(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される単量体（ａ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）を含
有する粘度指数向上剤であって、一般式（１）におけるＲ２が、一般式（２）で表される
基、イソブチレン基、及び／又は１，２−ブチレン基を必須構成単位とする炭化水素重合
体から水素原子を１つ除いた残基であり、炭化水素重合体が、一般式（２）で表される基
、イソブチレン基、及び／又は１，２−ブチレン基を必須構成単位とする炭化水素重合体
であり、炭化水素重合体を構成する単量体由来の構成単位の合計数に基づき、一般式（２
）で表される基、イソブチレン基、及び１，２−ブチレン基の合計比率が５０モル％以上
である粘度指数向上剤であって、
（Ａ）が、（Ａ）の構成単量体として更に下記一般式（３）で示される単量体（ｂ）、
炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｃ）及び
／又は炭素数１２〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル
（ｄ）を含有し、
（Ａ）が、構成単量体として（Ａ）の重量に基づいて（ａ）を５〜４５重量％、（ｂ）
を１０〜４５重量％、（ｃ）を１〜５０重量％及び（ｄ）を１〜４０重量％含有する共重
合体である粘度指数向上剤。
【化１】
0005902230.tif 000009
［Ｒ１は水素原子又はメチル基；−Ｘ１−は−Ｏ−、−Ｏ（ＡＯ）ｍ−又は−ＮＨ−で
表される基であって、Ａは炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基、ｍは１〜１０の整
数であり、ｍが２以上の場合のＡは同一でも異なっていてもよく、（ＡＯ）ｍ部分はラン
ダム結合でもブロック結合でもよい；ｐは０ の数］
【化２】
0005902230.tif 000010
【化３】
0005902230.tif 000011
［Ｒ３は水素原子又はメチル基；−Ｘ２−は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；Ｒ４は
炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基；Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に炭素数８〜２４
の直鎖アルキル基；ｑは０〜２０の整数であり、ｑが２以上の場合のＲ４は同一でも異な
っていてもよく、（Ｒ４Ｏ）ｑ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。］
【請求項２】
（Ａ）の溶解性パラメーターと基油の溶解性パラメーターの差の絶対値が０．５〜１．
６である請求項１に記載の粘度指数向上剤。
【請求項３】
（ｃ）が、（メタ）アクリル酸メチルである請求項１又は２に記載の粘度指数向上剤。
【請求項４】
（Ａ）が、更に（ａ）と（ｂ）以外の窒素原子含有単量体（ｅ）、水酸基含有単量体（
ｆ）、及び／又はリン原子含有単量体（ｇ）を構成単量体とする共重合体である請求項１
〜３のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項５】
（Ａ）の重量平均分子量が５，０００〜２，０００，０００である請求項１〜４のいず
れかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項６】
更に、（Ａ）以外の（共）重合体（Ｂ）を、（Ａ）の重量に基づいて０．０１〜３０重
量％含有してなる請求項１〜５のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の粘度指数向上剤及び基油を含有してなる潤滑油組成物
。
【請求項８】
更に、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、摩擦摩耗調整剤、極圧剤、消泡剤、
抗乳化剤及び腐食防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してなる
請求項７に記載の潤滑油組成物。
【請求項９】
基油の１００℃の動粘度が１〜１５ｍｍ２／ｓであり、かつ基油の粘度指数が１１０以
上である請求項７又は８に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、粘度指数向上剤及び粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ＣＯ２排出量低減及び石油資源保護等の実現のために、自動車の省燃費化がより一層要求されている。省燃費化の一つとして、エンジン油の低粘度化による粘性抵抗の低減が挙げられる。しかし、低粘度化すると液漏れや焼付きといった問題が生じてくる。また、寒冷地では低温始動性が求められる。この問題に対しては、米国ＳＡＥのエンジン油用粘度規格（ＳＡＥ Ｊ３００）に定められており、０Ｗ−２０グレードにおいては、高温高剪断下での１５０℃ＨＴＨＳ粘度（ＡＳＴＭ  Ｄ４６８３又はＤ５４８１）がＭｉｎ．２．６に規定されている。また、同グレードは、寒冷地での始動性保証のために−４０℃下の低温粘度が６０，０００ｍＰａ・ｓ以下及び降伏応力無きこと（ＡＳＴＭ  Ｄ４６８４）が規定されている。省燃費化については、上記規格を満たした上で、８０℃又は１００℃の実効温度域でのＨＴＨＳ粘度がより低いエンジン油が求められ、従来から各種の粘度指数向上剤が提案されている。そのような粘度指数向上剤としては、メタクリル酸エステル共重合体（特許文献１〜４）、オレフィン共重合体（特許文献５）、櫛型共重合体（特許文献６〜８）等が知られている。
しかしながら、上記の粘度指数向上剤は、エンジン油組成物に添加した場合に８０℃ＨＴＨＳ粘度の低減に未だ十分でなく、剪断による粘度低減を受けやすく、また、低温での粘度が上昇するという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第２７３２１８７号公報
【特許文献２】特許第２７５４３４３号公報
【特許文献３】特許第３８３１２０３号公報
【特許文献４】特許第３９９９３０７号公報
【特許文献５】特開２００５−２００４５４号公報
【特許文献６】特許第３４７４９１８号公報
【特許文献７】特表２００８−５４６８９４号公報
【特許文献８】特表２０１０−５３２８０５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、潤滑油組成物の剪断安定性に優れ、潤滑油組成物のＨＴＨＳ粘度が低く、潤滑油組成物の低温粘度を上昇させにくい粘度指数向上剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち本発明は、下記一般式（１）で示される単量体（ａ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）を含有する粘度指数向上剤であって、一般式（１）におけるＲ２が、一般式（２）で表される基、イソブチレン基、及び／又は１，２−ブチレン基を必須構成単位とする炭化水素重合体から水素原子を１つ除いた残基であり、炭化水素重合体が、一般式（２）で表される基、イソブチレン基、及び／又は１，２−ブチレン基を必須構成単位とする炭化水素重合体であり、炭化水素重合体を構成する単量体由来の構成単位の合計数に基づき、一般式（２）で表される基、イソブチレン基、及び１，２−ブチレン基の合計比率が５０モル％以上である粘度指数向上剤、前記粘度指数向上剤及び基油を含有してなる潤滑油組成物である。
【化１】
0005902230.tif 000002
［Ｒ１は水素原子又はメチル基；−Ｘ１−は−Ｏ−、−Ｏ（ＡＯ）ｍ−又は−ＮＨ−で表される基であって、Ａは炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基、ｍは１〜１０の整数であり、ｍが２以上の場合のＡは同一でも異なっていてもよく、（ＡＯ）ｍ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい；ｐは０又は１の数］
【化２】
0005902230.tif 000003
【発明の効果】
【０００６】
本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、剪断安定性に優れ、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度が低く、潤滑油組成物の低温粘度を上昇させにくいという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
一般式（１）におけるＲ１は、水素原子又はメチル基である。これらのうち、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度の観点から好ましくは、メチル基である。
【０００８】
一般式（１）における−Ｘ１−は、−Ｏ−、−Ｏ（ＡＯ）ｍ−又はＮＨ−で表される基である。
Ａは炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基である。
炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基としては、エチレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、及び１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基等が挙げられる。
ｍは１〜１０の整数であり、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度の観点から好ましくは１〜４の整数、更に好ましくは１〜２の整数である。
ｍが２以上の場合のＡは同一でも異なっていてもよく、（ＡＯ）ｍ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
ｐは０又は１の数である。
−Ｘ１−のうち、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度の観点から好ましくは、−Ｏ−及び−Ｏ（ＡＯ）ｍ−で表される基であり、更に好ましくは−Ｏ−及び−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）−で表される基である。
【０００９】
一般式（１）におけるＲ２は、一般式（２）で表される基、イソブチレン基（−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−）、及び／又は１，２−ブチレン基（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−）を必須構成単位とする炭化水素重合体（以下、「炭化水素重合体」と略記する）から水素原子を１つ除いた残基である。
【００１０】
炭化水素重合体としては、１−ブテン、イソブテン又は／及びブタジエンに加え、以下の（１）〜（３）を構成単量体とする重合体が挙げられる。
炭化水素重合体は、ブロック重合体でもランダム重合体であってもよい。
（１）脂肪族不飽和炭化水素［炭素数２〜３６のオレフィン（例えばエチレン、プロピレン、２−ブテン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、トリアコセン及びヘキサトリアコセン等）及び炭素数２〜３６のジエン（例えばイソプレン、１，４−ペンタジエン、１，５−ヘキサジエン及び１，７−オクタジエン等）等］
（２）脂環式不飽和炭化水素［例えばシクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等］
（３）芳香族基含有不飽和炭化水素（例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン及びトリビニルベンゼン等）等が挙げられる。
炭化水素重合体が、二重結合を有する場合には、水素添加により、二重結合の一部又は全部を水素化したものであってもよい。
【００１１】
炭化水素重合体を構成する単量体由来の構成単位合計数に基づき、一般式（２）で表される基、イソブチレン基及び１，２−ブチレン基の合計比率は、５０モル％以上であり、更に好ましくは５５モル％以上、特に好ましくは６０モル％以上である。
炭化水素重合体は、公知の製造方法によって得ることができる（特公昭４４−２７４６９等）。
【００１２】
一般式（１）で示される単量体（ａ）は、炭化水素重合体の片末端に水酸基を導入した片末端水酸基含有（共）重合体（Ｙ）と、（メタ）アクリル酸とのエステル化反応により得ることができる。
【００１３】
片末端水酸基含有（共）重合体（Ｙ）の具体例としては、以下のものが挙げられる。
アルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）；不飽和炭化水素（ｘ）をイオン重合触媒（ナトリウム触媒等）存在下に重合して得られた（共）重合体に、アルキレンオキサイド（エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等）を付加して得られたもの等。
ヒドロホウ素化物（Ｙ２）；末端二重結合を有する（ｘ）であって、その（共）重合体のヒドロホウ素化反応物（例えばＵＳ４，３１６，９７３号に記載のもの）等。
無水マレイン酸−エン−アミノアルコール付加物（Ｙ３）；末端二重結合を有する（ｘ）であって、その（共）重合体と無水マレイン酸とのエン反応で得られた反応物を、アミノアルコールでイミド化して得られたもの等。
ヒドロホルミル−水素化物（Ｙ４）；末端二重結合を有する（ｘ）であって、その（共）重合体をヒドロホルミル化し、次いで水素化反応して得られたもの（例えば特開昭６３−１７５０９６号に記載のもの）等。
（Ｙ）のうち好ましくは、（Ｙ１）、（Ｙ２）及び（Ｙ３）であり、更に好ましくは、（Ｙ１）である。
【００１４】
（Ｙ）の数平均分子量（以下Ｍｎと略記する）は、剪断安定性及びＨＴＨＳ粘度の観点から好ましくは１，０００〜２５，０００であり、更に好ましくは２，０００〜２０，０００、特に好ましくは３，０００〜１５，０００、最も好ましくは４，０００〜１０，０００である。なお、（Ｙ）のＭｎ及び後述する（共）重合体（Ａ）の重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより以下の条件で測定することができる。
＜（Ｙ）のＭｎとＭｗ、（Ａ）のＭｗの測定条件＞
装置      ：「ＨＬＣ−８０２Ａ」［東ソー（株）製］
カラム    ：「ＴＳＫ  ｇｅｌ  ＧＭＨ６」［東ソー（株）製］２本
測定温度  ：４０℃
試料溶液  ：０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２００μｌ
検出装置  ：屈折率検出器
基準物質  ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
【００１５】
（Ｙ）は、潤滑油への溶解性の観点から、特定の溶解度パラメーター（以下ＳＰ値と略記する）を有するものが好ましい。ＳＰ値の範囲は、好ましくは７．０〜９．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは７．３〜８．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｕｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２ Ｐ．１４７〜１５４に記載）の方法で算出される値である。
（Ｙ）のＳＰ値は、（Ｙ）を構成する単量体それぞれのＳＰ値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体のＳＰ値を、構成単量体単位のモル分率に基づいて平均した値である。
（Ｙ）のＳＰ値は、使用する単量体のＳＰ値、モル分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。
【００１６】
（Ｙ）の結晶化温度は、潤滑油組成物の低温粘度の観点から好ましくは−４０℃以下であり、更に好ましくは−５０℃以下、特に好ましくは−５５℃以下、最も好ましくは−６０℃以下である。
なお、（Ｙ）と後述する（共）重合体（Ａ）の結晶化温度は、示差走査熱量計「ユニックス（登録商標）ＤＳＣ７」（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）を使用して測定することができ、（Ｙ）、（Ａ）５ｍｇを試料とし、１０℃／分の等温速度で１００℃から−８０℃まで冷却したときに観測される結晶化温度である。
【００１７】
本発明における（共）重合体（Ａ）は、単量体（ａ）に加え、下記一般式（３）で表される単量体（ｂ）、炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｃ）及び／又は炭素数１２〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｄ）を構成単量体とする共重合体であることが、実効温度でのＨＴＨＳ粘度の観点から好ましい。
【００１８】
【化３】
0005902230.tif 000004
［Ｒ３は水素原子又はメチル基；−Ｘ２−は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；Ｒ４は炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基；Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に炭素数８〜２４の直鎖アルキル基；ｑは０〜２０の整数であり、ｑが２以上の場合のＲ４は同一でも異なっていてもよく、（Ｒ４Ｏ）ｑ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。］
【００１９】
一般式（３）におけるＲ３は、水素原子又はメチル基である。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましくは、メチル基である。
【００２０】
一般式（３）における−Ｘ２−は、−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基である。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましくは−Ｏ−で表される基である。
【００２１】
一般式（３）におけるＲ４は、炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基である。炭素
数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基としては、エチレン基、イソプロピレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、イソブチレン基、及び１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基等が挙げられる。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましくは、エチレン基及び１，２−プロピレン基である。
【００２２】
一般式（３）におけるｑは０〜２０の整数であり、粘度指数向上効果及び低温粘度の観点から、好ましくは０〜５の整数であり、更に好ましくは０〜２の整数である。
ｑが２以上の場合のＲ４は同一でも異なっていてもよく、（Ｒ４Ｏ）ｑ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
【００２３】
一般式（３）におけるＲ５、Ｒ６は、それぞれ独立に、炭素数８〜２４の直鎖アルキル基である。具体的には、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基及びｎ−テトラコシル基が挙げられる。
炭素数８〜２４の直鎖アルキル基のうち、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度の観点から好ましくは、炭素数８〜２０の直鎖アルキル基であり、更に好ましくは炭素数９〜１８の直鎖アルキル基、特に好ましくは炭素数１０〜１４の直鎖アルキル基である。
【００２４】
単量体（ｂ）の具体例としては、（メタ）アクリル酸２−オクチルデシル、エチレングリコールモノ−２−オクチルペンタデシルエーテルと（メタ）アクリル酸とのエステル、（メタ）アクリル酸２−オクチルドデシル、（メタ）アクリル酸２−デシルテトラデシル、（メタ）アクリル酸２−ドデシルヘキサデシル、（メタ）アクリル酸２−テトラデシルオクタデシル、（メタ）アクリル酸２−ドデシルペンタデシル、（メタ）アクリル酸２−テトラデシルヘプタデシル、（メタ）アクリル酸２−ヘキサデシルヘプタデシル、（メタ）アクリル酸２−ヘプタデシルイコシル、（メタ）アクリル酸２−ヘキサデシルドコシル、（メタ）アクリル酸２−エイコシルドコシル及びＮ−２−オクチルデシル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
単量体（ｂ）のうち、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度の観点から好ましくは、（メタ）アクリル酸２−オクチルドデシル、（メタ）アクリル酸２−デシルテトラデシル、（メタ）アクリル酸２−ドデシルヘキサデシル、（メタ）アクリル酸２−テトラデシルオクタデシルである。
【００２５】
炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｃ）としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル及び（メタ）アクリル酸ｎ−ブチルが挙げられる。
（ｃ）のうち好ましくは、（メタ）アクリル酸メチル及び（メタ）アクリル酸ブチルであり、特に好ましくは（メタ）アクリル酸メチルである。
【００２６】
炭素数１２〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｄ）としては、（メタ）アクリル酸ｎ−ドデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−トリデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−テトラデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ペンタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−イコシル、（メタ）アクリル酸ｎ−テトラコシル、（メタ）アクリル酸ｎ−トリアコンチル及び（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキサトリアコンチル等が挙げられる。
（ｄ）のうち好ましくは、炭素数１２〜３２の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルであり、更に好ましくは炭素数１６〜３０の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル、特に好ましくは炭素数１８〜２４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルである。
【００２７】
本発明における（共）重合体（Ａ）は、単量体（ａ）〜（ｄ）に加え、更に（ａ）と（ｂ）以外の窒素原子含有単量体（ｅ）、水酸基含有単量体（ｆ）及び／又はリン原子含有単量体（ｇ）を構成単量体とする共重合体であることが、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度の観点から好ましい。
（ａ）と（ｂ）以外の窒素原子含有単量体（ｅ）としては、単量体（ａ）及び（ｂ）を除く、以下の単量体（ｅ１）〜（ｅ４）が挙げられる。
【００２８】
アミド基含有単量体（ｅ１）：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ｎ−又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ−（Ｎ’−モノアルキルアミノアルキル）（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−（Ｎ’−メチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’−エチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’−イソプロピルアミノ−ｎ−ブチル）（メタ）アクリルアミド及びＮ−（Ｎ’−ｎ−又はイソブチルアミノ−ｎ−ブチル）（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルアミノアルキル）（メタ）アクリルアミド［アミノアルキル基の窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）（メタ）アクリルアミド及びＮ−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミノブチル）（メタ）アクリルアミド等］；Ｎ−ビニルカルボン酸アミド［Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ｎ−又はイソプロピオン酸アミド及びＮ−ビニルヒドロキシアセトアミド等］等が挙げられる。
【００２９】
ニトロ基含有単量体（ｅ２）：
４−ニトロスチレン等が挙げられる。
【００３０】
１〜３級アミノ基含有単量体（ｅ３）：
１級アミノ基含有単量体｛炭素数３〜６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ−メチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６〜１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族系単量体［Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルピロリドン及びＮ−ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１〜８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
【００３１】
ニトリル基含有単量体（ｅ４）：
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
【００３２】
（ｅ）のうち好ましくは、（ｅ１）及び（ｅ３）であり、更に好ましくは、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートである。
【００３３】
水酸基含有単量体（ｆ）：
水酸基含有芳香族単量体（ｐ−ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及び２−又は３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等］、モノ−又はビス−ヒドロキシアルキル（炭素数１〜４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシプロピル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシブチル）（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３〜１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１−オクテノール及び１−ウンデセノール等］、炭素数４〜１２のアルケンモノオール又はアルケンジオール［１−ブテン−３−オール、２−ブテン−１−オール及び２−ブテン−１，４−ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１〜６）アルケニル（炭素数３〜１０）エーテル（２−ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３〜８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３〜１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル等］等；
ポリオキシアルキレングリコール（アルキレン基の炭素数２〜４、重合度２〜５０）、ポリオキシアルキレンポリオール［上記３〜８価のアルコールのポリオキシアルキレンエーテル（アルキレン基の炭素数２〜４、重合度２〜１００）］、ポリオキシアルキレングリコール又はポリオキシアルキレンポリオールのアルキル（炭素数１〜４）エーテルのモノ（メタ）アクリレート［ポリエチレングリコール（Ｍｎ：１００〜３００）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（Ｍｎ：１３０〜５００）モノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（Ｍｎ：１１０〜３１０）（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物（２〜３０モル）（メタ）アクリレート及びモノ（メタ）アクリル酸ポリオキシエチレン（Ｍｎ：１５０〜２３０）ソルビタン等］等；が挙げられる。
【００３４】
リン原子含有単量体（ｇ）としては、以下の単量体（ｇ１）〜（ｇ２）が挙げられる。
【００３５】
リン酸エステル基含有単量体（ｇ１）：
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２〜４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。なお、「（メタ）アクリロイロキシ」は、アクリロイロキシ又はメタクリロイロキシを意味する。
【００３６】
ホスホノ基含有単量体（ｇ２）：
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２〜４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイロキシエチルホスホン酸等］及びアルケニル（炭素数２〜１２）ホスホン酸［ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。
【００３７】
（ｇ）のうち好ましくは（ｇ１）であり、更に好ましくは（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２〜４）リン酸エステルであり、特に好ましくは（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェートである。
【００３８】
（Ａ）は、単量体（ａ）〜（ｇ）に加え、更に不飽和基を２つ以上有する単量体（ｈ）を構成単量体とする共重合体であることが、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度の観点から好ましい。
【００３９】
不飽和基を２つ以上有する単量体（ｈ）としては、例えば、ジビニルベンゼン、炭素数４〜１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，６−ヘプタジエン及び１，７−オクタジエン等）、（ジ）シクロペンタジエン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン、リモネン、エチレンジ（メタ）アクリレート、ポリアルキレンオキサイドグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、国際公開ＷＯ０１／００９２４２号公報に記載の、不飽和カルボン酸とグリコールとのエステル及び不飽和アルコールとカルボン酸のエステルなどであって、Ｍｎが５００以上のエステルが挙げられる。
【００４０】
（Ａ）は、単量体（ａ）〜（ｈ）に加え、以下の単量体（ｉ）〜（ｏ）を構成単量体としてもよい。
【００４１】
脂肪族炭化水素系単量体（ｉ）：
炭素数２〜２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブテン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）等が挙げられる。
【００４２】
脂環式炭化水素系単量体（ｊ）：
シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン及びピネン等が挙げられる。
【００４３】
芳香族炭化水素系単量体（ｋ）：
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、４−エチルスチレン、４−イソプロピルスチレン、４−ブチルスチレン、４−フェニルスチレン、４−シクロヘキシルスチレン、４−ベンジルスチレン、４−クロチルベンゼン、インデン及び２−ビニルナフタレン等が挙げられる。
【００４４】
ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン類（ｌ）：
炭素数２〜１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１〜１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル−２−メトキシエチルエーテル及びビニル−２−ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１〜８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
【００４５】
エポキシ基含有単量体（ｍ）：
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
【００４６】
ハロゲン元素含有単量体（ｎ）：
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
【００４７】
不飽和ポリカルボン酸のエステル（ｏ）：
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１〜８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
【００４８】
（Ａ）を構成する（ａ）の割合は、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度及び低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１〜５０重量％であり、更に好ましくは５〜４５重量％、特に好ましくは８〜３０重量％、最も好ましくは１０〜２０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｂ）の割合は、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度及び低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは５〜５０重量％であり、更に好ましくは８〜４５重量％、特に好ましくは１０〜３５重量％、最も好ましくは１２〜３０重量％である。
（Ａ）を構成する（ａ）と（ｂ）の合計割合は、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度及び低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１０重量％以上であり、更に好ましくは１５〜９０重量％、特に好ましくは２０〜８０重量％、最も好ましくは２５〜５０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｃ）の割合は、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度及び低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１〜５０重量％であり、更に好ましくは１０〜４５重量％、特に好ましくは２０〜４０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｄ）の割合は、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度及び低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１〜４０重量％であり、更に好ましくは５〜３５重量％、特に好ましくは１０〜３０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｅ）〜（ｇ）それぞれの割合は、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０〜１５重量％であり、更に好ましくは１〜１２重量％、特に好ましくは２〜１０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｈ）の割合は、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０．０１〜２００ｐｐｍであり、更に好ましくは０．０５〜５０ｐｐｍ、特に好ましくは０．１〜２０ｐｐｍである。
（Ａ）を構成する（ｉ）〜（ｏ）それぞれの割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは１〜７重量％、特に好ましくは２〜５重量％である。
【００４９】
（Ａ）のＳＰ値は、７．３〜９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、好ましくは８．５〜９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、更に好ましくは８．８〜９．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、特に好ましくは９．０〜９．２（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
（Ａ）のＳＰ値は、（Ａ）を構成する単量体それぞれのＳＰ値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体のＳＰ値を、構成単量体単位のモル分率に基づいて平均した値である。
（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体のＳＰ値、モル分率を適宜調整することにより７．３〜９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２にすることができる。
【００５０】
（Ａ）のＳＰ値と基油のＳＰ値の差の絶対値は、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度及び低温粘度の観点から、好ましくは０．５〜１．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは０．８〜１．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、特に好ましくは１．０〜１．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【００５１】
（Ａ）のＭｗは、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度及び低温粘度の観点から、好ましくは５，０００〜２，０００，０００であり、更に好ましい範囲は、潤滑油組成物の用途によって異なり、表１に記載の範囲である。
【００５２】
【表１】
0005902230.tif 000005
* ：オートマチックトランスミッション油
** ：ベルト−コンティニュアスリーバリアブルトランスミッション油
*** ：マニュアルトランスミッション油
【００５３】
（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができ、具体的には前記の単量体を溶剤中で重合触媒存在下に溶液重合することにより得る方法が挙げられる。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン及び鉱物油等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）、過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）及びレドックス系触媒（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２〜２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは２５〜１４０℃であり、更に好ましくは５０〜１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
（Ａ）が共重合体である場合の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
【００５４】
本発明の粘度指数向上剤は、（Ａ）と、（Ａ）以外のアルキル（メタ）アクリル酸エステル（共）重合体（Ｂ）を併用してもよい。
（Ｂ）としては、（Ａ）以外のアルキル（メタ）アクリル酸エステル（共）重合体であれば特に限定しないが、炭素数１〜１８の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（共）重合体等が挙げられる。
（Ｂ）の具体例としては、メタクリル酸ｎ−オクタデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル（モル比１０〜３０／９０〜７０）共重合体、メタクリル酸ｎ−テトラデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル（モル比１０〜３０／９０〜７０）共重合体、メタクリル酸ｎ−ヘキサデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル／メタクリル酸メチル（モル比２０〜４０／５５〜７５／０〜１０）共重合体及びアクリル酸ｎ−ドデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル（モル比１０〜４０／９０〜６０）共重合体等が挙げられ、これらは単独でも２種以上を併用してもよい。
【００５５】
（Ａ）と（Ｂ）を併用する場合の（Ｂ）の使用量は、（Ａ）の重量に基づいて、低温粘度の観点から好ましくは０．０１〜３０重量％であり、更に好ましくは０．０１〜２０重量％、特に好ましくは０．０１〜１０重量％である。
【００５６】
本発明の潤滑油組成物は、本発明の粘度指数向上剤及び基油を含有してなる。基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリα−オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等］及びこれらの混合物が挙げられる。これらのうち好ましくは鉱物油である。
【００５７】
基油の１００℃における動粘度（ＪＩＳ−Ｋ２２８３で測定したもの）は、実効温度でのＨＴＨＳ粘度の観点から好ましくは１〜１５ｍｍ２／ｓであり、更に好ましくは２〜５ｍｍ２／ｓである。
基油の粘度指数（ＪＩＳ−Ｋ２２８３で測定したもの）は、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度の観点から好ましくは１１０以上である。
【００５８】
基油の曇り点（ＪＩＳ−Ｋ２２６９で測定したもの）は、好ましくは−５℃以下であり、更に好ましくは−１５℃以下である。基油の曇り点がこの範囲内であると潤滑油組成物の低温粘度が良好である。
【００５９】
本発明の潤滑油組成物における粘度指数向上剤の含有率は、基油の重量に基づいて、粘度指数向上剤中の（Ａ）の重量に換算して、好ましくは１〜３０重量％である。
潤滑油組成物がエンジン油として使用される場合には、１００℃の動粘度が４〜１０ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を２〜１０重量％含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物がギヤ油として使用される場合には、１００℃の動粘度が２〜１０ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を３〜３０重量％含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物が自動変速機油（ＡＴＦ及びｂｅｌｔ−ＣＶＴＦ等）として使用される場合には、１００℃の動粘度が２〜６ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を３〜２５重量％含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物がトラクション油として使用される場合には、１００℃の動粘度が１〜５ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を０．５〜１０重量％含有しているものが好ましい。
【００６０】
本発明の潤滑油組成物は、各種添加剤を含有してもよい。添加剤としては、以下のものが挙げられる。
（１）清浄剤：
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（２）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス−又はモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物及びボレート類等；
（３）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（４）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（５）摩擦摩耗調整剤：
モリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等）等；
（６）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（７）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（８）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（９）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４−チオジアゾリル−２，５−ビスジアルキルジチオカーバメート等）等。
【実施例】
【００６１】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６２】
＜製造例１＞片末端水酸基含有（共）重合体の製造
反応装置にｎ−ヘキサン３３０重量部を仕込み、−４０℃に冷却した。これにｓｅｃ−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液（濃度は１０．６重量％）２８重量部を添加し、次いで−７８℃で液化したブタジエン８４重量部、２時間撹拌した、ついでのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１８重量部を添加し、−２０℃で３０分間、攪拌した。さらに１．５時間後に酸化エチレン（１．１ｍｏｌ／ｌ、ＴＨＦ溶液）１２５重量部を添加した。反応液を室温まで昇温し、４０分攪拌した後、メタノール１２２重量部を添加した。
この溶液を３００重量部の０．３重量％塩酸で２回洗浄し、続いて３００重量部の純水で２回洗浄した。有機層に１１重量部の無水硫酸マグネシウムを加え、３０分間、静置した。ろ過操作を行い、ろ液を濃縮し、溶媒を留去して、８９重量部の高粘稠の片末端水酸基含有（共）重合体（Ｙ１−１）を得た。
得られた樹脂の物性値は以下のとおりであった。
一般式（２）で表される基、イソブチレン基及び１，２−ブチレン基の合計比率９２モル％
ＭＷ＝４，１６０、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０７
【００６３】
＜製造例２＞
反応装置にｎ−ヘキサン２５０重量部を仕込み、−４０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（濃度は１５．４重量％）１２重量部、続いてｔ−ブトキシカリウムのＴＨＦ溶液（ｔ−ブトキシカリウムの濃度は７．５質重量％、添加量はｎ−ブチルリチウムの２倍モル）９６重量部を添加し、−４０℃で３０分間、攪拌した。これに−７８℃で液化したブタジエン１４重量部滴下し、−２０℃で１時間、攪拌した。さらに３５重量部の液化ブタジエン３５重量部を滴下し、−２０℃で１時間、攪拌した。酸化エチレン（１．１ｍｏｌ／ｌ、ＴＨＦ溶液）１２５重量部を添加した。反応液を室温まで昇温し、４０分攪拌した後、メタノール１２２重量部を添加した。
この溶液を２００重量部の純水で２回、２００ｇの０．２重量％塩酸で３回洗浄し、さらに１８０重量部のトルエンで希釈した後、３００重量部の純水で４回洗浄した。有機層を濃縮し、溶媒を留去して、４８重量部の片末端水酸基含有（共）重合体（Ｙ１−４）を得た。
得られた樹脂の物性値は以下のとおりであった。
一般式（２）で表される基、イソブチレン基及び１，２−ブチレン基の合計比率４５モル％
Ｍｎ＝４，３０９、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．１９
【００６４】
＜製造例３、４＞
表２に示される質量比で（Ｙ１−１）と（Ｙ１−４）を混合し、（Ｙ１−２）〜（Ｙ１−３）を得た。
【００６５】
【表２】
0005902230.tif 000006
【００６６】
＜実施例１〜６、比較例１〜２＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、基油Ａ（ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、１００℃の動粘度：４．２ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２８）４００重量部、表３に記載の単量体配合物１００重量部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５重量部及び２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．２重量部を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った後、密閉下、撹拌しながら７６℃に昇温し、同温度で４時間重合反応を行った。１２０〜１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の単量体を２時間かけて除去し、共重合体（Ａ１）〜（Ａ８）、（Ｈ１）〜（Ｈ２）を含有する粘度指数向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ８）、（Ｓ１）〜（Ｓ２）を得た。得られた共重合体（Ａ１）〜（Ａ８）、（Ｈ１）〜（Ｈ２）のＳＰ値を上記の方法で計算し、Ｍｗを上記の方法で測定した。また、共重合体の基油溶解性を以下の方法で評価した。結果を表３に示す。
【００６７】
＜共重合体の基油溶解性の評価方法＞
粘度指数向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ８）、（Ｓ１）〜（Ｓ２）の外観を目視で観察し、以下の評価基準で基油溶解性を評価した。
［評価基準］
○：外観が均一であり、共重合体の不溶解物がない
×：外観が不均一であり、共重合体の不溶解物が認められる
【００６８】
【表３】
0005902230.tif 000007
【００６９】
表３に記載の単量体（ａ）〜（ｇ）の組成は、以下に記載した通りである。
（ａ−１）：（Ｙ１−１）のメタクリル酸エステル化物
（ａ−２）：（Ｙ１−２）のメタクリル酸エステル化物
（ａ−３）：（Ｙ１−３）のメタクリル酸エステル化物
（ａ’−１）：（Ｙ１−４）のメタクリル酸エステル化物
（ｂ−１）：メタクリル酸２−ｎ−デシルテトラデシル
（ｃ−１）：メタクリル酸メチル
（ｃ−２）：メタクリル酸ブチル
（ｄ−１）：メタクリル酸ｎ−ドデシル
（ｄ−２）：メタクリル酸ｎ−ヘキサデシル
（ｅ−１）：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート
【００７０】
＜実施例９〜１６、比較例３〜４＞
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、基油Ａを投入し、得られる潤滑油組成物の１５０℃のＨＴＨＳ粘度が２．６０±０．０５（ｍｍ２／ｓ）になるように、それぞれ粘度指数向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ８）、（Ｓ１）〜（Ｓ２）を添加し、潤滑油組成物（Ｖ１）〜（Ｖ８）、（Ｗ１）〜（Ｗ２）を得た。
潤滑油組成物（Ｖ１）〜（Ｖ８）、（Ｗ１）〜（Ｗ２）の剪断安定性、ＨＴＨＳ粘度（８０℃）、低温粘度（−４０℃）を以下の方法で測定した。結果を表３に示す。
【００７１】
＜潤滑油組成物の剪断安定性の測定方法及び計算方法＞
ＡＳＴＭ  Ｄ  ６２７８の方法で測定し、ＡＳＴＭ  Ｄ  ６０２２の方法で計算した。
【００７２】
＜潤滑油組成物のＨＴＨＳ粘度の測定方法＞
ＡＳＴＭ  Ｄ  ５４８１の方法により、８０℃で測定した。
【００７３】
＜潤滑油組成物の低温粘度及び降伏応力の測定方法＞
ＡＳＴＭ  Ｄ  ４６８４の方法で−４０℃での粘度及び降伏応力を測定した。ここで降伏応力３５Ｐａ以下であることが、降伏応力無きことを示す。
【００７４】
【表４】
0005902230.tif 000008
【００７５】
表４の結果から明らかなように、本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物（実施例９〜１６）は、比較例３〜４の潤滑油組成物と比較して、剪断安定性に優れ、実効温度域でのＨＴＨＳ粘度が低く、低温粘度が低い。
【産業上の利用可能性】
【００７６】
本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、駆動系潤滑油（ＭＴＦ、デファレンシャルギヤ油、ＡＴＦ及びｂｅｌｔ−ＣＶＴＦ等）、作動油（機械の作動油、パワーステアリング油及びショックアブソーバー油等）、エンジン油（ガソリン用及びディーゼル用等）及びトラクション油として好適である。