(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色顔料、スルホン酸基を有する顔料分散助剤、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、透明樹脂、及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用赤色着色組成物であって、前記着色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９とを含み、且つ白色有機ＥＬ光源を具備する表示装置のカラーフィルターに用いられることを特徴とするカラーフィルター用赤色着色組成物。
【請求項２】
前記カラーフィルター用赤色着色組成物が、着色顔料、スルホン酸基を有する顔料分散助剤、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、透明樹脂、及び有機溶剤を含有するレジスト組成物であり、さらに、前記透明樹脂がアルカリ可溶性樹脂及び光重合性化合物を含むことを特徴とする請求項１記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
【請求項３】
さらに、一次粒子径が５〜２０ｎｍである硫酸バリウムを含有することを特徴とする請求項１又は２記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
【請求項４】
前記着色顔料は、微粒子化処理された着色顔料であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
【請求項５】
前記着色顔料は、スルホン酸基を有する顔料分散助剤の存在下でソルトミリング処理により微粒子化された着色顔料であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
【請求項６】
前記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８に対して使用するスルホン酸基を有する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤であり、前記ピグメントレッド１７７に対して使用するスルホン酸基を有する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７のスルホン化物であり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９に対して使用するスルホン酸基を有する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、白色有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を光源として有する（白色有機ＥＬ光源）カラー表示装置のカラーフィルターの形成に用いられるカラーフィルター用赤色着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、テレビ、コンピュータ、携帯電話等の用途で液晶カラー表示装置が普及してきている。液晶カラー表示装置に用いられるカラーフィルターは、一般的に、透明基板と、透明基板上に形成され、赤色画素部、緑色画素部、赤色画素部の三原色の着色パターンからなる着色層と、各着色パターンを区画するように透明基板上に形成された遮光部（ブラックマトリックス）とを有している。
これらの赤色画素部、緑色画素部、赤色画素部は、耐熱性、耐光性が良好である有機顔料が分散させた合成樹脂の皮膜を基板上に設けた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。
【０００３】
この液晶カラー表示装置におけるバックライトとしては、（Ａ）冷陰極管を用いたタイプ、（Ｂ）無機材料の発光ダイオードを用いたタイプ、（Ｃ）白色有機ＥＬ素子を用いたタイプ等がある。そして、近年、白色有機ＥＬ素子を用いたバックライトは、優れた表示性能やカラーフィルターとのマッチング、さらにバックライトの耐久性の面から、輝線スペクトルが設定されているものが多いのに対して、白色有機ＥＬ素子を用いたバックライトの発光スペクトルでは、材料の特性から４２０〜４３０ｎｍ近辺にピークが無く、４６０ｎｍ付近と６００ｎｍ付近にピークを有している。また、従来の光源に比較して、全体的にブロードなピークを有するため、４６０ｎｍより高い波長側でも、５００ｎｍ近辺まで輝度が高くなっている。
一方、白色有機ＥＬ素子を用いたバックライトを用いた場合においては、液晶カラー表示装置の赤色フィルタセグメントのＸＹＺ表示系における色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）として、分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野、または大塚電子社製、ＬＣＦ−１００型、顕微分光測定装置）で測定した時に、ｘが０．６８２、ｙが０．３０５〜０．３２０の範囲で、Ｙがより高いものが要求される。
【０００４】
上記のような関係の中、従来の冷陰極管や無機材料の発光ダイオードを用いたバックライトの波長特性に合わせて設計された赤色フィルタセグメントの形成材料のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７との組合せ（例えば、特許文献１参照）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７との組合せ（例えば、特許文献２参照）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９との組合せ（例えば、特許文献３参照）等は、白色有機ＥＬ素子を用いたバックライトの発光スペクトルで上記の色特性値を得ることができなくなり、その組み合わせを有する組成物をそのまま利用することができないという問題が発生する。
この問題を解決するために、白色有機ＥＬ素子を用いたバックライトの発光スペクトルに合わせて、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９からなるカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物が提案されている（例えば、特許文献４参照）。
しかし、さらなる着色力等の性能向上が要求されようになり、その対応が急がれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平１１−０１４８２４号公報
【特許文献２】特開２０００−０８９０２５号公報
【特許文献３】特開２００５−２０２１９６号公報
【特許文献３】特開２０１１−０６４９９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、白色有機ＥＬ光源を具備する表示装置のカラーフィルターに使用できる高い着色力及び高い輝度をバランス良く有するカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、着色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９とを使用し、特定の顔料分散助剤と特定の顔料分散剤を組み合わせて使用することにより、白色有機ＥＬ光源を具備する表示装置のカラーフィルターに使用できる高い着色力及び高い輝度を有するカラーフィルター用赤色着色組成物を得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、（１）着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、透明樹脂、及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用赤色着色組成物であって、前記着色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９とを含み、且つ白色有機ＥＬ光源を具備する表示装置のカラーフィルターに用いられることを特徴とするカラーフィルター用赤色着色組成物。
（２）前記カラーフィルター用赤色着色組成物が、着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、透明樹脂、及び有機溶剤を含有するレジスト組成物であり、さらに、前記透明樹脂がアルカリ可溶性樹脂及び光重合性化合物を含むことを特徴とする（１）記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
（３）さらに、一次粒子径が５〜２０ｎｍである硫酸バリウムを含有することを特徴とする（１）又は（２）記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
（４）前記着色顔料は、微粒子化処理された着色顔料であることを特徴とする（１）〜（３）のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
（５）前記着色顔料は、顔料分散助剤の存在下でソルトミリング処理により微粒子化された着色顔料であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
（６）前記顔料分散助剤がスルホン酸基を有する顔料分散助剤であり、前記顔料分散剤が塩基性基を有する高分子顔料分散剤であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
（７）前記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８に対して使用するスルホン酸基を有する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤であり、前記ピグメントレッド１７７に対して使用する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７のスルホン化物であり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９に対して使用する顔料分散助剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物であることを特徴とする（１）〜（６）のいずれかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物である。
【発明の効果】
【０００８】
以下、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物について、その成分毎に具体的に説明する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明はカラーフィルター用赤色着色組成物に関する発明であり、そのカラーフィルター用赤色着色組成物としては、レジスト組成物であっても良く又はレジストではない組成物であっても良い。
いずれにしても、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、白色有機ＥＬ光源を具備する表示装置のカラーフィルターに使用される組成物であり、それにより高い着色力及び高い輝度を有するカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することができる。
(赤色顔料)
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９とを併用して使用する。Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９との好ましい質量比率は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８：（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７＋Ｃ.Ｉ．ピグメントレッド１７９）＝１００：０〜１０：９０であり、好ましくは１００：０〜５０：５０、さらに好ましくは９０：１０〜６０：４０である。
尚、性能が低下しない範囲で、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１２３、１４６、１４９、１６８、１７８、１８４、１８５、１８７、１９０、２００、２０２、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７９等の赤色顔料を併用して使用することも出来る。
【００１０】
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物において、着色顔料の合計の使用量は、カラーフィルター用赤色着色組成物の全固形分に対して質量分率で、好ましくは５〜８０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。
本発明の着色顔料は、高い明度や高いコントラストを得るために微粒子化処理された着色顔料を使用することが好ましい。微粒子化処理を行うことにより、着色顔料の一次粒子径を更に微細にかつ均一にすることができる。
上記微粒子化処理としては、例えば、未処理着色顔料、水溶性の無機塩（塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム等で好ましくは塩化ナトリウムで、使用する水溶性の無機塩の平均粒子径としては５０μｍ以下のものが好ましい）、及び、上記水溶性の無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体（アルコキシアルコール類、グリコール類、エーテル類等）を含む混合物を、ニーダー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、特開２００６−１９２３８５号公報に記載のプラネタリーミキサーである井上製作所（株）社製のトリミックス（商標名）、連続式一軸混練機である浅田鉄工（株）社製のミラクルＫＣＫ等の混練装置で混練した後、上記水溶性の無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去するソルトミリングを行い、微粒子化処理を行うことが好ましい。
さらに、着色顔料の結晶成長を抑えて均一に微細化できる点からみて、後述する顔料誘導体である分散助剤の存在下、微粒子化処理をすることが好ましい。顔料分散助剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して０．５〜３０質量部、好ましくは３〜１０質量部である。
【００１１】
（顔料分散助剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する顔料分散助剤としては、酸基を有する顔料分散助剤、塩基性基を有する顔料分散助剤、酸基及び塩基性基を有する顔料分散助剤を使用することができる。
本発明のカラーフィルター用着色組成物において、顔料分散助剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して０．５〜３０質量部である。上記顔料分散助剤の含有量が０．５質量部より小さいと顔料分散効果が低下し、一方３０質量部を超える場合は、顔料分散効果がそれ以上向上しない。
上記顔料分散助剤は、良好な顔料分散効果が得られる点から、上述に記載したように着色顔料の微粒子化時に赤色顔料１００質量部に対して２〜１０質量部を使用し、且つ微粒子化された着色顔料の分散時に着色顔料１００質量部に対して２〜１５質量部を使用することが好ましい。
【００１２】
より具体的に、酸基を有する顔料分散助剤として、スルホン酸基を有する顔料分散助剤を使用する場合について説明する。
赤色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を使用する場合は、スルホン酸基を有する顔料分散助剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤である。さらにピグメントレッド１７７を使用する場合は、スルホン酸基を有する顔料分散助剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも1種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤である。さらにＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を使用する場合は、スルホン酸基を有する顔料分散助剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）から選ばれる少なくとも１種のスルホン酸基を有する顔料分散助剤であることが好ましい。
【００１３】
（顔料分散剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する顔料分散剤としては、塩基性基を有する顔料分散剤（酸性基を有する高分子分散剤も含む）、酸性基を有する顔料分散剤（塩基性基を有する高分子分散剤も含む）を使用することができる。
顔料分散剤の使用方法は、上記顔料分散助剤として酸基を有する顔料分散助剤を使用する場合は顔料分散剤としては塩基性基を有する顔料分散剤を使用し、上記顔料分散助剤として塩基性基を有する顔料分散助剤を使用する場合は顔料分散剤としては酸性基を有する顔料分散剤を使用し、顔料分散助剤として酸基及び塩基性基本を有する顔料分散助剤を使用する場合は顔料分散剤としては酸基を有する顔料分散剤及び／又は塩基性基を有する顔料分散剤を使用する。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物において、顔料分散剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して１〜２００質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜６０質量部である。上記顔料分散剤の含有量が１質量部より小さいと顔料分散効果が低下する場合があり、一方１００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。
【００１４】
さらに、顔料分散助剤として酸基（好ましくは、スルホン酸基）を有する顔料分散助剤を採用する場合に使用する顔料分散剤について説明する。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する顔料分散剤としては、塩基性基を有する高分子顔料分散剤を挙げることができる。
塩基性基を有する高分子顔料分散剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリアミン化合物（例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンポリイミン等のポリ（低級アルキレンアミン）等）のアミノ基及び／又はイミノ基と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミド及びポリエステルアミドからなる群より選択される少なくとも１種との反応生成物。
（２）分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖、及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも１種の側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物
（３）ポリ（低級）アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物。
（４）ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を１個有するポリエステル類、２〜３個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第３級アミノ基とを有する脂肪族又は複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物。
（５）アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物にポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた反応生成物。
（６）低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物。
（７）イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物。
（８）ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマー及び２級アミノ基を１個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物。
（９）片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物。
（１０）メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルから選択される少なくとも１種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合性モノマーの少なくとも１種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも１種との共重合体。
（１１）３級アミノ基、４級アンモニウム塩基等の塩基性基を有するブロックと塩基性官能基を有していないブロックとからなるアクリル系ブロック共重合体等）。
（１２）ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤。
（１３）ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物。
（１４）分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物。
（１５）エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、かつ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物。
（１６）分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、かつ、カルバゾール環及び／又はアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、該化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基と、イソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合及び尿素結合との合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が１５〜８５％である化合物。
等。
【００１５】
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物が、Ａ．カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物ではない場合と、Ｂ．カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物である場合とに分けて、それぞれに含有される成分等について、以下に説明する。
【００１６】
[Ａ．カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物ではない場合]
（透明樹脂）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する透明樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好ましくは９５％以上の樹脂を使用することができる。これらの透明樹脂としては、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物（光重合性樹脂、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有するモノマー、オリゴマー等）等がある。これらは単独又は２種以上混合して用いることができる。
このような透明樹脂の使用量は、カラーフィルター用赤色着色組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する透明樹脂の合計量で好ましくは５〜９４質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。
熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。光重合性化合物としての光重合性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等を介して、（メタ）アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基を導入した樹脂が用いられる。スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化した重合物も用いられる。
【００１７】
光重合性化合物としての光重合性不飽和結合を分子内に１個有するモノマーとしては、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；イソボニルメタクリレート又はアクリレート；グリセロールメタクリレート又はアクリレート；２−ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等が挙げられる。
光重合性化合物としての光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有するモノマーとしては、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂については、後述のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物のところで詳述する。
【００１８】
（硫酸バリウム）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物には、耐熱性（輝度）を向上させるために一次粒子径が５〜２０ｎｍである硫酸バリウムを用いることができる。
硫酸バリウムの使用量は着色顔料に対して０〜２５質量％、好ましくは５〜２０質量％の範囲で使用する。
上記硫酸バリウムは、スルホン酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子処理した着色顔料の分散時及び／又は分散後に使用する。
【００１９】
（有機溶剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に使用する有機溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−アミル等のエステル系有機溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、透明樹脂及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、着色組成物中、９０〜１００質量％を占める。
【００２０】
（必要に応じて添加できる添加剤）
カラーフィルター用赤色着色組成物の製造法に応じて、光重合開始剤、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。上記光重合開始剤としては、例えば、後述するものを挙げることができる。
【００２１】
（本発明の着色組成物の製造方法）
以上の材料を用いてカラーフィルター用赤色着色組成物を製造する方法を説明する。ここでは顔料分散助剤として酸基を有する顔料分散助剤を使用した場合のカラーフィルター用赤色着色組成物を製造する方法について詳細に説明する。カラーフィルター用赤色着色組成物は、例えば、方法（１）、方法（２）の製造方法により得ることができる。
【００２２】
方法（１）による本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有顔料分散組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有顔料分散組成物及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９含有顔料分散組成物を混合する工程を経る方法（顔料の微粒子化処理を顔料分散助剤の存在下にて行う場合を含む））
【００２３】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。
【００２４】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも1種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。
【００２５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。
【００２６】
補色顔料含有顔料分散組成物
必要に応じて、同様の方法により、補色顔料を、酸基を有する顔料分散助剤の存在下、又は不存在下で微粒子化処理してなる補色顔料含有顔料分散組成物を得る。
【００２７】
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物
以上の各顔料分散組成物を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と、必要に応じて補色顔料を所定の割合となるように混合し、さらに必要に応じて透明樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えて本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物を得る。
【００２８】
方法（２）による本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有カラーフィルター用赤色着色組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有カラーフィルター用赤色着色組成物及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９含有カラーフィルター用赤色着色組成物を混合する工程を経る方法（顔料の微粒子化処理を顔料分散助剤の存在下にて行う場合を含む））
【００２９】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有カラーフィルター用赤色着色組成物
酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、必要に応じて透明樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色着色組成物を得る。
【００３０】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有カラーフィルター用赤色着色組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料及び／又は色素のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、必要に応じて透明樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色着色組成物を得る。
【００３１】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９含有カラーフィルター用赤色着色組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、透明樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、必要に応じて透明樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色着色組成物を得る。
【００３２】
補色顔料含有カラーフィルター用着色組成物
必要に応じて、同様の方法により、補色顔料を、酸基を有する顔料分散助剤の存在下、又は不存在下で微粒子化処理してなるカラーフィルター用着色組成物を得る。
【００３３】
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物
以上の各カラーフィルター用着色組成物を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と必要に応じて補色顔料が所定の割合となるように混合し、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物を得る。
【００３４】
上記（１）、（２）の製造方法において、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子化処理された微粒子化顔料を使用する場合は、微粒子顔料の分散時に顔料分散助剤を含有させることなく製造することが可能である。
また、上記（１）、（２）の製造方法において、透明樹脂、硫酸バリウムを、顔料分散組成物の作製時及び／又は顔料分散組成物の作製後に加えることができる。
また、上記（１）、（２）の製造方法において、高い着色力及び高い輝度が得られる点から、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微細化処理された顔料を使用することが好ましい。
【００３５】
[Ｂ．カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物である場合]
次に、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物が、フォトグラフィー法等用のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物である場合について説明する。
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、透明樹脂、及び有機溶剤から主として構成され、前記透明樹脂としてアルカリ可溶性樹脂及び光重合性化合物を含むものである。
【００３６】
（着色顔料）
着色顔料としては、上記カラーフィルター用赤色着色組成物で記載したものを使用する。
着色顔料の使用量は、カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する着色顔料の合計量で好ましくは５〜８０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％である。
【００３７】
（顔料分散助剤）
顔料分散助剤としては、上記カラーフィルター用赤色着色組成物で記載したものと同じものを使用する。本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物における、顔料分散助剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して０．５〜３０質量部である。上記顔料分散助剤の含有量が０．５質量部より小さいと顔料分散効果が低下し、一方３０質量部を超える場合は、顔料分散効果がそれ以上向上しない。
上記顔料分散助剤は、良好な顔料分散効果が得られる点から、上記に記載したように着色顔料を微粒子化時に赤色顔料１００質量部に対して２〜１０質量部を使用し、且つ微粒子化された着色顔料の分散時に着色顔料１００質量部に対して２〜１５質量部を使用することが好ましい。
【００３８】
（顔料分散剤）
顔料分散としては、上記カラーフィルター用赤色着色組成物で記載したものと同じものを、顔料分散助剤に応じて上記カラーフィルター用赤色着色組成物で記載したように組合せて使用する。
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物において、顔料分散剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して１〜２００質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜６０質量部である。上記顔料分散剤の含有量が１質量部より小さいと顔料分散効果が低下する場合があり、一方１００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。
【００３９】
（透明樹脂としてのアルカリ可溶性樹脂）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物に使用する透明樹脂としてのアルカリ可溶性樹脂としては、赤色顔料に対してバインダーとして作用し、かつカラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではなく、従来から使用されているものが使用できる。なかでも、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましい。
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、カルドエポキシジアクリレート等のモノマー、オリゴマー類の群から選ばれる少なくとも１種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。  
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の酸価としては、現像特性の点から５０〜３００ＫＯＨｍｇ／ｇが好ましい。なお、本発明においては、上記酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその含有量に基づいて算術的に求めた値である。
また、本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常、現像特性や有機溶剤への溶解性の点から１，０００〜１００，０００が好ましい。なお、本発明において、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣに基づいて得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。本発明において、装置としてはＷａｔｅｒ  ２６９０（ウオーターズ社製）、カラムとしては  ＰＬｇｅｌ  ５μ  ＭＩＸＥＤ−Ｄ（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製）を用いる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の使用量は、使用する全着色顔料に対して質量分率で１〜３００質量％、好ましくは、１０〜２００質量％である。この場合、アルカリ可溶性樹脂の使用量が１質量％未満では、現像特性が低下するおそれがある。一方３００質量部を超えると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
【００４０】
（透明樹脂としての光重合性化合物）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物に使用する透明樹脂としての光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有する単量体、オリゴマー等で、上記カラーフィルター用赤色着色組成物で記載したものと同じものを使用する。光重合性不飽和結合とは、後述する光重合開始剤が、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により分解した際に発生するラジカルやカチオンの作用により、重合することのできる不飽和結合である。
これらの透明樹脂としての光重合性化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明において、光重合性化合物の使用量は、カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは３〜５０質量％の範囲である。
【００４１】
（光重合開始剤）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物に使用する光重合開始剤としては、紫外線や電子線等の活性エネルギー線を照射されることにより、ラジカルやカチオンを発生することのできるものであれば特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ′−テトラエチル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。
本発明において、上記光重合開始剤の含有量は、上記カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して、好ましくは１〜２０質量％の範囲である。
【００４２】
（硫酸バリウム）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物には、耐熱性（輝度）を向上させるために一次粒子径が５〜２０ｎｍである硫酸バリウムを用いることができる。
硫酸バリウムの使用量は着色顔料に対して０〜２５質量％、好ましくは５〜２０質量％の範囲で使用する。
上記硫酸バリウムは、スルホン酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子処理した着色顔料の分散時及び／又は分散後に使用する。
【００４３】
（有機溶剤）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物に使用する有機溶剤としては、従来から液晶カラーフィルターレジストの分野で使用されている有機溶剤が好適に使用できる。具体的には、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００〜２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等である。沸点が２２０℃を超える有機溶剤を多量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベークする際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。
好ましい溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−アミル等のエステル系有機溶剤；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
これらの有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等の点で、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ−アミル等が好ましく、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
これらの有機溶剤は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、着色顔料の分散性、塗布性等の点から、本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物中に、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上含有させることがより好ましい。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、着色顔料、顔料分散助剤、顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中に、９０〜１００質量％占める。
【００４４】
（必要に応じて添加できる添加剤）
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物は、必要に応じて、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。
【００４５】
（本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の製造方法）
以上の材料を用いてカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を製造する方法を説明する。ここでは顔料分散助剤として酸基を有する顔料分散助剤を使用した場合のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を製造する方法をについて詳細に説明する。カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物は、例えば、下記（３）、（４）の製造方法により得ることができる。
【００４６】
方法（３）による本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の製造
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有顔料分散組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有顔料分散組成物及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９含有顔料分散組成物を混合する工程を経る方法（顔料の微粒子化処理を顔料分散助剤の存在下にて行う場合を含む））
【００４７】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。
【００４８】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶解性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。
【００４９】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９含有顔料分散組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。
【００５０】
補色顔料含有顔料分散組成物
必要に応じて、同様の方法により、補色顔料を、酸基を有する顔料分散助剤の存在下、又は不存在下で微粒子化処理してなる補色顔料含有顔料分散組成物を得る。
【００５１】
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
以上の各顔料分散組成物を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と、必要に応じて補色顔料が所定の割合となるように混合し、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えて本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得る。
【００５２】
方法（４）による本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の製造
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物及び/又はＣ.Ｉ．ピグメントレッド１７９含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を混合する工程を経る方法（顔料の微粒子化処理を顔料分散助剤の存在下にて行う場合を含む））
【００５３】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８と同一骨格を有するモノアゾ骨格を有する顔料のスルホン化物（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物等）及びピグメントレッド２４２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種の顔料分散助剤）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得る。
【００５４】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料及び／又は色素のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と同一骨格を有するアントラキノン骨格を有する顔料のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得る。
【００５５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９含有カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
酸基を有する顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）の存在下または不存在下で微粒子化処理されたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、酸基を有する顔料分散助剤（好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と同一骨格を有するペリレン骨格を有する顔料のスルホン化物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物から選ばれる少なくとも１種）、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて硫酸バリウム、アルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。次いで、得られた顔料分散組成物に、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えてカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得る。
【００５６】
補色顔料含有カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物
必要に応じて、同様の方法により、補色顔料を、酸基を有する顔料分散助剤の存在下、又は不存在下で微粒子化処理して、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得る。
【００５７】
本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物
以上の各カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９と必要に応じての補色顔料が所定の割合となるように混合し、本発明のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得る。
【００５８】
上記（３）、（４）の製造方法において、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子化処理された微粒子化顔料を使用する場合は、微粒子顔料の分散時に顔料分散助剤を含有させなくても製造することは可能である。
また、上記（３）、（４）の製造方法において、透明樹脂、硫酸バリウムは、顔料分散組成物の作製時及び／又は顔料分散組成物の作製後に加えることができる。
また、上記（３）、（４）の製造方法において、高い着色力及び高い輝度が得られる点から、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微細化処理された顔料を使用することが好ましい。
【００５９】
以下に実施例を掲げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味するものとする。
＜顔料分散助剤＞
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド２を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２の１２ｇ得た。
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２のスルホン化物）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２のスルホン化物の１２ｇを得た。
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物の１２ｇを得た。
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドオレンジ７１のスルホン化物）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させてＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１のスルホン化物の１２ｇを得た。
【００６０】
＜微粒子化処理された赤色顔料＞
（微粒子化処理赤色顔料１：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物の存在下でトリミックス処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
トリミックスＴＸ−１５（商品名、井上製作所製）のタンクにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を８００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物４０質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム８０００質量部、ジエチレングリコール１９２０質量部を投入した。定格電流値９．３Ａの７０％となる範囲で、且つ４５℃で３時間混練し、ソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて一昼夜乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料１を得た。
（微粒子化処理赤色顔料２：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２のスルホン化物の存在下でトリミックス処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物をＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２のスルホン化物とする以外は、微粒子化処理赤色顔料１を得る方法と同様にして、微粒子化処理赤色顔料２を得た。
（微粒子化処理赤色顔料３：顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物の存在下でトリミックス処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物をＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物とする以外は、微粒子化処理赤色顔料１を得る方法と同様にして、微粒子化処理赤色顔料３を得た。
（微粒子化処理赤色顔料４：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物の存在下で連続式一軸混練機処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を８００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物４０質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム８０００質量部、ジエチレングリコール１０００質量部を予備混合した。この混合物を連続式一軸混練機（ミラクルＫＣＫ−４２、浅田鉄工（株）社製）に定量供給し、７５℃で混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料４を得た。
（微粒子化処理赤色顔料５：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物の存在下でニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を１００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８のスルホン化物５質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム１０００質量部、ジエチレングリコール２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料５を得た。
【００６１】
（微粒子化処理赤色顔料６：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物の存在下でニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の赤色顔料）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を１００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物を５質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム１０００質量部、ジエチレングリコール２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料６を得た。
（微粒子化処理赤色顔料７：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物の存在下でニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７９）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を１００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物を５質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム１０００質量部、ジエチレングリコール２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料７を得た。
【００６２】
（微粒子化処理赤色顔料８：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１のスルホン化物の存在下でニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を１００質量部、顔料分散助剤としてのＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１のスルホン化物を５質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム１０００質量部、ジエチレングリコール２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料８を得た。
（微粒子化処理赤色顔料９：顔料分散助剤を使用しないでニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド１４９）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９を１００質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを１０００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３５０質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料９を得た。
（微粒子化処理赤色顔料１０：顔料分散助剤を使用しないでトリミックス処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８）
トリミックスＴＸ−１５（商品名、井上製作所製）のタンクにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０８を８００質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを８０００質量部、ジエチレングリコールを１９２０質量部を投入した。定格電流値９．３Ａの７０％となる範囲で、且つ４５℃で３時間混練し、ソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３５０質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて一昼夜乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料１０を得た。
（微粒子化処理赤色顔料１１：顔料分散助剤を使用しないでニーダー処理したＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の赤色顔料）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を１００質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを１０００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３５０質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９６質量部の微粒子化処理赤色顔料１１を得た。
【００６３】
＜カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物＞
上記微粒子化処理赤色顔料１〜１１、スルホン酸基を有する顔料分散助剤、塩基性基を有する高分子顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機機溶剤を表１の組成で、０．２ｍｍΦのジルコニアビーズを用いてペイントコンディショナーで６時間混練し、カラーフィルター用赤色顔料分散組成物１〜１６を得た。
次いで、該カラーフィルター用赤色顔料分散組成物１〜１６と他の材料を表２の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのメンブランフィルターでろ過し、カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物１〜１６を得た。
【００６４】
＜実施例１〜９及び比較例１〜５のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物＞
表３の顔料割合となるようにカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物１〜１６を均一混合し、実施例１〜９及び比較例１〜５のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を得た。
【００６５】
（評価）
＜分散安定性＞
実施例１〜９及び比較例１〜５のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で７日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。結果を表１に示す。
Ａ：増粘、沈降物が共に認められない。
Ｂ：軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
Ｃ：強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。
【００６６】
＜カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の色特性の評価＞
分散安定性が良好である実施例１〜９及び比較例１〜４のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を、スピンコーターを用いてガラス基板上に塗布した。次いで、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３０分間ポストベークした。次いで、実施例１〜９及び比較例１〜４の各レジストの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）で測定した。実施例１〜９及び比較例1〜４では、色度ｘ＝０．６８２、ｙ＝０．３１４での膜厚、明度Ｙを求めた。
【００６７】
【表１】
0005902553.tif 000002
【００６８】
＜塩基性基を有する顔料分散剤＞
Ｄｉｓｐｒｂｙｋ２００１（ビックケミー社製、変性アクリル系ブロック共重合体、アミン価２９、酸価１３）
ＰＢ８２２（味の素ファインテクノ社製、アミノ基含有共重合物、アミン価１７、酸価１４）    
＜硫酸バリウム＞
一次粒子径１０ｎｍの硫酸バリウム
【００６９】
【表２】
0005902553.tif 000003
【００７０】
＜アルカリ可溶性樹脂＞
ＢＭＡ／ＭＡＡ共重合体（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、理論酸価：１２０ｍｇＫＯＨ／g、質量平均分子量：２５，０００）
＜光重合性化合物＞
ＤＰＥＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
＜光重合開始剤＞
イルガキュア３６８：２−ベンジル−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン
＜有機溶剤＞
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
【００７１】
【表３】
0005902553.tif 000004
【００７２】
上記の実施例１〜９の結果によれば、形成されたカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物の膜厚が２．９３〜３．３４μｍという薄い膜厚であっても、ｘ＝０．６８２、ｙ＝０．３１４及びＹ＝１３．６又は１３．７という高い着色力かつ輝度を示すことができる。  しかしながら、本発明中の着色顔料の組み合わせとは異なる着色顔料を組み合わせてなる比較例１及び４の結果によれば、実施例１〜８の着色力及び輝度と同程度のｘ＝０．６８２、ｙ＝０．３１４、Ｙ＝１３．８又は１３．４を示すようにした場合には、３．８８μｍや３．８１μｍと実施例１〜９による膜厚よりも厚くなる。
また、硫酸バリウムを含有させた実施例９は、硫酸バリウムを含有していない実施例４より輝度が０．２高くなった（※輝度の０．１は非常に大きな差）。また、比較例５は、顔料の微粒子化処理工程、及び微粒子か処理された顔料を用いてカラーフィルター用赤色顔料分散組成物を得る工程のいずれにおいても、スルホン酸基を有する顔料分散助剤を使用しないものについては、顔料分散性が非常に低下する結果となった。