(57)【要約】  本発明は、液晶表示素子の構成部材として有用な液晶組成物の製造方法に関し、少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物にマイクロ波を照射することを特徴とする液晶組成物の製造方法を提供し、本発明の液晶組成物の製造方法は、２種以上の液晶化合物を混合してなる液晶組成物の製造において、製造される液晶組成物の比抵抗等を指標とした信頼性が高く、短時間で効率的に製造できる方法を提供する課題を解決することができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物にマイクロ波を照射することを特徴とする液晶組成物の製造方法。
【請求項２】
液晶化合物の内、少なくとも２種の融点が３０℃より大きい請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
マイクロ波の照射時間が１時間以下である請求項１記載の製造方法。
【請求項４】
マイクロ波の照射を減圧下に行う請求項１記載の製造方法。
【請求項５】
マイクロ波の照射を不活性ガス雰囲気化で行う請求項１記載の製造方法。
【請求項６】
マイクロ波照射時の温度が、４０℃から、製造される液晶組成物の液晶相上限温度＋５０℃の範囲である請求項１記載の製造方法。
【請求項７】
減圧状態を大気圧に戻す際に不活性ガスを用いる請求項４記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示素子の構成部材として有用な液晶組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型あるいは高速応答が可能なFLC(強誘電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。【０００３】
これらに用いられる液晶組成物は、通常２種類以上の化合物を混合して作られており、液晶組成物の物性(ネマチック相温度範囲、屈折率異方性(Δn)、誘電率異方性(Δε)、粘度、弾性定数等)や電気光学的特性(応答時間、閾値電圧、V-T曲線の急峻性等)を目的とする液晶素子の表示方式や駆動方式に応じて、種々の値に合わせるため混合比が決められているが、ほとんどの場合について熱、光、水分等に対する信頼性が高いことが必要である。また、特にアクティブマトリックス駆動方式の場合にはそれに加えて、電圧保持率(VHR)が充分に高いことが重要である。液晶組成物の信頼性、比抵抗及び電圧保持率(VHR)を高めるためには、組成物を構成する個々の液晶化合物のそれぞれについて高い信頼性と電圧保持率(VHR)が達成されている必要がある。しかしながら、信頼性、比抵抗および電圧保持率(VHR)の高い液晶化合物を使用しても、それらの混合物である液晶組成物を製造するときに品質を劣化させてしまうことがある。【０００４】
液晶組成物の製造方法としては、加熱による溶解混合や、有機溶剤に液晶化合物を溶解させ混合後、有機溶剤を除去させる方法が提案されている(特許文献１参照)。しかしながら、これらに提案されている方法では、品質を劣化させてしまうことが多い。例えば加熱による溶解混合では、加熱時に酸素により液晶化合物が酸化分解してしまい液晶組成物の比抵抗や電圧保持率(VHR)を著しく低下させてしまう。更には液晶上限転移温度を低下させ、液晶組成物の物性や電気光学特性を変化させてしまうことがある。また有機溶剤に溶解させる方法では、有機溶剤の不純物やドーパントにより液晶組成物の比抵抗や電圧保持率(VHR)が著しく低下することがある。さらに有機溶剤が除去しきれず残留してしまうと同様に液晶組成物の比抵抗を低下させたり、電圧保持率を著しく低下させる原因になる。一方、減圧状態で比較的低温で加熱することによる製造方法も提案されており、低い抵抗値を有する液晶組成物の製造について開示されている（特許文献２参照）。しかしながら、当該引用文献記載の方法は比較的低い温度で製造が可能ではあるが加熱が必要であり、加熱による悪影響を完全に排除することはできず、加熱に伴う設備も必要である。【０００５】
更に、当該引用文献記載の方法は減圧に伴う大がかりな装置が必要となる問題点を有している。すなわち、減圧しながら液晶化合物を溶解するためには減圧に耐える容器が必要となり、製造装置は必然的に減圧に耐えるよう大がかりなものとなる。又、減圧は一般に真空ポンプを用いることが一般的であるが、真空ポンプに用いられるオイルミストの逆流を防ぐためのトラップ、トラップを冷却するための冷却装置も付随する設備として必要である。このように、減圧下に液晶組成物を製造することは設備の肥大化を招き、増大する液晶組成物の需要に対応するために過大な投資を余儀なくされている。
以上のように、高品位な液晶組成物をより簡素な設備で、効率的に製造する方法の開発が望まれていた。【０００６】
【特許文献１】特開平５−１０５８７６号公報（５頁右欄）
【特許文献２】特開２００２−１９４３５６号公報（４頁実施例）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本願発明が解決しようとする課題は、２種以上の液晶化合物を混合してなる液晶組成物の製造において、製造される液晶組成物の信頼性が高く、効率的に製造できる方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題の解決について本願発明者らは鋭意検討した結果本願発明の完成に至った。本願発明は、少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物にマイクロ波を照射することを特徴とする液晶組成物の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造方法は、減圧装置、加熱装置等の大がかりな設備を要することなく、信頼性の高い高品位の液晶組成物を製造することが可能である。すなわち、比抵抗の低下を抑え、不純物の生成が少なく、物性値の変動が少ない、高い信頼性が求められている液晶組成物の製造に非常に実用的である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下に本発明の一例について説明する。
本願発明の製造方法は、有機溶媒等の溶剤を用いることなく、少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物を含む液晶化合物にマイクロ波を照射することにより、効率的に液晶組成物を製造するものである。特に、２種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物を用いた液晶組成物の製造に有効であり、５種以上の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物を用いた液晶組成物の製造にさらに有効である。
融点が３０℃以上の化合物の含有率は、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、８０％以上が特に好ましい。【００１１】
液晶組成物には液晶化合物以外の添加剤を含有していても良い。添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、界面活性剤等が使用可能である。又、液晶性又は非液晶性の光学活性化合物を含有していても良い。液晶骨格を有さない化合物は添加量があまり多いと液晶の特性に悪影響を及ぼすため、液晶骨格を有さない化合物を添加する場合合計で５％以下の含有率が好ましく、３％以下が好ましく、１％以下が特に好ましい。
マイクロ波の照射時間は、１時間以下であることが好ましく、３０分以下であることがより好ましい。マイクロ波照射時の温度はあまり高いと製造される組成物の品質が低下し、低すぎると製造に時間が掛かるため最適な温度がある。よって、４０℃から、製造される液晶組成物の液晶相上限温度＋５０℃の範囲であることが好ましく、＋３０℃の範囲であることがより好ましい。【００１２】
使用するマイクロ波の周波数は、３００ＭＨｚ以上３ＴＨｚ以下が好ましく、５００ＭＨｚ以上がより好ましい。照射強度は、１００W以上が好ましく、１ｋＷ以上がより好ましい。
本願発明の製造方法は、低い温度で液晶組成物の製造が可能であるため、通常の大気雰囲気下でも高品位の液晶組成物を製造することが可能である。しかしながら、より高品位の液晶組成物を製造するために、マイクロ波の照射を密閉条件下で行うことが好ましく、不活性ガス雰囲気下で行うことがより好ましい。不活性ガスとしては、ヘリウム、ネオン、アルゴン等の希ガス、窒素ガス等が好適に使用できる。
本願発明の製造方法は減圧手段を用いる必要はないが、製造する組成物を減圧状態においても適用することが可能である。【００１３】
本願発明の製造方法で製造する液晶組成物に特に制限はないが、減圧下で製造した場合においては、揮発する比較的分子量の小さい液晶化合物を大量に含有する液晶組成物の製造が特に好ましい。
液晶化合物の分子量としては、３００以下の化合物を含有することが好ましく、２５０以下の化合物を含有することがより好ましい。【００１４】
より効率的に液晶組成物を製造するためには、構成される液晶分子の分極に偏りがあることが好ましい。具体的には、構成される液晶化合物に特定の構造又は官能基を有している場合より効率的な製造が可能となる。好ましい構造としては、液晶化合物の分子中に少なくとも一つの芳香環を有していることが好ましい。又、好ましい官能基としては、ハロゲン、シアノ基等の電子吸引性の官能基が好ましく、これらの官能基を分子中に有している化合物が好ましく、芳香環に前記電子吸引性官能基を有している化合物がより好ましい。
構成される化合物としては具体的には、一般式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。【００１５】
【化１】
2009057573.tif 000002
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立的にフッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、A、B及びCは、それぞれ独立的に1,4-フェニレン基、2又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2又は3-クロロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジクロロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジクロロ-1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、これらの基は更に1〜3のフッ素原子により置換されていてもよく、mは0、1又は2を表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=N-N=CH-又は-C≡C-を表す。但し、mが2の場合、2個のZ2及びCは、それぞれ独立に同じであっても良く、異なっていても良い。)【００１６】
一般式（Ｉ）において、A、B及びCの少なくとも一つが芳香環であることが好ましく、1,4-フェニレン基、2又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2又は3-クロロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジクロロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジクロロ-1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基がより好ましく、1,4-フェニレン基、2又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が特に好ましい。【００１７】
R1及びR2は、一方がフッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、もう一方が炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表す化合物が好ましい。
本願発明の製造方法によってＴＦＴ用液晶組成物を製造する場合、一般式（I）で表される化合物において、R1及びR2はそれぞれ独立してフッ素原子、炭素原子数1〜16のアルキル基又は炭素原子数2〜16のアルケニル基を表す化合物が好ましい。この場合、得られた液晶組成物は高い電圧保持率を有する。
【実施例】
【００１８】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではい。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
マイクロ波の照射は富士電波工機社製のマイクロ波照射装置（特注品）を用いて行った（高周波出力：6kW、発振周波数：2450MHz±50MHz）。作製した液晶組成物の分析には以下の装置を用いた。
ガスクロマトグラフィー：HEWLETT PACKARD 社製 HP6890
信頼性の確認には液晶組成物の比抵抗を測定、ガスクロマトグラフィーによる不純物の生成及び配合した化合物の分解の確認、電圧保持率や電流値、物性値の測定によって行った。【００１９】
（実施例１）  液晶組成物の製造
以下の化合物により構成される、液晶組成物（ＳＴＮ１、液晶上限温度９５.１℃）の製造を行った。【００２０】
【化２】
2009057573.tif 000003
【００２１】
容量１５０ミリリットルのセパラブルフラスコに、上記の各化合物を記載した量計量した。このセパラブルフラスコをマイクロ波発生装置にセットし、１ｋWの出力でマイクロ波を照射し加熱した。１０分照射後、マイクロ波の照射を停止し、セパラブルフラスコを冷却しマイクロ波照射装置より取り出し、ネマチック液晶状態のＳＴＮ１を１００ｇ得た。
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．１×１０１１Ωcmであった。また作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質は混入・生成しておらず、配合した化合物の分解も見られなかった。作製した液晶組成物の物性を測定したところ所望の特性が得られた。この液晶をＳＴＮパネルに注入し電気光学的特性を測定したところ所望の特性が得られた。以上より、実施例１の液晶組成物は非常に高い信頼性を有していることが明らかである。
本願発明の製造方法は、大がかりな設備を必要とすることなく４０分間で高品質の液晶組成物の製造が可能であった。【００２２】
（比較例１）  減圧下における液晶組成物の製造
実施例１と同じ液晶組成物（ＳＴＮ１）を特開２００２−１９４３５６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコをロータリーエバポレータに取り付けた。なす型フラスコを５０℃のオイルバスに浸し、回転させた。ロータリーエバポレータを真空ポンプにより５分かけてゆっくりと２０kPaに減圧した。オイルバスの温度を１１０℃に設定し５℃/minにより昇温した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後、オイルバスを水浴に変え冷却した。室温まで下がった後、回転を止め、減圧を停止した。フラスコ内をチッソガスに置換することにより大気圧に戻した後、なす型フラスコをロータリーエバポレータから取り外し、ネマチック液晶状態のＳＴＮ１を１００ｇ得た。【００２３】
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．２×１０１１Ωcmであった。作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質は混入・生成しておらず、配合した化合物の分解も見られなかった。作製した液晶組成物の物性を測定したところ所望の特性が得られた。しかし、比較的分子量の低い化合物の若干の揮発が確認され、組成が変わってしまった。又、製造に大がかりな設備を必要とする減圧装置や加熱装置を用いる必要がある上に、長い製造時間が必要である。【００２４】
（比較例２）  大気下における液晶組成物の製造
実施例１と同じ液晶組成物（ＳＴＮ１）を特開平５−１０５８７６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコの中に磁石式回転子をいれ、５０℃のホットプレートに置き、ホットプレートの温度を５℃/minで１１０℃に昇温しながら回転子を回転させることにより撹拌した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後ホットプレートの加熱を止め、徐々に室温に戻した。ネマチック液晶状態のＳＴＮ１を１００ｇ得た。【００２５】
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．１×１０９Ωcmであった。作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質が数多く出現しており、分析の結果液晶組成物を構成する液晶化合物が酸化分解していることが分かった。液晶上限点移転温度を測定すると９４．０℃と低下しており、品質の劣化が大きかった。比較例２の製造方法においては製造した液晶組成物の信頼性の点で実施例に劣ることが明らかである。【００２６】
（実施例２）  液晶組成物の製造
以下の化合物により構成される、液晶組成物（ＴＦＴ１、液晶上限温度６８.０℃）の製造を行った。【００２７】
【化３】
2009057573.tif 000004
【００２８】
容量１５０ミリリットルのセパラブルフラスコに、上記の各化合物を記載した量計量した。このセパラブルフラスコをマイクロ波発生装置にセットし、１ｋWの出力でマイクロ波を照射し加熱した。１０分照射後、マイクロ波の照射を停止し、セパラブルフラスコを冷却しマイクロ波照射装置より取り出し、ネマチック液晶状態のＴＦＴ１を１００ｇ得た。【００２９】
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．５×１０１４Ωcmであった。また作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質は混入・生成しておらず、配合した化合物の分解も見られなかった。作製した液晶組成物の物性を測定したところ所望の特性が得られた。この液晶をＴＦＴパネルに注入し電気光学的特性を測定したところ所望の特性が得られた。又、ＴＦＴパネルに用いた場合の電圧保持率も十分高いものであった。
本願発明の製造方法は、大がかりな設備を必要とすることなく４０分間で高品質の液晶組成物の製造が可能であった。以上より、実施例２の液晶組成物は非常に高い信頼性を有していることが明らかである。【００３０】
（比較例３）  減圧下における液晶組成物の製造
実施例２と同じ液晶組成物（ＴＦＴ１）を特開２００２−１９４３５６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコをロータリーエバポレータに取り付けた。なす型フラスコを５０℃のオイルバスに浸し、回転させた。ロータリーエバポレータを真空ポンプにより５分かけてゆっくりと２０kPaに減圧した。オイルバスの温度を８５℃に設定し５℃/minにより昇温した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後、オイルバスを水浴に変え冷却した。室温まで下がった後、回転を止め、減圧を停止した。フラスコ内をチッソガスに置換することにより大気圧に戻した後、なす型フラスコをロータリーエバポレータから取り外し、ネマチック液晶状態のＴＦＴ１を１００ｇ得た。【００３１】
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．２×１０１４Ωcmであった。作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質は混入・生成しておらず、配合した化合物の分解も見られなかった。作製した液晶組成物の物性を測定したところ所望の特性が得られた。しかし、比較的分子量の低い化合物の若干の揮発が確認され、組成が変わってしまった。又、製造に大がかりな設備を必要とする減圧装置や加熱装置を用いる必要がある上に、長い製造時間が必要である。【００３２】
（比較例４）  大気下における液晶組成物の製造
実施例２と同じ液晶組成物（ＴＦＴ１）を特開平５−１０５８７６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコの中に磁石式回転子をいれ、５０℃のホットプレートに置き、ホットプレートの温度を５℃/minで８５℃に昇温しながら回転子を回転させることにより撹拌した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後ホットプレートの加熱を止め、徐々に室温に戻した。ネマチック液晶状態のＴＦＴ１を１００ｇ得た。【００３３】
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．３×１０1３Ωcmであった。作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質が数多く出現しており、分析の結果液晶組成物を構成する液晶化合物が酸化分解していることが分かった。液晶上限点移転温度を測定すると６６.８℃と低下しており、品質の劣化が大きかった。比較例４の製造方法においては製造した液晶組成物の信頼性の点で実施例に劣ることが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【００３４】
本発明の製造方法は、比抵抗の低下を抑え、不純物の生成が少なく、物性値の変動が少ない、高い信頼性が求められている液晶組成物の製造に非常に実用的である。
【手続補正書】
【提出日】平成21年5月25日(2009.5.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種の一般式（Ｉ）
【化１】
2009057573.tif 000005
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立的にフッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、A、B及びCは、それぞれ独立的に1,4-フェニレン基、2又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2又は3-クロロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジクロロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジクロロ-1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、これらの基は更に1〜3のフッ素原子により置換されていてもよく、mは0、1又は2を表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=N-N=CH-又は-C≡C-を表す。
但し、mが2の場合、2個のZ2及びCは、それぞれ独立に同じであっても良く、異なっていても良い。
但し、A、B及びCの少なくとも一つが、芳香環であり、官能基として電気吸引性基を有する。）で表される化合物群から選ばれる融点が３０℃より大きい液晶化合物を含む２種以上の液晶化合物に製造される液晶組成物の液晶相上限温度＋３０℃以下でマイクロ波を照射することを特徴とする液晶組成物の製造方法。
【請求項２】
液晶化合物の内、少なくとも２種の融点が３０℃より大きい請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
マイクロ波の照射時間が１時間以下である請求項１記載の製造方法。
【請求項４】
マイクロ波の照射時間が３０分以下である請求項１記載の製造方法。
【請求項５】
マイクロ波の照射を減圧下に行う請求項１記載の製造方法。
【請求項６】
マイクロ波の照射を不活性ガス雰囲気化で行う請求項１記載の製造方法。
【請求項７】
減圧状態を大気圧に戻す際に不活性ガスを用いる請求項４記載の製造方法。
【手続補正書】
【提出日】平成21年7月15日(2009.7.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物であって、該液晶化合物の少なくとも１種が一般式（Ｉ）
【化１】
2009057573.tif 000006
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立的にフッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、A、B及びCは、それぞれ独立的に1,4-フェニレン基、2又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2又は3-クロロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジクロロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジクロロ-1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、これらの基は更に1〜3のフッ素原子により置換されていてもよく、mは0、1又は2を表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=N-N=CH-又は-C≡C-を表す。
但し、mが2の場合、2個のZ2及びCは、それぞれ独立に同じであっても良く、異なっていても良い。
但し、A、B及びCの少なくとも一つが、芳香環であり、官能基として一つ以上のハロゲン又はシアノ基を有する。）で表される液晶化合物を、同一の容器に加えた状態で、製造される液晶組成物の液晶相上限温度＋３０℃以下で、マイクロ波を照射することを特徴とする液晶組成物の製造方法。
【請求項２】
液晶化合物の内、少なくとも２種の融点が３０℃より大きい請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
マイクロ波の照射時間が１時間以下である請求項１記載の製造方法。
【請求項４】
マイクロ波の照射時間が３０分以下である請求項１記載の製造方法。
【請求項５】
マイクロ波の照射を減圧下に行う請求項１記載の製造方法。
【請求項６】
マイクロ波の照射を不活性ガス雰囲気化で行う請求項１記載の製造方法。
【請求項７】
減圧状態を大気圧に戻す際に不活性ガスを用いる請求項４記載の製造方法。
【手続補正書】
【提出日】平成21年9月16日(2009.9.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物を、同一の容器に加えた状態で、製造される液晶組成物の液晶相上限温度＋３０℃以下で、有機溶媒等の溶剤を用いることなく、マイクロ波を照射することを特徴とする液晶組成物の製造方法。
【請求項２】
請求項１記載の液晶化合物が一般式（Ｉ）
【化１】
2009057573.tif 000007
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立的にフッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、A、B及びCは、それぞれ独立的に1,4-フェニレン基、2又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2又は3-クロロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジクロロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジクロロ-1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、これらの基は更に1〜3のフッ素原子により置換されていてもよく、mは0、1又は2を表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=N-N=CH-又は-C≡C-を表す。
但し、mが2の場合、2個のZ2及びCは、それぞれ独立に同じであっても良く、異なっていても良い。
但し、A、B及びCの少なくとも一つが、芳香環であり、官能基として一つ以上のハロゲン又はシアノ基を有する。）で表される化合物である液晶組成物の製造方法。
【請求項３】
液晶化合物の内、少なくとも２種の融点が３０℃より大きい請求項１記載の製造方法。
【請求項４】
マイクロ波の照射時間が１時間以下である請求項１記載の製造方法。
【請求項５】
マイクロ波の照射を減圧下に行う請求項１記載の製造方法。
【請求項６】
マイクロ波の照射を不活性ガス雰囲気化で行う請求項１記載の製造方法。
【請求項７】
減圧状態を大気圧に戻す際に不活性ガスを用いる請求項５記載の製造方法。
【国際調査報告】
2009057573.tif 000008
2009057573.tif 000009