(57)【要約】  ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供する。短い応答時間、適切なプレチルト、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子を提供する。  第一成分として高い上限温度、そして大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、および第二成分として重合性化合物を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として少なくとも１つの重合性化合物を含有し、そして第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
2013088980.tif 000032
ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルであり；Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり；ｍおよびｊは独立して、０、１、２、または３であり、そしてｍとｊとの和は、２または３である。
【請求項２】
第一成分が式（１−１）から式（１−１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000033
2013088980.tif 000034
ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、およびＸ１２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである。
【請求項３】
第一成分が請求項２に記載の式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項４】
第一成分が請求項２に記載の式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項５】
第一成分が請求項２に記載の式（１−１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項６】
第一成分が請求項２記載の式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および請求項２記載の式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項７】
第二成分が式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000035
ここで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は独立して、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち、少なくとも１つは、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり；環Ｃ、環Ｄ、および環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、３−メチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２，６−ナフタレンであり；Ｚ３は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、−ＣＯ−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−ＣＯ−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｃ（＝ＣＲ６Ｒ７）−、または、−Ｃ（＝Ｒ８）−であり；Ｒ６およびＲ７は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｒ８は式（Ｒ−１）で表される基の群から選択された基であり；
2013088980.tif 000036
Ｖ１は独立して、ハロゲン、炭素数１から６のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から６のアルキルであり；ｎ１は１から８の整数であり；ｎ２は０から４の整数であり；Ｚ４は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは−Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの隣接していない−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく；ｑは、０、１、または２である。 
【請求項８】
第二成分が式（２−１）から式（２−２６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項７に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000037
2013088980.tif 000038
2013088980.tif 000039
ここで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は独立して、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち、少なくとも１つは、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、Ｒ６およびＲ７は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは−Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの隣接していない−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよい。
【請求項９】
第二成分が請求項８に記載の式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
第二成分が請求項８に記載の式（２−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
第二成分が請求項８に記載の式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
第二成分が請求項８に記載の式（２−１８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
第二成分が請求項８に記載の式（２−２３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
第二成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、第二成分の割合が０．０５重量部から１０重量部の範囲である請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000040
ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆおよび環Ｇは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ９は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｐは、１、２、または３である。
【請求項１６】
第三成分が式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１５に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000041
ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項１７】
第三成分が請求項１６に記載の式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１５に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
第三成分が、請求項１６に記載の式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および請求項１６に記載の式（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１５に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
第三成分が、請求項１６に記載の式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および請求項１６に記載の式（３−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１５に記載の液晶組成物。
【請求項２０】
第三成分が、請求項１６に記載の式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、請求項１６に記載の式（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および請求項１６に記載の式（３−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１５に記載の液晶組成物。
【請求項２１】
第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が１０重量％から９５重量％の範囲である請求項１５から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項２２】
第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000042
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｊは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルであり；Ｚ１０は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり；ｕは１または２である。
【請求項２３】
第四成分が式（４−１）から式（４−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２２に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000043
ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、およびＸ５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである。
【請求項２４】
第四成分が請求項２３に記載の式（４−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２２に記載の液晶組成物。
【請求項２５】
第四成分が請求項２３に記載の式（４−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２２に記載の液晶組成物。
【請求項２６】
第四成分が請求項２３に記載の式（４−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２２に記載の液晶組成物。
【請求項２７】
第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲である請求項２２から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項２８】
ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が２以上である請求項１から２７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項２９】
少なくとも一方の基板に電極層を有する２つの基板から構成され、この２つの基板の間に請求項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物中の重合性化合物が重合した化合物を含む液晶材料を配置する事を特徴とする、高分子支持配向型（ＰＳＡ）液晶表示素子。
【請求項３０】
液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、またはＦＦＳモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項２９に記載の液晶表示素子。
【請求項３１】
２つの基板間に配置した請求項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物を電圧印加状態で光照射して重合性化合物を重合させることを特徴とする、請求項２９または３０に記載の液晶表示素子の製造方法。
【請求項３２】
請求項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば光または熱により重合する重合性化合物を含有する液晶組成物に関する。また、その液晶組成物を基板間に封入し、液晶組成物に含有されている重合性化合物を重合して液晶の配向を固定化する液晶表示素子に関する。
本発明の技術分野は、主としてＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物、およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物に関し、この組成物を含有するＴＮ（twisted nematic）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＦＦＳ（fringe field switching）、またはＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子などに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。組成物の弾性定数は素子のコントラストに関連する。素子においてコントラストを上げるためには、組成物における大きな弾性定数がより好ましい。【０００４】
2013088980.tif 000002
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、大きな電圧保持率に寄与し、素子における大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。組成物における大きな弾性定数は素子における大きなコントラスト比と短い応答時間に寄与する。したがって、大きな弾性定数が好ましい。【０００６】
ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードおよびＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＰＳＡモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。正の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は特許文献１から特許文献３などに開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特表２００６−５０２２６４号公報
【特許文献２】国際公開第２０１０／０８９０９２号パンフレット
【特許文献３】特開２０１１−５２５５５３号公報
【０００８】
望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、低いしきい値電圧、紫外線に対する高い安定性、大きな弾性定数などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭ素子である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として少なくとも１つの重合性化合物を含有し、そして第二成分を除く液晶組成物に基づいて、第一成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの液晶組成物中の重合性化合物が重合した化合物を含む液晶材料を含有する液晶表示素子である。
2013088980.tif 000003
ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルであり；Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり；ｍおよびｊは独立して、０、１、２、または３であり、そしてｍとｊとの和は、２または３である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、低いしきい値電圧、紫外線に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性を有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭ素子である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。光学活性な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。重合性化合物には、環を有さない既知の化合物も含まれる。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「置き換えられた」の「少なくとも１つの」は、位置だけでなく個数についても自由に選択できることを示す。
【００１３】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。第一成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいた第一成分の重量百分率（重量％）で表す。「第二成分の割合」は、第二成分を除く液晶組成物の重量を１００としたときの第二成分の重量比率（重量部）で表す。「第三成分の割合」および「第四成分の割合」は「第一成分の割合」と同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）または重量百万分率（ｐｐｍ）で表す。
【００１４】
成分化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１で選択されるものは、同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−１）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−１）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ１などにも適用される。
【００１５】
本発明は、下記の項などである。
１．  第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として少なくとも１つの重合性化合物を含有し、そして第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
2013088980.tif 000004
ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルであり；Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり；ｍおよびｊは独立して、０、１、２、または３であり、そしてｍとｊとの和は、２または３である。
【００１６】
２．  第一成分が式（１−１）から式（１−１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000005
2013088980.tif 000006
ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、およびＸ１２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである。
【００１７】
３．  第一成分が項２に記載の式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１８】
４．  第一成分が項２に記載の式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１９】
５．  第一成分が項２に記載の式（１−１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００２０】
６．  第一成分が項２に記載の式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および項２に記載の式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１に記載の液晶組成物。
【００２１】
７．  第二成分が式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000007
ここで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は独立して、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち、少なくとも１つは、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり；環Ｃ、環Ｄ、および環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、３−メチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２，６−ナフタレンであり；Ｚ３は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、−ＣＯ−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−ＣＯ−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｃ（＝ＣＲ６Ｒ７）−、または、−Ｃ（＝Ｒ８）−であり；Ｒ６およびＲ７は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｒ８は式（Ｒ−１）で表される基の群から選択された基であり；
2013088980.tif 000008
Ｖ１は独立して、ハロゲン、炭素数１から６のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から６のアルキルであり；ｎ１は１から８の整数であり；ｎ２は０から４の整数であり；Ｚ４は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは−Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの隣接していない−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく；ｑは、０、１、または２である。 
【００２２】
８．  第二成分が式（２−１）から式（２−２６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項７に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000009
2013088980.tif 000010
2013088980.tif 000011
ここで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は独立して、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち、少なくとも１つは、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、Ｒ６およびＲ７は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは−Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの隣接していない−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよい。
【００２３】
９．  第二成分が項８に記載の式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項７に記載の液晶組成物。
【００２４】
１０．  第二成分が項８に記載の式（２−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項７に記載の液晶組成物。
【００２５】
１１．  第二成分が項８に記載の式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項７に記載の液晶組成物。
【００２６】
１２．  第二成分が項８に記載の式（２−１８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項７に記載の液晶組成物。
【００２７】
１３．  第二成分が項８に記載の式（２−２３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項７に記載の液晶組成物。
【００２８】
１４．  第二成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、第二成分の割合が０．０５重量部から１０重量部の範囲である項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２９】
１５．  第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000012
ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆおよび環Ｇは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ９は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｐは、１、２、または３である。
【００３０】
１６．  第三成分が式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１５に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000013
ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【００３１】
１７．  第三成分が項１６に記載の式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１５に記載の液晶組成物。
【００３２】
１８．  第三成分が、項１６に記載の式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および項１６に記載の式（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１５に記載の液晶組成物。
【００３３】
１９．  第三成分が、項１６に記載の式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および項１６に記載の式（３−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１５に記載の液晶組成物。
【００３４】
２０．  第三成分が、項１６に記載の式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、項１６に記載の式（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および項１６に記載の式（３−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１５に記載の液晶組成物。
【００３５】
２１．  第二成分を除く液晶組成物に基づいて、第三成分の割合が１０重量％から９５重量％の範囲である項１５から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３６】
２２．  第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000014
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｊは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルであり；Ｚ１０は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり；ｕは１または２である。
【００３７】
２３．  第四成分が式（４−１）から式（４−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項２２に記載の液晶組成物。
2013088980.tif 000015
ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、およびＸ５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである。
【００３８】
２４．  第四成分が項２３に記載の式（４−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項２２に記載の液晶組成物。
【００３９】
２５．  第四成分が項２３に記載の式（４−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項２２に記載の液晶組成物。
【００４０】
２６．  第四成分が項２３に記載の式（４−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項２２に記載の液晶組成物。
【００４１】
２７．  第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲である項２２から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４２】
２８．  ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が２以上である項１から２７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４３】
２９．  少なくとも一方の基板に電極層を有する２つの基板から構成され、この２つの基板の間に項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物中の重合性化合物が重合した化合物を含む液晶材料を配置する事を特徴とする、高分子支持配向型（ＰＳＡ）液晶表示素子。
【００４４】
３０．  液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、またはＦＦＳモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項２９に記載の液晶表示素子。
【００４５】
３１．  ２つの基板間に配置した項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物を電圧印加状態で光照射して重合性化合物を重合させることを特徴とする、項２９または３０に記載の液晶表示素子の製造方法。
【００４６】
３２．  項１から２８のいずれか１項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
【００４７】
本発明は、次の項も含む。１）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、２）酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、重合開始剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物中の重合性化合物が重合した化合物を含む液晶材料を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物中の重合性化合物が重合した化合物を含む液晶材料を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＰＳＡのモードを有する素子、５）上記の組成物中の重合性化合物が重合した化合物を含む液晶材料を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
【００４８】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【００４９】
第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは化合物（１）、重合性化合物、化合物（３）、および化合物（４）から選択された化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、重合性化合物、化合物（３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合開始剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。
【００５０】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、重合性化合物、化合物（３）、および化合物（４）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの化合物と異なる液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００５１】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がほぼゼロであることを意味する。
【００５２】
2013088980.tif 000016
【００５３】
成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は上限温度を上げ、誘電率異方性を上げる。化合物（３）は上限温度を上げる、または粘度を下げる。化合物（４）は誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。
【００５４】
第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、第一成分＋第二成分、第一成分＋第二成分＋第三成分、第一成分＋第二成分＋第四成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。
組成物における成分の好ましい組み合わせは、粘性を下げるために第一成分＋第二成分＋第三成分、または第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。
【００５５】
第一成分の好ましい割合は、第二成分を除く液晶組成物に基づいて、誘電率異方性を上げるために約５重量％以上であり、下限温度を下げるために約４０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約３５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０重量％から約３０重量％の範囲である。
【００５６】
第二成分の好ましい割合は、第二成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、液晶分子を配向させるために約０．０５重量部以上であり、表示不良を防ぐために約１０重量部以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量部から約２重量部の範囲である。
【００５７】
第三成分の好ましい割合は、第二成分を除く液晶組成物に基づいて、上限温度を上げる、または粘度を下げるために約１０重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約９５重量％以下である。さらに好ましい割合は約２０重量％から約８５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％から約７０重量％の範囲である。
【００５８】
第四成分の好ましい割合は、第二成分を除く液晶組成物に基づいて、誘電率異方性を上げるために約５重量％以上であり、下限温度を下げるために約４０重量％以下である。さらに好ましい割合は約５重量％から約３５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０重量％から約３０重量％の範囲である。
【００５９】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。
Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ１は、紫外線または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は独立して、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち、少なくとも１つは、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルである。好ましいＲ２、Ｒ３、Ｒ４、またはＲ５は、アクリレートまたはメタクリレートである。Ｒ６およびＲ７は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルである。Ｒ６またはＲ７は、光反応性を上げるために、水素、フッ素、または炭素数１から３のアルキルである。Ｒ８は式（Ｒ−１）で表される基の群から選択された基である。
2013088980.tif 000017
式（Ｒ−１）の波線は、基として結合する部位を示す。
Ｒ９およびＲ１０は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ９またはＲ１０は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。
【００６０】
第一成分、第三成分、および第四成分において、好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるために、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００６１】
第二成分において、好ましいアルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、シクロプロピル、シクロブチル、２−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ−ｎ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペルフルオロヘキシル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、２−エチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−ヘキシニル、フェニル、ナフチル、アントリル、ベンジル、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、２−メチルシクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチルオキシ、シクロペンチルオキシ、またはシクロヘキシルオキシである。さらに好ましいアルキルは、光反応性を上げるために、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、またはイソプロピルオキシである。
【００６２】
第一成分から第四成分において、好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、粘度を下げるために、メトキシまたはエトキシである。
【００６３】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐状よりも直鎖状のアルケニルが好ましい。
【００６４】
少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、および６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために、２，２−ジフルオロビニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００６５】
アルキルは環状アルキルを含まない。アルコキシは環状アルコキシを含まない。アルケニルは環状アルケニルを含まない。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
【００６６】
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルである。ｍが２または３である時の任意の２つの環Ａは同じであっても、異なってもよく、ｊが２または３である時の任意の２つの環Ｂは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ａまたは環Ｂは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために３−フルオロ−１，４−フェニレンである。
環Ｃ、環Ｄ、および環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、３−メチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、３−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２，６−ナフタレンであり、ｑが２である時の２つの環Ｄは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｃ、環Ｄ、または環Ｅは、１，４−フェニレンである。
環Ｆおよび環Ｇは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、ｐが２または３である時の任意の２つの環Ｆは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｆまたは環Ｇは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。  環Ｊは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルであり、ｕが２である時の２つの環Ｊは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｊは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために３−フルオロ−１，４−フェニレンである。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるために、シスよりもトランスが好ましい。「２−フルオロ−１，４−フェニレン」などは、左側を１位とした環で表し、「２−フルオロ−１，４−フェニレン」と「３−フルオロ−１，４−フェニレン」とは、フッ素の位置の違いがあることを示している。
【００６７】
Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ｍが２または３である時の任意の２つのＺ１は同じであっても、異なってもよく、ｊが２または３である時の任意の２つのＺ２は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ１またはＺ２は、粘度を下げるために単結合である。
Ｚ３は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、−ＣＯ−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−ＣＯ−、−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−Ｃ（＝ＣＲ６Ｒ７）−、または、−Ｃ（＝Ｒ８）−である。好ましいＺ３は、重合性化合物の重合反応性を上げ、素子の応答時間を短縮する特性を得るために、−ＣＯ−ＣＲ６＝ＣＲ７−、−ＣＲ１＝ＣＲ２−、または−Ｃ（＝Ｒ３）−である。
このＺ３は、共役環同士の共役系を繋げるタイプの結合基である。化合物（２）のＺ３における二重結合の立体配置は、シス体、トランス体、またはシス体とトランス体の混合物である。化合物（２−２４）、化合物（２−２５）、化合物（２−２６）、化合物（２−２７）などにおける結合基の二重結合の立体配置についても同様である。
Ｚ４は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、ｑが２である時の２つのＺ４は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ４は、単結合である。
Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは−Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つ−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよい。この時、隣接した−ＣＨ２−は、同じもので置き換えはされない。好ましいＺ５、Ｚ６、Ｚ７、またはＺ８は、光反応性を上げるために単結合である。
Ｚ９は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、ｐが２または３である時の任意の２つのＺ９は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ９は、粘度を下げるために単結合である。
Ｚ１０は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ｕが２である時の２つのＺ１０は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ１０は、粘度を下げるために単結合である。
【００６８】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、およびＸ１２は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、またはＸ１２は、誘電率異方性を上げるために、そのうちの２つ以上がフッ素である。
【００６９】
Ｙ１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである。好ましいＹ１は粘度を下げるためにフッ素であり、下限温度を下げるために塩素またはトリフルオロメトキシである。
【００７０】
Ｖ１は、ハロゲン、炭素数１から６のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から６のアルキルであり、ｎ２が、２、３、または４である時の任意の２つのＶ１は同じであっても、異なってもよい。好ましいＶ１は、フッ素または炭素数１から３のアルキルである。
【００７１】
ｑは、０、１、または２である。好ましいｑは下限温度を下げるために０である。ｍおよびｊは独立して、０、１、２、または３であり、そしてｍとｊとの和は、２または３である。好ましいｍは、上限温度を上げるために２である。好ましいｊは、下限温度を下げるために０である。ｎ１は１から８の整数である。好ましいｎ１は、光反応性を上げるために１または２である。ｎ２は０から４の整数である。好ましいｎ２は、光反応性を上げるために０から２の整数である。さらに好ましいｎ２は、０である。ｐは、１、２、または３である。好ましいｐは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。ｕは１または２である。好ましいｕは、上限温度を上げるために２である。
【００７２】
化合物（２）は、単独重合、共重合、または他の重合性化合物との共重合によって、ホモポリマー、またはコポリマーを形成できる。
【００７３】
第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ６およびＲ７は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から１０のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルである。Ｒ１１は、直鎖状の炭素数１から１２のアルキルまたは直鎖状の炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ１２およびＲ１３は独立して、直鎖状の炭素数１から１２のアルキルまたは直鎖状の炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は独立して、アクリロイルまたはメタクリロイルである。Ｚ５、Ｚ６、およびＺ８は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素はハロゲンまたは−Ｃ≡Ｎで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの隣接していない−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよい。
【００７４】
好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）、化合物（１−２−１）から化合物（１−２−４）、化合物（１−３−１）から化合物（１−３−２）、化合物（１−４−１）、化合物（１−５−１）、化合物（１−６−１）から化合物（１−６−２）、化合物（１−７−１）、化合物（１−８−１）、化合物（１−９−１）、および化合物（１−１０−１）から化合物（１−１０−２）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１−２−１）、化合物（１−２−３）、化合物（１−２−４）、化合物（１−３−１）、化合物（１−４−１）、および化合物（１−１０−２）である。特に好ましい化合物（１）は、化合物（１−２−１）、化合物（１−２−３）、化合物（１−２−４）、および化合物（１−３−１）である。好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）から化合物（２−２６−１）である。さらに好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）、化合物（２−２−１）、化合物（２−３−１）、化合物（２−４−１）、化合物（２−５−１）、化合物（２−６−１）、化合物（２−７−１）、化合物（２−１８−１）、化合物（２−２０−１）、および化合物（２−２３−１）である。特に好ましい化合物（２）は、化合物（２−２−１）、化合物（２−３−１）、化合物（２−４−１）、化合物（２−１８−１）、および化合物（２−２３−１）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）から化合物（３−１３−１）である。さらに好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）、化合物（３−２−１）、化合物（３−３−１）、化合物（３−５−１）、化合物（３−８−１）、および化合物（３−１３−１）である。特に好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）、化合物（３−３−１）、化合物（３−５−１）、および化合物（３−８−１）である。好ましい化合物（４）は、化合物（４−１−１）、化合物（４−２−１）、化合物（４−３−１）から化合物（４−３−２）、化合物（４−４−１）から化合物（４−４−２）、化合物（４−５−１）から化合物（４−５−２）、化合物（４−６−１）から化合物（４−６−２）、化合物（４−７−１）、および化合物（４−８−１）から化合物（４−８−３）である。さらに好ましい化合物（４）は、化合物（４−１−１）、化合物（４−５−１）、化合物（４−６−２）、化合物（４−７−１）、化合物（４−８−１）、および化合物（４−８−２）である。特に好ましい化合物（４）は、化合物（４−５−１）、化合物（４−７−１）、化合物（４−８−１）、および化合物（４−８−２）である。
【００７５】
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【００７６】
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【００７７】
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【００７８】
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【００７９】
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【００８０】
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【００８１】
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【００８２】
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【００８３】
第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合開始剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物（５−１）から化合物（５−５）である。光学活性な化合物の好ましい割合は約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。
【００８４】
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【００８５】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。
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【００８６】
酸化防止剤の好ましい例は、ｗが１から９の整数である化合物（６）などである。化合物（６）において、好ましいｗは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｗは１または７である。ｗが１である化合物（６）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｗが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
【００８７】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【００８８】
ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。
【００８９】
泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
【００９０】
本発明の液晶組成物は、重合性化合物を含んでいるので、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子に適合している。重合性化合物の好ましい例は、化合物（２）であり、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。重合性化合物の好ましい割合は、重合性化合物を除く組成物１００重量部に対して、その効果を得るために、約０．０５重量部以上であり、表示不良を防ぐために１０重量部以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量部から約２重量部の範囲である。重合性化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤の存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。好ましい光重合開始剤の割合は、重合性化合物の約０．１重量％から約５重量％の範囲であり、さらに好ましくは約１重量％から約３重量％の範囲である。液晶表示素子における２つの基板の間に、重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、これらの基板の相対する電極層の間に電圧を印加しながら重合性化合物を重合する工程を経てもよいし、液晶表示素子における２つの基板の間に予め重合させた化合物を含む液晶組成物を配置してもよい。
【００９１】
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−３−１）は、特開平１０−２５１１８６号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−１８−１）は、特開平７−１０１９００号公報に掲載された方法で合成する。化合物（３−５−１）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−４−２）および化合物（４−６−１）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法で合成する。式（６）のｗが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｗが７である化合物（６）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
【００９２】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
【００９３】
最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。さらには約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【００９４】
この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＯＣＢ、ＩＰＳモード、またはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加状態での液晶分子の配列がパネル基板に対して並行あるいは垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
【実施例】
【００９５】
組成物および組成物に含有させる化合物の特性を評価するために、組成物およびこの化合物を測定目的物とする。測定目的物が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。測定目的物が化合物のときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（測定用試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度および誘電率異方性の値を求めた。【００９６】
母液晶の成分は下記のとおりである。各成分の割合は、重量％である。
2013088980.tif 000028
【００９７】
特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association、以下ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ  ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法である。【００９８】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。【００９９】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。【０１００】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。【０１０１】
粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。【０１０２】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。【０１０３】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。【０１０４】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．３４ / Δｎ (μｍ)であり、光配向膜を有するノーマリーブラックモード（normally black mode）のＦＦＳ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧である。【０１０５】
電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。【０１０６】
電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。【０１０７】
電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍである。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍである。ＶＨＲ−３の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。【０１０８】
電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ−４の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。【０１０９】
応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．４μｍであり、光配向膜を有するノーマリーブラックモード（normally black mode）のＦＦＳ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に２５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線（HOYA CANDEO OPTRONICS株式会社製のＥＸＥＣＵＲＥ４０００−Ｄ型ランプ）を４００秒間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が１０％から９０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和である。【０１１０】
弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向セルに試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値である。【０１１１】
比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。【０１１２】
らせんピッチ（Ｐ；室温で測定；μｍ）：らせんピッチはくさび法にて測定した（液晶便覧１９６頁（２０００年発行、丸善））。試料をくさび形セルに注入し、室温で２時間静置した後、ディスクリネーションラインの間隔（ｄ２−ｄ１）を偏光顕微鏡（ニコン（株）、商品名ＭＭ４０／６０シリーズ）にて観察した。らせんピッチ（Ｐ）は、くさびセルの角度をθとあらわした次の式から算出した。
Ｐ＝２×（ｄ２−ｄ１）×ｔａｎθ【０１１３】
1Ｈ−ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。【０１１４】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。【０１１５】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。【０１１６】
組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物はガスクロマトグラフで検出することができる。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（モル数）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出する。【０１１７】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。【０１１８】
2013088980.tif 000029
【０１１９】
［比較例１］
特表２００６−５０２２６４号公報に開示された組成物の中から重合性化合物を１重量部含んだ実施例を選んだ。根拠は、この組成物が最も応答時間が短いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３−ＨＨ−Ｏ１                              （３−１）          ５％
３−ＨＨＥＨ−３                            （３−４−１）      ３％
３−ＨＨＥＨ−５                            （３−４−１）      ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−４−２）      ６％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （４）              ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （４）            １６％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （４）              ６％
２−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （−）            １０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （−）            １２％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （−）              ８％
３−ＨＨ−ＣＦ３                            （−）              ９％
５−ＨＨ−ＣＦ３                            （−）            １２％
３−ＨＨＢＨ−４                            （３）              ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（特表２００６−５０２２６４号公報における化合物Ｉｊ）を１．０重量部添加した。
2013088980.tif 000030
ＮＩ=６８．０℃；Δｎ＝０．０６０；Δε＝１０．３；Ｖｔｈ＝２．０８Ｖ；γ１＝１６１．０ｍＰａ・ｓ；τ＝２４．１ｍｓ．【０１２０】
［比較例２］
国際公開第２０１０／０８９０９２号パンフレットに開示された組成物の中から実施例３を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１−３−１）、化合物（３−１−１）、化合物（３−２−１）、化合物（３−８−１）、化合物（４−４−２）、化合物（４−５−１）、および化合物（４−７−１）を含有するからである。本実施例は、合計１００％の組成物でなかったため、相対的に調製した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−５−１）  ４．５重量部
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−５−１）      ６重量部
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （４−４−２）    １０重量部
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （４−４−２）    １０重量部
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （４−７−１）    １２重量部
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ４重量部
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （−）              ５重量部
Ｖ−ＨＨ−３                            （３−１−１）    ３０重量部
３−ＨＢ−Ｏ１                          （３−２−１）  ６．５重量部
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−４                    （３−８−１）      ３重量部
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                    （３−８−１）      ４重量部
上記組成物９５重量部を１００重量部に換算し、それに対して下記化合物（２−１−１）および下記化合物（国際公開第２０１０／０８９０９２号パンフレットにおける化合物ＲＭ−４）をそれぞれ０．３重量部ずつ添加した。
ＭＡＣ−ＢＢ−ＭＡＣ                    （２−１−１）              
ＭＡＣ−Ｎｐ−ＭＡＣ                    （−）              
ＮＩ=７５．０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝８．０；γ１＝８５．０ｍＰａ・ｓ．【０１２１】
［比較例３］
国際公開第２０１０／０８９０９２号パンフレットに開示された組成物の中から実施例７を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（３−１−１）、化合物（３−５−１）、化合物（４）、化合物（４−４−２）、化合物（４−６−１）、化合物（４−６−２）、化合物（４−７−１）、および化合物（４−８−２）を含有し、最も回転粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （４−８−２）      ８％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （４−４）          ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−４−２）      ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−６−１）  ８．５％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−６−２）      ８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−７−１）  ３．５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （−）              ５％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ２５％
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）      ５％
Ｖ−ＨＨＢ−１                              （３−５−１）    １３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                            （３−５−１）    １２％
ＭＡＣ−Ｎｐ−ＭＡＣ                        （２−１６−１）    １％
本組成物は、本願の第二成分を除く組成物１００重量部に本願の第二成分を１．０１重量部添加したことになる。
ＮＩ=９０．６℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝６．５；γ１＝６６．０ｍＰａ・ｓ．【０１２２】
［比較例４］
特開２０１１−５２５５５３号公報に開示された組成物の中から例Ｍ１を選んだ。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）    １０％
Ｖ−ＨＨ−４                                （３−１−１）    １４％
Ｖ−ＨＨＢ−１                              （３−５−１）    １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （４−８−２）    １８％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （４−５−１）    １４％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （４−５−１）      ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （−）              ３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                        （３−８−１）      ２％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−４                        （３−８−１）      ４％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−６−２）      ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−４−２）      ７％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−１−１）を０．２重量部添加した。
ＭＡＣ−ＢＢ−ＭＡＣ                        （２−１−１）              
ＮＩ=８０．０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝９．７；γ１＝８９．０ｍＰａ・ｓ．【０１２３】
［実施例１］
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （１−１−１）      ４％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （１−１−１）      ４％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （１−２−１）      ８％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−４−１）      ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−７−１）      ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１０−２）    ７％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ４２％
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）      ６％
３−ＨＢ−Ｏ２                              （３−２−１）      ６％
Ｖ２−ＢＢ−１                              （３−３−１）      ５％
Ｖ−ＨＨＢ−１                              （３−５−１）      ８％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−１−１）を０．３重量部添加した。
ＭＡＣ−ＢＢ−ＭＡＣ                        （２−１−１）              
ＮＩ=８４．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝６．７；Ｖｔｈ＝１．６３Ｖ；η＝１１．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝５１．０ｍＰａ・ｓ；τ＝２１．６ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；ＶＨＲ−３＝９８．０％．【０１２４】
［実施例２］
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （１−２−３）      ６％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−２−４）      ４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３
（１−３−２）      ３％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ３４％
Ｖ−ＨＨ−５                                （３−１−１）      ６％
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）      ８％
１Ｖ−ＨＢＢ−２                            （３−６−１）      ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                      （３−８−１）      ５％
３−ＨＨＥＢＨ−５                          （３−９−１）      ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （４）              ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−４−２）      ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （４−５−１）      ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （４−８−２）      ９％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−１−１）を０．５重量部添加した。
ＭＡＣ−ＢＢ−ＭＡＣ                        （２−１−１）              
ＮＩ=７７．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝７．４；Ｖｔｈ＝１．５１Ｖ；η＝１２．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝５７．７ｍＰａ・ｓ；τ＝２２．７ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９８．１％；ＶＨＲ−３＝９８．２％．【０１２５】
［実施例３］
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ６％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （１−５−１）      ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−８−１）      ３％
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１０−１）    ４％
２−ＨＨ−３                                （３−１−１）      ５％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ３９％
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）      ５％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２                        （３−７−１）      ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＨＨ−２                      （３−１０−１）    ４％
１Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ                          （４−３−１）      ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                            （４−４−１）      ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−６−１）      ４％
３−ＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （４−８−１）      ７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （４−８−２）      ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−２−１）を０．５重量部添加した。
ＭＡＣ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ−ＭＡＣ                （２−２−１）              
ＮＩ=７７．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝６．４；Ｖｔｈ＝１．６８Ｖ；η＝１２．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝５７．０ｍＰａ・ｓ；τ＝２２．７ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．０％；ＶＨＲ−３＝９７．９％．【０１２６】
［実施例４］
５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３            （１−２−２）      ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−６−２）      ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−９−１）      ３％
３−ＨＨ−４                                （３−１−１）      ３％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ４２％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１                          （３−５）          ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                            （３−５−１）      ３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                            （３−５−１）      ６％
２−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３                        （３−７−１）      ６％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−６−２）      ７％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−７−１）      ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （４−８−２）    １２％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−３−１）を０．８重量部添加した。
ＭＡＣ−Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＭＡＣ                  （２−３−１）              
ＮＩ=７４．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝６．５；Ｖｔｈ＝１．６８Ｖ；η＝１３．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝５９．９ｍＰａ・ｓ；τ＝２３．３ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．１％；ＶＨＲ−３＝９８．２％．【０１２７】
［実施例５］
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ４％
５−ＨＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （１−６−１）      ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１０−２）    ３％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ３８％
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）      ７％
７−ＨＢ−１                                （３−２−１）      ４％
１Ｖ２−ＢＢ−１                            （３−３−１）      ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１                              （３−５−１）      ８％
３−ＨＢＢ−２                              （３−６−１）      ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                      （３−１２−１）    ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−７−１）    １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      （４−８−３）      ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−１８−１）を０．３重量部添加した。
ＭＡＣ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＭＡＣ                （２−１８−１）            
ＮＩ=７８．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝６．３；Ｖｔｈ＝１．７０Ｖ；η＝１２．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝５９．４ｍＰａ・ｓ；τ＝２３．１ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；ＶＨＲ−３＝９８．０％．【０１２８】
［実施例６］
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （１−２−１）    １０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  
（１−３−１）      ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１０−２）    ３％
３−ＨＨ−ＶＦＦ                            （３−１）          ５％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ４０％
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）      ４％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                            （３−５−１）      ８％
５−ＨＢＢＨ−３                            （３−１１−１）    ３％
３−ＨＢ−ＣＬ                              （４−１−１）      ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （４−８−２）    １０％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−２３−１）を０．３重量部添加した。
2013088980.tif 000031
ＮＩ=７９．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝７．３；Ｖｔｈ＝１．５４Ｖ；η＝１１．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝５１．４ｍＰａ・ｓ；τ＝２１．３ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．０％；ＶＨＲ−３＝９８．２％．【０１２９】
［実施例７］
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （１−２−３）    １０％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ４％
３−ＨＨ−Ｏ１                              （３−１）          ３％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ４０％
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）      ５％
Ｖ−ＨＨＢ−１                              （３−５−１）      ５％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                      （３−８−１）      ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                      （３−１３−１）    ４％
３−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−２−１）      ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３              （４−５−２）      ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （４−８−２）      ７％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−１−１）を０．５重量部添加した。
ＭＡＣ−ＶＯ−ＢＢ−ＭＡＣ                  （２−１−１）              
ＮＩ=７５．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝６．７；Ｖｔｈ＝１．６３Ｖ；η＝１３．０ｍＰａ・ｓ；γ１＝５９．２ｍＰａ・ｓ；τ＝２３．３ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；ＶＨＲ−３＝９８．２％．【０１３０】
［実施例８］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−２−４）      ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ４％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ４１％
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）      ７％
３−ＨＨＥＨ−５                            （３−４−１）      ３％
３−ＨＨＢ−１                              （３−５−１）      ４％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                            （３−５−１）      ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１                      （３−８−１）      ５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ                            （４−３−２）      ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （４−８−２）    １１％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （−）              ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−１−１）を０．５重量部添加した。
ＭＡＣ−Ｖ−ＢＢ−ＭＡＣ                    （２−１−１）              
ＮＩ=８２．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝６．３；Ｖｔｈ＝１．６９Ｖ；η＝１１．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝５５．８ｍＰａ・ｓ；τ＝２２．０ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９８．１％；ＶＨＲ−３＝９８．１％．【０１３１】
［実施例９］
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （１−１−１）      ４％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （１−１−１）      ４％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （１−２−１）      ８％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−４−１）      ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−７−１）      ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１０−２）    ７％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ４２％
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）      ６％
３−ＨＢ−Ｏ２                              （３−２−１）      ６％
Ｖ２−ＢＢ−１                              （３−３−１）      ５％
Ｖ−ＨＨＢ−１                              （３−５−１）      ８％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−１−１）を０．３重量部添加した。
ＭＡＣ−ＢＢ−ＡＣ                          （２−１−１）              
ＮＩ=８４．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝６．７；Ｖｔｈ＝１．６３Ｖ；η＝１１．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝５１．２ｍＰａ・ｓ；τ＝２１．６ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９８．０％；ＶＨＲ−３＝９７．９％．【０１３２】
［実施例１０］
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ４％
５−ＨＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （１−６−１）      ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１０−２）    ３％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ３８％
１Ｖ−ＨＨ−３                              （３−１−１）      ７％
７−ＨＢ−１                                （３−２−１）      ４％
１Ｖ２−ＢＢ−１                            （３−３−１）      ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１                              （３−５−１）      ８％
３−ＨＢＢ−２                              （３−６−１）      ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                      （３−１２−１）    ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−７−１）    １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      （４−８−３）      ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−１−１）を０．４重量部添加した。
ＡＣ−ＶＯ−ＢＢ−ＭＡＣ                    （２−１−１）              
ＮＩ=７８．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝６．３；Ｖｔｈ＝１．７０Ｖ；η＝１２．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝５９．３ｍＰａ・ｓ；τ＝２３．１ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９８．０％；ＶＨＲ−３＝９８．０％．【０１３３】
［実施例１１］
５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３            （１−２−２）      ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−３−１）      ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−６−２）      ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−９−１）      ３％
３−ＨＨ−４                                （３−１−１）      ３％
Ｖ−ＨＨ−３                                （３−１−１）    ４２％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１                          （３−５）          ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                            （３−５−１）      ３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                            （３−５−１）      ６％
２−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３                        （３−７−１）      ６％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−６−２）      ７％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−７−１）      ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （４−８−２）    １２％
上記組成物１００重量部に下記化合物（２−１８−１）を０．３重量部添加した。
MＡＣ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＶ−ＭＡＣ          （２−１８−１）            
ＮＩ=７４．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝６．５；Ｖｔｈ＝１．７０Ｖ；η＝１２．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝５９．４ｍＰａ・ｓ；τ＝２３．１ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．１％；ＶＨＲ−３＝９８．１％．【０１３４】
実施例１から実施例１１の組成物は、比較例１から比較例４のそれらと比べて小さい回転粘度を有する。よって、本発明による液晶組成物は、特許文献１から特許文献３に示された液晶組成物よりも、さらに優れた特性を有する。
【産業上の利用可能性】
【０１３５】
ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。このような組成物を含有する液晶表示素子は、短い応答時間、適切なプレチルト、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子となるので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。
【国際調査報告】
2013088980.tif 000044
2013088980.tif 000045
2013088980.tif 000046
2013088980.tif 000047
2013088980.tif 000048
2013088980.tif 000049
2013088980.tif 000050