(57)【要約】【課題】本発明は、優れた有害生物防除効果を有するアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその塩、それを有効成分として含有する有害生物防除剤及びその製造中間体を提供する。【解決手段】一般式［Ｉ］［式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基等を示し、Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等を示し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子等を示し、Ｒ４はＣ１〜Ｃ１２アルキル基等を示す。］で表されるアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩、それを有効成分として含有する有害生物防除剤及びその製造中間体。【選択図】なし 【化１】2013157229.tif 000101
2013157229.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
2013157229.tif 000099
[式中、
ｎは０、1、２の整数を示し、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基（但し、２−ブロモエチル基を除く）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（但し、アリル基を除く）、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、分岐鎖状のＣ４〜Ｃ６アルキル基（但し、イソブチル基を除く）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ１２アルキル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はベンゾイル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、チオール基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、ホルミルオキシ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、フェニルカルボニルアミノ基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、フェニルスルホニルアミノ基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルチオ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルチオ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジルオキシフェニル基（該ピリジル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェノキシ基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルカルボニルオキシ基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルカルボニル基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ベンゾイル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ベンゾイルオキシ基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルチオ基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルホニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルフィニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）基、アダマンチル基、ピロリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピラゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イミダゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、トリアゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、オキサゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イソキサゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、チアゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イソチアゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されＮ−オキシドを形成してもよい）、ピリミジニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジルオキシ基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、テトラヒドロフラニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、１，３−ジオキソイソインドリニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、チオシアナト基又はアミノオキシ基を示し、
Ｒ６はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ７、Ｒ８は同一又は相異なってもよく、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基又はフェニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、又、Ｒ７とＲ８はこれらの結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、
Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基又はベンゾイル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示す。］
で表されることを特徴とするアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項２】
一般式［Ｉ］におけるＲ１が、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、３，３−ジクロロアリル基、プロパルギル基、シクロプロピルメチル基又は（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基である請求項１に記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項３】
一般式［Ｉ］におけるＲ２が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はシアノ基である請求項１又は請求項２に記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項４】
一般式［Ｉ］におけるＲ３が、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基である請求項１、請求項２又は請求項３のいずれかに記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項５】
上記請求項１、請求項２、請求項３又は請求項４のいずれかに記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項６】
一般式［Ｉ’］
【化２】
2013157229.tif 000100
[式中、
ｎは０、1、２の整数を示し、
Ｒ１’はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基（但し、２−ブロモエチル基を除く）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（但し、アリル基を除く）、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、分岐鎖状のＣ４〜Ｃ６アルキル基（但し、イソブチル基を除く）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２’はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ３’は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。］
で表されることを特徴とする化合物及びその塩。
【請求項７】
一般式［Ｉ’］におけるＲ１’が、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、３，３−ジクロロアリル基、プロパルギル基、シクロプロピルメチル基又は（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基である請求項６に記載の化合物及びその塩。
【請求項８】
一般式［Ｉ’］におけるＲ２’が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はシアノ基である請求項６又は請求項７に記載の化合物及びその塩。
【請求項９】
一般式［Ｉ’］におけるＲ３’が、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基である請求項６、請求項７又は請求項８のいずれかに記載の化合物及びその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩、及び、該誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１、２、３、４、５及び６には、有害生物防除効果を有するアルキルフェニルスルフィド誘導体が記載されているが、特許文献１、２、３及び４に記載された化合物は、アルキルチオ基上に置換基を持たないアルキルフェニルスルフィド誘導体に限定されており、又、特許文献５に記載された化合物は、フェニル環上の置換基が一部のものに限定されており、更に、特許文献６に記載された化合物は、２−ブロモエチルチオ基が置換したアルキルフェニルスルフィド誘導体に限定されている。即ち、これらの特許文献には、臭素原子以外の置換基をアルキルチオ基上に有するアルキルフェニルスルフィド誘導体に関する記載はないのである。【０００３】
又、上記特許文献に記載された化合物について追試をしてみると、それらの記載に拘わらず、ハダニ類に対する効果が不十分であり、且つ、薬剤抵抗性を獲得したハダニ類に対する効果を示さないため、十分な防除効果を有していないことが判明した。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭５０−２９７４４号公報
【特許文献２】特開昭５１−１９１２１号公報
【特許文献３】特公昭５７−３５１６２号公報
【特許文献４】特開昭６３−４１４５１号公報
【特許文献５】特開平４−３１２５６６号公報
【特許文献６】米国特許ＵＳ３３８８１６７号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用するにより、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、人畜毒性の高い有害生物妨除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。【０００６】
本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々のアルキルフェニルスルフィド誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］又は［Ｉ’］で示されるアルキルフェニルスルフィド誘導体（以下、本発明化合物という）が種々の有害生物、特にナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類に卓効を示すことを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。【０００８】
即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。【０００９】
（１）一般式［Ｉ］
【化１】
2013157229.tif 000003
[式中、
ｎは０、1、２の整数を示し、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基（但し、２−ブロモエチル基を除く）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（但し、アリル基を除く）、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、分岐鎖状のＣ４〜Ｃ６アルキル基（但し、イソブチル基を除く）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ１２アルキル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はベンゾイル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、チオール基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、ホルミルオキシ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、フェニルカルボニルアミノ基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、フェニルスルホニルアミノ基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルチオ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルチオ基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ９により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジルオキシフェニル基（該ピリジル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェノキシ基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルカルボニルオキシ基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルカルボニル基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ベンゾイル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ベンゾイルオキシ基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルチオ基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルホニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルフィニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基（該フェニル基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）基、アダマンチル基、ピロリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピラゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イミダゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、トリアゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、オキサゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イソキサゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、チアゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イソチアゾリル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されＮ−オキシドを形成してもよい）、ピリミジニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジルオキシ基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、テトラヒドロフラニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、１，３−ジオキソイソインドリニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、チオシアナト基又はアミノオキシ基を示し、
Ｒ６はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ７、Ｒ８は同一又は相異なってもよく、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基又はフェニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、又、Ｒ７とＲ８はこれらの結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、
Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基又はベンゾイル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示す。］
で表されることを特徴とするアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。【００１０】
（２）一般式［Ｉ］におけるＲ１が、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、３，３−ジクロロアリル基、プロパルギル基、シクロプロピルメチル基又は（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基である（１）に記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。【００１１】
（３）一般式［Ｉ］におけるＲ２が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はシアノ基である（１）又は（２）に記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。【００１２】
（４）一般式［Ｉ］におけるＲ３が、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基である（１）、（２）又は（３）のいずれかに記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。【００１３】
（５）上記（１）、（２）、（３）又は（４）のいずれかに記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。【００１４】
（６）一般式［Ｉ’］
【化２】
2013157229.tif 000004
[式中、
ｎは０、1、２の整数を示し、
Ｒ１’はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基（但し、２−ブロモエチル基を除く）、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基（但し、アリル基を除く）、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、分岐鎖状のＣ４〜Ｃ６アルキル基（但し、イソブチル基を除く）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２’はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ３’は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。］
で表されることを特徴とする化合物及びその塩。【００１５】
（７）一般式［Ｉ’］におけるＲ１’が、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、３，３−ジクロロアリル基、プロパルギル基、シクロプロピルメチル基又は（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基である（６）に記載の化合物及びその塩。【００１６】
（８）一般式［Ｉ’］におけるＲ２’が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はシアノ基である（６）又は（７）に記載の化合物及びその塩。【００１７】
（９）一般式［Ｉ’］におけるＲ３’が、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基である（６）、（７）又は（８）のいずれかに記載の化合物及びその塩。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。【００１９】
特に、本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、有害生物であるナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類に卓効を示すと共に、薬剤抵抗性を獲得したハダニ類に対しても十分な防除効果を示すものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。【００２１】
本発明において、有害生物防除剤とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭、用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。【００２２】
本発明において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。【００２３】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。【００２４】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。【００２５】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１３のハロゲン原子で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１−ヨードエチル、２−ヨードエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−トリクロロエチル、１−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、１，１−ジフルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−フルオロプロパン−２−イル、２−フルオロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２−ジフルオロプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２，３−トリフルオロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラフルオロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、ヘプタフルオロプロパン−２−イル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、１，１−ジクロロプロピル、２，２−ジクロロプロピル、３，３−ジクロロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１−クロロプロパン−２−イル、２−クロロプロパン−２−イル、１，１−ジクロロプロパン−２−イル、１，２−ジクロロプロパン−２−イル、１，３−ジクロロプロパン−２−イル、１，２，３−トリクロロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラクロロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサクロロプロパン−２−イル、ヘプタクロロプロパン−２−イル、１−ブロモプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、１−ブロモプロパン−２−イル、２−ブロモプロパン−２−イル、１−ヨードプロピル、２−ヨードプロピル、３−ヨードプロピル、１−ヨードプロパン−２−イル、２−ヨードプロパン−２−イル、１−フルオロブチル、２−フルオロブチル、３−フルオロブチル、４−フルオロブチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、４，４，４−トリフルオロブタン−２−イル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン−２−イル、ノナフルオロブタン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパン−２−イル、１−クロロブチル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、４，４−ジクロロブチル、４，４，４−トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１−トリクロロブタン−２−イル、４，４，４−トリクロロブタン−２−イル、ノナクロロブタン−２−イル、１−ブロモブチル、２−ブロモブチル、３−ブロモブチル、４−ブロモブチル、１−ヨードブチル、２−ヨードブチル、３−ヨードブチル、４−ヨードブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、４−ブロモ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロペンチル、２−フルオロペンチル、３−フルオロペンチル、４−フルオロペンチル、５−フルオロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１−クロロペンチル、２−クロロペンチル、３−クロロペンチル、４−クロロペンチル、５−クロロペンチル、５，５，５−トリクロロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１−ブロモペンチル、２−ブロモペンチル、３−ブロモペンチル、４−ブロモペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、１−フルオロヘキシル、２−フルオロヘキシル、３−フルオロヘキシル、４−フルオロヘキシル、５−フルオロヘキシル、６−フルオロヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１−クロロヘキシル、２−クロロヘキシル、３−クロロヘキシル、４−クロロヘキシル、５−クロロヘキシル、６−クロロヘキシル、５−ブロモヘキシル、６−ブロモヘキシル、５−ヨードヘキシル又は６−ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。【００２６】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル基における例示に加え、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、４，４−ジメチルペンチル、５−メチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、３，５，５−トリメチルヘキシル、６−メチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、３，６，６−トリメチルへプチル、７−メチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、８−メチルノニル、８，８−ジメチルノニル、９−メチルデシル、９，９−ジメチルデシル又は１０−メチルウンデシル等の基を挙げることができる。【００２７】
本発明において、分岐鎖状のＣ４〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が４〜６の分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。【００２８】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。【００２９】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル、２，２−ジブロモシクロプロピル、２，２−ジヨードシクロプロピル、１−フルオロシクロブチル、２−フルオロシクロブチル、３−フルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２−クロロシクロブチル、３−クロロシクロブチル、３，３−ジクロロシクロブチル、３，３−ジブロモシクロブチル、３，３−ジヨードシクロブチル、１−フルオロシクロペンチル、２−フルオロシクロペンチル、３−フルオロシクロペンチル、２，２−ジフルオロシクロペンチル、３，３−ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２−ジクロロシクロペンチル、３，３−ジクロロシクロペンチル、２，２−ジブロモシクロペンチル、３，３−ジブロモシクロペンチル、２，２−ジヨードシクロペンチル、３，３−ジヨードシクロペンチル、１−フルオロシクロヘキシル、２−フルオロシクロヘキシル、３−フルオロシクロヘキシル、４−フルオロシクロヘキシル、２，２−ジフルオロシクロヘキシル、３，３−ジフルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、１−クロロシクロヘキシル、２−クロロシクロヘキシル、３−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、２，２−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジクロロシクロヘキシル、４，４−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジブロモシクロヘキシル、４，４−ジブロモシクロヘキシル、３，３−ジヨードシクロヘキシル又は４，４−ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。【００３０】
本発明において、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、２,３-ブタジエン-１-イル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−(イソブチル)ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−(イソプロピル)−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル、２，４−ヘキサジエニル、２-オクテニル又は３,７-ジメチル-６-オクテニル等の基を挙げることができる。【００３１】
本発明において、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１５のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜８の直鎖又は分岐鎖状のハロアルケニル基を示し、例えば１−フルオロビニル、２−フルオロビニル、１，２−ジフルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１−クロロビニル、２−クロロビニル、ジクロロビニル、トリクロロビニル、ジブロモビニル、ジヨードビニル、１−フルオロ−２−プロペニル、２−フルオロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル、１−クロロ−２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、２，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−１−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、３，３−ジヨード−２−プロペニル、２，２−ジフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−２−イル、４−フルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテン−２−イル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、２−トリフルオロメチル−２−プロペニル、２−トリフルオロメチル−３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４，４−トリフルオロ−３−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブテニル、２−トリクロロメチル−２−プロペニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチル−２−ブテニル、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル、４，４，４−トリクロロ−３−メチル−２−ブテニル、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル、５，６，６−トリフルオロ−５−ペンテニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−メチル−３−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−３−ペンテニル、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル又は５，５，５−トリクロロ−４−メチル−３−ペンテニル等の基を挙げることができる。【００３２】
本発明において、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−(ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−(イソプロピル)−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。【００３３】
本発明において、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキニル基を示し、例えばフルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−フルオロ−２−プロピニル、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、４−フルオロ−３−ブチニル、４−クロロ−３−ブチニル、４−ブロモ−３−ブチニル、４−ヨード−３−ブチニル、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル、４，４−ジクロロ−２−ブチニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブチニル、３−フルオロ−１−メチル−２−プロピニル、３−クロロ−１−メチル−２−プロピニル、５−フルオロ−４−ペンチニル、５−クロロ−４−ペンチニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル、５，５，５−トリクロロ−３−ペンチニル、４−フルオロ−２−メチル−３−ブチニル、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル、６−フルオロ−５−ヘキシニル、６−クロロ−５−ヘキシニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル、６，６，６−トリクロロ−４−ヘキシニル、５−フルオロ−３−メチル−４−ペンチニル又は５−クロロ−３−メチル−４−ペンチニル等の基を挙げることができる。【００３４】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えばシクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル、６−シクロプロピルヘキシル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル等の基を挙げることができる。【００３５】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば１−フルオロシクロプロピルメチル、２−フルオロシクロプロピルメチル、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル、２−クロロシクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル、２，２−ジブロモシクロプロピルメチル、２，２−ジヨードシクロプロピルメチル、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）プロピル、４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ブチル、５−（２，２−ジクロロシクロプロピル）ペンチル、５−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ペンチル、６−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ヘキシル、２，２−ジフルオロシクロブチルメチル、２，２−ジクロロシクロブチルメチル、３，３−ジフルオロシクロペンチルメチル、３，３−ジクロロシクロペンチルメチル、４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチル又は４，４−ジクロロシクロヘキシルメチル等の基を挙げることができる。【００３６】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ又はｎ−へキシルオキシ等の基を挙げることができる。【００３７】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ−２−プロポキシ、トリ（トリフルオロメチル）メトキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ又はヘプタフルオロプロポキシ等の基を挙げることができる。【００３８】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロへキシルオキシ等の基を挙げることができる。【００３９】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロポキシ、２，２−ジクロロシクロプロポキシ、３，３−ジフルオロシクロブトキシ、３，３−ジクロロシクロブトキシ、３−フルオロシクロペンチルオキシ、３，３−ジフルオロシクロペンチルオキシ、ノナフルオロシクロペンチルオキシ、３，３−ジクロロシクロペンチルオキシ、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ又は４，４−ジクロロシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。【００４０】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルキコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−基を示し、例えば２−メトキシエトキシ、３−メトキシプロポキシ、２−エトキシイソプロポキシ、２−イソプロポキシブトキシ、５−エトキシペンチルオキシ、６−エトキシヘキシルオキシ、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エトキシ、２−メトキシイソペンチルオキシ又は２−イソプロポキシイソブトキシ等の基を挙げることができる。【００４１】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−基を示し、例えば２−ジフルオロメトキシエトキシ、２−トリフルオロメトキシエトキシ、３−トリフルオロメトキシプロポキシ又は２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシ等の基を挙げることができる。【００４２】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−基を示し、例えば２−（ジフルオロメトキシ）−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−（トリフルオロメトキシ）−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（ヘキサフルオロプロポキシ）プロポキシ又は２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。【００４３】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ−Ｏ−基を示し、例えばメチルスルフィニルオキシ、エチルスルフィニルオキシ、ｎ−プロピルスルフィニルオキシ又はイソプロピルスルフィニルオキシ等の基を挙げることができる。【００４４】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルオキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ−Ｏ−基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニルオキシ、トリフルオロメチルスルフィニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルフィニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニルオキシ、トリクロロメチルスルフィニルオキシ又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルフィニルオキシ等の基を挙げることができる。【００４５】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−ＳＯ−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルフィニルオキシ、シクロブチルスルフィニルオキシ、シクロペンチルスルフィニルオキシ又はシクロへキシルスルフィニルオキシ等の基を挙げることができる。【００４６】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−ＳＯ−Ｏ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルスルフィニルオキシ、２，２−ジクロロシクロプロピルスルフィニルオキシ、３，３−ジフルオロシクロブチルスルフィニルオキシ、３，３−ジフルオロシクロペンチルスルフィニルオキシ又は４，４−ジフルオロシクロへキシルスルフィニルオキシ等の基を挙げることができる。【００４７】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルホニルオキシ又はイソプロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。【００４８】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルスルホニルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−２−プロピルスルホニルオキシ又はパーフルオロブチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。【００４９】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ又はシクロへキシルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。【００５０】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルスルホニルオキシ、２，２−ジクロロシクロプロピルスルホニルオキシ、３，３−ジフルオロシクロブチルスルホニルオキシ、３，３−シクロペンチルスルホニルオキシ又は４，４−ジフルオロシクロへキシルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。【００５１】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ又はネオペンチルチオ等の基を挙げることができる。【００５２】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロパン−２−イルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ又は２，２，２−トリクロロエチルチオ等の基を挙げることができる。【００５３】
本発明において、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−Ｓ−基を示し、例えばビニルチオ、１−プロペニルチオ、イソプロペニルチオ、２−プロペニルチオ、２−ブテニルチオ、３−ブテニルチオ、２−ペンテニルチオ、３−ペンテニルチオ、４−ペンテニルチオ、２−メチル−２−ブテニルチオ、２，４−ペンタジエニルチオ、２−へキセニルチオ、３−ヘキセニルチオ、４−ヘキセニルチオ、５−ヘキセニルチオ又は２，４−ヘキサジエニルチオ等の基を挙げることができる。【００５４】
本発明において、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ基とは、特に限定しない限り、ハロアルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル）−Ｓ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロビニルチオ、２，２−ジクロロビニルチオ、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニルチオ、３−クロロ−２−プロペニルチオ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ、３−ブロモ−２−プロペニルチオ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルチオ、４，４−ジフルオロ−３−ブテン−２−イルチオ、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ、４，４，４−トリフルオロ−３−クロロ−２−ブテニルチオ、４，４−ジクロロ−３−ブテニルチオ、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルチオ、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンテニルチオ、４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチル−２−ブテニルチオ、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルチオ、５，６，６−トリフルオロ−５−ヘキセニルチオ又は６，６−ジクロロ−５−ヘキセニルチオ等の基を挙げることができる。【００５５】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。【００５６】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルチオ、２，２−ジクロロシクロプロピルチオ、３，３−ジフルオロシクロブチルチオ、３，３−ジフルオロシクロペンチルチオ又は４，４−ジフルオロシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。【００５７】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばシクロプロピルメチルチオ、２−シクロプロピルエチルチオ、３−シクロプロピルプロピルチオ、４−シクロプロピルブチルチオ、５−シクロプロピルペンチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ又はシクロヘキシルメチルチオ等の基を挙げることができる。【００５８】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルメチルチオ、２，２−ジクロロシクロプロピルメチルチオ、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチルチオ、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチルチオ、２，２−ジフルオロシクロブチルメチルチオ又は４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチルチオ等の基を挙げることができる。【００５９】
本発明において、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）３−Ｓｉ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばトリメチルシリルメチルチオ、トリエチルシリルメチルチオ、トリメチルシリルエチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルメチルチオ又はトリメチルシリルプロピルチオ等の基を挙げることができる。【００６０】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。【００６１】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。【００６２】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばシクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル又はシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。【００６３】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルスルフィニル、２，２−ジクロロシクロプロピルスルフィニル、３，３−ジフルオロシクロブチルスルフィニル、３，３−ジフルオロシクロペンチルスルフィニル又は４，４−ジフルオロシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。【００６４】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。【００６５】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。【００６６】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。【００６７】
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルスルホニル、２，２−ジクロロシクロプロピルスルホニル、３，３−ジフルオロシクロブチルスルホニル、３，３−ジフルオロシクロペンチルスルホニル又は４，４−ジフルオロシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。【００６８】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えばメチルチオメチル、２−（メチルチオ）エチル、３−（メチルチオ）プロピル、４−（メチルチオ）ブチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、ブチルチオメチル又はペンチルチオメチル等の基を挙げることができる。【００６９】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えばトリフルオロメチルチオメチル、ジフルオロメチルチオメチル、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル、２，２，２−トリクロロエチルチオメチル、２−（トリフルオロメチルチオ）エチル、２−（ジフルオロメチルチオ）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル、３−（トリフルオロメチルチオ）プロピル、３−（ジフルオロメチルチオ）プロピル又は３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）プロピル等の基を挙げることができる。【００７０】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばアセチル、プロピオニル、イソプロピオニル又はピバロイル等の基を挙げることができる。【００７１】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばフルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリブロモアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、３，３−ジフルオロプロピオニル又は４，４，４−トリフルオロブチリル等の基を挙げることができる。【００７２】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えばアセトキシ又はプロピオニルオキシ等の基を挙げることができる。【００７３】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えばフルオロアセトキシ、ジフルオロアセトキシ、トリフルオロアセトキシ、クロロアセトキシ、トリクロロアセトキシ、トリブロモアセトキシ、３，３，３−トリフルオロプロピオニルオキシ、３，３−ジフルオロプロピオニルオキシ又は４，４，４−トリフルオロブチリルオキシ等の基を挙げることができる。【００７４】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等の基を挙げることができる。【００７５】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば２−フルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル又はヘプタフルオロ−２−プロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。【００７６】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ又はｎ−プロピルアミノ等の基を挙げることができる。【００７７】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＮＨ−基を示し、例えば２−フルオロエチルアミノ、２，２−ジフルオロエチルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、２，２，２−トリクロロエチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ又は１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノ等の基を挙げることができる。【００７８】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ又はｔｅｒｔ-ブチルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。【００７９】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えばフルオロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、クロロアセチルアミノ、トリクロロアセチルアミノ、トリブロモアセチルアミノ、３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ、３，３−ジフルオロプロピオニルアミノ又は３，３，３-トリフルオロ-２-メチル-２-トリフルオロメチルプロピオニルアミノ等の基を挙げることができる。【００８０】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ又はイソプロポキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。【００８１】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、２−フルオロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニルアミノ又はヘプタフルオロ−２−プロポキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。【００８２】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えばメチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ−プロピルアミノカルボニルアミノ、イソプロピルアミノカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニルアミノ又はｔｅｒｔ-ペンチルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。【００８３】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えば２−フルオロエチルアミノカルボニルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルアミノ、２，２，２−トリクロロエチルアミノカルボニルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノカルボニルアミノ又は１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。【００８４】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−ＮＨ−基を示し、例えばメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。【００８５】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ２−ＮＨ−基を示し、例えばフルオロメチルスルホニルアミノ、ジフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、クロロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアミノ、２，２−ジフルオロエチルスルホニルアミノ又は３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。【００８６】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルチオ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−基を示し、例えばメチルアミノカルボニルチオ、エチルアミノカルボニルチオ、プロピルアミノカルボニルチオ、イソプロピルアミノカルボニルチオ又はジメチルアミノカルボニルチオ等の基を挙げることができる。【００８７】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルチオ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−基を示し、例えば２−フルオロエチルアミノカルボニルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルチオ、２，２，２−トリクロロエチルアミノカルボニルチオ、ペンタフルオロエチルアミノカルボニルチオ又は１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノカルボニルチオ等の基を挙げることができる。【００８８】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル又はイソプロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。【００８９】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば２−フルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル又は１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。【００９０】
本発明において、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）３−Ｓｉ−基を示し、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル又はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等の基を挙げることができる。【００９１】
本発明において、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えばベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルブチル又は１−フェニルペンチル等の基を挙げることができる。【００９２】
本発明において、フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味であるフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−基を示し、例えばフェニルメトキシ、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルプロポキシ、２−フェニルブトキシ又は１−フェニルペントキシ等の基を挙げることができる。【００９３】
本発明において、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばフェニルメチルチオ、１−フェニルエチルチオ、２−フェニルエチルチオ、１−フェニルプロピルチオ、２−フェニルブチルチオ又は１−フェニルペンチルチオ等の基を挙げることができる。【００９４】
本発明において、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばフェニルメチルスルフィニル、１−フェニルエチルスルフィニル、２−フェニルエチルスルフィニル、１−フェニルプロピルスルフィニル、２−フェニルブチルスルフィニル又は１−フェニルペンチルスルフィニル等の基を挙げることができる。【００９５】
本発明において、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばフェニルメチルスルホニル、１−フェニルエチルスルホニル、２−フェニルエチルスルホニル、１−フェニルプロピルスルホニル、２−フェニルブチルスルホニル又は１−フェニルペンチルスルホニル等の基を挙げることができる。【００９６】
本発明において、農業上許容される塩とは、一般式［Ｉ］及び一般式［Ｉ’］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、例えば、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としては塩酸、臭化水素酸若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。【００９７】
次に、一般式［Ｉ］で表される本発明のアルキルフェニルスルフィド誘導体に包含される化合物の代表的な例を表１から表４１に、更に一般式［Ｉ’］で表される本発明の化合物の代表的な例を表４２に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。【００９８】
尚、本発明のアルキルフェニルスルフィド誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。【００９９】
本明細書における表中の次の表記は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ      ：メチル
Ｅｔ      ：エチル
ｔＢｕ    ：ｔｅｒｔ−ブチル
ＣＦ３      ：トリフルオロメチル
Ｐｈ（４−ＣＦ３）：４−トリフルオロメチルフェニル
Ｐｈ（２，５−（ＣＦ３））：２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル
Ｐｈ（３−Ｆ，４−ＣＦ３）：３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル
Ａｃ      ：アセチル
ｎＰｒｏｐｙｌ      ：ｎ-プロピル
ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ：イソプロピル
ｎＢｕｔｙｌ        ：ｎ-ブチル
ｎＰｅｎｔｙｌ      ：ｎ-ペンチル
ｎＨｅｘｙｌ        ：ｎ-ヘキシル
ｎＨｅｐｔｙｌ      ：ｎ-ヘプチル
ｎＯｃｔｙｌ        ：ｎ-オクチル
ｎＮｏｎｙｌ        ：ｎ-ノニル
ｎＤｅｃｙｌ        ：ｎ-デシル【０１００】
【表１】
2013157229.tif 000005
【０１０１】
【表２】
2013157229.tif 000006
【０１０２】
【表３】
2013157229.tif 000007
【０１０３】
【表４】
2013157229.tif 000008
【０１０４】
【表５】
2013157229.tif 000009
【０１０５】
【表６】
2013157229.tif 000010
【０１０６】
【表７】
2013157229.tif 000011
【０１０７】
【表８】
2013157229.tif 000012
【０１０８】
【表９】
2013157229.tif 000013
【０１０９】
【表１０】
2013157229.tif 000014
【０１１０】
【表１１】
2013157229.tif 000015
【０１１１】
【表１２】
2013157229.tif 000016
【０１１２】
【表１３】
2013157229.tif 000017
【０１１３】
【表１４】
2013157229.tif 000018
【０１１４】
【表１５】
2013157229.tif 000019
【０１１５】
【表１６】
2013157229.tif 000020
【０１１６】
【表１７】
2013157229.tif 000021
【０１１７】
【表１８】
2013157229.tif 000022
【０１１８】
【表１９】
2013157229.tif 000023
【０１１９】
【表２０】
2013157229.tif 000024
【０１２０】
【表２１】
2013157229.tif 000025
【０１２１】
【表２２】
2013157229.tif 000026
【０１２２】
【表２３】
2013157229.tif 000027
【０１２３】
【表２４】
2013157229.tif 000028
【０１２４】
【表２５】
2013157229.tif 000029
【０１２５】
【表２６】
2013157229.tif 000030
【０１２６】
【表２７】
2013157229.tif 000031
【０１２７】
【表２８】
2013157229.tif 000032
【０１２８】
【表２９】
2013157229.tif 000033
【０１２９】
【表３０】
2013157229.tif 000034
【０１３０】
【表３１】
2013157229.tif 000035
【０１３１】
【表３２】
2013157229.tif 000036
【０１３２】
【表３３】
2013157229.tif 000037
【０１３３】
【表３４】
2013157229.tif 000038
【０１３４】
【表３５】
2013157229.tif 000039
【０１３５】
【表３６】
2013157229.tif 000040
【０１３６】
【表３７】
2013157229.tif 000041
【０１３７】
【表３８】
2013157229.tif 000042
【０１３８】
【表３９】
2013157229.tif 000043
【０１３９】
【表４０】
2013157229.tif 000044
【０１４０】
【表４１】
2013157229.tif 000045
【０１４１】
【表４２】
2013157229.tif 000046
【０１４２】
一方、一般式［Ｉ］及び一般式［Ｉ’］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ−１］で表される化合物」、「式［Ｉ−１］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ−１］」は同意とする。【０１４３】
＜製造方法１＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
【化３】
2013157229.tif 000047
【０１４４】
（式中、Ｌ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、４−トルエンスルホニルオキシ基又はＳＯ２Ｍを示し、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示し、好ましいアルカリ金属としてはナトリウム又はカリウムを挙げることができ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を示す。）【０１４５】
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、一般式［ＩＩ］で表される化合物と一般式［ＩＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。【０１４６】
本反応で使用する化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して通常１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【０１４７】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類：酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５リットルである。【０１４８】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【０１４９】
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば亜硫酸、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、ロンガリット（商品名、ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレ−ト）等の亜硫酸付加物等を挙げることができる。又、塩基とラジカル開始剤を併用してもよい。尚、ラジカル開始剤の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【０１５０】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。【０１５１】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０１５２】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０１５３】
＜製造方法２＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば一般式［ＩＶ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することもできる。
【化４】
2013157229.tif 000048
【０１５４】
（式中、Ｌ２はハロゲン原子又はＳＯ２Ｍを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＭは前記と同じ意味を示す。）【０１５５】
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、化合物［ＩＶ］と化合物［Ｖ］とを、適当な溶媒中、適当なラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造することができる。【０１５６】
本反応で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０〜３．０モルである。【０１５７】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５リットルである。【０１５８】
本反応で使用できるラジカル開始剤としては、例えば亜硫酸、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、ロンガリット（商品名、ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレ−ト）等の亜硫酸付加物等を挙げることができる。尚、ラジカル開始剤の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．０１〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５〜１．２モルである。【０１５９】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。【０１６０】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０１６１】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ｉ−１]を単離することができる。単離した化合物[Ｉ−１]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０１６２】
＜製造方法３＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１’］で表される化合物は、例えば一般式［ＶＩ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することもできる。
【化５】
2013157229.tif 000049
【０１６３】
（式中、Ｒ１０はトリフルオロメチル基、ニトロ基又はシアノ基等の電子吸引性基を示し、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を示し、Ｌ３はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、４−トルエンスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基を示す。）【０１６４】
即ち、一般式［Ｉ−１’］で表される化合物は、化合物［ＶＩ］と化合物［ＶＩＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基、銅若しくは酸化銅（Ｉ）のいずれかの存在下、又は適当な塩基と銅の存在下、若しくは適当な塩基と酸化銅（Ｉ）の存在下で反応させることにより製造することができる。【０１６５】
本反応で使用する化合物［ＶＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【０１６６】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。【０１６７】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。【０１６８】
本反応で使用する塩基、銅及び酸化銅（Ｉ）のそれぞれの使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【０１６９】
本反応の反応温度は、通常−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。【０１７０】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０１７１】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ｉ−１]を単離することができる。単離した化合物[Ｉ−１’]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０１７２】
＜製造方法４＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
【化６】
2013157229.tif 000050
【０１７３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＭは前記と同じ意味を示す。）【０１７４】
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、化合物［ＶＩＩＩ］を、適当な溶媒中、Organic  Syntheses  Coll., Vol.3, p.185(1955)に記載の方法に準じて（例えば、塩酸及び硫酸等の鉱酸と亜硝酸塩又は亜硝酸アルキルエステルを用いる方法により）ジアゾニウム塩とした後、化合物［ＩＸ］で表されるメルカプタンの塩又は化合物［Ｘ］で表されるジスルフィド類と反応させることにより製造することができる。【０１７５】
本反応で使用する化合物［ＩＸ］又は化合物［Ｘ］の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］１モルに対して０．３〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２．０モルである。【０１７６】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。【０１７７】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【０１７８】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０１７９】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ｉ−１]を単離することができる。単離した化合物[Ｉ−１]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０１８０】
＜製造方法５＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
【化７】
2013157229.tif 000051
【０１８１】
（式中、Ｙ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を示す。）【０１８２】
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、化合物［ＸＩ］を、適当な溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、化合物［ＸＩＩ］又は化合物［Ｘ］と反応させることにより製造することができる。【０１８３】
本反応で使用できる金属としては、リチウム、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属；マグネシウム等のアルカリ土類金属等を挙げることができる。【０１８４】
又、本反応で使用できる有機金属化合物としては、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム等を挙げることができる。【０１８５】
本反応で使用する金属又は有機金属化合物の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して１．０〜３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．１モルである。【０１８６】
本反応で使用する化合物［ＸＩＩ］又は化合物［Ｘ］の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して０．３〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２．０モルである。【０１８７】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。【０１８８】
本反応の反応温度は、通常−１００℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−７８℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【０１８９】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０１９０】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０１９１】
＜製造方法６＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化８】
2013157229.tif 000052
【０１９２】
（式中、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を示す。）【０１９３】
即ち、本発明化合物は、化合物［Ｉ’−１］と化合物［ＸＩＩＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。【０１９４】
本反応で使用する化合物［ＸＩＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ’−１］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【０１９５】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ’−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．１〜１５リットルである。【０１９６】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ’−１］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。【０１９７】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。【０１９８】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０１９９】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２００】
＜製造方法７＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
【化９】
2013157229.tif 000053
【０２０１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を示す。）【０２０２】
即ち、本発明化合物は、化合物［Ｉ’−１］と化合物［ＸＩＶ］とを、適当な溶媒中、トリ置換ホスフィン及びアゾジカルボン酸誘導体の存在下、若しくはホスホラン試薬の存在下で反応させることにより製造することができる。【０２０３】
本反応で使用する化合物［ＸＩＶ］の使用量は、化合物［Ｉ’−１］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【０２０４】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ’−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜３０リットルである。【０２０５】
本反応で使用できるトリ置換ホスフィンとしては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等を挙げることができる。尚、トリ置換ホスフィンの使用量は、化合物［Ｉ’−１］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。【０２０６】
本反応で使用できるアゾジカルボン酸誘導体としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジメトキシエチル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボン酸アミド等を挙げることができる。尚、アゾジカルボン酸誘導体の使用量は、化合物［Ｉ’−１］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【０２０７】
本反応で使用できるホスホラン試薬としては、例えばシアノメチレントリメチルホスホラン、シアノメチレントリブチルホスホラン等を挙げることができる。尚、ホスホランの使用量は、化合物［Ｉ’−１］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【０２０８】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。【０２０９】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０２１０】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２１１】
＜製造方法８＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−２］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化１０】
2013157229.tif 000054
【０２１２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を示し、ｍは１又は２の整数を示す。）【０２１３】
即ち、一般式［Ｉ−２］で表される化合物は、化合物［Ｉ−１］と酸化剤とを、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。【０２１４】
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、一般式［Ｉ−２］で表される化合物の硫黄原子の酸化数ｍに依存するが、化合物［Ｉ−１］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２．５モルである。【０２１５】
本反応で使用できる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−１］１モルに対して０〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜０．１モルである。【０２１６】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜４５リットルである。【０２１７】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【０２１８】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０２１９】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２２０】
＜製造方法９＞
一般式［Ｉ’］で表される本発明化合物は、例えば一般式［ＸＶ−２］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化１１】
2013157229.tif 000055
【０２２１】
（式中、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びｎは前記と同じ意味を示す。）【０２２２】
一般式［Ｉ’］で表される化合物は、化合物［ＸＶ−２］を、溶媒中、酸と亜硝酸誘導体を反応させた後、必要に応じ金属塩と反応させることにより製造することができる。【０２２３】
本反応で使用できる酸としては、硫酸、硝酸等の鉱酸又はトリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＸＶ−２］１モルに対して１〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。【０２２４】
本反応で使用できる亜硝酸誘導体としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸塩類又は亜硝酸ｎ−ブチル、亜硝酸イソペンチル、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル等の亜硝酸アルキルエステル類を挙げることができる。尚、亜硝酸誘導体の使用量は、化合物［ＸＶ−２］１モルに対して１．０〜３モル．０の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。【０２２５】
本反応で必要に応じて使用する金属塩としては、硫酸銅、硝酸銅、酸化銅等を挙げることができる。尚、金属塩の使用量は、化合物［ＸＶ−２］１モルに対して０〜２．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．１モルである。【０２２６】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶ−２］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。【０２２７】
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。【０２２８】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０２２９】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ’］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ’］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２３０】
＜製造方法１０＞
一般式［Ｉ’］で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
【化１２】
2013157229.tif 000056
【０２３１】
（式中、Ｒ１１はボロン酸（基−Ｂ（ＯＨ）２）又はピナコラートボラン−２−イル基を示し、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びｎは前記と同じ意味を示す。）【０２３２】
即ち、一般式［Ｉ’］で表される化合物は、化合物［ＸＶＩ−１］と酸化剤とを、溶媒中反応させることにより製造することができる。【０２３３】
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば過酸化水素、４−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩ−１］１モルに対して１．０〜６．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．４モルである。【０２３４】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩ−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。【０２３５】
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。【０２３６】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０２３７】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ’］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ’］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２３８】
＜製造方法１１＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−４］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−３］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化１３】
2013157229.tif 000057
【０２３９】
（式中、Ｌ４はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチルスルホニルオキシ基、４−トルエンスルホニルオキシ基又はベンゼンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ１２は水素原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基を示し、ｐは１〜１２の整数を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは前記と同じ意味を示す。）【０２４０】
即ち、一般式［Ｉ−４］で表される化合物は、化合物［Ｉ−３］と硫化物とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。【０２４１】
本反応で使用できる硫化物としては、例えば水硫化ナトリウム、水硫化カリウム等のアルカリ金属の水硫化物、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム等のアルカリ金属のチオシアン酸塩、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ブチルメルカプタン等のアルキルメルカプタン類、２，２，２−トリフルオロエチルメルカプタン等のハロアルキルメルカプタン類、シクロプロピルメチルメルカプタン等のシクロアルキルアルキルメルカプタン類を挙げることができる。尚、硫化物の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して１．０〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１０モルである。【０２４２】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１.０〜２．０モルである。【０２４３】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。【０２４４】
本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜１５０℃の範囲で行うのがよい。【０２４５】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０２４６】
本反応の実施においてはヨウ化カリウムを添加することも出来る。使用するヨウ化カリウムの量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１.０モルである。【０２４７】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２４８】
＜製造方法１２＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−６］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−５］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化１４】
2013157229.tif 000058
【０２４９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ及びｐは前記と同じ意味を示す。）【０２５０】
即ち、一般式［Ｉ−６］で表される化合物は、化合物［Ｉ−５］とトリフルオロメチル化剤とを、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。【０２５１】
本反応で使用するトリフルオロメチル化剤としては、例えばトリフルオロメチルトリメチルシラン又はトリエチルトリフルオロメチルシラン等を挙げることができる。尚、トリフルオロメチル化剤の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。【０２５２】
本反応で使用できる触媒としては、例えばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド、フッ化セシウム又はフッ化カリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．０１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜６．０モルである。【０２５３】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。【０２５４】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜室温の範囲で行うのがよい。【０２５５】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０２５６】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２５７】
＜製造方法１３＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、不斉硫黄原子を有する一般式［Ｉ−７］で表される化合物は、光学分割することにより光学異性体（エナンチオマー）を製造することができる。
【化１５】
2013157229.tif 000059
【０２５８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を示す。）【０２５９】
即ち、一般式［Ｉ−７］で表されるラセミ化合物を、光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムを利用することにより、（＋）−エナンチオマーと（−）−エナンチオマーとに分離することができる。【０２６０】
光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムとしては、一般に市販されているものでよく、例えば、ダイセル化学工業株式会社が製造・販売するキラルパックエーディー（ＣＨＩＲＡＬ ＰＡＫ ＡＤ）を挙げることができる。【０２６１】
光学分割で使用される溶媒としては、例えば、へキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール又はブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸、ギ酸等の有機酸類；水、或いはこれらの混合溶媒を挙げることができる。【０２６２】
光学分割の温度及び所要時間は、広範囲に変化することができる。一般的には温度は−２０〜６０℃であって、好ましくは５〜５０℃である。又、所要時間は、０．０１時間〜５０時間であって、好ましくは、０．１時間〜２時間である。【０２６３】
＜中間体の製造方法１＞
一般式［ＩＩ］で表される化合物は、下記工程１から工程４に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。又、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、下記工程５に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。尚、化合物［ＩＩ］及び化合物［ＩＶ］は、酸化還元反応により相互に変換が可能である。更に、化合物［ＩＩ］は空気中の酸素によっても容易に酸化され、化合物［ＩＶ］が生成する。
【化１６】
2013157229.tif 000060
【０２６４】
（式中、Ｚ１はメチル基又はトリフルオロメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＹ１は前記と同じ意味を示す。）【０２６５】
［工程１］
一般式［ＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＶＩＩ］を適当な酸化剤で酸化し、対応するスルホキシド体とした後、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸と反応させることにより化合物［ＸＶＩＩＩ］を製造し、続いて化合物［ＸＶＩＩＩ］をChem. Ber., Vol.43, p.1407(1910)に記載の方法に準じて加水分解することにより、製造することができる。又、化合物［ＸＶＩＩＩ］は、単離及び精製することなく次反応に使用することもできる。【０２６６】
本工程で使用できる酸化剤としては、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して１．０〜３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【０２６７】
本工程で使用する無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して１モルから溶媒として使用するに十分な量の範囲から選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。【０２６８】
本工程の反応温度は、何れの反応においても−１０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の温度範囲で行うのがよい。【０２６９】
本工程の反応時間は、何れの反応においても反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜１２時間である。【０２７０】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２７１】
［工程２］
一般式［ＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＩ］を溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、硫黄を反応させることにより製造することもできる。【０２７２】
本工程で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．１〜１０リットルである。【０２７３】
本工程で使用できる金属としては、リチウム又はマグネシウム等を挙げることができる。尚、金属の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して１．０〜３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【０２７４】
本工程で使用できる有機金属化合物としては、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類を挙げることができる。尚、有機金属化合物の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して１．０〜３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【０２７５】
本工程で使用する硫黄の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【０２７６】
本工程の反応温度は、−６０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−６０℃〜室温の温度範囲で行うのがよい。【０２７７】
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜１２時間である。【０２７８】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２７９】
［工程３］
一般式［ＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＶＩＩＩ］を、前記製造方法４と同様にジアゾニウム塩とした後、キサントゲン酸塩又はチオシアン酸塩と反応させ、アルカリ加水分解することにより製造することもできる。【０２８０】
本工程で使用できるキサントゲン酸塩としては、エチルキサントゲン酸ナトリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、イソプロピルキサントゲン酸カリウム、ブチルキサントゲン酸カリウム等を挙げることができ、チオシアン酸塩としては、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等を挙げることができる。尚、キサントゲン酸塩又はチオシアン酸塩の使用量は化合物［ＶＩＩＩ］１モルに対して１．０〜３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１.５モルである。【０２８１】
本工程で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。【０２８２】
本工程の反応温度は、−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の温度範囲で行うのがよい。【０２８３】
本工程の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０２８４】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２８５】
［工程４］
一般式［ＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＸ］をクロロスルホン酸と反応させ、化合物［ＸＸ］とした後、還元剤と反応させることにより製造することもできる。【０２８６】
本工程でのクロロスルホン酸の使用量は、化合物［ＸＩＸ］１モルに対して２．０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．２〜３．５モルである。【０２８７】
本工程で使用できる還元剤としては、水素化リチウムアルミニウム、亜鉛と酸の組み合わせ、スズと酸の組み合わせ又は赤りんとヨウ素の組み合わせを挙げることができる。尚、還元剤の使用量は化合物［ＸＩＸ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．５〜２．０モルである。【０２８８】
本工程で上記還元剤の成分として使用できる酸としては、塩酸、硫酸等の鉱酸を挙げることができる。【０２８９】
本工程の反応温度は、何れの反応においても０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の温度範囲で行うのがよい。【０２９０】
本工程の反応時間は、何れの反応においても反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０２９１】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２９２】
［工程５］
一般式［ＩＶ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＸ］と二塩化二イオウとを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下に反応させることにより製造することができる。【０２９３】
本工程で使用する二塩化二イオウの使用量は、化合物［ＸＩＸ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。【０２９４】
本工程で使用できる触媒としては、例えば塩化アルミニウム、塩化スズ（ＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）等の金属ハロゲン化物を挙げることできる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＩＸ］１モルに対して０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【０２９５】
本工程で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類や、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等を挙げることできる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＸ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。【０２９６】
本工程の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【０２９７】
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜２４時間である。【０２９８】
更に、化合物［ＩＩ］は、化合物［ＩＶ］を、Organic Syntheses, Coll. Vol.2, p.580 (1943), J.Am.Chem.Soc., 60, 428 (1928), J.Am.Chem.Soc., 79, 2553(1957), J.Org.Chem., 26, 3436 (1961), J.Am.Chem.Soc., 96, 6081 (1974)に記載された方法に準じて還元することにより製造することができる。【０２９９】
＜中間体の製造方法２＞
一般式［ＩＩ］で表される化合物のうち、一般式［ＩＩ−１］で表される化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化１７】
2013157229.tif 000061
【０３００】
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０及びＬ３は前記と同じ意味を示す。）【０３０１】
即ち、一般式［ＩＩ−１］で表される化合物は、化合物［ＶＩ］と硫化ナトリウムとを、溶媒中、塩基の存在下で反応させた後、鉱酸等にて中和することにより製造することができる。【０３０２】
本反応で使用する硫化ナトリウムの使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して１．０〜３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。【０３０３】
本反応で使用できる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。【０３０４】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【０３０５】
本反応で使用できる鉱酸としては、塩酸、硫酸等を挙げることができる。鉱酸の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。【０３０６】
本反応の反応温度は、何れの反応においても−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の温度範囲で行うのがよい。【０３０７】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０３０８】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ−１］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３０９】
＜中間体の製造方法３＞
一般式［ＸＶ］で表される化合物は、下記［工程６］、［工程７］に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化１８】
2013157229.tif 000062
【０３１０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは前記と同じ意味を示す。）【０３１１】
［工程６］
即ち、一般式［ＸＸＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＸＩ］で表される化合物を硫酸の存在下もしくは非存在下、溶媒中で硝酸と反応させことにより製造することができる。【０３１２】
本工程で使用できる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。【０３１３】
本工程で使用する硝酸の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して１．０〜４０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１０モルであり、硫酸を使用する場合の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１．０モルに対して１〜４０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１０モルである。【０３１４】
本工程の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲で行うのがよい。【０３１５】
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０３１６】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３１７】
［工程７］
一般式［ＸＶ］で表される化合物は、化合物［ＸＸＩＩ］で表される化合物を鉄／酸、亜鉛／酸、スズ／酸、二塩化スズ／酸、塩化ニッケル／テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、パラジウム−活性炭／水素等と反応させて還元することにより製造することができる。【０３１８】
本工程で使用できる酸としては、塩酸、硫酸等の鉱酸を挙げることができ、本工程で使用する鉄／酸、亜鉛／酸、スズ／酸、二塩化スズ／酸、塩化ニッケル（ＩＩ）／テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、パラジウム−炭素／水素等の使用量は、化合物［ＸＸＩＩ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１.０〜２．０モルである。【０３１９】
本工程の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の温度範囲で行うのがよい。【０３２０】
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０３２１】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３２２】
＜中間体の製造方法４＞
一般式［ＸＸＶ］で表される化合物は、下記［工程８］、［工程９］に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化１９】
2013157229.tif 000063
【０３２３】
（式中、Ｚ２は同一又は相異なるＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１及びｎは前記と同じ意味を示す。）【０３２４】
［工程８］
一般式［ＸＸＩＶ］で表される化合物は、化合物［ＸＸＩＩＩ］を適当な溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることにより製造することができる。【０３２５】
本工程で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．１〜５．０リットルである。【０３２６】
本工程で使用できる金属としては、リチウム又はマグネシウム等を挙げることができ、金属の使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して１．０〜３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【０３２７】
本工程で使用できる有機金属化合物としては、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類を挙げることができ、有機金属化合物の使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して１．０〜３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。【０３２８】
本工程の反応温度は、何れの反応においても−１００℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−６０℃〜室温の温度範囲で行うのがよい。【０３２９】
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜１２時間である。【０３３０】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３３１】
［工程９］
化合物［ＸＸＶ］は、化合物［ＸＸＩＶ］を適当な溶媒中、酸と反応させることにより製造することができる。【０３３２】
本工程で使用できる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．１〜５．０リットルである。【０３３３】
本工程で使用できる酸としては、硫酸、塩酸等の鉱酸を挙げることができ、酸の使用量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２．０モルである。【０３３４】
本工程の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の温度範囲で行うのがよい。【０３３５】
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０３３６】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３３７】
＜中間体の製造方法５＞
一般式［ＸＶ］で表わされる化合物のうち、［ＸＶ−１］で表される化合物は、下記［工程１０］、［工程１１］に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化２０】
2013157229.tif 000064
【０３３８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ２及びＬ１は前記と同じ意味を示す。）【０３３９】
［工程１０］
一般式［ＸＸＶＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＸＶＩ］をクロロスルホン酸と反応させた後に、水素化リチウムアルミニウム、亜鉛／酸、スズ／酸、又は赤りん／ヨウ素を用いて還元し、次いで塩基で加水分解することにより製造することができる。【０３４０】
本工程で使用できる酸としては、塩酸、硫酸等の鉱酸を挙げることができ、本工程でのクロロスルホン酸の使用量は、化合物［ＸＸＶＩ］１モルに対して２．０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．２〜３．５モルである。【０３４１】
本工程における水素化リチウムアルミニウム、亜鉛／酸、スズ／酸、又は赤りん／ヨウ素の使用量は、化合物［ＸＸＶＩ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．５〜２．０モルである。【０３４２】
本工程で使用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができ、塩基の使用量は、化合物［ＸＸＶＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。【０３４３】
本工程の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の温度範囲で行うのがよい。【０３４４】
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。【０３４５】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３４６】
［工程１１］
一般式［ＸＶ−１］で表される化合物は、化合物［ＸＸＶＩＩ］と化合物［ＩＩＩ］とを、前記製造方法１と同様に、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、ラジカル開始剤の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。【０３４７】
本工程で使用できる溶媒及び塩基と各々の使用量は、前記の製造方法１と同様であり、本工程の反応時間及び反応温度は、前記の製造方法１と同様である。【０３４８】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶ−１］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３４９】
本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］又は［Ｉ’］で表されるアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤及び殺ダニ剤である。【０３５０】
本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。【０３５１】
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【０３５２】
以下に、上記添加成分について説明する。【０３５３】
固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモイロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン‐酢酸ビニル共重合体、尿素‐アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。【０３５４】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４−ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９−Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。【０３５５】
界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。【０３５６】
結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。【０３５７】
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。【０３５８】
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。【０３５９】
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。【０３６０】
展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。【０３６１】
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。【０３６２】
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。【０３６３】
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。【０３６４】
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。【０３６５】
一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。【０３６６】
本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。【０３６７】
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。【０３６８】
本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、
粉剤、粉粒剤等とする場合は０．０１〜２０％、好ましくは０．０５〜１０％
粒剤等とする場合は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜２０％
水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％、好ましくは５〜５０％
水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％、好ましくは１０〜８０％
乳剤等とする場合は５〜９０％、好ましくは１０〜８０％
油剤等とする場合は１〜５０％、好ましくは５〜３０％
フロアブル剤等とする場合は５〜６０％、好ましくは１０〜５０％
エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は５〜７０％、好ましくは１０〜６０％
錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％、好ましくは５〜５０％
くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％、好ましくは１〜３０％
エアゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％、好ましくは０．１〜１０％
の範囲から適宜選ぶのがよい。【０３６９】
これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。【０３７０】
本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。【０３７１】
尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。【０３７２】
次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤化合物を例示する。【０３７３】
１．アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（１Ａ）カルバマート化合物：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ(XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb)；
（１Ｂ）有機リン化合物：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、ジアミダホス(diamidafos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、ＤＳＰ(DSP)、ＥＰＮ（EPN)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フォノホス(fonofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ヘプテノホス(heptenophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、イミシアホス(imicyafos)、イソカルボホス(isocarbophos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、フルピラゾホス(flupyrazofos)
２．ＧＡＢＡ受容体（クロライドチャネル）阻害剤
（２Ａ）シクロジエン有機塩素系化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ−ＢＨＣ(gamma-BCH)；
（２Ｂ）フェニルピラゾール系化合物：アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ＲＺＩ−０２−００３(コード番号）、フルフィプロール(flufiprole)
３．ナトリウムチャネルに作用する剤
（３Ａ）ピレスロイド系化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)［d-cis-trans、d-transを含む］、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)［beta-を含む］、シハロトリン(cyhalothrin)［gamma-,lambda-を含む］、シペルメトリン(cypermethrin)［alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む］、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-isomersを含む]、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート［tau -を含む］、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-isomerを含む]、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrine)、レスメトリン(resmethrin)、ＲＵ１５５２５（コード番号）、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、フルバリネート(fluvalinate)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)；
（３Ｂ）ＤＤＴ系化合物：ＤＤＴ（DDT）、メトキシクロル(methoxychlor)
４．ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
（４Ａ）ネオニコチノイド系化合物：アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)；
（４Ｂ）ニコチン系化合物：硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)
５．ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター
スピノシン系化合物：スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)
６．クロライドチャネルを活性化する剤
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物：アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ポリナクチン複合体(polynactins)
７．幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン(diofenolan)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトトリン(methothrin)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)
８．非特異的作用(多作用点)の剤
１，３‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ＤＣＩＰ（DCIP）、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)
９．摂食阻害剤
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)
１０．ダニの成長制御剤
クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)
１１．昆虫腸内膜を破壊する剤
ＢＴ剤：Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins(Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis
１２．ＡＴＰ 生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)；
有機スズ化合物：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)；
プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)
１３．脱共役剤
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ＤＮＯＣ(DNOC)
１４．ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
ネライストキシン系化合物：ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)
１５．キチン生合成阻害剤（タイプ０）
ベンゾイルウレア系化合物：ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、フルアズロン(fluazuron)
１６．キチン生合成阻害剤（タイプ１）
ブプロフェジン(buprofezin)
１７．脱皮阻害剤（ハエ目対象）
シロマジン(cyromazine)
１８．エクダイソンアゴニスト（脱皮促進）
ジアシルヒドラジン系化合物：クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)；
１９．オクトパミンアゴニスト
アミトラズ(amitraz)
２０．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩＩ）阻害剤
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
２１．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩ）阻害剤
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ＮＮＩ―０７１１（コード番号）
２２．ミトコンドリア電子伝達系（複合体Ｉ）阻害剤
ＭＥＴＩ殺ダニ剤：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)；
その他：ロテノン(rotenone)
２３．ナトリウムチャネル阻害剤
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizon)
２４．脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫／殺ダニ剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)
２５．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＶ）阻害剤
りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化水素(phosphine)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、石灰窒素(calcium cyanide)
２６．神経阻害（作用機作不明）剤
ビフェナゼート(bifenazate)
２７．アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)
２８．共力剤
ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ＤＥＦ(DEF)
２９．リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)
３０．その他（作用性が不明）の剤
アザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジノブトン(dinobuton)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルスルファミド(flusulfamide)、カランジン(karanjin)、メタム(metham)、メトプレン(methoprene)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)、ＩＫＩ−３１０６（コード番号）
３１．昆虫病原性糸状菌、殺線虫微生物
ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネーラ(Beauveria tenella)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ペキロマイセス・テヌイペス(Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)
３２．性フェロモン
（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、リトルアＡ(litlure-A)、リトルアＢ(litlure-B)、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート【０３７４】
次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。
１．核酸生合成阻害剤
アシルアラニン化合物：ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・Ｍ(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ(metalaxyl-M)；
オキサゾリジノン系化合物：オキサジキシル(oxadixyl)；
ブチロラクトン系化合物：クロジラコン(clozylacon)、オフラセ(ofurace)；
ヒドロキシ‐（２‐アミノ）ピリミジン系化合物：ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモル(dimethirimol)、エチリモル(ethirimol)；
イソキサゾール系化合物：ヒメキサゾール(hymexazol)；
イソチアゾロン系化合物：オクチリノン(octhilinone)；
カルボン酸系化合物：オキソリニック酸(oxolinic acid)
２．有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベンゾイミダゾール系化合物：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)；
チオファネート系化合物：チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)；
Ｎ‐フェニルカルバマート系化合物：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)；
トルアミド系化合物：ゾキサミド(zoxamide)；
フェニルウレア系化合物：ペンシクロン(pencycuron)；
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物：フルオピコリド(fluopicolide)
３．呼吸阻害剤
ピリミジンアミン系化合物：ジフルメトリム(diflumetorim)；
カルボキサミド系化合物：ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソフェタミド(isofetamid)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)；
メトキシアクリレート系化合物：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)；
メトキシカルバマート系化合物：ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)；
オキシイミノアセテート化合物：クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
オキシイミノセトアミド系化合物：ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)；
オキサゾリジンジオン系化合物：ファモキサドン(famoxadone)；
ジヒドロジオキサジン系化合物：フルオキサストロビン(fluoxastrobin)；
イミダゾリノン系化合物：フェナミドン(fenamidone)；
ベンジルカルバマート系化合物：ピリベンカルブ(pyribencarb)；
シアノイミダゾール系化合物：シアゾファミド(cyazofamid)；
スルファモイルトリアゾール系化合物：アミスルブロム(amisulbrom)；
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物：ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)；
２，６‐ジニトロアニリン系化合物：フルアジナム(fluazinam）；
ピリミジノンヒドラゾン系化合物：フェリムゾン(ferimzone)；
トリフェニルスズ系化合物：ＴＰＴＡ(TPTA)、ＴＰＴＣ(TPTC)、ＴＰＴＨ(TPTH)；
チオフェンカルボキサミド系化合物：シルチオファム(silthiofam)；
トリアゾロピリミジルアミン系化合物：アメトクトラジン(ametoctradin)
４．アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
アニリノピリミジン系化合物：シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
エノピランウロン酸系抗生物質：ブラストサイジン-Ｓ(blasticidin-S)、ミルディオマイシン(mildiomycin)；
へキソピラノシル系抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)；
グルコピラノシル系抗生物質：ストレプトマイシン(streptomycin)；
テトラサイクリン系抗生物質：オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)
５．シグナル伝達系に作用する剤
キノリン系化合物：キノキシフェン(quinoxyfen)；
キナゾリン系化合物：プロキナジド(proquinazid)；
フェニルピロール系化合物：フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
ジカルボキシミド系化合物：クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
６．脂質及び細胞膜合成阻害剤
ホスホロチオレート系化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)；
ジチオラン系化合物：イソプロチオラン(isoprothiolane)；
芳香族炭化水素系化合物：ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)；
１，２，４‐チアジアゾール系化合物：エトリジアゾール(etridiazole)；
カルバマート系化合物：ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ(prothiocarb)；
桂皮酸アミド系化合物：ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
バリンアミドカルバマート系化合物：ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)；
マンデル酸アミド系化合物：マンジプロパミド(mandipropamid)；
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物：バチルスズブチリス(Bacillus subtilis)(strain：QST 713)
７．ステロール生合成阻害剤
ピペラジン系化合物：トリホリン(triforine)；
ピリジン系化合物：ピリフェノックス(pyrifenox)；
ピリミジン系化合物：フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)；
イミダゾール系化合物：イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)；
トリアゾール系化合物：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・Ｍ(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole-cis)、キンコナゾール(quinconazole)；
モルホリン系化合物：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；
ピペリジン系化合物：フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)；
スピロケタールアミン系化合物：スピロキサミン(spiroxamine)；
ヒドロキシアニリド系化合物：フェンヘキサミド(fenhexamid)；
チオカルバマート系化合物：ピリブチカルブ(pyributicarb)；
アリルアミン系化合物：ナフティフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)
８．グルカン合成阻害剤
グルコピラノシル系抗生物質：バリダマイシン(validamycin)；
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物：ポリオキシン(polyoxin)
９．メラニン合成阻害剤
イソベンゾフラノン系化合物：フサライド(phthalide)；
ピロロキノリン系化合物：ピロキロン(pyroquilon)；
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物：トリシクラゾール(tricyclazole)；
カルボキサミド系化合物：カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)；
プロピオンアミド系化合物：フェノキサニル(fenoxanil)
１０．植物病害抵抗性を誘導する剤
ベンゾチアジアゾール系化合物：アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)；
ベンゾイソチアゾール系化合物：プロベナゾール(probenazole)；
チアジアゾールカルボキサミド系化合物：チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)；
天然物：ラミナリン(laminarin)
１１．作用性不明及び多作用点の剤
銅化合物：水酸化第二銅(copper hydroxide)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)；
硫黄化合物：硫黄(sulfur)；
ジチオカルバマート系化合物：ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、クフラネブ(cufraneb)；
フタルイミド系化合物：キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、カプタホール(captafol)；
クロロニトリル系化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)；
スルファミド系化合物：ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
グアニジン系化合物：グアザチン(guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ドジン(dodine)；
その他の化合物：アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、シモキサニル(cymoxanil)、ホセチル(fosetyl)(alminium, calcium, sodium)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、ＢＡＦ−０４５（コード番号)、ＢＡＧ−０１０（コード番号)、ベンチアゾール(benthiazole)、ブロノポール(bronopol)、カルボネ(carvone)、キノメチオネート(chinomethionat)、ダゾメット(dazomet)、ＤＢＥＤＣ(DBEDC)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジフェンゾコート(difenzoquat-methyl sulfate)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エトキシキン(ethoxyquin)、フルメトベル(flumetover)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルチアニル(flutianil)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、メタム(metam)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ピリオフェノン(pyriofenone)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、銀(silver)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、テブフロキン(tebufloquin)、トルニファニド(tolnifanide)、トリクラミド(trichlamide)、ミネラルオイル(mineral oils)、オーガニックオイル(organic oils)、トルプロカルブ(tolprocarb)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)；【０３７５】
次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物成長調整剤化合物を以下に例示する。
Ａ１．アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害型除草剤
（Ａ１−１）  アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・Ｐ(haloxyfop-P)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)；
（Ａ１−２）  シクロヘキサンジオン系化合物：アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)；
（Ａ１−３）  フェニルピラゾリン系化合物：アミノピラリド(aminopyralid)、ピノキサデン(pinoxaden)；
Ｂ．アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤
（Ｂ−１）  イミダゾリノン系化合物：イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)（アミン等との塩を含む）、イマザピル(imazapyr)（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)；
（Ｂ−２）  ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物：ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、トリアファモン(triafamone)；
（Ｂ−３）  スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)；
（Ｂ−４）  スルホニルウレア系化合物：アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)；
（Ｂ−５）  トリアゾロピリミジン系化合物：クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロクススラム(pyroxsulam)；
Ｃ１．光化学系ＩＩ(Photosystem II）での光合成阻害型除草剤１
（Ｃ１−１）フェニルカルバマート系除化合物：デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)；
（Ｃ１−２）ピリダジノン系化合物：クロリダゾン(chloridazon)、ブロムピラゾン(brompyrazon)；
（Ｃ１−３）トリアジン系化合物：アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エグリナジン(eglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)；
（Ｃ１−４）トリアジノン系化合物：メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)；
（Ｃ１−５）トリアゾリノン系化合物：アミカルバゾン(amicarbazone)；
（Ｃ１−６）ウラシル系化合物：ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)；
Ｃ２．光化学系ＩＩ(Photosystem II）での光合成阻害型除草剤２
（Ｃ２−１）アミド系化合物：ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil)；
（Ｃ２−２）尿素系化合物：クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メトベンズロン(metobenzuron)；
Ｃ３．光化学系ＩＩ(Photosystem II)での光合成阻害型除草剤３
（Ｃ３−１）ベンゾチアジアゾン系化合物：ベンタゾン(bentazone)；
（Ｃ３−２）ニトリル系化合物：ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、アイオキシニル(ioxynil)；
（Ｃ３−３）フェニルピラジン系除草性化合物：ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)；
Ｄ．光化学系Ｉからのラジカル生成型除草剤
（Ｄ−１）ビピリジウム系化合物：ジクワット(diquat)、パラコート(paraquat dichloride)；
Ｅ．プロトポルフィノリーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害型除草剤
（Ｅ−１）ジフェニルエーテル系化合物：アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)；
（Ｅ−２）Ｎ−フェニルフタルイミド系化合物：シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、クロルフタリム(chlorphthalim)；
（Ｅ−３）オキシジアゾール系化合物：オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)；
（Ｅ−４）オキサゾリジンジオン系化合物：ペントキサゾン(pentoxazone)；
（Ｅ−５）フェニルピラゾール系化合物：フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)；
（Ｅ−６）ピリミジンジオン系化合物：ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil)、チアフェナシル(tiafenacil)；
（Ｅ−７）チアジアゾール系化合物：フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin)；
（Ｅ−８）トリアゾリノン系化合物：アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)；
（Ｅ−９）その他の化合物：フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）；
Ｆ１．フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害型除草剤
（Ｆ１−１）ピリダジノン系化合物：ノルフルラゾン(norflurazon)；
（Ｆ１−２）ピリミジンカルボキサミド系化合物：ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)；
（Ｆ１−３）その他の化合物：
ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)；
Ｆ２．４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害型除草剤
（Ｆ２−１）カリステモン系化合物：メソトリオン(mesotrione)；
（Ｆ２−２）イソキサゾール系化合物：ピラスルホトール(pyrasulfotole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)；
（Ｆ２−３）ピラゾール系化合物：ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)；
（Ｆ２−４）トリケトン系化合物：スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)；
Ｆ３．カロチノイド生合成阻害型（ターゲット未知）除草剤
（Ｆ３−１）ジフェニルエーテル系化合物：アクロニフェン(aclonifen)；
（Ｆ３−２）イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン(clomazone)；
（Ｆ３−３）トリアゾール系化合物：アミトロール(amitrole)；
Ｇ．ＥＰＳＰシンターゼ合成阻害（芳香族アミノ酸生合成阻害）型除草剤
（Ｇ−１）グリシン系化合物：グリホサート(glyphosate）(ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）；
Ｈ．グルタミン合成阻害型除草剤
（Ｈ−１）ホスフィン酸系化合物：ビラナホス(bilanafos)、グルホシネート(glufosinate)（アミン又はナトリウム等の塩を含む）；
Ｉ．ジヒドロプテロエート（ＤＨＰ）阻害型除草剤
（Ｉ−１）カルバマート系化合物：アシュラム(asulam)；
Ｋ１．微小管の集合阻害型除草剤
（Ｋ１−１）ベンズアミド系化合物：プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)；
（Ｋ１−２）安息香酸系化合物：クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)
（Ｋ１−３）ジニトロアニリン系化合物：ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)；
（Ｋ１−４）ホスホロアミデート系化合物：アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos)；
（Ｋ１−５）ピリジン系化合物：ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)；
Ｋ２．有糸分裂／微小管組織形成阻害型除草剤
（Ｋ２−１）カルバマート系化合物：カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、スエップ(swep)、カルブチレート(karbutilate)；
Ｋ３．超長鎖脂肪酸伸長酵素（ＶＬＣＦＡ）阻害型除草剤
（Ｋ３−１）アセトアミド系化合物：ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)；
（Ｋ３−２）クロロアセトアミド系化合物：アセトクロ−ル(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl-ethyl)、 ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor)；
（Ｋ３−３）オキシアセトアミド系化合物：フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)；
（Ｋ３−４）テトラゾリノン系化合物：フェントラザミド(fentrazamide)；
（Ｋ３−５）その他の化合物：アニロホス(anilofos)、ブロモブチド(bromobutide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、ピペロホス(piperophos)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)；
Ｌ．セルロース合成阻害型除草剤
（Ｌ−１）ベンズアミド系化合物：イソキサベン(isoxaben)；
（Ｌ−２）ニトリル系化合物：ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)；
（Ｌ−３）トリアゾロカルボキサミド系化合物：フルポキサム(flupoxame)；
Ｍ． アンカップラー（細胞膜破裂）型除草剤
（Ｍ−１）ジニトロフェノール系化合物：ジノテルブ(dinoterb)、ＤＮＯＣ(DNOC)（アミン又はナトリウム等の塩を含む)；
Ｎ．脂質生合成（ＡＣＣａｓｅ阻害以外）阻害型除草剤
（Ｎ−１）ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)；
（Ｎ−２）ハロゲン化カルボン酸系化合物：ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、ＴＣＡ(TCA)（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）；
（Ｎ−３）ホスホロジチオエート系化合物：ベンスリド(bensulide)；
（Ｎ−４）チオカルバマート系化合物：ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、ＥＰＴＣ(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri-allate)、バーナレート(vernolate)；
Ｏ．合成オーキシン型除草剤
（Ｏ−１）安息香酸系化合物：クロランベン(chloramben)、２，３，６−ＴＢＡ(2,3,6-TBA)、ジカンバ(dicamba)（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）；
（Ｏ−２）フェノキシカルボン酸系化合物：２，４，５‐Ｔ(2,4,5-T)、２，４−Ｄ(2,4-D)（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む)、２，４−ＤＢ(2,4-DB)、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ＭＣＰＡ(MCPA)、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ(MCPB)（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)；
（Ｏ−３）ピリジンカルボン酸系化合物：クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr-butotyl)、ハルキシフェン−メチル(halauxifen-methyl)；
（Ｏ−４）キノリンカルボン酸系化合物：キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)；
（Ｏ−５）その他の化合物：ベナゾリン(benazolin)；
Ｐ．オーキシン輸送阻害型除草剤
（Ｐ−１）フタラマート(phthalamates）系化合物：ナプタラム(naptalam)（ナトリウム等との塩を含む）；
（Ｐ−２）セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)；
Ｚ．作用性未知の除草剤
フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ(flamprop)（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、クロルフルレノール(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyldymuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、アクロレイン(acrolein)、ＡＥＦ−１５０９４４（コード番号）、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、シアナミド(cyanamide)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、キノクラミン(quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、フェニソファム(phenisopham)、ＳＬ−５７３（コード番号）、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)
植物生長調節剤：１−メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、１−ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、２，６−ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、４−ＣＰＡ(4-CPA)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、アンシミドール(ancymidol)、アビグリシン(aviglycine)、カルボネ(carvone)、クロルメコート(chlormequat)、クロプロップ(cloprop)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、シクラニリド(cyclanilide)、サイトカイニン(cytokinins)、ダミノジット(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、エテホン(ethephon)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルメトラリン(flumetralin)、フルレノール(flurenol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ジベレリン(gibberellin acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、デシルアルコール(n-decanol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、シントフェン(sintofen)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−Ｐ(uniconazole-Ｐ)又は４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３−５５−２）【０３７６】
次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
ベノキサコル(benoxacor)、フリラゾール(furilazole)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド)、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、クロキントセット−メキシル(cloquintcet-mexyl)、ナフタル酸無水物(1,8-Naphthalic Anhydride)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-O-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、シオメトリニル(cyometrinil)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)、メコプロップ(mecoprop)、ＭＣＰＡ(MCPA)、ダイムロン(daimuron)、２，４−Ｄ(2,4-D)、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、オキサベトリニル(oxabetrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、低級アルキル置換安息香酸、ＴＩ−３５（コード番号）又はＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２９５３１−１２−０）【０３７７】
以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫。シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。【０３７８】
バッタ目害虫としては、例えばキリギリス科のクサキリ(Ruspolia lineosa)等、コオロギ科のエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等、ケラ科のケラ(Gryllotalpa orientalis)、バッタ科のコバネイナゴ(Oxya hyla intricate)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、マイグラトリーグラスホッパー(Melanoplus sanguinipes)等、オンブバッタ科のオンブバッタ(Atractomorpha lata)、マツムシ科のカヤコオロギ(Euscyrtus japonicus)、ノミバッタ科のノミバッタ(Xya japonicus)等を挙げることができる。【０３７９】
アザミウマ目害虫としては、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等を挙げることができる。【０３８０】
カメムシ目害虫としては、例えばセミ科のイワサキクサゼミ(Mogannia minuta)等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ(Aphrophora intermedia)等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ(Machaerotypus sibiricus)等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)等、ヒシウンカ科のヒシウンカ(Pentastiridius apicalis)等、ウンカ科のヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等、シマウンカ科のシマウンカ(Nisia nervosa)等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ(Kamendaka saccharivora)等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック(Achilus flammeus)等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ(Orosanga japonicus)等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ(Mimophantia maritima)等、キジラミ科のナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ(Calophya mangiferae)等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、ハリモミヒノカサアブラムシ(Adelges tsugae)等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzuspersicae)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ(Dysmicoccus brevipes)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ(Aclerda takahashii)等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、カスミカメムシ科のライガスバック(Lygus hesperus)、アカヒゲホソミドリカスミガメ(Trigonotylus caelestialium)等、グンバイムシ科のツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ(Malcus japonicus)等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ(Rhopalus maculatus)等、トコジラミ科のトコジラミ(Cimex lectularis)等を挙げることができる。【０３８１】
コウチュウ目害虫としては、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイ(Anomara cuprea)、ヒメコガネ(Anomara rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、サイカブトムシ(Oryctes rhinoceros)等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキ(Agriotes ogurae)、オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ(Heterobostrychus hamatipennis)等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ(Pitinus clavipes)等、コクヌスト科のコクヌスト(Tenebroides manritanicus)等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ(Necrobia rufipes)、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ(Ahasverus advena)等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ(Cryptolestes ferrugineus)等、テントウムシ科のインゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ(Epicauta gorhami)等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)等、ハムシ科のコロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、ウェスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ(Echinocnemus bipunctatus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus)等、キクイムシ科のマツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ(Crossotarsus niponicus)等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等を挙げることができる。【０３８２】
ハエ目としては、例えばガガンボ科のキリウジガガンボ(Tipula aino)等、ケバエ科のラブバッグ(Plecia nearctica)等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ(Exechia shiitakevora)等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ(Pnyxiascabiei)等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)等、カ科のネッタイシマカ(Aedes aegypti)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)等、ブユ科のウシブユ(Simulium takahashii)等、ユスリカ科のイネユスリカ(Chironomus oryzae)等、アブ科のキンメアブ(Chrysops suavis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)等、ハナアブ科のハイジマハナアブ(Eumerus strigatus)等、ミバエ科のミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、オウトウハマダラミバエ(Euphranta japonica)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ(Meromyza nigriventris)等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)等、ミギワバエ科のイネミギワバエ(Hydrellia griseola)等、シラミバエ科のウマシラミバエ(Hippobosca equina)等、フンバエ科のササカワフンバエ(Parallelpmma sasakawae)等、ハナバエ科のタマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ(Fannia canicularis)等、イエバエ科のイエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)等、ニクバエ科のセンチニクバエ(Sarcophaga peregrina)等、ウマバエ科のウマバエ(Gasterophilus intestinalis)等、ウシバエ科のウシバエ(Hypoderma lineatum)等、ヒツジバエ科のヒツジバエ(Oestrus ovis)等を挙げることができる。【０３８３】
チョウ目としては、例えばコウモリガ科のコウモリガ(Endoclita excrescens)等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ(Antispila ampelopsia)等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ(Zeuzera leuconotum)等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、ナシヒメヒンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、コドリンガ(Cydia pomonella)等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)等、ミノガ科のミノガ(Bambalina sp.)、チャミノガ(Eumeta minuscula)等、ヒロズコガ科のコクガ(Nemapogon granella)、イガ(Tinea translucens)等、チビガ科のナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)等、ハモグリガ科のモモハモグリガ(Lyonetia clerkella)等、ホソガ科のチャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等、アトヒゲコガ科のネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)等、スガ科のコナガ(Plutella xylostella)、リンゴスガ(Yponomeuta orientalis)等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)等、スカシバガ科のブドウスカシバ(Nokona regalis)等、キバガ科のジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等、シンクイガ科のモモシンクイガ(Carposina sasakii)等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)等、イラガ科のイラガ(Monema flavescens)等、ツトガ科のツトガ(Ancylolomia japonica)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)等、メイガ科のスジマダラメイガ(Cadra cautella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)等、トリバガ科のブドウトリバ(Nippoptilia vitis)等、アゲハチョウ科のアゲハ(Papilio xuthus)等、シロチョウ科のモンシロチョウ(Pieris rapae)等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ(Parnara guttata)等、シャクガ科のヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等、カレハガ科のマツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、オビカレハ(Malacosoma neustrium testaceum)等、スズメガ科のエビガラスズメ(Agrius convolvuli)等、ドクガ科のチャドクガ(Arna pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、ヤガ科のタマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、コーンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバドワーム(Heliothis virescens)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)等を挙げることができる。【０３８４】
ハチ目としては、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチ(Arge pagana)等、ハバチ科のクリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)等、タマバチ科のクリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)等、スズメバチ科のキイロスズメバチ(Vespa simillima xanthoptera)等、アリ科のヒアリ(Solenopsis invicta)等、ハキリバチ科のバラハキリバチ(Megachile nipponica)等を挙げることができる。【０３８５】
トビムシ目害虫としては、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシ(Bourletiellahortensis)等を挙げることができる。【０３８６】
シミ目害虫としては、例えばシミ科のセイヨウシミ(Lepisma saccharina)、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)等を挙げることができる。【０３８７】
ゴキブリ目害虫としては、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等を挙げることができる。【０３８８】
シロアリ目害虫としては、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ(Coptotermes formosanus)等、シロアリ科のタイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等を挙げることができる。【０３８９】
チャタテムシ目害虫としては、例えばコチャタテ科のコチャタテ(Trogium pulsatorium)等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ(Liposcelis corrodens)等を挙げることができる。【０３９０】
ハジラミ目害虫としては、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ(Damalinia bovis)等を挙げることができる。【０３９１】
シラミ目害虫としては、例えばケモノジラミ科のブタジラミ(Haematopinus suis)等、ヒトジラミ科のヒトジラミ(Pediculus humanus)等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ(Linognathus setosus)等、ケジラミ科のケジラミ等を挙げることができる。【０３９２】
植物寄生性ダニ類としては、例えばハシリダニ科のムギダニ(Penthaleus major)等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等、シラミダニ科のシラミダニの一種(Siteroptes sp.)等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)等、ハダニ科のアンズアケハダニ(Eotetranychusboreus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ(Trisetacus pini)等、フシダニ科のミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ(Diptacus crenatae)等、コナダニ科のムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等を挙げることができる。【０３９３】
植物寄生性線虫類としては、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ(Xiphinema index)等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ(Paratrichodorus minor)等、ラブディティス科の一種(Rhabditella sp.)等、ティレンクス科の一種(Aglenchussp.)等、ティロドルス科の一種(Cephalenchus sp.)等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ(Paratylenchus curvitatus)等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種(Psilenchus sp.)等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種(Criconemoides sp.)等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ(Sphaeronema camelliae)等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ(Sphaeronema camelliae)、カンキツネモグリセンチュウ(Radopholus citrophilus)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ(Iotonchium ungulatum)等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae)等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等を挙げることができる。【０３９４】
植物寄生性軟体動物としては、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ(Leavicaulis alte)等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ(Achatina fulica)等、ナメクジ科のフタスジナメクジ(Meghimatium bilineatum)等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ(Succinealauta)等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ(Discus pauper)等、コハクガイ科のエゾコハクガイ(Zonitoides yessoensis)等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ(Limax flavus)、ノハラナメクジ(Deroceras reticulatum)等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ(Parakaliella harimensis)等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、オナジマイマイ(Bradybaena similaris)等を挙げることができる。【０３９５】
その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニ(Ornithonyssus sylvialum)等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等、ワクモ科のワクモ(Dermanyssus gallinae)等、オオサシダニ科のトリサシダニ(Ornithonyssus sylvialum)等、マダニ科のオウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalussanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ(Procambarus clarkii)等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシ(Armadillidium vulgare)等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ(Oxidus gracilis)等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ(Theridiidae hasseltii)等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)等、サソリ目のアフガンデスストーカー(Androctonus crassicauda)等、線形動物内部寄生虫である回虫類(Ascaris lumbricoides)等、ぎょう虫類(Syphacia sp.)等、フィラリア類(Wuchereria bancrofti)等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ(Distomum sp.)、肺臓ジストマ(Paragonimus westermanii)、横川吸虫(Metagonimus yokokawai)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taeniarhynchus saginatus)、エキノコックス(Echinococcus sp.)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)等を挙げることができる。【０３９６】
本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。【０３９７】
次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。【０３９８】
又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。
【実施例】
【０３９９】
［実施例１］
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（本発明化合物番号：Ｃ−０００１）の製造
国際公開特許公報ＷＯ２００７／０３４７５５号記載の方法により製造した２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルボロン酸３２．０ｇ（１１９ｍｍｏｌ）と、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド１５．４ｇ（１３１ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに加え、１時間加熱還流した。室温にて放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルにて抽出した。得られた有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：1）にて精製し、目的物を２５．５ｇ（収率８９％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.38(3H, s), 3.32(2H, q), 5.28(1H, brs), 6.95(1H, d), 7.22(1H, d)【０４００】
［実施例２］
４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（本発明化合物番号：Ｃ−０００５）の製造
４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン４９．７ｇ（２２５ｍｍｏｌ）を１５％硫酸水溶液５００ｍｌに懸濁し、氷冷下、０〜５℃にて亜硝酸ナトリウム１８．６ｇ（２７０ｍｍｏｌ）を１００ｍｌの水に溶解させた水溶液を滴下した。更に滴下終了後、同温度に保ちながら１時間撹拌した。無水硫酸銅７１．８ｇ（４５０ｍｍｏｌ）を６０％硫酸４００ｍｌに溶解した溶液に、１２０℃にて前述の反応混合物を徐々に滴下した。室温にて放冷後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を減圧下濃縮し得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、目的物を１９ｇ（収率３８％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.36(3H, s), 3.38(2H, q), 5.61(1H, brs),6.69(1H, dd), 6.93(1H, s), 7.03(1H, d)【０４０１】
［実施例３］
５，５−ジメチルヘキシル−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−００８５）の製造
２−フルオロ−４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール１．６ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、５，５−ジメチルヘキサノール１．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル２．０ｇ（９．９ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン２．６ｇ（９．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン７０ｍｌに加え、室温で１６時間反応させた。反応終了確認後、減圧下にて溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物を２．３ｇ（収率９７％）得た。
尚、５，５−ジメチルヘキサノールの製造方法は、J.Am.Chem.Soc.,119(29),6909(1997)等に記載されている。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):0.88(9H, s), 1.19-1.27(2H, m), 1.36-1.48(2H, m), 1.77(2H, quint), 2.41(3H, s), 3.29(2H, q), 4.01(2H, t), 6.95(1H, d), 7.15(1H, d)【０４０２】
［実施例４］
５，５−ジメチルヘキシル−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−００８６）の製造
５，５−ジメチルヘキシル−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル２．３ｇ（６．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム７０ｍｌに溶解させた。室温にて３−クロロ過安息香酸（純度約７５％）１．５ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を約１０分かけ少量ずつ加え、更に１時間反応させた。反応終了確認後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：トリエチルアミン＝５：１：０．０１）にて精製し、目的物を２．２ｇ（収率９２％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):0.89(9H, s), 1.19-1.27(2H, m), 1.37-1.49(2H, m), 1.81(2H, quint), 2.31(3H, s), 3.30-3.48(2H, m), 4.10(2H, t), 6.98(1H, d), 7.55(1H, d)【０４０３】
［実施例５］
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０４３８）の製造
５−チオシアナトペンチル−［４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル１．５ｇ（４．３ｍｍｏｌ）とトリフルオロメチルトリメチルシラン１．８ｇ（１３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに加え、０℃にてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド−テトラヒドロフランの１ｍｏｌ／ｌ溶液を５ｍｌ（５．０ｍｍｏｌ）加えて１時間反応させた。反応終了確認後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製して、目的物を１．３ｇ（収率７７％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.56-1.64(2H, m), 1.73-1.85(4H, m), 2.38(3H, s), 2.91(2H, t), 3.40(2H, q), 3.94(2H, t), 6.75(1H, dd), 7.00(1H, d), 7.11(1H, d)【０４０４】
［実施例６］
５−クロロペンチル−［４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０２７９）の製造
４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール２．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−５−クロロペンタン２．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム１．９ｇ（１４ｍｍｏｌ）及びテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．３５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１００ｍｌに加え、５時間加熱還流した。室温にて放冷後、減圧下にて溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物を２．９ｇ（収率７９％）得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.56-1.66(2H, m), 1.74-1.93(4H, m), 2.38(3H, s),3.36(2H, q), 3.56(2H, t), 3.94(2H, t), 6.74(1H, d), 7.00(1H, s), 7.09(1H, d)【０４０５】
［実施例７］
５−チオシアナトペンチル−［４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０６７２）の製造
５−クロロペンチル−［４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル２．０ｇ（６．１ｍｍｏｌ）とカリウムチオシアナート４．０ｇ（４１ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム０．１０ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌに加え、１０時間加熱還流した。室温まで放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルを加え抽出した。得られた有機相を水洗し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物を１．８ｇ（収率８４％）得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.53-1.68(2H, m), 1.76-1.87(4H, m), 2.38(3H, s),3.00(2H, t), 3.39(2H, q), 3.97(2H, t), 6.74(1H, d), 7.00(1H, s), 7.13(1H, d)【０４０６】
［実施例８］
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０４３９）の製造
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル０．９８g（２．５ｍｍｏｌ）を、クロロホルム１００ｍｌに溶解させた。室温にて３−クロロ過安息香酸０．５８ｇ（純度約７５％、２．５ｍｍｏｌ）を約１０分かけ少量ずつ加え、更に１時間反応させた。反応終了確認後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：トリエチルアミン＝５：１：０．０１）にて精製し、目的物を０．７８ｇ（収率７７％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.57-1.64(2H, m), 1.73-1.88(4H, m), 2.31(3H, s), 2.92(2H, t), 2.32-3.45(2H, m), 4.05(2H, t), 6.97(1H, dd), 7.15(1H, d), 7.48(1H, d)【０４０７】
［実施例９］
４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（本発明化合物番号：Ｃ-０００３）の製造
４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルボロン酸３３ｇ（１１４ｍｍｏｌ）とＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド１６ｇ（１３７ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに加え、１時間加熱還流した。反応終了確認後、室温にて放冷した。減圧下にて溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルにて抽出した。得られた有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を２４．５ｇ（収率８２％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.43(2H, q), 5.31(1H, d), 7.16(1H, d), 7.31(1H, d)【０４０８】
［実施例１０］
５−ブロモペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０２７３）の製造
４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール３．０ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、１，５−ジブロモペンタン１３．２ｇ（５７．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）及び臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム０．３７ｇ（１．１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６０ｍｌに加え、１．５時間加熱還流した。自然冷却後不溶物をろ過で除き、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：1）にて精製し、目的物を４．２ｇ（収率８９％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.59-1.69(2H, m), 1.82-1.99(4H, m), 3.36-3.47(4H, m), 4.03(2H, t), 7.20(1H, d), 7.23(1H, d)【０４０９】
［実施例１１］
５−チオシアナトペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０６７０）の製造
５−ブロモペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル４．２ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム５．０ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）をエタノール６０ｍｌに加え４時間加熱還流した。室温まで放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、水及び酢酸エチルを加え抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物を３．９ｇ（収率９８％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.59-1.69(2H, m), 1.82-1.99(4H, m), 2.99(2H, t), 3.42(2H, q), 4.04(2H, t), 7.20(1H, d), 7.23(1H, d)【０４１０】
［実施例１２］
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０４３３）の製造
５−チオシアナトペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル３．９ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）とトリフルオロメチルトリメチルシラン４．５ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに加え、０℃にてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（１ｍｏｌ／ｌ）を１．０ｍｌ（１．０４ｍｍｏｌ）加え反応させた後、室温にて一晩攪拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を２．６０ｇ（収率６０％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.58-1.66(2H, m), 1.73-1.89(4H, m), 2.92(2H, t), 3.41(2H, q), 4.03(2H, t), 7.21(1H, d), 7.23(1H, d)【０４１１】
［実施例１３］
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０４３４）の製造
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル２．６０ｇ（６．０３ｍｍｏｌ）のクロロホルム５０ｍｌ溶液に、０℃にて３−クロロ過安息香酸１．３９ｇ（純度：約７５％、６．０４ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除き、残渣にトリエチルアミン１ｍｌを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を２．０６ｇ（収率７６％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.57-1.66(2H, m), 1.74-1.93(4H, m), 2.92(2H, t), 3.30-3.43(1H, m), 3.66-3.78(1H, m), 4.13(2H, t), 7.21(1H, d), 7.54(1H, d)【０４１２】
［実施例１４］
２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（本発明化合物番号：Ｃ−００１４）の製造
Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド２９．０ｇ（５０％水溶液、１２４ｍｍｏｌ）をトルエン１５０ｍｌに加え、１時間加熱還流し水分を除去した。この反応液に、２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルボロン酸３１．５ｇ（１０３ｍｍｏｌ）を溶かした酢酸エチル溶液を滴下し、更に３時間加熱還流した。室温にて放冷後、１０％塩酸水を加え酢酸エチルにて抽出した。得られた有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物を２７．２ｇ（収率９５％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.48(2H, q), 5.70(1H, s), 7.20(1H, s), 7.41(1H,s)【０４１３】
［実施例１５］
６−ブロモヘキシル−［２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０２８３）の製造
２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール１．０ｇ（３．６１ｍｍｏｌ）、１，６−ジブロモヘキサン３．５ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．６５ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）及びテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．１２ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３０ｍｌに加え、３時間加熱還流した。室温にて放冷後不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を１．５１ｇ（収率９５％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.50-1.60(4H, m), 1.81-1.93(4H, m), 3.39- 3.49(4H ,m), 4.02(2H, t), 7.13(1H, s), 7.45(1H, s)【０４１４】
［実施例１６］
６−チオシアナトヘキシル−［２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０６７８）の製造
６−ブロモヘキシル−［２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル１．５１ｇ（３．４３ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム１．６７ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）をエタノール３０ｍｌに加え、３時間加熱還流した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下に除き、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物を１．０４ｇ（収率７３％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.50-1.62(4H, m), 1.83-1.92(4H, m), 2.96(2H, t), 3.45(2H, q), 4.03(2H, t), 7.13(1H, s), 7.46(1H, s)【０４１５】
［実施例１７］
６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０４７８）の製造
６−チオシアナトヘキシル−［２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル１．０４ｇ（２．４９ｍｍｏｌ）及びトリフルオロメチルトリメチルシラン１．０６ｇ（７．４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに加え、０℃にてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液を０．２５ｍｌ（濃度：１ｍｏｌ／ｌ、０．２５ｍｍｏｌ）加え、室温にて２時間攪拌した。減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を０．７３ｇ（収率６４％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.44-1.62(4H, m), 1.67-1.90(4H, m), 2.90(2H, t), 3.44(2H, q), 4.02(2H, t), 7.13(1H, s), 7.46(1H, s)【０４１６】
［実施例１８］
６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０４７９）の製造
６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル０．５３ｇ（１．１５ｍｍｏｌ）のクロロホルム３０ｍｌ溶液中に、０℃にて３−クロロ過安息香酸０．２６ｇ（純度：７５％、１．１３ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて３時間撹拌した。減圧下にて溶媒を留去した。残渣にトリエチルアミン０．５ｍｌを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．４１ｇ（収率７５％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.48-1.64(4H, m), 1.63-1.94(4H, m), 2.90(2H, t), 3.28-3.44(1H, m), 3.68-3.81(1H, m), 4.13(2H, t), 7.47(1H, s), 7.48(1H, s)【０４１７】
［実施例１９］
２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノール（本発明化合物番号：Ｃ−００１５）の製造
２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール１０．０ｇ（３６．０８ｍｍｏｌ）のクロロホルム８０ｍｌ溶液に、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸９．８０ｇ（純度：７０％、３９．７５ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて３０分間撹拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、過剰な過酸化物を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機相を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下にて留去し、目的物を９．３０ｇ（収率８８％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.30-3.44(1H, m), 3.66-3.80(1H, m), 7.40(1H, s), 7.61(1H, s)【０４１８】
［実施例２０］
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル−［２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０７６７）の製造
２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノール０．５ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エタノール０．３３ｇ（１．７４ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン０．４９ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に、室温にてアゾジカルボン酸ジイソプロピル０．３８ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）を加え１６時間撹拌した。減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．４１ｇ（収率５２％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.21-3.40(3H, m), 3.64-3.79(1H, m), 4.31-4.36(2H, m), 7.44-7.46(4H, m),7.58(2H, d)【０４１９】
［実施例２１］
２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（本発明化合物番号：Ｃ−００１７）の製造
国際公開特許公報ＷＯ２０１２／１７６８５６号に化合物番号５５−４７として記載の化合物である［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン２０．２４ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）とＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド８．２２ｇ（７０．１６ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに加え、２時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応液を水洗し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を１０．５４ｇ（収率７６％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.20(3H, s), 2.36(3H, s), 3.32(2H, q),4.78(1H, s), 6.93(1H, s), 6.98(1H, s)【０４２０】
［実施例２２］
２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノール（本発明化合物番号：Ｃ−００１８）の製造
２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール２．６０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）のクロロホルム３０ｍｌ溶液に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸３．２５ｇ（純度：約７０％、１３．１８ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて３０分間撹拌した。反応溶液中に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、過剰な過酸化物を分解した。その後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルと水を加え分液した。有機相を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下にて留去し、目的物を２．１３ｇ（収率７７％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.25(6H, s), 3.35-3.53(2H, m), 6.98(1H, s), 7.63(1H, s), 7.69(1H, s)【０４２１】
［実施例２３］
２−（４′−トリフルオロメトキシフェニル）エチル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０７８３）の製造
２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノール０．３ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）、２−（４′−トリフルオロメトキシフェニル）エタノール０．２９ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン０．４１ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解した溶液に、室温にてアゾジカルボン酸ジイソプロピル０．３１ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）を加え１６時間撹拌した。減圧下にて溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製した。得られた残渣をｎ−ヘキサンにて洗浄し、目的物を０．２１ｇ（収率４０％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.18(3H, s), 2.26(3H, s), 3.13(2H, t), 3.32-3.41(2H, m), 4.24-4.25(2H, m), 6.70(1H, s), 7.16(2H, d), 7.30-7.36(3H, m)【０４２２】
［実施例２４］
６−ブロモヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０２８４）の製造
２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール１．１４ｇ（４．８３ｍｍｏｌ）、１，６−ジブロモヘキサン４．７１ｇ（１９．３１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム０．７３ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）と触媒量のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミドをアセトニトリル６０ｍｌに加え、３時間加熱還流した。室温にて放冷後、不溶物を濾別し、減圧下にて濾液の溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１〜２０：１）にて精製し、目的物を１．８７ｇ（収率９７％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.53(4H, m), 1.70-2.03(4H, m), 2.17(3H, s), 2.38(3H, s), 3.26-3.43(4H, m), 3.94(2H, t), 6.96(1H, s), 6.99(1H, s)【０４２３】
［実施例２５］
６−チオシアナトヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０６７９）の製造
６−ブロモヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル１．８７ｇ（４．６８ｍｍｏｌ）とチオシアン酸カリウム２．２８ｇ（２３．４６ｍｍｏｌ）をエタノール６０ｍｌに加え、８時間加熱還流した。室温にて放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水にて抽出した。得られた有機相を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を１．３７ｇ（収率７７％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.53-1.54(4H, m), 1.82-1.87(4H, m), 2.17(3H, s), 2.38(3H, s), 2.96(2H, t), 3.31(2H, q), 3.94(2H, t), 6.96(1H, s), 6.70(1H, s)【０４２４】
［実施例２６］
６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０４８０）の製造
６−チオシアナトヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル１．３７ｇ（３．６３ｍｍｏｌ）とトリフルオロメチルトリメチルシラン１．２９ｇ（９．０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに加え、０℃にてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン（１ｍｏｌ／ｌ）を０．４ｍｌ（０．４ｍｍｏｌ）加え、更に０℃にて４時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を１．３６ｇ（収率８９％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.49-1.53(4H, m), 1.71-1.82(4H, m), 2.17(3H, s), 2.38(3H, s), 2.90(2H, t), 3.30(2H, q), 3.94(2H, t),  6.96(1H, s), 6.70(1H, s)【０４２５】
［実施例２７］
６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０４８１）の製造
６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル１．３６ｇ（３．２３ｍｍｏｌ）をクロロホルム４０ｍｌに溶解させた。氷冷下、３−クロロ過安息香酸０．６７ｇ（純度：約７０％、２．７２ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて３０分間撹拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、過剰な過酸化物を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水にて抽出した。得られた有機相を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．８７ｇ（収率６２％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.50-1.52(4H, m), 1.72-1.85(4H, m), 2.23(3H, s), 2.28(3H, s), 2.90(2H, t), 3.28-3.47(2H, m), 4.04(2H, t), 7.01(1H, s), 7.36(1H, s)【０４２６】
［実施例２８］
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテルの光学異性体の製造
株式会社ダイセル製の光学活性カラムＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（内径：２０ｍｍ×長さ：２５０ｍｍ）を高速液体クロマトグラフィー装置に装着し、ヘキサン／２−プロパノール＝９７／３の混合溶媒を移動相とした。次に、２−プロパノールに溶解した５−トリフルオロメチルスルフィニル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−エーテルのラセミ体１５０ｍｇを注入し、流速８．０ｍＬ／分、室温、紫外線吸収検出器（２５４ｎｍ）の条件で分析したところ、保持時間１７．８分のピーク１と同３０．２分のピーク２を検出し、各々７０ｍｇ（いずれも光学純度：１００％ｅｅ）を得た。それぞれの旋光度を測定すると、ピーク１の成分は［α］Ｄ２５＝−１２０．２８°（Ｃ＝０．５０／メタノール）、ピーク２の成分は［α］Ｄ２５＝＋１１９．３２°（Ｃ＝０．５０／メタノール）の比旋光度をそれぞれ示した。【０４２７】
前記ピーク１の成分は、（−）−５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０４３４の（−）−エナンチオマー）であり、前記ピーク２の成分は、（＋）−５−トリフルオロメチルチオペンチル−［２−４−クロロ−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（本発明化合物番号：Ａ−０４３４の（＋）−エナンチオマー）である。【０４２８】
［参考例１］
ｐ−アセトトルイジンの製造
ｐ−トルイジン１００ｇ（９３３．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１５４．８ｇ（１１２０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１０００ｍｌと水５００ｍｌの混合溶媒に溶解し、氷冷下にて塩化アセチル８７．９ｇ（１１２０ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌した。酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた粗結晶をヘキサンで洗浄し、ｐ−アセトトルイジンを１３０ｇ（収率９３％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.16(3H, s), 2.31(3H, s), 7.11-7.16(3H, m), 7.37(2H, d)【０４２９】
［参考例２］
３−クロロスルホニル−４−メチルアセトアニリドの製造
クロロスルホン酸４０５ｇ（３４７７ｍｍｏｌ）に室温にてp-アセトトルイジン１３０ｇ（８７１ｍｍｏｌ）を徐々に加え、６０℃で１時間撹拌した。室温にて放冷後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、３−クロロスルホニル−４−メチルアセトアニリドを１６２ｇ（収率７５％）得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.22(3H, s), 2.73(3H, s), 7.37(2H, d), 7.50(1H, brs), 8.00(1H, s), 8.02(1H, d)【０４３０】
［参考例３］
３−アセチルチオ−４−メチルアセトアニリドの製造
３−クロロスルホニル−４−メチルアセトアニリド１６２ｇ（６５４ｍｍｏｌ）を酢酸７００ｍｌに溶解させ、赤リン３０ｇ（９８３ｍｍｏｌ）、ヨウ素１．７ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で５時間撹拌した。放冷後、セライトにてろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で洗浄後、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、３−アセチルチオ−４−メチルアセトアニリドを７７．５ｇ（収率５３％）得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.12(3H, s), 2.30(3H, s), 2.43(3H, s), 7.21-7.28(2H, m), 7.46(1H, d), 7.54(1H, s)【０４３１】
［参考例４］
４−メチル−３−メルカプトアニリンの製造
３−アセチルチオ−４−メチルアセトアニリド７７．５ｇ（３４７ｍｍｏｌ）を水７００ｍｌに縣濁し、撹拌下水酸化ナトリウム１１１ｇ（２７７７ｍｍｏｌ）を加え加熱還流下２時間撹拌した。放冷後、氷冷下撹拌しながら、塩酸水溶液（３６％）にてｐＨ＝５に調整した。酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、４−メチル−３−メルカプトアニリンを４７．６ｇ（収率９９％）得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.21(3H, s), 3.21(1H, s), 3.64(2H, brs), 6.43(1H, dd), 6.64(1H, d), 6.92(1H, d)【０４３２】
［参考例５］
４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリンの製造
４−メチル−３−メルカプトアニリン４７．６ｇ（３４２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム７１ｇ（５１３ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応溶液にロンガリット４．８ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロヨードエタン１２２ｇ（５８２ｍｍｏｌ）を順次加え、室温下で一晩撹拌した。水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリンを６３．８ｇ（収率８４％）得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.34(3H, s), 3.37(2H, q), 3.59(2H, brs), 6.56(1H, dd), 6.82(1H, d), 6.99(1H, d)【０４３３】
［参考例６］
４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルボロン酸の製造
国際公開特許公報ＷＯ２０１２／１７６８５６号記載の方法により製造した（５−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチルスルフィド１５．９ｇ（４９．１ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル１８０ｍｌ溶液を窒素雰囲気下、−７０℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液、１．６４ｍｏｌ／Ｌ）３０ｍｌを１０分間かけて滴下した。５分後、ほう酸トリメチル５．１ｇ（４９．１ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル１０ｍｌ溶液を１０分間かけて滴下した。その後、−２０℃に昇温し、２０％硫酸４８ｇを滴下し、更に室温で１．５時間反応させた。この反応混合物に酢酸エチルを加え、有機相を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物を９．６４ｇ（収率６８％）得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.49(2H, q), 7.30(1H, d), 8.29(1H, d)【０４３４】
［参考例７］
２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルボロン酸の製造
国際公開特許公報ＷＯ２０１２／１７６８５６号記載の方法により製造した（５−ブロモ−２，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチルスルフィド４６．４ｇ（１３６ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル７００ｍｌに溶解させ、混合溶液を窒素雰囲気下、−７０℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液、１．６４ｍｏｌ／Ｌ）８２．７ｍｌを１０分間かけて滴下した。５分後、ほう酸トリメチル１４．１ｇ（１３６ｍｍｏｌ）とジエチルエーテル１００ｍｌの混合溶液を１０分間かけて滴下した。その後、−２０℃に昇温し、約１２％硫酸２３０ｍｌを滴下し、更に室温で１．５時間反応させた。減圧下に溶媒を除き、残渣に酢酸エチルを加え、有機相を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物を３２．５８ｇ（収率７９％）得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.49(2H, q), 5.34(2H, s), 7.47(1H, s), 8.11(1H, s)【０４３５】
前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］及び［Ｉ’］の物性値（融点、屈折率、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及び光学活性体の比旋光度）を、前記実施例における値を含め以下の表４３〜表７１に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。【０４３６】
【表４３】
2013157229.tif 000065
【０４３７】
【表４４】
2013157229.tif 000066
【０４３８】
【表４５】
2013157229.tif 000067
【０４３９】
【表４６】
2013157229.tif 000068
【０４４０】
【表４７】
2013157229.tif 000069
【０４４１】
【表４８】
2013157229.tif 000070
【０４４２】
【表４９】
2013157229.tif 000071
【０４４３】
【表５０】
2013157229.tif 000072
【０４４４】
【表５１】
2013157229.tif 000073
【０４４５】
【表５２】
2013157229.tif 000074
【０４４６】
【表５３】
2013157229.tif 000075
【０４４７】
【表５４】
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【０４４８】
【表５５】
2013157229.tif 000077
【０４４９】
【表５６】
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【０４５０】
【表５７】
2013157229.tif 000079
【０４５１】
【表５８】
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【０４５２】
【表５９】
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【０４５３】
【表６０】
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【０４５４】
【表６１】
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【０４５５】
【表６２】
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【０４５６】
【表６３】
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【０４５７】
【表６４】
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【０４５８】
【表６５】
2013157229.tif 000087
【０４５９】
【表６６】
2013157229.tif 000088
【０４６０】
【表６７】
2013157229.tif 000089
【０４６１】
【表６８】
2013157229.tif 000090
【０４６２】
【表６９】
2013157229.tif 000091
【０４６３】
【表７０】
2013157229.tif 000092
【０４６４】
【表７１】
2013157229.tif 000093
【０４６５】
次に、以上のようにして製造された本発明のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。【０４６６】
［製剤例１］      乳剤
表１〜表４１に記載の化合物                                １０部
シクロヘキサノン                                          ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム                        ４部
メチルナフタリン                                          ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。【０４６７】
［製剤例２］      水和剤
表１〜表４１に記載の化合物                                １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩        ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル              ０．５部
珪藻土                                                    ２４部
クレー                                                    ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。【０４６８】
［製剤例３］      粉剤
表１〜表４１に記載の化合物                                  ２部
珪藻土                                                      ５部
クレー                                                    ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。【０４６９】
［製剤例４］      粒剤
表１〜表４１に記載の化合物                                  ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩                ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                ５部
カルボキシメチルセルロース                                  ２部
クレー                                                    ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。【０４７０】
［製剤例５］      フロアブル剤
表１〜表４１に記載の化合物                                ２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩          ４部
エチレングリコール                                          ７部
シリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）      ０．０２部
水                                                  ６８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。【０４７１】
次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。【０４７２】
［試験例１］ナミハダニ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として４ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を３５頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数１の計算式により防除価を求めた。本試験は反復なしで行なった。【０４７３】
【数１】
2013157229.tif 000094
【０４７４】
比較化合物として、特開昭５０−２９７４４号公報記載の化合物番号２２、２３、特開昭５１−１９１２１号公報記載の化合物番号３、４、５、６及び特開昭６３−４１４５１号公報記載の化合物番号１８、１９、３６を用いて、上記と同様の試験を行った。比較化合物の構造は以下の通りである。
【化２１】
2013157229.tif 000095
【化２２】
2013157229.tif 000096
【化２３】
2013157229.tif 000097
【０４７５】
この試験により防除価９０以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ-００１３、Ａ-００１７、Ａ-００１８、Ａ-００２４、Ａ-００４７、Ａ-００５２、Ａ-００５５、Ａ-００５６、Ａ-００７５、Ａ-００７７、Ａ-００７８、Ａ-００７９、Ａ-００８５、Ａ-００８６、Ａ-００８８、Ａ-００８９、Ａ-００９０、Ａ-００９２、Ａ-００９４、Ａ-０１０８、Ａ-０１１３、Ａ-０１１５、Ａ-０１１６、Ａ-０１１７、Ａ-０１２０、Ａ-０１２３、Ａ-０１２５、Ａ-０１２６、Ａ-０１３０、Ａ-０１３３、Ａ-０１４１、Ａ-０１４４、Ａ-０１４５、Ａ-０１４７、Ａ-０１５７、Ａ-０１６０、Ａ-０１６４、Ａ-０１６８、Ａ-０１７０、Ａ-０１７５、Ａ-０１８１、Ａ-０１８５、Ａ-０２０４、Ａ-０２１２、Ａ-０２１６、Ａ-０２２０、Ａ-０２２２、Ａ-０２２３、Ａ-０２２４、Ａ-０２４４、Ａ-０２５７、Ａ-０２６２、Ａ-０２７１、Ａ-０２７７、Ａ-０３１６、Ａ-０３１８、Ａ-０３１９、Ａ-０３２０、Ａ-０３２１、Ａ-０３２２、Ａ-０３２４、Ａ-０３２５、Ａ-０３２６、Ａ-０３２７、Ａ-０３２８、Ａ-０３２９、Ａ-０３３０、Ａ-０３３１、Ａ-０３３８、Ａ-０３３９、Ａ-０３４０、Ａ-０３４１、Ａ-０３４３、Ａ-０３４６、Ａ-０３４７、Ａ-０３５２、Ａ-０３５３、Ａ-０３５６、Ａ-０３５９、Ａ-０３６０、Ａ-０３６３、Ａ-０３６５、Ａ-０３６８、Ａ-０３６９、Ａ-０３７９、Ａ-０３８７、Ａ-０３８８、Ａ-０３９１、Ａ-０３９２、Ａ-０３９３、Ａ-０３９４、Ａ-０３９６、Ａ-０４０６、Ａ-０４１６、Ａ-０４１８、Ａ-０４３２、Ａ-０４３４、Ａ-０４３８、Ａ-０４３９、Ａ-０４４０、Ａ-０４４１、Ａ-０４４３、Ａ-０４４４、Ａ-０４４５、Ａ-０４４６、Ａ-０４４７、Ａ-０４４８、Ａ-０４４９、Ａ-０４７１、Ａ-０４７２、Ａ-０４７３、Ａ-０４７４、Ａ-０４７５、Ａ-０４７６、Ａ-０４７７、Ａ-０４７８、Ａ-０４７９、Ａ-０４８１、Ａ-０４８２、Ａ-０４８３、Ａ-０４８４、Ａ-０４８５、Ａ-０４８７、Ａ-０４８９、Ａ-０４９５、Ａ-０５０２、Ａ-０５０３、Ａ-０５０４、Ａ-０５０５、Ａ-０５０７、Ａ-０５０８、Ａ-０５１０、Ａ-０５２４、Ａ-０５２５、Ａ-０５２６、Ａ-０５３３、Ａ-０５３６、Ａ-０５３９、Ａ-０５４３、Ａ-０５４４、Ａ-０５５３、Ａ-０５５４、Ａ-０５５５、Ａ-０５５６、Ａ-０５５７、Ａ-０５５８、Ａ-０５５９、Ａ-０５６０、Ａ-０５６１、Ａ-０５６２、Ａ-０５６３、Ａ-０５７０、Ａ-０５７１、Ａ-０５７３、Ａ-０５７４、Ａ-０５７５、Ａ-０５７６、Ａ-０５７７、Ａ-０５７８、Ａ-０５８７、Ａ-０５８８、Ａ-０５８９、Ａ-０５９０、Ａ-０５９１、Ａ-０５９２、Ａ-０５９４、Ａ-０５９９、Ａ-０６０５、Ａ-０６０６、Ａ-０６１０、Ａ-０６１１、Ａ-０６１６、Ａ-０６１７、Ａ-０６１８、Ａ-０６２２、Ａ-０６２３、Ａ-０６２５、Ａ-０６２６、Ａ-０６３１、Ａ-０６３２、Ａ-０６３８、Ａ-０６４０、Ａ-０６４２、Ａ-０６４４、Ａ-０６６５、Ａ-０６７４、Ａ-０６８３、Ａ-０６８４、Ａ-０６８６、Ａ-０６９０、Ａ-０６９２、Ａ-０６９３、Ａ-０６９４、Ａ-０６９５、Ａ-０６９７、Ａ-０６９８、Ａ-０７０３、Ａ-０７０９、Ａ-０７１０、Ａ-０７１１、Ａ-０７１２、Ａ-０７１３、Ａ-０７１６、Ａ-０７１７、Ａ-０７２４、Ａ-０７２８、Ａ-０７３４、Ａ-０７３５、Ａ-０７３６、Ａ-０７４１、Ａ-０７４３、Ａ-０７４４、Ａ-０７４５、Ａ-０７４６、Ａ-０７４８、Ａ-０７５１、Ａ-０７５２、Ａ-０７５３、Ａ-０７５４、Ａ-０７５５、Ａ-０７５７、Ａ-０７５８、Ａ-０７６１、Ａ-０７６２、Ａ-０７６３、Ａ-０７６４、Ａ-０７６５、Ａ-０７６６、Ａ-０７６７、Ａ-０７６８、Ａ-０７６９、Ａ-０７７２、Ａ-０７７３、Ａ-０７７４、Ａ-０７７５、Ａ-０７７６、Ａ-０７７８、Ａ-０７７９、Ａ-０７８０、Ａ-０７８１、Ａ-０７８２、Ａ-０７８３、Ａ-０７８４、Ａ-０７８６、Ａ-０７８７、Ａ-０７８８、Ａ-０７８９、Ａ-０７９０、Ａ-０７９１、Ａ-０７９２、Ａ-０７９３、Ａ-０７９７、Ａ-０７９８、Ａ-０７９９、Ａ-０８００、Ａ-０８０２、Ａ-０８０５、Ａ-０８０６、Ａ-０８０７、Ａ-０８０８、Ａ-０８０９、Ａ-０８１０、Ａ-０８１３、Ａ-０８１４、Ａ-０８１６、Ａ-０８１７、Ａ-０８１８、Ａ-０８１９、Ａ-０８２０、Ａ-０８２１、Ａ-０８２２、Ａ-０８２３、Ａ-０８２４、Ａ-０８２５、Ａ-０８２６、Ａ-０８２７、Ａ-０８３８、Ａ-０８３９、Ａ-０８４４、Ａ-０８４５、Ａ-０８５３、Ａ-０８５５、Ａ-０８５６、Ａ-０８５７、Ａ-０８６０、Ａ-０８６９、Ａ-０８７０、Ａ-０８７８、Ａ-０８８０、Ａ-０８８１、Ａ-０８８５、Ａ-０９０２、Ａ-０９１３、Ａ-０９１４、Ａ-０９１５、Ａ-０９１６、Ａ-０９１７、Ａ-０９１８、Ａ-０９２１、Ａ-０９２３、Ａ-０９２４、Ａ-０９２４、Ａ-０９３６、Ａ-０９４０、Ａ-０９４１、Ａ-０９４２、Ａ-０９４８、Ａ-０９５６、Ａ-０９５７、Ａ-０９６９、Ａ-０９７１、Ａ-０９７３、Ａ-０９７８、Ａ-０９７９、Ａ-０９８０、Ａ-０９８２、Ａ-０９８３、Ａ-０９８４、Ａ-０９８５、Ａ-０９８８、Ａ-０９８９、Ａ-０９９０、Ａ-０９９１、Ａ-０９９２、Ａ-１０１１、Ａ-１０３２、Ａ-１０３３、Ａ-１０５２、Ａ-１０８１、Ａ-１０８７、Ａ-１０８８、Ａ-１１０７、Ａ-１１０８、Ａ-１１１２、Ａ-１１１３、Ａ-１１１９、Ａ-１１２５、Ａ-１１２６、Ａ-１１２７、Ａ-１１２８、Ａ-１１３２、Ａ-１１３６、Ａ-１１３８、Ａ-１１４０、Ａ-１１４２、Ａ-１１４９、Ａ-１１５０、Ａ-１１５１、Ａ-１１５２、Ａ-１１５４、Ａ-１１５５、Ａ-１１５６、Ａ-１１５７、Ａ-１１５８、Ａ-１１５９、Ａ-１１６４、Ａ-１１６５、Ａ-１１６６、Ａ-１１６７、Ａ-１１７５、Ａ-１１７７、Ａ-１１７８、Ａ-１１８０、Ａ-１１８１、Ａ-１１８３、Ａ-１１８５、Ａ-１１８８、Ａ-１１９０、Ａ-１１９２、Ａ-１１９５、Ａ-１１９６、Ａ-１２００、Ａ-１２０１、Ａ-１２０７、Ａ-１２１０、Ａ-１２１１、Ｂ-０００５、Ｂ-０００６、Ｂ-０００７、Ｂ-０００８、Ｂ-０００９、Ｂ-００１０、Ｂ-００１１、Ｂ-００１７、Ｂ-００１８、Ｂ-００１９、Ｂ-００２２、Ｂ-００２３、Ｂ-００２９、Ｂ-００５５、Ｂ-００６０、Ｂ-００６３、Ｂ-００６８、Ｂ-００７０、Ｂ-００７２、Ｂ-００７３、Ｂ-００７４、Ｂ-００７５、Ｂ-００７６、Ｂ-００７８、Ｂ-００７９、Ｂ-００８０、Ｂ-００８２、Ｂ-００８４、Ｂ-００８６、Ｂ-００８８、Ｂ-００９０、Ｂ-００９２、Ｂ-００９４、Ｂ-００９６、Ｂ-００９９、Ｂ-０１０２、Ｂ-０１０４、Ｂ-０１０６、Ｂ-０１０８【０４７６】
一方、比較化合物の２２、２３（特開昭５０−２９７４４号公報記載）、３、４、５、６（特開昭５１−１９１２１号公報記載）、１８、１９、３６（特開昭６３−４１４５１号公報記載）は、いずれも４ｐｐｍの濃度で活性を示さなかった。【０４７７】
［試験例２］トビイロウンカ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として１００ｐｐｍの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、イネの芽だし籾を浸漬し、容量６０ｍＬのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ３齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、数２の計算式により死虫率を求めた。本試験は反復なしで行なった。【０４７８】
【数２】
2013157229.tif 000098
【０４７９】
比較化合物として、上記試験例１と同様に、特開昭５０−２９７４４号公報記載の化合物番号２２、２３、特開昭５１−１９１２１号公報記載の化合物番号４、５、６及び特開昭６３−４１４５１号記載の化合物番号１８、１９、３６て、上記と同様の試験を行った。【０４８０】
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ-０００１、Ａ-０００４、Ａ-０００５、Ａ-０００６、Ａ-０００７、Ａ-００１５、Ａ-００１８、Ａ-００２２、Ａ-００２３、Ａ-００２５、Ａ-００３２、Ａ-００３５、Ａ-００３７、Ａ-００３８、Ａ-００３９、Ａ-００４３、Ａ-００４４、Ａ-００４６、Ａ-００４７、Ａ-００５１、Ａ-００５２、Ａ-００５６、Ａ-００７０、Ａ-００７４、Ａ-００７５、Ａ-００７７、Ａ-００７８、Ａ-００８５、Ａ-００８６、Ａ-００８７、Ａ-００８８、Ａ-００８９、Ａ-００９０、Ａ-００９１、Ａ-００９２、Ａ-０１０８、Ａ-０１２２、Ａ-０１２３、Ａ-０１２５、Ａ-０１３０、Ａ-０１３３、Ａ-０１４１、Ａ-０１４４、Ａ-０１４５、Ａ-０１４７、Ａ-０１５７、Ａ-０１５９、Ａ-０１６０、Ａ-０１６３、Ａ-０１６４、Ａ-０１６７、Ａ-０１６８、Ａ-０１６９、Ａ-０１７０、Ａ-０１７２、Ａ-０１７３、Ａ-０１７５、Ａ-０１８０、Ａ-０１８１、Ａ-０１８５、Ａ-０１８６、Ａ-０１８７、Ａ-０１８８、Ａ-０１９９、Ａ-０２００、Ａ-０２０３、Ａ-０２０５、Ａ-０２０６、Ａ-０２０８、Ａ-０２１１、Ａ-０２１２、Ａ-０２１３、Ａ-０２１４、Ａ-０２１５、Ａ-０２１６、Ａ-０２１７、Ａ-０２１８、Ａ-０２１９、Ａ-０２２０、Ａ-０２２１、Ａ-０２２２、Ａ-０２２３、Ａ-０２２４、Ａ-０２２８、Ａ-０２２９、Ａ-０２３０、Ａ-０２４３、Ａ-０２４４、Ａ-０２５３、Ａ-０２５４、Ａ-０２５６、Ａ-０２５７、Ａ-０２５９、Ａ-０２６０、Ａ-０２６２、Ａ-０２６３、Ａ-０２６６、Ａ-０２７１、Ａ-０２７７、Ａ-０２８５、Ａ-０３０７、Ａ-０３０８、Ａ-０３１１、Ａ-０３１４、Ａ-０３１７、Ａ-０３１９、Ａ-０３２４、Ａ-０３２５、Ａ-０３２８、Ａ-０３２９、Ａ-０３３８、Ａ-０３４０、Ａ-０３４１、Ａ-０３４６、Ａ-０３６０、Ａ-０３６９、Ａ-０３７９、Ａ-０４０５、Ａ-０４０６、Ａ-０４１５、Ａ-０４１６、Ａ-０４１７、Ａ-０４１８、Ａ-０４３１、Ａ-０４３２、Ａ-０４３３、Ａ-０４３４、Ａ-０４３６、Ａ-０４３７、Ａ-０４３８、Ａ-０４３９、Ａ-０４４０、Ａ-０４４６、Ａ-０４４７、Ａ-０４４８、Ａ-０４７２、Ａ-０４７３、Ａ-０４７４、Ａ-０４７５、Ａ-０５０３、Ａ-０５０４、Ａ-０５０５、Ａ-０５３５、Ａ-０５３９、Ａ-０５４３、Ａ-０５４４、Ａ-０５５３、Ａ-０５５４、Ａ-０５５６、Ａ-０５５７、Ａ-０５７０、Ａ-０５７２、Ａ-０５７４、Ａ-０５８７、Ａ-０６１０、Ａ-０６１７、Ａ-０６２５、Ａ-０６２６、Ａ-０６３１、Ａ-０６４４、Ａ-０６８３、Ａ-０６８４、Ａ-０７０３、Ａ-０７３２、Ａ-０７３４、Ａ-０７４１、Ａ-０７４３、Ａ-０７４４、Ａ-０７４５、Ａ-０７４７、Ａ-０７５１、Ａ-０７５３、Ａ-０７５５、Ａ-０７６１、Ａ-０７６３、Ａ-０７６４、Ａ-０７６５、Ａ-０７６６、Ａ-０７７２、Ａ-０７７７、Ａ-０７７８、Ａ-０７７９、Ａ-０７８０、Ａ-０７８１、Ａ-０７８６、Ａ-０７８７、Ａ-０７８８、Ａ-０７８９、Ａ-０７９７、Ａ-０７９８、Ａ-０８０９、Ａ-０８１１、Ａ-０８１３、Ａ-０８１５、Ａ-０８２１、Ａ-０８２２、Ａ-０８２３、Ａ-０８２４、Ａ-０８２５、Ａ-０８３４、Ａ-０８３８、Ａ-０８３９、Ａ-０８４４、Ａ-０８４６、Ａ-０８４７、Ａ-０８５３、Ａ-０８５５、Ａ-０８５７、Ａ-０８７７、Ａ-０９６８、Ａ-０９６９、Ａ-０９７０、Ａ-０９７１、Ａ-０９７２、Ａ-０９７３、Ａ-０９７５、Ａ-０９７６、Ａ-０９７７、Ａ-０９７８、Ａ-０９７９、Ａ-０９８１、Ａ-０９８２、Ａ-０９８３、Ａ-０９８４、Ａ-０９８５、Ａ-０９８８、Ａ-０９９１、Ａ-０９９２、Ａ-０９９８、Ａ-１００３、Ａ-１００４、Ａ-１００５、Ａ-１００６、Ａ-１００８、Ａ-１００９、Ａ-１０３２、Ａ-１０３３、Ａ-１０３７、Ａ-１０４４、Ａ-１０５１、Ａ-１０８７、Ａ-１０９３、Ａ-１０９４、Ａ-１１０７、Ａ-１１２５、Ａ-１１３６、Ａ-１１４０、Ａ-１１４２、Ａ-１１５８、Ａ-１１５９、Ａ-１１７７、Ａ-１１８０、Ａ-１１８５、Ａ-１１８７、Ａ-１１８８、Ａ-１１９５、Ａ-１２１０、Ａ-１２１１、Ａ-１２１２、Ａ-１２１３、Ｂ-０００３、Ｂ-０００４、Ｂ-０００５、Ｂ-０００７、Ｂ-００１２、Ｂ-００１３、Ｂ-００２２、Ｂ-００２８、Ｂ-００２９、Ｂ-００３２、Ｂ-００３３、Ｂ-００３５、Ｂ-００５１、Ｂ-００５３、Ｂ-００５５、Ｂ-００５８、Ｂ-００５９、Ｂ-００６０、Ｂ-００６３、Ｂ-００６６、Ｂ-００８６、Ｂ-００８８、Ｂ-００９３、Ｂ-０１０１、Ｃ-０００１【０４８１】
一方、比較化合物の２２、２３（特開昭５０−２９７４４号公報記載）、４、５、６（特開昭５１−１９１２１号公報記載）、１８、１９、３６（特開昭６３−４１４５１号公報記載）は、いずれも１００ｐｐｍの濃度でも活性を示さなかった。
【国際調査報告】
2013157229.tif 000102
2013157229.tif 000103
2013157229.tif 000104
2013157229.tif 000105
2013157229.tif 000106
2013157229.tif 000107