(57)【要約】  下記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とするプラスチックレンズ。2013002409.tif 000012［上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基から選ばれる基を示す。］
2013002409.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とするプラスチックレンズ。
【化１】
2013002409.tif 000010
［上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基から選ばれる基を示す。］
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物を０．００１〜１０００質量ｐｐｍ含む請求項１に記載のプラスチックレンズ。
【請求項３】
ウレタン系プラスチックレンズである請求項１又は２に記載のプラスチックレンズ。
【請求項４】
チオウレタン系プラスチックレンズである請求項１又は２に記載のプラスチックンズ。
【請求項５】
モノマー組成物を重合して得られるプラスチックレンズの製造方法において、下記式（１）で表される化合物を前記モノマー組成物に添加して重合するプラスチックレンズの製造方法。
【化２】
2013002409.tif 000011
［上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基から選ばれる基を示す。］
【請求項６】
前記モノマー組成物が、芳香族ポリイソシアネート化合物を含む請求項５に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、プラスチックレンズに関する。詳しくは、眼鏡用レンズとして好適な極めて無色透明に近いプラスチックレンズに関する。
【背景技術】
【０００２】
透明性に優れる光学用樹脂からなるプラスチックレンズは、軽量であり加工性に優れているなどの長所から、無機ガラスレンズに代わり広い分野で使用されており、中でも、眼鏡用レンズとして好適である。
眼鏡用レンズには、有害な紫外線から目を保護するために紫外線吸収能を有していることが要求され、プラスチック材料からなる眼鏡用レンズを製造する際に紫外線吸収剤を添加する場合がある。しかし、紫外線吸収剤を添加することによって、プラスッチクレンズ自体が黄色化するという問題が生じていた。また、プラスチックレンズの黄色化は、熱処理などの製造工程を経ることによっても生じ、この様なプラスチックレンズの黄色化を解消するために、様々な検討が行われている。
例えば、製造工程においてブルーイング剤や青色染料を添加することが知られているが、ブルーイング剤や青色染料はモノマーの種類によって溶解性がなかったり、重合中に変色したりするなどして、十分な効果が得られない場合があった。
特許文献１では、青色染料として特定の構造を有するアントラキノン化合物を、ウレタン系樹脂に添加するレンズの製造方法が開示されているが、ウレタン系樹脂に限定されたレンズの製造方法であり、また得られるレンズの透明性は、用途によっては満足できるものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第４０６７２０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、紫外線吸収剤の添加や熱処理などの工程を経て製造されたとしても黄色化せずに、極めて無色透明に近いプラスチックレンズを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、鋭意検討を進めた結果、特定の構造を有するアントラキノン系化合物を含有させることにより、紫外線吸収剤の添加や熱処理などの工程を経て製造されたとしても黄色化せずに、極めて無色透明に近いプラスチックレンズとし得ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とするプラスチックレンズである。【０００６】
【化１】
2013002409.tif 000003
【０００７】
［上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基から選ばれる基を示す。］
【発明の効果】
【０００８】
特定の構造を有するアントラキノン系化合物を含有する本発明のプラスチックレンズは、紫外線吸収剤の添加や熱処理などの工程を経て製造されたとしても黄色化せずに、極めて無色透明に近いプラスチックレンズである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明のプラスチックレンズは、アントラキノン系の下記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【００１０】
【化２】
2013002409.tif 000004
【００１１】
上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基から選ばれる基を示し、好ましいアルキル基の炭素数は１〜３である。
炭素数１〜８のアルキル基としては、直鎖状、分岐状及び環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、中でもメチル基及びエチル基が好ましい。
【００１２】
本発明において好ましく用いることができる上記式（１）で表される化合物としては、例えば、１，４−ビス［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジエチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジプロピルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジメチル−４−メチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジプロピル−４−メチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジメチル−４−エチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジエチル−４−エチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジプロピル−４−エチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジメチル−４−プロピルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジエチル−４−プロピルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，６−ジプロピル−４−プロピルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，４，６−トリエチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオン、１，４−ビス［（２，４，６−トリプロピルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオンなどが挙げられる。
【００１３】
本発明において、プラスチックレンズに含まれる上記式（１）で表されるアントラキノン系化合物の含有量は、プラスチックレンズの原料として用いられるモノマーの種類や必要に応じて添加される添加剤の種類などによって、適宜決定すればよいが、モノマーの全量に対して０．００１〜１０００質量ｐｐｍが好ましく、より好ましくは０．０１〜１００質量ｐｐｍであり、さらに好ましくは０．１〜１０質量ｐｐｍである。上記含有量が０．００１質量ｐｐｍ以上であればプラスチックレンズの黄色味を抑える効果を発揮することができ、１０００質量ｐｐｍ以下であればプラスチックレンズの充分な透明性を確保することができる。
【００１４】
本発明のプラスチックレンズは、上記式（１）で表されるアントラキノン系化合物を各種原料モノマーと混合して内添させることにより製造することができ、また上記式（１）で表されるアントラキノン系化合物を後からプラスチックレンズの表面に吸着、浸透させることによっても製造することができる。
【００１５】
本発明のプラスチックレンズに適用されるプラスチックとしては、特に制限はなく通常樹脂レンズに使用されるものでよく、例えば、ウレタン系樹脂、チオウレタン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアクリレート系樹脂、メラミン系樹脂などが挙げられる。プラスチックレンズを眼鏡用レンズとする場合、上記の樹脂の中では、透明性及び耐衝撃性に優れ眼鏡用レンズの用途に好適である、ウレタン系樹脂及びチオウレタン系樹脂が好ましい。
【００１６】
本発明においてプラスチックとして、例えばウレタン系樹脂又はチオウレタン系樹脂を適用した場合、これら樹脂の原料として、ポリイソシアネート化合物、ポリチオール化合物及びポリオール化合物などのモノマー、さらに必要に応じて紫外線吸収剤、重合触媒、酸化防止剤及び離型剤などの添加剤を用いることができ、モノマー及び添加剤はそれぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。上記モノマー及び添加剤としては、例えば下記のものが挙げられる。
【００１７】
ポリイソシアネート化合物としては、芳香族ポリイソシアネート化合物、脂肪族又は脂環族ポリイソシアネート化合物などを使用することができ、なかでも芳香族ポリイソシアネート化合物を使用することが好ましい。
芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｏ−キシリレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネートなどが挙げられる。これらの芳香族ポリイソシアネート化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。上記の中でも、工業的に入手が容易である４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート及び２，６−トリレンジイソシアネートを用いることが好ましい。
【００１８】
脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、メシチレントリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネートなどが挙げられ、脂環族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、１，２−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２，２，１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２，２，１］−ヘプタン、１，３，５−トリス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビシクロヘプタントリイソシアネートなどが挙げられる。これらの脂肪族及び脂環族ポリイソシアネート化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００１９】
ポリチオール化合物としては、例えば、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（メルカプトアセテート）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオールなどを使用することができる。これらのポリチオール化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２０】
ポリオール化合物としては、脂肪族又は芳香族ポリオール化合物などを使用することができる。
脂肪族ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、ビシクロ［４．３．０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオールなどが挙げられる。
【００２１】
芳香族ポリオール化合物としては、例えば、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールなどが挙げられる。
これらの脂肪族及び脂環族ポリオール化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２２】
また、必要に応じ添加される添加剤としては、紫外線吸収剤、重合触媒、酸化防止剤及び離型剤などを使用することができる。
特に、本発明のプラスチックレンズの製造において紫外線吸収剤を添加した場合、前述の式（１）で表されるアントラキノン系化合物を含有させることによる本発明の効果が極めて顕著に発揮される。
紫外線吸収剤としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホニックアシッド、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン及び２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなどの各種ベンゾフェノン系化合物；２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどの各種ベンゾトリアゾール化合物；ジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシベンゾイルメタンなどが挙げられる。これらの紫外線吸収剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２３】
重合触媒は、モノマー重合の反応速度を調整する場合などに好ましく使用され、例えば、ジブチル錫ジアセテ−ト、ジブチル錫ジラウレ−ト、ジブチル錫ジクロライド、ジメチル錫ジクロライド、モノメチル錫トリクロライド、トリメチル錫クロライド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫フロライド、ジメチル錫ジブロマイドなどの有機錫化合物が挙げられる。これらの重合触媒は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジンなどのフェノール系酸化防止剤などが挙げられ、酸化防止剤は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２４】
離型剤としては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート及びブチルフェニルアシッドフォスフェートなどのリン酸モノエステル化合物；ジイソプロピルアシッドフォスフェート、ジブチルアシッドフォスフェート、ジオクチルアシッドフォスフェート、ジイソデシルアシッドフォスフェート、ビス（トリデシルアシッドフォスフェート）、ジステアリルアシッドフォスフェート、ジプロピルフェニルアシッドフォスフェート、ジブチルフェニルアシッドフォスフェート及びブトキシエチルアシッドフォスフェートなどのリン酸ジエステル化合物などが挙げられる。これらの離型剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２５】
また本発明は、モノマー組成物を重合して得られるプラスチックレンズの製造において、上述の式（１）で表される化合物を上記モノマー組成物に添加して重合するプラスチックレンズの製造方法を提供する。
本発明のプラスチックレンズは、上述の式（１）で表されるアントラキノン系化合物を、上述のモノマーや必要に応じて用いられる添加剤などを含むモノマー組成物に添加し、これを通常注型重合することにより製造することができる。上記モノマー組成物としては、芳香族ポリイソシアネート化合物を含むことが好ましい。
混合順序に特に制限はなく、モノマーや添加剤の種類により適宜調整すればよい。
注型重合は、例えば、混合物をガラス又は金属製のモールドと樹脂製のガスケットとを組み合わせたモールド型に注入し、加熱して重合を行う。重合温度及び重合時間は使用する原料の種類にもよるが、一般に０〜１５０℃で０．５〜７２時間程度である。
【実施例】
【００２６】
実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に制限されるものではない。
なお、実施例及び比較例において、得られたレンズの黄変度（ＹＩ値）を、ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチック黄色度及び黄変度試験方法に準じて測定した。【００２７】
［実施例１］
５００ｍｌナス型フラスコに、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートを２２．８８ｇ、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートを２５．０９g仕込み、離型剤としてＪＰ−５０６Ｈ（商品名、城北化学工業株式会社製）を０．２０ｇ、重合触媒としてジメチル錫ジクロライドを０．０６ｇ、紫外線吸収剤としてシーソーブ７０１（商品名、シプロ化成株式会社製）を１．００ｇ、下記式（１−１）で表される化合物１，４−ビス［（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオンを０．８質量ｐｐｍ添加し、５０℃窒素パージ下で３０分間撹拌を続けた。これらが完全に溶解したところで、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）を５２．０３ｇ配合し、１．３ｋＰａで２０分減圧撹拌を行い混合物とした。
この混合物を中心肉厚が２ｍｍのレンズ型に１．０μｍのＰＴＦＥメンブランフィルターを通して注型し、２４時間かけて初期温度３０℃から最終温度１２０℃の温度プログラムにて重合を行い、レンズを得た。
得られたレンズはほとんど黄色味がなく無色透明であり、ＹＩ値は１．４０であった。【００２８】
【化３】
2013002409.tif 000005
【００２９】
［実施例２］
実施例１において、１，４−ビス［（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオンを、下記式（１−２）で表される化合物１，４−ビス［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオンに代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
得られたレンズはほとんど黄色味がなく無色透明であり、ＹＩ値は１．４１であった。【００３０】
【化４】
2013002409.tif 000006
【００３１】
［比較例１］
実施例１において、式（１−１）で表される化合物を下記の式（２）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は７．８１であった。【００３２】
【化５】
2013002409.tif 000007
【００３３】
［比較例２］
実施例１において、式（１−１）で表される化合物を下記の式（３）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は８．０３であった。【００３４】
【化６】
2013002409.tif 000008
【００３５】
［比較例３］
実施例１において、式（１−１）で表される化合物を下記の式（４）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は７．５０であった。【００３６】
【化７】
2013002409.tif 000009
【００３７】
［比較例４］
実施例１において、式（１−１）で表されるアントラキノン系化合物を配合しなかったほかは、同様の手順でレンズを得た。
得られたレンズは多少黄色を帯びており、ＹＩ値は２．1であった。【００３８】
［実施例３］
５００ｍｌナス型フラスコに、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートを２２．２５ｇ、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートを１５．７４g、イソホロンジイソシアネートを１１．４４ｇ仕込み、離型剤としてＪＰ−５０６Ｈ（商品名、城北化学工業株式会社製）を０．２０ｇ、重合触媒としてジメチル錫ジクロライドを０．０６ｇ、紫外線吸収剤としてシーソーブ７０１（商品名、シプロ化成株式会社製）を１．００ｇ、酸化防止剤として２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールを１．００ｇ、前記式（１−１）で表される化合物１，４−ビス［（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオンを０．４質量ｐｐｍ添加し、５０℃窒素パージ下で３０分間撹拌を続けた。これらが完全に溶解したところで、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）を５０．５８ｇ配合し、１．３ｋＰａで２０分減圧撹拌を行い混合物とした。
この混合物を中心肉厚が２ｍｍのレンズ型に１．０μｍのＰＴＦＥメンブランフィルターを通して注型し、２４時間かけて初期温度３０℃から最終温度１２０℃の温度プログラムにて重合を行い、レンズを得た。
得られたレンズはほとんど黄色味がなく無色透明であり、ＹＩ値は１．９２であった。【００３９】
［実施例４］
実施例３において、１，４−ビス［（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオンを、前記式（１−２）で表される化合物１，４−ビス［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］アントラセン−９，１０−ジオンに代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
得られたレンズはほとんど黄色味がなく無色透明であり、ＹＩ値は１．８８であった。【００４０】
［比較例５］
実施例３において、式（１−１）で表される化合物を前記の式（２）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は２．６９であった。【００４１】
［比較例６］
実施例３において、式（１−１）で表される化合物を前記の式（３）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は２．８１であった。【００４２】
［比較例７］
実施例３において、式（１−１）で表される化合物を前記の式（４）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は２．７２であった。【００４３】
［比較例８］
実施例３において、式（１−１）で表されるアントラキノン系化合物を配合しなかったほかは、同様の手順でレンズを得た。
得られたレンズは多少黄色を帯びており、ＹＩ値は２．３1であった。
【産業上の利用可能性】
【００４４】
本発明の特定の構造を有するアントラキノン系化合物を含有するプラスチックレンズは、紫外線吸収剤などの添加や熱処理などの工程を経て製造されても黄色化せずに、極めて無色透明に近いという特性を有するため、このような特性を必要とする用途、とりわけ眼鏡用レンズとして好適である。
【国際調査報告】
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2013002409.tif 000014
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