(57)【要約】  本発明は、ホモシステイン合成酵素に関与する疾患の予防又は治療に有用なホモシステイン合成酵素阻害薬を提供することを課題とする。  本発明は、下記一般式（I）2009125853.tif 000143〔式中の各記号は、明細書の記載と同義である。〕で表される化合物、もしくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物をホモシステイン合成酵素阻害薬として用いることに関する。
2009125853.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
【化１】
2009125853.tif 000132
｛式中、
Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２は、置換されていて良いヘテロサイクル基（当該ヘテロサイクル基は、その環に少なくとも一つの窒素原子を含む）、又は−Ｎ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）であり、
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂは、それぞれ独立に選択される、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロアルキル基又は置換されていて良いアリール基であり、
Ｒ３は、水素原子であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立して選択される、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｌは、下記一般式で表されるリンカーを示し、
【化２】
2009125853.tif 000133
〔式中、ｓは、０−２の整数であり、
ｔは、０−２の整数であり、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄは、それぞれ独立に選択される、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。〕
Ａｒは、下記一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）で表される何れかの置換基であり、
【化３】
2009125853.tif 000134
〔式中、
ｌは、０−４の整数であり、
ｋは、０−４の整数であり、
Ｃｙ１及びＣｙ２は、それぞれ独立に選択される、カルボサイクル基、ヘテロサイクル基又はヘテロアリール基を示し、
Ｘは、結合、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ９は、ハロゲン原子又はＲ１２であり、
（式中、
Ｒ１２は、
水素原子、
置換されていて良いＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていて良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、
置換されていて良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、
置換されていて良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
置換されていて良いヘテロサイクル基、
置換されていて良いアリール基、
置換されていて良いヘテロアリール基、又は
置換されていて良いアリールアルキル基を示す。）
Ｒ１０は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換されていて良いＣ１−Ｃ６アルキル基、
−ＣＦ３、
−Ｏ−Ｒ１３（式中、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は−ＣＦ３を示す。）、
−ＣＯ−Ｒ１４（式中、Ｒ１４は、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、又は置換されていて良いアミノ基を示す。）、
置換されていて良いアミノ基、
置換されていて良いアリール基、
置換されていて良いヘテロアリール基、
置換されていて良いヘテロサイクル基、又は
−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり（式中、ｍは、０−２の整数である。）、
Ｒ１１は、ハロゲン原子、置換されていて良いＣ１−Ｃ４アルキル基又はＣＦ３を示す。〕
Ａは、
置換されていて良いアリール基、
置換されていて良いアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
置換されていて良いヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、
置換されていて良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、又は
下記一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）で表される何れかの基であり、
【化４】
2009125853.tif 000135
〔式中、
【化５】
2009125853.tif 000136
は、単結合又は二重結合を示し、
ｎは、０−２の整数であり、
ｇは、０−２の整数であり、
ｈは、０−１の整数であり、
ｉは、１−２の整数であり、
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｗは、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であり、
Ｄは、酸素原子、硫黄原子、＝Ｎ−（Ｅ）ｕ−Ｒ１７（式中、ｕは、０−１の整数であり、Ｅは、−ＳＯ２−又は−ＣＯ−であり、Ｒ１７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アリール基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であることを示す。）、又は＝ＣＨ−Ｒ１７（式中、Ｒ１７は前記と同義である。）であることを示す。〕｝で表されるアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項２】
下記一般式（ＩＸ）
【化６】
2009125853.tif 000137
｛一般式（ＩＸ）は、一般式（Ｉ）中、Ｒ３が水素原子であり、且つＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、が水素原子であることを示す。その他の記号は、前記と同義を示す。｝で表される請求項１に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項１又は請求項２に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４】
Ａが下記一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）
【化７】
2009125853.tif 000138
〔式中、
【化８】
2009125853.tif 000139
は、単結合又は二重結合を示し、
ｎは、０−２の整数であり、
ｇは、０−２の整数であり、
ｈは、０−１の整数であり、
ｉは、１−２の整数であり、
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｗは、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であり、
Ｄは、酸素原子、硫黄原子、＝Ｎ−（Ｅ）ｕ−Ｒ１７（式中、ｕは、０−１の整数であり、Ｅは、−ＳＯ２−又は−ＣＯ−であり、Ｒ１７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アリール基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であることを示す。）、又は＝ＣＨ−Ｒ１７（式中、Ｒ１７は前記と同義である。）であることを示す。〕で表されるいずれかの基から選択される請求項１〜３のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項５】
Ａが下記一般式（Ｖ）
【化９】
2009125853.tif 000140
〔式中、
【化１０】
2009125853.tif 000141
は、単結合又は二重結合を示し、
ｎは、０−２の整数であり、
ｈは、０−１の整数であり、
ｉは、１−２の整数であり、
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、
Ｗは、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であることを示す。〕
で表される請求項１〜４のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項６】
Ｌが、下記一般式で表されるリンカーを示し、
【化１１】
2009125853.tif 000142
式中のＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄが、水素原子を示し、その他の記号は前記と同義を示す、請求項１〜５のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項７】
Ｒ１０が、
ハロゲン原子、
シアノ基、
−ＣＯ−Ｒ１４（式中、Ｒ１４は前記と同義である。）、
置換されていて良いアリール基、
置換されていて良いヘテロアリール基、又は
置換されていて良いヘテロサイクル基、
である請求項１〜６のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項８】
Ｒ１０が置換基を有しているヘテロアリール基、又は置換基を有しているヘテロサイクル基である請求項１〜７のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項９】
Ｒ１０のヘテロアリール基がフリル基、チエニル基、ピラゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基及びピリミジル基から選択される請求項１〜８のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項１０】
Ｒ１０が置換基を有しているヘテロアリール基であり、当該置換基がハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＨ２ＯＨ基、−ＣＦ３基、−ＣＨＦ２基、−ＣＨ２Ｆ基、−ＯＣＦ３基、−ＯＣＨＦ２基、−ＯＣＨ２Ｆ基、−ＣＯＮＨ２基、−ＣＯＮＨＣＨ３基及び−ＣＯＮ（ＣＨ３）２基から選択される基である請求項１〜９のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項１１】
Ｒ１２が
置換されていて良いＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていて良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、
置換されていて良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、
置換されていて良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
置換されていて良いアリール基、又は
置換されていて良いヘテロアリール基、
である請求項１〜１０のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項１２】
以下の化合物から選ばれるいずれかのアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
Ｎ２−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［（４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［５−（４−エチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−メチルフェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（２−メチル−５−ピリミジン−２−イルフェニル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（１−エチル−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（１−エチル−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，６−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−５−イル）−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，６−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−５−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，５−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−６−イル）−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，５−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−６−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，６−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン−５−イル）−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，６−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン−５−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，５−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン−６−イル）−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，５−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン−６−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［（４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−（４−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−（４−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［（４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド、及び
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分とする、ホモシステイン合成酵素阻害薬。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分とする、高ホモシステイン血症の治療または予防のための医薬。
【請求項１５】
ホモシステイン合成酵素阻害薬を製造するための、請求項１〜１２のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物の使用。
【請求項１６】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物を有効量投与することを含む、ホモシステイン合成酵素に関与する疾患の予防又は治療方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアミド誘導体に関する。より詳しくは、アミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分とするホモシステイン合成酵素阻害薬に関する。
【背景技術】
【０００２】
ホモシステインは含硫アミノ酸であり、必須アミノ酸であるメチオニンの代謝の重要な中間体である。ホモシステインは細胞中では極低濃度に維持されて、余分なホモシステインは細胞外、すなわち血中へと放出される。３０年前ＭｃＣｕｌｌｙ博士によって、このホモシステインが動脈硬化、心筋梗塞といった血管性病態の原因となることが報告された（非特許文献１）。その後、臨床試験により、末梢血管、脳血管に動脈硬化を有する患者ではホモシステイン値が高いことが証明されている。（非特許文献２）。さらにその後のほとんどの臨床試験において、ホモシステイン値の上昇と脳梗塞の間に相関が観察されることが報告されている（非特許文献３〜８）。大規模試験では、血中ホモシステイン値が２５％上昇（絶対値にして３μＭ）すると、冠動脈疾患の危険度は１０％上昇し、脳梗塞の危険度は２０％上昇することが報告され（非特許文献９）、今では独立した危険因子であることが示唆されている。
現在、ホモシステイン低下療法としては、代謝酵素の補酵素すなわちビタミンＢ６，ビタミンＢ１２，葉酸の摂取しか試みられていない。これらビタミンの摂取により血中ホモシステイン値はある程度低下する（非特許文献１０）。さらにビタミン療法による血管内皮機能の改善、頚動脈プラークの退縮は報告されている（非特許文献１１〜１３）。
しかし、ビタミン療法による脳梗塞、心筋梗塞再発への影響をみた大規模スタディ（Ｔｈｅ  Ｖｉｔａｍｉｎ  Ｉｎｔｅｒｖｅｎｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｓｔｒｏｋｅ  Ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ（ＶＩＳＰ））では、再発予防効果が観察されなかった。この原因としてビタミン療法では十分なホモシステイン低下が観察されなかったことが示唆されている（非特許文献１４）。この報告でもベースラインのホモシステイン値が３μＭ低ければ脳梗塞再発のリスクを１０％、心筋梗塞のリスクを２６％低下できることが明らかになった。仮にホモシステイン値をビタミン療法より確実に低下させられれば、これらのイベント発症を有意に抑制するものと期待される。
生体内においてホモシステインを合成する酵素は、Ｓ−Ａｄｅｎｏｓｙｌ−Ｌ−ｈｏｍｏｃｙｓｔｅｉｎｅ  Ｈｙｄｒｏｌａｓｅ（以下「ＳＡＨＨ」と称することもある。）のみである。この酵素は、Ｓ−Ａｄｅｎｏｓｙｌ−Ｌ−ｈｏｍｏｃｙｓｔｅｉｎｅ（以下「ＳＡＨ」と称することもある。）をＡｄｅｎｏｓｉｎｅ（以下「Ａｄｏ」と称することもある。）とＨｏｍｏｃｙｓｔｅｉｎｅ（以下「Ｈｃｙ」と称することもある。）に加水分解する反応と、逆にＡｄｅｎｏｓｉｎｅとＨｏｍｏｃｙｓｔｅｉｎｅからＳＡＨを合成する可逆反応を司る。
一方、ＳＡＨＨ阻害作用を示す化合物として、アデニン誘導体（特許文献１）やニトロプルシド化合物（特許文献２）が報告されている。しかし、これらは本発明とは全く異なった構造を有している。
また、特許文献３〜７にアミド化合物が報告されているが、これらの報告に本発明は開示されておらず、更にはＳＡＨＨ阻害作用を有するとの報告もされていない（特許文献３〜７）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／００９３３４号パンフレット
【特許文献２】特開２００３−９５９５９号公報
【特許文献３】特開平９−３１９０２５号公報
【特許文献４】特開２０００−１３１８３９号公報
【特許文献５】特開昭４９−７６９３９号公報
【特許文献６】国際公開第２００８／０１２５２４号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２００６／０２０００４号パンフレット
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ａｍ  Ｊ  Ｐａｔｈｏｌ  １９６９；  ５６：  １１１−１２８
【非特許文献２】Ｎ  Ｅｎｇ  Ｊ  Ｍｅｄ  １９８５；  ３１３：７０９−７１５
【非特許文献３】Ｓｔｒｏｋｅ．  １９８４；１５：１０１２−１０１６
【非特許文献４】Ｅｕｒ  Ｊ  Ｃｌｉ  Ｉｎｖｅｓｔ  ．１９９２；２２：２１４−２２１
【非特許文献５】Ｓｔｒｏｋｅ．  １９９０；２１：５７２−５７６
【非特許文献６】Ｌａｎｃｅｔ  １９９５；３４６：１３９５−１３９８
【非特許文献７】Ｓｔｒｏｋｅ．  １９９４；２５：１９２４−１９３０
【非特許文献８】Ｓｔｒｏｋｅ．  １９９８；２９：２４７８−２４８３
【非特許文献９】ＪＡＭＡ  ２００２；２８８：２０１５−２２
【非特許文献１０】Ｊ  Ｎｕｔｒ  １９９６；１２６（ｓｕｐｐｌ）１２７６Ｓ−１２８０Ｓ
【非特許文献１１】Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  １９９９；９９：１１５６−１１６０
【非特許文献１２】Ｅｕｒ  Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｉｎｖｅｓｔ  １９９５；２５：１７６−１８１
【非特許文献１３】Ｌａｎｃｅｔ  １９９８；３５１；２６３
【非特許文献１４】ＪＡＭＡ  ２００４；２９１：５６５−５７５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、ホモシステイン合成酵素に関与する疾患の予防又は治療に有用なホモシステイン合成酵素阻害薬を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特定のアミド誘導体が所望の目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【発明の効果】
【０００７】
本発明のアミド誘導体は、ホモシステイン合成酵素阻害作用を示し、当該酵素の関与する疾患の予防又は治療に有効な医薬となりうる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明は、下記のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物、およびそれらの用途に関する。
（１）下記一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１】
2009125853.tif 000003
【００１０】
｛式中、
Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２は、置換されていて良いヘテロサイクル基（当該ヘテロサイクル基は、その環に少なくとも一つの窒素原子を含む）、又は−Ｎ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）であり、
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂは、それぞれ独立に選択される、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロアルキル基又は置換されていて良いアリール基であり、
Ｒ３は、水素原子であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立して選択される、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｌは、下記一般式で表されるリンカーを示し、
【００１１】
【化２】
2009125853.tif 000004
【００１２】
〔式中、ｓは、０−２の整数であり、
ｔは、０−２の整数であり、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄは、それぞれ独立に選択される、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。〕
Ａｒは、下記一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）で表される何れかの置換基であり、
【００１３】
【化３】
2009125853.tif 000005
【００１４】
〔式中、
ｌは、０−４の整数であり、
ｋは、０−４の整数であり、
Ｃｙ１及びＣｙ２は、それぞれ独立に選択される、カルボサイクル基、ヘテロサイクル基又はヘテロアリール基を示し、
Ｘは、結合、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ９は、ハロゲン原子又はＲ１２であり、
（式中、
Ｒ１２は、
水素原子、
置換されていて良いＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていて良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、
置換されていて良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、
置換されていて良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
置換されていて良いヘテロサイクル基、
置換されていて良いアリール基、
置換されていて良いヘテロアリール基、又は
置換されていて良いアリールアルキル基を示す。）
Ｒ１０は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換されていて良いＣ１−Ｃ６アルキル基、
−ＣＦ３、
−Ｏ−Ｒ１３（式中、Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は−ＣＦ３を示す。）、
−ＣＯ−Ｒ１４（式中、Ｒ１４は、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、又は置換されていて良いアミノ基を示す。）、
置換されていて良いアミノ基、
置換されていて良いアリール基、
置換されていて良いヘテロアリール基、
置換されていて良いヘテロサイクル基、又は
−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり（式中、ｍは、０−２の整数である。）、
Ｒ１１は、ハロゲン原子、置換されていて良いＣ１−Ｃ４アルキル基又はＣＦ３を示す。〕
Ａは、
置換されていて良いアリール基、
置換されていて良いアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
置換されていて良いヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、
置換されていて良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、又は
下記一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）で表されるいずれかの基であり、
【００１５】
【化４】
2009125853.tif 000006
【００１６】
〔式中、
【００１７】
【化５】
2009125853.tif 000007
【００１８】
は、単結合又は二重結合を示し、
ｎは、０−２の整数であり、
ｇは、０−２の整数であり、
ｈは、０−１の整数であり、
ｉは、１−２の整数であり、
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｗは、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であり、
Ｄは、酸素原子、硫黄原子、＝Ｎ−（Ｅ）ｕ−Ｒ１７（式中、ｕは、０−１の整数であり、Ｅは、−ＳＯ２−又は−ＣＯ−であり、Ｒ１７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アリール基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であることを示す。）、又は＝ＣＨ−Ｒ１７（式中、Ｒ１７は前記と同義である。）であることを示す。〕｝で表されるアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（２）下記一般式（ＩＸ）
【００１９】
【化６】
2009125853.tif 000008
【００２０】
｛一般式（ＩＸ）は、一般式（Ｉ）中、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、且つＲ３が水素原子であり、且つＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子であることを示す。その他の記号は、前記と同義を示す。｝で表される前記（１）に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（３）Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基である前記（１）又は（２）に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（４）Ａが下記一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）
【００２１】
【化７】
2009125853.tif 000009
【００２２】
〔式中、
【００２３】
【化８】
2009125853.tif 000010
【００２４】
は、単結合又は二重結合を示し、
ｎは、０−２の整数であり、
ｇは、０−２の整数であり、
ｈは、０−１の整数であり、
ｉは、１−２の整数であり、
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｗは、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であり、
Ｄは、酸素原子、硫黄原子、＝Ｎ−（Ｅ）ｕ−Ｒ１７（式中、ｕは、０−１の整数であり、Ｅは、−ＳＯ２−又は−ＣＯ−であり、Ｒ１７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アリール基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アリールアミノ基又はアリールオキシ基であることを示す。）、又は＝ＣＨ−Ｒ１７（式中、Ｒ１７は前記と同義である。）であることを示す。〕で表されるいずれかの基から選択される前記（１）〜（３）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（５）Ａが下記一般式（Ｖ）
【００２５】
【化９】
2009125853.tif 000011
【００２６】
〔式中、
【００２７】
【化１０】
2009125853.tif 000012
【００２８】
は、単結合又は二重結合を示し、
ｎは、０−２の整数であり、
ｈは、０−１の整数であり、
ｉは、１−２の整数であり、
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、
Ｗは、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であることを示す。〕
で表される前記（１）〜（４）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（６）Ｌが、下記一般式で表されるリンカーを示し、
【００２９】
【化１１】
2009125853.tif 000013
【００３０】
式中のＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄが、水素原子を示し、その他の記号は前記と同義を示す、前記（１）〜（５）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（７）Ｒ１０が、
ハロゲン原子、
シアノ基、
−ＣＯ−Ｒ１４（式中、Ｒ１４は前記と同義である。）、
置換されていて良いアリール基、
置換されていて良いヘテロアリール基、又は
置換されていて良いヘテロサイクル基、
から選択される前記（１）〜（６）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（８）Ｒ１０が置換基を有しているヘテロアリール基、又は置換基を有しているヘテロサイクル基である前記（１）〜（７）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（９）Ｒ１０のヘテロアリール基がフリル基、チエニル基、ピラゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基及びピリミジル基から選択される前記（１）〜（８）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（１０）Ｒ１０が置換基を有しているヘテロアリール基であり、当該置換基がハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＨ２ＯＨ基、−ＣＦ３基、−ＣＨＦ２基、−ＣＨ２Ｆ基、−ＯＣＦ３基、−ＯＣＨＦ２基、−ＯＣＨ２Ｆ基、−ＣＯＮＨ２基、−ＣＯＮＨＣＨ３基及び−ＣＯＮ（ＣＨ３）２基から選択される基である前記（１）〜（９）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（１１）Ｒ１２が
置換されていて良いＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていて良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、
置換されていて良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、
置換されていて良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
置換されていて良いアリール基、又は
置換されていて良いヘテロアリール基、
である前記（１）〜（１０）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（１２）Ａが、Ｒ１５に置換されていてもよいイソインドリル基である、前記（１）〜（１１）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（１３）Ｒ２が、−Ｎ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）（式中、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは前記と同義である。）である、前記（１）〜（１２）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（１４）Ａｒが、前記一般式（ＩＩ）で表される基である、前記（１）〜（１３）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（１５）Ａｒが、前記一般式（ＩＩＩ）で表される基である、前記（１）〜（１３）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（１６）Ａｒが、前記一般式（ＩＶ）で表される基である、前記（１）〜（１３）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（１７）Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である、前記（１）〜（１５）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（１８）Ｘが、結合である、前記（１）〜（１３）、（１５）及び（１７）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（１９）Ｃｙ１が、８〜１２員環の縮合環式ヘテロサイクル基、または５員環ヘテロアリールである、前記（１）〜（１３）、（１５）、（１７）及び（１８）のいずれかに記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
（２０）以下の化合物から選ばれるいずれかのアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物。
Ｎ２−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例５６の化合物）、
Ｎ２−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例５７の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例６４の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例６５の化合物）、
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２０４の化合物）、
Ｎ２−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１の化合物）、
Ｎ２−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１５の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１６の化合物）、
Ｎ２−｛２−［（４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１９の化合物）、
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２０の化合物）、
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２１の化合物）、
Ｎ２−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２４の化合物）、
Ｎ２−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２６の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例８４の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例８５の化合物）、
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例８７の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例８８の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−５−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例８９の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［５−（４−エチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−メチルフェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例９２の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（２−メチル−５−ピリミジン−２−イルフェニル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１２９の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（１−エチル−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１７６の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（１−エチル−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１７７の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，６−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−５−イル）−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１８０の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，６−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−５−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１８１の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，５−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−６−イル）−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１８４の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，５−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−６−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１８５の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，６−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン−５−イル）−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１９０の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，６−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン−５−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１９１の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，５−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン−６−イル）−Ｎ１−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１９２の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（３，５−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン−６−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例１９３の化合物）、
Ｎ２−｛２−［（４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２０５の化合物）、
Ｎ２−（４−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２１０の化合物）、
Ｎ２−（４−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２１１の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２１４の化合物）、
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２１５の化合物）、
Ｎ２−｛２−［（４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−（６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２１６の化合物）、
Ｎ２−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２２９の化合物）、及び
Ｎ２−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ２−［２−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ１−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド（実施例２３１の化合物）。
（２１）前記（１）から前記（２０）に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分とする、ホモシステイン合成酵素阻害薬。
（２２）前記（１）から前記（２０）に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分とする、高ホモシステイン血症の治療または予防のための医薬。
（２３）ホモシステイン合成酵素阻害薬を製造するための、前記（１）から前記（２０）に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物の使用。
（２４）前記（１）から前記（２０）に記載のアミド誘導体若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物を有効量投与することを含む、ホモシステイン合成酵素に関与する疾患の予防又は治療方法、
に関する。  
【００３１】
以下、上記一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体を、化合物（Ｉ）と、化合物（Ｉ）若しくはその薬理学的に許容できる塩、又はそれらの溶媒和物を、本発明化合物と表記することもある。
【００３２】
本発明において用いられる記号及び用語の定義について、以下に詳述する。
一般式（ＩＩＩ）において、
Ｃｙ１は、カルボサイクル基、ヘテロサイクル基、ヘテロアリール基であり、好ましくはＣ５−Ｃ７のシクロアルキル環、５−７員環のヘテロサイクル環、ベンゼン環、５−７員環のヘテロアリール環であり、より好ましくは、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ジオキソラン環、ジオキサン環、ピロリジン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソキサゾール環、ピラゾール環、モルホリン環、アゼパン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ジヒドロピリジン環であり、特に好ましくは、オキサゾール環、チアゾール環、イソキサゾール環、ピラゾール環である。
一般式（ＩＩＩ）の例として、ベンゾイソキサゾール環、テトラヒドロキノリン環、ベンゾオキサゾリジン環、ベンゾチアゾリジン環、インダゾール環、ナフタレン環、インダン環、テトラヒドロナフタレン環、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アニュレン環、１，３−ベンゾジオキソール環、１−インダノン環、１−テトラロン環、１−ベンゾスベロン環が挙げられる。
一般式（ＩＶ）において、Ｃｙ２は、カルボサイクル基、ヘテロサイクル基、ヘテロアリール基であり、好ましくはＣ５−Ｃ７のシクロアルキル環、５−７員環のヘテロサイクル環、ベンゼン環、５−７員環のヘテロアリール環であり、より好ましくは、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロフラン環、ベンゼン環である。
一般式（ＩＶ）の例として、ジヒドロベンゾフラン環、ナフタレン環、インダン環、テトラヒドロナフタレン環が挙げられる。
一般式（Ｉ）において、Ａは置換されていて良いアリール基、置換されていて良いアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、置換されていて良いヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、置換されていて良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、又は一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）から選択されるいずれかの基であり、
Ａである下記一般式（Ｖ）
【００３３】
【化１２】
2009125853.tif 000014
【００３４】
の例として、インダン環、イソインドリン環、オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール環、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール環が挙げられる。
Ａである下記一般式（ＶＩ）
【００３５】
【化１３】
2009125853.tif 000015
【００３６】
の例として、シクロペンテン環、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール環が挙げられる。
Ａである下記一般式（ＶＩＩ）
【００３７】
【化１４】
2009125853.tif 000016
【００３８】
の例として、モルホリン環、１−ピペリジン環、４−ピペリジン環、ピペラジン環、チオモルホリン環、アゼパン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環が挙げられる。
Ａである下記一般式（ＶＩＩＩ）
【００３９】
【化１５】
2009125853.tif 000017
【００４０】
の例として、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピロール環が挙げられる。
【００４１】
本明細書において、「アルキル基」とは、好ましくは炭素数１〜６で直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えばメチル、エチル、ノルマル（以下、ｎ−と記す。）プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第３級（以下、ｔ−と記す。）ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等が挙げられる。
Ｒ１の「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」として好ましくは、メチル、エチルであり、さらに好ましくはメチルである。
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂの「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」として好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルであり、さらに好ましくはメチル、エチル、イソプロピルである。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」として好ましくは、メチルである。
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄの「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」として好ましくは、メチルである。
Ｒ１０の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」として好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルであり、さらに好ましくはメチルである。
Ｒ１１の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」として好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルであり、さらに好ましくはメチル、エチルである。
Ｒ１２の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」として好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルであり、さらに好ましくはメチル、エチルである。
Ｒ１３の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」として好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルであり、さらに好ましくはメチルである。
Ｒ１４の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」として好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルであり、さらに好ましくはメチル、エチルである。
Ｒ１５の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」として好ましくは、メチル、エチルであり、さらに好ましくはメチルである。
Ｒ１６の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」として好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルであり、さらに好ましくはメチルである。
Ｒ１７の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」として好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル、ｔ−ブチルであり、さらに好ましくはメチル、エチルである。
Ｒ１０の「置換されていて良いＣ１−Ｃ６アルキル基」の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、５−７員環へテロサイクル基、アリール基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基があり、好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、である。
Ｒ１１の「置換されていて良いＣ１−Ｃ４アルキル基」の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基であり、好ましくは、フッ素である。
Ｒ１２の「置換されていて良いＣ１−Ｃ６アルキル基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、５−７員環へテロサイクル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基があり、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、である。
【００４２】
本明細書において、「ハロアルキル基」とは、1個以上の、好ましくは１〜３個のハロゲン原子を有するアルキル基であって、炭素数１〜６、好ましくは１〜４で直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えばトリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロｎ−プロピル、トリフルオロイソプロピル、トリフルオロｎ−ブチル、トリフルオロイソブチル、トリフルオロｔ−ブチル、トリフルオロｎ−ペンチル、トリフルオロｎ−ヘキシル等が挙げられる。
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂの「ハロアルキル基」として好ましくは、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチルであり、さらに好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、トリフルオロエチルである。
【００４３】
本明細書において、「アルケニル基」とは、好ましくは炭素数２〜６で直鎖状でも分岐鎖状でも良く、少なくも一つの炭素二重結合を持ち、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等が挙げられる。
Ｒ１２の「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」としては、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等であり、さらに好ましくはエテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基である。
Ｒ１２の「置換されていて良いＣ２−Ｃ６アルケニル基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、５−７員環へテロサイクル基、アリール基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基があり、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、である。
本明細書において、「アルキニル基」とは、好ましくは炭素数２〜６で直鎖状でも分岐鎖状でも良く、少なくも一つの炭素三重結合を持ち、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等が挙げられる。
Ｒ１２の「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」として好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、であり、さらに好ましくはエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基である。
Ａの「Ｃ３−Ｃ６アルキニル基」として好ましくは、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、であり、さらに好ましくは、２−プロピニル基、２−ブチニル基、である。
Ｒ１２の「置換されていて良いＣ２−Ｃ６アルキニル基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、５−７員環へテロサイクル基、アリール基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基があり、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、である。
【００４４】
本明細書において、「シクロアルキル基」とは、全てが飽和構造の脂環式炭化水素であり、単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素、架橋式炭化水素を含む。炭素数は、３〜８が好ましく、シクロアルキル基の例として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
Ｒ１２の「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」として好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルであり、さらに好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシルである。
Ａの「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」として好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルであり、さらに好ましくはシクロヘキシルである。
Ｒ１２の「置換されていて良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」の置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基があり、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、である。
Ａの「置換されていて良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」の置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基があり、好ましくはアリール基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、である。
【００４５】
本明細書において「アリール基」とは、芳香族性を有する環式炭化水素であり、炭素数は６〜１０の単環式炭化水素又は多環式炭化水素であり、これらはシクロアルキル基、ヘテロサイクル基、ヘテロアリール基と縮合若しくは融合していても良い。例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、５−インダニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、５−ベンゾチエニル基、６−ベンゾチエニル基、５−ベンゾイミダゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾイソキサゾリル基、６−ベンゾイソキサゾリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−６−イル基、６−キノリニル基、７−キノリニル基、６−イソキノリニル基、７−イソキノリニル基、６−フタラジニル基、７−フタラジニル基、６−キノキサリニル基、７−キノキサリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、６−シノリニル基、７−シノリニル基、等が挙げられる。
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂのアリール基として好ましくは、フェニル基である。
Ｒ１０のアリール基として好ましくは、フェニル基である。
Ｒ１２の「アリール基」として好ましくは、フェニル基である。
Ｒ１７のアリール基として好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基である。
Ａのアリール基として好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、５−インダニル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂの「置換されていて良いアリール基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基が挙げられる。
Ｒ１０の「置換されていて良いアリール基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＨ２ＯＨ基、−ＣＦ３基、−ＣＨＦ２基、−ＣＨ２Ｆ基、−ＯＣＦ３基、−ＯＣＨＦ２基、−ＯＣＨ２Ｆ基、−ＣＯＮＨ２基、−ＣＯＮＨＣＨ３基、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２基が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基が挙げられる。
Ｒ１２の「置換されていて良いアリール基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基、ベンジルオキシ基が挙げられる。
Ａの「置換されていて良いアリール基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子が挙げられる。
【００４６】
本明細書において、「カルボサイクル基」とは、全てが飽和構造の脂環式炭化水素、一部が不飽和構造を持つ脂環式炭化水素、若しくは芳香族性を有する環式炭化水素であり、単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素、架橋式炭化水素を含むものをいう。炭素数は、３〜１０が好ましく、これらはシクロアルキル基、ヘテロサイクル基、ヘテロアリール基と縮合若しくは融合していても良い。更には上述のシクロアルキル基上の炭素原子は、オキソ基やチオキソ基により一部置換されていても良く、上述のヘテロサイクル基上の炭素原子もしくはヘテロ原子は、オキソ基やチオキソ基により一部置換されていて良い。カルボサイクル基の例として、前記シクロアルキル基、アリール基で挙げた置換基の他にシクロアルケニル基が挙げられる。
Ｃｙ１の「カルボサイクル基」として、好ましくはＣ５−Ｃ７のシクロアルキル環、ベンゼン環、であり、より好ましくは、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ベンゼン環である。
Ｃｙ２の「カルボサイクル基」として、好ましくはＣ５−Ｃ７のシクロアルキル環、ベンゼン環、であり、より好ましくは、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ベンゼン環である。
【００４７】
本明細書において「ヘテロサイクル基」とは、少なくとも１個のヘテロ原子（窒素、酸素または硫黄）と炭素原子を有する、完全に飽和構造、若しくは一部に不飽和構造を持つ環式化合物である。本明細書のヘテロサイクル基には、３〜８員環の単環式化合物、又は、他のヘテロサイクル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、アリール基と、縮合、融合若しくは結合した８〜１２員環の縮合環式化合物若しくはヘテロ環式スピロ化合物を含む。ヘテロサイクル基上の炭素原子もしくはヘテロ原子は、オキソ基、チオキソ基により一部置換されていて良い。単式ヘテロ環の場合には、４〜７員環であり、縮合へテロ環の場合には、８〜１０員環であることが好ましい。
ヘテロサイクル基の例として、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ジヒドロピリジニル基、テトラヒドロピリジニル基、ピペラジニル基、アゼパニル基、アゾカニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、ジヒドロトリアゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、クロマニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、等が挙げられる。
【００４８】
Ｃｙ１の「ヘテロサイクル基」として、完全に飽和構造、若しくは一部に不飽和構造を持つ３〜８員環の単環式化合物、又は、他のヘテロサイクル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、アリール基と、縮合した８〜１２員環の縮合環式化合物が挙げられる。
３〜８員環の単環式化合物の具体例としては、ジオキソラニル基（特に好ましくは、１,３−ジオキソラニル）、ピロリジニル基、ピペリジニル基、オキサゾリジニル基等が挙げられる。
８〜１２員環の縮合環式化合物の具体例としては、５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］アゼピン、４，５，６，７−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｂ］ピラゾール、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−イミダゾロ［１，２−ａ］アゼピン、５，６，７，８−テトラヒドロ−イミダゾロ［１，２−ａ］ピリジン、および、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］イミダゾール等が挙げられる。なかでも好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］アゼピン、４，５，６，７−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾールが挙げられる。
Ｃｙ２の「ヘテロサイクル基」として、完全に飽和構造、若しくは一部に不飽和構造を持つ３〜８員環の単環式化合物、又は、他のヘテロサイクル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、アリール基と、縮合した８〜１２員環の縮合環式化合物が挙げられる。
３〜８員環の単環式化合物の具体例としては、テトラヒドロフランが挙げられる。
８〜１２員環の縮合環式化合物の具体例としては、５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］アゼピン、４，５，６，７−テトラヒドロ−ピラゾロピ［１，５−ａ］ピリジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｂ］ピラゾール、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−イミダゾロ［１，２−ａ］アゼピン、５，６，７，８−テトラヒドロ−イミダゾロ［１，２−ａ］ピリジン、および、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］イミダゾール等が挙げられる。
Ｒ２の「ヘテロサイクル基」は、ヘテロ原子として少なくとも一つの窒素原子を含むものであり、好ましくはピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、チアゾリジニル基であり、より好ましくは１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、２−ピペリジニル基、４−モルホリニル基である。
Ｒ１０の「ヘテロサイクル基」として好ましくは、ジヒドロオキサジアゾリル基、ジヒドロトリアゾリル基、ピロリジニル基であり、さらに好ましくは１，２，４−ジヒドロオキサジアゾリル基、１，３，４−ジヒドロオキサジアゾリル基、ピロリジニル基である。
Ｒ１２の「ヘテロサイクル基」として好ましくは、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロチオピラニル基であり、さらに好ましくは３−テトラヒドロフラニル基、４−テトラヒドロピラニル基である。
【００４９】
Ｒ２の「置換されていて良いヘテロサイクル基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基があり、好ましくはヒドロキシ基である。
Ｒ１０の「置換されていて良いヘテロサイクル基」の置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基、−ＣＯＮＨ２基、−ＣＯＮＨＣＨ３基、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２基があり、好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＣＯＮＨ２基である。
Ｒ１２の「置換されていて良いヘテロサイクル基」の置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、が挙げられる。
【００５０】
本明細書において「ヘテロアリール基」とは、少なくとも１個のヘテロ原子（窒素、酸素または硫黄）と炭素原子を有する芳香属性の環式化合物であり、５〜６員環の単環式化合物、又は他のヘテロサイクル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基若しくはアリール基と、縮合若しくは融合した８〜１２員環の縮合環式化合物を含む。ヘテロアリール基の例として、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プリニル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、等が挙げられる。
【００５１】
Ｃｙ1、Ｃｙ２の「ヘテロアリール基」として好ましくは、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、等であり、より好ましくは、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、ピラゾリル基、等が挙げられる。
Ｒ１０の「ヘテロアリール基」として好ましくは、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基であり、さらに好ましくはフリル基、チエニル基、ピラゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基であり、特に好ましくは１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基である。
Ｒ１２の「ヘテロアリール基」として好ましくはチエニル基、ピリミジル基であり、さらに好ましくは２−チエニル基である。
【００５２】
Ｒ１０の「置換されていて良いヘテロアリール基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基（例、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＨＦ２基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基、−ＣＯＮＨ２基、−ＣＯＮＨＣＨ３基、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２基、アミノ基、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキル基（例、ヒドロキシメチル基）が挙げられる。
Ｒ１０の「置換されていて良いヘテロアリール基」の置換基として、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基、−ＣＯＮＨ２基、−ＣＯＮＨＣＨ３基、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２基が挙げられ、より好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基が挙げられ、更に好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基）が挙げられる。
Ｒ１２の「置換されていて良いヘテロアリール基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基が挙げられる。
【００５３】
本明細書において「アリールアルキル基」とは、そのアリール部は上記と同様であり、そのアルキル部は、好ましくは炭素数１〜４で直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えばベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルメチル、２−（１−ナフチル）エチル、２−（２−ナフチル）エチル、又は３−（２−ナフチル）プロピル等が挙げられる。
Ｒ１２の「アリールアルキル基」として好ましくはベンジル基、フェネチル基であり、さらに好ましくはベンジル基である。
Ａの「アリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基」として好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基であり、さらに好ましくはベンジル基、フェネチル基である。
Ｒ１２の「置換されていて良いアリールアルキル基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基が挙げられ、アリールアルキル基のアリール部が置換されていて良い。
【００５４】
Ａの「置換されていて良いアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、−ＣＦ３基、−ＯＣＦ３基が挙げられ、アリールアルキル基のアリール部が置換されていて良い。
【００５５】
本明細書において「ヘテロアリールアルキル基」とは、そのヘテロアリール部は上記と同等であり、そのアルキル部は、好ましくは炭素数１〜４で直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えばピリジルメチル、ピリジルエチル、フリルメチル、チエニルメチル、フリルエチル、チエニルエチル等が挙げられる。
Ａの「ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基」として好ましくはピリジルエチル、フリルエチル、チエニルエチルであり、より好ましくは２−（２−フリル）エチル、２−（２−チエニル）エチルである。
Ａの「置換されていて良いヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基」の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ＣＦ３基、ＯＣＦ３基が挙げられる。ヘテロアリールアルキル基のヘテロアリール部が置換されていて良い。
【００５６】
本明細書において「アルコキシ基」とはアルコール類のヒドロキシル基の水素原子が失われて生じる一価の基であり、炭素数は１〜６で直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
Ｒ１４の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」として好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。
Ｒ１５の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」として好ましくはメトキシ基、エトキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基である。
Ｒ１７の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」として好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基である。
【００５７】
本明細書において「ハロゲン原子」とは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられ、好ましくはフッ素、塩素、又は臭素、特に好ましくはフッ素、又は塩素である。
Ｒ９のハロゲン原子として好ましくは、フッ素、塩素である。
Ｒ１５のハロゲン原子として好ましくは、フッ素、塩素である。
Ｒ１０のハロゲン原子として好ましくは、フッ素、塩素、臭素である。
Ｒ１１のハロゲン原子として好ましくは、フッ素、塩素である。
【００５８】
本明細書における「アルキルアミノ基」とは、アミノ基の１又は２個の水素原子がアルキル基で置換されているものをいい、アルキル部は、好ましくは炭素数１〜４で直鎖状でも分岐鎖状でもよく、アルキルアミノ基は、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、等が挙げられる。
Ｒ１７の「Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基」として好ましくはメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノである。
【００５９】
本明細書における「アリールアミノ基」とは、アミノ基の１又は２個の水素原子がアリール基で置換されているものをいい、アリール部は上記と同様である。例えば、フェニルアミノ基が挙げられる。
Ｒ１７の「アリールアミノ基」として好ましくはフェニルアミノ基である。
【００６０】
本明細書において「アリールオキシ基」とは、例えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基が挙げられる。
Ｒ１７の「アリールオキシ基」として好ましくはフェノキシ基が挙げられる。
本明細書において、Ｒ１０における「置換されていて良いアミノ基」の置換基としては、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、等が挙げられる。
【００６１】
Ｒ１４における「置換されていて良いアミノ基」の置換基としては、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、等が挙げられ、特に好ましくは、メチル基、メチルスルホニル基、メチルアミノ基、メチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、等が挙げられる。
【００６２】
本明細書において、Ｒ１とＡが形成する「環」として、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、等が挙げられる。
【００６３】
上記一般式（ＩＩ）及び（ＩＶ）中、ｌとして好ましくは、０、１、２の整数が挙げられ、更に好ましくは1の整数が挙げられる
上記一般式（ＩＩＩ）中、ｋとして好ましくは、０、１、２の整数が挙げられ、Ｘとして好ましくは、結合、酸素原子が挙げられる。
上記一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）中、ｎとして好ましくは、０、１、２の整数が挙げられ、更に好ましくは、、０、１の整数が挙げられる。
上記一般式（ＶＩＩ）中、ｇとして好ましくは、１の整数が挙げられる。
上記一般式（Ｖ）中、ｈとして好ましくは、１の整数が挙げられる。
上記一般式（Ｖ）中、ｉとして好ましくは、１、２の整数が挙げられる。
上記一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩ）中、Ｗとして好ましくは、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−が挙げられる。
上記一般式（ＶＩＩ）中、Ｄとして好ましくは、＝Ｎ−（Ｅ）ｕ−Ｒ１７（式中、Ｅとして好ましくは、−ＳＯ２−、−ＣＯ−が挙げられ、ｕとして好ましくは、１の整数が挙げられ、Ｒ１７として好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基が挙げられる。）が挙げられる。
【００６４】
化合物（Ｉ）の薬理学的に許容できる塩としては、塩酸、硫酸、臭化水素塩、リン酸等の鉱酸との塩；メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、フマル酸等の有機酸との塩；ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩；マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩；アンモニア、エタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等のアミンとの塩が挙げられる。この他、薬理学的に許容されるものであれば塩の種類は特に限定されることはない。
【００６５】
化合物（Ｉ）の溶媒和物としては、水、エタノール、酢酸エチル等との溶媒和物が挙げられる。この他、薬理学的に許容されるものであれば、溶媒和物の種類は特に限定されることはない。
【００６６】
本明細書において、「ホモシステイン合成酵素阻害」とは、ＳＡＨＨの活性を可逆的に阻害することをいい、この可逆的に阻害することには、拮抗阻害、不拮抗阻害、非拮抗阻害が含まれる。
酵素阻害には、可逆的に結合し、本来進行すべき反応を阻害する可逆阻害と、欠乏部位近傍のアミノ酸残基と共有結合などの強い結合をしめし、基質が結合できない状態にする不可逆阻害がある。
可逆阻害には３つのタイプがある。
第一は拮抗阻害で、酵素（Ｅ）と阻害剤（Ｉ）との間で酵素―阻害剤複合体（ＥＩ）を形成して、基質の酵素に対する結合と拮抗する。すなわち、拮抗阻害剤は酵素の基質結合部位に基質の代わりに結合し、酵素活性を可逆的に阻害する。それゆえ拮抗阻害剤が存在していても、基質濃度を十分大きくすれば、おのずから阻害活性は消失する特性をもつ。阻害定数Ｋｉは［Ｅ］［Ｉ］／［ＥＩ］と定義される。
第二の可逆阻害は不拮抗阻害であり、阻害剤は遊離の酵素には影響せず、基質が酵素に結合する段階にも何ら影響を及ぼさない。酵素―基質複合体（ＥＳ）にのみ可逆的に結合して阻害作用を示す。従って基質濃度が増大しても阻害強度に影響はない。この場合の阻害定数Ｋｉは、［ＥＳ］［Ｉ］／［ＥＳＩ］となる。［ＥＳＩ］は酵素―基質―阻害剤複合体の濃度である。
第三の可逆阻害として非拮抗阻害があり、阻害剤は遊離の酵素と酵素―基質複合体の両者を可逆的に結合して阻害作用を示す。非拮抗阻害剤は基質の結合部位とは異なる部位で酵素を結合し、酵素分子の構造を変化させることによって阻害をしめす。この場合の阻害定数Ｋｉは二つありＫｉＥＩ＝［Ｅ］［Ｉ］／［ＥＩ］とＫｉＥＳＩ＝［ＥＳ］［Ｉ］／［ＥＳＩ］である。
これらの阻害様式はラインウィーバー・バークプロットによって求めることが可能である。
【００６７】
本明細書において「ホモシステイン合成酵素に関与する疾患」とは、ホモシステイン合成酵素の活性を可逆的に阻害することによって、症状が予防または改善されることが期待できる疾患のことをいい、例えば、高ホモシステイン血症またはその合併症等が挙げられる。
【００６８】
次に本発明化合物の製造方法につき説明する。
一般式（Ｉ）で示される化合物またはその塩は、その基本骨格あるいは置換基の種類に基づく特徴を利用し、種々の公知の合成法を適応して合成することができる。以下に代表的な製造法を例示するが、以下に記載の方法のみに限定されるものではない。なお、官能基の種類によっては、当該官能基を原料もしくは中間体の段階で適当な保護基、すなわち容易に当該官能基に転化可能な基に変えておくことが製造技術上効果的な場合があり、必要に応じて保護基を除去し、所望の化合物を得ることができる。このような官能基としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等を挙げることができ、それら保護基としては例えば、グリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）及びウッツ（Ｗｕｔｔ）著プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス  第３版「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ）」に記載の保護基を挙げることができ、これらを反応条件に応じて適宜用いればよい。
本明細書中、「室温」は、通常０〜３０℃を示す。
【００６９】
［製造法１］
【００７０】
【化１６】
2009125853.tif 000018
【００７１】
（式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｌは前記と同義である。Ｇはハロゲン原子、Ｐはアミノ基の保護基を示し、Ｒ２１はＣ１−４のアルキル基を示す。Ｒ２に含まれる窒素原子が１または２級アミンの場合は、好ましくは、窒素原子を保護した化合物（８）を用いて反応を実施し、反応終了後、脱保護操作を行う。）
【００７２】
工程１（アルキル化反応）
本工程は化合物（１）、２当量以上の化合物（２）、および２当量以上の塩基の存在下、不活性化溶媒中、あるいは無溶媒中にて、加温下にて実施される。塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、リン酸水素２カリウム、リン酸水素２ナトリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウムなどのアルカリ金属リン酸塩、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、２、６−ルチジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（以下、ＤＢＵと記す）などのアミン類などが用いられる。塩基の使用量は、化合物（１）に対して２当量以上であり、好ましくは２〜２０当量である。化合物（２）のハロゲン原子は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素などを示し、使用量は、化合物（１）に対して２当量以上であり、好ましくは２〜２０当量である。「不活性化溶媒」としては、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、アセトニトリルなどのニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などを用い反応を行うことができるが、これら溶媒は、適宜の割合で混合してもよく、また溶媒を用いずに反応を行うことも可能である。反応温度としては、通常４０〜２００℃であり、好ましくは５０〜１５０℃である。
【００７３】
工程２（エステルの加水分解反応）
本工程は、通常、酸または塩基の存在下、含水溶媒中で行われる。酸としては、例えばギ酸、塩酸、酢酸、硫酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸などが用いられる。塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムなどの水酸化アルカリ金属などが用いられる。酸または塩基の使用量は、通常、化合物（３）に対して過剰量である。好ましくは酸の使用量は、化合物（３）に対して、２〜１００当量、塩基の使用量としては、化合物（３）に対して、２〜１０当量である。含水溶媒としては、例えばメタノール、エタノールなどのアルコール類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドおよびアセトンなどから選ばれる１種類以上の溶媒と水との混合溶媒などが用いられる。Ｒ２１がｔｅｒｔ−ブチル基である場合には、上記含水溶媒中での反応に加えて、酸分解をすることが可能である。酸としては、例えばギ酸、塩酸、酢酸、硫酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸などが用いられる。この際、溶媒を適宜の割合で混合してもよい。溶媒としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素などが用いられる。酸の使用量は、通常、化合物（３）に対して過剰量であり、好ましくは、化合物（３）に対して、２〜２００当量である。反応温度は、通常、−２０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
【００７４】
工程３（酸無水物化反応）
本工程は、通常、不活性化溶媒中、脱水縮合剤を用い行われる。「不活性化溶媒」としては、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリルなどのニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが用いられる。これら２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、アセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが好ましい。
反応温度は、通常約−２０℃〜５０℃、好ましくは室温である。反応時間は通常約３０分間〜約２４時間である。脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと記す）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド  塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す）などが挙げられ、中でもＷＳＣが好ましい。
縮合剤の使用量は化合物（４）に対して、通常１〜３当量であるが、工程３から工程４（アミド化反応）にかけては、途中、分液操作を行うことが可能であり、ＷＳＣ等の水溶性の縮合剤を反応に用いる場合、分液操作を行い、縮合剤を水層、生成物（５）を有機層に分離することが可能であるため、縮合剤を大過剰量用いることが可能であるが、縮合剤が分液操作により分離できない場合や、抽出操作を行わず、そのまま反応系内に化合物（６）を添加する場合は、縮合剤を１〜１．２当量加えることが好ましい。
【００７５】
工程４（アミド化反応）
本工程は工程３の反応液を分液操作により脱水縮合剤を除去し、抽出溶媒を濃縮後、「不活性化溶媒」（工程３に記載）に再度溶解するか、または工程３の反応液に対して抽出操作を実施せずに、反応液をそのまま用いることにより実施される。化合物（６）のアミンはフリー体、もしくは塩酸塩等の塩を用い、塩を用いる場合は中和剤として、３級アミン、例えばＤＢＵ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、２、６−ルチジンなどの有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などが挙げられ、なかでも有機塩基が好ましい。
【００７６】
工程５（アミド化反応）
本工程の方法としては、例えば下記のｉ）脱水縮合剤を用いる方法、ｉｉ）カルボキシル基の反応性誘導体を用いる方法などが挙げられる。
ｉ）脱水縮合剤を用いる方法
化合物（７）、約１〜５当量の化合物（８）、および約１〜２当量の脱水縮合剤を、不活性溶媒中で反応させる。「脱水縮合剤」としては、例えば、ＤＣＣ、ＷＳＣなどが挙げられる。なかでもＷＳＣが好ましい。「不活性溶媒」としては、工程３で記載した溶媒などが挙げられる。これらは２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでもアセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが好ましい。反応温度は通常−２０℃から５０℃、好ましくは−２０℃から室温である。反応時間は通常約１時間〜約７２時間、好ましくは約１時間〜約２４時間である。本反応は、必要に応じ、約１〜２当量の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す）、または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＡｔと記す）の存在下行ってもよい。また本反応は、必要に応じ、塩基の存在下行ってもよい。「塩基」としては、例えば、ＤＢＵ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ピリジン、２，６−ルチジンなどの３級アミン類、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）が挙げられる。なかでも、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、などが好ましい。
ｉｉ）カルボキシル基の反応性誘導体を用いる方法
化合物（７）の反応性誘導体と約１〜５当量（好ましくは１〜３当量）の化合物（８）を、不活性溶媒中で反応させる。「化合物（７）の反応性誘導体」における反応性誘導体としては、例えば、酸ハライド（例、酸クロリド、酸ブロミド）、混合酸無水物（例、Ｃ１−６アルキル−カルボン酸またはＣ１−６アルキル炭酸との無水物など）、活性エステル（例、置換基を有していても良いフェノール、ＨＯＢｔ、ＨＯＡｔ、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドとのエステルなど）が挙げられる。「置換基を有していても良いフェノール」における「置換基」としては、たとえばハロゲン原子、ニトロ基などが挙げられる。置換基の数は１〜５であり、「置換していても良いフェノール」の具体例としては、フェノール、ペンタクロロフェノール、ペンタフルオロフェノール、ｐ−ニトロフェノールなどが挙げられる。反応性誘導体は、好ましくは酸ハライドである。「不活性溶媒」としては工程１で記載した溶媒が挙げられる。これらは、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでもテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、アセトニトリルなどが好ましい。反応温度は通常−２０℃〜５０℃、好ましくは室温である。反応時間は、通常約１時間〜７２時間であり、好ましくは約１時間〜２４時間である。本反応は、必要に応じ、約１〜１０当量、好ましくは約１〜３当量の塩基の存在下行ってもよい。「塩基」としては、前述ｉ）「脱水縮合剤を用いる方法」において例示したものが用いられる。
【００７７】
工程６（アミノ基脱保護反応）
本工程およびアミノ基の保護反応は、公知の方法、例えば、プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス  第３版  （Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ）（１９９９）などに記載の方法に従って行われる。アミノ基の保護基としては、例えば、ホルミル、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル、トリフルオロアセチルなど）、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、ベンゾイル、Ｃ７−１０アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニルなど）、Ｃ７−１０アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）、トリチル、シリル（例、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルなど）、Ｃ２−６アルケニル（例、２−プロペニルなど）、置換ベンゼンスルホニル（例、２−ニトロベンゼンスルホニル）などが挙げられる。好ましくはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、トリフルオロアセチル、ベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンゼンスルホニルなどである。化合物（８）の保護基としては、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、トリフルオロアセチル、ベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンゼンスルホニルなどである。
【００７８】
工程７（アミド化反応）
本工程は、工程５と同様の方法にて製造することが出来る。工程５にて説明した諸条件下で、化合物（７）と化合物（１１）を反応させることで、目的の化合物（１０）を得ることができる。
【００７９】
［製造法２］
【００８０】
【化１７】
2009125853.tif 000019
【００８１】
（式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｌ、Ｐは前記と同義である。）
製造法１の工程４および工程５（または７）を実施する際、添加する化合物（６）と（８）あるいは（６）と（１１）を入れ替えて実施してもよい。つまり、工程４において、化合物（８）または（１１）を加え、工程５において化合物（６）を加えることが可能である。
【００８２】
［製造法３］
【００８３】
【化１８】
2009125853.tif 000020
【００８４】
（式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１、Ａ、Ｌ、Ｐは前記と同義であり、＊Ａｒ、Ａ＊は置換基変換が実施されたことを意味する。）
製造法１に挙げたＡｒおよびＡにおいて、それらに含まれる官能基の変換は適宜の工程にて行うことができる。官能基の変換方法については後述の「原料化合物の製造方法」にて記載する。化合物（３）のジエステル体に対してＡｒの官能基変換を行い化合物（３＊）を合成することが可能である。化合物（７）のモノカルボン酸体に対し、カルボキシル基を保護し、化合物（１３）を得た後、Ａｒの官能基変換を実施し、化合物（１３＊）を得、その後、エステルの加水分解により化合物（７＊）へと誘導することが可能である。化合物（９）、（１０）に対してＡｒの官能基変換を実施し、化合物（９＊）、（１０＊）および、Ａの官能基変換を実施し、化合物（９＊＊）、（１０＊＊）を合成することが可能である。
【００８５】
［製造法４］
【００８６】
【化１９】
2009125853.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１、Ａｒ、Ａ、Ｌ、Ｇは前記と同義である。）
工程８（アミド化反応）
本工程は、化合物（６）と化合物（１４）または（１４’）とのアミド化反応により化合物（１５）を得る反応である。本工程は工程５、７と同様の方法により行うことができる。
工程９（アルキル化反応）
本工程は、化合物（１）と化合物（２）を用い、化合物（１６）を得るアルキル化反応である。本反応は工程１と同様の方法により行うことができるが、化合物（２）を１当量以上用いて反応を実施した場合、化合物（３）が副生成物として生ずる可能性があるため、化合物（２）の当量数を２当量未満で実施することが好ましく、より好ましくは１〜１．２当量である。
工程１０（アルキル化反応）
本工程は、化合物（１６）と（１５）から化合物（１７）を合成するアルキル化反応である。本反応は、工程１と同様の方法により行うことができる。化合物（１５）は化合物（１６）に対し、１当量以上用い、好ましくは１〜１０当量である。
工程１１（エステルの加水分解反応）
本反応は工程２と同様の方法に従い行うことができる。本工程で得られた化合物（１８）以降の工程は、［製造法１］に示した方法と同様である。
【００８７】
［製造法５］
【００８８】
【化２０】
2009125853.tif 000022
【００８９】
（式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１、Ａｒ、Ａ、Ｇは前記と同義である。）
製造法４で示した工程９と工程１０はその順番を入れ替えて実施することが可能である。つまり、化合物（１）に対し、（１５）を反応させ化合物（１９）を得た後、化合物（２）を反応させ、化合物（１７）を得ることが可能である。
【００９０】
［製造法６］
【００９１】
【化２１】
2009125853.tif 000023
【００９２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１、Ａｒ、Ａ、Ｌ、Ｇは前記と同義である。）
工程１２（アミド化反応）
本工程は、化合物（８）と化合物（２０）または（２０’）とのアミド化反応により化合物（２１）を得る反応である。本工程は、工程５、７と同様の方法により行うことができる。
工程１３（アルキル化反応）
本工程は、化合物（１）と化合物（２２）を用い、化合物（２３）を得るアルキル化反応である。本反応は、工程９と同様の方法により実施することができる。化合物（２２）の当量数を２当量未満にすることが好ましく、より好ましくは１〜１．２当量である。
工程１４（アルキル化反応）
本工程は、化合物（２３）と（２１）から化合物（２４）を合成するアルキル化反応である。本反応は、工程１０と同様の方法により実施することができる。化合物（２１）は化合物（２３）に対し、１当量以上用い、好ましくは１〜１０当量である。
工程１５（エステルの加水分解反応）
本反応は工程２と同様の方法に従い行うことができる。
工程１６（アミド化反応）
本工程は、化合物（２５）と（６）とを反応させ、化合物（９）を合成するアミド化反応である。本工程は、工程５と同様の方法により行うことができる。化合物（９）以降の工程は［製造法１］と同様である。
【００９３】
［製造法７］
【００９４】
【化２２】
2009125853.tif 000024
【００９５】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａｒ、Ｌ、Ｐは前記と同義である。）
製造法６で示した工程１３と工程１４はその順番を入れ替えて実施することが可能である。つまり、化合物（１）に対し、（２１）を反応させ化合物（２６）を得た後、化合物（２２）を反応させ、化合物（２４）を得ることが可能である。
【００９６】
［製造法８］
【００９７】
【化２３】
2009125853.tif 000025
【００９８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａｒ、Ａ、Ｌ、Ｐは前記と同義である。）
化合物（１）と、化合物（１５）および（２１）を用いて、順次アルキル化反応を実施し、化合物（９）を得ることも可能である。またその際、（１５）と（２１）を反応させる順序を入れ替えてもよい。アルキル化反応の方法としては、工程９、１０、１３、１４に記載の方法と同様に実施することが可能である。
【００９９】
次に上記製造で使用した原料化合物の製造方法を示す。
［化合物（１）の製造方法１］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）を示すときの化合物（１）の一般的製造法としては、例えば、化合物（２７ａ）、（２７ｂ）、または（２７ｃ）を公知の方法によりニトロ化し、化合物（２８ａ）、（２８ｂ）、または（２８ｃ）を得（工程１７）、ニトロ基を還元することにより、化合物（２９ａ）、（２９ｂ）、または（２９ｃ）を得る方法がある（工程１８）。
【０１００】
【化２４】
2009125853.tif 000026
【０１０１】
（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ｋ、ｌ、Ｘ、Ｃｙ１、Ｃｙ２は前記と同義である）
工程１７（ニトロ化反応）
本工程は化合物（２７ａ）、（２７ｂ）または（２７ｃ）をニトロ化反応により化合物（２８ａ）、（２８ｂ）、（２８ｃ）へと変換する反応であり、公知の方法により合成できる。例えば、濃硫酸−硝酸による混酸法、酢酸溶媒中で硝酸を用いる方法、酢酸、トリフルオロ酢酸、あるいは硫酸溶媒中で亜硝酸塩（例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸テトラフルオロボレートなど）や硝酸塩（例えば、硝酸ナトリウムなど）を用いる方法などが挙げられる。
工程１８（ニトロ基の還元）
本工程はニトロ基を還元し、アミノ基に変換する工程であり公知の方法、例えば、コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ  第３版  ８２１−８２８頁（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ３ｒｄ    ｅｄｉｔｉｏｎ  ｐａｇｅ８２１−８２８  ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．）１９９９年刊等に記載の方法、あるいはこれに準ずる方法に従って合成することが可能である。例えば、不活性溶媒中、水素雰囲気下、または水素源（例えば、ギ酸アンモニウム、ヒドラジンなど）存在下、パラジウム炭素、ラネーニッケルなどを触媒に用いる水素添加反応、酸性条件下、鉄、塩化スズ、などを用いる反応、活性炭存在下、ヒドラジンおよび、触媒量の塩化第２鉄を用いる反応、などにより合成することが可能である。
【０１０２】
［化合物（１）の製造方法２］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、または（ＩＶ）を示すときの化合物（１）の一般的製造法としては、例えば、化合物（３０ａ）、（３０ｂ）、または（３０ｃ）のカルボン酸を転位反応により、化合物（３１ａ）、（３１ｂ）、または（３１ｃ）へと誘導し、脱保護反応により化合物（２９ａ）、（２９ｂ）、または（２９ｃ）を得る方法がある。
【０１０３】
【化２５】
2009125853.tif 000027
【０１０４】
（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２１、ｋ、ｌ、Ｘ、Ｃｙ１、Ｃｙ２は前記と同義である。）
工程１９（転位反応）
本工程はカルボン酸を転位反応により、カーバメート基で保護されたアミノ基へと変換する反応であり、公知の方法、例えば、コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ  第３版  ８６７−８６９頁（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  ｐａｇｅ  ８６７−８６９  ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．）１９９９年刊等に記載の方法、あるいはこれに準ずる方法に従って合成することが可能である。例えば、カルボン酸をアミノカルボニル基へと変換した後、ホフマン転位によりアミノ基へ導く方法、カルボン酸を酸アジドへと変換した後、アミノ基へと変換、あるいは、ジフェニルホスホリル  アジド（以下、ＤＰＰＡと記す）を用い、カーバメート基へと変換するクルチウス転位などが挙げられる。ＤＰＰＡを用いるクルチウス転位反応において、使用する溶媒としてｔｅｒｔ−ブタノールを用いることにより、アミノ基をアミノ基の一般的な保護基であるｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基で保護した状態で得ることが可能である（Ｒ２１＝ｔｅｒｔ−ブチル）。
工程２０（脱保護反応）
本工程はアミノ基の保護基であるカーバメートの脱保護反応であり、公知の方法により実施することができる。例えば、プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス  第３版  ５０３−５５０頁「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ）  ｐａｇｅ  ５０３−５５０」に記載の方法により実施することが可能である。
【０１０５】
［化合物（１）の製造方法３］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、Ｘが酸素原子又は硫黄原子を示すときの化合物（１）の一般的製造法としては、例えば、化合物（３２ｂ）と化合物（３３）とを塩基性条件下反応させ（工程２１）、化合物（３４）を得、ニトロ基を還元し、アミノ基に変換することにより化合物（３５）を得る方法がある（工程２２）。
【０１０６】
【化２６】
2009125853.tif 000028
【０１０７】
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、ｋ、Ｃｙ１は前記と同義であり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、ＬＧは脱離基（例えば、ハロゲン原子または−ＯＳＯ２Ｒ２２）を意味し、Ｒ２２はＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、またはアリール基を示す。）
工程２１
本工程は、通常、塩基存在下、不活性溶媒中で行われる。化合物（３３）の当量としては化合物（３２ｂ）に対し、１〜１００モル当量使用する。好ましくは１〜１０モル当量である。塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどの水酸化アルカリ金属、水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの金属水素化物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵなどのアミン類などが用いられる。塩基の使用量としては、化合物（３３）に対し、好ましくは１〜１０モル当量である。反応温度は、通常、−５０〜２００℃、好適には−２０〜１５０℃にて実施することができる。不活性化溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、アセトニトリルなどのニトリル類などが用いられる。これら溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
工程２２（ニトロ基の還元）
本工程はニトロ基をアミノ基に還元する反応であり、工程１８と同様の方法により実施することができる。
【０１０８】
［化合物（１）の製造方法４］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、Ｘが酸素原子又は硫黄原子を示すときの化合物（１）の一般的製造法としては、例えば、化合物（３６）と化合物（３７）とを塩基性条件下反応させ、化合物（３４）を得（工程２３）、以降は工程２２の方法により化合物（３５）を得る方法がある。
【０１０９】
【化２７】
2009125853.tif 000029
【０１１０】
（式中、Ｒ１１、ｋ、Ｃｙ１、ＬＧは前記と同義であり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）
工程２３
本工程は化合物（３６）に対し、化合物（３７）を反応させるアルキル化反応である。化合物（３７）の当量としては、化合物（３６）に対し、１〜２０モル当量、好ましくは１〜１０モル当量であり、塩基の量としては、化合物（３６）に対し、好ましくは１〜１０モル当量である。用いる塩基、溶媒としては工程２１に記載のものと同様である。
【０１１１】
［化合物（１）の製造方法５］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、Ｘが酸素原子又は硫黄原子を示すときの化合物（１）の一般的製造法としては、例えば、化合物（３７）を、塩基性条件下、化合物（３８）に含まれる官能基ＸＨ基と優先的に反応させ（工程２４）、化合物（３５）を得る方法がある。
【０１１２】
【化２８】
2009125853.tif 000030
【０１１３】
（式中、Ｒ１１、ｋ、Ｃｙ１は前記と同義であり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）
工程２４
本工程は化合物（３８）中に含まれる官能基ＸＨ基（Ｘは酸素または硫黄原子）に化合物（３７）を反応させて、化合物（３５）を合成する工程である。化合物（３７）の当量としては化合物（３８）に対し、１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。反応溶媒、塩基については工程２１に記載のものと同様である。
【０１１４】
［化合物（１）の製造方法６］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、Ｘが酸素原子又は硫黄原子を示すときの化合物（１）の一般的製造法としては、例えば、化合物（３９）と化合物（３７）とを塩基性条件下反応させ、化合物（４０）を得（工程２５）、エステルを加水分解した後（工程２６）、転位反応によりカルボキシル基をアミノ基に変換し化合物（３５）を得る方法がある（工程２７、２８）。
【０１１５】
【化２９】
2009125853.tif 000031
【０１１６】
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、ｋ、Ｃｙ１は前記と同義であり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）
工程２５
本工程は工程２３と同様の方法により実施することができる。
工程２６
本工程はエステルの加水分解反応であり、工程２と同様の方法により実施することができる。
工程２７、２８
本工程はカルボン酸を転位反応によりアミノ基へと変換する反応であり、工程１９、２０と同様の方法により実施することができる。
【０１１７】
［化合物（１）の製造方法７］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩ）または（ＩＩＩ）であり、かつＲ９がＲ１２、かつＸが「結合」を示すときの化合物（１）の一般的製造法としては、例えば、化合物（３２ａ）または（３２ｂ）と化合物（４３）とをクロスカップリング反応させ、化合物（４４ａ）または（４４ｂ）を得（工程２９）、ニトロ基を還元することにより化合物（４５ａ）または（４５ｂ）を得る方法である（工程３０）。
【０１１８】
【化３０】
2009125853.tif 000032
【０１１９】
（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、ｋ、ｌ、Ｃｙ１、ＬＧは前記と同義であり、Ｍ１はクロスカップリング反応可能な原子団（例えば、ホウ素、スズ等で結合する原子団基等）を示す。）
工程２９
本工程は化合物（３２ａ）または（３２ｂ）と化合物（４３）とを金属触媒下にクロスカップリング反応（例えば、鈴木カップリング反応、スチル（Ｓｔｉｌｌｅ）カップリング反応、等）させることにより、化合物（４４ａ）または（４４ｂ）を製造する方法である。本反応は、通常、金属触媒の存在下、不活性溶媒中で行われる。この際、塩基を添加してもよい。金属触媒としては、例えば０価のパラジウム、２価のパラジウム、０価のニッケルなどが挙げられる。ここで、０価のパラジウム触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどが、２価のパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウムなどが、０価のニッケル触媒としては、例えば、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンニッケルなどが挙げられる。トリフェニルホスフィン、トリス（オルト−トリル）ホスフィンなどの単座配位子、ジフェニルホスフィノプロパン、ジフェニルホスフィノブタンなどの二座配位子などを加えてもよい。塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、リン酸三カリウムなどのアルカリ金属リン酸塩などが挙げられる。ただし、化合物（４３）中のＭ１がスズで結合する原子団の場合、塩基を用いる必要はない。金属触媒の使用量としては、化合物（３２ａ）または（３２ｂ）に対し、例えば、０．００１〜１当量、好ましくは０．０１〜０．５当量である。塩基の使用量は、化合物（３２ａ）または（３２ｂ）に対し、１〜２０当量、好ましくは１〜１０当量である。反応温度は、通常、室温から溶媒の還流温度にて実施することができる。不活性化溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、水、等が用いられ、これらは適宜の割合で混合して用いてもよい。また化合物（４３）中のＭ１がスズを含む原子団の場合は、非水系の溶媒中で行うのが好ましい。化合物（４３）の使用量は、化合物（３２ａ）または（３２ｂ）に対し、例えば、１〜１０当量、好ましくは１〜３当量である。
工程３０
本工程はニトロ基の還元反応であり、工程１８と同様の方法で実施することができる。
【０１２０】
［化合物（１）の製造方法８］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩ）または（ＩＩＩ）であり、かつＲ９がＲ１２、かつＸが「結合」を示すときの化合物（１）の一般的製造法としては、例えば、化合物（４６ａ）または（４６ｂ）と化合物（４３）とをクロスカップリング反応させ、化合物（４５ａ）または（４５ｂ）を得る方法である（工程３１）。
【０１２１】
【化３１】
2009125853.tif 000033
【０１２２】
（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、ｋ、ｌ、Ｃｙ１、ＬＧは前記と同義である。）
工程３１
本工程はクロスカップリング反応であり、工程２９と同様の方法で実施することができる。
また、化合物（４６ａ）または（４６ｂ）のアミノ基を保護した状態で反応を行うことも可能であり、クロスカップリング後、脱保護することにより化合物（４５ａ）または（４５ｂ）を得ることができる。アミノ基の保護基、脱保護方法については前述のとおりである。
【０１２３】
［化合物（１）の製造方法９］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩ）または（ＩＩＩ）であり、かつＲ９がＲ１２、かつＸが「結合」を示すときの化合物（１）の一般的製造法としては、例えば、化合物（４７ａ）または（４７ｂ）と化合物（４３）とをクロスカップリング反応させ、化合物（４８ａ）または（４８ｂ）を得（工程３２）、エステルの加水分解（工程３３）、カルボン酸のアミノ基への転位反応により化合物（４５ａ）または（４５ｂ）を得る方法である（工程３４、３５）。
【０１２４】
【化３２】
2009125853.tif 000034
【０１２５】
（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、ｋ、ｌ、Ｃｙ１、ＬＧは前記と同義である。）
工程３２
本工程はクロスカップリング反応であり、工程２９と同様の方法で実施することができる。
工程３３
本工程はエステルの加水分解反応であり、工程２と同様の方法により実施することができる。
工程３４、３５
本工程はカルボン酸を転位反応によりアミノ基へと変換する反応であり、工程１９、２０と同様の方法により実施することができる。
【０１２６】
［化合物（１）の製造方法１０］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも下記に示す一般式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）を示すときの製造方法を以下に示す。
【０１２７】
【化３３】
2009125853.tif 000035
【０１２８】
（式中、Ｒ９、Ｘは前記と同義であり、Ｒ２３は置換されていて良いＣ１−４アルキル基を示す。）
化合物（５１ａ）または（５１ｂ）に示されるオルト−アミノフェノール誘導体を公知の方法により環化させ、１，３−ベンゾオキサゾール−２−オン誘導体へと導き（工程３６）、アルキル化反応により置換基Ｒ２３を導入し（工程３７）、ニトロ化（工程３８）、ニトロ基の還元により化合物（５６ａ）または（５６ｂ）を合成する方法である（工程３９）。
【０１２９】
【化３４】
2009125853.tif 000036
【０１３０】
（式中、Ｒ９、Ｒ２３、Ｘ、ＬＧは前記と同義である。）
工程３６
本工程は、公知の方法に従って実施することが出来る。例えば、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）を用いる方法［ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  １９巻  １５４５−１５４７頁（１９８２年）（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９，  １５４５−１５４７  （１９８２））等］、尿素（ｕｒｅａ）を用いる方法［ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  ２０巻  １４２３−１４２５頁（１９８３年）（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０，  １４２３−１４２５  （１９８３））等］、トリホスゲンを用いる方法［バイオオーガニック  メディシナル  ケミストリー  レターズ  ８巻  ２４６７−２４７２頁（１９９８年）（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ８，  ２４６７−２４７２  （１９９８））等］、炭酸ジアルキルと炭酸カリウムを用いる方法［シンセシス  ２００３年  １８号  ２８７２−２８７６頁（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ２００３，  ｖｏｌ．１８，  ２８７２−２８７６）等］などが挙げられる。炭酸ジアルキルと炭酸カリウムを用いる方法を用いることにより、同時に工程３７を行うことも可能である。
工程３７
本工程はＮ−アルキル化反応であり、化合物（５２ａ）または（５２ｂ）と化合物（５３）とを用いて、塩基性条件下、不活性溶媒中で実施される。塩基としては水素化ナトリウムなどの金属水素化物などが好ましい。溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類が好ましい。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。反応温度としては、通常、−２０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１００℃である。
工程３８
本工程はニトロ化反応であり、工程１７と同様の方法により実施することができる。
工程３９
本工程はニトロ基のアミンへの還元反応であり、工程１８と同様の方法により実施することができる。
【０１３１】
［化合物（１）の製造方法１１］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−３）、（ＩＩＩ−４）を示すときの製造方法を以下に示す。
【０１３２】
【化３５】
2009125853.tif 000037
【０１３３】
（式中、Ｒ９、Ｒ２３、Ｘは前記と同義であり、Ｒ２４、Ｒ２５はそれぞれ独立に選択される、水素、または置換されていてよいＣ１−４アルキル基を示し、ｐは、１−３の整数を示す。）
化合物（５７ａ）または（５７ｂ）と化合物（５８）とのアミド化反応により化合物（５９ａ）または（５９ｂ）を得（工程４１）、分子内フリーデル−クラフツ反応により環化させ、化合物（６０ａ）または（６０ｂ）を得る（工程４２）。ニトロ化反応（工程４３）、Ｎ−アルキル化反応（工程４４）、ニトロ基の還元反応（工程４５）により目的とする化合物（６３ａ）または（６３ｂ）を合成することが可能である。
【０１３４】
【化３６】
2009125853.tif 000038
【０１３５】
（式中、Ｒ９、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、ｐ、Ｇ、Ｘ、ＬＧは前記と同義である。）
工程４１、工程４２
これらの工程は公知の方法、例えば、ベリヒテ  ６０巻  ８５８−８６７頁（１９２７年）（Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  ｄｅｒ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ  Ｇｅｓｅｌｓｃｈａｆｔ，  ６０，  ８５８−８６７（１９２７））、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー  ２０００年  ４３巻  ３７１８−３７３５頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０００，  ４３，  ３７１８−３７３５）、同雑誌  ２００４年  ４７巻  ３５４６−３５６０頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００４，  ４７，  ３５４６−３５６０）などに記載の方法に準じて実施することが可能である。工程４１は化合物（５７ａ）または（５７ｂ）と、化合物（５８）とのアミド化反応であり、工程５と同様の方法により実施することが可能である。工程４２は分子内フリーデル・クラフツ反応であり、例えば、化合物（５９ａ）または（５９ｂ）と塩化アルミニウムとを混合し、加温下で反応させることにより、合成することができる。反応温度としては、通常、８０〜２５０℃である。
工程４３
本工程はニトロ化反応であり、工程１７と同様の方法で実施することができる。
工程４４
本工程はＮ−アルキル化反応であり、工程３７と同様の方法で実施することができる。
工程４５
本工程はニトロ基の還元反応であり、工程１８と同様の方法で実施することができる。
【０１３６】
［化合物（１）の製造方法１２］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−３ａ）、（ＩＩＩ−４ａ）を示すときの化合物（１）の製造方法を以下に示す。
【０１３７】
【化３７】
2009125853.tif 000039
【０１３８】
（式中、Ｒ９、Ｒ２３、Ｘは前記と同義である。）
化合物（６４ａ）または（６４ｂ）とマロン酸とのクネーベナーゲル（Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ）反応、もしくはジエチルホスホノ酢酸  エチルなどを用いたホーナー・エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応により化合物（６５ａ）または（６５ｂ）を得（工程４６）、ニトロ基と２重結合部位の同時還元反応による分子内環化反応により化合物（６６ａ）または（６６ｂ）を得る（工程４７）。以降は［化合物（１）の製造方法１１］工程４３〜４５に記載の方法により目的とする化合物（６７ａ）または（６７ｂ）を合成することが可能である。
【０１３９】
【化３８】
2009125853.tif 000040
【０１４０】
（式中、Ｒ９、Ｒ２３、Ｘは前記と同義であり、Ｒ２６は水素、またはＣ１−４アルキル基を示す。）
工程４６、４７
これらの工程は公知の方法、例えば、ベリヒテ  １３巻  １６８０−１６８４頁（１８８０年）（Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  ｄｅｒ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ  Ｇｅｓｅｌｓｃｈａｆｔ，  １３，  １６８０−１６８４（１８８０））、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー  １９８７年  ３０巻  ２９５−３０３頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９８７，  ３０，  ２９５−３０３）、同雑誌  ２０００年  ４３巻  ３７１８−３７３５頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０００，  ４３，  ３７１８−３７３５）などに記載の方法により実施することが可能である。
工程４６は、ｉ）クネーベナーゲル反応、ｉｉ）ホーナーエモンズ反応、等により実施することができる。
ｉ）による合成方法としては、例えば、化合物（６４ａ）または（６４ｂ）とマロン酸を、触媒量の塩基存在下、不活性溶媒中で反応させる方法である。塩基としては、ピリジン、ピペリジンなどが好ましい。不活性溶媒としては、エタノール、酢酸などが好ましい。反応温度としては、通常、０〜１２０℃で行われる。好ましくは６０〜１００℃である。
ｉｉ）による合成方法としては、例えば、化合物（６４ａ）または（６４ｂ）とジエチルホスホノ酢酸  エチルもしくはメチルなどを、塩基性条件下、不活性溶媒中で反応させる方法である。塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、カリウム第３級ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの水酸化アルカリ金属、水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの金属水素化物、ヘキサメチルジシラザンカリウム、ヘキサメチルジシラザンリチウム、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵなどのアミン類などが用いられる。ジエチルホスホノ酢酸  エチルもしくはメチルの使用量としては化合物（６４ａ）または（６４ｂ）に対して、１〜１０当量であり、好ましくは１〜１．５当量である。塩基の使用量としては、化合物（６４ａ）または（６４ｂ）に対し、好ましくは１〜１．５当量である。反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好適には０〜１００℃にて実施することができる。不活性化溶媒としては、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、アセトニトリルなどのニトリル類などが用いられる。これら溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
工程４７はニトロ基と２重結合部位を還元することによる分子内環化反応であり、例えば、水素雰囲気下、パラジウム−炭素を触媒に、不活性化溶媒（エタノール、メタノール、テトラヒドロフランなど）中、常圧ないしは加圧条件下、室温ないしは加温下にて実施することが可能である。
【０１４１】
［化合物（１）の製造方法１３］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−３ａ）を示すとき、化合物（６８）とクロロ酢酸クロリドとのフリーデル・クラフツ反応を行うことにより、クロロアセチル基を導入し（工程４８）、化合物（６９）をピリジンと反応させ（工程４９）、アルカリ分解させることによりカルボン酸体（７１）を得（工程５０）、カルボン酸のエステルへの変換（工程５１）、Ｎ−アルキル化反応（工程５２）、エステルの加水分解反応を行うことにより化合物（７４）を得ることが可能である。以降は［化合物（１）の製造方法２］に示した方法により目的とする化合物（６７ａ）を得ることができる。工程５２のＮ−アルキル化反応は工程４８に先立って実施することも可能である。
【０１４２】
【化３９】
2009125853.tif 000041
【０１４３】
（式中、Ｒ９、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｘは前記と同義である。）
工程４８、４９、５０
これらの工程は公知の方法、例えば、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー  １９９２年  ３５巻  ６２０−６２８頁）（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９９２，  ３５，  ６２０−６２８、ケミカル  アンド  ファーマシューティカル  ブルチン  １９８６年  ３４巻  ６８２−６９３頁（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，  １９８６，  ３４，  ６８２−６９３）、などに記載の方法、およびそれに準ずる方法にて実施することが可能である。
例えば、工程４８は、化合物（６８）と塩化クロロアセチルとを、塩化アルミニウム存在下、不活性溶媒中で、反応させるというものである。塩化クロロアセチルの量としては、化合物（６８）に対して、通常、１〜１０当量、好ましくは１〜３当量であり、塩化アルミニウムの量としては、化合物（６８）に対して、通常、１〜５０当量、好ましくは１〜１０当量である。不活性溶媒としては、通常、二硫化炭素やジクロロメタンが用いられる。反応温度としては、通常、０〜１００℃であり、好ましくは０℃から溶媒の還流する温度である。反応時間としては、通常、１時間〜２４時間であり、好ましくは１〜５時間である。
工程４９は、化合物（６９）をピリジン溶媒中で加熱することにより得ることができる。反応温度としては、通常、７０〜１００℃にて実施され、反応時間としては、通常１〜５時間である。
工程５０は、化合物（７０）を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属存在下、水などの溶媒中で実施される。水酸化アルカリ金属の量としては、化合物（７０）に対し、通常、１〜１００当量であり、好ましくは１〜２０当量である。反応温度としては、通常５０〜１００℃で行われる。反応時間としては通常１〜１０時間である。
工程５１
本工程はカルボン酸のエステル化反応であり、公知の方法、例えば、プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス  第３版  ３７３−４３３頁［Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ）  ｐａｇｅ  ３７３−４３３］に記載の方法により実施することができる。
工程５２
本工程はＮ−アルキル化反応であり、工程３７と同様の方法で実施することができる。
工程５３
本工程はエステルの加水分解反応であり、工程２と同様の方法により実施することができる。
【０１４４】
［化合物（１）の製造方法１４］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−５ａ）または（ＩＩＩ−６ｂ）を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
【０１４５】
【化４０】
2009125853.tif 000042
【０１４６】
（式中、Ｒ９、Ｒ２３、Ｘは前記と同義である。）
公知の化合物（７５ａ）または（７５ｂ）、あるいは前記「化合物（１）の製造法１，３，７」に記載の方法により合成される化合物（７５ａ）または（７５ｂ）をアセチル化し、アミノ基を保護した後（工程５４）、フリーデル・クラフツ反応により化合物（７８ａ）または（７８ｂ）を合成する（工程５５）。次いで、ケトンをオキシムへ誘導した後（工程５６）、閉環反応により化合物（８０ａ）または（８０ｂ）を得た後（工程５７）、アミノ基の脱保護反応により目的とする化合物（８１ａ）または（８１ｂ）を得ることが可能である（工程５８）。
【０１４７】
【化４１】
2009125853.tif 000043
【０１４８】
（式中、Ｒ９、Ｒ２３、Ｘは前記と同義である。）
工程５４（アセチル化反応）
本工程は公知の方法、例えば、化合物（７５ａ）または（７５ｂ）と無水酢酸あるいは塩化アセチルとを、塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより合成することが可能である。
工程５５
本工程はフリーデル・クラフツ反応によりメトキシ基のオルト位にアシル基を導入し、且つ、同時に、メトキシ基を水酸基に変換する反応である。本反応は化合物（７６ａ）または（７６ｂ）と化合物（７７）に示される酸クロリドとを原料に、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化第二スズなどのルイス酸または、硫酸、ポリリン酸などの酸を触媒として用い、無溶媒中、または、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ニトロベンゼン、四塩化炭素などの不活性化溶媒中、冷却下、室温ないし加温下で実施することが可能である。
工程５６（オキシム化反応）
本工程は、公知の方法、例えば、化合物（７８ａ）または（７８ｂ）とヒドロキシルアミン塩酸塩、およびヒドロキシルアミン塩酸塩の塩酸を中和するための塩基（例えば、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ピリジンなど）存在下、不活性化溶媒中（例えば、エタノール、メタノール、水、またはその混合液）、冷却下、室温ないし加温下にて実施することができる。
工程５７（閉環反応）
本工程は、公知の方法、例えば、シンセティック  コミュニケーションズ  ２７巻（１９９７年）２２号  ３８３９−３８４６頁（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２７  （１９９７）  ２２，  ３８３９−３８４６）、等に記載されている分子内光延反応（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ  ｒｅａｃｉｏｎ）による方法、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー  １９９５年  ３８巻  ２８０２−２８０８頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９９５，  ３８，  ２８０２−２８０８）等に記載の方法、即ち、オキシム基に含まれる水酸基をアシル化した後、塩基（例えば、水素化ナトリウム、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、など）存在下、不活性化溶媒中、室温ないし加温下反応させ、閉環反応を実施する方法、あるいは、テトラへドロン  レターズ  ３３巻  ８号  ９９３−９９６頁（１９９２年）（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  Ｖｏｌ．  ３３，  Ｎｏ．  ８，  ｐ９９３−９９６  （１９９２））等に記載の方法、即ち、化合物（７９ａ）または（７９ｂ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  ジメチルアセタールとを無溶媒中、もしくは不活性化溶媒中（例えば、トルエン、１，４−ジオキサンなど）で、加温（好ましくは７０〜１２０℃）させる方法、等により合成することができる。
工程５８
本工程はアミノ基の脱保護反応であり、工程６と同様の方法により実施することができる。例えば、化合物（８０ａ）または（８０ｂ）を希塩酸中で、加温することによりアセチル基を脱保護することができる。
【０１４９】
［化合物（１）の製造方法１５］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−５ｂ）または（ＩＩＩ−６ｂ）を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
【０１５０】
【化４２】
2009125853.tif 000044
【０１５１】
（式中、Ｒ９、Ｘは前記と同義である。）
前記の化合物（７６ａ）または（７６ｂ）のメトキシ基を脱保護し、水酸基に変換した後（工程５９）、ダフ反応（Ｄｕｆｆ  ｒｅａｃｉｔｏｎ）またはその改良法により化合物（８３ａ）または（８３ｂ）を合成する（工程６０）。その後の工程は前記［化合物（１）の製造方法１４］工程５６〜５８と同様の方法により目的とする化合物（８４ａ）または（８４ｂ）を得ることができる。
【０１５２】
【化４３】
2009125853.tif 000045
【０１５３】
（式中、Ｒ９、Ｘは前記と同義である。）
工程５９
本工程はメトキシ基の水酸基への変換反応であり、プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス  第３版  ２４９−２５７頁［Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ）  ｐ２４９−２５７］のフェノールの保護及び脱保護の項目中に記載の方法、およびそれに準ずる方法により実施することができる。また、水酸基の保護基として、メトキシ基以外の保護基を含む化合物を原料にして化合物（８２ａ）または（８２ｂ）を合成することも可能である。
工程６０
本工程はダフ反応（Ｄｕｆｆ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）によるホルミル化反応であり、公知の方法、例えば、ケミカル  アンド  ファーマシューティカル  ブルチン  １９８３年  ３１巻  １７５１−１７５３頁（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，  ３１，  １７５１−１７５３  （１９８３））、シンセシス  １９９８年  ７号  １０２９−１０３２頁（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  （１９９８）  ７，  １０２９−１０３２）、等に記載の方法およびそれに準ずる方法にて実施することが可能である。例えば、化合物（８２ａ）または（８２ｂ）とヘキサメチレンテトラミンとを、酸性溶媒中（例えば、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ポリリン酸など）で、室温ないし加温下反応させることにより合成することができる。
【０１５４】
［化合物（１）の製造法１６］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−６ｃ）を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
【０１５５】
【化４４】
2009125853.tif 000046
【０１５６】
（式中、Ｒ９、Ｘは前記と同義であり、Ｒ２７は水素、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を示す。）
化合物（８５）をフリーデル・クラフツ反応によりアシル化、あるいはダフ反応によりホルミル化した後（工程６１）、オキシム化（工程６２）、閉環反応（工程６３）を経て、化合物（８８）を合成し、ニトロ化により化合物（８９）を得た後（工程６４）、［化合物（１）の製造方法１，３，７］に記載した方法と同様の方法にてニトロ基を還元することにより目的とする化合物（９０）を得ることができる。
【０１５７】
【化４５】
2009125853.tif 000047
【０１５８】
（式中、Ｒ９、Ｒ２７、Ｇ、Ｘは前記と同義であり、Ｒ２８は水素またはメチル基を示す。）
工程６１
本工程は前記の工程５５または工程６０と同様の方法により実施することが可能である。
工程６２
本工程は前記の工程５６と同様の方法により実施することが可能である。
工程６３
本工程は前記の工程５７と同様の方法により実施することが可能である。
工程６４（ニトロ化反応）
本工程は前記の工程１７と同様の方法により実施することが可能である。例えば、ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサエティー  １２６巻（２００４年）  ２６号  ８１９５−８２０５頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  ｖｏｌ．１２６（２００４）  Ｎｏ．  ２６，  ８１９５−８２０５）、米国特許第５４８４７６３号明細書などに記載の方法、あるいはそれに準ずる方法により合成することが可能である。
【０１５９】
［化合物（１）の製造方法１７］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−７）を示し、且つ、Ｒ９がＲ１２を示すときの化合物（１）製造方法を以下に示す。
【０１６０】
【化４６】
2009125853.tif 000048
【０１６１】
（式中、Ｒ９は前記と同義であり、Ｒ２９、Ｒ３０はそれぞれ独立に選択される、水素またはＲ１１を示す。Ｒ１１は前記と同義である。）
化合物（９１）をニトロ化反応により化合物（９２）に導き（工程６５）、［化合物（１）の製造方法１］と同様の方法によりニトロ基を還元し、目的とする化合物（９３）を得ることが可能である。
【０１６２】
【化４７】
2009125853.tif 000049
【０１６３】
（式中、Ｒ９、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｘは前記と同義である。）
工程６５
本工程はニトロ化反応であり、工程１７と同様の方法により実施することが可能である。
【０１６４】
［化合物（１）の製造方法１８］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−７）、を示し、且つＸが硫黄原子を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
公知化合物（９４）あるいは公知の方法により容易に合成可能な化合物（９４）と化合物（９５）とを反応させ（工程６６）、化合物（９６）に導き、工程１８と同様の方法によりニトロ基を還元し、目的とする化合物（９７）を得ることが可能である。
【０１６５】
【化４８】
2009125853.tif 000050
【０１６６】
（式中、Ｒ１２、Ｒ２９、Ｒ３０は前記と同義である。）
工程６６
本工程は工程２１と同様の方法により実施することができる。例えば、ケミカル  アンド  ファーマシューティカル  ブルチン  ４２巻  ５００−５１１頁  １９９４年（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，  ４２，  ５００−５１１  （１９９４））などに記載の方法、あるいはそれに準ずる方法により実施することが可能である。例えば、化合物（９４）と化合物（９５）とを塩基性条件下、不活性溶媒中、室温ないしは加温下反応させることにより化合物（９６）を得ることが可能である。塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドや水素化ナトリウムなどが用いられ、不活性化溶媒としては、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類などが用いられる。
【０１６７】
［化合物（１）の製造方法１９］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−７）、を示し、且つＸが酸素原子を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
公知、あるいは公知の方法により容易に合成可能な化合物（９８）をアルキル化反応により化合物（９９）に導き（工程６７）、工程１８と同様の方法によりニトロ基を還元し、目的とする化合物（１００）を得ることが可能である。
【０１６８】
【化４９】
2009125853.tif 000051
【０１６９】
（式中、Ｒ１２、Ｒ２９、Ｒ３０は前記と同義である。）
工程６７
本工程は工程２３と同様の方法にて実施することが可能である。
［化合物（１）の製造方法２０］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−７）を示し、且つ、Ｘが酸素原子を示し、Ｒ１２が特に、置換されていて良いアリール基を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
公知、あるいは公知の方法により容易に合成可能な化合物（１０１）をウルマン反応（Ｕｌｌｍａｎｎ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）により化合物（１０３）に導き（工程６８）、以降は［化合物（１）の製造方法６］と同様の方法により目的とする化合物（１０４）を得ることが可能である。
【０１７０】
【化５０】
2009125853.tif 000052
【０１７１】
（式中、Ｒ２１、Ｒ２９、Ｒ３０は前記と同義であり、Ｒ１２は置換されていてもよいアリール基を示す。）
工程６８
本工程は、ケミカル  アンド  ファーマシューティカル  ブルチン  １９６６年  １４巻  ７８−８２頁（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，  １４，  ７８−８２  （１９６６））などに記載の方法、あるいはそれに準ずる方法により実施することが可能である。例えば、化合物（１０１）と化合物（１０２）とを、炭酸カリウム、銅、ピリジン存在下、加温（好ましくは１２０〜１５０℃）させることにより合成することが可能である。
【０１７２】
［化合物（１）の製造方法２１］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−８）を示し、且つ、Ｘが酸素原子、Ｒ９がＲ１２を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
【０１７３】
【化５１】
2009125853.tif 000053
【０１７４】
（式中、Ｒ９、Ｘは前記と同義である。）
公知化合物（１１６）を、アルキル化反応することにより目的とする化合物を合成することが可能である。
【０１７５】
【化５２】
2009125853.tif 000054
【０１７６】
（式中、Ｒ１２は前記と同義である。）
工程６９
本工程は工程２４と同様の方法にて実施することができる。
【０１７７】
［化合物（１）の製造方法２２］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−８）を示し、且つ、Ｘが酸素原子、Ｒ９がＲ１２を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
公知化合物（１０７）を、アルキル化により化合物（１０８）へと導き、以降は［化合物（１）の製造方法６］と同様の方法により目的とする化合物（１０６）を合成することが可能である。
【０１７８】
【化５３】
2009125853.tif 000055
【０１７９】
（式中、Ｒ１２、Ｒ２１は前記と同義である。）
工程７０
本工程は工程２５と同様の方法にて実施することができる。
【０１８０】
［化合物（１）の製造方法２３］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−８）を示し、且つ、Ｘが「結合」、Ｒ９がハロゲン原子を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
公知化合物（１０９）を、ジアゾ化した後、ハロゲン化することにより、化合物（１１０）へと導き（工程７１）、以降は［化合物（１）の製造方法２］と同様の方法により目的とする化合物（１１１）を合成することが可能である。
【０１８１】
【化５４】
2009125853.tif 000056
【０１８２】
（式中、Ｇは前記と同義である。）
工程７５
本工程は、公知の方法、例えば、ザンドマイヤー反応（Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）やシーマン反応（Ｓｃｈｉｅｍａｎｎ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）により、アミノ基を亜硝酸ナトリウムでジアゾニウム塩とした後、ハロゲン原子へと変換する反応である。ザンドマイヤー反応では、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅を用いて、塩素、臭素、ヨウ素原子を導入することが可能であり、シーマン反応ではジアゾニウムフルオロボラート塩とした後、加熱分解させることにより、フッ素原子を導入することが可能である。例えば、Ｇがフッ素原子のとき、バイオオーガニック  メディシナル  ケミストリー  レターズ  １２巻  １６５１−１６５５頁（２００２年）（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  １２，  １６５１−１６５５  （２００２））に記載の方法により実施することが可能である。
【０１８３】
［化合物（１）の製造方法２４］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−８）を示し、且つ、Ｘが「結合」、Ｒ９がＲ１２を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
公知化合物（１１２）に対して、スチルカップリング反応により、Ｒ１２部分を導入し（工程７２）、以降は［化合物（１）の製造法９］と同様の方法により目的とする化合物（１１４）を合成することが可能である。化合物（４３）がアルケニルスズ誘導体の時、Ｒ１２に含まれる２重結合部位を適宜の工程で還元反応に付すことにより、アルキル基へ変換することが可能である。
【０１８４】
【化５５】
2009125853.tif 000057
【０１８５】
（式中、Ｒ１２、Ｍ１は前記と同義である。）
工程７２
本工程は、例えば、バイオオーガニック  メディシナル  ケミストリー  １０巻  ７７９−８０１頁（２００２年）（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １０，  ７７９−８０１（２００２））に記載の化合物（１２３）を用い、同雑誌に記載の方法、あるいはそれに準ずる方法により実施することができる。例えば、化合物（１１２）と公知、あるいは公知の方法により容易に合成することが可能である化合物（４３）とをジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサエティー  １９８７年  １０９巻  ５４７８−５４８６頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  １９８７，  １０９，  ５４７８−５４８６）に記載の方法に従って実施することが可能である。
【０１８６】
［化合物（１）の製造方法２５］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−９）を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
【０１８７】
【化５６】
2009125853.tif 000058
【０１８８】
（式中、Ｒ９、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｘは前記と同義であり、ｑは、１−３の整数を示す。）
公知、あるいは公知の方法により容易に合成可能な化合物（１１５）をフリーデル・クラフツ反応により、化合物（１１７）へと変換し（工程７３）、−ＸＲ９置換基のオルト位をニトロ化（工程７４）、ニトロ基の還元（工程７５）、アセチル化により化合物（１２０）を得る（工程７６）。ケトンを還元した後（工程７７）、分子内フリーデル・クラフツ環化反応により化合物（１２２）を合成し（工程７８）、脱アセチル化により目的とする化合物（１２３）を得るという方法である（工程７９）。
【０１８９】
【化５７】
2009125853.tif 000059
【０１９０】
（式中、Ｒ９、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｘ、ｑは前記と同義である。）
工程７３
本工程は、フリーデル・クラフツ反応であり、例えば、オーガニック  シンセシス  コレクティブ  ボリューム２  ８１−８２頁（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ  ｖｏｌｕｍｅ  ＩＩ，  ｐ８１−８２）に記載の方法、あるいはそれに準ずる方法により合成することができる。例えば、化合物（１１５）と化合物（１１６）との混合物を塩化アルミニウム存在下、加温させることにより合成することが可能である。
工程７４
本工程はニトロ化反応であり、工程１７と同様の方法により実施することが可能である。
工程７５
本工程はニトロ基の還元反応であり、工程１８と同様の方法により実施することが可能である。
工程７６
本工程はアセチル化反応であり、工程５４と同様の方法により実施することが可能である。また、本工程は工程７５と同時に実施することが可能である。即ち、工程７５のニトロ基の還元反応を水素雰囲気下、パラジウム−炭素を触媒にして、アミノ基へ変換する反応の際、無水酢酸を溶媒中に添加することにより、アセチル化を実施することが可能である。
工程７７
本工程はケトンの還元反応であり、例えば、水素雰囲気下、パラジウム−炭素を触媒に、溶媒（例えば酢酸）中、室温ないしは加温下にて実施することが可能である。
工程７８
本工程は分子内フリーデル・クラフツ環化反応であり、公知の方法、例えばジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  １９６２年  ２７巻  ７０−７６頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９６２，  ２７，  ７０−７６）等に記載の方法、シンセティック  コミュニケーションズ  ３４巻  ２０号  ３７５１−３７６２頁  ２００４年（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，  ｖｏｌ．３４，  Ｎｏ．２０，  ３７５１−３７６２，  （２００４））等に記載の方法、あるいはそれに準ずる方法により実施することが可能である。例えば、化合物（１２１）中に含まれるカルボン酸を酸クロリド等に変換した後、塩化アルミニウム存在下、不活性化溶媒（例えば、ニトロベンゼンなど）中で反応させる方法、無水トリフルオロ酢酸存在下、ジクロロメタン中で反応させる方法、５酸化リン存在下、メタンスルホン酸中で反応させる方法、等により実施することが可能である。
工程７９
本工程は、工程５８と同様の方法により実施することが可能である。
【０１９１】
［化合物（１）の製造方法２６］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−９）を示し、式中のＲ２４、Ｒ２５が水素を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
【０１９２】
【化５８】
2009125853.tif 000060
【０１９３】
（式中、Ｒ９、Ｘ、ｑは前記と同義である。）
公知、あるいは公知の方法により容易に合成可能な化合物（１２４）を、ウィッティッヒ反応などにより化合物（１２５）へと誘導し、２重結合部位を還元することにより化合物（１２６）を得る。以降は［化合物（１）の製造方法２７］と同様の方法により目的とする化合物（１３８）を合成することが可能である。
【０１９４】
【化５９】
2009125853.tif 000061
【０１９５】
（式中、Ｒ９、Ｘ、ｑは前記と同義である。）
工程８０
本工程は、ｑが１のとき、工程４６のｉ）に示す方法、即ちクネーベナーゲル反応などにより化合物（１２５）を合成することが可能であり、ｑが２のとき、（２−カルボキシエチル）トリフェニルホスホニウム  ブロミド等、ｑが３のとき、（３−カルボキシプロピル）トリフェニルホスホニウム  ブロミド等を用いて、ウィッティッヒ反応を行うことにより化合物（１２５）を合成することが可能である。
工程８１
本工程は、２重結合の還元反応であり、例えば、水素雰囲気下、パラジウム−炭素を触媒に、不活性化溶媒（例えば、エタノール、メタノール、テトラヒドロフランなど）中、常圧ないしは加圧条件下、室温ないしは加温下にて実施することが可能である。
【０１９６】
［化合物（１）の製造方法２７］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−９）、且つ、Ｒ２４、Ｒ２５が水素、ｑが２を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
公知化合物（１２８）から「化合物（１）の製造方法１，３，７」等の方法に従って合成することが可能な化合物（１２９）のアミノ基をアセチル化した後、アルケニルスズ誘導体とスチルカップリング反応により化合物（１３１）を合成することができる。以降は［化合物（１）の製造方法２７］と同様の方法により目的とする化合物（１３２）を合成することが可能である。
【０１９７】
【化６０】
2009125853.tif 000062
【０１９８】
（式中、Ｒ９、Ｘは前記と同義である。）
工程８２
本工程は工程５４と同様の方法により実施することが可能である。
工程８３
本工程は、スチルカップリング反応であり、化合物（１３０）とシンセティック  コミュニケーションズ  ３４巻  ２０号  ３７５１−３７６２頁  ２００４年（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，  ｖｏｌ．３４，  Ｎｏ．２０，  ｐｐ３７５１−３７６２，  （２００４））等に記載のアルケニルスズ誘導体とを、例えば、トリフェニルホスフィンパラジウム（０）を触媒に、トルエン中、加温下反応させ、塩酸またはシリカゲル等で処理することにより、化合物（１３１）を合成することが可能である。
【０１９９】
［化合物（１）の製造方法２８］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩＩ）、なかでも（ＩＩＩ−１０）を示すときの化合物（１）の一般的製造法を示す。
【０２００】
【化６１】
2009125853.tif 000063
【０２０１】
（式中、Ｒ９、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｘ、ｑは前記と同義である。）
「化合物（１）の製造方法２７，２８，２９」等で合成することが可能な化合物（１２３）のなかでも、特にＸが「結合」、且つ、Ｒ９が水素である化合物（１３３）のアミノ基をジアゾニウム塩にした後、ハロゲン原子または水酸基へ変換した後（工程８４）、ニトロ化により化合物（１３５ａ）または（１３５ｂ）を合成する（工程８５）。以降は［化合物（１）の製造法１、３、４、７］等に記載した、置換基−ＸＲ９の導入法、ニトロ基の還元法に従い、目的とする化合物（１３６）を合成することが可能である。
【０２０２】
【化６２】
2009125853.tif 000064
【０２０３】
（式中、Ｒ９、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｘ、Ｇ、ｑは前記と同義である。）
工程８４
本工程は、公知の方法、例えば、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  １９６２年  ２７巻  ７０−７６頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９６２，  ２７，  ７０−７６）、バイオオーガニック  メディシナル  ケミストリー  １３巻  ３３０９−３３２０頁（２００５年）（  Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １３，  ３３０９−３３２０，  （２００５））等に記載の方法、あるいはそれに準ずる方法に従って合成することが可能である。
工程８５
本工程はニトロ化反応であり、工程１７と同様の方法にて実施することが可能である。例えば、米国特許第５０３４３１１号明細書に記載の方法に従って合成することができる。
【０２０４】
［化合物（１）の製造方法２９］
一般式（Ｉ）である化合物のうち、Ａｒが（ＩＩ）または（ＩＶ）を示すときの置換基Ｒ１０の導入および変換方法を示す。Ｒ１０の置換基が、水素、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、トリフルオロメチル、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、シアノ基、スルフィド、スルホキシド、スルホン基、等である化合物は公知化合物を原料化合物に用いることにより、もしくは、公知の方法、例えば、コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ  第２版（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．）  １９９９年刊等に記載の方法、あるいはこれに準ずる方法に従い合成することが可能である。例えば、置換基がハロゲン原子（塩素、臭素、ヨウ素など）のとき、ホウ素、スズなどの誘導体と遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応により、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロサイクル基、等を導入することが可能である。また、シアノ基を加水分解することにより、カルボキシル基（カルボン酸）へ変換することが可能である。また、カルボキシル基を転位反応によりアミノ基へ、アミド化することによりアミノカルボニル基（アミド）へ、還元反応に付すことによりアルデヒドへ変換可能である。また、アミノカルボニル基を脱水反応に付すことでシアノ基へ、アミノカルボニル基やシアノ基を用いて、環形成反応を行うことにより、ヘテロアリール基、ヘテロサイクル基などへ変換することが可能である。また、カルボキシル基、カルボニル基を還元することによりヒドロキシアルキル基、さらにはアルキル基への変換が可能である。また、アミノ基をアルキル化によりアルキルアミノ基、アミド化によりカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基へ、ジアゾニウム塩を経由してハロゲン原子、フェノール性水酸基、シアノ基へと変換が可能である。また、フェノール性水酸基をハロゲン化アルキルとのアルキル化反応、またはアルキルアルコールとの光延反応によりアルコキシ基へ、フェノール性水酸基をトリフルオロメチルスルホニルオキシ基へ変換した後、クロスカップリング反応を実施することも可能である。
【０２０５】
例えば、置換基Ｒ１０の導入および変換方法の例として、以下のような製造方法が挙げられる。
【０２０６】
【化６３】
2009125853.tif 000065
【０２０７】
（式中、Ｒ９、Ｍ１は前記と同義であり、ＬＧ＊は塩素、臭素、ヨウ素、またはトリフラート基を示し、Ｒ３２はアリール基、ヘテロアリール基、等を示す。）
塩素、臭素、ヨウ素等のクロスカップリング反応可能なハロゲン原子、トリフラート基を置換基に持つ（ＩＩ−１）と、クロスカップリング反応可能な原子団基（例えば、ホウ素、スズ、マグネシウム等）である化合物Ｒ３２−Ｍ１とを用いて、クロスカップリング反応（例えば、鈴木カップリング反応、スチル（Ｓｔｉｌｌｅ）カップリング反応など）を行うことにより、Ｒ１０がアリール基、ヘテロアリール基、ヘテロサイクル基である（ＩＩ−２）を合成することが可能である。反応の条件等は、［化合物（１）の製造方法７］の工程２９と同様の方法により実施することが可能である。
【０２０８】
【化６４】
2009125853.tif 000066
【０２０９】
（式中、Ｒ９は前記と同義である。）
また、（ＩＩ−１）とシアン化亜鉛とを、遷移金属触媒（例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）など）存在下、加温することにより、Ｒ１０がシアノ基である（ＩＩ−４）を合成することが可能である。
【０２１０】
【化６５】
2009125853.tif 000067
【０２１１】
（式中、Ｒ９は前記と同義である。）
また（ＩＩ−４）から、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化トリメチルスズ、等を用いて、Ｒ１０がテトラゾール基である（ＩＩ−５）へ変換することが可能である。
【０２１２】
【化６６】
2009125853.tif 000068
【０２１３】
（式中、Ｒ９、Ｒ２１は前記と同義である。）
また、（ＩＩ−４）とヒドロキシルアミンもしくはその塩とを反応させ（ＩＩ−６）へと変換した後、水酸基をアシル化し、脱水反応を行うことによりＲ１０が１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基である（ＩＩ−７）へ変換することが可能である。また、（ＩＩ−６）を加温下、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  ジメチルアセタールと反応させることで、Ｒ１０が５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基である（ＩＩ−７＊）へと変換することも可能である。
【０２１４】
【化６７】
2009125853.tif 000069
【０２１５】
（式中、Ｒ９、Ｒ２１、ＬＧは前記と同義である。）
また、（ＩＩ−６）を塩基性条件下、クロロギ酸エチル等と反応させることにより、（ＩＩ−８）へ変換することが可能であり、さらにアルキル化により（ＩＩ−９）へ変換することが可能である。
【０２１６】
【化６８】
2009125853.tif 000070
【０２１７】
（式中、Ｒ９は前記と同義である。）
また、（ＩＩ−６）を１，１’−チオカルボニルジイミダゾール等と反応させることにより（ＩＩ−１０）へ変換することが可能である。
【０２１８】
【化６９】
2009125853.tif 000071
【０２１９】
（式中、Ｒ９、Ｒ２１、Ｒ２７、ＬＧは前記と同義である。）
また、（ＩＩ−１１）を、アミノカルボノチオイル基に変換し（ＩＩ−１２）とした後、Ｒ１０がチアゾール基の（ＩＩ−１３）へ変換することが可能である。
【０２２０】
【化７０】
2009125853.tif 000072
【０２２１】
（式中、Ｒ９、Ｒ２８は前記と同義である。）
また、（ＩＩ−１１）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタールとを反応させ（ＩＩ−１４）とした後、ヒドロキシルアミンもしくはその塩とを反応させることにより、Ｒ１０が１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基である（ＩＩ−１５）へ、ヒドラジンまたはヒドラジニウム塩と反応させることにより、Ｒ１０が１，２，４−トリアゾール−３−イル基である（ＩＩ−１６）へ変換することが可能である。
【０２２２】
【化７１】
2009125853.tif 000073
【０２２３】
（式中、Ｒ９、Ｒ２７は前記と同義である。）
また、（ＩＩ−１７）とヒドラジン誘導体と縮合させ（ＩＩ−１８）とした後、トリホスゲンなどを用いて環化させ、Ｒ１０が２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール基である（ＩＩ−１９）へと変換することが可能である。
【０２２４】
【化７２】
2009125853.tif 000074
【０２２５】
（式中、Ｒ９、Ｒ２７は前記と同義である。）
また、（ＩＩ−１７）から（ＩＩ−２０）へ変換した後、ローソン試薬等を用いて、Ｒ１０が１，３，４−チアジアゾール基である（ＩＩ−２１）へ変換することが可能である。
【０２２６】
【化７３】
2009125853.tif 000075
【０２２７】
（式中、Ｒ９、Ｒ２７は前記と同義である。）
また、（ＩＩ−２０）をポリリン酸等を用いて、Ｒ１０が１，３，４−オキサジアゾール基である（ＩＩ−２２）へと変換することが可能である。
【０２２８】
【化７４】
2009125853.tif 000076
【０２２９】
（式中、Ｒ９、Ｒ２７は前記と同義であり、Ｒ３３は水素、またはＣ１−４アルキル基を示す。）
また、化合物（ＩＩ−１７）を（ＩＩ−２３）を経由して（ＩＩ−２４）へ、または直接（ＩＩ−２４）へと変換した後、オキシ塩化リン、バージェス（Ｂｕｒｇｅｓｓ）試薬、等を用いて、Ｒ１０がオキサゾール基である（ＩＩ−２５）へと変換することが可能である。
【０２３０】
【化７５】
2009125853.tif 000077
【０２３１】
（式中、Ｒ９、Ｒ２７、Ｒ３３は前記と同義である。）
また、（ＩＩ−２４）をローソン試薬等を用いて、Ｒ１０がチアゾール基である（ＩＩ−２６）へ変換することが可能である。
【０２３２】
［化合物（６）の製造方法１］
一般式（Ｉ）の部分構造である−Ｎ（Ａ）（Ｒ１）を導入するための原料化合物（６）の一般的製造方法を例示する。Ａとは、置換されていて良いアリール基、置換されていて良いアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、置換されていて良いヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、置換されていて良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、または（ＶＩＩＩ）で表される基をいう。
【０２３３】
【化７６】
2009125853.tif 000078
【０２３４】
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｗ、Ｄ、ｈ、ｉ、ｇ、ｎは前記と同義である。）
化合物（６）のＡにおけるＷがＣＨ、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基を示すときの化合物（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）の製造法を以下に示す。
【０２３５】
【化７７】
2009125853.tif 000079
【０２３６】
（式中、Ａ、Ｒ２１は前記と同義であり、Ｒ３４は、メチルまたはエチル基を示す。）
化合物（１４８）をアルキルカーバメート体（１４９ａ）、アミド体（１４９ｂ）へと変換した後、還元反応（例えば、水素化リチウムアルミニウムを用いた還元反応等）によりアルキル基へと変換し、化合物（６ａ）または（６ｂ）を得ることが可能であり、化合物（１４８）とアセトンを用いて、還元的アミノ化反応に付すことによりイソプロピル基が置換された化合物（６ｃ）を合成することが可能である。
【０２３７】
［化合物（６）の製造方法２］
【０２３８】
【化７８】
2009125853.tif 000080
【０２３９】
（式中、Ａ、ＬＧは前記と同義であり、Ｒ３５はＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。）
化合物（６）のＲ１がＣ１−Ｃ３アルキル基である場合の化合物（６ｄ）の製造方法を示す。ただし、化合物（６ｄ）は、Ａが（Ｖ）〜（ＶＩＩ）のとき、Ｗは＝ＣＨ−であることを示す。
化合物（１５０）のアルコール体から酸化反応により、ケトンもしくはアルデヒド体（１５１ａ）へと導いた後、還元的アミノ化反応により化合物（６ｄ）を得ることが可能であり、化合物（１５０）をハロゲン原子（例えば、塩素、臭素、ヨウ素など）ないしはメタンスルホニルオキシ、パラトルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基に変換した後、アルキル化反応により化合物（６ｄ）を得ることが可能である。
【０２４０】
［化合物（６）の製造方法３］
一般式Ａが特に（Ｖ）であり、中でもＷが＝ＣＨ−、Ｒ１がＣ１−３アルキル基、ｈが１、且つ、点線部位が２重結合を示すときの化合物（６ｅ）の製造方法を示す。
【０２４１】
【化７９】
2009125853.tif 000081
【０２４２】
（式中、Ｒ１５、Ｒ３５、ｉ、ｎは前記と同義である。）
【０２４３】
【化８０】
2009125853.tif 000082
【０２４４】
（式中、Ｒ１５、ｉ、ｎは前記と同義である。）
化合物（６ｅ）の製造方法としては、例えば、化合物（１５２）を出発原料に、オーガニック  リアクションズ  第７巻（１９６６年）３２７−３７７頁（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，  Ｖｏｌ．  ＶＩＩ，  Ｗｉｌｅｙ，  １９６６，  ３２７−３７７）、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー  １９８２年  ２５巻  １４４２〜１４４６頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９８２，  ２５，  １４４２−１４４６）、同雑誌  ２００１年  ４４巻  ４７１６−４７３２頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００１，  ４４，  ４７１６−４７３２）、テトラへドロン  レターズ  ３６巻  ２５号（１９９５年）４３３７−４３４０頁（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  Ｖｏｌ．  ３６，  Ｎｏ．  ２５，  ４３３７−４３４０，  １９９５）等に記載の方法、もしくはそれに準ずる方法にて製造することができる。例えば、化合物（１５２）に対し、亜硝酸アルキル（ａｌｋｙｌ  ｎｉｔｒｉｔｅｓ）を用いて、ケトンのα位をオキシイミノ化し化合物（１５３）を得、パラジウム触媒を用いる加圧水素化反応により化合物（１５４）へ導き、以降は［化合物（６）の製造方法１］の方法に従い化合物（６ｅ）を製造する方法が挙げられる。
【０２４５】
［化合物（６）の製造方法４］
一般式Ａが特に（Ｖ）であり、中でもＷが＝ＣＨ−、ｈが１、且つ、点線部位が２重結合であり、且つ、Ｒ１がメチル基である化合物（６ｅ＊）又は、Ｒ１がエチル基若しくはプロピル基である（６ｅ＊＊）の製造方法を示す。
【０２４６】
【化８１】
2009125853.tif 000083
【０２４７】
（式中、Ｒ１５、Ｒ２１、Ｒ３４、ｉ、ｎは前記と同義である。）
化合物（１５３）のヒドロキシル基をｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基（ＴＢＳ）で保護した後、ホウ素による還元反応により化合物（１５６）へと誘導し、アミノ基をカーバメート体もしくはアミド体へと変換した後、水酸基をルイス酸存在下、トリエチルシラン等を用いて還元し、化合物（１５８ａ）または（１５８ｂ）へと誘導し、以降は［化合物（６）の製造方法３］に従い化合物（６ｅ＊）または（６ｅ＊＊）を製造することが可能である。
【０２４８】
［化合物（６）の製造方法５］
化合物（６）のＡが（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、又は（ＶＩＩＩ）であり、且つ、Ｗが＝Ｎ−、Ｒ１がＣ１−３アルキル基を示すとき、化合物（６）は３置換ヒドラジン（６ｆ）を示す。以下に３置換ヒドラジン（６ｆ）の一般的製造方法を例示する。
【０２４９】
【化８２】
2009125853.tif 000084
【０２５０】
（式中、Ｒ３５は前記と同義である。）
【０２５１】
【化８３】
2009125853.tif 000085
【０２５２】
（式中、Ｒ３５は前記と同義である。）
２級アミンを便宜上（１５９）と表記する。（１５９）を酸性条件下、亜硝酸ナトリウムと反応させることによりニトロソ体（１６０）を得、水素化リチウムアルミニウム、亜鉛、または三塩化チタン、等を用いて、ニトロソ基を還元し、化合物（１６１）を得る。次いで、アミノ基をイミンへと変換した後、還元反応によりＲ３５基を導入し、化合物（６ｆ）を合成することができる。
【０２５３】
［化合物（６）の製造方法６］
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａが（Ｖ）、且つ、Ｗが＝Ｎ−、ｉが１、ｈが１、且つ、点線部位が２重結合を示すとき、または、Ａが（ＶＩ）、且つ、Ｗが＝Ｎ−を示すとき、または、Ａが（ＶＩＩＩ）を示すときの化合物（６ｇ）、（６ｈ）、（６ｉ）の合成法を以下に例示する。
【０２５４】
【化８４】
2009125853.tif 000086
【０２５５】
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ３５、ｎは前記と同義である。）
【０２５６】
【化８５】
2009125853.tif 000087
【０２５７】
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、ｎは前記と同義であり、Ｒ３６は水素、ヒドロキシル基、アルコキシ基を示す。）
化合物（１６２ａ）、（１６２ｂ）、または（１６２ｃ）を水素化リチウムアルミニウムなどにより還元することによりアルコール体（１６３ａ）、（１６３ｂ）、または（１６３ｃ）へと変換した後、公知の方法、例えば、臭化水素酸水溶液中で加温することにより臭素化する方法、不活性溶媒中、三臭化リンで臭素化する方法、四臭化炭素を用いて臭素化による方法、等により化合物（１６４ａ）、（１６４ｂ）、または（１６４ｃ）へと変換することができる。
【０２５８】
【化８６】
2009125853.tif 000088
【０２５９】
（式中、Ｒ１５、ｎは前記と同義である。）
また、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  １９８８年  ５３巻  １７７５−１７７９頁（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９８８，  ５３，  １７７５−１７７９）等に記載の方法、即ちオルトキシレン誘導体（１６５）を不活性溶媒（例えば、四塩化炭素など）中、Ｎ−ブロモスクシイミドおよび触媒量のラジカル開始剤（例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスブチロニトリルなど）存在下、加温することにより臭素化し、化合物（１６４ａ）を合成することも可能である。
【０２６０】
【化８７】
2009125853.tif 000089
【０２６１】
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ３５、ｎ、Ｐは前記と同義である。）
化合物（１６４ａ）、（１６４ｂ）、または（１６４ｃ）を用いて、米国特許第４２７２２８４号明細書に記載の方法、即ち、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類の不活性溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、室温〜１５０℃下で加温、好ましくは４０〜１００℃加温下、化合物（１６６）と反応させることにより化合物（１６７ａ）、（１６７ｂ）、または（１６７ｃ）へ変換し、脱保護反応を行うことにより目的とする化合物（６ｇ）、（６ｈ）、または（６ｉ）を合成することができる。
【０２６２】
［化合物（６）の製造方法７］
また、Ａが（ＶＩＩ）、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、且つ、Ｗが＝Ｎ−、ｇが０、Ｄが＝ＣＨ−Ｒ１７（Ｒ１７がアルキルアミノ基、アリールアミノ基の場合は除く）を示すときの化合物（６ｊ）の製造方法を例示する。
【０２６３】
【化８８】
2009125853.tif 000090
【０２６４】
（式中、Ｒ１６、Ｒ３５、ｎは前記と同義であり、Ｒ３７は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アリールオキシ基を示す。）
化合物（６ｊ）は、例えば、以下に示す方法で合成することが可能である。
【０２６５】
【化８９】
2009125853.tif 000091
【０２６６】
（式中、Ｒ１６、Ｒ３７、ｎ、Ｐ、ＬＧは前記と同義である。）
１、４位に脱離基を有するブタン誘導体（１６８）と化合物（１６６）とをトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基存在下、有機塩基の沸点以下の範囲で加温させることにより、化合物（１６９）を得、脱保護反応を行うことにより目的とする化合物（６ｊ）を合成することが可能である。
【０２６７】
［化合物（８）および（１１）の製造方法１］
一般式（Ｉ）の部分構造である−Ｎ（Ｒ３）−Ｌ−Ｒ２を導入するための原料化合物（８）および（１１）の一般的製造方法を例示する。Ｒ２に含まれる窒素が１または２級アミンの場合、化合物（Ｉ）を製造する際、原料化合物ＨＮ（Ｒ３）−Ｌ−Ｒ２に含まれるＮＨ（Ｒ３）基と、化合物（７）とが選択的に反応するように、Ｒ２の窒素をアミノ基の保護基で置換した化合物（８）を用いることが望ましい。
【０２６８】
【化９０】
2009125853.tif 000092
【０２６９】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、Ｐ、Ｐ＊は前記と同義であり、且つ、Ｒ２に含まれるアミノ基は１または２級のアミノ基を示し、Ｐ＊はＰとは異なるアミノ基の保護基を示す。）
Ｒ２が前記と同義、且つ、含有する窒素が１または２級アミンであるとき、化合物（８）の製造方法としては、例えば、上記化合物（１１ａ）の（Ｒ３）ＮＨ−のアミノ基を保護基Ｐ＊で保護し、次いでＲ２に含まれるアミノ基を保護基Ｐで保護する。しかる後に、保護基Ｐ＊を脱保護することにより目的とする化合物（８）を合成することが可能である。以下にＰ＊として２−ニトロベンゼンスルホニル基、Ｐとしてｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基である例を示す。
【０２７０】
【化９１】
2009125853.tif 000093
【０２７１】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｌは前記と同義であり、Ｒ２に含まれるアミノ基は１または２級のアミノ基を示す。）
例えば、化合物（１１ａ）と２−ニトロベンゼンスルホニルクロリドとを塩基（トリエチルアミン等）存在下、不活性化溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフランなど）中、−２０℃〜室温下にて、選択的に（Ｒ３）ＮＨ−のアミノ基を２−ニトロベンゼンスルホニル基で保護し、次いで、不活性化溶媒（例えば、ジクロロメタン等）中、−２０℃〜室温下にて、Ｒ２に含まれるアミノ基をジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカルボナートと反応させ化合物（１７１ａ）を得る。次いで、化合物（１７１ａ）とベンゼンチオールとを、不活性化溶媒（例えば、アセトニトリル、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）中、塩基（炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン等）存在下、室温ないしは必要ならば加温下にて反応させることにより、目的とする化合物（８ａ）を合成することができる。
【０２７２】
［化合物（８）および（１１）の製造方法２］
【０２７３】
【化９２】
2009125853.tif 000094
【０２７４】
（式中、Ｒ２、Ｌ、Ｐは前記と同義である。）
公知化合物（１７２）、あるいは公知の方法により容易に合成可能な化合物（１７２）とフタルイミドとを光延反応により縮合させた後、ヒドラジン等で脱保護することにより化合物（８）を合成することができる。
【０２７５】
［化合物（８）および（１１）の製造方法３］
化合物（１１）におけるＲ２がＮ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）であり、且つ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂがともに水素以外の置換基である化合物（１１ｂ）の製造方法を以下に例示する。
【０２７６】
【化９３】
2009125853.tif 000095
【０２７７】
（式中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｌ、ＬＧは前記と同義である。）
Ｒ２が−Ｎ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）であり、且つＲ２ａ、Ｒ２ｂがともに水素以外の置換基であるとき、公知化合物（１７７）、あるいは公知の方法により容易に合成可能な化合物（１７７）と化合物（１７８）とをアルキル化反応により縮合し化合物（１７９）を得た後、脱保護反応を行うことにより化合物（１１ｂ）を合成することが可能である。
【０２７８】
［化合物（８）および（１１）の製造方法４］
【０２７９】
【化９４】
2009125853.tif 000096
【０２８０】
（式中、Ｒ２ａ、Ｌは前記と同義である。）
また、Ｒ２が−Ｎ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）であり、且つ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂの少なくとも１つが水素であるとき（便宜上、少なくともＲ２ｂは水素であるとする）、化合物（１７７）と化合物（１８０）とをアルキル化反応により縮合し化合物（１８１）を得た後、フタルイミド側を脱保護することにより、置換基として２−ニトロベンゼンスルホニル基で置換された化合物（８ｂ）を合成することが可能である。
【０２８１】
以上のようにして得られた一般式（Ｉ）の化合物及び各中間体は、抽出、結晶化、再結晶、各種クロマトグラフィーなどの通常の化学操作により単離精製される。
前記、一般式（Ｉ）の化合物の塩としては、酸付加塩又は塩基付加塩を用いることができるが、生理的に許容されるものであれば塩の種類は特に限定されることはない。
【０２８２】
一般式（Ｉ）の化合物の塩、またはこれらの溶媒和物は、一般式（Ｉ）のアミン誘導体から公知の方法により製造することができる。
一般式（Ｉ）の化合物、又はその塩が光学活性体を含んでいる場合には、通常の光学分割手段により個々の光学異性体に分離することができる。あるいは、光学的に純粋な出発原料若しくは立体配置が既知の化合物を用いて、一般式（Ｉ）の化合物、又はその塩の光学活性体を合成しても良い。
【０２８３】
本発明化合物は、ホモシステイン合成酵素阻害作用を有し、哺乳動物（特にヒト）における当該酵素に関与する疾患の予防または治療に用いることができる。
特に、本発明化合物は、ホモシステイン合成酵素阻害薬として有用であり、高ホモシステイン血症等の予防または治療に有用である。
【０２８４】
本発明化合物の１種又は２種以上をそのまま患者に投与してもよいが、好ましくは、有効成分と薬理学的及び製剤学的に許容しうる添加物を加え、当業者に周知な形態の製剤として提供されうる。
本発明化合物は、通常用いられる適当な希釈剤や他の添加剤とともに適当な投与形態（粉末剤、注射剤、錠剤、カプセル剤又は局所外用剤など）に調整した後、その投与形態応じた適当な投与方法（例えば静脈内投与、経口投与、経皮投与又は局所投与など）によって、ヒト又は動物に投与する事ができる。
薬理学的及び製剤学的に許容しうる添加物としては、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤、色素、希釈剤、基剤、及び等張化剤等を用いることが出来る。
経口投与に適する製剤の例としては、錠剤、カプセル剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、液剤、又はシロップ剤等を挙げることができ、非経口投与に適する製剤としては、注射剤、点滴剤、又は坐剤等を挙げることが出来る。
経口投与に適する製剤には、添加物として、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤又は基剤等を用いることが出来る。また、本発明化合物を治療の対象となる患者に対して投与する場合、対象疾患の治療のために適切な他剤と本発明化合物とを併用してもよい。
本発明化合物を有効成分とする、高ホモシステイン合成酵素阻害薬及び高ホモシステイン血症の治療または予防薬等の医薬の投与経路は特に限定されず、経口的又は非経口的に投与することができる。投与量は年齢、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与時間、投与方法、排泄速度、薬物の組合せ、患者のその時に治療を行っている病状の程度に応じ、それらあるいはその他の要因を考慮して決められる。本発明化合物又はそれら光学異性体は、低毒性で安全に使用することができ、その１日の投与量は、患者の状態や体重、化合物の種類、投与経路などによって異なるが、たとえば非経口的には皮下、静脈内、筋肉内または直腸内に、約０．１〜１０００ｍｇ／人／日、好ましくは１〜５００ｍｇ／人／日投与され、また経口的には約０．１〜１０００ｍｇ／人／日、好ましくは１〜５００ｍｇ／人／日投与されることが望ましい。
【実施例】
【０２８５】
以下、本発明の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。
以下の参考例、実施例中の「室温」は０〜３０℃を示す。また、混合溶媒を用いる場合の溶媒比は、容積比を示す。【０２８６】
マススペクトルは以下のいずれかの方法により測定した。
＜島津製作所製  ＬＣ／ＭＳ＞
装置：ＬＣ−２０１０
カラム：Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  ＳｐｅｅｄＲＯＤ  ＲＰ−１８ｅ（４．６φ×５０ｍｍ）（メルク社製）
移動相：Ａ液（０．０５％トリフルオロ酢酸／水）、Ｂ液（０．０５％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）、Ａ液：Ｂ液＝９５：５からＡ液：Ｂ液＝０：１００になるように４分間でグラジエント溶出
流速：４．０ｍｌ／分
カラム温度：室温
ＭＳ測定モード：ＥＳＩ（エレクトロスプレーイオン化）法  Ｐｏｓｉｔｉｖｅ
＜ウォーターズ社製  ＬＣ／ＭＳ＞
装置：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ／ＺＱ
カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＢＥＨ  Ｃ１８（２．０φ×５０ｍｍ）（ウォーターズ社製）
移動相：Ａ液（０．０５％トリフルオロ酢酸／水）、Ｂ液（０．０５％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）、Ａ液：Ｂ液＝９５：５からＡ液：Ｂ液＝２：９８になるように１分間でグラジエント溶出
流速：０．６ｍｌ／分
カラム温度：４０℃
ＭＳ測定モード：ＥＳＩ（エレクトロスプレーイオン化）法  Ｐｏｓｉｔｉｖｅ
１Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴スペクトル）は３００ＭＨｚまたは４００ＭＨｚで測定を行った。１Ｈ−ＮＭＲのケミカルシフトは、内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用い、相対的なデルタ（δ）値をｐｐｍで表した。カップリング定数（Ｊ）は自明な多重度をヘルツ（Ｈｚ）で示しｓが単一線、ｄが二重線、ｔが三重線、ｑが四重線、ｑｕｉｎｔｅｔが五重線、ｍが多重線、ｂｒｏａｄが巾広い吸収ピークを意味し、ｂｒｓが巾広い単一の吸収ピーク（ｂｒｏａｄ  ｓｉｎｇｌｅｔ）を示す。【０２８７】
なお本文中で用いられているその他の略号は下記の意味を示す。
ＣＤＣｌ３：  重クロロホルム
ＤＭＳＯ−ｄ６：  重ジメチルスルホキシド
ＴＭＷ  （Ｔｏｔａｌ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｗｅｉｇｈｔ）：総分子量
ＬＣ−ＭＳ  ：  液体クロマトグラム質量分析計
実測値：質量分析測定値（［Ｍ＋Ｈ］＋を表す）
ＮＴ（Ｎｏｔ  Ｔｅｓｔｅｄ）：未測定【０２８８】
参考例１：
tert−ブチル  （２−アミノエチル）メチルカーバメート  塩酸塩
シンセティック  コミュニケーションズ  ２３巻（１７号）２４４３−２４４９頁（１９９３年）（Synthetic Communications, 23(17), 2443-2449 (1993) ）に記載の方法に従いN−メチルアミノエタノール10gからtert−ブチル  （２−アミノエチル）メチルカーバメートを得た。また４規定塩酸−ジオキサン溶液を用いて塩酸塩とし表記化合物9gを無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.41(s, 9H), 2.81(s, 3H), 2.89(q, J=6.1, 2H), 3.39(t, J=6.5, 2H), 8.05(brs, 3H).【０２８９】
参考例２：
tert−ブチル  （２−アミノエチル）エチルカーバメート
Ｎ−エチルエチレンジアミン21.02g(238mmol)、トリエチルアミン51ml(366mmol)をジクロロメタン200mlに溶解し、−２０℃冷却攪拌下２−ニトロベンゼンスルホニルクロリド54.45g(246mmol)を徐々に加え、引き続き０℃で８時間攪拌後、ジ−tert−ブチル  ジカルボナート53.48g(245mmol)を加え室温にて一晩放置した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン１：１混合溶媒および水で希釈した後、有機層を抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することによりtert−ブチル  エチル〔２−｛［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕カーバメート98.05gを粗橙色油状物として得た。得られた油状物をアセトニトリル800mlに溶解し、炭酸セシウム157g(482mmol)、ベンゼンチオール37ml(360mmol)を加え室温にて９０分間攪拌した。反応液を水で薄め、減圧濃縮し大部分のアセトニトリルを留去後、水層をジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を炭酸カリウムにて乾燥後、不溶物をろ過、溶媒を減圧濃縮した。得られた油状物をトルエンに溶解し、１０％クエン酸水溶液500mlで抽出した。水層中に水酸化ナトリウム水溶液を加え強アルカリ性溶液とした後、浮上してきた油状物を抽出、水層をジクロロメタンで抽出し、油状物およびジクロロメタン溶液を混合し、炭酸カリウムにて乾燥した。不溶物をろ過し溶液を減圧濃縮することにより表記化合物を淡黄色油状物35.54g（収率７９％）として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(t, J=7.1, 3H), 1.25(brs, 2H), 1.46(s, 9H), 2.82(t, J=6.7, 2H), 3.2-3.3(m, 4H).【０２９０】
参考例３：
tert−ブチル  （２−アミノエチル）イソプロピルカーバメート【０２９１】
ステップＡ：
tert−ブチル  イソプロピル〔２−｛［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕カーバメート
Ｎ−イソプロピルエチレンジアミン8.44g(82.60mmol)、トリエチルアミン18ml(129mmol)をジクロロメタン80mlに溶解し、氷冷攪拌下２−ニトロベンゼンスルホニルクロリド18.31g(82.62mmol)を徐々に加え、その後室温で４時間攪拌した後、再度氷冷し、攪拌しながら、ジ−tert−ブチルジカルボナート19.35g(88.66mmol)を加え、その後室温にて一晩放置した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈した後、水、１０％クエン酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物34.21gを粗淡黄色油状物として得た。【０２９２】
ステップＢ：
tert−ブチル  （２−アミノエチル）イソプロピルカーバメート
ステップＡで得られた化合物34.21g(82.60mmol)をアセトニトリル300mlに溶解し、炭酸セシウム52.38g(161mmol)、ベンゼンチオール12ml(117mmol)を加え室温にて一昼夜攪拌した。反応液を水で希釈した後、水層をジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を炭酸カリウムにて乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧濃縮した。得られた油状物をトルエンに溶解し、１規定硫酸水素カリウム水溶液で抽出した。水層に水酸化ナトリウム水溶液を加え強アルカリ性溶液とした後、浮上した油状物を抽出、水層をジクロロメタンで抽出し、油状物およびジクロロメタン溶液を混合し、硫酸ナトリウムで乾燥した。不溶物をろ過し溶液を減圧濃縮することにより表記化合物を淡黄色油状物15.0g（収率７９％）として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.0-1.2(broad, 2H), 1.13(d, J=6.9, 6H), 1.46(s, 9H), 2.80(t, J=7.2, 2H), 3.11(m, 2H), 4.0-4.4(broad, 1H).【０２９３】
参考例４：
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−イソプロピル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド【０２９４】
ステップＡ：
Ｎ−イソプロピル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
イソプロピルアミン11.07g(68.85mmol)およびトリエチルアミン13ml(93mmol)をジクロロメタン50mlに溶解し氷冷下攪拌した。そこに２−ニトロベンゼンスルホニルクロリド10.11g(45.62mmol)を加え、室温にて６時間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈し、有機層を希塩酸および水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮し得られた固体をヘキサンで洗浄し、風乾することにより表記化合物10.73g（収率９６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.16(d, J=6.2, 6H), 3.60-3.73(m, 1H), 5.12(d, J=7.1, 1H), 7.72-7.78(m, 2H), 7.85-7.89(m, 1H), 8.16-8.20(m, 1H).【０２９５】
ステップＢ：
Ｎ−［３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピル］−Ｎ−イソプロピル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
ステップＡで得られた化合物6.29g(25.75mmol)をＮ−メチルピロリドン100mlに溶解し、氷冷下攪拌した。そこに６０％水素化ナトリウム1.21g(30mmol)を加え室温にて２０分間攪拌した後、さらにＮ−（３−ブロモプロピル）フタルイミド8.31g(31.0mmol)を加え７０℃で９０分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮した。得られた固体をジエチルエーテル−ヘキサン混合溶媒にて洗浄、減圧下乾燥することにより表記化合物8.11g（収率７３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.17(d, J=6.6, 6H), 1.97-2.08(m, 2H), 3.34(t, J=7.8, 2H), 3.73(t, J=7.1, 2H), 4.1-4.2(m, 1H), 7.5-7.8(m, 5H), 7.84-7.87(m, 2H), 7.98-8.02(m, 1H).【０２９６】
ステップＣ：
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−イソプロピル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
エタノール200ml中にステップＢで得られた化合物8.11g(18.80mmol)およびヒドラジン１水和物5mlを加え１時間加熱還流した。反応液を冷却後、ジエチルエーテルで希釈した。不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をジクロロメタンに溶解し、塩酸で抽出した。水層に水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性とした後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を炭酸カリウムで乾燥した。不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物5.62g（収率９９％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.6, 6H), 1.38(brs, 2H), 1.74-1.85(m, 2H), 2.76(t, J=6.9, 2H), 3.33(t, J=7.7, 2H), 4.0-4.2(m, 1H), 7.5-7.7(m, 3H), 8.02-8.06(m, 1H).【０２９７】
参考例５：
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド  塩酸塩【０２９８】
ステップＡ：
Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
メチルアミン塩酸塩12.4gを用いて、参考例４ステップＡの方法に従い表記化合物7.39g（収率３２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.80(d, J=5.3, 3H), 5.23(brs, 1H), 7.7-7.9(m, 3H), 8.1-8.2(m, 1H).【０２９９】
ステップＢ：
Ｎ−［３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピル］−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
ステップＡで得られた化合物3.10g(14.34mmol)およびＮ−（３−ブロモプロピル）フタルイミド3.80g(14.17mmol)を用いて、参考例４ステップＢの方法に従い表記化合物4.19g（収率７３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.93-2.04(m, 2H), 2.95(s, 3H), 3.35(t, J=7.4, 2H), 3.73(t, J=7.4, 2H), 7.62-7.75(m, 5H), 7.83-7.87(m, 2H), 7.96-8.00(m, 1H).【０３００】
ステップＣ：
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
ステップＢで得られた化合物4.18g(10.36mmol)を用いて、参考例４ステップＣの方法に従いＮ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド3.20gを粗油状物として得た。これをジクロロメタン50mlに溶解し、４規定塩酸−ジオキサン溶液3mlを加え、次いでジエチルエーテルで希釈することにより固体が析出した。析出した固体をろ過、減圧下乾燥させることにより表記化合物3.18g（収率９９％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.8-1.9(m, 2H), 2.7-2.8(m, 2H), 2.86(s, 3H), 3.29(t, J=6.9, 2H), 7.8-8.1(m, 7H(4H of Ar &NH3)).【０３０１】
参考例６：
Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド【０３０２】
ステップＡ：
Ｎ−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル］−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
参考例５ステップＡの化合物4.26g(19.7mmol)、Ｎ−（２−ブロモエチル）フタルイミド5.05g(19.9mmol)を用いて、参考例４ステップＢの方法に従い表記化合物1.64g（収率２１％）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.06(s, 3H), 3.56(t, J=6.5, 2H), 3.90(t, J=6.5, 2H), 7.40-7.55(m, 1H), 7.58-7.62(m, 2H), 7.68-7.72(m, 2H), 7.80-7.84(m, 2H), 7.93-7.97(m, 1H).【０３０３】
ステップＢ：
Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
ステップＡで得られた化合物1.63g(4.19mmol)を用いて、参考例４ステップＣの方法に従い表記化合物0.95g（収率８８％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.90(t, J=5.4, 2H), 2.92(s, 3H), 3.30(t, J=5.4, 2H), 7.61-7.64(m, 1H), 7.66-7.74(m, 2H), 8.00-8.04(m, 1H).【０３０４】
参考例７：
Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ−イソプロピル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド【０３０５】
ステップＡ：
tert−ブチル  〔２−｛［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕カーバメート
tert−ブチル  （２−アミノエチル）カーバメート4.61gを用いて、参考例４ステップＡの方法に従い表記化合物2.22g（収率２２％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.42(s, 9H), 3.2-3.4(m, 4H), 4.84(brs, 1H), 5.71(brs, 1H), 7.73-7.79(m, 2H), 7.85-7.90(m, 1H), 8.11-8.15(m, 1H).【０３０６】
ステップＢ：
Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ−イソプロピル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
ステップＡで得られた化合物2.22g(6.43mmol)、イソプロパノール0.65ml(8.46mmol)、およびトリフェニルホスフィン1.85g(7.05mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解し氷冷下攪拌した。そこに４０％アゾジカルボン酸ジイソプロピル−トルエン溶液5mlをゆっくり加え、同温にて１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮しジエチルエーテルで希釈し、析出した無色固体をろ過した。母液を減圧下濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより、tert−ブチル  〔２−｛イソプロピル［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕カーバメート3.75gの無色粗油状物を得た。これをジクロロメタン10mlに溶解し、室温下４規定塩酸−ジオキサン溶液10mlを加え１時間攪拌した。反応液をジエチルエーテルで希釈後、水で抽出した。水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にした後ジクロロメタンで抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物1.39g（収率７５％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.16(d, J=6.9, 6H), 1.32(brs, 2H), 2.91(t, J=7.1, 2H), 3.30(t, J=7.1, 2H), 4.0-4.2(m, 1H), 7.6-7.8(m, 3H), 8.0-8.1(m, 1H).【０３０７】
参考例８：
［（２Ｒ）−１−（２−アミノエチル）ピロリジン−２−イル］メタノール【０３０８】
ステップＡ：
［（２Ｒ）−１−グリシルピロリジン−２−イル］メタノール
Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）グリシン5.00g(28.5mmol)、D -プロリノール3.50g(34.2mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10ml、ジクロロメタン100mlに溶解し、室温下撹拌した。次いで同温にて１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物7.70g(57.0mmol)、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド  塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す）8.20g(42.8mmol)を加え、室温下一晩撹拌した。反応液を希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム）にて精製し粗生成物を得た。これを酢酸エチル30ml、メタノール20mlに溶解し、4規定塩酸-酢酸エチル溶液を20mlを加えて、室温下一晩撹拌した。溶液を減圧下濃縮し、得られた濃縮物に飽和炭酸カリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物1.00g（収率２２％)を淡黄色油状物として得た。【０３０９】
ステップＢ：
［（２Ｒ）−１−（２−アミノエチル）ピロリジン−２−イル］メタノール
テトラヒドロフラン30ml中に、水素化リチウムアルミニウム720mg(19.0mmol)を加え、氷冷下撹拌した。次いでステップＡで得られた化合物1.00g(6.32mmol)のテトラヒドロフラン溶液20mlをゆっくりと加え、その後２時間加熱還流した。反応液を冷却後、撹拌しながら水0.72ml、１規定水酸化ナトリウム水溶液1.44ml、水0.72mlをこの順でゆっくり加え、その後室温にて１時間撹拌した。不溶物をセライトでろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物718mg（収率７９％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.22-1.40(m, 1H), 1.47-1.82(m, 4H), 2.08-2.20(m, 1H), 2.21-2.35(m, 1H), 2.37-2.42(m, 1H), 2.43-2.60(m, 2H), 2.61-2.81(m, 2H), 2.95-3.04(m, 1H), 3.17-3.25(m, 1H), 3.30-3.41(m, 1H).【０３１０】
参考例９：
tert−ブチル  ４−アミノピペリジン−１−カルボキシレート  塩酸塩【０３１１】
ステップＡ：
tert−ブチル  ４−［（メチルスルホニル）オキシ］ピペリジン−１−カルボキシレート
４−ヒドロキシピペリジン4.88g(48.2mmol)をジクロロメタン50mlに溶解し、トリエチルアミン 6.7ml(48.1mmol) を加え、氷冷下攪拌した。そこにジクロロメタン30mlに溶解したジ−tert−ブチル  ジカルボナート 10.11g(46.3mmol)を加え、同温にて２時間攪拌した後、さらにトリエチルアミン8.0ml(57.4mmol)、メタンスルホニルクロリド3.8ml(49.1mmol) を加え、室温下３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルーヘキサン＝１：１溶液で希釈し、クエン酸水溶液、水、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過、得られた溶液を減圧下濃縮することにより得られた固体をヘキサンにて洗浄することにより表記化合物 8.60g （収率６６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.46(s, 9H), 1.75-1.90(m, 2H), 1.91-2.01(m, 2H), 3.04(s, 3H), 3.25-3.35(m, 2H), 3.66-3.74(m, 2H), 4.85-4.92(m, 1H).【０３１２】
ステップＢ：
tert−ブチル  ４−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
ステップＡの方法で得られた化合物2.43g(8.70mmol)、フタルイミドカリウム2.40g(12.96mmol)を用いて、参考例４ステップＢの方法に従い表記化合物846mg(収率２９％)を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.49(s, 9H), 1.6-1.7(m, 2H), 2.3-2.5(m, 2H), 2.7-2.9(m, 2H), 4.22-4.32(m, 3H), 7.70-7.74(m, 2H), 7.81-7.85(m, 2H). 【０３１３】
ステップＣ：
tert−ブチル  ４−アミノピペリジン−１−カルボキシレート  塩酸塩
エタノール20ml中にステップＢで得られた化合物837mg(2.53mmol)、ヒドラジン１水和物0.31ml(6.4mmol)を加え、１時間加熱還流した。反応液を冷却し、そこにジエチルエーテルを加えることにより固体が析出した。析出した固体をろ過し、得られた溶液を減圧下濃縮することにより無色油状物を得た。この油状物をジエチルエーテルに溶解し、室温下４規定塩酸−ジオキサン溶液1mlを加え、酢酸エチルで希釈することにより固体が析出した。これをろ過し、酢酸エチルで洗浄後、減圧下乾燥させることにより表記化合物598mg（収率１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.3-1.5(m, 2H), 1.39(s, 9H), 1.8-1.9(m, 2H), 2.6-2.8(m, 2H), 3.0-3.2(m, 1H), 3.9-4.0(m, 2H), 8.17(brs, 3H).【０３１４】
参考例１０：
tert−ブチル  ３−アミノピペリジン−１−カルボキシレート  塩酸塩【０３１５】
ステップＡ：
tert−ブチル  ３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
テトラヒドロフラン60ml 中にtert−ブチル  ３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート 4.38g (21.76mmol)、フタルイミド4.82g(32.76mmol)、およびトリフェニルホスフィン8.62g(32.86mmol)を加え、そこに室温下攪拌しながら４０％アゾジカルボン酸ジエチル−トルエン溶液15mlをゆっくり加え、同温にて一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮しジエチルエーテルで希釈し、析出した無色固体をろ過した。母液を減圧下濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物2.04g（収率２８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.46(s, 9H), 1.5-1.7(m, 1H), 1.75-1.90(m, 2H), 2.2-2.4(m, 1H), 2.6-2.8(m, 1H), 3.4-3.6(m, 1H), 3.9-4.3(m, 3H), 7.70-7.76(m, 2H), 7.81-7.86(m, 2H). 【０３１６】
ステップＢ：
tert−ブチル  ３−アミノピペリジン−１−カルボキシレート  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物2.04g(6.17mmol)を用いて、参考例９ステップＣの方法に従い表記化合物1.45g(収率９９％)を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.3-1.6(m, 2H), 1.43(s, 9H), 1.6-1.8(m, 1H), 1.9-2.0(m, 1H), 2.7-3.1(m, 3H), 3.6-3.8(m, 1H), 3.9-4.0(m, 1H), 8.23(brs, 3H).【０３１７】
参考例１１：
tert−ブチル  ３−アミノピロリジン−１−カルボキシレート  塩酸塩
ジクロロメタン60ml中に３−（トリフルオロアセトアミド）ピロリジン  塩酸塩4.60g(21.04mmol) を加え、氷冷下トリエチルアミン3.5ml(25.1mmol)および、ジ−tert−ブチル  ジカルボナート4.61g(21.12mmol)を加え、その後室温にて７時間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒100mlに溶解し、有機層を水、１０％クエン酸水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物6.66gの粗無色油状物を得た。これをメタノール70mlに溶解し、氷冷下、水50mlに溶解した炭酸カリウム14.46gを加え、その後室温にて５時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、ジエチルエーテルにて希釈し飽和食塩水にて洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより油状物を得た。これをジエチルエーテル50mlに溶解し、そこに４規定塩酸−ジオキサン溶液5.5mlを加えた。溶液中にヘキサンを加えることにより結晶化させ、析出した固体をろ過、減圧下乾燥することにより表記化合物4.22g（収率９０％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.41(s, 9H), 1.8-2.0(m, 1H), 2.0-2.2(m,1H), 3.2-3.6(m, 4H), 3.7-4.0(m, 1H), 8.40(brs, 3H). 【０３１８】
参考例１２：
tert−ブチル  （２Ｓ）−２−（アミノメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート  塩酸塩
tert−ブチル  （２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート4.07g(20.22mmol)を用いて、参考例１０ステップＡ、Ｂの方法に従い表記化合物4.34g（収率９１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.41(s, 9H), 1.6-2.0(m, 4H), 2.6-2.8(m, 1H), 2.8-3.0(m, 1H), 3.1-3.3(m, 2H), 3.8-4.0(m, 1H), 8.16(brs, 3H).【０３１９】
参考例１３：
tert−ブチル  （２Ｒ）−２−（アミノメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート  塩酸塩
tert−ブチル  （２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート3.21g(15.95mmol)を用いて、参考例１０ステップＡ、Ｂの方法に従い表記化合物3.31g（収率８８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.42(s, 9H), 1.6-2.0(m, 4H), 2.6-2.8(m, 1H), 2.8-3.0(m, 1H), 3.1-3.3(m, 2H), 3.8-4.0(m, 1H), 8.09(brs, 3H).【０３２０】
参考例１４：
Ｎ−（２−アミノエチル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド  塩酸塩【０３２１】
ステップＡ：
tert−ブチル  ｛２−［(トリフルオロアセチル)アミノ］エチル｝カーバメート
ジクロロメタン100ml中に、 tert−ブチル  （２−アミノエチル）カーバメート5.00g(31.2mmol)、ピリジン3.0ml(37mmol)を加え、氷冷下撹拌した。次いでトリフルオロ酢酸  無水物4.9ml(34mmol)を滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温下一晩放置した。水を加えた後酢酸エチルにて抽出し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮することで表記化合物6.57g（収率８２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.37(s, 9H), 3.00-3,10(m, 2H), 3.15-3.24(m, 2H), 6.91(t, J=5.4, 1H), 9.35 (brs, 1H).【０３２２】
ステップＢ：
tert−ブチル  ｛２−［(２，２，２−トリフルオロエチル)アミノ］エチル｝カーバメート
ステップＡで得られた化合物6.57g(25.6mmol)をテトラヒドロフラン100mlに溶解し、氷冷下撹拌した。次いで水素化リチウムアルミニウム1.94g(51.2mmol)のテトラヒドロフラン（50ml）懸濁液をゆっくりと滴下した。その後、室温にて一晩放置した。反応液を再度、氷冷し、撹拌下水2ml、1規定水酸化ナトリウム水溶液4ml、水2mlをこの順に加え、その後室温にて５時間撹拌した。不溶物をセライトでろ過した後、得られた溶液を減圧下濃縮することで表記化合物4.56g（収率７４％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.37(s, 9H), 2.51-2.68(m, 2H), 2.98(q, J=6.3, 2H), 3.15-3.25(m, 2H), 6.74(brs, 1H).【０３２３】
ステップＣ：
tert−ブチル  ｛２−［(トリフルオロアセチル)（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝カーバメート
ステップＢで得られた化合物4.56g(18.8mmol)を用いて、参考例１４ステップＡの方法に従い表記化合物3.05g（収率４８％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.36(s, 9H), 3.20-3.32(m, 2H), 3.43-3.58(m, 2H), 4.25-4.40(m, 2H), 7.04(brs, 1H).【０３２４】
ステップＤ：
Ｎ−（２−アミノエチル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド  塩酸塩
ステップＣで得られた化合物3.05g(9.02mmol)を酢酸エチル20mlに溶解し、次いで4規定塩酸−酢酸エチル溶液を10ml加え、室温下6時間撹拌した。析出した固体をろ過し、得られた固体を酢酸エチルで洗浄後、減圧下乾燥させることにより表記化合物1.51g（収率６１％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.02-3.19(m, 2H), 3.68-3.88(m, 2H), 4.31-4.63(m, 2H), 8.34(brs, 3H).【０３２５】
参考例１５：
Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ−エチル−２，２，２−トリフルオロアセトアミド  塩酸塩
シンセティック  コミュニケーションズ  ２３巻（１７号）２４４３−２４４９頁（１９９３年）（Synthetic Communications, 23(17), 2443-2449 (1993)） に記載の方法に従い、Ｎ−エチルエチレンジアミン8.36gおよび、ジ−tert−ブチル  ジカルボナート 6.25gからtert−ブチル  Ｎ−［２−（エチルアミノ）エチル］カーバメート3.06g(16.25mmol)を得た。この化合物を用いて、参考例１４ステップＡの方法に従い、tert−ブチル  ｛２−［エチル（トリフルオロアセチル）アミノ］エチル｝カーバメート4.92gを粗淡黄色油状物として得た。この化合物を用いて、参考例１４ステップＤの方法に従い表記化合物1.91g（収率３０％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.09(t, J=7.1, 0.8H), 1.17(t, J=7.1, 2.2H), 2.9-3.1(m, 2H), 3.40-3.51(m, 2H), 3.59-3.69(m, 2H), 8.12(brs, 3H).【０３２６】
参考例１６：
Ｎ−（tert−ブチル）エタン−１，２−ジアミン【０３２７】
ステップＡ：
［ベンジル（tert−ブチル）アミノ］アセトニトリル
ベンジル（tert-ブチル）アミン10.0g(61.3mmol)をアセトニトリル100mlに溶解し、室温攪拌下、ブロモアセトニトリル4.5ml(64.6mmol)、炭酸カリウム16.9g(122.3mmol)、ヨウ化ナトリウム9.2g(61.4mmol)を順に加え、同温にて一晩撹拌した。反応液中に飽和炭酸カリウム水溶液で希釈した後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物10.8g（収率８７％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.30(s, 9H), 3.45(s, 2H), 3.84(s, 2H), 7.25-7.37(m, 5H).【０３２８】
ステップＢ：
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（tert−ブチル）エタン−１，２−ジアミン
ステップＡで得られた化合物5.00g(24.7mmol)をテトラヒドロフラン100mlに溶解し、氷冷下攪拌した。同温にて水素化リチウムアルミニウム1.87g(49.4mmol)をゆっくりと加え、その後、室温にて２時間攪拌した。再度氷冷した後、水1.9ml、1規定水酸化ナトリウム水溶液3.8ml、水1.9mlをこの順にゆっくりと加え、その後室温にて１時間攪拌した。不溶物をセライトでろ過し、得られた溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物4.89g（収率９６％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.06(s, 9H), 2.28(t, J=6.9, 2H), 2.47-2.53(m, 2H), 3.33(brs, 2H), 3.64(s, 2H), 7.13-7.16(m, 1H), 7.18-7.33(m, 4H).【０３２９】
ステップＣ：
Ｎ−（tert−ブチル）エタン−１，２−ジアミン
ステップＢで得られた化合物2.65g(12.8mmol)をエタノール30mlに溶解し、室温下攪拌した。次いで１０％パラジウム炭素（含水）500mgを加えた後、水素雰囲気下、室温にて７時間撹拌した。不溶物をセライトでろ過した後、得られた溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物850mg（収率５７％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.00(s, 9H), 2.40-2.46(m, 2H), 2.49-2.56(m, 2H), 2.75-4.00(broad, 3H).【０３３０】
参考例１７：
Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩【０３３１】
ステップＡ：
tert−ブチル  １−メチルヒドラジンカルボキシレート
ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  ２０００年  ３７巻（１号）４７−５５頁（Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000, 37(1), 47-55 ）に記載の方法に従い、Ｎ−メチルヒドラジン44.1gから表記化合物122.7gを無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.48(s, 9H), 3.06(s, 3H), 4.06(brs, 2H).【０３３２】
ステップＢ：
tert−ブチル  １，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）カーバメート
米国特許第４２７２２８４号明細書に記載の方法に準じて実施した。キシリレンジブロミド160g(606mmol)およびステップＡで得られた化合物88.52g(606mmol)をＮ−メチルピロリドン 550mlに溶解した。反応液を５０℃から６０℃に保ちながら、攪拌下、トリエチルアミン190ml(1.36mol)を滴下ロートにより徐々に加え、滴下終了後、反応液を室温にて一晩放置した。反応液中に５％クエン酸水溶液700mlを加え、析出した固体をろ過、水で洗浄後得られた固体を減圧下乾燥することにより表記化合物126g(収率８４％)を粗淡桃色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.41(s, 9H), 3.09(s, 3H), 4.44(s, 4H), 7.1-7.2(m, 4H). 【０３３３】
ステップＣ：
Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩
ステップＢで得られた化合物126gをジクロロメタン150ml、エタノール150ml混合溶媒に溶解した。室温攪拌下、４規定塩酸−ジオキサン溶液500mlを加え同温にて５時間攪拌した。反応液をジクロロメタンおよび水で希釈した後、水層を抽出した。氷冷した水層中に氷冷した水酸化ナトリウム水溶液を加え、水層を強アルカリ性にした後、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を炭酸カリウムで乾燥した後、不溶物をろ過、溶媒を減圧留去した。得られた油状物をジエチルエーテル500mlに溶解し、氷冷攪拌下４規定塩酸−ジオキサン溶液140mlを加えると固体が析出した。これをろ過、ジエチルエーテルにて洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物75.89g(収率８１％)を灰色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.77(s, 3H), 4.43(s, 4H), 7.2-7.4(m, 4H), 11.0(brs, 2H).【０３３４】
参考例１８：
４−フルオロ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩【０３３５】
ステップＡ：
tert−ブチル  （４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチルカーバメート
四塩化炭素60ml 中に、３−フルオロ−オルト−キシレン 1.99g(16.03mmol)、Ｎ−ブロモコハク酸イミド 6.98g(39.22mmol) 、および過酸化ベンゾイル0.24g を加え、４５分加熱還流した。反応液を冷却した後、ヘキサンにて希釈し、不溶物をろ過、得られた溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物を用いて、参考例１７ステップＢの方法に従い反応を実施した。反応終了後、反応液中に１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒にて抽出し、水、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物 826mg（収率１９％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.41(s, 9H), 3.09(s, 3H), 4.47(s, 2H), 4.48(s, 2H), 6.87(t, J=8.6, 1H), 6.94(d, J=7.2, 1H), 7.1-7.2(m, 1H).【０３３６】
ステップＢ：
４−フルオロ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物806ｍg(3.03mmol)をジクロロメタン３ml、エタノール0.3ml混合溶媒に溶解した。室温攪拌下、４規定塩酸−ジオキサン溶液３mlを加え同温にて１００分間攪拌した。反応液中にジエチルエーテルを加え、析出した固体をろ過、ジエチルエーテルにて洗浄後得られた固体を減圧下乾燥することにより表記化合物433ｍg(収率７１％)を灰色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.80(s, 3H), 4.48(s, 2H), 4.50(s, 2H), 7.14(t, J=8.9, 1H), 7.21(d, J=7.2, 1H), 7.33-7.41(m, 1H), 10.9(brs, 2H).【０３３７】
参考例１９：
５−フルオロ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩【０３３８】
ステップＡ：
tert−ブチル  （５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチルカーバメート
４−フルオロ−オルト−キシレン20.05g(161.5mmol)を用いて、参考例１８ステップＡの方法に従い表記化合物13.04g（収率３０％）を黄褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.41(s, 9H), 3.08(s, 3H), 4.39(s, 2H), 4.43(s, 2H), 6.85-6.95(m, 2H), 7.07-7.13(m, 1H).【０３３９】
ステップＢ：
５−フルオロ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩
ステップＡの化合物13.04g(48.97mmol)を用いて、参考例１８ステップＢの方法に従い表記化合物7.61g（収率７７％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.77(s, 3H), 4.39(s, 2H), 4.42(s, 2H), 7.09-7.17(m, 1H), 7.20-7.24(m, 1H), 7.34-7.40(m, 1H), 10.9(brs, 2H).【０３４０】
参考例２０：
５−メトキシ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩【０３４１】
ステップＡ：
tert−ブチル  （５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチルカーバメート
４−メトキシ−オルト−キシレン6.85g(50.3mmol)を用いて、参考例１８ステップＡの方法に従い表記化合物2.11g（収率１５％）を茶色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.41(s, 9H), 3.08(s, 3H), 3.78(s, 3H), 4.36(brs, 2H), 4.41(brs, 2H), 6.7-6.8(m, 2H), 7.06(d, J=8.1, 1H).【０３４２】
ステップＢ：
５−メトキシ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物2.10g(7.54mmol)を用いて、参考例１８ステップＢの方法に従い表記化合物1.23g（収率７６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.76(s, 3H), 3.74(s, 3H), 4.36(brs, 2H), 4.40(brs, 2H), 6.86(d, J=8.4, 1H), 6.93(s, 1H), 7.24(d, J=8.3, 1H), 10.9(brs, 2H).【０３４３】
参考例２１：
５−シアノ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩【０３４４】
ステップＡ：
tert−ブチル  （５−シアノ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチルカーバメート
４−ブロモ−オルト−キシレン5.88g(31.77mmol)を用いて、参考例１８ステップＡの方法に従い５−ブロモ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）カーバメート2.52gを粗茶色油状物として得た。この油状物、シアン化亜鉛734mg(6.25mmol) 、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）1.74gをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド25ml中に加え、反応液を１００℃にて７時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、酢酸エチルで希釈し、不溶物をろ過した。ろ液をアンモニア水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過し、溶液を減圧濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物390mg（収率４％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.41(s, 9H), 3.09(s, 3H), 4.49(brs, 2H), 4.50(brs, 2H), 7.27(d, J=7.7, 1H), 7.46(s, 1H), 7.50(d, J=7.7, 1H).【０３４５】
ステップＢ：
５−シアノ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩
ステップＡの化合物370mg(1.35mmol)を用いて、参考例１８ステップＢの方法に従い表記化合物200mg（収率７０％）を灰色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.77(s, 3H), 4.49(brs, 2H), 4.52(brs, 2H), 7.57(d, J=7.8, 1H), 7.78(d, J=7.8, 1H), 7.84(s, 1H), 11.11(brs, 2H).【０３４６】
参考例２２：
Ｎ−エチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩【０３４７】
ステップＡ：
tert−ブチル  １−エチルヒドラジンカルボキシレート
ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  ２０００年  ３７巻（１号）  ４７−５５頁（Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000, 37(1), 47-55）に記載の方法に従い、Ｎ−エチルヒドラジン25.0gから表記化合物64.8gを無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.12(t, J=7.2, 3H), 1.47(s, 9H), 3.06(q, J=7.2, 2H), 3.96(brs, 2H).【０３４８】
ステップＢ：
tert−ブチル  １，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（エチル）カーバメート
ステップＡで得られた化合物6.0g(38 mmol)を用いて、参考例１７ステップＢの方法に従い表記化合物6.5g（収率６６％）を粗薄茶色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.21(t, J=6.9, 3H), 1.38(s, 9H), 3.47(q, J=6.9, 2H), 4.48(s, 4H), 7.12-7.26(m, 4H).【０３４９】
ステップＣ：
Ｎ−エチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩
ステップＢで得られた化合物6.10g(23mmol)を用いて、参考例１８ステップＢの方法に従い表記化合物4.15g（収率９０％）を灰色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.26(brs, 3H), 3.19(brs, 2H), 4.43(s, 4H), 7.3-7.4(m, 4H), 10.9(brs, 2H).【０３５０】
参考例２３：
Ｎ−メチルインダン−２−アミン  塩酸塩【０３５１】
ステップＡ：
tert−ブチル  （２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
２−アミノインダン3.10g(23.3mmol)をジクロロメタン50mlに溶解し、氷冷下ジ−tert−ブチルジカルボナート5.20g(23.8mmol)、トリエチルアミン 5mlを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒100mlで希釈し、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物4.68g（収率８６％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.45(s, 9H), 2.78(dd, J=4.8, 15.9, 2H), 3.28(dd, J=7.1, 15.9, 2H), 4.3-4.6(broad, 1H), 4.6-4.9(broad, 1H), 7.15-7.24(m, 4H).【０３５２】
ステップＢ：
Ｎ−メチルインダン−２−アミン  塩酸塩
テトラヒドロフラン100ml中に、水素化リチウムアルミニウム2.56g(67.46mmol)およびステップＡで得られた化合物4.63g(19.84mmol)を加え、３時間加熱還流した。反応液を氷冷後、攪拌しながら水2.56ml、１５％水酸化ナトリウム水溶液2.56ml、水7.68ml、無水硫酸マグネシウムを順次加えた。不溶物をセライトでろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより3.15gの油状物を得た。これをジエチルエーテル50mlに溶解し、４規定塩酸−ジオキサン溶液6mlを加え、析出した固体をろ過、ジエチルエーテルにて洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物3.53g（収率９７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.58(t, J=5.3, 3H), 3.09(dd, J=6.6, 16.2, 2H), 3.28(dd, J=8.0, 16.4, 2H), 3.9-4.0(m, 1H), 7.18-7.23(m,2H), 7.24-7.29(m, 2H), 9.25(brs, 2H). 【０３５３】
参考例２４：
Ｎ−エチルインダン−２−アミン  塩酸塩【０３５４】
ステップＡ：
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アセトアミド
２−アミノインダン1.07g(8.03mmol)をジクロロメタン20mlに溶解し、氷冷下、無水酢酸0.76ml(8.04mmol)、トリエチルアミン 1.7mlを加え、室温で５０分間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒80mlで希釈し、有機層を希塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮し、得られた固体をジエチルエーテル−ヘキサン＝１：５混合溶媒にて洗浄後、減圧下乾燥させることにより表記化合物961mg（収率６８％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.94(s, 3H), 2.80(dd, J=3.9, 16.2, 2H), 3.31(dd, J=3.9, 16.2, 2H), 4.7-4.8(m, 1H), 5.70(brs, 1H), 7.15-7.30(m, 4H).【０３５５】
ステップＢ：
Ｎ−エチルインダン−２−アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物960mg(5.48mmol)を用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物1.01g（収率９４％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 3H), 2.9-3.2(m, 4H), 3.2-3.4(m, 2H), 3.9-4.1(m, 1H), 7.1-7.3(m, 4H), 9.1-9.5(broad, 2H).【０３５６】
参考例２５：
５，Ｎ−ジメチルインダン−２−アミン  塩酸塩【０３５７】
ステップＡ：
６−メチル−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−オキシム
エタノール30ml中に、６−メチルインダン−１−オン5.00g(34.2mmol) 、４規定塩酸−ジオキサン溶液2mlを加え、氷冷下撹拌しながら、亜硝酸イソアミル5.1ml(37.6mmol)を加え、その後室温で３時間撹拌した。析出した固体をろ過、ジイソプロピルエーテルにて洗浄し、表記化合物5.36g（収率８９％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.39(s, 3H), 3.72(s, 2H), 7.45-7.60(m, 3H), 12.59(s, 1H).【０３５８】
ステップＢ：
６−メチル−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−｛Ｏ−［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシム｝
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50ml中に室温下、ステップＡで得られた化合物4.36g(24.9mmol)、イミダゾール5.10g(74.7mmol)、tert−ブチルジメチルシリルクロリド5.60g(37.4mmol)を加え、９５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、撹拌下反応溶液中に水を加え析出した固体をろ過、水で洗浄し、得られた固体を減圧下乾燥させることにより表記化合物6.00g（収率８３％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 0.25(s, 6H), 0.96(s, 9H), 2.40(s, 3H), 3.80(s, 2H), 7.48-7.62(m, 3H).【０３５９】
ステップＣ：
エチル  （１−ヒドロキシ−６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
ステップＢで得られた化合物6.00g(20.7mmol)をテトラヒドロフラン100mlに溶解し、63℃で加熱撹拌した。同温にて１mol/Lボラン−テトラヒドロフラン錯体／テトラヒドロフラン溶液41.4ml(41.4mmol)をゆっくりと滴下した。同温にて２．５時間撹拌した後、室温まで冷却し、撹拌しながらメタノールをゆっくりと滴下した。反応溶液を減圧下濃縮した後、再度メタノール、トルエンを加え、溶液を減圧下濃縮した。これを４回繰り返した後、得られた無色固体およびトリエチルアミン3.5ml(24.8mmol)をジクロロメタン50mlに溶解し氷冷下撹拌した。次いでクロロぎ酸エチル2.2ml(22.8mmol)を加え、室温下一晩放置した。反応液を水で希釈した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム）にて精製することにより表記化合物3.30g（収率６７％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.21(t, J=7.2, 3H), 2.33(s, 3H), 2.76-3.05(m, 2H), 4.00-4.17(m, 3H), 4.83(t, J=5.8, 1H), 5.20(d, J=5.8, 1H), 6.75(d, J=7.3, 1H), 7.02-7.19(m, 3H).【０３６０】
ステップＤ：
エチル  （５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
室温撹拌下、１，２−ジクロロエタン90ml中に、ステップＣで得られた化合物3.30g(13.9mmol)、トリエチルシラン4.4ml(27.8mmol)、および１，２−ジクロロエタン20mlに溶解させた三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体3.4ml(27.8mmol)を加え、その後８３℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液を水で希釈し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を希水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物2.76g（収率９１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(t, J=6.9, 3H), 2.25(s, 3H), 2.63-2.78(m, 2H), 3.01-3.12(m, 2H), 3.92-4.05(m, 2H), 4.13-4.28(m, 1H), 6.93(d, J=7.8, 1H), 6.99(s, 1H), 7.05(d, J=7.5, 1H), 7.41(d, J=6.6, 1H).【０３６１】
ステップＥ：
５，Ｎ−ジメチルインダン−２−アミン  塩酸塩
ステップＤで得られた化合物2.76g(12.6mmol)を用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物1.52g（収率６１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.27(s, 3H), 2.57(t, J=5.4, 3H), 2.91-3.12(m, 2H), 3.15-3.29(m, 2H), 3.82-4.00(m, 1H), 7.01(d, J=7.5, 1H), 7.07(s, 1H), 7.14(d, J=7.5, 1H), 9.18(brs, 2H).【０３６２】
参考例２６：
４，Ｎ−ジメチルインダン−２−アミン  塩酸塩【０３６３】
ステップＡ：
４−メチル−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−オキシム
４−メチルインダン−１−オン5.00g(34.2mmol)を用いて、参考例２５ステップＡの方法に従い表記化合物4.03g（収率６７％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.35(s, 3H), 3.69(s, 2H), 7.39(t, J=7.5, 1H), 7.52-7.60(m, 2H), 12.66(s, 1H).【０３６４】
ステップＢ：
４−メチル−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−｛Ｏ−［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシム｝
ステップＡで得られた化合物4.03g(23.0mmol)を用いて、参考例２５ステップＢの方法に従い表記化合物6.24g（収率９４％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 0.27(s, 6H), 1.04(s, 9H), 2.38(s, 3H), 3.70(s, 2H), 7.34(t, J=7.5, 1H), 7.46(d, J=7.5, 1H), 7.73(d, J=7.5, 1H).【０３６５】
ステップＣ：
エチル  （１−ヒドロキシ−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
ステップＢで得られた化合物6.24g(21.6mmol)を用いて、参考例２５ステップＣの方法に従い表記化合物2.73g（収率５４％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.22(t, J=7.2, 3H), 2.24(s, 3H), 2.71-2.83(m, 1H), 2.94-3.10(m, 1H), 3.99-4.16(m, 3H), 4.87(t, J=6.0, 1H), 5.20(d, J=6.0, 1H), 6.73(d, J=7.2, 1H), 7.05-7.21(m, 3H).【０３６６】
ステップＤ：
エチル  （４−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
ステップＣで得られた化合物2.73g(11.6mmol)を用いて、参考例２５ステップＤの方法に従い表記化合物2.36g（収率９３％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=6.9, 3H), 2.24(s, 3H), 2.65-2.85(m, 2H), 3.18-3.33(m, 2H), 4.05-4.19(m, 2H), 4.50(brs, 1H), 4.88(brs, 1H), 6.93-7.12(m, 3H).【０３６７】
ステップＥ：
４，Ｎ−ジメチルインダン−２−アミン  塩酸塩
ステップＤで得られた化合物2.36g(10.8mmol)を用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物1.85g（収率８７％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.22(s, 3H), 2.57(t, J=5.3, 3H), 2.95-3.32(m, 4H), 3.85-3.96(m, 1H), 6.95-7.14(m, 3H), 9.47(brs, 2H).【０３６８】
参考例２７：
５−フルオロ−Ｎ−メチルインダン−２−アミン  塩酸塩【０３６９】
ステップＡ：
５−フルオロ−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−オキシム
５−フルオロインダン−１−オン5.00g(33.3mmol)を用いて、参考例２５ステップＡの方法に従い表記化合物4.45g（収率７５％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.78(s, 2H), 7.21-7.37(m, 1H), 7.40-7.51(m, 1H), 7.75-7.90(m, 1H), 12.67(s, 1H).【０３７０】
ステップＢ：
５−フルオロ−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−｛Ｏ−［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシム｝
ステップＡで得られた化合物4.45g(24.8mmol)を用いて、参考例２５ステップＢの方法に従い表記化合物5.15g（収率７１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 0.27(s, 6H), 0.97(s, 9H), 3.82(s, 2H), 7.02-7.18(m, 2H), 7.85-7.98(m, 1H).【０３７１】
ステップＣ：
エチル  （１−ヒドロキシ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
ステップＢで得られた化合物5.15g(17.6mmol)を用いて、参考例２５ステップＣの方法に従い表記化合物1.84g（収率４４％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(t, J=7.2, 3H), 2.85-3.04(m, 2H), 3.95-4.15(m, 3H), 4.81(d, J=5.4, 1H), 5.23(brs, 1H), 6.77(d, J=6.9, 1H), 6.96-7.07(m, 2H), 7.35(dd, J=5.1, 8.4, 1H).【０３７２】
ステップＤ：
５−フルオロ−Ｎ−メチルインダン−２−アミン  塩酸塩
ステップＣで得られた化合物1.84g(7.69mmol)を用いて、参考例２５ステップＤ、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物1.06g（収率６８％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.57(s, 3H), 3.09(dt, J=6.6, 16.2, 2H), 3.20-3.33(m, 2H), 3.90-4.01(m, 1H), 6.95-7.05(m, 1H), 7.09-7.14(m, 1H), 7.28(dd, J=6.6, 8.1, 1H), 9.35(brs, 2H).【０３７３】
参考例２８：
５−クロロ−Ｎ−メチルインダン−２−アミン  塩酸塩【０３７４】
ステップＡ：
５−クロロ−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−オキシム
５−クロロインダン−１−オン5.00g(30.0mmol)を用いて、参考例２５ステップＡの方法に従い表記化合物4.67g（収率８０％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.78(s, 2H), 7.54(d, J=7.8, 1H), 7.74-7.78(m, 2H), 12.74(s, 1H).【０３７５】
ステップＢ：
エチル  （１−ヒドロキシ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
ステップＡで得られた化合物4.45g(24.8mmol)を用いて、参考例２５ステップＢ、Ｃの方法に従い表記化合物2.78g（収率３９％）を褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.17(t, J=7.2, 3H), 2.84-3.02(m, 2H), 3.95-4.15(m, 3H), 4.82(t, J=5.1, 1H), 5.30(d, J=5.4, 1H), 6.78(d, J=7.5, 1H), 7.21-7.36(m, 3H).【０３７６】
ステップＣ：
エチル  （５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
ステップＢで得られた化合物2.78g(10.87mmol)を用いて、参考例２５ステップＤの方法に従い表記化合物2.31g（収率８９％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.20-1.28(m, 3H), 2.70-2.85(m, 2H), 3.15-3.32(m, 2H), 4.02-4.21(m, 2H), 4.43-4.52(m, 1H), 4.85(brs, 1H), 7.11-7.22(m, 3H).【０３７７】
ステップＤ：
５−クロロ−Ｎ−メチルインダン−２−アミン  塩酸塩
ステップＣで得られた化合物2.31g(9.64mmol)を用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物1.79g（収率８５％）を淡緑色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.56(t, J=5.3, 3H), 3.05-3.34(m, 4H), 3.89-4.00(m, 1H), 7.20-7.37(m, 3H), 9.43(brs, 2H).【０３７８】
参考例２９：
５−メトキシ−Ｎ−メチルインダン−２−アミン  塩酸塩【０３７９】
ステップＡ：
５−メトキシ−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−オキシム
５−メトキシインダン−１−オン5.00g(30.8mmol)を用いて、参考例２５ステップＡの方法に従い表記化合物5.35g（収率９１％）を褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.73(s, 2H), 3.89(s, 3H), 7.02(dd, J=2.1, 8.7, 1H), 7.15(d, J=1.8, 1H), 7.69(d, J=8.7, 1H), 12.45(s, 1H).【０３８０】
ステップＢ：
５−メトキシ−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−｛Ｏ−［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシム｝
ステップＡで得られた化合物3.40g(17.8mmol)を用いて、参考例２５ステップＢの方法に従い表記化合物4.91g（収率９０％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 0.01(s, 6H), 0.72(s, 9H), 3.56(s, 2H), 3.66(s, 3H), 6.80(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 6.93(d, J=1.8, 1H), 7.49(d, J=8.7, 1H).【０３８１】
ステップＣ：
エチル  （１−ヒドロキシ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
ステップＢで得られた化合物4.91g(16.1mmol)を用いて、参考例２５ステップＣの方法に従い表記化合物3.05g（収率８１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.17(t, J=7.2, 3H), 2.79-3.00(m, 2H), 3.72(s, 3H), 3.95-4.10(m,3H), 4.75(t, J=5.4, 1H), 5.07(d, J=5.4, 1H), 6.72-6.80(m, 3H), 7.23(d, J=8.4, 1H).【０３８２】
ステップＤ：
エチル  （５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
ステップＣで得られた化合物3.05g(13.0mmol)を用いて、参考例２５ステップＤの方法に従い表記化合物2.35g（収率７７％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.16(t, J=6.9, 3H), 2.71(dt, J=6.9, 16.2, 2H), 3.06(dt, J=7.5, 13.8, 2H), 3.70(s, 3H), 3.99(q, J=7.2, 2H), 4.23(q, J=7.2, 1H), 6.69(dd, J=2.4, 8.4, 1H), 6.77(s, 1H), 7.07(d, J=8.4, 1H), 7.39(d, J=6.3, 1H).【０３８３】
ステップＥ：
５−メトキシ−Ｎ−メチルインダン−２−アミン  塩酸塩
ステップＤで得られた化合物2.35g(9.99mmol)を用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物1.98g（収率９３％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.56(t, J=5.4, 3H), 3.03-3.29(m, 4H), 3.72(s, 3H), 3.88-3.95(m, 1H), 6.76(dd, J=2.1, 8.1, 1H), 6.85(d, J=1.8, 1H), 7.15(d, J=8.4, 1H), 9.40(brs, 2H).【０３８４】
参考例３０：
５，６−ジメトキシ−Ｎ−メチルインダン−２−アミン  塩酸塩【０３８５】
ステップＡ：
５，６−ジメトキシ−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−オキシム
５，６−ジメトキシインダン−１−オン10.0g(52.0mmol)を用いて、参考例２５ステップＡの方法に従い表記化合物11.64g（収率１００％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.66(s, 2H), 3.83(s, 3H), 3.90(s, 3H), 7.18(s, 1H), 7.19(s, 1H), 12.40(s, 1H).【０３８６】
ステップＢ：
５，６−ジメトキシ−１Ｈ−インデン−１，２（３Ｈ）−ジオン  ２−｛Ｏ−［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシム｝
ステップＡで得られた化合物11.64g(52.0mmol)を用いて、参考例２５ステップＢの方法に従い表記化合物16.70g（収率９６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 0.29(s, 6H), 0.98(s, 9H), 3.75(s, 2H), 3.93(s, 3H), 3.99(s, 3H), 6.90(s, 1H), 7.32(s, 1H).【０３８７】
ステップＣ：
エチル  （５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カーバメート
ステップＢで得られた化合物10.0g(29.8mmol)を用いて、参考例２５ステップＣ、Ｄの方法に従い表記化合物3.31g（収率４２％）を褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=6.9, 3H), 2.73(dd, J=4.8, 15.6, 2H), 3.24(dd, J=7.2, 15.9, 2H), 3.85(s, 6H), 4.11(q, J=6.9, 2H), 4.50(brs, 1H), 4.88(brs, 1H), 6.73(s, 2H).【０３８８】
ステップＤ：
５，６−ジメトキシ−Ｎ−メチルインダン−２−アミン  塩酸塩
ステップＣで得られた化合物3.31g(12.48mmol)を用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物3.03g（収率１００％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.95-3.06(m, 2H), 3.19(dd, J=7.8, 15.9, 2H), 3.72(s, 6H), 3.83-3.98(m, 1H), 6.87(s, 2H), 9.22(brs, 2H).【０３８９】
参考例１〜３０の化合物を以下に示す。【０３９０】
【表１】
2009125853.tif 000097
【０３９１】
参考例３１：
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリン  塩酸塩【０３９２】
ステップＡ：
tert−ブチル  （３，４−ジクロロフェニル）カーバメート
３，４−ジクロロアニリン5.00g(30.9mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物4.62g（収率５９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.47(s, 9H), 7.38(dd, J=2.3, 8.8, 1H), 7.50(d, J=8.9, 1H), 7.78(d, J=2.2, 1H), 9.71(s, 1H).【０３９３】
ステップＢ：
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物4.62g(17.6mmol)を用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物3.38g（収率１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.67-2.71(m, 3H), 6.51-7.18(m, 2H), 7.25-7.40(m, 1H), 9.2-10.9(broad, 2H).【０３９４】
参考例３２：
Ｎ−メチルインダン−５−アミン  塩酸塩【０３９５】
ステップＡ：
tert−ブチル  （２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カーバメート
５−アミノインダン4.10g(30.9mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物6.98g（収率９７％）を褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.63(s, 9H), 2.08-2.21(m, 2H), 2.90-2.99(m, 4H)., 7.23(d, J=8.1, 1H), 7.32(d, J=8.1, 1H), 7.53(s, 1H), 9.34(s, 1H).【０３９６】
ステップＢ：
Ｎ−メチルインダン−５−アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物6.98g(29.9mmol)を用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物3.91g（収率７１％）を褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.97-2.09(m, 2H), 2.79-2.93(m, 4H), 2.86(s, 3H), 7.23-7.41(m, 3H), 11.10(brs, 2H).【０３９７】
参考例３３：
トランス−Ｎ−メチル−４−フェニルシクロヘキサンアミン  塩酸塩【０３９８】
ステップＡ：
tert−ブチル  （トランス−４−フェニルシクロヘキシル）カーバメート
ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  １９５２年  １７巻  １０１７−１０２２頁（Journal of Organic Chemistry, 1952, 17, 1017-1022.）に記載の化合物であるトランス−４−フェニルシクロヘキシルアミンの塩酸塩3.42g(16.15mmol)、トリエチルアミン4.8ml(34mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物4.06g（収率９１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.2-1.4(m, 2H), 1.46(s, 9H), 1.5-1.6(m, 2H), 1.9-2.0(m, 2H), 2.1-2.2(m, 2H), 2.4-2.5(m, 1H), 3.49(brs, 1H), 4.42(brs, 1H), 7.15-7.21(m, 3H), 7.25-7.32(m, 2H).【０３９９】
ステップＢ：
トランス−Ｎ−メチル−４−フェニルシクロヘキサンアミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物3.92g(14.23mmol)を用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物3.11g（収率９７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.4-1.6(m, 4H), 1.8-2.0(m, 2H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.4-2.6(m, 1H), 2.54(t, J=5.4, 3H), 2.9-3.1(m, 1H), 7.16-7.32(m, 5H), 8.89(brs, 2H).【０４００】
参考例３４：
Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン  塩酸塩【０４０１】
ステップＡ：
tert−ブチル  （１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カーバメート
ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー  １９８０年  ２３巻  ７４５−７４９頁（Journal of Medicinal Chemistry, 1980, 23, 745-749.）に記載の化合物である１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフチルアミン  塩酸塩2.50g(13.61mmol)、トリエチルアミン2.01ml(15.0mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物3.06g（収率９１％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.28(s, 9H), 1.65-1.80(m, 1H), 1.95-2.15(m, 1H), 2.62(dd, J=8.3, 16.3, 1H), 2.84-2.90(m, 2H), 3.12(dd, J=5.0, 16.3, 1H), 3.98(brs, 1H), 4.59(brs, 1H), 7.04-7.15(m, 4H).【０４０２】
ステップＢ：
Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物3.00g(12.13mmol)を用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物1.66g（収率６９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6); δ(ppm) 1.71-1.85(m, 1H), 2.20-2.30(m, 1H), 2.60(s, 3H), 2.73-2.95(m, 3H), 3.13-3.24(m, 1H), 3.31-3.41(m, 1H), 7.09-7.19(m, 4H), 9.36(brs, 2H).【０４０３】
参考例３５：
Ｎ−メチルピロリジン−１−アミン  塩酸塩【０４０４】
ステップＡ：
tert−ブチル  メチル（ピロリジン−１−イル）カーバメート
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン25ml(144mmol)中に、参考例１７ステップＡで得られた化合物5.00g(34.2mmol)および１，４−ジブロモブタン7.40g(34.2mmol)を加え、１３０℃で５時間加熱撹拌した。反応液を冷却した後、酢酸エチルで希釈し、析出した固体をろ過し、得られた溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物3.43g（収率５０％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.47(s, 9H), 1.73-1.82(m, 4H), 2.96(s, 3H), 2.97-3.21(m, 4H).【０４０５】
ステップＢ：
Ｎ−メチルピロリジン−１−アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物3.43g(17.1mmol)を酢酸エチル40mlに溶解し、次いで室温下4規定塩酸−酢酸エチル溶液20ml(80.0mmol)を加えた。同温にて一晩放置した後、溶媒を減圧下濃縮し表記化合物3.42g（収率 ＞１００％）を褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.83-1.92(m, 4H), 2.64(s, 3H), 3.19(brs, 4H), 5.4-6.8(br, 2H).【０４０６】
参考例３６：
Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−アミン  塩酸塩【０４０７】
ステップＡ：
tert−ブチル  ２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル（メチル）カーバメート
tert−ブチル  １−メチルヒドラジンカルボキシレート5.00g(34.2mmol)および（２Ｚ）−１，４−ジクロロ−２−ブテン3.6ml(34.2mmol)を用いて、参考例３５ステップＡの方法に従い表記化合物5.85g（収率８６％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.39(s, 9H), 2.90(s, 3H), 3.77(s, 4H), 5.74(s, 2H).【０４０８】
ステップＢ：
Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物5.85g(29.5mmol)を用いて、参考例３５ステップＢの方法に従い表記化合物3.07g（収率７７％）を赤褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.64(s, 3H), 3.95(s, 4H), 5.87(s, 2H), 7.83(brs, 2H).【０４０９】
参考例３７：
（３ａＲ，７ａＳ）−Ｎ−メチルオクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン【０４１０】
ステップＡ：
（３ａＲ，７ａＳ）−ニトロソオクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール
テトラへドロン  ５５巻（１９９９年）  ９４３９−９４５４頁（Tetrahedron, 55(1999) 9439-9454 ）に記載の化合物であるシス−オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール1.81g(14.5mmol)を１規定塩酸16mlに溶解し、氷冷撹拌下、水20mlに溶解させた亜硝酸ナトリウム6.22g(90.1mmol)を徐々に加え、その後同温にて３時間攪拌した。反応液をジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物1.22g（収率５５％）を褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.3-1.7(m, 8H), 2.3-2.4(m, 2H), 3.4-3.6(m, 2H), 4.1-4.3(m, 2H).【０４１１】
ステップＢ：
（３ａＲ，７ａＳ）−Ｎ−メチレンオクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン
水素化リチウムアルミニウム0.89g(23mmol)にジエチルエーテル50mlを加え、氷冷下攪拌しながら、ステップＡの化合物1.20g(7.78mmol)を加え、室温にて４時間攪拌した。反応液を氷冷した後、攪拌しながら水0.89ml、１５％水酸化ナトリウム水溶液0.89ml、水2.67ml、硫酸ナトリウムを順次加えた。不溶物をセライトでろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより（３ａ，７ａ）−シス−オクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン1.14gの粗淡黄色油状物を得た。得られた油状物中に、水10ml、酢酸0.49mlを加え、氷冷下攪拌しながら、３７％ホルマリン0.7mlを加え１０分攪拌した後、反応液中に希釈した水酸化ナトリウム水溶液を加えた。反応液をジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物956mg（収率８１％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.3-1.6(m, 8H), 2.1-2.3(m, 2H), 3.16(dd, J=5.3, 9.8, 2H), 3.29(dd, J=6.8, 9.6, 2H), 5.84(d, J=11.6, 1H), 5.93(d, J=11.6, 1H).【０４１２】
ステップＣ：
（３ａＲ，７ａＳ）−Ｎ−メチルオクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン
水素化リチウムアルミニウム204mg(5.38mmol)にジエチルエーテル50mlを加え氷冷下攪拌した。そこにステップＢで得られた化合物505mg(3.39mmol)を加え１時間加熱還流した。反応液を氷冷後、攪拌しながら水0.204ml、１５％水酸化ナトリウム水溶液0.204ml、水0.615ml、硫酸ナトリウムを順次加えた。不溶物をセライトでろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物436mg（収率８５％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.2-1.7(m, 8H), 2.0-2.3(m, 2H), 2.60(s, 3H), 2.70(dd, J=5.9, 9.8, 2H), 3.00(dd, J=7.4, 9.8, 2H).【０４１３】
参考例３８：
（３ａＲ，６ａＳ）−シス−Ｎ−メチルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−アミン【０４１４】
ステップＡ：
（３ａＲ，６ａＳ）−シス−Ｎ−メチレンヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−アミン
３−アミノ−３−アザビシクロ［３．３．０］オクタン  塩酸塩2.50g(15.4mmol)に、水4.5ml、酢酸ナトリウム1.26g(15.4mmol)を加え氷冷下攪拌した。そこに３７％ホルマリン1.37mlを加え5分攪拌した後、反応液中に希釈した水酸化ナトリウム水溶液を加えた。反応液をジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物2.12g（収率＞１００％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.4-1.9(m, 6H), 2.6-2.7(m, 2H), 2.87(dd, J=3.6, 9.6, 2H), 3.23(t, J=8.6, 2H), 6.15(s, 2H).【０４１５】
ステップＢ：
（３ａＲ，６ａＳ）−シス−Ｎ−メチルヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−アミン
ステップＡで得られた化合物2.12gを用いて、参考例３７ステップＣの方法に表記化合物2.53g（収率＞１００％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.4-1.7(m, 6H), 2.19-2.23(m, 2H), 2.51-2.60(m, 2H), 2.61(s, 3H), 3.00(t, J=9.0, 2H).【０４１６】
参考例３９：
Ｎ−メチルモルホリン−４−アミン【０４１７】
ステップＡ：
Ｎ−メチレンモルホリン−４−アミン
N−アミノモルホリン2.50g(24.5mmol)を用いて、参考例３８ステップＡの方法に従い表記化合物1.89g（収率６８％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.01(t, J=4.9, 4H), 3.83(t, J=4.9, 4H), 6.35(d, J=10.9, 1H), 6.52(d, J=10.9, 1H).【０４１８】
ステップＢ：
Ｎ−メチルモルホリン−４−アミン
ステップＡで得られた化合物0.90g(7.9mmol)を用いて、参考例３７ステップＣの方法に従い表記化合物0.89g（収率９８％）を赤褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.59(s, 3H), 2.61-2.73(m, 4H), 3.74(t, J=4.7, 4H).【０４１９】
参考例４０：
Ｎ−メチルチオモルホリン−４−アミン【０４２０】
ステップＡ：
４−ニトロソチオモルホリン
チオモルホリン11.53g(111.7mmol)を用いて、参考例３７ステップＡの方法に表記化合物7.26g（収率４９％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.57-2.61(m, 2H), 2.4-2.89(m, 2H), 4.05-4.10(m, 2H), 4.49-4.53(m, 2H).【０４２１】
ステップＢ：
Ｎ−メチレンチオモルホリン−４−アミン
ステップＡで得られた化合物3.00g(22.7mmol)を用いて、参考例３７ステップＢの方法に従い表記化合物3.38g（収率＞１００％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.74(t, J=5.2, 4H), 3.39(t, J=5.2, 4H), 6.34(d, J=10.8, 1H), 6.49(d, J=10.9, 1H).【０４２２】
ステップＣ：
Ｎ−メチルチオモルホリン−４−アミン
ステップＢで得られた化合物3.38gを用いて、参考例３７ステップＣの方法に従い表記化合物3.50g（収率＞１００％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.57(s, 3H), 2.75(d, J=3.6, 4H), 2.92(t, J=2.8, 4H).【０４２３】
参考例４１： 
Ｎ−メチルピペリジン−１−アミン【０４２４】
ステップＡ：
Ｎ−メチレンピペリジン−１−アミン
Ｎ−ニトロソピペリジン2.50g(21.9mmol)を用いて、参考例３７ステップＢの方法に従い表記化合物1.63g（収率６６％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.46-1.55(m, 2H), 1.66-1.74(m, 4H), 2.99(t, J=5.6, 4H), 6.27(d, J=11.1, 1H), 6.46(d, J=11.1, 1H).【０４２５】
ステップＢ：
Ｎ−メチルピペリジン−１−アミン
ステップＡで得られた化合物1.63g(14.5mmol)を用いて、参考例３７ステップＣの方法に従い表記化合物1.65g（収率＞１００％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.39-1.42(m, 2H), 1.60-1.68(m, 4H), 1.83-1.90(m, 4H), 2.59(s, 3H).【０４２６】
参考例４２：
Ｎ−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−アミン【０４２７】
ステップＡ：
２−ニトロソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン5.0g(37.5mmol)を用いて、参考例３７ステップＡの方法に従い表記化合物3.33g（収率５５％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.11(t, J=5.9, 2H), 4.55(t, J=5.9, 2H), 4.84(s, 2H), 7.15-7.30(m, 4H).【０４２８】
ステップＢ：
Ｎ−メチレン−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−アミン
ステップＡで得られた化合物3.00g(18.5mmol)を用いて、参考例３７ステップＢの方法に従い表記化合物2.86g（収率９５％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.89(t, J=5.8, 2H), 3.48(t, J=5.8, 2H), 4.19(s, 2H), 6.27(d, J=10.8, 1H), 6.47(d, J=10.8, 1H), 7.10-7.19(m, 4H).【０４２９】
ステップＣ：
Ｎ−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−アミン
ステップＢで得られた化合物2.86g(17.9mmol)を用いて、参考例３７ステップＣの方法に従い表記化合物2.65g（収率９２％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.68(s, 3H), 2.98(s, 4H), 3.87(s, 2H), 7.01-7.27(m, 4H).【０４３０】
参考例４３：
Ｎ−メチルアゼパン−１−アミン  塩酸塩【０４３１】
ステップＡ：
Ｎ−メチレンアゼパン−１−アミン
１−アミノホモピペリジン2.00g(17.5mmol)を用いて、参考例３８ステップＡの方法に従い表記化合物1.88g（収率８５％）を赤褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.54-1.59(m, 4H), 1.68-1.72(m, 4H), 3.35(t, J=5.5, 4H), 5.77(d, J=11.1, 1H), 5.95(d, J=11.1, 1H).【０４３２】
ステップＢ：
Ｎ−メチルアゼパン−１−アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物1.20g(9.5mmol)を用いて、参考例３７ステップＣに従って得られた淡黄色油状物をジエチルエーテル15mlに溶解し、氷冷攪拌下４規定塩酸−ジオキサン溶液1.8mlを加え、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物0.85g（収率５３%）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.66(brs, 4H), 1.87(brs, 4H), 2.83(s, 3H), 3.38(t, J=5.4, 4H), 9.36(brs, 2H).【０４３３】
参考例４４：
Ｎ−メチル−４−フェニルピペラジン−１−アミン【０４３４】
ステップＡ：
Ｎ−ニトロソ−４−フェニルピペラジン−１−アミン
１−フェニルピペラジン5.00g(30.8mmol)を用いて、参考例３７ステップＡの方法に従い表記化合物1.10g（収率１９％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.19(t, J=5.4, 2H), 3.42(t, J=5.4, 2H), 3.98(t, J=5.4, 2H), 4.42(t, J=5.4, 2H), 6.92-6.98(m, 3H), 7.2-7.4(m, 2H).【０４３５】
ステップＢ：
Ｎ−メチレン−４−フェニルピペラジン−１−アミン
ステップＡで得られた化合物1.10g(5.8mmol)を用いて、参考例３７ステップＢの方法に従い表記化合物1.35g（収率＞１００％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.15-3.18(m, 4H), 3.31-3.35(m, 4H), 6.37(d, J=10.9, 1H), 6.35(d, J=10.9, 1H), 6.85-6.97(m, 3H), 7.24-7.30(m, 2H).【０４３６】
ステップＣ：
Ｎ−メチル−４−フェニルピペラジン−１−アミン
ステップＢで得られた化合物1.35gを用いて、参考例３７ステップＣの方法に従い表記化合物1.0g（収率９０％）を赤褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.63(s, 3H), 2.81(t, J=4.8, 4H), 3.25(t, J=4.8, 4H), 6.82-6.94(m, 3H), 7.2-7.3(m, 2H).【０４３７】
参考例４５：
（２−フルオロベンジル）メチルアミン
テトラヒドロフラン5ml中に氷冷撹拌下、４０％メチルアミン水溶液5mlおよびテトラヒドロフラン2mlに溶解させた２−フルオロベンジルブロミド1.00g(5.29mmol)を加え、同温にて１時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより表記化合物0.65g（収率８７％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.43(s, 3H), 3.79(s, 2H), 7.01-7.12(m, 2H), 7.21-7.25(m, 1H), 7.29-7.33(m, 1H).【０４３８】
参考例４６：
tert−ブチル  ４−（メチルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
tert−ブチル  ４−オキソ−１−ピペリジンカルボキシレート3.99ｇ(20mmol)にエタノール30mlを加え氷冷撹拌下、メチルアミン塩酸塩2.70g(40mmol)、トリエチルアミン5.6ml(40mmol)、およびチタニウム（IV）イソプロポキシド11.8ml(40mmol)を加え、その後室温で8時間攪拌した。次いで、反応液に水素化ホウ素ナトリウム1.14g(30mmol)を加え、室温で１５時間攪拌した。反応液中に２８％アンモニア水を加え、反応溶液をセライトでろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、ジクロロメタン−エタノール＝５：１混合溶媒にて抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン−メタノール）にて精製することにより表記化合物 2.46g（収率５７％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.16-1.29(m, 2H), 1.46(s, 9H), 1.83-1.87(m, 2H), 2.44(s, 3H), 2.46-2.53(m, 1H), 2.80(t, J=11.7, 2H), 4.02-4.05(m, 2H).【０４３９】
参考例４７：
Ｎ−メチル−４−［（２−ニトロフェニル）スルホニル］ピペラジン−１−アミン【０４４０】
ステップＡ：
１−ベンジリデンアミノ−ピペラジン
西独国特許出願公開第２１２７１７１号明細書に記載の方法に従いピペラジン20.0gから表記化合物5.9gを淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.05-3.09(m, 4H), 3.14-3.19(m, 4H), 7.2-7.4(m, 3H), 7.57-7.62(m, 3H).【０４４１】
ステップＢ：
１−ベンジリデンアミノ−４−［（２−ニトロフェニル）スルホニル］ピペラジン
ステップＡで得られた化合物3.45g(18.24mmol)をジクロロメタン50mlに溶解し、トリエチルアミン3.8ml(27mmol)及び２−ニトロベンゼンスルホニルクロリド4.45g(20.1mmol)を加え、室温で８時間攪拌後、そのまま一晩放置した。反応液を希水酸化ナトリウム水溶液200mlで希釈した後、ジエチルエーテル200mlにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物6.61g（収率９７％）を黄緑色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.28(t, J=5.5, 4H), 3.52(t, J=5.3, 4H), 7.28-7.35(m, 3H), 7.57-7.75(m, 6H), 8.00-8.05(m, 1H).【０４４２】
ステップＣ：
４−［（２−ニトロフェニル）スルホニル］ピペラジン−１−アミン
ステップＢで得られた化合物6.61g(17.67mmol)に１規定塩酸を加え、ディーンスターク水除去装置（Dean-Stark trap）を装着したフラスコ中、６時間、生成したベンズアルデヒドを共沸留去した。反応液を冷却し、ジエチルエーテルにて洗浄後、水層に炭酸カリウムを加えてアルカリ性とした。酢酸エチル150mlで２回抽出し、有機層を併せ、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶媒を減圧下濃縮することにより表記化合物4.85g（収率９６％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.70(t, J=4.8, 4H), 3.19(brs, 2H), 3.38(t, J=4.5, 4H), 7.61-7.75(m, 3H), 7.96-8.00(m, 1H).【０４４３】
ステップＤ：
Ｎ−メチレン−４−［（２−ニトロフェニル）スルホニル］ピペラジン−１−アミン
ステップＣで得られた化合物4.85g(16.94mmol)を用いて、参考例３８ステップＡの方法に従い表記化合物4.93g（収率９８％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.13(t, J=5.1, 4H), 3.48(t, J=4.8, 4H), 6.39(d, J=10.8, 1H), 6.52(d, J=10.5, 1H), 7.62-7.75(m, 3H), 7.99-8.02(m, 1H).【０４４４】
ステップＥ：
Ｎ−メチル−４−［（２−ニトロフェニル）スルホニル］ピペラジン−１−アミン
メタノール50ml−テトラヒドロフラン30ml混合溶媒中に、ステップＤで得られた化合物4.93g(16.53mmol)を加え、氷冷下撹拌しながら、シアノ水素化ホウ素ナトリウム1.35g(21.49mmol)を加え、更に酢酸1ml、メタノール10ml溶液を少量ずつ滴下した。滴下終了後、同温にて更に３０分間攪拌した。反応液を希水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）にて精製することにより表記化合物 2.77g（収率５６％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.56(s, 3H), 2.74(t, J=4.9, 4H), 3.38(t, J=4.9, 4H), 7.60-7.75(m, 3H), 7.95-7.98(m, 1H).【０４４５】
参考例４８：
Ｎ−メチル−４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−アミン【０４４６】
ステップＡ：
１−ベンジル−４−（メチルスルホニル）ピペラジン
ジクロロメタン50ml中に、１−ベンジルピペラジン10.0g(56.73mmol)を加え、氷冷下撹拌しながら、メタンスルホニルクロリド4.4ml(56.85mmol)を加え、同温にて１時間攪拌した。反応液を１０％炭酸ナトリウム水溶液で希釈した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物 9.58g（収率６６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.55(t, J=5.0, 4H), 2.77(s, 3H), 3.24(t, J=5.0, 4H), 3.55(s, 2H), 7.24-7.36(m, 5H).【０４４７】
ステップＢ：
１−（メチルスルホニル）ピペラジン  塩酸塩
ジクロロメタン70ml中にステップＡで得られた化合物9.58g(37.66mmol)を加え、氷冷下撹拌しながら、クロロぎ酸  １−クロロエチル4.53ml(41.43mmol)を加え、その後、室温にて１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残留物をメタノール70mlに溶解し、３０分間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、析出した固体をろ過、少量のメタノールで洗浄した。ろ液を減圧下濃縮し、析出した固体をろ過、少量のメタノールで洗浄した。得られた固体を併せ、ジエチルエーテルで洗浄することにより表記化合物 6.65g（収率８８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.99(s, 3H), 3.16(t, J=5.4, 4H), 3.38(t, J=5.7, 4H), 9.59(brs, 1H), 9.90(brs, 1H).【０４４８】
ステップＣ：
１−（メチルスルホニル）−４−ニトロソピペラジン
ステップＢで得られた化合物6.65g(33.14mmol)を用いて、参考例３７ステップＡの方法に従い表記化合物 3.75g（収率５９％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.85(s, 3H), 3.25(t, J=5.4, 2H), 3.51(t, J=5.1, 2H), 3.96(t, J=5.4, 2H), 4.39-4.56(m, 2H).【０４４９】
ステップＤ：
Ｎ−メチレン−４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−アミン
ステップＣで得られた化合物3.75g(19.41mmol)を用いて、参考例３７ステップＢの方法に従い表記化合物2.12g（収率５７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.82(s, 3H), 3.16(t, J=4.9, 4H), 3.39(t, J=4.9, 4H), 6.41(d, J=10.5, 1H), 6.53(d, J=10.6, 1H).【０４５０】
ステップＥ：
Ｎ−メチル−４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−アミン
ステップＤで得られた化合物2.12g(11.08mmol)を用いて、参考例３７ステップＣの方法に従い表記化合物1.73g（収率８１％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.39(s, 3H), 2.78(t, J=4.2, 4H), 2.80(s, 3H), 3.33(t, J=4.8, 4H).【０４５１】
参考例４９：
メチル［２−（２−チエニル）エチル］アミン  塩酸塩【０４５２】
ステップＡ：
tert−ブチル  ［２−（２−チエニル）エチル］カーバメート
［２−（２−チエニル）エチル］アミン2.00g(15.72mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物3.86gを黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.44(s, 9H), 3.12(t, J=6.6, 2H), 3.39(q, J=6.6, 2H), 4.65(brs, 1H),6.83(dt, J=1.2, 3.6, 1H), 6.94(dd, J=3.6, 5.1, 1H), 7.15(dd, J=1.2, 5.1, 1H).【０４５３】
ステップＢ：
メチル［２−（２−チエニル）エチル］アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物3.86gを用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物2.44g（ステップＡからの通算収率８７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.55(s, 3H), 3.09-3.24(m, 4H), 6.97-7.01(m, 2H), 7.42(d, J=4.1, 1H), 9.23(brs, 2H).【０４５４】
参考例５０：
［２−（２−フリル）エチル］メチルアミン【０４５５】
ステップＡ：
［２−（２−フリル）エチル］アミン
水素化リチウムアルミニウム2.05g(53.91mmol)にテトラヒドロフラン50mlを加え、氷冷下攪拌した。そこに２−（２−ニトロビニル）フラン2.50g(17.97mmol)のテトラヒドロフラン30ml溶液を加え１時間加熱還流した。反応液を氷冷後、攪拌しながら含水ジエチルエーテル80ml、テトラヒドロフラン80ml、飽和硫酸ナトリウム水溶液14mlを順次加えた。不溶物をセライトでろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物1.87g（収率９４％）を赤褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.77(t, J=6.5, 2H), 2.98(t, J=6.5, 2H), 6.06(d, J=3.1, 1H), 6.29(dd, J=2.5, 4.8, 1H), 7.33(d, J=1.7, 1H).【０４５６】
ステップＢ：
tert−ブチル  ［２−（２−フリル）エチル］カーバメート
ステップＡで得られた化合物1.87g(16.83mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物3.94gを赤褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.44(s, 9H), 2.82(t, J=6.6, 2H), 3.41(q, J=6.6, 2H), 4.67(brs, 1H),6.07(d, J=3.3, 1H), 6.30(dd, J=2.4, 5.1, 1H), 7.33(d, J=1.2, 1H).【０４５７】
ステップＣ：
［２−（２−フリル）エチル］メチルアミン
水素化リチウムアルミニウム1.79g(47.16mmol)にテトラヒドロフラン40mlを加え氷冷下攪拌した。そこにステップＢで得られた化合物3.94gのテトラヒドロフラン20ml溶液を加え３時間加熱還流した。反応液を氷冷後、攪拌しながら含水ジエチルエーテル60ml、テトラヒドロフラン60ml、飽和硫酸ナトリウム水溶液12mlを順次加えた。不溶物をセライトでろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物1.76g（ステップＢからの通算収率８４％）を赤褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.44(s, 3H), 2.82-2.83(m, 4H), 6.04(d, J=2.4, 1H), 6.29(dd, J=2.1, 3.0, 1H), 7.31(t, J=1.5, 1H).【０４５８】
参考例５１：
［２−（２−メトキシフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩【０４５９】
ステップＡ：
tert−ブチル  ［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カーバメート
［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミン2.00g(13.23mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物4.44gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.42(s, 9H), 2.81(t, J=6.8, 2H), 3.31-3.40(m, 2H),  3.82(s, 3H), 6.87(t, J=8.4, 1H), 6.90(t, J=7.6, 1H), 7.13(d, J=7.4, 1H), 7.22(dt, J=1.6, 8.0, 1H).【０４６０】
ステップＢ：
［２−（２−メトキシフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物4.44gを用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物2.47g（ステップＡからの通算収率９３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.52-2.56(m, 3H), 2.89-3.08(m, 4H), 3.80(s, 3H), 6.91(t, J=7.6, 1H), 7.00(d, J=8.1, 1H), 7.18(dd, J=1.4, 7.5, 1H), 7.26(dt, J=1.5, 8.1, 1H), 9.15(brs, 2H).【０４６１】
参考例５２：
［２−（３−メトキシフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩【０４６２】
ステップＡ：
tert−ブチル  ［２−（３−メトキシフェニル）エチル］カーバメート
［２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミン2.00g(13.23mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物4.53gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.46(s, 9H), 2.77(t, J=7.0, 2H), 3.38(q, J=6.5, 2H),  3.80(s, 3H), 4.55(brs, 1H), 6.73-6.80(m, 3H), 7.22(t, J=7.7, 1H).【０４６３】
ステップＢ：
［２−（３−メトキシフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物4.53gを用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物2.15g（ステップＡからの通算収率８１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.50-2.54(m, 3H), 2.93(t, J=6.8, 2H), 3.02-3.18(m, 2H), 3.75(s, 3H), 6.80-6.85(m, 3H), 7.25(t, J=8.0, 1H), 9.15(brs, 2H).【０４６４】
参考例５３：
［２−（４−メトキシフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩【０４６５】
ステップＡ：
tert−ブチル  ［２−（４−メトキシフェニル）エチル］カーバメート
［２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミン2.00g(13.23mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物3.98gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.43(s, 9H), 2.73(t, J=7.0, 2H), 3.34(q, J=6.5, 2H),  3.79(s, 3H), 4.54(brs, 1H), 6.85(d, J=8.6, 2H), 7.11(d, J=8.6, 2H).【０４６６】
ステップＢ：
［２−（４−メトキシフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物3.98gを用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物2.15g（ステップＡからの通算収率８１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.50-2.55(m, 3H), 2.88(t, J=6.7, 2H), 2.95-3.15(m, 2H), 3.73(s, 3H), 6.89(d, J=8.5, 2H), 7.18(d, J=8.7, 2H), 9.12(brs, 2H).【０４６７】
参考例５４：
［２−（２−メチルフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩【０４６８】
ステップＡ：
１−メチル−２−（２−ニトロビニル）ベンゼン
オルト−トルアルデヒド10.00g(83.23mmol)を酢酸50mlに溶解し、酢酸アンモニウム6.93g(89.89mmol)及びニトロメタン7ml(129mmol)を加え、１１０℃で８時間攪拌した後、室温で一晩放置した。反応液を水で希釈した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物12.71g（収率９４％）を褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.49(s, 3H), 7.23-7.29(m, 2H), 7.36-7.42(m, 1H),  7.48-7.53(m, 2H), 8.30(d, J=13.5, 1H).【０４６９】
ステップＢ：
［２−（２−メチルフェニル）エチル］アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物12.71g(77.89mmol)を用いて、参考例５０ステップＡの方法に従い、［２−（２−メチルフェニル）エチル］アミンの粗生成物を得た。これを酢酸エチル200mlに溶解し、４規定塩酸−ジオキサン溶液20mlを加え、析出した固体をろ過、ジイソプロピルエーテルにて洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物4.30g（収率３２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.30(s, 3H), 2.92(brs, 4H), 7.12-7.20(m, 4H), 8.23(brs, 3H).【０４７０】
ステップＣ：
tert−ブチル  ［２−（２−メチルフェニル）エチル］カーバメート
ステップＢで得られた化合物2.50g(14.56mmol)、トリエチルアミン3ml(21.8mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物3.73gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.44(s, 9H), 2.33(s, 3H), 2.81(t, J=7.1, 2H), 3.34(q, J=6.7, 2H), 4.58(brs, 1H), 7.05-7.15(m, 4H).【０４７１】
ステップＤ：
［２−（２−メチルフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩
ステップＣで得られた化合物3.73gを用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物2.35g（ステップＣからの通算収率８７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 2.56(s, 3H), 2.93-3.04(m, 4H), 7.13-7.20(m, 4H), 9.24(brs, 2H).【０４７２】
参考例５５：
［２−（３−メチルフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩【０４７３】
ステップＡ：
１−メチル−３−（２−ニトロビニル）ベンゼン
メタ−トルアルデヒド10.00g(83.23mmol) を用いて、参考例５４ステップＡの方法に従い表記化合物12.75g（収率９４％）を褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.40(s, 3H), 7.30-7.36(m, 4H), 7.58(d, J=13.8, 1H), 7.98(d, J=13.8, 1H).【０４７４】
ステップＢ：
［２−（３−メチルフェニル）エチル］アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物12.75g(78.14mmol)を用いて、参考例５０ステップＡの方法に従い、［２−（３−メチルフェニル）エチル］アミンの粗生成物を得た。これを酢酸エチル100mlに溶解し、４規定塩酸−ジオキサン溶液21mlを加え、析出した固体をろ過、ジエチルエーテルにて洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物3.27g（収率２４％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.29(s, 3H), 2.84-3.05(m, 4H), 7.03-7.07(m, 3H), 7.21(t, J=7.9, 1H), 8.20(brs, 3H).【０４７５】
ステップＣ：
tert−ブチル  ［２−（３−メチルフェニル）エチル］カーバメート
ステップＢで得られた化合物2.50g(14.56mmol)、トリエチルアミン3ml(21.9mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物3.78gを黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.44(s, 9H), 2.33(s, 3H), 2.76(t, J=7.0, 2H), 3.37(q, J=6.7, 2H), 4.54(brs, 1H), 6.98-7.05(m, 3H), 7.20(t, J=7.4, 1H).【０４７６】
ステップＤ：
［２−（３−メチルフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩
ステップＣで得られた化合物3.78gを用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物2.24g（ステップＣからの通算収率８３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.29(s, 3H), 2.54(s, 3H), 2.89-2.95(m, 2H), 3.05-3.11(m, 2H), 7.03-7.08(m, 3H), 7.22(t, J=7.6, 1H), 9.15(brs, 2H).【０４７７】
参考例５６：
［２−（４−メチルフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩【０４７８】
ステップＡ：
tert−ブチル  ［２−（４−メチルフェニル）エチル］カーバメート
［２−（４−メチルフェニル）エチル］アミン3.63g(26.85mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物7.13gを黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.43(s, 9H), 2.33(s, 3H), 2.75(t, J=6.9, 2H), 3.35(q, J=6.6, 2H), 4.53(brs, 1H), 7.06-7.13(m, 4H).【０４７９】
ステップＢ：
［２−（４−メチルフェニル）エチル］メチルアミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物7.13gを用いて、参考例２３ステップＢの方法に従い表記化合物3.85g（ステップＡからの通算収率７７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.28(s, 3H), 2.53(s, 3H), 2.87-2.94(m, 2H), 3.03-3.09(m, 2H), 7.14(s, 4H), 9.13(brs, 2H).【０４８０】
参考例５７：
トランス−Ｎ−メチル−２−フェニルシクロプロパンアミン【０４８１】
ステップＡ：
Ｎ−（トランス−２−フェニルシクロプロピル）ホルムアミド
トランス−２−フェニルシクロプロピルアミン塩酸塩2.74g(16.15mmol)を水50mlに溶解し、炭酸カリウムを加えてアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮した。残留物にギ酸18.5 mlを加え、氷冷した後、攪拌しながら無水酢酸7mlを滴下した。反応液を室温で一晩放置後、再び氷冷し、水7mlを加え、減圧下濃縮した。残留物を酢酸エチルで希釈した後、５%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物2.36g（収率９１％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.17-1.35(m, 2H), 2.04-2.21(m, 1H), 2.80-2.95(m, 1H), 5.87(brs, 0.6H), 6.52(brs, 0.4H), 7.05-7.35(m, 5H), 8.19(s, 0.6H), 8.30(d, J=11.7, 0.4H).【０４８２】
ステップＢ：
トランス−Ｎ−メチル−２−フェニルシクロプロパンアミン
水素化ホウ素ナトリウム0.66g(17.57mmol)のテトラヒドロフラン55ml懸濁液中に室温下、ステップＡで得られた化合物2.36g(14.64mmol)のテトラヒドロフラン32ml溶液を滴下した。次いでヨウ素1.86g(7.33mmol)のテトラヒドロフラン63ml溶液を滴下し、その後、一晩加熱還流した。反応液を氷冷し、メタノール125mlを加えた後、減圧濃縮した。残留物に10%炭酸カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）にて精製することにより表記化合物1.23g（収率５７％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 0.94-1.00(m, 1H), 1.05-1.10(m, 1H), 1.87-1.95(m, 1H), 2.29-2.35(m, 1H), 2.51(s, 3H), 7.04-7.35(m, 5H).【０４８３】
参考例５８：
メチル（３−フェニルプロピル）アミン【０４８４】
ステップＡ：
tert−ブチル  （トランス−２−フェニルシクロプロピル）カーバメート
トランス−２−フェニルシクロプロピルアミン  塩酸塩1.12g(6.60mmol)、トリエチルアミン1.0ml(7.17mmol)を用いて、参考例２３ステップＡの方法に従い表記化合物944mg（収率６１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.10-1.19(m, 2H), 1.45(s, 9H), 2.00-2.07(m, 1H), 2.73(brs, 1H), 4.85(brs, 1H), 7.11-7.29(m, 5H).【０４８５】
ステップＢ：
メチル（３−フェニルプロピル）アミン
ステップＡで得られた化合物930mg(3.99mmol)を用いて、参考例５０ステップＣの方法に従い表記化合物605mg（収率＞１００％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.68-1.89(m, 2H), 2.43(s, 3H), 2.61(t, J=7.5, 2H), 2.66(t, J=7.5, 2H), 7.51-7.35(m, 5H).【０４８６】
参考例５９：
Ｎ−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピロール−５−アミン  塩酸塩【０４８７】
ステップＡ：
tert−ブチル  ４，６−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピロール−５−イル（メチル）カーバメート
ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  ３１巻  ３５９２−３５９５頁（１９６６年）に記載の方法に従って合成された、２，３−ビス（ブロモメチル）チオフェン3.59g(13.3mmol)、参考例１７ステップＡの化合物1.94g(13.3mmol)をＮ−メチルピロリドン100mlに溶解し、反応液の温度を８０〜８５℃に保ちながら、撹拌下トリエチルアミン5.0ml(35.9mmol)をゆっくり加えた。同温にて１０時間加熱撹拌し、その後室温にて一晩放置した。反応液を水で希釈後、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物1.31g（収率３９％）を橙色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.40(brs, 9H), 3.10(s, 3H), 4.30(brs, 2H), 4.42(brs, 2H), 6.80(d, J=4.8, 1H), 7.20(d, J=4.8, 1H).【０４８８】
ステップＢ：
Ｎ−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピロール−５−アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物1.31g(5.15mmol)を用いて、参考例１８ステップＢの方法に従い表記化合物764mg（収率７８％）を淡紫色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.75(s, 3H), 4.32(brs, 2H), 4.46(brs, 2H), 6.97(d, J=4.8, 1H), 7.55(d, J=4.8, 1H), 11.05(brs, 2H).【０４８９】
参考例６０：
Ｎ，５−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩【０４９０】
ステップＡ：
（４−メチル−１，２−フェニレン）ジメタノール
テトラヒドロフラン200ml中に、水素化リチウムアルミニウム4.91g(129mmol)を加え、氷冷下撹拌した。次いで４−メチル無水フタル酸10.4g(64.1mmol)のテトラヒドロフラン溶液100mlを加え９０分間加熱還流した。反応液を氷冷後、攪拌しながら水4.91ml、１５％水酸化ナトリウム水溶液4.91ml、水14.7ml、無水硫酸マグネシウムを順次加えた。不溶物をセライトでろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物9.34g（収率９６％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.35(s, 3H), 2.8-2.9(m, 1H), 2.9-3.0(m, 1H), 4.69(s, 2H), 4.71(2H, s), 7.12(d, J=7.6, 1H), 7.17(s, 1H), 7.23(d, J=7.6, 1H).【０４９１】
ステップＢ：
１，２−ビス（ブロモメチル）−４−メチルベンゼン
ステップＡで得られた化合物9.34g(61.4mmol)に47%臭化水素酸60mlを加え、１００℃で９０分間加熱撹拌した。反応液を冷却後、水で希釈した後、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物16.7g（収率９８％）を橙色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.33(s, 3H), 4.63(s, 2H), 4.64(2H, s), 7.10(d, J=7.7, 1H), 7.17(s, 1H), 7.25(d, J=7.7, 1H).【０４９２】
ステップＣ：
tert−ブチル  メチル（５−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）カーバメート
ステップＢで得られた化合物16.6g(59.7mmol)を用いて、参考例１７ステップＢの方法に従い表記化合物13.8gを粗赤色油状物として得た。これをそのまま次の工程に用いた。【０４９３】
ステップＤ：
Ｎ，５−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−アミン  塩酸塩
ステップＣで得られた化合物13.8gをエタノール65mlに溶解し、室温下４規定塩酸−ジオキサン溶液65mlを加え、同温にて一昼夜撹拌した。反応液に活性炭を加え、不溶物をセライトでろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた固体をアセトン−ジエチルエーテル混合溶媒で洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物5.68g（ステップＣからの収率４８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 2.77(brs, 3H), 4.36(brs, 4H), 7.11(d, J=7.5, 1H), 7.15(s, 1H), 7.22(d, J=7.5, 1H), 10.82(brs, 2H).【０４９４】
参考例３１〜６０の化合物を以下に示す。【０４９５】
【表２】
2009125853.tif 000098
【０４９６】
参考例６１：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸【０４９７】
ステップＡ：
４−メチル−３−ニトロ安息香酸  tert−ブチルエステル
４−メチル−３−ニトロ安息香酸40.0g(221mmol)、４−ジメチルアミノピリジン54.5g(446mmol)、ＷＳＣ84.4g(440mmol)をジクロロメタン450mlに溶解した。室温攪拌下、tert−ブタノール34.4g(464mmol)を加え、同温にて一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒500mlで希釈した。有機層を水、１０％クエン酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物48.7g（収率９３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.61(s, 9H), 2.65(s, 3H), 7.40(d, J=8.0, 1H), 8.09(dd, J=1.4, 8.0, 1H), 8.52(dd, J=1.4, 1H).【０４９８】
ステップＢ：
４−メチル−３−アミノ安息香酸  tert−ブチルエステル
ステップＡの化合物29.3g(123mmol)をメタノール500mlに溶解し、そこに塩化第２鉄（FeCl3）1.73g(10.7mmol)、および活性炭4.5gを加え室温下攪拌した。次にヒドラジン１水和物20ml(412mmol)を加え、その後４５分加熱還流した。反応液を冷却後、セライトでろ過し、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒300mlにて希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物26.2gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.57(s, 9H), 2.20(s, 3H), 3.67(brs, 2H), 7.07(d, J=7.6, 1H), 7.29(d, J=1.5, 1H), 7.33(dd, J=1.5, 7.6, 1H). 【０４９９】
ステップＣ：
Ｎ−（５−tert−ブトキシカルボニル−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＢで得られた化合物26.2g、ブロモ酢酸エチル80ml(719mmol)、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン130ml(764mmol)を混合し、１４０℃で２００分間加熱攪拌した。反応液を冷却し、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒にて希釈後、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物46.3g（ステップＢからの収率９９％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=7.2, 6H), 1.58(s, 9H), 2.38(s, 3H), 4.03(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 7.19(d, J=7.8, 1H), 7.60(dd, J=1.7, 7.8, 1H), 7.78(d, J=1.7, 1H).【０５００】
ステップＤ：
Ｎ−（５−カルボキシ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＣで得られた化合物38.8g(102mmol)をジクロロメタン100mlに溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸100mlを加え、その後室温にて一昼夜放置した。反応液を減圧下濃縮し、得られた油状物中に水を加えることにより固体が析出した。これをろ過、水にて洗浄し、減圧下乾燥させることにより表記化合物29.3g（収率８９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.14(t, J=7.2, 6H), 2.32(s, 3H), 4.03(s, 4H), 4.05(q, J=7.2, 4H), 7.26(d, J=8.1, 1H), 7.52(dd, J=1.2, 8.1, 1H), 7.70(d, J=1.2, 1H), 12.75(brs, 1H).【０５０１】
ステップＥ：
Ｎ−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＤで得られた化合物8.03g(24.8mmol)をジクロロメタン160ml中に加え、氷冷下攪拌しながら、塩化オキザリル3.0ml(35mmol)、および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、テトラヒドロフラン100mlに溶解し、氷冷下攪拌しながら２８％アンモニア水20mlを加え、同温にて1時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水にて洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物8.77gを無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.39(s, 3H), 4.04(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 5.4-6.2(broad, 2H), 7.23(d, J=7.8, 1H), 7.41(dd, J=1.8, 7.8, 1H), 7.69(d, J=1.8, 1H).【０５０２】
ステップＦ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＥで得られた化合物8.77gをジクロロメタン150mlに溶解し、氷冷下攪拌した。次いで塩化トリクロロアセチル3.2ml(29mmol)、トリエチルアミン8.0ml(57mmol)を順次加え、同温にて４０分間攪拌した。反応液中に飽和重曹水を加え、有機層を抽出し、さらに有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンにて洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物6.03g（ステップＥからの収率８０％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=7.2, 6H), 2.39(s, 3H), 4.02(s, 4H), 4.16(q, J=7.2, 4H), 7.25-7.27(m, 2H), 7.46(s, 1H).【０５０３】
ステップＧ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＦで得られた化合物6.02g(19.8mmol)をメタノール−テトラヒドロフラン＝１：１混合溶媒100mlに溶解した。室温攪拌下、１規定水酸化ナトリウム100mlを加え、同温にて２時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、1規定塩酸110mlを加え、水層をクロロホルムで４回抽出した。有機層を混合した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた固体をジエチルエーテル−ヘキサン混合溶媒にて洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物4.26g（収率８７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.32(s, 3H), 3.95(s, 4H), 7.33-7.37(m, 2H), 7.42(s, 1H), 12.54(brs, 2H).【０５０４】
参考例６２：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０５０５】
ステップＡ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
エタノール350ml−水100ml混合溶媒中に、参考例６１ステップＦで得られた化合物12.97g(42.62mmol)、酢酸ナトリウム17.54g(214mmol)および塩化ヒドロキシルアンモニウム14.85g(214mmol)を加え２時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチル1000mlで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過し、溶液を減圧下濃縮することにより黄色油状物を得た。これをトルエン50mlに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド−ジメチルアセタール26mlを加え、１００℃で４５分加熱攪拌した。反応液を冷却した後、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、得られた固体をジエチルエーテル−ヘキサン＝１：１混合溶媒にて洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物10.38g（収率６７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.40(s, 3H), 2.63(s, 3H), 4.07(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 7.26(d, J=7.8, 1H), 7.68(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.90(d, J=1.5, 1H).【０５０６】
ステップＢ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物10.32g(28.56mmol)をメタノール100ml−テトラヒドロフラン40ml混合溶媒に溶解した。室温攪拌下、１規定水酸化ナトリウム110mlを加え、同温にて３時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、1規定塩酸150mlを加え、析出した固体をろ過、水で洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物8.64g（収率９９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.32(s, 3H), 2.65(s, 3H), 3.98(s, 4H), 7.30(d, J=8.1, 1H), 7.54(dd, J=1.4, 8.1, 1H), 7.70(d, J=1.4, 1H), 12.50(brs, 2H).【０５０７】
参考例６３：
Ｎ−（２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
o−トルイジン10.0g(93.3mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物19.12g（収率９２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.24(s, 3H), 3.91(s, 4H), 6.87-6.93(m, 1H), 7.04-7.13(m, 3H), 12.43(brs, 2H).【０５０８】
参考例６４：
Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
３−クロロ−２−メチルアニリン1.88g(13.28mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物2.92g（収率８５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.30(s, 3H), 3.92(s, 4H), 7.10(brs, 3H), 12.45(brs, 2H).【０５０９】
参考例６５：
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
５−クロロ−２−メチルアニリン  塩酸塩5.03g(28.25mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物5.98g（収率８２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.21(s, 3H), 3.92(s, 4H), 6.95(dd, J=2.1, 8.1, 1H), 7.04(d, J=2.1, 1H), 7.14(d, J=8.1, 1H), 12.51(brs, 2H).【０５１０】
参考例６６：
Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
４−クロロ−２−メチルアニリン5.00g(35.3mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物3.88g（収率４３％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 4.00(s, 4H), 7.08-7.18(m, 3H).【０５１１】
参考例６７：
Ｎ−（５−アセチル−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸【０５１２】
ステップＡ：
２−メチル−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）アニリン
ディーンスターク水除去装置（Dean-Stark trap）を装着したフラスコ中に、トルエン200ml、４−メチル−３−ニトロアセトフェノン9.77g(54.53mmol)、エチレングリコール4.6mlおよびパラ−トルエンスルホン酸・１水和物0.79gを加え、１００分間加熱還流した。反応液を冷却した後、希水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより13.0gの粗茶色油状物を得た。この粗油状物を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物9.89g（収率９４％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.63(s, 3H), 2.15(s, 3H), 3.61(brs, 2H), 3.76-3.82(m, 2H), 3.98-4.04(m, 2H), 6.80(s, 1H), 6.82(d, J=7.4, 1H), 7.02(d, J=7.4, 1H).【０５１３】
ステップＢ：
Ｎ−（５−アセチル−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＡで得られた化合物9.87g(51.08mmol)、ブロモ酢酸エチル23ml(207mmol)、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン45ml(265mmol)を混合し、１４０℃で２００分間加熱攪拌した。反応液を冷却し、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒にて希釈後、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をテトラヒドロフラン160mlに溶解し、６規定塩酸水溶液25mlを加え、室温にて３０分間撹拌した。反応液に水および酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒を加え、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物16.30g（収率９９％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.40(s, 3H), 2.55(s, 3H), 4.04(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 7.24(d, J=8.1, 1H), 7.57(dd, J=1.8, 8.1, 1H), 7.80(d, J=2.1, 1H).【０５１４】
ステップＣ：
Ｎ−（５−アセチル−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物4.22g(13.13mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物2.63g（収率７６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.32(s, 3H), 2.50(s, 3H), 3.96(s, 4H), 7.28(d, J=7.8, 1H), 7.54(d, J=7.8, 1H), 7.63(s, 1H), 12.46(brs, 2H).【０５１５】
参考例６８：
Ｎ−（４−シアノ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸【０５１６】
ステップＡ：
４−アミノ−３−メチルベンゾニトリル
エタノール500ml−水60ml−酢酸30ml混合溶媒中に、３−メチル−４−ニトロベンゾニトリル8.40g(51.8mmol)および還元鉄18g(322mmol)を加え、８５℃にて３時間加熱攪拌した。反応液を冷却した後、セライトでろ過し、溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、希水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物6.37g（収率９３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.04(s, 3H), 5.89(brs, 2H), 6.64(d, J=8.1, 1H), 7.26-7.31(m, 2H).【０５１７】
ステップＢ：
Ｎ−（４−シアノ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物4.47g(33.8mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、Ｇの方法に従い表記化合物2.60g（収率３１％）を淡桃色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.26(s, 3H), 4.01(s, 4H), 7.01(d, J=8.4, 1H), 7.49-7.55(m, 2H), 12.64(brs, 2H).【０５１８】
参考例６９：
Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０５１９】
ステップＡ：
３−メチル−４−ニトロ安息香酸  tert−ブチルエステル
３−メチル−４−ニトロ安息香酸50.0ｇ(276mmol)を用いて、参考例６１ステップＡの方法に従い表記化合物55.6g（収率８５％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.61(s, 9H), 2.62(s, 3H), 7.88-7.97(m, 3H).【０５２０】
ステップＢ：
４−アミノ−３−メチル安息香酸  tert−ブチルエステル
ステップＡで得られた化合物55.6g(234mmol)をエタノール200ml−テトラヒドロフラン100ml混合溶媒に溶解し、次いでエタノール20mlに懸濁させた１０％パラジウム炭素（含水）10gを加えた。水素雰囲気下、室温にて５時間撹拌し、反応液をセライトでろ過した。得られた溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物51.5gを褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.57(s, 9H), 2.17(s, 3H), 3.95(brs, 2H), 6.62(d, J=8.1, 1H), 7.66-7.70(m, 2H).【０５２１】
ステップＣ：
Ｎ−（４−tert−ブトキシカルボニル−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＢで得られた化合物51.5g、ブロモ酢酸エチル160ml(1.44mol)、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン250ml(1.47mol)を混合し、１４０℃で１０時間加熱攪拌した。反応液を冷却し、酢酸エチルで希釈した後、有機層を２０％クエン酸水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物およびＮ−（４−tert−ブトキシカルボニル−２−メチル）フェニルグリシン  エチルエステルの混合物を得た。この混合物にブロモ酢酸エチル80ml(719mmol)、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン125ml(735mmol)を加え、再度１４０℃で１１時間加熱攪拌し、以降、先と同様の精製を行うことにより表記化合物95.3gを黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.3, 6H), 1.57(s, 9H), 2.34(s, 3H), 4.06(s, 4H), 4.15(q, J=7.3, 4H), 7.10(d, J=8.3, 1H), 7.74(dd, J=2.1, 8.3, 1H), 7.78(d, J=2.1, 1H).【０５２２】
ステップＤ：
Ｎ−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＣの方法で得られた化合物15.0g(39.5mmol)を用いて、参考例６１ステップＤの方法に従い表記化合物14.1gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=7.2, 6H), 2.36(s, 3H), 4.10(s, 4H), 4.17(q, J=6.9, 4H), 7.10(d, J=8.4, 1H), 7.86(dd, J=1.9, 8.4, 1H), 7.90(d, J=1.9, 1H), 9.77(brs, 1H)【０５２３】
ステップＥ：
Ｎ−［４−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＤで得られた化合物14.1gを用いて、参考例６１ステップＥの方法に従い表記化合物11.2g（ステップＤからの収率８８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=6.9, 6H), 2.36(s, 3H), 4.06(s, 4H), 4.14(q, J=6.9, 4H), 5.90-5.99(broad, 2H), 7.14(d, J=8.4, 1H), 7.55(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 7.65(d, J=2.1, 1H).【０５２４】
ステップＦ：
Ｎ−（４−シアノ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＥで得られた化合物11.2g(34.8mmol)を用いて、参考例６１ステップＦの方法に従い表記化合物9.64g（収率９１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=7.5, 6H), 2.33(s, 3H), 4.06(s, 4H), 4.17(q, J=7.5, 4H), 7.12(d, J=8.2, 1H), 7.38-7.43(m, 2H).【０５２５】
ステップＧ：
Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＦで得られた化合物9.64g(31.67mmol)を用いて、参考例６２ステップＡの方法に従い表記化合物8.03g（収率７１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.38(s, 3H), 2.64(s, 3H), 4.08(s, 4H), 4.15(q, J=7.5, 4H), 7.21(d, J=8.4, 1H), 7.81(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 7.86(d, J=2.1, 1H).【０５２６】
ステップＨ：
Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＧで得られた化合物8.03g(22.22mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物7.74g（収率＞１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 2.63(s, 3H), 3.99(s, 4H), 7.10(d, J=8.4, 1H), 7.69(dd, J=1.8, 8.4, 1H), 7.74(d, J=1.8, 1H), 12.58(brs, 2H).【０５２７】
参考例７０：
Ｎ−〔４−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−メチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸【０５２８】
ステップＡ：
Ｎ−〔４−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−メチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６９ステップＤの化合物2.50g(7.7mmol)をジクロロメタン85mlに溶解し、氷冷攪拌下、塩化オキザリル1.00ml(11.6mmol)、および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を濃縮し、得られた油状物を、ジクロロメタン85mlに溶解し、氷冷攪拌下、tert−ブチル  １−メチルヒドラジンカルボキシレート1.70g(11.6mmol)及びトリエチルアミン4.3ml(31mmol)を加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を濃縮後、得られた油状物を酢酸エチルに溶かし、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム）で精製することにより表記化合物3.15g（収率８１％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.1, 6H), 1.46(brs, 9H), 2.27(brs, 3H), 3.17(brs, 3H), 4.03(brs, 4H), 4.13(q, J=6.8, 4H), 6.95-7.09(m, 1H), 7.53-7.56(m, 1H), 7.63(s,1H), 8.7-9.22(m, 1H).【０５２９】
ステップＢ：
Ｎ−〔４−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−メチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物3.15g(6.97mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物2.29g（収率８３％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.33(s, 9H), 2.28(s, 3H), 3.09(s, 3H), 3.98(s, 4H), 7.00(d, J=8.4, 1H), 7.52-7.60(m, 2H), 10.4(s, 1H), 12.5(brs, 2H).【０５３０】
参考例７１：
Ｎ−〔４−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−エチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸【０５３１】
ステップＡ：
Ｎ−〔４−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−エチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６９ステップＤの化合物2.50g(7.7mmol)、tert−ブチル  １−エチルヒドラジンカルボキシレート1.86g(11.6mmol)を用いて、参考例７０ステップＡの方法に従い表記化合物2.60g（収率７２％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.14(t, J=4.2, 3H), 1.24(t, J=7.5, 6H), 1.46(brs, 9H), 2.30(brs, 3H), 3.60(q, J=7.2, 2H), 4.04(brs, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 7.09(brs, 1H), 7.53(d, J=8.1, 1H), 7.62(s,1H).【０５３２】
ステップＢ：
Ｎ−〔４−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−エチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物2.60g(5.58mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物1.9g（収率８３％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.00-1.07(m, 3H), 1.33(s, 9H), 2.28(s, 3H), 3.43(q, J=7.2, 2H), 3.98(s, 4H), 7.02(d, J=8.4, 1H), 7.55-7.68(m, 2H), 10.3(s, 1H), 12.2(brs, 2H).【０５３３】
参考例７２：
Ｎ−［５−（tert−ブトキシカルボニル）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸
参考例６１ステップＣの化合物7.44g(19.6mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物5.46g（収率８６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.52(s, 9H), 2.30(s, 3H), 3.94(s, 4H), 7.23(d, J=8.1, 1H), 7.44(dd, J=0.9, 8.1, 1H), 7.62(d, J=0.9, 1H), 12.48(brs, 2H).【０５３４】
参考例７３：
Ｎ−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸
参考例６１ステップＥの化合物3.16g(9.80mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物2.56g（収率９８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.28(s, 3H), 3.94(s, 4H), 7.17(d, J=7.8, 1H), 7.18(brs, 1H), 7.41(d, J=7.8, 1H), 7.60(s, 1H), 7.85(brs, 1H), 12.41(brs, 2H).【０５３５】
参考例７４：
Ｎ−〔５−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−メチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸【０５３６】
ステップＡ：
Ｎ−〔５−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−メチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６１ステップＤの化合物15.92g(49.24mmol)、tert−ブチル  １−メチルヒドラジンカルボキシレート9.93g(67.93mmol)を用いて、参考例７０ステップＡの方法に従い表記化合物24.27gを粗橙色油状物として得た。それをそのまま次のステップに用いた。【０５３７】
ステップＢ：
Ｎ−〔５−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−メチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物24.27gを用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物16.51g（ステップＡからの収率８５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.33(s, 5.4H), 1.45(s, 3.6H), 2.30(s, 3H), 3.02(s, 1.2H), 3.08(s, 1.8H), 3.96(s, 4H), 7.22(d, J=7.8, 1H), 7.32-7.43(m, 1H), 7.5-7.6(m, 1H), 10.50(s, 0.6H), 10.54(s, 0.4H), 12.45(brs, 2H).【０５３８】
参考例７５：
Ｎ−〔５−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−エチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸【０５３９】
ステップＡ：
Ｎ−〔５−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−エチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６１ステップＤの化合物1.50g(4.63mmol)、 tert−ブチル  １−エチルヒドラジンカルボキシレート1.12g(7mmol)を用いて、参考例７０ステップＡの方法に従い表記化合物2.10g（収率９８％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.09-1.28(m, 9H), 1.47(s, 9H), 2.37(s, 3H), 3.62(q, J=7.1, 2H), 4.02(s, 4H), 4.14(q, J=7.1, 4H), 7.18(brs, 1H), 7.38(d, J=7.6, 1H), 7.65(s, 1H).【０５４０】
ステップＢ：
Ｎ−〔５−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−エチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物2.10g(4.5mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物1.71g（収率９３％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.08(t, J=6.9, 3H), 1.33-1.43(m, 9H), 2.29(s, 3H), 3.36-3.45(m, 2H), 3.95(s, 4H), 7.21(d, J=7.8, 1H), 7.34-7.41(m, 1H), 7.53-7.66(m, 1H), 10.38-10.43(m, 1H), 12.45(brs, 2H).【０５４１】
参考例７６：
Ｎ−［５−（tert−ブトキシカルボニルアミノ）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸【０５４２】
ステップＡ：
Ｎ−［５−（tert−ブトキシカルボニルアミノ）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
トルエン20ml中に、参考例６１ステップＤの化合物3.06g(9.46mmol)、ジフェニルリン酸アジド2.24ml(10.4mmol)、トリエチルアミン1.45ml(10.4mmol)を加え、９０分間加熱還流した。次いで反応液にtert−ブタノール9.0mlを加え、引き続き７時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロメタンで希釈し、有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物3.39g（収率８５％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=6.9, 6H), 1.50(s, 9H), 2.27(s, 3H), 4.01(s, 4H), 4.14(q, J=6.9, 4H), 6.35(brs, 1H), 7.04(m, 2H), 7.15(s, 1H).【０５４３】
ステップＢ：
Ｎ−［５−（tert−ブトキシカルボニルアミノ）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸
ステップＡの方法で得られた化合物3.38g(8.00mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物2.39g（収率８１％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.45(s, 9H), 2.15(s, 3H), 3.88(s, 4H), 6.94-6.98(m, 2H), 7.22(s, 1H), 9.12(s, 1H), 12.4(brs, 2H).【０５４４】
参考例７７：
Ｎ−［５−（エトキシカルボニル）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸【０５４５】
ステップＡ：
Ｎ−［５−（エトキシカルボニル）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６１ステップＤの化合物1.00g(3.1mmol)、エタノール0.4ml(6.2mmol)を用いて、参考例６１ステップＡの方法に従い表記化合物1.20g（収率＞１００％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=7.5, 6H), 1.37(t, J=7.5, 3H), 2.39(s, 3H), 4.05(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 4.35(q, J=7.2, 2H), 7.22(d, J=7.8, 1H), 7.66(dd, J=7.8, 1.2, 1H), 7.85(d, J=1.2, 1H).【０５４６】
ステップＢ：
Ｎ−［５−（エトキシカルボニル）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物0.62g(1.76mmol)をエタノール10ml−テトラヒドロフラン5ml混合溶媒に溶解し、室温下攪拌しながら、１規定水酸化ナトリウム3.53ml(3.53mmol)を加え、同温にて９０分間攪拌した。反応液に1規定塩酸5mlを加え、反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物0.52gを粗無色油状物として得た。【０５４７】
参考例７８：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０５４８】
ステップＡ：
Ｎ−〔２−メチル−５−｛［（２−オキソプロピル）アミノ］カルボニル｝フェニル〕イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６１ステップＤの化合物2.00g(6.18mmol)をジクロロメタン60mlに溶解し、氷冷下攪拌しながら、塩化オキザリル0.80ml(9.28mmol)、および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を濃縮し、得られた油状物を、ジクロロメタン60mlに再度溶解し、氷冷下攪拌しながら、１−アミノプロパン−２−オン  塩酸塩1.10g(9.89mmol)及びトリエチルアミン2.8ml(20mmol)を加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を濃縮後、得られた油状物を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−ジクロロメタン）で精製することにより表記化合物2.60g（収率＞１００％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=6.9, 6H), 2.26(s, 3H), 2.38(s, 3H), 4.04(s, 4H), 4.15(q, J=6.9, 4H), 4.33(d, J=4.5, 2H), 6.87(brs, 1H), 7.22(d, J=7.9, 1H), 7.41(dd, J=1.5, 7.9, 1H), 7.67(d, J=1.5, 1H).【０５４９】
ステップＢ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＡで得られた化合物555mg(1.47mmol)にオキシ塩化リン8.00gを加え、１２０℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷水中にゆっくりと加えた。この溶液を酢酸エチルで抽出した後、水、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物0.30g（収率５７％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.2, 6H), 2.37(s, 3H), 2.38(s, 3H), 4.07(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 6.79(s, 1H), 7.22(d, J=7.8, 1H), 7.62(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.82(s, 1H).【０５５０】
ステップＣ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物0.30g(0.83mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物0.21g（収率８４％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.29(s, 3H), 2.37(s, 3H), 3.98(s, 4H), 6.94(s, 1H), 7.254(d, J=7.8, 1H), 7.47(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.63(d, J=1.2, 1H), 12.5(brs, 2H).【０５５１】
参考例７９：
Ｎ−［２−メチル−５−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０５５２】
ステップＡ：
Ｎ−［５−（アミノカルボノチオイル）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６１ステップＥの化合物0.84g(2.6mmol)、ローソン試薬1.20g(3.4mmol)を１，４−ジオキサン36ml中に溶解し、８０℃で１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（NHシリカゲル使用、メタノール−クロロホルム）で精製することにより表記化合物0.80g（収率９１％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.26(t, J=7.2, 6H), 2.36(s, 3H), 4.04(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 7.16(d, J=8.1, 1H), 7.4-7.6(broad, 1H), 7.47(d, J=8.1, 1H), 7.78(s, 1H), 7.95(brs, 1H).【０５５３】
ステップＢ：
Ｎ−［２−メチル−５−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物0.70g(2.1mmol)をエタノール14ml、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド4ml混合溶媒中に溶解した。次いでクロロアセトン0.18ml(2.3mmol)を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた油状物をジクロロメタンで希釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することによりＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含有する表記化合物の粗油状物を得た。この油状物を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物0.56g（収率８３％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.36(s, 3H), 2.48(s, 3H), 4.08(s, 4H), 6.84(s, 1H), 7.18(d, J=7.8, 1H), 7.45(d, J=7.8, 1H), 7.77(s, 1H), 12.0(brs, 2H).【０５５４】
参考例８０：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０５５５】
ステップＡ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例７８ステップＡの化合物1.30g(3.43mmol)、ローソン試薬1.84g(4.56mmol)を１，４−ジオキサン30ml中に溶解し、８０℃にて３時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物1.28g（収率１００％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.3, 6H), 2.37(s, 3H), 2.49(s, 3H), 4.07(s, 4H), 4.15(q, J=7.0, 4H), 7.20(d, J=7.9, 1H), 7.45-7.52(m, 2H), 7.73(d, J=1.7, 1H).【０５５６】
ステップＢ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物0.80g(2.12mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物0.68g（収率１００％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.28(s, 3H), 2.49(s, 3H), 3.97(s, 4H), 7.11(d, J=7.5, 1H), 7.22(d, J=8.1, 1H), 7.54(s, 1H), 7.59(s, 1H), 12.5(brs, 2H).【０５５７】
参考例８１：
Ｎ−［２−メチル−５−（４−エチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
参考例７９ステップＡの化合物1.44g(4.26mmol)、１−ブロモ−２−ブタノン0.5ml(4.90mmol)を用いて、参考例７９ステップＢの方法に従い表記化合物0.91g（収率６４％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.26(t, J=7.5, 3H), 2.29(s, 3H), 2.77(q, J=7.5, 2H), 3.98(s, 4H), 7.22-7.27(m, 2H), 7.44(d, J=8.1, 1H), 7.62(s, 1H), 12.5(brs, 2H).【０５５８】
参考例８２：
Ｎ−［２−メチル−５−（４−tert−ブチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
参考例７９ステップＡの化合物1.44g(4.26mmol)、１−クロロピナコリン0.61ml(4.7mmol)を用いて、参考例７９ステップＢの方法に従い表記化合物0.95g（収率６２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.33(s, 9H), 2.29(s, 3H), 3.98(s, 4H), 7.22-7.25(m, 2H), 7.45(dd, J=1.2, 7.5, 1H), 7.59(d, J=1.2, 1H), 12.5(brs, 2H).【０５５９】
参考例８３：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０５６０】
ステップＡ：
Ｎ’−アセチル−４−メチル−３−ニトロベンゾヒドラジド
４−メチル−３−ニトロ安息香酸3.00g(16.5mmol)をジクロロメタン50ml中に加え、氷冷下攪拌しながら、トリエチルアミン3.0ml(21.3mmol)およびクロロぎ酸イソブチル2.80ml(21.5mmol)を加え、その後室温にて３時間攪拌した。反応液を再度氷冷し、攪拌しながらアセトヒドラジド2.45g(33.1mmol)を加え、その後室温で約３時間した。反応液を、酢酸エチルで希釈し、１０％クエン酸水溶液にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルおよびヘキサンにて洗浄することにより、表記化合物1.72g（収率４４％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.94(s, 3H), 2.59(s, 3H), 7.66(d, J=8.1, 1H), 8.10(dd, J=1.8, 8.1, 1H), 8.47(d, J=1.8, 1H), 10.01(s, 1H), 10.6(s, 1H).【０５６１】
ステップＢ：
２−メチル−５−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
ステップＡで得られた化合物0.70g(2.95mmol)とポリリン酸8.0gを混ぜ、１２０℃で加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を氷水中にあけ、酢酸エチルで希釈した。水および飽和重曹水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより、表記化合物0.91gを無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.66(s, 3H), 2.67(s, 3H), 7.52(d, J=8.1, 1H), 8.19(dd, J=1.8, 8.1, 1H), 8.59(d, J=1.8, 1H).【０５６２】
ステップＣ：
２−メチル−５−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アニリン
ステップＢで得られた化合物0.91gを用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物0.71gを無色油状物として得た。これをそのまま次のステップに用いた。【０５６３】
ステップＤ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＣで得られた化合物0.71gを用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物0.68g（ステップＢからの収率６４％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.4, 6H), 2.41(s, 3H), 2.60(s, 3H), 4.00-4.21(m, 8H), 7.29(d, J=8.0, 1H), 7.65(dd, J=1.3, 8.0, 1H), 7.85(d, J=1.3, 1H).【０５６４】
ステップＥ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＤで得られた化合物0.68g(1.9mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物0.51g（収率８９％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.32(s, 3H), 2.77(s, 3H), 4.00(s, 4H), 7.29(d, J=7.8, 1H), 7.43(d, J=7.8, 1H), 7.64(s, 1H), 12.5(brs, 2H).【０５６５】
参考例８４： 
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０５６６】
ステップＡ：
Ｎ−｛［５−（２−アセチルヒドラジノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６１ステップＤの化合物3.00g(9.27mmol)をジクロロメタン100mlに溶解し、氷冷下攪拌した。次いで塩化オキザリル1.25ml(14.6mmol)、および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた油状物を再度ジクロロメタン100mlに溶解した。この溶液を氷冷下攪拌しながら、アセトヒドラジド1.20g(16.2mmol)及びトリエチルアミン5.8ml(42mmol)を順次加え、その後室温にて一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、得られた油状物を酢酸エチルに溶解し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−ジクロロメタン）にて精製することにより表記化合物2.61g（収率７４％）を淡黄色油状物として得た。【０５６７】
ステップＢ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＡで得られた化合物2.61g(6.88mmol)を用いて、参考例８０ステップＡの方法に従い表記化合物2.36g（収率９１％）を黄色油状物として得た。【０５６８】
ステップＣ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物2.36g(6.25mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.40g（収率７０％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 2.76(s, 3H), 3.99(s, 4H), 7.29(d, J=7.8, 1H), 7.36-7.44(m, 1H), 7.63(s, 1H), 12.5(brs, 2H).【０５６９】
参考例８５：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０５７０】
ステップＡ：
Ｎ−〔５−{［２−（メトキシカルボニル）ヒドラジノ］カルボニル}−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６１ステップＤの化合物3.00g(9.28mmol)、メチルカルバゼート1.25g(13.9mmol)を用いて、参考例８４ステップＡの方法に従い表記化合物3.67g（収率１００％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.21(t, J=6.5, 6H), 2.35(s, 3H), 3.62(s, 3H), 4.00(s, 4H), 4.12(q, J=6.5, 4H), 7.14(d, J=7.6, 1H), 7.45(d, J=7.6, 1H), 7.74(s, 1H).【０５７１】
ステップＢ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＡで得られた化合物3.67g(9.28mmol)をオキシ塩化リン30gを加え、１１０℃で２．５時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を氷水中に注ぎ、溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物2.00g（収率５９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=6.9, 6H), 2.39(s, 3H), 4.06(s, 4H), 4.16(q, J=6.9, 4H), 7.25(d, J=8.1, 1H), 7.46(dd, J=1.5, 8.1, 1H), 7.68(d, J=1.5, 1H), 9.94(brs, 1H).【０５７２】
ステップＣ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＢの方法で得られた化合物1.20g(3.30mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物0.94g（収率９２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 3.97(s, 4H), 7.27-7.35(m, 2H), 7.45(s, 1H), 12.40-12.65(broad, 1H), 12.5(brs, 2H).【０５７３】
参考例８６：
Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
４−ブロモ−２−メチルアニリン10.0g(53.7mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物10.89g（収率６７％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.4.(s, 3H), 3.90(s, 4H), 7.01(d, J=8.4, 1H), 7.24(dd, J=2.4, 8.4, 1H), 7.31(d, J=2.4, 1H), 12.45(brs, 2H).【０５７４】
参考例８７：
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）イミノジ酢酸
２，６−ジメチルアニリン5.00g(41.3mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物8.16g（収率８３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.35(s, 6H), 3.81(s, 4H), 6.88-6.99(m, 3H), 12.42(brs, 2H).【０５７５】
参考例８８：
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）イミノジ酢酸
４−ブロモ−２，６−ジメチルアニリン10.00g(50.0mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物8.90g（収率５６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.35(s, 6H), 3.80(s, 4H), 7.17(s, 2H), 12.45(brs, 2H).【０５７６】
参考例８９：
Ｎ−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸【０５７７】
ステップＡ：
Ｎ−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
５−ブロモ−２−メチルアニリン10.27g(55.22mmol)を用いて、参考例６９ステップＣの方法に従い表記化合物18.90g（収率９６％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=7.2, 6H), 2.28(s, 3H), 4.00(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 7.01(d, J=8.1, 1H), 7.11(dd, J=1.8, 8.1, 1H), 7.32(d, J=1.8, 1H).【０５７８】
ステップＢ：
Ｎ−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物7.03g(19.62mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物4.40g（収率７４％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.20(s, 3H), 3.92(s, 4H), 7.08(brs, 2H), 7.17(s, 1H), 12.51(brs, 2H).【０５７９】
参考例９０：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリミジン−２−イルフェニル）イミノジ酢酸【０５８０】
ステップＡ：
２−（４−メチル−３−ニトロフェニル）ピリミジン
トルエン40ml−エタノール40ml混合溶媒中に４−メチル−３−ニトロフェニルボロン酸2.66g(14.7mmol)、２−ブロモピリミジン3.15g(19.81mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）1.01g(0.874mmol)、および炭酸ナトリウム3.93g(37.08mmol)を加え、２４時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチルにて希釈し、希水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮することにより固体が得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ジクロロメタン）で精製することにより表記化合物1.74g（収率５５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.67(s, 3H), 7.24-7.28(t, J=4.8, 1H), 7.47(d, J=8.1, 1H), 8.58(dd, J=1.8, 8.1, 1H), 8.83(d, J=4.8, 2H), 9.07(d, J=1.8, 1H).【０５８１】
ステップＢ：
２−メチル−５−ピリミジン−２−イルアニリン
ステップＡで得られた化合物1.72g(7.99mmol)を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物1.43g（収率９７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.24(s, 3H), 3.72(brs, 2H), 7.14(d, J=4.8, 1H), 7.18(d, J=8.1, 1H), 7.77-7.81(m, 2H), 8.77(d, J=4.8, 2H).【０５８２】
ステップＣ：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリミジン−２−イルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物1.01g(5.45mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.22g（収率７４％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.33(s, 3H), 4.00(s, 4H), 7.28(d, J=8.1, 1H), 7.41(t, J=5.1, 1H), 7.97(dd, J=1.5, 8.1, 1H), 8.17(d, J=1.5, 1H), 8.88(d, J=5.1, 2H), 12.47(brs, 2H).【０５８３】
参考例６１〜９０の化合物を以下に示す。【０５８４】
【表３】
2009125853.tif 000099
【０５８５】
参考例９１：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリミジン−４−イルフェニル）イミノジ酢酸【０５８６】
ステップＡ：
Ｎ−［２−メチル−（５−トリ−ｎ−ブチルスタニル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
トルエン70ml中に参考例８９ステップＡの化合物3.92g(10.94mmol)、ビス（トリ−ｎ−ブチルスズ）9.0ml(17.8mmol)、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）574mg(0.497mmol)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却後、水を加え激しく攪拌した後、析出した固体をセライトでろ過し、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物3.56g（収率５７％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 0.88(t, J=7.2, 9H), 0.98-1.05(m, 6H), 1.23(t, J=7.1, 6H), 1.28-1.34(m, 6H), 1.5-1.6(m, 6H), 2.32(s, 3H), 4.04(s, 4H), 4.14(q, J=7.1, 4H), 7.06(d, J=7.4, 1H), 7.12(d, J=7.4, 1H), 7.24(s, 1H).【０５８７】
ステップＢ：
Ｎ−［５−（６−クロロピリミジン−４−イル）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
トルエン40ml中にステップＡで得られた化合物1.40g(2.46mmol)、４，６−ジクロロピリミジン606mg(4.07mmol)およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）  ジクロリド138mg(0.261mmol)を加え、３時間加熱還流した。反応液を冷却し、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒にて希釈した後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物747mg（収率７７％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.42(s, 3H), 4.10(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 7.30(d, J=8.1, 1H), 7.68(dd, J=1.5, 8.1, 1H), 7.68(s, 1H), 7.98(d, J=1.5, 1H), 8.99(s, 1H).【０５８８】
ステップＣ：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリミジン−４−イルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＢで得られた化合物696mg(1.78mmol)をエタノール25ml−テトラヒドロフラン2ml混合溶媒に溶解し、次いで酢酸ナトリウム164mg(2.00mmol)、１０％パラジウム炭素（含水）0.68gを加え、水素雰囲気下室温にて５時間撹拌した。不溶物をセライトでろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物466mg（収率７３％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.42(s, 3H), 4.10(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 7.30(d, J=8.1, 1H), 7.67(dd, J=1.2,5.4, 1H), 7.71(dd, J=1.5, 8.1, 1H), 8.01(d, J=1.5, 1H), 8.72(d, J=5.4, 1H), 9.23(d, J=1.2, 1H).【０５８９】
ステップＤ：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリミジン−４−イルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＣで得られた化合物450mg(1.26mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物378mg（収率１００％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.29(s, 3H), 4.01(s, 4H), 7.31(d, J=7.8, 1H), 7.74(d, J=7.8, 1H), 7.96(s, 1H), 8.00(d, J=5.3, 1H), 8.82(d, J=5.3, 1H), 9.21(s, 1H), 12.48(brs, 2H).【０５９０】
参考例９２：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリミジン−５−イルフェニル）イミノジ酢酸【０５９１】
ステップＡ：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリミジン−５−イルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例９１ステップＡの化合物685mg(1.21mmol)および５−ブロモピリミジン316mg(1.99mmol)を用いて、参考例９１ステップＢの方法に従い表記化合物334mg（収率７７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.2, 6H), 2.41(s, 3H), 4.09(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 7.20(dd, J=1.7, 7.8, 1H), 7.31(d, J=7.8, 1H), 7.43(d, J=1.7, 1H), 8.91(s, 2H), 9.18(s, 1H).【０５９２】
ステップＢ：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリミジン−５−イルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物329mg(0.921mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物270mg（収率９７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 4.00(s, 4H), 7.29(d, J=8.0, 1H), 7.34(d, J=8.0, 1H), 7.42(s, 1H), 9.06(s, 2H), 9.16(s, 1H).【０５９３】
参考例９３：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリジン−３−イルフェニル）イミノジ酢酸【０５９４】
ステップＡ：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリジン−３−イルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例９１ステップＡの化合物2.90g(5.10mmol)および３−ブロモピリジン0.75ml(7.79mmol)を用いて、参考例９１ステップＢの方法に従い表記化合物1.08g（収率５９％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.2, 6H), 2.39(s, 3H), 4.09(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 7.19-7.23(m, 1H), 7.26-7.36(m, 2H), 7.43(d, J=1.8, 1H), 7.81-7.84(m, 1H), 8.55-8.58(m, 1H), 8.81(d, J=2.1, 1H).【０５９５】
ステップＢ：
Ｎ−（２−メチル−５−ピリジン−３−イルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物1.06g(2.97mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物740mg（収率８３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.30(s, 3H), 4.00(s, 4H), 7.26(s, 2H), 7.35(s, 1H), 7.45-7.50(m, 1H), 7.96-8.00(m, 1H), 8.53-8.56(m, 1H), 8.80(d, J=2.1, 1H), 12.49(brs, 2H).【０５９６】
参考例９４：
Ｎ−（５−シアノ−２−エチルフェニル）イミノジ酢酸【０５９７】
ステップＡ：
３−ニトロ−４−ビニルベンゾニトリル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50ml中に４−クロロ−３−ニトロベンゾニトリル2.81g(15.39mmol)、トリ−ｎ−ブチルビニルスズ5.23g(16.49mmol)、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）  ジクロリド701mg(0.999mmol)を加え、１００℃で１６０分間加熱攪拌した。反応液を冷却した後、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒にて希釈し、水および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物2.21g（収率８２％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 5.69(d, J=11.3, 1H), 5.90(d, J=17.3, 1H), 7.20(dd, J=11.3, 17.3, 1H), 7.78(d, J=8.1, 1H), 7.85(dd, J=1.5, 8.1, 1H), 8.24(d, J=1.5, 1H).【０５９８】
ステップＢ：
３−アミノ−４−エチルベンゾニトリル
ステップＡで得られた化合物1.90g(10.9mmol)をエタノール100mlに溶解した。次いで１０％パラジウム炭素（含水）を1.93g加え、水素雰囲気下、室温にて３時間撹拌した。不溶物をセライトでろ過し、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物1.56g（収率９８％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.26(t, J=7.5, 3H), 2.53(q, J=7.5, 2H), 3.82(brs, 2H), 6.90(d, J=1.5, 1H), 7.02(dd, J=1.5, 7.7, 1H), 7.13(d, J=7.7, 1H).【０５９９】
ステップＣ：
Ｎ−（５−シアノ−２−エチルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物1.70g(11.63mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、Ｇの方法に従い表記化合物2.26g（収率７４％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(t, J=7.5, 3H), 2.72(q, J=7.5, 2H), 3.93(s, 4H), 7.38(d, J=7.8, 1H), 7.44(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.52(d, J=1.2, 1H), 12.52(brs, 2H).【０６００】
参考例９５：
Ｎ−（２−ベンジルフェニル）イミノジ酢酸
２−ベンジルアニリン8.00g(43.7mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、Ｇの方法に従い表記化合物15.0g（収率＞１００％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.88(s, 4H), 4.07(s, 2H), 6.91-6.95(m, 2H), 7.09-7.29(m, 7H), 12.4(brs, 2H).【０６０１】
参考例９６：
Ｎ−（２−クロロフェニル）イミノジ酢酸
２−クロロアニリン10.0g(78.4mmol)を用いて、参考例６９ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物4.13g（収率２２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 4.07(s, 4H), 6.98(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.12(dd, J=1.5, 8.4, 1H), 7.21(dd, J=1.5, 7.2, 1H), 7.35(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 12.54(brs, 2H).【０６０２】
参考例９７：
Ｎ−（３−クロロフェニル）イミノジ酢酸
３−クロロアニリン1.00g(7.84mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.70g（収率８９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 4.02(s, 4H), 6.41-6.43(m, 2H), 6.67(d, J=8.4, 1H), 7.16(t, J=8.1, 1H).【０６０３】
参考例９８：
Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）イミノジ酢酸【０６０４】
ステップＡ：
Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
２，５−ジクロロアニリン1.00g(6.17mmol)を用いて、参考例６９ステップＣの方法に従い表記化合物648mg（収率３１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.26(t, J=7.1, 6H), 4.15-4.22(m, 8H), 6.94(dd, J=2.3, 8.4, 1H), 7.14(d, J=2.3, 1H), 7.24-7.26(m, 1H).【０６０５】
ステップＢ：
Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物647mg(1.94mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物474mg（収率８８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 4.08(s, 4H), 7.03(dd, J=2.4, 8.4, 1H), 7.10(d, J=2.7, 1H), 7.38(d, J=8.7, 1H), 12.59(brs, 2H).【０６０６】
参考例９９：
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）イミノジ酢酸 
２，４−ジクロロアニリン5.00g(30.9mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物480mg（収率６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 4.10(s, 4H), 7.18-7.26(m, 2H), 7.41(d, J=2.1, 1H).【０６０７】
参考例１００：
Ｎ−（２−クロロ−５−シアノフェニル）イミノジ酢酸【０６０８】
ステップＡ：
３−アミノ−４−クロロベンゾニトリル
４−クロロ−３−ニトロベンゾニトリル11.40g(62.45mmol)を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物8.00g（収率８４％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 4.28(brs, 2H), 6.95(dd, J=1.5,8.1, 1H), 7.00(d, J=1.5, 1H), 7.33(d, J=8.1, 1H).【０６０９】
ステップＢ：
Ｎ−（２−クロロ−５−シアノフェニル）イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物8.00g(52.43mmol)を用いて、参考例６９ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.92g（収率１４％）を淡桃色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 4.11(s, 4H), 7.41(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 7.55(d, J=2.1, 1H), 7.57(d, J=8.4, 1H), 12.66(brs, 2H).【０６１０】
参考例１０１：
Ｎ−（５−tert−ブトキシカルボニル−２−クロロフェニル）イミノジ酢酸【０６１１】
ステップＡ：
４−クロロ−３−ニトロ安息香酸  tert−ブチルエステル
４−クロロ−３−ニトロ安息香酸18.0g(89.3mmol)を用いて、参考例６１ステップＡの方法に従い表記化合物13.62g（収率５９％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.61(s, 9H), 7.62(d, J=8.7, 1H), 8.11(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 8.43(d, J=1.8, 1H).【０６１２】
ステップＢ：
Ｎ−（５−tert−ブトキシカルボニル−２−クロロフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＡで得られた化合物6.00g(23.3mmol)を用いて、参考例６１ステップＢ、Ｃの方法に従い表記化合物2.21g（収率２４％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.26(t, J=7.2, 6H), 1.57(s, 9H), 4.08-4.22(m, 8H), 7.36(d, J=8.3, 1H), 7.56(dd, J=2.0, 8.3, 1H), 7.86(d, J=2.0, 1H).【０６１３】
ステップＣ：
Ｎ−（５−tert−ブトキシカルボニル−２−クロロフェニル）イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物2.21g(5.53mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.19g（収率６３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.53(s, 9H), 4.09(s, 4H), 7.40-7.51(m, 2H), 7.62(s, 1H), 12.66(brs, 2H).【０６１４】
参考例１０２：
Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）イミノジ酢酸
５−クロロ−２−フルオロアニリン5.0g(34.4mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.94g（収率２２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 4.06(s, 4H), 6.70-6.83(m, 2H), 7.10(dd, J=8.7, 14.1, 1H), 12.65(brs, 2H).【０６１５】
参考例１０３：
Ｎ−（５−シアノ−２−フルオロフェニル）イミノジ酢酸【０６１６】
ステップＡ：
３−アミノ−４−フルオロベンゾニトリル
４−フルオロ−３−ニトロベンゾニトリル13.64g(82.11mmol)を用いて、参考例６８ステップＡの方法に従い表記化合物10.16g（収率９１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.94(brs, 2H), 7.00-7.09(m, 3H).【０６１７】
ステップＢ：
Ｎ−（５−シアノ−２−フルオロフェニル）イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物10.16g(74.63mmol)を用いて、参考例６９ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物5.42g（収率２９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 4.11(s, 4H), 7.19-7.33(m, 3H), 12.69(brs, 2H).【０６１８】
参考例１０４：
Ｎ−ビフェニル−３−イルイミノジ酢酸【０６１９】
ステップＡ：
Ｎ−ビフェニル−３−イルイミノジ酢酸  ジエチルエステル
ビフェニル−３−イルアミン5.00g(29.5mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物10.0g（収率９９％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.26(t, J=7.2, 6H), 4.12-4.25(m, 8H), 6.61(d, J=8.1, 1H), 6.82(s, 1H), 7.00(d, J=7.8, 1H), 7.25-7.42(m, 4H), 7.53(d, J=7.8, 2H).【０６２０】
ステップＢ：
Ｎ−（ビフェニル−３−イル）イミノジ酢酸
ステップＡの方法で得られた化合物10.0g(29.3mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物8.39g（収率＞１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 4.17(s, 4H), 6.51(d, J=8.1, 1H), 6.71(s, 1H), 6.94(d, J=7.5, 1H), 7.25(t, J=8.1, 1H), 7.34(t, J=7.2, 1H), 7.44(t, J=7.8, 2H), 7.58(d, J=7.5, 2H), 12.7(brs, 2H).【０６２１】
参考例１０５：
Ｎ−ビフェニル−２−イルイミノジ酢酸【０６２２】
ステップＡ：
Ｎ−ビフェニル−２−イルイミノジ酢酸  ジエチルエステル
ビフェニル−２−イルアミン5.00g(29.5mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物9.51g（収率９４％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.18(t, J=7.2, 6H), 3.85(s, 4H), 4.08(q, J=7.2, 4H), 7.05-7.14(m, 2H), 7.21-7.32(m, 3H), 7.39(t, J=7.8, 2H), 7.66(d, J=7.0, 2H).【０６２３】
ステップＢ：
Ｎ−ビフェニル−２−イルイミノジ酢酸
ステップＡの方法で得られた化合物0.91g(29.3mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物0.72g（収率９５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.74(s, 4H), 7.01(t, J=7.5, 1H), 7.12(q, J=7.8, 2H), 7.22(t, J=7.5, 1H), 7.32(d, J=7.2, 1H), 7.41(t, J=7.2, 2H), 7.71(d, J=7.8, 2H), 12.4(s, 2H).【０６２４】
参考例１０６：
Ｎ−（４−シアノビフェニル−２−イル）イミノジ酢酸【０６２５】
ステップＡ：
２−ニトロビフェニル−４−カルボニトリル
Ｎ−メチルピロリドン25ml中に、４−クロロ−３−ニトロベンゾニトリル1.79g(9.80mmol)、フェニルボロン酸1.53g(12.5mmol)、フッ化セシウム3.90g(25.7mmol)、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）  ジクロリド447mg(0.637mmol)を加え、１００℃で９時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、酢酸エチル、水で希釈し、不溶物をセライトでろ過した。有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物1.74g（収率７９％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 7.30-7.34(m, 2H), 7.45-7.49(m, 3H), 7.61(d, J=8.2, 1H), 7.90(dd, J=1.5, 8.2, 1H), 8.14(d, J=1.5, 1H).【０６２６】
ステップＢ：
２−アミノビフェニル−４−カルボニトリル
ステップＡで得られた化合物1.72g(7.67mmol)を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物1.59gを無色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.95(brs, 2H), 6.99(d, J=1.5, 1H), 7.08(dd, J=1.5, 7.5, 1H), 7.18(d, J=7.5, 1H), 7.40-7.51(m, 5H).【０６２７】
ステップＣ：
Ｎ−（４−シアノビフェニル−２−イル）イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物1.59gを用いて、参考例６９ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物483mg（ステップＢからの収率２０％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.78(s, 4H), 7.33(d, J=8.1, 1H), 7.36-7.49(m, 5H), 7.72(d, J=8.1, 2H), 12.49(brs, 2H).【０６２８】
参考例１０７：
Ｎ−１−ナフチルイミノジ酢酸
１−ナフチルアミン10.0g(69.84mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物16.64g（収率９２％）を淡緑色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 4.24(s, 4H), 7.37-7.40(m, 2H), 7.42-7.55(m, 2H), 7.60-70(m, 1H), 7.85(dd, J=1.5, 8.6, 1H), 8.14(dd, J=1.2, 9.1, 1H) 8.85(brs, 2H).【０６２９】
参考例１０８：
Ｎ−（４−クロロ−１−ナフチル）イミノジ酢酸
１−アミノ−４−クロロナフタレン3.0g(16.89mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物4.56g（収率９２％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 4.11(s, 4H), 7.25(d, J=8.2, 1H), 7.60(d, J=8.2, 1H), 7.62-7.71(m, 2H), 8.15(dd, J=1.7, 7.6, 1H), 8.24(dd, J=1.7, 7.8, 1H), 12.58(brs, 2H).【０６３０】
参考例１０９：
Ｎ−（３−メトキシ−２−ナフチル）イミノジ酢酸【０６３１】
ステップＡ：
（３−メトキシ−２−ナフチル）アミン
３−アミノ−２−ナフトール7.96g(50.0mmol) をＮ−メチルピロリドン190mlに溶解し、氷冷下撹拌した。次いで６０％水素化ナトリウム2.08g(52mmol)を加えた後、同温にて４０分間撹拌した。次にヨウ化エチル3.3ml(53mmol)を加えた後、同温にて２時間攪拌した。反応液に希水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒にて抽出した。有機層を希水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、得られた固体をヘキサンにて洗浄、減圧下乾燥することにより表記化合物4.53g（収率５２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.98(s, 3H), 4.07(brs, 2H), 7.00(s, 1H), 7.05(s, 1H), 7.18-7.29(m, 2H), 7.55(dd, J=1.5, 7.5, 1H), 7.63(dd, J=1.5, 7.5, 1H).【０６３２】
ステップＢ：
Ｎ−（３−メトキシ−２−ナフチル）イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物4.51g(26.0mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物6.06g（収率８０％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.86(s, 3H), 4.12(s, 4H), 7.03(s, 1H), 7.25(s, 1H), 7.22-7.29(m, 2H), 7.59-7.64(m, 1H), 7.65-7.71(m, 1H), 12.45(brs, 2H). 【０６３３】
参考例１１０：
Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）イミノジ酢酸
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミン5.34g(36.27mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物8.28g（収率８７％）を淡紅色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.55-1.75(m, 4H), 2.64-2.73(m, 4H), 3.86(s, 4H), 6.75(dd, J=1.2, 7.1, 1H), 6.92-7.01(m, 2H), 12.40(brs, 2H).【０６３４】
参考例１１１：
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）イミノジ酢酸
４−アミノインダン5.0g(37.54mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物8.53g（収率９１％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.85-2.00(m, 2H), 2.75-2.82(m, 4H), 3.99(s, 4H), 6.49(d, J=7.8, 1H), 6.75(d, J=7.2, 1H), 6.96(t, J=7.5, 1H), 12.51(brs, 2H).【０６３５】
参考例１１２：
Ｎ−（５−シアノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）イミノジ酢酸【０６３６】
ステップＡ：
tert−ブチル  （５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）カーバメート
トルエン30ml中に、５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−カルボン酸5.00g(20.6mmol)、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン4.3ml(24.7mmol)、ジフェニルホスホリルアジド6.36g(22.7mmol)、およびtert−ブタノール25mlを加え、１０時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮した後、酢酸エチルで希釈し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物6.27g（収率９７％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.44(s, 9H), 3.20(t, J=8.7, 2H), 4.55(t, J=8.7, 2H), 7.12(d, J=1.5, 1H), 7.50(s, 1H), 8.60(s, 1H).【０６３７】
ステップＢ：
（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）アミン  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物6.27g(20.0mmol)を酢酸エチルに溶解し、室温下撹拌しながら４規定塩酸−酢酸エチル溶液25ml(100mmol)を加え、同温にて一晩撹拌した。析出した固体をろ過し、酢酸エチルで洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物4.65g（収率９３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.23(t, J=8.7, 2H), 4.62(t, J=8.7, 2H), 7.13-7.22(m, 2H), 8.00(brs, 3H).【０６３８】
ステップＣ：
Ｎ−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＢで得られた化合物4.65g(18.6mmol)を用いて、参考例６９ステップＣの方法に従い表記化合物6.04g（収率８４％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.27(t, J=7.1, 6H), 3.13(t, J=8.8, 2H), 4.15(s, 4H), 4.20(q, J=7.1, 4H), 4.52(t, J=8.8, 2H), 6.62(d, J=1.6, 1H), 6.85(s, 1H).【０６３９】
ステップＤ：
Ｎ−（５−シアノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50ml中に、ステップＣで得られた化合物6.04g(15.6mmol)、シアン化亜鉛1.84g(15.6mmol)、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）3.61g(3.12mmol)を加え、１００℃にて５時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、希アンモニア水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物1.91g（収率３７％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(t, J=7.1, 6H), 3.16(t, J=8.9, 2H), 4.10(q, J=6.9, 4H), 4.19(s, 4H), 4.55(t, J=8.9, 2H), 6.84(s, 1H), 7.16(s, 1H).【０６４０】
ステップＥ：
Ｎ−（５−シアノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）イミノジ酢酸
ステップＤで得られた化合物1.91g(5.75mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.58g（収率９９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 3.16(t, J=8.4, 2H), 4.12(s, 4H), 4.57(t, J=8.4, 2H), 6.77(s, 1H), 7.14(s, 1H), 12.54(brs, 2H).【０６４１】
参考例１１３：
Ｎ−（１，７−ジメチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミノジ酢酸【０６４２】
ステップＡ：
７−メチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
ケミカル  アンド  ファーマシューティカル  ブルチン  ３６７頁（１９６８年）（Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 367(1968)）に記載の方法に従って得られた７−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン10.0g(62.0mmol)をニトロメタン200mlに懸濁し、氷冷下撹拌した。次いで氷冷した硝酸8.3ml−水18.2ml−硫酸116ml混合溶液をゆっくりと滴下し、その後滴下室温にて２時間撹拌した。反応液に氷水を加え、溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮し、析出した固体を酢酸エチルで洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物3.14g（収率２５％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.48-2.55(m, 5H), 2.96(t, J=7.8, 2H), 6.82(s, 1H), 7.96(s, 1H), 10.55(brs, 1H).【０６４３】
ステップＢ：
６−アミノ−１，７−ジメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
ステップＡで得られた化合物3.14g(15.2mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、氷冷下撹拌しながら、６０％水素化ナトリウム730 mg(18.2mmol)を加え、その後、室温にて３０分間撹拌した。反応液を再度氷冷した後、撹拌しながらヨウ化メチル1.9ml(30.4mmol)を加え、その後室温にて１時間撹拌した。反応液中に水を加え、析出した固体をろ過し、水で洗浄後、減圧下乾燥することにより褐色固体を得た。この固体を用いて、参考例１１６ステップＢの方法に従い表記化合物1.76g（収率６１％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.17(s, 3H), 2.55-2.61(m, 2H), 2.75-2.80(m, 2H), 3.31(s, 3H), 3.51(brs, 2H), 6.50(s, 1H), 6.69(s, 1H).【０６４４】
ステップＣ：
Ｎ−（１，７−ジメチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＢで得られた化合物1.50g(7.88mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物1.85g（収率６５％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(t, J=7.2, 6H), 2.27(s, 3H), 2.44-2.54(m, 2H), 2.75(t, J=7.4, 2H), 3.20(s, 3H), 3.94(s, 4H), 4.05(q, J=7.2, 4H), 6.87(s, 1H), 7.02(s, 1H).【０６４５】
ステップＤ：
Ｎ−（１，７−ジメチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミノジ酢酸
ステップＣで得られた化合物1.85g(5.10mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.05g（収率６７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.26(s, 3H), 2.43-2.55(m, 2H), 2.75(t, J=7.4, 2H), 3.20(s, 3H), 3.87(s, 4H), 6.87(s, 1H), 6.99(s, 1H), 12.35(brs, 2H).【０６４６】
参考例１１４：
Ｎ−（１−エチル−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミノジ酢酸【０６４７】
ステップＡ：
７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボン酸
ケミカル  アンド  ファーマシューティカル  ブルチン  ３６７頁（１９６８年）（Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 367(1968)） に記載の方法に従って得られた７−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン80.0g(500mmol)、クロロアセチルクロリド85.0g(750mmol) を１，２−ジクロロエタン800mlに溶解し、室温下撹拌しながら塩化アルミニウム165g（1.25mol）をゆっくりと加え、その後４０℃で１時間攪拌した。反応液をゆっくりと氷水中に注ぎ込み、析出した固体をろ過し、得られた固体を水で洗浄後、減圧下乾燥することにより無色固体を得た。この固体を室温下、ピリジン750ml中に加えその後９０℃にて３０分攪拌し、反応液を室温まで冷却した後、析出した固体をろ過し、得られた固体を減圧下乾燥した。得られた固体を１０％水酸化ナトリウム水溶液1000ml中に加え、９０℃で２．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、活性炭を加え、セライトでろ過することにより不溶物をろ過した。得られた溶液中のpHが１になるまで濃塩酸を加え、析出した固体をろ過し、水で洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物78.0g（収率７６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.43-2.53(m, 5H), 2.87(t, J=7.5, 2H), 6.71(s, 1H), 7.70(s, 1H), 10.28(s, 1H), 12.48(brs, 1H).【０６４８】
ステップＢ：
７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボン酸  エチルエステル
ステップＡで得られた化合物40.0g(195mmol)にエタノール600ml、濃硫酸60mlを加え、２４時間加熱還流した。室温まで冷却した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物を水で希釈した後、クロロホルムで抽出し、有機層を希水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた固体をエタノールで再結晶することにより表記化合物32.0g（収率７０％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.30(t, J=6.9, 3H), 2.43-2.52(m, 2H), 2.45(s, 3H), 2.89(t, J=7.4, 2H), 4.24(q, J=6.9, 2H), 6.73(s, 1H), 7.69(s, 1H), 10.34(brs, 1H).【０６４９】
ステップＣ：
１−エチル−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボン酸  エチルエステル
ステップＢで得られた化合物10.0g(42.9mmol)、ヨウ化エチル6.86ml(85.8mmol)を用いて、参考例１１３ステップＢの方法に従い表記化合物9.54g（収率８５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.27(t, J=7.2, 3H), 1.39(t, J=7.2, 3H), 2.61-2.67(m, 2H), 2.62(s, 3H), 2.86-2.92(m, 2H), 4.00(q, J=7.2, 2H), 4.35(q, J=7.2, 2H), 6.84(s, 1H), 7.76(s, 1H).【０６５０】
ステップＤ：
１−エチル−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボン酸
ステップＣで得られた化合物9.54g(36.5mmol)をメタノール100mlに溶解し、室温下、撹拌しながら１規定水酸化ナトリウム100mlを加え、同温にて一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、1規定塩酸160mlを加え、溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた固体をジイソプロピルエーテル−イソプロパノール混合溶媒で洗浄し、減圧下乾燥することにより表記化合物8.17g（収率９６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.13(t, J=6.9, 3H), 2.50-2.56(m, 2H), 2.55(s, 3H), 2.85(t, J=7.2, 2H), 3.92(q, J=6.9, 2H), 7.03(s, 1H), 7.71(s, 1H), 12.58(brs, 1H).【０６５１】
ステップＥ：
tert−ブチル  （１−エチル−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）カーバメート
ステップＤで得られた化合物4.65g(18.6mmol)を用いて、参考例１１２ステップＡの方法に従い表記化合物6.07g（収率５７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.11(t, J=6.9, 3H), 1.45(s, 9H), 2.18(s, 3H), 2.44-2.51(m, 2H), 2.73-2.79(m, 2H), 3.87(q, J=6.9, 2H), 6.93(s, 1H), 7.11(s, 1H), 8.46(brs, 1H).【０６５２】
ステップＦ：
６−アミノ−１−エチル−７−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１H）−オン  塩酸塩
ステップＥで得られた化合物6.07g(19.9mmol)を用いて、参考例１１２ステップＢの方法に従い表記化合物4.41g（収率９２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.12(t, J=6.9, 3H), 2.35(s, 3H), 2.48-2.54(m, 2H), 2.76-2.84(m, 2H), 3.90(q, J=6.9, 2H), 7.09(s, 1H), 07.23(s, 1H), 9.61-10.39(broad, 3H).【０６５３】
ステップＧ：
Ｎ−（１−エチル−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミノジ酢酸
ステップＦで得られた化合物4.41g(18.3mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物3.81g（収率６５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.11(t, J=6.9, 3H), 2.26(s, 3H), 2.43-2.52(m, 2H), 2.70-2.76(m, 2H), 3.80-3.89(m, 2H), 3.88(s, 4H), 6.90(s, 1H), 6.98(s, 1H), 12.39(brs, 2H).【０６５４】
参考例１１５：
Ｎ−（３−メトキシ−８−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）イミノジ酢酸【０６５５】
ステップＡ：
６−メトキシ−７−ニトロ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン
６−メトキシ−１−テトラロン12.0g(68.1mmol)を無水酢酸60mlに溶解し、氷冷下攪拌しながら発煙硝酸4.8ml−酢酸4.2ml混合溶媒をゆっくり滴下し、その後同温にて２時間攪拌した。反応液をエーテルで希釈し、析出した固体をろ過し、減圧下乾燥した。得られた固体をベンゼン100mlから再結晶し、析出した固体をろ過、減圧下乾燥することにより表記化合物3.62g（収率２４％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.17(m, 2H), 2.66(t, J=6.2, 2H), 3.01(t, J=6.0, 2H), 4.01(s, 3H), 6.90(s, 1H), 8.50(s, 1H).【０６５６】
ステップＢ：
７−アミノ−６−メトキシ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン
ステップＡで得られた化合物0.50g(2.26mmol)を用いて、参考例６８ステップＡの方法に従い表記化合物0.50gを赤褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.08(m, 2H), 2.56(t, J=6.3, 2H), 2.85(t, J=6.3, 2H), 3.80(brs, 2H), 3.90(s, 3H), 6.58(s, 1H), 7.35(s, 1H).【０６５７】
ステップＣ：
Ｎ−（３−メトキシ−８−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＢで得られた化合物0.50gを用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物0.94gを淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.27(t, J=7.2, 6H), 2.04-2.11(m, 2H), 2.55(t, J=6.3, 2H), 2.86(t, J=6.0, 2H), 3.87(s, 3H), 4.12(s, 4H), 4.19(q, J=7.2, 4H), 6.63(s, 1H), 7.51(s, 1H).【０６５８】
ステップＤ：
Ｎ−（３−メトキシ−８−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）イミノジ酢酸
ステップＣの方法で得られた化合物0.94gを用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物0.70g（ステップＢからの収率＞１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.96-2.01(m, 2H), 2.45-2.52(m, 2H), 2.82-2.87(m, 2H), 3.82(s, 3H), 3.99(s, 4H), 6.84(s, 1H), 7.22(s, 1H), 12.42(brs, 2H).【０６５９】
参考例１１６：
Ｎ−（３，６−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−５−イル）イミノジ酢酸【０６６０】
ステップＡ：
Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
４−メトキシ−２−メチルアニリン26.06g(190mmol)、トリエチルアミン43ml(309mmol)をジクロロメタンに溶解し、氷冷下無水酢酸25ml(265mmol)を加え同温にて８０分攪拌した。反応液中に１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を希塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた固体をろ過、ヘキサンにて洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物30.78g（収率９０％）を淡桃色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.00(s, 3H), 2.14(s, 3H), 3.71(s, 3H), 6.71(dd, J=3.0, 8.7, 1H), 6.77(d, J=3.0, 1H), 7.18(d, J=8.7, 1H), 9.16(s, 1H).【０６６１】
ステップＢ：
Ｎ−（５−アセチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
ステップＡの方法で得られた化合物31.43g(175.4mmol)をジクロロメタン500mlに溶解した。そこに氷冷下攪拌しながら塩化アセチル40ml(561mmol)、塩化アルミニウム93.3g(700mmol)を順次加え、その後２時間加熱還流させた。反応液を冷却した後、氷水中に注ぎそのまま２時間攪拌し、その後ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた固体をろ過、ヘキサンにて洗浄することにより表記化合物35.46g（収率９８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.03(s, 3H), 2.19(s, 3H), 2.57(s, 3H), 6.83(s, 1H), 7.77(s, 1H), 9.32(s, 1H), 11.81(s, 1H).【０６６２】
ステップＣ：
Ｎ−［４−ヒドロキシ−５−（Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル）−２−メチルフェニル］アセトアミド
エタノール560ml−水180ml混合溶媒中にステップＢで得られた化合物35.46g(171.1mmol)、塩化ヒドロキシルアンモニウム19.41g(279.3mmol)、および酢酸ナトリウム22.83g(278.3mmol)を加え、７０分間加熱還流した。反応液を冷却後、水500mlを加え、溶液を減圧下濃縮（約300ml）すると固体が析出した。ここに再度水500mlを加え析出した固体をろ過、水にて洗浄後、減圧下乾燥させることにより表記化合物32.7g（収率８６％）無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.01(s, 3H), 2.12(s, 3H), 2.19(s, 3H), 6.72(s, 1H), 7.35(s, 1H), 9.22(s, 1H), 11.37(s, 1H), 11.48(s, 1H).【０６６３】
ステップＤ：
３，６−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−５−アミン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジメチルアセタール90ml中にステップＣで得られた化合物32.7g(147mmol)を加え１００℃で７分間加熱攪拌した。反応液を冷却後、水700mlを加えた後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより20.45gの茶色固体を得た。これを３規定塩酸水溶液600ml中に加え、８０分加熱還流した。反応液を氷冷し、同温にて水酸化ナトリウム80gを溶解した水溶液を加えた。析出した固体をろ過、水にて洗浄後、減圧下乾燥させることにより表記化合物12.6g（収率５３％）を黄褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.32(s, 3H), 2.50(s, 3H), 3.64(brs, 2H), 6.81(s, 1H), 7.26(s, 1H).【０６６４】
ステップＥ：
Ｎ−（３，６−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−５−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＤで得られた化合物11.5g(71.0mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物19.8g（収率８３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.22(t, J=7.2, 6H), 2.51(s, 3H), 2.53(s, 3H), 4.05(s, 4H), 4.13(q, J=7.2, 4H), 7.35(s, 1H), 7.55(s, 1H).【０６６５】
ステップＦ：
Ｎ−（３，６−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−５−イル）イミノジ酢酸
ステップＥで得られた化合物16.59g(49.62mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物13.58g（収率９８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.44(s, 3H), 2.48(s, 3H), 3.95(s, 4H), 7.49(s, 1H), 7.58(s, 1H), 12.40(brs, 2H).【０６６６】
参考例１１７：
Ｎ−（３，５−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−６−イル）イミノジ酢酸【０６６７】
ステップＡ：
Ｎ−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
５−メトキシ−２−メチルアニリン10.22g(74.5mmol)を用いて、参考例１１６ステップＡの方法に従い表記化合物10.88g（収率８１％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.99(s, 3H), 2.11(s, 3H), 3.69(s, 3H), 6.65(dd, J=2.4, 8.3, 1H), 7.07(d, J=2.4, 1H), 7.08(d, J=8.3, 1H), 9.18(brs, 1H).【０６６８】
ステップＢ：
Ｎ−（４−アセチル−５−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド
ステップＡで得られた化合物3.58g(19.98mmol)を用いて、参考例１１６ステップＢの方法に従い表記化合物3.00g（収率７２％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.13(s, 3H), 2.22(s, 3H), 2.58(s, 3H), 7.47(s, 1H), 7.70(s, 1H), 9.21(s, 1H), 11.96(s, 1H).【０６６９】
ステップＣ：
Ｎ−［５−ヒドロキシ−４−（Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル）−２−メチルフェニル］アセトアミド
ステップＢで得られた化合物2.99(14.43mmol)を用いて、参考例１１６ステップＣの方法に従い表記化合物2.94g（収率９２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.07(s, 3H), 2.16(s, 3H), 2.22(s, 3H), 7.17(s, 1H), 7.27(s, 1H), 9.13(s, 1H), 11.35(s, 1H), 11.38(s, 1H).【０６７０】
ステップＤ：
３，５−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−６−アミン
ステップＣで得られた化合物2.94g(13.23mmol)を用いて、参考例１１６ステップＤの方法に従い表記化合物1.14g（収率５３％）を深緑色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.25(s, 3H), 2.47(s, 3H), 3.99(brs, 2H), 6.74(s, 1H), 7.24(s, 1H).【０６７１】
ステップＥ：
Ｎ−（３，５−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−６−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＤで得られた化合物1.13g(6.97mmol)を用いて、参考例６９ステップＣの方法に従い表記化合物1.02g（収率４４％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.43(s, 3H), 2.51(s, 3H), 4.10(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 7.31(s, 1H), 7.38(s, 1H).【０６７２】
ステップＦ：
Ｎ−（３，５−ジメチル−１，２−ベンゾイソキサゾール−６−イル）イミノジ酢酸
ステップＥで得られた化合物1.02g(3.05mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物698mg（収率８２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.35(s, 3H), 2.46(s, 3H), 4.02(s, 4H), 7.22(s, 1H), 7.55(s, 1H), 12.57(brs, 2H).【０６７３】
参考例１１８：
Ｎ−（６−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）イミノジ酢酸【０６７４】
ステップＡ：
５−メチル−６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール
５−メチル−１，３−ベンゾジオキソール8.00g(58.8mmol)をクロロホルム160mlに溶解し、氷冷下攪拌した。この溶液に６０％硝酸20mlをゆっくりと加え、その後室温にて３０分間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水、飽和重曹水で洗浄後、炭酸カリウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物9.58g（収率９０％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.55(s, 3H), 6.08(s, 2H), 6.70(s, 1H), 7.50(s, 1H).【０６７５】
ステップＢ：
６−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−アミン
ステップＡで得られた化合物9.58g(52.9mmol)を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物8.00g（収率１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.08(s, 3H), 3.31(brs, 2H), 5.81(s, 2H), 6.28(s, 1H), 6.56(s, 1H).【０６７６】
ステップＣ：
Ｎ−（６−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＢで得られた化合物8.00g(52.9mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物15.8g（収率９２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.2, 6H), 2.27(s, 3H), 3.93(s, 4H), 4.13(q, J=7.2, 4H), 5.87(s, 2H), 6.63(s, 1H), 6.87(s, 1H).【０６７７】
ステップＤ：
Ｎ−（６−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）イミノジ酢酸
ステップＣで得られた化合物5.00g(15.5mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物3.11g（収率７５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.18(s, 3H), 3.82(s, 4H), 5.90(s, 2H), 6.71(s, 1H), 6.81(s, 1H), 12.4(brs, 2H).【０６７８】
参考例１１９：
Ｎ−（３，６−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）イミノジ酢酸【０６７９】
ステップＡ：
３，６−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
特開平１０−１３９７８０号公報に記載の方法に従って得られた３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−カルボアルデヒド4.41g(24.9mmol)を酢酸エチル100mlに溶解し、１０%パラジウム炭素（含水）2.0g、酢酸20mlを加え、水素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。不溶物をセライトでろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物3.33g（収率８２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.34(s, 3H), 3.31(s, 3H), 7.04(d, J=8.1, 1H), 7.13(d, J=8.1, 1H), 7.17(s, 1H).【０６８０】
ステップＢ：
３，６−ジメチル−５−ニトロ−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
ステップＡで得られた化合物3.33g(20.4mmol)をトリフルオロ酢酸60mlに溶解し、氷冷下攪拌しながら、亜硝酸ナトリウム1.41g(20.4mmol)をゆっくりと加え、その後室温にて３時間攪拌した。反応溶液を氷水中に注ぎ入れ、析出した固体をろ過し、水で洗浄した後、減圧下乾燥することにより表記化合物2.75g（収率６５％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.54(s, 3H), 3.38(s, 3H), 7.51(s, 1H), 8.00(s, 1H).【０６８１】
ステップＣ：
５−アミノ−３，６−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
ステップＢで得られた化合物2.75g(13.2mmol)を用いて、参考例６９ステップＢの方法に従い表記化合物1.95g（収率８３％）を淡桃色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.06(s, 3H), 3.23(s, 3H), 4.83(brs, 2H), 6.43(s, 1H), 6.92(s, 1H).【０６８２】
ステップＤ：
Ｎ−（３，６−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）イミノジ酢酸
ステップＣで得られた化合物1.95g(10.94mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物2.45g（収率７６％）を褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.29(s, 3H), 3.28(s, 3H), 3.91(s, 4H), 7.09(s, 1H), 7.13(s, 1H), 12.39(brs, 2H).【０６８３】
参考例１２０：
Ｎ−（３，５−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）イミノジ酢酸【０６８４】
ステップＡ：
５−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
２−アミノ−４−メチルフェノール5.00g(40.6mmol) 、トリエチルアミン17ml(122mmol)をクロロホルム100mlに溶解し、室温下攪拌しながらクロロぎ酸エチル5.8ml(61mmol)を加え、その後同温にて一晩放置した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド35ml、炭酸カリウム11.2g(81.2mmol)を加え、７０℃で９時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、攪拌しながら３規定塩酸を加え、析出した固体をろ過、水で洗浄し、減圧下乾燥することにより表記化合物4.94g（収率８２％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 6.85-6.90(m, 2H), 7.14(d, J=7.8, 1H), 11.53(brs, 1H).【０６８５】
ステップＢ：
５−メチル−６−ニトロ−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
ステップＡと同様の方法で得られた化合物3.94g(26.4mmol)を用いて、参考例１１９ステップＢの方法に従い表記化合物2.60g（収率５１％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.56(s, 3H), 7.17(s, 1H), 8.03(s, 1H), 12.28(brs, 1H).【０６８６】
ステップＣ：
３，５−ジメチル−６−ニトロ−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
ステップＢの方法で得られた化合物3.26g(16.8mmol)、ヨウ化メチル2.09ml(33.6mmol)を用いて、参考例１１３ステップＢの方法に従い表記化合物3.21g（収率９２％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.60(s, 3H), 3.37(s, 3H), 7.40(s, 1H), 8.09(s, 1H).【０６８７】
ステップＤ：
６−アミノ−３，５−ジメチル−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
ステップＣの方法に従って得られた化合物3.21g(15.4mmol)を用いて、参考例６９ステップＢの方法に従い表記化合物764mg（収率２８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.08(s, 3H), 3.23(s, 3H), 4.78(brs, 2H), 6.60(s, 1H), 6.83(s, 1H).【０６８８】
ステップＥ：
Ｎ−（３，５−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）イミノジ酢酸
ステップＤで得られた化合物764mg(4.29mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物678mg（収率５４％）を褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.32(s, 3H), 3.28(s, 3H), 3.88(s, 4H), 7.04(s, 1H), 7.19(s, 1H), 12.42(brs, 2H).【０６８９】
参考例９１〜１２０の化合物を以下に示す。【０６９０】
【表４】
2009125853.tif 000100
【０６９１】
参考例１２１
Ｎ−（４−ヨード−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸【０６９２】
ステップＡ：
Ｎ−（４−ヨード−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
４−ヨード−２−メチルアニリン4.66g(20.0mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物8.05g（収率９９％）を茶色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.14(t, J=7.0, 6H), 2.21(s, 3H), 3.98(s, 4H), 4.04(q, J=7.1, 4H), 6.90(d, J=8.5, 1H), 7.40(dd, J=8.4, 2.0, 1H), 7.49(d, J=1.8, 1H).【０６９３】
ステップＢ：
Ｎ−（４−ヨード−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物8.05g(1.99mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物6.93g（収率１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.20(s, 3H), 3.90(s, 4H), 6.86(d, J=8.5, 1H), 7.40(dd, J=8.5, 2.0, 1H), 7.47(d, J=1.9, 1H), 12.45(brs, 2H).【０６９４】
参考例１２２：
Ｎ−［２−メチル−４−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０６９５】
ステップＡ：
Ｎ−［２−メチル−４−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
トルエン4ml中に、参考例１２１ステップＡの化合物810mg(2.00mmol)、テトラへドロン  ４７巻（１９９１年）５１１１−５１１８頁（Tetrahedron, 47(1991) 5111-5118 ）に記載の化合物である５−（トリ−ｎ−ブチルスタニル）−３−メチルイソキサゾール1.12g(3.01mmol)、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド140mg(0.199mmol)、塩化リチウム170mg(4.01mmol)を加え、２時間加熱還流した。反応液を冷却した後、酢酸エチルにて希釈し、水および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物428mg（収率５９％）を茶色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(t, J=7.2, 6H), 2.26(s, 3H), 2.30(s, 3H), 4.06(s, 4H), 4.07(q, J=7.2, 4H), 6.71(s, 1H), 7.13(d, J=8.5, 1H), 7.54(dd, J=8.4, 2.0, 1H), 7.60(d, J=1.6, 1H).【０６９６】
ステップＢ：
Ｎ−［２−メチル−４−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物428mg(1.19mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物388mg（収率＞１００％）を茶色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.25(s, 3H), 2.30(s, 3H), 3.98(s, 4H), 6.69(s, 1H), 7.08(d, J=8.4, 1H), 7.52-7.54(m, 1H), 7.58(d, J=1.7, 1H), 12.55(brs, 2H).【０６９７】
参考例１２３：
Ｎ−［２−メチル−５−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０６９８】
ステップＡ：
Ｎ−［２−メチル−５−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例８９ステップＡの化合物716mg(2.00mmol)、５−（トリ−ｎ−ブチルスタニル）−３−メチルイソキサゾール819mg(2.20mmol)を用いて、参考例１２２ステップＡの方法に従い表記化合物388mg（収率５４％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.13(t, J=7.1, 6H), 2.27(s, 3H), 2.30(s, 3H), 4.05(q, J=7.2, 4H), 4.06(s, 4H), 6.78(s, 1H), 7.28(d, J=7.9, 1H), 7.39-7.41(m, 1H), 7.53(s, 1H).【０６９９】
ステップＢ：
Ｎ−［２−メチル−５−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物388mg(1.08mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物333mg（収率＞１００％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.27(s, 3H), 2.30(s, 3H), 3.98(s, 4H), 6.76(s, 1H), 7.27(d, J=7.9, 1H), 7.36(dd, J=7.8, 1.2, 1H), 7.48(d, J=1.2, 1H), 12.50(brs, 2H).【０７００】
参考例１２４：
Ｎ−（４−アセチル−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸【０７０１】
ステップＡ：
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）エタノン
１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタノン5.46g(30.5mmol)を用いて、参考例６８ステップＡの方法に従い表記化合物4.33g（収率９５％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.19(s, 3H), 2.51(s, 3H),.4.07(brs, 2H), 6.64(d, J=8.2, 1H), 7.68(d, J=2.0, 1H), 7.71(dd, J=2.0, 8.2, 1H).【０７０２】
ステップＢ：
Ｎ−（４−アセチル−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＡで得られた化合物4.33g(29.0mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物5.87g（収率６３％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=7.1, 6H), 2.36(s, 3H), 2.54(s, 3H), 4.09(s, 4H), 4.17(q, J=7.1, 4H), 7.10(d, J=8.4, 1H), 7.72(dd, J=1.8, 8.4, 1H), 7.78(d, J=1.8, 1H).【０７０３】
ステップＣ：
Ｎ−（４−アセチル−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物5.86g(18.2mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物3.43g（収率７１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.29(s, 3H), 2.48(s, 3H), 4.01(s, 4H), 6.97(d, J=8.4, 1H), 7.67(d, J=1.9, 1H), 7.70(dd, J=1.9, 8.4, 1H), 12.61(brs, 2H).【０７０４】
参考例１２５：
Ｎ−（６−メチル−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）イミノジ酢酸【０７０５】
ステップＡ：
Ｎ−（５−ヨード−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
５−ヨード−２−メチルアニリン4.66g(20mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物8.31g（収率＞１００％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(t, J=7.1, 6H), 2.20(s, 3H), 3.98(s, 4H), 4.06(q, J=7.1, 4H), 6.93(d, J=8.0, 1H), 7.28(dd, J=7.9, 1.5, 1H), 7.39(d, J=1.4, 1H).【０７０６】
ステップＢ：
Ｎ−［５−（３−tert−ブトキシ−３ーオキソプロピル）−２−メチルフェニル]イミノジ酢酸  ジエチルエステル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド43ml中に、ステップＡで得られた化合物2.03g(5.00mmol)、アクリル酸−tert−ブチル3.20g(25.00mmol）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド・ジクロロメタン錯体（１：１）204mg(0.250mmol)、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨージド2.78g(7.50mmol)、水6.9ml、トリエチルアミン6.9mlを加え、８０度にて２時間加熱した。反応液を冷却した後、酢酸エチルにて希釈し、水および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製した。得られた無色油状物1.86gをエタノール23ml中、１０％パラジウム炭素（含水）186mgを加え、室温にて３時間撹拌した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物1.79g（収率８８％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.14(t, J=7.2, 6H), 1.37(s, 9H), 2.20(s, 3H), 2.43(t, J=7.6, 2H), 2.70(t, J=7.5, 2H), 3.96(s, 4H), 4.05(q, J=7.1, 4H), 6.78(dd, J=7.7, 1.1, 1H), 6.94(d, J=1.1, 1H), 7.02(d, J=7.7, 1H).【０７０７】
ステップＣ：
Ｎ−［５−（２−カルボキシエチル）−２−メチルフェニル]イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ジクロロメタン8.8ml中に、ステップＢで得られた化合物1.79g(4.40mmol)、４規定塩酸-ジオキサン溶液8.8mlを加え、室温にて２時間撹拌した。反応液をジクロロメタンにて希釈し、水にて洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物1.21g（収率７９％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.14(t, J=7.1, 6H), 2.20(s, 3H), 2.45(t, J=7.7, 2H), 2.71(t, J=7.7, 2H), 3.97(s, 4H), 4.05(q, J=7.1, 4H), 6.78(dd, J= 7.8, 1.1, 1H), 6.94(d, J=1.1, 1H), 7.02(d, J=7.7, 1H), 12.11(brs, 1H).【０７０８】
ステップＤ：
Ｎ−（６−メチル−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ジクロロメタン68ml中にステップＣで得られた化合物4.79g(13.6mmol)、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴、塩化オキザリル2.59g(20.4mmol)を加え、４０度にて３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた油状物をジクロロエタン68mlにて希釈し、氷水浴にて冷却した。この溶液中に塩化アルミニウム2.54g(19.0mmol)を少しずつ加えた後、９０度にて４時間撹拌した。反応液をジクロロメタンにて希釈し、水および飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物2.59g（収率５７％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.17(t, J=7.1, 6H), 2.27(s, 3H), 2.54(t, J=5.8, 2H), 2.96(t, J=5.6, 2H), 4.08-4.12(m, 8H), 7.07(s, 1H), 7.39(s, 1H).【０７０９】
ステップＥ：
Ｎ−（６−メチル−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）イミノジ酢酸
ステップＤで得られた化合物1.59g(7.77mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物1.91g（収率８９％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.27(s, 3H), 2.52-2.55(m, 2H), 2.96(t, J=5.2, 2H), 4.03(s, 4H), 7.00(s, 1H), 7.38(s, 1H), 12.59(brs, 2H).【０７１０】
参考例１２６：
Ｎ−（６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）イミノジ酢酸【０７１１】
ステップＡ：
５−メチル−６−ニトロインダン−１−オン
ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー  ２００６年  ４９巻  ７５０２−７５１２頁（Journal of Medicinal Chemistry, 2006, 49, 7502-7512.）に記載の方法に準じて実施した。５−メチルインダン−１−オン3.27g(22.4mmol)を濃硫酸27mlに溶解し、氷冷撹拌下、濃硫酸5mlに硝酸カリウム2.28g(22.6mmol)を溶解した液を１０分間かけて滴下し、その後同温にて２時間撹拌した。反応液を氷水に加え、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物2.37g（収率５５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.68(s, 3H), 2.77-2.81(m, 2H), 3.18-3.22(m, 2H), 7.47(s, 1H), 8.31(s, 1H).【０７１２】
ステップＢ：
６−アミノ−５−メチルインダン−１−オン
ステップＡで得られた化合物2.36g(12.3mmol)を用いて、参考例６８ステップＡの方法に従い表記化合物1.51g（収率７６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.25(s, 3H), 2.62-2.66(m, 2H), 2.98-3.02(m, 2H), 3.71(brs, 2H), 7.00(s, 1H), 7.17(s, 1H).【０７１３】
ステップＣ： 
Ｎ−（６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物1.50g(9.31mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、Ｇの方法に従い表記化合物2.28g（収率８８％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.36(s, 3H), 2.56-2.60(m, 2H), 2.95-2.99(m, 2H), 3.94(s, 4H), 7.31(s, 1H), 7.35(s, 1H), 12.47(brs, 2H).【０７１４】
参考例１２７：
Ｎ−（３−メチル−８−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）イミノジ酢酸【０７１５】
ステップＡ：
６−メチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン
６−メチル−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン4.74g(29.6mmol)を用いて、参考例１２６ステップＡの方法に従い表記化合物3.02g（収率５０％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.14-2.21(m, 2H), 2.63(s, 3H), 2.67-2.71(m, 2H), 3.00(t, J=6.1, 2H), 7.25(s, 1H), 8.61(s, 1H).【０７１６】
ステップＢ：
７−アミノ−６−メチル−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン
ステップＡで得られた化合物3.00g(14.6mmol)を用いて、参考例６８ステップＡの方法に従い表記化合物2.32g（収率９１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.04-2.12(m, 2H), 2.20(s, 3H), 2.57-2.61(m, 2H), 2.83(t, J=6.1, 2H), 3.62(brs, 2H), 6.95(s, 1H), 7.31(s, 1H).【０７１７】
ステップＣ：
Ｎ−（３−メチル−８−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物2.31g(13.2mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、Ｇの方法に従い表記化合物3.15g（収率８２％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.95-2.02(m, 2H), 2.29(s, 3H), 2.40-2.55(m, 2H), 2.82(t, J=5.8, 2H), 3.92(s, 4H), 7.12(s, 1H), 7.59(s, 1H), 12.44(brs, 2H).【０７１８】
参考例１２８：
Ｎ−（５−シアノ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸【０７１９】
ステップＡ：
Ｎ−（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
１−ブロモ−２−フルオロ−４−メチル−５−ニトロベンゼン5.00g(21.4mmol)を用いて、参考例６１ステップＢ、Ｃの方法に従い表記化合物6.82g（収率８５％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.14(t, J=7.0, 6H), 2.24(s, 3H), 3.97(s, 4H), 4.05(q, J=7.2, 4H), 7.19(d, J=9.8, 1H), 7.41(d, J=6.5, 1H).【０７２０】
ステップＢ：
Ｎ−（５−シアノ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＡで得られた化合物5.74g(15.3mmol)を用いて、参考例１１２ステップＤの方法に従い表記化合物4.03g（収率８２％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(t, J=7.1, 6H), 2.36(s, 3H), 4.00-4.08(m, 8H), 7.36(d, J=10.2, 1H), 7.66(d, J=6.2, 1H).【０７２１】
ステップＣ：
Ｎ−（５−シアノ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物4.03g(12.5mmol)を用いて、参考例６１ステップＧの方法に従い表記化合物3.31g（収率９９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.35(s, 3H), 3.92(s, 4H), 7.35(d, J=10.2, 1H), 7.57(d, J=6.1, 1H), 12.54(brs, 2H).【０７２２】
参考例１２９：
Ｎ−［２−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］イミノジ酢酸
参考例６９ステップＥの化合物5.40g(16.8mmol)をトルエン10mlに溶解し、次いでＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  ジメチルアセタール10mlを加え１００℃にて１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、得られた油状物を１，４−ジオキサン50mlに溶解し、塩化ヒドロキシルアンモニウム2.30g(33.1mmol)、酢酸ナトリウム2.72g(33.2mmol)、および酢酸5mlを加え、９０℃で１１０分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈した。有機層を水、１０％クエン酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製し無色油状物6.52gを得た。この油状物を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物3.98g（収率７８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.32(s, 3H), 2.38(s, 3H), 4.04(s, 4H), 7.08(d, J=8.5, 1H), 7.79(dd, J=2.0, 8.5, 1H), 7.83(d, J=2.0, 1H), 12.65(brs, 2H).【０７２３】
参考例１３０：
Ｎ−［２−メチル−４−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０７２４】
ステップＡ：
Ｎ−［４−（アミノカルボノチオイル）−２−メチルフェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６９ステップＥの化合物3.68g(11.4mmol)を用いて、参考例７９ステップＡの方法に従い表記化合物2.13g（収率５５％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=7.2, 6H), 2.36(s, 3H), 4.07(s, 4H), 4.16(q, J=7.2, 4H), 7.08(d, J=8.4, 1H), 7.09(brs, 1H), 7.46(brs, 1H), 7.62(dd, J=2.3, 8.4, 1H), 7.77(d, J=2.3, 1H).【０７２５】
ステップＢ：
Ｎ−［２−メチル−４−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＡで得られた化合物2.21g(6.53mmol)を用いて、参考例７９ステップＢの方法に従い表記化合物1.58g（収率７６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.30(s, 3H), 2.39(d, J=0.8, 3H), 3.98(s, 4H), 7.06(d, J=8.4, 1H), 7.21(d, J=0.8, 1H), 7.61(dd, J=2.2, 8.4, 1H), 7.66(d, J=2.2, 1H), 12.54(brs, 2H).【０７２６】
参考例１３１：
Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０７２７】
ステップＡ：
Ｎ−〔４−｛［（２−ヒドロキシプロピル）アミノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６９ステップＤの化合物2.97g(9.19mmol)、１−アミノ−２−プロパノール1.4mlを用いて、参考例７０ステップＡの方法に従い表記化合物3.47g（収率９９％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.15-1.30(m, 3H), 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.35(s, 3H), 2.74(d, J=4.4, 1H), 3.25-3.32(m, 1H), 3.59-3.66(m, 1H), 3.95-4.05(m, 1H), 4.06(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 6.55(t, J=5.4, 1H), 7.14(d, J=8.4, 1H), 7.52(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 7.62(d, J=2.1, 1H).【０７２８】
ステップＢ：
Ｎ−〔２−メチル−４−｛［（２−オキソプロピル）アミノ］カルボニル｝フェニル〕イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＢで得られた化合物3.11g(8.17mmol)をジクロロメタン40mlに溶解し、室温下デス・マーチン・ペルヨージナン（Dess-Martin Periodinane）5.07g(12.0mmol)を加え、同温にて３時間撹拌した。反応液に亜硫酸ナトリウム20gを含む飽和重曹水80mlを加え、室温下撹拌した後、ジクロロメタンで希釈し、有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物2.39g（収率７７％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.26(s, 3H), 2.36(s, 3H), 4.06(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 4.34(d, J=4.4, 2H), 6.83(broad t, 1H), 7.15(d, J=8.4, 1H), 7.57(dd, J=2.2, 8.4, 1H), 7.64(d, J=2.2, 1H).【０７２９】
ステップＣ：
Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＢで得られた化合物1.24g(3.28mmol)を用いて、参考例８０ステップＡの方法に従い表記化合物859mg（収率７０％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.38(s, 3H), 2.49(s, 3H), 4.06(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 7.18(d, J=8.4, 1H), 7.44(s, 1H), 7.61(dd, J=2.2, 8.4, 1H), 7.72(d, J=2.2, 1H).【０７３０】
ステップＤ：
Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＣで得られた化合物833mg(2.21mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物589mg（収率８３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.30(s, 3H), 2.46(d, J=1.1, 3H), 3.97(s, 4H), 7.07(d, J=8.4, 1H), 7.51(d, J=1.1, 1H), 7.57(dd, J=2.2, 8.4, 1H), 7.62(d, J=2.2, 1H), 12.53(brs, 2H).【０７３１】
参考例１３２：
Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸【０７３２】
ステップＡ：
Ｎ−｛４−［（２−アセチルヒドラジノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例６９ステップＤの化合物3.08g(9.53mmol)、アセトヒドラジド1.18g(15.9mmol)を用いて、参考例８４ステップＡの方法に従い表記化合物3.13g（収率８７％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 2.07(s, 3H), 2.31(s, 3H), 4.06(s, 4H), 4.15(q, J=7.2, 4H), 7.09(d, J=8.4, 1H), 7.60(dd, J=2.0, 8.4, 1H), 7.65(d, J=2.0, 1H), 9.35(d, J=5.2, 1H), 9.48(d, J=5.2, 1H).【０７３３】
ステップＢ：
Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＡで得られた化合物3.12g(8.22mmol)を用いて、参考例８０ステップＡの方法に従い表記化合物2.42g（収率７８％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=7.2, 6H), 2.39(s, 3H), 2.79(s, 3H), 4.08(s, 4H), 4.16(q, J=7.2, 4H), 7.19(d, J=8.3, 1H), 7.65(dd, J=2.2, 8.3, 1H), 7.77(d, J=2.2, 1H).【０７３４】
ステップＣ：
Ｎ−［２−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル］イミノジ酢酸
ステップＢで得られた化合物2.40g(6.36mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.92g（収率９４％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 2.74(s, 3H), 4.00(s, 4H), 7.09(d, J=8.4, 1H), 7.63(dd, J=2.0, 8.4, 1H), 7.68(d, J=2.0, 1H), 12.57(brs, 2H).【０７３５】
参考例１２１〜１３２の化合物を以下に示す。【０７３６】
【表５】
2009125853.tif 000101
【０７３７】
参考例１３３：
Ｎ−［６−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］イミノジ酢酸【０７３８】
ステップＡ：
６−メチル−５−ニトロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール15.1g(85.2mmol)、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−p−ベンゾキノン（DDQ）1.94g(8.55mmol)、および３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン9.0ml(98.4mmol)をアセトニトリル300mlに溶解し、４時間半加熱還流した。反応液を減圧下濃縮した後、残留物を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物16.0g（収率７２％）を橙色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.6-1.9(m, 3H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.4-2.6(m, 1H), 2.75(s, 3H), 3.74-3.81(m, 1H), 4.00-4.04(m, 1H), 5.73(dd, J=2.5, 9.1, 1H), 7.49(s, 1H), 8.13(s, 1H), 8.50(s, 1H).【０７３９】
ステップＢ：
６−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン
ステップＡの化合物16.0g(61.2mmol)を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物11.7g（収率８３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.5-1.8(m, 3H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.34(s, 3H), 2.5-2.6(m, 1H), 3.55(brs, 2H), 3.70-3.77(m, 1H), 4.01-4.04(m, 1H), 5.63(dd, J=2.5, 9.4, 1H), 6.93(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.80(s, 1H).【０７４０】
ステップＣ：
Ｎ−［６−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］イミノジ酢酸
ステップＢの化合物11.7g(50.6mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、Ｇの方法に従い表記化合物12.9g（収率７３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.5-1.7(m, 2H), 1.7-1.8(m, 1H), 1.89-2.05(m, 2H), 2.3-2.5(m, 1H), 2.42(s, 3H), 3.68-3.75(m, 1H), 3.85-3.90(m, 1H), 3.93(s, 4H), 5.73(dd, J=2.2, 9.6, 1H), 7.49(s, 1H), 7.52(s, 1H), 7.94(s, 1H), 12.35(brs, 2H).【０７４１】
参考例１３４：
Ｎ−［５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸【０７４２】
ステップＡ：
５−メチル−６−ニトロ−１Ｈ−インダゾール
２，４−ジメチルアニリン49.6g(409mmol)を用いて、国際公開第２００３／０６８７５４号パンフレットに記載の方法に従い表記化合物66.2g（収率９１％）を赤褐色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.54(s, 3H), 7.85(s, 1H), 8.20(s, 1H), 8.22(s, 1H), 13.57(brs, 1H).【０７４３】
ステップＢ：
５−メチル−６−ニトロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール
ステップＡの化合物8.47g(47.8mmol)を用いて、参考例１３３ステップＡの方法に従い表記化合物11.5g（収率９２％）を赤褐色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.7-1.9(m, 3H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.45-2.60(m, 1H), 2.65(s, 3H), 3.74-3.81(m, 1H), 4.00-4.06(m, 1H), 5.75(dd, J=2.7, 9.2, 1H), 7.65(s, 1H), 8.04(s, 1H), 8.27(s, 1H).【０７４４】
ステップＣ：
５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−アミン
ステップＢの化合物11.5g(44.0mmol)を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物9.62g（収率９５％）を黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.5-1.8(m, 3H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.25(s, 3H), 2.5-2.6(m, 1H), 3.68-3.75(m, 1H), 3.83(brs, 2H), 3.99-4.04(m, 1H), 5.56(dd, J=2.7, 9.4, 1H), 6.77(s, 1H), 7.36(s, 1H), 7.80(s, 1H).【０７４５】
ステップＤ：
Ｎ−［５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸
ステップＣの化合物9.62g(41.6mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物7.34g（収率５１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.5-1.6(m, 2H), 1.65-1.80(m, 1H), 1.80-1.95(m, 1H), 1.95-2.05(m, 1H), 2.3-2.4(m, 1H), 2.34(s, 3H), 3.66-3.74(m, 1H), 3.8-3.9(m, 1H), 3.99(s, 4H), 5.70(dd, J=2.4, 9.6, 1H), 7.35(s, 1H), 7.49(s, 1H), 7.88(s, 1H), 12.47(brs, 2H).【０７４６】
参考例１３５：
Ｎ−（３−ヨード−１，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸【０７４７】
ステップＡ：
３−ヨード−５−メチル−６−ニトロ−１Ｈ−インダゾール
参考例１３４ステップＡの化合物34.9g(197mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド400mlに溶解し、氷冷撹拌下、ヨウ素103g(406mmol)および水酸化カリウムペレット52g(927mmol)を順次加え、その後室温にて１時間撹拌した。反応液を１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液(2000ml)に注ぎ、析出した固体をろ取、水で洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物45.1g（収率７６％）を茶色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.56(s, 3H), 7.54(s, 1H), 8.25(s, 3H), 13.98(s, 1H).【０７４８】
ステップＢ：
３−ヨード−１，５−ジメチル−６−ニトロ−１Ｈ−インダゾール
ステップＡの化合物16.1g(53.1mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド200mlに溶解し、氷冷撹拌下、６０％水素化ナトリウム2.41g(60.3mmol)を加え、０℃にて４５分間撹拌した。次いでヨウ化メチル5.0ml(80.3mmol)を加え、同温にて１００分間撹拌した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１：１）で生成することにより表記化合物6.09g（収率３６％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.56(s, 3H), 4.14(s, 3H), 7.52(s, 1H), 8.49(s, 1H).【０７４９】
ステップＣ：
３−ヨード−１，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−６−アミン
ステップＢの化合物6.09g(19.2mmol)を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物4.68g（収率８５％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.28(s, 3H), 3.91(brs, 2H), 3.95(s, 3H), 6.51(s, 1H), 7.10(s, 1H).【０７５０】
ステップＤ：
Ｎ−（３−ヨード−１，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＣの化合物4.68g(16.3mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物3.99g（収率５３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.0, 6H), 2.45(s, 3H), 4.02(s, 3H), 4.12(s, 4H), 4.14(q, J=7.0, 4H), 7.18(s, 1H), 7.23(s, 1H).【０７５１】
ステップＥ：
Ｎ−（３−ヨード−１，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸
ステップＤの化合物3.74g(8.14mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物3.15g（収率９６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.37(s, 3H), 3.96(s, 3H), 4.00(s, 4H), 7.14(s, 1H), 7.25(s, 1H), 12.48(brs, 2H).【０７５２】
参考例１３６：
Ｎ−（３−ヨード−１，６−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミノジ酢酸【０７５３】
ステップＡ：
３−ヨード−６−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール5.15g(29.1mmol)を用いて、参考例１３５ステップＡの方法に従い表記化合物8.65g（収率９８％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.64(s, 3H), 7.63(s, 1H), 8.15(s, 1H), 13.94(brs, 1H).【０７５４】
ステップＢ：
３−ヨード−１，６−ジメチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール
ステップＡの化合物6.07g(20.0mmol)を用いて、参考例１３５ステップＢの方法に従い表記化合物3.36g（収率５１％）を黄褐色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.65(s, 3H), 4.09(s, 3H), 7.80(s, 1H), 8.13(s, 1H).【０７５５】
ステップＣ： 
３−ヨード−１，６−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミン
ステップＢの化合物3.36g(10.6mmol)を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物2.61g（収率８６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.34(s, 3H), 3.63(brs, 2H), 4.01(s, 3H), 6.66(s, 1H), 7.09(s, 1H).【０７５６】
ステップＤ：
Ｎ−（３−ヨード−１，６−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＣの化合物2.59g(9.02mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物2.59g（収率６３％）を橙色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.25(t, J=7.1, 6H), 2.53(s, 3H), 4.02(s, 3H), 4.06(s, 4H), 4.14(q, J=7.1, 4H), 7.17(s, 1H), 7.31(s, 1H).【０７５７】
ステップＥ：
Ｎ−（３−ヨード−１，６−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミノジ酢酸
ステップＤの化合物2.58g(5.62mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.97g（収率８７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.43(s, 3H), 3.95(s, 4H), 3.98(s, 3H), 7.13(s, 1H), 7.45(s, 1H), 12.42(brs, 2H).【０７５８】
参考例１３７：
Ｎ−（２，３，５−トリメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸【０７５９】
ステップＡ：
３−ヨード−５−メチル−６−ニトロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール
参考例１３５ステップＡの化合物18.0g(59.4mmol)を用いて、参考例１３３ステップＡの方法に従い表記化合物17.0g（収率７４％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.6-1.8(m, 3H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.4-2.6(m, 1H), 2.66(s, 3H), 3.72-3.79(m, 1H), 3.99-4.04(m, 1H), 5.72 (dd, J=2.8, 9.2, 1H), 7.40(s, 1H), 8.24(s, 1H).【０７６０】
ステップＢ：
３，５−ジメチル−６−ニトロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール
ステップＡの化合物5.60g(14.5mmol)、トリメチルボロキシン2.20ml(15.8mmol)、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド926mg(1.25mmol)、1.27mol/l リン酸カリウム水溶液35.0ml(44.5mmol)、を１，４−ジオキサン150mlに加え、１８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、溶液を減圧下濃縮した後、残渣を酢酸エチルで希釈し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物2.73g（収率６８％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.6-1.9(m, 3H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.46-2.56(m, 1H), 2.58(s, 3H), 2.65(s, 3H), 3.72-3.79(m, 1H), 4.04-4.09(m, 1H), 5.64 (dd, J=2.6, 9.9, 1H), 7.54(s, 1H), 8.18(s, 1H).【０７６１】
ステップＣ：
３，５−ジメチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−アミン
ステップＢの化合物2.71g(9.84mmol)を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物1.85g（収率７７％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.5-1.8(m, 3H), 1.97-2.02(m, 1H), 2.09-2.13(m, 1H), 2.25(s, 3H), 2.47(s, 3H), 2.48-2.59(m, 1H), 3.66-3.73(m, 1H), 3.80(brs, 2H), 4.03-4.08(m, 1H), 5.47 (dd, J=2.6,10.0, 1H), 6.70(s, 1H), 7.27(s, 1H).【０７６２】
ステップＤ：
Ｎ−［３，５−ジメチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸  エチルエステル
ステップＣの化合物1.82g(7.42mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物2.53g（収率８２％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.1, 6H), 1.55-1.65(m, 1H), 1.7-1.8(m, 2H), 1.95-2.00(m, 1H), 2.05-2.15(m, 1H), 2.43(s, 3H), 2.50(s, 3H), 2.5-2.6(m, 1H), 3.68-3.76(m, 1H), 4.0-4.1(m, 1H), 4.11(s, 4H), 4.14(q, J=7.1, 4H), 5.52(dd, J=2.5, 10.1, 1H), 7.29(s, 1H), 7.39(s, 1H).【０７６３】
ステップＥ：
Ｎ−（３，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸  エチルエステル
ステップＤの化合物2.53g(6.06mmol)をエタノール75mlに溶解し、室温下、濃硫酸0.5mlを加え、その後７０分間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣を酢酸エチルで希釈し、有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物1.72g（収率８５％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.22(t, J=7.2, 6H), 2.44(s, 3H), 2.51(s, 3H), 4.09(s, 4H), 4.13(q, J=7.2, 4H), 7.27(s, 1H), 7.44(s, 1H), 9.46(brs, 1H).【０７６４】
ステップＦ：
Ｎ−（２，３，５−トリメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＥの化合物500mg(1.50mmol)をジクロロメタン10mlに溶解し、室温下、トリメチルオキソニウム  テトラフルオロボラート290mg(1.96mmol)を加え、同温にて１４０分間撹拌した。反応液に水を加え、有機層をジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物248mg（収率４８％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.2, 6H), 2.41(s, 3H), 2.53(s, 3H), 4.03(s, 3H), 4.07(s, 4H), 4.13(q, J=7.2, 4H), 7.30(s, 1H), 7.34(s, 1H).【０７６５】
ステップＧ：
Ｎ−（２，３，５−トリメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸
ステップＦの化合物243mg(0.699mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物152mg（収率７５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 2.51(s, 3H), 3.93(s, 4H), 3.95(s, 3H), 7.08(s, 1H), 7.35(s, 1H), 12.41(brs, 2H).【０７６６】
参考例１３８：
Ｎ−（２−エチル−３，５−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸【０７６７】
ステップＡ：
Ｎ−（２−エチル−３，５−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例１３７ステップＥの化合物503mg(1.51mmol)、1mol/l トリエチルオキソニウム  テトラフルオロボラート  ジクロロメタン溶液1.8mlを用いて、参考例１３７ステップＦの方法に従い表記化合物205mg（収率３８％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 1.50(t, J=7.3, 3H), 2.41(s, 3H), 2.54(s, 3H), 4.07(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 4.33(q, J=7.3, 2H), 7.32(s, 1H), 7.36(s, 1H).【０７６８】
ステップＢ：
Ｎ−（２−エチル−３，５−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸
ステップＡの化合物267mg(0.739mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物185mg（収率８２％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.37(t, J=7.2, 3H), 2.30(s, 3H), 2.52(s, 3H), 3.93(s, 4H), 4.28(q, J=7.2, 2H), 7.10(s, 1H), 7.36(s, 1H), 12.40(brs, 2H).【０７６９】
参考例１３９：
Ｎ−（１−エチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸【０７７０】
ステップＡ：
Ｎ−（１−エチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例１３７ステップＥの化合物193mg(0.579mmol)、ヨウ化エチル0.10ml(1.25mmol)を用いて、参考例１３５ステップＢの方法に従い表記化合物119mg（収率５７％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.22(t, J=7.1, 6H), 1.44(t, J=7.2, 3H), 2.43(s, 3H), 2.50(s, 3H), 4.11(s, 4H), 4.13(q, J=7.1, 4H), 4.28(q, J=7.2, 2H), 7.17(s, 1H), 7.41(s, 1H).【０７７１】
ステップＢ：
Ｎ−（１−エチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸
ステップＡの化合物117mg(0.324mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物86mg（収率８７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; 1.30(t, J=7.2, 3H), 2.33(s, 3H), 2.38(s, 3H), 3.98(s, 4H), 4.22(q, J=7.2, 2H), 7.16(s, 1H), 7.40(s, 1H), 12.44(brs, 2H).【０７７２】
参考例１４０：
Ｎ−［２−（２，２−ジフルオロエチル）−３，５−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸【０７７３】
ステップＡ：
Ｎ−［２−（２，２−ジフルオロエチル）−３，５−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例１３７ステップＥの化合物664mg(1.99mmol)、２，２−ジフルオロエチル  トリフルオロメタンスルホナート654mg(3.05mmol)、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン0.70ml(3.30mmol)をテトラヒドロフラン15mlに溶解し６時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物541mg（収率６８％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.1, 6H), 2.41(s, 3H), 2.57(s, 3H), 4.08(s, 4H), 4.14(q, J=7.1, 4H), 4.62(dt, J=4.4, 13, 2H), 6.22(tt, J=4.4, 57, 1H), 7.31(s, 1H), 7.33(s, 1H).【０７７４】
ステップＢ：
Ｎ−［２−（２，２−ジフルオロエチル）−３，５−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸
ステップＡの化合物525mg(1.32mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物387mg（収率８６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; 2.31(s, 3H), 2.55(s, 3H), 3.94(s, 4H), 4.79(dt, J=3.9, 15, 2H), 6.46(tt, J=3.9, 55, 1H), 7.09(s, 1H), 7.40(s, 1H), 12.42(brs, 2H).【０７７５】
参考例１４１：
Ｎ−（３−エチル−２，５−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸【０７７６】
ステップＡ：
５−メチル−６−ニトロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３−ビニル−１Ｈ−インダゾール
トルエン160ml中に、参考例１３７ステップＡの化合物8.78g(22.7mmol)、トリ−ｎ−ブチルビニルスズ8.7ml(29.6mmol)、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド1.47g(2.09mmol)、塩化リチウム3.92g(92.5mmol)を加え、２１０分間加熱還流した。反応液を冷却した後、酢酸エチルにて希釈し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより橙色の固体7.09gを得た。これをヘキサンにて洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物5.42g（収率８３％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.6-1.9(m, 3H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.46-2.57(m, 1H), 2.67(s, 3H), 3.73-3.80(m, 1H), 4.02-4.07(m, 1H), 5.59(dd, J=1.0, 11, 1H), 5.72(dd, J=2.8, 9.3, 1H), 6.11(dd, J=1.0, 18, 1H), 7.01(dd, J=11, 18, 1H), 7.81(s, 1H), 8.24(s, 1H).【０７７７】
ステップＢ：
３−エチル−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−アミン
ステップＡの化合物3.04g(10.6mmol)をエタノール100ml−テトラヒドロフラン10ml混合溶媒に溶解し、室温下攪拌した。次いで１０％パラジウム炭素（含水）3.20gを加えた後、水素雰囲気下、室温にて５時間撹拌した。不溶物をセライトでろ過した後、得られた溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物2.69g（収率９８％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.36(t, J=7.6, 3H), 1.5-1.8(m, 3H), 1.96-2.01(m, 1H), 2.09-2.13(m, 1H), 2.25(s, 3H), 2.50-2.55(m, 1H), 2.90(q, J=7.6, 2H), 3.5-4.0(broad, 2H), 3.66-3.73(m, 1H), 4.03-4.09(m, 1H), 5.48(dd, J=2.6, 10, 1H), 6.71(s, 1H), 7.31(s, 1H).【０７７８】
ステップＣ：
Ｎ−（３−エチル−５−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＢの化合物2.67g(10.3mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例１３７ステップＥの方法に従い表記化合物2.60g（収率７５％）を橙色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.22(t, J=7.1, 6H), 1.38(t, J=7.6, 3H), 2.44(s, 3H), 2.94(q, J=7.6, 2H), 4.09(s, 4H), 4.13(q, J=7.1, 4H), 7.28(s, 1H), 7.48(s, 1H), 9.56(brs, 1H).【０７７９】
ステップＤ：
Ｎ−（３−エチル−２，５−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＣの化合物722mg(2.08mmol)、トリメチルオキソニウム  テトラフルオロボラート527mg(3.56mmol)を用いて、参考例１３７ステップＦの方法に従い表記化合物248mg（収率３３％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.1, 6H), 1.31(t, J=7.6, 3H), 2.41(s, 3H), 2.97(q, J=7.6, 2H), 4.05(s, 3H), 4.07(s, 4H), 4.13(q, J=7.1, 4H), 7.34-7.36(m, 2H).【０７８０】
ステップＥ：
Ｎ−（３−エチル−２，５−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸
ステップＤの化合物241mg(0.667mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物128mg（収率６３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; 1.22(t, J=7.6, 3H), 2.30(s, 3H), 2.97(q, J=7.6, 2H), 3.93(s, 4H), 3.98(s, 3H), 7.09(s, 1H), 7.39(s, 1H), 12.41(brs, 2H).【０７８１】
参考例１４２：
Ｎ−（２，３−ジエチル−５−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸【０７８２】
ステップＡ：
Ｎ−（２，３−ジエチル−５−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸  エチルエステル
参考例１４１ステップＣの化合物692mg(1.99mmol)、1mol/l トリエチルオキソニウム  テトラフルオロボラート  ジクロロメタン溶液2.3mlを用いて、参考例１３７ステップＦの方法に従い表記化合物298mg（収率４０％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.1, 6H), 1.33(t, J=7.6, 3H), 1.53(t, J=7.3, 3H), 2.41(s, 3H), 2.97(q, J=7.6, 2H), 4.07(s, 4H), 4.14(q, J=7.1, 4H), 4.33(q. J=7.3, 2H), 7.36(s, 1H), 7.37(s, 1H).【０７８３】
ステップＢ：
Ｎ−（２，３−ジエチル−５−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミノジ酢酸
ステップＡの化合物375mg(0.999mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物266mg（収率６３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; 1.23(t, J=7.6, 3H), 1.40(t, J=7.2, 3H), 2.31(s, 3H), 2.98(q, J=7.6, 2H), 3.93(s, 4H), 4.28(q, J=7.2, 2H), 7.11(s, 1H), 7.39(s, 1H), 12.40(brs, 2H).【０７８４】
参考例１４３：
Ｎ−［２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−エチル−５−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸【０７８５】
ステップＡ：
Ｎ−［２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−エチル−５−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例１４１ステップＣの化合物721mg(2.07mmol)を用いて、参考例１４０ステップＡの方法に従い表記化合物538mg（収率６３％）を橙色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 1.33(t, J=7.6, 3H), 2.41(s, 3H), 3.01(q, J=7.6, 2H), 4.08(s, 4H), 4.13(q, J=7.2, 4H), 4.61(dt, J=4.4, 13, 2H), 6.27(tt, J=4.4, 56, 1H), 7.32(s, 1H), 7.38(s, 1H).【０７８６】
ステップＢ：
Ｎ−［２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−エチル−５−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸
ステップＡの化合物533mg(1.30mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物410mg（収率８９％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; 1.23(t, J=7.6, 3H), 2.31(s, 3H), 3.02(q, J=7.6, 2H), 3.94(s, 4H), 4.79(dt, J=4.0, 15, 2H), 6.48(tt, J=4.0, 55, 1H), 7.10(s, 1H), 7.44(s, 1H), 12.42(brs, 2H).【０７８７】
参考例１４４：
Ｎ−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−エチル−５−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸【０７８８】
ステップＡ：
Ｎ−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−エチル−５−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸  ジエチルエステル
参考例１４１ステップＣの化合物312mg(0.898mmol)、２，２−ジフルオロエチル  トリフルオロメタンスルホナート264mg(1.23mmol)を用いて、参考例１３５ステップＢの方法に従い表記化合物254mg（収率６９％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.2, 6H), 1.36(t, J=7.6, 3H), 2.44(s, 3H), 2.91(q, J=7.6, 2H), 4.11(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 4.56(dt, J=4.4, 14, 2H), 6.08(tt, J=4.4, 56, 1H), 7.19(s, 1H), 7.46(s, 1H).【０７８９】
ステップＢ：
Ｎ−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−エチル−５−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル］イミノジ酢酸
ステップＡの化合物253mg(0.615mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物182mg（収率８９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; 1.27(t, J=7.6, 3H), 2.34(s, 3H), 2.84(q, J=7.6, 2H), 3.98(s, 4H), 4.70(dt, J=3.7, 15, 2H), 6.32(tt, J=3.7, 55, 1H), 7.29(s, 1H), 7.48(s, 1H), 12.43(brs, 2H).【０７９０】
参考例１４５：
Ｎ−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］イミノジ酢酸【０７９１】
ステップＡ： 
１−（２，２−ジフルオロエチル）−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボン酸  エチルエステル
参考例１１４ステップＢの化合物4.57g(19.6mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド70mlに溶解し、氷冷下撹拌しながら、６０％水素化ナトリウム970 mg(24.3mmol)を加え、その後、室温にて３０分間撹拌した。反応液を再度氷冷した後、撹拌しながら２，２−ジフルオロエチル  トリフルオロメタンスルホナート5.98g(27.9mmol)を加え、その後０℃にて１００分間撹拌した。反応液中に１０％クエン酸水を加え、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１混合溶媒にて抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製することにより表記化合物4.73g（収率８１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.39(t, J=7.2, 3H), 2.62(s, 3H), 2.68-2.72(m, 2H), 2.92-2.96(m, 2H), 4.27(dt, J=4.6, 13, 2H), 4.35(q, J=7.2, 2H), 6.10(tt, J=4.6, 56, 1H), 6.96(s, 1H), 7.78(s, 1H).【０７９２】
ステップＢ：
１−（２，２−ジフルオロエチル）−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボン酸
ステップＡの化合物4.73g(15.9mmol)を用いて、参考例１１４ステップＤの方法に従い表記化合物4.31g（収率１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.53(s, 3H), 2.59-2.64(m, 2H), 2.86-2.91(m, 2H), 4.41(dt, J=4.1, 15, 2H), 6.22(tt, J=4.1, 56, 1H), 7.19(s, 1H), 7.73(s, 1H), 12.64(brs, 1H).【０７９３】
ステップＣ：
tert−ブチル  ［１−（２，２−ジフルオロエチル）−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］カーバメート
ステップＢの化合物4.30g(16.0mmol)を用いて、参考例１１２ステップＡの方法に従い表記化合物2.38g（収率４４％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.53(s, 9H), 2.26(s, 3H), 2.62-2.68(m, 2H), 2.86-2.92(m, 2H), 4.21(dt, J=4.5, 14, 2H), 6.09(tt, J=4.5, 56, 1H), 6.20(brs, 1H), 6.90(s, 1H), 7.66(s, 1H).【０７９４】
ステップＤ：
６−アミノ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−７−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
ステップＣの化合物2.29g(6.73mmol)をジクロロメタン15mlに溶解し、室温下４規定塩酸−ジオキサン溶液15ml(60mmol)を加え、同温にて２時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物1.43g（収率８８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.18(s, 3H), 2.60-2.65(m, 2H), 2.78-2.83(m, 2H), 3.51(brs, 2H), 4.19(dt, J=4.7, 13, 2H), 6.09(tt, J=4.7, 57, 1H), 6.50(s, 1H), 6.82(s, 1H).【０７９５】
ステップＥ：
Ｎ−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−７−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］イミノジ酢酸
ステップＤの化合物1.42g(5.91mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.64g（収率７９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.25(s, 3H), 2.53-2.56(m, 2H), 2.75-2.80(m, 2H), 3.88(s, 4H), 4.30(dt, J=4.1, 14, 2H), 6.19(tt, J=4.1, 53, 1H), 6.99(s, 1H), 7.03(s, 1H), 12.39(brs, 2H).【０７９６】
参考例１４６：
Ｎ−［２−（２，２−ジフルオロエチル）−６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル］イミノジ酢酸【０７９７】
ステップＡ：
４−ブロモ−２−メチル安息香酸  エチルエステル
４−ブロモ−２−メチル安息香酸9.97g(46.4mmol)、濃硫酸1.0mlをエタノール170mlに溶解し、３３時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより表記化合物10.5g（収率９３％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.39(t, J=7.1, 3H), 2.58(s, 3H), 4.35(q, J=7.1, 2H), 7.38(dd, J=1.8, 8.4, 1H), 7.41(d, J=1.8, 1H), 7.78(d, J=8.4, 1H).【０７９８】
ステップＢ：
５−ブロモ−２−（２，２−ジフルオロエチル）イソインドリン−１−オン
四塩化炭素160ml 中に、ステップＡの化合物10.5g(43.2mmol)、Ｎ−ブロモコハク酸イミド8.08g(45.4mmol) 、過酸化ベンゾイル724mg を加え、５０分加熱還流した。反応液を冷却した後、ヘキサンにて希釈し、不溶物をろ過、得られた溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物18.0gをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド180ml中に溶解し、次いで２，２−ジフルオロエチルアミン5.99g(73.9mmol)、トリエチルアミン12.0ml(86.1mmol)を加え、室温にて１４時間撹拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈し、水、１０％クエン酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物 5.80g（収率４９％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 3.96(dt, J=4.2, 15, 2H), 4.53(s, 2H), 5.99(tt, J=4.2, 56, 1H), 7.63(d, J=8.7, 1H), 7.64(s, 1H), 7.74(d, J=8.7, 1H).【０７９９】
ステップＣ： 
２−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチルイソインドリン−１−オン
ステップＢの化合物5.77g(20.9mmol)、トリメチルボロキシン3.00ml(21.6mmol)、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（II）  ジクロリド1.53g(2.07mmol)、1.27mol/l リン酸カリウム水溶液50ml(63.5mmol)、を１，４−ジオキサン200mlに加え、１１０分間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、溶液を減圧下濃縮した後、残渣を酢酸エチルで希釈し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（NHシリカゲル使用、酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物4.39g（収率９９％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.47(s, 3H), 3.95(dt, J=4.2, 15, 2H), 4.49(s, 2H), 5.98(tt, J=4.2, 56, 1H), 7.26(s, 1H), 7.29(d, J=7.8, 1H), 7.75(d, J=7.8, 1H).【０８００】
ステップＤ：
６−アミノ−２−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチルイソインドリン−１−オン
ステップＣの化合物4.31g(20.4mmol)を濃硫酸40mlに溶解し、氷冷撹拌下、７０％硝酸(d=1.42) 1.50ml(23.7mmol)を５分間かけて滴下し、その後同温にて１時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより無色固体4.79gを得た。これをメタノール150mlに溶解し、次いで塩化第２鉄（FeCl3）733mg(4.52mmol)、および活性炭1.6gを加え室温下攪拌した。次にヒドラジン１水和物5.0mlを加え、その後３０分加熱還流した。反応液を冷却後、セライトでろ過し、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物3.36g（収率７３％）を無色固体して得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.25(s, 3H), 3.78(brs, 2H), 3.93(dt, J=4.2, 15, 2H), 4.40(s, 2H), 5.97(tt, J=4.2, 56, 1H), 7.12(s, 1H), 7.13(s, 1H).【０８０１】
ステップＥ：
Ｎ−［２−（２，２−ジフルオロエチル）−６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル］イミノジ酢酸
ステップＤの化合物3.36g(14.8mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物4.57g（収率９０％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.36(s, 3H), 3.93(dt, J=3.6, 16, 2H), 3.96(s, 4H), 4.46(s, 2H), 6.26(tt, J=3.6, 55, 1H), 7.38(s, 1H), 7.41(s, 1H), 12.47(brs, 2H).【０８０２】
参考例１４７：
Ｎ−（２−エチル−６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）イミノジ酢酸【０８０３】
ステップＡ：
５−ブロモ−２−エチルイソインドリン−１−オン
考例１４６ステップＡの化合物7.83g(32.2mmol)、７０％エチルアミン水溶液4.0mlを用いて、参考例１４６ステップＢの方法に従い表記化合物2.37g（収率３１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.27(t, J=7.2, 3H), 3.67(q, J=7.2, 2H), 4.37(s, 2H), 7.59(dd, J=1.6, 8.3, 1H), 7.61(d, J=1.6, 1H), 7.70(d, J=8.3, 1H).【０８０４】
ステップＢ：
２−エチル−５−メチルイソインドリン−１−オン
ステップＡの化合物2.32g(10.5mmol)を用いて、参考例１４６ステップＣの方法に従い表記化合物1.71g（収率９３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.26(t, J=7.2, 3H), 2.45(s, 3H), 3.66(q, J=7.2, 2H), 4.33(s, 2H), 7.26(d, J=7.7, 1H), 7.27(s, 1H), 7.72(d, J=7.7, 1H).【０８０５】
ステップＣ：
６−アミノ−２−エチル−５−メチルイソインドリン−１−オン
ステップＢの化合物1.68g(9.59mmol)を用いて、参考例１４６ステップＤの方法に従い表記化合物572mg（収率３１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 3H), 2.25(s, 3H), 3.64(q, J=7.2, 2H), 3.74(brs, 2H), 4.25(s, 2H), 7.11(s, 2H).【０８０６】
ステップＤ：
Ｎ−（２−エチル−６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）イミノジ酢酸
ステップＣの化合物557mg(2.93mmol)を用いて、参考例６１ステップＣ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物682mg（収率７６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.14(t, J=7.2, 3H), 2.35(s, 3H), 3.50(q, J=7.2, 2H), 3.95(s, 4H), 4.34(s, 2H), 7.34(s, 1H), 7.36(s, 1H), 12.45(brs, 2H).【０８０７】
参考例１４８：
Ｎ−（２−メチル−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−７Ｈ−アゼピノ［１，２−ｂ］インダゾール−３−イル）イミノジ酢酸【０８０８】
ステップＡ：
３−ヨード−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−アミン
参考例１３７ステップＡの化合物32.3g(83.4mmol)を用いて、参考例６１ステップＢの方法に従い表記化合物24.5g（収率８２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.6-1.8(m, 3H), 1.98-2.06(m, 1H), 2.07-2.18(m, 1H), 2.27(s, 3H), 2.47-2.57(m, 1H), 3.65-3.74(m, 1H), 3.90(brs, 2H), 3.98-4.06(m, 1H), 5.52(dd, J=3.1, 9.2, 1H), 6.72(s, 1H), 7.10(s, 1H).【０８０９】
ステップＢ：
Ｎ−［３−ヨード−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］グリシン  ジエチルエステル
ステップＡの化合物24.5g(68.6mmol)を用いて、参考例６１ステップＣの方法に従い表記化合物37.9gを黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.2, 6H), 1.6-1.8(m, 3H), 1.97-2.05(m, 1H), 2.08-2.17(m, 1H), 2.44(s, 3H), 2.48-2.60(m, 1H), 3.68-3.76(m, 1H), 3.98-4.05(m, 1H), 4.11(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 5.59(dd, J=3.1, 9.7, 1H), 7.22(s, 1H), 7.33(s, 1H).【０８１０】
ステップＣ：
Ｎ−［３−（５−クロロペンチル）−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］グリシン  ジエチルエステル
ステップＢの化合物5.52g(10.4mmol)、トランス−５−クロロ−１−ペンテン−１−イルボロン酸  ピナコールエステル2.94g(12.8mmol)を用いて、参考例１３７ステップＢ、参考例１４１ステップＢの方法に従い表記化合物2.35g（収率４４％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 1.5-1.7(m, 3H), 1.7-1.9(m, 6H), 1.93-2.01(m, 1H), 2.06-2.17(m, 1H), 2.43(s, 3H), 2.47-2.57(m, 1H), 2.90(t, J=7.7, 2H), 3.53(t, J=6.6, 2H), 3.68-3.77(m, 1H), 4.03-4.08(m, 1H), 4.11(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 5.54(dd, J=2.6, 9.7, 1H), 7.30(s, 1H), 7.41(s, 1H).【０８１１】
ステップＤ：
Ｎ−［３−（５−クロロペンチル）−５−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル］グリシン  ジエチルエステル
ステップＣの化合物2.33g(4.59mmol)を用いて、参考例１３７ステップＥの方法に従い表記化合物1.80g（収率９３％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.22(t, J=7.2, 6H), 1.5-1.6(m, 2H), 1.78-1.89(m, 4H), 2.44(s, 3H), 2.93(t, J=7.7, 2H), 3.54(t, J=6.6, 2H), 4.10(s, 4H), 4.13(q, J=7.2, 4H), 7.28(s, 1H), 7.45(s, 1H), 9.57(brs, 1H).【０８１２】
ステップＥ：
Ｎ−（２−メチル−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−７Ｈ−アゼピノ［１，２−ｂ］インダゾール−３−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＤの化合物1.78g(4.20mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド120mlに溶解し、氷冷撹拌下、６０％水素化ナトリウム206mg(5.15mmol)を加え、その後室温にて３時間撹拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物1.31g（収率８０％）を橙色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.2, 6H), 1.69-1.78(m, 2H), 1.81-1.89(m, 2H), 1.89-1.98(m, 2H), 2.41(s, 3H), 3.01-3.05(m, 2H), 4.07(s, 4H), 4.13(q, J=7.2, 4H), 4.46-4.52(m, 2H), 7.30(s, 1H), 7.36(s, 1H).【０８１３】
ステップＦ：
Ｎ−（２−メチル−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−７Ｈ−アゼピノ［１，２−ｂ］インダゾール−３−イル）イミノジ酢酸
ステップＥの化合物1.30g(3.36mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物847mg（収率７６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.55-1.66(m, 2H), 1.66-1.76(m, 2H), 1.82-1.94(m, 2H), 2.30(s, 3H), 3.01-3.06(m, 2H), 3.93(s, 4H), 4.41-4.44(m, 2H), 7.10(s, 1H), 7.36(s, 1H), 12.40(brs, 2H).【０８１４】
参考例１４９：
Ｎ−（２−メチル−７，８，９，１０−テトラヒドロピリド［１，２−ｂ］インダゾール−３−イル）イミノジ酢酸【０８１５】
ステップＡ：
Ｎ−〈３−〔４−｛［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ブチル〕−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル〉グリシン  ジエチルエステル
参考例１４８ステップＢの化合物7.19g(13.6mmol)、トランス−4−（tert−ブチルジメチルシロキシ）−１−ブテン−１−イルボロン酸  ピナコールエステル4.93g(15.8mmol)を用いて、参考例１３７ステップＢ、参考例１４１ステップＢの方法に従い表記化合物4.37g（収率５４％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 0.04(s, 6H), 0.88(s, 9H), 1.24(t, J=7.2, 6H), 1.55-1.67(m, 3H), 1.70-1.86(m, 4H), 1.92-2.00(m, 1H), 2.06-2.17(m, 1H), 2.42(s, 3H), 2.46-2.58(m, 1H), 2.90(t, J=7.7, 2H), 3.64(t, J=6.4, 2H), 3.68-3.76(m, 1H), 4.01-4.08(m, 1H), 4.11(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 5.53(dd, J=2.6, 9.9, 1H), 7.30(s, 1H), 7.42(s, 1H).【０８１６】
ステップＢ：
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシブチル）−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］グリシン  ジエチルエステル
ステップＡの化合物4.36g(7.39mmol)をテトラヒドロフラン60mlに溶解し、室温撹拌下、1mol/l テトラブチルアンモニウムフルオリド−テトラヒドロフラン溶液9.0mlを加え、同温にて２２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物2.95g（収率８４％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 1.55-1.93(m, 8H), 1.93-2.03(m, 1H), 2.06-2.17(m, 1H), 2.43(s, 3H), 2.45-2.57(m, 1H), 2.94(t, J=7.4, 2H), 3.65(t, J=6.2, 2H), 3.68-3.77(m, 1H), 4.03-4.08(m, 1H), 4.11(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 5.53(dd, J=2.6, 10.2, 1H), 7.30(s, 1H), 7.42(s, 1H).【０８１７】
ステップＣ：
Ｎ−［３−（４−クロロブチル）−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］グリシン  ジエチルエステル
ステップＢの化合物2.91g(6.12mmol)、をジクロロメタン20ml−四塩化炭素10ml混合溶媒に溶解し、室温下、トリフェニルホスフィン2.55g(9.72mmol)を加え、その後５０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物2.04g（収率６７％）を無色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 1.6-2.0(m, 8H), 2.06-2.18(m, 1H), 2.43(s, 3H), 2.46-2.60(m, 1H), 2.92(t, J=7.7, 2H), 3.57(t, J=6.4, 2H), 3.67-3.77(m, 1H), 4.01-4.08(m, 1H), 4.11(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 5.54(dd, J=2.6, 9.8, 1H), 7.30(s, 1H), 7.41(s, 1H).【０８１８】
ステップＤ：
Ｎ−（２−メチル−７，８，９，１０−テトラヒドロピリド［１，２−ｂ］インダゾール−３−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＣの化合物2.02g(4.09mmol)を用いて、参考例１４８ステップＤ、Ｅの方法に従い表記化合物1.26g（収率８２％）を橙色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.2, 6H), 1.94-2.02(m, 2H), 2.09-2.18(m, 2H), 2.41(s, 3H), 3.04(t, J=6.4, 2H), 4.08(s, 4H), 4.13(q, J=7.2, 4H), 4.39(t, J=5.6, 2H), 7.33(s, 1H), 7.36(s, 1H).【０８１９】
ステップＥ：
Ｎ−（２−メチル−７，８，９，１０−テトラヒドロピリド［１，２−ｂ］インダゾール−３−イル）イミノジ酢酸
ステップＤの化合物1.25g(3.35mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物924mg（収率８７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.84-1.95(m, 2H), 1.97-2.08(m, 2H), 2.30(s, 3H), 2.98(t, J=6.2, 2H), 3.93(s, 4H), 4.27(t, J=5.8, 2H), 7.10(s, 1H), 7.34(s, 1H), 12.40(brs, 2H).【０８２０】
参考例１５０：
Ｎ−（８−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］インダゾール−７−イル）イミノジ酢酸【０８２１】
ステップＡ：
Ｎ−［３−（３−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］グリシン  ジエチルエステル
参考例１４８ステップＢの化合物9.50g(17.9mmol)、トランス−２−クロロメチルビニルボロン酸4.93g(15.8mmol)を用いて、参考例１３７ステップＢ、参考例１４１ステップＢの方法に従い表記化合物584mg（収率７％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.24(t, J=7.2, 6H), 1.55-1.85(m, 3H), 1.95-2.20(m, 4H), 2.42(s, 3H), 2.45-2.55(m, 1H), 3.03(t, J=7.0, 2H), 3.65-3.80(m, 3H), 4.00-4.08(m, 1H), 4.11(s, 4H), 4.14(q, J=7.2, 4H), 5.54(dd, J=2.5, 9.7, 1H), 7.30(s, 1H), 7.43(s, 1H).【０８２２】
ステップＢ：
Ｎ−（８−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］インダゾール−７−イル）イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＡの化合物584mg(1.27mmol)を用いて、参考例１４９ステップＣ、Ｄの方法に従い表記化合物302mg（収率６６％）を赤褐色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.23(t, J=7.2, 6H), 2.41(s, 3H), 2.68-2.77(m, 2H), 3.13(t, J=7.2, 2H), 4.08(s, 4H), 4.13(q, J=7.2, 4H), 4.38(t, J=7.2, 2H), 7.35(s, 1H), 7.40(s, 1H).【０８２３】
ステップＣ：
Ｎ−（８−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］インダゾール−７−イル）イミノジ酢酸
ステップＢの化合物291mg(0.810mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物190mg（収率７７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.30(s, 3H), 2.60-2.69(m, 2H), 3.07(t, J=7.2, 2H), 3.93(s, 4H), 4.29(t, J=7.4, 2H), 7.15(s, 1H), 7.35(s, 1H), 12.41(brs, 2H).【０８２４】
参考例１５１：
Ｎ−｛５−［４−（アミノカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル｝イミノジ酢酸【０８２５】
ステップＡ：
２−｛３−［ビス（２−エトキシ−２−オキソエチル）アミノ］−４−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド80ml中に、参考例７９ステップＡの化合物7.93g(23.4mmol)、３−ブロモピルビン酸4.10g(24.6mmol)を加え、８０℃にて３０分間撹拌した。反応液を冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物9.19g（収率９７％）を茶色油状物として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(t, J=7.2, 6H), 2.32(s, 3H), 4.06(q, J=7.2, 4H), 4.08(s, 4H), 7.30(d, J=8.2, 1H), 7.54(dd, J=2.0, 8.2, 1H), 7.70(d, J=2.0, 8.2, 1H), 8.45(s, 1H), 13.11(brs, 1H).【０８２６】
ステップＢ：
Ｎ−｛５−［４−（アミノカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル｝イミノジ酢酸  ジエチルエステル
ステップＡの化合物4.59g(11.3mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、室温下３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−オール1.97g(14.5mmol)、ＷＳＣ2.80g(14.6mmol)を加え、同温にて７０分撹拌した。次いで、反応液に２８％アンモニア水10mlを加え、引き続き室温にて２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルおよび水で希釈した後、有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮した。得られた固体をジエチルエーテル−ヘキサン＝１：１混合溶媒にて洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物4.23g（収率９２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(t, J=7.2, 6H), 2.32(s, 3H), 4.06(q, J=7.2, 4H), 4.08(s, 4H), 7.29(d, J=8.2, 1H), 7.61(d, J=7.7, 1H), 7.68(brs, 1H), 7.74(s, 1H), 7.85(brs, 1H), 8.23(s, 1H).【０８２７】
ステップＣ：
Ｎ−｛５−［４−（アミノカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル｝イミノジ酢酸
ステップＢの化合物1.82g(4.49mmol)を用いて、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.50g（収率９６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 3.17(s, 3H), 4.00(s, 4H), 7.28(d, J=7.7, 1H), 7.58(d, J=7.7, 1H), 7.69(brs, 1H), 7.70(s, 1H), 7.84(brs, 1H), 8.23(s, 1H), 12.53(brs, 2H).【０８２８】
参考例１５２：
Ｎ−〔２−メチル−５−｛４−［（メチルアミノ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝フェニル〕イミノジ酢酸
参考例１５１ステップＡの化合物2.29g(5.63mmol)、４０％メチルアミン水溶液5.0mlを用いて、参考例１５１ステップＢ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.45g（収率７１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.32(s, 3H), 2.83(d, J=5.1, 3H), 4.00(s, 4H), 7.29(d, J=7.7, 1H), 7.60(d, J=7.7, 1H), 7.68(s, 1H), 8.21(s, 1H), 8.42(broad q, 1H), 12.53(brs, 2H).【０８２９】
参考例１５３：
Ｎ−〔５−｛４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−メチルフェニル〕イミノジ酢酸
参考例１５１ステップＡの化合物2.29g(5.63mmol)、５０％ジメチルアミン水溶液5.0mlを用いて、参考例１５１ステップＢ、参考例６２ステップＢの方法に従い表記化合物1.65g（収率７８％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.30(s, 3H), 3.02(s, 3H), 3.17(s, 3H), 3.99(s, 4H), 7.27(d, J=8.2, 1H), 7.49(d, J=7.7, 1H), 7.66(s, 1H), 8.05(s, 1H), 12.54(brs, 2H).【０８３０】
参考例１３３〜１５３の化合物を以下に示す。【０８３１】
【表６】
2009125853.tif 000102
【０８３２】
実施例１：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８３３】
ステップＡ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６１の化合物3.00g(12.1mmol) をジクロロメタン60ml−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド3ml混合溶媒に溶解し、室温下ＷＳＣ 4.71g(24.6mmol)を加え、同温にて一晩撹拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈し水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、反応液を減圧下濃縮した。得られた油状物をジクロロメタン100mlに溶解し、氷冷下攪拌しながら、参考例１７の化合物3.00g(16.2mmol)および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン4.8ml(32mmol)を加え、室温にて７時間攪拌した。反応液に希塩酸を加え酸性にした後、有機層をジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより表記化合物3.38g（収率７４％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.37(s, 3H), 3.08(s, 3H), 3.95(s, 2H), 4.19(d, J=11.7, 2H), 4.31(d, J=11.7, 2H), 4.32(s, 2H), 7.21-7.34(m, 6H), 7.47(d, J=1.1, 1H), 13.3(brs, 1H).【０８３４】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物2.32g(6.13mmol)、参考例３の化合物1.67g(8.26mmol)、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール1.19g(8.81mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド3ml−ジクロロメタン40ml混合溶媒に溶解し、氷冷下ＷＳＣ 1.80g(9.39mmol)を加え、その後室温にて一晩攪拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒250mlで希釈し、水、１０％クエン酸水溶液、希水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた固体をジエチルエーテル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物2.81g（収率８１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.6, 6H), 1.43(brs, 9H), 2.40(s, 3H), 2.96(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.84(s, 2H), 3.9-4.3(broad, 1H), 4.15(d, J=11.7, 2H), 4.24(s, 2H), 4.27(d, J=11.7, 2H), 7.19-7.33(m, 6H), 7.50(s, 1H), 7.8-8.5(broad, 1H).【０８３５】
ステップＣ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物2.81g(4.99mmol)をジクロロメタン15mlに溶解し、室温下４規定塩酸−ジオキサン溶液15ml(60mmol)を加え、同温にて２時間攪拌した。反応液中にジエチルエーテルを加え、析出した固体をろ過、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物2.60g（収率９７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.3, 6H), 2.33(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.89(s, 3H), 3.1-3.4(m, 3H), 3.90(s, 2H), 4.13(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.30(s, 2H), 7.25-7.35(m, 6H), 7.45(s, 1H), 8.27(t, J=5.7, 1H), 8.60(brs, 2H).【０８３６】
実施例２：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８３７】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例１ステップＡの化合物1.73g(4.57mmol)、参考例２の化合物1.12g(5.95mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物2.11g（収率８４％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.05(t, J=6.9, 3H), 1.41(brs, 9H), 2.39(s, 3H), 2.97(s, 3H), 3.16(q, J=6.9, 2H), 3.2-3.3(m, 2H), 3.38-3.45(m, 2H), 3.82(s, 2H), 4.16(d, J=11.7, 2H), 4.24(s, 2H), 4.27(d, J=11.7, 2H), 7.19-7.30(m, 6H), 7.49(s, 1H), 7.9-8.5(broad, 1H).【０８３８】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物469mg(0.855mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物443mg（収率９９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.17(t, J=7.2, 3H), 2.34(s, 3H), 2.8-3.0(m, 4H), 2.88(s, 3H), 3.34-3.41(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.14(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.32(s, 2H), 7.23-7.34(m, 6H), 7.45(s, 1H), 8.32(broad, 1H), 9.01(brs, 2H).【０８３９】
実施例３：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８４０】
ステップＡ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６１の化合物401mg(1.62mmol)、参考例２０の化合物529mg(2.46mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物430mg（収率６５％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.37(s, 3H), 3.07(s, 3H), 3.80(s, 3H), 3.94(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.31(s, 2H), 6.7-6.9(m, 2H), 7.12(d, J=8.4, 1H), 7.2-7.4(m, 2H), 7.46(s, 1H), 13.4(brs, 1H).【０８４１】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物411mg(1.01mmol)、参考例３の化合物318mg(1.57mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物280mg（収率４７％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.8, 6H), 1.43(brs, 9H), 2.40(s, 3H), 2.95(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.80(s, 3H), 3.83(s, 2H), 4.0-4.3(m, 5H), 4.24(s, 2H), 6.77(d, J=2.1, 1H), 6.82(dd, J=2.1, 8.3, 1H), 7.12(d, J=8.3, 1H), 7.2-7.3(m, 2H), 7.49(s, 1H), 7.8-8.6(broad, 1H).【０８４２】
ステップＣ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物280mg(0.472mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物214mg（収率８０％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.5, 6H), 2.33(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.87(s, 3H), 3.1-3.4(m, 3H), 3.73(s, 3H), 3.89(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.30(s, 2H), 6.81(dd, J=2.1, 8.3, 1H), 6.86(d, J=2.1, 1H), 7.16(d, J=8.3, 1H), 7.30(broad, 2H), 7.45(s, 1H), 8.27(m, 1H), 8.68(brs, 2H).【０８４３】
実施例４：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８４４】
ステップＡ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.5ml−ジクロロメタン20ml混合溶媒中に参考例６１の化合物970mg(3.91mmol)およびＷＳＣ786mg(4.10mmol)を加え、室温で１５０分間撹拌した。反応液を氷冷後、参考例１９の化合物1.05g(5.18mmol)、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン1.8ml(12mmol)を加え、その後室温にて７時間撹拌した。反応液に希塩酸を加え酸性にした後、有機層をジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−ジクロロメタン）にて精製することにより表記化合物946mg（収率６１％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.31(s, 3H), 2.87(s, 3H), 3.99(s, 2H), 4.10-4.24(m, 4H), 4.30(s, 2H), 7.0-7.2(m, 2H), 7.27-7.33(m, 3H), 7.42(s, 1H), 12.51(brs, 1H).【０８４５】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物944mg(2.38mmol)、参考例３の化合物665mg(3.29mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.28g（収率９３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.9, 6H), 1.43(brs, 9H), 2.40(s, 3H), 2.96(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.83(s, 2H), 3.9-4.3(m, 5H), 4.23(s, 2H), 6.9-7.0(m, 2H), 7.15-7.27(m, 3H), 7.49(s, 1H), 7.8-8.4(broad, 1H).【０８４６】
ステップＣ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物422mg(0.727mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物384mg（収率９５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.3, 6H), 2.34(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.88(s, 3H), 3.1-3.5(m, 3H), 3.89(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.30(s, 2H), 7.0-7.2(m, 2H), 7.27-7.33(m, 3H), 7.45(s, 1H), 8.27(broad t, 1H), 8.73(brs, 2H).【０８４７】
実施例５：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（エチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８４８】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（エチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６１の化合物0.80g(3.22mmol)、参考例２２の化合物0.96g(4.83mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物0.81g（収率６４％）を灰色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.36(t, J=6.9, 3H), 2.36(s, 3H), 3.59(q, J=7.2, 2H), 3.97(s, 2H), 4.19-4.35(m, 6H), 7.20-7.30(m, 6H), 7.45(s, 1H).【０８４９】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（エチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物0.40g(1.02mmol)、参考例２の化合物0.30g(1.59mmol) を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物0.42g（収率７３％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.05(t, J=6.8, 3H), 1.29(t, J=7.1, 3H), 1.42(s, 9H), 2.39(s, 3H), 3.14-3.29(m, 4H), 3.40-3.53(m, 4H), 3.83(s, 2H), 4.15-4.32(m, 6H), 7.24-7.30(m, 6H), 7.48(s, 1H), 8.12 8.20(2brs, 1H).【０８５０】
ステップＣ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（エチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物0.42g(0.75mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物0.30g（収率８２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.06-1.21(m, 6H), 2.33(s, 3H), 2.8-3.1(m, 4H), 3.3-3.5(m, 4H), 3.91(s, 2H), 4.08-4.28(m, 6H), 7.20-7.48(m, 7H), 8.29(m, 1H), 8.79(brs, 2H).【０８５１】
実施例６： 
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０８５２】
ステップＡ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［メチル（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６１の化合物1.27g(5.11mmol)、参考例２５の化合物1.50g(7.67mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物1.20g（収率６０％）を淡褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.26(s, 3H), 2.32(s, 3H), 2.64(s, 1.2H), 2.74(s, 1.8H), 2.74-3.08(m, 4H), 3.94-3.96(m, 2H), 4.09(s, 1.2H), 4.23(s, 0.8H), 4.82-4.86(m, 0.4H), 5.25-5.28(m, 0.6H), 6.95(d, J=7.8, 1H), 7.02(s, 1H), 7.09(d, J=7.8, 1H), 7.29-7.36(m, 2H), 7.47(d, J=9.0, 1H), 12.62(brs, 1H).【０８５３】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物600mg(1.53mmol)、参考例３の化合物464mg(2.30mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物819mg（収率９３％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.03(d, J=6.3, 6H), 1.39(s, 9H), 2.26(s, 3H), 2.34(s, 3H), 2.50(s, 1.2H), 2.66(s, 1.8H), 2.66-3.22(m, 8H), 3.79-3.81(m, 2H), 3.89-4.20(m, 1H), 4.08(s, 1.2H), 4.23(s, 0.8H), 4.76-4.84(m, 0.4H), 5.25-5.33(m, 0.6H), 6.95(d, J=7.8, 1H), 7.02(s, 1H), 7.08(d, J=7.5, 1H), 7.28-7.35(m, 2H), 7.48(d, J=8.7, 1H), 8.12-8.18(m, 1H).【０８５４】
ステップＣ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＢで得られた化合物300mg(0.52mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物212mg（収率８０％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.21(d, J=6.3, 6H), 2.26(s, 3H), 2.75(s, 3H), 2.66(s, 1.2H), 2.75(s, 1.8H), 2.75-3.18(m, 6H), 3.24-3.28(m, 1H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.85-3.88(m, 2H), 4.09(s, 1.2H), 4.25(s, 0.8H), 4.77-4.85(m, 0.4H), 5.25-5.32(m, 0.6H), 6.96(d, J=7.5, 1H), 7.02(s, 1H), 7.09(d, J=7.5, 1H), 7.28-7.35(m, 2H), 7.49(d, J=9.0, 1H), 8.35-8.39(m, 1H), 8.79(brs, 2H).【０８５５】
実施例７： 
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０８５６】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例６ステップＡで得られた化合物600mg(1.53mmol)、参考例２の化合物432mg(2.30mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物819mg（収率９５％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 0.96(t, J=6.6, 3H), 1.37(s, 9H), 2.25(s, 3H), 2.34(s, 3H), 2.65(s, 1.2H), 2.74(s, 1.8H), 2.74-3.20(m, 10H), 3.77-3.81(m, 2H), 4.07(s, 1.2H), 4.23(s, 0.8H), 4.76-4.84(m, 0.4H), 5.23-5.32(m, 0.6H), 6.95(d, J=7.8, 1H), 7.02(s, 1H), 7.09(d, J=7.8, 1H), 7.28-7.34(m, 2H), 7.47(d, J=8.7, 1H), 8.10-8.13(m, 1H).【０８５７】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物300mg(0.53mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物242mg（収率９２％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(t, J=7.2, 3H), 2.26(s, 3H), 2.35(s, 3H), 2.58-3.17(m, 8H), 2.66(s, 1.2H), 2.75(s, 1.8H), 3.34-3.41(m, 2H), 3.84-3.88(m, 2H), 4.10(s, 1.2H), 4.25(s, 0.8H), 4.78-4.85(m, 0.4H), 5.25-5.32(m, 0.6H), 6.96(d, J=7.5, 1H), 7.03(s, 1H), 7.09(d, J=7.8, 1H), 7.29-7.35(m, 2H), 7.49(d, -J=9.0, 1H), 8.34-8.37(m, 1H), 8.77-9.01(broad, 2H).【０８５８】
実施例８： 
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０８５９】
ステップＡ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［メチル（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６１の化合物1.53g(6.17mmol)、参考例２９の化合物1.98g(9.26mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物1.60g（収率６４％）を淡褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.33(s, 3H), 2.51-3.10(m, 7H), 3.71(s, 3H), 3.94-3.96(m, 2H), 4.09(s, 1.2H), 4.23(s, 0.8H), 4.83-4.86(m, 0.4H), 5.24-5.31(m, 0.6H), 6.71(d, J=7.8, 1H), 6.80(s, 1H), 7.10(d, J=8.1, 1H), 7.29-7.33(m, 2H), 7.45-7.50(m, 1H), 12.60(brs, 1H).【０８６０】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物800mg(1.96mmol)、参考例３の化合物595mg(2.94mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.11g（収率９６％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.03(d, J=6.6, 6H), 1.37-1.41(m, 9H), 2.34(s, 3H), 2.60-3.22(m, 12H), 3.71(s, 3H), 3.79-3.81(m, 2H), 4.08(s, 1.2H), 4.23(s, 0.8H), 4.77-4.85(m, 0.4H), 5.26-5.34(m, 0.6H), 6.71(d, J=8.1, 1H), 6.80(s, 1H), 7.10(d, J=8.1, 1H), 7.28-7.34(m, 2H), 7.47(d, J=9.0, 1H), 8.14(brs, 1H). 【０８６１】
ステップＣ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＢで得られた化合物500mg(0.84mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物386mg（収率８７％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.21(d, J=6.6, 6H), 2.35(s, 3H), 2.66(s, 1.2H), 2.76(s, 1.8H), 2.76-3.17(m, 6H), 3.20-3.43(m, 3H), 3.71(s, 3H), 3.84-3.88(m, 2H), 4.10(s, 1.2H), 4.26(s, 0.8H), 4.79-4.85(m, 0.4H), 5.26-5.30(m, 0.6H), 6.71(d, J=8.2, 1H), 6.80(s, 1H), 7.10(d, J=8.2, 1H), 7.29-7.35(m, 2H), 7.47-7.51(m, 1H), 8.37-8.40(m, 1H), 8.89(brs, 2H).【０８６２】
実施例９： 
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０８６３】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例８ステップＡで得られた化合物800mg(1.96mmol)、参考例２の化合物554mg(2.94mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.10g（収率９７％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 0.94-0.99(m, 3H), 1.36-1.39(m, 9H), 2.33(s, 3H), 2.65-3.24(m, 13H), 3.71(s, 3H), 3.79 3.80(2s, 2H), 4.07(s, 1.2H), 4.23(s, 0.8H), 4.77-4.83(m, 0.4H), 5.27-5.33(m, 0.6H), 6.71(d, J=8.4, 1H), 6.80(s, 1H), 7.10(d, J=8.1, 1H), 7.28-7.35(m, 2H), 7.47(d, J=9.0, 1H), 8.11(brs, 1H).【０８６４】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物500mg(0.87mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物409mg（収率９１％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(t, J=7.2, 3H), 2.35(s, 3H), 2.57-3.19(m, 11H), 3.34-3.41(m, 2H), 3.71(s, 3H), 3.85-3.88(m, 2H), 4.10(s, 1.2H), 4.26(s, 0.8H), 4.79-4.86(m, 0.4H), 5.26-5.30(m, 0.6H), 6.72(d, J=8.4, 1H), 6;.80(s, 1H), 7.10(d, J=8.1, 1H), 7.28-735(m, 2H), 7.47-7.51(m, 1H), 8.35-8.37(m, 1H), 8.89(brs, 2H).【０８６５】
実施例１０： 
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０８６６】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
参考例６１の化合物870mg(3.50mmol)、参考例２７の化合物1.06g(5.26mmol) 、参考例３の化合物756mg(3.74mmol)を用いて、実施例４ステップＡ、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.40g（収率６９％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.03(d, J=6.6, 6H), 1.38(s, 9H), 2.34(s, 3H), 2.64-3.18(m, 11H), 3.78-3.81(m, 2H), 3.89-4.20(m, 1H), 4.09(s, 1.2H), 4.24(s, 0.8H), 4.82-4.89(m, 0.4H), 5.27-5.34(m, 0.6H), 6.96(t, J=8.7, 1H), 7.05(d, J=9.3, 1H), 7.19-7.25(m, 1H), 7.28-7.34(m, 2H), 7.48(d, J=9.9, 1H), 8.09-8.14(m, 1H).【０８６７】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物700mg(1.21mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物609mg（収率９７％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.21(d, J=6.3, 6H), 2.36(s, 3H), 2.65-3.19(m, 9H), 3.20-3.43(m, 3H), 3.85-3.87(m, 2H), 4.26(s, 1.2H), 4.38(s, 0.8H), 4.84-4.87(m, 0.4H), 5.27-5.34(m, 0.6H), 6.96(t, J=8.7, 1H), 7.05(d, J=9.1, 1H), 7.20-7.25(m, 1H), 7.29-7.32(m, 2H), 7.49(d, J=10.2, 1H), 8.38(t, J=5.6, 1H), 8.86(brs, 2H).【０８６８】
実施例１１： 
Ｎ2−｛２−［（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０８６９】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
参考例６１の化合物1.36g(5.48mmol)、参考例２８の化合物1.79g(8.21mmol) 、参考例３の化合物1.07g(5.28mmol)を用いて、実施例４ステップＡ、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物2.00g（収率６１％）を褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.03(d, J=6.5, 6H), 1.39(s, 9H), 2.34(s, 3H), 2.65-2.77(m, 3H), 2.80-3.19(m, 8H), 3.79-3.81(m, 2H), 3.89-4.20(m, 1H), 4.09(s, 1.2H), 4.23(s, 0.8H), 4.83-4.90(m, 0.4H), 5.26-5.34(m, 0.6H), 7.16-7.34(m, 5H), 7.46-7.50(m, 1H), 8.11-8.13(m, 1H).【０８７０】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物1.00g(1.68mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物853mg（収率９５％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.21(d, J=6.6, 6H), 2.35(s, 3H), 2.66-2.76(m, 3H), 2.84-3.19(m, 6H), 3.21-3.45(m, 3H), 3.84-3.87(m, 2H), 4.10(s, 1.2H), 4.25(s, 0.8H), 4.82-4.87(m, 0.4H), 5.26-5.35(m, 0.6H), 7.16-7.36(m, 5H), 7.47-7.51(m, 1H), 8.32-8.36(m, 1H), 8.73(brs, 2H).【０８７１】
実施例１２：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（４−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０８７２】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（４−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
参考例６１の化合物1.55g(6.24mmol)、参考例２６の化合物1.85g(9.36mmol) 、参考例３の化合物1.32g(6.51mmol)を用いて、実施例４ステップＡ、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物2.52g（収率７０％）を褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.03(d, J=6.6, 6H), 1.39(s, 9H), 2.19(s, 3H), 2.35(s, 3H), 2.58-3.21(m, 11H), 3.79-3.82(m, 2H), 3.90-4.19(m, 1H), 4.09(s, 1.2H), 4.25(s, 0.8H), 4.80-4.86(m, 0.4H), 5.28-5.35(m, 0.6H), 6.94-7.08(m, 3H), 7.28-7.35(m, 2H), 7.46-7.51(m, 1H), 8.13-8.15(m, 1H).【０８７３】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（４−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物1.25g(2.17mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物1.04g（収率９４％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.22(d, J=6.4, 6H), 2.19(s, 3H), 2.36(s, 3H), 2.60-3.48(m, 12H), 3.86-3.89(m, 2H), 4.12(s, 1.2H), 4.28(s, 0.8H), 4.81-4.88(m, 0.4H), 5.27-5.34(m, 0.6H), 6.94-7.08(m, 3H), 7.28-7.32(m, 2H), 7.47-7.52(m, 1H), 8.42-8.45(m, 1H), 9.06(brs, 2H).【０８７４】
実施例１３：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０８７５】
ステップＡ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６１の化合物1.00g(4.03mmol)、参考例３４の化合物1.20g(6.05mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物1.02g（収率６４％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.65-1.98(m, 2H), 2.29 2.34(2s, 3H), 2.58-3.05(m, 7H), 3.90 3.96(2s, 2H), 4.10-4.80(m, 3H), 7.08(s, 4H), 7.30-7.33(m, 2H), 7.48(d, J=11.4, 1H), 12.62(brs, 1H).【０８７６】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物1.02g(2.60mmol)、参考例３の化合物789mg(3.90mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.40g（収率９３％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.21(d, J=6.9, 6H), 1.43(s, 9H), 1.75-2.05(m, 2H), 2.39 2.42(2s, 3H), 2.64-3.48(m, 12H), 3.86(brs, 2H), 3.97-4.02(m, 2H), 4.00-4.18(m, 0.4H), 4.84-4.91(m, 0.6H), 7.03-7.18(m, 4H), 7.26(s, 3H), 7.48(s, 1H).【０８７７】
ステップＣ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＢで得られた化合物700mg(1.22mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物480mg（収率７７％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.20(d, J=6.3, 6H), 1.62-2.00(m, 2H), 2.33 2.37(2s, 3H), 2.64-3.08(m, 9H), 3.17-3.42(m, 3H), 3.56-4.71(m, 5H), 7.09(s, 4H), 7.28-7.33(m, 2H), 7.49(d, J=9.0, 1H), 8.38-8.41(m, 1H), 8.82(brs, 2H).【０８７８】
実施例１４：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−〔２−｛メチル［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８７９】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−〔２−｛メチル［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
参考例６１の化合物267mg(1.08mmol)、参考例４８の化合物222mg(1.15mmol) 、参考例３の化合物328mg(1.62mmol)を用いて、実施例４ステップＡ、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物476mg（収率７３％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.12(d, J=6.9, 6H), 1.44(brs, 9H), 2.38(s, 3H), 2.7-2.8(m, 2H), 2.84(s, 3H), 2.90-3.05(m, 7H), 3.1-3.2(m, 2H), 3.3-3.4(m, 2H), 3.7-3.9(m, 2H), 3.79(s, 2H), 3.9-4.3(broad, 1H), 4.16(s, 2H), 7.2-7.3(m, 2H), 7.44(s, 1H), 7.7-8.4(broad, 1H).【０８８０】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−〔２−｛メチル［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物475mg(0.782mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物375mg（収率８３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.21(d, J=6.6, 6H), 2.32(s, 3H), 2.7-3.0(m, 8H), 2.84(s, 3H), 2.92(s, 3H), 3.1-3.4(m, 3H), 3.5-3.6(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.25(s, 2H), 7.30(broad, 2H), 7.42(s, 1H), 8.35(t, J=5.7, 1H), 8.81(brs, 2H).【０８８１】
実施例１５：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８８２】
ステップＡ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン
参考例６２の化合物2.66g(8.71mmol)、参考例１７の化合物2.47g(13.4mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物3.46g（収率９１％）を灰色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.38(s, 3H), 2.63(s, 3H), 3.06(s, 3H), 3.94(s, 2H), 4.17(d, J=11.7, 2H), 4.28(d, J=11.7, 2H), 4.31(s, 2H), 7.19-7.31(m, 5H), 7.75(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.92(d, J=1.2, 1H), 13.53(brs, 1H).【０８８３】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物3.45g(7.92mmol)、参考例３の化合物2.33g(11.5mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物4.07g（収率８３％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.9, 6H), 1.46(brs, 9H), 2.41(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.94(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.37-3.45(m, 2H), 3.82(s, 2H), 3.9-4.3(broad, 1H), 4.15(d, J=11.7, 2H), 4.23(d, J=11.7, 2H), 4.27(s, 2H), 7.18-7.29(m, 5H), 7.69(d, J=7.2, 1H), 7.94(d, J=1.5, 1H), 8.1-8.7(broad, 1H).【０８８４】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物4.05g(6.53mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物3.57g（収率９２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.5, 6H), 2.34(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.88(s, 3H), 3.1-3.3(m, 1H), 3.35-3.42(m, 2H), 3.92(s, 2H), 4.13(d, J=11.7, 2H), 4.27(d, J=11.7, 2H), 4.35(s, 2H), 7.2-7.3(m, 5H), 7.51(d, J=7.6, 1H), 7.75(s, 1H), 8.36(t, J=5.7, 1H), 8.72(brs, 2H).【０８８５】
実施例１６：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８８６】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例２ステップＡの化合物1.63g(2.97mmol)を用いて、参考例６２ステップＡの方法に従い表記化合物1.26g（収率７０％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.04(t, J=7.2, 3H), 1.44(brs, 9H), 2.40(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.95(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.2-3.3(m, 2H), 3.4-3.5(m, 2H), 3.81(s, 2H), 4.16(d, J=11.7, 2H), 4.24(d, J=11.7, 2H), 4.28(s, 2H), 7.18-7.29(m, 5H), 7.68(dd, J=1.2, 8.4, 1H), 7.94(d, J=1.2, 1H), 8.38 8.63(2brs, 1H).【０８８７】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物1.25g(2.06mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物1.12g（収率９４％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(t, J=7.2, 3H), 2.33(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.8-3.0(m, 4H), 2.88(s, 3H), 3.3-3.4(m, 2H), 3.92(s, 2H), 4.13(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.35(s, 2H), 7.2-7.3(m, 5H), 7.51(dd, J=1.2, 7.6, 1H), 7.75(d, J=1.2, 1H), 8.34(t, J=5.7, 1H), 8.70(brs, 2H).【０８８８】
実施例１７：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８８９】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−（２−ブロモエチル）グリシンアミド
実施例１５ステップＡの化合物1.24g(2.85mmol)、２−ブロモエチルアミン  臭化水素酸塩786mg(3.84mmol)、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.70ml(4.1mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.08g（収率７０％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.44(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.96(s, 3H), 3.47(t, J=6.3, 2H), 3.7-3.8(m, 2H), 3.80(s, 2H), 4.17(d, J=11.7, 2H), 4.24(d, J=11.7, 2H), 4.33(s, 2H), 7.18-7.31(m, 5H), 7.71(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.95(d, J=1.2, 1H), 8.87(t, J=5.7, 1H).【０８９０】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物1.08g(1.99mmol)、４−ヒドロキシピペリジン1.44g(14.2mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド15mlに溶解し６０℃で１００分間加熱撹拌した。反応液を冷却後、水で希釈し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アンモニア含有メタノール−ジクロロメタン）にて精製することにより表記化合物967mg（収率８７％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.37(d, J=4.8, 1H), 1.4-1.6(m, 2H), 1.8-1.9(m, 2H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.4-2.5(m, 2H), 2.44(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.7-2.8(m, 2H), 2.94(s, 3H), 3.35-3.42(m, 2H), 3.5-3.7(m, 1H), 3.85(s, 2H), 4.15(d, J=11.7, 2H), 4.24(d, J=11.7, 2H), 4.26(s, 2H), 7.18-7.29(m, 5H), 7.68(dd, J=1.2, 7.7, 1H), 7.95(d, J=1.2, 1H), 8.24(broad t, 1H).【０８９１】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物927mg(1.65mmol)を酢酸エチル10mlに溶解した。室温攪拌下４規定塩酸−ジオキサン溶液1.0ml(4.0mmol)を加えた。反応液を酢酸エチルで希釈した後、析出した固体をろ過、減圧下乾燥することにより表記化合物901mg（収率８６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.5-2.0(m, 4H), 2.34(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.7-2.9(m, 1H), 2.88(s, 3H), 3.0-3.6(m, 8H), 3.93(s, 2H), 4.13(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.34(s, 2H), 7.2-7.3(m, 5H), 7.51(d, J=7.5, 1H), 7.74(s, 1H), 8.37(t, J=5.7, 1H), 9.95(brs, 1H).【０８９２】
実施例１８：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８９３】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］グリシンアミド
実施例１７ステップＡの化合物453mg(0.837mmol)、３−ピロリジノール0.5mlを用いて、実施例１７ステップＢの方法に従い表記化合物426mg（収率９３％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.7-1.9(m, 1H), 2.0-2.3(m, 3H), 2.42(s, 3H), 2.5-2.7(m, 2H), 2.62(s, 3H), 2.95(s, 3H), 2.95-3.15(m, 2H), 3.3-3.5(m, 2H), 3.6-3.8(m, 2H), 4.0-4.4(m, 7H), 7.1-7.3(m, 5H), 7.69(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.94(d, J=1.5, 1H), 8.90(broad t, 1H).【０８９４】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物419mg(0.765mmol)を用いて、実施例１７ステップＣの方法に従い表記化合物403mg（収率８５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.6-2.0(m, 2H), 2.0-2.2(m, 1H), 2.34(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.88 2.89(2s, 3H), 2.9-3.6(m, 8H), 3.93 3.94(2s, 2H), 4.13(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.33 4.35(2s, 2H), 7.19-7.30(m, 5H), 7.51(d, J=7.8, 1H), 7.75(d, J=1.2, 1H), 8.33(broad t, 1H), 10.13 10.58(2brs, 1H).【０８９５】
実施例１９：
Ｎ2−｛２−［（４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０８９６】
ステップＡ：
Ｎ−｛２−［（４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン
参考例６２の化合物471mg(1.54mmol)、参考例１８の化合物431mg(2.13mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物442mg（収率６３％）を茶色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.38(s, 3H), 2.63(s, 3H), 3.06(s, 3H), 3.94(s, 2H), 4.2-4.4(m, 6H), 6.92-7.02(m, 2H), 7.22-7.32(m, 2H), 7.75(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.92(d, J=1.5, 1H), 13.2(brs, 1H).【０８９７】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［（４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物436mg(0.961mmol)、参考例２の化合物278mg(1.48mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物503mg（収率８４％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.05(t, J=7.2, 3H), 1.44(brs, 9H), 2.40(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.95(s, 3H), 3.1-3.4(m, 4H), 3.4-3.5(m, 2H), 3.80(s, 2H), 4.1-4.4(m, 6H), 6.9-7.0(m, 2H), 7.2-7.3(m, 2H), 7.69(d, J=7.2, 1H), 7.93(d, J=1.5, 1H), 8.2-8.7(broad, 1H).【０８９８】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［（４−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物502mg(0.805mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物424mg（収率８８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.14(t, J=7.2, 3H), 2.34(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.8-3.0(m, 4H), 2.89(s, 3H), 3.34-3.41(m, 2H), 3.91(s, 2H), 4.1-4.4(m, 6H), 7.06-7.15(m, 2H), 7.26-7.34(m, 2H), 7.52(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.76(d, J=1.2, 1H), 8.32(t, J=5.7, 1H), 8.60(brs, 2H).【０８９９】
実施例２０：
Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０９００】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
参考例６２の化合物2.00g(6.55mmol) をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlに溶解し、室温下ＷＳＣ 1.27g(6.62mmol)を加え、同温にて１時間撹拌した。次いで、反応液を氷冷下攪拌し、参考例１９の化合物1.35g(6.66mmol)およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン1.15ml(6.76mmol)を加え、氷冷下にて２時間攪拌した。次いで、反応液に参考例２の化合物1.30g(6.90mmol)、ＷＳＣ 1.33g(6.94mmol)、および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール940mg(6.96mmol)を加え、その後室温にて４時間撹拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈した後、有機層を水、１０％クエン酸水溶液、希水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）にて精製することにより3.88gの淡黄色無定形固体を得た。これをジエチルエーテル50mlに溶解し、冷蔵庫中で一晩放置することで固体が析出した。これをろ取、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下乾燥させることにより表記化合物3.11g（収率７６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.05(t, J=7.2, 3H), 1.44(brs, 9H), 2.40(s, 3H), 2.63(s, 3H), 2.94(s, 3H), 3.02-3.22(m, 2H), 3.22-3.38(m, 2H), 3.40-3.49(m, 2H), 3.79(s, 2H), 4.05-4.35(m, 6H), 6.88-6.99(m, 2H), 7.12-7.20(m, 1H), 7.28(d, J=8.1, 1H), 7.69(dd, J=1.2, 8.1, 1H), 7.93(d, J=1.2, 1H), 8.38, 8.64(2broad, 1H).【０９０１】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物3.10g(4.97mmol)をジクロロメタン16mlに溶解し、室温下トリフルオロ酢酸10mlを加え、同温にて９０分間撹拌した。反応液にジクロロメタン、アンモニア水を加え、水層をアルカリ性にした後、有機層を抽出した。水層を再度ジクロロメタンで抽出し、有機層を混合し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより2.67gの無色無定形固体を得た。これを酢酸エチル30mlに溶解した後、室温下、４規定塩酸−酢酸エチル溶液1.25ml(5mmol)を加え、同温にて撹拌することにより固体が析出した。これをろ取し、酢酸エチルで洗浄後、減圧下乾燥させることにより2.06gの無色固体を得た。これをエタノール40mlに加熱溶解し、その後、撹拌しながら徐々に冷却することにより固体が析出した。これをろ取、エタノール10mlで洗浄後、減圧下乾燥させることにより表記化合物1.83g（収率６６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.14(t, J=7.2, 3H), 2.33(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.8-3.0(m, 4H), 2.88(s, 3H), 3.3-3.4(m, 2H), 3.92(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.33(s, 2H), 7.0-7.2(m, 2H), 7.27-7.33(m, 2H), 7.52(dd, J=1.2, 8.1, 1H), 7.75(d, J=1.2, 1H), 8.32(t, J=5.7, 1H), 8.57(brs, 2H).【０９０２】
実施例２１：
Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９０３】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例４ステップＢで得られた化合物845mg(1.46mmol)を用いて、参考例６２ステップＡの方法に従い表記化合物631mg（収率６８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.12(d, J=6.6, 6H), 1.45(brs, 9H), 2.41(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.93(s, 3H), 3.1-3.3(m, 2H), 3.35-3.50(m, 2H), 3.80(s, 2H), 4.0-4.3(m, 7H), 6.8-7.0(m, 2H), 7.1-7.2(m, 1H), 7.25-7.33(m, 1H), 7.69(dd, J=1.2, 8.1, 1H), 7.94(d, J=1.2, 1H), 8.2-8.8(broad, 1H).【０９０４】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物627mg(0.983mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物560mg（収率９３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.6, 6H), 2.34(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.88(s, 3H), 3.1-3.3(m, 1H), 3.35-3.42(m, 2H), 3.92(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.34(s, 2H), 7.0-7.2(m, 2H), 7.26-7.32(m, 2H), 7.52(dd, J=1.2, 8.1, 1H), 7.75(d, J=1.2, 1H), 8.34(broad t, 1H), 8.64(brs, 2H).【０９０５】
実施例２２：
Ｎ2−｛２−［（５−シアノ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９０６】
ステップＡ：
Ｎ−｛２−［（５−シアノ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン
参考例６２の化合物225mg(0.737mmol)、参考例２１の化合物195mg(0.930mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物302mg（収率８９％）を褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.38(s, 3H), 2.63(s, 3H), 3.06(s, 3H), 3.93(s, 2H), 4.19-4.35(m, 6H), 7.30(d, J=8.1, 1H), 7.34(d, J=7.8, 1H), 7.51(s, 1H), 7.58(d, J=8.1, 1H), 7.76(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.91(d, J=1.2, 1H), 13.1(brs, 1H).【０９０７】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［（５−シアノ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物298mg(0.647mmol)、参考例３の化合物209mg(1.03mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物370mg（収率８９％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.12(d, J=6.8, 6H), 1.45(s, 9H), 2.40(s, 3H), 2.63(s, 3H), 2.94(s, 3H), 3.1-3.3(m, 2H), 3.38-3.45(m, 2H), 3.79(s, 2H), 4.1-4.3(m, 7H), 7.29-7.34(m, 2H), 7.55(s, 1H), 7.57(dd, J=1.1, 7.6, 1H), 7.71(dd, J=1.1, 7.7, 1H), 7.92(d, J=1.4, 1H), 8.1-8.7(broad, 1H).【０９０８】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［（５−シアノ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物361mg(0.560mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物315mg（収率９１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.6, 6H), 2.33(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.8-3.0(m, 5H), 3.2-3.3(m, 1H), 3.35-3.45(m, 2H), 3.91-4.35(m, 8H), 7.28(d, J=7.8, 1H), 7.47-7.53(m, 2H), 7.72-7.77(m, 3H), 8.30-8.35(m, 1H), 8.5-8.9(broad, 2H).【０９０９】
実施例２３：
Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９１０】
ステップＡ：
Ｎ−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン
参考例６２の化合物1.15g(3.77mmol)、参考例２０の化合物1.23g(5.73mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物1.36g（収率７７％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.38(s, 3H), 2.63(s, 3H), 3.05(s, 3H), 3.79(s, 3H), 3.94(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.31(s, 2H), 6.75(d, J=2.1, 1H), 6.81(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 7.11(d, J=8.4, 1H), 7.29(d, J=7.8, 1H), 7.75(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.92(d, J=1.2, 1H), 13.5(brs, 1H).【０９１１】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物667mg(1.43mmol)、参考例３の化合物393mg(1.94mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物794mg（収率８５％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.8, 6H), 1.45(brs, 9H), 2.40(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.93(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.37-3.45(m, 2H), 3.79(s, 3H), 3.81(s, 2H), 4.0-4.3(m, 7H), 6.73(d, J=2.3, 1H), 6.80(dd, J=2.3, 8.3, 1H), 7.09(d, J=8.3, 1H), 7.27(d, J=8.1, 1H), 7.69(dd, J=1.2, 8.1, 1H), 7.94(d, J=1.2, 1H), 8.2-8.7(broad, 1H).【０９１２】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物788mg(1.21mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物716mg（収率９５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.6, 6H), 2.34(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.87(s, 3H), 3.1-3.3(m, 1H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.73(s, 3H), 3.92(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.34(s, 2H), 6.81(dd, J=2.3, 8.3, 1H), 6.86(d, J=2.3, 1H), 7.16(d, J=8.3, 1H), 7.28(d, J=8.0, 1H), 7.51(dd, J=1.2, 8.0, 1H), 7.75(d, J=1.2, 1H), 8.35(t, J=5.7, 1H), 8.72(brs, 2H).【０９１３】
実施例２４：
Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９１４】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例２３ステップＡで得られた化合物688mg(1.48mmol)、参考例２の化合物423mg(2.25mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物816mg（収率８７％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.04(t, J=7.2, 3H), 1.44(brs, 9H), 2.39(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.93(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.2-3.3(m, 2H), 3.4-3.5(m, 2H), 3.79(s, 3H), 3.80(s, 2H), 4.0-4.3(m, 6H), 6.73(d, J=2.1, 1H), 6.79(dd, J=2.1, 8.3, 1H), 7.09(d, J=8.3, 1H), 7.27(d, J=8.0, 1H), 7.68(dd, J=1.2, 8.0, 1H), 7.94(d, J=1.2, 1H), 8.3-8.7(broad, 1H).【０９１５】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物810mg(1.27mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物744mg（収率９６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(t, J=7.2, 3H), 2.33(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.8-3.0(m, 4H), 2.87(s, 3H), 3.3-3.4(m, 2H), 3.73(s, 3H), 3.92(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.34(s, 2H), 6.81(dd, J=2.1, 8.1, 1H), 6.86(d, J=2.1, 1H), 7.16(d, J=8.1, 1H), 7.28(d, J=7.8, 1H), 7.51(d, J=7.8, 1H), 7.75(s, 1H), 8.33(t, J=5.7, 1H), 8.71(brs, 2H).【０９１６】
実施例１〜２４の化合物を以下に示す。【０９１７】
【表７−１】
2009125853.tif 000103
【０９１８】
【表７−２】
2009125853.tif 000104
【０９１９】
実施例２５：
Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０９２０】
ステップＡ：
Ｎ−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−
オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン
参考例６２の化合物601mg(1.97mmol)、参考例２３の化合物576mg(3.14mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物729mg（収率８５％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.39(s, 3H), 2.64 2.65(2s, 3H), 2.76 2.90(2s, 3H), 2.91-3.34(m, 4H), 3.95 3.96(2s, 2H), 4.02 4.17(2s, 2H), 4.5-4.6(m, 0.4H), 5.6-5.7(m, 0.6H), 7.16-7.25(m, 4H), 7.31(d, J=8.0, 1H), 7.77(d, J=8.0, 1H), 7.92 7.93(2s, 1H), 13.9(brs, 1H).【０９２１】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物360mg(0.829mmol)、参考例３の化合物253mg(1.25mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物459mg（収率８９％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.6, 6H), 1.45(brs, 9H), 2.43(s, 3H), 2.63 2.64(2s, 3H), 2.74 2.78(2s, 3H), 2.8-3.2(m, 6H), 3.35-3.45(m, 2H), 3.84(s, 2H), 3.94 4.09(2s, 2H), 4.1-4.4(broad, 1H), 4.6-4.7(m, 0.4H), 5.5-5.7(m, 0.6H), 7.18(broad, 4H), 7.29(d, J=8.1, 1H), 7.71(d, J=8.1, 1H), 7.92 7.94(2s, 1H), 8.1-8.8(broad, 1H).【０９２２】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＢで得られた化合物455mg(0.735mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物362mg（収率８９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.3, 6H), 2.36(s, 3H), 2.66(s, 3H), 2.68 2.77(2s, 3H), 2.8-3.2(m, 6H), 3.2-3.3(m, 1H), 3.35-3.42(m, 2H), 3.88 3.91(2s, 2H), 4.10 4.27(2s, 2H), 4.8-4.9(m, 0.4H), 5.2-5.4(m, 0.6H), 7.16 7.20(2broad, 4H), 7.30(d, J=8.0, 1H), 7.53(d, J=8.0, 1H), 7.75 7.79(2s, 1H), 8.42(broad t, 1H), 8.69(brs, 2H).【０９２３】
実施例２６：
Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０９２４】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例２５ステップＡの化合物359mg(0.826mmol)、参考例２の化合物246mg(1.31mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物417mg（収率８３％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.04(t, J=7.1, 3H), 1.44(brs, 9H), 2.42(s, 3H), 2.63 2.64(2s, 3H), 2.74 2.79(2s, 3H), 2.8-3.3(m, 8H), 3.4-3.5(m, 2H), 3.84(s, 2H), 3.94 4.09(2s, 2H), 4.6-4.7(m, 0.4H), 5.5-5.7(m, 0.6H), 7.18(broad, 4H), 7.29(d, J=7.8, 1H), 7.71(d, J=7.8, 1H), 7.91 7.93(2s, 1H), 8.34 8.62(2broad, 1H).【０９２５】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物414mg(0.685mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物328mg（収率８８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.16(t, J=7.2, 3H), 2.36(s, 3H), 2.66(s, 3H), 2.67 2.77(2s, 3H), 2.8-3.2(m, 8H), 3.34-3.41(m, 2H), 3.88 3.91(2s, 2H), 4.10 4.27(2s, 2H), 4.8-4.9(m, 0.4H), 5.2-5.4(m, 0.6H), 7.16 7.20(2broad, 4H), 7.30(d, J=8.0, 1H), 7.53(d, J=8.0, 1H), 7.75 7.79(2s, 1H), 8.40(broad t, 1H), 8.73(brs, 2H).【０９２６】
実施例２７：
Ｎ2−｛２−［メチル（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
実施例６ステップＢの化合物519mg(0.901mmol)を用いて、参考例６２ステップＡ、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物322mg（収率６３％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.20(d, J=6.1, 6H), 1.91(s, 3H), 2.04-3.15(m, 15H), 3.17-3.42(m, 3H), 3.87-3.91(m, 2H), 4.27(s, 1.2H), 4.48(s, 0.8H), 4.81-4.84(m, 0.4H), 5.26-5.34(m, 0.6H), 6.95(d, J=7.4, 1H), 7.02(s, 1H), 7.08(d, J=7.5, 1H), 7.29(d, J=7.9, 1H), 7.53(d, J=7.7, 1H), 7.74-7.79(m, 1H), 8.42-8.47(m, 1H), 8.90(brs, 2H).【０９２７】
実施例２８：
Ｎ2−｛２−［メチル（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
実施例７ステップＡの化合物519mg(0.924mmol)を用いて、参考例６２ステップＡ、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物309mg（収率６０％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.13-1.20(m, 3H), 1.91(s, 3H), 2.26(s, 3H), 2.36(s, 3H), 2.52-3.10(m, 11H), 3.33-3.41(m, 2H), 3.87-3.92(m, 2H), 4.26(s, 1.2H), 4.48(s, 0.8H), 4.81-4.85(m, 0.4H), 5.27-5.33(m, 0.6H), 6.95(d, J=7.2, 1H), 7.02(s, 1H), 7.08(d, J=7.5, 1H), 7.30(d, J=7.8, 1H), 7.53(d, J=7.8, 1H), 7.75-7.79(m, 1H), 8.39-8.42(m, 1H), 8.82(brs, 2H).【０９２８】
実施例２９：
Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
実施例８ステップＢの化合物610mg(1.03mmol)を用いて、参考例６２ステップＡ、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物357mg（収率５９％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.07-1.21(m, 6H), 2.36(s, 3H), 2.64-3.17(m, 12H), 3.20-3.45(m, 3H), 3.71(s, 3H), 3.87-3.91(m, 2H), 4.11(s, 1.2H), 4.27(s, 0.8H), 4.85-4.89(m, 0.4H), 5.28-5.36(m, 0.6H), 6.71(d, J=8.2, 1H), 6.80(s, 1H), 7.10(d, J=8.2, 1H), 7.29(d, J=8.0, 1H), 7.51-7.55(m, 1H), 7.74-7.79(m, 1H), 8.44-8.47(m, 1H), 8.95(brs, 2H).【０９２９】
実施例３０：
Ｎ2−｛２−［（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
実施例９ステップＡで得られた化合物600mg(1.04mmol)を用いて、参考例６２ステップＡ、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物406mg（収率６８％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.13-1.20(m, 3H), 2.35(s, 3H), 2.64-3.15(m, 14H), 3.34-3.40(m, 2H), 3.71(s, 3H), 3.87-3.91(m, 2H), 4.26(s, 1.2H), 4.48(s, 0.8H), 4.81-4.85(m, 0.4H), 5.27-5.34(m, 0.6H), 6.72(d, J=8.3, 1H), 6.80(s, 1H), 7.10(d, J=7.9, 1H), 7.30(d, J=7.9, 1H), 7.51-7.55(m, 1H), 7.74-7.79(m, 1H), 8.40-8.42(m, 1H), 8.76(brs, 2H).【０９３０】
実施例３１：
Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
実施例１０ステップＡの化合物700mg(1.21mmol)を用いて、参考例６２ステップＡ、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物531mg（収率７７％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.6, 6H), 2.36(s, 3H), 2.66(s, 3H), 2.67-2.78(m, 3H), 2.85-3.27(m, 6H), 3.28-3.34(m, 1H), 3.35-3.47(m, 2H), 3.87-3.91(m, 2H), 4.11(s, 1.2H), 4.27(s, 0.8H), 4.86-4.93(m, 0.4H), 5.28-5.35(m, 0.6H), 6.96(t, J=8.7, 1H), 7.04(d, J=6.3, 1H), 7.20-7.24(m, 1H), 7.30(d, J=7.8, 1H), 7.52-7.56(m, 1H), 7.73-7.79(m, 1H), 8.41-8.44(m, 1H), 8.80(brs, 2H).【０９３１】
実施例３２：
Ｎ2−｛２−［（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
実施例１１ステップＡの化合物1.00g(1.68mmol)を用いて、参考例６２ステップＡ、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物703mg（収率７１％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.20(d, J=6.4, 6H), 2.36(s, 3H), 2.64-3.19(m, 12H), 6.20-6.31(m, 1H), 6.32-6.47(m, 2H), 3.86-3.92(m, 2H), 4.11(s, 1.2H), 4.27(s, 0.8H), 4.86-4.94(m, 0.4H), 5.26-5.33(m, 0.6H), 7.16-7.31(m, 4H), 7.51-7.55(m, 1H), 7.73-7.79(m, 1H), 8.40-8.43(m, 1H), 8.86(brs, 2H).【０９３２】
実施例３３：
Ｎ2−｛２−［メチル（４−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
実施例１２ステップＡの化合物1.25g(2.17mmol)を用いて、参考例６２ステップＡ、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物608mg（収率４９％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.20(d, J=6.6, 6H), 2.18(s, 3H), 2.37(s, 3H), 2.66(s, 3H), 2.67-3.18(m, 9H), 3.18-3.23(m, 1H), 3.24-3.48(m, 2H), 3.87-3.92(m, 2H), 4.11(s, 1.2H), 4.29(s, 0.8H), 4.83-4.88(m, 0.4H), 5.28-5.35(m, 0.6H), 6.94-7.08(m, 3H), 7.30(d, J=8.1, 1H), 7.53(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.74-7.80(m, 1H), 8.31-8.45(m, 1H), 8.91(brs, 2H).【０９３３】
実施例３４：
Ｎ2−｛２−［（５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０９３４】
ステップＡ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［（５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６１の化合物1.00g(4.03mmol)、参考例３０の化合物1.47g(6.05mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物966mg（収率５５％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.33(s, 3H), 2.64 2.75(2s, 3H), 2.73-3.04(m, 4H), 3.70(s, 6H), 3.95 3.96(2s, 2H), 4.09 4.24(2s, 2H), 4.82-4.88(m, 0.4H), 5.26-5.34(m, 0.6H), 6.82(s, 2H), 7.29-7.36(m, 2H), 7.45-7.49(m, 1H), 12.61(brs, 1H).【０９３５】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物966mg(2.21mmol)、参考例３の化合物671mg(3.32mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.23g（収率９０％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.12(d, J=6.6, 6H), 1.44(s, 9H), 2.42(s, 3H), 2.73-3.45(m, 11H), 3.75-4.21(m, 5H), 3.86(s, 6H), 4.59-4.66(m, 0.4H), 5.52-5.61(m, 0.6H), 6.74(s, 2H), 7.23-7.34(m, 2H), 7.49(s, 1H), 7.78-8.59(broad, 1H).【０９３６】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［（５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＢで得られた化合物730mg(1.17mmol)を用いて、参考例６２ステップＡ、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物369mg（収率５２％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.20(d, J=6.5, 6H), 2.36(s, 3H), 2.58-3.16(m, 9H), 2.66(s, 3H), 3.21-3.25(m, 1H), 3.36-3.43(m, 2H), 3.70(s, 6H), 3.88 3.91(2s, 2H), 4.11 4.27(2s, 2H), 4.82-4.88(m, 0.4H), 5.28-5.35(m, 0.6H), 6.81(s, 2H), 7.29(d, J=7.9, 1H), 7.53(d, J=7.8, 1H), 7.75-7.79(m, 1H), 8.43-8.47(m, 1H), 8.98(brs, 2H).【０９３７】
実施例３５：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−｛２−［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
実施例１３ステップＢの化合物700mg(1.22mmol)を用いて、参考例６２ステップＡ、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物387mg（収率５２％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.6, 6H), 1.64-1.98(m, 2H), 2.32 2.37(2s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.66-3.12(m, 9H), 3.20-3.43(m, 3H), 3.50-4.68(m, 5H), 7.03-7.09(m, 4H), 7.29(t, J=6.9, 1H), 7.53(d, J=7.5, 1H), 7.76(d, J=11.4, 1H), 8.46(t, J=5.4, 1H), 8.84(brs, 2H).【０９３８】
実施例３６：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９３９】
ステップＡ：
Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−〔２−｛メチル［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕グリシン
参考例６２の化合物689mg(2.26mmol)、参考例３７の化合物436mg(2.83mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物844mg（収率８５％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.2-1.7(m, 8H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.36(s, 3H), 2.65 2.66(2s, 3H), 2.7-2.8(m, 2H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.99 3.03(2s, 3H), 3.93 3.96(2s, 2H), 4.19 4.21(2s, 2H), 7.30(d, J=7.8, 1H), 7.74(dd, J=1.8, 7.8, 1H), 7.94(d, J=1.8, 1H), 13.7(brs, 1H).【０９４０】
ステップＢ：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物410mg(0.929mmol)、参考例３の化合物284mg(1.40mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物553mg（収率９５％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.10(d, J=6.9, 6H), 1.2-1.8(m, 8H), 1.46(brs, 9H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.39(s, 3H), 2.63(s, 3H), 2.7-2.8(m, 2H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.87 2.91(2s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.3-3.5(m, 2H), 3.79 3.82(2s, 2H), 3.9-4.3(broad, 1H), 4.16 4.17(2s, 2H), 7.27(d, J=7.8, 1H), 7.67(d, J=7.8, 1H), 7.93(s, 1H), 8.2-8.8(broad, 1H).【０９４１】
ステップＣ：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物540mg(0.863mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物438mg（収率８５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.5, 6H), 1.2-1.6(m, 8H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.33(s, 3H), 2.6-2.7(m, 2H), 2.64(s, 3H), 2.79 2.82(2s, 3H), 2.8-3.0(m, 4H), 3.2-3.5(m, 3H), 3.91 3.93(2s, 2H), 4.24 4.27(2s, 2H), 7.29(d, J=7.8, 1H), 7.50(d, J=7.8, 1H), 7.71(s, 1H), 8.3-8.5(m, 1H), 8.55(brs, 2H).【０９４２】
実施例３７：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９４３】
ステップＡ：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例３６ステップＡで得られた化合物429mg(0.972mmol)、参考例２の化合物302mg(1.60mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物557mg（収率９４％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.02(t, J=7.2, 3H), 1.2-1.7(m, 8H), 1.45(brs, 9H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.38(s, 3H), 2.63(s, 3H), 2.7-2.8(m, 2H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.88 2.91(2s, 3H), 3.0-3.3(m, 4H), 3.4-3.5(m, 2H), 3.79 3.81(2s, 2H), 4.15 4.17(2s, 2H), 7.27(d, J=7.5, 1H), 7.67(d, J=7.5, 1H), 7.92(s, 1H), 8.3-8.8(broad, 1H).【０９４４】
ステップＢ：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［（３ａＲ，７ａＳ）−オクタヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物553mg(0.904mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物429mg（収率８１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(t, J=7.2, 3H), 1.2-1.6(m, 8H), 2.0-2.2(m, 2H), 2.33(s, 3H), 2.6-2.8(m, 2H), 2.64(s, 3H), 2.78 2.82(2s, 3H), 2.8-3.0(m, 6H), 3.34-3.41(m, 2H), 3.91 3.93(2s, 2H), 4.24 4.26(2s, 2H), 7.28(d, J=7.9, 1H), 7.50(d, J=7.9, 1H), 7.71(s, 1H), 8.3-8.5(m, 1H), 8.62(brs, 2H).【０９４５】
実施例３８：
Ｎ2−｛２−［３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９４６】
ステップＡ：
Ｎ−｛２−［３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン
参考例６２の化合物593mg(2.26mmol)、参考例４２の化合物414mg(2.55mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物915mg（収率＞１００％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.35(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.8-3.3(m, 4H), 3.11(s, 3H), 3.76(d, J=14.1, 1H), 3.93 3.94(2s, 2H), 4.17(d, J=14.1, 1H), 4.23 4.26(2s, 2H), 6.9-7.1(m, 1H), 7.11-7.19(m, 3H), 7.27(d, J=7.8, 1H), 7.72(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.88(d, J=1.5, 1H), 13.51(brs, 1H).【０９４７】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物510mg(1.13mmol)、参考例３の化合物332mg(1.64mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物594mg（収率８３％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.8, 6H), 1.45(brs, 9H), 2.38(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.7-2.9(m, 1H), 2.9-3.3(m, 5H), 2.98(s, 3H), 3.3-3.5(m, 2H), 3.69(d, J=14.1, 1H), 3.80(s, 2H), 3.9-4.3(broad, 1H), 4.10(d, J=14.1, 1H), 4.17(d, J=17.5, 1H), 4.26(d, J=17.5, 1H), 6.97-7.01(m, 1H), 7.1-7.2(m, 3H), 7.25(d, J=7.8, 1H), 7.66(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.87(d, J=1.2, 1H), 8.2-8.7(broad, 1H).【０９４８】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物590mg(0.931mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物482mg（収率８５％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.17(d, J=6.4, 6H), 2.30(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.8-3.3(m, 7H), 2.98(s, 3H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.77(d, J=14.4, 1H), 3.92(s, 2H), 4.11(d, J=14.4, 1H), 4.23(d, J=17.7, 1H), 4.38(d, J=17.7, 1H), 6.9-7.1(m, 1H), 7.14-7.18(m, 3H), 7.26(d, J=7.8, 1H), 7.49(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.69(d, J=1.2, 1H), 8.38(t, J=5.7, 1H), 8.68(brs, 2H).【０９４９】
実施例３９：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９５０】
ステップＡ：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
参考例６２の化合物531mg(1.74mmol)、参考例４８の化合物442mg(2.29mmol) 、参考例３の化合物552mg(2.73mmol)を用いて、実施例４ステップＡ、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.07g（収率９２％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.13(d, J=6.9, 6H), 1.46(brs, 9H), 2.39(s, 3H), 2.64(s, 3H), 2.7-2.8(m, 2H), 2.84(s, 3H), 2.91(s, 3H), 2.95-3.05(m, 4H), 3.05-3.20(m, 2H), 3.3-3.5(m, 2H), 3.6-3.8(m, 4H), 3.9-4.3(broad, 1H), 4.22(s, 2H), 7.28(d, J=8.1, 1H), 7.69(dd, J=1.2, 8.1, 1H), 7.87(d, J=1.2, 1H), 8.2-8.8(broad, 1H).【０９５１】
ステップＢ：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物1.04g(1.56mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物951mg（収率９６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.4, 6H), 2.33(s, 3H), 2.64(s, 3H), 2.7-3.0(m, 8H), 2.83(s, 3H), 2.91(s, 3H), 3.1-3.3(m, 1H), 3.3-3.4(m, 2H), 3.4-3.5(m, 2H), 3.93(s, 2H), 4.30(s, 2H), 7.29(d, J=7.8, 1H), 7.50(dd, J=1.1, 7.8, 1H), 7.68(d, J=1.1, 1H), 8.42(broad t, 1H), 8.81(brs, 2H).【０９５２】
実施例４０：
Ｎ2−｛２−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０９５３】
ステップＡ：
Ｎ−〔２−｛［１−（tert−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］（メチル）アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン
参考例６２の化合物929mg(3.04mmol)、参考例４６の化合物782mg(3.65mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物1.65g（収率１００％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.46(s, 9H), 1.56-1.67(m, 4H), 2.37(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.80-2.96(m, 5H), 3.95(s, 2H), 4.02(s, 2H), 4.23-4.24(m, 2H), 4.69(m, 1H), 7.30(dd, J=3.0, 8.1, 1H), 7.76(dd, J=1.5, 8.1, 1H), 7.92(dd, J=1.5, 7.8, 1H).【０９５４】
ステップＢ：
Ｎ2−〔２−｛［１−（tert−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］（メチル）アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−〔２−｛（イソプロピル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物744mg(1.48mmol)、参考例７の化合物469mg(1.63mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.04g（収率９１％）を黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.15(d, J=6.9, 6H), 1.45(s, 9H), 1.53-1.60(m, 4H), 2.43(s, 3H), 2.63(s, 3H), 2.77-2.79(m, 5H), 3.35-3.37(m, 2H), 3.49-3.51(m, 2H), 3.87(s, 2H), 3.99(s, 2H), 4.05-4.16(m, 3H), 4.60-4.62(m, 1H), 7.29(m, 1H), 7.58-7.69(m, 4H), 7.89(m, 1H), 7.99-8.02(m, 1H), 8.50-8.52(m, 1H).【０９５５】
ステップＣ：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル（ピペリジン−４−イル）アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−〔２−｛（イソプロピル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕グリシンアミド  塩酸塩
ステップＢで得られた化合物1.04g(1.35mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物950mg（収率１００％）を黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.00-1.04(m, 6H), 1.60-1.91(m, 4H), 2.50(s, 3H), 2.62(s, 3H), 2.79(s, 3H), 2.97(m, 2H), 3.15-3.37(m, 6H), 3.78-4.13(m, 5H), 4.48-4.52(m, 1H), 7.26-7.30(m, 1H), 7.49-7.52(m, 1H), 7.72-7.76(m, 1H), 7.81-7.92(m, 2H), 7.95-8.04(m, 2H), 8.24-8.30(m, 1H), 8.43(brs, 1H), 8.65(brs, 1H).【０９５６】
ステップＤ：
Ｎ2−｛２−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−〔２−｛（イソプロピル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕グリシンアミド
ステップＣで得られた化合物300mg(0.424mmol) をジクロロメタン3mlに溶解し、氷冷撹拌下、トリエチルアミン0.14ml(1.0mmol)及び塩化アセチル0.042ml(0.59mmol)を加え、その後、室温にて５時間撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を希塩酸にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−ジクロロメタン）で精製することにより表記化合物266mg（収率８８％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.16(d, J=6.6, 6H), 1.54-1.67(m, 4H), 2.10(s, 3H), 2.43(s, 3H), 2.5-2.6(m, 1H), 2.64(s, 3H), 2.77(s, 3H), 3.1-3.2(m, 1H), 3.37-3.40(m, 2H), 3.48-3.52(m, 2H), 3.87-3.89(m, 3H), 4.00-4.14(m, 3H), 4.67-4.75(m, 2H), 7.26-7.30(m, 1H), 7.58-7.61(m, 1H), 7.67-7.70(m, 3H), 7.89-7.92(m, 1H), 8.00-8.03(m, 1H), 8.52(brs, 1H).【０９５７】
ステップＥ：
Ｎ2−｛２−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド
ステップＤで得られた化合物260mg(0.365mmol) をアセトニトリル3mlに溶解した。次いでベンゼンチオール0.057ml(0.547mmol)および炭酸セシウム594mg(1.82mmol)を加え、室温にて１０時間撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈した後、有機層を希水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（NHシリカゲル使用、メタノール−ジクロロメタン）にて精製することにより表記化合物161mg（収率８４％）を淡黄色無定形固体として得た。これをそのまま次のステップに用いた。【０９５８】
ステップＦ：
Ｎ2−｛２−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＥで得られた化合物161mg(0.303mmol)を酢酸エチル2mlに溶解し、室温撹拌下、４規定塩酸−酢酸エチル溶液0.16mlを加え、同温にて２時間半撹拌した。反応液にジエチルエーテル2mlを加え、析出した固体をろ過、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物164mg（収率９６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.1, 6H), 1.45-1.62(m, 4H), 1.99(s, 3H), 2.34(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.77(s, 3H), 2.90(broad, 2H), 3.03-3.07(m, 1H), 3.28-3.37(m, 4H), 3.84-3.88(m, 3H), 4.12(d, J=11.7, 2H), 4.44-4.48(m, 2H), 7.28-7.32(m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.75(d, J=13.1, 1H), 8.40(broad, 3H).【０９５９】
実施例４１：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０９６０】
ステップＡ：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−〔２−｛（イソプロピル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕グリシンアミド
実施例４０ステップＣの化合物300mg(0.42mmol)をジクロロメタン3mlに溶解し、氷冷撹拌下、トリエチルアミン0.14ml(1.0mmol)、メタンスルホニルクロリド0.043ml(0.56mmol)を加え、その後室温にて７時間撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈した後、有機層を水、希塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−ジクロロメタン）で精製することにより表記化合物224mg（収率７１％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.15(d, J=6.6, 6H), 1.73(m, 4H), 2.43(s, 3H), 2.64(s, 3H), 2.79-2.81(m, 8H), 3.38-3.50(m, 4H), 3.87(m, 4H), 4.02-4.11(m, 3H), 7.26-7.30(m, 1H), 7.62-7.70(m, 4H), 7.89-7.99(m, 2H), 8.59(brs, 1H).【０９６１】
ステップＢ： 
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物220mg(0.294mmol) を用いて、実施例４０ステップＥ、Ｆの方法に従い表記化合物133mg（収率７６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.3, 6H), 1.51-1.76(m, 4H), 2.34(s, 3H), 2.65-2.87(m, 13H), 3.26-3.38(m, 3H), 3.58-3.63(m, 2H), 3.85-3.89(m, 2H), 4.08-4.17(m, 2H), 4.33(m, 1H), 7.28-7.32(m, 1H), 7.51-7.54(m, 1H), 7.75(d, J=15.6, 1H), 8.38-8.43(m, 1H), 8.56(brs, 2H).【０９６２】
実施例４２：
Ｎ2−〔２−｛［１−（メトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］（メチル）アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０９６３】
ステップＡ：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛メチル［１−（メトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−〔２−｛（イソプロピル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕グリシンアミド
実施例４０ステップＣの化合物300mg(0.424mmol) をジクロロメタン3mlに溶解し、氷冷撹拌下、トリエチルアミン0.14ml(1.0mmol)、クロロぎ酸メチル0.043ml(0.56mmol)を加え、その後室温にて７時間撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈した後、有機層を水、希塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−ジクロロメタン）で精製することにより表記化合物276mg（収率８９％）を黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.15(d, J=6.3, 6H), 1.56(m, 4H), 2.43(s, 3H), 2.63(s, 3H), 2.77-2.84(m, 5H), 3.36-3.51(m, 4H), 3.69(s, 3H), 3.87(s, 2H), 3.99-4.21(m, 5H), 4.62(m, 1H), 7.26-7.29(m, 1H), 7.58-7.61(m, 1H), 7.64-7.70(m, 3H), 7.89-7.92(m, 1H), 7.99-8.02(m, 1H), 8.50(brs, 1H).【０９６４】
ステップＢ：
Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ2−〔２−｛［１−（メトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］（メチル）アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物270mg(0.37mmol) を用いて、実施例４０ステップＥ、Ｆの方法に従い表記化合物165mg（収率７７％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.6, 6H), 1.45-1.59(m, 4H), 2.34(s, 3H), 2.65-2.66(m, 4H), 2.77-2.90(m, 6H), 3.23-3.38(m, 3H), 3.58(s, 3H), 3.83-3.88(m, 2H), 4.02-4.16(m, 4H), 4.38-4.40(m, 1H), 7.28-7.32(m, 1H), 7.51-7.53(m, 1H), 7.75(d, J=12.9, 1H), 8.39-8.47(m, 3H).【０９６５】
実施例４３：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−（２−メチルフェニル）−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９６６】
ステップＡ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−（２−メチルフェニル）グリシン
参考例６３の化合物500mg(2.24mmol)、参考例１７の化合物620mg(3.36mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物650mg（収率８２％）を褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.22(s, 3H), 2.88(s, 3H), 3.95-4.11(m, 4H), 4.22-4.26(m, 4H), 6.87-6.90(m, 1H), 7.04-7.11(m, 3H), 7.23-7.31(m, 4H), 12.46(brs, 1H).【０９６７】
ステップＢ
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−（２−メチルフェニル）−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物650mg(1.84mmol)、参考例３の化合物558mg(2.76mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物870mg（収率８８％）を褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.09(d, J=6.9, 6H), 1.45(s, 9H), 2.34(s, 3H), 2.94(s, 3H), 3.10(brs, 2H), 3.33-3.41(m, 2H), 3.83(s, 2H), 4.05-4.24(m, 7H), 6.97-7.02(m, 1H), 7.10-7.28(m, 7H), 8.01-8.45(broad, 1H).【０９６８】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−（２−メチルフェニル）−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物870mg(1.62mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物641mg（収率７８％）を淡褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.20(d, J=6.5, 6H), 2.29(s, 3H), 2.79-2.98(m, 5H), 3.17-3.29(m, 1H), 3.36-3.44(m, 2H), 3.91(s, 2H), 4.10(d, J=11.4, 2H), 4.25(d, J=11.7, 2H), 4.34(s, 2H), 6.92(t, J=7.2, 1H), 7.06-7.30(m, 7H), 8.44(t, J=5.5, 1H), 9.00(brs, 2H).【０９６９】
実施例４４：
Ｎ2−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９７０】
ステップＡ：
Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６４の化合物382mg(1.48mmol)、参考例１７の化合物426mg(2.31mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物386mg（収率６７％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.28(s, 3H), 3.05(s, 3H), 3.89(s, 2H), 4.16(d, J=11.7, 2H), 4.25(s, 2H), 4.27(d, J=11.7, 2H), 7.0-7.1(m, 1H), 7.17-7.29(m, 6H), 13.3(brs, 1H).【０９７１】
ステップＢ：
Ｎ2−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）イソプロピルアミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物382mg(0.985mmol)、参考例３の化合物284mg(1.41mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物485mg（収率８６％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.09(d, J=6.9, 6H), 1.44(brs, 9H), 2.38(s, 3H), 2.95(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.32-3.39(m, 2H), 3.85(s, 2H), 4.0-4.3(broad, 1H), 4.09(d, J=11.7, 2H), 4.14(s, 2H), 4.23(d, J=11.7, 2H), 7.02-7.13(m, 2H), 7.19-7.28(m, 5H), 7.8-8.1(broad, 1H).【０９７２】
ステップＣ：
Ｎ2−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物482mg(0.842mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物406mg（収率８８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.5, 6H), 2.30(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.87(s, 3H), 3.1-3.3(m, 1H), 3.3-3.5(m, 2H), 3.87(s, 2H), 4.10(d, J=11.7, 2H), 4.24(d, J=11.7, 2H), 4.26(s, 2H), 7.05-7.15(m, 3H), 7.26(broad, 4H), 8.2-8.3(m, 1H), 8.5-8.9(broad, 2H).【０９７３】
実施例４５：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−(２−ピロリジン−１−イルエチル)グリシンアミド【０９７４】
ステップＡ：
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６５の化合物1.12g(4.35mmol)、参考例１７の化合物843mg(4.56mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物1.59g（収率９５％）を褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.26(s, 3H), 3.06(s, 3H), 3.89(s, 2H), 4.16-4.31(m, 6H), 7.02(dd, J=2.1, 8.1, 1H), 7.10(d, J=8.1, 1H), 7.21-7.29(m, 5H).【０９７５】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−（２−ピロリジン−１−イルエチル）グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物300mg(0.77mmol)、１−（２−アミノエチル）ピロリジン0.11ml(0.85mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物275mg（収率７４％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.72(m, 4H), 2.30(s, 3H), 2.46-2.57(m, 6H), 2.95(s, 3H), 3.35-3.41(m, 2H), 3.83(s, 2H), 4.11-4.27(m, 6H), 6.95(dd, J=2.1, 8.1, 1H), 7.07(d, J=8.1, 1H), 7.21-7.29(m, 5H), 8.08(brs, 1H).【０９７６】
実施例４６：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（メチルアミノ）エチル］グリシンアミド【０９７７】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例４５ステップＡの化合物330mg(0.85mmol)、参考例１の化合物197mg(0.94mmol)、トリエチルアミン0.13ml(0.94mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物295mg（収率６４％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.44(s, 9H), 2.28(s, 3H), 2.80(s, 3H), 2.96(s, 3H), 3.33(m, 2H), 3.39-3.43(m, 2H), 3.76(s, 2H), 4.13-4.28(m, 6H), 6.96(d, J=8.1, 1H), 7.08(d, J=8.4, 1H), 7.21-7.26(m, 5H).【０９７８】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（メチルアミノ）エチル］グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物294mg(0.54mmol)をジクロロメタン5.5mlに溶解し、４規定塩酸−酢酸エチル溶液1.35mlを加え、室温にて８時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、水層をアルカリ性にした後、有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（NHシリカゲル使用、メタノール−ジクロロメタン）にて精製することにより表記化合物179mg（収率７５％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.30(s, 3H), 2.37(s, 3H), 2.68(t, J=6.0, 2H), 2.98(s, 3H), 3.40(q, J=6.0, 2H), 3.79(s, 2H), 4.13-4.28(m, 6H), 6.97(dd, J=1.8, 8.1, 1H), 7.09(d, J=8.4, 1H), 7.21-7.29(m, 5H), 8.35(brs, 1H).【０９７９】
実施例４７：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド【０９８０】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例４５ステップＡの化合物330mg(0.85mmol)、参考例３の化合物189mg(0.94mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物374mg（収率７７％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.6, 6H), 1.45(s, 9H), 2.29(s, 3H), 2.96(s, 3H), 3.12(m, 2H), 3.35-3.42(m, 2H), 3.79(s, 2H), 4.12-4.27(m, 7H), 6.96(d, J=9.3, 1H), 7.08(d, J=8.1, 1H), 7.20-7.29(m, 5H).【０９８１】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物370mg(0.65mmol)を用いて、実施例４６ステップＢの方法に従い表記化合物241mg（収率７９％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.00(d, J=6.0, 6H), 2.30(s, 3H), 2.69-2.80(m, 3H), 2.97(s, 3H), 3.39(q, J=6.0, 2H), 3.79(s, 2H), 4.13-4.28(m, 6H), 6.97(dd, J=2.1, 8.1, 1H), 7.08(d, J=8.1, 1H), 7.21-7.29(m, 5H), 8.39(brs, 1H).【０９８２】
実施例４８：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−（２−アミノエチル）グリシンアミド  ２塩酸塩
実施例４５ステップＡの化合物400mg(1.03mmol)、tert−ブチル  （２−アミノエチル）カーバメート215mg(1.34mmol)を用いて、実施例１ステップＢ、Ｃの方法に従い表記化合物372mg（収率７２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.22(s, 3H), 2.77-2.84(m, 2H), 2.89(s, 3H), 3.28-3.35(m, 2H), 3.86(s, 2H), 4.11(d, J=11.4, 2H), 4.26(d, J=11.4, 2H), 4.28(s, 2H), 6.92(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 7.09(d, J=2.1, 1H), 7.11(d, J=8.4, 1H), 7.2-7.3(m, 4H), 7.89(brs, 3H), 8.23(t, J=5.7, 1H).【０９８３】
実施例２５〜４８の化合物を以下に示す。【０９８４】
【表８−１】
2009125853.tif 000105
【０９８５】
【表８−２】
2009125853.tif 000106
【０９８６】
実施例４９：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
実施例４５ステップＡの化合物400mg(1.03mmol)、参考例２の化合物252mg(1.34mmol)を用いて、実施例１ステップＢ、Ｃの方法に従い表記化合物487mg（収率８９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(t, J=7.2, 3H), 2.23(s, 3H), 2.8-3.0(m, 4H), 2.89(s, 3H), 3.3-3.5(m, 2H), 3.87(s, 2H), 4.11(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.28(s, 2H), 6.92(dd, J=2.1, 8.1, 1H), 7.09(d, J=2.1, 1H), 7.11(d, J=8.1, 1H), 7.2-7.3(m, 4H), 8.27(t, J=5.7, 1H), 8.64(brs, 2H).【０９８７】
実施例５０：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［３−（メチルアミノ）プロピル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９８８】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−〔３−｛メチル［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝プロピル〕グリシンアミド
実施例４５ステップＡの化合物400mg(1.03mmol)、参考例５の化合物408mg(1.32mmol)、トリエチルアミン0.19ml(1.36mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物629mgを黄色油状物として得た。これをこのまま次のステップに用いた。【０９８９】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［３−（メチルアミノ）プロピル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物629mgをアセトニトリル20mlに溶解した。次いでベンゼンチオール0.19ml(1.85mmol)および炭酸セシウム1.00g(3.07mmol)を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（NHシリカゲル使用、メタノール−ジクロロメタン）にて精製することにより290mgの無色無定形固体を得た。これをジエチルエーテル6mlに溶解し、４規定塩酸−ジオキサン溶液0.5ml(2.0mmol)を加え室温で撹拌した。析出した固体をろ過、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物307mg（収率５６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.6-1.8(m, 2H), 2.23(s, 3H), 2.45(t, J=5.4, 3H), 2.6-2.8(m, 2H), 2.90(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.83(s, 2H), 4.12(d, J=11.4, 2H), 4.26(s, 2H), 4.27(d, J=11.4, 2H), 6.93(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 7.09(d, J=2.1, 1H), 7.12(d, J=8.4, 1H), 7.2-7.3(m, 4H), 8.20(t, J=5.7, 1H), 8.61(brs, 2H).【０９９０】
実施例５１：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（tert−ブチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
実施例４５ステップＡの化合物616mg(1.59mmol)、参考例１６の化合物257mg(1.32mmol)を用いて、実施例１ステップＢ、実施例１７ステップＣの方法に従い表記化合物386mg（収率４３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.24(s, 9H), 2.24(s, 3H), 2.7-2.9(m, 2H), 2.89(s, 3H), 3.3-3.5(m, 2H), 3.88(s, 2H), 4.12(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.29(s, 2H), 6.92(dd, J=1.8, 8.1, 1H), 7.08(d, J=1.8, 1H), 7.11(d, J=8.1, 1H), 7.2-7.3(m, 4H), 8.32(broad t, 1H), 8.82(brs, 2H).【０９９１】
実施例５２：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−〔２−｛メチル［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９９２】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−〔２−｛メチル［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
参考例６５の化合物357mg(1.39mmol)、参考例４８の化合物288mg(1.49mmol)、参考例３の化合物387mg(1.91mmol)を用いて、実施例４ステップＡ、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物741mg（収率８６％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.12(d, J=6.9, 6H), 1.46(brs, 9H), 2.27(s, 3H), 2.6-2.8(m, 2H), 2.84(s, 3H), 2.89-3.03(m, 4H), 2.93(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.35-3.43(m, 2H), 3.7-3.9(m, 4H), 3.9-4.4(m, 3H), 6.97(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 7.09(d, J=8.4, 1H), 7.17(d, J=2.1, 1H), 7.8-8.4(broad, 1H).【０９９３】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−〔２−｛メチル［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−２−オキソエチル〕−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物735mg(1.19mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物675mg（収率９６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.20(d, J=6.3, 6H), 2.22(s, 3H), 2.7-3.0(m, 8H), 2.84(s, 3H), 2.92(s, 3H), 3.1-3.3(m, 1H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.5-3.6(m, 2H), 3.87(s, 2H), 4.22(s, 2H), 6.91(dd, J=2.1, 8.4, 1H), 7.06(d, J=2.1, 1H), 7.12(d, J=8.4, 1H), 8.36(t, J=5.7, 1H), 8.78(brs, 2H).【０９９４】
実施例５３：
Ｎ2−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【０９９５】
ステップＡ：
Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６６の化合物446mg(1.73mmol)、参考例１７の化合物479mg(2.60mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物452mg（収率６７％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.22(s, 3H), 2.87(s, 3H), 3.94(s, 2H), 4.10(d, J=11.4, 2H), 4.24(d, J=11.4, 2H), 4.25(s, 2H), 7.01-7.15(m, 3H), 7.22-7.31(m, 4H), 12.45(brs, 1H).【０９９６】
ステップＢ：
Ｎ2−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物452mg(1.17mmol)、参考例３の化合物355mg(1.76mmol)を用いて、実施例１ステップＢ、Ｃの方法に従い表記化合物519mg（収率８１％）を淡褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.20(d, J=6.3, 6H), 2.26(s, 3H), 2.87(brs, 5H), 3.17-3.27(m, 1H), 3.39(q, J=6.0, 2H), 3.85(s, 2H), 4.10(d, J=11.4, 2H), 4.22-4.28(m, 4H), 7.07-7.18(m, 3H), 7.23-7.32(m, 4H), 8.33(t, J=5.7, 1H), 8.92(brs, 2H).【０９９７】
実施例５４：
Ｎ2−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【０９９８】
ステップＡ：
Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６６の化合物500mg(1.94mmol)、参考例３２の化合物535mg(2.91mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物532mg（収率７１％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.04(t, J=7.5, 2H), 2.10(s, 3H), 2.81-2.87(m, 4H), 3.10(s, 3H), 3.34(s, 2H), 3.92(s, 2H), 6.95-7.14(m, 5H), 7.26(d, J=7.8, 1H), 12.44(brs, 1H).【０９９９】
ステップＢ：
Ｎ2−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物532mg(1.37mmol)、参考例３の化合物416mg(2.06mmol)を用いて、実施例１ステップＢ、Ｃの方法に従い表記化合物493mg（収率７１％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.21(d, J=6.3, 6H), 2.07(t, J=7.3, 2H), 2.13(s, 3H), 2.78-2.94(m, 6H), 3.10(s, 3H), 3.21-3.27(m, 1H), 3.35-3.40(m, 2H), 3.68(s, 2H), 3.82(s, 2H), 6.97-7.04(m, 3H), 7.09-7.16(m, 2H), 7.27(d, J=7.8, 1H), 8.30-8.34(m, 1H), 8.78-8.93(broad, 2H).【１０００】
実施例５５：
Ｎ2−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【１００１】
ステップＡ：
Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６６の化合物500mg(1.94mmol)、参考例３１の化合物559mg(2.91mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物545mg（収率６８％）を淡褐色油状物として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.96(s, 3H), 2.98(s, 3H), 3.16(s, 2H), 3.70(s, 2H), 6.82-7.00(m, 3H), 7.18(d, J=8.1, 1H), 7.49(d, J=8.4, 2H), 12.29(brs, 1H).【１００２】
ステップＢ：
Ｎ2−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物545mg (1.31mmol)、参考例３の化合物397mg(1.97mmol)を用いて、実施例１ステップＢ、Ｃの方法に従い表記化合物576mg（収率８２％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.5, 6H), 2.15(s, 3H), 2.83-2.89(m, 2H), 3.01-3.41(m, 6H), 3.67-3.92(m, 4H), 7.01-7.15(m, 3H), 7.34(d, J=7.8, 1H), 7.64-7.70(m, 2H), 8.22-8.26(m, 1H), 8.78(brs, 2H).【１００３】
実施例５６：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１００４】
ステップＡ：
Ｎ−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６７の化合物567mg(2.14mmol)、参考例１７の化合物518mg(2.81mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物692mg（収率８２％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.38(s, 3H), 2.55(s, 3H), 3.06(s, 3H), 3.93(s, 2H), 4.18(d, J=11.7, 2H), 4.29(d, J=11.7, 2H), 4.31(s, 2H), 7.19-7.29(m, 5H), 7.62(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.81(d, J=1.5, 1H), 13.5(brs, 1H).【１００５】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物680mg(1.72mmol)、参考例３の化合物496mg(2.45mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物934mg（収率９４％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.9, 6H), 1.45(brs, 9H), 2.41(s, 3H), 2.55(s, 3H), 2.94(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.36-3.44(m, 2H), 3.82(s, 2H), 3.9-4.3(broad, 1H), 4.15(d, J=11.7, 2H), 4.24(d, J=11.7, 2H), 4.26(s, 2H), 7.2-7.3(m, 5H), 7.58(dd, J=1.4, 7.8, 1H), 7.84(d, J=1.4, 1H), 8.0-8.7(broad, 1H).【１００６】
ステップＣ：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物933mg(1.61mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物866mg（収率９７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.5, 6H), 2.34(s, 3H), 2.51(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.88(s, 3H), 3.1-3.3(m, 1H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.12(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.33(s, 2H), 7.2-7.3(m, 5H), 7.51(d, J=7.9, 1H), 7.66(d, J=1.5, 1H), 8.37(t, J=5.7, 1H), 8.80(brs, 2H).【１００７】
実施例５７：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【１００８】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例５６ステップＡの化合物4.33g(10.95mmol)、参考例２の化合物2.78g(14.77mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物5.51g（収率８９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.05(t, J=7.1, 3H), 1.43(brs, 9H), 2.40(s, 3H), 2.55(s, 3H), 2.95(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.2-3.3(m, 2H), 3.39-3.46(m, 2H), 3.80(s, 2H), 4.17(d, J=11.7, 2H), 4.25(d, J=11.7, 2H), 4.27(s, 2H), 7.2-7.3(m, 5H), 7.57(dd, J=1.3,7.6, 1H), 7.83(d, J=1.3, 1H), 8.2-8.7(broad, 1H).【１００９】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物5.45g(9.63mmol)をジクロロメタン25mlに溶解し、４規定塩酸−ジオキサン溶液25mlを加え、室温にて１００分間撹拌した。反応液にジクロロメタン、アンモニア水を加え、有機層を抽出した。さらに水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機層を混合し、硫酸ナトリウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をジクロロメタン10mlに溶解し、４規定塩酸−酢酸エチル2.4ml(9.6mmol)を加えた。次いでジエチルエーテル150mlを加えることにより固体が析出した。これをろ取、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物4.23g（収率８７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.14(t, J=7.2, 3H), 2.33(s, 3H), 2.51(s, 3H), 2.8-3.0(m, 4H), 2.89(s, 3H), 3.3-3.4(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.11(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.31(s, 2H), 7.2-7.3(m, 5H), 7.52(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.66(d, J=1.2, 1H), 8.32(t, J=5.7, 1H), 8.44(brs, 2H).【１０１０】
実施例５８：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０１１】
ステップＡ：
Ｎ−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６７の化合物810mg(3.05mmol)、参考例１９の化合物806mg(3.98mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物1.21g（収率９６％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.38(s, 3H), 2.55(s, 3H), 3.06(s, 3H), 3.94(s, 2H), 4.08-4.26(m, 4H), 4.30(s, 2H), 6.9-7.0(m, 2H), 7.14-7.20(m, 1H), 7.25-7.29(m, 1H), 7.62(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.81(d, J=1.5, 1H), 13.4(brs, 1H).【１０１２】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物545mg(1.32mmol)、参考例３の化合物396mg(1.96mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物762mg（収率９７％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.12(d, J=6.8, 6H), 1.44(brs, 9H), 2.41(s, 3H), 2.55(s, 3H), 2.94(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.36-3.44(m, 2H), 3.81(s, 2H), 3.9-4.3(m, 5H), 4.25(s, 2H), 6.9-7.0(m, 2H), 7.1-7.3(m, 2H), 7.57(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.83(d, J=1.5, 1H), 8.0-8.7(broad, 1H).【１０１３】
ステップＣ：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物755mg(1.26mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物688mg（収率９６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.6, 6H), 2.34(s, 3H), 2.51(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.88(s, 3H), 3.1-3.4(m, 3H), 3.90(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.32(s, 2H), 7.0-7.2(m, 2H), 7.24-7.33(m, 2H), 7.51(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.66(d, J=1.5, 1H), 8.35(broad t, 1H), 8.74(brs, 2H).【１０１４】
実施例５９：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０１５】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例５８ステップＡの化合物638mg(1.54mmol)、参考例２の化合物440mg(2.34mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物924mg（収率＞１００％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.05(t, J=7.1, 3H), 1.43(brs, 9H), 2.40(s, 3H), 2.55(s, 3H), 2.94(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.25-3.35(m, 2H), 3.39-3.47(m, 2H), 3.79(s, 2H), 4.08-4.22(m, 4H), 4.26(s, 2H), 6.9-7.0(m, 2H), 7.1-7.3(m, 2H), 7.57(dd, J=1.5, 8.1, 1H), 7.83(d, J=1.5, 1H), 8.1-8.7(broad, 1H).【１０１６】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物924mgを用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物688mg（収率８１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.16(t, J=7.2, 3H), 2.33(s, 3H), 2.51(s, 3H), 2.8-3.0(m, 4H), 2.88(s, 3H), 3.35-3.42(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.32(s, 2H), 7.0-7.2(m, 2H), 7.24-7.33(m, 2H), 7.51(dd, J=1.2, 8.1, 1H), 7.66(d, J=1.2, 1H), 8.34(t, J=5.7, 1H), 8.81(brs, 2H).【１０１７】
実施例６０：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［５−（１−ヒドロキシエチル）−２−メチルフェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０１８】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［５−（１−ヒドロキシエチル）−２−メチルフェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例５７ステップＡの化合物421mg(0.744mmol)をエタノール4ml−ジクロロメタン1ml混合溶媒に溶解した。そこに水素化ホウ素ナトリウム151mg(3.99mmol)を加え、室温にて２時間撹拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−ジクロロメタン）にて精製し、表記化合物431mg（収率＞１００％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.01(t, J=7.1, 3H), 1.41(brs, 9H), 1.45(d, J=6.6, 3H), 2.30(s, 3H), 2.96(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.2-3.3(m, 2H), 3.3-3.4(m, 2H), 3.81(s, 2H), 4.09(d, J=11.7, 2H), 4.18(s, 2H), 4.23(d, J=11.7, 2H), 4.7-4.9(m, 1H), 6.98-7.02(m, 1H), 7.14(d, J=7.8, 1H), 7.18-7.28(m, 5H), 8.2-8.6(broad, 1H).【１０１９】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［５−（１−ヒドロキシエチル）−２−メチルフェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物420mg(0.74mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物281mg（収率７０％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.16(t, J=7.2, 3H), 1.26(d, J=6.6, 3H), 2.23(s, 3H), 2.8-3.0(m, 4H), 2.89(s, 3H), 3.3-3.4(m, 2H), 3.84(s, 2H), 4.08(d, J=11.7, 2H), 4.24(d, J=11.7, 2H), 4.26(s, 2H), 4.5-4.6(m, 1H), 6.88(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.04(d, J=7.8, 1H), 7.13(d, J=1.2, 1H), 7.25(broad, 4H), 8.42(t, J=5.7, 1H), 8.66(brs, 2H).【１０２０】
実施例６１：
Ｎ2−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０２１】
ステップＡ：
Ｎ−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６８の化合物1.00g(4.03mmol)、参考例１７の化合物1.12g(6.05mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物1.34g（収率８８％）を褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.24(s, 3H), 2.90(s, 3H), 4.05(s, 2H), 4.16(d, 11.7, 2H), 4.27(d, J=11.7, 2H), 4.38(s, 2H), 6.95(d, J=8.4, 1H), 7.22-7.30(m, 4H), 7.45-7.50(m, 2H), 12.65(brs, 1H).【１０２２】
ステップＢ：
Ｎ2−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物670mg(1.77mmol)、参考例３の化合物537mg(2.66mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物957mg（収率９６％）を褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.03(d, J=5.4, 6H), 1.38(s, 9H), 2.27(s, 3H), 2.89-3.21(m, 7H), 3.90(s, 2H), 3.99-4.07(m, 1H), 4.16(d, J=11.7, 2H), 4.29(d, J=11.7, 2H), 4.39(s, 2H), 6.95(d, J=8.1, 1H), 7.22-7.30(m, 4H), 7.45-7.51(m, 2H), 8.13-8.17(m, 1H).【１０２３】
ステップＣ：
Ｎ2−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物200mg(0.36mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物171mg（収率８９％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.20(d, J=6.5, 6H), 2.27(s, 3H), 2.78-2.95(m, 2H), 2.91(s, 3H), 3.21-3.29(m, 1H), 3.36-3.43(m, 2H), 3.97(s, 2H), 4.17(d, J=11.7, 2H), 4.29(d, J=11.7, 2H), 4.42(s, 2H), 6.95(d, J=8.3, 1H), 7.23-7.31(m, 4H), 7.44-7.51(m, 2H), 8.38(t, J=5.6, 1H), 8.92(brs, 2H).【１０２４】
実施例６２：
Ｎ2−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０２５】
ステップＡ：
Ｎ2−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例６１ステップＡの化合物670mg(1.77mmol)、参考例２の化合物500mg(2.66mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物902mg（収率９３％）を褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 0.91-1.02(m, 3H), 1.37(s, 9H), 2.26(s, 3H), 2.91(s, 3H), 3.02-3.24(m, 6H), 3.89(s, 2H), 4.16(d, J=11.7, 2H), 4.28(d, J=11.7, 2H), 4.39(s, 2H), 6.94(d, J=8.4, 1H), 7.22-7.31(m, 4H), 7.44-7.50(m, 2H), 8.11-8.20(m, 1H).【１０２６】
ステップＢ：
Ｎ2−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物200mg(0.36mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物181mg（収率９６％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.16(t, J=7.2, 3H), 2.27(s, 3H), 2.78-2.93(m, 4H), 3.35-3.41(m, 2H), 3.97(s, 2H), 4.17(d, J=11.7, 2H), 4.29(d, J=11.7, 2H), 4.42(s, 2H), 6.95(d, J=8.1, 1H), 7.23-7.31(m, 4H), 7.44-7.50(m, 2H), 8.34(t, J=5.7, 1H), 8.83(brs, 2H).【１０２７】
実施例６３：
Ｎ2−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩【１０２８】
ステップＡ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６８の化合物1.00g(4.03mmol)、参考例２３の化合物1.11g(6.05mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物810mg（収率５３％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.26(s, 3H), 2.67-2.77(m, 3H), 2.88-3.12(m, 4H), 4.03(s, 2H), 4.16(s, 1.2H), 4.32(s, 0.8H), 4.81-4.84(m, 0.4H), 5.27-5.31(m, 0.6H), 7.00(t, J=8.6, 1H), 7.13-7.23(m, 4H), 7.47-7.53(m, 2H), 12.70(brs, 1H).【１０２９】
ステップＢ：
Ｎ2−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物810mg(2.15mmol)、参考例３の化合物652mg(3.23mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.13g（収率９４％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.09(d, J=6.6, 6H), 1.42(s, 9H), 2.35(s, 3H), 2.75-2.96(m, 5H), 2.98-3.38(m, 6H), 3.89-4.20(m, 1H), 3.95(s, 2H), 4.02(s, 1.2H), 4.16(s, 0.8H), 4.58-4.65(m, 0.4H), 5.52-5.62(m, 0.6H), 7.12-7.27(m, 5H), 7.38-7.42(m, 2H), 7.80-8.15(broad, 1H).【１０３０】
ステップＣ：
Ｎ2−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
ステップＢで得られた化合物500mg(0.89mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物374.7mg（収率８５％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.21(d, J=6.3, 6H), 2.28(s, 3H), 2.69-2.78(m, 3H), 2.80-3.45(m, 9H), 3.95(s, 2H), 4.20(s, 1.2H), 4.37(s, 0.8H), 4.76-4.83(m, 0.4H), 5.29-5.36(m, 0.6H), 6.98(t, J=7.8, 1H), 7.14-7.25(m, 4H), 7.49(d, J=8.7, 1H), 7.52(s, 1H), 8.45(t, J=5.4, 1H), 8.88(brs, 2H).【１０３１】
実施例６４：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
エタノール7.5ml中に、実施例６１ステップＢで得られた化合物757mg(1.35mmol)、ヒドロキシルアミン塩酸塩131mg(1.89mmol)、および酢酸ナトリウム155mg(1.35mmol)を加え、７時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、減圧下濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し油状物を得た。これにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  ジメチルアセタール2.0mlを加え１００℃にて６．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム）にて精製し無色の油状物を得た。この油状物を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物338mg（収率４１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.6, 6H), 2.33(s, 3H), 2.63(s, 3H), 2.79-2.99(m, 2H), 2.91(s, 3H), 3.16-3.32(m, 1H), 3.34-3.45(m, 2H), 3.96(s, 2H), 4.15(d, J=11.7, 2H), 4.28(d, J=11.7, 2H), 4.39(s, 2H), 7.09(d, J=8.4, 1H), 7.22-7.31(m, 4H), 7.64-7.71(m, 2H), 8.36-8.39(m, 1H), 8.91(brs, 2H).【１０３２】
実施例６５：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
実施例６２ステップＡの化合物702mg(1.28mmol)を用いて、実施例６４の方法に従い表記化合物236mg（収率３２％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.16(t, J=7.2, 3H), 2.32(s, 3H), 2.63(s, 3H), 2.80-2.99(m, 4H), 2.91(s, 3H), 3.36-3.47(m, 2H), 3.96(s, 2H), 4.15(d, J=11.9, 2H), 4.28(d, J=11.6, 2H), 4.39(s, 2H), 7.09(d, J=8.3, 1H), 7.24-7.32(m, 4H), 7.67(d, J=8.4, 1H), 7.71(s, 1H), 8.34-8.38(m, 1H), 8.77-9.00(broad, 2H).【１０３３】
実施例６６：
Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  塩酸塩
実施例６３ステップＢの化合物630mg(1.12mmol)を用いて、実施例６４の方法に従い表記化合物350mg（収率５６％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15-1.22(m, 6H), 2.28-2.35(m, 3H), 2.63-2.79(m, 6H), 2.80-3.49(m, 9H), 3.90-3.94(m, 2H), 4.16(s, 1.2H), 4.32(s, 0.8H), 4.83-4.87(m, 0.4H), 5.31-5.37(m, 0.6H), 7.09-7.24(m, 5H), 7.66-7.70(m, 1H), 7.73(s, 1H), 8.43-8.45(m, 1H), 8.79(brs, 2H).【１０３４】
実施例６７：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−４−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０３５】
ステップＡ：
Ｎ−〔４−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−メチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例７０の化合物2.50g(6.32mmol)、参考例１７の化合物1.75g(9.47mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物3.42g（収率＞１００％）を灰色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.47(brs, 9H), 2.13-2.26(m, 3H), 3.03(s, 3H), 3.18(s, 3H), 3.95(brs, 2H), 4.18-4.31(m, 6H), 6.88-7.31(m, 5H), 7.48-7.61(m, 2H), 8.31-9.45(broad, 1H). 【１０３６】
ステップＢ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−｛２−メチル−４−［（２−メチルヒドラジノ）カルボニル］フェニル｝グリシン  ２塩酸塩
ステップＡで得られた化合物3.42gをジクロロメタン18mlに溶解した。この溶液に４規定塩酸−ジオキサン9.8ml(39mmol)を加え、室温下３時間攪拌した。反応液中にジエチルエーテルを加え、析出した固体をろ過、減圧下乾燥させることにより表記化合物3.06g（収率９７％）を無色固体として得た。これをこのまま次の反応に用いた。【１０３７】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−｛２−メチル−４−［（２−メチルヒドラジノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＢで得られた化合物1.00g(2.01mmol)、参考例３の化合物0.45g(2.22mmol) 、トリエチルアミン0.60ml(4.21mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.15g（収率９４％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.08 1.14(2d, J=6.8, 6H), 1.42 1.48(2s, 9H), 2.36(s, 3H), 2.70 2.88(2s, 3H), 2.96(s, 3H), 2.99-3.21(m, 2H), 3.34(q, J=6.8, 2H), 3.90(s, 2H), 4.12-4.29(m, 6H), 7.18-7.29(m, 4H), 7.46-7.50(m, 2H), 7.61(s, 1H), 7.78(brs, 1H), 8.01(broad, 1H).【１０３８】
ステップＤ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−４−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＣで得られた化合物1.15g(1.88mmol)をテトラヒドロフラン33mlに溶解し、氷冷下攪拌しながら、トリホスゲン0.21g(0.63mmol)及びピリジン0.76ml(9.42mmol)を加えた後、室温にて３０分間攪拌した。反応液を濃縮し、得られた油状物を酢酸エチルで希釈し、１０%クエン酸水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−ジクロロメタン）にて精製し、表記化合物1.06g（収率９０％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.08 1.14(2d, J=6.8, 6H), 1.42 1.48(s, 9H), 2.37(s, 3H), 2.98(s, 3H), 3.04-3.11(brs, 2H), 3.32-3.41(m, 2H), 3.47(s, 3H), 3.93(s, 2H), 4.06-4.39(m, 7H), 7.21-7.28(m, 5H), 7.55-7.62(m, 2H), 8.04-8.22(broad, 1H).【１０３９】
ステップＥ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−４−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＤで得られた化合物1.06g(1.67mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物795mg（収率７８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.3, 6H), 2.31(s, 3H), 2.90(s, 5H), 3.23-3.32(m, 1H), 3.37-3.42(m, 5H), 3.95(s, 2H), 4.16(d, J=11.9, 2H), 4.28(d, J=11.9, 2H), 4.39(s, 2H), 7.05(d, J=8.4, 1H), 7.27(s, 4H), 7.46-7.51(m, 2H), 8.34-8.39(m, 1H), 8.88(brs, 2H).【１０４０】
実施例６８：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−４−（４−メチル−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０４１】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−｛２−メチル−４−［（２−メチルヒドラジノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例６７ステップＢで得られた化合物1.00g(2.01mmol)、参考例２の化合物0.42g(2.23mmol) 、トリエチルアミン0.60ml(4.21mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.21g（収率＞１００％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.00(t, J=7.0, 3H), 1.41(s, 9H), 2.35(s, 3H), 2.69 2.88(2s, 3H), 2.95(s, 3H), 3.08(q, J=7.0, 2H), 3.20(brs, 2H), 3.33-3.40(m, 2H), 3.88(s, 2H), 4.10-4.29(m, 6H), 7.17-7.29(m, 5H), 7.49(dd, J=1.5, 8.4, 1H), 7.61-7.71(m, 1H), 7.94-8.2(broad, 2H).【１０４２】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−４−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物1.21gを用いて、実施例６７ステップＤの方法に従い表記化合物880mg（収率７３％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.00(t, J=6.9, 3H), 1.40(s, 9H), 2.36(s, 3H), 2.98(s, 3H), 3.06-3.14(m, 2H), 3.21(brs, 2H), 3.38(q, J=6.0, 2H), 3.47(s, 3H), 3.91(s, 2H), 4.08-4.30(m, 6H), 7.21-7.29(m, 5H), 7.55-7.61(m, 2H), 8.01 8.22(2brs, 1H).【１０４３】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−４−（４−メチル−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物880mg(1.42mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物732mg（収率８７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.16(t, J=6.9, 3H), 2.30(s, 3H), 2.90(m, 5H), 3.37(m, 5H), 3.96(s, 2H), 4.02-4.3(m, 4H), 4.39(s, 2H), 7.05(d, J=8.4, 1H), 7.26-7.33(m, 4H), 7.45-7.50(m, 2H), 8.35(brs, 1H), 8.93(brs, 2H).【１０４４】
実施例６９：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［４−（４−エチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−メチルフェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０４５】
ステップＡ：
Ｎ−〔４−｛［２−（tert−ブトキシカルボニル）−２−エチルヒドラジノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル〕−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例７１の化合物3.31g(8.08mmol)、参考例１７の化合物2.30g(12.45mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物3.19g（収率７３％）を灰色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.14(t, J=7.2, 3H), 1.46(brs, 9H), 2.19(brs, 3H), 3.03(s, 3H), 3.59(q, J=7.2, 2H), 3.95(s, 2H), 4.19-4.32(m, 6H), 6.94-7.14(broad, 1H), 7.23-7.29(m, 4H), 7.48-7.62(m, 2H), 8.35 9.32(2broad, 1H).【１０４６】
ステップＢ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−｛４−［（２−エチルヒドラジノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝グリシン  ２塩酸塩
ステップＡの方法で得られた化合物3.19g(5.91mmol)を用いて、実施例６７ステップＢの方法に従い表記化合物2.81g（収率９３％）を無色固体として得た。【１０４７】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−｛４−［（２−エチルヒドラジノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＢで得られた化合物1.00g(1.95mmol)、参考例３の化合物0.43g(2.13mmol) 、トリエチルアミン0.57ml(4.1mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.36g（収率＞１００％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.06-1.18(m, 9H), 1.42 1.47(2s, 9H), 2.35(s, 3H), 2.87-3.03(m, 5H), 3.09(brs, 2H), 3.31-3.38(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.12-4.29(m, 7H), 7.18-7.30(m, 4H), 7.49-7.63(m, 2H), 7.8-8.3(broad, 2H).【１０４８】
ステップＤ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［４−（４−エチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−メチルフェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＣで得られた化合物1.36g を用いて、実施例６７ステップＤの方法に従い表記化合物0.70g（収率５５％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.08(d, J=6.9, 6H), 1.32-1.43(m, 12H), 2.37(s, 3H), 2.98(s, 3H), 3.10(brs, 2H), 3.35(q, J=6.9, 2H), 3.82(q, J=7.2, 2H), 3.92(s, 2H), 4.04-4.30(m, 7H), 7.22-7.31(m, 5H), 7.56-7.63(m, 2H), 7.8-8.4(broad, 1H).【１０４９】
ステップＥ：
Ｎ2−［４−（４−エチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−メチルフェニル］−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＤで得られた化合物0.70g(1.08mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物515mg（収率７７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.20(d, 6H), 1.28(t, J=7.0, 3H), 2.31(s, 3H), 2.90(m, 5H), 3.23-3.25(m, 1H), 3.37-3.42(m, 2H), 3.74(q, J=7.0, 2H), 3.96(s, 2H), 4.13-4.40(m, 6H), 7.05(d, J=8.3, 1H), 7.27(m, 4H), 7.46-7.52(m, 2H), 8.38(brs, 1H), 8.95(brs, 2H).【１０５０】
実施例７０：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［４−（４−エチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−メチルフェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０５１】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−｛４−［（２−エチルヒドラジノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例６９ステップＢの化合物1.00g(1.95mmol)、参考例２の化合物0.40g(2.13mmol) 、トリエチルアミン0.57ml(4.09mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.43g（収率＞１００％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 0.96(t, J=6.6, 3H), 1.09(t, J=7.2, 3H), 1.38 1.43(2s, 9H), 2.31(s, 3H), 2.84-2.94(m, 5H), 3.05(q, J=6.9, 2H), 3.17(brs, 2H), 3.32-3.43(m, 2H), 3.85(s, 2H), 4.09-4.26(m, 6H), 7.13-7.27(m, 5H), 7.46-7.59(m, 2H), 7.97(broad, 2H).【１０５２】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［４−（４−エチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−メチルフェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物1.43gを用いて、実施例６７ステップＤの方法に従い表記化合物0.98g（収率７９％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.00(t, J=6.9, 3H), 1.36-1.41(m, 12H), 2.36(s, 3H), 2.98(s, 3H), 3.08(q, J=6.6, 2H), 3.21(brs, 2H), 3.34-3.40(m, 2H), 3.82(q, J=7.2, 2H), 3.91(s, 2H), 4.08-4.31(m, 6H), 7.21-7.29(m, 5H), 7.57(dd, J=1.8, 8.4, 2H), 8.03 8.25(2brs, 1H).【１０５３】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［４−（４−エチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−メチルフェニル］−Ｎ1−［２−（エチルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物0.98g(1.54mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物0.69g（収率７３％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.16(t, J=6.9, 3H), 1.27(t, J=7.2, 3H), 2.31(s, 3H), 2.8-3.0(m, 7H), 3.38(q, J=6.9, 2H), 3.74(q, J=7.2, 2H), 3.95(s, 2H), 4.13-4.40(m, 6H), 7.04(d, J=8.4, 1H), 7.20-7.32(m, 4H), 7.46-7.51(m, 2H), 8.34-8.39(m, 1H), 8.95(brs, 2H).【１０５４】
実施例７１：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝グリシンアミド  ２塩酸塩
実施例１ステップＡの化合物911mg(2.41mmol)、参考例８の化合物718mg(4.98mmol)を用いて、実施例１ステップＢ、実施例１７ステップＣの方法に従い表記化合物244mg（収率１８％）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.61-2.16(m, 6H), 2.34(s, 3H), 2.88(s, 3H), 2.89-3.10(m, 2H), 3.25-3.58(m, 4H), 3.59-3.77(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.00-4.15(m, 1H), 4.14(d, J=11.9, 2H), 4.26(d, J=11.9, 2H), 4.30(s, 2H), 7.24-7.32(m, 6H), 7.45(s, 1H), 8.26-8.30(m, 1H), 9.83(brs, 1H).【１０５５】
実施例７２：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド  ２塩酸塩
実施例１ステップＡの化合物500mg(1.32mmol)、参考例１４の化合物544mg(1.98mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い茶色油状物を得た。これをメタノール5ml−水1ml混合溶媒に溶解し、次いで炭酸カリウム300mg(2.17mmol)を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液を水で希釈した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム）にて精製することにより表記化合物の無塩体を油状物として得た。この油状物を用いて、実施例１７ステップＣの方法に従い表記化合物269mg（収率３５％）を淡褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.33(s, 3H), 2.89(s, 3H), 3.04-3.09(m, 2H), 3.42-3.47(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.03-4.16(m, 4H), 4.26(d, J=12.6, 2H), 4.30(s, 2H), 7.25-7.31(m, 6H), 7.44(s, 1H), 8.30-8.34(m, 1H), 9.25-10.48(broad, 2H).【１０５６】
実施例４９〜７２の化合物を以下に示す。【１０５７】
【表９−１】
2009125853.tif 000107
【１０５８】
【表９−２】
2009125853.tif 000108
【１０５９】
実施例７３：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド  塩酸塩【１０６０】
ステップＡ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例６１の化合物1.00g(4.03mmol)、参考例２３の化合物1.11g(6.05mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物820mg（収率５４％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.33(s, 3H), 2.66(s, 1.2H), 2.76(s, 1.8H), 2.79-3.17(m, 4H), 3.95(s, 2H), 4.09(s, 1.2H), 4.24(s, 0.8H), 4.83-4.99(m, 0.4H), 5.24-5.31(m, 0.6H), 7.13-7.24(m, 4H), 7.29-7.36(m, 2H), 7.48(d, J=12.0, 1H), 12.60(brs, 1H).【１０６１】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝グリシンアミド  塩酸塩
ステップＡで得られた化合物500mg(1.32mmol)、参考例１４の化合物544mg(1.98mmol)を用いて、実施例７２の方法に従い表記化合物293mg（収率４１％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.35(s, 3H), 2.68(s, 1.2H), 2.76(s, 1.8H), 2.79-3.17(m, 6H), 3.41-3.48(m, 2H), 3.86-3.88(m, 2H), 4.04-4.27(m, 4H), 4.78-4.88(m, 0.4H), 5.27-5.35(m, 0.6H), 7.12-7.24(m, 4H), 7.31-7.35(m, 2H), 7.48(d, J=10.2, 1H), 8.41-8.45(m, 1H), 9.55-10.80(broad, 2H).【１０６２】
実施例７４：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０６３】
ステップＡ：
Ｎ−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン  tert−ブチルエステル
実施例１ステップＡの化合物2.06g(5.44mmol) 、４−ジメチルアミノピリジン 1.40g(11.5mmol)、およびＷＳＣ 1.46g(7.62mmol)をジクロロメタン22mlに溶解し、室温下tert−ブタノール1.0ml(10mmol)を加え、同温にて一晩攪拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈し、有機層を１０％クエン酸水溶液、水、希水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物1.76g（収率７４％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.41(s, 9H), 2.37(s, 3H), 2.95(s, 3H), 4.00(s, 2H), 4.15(d, J=11.4, 2H), 4.26(d, J=11.4, 2H), 4.36(s, 2H), 7.19-7.29(m, 6H), 7.44(s, 1H).【１０６４】
ステップＢ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン  tert−ブチルエステル
エタノール20ml−水5mlの溶液中に、ステップＡで得られた化合物584ｍg(1.34mmol)、ヒドロキシルアミン塩酸塩775mg(11.2mmol)、酢酸ナトリウム956mg(11.7mmol)を加え、３時間加熱還流した。反応液を冷却後、酢酸エチル、水にて希釈し有機層を抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し無色油状物を得た。この油状物をピリジン10mlに溶解し、氷冷下クロロぎ酸エチル0.17ml(1.8mmol)を加え室温にて３０分間撹拌した後、１３０℃にて９０分間加熱撹拌した。反応液を冷却し１０％クエン酸水溶液で希釈した後、酢酸エチルにて有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物474mg（収率７１％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.35(s, 9H), 2.39(s, 3H), 2.98(s, 3H), 4.06(s, 2H), 4.23(d, J=13.5, 2H), 4.29(d, J=13.5, 2H), 4.46(s, 2H), 7.19-7.30(m, 6H), 7.56(d, J=1.2, 1H), 10.53(brs, 1H).【１０６５】
ステップＣ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン
ステップＢで得られた化合物449mg(0.910mmol)をジクロロメタン4mlに溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸4mlを加えその後室温にて３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム）にて精製することにより表記化合物407mg（収率＞１００％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.35(s, 3H), 3.06(s, 3H), 4.05(s, 2H), 4.20(d, J=11.7, 2H), 4.30(d, J=11.7, 2H), 4.35(s, 2H), 7.19-7.31(m, 5H), 7.50(dd, J=1.5,7.8, 1H), 7.59(d, J=1.5, 1H), 11.07(brs, 1H).【１０６６】
ステップＤ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＣで得られた化合物397mg(0.908mmol)、参考例３の化合物232mg(1.15mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物275mg（収率４９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.15(broad, 6H), 1.37(brs, 9H), 2.41(s, 3H), 2.95(s, 3H), 3.1-3.5(m, 4H), 3.9-4.2(broad, 1H), 3.95(s, 2H), 4.14(d, J=11.7, 2H), 4.24(d, J=11.7, 2H), 4.26(s, 2H), 7.19-7.29(m, 5H), 7.56(d, J=7.5, 1H), 7.80(brs, 1H), 8.63(brs, 1H), 11.50(brs, 1H).【１０６７】
ステップＥ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＤで得られた化合物269mg(0.433mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物242mg（収率９４％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.6, 6H), 2.34(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.88(s, 3H), 3.1-3.3(m, 1H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.92(s, 2H), 4.12(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.33(s, 2H), 7.22-7.36(m, 6H), 7.59(s, 1H), 8.33(broad t, 1H), 8.79(brs, 2H), 12.97(s, 1H).【１０６８】
実施例７５：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０６９】
ステップＡ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン  tert−ブチルエステル
実施例７４ステップＢの化合物680mg(1.38mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlに溶解し氷冷下撹拌した。次いで６０％水素化ナトリウム74mg(1.85mmol)を加え、室温にて１０分撹拌した。再度氷冷した後、撹拌下ヨウ化メチル0.5mlを加え、氷冷下４０分間撹拌した。反応液中を１０％クエン酸で希釈した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより表記化合物678mg（収率９７％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.40(s, 9H), 2.40(s, 3H), 2.94(s, 3H), 3.31(s, 3H), 4.05(s, 2H), 4.15(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.38(s, 2H), 7.15-7.31(m, 6H), 7.43(d, J=1.5, 1H).【１０７０】
ステップＢ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］グリシン
ステップＡで得られた化合物666mg(1.31mmol)を用いて、実施例７４ステップＣの方法に従い表記化合物582mg（収率９８％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.38(s, 3H), 3.08(s, 3H), 3.30(s, 3H), 3.98(s, 2H), 4.20(d, J=11.5, 2H), 4.31(d, J=11.5, 2H), 4.36(s, 2H), 7.2-7.3(m, 5H), 7.36(d, J=7.8, 1H), 7.44(d, J=1.5, 1H).【１０７１】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＢで得られた化合物576mg(1.28mmol)、参考例３の化合物387mg(1.91mmol)、を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物691mg（収率８５％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.10(d, J=6.9, 6H), 1.42(brs, 9H), 2.42(s, 3H), 2.96(s, 3H), 3.0-3.2(m, 2H), 3.3-3.4(m, 2H), 3.32(s, 3H), 3.89(s, 2H), 3.9-4.3(broad, 1H), 4.15(d, J=11.4, 2H), 4.26(s, 2H), 4.27(d, J=11.4, 2H), 7.2-7.3(m, 5H), 7.33(d, J=7.8, 1H), 7.47(d, J=1.2, 1H), 7.9-8.5(broad, 1H).【１０７２】
ステップＤ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＣで得られた化合物685mg(1.08mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物578mg（収率８８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.3, 6H), 2.35(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.89(s, 3H), 3.19(s, 3H), 3.2-3.5(m, 3H), 3.92(s, 2H), 4.12(d, J=11.7, 2H), 4.26(d, J=11.7, 2H), 4.33(s, 2H), 7.22(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.26(broad, 4H), 7.34(d, J=7.8, 1H), 7.39(d, J=1.2, 1H), 8.30(t, J=5.7, 1H), 8.56(brs, 2H).【１０７３】
実施例７６：
Ｎ2−（５−カルボキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０７４】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−tert−ブトキシカルボニル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例７２の化合物2.42g(7.48mmol)、参考例１７の化合物2.07g(11.2mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物3.89g（収率＞１００％）を灰色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.55(s, 9H), 2.35(s, 3H), 3.04(s, 3H), 3.94(s, 2H), 4.15-4.31(m, 6H), 7.17-7.28(m, 5H), 7.64(dd, J=1.62, 7.82, 1H), 7.84(d, J=1.23, 1H).【１０７５】
ステップＢ：
Ｎ2−（５−tert−ブトキシカルボニル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−〔２−｛（イソプロピル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物3.89g、参考例７の化合物3.82g(13.3mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物4.01g（収率７４％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.18(d, J=6.8, 6H), 1.56(s, 9H), 2.40(s, 3H), 2.95(s, 3H), 3.36-3.39(m, 2H), 3.48-3.52(m, 2H), 3.79(s, 2H), 4.08-4.23(m, 5H), 4.30(s, 2H), 7.18-7.28(m, 5H), 7.58-7.69(m, 4H), 7.85(d, J=1.3, 1H), 8.00(d, J=9.1, 1H), 8.75(m, 1H).【１０７６】
ステップＣ：
Ｎ2−（５−tert−ブトキシカルボニル−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド
ステップＢで得られた化合物0.80g(1.11mmol)を用いて、実施例４０ステップＥの方法に従い表記化合物0.55g（収率９２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.01(d, J=6.8, 6H), 1.56(s, 9H), 2.40(s, 3H), 2.72-2.79(m, 3H), 2.95(s, 3H), 3.39-3.42(m, 2H), 3.79(s, 2H), 4.12-4.24(m, 6H), 7.19-7.31(m, 5H), 7.60-7.63(m, 1H), 7.85(s, 1H), 8.52(s, 1H).【１０７７】
ステップＤ：
Ｎ2−（５−カルボキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド
ステップＣで得られた化合物0.30g(0.56mmol)をジクロロメタン10mlに溶解し、トリフルオロ酢酸1.36mlを加え、室温下一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−ジクロロメタン）で精製することにより表記化合物0.32gを無色無定形固体として得た。これをこのまま次のステップに用いた。【１０７８】
ステップＥ：
Ｎ2−（５−カルボキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＤで得られた化合物0.32gを用いて、実施例１７ステップＣの方法に従い表記化合物0.25g（ステップＤからの収率８１％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.5, 6H), 2.32(s, 3H), 2.87(m, 5H), 3.21-3.26(m, 1H), 3.38(q, J=7.1, 2H), 3.89(s, 2H), 4.10-4.34(m, 6H), 7.20-7.26(m, 5H), 7.46(d, J=7.6, 1H), 7.70(s, 1H), 8.35-8.40(m, 1H), 8.91(brs, 2H).【１０７９】
実施例７７：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−｛２−メチル−５−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０８０】
ステップＡ：
Ｎ2−（５−カルボキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−〔２−｛（イソプロピル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕グリシンアミド
実施例７６ステップＢの化合物3.18g(4.4mmol)を用いて、参考例６１ステップＤの方法に従い表記化合物3.17g（収率＞１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11-1.20(m, 6H), 2.38 2.41(2s, 3H), 2.93 2.97(2s, 3H), 3.35-3.40(m, 2H), 3.49-3.54(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.09-4.36(m, 7H), 7.19-7.27(m, 5H), 7.58-7.71(m, 4H), 7.95-7.99(m, 2H), 8.96(m, 1H).【１０８１】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−｛２−メチル−５−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ1−〔２−｛（イソプロピル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物0.70g(1.05mmol)をジクロロメタン10mlに溶解した。氷冷下攪拌下、トリエチルアミン0.20ml(1.43mmol)及びクロロぎ酸イソブチル0.20ml(1.52mmol)を加え、その後、室温にて３時間攪拌した。次いで氷冷下攪拌下、４０％メチルアミン−メタノール溶液0.45gを加え、その後、室温にて２時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨシリカゲル使用、メタノール−ジクロロメタン）にて精製することにより表記化合物0.70g（収率９８％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.15(d, J=6.7, 6H), 2.37(s, 3H), 2.94(s, 6H), 3.29-3.35(m, 2H), 3.43-3.51(m, 2H), 3.84(s, 2H), 4.02-4.28(m, 7H), 6.42(brs, 1H), 7.18-7.28(m, 5H), 7.44(d, J=7.8, 1H), 7.57-7.69(m, 4H), 7.95-7.99(m, 1H), 8.57-8.60(m, 1H).【１０８２】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−｛２−メチル−５−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物0.70g(1.03mmol)を用いて、実施例５０ステップＢの方法に従い表記化合物0.45g（収率７７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.15(d, J=6.6, 6H), 2.30(s, 3H), 2.74(s, 3H), 2.8-3.0(m, 5H), 3.20-3.28(m, 1H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.92(s, 2H), 4.11(d, J=11.7, 2H), 4.25(d, J=11.7, 2H), 4.32(s, 2H), 7.15-7.39(m, 6H), 7.65(s, 1H), 8.36-8.41(m, 2H), 8.89(brs, 2H).【１０８３】
実施例７８：
Ｎ2−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩【１０８４】
ステップＡ：
Ｎ2−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−〔２−｛（イソプロピル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル〕グリシンアミド
実施例７７ステップＡの化合物0.70g(1.05mmol)、７規定アンモニア−メタノール溶液0.8mlを用いて、実施例７７ステップＢの方法に従い表記化合物0.70g（収率１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.14(d, J=6.3, 6H), 2.38(s, 3H), 2.95(s, 3H), 3.29-3.34(m, 2H), 3.44-3.48(m, 2H), 3.87(s, 2H), 4.01-4.29(m, 7H), 6.00 6.60(2brs, 2H), 7.20-7.28(m, 6H), 7.45-7.49(m, 1H), 7.57-7.59(m, 1H), 7.64-7.68(m, 1H), 7.77(s, 1H), 7.95-7.97(m, 1H), 8.62-8.64(m, 1H).【１０８５】
ステップＢ：
Ｎ2−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物0.70g(1.05mmol)を用いて、実施例４６ステップＢの方法に従い表記化合物0.45g（収率８９％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 0.98(d, J=6.3, 6H), 2.37(s, 3H), 2.65-2.78(m, 3H), 2.95(s, 3H), 3.33-3.40(m, 2H), 3.87(s, 2H), 4.12-4.25(m, 6H), 6.21(broad, 1H), 6.81(broad, 1H), 7.18-7.29(m, 5H), 7.48(dd, J=0.9, 7.5, 1H), 7.78(d, J=1.5, 1H), 8.40-8.45(m, 1H).【１０８６】
ステップＣ：
Ｎ2−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ２塩酸塩
ステップＢで得られた化合物0.40g(0.83mmol)を用いて、実施例１７ステップＣの方法に従い表記化合物0.46g（収率＞１００％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.3, 6H), 2.31(s, 3H), 2.8-3.0(m, 5H), 3.21-3.26(m, 1H), 3.34-3.42(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.10-4.33(m, 6H), 7.14-7.26(m, 5H), 7.41(d, J=7.5, 1H), 7.67(s, 1H), 8.37-8.40(m, 1H), 8.90(brs, 2H).【１０８７】
実施例７９：
Ｎ2−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド【１０８８】
ステップＡ：
Ｎ−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例７３の化合物1.18g(4.43mmol)、参考例１９の化合物1.12g(5.53mmol)を用いて、実施例４ステップＡの方法に従い表記化合物1.22g（収率６６％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 2.27(s, 3H), 2.87(s, 3H), 3.99(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.27(s, 2H), 7.0-7.2(m, 4H), 7.27-7.32(m, 1H), 7.39(d, J=7.8, 1H), 7.61(s, 1H), 7.83(brs, 1H), 12.44(brs, 1H).【１０８９】
ステップＢ：
Ｎ2−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物1.21g(2.92mmol)、参考例３の化合物808mg(3.99mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物1.70g（収率９７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.12(d, J=6.6, 6H), 1.42(brs, 9H), 2.38(s, 3H), 2.94(s, 3H), 3.0-3.3(m, 2H), 3.35-3.44(m, 2H), 3.83(s, 2H), 4.0-4.3(m, 5H), 4.23(s, 2H), 5.4-5.7(broad, 0.6H), 6.0-6.7(broad, 0.4H), 6.9-7.0(m, 2H), 7.1-7.3(m, 3H), 7.4-7.5(m, 1H), 7.75(brs, 1H), 8.2-8.7(broad, 1H).【１０９０】
ステップＣ：
Ｎ2−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド
ステップＢで得られた化合物466mg(778mmol)を用いて、実施例４６ステップＢの方法に従い表記化合物377mg（収率９７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 0.99(d, J=6.3, 6H), 2.39(s, 3H), 2.6-2.8(m, 3H), 2.95(s, 3H), 3.35-3.42(m, 2H), 3.83(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.24(s, 2H), 5.3-6.5(broad, 2H), 6.9-7.0(m, 2H), 7.14-7.26(m, 2H), 7.45(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.71(d, J=1.5, 1H), 8.42(broad t, 1H).【１０９１】
実施例８０：
Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ３塩酸塩【１０９２】
ステップＡ：
Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例７９ステップＢの化合物612mg(1.02mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール3mlに溶解し、１１０℃で４０分間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸2mlに溶解し、次いでヒドラジン・１水和物0.04mlを加え、１１０℃で１０分間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１混合溶媒で希釈し、希水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物をろ過した後、溶液を減圧下濃縮することにより固体を得た。これをジエチルエーテルで洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物536mg（収率７９％）を淡桃色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.0-1.2(broad d, 6H), 1.44(brs, 9H), 2.36(s, 3H), 2.47(s, 3H), 2.99(s, 3H), 3.0-3.3(m, 2H), 3.38-3.45(m, 2H), 3.85(s, 2H), 3.9-4.3(m, 7H), 6.8-7.0(m, 2H), 7.10-7.15(m, 1H), 7.25(d, J=7.8, 1H), 7.72(dd, J=1.2, 7.8, 1H), 7.92(brs, 1H), 8.4-8.9(broad, 1H).【１０９３】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［（５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ３塩酸塩
ステップＡで得られた化合物527mg(0.828mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物528mg（収率９９％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.19(d, J=6.6, 6H), 2.33(s, 3H), 2.53(s, 3H), 2.8-3.0(m, 2H), 2.87(s, 3H), 3.1-3.3(m, 1H), 3.36-3.43(m, 2H), 3.93(s, 2H), 4.0-4.3(m, 4H), 4.35(s, 2H), 7.0-7.2(m, 2H), 7.26-7.33(m, 2H), 7.57(dd, J=1.2, 8.1, 1H), 7.84(d, J=1.2, 1H), 8.36(t, J=5.7, 1H), 8.83(brs, 2H).【１０９４】
実施例８１：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ３塩酸塩【１０９５】
ステップＡ：
Ｎ−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン
参考例７３の化合物1.00g(3.76mmol)、参考例１７の化合物763mg(4.13mmol)を用いて、実施例１ステップＡの方法に従い表記化合物1.11g（収率８３％）を淡褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.36(s, 3H), 3.06(s, 3H), 3.93(s, 2H), 4.17-4.31(m, 6H), 7.20-7.29(m, 5H), 7.46(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.70(d, J=1.5, 1H).【１０９６】
ステップＢ：
Ｎ−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝グリシン  tert−ブチルエステル
ステップＡで得られた化合物1.11g(2.80mmol)を用いて、実施例７４ステップＡの方法に従い表記化合物917mg（収率７２％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.39(s, 9H), 2.37(s, 3H), 2.93(s, 3H), 4.04(s, 2H), 4.13(d, J=11.4, 2H), 4.23(d, J=11.4, 2H), 4.37(s, 2H), 7.19-7.29(m, 5H), 7.39(dd, J=1.8, 7.8, 1H), 7.65(d, J=1.8, 1H).【１０９７】
ステップＣ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル)フェニル］グリシン
ステップＢで得られた化合物350mg(0.77mmol)、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール2.5mlを用いて、実施例８０ステップＡ、実施例７４ステップＣの方法に従い表記化合物162mg（収率５０％）を淡褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 2.35(s, 3H), 3.04(s, 3H), 3.98(s, 2H), 4.17(d, J=12.0, 2H), 4.27(d, J=12.0, 2H), 4.33(s, 2H), 7.18-7.29(m, 5H), 7.72(dd, J=1.2, 7.5, 1H), 7.90(d, J=1.2, 1H), 8.24(s, 1H).【１０９８】
ステップＤ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル)フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＣで得られた化合物160mg(0.38mmol)、参考例３の化合物92mg(0.46mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物96mg（収率４２％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11-1.25(m, 6H), 1.43(s, 9H), 2.36(s, 3H), 2.95(s, 3H), 3.09-3.44(m, 4H), 3.86(s, 2H), 4.09-4.24(m, 7H), 7.18-7.30(m, 5H), 7.78(d, J=7.2,  1H), 8.04(m, 1H), 8.79(brs, 1H).【１０９９】
ステップＥ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ３塩酸塩
ステップＤで得られた化合物95mg(0.16mmol)を用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物86mg（収率８９％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CD3OD) ; δ(ppm) 1.31(d, J=6.6, 6H), 2.46(s, 3H), 2.99(s, 3H), 3.13(m, 2H), 3.50-3.52(m, 2H), 4.06-4.13(m, 4H), 4.29(d, J=11.7, 2H), 4.44(s, 2H), 7.21(m, 4H), 7.44(d, J=7.8, 1H), 7.63(d, J=7.8, 1H), 7.92(s, 1H), 9.23(s, 1H).【１１００】
実施例８２：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ３塩酸塩【１１０１】
ステップＡ：
Ｎ2−［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル］−Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
実施例８１ステップＡの化合物0.35g(0.883mmol)、参考例３の化合物267mg(1.32mmol)を用いて、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物0.36g（収率７１％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.6, 6H), 1.42(brs, 9H), 2.38(s, 3H), 2.94(s, 3H), 3.17(brs, 2H), 3.38(q, J=6.6, 2H), 3.83(s, 2H), 3.9-4.3 (m, 7H), 5.55-6.60(broad, 2H), 7.19-7.28(m, 5H), 7.48-7.51(m, 1H), 7.74(s, 1H), 8.39-8.44(broad, 1H).【１１０２】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物0.36g(0.62mmol)を用いて、実施例８０ステップＡの方法に従い表記化合物0.46g（収率＞１００％）を無色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.09(d, J=6.5, 6H), 1.44(s, 9H), 2.36(s, 3H), 2.44(s, 3H), 3.00(s, 3H), 3.16(brs, 2H), 3.38-3.50(m, 2H), 3.86(s, 2H), 4.00-4.30(m, 7H), 7.15-7.29(m, 5H), 7.71(d, J=8.0, 1H), 7.95(s, 1H), 8.53-8.69(broad, 1H).【１１０３】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  ３塩酸塩
ステップＢで得られた化合物0.46gを用いて、実施例１ステップＣの方法に従い表記化合物0.28g（収率７２％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6) ; δ(ppm) 1.21(d, J=5.7, 6H), 2.36(s, 3H), 2.65(s, 3H), 2.87(m, 5H), 3.24-3.57(m, 3H), 3.97(s, 2H), 4.14-4.28(m, 4H), 4.39(s, 2H), 7.26-7.35(m, 5H), 7.66-7.69(m, 1H), 7.91(s, 1H), 8.40(brs, 1H), 9.09(brs, 2H).【１１０４】
実施例８３：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド【１１０５】
ステップＡ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］グリシン  tert−ブチルエステル
実施例８１ステップＢの化合物400mg(0.88mmol)、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール2.5mlに溶解し、１１０℃で１時間撹拌した。反応液を濃縮して得られた残渣を１，４−ジオキサン1.5mlに溶解し、次いで、酢酸1.5ml、ヒドロキシルアミン塩酸塩95mg(1.33mmol)、および２規定水酸化ナトリウム水溶液0.7ml(1.4mmol)を加え、９０℃で３０分撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物をろ過、溶液を減圧下濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ジクロロメタン）にて精製することにより表記化合物219mg（収率５２％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.42(s, 9H), 2.42(s, 3H), 2.95(s, 3H), 4.07(s, 2H), 4.16(d, J=11.4, 2H), 4.26(d, J=11.4, 2H), 4.42(s, 2H), 7.20-7.30(m, 5H), 7.71(dd, J=1.5, 8.1, 1H), 7.93(d, J=1.5, 1H), 8.43(s, 1H).【１１０６】
ステップＢ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ1−｛２−［（tert−ブトキシカルボニル）（イソプロピル）アミノ］エチル｝グリシンアミド
ステップＡで得られた化合物210mg(0.44mmol)、参考例３の化合物92mg(0.45mmol)を用いて、実施例７４ステップＣ、実施例１ステップＢの方法に従い表記化合物196mg（収率７５％）を淡黄色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.11(d, J=6.6, 6H), 1.44(s, 9H), 2.44(s, 3H), 3.96(s, 3H), 3.18(brm, 2H), 3.37-3.44(m, 2H), 3.86(s, 2H), 4.13-4.30(m, 7H), 7.20-7.28(m, 4H), 7.33(d, J=7.8, 1H), 7.77(d, J=7.8, 1H), 8.02(d, J=1.5, 1H), 8.43(s, 1H).【１１０７】
ステップＣ：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド
ステップＢで得られた化合物190mg(0.31mmol)を用いて、実施例４６ステップＢの方法に従い表記化合物59mg（収率３７％）を無色固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.01(d, J=6.3, 6H), 2.42(s, 3H), 2.71-2.79(m, 3H), 2.96(s, 3H), 3.36-3.42(m, 2H), 4.08-4.26(m, 8H), 7.04(brs, 1H), 7.18-7.29(m, 4H), 7.61(d, J=7.5, 1H), 8.00(s, 1H), 8.38-8.40(m, 1H), 8.47(s, 1H).【１１０８】
実施例８４：
Ｎ2−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ2−［２−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ1−［２−（イソプロピルアミノ）エチル］グリシンアミド  【１１０９】
ステップＡ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］グリシン  tert−ブチルエステル
実施例８１ステップＢの化合物500mg(1.11mmol)、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール2.5mlを用いて、実施例８３ステップＡの方法に従い表記化合物406mg（収率７５％）を淡褐色無定形固体として得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) ; δ(ppm) 1.42(s, 9H), 2.40(s, 3H), 2.45(s, 3H), 2.94(s, 3H), 4.07(s, 2H), 4.15(d, J=11.7, 2H), 4.25(d, J=11.7, 2H), 4.41(s, 2H), 7.19-7.28(m, 5H), 7.66(dd, J=1.5, 7.8, 1H), 7.89(d, J=1.5, 1H).【１１１０】
ステップＢ：
Ｎ−｛２−［１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（メチル）アミノ］−２−オキソエチル｝−Ｎ−［２−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］グリシン
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