(57)【要約】式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩、およびそれらから選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。2013002205.tif 000045Ｒ：ＯＲ１、ＳＯ２Ｒ３等（Ｒ１，３：無置換又は置換Ｃ１〜８アルキル等）Ｂ：窒素原子、炭素原子Ｄ，Ｅ：５−７員炭化水素環等Ｘ１，２：ハロゲノ基等Ｘ：酸素原子等ｍ：０−５；ｎ：０−３
2013002205.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【化１】
2013002205.tif 000039
〔式（I）中、Ｒは、ＯＲ1で表される基、ＮＲ1Ｒ2で表される基、ＳＲ1で表される基、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ3で表される基、ＳＯ2Ｒ3で表される基、Ｓ(＝Ｏ)(＝ＮＲ4)Ｒ5で表される基、Ｎ＝Ｓ(＝Ｏ)Ｒ4Ｒ5で表される基、またはニトロ基を示す。
Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、置換基を有するスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
Ｒ2は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、置換基を有するスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
Ｒ3は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
ＮＲ1Ｒ2で表される基において、Ｒ1とＲ2とが一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する３〜８員環、＝ＣＲaＲb、または＝Ｎ−Ｒcを形成してもよい。
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、置換基を有するスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
Ｒcは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。
Ｎ＝Ｓ(＝Ｏ)Ｒ4Ｒ5で表される基において、Ｒ4とＲ5とが一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
Ｘ1は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。
Ｂは、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｄは、無置換の若しくはＸ1で置換された５〜７員炭化水素環、または無置換の若しくはＸ1で置換された５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｘ2は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示し且つ０〜３のいずれかの整数である。
Ｘ2のいずれかひとつと、Ｒとが一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
Ｅは、無置換の若しくはＸ２で置換された５〜７員炭化水素環、または無置換の若しくはＸ２で置換された５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｘは、酸素原子、窒素原子、またはＣ１〜８アルキル基で置換された窒素原子を示す。〕
【請求項２】
請求項１に記載された式(I)が、式（II）で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【化２】
2013002205.tif 000040
（式（II）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｄ、Ｂ、およびＸは、請求項１に記載の式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示す。）
【請求項３】
請求項２に記載された式(II)が、式（III）で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【化３】
2013002205.tif 000041
（式（III）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ、およびＸは、請求項２に記載の式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。）
【請求項４】
請求項１に記載された式(I)が、式（IV）で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【化４】
2013002205.tif 000042
（式（IV）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｂ、およびＸは、請求項１に記載の式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。）
【請求項５】
請求項１に記載された式(I)が、式（V）で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【化５】
2013002205.tif 000043
（式（V）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｄ、Ｂ、およびＸは、請求項１に記載の式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ａ５、Ａ６、およびＡ７は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を示す。ただし、酸素原子同士、硫黄原子同士、酸素原子と硫黄原子の組合わせが隣接することはない。）
【請求項６】
請求項５に記載された式(V)が、式（VI）で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【化６】
2013002205.tif 000044
（式（VI）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ｂ、およびＸは、請求項５に記載の式（V）中のそれぞれと同じ意味を示す。）
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤および農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な含窒素ヘテロ環化合物に関する。
本願は、２０１１年６月２８日に、日本に出願された特願２０１１−１４３４７９号、及び２０１２年１月１６日に、日本に出願された特願２０１２−００６２７９号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかし、従来の防除薬剤の多くは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものではなかった。そのため、かかる欠点の少ない薬剤の出現が強く要望されている。【０００３】
本発明に関連して、特許文献１または２には、本発明化合物と類似の化学構造を有するキノリン誘導体、およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００５／０７０９１７
【特許文献２】ＷＯ２００７／０１１０２２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤、並びに農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な含窒素ヘテロ環化合物またはその塩を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物およびその塩を得るに至った。この含窒素ヘテロ環化合物は農園芸用殺菌剤の有効成分として効果が確実で安全に使用できることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討を重ね完成するに至った。【０００７】
すなわち、本発明は以下の態様を包含する。
〔１〕  式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。【０００８】
【化１】
2013002205.tif 000003
【０００９】
式（I）中、Ｒは、ＯＲ1で表される基、ＮＲ1Ｒ2で表される基、ＳＲ1で表される基、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ3で表される基、ＳＯ2Ｒ3で表される基、Ｓ(＝Ｏ)(＝ＮＲ4)Ｒ5で表される基、Ｎ＝Ｓ(＝Ｏ)Ｒ4Ｒ5で表される基、またはニトロ基を示す。
Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、置換基を有するスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
Ｒ2は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、置換基を有するスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
Ｒ3は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
ＮＲ1Ｒ2で表される基において、Ｒ1とＲ2とが一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する３〜８員環、＝ＣＲaＲb、または＝Ｎ−Ｒcを形成してもよい。
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、置換基を有するスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
Ｒcは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。
Ｎ＝Ｓ(＝Ｏ)Ｒ4Ｒ5で表される基において、Ｒ4とＲ5とが一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。【００１０】
Ｘ1は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。
Ｂは、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｄは、無置換の若しくはＸ1で置換された５〜７員炭化水素環、または無置換の若しくはＸ1で置換された５〜７員ヘテロ環を示す。【００１１】
Ｘ2は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示し且つ０〜３のいずれかの整数である。
Ｘ2のいずれかひとつと、Ｒとが一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
Ｅは、無置換の若しくはＸ２で置換された５〜７員炭化水素環、または無置換の若しくはＸ２で置換された５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｘは、酸素原子（Ｏ）、窒素原子（ＮＨ）、またはＣ１〜８アルキル基（Ｒ”）で置換された窒素原子（ＮＲ”）を示す。【００１２】
〔２〕上記〔１〕に記載された式（I）が、式（II）で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。【００１３】
【化２】
2013002205.tif 000004
【００１４】
上記の式（II）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｄ、Ｂ、およびＸは、上記〔１〕に記載の式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示す。【００１５】
〔３〕上記〔２〕に記載された式(II)が、式（III）で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩。【００１６】
【化３】
2013002205.tif 000005
【００１７】
上記の式（III）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ、およびＸは、上記〔２〕に記載の式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。【００１８】
〔４〕上記〔１〕に記載された式(I)が、式（IV）で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩。【００１９】
【化４】
2013002205.tif 000006
【００２０】
上記の式（IV）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｂ、およびＸは、上記〔１〕に記載の式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。【００２１】
〔５〕上記〔１〕に記載された式(I)が、式（V）で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。【００２２】
【化５】
2013002205.tif 000007
【００２３】
式（V）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｄ、Ｂ、およびＸは、上記〔１〕に記載の式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ａ５、Ａ６、およびＡ７は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を示す。ただし、酸素原子同士、硫黄原子同士、酸素原子と硫黄原子の組合わせが隣接することはない。【００２４】
〔６〕上記〔５〕に記載された式(V)が、式（VI）で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。【００２５】
【化６】
2013002205.tif 000008
【００２６】
式（VI）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ｂ、およびＸは、上記〔５〕に記載の式（V）中のそれぞれと同じ意味を示す。）【００２７】
〔７〕  上記〔１〕〜〔６〕のいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の効果】
【００２８】
本発明の含窒素ヘテロ環化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分などとして有用な新規化合物である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、確実で優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない、安全な薬剤である。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
以下、本発明を、１）含窒素ヘテロ環化合物と、２）農園芸用殺菌剤とに項分けして詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されることはない。本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、構成の付加、省略、置換、およびその他の変更が可能である。
【００３０】
１）含窒素ヘテロ環化合物
〔式（I）で表される化合物〕
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、式（I）で表される化合物（以下、「化合物（I）」と表記することがある。）である。
【００３１】
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
【００３２】
まず、式（I）における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種または異種の構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００３３】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、  フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲノ基；  メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；  ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；  ２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基などのＣ３〜６シクロアルケニル基；  エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００３４】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；  エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；  フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；  フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；  ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；  ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；  ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；  ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；  メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  カルボキシル基；
【００３５】
水酸基；  オキソ基；  クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  ２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；  ４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  ２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；  ４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；  ４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；  クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；
【００３６】
シアノ基；  イソシアノ基；  ニトロ基；  イソシアナト基；  シアナト基；  アジド基；  アミノ基；  メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；  アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；  ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；  ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；  メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；  カルバモイル基；  ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；  イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；  ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
【００３７】
メルカプト基；  イソチオシアナト基；  チオシアナト基；  メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；  ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；  エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；  フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；  チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；  ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；  （メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；
【００３８】
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；  アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；  プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；  フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；  チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；  ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；  メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；  アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；  プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；  フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；  チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；  ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；
【００３９】
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；  ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；  アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；  トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；  トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。
【００４０】
また、これらの「置換基」はそれの中にさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。例えば、置換基としてのブチル基に、別の置換基としてエトキシ基を有するもの、すなわち、エトキシブチル基のようなものであってもよい。
【００４１】
〔Ｒ〕
Ｒは、ＯＲ1で表される基、ＮＲ1Ｒ2で表される基、ＳＲ1で表される基、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ3で表される基、ＳＯ2Ｒ3で表される基、Ｓ(＝Ｏ)(＝ＮＲ4)Ｒ5で表される基、Ｎ＝Ｓ(＝Ｏ)Ｒ4Ｒ5で表される基、またはニトロ基を示す。
【００４２】
〔Ｒ1〕
Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、置換基を有するスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
【００４３】
Ｒ1における、「Ｃ１〜８アルキル基」は、炭素原子１〜８個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１〜８アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
【００４４】
「置換基を有するＣ１〜８アルキル基」としては、  シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはＣ３〜６シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；  シクロペンテニルメチル基、３−シクロペンテニルメチル基、３−シクロヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはＣ４〜６シクロアルケニルＣ１〜６アルキル基；  フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、パーフルオロデシル基、２，２，４，４，６，６−へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基；  ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などのアリールアルキル基（アラルキル基）、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
【００４５】
２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、２−ピラジニルメチル基、３−ピラジニルメチル基、２−（２−ピラジニル）エチル基、２−（３−ピラジニル）エチル基、３−（２−ピラジニル）プロピル基、３−（３−ピラジニル）プロピル基、２−ピリミジルメチル基、４−ピリミジルメチル基、２−（２−ピリミジル）エチル基、２−（４−ピリミジル）エチル基、３−（２−ピリミジル）プロピル基、３−（４−ピリミジル）プロピル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基などのヘテロアリールアルキル基、好ましくは５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキル基；  ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
【００４６】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジメトキシ−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；  ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；  トリメチルシリルオキシメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル基などのトリアルキルシリルオキシアルキル基、好ましくはトリＣ１〜６アルキルシリルオキシＣ１〜６アルキル基；  トシルオキシメチル基、２−トシルオキシ−１，１−ジメチルエチル基などのアリールスルホニルオキシアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル置換Ｃ６〜１０アリールスルホニルオキシＣ１〜６アルキル基；  シアノメチル基、２−シアノエチル基、１−シアノ−１−メチルエチル基などのシアノアルキル基、好ましくはシアノＣ１〜６アルキル基；  ホルミルメチル基、２−ホルミルエチル基、３−ホルミルプロピル基、１−ホルミル−１−メチルエチル基、２−ホルミル−１，１−ジメチルエチル基、アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１〜６アシルＣ１〜６アルキル基；
【００４７】
２−ヒドロキシイミノエチル基、２−ヒドロキシイミノ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−ヒドロキシイミノプロピル基などの２−ヒドロキシイミノアルキル基、好ましくは２−ヒドロキシイミノＣ２〜６アルキル基；  アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはホルミルＣ１〜６アルキル基；  カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基、２−カルボキシ−１，１−ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシＣ１〜６アルキル基；  メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル基、２−メトキシカルボニル−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；  アジドメチル基、２−アジドエチル基、１−アジド−１−メチルエチル基などのアジドアルキル基、好ましくはアジドＣ１〜６アルキル基；などが挙げられる。
【００４８】
Ｒ1における、「Ｃ２〜８アルケニル基」は、少なくとも１つ炭素−炭素二重結合を有する炭素原子２〜８個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜８アルケニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜８アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、７−オクテニル基、１−メチル−アリル基、２−メチル−アリル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニル基が好ましい。
「置換基を有するＣ２〜８アルケニル基」としては、３−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニル基などのハロアルケニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルケニル基；  ３−ヒドロキシ−１−プロペニル基、４−ヒドロキシ−１−ブテニル基、１−ヒドロキシアリル基、１−ヒドロキシ−２−メチルアリル基などのヒドロキシアルケニル基、好ましくはヒドロキシＣ２〜６アルケニル基；などが挙げられる。
【００４９】
Ｒ1における、「Ｃ２〜８アルキニル基」は、少なくとも１つ炭素−炭素三重結合を有する炭素原子２〜８個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜８アルキニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜８アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニル基が好ましい。
「置換基を有するＣ２〜８アルキニル基」としては、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−ブロモ−１−ヘキシニル基、４，４，６，６−テトラフルオロ−１−ドデシニル基、５，５−ジクロロ−２−メチル−３−ペンチニル基、４−クロロ−１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのハロアルキニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルキニル基などが挙げられる。
【００５０】
Ｒ1における、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素原子３〜８個で構成されるアルキル基である。Ｃ３〜８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜６シクロアルキル基が好ましい。
「置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」としては、２，３，３−トリメチルシクロブチル基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、１，３−ジブチルシクロヘキシル基などのアルキル置換シクロアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換したＣ３〜６シクロアルキル基などが挙げられる。
【００５１】
Ｒ1における、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」は、環状部分を有する炭素原子４〜８個で構成されるアルケニル基である。Ｃ４〜８シクロアルケニル基としては、１−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３−シクロヘプテニル基、４−シクロオクテニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基」としては、２−メチル−３−シクロヘキセニル基、３，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル基などのアルキル置換シクロアルケニル基、好ましくはＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換したＣ４〜６シクロアルケニル基などが挙げられる。
【００５２】
Ｒ1における、「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環または多環の炭素数６〜１０のアリール基である。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
「置換基を有するＣ６〜１０アリール基」としては、２−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基などの、アルキル置換アリール基、ハロゲノ置換アリール基、アルコキシ置換アリール基、好ましくはＣ１〜６アルキル置換Ｃ６〜１０アリール基、ハロゲノ置換Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ１〜６アルコキシ置換アリール基が挙げられる。
【００５３】
Ｒ1における、「ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
ヘテロ環基としては、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、部分不飽和ヘテロ環基などが挙げられる。
【００５４】
５員ヘテロアリール基としては、  ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基などのピロリル基；  フラン−２−イル基、フラン−３−イル基などのフリル基；  チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基などのチエニル基；  イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基などのイミダゾリル基；  ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基などのピラゾリル基；オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基などのオキサゾリル基；  イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基などのイソオキサゾリル基；  チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基などのチアゾリル基；  イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基などのイソチアゾリル基；  １，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などのトリアゾリル基；  １，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基などのオキサジアゾリル基；  １，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基などのチアジアゾリル基；  テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基などのテトラゾリル基；などが挙げられる。
【００５５】
６員ヘテロアリール基としては、  ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基などのピリジル基；  ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基などのピラジニル基；  ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基などのピリミジニル基；  ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。
【００５６】
縮合ヘテロアリール基としては、  インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基；  ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基；  ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基；  ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基；  キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基；などが挙げられる。
【００５７】
その他のヘテロ環基としては、  アジリジン−１−イル基、アジリジン−２−イル基、オキシラニル基などの３員飽和へテロ環；  ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、［１，３］ジオキシラン−２−イル基などの５員飽和へテロ環；  ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基などの６員飽和へテロ環；  １，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基；などが挙げられる。
【００５８】
「置換基を有するヘテロ環基」としては、４−クロロ−２−ピリジニル基、３−クロロ−２−ピラジニル基、４−メチル−２−ピリジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基、３−メチル−２−キノリル基などが挙げられる。
【００５９】
Ｒ1における、「Ｃ１〜８アシル基」は、カルボニル基に、水素原子、Ｃ１〜７アルキル基、Ｃ２〜７アルケニル基、Ｃ２〜７アルキニル基、Ｃ６〜７アリール基または５〜７員ヘテロ環基が結合した基である。
Ｃ１〜８アシル基としては、ホルミル基；  アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基などのアルキルカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルカルボニル基；  アクリロイル基、メタクリロイル基などのアルケニルカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルカルボニル基；  プロピオロイル基などのアルキニルカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルカルボニル基；  ベンゾイル基などのアリールカルボニル基；２−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などのヘテロ環カルボニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜８アシル基」としては、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニル基などのハロアシル基、好ましくはＣ１〜７ハロアシル基などが挙げられる。
【００６０】
Ｒ1における、「置換基を有するカルボキシル基」は、カルボニル基に、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基または５〜６員ヘテロ環基が結合した基である。
「置換基を有するカルボキシル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのアルケニルオキシカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基；  エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基などのアルキニルオキシカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基；  フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基；  ベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシカルボニル基；などが挙げられる。
【００６１】
Ｒ1における、「置換基を有するカルバモイル基」は、カルバモイル基に、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、または５〜６員ヘテロ環基が結合した基である。
「置換基を有するカルバモイル基」としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基などのモノアルキルカルバモイル基またはジアルキルカルバモイル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルカルバモイル基またはジＣ１〜６アルキルカルバモイル基；  フェニルカルバモイル基、４−メチルフェニルカルバモイル基などのモノアリールカルバモイル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールカルバモイル基；などが挙げられる。
【００６２】
Ｒ1における、「置換基を有するスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｉ−ペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、ｉ−ヘキシルスルホニル基などのアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルスルホニル基；  トリフルオロメチルスルホニル基などのハロアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；  フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基などのアリールスルホニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールスルホニル基；  スルフォ基；メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基などのアルコキシスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシスルホニル基；  スルファモイル基；Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基などのスルファモイル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルスルファモイル基またはジＣ１〜６アルキルスルファモイル基；  フェニルスルファモイル基、４−メチルフェニルスルファモイル基などのモノアリールスルファモイル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールスルファモイル基；などが挙げられる。
【００６３】
「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルアミノ基またはジＣ１〜６アルキルアミノ基；  メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基などのモノＣ１〜６アルキリデンアミノ基；  フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基などのモノアリールアミノ基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールアミノ基；  ジ１−ナフチルアミノ基などのジアリールアミノ基、好ましくはジＣ６〜１０アリールアミノ基；  ベンジルアミノ基などのアラルキルアミノ基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；  アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのアシルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アシルアミノ基；  メトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などのアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；などが挙げられる。
【００６４】
〔Ｒ2〕
Ｒ2は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、置換基を有するスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
【００６５】
Ｒ2における、「Ｃ１〜８アルキル基」、「Ｃ２〜８アルケニル基」、「Ｃ２〜８アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロ環基」、「Ｃ１〜８アシル基」、「置換基を有するカルボキシル基」、「置換基を有するカルバモイル基」、「置換基を有するスルホニル基」、「置換基を有するアミノ基」は、Ｒ1で例示したものと同じものが挙げられる。
【００６６】
Ｒ2における、「置換基を有する水酸基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ラウリルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペントキシ基、１−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基などのアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシ基；
【００６７】
シクロプロピルメチルオキシ基、２−シクロペンチルエチルオキシ基などのシクロアルキルアルコキシ基、好ましくはＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；  ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；  クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのハロアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６ハロアルコキシ基；  ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基などのアルケニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシ基；
【００６８】
エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基などのアルキニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシ基；  シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２−エチルシクロプロピルオキシ基、２，３，３−トリメチルシクロブチルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、２−エチルシクロヘキシルオキシ基、２−エチルシクロオクチルオキシ基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジブチルシクロヘキシルオキシ基などのシクロアルキルオキシ基、好ましくはＣ３〜６シクロアルキルオキシ基；  フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基などのアリールオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシ基；  ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基（アラルキルオキシ基）、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルオキシ基；  アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基などのアシルオキシ基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシ基；  メトキシカルボニルメチルオキシ基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチルオキシ基などのアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；  トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基などのトリアルキルシリルオキシ基、好ましくはトリＣ１〜６アルキルシリルオキシ基；
などが挙げられる。
【００６９】
〔Ｒ3〕
Ｒ3は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
【００７０】
Ｒ3における、「Ｃ１〜８アルキル基」、「Ｃ２〜８アルケニル基」、「Ｃ２〜８アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロ環基」、「置換基を有するアミノ基」は、Ｒ1で例示したものと同じものが挙げられる。Ｒ3における、「置換基を有する水酸基」は、Ｒ2で例示したものと同じものが挙げられる。
【００７１】
Ｒ3における、「置換基を有するメルカプト基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、好ましくはＣ１〜６アルキルチオ基；  フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基などのアリールチオ基、好ましくはＣ６〜１０アリールチオ基；  アセチルチオ基、ベンゾイルチオ基などのアシルチオ基、好ましくはＣ１〜６アシルチオ基；などが挙げられる。
【００７２】
〔Ｒ4〕
Ｒ4は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
【００７３】
Ｒ4における、「Ｃ１〜８アルキル基」、「Ｃ２〜８アルケニル基」、「Ｃ２〜８アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロ環基」は、Ｒ1で例示したものと同じものが挙げられる。
【００７４】
〔Ｒ5〕
Ｒ5は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
【００７５】
Ｒ5における、「Ｃ１〜８アルキル基」、「Ｃ２〜８アルケニル基」、「Ｃ２〜８アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロ環基」は、Ｒ1で例示したものと同じものが挙げられる。
【００７６】
ＮＲ1Ｒ2で表される基において、Ｒ1とＲ2は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する３〜８員環を形成してもよいし、または＝ＣＲaＲb若しくは＝Ｎ−Ｒcを形成してもよい。前記３〜８員環としては、アジリジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環などの飽和ヘテロ環を挙げることができる。
【００７７】
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、置換基を有するスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
【００７８】
ＲaおよびＲbにおける、「Ｃ１〜８アルキル基」、「Ｃ２〜８アルケニル基」、「Ｃ２〜８アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロ環基」、「Ｃ１〜８アシル基」、「置換基を有するカルボキシル基」、「置換基を有するカルバモイル基」、「置換基を有するスルホニル基」、「置換基を有するアミノ基」は、Ｒ1で例示したものと同じものが挙げられる。ＲaおよびＲbにおける、「置換基を有する水酸基」は、Ｒ2で例示したものと同じものが挙げられる。ＲaおよびＲbにおける、「置換基を有するメルカプト基」は、Ｒ3で例示したものと同じものが挙げられる。
【００７９】
Ｒcは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。
Ｒcにおける、「Ｃ１〜８アルキル基」は、Ｒ1で例示したものと同じものが挙げられる。Ｒcにおける、「置換基を有する水酸基」は、Ｒ2で例示したものと同じものが挙げられる。
【００８０】
Ｎ＝Ｓ(＝Ｏ)Ｒ4Ｒ5で表される基において、Ｒ4とＲ5は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。前記５〜８員環としては、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、［１．４］オキサチアン環などの含硫黄飽和ヘテロ環を挙げることができる。
【００８１】
〔Ｘ1、ｍ〕
Ｘ1は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。
【００８２】
Ｘ1における、「Ｃ１〜８アルキル基」、「Ｃ２〜８アルケニル基」、「Ｃ２〜８アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロ環基」、「Ｃ１〜８アシル基」、「置換基を有するカルボキシル基」、「置換基を有するカルバモイル基」、「置換基を有するスルホニル基」、「置換基を有するアミノ基」は、Ｒ1で例示したものと同じものが挙げられる。Ｘ1における、「置換基を有する水酸基」は、Ｒ2で例示したものと同じものが挙げられる。Ｘ1における、「置換基を有するメルカプト基」は、Ｒ3で例示したものと同じものが挙げられる。
【００８３】
Ｘ1における、「（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基」は、イミノメチル基、若しくはイミノメチル基にＣ１〜７のアルキル基が結合した基である。（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基としては、イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）プロピル基、（１−イミノ）ブチル基、（１−イミノ）ペンチル基、（１−イミノ）ヘキシル基、（１−イミノ）ヘプチル基などが挙げられる。これらのうち、（１−イミノ）Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
「置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基、（１−ヒドロキシイミノ）ブチル基などの（１−ヒドロキシイミノ）アルキル基、好ましくは（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）メチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基、（１−ｔ−ブトキシイミノ）エチル基、（１−エトキシイミノ）エチル基などの（１−アルコキシイミノ）アルキル基、好ましくは（１−（Ｃ１〜６アルコキシ）イミノ）Ｃ１〜６アルキル基；などが挙げられる。
【００８４】
Ｘ1における、「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などが挙げられる。
【００８５】
〔Ｂ、Ｄ〕
Ｂは、炭素原子または窒素原子を示す。すなわち、「Ｄ」が縮合したピリジン環または「Ｄ」が縮合したピラジン環を構成する。
Ｄは、無置換の若しくはＸ1で置換された５〜７員炭化水素環、または無置換の若しくはＸ1で置換された５〜７員ヘテロ環を示す。
５〜７員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環；  シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのＣ５〜７シクロアルケン環；  フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族５〜７員ヘテロ環；  ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和５〜７員ヘテロ環；などが挙げられる。
これらのうち芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。具体的には、本発明に係る化合物は、キノリン環もしくはキノキサリン環を有する化合物であることが好ましい。
【００８６】
〔Ｘ2、ｎ〕
Ｘ2は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示し且つ０〜３のいずれかの整数である。
【００８７】
Ｘ2における、「Ｃ１〜８アルキル基」、「Ｃ２〜８アルケニル基」、「Ｃ２〜８アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロ環基」、「Ｃ１〜８アシル基」、「置換基を有するカルボキシル基」、「置換基を有するカルバモイル基」、「置換基を有するスルホニル基」、「置換基を有するアミノ基」は、Ｒ1で例示したものと同じものが挙げられる。Ｘ2における、「置換基を有する水酸基」は、Ｒ2で例示したものと同じものが挙げられる。Ｘ2における、「置換基を有するメルカプト基」は、Ｒ3で例示したものと同じものが挙げられる。Ｘ2における、「（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基」、「ハロゲノ基」は、Ｘ1で例示したものと同じものが挙げられる。
【００８８】
Ｘ2のいずれかひとつと、Ｒとが一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
【００８９】
〔Ｅ〕
Ｅは、無置換の若しくはＸ２で置換された５〜７員炭化水素環、または無置換の若しくはＸ２で置換された５〜７員ヘテロ環を示す。
５〜７員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環；  シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのＣ５〜７シクロアルケン環；  フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族５〜７員ヘテロ環；などが挙げられる。
これらのうち芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
【００９０】
〔Ｘ〕
Ｘは、酸素原子（Ｏ）、窒素原子（ＮＨ）、または、Ｃ１〜８アルキル基（Ｒ”）で置換された窒素原子（ＮＲ”）を示す。ここで、「Ｃ１〜８アルキル基」は、Ｒ1で例示したものと同じものが挙げられる。
【００９１】
本発明化合物の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。
【００９２】
〔式（II）で表される化合物〕
本発明化合物は、式（II）で表される化合物（以下、「化合物（II）」と表記することがある。）であることが好ましい。
【００９３】
【化７】
2013002205.tif 000009
【００９４】
ここで、上記の式（II）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｄ、Ｂ、およびＸは、上記の式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
〔Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４〕
Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示す。すなわち、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、またはトリアジン環を構成する。
【００９５】
〔式（III）で表される化合物〕
本発明化合物は、式（III）で表される化合物（以下、「化合物（III）」と表記することがある。）であることが好ましい。
【００９６】
【化８】
2013002205.tif 000010
【００９７】
式（III）で表される化合物は、「Ｄ」がベンゼン環である化合物である。すなわち、本発明化合物は、キノリン環もしくはキノキサリン環を有する化合物であることが好ましい。
ここで、上記の式（III）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ、およびＸは、上記と同じ意味を示す。
【００９８】
〔式（IV）で表される化合物〕
本発明化合物は、式（IV）で表される化合物（以下、「化合物（IV）」と表記することがある。）であることが好ましい。
【００９９】
【化９】
2013002205.tif 000011
【０１００】
式（IV）で表される化合物は、「Ｄ」がベンゼン環であり、「Ａ１〜Ａ４」が炭素原子である化合物である。すなわち、本発明化合物は、キノリン環もしくはキノキサリン環のいずれかと、ベンゼン環を有する化合物であることが好ましい。
ここで、上記の式（IV）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｂ、およびＸは、上記と同じ意味を示す。
【０１０１】
〔式（V）で表される化合物〕
また、本発明化合物は、式（V）で表される化合物（以下、「化合物（V）」と表記することがある。）であることが好ましい。
【０１０２】
【化１０】
2013002205.tif 000012
【０１０３】
ここで、式（V）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｄ、Ｂ、およびＸは、上記の式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
〔Ａ５、Ａ６、Ａ７〕
Ａ５、Ａ６、およびＡ７は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を示す。ただし、酸素原子同士、硫黄原子同士、酸素原子と硫黄原子の組合わせが隣接することはない。
すなわち、Ａ５、Ａ６、およびＡ７を含む環は、フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環を構成する。
【０１０４】
〔式（VI）で表される化合物〕
本発明化合物は、式（VI）で表される化合物（以下、「化合物（VI）」と表記することがある。）であることが好ましい。
【０１０５】
【化１１】
2013002205.tif 000013
【０１０６】
式（VI）で表される化合物は、「Ｄ」がベンゼン環である化合物である。
ここで、式（VI）中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ｂ、およびＸは、上記の式（V）中のそれぞれと同じ意味を示す。
【０１０７】
〔本発明化合物の製造方法〕
本発明化合物は、例えば以下に示す合成方法によって製造することができる。
【０１０８】
（合成方法１）
式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物（II）を製造することができる。
式中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｄ、Ａ１〜Ａ４、Ｂ、およびＸは前記と同じ意味を示す。Ｑはハロゲノ基を示す。
本発明においては、７，８−ジフルオロ−３−ヨード−キノリンが、有用な製造中間体である。
【０１０９】
【化１２】
2013002205.tif 000014
【０１１０】
（合成方法２）
式（３）で表される化合物と式（４）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物（II）を製造することができる。
式中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｄ、Ａ１〜Ａ４、Ｂ、Ｘ、およびＱは前記と同じ意味を示す。
本発明においては、８−フルオロ−３−ヒドロキシキノリン、７，８−ジフルオロ−３−ヒドロキシキノリン、８−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−メチルキノリン、または７，８−ジフルオロ−３−ヒドロキシ−２−メチルキノリンが、有用な製造中間体である。
【０１１１】
【化１３】
2013002205.tif 000015
【０１１２】
（合成方法３）
式（１）で表される化合物と式（５）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物（V）を製造することができる。
式中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｄ、Ａ５〜Ａ７、Ｂ、Ｘ、Ｑは前記と同じ意味を示す。
【０１１３】
【化１４】
2013002205.tif 000016
【０１１４】
（合成方法４）
式（３）で表される化合物と式（６）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物（Ｖ）を製造することができる。
式中、Ｒ、Ｘ1、ｍ、Ｘ2、ｎ、Ｄ、Ａ５〜Ａ７、Ｂ、Ｘ、Ｑは前記と同じ意味を示す。
【０１１５】
【化１５】
2013002205.tif 000017
【０１１６】
本発明に係る化合物の塩は、無機酸化合物、有機酸化合物、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、遷移金属化合物、アンモニウム化合物などを化合物（I）に接触させることによって調製することができる。
【０１１７】
いずれの反応においても、反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作、および、必要に応じて従来公知の分離精製手段を施すことによって、目的物を効率よく単離することができる。
【０１１８】
目的物の構造は、1H-NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などによって、同定・確認することができる。
【０１１９】
２）農園芸用殺菌剤
本発明に係る農園芸用殺菌剤は、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する。
【０１２０】
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
【０１２１】
本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除のために、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用などの方法において使用することができる。
【０１２２】
例えば、
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)；
ラッカセイ：褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)；
キュウリ：うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.Lecrymans)；
トマト：灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)；
ナス：灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)；
【０１２３】
イチゴ：灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sohaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)；
タマネギ：灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)；
キャベツ：根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、べと病(Peronospora parasitica)；
インゲン：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)；
りんご：うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)；
カキ：うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)；
【０１２４】
モモ：灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；
オウトウ：灰星病(Monilinia fructicola)；
ブドウ：灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)；
ナシ：黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)；
チャ：輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)；
カンキツ：そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)；
コムギ：うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)；
【０１２５】
オオムギ：斑葉病(Pyrenophora graminea)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)；
イネ：いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus niyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)；
タバコ：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)；
チューリップ：灰色かび病(Botrytis cinerea)；
ベントグラス：雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)；
オーチャードグラス：うどんこ病(Erysiphe graminis)；
ダイズ：紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora Manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)；
ジャガイモ・トマト：疫病(Phytophthora infestans)；
などの防除に使用することができる。
【０１２６】
また、本発明の農園芸用殺菌剤は、耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。耐性菌としては、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジムなどのベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）やテンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）；ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などが挙げられる。
【０１２７】
本発明の農園芸用殺菌剤の適用がより好ましい病害としては、リンゴの黒星病、キュウリの灰色かび病、コムギのうどんこ病、トマトの疫病、コムギの赤さび病、水稲のいもち病、キュウリのつる割病などが挙げられる。
【０１２８】
また、本発明の農園芸用殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農薬としてとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤などの農薬製剤の形態で使用することができる。
【０１２９】
固体の製剤に用いられる添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などが挙げられる。
【０１３０】
液体の製剤に用いられる溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などが挙げられる。
【０１３１】
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じて界面活性剤を添加することができる。
添加することができる界面活性剤は特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などが挙げられる。
【０１３２】
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、若しくは顆粒水和剤は、水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として植物に散布するなどして使用することができる。また、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布するなどして使用することができる。
【０１３３】
本発明の農園芸用殺菌剤中における有効成分量は、製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜９０重量％、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。
【０１３４】
本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
【０１３５】
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤などを水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍである。
【０１３６】
本発明の農園芸用殺菌剤には、他の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、共力剤を混合することができる。また、本発明の農園芸用殺菌剤と他の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、共力剤とを同時にまたは相前後して使用することができる。
混合して使用できる他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
【０１３７】
殺菌剤：
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチル等；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等；
（３）DMI−殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス等；
（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、オフラセ等；
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン等；
（６）ホスホロチオレート系：EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス等；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン等；
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド等；
（９）ヒドロキシ-(2-アミノ) ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル等；
（１０）AP殺菌剤 (アニリノピリミジン)系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル等；
【０１３８】
（１１）N-フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ等；
（１２）QoI-殺菌剤 (Qo阻害剤)系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン等；
（１３）PP殺菌剤 (フェニルピロール)系：フェンピコニル、フルジオキソニル等；
（１４）キノリン系：キノキシフェン等；
（１５）AH殺菌剤 (芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス-メチル等；
（１６）MBI-R系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール等；
（１７）MBI-D系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル等；
（１８）SBI剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン等；
（１９）フェニルウレア：ペンシクロン等；
（２０）QiI-殺菌剤 (Qi阻害剤)：シアゾファミド等；
（２１）ベンズアミド系：ゾキサミド等；
（２２）エノピランウロン系：ブラストサイジン、ミルディオマイシン等；
（２３）へキソピラノシル系：カスガマイシン等；
（２４）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシン等；
（２５）シアノアセトアミド系：シモキサニル等；
（２６）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート等；
（２７）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム等；
（２８）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ等；
（２９）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル等；
【０１３９】
（３０）フタルアミド酸系：テクロフタラム等；
（３１）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド等；
（３２）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド等；
（３３）ピリダジノン：ジクロメジン等；
（３４）CAA 殺菌剤 (カルボン酸アミド)系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド等；
（３５）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン等；
（３６）チオカーバメート系：メタスルホカルブ等；
（３７）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド)等；
【０１４０】
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤：
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン；
（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）成長調節物質：
(a)キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
(b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
(c)幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
(d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、フルピラジフロン；
（６）GABAアンタゴニスト化合物：
(a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
(b)有機塩素系：カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ−HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル；
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン；
（８）METI I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（１０）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC；
【０１４１】
（１１）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
（１２）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（１３）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（１４）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（１５）微生物農薬：BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（１６）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（１８）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（１９）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール；
【０１４２】
（２０）マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（２１）摂食阻害薬：ピメトロジン；
（２２）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（２３）その他のもの：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；
（２４）駆虫剤：
(a)ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
(b)サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド；
(c)置換フェノール系：ニトロキシニル；
(d)ピリミジン系：ピランテル；
(e)イミダゾチアゾール系：レバミソール；
(f)テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
(g)その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール；
【０１４３】
植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１−ナフチルアセトアミド、4-CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；
【実施例】
【０１４４】
次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されることはない。【０１４５】
実施例１
８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−（プロパン−２−スルフィニル）−フェノキシ）−キノリン〔8-fluoro-3-[3-fluoro-2-(propane-2-sulfinyl)-phenoxy]-
quinoline〕の合成（化合物番号1-13）
５０ｍＬフラスコに、８−フルオロ−３−キノリノール０．３７ｇ（２．２７ｍｍｏｌ)およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬを容れた。これに、１，３−ジフルオロ−２−（プロパン−２−スルホニル）ベンゼン０．５０ｇ（２．２７ ｍｍｏｌ)および炭酸カリウム ０．５０g（２．２７ｍｍｏｌ)を加えた。その後、１００℃にて３時間加熱した。次いで室温に冷却した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過、次いで濃縮した。得られた反応混合物を山善カラムで精製した。８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェノキシ）−キノリンが０．４２ｇ（５１％）得られた。【０１４６】
実施例２
８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−ニトロ−フェノキシ）−キノリンの合成〔8-fluoro-3-(3-fluoro-2-nitro-phenoxy)-quinoline〕の合成（化合物番号2-2）
２００ｍＬフラスコに、８−フルオロ−３−キノリノール５．１３ｇ（３１．４２ｍｍｏｌ)およびアセトニトリル１００ｍＬを容れた。これに、市販の１，３−ジフルオロ−２−ニトロベンゼン５．００ｇ（３１．４２ｍｍｏｌ)、および炭酸カリウム８．６８ｇ（６２．８４ｍｍｏｌ)を加えた。その後、２０時間加熱還流した。室温に冷却した。濾過、次いで濃縮した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムで精製した。８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−ニトロ−フェノキシ）−キノリンが６．０３ｇ（６３％）得られた。【０１４７】
実施例３
２−フルオロ−６−（８−フルオロ−キノリン−３−イルオキシ）−フェニルアミン〔2-fluoro-6-(8-fluoro-quinolin-3-yloxy)-phenylamine〕の合成（化合物番号2-5）
５００ｍＬフラスコに、８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−ニトロ−フェノキシ）−キノリン６．０３ｇ（１９．９４ｍｍｏｌ）および酢酸エチル１００ｍＬを容れた。これに、１０％Ｐｄ／Ｃ  １．０６ｇを加え、水素雰囲気下、室温で２４時間攪拌した。濾過、次いで濃縮した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムで精製した。２−フルオロ−６−（８−フルオロ−キノリン−３−イルオキシ）−フェニルアミンが４．３９ｇ（８１％）得られた。【０１４８】
実施例４
トリフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−（８−フルオロ−キノリン−３−イルオキシ）フェニル）−メタンスルホンアミド〔trifluoro-N-[2-fluoro-6-(8-fluoro-
quinolin-3-yloxy)-phenyl]-methanesulfonamide〕の合成（化合物番号2-20）
５０ｍＬフラスコに、２−フルオロ−６−（８−フルオロ−キノリン−３−イルオキシ）−フェニルアミン０．３１ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１０ｍＬを容れた。これを０℃に冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物０．４８ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過、次いで濃縮した。得られた反応混合物を山善カラムで精製した。トリフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−（８−フルオロ−キノリン−３−イルオキシ）フェニル）−メタンスルホンアミドが０．３０ｇ（６５％）得られた。【０１４９】
実施例５
トリフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−（８−フルオロ−キノリン−３−イルオキシ）−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド〔trifluoro-N-[2-
fluoro-6-(8-fluoro-quinolin-3-yloxy)-phenyl]-N-methyl-methanesulfonamide〕の合成（化合物番号2-21）
５０ｍＬフラスコに、トリフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−（８−フルオロ−キノリン−３−イルオキシ）フェニル）−メタンスルホンアミド０．１５ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）およびアセトン１０ｍＬを容れた。これに、ヨウ化メチル０．１５ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．１０ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応混合物を濾過、次いで濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムで精製した。トリフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−（８−フルオロ−キノリン−３−イルオキシ）−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドが０．１１ｇ（７３％）得られた。【０１５０】
実施例６
５−フルオロ−２−[３−フルオロ−２−（プロパン−２−スルホニル）フェノキシ]キノキサリン（  5-fluoro-2-[3-fluoro-2-(propane-2-sulfonyl)phenoxy]
quinoxaline  ）の合成（化合物番号ａ1-10）【０１５１】
（工程１）５−フルオロ−２−（３−フルオロ−２−イソプロピルスルファニルフェノキシ）キノキサリン（5-fluoro-2-(3-fluoro-2-isopropylsulfanylphenoxy)-
quinoxaline）の合成
２−クロロ−５−フルオロキノキサリン（2-chloro-5-fluoroquinoxaline）０．１４ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−２−イソプロピルスルファニルフェノール（3-fluoro-2-isopropylsulfanylphenol）０．１４ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液１０ｍＬに、炭酸カリウム０．１２ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。次いで、１００℃に昇温し、４時間撹拌した。室温まで冷却し、その後、前記溶液を酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの入った分液ロートに注加し、水層と有機層とに分離した。水層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出して有機層を分離した。得られた有機層を混ぜ合わせ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、それを濾過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を山善カラムクロマトグラフィー（L）（ヘキサン：酢酸エチル）で精製して目的物5-fluoro-2-(3-fluoro-2-isopropylsulfanyl
phenoxy)-quinoxaline０．２３ｇ（９２％）を得た。
２−クロロ−５−フルオロキノキサリンは、J.Med.Chem.1981,24,93-101に記載の製造方法を参考にして合成した。
また、３−フルオロ−２−イソプロピルスルファニルフェノールは、ＷＯ２００３／０９１２３９に記載の製造方法を参考にして合成した。【０１５２】
（工程２）５−フルオロ−２−[３−フルオロ−２−（プロパン−２−スルホニル）フェノキシ]キノキサリンの合成（化合物番号ａ1-10）
5-fluoro-2-(3-fluoro-2-isopropylsulfanylphenoxy)-quinoxaline０．２３ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を２-プロパノール４ｍＬ：水２ｍＬの混合溶媒に溶解させた。これにオキソン〔デュポン社製ペルオキシ一硫酸カリウム〕０．９８ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。前記溶液を酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの入った分液ロートに注加し、水層と有機層とに分離した。水層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出して有機層を分離した。得られた有機層を混ぜ合わせた。それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、それを濾過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を山善カラムクロマトグラフィー（Ｌ）（ヘキサン：酢酸エチル）で精製して目的物5-fluoro-2-[3-
fluoro-2-(propane-2-sulfonyl)phenoxy]quinoxaline０．１９ｇ（７６％）を得た。【０１５３】
実施例７
６−フルオロ−２−[３−クロロ−２−（プロパン−２−スルホニル）フェノキシ]キノキサリン（6-Fluoro-2-[3-chloro-2-(propane-2-sulfonyl)phenoxy]
quinoxaline）の合成（化合物番号ａ1-16）【０１５４】
（工程１）６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノキサリン−２−オンの合成
２，４−ジフルオロニトロベンゼン４０．０ｇを４００ｍＬのアセトニトリルに溶解し、グリシンエチルエステル塩酸塩３５．１ｇ、ジイソプロピルエチルアミン３２．３ｇを加え１５時間加熱還流を行った。反応液を室温まで冷却後、減圧下で容量が１／３程度になるまで濃縮した後、水に加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄した。この結晶４０ｇを４００ｍＬのメタノールに溶解し、１０％パラジウム炭素１．８ｇを加え、水素雰囲気下１８時間攪拌した。セライトろ過後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノキサリン−２−オン２３．９ｇを得た。ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)δは以下の通りであった。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) d 3.87 (d, 2H), 4.37 (bs, 1H), 6.30-6.35 (m, 2 H), 6.62 (d, 1H), 9.37 (bs, 1H).【０１５５】
（工程２）２−クロロ−６−フルオロキノキサリンの合成
６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノキサリン−２−オン２３．９ｇ、二酸化マンガン３７．６ｇをベンゼン３００ｍｌに加え、ジーンスターク装置で脱水を行いながら６時間加熱還流を行った。反応液を室温まで冷却後、セライトろ過を行い、不溶物をアセトン１Ｌ、酢酸エチル１Ｌで洗浄した。ろ液を合わせて減圧下で溶媒を留去し、残渣を少量の酢酸エチル、アセトンで順次洗浄し、１．７ｇの結晶を得た。得られた結晶全量をオキシ塩化リン３０ｍＬに加え、６時間加熱還流を行い、反応液を室温まで冷却後、過剰のオキシ塩化リンを減圧留去した。得られた残渣に氷水を加え、飽和重曹溶液にて中和を行い、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−クロロ−６−フルオロキノキサリン１．６７ｇを得た。ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)δは以下の通りであった。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) d 7.58 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 8.03 (m, 1 H), 8.78 (s, 1H).【０１５６】
（工程３）３−クロロ−２−（プロパン−２−スルホニル）フェノールの合成
２，６−ジクロロチオフェノール１５０．７ｇ、ヨウ化イソプロピル１７１．７ｇを２．５Lのアセトニトリルに溶解し、炭酸カリウム１７４．５ｇを加えて３時間加熱還流を行った。反応液を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、イソプロピル  ２，６−ジクロロフェニル  スルフィドの粗結晶２０４．３gを得た。この粗結晶１８０．８gをジクロロメタン２．５Lに溶解し、m-クロロ過安息香酸（アルドリッチ製max７７％含有）４２１．４ｇを加えて室温で５時間攪拌した。反応溶液に飽和重曹水を加え１時間攪拌した後、クロロホルムと水を加え、分液を行った。有機層をさらに飽和重曹水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、イソプロピル  ２，６−ジクロロフェニル  スルホンの粗結晶２２２．９ｇを得た。この粗結晶２０７．０ｇを２Lのジメチルホルムアミドに溶解し、２−（メタンスルホニル）エタノール１０１．５ｇを加えた後、０℃攪拌下で水素化ナトリウム（６０％オイルディスパージョン）９８．１ｇを少しずつ加えた。反応溶液を室温で２時間攪拌した後、１N塩酸溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより３−クロロ−２−（プロパン−２−スルホニル）フェノール１２０．７ｇを得た。ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)δは以下の通りであった。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) d 1.37 (d, 6H), 3.85 (sep, 1H), 6.93 (d, 1 H), 7.01 (d, 1H), 7.37 (t, 1H) , 10.44 (s, 1H).【０１５７】
（工程４）６−フルオロ−２−[３−クロロ−２−（プロパン−２−スルホニル）フェノキシ]キノキサリンの合成
２−クロロ−６−フルオロキノキサリン３５．６４ｇ、３−クロロ−２−（プロパン−２−スルホニル）フェノール４５．８２ｇをジメチルホルムアミド５８６mＬに溶解し、炭酸カリウム３２．３８ｇを加え、１００℃で２４時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより６−フルオロ−２−[３−クロロ−２−（プロパン−２−スルホニル）フェノキシ]キノキサリン６１．７ｇ（８３％）を得た。融点；１４４−１４５℃【０１５８】
上記の実施例で得られた含窒素ヘテロ環化合物、および上記の実施例のいずれかと同様の手法によって合成することができる含窒素ヘテロ環化合物を、第１表〜第８表に示す。
第１表および第２表中のＲ、(Ｘ１)m、(Ｘ２)ｎ、およびＸは式（１−Ａ）中のそれらを表す。
第３表中のＲ、(Ｘ１)m、(Ｘ２)ｎ、およびＸは式（１−Ｂ）中のそれらを表す。
第４表中のＲ、(Ｘ１)m、Ｂ、(Ｘ２)ｎ、Ａ２〜Ａ４、およびＸは式（１−Ｃ）中のそれらを表す。
第５表中のＲ、(Ｘ１)m、Ｂ、(Ｘ２)ｎ、Ａ６、Ａ７、およびＸは式（１−Ｄ）中のそれらを表す。
第６表中のＲ、(Ｘ１)m、Ｂ、(Ｘ２)ｎ、Ａ３、およびＸは式（１−Ｅ）中のそれらを表す。
第７表中のＲ、Ｂ、(Ｘ２)ｎ、Ａ３、およびＸは式（１−Ｆ）中のそれらを表す。
第８表中のＲ、Ｂ、(Ｘ２)ｎ、Ａ３、およびＸは式（１−Ｇ）中のそれらを表す。
物性の欄には、融点（℃）または屈折率（ｎD）を示す。ここで（ｎD）の上付きの数字は測定温度（℃）を示す。【０１５９】
【化１６】
2013002205.tif 000018
【０１６０】
【表１】
2013002205.tif 000019
【０１６１】
【表２】
2013002205.tif 000020
【０１６２】
【表３】
2013002205.tif 000021
【０１６３】
【表４】
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【０１６４】
【化１７】
2013002205.tif 000023
【０１６５】
【表５】
2013002205.tif 000024
【０１６６】
【表６】
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【０１６７】
【表７】
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【０１６８】
【化１８】
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【０１６９】
【表８】
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【０１７０】
【表９】
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【０１７１】
【化１９】
2013002205.tif 000030
【０１７２】
【表１０】
2013002205.tif 000031
【０１７３】
【表１１】
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【０１７４】
【化２０】
2013002205.tif 000033
【０１７５】
【表１２】
2013002205.tif 000034
【０１７６】
【化２１】
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【０１７７】
【表１３】
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【化２２】
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【０１７８】
【表１４】
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【０１７９】
上記の表に示した化合物のうち、物性の欄に＊を記載した化合物について1Ｈ−ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)δを測定した。測定結果の一部を以下に示す。
化合物1-1  ：  6.89-7.00 (m, 2H), 7.14-7.17 (m, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.59-7.66 (m, 2H), 8.09 (d, 1H), 8.56 (d, 1H).
化合物1-4  ：  7.08 (m, 1H), 7.31-7.34 (m, 2H), 7.41 (m, 1H), 7.48-7.77 (m, 4H), 8.11 (m, 1H), 8.83 (d, 1H).
化合物1-5  ：  5.07 (s, 2H), 7.02 (m, 1H), 7.05-7.23 (m, 8H), 7.32 (d, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.57-7.63 (m, 2H), 8.10 (d, 1H), 8.85 (d, 1H).
化合物1-8  ：  1.37 (d, 6H), 2.76 (m, 1H), 7.03 (t, 1H), 7.36-7.63 (m, 5H), 7.71-7.87 (m, 3H), 8.28 (s, 1H), 8.81 (d, 1H).
化合物1-12  ：  1.23 (d, 6H, J = 6.8Hz), 3.54 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 7.29-7.37 (m, 3H), 7.43-7.46 (m, 2H), 8.86 (d, 1H, J = 2.8 Hz)
化合物1-14  ：  3.31 (s, 3H), 7.06 (m, 1H), 7.34-7.42 (m, 2H), 7.48-7.53 (m, 2H), 7.64-7.71 (m, 2H), 8.14 (m, 1H), 8.90 (d, 1H).
化合物1-17  ：  3.40 (s, 3H), 7.01 (m, 1H), 7.3-7.7 (m, 6H), 8.87 (d, 1H).
化合物1-18  ：  2.89 (d, 6H, J = 7.2Hz), 3.67 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 7.11 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.49-7.51 (m, 2H), 7.56-7.64 (m 2H), 8.85 (d, 1H, J = 2.8 Hz)【０１８０】
化合物1-32  ：  1.22 (t, 3H, J = 7.2Hz), 1.78 (s, 6H), 4.25 (q, 2H,  J = 7.2Hz), 7.03 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.42-7.57 (m, 5H), 8.82 (m, 1H)
化合物1-35  ：  3.14 (s, 3H), 3.96 (q, 2H, J = 8.8 Hz), 6.84 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.49-7.55 (m, 3H), 7.65 (m, 1H), 8.84 (d, 1H, J = 2.8 Hz)
化合物1-90  ：  1.43 (d, 6H), 2.73 (s, 3H), 3.79 (sep, 1H), 6.87 (dd, 1H), 7.3-7.5 (m, 4H), 7.61(m, 2H), 8.01( d, 1H)
化合物2-1  ：  7.13 (dd, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.5-7.8 (m, 5H), 8.04 (dd, 1H), 7.12 (d, 1H), 8.82 (s, 1H).
化合物2-7  ：  3.31 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 6.92 (m, 1H), 7.04-7.15 (m, 3H), 7.23-7.42 (m, 3H), 8.22 (d, 1H).
化合物2-11  ：  4.28 (s, 4H), 6.71 (dd, 1H), 7.00 (m, 1H), 7.15-7.45 (m, 15H), 8.60 (d, 1H).【０１８１】
化合物2-15  ：  1.96 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 6.84 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.49-7.52 (m, 2H), 7.64 (m, 1H), 8.77 (d, 1H, J = 2.7 Hz)
化合物2-16  ：  1.92 (s, 3H), 3.29 (s, 3H), 6.97 (m, 1H), 7.28-7.41 (m, 3H), 7.50-7.53 (m, 2H), 7.65 (m, 1H), 8.78 (d, 1H).
化合物2-18  ：  1.99 (s, 3H), 4.26 (d, 1H), 5.62 (d, 1H), 6.67 (m, 1H), 6.95-7.06 (m, 4H), 7.18-7.23 (m, 3H), 7.28-7.52 (m, 4H), 8.28 (d, 1H).
化合物2-19  ：  3.39 (s, 3H), 6.68 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.31-7.44 (m, 2H), 7.48-7.58 (m, 2H), 7.77 (m, 1H), 8.79 (d, 1H, J = 2.8 Hz)
化合物2-21  ：  3.47 (s, 3H), 6.70 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.30-7.43 (m, 2H), 7.49-7.58 (m, 2H), 7.83 (m, 1H), 8.86 (d, 1H, J = 2.4 Hz)
化合物a1-81  ：  1.35 (d, 6H), 3.77 (sep, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.62-7.69 (m, 3H), 8.08 (m, 1H), 8.74 (s, 1H)
化合物a1-87  ：  0.91 (d, 6H), 2.19 (sep, 1H), 3.29 (d, 2H), 7.28 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.58-7.68 (m, 4H), 8.08 (dd, 1H), 8.75 (s, 1H)
化合物a1-94  ：  0.94 (d, 6H), 2.21 (sep, 1H), 3.29 (d, 2H), 7.28 (dd, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.61 (t, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.73 (dd, 1H), 8.75 (s, 1H)
化合物b2-53  ：  7.17 (s, 1H), 7.4-7.7 (m, 8H), 7.92 (d, 1H), 8.73 (d, 1H)【０１８２】
（製剤）
次に、本発明に係る農園芸用殺菌剤の実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。【０１８３】
製剤実施例１        水和剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物                  ４０部
クレー                                        ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩        ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                  ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。【０１８４】
製剤実施例２        乳剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物                  １０部
ソルベッソ２００                              ５３部
シクロヘキサノン                              ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩          １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル      １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。【０１８５】
製剤実施例３        粉剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物                  １０部
クレー                                        ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。【０１８６】
製剤実施例４        粒剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物                    ５部
クレー                                        ７３部
ベントナイト                                  ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩        １部
リン酸カリウム                                  １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。【０１８７】
製剤実施例５        懸濁剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物                  １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                      ２部
グリセリン                                    １０部
キサンタンガム                              ０．２部
水                                        ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。【０１８８】
製剤実施例６        顆粒水和剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物                  ４０部
クレー                                        ３６部
塩化カリウム                                  １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩          １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                  ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。【０１８９】
（生物試験例１）リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、製剤実施例２において得られた乳剤を有効成分１２５ｐｐｍの濃度に希釈して散布し、室温で自然乾燥した。その後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-2、1-5、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-39、1-41、1-60、1-61、1-89、1-90、1-91、2-1、2-2、2-3、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-13、2-15、2-16、2-18、2-19、2-20、および2-21の化合物についてリンゴ黒星病防除試験を行った結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
化合物番号a1-1、a1-2、a1-3、a1-4、a1-5、a1-10、a1-11、a1-12、a1-13、a1-14、a1-15、a1-16、a1-18、a1-32、a1-62、a1-74、a1-75、a1-76、a1-77、a1-78、a1-79、a1-80、a1-81、a1-82、a1-83、a1-84、a1-85、a1-86、a1-87、a1-88、a1-89、a1-90、a1-91、a1-92、a1-93、a1-94、a1-95、b3-2、およびb4-2の化合物についてリンゴ黒星病防除試験を行った結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。【０１９０】
（生物試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に、製剤実施例２において得られた乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度に希釈して散布し、室温で自然乾燥した。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種し、２０℃、高湿度の暗室内に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-3、1-8、1-9、1-10、1-12、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-41、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-89、1-90、1-91、2-2、2-3、2-6、2-8、2-9、2-16、2-18、2-19、および2-21の化合物についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
化合物番号a1-2、a1-3、a1-4、a1-5、a1-6、a1-7、a1-10、a1-11、a1-12、a1-13、a1-14、a1-15、a1-16、a1-17、a1-18、a1-19、a1-20、a1-21、a1-32、a1-62、a1-74、a1-75、a1-76、a1-77、a1-78、a1-79、a1-80、a1-81、a1-82、a1-83、a1-84、a1-85、a1-86、a1-87、a1-88、a1-89、a1-90、a1-91、a1-92、a1-93、a1-94、a1-95、b3-2、b3-12、およびb4-2の化合物についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。【０１９１】
（生物試験例３）水稲いもち病水面施用試験（１４日後接種）
市販培土を詰め湛水状態にしたポットで栽培したイネ幼苗（品種「コシヒカリ」、１葉期）に、製剤実施例２において得られた乳剤を有効成分４００ｐｐｍの濃度で水面への点滴処理した。点滴処理後１４日経過時にイネいもち病菌（Magnaporthe grisea）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。２５℃、高湿度の暗室内に２日間保持した。その後、１２時間毎に明暗を繰り返す２５℃の室内に８日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理苗と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号a1-4、a1-5、a1-10、a1-11、a1-12、およびa1-13の化合物について水稲いもち病水面施用試験を行った。その結果、いずれの化合物も６０％以上の防除価を示した。【０１９２】
（生物試験例４）水稲いもち病水面施用試験（２日後接種）
市販培土を詰め湛水状態にしたポットでイネ幼苗を栽培したイネ幼苗（品種「コシヒカリ」、1葉期）に、製剤実施例２において得られた乳剤を有効成分４００ｐｐｍの濃度で水面へ点滴処理した。点滴処理後２日経過時にイネいもち病菌（Magnaporthe grisea）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。２５℃、高湿度の暗室内に２日間保持した。その後、１２時間毎に明暗を繰り返す２５℃の室内に８日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
６０％以上の防除価を示した化合物番号：  a1-88、a1-91【０１９３】
（生物試験例５）キュウリつる割病種子処理試験
キュウリつる割病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）によって汚染されたキュウリ種子（品種「相模半白」）に対して本発明化合物の乳剤を有効成分１g/kg種子となるように種子処理した。これらの種子を播種し、３週間後に発病程度を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
７５％以上の防除価を示した化合物番号：a1-88、a1-91、a1-93
【産業上の利用可能性】
【０１９４】
効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤、および農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な含窒素ヘテロ環化合物またはその塩を提供することができる。
【国際調査報告】
2013002205.tif 000046
2013002205.tif 000047
2013002205.tif 000048
2013002205.tif 000049
2013002205.tif 000050
2013002205.tif 000051
2013002205.tif 000052
2013002205.tif 000053