(57)【要約】  陽極と陰極との間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、前記第一ホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記第二ホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。2013062075.tif 000284
2013062075.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極との間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、
前記第一ホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、
前記第二ホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2013062075.tif 000268
［一般式（１）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している下記一般式（１−１）または
（１−２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している下記一般式（１−１）または（１−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは下記一般式（１−１）で表される。
Ｍ１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、Ｌ１は、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表す。
ｍは、１または２である。］
【化２】
2013062075.tif 000269
［上記一般式（１−１）および（１−２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（１）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。
Ｒ１１およびＲ３１は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ１１は互いに同一または異なり、
複数のＲ３１は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ１１は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、Ｎ−Ｒ３２、またはC（Ｒ３２）２であり、
Ｒ３２は、上記Ｒ１１およびＲ３１と同義である。］
【化３】
2013062075.tif 000270
［一般式（２）において、
Ｒ２は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
前記一般式（２）において、ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり、複数のＲ２は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ２は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（２）において、Ｌ２は、
単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、または、
これらが互いに結合した基を表す。
前記一般式（２）において、ＦＡは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の縮合芳香族複素環基を表す。］
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一ホスト材料は、下記一般式（３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2013062075.tif 000271
［一般式（３）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している前記一般式（１−１）または
（１−２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している前記一般式（１−１）または（１−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは前記一般式（１−１）で表される。
Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１およびＲ１０は、前記一般式（１−１）におけるＲ１１と同義である。
ｍおよびｎはそれぞれ、１〜２の整数を表す。
前記一般式（１−１）および（１−２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（３）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。］
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一ホスト材料は、下記一般式（４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2013062075.tif 000272
［一般式（４）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１，Ｒ１０およびＲ１１は、前記一般式（１−１）におけるＲ１１と同義である。
ｍおよびｎはそれぞれ、１〜２の整数を表す。］
【請求項４】
請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一ホスト材料は、下記一般式（５）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2013062075.tif 000273
［一般式（５）において、Ｌ１、Ｒ１は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１、Ｒ１と同義であり、Ｒ１１は、前記一般式（１−１）と同義である。
また、Ｌ３およびＬ４は前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１０は、前記一般式（１−１）におけるＲ１１と同義である。
ｎは、１〜２の整数を表す。
Ｍ３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ｈおよびｋは０〜４の整数であり、ｉおよびｊは０〜３の整数である。］
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２−Ａ）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2013062075.tif 000274
［前記一般式（２−Ａ）において、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２１、又はＣ（Ｒ２１）２を表す。
Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ２１）２の場合、複数のＲ２１は同一でも異なっていてもよい。
ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
【請求項７】
請求項１から請求項６までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２−１）から（２−４）のいずれかで表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2013062075.tif 000275
［前記一般式（２−１）から（２−４）において、
Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。
ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
【請求項８】
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、前記一般式（２−１）又は（２−２）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項１から請求項８までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
下記一般式（１）で表される化合物及び下記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化９】
2013062075.tif 000276
［一般式（１）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している下記一般式（１−１）または
（１−２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している下記一般式（１−１）または（１−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは下記一般式（１−１）で表される。
Ｍ１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、Ｌ１は、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表す。
ｍは、１または２である。］
【化１０】
2013062075.tif 000277
［上記一般式（１−１）および（１−２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（１）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。
Ｒ１１およびＲ３１は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ１１は互いに同一または異なり、
複数のＲ３１は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ１１は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、Ｎ−Ｒ３２、またはC（Ｒ３２）２であり、
Ｒ３２は、上記Ｒ１１およびＲ３１と同義である。］
【化１１】
2013062075.tif 000278
［一般式（２）において、
Ｒ２は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
前記一般式（２）において、ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり、複数のＲ２は、互いに同一または異なる。
前記一般式（２）において、Ｌ２は、
単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、または、
これらが互いに結合した基を表す。
また、隣り合うＲ２は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（２）において、ＦＡは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の縮合芳香族環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の縮合芳香族複素環基を表す。］
【請求項１１】
請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１２】
2013062075.tif 000279
［一般式（３）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している前記一般式（１−１）または
（１−２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している前記一般式（１−１）または（１−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは前記一般式（１−１）で表される。
Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１およびＲ１０は、前記一般式（１−１）におけるＲ１１と同義である。
ｍおよびｎはそれぞれ、１〜２の整数を表す。
前記一般式（１−１）および（１−２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（３）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。］
【請求項１２】
請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１３】
2013062075.tif 000280
［一般式（４）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１，Ｒ１０およびＲ１１は、前記一般式（１−１）におけるＲ１１と同義である。
ｍおよびｎはそれぞれ、１〜２の整数を表す。］
【請求項１３】
請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（５）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１４】
2013062075.tif 000281
［一般式（５）において、Ｌ１、Ｒ１は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１、Ｒ１と同義であり、Ｒ１１は、前記一般式（１−１）と同義である。
また、Ｌ３およびＬ４は前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１０は、前記一般式（１−１）におけるＲ１１と同義である。
ｎは、１〜２の整数を表す。
Ｍ３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ｈおよびｋは０〜４の整数であり、ｉおよびｊは０〜３の整数である。］
【請求項１４】
請求項１０から請求項１３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１５】
請求項１０から請求項１４までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２−Ａ）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１５】
2013062075.tif 000282
［前記一般式（２−Ａ）において、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２１、又はＣ（Ｒ２１）２を表す。
Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ２１）２の場合、複数のＲ２１は同一でも異なっていてもよい。
ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
【請求項１６】
請求項１０から請求項１５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２−１）から（２−４）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１６】
2013062075.tif 000283
［前記一般式（２−１）から（２−４）において、
Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。
ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
【請求項１７】
請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、前記一般式（２−１）又は（２−２）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に発光層を含む発光ユニットを備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子(エキシトン)エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機ＥＬ素子という。)が知られている。
有機ＥＬ素子としては、発光材料として燐光発光性ドーパント材料を利用する、燐光型の有機ＥＬ素子が知られている。燐光型の有機ＥＬ素子は、燐光発光性ドーパント材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率を達成できる。これは、発光層内で正孔と電子とが再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、蛍光発光材料のみを使用した場合と比較して、３〜４倍の発光効率を達成できると考えられるからである。【０００３】
特許文献１には、燐光発光性ドーパント材料と組み合わせて用いることができる燐光ホスト材料として好適なアリールカルバゾイル基またはカルバゾイルアルキレン基に窒素含有へテロ環基が結合した化合物が記載されている。そして、燐光発光性ドーパント材料とこの化合物を発光層に用いることで、低電圧で駆動し、色純度が高い有機ＥＬ素子が得られる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００３／０８０７６０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載の燐光ホスト材料では、ＨＯＭＯが大きく、発光層への正孔注入が難しかった。そのため、正孔輸送層界面での発光となり、寿命が不足するという問題があった。【０００６】
本発明の目的は、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層において、特定の第一ホスト材料に特定の第二ホスト材料を組合せて含有させることにより、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。【０００８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極との間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、前記第一ホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記第二ホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする。【０００９】
【化１】
2013062075.tif 000003
【００１０】
一般式（１）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している下記一般式（１−１）または
（１−２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している下記一般式（１−１）または（１−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは下記一般式（１−１）で表される。
Ｍ１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、Ｌ１は、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表す。
ｍは、１または２である。【００１１】
【化２】
2013062075.tif 000004
【００１２】
上記一般式（１−１）および（１−２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（１）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。
Ｒ１１およびＲ３１は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ１１は互いに同一または異なり、
複数のＲ３１は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ１１は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、Ｎ−Ｒ３２、またはC（Ｒ３２）２であり、
Ｒ３２は、上記Ｒ１１およびＲ３１と同義である。
ここで、Ｎ−Ｒ２は、窒素原子（Ｎ）に、Ｒ２が１つ結合したものであり、Ｃ(Ｒ２)２は、炭素原子（Ｃ）に、Ｒ２が２つ結合したものである。【００１３】
【化３】
2013062075.tif 000005
【００１４】
一般式（２）において、
Ｒ２は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
前記一般式（２）において、ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり、複数のＲ２は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ２は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（２）において、Ｌ２は、
単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、または、
これらが互いに結合した基を表す。
前記一般式（２）において、ＦＡは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の縮合芳香族環基、
又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の縮合芳香族複素環基を表す。【００１５】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第一ホスト材料は、下記一般式（３）で表されることが好ましい。【００１６】
【化４】
2013062075.tif 000006
【００１７】
一般式（３）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している前記一般式（１−１）または
（１−２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している前記一般式（１−１）または（１−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは前記一般式（１−１）で表される。
Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１およびＲ１０は、前記一般式（１−１）におけるＲ１１と同義である。
ｍおよびｎはそれぞれ、１〜２の整数を表す。
前記一般式（１−１）および（１−２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（３）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。【００１８】
そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第一ホスト材料は、下記一般式（４）で表されることがより好ましい。【００１９】
【化５】
2013062075.tif 000007
【００２０】
一般式（４）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１，Ｒ１０およびＲ１１は、前記一般式（１−１）におけるＲ１１と同義である。
ｍおよびｎはそれぞれ、１〜２の整数を表す。【００２１】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第一ホスト材料は、下記一般式（５）で表されることがより好ましい。【００２２】
【化６】
2013062075.tif 000008
【００２３】
一般式（５）において、Ｌ１、Ｒ１は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１、Ｒ１と同義であり、Ｒ１１は、前記一般式（１−１）と同義である。
また、Ｌ３およびＬ４は前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１０は、前記一般式（１−１）におけるＲ１１と同義である。
ｎは、１〜２の整数を表す。
Ｍ３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ｈおよびｋは０〜４の整数であり、ｉおよびｊは０〜３の整数である。【００２４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。【００２５】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２−Ａ）で表されることが好ましい。【００２６】
【化７】
2013062075.tif 000009
【００２７】
［前記一般式（２−Ａ）において、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２１、又はＣ（Ｒ２１）２を表す。
Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ２１）２の場合、複数のＲ２１は同一でも異なっていてもよい。
ｒおよびｓは０から４までの整数である。］【００２８】
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２−１）から（２−４）のいずれかで表されることが好ましい。【００２９】
【化８】
2013062075.tif 000010
【００３０】
前記一般式（２−１）から（２−４）において、
Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。
ｒおよびｓは０から４までの整数である。【００３１】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、前記一般式（２−１）又は（２−２）で表されることが好ましい。【００３２】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。【００３３】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記一般式（１）で表される化合物および前記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。【００３４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（３）で表されることが好ましい。【００３５】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（４）で表されることが好ましい。【００３６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（５）で表されることがより好ましい。【００３７】
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。【００３８】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが前記一般式（２−Ａ）で表されることが好ましい。【００３９】
そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）で表される化合物におけるＦＡが、前記一般式（２−１）から（２−４）のいずれかで表されることが好ましい。【００４０】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、前記一般式（２−１）又は（２−２）で表されることが好ましい。【００４１】
本発明によれば、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４２】
【図１】本発明の第一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。
【図２】第二実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。
【図３】第三実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。
【図４】第四実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。
【図５】第五実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４３】
［第一実施形態］
（有機ＥＬ素子の構成）
以下、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）の素子構成について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（５）の素子構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、一般的にドーピングシステムが採用されており、ホスト材料とドーパント材料を含む有機層である。ホスト材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーをドーパント材料に伝達させる。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれ、ホスト材料から励起エネルギーを受け取ったドーパント材料は、高い発光性能を示す。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
【００４４】
次に、第一実施形態における有機ＥＬ素子１を図１に示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、正孔輸送層６と、発光層５と、電子輸送層７とを備える。
そして、陽極３側から順に、正孔輸送層６、発光層５、電子輸送層７及び陰極４が積層される。
【００４５】
〔発光層〕
発光層５は、第一ホスト材料、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料を含有する。
ここで、発光層５に含まれる材料の質量百分率の合計が１００質量％となるように、第一ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、第二ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、並びに燐光発光性ドーパント材料については、０．１質量％以上３０質量％以下で設定されることが好ましい。さらに、第一ホスト材料については、４０質量％以上６０質量％以下で設定されることがより好ましい。
【００４６】
（第一ホスト材料）
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる第一ホスト材料としては、上記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【００４７】
上記一般式（１）においてＭ１で表される「窒素含有ヘテロ芳香族環」には、アジン環が含まれる。
上記一般式（１）においてＭ１で表される窒素含有ヘテロ芳香族環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられる。
【００４８】
特に、ピリジン、ピリミジン、トリアジンが好ましく、第一ホスト材料は、上記一般式（３）で表されることが好ましい。
【００４９】
ここで、上記一般式（３）におけるａ，ｂにおいて、上記一般式（１−１）および（１−２）が縮合している化合物としては、下記一般式で表されるものが挙げられる。
【００５０】
【化９】
2013062075.tif 000011
【００５１】
そして、第一ホスト材料は、上記一般式（４）で表されることがより好ましく、上記一般式（５）で表されることが特に好ましい。
【００５２】
前記一般式（１），（３）〜（５），（１−１）および（１−２）において、Ｒ１，Ｒ１０〜Ｒ１１およびＲ３１〜Ｒ３２で表される基について、説明する。
【００５３】
環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、ベンズアントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、１−クリセニル基、２−クリセニル基、３−クリセニル基、４−クリセニル基、５−クリセニル基、６−クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−トリフェニレニル基、２−トリフェニレニル基、３−トリフェニレニル基、４−トリフェニレニル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−クウォーターフェニル基、３−フルオランテニル基、４−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、９−フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基が挙げられる。
アリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
【００５４】
環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
さらに具体的には、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、６−ピリミジニル基、１，２，３−トリアジン−４−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、アザカルバゾリル−１−イル基、アザカルバゾリル−２−イル基、アザカルバゾリル−３−イル基、アザカルバゾリル−４−イル基、アザカルバゾリル−５−イル基、アザカルバゾリル−６−イル基、アザカルバゾリル−７−イル基、アザカルバゾリル−８−イル基、アザカルバゾリル−９−イル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基が挙げられる。
複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【００５５】
炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基が挙げられる。
環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基が好ましい。
シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
【００５６】
炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、オレイル、エイコサペンタエニル、ドコサヘキサエニル、スチリル、２，２−ジフェニルビニル、１，２，２−トリフェニルビニル、２−フェニル−２−プロペニル等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
【００５７】
炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
【００５８】
炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００５９】
環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
【００６０】
炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＹと表される。このＹの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【００６１】
環形成炭素数６〜３０のアラルキル基は、−Ｙ−Ｚと表される。このＹの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基が挙げられる。
【００６２】
環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺと表される。このＺの例として、上記環形成炭素数６〜３０アリール基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【００６３】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００６４】
前記一般式（１），（３）〜（５）におけるＬ１、Ｌ3、Ｌ４で表される環形成炭素数６〜３０のアリール基および環形成原子数５〜３０の複素環基としては、上記した基の２価に相当する基が挙げられる。
また、環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられる。
前記一般式（５）におけるＭ３で表される環形成炭素数６〜３０のアリール基および環形成原子数５〜３０の複素環基としては、上記した基が挙げられる。
【００６５】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
【００６６】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基）、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基に加え、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基等が挙げられる。ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基についても、上記と同様である。
本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【００６７】
上記一般式（１）〜（５）のうちいずれかで表される化合物の例としては、以下が挙げられる。なお、以下の構造式中、その端に化学式（Ｐｈ、ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。
【００６８】
【化１０】
2013062075.tif 000012
【００６９】
【化１１】
2013062075.tif 000013
【００７０】
【化１２】
2013062075.tif 000014
【００７１】
【化１３】
2013062075.tif 000015
【００７２】
【化１４】
2013062075.tif 000016
【００７３】
【化１５】
2013062075.tif 000017
【００７４】
【化１６】
2013062075.tif 000018
【００７５】
【化１７】
2013062075.tif 000019
【００７６】
【化１８】
2013062075.tif 000020
【００７７】
【化１９】
2013062075.tif 000021
【００７８】
【化２０】
2013062075.tif 000022
【００７９】
【化２１】
2013062075.tif 000023
【００８０】
【化２２】
2013062075.tif 000024
【００８１】
【化２３】
2013062075.tif 000025
【００８２】
【化２４】
2013062075.tif 000026
【００８３】
【化２５】
2013062075.tif 000027
【００８４】
【化２６】
2013062075.tif 000028
【００８５】
【化２７】
2013062075.tif 000029
【００８６】
【化２８】
2013062075.tif 000030
【００８７】
【化２９】
2013062075.tif 000031
【００８８】
【化３０】
2013062075.tif 000032
【００８９】
【化３１】
2013062075.tif 000033
【００９０】
【化３２】
2013062075.tif 000034
【００９１】
【化３３】
2013062075.tif 000035
【００９２】
【化３４】
2013062075.tif 000036
【００９３】
【化３５】
2013062075.tif 000037
【００９４】
【化３６】
2013062075.tif 000038
【００９５】
【化３７】
2013062075.tif 000039
【００９６】
【化３８】
2013062075.tif 000040
【００９７】
【化３９】
2013062075.tif 000041
【００９８】
【化４０】
2013062075.tif 000042
【００９９】
【化４１】
2013062075.tif 000043
【０１００】
【化４２】
2013062075.tif 000044
【０１０１】
【化４３】
2013062075.tif 000045
【０１０２】
【化４４】
2013062075.tif 000046
【０１０３】
【化４５】
2013062075.tif 000047
【０１０４】
【化４６】
2013062075.tif 000048
【０１０５】
【化４７】
2013062075.tif 000049
【０１０６】
【化４８】
2013062075.tif 000050
【０１０７】
【化４９】
2013062075.tif 000051
【０１０８】
【化５０】
2013062075.tif 000052
【０１０９】
【化５１】
2013062075.tif 000053
【０１１０】
【化５２】
2013062075.tif 000054
【０１１１】
【化５３】
2013062075.tif 000055
【０１１２】
【化５４】
2013062075.tif 000056
【０１１３】
【化５５】
2013062075.tif 000057
【０１１４】
【化５６】
2013062075.tif 000058
【０１１５】
【化５７】
2013062075.tif 000059
【０１１６】
【化５８】
2013062075.tif 000060
【０１１７】
【化５９】
2013062075.tif 000061
【０１１８】
【化６０】
2013062075.tif 000062
【０１１９】
【化６１】
2013062075.tif 000063
【０１２０】
【化６２】
2013062075.tif 000064
【０１２１】
【化６３】
2013062075.tif 000065
【０１２２】
【化６４】
2013062075.tif 000066
【０１２３】
【化６５】
2013062075.tif 000067
【０１２４】
【化６６】
2013062075.tif 000068
【０１２５】
【化６７】
2013062075.tif 000069
【０１２６】
【化６８】
2013062075.tif 000070
【０１２７】
【化６９】
2013062075.tif 000071
【０１２８】
【化７０】
2013062075.tif 000072
【０１２９】
【化７１】
2013062075.tif 000073
【０１３０】
【化７２】
2013062075.tif 000074
【０１３１】
【化７３】
2013062075.tif 000075
【０１３２】
【化７４】
2013062075.tif 000076
【０１３３】
【化７５】
2013062075.tif 000077
【０１３４】
【化７６】
2013062075.tif 000078
【０１３５】
【化７７】
2013062075.tif 000079
【０１３６】
【化７８】
2013062075.tif 000080
【０１３７】
【化７９】
2013062075.tif 000081
【０１３８】
【化８０】
2013062075.tif 000082
【０１３９】
【化８１】
2013062075.tif 000083
【０１４０】
（第二ホスト材料）
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる第二ホスト材料としては、上記一般式（２）で表される化合物を用いることが好ましい。
【０１４１】
前記一般式（２）において、Ｒ２で表されるアリール基、複素環基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基は、前記一般式（１）等におけるＲ１，Ｒ１０〜Ｒ１１およびＲ３１〜Ｒ３２にて説明したものと同様である。
また、前記一般式（２）において、Ｌ２で表されるアリール基、複素環基、シクロアルキル基としては、前記一般式（１）におけるＬ１にて説明したものと同様である。
【０１４２】
前記一般式（２）において、ＦＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の縮合芳香族複素環基を表す。
ＦＡとしては、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数９〜３０の縮合芳香族複素環基が好ましく、置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基がより好ましい。
【０１４３】
ＦＡは、下記一般式（２−Ａ）で表されることがさらに好ましい。
【０１４４】
【化８２】
2013062075.tif 000084
【０１４５】
［前記一般式（２−Ａ）において、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２１、又はＣ（Ｒ２１）２を表す。
Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ２１）２の場合、複数のＲ２１は同一でも異なっていてもよい。
ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
【０１４６】
ＦＡは、これらの中でも、下記一般式（２−１）から（２−４）のいずれかで表されることがより好ましく、下記一般式（２−１）又は（２−２）で表されることが特に好ましい。
【０１４７】
【化８３】
2013062075.tif 000085
［前記一般式（２−１）から（２−４）において、
Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。
ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
【０１４８】
ＦＡである縮合芳香族環基としては、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、クリセニル基、ピレニル基が挙げられる。
ＦＡである縮合芳香族環基としては、環形成炭素数が６〜２０であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記縮合芳香族環基の中でもナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フルオランテニル基が特に好ましい。フルオレニル基については、９位の炭素原子に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
【０１４９】
ＦＡである縮合芳香族複素環基としては、例えば、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、カルバゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アザカルバゾール環、イミダゾピリジン環、アザトリフェニレン環、アザジベンゾフラン環及びこれらの誘導体から形成される基が挙げられ、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、キノキサリン環及びこれらの誘導体から形成される基が好ましい。カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。ここで、環形成炭素数６〜３０のアリール基及び環形成原子数５〜３０の複素環基は、第一ホスト材料の説明で前述したものと同様である。
【０１５０】
また、前記一般式（２）、（２−Ａ）、（２−１）から（２−４）において、Ｌ２，Ｒ２，Ｒ２１，ＦＡが、１つ又は複数の置換基を有する場合、前記置換基は、前記した一般式（１）におけるものと同じである。
【０１５１】
上記一般式（２）で表される化合物の例としては、以下が挙げられる。なお、以下の構造式中、その端に化学式（Ｐｈ、ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。
【０１５２】
【化８４】
2013062075.tif 000086
【０１５３】
【化８５】
2013062075.tif 000087
【０１５４】
【化８６】
2013062075.tif 000088
【０１５５】
【化８７】
2013062075.tif 000089
【０１５６】
【化８８】
2013062075.tif 000090
【０１５７】
【化８９】
2013062075.tif 000091
【０１５８】
【化９０】
2013062075.tif 000092
【０１５９】
【化９１】
2013062075.tif 000093
【０１６０】
【化９２】
2013062075.tif 000094
【０１６１】
【化９３】
2013062075.tif 000095
【０１６２】
【化９４】
2013062075.tif 000096
【０１６３】
【化９５】
2013062075.tif 000097
【０１６４】
【化９６】
2013062075.tif 000098
【０１６５】
【化９７】
2013062075.tif 000099
【０１６６】
【化９８】
2013062075.tif 000100
【０１６７】
【化９９】
2013062075.tif 000101
【０１６８】
【化１００】
2013062075.tif 000102
【０１６９】
【化１０１】
2013062075.tif 000103
【０１７０】
【化１０２】
2013062075.tif 000104
【０１７１】
【化１０３】
2013062075.tif 000105
【０１７２】
【化１０４】
2013062075.tif 000106
【０１７３】
【化１０５】
2013062075.tif 000107
【０１７４】
【化１０６】
2013062075.tif 000108
【０１７５】
【化１０７】
2013062075.tif 000109
【０１７６】
【化１０８】
2013062075.tif 000110
【０１７７】
【化１０９】
2013062075.tif 000111
【０１７８】
【化１１０】
2013062075.tif 000112
【０１７９】
【化１１１】
2013062075.tif 000113
【０１８０】
【化１１２】
2013062075.tif 000114
【０１８１】
【化１１３】
2013062075.tif 000115
【０１８２】
【化１１４】
2013062075.tif 000116
【０１８３】
【化１１５】
2013062075.tif 000117
【０１８４】
【化１１６】
2013062075.tif 000118
【０１８５】
【化１１７】
2013062075.tif 000119
【０１８６】
【化１１８】
2013062075.tif 000120
【０１８７】
【化１１９】
2013062075.tif 000121
【０１８８】
【化１２０】
2013062075.tif 000122
【０１８９】
【化１２１】
2013062075.tif 000123
【０１９０】
【化１２２】
2013062075.tif 000124
【０１９１】
【化１２３】
2013062075.tif 000125
【０１９２】
【化１２４】
2013062075.tif 000126
【０１９３】
【化１２５】
2013062075.tif 000127
【０１９４】
【化１２６】
2013062075.tif 000128
【０１９５】
【化１２７】
2013062075.tif 000129
【０１９６】
【化１２８】
2013062075.tif 000130
【０１９７】
【化１２９】
2013062075.tif 000131
【０１９８】
【化１３０】
2013062075.tif 000132
【０１９９】
【化１３１】
2013062075.tif 000133
【０２００】
【化１３２】
2013062075.tif 000134
【０２０１】
【化１３３】
2013062075.tif 000135
【０２０２】
【化１３４】
2013062075.tif 000136
【０２０３】
【化１３５】
2013062075.tif 000137
【０２０４】
【化１３６】
2013062075.tif 000138
【０２０５】
【化１３７】
2013062075.tif 000139
【０２０６】
【化１３８】
2013062075.tif 000140
【０２０７】
【化１３９】
2013062075.tif 000141
【０２０８】
【化１４０】
2013062075.tif 000142
【０２０９】
【化１４１】
2013062075.tif 000143
【０２１０】
【化１４２】
2013062075.tif 000144
【０２１１】
【化１４３】
2013062075.tif 000145
【０２１２】
【化１４４】
2013062075.tif 000146
【０２１３】
【化１４５】
2013062075.tif 000147
【０２１４】
【化１４６】
2013062075.tif 000148
【０２１５】
【化１４７】
2013062075.tif 000149
【０２１６】
【化１４８】
2013062075.tif 000150
【０２１７】
【化１４９】
2013062075.tif 000151
【０２１８】
【化１５０】
2013062075.tif 000152
【０２１９】
【化１５１】
2013062075.tif 000153
【０２２０】
【化１５２】
2013062075.tif 000154
【０２２１】
【化１５３】
2013062075.tif 000155
【０２２２】
【化１５４】
2013062075.tif 000156
【０２２３】
【化１５５】
2013062075.tif 000157
【０２２４】
【化１５６】
2013062075.tif 000158
【０２２５】
【化１５７】
2013062075.tif 000159
【０２２６】
【化１５８】
2013062075.tif 000160
【０２２７】
【化１５９】
2013062075.tif 000161
【０２２８】
【化１６０】
2013062075.tif 000162
【０２２９】
【化１６１】
2013062075.tif 000163
【０２３０】
【化１６２】
2013062075.tif 000164
【０２３１】
【化１６３】
2013062075.tif 000165
【０２３２】
【化１６４】
2013062075.tif 000166
【０２３３】
【化１６５】
2013062075.tif 000167
【０２３４】
【化１６６】
2013062075.tif 000168
【０２３５】
【化１６７】
2013062075.tif 000169
【０２３６】
【化１６８】
2013062075.tif 000170
【０２３７】
【化１６９】
2013062075.tif 000171
【０２３８】
【化１７０】
2013062075.tif 000172
【０２３９】
【化１７１】
2013062075.tif 000173
【０２４０】
【化１７２】
2013062075.tif 000174
【０２４１】
【化１７３】
2013062075.tif 000175
【０２４２】
【化１７４】
2013062075.tif 000176
【０２４３】
【化１７５】
2013062075.tif 000177
【０２４４】
【化１７６】
2013062075.tif 000178
【０２４５】
【化１７７】
2013062075.tif 000179
【０２４６】
【化１７８】
2013062075.tif 000180
【０２４７】
【化１７９】
2013062075.tif 000181
【０２４８】
【化１８０】
2013062075.tif 000182
【０２４９】
【化１８１】
2013062075.tif 000183
【０２５０】
【化１８２】
2013062075.tif 000184
【０２５１】
【化１８３】
2013062075.tif 000185
【０２５２】
【化１８４】
2013062075.tif 000186
【０２５３】
【化１８５】
2013062075.tif 000187
【０２５４】
【化１８６】
2013062075.tif 000188
【０２５５】
【化１８７】
2013062075.tif 000189
【０２５６】
【化１８８】
2013062075.tif 000190
【０２５７】
【化１８９】
2013062075.tif 000191
【０２５８】
【化１９０】
2013062075.tif 000192
【０２５９】
【化１９１】
2013062075.tif 000193
【０２６０】
【化１９２】
2013062075.tif 000194
【０２６１】
【化１９３】
2013062075.tif 000195
【０２６２】
【化１９４】
2013062075.tif 000196
【０２６３】
【化１９５】
2013062075.tif 000197
【０２６４】
【化１９６】
2013062075.tif 000198
【０２６５】
【化１９７】
2013062075.tif 000199
【０２６６】
【化１９８】
2013062075.tif 000200
【０２６７】
【化１９９】
2013062075.tif 000201
【０２６８】
【化２００】
2013062075.tif 000202
【０２６９】
【化２０１】
2013062075.tif 000203
【０２７０】
【化２０２】
2013062075.tif 000204
【０２７１】
【化２０３】
2013062075.tif 000205
【０２７２】
【化２０４】
2013062075.tif 000206
【０２７３】
【化２０５】
2013062075.tif 000207
【０２７４】
【化２０６】
2013062075.tif 000208
【０２７５】
【化２０７】
2013062075.tif 000209
【０２７６】
【化２０８】
2013062075.tif 000210
【０２７７】
【化２０９】
2013062075.tif 000211
【０２７８】
【化２１０】
2013062075.tif 000212
【０２７９】
【化２１１】
2013062075.tif 000213
【０２８０】
【化２１２】
2013062075.tif 000214
【０２８１】
【化２１３】
2013062075.tif 000215
【０２８２】
【化２１４】
2013062075.tif 000216
【０２８３】
【化２１５】
2013062075.tif 000217
【０２８４】
【化２１６】
2013062075.tif 000218
【０２８５】
【化２１７】
2013062075.tif 000219
【０２８６】
【化２１８】
2013062075.tif 000220
【０２８７】
【化２１９】
2013062075.tif 000221
【０２８８】
【化２２０】
2013062075.tif 000222
【０２８９】
【化２２１】
2013062075.tif 000223
【０２９０】
【化２２２】
2013062075.tif 000224
【０２９１】
【化２２３】
2013062075.tif 000225
【０２９２】
【化２２４】
2013062075.tif 000226
【０２９３】
【化２２５】
2013062075.tif 000227
【０２９４】
【化２２６】
2013062075.tif 000228
【０２９５】
【化２２７】
2013062075.tif 000229
【０２９６】
【化２２８】
2013062075.tif 000230
【０２９７】
【化２２９】
2013062075.tif 000231
【０２９８】
（燐光発光性ドーパント材料）
燐光発光性ドーパント材料は、金属錯体を含有し、この金属錯体は、Ｉｒ（イリジウム），Ｐｔ（白金），Ｏｓ（オスミウム），Ａｕ（金），Ｃｕ（銅），Ｒｅ（レニウム）及びＲｕ（ルテニウム）から選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
燐光量子収率が高く、有機ＥＬ素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。また、発光効率等の観点からフェニルキノリン、フェニルイソキノリン、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、フェニルピラジン、フェニルイミダゾール、及びベンゾキノリンから選択される配位子から構成される有機金属錯体が好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
【０２９９】
【化２３０】
2013062075.tif 000232
【０３００】
【化２３１】
2013062075.tif 000233
【０３０１】
【化２３２】
2013062075.tif 000234
【０３０２】
【化２３３】
2013062075.tif 000235
【０３０３】
【化２３４】
2013062075.tif 000236
【０３０４】
燐光発光性ドーパント材料は、単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
発光層５に含まれる前記燐光発光性ドーパント材料のうち少なくとも１種は、発光波長のピークが４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、４９０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることがより好ましく、４９０ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。本実施形態における発光層５の発光色としては、例えば、黄色もしくは緑色が好ましい。一般に黄色を示す発光波長のピークは、５３０ｎｍ以上６２０ｎｍであるが、本実施形態においては、特に発光波長が５５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることが好ましい。
このような発光波長の燐光発光性ドーパント材料を、前述した特定の第一，第二ホスト材料にドープして発光層５を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とすることができる。
【０３０５】
〔基板〕
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２上に陽極３、発光層５、陰極４等が積層されて構成される。基板２は、これら陽極３等を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
透光性の基板としては、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
【０３０６】
〔陽極及び陰極〕
有機ＥＬ素子１の陽極３は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層６又は発光層５に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極３は、これらの陽極材料を蒸着法やスパッタリング法等の方法で、例えば基板２上に薄膜を形成させることにより作製することができる。
発光層５からの発光を陽極３側から取り出す場合、陽極３の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極３のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極３の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【０３０７】
陰極としては、発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極４も、陽極３と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、例えば電子輸送層７上に薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極４側から、発光層５からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層５からの発光を陰極４側から取り出す場合、陰極４の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
陰極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【０３０８】
〔その他の層〕
さらに電流（又は発光）効率を上げるために、必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層等を設けてもよい。有機ＥＬ素子１には、正孔輸送層６及び電子輸送層７を設けている。
【０３０９】
（正孔輸送層）
正孔輸送層６は、発光層への正孔注入を助け、正孔を発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化ポテンシャルが小さい。
正孔輸送層６を形成する正孔輸送材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層５に輸送する材料が好ましく、本発明の前記一般式（２）で表される第二ホスト材料を用いることができる。その他、例えば、下記一般式（Ａ１）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【０３１０】
【化２３５】
2013062075.tif 000237
【０３１１】
前記一般式（Ａ１）において、Ａｒ１からＡｒ４までは、
環形成炭素数６以上５０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上５０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、
それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、
それら芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基
それら縮合芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、または
それら縮合芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基、
を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
【０３１２】
前記一般式（Ａ１）において、Ｌは、連結基であり、
環形成炭素数６以上５０以下の２価の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上５０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数５以上５０以下の２価の芳香族複素環基、
環形成炭素数５以上５０以下の２価の縮合芳香族複素環基、
２個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
単結合、
エーテル結合、
チオエーテル結合、
炭素数１以上２０以下のアルキレン基、
炭素数２以上２０以下のアルケニレン基、もしくは
アミノ基
で結合して得られる２価の基、
を表す。但し、ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基、２価の縮合芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、および２価の縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
【０３１３】
前記一般式（Ａ１）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
【０３１４】
【化２３６】
2013062075.tif 000238
【０３１５】
また、下記一般式（Ａ２）の芳香族アミンも、正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【０３１６】
【化２３７】
2013062075.tif 000239
【０３１７】
前記一般式（Ａ２）において、Ａｒ１からＡｒ３までの定義は前記一般式（Ａ１）のＡｒ１からＡｒ４までの定義と同様である。以下に一般式（Ａ２）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【０３１８】
【化２３８】
2013062075.tif 000240
【０３１９】
発光層５における第一ホスト材料、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料との組合せにもよるが、正孔輸送材料としては、イオン化ポテンシャルＩｐ（ＨＴ）が５．３ｅＶ以上５．７ｅＶ以下であることが好ましい。
【０３２０】
（電子輸送層）
電子輸送層７は、発光層５への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。
本実施形態は、発光層５と陰極との間に電子輸送層７を有し、電子輸送層７は、含窒素環誘導体を主成分として含有しても好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
なお、「主成分として」とは、電子輸送層７が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
【０３２１】
電子輸送層７に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ｂ１）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【０３２２】
【化２３９】
2013062075.tif 000241
【０３２３】
一般式（Ｂ１）におけるＲ２からＲ７までは、独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
オキシ基、
アミノ基、
炭素数１以上４０以下の炭化水素基、
アルコキシ基、
アリールオキシ基、
アルコキシカルボニル基、または、
芳香族複素環基であり、
これらは置換基を有してもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
【０３２４】
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は−ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１およびＱ２の具体例としては、独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１およびＱ２の一方は水素原子であってもよい。なお、アラルキル基は、前記アルキル基の水素原子が前記アリール基で置換された基である。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１およびＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
【０３２５】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
上記一般式（Ｂ１）のＬは、下記一般式（Ｂ２）または（Ｂ３）で表される基である。
【０３２６】
【化２４０】
2013062075.tif 000242
【０３２７】
前記一般式（Ｂ２）中、Ｒ８からＲ１２までは、独立に、
水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
また、前記一般式（Ｂ３）中、Ｒ１３からＲ２７までは、独立に、
水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、
互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
前記一般式（Ｂ２）および一般式（Ｂ３）のＲ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までが示す炭素数１以上４０以下の炭化水素基としては、前記一般式（Ｂ１）中のＲ２からＲ７までの具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までの互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基などが挙げられる。
【０３２８】
また、電子輸送層は、下記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までで表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【０３２９】
【化２４１】
2013062075.tif 000243
【０３３０】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒは、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
ｎは０以上４以下の整数である。
【０３３１】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０３３２】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ２およびＲ３は、独立に、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０３３３】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｌは、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基、または
フルオレニレン基である。
【０３３４】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基である。
【０３３５】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ２は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０３３６】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ３は、    環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、または
「−Ａｒ１−Ａｒ２」で表される基（Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
【０３３７】
また、前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基、アルコキシ基、ピリジニレン基、キノリニレン基、フルオレニレン基は、置換基を有してもよい。
【０３３８】
電子注入層または電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
【０３３９】
【化２４２】
2013062075.tif 000244
【０３４０】
これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２およびＡｒ２５は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基である。
但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。また、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで挙げた芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
【０３４１】
これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ２０、Ａｒ２３およびＡｒ２４は、
環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基、または
環形成炭素数６以上４０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基である。
但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。
また、Ａｒ２３とＡｒ２４は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基または２価の縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
【０３４２】
これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
【０３４３】
【化２４３】
2013062075.tif 000245
【０３４４】
電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記一般式（Ｂ７）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記一般式（Ｂ８）に示す構造のものが挙げられる。
【０３４５】
【化２４４】
2013062075.tif 000246
【０３４６】
前記一般式（Ｂ８）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
【０３４７】
含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記一般式（Ｂ７）と（Ｂ８）もしくは上記一般式（Ｂ７）と下記一般式（Ｂ９）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
【０３４８】
【化２４５】
2013062075.tif 000247
【０３４９】
前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
【０３５０】
【化２４６】
2013062075.tif 000248
【０３５１】
これら含窒素複素環基の各一般式中、Ｒは、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基
である。
これら含窒素複素環基の各一般式中、ｎは０以上５以下の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一または異なっていてもよい。
【０３５２】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記一般式（Ｂ１０）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
ＨＡｒ−Ｌ１−Ａｒ１−Ａｒ２    ・・・（Ｂ１０）
前記一般式（Ｂ１０）中、ＨＡｒは、
環形成炭素数１以上４０以下の含窒素複素環基である。
前記一般式（Ｂ１０）中、Ｌ１は、
単結合、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０３５３】
前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ１は、
環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ２は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０３５４】
また、前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒ、Ｌ１、Ａｒ１、およびＡｒ２の説明で挙げた含窒素複素環基、縮合芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は置換基を有してもよい。
【０３５５】
前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
【０３５６】
【化２４７】
2013062075.tif 000249
【０３５７】
前記一般式（Ｂ１０）の式中のＬ１は、例えば、下記の群から選択される。
【０３５８】
【化２４８】
2013062075.tif 000250
【０３５９】
前記一般式（Ｂ１０）の式中のＡｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【０３６０】
【化２４９】
2013062075.tif 000251
【０３６１】
前記アリールアントラニル基の一般式中、Ｒ１からＲ１４までは、独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
環形成炭素数６以上４０以下のアリールオキシ基、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０３６２】
前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ３は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０３６３】
但し、前記アリールアントラニル基の一般式中のＲ１からＲ１４まで、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
また、Ｒ１からＲ８までは、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
【０３６４】
前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
【０３６５】
【化２５０】
2013062075.tif 000252
【０３６６】
電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
【０３６７】
【化２５１】
2013062075.tif 000253
【０３６８】
この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｒ１からＲ４までは、独立に、
水素原子、
脂肪族基、
脂肪族式環基、
炭素環式芳香族環基、または
複素環基
を表す。但し、ここで挙げた脂肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香族環基、および複素環基は、置換基を有してもよい。
この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｘ１、Ｘ２は、独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
【０３６９】
また、電子伝達性化合物として、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
【０３７０】
【化２５２】
2013062075.tif 000254
【０３７１】
前記一般式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記一般式で表わされる芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基である。
【０３７２】
【化２５３】
2013062075.tif 000255
【０３７３】
前記一般式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。
【０３７４】
さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【０３７５】
また、電子注入層の構成成分としては、含窒素環誘導体の他に、無機化合物として絶縁体または半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
さらに、本発明における電子注入層は、還元性ドーパントを含有していても好ましい。
【０３７６】
〔膜厚〕
本発明の有機ＥＬ素子において、陽極と陰極との間に設けられた各層の膜厚は、前述した中で特に規定したものを除いて、特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０３７７】
〔有機ＥＬ素子の製造法〕
本発明の有機ＥＬ素子の製造法については、特に制限はなく、従来の有機ＥＬ素子に使用される製造方法を用いて製造することができる。具体的には、各層を真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法等により形成することができる。また、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステル等の透明ポリマーに、各層の有機材料を分散させた溶液を用いたキャスト法、塗布法、スピンコート法の他、有機材料と透明ポリマーとの同時蒸着等によっても形成することができる。
【０３７８】
［第二実施形態］
次に、第二実施形態について説明する。
第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ａは、発光ユニット５Ａ、第三の発光層５３が設けられ、発光ユニット５Ａと第三の発光層５３との間にスペーシングレイヤー８が設けられている点で第一実施形態と異なる。そして、図２に示すように、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、発光ユニット５Ａ、スペーシングレイヤー８、第三の発光層５３、電子輸送層７、および陰極４がこの順に積層されている。
発光ユニット５Ａは、正孔輸送層６に連続して形成された第一の発光層５１と、第一の発光層５１およびスペーシングレイヤー８の間に連続して形成された第二の発光層５２とを備える。
【０３７９】
第一の発光層５１は、ホスト材料及び発光材料を含有する。ホスト材料としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などのアミン誘導体が好ましい。なお、ホスト材料としては、前記した一般式（１）で表される第一ホスト材料および一般式（２）で表される第二ホスト材料と同じ材料を用いてもよい。発光材料としては、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示すことが好ましい。ここで、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示す発光色としては、例えば、赤色である。
第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５と同様である。
【０３８０】
スペーシングレイヤー８とは、隣接する第二の発光層５２及び第三の発光層５３間にＨＯＭＯレベル、ＬＵＭＯレベルのエネルギー障壁を設けることにより、第二の発光層５２及び第三の発光層５３への電荷（正孔又は電子）注入を調整し、第二の発光層５２及び第三の発光層５３に注入される電荷のバランスを調整するための層である。また、三重項エネルギーの障壁を設けることにより、第二の発光層５２で生じた三重項エネルギーを第三の発光層５３へ拡散するのを防止し、第二の発光層５２内で効率的に発光させるための層である。
第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。第三の発光層５３は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。
第三のホスト材料としては、例えば、アントラセン中心骨格を有する下記式（４１）に示す構造を有する化合物が挙げられる。
【０３８１】
【化２５４】
2013062075.tif 000256
【０３８２】
式（４１）中、Ａ４１及びＡ４２は、それぞれ置換基を有しても良い核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基である。
Ｒ４１〜Ｒ４８は、それぞれ、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかである。
【０３８３】
Ａ４１及びＡ４２の芳香族環に置換される置換基としては、置換基を有しても良い核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかが挙げられる。
【０３８４】
第三の発光材料としては、例えば、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及び蛍光色素等が挙げられる。
第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０〜５００ｎｍである。
【０３８５】
有機ＥＬ素子１Ａでは、赤色に発光する第一の発光層５１、緑色に発光する第二の発光層５２、および青色に発光する第三の発光層５３を備えるため、素子全体として白色発光させることができる。
従って、有機ＥＬ素子１Ａは、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。
【０３８６】
［第三実施形態］
次に、第三実施形態について説明する。
第三実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第三実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第三実施形態の有機ＥＬ素子は、電荷発生層と２つ以上の発光ユニットとを備えるいわゆるタンデム型の素子である。一対の電極から注入される電荷に加えて、電荷発生層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、電荷発生層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。
【０３８７】
図３に示すように、第三実施形態の有機ＥＬ素子１Ｂは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第一の発光ユニット５Ａ、電子輸送層７、電荷発生層９、第二の正孔輸送層６Ｂ、第二の発光ユニット５Ｂ、第二の電子輸送層７Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されている。
第一の発光ユニット５Ａは、第二実施形態における第一の発光ユニットと同様であり、この第一の発光ユニット５Ａを構成する第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５および第二実施形態の第二の発光層と同様である。
第二の発光ユニット５Ｂは、第二の正孔輸送層６Ｂに連続して形成された第三の発光層５３と、第三の発光層５３と第二の電子輸送層７Ｂの間に連続して形成された第四の発光層５４とを備える。
第三の発光層５３は、第二実施形態の第三の発光層と同様である。
第四の発光層５４は、緑色に発光する蛍光発光層であり、ピーク波長はおよそ５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である。第四の発光層５４は、第四のホスト材料と、第四の発光材料とを含有する。
【０３８８】
電荷発生層９は、有機ＥＬ素子１Ｂに電界を印加した際に、電荷が発生する層であり、電子輸送層７に電子を注入し、第二の正孔輸送層６Ｂに正孔を注入する。
電荷発生層９の材料としては、公知の材料や、例えば、米国特許第７，３５８，６６１号明細書に記載の材料を使用することができる。具体的には、Ｉｎ，Ｓｎ，Ｚｎ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆ，Ｖ，Ｍｏ，Ｃｕ，Ｇａ，Ｓｒ，Ｌａ，Ｒｕなどの金属酸化物、窒化物、ヨウ化物、ホウ化物などが挙げられる。また、第三の発光層５３が電荷発生層９から電子を容易に受け取れるようにするため、電子輸送層７における電荷発生層界面近傍にアルカリ金属で代表されるドナーをドープすることが好ましい。ドナーとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体のうち少なくとも一種を選ぶことができる。このようなドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体に使用できる化合物の具体例として、国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に記載の化合物が挙げられる。
【０３８９】
なお、第二の正孔輸送層６Ｂ及び第二の電子輸送層７Ｂは、第一実施形態の正孔輸送層及び電子輸送層と同様である。
有機ＥＬ素子１Ｂは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。
【０３９０】
［第四実施形態］
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ｃは、第一の発光層５１が設けられていない点で第二実施形態と異なる。
以下、第四実施形態の説明において第二実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第四実施形態では、第二実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
【０３９１】
図４に示すように、第四実施形態の有機ＥＬ素子１Ｃは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第二の発光層５２、スペーシングレイヤー８、第三の発光層５３、電子輸送層７、および陰極４がこの順に積層されている。
【０３９２】
第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５と同様である。
第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。第三の発光層５３は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。
【０３９３】
有機ＥＬ素子１Ｃにおいて、第二の発光層５２に黄色に発光するドーパント材料を用いた場合、黄色に発光する第二の発光層５２、および青色に発光する第三の発光層５３を備えるため、発光素子全体として白色発光させることができる。従来、素子全体として白色発光させるためには、赤色、緑色、青色に発光する層をそれぞれ用意し、３つの層をバランスよく発光させることが必要であったが、本実施形態においては、赤色と緑色に発光する層を、黄色に発光する第二の発光層５２のみで賄うことができる。従って、有機ＥＬ素子１Ａは、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。
【０３９４】
［第五実施形態］
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ｄは、第一の発光層５１が設けられていない点で第三実施形態と異なる。
以下、第五実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第五実施形態では、第三実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
【０３９５】
図５に示すように、第五実施形態の有機ＥＬ素子１Dは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第二の発光層５２、電子輸送層７、電荷発生層９、第二の正孔輸送層６Ｂ、第二の発光ユニット５Ｂ、第二の電子輸送層７Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されている。
第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５および第三実施形態の第二の発光層と同様である。
第二の発光ユニット５Ｂは、第二の正孔輸送層６Ｂに連続して形成された第三の発光層５３と、第三の発光層５３と第二の電子輸送層７Ｂの間に連続して形成された第四の発光層５４とを備える。
第三の発光層５３は、第二実施形態の第三の発光層と同様である。
第四の発光層５４は、緑色に発光する蛍光発光層であり、ピーク波長はおよそ５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である。第四の発光層５４は、第四のホスト材料と、第四の発光材料とを含有する。
【０３９６】
有機ＥＬ素子１Dは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。
【０３９７】
［第六実施形態］
次に、第六実施形態について説明する。
第六実施形態では、上記実施形態の有機ＥＬ素子の製造において用いられる有機ＥＬ素子用材料について説明する。
この有機ＥＬ素子用材料は、前記一般式（１）で表される化合物及び前記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。なお、この有機ＥＬ素子用材料にその他の材料が含まれることは除外されない。
この有機ＥＬ素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
また、この有機ＥＬ素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（４）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（５）で表されても好ましい。
さらに、この有機ＥＬ素子用材料において、前記一般式（２）で表される化合物は、ＦＡが、置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
さらに、ＦＡは、前記一般式（２−Ａ）で表されることが好ましく、前記一般式（２−１）から（２−４）のいずれかで表されることがより好ましい。特に好ましくは、ＦＡが（２−１）又は（２−２）で表される。
【０３９８】
ここで、この有機ＥＬ素子用材料に含まれる第一ホスト材料及び第二ホスト材料の質量百分率の合計が１００質量％となる場合、第一ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、並びに第二ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下で設定されることが好ましい。さらに、第一ホスト材料については、４０質量％以上６０質量％以下、並びに第二ホスト材料については、４０質量％以上６０質量％以下で設定されることがより好ましい。
【０３９９】
第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、第一ホスト材料にあたる前記一般式（１）で表される化合物及び第二ホスト材料にあたる前記一般式（２）で表される化合物を含むため、上記実施形態の有機ＥＬ素子の発光層の形成に用いることが好ましい。なお、この有機ＥＬ素子用材料を発光層以外の有機ＥＬ素子を構成する層に用いることもできる。
この有機ＥＬ用材料が発光層に用いられる場合、前記一般式（１）で表される化合物及び前記一般式（２）で表される化合物の他に、燐光発光性ドーパント材料をさらに含んでいても良い。
第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料を用いて、有機ＥＬ素子を製造する場合、予め前記一般式（１）で表される化合物及び前記一般式（２）で表される化合物が混合されているので、製造時に質量比を調整しながら混合する必要がなく、製造が容易になる。また、例えば、真空蒸着法にて有機ＥＬ素子用材料を用いて発光層を形成するときに、第一ホスト材料及び第二ホスト材料のそれぞれの蒸着温度が互いに近接する場合、第一ホスト材料用及び第二ホスト材料用にそれぞれ蒸着ボートを用意する必要がないため、製造装置を簡略化できる。
【０４００】
［実施形態の変形例］
なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
第一実施形態、第二実施形態では、陽極に連続して正孔輸送層を形成する構成を示したが、陽極及び正孔輸送層間に正孔注入層をさらに形成してもよい。
このような正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また、第一実施形態〜第三実施形態では、陰極に連続して電子輸送層を形成する構成を示したが、陰極及び電子輸送層間に電子注入層をさらに形成してもよい。
そして、第三実施形態では、２つの発光ユニットを形成する構成を示したが、発光ユニットを３つ以上形成してもよい。
【実施例】
【０４０１】
以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は実施例などの内容に何ら限定されるものではない。【０４０２】
合成実施例１（化合物ＧＨ１−１の合成）【０４０３】
【化２５５】
2013062075.tif 000257
【０４０４】
トルエン（１Ｌ）に３−ブロモベンズアルデヒド（１００ｇ、５４ｍｍｏｌ）、アニリン（５０ｇ、５４ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧下濃縮して中間体１−１（１３０ｇ、収率９３％）を得た。
次いで、アルゴン雰囲気下、中間体１−１（１３０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（１５２ｇ，１００ｍｍｏｌ）、脱水エタノール（１Ｌ）、水酸化ナトリウム（４２ｇ）の順で加え、８０℃で１６時間攪拌した。その後、ナトリウムｔ−ブトキシド（２０ｇ，２０８ｍｍｏｌ）を加えて更に８０℃で１６時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、固体をろ過し、メタノールで洗浄して中間体１−２（６７ｇ、収率３７％）を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体１−３（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体１−２（１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ１−１（２．３ｇ，収率８２％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７１５に対してｍ／ｅ＝７１５であった。【０４０５】
合成実施例２（化合物ＧＨ２−１の合成）【０４０６】
【化２５６】
2013062075.tif 000258
【０４０７】
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体２−２（２．５ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、中間体２−１（３ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）3ＨＢＦ4（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水キシレン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２−１（３．７ｇ、収率８０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６３４に対してｍ／ｅ＝６３４であった。【０４０８】
合成実施例3（化合物ＧＨ２−2の合成）【０４０９】
【化２５７】
2013062075.tif 000259
【０４１０】
アルゴン雰囲気下、フェナントレン−９−ボロン酸（２．７ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）、ｐ−ヨードブロモベンゼン（３．４ｇ，  １２．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２６ｇ，  ０．２４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）をトルエン（４０ｍＬ）に加えて８０℃で８時間加熱攪拌した。
有機層を分離し、エバポレーターで有機層を濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体３−１（３．０ｇ、収率７５％）を得た。
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体１−３（３．３ｇ，８．１ｍｍｏｌ）中間体ＧＨ３−１（２．４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水キシレン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２−２（３．３ｇ，収率６８％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６６０に対してｍ／ｅ＝６６０であった。【０４１１】
合成実施例４（化合物ＧＨ２−３の合成）【０４１２】
【化２５８】
2013062075.tif 000260
【０４１３】
中間体４−１の合成
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼン（２８．３ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸（２２．３ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．３１ｇ、２．００ｍｍｏｌ）にトルエン（１５０ｍＬ）、ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）を加え、１０時間還流させながら加熱した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体４−１（２６．２ｇ、収率８１％)を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、分子量３２２に対してｍ／ｅ＝３２２であった。【０４１４】
ＧＨ２−３の合成
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体４−１（２．３６ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、中間体２−１（３．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、りん酸三カリウム（２．３ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水ジオキサン（３０ｍＬ）、シクロヘキサンジアミン（０．８４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の順で加えて１００℃で８時間攪拌した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２−３（２．９ｇ，収率６０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６５０に対してｍ／ｅ＝６５０であった。【０４１５】
合成実施例５（化合物ＧＨ２−４の合成）【０４１６】
【化２５９】
2013062075.tif 000261
【０４１７】
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体５−１（２．１ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、中間体２−１（３ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）3ＨＢＦ4（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水トルエン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２−４（２．８ｇ、収率６５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量５９０に対してｍ／ｅ＝５９０であった。【０４１８】
［実施例１］
実施例１に係る有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック（株）製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物ＨＡ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＡ−１膜を成膜した。このＨＡ−１膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＡ−１膜上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚６５ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。このＨＴ−１膜は、第１の正孔輸送層として機能する。
次いで、ＨＴ−１膜上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。このＨＴ−２膜は、第２の正孔輸送層として機能する。
この第２の正孔輸送層上に、第一ホスト材料として化合物ＧＨ１−１と、第二ホスト材料として化合物ＧＨ２−１と、燐光発光性ドーパント材料としてＩｒ（ｂｚｑ）３とを共蒸着した。これにより、黄色発光を示す厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。なお、第二ホスト材料の濃度および燐光発光性ドーパント材料の濃度を１０質量％とし、残りを第一ホスト材料とした。
そして、この正孔阻止層上に化合物ＥＴ−１を蒸着して、膜厚３５ｎｍの第一の電子輸送層を形成した。
さらにこの第一の電子輸送層上に化合物ＥＴ−２を蒸着して、膜厚３０ｎｍの第二の電子輸送層を形成した。さらに、電子輸送層上に、ＬｉＦをレート１Å／ｍｉｎで蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Ａｌを蒸着し、厚さ８０ｎｍの陰極を形成した。【０４１９】
［比較例１］
実施例１において、第二ホスト材料の化合物ＧＨ２−１を用いなかったこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
表１に実施例１および比較例１の素子構成を示す。なお、表１中の（  ）内の数字のうち単位のないものは、各層の厚さ（単位：ｎｍ）を示す。また、％の表示のあるものは、当該化合物の質量％濃度を示す。発光層については、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料の質量％濃度を示し、第一ホスト材料の濃度の記載は省略した。【０４２０】
（有機ＥＬ素子の評価）
作製した有機ＥＬ素子の駆動電圧、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命について評価を行った。各評価項目について、電流密度は１０．００ｍＡ／ｃｍ２とした。結果を表２に示す。
・駆動電圧
電流密度が１．００ｍＡ／ｃｍ２、又は１０．００ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯとＡｌとの間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・寿命
初期輝度１０，０００nit（ｃｄ／ｍ２）から、輝度が９０％に減少する時間（ＬＴ９０）を求めた。【０４２１】
［実施例２〜７］
実施例２〜７は、実施例１の各材料を表２に示すように変更した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
以下に実施例１〜７および比較例１で用いた化合物を示す。なお、実施例１〜７において、発光層に含まれるＧＨ１−１，ＧＨ１−２，ＧＨ１−３は本発明における第一ホスト材料であり、ＧＨ２−１，ＧＨ２−２，ＧＨ２−３，ＧＨ２−４は本発明における第二ホスト材料である。
また、表２にこれらの有機ＥＬ素子を実施例１および比較例１と同様に評価した結果を示す。【０４２２】
【化２６０】
2013062075.tif 000262
【０４２３】
【化２６１】
2013062075.tif 000263
【０４２４】
【化２６２】
2013062075.tif 000264
【０４２５】
【化２６３】
2013062075.tif 000265
【０４２６】
【表１】
2013062075.tif 000266
【０４２７】
【表２】
2013062075.tif 000267
【０４２８】
表２において、実施例の有機ＥＬ素子は、いずれも、高い効率を維持しながら、比較例の有機ＥＬ素子よりも、長寿命であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０４２９】
本発明の有機ＥＬ素子は、ディスプレイや照明装置に利用できる。
【符号の説明】
【０４３０】
１，１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ  有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  正孔輸送層
７  電子輸送層
【図１】
2013062075.tif 000285
【図２】
2013062075.tif 000286
【図３】
2013062075.tif 000287
【図４】
2013062075.tif 000288
【図５】
2013062075.tif 000289
【国際調査報告】
2013062075.tif 000290
2013062075.tif 000291
2013062075.tif 000292
2013062075.tif 000293
2013062075.tif 000294