(57)【要約】  塩や酸などを含む様々な水性組成物をゲル化させることが可能な化合物を提供する。  式（１）： 2013118896.tif 000032（式中、各置換基は明細書に記載のとおりである。）で表される塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
2013118896.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１Ａ）：
【化１】
2013118896.tif 000029
（式中、
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し；
Ｒ２は、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し；
ｍは、１〜４の整数を示し；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し；かつ
Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい２価の炭化水素基を示し、該２価の炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個はオキソ基を有していてもよい。）、
で表される塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
【請求項２】
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基が、置換されていてもよい炭素数２〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
Ｒ２が、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜３０の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい炭素数１〜１５の２価の炭化水素基であり、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個はオキソ基を有していてもよい、
請求項１に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
【請求項３】
式（１Ｂ）：
【化２】
2013118896.tif 000030
（式中、
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数２〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し；
Ｒ２は、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜３０の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し；
ｍは、１〜４の整数を示し；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し；かつ
Ｘは、単結合、または置換されていてもよい炭素数１〜１５の直鎖もしくは分岐鎖の２価の炭化水素基を示し、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個はオキソ基を有していてもよい。）、
で表される請求項１に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
【請求項４】
式（１）：
【化３】
2013118896.tif 000031
（式中、
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数２〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し；
Ｒ２は、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜３０の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し；
ｍは、１〜４の整数を示し；
ｎは、０〜１５の整数を示し；かつ
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示す。）
で表される請求項１に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
【請求項５】
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基が、炭素数６〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
Ｒ２が、水素原子または炭素数１〜１５の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
ｎが、０〜９の整数であり、かつ
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である、
請求項４に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
【請求項６】
Ｒ１−ＣＯ−がラウロイル基であり、ｍが４であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
【請求項７】
Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンエチルエステル、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシン、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシン、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（８−カルボキシオクタノイル）−Ｌ−リシン、およびＮε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシンからなる群から選択される、請求項１に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
【請求項８】
Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシンまたはその塩である、請求項１に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも１種を含有することを特徴とするゲル化剤。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも１種、および水を含有することを特徴とするゲル状組成物。
【請求項１１】
請求項１０に記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は水系において、ゲル化能を発揮する塩基性アミノ酸誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
化粧料、医薬品、農薬、飼料、肥料、塗料等、常温で液状の組成物の流動性をコントロールし、多様化した使用目的に合致した形態に加工する方法は産業上非常に重要な技術である。水性組成物の流動性をコントロールする場合、一般的にはカルボキシビニルポリマーやキサンタンガムなどの水溶性高分子が使用されるが、塩が存在している系ではゲル化させることが難しく、大量に水溶性高分子を添加する必要があった。大量に水溶性高分子を使用すると、水性組成物に含有されている機能性成分の効能が十分に発揮されなくなり、化粧料の場合には、べたつきが増すなど、使用感が悪化するという課題があった。【０００３】
一方、特許文献１、非特許文献１および２には、ゲル化剤としてアミノ酸誘導体が記載されている。これらのゲル化剤を比較的少量添加することにより、塩を含む水溶液がゲル化することが記載されているが、得られるゲル状組成物は、なめらかさや曳糸性などの面で必ずしも満足がいくものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００４−３２３５０５号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｌｌｏｉｄ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ３４１（２０１０） ６９−７４
【非特許文献２】Ｃｈｅｍ． Ｅｕｒ． Ｊ． ２００８，１４，２１３３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、塩や酸を含む様々な水性組成物を、少量の添加によりゲル化させることが可能な、優れたゲル化能を有する化合物を提供することである。さらには、なめらかで曳糸性において良好なゲル状組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは鋭意研究した結果、特定の塩基性アミノ酸誘導体が、塩や酸を含む様々な水性組成物をゲル化させることを見出し、さらに、この特定の塩基性アミノ酸誘導体を用いることにより得られるゲル状組成物が、なめらかで曳糸性において良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００８】
即ち本発明は以下のとおりである。
［１］  式（１Ａ）：【０００９】
【化１】
2013118896.tif 000003
【００１０】
（式中、
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し；
Ｒ２は、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し；
ｍは、１〜４の整数を示し；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し；かつ
Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい２価の炭化水素基を示し、該２価の炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該２価の炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個はオキソ基を有していてもよい。）
で表される、塩基性アミノ酸誘導体またはその塩（以下、本発明の塩基性アミノ酸誘導体ともいう。）。
［２］  Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基が、置換されていてもよい炭素数２〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
Ｒ２が、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜３０の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
Ｘ、ＹおよびＺが、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい炭素数１〜１５の２価の炭化水素基であり、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個はオキソ基を有していてもよい、
上記［１］に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
［３］  式（１Ｂ）：【００１１】
【化２】
2013118896.tif 000004
【００１２】
（式中、
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数２〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し；
Ｒ２は、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜３０の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し；
ｍは、１〜４の整数を示し；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し；かつ
Ｘは、単結合、または置換されていてもよい炭素数１〜１５の直鎖もしくは分岐鎖の２価の炭化水素基を示し、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個はオキソ基を有していてもよい。）
で表される、上記［１］に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
［４］  式（１）：【００１３】
【化３】
2013118896.tif 000005
【００１４】
（式中、
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数２〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し；
Ｒ２は、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜３０の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し；
ｍは、１〜４の整数を示し；
ｎは、０〜１５の整数を示し；かつ
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示す。）
で表される、上記［１］に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
［５］  Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基が、炭素数６〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
Ｒ２が、水素原子または炭素数１〜１５の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
ｎが、０〜９の整数であり、かつ
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である、
上記［４］に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
［６］  Ｒ１−ＣＯ−がラウロイル基であり、ｍが４であることを特徴とする、上記［１］〜［５］のいずれかに記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
［７］  Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンエチルエステル、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシン、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシン、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（８−カルボキシオクタノイル）−Ｌ−リシン、およびＮε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシンからなる群から選択される、上記［１］に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
［７’］  Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンエチルエステル、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシン、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシン、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（８−カルボキシオクタノイル）−Ｌ−リシンモノナトリウム塩、およびＮε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシンからなる群から選択される、上記［１］に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
［８］  Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシンまたはその塩である、上記［１］に記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
［９］  上記［１］〜［８］のいずれかに記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも１種を含有することを特徴とするゲル化剤。
［１０］  上記［１］〜［８］のいずれかに記載の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも１種、および水を含有することを特徴とするゲル状組成物。
［１１］  上記［１０］に記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の塩基性アミノ酸誘導体を用いることにより、様々な水性組成物をゲル化させることが可能となり、さらに、なめらかで曳糸性において良好なゲル状組成物を提供することが可能となった。該ゲル状組成物は、化粧料、医薬品、農薬、飼料、肥料、塗料等、常温で液状の組成物の流動性をコントロールし、多様化した使用目的に合致した形態に加工するのに有用である。特に、化粧料に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書において、「より優れたゲル化能を発揮する」とは、より少量の添加でゲル化させる能力をいう。
本明細書において、「飽和または不飽和の脂肪酸」とは、特に断りのない限り、「飽和脂肪酸」または「不飽和脂肪酸」を意味し、「天然油脂由来脂肪酸」をも包含するものである。
本明細書において、「飽和脂肪酸」としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、ドコサン酸等の飽和の直鎖脂肪酸；イソブタン酸、イソペンタン酸、ネオペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、ジメチルオクタン酸、イソウンデカン酸、イソドデカン酸、２−ブチルオクタン酸、イソトリデカン酸、イソテトラデカン酸、イソペンタデカン酸、イソヘキサデカン酸、２−ヘキシルデカン酸、イソヘプタデカン酸、イソステアリン酸、イソノナデカン酸、イソイコサン酸、２−オクチルドデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸等の飽和の分岐鎖脂肪酸；シクロヘキサンカルボン酸等の環状脂肪酸が挙げられる。
本明細書において、「不飽和脂肪酸」としては、例えば、ウンデセン酸、ミリストオレイン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、イソオレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エライジン酸、ガドレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、アラキドン酸等の直鎖または分岐鎖の不飽和脂肪酸；安息香酸、ニコチン酸等の環状の不飽和脂肪酸が挙げられる。
本明細書において、「天然油脂由来脂肪酸」としては、例えば、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸およびパーム油脂肪酸等が挙げられる。
本明細書において、「脂肪酸より誘導されるアシル基」とは、特に断りのない限り、上記「飽和脂肪酸」、「不飽和脂肪酸」、「天然油脂由来脂肪酸」等のカルボキシ基からヒドロキシ基を除いた置換基を意味する。
本明細書において、「炭化水素基」としては、例えば、（ｉ）メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基、ビニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、イソプロペニル基、２−ブテン−１−イル基、４−ペンテン−１−イル基、５−へキセン−１−イル基等のアルケニル基。エチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、４−ペンチン−１−イル基、５−へキシン−１−イル基等のアルキニル基等の鎖式炭化水素基；（ｉｉ）シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等のシクロアルケニル基等の脂環式炭化水素基；および（ｉｉｉ）フェニル基、ナフチル基等のアリール基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。
本明細書において、「２価の炭化水素基」としては、例えば、（ｉ）−（ＣＨ２）ｎ’−（ｎ’は１〜１５の整数である。）、１−メチルエチレン基、トリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基等のアルキレン基、ビニレン、２−ブテン−１，４−ジイル、１，２−ジメチル−１，２−エテンジイル等のアルケニレン基、エチニレン基、２−ブチン−１，４−ジイル基等のアルキニレン基等の２価の鎖式炭化水素基；（ｉｉ）シクロプロピレン、シクロブチレン（１，２−シクロブチレン、１，３−シクロブチレン等）、シクロペンチレン（１，２−シクロペンチレン、１，３−シクロペンチレン等）、シクロヘキシレン（１，２−シクロへキシレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシレン等）等のシクロアルキレン基、シクロプロペニレン、シクロブテニレン、シクロペンテニレン（１，３−シクロペンタ−１−エニレン等）、シクロヘキセニレン（１，３−シクロヘキサ−１−エニレン等）等のシクロアルケニレン基等の２価の脂環式炭化水素基；および（ｉｉｉ）フェニレン（１，４−フェニレン等）、ナフタレン−ジイル（１，４−ナフフタレン−ジイル、２，６−ナフタレン−ジイル等）、アントラセン−ジイル（９，１０−アントラセン−ジイル、１，４−アントラセン−ジイル等）等のアリーレン基等の２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
本明細書において、「複素環基」は、特に断りのない限り、炭素原子の他に、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択されるヘテロ原子を１〜４個含有する５〜１４員の単環〜３環式複素環基を示す。このうち、環原子である任意の炭素原子がオキソ基で置換されていてもよく、硫黄原子又は窒素原子が酸化されオキシドを形成してもよい。また、該複素環基はベンゼン環と縮環していてもよく、架橋されていてもよく、また、スピロ環を形成してもよい。
本明細書において、「複素環」としては、上記「複素環基」に対応する環が挙げられる。
本明細書中の「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１７】
本明細書中の、アシル基および炭化水素基のうち、鎖状のアシル基および鎖状の炭化水素基の置換基としては、例えば、下記の置換基Ａ群から選択される置換基が挙げられる。また、アシル基および炭化水素基のうち、環状のアシル基および環状の炭化水素基の置換基、ならびに含窒素複素環の置換基としては、例えば、下記の置換基Ａ群および置換基Ｂ群から選択される置換基が挙げられる。当該置換基の数は、１個〜置換可能な最大数、より好ましくは１〜３個、更に好ましくは１個である。
【００１８】
本明細書中、置換基Ａ群は、
(a) ハロゲン原子；
(b) ヒドロキシ基；
(c) ニトロ基；
(d) シアノ基；
(e) Ｃ３−７シクロアルキル基；
(f) Ｃ６−１４アリール基；
(g) Ｃ７−１６アラルキル基；
(h) 複素環基；
(i) Ｃ１−６アルコキシ基；
(j) Ｃ３−７シクロアルキルオキシ基；
(k) Ｃ６−１４アリールオキシ基；
(l) Ｃ７−１６アラルキルオキシ基；
(m) 複素環−オキシ基；
(n) Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、及び複素環基からなる群から選択される置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基；
(o) Ｃ１−６アルキル−カルボニル基；
(p) Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル基；
(q) Ｃ６−１４アリール−カルボニル基；
(r) Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル基；
(s) 複素環−カルボニル基；
(t) モノ−、又はジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基；
(u) モノ−、又はジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基；及び
(v) モノ−、又はジ−複素環−カルバモイル基
からなる。
【００１９】
本明細書中、置換基Ｂ群は、
(a) Ｃ１−１０アルキル基；
(b) Ｃ２−１０アルケニル基；及び
(c) Ｃ２−１０アルキニル基
からなる。
【００２０】
本明細書中、各式の
【００２１】
【化４】
2013118896.tif 000006
【００２２】
で表される置換基は「Ｒ１−ＣＯ−」とも表される。
【００２３】
本発明の塩基性アミノ酸誘導体は、式（１Ａ）で示される。
【００２４】
【化５】
2013118896.tif 000007
【００２５】
本発明の塩基性アミノ酸誘導体は、好ましくは、式（１Ｂ）で示される。
【００２６】
【化６】
2013118896.tif 000008
【００２７】
本発明の塩基性アミノ酸誘導体は、より好ましくは、式（１）で示される。
【００２８】
【化７】
2013118896.tif 000009
【００２９】
以下に、式（１Ａ）、式（１Ｂ）および式（１）で表される化合物中の各記号の定義について詳述する。
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し、例えば、置換されていてもよい飽和脂肪酸より誘導されるアシル基、置換されていてもよい不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基、置換されていてもよい天然油脂由来脂肪酸より誘導されるアシル基等が挙げられる。
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、好ましくは、飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、より好ましくは、直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基である。
別の態様として、Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、好ましくは、置換されていてもよい炭素数２〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり、より好ましくは、炭素数２〜１８の直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基である。例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレロイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基およびリノレイル基が挙げられる。Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、単一組成の脂肪酸より誘導されるアシル基のほか、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸およびパーム油脂肪酸等、天然より得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸（分岐脂肪酸を含む）より誘導されるアシル基であっても良い。これらのうち１種類を使用しても良く、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。より優れたゲル化能を発揮するという観点で、Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基は、炭素数６〜１８の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることが好ましく、炭素数６〜１８の直鎖または分岐鎖の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることがより好ましく、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基およびステアロイル基から選択される１種であることがさらに好ましく、ラウロイル基が特に好ましい。
【００３０】
Ｒ２は、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、好ましくは、水素原子または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、より好ましくは、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜３０の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。炭素数１〜３０の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、およびペンタデシル基等が挙げられる。
別の態様として、Ｒ２は、好ましくは、水素原子または炭素数１〜１５の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、より好ましくは、水素原子または炭素数４〜１５の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、さらに好ましくは、水素原子または炭素数４〜１０の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、特に好ましくは、水素原子または炭素数７〜１０の飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。
【００３１】
ｍは、１〜４の整数を示す。ｍ＝３の場合は、オルニチン誘導体となり、ｍ＝４の場合はリシンの誘導体となる。ゲル化能や調製の容易性の観点から、ｍは３または４が好ましく、４（リシン誘導体）が特に好ましい。
【００３２】
式（１）におけるｎは、０〜１５の整数を示し、０〜９の整数が好ましい。
Ｒ２と（ＣＨ２）ｎの炭素数の合計はゲル化能および溶解性の観点から、適度な炭素数であることが望ましい。Ｒ２と（ＣＨ２）ｎの炭素数の合計数は、３〜１２であることが好ましく、３〜１１であることがより好ましく、５〜１１であることがさらに好ましく、７〜１１であることが一層好ましい。例えば、ｎ＝１の場合、Ｒ２は炭素数２〜１１の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であることが好ましく、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、またはデシル基であることがより好ましく、ヘプチル基またはデシル基であることがさらに好ましい。Ｒ２が水素原子の場合、ｎは、３〜１２であることが好ましく、３〜７であることがより好ましい。
【００３３】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。
「炭素数１〜６の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。溶解性の観点から、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であることが好ましく、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基であることがより好ましく、Ｒ４は水素原子であることがさらに好ましい。Ｒ５およびＲ６は水素原子、メチル基またはエチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
【００３４】
Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、単結合または置換されていてもよい２価の炭化水素基を示し、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個はオキソ基を有していてもよい。
Ｘ、およびＺは、好ましくは、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の２価の炭化水素基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよい炭素数１〜１５の直鎖もしくは分岐鎖の２価の炭化水素基である。Ｚは好ましくは単結合である。
Ｙは、好ましくは、単結合、または脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基は(a) Ｃ１−１０アルキル基、(b) Ｃ２−１０アルケニル基、及び(c) Ｃ２−１０アルキニル基で置換されていてもよい）であり、より好ましくは、単結合、または６員の脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基は(a) Ｃ１−１０アルキル基、(b) Ｃ２−１０アルケニル基、及び(c) Ｃ２−１０アルキニル基で置換されていてもよい）であり、さらに好ましくは単結合である。
ここで、該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられている２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基を構成する炭素原子のうち１個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられた置換基として、−Ｏ―、―Ｓ―、―ＮＨ−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｓ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−ＮＨ−ＣＨ２−等が挙げられ、シクロアルキレンを構成する炭素原子のうち１〜２個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられた置換基として、ピペリジン−ジイル、テトラヒドロピラン−ジイル、ピペラジン−ジイル等が挙げられ、アリーレンを構成する炭素原子のうち１〜２個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられた置換基として、ピリジン−ジイル、ピラジン−ジイル、ピリミジン−ジイル等が挙げられる。
該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個がオキソ基を有する２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基を構成する炭素原子のうち１個の炭素原子がオキソ基を有する置換基として、−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２−等が挙げられる。
該炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられ、さらに、炭化水素基を構成する炭素原子のうち１〜１０個がオキソ基を有する２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基を構成する炭素原子のうち１〜２個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられ、さらに、１個の炭素原子がオキソ基を有する置換基として、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−等が挙げられる。
【００３５】
式（１）で表される塩基性アミノ酸誘導体として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物−Ａ）
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基が、炭素数６〜１８の直鎖または分岐鎖の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
Ｒ２が、水素原子または炭素数４〜１０の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
ｍが、１〜４の整数であり、
ｎが、０〜９の整数であり、かつ
Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である化合物。
（化合物−Ｂ）
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基が、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基またはステアロイル基であり、
Ｒ２が、水素原子または炭素数７〜１０の飽和または不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
ｍが、３または４であり、
ｎが、０〜９の整数であり、
Ｒ３が、水素原子または炭素数１〜４の飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
Ｒ４が、水素原子である化合物。
（化合物−Ｃ）
Ｒ１−ＣＯ−で表されるアシル基が、ラウロイル基であり、
Ｒ２が、水素原子または炭素数７〜１０の飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
ｍが、４であり、
ｎが、０〜９の整数であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基またはエチル基であり、
Ｒ４が、水素原子である化合物。
【００３６】
本発明の塩基性アミノ酸誘導体の塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；アルカノールアミン塩等のアンモニウム塩；および塩基性有機物塩などが挙げられる。これらのうち、溶解性の観点から、ナトリウム塩、カリウム塩またはアンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩またはカリウム塩がより好ましく、ナトリウム塩が更に好ましい。
【００３７】
本発明の塩基性アミノ酸誘導体の例としては、例えば下記が挙げられる。
【００３８】
【化８】
2013118896.tif 000010
【００３９】
Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンエチルエステル、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシン、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシン、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（８−カルボキシオクタノイル）−Ｌ−リシン、およびＮε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシン、またはそれらの塩からなる群から選択される１種以上であることが好ましく、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシンまたはそれらの塩が更に好ましい。
【００４０】
本発明の塩基性アミノ酸誘導体は、慣用の手法により合成することができる。例えば、Ｎε−ラウロイルリシンを原料とし、エステル化後、無水コハク酸誘導体と反応させ、加水分解することにより調製することができる。また、Ｎε−ラウロイルリシンのエステルと、ジカルボン酸モノクロライドモノエステルとを反応させた後、エステルを加水分解することにより得ることもできる。より具体的な例を下記に述べる。
【００４１】
【化９】
2013118896.tif 000011
【００４２】
（式中、各記号は式（１）と同義である。）
【００４３】
化合物（３）は、化合物（２）を溶媒中でアルキルエステル化することにより調製することができる。化合物（５）は、化合物（３）を適切な溶媒中、化合物（４）のような無水ジカルボン酸誘導体と反応させることにより調製することができる。その後、化合物（５）を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基で加水分解を行うことにより、化合物（６）を調製することができる。
【００４４】
【化１０】
2013118896.tif 000012
【００４５】
（式中、各記号は式（１）と同義である。）
【００４６】
化合物（８）は、化合物（３）を化合物（７）のようなジカルボン酸モノエステルモノクロライドと反応させることにより調製することができる。化合物（９）は、化合物（８）を水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなど通常の塩基で加水分解することにより調製することができる。
また、本発明の式（１Ａ）および式（１Ｂ）で表される塩基性アミノ酸誘導体は、上記製造方法に従い、化合物（７）の代わりに、Ｒ４ＯＯＣ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−ＣＯＯＣｌまたはＲ４ＯＯＣ−Ｘ−ＣＯＯＣｌで表されるジカルボン酸モノエステルモノクロリド（式中、各記号は、式（１Ａ）および式（１Ｂ）と同義である。）を用いることにより製造することができる。該ジカルボン酸モノエステルモノクロリドは、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法、またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。ここでダイマー酸もジカルボン酸に含まれる。ダイマー酸とは、不飽和脂肪酸を二量化することによって得られる二塩基酸である。
【００４７】
本発明は、また、上記塩基性アミノ酸誘導体を含有するゲル化剤に関する。本明細書において、ゲル化剤とは、液体を増粘させ、またはゼリー状もしくは固形状まで変化させる物質をいう。本発明においては特に、水性組成物に対するゲル化剤として有用である。本発明において「水性組成物」とは水を含む組成物のことを意味する。
【００４８】
ゲル化剤の形態としては、固体状、粒子状、溶液状およびペースト状が挙げられる。賦形剤および溶媒を適宜使用することができる。溶液状とする場合、塩酸、クエン酸およびリン酸などの酸や水酸化ナトリウムなどの塩基により適宜ｐＨを調整することができる。ゲル化剤のｐＨは１〜１４が好ましく、溶解性の観点から上限値は１３が好ましく、１２がより好ましく、下限値は２が好ましく、３がより好ましい。
【００４９】
本発明のゲル化剤を水性組成物に添加し、必要に応じて４０〜１００℃に加熱し、均一状態になるように攪拌した後、室温にて静置することにより、水性組成物をゲル化または増粘させることができる。ゲルの固さもしくは粘度は本発明のゲル化剤の添加量を制御することにより自由に調節することができる。
【００５０】
水性組成物へのゲル化剤の添加量は、水性組成物の構成によって異なるが、塩基性アミノ酸誘導体の重量濃度で、０．０００１重量％〜２０重量％となるように添加する。
【００５１】
下限値は、０．００１重量％がより好ましく、０．０１重量％が更に好ましく、０．１重量％が一層好ましく、１重量％が殊更好ましい。上限値は、１５重量％がより好ましく、１０重量％が更に好ましく、７重量％が一層好ましく、５重量％が殊更好ましい。
【００５２】
ゲルを調製する際のｐＨは１〜１４が好ましく、溶解性の観点から、上限値は、１３が好ましく、１２がより好ましく、下限値は２が好ましく、３がより好ましい。
【００５３】
本発明は、また、上記の塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも１種、および水を含有することを特徴とするゲル状組成物に関する。本発明のゲル状組成物は、なめらかで曳糸性において良好である。本明細書において、「曳糸性」とは、ゲル状組成物を塗布した面に接触し、その後、離した際に、糸をひく性質のことをいう。「曳糸性において良好である」とは、ゲル状組成物を塗布した面に接触し、その後、離しても糸が全くひかないか、すぐに糸が切れることを意味する。
【００５４】
本発明のゲル状組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、他のゲル化剤または固化剤を含有することができる。他のゲル化剤または固化剤としては、アルギン酸、カラギーナン、寒天、グアーガム、カードラン、キサンタンガム、プルラン、ジェランガム、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲンなどの天然高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステルなどの半合成高分子、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸塩、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ソーダ、ポリエチレンオキシド、エチレンオキシド・プロピレンオキシドブロック共重合体などの合成高分子、ベントナイト、ラポナイト、微粉酸化ケイ素、コロイダルアルミナなどの無機物などが挙げられる。
【００５５】
本発明は、さらに、上記のゲル状組成物を含有する化粧料に関する。本発明の化粧料としては、具体的には、制汗剤、洗顔料、クレンジングジェル、乳液、マッサージクリーム、コールドクリーム、モイスチャージェル、パック、アフターシェイビングジェル、ファンデーション、リップスティック、口紅、チーク、マスカラ、シャンプー、リンス、育毛剤、トリートメント、ヘアコンディショナー、チック、セットローション、ヘアクリーム、ヘアワックス、ヘアムース、パーマ液、染毛剤、ヘアカラー、ヘアマニキュア、日焼け止めオイル、ハンドソープおよび芳香剤等が挙げられる。
【００５６】
本発明の化粧料は、通常化粧料、皮膚外用剤または医薬部外品に使用し得る各種成分を、本発明の効果を阻害しない範囲で含有することができる。例えば、油性成分、キレート剤、界面活性剤、粉体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、ポリアミノ酸、低級アルコール、高級アルコール、多価アルコール、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、水溶性高分子、植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、ゲル化剤、保湿剤、殺菌剤および抗菌剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、角質軟化剥離剤、皮膚着色剤、ホルモン剤、紫外線吸収剤、育毛剤、発汗防止剤および収斂活性成分、汗防臭剤、ビタミン剤、血管拡張剤、生薬、ｐＨ調整剤、金属イオン封鎖剤、粘度調整剤、パール化剤、天然香料、合成香料、色素、顔料、酸化防止剤、防腐剤、乳化剤、脂肪、ワックス、シリコーン化合物ならびに香油等が挙げられる。
【実施例】
【００５７】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、これらの実施例に限定されるものではない。【００５８】
化合物の測定に用いた機器は、以下の通りである。ＩＲ測定装置： ＪＡＳＣＯ ＦＳ−４２０ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、１Ｈ−ＮＭＲ： Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ４００ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、元素分析装置： Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ ｓｅｒｉｅｓ ＩＩ ＣＨＮＳ／Ｏ ａｎａｌｙｚｅｒ ２４００。【００５９】
＜製造例１；Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンエチルエステルナトリウム塩（Ａ−Ｎａ）の合成＞
２９．９ｇのＮε−ラウロイル−Ｌ−リシンを６５０ｍｌの脱水ジクロロメタンに溶解し、２１．２ｇのｎ−デシルスクシニック アンハイドライドを加え、室温で２４時間撹拌した。得られた白濁溶液を加熱した後、冷凍庫で冷却し結晶を得た。ろ過後乾燥させた後、再結晶し、４３ｇのＮε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンエチルエステルを得た。収率８５％。このうち４ｇを１００ｍｌの単留エタノールに溶解し、撹拌しながら１．６８ｍｌの４ＭのＮａＯＨ水溶液を添加した。室温で３時間撹拌後ろ過し、減圧乾固させた後、再結晶した。収量４．１ｇ、収率９７％。【００６０】
【化１１】
2013118896.tif 000013
【００６１】
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝１７３５，１６４３ｃｍ−１．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ，２５℃）：δ＝０．８５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．０２（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｑ，２Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０９（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）．Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｃａｌｃｄ（％） ｆｏｒ Ｃ３４Ｈ６３Ｎ２ＮａＯ６（６１８．８６）：Ｃ，６５．９９；Ｈ，１０．２６；Ｎ，４．５３．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６６．４４；Ｈ，１０．５４；Ｎ，４．６２．【００６２】
＜製造例２；Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンエチルエステルカリウム塩（Ａ−Ｋ）の合成＞
４ＭのＮａＯＨ水溶液の代わりに、４ＭのＫＯＨ水溶液を使用して製造例１と同様にして、目的物を合成した。収量４．２ｇ、収率９６％。【００６３】
【化１２】
2013118896.tif 000014
【００６４】
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝１７３５，１６４３ｃｍ−１．１ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ，２５℃）：δ＝０．８５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．０２（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｑ，２Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０９（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）．Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｃａｌｃｄ（％） ｆｏｒ Ｃ３４Ｈ６３ＫＮ２Ｏ６（６３４．９７）：Ｃ，６４．３１；Ｈ，１０．００；Ｎ，４．４１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６５．１１；Ｈ，１０．２４；Ｎ，４．５２．【００６５】
＜製造例３；Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンモノナトリウム塩（Ｂ−Ｎａ）の合成＞
製造例１のようにして得られた３０ｇのＮε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンエチルエステルを５００ｍｌの単留メタノールに溶解し、１１０ｍｌの１ＭのＮａＯＨ水溶液を加え、２４時間撹拌した。得られた溶液に１．５Ｌの蒸留水を加え、激しく撹拌させながら、５０ｍｌの濃塩酸を加えた。得られた結晶を濾過した後、再結晶し、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンを２１ｇ得た。収率７３％。このうち４ｇを５０ｍｌの単留メタノールに溶解し、撹拌しながら７ｍｌの１ＭのＮａＯＨ水溶液を加えた。得られた白色沈殿を含む混合物を５０℃で３０分撹拌した後、熱ろ過をし、再結晶した。収量３．３ｇ、収率８０％。【００６６】
【化１３】
2013118896.tif 000015
【００６７】
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝１６６９，１６４３ｃｍ−１．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ＴＭＳ，２５℃）：δ＝０．８５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．０２（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｑ，２Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）．Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｃａｌｃｄ（％） ｆｏｒ Ｃ３２Ｈ５９Ｎ２ＮａＯ６（５９０．８１）：Ｃ，６５．０５；Ｈ，１０．０７；Ｎ，４．７４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６５．２２；Ｈ，１０．１７；Ｎ，４．７９．【００６８】
＜製造例４；Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシンモノカリウム塩（Ｂ−Ｋ）の合成＞
製造例４で得られたＮε−ラウロイル−Ｎα−（３−カルボキシトリドデカノイル）−Ｌ−リシン４．０ｇを用い、１ＭのＮａＯＨ水溶液の代わりに１ＭのＫＯＨ水溶液を用いて製造例３と同様に目的物を合成した。収量４．２ｇ、収率９９％。【００６９】
【化１４】
2013118896.tif 000016
【００７０】
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝１７００，１６４４ｃｍ−１．１ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ，２５℃）：δ＝０．８５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．０２（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｑ，２Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）．Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｃａｌｃｄ（％） ｆｏｒ Ｃ３２Ｈ５９ＫＮ２Ｏ６（６０６．９２）：Ｃ，６３．３３；Ｈ，９．８０；Ｎ，４．６２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６４．０１；Ｈ，９．９９；Ｎ，４．６６．【００７１】
＜製造例５；Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシンモノナトリウム塩（ＮａＡｍｉＣ５ＣＯ２Ｈ）の合成＞
３０ｇのＮε−ラウロイル−Ｌ−リシンを０．２ＭのＮａＯＨ水溶液１Ｌへ溶解させ、エーテルを添加した。アジピン酸モノエチルエステル酸クロリド２６．４ｇをエーテル層へ加えた後、室温で２４時間撹拌した。その水溶液へ撹拌しながら塩酸を加えｐＨを約１へ調整後、析出した結晶をろ過した後再結晶し、Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシンを２７．４２ｇ（収率６６％）得た。このうち４．５６６ｇをメタノール５０ｍｌに溶解させ、１ＭのＮａＯＨ水溶液を１０ｍｌ加えた後、３時間室温で撹拌した。溶液をろ過後、溶媒を除去し得られた固体を再結晶した。収量４．７ｇ、収率９９％。【００７２】
【化１５】
2013118896.tif 000017
【００７３】
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３００，１７０１，１６３８，１５９２，１５５１ｃｍ−１．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：ＤＭＳＯ−ｄ６（５：５），ＴＭＳ，２５℃）：δ＝０．８７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２３（ｂｒ，１８Ｈ），１．３２−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．４４（ｍ，６Ｈ），１．４６−１．６８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）．Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｃａｌｃｄ（％） ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ４３Ｎ２ＮａＯ６（４７８．６０）：Ｃ，６０．２３；Ｈ，９．０６；Ｎ，５．８５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６０．５５；Ｈ，９．２２；Ｎ，５．８８．【００７４】
＜製造例６；Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシンモノカリウム塩（ＫＡｍｉＣ５ＣＯ２Ｈ）の合成＞
製造例５で得られたＮε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシン４．５６６ｇを用い、１ＭのＮａＯＨ水溶液の代わりに１ＭのＫＯＨ水溶液を使って、製造例５と同様の方法で目的物を合成した。収量４．６ｇ、収率９９％。【００７５】
【化１６】
2013118896.tif 000018
【００７６】
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３０２，１７０９，１６３７，１５８６，１５５０ｃｍ−１．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：ＤＭＳＯ−ｄ６（５：５），ＴＭＳ，２５℃）：δ＝０．８５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２３（ｂｒ，１８Ｈ），１．３２−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．４４（ｍ，６Ｈ），１．４６−１．６８（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０６−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）． Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｃａｌｃｄ（％） ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ４３ＫＮ２Ｏ６（４９４．７１）：Ｃ，５８．２７；Ｈ，８．７６；Ｎ，５．６６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５９．００；Ｈ，８．８８；Ｎ，５．７０．【００７７】
＜製造例７；Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（８−カルボキシオクタノイル）−Ｌ−リシンモノナトリウム塩（ＮａＡｍｉＣ７ＣＯ２Ｈ）の合成＞
アジピン酸モノエチルエステル酸クロリド２６．４ｇの代わりに、スベリン酸モノメチル酸クロリド１７．１ｍｌを使い、製造例５と同様にＮε−ラウロイル−Ｎα−（８−カルボキシオクタノイル）−Ｌ−リシンを合成した。収量：３０ｇ（収率７０％）。このうち４．８５ｇをＮε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシンの代わりに使って、製造例５と同様に目的物を合成した。収量５．０ｇ、収率９９％。【００７８】
【化１７】
2013118896.tif 000019
【００７９】
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３０２，１７０７，１６３９，１５９２，１５５１ｃｍ−１．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：ＤＭＳＯ−ｄ６（５：５），ＴＭＳ，２５℃）：δ＝０．８５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２３（ｂｒ，２２Ｈ），１．３０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．４３−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）．Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｃａｌｃｄ（％） ｆｏｒ Ｃ２６Ｈ４７Ｎ２ＮａＯ６（５０６．６５）：Ｃ，６１．６４；Ｈ，９．３５；Ｎ，５．５３．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６１．８８；Ｈ，９．５７；Ｎ，５．６３．【００８０】
＜製造例８；Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（８−カルボキシオクタノイル）−Ｌ−リシンモノカリウム塩（ＫＡｍｉＣ７ＣＯ２Ｈ）の合成＞
製造例７で得られたＮε−ラウロイル−Ｎα−（８−カルボキシオクタノイル）−Ｌ−リシン４．８５ｇをＮε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシンの代わりに用い、１ＭのＮａＯＨ水溶液の代わりに１ＭのＫＯＨ水溶液を使って、製造例５と同様の方法で目的物を合成した。収量５．１５ｇ、収率９９％．【００８１】
【化１８】
2013118896.tif 000020
【００８２】
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３０３，１７０８，１６３９，１５８５，１５５０ｃｍ−１．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：ＤＭＳＯ−ｄ６（５：５），ＴＭＳ，２５℃）：δ＝０．８５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２３（ｂｒ，２２Ｈ），１．３０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．４３−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０４−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）． Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｃａｌｃｄ（％） ｆｏｒ Ｃ２６Ｈ４７ＫＮ２Ｏ６（５２２．７６）：Ｃ，５９．７４；Ｈ，９．０６；Ｎ，５．３６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６０．０１；Ｈ，９．２２；Ｎ，５．３９．【００８３】
＜製造例９；Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシンモノナトリウム塩（ＮａＡｍｉＣ９ＣＯ２Ｈ）の合成＞
アジピン酸モノエチルエステル酸クロリド２６．４ｇの代わりに、セバシン酸モノメチル酸クロリド３０．５ｇ（０．１３ｍｏｌ）を使って製造例５と同様にＮε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシンを合成した。収量：３５ｇ（収率７５％）。このうち、５．１３ｇをＮε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシンの代わりに用い、製造例５と同様に目的物を合成した。収量５．３ｇ、収率９９％。【００８４】
【化１９】
2013118896.tif 000021
【００８５】
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３０４，１７０３，１６４１，１５９４，１５５０ｃｍ−１．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：ＤＭＳＯ−ｄ６（５：５），ＴＭＳ，２５℃）：δ＝０．８５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．２３（ｂｒ，２６Ｈ），１．３０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．４３−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）．Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｃａｌｃｄ（％）ｆｏｒ Ｃ２８Ｈ５１Ｎ２ＮａＯ６（５３４．７０）：Ｃ，６２．８９；Ｈ，９．６１；Ｎ，５．２４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６３．００；Ｈ，９．７７；Ｎ，５．２９．【００８６】
＜製造例１０；Ｎε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシンモノカリウム塩（ＫＡｍｉＣ９ＣＯ２Ｈ）の合成＞
製造例９で得られたＮε−ラウロイル−Ｎα−（１０−カルボキシデカノイル）−Ｌ−リシン５．１３ｇをＮε−ラウロイル−Ｎα−（６−カルボキシヘキサノイル）−Ｌ−リシンの代わりに用い、１ＭのＮａＯＨ水溶液の代わりに１ＭのＫＯＨ水溶液を使って、製造例５と同様の方法で合成した。収量５．４ｇ、収率９９％。【００８７】
【化２０】
2013118896.tif 000022
【００８８】
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３０４，１７０３，１６４０，１５８５，１５５０ｃｍ−１．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：ＤＭＳＯ−ｄ６（５：５），ＴＭＳ，２５℃）：δ＝０．８５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．２３（ｂｒ，２６Ｈ），１．３０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．４３−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）． Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｃａｌｃｄ（％） ｆｏｒ Ｃ２８Ｈ５１ＫＮ２Ｏ６（５５０．８１）：Ｃ，６１．０６；Ｈ，９．３３；Ｎ，５．０９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６１．５５；Ｈ，９．５７；Ｎ，５．２２．【００８９】
＜各種誘導体のゲル化能＞
製造例１〜４、７、９、および１０で調製した各種塩基性アミノ酸誘導体のゲル化能を確認した。蓋つき試験管に、水、生理食塩水、リン酸緩衝生理食塩水（以下ＰＢＳと表記）、ＮａＣｌ水溶液、またはＫＣｌ水溶液を充填し、塩基性アミノ酸誘導体を様々な濃度で添加し１００℃に加熱し、均一に溶解させた後、２５℃で２時間静置した。放冷後試験管を傾けたときに流動性がないものをゲル化したものと判定し、外観を目視観察した。結果を下記に示す。
略号の意味は以下の通りである。
ＧＴ：透明ゲル
ＧＴＬ：半透明ゲル
ＧＯ：不透明ゲル
カッコ内の数字は最小ゲル化濃度（ｇ／Ｌ）を表す。【００９０】
製造例１の化合物
水：ＧＴＬ（２５）、生理食塩水：ＧＴＬ（２０）、０．１Ｍ ＮａＣｌ水溶液：ＧＴＬ（１０）、０．１Ｍ ＫＣｌ水溶液：ＧＴＬ（１５）【００９１】
製造例２の化合物
水：ＧＴＬ（２０）、生理食塩水：ＧＴＬ（２０）、０．１Ｍ ＮａＣｌ水溶液：ＧＴＬ（１０）、０．１Ｍ ＫＣｌ水溶液：ＧＴＬ（１０）【００９２】
製造例３の化合物
水：ＧＴＬ（５０）、生理食塩水：ＧＴＬ（５０）、ＰＢＳ：ＧＯ（６０）、０．１ＭＮａＣｌ水溶液：ＧＴＬ（２０）、０．１Ｍ ＫＣｌ水溶液：ＧＴＬ（２０）、１．０ＭＫＣｌ水溶液：ＧＯ（２０）【００９３】
製造例４の化合物
水：ＧＴＬ（６０）、生理食塩水：ＧＴＬ（５０）、ＰＢＳ：ＧＯ（６０）、０．１ＭＮａＣｌ水溶液：ＧＴＬ（２０）、０．１Ｍ ＫＣｌ水溶液：ＧＴＬ（４０）、１．０ＭＫＣｌ水溶液：ＧＯ（２０）【００９４】
製造例７の化合物
生理食塩水：ＧＴ（３０）、ＰＢＳ：ＧＴ（３０）、０．１Ｍ ＮａＣｌ水溶液：ＧＴＬ（３０）、１．０Ｍ ＮａＣｌ水溶液：ＧＴ（４）、０．１Ｍ ＫＣｌ水溶液：ＧＴ（３０）、１．０Ｍ ＫＣｌ水溶液：ＧＴ（４）【００９５】
製造例９の化合物
水：ＧＴＬ（３０）、生理食塩水：ＧＴ（４）、ＰＢＳ：ＧＴ（４）、０．１Ｍ ＮａＣｌ水溶液：ＧＴ（４）、１．０Ｍ ＮａＣｌ水溶液：ＧＴ（４）、０．１Ｍ ＫＣｌ水溶液：ＧＴ（４）、１．０Ｍ ＫＣｌ水溶液：ＧＴ（４）【００９６】
製造例１０の化合物
水：ＧＴＬ（３０）、生理食塩水：ＧＴ（４）、ＰＢＳ：ＧＴ（４）、０．１Ｍ ＮａＣｌ水溶液：ＧＴ（１０）、１．０Ｍ ＮａＣｌ水溶液：ＧＴ（４）、０．１Ｍ ＫＣｌ水溶液：ＧＴ（４）、１．０Ｍ ＫＣｌ水溶液：ＧＴ（４）【００９７】
本発明の塩基性アミノ酸誘導体は各種水性組成物を少量の添加によりゲル化させることが可能であることが明らかである。【００９８】
＜配合例１：化粧水ジェルの調製＞
下記に示すＡ成分を７０℃で混合溶解後、７０℃でＢ成分を徐々に添加した。さらに７０℃に加熱混合したＣ成分を添加し、冷却し、ゲル状の化粧水を調製した。調製したジェルは固形物であるにも関わらず、なめらかで曳糸性がなく感触に優れていた。また、調製したゲルは室温で１週間後も離水が見られず安定であった。【００９９】
【表１】
2013118896.tif 000023
【０１００】
＊１ 「エルデュウＰＳ−２０３」（味の素社製）
＊２ 「ニッコールＰＢＣ−４４」（日光ケミカルズ社製）
＊３ 「ニッコールＰＥＮ−４６３０」（日光ケミカルズ社製）【０１０１】
＜配合例２：クリームの調製＞
下記に示すＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分をそれぞれ８５℃で溶解後、８５℃にて撹拌しながらＡ成分をＢ成分に加えた。さらにＣ成分を加えた後、冷却してクリームを調製した。【０１０２】
【表２】
2013118896.tif 000024
【０１０３】
＊１  「ＮＩＫＫＯＬ  Ｄｅｃａｇｌｙｎ  １−Ｍ」（日光ケミカルズ社製）
＊２  「ＮＩＫＫＯＬ  Ｈｅｘａｇｌｙｎ  １−Ｓ」（日光ケミカルズ社製）
＊３  「エルデュウ  ＰＳ−２０３」（味の素社製）
＊４  「ＧＰ−１」（味の素社製）
＊５  「ＥＢ−２１」（味の素社製）【０１０４】
＜配合例３：乳液の調製＞
下記に示すＣ成分を分散後、Ｂ成分に添加し水相とした。該水相を８０℃に加熱後、同じく加熱したＡ成分を加えて乳化した。さらにＤ成分を加えて乳化後、撹拌しながら室温まで冷却し、乳液を調製した。【０１０５】
【表３】
2013118896.tif 000025
【０１０６】
＊１  「エマレックスＯＴＧ」（日本エマルジョン社製）
＊２  「エルデュウＡＰＳ−３０７」（味の素社製）
＊３  「カーボポールＥＴＤ−２０２０」（ルーブリゾール社製）【０１０７】
＜配合例４：ヘアトリートメントの調製＞
下記に示すＢ成分をＡ成分に十分分散後、Ｃ成分をＡ成分に加え、加熱して撹拌溶解した。別途加熱したＤ成分を徐々に添加して乳化し、冷却後、Ｅ成分を加えてヘアトリートメントを調製した。【０１０８】
【表４】
2013118896.tif 000026
【０１０９】
＊１  「ＡＪＩＤＥＷ  ＮＬ−５０」（味の素社製）【０１１０】
＜配合例５：サンスクリーンの調製＞
下記に示すＡ成分を加熱溶解後、Ｃ成分を添加した。さらにＢ成分を添加して十分に分散させ、油相とした。別途Ｄ成分を加熱溶解し、冷却後、室温にて該油相に添加し、乳化させてサンスクリーンを調製した。【０１１１】
【表５】
2013118896.tif 000027
【０１１２】
＊１  「エルデュウＳＬ−２０５」（味の素社製）
＊２  「ＴＳＦ４５１−５Ａ」（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）
＊３  「ＥＭＡＬＥＸ  ＲＷＩＳ−３１０」（日本エマルジョン社製）
＊４  「ＫＦ−３５１Ａ」（信越シリコーン社製）
＊５  「ＥＭＡＬＥＸ  ＲＷＩＳ−３２０」（日本エマルジョン社製）
＊６  「エスカロール５６７」（ＩＳＰ社製）
＊７  「ＭＺ−３０３Ｓ」（テイカ社製）
＊８  「ＭＴ−１００Ｚ」（テイカ社製）
＊９  「アミホープＬＬ」（味の素社製）
＊１０  「Ｓ−ＢＥＮ（Ｗ）」（ホージュン社製）【０１１３】
＜配合例６：洗顔料の調製＞
下記に示すＡ成分を加熱溶解後、Ｂ、Ｃ、Ｄ成分の順に加えて冷却した。さらにＥ成分を加えて洗顔料を調製した。【０１１４】
【表６】
2013118896.tif 000028
【０１１５】
＊１  「アミソフトＣＫ−２２」（味の素社製）
＊２  「アミライトＡＣＳ−１２」（味の素社製）
＊３  「アラノンＡＬＥ」（川研ファインケミカル社製）
＊４  「ビスコセーフＬＰＥ」（川研ファインケミカル社製）
＊５  「エマレックス  ＥＧ−ｄｉ−ＳＥ」（日本エマルジョン社製）
＊６  「メトローズ  ６０ＳＨ−４０００」（信越化学）
【産業上の利用可能性】
【０１１６】
本発明の化合物により、塩や酸などを含む様々な水性組成物をゲル化させることが可能であり、安定なゲル状化合物を提供することが可能である。また、乳化剤・界面活性剤・感触改善剤・油ゲル化剤としても有効と考えられる。【０１１７】
本出願は、日本で出願された特願２０１２−０２５６８４を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含される。
【国際調査報告】
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