(57)【要約】ＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））が５／９５〜２０／８０または８０／２０〜９５／５であるＮ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドを含有するゲル化剤を提供し、当該ゲル化剤により、透明性及び強度に優れ、皮膚または毛髪等に塗布した際になじみ及びのびに優れたゲル状組成物、特に棒状組成物を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
2013118921.tif 000009
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に炭素原子数１〜７の直鎖または分枝鎖のアルキル基を示し、Ｒ３は炭素原子数３〜１５の直鎖または分枝鎖のアルキル基を示し、ｎは１または２を示す）で表わされ、
ＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））が５／９５〜２０／８０または８０／２０〜９５／５であるＮ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドを含有するゲル化剤。
【請求項２】
Ｎ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドが、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドまたはＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドである請求項１に記載のゲル化剤。
【請求項３】
ＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））が５／９５〜２０／８０である請求項１または２に記載のゲル化剤。
【請求項４】
請求項１から３のいずれか一項に記載のゲル化剤（成分Ａ）及び油性基剤（成分Ｂ）を含有するゲル状組成物。
【請求項５】
油性基剤（成分Ｂ）が、シリコーン油、エステル油、炭化水素、高級アルコール、多価アルコール、及び脂肪酸からなる群から選択される請求項４に記載のゲル状組成物。
【請求項６】
さらにアシルアミノ酸とダイマージオールとのエステル及び／またはアシルアミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステル（成分Ｃ）を含有する請求項４または５に記載のゲル状組成物。
【請求項７】
成分Ｃが、ラウロイルグルタミン酸とダイマージオールとのエステル、ラウロイルザルコシンとダイマージオールとのエステル、及びビス（ラウロイルグルタミン酸／ラウロイルザルコシン）ダイマージリノレイルからなる群から選択される１以上である請求項６に記載のゲル状組成物。
【請求項８】
成分Ａの配合量が０．０１〜３０重量％であり、成分Ｃの配合量が０．１〜６０重量％であり、成分Ｂと成分Ｃの配合量の合計が３０〜９９．９９重量％であることを特徴とする請求項６または７に記載のゲル状組成物。
【請求項９】
形状が、棒状であることを特徴とする請求項４〜８に記載のゲル状組成物。
【請求項１０】
制汗剤、リップスティックまたは口紅である請求項４〜９に記載のゲル状組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のＤＬ体比を有するＮ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミド（成分Ａ）を含有するゲル化剤に関する。また、当該Ｎ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミド（成分Ａ）、油性基剤（成分Ｂ）、ならびにアシルアミノ酸とダイマージオールとのエステル及び／またはアシルアミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステル（成分Ｃ）を含有するゲル状組成物、特に棒状のゲル状組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、油性基剤のゲル化剤として、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド等のＮ−アシル−Ｌ−アミノ酸ジアルキルアミドが使用されている。これらは、様々な油性基剤をゲル化することが知られているが、融点が高く油性基剤への溶解性が低いため、溶解時には例えば１５０℃以上の高温を要し、熱安定性に乏しい物質や揮発性成分を配合する場合には必ずしも好適なものではなかった。【０００３】
この課題を解決するため、Ｎ−アシル−Ｌ−アミノ酸ジアルキルアミドと糖脂肪酸エステル及び／またはポリオ−ル脂肪酸エステルを組み合わせる方法（特許文献１：特開２００９−１１４１６１号公報）や、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール等の特定の有機溶媒と組み合わせて使用する方法が提案されている（特許文献２：特開２００５−２９８６３５号公報）。しかしながら、処方設計において、特定の成分を特定の量だけ配合しなくてはならないという制限がかかり、さらに透明性及び強度に優れたゲル状組成物を得ることができない場合があり、必ずしも有用な解決策ではなかった。【０００４】
一方、Ｎ−アシル−Ｌ−アミノ酸ジアルキルアミドを用いて調製したゲル状組成物は、皮膚や毛髪塗布時の感触（例えば、のび、なじみ易さ等）に欠ける場合があった。口紅等の棒状の化粧料は、主にゲル化剤と、ワックス、ロウ類、ペースト油および液状油等の油性基剤とで構成され、これらの配合量を変えることにより、様々な官能品質を具現化してきた。しかしながらワックスやペースト油を多量配合することにより、べたつきや潤い、密着感などの使用感が悪化する傾向にあり、近年、ワックスやペースト油の使用量を減らして化粧料を調製する試みがされている。【０００５】
例えば、特許文献３：特開２０１０−２６０８２４号公報、特許文献４：特開２０１０−２６０８２５号公報では、優れた感触を示す例として、Ｎ−アシル−Ｌ−アミノ酸ジアルキルアミドとダイマー酸エステルを併用した例が公開されている。しかし、これらをもっても、十分な感触を達成することができない場合があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００９−１１４１６１号公報
【特許文献２】特開２００５−２９８６３５号公報
【特許文献３】特開２０１０−２６０８２４号公報
【特許文献４】特開２０１０−２６０８２５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、適度な溶解温度を有するゲル化剤を提供し、当該ゲル化剤により、透明性及び強度に優れ、皮膚または毛髪等に塗布した際になじみ及びのびに優れたゲル状組成物、特に棒状のゲル状組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意研究した結果、特定のＤＬ体比を有するＮ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドをゲル化剤として用いることにより、上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、以下の態様を含む。【０００９】
［１］
式（Ｉ）：
2013118921.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に炭素原子数１〜７の直鎖または分枝鎖のアルキル基を示し、Ｒ３は炭素原子数３〜１５の直鎖または分枝鎖のアルキル基を示し、ｎは１または２を示す）で表わされ、
ＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））が５／９５〜２０／８０または８０／２０〜９５／５であるＮ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドを含有するゲル化剤。
［２］の１
Ｎ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドが、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドまたはＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドである［１］に記載のゲル化剤。
［２］の２
Ｎ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドが、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドおよびＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドの混合物である［１］に記載のゲル化剤。
［３］
ＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））が５／９５〜２０／８０である上記［１］または［２］に記載のゲル化剤。
［４］
上記［１］から［３］のいずれか一項に記載のゲル化剤（成分Ａ）及び油性基剤（成分Ｂ）を含有するゲル状組成物。
［５］
油性基剤（成分Ｂ）が、シリコーン油、エステル油、炭化水素、高級アルコール、多価アルコール、及び脂肪酸からなる群から選択される上記［４］に記載のゲル状組成物。
［６］
さらにアシルアミノ酸とダイマージオールとのエステル及び／またはアシルアミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステル（成分Ｃ）を含有する上記［４］または［５］に記載のゲル状組成物。
［７］
成分Ｃが、ラウロイルグルタミン酸とダイマージオールとのエステル、ラウロイルザルコシンとダイマージオールとのエステル、及びビス（ラウロイルグルタミン酸／ラウロイルザルコシン）ダイマージリノレイルからなる群から選択される１以上である［６］に記載のゲル状組成物。
［８］
成分Ａの配合量が０．０１〜３０重量％であり、成分Ｃの配合量が０．１〜６０重量％であり、成分Ｂと成分Ｃの配合量の合計が３０〜９９．９９重量％であることを特徴とする上記［６］または［７］に記載のゲル状組成物。
［９］
形状が、棒状であることを特徴とする上記［４］〜［８］に記載のゲル状組成物。
［１０］
制汗剤、リップスティックまたは口紅である上記［４］〜［９］に記載のゲル状組成物。
【発明の効果】
【００１０】
本発明により、１５０℃以上の高温で溶解させる必要がなく、透明性及び強度に優れ、皮膚または毛髪等に塗布した際になじみ及びのびに優れたゲル状組成物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明は、特定のＤＬ体比を有するＮ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミド（成分Ａ）を含有するゲル化剤に関する。
本発明においてゲル化剤とは、液体を増粘させ、またはゼリー状または固形状まで変化させる物質または組成物をいう。本発明においては特に、油性の液体（油性基材）に対するゲル化剤として有用である。
また、当該Ｎ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミド（成分Ａ）及び油性基剤（成分Ｂ）、さらにアシルアミノ酸とダイマージオールとのエステル及び／またはアシルアミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステル（成分Ｃ）を含有するゲル状組成物、特に棒状のゲル状組成物に関する。【００１２】
〔Ｎ−アシルアミノ酸ジアルキルアミド（成分Ａ）〕
本発明のＮ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミド（成分Ａ）は、式（Ｉ）で表される。【００１３】
2013118921.tif 000003
【００１４】
式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に炭素原子数１〜７の直鎖または分枝鎖のアルキル基を示す。炭素原子数１〜７の直鎖または分枝鎖のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、及びヘプチル基等が挙げられる。少量で有効なゲル強度を発揮できるという観点で、炭素原子数３〜５の直鎖または分岐鎖のアルキル基が好ましく、ブチル基がより好ましい。Ｒ１及びＲ２がともに炭素原子数３〜５の直鎖または分岐鎖のアルキル基であることがより好ましく、Ｒ１及びＲ２がともにブチル基であることがさらに好ましい。【００１５】
式中、Ｒ３は炭素原子数３〜１５の直鎖または分枝鎖のアルキル基を示す。炭素原子数３〜１５の直鎖または分枝鎖のアルキル基としては、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、１−エチルペンチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、及びペンタデシル基等が挙げられる。少量で有効なゲル強度を発揮できるという観点で、好ましいものは炭素原子数５〜１３の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より好ましいものは炭素原子数７〜１１の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、最も好ましいものは１−エチルペンチル基、またはウンデシル基である。【００１６】
ｎは１または２を示す。ｎが１の場合には、成分ＡはＮ−アシルアスパラギン酸ジアルキルアミドとなり、ｎが２の場合には、成分ＡはＮ−アシルグルタミン酸ジアルキルアミドとなる。少量で有効なゲル強度を発揮できるという観点で、ｎが２（Ｎ−アシルグルタミン酸ジアルキルアミド）であることが好ましい。【００１７】
具体的なＮ−アシルアミノ酸ジアルキルアミド（成分Ａ）としては、Ｎ−ヘキサノイルグルタミン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−ヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−ヘキサノイルグルタミン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−ヘキサノイルグルタミン酸ジイソブチルアミド、Ｎ−オクタノイルグルタミン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−オクタノイルグルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−オクタノイルグルタミン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−オクタノイルグルタミン酸ジイソブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジメチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジエチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジプロピルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジイソブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジペンチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジヘキシルアミド、Ｎ−デカノイルグルタミン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−デカノイルグルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−デカノイルグルタミン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−デカノイルグルタミン酸ジイソブチルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジメチルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジエチルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジプロピルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジイソブチルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジペンチルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルアミド、Ｎ−パルミトイルグルタミン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−パルミトイルグルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−パルミトイルグルタミン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−パルミトイルグルタミン酸ジイソブチルアミド、Ｎ−ミリストイルグルタミン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−ミリストイルグルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−ミリストイルグルタミン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−ミリストイルグルタミン酸ジイソブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルアスパラギン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルアスパラギン酸ジブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルアスパラギン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルアスパラギン酸ジイソブチルアミド、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸ジブチルアミド、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド、及びＮ−ラウロイルアスパラギン酸ジイソブチルアミドが挙げられ、好ましくは、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジイソブチルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジイソプロピルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジ−ｓｅｃ−ブチルアミド及びＮ−ラウロイルグルタミン酸ジイソブチルアミドであり、より好ましくはＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドまたはＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドである。（Ａ）成分として、１種以上のＮ−アシルアミノ酸ジアルキルアミドを使用することもでる。【００１８】
式（Ｉ）で表されるＮ−アシル酸性アミノ酸ジアルキルアミドは、アミノ酸残基上に不斉炭素を有し、この不斉炭素に基づくＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））を、５／９５〜２０／８０または８０／２０〜９５／５とする。好ましくは５／９５〜１５／８５または８５／１５〜９５／５であり、より好ましくは７／９３〜１３／８７または８７／１３〜９３／７である。５／９５〜２０／８０がさら好ましく、５／９５〜１５／８５がさらにより好ましく、７／９３〜１３／８７が特に好ましい。これ以外の分子内における不斉炭素に関しては、光学異性体またはジアステレオマーなどの立体異性体、任意の立体異性体の混合物、あるいはラセミ体を用いてもよい。【００１９】
〔油性基剤（成分Ｂ）〕
本発明のＮ−アシルアミノ酸ジアルキルアミド（成分Ａ）は、油性基剤（成分Ｂ）に加熱溶解させ、室温に冷却することによりゲル状組成物を調製することができる。油性基剤（成分Ｂ）としては、具体的には、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリ（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン共重合体、ステアロキシメチルポリシロキサン、ステアロキシトリメチルシラン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテトラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、シクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン、シラノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル、ポリ酢酸ビニルジメチルポリシロキサンなどのシリコーン油；ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、モノステアリン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル、フタル酸ジエチル、モノステアリン酸エチレングリコール、オキシステアリン酸オクチル、安息香酸アルキルエステル等のエステル油；流動パラフィン、ポリイソブテン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素；セチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール等の高級アルコール；イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸等の脂肪酸；ラノリン、還元ラノリン、カルナバロウ等のロウ；ミンク油、カカオ油、ヤシ油、パーム核油、ツバキ油、ゴマ油、ヒマシ油、オリーブ油等の油脂；エチレン・α−オレフィン・コオリゴマー等が挙げられる。シリコーン油、エステル油、炭化水素、高級アルコール、及び脂肪酸が好ましく、シリコーン油、エステル油、炭化水素、及び高級アルコールが更に好ましい。【００２０】
〔アシルアミノ酸とダイマージオールとのエステル及び／またはアシルアミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステル（成分Ｃ）〕
本発明のゲル状組成物にアシルアミノ酸とダイマージオールとのエステル及び／またはアシルアミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステル（成分Ｃ）を添加すると、更になじみ及びのびに優れ、べたつきのないゲル状組成物を得ることができる。【００２１】
ダイマージオールとは、ダイマー酸のカルボキシル基部分を水酸基としたものである。例えば、ダイマー酸またはその低級アルコールエステルを、好適には、触媒存在下で水素添加して、ダイマー酸のカルボキシル基部分を水酸基としたものである。ダイマー酸とは、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られる二塩基酸である。一般に炭素原子数１１〜２２の不飽和脂肪酸を粘土触媒等にて２量化して得られる化合物が好ましい。例えば、２量化する不飽和脂肪酸を挙げるならば、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等が好ましいものとして例示され、ダイマー酸は水素添加還元により、ダイマー酸残基内に存在する二重結合が還元され飽和脂肪族２塩基酸となりうる。ダイマー酸の低級アルコールエステルとしては、例えば炭素原子数１〜６、好ましくは２〜４のアルコール由来のエステルが例示される。【００２２】
ダイマージオールは、通常炭素原子数２２〜４４、好適には炭素原子数２４〜４０、より好適には炭素原子数３６程度のジオールを主成分とした物である。工業的に得られるダイマージオールは、原料として用いるダイマー酸及びその低級アルコールエステルの精製の度合いに応じ、例えばトリマートリオール、モノマーアルコール及びエーテル化合物を含有する場合があり、一般的にはダイマージオールの含有量が７０〜１００重量％のもの、さらに精製を加えてダイマージオール含有量が９０〜１００重量％のもの等が流通しているのでこれを使用することが出来る。本発明はその何れもが使用できる。ダイマージオールについて動物油脂由来及び植物油脂由来のものが流通しているが、植物油脂由来のものが望ましい。【００２３】
成分Ｃのアシルアミノ酸部のアシル基としては、アルカノイル基が好ましく、その炭素原子数は通常２〜２６、好ましくは２〜２２、より好ましくは１２〜１８である。例えば、酢酸、ブタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びベヘニン酸などの直鎖飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、及びエライジン酸などの直鎖不飽和脂肪酸、イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ヘキシルデカン酸、及びイソステアリン酸などの分岐脂肪酸等に由来するものが挙げられる。【００２４】
また、成分Ｃのアシルアミノ酸部のアミノ酸の種類は、特別の制限はないが、中性アミノ酸、酸性アミノ酸が好ましい。アミノ酸の好適なものを例示すれば、特にグリシン、アラニン、スレオニン、β−アラニン、ザルコシン、Ｎ−メチル−β−アラニン、アミノ酪酸、グルタミン酸、及びアスパラギン酸が例示される。【００２５】
また、成分Ｃに関するエステルの脂肪酸由来部分を構成する脂肪酸としては、炭素原子数２〜２６の脂肪酸が好ましく、例えば酢酸、ブタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びベヘニン酸などの直鎖飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、及びエライジン酸などの直鎖不飽和脂肪酸、イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ヘキシルデカン酸、及びイソステアリン酸などの分岐脂肪酸を挙げることができる。【００２６】
成分Ｃのアシルアミノ酸とダイマージオールとのエステルは、例えば、ダイマージオールを、上記のようなアシル中性アミノ酸、アシル酸性アミノ酸などのアシルアミノ酸によるエステル化またはエステル交換により得られる。エステル化反応の条件は、特に限定されない。一般的には、通常用いられる方法で行われる。例えば、触媒としてパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、フッ化水素等を用い、溶剤として、ベンゼン、トルエン、キシレン等を用いて、５０℃〜２００℃で行うことができる。或いは無触媒、無溶剤で１００〜２００℃で行うことができる。又、エステル交換では、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等のアルカリ触媒、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキサイド等を触媒として用いることができる。また、アシル化反応とエステル反応の反応工程の順番に関しては、第１ステップとしてアミノ酸のエステル化を行い、第２ステップとしてアシル化することも可能である。【００２７】
具体的なアシルアミノ酸とダイマージオールとのエステル及び／またはアシルアミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステル（成分Ｃ）としては、ラウロイルグルタミン酸とイソステアリン酸とダイマージオールとのエステル、ラウロイルザルコシンとイソステアリン酸とダイマージオールとのエステル、ラウロイルグルタミン酸とダイマージオールとのエステル、ラウロイルザルコシンとダイマージオールとのエステル、及びビス（ラウロイルグルタミン酸／ラウロイルザルコシン）ダイマージリノレイルが挙げられ、より好ましくはラウロイルグルタミン酸とダイマージオールとのエステル、ラウロイルザルコシンとダイマージオールとのエステル、及びビス（ラウロイルグルタミン酸／ラウロイルザルコシン）ダイマージリノレイルであり、さらに好ましくはビス（ラウロイルグルタミン酸／ラウロイルザルコシン）ダイマージリノレイルである。【００２８】
本発明のゲル状組成物の形状は特に限定されるものではないが、例えばペースト状、クリーム状、粒子状、固体状、棒状、球状、シート状等が挙げられる。中でも本発明のゲル状組成物は、棒状とした場合に、透明性及び強度に優れ、皮膚または毛髪等に塗布した際になじみ及びのびに優れた製品を得ることができる。【００２９】
本発明のゲル状組成物中のＮ−アシルアミノ酸ジアルキルアミド（成分Ａ）の配合量としては、油性基剤がゲル化しさえすれば別段制限はない。ゲル強度及びのびに優れたゲル状組成物が得られるという観点で、ゲル状組成物全体に対するゲル化剤の配合量（重量％）の下限値は、０．０１重量％が好ましく、０．１重量％がより好ましく、０．３重量％が更に好ましく、０．５重量％が一層好ましい。透明性及びなじみに優れたゲル状組成物が得られるという観点で、ゲル状組成物全体に対するゲル化剤の配合量（重量％）の上限値は、３０重量％が好ましく、２０重量％がより好ましく、１５重量％が更に好ましく、１２重量％が更に一層好ましく、１０重量％が最も好ましい。【００３０】
本発明のゲル状組成物に使用される油性基剤（成分Ｂ）の配合量はゲル化が進行しさえすれば特段制限はない。ゲル状組成物全体に対する油性基剤の配合量の下限値（重量％）は、ゲルネットワークが形成され保持されるという観点で、３０重量％が好ましく、４０重量％がより好ましく、５０重量％が更に好ましく、６０重量％が更に一層好ましく、７０重量％が最も好ましい。ゲル状組成物全体に対する油性基剤の配合量の上限値（重量％）は、効率的にゲルが形成し得るという観点で、９９．９９％が好ましく、９９．９％がより好ましく、９９．５％が更に好ましい。
成分Ｃと合わせて使用する場合には、成分Ｂと成分Ｃの重量を合わせて、３０重量％〜９９．９９重量％となるように調製する。成分Ｂと成分Ｃの合計重量は、ゲルネットワークが形成され保持されるという観点で、３０重量％が好ましく、４０重量％がより好ましく、５０重量％が更に好ましく、６０重量％が更に一層好ましく、７０重量％が最も好ましい。ゲル状組成物全体に対する油性基剤の配合量の上限値（重量％）は、効率的にゲルが形成し得るという観点で、９９．９９％が好ましく、９９．９％がより好ましく、９９．５％が更に好ましい。【００３１】
本発明のゲル状組成物における成分Ｃの配合量は、使用感の観点から、上限値（質量比）は、６０重量％が好ましく、４０重量％がより好ましく、２０重量％が更に好ましく、１５重量％が更に一層好ましい。一方、使用感の観点から、下限値（質量比）は、０．１％が好ましく、０．２％がより好ましく、０．３％が更に好ましく、０．５％が特に一層好ましい。【００３２】
ゲル状組成物の形状を棒状とする場合、成分Ａの配合量は０．０１〜３０重量％であり、成分Ｃの配合量は０．１〜６０重量％である。成分Ｂと成分Ｃの配合量の合計は３０〜９９．９９重量％である。【００３３】
本発明のゲル状組成物には、各種キレート剤、制汗活性成分、界面活性剤、各種添加剤、各種粉体等の通常化粧料に使用し得る成分を本発明の効果を阻害しない範囲で配合することができる。ゲル状組成物は、狭義にはゲル化剤と油性基材のみからなる組成物を意味し、また、広義には更に添加物も含む最終製品としての化粧料や芳香剤や医薬部外品も意味するものである。【００３４】
各種キレート剤としては、特に制限はないが、好ましくはトリエチレンテトラミン、２−テノイルトリフルオロアセトン、チオグリコール酸、酒石酸、コハク酸、８−キノリノール、ピリジン−２，６−ジカルボン酸、ピリジン、１，１０−テナントロリン、乳酸、８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸、グリシン、２，２’−ピリジルエチレンジアミン、オーリントリカルボン酸、キシレノールオレンジ、５−スルホサリチル酸、サリチル酸、ピロカテコール−３，５−ジスルホネート、４，５−ジヒドロキシベンゼン−１，３−ジスルホン酸、１，２−ジアミノシクロヘキサン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−四酢酸、クエン酸、オキサレート、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−四酢酸、アセチルアセトン、及びそれらの塩からなる群より選択されるキレート化剤及びそれらの混合物などが挙げられる。【００３５】
制汗活性成分としては、クロルヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム、硫酸アルミニウム、酸化亜鉛、パラフェノールスルホン酸亜鉛、及びジルコニルクロリドをアルミニウムヒドロキシド及びアルミニウムクロルヒドロキシドと反応させることで製造されたジルコニウムアルミニウム複合体からなる群より選択される１種またはそれらの混合物が挙げられる。ここで言う、制汗活性成分とは、皮膚を強力に収斂させることによって汗の発生を抑える成分のことである。【００３６】
界面活性剤としては、例えば、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェート及びそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩及び弱塩基塩、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェート及びそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸、等のアニオン界面活性剤；グリセリンエーテル及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型界面活性剤、グリセリンエステル及びそのアルキレンオキシド付加物などのエステル型界面活性剤、ソルビタンエステル及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤、アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステル及びそのエチレンオキシド付加物、ならびに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型の非イオン性界面活性剤、等の非イオン性界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩などの芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル、等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤、等の両性界面活性剤等が挙げられる。【００３７】
各種添加剤としては、例えば、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、イソロイシン、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、イソプレングリコールなどの多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸及びその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物及びその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、などの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物；エタノール、プロパノールなどの低級アルコール等の他、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、ｐＨ調整剤、パール剤、湿潤剤等を挙げることができる。【００３８】
各種粉体としては、例えば、ナイロンビーズ、シリコーンビーズ等の樹脂粉体、ナイロンパウダー、金属脂肪酸石鹸、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、酸化コバルト、カーボンブラック、群青、紺青、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化セリウム、雲母チタン、窒化ホウ素、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、炭化珪素、色素、レーキ、セリサイト、マイカ、タルク、カオリン、板状硫酸バリウム、バタフライ状硫酸バリウム、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化鉄、アシルリジン、アシルグルタミン酸、アシルアルギニン、アシルグリシン等のアシルアミノ酸等が挙げられ、更にシリコーン処理、フッ素化合物処理、シランカップリング剤処理、シラン処理有機チタネート処理、アシル化リジン処理、脂肪酸処理、金属石鹸処理、油剤処理、アミノ酸処理等の表面処理が施してあっても構わない。【００３９】
本発明は、さらに、形状および大きさを問わず、本発明のゲル状組成物を含有する、またはそれ自体が本発明のゲル状組成物である、化粧料または医薬部外品に関する。具体的には、制汗剤、洗顔料、クレンジングジェル、乳液、マッサージクリーム、コールドクリーム、モイスチャージェル、パック、アフターシェイビングジェル、ファンデーション、リップスティック、口紅、チーク、マスカラ、シャンプー、リンス、育毛剤、トリートメント、ヘアコンディショナー、チック、セットローション、ヘアクリーム、ヘアワックス、ヘアムース、パーマ液、染毛剤、ヘアカラー、ヘアマニキュア、日焼け止めオイル、ハンドソープ、芳香剤、及び湿布薬等が挙げられる。好ましくは、制汗剤、リップスティックまたは口紅である。
【実施例】
【００４０】
次に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。【００４１】
［合成例１］Ｎ−２−エチルヘキサノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド
合成方法：Ｌ−グルタミン酸ナトリウム一水和物１１０ｇを水１４０ｇ、２５％水酸化ナトリウム水溶液８４ｇに溶解させて、１０℃に冷却した。アセトン１１０ｇを加えた後、２−エチルヘキサノイルクロライド８７ｇと２５％水酸化ナトリウム水溶液８４ｇを滴下した。アシル化反応液を１００ｇの水で希釈し、７５％硫酸８０ｇで中和し、油状分離させた。水層を除去し油層を減圧濃縮して油状物質を得た。この油状物質をメタノール７４２ｇに溶解し、７５％硫酸７．９ｇを加え９時間還流させた。反応液を３５℃まで放冷し、ｎ−ブチルアミン８．８ｇで中和後メタノールを留去し、油状物質をえた。この油状物質をトルエン６４３ｇと、ｎ−ブチルアミン２７１ｇを加えて、９０℃で１０時間加熱撹拌した。これに温水５０６ｇ、７５％硫酸１６５ｇを加えて、油状分離させ、水層を除去した。油層に温水１２００ｇを加えて、常圧で溶媒を除去して白色固体のスラリー液を得た。この固体をろ過後、メタノールアセトン混合溶媒により再結晶し、ろ過後５０℃で真空乾燥してＮ−２−エチルヘキサノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミドを５０ｇ得た。
ＮＭＲ：１Ｈ−ＮＭＲピーク（ＣＤＣｌ３）  δ：０．８５−０．９５（ｍ，１２Ｈ）、１．２５−１．６２（ｍ，１６Ｈ）、１．９８−２．１０（ｍ，３Ｈ）、２．２６−２．３３（ｍ，１Ｈ）、２．４２−２．５０（ｍ，１Ｈ）、３．２２−３．２９（ｍ，４Ｈ）、４．３０−４．３６（ｍ，１Ｈ）、５．９７（ｂｒ，１Ｈ）、６．９１（ｂｒ，１Ｈ）、７．１２（ｂｒ，１Ｈ）
融点：２００℃
ＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））：０／１００【００４２】
［合成例２］Ｎ−２−エチルヘキサノイル−ＤＬ−グルタミン酸ジブチルアミド
合成方法：ＤＬ−グルタミン酸６３ｇを水１３０ｇ、２５％水酸化ナトリウム水溶液１２６ｇに溶解させて、１０℃に冷却した。イソプロピルアルコール６３ｇを加えた後、２−エチルヘキサノイルクロライド６４ｇと２５％水酸化ナトリウム水溶液７４ｇを滴下した。アシル化反応液を７５％硫酸５６ｇで中和し、油状分離させた。水層を除去し油層を減圧濃縮して油状物質を得た。この油状物質をｎ−ブタノール２２１ｇに溶解し、９８％硫酸７．７ｇを加え８時間還流させた。反応液を減圧濃縮して油状物質を得、この油状物質にｎ−ブチルアミン１８０ｇを加えて、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を減圧濃縮して油状物質を得、これに水３００ｇを加え、７５％硫酸にて中和し、油状分離させ、水層を除去した。油層を減圧濃縮して、白色固体のスラリー液を得、この固体をろ過後、５０℃で真空乾燥してＮ−２−エチルヘキサノイル−ＤＬ−グルタミン酸ジブチルアミドを１０５ｇ得た。
ＮＭＲ：１Ｈ−ＮＭＲピーク（ＣＤＣｌ３）  δ：０．８５−０．９５（ｍ，１２Ｈ）、１．２５−１．６２（ｍ，１６Ｈ）、１．９８−２．１０（ｍ，３Ｈ）、２．２６−２．３３（ｍ，１Ｈ）、２．４２−２．５０（ｍ，１Ｈ）、３．２２−３．２９（ｍ，４Ｈ）、４．３０−４．３６（ｍ，１Ｈ）、５．９７（ｂｒ，１Ｈ）、６．９１（ｂｒ，１Ｈ）、７．１２（ｂｒ，１Ｈ）
融点：１７５℃
ＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））：５０／５０【００４３】
［合成例３］Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド合成
合成方法：Ｌ−グルタミン酸ナトリウム一水和物１１０ｇを水１４０ｇ、２５％水酸化ナトリウム水溶液８４ｇに溶解させて、１０℃に冷却した。アセトン１１０ｇを加えた後、ラウロイルクロライド１１６ｇと２５％水酸化ナトリウム水溶液８０ｇを滴下した。アシル化反応液を１００ｇの水で希釈し、７５％硫酸８０ｇで中和し、油状分離させた。水層を除去し油層を減圧濃縮して油状物質を得た。この油状物質をメタノール７４２ｇに溶解し、７５％硫酸７．９ｇを加え９時間還流させた。反応液を３５℃まで放冷し、ｎ−ブチルアミン８．８ｇで中和後メタノールを留去し、油状物質をえた。この油状物質をトルエン６４３ｇと、ｎ−ブチルアミン２７１ｇを加えて、９０℃で１０時間加熱撹拌した。これに温水５０６ｇ、７５％硫酸１６５ｇを加えて、油状分離させ、水層を除去した。油層に温水１２００ｇを加えて、常圧で溶媒を除去して白色固体のスラリー液を得た。この固体をろ過後、メタノールにより再結晶し、ろ過後５０℃で真空乾燥してＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミドを５８ｇ得た。
ＮＭＲ：１Ｈ−ＮＭＲピーク（ＣＤＣｌ３）  δ：０．８６−０．９５（ｍ，９Ｈ）、１．２５−１．６６（ｍ，２６Ｈ）、１．９２−２．１０（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．３２（ｍ，３Ｈ）、２．３８−２．４８（ｍ，１Ｈ）、３．２２−３．２８（ｍ，４Ｈ）、４．３２−４．３６（ｍ，１Ｈ）、６．０３（ｂｒ，１Ｈ）、６．８２（ｂｒ，１Ｈ）、７．００（ｂｒ，１Ｈ）
融点：１６６℃
ＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））：０／１００【００４４】
［合成例４］Ｎ−ラウロイル−ＤＬ−グルタミン酸ジブチルアミド合成
合成方法：ＤＬ−グルタミン酸５７ｇを水１２０ｇ、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０８ｇに溶解させて、１０℃に冷却した。イソプロピルアルコール５７ｇを加えた後、ラウロイルクロライド７９ｇと２５％水酸化ナトリウム水溶液７１ｇを滴下した。アシル化反応液を７５％硫酸５０ｇで中和すると、白色固体が析出し、この固体をろ過、水で洗浄した。この固体をｎ−ブタノール２００ｇに溶解し、９８％硫酸７．４ｇを加え８時間還流させた。反応液を減圧濃縮して油状物質を得、この油状物質にｎ−ブチルアミン１６４ｇを加えて、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を減圧濃縮して油状物質を得、これに水３００ｇを加え、７５％硫酸にて中和し、油状分離させ、水層を除去した。油層を減圧濃縮して、白色固体のスラリー液を得、この固体をろ過後、５０℃で真空乾燥してＮ−ラウロイル−ＤＬ−グルタミン酸ジブチルアミドを９８ｇ得た。
ＮＭＲ：１Ｈ−ＮＭＲピーク（ＣＤＣｌ３）  δ：０．８６−０．９５（ｍ，９Ｈ）、１．２５−１．６６（ｍ，２６Ｈ）、１．９２−２．１０（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．３２（ｍ，３Ｈ）、２．３８−２．４８（ｍ，１Ｈ）、３．２２−３．２８（ｍ，４Ｈ）、４．３２−４．３６（ｍ，１Ｈ）、６．０３（ｂｒ，１Ｈ）、６．８２（ｂｒ，１Ｈ）、７．００（ｂｒ，１Ｈ）
融点：１４２℃
ＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））：５０／５０【００４５】
ＤＬ対比は、キラルＨＰＬＣ（島津製作所社製、ＨＰＬＣ  Ｃｌａｓｓ−ＬＣ１０シリーズ）を用い以下の条件で測定した。
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＳ（ダイセル社製）
カラム温度：４０℃
検出：２５４ｎｍ（ＵＶ）
溶離液：ヘキサン／イソプロピルアルコール  ９６／４
流速：１．０  ｍＬ／ｍｉｎ【００４６】
ＮＭＲは（ＢＲＵＫＥＲ社製、ＡＶＡＮＣＥ  ４００）を用い、テトラメチルシランのピークを０ｐｐｍとし測定を行った。【００４７】
＜Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドのＤＬ体比と機能評価＞
［溶解温度］
４種の成分Ｂ（ミネラルオイル、ミリスチン酸イソプロピル、トリエチルヘキサノイン、シクロペンタシロキサン／オクチルドデカノール（８０／２０混合物））に、ＤＬ体比（Ｄ体／Ｌ体（重量／重量））が、５０／５０、３０／７０、１０／９０、０／１００のＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドをそれぞれ１重量％となるように添加し、５０ｍＬサンプル管瓶にいれ９０℃のオイルバスに保持し２０分攪拌した。溶解しない場合オイルバスの温度を５℃上昇させ、同様の手順を繰り返し、各Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドが完全に溶解した温度を溶解温度（ｔ）を測定した。ＤＬ比が０／１００のＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドの溶解温度を（ｔ０）とし以下の基準で評価した。
なお、ＤＬ比が３０／７０、１０／９０のＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドは合成例１及び合成例２のＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドを適宜混合して調製した。以下の実施例においても同じである。
◎：ｔ−ｔ０が２５℃以上
○：ｔ−ｔ０が１５℃以上２５℃未満
△：ｔ−ｔ０が５℃以上１５℃未満
×：ｔ−ｔ０が５未満【００４８】
［ゲル強度］
上記と同じ４種の成分Ｂに、上記と同じ各Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドを１重量％となるように添加し、オイルバスで加熱溶解し、２４時間、室温２５℃の部屋で放冷し、ゲル状組成物を得た。得られたゲル状組成物のゲル強度（Ｇ）をレオメータ（ＦＵＤＯＨ  ＲＨＥＯ  ＭＥＴＥＲ  ＮＲＭ−２０１０−Ｊ−ＣＷ）にて測定し、ＤＬ比が０／１００のＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドの溶解温度を（Ｇ０）とし以下の基準で評価した。
以下の基準で評価した。アダプターはプルーム用・粘弾性用、１０φを用い、試料台速度は６ｃｍ／ｍｉｎとした。
◎：Ｇ／Ｇ０が１．０超
○：Ｇ／Ｇ０が０．５超、１．０以下
△：Ｇ／Ｇ０が０．３超、０．５以下
×：Ｇ／Ｇ０が０．３以下【００４９】
［透過率］
上記で得られたゲル状組成物の透過率（Ｔ）を分光光度計（Ｖ−７５０：日本分光社製、波長５２０ｎｍ、光路長１ｃｍ）を用いて測定し、ＤＬ比が０／１００のＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドの透過率を（Ｔ０）とし以下の基準で評価した。
◎：Ｔ／Ｔ０が１．０超
○：Ｔ／Ｔ０が０．６超、１．０以下
△：Ｔ／Ｔ０が０．４超、０．６以下
×：Ｔ／Ｔ０が０．４以下【００５０】
［のび・なじみ］
上記で得られたゲル状組成物を皮膚に塗布した時ののび及びなじみについて、専門パネラー４人により、以下の基準で評価した。
・皮膚に対するのびのよさ（４点満点で評価）
４：のびが非常によい。
３：のびがよい
２：のびが悪い。
１：のびが非常に悪い。
・皮膚へのなじみやすさ（４点満点で評価）
４：皮膚へのなじみ感が非常によい。
３：皮膚へのなじみ感がよい。
２：皮膚へのなじみ感が悪い。
１：皮膚へのなじみ感が非常に悪い。
その評価結果の平均点が３．５以上を◎、２．５以上３．５未満を○、１．５以上２．５未満を△、１．５未満を×とした。評価結果を表１に併せて示す。【００５１】
［総合評価］
◎を３点、○を２点、△を１点、×を０点として、総合評価を計算した。【００５２】
なお、実験に使用した成分Ｂは以下のとおりである。
ミネラルオイル：村松石油社製、モレスコホワイトＰ−５５
ミリスチン酸イソプロピル：高級アルコール工業社製、ＩＰＭ−Ｒ
トリエチルヘキサノイン：高級アルコール工業社製、ＴＯＧ
シクロペンタシロキサン：東レ・ダウコーニング社製、ＳＨ２４５
オクチルドデカノール：高級アルコール工業社製、リソノール２０ＳＰ【００５３】
【表１】
2013118921.tif 000004
【００５４】
表１より、ＤＬ体比が１０／９０のＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドは、ＤＬ体比が０／１００のＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドと比較して、１５℃程溶解温度が低いことがわかる。また、ＤＬ体比が１０／９０のＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドにより調製されたゲル状組成物は、ゲル強度、透過率、なじみ、及びのびのすべてにおいて、望まれる特性を示し、総合評価は、他のＤＬ比のものと比較し高かった。【００５５】
＜Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドのＤＬ体比と機能評価＞
Ｎ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミドをＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドに変更した以外は上記と同様に、溶解温度、ゲル強度、透過率、なじみ、のびを測定し、評価した。（ただし、シクロペンタデカン／オクチルドデカノールの場合のみ２重量％のＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドを添加している。）【００５６】
【表２】
2013118921.tif 000005
【００５７】
表２より、ＤＬ体比が１０／９０のＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドは、ＤＬ体比が０／１００のＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドと比較して、１５℃程溶解温度が低いことがわかる。また、ＤＬ体比が１０／９０のＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドにより調製されたゲル状組成物は、ゲル強度、透過率、なじみ、及びのびのすべてにおいて、望まれる特性を示し、総合評価は、他のＤＬ比のものと比較し高かった。【００５８】
＜リップスティック（棒状組成物）での評価＞
［のび・なじみ・べたつき］
下記表３に示す原料を１４０℃のオイルバスを用いて加熱溶解し、専用容器内で２４時間、室温２５℃の部屋で放冷することによりリップスティックを調製した。なお、比較例２７のリップスティックについては１４０℃では調製できなかったため、１５０℃のオイルバスを使用した。
表３で得られたリップスティックを皮膚に塗布した際の、（１）のび、（２）なじみ、（３）べたつき、の３項目について、以下の評価基準に基づき専門パネラー４人により評価した。専門パネラー４人により、以下の基準で評価した。
・皮膚に対するのびのよさ（４点満点で評価）
４：のびが非常によい。
３：のびがよい
２：のびが悪い。
１：のびが非常に悪い。
・皮膚へのなじみやすさ（４点満点で評価）
４：皮膚へのなじみ感が非常によい。
３：皮膚へのなじみ感がよい。
２：皮膚へのなじみ感が悪い。
１：皮膚へのなじみ感が非常に悪い。
・べたつき（４点満点で評価）
４：べたつきがまったく感じられない。
３：べたつきがあまり感じられない。
２：べたつきが感じられる。
１：べたつきが非常に感じられる。
平均点が３．５以上を◎、２．５以上３．５未満を○、１．５以上２．５未満を△、１．５未満を×とした。【００５９】
［折れ強度］
得られたリップスティックの折れ強度をレオメータ（ＦＵＤＯＨ  ＲＨＥＯＭＥＴＥＲ  ＮＲＭ−２０１０−Ｊ−ＣＷ）にて測定した。アダプターは歯形押棒Ａを用い、試料台速度は６ｃｍ／ｍｉｎとした。リップスティックの断面は直径１０ｍｍの円形である。専用容器より長さが２０ｍｍとなるようにリップスティックを伸ばし、その中間部（専用容器末端より１０ｍｍの部分）にアダプターが接触するように測定サンプルを固定した。この測定で得られる折れ強度について、以下の基準で評価した。
◎：２００ｇ／ｃｍ２以上
○：１５０ｇ／ｃｍ２以上２００ｇ／ｃｍ２未満
△：１００ｇ／ｃｍ２以上１５０ｇ／ｃｍ２未満
×：１００ｇ／ｃｍ２未満【００６０】
【表３】
2013118921.tif 000006
【００６１】
なお、実験に使用した成分は以下のとおりである。
ビス（ラウロイルグルタミン酸／ラウロイルサルコシン）ダイマージリノレイル：味の素社製、「エルデュウ」ＤＡ−２０９
オクチルドデカノール：高級アルコール工業社製、リソノール２０ＳＰ
リンゴ酸ジイソステアリル：高級アルコール工業社製、ハイマレートＤＩＳ
シクロペンタシロキサン：東レ・ダウコーニング社、ＳＨ２４５  Ｆｌｕｉｄ
ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）：味の素社製、「エルデュウ」ＰＳ−２０３
ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス（ベヘニル／イソステアリル／フィトステリル）：日本精化社製、ＰＬＡＮＤＯＯＬ  Ｇ
水添ポリイソブテン：日油社製、パールリーム１８【００６２】
表３より、ＤＬ体比が１０／９０のＮ−２−エチルヘキサノイルグルタミン酸ジブチルアミド及びＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドと、ビス（ラウロイルグルタミン酸／ラウロイルサルコシン）ダイマージリノレイルとを配合したリップスティックは、さらに、のび、及びなじみ優れ、べたつきのないリップスティックであることがわかる。比較例２７のリップスティックは、１５０℃以上の高温のオイルバスを使用しなければ調製することができなかった。【００６３】
＜リップスティック（棒状組成物）の調製＞
下記表４に示す原料を１４０℃のオイルバスで加熱溶解し、専用容器内で２４時間、室温２５℃の部屋で放冷することによりリップスティックを調製した。
得られたリップスティックは、実施例９とほぼ同等の性能を示した。
使用した成分は表３と同じである。【００６４】
【表４】
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【００６５】
＜発汗抑制ゲルスティックの調製＞
表５の１）〜５）を１０５℃で溶解した後、８０℃まで冷却し上記６）を添加し、室温まで放冷し発汗抑制ゲルスティックを得た。本品は、十分なゲル強度を有し、のび、及びなじみに優れ、べたつきのないものであった。【００６６】
【表５】
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【産業上の利用可能性】
【００６７】
本発明により、透明性及び強度に優れ、皮膚または毛髪等に塗布した際になじみ及びのびに優れたゲル状組成物を、１５０℃以上の高温を要することなく、調製することができる。
【国際調査報告】
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