (1H, m), 8.26 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.85-7.82 (1H, m), 7.80 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52-7.46 (2H, m), 3.91 (2H, s), 3.09-2.98 (4H, m), 2.96-2.89 (2H, m), 2.79-2.58 (4H, m), 1.13 (3H, t, J = 7.2 Hz). 
ESI-MS(m/z): 465[M+H]+.【１２２３】
実施例９２
5-((3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物９２) 【１２２４】
【化３４２】
2013051672.tif 000344
【１２２５】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (133 mg, 0.381 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (45 mg, 0.381 mmol) から標記化合物 (106 mg, 62%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.01 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.09 (1H, s), 7.84-7.81 (3H, m), 7.59 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.67 (2H, s), 2.64-2.46 (11H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.2 Hz). 
ESI-MS(m/z): 449[M+H]+.【１２２６】
実施例９３
5-((3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物９３) 【１２２７】
工程１
3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン【１２２８】
【化３４３】
2013051672.tif 000345
【１２２９】
6-ブロモ-3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成 (実施例57、工程1) と同様の手法で、3-(5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンズアルデヒド (167 mg, 0.566 mmol) および1-ブチルピペラジン (161 mg, 1.13 mmol) から標記化合物 (210 mg, 88%) を得た。透明オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.93 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1H, s), 7.81-7.78 (1H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.39 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.83 (1H, s), 4.19-4.15 (2H, m), 4.02-3.99 (2H, m), 3.58 (2H, s), 2.50-2.33 (8H, m), 2.24 (3H, t, J= 7.3 Hz), 1.42-1.35 (2H, m), 1.31-1.22 (2H, m), 0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz).【１２３０】
工程２
3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１２３１】
【化３４４】
2013051672.tif 000346
【１２３２】
3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒドの合成 (実施例91、工程7) と同様の手法で、3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン (210 mg, 0.498 mmol)から標記化合物 (177 mg, 94%)を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.16 (1H, s), 8.42 (1H, d, J= 8.3 Hz), 8.00 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.91 (1H, s), 7.86-7.83 (1H, m), 7.60 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, d, J= 7.6 Hz), 3.60 (2H, s), 2.50-2.33 (8H, m), 2.24 (2H, t, J = 7.3 Hz), 1.42-1.34 (2H, m), 1.31-1.22 (2H, m), 0.86 (3H, t, J= 7.3 Hz).【１２３３】
工程３
5-((3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物９３)【１２３４】
【化３４５】
2013051672.tif 000347
【１２３５】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (73 mg, 0.193 mmol) およびロダニン (26 mg, 0.193 mmol) から標記化合物 (15 mg, 16％) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.03 (1H, s), 8.28-8.26 (2H, m), 7.84-7.81 (2H, m), 7.62-7.56 (2H, m), 7.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.89 (2H, s), 2.99-2.67 (11H, m), 1.55-1.49 (2H, m), 1.32-1.23 (2H, m), 0.88 (3H, t, J= 7.3 Hz).
ESI-MS(m/z): 493[M+H]+.【１２３６】
実施例９４
5-((3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物９４) 【１２３７】
【化３４６】
2013051672.tif 000348
【１２３８】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-((4-ブチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (177 mg, 0.469 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (55 mg, 0.469 mmol) から標記化合物 (143 mg, 64%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.01 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.07 (1H, s), 7.86-7.81 (4H, m), 7.59 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.66 (2H, s), 2.55-2.33 (11H, m), 1.45-1.38 (2H, m), 1.31-1.22 (2H, m), 0.86 (3H, t, J = 7.3 Hz). 
ESI-MS(m/z): 477[M+H]+.【１２３９】
実施例９５
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物９５) 【１２４０】
工程１
tert-ブチル 4-(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１２４１】
【化３４７】
2013051672.tif 000349
【１２４２】
アルゴン雰囲気下、3,4-ジフルオロニトロベンゼン (476 mg, 4.34 mmol) をN,N-ジメチルホルムアミド (8 mL) に溶解した。そこへ 1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペラジン (800 mg, 4.30 mmol)、炭酸カリウム (1.78 g, 13.0 mmol) を加え、50℃で14時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた固体を真空乾燥して標記化合物 (1.27 g, 91%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.05-8.00 (2H, m), 7.18 (1H, t, J = 9.1 Hz), 3.49 (4H, t, J= 4.9 Hz), 3.26 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.42 (9H, s).【１２４３】
工程２
tert-ブチル 4-(4-アミノ-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１２４４】
【化３４８】
2013051672.tif 000350
【１２４５】
tert-ブチル 4-(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.27 g, 3.92 mmol) をメタノール (16 mL)、テトラヒドロフラン (4 mL) に溶解した。そこへ10% パラジウム−活性炭 (208 mg) を加え、反応容器内を水素で置換し、室温で8時間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.02 g, 92%) を得た。赤色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 6.77 (1H, t, J = 9.1 Hz), 6.35-6.27 (2H, m), 5.03 (2H, br.s), 3.41 (4H, br.s), 2.75 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.41 (9H, s).【１２４６】
工程３
tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１２４７】
【化３４９】
2013051672.tif 000351
【１２４８】
tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程3) と同様の手法で、2,6-ジブロモ-3-ニトロピリジン (843 mg, 2.99 mmol) およびtert-ブチル 4-(4-アミノ-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.06 g、3.59 mmol) から標記化合物 (881 mg, 59%) を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 8.40 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 14.3, 2.3 Hz), 7.35 (1H, dd, J= 8.7, 2.3 Hz), 7.15 (1H, d, J= 8.5 Hz), 7.07 (1H, t, J = 9.3 Hz), 3.48 (4H, s), 2.96 (4H, t, J= 5.0 Hz), 1.43 (9H, s).【１２４９】
工程４
tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート 【１２５０】
【化３５０】
2013051672.tif 000352
【１２５１】
tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程4) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (881 mg, 1.78 mmol) から標記化合物 (606 mg, 73%) を得た。黒色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.04 (1H, s), 7.60 (1H, dd, J = 15.2, 2.3 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.00 (1H, t, J = 9.4 Hz), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.23 (2H, br.s), 3.47 (4H, s), 2.89 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.42 (9H, s).【１２５２】
工程５
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１２５３】
【化３５１】
2013051672.tif 000353
【１２５４】
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程5) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (406 mg, 1.30 mmol) およびホルムアミジン酢酸塩 (1.05 g, 3.90 mmol) から標記化合物 (555 mg, 90%)を得た。紫色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.86 (1H, s), 8.17 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 13.4, 2.4 Hz), 7.65 (1H, dd, J= 8.7, 2.6 Hz), 7.58 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.29 (1H, t, J = 9.1 Hz), 3.52 (4H, s), 3.05 (4H, t, J= 5.0 Hz), 1.44 (9H, s).【１２５５】
工程６
5-ブロモ-3-(3-フルオロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン 【１２５６】
【化３５２】
2013051672.tif 000354
【１２５７】
5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成 (実施例65、工程6) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (555 mg, 1.17 mmol) およびトリフルオロ酢酸 (3 mL) から標記化合物 (203 mg, 46%) を得た。褐色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.84 (1H, s), 8.17 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 13.5, 2.6 Hz), 7.65-7.62 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.25 (1H, t, J= 9.1 Hz), 3.05 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.93 (4H, t, J = 4.9 Hz).【１２５８】
工程７
5-ブロモ-3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン 【１２５９】
【化３５３】
2013051672.tif 000355
【１２６０】
5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成 (実施例65、工程7) と同様の手法で、5-ブロモ-3-(3-フルオロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン (203 mg, 0.540 mmol) および37% ホルムアルデヒド水溶液 (241 μL、3.24 mmol) から標記化合物 (171 mg, 81%) を得た。白色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.85 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 13.7, 2.4 Hz), 7.65-7.62 (1H, m), 7.58 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.26 (1H, t, J = 9.1 Hz), 3.10 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.52-2.49 (4H, m), 2.25 (3H, s).【１２６１】
工程８
3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１２６２】
【化３５４】
2013051672.tif 000356
【１２６３】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程5 ) と同様の手法で、5-ブロモ-3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン (171 mg, 0.440 mmol) から標記化合物 (87 mg, 58%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 8.87 (1H, s), 8.44-8.40 (1H, m), 8.21 (1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz), 7.89-7.84 (1H, m), 7.77-7.72 (1H, m), 7.30-7.22 (1H, m), 3.13-3.08 (4H, m), 2.53-2.48 (4H, m), 2.25 (3H, s).【１２６４】
工程９
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物９５) 【１２６５】
【化３５５】
2013051672.tif 000357
【１２６６】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (40 mg, 0.118 mmol) およびロダニン (16 mg, 0.1118 mmol) から標記化合物 (20 mg, 38％) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.99 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.99 (1H, dd, J = 13.7, 2.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.78-7.74 (1H, m), 7.66 (1H, s), 7.32-7.26 (1H, m), 3.25 (4H, s), 2.96 (4H, s), 2.56 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 455[M+H]+.【１２６７】
実施例９６
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物９６) 【１２６８】
【化３５６】
2013051672.tif 000358
【１２６９】
工程１
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (39 mg, 0.115 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (13 mg, 0.115 mmol) から標記化合物 (12 mg, 22％) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.98 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 13.7, 2.4 Hz), 7.91 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.26 (1H, t, J = 9.3 Hz), 3.15 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.64 (4H, s), 2.33 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 439[M+H]+.【１２７０】
実施例９７
5-((3-(3-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物９７) 【１２７１】
工程１
ジエチル 3-ニトロベンジルホスホネート【１２７２】
【化３５７】
2013051672.tif 000359
【１２７３】
アルゴン雰囲気下、3-ニトロベンジル ブロミド (2.0 g, 9.26 mmol) をトルエン (20 mL) に溶解した。そこへ亜りん酸トリエチル (1.60 mL, 9.26 mmol) を加え、24時間加熱還流した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (2.05 g, 81%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.19-8.17 (1H, m), 8.14-8.10 (1H, m), 7.76-7.73 (1H, m), 7.63 (1H, t, J = 7.9 Hz), 4.04-3.94 (4H, m), 3.50 (1H, s), 3.44 (1H, s), 1.17 (6H, t, J = 7.1 Hz).【１２７４】
工程２
tert-ブチル 4-(3-ニトロベンジリデン)ピペリジン-1-カルボキシレート 【１２７５】
【化３５８】
2013051672.tif 000360
【１２７６】
アルゴン雰囲気下、ジエチル 3-ニトロベンジルホスホネート (2.05 g, 7.51 mmol) をテトラヒドロフラン (30 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへ1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリドン (1.50 g, 7.51 mmol) を加えた。さらに水素化ナトリウム (60%, 330 mg, 8.26 mmol) を加え、0℃で10分撹拌後、室温で4時間撹拌した。反応液に飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.85 g, 78%) を得た。薄黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.10-8.07 (1H, m), 8.02-8.01 (1H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.64 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.50 (1H, s), 3.44 (2H, t, J = 5.7 Hz), 3.36 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.41 (2H, t, J = 5.5 Hz), 2.33 (2H, t, J = 5.5 Hz), 1.42 (9H, s).【１２７７】
工程３
tert-ブチル 4-(3-アミノベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート【１２７８】
【化３５９】
2013051672.tif 000361
【１２７９】
tert-ブチル 4-(3-ニトロベンジリデン)ピペリジン-1-カルボキシレート (1.85 g, 5.82 mmol) をエタノール (20 mL) に溶解した。そこへ10% パラジウム−活性炭 (185 mg) をエタノール (5 mL) に懸濁して加えた。反応容器内を水素で置換し、室温で15時間撹拌した。反応液をセライトでろ過,、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.44 g, 85%) を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 6.89 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.38-6.34 (2H, m), 6.29 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.91 (2H, s), 3.89 (2H, d, J = 12.0 Hz), 2.67-2.58 (2H, m), 2.32 (2H, d, J = 6.8 Hz), 1.62-1.52 (1H, m), 1.54 (2H, d, J = 12.9 Hz), 1.38 (9H, s), 1.03-0.93 (2H, m).【１２８０】
工程４
tert-ブチル 4-(3-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート【１２８１】
【化３６０】
2013051672.tif 000362
【１２８２】
アルゴン雰囲気下、 2,6-ジブロモ-3-ニトロピリジン(1.17 g, 4.14 mmol) をエタノール (20 mL) に溶解した。そこへtert-ブチル 4-(3-アミノベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート (1.44 g, 4.97 mmol)、トリエチルアミン (1.13 mL, 8.28 mmol) を加え、室温で20時間撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルに再溶解して1規定塩酸、水、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.42 g, 70%) を得た。橙色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.42-7.40 (2H, m), 7.32-7.28 (1H, m), 7.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.93 (2H, d, J = 11.7 Hz), 2.70-2.60 (2H, m), 2.52 (2H, d, J = 6.3 Hz), 1.73-1.66 (1H, m), 1.61 (2H, d, J = 12.4 Hz), 1.38 (9H, s), 1.11-1.00 (2H, m).【１２８３】
工程５
tert-ブチル 4-(3-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート【１２８４】
【化３６１】
2013051672.tif 000363
【１２８５】
tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程4) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(3-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート (1.42 g, 2.90 mmol) から標記化合物 (1.17 g, 88%) を得た。褐色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.91 (1H, s), 7.40-7.38 (2H, m), 7.17 (1H, dd, J = 8.8, 7.6 Hz), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.75 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.72 (2H, d, J = 7.6 Hz), 5.22 (2H, s), 3.93 (2H, d, J = 13.2 Hz), 2.70-2.60 (2H, m), 2.46 (2H, d, J= 6.8 Hz), 1.70-1.63 (1H, m), 1.62 (2H, d, J = 13.2 Hz), 1.38 (9H, s), 1.10-1.01 (2H, m).【１２８６】
工程６
tert-ブチル 4-(3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート【１２８７】
【化３６２】
2013051672.tif 000364
【１２８８】
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程5) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(3-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート (1.17 g、2.54 mmol) およびホルムアミジン酢酸塩 (793 mg, 7.62 mmol) から標記化合物 (1.21 g、quant) を得た。ピンク色固体:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.89 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70-7.66 (2H, m), 7.58 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.93 (2H, d, J = 12.7 Hz), 2.70-2.63 (2H, m), 2.63 (2H, d, J = 7.1 Hz), 1.80-1.71 (1H, m), 1.63 (2H, d, J = 11.5 Hz), 1.38 (9H, s), 1.14-1.04 (2H, m).【１２８９】
工程７
tert-ブチル 4-(3-(5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート【１２９０】
【化３６３】
2013051672.tif 000365
【１２９１】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジンの合成 (実施例63、工程2) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート (1.21 g、2.54 mmol) およびトリブチリビニルスズ (813 μL、2.79 mmol) から標記化合物 (894 mg, 84%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.88 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.82 (1H, s), 7.80-7.76 (1H, m), 7.54-7.51 (2H, m), 7.28 (1H, d, J= 7.6 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 17.3, 10.7 Hz), 6.25 (1H, dd, J= 17.3, 1.5 Hz), 5.47 (1H, dd, J= 10.7, 1.5 Hz), 3.94 (2H, d, J= 11.5 Hz), 2.72-2.61 (2H, m), 2.64 (2H, d, J = 7.1 Hz), 1.81-1.72 (1H, m), 1.64 (2H, d, J = 13.4 Hz), 1.38 (9H, s), 1.16-1.05 (2H, m).【１２９２】
工程８
tert-ブチル 4-(3-(5-ホルミル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート【１２９３】
【化３６４】
2013051672.tif 000366
【１２９４】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例63、工程3) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(3-(5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート (894 mg, 2.14 mmol) および2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (536 μL、42.8 μmol) から標記化合物 (671 mg, 75%) を得た。白色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.16 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.00 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.83-7.79 (2H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.33 (1H, d, J= 7.6 Hz), 3.93 (2H, d, J = 12.4 Hz), 2.73-2.60 (2H, m), 2.65 (2H, d, J = 7.1 Hz), 1.82-1.73 (1H, m), 1.63 (2H, d, J = 11.7 Hz), 1.38 (9H, s), 1.15-1.05 (2H, m).【１２９５】
工程９
tert-ブチル 4-(3-(5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート【１２９６】
【化３６５】
2013051672.tif 000367
【１２９７】
アルゴン雰囲気下、 tert-ブチル 4-(3-(5-ホルミル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート (693 mg, 1.65 mmol) をトルエン (40 mL) に溶解した。そこへ1,3-プロパンジオール (119 μL, 1.65 mmol)、10-カンファースルホン酸 (38 mg, 0.165 mmol) を加え、ディーン・スターク装置を用いて3時間加熱還流した。反応液に飽和重層水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (242 mg, 31%) を得た。白色アモルファス状物質:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.89 (1H, s), 8.22 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.75-7.71 (2H, m), 7.54 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.29 (1H, d, J= 7.8 Hz), 5.57 (1H, s), 4.16 (2H, dd, J= 11.2, 4.6 Hz), 4.01-3.94 (2H, m), 3.98-3.91 (2H, m), 2.72-2.62 (2H, m), 2.64 (2H, d, J = 7.1 Hz), 2.12-1.99 (1H, m), 1.80-1.72 (1H, m), 1.64 (2H, d, J= 12.2 Hz), 1.47 (1H, d, J = 13.7 Hz), 1.38 (9H, s), 1.15-1.05 (2H, m).【１２９８】
工程１０
5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-3-(3-(ピペリジン-4-イルメチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン【１２９９】
【化３６６】
2013051672.tif 000368
【１３００】
5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成 (実施例65、工程6) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(3-(5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンジル)ピペリジン-1-カルボキシレート (242 mg, 0.506 mmol) およびトリフルオロ酢酸 (1 mL) から標記化合物 (169 mg, 88%) を得た。橙色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.88 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.75-7.69 (2H, m), 7.55-7.51 (2H, m), 7.28 (1H, d, J= 7.6 Hz), 5.57 (1H, s), 4.16 (2H, dd, J= 10.7, 4.9 Hz), 3.97 (2H, t, J= 11.0 Hz), 2.98 (2H, d, J = 12.2 Hz), 2.62 (2H, d, J = 6.8 Hz), 2.53-2.45 (2H, m), 2.12-2.01 (1H, m), 1.74-1.68 (1H, m), 1.62 (2H, d, J = 12.9 Hz), 1.48 (1H, d, J = 13.7 Hz), 1.20-1.10 (2H, m).【１３０１】
工程１１
5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-3-(3-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン【１３０２】
【化３６７】
2013051672.tif 000369
【１３０３】
5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成 (実施例65、工程7) と同様の手法で、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-3-(3-(ピペリジン-4-イルメチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン (169 mg, 0.447 mmol) および37% ホルムアルデヒド水溶液 (200 μL、2.68 mmol) から標記化合物 (125 mg, 71%) を得た。黄色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.88 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.75-7.70 (2H, m), 7.54 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.53 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.57 (1H, s), 4.16 (2H, dd, J = 10.7, 5.1 Hz), 4.01-3.94 (2H, m), 2.81 (2H, d, J = 10.2 Hz), 2.63 (2H, d, J = 6.6 Hz), 2.19 (3H, s), 2.12-2.00 (1H, m), 1.96-1.86 (2H, m), 1.64-1.55 (1H, m), 1.62 (2H, d, J= 12.2 Hz), 1.48 (1H, d, J = 13.7 Hz), 1.31-1.22 (2H, m).【１３０４】
工程１２
3-(3-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１３０５】
【化３６８】
2013051672.tif 000370
【１３０６】
3-(3-((4-エチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒドの合成 (実施例91、工程7) と同様の手法で、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-3-(3-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(125 mg, 0.318 mmol) から標記化合物 (72 mg, 68%)を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.16 (1H, s), 8.41 (1H, d, J= 8.3 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 8.3, 0.5 Hz), 7.82-7.79 (2H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.32 (1H, d, J = 7.6 Hz), 2.77 (2H, d, J = 11.0 Hz), 2.64 (2H, d, J = 6.6 Hz), 2.16 (3H, s), 1.91-1.82 (2H, m), 1.62 (2H, d, J = 13.2 Hz), 1.60-1.53 (1H, m), 1.31-1.21 (2H, m).【１３０７】
工程１３
5-((3-(3-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物９７)【１３０８】
【化３６９】
2013051672.tif 000371
【１３０９】
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(3-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (72 mg, 0.215 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (25 mg, 0.215 mmol) から標記化合物 (37 mg, 40%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.99 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.14 (1H, s), 7.81 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.54 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.38-3.27 (2H, m), 3.12 (2H, d, J = 12.0 Hz), 2.73 (2H, d, J = 7.1 Hz), 2.50 (3H, s), 1.88-1.80 (1H, m), 1.77 (2H, d, J= 14.4 Hz), 1.43-1.33 (2H, m).
ESI-MS(m/z): 434[M+H]+.【１３１０】
実施例９８
5-((3-(3-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物９８) 【１３１１】
工程１
メチル 3-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)ベンゾエート【１３１２】
【化３７０】
2013051672.tif 000372
【１３１３】
tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程3) と同様の手法で、2,6-ジブロモ-3-ニトロピリジン (800 mg, 2.84 mmol) およびメチル 3-アミノベンゾエート (515 mg, 3.41 mmol) から標記化合物 (581 mg, 58%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.2 (1H, s), 8.42 (1H, dd, J = 8.5, 0.5 Hz), 8.26 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.88-7.86 (1H, m), 7.78-7.75 (1H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.88 (3H, s).【１３１４】
工程２
メチル 3-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)ベンゾエート【１３１５】
【化３７１】
2013051672.tif 000373
【１３１６】
tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程4) と同様の手法で、メチル 3-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)ベンゾエート (581 mg, 1.65 mmol) から標記化合物 (477 mg, 90%) を得た。黒色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.26 (1H, s), 8.19 (1H, t, J= 2.0 Hz), 8.00-7.97 (1H, m), 7.50-7.48 (1H, m), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.88 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.82 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.30 (2H, s), 3.86 (3H, s).【１３１７】
工程３
メチル 3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンゾエート【１３１８】
【化３７２】
2013051672.tif 000374
【１３１９】
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程5) と同様の手法で、メチル 3-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)ベンゾエート (477 mg, 1.48 mmol) およびホルムアミジン酢酸塩 (462 mg, 4.44 mmol) から標記化合物 (518 mg, quant) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.99 (1H, s), 8.46 (1H, t, J = 2.0 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.18-8.15 (1H, m), 8.09-8.06 (1H, m), 7.80 (1H, t, J= 7.9 Hz), 7.74 (1H, s), 7.61 (1H, d, J= 8.3 Hz), 3.92 (3H, s).【１３２０】
工程４
3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)安息香酸【１３２１】
【化３７３】
2013051672.tif 000375
【１３２２】
アルゴン雰囲気下、メチル 3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)ベンゾエート (502 mg, 1.48 mmol) をメタノール (15 mL)、テトラヒドロフラン (10 mL) に懸濁した。そこへ1規定水酸化ナトリウム (5 mL) を加え、50℃で1時間撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルに再溶解して1規定水酸化ナトリウム溶液で抽出した。水層を1規定塩酸で酸性にし、飽和食塩水を加え、テトラヒドロフランで抽出した。テトラヒドロフラン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた固体を水で洗浄して標記化合物 (324 mg, 69%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 13.4 (1H, s), 8.99 (1H, s), 8.43 (1H, t, J = 2.0 Hz), 8.20 (1H, d, J= 8.3 Hz), 8.14-8.11 (1H, m), 8.07-8.04 (1H, m), 7.78 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.4, 0.6 Hz).【１３２３】
工程５
(3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン【１３２４】
【化３７４】
2013051672.tif 000376
【１３２５】
アルゴン雰囲気下3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)安息香酸 (180 mg, 0.566 mmol) をN,N-ジメチルホルムアミド (3 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへO-(1H-6-クロロベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート (241 mg, 0.679 mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン (355 μL, 2.04 mmol)、1-メチルピペラジン (75 μL, 0.679 mL) を加え、0℃で10分撹拌後、室温で1時間撹拌した。反応液に飽和重層水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、シリカゲルパッドを通してろ過した。ろ液を濃縮, 真空乾燥して標記化合物 (106 mg, 47%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.97 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.98-7.94 (2H, m), 7.71 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.60 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.52-7.50 (1H, m), 3.65 (2H, s), 3.44 (2H, s), 2.38 (4H, s), 2.22 (3H, s).【１３２６】
工程６
(4-メチルピペラジン-1-イル)(3-(5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)メタノン【１３２７】
【化３７５】
2013051672.tif 000377
【１３２８】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジンの合成 (実施例63、工程2) と同様の手法で、(3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン (106 mg, 0.265 mmol) およびトリブチリビニルスズ (85 μL, 0.286 mmol) から標記化合物 (61 mg, 66%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.95 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.11-8.08 (2H, m), 7.72-7.68 (1H, m), 7.55 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.47 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 17.3, 10.7 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 17.4, 1.6 Hz), 5.49 (1H, dd, J = 10.6, 1.6 Hz), 3.66 (2H, s), 3.47-3.40 (2H, m), 2.39-2.29 (4H, m), 2.20 (3H, s).【１３２９】
工程７
3-(3-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１３３０】
【化３７６】
2013051672.tif 000378
【１３３１】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例63、工程3) と同様の手法で、(4-メチルピペラジン-1-イル)(3-(5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)メタノン (61 mg, 0.176 mmol) および2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (44 μL, 3.52 μmol) から標記化合物 (34 mg, 55%) を得た。微黄色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, d, J = 0.7 Hz), 9.22 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.11-8.09 (1H, m), 8.04 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.74 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.55-7.52 (1H, m), 3.66 (2H, s), 3.45 (2H, s), 2.41-2.31 (4H, m), 2.21 (3H, s).【１３３２】
工程８
5-((3-(3-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物９８)【１３３３】
【化３７７】
2013051672.tif 000379
【１３３４】
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(3-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (34 mg, 0.0973 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (11 mg, 0.0973 mmol) から標記化合物 (25 mg, 56%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.08 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.12 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.09-8.06 (1H, m), 7.95 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.69 (2H, s), 3.45 (2H, s), 2.51-2.38 (4H, m), 2.25 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 449[M+H]+.【１３３５】
実施例９９
5-((3-(3-(4-シクロヘキシルピペラジン-1-カルボニル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物９９) 【１３３６】
工程１
(3-(5-ブロモイ-3H-ミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)-(4-シクロヘキシルピペラジン-1-イル)メタノン 【１３３７】
【化３７８】
2013051672.tif 000380
【１３３８】
(3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノンの合成 (実施例98、工程5) と同様の手法で、3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)安息香酸 (124 mg, 0.390 mmol) および1-シクロヘキシルピペラジン (79 mg, 0.468 mmol) から標記化合物 (148 mg, 81%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.96 (1H, d, J = 0.5 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 8.3, 0.5 Hz), 7.97-7.93 (2H, m), 7.71 (1H, t, J= 7.9 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.3, 0.5 Hz), 7.51 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.63 (2H, s), 3.41 (2H, s), 2.59-2.50 (4H, m), 2.31-2.24 (1H, m), 1.77-1.70 (4H, m), 1.57 (1H, d, J= 12.0 Hz), 1.19 (4H, t, J = 9.5 Hz), 1.10-1.01 (1H, m).【１３３９】
工程２
(4-シクロヘキシルピペラジン-1-イル)-(3-(5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)メタノン【１３４０】
【化３７９】
2013051672.tif 000381
【１３４１】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジンの合成 (実施例63、工程2) と同様の手法で、(3-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)-(4-シクロヘキシルピペラジン-1-イル)メタノン (148 mg, 0.316 mmol) およびトリブチリビニルスズ (101 μL, 0.348 mmol) から標記化合物 (136 mg, quant) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.95 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.09-8.07 (2H, m), 7.65-7.60 (1H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.46 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 17.3, 10.7 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 17.6, 1.2 Hz), 5.48 (1H, dd, J = 10.7, 1.2 Hz), 3.63 (2H, s), 3.41 (2H, s), 2.58-2.50 (4H, m), 2.30-2.24 (1H, m), 1.77-1.69 (4H, m), 1.57 (1H, d, J = 11.0 Hz), 1.23-1.13 (4H, m), 1.10-1.03 (1H, m).【１３４２】
工程３
3-(3-(4-シクロヘキシルピペラジン-1-カルボニル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１３４３】
【化３８０】
2013051672.tif 000382
【１３４４】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例63、工程3) と同様の手法で、(4-シクロヘキシルピペラジン-1-イル)-(3-(5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)メタノン (136 mg, 0.316 mmol) および2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (79 μL, 6.32 μmol) から標記化合物 (62 mg, 47%) を得た。微黄色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, s), 9.22 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.11-8.07 (1H, m), 8.04-7.99 (2H, m), 7.73 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.53 (1H, d, J= 6.6 Hz), 3.62 (2H, s), 3.41 (2H, s), 2.59-2.49 (4H, m), 2.29-2.22 (1H, m), 1.77-1.68 (4H, m), 1.58-1.53 (1H, m), 1.24-1.13 (4H, m), 1.10-1.00 (1H, m).【１３４５】
工程４
5-((3-(3-(4-シクロヘキシルピペラジン-1-カルボニル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物９９)【１３４６】
【化３８１】
2013051672.tif 000383
【１３４７】
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(3-(4-シクロヘキシルピペラジン-1-カルボニル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (62 mg, 0.149 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (17 mg, 0.149 mmol) から標記化合物 (25 mg, 56%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.08 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.12 (1H, s), 8.08-8.06 (1H, m), 7.95 (1H, s), 7.89 (1H, d, J= 8.1 Hz), 7.71 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.52 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.67 (2H, s), 3.42 (2H, s), 2.68-2.52 (4H, m), 2.36-2.30 (1H, m), 1.78-1.70 (4H, m), 1.56 (1H, d, J = 12.4 Hz), 1.24-1.13 (4H, m), 1.10-1.01 (1H, m).
ESI-MS(m/z): 517[M+H]+.【１３４８】
実施例１００
5-((3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物１００) 【１３４９】
工程１
tert-ブチル 4-(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１３５０】
【化３８２】
2013051672.tif 000384
【１３５１】
アルゴン雰囲気下、2,4-ジフルオロニトロベンゼン (1.0 g, 6.29 mmol) をN,N-ジメチルホルムアミド (10 mL) に溶解した。そこへ1-エチル-3-メチルイミダゾリウム ジメチル ホスファート (11.6 g) を加え均一な溶液とした。さらに1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペラジン (1.41 g, 7.55 mmol)、炭酸カリウム (2.60 g, 18.8 mmol) を加え、 室温で3時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.80 g, 88%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, t, J = 9.1 Hz), 6.60 (1H, dd, J = 9.4, 2.8 Hz), 6.54 (1H, dd, J = 14.9, 2.7 Hz), 3.61 (4H, t, J = 5.2 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.4 Hz), 1.49 (9H, s).【１３５２】
工程２
tert-ブチル 4-(4-アミノ-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１３５３】
【化３８３】
2013051672.tif 000385
【１３５４】
tert-ブチル 4-(3-フルオロ-4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.80 g, 5.53 mmol) をテトラヒドロフラン (20 mL) に溶解した。そこへ10% パラジウム−活性炭 (180 mg) をエタノール (5 mL) に懸濁して加え、反応容器内を水素で置換し、室温で2時間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.61 g, 98%) を得た。赤色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 6.70-6.65 (2H, m), 6.55 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 4.61 (2H, s), 3.41 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.87 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.41 (9H, s).【１３５５】
工程３
tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１３５６】
【化３８４】
2013051672.tif 000386
【１３５７】
tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程3) と同様の手法で、2,6-ジブロモ-3-ニトロピリジン (1.28 g、4.53 mmol) およびtert-ブチル 4-(4-アミノ-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.61 g, 5.43 mmol) から標記化合物 (1.95 g, 87%) を得た。紫色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.94 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.53 (1H, t, J = 9.1 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 14.0, 2.6 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.9, 2.3 Hz), 3.46 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.18 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.43 (9H, s).【１３５８】
工程４
tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１３５９】
【化３８５】
2013051672.tif 000387
【１３６０】
tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程4) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.95 g, 3.92 mmol) から標記化合物 (1.66 g, 91%) を得た。紫色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.44-7.39 (2H, m), 6.86 (1H, dd, J = 14.1, 2.7 Hz), 6.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.14 (2H, s), 3.45 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.10 (4H, t, J = 5.1 Hz), 1.42 (9H, s).【１３６１】
工程５
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１３６２】
【化３８６】
2013051672.tif 000388
【１３６３】
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成 (実施例65、工程5) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.66 g, 3.56 mmol) およびホルムアミジン酢酸塩 (1.11 g, 10.7 mmol) から標記化合物 (1.63 g, 96%) を得た。ピンク色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.66 (1H, s), 8.18 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.56 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.54 (1H, t, J = 8.9 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 14.0, 2.6 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 9.0, 2.4 Hz), 3.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.30 (4H, t, J = 5.2 Hz), 1.43 (9H, s).【１３６４】
工程６
5-ブロモ-3-(2-フルオロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン【１３６５】
【化３８７】
2013051672.tif 000389
【１３６６】
5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成 (実施例65、工程6) と同様の手法で、tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.63 g, 3.42 mmol) およびトリフルオロ酢酸 (9 mL) から標記化合物 (1.04 g, 81%) を得た。ベージュ色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.64 (1H, s), 8.17 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.50 (1H, t, J = 8.9 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 14.1, 2.7 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 3.21 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.85 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.67 (1H, s).【１３６７】
工程７
5-ブロモ-3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン【１３６８】
【化３８８】
2013051672.tif 000390
【１３６９】
5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成 (実施例65、工程7) と同様の手法で、5-ブロモ-3-(2-フルオロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン (500 mg, 1.33 mmol) および37% ホルムアルデヒド水溶液 (594 μL, 7.98 mmol) から標記化合物 (499 mg, 96%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.65 (1H, s), 8.17 (1H, dd, J= 8.3, 0.5 Hz), 7.55 (1H, dd, J= 8.3, 0.5 Hz), 7.51 (1H, t, J= 8.9 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 14.1, 2.7 Hz), 6.95 (1H, dd, J= 9.0, 2.7 Hz), 3.30 (4H, t, J= 5.0 Hz), 2.46 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.24 (3H, s).【１３７０】
工程８
3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン【１３７１】
【化３８９】
2013051672.tif 000391
【１３７２】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジンの合成 (実施例63、工程2) と同様の手法で、5-ブロモ-3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン (499 mg, 1.28 mmol) およびトリブチリビニルスズ (410 μL, 1.41 mmol) から標記化合物 (363 mg, 84%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.57 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.55-7.51 (2H, m), 7.06 (1H, dd, J = 14.1, 2.7 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 8.9, 2.6 Hz), 6.86 (1H, dd, J = 17.4, 10.9 Hz), 6.14 (1H, dd, J = 17.6, 1.5 Hz), 5.43 (1H, d, J = 12.2 Hz), 3.29 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.46 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.24 (3H, s).【１３７３】
工程９
3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１３７４】
【化３９０】
2013051672.tif 000392
【１３７５】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒドの合成 (実施例63、工程3) と同様の手法で、3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン (363 mg, 1.08 mmol) および2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (271 μL, 21.6 μmol) から標記化合物 (62 mg, 47%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.96 (1H, s), 8.89 (1H, d, J= 16.3 Hz), 8.41 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.58 (1H, t, J = 8.9 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 14.3, 2.6 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.9, 2.6 Hz), 3.33-3.30 (4H, m), 2.47 (4H, t, J= 5.0 Hz), 2.24 (3H, s).【１３７６】
工程１０
5-((3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物１００) 【１３７７】
【化３９１】
2013051672.tif 000393
【１３７８】
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (99 mg, 0.292 mmol) およびロダニン (39 mg, 0.292 mmol) から標記化合物 (99 mg, 74%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.78 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.29 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.84 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.65 (1H, s), 7.65 (1H, t, J = 8.9 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 13.9, 2.7 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 9.0, 2.4 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.79 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.46 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 455[M+H]+.【１３７９】
実施例１０１
5-((3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１０１) 【１３８０】
【化３９２】
2013051672.tif 000394
【１３８１】
工程１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (106 mg, 0.312 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (37 mg, 0.312 mmol) から標記化合物 (90 mg, 66%) を得た。黄土色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.75 (1H, d, J = 1.0 Hz), 8.30 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, t, J = 8.9 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 14.1, 2.4 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 9.0, 2.4 Hz), 3.33 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.55 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.30 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 439[M+H]+.【１３８２】
実施例１０２
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１０２) 【１３８３】
工程１
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１３８４】
【化３９３】
2013051672.tif 000395
【１３８５】
0 ℃ で tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(1.5 g, 3.35 mmol) の塩化メチレン (5 mL)、水（5 mL）、酢酸（8 mL） 溶液に亜硝酸ナトリウム (608 mg, 12.66 mmol) を加え、室温で2 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に 飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去し目的とする標記化合物 (1.56 g, quant.) を得た。
黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.63 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.86 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.77 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.23 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.50 (4H, t, J = 5.5 Hz), 3.26 (4H, t, J = 5.5 Hz), 1.44 (9H, s).【１３８６】
工程２
5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン【１３８７】
【化３９４】
2013051672.tif 000396
【１３８８】
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.56 g, 3.40 mmol) のクロロホルム (3 mL） 溶液に 0 ℃で トリフルオロ酢酸 (15 mL) を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下、溶媒およびトリフルオロ酢酸を留去し、残渣にクロロホルムを加え、飽和重層水で洗浄した。水層をクロロホルムで抽出した後、有機層をあわせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過した後、減圧下、溶媒を留去し、目的とする標記化合物 (358 mg, 30%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.06 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.11 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.35 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.17 (4H, t, J = 5.0 Hz), 1.78 (1H, br s).【１３８９】
工程３
5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン【１３９０】
【化３９５】
2013051672.tif 000397
【１３９１】
5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン (358 mg, 1.0 mmol) のアセトニトリル (10 mL) 溶液に 37% ホルムアルデヒド水溶液 (508 mg, 7.0 mmol) を加え室温で 1 時間撹拌した。水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム (625 mg, 3.0 mmol) を加え、一晩室温で撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (164 mg, 45 %) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.27 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.04 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.54 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.35 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.70 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.41 (3H, s).【１３９２】
工程４
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン【１３９３】
【化３９６】
2013051672.tif 000398
【１３９４】
アルゴン気流下、5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン (164 mg, 0.44mmol)、トリブチルビニルスズ (152 mg, 0.48 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(46 mg, 0.04 mmol) のトルエン (50 mL) 溶液を一晩還流した。反応終了後反応溶液に飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をアセトニトリルに溶かし、アセトニトリル層をヘキサンで洗浄した。アセトニトリル層を回収し、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (60 mg, 44 %) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.15 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.49 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.11 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 17.6, 10.9 Hz), 6.40 (1H, d, J = 17.6 Hz), 5.67 (1H, d, J = 10.9 Hz), 3.33 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.62 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.39 (3H, s).【１３９５】
工程５
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１３９６】
【化３９７】
2013051672.tif 000399
【１３９７】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン (60 mg, 0.19 mmol) の 水 (1 mL), 1,4-ジオキサン (3 mL) 混合溶液に、2,6-ルチジン (41 mg, 0.38 mmol)、2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (23 m, 0.01 mmol)、過ヨウ素酸ナトリウム (163 mg, 0.76 mmol) を加え室温で 4 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、ろ過した。ろ液に、飽和重層水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (19 mg, 32 %) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.19 (1H, s), 8.59 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.15 (2H, d, J = 9.0 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.36 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.63 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.40 (3H, s).【１３９８】
工程６
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１０２) 【１３９９】
【化３９８】
2013051672.tif 000400
【１４００】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (19 mg, 0.06 mmol)、チアゾリジン-2,4-ジオン (7 mg, 0.06 mmol) のエタノール (5 mL) 懸濁液にピペリジン (13 mg, 0.015 mmol) を加え 80 ℃で 20 時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、ろ過し、エタノールで洗浄した。結晶を回収し乾燥させ、目的とする標記化合物 (4 mg, 16 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.82 (1H, br s), 8.72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.06 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.95 (1H, s), 7.25 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.38 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.74 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.42 (3H, s). 【１４０１】
実施例１０３
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インドール-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン （化合物１０３) 【１４０２】
工程１
tert-ブチル 5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インドール-1-カルボキシレート 【１４０３】
【化３９９】
2013051672.tif 000401
【１４０４】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 5-ブロモ-3-ヨード-1H-インドール-1-カルボキシレート (1.00 g, 2.08 mmol)、1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (599 mg, 1.98 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(228 mg, 0.20 mmol)、炭酸カリウム (734 mg, 6.93 mmol) の 水 (4 mL), N, N-ジメチルホルムアミド (16 mL) 溶液を 90 ℃で 2 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (645 mg, 69 %) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.90 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.61 (1H, s), 7.49 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.03 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.28 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.61 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.38 (3H, s), 1.68 (9H, s).【１４０５】
工程２
tert-ブチル 3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-1H-インドール-1-カルボキシレート 【１４０６】
【化４００】
2013051672.tif 000402
【１４０７】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インドール-1-カルボキシレート (645 mg, 1.37 mmol)、4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,2-ジオキサボロラン (422 mg, 2.74 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(158 mg, 0.14 mmol)、炭酸カリウム (508 mg, 4.80 mmol) の 水 (5.5 mL)、ジメトキシエタン (22 mL) 溶液を 90 ℃で一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (130 mg, 23 %) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.78 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.61 (1H, s), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.7, 1.6 Hz), 7.04 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 17.6, 10.7 Hz), 5.75 (1H, d, J = 17.6 Hz), 5.21 (1H, d, J = 10.7 Hz), 3.29 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.62 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.38 (3H, s), 1.68 (9H, s).【１４０８】
工程３
tert-ブチル 5-ホルミル-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インドール-1-カルボキシレート 【１４０９】
【化４０１】
2013051672.tif 000403
【１４１０】
tert-ブチル 3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-1H-インドール-1-カルボキシレート (130 mg, 0.31 mmol) の 水 (1 mL)、1,4-ジオキサン (3 mL) 混合溶液に、2,6-ルチジン (66 mg, 0.62 mmol)、2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (39 mg, 0.05 mmol)、過ヨウ素酸ナトリウム (266 mg, 1.25 mmol) を加え室温で 4 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、ろ過した。ろ液に、飽和重層水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (81 mg, 62 %) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.07 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.5, 1.2 Hz), 7.71 (1H, s), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.30 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.62 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.38 (3H, s), 1.70 (9H, s).【１４１１】
工程４
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インドール-5-カルボアルデヒド【１４１２】
【化４０２】
2013051672.tif 000404
【１４１３】
tert-ブチル 5-ホルミル-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インドール-1-カルボキシレート (130 mg, 0.31 mmol) のクロロホルム (5 mL) 溶液に 0 ℃で トリフルオロ酢酸 (4 mL) を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒およびトリフルオロ酢酸を留去し、残渣にクロロホルムを加え、飽和重層水で洗浄した。水層をクロロホルムで抽出した後、有機層をあわせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過した後、溶媒を減圧下留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (12 mg, 12 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.04 (1H, s), 8.69 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.5, 0.5 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 2.4, 0.5 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.29 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.64 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.39 (3H, s).【１４１４】
工程５
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インドール-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１０３)【１４１５】
【化４０３】
2013051672.tif 000405
【１４１６】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インドール-5-カルボアルデヒド (12 mg, 0.04 mmol)、チアゾリジン-2,4-ジオン (5 mg, 0.04 mmol) のエタノール (5 mL) 懸濁液にピペリジン (一滴) を加え80 ℃で 20 時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、ろ過し、エタノールで洗浄した。結晶を回収し乾燥させ、目的とする標記化合物 (2 mg, 12 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.97 (1H, br s), 11.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.11 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.87 (1H, s), 7.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.55 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.06 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.23 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.63 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.35 (3H, s).【１４１７】
実施例１０４
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１０４)【１４１８】
工程１
2-クロロ-6-(ヒドロキシメチル)ピリジン-3-オール【１４１９】
【化４０４】
2013051672.tif 000406
【１４２０】
アルゴン雰囲気下、 2-クロロピリジン-3-オール (5.0 g, 38.6 mmol) を水 (35 mL) に懸濁した。そこへ炭酸水素ナトリウム (4.86 g, 57.9 mmol) を加え、90℃で溶解するまで撹拌した。37% ホルムアルデヒド水溶液 (10.55 mL, 135 mmol) を6回に分けて加えた (反応液を90℃にし、最初に3 mLを加え、90分毎に2 mLを3回、0.55 mLを1回加えた。さらに0.50 mLを15時間後に加えた)。90℃で4時間撹拌後、0℃に冷却し、氷 (20 mL) を加え、6規定塩酸 (10 mL) でpHを1に調整した後、0℃で90分撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (4.38 g, 71%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.5 (1H, s), 7.33 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 8.3, 0.5 Hz), 5.36 (1H, s), 4.40 (2H, d, J= 4.4 Hz).【１４２１】
工程２
2-クロロ-6-(ヒドロキシメチル)-4-ヨードピリジン-3-オール【１４２２】
【化４０５】
2013051672.tif 000407
【１４２３】
アルゴン雰囲気下、2-クロロ-6-(ヒドロキシメチル)ピリジン-3-オール (4.38 g, 27.4 mmol) を水 (80 mL) に懸濁した。そこへ炭酸水素ナトリウム (6.90 g, 82.2 mmol) を加え、反応液が澄明になるまで撹拌した。ヨウ素 (7.30 g, 28.8 mmol) を加え、室温で40時間撹拌した。反応液に2規定硫酸水素ナトリウム水溶液を加えてpHを3に調整した後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。生じた固体をろ取し、酢酸エチルで洗浄、真空乾燥して標記化合物 (4.31 g, 55%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.4 (1H, s), 7.75 (1H, s), 4.40 (2H, s).【１４２４】
工程３
2-クロロ-6-(ヒドロキシメチル)-4-((トリメチルシリル)エチニル)ピリジン-3-オール【１４２５】
【化４０６】
2013051672.tif 000408
【１４２６】
アルゴン雰囲気下、2-クロロ-6-(ヒドロキシメチル)-4-ヨードピリジン-3-オール (4.31 g, 15.1 mmol) をクロロホルム (30 mL)、テトラヒドロフラン (15 mL) に溶解した。そこへトリメチルシリルacetylene (3.25 mL, 21.1 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム (354 mg, 0.453 mmol)、ヨウ化銅(Ｉ) (48 mg, 0.227 mmol) を加え、反応容器内を脱気し、アルゴン置換した。そこへTEA (7.10 mL, 46.8 mmol) を加え、室温で90分撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、1規定塩酸で洗浄した。水層をクロロホルムで抽出し、有機層をまとめて飽和食塩水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (3.13 g, 81%) を得た。黄色固体: H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.3 (1H, s), 7.30 (1H, s), 5.40 (1H, t, J= 5.9 Hz), 4.39 (2H, d, J = 5.4 Hz), 0.25 (9H, s).【１４２７】
工程４
(7-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メタノール【１４２８】
【化４０７】
2013051672.tif 000409
【１４２９】
アルゴン雰囲気下、2-クロロ-6-(ヒドロキシメチル)-4-((トリメチルシリル)エチニルピリジン-3-オール(3.54 g, 13.8 mmol) をメタノール (25 mL) に溶解した。そこへヨウ化銅(Ｉ) (131 mg, 0.690 mmol)、ジイソプロピルアミン (3.30 mL, 23.5 mmol) を加え、50℃で6時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、飽和重層水 (8 mL) を加え、次いで1規定水酸化ナトリウム水溶液 (16 mL) を加えて室温で終夜撹拌した。反応混合物をセライトを用いてろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (1.79 g, 71%) を得た。 黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.76 (1H, d, J = 0.5 Hz), 7.20 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.58 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.61 (2H, d, J = 5.9 Hz).【１４３０】
工程５
フロ[2,3-c]ピリジン-5-イルメタノール 【１４３１】
【化４０８】
2013051672.tif 000410
【１４３２】
アルゴン雰囲気下、(7-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メタノール (1.79 g, 9.74 mmol) をエタノール (50 mL) に溶解した。そこへ亜鉛 (1.91 g, 29.2 mmol) を加え、 70℃に加熱した。さらに濃塩酸 (4.87 mL, 0.0195 mmol) を加え、1時間加熱還流した。反応液をセライトを用いてろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル (53 mL) と水 (8 mL) に溶解し、20%炭酸水素ナトリウム水溶液 (17 mL) を滴下して1時間加熱還流した。酢酸エチル層を分け、水層をセライトを用いてろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (316 mg, 22%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.84 (1H, s), 8.20 (1H, d, J= 2.2 Hz), 7.74 (1H, d, J = 0.7 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 2.2, 1.0 Hz), 5.42 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.65 (2H, d, J = 5.6 Hz).【１４３３】
工程６
フロ[2,3-c]ピリジン-5-イルメチル アセテート 【１４３４】
【化４０９】
2013051672.tif 000411
【１４３５】
アルゴン雰囲気下、フロ[2,3-c]ピリジン-5-イルメタノール (316 mg, 2.12 mmol) をピリジン (2 mL) に溶解した。そこへ無水酢酸 (601 μL, 6.36 mmol) を加え、室温で90分撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに再溶解して飽和重層水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (381 mg, 94%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.92 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.26 (1H, dd, J = 2.2, 0.5 Hz), 7.75 (1H, s), 7.09-7.08 (1H, m), 5.21 (2H, s), 2.11 (3H, s).【１４３６】
工程７
(3-ブロモフロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メチル アセテート【１４３７】
【化４１０】
2013051672.tif 000412
【１４３８】
アルゴン雰囲気下、フロ[2,3-c]ピリジン-5-イルメチル アセテート (381 mg, 1.99 mmol) を塩化メチレン (10 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへ臭素 (717 μL, 13.9 mmol) を加え、0℃で10分撹拌後、室温で48時間撹拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクエンチし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和重層水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (145 mg, 27%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.00 (1H, s), 8.58 (1H, s), 7.65 (1H, s), 5.25 (2H, s), 2.12 (3H, s).【１４３９】
工程８
(3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メチル アセテート 【１４４０】
【化４１１】
2013051672.tif 000413
【１４４１】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成(実施例48、工程4 ) と同様の手法で、(3-ブロモフロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メチル アセテート (145 mg, 0.537 mmol) および1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (195 mg, 0.644 mmol) から標記化合物 (86 mg, 44%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.96 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.54 (1H, s), 7.98 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J= 8.8 Hz), 5.25 (2H, s), 3.21 (4H, t, J= 5.0 Hz), 2.47 (4H, t, J = 5.2 Hz), 2.24 (3H, s), 2.10 (3H, s).【１４４２】
工程９
(3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メタノール【１４４３】
【化４１２】
2013051672.tif 000414
【１４４４】
アルゴン雰囲気下、(3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メチル アセテート (86 mg, 0.235 mmol) をメタノール (2 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへナトリウムメトキシド メタノール溶液 (47 μL, 0.235 mmol) を加え、0℃で10分撹拌後、室温で30分撹拌した。反応液に飽和食塩水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (42 mg, 55%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.0 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.36 (1H, s), 8.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.61 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.11 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.25 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.50-2.46 (4H, m), 2.24 (3H, s).【１４４５】
工程１０
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボアルデヒド 【１４４６】
【化４１３】
2013051672.tif 000415
【１４４７】
3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシカルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程4 ) と同様の手法で、(3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メタノール (42 mg, 0.130 mmol) および二酸化マンガン (200 mg) から標記化合物 (31 mg, 74%) を得た。薄黄色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 9.23 (1H, d, J= 0.7 Hz), 8.69 (1H, s), 8.46 (1H, d, J= 0.7 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.23 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.50-2.46 (4H, m), 2.24 (3H, s).【１４４８】
工程１１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１０４)【１４４９】
【化４１４】
2013051672.tif 000416
【１４５０】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボアルデヒド (31 mg, 0.097 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (11 mg, 0.097 mmol) から標記化合物 (17 mg, 42%)を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.16 (1H, s), 8.63 (1H, s), 8.55 (1H, s), 7.99 (1H, s), 7.68 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.24 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.54 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.28 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+.【１４５１】
実施例１０５
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１０５) 【１４５２】
工程１
メチル 6-ヒドロキシニコチネート 【１４５３】
【化４１５】
2013051672.tif 000417
【１４５４】
アルゴン雰囲気下、6-ヒドロキシニコチン酸 (5.0 g, 35.9 mmol) をメタノール (50 mL) に懸濁した。そこへ濃硫酸 (2 mL) を加え、15時間加熱還流した。反応液を濃縮し、得られた残渣を水に再溶解して飽和重層水でpHを8に調整した後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた固体をエーテルで洗浄して標記化合物 (白色固体, 2.94 g, 54%) を得た。 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.1 (1H, br.s), 8.04 (1H, dd, J = 2.7, 0.5 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 9.6, 2.6 Hz), 6.37 (1H, dd, J = 9.6, 0.6 Hz), 3.77 (3H, s).【１４５５】
工程２
メチル 6-ヒドロキシ-5-ヨードニコチネート 【１４５６】
【化４１６】
2013051672.tif 000418
【１４５７】
アルゴン雰囲気下、メチル 6-ヒドロキシニコチネート (2.94 g, 19.2 mmol) をメタノール (30 mL) に懸濁した。そこへN-ヨードコハク酸イミド (4.32 g, 19.2 mmol) を加え、50℃で1時間撹拌した。さらに濃塩酸 (0.15 mL) を加え、 50℃で20時間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、水 (120 mL) を加え、析出物をろ取し、水で洗浄、真空乾燥して標記化合物 (3.88 g, 72.5%) を得た。 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.5 (1H, br.s), 8.37 (1H, d, J= 2.4 Hz), 8.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.33 (3H, s).【１４５８】
工程３
メチル 6-ヒドロキシ-5-((トリメチルシリル)エチニル)ニコチネート【１４５９】
【化４１７】
2013051672.tif 000419
【１４６０】
アルゴン雰囲気下、メチル 6-ヒドロキシ-5-ヨードニコチネート(5.19 g, 18.6 mmol) をテトラヒドロフラン (36 mL) に溶解した。そこへ酢酸パラジウム (42 mg, 0.186 mmol)、トリフェニルホスフィン (98 mg, 0.372 mmol)、n-ブチルアミン (3.91 mL, 37.2 mmol)、ヨウ化銅(Ｉ) (71 mg, 0.372 mmol) を加え、反応容器内を脱気し、アルゴン置換した。そこへトリメチルシリルアセイレン(3.34 mL, 24.2 mmol) を加え、室温で16時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、1規定塩酸で洗浄した。水層をクロロホルムで抽出し、有機層をまとめて飽和食塩水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (4.12 g, 89%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.6 (1H, s), 8.08 (1H, d, J= 2.2 Hz), 7.92 (1H, d, J = 2.7 Hz), 3.77 (3H, s), 0.22 (9H, s).【１４６１】
工程４
メチル フロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシレート【１４６２】
【化４１８】
2013051672.tif 000420
【１４６３】
アルゴン雰囲気下、メチル 6-ヒドロキシ-5-((トリメチルシリル)エチニル)ニコチネート (4.11 g, 16.5 mmol) をエタノール (25 mL) に溶解した。そこへヨウ化銅(Ｉ) (157 mg, 0.825 mmol) を加え、トリエチルアミン (25 mL) で希釈し、70℃で5時間撹拌した。さらに炭酸カリウム (2.28 g, 16.5 mmol) を加え、70℃で7時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、メタノール (25 mL) で希釈した後、活性炭 (1.3 g) を加え、 30分加熱還流した。反応混合物をセライトを用いてろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (425 mg, 15%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.88 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.69 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.26 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.92 (3H, s).【１４６４】
工程５
エチル 3-ブロモフロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシレート 【１４６５】
【化４１９】
2013051672.tif 000421
【１４６６】
アルゴン雰囲気下、メチル フロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシレート (675 mg, 3.81 mmol) を塩化メチレン (12 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへ臭素 (9.8 mL, 190 mmol) を加え、0℃で10分撹拌後、室温で3時間撹拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクエンチし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和重層水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、白色固体 (710 mg) を得た。この白色固体をテトラヒドロフラン (10 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへ 1M 水酸化カリウム エタノール溶液 (3 mL) を加え、0℃で10分撹拌後、室温で5分撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (521 mg, 51%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.95 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.61 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.47 (1H, dd, J = 3.7, 2.4 Hz), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz). 【１４６７】
工程６
エチル 3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシレート【１４６８】
【化４２０】
2013051672.tif 000422
【１４６９】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成(実施例48、工程4) と同様の手法で、エチル 3-ブロモフロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシレート (354 mg, 1.31 mmol) および1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (473 mg, 1.57 mmol) から標記化合物  (227 mg, 47%) を得た。標記化合物 (227 mg, 47%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 9.23 (1H, d, J= 0.7 Hz), 8.69 (1H, s), 8.46 (1H, d, J= 0.7 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.23 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.50-2.46 (4H, m), 2.24 (3H, s).【１４７０】
工程７
(3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)メタノール 【１４７１】
【化４２１】
2013051672.tif 000423
【１４７２】
(1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノールの合成(実施例23、工程4) と同様の手法で、エチル 3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシレート (227 mg, 0.621 mmol) およびリチウムアルミニウムヒドリド テトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 1.86 mL, 1.86 mmol) から標記化合物 (64 mg, 32%)を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.38 (1H, s), 8.30 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.38 (1H, t, J = 5.7 Hz), 4.67 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.21 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.50-2.47 (4H, m), 2.24 (3H, s).【１４７３】
工程８
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１４７４】
【化４２２】
2013051672.tif 000424
【１４７５】
3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシカルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程4 ) と同様の手法で、(3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)メタノール (64 mg, 0.198 mmol) および二酸化マンガン (300 mg) から標記化合物 (31 mg, 49%) を得た。黄色アモルファス状物質: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.2 (1H, s), 8.92 (1H, d, J= 2.0 Hz), 8.85 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.58 (1H, s), 7.67 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.22 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.50-2.46 (4H, m), 2.24 (3H, s).【１４７６】
工程９
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１０５) 【１４７７】
【化４２３】
2013051672.tif 000425
【１４７８】
5-((1-(3-モルホリノプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成 (実施例1、工程5) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[2,3-b]ピリジン-5- カルボアルデヒド (31 mg, 0.097 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (11 mg, 0.097 mmol) から標記化合物 (6 mg, 15%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.59 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.51 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.50 (1H, s), 7.80 (1H, s), 7.66 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.15 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.35 (4H, s), 2.84 (4H, s), 2.50 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+.【１４７９】
実施例１０６
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１０６) 【１４８０】
工程１
2-ブロモピリジン-3-イル アセテート【１４８１】
【化４２４】
2013051672.tif 000426
【１４８２】
アルゴン雰囲気下、2-ブロモ-3-ヒドロキシピリジン (5.0 g, 28.7 mmol) を塩化メチレン (75 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへトリエチルアミン (15.7 mL, 114.8 mmol) を加えた。さらにアセチルクロリド (4.08 mL, 57.4 mmol) の塩化メチレン溶液 (25 mL) を滴下し、室温まで徐々に昇温させながら16時間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (5.61 g, 90%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.33 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 8.3, 1.7 Hz), 7.57-7.54 (1H, m), 2.37 (3H, s).【１４８３】
工程２
フロ[3,2-b]ピリジン 【１４８４】
【化４２５】
2013051672.tif 000427
【１４８５】
アルゴン雰囲気下、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(594 mg, 0.779 mmol)、ヨウ化銅(Ｉ) (297 mg, 1.56 mmol) をテトラヒドロフラン (130 mL) に懸濁した。そこへトリエチルアミン (53 mL, 389.7 mmol) を加えた。さらに2-ブロモピリジン-3-イル アセテート (5.61 g, 26.0 mmol) とトリメチルシリルアセチレン (4.67 mL, 33.8 mmol) のテトラヒドロフラン溶液 (20 mL) を加え、室温で90分撹拌した。反応液をセライトでろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をメタノール(60 mL) に溶解し、フッ化カリウム (5.43 g, 93.5 mmol) を少量ずつ加え、室温で20時間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (2.20 g, 71%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.54-8.52 (1H, m), 8.32 (1H, dd, J = 2.3, 0.6 Hz), 8.06-8.03 (1H, m), 7.36-7.33 (1H, m), 7.15-7.14 (1H, m).【１４８６】
工程３
3-ブロモフロ[3,2-b]ピリジン【１４８７】
【化４２６】
2013051672.tif 000428
【１４８８】
アルゴン雰囲気下、フロ[3,2-b]ピリジン (835 mg, 7.01 mmol) を四塩化炭素 (70 mL) に溶解し、-10℃に冷却した。そこへ臭素 (361 μL, 7.01 mmol) の四塩化炭素溶液 (30 mL) を滴下し、室温まで徐々に昇温させながら18時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解してシリカゲルパッドでろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体 (958 mg) をメタノール (12 mL) に溶解した。そこへ 10% 水酸化ナトリウム水溶液 (3 mL) を加え、室温で5分撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解して水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去、真空乾燥して標記化合物 (644 mg, 46%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.66 (1H, dd, J = 4.9, 1.2 Hz), 7.91 (1H, s), 7.80 (1H, dd, J = 8.4, 1.3 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz).【１４８９】
工程４
3-ブロモフロ[3,2-b]ピリジン 4-オキシド【１４９０】
【化４２７】
2013051672.tif 000429
【１４９１】
アルゴン雰囲気下、3-ブロモフロ[3,2-b]ピリジン(1.20 g, 6.03 mmol) を塩化メチレン (40 mL) に溶解した。そこへm-クロロ過安息香酸 (2.23 g, 9.05 mmol) を加え、室温で49時間撹拌した。反応液をアルミナ (80 g) を用いてろ過し、ろ液を濃縮、真空乾燥して標記化合物 (932 mg, 72%) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26-8.23 (1H, m), 7.75 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.5, 3.2 Hz), 7.24-7.20 (1H, m).【１４９２】
工程５
3-ブロモフロ[3,2-b]ピリジン-5-カルボニトリル 【１４９３】
【化４２８】
2013051672.tif 000430
【１４９４】
アルゴン雰囲気下、 3-ブロモフロ[3,2-b]ピリジン-4-オキシド (932 mg, 4.35 mmol) をアセトニトリル (70 mL) に溶解した。そこへトリエチルアミン (889 mL, 6.53 mmol)、トリメチルシリルシアニド (1.35 mL, 10.9 mmol) を加え、84時間加熱還流した。反応液を濃縮し、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (534 mg, 55%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, s), 7.93 (1H, d, J= 8.5 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.5 Hz).【１４９５】
工程６
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-カルボニトリル【１４９６】
【化４２９】
2013051672.tif 000431
【１４９７】
アルゴン雰囲気下、 3-ブロモフロ[3,2-b]ピリジン-5-カルボニトリル (534 mg, 2.39 mmol) を1,4-ジオキサン (20 mL), 水 (4 mL) に溶解した。そこへ1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (867 mg, 2.87 mmol)、炭酸ナトリウム (887 mg, 8.37 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(110 mg, 0.0956 mmol) を加え、反応容器内を脱気し、アルゴン置換した。この操作を3回繰り返した後、100℃で12時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、得られた固体をヘキサン/酢酸エチル (1/1, 10 mL) で洗浄して標記化合物 (570 mg, 75%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.95 (1H, s), 8.35 (1H, d, J= 8.5 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.01 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.22 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.23 (3H, s)【１４９８】
工程７
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド 【１４９９】
【化４３０】
2013051672.tif 000432
【１５００】
アルゴン雰囲気下、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-カルボニトリル (570 mg, 1.79 mmol) を塩化メチレン(18 mL)に溶解し、0℃に冷却した。  そこへジイソブチルアルミニウムヒドリド トルエン溶液 (1.0 M, 2.15 mL, 2.15 mmol) を滴下し、-78℃で3時間撹拌した。ジイソブチルアルミニウムヒドリド トルエン溶液 (1.0 M, 2.15 mL, 2.15 mmol) を追加し、-78℃で1時間撹拌した。反応液に1規定塩酸 (8 mL) を加え、0℃に昇温して4時間撹拌した。1規定水酸化ナトリウム溶液を用いて塩基性にし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (112 mg, 20%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 8.90 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.13 (2H, d, J= 8.8 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.23 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.48 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.24 (3H, s).【１５０１】
工程８
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１０６)【１５０２】
【化４３１】
2013051672.tif 000433
【１５０３】
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (35 mg, 0.109 mmol) およびロダニン (15 mg, 0.109 mmol) から標記化合物 (31 mg, 64%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.81 (1H, s), 8.21-8.17 (3H, m), 7.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.63 (1H, s), 3.34 (4H, s), 2.88 (4H, s), 2.52 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 437[M+H]+.【１５０４】
実施例１０７
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１０７) 【１５０５】
【化４３２】
2013051672.tif 000434
【１５０６】
工程１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (81 mg, 0.252 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (30 mg, 0.252 mmol) から標記化合物 (69 mg, 65%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.81 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.13 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.94 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.26 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.59 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.32 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+.【１５０７】
実施例１０８
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１０８) 【１５０８】
工程１
メチル 2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-カルボキシレート【１５０９】
【化４３３】
2013051672.tif 000435
【１５１０】
アルゴン雰囲気下、2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-カルボアルデヒド (2.0 g, 13.5 mmol) をメタノール (15 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへ水酸化カリウム (2.32 g, 35.1 mmol) を加えた。さらにヨウ素 (4.45 g, 17.6 mmol) のメタノール溶液 (45 mL) を滴下し、0℃で10分撹拌後、室温で4時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、1M 亜硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (2.08 g, 86%) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89-7.85 (2H, m), 6.79 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.65 (2H, t, J = 8.8 Hz), 3.87 (3H, s), 3.24 (2H, t, J = 8.8 Hz).【１５１１】
工程２
メチル ベンゾフラン-5-カルボキシレート 【１５１２】
【化４３４】
2013051672.tif 000436
【１５１３】
アルゴン雰囲気下、メチル 2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-カルボキシレート (2.08 g, 11.7 mmol) をクロロベンゼン (20 mL) に溶解した。そこへN-ブロモコハク酸イミド (2.28 g, 12.8 mmol)、2,2'-アゾビス(イソブチロニトリル) (38 mg, 0.233 mmol) を加え、85℃で4時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水、飽和重層水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (2.20 g, quant) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 7.69 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.55-7.52 (1H, m), 6.85-6.84 (1H, m), 3.95 (3H, s).【１５１４】
工程３
メチル 3-ブロモベンゾフラン-5-カルボキシレート 【１５１５】
【化４３５】
2013051672.tif 000437
【１５１６】
アルゴン雰囲気下、メチル ベンゾフラン-5-カルボキシレート (2.20 g, 11.7 mmol) を塩化メチレン (20 mL) に溶解し、 0℃に冷却した。そこへ臭素 (600 μL, 11.7 mmol) を滴下し、0℃で10分撹拌後、室温で90分撹拌した。反応液を1M 亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた固体 (3.55 g) をテトラヒドロフラン (15 mL) に溶解し、0℃に冷却した。水酸化カリウム (698 mg, 10.6 mmol) のメタノール溶液 (5 mL) を滴下し、0℃で20分撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重層水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.93 g, 71%) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.30 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 7.72 (1H, s), 7.53 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.97 (3H, s).【１５１７】
工程４
メチル 3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-カルボキシレート【１５１８】
【化４３６】
2013051672.tif 000438
【１５１９】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-カルボニトリルの合成 (実施例106、工程6) と同様の手法で、メチル 3-ブロモベンゾフラン-5-カルボキシレート (400 mg, 1.57 mmol) および1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (569 mg, 1.88 mmol) から標記化合物 (368 mg, 67%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.43 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.37 (1H, s), 8.00 (1H, dd, J= 8.5, 1.7 Hz), 7.77 (1H, d, J= 8.5 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.89 (3H, s), 3.22 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.24 (3H, s).【１５２０】
工程５
(3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-イル)メタノール 【１５２１】
【化４３７】
2013051672.tif 000439
【１５２２】
(1-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メタノールの合成(実施例23、工程4) と同様の手法で、メチル 3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-カルボキシレート (368 mg, 1.05 mmol) およびリチウムアルミニウムヒドリド テトラヒドロフラン溶液 (1.0 M, 3.15 mL, 3.15 mmol) から標記化合物 (195 mg, 58%)を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.20 (1H, s), 7.82 (1H, s), 7.58-7.55 (3H, m), 7.31 (1H, dd, J= 8.4, 1.3 Hz), 7.07 (2H, d, J= 8.8 Hz), 5.22 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.62 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.20 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.24 (3H, s).【１５２３】
工程６
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-カルボアルデヒド 【１５２４】
【化４３８】
2013051672.tif 000440
【１５２５】
3-(3-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)フェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボキシカルボアルデヒドの合成 (実施例48、工程4 ) と同様の手法で、(3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-イル)メタノール (195 mg, 0.605 mmol) および二酸化マンガン (1.0 g) から標記化合物 (98 mg, 51%) を得た。薄黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 8.49 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.42 (1H, s), 7.94 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.5 Hz), 3.22 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.50-2.47 (4H, m), 2.24 (3H, s).【１５２６】
工程７
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１０８)【１５２７】
【化４３９】
2013051672.tif 000441
【１５２８】
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-カルボアルデヒド (34 mg, 0.106 mmol) およびロダニン (14 mg, 0.106 mmol) から標記化合物 (30 mg, 65%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.34 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.04 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.51 (1H, s), 7.16 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.42 (4H, s), 3.10 (4H, s), 2.69 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 436[M+H]+.【１５２９】
実施例１０９
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１０９) 【１５３０】
【化４４０】
2013051672.tif 000442
【１５３１】
工程１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾフラン-5-カルボアルデヒド (58 mg, 0.181 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (21 mg, 0.181 mmol) から標記化合物 (13 mg, 17%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.35 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.85 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.64-7.59 (3H, m), 7.12 (2H, d, J = 6.8 Hz), 3.30 (4H, s), 2.72 (4H, s), 2.42 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 420[M+H]+.【１５３２】
実施例１１０
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１１０) 【１５３３】
工程１
3-ブロモベンゾ[b]チオフェン-5-カルボアルデヒド【１５３４】
【化４４１】
2013051672.tif 000443
【１５３５】
アルゴン雰囲気下、1-ベンゾチオフェン-5-カルボアルデヒド (500 mg, 3.08 mmol) を酢酸 (5 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへ臭素 (238 μL, 4.62 mmol) を滴下し、0℃で10分撹拌後、室温で3時間撹拌した。反応液に水を加え、 酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和重層水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (596 mg, 80%) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.2 (1H, s), 8.32 (1H, t, J = 0.7 Hz), 8.00-7.86 (2H, m), 7.57 (1H, s).【１５３６】
工程２
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン-5-カルボアルデヒド【１５３７】
【化４４２】
2013051672.tif 000444
【１５３８】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)フロ[3,2-b]ピリジン-5-カルボニトリルの合成 (実施例106、工程6) と同様の手法で、3-ブロモベンゾ[b]チオフェン-5-カルボアルデヒド(596 mg, 2.47 mmol) および1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (897 mg, 2.96 mmol) から標記化合物 (771 mg, 93%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.1 (1H, s), 8.42 (1H, d, J= 1.0 Hz), 8.27 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.85 (1H, s), 7.51 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.24 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.50-2.45 (4H, m), 2.24 (3H, s).【１５３９】
工程３
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１１０)【１５４０】
【化４４３】
2013051672.tif 000445
【１５４１】
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン-5-カルボアルデヒド(349 mg, 1.04 mmol) およびロダニン (138 mg, 1.04 mmol) から標記化合物 (322 mg, 69%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.02 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.78 (1H, s), 7.58 (1H, dd, J = 9.1, 2.1 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.45 (1H, s), 7.17 (2H, d, J= 8.8 Hz), 3.44 (4H, s), 3.15 (4H, s), 2.71 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 452[M+H]+.【１５４２】
実施例１１１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１１１)【１５４３】
【化４４４】
2013051672.tif 000446
【１５４４】
工程１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成 (実施例64、工程1) と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン-5-カルボアルデヒド(365 mg, 1.08 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (127 mg, 1.08 mmol) から標記化合物 (250 mg, 53%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.17 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.10 (1H, s), 7.79 (2H, s), 7.61 (1H, dd, J = 8.3, 1.2 Hz), 7.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.5 Hz), 3.33 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.79 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.46 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 436[M+H]+.【１５４５】
実施例１１２
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物１１２) 【１５４６】
工程１
tert-ブチル 4-(4-((2-ブロモ-5-ニトロピリジン-4-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１５４７】
【化４４５】
2013051672.tif 000447
【１５４８】
tert-ブチル 4-(4-アミノフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(50 mg, 0.177 mmol)、2,4-ジブロモ-5-ニトロピリジン (59 mg, 0.213 mmol) のエタノール (1 mL) 溶液中に、トリエチルアミン (49 μL) を室温で滴下した。一晩撹拌し、反応終了後、減圧下濃縮乾固し、標記化合物 (85 mg, quant., 0.18 mmol) を得た。赤褐色固: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.59 (1H, s), 9.05 (1H, s), 7.63-7.50 (2H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.07 (1H, s), 3.98-3.88 (4H, m), 3.43-3.34 (4H, m), 1.50 (9H, s). 
ESI-MS(m/z): 478[M+H]+.【１５４９】
工程２
tert-ブチル 4-(4-((5-アミノ-2-ブロモピリジン-4-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１５５０】
【化４４６】
2013051672.tif 000448
【１５５１】
tert-ブチル 4-(4-((2-ブロモ-5-ニトロピリジン-4-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (85 mg, 0.177 mmol) のエタノール (4 mL)、水 (2 mL) の混合溶液中に、鉄粉 (30 mg, 0.53 mmol)、塩化アンモニウム (19 mg, 0.35 mmol) を室温で添加した。還流条件下、3時間撹拌し、反応終了後セライトろ過、減圧下濃縮乾固した。酢酸エチル、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (79 mg, 99 %, 0.17 mmol) を得た。赤茶色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (1H, s), 6.99 (2H, d, J = 7.1 Hz), 6.85 (2H, d, J = 7.1 Hz), 6.77 (1H, s), 6.07 (1H, br s), 3.51 (4H, t, J = 4.1 Hz), 3.38-3.35 (2H, m), 3.03 (4H, t, J = 4.1 Hz), 1.42 (9H, s). 
ESI-MS(m/z): 448[M+H]+.【１５５２】
工程３
tert-ブチル 4-(4-(6-ブロモ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１５５３】
【化４４７】
2013051672.tif 000449
【１５５４】
tert-ブチル 4-(4-((5-アミノ-2-ブロモピリジン-4-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (79 mg, 0.177 mmol) の2-メトキシエタノール (5 mL) 溶液中にホルムアミジン酢酸塩 (55 mg, 0.531 mmol) を添加した。還流条件下、4時間撹拌した後、減圧下濃縮乾固した。標記化合物 (81 mg, 99 %, 0.17 mmol) を得た。褐色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.57 (1H, s), 7.34 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.63 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.26 (4H, t, J = 5.0 Hz), 1.50 (9H, s). 
ESI-MS(m/z): 458[M+H]+.【１５５５】
工程４
6-ブロモ-1-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン【１５５６】
【化４４８】
2013051672.tif 000450
【１５５７】
tert-ブチル 4-(4-(6-ブロモ-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (81 mg, 0.177 mmol) の塩化メチレン (2.0 mL) 溶液にトリフルオロ酢酸 (0.6 mL, 7.79 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温し2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (63 mg, quant., 0.177 mmol) を得た。 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, s), 8.07 (1H, s), 7.58 (1H, s), 7.32 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.35-3.23 (4H, m), 3.16-3.05 (4H, m), 2.76-2.41 (1H, m). 
ESI-MS(m/z): 358[M+H]+.【１５５８】
工程５
6-ブロモ-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン【１５５９】
【化４４９】
2013051672.tif 000451
【１５６０】
6-ブロモ-1-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン (63 mg, 0.177 mmol) のクロロホルム (2 mL) 溶液中に、37% ホルムアルデヒド水溶液 (79 μL, 1.062 mmol) を滴下し、室温下一時間撹拌した。さらにナトリウムトリアセトキシボロヒドリド (113 mg, 0.531 mmol) を添加し、室温で15分間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。標記化合物 (66 mg, quant., 0.177 mmol) を得た。 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.83 (1H, s), 7.99 (1H, s), 7.49 (1H, s), 7.24 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.99 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.26 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.57 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.33 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 372[M+H]+.【１５６１】
工程６
1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン【１５６２】
【化４５０】
2013051672.tif 000452
【１５６３】
6-ブロモ-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン (50 mg, 0.14 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム (15 mg, 0.01 mmol) のトルエン (1 mL) 溶媒中に、ビニルトリブチルスズ (59 μL, 0.20 mmol) を滴下した。アルゴン置換した後、還流条件下一晩撹拌し、反応終了後クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (17 mg, 40 %, 0.053 mmol) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, s), 8.06 (1H, s), 7.37 (1H, s), 7.36 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.09 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.88 (1H, dd, J = 17.3, 10.7 Hz), 6.22 (1H, d, J = 17.3 Hz), 5.43 (1H, d, J = 10.7 Hz), 3.40-3.33 (4H, m), 2.75-2.65 (4H, m), 2.43 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 319[M+H]+.【１５６４】
工程７
1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-6-カルボアルデヒド【１５６５】
【化４５１】
2013051672.tif 000453
【１５６６】
1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン (198 mg, 0.620 mmol)、過ヨウ素酸ナトリウム (530 mg, 2.48 mmol) を1,4-ジオキサン (6 mL)、水 (2 mL) の混合溶液に溶解し、2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (156 μL, 0.012 mL)、2,6-ルチジン (144 μL, 1.24 mmol) を滴下した。アルゴン雰囲気下、室温で4時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、セライトろ過した。ろ液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (113 mg, 57 %, 0.352 mmol) を得た。白色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.21 (1H, s), 9.30 (1H, s), 8.28 (1H, s), 8.15 (1H, s), 7.37 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.09 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.41-3.40 (4H, br m), 2.74-2.72 (4H, br m), 2.46 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 322[M+H]+.【１５６７】
工程８
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１１２)【１５６８】
【化４５２】
2013051672.tif 000454
【１５６９】
1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-6-カルボアルデヒド (50 mg, 0.16 mmol) をアセトニトリル (5.0 mL) に溶かし、ロダニン (21 mg, 0.16 mmol)、ピペリジン (3.08 μL, 0.031 mmol)、および酢酸 (3.58 μL, 0.062 mmol) を加え、100℃で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (36 mg, 53 %, 0.082 mmol) を得た。黄褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.21 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.16 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.56 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.18 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.32 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.68 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.39 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 437[M+H]+.【１５７０】
実施例１１３
5- ((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１１３) 【１５７１】
【化４５３】
2013051672.tif 000455
【１５７２】
工程１
1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-6-カルボアルデヒド (50 mg, 0.16 mmol) をアセトニトリル (5.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (18 mg, 0.16 mmol)、ピペリジン (3.08 μL, 0.031 mmol)、および酢酸 (3.58 μL, 0.062 mmol) を加え、100℃で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (38 mg, 58 %, 0.090 mmol) を得た。灰色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.19 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.17 (1H, s), 7.93 (1H, s), 7.54 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.17 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.27 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.53 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.28 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+.【１５７３】
実施例１１４
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１１４) 【１５７４】
工程１
5-ブロモ-2-ヒドラジニルピリジン【１５７５】
【化４５４】
2013051672.tif 000456
【１５７６】
2,5-ジブロモピリジン (1 g, 4.22 mmol) のピリジン (10 mL) 溶液中に、ヒドラジン一水和物 (1.54 mL, 31.65 mmol) を滴下した。アルゴン置換した後、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮した。標記化合物 (745 mg, 94 %, 3.96 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.57 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.72 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.34-5.87 (1H, m), 3.71-3.07 (2H, m). 
ESI-MS(m/z): 188[M+H]+.【１５７７】
工程２
1-(4-((E)-((Z)-(5-ブロモピリジン-2(1H)-イリデン)ヒドラゾノ)メチル)フェニル)-4-メチルピペラジン 【１５７８】
【化４５５】
2013051672.tif 000457
【１５７９】
4-(4-メチルピペラジン-1-イル)ベンズアルデヒド (109 mg, 0.53 mmol) のエタノール (2 mL) 溶液中に、5-ブロモ-2-ヒドラジニルピリジン (100 mg, 0.53 mmol) を室温で添加した。還流条件下、3時間撹拌し、反応終了後、減圧下濃縮乾固した。標記化合物 (196 mg, 99 %, 0.52 mmol) を得た。 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.81 (1H, s), 8.15 (1H, s), 7.93 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.50 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.95 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.20 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.45 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.23 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 374[M+H]+.【１５８０】
工程３
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン【１５８１】
【化４５６】
2013051672.tif 000458
【１５８２】
1-(4-((E)-((Z)-(5-ブロモピリジン-2(1H)-イリデン)ヒドラゾノ)メチル)フェニル)-4-メチルピペラジン (339 mg, 0.91 mmol) のテトラヒドロフラン (9 mL) 溶液中に、クロラミン-T三水和物 (281 mg, 0.99 mmol) を室温下添加した。60℃で2時間撹拌した後、さらにクロラミン-T三水和物 (154 mg, 0.54 mmol) を添加し、1時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (202 mg, 60 %, 0.54 mmol) を得た。 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, s), 7.71-7.69 (3H, m), 7.29 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.5 Hz), 3.43-3.42 (4H, m), 2.72-2.70 (4H, m), 2.45 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 372[M+H]+.【１５８３】
工程４
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン【１５８４】
【化４５７】
2013051672.tif 000459
【１５８５】
6-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン (229 mg, 0.62 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム (71 mg, 0.062 mmol) のトルエン (5 mL) 溶媒中に、ビニルトリブチルスズ (271 μL, 0.92 mmol) を滴下した。アルゴン置換した後、還流条件下一晩撹拌し、反応終了後クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (80 mg, 41 %, 0.25 mmol) を得た。黄色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.62 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 5.79 (1H, d, J = 17.6 Hz), 5.42 (1H, d, J = 11.0 Hz), 3.54-3.47 (4H, m), 2.91-2.78 (4H, m), 2.55 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 320[M+H]+.【１５８６】
工程５
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド【１５８７】
【化４５８】
2013051672.tif 000460
【１５８８】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン (44 mg, 0.14 mmol)、過ヨウ素酸ナトリウム (118 mg, 0.55 mmol) を 1,4-ジオキサン (3 mL)、水 (1 mL) の混合溶液に溶解し、2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 ( 35 μL, 0.0028 mmol)、2,6-ルチジン (32μL, 0.28 mmol) を滴下した。アルゴン雰囲気下、室温で4時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、セライトろ過した。ろ液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (24 mg, 54 %, 0.075 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 9.93 (1H, s), 8.74 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.77-7.69 (3H, m), 7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.41-3.39 (4H, m), 2.66-2.63 (4H, m), 2.41 (3H, s).【１５８９】
工程６
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１１４)【１５９０】
【化４５９】
2013051672.tif 000461
【１５９１】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-カルボアルデヒド (21 mg, 0.07 mmol) をアセトニトリル (3.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (8 mg, 0.07 mmol)、ピペリジン (1.3 μL, 0.013 mmol)、および酢酸 (1.5 μL, 0.026 mmol) を加え、100℃で6時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (20 mg, 73 %, 0.048 mmol) を得た。 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.22 (1H, s), 8.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.89 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.81 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.71 (1H, s), 7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.42-3.27 (4H, m), 2.83-2.80 (4H, m), 2.50 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+.【１５９２】
実施例１１５
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１１５) 【１５９３】
工程１
5-クロロ-2-メルカプトベンゾニトリル【１５９４】
【化４６０】
2013051672.tif 000462
【１５９５】
5-クロロ-2-フルオロベンゾニトリル (100 mg, 0.64 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (2 mL) 溶媒中に、硫化ナトリウム9水和物 (168 mg, 0.70 mmol) を室温下添加した。一晩撹拌した後、反応終了後、1規定塩酸水溶液を添加し、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (46 mg, 42 %, 0.27 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz).【１５９６】
工程２
3-ブロモ-5-クロロベンゾ[d]イソチアゾール【１５９７】
【化４６１】
2013051672.tif 000463
【１５９８】
5-クロロ-2-メルカプトベンゾニトリル (40 mg, 0.24 mmol) の酢酸エチル (400 μL)溶液中に、臭素 (12 μL, 0.23 mmol) を0℃で滴下した。室温に昇温した後、60℃で3時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (46 mg, 78 %, 0.185 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz). 
ESI-MS(m/z): 247[M+H]+.【１５９９】
工程３
5-クロロ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール【１６００】
【化４６２】
2013051672.tif 000464
【１６０１】
3-ブロモ-5-クロロベンゾ[d]イソチアゾール (346 mg, 1.39 mmol) の1,4-ジオキサン (30 mL)、水(10 mL) の混合溶液中に、1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (505 mg, 1.67 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム (322 mg, 0.28 mmol)、水酸化カリウム (273 mg, 4.87 mmol) を添加した。アルゴン置換した後、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (214 mg, 45 %, 0.622 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.77 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.07 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.44-3.33 (4H, m), 2.80-2.59 (4H, m), 2.44 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 344[M+H]+.【１６０２】
工程４
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニルベンゾ[d]イソチアゾール【１６０３】
【化４６３】
2013051672.tif 000465
【１６０４】
5-クロロ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール (548 mg, 1.59 mmol) の1,4-ジオキサン (20 mL)、水(4 mL) の混合溶液中に 4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,2-ジオキサボロラン (409 μL, 2.39 mmol)、酢酸パラジウム (36 mg, 0.16 mmol)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル (131 mg, 0.32 mmol)、リン酸カリウム (2.53 g, 11.93 mmol) を添加した。アルゴン置換した後、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) にて精製し、標記化合物 ( 525 mg, 98 %, 1.57 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.67 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 17.7, 10.9 Hz), 5.84 (1H, d, J = 17.7 Hz), 5.34 (1H, d, J = 10.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.74-2.72 (4H, br m), 2.46 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 336[M+H]+.【１６０５】
工程５
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール-5-カルボアルデヒド 【１６０６】
【化４６４】
2013051672.tif 000466
【１６０７】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニルベンゾ[d]イソチアゾール (520 mg, 1.55 mmol) の1,4-ジオキサン (10 mL)、水 (3 mL) の混合溶液中に、2.5 wt% 四酸化オスミウム tert-ブタノール溶液 (389 μL, 0.031 mmol)、2,6-ルチジン (361 μL, 3.10 mmol)、過ヨウ素酸ナトリウム (1.33 g, 6.20 mmol) を添加した。アルゴン置換した後、室温で4時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 ( 171 mg, 33%, 0.51 mmol) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.13 (1H, s), 8.65 (1H, s), 8.12-8.05 (2H, m), 7.83 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.46-3.45 (4H, m), 2.77-2.74 (4H, m), 2.47 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 338[M+H]+.【１６０８】
工程６
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１１５)【１６０９】
【化４６５】
2013051672.tif 000467
【１６１０】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール-5-カルボアルデヒド (80 mg, 0.24 mmol) をアセトニトリル (8.0 mL) に溶かし、ロダニン (32 mg, 0.24 mmol)、ピペリジン (4.7 μL, 0.047 mmol)、および酢酸 (5.4 μL, 0.095 mmol) を加え、100℃で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (8 mg, 7 %, 0.018 mmol) を得た。黄褐色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.35-8.29 (2H, m), 7.85 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.79 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (1H, s), 7.21 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.56-3.42 (4H, m), 3.19-3.08 (4H, m), 2.72 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 453[M+H]+.【１６１１】
実施例１１６
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１１６)【１６１２】
【化４６６】
2013051672.tif 000468
【１６１３】
工程１
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール-5-カルボアルデヒド (80 mg, 0.24 mmol) をアセトニトリル (8.0 mL) に溶かし、チアゾリジン-2,4-ジオン (28 mg, 0.24 mmol)、ピペリジン (4.7 μL, 0.047 mmol)、および酢酸 (5.4 μL, 0.095 mmol) を加え、100℃で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮乾固し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (30 mg, 29 %, 0.069 mmol) を得た。 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.42 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.87-7.78 (4H, m), 7.19 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.41 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.84 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.50 (3H, s). 
ESI-MS(m/z): 437[M+H]+.【１６１４】
実施例１１７
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１１７)【１６１５】
工程１
3-((2-(4-ブロモフェニル)ヒドラゾノ)メチル)-2,6-ジクロロピリジン【１６１６】
【化４６７】
2013051672.tif 000469
【１６１７】
2,6-ジクロロニコチンアルデヒド (1.76 g, 10 mmol) および (4-ブロモフェニル)ヒドラジン 塩酸塩 (2.24 g, 10 mmol) をアセトニトリル (100 mL) に溶かし、ジイソプロピルエチルアミン (3.10 g, 24 mmol) を滴下した後、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、残留物をヘキサン/クロロホルム=1/1溶液で洗浄して標記化合物 (2.27 g, 6.6 mmol, 66 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 11.12 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.06 (1H, s), 7.58 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz). 【１６１８】
工程２
1-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン 【１６１９】
【化４６８】
2013051672.tif 000470
【１６２０】
3-((2-(4-ブロモフェニル)ヒドラゾノ)メチル)-2,6-ジクロロピリジン(2.27 g, 6.6 mmol) をジメチルスルホキシド (20 mL) に溶かし、炭酸セシウム (4.30 g, 13.2 mmol) を加えた後、120℃のオイルバス中で一晩撹拌した。反応混合物にヘキサン／クロロホルム=1/1 溶液を加え、固体をろ取して標記化合物 (0.66 g, 2.1 mmol, 32 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (2H, d, J = 9.0 Hz), 8.18 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.65 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.3 Hz). 【１６２１】
工程３
6-クロロ-1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン【１６２２】
【化４６９】
2013051672.tif 000471
【１６２３】
メチル 1-(4-モルフォリノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシレートの合成と同様の手法で、1-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-1H-ピラゾロ [3,4-b]ピリジン (0.43 g, 1.4 mmol) およびN-エチルピペラジン (0.24 g, 2.4 mmol) とから標記化合物 (0.23 g , 0.67 mmol, 59 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.93 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.60 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.66 (1H, d, J = 9.0 Hz), 3.90-3.70 (4H, m), 2.70-2.50 (6H, m), 1.20 (3H, br s).【１６２４】
工程４
1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン【１６２５】
【化４７０】
2013051672.tif 000472
【１６２６】
3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジンの合成と同様の手法で、6-クロロ-1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン (0.23 g, 0.67 mmol) から標記化合物 (0.10 g , 0.30 mmol, 45 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 8.27 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.95 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.76 (1H, m), 6.67 (1H, d, J = 9.0 Hz), 5.78 (1H, dd, J = 16.8, 0.7 Hz), 5.26 (1H, d, J = 11.7 Hz), 3.94-3.75 (4H, m), 2.81-2.55 (6H, m), 1.23 (3H, br s).【１６２７】
工程５
1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-6-カルボアルデヒド【１６２８】
【化４７１】
2013051672.tif 000473
【１６２９】
3-(2-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒドの合成と同様の手法で、1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン (0.10 g, 0.30 mmol) から標記化合物 (0.07 g , 0.21 mmol, 70 %) を得た。1H-NMR (CDCl3) δ: 10.03 (1H, s), 8.57 (2H, d, J = 8.1 Hz), 8.10-8.01 (3H, m), 7.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.72 (1H, d, J = 9.0 Hz), 4.10-3.85 (4H, m), 3.15-2.56(6H, m), 1.34 (3H, br s).【１６３０】
工程６
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１１７)【１６３１】
【化４７２】
2013051672.tif 000474
【１６３２】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンと同様の方法で、1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-6-カルボアルデヒド (0.07 g, 0.21 mmol) およびチアゾリジン-2,4-ジオン (25 mg, 0.21 mmol) とから標記化合物 (33 mg, 36 %) を得た。1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.47 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.18 (1H, s), 8.05 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.76 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.72 (1H, s), 6.99 (1H, d, J = 9.0 Hz), 3.90-3.69 (4H, m), 2.75-2.61 (6H, m), 1.12 (3H, t, J = 7.2 Hz). 
ESI-MS(m/z): 435[M+H]+.【１６３３】
実施例１１８
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン ハイドロクロライド (化合物１１８) 【１６３４】
【化４７３】
2013051672.tif 000475
【１６３５】
工程１
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (50 mg, 0.12 mmol) のメタノール (1 mL) 懸濁液に 0.1規定塩酸水溶液 (1.18 mL, 0.12 mmol) を加え 5 分間撹拌した。減圧下、溶媒を留去した後、残渣を水に溶かし、ろ過した。ろ液にメタノールを加え、減圧下、溶媒を留去した。得られた結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、目的とする目的とする標記化合物 (34 mg, 63 %) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.61 (1H, s), 9.82 (1H, br s), 8.66 (1H, s), 7.98 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.81 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 8.3, 1.6 Hz), 7.28 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.04-3.99 (2H, m), 3.63-3.60 (2H, m), 3.24-3.21 (2H, m), 3.17-3.11 (4H, m), 1.29 (3H, t, J = 7.3 Hz).【１６３６】
実施例１１９
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン ビス(サルフェート) (化合物１１９)【１６３７】
【化４７４】
2013051672.tif 000476
【１６３８】
工程１
5-((1-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (40 mg, 0.09 mmol) のメタノール (1mL) 懸濁液に 0.1規定硫酸水溶液 (3.68 mL, 0.18 mmol) を加え、5 分間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣を水に溶かし、ろ過した。ろ液にメタノールを加え、減圧下、溶媒を留去した。得られた結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、目的とする目的とする標記化合物 (37 mg, 63 %) を得た。茶褐色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.61 (1H, s), 9.29 (1H, s), 8.70 (1H, s), 7.98 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.80 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 7.29 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.04 (2H, s), 4.01 (3H, s), 3.64-3.61 (2H, m), 3.26-3.22 (2H, m), 3.19-3.16 (2H, m), 3.09-3.03 (2H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.3 Hz).【１６３９】
実施例１２０
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン メタンスルホナート (化合物１２０)【１６４０】
【化４７５】
2013051672.tif 000477
【１６４１】
工程１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (1.50 g, 3.57 mmol) をメタノール (150 mL)、水 (100 mL) に懸濁した。そこへ2 M メタンスルホン酸水溶液 (1.78 mL, 3.57 mmol) を加え、室温で10分撹拌し溶解させた。反応液を濃縮乾固し、得られた固体にメタノール (100 mL) を加え30分加熱還流した。反応液を冷却して吸引ろ過し、得られた結晶をメタノールとエーテルで洗浄して標記化合物 (1.49 g, 81%) を得た。橙色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.30 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.19 (1H, s), 7.98 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.94 (1H, s), 7.69 (1H, d, J= 9.3 Hz), 7.19 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.33 (8H, s), 2.89 (3H, s), 2.30 (3H, s).【１６４２】
実施例１２１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン ハイドロクロライド (化合物１２１) 【１６４３】
【化４７６】
2013051672.tif 000478
【１６４４】
工程１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (50 mg, 0.12 mmol) のメタノール (1 mL) 懸濁液に 0.1規定塩酸水溶液 (1.2 mL, 0.12 mmol) を加え、5 分間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣を水に溶かし、ろ過した。ろ液にメタノールを加え、減圧下、溶媒を留去した。得られた結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、目的とする目的とする標記化合物 (22 mg, 40 %) を得た。茶褐色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.70 (1H, s), 10.17 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.19 (1H, s), 7.98 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.94 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.5 Hz), 3.98 (2H, br s), 3.52 (2H, br s), 3.19 (4H, br s), 2.86 (3H, s).【１６４５】
実施例１２２
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１２２)【１６４６】
工程１
1-(2,6-ジフルオロ-4-ニトロフェニル)-4-エチルピペラジン【１６４７】
【化４７７】
2013051672.tif 000479
【１６４８】
1,2,3-トリフルオロ-5-ニトロベンゼン (4.19 g, 23.64 mmol) の N,N-ジメチルホルムアミド (5 mL) 溶液に 1-エチルピペラジン (800 mg, 3.90 mmol)、無水炭酸カリウム (5.45 g, 39.4 mmol) を加え、80 ℃で 終夜撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、目的とする標記化合物 (2.0 g, 37%) を得た。茶色個体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (2H, d, J = 10.0 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.58 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.48 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.12 (3H, t, J = 7.2 Hz).【１６４９】
工程２
4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロアニリン【１６５０】
【化４７８】
2013051672.tif 000480
【１６５１】
1-(2,6-ジフルオロ-4-ニトロフェニル)-4-エチルピペラジン (5.34 g, 19.7 mmol) の エタノール (50 mL) 溶液に 10% パラジウム−活性炭 (600 mg) を加え、水素雰囲気下、室温で 一晩間撹拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、減圧下溶媒を留去した。目的とする標記化合物(3.27 g, 69%) を得た。茶色結晶：1H-NMR (CDCl3) δ: 6.16 (2H, d, J = 11.0 Hz), 3.66 (2H, br s), 3.13 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.56 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.47 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.11 (3H, t, J = 7.2 Hz).【１６５２】
工程３
6-ブロモ-N-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-3-ニトロピリジン-2-アミン【１６５３】
【化４７９】
2013051672.tif 000481
【１６５４】
4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロアニリン(1.5 g, 6.22 mmol) 及び2,6-ジブロモ-3-ニトロピリジン (1.81 g, 6.53 mmol) の エタノール (20 mL) 溶液に ジイソプロピルエチルアミン (2.2 mL, 12.44 mmol) を加え、室温で 2日間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、目的とする標記化合物 (1.22 g, 44%) を得た。茶色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.16 (1H, br s), 8.34 (1H, d, J =8.5 Hz), 7.25 (2H, d, J = 12.4 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.26 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.59 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.49 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.13 (3H, t, J = 7.2 Hz).【１６５５】
工程４
6-ブロモ-N2-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)ピリジン-2,3-ジアミン【１６５６】
【化４８０】
2013051672.tif 000482
【１６５７】
tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成と同様の手法で、6-ブロモ-N-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-3-ニトロピリジン-2-アミン (1.22 g、2.76 mmol) から標記化合物 (277 mg, 24%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.24 (1H, s), 7.31 (2H, d, J = 12.4 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.26 (2H, s), 3.04 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.45 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.36 (2H, q, J =7.3 Hz), 1.00 (3H, t, J = 7.3 Hz).【１６５８】
工程５
5-ブロモ-3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン【１６５９】
【化４８１】
2013051672.tif 000483
【１６６０】
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレートの合成と同様の手法で、6-ブロモ-N2-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)ピリジン-2,3-ジアミン (630 mg、1.50 mmol) から標記化合物 (415 mg, 65%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.88 (2H, d, J = 10.0 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.35 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.63 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.52 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.15 (3H, t, J = 7.2 Hz).【１６６１】
工程６
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン【１６６２】
【化４８２】
2013051672.tif 000484
【１６６３】
アルゴン気流下、5-ブロモ-3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン (415 mg, 0.98 mmol)、4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,2-ジオキサボロラン (226 mg, 1.47 mmol)、酢酸パラジウム (22 mg, 0.1 mmol) リン酸三カリウム (728 mg, 3.34 mmol) および 2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル (82 mg, 0.2 mmol) のトルエン (20 mL)、溶液を4時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液に飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (75 mg, 20%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.03 (2H, d, J = 10.0 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.00 (1H, dd, J = 17.3, 11.0 Hz), 6.45 (1H, d, J = 17.3 Hz), 5.73 (1H, d, J = 11.0 Hz), 3.34 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.62 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.51 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.15 (3H, t, J = 7.3 Hz).【１６６４】
工程７
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１６６５】
【化４８３】
2013051672.tif 000485
【１６６６】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒドの合成と同様の手法で、3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン (75 mg、0.2 mmol) から標記化合物 (27 mg, 36%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.23 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.62 (1H, dd, J = 8.5, 0.7 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.03 (2H, d, J = 10.2 Hz), 3.38 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.64 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.53 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.16 (3H, t, J = 7.2 Hz).【１６６７】
工程８
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１２２)【１６６８】
【化４８４】
2013051672.tif 000486
【１６６９】
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (5 mg, 0.01 mmol)、2,4-チアゾリジンジオン (2 mg, 0.01 mmol) のアセトニトリル (2 mL) 溶液に ピペリジン(1 mg, 0.01 mmol)、酢酸 (1 mg, 0.02 mmol) を加え 80 ℃で一晩撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、結晶を析出させた後、ろ過し、酢酸エチル、エタノールで洗浄して標記化合物 (1 mg, 17%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.21 (1H, br s), 8.74 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.16 (2H, d, J = 10.2 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.88 (1H, s), 3.33 (4H, br s), 2.82 (4H, br s), 2.72-2.68 (2H, m), 1.12 (4H, t, J = 7.2 Hz).
ESI-MS(m/z): 472[M+H]+.【１６７０】
実施例１２３
5-((3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１２３)【１６７１】
工程１
tert-ブチル 4-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１６７２】
【化４８５】
2013051672.tif 000487
【１６７３】
1-(2,6-ジフルオロ-4-ニトロフェニル)-4-エチルピペラジンの合成と同様の手法で、2-クロロ-1-フルオロ-4-ニトロベンゼン (2.26 g、10.74 mmol) とtert-ブチル ピペラジン-1-カルボキシレート (2.0 g、10.74 mmol) から標記化合物 (4.43 g, quant.) を得た。茶色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.27 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 9.2, 2.6 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.2 Hz), 3.63 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.15 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.49 (9H, s).【１６７４】
工程２
tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)-2-クロロフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレート【１６７５】
【化４８６】
2013051672.tif 000488
【１６７６】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 4-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(1.71 g, 5.0 mmol) 、鉄粉 (838 mg, 15.0 mmol)、塩化アンモニウム (535 mg, 10.0 mmol) のエタノール (60 mL)、水 (20 mL) 混合溶液を3時間加熱還流した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶かして水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をエタノールに溶かし、2,6-ジブロモ-3-ニトロピリジン(1.24 g, 4.40 mmol)、トリエチルアミン (1.2 mL, 8.8 mmol) を加え、室温で18時間撹拌した。反応終了後、析出物をろ取し、少量の冷エタノールとヘキサンで洗浄後、乾燥し、標記化合物 (1.61 g, 65%) を得た。茶色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.14 (1H, s), 8.33 (1H, d, J =8.3 Hz), 7.73 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.6, 2.6 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.6 Hz), 3.62 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.01 (4H, t, J = 5.0 Hz), 1.49 (9H, s).【１６７７】
工程３
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-2-クロロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１６７８】
【化４８７】
2013051672.tif 000489
【１６７９】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)-2-クロロフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレート (706 mg, 1.37 mmol) 、鉄粉 (229 mg, 4.10 mmol)、塩化アンモニウム (147 mg, 2.74 mmol) のエタノール (20 mL)、水 (5 mL) 混合溶液を3時間加熱還流した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶かして水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣を塩化メチレン (5 mL)、水（5 mL）、酢酸（8 mL） 溶液に溶かし、０ ℃で亜硝酸ナトリウム (91 mg, 1.32 mmol) を加え、室温で2 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に 飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去し目的とする標記化合物 (868 mg, quant.) を得た。褐色個体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.30-8.28 (2H, m), 8.13 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.23 (1H, d, J = 9.2 Hz), 3.65 (4H, t, J =4.9 Hz), 3.09 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.50 (9H, s).【１６８０】
工程４
5-ブロモ-3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン【１６８１】
【化４８８】
2013051672.tif 000490
【１６８２】
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-2-クロロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (400 mg, 0.81 mmol) をクロロホルム(9 mL) に溶解し、0℃でトリフルオロ酢酸 (15 mL) を加え、室温で18時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をクロロホルムに溶かして飽和重層水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン (20 mL) に溶かし、酢酸 (32 mg, 0.53 mmol)、プロピオンアルデヒド (46 mg, 0.80 mmol) を加え、室温で1時間撹拌した後、ナトリウム トリアセトキシボロヒドリド (224 mg, 1.06 mmol) を加え、室温で15時間撹拌した。反応液に飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (106mg, 30%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.12 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.20 (4H, br s), 2.70 (4H, br s), 2.46-2.39 (2H, m), 1.57-1.56 (2H, m), 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz).【１６８３】
工程５
3-(3-クロロ-4-(4-プロルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン【１６８４】
【化４８９】
2013051672.tif 000491
【１６８５】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジンの合成と同様の手法で、5-ブロモ-3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン (106 mg、0.24 mmol) から標記化合物 (25 mg, 27%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.37 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.51 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.26 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.00 (1H, dd, J = 17.4, 11.0 Hz), 6.43 (1H, dd, J = 17.4, 0.9 Hz), 5.70 (1H, dd, J = 11.0, 0.9 Hz), 3.19 (4H, s), 2.70 (4H, s), 2.42 (2H, t, J = 7.8 Hz), 1.62-1.54 (2H, m), 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz).【１６８６】
工程６
3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１６８７】
【化４９０】
2013051672.tif 000492
【１６８８】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒドの合成と同様の手法で、3-(3-クロロ-4-(4-プロルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン (25 mg、0.07 mmol) から標記化合物 (12 mg, 40%) を得た。黄色個体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.22 (1H, s), 8.61 (1H, d, J =8.6 Hz), 8.40 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 8.6, 2.7 Hz), 8.13 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.6 Hz), 3.22 (4H, br s), 2.71 (4H, br s), 2.43 (2H, t, J = 7.7 Hz), 1.63-1.55 (2H, m), 0.96 (3H, t, J = 7.2 Hz).【１６８９】
工程７
5-((3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１２３)【１６９０】
【化４９１】
2013051672.tif 000493
【１６９１】
3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (5 mg, 0.01 mmol)、2,4-チアゾリジンジオン (2 mg, 0.01 mmol) のアセトニトリル (2 mL) 溶液に ピペリジン(1 mg, 0.006 mmol)、酢酸 (1mg, 0.01 mmol) を加え 80 ℃で一晩撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、結晶を析出させた後、ろ過し、酢酸エチル、エタノールで洗浄して標記化合物 (2 mg, 13%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.95 (1H, br s), 8.77 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.54 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.14 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.97 (1H, s), 7.48 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.17 (4H, br s), 2.77 (4H, br s), 2.68-2.64 (2H, m), 1.59-1.49 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.3 Hz).
ESI-MS(m/z): 484[M+H]+.【１６９２】
実施例１２４
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１２４) 【１６９３】
工程１
5-ブロモ-3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン【１６９４】
【化４９２】
2013051672.tif 000494
【１６９５】
5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン (451 mg, 1.25 mmol)、ヨードエタン (293 mg, 1.88 mmol)、炭酸カリウム (345 mg, 2.5 mmol) のアセトン (20 mL) 溶液を加熱還流下、終夜撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (171 mg, 35%) を得た。黄色オイル: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.27 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.02 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.54 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.34 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.65 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.51 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.16 (3H, t, J = 7.3 Hz).【１６９６】
工程２
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン【１６９７】
【化４９３】
2013051672.tif 000495
【１６９８】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジンの合成と同様の手法で、5-ブロモ-3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン (221 mg、0.57 mmol) から標記化合物 (143 mg, 74%) を得た。黄色個体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55-7.51 (1H, m), 7.48-7.44 (3H, m), 7.10 (2H, d, J = 8.6 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 16.8, 10.2 Hz), 6.38 (1H, d, J = 16.8 Hz), 5.65 (1H, d, J = 10.2 Hz), 3.32 (4H, s), 2.64 (4H, s), 2.50 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.15 (3H, t, J =7.4 Hz).【１６９９】
工程３
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド【１７００】
【化４９４】
2013051672.tif 000496
【１７０１】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒドの合成と同様の手法で、3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン (143 mg、0.42 mmol) から標記化合物 (57 mg, 40%) を得た。黄色個体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.17 (1H, s), 8.55 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.15-8.04 (3H, m), 7.11 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.33 (4H, br s), 2.63 (4H, br s), 2.48 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.12 (3H, t, J =7.3 Hz).【１７０２】
工程４
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１２４) 【１７０３】
【化４９５】
2013051672.tif 000497
【１７０４】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成と同様の手法で、3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (30 mg、0.09 mmol) から標記化合物 (2 mg, 5%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.69 (1H, br s), 8.67 (1H, d, J = 6.0 Hz), 8.03 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.93-7.88 (2H, m), 7.21 (2H, d, J =8.3 Hz), 3.33 (4H, br s), 2.73 (4H, br s), 2.58 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.08 (3H, t, J = 7.2 Hz).
ESI-MS(m/z): 436[M+H]+.【１７０５】
実施例１２５
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン(化合物１２５) 【１７０６】
【化４９６】
2013051672.tif 000498
【１７０７】
工程１
5-((1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成と同様の手法で、3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド (27 mg、0.08 mmol) から標記化合物 (16 mg, 44%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.88 (1H, br s), 8.67 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.14 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.57 (1H, s), 7.27 (2H, d, J = 9.2 Hz), 3.43 (4H, br s), 3.11 (4H, br s), 2.94-2.92 (2H, m), 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz).
ESI-MS(m/z): 452[M+H]+.【１７０８】
実施例１２６
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１２６) 【１７０９】
工程１
N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)-3H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-カルボキシアミド【１７１０】
【化４９７】
2013051672.tif 000499
【１７１１】
N-メトキシ-N-メチル-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニルアミノ)-4-ニトロベンズアミド (3.48 g, 8.71 mmol) の エタノール (10 mL) 溶液に 10% パラジウム−活性炭 (350 mg) を加え、水素雰囲気下、室温で 24 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、減圧下溶媒を留去した。残渣を塩化メチレン (5 mL)、水（5 mL）、酢酸（8 mL） 溶液に溶かし、0℃で亜硝酸ナトリウム (608 mg, 12.66 mmol) を加え、室温で2 時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に 飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去し目的とする標記化合物 (1.02 g, 31%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, dd, J = 8.5, 1.0 Hz), 8.04 (1H, s), 7.71 (1H, dd, J =8.5, 1.0 Hz), 7.62 (2H, d, J =9.0 Hz), 7.10 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.53 (3H, s), 3.40 (3H, s), 3.34 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.62 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.39 (3H, s).【１７１２】
工程２
1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-カルボアルデヒド【１７１３】
【化４９８】
2013051672.tif 000500
【１７１４】
1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒドの合成と同様の手法で、N-メトキシ-N-メチル-1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-カルボキシアミド (1.02 g, 2.68 mmol) から標記化合物 (980 mg, quant.) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.17 (1H, s), 8.25 (1H, d, J =8.5 Hz), 8.21 (1H, t, J = 1.1 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.63 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.12 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.36 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.63 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.39 (3H, s).【１７１５】
工程３
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１２６)【１７１６】
【化４９９】
2013051672.tif 000501
【１７１７】
1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-カルボアルデヒド (105 mg, 0.33 mmol)、ロダニン (47 mg, 0.35 mmol) のアセトニトリル (10 mL) 溶液に酢酸 (16 mg, 0.26 mmol)、ピペリジン(11 mg, 0.13 mmol)を加え 80 ℃で20時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、結晶を析出させた後、ろ過し、酢酸エチル、エタノールで洗浄して標記化合物 (110 mg, 76%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.65 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.88 (1H, s), 7.75 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.46 (1H, s), 7.30 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.52 (4H, br s), 3.18 (4H, br s), 2.74 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 437[M+H]+.【１７１８】
実施例１２７
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１２７) 【１７１９】
【化５００】
2013051672.tif 000502
【１７２０】
工程１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成と同様の手法で、1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-カルボアルデヒド (166 mg, 0.55 mmol) から標記化合物 (161 mg, 77%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.40 (1H, s), 8.22 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.01 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.8, 1.3 Hz), 7.25 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.41 (4H, t, J = 4.5 Hz), 2.86 (4H, t, J = 4.5 Hz), 2.86 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+.【１７２１】
実施例１２８
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１２８) 【１７２２】
工程１
5-クロロ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン【１７２３】
【化５０１】
2013051672.tif 000503
【１７２４】
3-ブロモ-5-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリミジン (500 mg, 2.10 mmol) の1,4-ジオキサン (20 mL)、水(4 mL) の混合溶液中に、1-メチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン (530 mg, 1.75 mmol)、酢酸パラジウム (38 mg, 0.17 mmol)、テトラキストリフェニルホスフィン (183 mg, 0.7 mmol)、炭酸ナトリウム (649 mg, 6.12 mmol) を加えた。アルゴン置換した後、還流条件下一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、ろ過、減圧下濃縮した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (581 mg, quant.) を得た。黄色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, d, J = 7.4 Hz), 8.10 (2H, d, J = 8.6 Hz), 8.05 (1H, s), 7.25 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.00 (2H, d, J = 8.6 Hz), 3.37 (4H, t, J = 5.2 Hz), 2.59 (4H, t, J = 5.2 Hz), 2.37 (3H, s).【１７２５】
工程２
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)-5-ビニルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン【１７２６】
【化５０２】
2013051672.tif 000504
【１７２７】
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジンの合成と同様の手法で、5-クロロ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン (581 mg, 1.77 mmol) から標記化合物 (331 mg, 59%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, d, J = 7.4 Hz), 8.13 (1H, s), 8.09 (2H, d, J =9.2 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.01 (2H, d, J = 9.2 Hz), 6.96 (1H, dd, J = 17.8, 10.9 Hz), 6.09 (1H, dd, J = 17.8, 1.7 Hz), 5.29 (1H, dd, J =10.9, 1.7 Hz), 3.38 (4H, t, J =4.6 Hz), 2.62 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.39 (3H, s).【１７２８】
工程３
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-カルボアルデヒド【１７２９】
【化５０３】
2013051672.tif 000505
【１７３０】
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒドの合成と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)-5-ビニルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン (331 mg, 1.04 mmol) から標記化合物 (223 mg, 67%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.36 (1H, s), 8.65 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.53 (1H, s), 8.14 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.43 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.01 (2H, d, J = 9.2 Hz), 3.41 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.60 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.38 (3H, s).【１７３１】
工程４
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン (化合物１２８) 【１７３２】
【化５０４】
2013051672.tif 000506
【１７３３】
5-((1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-イル)メチレン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オンの合成と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-カルボアルデヒド (581 mg、1.77 mmol) から標記化合物 (25 mg, 48%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.34 (1H, br s), 9.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.40 (1H, s), 8.26 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.78 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.73 (1H, s), 7.13 (2H, d, J = 9.2 Hz), 3.44 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.75 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.44 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 437[M+H]+.【１７３４】
実施例１２９
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１２９) 【１７３５】
【化５０５】
2013051672.tif 000507
【１７３６】
工程１
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオンの合成と同様の手法で、3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-フェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-カルボアルデヒド (181 mg、0.56 mmol) から標記化合物 (146 mg, 62%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.08 (1H, s), 9.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.41 (1H, s), 8.23 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.96 (1H, s), 7.77 (1H, d, J =7.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.38 (4H, t, J = 5.3 Hz), 2.55 (4H, t, J = 5.3 Hz), 2.30 (3H, s).
ESI-MS(m/z): 421[M+H]+.【１７３７】
実施例１３０
5-((1-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１３０) 【１７３８】
工程１
tert-ブチル 4-(4-アミノ-2-クロロフェニル)-ピペラジン-1-カルボキシレート【１７３９】
【化５０６】
2013051672.tif 000508
【１７４０】
tert-ブチル 4-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (4.43 g, 12.96  mmol) のエタノール (50 mL) 溶液に 10% パラジウム−活性炭 (400 mg) を加えた。反応容器内を水素で置換し、室温で一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去した。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、標記化合物 (1.23 g, 30%) を得た。褐色固体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 6.85 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.75 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.55 (1H, dd, J = 8.0, 2.3 Hz), 3.57 (4H, t, J = 5.2 Hz), 2.87 (4H, t, J = 5.2 Hz), 1.56 (2H, br s), 1.48 (9H, s).【１７４１】
工程２
tert-ブチル 4-(2-クロロ-4-((5-(メトキシ(メチル)カルバモイル)-2-ニトロフェニル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１７４２】
【化５０７】
2013051672.tif 000509
【１７４３】
N-メトキシ-N-メチル-3-((4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)アミノ)-4-ニトロベンズアミドの合成と同様の手法で、3-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-4-ニトロベンズアミド (1.16 g, 5.08 mmol) および tert-ブチル 4-(4-アミノ-2-クロロフェニル)-ピペリジン-1-カルボキシレート (1.25 g, 4.23 mmol) から標記化合物 (226 mg, 9%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.37 (1H, s), 8.23 (1H, d, J =8.6 Hz), 7.36 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.31 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 8.6, 1.7 Hz), 3.62 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.55 (3H, s), 3.31 (3H, s), 3.01 (4H, t, J =4.9 Hz), 1.50 (9H, s).【１７４４】
工程３
tert-ブチル 4-(2-クロロ-4-(6-(メトキシ(メチル)カルバモイル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１７４５】
【化５０８】
2013051672.tif 000510
【１７４６】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 4-(2-クロロ-4-((5-(メトキシ(メチル)カルバモイル)-2-ニトロフェニル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート (226 mg, 0.43 mmol) 、鉄粉 (73 mg, 1.30 mmol)、塩化アンモニウム (46 mg, 0.86 mmol) のエタノール (20 mL)、水 (5 mL) 混合溶液を3時間加熱還流した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに再溶解して水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。得られた粗生成物をエタノール (5 mL) に溶かし、オルトギ酸トリエチル (0.3 mL, 1.6 mmol)、酢酸 (38 mg, 0.64 mmol) を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応混合物に酢酸エチル、飽和重層水を加え、系を塩基性にした後、クロロホルムで 3 回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (クロロホルム/メタノール) で精製し、目的とする標記化合物 (100 mg, 49%) を得た。黄色結晶：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 7.89 (1H, d, J =1.2 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.5, 1.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 7.19 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.66 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.56 (3H, s), 3.39 (3H, s), 3.08 (4H, t, J =5.0 Hz), 1.51 (9H, s).【１７４７】
工程４
1-(3-クロロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【１７４８】
【化５０９】
2013051672.tif 000511
【１７４９】
5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成と同様の手法で、tert-ブチル 4-(2-クロロ-4-(6-(メトキシ(メチル)カルバモイル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(100 mg, 0.2 mmol) から標記化合物 (31 mg, 39%) を得た。褐色個体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.88-7.85 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 8.5, 1.6 Hz), 7.54 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.56 (3H, s), 3.39 (3H, s), 3.15 (8H, s), 1.60 (1H, br s).【１７５０】
工程５
1-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド【１７５１】
【化５１０】
2013051672.tif 000512
【１７５２】
5-ブロモ-3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジンの合成と同様の手法で、1-(3-クロロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド (30 mg, 0.08 mmol) から標記化合物 (21 mg, 63%) を得た。褐色個体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 7.88-7.85 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 8.2, 1.2 Hz), 7.54 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.56 (3H, s), 3.38 (3H, s), 3.25 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.80 (4H, t, J =4.4 Hz), 2.63 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.21 (3H, t, J = 7.3 Hz).【１７５３】
工程６
1-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド【１７５４】
【化５１１】
2013051672.tif 000513
【１７５５】
1-(4-(4-メチルピペラジニル)ベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒドの合成と同様の手法で、1-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-メトキシ-N-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボキシアミド(21 mg, 0.05 mmol) から標記化合物 (5 mg, 28%) を得た。褐色個体: 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.09 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.03 (1H, t, J = 1.1 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.5, 1.1 Hz), 7.54 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.22 (4H, br s), 2.72 (4H, br s), 2.56 (2H, q, J =7.3 Hz), 1.17 (3H, t, J = 7.3 Hz).【１７５６】
工程７
5-((1-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１３０)【１７５７】
【化５１２】
2013051672.tif 000514
【１７５８】
1-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボアルデヒド(5 mg, 0.01 mmol)、2,4-チアゾリジンジオン(2 mg, 0.014 mmol) のアセトニトリル (2 mL) 溶液に ピペリジン(1 mg, 0.01 mmol)、酢酸 (1 mg, 0.02 mmol) を加え 80 ℃で一晩撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、結晶を析出させた後、ろ過し、酢酸エチル、エタノールで洗浄して標記化合物 (1 mg, 14%) を得た。黄色結晶: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.88 (1H, s), 8.61 (1H, s), 7.84-7.75 (4H, m), 7.64 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.5, 1.6 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.10 (4H, br s), 2.71 (4H, br s), 2.62-2.60 (2H, m), 1.06 (3H, t, J = 7.1 Hz).
ESI-MS(m/z): 468[M+H]+.【１７５９】
実施例１３１
5-((3-(3-メトキシ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン (化合物１３１)【１７６０】
工程１
tert-ブチル 4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１７６１】
【化５１３】
2013051672.tif 000515
【１７６２】
アルゴン雰囲気下、1-(2-メトキシフェニル)ピペラジン(800 mg, 4.16 mmol) をジクロロメタン (40 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへトリエチルアミン (1.13 mL, 8.32 mmol) を加えた。さらに二炭酸ジ-tert-ブチル (999 mg, 4.58 mmol) を滴下し、0℃で10分撹拌後、室温で17時間撹拌した。反応液を0.1規定塩酸、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (1.19 g, 98%) を得た。白色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 6.99-6.92 (2H, m), 6.90-6.85 (2H, m), 3.78 (3H, s), 3.44 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.89 (4H, t, J = 5.0 Hz), 1.42 (9H, s).【１７６３】
工程２
tert-ブチル 4-(4-ブロモ-2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１７６４】
【化５１４】
2013051672.tif 000516
【１７６５】
アルゴン雰囲気下、tert-ブチル 4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(1.19 g, 4.06 mmol) を酢酸 (8 mL) に溶解し、0℃に冷却した。そこへ臭素 (230 μL, 4.47 mmol) を滴下し、0℃で10分撹拌後、室温で1時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和重層水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法 (ヘキサン/酢酸エチル) で精製し、標記化合物 (325 mg, 22%) を得た。黄色固体: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 8.1, 2.0 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.80 (3H, s), 3.43 (4H, s), 2.87 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.41 (9H, s).【１７６６】
工程３
tert-ブチル 4-(2-メトキシ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート【１７６７】
【化５１５】
2013㔰㘱㈷琮晩ꃂ〰㔰㜱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ整瑲隃菣ꮃ㐠⠭ⴳ菣ꮃ苣궃㐭⠭ⰴⰴⰵⴵ菣袃菣ꆃ菣ꮃㄭ㌬㈬뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣ⶳⴲ苣ꮃ閃苣讃菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ菣궂苣것菣袃臣袐裦ₐ龮雦设㔸胣ꖷ꣧㒋 臣貐꟦꺁触閳臣膀整瑲隃菣ꮃ㐠⠭ⴴ菣궃菣ⶢⴲ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ钃菣ꦃ苣뎃ㄭꮂ菣鲃苣랂菣벃菣⢈㈳‵杭‬⸰㜸‵浭汯 臣袂臣鎃苣⢹菣誃苣ꦃ菣袃뢂菣궃菣₳㈨㜶洠Ⱨㄠ〮‵浭汯 臣覂꣦風賥袐觧₩㈨㜵洠Ⱨ㜠┰ 苣鞾臣芀駧늉鯥鎽›猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䐨卍ⵏ㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴㜠㈮″ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‸穈Ⱙ㜠ㄮ′ㄨⱈ搠‬⁊‽⸱′穈Ⱙ㘠㠮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‸穈Ⱙ㌠㜮‹㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㐮‴㐨ⱈ猠Ⱙ㈠㤮‴㐨ⱈ琠‬⁊‽⸴‹穈Ⱙㄠ㐮′㤨ⱈ猠Ⱙㄠ㈮‸ㄨ䠲‬⥳㰮䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧钼戼㹲琊牥⵴菣膃菣₫ⴴ㐨⠭ⴶ苣궃菣ꒂ菣肃苣宾ⰱⴲ嵢菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ⴩ⴲ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ钃菣ꦃ苣뎃ㄭꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳ㄵ㜶⸲楴≦㈾㄰〳ㄵ㜶⸲楴쉦゠〰ㄵ㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㌊⠭ⴴ㐨ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ閃苣讃菣⦫菣궃㍛㈬戭钃菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣꺁郥邈⠠껥붖뻤ㆋ㘰胣ꖷ꣧㚋 臣貐꟦꺁触閳臣膀ⴳ菣궃菣ⶢⴶ苣궃菣ꒂ菣肃苣宾ⰱⴲ嵢菣ꪃ菣뢂菣₳ㄨ〳洠Ⱨ〠㔮㠵洠潭⥬誁苣뎁整瑲隃菣ꮃ㐠⠭ⴲ菣袃苣랂㐭⠭ⰴⰴⰵⴵ菣袃菣ꆃ菣ꮃㄭ㌬㈬뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣ⶳⴲ苣ꮃ閃苣讃菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ菣궂苣것菣袃㈨㜵洠Ⱨ〠㘮㐱洠潭⥬讁苣馨꣨隌郥ꦉ⠠㈱‵杭‬ㄵ⤥銂뻥龁胣蒻觨몛뷤㪓㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䵄体䐭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸸ㄳ⠠䠱‬⥳‬⸸㠲⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㤠㔮䠠⥺‬⸷㠶⠠䠱‬摤‬⁊‽⸸ⰳ㈠〮䠠⥺‬⸷㔶㜭㔮″ㄨⱈ洠Ⱙ㜠㌮‹ㄨⱈ搠‬⁊‽⸹‵穈Ⱙ㜠〮‶ㄨⱈ搠‬⁊‽⸸″穈Ⱙ㌠㠮‹㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㐮‸㐨ⱈ猠Ⱙ㈠㤮‹㐨ⱈ琠‬⁊㐽㠮䠠⥺‬⸱㌴⠠䠹‬⥳㰮䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧閼戼㹲㘊꾂菣궃㌭⠭ⴳ菣袃苣랂㐭⠭菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂ㅛ㈬戭钃菣肃苣뎃䐼噉邀볯鞼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㔰㘱㈷琮晩㸢〲㌱㔰㘱㈷琮晩ꃂ〰㔰㤱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾⴵ菣궃菣ⶢⴳ㐨⠭菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ閃苣讃菣⦫㌭ⵈ苣龃菣뺂㑛㔬戭钃菣뢂菣꺁郥邈⠠껥붖뻤㚋膀럥讨⤶ꢁ郥颧臣讉돦ꞁ胣璁牥⵴菣膃菣₫ⴴ㐨⠭ⴶ苣궃菣ꒂ菣肃苣宾ⰱⴲ嵢菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ⴩ⴲ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ钃菣ꦃ苣뎃ㄭꮂ菣鲃苣랂菣벃菣⢈㈱‵杭胣め㈮㈸洠潭⥬誁苣뎁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅〨㔮洠⥌讁苣馨꣨隌郥ꦉ⠠㈵洠Ⱨ㔠┴ 苣鞾臣芀믩늉鯥鎽›猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䐨卍ⵏ㱄��⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴㠠㌮‰ㄨⱈ猠Ⱙ㠠㈮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽⸹‵穈Ⱙ㜠㘮‸ㄨⱈ搠Ɽ䨠㴠㠠㌮‬⸲‰穈Ⱙ㜠㘮ⴵ⸷㌵⠠䠱‬⥭‬⸷㤳⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㤠㔮䠠⥺‬⸷㌰⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠㌮䠠⥺‬⸳㠸⠠䠳‬⥳‬⸳㐳⠠䠱‬⥳‬⸲㤹⠠䠴‬ⱴ䨠㴠⸴‵穈Ⱙ㈠㠮‹㐨ⱈ琠‬⁊‽⸴‶穈⸩䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯㲖牢ਾⴶ苣궃菣ⶭⴳ㌨ꆃ菣궂苣⶷ⴴ㐨ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂ㅛ㈬戭钃菣肃苣뎃䐼噉邀볯鞼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㔰㘱㈷琮晩㸢〲㌱㔰㘱㈷琮晩ꃂ〰㔰〲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾⴵ菣궃菣ⶢⴳ㐨⠭ⴴ菣膃菣钃菣ꦃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃ⴩䠳ꒂ菣肃苣宾ⰴⴵ嵢菣ꪃ苣뎃臣袐裦ₐ龮雦设㔶胣ꖷ꣧㞋 臣貐꟦꺁触閳臣膀ⴶ苣궃菣ⶭⴳ㌨ꆃ菣궂苣⶷ⴴ钃菣ꦃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣宾ⰱⴲ嵢菣ꪃ菣뢂菣₳㔨′杭‬⸰㔱‱浭汯 臣袂臣₳㜳‥菣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃냦뚺뛦₲㘨‷볎ⱌ〠㤮㘰洠潭⥬讁苣馨꣨隌郥ꦉ⠠㔲洠Ⱨ㐠┶ 苣鞾臣芀믩늉鯥鎽›猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䐨卍ⵏ㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴㠠㌮‰ㄨⱈ猠Ⱙ㠠㈮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽⸹‵穈Ⱙ㜠㘮‸ㄨⱈ搠Ɽ䨠㴠⸸ⰲㄠ㠮䠠⥺‬⸷㌶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠⸱‷穈Ⱙ㜠㌮‹ㄨⱈ搠‬⁊‽⸹‵穈Ⱙ㜠〮‴ㄨⱈ搠‬⁊‽⸸″穈Ⱙ㌠㠮‸㌨ⱈ猠Ⱙ㌠〮‵㐨ⱈ猠Ⱙ㈠㐮‸㐨ⱈ猠Ⱙ㈠㈮″㌨ⱈ猠⸩䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯㲗牢ਾⴳ㌨ꆃ菣궂苣⶷ⴴ㐨ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ閃苣讃菣⦫㘭鎃菣ꮃ苣龃菣뺂ㅛ㈬戭钃菣肃苣뎃䐼噉邀볯鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㔰㘱㈷琮晩㸢〲㌱㔰㘱㈷琮晩ꃂ〰㔰ㄲ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鞼볯邼胣㲑䐯噉ਾ苣ꮃ苣뎃鯩늛냦许胣㚁꾂菣궃㌭⠭ⴳ菣袃苣랂㐭⠭ⴴ菣膃菣钃菣ꦃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣宾ⰱⴲ嵢菣ꪃ菣뢂菣₳㈨‵杭‬⸰㘰㤹洠潭⥬銂ⰱⴴ苣ꪂ苣떂菣₳㠨㔷츠䲼 臣뚺꟨鞁臣芀臣鎁臣ꊅ藩醃菣뢂苣ꂃ⠠⸱‶杭‬⸰〰㤶‹浭汯膀ⴲ苣랂苣궃菣궂苣ꮃ菣ꦂ苣閃苣躃㈭Ⱗ✶뢂菣袃苣랂菣閃苣讃菣₫㔨㜮洠Ⱨ〠〮㐱‰浭汯膀ⰴⰴⰵⴵ菣袃菣ꆃ菣ꮃ㈭鎃菣ꮃㄭ㌬㈬뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣₳ㄨ‴볎ⱌ〠〮㌸‹浭汯 苣ꂊ臣膀迥鲿껥ꢙ蛥銂蓨鞰臣龁뻥膀껥ꦸ臣ㆧ蚈鋦貋臣龁胣鶁臣뢁菣뎃藩覸苣ꪃ苣ꂃ⠠ㄱ‱杭‬⸰㈵‴浭汯 臣뒰뫦늶⠠㜱‵볎⥌銂諥袁胣㚁莄臣ㆧ芙雩릒详鞁臣芀迥鲿뛦ꮁ辦껥뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣뚺뛦銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀藩뢅苣膃菣꒱苣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁胣鞾苣貂臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣閳⠠苣궃菣鮃菣ꂃꆃ苣躃菣ꮃ 臣뺲ꏨ鞁胣馨꣨隌郥ꦉ⠠㐲洠Ⱨ㤠┸ 苣鞾臣芀믩늉苣ꒂ菣㪫㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䵄体䐭猼扵砠汭��樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸸㘱⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㤠㔮䠠⥺‬⸷㤷⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㈠〮䠠⥺‬⸷ㄷ⠠䠱‬摤‬⁊‽⸸ⰳ㈠〮䠠⥺‬⸷㈶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㤠㔮䠠⥺‬⸷㄰⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠㌮䠠⥺‬⸶ㄹ⠠䠱‬摤‬⁊‽㜱㤮‬ㄱㄮ䠠⥺‬⸶㜳⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸷‸穈Ⱙ㔠㜮‷ㄨⱈ搠‬⁊‽ㄱ㔮䠠⥺‬⸳㤸⠠䠳‬⥳‬⸳㐰⠠䠴‬⥳‬⸲ㄵ㈭㐮‹㐨ⱈ洠Ⱙ㈠㈮″㌨ⱈ猠⸩䐼噉邀볯鞼볯醼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯㲘牢ਾⴳ㌨ꆃ菣궂苣⶷ⴴ㐨ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂ㅛ㈬戭钃菣肃苣뎃㘭ꮂ菣鲃苣ꮃ菣銃菣㲉䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳ㄵ㜶⸲楴≦㈾㄰〳ㄵ㜶⸲楴쉦゠〰㈵㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㌊⠭ⴴ㐨ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂ㅛ㈬戭钃菣肃苣뎃㘭ꮂ菣鲃苣ꮃ菣銃菣꺁郥邈⠠껥붖뻤㚋膀럥讨⤳ꢁ郥颧臣讉돦ꞁ胣㎁⠭ⴳ菣袃苣랂㐭⠭ⴴ菣膃菣钃菣ꦃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴶ菣讃菣ꒂ菣肃苣宾ⰱⴲ嵢菣ꪃ菣뢂菣₳㈨‴杭‬⸰㘰㜸洠潭⥬誁苣뎁⸲‵瑷‥鯥뢅賥ꪂ苣龃苣ꂃ琠牥⵴菣뾂菣벃菣뚺뛦₲ㄨ‷볎ⱌㄠ㌮‷볎潭⥬讁苣馨꣨隌郥ꦉ⠠″杭‬㈱⤥銂뻥龁胣馩觨몛뷤㪓㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›〱ㄮ⠠䠱‬Ɽ䨠㴠〠㔮䠠⥺‬⸸㤱⠠䠱‬⥳‬⸸㐱⠠䠱‬Ɽ䨠㴠⸹‵穈Ⱙ㜠㘮ⴹ⸷㘶⠠䠳‬⥭‬⸷〱⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠㔮䠠⥺‬⸳㤹⠠䠳‬⥳‬⸳〵⠠䠴‬⥳‬⸳㜱⠠䠴‬⥳‬⸲㐷⠠䠳‬⥳㰮䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧馼戼㹲㔊⠭㌨⠭ⴳ菣袃苣랂㐭⠭ⴴ菣膃菣钃菣ꦃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣宾ⰱⴲ嵢菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴶ苣ꮃꆃ菣것菣⦳菣ꊂ苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃⠠賥袐觧醼볯醼㰩䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳ㄵ㜶⸲楴≦㈾㄰〳ㄵ㜶⸲楴쉦゠〰㈵㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㔊⠭㌨⠭ⴴ㐨ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂ㅛ㈬戭钃菣肃苣뎃㘭ꒂ菣⦫菣膃菣뎃膃苣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣꺁郥邈⠠껥붖뻤㚋膀럥讨⤱ꢁ郥颧臣讉돦ꞁ胣㎁⠭ⴳ菣袃苣랂㐭⠭ⴴ菣膃菣钃菣ꦃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣宾ⰱⴲ嵢菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴶ苣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃⠠″杭‬⸰〰㔸‴浭汯 臣袂臣膃苣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣₳ㄨ洠Ⱨ〠〮㠰㐵洠潭⥬讁苣馨꣨隌郥ꦉ⠠′杭‬㜵⤥銂뻥龁胣꒵觨몛뷤㪓㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䵄体䐭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸸㘲⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㤠㌮䠠⥺‬⸸〲⠠䠱‬⥳‬⸷㔷⠠䠱‬⥳‬⸷㜶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠㔮䠠⥺‬⸷㌶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㤠㔮䠠⥺‬⸷㠵⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㈠〮䠠⥺‬⸷㜰⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠㌮䠠⥺‬⸳㈹⠠䠳‬⥳‬⸳㌳⠠䠴‬⥳‬⸳ㄱ⠠䠴‬⥳‬⸲㜶⠠䠳‬⥳㰮牢ਾ卅ⵉ卍洨稯㨩㐠ㄵ䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯銼戼㹲㔊⠭㌨⠭ⴳ菣ꮃ苣궃㔭⠭ⴴ菣膃菣��钃菣ꦃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣宾ⰱⴲ嵢菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴶ苣ꮃꆃ菣것菣⦳菣ꊂ苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃⠠賥袐觧醼볯銼 䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯㲑牢ਾ整瑲隃菣ꮃ㐠⠭ⴳ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ钃菣ꦃ苣뎃ㄭꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳ㄵ㜶⸲楴≦㈾㄰〳ㄵ㜶⸲楴쉦゠〰㈵㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖ꊂ菣뒂菣낛鯥鞰룤膀ⴱ琨牥⵴菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣⦫菣骃菣뢂菣₳ㄨ〮朠‬⸵㜳洠潭⥬胣ㆁ㌬뢂菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣뎃苣뎃⠠⸲㄰朠‬㘱ㄮ洠潭⥬銂ⰱⴴ苣ꪂ苣떂菣₳㌨‰䱭 臣뚺꟨鞁臣芀臣鎁臣궂藩뮂苣Ꚃ菣₠㐨㌮‸Ⱨㄠ⸳‴浭汯膀ⰴⴵ菣릂뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣⦎㤭㤬뢂菣膃菣궂苣뎃菣뎃⠠ㄳ‱杭‬⸰㌵‷浭汯膀菣ꪃ苣⢹苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣⦳苣醃菣뢂苣ꂃ⠠⤰⠠㤴′杭‬⸰㌵‷浭汯 苣ꂊ臣Ⲉㄠ〰蓢ꞁ㠱駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣뮂菣ꒂ菣ꞁ苣躁臣膀苣늶苣莿룧鞁臣芀뻥覂苣龁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃돦ₕ丨ꮂ菣ꂃ‬菣궂苣뎃ꊅ藩ꢂ菣ꮃ 臣뺲ꏨ鞁胣馨꣨隌郥ꦉ⠠ㄳ‴杭‬㘱⤥銂뻥龁胣蒖믩늉鯥鎽›猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䐨卍ⵏ㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴㘠㤮‴ㄨⱈ猠Ⱙ㘠㠮ⴴ⸶㠷⠠䠲‬⥭‬⸳㈴⠠䠴‬ⱴ䨠㴠㔠ㄮ䠠⥺‬⸳〲⠠䠴‬ⱴ䨠㴠㔠㈮䠠⥺‬⸱㈴⠠䠹‬⥳㰮䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧銼戼㹲琊牥⵴菣膃菣₫ⴴ㌨閃菣ꪂ菣ⶭⴵ㐨㐬㔬㔬蚃菣ꦃ菣膃菣ⶫⰱⰳⴲ苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃㈭ꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃ钃菣ꦃ苣뎃ㄭꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳ㄵ㜶⸲楴≦㈾㄰〳ㄵ㜶⸲楴쉦゠〰㈵㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖琊牥⵴菣膃菣₫ⴴ㌨閃菣ꪂ菣ⶭⴴ㐨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