(57)【要約】  本発明は、新規含窒素ヘテロ環化合物及びその塩、並びにこれらの少なくとも１種を有効成分として含有する、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤を提供する。本発明の含窒素ヘテロ環化合物は、下記式（Ｉ）［式中、Ｒ１〜Ｒ７は、夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基等を示す。Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、水酸基、又は有機基を示す。ｎは、０〜４のいずれかの整数を示す。Ｚは、酸素原子、硫黄原子、式：ＮＲ１０等（Ｒ１０はアルキル基等を示す。）を示す。］で表される。[式（Ｉ）]2009144935.tif 000024
2009144935.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009144935.tif 000023
（式中、Ｒ１およびＲ２は、夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、又はＣ１〜２０アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ１とＲ２は一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
Ｒ３〜Ｒ６は、夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、無置換若しくは置換基を有するアリール基、無置換若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換若しくは置換基を有するアリールオキシ基、又は無置換若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、又はシアノ基を示す。
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、水酸基、又は有機基を示す。
ｎは、０〜４のいずれかの整数を示す。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、式：ＣＲ８Ｒ９、又は式：ＮＲ１０で表される基を示す。
Ｒ８、Ｒ９は、夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、又はＣ１〜２０アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ８とＲ９は一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基、無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、又は無置換若しくは置換基を有するアミノスルホニル基を示す。）
で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ５とＲ６が一緒になって芳香環を形成していることを特徴とする請求項１に記載の含窒素ヘテロ環化合物又はその塩。
【請求項３】
請求項１又は２で表される化合物又はその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物及びその塩、並びにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
本願は、２００８年５月２８日に、日本に出願された特願２００８−１４０１８３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。【０００３】
本発明に関連して、下記特許文献１、２には、本発明化合物と類似の化学構造を有するキノリン誘導体、及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。しかしながら、本発明化合物は記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００５／０７０９１７号パンフレット
【特許文献２】ＷＯ２００７／０１１０２２号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、新規含窒素ヘテロ環化合物及びその塩、並びにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決すべく、本発明は下記式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩を提供する。【０００７】
式（Ｉ）
【化１】
2009144935.tif 000003
【０００８】
式中、Ｒ１およびＲ２は、夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、又はＣ１〜２０アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ１とＲ２は一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
Ｒ３〜Ｒ６は、夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、無置換若しくは置換基を有するアリール基、無置換若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換若しくは置換基を有するアリールオキシ基、又は無置換若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、又はシアノ基を示す。
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、水酸基、又は有機基を示す。
ｎは、０〜４のいずれかの整数を示す。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、式：ＣＲ８Ｒ９、又は式：ＮＲ１０で表される基を示す。
Ｒ８、Ｒ９は、夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、又はＣ１〜２０アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ８とＲ９は一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基、無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、又は無置換若しくは置換基を有するアミノスルホニル基を示す。【０００９】
本発明の含窒素ヘテロ環化合物及びその塩においては、Ｒ５とＲ６が一緒になって芳香環を形成していることが好ましい。
本発明はまた、本発明の含窒素ヘテロ環化合物又はその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の含窒素ヘテロ環化合物及びその塩は新規化合物であり、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を、１）式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩、及び、２）農園芸用殺菌剤に項分けして詳細に説明する。
【００１２】
１）式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩
本発明の化合物は、前記式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩である。本発明の含窒素ヘテロ環化合物又はその塩には、水和物、各種溶媒和物、結晶多形、Ｒ体、Ｓ体、ラセミ体等も含まれる。
式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、又はＣ１〜２０アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ１とＲ２は一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。  
【００１３】
Ｒ１、Ｒ２の「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ１〜２０アルキル基」とは、直鎖、又は分岐鎖の炭素数１〜２０のアルキル基を意味する。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、２−エチルオクチル基、３−エチルオクチル基、２，３−ジメチルオクチル基、４−プロピルオクチル基、ドデシル基、４−エチルデシル基、６−エチルドデシル基、３，５−ジメチルデシル基、２，５−ジメチルデシル基、６−プロピルノニル基、４−ブチルオクチル基、トリデシル基、テトラデシル基、２，４，６，８−テトラメチルデシル基、２，２−ジエチルデシル基、２，５−ジエチルデシル基、４−ブチルデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２，４，６，８−テトラエチルデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
【００１４】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ１〜２０ハロアルキル基」とは、Ｃ１〜２０アルキル基の水素原子がハロゲン原子と置換した基を意味する。例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、パーフルオロデシル基、２，２，４，４，６，６−へキサクロロオクチル基、２，２，４，４，６，６−ヘキサクロロ−３−プロピル−オクチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６ハロアルキル基が好ましい。
【００１５】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ２〜２０アルケニル基」は、アルキル基のいずれか１カ所以上に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖、又は分岐鎖のアルケニル基を意味する。例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、７−オクテニル基、１−デセニル基、９−デセニル基、１−ドデセニル基、４−ドデセニル基、１−オクタデセニル基、２−エチル−１−オクタデセニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニル基が好ましい。
【００１６】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ２〜２０ハロアルケニル基」は、ハロアルキル基のいずれか１カ所以上に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖、又は分岐鎖のアルケニル基を意味する。例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニル基、３−エチル−２，４，６−トリフルオロ−２−ヘキセニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６ハロアルケニル基が好ましい。
【００１７】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ２〜２０アルキニル基」は、アルキル基のいずれか１カ所以上に炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖、又は分岐鎖のアルキニル基を意味する。例えば、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、ドデシニル基、ブタデシニル基、ヘプタデシニル基、４−エチルヘキサデシニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニル基が好ましい。
【００１８】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ２〜２０ハロアルキニル基」は、ハロアルキル基のいずれか１カ所以上に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖、又は分岐鎖のアルキニル基を意味する。例えば、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、５、５−ジクロロ−２−メチル−３−ペンチニル基、３−ブロモ−１−ヘキシニル基、４−クロロ−１，１−ジメチル−２−ブチニル基、４，４，６，６−テトラフルオロ−１−ドデシニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６ハロアルキニル基が好ましい。
【００１９】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ１〜２０アルコキシ基」は、直鎖、又は分岐鎖の炭素数１〜２０のアルキル基が酸素原子と結合した基を意味する。例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペントキシ基、１−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、２−エチルデシルオキシ基、ラウリルオキシ基、等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルコキシ基が好ましい。
【００２０】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基」は、直鎖、又は分岐鎖の炭素数１〜２０のハロアルキル基が酸素原子と結合した基を意味する。例えば、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、４，５−ジクロロ−３−メチルペントキシ基、２−フルオロ−２−エチルデシルオキシ基、１−クロロラウリルオキシ基、等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基が好ましい。
【００２１】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ３〜２０シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素数３〜２０のアルキル基を意味する。例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２，３，３−トリメチルシクロブチル基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、１，３−ジブチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜６シクロアルキル基が好ましい。
【００２２】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ４〜２０シクロアルケニル基」は、環状部分を有する炭素数４〜２０のアルケニル基を意味する。例えば、１−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３−シクロヘプテニル基、４−シクロオクテニル基、２−メチル−３−シクロヘキサセニル基、３，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ４〜８シクロアルケニル基が好ましい。
【００２３】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ８〜２０シクロアルキニル基」は、環状部分を有する炭素数８〜２０のアルキニル基を意味する。例えば、５−シクロオクチニル基、６−シクロデシニル基、７−シクロドデシニル基、２，３−ジエチル−４−シクロデシニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ８〜１２シクロアルキニル基が好ましい。
【００２４】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ１〜２０アシル基」は、水素原子、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１〜１９のアルキル基、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数２〜１９のアルケニル基、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数２〜１９のアルキニル基、炭素数１〜１９のアリール基、又は炭素数１〜１９のへテロアリール基がカルボニル基と結合した基を意味する。例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、ピバロイル基、バレリル基、イソバレリル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、３−メチルノナノイル基、８−メチルノナノイル基、３−エチルオクタノイル基、３，７−ジメチルオクタノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、１−メチルペンタデカノイル基、１４−メチルペンタデカノイル基、１３，１３−ジメチルテトラデカノイル基、ヘプタデカノイル基、１５−メチルヘキサデカノイル基、オクタデカノイル基、１−メチルヘプタデカノイル基、ノナデカノイル基、アイコサノイル基及びヘナイコサノイル基、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基、ビフェニルカルボニル基、アントラニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アシル基が好ましい。
【００２５】
Ｒ１、Ｒ２の「Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基」は、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１〜２０のアルコキシ基がカルボニル基と結合した基を意味する。例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、２−エチルデシルオキシカルボニル基、ラウリルオキシカルボニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基が好ましい。
【００２６】
また、Ｒ１とＲ２は一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。５〜８員環としては、炭化水素環及び複素環が挙げられ、炭化水素環が好ましい。
炭化水素環には飽和炭化水素環、不飽和炭化水素環等があり、具体的には、飽和炭化水素環としてシクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環が、不飽和炭化水素環としてシクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等が挙げられる。
複素環としては、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン環、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン環、ピペリジン環、ジオキサン環、オキサチアン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ジチアン環、ピペラジン環、ピロリジン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロフラン環、１，３−オキサゾラン環、ジチオラン環、オキサチオラン環、ジオキソラン環等が挙げられる。
また、これらの環と、置換されていてもよい芳香族炭化水素環又は芳香族ヘテロ環が結合して縮合環を形成してもよい。具体的には、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロベンゾフラン環、１，２−ベンゾイソチアゾール環、シクロペンタピリミジン環等が挙げられる。
【００２７】
Ｒ１とＲ２が一緒になって５〜８員環を形成したときの置換基の具体例としては、水酸基；チオール基；シアノ基；ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ヘキセニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロパルギル基、３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基等のアルキニル基；クロロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロヘキシル基等のハロアルキル基；３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニル基等のハロアルケニル基；３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基等のハロアルキニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基；ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基等のアルキニルオキシ基；クロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基等のハロアルコキシ基；３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基等のハロアルケニルオキシ基；３−クロロ−１−ブチニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５、５−ジクロロ−２−メチル−３−ペンチニルオキシ基等のハロアルキニルオキシ基；メチルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基；ビニルチオ基、１−プロペニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基、３−ペンチニルチオ基等のアルキニルチオ基；トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジクロロエチルチオ基等のハロアルキルチオ基；３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニルチオ基等のハロアルケニルチオ基；３−クロロ−１−プロピニルチオ基、３−クロロ−１−ブチニルチオ基、３−ブロモ−１−ブチニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基等のハロアルキニルチオ基；メチルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基等のアルキルスルホニル基；ビニルスルホニル基、１−プロペニルスルホニル基、アリルスルホニル基、１−ヘキセニルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基；エチニルスルホニル基、プロパルギルスルホニル基、３−ペンチニルスルホニル基、１−ヘキシニルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基；クロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２−ブロモエチルスルホニル基等のハロアルキルスルホニル基；３，３−ジフルオロ−２−プロペニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニルスルホニル基等のハロアルケニルスルホニル基；３−クロロ−１−プロピニルスルホニル基、３−クロロ−１−ブチニルスルホニル基、３−ブロモ−１−ブチニルスルホニル基等のハロアルキニルスルホニル基；エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基；ビニルスルホニルオキシ基、１−プロペニルスルホニルオキシ基、アリルスルホニルオキシ基、１−ヘキセニルスルホニルオキシ基等のアルケニルスルホニルオキシ基；エチニルスルホニルオキシ基、プロパルギルスルホニルオキシ基、３−ペンチニルスルホニルオキシ基、１−ヘキシニルスルホニルオキシ基等のアルキニルスルホニルオキシ基；クロロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２−ブロモエチルスルホニルオキシ基等のハロアルキルスルホニルオキシ基；３−フルオロ−２−プロペニルスルホニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルスルホニルオキシ基等のハロアルケニルスルホニルオキシ基；３−ブロモ−１−プロピニルスルホニルオキシ基、３−クロロ−１−ブチニルスルホニルオキシ基、３−フルオロ−１−ブチニルスルホニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルスルホニルオキシ基等のハロアルキニルスルホニルオキシ基；アミノ基、メチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、フェニルアミノ基等のアミノ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピリダジニル基、キノリル基等の複素環基；等が挙げられる。
【００２８】
これらの中でも、Ｒ１、Ｒ２としては、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基であるのが好ましい。
【００２９】
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、無置換若しくは置換基を有するアリール基、無置換若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換若しくは置換基を有するアリールオキシ基、又は無置換若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
【００３０】
Ｒ３〜Ｒ６の、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、及びＣ３〜２０シクロアルキル基の具体例としては、前記Ｒ１、Ｒ２の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。
【００３１】
Ｒ３〜Ｒ６の「Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基」は、炭素数３〜２０のシクロアルキル基と酸素原子が結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２−エチルシクロプロピルオキシ基、２，３，３−トリメチルシクロブチルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、２−エチルシクロヘキシルオキシ基、２−エチルシクロオクチルオキシ基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジブチルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜６シクロアルコキシ基が好ましい。
【００３２】
Ｒ３〜Ｒ６の「Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基」は、炭素数２〜２０のアルケニル基と酸素原子が結合した基を意味する。例えば、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−ヘプテニルオキシ基、６−ヘプテニルオキシ基、１−オクテニルオキシ基、７−オクテニルオキシ基、１−デセニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１−ドデセニルオキシ基、４−ドデセニルオキシ基、１−オクタデセニルオキシ基、２−エチル−１−オクタデセニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基が好ましい。
【００３３】
Ｒ３〜Ｒ６の「Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基」は、炭素数２〜２０のアルキニル基と酸素原子が結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基、ドデシニルオキシ基、ブタデシニルオキシ基、ヘプタデシニルオキシ基、４−エチルヘキサデシニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基が好ましい。
【００３４】
Ｒ３〜Ｒ６の「Ｃ１〜２０アルキルチオ基」は、炭素数１〜２０のアルキル基と硫黄原子が結合した基を意味する。例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、１−メチルペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２，２−ジメチルブチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、１，３−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基、３−エチルオクチルチオ基、２，３−ジメチルオクチルチオ基、４−プロピルオクチルチオ基、ドデシルチオ基、４−エチルデシルチオ基、６−エチルドデシルチオ基、３，５−ジメチルデシルチオ基、２，５−ジメチルデシルチオ基、６−プロピルノニルチオ基、４−ブチルオクチルチオ基、トリデシルチオ基、テトラデシルチオ基、２，４，６，８−テトラメチルデシルチオ基、２，２−ジエチルデシルチオ基、２，５−ジエチルデシルチオ基、４−ブチルデシルチオ基、ペンタデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、ヘプタデシルチオ基、オクタデシルチオ基、２，４，６，８−テトラエチルデシルチオ基、ノナデシルチオ基、イコシルチオ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキルチオ基が好ましい。
【００３５】
Ｒ３〜Ｒ６の「無置換若しくは置換基を有するアミノ基」の「アミノ基」としては、アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基等のモノアルキルアミノ基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、好ましくはジＣ１〜６アルキルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等のモノアリールアミノ基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールアミノ基；ジ１−ナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基、好ましくはジＣ６〜１０アリールアミノ基；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アシルアミノ基；等が挙げられる。
【００３６】
Ｒ３〜Ｒ６の「無置換若しくは置換基を有するアリール基」の「アリール基」は、単環又は多環のアリール基を意味する。ここで、多環アリール基の場合は、完全不飽和に加え、部分飽和の基も包含する。アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。置換基の例としては、Ｒ１とＲ２が一緒になって５〜８員環を形成したときの置換基の具体例と同様のものが挙げられる。
【００３７】
Ｒ３〜Ｒ６の「無置換若しくは置換基を有するアラルキル基」の「アラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ６〜Ｃ１０アリールＣ１〜６アルキル基が好ましい。置換基の例としては、Ｒ１とＲ２が一緒になって５〜８員環を形成したときの置換基の具体例と同様のものが挙げられる。
【００３８】
Ｒ３〜Ｒ６の「無置換若しくは置換基を有するアリールオキシ基」の「アリールオキシ基」は、単環又は多環のアリールオキシ基を意味する。ここで、多環アリールオキシ基の場合は、完全不飽和に加え、部分飽和の基も包含する。例えば、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ６〜１０アリールオキシ基が好ましい。置換基の例としては、Ｒ１とＲ２が一緒になって５〜８員環を形成したときの置換基の具体例と同様のものが挙げられる。
【００３９】
Ｒ３〜Ｒ６の、「無置換若しくは置換基を有するヘテロ環基」の「ヘテロ環基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む芳香族ヘテロ環、飽和ヘテロ環、不飽和ヘテロ環又はこれらのヘテロ環とベンゼン環が縮合した縮合ヘテロ環を意味する。例えば、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロ−ル−１−イル基、ピロ−ル−２−イル基、ピロ−ル−３−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−４−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−５−イル基、キノキサリン−６−イル基、インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基、イソインドール−１−イル基、イソインドール−２−イル基、イソインドール−４−イル基、イソインドール−５−イル基、イソインドール−６−イル基、イソインドール−７−イル基、イソベンゾフラン−１−イル基、イソベンゾフラン−４−イル基、イソベンゾフラン−５−イル基、イソベンゾフラン−６−イル基、イソベンゾフラン−７−イル基、クロメン−２−イル基、クロメン−３−イル基、クロメン−４−イル基、クロメン−５−イル基、クロメン−６−イル基、クロメン−７−イル基、クロメン−８−イル基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、モルホリン−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基等が挙げられる。これらのうち、５〜１０員のヘテロ環基が好ましい。置換基の例としては、Ｒ１とＲ２が一緒になって５〜８員環を形成したときの置換基の具体例と同様のものが挙げられる。
【００４０】
これらの中でも、Ｒ３〜Ｒ６としては、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、無置換若しくは置換基を有するヘテロ環基が好ましい。
【００４１】
また、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。具体的には、前記Ｒ１とＲ２が環を形成している例と同様のものが挙げられる他、芳香環を形成していても良く、芳香族炭化水素環でもよく、芳香族ヘテロ環でもよい。
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が挙げられ、芳香族ヘテロ環としては、フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環等が挙げられる。
これらのうち、Ｒ５とＲ６が環を形成している場合が好ましく、無置換若しくは置換されたベンゼン環であることが好ましい。置換基の例としては、Ｒ１とＲ２が一緒になって５〜８員環を形成したときの置換基の具体例と同様のものが挙げられ、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ１〜４アルキル基、又はＣ１〜４アルコキシ基が好ましい。
【００４２】
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、またはシアノ基を示す。
【００４３】
Ｒ７の、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、及びＣ１〜２０アルキルチオ基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ６の具体例と同様のものが挙げられる。
【００４４】
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、水酸基、または有機基を示す。
Ｘのハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有するアミノ基としては、Ｒ１〜Ｒ６の例示と同様のものが挙げられる。
【００４５】
Ｘの有機基としては、炭素原子を含む原子団であれば、特に限定されない。例えば、シアノ基；イソシアノ基；シアナト基；イソシアナト基；チオシアナト基；イソチオシアナト基；カルボキシル基；前記Ｒ１〜Ｒ６に例示されているものとの同様の、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、無置換若しくは置換基を有するアリール基、無置換若しくは置換基を有するアラルキル基、無置換若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換若しくは置換基を有するヘテロ環基；等が挙げられる。
【００４６】
Ｘとしては、これらのうち、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基が好ましい。
ｎは、０〜４のいずれかの整数を表し、０、１又は２であることが好ましい。
【００４７】
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、式：ＣＲ８Ｒ９、又は式：ＮＲ１０で表される基を示す。
Ｒ８、Ｒ９は、夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、又はＣ１〜２０アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ８とＲ９は一緒になって、無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
【００４８】
Ｒ８、Ｒ９の、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、及びＣ１〜２０アルコキシカルボニル基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ２の具体例と同様のものが挙げられる。
【００４９】
Ｒ８とＲ９は、一緒になって無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。具体的には、前記Ｒ１とＲ２が一緒になって無置換若しくは置換基を有する５〜８員環を形成している例と同様のものが挙げられ、飽和炭化水素環が好ましい。
【００５０】
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基、無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、又は無置換若しくは置換基を有するアミノスルホニル基を示す。
【００５１】
Ｒ１０の、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、及びＣ１〜２０アルコキシカルボニル基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ２の具体例と同様のものが挙げられる。
【００５２】
Ｒ１０のＣ１〜２０アルキルスルホニル基の具体例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、４−メチルペンチルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基、２−メチルペンチルスルホニル基、１−メチルペンチルスルホニル基、３，３−ジメチルブチルスルホニル基、２，２−ジメチルブチルスルホニル基、１，１−ジメチルブチルスルホニル基、１，２−ジメチルブチルスルホニル基、１，３−ジメチルブチルスルホニル基、２，３−ジメチルブチルスルホニル基、１−エチルブチルスルホニル基、２−エチルブチルスルホニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基が好ましい。
【００５３】
Ｒ１０の「Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基」は、Ｃ１〜２０アルコキシ基とＣ１〜２０アルキル基とが結合した基を意味する。具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基が好ましい。
【００５４】
Ｒ１０の「Ｃ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基」は、Ｃ２〜２０アシルオキシ基とＣ１〜２０アルキル基が結合した基を意味する。具体例としては、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシメチル基、ベンゾイルオキシエチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基が好ましい。
【００５５】
Ｒ１０の無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基の具体例としては、アミノカルボニル基；メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基等のモノアルキルアミノカルボニル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基等のジアルキルアミノカルボニル基、好ましくはジＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基、４−メチルフェニルアミノカルボニル基等のモノアリールアミノカルボニル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールアミノカルボニル基；ジフェニルアミノカルボニル基、ジ１−ナフチルアミノカルボニル基等のジアリールアミノカルボニル基、好ましくはジＣ６〜１０アリールアミノカルボニル基；アセチルアミノカルボニル基、ベンゾイルアミノカルボニル基等のアシルアミノカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アシルアミノカルボニル基；等が挙げられる。
【００５６】
Ｒ１０の無置換若しくは置換基を有するアリールスルホニル基の具体例としては、フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、２−ニトロフェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ６〜１０アリールスルホニル基が好ましい。
【００５７】
Ｒ１０の無置換若しくは置換基を有するアミノスルホニル基の具体例としては、アミノスルホニル基；メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基等のモノアルキルアミノスルホニル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基；ジメチルアミノスルホニル基、エチルメチルアミノスルホニル基等のジアルキルアミノスルホニル基、好ましくはジＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基、４−メチルフェニルアミノスルホニル基等のモノアリールアミノスルホニル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールアミノスルホニル基；ジフェニルアミノスルホニル基、ジ１−ナフチルアミノスルホニル基等のジアリールアミノスルホニル基、好ましくはジＣ６〜１０アリールアミノスルホニル基；アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基等のアシルアミノスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アシルアミノスルホニル基；等が挙げられる。
【００５８】
Ｚとしては、これらのうち、酸素原子、硫黄原子、式：ＣＲ８‘Ｒ９’（Ｒ８‘、Ｒ９’は夫々独立して水素原子、メチル基又はエチル基を表す）、又は、式：ＮＲ１０‘（Ｒ１０’は水素原子、メチル基又はエチル基を表す）が好ましい。
【００５９】
（製造法）
本発明の含窒素ヘテロ環化合物は、公知の方法により製造することができるが、例えば、下記のようにして製造することができる。
式(ＩＩ)
【００６０】
【化２】
2009144935.tif 000004
（式中、Ｘ、ｎ、は前記式（Ｉ）における定義と同じである。Ｒａは、水素原子又はエステル化された水酸基を示す。Ｚ’はＺに誘導可能な置換基を示す。）で表わされる化合物と、
式（ＩＩＩ）
【００６１】
【化３】
2009144935.tif 000005
（式中、Ｒ３〜Ｒ６は前記式（Ｉ）における定義と同じである。Ｍは脱離基を示す）で表される化合物を反応させることで、
式（ＩＶ）
【００６２】
【化４】
2009144935.tif 000006
（式中、Ｒ３〜Ｒ６、Ｘ、ｎ、Ｒａ及びＺ’は前記式（Ｉ）及び（II）における定義と同じである。）
で表されるアルコール化合物を得ることができる。
式（ＩＩ）中、Ｒａで表されるエステル化された水酸基としては好ましくは、メチル基、エチル基等でエステル化された水酸基が挙げられる。
Ｚ’で表されるＺに誘導可能な置換基としては、誘導する反応に応じて任意に選択可能である。また、Ｚ’とＲａとが一緒になって、環状構造を形成してもよい。
式（ＩＩＩ）中、Ｍで表される脱離基は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ（１／２）、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌ、ＳｎＣｌ、Ｓｎ（ｎ−Ｂｕ）３、ＣｒＣｌ２、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＮｉＣｌ、ＰｄＣｌ、Ｂ(ＯＨ)２等が挙げられる。
【００６３】
反応は、不活性溶媒、たとえばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、メチレンクロリド、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなど、あるいはこれらの混合溶媒の中で約−５０℃〜５０℃の温度範囲で行なわれる。また、反応は好ましくは、不活性ガス（たとえば、窒素、アルゴンなど）雰囲気下で行なわれる。必要に応じ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（Ｏ）などを触媒として添加することにより、円滑に反応を進行させることもできる。
【００６４】
出発物質である式（ＩＩ）で表される化合物は、公知の化合物を使用するか、又は実施例に示す方法により製造することができる。  
【００６５】
さらに、式（Ｉ）で表わされる化合物中のＸ及びＲ１〜Ｒ６は、例えば、以下の公知の方法により他の置換基に変換することができる。たとえば、水素原子をハロゲン化によってハロゲン原子に置換し、または、ニトロ化によってニトロ基に、そしてニトロ基の還元によりアミノ基に、アミノ基のアシル化あるいはスルホン化によって、アシルアミノ基あるいはスルホニルアミノ基に導くこともできる。シアノ基は、たとえば水酸化ナトリウム水溶液／３０％過酸化水素水で処理することによりカルバモイル基に、ピリジン／トリエチルアミン中で硫化水素を使用してチオカルバモイル基に換えることもできる。また、シアノ基は、たとえば、水酸化ナトリウム水溶液中で加温して加水分解してカルボキシル基に、またはリン酸ナトリウムの存在下、水／酢酸／ピリジン中でラネーニッケルを使用してホルミル基に変換することもできる。ホルミル基は、ヴィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応によりビニル基に、ヒドロキシアミンとの反応により、ヒドロキシイミノメチル基などに変換できる。水酸基は、アルキル化することによりアルコキシ基に、アシル化することにより、アシルオキシ基に、アルキル水酸基は、硫酸／硝酸によりニトロキシアルキル基に変換することもできる。
【００６６】
式（ＩＶ）で表されるアルコール体は、Ｚ’がアミノ基又は水酸基である場合は、該アルコール体を、酸触媒の存在下、式（Ｖ）
【００６７】
【化５】
2009144935.tif 000007
（式中、Ｒ１およびＲ２は式（Ｉ）における定義と同じである。Ｒはメチルあるいはエチル基を示す）で表される化合物と反応させることにより、環化反応を行い、式（Ｉ）で表される化合物を製造することができる。
【００６８】
式（ＩＶ）で表されるアルコール体と、式（Ｖ）で表される化合物との閉環反応は、無溶媒あるいは不活性溶媒、たとえばベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテルなど、あるいはこれらの混合溶媒中で酸触媒、脱水剤の存在下、室温から１００℃の温度範囲で行われる。酸触媒としては、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、塩化アンモニウム、酢酸アンモニウムなどを用いることができる。使用する酸触媒の量は、触媒の酸性度により適宜変えることが望ましく、式（ＩＶ）で表されるアルコール体に対して、１／１００〜１０倍モル程度の範囲とすることが好ましい。脱水剤としては、たとえばモレキュラーシーブス、無水硫酸カルシウム、無水硫酸マグネシウムなどを使用することができる。
【００６９】
また、式（ＩＶ）で表されるアルコール体は、式(ＩＶ’)
【００７０】
【化６】
2009144935.tif 000008
（式中、Ｒ３〜Ｒ６、Ｘ、ｎ及びＲａは前記式（ＩＶ）における定義と同じである。Ｚ’’はハロゲン原子を表す。Ｒ’は置換基を有するアリル基を表す。）で表される化合物へと定法に従って誘導し、パラジウム触媒存在下、環化反応を行うことにより、式（Ｉ）で表される化合物を製造することができる。
【００７１】
Ｒ’の「アリル基」は、２−メチル−アリル基、２−メチル−ブツ−２−エン−１−イル基等を挙げることができる。  
【００７２】
式（Ｉ）で表される化合物のうち、塩基性化合物は、酸を使用して塩に変換することができる。この反応に対する適当な酸は、好ましくは、農園芸学的に許容されうる塩を与える酸である。たとえば、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸またはスルファミン酸などの無機酸、酢酸、酒石酸、クエン酸、フマール酸、マレイン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸またはグルタミン酸などの有機酸が挙げられる。
式（Ｉ）で表される化合物の塩は、例えば、式（Ｉ）で表される化合物に、無機酸又は有機酸を作用させることにより製造することができる。
【００７３】
いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作の後、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶又はカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段により精製することにより、目的物を単離することができる。
【００７４】
目的物の構造は、元素分析、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の公知の分析手段により同定、確認することができる。
【００７５】
以上のようにして得られる本発明化合物の例を、下記第１表〜第８表に示す。
下記表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピル基、ｃＰｒはシクロプロピル基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｎはベンジル基をそれぞれ表す。
また、Ｒ５とＲ６が一緒になってフェニル（Ｐｈ）となるときは、キノリンとして置換位置を表示する。また、Ｒ１とＲ２が一緒になって環を形成するときは、左側がＲ１と結合し右側がＲ２と結合することを表す。同様に、Ｒ４とＲ５が一緒になって環を形成するときは、左側がＲ４と結合し右側がＲ５と結合することを表す。Ｒ５とＲ６が一緒になってフェニル以外の環を形成するときは、左側がＲ５と結合し右側がＲ６と結合することを表す。
【００７６】
【化７】
2009144935.tif 000009
【００７７】
2009144935.tif 000010
【００７８】
2009144935.tif 000011
【００７９】
2009144935.tif 000012
【００８０】
2009144935.tif 000013
【００８１】
2009144935.tif 000014
【００８２】
2009144935.tif 000015
【００８３】
2009144935.tif 000016
【００８４】
2009144935.tif 000017
【００８５】
2009144935.tif 000018
【００８６】
2009144935.tif 000019
【００８７】
2009144935.tif 000020
【００８８】
2009144935.tif 000021
【００８９】
2009144935.tif 000022
【００９０】
２）農園芸用殺菌剤
本発明の式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩（以下、「本発明化合物」ということがある。）は、その少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤（以下、「本発明殺菌剤」ということがある。）として使用することができる。
【００９１】
有効成分量は、殺菌剤全体に対して、通常０．０１〜９０重量％であり、好ましくは０．０５〜８５重量％である。
【００９２】
本発明殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
【００９３】
本発明殺菌剤を有効成分とする組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。
【００９４】
例えば、
テンサイ    褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）
ラッカセイ  褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ    うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｃｏｌａ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎａｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋｕｈｎ）
斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．Ｌｅｃｒｙｍａｎｓ）
トマト      灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）
ナス        灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｌｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）
イチゴ      灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）
タマネギ    灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）
キャベツ    根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）
インゲン    菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
リンゴ      うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）
腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）
斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）
輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｒｉｏｉｄｅｓ）
褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）
カキ        うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ）
【００９５】
モモ・オウトウ  灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ      灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ        黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ        輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ  ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ    そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）
かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．Ｃｉｔｒｉ）
コムギ      うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ）
紅色雪腐病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）
雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）
雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）
立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）
【００９６】
オオムギ    斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｉａ）
雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ．ｎｕｄａ）
イネ        いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）
タバコ      菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ    灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス    雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）
赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）
オーチャードグラス  うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）
ダイズ      紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）
べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）
茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）
ジャガイモ・トマト  疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
キュウリ    べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
ブドウ      べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）等の防除に使用することができる。
【００９７】
また、近年種々の病原菌においてベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明殺菌剤は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する。
【００９８】
例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明殺菌剤は有効である。
【００９９】
さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受性菌と同様に本発明殺菌剤は有効である。
【０１００】
適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。
【０１０１】
また本発明殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明殺菌剤は、他成分を加えず本発明化合物を純粋な形で使用しても、添加剤や担体を用いて、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の一般の農薬のとり得る形態で使用してもよい。
【０１０２】
農薬製剤中に添加することのできる添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
【０１０３】
また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及び石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
【０１０４】
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。
用いる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
【０１０５】
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
【０１０６】
製剤化された本発明殺菌剤は、そのままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面又は土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
【０１０７】
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用することもできる。
【０１０８】
本発明殺菌剤には、本発明化合物のほかに、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤又は共力剤の１種又は２種以上を混合することもできる。
【０１０９】
本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
【０１１０】
殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。
【０１１１】
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
【０１１２】
殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ。
【実施例】
【０１１３】
以下、実施例を示して、本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は、実施例に限定されるものではない。【０１１４】
［実施例１］
1,2-dihydro-2,2-dimethyl-4-(3-quinolyl)-4H-3,1-benzoxazineの製造
(2-aminophenyl)-quinolin-3-yl-methanol（０．１８ｇ，０．７１ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）−アセトン（１ｍＬ）溶液にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１３．５ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４ 時間攪拌した。 その後、反応溶液をジエチルエーテル（５０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）の混合溶液に注加し、分離した水層を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１回目silica gel ８０ｇ,ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１〜４：１,２回目NH-silica gel ５０ｇ, ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して目的物０．０２ｇ（１０％）を得た。
物性：ｍｐ１２２−１２４℃
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.58 (s, 3H), 1.61 (s, 1H), 6.05(s, 1H), 6.57-6.72 (m, 3H), 7.09 (m, 1H), 7.54 (m. 1H), 7.71 (m, 1H), 7.81 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.88 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 291 ([M+1]+).【０１１５】
［実施例２］
1,2-dihydro-1,2,2-trimethyl-4-(3-quinolyl)-4H-3,1-benzoxazineの製造
1,2-dihydro-2,2-dimethyl-4-(3-quinolyl)-4H-3,1-benzoxazine(０．２７ｇ)のＤＭＦ(５ｍＬ)溶液にＮａＨ（４０．９ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。その後、ＭｅＩ（０．１９７ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。さらにＮａＨ（４０．９ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ）、ＭｅＩ（０．１９７ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）を追加し室温で２時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル（５０ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）の混合溶液に注加し、分離した水層を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（NH-silica gel ８０ｇ, ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１〜４：１）で精製して目的物０．０５ｇ（１８％）を得た。
物性：ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.55 (s, 3H), 1.59 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.53 (m, 1H), 6.62 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 8.18 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.93 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 305 ([M+1]+).【０１１６】
［実施例３］
3-(4,4-dimethyl-1-isochromanyl)-quinolineの製造
3-[(2-bromophenyl)-(2-methylallyloxy)-methyl]-quinoline（0.20ｇ,0.54ｍｍｏｌ)のＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）溶液にＰｈ３Ｐ（５６．９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、ＨＣＯ２Ｎａ (５５．３ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ)、Ｅｔ４ＮＣｌ（８９．９ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ)を加え、反応容器を窒素置換した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２４．７ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間加熱還流した。 室温に冷却した後、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）を反応溶液に加えて、水層を酢酸エチル（６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（silicagel ８０ｇ, ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜１：１）で精製して目的物０．１０ｇ（６４％）を得た。
物性：ｍｐ１０３−１０５℃
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.35 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 3.71 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 3.78 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 5.98 (s, 1H), 6.71 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.79 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.02 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.12 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 8.91 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 290 ([M+1]+).【０１１７】
［実施例４］
3-(8-fluoro-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-quinolineの製造
2-fluoro-6-(hydroxy-quinolin-3-yl-methyl)-phenol  (０．２０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ)の2,2-dimethoxypropane（５ｍＬ）溶液にpyridinium 4-toluenesulfonate  （１８．６ｍｇ， ０．０７４ｍｍｏｌ）を加えて、１８時間加熱還流した。室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を反応容器に加え、全体を酢酸エチル（６０ｍＬ）と水（６０ｍＬ）に注加した。水層を酢酸エチル（６０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（silica gel ８０ｇ, ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して目的物０．１５ｇ（６６％）を得た。
物性：ｍｐ１１７−１１９℃
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.73 (s, 3H), 1.74 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.43 (m, 1 H), 6.71 （m, 1H）, 7.00 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.82 (dd, J = 1.3,8.4 Hz, 1H）, 8.12 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.16 （d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.88 (d, J =2.4 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 310 ([M+1]+).【０１１８】
［実施例５］
3-(3,3-dimethyl-1-hydroxy-isochroman-1-yl)-quinolineの製造
3-bromoquinoline（１．００ｇ，４．８０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）に１．７Ｍ  ｔ−ＢｕＬｉ溶液 (２．６９ｍＬ，５．０４ｍｍｏｌ)を−７８℃にて加え、その温度で１．５時間攪拌した。この溶液に3,3-dimethyl-1-isochromanone（０．８５ｇ，４．８０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液（２ｍＬ）を加え、−７８℃で１時間、−５０℃で１時間攪拌した。その後、反応溶液をジエチルエーテル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）と飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）に注加し、水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（silica gel １６０ｇ, n-ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して目的物０．７６ｇ（５２％）を得た。
物性：ｍｐ１４３−１４５℃
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.28 (s, 6H), 3.08 (s, 2H), 7.32-7.46 (m, 3H), 7.52-7.71 (m, 2H), 7.83-7.91 (m, 2H), 8.18 (dd, J = 8.7 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.31 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 306 ([M+1]+).【０１１９】
［実施例６］
3-(3,3-dimethylisochroman-1-yl)-quinolineの製造
3-(3,3-dimethyl-1-hydroxy-isochroman-1-yl)-quinoline（０．２０g，０．６５ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（８ｍＬ）溶液にＥｔ３ＳｉＨ(０．２３ｇ，１．９６ｍｍｏｌ)、ＣＦ３ＣＯ２Ｈ(０．１５ ｇ，１．３ｍｏｌ)を加え、室温で２０ｈ攪拌し、さらに、８０−９０℃にて１４時間攪拌した。その後、反応溶液を酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（３０ｍＬ）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）に注加し、水層を酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（silica gel  ８０ｇ, ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１〜６：１）で精製して目的物０．１２ｇ（６４％）を得た。
物性：ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.37 (s, 3H), 1.44 (s, 3H), 2.72 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.14 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 6.72 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 7.15-7.21(m, 2H), 7.53 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.80 (dd, J = 1.2, 8.1 Hz, 1H), 8.09-8.12 (m, 2H), 8.85 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 290 ([M+1]+).【０１２０】
［実施例７］
3-(3,3-dimethyl-1-methoxy-isochroman-1-yl)-quinolineの製造
3-(3,3-dimethyl-1-hydroxy-isochroman-1-yl)-quinoline（０．２８ｇ，０．９１ｍｍｏｌ)のＣＨ３ＯＨ（８ｍＬ）溶液にＭｅＳＯ３Ｈ（８８．１ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０ｈ攪拌した。その後、反応溶液を酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）に注加し、水層を酢酸エチル（６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（silica gel ８０ｇ,ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して目的物０．２４ｇ（８３％）を得た。
物性：ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.43 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 2.89 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 3.04 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 3.40, (s, 3H), 7.08-7.21 (m, 3H), 7.30 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.69 (m, 1H), 7. 84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.27 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.13 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 320 ([M+1]+).【０１２１】
上記実施例と同様に、他の本発明化合物を製造した。下記に化合物番号（第１表〜第８表の化合物番号に対応）、化合物名、物性、及びNMRデータを示す。
［化合物番号１−３]
3-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-quinoline
物性： 130-132 ℃
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.69 (s, 6H), 6.09 (s, 1H), 6.65 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.91 (dd, J = 8.4, 1.2Hz, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.84 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.89 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 291([M+1]+).【０１２２】
［化合物番号１−３５]
2-chloro-5-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-3-methylpyridine
物性；屈折率  ｎD（22.2）；1.5692
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.63 (s, 3H), 1.65 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 5.87 (s, 1H), 6.60 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.82-6.89 (m, 2H), 7.19 (t, 1H, J = 7.4 Hz), 7.49 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.30 (d, 1H, J = 2.1 Hz).【０１２３】
［化合物番号１−４５]
3-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
物性： 149-150 ℃
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.39 (s, 3H), 1.42 (s, 3H), 1.75-1.86 (m, 4H), 2.72 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 2.88 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 5.94 (s, 1H), 6.82-6.88 (m, 2H), 7.02 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.15 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.26-7.34 (m, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.41 (s, 1H).【０１２４】
［化合物番号１−５０]
5-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-thieno[2,3-b]pyridine
物性： 133-134 ℃
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.67 (s, 6H), 6.05 (s, 1H), 6.63 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 6.80 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 6.89 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.16-7.19 (m, 1H), 7.22 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.54 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.62 (d, 1H, J = 2.1 Hz).【０１２５】
［化合物番号２−７]
3-(2-ethyl-8-fluoro-2-methyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-quinoline
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.12 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.67 (s, 3H), 2.02 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 6.10 (s, 1H), 6.43 (d, J = 7.7 Hz), 6.71 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.84 (d, J = 8.0, Hz, 1H), 8.12-8.18 (m, 2H), 8.90 (s, 1H); MS (APCI, m/z) 324([M+1]+).【０１２６】
［化合物番号２−１７]
8-fluoro-3-(8-fluoro-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-quinoline
物性： 154-156 ℃
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.73 (s, 3H), 1.75 (s, 3H), 6.11 (s 1H), 6.42 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.72 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.62 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.19 (m, 1H), 8.94 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 328 ([M+1]+).【０１２７】
［化合物番号２−３２]
3-(8-chloro-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-quinoline
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.71 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.56 (d, J = 7.8 Hz), 6.72 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.82 (d, J = 7.8, Hz, 1H), 8.11-8.16 (m, 2H), 8.88 (d, J = 2.1 Hz, 1H).【０１２８】
［化合物番号２−３３]
8-fluoro-3-(8-chloro-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-quinoline
物性： 170-171 ℃
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.71 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.53-6.57 (m, 1H), 6.73 (t, 1H, J = 8.0 Hz), 7.25-7.63 (m, 4H), 8.19 (t, 1H, J = 1.8 Hz,), 8.94 (d, 1H, J = 1.8 Hz).【０１２９】
［化合物番号６−１４]
3-(3,3-dimethylisochroman-1-yl)-8-fluoro-quinoline
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.37 (s, 3H), 1.44 (s, 3H), 2.72 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 3.13 (d, J = 15.9 Hz, 2H), 5.94 (s, 1H), 6.71 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.15-7.22 (m, 2H), 7.38 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.59 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.14 (m, 1H), 8.91 (d, J = 1.8 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 308 ([M+1]+).【０１３０】
［化合物番号６−２２]
3-(5-fluoro-3,3-dimethylisochroman-1-yl)-quinoline
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.38 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 2.90 (s, 2H), 5.92 (s, 1H), 6.52 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.90-7.06 (m, 2H), 7.55 (m, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.81 (dd, J = 1.2, 8.3 Hz, 1H), 8.09-8.12 (m, 2H), 8.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 308 ([M+1]+).【０１３１】
［化合物番号６−２８]
8-fluoro-3-(5-fluoro-3,3-dimethylisochroman-1-yl)-quinoline
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.38 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 2.89 (s 2H), 5.93 (s, 1H), 6.51 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.93 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.60 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.14 (m, 1H), 8.89 (d, J = 1.8 Hz, 1H); MS (APCI, m/z) 326 ([M+1]+).【０１３２】
次に、本発明の殺菌剤の製剤実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。【０１３３】
製剤実施例１        水和剤
本発明化合物                                  ４０部
クレー                                        ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩        ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                  ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。【０１３４】
製剤実施例２        乳剤
本発明化合物                                  １０部
ソルベッソ２００                              ５３部
シクロヘキサノン                              ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩          １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル      １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。【０１３５】
製剤実施例３        粉剤
本発明化合物                                  １０部
クレー                                        ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。【０１３６】
製剤実施例４        粒剤
本発明化合物                                    ５部
クレー                                        ７３部
ベントナイト                                  ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩        １部
リン酸カリウム                                  １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。【０１３７】
製剤実施例５        懸濁剤
本発明化合物                                  １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                      ２部
グリセリン                                    １０部
キサンタンガム                              ０．２部
水                                        ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。【０１３８】
製剤実施例６        顆粒水和剤
本発明化合物                                  ４０部
クレー                                        ３６部
塩化カリウム                                  １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩          １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                  ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の水和剤を得る。【０１３９】
（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、本発明殺菌剤の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、下記の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
化合物番号（第１表〜第８表の化合物番号に対応）：１−３、１−５０、２−３、２−７、２−１７、２−３２、２−３３、６−３、６−１４、６−２２、６−２８、７−１、８−２０【０１４０】
（試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を滴下接種し、暗所、２０℃、高湿度の室内に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、下記の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
化合物番号（第１表〜第８表の化合物番号に対応）：１−３、１−５０、２−３、２−７、２−１７、２−３２、２−３３、６−３、６−１４、６−２２、６−２８、７−１、８−３、８−２０
【国際調査報告】
2009144935.tif 000025
2009144935.tif 000026
2009144935.tif 000027
2009144935.tif 000028
2009144935.tif 000029
2009144935.tif 000030