(57)【要約】  簡便に、そして高感度かつ正確に、有機半導体材料などの試料中に含まれる非金属元素などの不純物を分析することができる分析方法および分析システムを提供するために、有機半導体材料と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程と、有機半導体材料と接触した後の超臨界水中または亜臨界水中に含まれる非金属元素を検出する工程と、を有する方法によって、固体状の有機半導体材料中に含まれる非金属元素を分析する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
固体状の有機半導体材料中、または、上記固体状の有機半導体材料を抽出した抽出液中に含まれる非金属元素の分析方法であって、
上記有機半導体材料または上記抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程と、
上記有機半導体材料または上記抽出液と接触した後の超臨界水中または亜臨界水中に含まれる上記非金属元素を検出する工程と、を有することを特徴とする分析方法。
【請求項２】
上記非金属元素は、Ｂ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであることを特徴とする請求項１に記載の分析方法。
【請求項３】
上記接触させる工程では、１〜４８時間、上記有機半導体材料または上記抽出液と、上記超臨界水または上記亜臨界水とを接触させることを特徴とする請求項１または２に記載の分析方法。
【請求項４】
上記接触させる工程と上記検出する工程との間に、上記有機半導体材料の残渣と、上記超臨界水または上記亜臨界水とを分離する工程を有することを特徴とする請求項１〜３の何れか１項に記載の分析方法。
【請求項５】
上記検出する工程は、イオンクロマトグラフ法、質量分析法、キャピラリー電気泳動法、誘導結合プラズマ質量分析法、誘導結合プラズマ発光分光法、原子吸光法、または、これらの組み合わせによって行われることを特徴とする請求項１〜４の何れか１項に記載の分析方法。
【請求項６】
上記検出する工程では、複数の種類の上記非金属元素が検出されることを特徴とする請求項１〜５の何れか１項に記載の分析方法。
【請求項７】
上記接触させる工程では、使い捨ての容器の中で、上記有機半導体材料または上記抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させることを特徴とする請求項１〜６の何れか１項に記載の分析方法。
【請求項８】
固体状の有機半導体材料中、または、上記固体状の有機半導体材料を抽出した抽出液中に含まれる非金属元素の分析システムであって、
上記有機半導体材料または上記抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる接触手段と、
上記有機半導体材料または上記抽出液と接触した後の超臨界水中または亜臨界水中に含まれる上記非金属元素を検出する検出手段と、を有することを特徴とする分析システム。
【請求項９】
上記非金属元素は、Ｂ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであることを特徴とする請求項８に記載の分析システム。
【請求項１０】
上記接触手段は、１〜４８時間、上記有機半導体材料または上記抽出液と、上記超臨界水または上記亜臨界水とを接触させるものであることを特徴とする請求項８または９に記載の分析システム。
【請求項１１】
上記接触手段にて接触した後の、上記有機半導体材料の残渣と、上記超臨界水または上記亜臨界水とを分離するための分離手段を有することを特徴とする請求項８〜１０の何れか１項に記載の分析システム。
【請求項１２】
上記検出手段は、イオンクロマトグラフ法、質量分析法、キャピラリー電気泳動法、誘導結合プラズマ質量分析法、誘導結合プラズマ発光分光法、原子吸光法、または、これらの組み合わせによる検出を行うものであることを特徴とする請求項８〜１１の何れか１項に記載の分析システム。
【請求項１３】
上記検出手段は、複数の種類の上記非金属元素を検出するものであることを特徴とする請求項８〜１２の何れか１項に記載の分析システム。
【請求項１４】
上記接触手段は、使い捨ての容器であることを特徴とする請求項８〜１３の何れか１項に記載の分析システム。
【請求項１５】
請求項１〜７の何れか１項に記載の分析方法を用いて、有機半導体材料の品質を管理する方法であって、
上記検出する工程において検出される非金属元素の量が、予め定められた基準量以下である有機半導体材料を選別する工程を有することを特徴とする方法。
【請求項１６】
請求項１〜７の何れか１項に記載の分析方法を用いて、有機エレクトロニクス機器を製造する方法であって、
上記検出する工程において検出される上記非金属元素の量が、予め定められた基準量以下である有機半導体材料を選別する工程と、
上記選別する工程において選別された上記有機半導体材料と同じ品質の有機半導体材料を用いて有機エレクトロニクス機器を製造する工程と、を有することを特徴とする有機エレクトロニクス機器の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非金属元素の分析方法および分析システムに関する。更に具体的には、本発明は、有機材料（例えば、有機半導体材料）中に含まれる非金属元素の分析方法および分析システムに関する。
【背景技術】
【０００２】
有機半導体材料中には様々な不純物が含まれており、当該不純物は、有機半導体材料を使用して製造されたデバイスの性能に対して悪影響を及ぼすことが知られている。【０００３】
ハロゲンなどの不純物は、低濃度であってもデバイスの性能に悪影響を及ぼす。それ故に、有機半導体材料中に含まれる不純物の全量を、高感度にかつ正確に測定する技術が求められている。【０００４】
ハロゲンなどの不純物を高感度に分析するための技術としては、従来から燃焼炉にて試料を燃焼させた後、燃焼によって試料から遊離した不純物をイオンクロマトグラフなどによって分析する方法が用いられている（例えば、特許文献１参照）。【０００５】
上記従来の方法を、図２を用いて説明する。当該従来の方法では、燃焼炉１５の内部を貫通する経路１１中に試料１３を配置する。そして、燃焼炉１５によって試料１３を加熱する。経路１１の一方の端から、経路１１の内部へガスを供給する。なお、当該ガスには、加熱によって試料１３から分離したハロゲンなどの不純物が含まれている。当該ガスは、燃焼炉１５の後段に設けられている吸収部１２の中を通過する。このとき、ガス中に含まれているハロゲンなどの不純物は、吸収部１２によってトラップされる。吸収部１２によってトラップされた不純物は、イオンクロマトグラフ法、質量分析法、または、キャピラリー電気泳動法などに基づいて不純物を検出することができる検出部１７へ導入される。そして、当該検出部１７において、不純物が検出されるとともに不純物が定量される。【０００６】
上記従来の方法以外にも、超臨界水または亜臨界水を特定の物質の分析などに用いようとする試みがなされているが、これらの方法を有機半導体材料に適用した例はない（例えば、特許文献２〜４参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】日本国公開特許公報「特開平８−２６２０００号公報（１９９６年１０月１１日公開）」
【特許文献２】日本国公開特許公報「特開２００３−７５４０６号公報（２００３年３月１２日公開）」
【特許文献３】日本国公開特許公報「特開２００５−２８３５０８号公報（２００５年１０月１３日公開）」
【特許文献４】日本国公開特許公報「特開平１１−１５６３７８号公報（１９９９年  ６月１５日公開）」
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、上述のような従来技術では、簡便に、そして高感度かつ正確に、有機半導体材料などの試料中に含まれる非金属元素などの不純物を分析することができないという問題点を有している。【０００９】
例えば、上述のような従来技術では、燃焼炉にて試料を燃焼させると、燃焼炉などの様々な構成の表面に不純物が付着して、分析装置内に不純物が残留する。そして、当該残留している不純物が、次の試料を分析するときの測定値を実際の数値よりも引き上げてしまい、正確な量を測定できないという問題点を有している。なお、上述した残留した不純物を除去するためには、分析装置内を洗浄することが考えられる。しかしながら、上述のような従来技術では、分析装置が、使い捨てが困難な材料によって複雑に構成されている。それ故に、洗浄に時間がかかるという問題点を有している。【００１０】
上述のような従来技術では、試料の種類によっては爆燃現象が起こり、装置に使用しているガラスなどが破損してしまうという問題点を有している。【００１１】
上述のような従来技術では、試料が不完全燃焼する場合があり、様々な有機物が生じる。そして、当該有機物が、イオンクロマトグラフ測定などに悪影響を及ぼすという問題点を有している。なお、予め燃焼条件を検討することによって当該問題点を解決することも可能ではあるが、この場合には、燃焼条件の検討に多大の時間と労力を要するという問題点を有している。【００１２】
上述のような従来技術では、４種類のハロゲンのうちヨウ素については、燃焼後の吸収部による吸収条件として、他の３種類のハロゲンの吸収条件とは異なる条件を用いる必要がある。それ故に、４種類のハロゲンを同時に分析することができないという問題点を有している。【００１３】
上述のような従来技術では、ハロゲンを含む陰イオン性の物質が試料中に高濃度に含まれている場合は、分析対象であるハロゲンを吸収部にて吸収しきれず、その結果、正確なハロゲンの量を分析することができないという問題点を有している。【００１４】
上述のような従来技術では、試料中に金属錯体が含まれている場合、燃焼中に金属が発生する。そして、その結果、当該金属によって燃焼炉などの様々な構成が損傷を受けるという問題点を有している。【００１５】
本発明は、上記従来の問題点に鑑みなされたものであって、その目的は、簡便に、そして高感度かつ正確に、有機半導体材料などの試料中に含まれる非金属元素などの不純物を分析することができる分析方法および分析システムを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明の分析方法は、上記課題を解決するために、固体状の有機半導体材料中、または、上記固体状の有機半導体材料を抽出した抽出液中に含まれる非金属元素の分析方法であって、上記有機半導体材料または上記抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程と、上記有機半導体材料または上記抽出液と接触した後の超臨界水中または亜臨界水中に含まれる上記非金属元素を検出する工程と、を有することを特徴としている。【００１７】
本発明の分析システムは、上記課題を解決するために、固体状の有機半導体材料中、または、上記固体状の有機半導体材料を抽出した抽出液中に含まれる非金属元素の分析システムであって、上記有機半導体材料または上記抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる接触手段と、上記有機半導体材料または上記抽出液と接触した後の超臨界水中または亜臨界水中に含まれる上記非金属元素を検出する検出手段と、を有することを特徴としている。
【発明の効果】
【００１８】
本発明は、以下の（１）〜（９）の効果を奏する。【００１９】
（１）少量の水の中に非金属元素を抽出することが可能なので、高感度に非金属元素を測定することができる。【００２０】
（２）半導体有機材料や非金属元素の種類に応じて、半導体有機材料を完全に分解することなく、結合エネルギーが相対的に弱い炭素と非金属元素との間の結合（例えば、炭素とハロゲンとの間の結合）を選択的に分解することができる。そして、その結果、イオンクロマトグラフなどによる測定において、有機物由来の夾雑物を減らし、高感度に非金属元素を測定することができる。【００２１】
（３）超臨界水または亜臨界水による分解時に、分解反応の反応系へ内部標準物質を添加することにより、所望の物質の回収率が判る。つまり、上記反応系へ所定の量の内部標準物質を添加し、イオンクロマトグラフなどによって当該内部標準物質の最終的な回収量を算出すれば、所望の物質の回収率が判る。そして、当該回収率に基づいて、イオンクロマトグラフなどによって測定された非金属元素の量を補正すれば、半導体有機材料中に含まれている非金属元素の量を精度よく測定することができる。【００２２】
（４）多種多様な有機半導体材料の燃焼条件の事前検討を回避できるので、非金属元素を分析する手間を削減することができる。【００２３】
（５）各試料についてバッチ分析が可能になるので、同時に多種類もしくは同種類多検体の試料を分析することができる。例えば、有機半導体材料と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程は、密閉可能な簡易な構成（例えば、密閉可能な金属チューブなどの容器）によって行うことができる。したがって、当該構成を、試料毎に用意すれば、多種類の試料をバッチ分析することができる。そして、その結果、同時に多種類の試料を分析することができる。【００２４】
（６）有機半導体材料中に陰イオン性の物質が高濃度に含まれていても、閉鎖系で有機半導体材料から非金属元素を抽出するので、燃焼法のように目的とする非金属元素（例えば、ハロゲン）が破過する心配がない。それ故に、陰イオン性物質の濃度をある程度把握するための予備分析等の手間を回避することができる。【００２５】
（７）例えば、有機半導体材料と超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程を、使い捨て可能な構成（例えば、密閉可能な金属チューブなどの容器）を用いて行えば、クロスコンタミネーションを防止することができるとともに、器具の洗浄及びその確認の手間を省くことができる。また、金属錯体試料であっても、上記工程を行うための構成以外の器具を交換する手間を省くことができる。【００２６】
（８）有機半導体材料と超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程を行うための容器の容量を容易に変更することができる。その結果、測定に用いる有機半導体材料の量を増やすことができるので、非金属元素の測定感度を上げることができる。【００２７】
（９）従来の燃焼法とは異なり、密閉系にて有機半導体材料と超臨界水または亜臨界水とを接触させるので、分析システムとして非金属元素をロスすることがない。その結果、非金属元素の量を正確に測定することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】本発明の分析システムの一例を示す模式図である。
【図２】従来の分析システムを示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本発明の一実施形態について以下に説明するが、これらは本発明の実施形態の一例にすぎず、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本明細書中で「Ａ〜Ｂ」と記載した場合、当該記載は「Ａ以上Ｂ以下」を意図する。
【００３０】
〔１．分析方法〕
本実施の形態の分析方法は、固体状の有機半導体材料中、または、固体状の有機半導体材料を抽出した抽出液中に含まれる非金属元素の分析方法であって、上記有機半導体材料または上記有機半導体材料を抽出した抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程と、上記有機半導体材料または上記抽出液と接触した後の超臨界水中または亜臨界水中に含まれる上記非金属元素を検出する工程と、を有している。
【００３１】
上記有機半導体材料としては特に限定されない。上記有機半導体材料は、有機ＥＬ、有機トランジスタ、有機コンデンサ、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、電子ペーパー等の有機エレクトロニクスデバイスに使われる有機材料であり得、その原料や中間体も包含する。例えば、芳香族炭化水素、多環芳香族炭化水素、骨格にヘテロ原子を含むヘテロ芳香環炭化水素若しくは多環ヘテロ芳香環炭化水素から誘導される化合物、環同士が共有結合を介して連結された化合物、フラーレンを骨格に持つ化合物、ポルフィリンおよびフタロシアニンを骨格に含む化合物、上記構造を含む金属錯体化合物、上記構造を含むオリゴマーおよびポリマーであることが好ましいが、これらに限定されない。
【００３２】
本実施の形態の分析方法によって分析される有機半導体材料は、上述した有機半導体材料のうちの１つであってもよいし、上述した有機半導体材料のうちの２つ以上を含む混合物であってもよい。なお、混合物である場合には、当該混合物中に含まれる有機半導体材料の種類は特に限定されない。
【００３３】
また、本実施の形態の分析方法によって分析される抽出液は、上述した有機半導体材料を水または有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール；酢酸エチル；エチルエーテル；ヘキサン）にて抽出した抽出液である。これらの抽出液は、そのまま分析に用いることも可能であるし、抽出に用いた溶媒を他の溶媒に置換したものを用いてもよい。なお、抽出液を分析対象とする場合には、後述する有機半導体材料を分析対象とする場合と同様の条件にしたがって分析すればよい。
【００３４】
本実施の形態の分析方法では、有機半導体材料の代わりに当該有機半導体材料によって作製された産物（例えば、有機ＥＬ電子ペーパー、ディスプレーＴＦＴ／ＯＬＥＤ、バックライト、有機トランジスタ、分子整流器、有機太陽電池、有機光導電体（コピー、レーザーなど）、バイオセンサー）またはその産物の中間体を用いることも可能である。つまり、本実施の形態の分析方法では、後述する接触させる工程において、有機半導体材料と超臨界水または亜臨界水とを接触させる代わりに、有機半導体材料によって作製された産物（または、当該産物の一部）またはその産物の中間体と、超臨界水または亜臨界水とを接触させてもよい。なお、この場合、超臨界水または亜臨界水と接触させる産物は、当該産物の全体であってもよいし、当該産物の部分であってもよい。また、上記産物を用いる場合の諸条件は、基本的に、後述する有機半導体材料を用いる場合の諸条件と同じ条件を用いればよい。
【００３５】
上記構成によれば、有機半導体材料によって作製された産物中に含まれる非金属元素を直接分析することができるので、有機半導体材料によって作製された産物の性能をより正確に評価することができる。
【００３６】
本実施の形態の分析方法が分析対象とする非金属元素としては特に限定されず、全ての非金属元素を分析対象とすることができる。本実施の形態の分析方法は、非金属元素の中でも、特にＢ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを分析対象とすることも可能であるし、特にＢ、Ｓｉ、ＰまたはＳを分析対象とすることも可能であるし、特にＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを分析対象とすることも可能である。
【００３７】
上記非金属元素として、例えば、当該非金属元素と炭素との間の結合エネルギーが、炭素と炭素との間の結合エネルギーよりも小さいもの（例えば、ヨウ素、臭素、塩素またはフッ素）を選択的に用いることも可能である。この場合、炭素と炭素との間の結合を切断することなく、上記非金属元素と炭素との間の結合を切断することが容易であるので、有機半導体材料の基本構造を不必要に分解することなく、所望の元素のみを有機半導体材料から分離して当該元素を分析することができる。つまり、有機半導体材料の分解物が、以降の分析（例えば、イオンクロマトグラフなど）に及ぼす影響を抑えることができる。勿論、本実施の形態の分析方法では、有機半導体材料の基本構造を部分的、または、完全に分解してもよいことは言うまでも無い。
【００３８】
上述したように、本実施の形態の分析方法は、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程を有している。
【００３９】
上記超臨界水とは、３７４．１℃以上、かつ、２２．１ＭＰａ以上の環境下の水のことを意図し、上記亜臨界水とは、３７４．１℃未満、かつ、２２．１ＭＰａ未満の高温高圧環境下の水のことを意図する。
【００４０】
上記超臨界水の温度としては、３７４．１℃以上であってもよく、４１０℃以上であってもよい。上記超臨界水の温度としては、３７４．１℃以上４１０℃以下であってもよく、３８０℃以上４１０℃以下であってもよく、３８０℃以上４００℃以下であってもよい。
【００４１】
上記亜臨界水の温度としては、２５０℃以上３７４．１℃未満であってもよく、３６５℃以上３７４．１未満であってもよい。
【００４２】
後述するように、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、水とを混合した後、当該混合物を加熱することによって、超臨界水または亜臨界水を作製することができる。
【００４３】
上記接触させる工程の具体的な構成は特に限定されない。当該工程の一例について、以下に説明する。
【００４４】
例えば、上記接触させる工程は、容器内に有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、水とを入れて密閉した後、当該密閉された容器を加熱することによって行うことが可能である。
【００４５】
上記密閉された容器の内部容積は特に限定されず、内部に入れる有機半導体材料（または、抽出液）および水の量に応じて適宜設定することが可能である。例えば、０．１ｍＬ〜０．５ｍＬであってもよいし、０．５ｍＬ〜１．０ｍＬであってもよいし、１．０ｍＬ〜２．０ｍＬであってもよいし、１．５ｍＬ〜１．８ｍＬであってもよいし、１．８ｍＬであってもよい。勿論、これらよりも大きな内部容積（例えば、内部容積が「Ｌ」のオーダー）を有する容器を用いることも可能である。上記構成によれば、所望の量の超臨界水および亜臨界水を作製することができるので、所望の量の有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液を超臨界水または亜臨界水によって処理することができる。
【００４６】
上記密閉された容器に入れられる水の量は特に限定されず、上記容器の内部容積に応じて適宜設定することができる。例えば、水の量は、容器の内部容積の約５．５６％〜２７．８％であり得、容器の内部容積の約２７．８％〜約５５．６％であり得、容器の内部容積の約２７．８％〜約３８．９％であり得る。例えば、容器の内部容積が０．１ｍＬ〜０．５ｍＬの場合には、水の量は、５．５６μＬ〜１３９μＬであってもよく、２７．８μＬ〜２７８μＬであってもよく、２７．８μＬ〜１９５μＬであってもよい。容器の内部容積が０．５ｍＬ〜１．０ｍＬの場合には、水の量は、２７．８μＬ〜２７８μＬであってもよく、１３９μＬ〜５５６μＬであってもよく、１３９μＬ〜３８９μＬであってもよい。容器の内部容積が１．０ｍＬ〜２．０ｍＬの場合には、水の量は、５５．６μＬ〜５５６μＬであってもよく、２７８μＬ〜１１１２μＬであってもよく、２７８μＬ〜７７８μＬであってもよい。容器の内部容積が１．５ｍＬ〜１．８ｍＬの場合には、水の量は、８３．４μＬ〜５００μＬであってもよく、４１７μＬ〜１００１μＬであってもよく、４１７μＬ〜７００μＬであってもよい。容器の内部容積が１．８ｍＬの場合には、水の量は、約５００μＬ〜約１０００μＬであってもよく、約５００μＬ〜約７００μＬであってもよい。
【００４７】
上記構成によれば、容器内で、容易に超臨界水または亜臨界を作製することができる。
【００４８】
上記密閉された容器に入れられる有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液の量は特に限定されず、上記容器の内部容積に応じて適宜設定することができる。例えば、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液の量は、容器の内部容積１ｍＬに対して、２．７８ｍｇ〜２７．８ｍｇとなるように設定することが可能であり、容器の内部容積１ｍＬに対して、０．５５６ｍｇ〜５５．６ｍｇとなるように設定することも可能である。例えば、容器の内部容積が０．１ｍＬ〜０．５ｍＬの場合には、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液の量は、０．２７８ｍｇ〜１３．９ｍｇであり得、または、５５．６μｇ〜２７．８ｍｇであり得る。容器の内部容積が０．５ｍＬ〜１．０ｍＬの場合には、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液の量は、１．３９ｍｇ〜２７．８ｍｇであり得、または、０．２７８ｍｇ〜５５．６ｍｇであり得る。容器の内部容積が１．０ｍＬ〜２．０ｍＬの場合には、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液の量は、２．７８ｍｇ〜５５．６ｍｇであり得、または、０．５５６ｍｇ〜１１１ｍｇであり得る。容器の内部容積が１．５ｍＬ〜１．８ｍＬの場合には、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液の量は、４．１７ｍｇ〜５０．０ｍｇであり得、または、０．８３４ｍｇ〜１００ｍｇであり得る。容器の内部容積が１．８ｍＬの場合には、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液の量は、５．００ｍｇ〜５０．０ｍｇであり得、または、１．００ｍｇ〜１００ｍｇであり得る。
【００４９】
上記容器の材質は特に限定されず、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液、および水を入れる内部空間を高温にできるとともに、耐熱性を有するものであればよい。上記容器は、例えば、容器の内壁面がニッケル合金、金合金、マグネシウム合金、コバルト合金、アルミ合金、銅合金、合金鋼または鉄合金から成るものであり得る。上記容器としては、一般的に使用されているＳＵＳ３１６製の容器を使用することが可能である。
【００５０】
上記容器は、当該容器を加熱するためのヒーターまたは燃焼炉とは独立して構成された、使い捨ての容器であることが好ましい。上記構成であれば、前回分析したサンプルに由来する非金属元素が残留した状態にて次回のサンプルを分析することがないので、有機半導体材料中または有機半導体材料の抽出液中に含まれている非金属元素を、より正確に分析することができる。また、上記構成では、容器がヒーターまたは燃焼炉とは独立して構成されているので、一度に複数の容器を加熱することができる、つまり、一度に複数のサンプルを分析することができる。その結果、分析時間を大幅に短縮することができる。
【００５１】
上述したように、上記接触させる工程は、容器内に有機半導体材料または有機半導体材料の抽出物と、水とを入れて密閉した後、当該密閉された容器を加熱することによって行うことが可能である。
【００５２】
容器の加熱温度は特に限定されず、容器の内部の水を超臨界水または亜臨界水にするために必要な温度にまで容器を加熱すればよい。例えば、容器の内部が２５０℃以上または２６０℃以上になるように容器を加熱してもよく、容器の内部が３７４．１℃以上になるように容器を加熱してもよい。更に具体的には、容器の内部が２６０℃以上３７４．１℃未満になるように容器を加熱してもよく、容器の内部が３７４．１℃以上４００℃以下になるように容器を加熱してもよい。また、容器の内部が３８０℃以上４００℃以下になるように容器を加熱してもよい。加熱温度の上限値は特に限定されない。
【００５３】
容器を加熱するための構成は特に限定されず、適宜、公知のヒーター、燃焼炉またはサンドバスなどを用いればよい。
【００５４】
有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる時間は特に限定されず、適宜設定することが可能である。例えば、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と超臨界水または亜臨界水とを、１時間以上、４時間以上、８時間以上、１２時間以上、１６時間以上、２０時間以上または４８時間以上接触させることが可能である。上記構成によれば、有機半導体材料中または有機半導体材料の抽出液中に含まれている非金属元素を効率的に有機半導体材料または有機半導体材料の構成成分（有機半導体材料の抽出液中に含まれている）から分離することができる。
【００５５】
更に具体的には、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出物と、超臨界水または亜臨界水とを１時間〜４８時間接触させることが可能である。更に具体的には、有機半導体材料と、超臨界水または亜臨界水とを１時間〜１６時間、４時間〜１６時間、８時間〜１６時間、または、１２時間〜１６時間接触させることも可能である。有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを１６時間接触させれば、有機半導体材料または有機半導体材料の構成成分から分離し得る非金属元素の大部分を分離することができるとともに、有機半導体材料または有機半導体材料の構成成分の基本構造を不必要に分解することを避けることができる。
【００５６】
勿論、本発明では、有機半導体材料または有機半導体材料の構成成分の一部または全部を分解してもよい。この場合には、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる時間は、長い方が好ましいといえる。
【００５７】
本実施の形態の分析方法は、上記接触させる工程と上記検出する工程との間に、上記有機半導体材料の残渣と、上記超臨界水または上記亜臨界水とを分離する工程を有していてもよい。有機半導体材料または有機半導体材料の構成成分の基本構造をできるだけ分解しない場合には、当該分離する工程を用いることが好ましいといえる。勿論、当該工程は省略されてもよい。超臨界水または亜臨界水には、有機半導体材料または有機半導体材料の構成成分から分離した非金属元素が含まれているので、当該超臨界水または亜臨界水を冷却した後に、当該超臨界水または亜臨界水と有機半導体材料の残渣とを分離し、得られた超臨界水または亜臨界水を、後述する検出する工程にて分析すればよい。
【００５８】
当該分離する工程は、公知の方法を用いて行うことが可能である。例えば、公知のろ過フィルターを用いて、有機半導体材料の残渣と超臨界水または亜臨界水とを分離することが可能である。また、公知の遠心分離機を用いて、有機半導体材料の残渣と超臨界水または亜臨界水とを分離することが可能である。超臨界水または亜臨界水の量が非常に少ない場合には、できるだけ多くの超臨界水または亜臨界水を回収するという観点から、遠心分離機を用いることが好ましいといえる。
【００５９】
上記構成によれば、後述する検出する工程に不要な物質が導入されることが無いので、より正確に、非金属元素を分析することができる。
【００６０】
本実施の形態の分析方法は、上記接触させる工程と上記検出する工程との間に、上記超臨界水または上記亜臨界水中に含まれる金属を除去する工程を有していてもよい。なお、上記金属は、有機半導体材料中または有機半導体材料の構成成分中に含まれていた金属であってもよいし、容器に由来する金属であってもよい。上記構成によれば、後述する検出する工程に不要な物質が導入されることが無いので、より正確に、非金属元素を分析することができる。
【００６１】
上記金属を除去する工程は、金属を除去することが可能な工程であればよく、その具体的な構成は限定されない。例えば、イオン交換樹脂などを用いて金属を除去することが可能である。
【００６２】
検出する工程では、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と接触した後の超臨界水中または亜臨界水中に含まれる非金属元素が検出される。
【００６３】
上記検出する工程は、非金属元素の種類に応じて適宜選択することが可能であって、具体的な構成は特に限定されない。例えば、上記検出する工程は、イオンクロマトグラフ法（ＩＣ）、質量分析法（ＭＳ）、キャピラリー電気泳動法（ＣＥ）、誘導結合プラズマ質量分析法（ＩＣＰ−ＭＳ）、誘導結合プラズマ発光分光法（ＩＣＰ−ＡＥＳ）、原子吸光法（ＡＡＳ）または、これらの組み合わせによって行うことが可能である。更に具体的には、上記検出する工程は、ＩＣ−ＭＳ法、ＩＣ−ＭＳ／ＭＳ法、ＣＥ法、ＣＥ−ＭＳ法、または、ＣＥ−ＭＳ／ＭＳ法、ＩＣＰ−ＭＳ法、ＩＣＰ−ＡＥＳ法などによって行うことが可能である。
【００６４】
上記検出する工程は、上述したイオンクロマトグラフ法（ＩＣ）、質量分析法（ＭＳ）、キャピラリー電気泳動法（ＣＥ）、誘導結合プラズマ質量分析法（ＩＣＰ−ＭＳ）、誘導結合プラズマ発光分光法（ＩＣＰ−ＡＥＳ）、原子吸光法（ＡＡＳ）のうちでは、ＩＣ法に基づいて検出を行うものであることが好ましい。その理由は、測定成分を夾雑物から分離、および、測定成分間で分離して、当該測定成分を高感度に定量できるからである。
【００６５】
検出する工程では、複数の種類の非金属元素（例えば、ハロゲンなど）が検出されることが好ましい。上記構成によれば、分析効率を飛躍的に上げることができる。
【００６６】
上述したイオンクロマトグラフ法（ＩＣ）、質量分析法（ＭＳ）、キャピラリー電気泳動法（ＣＥ）などは、当業者にとって周知の方法であるので、本明細書では、これらの詳細な説明を省略する。
【００６７】
本実施の形態の分析方法では、上記有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程を、アルカリ性条件下にて行うことが可能である。上記工程をアルカリ性条件下にて行う場合には、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水または亜臨界水との混合物へ、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ性物質を加えればよい。
【００６８】
上記構成によれば、有機半導体材料または有機半導体材料の構成成分を積極的に分解することができるので、有機半導体材料中または有機半導体材料の抽出液中の非金属元素の略全量を、以降の検出する工程へ導入することができる。その結果、非金属元素の量を、より正確に分析することができる。
【００６９】
上記混合物へ加えられるアルカリ性物質の量、換言すれば、容器の内部に入れられた混合溶液のｐＨは特に限定されず、適宜設定することが可能である。例えば、ｐＨ８．０〜１２．０であってもよく、ｐＨ１０．０〜１２．０であってもよい。容器を腐食しない範囲であり、かつ、有機半導体材料または有機半導体材料の構成成分を十分に分解し得る範囲のｐＨを選択することが好ましいといえる。
【００７０】
また、本実施の形態の分析方法では、上記有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程を、酸化剤の存在下にて行うことが可能である。上記工程を酸化剤の存在下にて行う場合には、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水または亜臨界水との混合物へ、過酸化水素などを加えればよい。
【００７１】
上記構成によれば、有機半導体材料または有機半導体材料の構成成分を積極的に分解することができるので、有機半導体材料中または有機半導体材料の抽出液中の非金属元素の略全量を、以降の検出する工程へ導入することができる。その結果、非金属元素の量を、より正確に分析することができる。
【００７２】
有機半導体材料の構成成分が以降の検出する工程などにとって好ましくない物質である場合には、上記アルカリ性物質または酸化剤を、上記分離する工程によって分離された超臨界水または亜臨界水へ加えることも可能である。
【００７３】
上記構成によれば、分離する工程では完全に分離することができなかった、超臨界水中または亜臨界水中の有機半導体材料の残渣を、完全に分解することができる。そして、その結果、分解物が以降の検出する工程へ及ぼす影響を最小限にしながら、未分解の残渣が存在することに起因するカラムの詰まり等を防止することができる。
【００７４】
本実施の形態の分析方法では、上述した接触させる工程において、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水または亜臨界水との混合物へ、内部標準物質を加えてもよい。当該内部標準物質とは、最終的に検出された非金属元素の量を補正して、当初の有機半導体材料中に含まれていた非金属元素の量を正確に算出するための構成である。
【００７５】
上記内部標準物質としては、分析対象とする元素以外の物質であり、かつ試料中に含まれていなければ、如何なる物質を用いてもよい。例えば、分析対象物質がＦ、Ｃｌであり、試料中にＢｒが含まれていない場合、超臨界水および亜臨界水に対して耐性であるとともに、上述した検出する工程において容易に検出し得るという観点から、上記内部標準物質としては、臭素を含む有機化合物（例えば、2,7-Dibromofluorene）を選択できる。
【００７６】
例えば、上記接触させる工程において、有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水または亜臨界水との混合物へＸ〔μｇ〕の内部標準物質を加えるとする。そして、様々な工程を経た後、上記検出する工程においてＹ〔μｇ〕の内部標準物質とＺ〔μｇ〕の非金属元素が検出されたとする。このとき、初発の有機半導体材料中または有機半導体材料の抽出液中に含まれる非金属元素の量（Ｗ〔μｇ〕）は、式（１）にて算出される。つまり、
Ｗ＝（Ｘ／Ｙ）×Ｚ      ・・・・（１）。
【００７７】
Ｗを算出するための式は式（１）に限定されず、様々な影響（例えば、非金属元素および内部標準物質の耐熱性の相違、非金属元素および内部標準物質の容器への吸着性の相違など）を考慮した別の式であってもよい。例えば、試験を行って、非金属元素および内部標準物質の耐熱性の相違、または、非金属元素および内部標準物質の容器への吸着性の相違を検討し、当該相違を反映した係数「ａ」（例えば、耐熱性の比、または、吸着性の比）を求める。そして、当該係数を用いて上記式（１）を下記式（２）のように書き換え、当該式（２）によってＷを算出することも可能である。つまり、
Ｗ＝ａ×（Ｘ／Ｙ）×Ｚ      ・・・・（２）。
【００７８】
〔２．分析システム〕
本実施の形態の分析システムを、図１を用いながら以下に説明する。なお、本実施の形態の分析システムは、上記〔１．分析方法〕の欄で説明した方法を実施するためのシステムである。それ故に、重複する構成に関しては、ここではその説明を省略する。
【００７９】
本実施の形態の分析システムは、固体状の有機半導体材料３中または有機半導体材料の抽出液中に含まれる非金属元素の分析システムであって、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水２または亜臨界水２とを接触させる容器１（接触手段）と、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と接触した後の超臨界水２中または亜臨界水２中に含まれる非金属元素を検出する検出部７（検出手段）と、を有している。
【００８０】
図１に示すように、本実施の形態の分析システムでは、まず、容器１内に、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、水（超臨界水２または亜臨界水２に対応）とが入れられる。また、このとき、必要に応じて、当該容器１内へ上述したアルカリ性物質または酸化剤を加えてもよい。
【００８１】
有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液、および、超臨界水２または亜臨界水２については、既に詳細に説明したので、ここではその説明を省略する。
【００８２】
容器１は、その内部に有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、水とを入れて密閉した後、加熱できる構成であればよい。なお、図１に示す容器１は、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、水とを保持する筒状部と、当該筒状部の両端を密閉する２つのキャップとからなっている。しかしながら、容器１の形態は、これに限定されない。
【００８３】
容器１の内部容積は特に限定されず、内部に入れる有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液、および水の量に応じて適宜設定することが可能である。例えば、０．１ｍＬ〜０．５ｍＬであってもよいし、０．５ｍＬ〜１．０ｍＬであってもよいし、１．０ｍＬ〜２．０ｍＬであってもよいし、１．５ｍＬ〜１．８ｍＬであってもよいし、１．８ｍＬであってもよい。勿論、これらよりも大きな内部容積（例えば、内部容積が「Ｌ」のオーダー）を有する容器１を用いることも可能である。上記構成によれば、所望の量の超臨界水および亜臨界水を作製することができるので、所望の量の有機半導体材料または有機半導体材料の抽出液を超臨界水または亜臨界水によって処理することができる。
【００８４】
容器１に入れられる水の量は特に限定されず、容器１の内部容積に応じて適宜設定することができる。例えば、水の量は、容器１の内部容積の約５．５６％〜２７．８％であり得、容器１の内部容積の約２７．８％〜約５５．６％であり得、容器１の内部容積の約２７．８％〜約３８．９％であり得る。例えば、容器１の内部容積が０．１ｍＬ〜０．５ｍＬの場合には、水の量は、５．５６μＬ〜１３９μＬであってもよく、２７．８μＬ〜２７８μＬであってもよく、２７．８μＬ〜１９５μＬであってもよい。容器１の内部容積が０．５ｍＬ〜１．０ｍＬの場合には、水の量は、２７．８μＬ〜２７８μＬであってもよく、１３９μＬ〜５５６μＬであってもよく、１３９μＬ〜３８９μＬであってもよい。容器１の内部容積が１．０ｍＬ〜２．０ｍＬの場合には、水の量は、５５．６μＬ〜５５６μＬであってもよく、２７８μＬ〜１１１２μＬであってもよく、２７８μＬ〜７７８μＬであってもよい。容器１の内部容積が１．５ｍＬ〜１．８ｍＬの場合には、水の量は、８３．４μＬ〜５００μＬであってもよく、４１７μＬ〜１００１μＬであってもよく、４１７μＬ〜７００μＬであってもよい。容器１の内部容積が１．８ｍＬの場合には、水の量は、約５００μＬ〜約１０００μＬであってもよく、約５００μＬ〜約７００μＬであってもよい。
【００８５】
上記構成によれば、容器１内で、容易に超臨界水または亜臨界を作製することができる。
【００８６】
容器１に入れられる有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液の量は特に限定されず、容器１の内部容積に応じて適宜設定することができる。例えば、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液の量は、容器１の内部容積１ｍＬに対して、２．７８ｍｇ〜２７．８ｍｇとなるように設定することが可能であり、容器１の内部容積１ｍＬに対して、０．５５６ｍｇ〜５５．６ｍｇとなるように設定することも可能である。例えば、容器１の内部容積が０．１ｍＬ〜０．５ｍＬの場合には、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液の量は、０．２７８ｍｇ〜１３．９ｍｇであり得、または、５５．６μｇ〜２７．８ｍｇであり得る。容器１の内部容積が０．５〜１．０ｍＬの場合には、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液の量は、１．３９ｍｇ〜２７．８ｍｇであり得、または、０．２７８ｍｇ〜５５．６ｍｇであり得る。容器１の内部容積が１．０ｍＬ〜２．０ｍＬの場合には、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液の量は、２．７８ｍｇ〜５５．６ｍｇであり得、または、０．５５６ｍｇ〜１１１ｍｇであり得る。容器１の内部容積が１．５ｍＬ〜１．８ｍＬの場合には、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液の量は、４．１７ｍｇ〜５０．０ｍｇであり得、または、０．８３４ｍｇ〜１００ｍｇであり得る。容器１の内部容積が１．８ｍＬの場合には、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液の量は、５．００ｍｇ〜５０．０ｍｇであり得、または、１．００ｍｇ〜１００ｍｇであり得る。
【００８７】
容器１の材質は特に限定されず、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液、および水を入れる内部空間を高温にできるとともに、耐熱性を有するものであればよい。容器１は、例えば、内壁面がニッケル合金、金合金、マグネシウム合金、コバルト合金、アルミ合金、銅合金、合金鋼または鉄合金から成るものであり得る。容器１としては、一般的に使用されているＳＵＳ３１６製の容器を使用することが可能である。
【００８８】
図１に示すように、内部に有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、水とが入れられた容器１は、加熱部５内へ入れられた後に、加熱部５によって加熱される。そして、当該加熱によって、容器１内の水は、超臨界水または亜臨界水となる。
【００８９】
加熱部５は内部の容器１を加熱することができるものであればよく、その具体的な構成は特に限定されない、例えば、加熱部５としては、周知のヒーター、燃焼炉またはサンドバスを用いることが可能である。なお、このとき、容器１と加熱部５とは、分離可能な別々の構成であることが好ましい。更に、容器１は、使い捨ての構成であることが好ましい。上記構成であれば、前回分析したサンプルに由来する非金属元素が残留した状態にて次回のサンプルを分析することがないので、有機半導体材料中または有機半導体材料の抽出液中に含まれている非金属元素を、より正確に分析することができる。また、上記構成では、容器１が加熱部５とは独立して構成されているので、加熱部５によって、一度に複数の容器１を加熱することができる、つまり、一度に複数のサンプルを分析することができる。その結果、分析時間を大幅に短縮することができる。
【００９０】
加熱部５による容器１の加熱温度は特に限定されず、容器１の内部の水を超臨界水または亜臨界水にするために必要な温度にまで容器１を加熱できればよい。例えば、容器１の内部が２５０℃または２６０℃以上になるように容器１を加熱してもよく、容器１の内部が３７４．１℃以上になるように容器１を加熱してもよい。更に具体的には、容器１の内部が２６０℃以上３７４．１℃未満になるように容器１を加熱してもよく、容器１の内部が３７４．１℃以上４００℃以下になるように容器１を加熱してもよい。また、容器１の内部が３８０℃以上４００℃以下になるように容器１を加熱してもよい。加熱温度の上限値は特に限定されない。
【００９１】
加熱部５内で有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水２または亜臨界水２とを接触させる時間は特に限定されず、適宜設定することが可能である。例えば、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水２または亜臨界水２とを１時間以上、４時間以上、８時間以上、１２時間以上、１６時間以上、２０時間以上または４８時間以上接触させることが可能である。上記構成によれば、有機半導体材料３中または有機半導体材料の抽出中に含まれている非金属元素を効率的に有機半導体材料３または有機半導体材料の構成成分（有機半導体材料の抽出液に含まれている）から分離することができる。
【００９２】
更に具体的には、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水２または亜臨界水２とを１時間〜４８時間接触させることが可能である。更に具体的には、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水２または亜臨界水２とを１時間〜１６時間、４時間〜１６時間接触、８時間〜１６時間、または、１２時間〜１６時間接触させることも可能である。有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水２または亜臨界水２とを１６時間接触させれば、有機半導体材料３または有機半導体材料の構成成分から分離し得る非金属元素の大部分を分離することができるとともに、有機半導体材料３または有機半導体材料の構成成分を不必要に分解することを避けることができる。
【００９３】
勿論、本発明では、有機半導体材料３または有機半導体材料の構成成分の一部または全部を分解してもよい。この場合には、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と、超臨界水２または亜臨界水２とを接触させる時間は、長い方が好ましいといえる。
【００９４】
図１に示すように、本実施の形態の分析システムは、有機半導体材料３の分解の度合いに応じて、分離部６よって、有機半導体材料３の残渣と、超臨界水２または亜臨界水２とを分離してもよい。つまり、有機半導体材料３の大半が分解されて分解溶液４が形成される場合には、分離部６を用いることなく、当該分解溶液４を検出部７へ導入することが可能であり、有機半導体材料３の大半が分解されない場合には、分離部６によって有機半導体材料３の残渣と超臨界水２または亜臨界水２とを分離した後、当該超臨界水２または亜臨界水２を検出部７へ導入すればよい。勿論、有機半導体材料３の分解の度合いに関係なく、分離部６によって有機半導体材料３の残渣と超臨界水２または亜臨界水２とを分離してもよいし、有機半導体材料３の残渣と超臨界水２または亜臨界水２とを分離しなくてもよい。
【００９５】
分離部６としては、公知の構成を用いることが可能である。例えば、公知のろ過フィルター、または、遠心分離機を分離部６として用いることが可能である。超臨界水または亜臨界水の量が非常に少ない場合には、できるだけ多くの超臨界水または亜臨界水を回収するという観点から、遠心分離機を用いることが好ましいといえる。
【００９６】
上記構成によれば、後述する検出部７に不要な物質が導入されることが無いので、より正確に、非金属元素を分析することができる。
【００９７】
本実施の形態の分析システムは、超臨界水２中または亜臨界水２中に含まれる金属を除去する除去部（図示せず）を有していてもよい。当該除去部は、加熱部５の後に設けることも可能であり、加熱部５の後であって分離部６の前に設けることも可能であり、分離部６の後に設けることも可能である。除去部によって、超臨界水２中または亜臨界水２中に含まれる、有機半導体材料３由来の金属または有機半導体材料の抽出液由来の金属や、容器１由来の金属が除去される。上記構成によれば、後述する検出する工程に不要な物質が導入されることが無いので、より正確に、非金属元素を分析することができる。
【００９８】
上記除去部は、金属を除去することが可能な構成であればよく、その具体的な構成は限定されない。例えば、除去部として、イオン交換樹脂などを用いることが可能である。
【００９９】
検出部７では、有機半導体材料３または有機半導体材料の抽出液と接触した後の超臨界水２中または亜臨界水２中に含まれる非金属元素が検出される。
【０１００】
検出部７は、非金属元素の種類に応じて適宜選択することが可能であって、具体的な構成は特に限定されない。例えば、上記検出する工程は、イオンクロマトグラフ法（ＩＣ）、質量分析法（ＭＳ）、キャピラリー電気泳動法（ＣＥ）、誘導結合プラズマ質量分析法（ＩＣＰ−ＭＳ）、誘導結合プラズマ発光分光法（ＩＣＰ−ＡＥＳ）、原子吸光法（ＡＡＳ）または、これらの組み合わせによって行うことが可能である。更に具体的には、上記検出する工程は、ＩＣ−ＭＳ法、ＩＣ−ＭＳ／ＭＳ法、ＣＥ法、ＣＥ−ＭＳ法、または、ＣＥ−ＭＳ／ＭＳ法、ＩＣＰ−ＭＳ法、ＩＣＰ−ＡＥＳ法などによって行うことが可能である。
【０１０１】
上記検出する工程は、上述したイオンクロマトグラフ法（ＩＣ）、質量分析法（ＭＳ）、キャピラリー電気泳動法（ＣＥ）、誘導結合プラズマ質量分析法（ＩＣＰ−ＭＳ）、誘導結合プラズマ発光分光法（ＩＣＰ−ＡＥＳ）、原子吸光法（ＡＡＳ）のうちでは、ＩＣ法に基づいて検出を行うものであることが好ましい。その理由は、その理由は、測定成分を夾雑物から分離、および、測定成分間で分離して、当該測定成分を高感度に定量できるからである。
【０１０２】
検出部７は、複数の種類の非金属元素（例えば、ハロゲンなど）を検出できるものであることが好ましい。上記構成によれば、分析効率を飛躍的に上げることができる。
【０１０３】
〔３．有機半導体材料の品質を管理する方法〕
本実施の形態の有機半導体材料の品質を管理する方法は、本発明の分析方法を用いて、有機半導体材料の品質を管理する方法であって、上記検出する工程において検出される非金属元素の量が、予め定められた基準量以下である有機半導体材料を選別する工程を有している。
【０１０４】
本実施の形態の有機半導体材料の品質を管理する方法では、検出する工程において検出された非金属元素を回収し、当該非金属元素の量を計測する。当該計測の具体的な方法としては特に限定されず、例えば、誘導結合プラズマ質量分析法（ＩＣＰ−ＭＳ）、誘導結合プラズマ発光分光分析法（ＩＣＰ−ＡＥＳ）、原子吸光分析法（ＡＡＳ）等が挙げられる。
【０１０５】
そして、上記検出する工程において検出される非金属元素の量が、予め定められた基準量以下である有機半導体材料を選別する。なお、当該選別は、上記検出する工程において検出される非金属元素の種類に基づいて行われてもよい。また、上記基準量は特に限定されず、必要とされる品質に応じて、適宜設定することが可能である。
【０１０６】
本実施の形態の有機半導体材料の品質を管理する方法であれば、有機半導体材料中に含まれる非金属元素を正確に検出することができ、当該検出結果に基づいて有機半導体材料を選別することにより、有機半導体材料の品質を一定に保つことができる。それ故に、本実施の形態の有機半導体材料の品質を管理する方法は、より正確な品質管理が求められる、有機エレクトロニクス製品の製造に用いられる有機半導体材料の品質管理にも適している。
【０１０７】
〔４．有機エレクトロニクス機器の製造方法〕
本実施の形態の有機エレクトロニクス機器の製造方法は、本発明の分析方法を用いて、有機エレクトロニクス機器を製造する方法であって、上記検出する工程において検出される上記非金属元素の量が、予め定められた基準量以下である有機半導体材料を選別する工程と、上記選別する工程において選別された上記有機半導体材料と同じ品質の有機半導体材料を用いて有機エレクトロニクス機器を製造する工程と、を有することを特徴としている。
【０１０８】
本実施の形態の有機エレクトロニクス機器の製造方法では、検出する工程において検出された非金属元素を回収し、当該非金属元素の量を計測する。当該計測の具体的な方法としては特に限定されず、例えば、誘導結合プラズマ質量分析法（ＩＣＰ−ＭＳ）、誘導結合プラズマ発光分光分析法（ＩＣＰ−ＡＥＳ）、原子吸光分析法（ＡＡＳ）等が挙げられる。
【０１０９】
そして、上記検出する工程において検出される非金属元素の量が、予め定められた基準量以下である有機半導体材料を選別する。なお、当該選別は、上記検出する工程において検出される非金属元素の種類に基づいて行われてもよい。また、上記基準量は特に限定されず、必要とされる品質に応じて、適宜設定することが可能である。
【０１１０】
本実施の形態の有機エレクトロニクス機器の製造方法は、上記選別する工程において選別された上記有機半導体材料と同じ品質の有機半導体材料を用いて有機エレクトロニクス機器を製造する工程を有している。
【０１１１】
上述した「選別する工程において選別された有機半導体材料と同じ品質の有機半導体材料」とは、例えば、選別された有機半導体材料自体であってもよいし、選別された有機半導体と同じ方法にて製造された有機半導体材料であってもよいし、選別された有機半導体材料と同じロットの有機半導体材料であってもよい。
【０１１２】
本実施の形態の製造方法によって製造される有機エレクトロニクス機器としては特に限定されないが、例えば、有機薄膜太陽電池、有機ＥＬ、および、有機トランジスタ（半導体）等を挙げることができる。
【０１１３】
本実施の形態の有機エレクトロニクス機器の製造方法であれば、有機半導体材料に含まれる非金属元素の量が基準量以下であるため、高品質な有機エレクトロニクス製品を製造することが可能であり、製品の歩留まりを向上させることができる。
【０１１４】
なお、本発明は、以下のように構成することもできる。
【０１１５】
本発明の分析方法は、上記課題を解決するために、固体状の有機半導体材料中、または、上記固体状の有機半導体材料を抽出した抽出液中に含まれる非金属元素の分析方法であって、上記有機半導体材料または上記抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる工程と、上記有機半導体材料または上記抽出液と接触した後の超臨界水中または亜臨界水中に含まれる上記非金属元素を検出する工程と、を有することを特徴としている。
【０１１６】
本発明の分析方法では、上記非金属元素は、Ｂ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであることが好ましい。
【０１１７】
本発明の分析方法では、上記接触させる工程では、１〜４８時間、上記有機半導体材料または上記抽出液と、上記超臨界水または上記亜臨界水とを接触させることが好ましい。
【０１１８】
本発明の分析方法では、上記接触させる工程と上記検出する工程との間に、上記有機半導体材料の残渣と、上記超臨界水または上記亜臨界水とを分離する工程を有することが好ましい。
【０１１９】
本発明の分析方法では、上記検出する工程は、イオンクロマトグラフ法、質量分析法、キャピラリー電気泳動法、誘導結合プラズマ質量分析法、誘導結合プラズマ発光分光法、原子吸光法、または、これらの組み合わせによって行われることが好ましい。
【０１２０】
本発明の分析方法では、上記検出する工程では、複数の種類の上記非金属元素が検出されることが好ましい。
【０１２１】
本発明の分析方法では、上記接触させる工程では、使い捨ての容器の中で、上記有機半導体材料または上記抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させることが好ましい。
【０１２２】
本発明の分析システムは、上記課題を解決するために、固体状の有機半導体材料中、または、上記固体状の有機半導体材料を抽出した抽出液中に含まれる非金属元素の分析システムであって、上記有機半導体材料または上記抽出液と、超臨界水または亜臨界水とを接触させる接触手段と、上記有機半導体材料または上記抽出液と接触した後の超臨界水中または亜臨界水中に含まれる上記非金属元素を検出する検出手段と、を有することを特徴としている。
【０１２３】
本発明の分析システムでは、上記非金属元素は、Ｂ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであることが好ましい。
【０１２４】
本発明の分析システムでは、上記接触手段は、１〜４８時間、上記有機半導体材料または上記抽出液と、上記超臨界水または上記亜臨界水とを接触させるものであることが好ましい。
【０１２５】
本発明の分析システムは、上記接触手段にて接触した後の、上記有機半導体材料の残渣と、上記超臨界水または上記亜臨界水とを分離するための分離手段を有することが好ましい。
【０１２６】
本発明の分析システムでは、上記検出手段は、イオンクロマトグラフ法、質量分析法、キャピラリー電気泳動法、誘導結合プラズマ質量分析法、誘導結合プラズマ発光分光法、原子吸光法、または、これらの組み合わせによる検出を行うものであることが好ましい。
【０１２７】
本発明の分析システムでは、上記検出手段は、複数の種類の上記非金属元素を検出するものであることが好ましい。
【０１２８】
本発明の分析システムでは、上記接触手段は、使い捨ての容器であることが好ましい。
【０１２９】
本発明の有機半導体材料の品質を管理する方法は、本発明の分析方法を用いて、有機半導体材料の品質を管理する方法であって、上記検出する工程において検出される非金属元素の量が、予め定められた基準量以下である有機半導体材料を選別する工程を有することを特徴としている。
【０１３０】
本発明の有機エレクトロニクス機器の製造方法は、本発明の分析方法を用いて、有機エレクトロニクス機器を製造する方法であって、上記検出する工程において検出される上記非金属元素の量が、予め定められた基準量以下である有機半導体材料を選別する工程と、上記選別する工程において選別された上記有機半導体材料と同じ品質（例えば、同じロット）の有機半導体材料を用いて有機エレクトロニクス機器を製造する工程と、を有することを特徴としている。
【実施例】
【０１３１】
＜１．各種有機半導体材料中に含まれる非金属元素の分析（有機半導体材料の種類に関する検討）＞
本発明の分析方法および分析装置にしたがって、有機半導体材料（具体的には、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１、１’−ビフェニル、５，５’−ジ（４−ビフェニルイル）−２，２’−ビチオフェン、または、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン）中に含まれている非金属元素（具体的には、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、ＳＯ４２−、および、Ｉ−）の量を測定した。以下に、具体的な試験方法および試験結果について説明する。【０１３２】
上記密閉容器に対して２５ｍｇの有機半導体材料、および、０．７ｍＬの水を入れた後、密閉した。【０１３３】
上記密閉容器を電気炉中に入れた後、１６時間、４００℃にて加熱した。【０１３４】
加熱後、当該密閉容器を冷した。【０１３５】
密閉容器から、有機半導体材料の残渣と水との混合物を取り出した。なお、このとき、目視にて、有機半導体材料の残渣の形態が、加熱前の有機半導体材料の形態と同様に固体状であることを確認できた。このことは、本実施例では、有機半導体材料の基本構造があまり破壊されなかったことを示している。【０１３６】
有機半導体材料の残渣と水とを取り出した後の密閉容器内へ新たに０．３ｍＬの水を加えて密閉容器の内部を洗浄した後、当該洗浄水を取り出した。【０１３７】
上記有機半導体材料の残渣と水との混合物と、上記洗浄水とを混合した後、当該混合物を水にて１０倍量の体積へ希釈した。当該希釈物をＭＩＬＬＩＰＯＲＥ社製のＭＩＬＬＥＸ−ＧＰ  ＰＥＳ  ０．２２μｍ  ３３ｍｍを用いてろ過し、水相を分取した。当該水相を、試験サンプルとして以降の試験（イオンクロマトグラフ）に用いた。【０１３８】
なお、上述した試験は、各有機半導体材料について２回ずつ行った。つまり、各有機半導体材料にいついて、２つずつ試験サンプルを得た（合計、６個の試験サンプル）。【０１３９】
上記試験サンプルをイオンクロマトグラフにて分析して、各試験サンプル中に含まれているＦ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、ＳＯ４２−、および、Ｉ−の量を測定した。以下に、各種試験条件を示す。
・カラム：ダイオネクス  ＩｏｎＰａｃ  ＡＧ１１−ＨＣ  ＋  ＡＳ１１−ＨＣ（２ｍｍ）；
・溶離液：ＫＯＨグラジエント（１〜３５ｍＭ）；
・温度  ：３０℃；
・サプレッサー：ＡＭＭＳ  ２５ｍＭ  Ｈ２ＳＯ４；
・注入量：１００μＬ；
・検出器：電気伝導度。【０１４０】
対照試験として、上記有機半導体材料中に含まれている非金属元素の量を、周知の方法（燃焼法：特許文献１参照）で前処理し、イオンクロマトグラフによって測定した。【０１４１】
測定結果を、以下の、表１〜３に示す。なお、表１は、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１、１’−ビフェニルの試験結果を示し、表２は、５，５’−ジ（４−ビフェニルイル）−２，２’−ビチオフェンの試験結果を示し、表３は、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミンの試験結果を示している。【０１４２】
【表１】
2013099952.tif 000003
【０１４３】
【表２】
2013099952.tif 000004
【０１４４】
【表３】
2013099952.tif 000005
【０１４５】
表１〜３から明らかなように、本発明の分析方法および分析装置によれば、何れの有機半導体材料においても、何れの非金属元素も感度よく測定することができた。また、Ｃｌ−、Ｂｒ−については何れの有機半導体材料においても周知の方法（燃焼法）と測定結果がよく一致していた。【０１４６】
＜２．各種有機半導体材料中に含まれる非金属元素の分析（有機半導体材料の量および処理時間に関する検討）＞
本発明の分析方法および分析装置にしたがって、有機半導体材料（具体的には、５，５’−ジ（４−ビフェニルイル）−２，２’−ビチオフェン）中に含まれている非金属元素（具体的には、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、ＳＯ４２−、および、Ｉ−）の量を測定した。以下に、具体的な試験方法および試験結果について説明する。【０１４７】
上記密閉容器に対して５ｍｇまたは２５ｍｇの有機半導体材料、および、０．７ｍＬの水を入れた後、密閉した。【０１４８】
上記密閉容器を電気炉中に入れた後、８時間または１６時間、４００℃にて加熱した。【０１４９】
加熱後、当該密閉容器を冷した。【０１５０】
密閉容器から、有機半導体材料の残渣と水との混合物を取り出した。なお、このとき、目視にて、有機半導体材料の残渣の形態が、加熱前の有機半導体材料の形態と同様に固体状であることを確認できた。このことは、本実施例では、有機半導体材料の基本構造があまり破壊されなかったことを示している。【０１５１】
有機半導体材料の残渣と水とを取り出した後の密閉容器内へ新たに０．３ｍＬの水を加えて密閉容器の内部を洗浄した後、当該洗浄水を取り出した。【０１５２】
上記有機半導体材料の残渣と水との混合物と、上記洗浄水とを混合した後、当該混合物を水にて１０倍量の体積へ希釈した。当該希釈物をＭＩＬＬＩＰＯＲＥ社製のＭＩＬＬＥＸ−ＧＰ  ＰＥＳ  ０．２２μｍ  ３３ｍｍを用いてろ過し、水相を分取した。当該水相を、試験サンプルとして以降の試験（イオンクロマトグラフ）に用いた。【０１５３】
なお、上述した試験は、各条件について２回ずつ行った。その結果、６個の試験サンプルを得た。【０１５４】
上記試験サンプルをイオンクロマトグラフにて分析して、各試験サンプル中に含まれているＦ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、ＳＯ４２−、および、Ｉ−の量を測定した。なお、以降の試験方法は、＜１．各種有機半導体材料中に含まれる非金属元素の分析（有機半導体材料の種類に関する検討）＞の欄で説明した試験方法と同じなので、ここではその説明を省略し、測定結果を表４に示す。【０１５５】
【表４】
2013099952.tif 000006
【０１５６】
表４から明らかなように、本発明の分析方法および分析装置によれば、様々な有機半導体材料の量および様々な処理時間であっても、何れの非金属元素も感度よく測定することができた。【０１５７】
＜３．各種有機半導体材料中に含まれる非金属元素の分析（処理時間に関する検討）＞
本実施例では、超臨界水による処理時間の長短が、検出される非金属元素の量に及ぼす影響を更に詳細に検討した。なお、当該実施例では、マトリクス試料（有機半導体材料に対応）に対して既知の量の非金属元素を添加した後、当該マトリクス試料を様々な時間にて超臨界水にて処理している。試験方法の詳細を、以下に説明する。【０１５８】
まず、マトリクス試料（５ｍｇのアントラセン）に対して、フッ素含有化合物（フッ素量として２μｇに相当する量のOctafluoronaphthalene）、塩素含有化合物（塩素量として２μｇに相当する量の9,10-Dichloroanthracene）、または、臭素含有化合物（臭素量として２μｇに相当する量の2,7-Dibromofluorene）を添加して、非金属元素含有試料を作製した。【０１５９】
本発明の分析方法および分析装置にしたがって、上記非金属元素含有試料中に含まれている非金属元素（具体的には、Ｆ−、Ｃｌ−、および、Ｂｒ−）の量を測定した。【０１６０】
上記密閉容器に対して上記非金属元素含有試料、および、０．７ｍＬの水を入れた後、密閉した。【０１６１】
上記密閉容器を電気炉中に入れた後、４時間、８時間、１２時間、１６時間または２０時間、４００℃にて加熱した。【０１６２】
加熱後、当該密閉容器を冷した。【０１６３】
密閉容器から、非金属元素含有試料の残渣と水との混合物を取り出した。なお、このとき、目視にて、有機半導体材料の残渣の形態が、加熱前の有機半導体材料の形態と同様に固体状であることを確認できた。このことは、本実施例では、有機半導体材料の基本構造があまり破壊されなかったことを示している。【０１６４】
非金属元素含有試料の残渣と水とを取り出した後の密閉容器内へ新たに０．３ｍＬの水を加えて密閉容器の内部を洗浄した後、当該洗浄水を取り出した。【０１６５】
上記非金属元素含有試料の残渣と水との混合物と、上記洗浄水とを混合した後、当該混合物を水にて１０倍量の体積へ希釈した。当該希釈物をＭＩＬＬＩＰＯＲＥ社製のＭＩＬＬＥＸ−ＧＰ  ＰＥＳ  ０．２２μｍ  ３３ｍｍを用いてろ過し、水相を分取した。当該水相を、試験サンプルとして以降の試験（イオンクロマトグラフ）に用いた。【０１６６】
上記試験サンプルをイオンクロマトグラフにて分析して、各試験サンプル中に含まれているＦ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−の量を測定した。なお、以降の試験方法は、＜１．各種有機半導体材料中に含まれる非金属元素の分析（有機半導体材料の種類に関する検討）＞の欄で説明した試験方法と同じなので、ここではその説明を省略し、測定結果を表５に示す。【０１６７】
【表５】
2013099952.tif 000007
【０１６８】
表５から明らかなように、本発明の分析方法および分析装置によれば、様々な処理時間であっても、何れの非金属元素も感度よく測定することができた。特に、１２時間以上の処理時間であれば、Ｆ−、Ｃｌ−およびＢｒ−を、８時間以上の処理時間であればＣｌ−およびＢｒ−をより感度よく検出できることが明らかになった。【０１６９】
なお、表５から明らかなように、１２時間の処理時間にて、検出される非金属元素の量が、略上限に達している。したがって、有機半導体材料の基本構造を維持したままで、有機半導体材料から非金属元素のみを切り出すという観点からは、処理時間は４時間以上１６時間以下が好ましく、８時間以上１６時間以下が更に好ましく、８時間以上１２時間以下が最も好ましいといえる。【０１７０】
＜４．各種有機半導体材料中に含まれる非金属元素の分析（有機半導体材料の量に関する検討）＞
本実施例では、超臨界水によって処理される有機半導体材料の量が、検出される非金属元素の量に及ぼす影響を更に詳細に検討した。なお、当該実施例では、様々な量のマトリクス試料（有機半導体材料に対応）に対して既知の量の非金属元素を添加した後、当該マトリクス試料を超臨界水にて処理している。試験方法の詳細を、以下に説明する。【０１７１】
まず、マトリクス試料（５ｍｇ、２０ｍｇまたは５０ｍｇのアントラセン）に対して、フッ素含有化合物（フッ素量として２μｇに相当する量のOctafluoronaphthalene）、塩素含有化合物（塩素量として２μｇに相当する量の9,10-Dichloroanthracene）、臭素含有化合物（臭素量として２μｇに相当する量の2,7-Dibromofluorene）またはヨウ素含有化合物（ヨウ素量として２μｇに相当する量の4,4’-Diiodobiphenyl）を添加して、非金属元素含有試料を作製した。【０１７２】
本発明の分析方法および分析装置にしたがって、上記非金属元素含有試料中に含まれている非金属元素（具体的には、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、および、Ｉ−）の量を測定した。【０１７３】
上記密閉容器に対して上記非金属元素含有試料、および、０．５ｍＬの水を入れた後、密閉した。【０１７４】
上記密閉容器を電気炉中に入れた後、４時間、４００℃にて加熱した。【０１７５】
加熱後、当該密閉容器を冷した。【０１７６】
密閉容器から、非金属元素含有試料の残渣と水との混合物を取り出した。なお、このとき、目視にて、有機半導体材料の残渣の形態が、加熱前の有機半導体材料の形態と同様に固体状であることを確認できた。このことは、本実施例では、有機半導体材料の基本構造があまり破壊されなかったことを示している。【０１７７】
非金属元素含有試料の残渣と水とを取り出した後の密閉容器内へ新たに０．５ｍＬの水を加えて密閉容器の内部を洗浄した後、当該洗浄水を取り出した。【０１７８】
上記非金属元素含有試料の残渣と水との混合物と、上記洗浄水とを混合した後、当該混合物を水にて１０倍量の体積へ希釈した。当該希釈物をＭＩＬＬＩＰＯＲＥ社製のＭＩＬＬＥＸ−ＧＰ  ＰＥＳ  ０．２２μｍ  ３３ｍｍを用いてろ過し、水相を分取した。当該水相を、試験サンプルとして以降の試験（イオンクロマトグラフ）に用いた。【０１７９】
上記試験サンプルをイオンクロマトグラフにて分析して、各試験サンプル中に含まれているＦ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、および、Ｉ−の量を測定した。なお、以降の試験方法は、＜１．各種有機半導体材料中に含まれる非金属元素の分析（有機半導体材料の種類に関する検討）＞の欄で説明した試験方法と同じなので、ここではその説明を省略し、測定結果を表６に示す。【０１８０】
【表６】
2013099952.tif 000008
【０１８１】
表６から明らかなように、本発明の分析方法および分析装置によれば、様々なマトリクス試料の量であっても、何れの非金属元素も感度よく検出することができた。また、これらの非金属元素の中では、Ｉ−、Ｃｌ−およびＢｒ−の検出感度が特に高かった。【０１８２】
＜５．マトリクス試料の影響に関する検討＞
本実施例では、マトリクス試料（アントラセン）が、検出される非金属元素の量に及ぼす影響を更に詳細に検討した。【０１８３】
まず、マトリクス試料（５ｍｇのアントラセン）に対して、フッ素含有化合物（フッ素量として２μｇに相当する量のOctafluoronaphthalene）、塩素含有化合物（塩素量として２μｇに相当する量の9,10-Dichloroanthracene）または臭素含有化合物（臭素量として２μｇに相当する量の2,7-Dibromofluorene）を添加して、非金属元素含有試料を作製した。【０１８４】
また、対照試験のために、マトリクス試料（５ｍｇのアントラセン）を含まない、フッ素含有化合物（フッ素量として２μｇに相当する量のOctafluoronaphthalene）、塩素含有化合物（塩素量として２μｇに相当する量の9,10-Dichloroanthracene）または臭素含有化合物（臭素量として２μｇに相当する量の2,7-Dibromofluorene）のみの非金属元素含有試料も作製した。【０１８５】
本発明の分析方法および分析装置にしたがって、上記非金属元素含有試料中に含まれている非金属元素（具体的には、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−）の量を測定した。以下に、具体的な試験方法および試験結果について説明する。【０１８６】
上記密閉容器に対して上記非金属元素含有試料、および、０．５ｍＬの水を入れた後、密閉した。【０１８７】
上記密閉容器を電気炉中に入れた後、４時間、４００℃にて加熱した。【０１８８】
加熱後、当該密閉容器を冷した。【０１８９】
密閉容器から、非金属元素含有試料の残渣と水との混合物を取り出した。なお、このとき、目視にて、有機半導体材料の残渣の形態が、加熱前の有機半導体材料の形態と同様に固体状であることを確認できた。このことは、本実施例では、有機半導体材料の基本構造があまり破壊されなかったことを示している。【０１９０】
非金属元素含有試料の残渣と水とを取り出した後の密閉容器内へ新たに０．５ｍＬの水を加えて密閉容器の内部を洗浄した後、当該洗浄水を取り出した。【０１９１】
上記非金属元素含有試料の残渣と水との混合物と、上記洗浄水とを混合した後、当該混合物を水にて１０倍量の体積へ希釈した。当該希釈物をＭＩＬＬＩＰＯＲＥ社製のＭＩＬＬＥＸ−ＧＰ  ＰＥＳ  ０．２２μｍ  ３３ｍｍを用いてろ過し、水相を分取した。当該水相を、試験サンプルとして以降の試験（イオンクロマトグラフ）に用いた。【０１９２】
上記試験サンプルをイオンクロマトグラフにて分析して、各試験サンプル中に含まれているＦ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−量を測定した。なお、以降の試験方法は、＜１．各種有機半導体材料中に含まれる非金属元素の分析（有機半導体材料の種類に関する検討）＞の欄で説明した試験方法と同じなので、ここではその説明を省略し、測定結果を表７および８に示す。なお、表７は、マトリクス試料を含まない非金属元素含有試料の試験結果を示し、表８は、マトリクス試料を含む非金属元素含有試料の試験結果を示している。【０１９３】
【表７】
2013099952.tif 000009
【０１９４】
【表８】
2013099952.tif 000010
【０１９５】
表７および８から明らかなように、本発明の分析方法および分析装置によれば、マトリクス試料が存在すると、Ｆ−およびＣｌ−の検出感度が低下する傾向を示すことが明らかになった。この場合、超臨界水による処理時間および／または超臨界水の量を増やせば、検出感度を上昇させることができる。また、表７および８から明らかなように、本発明の分析方法および分析装置によれば、Ｂｒ−の検出感度は、マトリクス材料に影響され難いことが明らかになった。【０１９６】
＜６．処理温度と処理時間とに関する検討＞
密閉容器（１．８ｍＬ容量）に対して、塩素含有化合物（塩素量として２μｇに相当する量の9,10-Dichloroanthracene）を含む有機半導体材料、および、１．３ｍＬまたは０．８ｍＬの水を入れた後、密閉した。【０１９７】
上記密閉容器を電気炉中に入れた後、各種時間（具体的には、１時間、２時間、４時間、８時間、または、１６時間）、各種温度（具体的には、２５０℃、３６５℃、または、４１０℃）にて加熱した。【０１９８】
加熱後、当該密閉容器を冷した。【０１９９】
密閉容器から、有機半導体材料の残渣と水との混合物を取り出した。なお、このとき、目視にて、有機半導体材料の残渣の形態が、加熱前の有機半導体材料の形態と同様に固体状であることを確認できた。このことは、本実施例では、有機半導体材料の基本構造があまり破壊されなかったことを示している。【０２００】
有機半導体材料の残渣と水とを取り出した後の密閉容器内へ新たに０．３ｍＬの水を加えて密閉容器の内部を洗浄した後、当該洗浄水を取り出した。【０２０１】
上記有機半導体材料の残渣と水との混合物と、上記洗浄水とを混合した後、当該混合物を水にて１０倍量の体積へ希釈した。当該希釈物をＭＩＬＬＩＰＯＲＥ社製のＭＩＬＬＥＸ−ＧＰ  ＰＥＳ  ０．２２μｍ  ３３ｍｍを用いてろ過し、水相を分取した。当該水相を、試験サンプルとして以降の試験（イオンクロマトグラフ）に用いた。【０２０２】
上記試験サンプルをイオンクロマトグラフにて分析して、各試験サンプル中に含まれているＣｌ−の量を測定した。以下に、各種試験条件を示す。
・カラム：ダイオネクス  ＩｏｎＰａｃ  ＡＧ１１−ＨＣ  ＋  ＡＳ１１−ＨＣ（２ｍｍ）；
・溶離液：ＫＯＨグラジエント（１〜３５ｍＭ）；
・温度  ：３０℃；
・サプレッサー：ＡＭＭＳ  ２５ｍＭ  Ｈ２ＳＯ４；
・注入量：１００μＬ；
・検出器：電気伝導度。【０２０３】
以下に試験結果を示す。表９から明らかなように、本試験結果は、様々な処理温度、または、様々な処理温度であっても塩素を検出し得ることを示している。【０２０４】
【表９】
2013099952.tif 000011
【０２０５】
＜７．有機半導体材料の品質管理＞
本発明の分析方法および分析装置にしたがって、有機半導体材料（具体的には、昇華精製品または未精製品であるＴＰＤ（N,N’-Diphenyl-N,N’-di(m-tolyl)benzidine））中に含まれている非金属元素（具体的には、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、および、Ｉ−）の量を測定した。以下に、具体的な試験方法および試験結果について説明する。【０２０６】
密閉容器（１．８ｍＬ容量）に対して２５ｍｇの有機半導体材料、および、０．７ｍＬの水を入れた後、密閉した。【０２０７】
上記密閉容器を電気炉中に入れた後、１６時間、４００℃にて加熱した。【０２０８】
加熱後、当該密閉容器を冷した。【０２０９】
密閉容器から、有機半導体材料の残渣と水との混合物を取り出した。なお、このとき、目視にて、有機半導体材料の残渣の形態が、加熱前の有機半導体材料の形態と同様に固体状であることを確認できた。このことは、本実施例では、有機半導体材料の基本構造があまり破壊されなかったことを示している。【０２１０】
有機半導体材料の残渣と水とを取り出した後の密閉容器内へ新たに０．３ｍＬの水を加えて密閉容器の内部を洗浄した後、当該洗浄水を取り出した。【０２１１】
上記有機半導体材料の残渣と水との混合物と、上記洗浄水とを混合した後、当該混合物を水にて１０倍量の体積へ希釈した。当該希釈物をＭＩＬＬＩＰＯＲＥ社製のＭＩＬＬＥＸ−ＧＰ  ＰＥＳ  ０．２２μｍ  ３３ｍｍを用いてろ過し、水相を分取した。当該水相を、試験サンプルとして以降の試験（イオンクロマトグラフ）に用いた。【０２１２】
上記試験サンプルをイオンクロマトグラフにて分析して、各試験サンプル中に含まれているＦ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、および、Ｉ−の量を測定した。以下に、各種試験条件を示す。
・カラム：ダイオネクス  ＩｏｎＰａｃ  ＡＧ１１−ＨＣ  ＋  ＡＳ１１−ＨＣ（２ｍｍ）；
・溶離液：ＫＯＨグラジエント（１〜３５ｍＭ）；
・温度  ：３０℃；
・サプレッサー：ＡＭＭＳ  ２５ｍＭ  Ｈ２ＳＯ４；
・注入量：１００μＬ；
・検出器：電気伝導度。【０２１３】
以下に試験結果を示す。表１０から明らかなように、本試験結果は、有機半導体材料の品質（換言すれば、混入物の存在および量）を評価および管理できることを示している。【０２１４】
【表１０】
2013099952.tif 000012
【０２１５】
＜８．各種有機半導体材料中に含まれる非金属元素の分析（非金属元素の種類に関する検討）＞
本発明の分析方法および分析装置にしたがって、有機半導体材料（具体的には、Tris[2-phenylpyridinato-C2,N]iridium(III)）中に含まれている非金属元素（具体的には、Ｂ、Ｐ、および、Ｓｉ）の量を測定した。以下に、具体的な試験方法および試験結果について説明する。【０２１６】
密閉容器（１．４ｍＬ容量のＳＵＳ管）に対して１５ｍｇの有機半導体材料、および、０．５ｍＬの水を入れた後、密閉した。【０２１７】
上記密閉容器を電気炉中に入れた後、３時間、３００℃にて加熱した。【０２１８】
加熱後、当該密閉容器を冷した。【０２１９】
密閉容器から、有機半導体材料の残渣と水との混合物を取り出した。なお、このとき、目視にて、有機半導体材料の残渣の形態が、加熱前の有機半導体材料の形態と同様に固体状であることを確認できた。このことは、本実施例では、有機半導体材料の基本構造があまり破壊されなかったことを示している。【０２２０】
有機半導体材料の残渣と水とを取り出した後の密閉容器内へ新たに０．３ｍＬの水を加えて密閉容器の内部を洗浄した後、当該洗浄水を取り出した。【０２２１】
上記有機半導体材料の残渣と水との混合物と、上記洗浄水とを混合した後、当該混合物を水にて１０倍量の体積へ希釈した。当該希釈物をＭＩＬＬＩＰＯＲＥ社製のＭＩＬＬＥＸ−ＧＰ  ＰＥＳ  ０．２２μｍ  ３３ｍｍを用いてろ過し、水相を分取した。当該水相に塩酸を加えた後、試験サンプルとして以降の試験に用いた。【０２２２】
具体的には、上記試験サンプルをＩＣＰ−ＡＥＳ（Inductively Coupled Plasma-Atomic Emission Spectrometry（バリアンテクノロジーズジャパンリミテッド製））にて解析し、各試験サンプル中に含まれているＢ、Ｐ、および、Ｓｉの量を測定した。なお、具体的な測定方法は、測定装置に添付のプロトコールにしたがった。【０２２３】
測定結果を、以下の表１１に示す。表１１から明らかなように、本試験結果は、本発明がＢ、Ｐ、および、Ｓｉに関する分析も可能であることを示している。【０２２４】
【表１１】
2013099952.tif 000013
【０２２５】
本発明は、以上説示した各構成に限定されるものではなく、特許請求の範囲に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態や実施例にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態や実施例についても本発明の技術的範囲に含まれる。
【産業上の利用可能性】
【０２２６】
本発明は、有機半導体材料を用いる分野に広く利用することができる。例えば、有機ＥＬ、電子ペーパー、ディスプレーＴＦＴ／ＯＬＥＤ、バックライト、有機トランジスタ、分子整流器、有機太陽電池、有機光導電体（コピー、レーザーなど）、バイオセンサー、微細加工、フォトプロセス、ナノ・インプリント、光通信、または、光記憶などに関連する分野に広く用いることができる。
【符号の説明】
【０２２７】
１  容器（接触手段）
２  超臨界水または亜臨界水
３  有機半導体材料
４  分解溶液
５  加熱部
６  分離部（分離手段）
７  検出部（検出手段）
１１  経路
１２  吸収部
１３  試料
１５  燃焼炉
１７  検出部
【図１】
2013099952.tif 000014
【図２】
2013099952.tif 000015
【国際調査報告】
2013099952.tif 000016
2013099952.tif 000017