(57)【要約】  優れた色素増感型光電変換素子に用いるための完全有機色素化合物およびそれを用いた光電変換素子を提供すること。  色素増感型光電変換素子に用いるための完全有機色素化合物であって、  前記化合物が（式１）  Ｘ−Ｕ−Ｚ    （式１）（式中、Ｘはドナー部位であり、Ｕはπ電子共役部位であり、Ｚはアクセプター部位である）によって表わされ、そしてドナー部位Ｘは、下記2013129605.tif 000145（ただし、ｎ＝１または２、ｍ＝１、２、３または４であり、上記基は、ビシクロ環上にＨの代わりに、Ｆ、Ｂｒ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキル基、または直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ３アルコキシ基の少なくとも１種以上を有することができる）の非平面型構造を有する基である、完全有機色素化合物。
2013129605.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
色素増感型光電変換素子に用いるための完全有機色素化合物であって、
前記化合物が（式１）
Ｘ−Ｕ−Ｚ    （式１）
（式中、Ｘはドナー部位であり、Ｕはπ電子共役部位であり、Ｚはアクセプター部位である）によって表わされ、そしてドナー部位Ｘは、下記
【化１】
2013129605.tif 000140
（ただし、ｎ＝１または２、ｍ＝１、２、３または４であり、上記基は、ビシクロ環上にＨの代わりに、Ｆ、Ｂｒ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキル基、または直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ３アルコキシ基の少なくとも１種を有することができ、−＃はπ電子共役部位との共有結合を表わす）の非平面型構造を有する基であり、
π電子共役部位Ｕは、下記（式２）：
（−Ｙ−）ｙ    （式２）
（式中、ｙは１，２，３、４、５または６であり、各Ｙは、二価の基であって、それぞれ独立して
【化２】
2013129605.tif 000141
からなる群から選択され、
Ｒ１，Ｒ２は、各Ｙごとに独立して、Ｈ，Ｆ、Ｂｒ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、フェニル基、−チオフェン−トリフェニルアミン基、もしくは−トリフェニルアミン基であり、および／または、
各Ｙごとに独立して、Ｒ１とＲ２もしくはＲ３とＲ４とは、結合して、−Ｏ−Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、−Ｓ−Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ５）−（式中、Ｒ５，Ｒ６は、各Ｙごとに独立して、Ｆ、Ｂｒ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキル基、またはフェニル基である。）、もしくは
【化３】
2013129605.tif 000142
の環を形成し、−＃はドナー部位との共有結合を表わし、−＊はアクセプター部位との共有結合を表わす）によって表わされる基であり、
アクセプター部位Ｚは、
【化４】
2013129605.tif 000143
（ただし、−＊はπ電子共役部位との共有結合を表わし、−はメチル基を表わす）からなる群から選択された１種の基である、完全有機色素化合物。
【請求項２】
ＸがＤ１またはＤ２であり、Ｕがπ１〜π２１のいずれか１つであり、ＺがＡ１〜Ａ２のいずれか１つ
【化５】
2013129605.tif 000144
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＸがＤ１であり、Ｕがπ１であり、ＺがＡ１であるか、ＸがＤ１であり、Ｕがπ１０であり、ＺがＡ１であるか、またはＸがＤ２であり、Ｕがπ１４であり、ＺがＡ１である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の完全有機色素化合物を含む、光電変換素子。
【請求項５】
前記光電変換素子が、太陽電池である、請求項４に記載の光電変換素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非平面型の分子構造を有する完全有機色素化合物、特に色素増感型光電変換素子用の非平面型構造を有する完全有機色素化合物、およびそれを用いた光電変換素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
クリーンエネルギーの中でも光電変換素子は有用である。その中でもすでに上市されている高コスト、高質量、影ができる場所および弱光下での発電効率が著しく低くなるといった短所を有するシリコン半導体を用いた無機光電変換素子に対し、低コスト、軽量、フレキシブル、影ができる場所および弱光下でも発電可能であるといった長所を有することから、有機光電変換素子へのニーズがあった。【０００３】
有機光電変換素子の中でも、特に金属を全く用いず、有機色素化合物のみを用いる完全有機色素増感型光電変換素子は、コストの低さや資源的制約を受けない点から有望と考えられており、より優れた完全有機色素増感型光電変換素子へのニーズが高まっている。完全有機色素増感型光電変換素子を含む有機光電変換素子については、以下のような研究がなされている。【０００４】
特許文献１は、ジフェニルアミン誘導体とアクセプターとしてＣＮ−ＣＯＯＺとが、スペーサとなるチオフェン誘導体などの複数の共役系で縮合されている有機色素を記載する。【０００５】
非特許文献１は、金属錯体色素を用いた太陽電池であって、光電変換効率が最高で１１．５％のものを記載する。【０００６】
非特許文献２は、光電変換効率が最高で９．８％の完全有機色素増感型太陽電池を記載する。【０００７】
非特許文献３は、太陽光スペクトルのうち４００〜６００ｎｍの波長領域においては、高い効率で光電変換する色素増感型太陽電池、ならびに天然由来および化学合成された色素により、作製された平面性が高い構造を有する色素により、６００ｎｍより長波長側で光を吸収し光電変換する、色素増感型太陽電池を記載する。【０００８】
非特許文献４は、色素分子内のドナー部位に、縮環インドリン構造を有し、金属元素を含まない完全有機色素化合物Ｄ１４９を使用した太陽電池が、最適セルを用いると９％の光電変換効率を有することを記載する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２０１０−２６５４５８号公報
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】ＡＣＳ  Ｎａｎｏ．２００９，３，３１３０３−３１０９
【非特許文献２】Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００９，２１９８−２２００
【非特許文献３】Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２０１０，６５９５−６６６３
【非特許文献４】Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．，２００６，  １２０２−１２０５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
しかしながら、上記のような色素増感型光電変換素子では、平面型分子中のπ共役を延長させても、吸収波長がある程度以上長波長側へ伸びないこと、色素分子同士のスタッキングなどにより溶解性を低下させたり、電極への電荷注入の妨げとなってしまうこと、６００ｎｍ超の波長の光を吸収できたとしても、４００ｎｍ〜６００ｎｍおよび６００ｎｍ超の波長範囲における吸光度が低下してしまうことといった問題がある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、上記の様な課題に鑑み、鋭意検討することによって、以下の態様により、課題を解決することを見いだしたものである。【００１３】
（１）色素増感型光電変換素子に用いるための完全有機色素化合物であって、
前記化合物が（式１）
Ｘ−Ｕ−Ｚ    （式１）
（式中、Ｘはドナー部位であり、Ｕはπ電子共役部位であり、Ｚはアクセプター部位である）によって表わされ、そしてドナー部位Ｘは、下記
【化１】
2013129605.tif 000003
（ここで、ｎ＝１または２、ｍ＝１、２、３または４であり、ビシクロ環上にＨの代わりに、Ｆ、Ｂｒ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキル基、または直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ３アルコキシ基の少なくとも１種以上を有することができ、−＃はπ電子共役部位との共有結合を表わす）の非平面型構造を有する基であり、
π電子共役部位Ｕは、下記（式２）：
−（−Ｙ−）ｙ−    （式２）
（式中、ｙは１，２，３、４、５または６であり、各Ｙは、二価の基であって、それぞれ独立して
【化２】
2013129605.tif 000004
からなる群から選択され、
Ｒ１，Ｒ２は、各Ｙごとに独立して、Ｈ，Ｆ、Ｂｒ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、フェニル基、−チオフェン−トリフェニルアミン基、もしくは−トリフェニルアミン基であり、および／または、
各Ｙごとに独立して、Ｒ１とＲ２もしくはＲ３とＲ４とは、結合して、−Ｏ−Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、−Ｓ−Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ５）−（式中、Ｒ５，Ｒ６は、各Ｙごとに独立して、Ｆ、Ｂｒ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキル基、またはフェニル基である。）、もしくは
【化３】
2013129605.tif 000005
の環を形成し、−＃はドナー部位との共有結合を表わし、−＊はアクセプター部位との共有結合を表わす）によって表わされる基であり、
アクセプター部位Ｚは、
【化４】
2013129605.tif 000006
（ただし、−＊はπ電子共役部位との共有結合を表わし、−はメチル基を表わす）
からなる群から選択された１種の基である、完全有機色素化合物。
（２）ＸがＤ１またはＤ２であり、Ｕがπ１〜π２１のいずれか１つであり、ＺがＡ１〜Ａ２のいずれか１つである、
【化５】
2013129605.tif 000007
（１）に記載の化合物。
（３）ＸがＤ１であり、Ｕがπ１であり、ＺがＡ１であるか、ＸがＤ１であり、Ｕがπ１０であり、ＺがＡ１であるか、またはＸがＤ２であり、Ｕがπ１４であり、ＺがＡ１である、（１）
または（２）に記載の化合物。
（４）（１）〜（３）のいずれか一つに記載の完全有機色素化合物を含む、光電変換素子。
（５）前記光電変換素子が、太陽電池である、（４）に記載の光電変換素子。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の態様に係る完全有機色素は、色素分子同士のスタッキングを起こさず、良好な溶解性を有し、電極への電荷注入をさまたげないこと、また、４００〜６００ｎｍの範囲における高い吸光度を保ち、かつ６００ｎｍ超の波長範囲においても吸光度を持ち、より優れた光電変換効率を達成することを可能とし、色素増感型光電変換素子の有用性を格段に高めることが可能となった。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１は、実施例１、２のサンプルの波長に対する吸光度のプロットを示す図である。
【図２】図２は、実施例４および比較例３のサンプルの波長（ｎｍ）に対するＩＰＣＥのプロットを示す図である。
【図３】図３は、本発明の態様に係る光電変換素子を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の代表的な態様を例示する目的でより詳細に開示するが、本発明はこれらの態様に限定されない。
【００１７】
本明細書中において、
「完全有機色素」とは、金属元素を実質的に含まず、有機物からなる色素をいう。
「ＤπＡ化合物」とは、分子中にドナー部位（Ｄと略記する場合がある）、π電子共役部位（πと略記する場合がある）、アクセプター部位（Ａと略記する場合がある）を有する化合物をいう。
「非平面型構造」とは、ドナー部位に、ビシクロ環を有するものをいう。
収率は、質量基準による。
【００１８】
「ドナー部位」とは、水素原子と比べてπ電子共役部位に電子を与えやすい置換基を有する部位をいう。
「π電子共役部位」とは、多重結合と一重結合とを交互に有することによって、ドナー部位から引きつけた電子を、アクセプター部位に与えることができる基を有する部位をいう。
「アクセプター部位」とは、水素原子と比べてπ電子共役部位から電子を引きつけやすい置換基を有する部位をいう。
【００１９】
本発明の一態様に係る色素分子は、σ結合で結合した（式１）
Ｘ−Ｕ−Ｚ    （式１）
（式中、Ｘはドナー部位であり、Ｕはπ電子共役部位であり、Ｚはアクセプター部位である）によって表わされるＤπＡ化合物である。このＤπＡ化合物は、非平面型構造を有するものであれば、特に制限なく、幅広い構造を有するものを使用することができる。
【００２０】
本発明者らは、ビシクロ［２，２，１］へプタン環、ビシクロ［２，２，２］オクタン環、ビシクロ［３，２，２］ノナン環などの非平面型構造、例えば、ビシクロ［２，２，１］へプタン環をジフェニルアミン構造と組み合わせて色素分子のドナー部位Ｘとすることにより、驚いたことに、色素分子同士のスタッキングを防ぐことができ、溶媒への溶解度、光電変換効率、吸光波長の長波長化等の性能を向上させることができることを見いだしたものである。
【００２１】
ドナー部位Ｘとしては、非平面型構造を有し、かつ水素原子と比べてπ電子共役部位に電子を与えやすい置換基であれば、何ら制限なく用いることができる。
例としては、
【化６】
2013129605.tif 000008
（ここで、ｎ＝１または２、ｍ＝１、２、３または４であり、ビシクロ環上にＨの代わりに、Ｆ、Ｂｒ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキル基、または直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ３アルコキシ基の少なくとも１種以上を有することができ、−＃はπ電子共役部位との共有結合を表わす。）の非平面型構造を有する基を挙げることができる。
【００２２】
さらに具体的には、
【化７】
2013129605.tif 000009
で表わすことができるビシクロ［２，２，１］へプタン環含有ジフェニルアミン基、ビシクロ［２，２，２］オクタン環含有ジフェニルアミン基、ビシクロ［３，２，２］ノナン環含有ジフェニルアミン基などを挙げることができる。
さらにこれらの中でも、Ｄ１、Ｄ２を挙げることができる。
【００２３】
何らかの理論に拘束されることを望まないが、最も一般的なトリアリールアミンドナーに比べて、例えば、上記Ｄ１、Ｄ２などではインドリン環の存在により、窒素原子の孤立電子対とインドリン環内のベンゼン環のπ電子とが同一平面上に固定され、π共役が拡張しやすくなっており、そしてπ共役が拡張されることにより、従来困難であった吸光波長域の長波長化を達成できるものと考えることができる。
しかしながら、本発明者らは、π共役を拡張するために、例えば、単にドナー部位の構造の平面性を高めると、吸収波長域は長波長化するものの、吸収波長域全体での吸光度の低下、色素分子の溶媒への溶解度の低下、さらには電極への電荷注入の妨げが生じてしまうことを見いだした。
【００２４】
そこで鋭意検討した結果、本発明者らは、Ｄ１、Ｄ２などの本発明の態様に係る非平面型構造を有するドナー部位を有する色素化合物を用いれば、驚くべきことに、吸収波長域全体で良好な吸光度を保ちつつ、吸収波長域の長波長化、色素分子の溶媒への良好な溶解性、電極への速やかな電荷注入を達成できることを見いだしたものである。
【００２５】
何らかの理論に拘束されることを望まないが、これは、たとえπ共役を拡張するためにドナー部位の一部を平面構造とすることによって、分子内の自由度が低下してしまっていても、本発明の態様に係る非平面型構造を有するドナー部位、例えば、Ｄ１、Ｄ２はビシクロ環を分子内に有することから非平面構造をとり、色素分子同士のスタッキングが抑えられ、溶解性が向上し、吸収波長域全体で良好な吸光度を保ちつつ、吸収波長域の長波長化のみならず、電極への速やかな電荷注入をも達成できると考えることができるものである。
【００２６】
さらに言えば、本発明の態様に係るドナー部位Ｘは、下記に例として示したＤ１、Ｄ２と同様に非平面構造であるビシクロ環を有することから、本発明の態様に係る色素分子は、Ｄ１、Ｄ２と同様の特徴を有すると考えられるものである。
【００２７】
π電子共役部位Ｕとしては、下記（式２）：
（−Ｙ−）ｙ  （式２）
（式中、ｙは１，２，３、４、５または６であり、各Ｙは、二価の基であって、それぞれ独立して
【化８】
2013129605.tif 000010
からなる群から選択され、
Ｒ１，Ｒ２は、各Ｙごとに独立して、Ｈ，Ｆ、Ｂｒ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、フェニル基、−チオフェン−トリフェニルアミン基、もしくは−トリフェニルアミン基であり、および／または、
各Ｙごとに独立して、Ｒ１とＲ２もしくはＲ３とＲ４とは、結合して、−Ｏ−Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン−Ｏ−、−Ｓ−Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ５）−（式中、Ｒ５，Ｒ６は、各Ｙごとに独立して、Ｆ、Ｂｒ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１〜Ｃ１２アルキル基、またはフェニル基である。）、もしくは
【化９】
2013129605.tif 000011
の環を形成し、−＃はドナー部位との共有結合を表わし、−＊はアクセプター部位との共有結合を表わす）
例としては、以下の基を挙げることができる。
【化１０】
2013129605.tif 000012
【００２８】
（ただし、−はメチル基を表わす）
さらにこれらの中でも、Ｕとしては、下記のπ１〜π２１
【化１１】
2013129605.tif 000013
を挙げることができる。
【００２９】
アクセプター部位Ｚとしては、π電子供与部から受けた電子を電極に伝えられることのできる基であれば、何ら制限されず用いることができる。
例としては、以下の基を挙げることができる。
【化１２】
2013129605.tif 000014
（ただし、−＊はπ電子共役部位との共有結合を表わし、−はメチル基を表わす）
さらにこれらの中でも、下記のＡ１〜Ａ２を挙げることができる。
【化１３】
2013129605.tif 000015
【００３０】
上記ドナー部位、π電子共役部位、アクセプター部位からなるＤπＡ化合物は、本発明者らが独自に開発した下記に示すワンポットパラジウムカップリング反応（ワンポット鈴木−宮浦カップリング反応）、および脱保護により容易に合成を行うことができる。なお、これらのドナー部位、π電子共役部位、π電子共役部位の末端を含むアクセプター部位は入手容易な出発物より全て５工程以内で充分量調製可能であり、鍵となるワンポットパラジウムカップリング反応は約４０〜約７０％の収率である。
【００３１】
最後の脱保護の工程は、約８０〜約９０％以上の良好な収率で進行する。さらに、下記のＡ２を有する化合物については、化合物の末端にＡ２Ｐを有する化合物とローダニンのクネベナーゲル縮合により目的物を得ることができる。
【００３２】
合成により得られる色素は、一般的な精製手法、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、および必要に応じてＧＰＣにより、約９９％以上の充分な純度を有する化合物として得ることができる。
【００３３】
本発明の態様に係る色素は、室温下において一様に溶解できれば、なんら制限なく、ジクロロメタン、クロロホルム、ｔｅｒｔ−ブタノール、アセトニトリル等の溶媒に溶解させて使用することができる。
【００３４】
本発明の態様に係る色素は、例えば、透明導電性ガラス基板上の多孔質酸化チタン膜等に、色素溶液を含浸させて、対向電極および電解質を設ける等の、当業者によく知られた手法を用いて、太陽電池などの光電変換素子にすることができる。
【００３５】
本発明の一形態では、本発明に係る完全有機色素を含む光電変換装置として、色素増感型太陽電池を含む太陽電池の他、フラットディスプレイ装置、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機光電変換素子に用いるものである。
【実施例】
【００３６】
以下に、本発明の非平面型構造を有する色素およびそれを用いた光電変換素子の実施例について説明するが、本発明の範囲がこれらに限定されるものではないことはいうまでもない。【００３７】
（非平面ドナー含有色素合成例）
＜中間化合物５の合成＞
【化１４】
2013129605.tif 000016
【００３８】
２−ノルボルネン（１）（３７９ｍｇ，４．０３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（７．００ｍＬ）溶液に対して、酢酸パラジウム（７５．４ｍｇ，０．３３０ｍｍｏｌ）テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（１．３ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）炭酸カリウム（４６４ｍｇ，３．３６ｍｍｏｌ）と４−ブロモ−２−ヨードアニリン（２）（１．００ｇ，３．３６ｍｍｏｌ）を添加した。１０５℃で７時間撹拌後、得られた混合液に水を添加して反応を停止し、ジエチルエーテルで抽出した。得られた粗生成物（３）をそのまま次の反応に用いた。【００３９】
粗生成物（３）のトルエン（５．００ｍＬ）溶液に対して、ビス（トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（１７．３ｍｇ，３３．８μｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１４４ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）とヨードベンゼン（４）（０．９４ｍＬ，８．４３ｍｍｏｌ）を添加する。１時間還流後、混合物に対して水を添加して反応を停止した後、ジエチルエーテルで抽出する。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過、濃縮して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝３０／７０）により精製し、化合物５（４７７ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ，２段階収率４２％）を白色固体として得た。【００４０】
化合物５のデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３４−７．２４（ｍ，４Ｈ，ｄ，ｅ），７．１５（ｓ，１Ｈ，ａ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），６．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），４．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），３．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），２．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｉ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｊ），１．５９−１．４９（ｍ，３Ｈ，ｋｅｘｏ，ｌｅｘｏ，ｍｓｙｎ），１．４０−１．３６（ｍ，１Ｈ，ｋｅｎｄｏ），１．２５−１．２１（ｍ，１Ｈ，ｌｅｎｄｏ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｍａｎｔｉ）；【００４１】
（化合物Ｄ１Ａの合成）
【化１５】
2013129605.tif 000017
化合物５（８２５ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（３５．０ｍＬ）溶液に対して、アルゴン雰囲気下でｎ−ブチルリチウムのヘキサン（１．６２Ｍ，１．６５ｍＬ，２．６７ｍｍｏｌ）溶液を−７８℃で滴下する。同一温度で３０分間撹拌した後、トリメチルボラート（０．３７０ｍＬ，３．１３ｍｍｏｌ）を添加した。さらに、室温で１時間撹拌した後、１Ｍ塩酸を添加して反応を停止した。酢酸エチルで抽出し、抽出物を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝５０／５０〜７０／３０）により精製し、化合物Ｄ１Ａ（４５４ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ，６１％）を白色固体として得た。【００４２】
化合物Ｄ１Ａのデータを下記に示す。
融点２０３−２０５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．９０（ｓ，１Ｈ，ａ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，４Ｈ，ｄ，ｅ），７．０８−７．０３（ｍ，１Ｈ，ｆ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），４．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），３．４０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），２．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｉ），２．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｊ），１．６４−１．４５（ｍ，４Ｈ，ｋｅｘｏ，ｌｅｘｏ，ｋｅｎｄｏ，ｍｓｙｎ），１．３１−１．２６（ｍ，１Ｈ，ｌｅｎｄｏ），１．１５（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｍａｎｔｉ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（６７．８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５２．６，１４２．６，１３６．４，１３２．９，１３１．９，１２９．２，１２２．５，１２０．６，１０６．９，７１．３，５０．０，４３．６，４０．８，３２．３，２８．６，２５．３；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５３，１５９２，１５００，１４３２，１３１２，１１２７，７４０ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１９Ｈ２１ＮＯ２Ｂでの計算値３０６．１６６５；測定値３０６．１６６５．【００４３】
（化合物Ｄ２Ａの合成）
【化１６】
2013129605.tif 000018
【００４４】
化合物６（３．０４ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）のトルエン（１６．０ｍＬ）溶液に対して、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１５０ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）テトラフルオロボラート（９５．１ｍｇ，０．３２８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．３６ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（７）（４．６４ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）を添加し、４０分間還流した後、水を添加して反応を停止した。ジエチルエーテルで抽出した後、抽出物を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）により精製して、化合物８（３．７５ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。【００４５】
化合物８のデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），６．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），４．１９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），３．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），２．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｊ），１．６０−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｋｅｘｏ，ｌｅｘｏ），１．４７（ｄｔ，Ｊ＝１０．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｍｓｙｎ），１．４１−１．３８（ｍ，１Ｈ，ｋｅｎｄｏ），１．２７−１．２２（ｍ，１Ｈ，ｌｅｎｄｏ），１．１１（ｄｔ，Ｊ＝１０．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｍａｎｔｉ）．【００４６】
化合物８（３．７５ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（３０．０ｍＬ）溶液に対して、アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン（１．６３Ｍ，７．４０ｍＬ，１２．１ｍｍｏｌ）溶液を−７８℃で滴下した。同一温度で３０分間撹拌した後、トリメチルボラート（１．９４ｍＬ，１６．４ｍｍｏｌ）を添加した。さらに室温で１時間撹拌した後、１Ｍ塩酸を添加して反応を停止した。酢酸エチルで抽出し、抽出物を飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過、濃縮して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝５０／５０〜７０／３０）により精製して、化合物Ｄ２Ａ（２．３９ｇ，７．８３ｍｍｏｌ，７１％）を白色固体として得た。【００４７】
化合物Ｄ２Ａのデータを下記に示す。
融点２５３−２５５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），３．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），２．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｉ），２．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｊ），１．６３−１．５７（ｍ，２Ｈ，ｋｅｘｏ，ｌｅｘｏ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｍｓｙｎ），１．４５−１．４２（ｍ，１Ｈ，ｋｅｎｄｏ），１．３５−１．３０（ｍ，１Ｈ，ｌｅｎｄｏ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｍａｎｔｉ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４７．６，１４７．３，１３６．８，１３４．２，１２７．２，１２５．１，１１９．５，１１７．０，１０９．５，７０．６，５０．３，４３．４，４１．０，３２．４，２８．４，２５．３；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５４，１５９０，１４７９，１３４９，１０６３，８３１，７４３ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１９Ｈ２１ＮＯ２Ｂでの計算値３０６．１６６５；測定値３０６．１６６７．【００４８】
（化合物Ａ１Ａの合成）
【化１７】
2013129605.tif 000019
【００４９】
２−（２−チエニル）−１，３−ジオキソラン（９）（２０９ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５．００ｍＬ）溶液に対して、アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン（１．６２Ｍ，０．９１０ｍＬ，１．４７ｍｍｏｌ）溶液を−７８℃で滴下した。同一温度で３０分間撹拌した。この混合液に対してトリメチルボラート（０．２３７ｍＬ，２．０１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間撹拌後、１Ｍ塩酸を加えて反応を停止し、クロロホルム／メタノール＝８／２の混合溶媒により抽出した。抽出物を飽和重曹水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させる。ろ過、濃縮後に得られた粗生成物をそのまま次の反応に用いた。【００５０】
先の反応で得た粗生成物をテトラヒドロフラン（３．００ｍＬ）に溶かし、ピナコール（１．１１ｇ，９．３９ｍｍｏｌ）と触媒量の無水硫酸マグネシウムを加えた。室温で２４時間撹拌後、得られた混合液をろ過、濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝８０／２０）により精製し、化合物１０（２７３ｍｇ，０．９２２ｍｍｏｌ，２段階収率８８％）を白色固体として得た。【００５１】
化合物１０のデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．９８（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，チオフェン），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，チオフェン），１．３６（ｓ，１２Ｈ，ピナコール）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１１Ｈ１６Ｏ３ＳＢでの計算値２３９．０９１３；測定値２３９．０９１４．【００５２】
化合物１０（２７３ｍｇ，０．９２１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５．００ｍＬ）溶液に対して、ｔｅｒｔ−ブチルシアノアセタート（１１）（０．１７０ｍＬ，１．１９ｍｍｏｌ）とピペリジン（１．６０ｍＬ，１６．０ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で１時間加熱後、１Ｍ塩酸を加えて反応を停止した。クロロホルム／メタノール＝８／２の混合溶媒により抽出した。抽出物を飽和重曹水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。ろ過、濃縮後、得られた粗生成物シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝８０／２０）で精製し、化合物Ａ１Ａ（２００ｍｇ，０．５５４ｍｍｏｌ，６０％）を黄色固体として得た。【００５３】
化合物Ａ１Ａのデータを下記に示す。
融点１２８−１３０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２５（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ，チオフェン），７．６４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ，チオフェン），１．５７（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ），１．３５（ｓ，１２Ｈ，ピナコール）；１３Ｃ−ＮＭＲ（６７．８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６１．４，１４５．２，１４１．５，１３７．５，１３６．４，１１５．７，１０２．２，８４．８，８３．７，２８．０，２４．７；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９８２，２２１８，１７２１，１５９４，１５０９，１３３１，１０９０，８１９，６６９ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１８Ｈ２５ＮＯ４ＳＢでの計算値３６２．１５９７；測定値３６２．１５９８．【００５４】
＜中間化合物１４の合成＞
【化１８】
2013129605.tif 000020
【００５５】
チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（１２）（７．５６ｇ，５３．９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）溶液に対して、アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン（１．６０Ｍ，４７．０ｍＬ，７５．０ｍｍｏｌ）溶液を−７８℃で滴下した。同一温度で６時間撹拌した後、ジメチルホルムアミド（２１．０ｍＬ，２７０ｍｍｏｌ）を添加した。さらに室温で１６時間撹拌し、水を添加して反応を停止した。酢酸エチルで抽出し、抽出物を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝２５／７５）により精製し、化合物１３（７．４６ｇ，４４．３ｍｍｏｌ，８２％）をオレンジ色固体として得た。【００５６】
化合物１３のデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．０（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．９６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ，ｂ  ｏｒ  ｃ），７．３４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ，ｂ  ｏｒ  ｃ）．【００５７】
化合物１３（７．４０ｇ，４４．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１８０ｍＬ）溶液に対してｐ−トシル酸一水和物（０．８４ｇ，４．４ｍｍｏｌ）とオルト蟻酸トリメチル（９．００ｍＬ，８２．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３時間撹拌した後、反応液に対して酸化アルミニウム（６０  ａｃｔｉｖｅ  ｂａｓｉｃ）を添加して、ろ過、濃縮したことにより化合物１４（８．９０ｇ，４１．５ｍｍｏｌ，９４％）を黄色固体として得た。【００５８】
化合物１４のデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ，ｂ  ｏｒ  ｃ），７．２７（ｓ，１Ｈ，ａ），７．２４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ，ｂ  ｏｒ  ｃ），５．６８（ｓ，１Ｈ，ｄ），３．４０（ｓ，６Ｈ，ＯＭｅ）．【００５９】
（化合物Ａ２Ａの合成）
【化１９】
2013129605.tif 000021
化合物１４（８．９０ｇ，４１．５ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）溶液に対して、アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン（１．６０Ｍ，５２．０ｍＬ，８３．０ｍｍｏｌ）溶液を−７８℃で滴下し、同一温度で５時間撹拌した後、トリメチルボラート（１２．５ｍＬ，１１２ｍｍｏｌ）を添加した。さらに室温で４５分間撹拌した後、３Ｍ塩酸を加えて反応を停止した。酢酸エチルで抽出し、抽出物を飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過、濃縮して得られる粗生成物をそのまま次の反応に用いた。【００６０】
粗生成物のテトラヒドロフラン（１４０ｍＬ）溶液に対して、ピナコール（１３．０ｇ，１１０ｍｍｏｌ）と無水硫酸マグネシウム（１０．０ｇ，８３．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１８時間撹拌し、ろ過、濃縮して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝６０／４０）により粗精製して、化合物１５を与えた。【００６１】
化合物１５のアセトニトリル（２８０ｍＬ）溶液に対してｔｅｒｔ−ブチルシアノアセタート（１１）（１２．０ｍＬ，８４．０ｍｍｏｌ）とピペリジン（１．６０ｍＬ，１６．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２時間撹拌した後、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝８０／２０）により精製し、化合物Ａ２Ａ（４．０６ｇ，９．７３ｍｍｏｌ，２３％  ｉｎ  ３ｓｔｅｐｓ）を黄色固体として得た。【００６２】
化合物Ａ２Ａのデータを下記に示す。
融点２１２−２１４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９５（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．７６（ｓ，１Ｈ，ｃ），１．５８（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ），１．３７（ｓ，１２Ｈ，ピナコール）；１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６１．４，１４６．７，１４６．６，１４５．０，１３９．７，１２８．８，１２８．６，１１６．０，１０１．１，８４．８，８３．７，２８．０，２４．７；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９７７，２２１７，１７１６，１５８８，１４５９，１１３５，１０２５，８５１，７６２，６８７ｃｍ−１．【００６３】
（化合物Ａ３Ａの合成）
【化２０】
2013129605.tif 000022
【００６４】
４−ホルミルフェニルボロン酸（１６）（３．００ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６０．０ｍＬ）溶液に対して、ｔｅｒｔ−ブチルシアノアセタート（１１）（５．７０ｍＬ，４０．０ｍｍｏｌ）とピペリジン（０．４００ｍＬ，４．０５ｍｍｏｌ）を添加し、２．５時間還流した後、１Ｍ塩酸を添加して反応を停止した。酢酸エチルで抽出して、抽出物を飽和重曹水と飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過、濃縮して得られる粗生成物（１７）をそのまま次の反応に用いた。【００６５】
粗生成物（１７）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に対して、ピナコール（３．４８ｇ，２９．４ｍｍｏｌ）と触媒量の無水硫酸マグネシウムを添加し、室温で１７時間撹拌した後、ろ過、濃縮して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝２０／８０）により精製して、化合物Ａ３Ａ（４．４６ｇ，１２．６ｍｍｏｌ，２段階収率６３％）を白色固体として得た。【００６６】
Ａ３Ａのデータを下記に記す。
融点１５４−１５６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），１．５８（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ），１．３５（ｓ，１２Ｈ，ピナコール）；１３Ｃ−ＮＭＲ（６７．８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６１．１，１５３．９，１３５．３，１３３．７，１２９．８，１１５．５，１０５．４，８４．２，８３．８，２７．９，２４．８；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９７４，２２２０，１７２６，１６１１，１５４９，１３６６，１１７０，９６５，８２７ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２０Ｈ２７ＮＯ４Ｂでの計算値３５６．２０３３；測定値３５６．２０４０．【００６７】
化合物Ｄ１Ａ、Ｄ２Ａ、化合物π１Ａ〜π７Ａ、π電子共役部位の末端を含みアクセプター部位を形成する化合物Ａ１Ａ〜Ａ４Ａを原料として用いた完全有機色素化合物の合成例
（本明細書中において、Ｄ１Ａ〜Ｄ２Ａ、π１Ａ〜π７Ａ、Ａ１Ａ〜Ａ４Ａは反応中間体を表わす。）
（工程１：ワンポット鈴木−宮浦カップリング反応）
【化２１】
2013129605.tif 000023
【００６８】
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１ｍｏｌ％）、キサントホス（２ｍｏｌ％）、炭酸ナトリウム（２．００当量）、化合物Ｄ１Ａおよび化合物Ｄ２Ａ（１．０−１．１当量）、ジブロモチオフェン（π１Ａ：１．００当量）を反応容器に導入してアルゴン置換した。トルエン（１４．５ｍＬ／ｍｍｏｌ）と水（１４．５ｍＬ／ｍｍｏｌ）を添加して脱気した。溶液を０．５−３時間ＴＬＣで反応の進行を確認しつつ還流し、反応終了後、室温へ冷却した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｏｌ％）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボラート（７ｍｏｌ％）、炭酸ナトリウム（２．００当量）、化合物Ａ１Ａ−Ａ４Ａ（１．５０当量）を順次投入し、ＴＬＣで反応の進行を確認しつつ、さらに室温（化合物Ａ１Ａ、Ａ２Ａ、Ａ４Ａ）、もしくは還流温度（Ａ３Ａ）で１−２４時間撹拌した。分液操作により水層を除去し、有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、目的物を得た。【００６９】
（工程２：脱保護工程）
Ａ１Ａ、Ａ２Ａ、Ａ３Ａから誘導した化合物のｔｅｒｔ−ブチル基の除去
【化２２】
2013129605.tif 000024
【００７０】
ｔｅｒｔ−ブチルエステルのジクロロメタン（２．００ｍｌ）溶液に対して、アルゴン雰囲気下、トリフルオロ酢酸（０．５００ｍＬ）を室温で添加した。ＴＬＣで反応の進行を確認しつつ、同一温度で１−２４時間撹拌し、ろ過、濃縮して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／ジクロロメタン＝１０／９０に０．０１％酢酸を添加）により精製して、目的物を得た。【００７１】
（工程３）Ａ４Ａから誘導した化合物とローダニンのクネベナーゲル縮合
【化２３】
2013129605.tif 000025
【００７２】
アルゴン雰囲気下、アルデヒドのアセトニトリル（２．００−５．００ｍｌ）溶液に対して、ローダニン−３−酢酸（２．００当量）とピペリジン（２．００当量）を室温で添加し、ＴＬＣで反応の進行を確認しつつ１２−２４時間還流した。得られた混合液をろ過、濃縮して得られる粗生成物シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／ジクロロメタン＝１０／９０に０．０１％酢酸を添加）により精製して、目的物を得た。
以下、化合物Ｄ１π１Ａ１Ｐ〜Ｄ２π１９Ａ２Ｐに示された収率は工程１後の収率を示す。【００７３】
化合物Ｄ１π１Ａ１Ｐ（以下、Ａ１に付加したＰは、保護基が付いていることを表わし、Ａ２に付加したＰはローダニンのクネベナーゲル縮合前の化合物を表わす）
【化２４】
2013129605.tif 000026
【００７４】
化合物Ｄ１π１Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率６０％；融点１２２−１２４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．６２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．３７−７．２８（ｍ，７Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），７．０３（ｔｔ，Ｊ＝７．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６２−１．５２（ｍ，１２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｒｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４５−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．２９−１．２４（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５８，２２１５，１７１３，１５８３，１５４１，１４９６，１４３５，１２２４，１１５０，８４０，７７３ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値５７７．１９８３；測定値５７７．１９８１．【００７５】
以下、上記と同様にして、完全有機色素化合物であるＤ１π４Ａ１〜Ｄ２π１９Ａ２を合成した。下記にそれぞれの構造式と、収率、融点、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の分析結果を示す。【００７６】
化合物Ｄ１π４Ａ１Ｐ
【化２５】
2013129605.tif 000027
【００７７】
化合物Ｄ１π４Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率７２％；融点１２９−１３１℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ，ａ），７．６３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．３７−７．２７（ｍ，８Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），７．１６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｊ，ｋ），７．０２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），４．３３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．４８（ｂｒｓ，１Ｈ，ｐ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），１．６０−１．５２（ｍ，１２Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ，ｔｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４５−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｒｅｎｄｏ），１．２９−１．２６（ｍ，１Ｈ，ｓｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５５，２２１５，１７０９，１５８３，１４３９，１３７８，１２２０，８４０，７７２，６９５ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３５Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６５９．１８６１；測定値６５９．１８３４．【００７８】
化合物Ｄ１π７Ａ１Ｐ
【化２６】
2013129605.tif 000028
【００７９】
化合物Ｄ１π７Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率５２％；融点１５０−１５２℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１４（ｓ，１Ｈ，ａ），７．６６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．４７（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．３６−７．２４（ｍ，５Ｈ，ｅ，ｆ，ｇ），７．０１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），４．４５−４．４４（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．３６−４．３４（ｍ，３Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．４７（ｂｒｓ，１Ｈ，ｍ），２．４２（ｂｒｓ，１Ｈ，ｎ），１．６０−１．５２（ｍ，１２Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｑｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４４−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｏｅｎｄｏ），１．２８−１．２４（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．１４（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５８，２２１２，１７０５，１５７１，１４２３，１２２０，８４０，７７２，６９６ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ３５Ｎ２Ｏ４Ｓ２での計算値６３５．２０３８；測定値６３５．２０３８．【００８０】
化合物Ｄ１π１０Ａ１Ｐ
【化２７】
2013129605.tif 000029
【００８１】
化合物Ｄ１π１０Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率７４％；融点９４−９６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．３７−７．２７（ｍ，６Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．０４−７．００（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７４−１．６６（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．５９−１．５２（ｍ，１２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｓｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４４−１．４２（ｍ，８Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１５（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９３０，２２１５，１７０６，１５７２，１２２０，９４２，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４１Ｈ４５Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値６６１．２９２２；測定値６６１．２９２０．【００８２】
化合物Ｄ１π１３Ａ１Ｐ
【化２８】
2013129605.tif 000030
【００８３】
化合物Ｄ１π１３Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率７４％；融点６８−７０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．３７−７．２７（ｍ，６Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．０３−７．００（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７４−１．６６（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６１−１．５３（ｍ，１２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｓｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４４−１．２６（ｍ，２０Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１５（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９６０，２２１５，１７０１，１２２０，９４２，７７２，６９３ｃｍ−１．【００８４】
化合物Ｄ１π１６Ａ１Ｐ
【化２９】
2013129605.tif 000031
【００８５】
化合物Ｄ１π１６Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率７８％；融点１３１−１３３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ，ａ），７．６４（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５４（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．３８−７．２９（ｍ，７Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），７．０５−７．０１（ｍ，１Ｈ，ｊ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６０−１．５８（ｍ，１２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｒｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４６−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３２−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５９，２２１５，１７１０，１５８３，１４７７，１４０８，１２２０，１１４９，１０５７，７７２，６９５ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６３３．１７０４；測定値６３３．１７１３．【００８６】
化合物Ｄ１π１９Ａ１Ｐ
【化３０】
2013129605.tif 000032
【００８７】
化合物Ｄ１π１９Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率６９％；融点２１４−２１６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ，ａ），７．６５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．５８（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．３８−７．３０（ｍ，７Ｈ，ｄ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６３−１．５１（ｍ，１２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｒｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４６−１．４２（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．２８−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５４，２２１５，１７１７，１５７８，１４２５，１３７６，１２２０，１０５７，７７１，６９８ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値６８９．１４２５；測定値６８９．１４２５．【００８８】
化合物Ｄ１π２Ａ１Ｐ
【化３１】
2013129605.tif 000033
【００８９】
化合物Ｄ１π２Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率６５％；融点１３４−１３６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２１（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８８（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．３５−７．２４（ｍ，８Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒｓ，１Ｈ，ｏ），１．５８−１．５４（ｍ，１２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｒｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４６−１．４２（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．２８−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５９，２２１３，１７０６，１５７３，１４７７，１４０５，１３２７，１２２０，１１４８，８３８，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６３３．１７０４；測定値６３３．１６８４．【００９０】
化合物Ｄ１π５Ａ１Ｐ
【化３２】
2013129605.tif 000034
【００９１】
化合物Ｄ１π５Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率４４％；融点２２０−２２２℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２２（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８８（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．３７−７．２６（ｍ，７Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），７．０９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），７．０２（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），４．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．４９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，ｐ），２．４２（ｂｒｓ，１Ｈ，ｑ），１．６０−１．５４（ｍ，１２Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ，ｔｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４５−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｒｅｎｄｏ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｓｅｎｄｏ），１．１５（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９４９，２２１６，１７０６，１５７２，１４８９，１２２０，１１５６，９３１，８３２，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４１Ｈ３５Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値７１５．１５８１；測定値７１５．１５７４．【００９２】
化合物Ｄ１π８Ａ１Ｐ
【化３３】
2013129605.tif 000035
【００９３】
化合物Ｄ１π８Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率３７％；融点１５５−１５７℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２０（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８６（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．４７（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．３８（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３６−７．３０（ｍ，４Ｈ，ｆ，ｇ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），４．４５−４．４３（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．３９−４．３７（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．４８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．５７−１．５３（ｍ，１２Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｑｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４５−１．４２（ｍ，１Ｈ，ｏｅｎｄｏ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．１４（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５３，２２１３，１７０２，１５５９，１２２０，１０２６，９２６，８４２，７６２，６９６ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３５Ｎ２Ｏ４Ｓ３での計算値６９１．１７５９；測定値６９１．１７５８．【００９４】
化合物Ｄ１π１１Ａ１Ｐ
【化３４】
2013129605.tif 000036
【００９５】
化合物Ｄ１π１１Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５５％；融点１０９−１１１℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２４（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９１（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．３７−７．２６（ｍ，７Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．０４−６．９９（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７５−１．６７（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６２−１．５６（ｍ，１２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｓｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１５（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９２９，２２１５，１７０９，１５７８，１４７７，１４０５，１２４８，１１５０，１０９０，８３８，６９５ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４３Ｈ４５Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値７１７．２６４３；測定値７１７．２６４２．【００９６】
化合物Ｄ１π１４Ａ１Ｐ
【化３５】
2013129605.tif 000037
【００９７】
化合物Ｄ１π１４Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率６７％；融点１００−１０２℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２４（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９０（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．３７−７．２７（ｍ，７Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．０４−６．９９（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７４−１．６７（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６２−１．５５（ｍ，１２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｓｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４４−１．２６（ｍ，２０Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１５（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９２５，２２１５，１７１２，１５８３，１４８１，１３７０，１２５４，１１５４，８３８，７６０ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４７Ｈ５７Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値７４５．３８６１；測定値７４５．３８５３．【００９８】
化合物Ｄ１π１７Ａ１Ｐ
【化３６】
2013129605.tif 000038
【００９９】
化合物Ｄ１π１７Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５７％；融点＞３００℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２１（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８８（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．４３（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．３７−７．２８（ｍ，８Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４２（ｂｒｓ，１Ｈ，ｏ），１．６１−１．５４（ｍ，１２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｒｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４５−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５７，２２１２，１７１２，１５７１，１４７０，１２２０，１１４９，１０９１，８３９，７９１，６９５ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値６８９．１４２５；測定値６８９．１４２３．【０１００】
化合物Ｄ１π２０Ａ１Ｐ
【化３７】
2013129605.tif 000039
【０１０１】
化合物Ｄ１π２０Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率４０％；融点２１８−２２０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２０（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８７（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．４７（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．３９−７．２８（ｍ，８Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４２（ｂｒｓ，１Ｈ，ｏ），１．６０−１．５６（ｍ，１２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｒｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４６−１．４２（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５９，２２１５，１７１２，１５７２，１４７１，１２２０，１１４３，８４１，７７３，６９７ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４１Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ５での計算値７４５．１１４６；測定値７４５．１１４０．【０１０２】
化合物Ｄ１π３Ａ１Ｐ
【化３８】
2013129605.tif 000040
【０１０３】
化合物Ｄ１π３Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率６％；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１２（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．４１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．３７（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３５−７．３１（ｍ，６Ｈ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．３４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６１−１．５７（ｍ，１２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｒｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４６−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３２−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）．【０１０４】
化合物Ｄ１π６Ａ１Ｐ
【化３９】
2013129605.tif 000041
【０１０５】
化合物Ｄ１π６Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５３％；融点１７２−１７４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１３（ｓ，１Ｈ，ａ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．３７−７．２７（ｍ，８Ｈ，ｅ，ｆ，ｇ，ｉ，ｊ，ｋ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．４９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，ｐ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），１．５９−１．５５（ｍ，１２Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ，ｔｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４５−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｒｅｎｄｏ），１．２９−１．２７（ｍ，１Ｈ，ｓｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５８，２２２０，１７１８，１５８７，１４９１，１４５５，１３７９，１３２５，１２８４，１２２０，１１５５，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４１Ｈ３７Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値６５３．２２９６；測定値６５３．２２７５．【０１０６】
化合物Ｄ１π９Ａ１Ｐ
【化４０】
2013129605.tif 000042
【０１０７】
化合物Ｄ１π９Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率３２％；融点１５５−１５７℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１０（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５０（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．３６−７．３０（ｍ，４Ｈ，ｆ，ｇ），７．００（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），４．４１−４．４０（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．３８−４．３７（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．４９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．５９−１．５５（ｍ，１２Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｑｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４５−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｏｅｎｄｏ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．１４（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５５，２２１９，１７１７，１５８３，１４７８，１３６６，１２２０，１１５５，１０８６，９１７，８３５，７７１，６９６ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３７Ｎ２Ｏ４Ｓでの計算値６２９．２４７４；測定値６２９．２４７４．【０１０８】
化合物Ｄ１π１２Ａ１Ｐ
【化４１】
2013129605.tif 000043
【０１０９】
化合物Ｄ１π１２Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率４５％；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３７−７．２８（ｍ，６Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．０８（ｓ，１Ｈ，ｈ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｐ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｋ），２．４９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，ｑ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｒ），１．７１−１．６４（ｍ，２Ｈ，ｌ），１．６０−１．５６（ｍ，１１Ｈ，ｓｅｘｏ，ｔｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４２−１．２５（ｍ，９Ｈ，ｓｅｎｄｏ，ｔｅｎｄｏ，ｕｓｙｎ，ｍ），１．１５（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ，ｕａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｎ）；ＦＴ−ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６，２２２２，１７２２，１５９１，１５００，１２８５，１１５６，８３６，７６０ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４３Ｈ４７Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値６５５．３３５８；測定値６５５．３３６４．【０１１０】
化合物Ｄ１π１５Ａ１Ｐ
【化４２】
2013129605.tif 000044
【０１１１】
化合物Ｄ１π１５Ａ１のデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率４８％；融点６６−６８℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３７−７．２８（ｍ，６Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．０８（ｓ，１Ｈ，ｈ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｐ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｋ），２．４９（ｂｒｓ，１Ｈ，ｑ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｒ），１．７１−１．５５（ｍ，１４Ｈ，ｌ，ｓｅｘｏ，ｔｅｘｏ，ｕｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４６−１．２５（ｍ，２０Ｈ，ｍ，ｓｅｎｄｏ，ｔｅｎｄｏ），１．１５（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ，ｕａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｎ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９２２，２２２１，１７２１，１１５７，１０３８，８８９，８３３，７６７，６４１ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４９Ｈ５９Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値７３９．４２９７；測定値７３９．４２９２．【０１１２】
化合物Ｄ１π１８Ａ１Ｐ
【化４３】
2013129605.tif 000045
【０１１３】
化合物Ｄ１π１８Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
茶色固体；収率４９％；融点１６７−１６９℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１２（ｓ，１Ｈ，ａ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５９（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．３７−７．３０（ｍ，７Ｈ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０３（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６３−１．５７（ｍ，１２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｒｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４６−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５４，２２２２，１７１９，１５８７，１５００，１４１８，１２２０，１１６０，８０５，７７２，６９５ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３５Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値６２７．２１４０；測定値６２７．２１４５．【０１１４】
化合物Ｄ１π２１Ａ１Ｐ
【化４４】
2013129605.tif 000046
【０１１５】
化合物Ｄ１π２１Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５％；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１３（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．６４（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．３８−７．３０（ｍ，７Ｈ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０３（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒｓ，１Ｈ，ｏ），１．６３−１．５６（ｍ，１２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｒｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４６−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３２−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１７（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）．【０１１６】
化合物Ｄ１π１Ａ２Ｐ
【化４５】
2013129605.tif 000047
【０１１７】
化合物Ｄ１π１Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
赤色固体；収率６４％；融点１７２−１７４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８４（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．６５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．３７−７．２７（ｍ，７Ｈ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．１０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０３（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．４８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．６３−１．５４（ｍ，３Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｑｓｙｎ），１．４５−１．４０（ｍ，１Ｈ，ｏｅｎｄｏ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５９，１６５１，１５９４，１４３９，１３７６，１２２１，１０５１，７７２，６９４ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２８Ｈ２４ＮＯＳ２での計算値４５４．１２９９；測定値４５４．１２８３．【０１１８】
化合物Ｄ１π４Ａ２Ｐ
【化４６】
2013129605.tif 000048
【０１１９】
化合物Ｄ１π４Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
赤色固体；収率４４％；融点２１４−２１６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８５（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．６６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．３７−７．２７（ｍ，７Ｈ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．１６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），７．０２（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．６３−１．５４（ｍ，３Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｓｓｙｎ），１．４５−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｒｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５８，１７２９，１６５０，１５９２，１４６０，１３７５，１２２１，１０５０，８５５，７７２，６９５ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３２Ｈ２６ＮＯＳ３での計算値５３６．１１７７；測定値５３６．１１５２．【０１２０】
化合物Ｄ１π７Ａ２Ｐ
【化４７】
2013129605.tif 000049
【０１２１】
化合物Ｄ１π７Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
赤色固体；収率５３％；融点１４４−１４６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８４（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．６５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．４７（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．３６−７．３０（ｍ，４Ｈ，ｄ，ｅ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），４．４４−４．４３（ｍ，２Ｈ，ｉ  ｏｒ  ｉ’），４．３８−４．３６（ｍ，２Ｈ，ｉ  ｏｒ  ｉ’），４．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），２．４８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），１．６２−１．５３（ｍ，３Ｈ，ｎｅｘｏ，ｏｅｘｏ，ｐｓｙｎ），１．４４−１．４０（ｍ，１Ｈ，ｎｅｎｄｏ），１．２９−１．２４（ｍ，１Ｈ，ｏｅｎｄｏ），１．１４（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｐａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）３０２０，１６４９，１５９１，１４３０，１２２０，１０８３，７７２，６９５，６６７ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３０Ｈ２６ＮＯ３Ｓ２での計算値５１２．１３５４；測定値５１２．１３４２．【０１２２】
化合物Ｄ１π１０Ａ２Ｐ
【化４８】
2013129605.tif 000050
【０１２３】
化合物Ｄ１π１０Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
赤色アモルファス；収率７２％；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８７（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．７０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．３７−７．２８（ｍ，６Ｈ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０４−６．９９（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｌ），２．４８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．７４−１．６６（ｍ，２Ｈ，ｒ），１．６２−１．５６（ｍ，３Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｑｓｙｎ），１．４５−１．２７（ｍ，８Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｓ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｔ）；ＦＴ−ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６，１６６１，１５９４，１５００，１４３４，１３７６，１２２０，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３４Ｈ３６ＮＯＳ２での計算値５３８．２２３８；測定値５３８．２２４２．【０１２４】
化合物Ｄ１π１３Ａ２Ｐ
【化４９】
2013129605.tif 000051
【０１２５】
化合物Ｄ１π１３Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
赤色アモルファス；収率６４％；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８７（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．６９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．３７−７．２８（ｍ，６Ｈ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０４−６．９９（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｌ），２．４８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．７４−１．６６（ｍ，２Ｈ，ｒ），１．６２−１．５６（ｍ，３Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｑｓｙｎ），１．４４−１．２６（ｍ，２０Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｓ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｔ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５５，１６６０，１５９４，１５００，１４３６，１３８０，１２２８，１０５８，７５６ｃｍ−１．【０１２６】
化合物Ｄ１π１６Ａ２Ｐ
【化５０】
2013129605.tif 000052
【０１２７】
化合物Ｄ１π１６Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
赤色固体；収率５４％；融点２４１−２４３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８５（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．６７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．５０（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．３８−７．２４（ｍ，８Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．４８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．６１−１．５７（ｍ，３Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｑｓｙｎ），１．４６−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｏｅｎｄｏ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．１６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）３０６３，２９５０，１６４８，１５９５，１４９１，１３２７，１２２０，１０５６，７７８，６９０ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３０Ｈ２４ＮＯＳ３での計算値５１０．１０２０；測定値５１０．１０１９．【０１２８】
化合物Ｄ１π１９Ａ２Ｐ
【化５１】
2013129605.tif 000053
【０１２９】
化合物Ｄ１π１９Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
赤色固体；収率２０％；融点２５１−２５３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，４０℃）δ９．８６（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．６７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．５０（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．３８−７．２５（ｍ，８Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．６１−１．２６（ｍ，５Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｏｅｎｄｏ，ｐｅｎｄｏ，ｑｓｙｎ），１．１７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５４，１６５０，１５９３，１４９８，１４７２，１３７９，１２１８，１０５１，７５７ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３２Ｈ２４ＮＯＳ４での計算値５６６．０７４１；測定値５６６．０７４０．【０１３０】
化合物Ｄ２π１Ａ１Ｐ
【化５２】
2013129605.tif 000054
【０１３１】
化合物Ｄ２π１Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率６４％；融点７７−７９℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ，ａ），７．６３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．３５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０７−７．０４（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７８−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５５（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６１−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４４−１．３９（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３５−１．３０（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５９，２２１５，１７１９，１５７８，１４３８，１２２０，１０５３，９４０，８４０，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値５７７．１９８３；測定値５７７．１９８４．【０１３２】
化合物Ｄ２π４Ａ１Ｐ
【化５３】
2013129605.tif 000055
【０１３３】
化合物Ｄ２π４Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５１％；融点１７２−１７４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．６３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．３１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．１８−７．１１（ｍ，４Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ，ｍ），７．０６−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｊ，ｋ），６．７６−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｌ），４．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．５５（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ，ｐ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），１．６１−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔｓｙｎ），１．４４−１．４０（ｍ，１Ｈ，ｒｅｎｄｏ），１．３１−１．２６（ｍ，１Ｈ，ｓｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５８，２２１６，１７１３，１５８３，１５３１，１４８１，１４５４，１２１９，１１５１，１０５１，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３５Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６５９．１８６１；測定値６５９．１８６３．【０１３４】
化合物Ｄ２π７Ａ１Ｐ
【化５４】
2013129605.tif 000056
【０１３５】
化合物Ｄ２π７Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率４０％；融点１０５−１０７℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１５（ｓ，１Ｈ，ａ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．６７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．２７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０７−７．０４（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．７７−６．７１（ｍ，１Ｈ，ｉ），４．４７−４．４４（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．４０−４．３７（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．６１−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑｓｙｎ），１．４４−１．３９（ｍ，１Ｈ，ｏｅｎｄｏ），１．３０−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５５，２２１２，１７０８，１５７３，１４３２，１２２０，１０８４，８４０，７７２，６９８ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ３５Ｎ２Ｏ４Ｓ２での計算値６３５．２０３８；測定値６３５．２０４０．【０１３６】
化合物Ｄ２π１０Ａ１Ｐ
【化５５】
2013129605.tif 000057
【０１３７】
化合物Ｄ２π１０Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５０％；融点６４−６６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．１１（ｓ，１Ｈ，ｇ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７７−６．７３（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７５−１．６６（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６２−１．２７（ｍ，１８Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｓｓｙｎ，ｔ，ｔＢｕ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５１，２２１４，１７１２，１５７９，１４３８，１３７６，１２２０，１０６３，８６７，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４１Ｈ４５Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値６６１．２９２２；測定値６６１．２９０５．【０１３８】
化合物Ｄ２π１３Ａ１Ｐ
【化５６】
2013129605.tif 000058
【０１３９】
化合物Ｄ２π１３Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５２％；融点６８−７０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．１０（ｓ，１Ｈ，ｇ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７８−６．７１（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７４−１．６５（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６２−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｓｓｙｎ），１．４３−１．２６（ｍ，２０Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９２１，２２１４，１７１３，１５７９，１４５１，１３７６，１２２０，１０６６，９３８，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４７Ｈ５７Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値７４５．３８６１；測定値７４５．３８６０．【０１４０】
化合物Ｄ２π１６Ａ１Ｐ
【化５７】
2013129605.tif 000059
【０１４１】
化合物Ｄ２π１６Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率４８％；融点１３６−１３８℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１５（ｓ，１Ｈ，ａ），７．６２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５１（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．３４（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７８−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６１−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４３−１．３９（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３１−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５４，２２１７，１７１３，１５８３，１５２２，１４７８，１２２０，１０５７，８０２，７７２，５０４ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６３３．１７０４；測定値６３３．１７０３．【０１４２】
化合物Ｄ２π１９Ａ１Ｐ
【化５８】
2013129605.tif 000060
【０１４３】
化合物Ｄ２π１９Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５５％；融点１０３−１０５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１３（ｓ，１Ｈ，ａ），７．５９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５２（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．３５（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０９−７．０５（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７８−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６１−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４３−１．３９（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３０−１．２６（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５８，２２１４，１７１７，１５８６，１５２４，１４８２，１３７９，１２２０，１１５５，１０６０，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値６８９．１４２５；測定値６８９．１４２３．【０１４４】
化合物Ｄ２π２Ａ１Ｐ
【化５９】
2013129605.tif 000061
【０１４５】
化合物Ｄ２π２Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５８％；融点１１１−１１３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２１（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８８（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３４−７．３０（ｍ，３Ｈ，ｄ，ｅ），７．２７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７８−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６１−１．５８（ｍ，１１Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４４−１．４０（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３１−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５７，２２１５，１７１１，１５７９，１４８１，１３７９，１２５１，１１５１，８３７，７７０ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６３３．１７０４；測定値６３３．１７１１．【０１４６】
化合物Ｄ２π５Ａ１Ｐ
【化６０】
2013129605.tif 000062
【０１４７】
化合物Ｄ２π５Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５６％；融点１２３−１２５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２０（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８６（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３２−７．２９（ｍ，３Ｈ，ｄ，ｅ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．１６−７．１０（ｍ，４Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｋ，ｌ），６．７５−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），１．６１−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｒｅｘｏ．ｓｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔｓｙｎ），１．４３−１．３９（ｍ，１Ｈ，ｒｅｎｄｏ），１．３２−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｓｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）３０２１，２４０１，２２１５，１７０８，１５７９，１５２７，１４１７，１２１９，９３０，７７４，６６９ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４１Ｈ３５Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値７１５．１５８１；測定値７１５．１５７３．【０１４８】
化合物Ｄ２π８Ａ１Ｐ
【化６１】
2013129605.tif 000063
【０１４９】
化合物Ｄ２π８Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５８％；融点１１８−１２０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１９（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８５（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３９（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．７７−６．７０（ｍ，１Ｈ，ｉ），４．４５−４．４３（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．３９−４．３７（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．６０−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑｓｙｎ），１．４３−１．３９（ｍ，１Ｈ，ｏｅｎｄｏ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．１１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５６，２２１２，１７０９，１５７３，１４７４，１４０４，１２２０，８４４，７７１，６９８ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３５Ｎ２Ｏ４Ｓ３での計算値６９１．１７５９；測定値６９１．１７６１．【０１５０】
化合物Ｄ２π１１Ａ１Ｐ
【化６２】
2013129605.tif 000064
【０１５１】
化合物Ｄ２π１１Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率４８％；融点１０７−１０９℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２３（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８９（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．２９（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０９（ｓ，１Ｈ，ｇ），７．０７−７．０４（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７８−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７４−１．６７（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６１−１．５８（ｍ，１１Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓｓｙｎ），１．４５−１．２６（ｍ，８Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（６７．８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６１．８，１４７．８，１４６．９，１４６．１，１４５．４，１４４．３，１４３．５，１４２．７，１３８．８，１３６．８，１３３．９，１２８．７，１２８．２，１２７．２，１２６．４，１２６．０，１２５．３，１２５．０，１１９．２，１１８．７，１１６．８，１１６．５，１０８．７，９９．３，８３．４，７０．８，５０．３，４３．３，４０．９，３２．３，３１．７，３０．５，２９．９，２９．３，２８．４，２８．０，２５．２，２２．６，１４．１；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５６，２２１５，１７１１，１５７９，１４７９，１４０８，１３７９，１２５１，１１５５，８３８，８２５，７７１ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４３Ｈ４５Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値７１７．２６４３；測定値７１７．２６４３．【０１５２】
化合物Ｄ２π１４Ａ１Ｐ
【化６３】
2013129605.tif 000065
【０１５３】
化合物Ｄ２π１４Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率４５％；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２２（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８８（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．２９（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０９（ｓ，１Ｈ，ｇ），７．０７−７．０２（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７７−６．７０（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７４−１．６６（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６１−１．５８（ｍ，１１Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓｓｙｎ），１．４３−１．２５（ｍ，２０Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＦＴ−ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２６，２２１６，１７１４，１５８２，１４８２，１４０９，１２５４，１１５４，７５８ｃｍ−１；【０１５４】
化合物Ｄ２π１７Ａ１Ｐ
【化６４】
2013129605.tif 000066
【０１５５】
化合物Ｄ２π１７Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率６１％；融点２０６−２０８℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２１（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８９（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．４５（ｓ，１Ｈ，ｄ  ｏｒ  ｅ），７．３６（ｓ，２Ｈ，ｄ  ｏｒ  ｅ，ｆ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７９−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６１−１．５６（ｍ，１１Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４９（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４４−１．４０（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄ），１．３０−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄ），１．１３（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９８０，２２１６，１７１９，１５７９，１５２３，１４７７，１２２０，１１４３，１０８９，８０４，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値６８９．１４２５；測定値６８９．１４２８．【０１５６】
化合物Ｄ２π２０Ａ１Ｐ
【化６５】
2013129605.tif 000067
【０１５７】
化合物Ｄ２π２０Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率５８％；融点２９０−２９２℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１３（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７８（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３７（ｓ，１Ｈ，ｄ  ｏｒ  ｅ），７．３０（ｓ，１Ｈ，ｄ  ｏｒ  ｅ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．２５（ｓ，１Ｈ，ｇ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，１Ｈ，ｉ，ｊ），６．７８−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．２９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６１−１．５６（ｍ，１１Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４３−１．３８（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄ），１．３０−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５８，２２１４，１７１０，１５７１，１４７９，１２２０，９８１，７７２，６９８ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４１Ｈ３３Ｎ２Ｏ２Ｓ５での計算値７４５．１１４６；測定値７４５．１１４５．【０１５８】
化合物Ｄ２π３Ａ１Ｐ
【化６６】
2013129605.tif 000068
【０１５９】
化合物Ｄ２π３Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
茶色固体；収率５７％；融点１９２−１９４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１３（ｓ，１Ｈ，ａ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．４３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７８−６．７１（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６１−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４４−１．４０（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３２−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５９，２２２０，１７０８，１４４９，１２２０，１０７０，９４１，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ３５Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値５７１．２４１９；測定値５７１．２４２０．【０１６０】
化合物Ｄ２π６Ａ１Ｐ
【化６７】
2013129605.tif 000069
【０１６１】
化合物Ｄ２π６Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色固体；収率２９％；融点１０４−１０６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１３（ｓ，１Ｈ，ａ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．３９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．２０−７．１６（ｍ，３Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｋ，ｌ），６．７６−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｍ），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），１．５９−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔｓｙｎ），１．４４−１．４０（ｍ，１Ｈ，ｒｅｎｄｏ），１．３１−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｓｅｎｄｏ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５７，２２２１，１７１８，１５９５，１４５８，１３７６，１２２０，１１６０，８８９，８３２，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４１Ｈ３７Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値６５３．２２９６；測定値６５３．２２９４．【０１６２】
化合物Ｄ２π９Ａ１Ｐ
【化６８】
2013129605.tif 000070
【０１６３】
化合物Ｄ２π９Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率４０％；融点２２２−２２４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１０（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．７６−６．７０（ｍ，１Ｈ，ｉ），４．４３−４．４１（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  Ｊ’），４．３９−４．３６（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  Ｊ’），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．５４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．６１−１．５７（ｍ，１１Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｑｓｙｎ），１．４３−１．２５（ｍ，２Ｈ，ｏｅｎｄｏ，ｐｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９６１，２２２１，１７０８，１４５９，１３６３，１２２０，９２４，８３１，７７０，５００ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３７Ｎ２Ｏ４Ｓでの計算値６２９．２４７４；測定値６２９．２４６６．【０１６４】
化合物Ｄ２π１２Ａ１Ｐ
【化６９】
2013129605.tif 000071
【０１６５】
化合物Ｄ２π１２Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率４３％；融点８５−８７℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．１５（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．０８−７．０２（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７６−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７１−１．６４（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．５９−１．４９（ｍ，１２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｓｓｙｎ，ｔＢｕ），１．４４−１．２９（ｍ，８Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５６，２２２２，１７２２，１５９１，１４８２，１３８０，１２８４，１１５６，８３４，７５７ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４３Ｈ４７Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値６５５．３３５８；測定値６５５．３３５７．【０１６６】
化合物Ｄ２π１５Ａ１Ｐ
【化７０】
2013129605.tif 000072
【０１６７】
化合物Ｄ２π１５Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率４２％；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．１４（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．０７−７．０２（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７５−６．７１（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７２−１．６４（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６０−１．５５（ｍ，１１Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓｓｙｎ），１．４３−１．２５（ｍ，２０Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＦＴ−ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２５，２２２１，１７２１，１５９２，１５０３，１４８２，１２８４，１１５６，８３４，７４３ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４９Ｈ５９Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値７３９．４２９７；測定値７３９．４３２９．【０１６８】
化合物Ｄ２π１８Ａ１Ｐ
【化７１】
2013129605.tif 000073
【０１６９】
化合物Ｄ２π１８Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率５１％；融点１２６−１２８℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１３（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．６１（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．４０（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０７−７．０６（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７８−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６０−１．５９（ｍ，１１Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４５−１．４１（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３５−１．２６（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９６０，２２２０，１７２０，１５９１，１５１８，１４７８，１２２０，８０５，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３５Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値６２７．２１４０；測定値６２７．２１２４．【０１７０】
化合物Ｄ２π２１Ａ１Ｐ
【化７２】
2013129605.tif 000074
【０１７１】
化合物Ｄ２π２１Ａ１Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率４６％；融点１３４−１３６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０９（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．６０（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．３６（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．１８−７．０６（ｍ，３Ｈ，ｈ，ｉ，ｊ），６．７７−６．７３（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５９（ｂｒ  ｓ，１１Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ，ｔＢｕ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４３−１．４０（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３１−１．２６（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５７，２２２０，１７１９，１５９５，１５２３，１４７８，１３７６，１２２０，１１６６，８０６，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４１Ｈ３５Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６８３．１８６１；測定値６８３．１８６０．【０１７２】
化合物Ｄ２π１Ａ２Ｐ
【化７３】
2013129605.tif 000075
【０１７３】
化合物Ｄ２π１Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
オレンジ色固体；収率５６％；融点１６８−１７０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８５（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．６７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．３５−７．３２（ｍ，３Ｈ，ｃ，ｄ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．０７−７．０４（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７７−６．７３（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．６１−１．５８（ｍ，２Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｑｓｙｎ），１．４４−１．４０（ｍ，１Ｈ，ｏｅｎｄｏ），１．３１−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９４２，１６５５，１５９６，１４５９，１３７８，１２２０，１０５０，８２１，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ２８Ｈ２４ＮＯＳ２での計算値４５４．１２９９；測定値４５４．１２９７．【０１７４】
化合物Ｄ２π４Ａ２Ｐ
【化７４】
2013129605.tif 000076
【０１７５】
化合物Ｄ２π４Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率３８％；融点２１８−２２０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，４０℃）δ９．８６（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．６６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．２８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．１３−７．１０（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），７．０７−７．０１（ｍ，２Ｈ，ｊ，ｋ），６．７５−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｌ），４．２７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），３．３３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．６３−１．５７（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｓｓｙｎ），１．４４−１．３９（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．３２−１．２６（ｍ，１Ｈ，ｒｅｎｄｏ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９４３，１７２７，１６５５，１５９８，１４５９，１３７９，１２２０，１０７２，８２１，７７６ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３２Ｈ２６ＮＯＳ３での計算値５３６．１１７７；測定値５３６．１１７９．【０１７６】
化合物Ｄ２π７Ａ２Ｐ
【化７５】
2013129605.tif 000077
【０１７７】
化合物Ｄ２π７Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
黒色固体；収率３４％；融点２１０−２１２℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８５（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ａ），７．６６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．２６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｆ，ｇ），６．７７−６．７０（ｍ，１Ｈ，ｈ），４．４６−４．４３（ｍ，２Ｈ，ｉ  ｏｒ  ｉ’），４．３９−４．２８（ｍ，２Ｈ，ｉ  ｏｒ  ｉ’），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｌ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），１．５９−１．５６（ｍ，２Ｈ，ｎｅｘｏ，ｏｅｘｏ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｐｓｙｎ），１．４４−１．３９（ｍ，１Ｈ，ｎｅｎｄｏ），１．３０−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｏｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｐａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９６０，１６４９，１５９４，１４４０，１３６５，１２２０，１０８４，１０５３，８２５，７７３ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３０Ｈ２６ＮＯ３Ｓ２での計算値５１２．１３５４；測定値５１２．１３５６．【０１７８】
化合物Ｄ２π１０Ａ２Ｐ
【化７６】
2013129605.tif 000078
【０１７９】
化合物Ｄ２π１０Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
オレンジ色油状液体；収率５４％；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８８（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．７１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．１１（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．０９−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．７７−６．７３（ｍ，１Ｈ，ｉ），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｌ），２．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），２．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．７５−１．６７（ｍ，２Ｈ，ｏ），１．６３−１．５７（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｓ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｔ）；ＦＴ−ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５４，１６６２，１５９５，１４８１，１４５１，１３７９，１２２９，１０５７，８２３ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３４Ｈ３６ＮＯＳ２での計算値５３８．２２３８；測定値５３８．２２３８．【０１８０】
化合物Ｄ２π１３Ａ２Ｐ
【化７７】
2013129605.tif 000079
【０１８１】
化合物Ｄ２π１３Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
オレンジ色油状液体；収率４１％；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８８（ｓ，１Ｈ，アルデヒド），７．７１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ａ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．１０（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．７７−６．７３（ｍ，１Ｈ，ｉ），４．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），２．８３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｌ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．７４−１．６７（ｍ，２Ｈ，ｏ），１．６０−１．５７（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒｓｙｎ），１．４４−１．２６（ｍ，２０Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｓ），１．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｔ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（６７．８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１８２．５，１４７．８，１４６．９，１４４．８，１４３．６，１４３．３，１４１．７，１３６．９，１３３．９，１２７．８，１２７．２，１２６．５，１２６．０，１２５．５，１２５．４，１２５．１，１１９．２，１１８．７，１０８．７，７０．８，５０．３，４３．３，４０．９，３２．３，３１．９，３０．２，３０．０，２９．６（×５），２９．５，２９．３，２８．４，２５．２，２２．７，１４．１；ＦＴ−ＩＲ（ｎｅａｔ）２８５３，１６６３，１５９５，１４８１，１３７９，１３０２，１１７５，１０５７，８２４，７４３ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４０Ｈ４８ＮＯＳ２での計算値６２２．３１７７；測定値６２２．３１７６．【０１８２】
化合物Ｄ２π１６Ａ２Ｐ
【化７８】
2013129605.tif 000080
【０１８３】
化合物Ｄ２π１６Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
オレンジ色固体；収率６６％；融点２８３−２８５℃；貧溶性化合物；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９４７，１６５０，１５９６，１４８１，１３８１，１２２０，１０５６，７９７，７７２ｃｍ−１．【０１８４】
化合物Ｄ２π１９Ａ２Ｐ
【化７９】
2013129605.tif 000081
【０１８５】
化合物Ｄ２π１９Ａ２Ｐのデータを下記に示す。
深赤色油状液体；収率１７％；融点２８７−２８９℃；貧溶性化合物；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５７，１６５３，１３８０，１２１６，１０５１，８００，７５８ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３２Ｈ２４ＮＯＳ４での計算値５６６．０７４１；測定値５６６．０７３９．【０１８６】
次に、上記Ａ１Ｐを有する化合物については脱保護により、下記において化合物名末端にＡ２Ｐを有する化合物については末端にＡ２Ｐを有する化合物から誘導した化合物とローダニンのクネベナーゲル縮合により、目的の色素分子を得た。以下に各色素分子とデータを示す。
以下、化合物Ｄ１π１Ａ１〜Ｄ２π２１Ａ１に示された収率は、工程２後の収率を表わす。【０１８７】
Ｄ１π１Ａ１
【化８０】
2013129605.tif 000082
【０１８８】
化合物Ｄ１π１Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率定量的；融点２６５−２６７℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．４０（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．５１−７．５０（ｍ，２Ｈ，ｄ，ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，６Ｈ，ｅ，ｆ，ｇ，ｉ），７．０２（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５６−１．４８（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４２−１．２３（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．１０（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９５２，２２１８，１６８２，１５７５，１４９８，１４１８，１３７９，１２５２，１０５４ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３１Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値５２１．１３５７；測定値５２１．１３５４．【０１８９】
Ｄ１π４Ａ１
【化８１】
2013129605.tif 000083
【０１９０】
化合物Ｄ１π４Ａ１のデータを下記に示す。
茶色固体；収率定量的；融点２８１−２８３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３２（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５４−７．５３（ｍ，２Ｈ，ｃ，ｉ），７．４６（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３９−７．２９（ｍ，８Ｈ，ｄ，ｆ，ｇ，ｈ，ｊ，ｋ），７．００（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），４．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），１．５５−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ），１．４０−１．２２（ｍ，３Ｈ，ｒｅｎｄｏ，ｓｅｎｄｏ．ｔｓｙｎ），１．１０（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２７Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６０３．１２３５；測定値６０３．１２３２．【０１９１】
化合物Ｄ１π７Ａ１
【化８２】
2013129605.tif 000084
【０１９２】
化合物Ｄ１π７Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９２％；融点２８８−２９０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３８（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．４９（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．４０−７．３２（ｍ，６Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．００（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），４．５０−４．４８（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．４４−４．４０（ｍ，３Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．３３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ｍ，ｎ），１．５２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ），１．４２−１．２４（ｍ，３Ｈ，ｏｅｎｄｏ，ｐｅｎｄｏ，ｑｓｙｎ），１．０９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３３Ｈ２７Ｎ２Ｏ４Ｓ２での計算値５７９．１４１２；測定値５７９．１４１４．【０１９３】
化合物Ｄ１π１０Ａ１
【化８３】
2013129605.tif 000085
【０１９４】
化合物Ｄ１π１０Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７８％；融点１４８−１５０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５０（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．３９−７．３２（ｍ，７Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．４５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６９−１．６２（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．５５−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４１−１．２２（ｍ，９Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ，ｔ），１．０９（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ３７Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値６０５．２２９６；測定値６０５．２３０８．【０１９５】
化合物Ｄ１π１３Ａ１
【化８４】
2013129605.tif 000086
【０１９６】
化合物Ｄ１π１３Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率８８％；融点１７７−１７９℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３９（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．４７（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．３８−７．３０（ｍ，７Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），７．００（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６８−１．６０（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．５４−１．４９（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４０−１．２０（ｍ，２１Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ，ｔ），１．０８（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）．【０１９７】
化合物Ｄ１π１６Ａ１
【化８５】
2013129605.tif 000087
【０１９８】
化合物Ｄ１π１６Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率５２％；融点２５５−２５７℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２９（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８９（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．８４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．６９（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．５１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．４９（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．３９−７．３３（ｍ，５Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．４４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５６−１．５０（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４３−１．２５（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ，），１．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３３Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値５７７．１０７８；測定値５７７．１０７６．【０１９９】
化合物Ｄ１π１９Ａ１
【化８６】
2013129605.tif 000088
【０２００】
化合物Ｄ１π１９Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９３％；融点２６３−２６５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４５（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０６（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．９７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．７６（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．５９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．４９（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．３９−７．３３（ｍ，５Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．４５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５８−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４６−１．２２（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ，），１．１０（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値６３３．０７９９；測定値６３３．０７９８．【０２０１】
化合物Ｄ１π２Ａ１
【化８７】
2013129605.tif 000089
【０２０２】
化合物Ｄ１π２Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７６％；融点２７５−２７７℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１（ｓ，１Ｈ，ａ），８．２５（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．７９（ｓ，２Ｈ，ｃ），７．４９（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．４６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．３９−７．３３（ｍ，６Ｈ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．４４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５６−１．５０（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４０−１．３４（ｍ，２Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ，），１．２７−１．２２（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．０９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３３Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値５７７．１０７８；測定値５７７．１０５２．【０２０３】
化合物Ｄ１π５Ａ１
【化８８】
2013129605.tif 000090
【０２０４】
化合物Ｄ１π５Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７２％；融点２５２−２５４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｓ，１Ｈ，ａ），８．２２（ｓ，１Ｈ，ｂ），８．０４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ  ｏｒ  ｄ），７．８５（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．５７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ  ｏｒ  ｄ），７．４５−７．３０（ｍ，８Ｈ，ｅ，ｇ，ｈ，ｉ，ｋ，ｌ），７．０１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．４２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），２．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），１．５０−１．２２（ｍ，５Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｅｎｄｏ，ｔｓｙｎ），１．１１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２７Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値６５９．０９５５；測定値６５９．０９６０．【０２０５】
化合物Ｄ１π８Ａ１
【化８９】
2013129605.tif 000091
【０２０６】
化合物Ｄ１π８Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率定量的；融点２５７−２５９℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．２９（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０７（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．６１（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．３８−７．３１（ｍ，６Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．００（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），４．４７−４．４６（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．４１−４．３９（ｍ，３Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．３４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ｍ，ｎ），１．５５−１．５０（ｍ，２Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ），１．４３−１．３４（ｍ，２Ｈ，ｏｅｎｄｏ，ｑｓｙｎ），１．２９−１．２３（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．０９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２７Ｎ２Ｏ４Ｓ３での計算値６３５．１１３３；測定値６３５．１１３２．【０２０７】
化合物Ｄ１π１１Ａ１
【化９０】
2013129605.tif 000092
【０２０８】
化合物Ｄ１π１１Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率８９％；融点１６７−１６９℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．４４（ｓ，１Ｈ，ａ），８．２１（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．６７（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．４６（ｓ，１Ｈ，ｉ），７．３８−７．２９（ｍ，６Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．０１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７１−１．６３（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．５６−１．５１（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４２−１．２２（ｍ，９Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ，ｔ），１．０９（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３７Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６６１．２０１７；測定値６６１．２０１８．【０２０９】
化合物Ｄ１π１４Ａ１
【化９１】
2013129605.tif 000093
【０２１０】
化合物Ｄ１π１４Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９９％；融点１３２−１３４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，４０℃）δ８．０８（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７７（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．３２−７．１８（ｍ，７Ｈ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．００−６．９７（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．２１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．２１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７３−１．６６（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６１−１．２８（ｍ，２３Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ，ｔ），１．１２（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４５Ｈ４９Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値７４５．２９５６；測定値７４５．２９５３．【０２１１】
化合物Ｄ１π１７Ａ１
【化９２】
2013129605.tif 000094
【０２１２】
化合物Ｄ１π１７Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９７％；融点＞３００℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．５２（ｓ，１Ｈ，ａ），８．２７（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．８４（ｓ，２Ｈ，ｃ，ｄ），７．６６（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．４７（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．３９−７．３３（ｍ，５Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．４３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６２−１．５４（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４１−１．２３（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ，），１．１１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値６３３．０７９９；測定値６３３．０７９３．【０２１３】
化合物Ｄ１π２０Ａ１
【化９３】
2013129605.tif 000095
【０２１４】
化合物Ｄ１π２０Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率８７％；融点２８４−２８６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｓ，１Ｈ，ａ），８．２７（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．９４（ｓ，１Ｈ，ｃ  ｏｒ  ｄ），７．８７（ｓ，１Ｈ，ｃ  ｏｒ  ｄ），７．７４（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．４８（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．３９−７．３３（ｍ，５Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．４１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６３−１．５４（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．３８−１．２１（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ，），１．１１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ５での計算値６８９．０５２０；測定値６８９．０５２６．【０２１５】
化合物Ｄ１π３Ａ１
【化９４】
2013129605.tif 000096
【０２１６】
化合物Ｄ１π３Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率定量的；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２３（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．７０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．４９（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．４０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．３８−７．３２（ｍ，５Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ），７．００（ｔｔ，Ｊ＝６．８．１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５５−１．５１（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４３−１．２２（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．０９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３３Ｈ２７Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値５１５．１７９３；測定値５１５．１７８９．【０２１７】
化合物Ｄ１π６Ａ１
【化９５】
2013129605.tif 000097
【０２１８】
化合物Ｄ１π６Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率定量的；融点２５０−２５２℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２９（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．７３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．４６（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３８−７．３０（ｍ，８Ｈ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ），７．００（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），４．４２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），１．５６−１．５１（ｍ，２Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ），１．４２−１．３４（ｍ，２Ｈ，ｒｅｎｄｏ，ｔｓｙｎ），１．２８−１．２２（ｍ，１Ｈ，ｓｅｎｄｏ），１．０９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２９Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値５９７．１６７０；測定値５９７．１６７１．【０２１９】
化合物Ｄ１π９Ａ１
【化９６】
2013129605.tif 000098
【０２２０】
化合物Ｄ１π９Ａ１のデータを下記に示す。
茶色固体；収率９６％；融点２７４−２７６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２４（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．４９（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．３８−７．３１（ｍ，５Ｈ，ｅ，ｆ，ｇ），６．９９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），４．４４−４．４３（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．４０−４．３９（ｍ，３Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’，ｋ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．３３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ｍ，ｎ），１．５２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ），１．４２−１．２７（ｍ，３Ｈ，ｏｅｎｄｏ，ｐｅｎｄｏ，ｑｓｙｎ），１．０８（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２９Ｎ２Ｏ４Ｓでの計算値５７３．１８４８；測定値５７３．１８５０．【０２２１】
化合物Ｄ１π１２Ａ１
【化９７】
2013129605.tif 000099
【０２２２】
化合物Ｄ１π１２Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率８６％；融点２２２−２２４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２７（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．４７（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．３８−７．２８（ｍ，６Ｈ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），６．９９（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．４２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６７−１．５９（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．５５−１．５０（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．３９−１．２２（ｍ，９Ｈ，ｏｅｎｄｏ，ｐｅｎｄｏ，ｑｓｙｎ，ｔ），１．０９（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１６３．４，１５３．０，１４８．０，１４３．９，１４２．２，１４１．３，１３８．７，１３４．３，１３２．６，１３１．２，１２９．９，１２９．２，１２８．５，１２４．８，１２４．６，１２３．８，１２２．０，１２１．７，１１９．２，１１６．４，１０７．３，１０３．４，７０．２，４９．１，４３．１，３１．８，３１．０，２９．９，２８．７，２８．６，２７．８，２４．５，２２．０，１３．９；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３９Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値５９９．２７３２；測定値５９９．２７３４．【０２２３】
化合物Ｄ１π１５Ａ１
【化９８】
2013129605.tif 000100
【０２２４】
化合物Ｄ１π１５Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９５％；融点１０２−１０４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３２（ｓ，１Ｈ，ａ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．４５（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．３７−７．２８（ｍ，６Ｈ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｐ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｋ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｒ），１．６４−１．５２（ｍ，４Ｈ，ｌ，ｓｅｘｏ，ｔｅｘｏ），１．４８−１．１７（ｍ，２１Ｈ，ｍ，ｓｅｎｄｏ，ｔｅｎｄｏ，ｕｓｙｎ），１．０８（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｕａｎｔｉ），０．８２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｎ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４５Ｈ５１Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値６８３．３６７１；測定値６８３．３６７９．【０２２５】
化合物Ｄ１π１８Ａ１
【化９９】
2013129605.tif 000101
【０２２６】
化合物Ｄ１π１８Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７６％；融点２９０−２９２℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３０（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），８．０８（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．７０（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．４８（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．３９−７．３２（ｍ，５Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５６−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４３−１．３４（ｍ，２Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．２８−１．２２（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．０９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２７Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値５７１．１５１４；測定値５７１．１５０９．【０２２７】
化合物Ｄ１π２１Ａ１
【化１００】
2013129605.tif 000102
【０２２８】
化合物Ｄ１π２１Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９６％；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２２（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），８．１７（ｓ，１Ｈ，ｂ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．７５（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．４９（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．３９−７．３３（ｍ，５Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．４４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５６−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４３−１．２２（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．１０（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２７Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６２７．１２３５；測定値６２７．１２３６．【０２２９】
以下化合物Ｄ１π１Ａ２〜Ｄ２π１９Ａ２に示す収率は、工程３後の収率を表わす。
化合物Ｄ１π１Ａ２
【化１０１】
2013129605.tif 000103
【０２３０】
化合物Ｄ１π１Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７９％；融点２７９−２８１℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１２（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７６（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５５（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．５０（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．４９（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３９−７．３４（ｍ，６Ｈ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０２（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．７２（ｓ，２Ｈ，ｌ），４．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），３．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．５６−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４３−１．３５（ｍ，２Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ），１．２９−１．２５（ｍ，１Ｈ，ｒｅｎｄｏ），１．１０（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３３Ｈ２７Ｎ２Ｏ３Ｓ４での計算値６２７．０９０５；測定値６２７．０９０６．【０２３１】
化合物Ｄ１π４Ａ２
【化１０２】
2013129605.tif 000104
【０２３２】
化合物Ｄ１π４Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７０％；融点２６８−２７０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，６０℃）δ８．０８（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５３−７．５１（ｍ，２Ｈ，ｃ，ｄ），７．４３（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．４９（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３８−７．２７（ｍ，８Ｈ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ），７．０１（ｔ，Ｊ＝６．８，１Ｈ，ｌ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），４．７２（ｓ，２Ｈ，ｎ），４．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），３．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｐ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），２．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｒ），１．５９−１．４９（ｍ，２Ｈ，ｓｅｘｏ，ｔｅｘｏ），１．４３−１．３７（ｍ，２Ｈ，ｓｅｎｄｏ，ｕｓｙｎ），１．２９−１．２４（ｍ，１Ｈ，ｔｅｎｄｏ），１．１０（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｕａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２９Ｎ２Ｏ３Ｓ５での計算値７０９．０７８２；測定値７０９．０７９２．【０２３３】
化合物Ｄ１π７Ａ２
【化１０３】
2013129605.tif 000105
【０２３４】
化合物Ｄ１π７Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９７％；融点２４２−２４４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．１０（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．４８（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．３８−７．３１（ｍ，６Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），４．７０（ｓ，２Ｈ，ｊ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ｋ  ｏｒ  ｋ’），４．４２（ｂｒ  ｓ，３Ｈ，ｋ  ｏｒ  ｋ’，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．３４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ｎ，ｏ），１．５２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４２−１．３４（ｍ，２Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．２８−１．２２（ｍ，１Ｈ，ｑｅｎｄｏ），１．０９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２９Ｎ２Ｏ５Ｓ４での計算値６８５．０９５９；測定値６８５．０９５５．【０２３５】
化合物Ｄ１π１０Ａ２
【化１０４】
2013129605.tif 000106
【０２３６】
化合物Ｄ１π１０Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７７％；融点２４６−２４８℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．１４（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．４８（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．３９−７．３０（ｍ，７Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），７．０２（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．７２（ｓ，２Ｈ，ｋ），４．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．７２−１．６４（ｍ，２Ｈ，ｑ），１．５６−１．５１（ｍ，２Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ），１．４５−１．２３（ｍ，９Ｈ，ｒｅｎｄｏ，ｓｅｎｄｏ，ｔｓｙｎ，ｕ），１．１０（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｖ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３９Ｎ２Ｏ３Ｓ４での計算値７１１．１８４４；測定値７１１．１８３４．【０２３７】
化合物Ｄ１π１３Ａ２
【化１０５】
2013129605.tif 000107
【０２３８】
化合物Ｄ１π１３Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率８５％；融点１９２−１９４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１３（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．４６（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．３８−７．２９（ｍ，７Ｈ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｉ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），４．６６（ｓ，２Ｈ，ｋ），４．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．７０−１．６３（ｍ，２Ｈ，ｑ），１．５５−１．５０（ｍ，２Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ），１．４１−１．２０（ｍ，２１Ｈ，ｒｅｎｄｏ，ｓｅｎｄｏ，ｔｓｙｎ，ｕ），１．０９（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ），０．８２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｖ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４５Ｈ５１Ｎ２Ｏ３Ｓ４での計算値７９５．２７８３；測定値７９５．２７８３．【０２３９】
化合物Ｄ１π１６Ａ２
【化１０６】
2013129605.tif 000108
【０２４０】
化合物Ｄ１π１６Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率５３％；融点２９１−２９３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１３（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９５（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．７８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．７０（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．５６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．４９（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．３９−７．３３（ｍ，５Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０１（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．６４（ｓ，２Ｈ，ｌ），４．４５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），３．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．５５−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４５−１．２７（ｍ，３Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ，ｒｅｎｄｏ），１．１０（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２７Ｎ２Ｏ３Ｓ５での計算値６８３．０６２５；測定値６８３．０６２５．【０２４１】
化合物Ｄ１π１９Ａ２
【化１０７】
2013129605.tif 000109
【０２４２】
化合物Ｄ１π１９Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７０％；融点２８０−２８２℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，６０℃）δ８．０９（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９８（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．７０（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．５４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．４７（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．３９−７．３３（ｍ，５Ｈ，ｇ，ｈ，ｉ），７．０２（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），４．７２（ｓ，２Ｈ，ｌ），４．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），３．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．５８−１．５４（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４５−１．３６（ｍ，２Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ），１．２９−１．２４（ｍ，１Ｈ，ｒｅｎｄｏ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２７Ｎ２Ｏ３Ｓ６での計算値７３９．０３４６；測定値７３９．０３４３．【０２４３】
化合物Ｄ２π１Ａ１
【化１０８】
2013129605.tif 000110
【０２４４】
化合物Ｄ２π１Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率８２％；融点２７６−２７８℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．６０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．５７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０６−７．０１（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７５−６．６８（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５４−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４１−１．３８（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３２−１．２５（ｍ，２Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．０６（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３１Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値５２１．１３５７；測定値５２１．１３５７．【０２４５】
化合物Ｄ２π４Ａ１
【化１０９】
2013129605.tif 000111
【０２４６】
化合物Ｄ２π４Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９１％；融点２５５−２５７℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．３５（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５５−７．５４（ｍ，２Ｈ，ｅ，ｆ），７．４２−７．３９（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），７．３７−７．３４（ｍ，３Ｈ，ｄ，ｇ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），７．０５−７．００（ｍ，２Ｈ，ｊ，ｋ），６．７２−６．６９（ｍ，１Ｈ，ｌ），４．３６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），２．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），１．５４−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｒｅｘｏ．ｓｅｘｏ），１．４２−１．２３（ｍ，３Ｈ，ｒｅｎｄｏ，ｓｅｎｄｏ，ｔｓｙｎ），１．０７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２７Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６０３．１２３５；測定値６０３．１２３０．【０２４７】
化合物Ｄ２π７Ａ１
【化１１０】
2013129605.tif 000112
【０２４８】
化合物Ｄ２π７Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率８７％；融点２２０−２２２℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４１（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．３９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０４−７．０１（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ，ｉ），４．５１−４．５０（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．４３−４．４２（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），２．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．５３−１．５１（ｍ，２Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ），１．４０−１．２５（ｍ，３Ｈ，ｏｅｎｄｏ，ｐｅｎｄｏ，ｑｓｙｎ），１．０６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３３Ｈ２７Ｎ２Ｏ４Ｓ２での計算値５７９．１４１２；測定値５７９．１４１４．【０２４９】
化合物Ｄ２π１０Ａ１
【化１１１】
2013129605.tif 000113
【０２５０】
化合物Ｄ２π１０Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率定量的；融点１９３−１９５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．１０（ｓ，１Ｈ，ｇ），７．０７−７．０４（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７８−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７５−１．６７（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６２−１．５７（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４８−１．２９（ｍ，９Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ，ｔ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ３７Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値６０５．２２９６；測定値６０５．２２９９．【０２５１】
化合物Ｄ２π１３Ａ１
【化１１２】
2013129605.tif 000114
【０２５２】
化合物Ｄ２π１３Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７９％；融点１６１−１６３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２４（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０９（ｓ，１Ｈ，ｇ），７．０６−７．０４（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７８−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７５−１．６７（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６２−１．５９（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４７−１．２６（ｍ，２１Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ，ｔ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４３Ｈ４９Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値６８９．３２３５；測定値６８９．３２３５．【０２５３】
化合物Ｄ２π１６Ａ１
【化１１３】
2013129605.tif 000115
【０２５４】
化合物Ｄ２π１６Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９３％；融点２６９−２７１℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４３（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９５−７．９４（ｍ，２Ｈ，ｂ，ｄ），７．７７（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０６−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５３−１．４８（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４０−１．３４（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄｏ），１．３１−１．２５（ｍ，２Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．０６（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３３Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値５７７．１０７８；測定値５７７．１０７７．【０２５５】
化合物Ｄ２π１９Ａ１
【化１１４】
2013129605.tif 000116
【０２５６】
化合物Ｄ２π１９Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７４％；融点２７７−２７９℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３３（ｓ，１Ｈ，ａ），８．００（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．８７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．８３（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０４−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５３−１．４８（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４０−１．２６（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．０６（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値６３３．０７９９；測定値６３３．０７９５．【０２５７】
化合物Ｄ２π２Ａ１
【化１１５】
2013129605.tif 000117
【０２５８】
化合物Ｄ２π２Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率５８％；融点２７１−２７３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｓ，１Ｈ，ａ），８．２４（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．８３（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．４９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．４５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０６−７．０１（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７３−６．６９（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５４−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４１−１．２６（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．０６（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３３Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値５７７．１０７８；測定値５７７．１０７８．【０２５９】
化合物Ｄ２π５Ａ１
【化１１６】
2013129605.tif 000118
化合物Ｄ２π５Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９０％；融点＞３００℃；溶解性が極めて低い【０２６０】
化合物Ｄ２π８Ａ１
【化１１７】
2013129605.tif 000119
【０２６１】
化合物Ｄ２π８Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７９％；融点２３３−２３５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４８（ｓ，１Ｈ，ａ），８．２２（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．６８（ｓ，１Ｈ，ｄ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０４−６．９８（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ，ｉ），４．４９−４．４８（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．４２−４．４１（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  ｊ’），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），２．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．５３−１．５１（ｍ，２Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ），１．４０−１．２１（ｍ，３Ｈ，ｏｅｎｄｏ，ｐｅｎｄｏ，ｑｓｙｎ），１．０６（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２７Ｎ２Ｏ４Ｓ３での計算値６３５．１１３３；測定値６３５．１１３１．【０２６２】
化合物Ｄ２π１１Ａ１
【化１１８】
2013129605.tif 000120
【０２６３】
化合物Ｄ２π１１Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率定量的；融点１７９−１８１℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４０（ｓ，１Ｈ，ａ），８．１６（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．６９（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３６（ｓ，１Ｈ，ｇ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０４−６．９８（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７２−６．６８（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．２９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６９−１．６１（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．５２−１．５０（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．３９−１．２５（ｍ，９Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ，ｔ），１．０５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３７Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６６１．２０１７；測定値６６１．２０１８．【０２６４】
化合物Ｄ２π１４Ａ１
【化１１９】
2013129605.tif 000121
【０２６５】
化合物Ｄ２π１４Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９８％；融点１４２−１４４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｓ，１Ｈ，ａ），８．２４（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．６８（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３２（ｓ，１Ｈ，ｇ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０３−６．９７（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７１−６．６７（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｍ），２．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．６５−１．５８（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．５０−１．４９（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．３８−１．１５（ｍ，２１Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ，ｔ），１．０３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４５Ｈ４９Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値７４５．２９５６；測定値７４５．２９５４．【０２６６】
化合物Ｄ２π１７Ａ１
【化１２０】
2013129605.tif 000122
【０２６７】
化合物Ｄ２π１７Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率８６％；融点＞３００℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１８（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９１（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．７６（ｓ，１Ｈ，ｄ  ｏｒ  ｅ），７．７０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ，ｄ  ｏｒ  ｅ，ｆ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０３−６．９８（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７１−６．６７（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．２４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５１−１．４９（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．３６−１．３４（ｍ，１Ｈ，ｐｅｎｄ），１．２５−１．２３（ｍ，２Ｈ，ｑｅｎｄ，ｒｓｙｎ），１．０２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ４での計算値６３３．０７９９；測定値６３３．０８０１．【０２６８】
化合物Ｄ２π２０Ａ１
【化１２１】
2013129605.tif 000123
【０２６９】
化合物Ｄ２π２０Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率８８％；融点＞３００℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．１９（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９３（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．８４（ｓ，１Ｈ，ｄ  ｏｒ  ｅ），７．７６（ｓ，２Ｈ，ｄ  ｏｒ  ｅ，ｇ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０５−７．００（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７２−６．６９（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．２９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５４−１．５１（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．３９−１．２２（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄ，ｑｅｎｄ，ｒｓｙｎ），１．０５（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）ＦＴ−ＩＲ（固体）２９２４，２２１７，１６７６，１５４１，１４８３，１２２０，８０１，７７２ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｓ５での計算値６８９．０５２０；測定値６８９．０５２１．【０２７０】
化合物Ｄ２π３Ａ１
【化１２２】
2013129605.tif 000124
【０２７１】
化合物Ｄ２π３Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９６％；融点２５８−２６０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３０（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．５０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０３−７．０２（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５４−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４１−１．２７（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．０７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３３Ｈ２７Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値５１５．１７９３；測定値５１５．１７９４．【０２７２】
化合物Ｄ２π６Ａ１
【化１２３】
2013129605.tif 000125
【０２７３】
化合物Ｄ２π６Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率定量的；融点２８４−２８６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３１（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．４２−７．４０（ｍ，３Ｈ，ｆ，ｇ，ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｉ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），７．０５−７．００（ｍ，２Ｈ，ｋ，ｌ），６．７２−６．６８（ｍ，１Ｈ，ｍ），４．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），２．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），１．５４−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ），１．４１−１．２７（ｍ，３Ｈ，ｒｅｎｄｏ，ｓｅｎｄｏ，ｔｓｙｎ），１．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２９Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値５９７．１６７０；測定値５９７．１６６９．【０２７４】
化合物Ｄ２π９Ａ１
【化１２４】
2013129605.tif 000126
【０２７５】
化合物Ｄ２π９Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率定量的；融点２８０−２８２℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．２５（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０５−７．０１（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．７２−６．６８（ｍ，１Ｈ，ｉ），４．４７−４．４６（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  Ｊ’），４．４２−４．４１（ｍ，２Ｈ，ｊ  ｏｒ  Ｊ’），４．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｍ），２．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），１．５４−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｏｅｘｏ，ｐｅｘｏ），１．４２−１．２３（ｍ，３Ｈ，ｏｅｎｄｏ，ｐｅｎｄｏ，ｑｓｙｎ），１．０７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｑａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２９Ｎ２Ｏ４Ｓでの計算値５７３．１８４８；測定値５７３．１８４８．【０２７６】
化合物Ｄ２π１２Ａ１
【化１２５】
2013129605.tif 000127
【０２７７】
化合物Ｄ２π１２Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９７％；融点８８−９０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２９（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．１５（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７７−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７３−１．６５（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６１−１．５９（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓｓｙｎ），１．４４−１．２７（ｍ，８Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３９Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値５９９．２７３２；測定値５９９．２７３７．【０２７８】
化合物Ｄ２π１５Ａ１
【化１２６】
2013129605.tif 000128
【０２７９】
化合物Ｄ２π１５Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９９％；融点８７−８９℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２９（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｂ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．１５（ｓ，１Ｈ，ｆ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．０８−７．０４（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７５−６．７２（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｋ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．７２−１．６５（ｍ，２Ｈ，ｐ），１．６１−１．５９（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓｓｙｎ），１．４３−１．２６（ｍ，２０Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｔ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｕ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４５Ｈ５１Ｎ２Ｏ２Ｓでの計算値６８３．３６７１；測定値６８３．３６７６．【０２８０】
化合物Ｄ２π１８Ａ１
【化１２７】
2013129605.tif 000129
【０２８１】
化合物Ｄ２π１８Ａ１のデータを下記に示す。
茶色固体；収率８２％；融点２８４−２８６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．２６（ｓ，１Ｈ，ａ），８．０９−８．０７（ｍ，３Ｈ，ｂ，ｃ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．８０（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０４−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７３−６．７０（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５５−１．５３（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４２−１．２９（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．０８（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２７Ｎ２Ｏ２Ｓ２での計算値５７１．１５１４；測定値５７１．１５１１．【０２８２】
化合物Ｄ２π２１Ａ１
【化１２８】
2013129605.tif 000130
【０２８３】
化合物Ｄ２π２１Ａ１のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９３％；融点２７６−２７８℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１６（ｓ，１Ｈ，ａ），８．１３（ｓ，１Ｈ，ｂ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｄ），７．８３（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０４−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．２９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５３−１．４８（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４０−１．２１（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．０６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２７Ｎ２Ｏ２Ｓ３での計算値６２７．１２３５；測定値６２７．１２３０．【０２８４】
化合物Ｄ２π１Ａ２
【化１２９】
2013129605.tif 000131
【０２８５】
化合物Ｄ２π１Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７７％；融点２７３−２７５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１４（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．６０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．５６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｅ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０４−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７３−６．７０（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．６９（ｓ，２Ｈ，ｌ），４．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．５４−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４３−１．２２（ｍ，３Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ），１．０７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３３Ｈ２７Ｎ２Ｏ３Ｓ４での計算値６２７．０９０５；測定値６２７．０９０５．【０２８６】
化合物Ｄ２π４Ａ２
【化１３０】
2013129605.tif 000132
【０２８７】
化合物Ｄ２π４Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率８１％；融点１７１−１７３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０９（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．５９−７．５６（ｍ，２Ｈ，ｄ，ｅ），７．４２−７．３４（ｍ，５Ｈ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｊ），７．０４−７．０１（ｍ，２Ｈ，ｋ，ｌ），６．７３−６．６９（ｍ，１Ｈ，ｍ），４．５０（ｓ，２Ｈ，ｎ），４．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｏ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｐ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｑ），２．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｒ），１．５４−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｓｅｘｏ，ｔｅｘｏ），１．４２−１．２７（ｍ，３Ｈ，ｓｅｎｄｏ，ｔｅｎｄｏ，ｕｓｙｎ），１．０７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｕａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２９Ｎ２Ｏ３Ｓ５での計算値７０９．０７８２；測定値７０９．０７８２．【０２８８】
化合物Ｄ２π７Ａ２
【化１３１】
2013129605.tif 000133
【０２８９】
化合物Ｄ２π７Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率９１％；融点２８２−２８４℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，４０℃）δ８．１１（ｓ，１Ｈ，ａ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．３９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．０５−７．００（ｍ，２Ｈ，ｇ，ｈ），６．７３−６．６９（ｍ，１Ｈ，ｉ），４．７１（ｓ，２Ｈ，ｊ），４．５５−４．５４（ｍ，２Ｈ，ｋ  ｏｒ  ｋ’），４．４４−４．４３（ｍ，２Ｈ，ｋ  ｏｒ  ｋ’），４．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｎ），２．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），１．５４−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｐｅｘｏ，ｑｅｘｏ），１．４１−１．２３（ｍ，３Ｈ，ｐｅｎｄｏ，ｑｅｎｄｏ，ｒｓｙｎ），１．０７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｒａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２９Ｎ２Ｏ５Ｓ４での計算値６８５．０９５９；測定値６８５．０９５９．【０２９０】
化合物Ｄ２π１０Ａ２
【化１３２】
2013129605.tif 000134
【０２９１】
化合物Ｄ２π１０Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７４％；融点２３４−２３６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１６（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．４１（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．０６−７．０１（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７３−６．６９（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．７０（ｓ，２Ｈ，ｋ），４．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｎ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．７２−１．６５（ｍ，２Ｈ，ｑ），１．５４−１．５１（ｍ，２Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ），１．４６−１．２６（ｍ，９Ｈ，ｒｅｎｄｏ，ｓｅｎｄｏ，ｔｓｙｎ，ｕ），１．０７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｖ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３９Ｈ３９Ｎ２Ｏ３Ｓ４での計算値７１１．１８４４；測定値７１１．１８４２．【０２９２】
化合物Ｄ２π１３Ａ２
【化１３３】
2013129605.tif 000135
【０２９３】
化合物Ｄ２π１３Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率７０％；融点１９４−１９６℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１５（ｓ，１Ｈ，ａ），７．８１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｃ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．４０（ｓ，１Ｈ，ｅ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｆ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｇ），７．０６−７．０１（ｍ，２Ｈ，ｈ，ｉ），６．７３−６．６９（ｍ，１Ｈ，ｊ），４．６６（ｓ，２Ｈ，ｋ），４．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｌ），３．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ｎ），２．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．７１−１．６４（ｍ，２Ｈ，ｑ），１．５４−１．５１（ｍ，２Ｈ，ｒｅｘｏ，ｓｅｘｏ），１．４２−１．２１（ｍ，２１Ｈ，ｒｅｎｄｏ，ｓｅｎｄｏ，ｔｓｙｎ，ｕ），１．０７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ，ｔａｎｔｉ），０．８２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ｖ）；ＦＴ−ＩＲ（固体）２９１９，２２２３，１７１３，１５７６，１４２２，１１１３，１０７０，７９２，７３８ｃｍ−１；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ４５Ｈ５１Ｎ２Ｏ３Ｓ４での計算値７９５．２７８３；測定値７９５．２７８６．【０２９４】
化合物Ｄ２π１６Ａ２
【化１３４】
2013129605.tif 000136
【０２９５】
化合物Ｄ２π１６Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率６２％；融点＞３００℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１３（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９６（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．７９（ｓ，１Ｈ，ｃ），７．７８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｄ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．５７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０４−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７３−６．７０（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．６５（ｓ，２Ｈ，ｌ），４．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），３．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．５４−１．５２（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４２−１．２３（ｍ，３Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ），１．０７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３５Ｈ２７Ｎ２Ｏ３Ｓ５での計算値６８３．０６２５；測定値６８３．０６２５．【０２９６】
化合物Ｄ２π１９Ａ２
【化１３５】
2013129605.tif 000137
【０２９７】
化合物Ｄ２π１９Ａ２のデータを下記に示す。
黒色固体；収率６４％；融点２２８−２３０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１１（ｓ，１Ｈ，ａ），７．９１（ｓ，１Ｈ，ｂ），７．７６−７．７５（ｍ，２Ｈ，ｃ，ｄ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｅ），７．５３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ｆ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ，ｇ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ｈ），７．０４−７．０３（ｍ，２Ｈ，ｉ，ｊ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ，ｋ），４．６９（ｓ，２Ｈ，ｌ），４．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｍ），３．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ｎ），２．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｏ），２．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ｐ），１．５６−１．４９（ｍ，２Ｈ，ｑｅｘｏ，ｒｅｘｏ），１．４０−１．２２（ｍ，３Ｈ，ｑｅｎｄｏ，ｒｅｎｄｏ，ｓｓｙｎ），１．０６（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ，ｓａｎｔｉ）；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）；［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３７Ｈ２７Ｎ２Ｏ３Ｓ６での計算値７３９．０３４６；測定値７３９．０３４９．【０２９８】
（吸光度測定）
実施例１
次に、上記の合成した非平面型構造を有する完全有機色素化合物について、その吸光度を測定した。
測定機器：ＵＶ可視分光器（メーカー名：日本分光（株）、型番：Ｖ−５７０−ＤＳ）
使用サンプルとして、Ｄ１π１Ａ１（実施例１）を用いた。
測定手順：外形で幅１２．５ｍｍ×奥行き１２．５ｍｍ×高さ４５ｍｍの合成石英製のセル（メーカー名：スターナ社、型番：１／Ｑ／１０）中に、各サンプルを塩化メチレンを溶媒として２ｘ１０−５Ｍとなるように調製し室温室湿度下で測定した。Ｄ１π１Ａ１は塩化メチレンに容易に溶解した。実施例１の測定結果を図１に示す。【０２９９】
測定結果からわかるように、Ｄ１π１Ａ１は、溶媒に容易に溶解するだけでなく、従来の色素と比較して、最大吸収波長が５２８ｎｍと顕著に吸収領域が長波長化して６００ｎｍ超の波長の吸収を可能としており、さらには、吸光度も非常に高い値を示すことが示された。【０３００】
（製造例１）
＜光電変換素子の作製＞
フッ素をドープした酸化スズ膜付きの透明導電性ガラス基板（メーカー名：日本板硝子）（図３中１，２、３）に酸化チタンペースト（メーカー名：Ｓｏｌａｒｏｎｉｘ社、品番：Ｔｉｔａｎｉｕｍ  ｎａｎｏｘｉｄｅ  Ｄ／ＳＰ）（図３中４）をスキージ塗布し室温乾燥後、５００℃で３０分焼成を行い、膜厚１２μｍの多孔質酸化チタン膜付き半導体層を形成した。【０３０１】
ジクロロメタン２０ｍｌ中に、Ｄ１π１Ａ１を０．２ｍＭ、ケノデオキシコール酸５ｍＭを溶解した溶液を調製し上記酸化チタン膜付き半導体層を支持体ごと浸漬させた後、１２時間、室温下にて保持した。反応後多孔質酸化チタン膜をエタノールで洗浄し室温乾燥を３回繰り返し、光電変換層を作製した。【０３０２】
対向電極として、フッ素をドープした酸化スズ膜付き透明導電性ガラス基板上に、白金をスパッタ成膜装置（メーカー名：アルバック、型番：ＳＨ−２５０）にて担持した透明導電性ガラス基板（図３中１０，１１、６）を使用し、光電変換層と対向電極との間にスペーサ２５μｍ（メーカー名：三井デュポン、商品名：ハイミラン）（図３中１２）を熱圧着し、アセトニトリル溶媒に、４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン５８０ｍＭ、沃素５０ｍＭ、沃化リチウム５００ｍＭを溶解したレドックス電解質を入れた電荷移動層を作製して、光電変換素子を作製した。【０３０３】
（製造例２、３）
Ｄ２π１４Ａ１（製造例２）およびＤ１π１０Ａ１（製造例３）を用いた以外は製造例１と同様にして、光電変換素子を作製した。いずれの化合物も溶媒に容易に溶解した。【０３０４】
（参考製造例１）
ジクロロメタン２０ｍｌをｔ−ブチルアルコール１０ｍｌ及びアセトニトリル１０ｍｌの混合溶媒に変更し、Ｄ１４９に変更した以外は同様にして、光電変換素子を作製した。【０３０５】
実施例２、３、比較例１
（光電変換特性の測定）
上記で得られた製造例１（実施例２）、製造例２（実施例３）、および参考製造例１（比較例１）に係る光電変換素子を、ＪＩＳ  ８９１２  クラスＡに準拠したＡＭ１．５Ｇ、８５ｍＷ／ｃｍ２のソーラーシミュレータ（メーカー名：山下電装社、型番：ＹＳＳ−５０Ａ）を用いて疑似太陽光を照射しながら、ソースメーター（メーカー名：ＫＥＩＴＨＬＥＹ  Ｉｎｓｔｕｍｅｎｔｓ  Ｉｎｃ．型番：Ｍｏｄｅｌ  ２４００）にてプローブ電極を接続して（図３中７，８）電流―電圧測定を室温室湿度下で行い、短絡電流密度Ｊｓｃ（ｍＡ／ｃｍ２）および開放電圧値Ｖｏｃ（Ｖ）、フィルファクターを求めた。光電変換効率η（％）は（式３）より算出した。これらの測定結果の平均値とし、標準偏差は０．１以下であった。
η（％）＝最大出力（ｍＷ）／入射光エネルギー（ｍＷ）＝Ｊｓｃ（ｍＡ／ｃｍ２）×Ｖｏｃ（Ｖ）×ＦＦ−−−−−−−（式３）【０３０６】
実施例２のサンプルについての短絡電流密度Ｊｓｃ（ｍＡ／ｃｍ２）を図１中に示し、実施例３および比較例１の測定および計算結果を以下の表１に示す。
【表１】
2013129605.tif 000138
【０３０７】
実施例３−２、比較例１−２
実施例３、比較例１においてソーラーシミュレータの出力を８５ｍＷ／ｃｍ２の代わりに１００ｍＷ／ｃｍ２とした以外は同様に測定したところ、以下の表２のような結果となった。
【表２】
2013129605.tif 000139
【０３０８】
表１、２および図１からわかるように、化合物Ｄ１π１Ａ１は、短絡電流密度（Ｊｓｃ）の向上を行うことが可能となっており、そして化合物Ｄ２π１４Ａ１は、Ｄ１４９に比較して、光電変換効率ηを高く保ったまま、光電変換素子の性能を決定する極めて重要な要因である、短絡電流密度（Ｊｓｃ）の向上などを行うことが可能となっている。【０３０９】
実施例４、比較例３
（分光感度測定）
上記で得られた（製造例３）および（参考製造例１）に係る光電素子を、それぞれ、３サンプルおよび２サンプルずつ、分光感度測定装置（メーカー名：分光計器社、型番：ＣＥＰ−２０００）を用いて、波長ごとに一定量の光子φ（ｓ−１）を照射しながら、発生する電流値Ｉｓｃ（ｍＡ／ｃｍ２）の測定を室温室湿度下で行い、外部量子効率（ＩＰＣＥ）を算出した。
測定結果を図２に示す。【０３１０】
測定結果からわかるように、Ｄ１４９に比較して、Ｄ１π１０Ａ１は、入射単色光当たりの光電変換効率（ＩＰＣＥ）において、高い効率を幅広い波長領域において有していることが明らかになった。【０３１１】
さらに今回の測定結果は、条件を最適化したものではないため、セルを最適化することにより、本発明に係る非平面型構造を有する色素のＪｃｓ、ＩＰＣＥ、ηなどの数値はさらに向上することが期待される。
【産業上の利用可能性】
【０３１２】
上記の様に本発明に係る非平面型構造を有する色素は、色素分子同士のスタッキングを起こさず溶媒への溶解度が良好であり、電極への電荷注入が容易であり、また、４００〜６００ｎｍにおける吸光度が高く、さらに６００ｎｍ超の波長範囲における吸光度が高く保ち、より優れた光電変換効率などを達成できることから、色素増感型太陽電池、フラットディスプレイ装置、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機光電変換素子などを含む多くの光電変換素子において使用することが可能である。
【符号の説明】
【０３１３】
１    ガラス
２    ＦＴＯ
３    コンパクト−ＴｉＯ２
４    ＴｉＯ２
５    セパレーター
６    Ｐｔ
７    プローブ電極
８    接続する
９    電解質注入孔
１０    ガラス
１１    ＦＴＯ
１２    スペーサ
【図１】
2013129605.tif 000146
【図２】
2013129605.tif 000147
【図３】
2013129605.tif 000148
【国際調査報告】
2013129605.tif 000149
2013129605.tif 000150
2013129605.tif 000151
2013129605.tif 000152
2013129605.tif 000153
2013129605.tif 000154