(57)【要約】【課題】炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイを提供すること。【解決手段】下記一般式で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素を用いてエレクトロウェッティングディスプレイを構成する。【化１】
2013121722.tif 000053
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基等を表す。Ｒ３〜Ｒ８は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基等を表す。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素等の二価基を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基等を表す。）
2013121722.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素。
【化１】
2013121722.tif 000050
（１）
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３〜Ｒ８は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、Ｒ３〜Ｒ８は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族、の二価基を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表されるビスアゾ系色素が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする、請求項１に記載のビスアゾ系色素。
【化２】
2013121722.tif 000051
（２）
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３〜Ｒ１７は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、Ｒ３〜Ｒ１７は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。）
【請求項３】
前記一般式（１）で表されるビスアゾ系色素が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする、請求項１に記載のビスアゾ系色素。
【化３】
2013121722.tif 000052
（３）
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３〜Ｒ１０、Ｒ１３〜Ｒ２１は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０、Ｒ１３〜Ｒ２１は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。）
【請求項４】
前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２が水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載のビスアゾ系色素。
【請求項５】
前記一般式（１）において、Ｒ５またはＲ８のいずれか一つが、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることを特徴とする、請求項１に記載のビスアゾ系色素。
【請求項６】
前記一般式（１）において、Ｒ５がアミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることを特徴とする、請求項５に記載のビスアゾ系色素。
【請求項７】
前記色素が、２５℃、常圧下におけるｎ−デカンに対する溶解度が０．１重量％以上であるビスアゾ系色素であることを特徴とする、請求項１に記載のビスアゾ系色素。
【請求項８】
請求項１ないし７の何れか１項に記載のビスアゾ系色素を用いることを特徴とするエレクトロウェッティングディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ディスプレイ材料、光記録媒体等に有機色素が数多く用いられている。色素を塗布プロセスやインクジェットプロセスに使用する場合、着色効率を上げるため、高いモル吸光係数に加え、溶媒への高い溶解性が求められる。特に、基板上に水性媒体と油性着色インクの２相で満たされた複数のピクセルを配し、各ピクセルに電圧印加のｏｎ−ｏｆｆによって水性媒体／油性着色インク界面の親和性を制御し、油性着色インクを基板上に展開／凝集させることによって行う画像表示方式であるエレクトロウェッティングディスプレイ（非特許文献１参照）に用いられる色素には、炭化水素系溶媒への高い溶解性が求められる。【０００３】
インクジェット用インキやディスプレイ材料などに用いられる色素として、下記化合物をはじめとする各種ビスアゾ系色素が知られている。【０００４】
【化１】
2013121722.tif 000003
【０００５】
しかしながら、本発明者らの検討によれば、これらのビスアゾ系色素はエレクトロウェッティングディスプレイへの応用を考えた場合、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性の点でさらなる改善が必要であることが判明した。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特公昭５２−４３４０８号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Nature(London),425,383(2003)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、アミノナフチル骨格またはジアミノナフチル骨格を有するビスアゾ系色素が高い吸光係数を有し、しかも炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性に優れ、エレクトロウェッティングディスプレイ用途に適していることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下を要旨とするものである【００１０】
１．一般式（１）で表されるエレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素。【００１１】
【化２】
2013121722.tif 000004
（１）【００１２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３〜Ｒ８は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、Ｒ３〜Ｒ８は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族、の二価基を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）【００１３】
２．前記一般式（１）で表されるビスアゾ系色素が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする、１．に記載のビスアゾ系色素。【００１４】
【化３】
2013121722.tif 000005
（２）【００１５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３〜Ｒ１７は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、Ｒ３〜Ｒ１７は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。）【００１６】
３．前記一般式（１）で表されるビスアゾ系色素が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする、１．に記載のビスアゾ系色素。【００１７】
【化４】
2013121722.tif 000006
（３）【００１８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３〜Ｒ１０、Ｒ１３〜Ｒ２１は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０、Ｒ１３〜Ｒ２１は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。）【００１９】
４．前記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２が水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、１．に記載のビスアゾ系色素。【００２０】
５．前記一般式（１）において、Ｒ５またはＲ８のいずれか一つが、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることを特徴とする、１．に記載のビスアゾ系色素。【００２１】
６．前記一般式（１）において、Ｒ５がアミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることを特徴とする、５．に記載のビスアゾ系色素。【００２２】
７．前記色素が、２５℃、常圧下におけるｎ−デカンに対する溶解度が０．１重量％以上であるビスアゾ系色素であることを特徴とする、１．に記載のビスアゾ系色素。【００２３】
８．前記１．ないし７．の何れか１項に記載のビスアゾ系色素を用いることを特徴とするエレクトロウェッティングディスプレイ。
【発明の効果】
【００２４】
本発明のビスアゾ系色素は、高い吸光係数を有し、かつ炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒に対する高い溶解性を併せ持つため、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
一般式（１）中のＡで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の二価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の二価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基」における「芳香族炭化水素の二価基」、「芳香族複素環の二価基」または「縮合多環芳香族の二価基」としては具体的に、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アズレニレン基、アントラセニレン基、テルフェニレン基、ピレニレン基、などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素の二価基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環の二価基、もしくは縮合多環芳香族の二価基などをあげることができる。これらの中でも、炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素の二価基が好ましく、炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素の二価基がより好ましい。具体的には、フェニレン基またはナフチレン基が好ましく、１，４−ナフチレン基がより好ましい。【００２６】
一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」としては、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、アミノ基、そして、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基などをあげることができる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基などの一置換アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの二置換アミノ基などをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。【００２７】
一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または、炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、または、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がより好ましい。【００２８】
一般式（１）中のＢで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基、などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基をあげることができる。これらの中でも、炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。具体的には、フェニル基またはナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から、非極性置換基を有する構造が好ましい。【００２９】
一般式（１）中のＢで表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、アミノ基、そして、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基などをあげることができる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基などの一置換アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ基、などの二置換アミノ基などをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。【００３０】
一般式（１）中のＢで表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がより好ましい。【００３１】
一般式（１）〜（３）中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」における「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」としては具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基をあげることができる。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。これらの中でも、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が特に好ましい。【００３２】
一般式（１）〜（３）中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基もしくは炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基などをあげることができる。これらの中でも、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。【００３３】
一般式（１）〜（３）中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基、などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環基、もしくは縮合多環芳香族基をあげることができる。【００３４】
一般式（１）〜（３）中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基などをあげることができる。これらの中でも、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。【００３５】
一般式（１）〜（３）中のＲ１、Ｒ２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基がより好ましく、水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がさらに好ましく、水素原子、または、置換基として炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が特に好ましい。【００３６】
一般式（１）〜（３）中のＲ３〜Ｒ２１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」としては具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基をあげることができる。また、Ｒ３〜Ｒ２１は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよい。【００３７】
一般式（１）〜（３）中のＲ３〜Ｒ２１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基などをあげることができる。【００３８】
一般式（１）〜（３）中のＲ３〜Ｒ２１で表される、「一置換アミノ基」、「二置換アミノ基」としては、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基があげられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントレニル基などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基があげられる。これらの中でも、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基が好ましく、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基がより好ましい。【００３９】
一般式（１）〜（３）中のＲ３、Ｒ４は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がより好ましい。【００４０】
一般式（１）〜（３）中のＲ５〜Ｒ８は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基がより好ましい。また、Ｒ５〜Ｒ８のいずれか一つがアミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることが好ましく、Ｒ５またはＲ８のいずれか一つが、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基から選択される基であることがより好ましく、Ｒ５またはＲ８のいずれか一つが一置換アミノ基もしくは二置換アミノ基であることがさらに好ましく、Ｒ５が一置換アミノ基もしくは二置換アミノ基であることが特に好ましい。Ｒ５〜Ｒ８が一置換アミノ基もしくは二置換アミノ基である場合、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基が好ましく、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基がより好ましい。【００４１】
一般式（２）および（３）中のＲ９〜Ｒ１２、Ｒ１８〜Ｒ２１は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がより好ましい。また、一般式（２）においては、Ｒ１１とＲ１２が共に置換基を有していてもよいビニル基であり、これらの基同士が単結合を介して互いに結合し、一般式（３）に示すようなナフタレン環を形成することが特に好ましい。【００４２】
一般式（２）および（３）中のＲ１３〜Ｒ１７は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がより好ましい。【００４３】
本発明に係る一般式（１）で表されるビスアゾ系色素は、既知の方法（例えば、特許文献１）に従って合成することができる。具体的には、相当する芳香族アミン誘導体をジアゾニウム塩化し、別の芳香族アミン誘導体とカップリングさせることにより相当するモノアゾ化合物を合成した後、この相当するモノアゾ化合物をさらにジアゾニウム塩化し、相当するナフタレン誘導体とカップリングさせることによって、本発明に係る一般式（１）で表されるビスアゾ系色素を合成することができる。【００４４】
本発明に係る一般式（１）で表されるビスアゾ系色素の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。【００４５】
【化５】
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【００４６】
【化６】
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【００４７】
【化７】
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【００４８】
【化８】
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【００４９】
【化９】
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【００５０】
【化１０】
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【００５１】
【化１１】
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【００５２】
【化１２】
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【００５３】
【化１３】
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【００５４】
【化１４】
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【００５５】
【化１５】
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【００５６】
【化１６】
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【００５７】
【化１７】
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【００５８】
【化１８】
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【００５９】
【化１９】
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【００６０】
【化２０】
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【００６１】
【化２１】
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【００６２】
【化２２】
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【００６３】
【化２３】
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【００６４】
【化２４】
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【００６５】
【化２５】
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【００６６】
【化２６】
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【００６７】
【化２７】
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【００６８】
【化２８】
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【００６９】
【化２９】
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【００７０】
【化３０】
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【００７１】
【化３１】
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【００７２】
【化３２】
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【００７３】
【化３３】
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【００７４】
【化３４】
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【００７５】
【化３５】
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【００７６】
【化３６】
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【００７７】
【化３７】
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【００７８】
【化３８】
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【００７９】
【化３９】
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【００８０】
【化４０】
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【００８１】
本発明に係るビスアゾ系色素が有する分子量は、グラム吸光係数の観点から、置換基を有する場合は置換基も含めて、通常、２０００以下であり、１０００以下であることが好ましい。【００８２】
本発明に係るビスアゾ系色素は、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れており、２５℃、常圧下におけるｎ−デカンに対する溶解度は、通常、０．１重量％以上であり、０．５重量％以上であることが好ましく、１．０重量％以上であることがより好ましく、１０重量％以上であることが特に好ましい。エレクトロウェッティングディスプレイへの応用を考えた場合、この溶解度は高ければ高いほど好ましいが、通常は８０重量％以下程度である。【００８３】
本発明に係るビスアゾ系色素を非極性溶媒、例えばｎ−デカンに溶解した場合、３５０〜８００ｎｍの波長範囲における吸収極大波長は、通常、４５０〜６５０ｎｍの範囲内に存在する。
［実施例１］【００８４】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。【００８５】
［ビスアゾ系色素（Ａ−２）の合成］
反応容器に、４−ヘキシルアニリン５０ｇ、水１８９ｇ、濃塩酸１００ｇを加え、攪拌しながら５℃以下に冷却した。この混合液に４０％亜硝酸ナトリウム水溶液４９ｇを滴下し、さらに４０分間攪拌した。スルファミン酸３ｇを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、４−ヘキシルアニリンのジアゾニウム塩溶液を得た。一方、α−ナフチルアミン４０ｇを酢酸１１６ｍｌ中に溶解した溶液中に、先に調製したジアゾニウム塩溶液を２５〜３０℃で滴下し、室温でさらに１５時間攪拌した。生成した固形物をろ取し、得られた固体を水１０００ｍｌ中に分散した。分散液に２４％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１１とし、酢酸エチル１５００ｍｌを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるモノアゾ化合物（Ａ−１）６３ｇを得た。【００８６】
【化４１】
2013121722.tif 000043
（Ａ−１）【００８７】
得られたモノアゾ化合物（Ａ−１）２０ｇ、イソプロパノール２５０ｍｌ、水２５０ｍｌ、濃塩酸２０ｍｌを反応容器に加えて０℃以下に冷却しながら、亜硝酸ナトリウム４．４ｇと水９ｍｌの混合溶液を滴下し、さらに３時間攪拌した。反応混合物に、尿素０．７ｇを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、モノアゾ化合物（Ａ−１）のジアゾニウム塩混合液を得た。得られたジアゾニウム塩混合液を５℃以下に冷却しながら、１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン１３ｇをイソプロパノール１１６ｍｌに溶解した溶液を加え、一晩攪拌した。得られた反応混合液を５℃以下に冷却しながら、２４％水酸化ナトリウム水溶液２０ｇを滴下し、さらに３時間攪拌した。攪拌終了後、上澄み液を除去し、残渣にトルエン３００ｍｌを加えて溶解した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるビスアゾ系色素（Ａ−２）４．０ｇを得た（収率１２％）。【００８８】
【化４２】
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（Ａ−２）
［実施例２］【００８９】
［ビスアゾ系色素（Ａ−５）の合成］
トルエン２００ｍｌを反応容器に加え、攪拌下、１，５−ジアミノナフタレン２５gを加えて溶解した後、室温にて２−エチルヘキサナール４２ｇ、酢酸０．５ｇを加えて一晩攪拌し、その後５時間加熱還流した。室温まで冷却後、溶媒を減圧留去することにより、下記構造式で表される化合物(Ａ−３)７１ｇを黒褐色油状物として得た。【００９０】
【化４３】
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（Ａ−３）【００９１】
反応容器に、得られた化合物（Ａ−３）７１ｇおよび酢酸１２０ｍｌを加え、２０℃以下に冷却しながら、ジメチルアミンボラン２１ｇを酢酸１２０ｍｌに溶解させて得られた溶液を滴下した。反応温度を室温まで戻して１時間攪拌した後、５時間加熱還流した。室温まで冷却後、水２４０ｍｌと４８％水酸化ナトリウム水溶液３５０ｇを加えて３０分間攪拌し、ろ過を行った。ろ紙上の固体をトルエン４００ｍｌで洗浄し、得られたろ液と洗液を合わせて抽出操作を行った。有機層を飽和食塩水３００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表される化合物（Ａ−４）２５ｇを得た。【００９２】
【化４４】
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（Ａ−４）【００９３】
反応容器に、化合物（Ａ−１）２．０ｇ、ジメチルアセトアミド１００ｍｌ、濃塩酸２ｍｌを加え、０℃以下に冷却しながら、亜硝酸ナトリウム０．４４ｇと水０．９ｍｌの混合溶液を滴下し、さらに３時間攪拌した。反応混合物に尿素０．０７ｇを加えることによって、過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、化合物（Ａ−１）のジアゾニウム塩混合液を得た。一方、別の反応容器に、化合物（Ａ−４）２．３ｇ、ジメチルアセトアミド１０ｍｌ、炭酸水素ナトリウム２．０ｇを加えて溶解し、５℃以下に冷却した。この溶液に、温度を５℃以下に保ちながら、先に調製した化合物（Ａ−１）のジアゾニウム塩混合液を滴下した後、さらに４時間攪拌した。反応溶液を水６００ｍｌ中に注加し、トルエン２００ｍｌを用いて抽出操作を３回繰り返し行った。有機層を水２００ｍｌ、飽和食塩水２００ｍｌで順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより粗成生物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるビスアゾ系色素（Ａ−５）４．０ｇを得た（収率９２％）。【００９４】
【化４５】
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（Ａ−５）
［実施例３］【００９５】
［色素の評価］
実施例１および実施例２において得られたビスアゾ系色素（Ａ−２）および(Ａ−５)について、分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−３０００）を用いて、ｎ−デカン溶液の吸収極大波長、ｎ−デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、２５℃、常圧下におけるｎ−デカンへの溶解度を測定した。測定結果を表１にまとめて示した。【００９６】
［比較例１］
比較のため、実施例３と同じ条件で、下記構造式で表される公知化合物（Ｂ）のｎ−デカン溶液の吸収極大波長、ｎ−デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、２５℃、常圧下におけるｎ−デカンへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。【００９７】
【化４６】
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（Ｂ）【００９８】
【表１】
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【００９９】
表１に示すように、本発明実施例の化合物（Ａ−２）および(Ａ−５)は比較化合物（Ｂ）に比べ、非極性有機溶媒であるｎ−デカンに対する高い溶解度を示しており、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用であることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明に係るビスアゾ系色素は、非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するため、エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素として有用である。
【手続補正書】
【提出日】平成25年5月15日(2013.5.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８５】
［ビスアゾ系色素（Ａ−２）の合成］
反応容器に、４−ヘキシルアニリン５０ｇ、水１８９ｇ、濃塩酸１００ｇを加え、攪拌しながら５℃以下に冷却した。この混合液に４０％亜硝酸ナトリウム水溶液４９ｇを滴下し、さらに４０分間攪拌した。スルファミン酸３ｇを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、４−ヘキシルアニリンのジアゾニウム塩溶液を得た。一方、α−ナフチルアミン４０ｇを酢酸１１６ｍｌ中に溶解した溶液中に、先に調製したジアゾニウム塩溶液を２５〜３０℃で滴下し、室温でさらに１５時間攪拌した。生成した固形物をろ取し、得られた固体を水１０００ｍｌ中に分散した。分散液に２４％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１１とし、酢酸エチル１５００ｍｌを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるモノアゾ化合物（Ａ−１）６３ｇを得た。
【国際調査報告】
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