(57)【要約】  本発明は、次の一般式（Ｉ）、 2013105608.tif 000067（式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子等を表すか、又はＲ１とＲ２が一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環等を表し、  Ｒ３及びＲ４は水素原子等を表し、  Ｒ５は水素原子等を表し、  Ｒ６及びＲ７は水素原子等を表し、  ＸはＣ、ＣＨ又はＮを表し、  ＹはＮ、ＮＨ又はＣ（＝Ｏ）を表し、  但し、ＸがＮの時、ＹはＮ，ＮＨでなく、  また、ＸがＣ，ＣＨの時、ＹはＣ（＝Ｏ）でなく、  Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、  Ａはベンゼン環等を表し、  ＢはＮＨＣ（＝Ｏ）等を表し、  Ｄは結合手等を表し、  Ｅは結合手等を表し、  Ｇは置換基を有していても良いベンゼン等を表し、  そして、ｍは０〜５の整数を表す。）  で表されるジアゼピン誘導体又はその薬理学的に許容される塩、並びにＰ２Ｘ４受容体拮抗剤に関する。
2013105608.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の一般式（Ｉ）で表される化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【化１】
2013105608.tif 000058
（式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いピリジル基、若しくはアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表すか、
又は
Ｒ１とＲ２が一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環又はテトラヒドロイソキノリン環から選択される縮合環を形成しても良く、そしてＲ１とＲ２が一緒になって、Ｒ１とＲ２がそれぞれ結合している炭素原子からなる環には、１〜４個の同一又は異なっても良い炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）から選択される置換基で置換されていても良く、
Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｒ５は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｒ６及びＲ７は同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアミノ基を表し、
ＸはＣ、ＣＨ又はＮを表し、
ＹはＮ、ＮＨ又はＣ（＝Ｏ）を表し、
但し、ＸがＮの時、ＹはＮ，ＮＨでなく、
また、ＸがＣ，ＣＨの時、ＹはＣ（＝Ｏ）でなく、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａは、置換基として、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していても良いベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピリミジン環、ナフタレン環、キノリン環、若しくはインドール環を表すか、又は結合手を表し、
ＢはＮ（Ｒ８）Ｃ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ、ＣＯＮ（Ｒ９）、ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ、Ｎ（Ｒ１０）ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）又はＯＳＯ２を表し、
ここで、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｄは、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していても良く、更に二重結合を有していても良い炭素数１〜６のアルキレン鎖、又は結合手を表し、
Ｅは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２、又は結合手を表し、
ここで、Ｒ１２は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｇは、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いピリジル基、置換基を有していても良いイミダゾリル基、置換基を有していても良いオキサゾリル基、又は置換基を有していても良いチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンを表し、
そして、ｍは０〜５の整数を表す。
但し、Ｒ１とＲ２が一緒になって環を形成しない場合で、ＸがＣ、ＹがＮで、実線と破線からなる二重線が二重結合で、Ｚが酸素原子で、Ａがベンゼン環で、ｍが０で、ＢがＣ（＝Ｏ）ＮＨで、Ｅが結合手でＧがフェニル基の場合を除く。）
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いピリジル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）である請求項１記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１とＲ２が一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、又はテトラヒドロナフタレン環を形成し、そしてＲ１とＲ２が一緒になって、Ｒ１とＲ２がそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環又はシクロヘキセン環は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）から選択される１〜４個の同一又は異なっても良い置換基で置換されていても良い請求項１記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ１とＲ２が一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、そしてＲ１とＲ２が一緒になって、Ｒ１とＲ２がそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基から選択される１〜４個の同一又は異なっても良い置換基で置換されていても良い請求項１記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ３及びＲ４が同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）である請求項１〜４の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ５が水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）である請求項１〜５の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ５が水素原子である請求項１〜５の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ６及びＲ７が同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、又は１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基である請求項１〜７の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ６及びＲ７が共に水素原子である請求項１〜７の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項１０】
ＸがＮで、ＹがＣ（＝Ｏ）で、実線と破線からなる二重線が、単結合である請求項１〜９の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項１１】
ＸがＣで、ＹがＮで、実線と破線からなる二重線が、二重結合である請求項１〜９の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｚが酸素原子である請求項１〜１１の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項１３】
Ａが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していてもフェニル基、又はピリジル基である請求項１〜１２の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項１４】
Ａが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、又はアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していてもフェニル基である請求項１〜１２の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項１５】
Ａが結合手である請求項１〜１２の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項１６】
ＢがＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ，ＣＯＮＨ，ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ，ＮＨＳＯ２，ＳＯ２ＮＨ又はＯＳＯ２である請求項１〜１５の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項１７】
ＢがＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ又はＮＨＳＯ２である請求項１〜１５の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項１８】
Ｄが、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、又は１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していても良く、更に二重結合を有していても良い炭素数１〜６のアルキレン鎖である請求項１〜１７の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項１９】
Ｄが結合手である請求項１〜１７の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項２０】
Ｅが結合手である請求項１〜１９の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項２１】
Ｇが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、又は炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンである請求項１〜２０の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項２２】
Ｇが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、又は炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いベンゼンである請求項１〜２０の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項２３】
ｍが０である請求項１〜２２の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項２４】
次の一般式（ＩＩ）で表される化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【化２】
2013105608.tif 000059
（式中、
【化３】
2013105608.tif 000060
は、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環又はテトラヒドロイソキノリン環を表し、
そしてこれらの環は１〜４個の同一又は異なっても良い炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）から選択される置換基で置換されていても良く
Ｒ３ａ及びＲ４ｂは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｒ５ａは水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｒ６ａ及びＲ７ａは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、又はアミノ基を表し、
【化４】
2013105608.tif 000061
は、置換基として、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、フェニル基、又はピリジル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していても良いベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピリミジン環、ナフタレン環、キノリン環、又はインドール環を表し、
ＢａはＮ（Ｒ８ａ）Ｃ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ，ＣＯＮ（Ｒ９ａ）、ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ、Ｎ（Ｒ１０ａ）ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１ａ）、又はＯＳＯ２を表し、
ここで、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ及びＲ１１ａは、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｅａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２ａ又は結合手を表し、
ここで、Ｒ１２ａは水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｇａは、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いピリジル基、置換基を有していても良いイミダゾリル基、置換基を有していても良いオキサゾリル基、又は置換基を有していても良いチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンを表し、
そして、ｎは０〜５の整数を表す。）
【請求項２５】
【化５】
2013105608.tif 000062
が、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）から選択される１〜４個の同一又は異なっても良い置換基で置換されていても良いナフタレン環又はテトラヒドロナフタレン環である請求項２４記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項２６】
【化６】
2013105608.tif 000063
が、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基から選択される１〜４個の同一又は異なっても良い置換基で置換されていても良いナフタレン環である請求項２４記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項２７】
Ｒ３ａ及びＲ４ａが同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）である請求項２４〜２６の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項２８】
Ｒ５ａが水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）である請求項２４〜２７の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項２９】
Ｒ５ａが水素原子である請求項２４〜２７の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３０】
Ｒ６ａ及びＲ７ａが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、又は１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基である請求項２４〜２９の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３１】
Ｒ６ａ及びＲ７ａが共に水素原子である請求項２４〜２９の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３２】
【化７】
2013105608.tif 000064
が置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していてもフェニル基、又はピリジル基である請求項２４〜３１の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３３】
【化８】
2013105608.tif 000065
が置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、又はアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していてもフェニル基である請求項２４〜３１の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３４】
【化９】
2013105608.tif 000066
が結合手である請求項２４〜３１の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３５】
ＢａがＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ，ＣＯＮＨ，ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ，ＮＨＳＯ２，ＳＯ２ＮＨ又はＯＳＯ２である請求項２４〜３４の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３６】
ＢａがＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ又はＮＨＳＯ２である請求項２４〜３４の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３７】
Ｅａが結合手である請求項２４〜３６の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３８】
Ｇａが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、又は炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンである請求項２４〜３７の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３９】
Ｇａが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、又は炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いベンゼンである請求項２４〜３７の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項４０】
ｎが０である請求項２４〜３９の何れかの項に記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項４１】
請求項１〜４０の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＰ２Ｘ４受容体拮抗剤。
【請求項４２】
請求項１〜４０の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する神経因性疼痛の予防又は治療剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はＰ２Ｘ４受容体拮抗作用を有するジアゼピン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＡＴＰ受容体はイオンチャネル型受容体のＰ２ＸファミリーとＧ蛋白質共役型受容体のＰ２Ｙファミリーに大別され、現在までそれぞれ７種類（Ｐ２Ｘ１−７）、８種類（Ｐ２Ｙ１，２，４，６，１１−１４）のサブタイプが報告されている。
Ｐ２ＸファミリーのサブタイプであるＰ２Ｘ４受容体（Ｇｅｎｅｂａｎｋ  Ｎｏ．Ｘ８７７６３）は、中枢神経系などで広く発現していることが報告されている。（非特許文献１、非特許文献２、非特許文献３、非特許文献４、非特許文献５）
神経因性疼痛をはじめとする難治性疼痛は発症の仕組みが正確には解かっておらず、非ステロイド系抗炎症剤（ＮＳＡＩＤｓ）やモルヒネが効かない場合は治療法がない。よって、患者や周囲の人たちの心身への負担は非常に重い。神経因性疼痛は末梢神経あるいは中枢神経の損傷によるものが多く、例えば、手術の後遺症、がん、脊髄損傷、帯状疱疹、糖尿病性神経炎、三叉神経痛などによって引き起こされる。【０００３】
最近、井上らは異痛症（アロディニア）を検出できる、脊髄神経を損傷した動物モデルを使い神経因性疼痛におけるＰ２Ｘ受容体の関与を検証した。そして、脊髄のミクログリア細胞において発現するＰ２Ｘ４受容体を介して神経傷害性の異常疼痛（特にアロディニア）が誘発されることを発表している。（非特許文献６、非特許文献７、特許文献１）
従って、Ｐ２Ｘ４受容体の働きを阻害する物質は、侵害受容性疼痛、炎症性疼痛及び神経因性疼痛における痛みの予防剤あるいは治療剤として期待される。
特許文献２には、次の一般式（Ａ）、【０００４】
【化１】
2013105608.tif 000003
【０００５】
（式中、Ｒ１がハロゲンで、かつＲ２が水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ３，Ｃ（Ｏ）−ＮＲ４Ｒ５，ＳＯ２−ＯＲ３，ＳＯ２−ＮＲ４Ｒ５であるか又はＲ１が水素で、かつＲ２がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ３，Ｃ（Ｏ）−ＮＲ４Ｒ５，ＳＯ２−ＯＲ３，ＳＯ２−ＮＲ４Ｒ５である。）
で表されるベンゾフロ−１，４−ジアゼピン−２−オン誘導体が、Ｐ２Ｘ４受容体拮抗作用を有する旨の報告がなされている。
また抗うつ剤であるパロキセチンもＰ２Ｘ４受容体拮抗作用を有する旨の報告がなされている。（非特許文献８）【０００６】
一方、本発明者等も次の式（Ｂ）、【０００７】
【化２】
2013105608.tif 000004
【０００８】
で表されるナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン誘導体及びその関連化合物が、Ｐ２Ｘ４受容体拮抗作用を有することを見出し、特許出願している。（特許文献３、特許文献４，特許文献５）
上記の特許文献３〜５記載の化合物と後記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物とは、前者は、５位のフェニル基の置換基が、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基やテトラゾリル基等であるのに対し、後者はＧで表されるフェニル基や複素環がＢで表されるＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２を介して結合していることが相違する。なお、特許文献４及び特許文献５には、前記のフェニル基の置換基として、炭素数２〜８のアシルアミノ基及び１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数２〜８のアシルアミノ基が記載されているが、その例示としては、アセチルアミノやトリフルオロメチルカルボニルアミノ基の低級アルキルカルボニルアミノ基が挙げられているのみで、後記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物における、例えばＧがフェニル基で、ＢがＮＨＣ（＝Ｏ）であるベンゾイルアミノ基等は記載されていない。
また特許文献６には、次の式（Ｃ）、【０００９】
【化３】
2013105608.tif 000005
【００１０】
で表されるナフト［１，２−ｂ］−１，４−ジアゼピン−４−オン誘導体が記載されている。
但し、特許文献６には、上記式（Ｃ）で表される化合物が写真用カプラーとして用いられる旨の記載はあるが、これらの薬物とＰ２Ｘ４受容体拮抗作用との関係を示唆する記載はない。
一方、特許文献７には、ホスホジアステラーゼ２阻害作用を有する式（Ｄ），【００１１】
【化４】
2013105608.tif 000006
【００１２】
で表される１，４−ベンゾジアゼピン誘導体が記載されているが、この文献には、式（Ｄ）の化合物がＰ２Ｘ４阻害作用を有する旨の記載はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】米国特許公開  ２００５００７４８１９
【特許文献２】ＷＯ  ２００４／０８５４４０
【特許文献３】ＷＯ  ２００８／０２３８４７
【特許文献４】ＷＯ  ２０１０／０９３０６１
【特許文献５】ＷＯ  ２０１０／０９０３００
【特許文献６】特開平２−３０４４３７
【特許文献７】ＷＯ  ２００４／０４１２５８
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Ｂｕｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．（１９９６）  ＥＭＢＯ  Ｊ．１５：５５−６２
【非特許文献２】Ｓｅｇｕｅｌａ  ｅｔ  ａｌ．（１９９６）  Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．１６：４４８−４５５
【非特許文献３】Ｂｏ  ｅｔ  ａｌ．（１９９５）  ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．３７５：１２９−１３３
【非特許文献４】Ｓｏｔｏ  ｅｔ  ａｌ．（１９９６）  Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ９３：３６８４−３７８８
【非特許文献５】Ｗａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．（１９９６）  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．  ２２０：１９６−２０２
【非特許文献６】Ｍ．Ｔｓｕｄａ  ｅｔ  ａｌ．（２００３）  Ｎａｔｕｒｅ，４２４，７７８−７８３
【非特許文献７】Ｊｅｆｆｒｅｙ  Ａ．Ｍ．Ｃｏｕｌｌ  ｅｔ  ａｌ．（２００５）  Ｎａｔｕｒｅ，４３８，１０１７−１０２１
【非特許文献８】第４９回日本神経化学大会（２００６年）プログラム講演抄録Ｐ３−Ｎ−１１４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明の目的はＰ２Ｘ４受容体拮抗作用を有する下記一般式（Ｉ）で表されるジアゼピン誘導体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
即ち、本発明は、次の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその薬理学的に許容される塩に関する。【００１７】
【化５】
2013105608.tif 000007
【００１８】
（式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いピリジル基、若しくはアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表すか、
又は
Ｒ１とＲ２が一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環又はテトラヒドロイソキノリン環から選択される縮合環を形成しても良く、そしてＲ１とＲ２が一緒になって、Ｒ１とＲ２がそれぞれ結合している炭素原子からなる環には、１〜４個の同一又は異なっても良い炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）から選択される置換基で置換されていても良く、
Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｒ５は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｒ６及びＲ７は同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアミノ基を表し、
ＸはＣ、ＣＨ又はＮを表し、
ＹはＮ、ＮＨ又はＣ（＝Ｏ）を表し、
但し、ＸがＮの時、ＹはＮ，ＮＨでなく、
また、ＸがＣ，ＣＨの時、ＹはＣ（＝Ｏ）でなく、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａは、置換基として、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していても良いベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピリミジン環、ナフタレン環、キノリン環、若しくはインドール環を表すか、又は結合手を表し、
ＢはＮ（Ｒ８）Ｃ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ、ＣＯＮ（Ｒ９）、ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ、Ｎ（Ｒ１０）ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）又はＯＳＯ２を表し、
ここで、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｄは、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していても良く、更に二重結合を有していても良い炭素数１〜６のアルキレン鎖、又は結合手を表し、
Ｅは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２、又は結合手を表し、
ここで、Ｒ１２は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｇは、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いピリジル基、置換基を有していても良いイミダゾリル基、置換基を有していても良いオキサゾリル基、又は置換基を有していても良いチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンを表し、
そして、ｍは０〜５の整数を表す。
但し、Ｒ１とＲ２が一緒になって環を形成しない場合で、ＸがＣ、ＹがＮで、実線と破線からなる二重線が二重結合で、Ｚが酸素原子で、Ａがベンゼン環で、ｍが０で、ＢがＣ（＝Ｏ）ＮＨで、Ｅが結合手でＧがフェニル基の場合を除く。）
また、本発明は
次の一般式（ＩＩ）で表される化合物、又はその薬理学的に許容される塩に関する。【００１９】
【化６】
2013105608.tif 000008
【００２０】
（式中、【００２１】
【化７】
2013105608.tif 000009
【００２２】
は、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環又はテトラヒドロイソキノリン環を表し、
そしてこれらの環は１〜４個の同一又は異なっても良い炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）から選択される置換基で置換されていても良く
Ｒ３ａ及びＲ４ｂは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｒ５ａは水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｒ６ａ及びＲ７ａは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、又はアミノ基を表し、【００２３】
【化８】
2013105608.tif 000010
【００２４】
は、置換基として、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、フェニル基、又はピリジル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していても良いベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピリミジン環、ナフタレン環、キノリン環、又はインドール環を表し、
ＢａはＮ（Ｒ８ａ）Ｃ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ，ＣＯＮ（Ｒ９ａ）、ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ、Ｎ（Ｒ１０ａ）ＳＯ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１ａ）、又はＯＳＯ２を表し、
ここで、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ及びＲ１１ａは、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｅａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２ａ又は結合手を表し、
ここで、Ｒ１２ａは水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）を表し、
Ｇａは、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いピリジル基、置換基を有していても良いイミダゾリル基、置換基を有していても良いオキサゾリル基、又は置換基を有していても良いチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンを表し、
そして、ｎは０〜５の整数を表す。）
【００２５】
また、本発明は上記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＰ２Ｘ４受容体拮抗剤に関する。
さらにまた、本発明は上記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する神経因性疼痛の予防又は治療剤に関する。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
次に本発明を詳細に説明する。
本明細書において、炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基等が挙げられる。
炭素数３〜８のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数２〜８のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基としては、１〜３個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はｔ−ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基又は２−フルオロエチル基等が挙げられる。
１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基としては、１〜３個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はｔ−ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基又は２−フルオロエトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
炭素数１〜８のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
炭素数２〜８のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
炭素数２〜８のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
炭素数２〜８のアシル基としては、アセチル基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）としては、メトキシカルボニル基等が挙げられる。
アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）としては、ベンジル基等が挙げられる。
水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基としては、２−ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基としては、メタンスルフィニル基等が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキルチオ基としては、メチルチオ基等が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基としては、メタンスルフォニル基等が挙げられる。
置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いピリジル基、置換基を有していても良いイミダゾリル基、置換基を有していても良いオキサゾリル基及び置換基を有していても良いチアゾリル基が有していても良い置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基等が挙げられる。
【００２７】
上記一般式（Ｉ）の本発明化合物としては、次に示す化合物が好ましい。
（１）
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いピリジル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（２）  
Ｒ１とＲ２が一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、又はテトラヒドロナフタレン環を形成し、そしてＲ１とＲ２が一緒になって、Ｒ１とＲ２がそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環又はシクロヘキセン環は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）から選択される１〜４個の同一又は異なっても良い置換基で置換されていても良い上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（３）
Ｒ１とＲ２が一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、そしてＲ１とＲ２が一緒になって、Ｒ１とＲ２がそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基から選択される１〜４個の同一又は異なっても良い置換基で置換されていても良い化上記一般式（Ｉ）で表される合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（４）
Ｒ３及びＲ４が同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（３）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（５）
Ｒ５が水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（４）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（６）
Ｒ５が水素原子である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（４）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（７）
Ｒ６及びＲ７が同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、又は１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（６）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（８）
Ｒ６及びＲ７が共に水素原子である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（６）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（９）
ＸがＮで、ＹがＣ（＝Ｏ）で、実線と破線からなる二重線が、単結合である記上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（８）載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（１０）
ＸがＣで、ＹがＮで、実線と破線からなる二重線が、二重結合である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（８）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（１１）
Ｚが酸素原子である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１０）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（１２）
Ａが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していてもフェニル基、又はピリジル基である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１１）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（１３）
Ａが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、又はアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していてもフェニル基である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１１）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（１４）
Ａが結合手である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１１）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（１５）
ＢがＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ，ＣＯＮＨ，ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ，ＮＨＳＯ２，ＳＯ２ＮＨ又はＯＳＯ２である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１４）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（１６）
ＢがＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ又はＮＨＳＯ２である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１４）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（１７）
Ｄが、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、又は１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していても良く、更に二重結合を有していても良い炭素数１〜６のアルキレン鎖である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１６）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（１８）
Ｄが結合手である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１６）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（１９）
Ｅが結合手である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１６）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（２０）
Ｇが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、又は炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンである上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１９）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（２１）
Ｇが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、又は炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いベンゼンである記上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（１９）載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（２２）
ｍが０である上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は上記（１）〜（２１）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【００２８】
上記一般式（ＩＩ）の本発明化合物としては、次に示す化合物が好ましい。
（２３）
【００２９】
【化９】
2013105608.tif 000011
【００３０】
が、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアシル基、アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数は１〜８。）、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）から選択される１〜４個の同一又は異なっても良い置換基で置換されていても良いナフタレン環又はテトラヒドロナフタレン環である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（２４）
【００３１】
【化１０】
2013105608.tif 000012
【００３２】
が、置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基から選択される１〜４個の同一又は異なっても良い置換基で置換されていても良いナフタレン環である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（２５）
Ｒ３ａ及びＲ４ａが同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）若しくは（２４）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（２６）
Ｒ５ａが水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又はアラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（２５）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（２７）
Ｒ５ａが水素原子である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（２５）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（２８）
Ｒ６ａ及びＲ７ａが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、又は１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（２７）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（２９）
Ｒ６ａ及びＲ７ａが共に水素原子である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（２７）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（３０）
【００３３】
【化１１】
2013105608.tif 000013
【００３４】
が置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、アラルキル基（アリール部分の炭素数は、６〜１０で、アルキレン部分の炭素数は１〜８）、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していてもフェニル基、又はピリジル基である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（２９）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（３１）
【００３５】
【化１２】
2013105608.tif 000014
【００３６】
が置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、又はアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を１〜４個有していてもフェニル基である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（２９）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（３２）
【００３７】
【化１３】
2013105608.tif 000015
【００３８】
が結合手である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（２９）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（３３）
ＢａがＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ，ＣＯＮＨ，ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ，ＮＨＳＯ２，ＳＯ２ＮＨ又はＯＳＯ２である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（３２）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（３４）
ＢａがＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣＯＮＨ又はＮＨＳＯ２である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（３２）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（３５）
Ｅａが結合手である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（３４）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（３６）
Ｇａが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、又は炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンである上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（３５）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（３７）
Ｇａが置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、１〜３のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、又は炭素数１〜６のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を１〜４個有していても良いベンゼンである記上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（３５）載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
（３８）
ｎが０である上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、又は上記（２３）〜（３７）記載の化合物、又はその薬理学的に許容される塩。
【００３９】
上記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物の薬理学的に許容される塩としては、塩酸塩や、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩が挙げられる。
また本発明化合物には、シス・トランス異性体や光学活性体、ラセミ体等の光学異性体が存在する場合もあるが、何れも本発明に含まれる。
【００４０】
次に上記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される本発明化合物の合成スキームを以下に示す。
合成法１及び２の一般式（ｉ）で表される化合物から本発明化合物である一般式（ｍ）で表される化合物への工程、合成法３の一般式（ｕ）で表される化合物から本発明化合物である一般式（ｗ）で表される化合物への工程、合成法４の一般式（ａｂ）で表される化合物から本発明化合物である一般式（ａｃ）で表される化合物への工程、合成法５の一般式（ａｅ）で表される化合物から本発明化合物である一般式（ａｆ）で表される化合物への工程及び合成法７の一般式（ａｍ）で表される化合物から本発明化合物である一般式（ａｎ）で表される化合物へのアミド化工程は、ピリジン等の存在下、アミノ化合物とカルボン酸、カルボン酸のハロゲン化物、スルホン酸のハロゲン化物等を反応させる通常のアミド化反応を使用することにより行われる。
また、合成法６の一般式（ｉ）で表される化合物から本発明化合物である一般式（ａｉ）で表される化合物への工程は、アミノ化合物とイソシアネート化合物又はイソチオシナネートとを反応させることにより行われる。
また、合成法８の一般式（ａｕ）で表される化合物から本発明化合物である一般式（ａｖ）又は（ａｗ）で表される化合物への工程は、一般式（ａｕ）で表される化合物をＭＣＰＢＡ等の酸化剤で酸化することにより行われる。
【００４１】
【化１４】
2013105608.tif 000016
【００４２】
【化１５】
2013105608.tif 000017
【００４３】
【化１６】
2013105608.tif 000018
【００４４】
【化１７】
2013105608.tif 000019
【００４５】
【化１８】
2013105608.tif 000020
【００４６】
【化１９】
2013105608.tif 000021
【００４７】
【化２０】
2013105608.tif 000022
【００４８】
【化２１】
2013105608.tif 000023
【００４９】
上記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される本発明化合物は上記の合成方法、後記の実施例の他、前記の特許文献及び公知文献等を参考にして製造することができる。
【００５０】
斯くして得られた本発明の代表化合物例を以下に示す。
（代表化合物例１）
【００５１】
【化２２】
2013105608.tif 000024
【００５２】
（式中、Ｂａ(置換位置)、ｎ、Ｅａ及びＧａは表１〜１０記載のとおり）
【００５３】
【表１】
2013105608.tif 000025
【００５４】
【表２】
2013105608.tif 000026
【００５５】
【表３】
2013105608.tif 000027
【００５６】
【表４】
2013105608.tif 000028
【００５７】
【表５】
2013105608.tif 000029
【００５８】
【表６】
2013105608.tif 000030
【００５９】
【表７】
2013105608.tif 000031
【００６０】
【表８】
2013105608.tif 000032
【００６１】
【表９】
2013105608.tif 000033
【００６２】
【表１０】
2013105608.tif 000034
【００６３】
代表化合物例２
【００６４】
【化２３】
2013105608.tif 000035
【００６５】
（式中、Ｂａ(置換位置)、ｎ、Ｅａ及びＧａは表１１、１２記載のとおり）
【００６６】
【表１１】
2013105608.tif 000036
【００６７】
【表１２】
2013105608.tif 000037
【００６８】
代表化合物例３
【００６９】
【化２４】
2013105608.tif 000038
【００７０】
（式中、Ｒ１、Ｂａ(置換位置)、ｎ、Ｅａ及びＧａは表１３記載のとおり）
【００７１】
【表１３】
2013105608.tif 000039
【００７２】
代表化合物例４
【００７３】
【化２５】
2013105608.tif 000040
【００７４】
（式中、Ｂａ(置換位置)、ｎ、Ｅａ及びＧａは表１４記載のとおり）
【００７５】
【表１４】
2013105608.tif 000041
【００７６】
代表化合物例５
【００７７】
【化２６】
2013105608.tif 000042
【００７８】
（式中、Ｂａ(置換位置)、ｎ、Ｅａ及びＧａは表１５記載のとおり）
【００７９】
【表１５】
2013105608.tif 000043
【００８０】
代表化合物例６
【００８１】
【化２７】
2013105608.tif 000044
【００８２】
（式中、Ｂ(置換位置)、Ｄ、Ｅ及びＧは表１６記載のとおり）
【００８３】
【表１６】
2013105608.tif 000045
【００８４】
代表化合物例７
【００８５】
【化２８】
2013105608.tif 000046
【００８６】
（式中、ｍ(置換位置)、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは表１７記載のとおり）
【００８７】
【表１７】
2013105608.tif 000047
【００８８】
代表化合物例８
【００８９】
【化２９】
2013105608.tif 000048
【００９０】
（式中、Ｘａ、Ｙａ、Ｂａ(置換位置)、ｎ、Ｅａ及びＧａは表１８記載のとおり）
【００９１】
【表１８】
2013105608.tif 000049
【００９２】
代表化合物例９
【００９３】
【化３０】
2013105608.tif 000050
【００９４】
（式中、Ｉ＝ＩＩ−ＩＩＩ＝ＩＶ、Ｂａ(置換位置)、ｎ、Ｅａ及びＧａは表１９記載のとおり）
【００９５】
【表１９】
2013105608.tif 000051
【００９６】
代表化合物例１０
【００９７】
【化３１】
2013105608.tif 000052
【００９８】
（式中、Ｉ＝ＩＩ−ＩＩＩ＝ＩＶ、Ｂａ(置換位置)、ｎ、Ｅａ及びＧａはは表２０記載のとおり）
【００９９】
【表２０】
2013105608.tif 000053
【０１００】
代表化合物例１１
【０１０１】
【化３２】
2013105608.tif 000054
【０１０２】
（式中、Ｒ５ａ、Ｂａ(置換位置)、ｎ、Ｅａ及びＧａは表２１記載のとおり）
【０１０３】
【表２１】
2013105608.tif 000055
【０１０４】
次に本発明の薬理効果について述べる。
本発明化合物のＰ２Ｘ４受容体拮抗作用を、以下のように測定した。
ＡＴＰ受容体(ヒトＰ２Ｘ４)を１３２１Ｎ１細胞に導入し、安定ＡＴＰ受容体発現系として使用した。Ｐ２Ｘ４発現１３２１Ｎ１細胞を９６ウェルプレートに播種し、３７℃，５％ＣＯ２条件下で２４時間培養してカルシウム測定に使用した。カルシウム蛍光指示薬であるＦｕｒａ−２  ＡＭをカルシウムイメージング用細胞外液に溶解させ、播種した細胞に処置し、室温で４５分間静置することで細胞内にｆｕｒａ−２  ＡＭを取り込ませた。測定にはマイクロプレートリーダーであるＦｌｕｏｓｔａｒ  ｏｐｔｉｍａ  （ＢＭＧ  Ｌａｂｔｅｃｈ）を使用した。キセノンランプから照射される光を３４０ｎｍおよび３８０ｎｍのフィルターにそれぞれ透過させ、細胞に照射した際に発する５１０ｎｍの蛍光Ｆ３４０およびＦ３８０を観測し、レシオ値Ｆ３４０／Ｆ３８０の変化を細胞内カルシウム変化の指標とした。測定は、ＡＴＰ最終濃度１μＭになるように各ウェルに添加し、ＡＴＰ誘発Ｃａ２＋応答を経時的に観察することで行った。被験物質の阻害活性は被験物質をＡＴＰ添加１５分間前処置することにより測定し、被験物質非存在下の場合との比較により算出した。
実施例２１５、２１６から明らかなように本発明化合物は優れたＰ２Ｘ４受容体拮抗作用を示した。（表２２、２３）
実施例２１７から明らかなように本発明化合物は優れた鎮痛作用を示した。
従って、上記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表されるジアゼピン誘導体又はその薬理学的に許容される塩は、Ｐ２Ｘ４受容体拮抗作用を有することから侵害受容性疼痛、炎症性疼痛及び神経因性疼痛における痛みの予防又は治療剤として有用であると考えられる。即ち各種癌による痛み、糖尿病の神経障害に伴う痛み、ヘルペスなどのウイルス性疾患に伴う痛み、変形性関節症等の予防又は治療剤として有用である。また、本発明の予防又は治療剤は必要に応じて他の薬剤と併用されても良く、例えばオピオイド鎮痛薬(モルヒネ、フェンタニル)、ナトリウムチャネル遮断剤(ノボカイン、リドカイン)、ＮＳＡＩＤｓ (アスピリン、イブプロフェン)等との併用が挙げられる。また、癌性疼痛に使用するときは、化学療法剤等の抗ガン剤との併用が挙げられる。
本発明化合物は、ヒトに対して経口投与又は非経口投与のような適当な投与方法により投与することができる。
製剤化するためには、製剤の技術分野における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、懸濁剤、注射剤、坐薬等の剤型に製造することができる。
これらの調製には、例えば錠剤の場合、通常の賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、色素などが用いられる。ここで、賦形剤としては、乳糖、Ｄ−マンニトール、結晶セルロース、ブドウ糖などが、崩壊剤としては、デンプン、カルボキシメチルセルロースカルシウム（ＣＭＣ−Ｃａ）などが、滑沢剤としては、ステアリン酸マグネシウム、タルクなどが、結合剤としては、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、ゼラチン、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）などが挙げられる。注射剤の調整には溶剤、安定化剤、溶解補助剤、懸濁剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤などが用いられる。
【０１０５】
投与量は通常成人においては、注射剤で有効成分である本発明化合物を１日約０．０１ｍｇ〜１００ｍｇ，経口投与で１日１ｍｇ〜２０００ｍｇであるが、年齢、症状等により増減することができる。
次に、実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】
【０１０６】
５−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−ニトロ−２−ナフチルアミノ）フェニルカルバメート
１−ニトロ−２−ナフチル  トリフルオロメタンスルホネート（２０．２６ｇ，６３．０７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−アミノフェニルカルバメート（１３．１３ｇ，６３．０７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．６５ｇ，６．３１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．６４ｇ，３．１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．７２ｇ，６３．０７ｍｍｏｌ）および乾燥トルエン（６００ｍＬ）を混合し、窒素雰囲気下６時間加熱還流した。放冷後、不溶物を濾別し、酢酸エチルで洗い流した。有機層を飽和重層水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して、標題化合物（１８．６７ｇ，収率７８％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．５４（９Ｈ，ｓ），  ６．５３（１Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．６７（１Ｈ，ｓ）．
（２）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−アミノ−２−ナフチルアミノ）フェニルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−ニトロ−２−ナフチルアミノ）フェニルカルバメート（１８．６７ｇ，４９．２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１８０ｍＬ）およびメタノール（１８０ｍＬ）に溶解し、酸化白金（３６０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で２時間攪拌した。触媒を濾別後、減圧下溶媒を留去し、残留物をメタノールで洗浄して、標題化合物（１５．６７ｇ，収率９１％）を灰白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），  ５．２５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０−７．３（５Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（３）５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−アミノ−２−ナフチルアミノ）フェニルカルバメート（３．００ｇ，８．５８ｍｍｏｌ）および重曹（２．１６ｇ，２５．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（６０ｍＬ）に懸濁し、氷冷攪拌下にエチル  マロニルクロリド（１．２２ｍＬ，９．５ｍｍｏｌ）を１分要して滴下した。この反応混合物を氷冷下１時間攪拌後、水を加え、１０分間攪拌し、クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して、３−［［２−［［４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル］アミノ］−１−ナフチル］アミノ］−３−オキソプロピオン酸エチルの粗体（４ｇ）を褐色結晶として得た。
この粗体（４ｇ）を乾燥テトラヒドロフラン（１７２ｍＬ）に溶解し、氷冷攪拌下に６０％水素化ナトリウム（１．７２ｇ，４２．９ｍｍｏｌ）を１分要して加え、氷冷下３０分間、続いて室温で３時間攪拌した。この反応混合物に氷冷攪拌下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンの粗体（４ｇ）を淡褐色結晶として得た。
この粗体（４ｇ）をジクロロメタン（１７６ｍＬ）に懸濁し、氷冷攪拌下にトリフルオロ酢酸（１３．１ｍＬ，１７６ｍＬ）を１０分要して滴下後、氷冷下に１時間、続いて室温で１６時間攪拌した。溶媒を室温下留去し、残留物に飽和重層水および酢酸エチルを加え、室温で２時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、水、次いで酢酸エチルで洗浄して、標題化合物（１．２３ｇ，収率４５％）を褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．８０（１Ｈ，ｓ）．
（４）５−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）、乾燥ピリジン（３ｍＬ）および塩化ベンゾイル（３５μＬ，０．３ｍｍｏｌ）を混合し、室温で４時間半撹拌した。反応混合物に飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／１０）により精製して、標題化合物（３６ｍｇ，収率９１％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．７（６Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９−８．０（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２】
【０１０７】
５−［４−［（２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１６ｍｇ，０．０５０ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１６ｍｇ，０．０７７ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（２０ｍｇ，収率８１％）を灰白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．８（１０Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３】
【０１０８】
５−［４−（３−ブロモベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１６ｍｇ，０．０５０ｍｍｏｌ）および３−ブロモベンゾイルクロリド（１７ｍｇ，０．０７７ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（１５ｍｇ，収率６０％）を灰白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６１（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（６Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例４】
【０１０９】
５−［４−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１６ｍｇ，０．０５０ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１６ｍｇ，０．０７７ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（１０ｍｇ，収率４１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．５８（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例５】
【０１１０】
５−［４−（２−メチルベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１６ｍｇ，０．０５０ｍｍｏｌ）および２−メチルベンゾイルクロリド（１６ｍｇ，０．１００ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（１３ｍｇ，収率５９％）を灰白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．９４（３Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．８（６Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６】
【０１１１】
５−［４−（２，６−ジメチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および２，６−ジメチルベンゾイルクロリド（０．１４３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１２ｍｇ，収率１８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．３４（６Ｈ，ｓ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．５−７．８（６Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７】
【０１１２】
５−［４−（２，６−ジクロロベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０６３ｍｍｏｌ）および２，６−ジクロロベンゾイルクロリド（２０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（２０ｍｇ，収率６４％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．９−６．１（１Ｈ，ｂｒ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（５Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例８】
【０１１３】
５−［４−（３−クロロベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０６３ｍｍｏｌ）および３−クロロベンゾイルクロリド（１７ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（１５ｍｇ，収率５２％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（４Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例９】
【０１１４】
５［４−（２−フェニルアセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）およびフェニルアセチルクロリド（４０μＬ，０．３０３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（１５ｍｇ，収率３６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（６Ｈ，ｍ），７．５−７．７（４Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３１（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１０】
【０１１５】
１−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−３−フェニルチオ尿素
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１９０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、イソチオシアン酸フェニル（２４３ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（７６ｍＬ）を混合し、２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／５０）により精製して、標題化合物（１１４ｍｇ，収率４２％）を微黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（３Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．８９（２Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１１】
【０１１６】
５−［４−（２，３−ジメトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１００ｍｇ，０．３１５ｍｍｏｌ）および２，３−ジメトキシベンゾイルクロリド（０．４７３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（８３ｍｇ，収率５５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６２（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１２】
【０１１７】
５−［４−（２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１００ｍｇ，０．３１５ｍｍｏｌ）および２−メトキシベンゾイルクロリド（６３μＬ，０．４７３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（６５ｍｇ，収率４６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６１（２Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４−７．５（１Ｈ，ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），９．１−９．３（１Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１３】
【０１１８】
５−［４−［（２−クロロフェニルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−クロロフェニル酢酸（５１ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１．５ｍＬ）に溶解し、塩化チオニル（２６μＬ，０．３６ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、２−クロロフェニルアセチルクロリドを得た。これと実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１９０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１０ｍｇ，収率１１％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１４】
【０１１９】
５−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および２，３−ジメチルベンゾイルクロリド（０．１４３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（４．５ｍｇ，収率１１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２−７．３（４Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１５】
【０１２０】
５−［４−（２，５−ジメチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および２，５−ジメチルベンゾイルクロリド（０．１４３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１４ｍｇ，収率３３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（３Ｈ，ｍ），７．５−７．８（６Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１６】
【０１２１】
５−［４−（５−ブロモ−２−クロロベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０６３ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−クロロベンゾイルクロリド（０．０９４５ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（８ｍｇ，収率２４％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６１（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．６−７．８（６Ｈ，ｍ），７．８−７．９（３Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１７】
【０１２２】
５−［４−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２５ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロベンゾイルクロリド（２５ｍｇ，０．１１８ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（２０ｍｇ，収率５２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６０（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５−７．８（６Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１８】
【０１２３】
５−［４−（２−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１２で得た５−［４−（２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５６ｍｇ，０．１２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１．２ｍＬ）に溶解し、氷浴下にて１Ｍ三臭化ホウ素−ジクロロメタン溶液（０．３７ｍＬ，０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に２５％アンモニア水を加え、クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１）により精製し、標題化合物（３９ｍｇ，収率７２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．８９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１９】
【０１２４】
５−［４−（２，３−ジヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１１で得た５−［４−（２，３−ジメトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（７１ｍｇ，０．１４７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１８と同様にして標題化合物（４．９ｍｇ，収率７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６−６．８（１Ｈ，ｍ），６．９−７．０（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２０】
【０１２５】
１−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−３−フェニル尿素
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）懸濁液にフェニルイソシアネート（２７μＬ，０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃で４時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール：５０／１）に処し、白色粉末として標題化合物（９ｍｇ，収率２１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２１】
【０１２６】
５−［４−［（２，６−ジクロロフェニルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２，６−ジクロロフェニル酢酸（６２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（３２ｍｇ，収率３２％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２２】
【０１２７】
５−［４−［（２−メトキシフェニルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−メトキシフェニル酢酸（７５ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（９５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（８３ｍｇ，収率６０％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（４Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．１７（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２３】
【０１２８】
５−［４−［（２−ヒドロキシフェニルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例２２で得た５−［４−［（２−メトキシフェニルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ三臭化ホウ素−ジクロロメタン溶液（０．２２ｍＬ）を加え、室温で２４時間攪拌した。溶媒を留去し、残留物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルで洗浄して標題化合物（１４ｍｇ，収率２８％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．７−６．９（２Ｈ，ｍ），６．９−７．２（３Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４−７．７（３Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，ｓ），１０．１９（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２４】
【０１２９】
１−（２−クロロフェニル）−３−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］チオ尿素
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１９０ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルイソチオシアネート（１９６μＬ，１．５０ｍｍｏｌ）を用い、実施例２０と同様の手法により標題化合物（１２７ｍｇ，収率４４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６１（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ），７．４−７．５（３Ｈ，ｍ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９−８．０（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例２５】
【０１３０】
５−［４−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１７μＬ，０．１１４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（６ｍｇ，収率１３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（６Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例２６】
【０１３１】
５−［４−［２−［（２−トリフルオロメチル）フェニル］アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメチル）フェニルアセチルクロリド（２９μＬ，０．１４３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（６ｍｇ，収率１３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５８（２Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４−７．６（７Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例２７】
【０１３２】
１−（２−クロロフェニル）−３−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］尿素
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルイソシアネート（３０μＬ，０．２５ｍｍｏｌ）を用い、実施例２０と同様の手法により標題化合物（１９ｍｇ，収率４０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０−７．１（２Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４−７．８（６Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），９．５８（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２８】
【０１３３】
５−［４−［（２−フェニルプロピオニル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−フェニルプロピオン酸（３０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１０ｍｇ，収率２２％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（５Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．１９（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２９】
【０１３４】
５−［４−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１５０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）および２−クロロ−３−メトキシベンゾイルクロリド（０．７１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１１９ｍｇ，収率５２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３０】
【０１３５】
５−［４−（３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）および３−フェニルプロピオニルクロリド（２８μＬ，０．１９ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（２１ｍｇ，収率２９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１−７．３（５Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例３１】
【０１３６】
５−［４−［（１Ｈ−インドール−３−カルボニル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
インドール−３−カルボン酸（５１ｍｇ，０．３１６ｍｍｏｌ）を定法により酸クロリドとした。実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１５８ｍｍｏｌ）および上述のインドール−３−カルボン酸クロリドを用い、実施例１（４）と同様の手法にて標題化合物（４０ｍｇ，収率５５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１１．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例３２】
【０１３７】
５−［４−（２−クロロ−３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例２９で得た５−［４−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物（５３ｍｇ，収率５６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１−７．３（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．４２（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３３】
【０１３８】
５−［４−［（２−メチル−２−フェニルプロピオニル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−メチル−２−フェニルプロピオン酸（３３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（２３ｍｇ，収率５０％）を微褐色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．５７（６Ｈ，ｓ），３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３−７．４（４Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３４】
【０１３９】
５−［４−（２−フェノキシアセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１５７ｍｍｏｌ）、２−フェノキシアセチルクロリド（２７ｍｇ，０．３１５ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（１３ｍｇ，収率１８％）を淡茶色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６０（２Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．９−７．１（４Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３５】
【０１４０】
５−［４−［２−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１５８ｍｍｏｌ）および２−クロロ−４−メトキシフェニルアセチルクロリド（０．２３７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（７６ｍｇ，収率４８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５８（２Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），６．９−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例３６】
【０１４１】
５−［４−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（４０ｍｇ，０．３１７ｍｍｏｌ）を定法により酸クロリドとした。実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１５８ｍｍｏｌ）および上述の１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸クロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（９ｍｇ，収率１３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６０（２Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｓ），７．０−７．１（３Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．６−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｓ），９．３３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３７】
【０１４２】
５−［４−［２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２，４−ジクロロフェニル酢酸（６５ｍｇ，０．３１７ｍｍｏｌ）を定法にて酸クロリドとした。実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１５８ｍｍｏｌ）および上述の２，４−ジクロロフェニル酢酸クロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（２７ｍｇ，収率３４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．７（６Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３８】
【０１４３】
５−［４−［２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例３５で得た５−［４−［２−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４０ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を用い、実施例１８と同様にして標題化合物（１０ｍｇ，収率２６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６−３．７（３Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｓ），１０．２６（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３９】
【０１４４】
５−［４−（３−フェニルプロペニルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１５８ｍｍｏｌ）およびけい皮酸クロリド（３２ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（６２２ｍｇ，収率３１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７．５−７．７（６Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．３５（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例４０】
【０１４５】
５−［４−［（３−ピリジルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  塩酸塩
（１）５−［４−［（３−ピリジルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
３−ピリジル酢酸（４１ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、ジメチルホルムアミド（１滴）およびオキザリルクロリド（０．０３ｍＬ，０．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去して、３−ピリジルアセチルクロリド  塩酸塩を得た。これと実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（６．２ｍｇ，収率７％）を黄色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５−３．７（４Ｈ，ｍ），６．９−７．１（３Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．５−８．７（２Ｈ，ｍ），９．５７（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［４−［（３−ピリジルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  塩酸塩
５−［４−［（３−ピリジルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６．２ｍｇ，０．０１４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（６ｍＬ）に溶解し、４Ｍ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．０１ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルから減圧下濃縮後、酢酸エチルで洗浄して標題化合物（４．８ｍｇ，収率７１％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．８（６Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４１】
【０１４６】
５−［４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−カルボニルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−カルボン酸一水和物（１４ｍｇ，０．０７７ｍｍｏｌ）、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２３ｍｇ，０．０７２ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（１．４ｍＬ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１１ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を混合し、室温で３時間攪拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して標題化合物（１５ｍｇ，収率４３％）を微黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．８（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．９０（１Ｈ，ｓ），１１．０４（１Ｈ，ｓ），１３．４２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例４２】
【０１４７】
１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）フェニル］−７−メトキシ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（７−メトキシ−２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニルカルバメート
４−メトキシ−２−ニトロフェノールを出発原料として用い、実施例１と同様にして合成したｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−アミノ−４−メトキシフェニルアミノ）フェニルカルバメート（５００ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、氷浴下でマロニルクロリド（０．１７８ｍＬ，１．８２ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層をクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１）により精製し、標題化合物（２３０ｍｇ，収率３８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．６−６．７（３Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｓ）．
（２）１−（４−アミノフェニル）−７−メトキシ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
上記で得たｔｅｒｔ−ブチル  ４−（７−メトキシ−２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニルカルバメート（２３０ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）を原料として用い、実施例１と同様にして標題化合物（１２５ｍｇ，収率７２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．０３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６−６．７（２Ｈ，ｍ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４（１Ｈ，ｓ）．
（３）１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）フェニル］−７−メトキシ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
上記で得た１−（４−アミノフェニル）−７−メトキシ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）および２，３−ジメチルベンゾイルクロリド（０．６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（２３ｍｇ，収率１３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（５Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４３】
【０１４８】
５−［４−［（ベンゾイルアミノ）メチル］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−アミノナフタレン−２−イルアミノ）ベンジルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−ニトロナフタレン−２−イルアミノ）ベンジルカルバメートを用い、実施例１（２）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４−７．６（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］ベンジルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−アミノナフタレン−２−イルアミノ）ベンジルカルバメートを用い、実施例４２（１）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（３）５−［４−（アミノメチル）フェニル］−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］ベンジルカルバメートを用い、実施例１（３）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６１（２Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（４）５−［４−［（ベンゾイルアミノ）メチル］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−［４−（アミノメチル）フェニル］−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４−７．７（６Ｈ，ｍ），７．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４４】
【０１４９】
５−［４−［（２−クロロベンゾイルアミノ）メチル］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例４３（３）で得た５−［４−（アミノメチル）フェニル］−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−クロロベンゾイルクロリドを用い、実施例４３（５）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．７（９Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４５】
【０１５０】
１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）フェニル］−７−ヒドロキシ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例４２で得た１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）フェニル］−７−メトキシ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０４７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１８と同様にして標題化合物（７ｍｇ，収率３６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．０−３．１（１Ｈ，ｍ），３．５−３．７（１Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，９Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１−７．３（３Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．３８（１Ｈ，ｓ），１０．４２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４６】
【０１５１】
５−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および２−クロロベンゾイルクロリド（１４μＬ，０．１１４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１３ｍｇ，収率３０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５９（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４７】
【０１５２】
５−［４−（２−ブロモベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および２−ブロモベンゾイルクロリド（０．１４３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１０ｍｇ，収率２１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例４８】
【０１５３】
５−［４−（２−ヨードベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および２−ヨードベンゾイルクロリド（０．１４３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１６ｍｇ，収率３１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（３Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４９】
【０１５４】
５−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）−３−フルオロフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）Ｎ２−（４−アミノ−３−フルオロフェニル）ナフタレン−１，２−ジアミン
２−フルオロ−４−ニトロアニリンを出発原料として用い、実施例１と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８１（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）−３−フルオロフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
上記で得たＮ２−（４−アミノ−３−フルオロフェニル）ナフタレン−１，２−ジアミンを用いて、実施例４２（１）（２）と同様にして得た５−（４−アミノ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）および２，３−ジメチルベンゾイルクロリド（０．０９ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１８ｍｇ，収率６４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．６−７．８（４Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５０】
【０１５５】
５−［４−［２−（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
ｏ−トリルアセチルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（６Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．２８（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５１】
【０１５６】
５−［４−［（キノキサリン−２イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−
ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１０１ｍｍｏｌ）、キノキサリン−２−カルボン酸（３５ｍｇ，０．２０２ｍｍｏｌ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾル−１−イル）−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩（４２ｍｇ，０．１１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解した後、トリエチルアミン（２０ｍｇ，０．２０２ｍｍｏｌ）を加え一晩攪拌した。反応混合物を定法に従い処理する事で標題化合物（１０ｍｇ，収率２１％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６３（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８−８．０（５Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１−８．３（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５２】
【０１５７】
５−［４−［（５−メチルチオフェン−２イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−
ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１６ｍｇ，０．０５０ｍｍｏｌ）、５−メチルチオフェン−２−カルボン酸（１４ｍｇ，０．１０１ｍｍｏｌ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾル−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩（２１ｍｇ，０．０５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解した後、トリエチルアミン（１０ｍｇ，０．１０１ｍｍｏｌ）を加え一晩攪拌した。反応混合物を定法に従い処理する事で標題化合物（１０ｍｇ，収率４５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５−７．８（７Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５３】
【０１５８】
５−［３−［（２−クロロフェニルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
１−ニトロ−２−ナフチル  トリフルオロメタンスルホネート（５．９４ｇ，１８．５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノフェニル）カルバメートを用い、実施例１（１）（２）（３）と同様にして標題化合物（１．０２ｇ，収率１７％）を褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．１（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［３−［（２−クロロフェニルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−クロロフェニル酢酸（３１ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２８ｍｇ，０．０８８ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１０ｍｇ，収率２４％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｓ），７．０−７．１（２Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５−７．７（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５４】
【０１５９】
５−［４−［（２，４，６−トリメチルベンゾイル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２，４，６−トリメチル安息香酸（２５ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（６ｍｇ，収率１３％）を微褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２５（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５５】
【０１６０】
５−［４−（シクロヘキシルカルボニルアミノ）フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）１−ニトロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル  トリフルオロメタンスルホネート
１−ニトロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフトール（６．９５ｇ，３６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（５．５２ｍＬ，３９．６ｍｍｏｌ）を加えた。これに氷冷攪拌下トリフルオロメタンスルホン酸無水物（６．２ｍＬ，３８ｍｍｏｌ）を１５分要して滴下後、氷冷下１時間半攪拌した。この反応混合物に冷水を加え１０分間攪拌した。ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）により精製して標題化合物（１０．１５ｇ，収率８７％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．８−１．９（４Ｈ，ｍ），２．７−２．９（４Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）．
（２）ｔｅｒｔ−ブチル  ［４−［（１−ニトロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）アミノ］フェニル］カルバメート
１−ニトロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル  トリフルオロメタンスルホネート（２．２３ｇ，６．８６ｍｍｏｌ）、及びｔｅｒｔ−ブチル  （４−アミノフェニル）カルバメート（１．４３ｇ，６．８６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（１）と同様にして標題化合物（２．３０ｇ，収率８７％）を赤色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），１．７−１．９（４Ｈ，ｍ），２．６−２．９（４Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）．
（３）ｔｅｒｔ−ブチル  ［４−［（１−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）アミノ］フェニル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  ［４−［（１−ニトロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）アミノ］フェニル］カルバメート（７．６６ｇ，２０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７７ｍＬ）、及びメタノール（７７ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム−炭素（０．７７ｇ）を加え、水素雰囲気下室温で４２時間攪拌した。触媒を濾別後、減圧下溶媒を留去し、残留物をヘキサンで洗浄して標題化合物（６．７１ｇ，収率９５％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），１．７−１．９（４Ｈ，ｍ），２．４−２．６（２Ｈ，ｍ），２．７−２．８（２Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（４）３−［［２−［［４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル］アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル］アミノ］−３−オキソプロピオン酸エチル
ｔｅｒｔ−ブチル  ［４−［（１−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）アミノ］フェニル］カルバメート（６．０１ｇ，１７４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（３）と同様にして粗体（９．７ｇ）を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製して、標題化合物（３．４８ｇ，収率４４％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５０（９Ｈ，ｓ），１．７−１．９（４Ｈ，ｍ），２．６−２．８（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ）、６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｓ）．
（５）５−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノフェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
３−［［２−［［４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル］アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル］アミノ］−３−オキソプロピオン酸エチル（３．４８ｇ，７．４４ｍｍｏｌ）用い、実施例１（３）と同様にして粗体（４．６ｇ）を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）により精製して、標題化合物（２．０７ｇ，収率６６％）を淡褐色アモルファスとして得た。
（６）５−（４−アミノフェニル）−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノフェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２．０７ｇ，４．９１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（３）と同様にして標題化合物（１．２１ｇ，収率７７％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．９−３．０（１Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ）．
（７）５−［４−（シクロヘキシルカルボニルアミノ）フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−（４−アミノフェニル）−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよびシクロヘキサンカルボニルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．２−１．４（４Ｈ，ｍ），１．４−２．０（１０Ｈ，ｍ），２．２−２．３（１Ｈ，ｍ），２．６−２．８（４Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５６】
【０１６１】
１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイル）アミノフェニル］−６−メチル−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−アミノ−３−メチルフェニルアミノ）フェニルカルバメート
２−メチル−６−ヒドロキシニトロベンゼンを用い実施例１と同様の手法を用いる事で標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．０４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６−６．７（３Ｈ，ｍ），６．８−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）−６−メチル−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−アミノ−３−メチルフェニルアミノ）フェニルカルバメート（２９４ｍｇ，０．９３８ｍｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させた後、氷冷下でマロニルクロリド（９１μＬ，０．９３８ｍｍｏｌ）を滴下した。原料の消失を確認した後、重層水および酢酸エチルを加え有機層を分取した。有機層を食塩水ならびに水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム〜クロロホルム／メタノール＝１００／１）により精製し、標題化合物（１１９ｍｇ，収率３３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．２（３Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（３）１−（４−アミノフェニル）−６−メチル−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）と同様の手法を用いる事で標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９−７．１（４Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（４）１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイル）アミノフェニル］−６−メチル−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２，３−ジメチル安息香酸（２１ｍｇ，０．１４０ｍｍｏｌ）を定法にて酸クロリドとした。上記の１−（４−アミノフェニル）−６−メチル−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ）および上述の２，３−ジメチルベンゾイルクロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（２７ｍｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．３（７Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．０１（１Ｈ，ｓ），１０．４０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５７】
【０１６２】
５−［４−［（２−エチルベンゾイル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−エチル安息香酸（２３ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（２６ｍｇ，収率５８％）を微褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．５（４Ｈ，ｍ），７．６−７．７（３Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４９（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５８】
【０１６３】
５−［４−［（６−メチルピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
６−メチルピリジン−２−カルボン酸（１７ｍｇ，０．１２４ｍｍｏｌ）を定法により酸クロリドとした。実施例５５で得た５−（４−アミノフェニル）−１，５，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４−ジオン（２０ｍｇ，０．０６２ｍｍｏｌ）および上述の６−メチルピリジン−２−カルボン酸クロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（９ｍｇ，収率３３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．７−２．１（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．６−２．８（４Ｈ，ｍ），３．４−３．６（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７−７．９（４Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．１１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５９】
【０１６４】
５−［４−［（２−メチルピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−メチルピリジン−３−カルボン酸（１７ｍｇ，０．１２４ｍｍｏｌ）を定法により酸クロリドとした。実施例５５で得た５−（４−アミノフェニル）−１，５，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４−ジオン（２０ｍｇ，０．０６２ｍｍｏｌ）および上述の２−メチルピリジン−３−カルボン酸クロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（２０ｍｇ，収率７３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６０】
【０１６５】
１−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−３−（２−メチルフェニル）チオ尿素
５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１５０ｍｇ，０．４７３ｍｍｏｌ）およびｏ−トリルイソチオシアネート（１５９μＬ，１．１８３ｍｍｏｌ）を用い、実施例２４と同様の手法により標題化合物（６６ｍｇ，収率３０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（６Ｈ，ｍ），７．５−７．８（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６１】
【０１６６】
５−［４−（２−メトキシ−３−メチルベンゾイル）アミノフェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−メトキシ−３−メチル安息香酸（２５ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例５５で得た５−（４−アミノフェニル）−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３９ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（５２ｍｇ，収率９２％）を微褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．９−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１−７．２（３Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．３６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６２】
【０１６７】
５−［４−（２，３−ジクロロベンゾイル）アミノフェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例５５（６）で得た５−（４−アミノフェニル）−１，５，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロナフト−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４−ジオン（４０ｍｇ，０．１２４ｍｍｏｌ）、２，３−ジクロロベンゾイルクロリド（４０ｍｇ，０．１８７ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（５０ｍｇ，収率８１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−２．９（４Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６３】
【０１６８】
５−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）−３−ヒドロキシフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−アミノナフタレン−２−イルアミノ）−２−メトキシフェニルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メトキシ−４−（１−ニトロナフタレン−２−イルアミノ）フェニルカルバメートを用い、実施例１（２）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．１４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．７−７．９（２Ｈ，ｍ）．
（２）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］−２−メトキシフェニルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−アミノナフタレン−２−イルアミノ）−２−メトキシフェニルカルバメートを用い、実施例４２（１）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），３．５−３．７（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（３）５−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］−２−メトキシフェニルカルバメートを用い、実施例１（３）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６−６．８（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（４）５−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）−３−メトキシフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２，３−ジメチルベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８−６．９（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０−８．１（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）．
（５）５−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）−３−ヒドロキシフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）−３−メトキシフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２８（６Ｈ，ｓ），３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６４】
【０１６９】
５−［４−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン
（１）５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｅ］［１，４］ジアゼピン−２（３Ｈ）−オン
５−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｅ］［１，４］ジアゼピン−２（３Ｈ）−オン（３８０ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）、ベンゾフェノンイミン（３４９ｍｇ，２．０８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２００ｍｇ，２．０８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２３ｍｇ，０．１０４ｍｍｏｌ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（６０ｍｇ，０．２０８ｍｍｏｌ）を無水ジオキサン（５ｍＬ）に溶解し、１１０℃で１６時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１）により精製し、標題化合物を得た（１５４ｍｇ，収率４９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６−７．８（３Ｈ，ｍ），７．９−８．１（１Ｈ，ｍ），８．３−８．４（１Ｈ，ｍ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（２）５−［４−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン
上記で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｅ］［１，４］ジアゼピン−２（３Ｈ）−オン（９０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）および２−クロロ−３−メトキシベンゾイルクロリド（０．４５ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（７８ｍｇ，収率５５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）δ：３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．８（５Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６５】
【０１７０】
５−［４−［（４−ジメチルアミノベンゾイル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
４−ジメチルアミノ安息香酸（３３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を実施例４０と同様にしてオキサリルクロリドで処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１２ｍｇ，収率２６％）を淡褐色結晶として得た。ＮＭＲ、ＭＳにより構造を確認した。
ＭＳ（ＦＡＢ）  ｍ／ｚ：４６５，９２９．
【実施例６６】
【０１７１】
５−［４−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（４２ｍｇ，０．１９０ｍｍｏｌ）を定法により酸クロリドとした。実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および上述の２，４−ジクロロフェノキシ酢酸クロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（１１ｍｇ，収率２２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．５−７．７（６Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６７】
【０１７２】
５−［４−［２−（２−メチルフェノキシ）アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（２−メチルフェノキシ）酢酸（３２ｍｇ，０．１９３ｍｍｏｌ）を定法により酸クロリドとした。実施例１で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および上述の（２−メチルフェノキシ）酢酸クロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（２１ｍｇ，収率４８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．８−６．９（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６−７．８（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．２３（１Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６８】
【０１７３】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラハイドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）ブチル］−２−クロロ−３−メトキシベンズアミド
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，４−ジアミノブタンを出発原料として用い、実施例４２（１）（２）と同様にして５−（４−アミノブチル）−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを得た。５−（４−アミノブチル）−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）および２−クロロ−３−メトキシベンゾイルクロリド（０．１５ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（２６ｍｇ，収率５６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１．４−１．５（３Ｈ，ｍ），１．５−１．６（１Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．１−３．２（２Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８−３．９（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．３−４．４（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例６９】
【０１７４】
５−［４−（２−クロロ−３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン
実施例６４で得た５−［４−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン（６５ｍｇ，０．１３８ｍｍｏｌ）を用い、実施例１８と同様にして標題化合物（１８ｍｇ，収率２９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）δ：３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８−７．９（５Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例７０】
【０１７５】
５−［４−（２−アセチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−アセチルベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率２７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６５（３Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．１−７．２（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６−７．９（９Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１１．０２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例７１】
【０１７６】
５−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリド（０．１４３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（２０ｍｇ，収率４４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．８（２Ｈ，ｍ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１１．０３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７２】
【０１７７】
５−［２−（２−ヨードベンゾイル）アミノエチル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−［（１−ニトロ−２−ナフチル）アミノ］エチル］カルバメート
１−ニトロ−２−ナフチル  トリフルオロメタンスルホネート（１．６１ｇ，５ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）エチレンジアミン（０．８０ｇ，５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．６９ｇ，５ｍｍｏｌ）およびトルエン（２０ｍＬ）を混合し、１６時間加熱還流した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して黄色結晶を得、ヘキサン（２０ｍＬ）で２回洗浄して標題化合物（１．５０ｇ，収率９１％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），３．５−３．７（２Ｈ，ｍ），４．８２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，７Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（２）ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−［（１−アミノ−２−ナフチル）アミノ］エチル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−［（１−ニトロ−２−ナフチル）アミノ］エチル］カルバメート（７４６ｍｇ，２．２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７．５ｍＬ）およびメタノール（７．５ｍＬ）に溶解し、酸化白金（７．５ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で７時間攪拌した。触媒を濾別後、減圧下に溶媒留去し、残留物をヘキサンで洗浄して標題化合物（６４６ｍｇ，収率９５％）を褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），３．１−３．６（５Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（３）５−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノエチル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
ｔｅｒｔ−ブチル  ［２−［（１−アミノ−２−ナフチル）アミノ］エチル］カルバメート（６４６ｍｇ，２．１４ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（６５ｍＬ）に溶解し、氷冷攪拌下でマロニルクロリド（０．２３ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下１時間、続いて室温で２時間攪拌した。この反応混合物に飽和重曹水および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒留去して褐色油状物（１．１ｇ）を得、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／２０）により精製して褐色油状物（０．５ｇ）を得た。さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製して標題化合物（１６ｍｇ，収率２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．２１（９Ｈ，ｓ），３．３−３．５（４Ｈ，ｍ），３．９−４．１（１Ｈ，ｍ），４．３−４．４（１Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（４）５−［２−（２−ヨードベンゾイル）アミノエチル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノエチル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１６ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．１ｍＬ）を加え、室温で１９時間攪拌した。この反応混合物に氷冷攪拌下飽和重曹水（８ｍＬ）を加え、５分間攪拌した。さらに２−ヨードベンゾイルクロリド（０．２２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解して、氷冷攪拌下加えた。この反応混合物を氷冷下３０分間、続いて室温で３０分間攪拌した。ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／５０）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して標題化合物（９ｍｇ，収率４２％）を白色結晶として得た。ＮＭＲ、ＭＳにより構造を確認した。
ＭＳ（ＦＡＢ）  ｍ／ｚ：５００，９９９．
【実施例７３】
【０１７８】
５−［３−［（２−ヨードベンゾイル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−ヨード安息香酸（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例５３（１）で得た５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（２１ｍｇ，収率３８％）を淡褐色結晶として得た。ＮＭＲ、ＭＳにより構造を確認した。
ＭＳ（ＦＡＢ）  ｍ／ｚ：５４８，１０９５．
【実施例７４】
【０１７９】
６，７−ジメチル−１−［４−（２−ヨードベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−ヨード安息香酸（３４ｍｇ，０．１３７ｍｍｏｌ）を用い定法により酸クロリドとした。実施例５６で得た１−（４−アミノフェニル）−６，７−ジメチル−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０６８ｍｍｏｌ）および上述の２−ヨードベンゾイルクロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（３１ｍｇ，収率８７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．４−７．６（２Ｈ，ｍ），７．７−７．８（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．０７（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７５】
【０１８０】
５−［４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  塩酸塩
（１）５−［４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび１−メチルピペリジン−４−カルボニルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率１００％）を得た。
（２）５−［４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  塩酸塩
５−［４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例４０（２）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．８−２．１（４Ｈ，ｍ），２．５−２．７（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１２Ｈｚ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．８（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例７６】
【０１８１】
５［４−［（ベンゾフラン−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
ベンゾフラン−２−カルボン酸（３１ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）を用い、定法に従い酸クロリドとした。実施例１で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４０ｍｇ，０．１２６ｍｍｏｌ）および上記のベンゾフラン−２−カルボン酸クロリドを用い、実施例１と同様にして標題化合物（５９ｍｇ，収率１００％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．８（４Ｈ，ｍ），７．８−８．０（５Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７７】
【０１８２】
５−［４−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（５５ｍｇ，０．３１４ｍｍｏｌ）を用い定法により酸クロリドとした。実施例１で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１５８ｍｍｏｌ）および上述の１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸クロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（１１ｍｇ，収率１５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．５−７．８（４Ｈ，ｍ），７．８−７．９（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７８】
【０１８３】
５−［４−（２−プロペニルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−［４−（２−ヨードベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（７０ｍｇ，０．１２８ｍｍｏｌ）、アリルトリブチルすず（９８ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（１５ｍｇ，１２．８μｍｏｌ）を無水トルエン（０．６ｍＬ）に溶解し、１１０℃で１６時間攪拌した。放冷後、反応混合物にアセトニトリルを加え、石油エーテルにて洗浄し、アセトニトリル層を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１）により精製し、標題化合物（４０ｍｇ，収率６８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．９−５．１（２Ｈ，ｍ），５．８−６．０（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例７９】
【０１８４】
５−［４−（２−プロピルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−［４−（２−プロペニルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）をメタノール（０．３ｍＬ）とテトラヒドロフラン（０．３ｍＬ）の混合液に溶解し、アルゴン置換後、１０％パラジウム炭素（３ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で１６時間攪拌した。反応終了後、反応混合液をセライトろ過し減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１）により精製し、標題化合物（１４ｍｇ，収率４６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例８０】
【０１８５】
５−［３−フルオロ−４−（２−ヨードベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）と同様の手法にて合成した５−（４−アミノ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）および２−ヨードベンゾイルクロリド（０．１３４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１９ｍｇ，収率３８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｓ），７．６−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８−８．０（３Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例８１】
【０１８６】
５−［４−（２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾイル）アミノフェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例６１で得た５−［４−（２−メトキシ−３−メチルベンゾイル）アミノフェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２４ｍｇ，０．０５１ｍｍｏｌ）を実施例２３と同様に１Ｍ三臭化ホウ素−ジクロロメタン溶液で処理して標題化合物（１０ｍｇ，収率４３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．９−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８−６．９（２Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１２．４４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例８２】
【０１８７】
５−［４−［（２−イソプロポキシベンゾイル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−イソプロポキシ安息香酸（３６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様にして塩化チオニルで処理後、５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（３６ｍｇ，収率７５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．７−４．８（１Ｈ，ｍ），７．０−７．１（２Ｈ，ｍ），７．２−７．３（３Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．８（２Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例８３】
【０１８８】
５−［４−［（３−メチルチオフェン−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
３−メチル−２−チオフェンカルボン酸（２８ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様にして塩化チオニルで処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（４２ｍｇ，収率９５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．４６（３Ｈ，ｓ），３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０−７．１（２Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．８（３Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．１１（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例８４】
【０１８９】
５−［４−（２−フェノキシプロピオニルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−フェノキシプロピオン酸（３２ｍｇ，０．１９３ｍｍｏｌ）を定法により酸クロリドとした。実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および上述の２−フェノキシプロピオン酸クロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（３９ｍｇ，収率８８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９−７．０（４Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例８５】
【０１９０】
５−［４−［２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（３８ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）を定法により酸クロリドとした。実施例１で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および上述の（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸クロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（４７ｍｇ，収率９９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２４（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例８６】
【０１９１】
５−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率５２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．９（８Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．７２（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例８７】
【０１９２】
５−［４−（４−フルオロ−２−メトキシベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび４−フルオロ−２−メトキシベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率６２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．１８（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．  
【実施例８８】
【０１９３】
５−［４−（４−フルオロ−２−ヒドロオキシベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例８７で得た５−［４−（４−フルオロ−２−メトキシベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物（収率４９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．７−６．９（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．  
【実施例８９】
【０１９４】
５−［３−［（２−ヨードフェニルアセチル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−ヨードフェニル酢酸（３９ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例５３（１）で得た５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１３ｍｇ，収率２３％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｓ），７．０−７．１（３Ｈ，ｍ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５−７．７（４Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９０】
【０１９５】
５−［４−（２−メチル−２−フェノキシプロピオニルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−メチル−２−フェノキシプロピオン酸（３４ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）を定法により酸クロリドとした。実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および上述の２−メチル−２−フェノキシプロピオン酸クロリドを用い、実施例１と同様の手法により標題化合物（４６ｍｇ，収率１００％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．５４（６Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９−７．１（２Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．１６（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例９１】
【０１９６】
５−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン
２−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸（２４ｍｇ，０．１３５ｍｍｏｌ）を定法により酸クロリドとした。実施例６４で得た５−（４−アミノフェニル）−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン（２０ｍｇ，０．０６６ｍｍｏｌ）および上述の２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリド（２４ｍｇ，０．１３５ｍｍｏｌ）を用い実施例１と同様の手法により標題化合物（３０ｍｇ，収率９９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．３９（９Ｈ，ｓ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ），７．３−７．５（１Ｈ，ｍ），７．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６−７．８（５Ｈ，ｍ），８．０−８．１（１Ｈ，ｍ），８．３−８．４（１Ｈ，ｍ），１０．６１（１Ｈ，ｓ），１０．８１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９２】
【０１９７】
５−［４−［（３−ジメチルアミノベンゾイル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
３−ジメチルアミノ安息香酸（５０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を実施例４０と同様にしてオキサリルクロリドで処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１７ｍｇ，収率３７％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．９７（６Ｈ，ｓ），３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．２５（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９３】
【０１９８】
５−［４−（４−ヨード−２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび４−ヨード−２−メトキシベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率９３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．  
【実施例９４】
【０１９９】
５−［４−（６−フルオロ−２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−フルオロ−６−メトキシベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率７８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４−７．５（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．  
【実施例９５】
【０２００】
５−［４−（２−ヒドロキシ−４−ヨードベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例９３で得た５−［４−（４−ヨード−２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物（収率２６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５−７．７（４Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．  
【実施例９６】
【０２０１】
５−［４−（６−フルオロ−２−ヒドロキシアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例９４で得た５−［４−（６−フルオロ−２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物（収率９８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．  
【実施例９７】
【０２０２】
５−［４−（２−フルオロベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１０１ｍｍｏｌ）、２−フルオロベンゾイルクロリド（３２ｍｇ，０．２０２ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（３０ｍｇ，収率６７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（４Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９８】
【０２０３】
５−［４−［（２−ジメチルアミノベンゾイル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−ジメチルアミノ安息香酸（５０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を実施例４０と同様にしてオキザリルクロリドで処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（３８ｍｇ，収率８２％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．７９（６Ｈ，ｓ），３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．３７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９９】
【０２０４】
５−［４−（２−メトキシ−６−メチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−メトキシ−６−メチルベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率６１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２３（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．  
【実施例１００】
【０２０５】
５−［４−（２−ヒドロキシ−６−メチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−［４−（２−メトキシ−６−メチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物（収率６７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．  
【実施例１０１】
【０２０６】
５−［４−［３−（２−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）、３−（２−メチルフェニル）プロピオン酸クロリド（０．１１４ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（２８ｍｇ，収率６４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０−７．２（６Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．０７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１０２】
【０２０７】
５−（４−フェニルカルバモイルフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）４−（１−アミノナフタレン−２−イルアミノ）安息香酸エチル
４−（１−ニトロナフタレン−２−イルアミノ）安息香酸エチルを用い、実施例１（２）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４−７．６（２Ｈ，ｍ），７．８−７．９（４Ｈ，ｍ）．
（２）４−［１−（３−エトキシ−３−オキソプロパンアミド）ナフタレン−２−イルアミノ］安息香酸エチル
４−（１−アミノナフタレン−２−イルアミノ）安息香酸エチルを用い、実施例１（３）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９−７．０（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．６２（１Ｈ，ｓ）．
（３）４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］安息香酸エチル
４−［１−（３−エトキシ−３−オキソプロパンアミド）ナフタレン−２−イルアミノ］安息香酸エチルを用い、実施例１（３）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０−８．２（３Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｓ）．
（４）４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］安息香酸
実施例１０２（３）で得た４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］安息香酸エチル（１．１９ｇ，３．１８ｍｍｏｌ）および８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍＬ，８．００ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍｌ）−水（５ｍＬ）中で室温下撹拌した。原料の消失を確認後、定法に従い後処理する事で標題化合物（９０５ｍｇ，収率８２％）をで得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．８（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
（５）５−（４−フェニルカルバモイルフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１０２（４）で得た４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］安息香酸（５０ｍｇ，０．１４４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ・ＨＣｌ（３９ｍｇ，０．２０２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３１ｍｇ，０．２０２ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（４７μＬ，０．４３２ｍｍｏｌ）およびアニリン（１４μＬ，０．１５８ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中、室温下１６時間撹拌した。反応混合物を定法に従い後処理する事で標題化合物（３０ｍｇ，収率４９％）をで得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３−７．４（４Ｈ，ｍ），７．５−７．８（５Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１０３】
【０２０８】
５−（４−ベンジルカルバモイルフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１０２（４）で得た４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］安息香酸およびベンジルアミンを用い、実施例１０２（５）と同様にして標題化合物（収率５６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（７Ｈ，ｍ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．９−８．０（３Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１０．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１０４】
【０２０９】
５−［４−［３−（２−メチルフェニル）プロぺノイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）、２−メチルけい皮酸クロリド（０．１１４ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（１８ｍｇ，収率４１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．４２（３Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（３Ｈ，ｍ），７．６−７．７（４Ｈ，ｍ），７．７−７．９（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１０５】
【０２１０】
５−［４−［３−（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３５ｍｇ，０．１１０ｍｍｏｌ）、３−（２−クロロフェニル）プロピオン酸クロリド（０．１３２ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（３０ｍｇ，収率５６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．４−７．５（１Ｈ，ｍ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１０６】
【０２１１】
５−［４−（２−ヨードベンゾイル）アミノフェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−ヨード安息香酸（７４ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例５５（６）で得た５−（４−アミノフェニル）−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（４５ｍｇ，収率４１％）を灰白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，７Ｈｚ，８Ｈｚ），７．４−７．６（２Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１０７】
【０２１２】
５−［４−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イルアセチル）アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
１−メチルピロール−２−酢酸（１４ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、実施例５５（６）で得た５−（４−アミノフェニル）−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１６ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１４ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（１９ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を混合し、室温で２４時間攪拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／５０）により精製後、酢酸エチルで洗浄して標題化合物（６ｍｇ，収率２８％）を微褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｓ），５．８−６．０（２Ｈ，ｍ），６．６−６．７（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．１６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１０８】
【０２１３】
５−［４−（２−クロロベンジル）カルバモイルフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１０２（４）で得た４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］安息香酸および２−クロロベンジルアミンを用い、実施例１０２（５）と同様にして標題化合物（収率１５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．７（９Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１０．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１０９】
【０２１４】
５−［４−［３−（２−クロロフェニル）プロぺノイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４０ｍｇ，０．１２６ｍｍｏｌ）、２−クロロけい皮酸クロリド（０．１５１ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様にして標題化合物（３０ｍｇ，収率５０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９−７．１（２Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８−７．９（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．７２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１１０】
【０２１５】
５−［４−（２−クロロフェニル）カルバモイルフェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１０２（４）で得た４−［２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル］安息香酸および２−クロロアニリンを用い、実施例１０２（５）と同様にして標題化合物（収率１５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．８（８Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１１１】
【０２１６】
５−［４−（６−ブロモ−２，３−メチレンジオキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび５−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボニルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率６４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．１３（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．８（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１１２】
【０２１７】
５−［４−（６−ブロモ−２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−ブロモ−６−メトキシベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率７６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．８（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１１３】
【０２１８】
５−［４−［（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸（４３ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を実施例１３と同様に塩化チオニルで処理後、実施例５５（６）で得た５−（４−アミノフェニル）−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（８１ｍｇ，収率８５％）を微褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．３９（９Ｈ，ｓ），１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１１４】
【０２１９】
５−［２−（２−ヨードベンゾイル）アミノピリジン−５−イル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）ｔｅｒｔ−ブチル  ５−（２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル）ピリジン−２−イルカルバメート
２−アミノ−５−ニトロピリジンを出発原料として用い、実施例４２（１）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．８（４Ｈ，ｍ），７．８−８．０（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１−８．２（２Ｈ，ｍ），９．０６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（２）５−［２−（２−ヨードベンゾイル）アミノピリジン−５−イル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
上記で得たｔｅｒｔ−ブチル  ５−（２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル）ピリジン−２−イルカルバメートを用いて、実施例４２（２）と同様にして得た５−（６−アミノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１５ｍｇ，０．０４７ｍｍｏｌ）および２−ヨードベンゾイルクロリド（０．０７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（３ｍｇ，収率３８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６３（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７−７．８（２Ｈ，ｍ），７．８−８．０（２Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．５−８．７（２Ｈ，ｍ）．
【実施例１１５】
【０２２０】
５−［４−（６−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１１２で得た５−［４−（６−ブロモ−２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物（収率３２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１１６】
【０２２１】
５−［４−（６−クロロ−２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−クロロ−６−メトキシベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率７６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１１７】
【０２２２】
５−［４−（２−ヨードベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［２，３−ｈ］キノリン２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［２，３−ｈ］キノリン２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
７−ヒドロキシ−８−ニトロキノリンを出発原料として用い、実施例４２（１）（２）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６１（２Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，４Ｈｚ），９．５１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（２）５−［４−（２−ヨードベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［２，３−ｈ］キノリン２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
上記で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［２，３−ｈ］キノリン２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９７ｍｍｏｌ）および２−ヨードベンゾイルクロリド（０．１４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１０ｍｇ，収率１９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．２−３．５（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ），７．４−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），１０．２５（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１１８】
【０２２３】
５−［４−（６−クロロ−２−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１１６で得た５−［４−（６−クロロ−２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物（収率８０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１１９】
【０２２４】
５−［４−（２−ヒドロキシ−６−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）５−［４−（２，６−ジメトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２，６−ジメトキシベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率７１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（２）５−［４−（２−ヒドロキシ−６−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−［４−（２，６−ジメトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１２０】
【０２２５】
５−［４−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率７４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．８（６Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１２１】
【０２２６】
５−［４−［２−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−［４−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．８（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１２２】
【０２２７】
５−［４−［（２−イソプロペニルベンゾイル）アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１０６で得た５−［４−（２−ヨードベンゾイル）アミノフェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５５ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、イソプロペニルボロン酸ピナコールエステル（２０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン錯体（１：１）（０．８ｍｇ，１μｍｏｌ）、炭酸セシウム（６５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および乾燥ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）を混合し、窒素雰囲気下９０℃で１６時間攪拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／５０）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して標題化合物（５ｍｇ，収率１１％）を淡黄色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．５（４Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．３４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１２３】
【０２２８】
５−［４−［（２−イソプロピルベンゾイル）アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１２２で得た５−［４−［（２−イソプロペニルベンゾイル）アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２．０ｍｇ，４３μｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）−メタノール（０．５ｍＬ）に溶解し、酸化白金（０．１ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で２４時間攪拌した。減圧下に溶媒留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／１００）により精製して、標題化合物（１．５ｍｇ，収率７４％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７−２．１（４Ｈ，ｍ），２．５−２．９（４Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．３−７．６（５Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【実施例１２４】
【０２２９】
５−［４−［２−クロロ−５−（メチルチオ）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−メチルチオベンゾイルクロリド（０．２４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（３９ｍｇ，収率４９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１２５】
【０２３０】
５−［４−［２−（メチルチオ）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および２−メチルチオベンゾイルクロリド（０．２４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（２２ｍｇ，収率２０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．４９（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１２６】
【０２３１】
５−［４−［３−（メチルチオ）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）および３−メチルチオベンゾイルクロリド（０．２４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（６９ｍｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７−７．９（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３９（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１２７】
【０２３２】
５−［４−［２−エチル−６−メトキシベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）および２−エチル−５−メトキシベンゾイルクロリド（０．２４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（６９ｍｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９−７．０（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１２８】
【０２３３】
５−［４−（３−メタンスルホニルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１２６で得た５−［４−［３−（メチルチオ）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（０．４ｍＬ）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（１６ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分間攪拌した。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を飽和重層水、水および飽和食塩水にて洗浄した。有機層を減圧下にて溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１）により精製し、標題化合物（１３ｍｇ，収率６１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．１０（３Ｈ，ｓ），３．５−３．６（２Ｈ，ｍ），６．９−７．１（３Ｈ，ｍ），７．４−７．６（４Ｈ，ｍ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），９．４４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１２９】
【０２３４】
６−エチル−１−［４−（２−ヨードベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−アミノ−３−エチルフェニルアミノ）フェニルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（３−エチル−２−ニトロフェニルアミノ）フェニルカルバメートを用い、実施例１（２）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５０（９Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．０４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６−６．８（３Ｈ，ｍ），６．９−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）３−［２−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニルアミノ］−６−エチルフェニルアミノ］−３−オキソプロピオン酸エチル
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−アミノ−３−エチルフェニルアミノ）フェニルカルバメートを用い、実施例１（３）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５１（９Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８−６．９（１Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）７．０−７．３（４Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｓ）．
（３）ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−エチル−２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニルカルバメート
３−［２−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニルアミノ］−６−エチルフェニルアミノ］−３−オキソプロピオン酸エチルを用い、実施例１（３）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５１（９Ｈ，ｓ），２．７−２．８（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０−７．２（４Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ）．
（４）１−（４−アミノフェニル）−６−エチル−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−エチル−２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニルカルバメートを用い、実施例１（３）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．１（２Ｈ，ｍ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
（５）６−エチル−１−［４−（２−ヨードベンゾイル）アミノフェニル］−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
１−（４−アミノフェニル）−６−エチル−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−ヨードベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６−３．０（２Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０−７．３（５Ｈ，ｍ），７．４−７．６（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．０２（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１３０】
【０２３５】
５−［４−［２−エチル−６−ヒドロキシベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１２７で得た５−［４−［２−エチル−６−メトキシベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０４２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１８と同様にして標題化合物（１２ｍｇ，収率６１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．３７（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１３１】
【０２３６】
５−［４−（３−メタンスルフィニルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１２６で得た５−［４−［３−（メチルチオ）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（０．４ｍＬ）に溶解し、−２０℃下、ｍ−クロロ過安息香酸（１１ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）を加え３０分間攪拌した。反応終了後、−２０℃にて反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を飽和重層水、水および飽和食塩水にて洗浄した。有機層を減圧下にて溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１）により精製し、標題化合物（８ｍｇ，収率３８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．７７（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．５−７．８（７Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），９．２７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１３２】
【０２３７】
５−［４−（２−クロロ−５−メタンスルフィニルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１２４で得た５−［４−［２−クロロ−５−（メチルチオ）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１３１と同様にして標題化合物（７ｍｇ，収率３４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．７５（３Ｈ，ｓ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．８（７Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１３３】
【０２３８】
５−［４−（２−メタンスルフィニルベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１２５で得た５−［４−［２−（メチルチオ）ベンゾイルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１３１と同様にして標題化合物（９ｍｇ，収率４３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．９２（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，９Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，８Ｈｚ），８．７−８．９（１Ｈ，ｍ），９．０−９．１（１Ｈ，ｍ）．
【実施例１３４】
【０２３９】
５−［４−［［２−（４−モルホリニル）アセチル］アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  塩酸塩
（１）５−［４−［（２−クロロアセチル）アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例５５（６）で得た５−（４−アミノフェニル）−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および重曹（５０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（６．４ｍＬ）に懸濁し、塩化クロロアセチル（３８μＬ，０．４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。この反応混合物に水を加え、１０分間攪拌後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒留去し、残留物を酢酸エチル、続いてヘキサンで洗浄して、標題化合物（７４ｍｇ，収率４１％）を灰白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１０．３９（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［４−［［２−（４−モルホリニル）アセチル］アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  塩酸塩
５−［４−［（２−クロロアセチル）アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２７ｍｇ，０．０６８ｍｍｏｌ）、モルホリン（３０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）およびエタノール（６．８ｍＬ）を混合し、８時間加熱還流した。減圧下に溶媒留去し、残留物を水で数回洗浄して、５−［４−［［２−（４−モルホリニル）アセチル］アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２８ｍｇ，０．０６２ｍｍｏｌ）を得た。
これをクロロホルム（３ｍＬ）−メタノール（１ｍＬ）に溶解し、４Ｍ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．０３ｍＬ）を加えた。減圧下に溶媒留去し、残留物を酢酸エチルから２回減圧下濃縮後、酢酸エチルで洗浄して、標題化合物（３０ｍｇ，収率９１％）を灰色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．２−３．６（４Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７−４．１（４Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｓ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１３５】
【０２４０】
５−［４−（２−クロロ−６−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン
実施例６４で得た５−（４−アミノフェニル）−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン（４０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）および２−クロロ−６−メトキシベンゾイルクロリド（０．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（５１ｍｇ，収率５４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．８（５Ｈ，ｍ），８．０−８．１（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１３６】
【０２４１】
５−［４−［［（３−クロロピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
３−クロロピリジン−２−カルボン酸（４７ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）をジクロロエタン中で塩化チオニル処理後、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（４１ｍｇ，収率４５％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６１（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８−７．９（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，４Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ），９．９９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１３７】
【０２４２】
５−［４−（２−クロロ−６−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン
実施例１３５で得た５−［４−（２−クロロ−６−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン（４６ｍｇ，０．０９８ｍｍｏｌ）を用い、実施例１８と同様にして標題化合物（３６ｍｇ，収率８１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６−７．８（５Ｈ，ｍ），８．０−８．１（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１３８】
【０２４３】
５−［４−（３−クロロ−２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび３−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４−７．７（５Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１３９】
【０２４４】
５−［４−［（３−メチルピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび３−メチルピコリン酸クロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率８７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８−８．０（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１４０】
【０２４５】
５−［４−［［（３−クロロピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ］フェニル］−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
３−クロロピリジン−２−カルボン酸（４７ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）をジクロロエタン中で塩化チオニル処理後、実施例５５（６）で得た５−（４−アミノフェニル）−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（７２ｍｇ，収率５３％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，４Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ），１０．７８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１４１】
【０２４６】
５−［４−（３−クロロ−２−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１３８で得た５−［４−（３−クロロ−２−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物（収率７７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．６８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１４２】
【０２４７】
５−［４−［［（３−ヒドロキシピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシピリジン−２−カルボン酸（３３ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、乾燥ジメチルアセタミド（６ｍＬ）、トリエチルアミン（０．０７ｍＬ，０．５ｍｍｏｌ）およびＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロりん酸塩（９５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を混合し、室温で２４時間攪拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／１００）により精製後、酢酸エチルで数回洗浄して標題化合物（３７ｍｇ，収率４２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９−８．０（３Ｈ，ｍ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），１０．９１（１Ｈ，ｓ），１１．０３（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１４３】
【０２４８】
５−［４−［（３−ビニルピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび３−ビニルピコリン酸クロリドを用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（収率３５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ）  ，５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１７Ｈｚ），７．５−７．８（４Ｈ，ｍ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，５Ｈｚ），１０．７４（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１４４】
【０２４９】
５−［４−［（３−エチルピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１００ｍｇ，０．３１５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１８０ｍｇ，０．４７３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１３２μＬ，０．９４５ｍｍｏｌ）および３−エチルピコリン酸（７１ｍｇ，０．４７３ｍｍｏｌ）を無水ジメチルアセタアミド（１０ｍＬ）中、室温下２時間撹拌した。反応混合物を定法に従い後処理する事で標題化合物（９８ｍｇ，収率６９％）をで得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．８（２Ｈ，ｍ），７．８−８．０（４Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，４Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１４５】
【０２５０】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）および２−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（４２ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を無水ピリジン（１ｍＬ）中、８０℃で撹拌した。原料の消失を確認後、定法に従い後処理する事で標題化合物（４５ｍｇ，収率７１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５７（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５−７．８（５Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１４６】
【０２５１】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１０ｍｇ，０．０３１５ｍｍｏｌ）、ベンゼンスルホニルクロリド（８．３ｍｇ，０．０４７３ｍｍｏｌ）をピリジン（１．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（１４ｍｇ，収率９７％）を微褐色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５７（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．８（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１４７】
【０２５２】
３−ブロモ−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１５ｍｇ，０．０４７ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンゼンスルホニルクロリド（２４ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）をピリジン（１．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（１５ｍｇ，収率６０％）を微褐色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５８（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．８（５Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１４８】
【０２５３】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１０ｍｇ，０．０３２ｍｍｏｌ）、３−メトキシベンゼンスルホニルクロリド（１３ｍｇ，０．０６３ｍｍｏｌ）をピリジン（１．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（９ｍｇ，収率５９％）を微褐色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５７（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０−７．２（５Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１４９】
【０２５４】
Ｎ−［３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［１，２−ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
（１）５−（３−ブロモフェニル）−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン
１−ニトロ−２−ナフトアルデヒド及び１−ブロモ−３−ヨードベンゼンを用い、国際公開特許［ＷＯ２００８０２３８４７］記載の方法と同様の手法を用いる事で標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．２−５．６（２Ｈ，ｍ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．８（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３−アミノフェニル）−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン
５−（３−ブロモフェニル）−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）、ベンゾフェノンイミン（４６μＬ，０．２７ｍｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（５ｍｇ，８μｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（８ｍｇ，８μｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下５時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、残留物にメタノール（１ｍＬ）及び２Ｍ塩酸（３ｍＬ）を加え、室温で１０分間攪拌した。飽和重層水を加え、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、標題化合物（３０ｍｇ，収率７１％）を黄色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．４９（２Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−５−イル）−フェニル］ベンゼンスルホンアミド
５−（３−アミノフェニル）−１，３−ジヒドロナフト［１，２−ｅ］−１，４−ジアゼピン−２−オン（１０ｍｇ，０．０３３ｍｍｏｌ）、ベンゼンスルホニルクロリド（１３μＬ，０．１ｍｍｏｌ）をピリジン（１．０ｍＬ）中で加熱処理した。定法に従い後処理して標題化合物（１４ｍｇ，収率９５％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：６．５６（１Ｈ，ｓ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２−７．５（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６−７．８（４Ｈ，ｍ），７．９−８．０（１Ｈ，ｍ），８．０−８．１（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１５０】
【０２５５】
Ｎ−［３−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５３（１）で得た５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，１２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．１（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８−８．０（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１５１】
【０２５６】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
実施例５５（６）で得た５−（４−アミノフェニル）−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．７−２．１（４Ｈ，ｍ），２．６−２．８（４Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ）．
【実施例１５２】
【０２５７】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１５１で得たＮ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド（１５０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（２２μＬ，０．３６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４５ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（３ｍＬ）中で１６時間撹拌した。原料の消失を確認後、定法に従い後処理する事で標題化合物（１１２ｍｇ，収率７３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．４−３．０（４Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．２−３．４（３Ｈ，ｍ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１５３】
【０２５８】
Ｎ−［３−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１５０で得たＮ−［３−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミドを用い、実施例１５２と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．３９（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４−７．７（６Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０−８．１（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１５４】
【０２５９】
４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド
４−アミノ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミドを用い、実施例４２および実施例５５を参考に標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．６−３．０（４Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９−７．１（３Ｈ，ｍ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１５５】
【０２６０】
Ｎ−［３−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］−［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−ナフタレンスルホンアミド
実施例５３（１）で得た５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよびナフタレン−２−スルホニルクロリドを用い、実施例１５０と同様にして標題化合物（収率１００％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５０（２Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５−７．９（９Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１５６】
【０２６１】
Ｎ−［３−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］−［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−１−ナフタレンスルホンアミド
実施例５３（１）で得た５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよびナフタレン−１−スルホニルクロリドを用い、実施例１５０と同様にして標題化合物（収率１００％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．４８（２Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０−７．１（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１５７】
【０２６２】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５イル）フェニル］シクロヘキサンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンスルホニルクロリド（６９μＬ，０．４７ｍｍｏｌ）をピリジン（３ｍＬ）中で加熱処理した。定法に従い後処理して標題化合物（１５ｍｇ，収率３４％）を褐色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．１−１．４（４Ｈ，ｍ），１．５−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），３．０−３．１（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（５Ｈ，ｍ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．２５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１５８】
【０２６３】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５イル）フェニル］−３−ピリジンスルホンアミド  塩酸塩
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）、３−ピリジンスルホニルクロリド（２０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をピリジン（３ｍＬ）中で加熱処理した。定法に従い後処理してＮ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５イル）フェニル］−３−ピリジンスルホンアミド（４０ｍｇ）を得た。
これをクロロホルム（１ｍＬ）−メタノール（１ｍＬ）に溶解し、４Ｍ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた。減圧下溶媒を留去して、標題化合物（４３ｍｇ，収率８７％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：３．３−３．４（１Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．８−７．９（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（４Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，５Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例１５９】
【０２６４】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−４−イソプロプルベンゼンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ）、４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（３３ｍｇ，０．１５０ｍｍｏｌ）をピリジン（２．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（２９ｍｇ，収率５８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１６０】
【０２６５】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニルメタンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ）、フェニルメタンスルホニルクロリド（２９ｍｇ，０．１５０ｍｍｏｌ）をピリジン（２．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（１３ｍｇ，収率２７％）を微褐色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６０（２Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（４Ｈ，ｍ），７．３−７．４（３Ｈ，ｍ），７．６−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１６１】
【０２６６】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５イル）フェニル］−３−ピリジンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）、２−チオフェンスルホニルクロリド（２６ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）をピリジン（３ｍＬ）中で加熱処理した。定法に従い後処理して、標題化合物（２７ｍｇ，収率６１％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５９（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，５Ｈｚ），７．１６（４Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５−７．６（４Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１６２】
【０２６７】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５イル）フェニル］−２−ナフタレンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンスルホニルクロリド（３２ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）をピリジン（３ｍＬ）中で加熱処理した。定法に従い後処理して、標題化合物（３１ｍｇ，収率６４％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５６（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０−７．２（４Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．７−８．０（５Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１６３】
【０２６８】
４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル    ３−ブロモベンゼン−スルホネート
（１）Ｎ２−（４−メトキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１，２−ジアミン
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−１−ニトロ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−アミンを用い、実施例５５（３）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．７−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．７−２．８（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７−３．８（２Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）５−（４−メトキシフェニル）−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
Ｎ２−（４−メトキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１，２−ジアミンを用い、実施例４２（１）と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．７−２．１（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（４Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（３）５−（４−ヒドロキシフェニル）−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−（４−メトキシフェニル）−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１８と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−３．０（４Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（４）４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル    ３−ブロモベンゼン−スルホネート
５−（４−ヒドロキシフェニル）−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．７−２．１（４Ｈ，ｍ），２．６−２．８（４Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．７−７．９（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例１６４】
【０２６９】
Ｎ−ベンジル−Ｎ−［４−（１−ベンジル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１４５で得たＮ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド（１１０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）、炭酸カリウム（９１ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）及びベンジルブロミド（３１μＬ，０．２６ｍｍｏｌ）を混合し、室温で２時間半攪拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、次いで飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１〜３／２）により精製してＮ−ベンジル−Ｎ−［４−（１−ベンジル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド（４７ｍｇ，収率３１％）を白色アモルファスとして得、Ｎ−ベンジル−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド（５４ｍｇ，収率４１％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），６．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８−７．０（７Ｈ，ｍ），７．２−７．４（４Ｈ，ｍ），７．５−７．８（７Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【実施例１６５】
【０２７０】
Ｎ−ベンジル−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５６（２Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１２（４Ｈ，ｓ），７．２−７．３（５Ｈ，ｍ），７．５−７．７（７Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１６６】
【０２７１】
３−ブロモ−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒロドナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１４７で得た３−ブロモ−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド（７８ｍｇ，０．１４５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２２ｍｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（１１μＬ，０．１７７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１５２と同様にして標題化合物（５８ｍｇ，収率７３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．２０（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．８（５Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１６７】
【０２７２】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１４５で得たＮ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミドを用い、実施例１５２と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．４０（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（４Ｈ，ｍ），７．５−７．８（７Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１６８】
【０２７３】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１４５で得たＮ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび２−ヨードエタノールを用い、実施例１５２と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．４−３．５（２Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．８−４．９（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８−８．０（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１６９】
【０２７４】
Ｎ−［４−（７−クロロ−２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
（１）Ｎ−［４−（２−アミノ−４−クロロフェニルアミノ）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
４−クロロ−２−ニトロフェノール及び４−アミノ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミドを用い、実施例１と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．８１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．０６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．８（２Ｈ，ｍ）．
（２）Ｎ−［４−（７−クロロ−２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
上記で得たＮ−［４−（２−アミノ−４−クロロフェニルアミノ）フェニル］ベンゼンスルホンアミドを用い、実施例４２と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１７０】
【０２７５】
Ｎ−［４−（７−ブロモ−２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
（１）Ｎ−［４−（２−アミノ−４−クロロフェニルアミノ）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２−ニトロフェノール及び４−アミノ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミドを用い、実施例１と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．７３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．１２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７−７．０（５Ｈ，ｍ），７．３−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（１Ｈ，ｍ），７．６−７．８（２Ｈ，ｍ）．
（２）Ｎ−［４−（７−ブロモ−２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
上記で得たＮ−［４−（２−アミノ−４−ブロモフェニルアミノ）フェニル］ベンゼンスルホンアミドを用い、実施例４２と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：３．２−３．７（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４−７．６（３Ｈ，ｍ），７．７−７．９（２Ｈ，ｍ）．
【実施例１７１】
【０２７６】
Ｎ−［４−［（２，４−ジオキソ−７−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）］フェニル］ベンゼンスルホンアミド
（１）Ｎ−［４−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ］フェニル］ベンゼンスルホンアミド
２−ニトロ−４−トリフルオロフェノール及び４−アミノ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミドを用い、実施例１と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．８０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．３８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９−７．０（４Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）Ｎ−［４−［２，４−ジオキソ−７−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル］フェニル］ベンゼンスルホンアミド
上記で得たＮ−［４−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ］フェニル］ベンゼンスルホンアミドを用い、実施例４２と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．５−７．７（４Ｈ，ｍ），７．７−７．８（２Ｈ，ｍ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．７１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１７２】
【０２７７】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
実施例１６９で得たＮ−［４−（７−クロロ−２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド（２８ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）をメタノール（０．６ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（０．６ｍＬ）、水（０．６ｍＬ）に溶解し、ギ酸アンモニウム（３８ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応混合液をセライトろ過し減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水を加え、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１）により精製し、標題化合物（１９ｍｇ，収率７７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：３．２−３．７（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０−７．３（７Ｈ，ｍ），７．４−７．６（３Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，７Ｈｚ），７．８−７９（１Ｈ，ｍ）．
【実施例１７３】
【０２７８】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび（２−クロロフェニル）メタンスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（収率７２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５６（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（６Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．５−７．７（４Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１７４】
【０２７９】
１−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび（３−ブロモフェニル）メタンスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（収率９２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５７（２Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（５Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１７５】
【０２８０】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（収率９４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５６（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５−７．７（５Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１７６】
【０２８１】
Ｎ−［４−（７−ブロモ−６−メチル−２，４−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−３−メチル−２−ニトロフェノールを用い合成したＮ−［４−（２−アミノ−４−ブロモ−３−メチルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼンスルホンアミド（１００ｍｇ，０．２３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ中、マロニルクロリド（２２μＬ，０．２２６ｍｍｏｌ）にて処理する事で標題化合物（１２ｍｇ，収率１０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．０−７．１（４Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１７７】
【０２８２】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
実施例５５（６）で得た５−（４−アミノフェニル）−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、２−クロロフェニルメタンスルホニルクロリド（５０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）をピリジン（０．４ｍＬ）中で加熱処理した。定法に従い後処理して、標題化合物（８０ｍｇ，収率８０％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），９．９９（１Ｈ，ｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１７８】
【０２８３】
３−ブロモ−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
実施例５５で得た５−（４−アミノフェニル）−１，５，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４−ジオン（６５ｍｇ，２０２ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンゼンスルホニルクロリド（７８ｍｇ，０．３０５ｍｍｏｌ）をピリジン（２．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（４７ｍｇ，収率４３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．６−２．１（４Ｈ，ｍ），２．５−２．９（４Ｈ，ｍ），３．４−３．５（２Ｈ，ｂｒ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．８（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１７９】
【０２８４】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド
実施例５５で得た５−（４−アミノフェニル）−１，５，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４−ジオン（６５ｍｇ，０．２０２ｍｍｏｌ）、３−メトキシベンゼンスルホニルクロリド（６３ｍｇ，０．３０５ｍｍｏｌ）をピリジン（２．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（４８ｍｇ，収率４８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．８−２．１（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（４Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．２（５Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１８０】
【０２８５】
１−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび（２−ブロモフェニル）メタンスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（収率４６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５９（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（５Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１８１】
【０２８６】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−１−（２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよびｏ−トルイルメタンスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（収率３７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．３（８Ｈ，ｍ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１８２】
【０２８７】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−１−（２−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび（２−ニトロフェニル）メタンスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（収率４１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５９（２Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１８３】
【０２８８】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−フェニルエタンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−フェニルエタンスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（収率２２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．４（７Ｈ，ｍ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１８４】
【０２８９】
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
実施例５５で得た５−（４−アミノフェニル）−１，５，８，９，１０，１１−ヘキサハイドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４−ジオン（３２ｍｇ，０．１００ｍｍｏｌ）および（２，３−ジクロロフェニル）メタンスルホニルクロライド（３１ｍｇ，０．１１９ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（５０ｍｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．４−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１０．２１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１８５】
【０２９０】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−７−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
１−（４−アミノフェニル）−７−メトキシ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６５ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）および２−クロロベンジルスルホニルクロリド（７４μＬ，０．３３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（２３ｍｇ，収率１３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５１（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５（４Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１８６】
【０２９１】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−７−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾ［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−７−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］メタンスルホンアミド（８３ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１８と同様にして標題化合物（１４ｍｇ，収率１７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．０−３．１（１Ｈ，ｍ），３．５−３．６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．５−６．７（３Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．５（４Ｈ，ｍ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．４０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１８７】
【０２９２】
１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび４−クロロベンジルスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（収率５６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６０（２Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（４Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１８８】
【０２９３】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）ベンジル］メタンスルホンアミド
実施例４５（４）で得た５−［４−（アミノメチル）フェニル］−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−クロロベンジルスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．４（４Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．８−８．０（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．８５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１８９】
【０２９４】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド
実施例６３（３）で得た５−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−クロロベンジルスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．６０（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．６−７．８（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１９０】
【０２９５】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）−２−ヒドロキシフェニル］メタンスルホンアミド
実施例１８９で得た１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミドを用い、実施例１８と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４−７．８（５Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１９１】
【０２９６】
１−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
実施例５５で得た５−（４−アミノフェニル）−１，５，８，９，１０，１１−ヘキサハイドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４−ジオン（５０ｍｇ，０．１５６ｍｍｏｌ）および２，６−ジクロロベンジルスルホニルクロリド（８１ｍｇ，０．３１２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（２５ｍｇ，収率２９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１．６−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（３Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１０．３５（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１９２】
【０２９７】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾ［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
１−（４−アミノフェニル）−６−メチル−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ）および２−クロロベンジルスルホニルクロリド（１９ｍｇ，０．０８４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（３２ｍｇ，収率９６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．１（３Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），１０．０１（１Ｈ，ｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１９３】
【０２９８】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）プロピル］メタンスルホンアミド
（１）５−（４−アミノプロピル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，４−ジアミノプロパンを用い、実施例１および実施例４２を参考に標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：１．５−１．８（２Ｈ，ｍ），２．５−２．７（２Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７−３．９（１Ｈ，ｍ），４．５−４．７（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）プロピル］メタンスルホンアミド
上記で得た５−（４−アミノプロピル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２０ｍｇ，０．０６３ｍｍｏｌ）および２−クロロベンジルスルホニルクロリド（１７ｍｇ，０．０７６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（１０ｍｇ，収率３５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．５−１．６（１Ｈ，ｍ），１．７−１．８（１Ｈ，ｍ），２．７−３．０（２Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７−３．８（１Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．４−４．６（１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１９４】
【０２９９】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）エチル］メタンスルホンアミド
実施例７２（３）で得た５−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノエチル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１０ｍｇ，０．０２７ｍｏｌ）を実施例７２（４）と同様にしてトリフルオロ酢酸で処理して、５−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンの飽和重曹水−ジクロロメタン溶液を得た。これに氷冷攪拌下２−クロロベンジルスルホニルクロリド（７ｍｇ，０．０３ｍｏｌ）を加え、氷冷下１時間、続いて室温で２時間攪拌した。この反応混合物に水を加え、ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して、標題化合物（７ｍｇ，収率５６％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．０−３．２（２Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８−３．９（１Ｈ，ｍ），４．１−４．２（１Ｈ，ｍ），４．４−４．５（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６−７．７（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１９５】
【０３００】
Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−１−（２−ヨードフェニル）メタンスルホンアミド
実施例５５（６）で得た５−（４−アミノフェニル）−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンおよび２−ヨードベンジルスルホニルクロリドを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．７−２．１（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（４Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｓ），３．４８（１Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【実施例１９６】
【０３０１】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
（１）５−［４−（メチルアミノ）フェニル］−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１５２で得たＮ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド（９９ｍｇ，０．１９０ｍｍｏｌ）、チオフェノール（２３μＬ，０．２２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７９ｍｇ，０．５７０ｍｍｏｌ）および無水ＤＭＦを混合し、室温で１６時間撹拌した。原料の消失を確認後、定法に従い後処理する事で標題化合物（３５ｍｇ，収率５５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．６−２．１（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（４Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｓ），３．８１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（２）１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４，８，９，１０，１１−オクタヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
上述の５−［４−（メチルアミノ）フェニル］−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを用い、実施例１４５と同様にして標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．７−２．１（４Ｈ，ｍ），２．５−２．８（４Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｓ），３．４８（１Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，７Ｈｚ）．
【実施例１９７】
【０３０２】
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２−オキソ−２，３−ジハイドロ−１Ｈ−ナフト［１，２−ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
実施例６４（１）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｅ］［１，４］ジアゼピン−２（３Ｈ）−オン（３０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）および（２−クロロフェニル）メタンスルホニルクロライド（３４ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４５と同様にして標題化合物（２０ｍｇ，収率２７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）δ：３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（４Ｈ，ｍ），７．７−７．８（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１９８】
【０３０３】
１−［（２−トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニル−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
（１）５−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１４５で得たＮ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−［１，２−ｂ］［１，４］−ジアゼピン−５−イル）フェニル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミドを用い、実施例１５１および実施例１５２を参考に表題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２．８５（３Ｈ，ｓ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
（２）１−［（２−トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニル−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
上述の５−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３０ｍｇ，０．０９１ｍｍｏｌ）、２−（トリフルオロメチル）ベンジルスルホニルクロリド（３５ｍｇ，０．１３７ｍｍｏｌ）をピリジン（２．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（２５ｍｇ，収率５０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．８（６Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例１９９】
【０３０４】
１−（２−エチルフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニル−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
実施例１９８（１）で得た５−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４０ｍｇ，０．１２１ｍｍｏｌ）、２−エチルベンジルスルホニルクロリド（１３２ｍｇ，０．６０５ｍｍｏｌ）をピリジン（１．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（１０ｍｇ，収率１６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．３−３．４（４Ｈ，ｍ），  ３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１−７．２（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（４Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（１Ｈ，ｍ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【実施例２００】
【０３０５】
１−（２，３−ジメチルフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニル−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
実施例１９８（１）で得た５−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４０ｍｇ，０．１２１ｍｍｏｌ）、２，３−ジメチルベンジルスルホニルクロリド（１３２ｍｇ，０．６０５ｍｍｏｌ）をピリジン（１．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（２０ｍｇ，収率３２％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０−７．１（１Ｈ，ｍ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例２０１】
【０３０６】
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニル−Ｎ−メチルエタンスルホンアミド
実施例１９８（１）で得た５−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４０ｍｇ，０．１２１ｍｍｏｌ）、（２−クロロフェニル）エタンスルホニルクロリド（１３２ｍｇ，０．６０５ｍｍｏｌ）をピリジン（１．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（１３ｍｇ，収率２０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．３−３．５（２Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．３（４Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．６（１Ｈ，ｍ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例２０２】
【０３０７】
１−（２−ニトロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニル−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
実施例１９８（１）で得た５−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（８０ｍｇ，０．２４０ｍｍｏｌ）、２−ニトロベンジルスルホニルクロリド（１１２ｍｇ，０．４８０ｍｍｏｌ）をピリジン（３．０ｍＬ）中で加熱処理した。原料の消失を確認後、実施例１４５と同様の処理を行う事で標題化合物（４０ｍｇ，収率３１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：３．３３（３Ｈ，ｓ），３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．００（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．６（３Ｈ，ｍ），７．６−７．７（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【実施例２０３】
【０３０８】
１−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニル−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
上述の１−（２−ニトロフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニル−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド（３３ｍｇ，０．０６２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０．５ｍＬ）および酢酸エチル（１．５ｍＬ）の混合溶媒に溶かした後、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（７０ｍｇ，  ０．３１０ｍｍｏｌ）を加え３０℃で１６時間攪拌した。原料の消失を確認後、定法に従い処理する事で標題化合物（２６ｍｇ，収率３１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：３．２７（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０−７．１（２Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５−７．７（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【実施例２０４】
【０３０９】
１−（２−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニル−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
上述の１−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［４−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５−イル）フェニル］フェニル−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド（１８ｍｇ，０．０３６ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１２ｍｇ，０．０９０ｍｍｏｌ）、ホルマリン（２．７ｍｇ，０．０９０ｍｍｏｌ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（５．７ｍｇ，０．０９０ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かし窒素雰囲気下で５時間加熱環流した。原料の消失を確認後、定法に従い処理する事で標題化合物（８ｍｇ，収率４２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：２．５４（６Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．９−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１−７．２（３Ｈ，ｍ），７．２−７．３（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５−７．６（１Ｈ，ｍ），７．６−７．７（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【実施例２０５】
【０３１０】
５−［４−［（ピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  塩酸塩
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、及び塩化イソニコチノイル塩酸塩（７１ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして５−［４−［（ピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４３ｍｇ，収率５０％）を淡緑色結晶として得た。
これをクロロホルム（３ｍＬ）−メタノール（１ｍＬ）に溶解し、４Ｍ塩化水素−酢酸エチル（０．０５ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルで洗浄して表題化合物（４３ｍｇ，収率９４％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）δ：３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１０．７２（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２０６】
【０３１１】
５−［４−［２−［（ピリジン−３−イル）オキシ］アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  塩酸塩
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−イルオキシ酢酸  塩酸塩（２３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ・ＨＣｌ（２３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び乾燥ピリジン（１ｍＬ）を混合し、室温で４時間攪拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサンで洗浄して５−［４−［２−［（ピリジン−３−イル）オキシ］アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４１ｍｇ，収率９１％）を黄色結晶として得た。
これをクロロホルム（３ｍＬ）−メタノール（１ｍＬ）に溶解し、４Ｍ塩化水素−酢酸エチル（０．０５ｍＬ）を加えた。減圧下溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルで洗浄して表題化合物（３０ｍｇ，収率６７％）を赤色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）δ：３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６−７．８（６Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），１０．４３（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２０７】
【０３１２】
５−［４−［（ピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  塩酸塩
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（９５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、及び塩化ニコチノイル塩酸塩（６４ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして５−［４−［（ピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１１６ｍｇ，収率９２％）を白色結晶として得た。
これをクロロホルム（６ｍＬ）−メタノール（６ｍＬ）に溶解し、４Ｍ塩化水素−酢酸エチル（０．１ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去して表題化合物（１２９ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）δ：３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），１０．７２（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２０８】
【０３１３】
５−［４−［（２−メチルピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン  塩酸塩
２−メチルニコチン酸（５５ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（４ｍＬ）に懸濁し、ＤＭＦ（０．０８ｍＬ）及び二塩化オキサリル（０．０５ｍＬ，０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残留物を乾燥ジクロロメタン（１ｍＬ）から２回減圧下濃縮した。これに、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、乾燥テトラヒドロフラン（４ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．１１ｍＬ）を加え、室温で２４時間攪拌した。この反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／２０）により精製して５−［４−［（２−メチルピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６８ｍｇ，収率８０％）を白色結晶として得た。
これをクロロホルム（７ｍＬ）−メタノール（７ｍＬ）に溶解し、４Ｍ塩化水素−酢酸エチル（０．０８ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルで洗浄して表題化合物（６０ｍｇ，収率８1％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）δ：２．６９（３Ｈ，ｓ），３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２０９】
【０３１４】
５−［４−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−クロロニコチン酸（６３ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（２ｍＬ）に懸濁し、ＤＭＦ（０．０８ｍＬ）及び二塩化オキサリル（０．０５ｍＬ，０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残留物を乾燥ジクロロメタン（１ｍＬ）から２回減圧下濃縮した。これに、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、乾燥テトラヒドロフラン（４ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．１１ｍＬ）を加え、室温で２２時間攪拌後、４時間加熱還流した。この反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残留物をクロロホルムより再結晶して表題化合物（５６ｍｇ，収率６０％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）δ：３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，５Ｈｚ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２１０】
【０３１５】
５−［４−［２−［（ピリジン−２−イル）オキシ］アセチルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、２−（ピリジン−２−イルオキシ）酢酸（２３ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２３ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０４ｍＬ）及び乾燥ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）を混合し、室温で２時間攪拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／５０）により精製して表題化合物（２２ｍｇ，収率４９％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）δ：３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．９２（２Ｈ，ｓ），６．９−７．１（３Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６−７．８（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１０．２４（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２１１】
【０３１６】
５−［４−［［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（７６ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）及び、実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４９と同様にして表題化合物（５９ｍｇ，収率６０％）を白色結晶として得た。
、１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）δ：３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６7（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２１２】
【０３１７】
５−［４−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［２，３−ｆ］イソキノリン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
（１）５−ニトロイソキノリン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネート
６−メトキシ−５−ニトロイソキノリン［ＷＯ２００７−１０９１８２］（１．０２ｇ，５ｍｍｏｌ）、及び４８％臭化水素酸（２０ｍＬ）を混合し、１６時間加熱還流した。室温まで冷却後、析出結晶を濾取、水洗し、二番晶と併せて減圧乾燥して黄色結晶（０．６４ｇ）を得た。
この粗５−ニトロ−６−イソキノリノール臭化水素酸塩（０．６４ｇ）を乾燥ジクロロメタン（６．４ｍＬ）、及びトリエチルアミン（１ｍＬ）に溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．５８ｍＬ，３．５４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。この反応混合物に水を加え、ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）により精製して表題化合物（０．２６ｇ，収率１４％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．４４（１Ｈ，ｓ）．
（２）ｔｅｒｔ−ブチル  ［４−［（５−ニトロイソキノリン−６−イル）アミノ］フェニル］カルバメート
５−ニトロイソキノリン−６−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２５８ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）、及びｔｅｒｔ−ブチル  ４−アミノフェニルカルバメート（２５０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（１）と同様にして表題化合物（８０ｍｇ，収率２６％）を赤色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），７．２−７．３（３Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ），９．４８（１Ｈ，ｓ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
．
（３）３−［［６−［［４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル］アミノ］イソキノリン−５−イル］アミノ］−３−オキソプロピオン酸エチル
ｔｅｒｔ−ブチル  ［４−［（５−ニトロイソキノリン−６−イル）アミノ］フェニル］カルバメート（８０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（２）と同様にして、ｔｅｒｔ−ブチル  ［４−［（５−アミノイソキノリン−６−イル）アミノ］フェニル］カルバメートの粗体を暗褐色油状物として得た。
この粗体を用い、実施例１（３）と同様にして、標題化合物（６０ｍｇ，収率６１％）を黄色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５１（９Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｓ）．
（４）５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［２，３−ｆ］イソキノリン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
３−［［６−［［４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル］アミノ］イソキノリン−５−イル］アミノ］−３−オキソプロピオン酸エチル（５９ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（３）と同様にして、標題化合物（７ｍｇ，収率１７％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１1Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｓ），６．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．２２（１Ｈ，ｓ）．
（５）５−［４−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［２，３−ｆ］イソキノリン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
２−クロロニコチン酸（３２ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、及び５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［２，３−ｆ］イソキノリン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（６ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４９と同様にして、標題化合物（８ｍｇ，収率８５％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）δ：３．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，７Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｂｓ）．
【実施例２１３】
【０３１８】
５−［４−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［２，３−ｆ］イソキノリン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
５−［４−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［２，３−ｆ］イソキノリン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１０ｍｇ，０．０２２ｍｍｏｌ）を酢酸（０．４ｍＬ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（６４ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌後、さらに、水素化ホウ素ナトリウム（６４ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。この反応混合物に水を加え、炭酸ナトリウムで塩基性とし、クロロホルムで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルで洗浄して表題化合物（７ｍｇ，収率６８％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，４００ＭＨｚ）δ：２．８−３．０（２Ｈ，ｍ），３．０−３．１（２Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，５Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｓ），１０．７５（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２１４】
【０３１９】
５−［４−［（２−イソプロピルベンゾイル）アミノ］フェニル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
実施例１（３）で得た５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）および２−イソプロピルベンゾイルクロリド（０．２０ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（４）と同様にして標題化合物（１６ｍｇ，収率３５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．２−３．３（１Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５（４Ｈ，ｍ），７．５−７．８（３Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．５１（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２１５】
【０３２０】
（Ｐ２Ｘ４受容体拮抗作用）
（試験方法）
本発明化合物のＰ２Ｘ４受容体拮抗作用を、以下のように測定した。
ヒトＰ２Ｘ４受容体を安定発現させた１３２１Ｎ１細胞を９６ウェルプレートに播種し、３７℃、５％ＣＯ２条件下で２４時間培養して細胞内カルシウム測定に使用した。細胞内カルシウムの測定にはカルシウム蛍光指示薬であるＦｕｒａ−２  ＡＭを用いた。アッセイバッファーに溶解させたＦｕｒａ−２  ＡＭを細胞に添加し、室温で45分間静置して細胞内に取り込ませた後、プレートを蛍光測定に供した。被験物質はＡＴＰ添加１５分前に細胞に処置し、ＡＴＰ添加によって誘発される細胞内カルシウム流入応答をマイクロプレートリーダーを用いて経時的に測定した。励起光３４０ｎｍと３８０ｎｍでのそれぞれの蛍光値の比を細胞内カルシウム変化の指標とし、被験物質非存在下（コントロール）との比較により被検物質の阻害活性を算出した。
（試験結果）【０３２１】
【表２２】
2013105608.tif 000056
【０３２２】
表２２記載から明らかなように実施例記載の本発明化合物は、優れたＰ２Ｘ４受容体拮抗作用を有することが判明した。
【実施例２１６】
【０３２３】
実施例２１５と同様にして、実施例１１８，２０８〜２１０の実施例化合物につきＰ２Ｘ４受容体拮抗作用の試験を行い、表２３の結果を得た。
【０３２４】
【表２３】
2013105608.tif 000057
【０３２５】
表２３記載から明らかなように実施例記載の本発明化合物は、優れたＰ２Ｘ４受容体拮抗作用を有することが判明した。
【実施例２１７】
【０３２６】
（鎮痛作用）
本発明化合物の鎮痛作用を以下の方法により測定した。
神経因性疼痛モデル（Ｃｈｕｎｇ  ｍｏｄｅｌの変法）の作成
神経因性疼痛モデル（Ｃｈｕｎｇ  ｍｏｄｅｌの変法）の作成は非特許文献９に従い行った。すなわち、イソフルラン麻酔下に、背部の毛を広範に刈り消毒用アルコールで清拭してラットを保温器上に伏臥位固定し、仙腸骨の上下の背側正中線上の皮膚を切開した。仙骨領域で左側傍脊椎筋を剥離し、その後靱帯を剥離した。仙腸骨縁とその上方を錐体に沿って切開し、Ｌ５神経を結紮し、末梢側を切断した。術創を縫合し、術後はルイネシン注を腹腔内投与し、感染予防を行った。
疼痛閾値（ｐａｗ  ｗｉｔｈｄｒａｗａｌ  ｔｈｒｅｓｈｏｌｄ  （ｇ））の算出はｖｏｎ  Ｆｒｅｙ  ｆｉｌａｍｅｎｔ（Ｓｔｏｅｌｔｉｎｇ  Ｃｏ．：ＴＯＵＣＨ−ＴＥＳＴ  ＳＥＮＳＯＲＹ  ＥＶＡＬＵＡＴＯＲ）で足底を刺激し、逃避反応の有無によりＵｐ  Ｄｏｗｎ法にて行った。尚、ｖｏｎ  Ｆｒｅｙ  ｆｉｌａｍｅｎｔ  試験にて５０％疼痛閾値が５ｇ以下をアロディニアとした。【０３２７】
Ｕｐ  Ｄｏｗｎ法及び５０％閾値算出法
Ｖｏｎ  Ｆｒｅｙ  ｆｉｌａｍｅｎｔは刺激強度の異なる７本のフィラメントを用いた。５０％閾値はＣｈａｐｌａｎら（Ｃｈａｐｌａｎ  ＳＲ，  Ｂａｃｈ  ＦＷ，  Ｐｏｇｒｅｌ  ＪＷ，  Ｃｈｕｎｇ  ＪＭ，  Ｙａｋｓｈ  ＴＬ．：Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ  ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ  ｏｆ  ｔａｃｔｉｌｅ  ａｌｌｏｄｙｎｉａ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｒａｔ  ｐａｗ．Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ５３  ５５−６３（１９９４））の方法を参考にＵｐ  ｄｏｗｎ法により算出した。【０３２８】
評価手順および結果
薬効の評価は、Ｃｈｕｎｇ変法手術後９日目に、ラット用経口投与ゾンデを介して実施例４８および実施例１１８を経口投与し、ｖｏｎ  Ｆｒｅｙ  ｆｉｌａｍｅｎｔ  ｔｅｓｔによる疼痛閾値に及ぼす影響を観察することで行った。その結果、実施例４８および実施例１１８は５０ｍｇ／ｋｇを経口投与することにより患肢の疼痛閾値を上昇させ、ｖｅｈｉｃｌｅ群との間に有意な差がある事が認められた。
【国際調査報告】
2013105608.tif 000068
2013105608.tif 000069
2013105608.tif 000070
2013105608.tif 000071