(57)【要約】  本発明により、既存の芝草用除草剤では防除が困難なイネ科多年生雑草に対しても高い防除効果を示し、かつ、防除効果の発現が速い、芝生用イネ科多年生雑草防除剤が提供される。本発明の芝生イネ科多年生雑草の防除方法は、特定の構造で表される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する防除剤を、イネ科多年生雑草が生えた芝生に土壌処理または茎葉処理によって施用することを含む。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する芝生用イネ科多年生雑草防除剤。
【化１】
2013108825.tif 000007
（式（１）中、Ｒは、無置換の若しくはフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、または無置換の若しくは置換基を有する炭素数７〜９のアラルキル基を示し、
Ｘ1はハロゲン原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、
Ｘ2は水素原子またはハロゲン原子を示し、
Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を示す。）
【請求項２】
請求項１に記載の防除剤を、イネ科多年生雑草が生えた芝生に土壌処理または茎葉処理によって施用することを含む、芝生イネ科多年生雑草の防除方法。
【請求項３】
前記芝生が、ノシバ、コウライシバ、ビロードシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラス、クリーピングベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、フェスク、およびセンチピードグラスからなる群から選ばれる少なくとも１つの芝草からなるものである請求項２に記載の芝生イネ科多年生雑草の防除方法。
【請求項４】
前記イネ科多年生雑草が、スズメノヒエ属およびチガヤ属からなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項２または３に記載の芝生イネ科多年生雑草の防除方法。
【請求項５】
前記有効成分を１ヘクタール当たり１０〜５０００ｇで施用する請求項２〜４のいずれかひとつに記載の芝生イネ科多年生雑草の防除方法。
【請求項６】
前記防除剤が顆粒水和剤である請求項２〜５のいずれかひとつに記載の芝生イネ科多年生雑草の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イネ科多年生雑草に対して、単独使用でも高い除草効果を有し、かつ、芝草類に対して薬害を及ぼさず高い安全性を有する芝生用イネ科多年生雑草防除剤、および芝生イネ科多年生雑草の防除方法に関する。
本願は、２０１２年１月１９日に日本に出願された特願２０１２−００８６６３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
芝草は、ゴルフ場、公園、一般家庭の庭、河川敷、果樹園下草などにおける美観の保持、防災、リクリエーションの場の提供などの目的で利用されている。
美観を保ちながら芝草を健全に生育させる過程で問題となるのが雑草の防除である。芝生に繁殖する雑草は芝草の生育抑制の原因となり、その種子が衣服に付着したり、病害虫の温床となったりする。【０００３】
芝生に繁殖する雑草を防除するために除草剤が用いられている。しかしながら、従来の除草剤は、殺草スペクトルが狭く、防除効果が不十分である場合や、処理方法が限られている場合があり、また、処理適期幅が狭いことや、環境への安全性などの様々な問題を有していた。さらに同じ作用性の除草剤の連用によって抵抗性を有する雑草の発生がみられるようになっている。
スズメノヒエやチガヤなど、芝生に発生しやすいイネ科多年生雑草の防除には、トリフロキシスルフロンナトリウム塩などが有効と言われている（特許文献１）が、実際には効果が乏しい。イネ科多年生雑草は分類上および生態的に芝草類に近いので、既存除草剤の単独使用によっては、芝生に全く薬害を及ぼすことなしに、イネ科多年生雑草、特にチガヤのような地下茎を有する種を防除することは困難である。この問題を解決する手段として、複数の既存除草剤または植物生長調節剤を併用する方法が提案されている（特許文献１、２、および３）が、薬害や、一部の雑草種に効果が乏しいなどの問題があり、必ずしも満足できる効果は得られていない。【０００４】
本発明に関連して、１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体が除草活性を有することは、特許文献４などに開示されている。フルポキサムは、ノシバやコウライシバなどの芝草類に薬害がなく、かつ、芝生に発生するハコベなどの広葉一年生雑草やメヒシバなどのイネ科一年生雑草に対して高い防除活性を示すことが知られている（非特許文献１参照）。さらに、フルポキサムは、芝生に発生するツボスミレ、オオバコ、カタバミなどの広葉多年生雑草に対しても高い防除活性を示すことが知られている（特許文献５参照）。しかしながら、フルポキサムが、芝生に発生するイネ科多年生雑草に対しても優れた除草活性を有することは知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−３１０６１号公報
【特許文献２】特開平１１−３０２１１２号公報
【特許文献３】特開２００１−３９８０６号公報
【特許文献４】特開昭６３−３１３７７９号公報
【特許文献５】ＷＯ２００８／９６６７５
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】平成１５年度春夏作芝関係除草剤・生育調節剤試験成績集録（平成１５年１２月  財団法人  日本植物調節剤研究協会）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、イネ科多年生雑草に対して、単独使用でも高い除草効果を有し、かつ、芝草類に対して薬害を及ぼさず高い安全性を有する芝生用イネ科多年生雑草防除剤、および芝生イネ科多年生雑草の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく検討した結果、式（１）で表される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体が、芝生に対する安全性が高く、土壌処理または茎葉処理によって既存の芝生用除草剤では防除が困難であったイネ科多年生雑草に対して高い除草効果を有し、しかも、処理適期幅が広い除草活性成分であることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００９】
すなわち、本発明は以下のものを包含する。
〔１〕  式（１）で表される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する芝生用イネ科多年生雑草防除剤。【００１０】
【化１】
2013108825.tif 000002
【００１１】
（式（１）中、Ｒは、無置換の若しくはフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、または無置換の若しくは置換基を有する炭素数７〜９のアラルキル基を示し、
Ｘ1はハロゲン原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、
Ｘ2は水素原子またはハロゲン原子を示し、
Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を示す。）【００１２】
〔２〕  前記〔１〕に記載の防除剤を、イネ科多年生雑草が生えた芝生に土壌処理または茎葉処理によって施用することを含む、芝生イネ科多年生雑草の防除方法。
〔３〕  前記芝生が、ノシバ、コウライシバ、ビロードシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラス、クリーピングベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、フェスク、およびセンチピードグラスからなる群から選ばれる少なくとも１つの芝草からなるものである前記〔２〕に記載の芝生イネ科多年生雑草の防除方法。
〔４〕  前記イネ科多年生雑草が、スズメノヒエ属（Paspalum）およびチガヤ属（Imperata）からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記〔２〕または〔３〕に記載の芝生イネ科多年生雑草の防除方法。
〔５〕  前記有効成分を１ヘクタール当たり１０〜５０００ｇで施用する前記〔２〕〜〔４〕のいずれかひとつに記載の芝生イネ科多年生雑草の防除方法。
〔６〕  前記防除剤が顆粒水和剤である前記〔２〕〜〔５〕のいずれかひとつに記載の芝生イネ科多年生雑草の防除方法。
【発明の効果】
【００１３】
本発明に係る芝生用イネ科多年生雑草防除剤は、既存の芝草用除草剤では防除が困難であったイネ科多年生雑草に対して高い防除効果を示し、かつ、防除効果の発現が速い。また、芝草類に対して十分な安全性を示す。本発明に係る芝生イネ科多年生雑草の防除方法によれば、芝生に薬害を及ぼさずに、且つ既存の芝草用除草剤では防除が困難であったイネ科多年生雑草に対して高い除草効果を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の芝生用イネ科多年生雑草防除剤（以下、「本発明の防除剤」ということがある。）は、式（１）で表される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有するものである。
【００１５】
式（１）中、Ｒは、無置換の若しくはフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、無置換の若しくは置換基を有する炭素数７〜９のアラルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するフェニル基を示す。
【００１６】
無置換の若しくはフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基；  フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基などが挙げられる。
【００１７】
炭素数３〜７のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロヘプチルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、３−シクロペンチルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基、３−シクロヘプチルプロピル基、２−シクロプロピル−１−メチル−エチル基、２−シクロペンチル−１−メチル−エチル基、２−シクロヘキシル−１−メチル−エチル基、２−シクロヘプチル−１−メチル−エチル基などが挙げられる。
【００１８】
無置換の炭素数７〜９のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基などが挙げられる。
フェニル基に置換される基、または炭素数７〜９のアラルキル基に置換される基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基などの炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；などが挙げられる。フェニル基に置換される基、または炭素数７〜９のアラルキル基に置換される基は、複数有ってもよく、当該複数の置換基は同一若しくは相異するものであってもよい。
これらのうち、Ｒとしては、無置換の若しくはフッ素原子で置換された炭素数２〜７のアルキル基が好ましく、フッ素原子で置換された炭素数２〜５のアルキル基がより好ましく、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基がさらに好ましい。
【００１９】
式（１）中、Ｘ1は、ハロゲン原子または炭素数１〜３のアルキル基を示す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。また、炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。これらのうち、Ｘ1としては、ハロゲン原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
【００２０】
式（１）中、Ｘ2は、水素原子またはハロゲン原子を示す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。これらのうち、Ｘ2としては、水素原子が好ましい。
式（１）中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を示す。これらのうち、Ｙ1およびＹ2としては、水素原子が好ましい。
【００２１】
式（１）で表される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の具体例としては、特開昭６３−３１３７７９号公報（明細書中表１）に記載された化合物が挙げられる。これらの中でも、Ｒが２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、Ｘ1が４位置換の塩素原子、Ｘ2、Ｙ1およびＹ2が水素原子である化合物（１−［４−クロロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシメチル）フェニル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド）が特に好ましい。
【００２２】
本発明の防除剤は、芝生に対する安全性が高く、土壌処理または茎葉処理をすることによって、既存の芝生用除草剤で防除が困難なイネ科多年生雑草や、既存の除草剤に抵抗性を有する雑草に対しても高い除草効果を示し、かつ、処理適期幅が広い除草剤である。
【００２３】
本発明の防除剤が使用できる芝草としては、芝草として用いられる草種であれば、特に限定されない。例えば、ノシバ、コウライシバ、ビロードシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラス、およびセンチピードグラスからなる群から選ばれる暖地型芝生；クリーピングベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、およびフェスクからなる群から選ばれる寒地型芝生；などが挙げられる。これらの中でも、コウライシバ（Zoysia tenuifolia）や、ノシバ（Zoysia japonica）を含むシバ属（Zoysia）が好適であり、コウライシバが特に好適である。
【００２４】
本発明の防除剤が防除対象とする雑草としては、イネ科および広葉の、一年生および多年生雑草を挙げることができる。本発明の芝生用イネ科多年生雑草防除剤は、好適にはイネ科雑草を防除対象とし、より好適にはイネ科多年生雑草を防除対象とする。より具体的な防除対象雑草としては、スズメノヒエ属のスズメノヒエ（Paspalum thunbergii）、シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum）、チガヤ属のチガヤ（Imperata cylindrica）、ススキ属のススキ（Miscanthus sinensis）、オギ（Miscanthus sacchariflorus）、モロコシ属のセイバンモロコシ（ジョンソングラス、Sorghum halepense）、ヨシ属のヨシ（Phragmites australis）、カモガヤ属のカモガヤ（Dactylis glomerata）、アワガエリ属のオオアワガエリ（Phleum pratense）、カモジグサ属のカモジグサ（Agropyron tsukushiense）、シバムギ（Agropyron repens）などが挙げられる。
これらの中でも、スズメノヒエ属およびチガヤ属からなる群より選ばれる少なくとも一種のイネ科多年生雑草を防除対象とするのが好ましい。これらの雑草として、具体的には、スズメノヒエ（Paspalum thunbergii）、アメリカスズメノヒエ（Paspalum notatum）、タチスズメノヒエ（Paspalum urvillei）、シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum）、チガヤ（Imperata cylindrica）などが挙げられる。
【００２５】
より高い防除効果を得る目的や新たな抵抗性発生を防止する観点からは、本発明の防除剤と他の農薬活性成分との、混合処理、体系処理、複数回の処理を行うことが好ましい。さらに、刈り取りなどの耕種的防除と組み合わせた総合有害生物管理（ＩＰＭ）などと組み合わせることが好ましい。これらの処理によって、本発明の防除剤の使用薬量を低減する効果も併せ持たせることができる。
【００２６】
本発明の防除剤と混合することができる農薬活性成分は、液体か固体か、あるいは有機化合物か無機化合物か、また単一化合物か混合物かなどによって限定されない。具体的には、下記に示す殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤、除草剤などを例示することができる。これらの農薬活性成分は一種単独でまたは二種以上を混合して用いることができる。混用することにより、効力、薬害、抵抗性を有する雑草発達に対し、相加効果や著しい相乗効果が得られることがある。
【００２７】
殺菌剤：
塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅などの銅剤；
硫黄剤：チウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、ジラム、プロピネブ、ポリカーバメートなど。
ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン、フォルペット、ジクロルフルアニドなど。
有機塩素剤：クロロタロニル、フサライドなど。
有機リン剤：ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トリクロホスメチル、ピラゾホス、ホセチルなど。
ベンズイミダゾール剤：チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾールなど。
ジカルボキシイミド剤：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フルオルイミドなど。
カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペンシクロン、チフルザミド、ペンチオピラドなど。
アシルアラニン剤：メタラキシル、オキサジキシル、フララキシルなど。
メトキシアクリレート剤：クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、メトミノストロビンなど。
アニリノピリミジン剤：アンドプリム、メパニピリム、ピリメタニル、シプロジニルなど。
ＳＢＩ剤：トリアジメホン、トリアジメノール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、フェナリモール、ピリフェノックス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベート、エポキシコナゾール、メトコナゾールなど。
抗生物質剤：ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシンなど。
その他の殺菌剤：プロパモカルブ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキシイソオキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオナート、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、フェリムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシクラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノクタジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタスルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レシチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモルフ、フェナジンオキシド、カルプロパミド、フルスルファミド、フルジオキソニル、ファモキサドンなど。
【００２８】
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブなど。
ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリンなど。
ネオニコチノイド系化合物：ニテンピラム、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、チアクロプリド、ジノテフラン、イミダクロチズ、ニチアジンなど。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬、フェロモン剤など。
【００２９】
殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼートなど。
殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオナート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロルなど。
【００３０】
植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡなど。
【００３１】
除草剤：アシフルオルフェン、アトラジン、アラクロール、イソキサベン、イソプロツロン、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン、エトフメセート、エンドタール、オキサジアゾン、オキザジアルギル、オリザリン、オルソベンカーブ、カフェンストロール、キノクラミン、キンクロラック、グリホサート、グルホシネート、クロマゾン、クロルプロファム、シアナジン、ジウロン、ジカンバ、シクロスルファムロン、ジクロベニル、ジクロホップ−メチル、ジチオピル、シノスルフロン、ジフルフェニカン、ジチオピル、ジフェンゾコート、シンメチリン、スルコトリオン、セトキシジム、ダイムロン、チオベンカルブ、テニルクロール、トラルコキシジム、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリクロピル、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ニコスルフロン、パラコート、ハロスルフロンメチル、ビフェノックス、ピペロホス、ピラゾレート、ピリチオバック、ピリデート、ピリブチカルブ、フェノキサプロップ−エチル、フェンメジファム、ブタミホス、フラザスルフロン、フランプロップエチル、フルミクロラック−ペンチル、フルチアセット−メチル、フルメツラム、プレチラクロール、プロジアミン、プロパニル、プロピザミド、フロラスラム、ブロモキシニル、ベンスルフロン−メチル、ベンゾイルプロップエチル、ベンタゾン、ペンディメタリン、ベンフレセート、ベンフルラリン、ホメサフェン、メタミトロン、メトスルフロンメチル、メトリブジン、リムスルフロン、レナシル、ＡＣＮ、ＣＡＴ、ＤＣＢＮ、ＥＰＴＣ、ＭＣＰＰ、ＭＤＢＡ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢなど。
【００３２】
共力・解毒剤・薬害軽減剤：オクタクロロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイド、サイネピリン、ＩＢＴＡ、ベノキサコール、クロキントセットメチル、シオメトリニル、ジクロルミド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、ＭＧ１９１、ナフタリック  アンヒドライド、オキサベトリニルなど。
【００３３】
防菌・防かび・防藻剤：トリアルキルトリアミン、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール、トリスニトロ、クロロブタノール、ブロノポール、グルタルアルデヒド、ホルムアルデヒド、α−ブロモシンナムアルデヒド、スケーンＭ−８、ケーソンＣＧ、ＮＳ−５００Ｗ、ＢＩＴ、ｎ−ブチルＢＩＴ、イソチオシアン酸アリル、チアベンダゾール、２−ベンツイミダゾリルカルバミン酸メチル、ラウリシジン、バイオバン、トリクロカルバン、ハロカルバン、安息香酸、ソルビン酸、カプリル酸、プロピオン酸、１０−ウンデシレン酸、ソルビン酸カリウム、プロピオン酸カリウム、安息香酸カリウム、フタル酸モノマグネシウム、ウンデシレン酸亜鉛、８−ヒドロキシキノリン、キノリン銅、ＴＭＴＤ、トリクロサン、トリルフルアニド、しらこタンパク、卵白リゾチーム、ベンチアゾール、カーバムナトリウム、トリアジン、テブコナゾール、ヒノキチオール、テトラクロロイソフタロニトリル、グルコン酸クロルヘキシジン、クロルヘキシジン塩酸塩、ポリヘキサメチレンビグアナイド、ポリビグアナイド塩酸塩、ダントブロム、グライダント、ピリチオンナトリウム、ジンクピリチオン、デンシル、カッパーピリチオン、チモール、イソプロピルメチルフェノール、ＯＰＰ、フェノール、ブチルバラベン、エチルパラベン、メチルパラベン、プロピルパラベン、メタクレゾール、オルトクレゾール、パラクレゾール、オルトフェニルフェノールナトリウム、クロロフェン、パラクロルフェノール、パラクロロメタキシレート、パラクロロクレゾール、フルオロフォルペット、ポリリジン、ジヨードメチルパラトリルスルフォン、過酸化水素、安定化二酸化塩素、過酢酸、ナフテン酸銅、ノバロンＡＧ３００、塩化銀、酸化チタン、銀、リン酸亜鉛カルシウム、シルバーエース、銀亜鉛アルミノケイ酸塩、銀亜鉛ゼオライト、ホロンキラー、ダイマー１３６、ベンザルコニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド、ハイアミン３５００Ｊ、臭化セチルアンモニウム、セトリミド、ダイマー３８、バーダック１７０Ｐ、ＤＣ−５７００、セチルピリジニウムクロライド、キトサン、ジウロン、プリベントールＡ６、ＣＭＩ、２Ｃｌ−ＯＩＴ、ＯＩＴ、ＩＰＢＣ、ＴＣＭＳＰなど。
【００３４】
これらの中でも、本発明においては、前記農薬活性成分が、ＡＣＮ、ＣＡＴ、ＤＣＢＮ、ＭＣＰＰ、ＭＤＢＡ、アラクロール、イソキサベン、イマザキン、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン、エンドタール、オキザジアルギル、オリザリン、オルソベンカーブ、カフェンストロール、キノクラミン、シクロスルファムロン、ジチオピル、シノスルフロン、シンメチリン、テニルクロール、トリアジフラム、トリクロピル、トリフロキシスルフロン、ナプロパミド、ハロスルフロンメチル、ビフェノックス、ピリブチカルブ、ブタミホス、フラザスルフロン、プロジアミン、プロピザミド、フロラスラム、ベンフルラリン、ペンディメタリン、メトスルフロンメチル、リムスルフロン、レナシルなどの芝生用の除草剤であることが望ましい。
【００３５】
また、農薬以外の成分として、肥料や植物活力剤、着色剤などのその他の農業用資材と混合製剤化したり、混用処理したり、体系処理を行うこともできる。
【００３６】
本発明の防除剤は、通常、有機溶媒、増量剤、水などと混合し、必要により界面活性剤その他の製剤用補助剤などを添加して、水和剤、顆粒状水和剤、粉剤、エアゾール、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルション、マイクロカプセル製剤、マイクロエマルション製剤、ペースト状製剤などに製剤化して用いられる。
【００３７】
界面活性剤としては、通常の農薬用製剤に使用できるものであれば限定されない。例えば、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられる。
【００３８】
非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル（Ｃ１２〜１８）、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル（Ｃ１２〜１８）、ショ糖脂肪酸エステルなどの糖エステル型界面活性剤、ＰＯＥ脂肪酸エステル（Ｃ１２〜１８）、ＰＯＥ樹脂酸エステル、ＰＯＥ脂肪酸ジエステル（Ｃ１２〜１８）などの脂肪酸エステル型界面活性剤；ＰＯＥアルキルエーテル（Ｃ１２〜１８）などのアルコール型界面活性剤；ＰＯＥアルキル（Ｃ８〜１２）フェニルエーテル、ＰＯＥジアルキル（Ｃ８〜１２）フェニルエーテル、ＰＯＥアルキル（Ｃ８〜１２）フェニルエーテルホルマリン縮合物などのアルキルフェノール型界面活性剤；ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル（Ｃ１２〜１８）ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテルなどのポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型界面活性剤；ＰＯＥアルキルアミン（Ｃ１２〜１８）、ＰＯＥ脂肪酸アミド（Ｃ１２〜１８）などのアルキルアミン型界面活性剤；ＰＯＥ脂肪酸ビスフェニルエーテルなどのビスフェノール型界面活性剤；ＰＯＡベンジルフェニル（またはフェニルフェニル）エーテル、ＰＯＡスチリルフェニル（またはフェニルフェニル）エーテルなどの多芳香環型界面活性剤；ＰＯＥエーテルおよびエステル型シリコンおよびフッ素系界面活性剤などのシリコン系、フッ素系界面活性剤；ＰＯＥヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ油などの植物油型界面活性剤；などが挙げられる。
【００３９】
アニオン性界面活性剤としては、アルキルサルフェート（Ｃ１２〜１８、Ｎａ、ＮＨ4、アルカノールアミン）、ＰＯＥアルキルエーテルサルフェート（Ｃ１２〜１８、Ｎａ、ＮＨ4、アルカノールアミン）、ＰＯＥアルキルフェニルエーテルサルフェート（Ｃ１２〜１８、ＮＨ4、アルカノールアミン、Ｃａ）、ＰＯＥベンジル（またはスチリル）フエニル（またはフェニルフェニル）エーテルサルフェート（Ｎａ、ＮＨ4、アルカノールアミン）、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェート（Ｎａ、ＮＨ4、アルカノールアミン）などのサルフェート型界面活性剤；パラフィン（アルカン）スルホネート（Ｃ１２〜２２、Ｎａ、Ｃａ、アルカノールアミン）、ＡＯＳ（Ｃ１４〜１６、Ｎａ、アルカノールアミン）、ジアルキルスルホサクシネート（Ｃ８〜１２、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ）、アルキルベンゼンスルホネート（Ｃ１２、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ、ＮＨ4、アルキルアミン、アルカノール、アミン、シクロヘキシルアミン）、モノまたはジアルキル（Ｃ３〜６）ナフタレンスルホネート（Ｎａ、ＮＨ4、アルカノールアミン、Ｃａ、Ｍｇ）、ナフタレンスルホネート・ホルマリン縮合物（Ｎａ、ＮＨ4）、アルキル（Ｃ８〜１２）ジフェニルエーテルジスルホネート（Ｎａ、ＮＨ4）、リグニンスルホネート（Ｎａ、Ｃａ）、ＰＯＥアルキル（Ｃ８〜１２）フエニルエーテルスルホネート（Ｎａ）、ＰＯＥアルキル（Ｃ１２〜１８）エーテルスルホコハク酸ハーフエステル（Ｎａ）などのスルホネート型界面活性剤；カルボン酸型脂肪酸塩（Ｃ１２〜１８、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4、アルカノールアミン）、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート（Ｃ１２〜１８、Ｎａ）、樹脂酸塩（Ｎａ、Ｋ）などのＰＯＥアルキル（Ｃ１２〜１８）エーテルホスフェート（Ｎａ、アルカノールアミン）；ＰＯＥモノまたはジアルキル（Ｃ８〜１２）フェニルエーテルホスフェート（Ｎａ、アルカノールアミン）、ＰＯＥベンジル（またはスチリル）化フェニル（またはフェニルフェニル）エーテルホスフェート（Ｎａ、アルカノールアミン）、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー（Ｎａ、アルカノールアミン）、ホスファチジルコリン・ホスファチジルエタノールイミン（レシチン）、アルキル（Ｃ８〜１２）ホスフェートなどのホスフェート型界面活性剤；などが挙げられる。
【００４０】
カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド（Ｃ１２〜１８）、メチル・ポリオキシエチレン・アルキルアンモニウムクロライド（Ｃ１２〜１８）、アルキル・Ｎ−メチルピリジウムブロマイド（Ｃ１２〜１８）、モノまたはジアルキル（Ｃ１２〜１８）メチル化アンモニウムクロライド、アルキル（Ｃ１２〜１８）ペンタメチルプロピレンジアミンジクロライドなどのアンモニウム型界面活性剤；アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド（Ｃ１２〜１８）、ベンゼトニウムクロライド（オクチルフェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド）などのベンザルコニウム型界面活性剤；などが挙げられる。
【００４１】
両性界面活性剤としては、ジアルキル（Ｃ８〜１２）ジアミノエチルベタイン、アルキル（Ｃ１２〜１８）ジメチルベンジルベタインなどのベタイン型界面活性剤；ジアルキル（Ｃ８〜１２）ジアミノエチルグリシン、アルキル（Ｃ１２〜１８）ジメチルベンジルグリシンなどのグリシン型界面活性剤；などが挙げられる。
これらの界面活性剤は一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４２】
乳濁剤、サスポエマルション、マイクロカプセル製剤、マイクロエマルション製剤で用いられる有機溶媒としては、植物油、石油系直鎖炭化水素、芳香族炭化水素、例えばアルキル化ナフタレン、好ましくはα−メチルナフタレン；脂肪族または脂環式炭化水素、例えばパラフィンまたはシクロヘキサン；グリコール並びにそれらのエーテル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはモノエチルエーテル；エステル、例えばオレイン酸メチル、二塩基酸（アジピン酸、グルタル酸、コハク酸）ジメチルエステル類；ケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコール；複素環化合物例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。これらの有機溶媒は一種単独でまたは二種以上の組み合わせて用いることができる。
【００４３】
水和剤、顆粒状水和剤、粉剤に用いられる増量剤（担体）としては、例えば、塩化カリウム、リン酸塩、リン酸水素塩、硫酸アンモニウムなどの無機塩；天然鉱物粉、酸化珪素などの吸油性の高い無機合成増量剤；を挙げることができる。また、蔗糖、乳糖などの糖類；尿素、澱粉、デキストリン、セルロース、セルロース誘導体、穀物粉、木挽き粉などの有機物；も増量剤として挙げることができる。これらは一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４４】
本発明の防除剤には、凍結防止剤を添加することもできる。凍結防止剤の具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンジエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどが挙げられる。これらは一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４５】
また、乳濁剤、水和懸濁剤において、農薬活性成分粒子の沈降・分離を防止するため、ヒドロキシアルキルセルロース、およびその金属塩などのセルロース誘導体、ポリビニルアルコール誘導体、ポリビニルピロリドン、天然ガム類、ベントナイトなどの増粘剤を添加することも可能である。
【００４６】
本発明の防除剤には、必要に応じて、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウムなどの無機塩類；クエン酸、リンゴ酸、フマル酸、ステアリン酸などの有機酸およびそれらの塩；乳糖、ショ糖などの糖類；アルミナ粉、シリカゲル、ゼオライト、ヒドロキシアパタイト、リン酸ジルコニウム、リン酸チタン、酸化チタン、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、カオリナイト、モンモリロナイト、タルク、クレーなどの無機添加剤；没食子酸ｎ−プロピル、ブチルヒドロキシアニソールなどの酸化防止剤；トリポリリン酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸アンモニウムなどのｐＨ調節剤や緩衝化剤；食用青色一号、メチレンブルー、ピグメントレッド４８などの着色剤；防腐剤；滑剤；紫外線吸収剤；帯電防止剤；などの他の添加剤を添加することができる。
【００４７】
本発明の防除剤は、安定剤のような固形または液状補助剤、例えば固形パラフィン、流動パラフィン、エポキシ化したまたはエポキシ化してない植物油（例えばエポキシ化したココナッツ油、ナタネ油またはダイズ油）、消泡剤（例えばシリコーンオイル）、粘度調節剤、結合剤、接着剤、他の有効成分（例えば殺細菌剤、殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺虫剤または殺ダニ剤）を含有していてもよい。
【００４８】
本発明の防除剤は、既知の方法によって製造することができる。
例えば、本発明の防除剤が、乳濁剤（emulsion、oil in water）である場合には、有効成分と乳化剤および乳化安定剤を有機溶媒に溶解した溶液を水に添加しながらホモジナイズするか、有効成分と乳化剤および乳化安定剤を有機溶媒に溶解した溶液に水を徐々に添加しながらホモジナイズすることにより製造することができる。
【００４９】
本発明の防除剤が懸濁剤（suspension concentrate）である場合には、有効成分と濡れ剤、分散剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤などを混合してビーズを充填した湿式粉砕機にて粉砕することにより製造することができる。
【００５０】
本発明の防除剤がサスポエマルション（suspoemulsion）である場合には、乳液剤（emulsion、oil in water）と水和懸濁剤（suspension concentrate）をスリーワンモーターなどで攪拌することにより製造することができる。
【００５１】
本発明の防除剤が水和剤（wettable powder）である場合には、ウルマックス（日曹エンジニアリング社製）などのジェットミルで空気粉砕することにより製造することができる。
【００５２】
また、本発明の防除剤が顆粒状水和剤（water dispersible granule）である場合には、水和剤に水を添加して混練りして押し出して乾燥して整粒することにより製造され、粉剤（dust）は原体と増量剤の一部やその他成分を混合しジェットミルで粉砕した濃厚粉末を製造し、増量剤で希釈混合して製造することができる。
【００５３】
製剤化された本発明の防除剤は、そのままで、あるいは水などで希釈して、種子、植物体、水面または土壌に施用される。また、他の殺菌剤、除草剤、肥料、土壌改良剤などと併用することもできる。本発明の農業用組成物の施用量は、二種の有効成分化合物の混合比、気象条件、製剤形態、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１０〜５０００ｇ、好ましくは２００〜３０００ｇである。
【００５４】
本発明の防除剤の散布方法や散布時期は、既存の農薬のとり得る一般的な散布機械や方法で行うことができる。
イネ科多年生雑草の防除は、雑草の発生前、発生後いずれの時期に散布しても高い効果が得られるが、より高い効果を得るためには、薬剤が充分に吸収され、しかも新規な発生を長期に防止できる点で土壌処理が望ましい。イネ科多年生雑草以外の草種においても同様な効果を得ることができる。
【実施例】
【００５５】
以下に本発明を実施例によって具体的に説明する。但し、以下の実施例は本発明の範囲を何ら限定するものではない。【００５６】
（実施例１）顆粒水和剤の製造
１−［４−クロロ−３−［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）メチル］フェニル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシアミド５０．６質量部、アニオン性界面活性剤１２．０質量部、塩化カリウム１０．０質量部、および鉱物性担体２７．４質量部を混合し、得られた混合物をハンマーミルで粉砕したものに水４５質量部を加え、混練し、０．７ｍｍのスクリーンを用いて押し出し造粒し、乾燥して、顆粒水和剤を得た。得られた顆粒水和剤を薬剤Ａとする。【００５７】
対照剤としては、以下の市販製剤品を用いた。
薬剤Ｂ：ペンディメタリン４５％フロアブル製剤（商品名：ウェイアップ、ＢＡＳＦ社製）
薬剤Ｃ：プロジアミン４０．７％フロアブル製剤（商品名：バリケード、シンジェンタ社製）およびトリフロキシスルフロンナトリウム塩７５％顆粒水和剤（商品名：モニュメント、シンジェンタ社製）をそれぞれ所定濃度となるよう水で希釈し混合したもの
薬剤Ｄ：ペンディメタリン４５％フロアブル製剤（商品名：ウェイアップ、ＢＡＳＦ社製）およびシクロスルファムロン６６％顆粒水和剤（商品名：ダブルアップ、ＢＡＳＦ社製）をそれぞれ所定濃度となるよう水で希釈し混合したもの【００５８】
次に、本発明の防除剤の効果に関する試験例を示す。【００５９】
（試験例１）チガヤ防除効果
チガヤ（Imperata cylindrica）の塊茎（長さ約１０ｃｍ）を１ポットに６本、深さ５ｃｍで移植した。同日に水で所定濃度に希釈した薬剤ＡおよびＢを、土壌表面に、散布水量２００ｍｌ／ｍ2でそれぞれ散布した。温室内で生育させ、移植・散布から５６日経過後に、地上部を回収し生重量を測定した。試験は３連で実施し、平均値を求めた。試験結果を表１に示す。薬剤Ａはチガヤの生育を効果的に抑制することができた。【００６０】
【表１】
2013108825.tif 000003
【００６１】
（試験例２）シマスズメノヒエ防除効果
シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum）の塊茎（長さ３〜５ｃｍ）を１ポットに６本、深さ５ｃｍで移植した。３日後に水で所定濃度に希釈した薬剤ＡおよびＢを、土壌表面に、散布水量２００ｍｌ／ｍ2でそれぞれ散布した。温室内で生育させ、散布から５６日経過後に、地上部を回収し生重量を測定した。試験は３連で実施し、平均値を求めた。試験結果を表２に示す。薬剤Ａはシマスズメノヒエの生育を効果的に抑制することができた。【００６２】
【表２】
2013108825.tif 000004
【００６３】
（試験例３）チガヤ防除効果
高速道路インターチェンジ内のチガヤ発生地で各１００ｍ2の２区画を作成し、薬剤Ａを水道水で希釈して散布液を調製した。
この散布液、薬剤ＣおよびＤを、噴霧器を用いて散布水量２００ｍｌ／ｍ2でそれぞれ散布し茎葉処理を行なった。
散布から２ヶ月および３ヶ月経過後に調査を行い、目視により抑制の程度を確認し２区画の平均値を求めた。試験結果を表３に示す。薬剤ＣおよびＤでは抑制効果の乏しいチガヤを、薬剤Ａ（フルポキサム５０．６質量％顆粒水和剤）により、芝草に影響することなく抑制することができた。
なお、抑制効果（％）は、無処理区との比較で、０％〜１００％の尺度で達観調査したものである。０％は無処理区と全く同じようにチガヤが繁茂していることを意味し、１００％はチガヤが完全に枯死していることを意味する。【００６４】
【表３】
2013108825.tif 000005
【００６５】
（試験例４）スズメノヒエ防除効果
ゴルフ練習場内のスズメノヒエ発生地で５０００ｍ2の１区画を作成し、薬剤Ａを水道水で希釈して散布液を調製した。
この散布液を、噴霧器を用いて散布水量２００ｍｌ／ｍ2で散布し茎葉処理を行なった。
散布から２ヶ月および４ヶ月経過後に調査を行い、目視により抑制の程度を確認した。試験結果を表４に示す。スズメノヒエを、薬剤Ａ（フルポキサム５０．６質量％顆粒水和剤）により芝草に影響することなく長期間抑制することができた。  なお、抑制効果（％）は、無処理区との比較で、０％〜１００％の尺度で達観調査したものである。０％は無処理区と全く同じようにスズメノヒエが繁茂していることを意味し、１００％はスズメノヒエが完全に枯死していることを意味する。【００６６】
【表４】
2013108825.tif 000006
【００６７】
以上の結果から、式（１）で表される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する芝生用イネ科多年生雑草防除剤は、イネ科多年生雑草に対して、単独使用でも、速く、高い除草効果を有し、かつ、芝草類に対して薬害を及ぼさず高い安全性を有することがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００６８】
本発明に係る芝生用イネ科多年生雑草防除剤は、既存の芝草用除草剤では防除が困難であったイネ科多年生雑草に対して高い防除効果を示し、かつ、防除効果の発現が速い。また、芝草類に対して十分な安全性を示す。本発明に係る芝生イネ科多年生雑草の防除方法によれば、芝生に薬害を及ぼさずに、且つ既存の芝草用除草剤では防除が困難であったイネ科多年生雑草に対して高い除草効果を得ることができる。したがって、本発明は、芝生用イネ科多年生雑草防除剤、および芝生イネ科多年生雑草の防除方法に、好適に用いることができる。そのため、本発明は、産業上極めて有用である。
【国際調査報告】
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