(57)【要約】本発明は、殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシウレア化合物またはその塩、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する。本発明の化合物は、下記の式などで表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩を含む。【化１】2013154080.tif 000070 （式中、Ｃｙは無置換のもしくは置換基Ｘを有するフェニル基など、Ｘはハロゲン原子など、Ｒ1はエチル基など、Ｒ2は水素原子など、Ｒ3およびＲ4はメチル基など、Ｘ1はメチルチオ基など、ｍ１は１〜４のいずれかの整数、Ｘ2はメチル基など、ｍ２は０〜３のいずれかの整数をそれぞれ示す。）
2013154080.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩。
【化１】
2013154080.tif 000062
［式（Ｉ）中、
Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘを有するヘテロアリール基を示す。置換基Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。置換基Ｘは２つ以上であってもよく、置換基Ｘを２つ以上有するときＸは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｑは、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で表される基を示す。
【化２】
2013154080.tif 000063
（式（ＩＩ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基、またはシアノ基を示す。）
【化３】
2013154080.tif 000064
（式（ＩＩＩ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ6とＲ7は相互に繋がってＲ6およびＲ7が結合する硫黄原子とともに環を形成してもよい。）］
【請求項２】
前記式（Ｉ）中のＣｙが式（ＩＶ）で表される基である、請求項１に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
【化４】
2013154080.tif 000065
（式（ＩＶ）中、＋は結合位置を示す。
Ｘは、前記と同じ意味を示す。ｎ１は、Ｘの個数を示しかつ０〜４のいずれかの整数である。
Ｚ1は、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。）
【請求項３】
前記式（Ｉ）中のＱが式（Ｖ）で表される基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
【化５】
2013154080.tif 000066
（式（Ｖ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
ｍ１は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ｍ２は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍ２が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。）
【請求項４】
前記式（Ｉ）中のＱが式（ＶＩ）で表される基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
【化６】
2013154080.tif 000067
（式（ＶＩ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
ｍ３は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜３のいずれかの整数である。ｍ３が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ｍ４は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍ４が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ３とｍ４との和は３以下である。）
【請求項５】
前記式（Ｉ）中のＱが式（ＶＩＩ）で表される基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。
【化７】
2013154080.tif 000068
（式（ＶＩＩ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
ｍ５は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜５のいずれかの整数である。ｍ５が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ｍ６は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜４のいずれかの整数である。ｍ６が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ５とｍ６との和は５以下である。）
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ剤または殺虫剤。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【請求項９】
式（ＶＩＩＩ）で表されるベンジルオキシウレア化合物。
【化８】
2013154080.tif 000069
（式（ＶＩＩＩ）中、
Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
ｍ１は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ｍ２は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍ２が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はアリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシウレア化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、２０１２年４月１０日に日本に出願された特願２０１２−０８９４５９号、及び２０１２年１０月１日に日本に出願された特願２０１２−２１９０９５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
本発明の化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１〜３に式（Ａ）〜式（Ｃ）で表される化合物が開示されている。【０００３】
【化１】
2013154080.tif 000003
【０００４】
式（Ａ）中、Ｘ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基などを表す。
Ｙ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基などを表す。
Ｒ6は、フェニル基、シアノ基、Ｃ１〜４アルキル基などを表す。
Ｒ7は、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基などを表す。
Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素原子、Ｃ１〜３アルキル基などを表す。
Ｒ10は、ハロゲン原子、またはＣ１〜４アルキル基を表す。【０００５】
【化２】
2013154080.tif 000004
【０００６】
式（Ｂ）中、Ｘ3は、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す。
Ｙ3は、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す。
Ｒ11は、エチル基、またはｎ−プロピル基を表す。
Ｒ12は、エチル基を表す。【０００７】
【化３】
2013154080.tif 000005
【０００８】
式（Ｃ）中、Ｘ4およびＹ4のうちの一方は、窒素原子または窒素酸化物を表し、もう一方はＣＲ（Ｒは、水素原子、ハロゲン原子などを表す）を表す、あるいは、Ｘ4およびＹ4の両方が窒素原子を表す。
Ｚ1は、水素原子、ハロゲン原子などを表す。
Ｒ13は、アルキル基、アルケニル基などを表す。
Ｒ14は、ベンジル部分のフェニル環が任意的にＣ１〜４アルコキシ基で置換されているベンジルオキシメチル基などを表す。
Ｒ15およびＲ16は、両方ともに水素原子でなく、両方が水素原子以外である場合それらの組合せた炭素原子合計が４を超えないことを条件として、独立して水素原子、Ｃ１〜３アルキル基などを表す。
Ｒ17は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルなどを表す。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００５−５１７６４２号公報（ＷＯ２００３／０４８１２８）
【特許文献２】特開２００６−５０７３３８号公報（ＷＯ２００４／０４７５３７）
【特許文献３】特開２００６−５０７３３９号公報（ＷＯ２００４／０４７５３８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシウレア化合物またはその塩を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有するアリールオキシウレア化合物またはその塩は、有害生物防除剤の有効成分として、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示すことを見出した。
本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。【００１２】
すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕  式（Ｉ）で表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩。【００１３】
【化４】
2013154080.tif 000006
［式（Ｉ）中、
Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘを有するヘテロアリール基を示す。置換基Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。置換基Ｘは２つ以上であってもよく、置換基Ｘを２つ以上有するときＸは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｑは、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で表される基を示す。【００１４】
【化５】
2013154080.tif 000007
（式（ＩＩ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基、またはシアノ基を示す。）【００１５】
【化６】
2013154080.tif 000008
（式（ＩＩＩ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ6とＲ7は相互に繋がってＲ6およびＲ7が結合する硫黄原子とともに環を形成してもよい。）］【００１６】
〔２〕  前記式（Ｉ）中のＣｙが式（ＩＶ）で表される基である、〔１〕に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。【００１７】
【化７】
2013154080.tif 000009
（式（ＩＶ）中、＋は結合位置を示す。
Ｘは、前記と同じ意味を示す。ｎ１は、Ｘの個数を示しかつ０〜４のいずれかの整数である。
Ｚ1は、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。）【００１８】
〔３〕  前記式（Ｉ）中のＱが式（Ｖ）で表される基である、〔１〕または〔２〕に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。【００１９】
【化８】
2013154080.tif 000010
（式（Ｖ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
ｍ１は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ｍ２は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍ２が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。）【００２０】
〔４〕  前記式（Ｉ）中のＱが式（ＶＩ）で表される基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。【００２１】
【化９】
2013154080.tif 000011
（式（ＶＩ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
ｍ３は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜３のいずれかの整数である。ｍ３が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ｍ４は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍ４が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ３とｍ４との和は３以下である。）【００２２】
〔５〕  前記式（Ｉ）中のＱが式（ＶＩＩ）で表される基である、請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩。【００２３】
【化１０】
2013154080.tif 000012
式（ＶＩＩ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
ｍ５は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜５のいずれかの整数である。ｍ５が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ｍ６は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜４のいずれかの整数である。ｍ６が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ５とｍ６との和は５以下である。【００２４】
〔６〕  前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔７〕  前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ剤または殺虫剤。
〔８〕  前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一つに記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
〔９〕  式（ＶＩＩＩ）で表されるベンジルオキシウレア化合物。【００２５】
【化１１】
2013154080.tif 000013
【００２６】
式（ＶＩＩＩ）中、
Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
ｍ１は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ｍ２は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍ２が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。
【発明の効果】
【００２７】
本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
〔アリールオキシウレア化合物〕
本発明のアリールオキシウレア化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）である。
【００２９】
【化１２】
2013154080.tif 000014
【００３０】
まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００３１】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、具体的には以下の基を挙げることができる。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３〜８シクロアルキル基;
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００３２】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
カルボキシル基；
水酸基；  オキソ基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
【００３３】
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；
４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；
【００３４】
シアノ基；ニトロ基；アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
【００３５】
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基；
【００３６】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；
（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；
【００３７】
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；
【００３８】
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基；
また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
【００３９】
〔Ｃｙ〕
式（Ｉ）中、Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘを有するヘテロアリール基を示す。
【００４０】
「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
【００４１】
「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員のアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロアリール基は、少なくとも一つの環がヘテロアリールであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
【００４２】
ヘテロアリール基としては、前記の「置換基」で例示した５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
上記の「Ｃ６〜１０アリール基」または「ヘテロアリール基」上の置換基Ｘの置換数（ｎ）は、１から４のいずれかの整数である。なお、無置換である場合は、ｎは０である。
【００４３】
〔置換基Ｘ〕
置換基Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。置換基Ｘは２つ以上であってもよい。置換基Ｘの数の上限は、化学的に許容される数であることができるが、好ましくは４つである。置換基Ｘを２つ以上有するときＸは互いに同一でも異なっていてもよい。
【００４４】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。「Ｃ１〜６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
【００４５】
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
【００４６】
ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基；
ピリジン−２−イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１〜６アルキル基；
ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１〜７アシルＣ１〜６アルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；
カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシル基Ｃ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２−アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１〜７アシルアミノＣ１〜６アルキル基；
メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ−プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニルＣ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；
ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６〜１０アリールカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
などを挙げることができる。
【００４７】
Ｘにおける「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
【００４８】
Ｘにおける「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基などを挙げることができる。
【００４９】
Ｘにおける「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基などを挙げることができる。
【００５０】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基などを挙げることができる。
【００５１】
Ｘにおける「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基を挙げることができる。
【００５２】
Ｘにおける「Ｃ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基などを挙げることができる。
【００５３】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
【００５４】
フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；
などを挙げることができる。
【００５５】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。
【００５６】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００５７】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ−ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。
【００５８】
Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００５９】
Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
シアノ基；
などを挙げることができる。
Ｘにおける「置換基を有するヘテロアリール基」としては、２，５−ジメチル−ピロール−１−イル基などを挙げることができる。
【００６０】
Ｘにおける「ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などを挙げることができる。
「置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基、（１−メトキシイミノ）プロピル基、エトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）エチル基、（１−エトキシイミノ）プロピル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；（１−シクロプロピルメトキシイミノ）エチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；ベンジルオキシイミノメチル基、（１−ベンジルオキシイミノ）エチル基などのＣ７〜１１アラルキルオキシイミノＣ１〜６アルキル基；などを挙げることができる。
【００６１】
Ｘにおける「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを挙げることができる。
【００６２】
〔式（ＩＶ）〕
これらのうち、Ｃｙは、式（ＩＶ）で表される基であることが好ましい。
【００６３】
【化１３】
2013154080.tif 000015
【００６４】
式（ＩＶ）中、＋は結合位置を示す。
Ｘは、前記と同じ意味を示す。ｎ１は、Ｘの個数を示しかつ０〜４のいずれかの整数である。
Ｚ1は、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
【００６５】
〔Ｒ1〕
式（Ｉ）中、Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
【００６６】
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜７アシル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ1としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、およびＣ２〜６アルキニル基が好ましい。
【００６７】
〔Ｚ〕
式（Ｉ）中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。好ましくは酸素原子である。
【００６８】
〔Ｑ〕
式（Ｉ）中、Ｑは、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で表される基を示す。
〔式（ＩＩ）〕
【００６９】
【化１４】
2013154080.tif 000016
【００７０】
式（ＩＩ）中、＊は結合位置を示す。
〔Ｒ2〕
式（ＩＩ）中、Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
【００７１】
Ｒ2における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜７アシル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００７２】
〔Ｒ3、Ｒ4〕
式（ＩＩ）中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
【００７３】
Ｒ3およびＲ4における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、および「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ3およびＲ4における「Ｃ６〜１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ3およびＲ4としては、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
【００７４】
Ｒ3とＲ4が相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに形成する「環」としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、オキシラン環などを挙げることができる。
【００７５】
〔Ｒ5〕
式（ＩＩ）中、Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基、またはシアノ基を示す。
【００７６】
Ｒ5における、「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜７アシル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００７７】
Ｒ5における「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
Ｒ5における「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
Ｒ5における「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員のアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロアリール基は、少なくとも一つの環がヘテロアリールであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
Ｒ5における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；などを挙げることができる。
【００７８】
Ｒ5における、「アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、以下の置換基を挙げることができる。
アミノ基；  メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
ヒドラジノ基；  Ｎ−メチルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジノ基などのＣ１〜６アルキル置換ヒドラジノ基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキル置換スルホキシイミノ基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
【００７９】
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３〜８シクロアルキル基;
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００８０】
水酸基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などのＣ１〜７アシル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
オキソ基、ニトロ基；  シアノ基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
【００８１】
Ｒ5における、「Ｃ２〜６アルケニルキシカルボニル基」としては、エテニルオキシカルボニル基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−メチル−１−プロペニルオキシカルボニル基などを挙げることができる。
【００８２】
Ｒ5における、「Ｃ２〜６アルキニルキシカルボニル基」としては、エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、１−メチルプロパルギルオキシカルボニル基、２−ブチニルオキシカルボニル基などを挙げることができる。
【００８３】
Ｒ5における、「置換基を有するアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などのジＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルアミノカルボニル基；２−プロピニルアミノカルボニル基などのＣ２〜６アルキニルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基；メトキシエチルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルキルアミノカルボニル基；シクロプロピルメチルアミノカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；ベンジルアミノカルボニル基などのＣ７〜１１アラルキルアミノカルボニル基；ピペリジン−１−イルカルボニル基などの、１位置換−環状アミンカルボニル基；などを挙げることができる。
【００８４】
Ｒ5における、「ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などを挙げることができる。
【００８５】
「置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基、（１−メトキシイミノ）プロピル基、エトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）エチル基、（１−エトキシイミノ）プロピル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；  （１−シクロプロピルメトキシイミノ）エチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；  ベンジルオキシイミノメチル基、（１−ベンジルオキシイミノ）エチル基などのＣ７〜１１アラルキルオキシイミノＣ１〜６アルキル基；などを挙げることができる。
【００８６】
〔式（Ｖ）〕
式（ＩＩ）中のＲ5は置換基Ｘ1およびＸ2を有するピリジル基であることが好ましい。すなわち、Ｑは式（Ｖ）で表される基であることが好ましい。
【００８７】
【化１５】
2013154080.tif 000017
【００８８】
式（Ｖ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を示す。
〔Ｘ１〕
式（Ｖ）中、Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。ｍ１は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００８９】
Ｘ1における、「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；ヒドラジノ基；Ｎ−メチルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジノ基などのＣ１〜６アルキル置換ヒドラジノ基；Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキル置換スルホキシイミノ基；などを挙げることができる。
【００９０】
Ｘ1における、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基」としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基を挙げることができる。
Ｘ1における、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｘ1における、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００９１】
〔Ｘ２〕
式（Ｖ）中、Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。ｍ２は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍ２が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１とｍ２との和は４以下である。
【００９２】
Ｘ2における、「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜７アシル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、および「ハロゲン原子」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００９３】
〔式（ＶＩ）〕
式（ＩＩ）中のＲ5は置換基Ｘ1およびＸ2を有するピリミジニル基であることが好ましい。すなわち、Ｑは式（ＶＩ）で表される基であることが好ましい。
【００９４】
【化１６】
2013154080.tif 000018
【００９５】
式（ＶＩ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ1、およびＸ2は、前記と同じ意味を示す。
ｍ３は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜３のいずれかの整数である。ｍ３が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍ４は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍ４が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ３とｍ４との和は３以下である。
【００９６】
〔式（ＶＩＩ）〕
式（ＩＩ）中のＲ5は置換基Ｘ1およびＸ2を有するフェニル基であることが好ましい。すなわち、Ｑは式（ＶＩＩ）で表される基であることが好ましい。
【００９７】
【化１７】
2013154080.tif 000019
【００９８】
式（ＶＩＩ）中、  ＊は結合位置を示す。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ1、およびＸ2は、前記と同じ意味を示す。
ｍ５は、Ｘ1の個数を示しかつ１〜５のいずれかの整数である。ｍ５が２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍ６は、Ｘ2の個数を示しかつ０〜４のいずれかの整数である。ｍ６が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ５とｍ６との和は５以下である。
【００９９】
〔式（ＩＩＩ）〕
Ｑは、上記の式（Ｖ）、式（ＶＩ）、式（ＶＩＩ）以外にも、式（ＩＩＩ）で表される基で表すことができる。
【０１００】
【化１８】
2013154080.tif 000020
【０１０１】
式（ＩＩＩ）中、＊は結合位置を示す。
【０１０２】
〔Ｒ6、Ｒ7〕
式（ＩＩＩ）中、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ6とＲ7は相互に繋がってそれらが結合する硫黄原子とともに環を形成してもよい。
【０１０３】
Ｒ6およびＲ7における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、および「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。  
Ｒ6およびＲ7における「Ｃ６〜１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。  
【０１０４】
Ｒ6およびＲ7における「Ｃ６〜１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
シアノ基；
などを挙げることができる。
【０１０５】
Ｒ6とＲ7が相互に繋がってそれらが結合する硫黄原子とともに形成する「環」としては、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、オキサチアン環などを挙げることができる。
【０１０６】
〔アリールオキシウレア化合物の塩〕
本発明のアリールオキシウレア化合物の塩は、化合物（Ｉ）の塩である。塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。アリールオキシウレア化合物の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。
【０１０７】
〔製造方法〕
次に、本発明のアリールオキシウレア化合物の製造方法について説明する。
１）第一の製造方法として、以下のスキームに示す製造方法を挙げることができる。
【０１０８】
【化１９】
2013154080.tif 000021
【０１０９】
ａ）式（１）で表されるアリールオキシアミン化合物（以下、「化合物（１）」ということがある。）に、塩基の存在下にクロロ蟻酸フェニルを反応させ、式（２）で表されるジエステル化合物（以下、「化合物（２）」ということがある。）を得る。次にこれを酸の存在下に脱Ｂｏｃ化し、式（３）で表されるＮ−アリールオキシカルバミン酸フェニルエステル化合物（以下、「化合物（３）」ということがある。）を製造する。なお、式（１）〜式（３）中、Ｃｙは前記と同じ意味である。
【０１１０】
クロロ蟻酸フェニルの使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常、１〜２モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。化合物（１）とクロロ蟻酸フェニルとの反応は塩基の不存在下で行うこともできるが、塩基の存在下で行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常、１〜２モルである。この反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。反応温度は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
【０１１１】
続く、脱Ｂｏｃ化反応は、酸の存在下で行う。用いる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などを挙げることができる。これらのうちトリフルオロ酢酸が好ましい。酸の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。脱Ｂｏｃ化反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（２）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
【０１１２】
ｂ）化合物（３）に、式（４）で表される化合物（以下、「化合物（４）」ということがある。）を反応させ、式（５）で表されるアリールオキシウレア化合物（以下、「化合物（５）」ということがある。）を製造する。ここで、化合物（４）は、式（４−１）で表されるアミン化合物（以下、「化合物（４−１）」ということがある。）、または式（４−２）で表されるスルホキシイミン化合物（以下、「化合物（４−２）」ということがある。）である。式（４）および式（５）中、ＱおよびＣｙは前記と同じ意味である。式（４−１）および式（４−２）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味である。化合物（４）の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、１〜２モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（３）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。なお、化合物（４−２）を反応させる場合は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、１〜２モルである。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
【０１１３】
ｃ）塩基の存在下に化合物（５）に式（６）で表されるヨウ素化物（以下、「化合物（６）」ということがある。）を反応させ、目的物である式（７）で表されるアリールオキシウレア化合物（以下、「化合物（７）」ということがある。）を製造する。式（６）および式（７）中、Ｑ、Ｒ1、およびＣｙは前記と同じ意味である。化合物（６）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、１〜２モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウム、炭酸カルシウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、１〜２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（５）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。反応温度は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
【０１１４】
２）第二の製造方法として、以下のスキームに示す製造方法を挙げることができる。
【０１１５】
【化２０】
2013154080.tif 000022
【０１１６】
ａ）既知の方法で調製可能なＮ−ベンジルオキシカルバミン酸フェニルエステル（以下、「化合物（８）」ということがある。）に、化合物（４）を反応させ、式（９）で表されるベンジルオキシウレア化合物（以下、「化合物（９）」ということがある。）を製造する。（式（９）中、Ｑは前記と同じ意味である。）化合物（４）の使用量は、化合物（８）１モルに対して、通常、１〜２モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（８）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。なお、化合物（４−２）を反応させる場合は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（８）１モルに対して、通常、１〜２モルである。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
【０１１７】
ｂ）化合物（９）に、化合物（６）を反応させ、式（１０）で表されるベンジルオキシウレア化合物（以下、「化合物（１０）」ということがある。）とした後、接触還元により脱ベンジル化し、式（１１）で表されるオキシウレア化合物（以下、「化合物（１１）」ということがある。）を製造する。式（１０）および式（１１）中、ＱおよびＲ1は前記と同じ意味である。化合物（６）の使用量は、化合物（９）１モルに対して、通常、１〜２モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（９）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。反応温度は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
【０１１８】
続く、脱ベンジル化反応は、パラジウム触媒などによる接触水素還元により行う。用いるパラジウム触媒としては、パラジウムブラック、パラジウムカーボンなどを挙げることができる。パラジウム触媒の使用量は、化合物（１０）１モルに対して、通常、０．０１〜０．１モルである。この脱ベンジル化反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。その他にも、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールなどのアルコール系溶媒などを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１０）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
【０１１９】
ｃ）塩基の存在下に、化合物（１１）に式（１２）で表されるアリール化合物（以下、「化合物（１２）」ということがある。）を反応させ、目的物である化合物（７）を製造する。式（１２）中、Ｃｙは前記と同じ意味であり、Ｘ’はフッ素原子などを表す。化合物（１２）の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、１〜２モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなどの金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンなどの有機塩基；を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、１〜２モルである。この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１１）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。反応温度は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
【０１２０】
上記いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作、および所望により蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの公知慣用の精製手段により精製して、目的物を単離することができる。
目的物の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析などの公知の分析手段により、同定、確認することができる。
【０１２１】
〔式（ＶＩＩＩ）〕
上記第二の製造方法中の化合物（１０）は、好ましくは、下記の式（ＶＩＩＩ）で表されるベンジルオキシウレア化合物を挙げることができる。
【０１２２】
【化２１】
2013154080.tif 000023
【０１２３】
式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ、Ｘ１、ｍ１、Ｘ２、ｍ２は前記と同じ意味を示す。
【０１２４】
本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、特に安全性の高い化合物である。本発明化合物は、各種の害虫またはダニ類の防除に有効であるので、殺ダニ剤または殺虫剤の有効成分として有用である。
【０１２５】
〔有害生物防除剤〕
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物のみを含有するものであってもよいが、固体担体、液体担体、ガス状担体などの担体を含有するものであってもよい。また、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を多孔セラミック板や不織布などの基材に含浸させたものであってもよい。さらに、必要に応じて界面活性剤、その他の補助剤を添加したものであってもよい。
【０１２６】
本発明の有害生物防除剤は、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、マイクロカプセル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、殺ダニ剤の場合はベイト剤などの形態に製剤化することができる。
【０１２７】
固体の剤型への製剤化において使用される添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げることができる。
【０１２８】
液体の剤型への製剤化において使用される液状担体としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などを挙げることができる。
【０１２９】
噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどを挙げることができる。
【０１３０】
毒餌の基材としては、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースなどの餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸などの酸化防止剤、デヒドロ酢酸などの保存料、トウガラシ末などの子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料などの害虫誘引性香料などを挙げることができる。
【０１３１】
製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じて界面活性剤を添加することができる。添加することができる界面活性剤は特に制限されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。
【０１３２】
製剤中における本発明化合物の含有量は、通常、製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜９０重量％、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。
【０１３３】
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液にして、また粉剤・粒剤はそのままで、植物あるいは土壌に散布することができる。
また、本発明に係る有害生物防除剤は、防疫用殺ダニ剤として使用する場合に、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシートなどの形態で供給された製剤をそのまま使用することができる。
【０１３４】
また、本発明の有害生物防除剤を、ウシ、ブタなどの家畜類；イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除に用いる場合には、宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物が、０．０１〜１０００ｍｇの割合となる量で使用することができる。本発明に係る有害生物防除剤の動物への施用は公知の獣医学的な手法で行うことができる。その方法として、例えば、全身的抑制（systemic control）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などを挙げることができ、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、その混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などを挙げることができる。
【０１３５】
本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明の有害生物防除剤と混合してまたは併せて使用できる殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
【０１３６】
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤：
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン；
【０１３７】
（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
【０１３８】
（４）成長調節物質：
(a)キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
(b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
(c)幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
(d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；
【０１３９】
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；フルピラジフロン；
（６）GABAアンタゴニスト化合物：
(a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
(b)有機塩素系：カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ−HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル；
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン；ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（８）METI I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（10）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC；
【０１４０】
（11）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
（12）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（13）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（14）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（15）微生物農薬：BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（16）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（17）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（18）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール；
（19）マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（20）摂食阻害薬：ピメトロジン；
（21）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（22）その他の化合物：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、スルホキサフロール、イミシアホス、トラロピリル、ジフロビダジン、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；
（23）駆虫剤
(a)ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
(b)サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド；
(c)置換フェノール系：ニトロキシニル；
(d)ピリミジン系：ピランテル；
(e)イミダゾチアゾール系：レバミソール；
(f)テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
(g)その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；
【０１４１】
殺菌剤：
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチル；クロルフェナゾール；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（３）DMI−殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス；ジクロブトラゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ・アセテート、フルコナゾール、イマザリル・サルフェート、ナフチフェン、ユニコナゾールＰ、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
【０１４２】
（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、オフラセ；ベナラキシル−Ｍ、クロジラコン；
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
（６）ホスホロチオレート系：EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン；
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；ビキサフェン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド、セダキサン；
（９）ヒドロキシ-(2-アミノ) ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；
【０１４３】
（10）AP殺菌剤 (アニリノピリミジン)系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（11）N-フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ；
（12）QoI-殺菌剤 (Qo阻害剤)系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン；アメトクトラジン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ；クメトキシストロビン、クモキシストロビン、エネストロブリン、フェノキシストロビン、トリクロピリカルブ；
（13）PP殺菌剤 (フェニルピロール)系：フェンピコニル、フルジオキソニル；
（14）キノリン系：キノキシフェン；
【０１４４】
（15）AH殺菌剤 (芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン；
（16）MBI-R系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（17）MBI-D系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
（18）SBI剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン；
（19）フェニルウレア：ペンシクロン；
（20）QiI-殺菌剤 (Qi阻害剤)：シアゾファミド；アミスルブロム、フルメシクロックス；
（21）ベンズアミド系：ゾキサミド；
（22）エノピランウロン系：ブラストサイジン；
（23）へキソピラノシル系：カスガマイシン；カスガマイシン塩酸塩；
（24）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシン；バリダマイシンＡ；
（25）シアノアセトアミド系：シモキサニル；
（26）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート；
（27）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム；メプチルジノカップ；
（28）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；
【０１４５】
（29）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル；トルクトフォスメチル；
（30）フタルアミド酸系：テクロフタラム；
（31）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド；
（32）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド；
（33）ピリダジノン：ジクロメジン；
（34）CAA 殺菌剤 (カルボン酸アミド)系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、マンジプロパミド；バリフェナレート；
（35）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン；
（36）チオカーバメート系：メタスルホカルブ；
（37）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチリノン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド)；イソチアニル、ポリオクソリム、ボルドー液、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、マンコッパー、ビス（8-キノリノラト）銅(II)、多硫化カルシウム、イノミクタジン、イソフェタミド、トルプロカルブ、フェンピラザミン、ピリオフェノン、テブフロキン、フルオピラム、ザリラミド；フルオロフォルペット、プロパミジン、エジフェンホス；ベンチアゾール、ベトキサジン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、マンコゼブ、シプロスルファミド、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット・メチルスルホネート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルチアニル、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・カルシウム、ホセチル・ナトリウム、イルママイシン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、プロパモカルブ・ホセチレート、プロパモシン・ナトリウム、ピリモルフ、ピロールニトリン、トルニファニド、トリクラミド；
【０１４６】
植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、1-ナフチルアセトアミド、4-CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；
【０１４７】
〔殺ダニ剤〕
本発明に係る有害生物防除剤は、殺ダニ剤として用いることが好ましい。本発明に係る殺ダニ剤は、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、および殺卵などの作用を有することから、植物に付くダニ類の防除に使用できる。処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。その場合、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
【０１４８】
防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
（１）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）：
（a）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えばリゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；
【０１４９】
（２）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えばブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えばエオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）；例えばオリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)；例えばパノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えばテトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)；例えばアポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えばミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えばシゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）；その他、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
【０１５０】
（b）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えばブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）；例えばテニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（c）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えばアセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えばエリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えばアクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）；
（d）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えばタルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（e）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えばペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)；
【０１５１】
本発明に係る殺ダニ剤は、動物に寄生するダニ類に対する防除効果にも優れている（外部寄生虫防除）。動物に寄生するダニ類は、宿主となる動物（宿主動物）の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット；愛玩鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；家禽（例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ）；ミツバチ（例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ）；などを挙げることができる。
【０１５２】
防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
（１）中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）
（a）ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、例えばワクモ（Dermanyssus gallinae）；
（b）オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、例えばイエダニ属種（Ornithonyssus spp.）の、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）；
（c）トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、例えばトゲダニ属種（Laelaps spp.）の、ネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）；ミツバチトゲダニ（Tropilaelaps clarae）
（d）ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、例えばヘギダニ属種（Varroa spp.）の、ミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）、バロアジャコブソニ（Varroa jacobsoni）、バロアアンデルウッディ（Varroa underwoodi）；
【０１５３】
（２）後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）
（a）ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、例えばナガヒメダニ属種（Argas spp.）の、ナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）；例えばヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）の、オルニトドラス・モウバータ（Ornithodoros moubata）；
（b）マダニ科（Ixodidae）のダニ、例えばチマダニ属種（Haemaphysalis spp.）の、ヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）；例えばキララマダニ属種（Amblyomma spp.）の、アンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）；例えばマダニ属種（Ixodes spp.）の、マダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）；例えばウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）の、オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）；例えばコイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．）の、リピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）；例えばカクマダニ属種（Dermacentor spp．）の、デルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、アメリカイヌ・カクマダニ（Dermacentor variabilis）；
【０１５４】
（３）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（a）キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptes spp.）の、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウマキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）；例えばショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）の、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）；オトデクテス属種（Otodectes spp.)の、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)；
（b）ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、例えばヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）の、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブタセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）；例えば、ノトエドス属種(Notoedres spp.)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)；
（c）トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、例えばトリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)；
【０１５５】
（４）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、例えばニキビダニ属種（Demodex spp.）の、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demodex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）；
（b）ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、例えばツツガムシ属種（Trombicula spp．）の、トロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）；
（c）ホコリダニ科（Tarsonemidae）のダニ、例えばアカラピス属種（Acarapis spp.）の、アカリンダニ（Acarapis woodi）；
【０１５６】
〔殺虫剤〕
本発明に係る有害生物防除剤は、殺虫剤として用いることが好ましい。本発明に係る殺虫剤は、農作物に付くダニ類以外の害虫、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫などの有害生物の防除に使用できる。
防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
（１）鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、コナガ(Plutella xylostella)、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、モモシンクイガ（Carposina sasakii）、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、マイマイガ（Lymantria dispar）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、ヘリオティス属種(Heliothis spp.)、ヘリオベルパ属種（Helioverpa）、アグロティス属種(Agrotis spp.)、イガ（Tinea translucens）、コドリンガ(Cydia pomonella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）など；
（２）半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アオクサカメムシ(Acrosternum hilare)、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ（Laodelphax stratella）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）など；
（３）甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ウリハムシ（Aulacophora indica）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、コクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、マメコガネ（Popillia japonica）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ジアブロティカ属種（Diabrotica spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、アグリオティス属（Agriotes spp.）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）など、；
（４）双翅目害虫、例えば、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、タネバエ（Delia platura）、イネハモグリバエ（Hydrellia griseola）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）など；
（５）アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）など；
（６）膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、キイロスズメバチ（Vespa simillima）、カブラハバチ（Athalia rosae）など；
（７）直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ(Locusta migratoria)など；
（８）ゴキブリ目（Blattodea）害虫、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）など；
（９）シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）など、
（１０）植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ネグサレセンチュウ類、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）など；
【０１５７】
本発明に係る殺虫剤は、動物に寄生する害虫類に対する防除効果にも優れている（外部寄生虫防除）。
防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
（１）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ；
（２）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ；
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（４）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ；
【実施例】
【０１５８】
次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
実施例１
1-Ethyl-3-[2-(pyridine-2-yl)propan-2-yl]-1-(thiazolo[5,4-b]pyridine-5-yloxy)urea（化合物7）（下記化合物番号1-2）の製造【０１５９】
Phenyl benzyloxycarbamate（化合物2）の製造【０１６０】
【化２２】
2013154080.tif 000024
【０１６１】
O-Benzylhydroxylamine hydrochloride（化合物1）２５．０ｇをアセトニトリル２５０ｍｌに溶解し、氷冷下、ピリジン２４．８ｇおよびクロロ蟻酸フェニル２４．５ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。その後、これに飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物2が３８．０ｇ（収率９９％）得られた。化合物2の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 7.54(br, 1H), 7.45〜7.34(m, 7H), 7.22(t, 1H), 7.13(d, 2H), 4.97(s, 2H)【０１６２】
1-Benzyloxy-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物3）の製造【０１６３】
【化２３】
2013154080.tif 000025
【０１６４】
化合物2  １０．７ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、これに2-(pyridin-2-yl)propan-2-amine６．０ｇおよびトリエチルアミン４．９０ｇを加え、加熱還流下、６時間攪拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物3が７．９３ｇ（収率６３％、融点104-106℃）得られた。【０１６５】
1-(Benzyloxy)-1-ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物4）の製造【０１６６】
【化２４】
2013154080.tif 000026
【０１６７】
化合物3  １５．７９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍｌに溶解した。これに、氷冷下で水素化ナトリウム２．４３ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、これにヨウ化エチル（9.06ｇ）を加え、室温にて３時間攪拌した。次いでこれに飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物4が１７．１２ｇ（収率９９％）得られた。化合物4の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 8.48(dd, 1H), 7.88(br, 1H), 7.66(dt, 1H), 7.28〜7.53(m, 5H), 7.16(dd, 1H), 6.94(br, 1H), 4.86(s, 2H), 3.58(q, 2H), 1.67(s, 6H), 1.19(t, 3H)【０１６８】
1-Ethyl-1-hydroxy-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物5）の製造【０１６９】
【化２５】
2013154080.tif 000027
【０１７０】
化合物4  ４．７１ｇをメタノール４０ｍｌに溶解し、これに５％パラジウムカーボン１ｇを加え、水素にて置換し、室温にて２４時間攪拌した。その後、セライトにてろ過した。次いで、溶媒を減圧留去した。化合物5が３．２５ｇ（収率９７％、融点73-75℃）得られた。【０１７１】
1-Ethyl-3-[2-(pyridine-2-yl)propan-2-yl]-1-(thiazolo[5,4-b]pyridine-5-yloxy)urea（化合物7）の製造【０１７２】
【化２６】
2013154080.tif 000028
【０１７３】
化合物5  ０．２２ｇと化合物6  ０．２２ｇをジメチルスルホキシド５ｍｌに溶解し、カリウムt-ブトキシド０．１２ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、これに塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的化合物7が０．０８０ｇ（収率２３％、融点116-118℃）得られた。【０１７４】
実施例２
1-[Benzo(d)thiazol-6-yloxy]-1-ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物11）（下記化合物番号1-1）の製造【０１７５】
Phenyl benzo(d)thiazol-6-yloxycarbamate（化合物9）の製造【０１７６】
【化２７】
2013154080.tif 000029
【０１７７】
Benzo(d)thiazol-6-ol０．３０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、カリウムｔ−ブトキシド０．２５ｇを加え、加熱還流下、２時間撹拌した。次いで溶媒を減圧留去した。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下、Ｏ−メシチルスルホニルヒドロキシルアミン１．０６ｇの塩化メチレン溶液５ｍｌを加え、３０分間攪拌した。これに氷冷下でピリジン０．２２ｇおよびクロロぎ酸フェニル０．３１ｇを加え、室温にて２時間攪拌した。その後、これに飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物9が０．２０ｇ（収率３５％、融点152-154℃）得られた。【０１７８】
1-[Benzo(d)thiazol-6-yloxy]-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物10）の製造【０１７９】
【化２８】
2013154080.tif 000030
【０１８０】
化合物9  ０．２０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、2-(Pyridin-2-yl)propan-2-amine０．１０ｇおよびトリエチルアミン０．０８ｇを加え、加熱還流下、一晩攪拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物10が０．２０ｇ（収率８７％、融点164-166℃）得られた。【０１８１】
1-[Benzo(d)thiazol-6-yloxy]-1-ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]urea（化合物11）の製造【０１８２】
【化２９】
2013154080.tif 000031
【０１８３】
化合物10  ０．２０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．０９ｇおよびヨウ化エチル０．１０ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。次いで、これに飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的化合物11が０．１６ｇ（収率７４％、融点76-77℃）得られた。【０１８４】
実施例３
1-Ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]-1-[2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxy]urea（化合物18）（化合物番号1-11）の製造【０１８５】
N-(4,6-Dichloropyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide（化合物13）の製造【０１８６】
【化３０】
2013154080.tif 000032
【０１８７】
化合物12  ２．００ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸無水物２．７１を加え、室温で３時間攪拌した。その後、これに炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物13が３．００ｇ（収率９４％）得られた。化合物13の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 9.28(s, 1H), 8.27(s, 1H), 7.50(s, 1H)【０１８８】
6-Chloro-2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridine（化合物14）の製造【０１８９】
【化３１】
2013154080.tif 000033
【０１９０】
化合物13  ０．４０ｇをトルエン３０ｍｌに溶解し、Davy-reagent p-tolyl２．７９ｇを加え、加熱還流下で７時間撹拌し、次いで室温にて一晩攪拌した。その後、炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物14が１．９２ｇ（収率７０％）得られた。化合物14の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 9.29(s, 1H), 8.00(s, 1H)【０１９１】
tert-Butyl 2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxycarbamate（化合物15）の製造【０１９２】
【化３２】
2013154080.tif 000034
【０１９３】
化合物14  １．０５ｇとBoc-ヒドロキシルアミン０．７１ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解し、水酸化カリウム０．７５ｇを加え、室温で５時間攪拌した。その後、塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物15が０．９６ｇ（収率６５％、融点149-150℃）得られた。【０１９４】
Phenyl 2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxycarbamate（化合物16）の製造【０１９５】
【化３３】
2013154080.tif 000035
【０１９６】
化合物15  １．１９ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、これに氷冷下でトリエチルアミン０．５４ｇを加え、クロロギ酸フェニル０．６１ｇを滴下し、氷冷下で１時間攪拌した。その後、塩化アンモニウム水を加え、ジクロロメタン層を分離し、これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にジクロロメタン２４ｍｌを加え、トリフルオロ酢酸８ｍｌを滴下し、室温にて５時間撹拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、次いで有機層を分離した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物16が１．１４ｇ（収率９０％）得られた。化合物16の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 9.16(s, 1H), 8.71(s, 1H), 7.65(s, 1H), 7.40〜7.36(m, 2H), 7.25〜7.23(m, 1H), 7.19〜7.17(m, 2H)【０１９７】
1-[2-(Pyridin-2-yl)propan-2-yl]-3-[2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxy]urea（化合物17）の製造【０１９８】
【化３４】
2013154080.tif 000036
【０１９９】
化合物16  ０．３０ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、2-(pyridin-2-yl)propan-2-amine０．１５ｇおよびトリエチルアミン０．５ｍｌを加え、加熱還流下で５時間撹拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物17が０．２３ｇ（収率６８％）得られた。化合物17の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 9.17(s, 1H), 8.43〜8.41(m, 1H), 8.22(s, 1H), 7.98(s, 1H), 7.84(d, 1H), 7.69(ddd, 1H), 7.39〜7.37(m, 1H), 7.16(ddd, 1H), 1.76(s, 6H)【０２００】
1-Ethyl-3-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]-1-[2-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yloxy]urea（化合物18）の製造【０２０１】
【化３５】
2013154080.tif 000037
【０２０２】
化合物17  ０．２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．２３ｇおよびヨードエタン０．０９０ｇを加え、室温にて５時間撹拌した。その後、酢酸エチルを加え、塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的化合物18が０．２１ｇ（収率８４％、融点120〜122℃）得られた。【０２０３】
実施例４
1-[6-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-2-yloxy]-1-ethyl-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}urea（化合物番号3-9）の製造【０２０４】
1-Benzyloxy-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}urea（化合物19）の製造
【化３６】
2013154080.tif 000038
【０２０５】
化合物2  ２．５７ｇをアセトニトリル３２ｍｌに溶解し、2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-amine  ６．０ｇを加え、加熱還流下、２４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物19が３．２９ｇ（収率９４％）得られた。化合物19の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR（CDCl3/ TMS, δ(ppm)） 8.32( d, 1H), 7.81( s, 1H), 7.50〜7.47( m, 2H), 7.40〜7.35 ( m, 3H), 7.13( d, 1H), 6.99( dd, 1H), 6.88( s, 1H), 4.87( s, 2H), 2.50( s, 3H), 1.69( s, 6H) 【０２０６】
1-Benzyloxy-1-ethyl-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}urea（化合物20）の製造
【化３７】
2013154080.tif 000039
【０２０７】
化合物19  ３．２８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶解し、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．４５ｇを加え、室温で１５分攪拌した後、ヨウ化エチル１．５９ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物20が３．４１ｇ（収率９６％）得られた。化合物20の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR（CDCl3/ TMS, δ(ppm)） 8.28( d, 1H), 7.77( s, 1H), 7.52〜7.49( m, 2H), 7.40〜7.35 ( m, 3H), 7.12( d, 1H), 6.97( dd, 1H), 4.84( s, 2H), 3.57( q, 2H), 2.49( s, 3H), 1.65( s, 6H), 1.18( t, 3H)【０２０８】
1-Ethyl-1-hydroxy-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}urea（化合物21）の製造
【化３８】
2013154080.tif 000040
【０２０９】
化合物20  ３．４１ｇをジクロロメタン２７ｍｌに溶解し、氷冷下トリフルオロメタンスルホン酸８ｍｌを滴下し、室温にて２時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和後、有機層を分離した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。化合物21が２．７０ｇ（quant.）得られた。化合物21の1Ｈ−ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR（CDCl3/ TMS, δ(ppm)） 8.61( s, 1H), 8.31( d, 1H), 7.40( s, 1H), 7.23 ( d, 1H), 6.97( dd, 1H), 3.49( q, 2H), 2.49( s, 3H), 1.72( s, 6H), 1.13( t, 3H)【０２１０】
1-[6-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-2-yloxy]-1-ethyl-3-{2-[4-(methylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}urea（化合物22）の製造
【化３９】
2013154080.tif 000041
【０２１１】
化合物21  ０．２７ｇと2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)pyridine０．２３ｇをテトラヒドロフラン８ｍｌに溶解し、５℃にてカリウムｔ−ブトキシド０．１２ｇを加え、５〜１０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を飽和塩化アンモニウム水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的とする化合物22が０．２９ｇ（収率６４％、融点64-67℃）得られた。【０２１２】
前述の方法などに従って表１〜９に示すアリールオキシウレア化合物を製造した。表１は式（１）で表される化合物中の置換基を示す。表２は式（２）で表される化合物中の置換基を示す。表３−１、３−２および３−３は式（３）で表される化合物中の置換基を示す。表４は式（４）で表される化合物中の置換基を示す。表５は式（５）で表される化合物中の置換基を示す。表６は式（６）で表される化合物中の置換基を示す。表７は式（７）で表される化合物中の置換基を示す。表８は式（８）で表される化合物中の置換基を示す。表９は式（９）で表される化合物中の置換基を示す。なお、表１〜９は、前記の方法などで製造できる本発明のアリールオキシウレア化合物の一部を示したに過ぎない。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。【０２１３】
【化４０】
2013154080.tif 000042
【０２１４】
【表１】
2013154080.tif 000043
【０２１５】
【化４１】
2013154080.tif 000044
【０２１６】
【表２】
2013154080.tif 000045
【０２１７】
【化４２】
2013154080.tif 000046
【０２１８】
【表３−１】
2013154080.tif 000047
【０２１９】
【表３−２】
2013154080.tif 000048
【０２２０】
【表３−３】
2013154080.tif 000049
【０２２１】
【化４３】
2013154080.tif 000050
【０２２２】
【表４】
2013154080.tif 000051
【０２２３】
【化４４】
2013154080.tif 000052
【０２２４】
【表５】
2013154080.tif 000053
【０２２５】
【化４５】
2013154080.tif 000054
【０２２６】
【表６】
2013154080.tif 000055
【０２２７】
【化４６】
2013154080.tif 000056
【０２２８】
【表７】
2013154080.tif 000057
【０２２９】
【化４７】
2013154080.tif 000058
【０２３０】
【表８】
2013154080.tif 000059
【０２３１】
【化４８】
2013154080.tif 000060
【０２３２】
【表９】
2013154080.tif 000061
【０２３３】
表１〜９に示した化合物のうち、いくつかの化合物について物性を測定した。測定結果を下記に示す。なお、粘性オイルまたはアモルファスの化合物については1H-NMR (CDCl3)または屈折率を測定した。左端の番号は表中の化合物番号に対応する。【０２３４】
1-1：融点  76-77℃
1-2：融点  116-118℃
1-3：viscosity oil 
1-4：融点  106-108℃
1-5：viscosity oil；  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.93(s, 1H), 8.09(d, 1H), 7.73(d, 1H), 7.35(br, 1H), 7.29(dd, 1H), 6.01(s, 1H), 3.98〜3.89(m, 2H), 3.71(q, 2H), 1.55(s, 6H), 1.20(t, 3H)
1-6：viscosity oil；  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.42(d, 1H), 8.27(d, 1H), 8.00(s, 1H), 7.67(ddd, 1H), 7.42(d, 1H), 7.39(d, 1H), 7.13(ddd, 2H), 5.94(s, 2H), 3.81(q, 2H), 2.32(s, 6H), 1.75(s, 6H), 1.26(t, 3H)
1-7：amorphous；  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.34〜8.32(m, 1H), 8.21(br, 1H), 8.15(d, 1H), 7.85(d, 1H), 7.66(dt, 1H), 7.50(dd, 1H), 7.35(d, 1H), 7.13〜7.10(m, 1H), 3.74(t, 2H), 1.73(s, 6H), 1.22(t, 3H)
1-8：屈折率（23.8℃）  1.5341
1-9：融点  140〜142℃
1-10：融点  146-147℃
1-11：融点  120-122℃
1-12：融点  127-128℃
1-13：amorphous；  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.89(s, 1H), 8.44(d, 1H), 8.09(d, 1H), 8.03(s, 1H), 7.86(d, 1H), 7.60〜7.55(m, 3H), 7.50〜7.40(m, 4H), 7.34(dd, 1H), 3.75(q, 2H), 1.81(s, 6H), 1.24(t, 3H)
1-14：融点  133-135℃
1-15：融点  139-141℃
1-17：屈折率（20.3℃）  1.5967
1-18：屈折率（20.4℃）  1.5621【０２３５】
2-1：amorphous；  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.85(s, 1H), 8.03(d, 1H), 7.85〜7.83(m, 2H), 7.66(d, 1H), 7.64〜7.60(m, 1H), 7.53〜7.49(m, 2H), 7.28(dd, 1H), 3.82(t, 2H), 3.33(s, 3H), 1.24(t, 3H)
3-1：amorphous；  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.92(br, 1H), 7.31(d, 1H), 7.20〜7.18(m, 2H), 7.13(d, 1H), 6.95(dd, 1H), 3.65(t, 2H), 2.47(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.17(t, 3H)
3-2：融点  93-95℃
3-3：融点  120-121℃
3-4：融点  161-162℃
3-5：融点  135-136℃
3-6：屈折率（22.1℃）  1.5338
3-7：融点  149-150℃
3-8：融点  148-149℃
3-9：融点  64-67℃
3-10：屈折率（22.5℃）  1.5350
3-11：融点  110-112℃
3-12：融点  133-134℃
3-13：屈折率（24.8℃）  1.5779
3-14：融点  160-161℃
3-15：融点  107-108℃
3-16：融点  156-157℃
3-17：融点  129-130℃
3-18：融点  59-61℃
3-19：屈折率（20.4℃）  1.5806
3-20：屈折率（20.7℃）  1.5858
3-21：屈折率（20.8℃）  1.5932
3-22：屈折率（20.9℃）  1.5247
3-23：屈折率（21.5℃）  1.5698
3-29：屈折率（20.4℃）  1.5526【０２３６】
3-33：融点  98-100℃；  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.76(d, 1H), 7.84(d, 1H), 7.64(dd, 1H), 7.41(s, 1H), 7.36(s, 1H), 7.22(s, 1H), 3.71(br, 2H), 3.15(q, 2H), 1.76(s, 6H), 1.32(t, 3H), 1.22(t, 3H)
3-34：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.75(d, 1H), 7.84(d, 1H), 7.66(dd, 1H), 7.36(s, 2H), 7.33(s, 1H), 3.67(br, 2H), 3.15(q, 2H), 1.77(s, 6H), 1.32(t, 3H), 1.18(t, 3H)
3-39：屈折率（20.6℃）  1.5642
3-42：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.21(d, 1H), 7.79(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.95(dd, 1H), 6.69(s, 1H), 3.74(br, 2H), 3.21(s, 6H), 2.48(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-43：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.20(d, 1H), 8.14(s, 1H), 7.17(s, 2H), 7.15(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.70(br, 2H), 2.50(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.19(t, 3H)
3-44：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.76(d, 1H), 7.89(s, 1H), 7.70(dd, 1H), 7.30(s, 1H), 7.17(s, 2H), 3.66(br, 2H), 3.11(s, 3H), 1.77(s, 6H), 1.18(t, 3H)
3-45：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.81(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd ,1H), 6.46(d, 1H), 6.21(d, 1H), 3.67(br, 2H), 3.06(s, 6H), 2.48(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.18(t, 3H)
3-46：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.76(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.65(dd, 1H), 6.94(s, 1H), 6.44(d, 1H), 6.19(d, 1H), 3.63(br, 2H), 3.08(s, 9H), 1.75(s, 6H), 1.17(t, 3H)
3-48：屈折率（21.4℃）  1.5888
3-49：  amorphous
3-50：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.20(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.14〜7.13(m, 2H), 7.08(s, 1H), 6.95(dd, 1H), 3.76(br, 2H), 2.62(s, 3H), 2.47(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.23(t, 3H)
3-51：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.55(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.93(dd, 1H), 6.61(s, 1H), 6.39(s, 1H), 3.73(br, 2H), 3.14(s, 6H), 2.46(s, 3H), 1.70(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-52：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.26(d, 1H), 7.69(s, 1H), 7.15(d, 1H), 6.97〜6.95(m, 2H), 6.87(d, 1H), 3.71(br, 2H), 2.49(s, 3H), 2.47(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-53：融点  145-146℃
3-54：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.79(d, 1H), 7.84(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.66(dd, 1H), 7.62(d, 1H), 7.15(s, 1H), 3.73(br, 2H), 3.16(s, 3H), 3.10(s, 3H), 1.76(s, 6H), 1.22(t, 3H)
3-55：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.75(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.64〜7.62(m, 1H), 6.85(s, 1H), 6.58(s, 1H), 6.43(s, 1H), 3.69(q, 2H), 3.15(s, 6H), 3.07(s, 3H), 1.73(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-56：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.26(d, 1H), 7.86(s, 1H), 7.23(d, 1H), 7.14(s, 1H), 7.11(d, 1H), 6.96(dd, 1H), 3.71(br, 2H), 2.48(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-57：融点  140-141℃
3-58：融点  132-133℃
3-59：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.26(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.40(s, 1H), 7.27(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd, 1H), 3.72(br, 2H), 2.48(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-60：融点  151-152℃
3-61：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.74(d, 1H), 7.82(s, 1H), 7.62(dd, 1H), 7.41(s, 1H), 7.35(s, 1H), 7.23(s, 1H), 3.71(br, 2H), 3.10〜3.06(m, 2H), 1.75(s, 6H), 1.83〜1.73(m, 2H), 1.22(t, 3H), 1.03(t, 3H)
3-62：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.21(d, 1H), 7.73(s, 1H), 7.30(s, 1H), 7.14(s, 1H), 7.13(s, 1H), 6.94(dd, 1H), 3.74(br, 2H), 2.61(s, 3H), 2.46(s, 3H), 1.71(s, 6H), 1.22(t, 3H)
3-63：融点  122-123℃
3-64：融点  179-180℃
3-65：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.21(s, 1H), 8.19(d, 1H), 7.34(d, 1H), 7.20(d, 1H), 7.14(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.70(br, 2H), 3.01(q, 2H), 1.72(s, 6H), 1.39(t, 3H), 1.19(t, 3H)
3-66：融点  121-123℃
3-67：融点  158-159℃
3-68：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.22(s, 1H), 8.18(d, 1H), 7.18(s, 2H), 7.14(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.72(br, 2H), 3.01(q, 2H), 1.72(s, 6H), 1.39(t, 3H), 1.20(t, 3H)
3-69：融点  102-103℃
3-70：融点  98-99℃
3-71：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.20(d, 1H), 8.05(s, 1H), 7.42(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd, 1H), 3.75(br, 2H), 2.94(t, 2H), 1.71(s, 6H), 1.78〜1.69(m, 2H), 1.23(t, 3H), 1.06(t, 3H)
3-72：融点  148-150℃
3-73：融点  115-117℃
3-74：融点  125-126℃
3-75：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.21(d, 1H), 8.06(s, 1H), 7.42(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.14(d, 1H), 6.96(dd, 1H), 3.75(br, 2H), 2.96(t, 2H), 1.71(s, 6H), 1.73〜1.65(m, 2H), 1.55〜1.42(m, 2H), 1.23(t, 3H), 0.96(t, 3H)
3-76：融点  88-90℃
3-77：融点  74-76℃
3-78：融点  134-136℃
3-79：屈折率（22.2℃）  1.5263
3-80：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.27(s, 1H), 8.24(d, 1H), 7.46(s, 1H), 7.33(s, 1H), 7.17(d, 1H), 6.98(dd, 1H), 4.48(d, 2H), 2.49(s, 3H), 2.24(t, 1H), 1.74(s, 6H)
3-81：融点  70-72℃
3-82：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.58(d, 1H), 7.66(s, 1H), 7.54(d, 1H), 7.41(s, 1H), 7.33〜7.31(m, 2H), 3.72(br, 2H), 2.76(s, 3H), 1.75(s, 3H), 1.73(s, 3H), 1.21(t, 3H)
3-83：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(s, 1H), 8.21(d, 1H), 7.75(s, 1H), 7.66(s, 1H), 7.13(d, 1H), 6.97(dd, 1H), 3.78(br, 2H), 2.49(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.24(t, 3H)
3-84：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.23(d, 1H), 7.91(s, 1H), 7.30(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.11(d, 1H),  6.93(dd, 1H), 6.57(t, 1H), 3.72(br, 2H), 2.46(s, 3H), 1.69(s, 6H), 1.20(t, 3H)
3-85：融点  128-130℃
3-86：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.59(d, 1H), 7.65(s, 1H), 7.36(s, 1H), 7.32〜7.24(m, 3H), 6.65(t, 1H), 3.70(br, 2H), 2.75(s, 3H), 1.74(s, 3H), 1.72(s, 3H), 1.20(t, 3H)
3-87：  8.31(s, 1H), 8.17(d, 1H), 7.52(d, 1H), 7.46(d, 1H), 7.14(d, 1H), 6.99(dd, 1H), 3.79(br, 2H), 2.50(s, 3H), 1.72(s, 6H), 1.21(t, 3H)
3-88：融点  127-129℃
3-89：融点  139-141℃
3-90：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.56(d, 1H), 7.62(s, 1H), 7.59(s, 1H), 7.40(s, 1H), 7.32〜7.28(m, 2H), 3.71(br, 2H), 2.99〜2.92(m, 1H), 2.77〜2.70(m, 1H), 1.74(s, 3H), 1.72(s, 3H), 1.24(t, 3H), 1.20(t, 3H)
3-91：融点  70-72℃
3-92：融点  88-90℃【０２３７】
4-1：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.28(d, 1H), 7.80(s, 1H), 7.32-7.31(m, 1H), 7.21〜7.19(m, 2H), 7.01(d, 1H), 3.67(q, 2H), 2.42(s, 3H), 1.80(s, 6H), 1.18(t, 3H)
4-3：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.27(d, 1H), 7.96(s, 1H), 7.45(s, 1H), 7.31(s, 1H), 7.02(d, 1H), 3.75(br ,2H), 2.53(s, 3H), 1.79(s, 6H), 1.23(t, 3H)
4-8：  1H-NMR（CDCl3, δ(ppm)) 8.34(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.46(s, 1H), 7.29(s, 1H), 6.75(br, 1H), 3.77(br, 2H), 3.23(s, 3H), 2.64(s, 3H), 1.76(s, 6H), 1.23(t, 3H)
5-1：融点  88-90℃
5-2：融点  135-137℃
5-3：融点  116-118℃【０２３８】
a-1：融点  164-166℃
a-4：融点  152-154℃
a-7：融点  100-102℃
a-8：融点  149-151℃
b-1：融点  165-168℃
c-1：融点  139-141℃
c-20：融点  95-97℃
c-21：融点  116-118℃
d-1：融点  125-127℃【０２３９】
本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。以下に農園芸用の製剤実施例を示す。【０２４０】
製剤実施例１  （水和剤）
本発明化合物                        ４０部
珪藻土                              ５３部
高級アルコール硫酸エステル            ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩        ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40％の水和剤を得た。【０２４１】
製剤実施例２  （乳剤）
本発明化合物                                  ３０部
キシレン                                      ３３部
ジメチルホルムアミド                          ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        ７部
以上を混合溶解して、有効成分30％の乳剤を得た。【０２４２】
以下に防疫用・動物用の製剤実施例を示す。【０２４３】
製剤実施例３  （顆粒）
本発明化合物            ５部
カオリン              ９４部
ホワイトカーボン        １部
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。【０２４４】
製剤実施例４  （注入剤）
本発明化合物      ０．１〜１部
ラッカセイ油      バランス
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。【０２４５】
製剤実施例５  （ポアオン剤）
本発明化合物                ５部
ミリスチン酸エステル      １０部
イソプロパノール          バランス【０２４６】
製剤実施例６  （スポットオン剤）
本発明化合物              １０〜１５部
パルミチン酸エステル      １０部
イソプロパノール          バランス【０２４７】
製剤実施例７  （スプレーオン剤）
本発明化合物                １部
プロピレングリコール      １０部
イソプロパノール          バランス【０２４８】
〔生物試験〕
本発明化合物が、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。【０２４９】
試験例１  ナミハダニ(Tetranychus urticae)に対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。このインゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１４日経過時に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-11、1-12、1-13、2-1、3-1、3-2、3-3、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-49、3-50、3-51、3-52、3-54、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-78、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、5-1、および5-3の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。【０２５０】
試験例２  ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。このミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１０日経過時に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-13、2-1、3-1、3-2、3-3、3-5、3-6、3-7、3-9、3-11、3-12、3-14、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-26、3-27、3-28、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-52、3-53、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、4-4、4-6、4-7、および5-1の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。【０２５１】
試験例３  ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産の殺ダニ剤抵抗性のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。このミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１０日経過時に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
化合物番号1-1、1-3、1-8、1-13、3-1、3-2、3-3、3-9、3-11、3-18、3-22、3-23、3-28、3-33、3-46、3-47、3-56、3-58、3-82、および4-7の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。【０２５２】
試験例４  カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)に対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度５００ｐｐｍまたは１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。このインゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１４日経過時に、産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。【０２５３】
化合物番号2-1の化合物を５００ｐｐｍ含有する乳剤について、前記試験を行った。３日経過時の殺虫率および１４日経過時の殺虫率は９０％以上であった。また、化合物番号1-1、1-3、1-4、1-7、1-8、1-11、1-13、1-14、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-50、3-51、3-52、3-53、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、3-84、3-85、3-86、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、5-1、5-3、および実施例４中の化合物20の化合物をそれぞれ１２５ｐｐｍ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１４日経過時の殺虫率が９０％以上であった。【０２５４】
試験例５  ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)に対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性ミカンサビダニ成虫を２０頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。このミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１０日経過時に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
化合物番号1-1、3-18、および4-7の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率および１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
【産業上の利用可能性】
【０２５５】
本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。したがって、本発明は、有害生物の防除に好適に用いることができ、産業上極めて有用である。
【国際調査報告】
2013154080.tif 000071
2013154080.tif 000072
2013154080.tif 000073
2013154080.tif 000074
2013154080.tif 000075
2013154080.tif 000076