(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコール及び水を含有する害虫防除用組成物であって、プロピレングリコールモノプロピルエーテルの含有量が、組成物全量に対して１０〜５０重量％であり、水の含有量が、組成物全量に対して２０〜８５重量％である害虫防除用組成物。
【請求項２】
プロピレングリコールモノプロピルエーテルの含有量が、組成物全量に対して１５〜４０重量％である請求項１記載の害虫防除用組成物。
【請求項３】
水の含有量が、組成物全量に対して５０〜８０重量％である請求項１または２記載の害虫防除用組成物。
【請求項４】
ジプロピレングリコールの含有量が、組成物全量に対して１〜４５重量％である請求項１〜３いずれか１項記載の害虫防除用組成物。
【請求項５】
加熱蒸散剤の形態で用いる請求項１〜４いずれか１項記載の害虫防除用組成物。
【請求項６】
超音波霧化装置用組成物の形態で用いる請求項１〜５いずれか１項記載の害虫防除用組成物。
【請求項７】
請求項１〜６いずれかに記載の害虫防除用組成物の有効量を、害虫又は害虫の生息場所に施用することを特徴とする害虫防除方法。
【請求項８】
施用方法が、請求項１〜７いずれか１項記載の害虫防除用組成物中に多孔質吸液芯の一部を浸漬して、該芯に該組成物を吸液させ、該芯の上部を加熱することにより吸液された該組成物を蒸散させる方法である請求項７記載の害虫防除方法。
【請求項９】
施用方法が、請求項１〜８いずれか１項記載の害虫防除用組成物を超音波霧化装置に
より噴霧する方法である請求項１３記載の害虫防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、害虫防除用組成物及び害虫防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートが害虫防除効力を有することが記載されており、また特許文献１の製剤例には該化合物及び灯油を含有する組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０００−６３３２９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は優れた害虫防除効力を有する害虫防除用組成物及び害虫防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、優れた害虫防除効力を有する害虫防除用組成物及び害虫防除方法を見出すべく検討した結果、特定の化合物、特定の溶剤及び水を含有し、構成成分の含有量を特定の範囲とした害虫防除用組成物が優れた害虫防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、以下のとおりである。
[１]  式（１）
0005929260.tif 000002
〔式中、Ｒ1及びＲ2は同一または相異なり水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は塩素原子を表し、Ｒ3は水素原子、メチル基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物、グリコールエーテル及び水を含有する害虫防除用組成物であって、グリコールエーテルの含有量が、組成物全量に対して１０〜５０重量％であり、水の含有量が、組成物全量に対して２０〜８５重量％である害虫防除用組成物。
[２]  グリコールエーテルが、エチレングリコール系エーテル及びプロピレングリコール系エーテルからなる群より選ばれる１種以上である[１]記載の害虫防除用組成物。
[２ａ]  グリコールエーテルが、エチレングリコール系エーテルである[１]記載の害虫防除用組成物。
[３]  グリコールエーテルが、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル及びプロピレングリコールモノプロピルエーテルからなる群より選ばれる１種以上である[１]記載の害虫防除用組成物。
[３ａ]  グリコールエーテルが、エチレングリコールモノブチルエーテル及びジエチレングリコールモノブチルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種である[１]記載の害虫防除用組成物。
[４]  グリコールエーテルの含有量が、組成物全量に対して１５〜４０重量％である[１]〜[３ａ]いずれかに記載の害虫防除用組成物。
[５]  式（１）で示されるエステル化合物が、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチル＝３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−(メトキシメチル)フェニル］メチル＝３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートからなる群より選ばれる１種以上である[１]〜[４]いずれかに記載の害虫防除用組成物。
[５ａ]  式（１）で示されるエステル化合物が、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチル＝３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート及び［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートからなる群より選ばれる１種以上である[１]〜[４]いずれかに記載の害虫防除用組成物。
[６]  水の含有量が、組成物全量に対して５０〜８０重量％である[１]〜[５ａ]いずれかに記載の害虫防除用組成物。
[７]  さらに、グリコールを含有する[１]〜[６]いずれかに記載の害虫防除用組成物。
[８]  グリコールが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール及びテトラエチレングリコールからなる群より選ばれる１種以上である[７]記載の害虫防除用組成物。
[８ａ]  グリコールが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールからなる群より選ばれる１種以上である[７]記載の害虫防除用組成物。
[９]  グリコールが、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール及びプロピレングリコールからなる群より選ばれる１種以上である[７]〜[８ａ]いずれかに記載の害虫防除用組成物。
[９ａ]  グリコールが、トリエチレングリコールである[７]〜[８ａ]いずれかに記載の害虫防除用組成物。
[１０]  グリコールの含有量が、組成物全量に対して１〜４５重量％である[７]〜[９ａ]いずれかに記載の害虫防除用組成物。
[１１]  加熱蒸散剤の形態で用いる[１]〜[１０]いずれかに記載の害虫防除用組成物。
[１２]  超音波霧化装置用組成物の形態で用いる[１]〜[１０]いずれかに記載の害虫防除用組成物。
[１３]  [１]〜[１０]いずれかに記載の害虫防除用組成物の有効量を、害虫又は害虫の生息場所に施用することを特徴とする害虫防除方法。
[１４]  施用方法が、[１]〜[１０]いずれかに記載の害虫防除用組成物中に多孔質吸液芯の一部を浸漬して、該芯に該組成物を吸液させ、該芯の上部を加熱することにより吸液された該組成物を蒸散させる方法である[１３]記載の害虫防除方法。
[１５]  施用方法が、[１]〜[１０]いずれかに記載の害虫防除用組成物を超音波霧化装置により噴霧する方法である[１３]記載の害虫防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の害虫防除用組成物は、優れた害虫防除効力を有する。また、本発明の害虫防除方法により害虫を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の害虫防除用組成物（以下、本発明組成物と記す。）は、式（１）
0005929260.tif 000003
〔式中、Ｒ1及びＲ2は同一または相異なり水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は塩素原子を表し、Ｒ3は水素原子、メチル基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物（以下、本化合物と記す。）、グリコールエーテル及び水を含有する害虫防除用組成物であって、グリコールエーテルの含有割合が、組成物全量の１０〜５０重量％であり、水の含有割合が、組成物全量の２０〜８５重量％であるものである。
本発明組成物は、例えば本化合物、グリコールエーテル及び水、必要により後述のグリコール、製剤用補助剤を室温下又は加温下に混合、溶解することにより調製される。
【０００８】
本発明に用いられる本化合物としては、具体的には［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ａと記す。）、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ｂと記す。）、（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチル＝３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ｃと記す。）、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３−（３，３，３-トリフルオロ-1-プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが挙げられる。本化合物は、例えば、特開２０００−６３３２９号公報、特許第２６４７４１１号明細書、特開昭５７−１２３１４６号公報、特開２００１−１１０２２号公報、特開平１１−２２２４６３号公報、特開２００２−１４５８２８号公報に記載される化合物であり、該公報に記載の方法により製造することができる。
本化合物には、シクロプロパン環上に存在する２つの不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
また、本発明においては、本化合物は、１種又は２種以上の混合物を使用することができる。
【０００９】
本発明組成物における本化合物の含有量は、本発明組成物全量に対して、通常０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜４重量％、さらに好ましくは０．１〜３重量％である。
【００１０】
本発明に用いられるグリコールエーテルとしては、例えば、エチレングリコール系エーテル、プロピレングリコール系エーテル、ジアルキルグリコール系エーテルが挙げられる。
エチレングリコール系エーテルとしては、例えば、下式（２）
0005929260.tif 000004
〔式中、Ｒ4はメチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、アリル基、フェニル基又はベンジル基を表し、nは１〜１０の整数のいずれかを表す。〕
で示されるグリコールエーテルが挙げられ、具体的には例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテルが挙げられる。
プロピレングリコール系エーテルとしては、例えば、下式（３）
0005929260.tif 000005
〔式中、Ｒ5はメチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基又はアリル基を表し、ｍは１〜３の整数のいずれかを表す。〕
で示されるグリコールエーテルが挙げられ、具体的には例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノアリルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。
ジアルキルグリコール系エーテルとしては、例えば、下式（４）
0005929260.tif 000006
〔式中、R6及びＲ7は同一又は相異なり、メチル基、エチル基又はブチル基を表し、ｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるグリコールエーテルが挙げられ、具体的には例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルが挙げられる。
本発明においては、本発明組成物中での安定性の点から、好ましくはエチレングリコール系エーテルが用いられる。また、エチレングリコール系エーテルにおいては、本化合物及び水との溶解性の点で、好ましくはエチレングリコールモノブチルエーテル及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテルが用いられる。
なお、本発明においては、グリコールエーテルは、１種又は２種以上の混合物を使用することができる。
【００１１】
本発明組成物におけるグリコールエーテルの含有量は、本発明組成物全量に対して通常１０〜５０重量％、好ましくは１０〜４５重量％、さらに好ましくは１５〜４０重量％である。
【００１２】
本発明組成物における水の含有量は、本発明組成物全量に対して、通常２０〜８５重量％、好ましくは４０〜８０重量％、より好ましくは５０〜８０重量％、さらに好ましくは５０〜７５重量％である。
【００１３】
本発明組成物において、グリコールエーテルと水との重量比は通常１：０．４〜１：８．５、好ましくは１：１〜１：８．５、さらに好ましくは１：１．４〜１：３．６の範囲である。
【００１４】
本発明組成物には、さらにグリコールを含有させることができる。本発明において、本発明組成物中にグリコールが含有されていると、本発明組成物の溶状が安定化し、好ましい。
本発明に用いられるグリコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコールが挙げられる。溶状安定性の点から、好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールが用いられ、さらに好ましくはトリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールが用いられる。
【００１５】
本発明組成物におけるグリコールの含有量は、本発明組成物全量に対して、通常１〜４５重量％、好ましくは３〜４０重量％、より好ましくは５〜３０重量％、さらに好ましくは５〜２０重量％である。
なお、本発明においては、グリコールは、１種又は２種以上の混合物を使用することができる。
グリコールを２種以上含む本発明組成物の例としては、例えば、グリコールとしてジプロピレングリコールとトリエチレングリコールとを含有する組成物、グリコールとしてエチレングリコールとトリエチレングリコールとを含有する組成物、グリコールとしてプロピレングリコールとトリエチレングリコールとを含有する組成物、グリコールとしてジプロピレングリコールとトリプロピレングリコールとを含有する組成物が挙げられる。
本発明組成物において、グリコールの量は、グリコールエーテル１重量部に対して通常４重量部以下、好ましくは０．２〜１．２５重量部、さらに好ましくは０．２〜０．７重量部である。
【００１６】
本発明組成物において、２種のグリコールとしてジプロピレングリコールとトリエチレングリコールとを含有する場合、本発明組成物全量に対してグリコールエーテルが２０〜４０重量％含まれる場合のジプロピレングリコール及びトリエチレングリコールの含有量は、通常ジプロピレングリコールは１〜１０重量％、トリエチレングリコールは１〜１５重量％である。
【００１７】
本発明組成物は、本化合物、グリコールエーテル及び水からなるもの、又は、本化合物、グリコールエーテル、水及びグリコールのみからなるものであっても良いが、本発明組成物の均一性を損なわない限り、必要に応じて、増粘剤、界面活性剤、分散剤、安定化剤、香料、防腐剤等の製剤用補助剤の１種以上を適宜配合することができる。
【００１８】
増粘剤としては、ザンタンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウエラントガム等の天然多糖類、ポリアクリル酸ナトリウム等の合成高分子、カルボキシメチルセルロース等の半合成高分子、アルミニウムマグネシウムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクトライト、乾式シリカ等の鉱物質粉末、アルミナゾル、及びグリセリンが挙げられる。
【００１９】
界面活性剤としては、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられ、安全性の観点からはノニオン性界面活性剤が好ましい。
分散剤としては、リグニンスルホン酸誘導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）等が挙げられる。
【００２０】
安定化剤としては、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、ビタミンＣ、カテキン等が挙げられる。
香料としては、天然香料、合成香料及び抽出香料が挙げられる。
【００２１】
防腐剤としては、例えば安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキ安息香酸ブチル、イソプロピルメチルフェノール、塩化ベンザルコニウム、塩酸クロルヘキシジン、過酸化水素水、グルコン酸クロルヘキシジン、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、ジンクピリチオン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、フェノキシエタノール、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアオリン−３−オン等のイソチアゾリン誘導体、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、及びサリチル酸誘導体が挙げられる。具体的には、例えばバイオホープL（ケイ・アイ化成株式会社製）、プロキセルGXL（アビシア株式会社製）が挙げられる。
【００２２】
本発明組成物は、他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、忌避活性成分、共力剤等の１種以上を含有することができる。
【００２３】
共力剤としては、例えばピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、ＥＴＮ及びｄ−リモネンが挙げられる。
【００２４】
本発明組成物は、例えば、加熱蒸散剤の形態で用いることができる。また、超音波霧化装置、エアゾール及びポンプスプレー等の散布型装置、粒剤・樹脂・布等に担持させた自然蒸散剤に適用することができる。
本発明組成物は、特に、加熱蒸散剤もしくは超音波霧化装置用組成物の形態で用いることが好ましい。
【００２５】
本発明組成物により防除できる害虫としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物が挙げられ、具体的には例えば以下の害虫等が挙げられる。
【００２６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrotis spp．）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa spp．）、ヘリオティス属害虫（Heliothis spp．）、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
【００２７】
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
【００２８】
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、コワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
【００２９】
膜翅目害虫：アリ類、ハチ類（フタモンアシナガバチ、トガリフタモンアシナガバチ、セグロアシナガバチ、キアシナガバチ、キボシアシナガバチ、コアシナガバチ、ヤマトアシナガバチ等のアシナガバチ類、オオスズメバチ、キイロスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、ヒメスズメバチ、クロスズメバチ、シダクロスズメバチ、キオビホオナガスズメバチ等のスズメバチ類、アリガタバチ類、クマバチ、ベッコウバチ、ジガバチ、ドロバチ等）
【００３０】
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
【００３１】
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
【００３２】
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
【００３３】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類、トコジラミ類等
【００３４】
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Epilachna spp．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
【００３５】
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
【００３６】
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
【００３７】
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。
【００３８】
本発明の害虫防除方法は通常、本発明組成物を害虫又は害虫の生息場所に施用することにより行われる。
本発明組成物の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明組成物の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
（１）  本発明組成物を加熱蒸散剤の形態で用いて、害虫の生息場所で本発明組成物を蒸散させる方法。
（２）  本発明組成物を超音波霧化装置、エアゾール及びポンプスプレー等の散布型装置を用いて、害虫又は害虫の生息場所に本発明組成物を噴霧する方法。
この場合、本化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明組成物の形態、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
【００３９】
本発明の害虫防除方法において、本発明組成物を加熱蒸散剤の形態で用いて、本発明組成物を施用する方法としては、例えば、本発明組成物中に多孔質吸液芯の一部を浸漬して、該芯に該組成物を吸液させ、該芯の上部を加熱することにより吸液された該組成物を蒸散させる方法が挙げられる。なお、この方法に用いられる加熱蒸散型殺虫装置としては、当技術分野で周知のものを使用することができ、例えば特公平２−２５８８５号公報等に記載の加熱蒸散型殺虫装置を使用することができる。
吸液芯の材質である多孔質材としては、例えばクレー、タルク、カオリン、珪藻土、石膏、パーライト、ベントナイト、酸性白土、グラスファイバー、石綿等の無機粉末をカルボキシメチルセルロース、澱粉、アラビアガム、ゼラチン、ポリビニルアルコール等の糊剤にて粘結、成形したものや、クレー、タルク、ベントナイト、アルミナ、シリカ等の無機物質を芯状に固めて焼成したものや、樹脂を芯状に成型加工したものや、ガラス繊維等を束ねたものなどが用いられる。
【００４０】
本発明の害虫防除方法において、本発明組成物を超音波霧化装置を用いて施用する場合の本発明組成物の施用方法としては、例えば、本発明組成物を超音波霧化装置により噴霧する方法が挙げられる。なお、この場合、本発明組成物は超音波により霧化され、噴霧される。なお、この方法に用いられる超音波霧化装置としては、例えば特開２００９−１１８７９２号公報に記載の超音波霧化装置を用いることができる。
【００４１】
本発明の害虫防除方法において、本発明組成物をエアゾールを用いて施用する場合の本発明組成物の施用方法としては、例えば、本発明組成物をエアゾール容器に充填し、該容器にエアゾールバルブを装着し、噴射剤をステムを通して該容器中に充填し、振とうした後、アクチュエーターを装着することにより製造したエアゾールを用いて、該組成物を噴霧する方法が挙げられる。なお、この方法に用いられる噴射剤としては、窒素ガス、圧縮空気、炭酸ガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）及びジメチルエーテルが挙げられ、アクチュエーターとしては、例えば、ボタン式、トリガー式のものが挙げられる。
【００４２】
本発明の害虫防除方法において、本発明組成物をポンプスプレーを用いて施用する場合の本発明組成物の施用方法としては、例えば、本発明組成物を充填したポンプスプレー（噴射剤を必要とせず、ポンプの動作により噴射する噴霧器）を用いて、該組成物を噴霧する方法が挙げられる。なお、この方法に用いられるポンプスプレーとしては、当技術分野で周知のものを使用することができ、例えば特開平８−２９５３５９号公報に記載のポンプスプレーや、特開２００２−２３３７９８号公報に記載のトリガー式ポンプスプレーを使用することができる。
【実施例】
【００４３】
以下、製造例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００４４】
まず、本発明組成物の製造例を示す。部は重量部を示す。
【００４５】
製剤例１
本化合物Ａ０．１５部、水７０部、及びエチレングリコールモノブチルエーテル２９．８５部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（１）と記す。）１００部を得た。
【００４６】
製剤例２
本化合物Ａ０．１５部、水７０部、及びジエチレングリコールモノブチルエーテル２９．８５部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（２）と記す。）１００部を得た。
【００４７】
製剤例３
本化合物Ｂ０．１５部、水７０部、及びジエチレングリコールモノブチルエーテル２９．８５部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（３）と記す。）１００部を得た。
【００４８】
製剤例４
本化合物Ｃ０．１５部、水７０部、及びジエチレングリコールモノブチルエーテル２９．８５部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（４）と記す。）１００部を得た。
【００４９】
製造例５
本化合物Ａ０．１５部、水６５部、及びエチレングリコールモノブチルエーテル３４．８５部及びを混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（５）と記す。）１００部を得た。
【００５０】
製造例６
本化合物Ｂ１．２部、水６５部、及びエチレングリコールモノブチルエーテル３３．８部及びを混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（６）と記す。）１００部を得た。
【００５１】
製造例７
本化合物Ｃ０．６部、水６５部、及びエチレングリコールモノブチルエーテル３４．４部及びを混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（７）と記す。）１００部を得た。
【００５２】
製造例８
本化合物Ａ０．２部、水７０部、エチレングリコールモノブチルエーテル１９．８部、及びトリエチレングリコール１０部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（８）と記す。)１００部を得た。
【００５３】
製造例９
本化合物Ａ０．２部、水５０部、プロピレングリコールモノエチルエーテル３９．８部、及びトリエチレングリコール１０部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（９）と記す。)１００部を得た。
【００５４】
製造例１０
本化合物Ａ０．２部、水６０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル２９．８部、プロピレングリコール１０部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（１０）と記す。）１００部を得た。
【００５５】
製造例１１
本化合物Ａ０．２部、水６０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル２９．８部、ジプロピレングリコール１０部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（１１）と記す。）１００部を得た。
【００５６】
製造例１２
本化合物Ａ０．２部、水５５部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル２９．８部、トリエチレングリコール１５部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（１２）と記す。）１００部を得た。
【００５７】
製造例１３
本化合物Ａ０．２部、水５７．５部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル２９．８部、ジプロピレングリコール５部、トリエチレングリコール７．５部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（１３）と記す。）１００部を得た。
【００５８】
製造例１４
本化合物Ａ０．２部、水５６部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル２９．８部、ジプロピレングリコール２部、トリエチレングリコール１２部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（１４）と記す。）１００部を得た。
【００５９】
製造例１５
本発明組成物（１）〜（１４）の何れか６０ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、窒素ガス４０ｇを充填し、振とうを加え、アクチュエーターを装着することによりエアゾール製剤１を得る。
【００６０】
製造例１６
本発明組成物（１）〜（１４）の何れか６０ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル４０ｇを充填し、振とうを加え、アクチュエーターを装着することによりエアゾール製剤を得る。
【００６１】
製造例１７
超音波式噴霧装置（装置名：センツライザー (NIPPON MMI TECHNOLOGY製）に、本発明組成物（１）〜（１４）の何れかを入れた薬液ボトル（容量１０mL）を取り付けることにより、害虫防除用超音波噴霧装置を得る。
【００６２】
製造例１８
本発明組成物（１）〜（１４）の何れかをプラスチックボトルに充填し、ポンプスプレーのヘッド部を取り付け、ポンプスプレーを得る。
【００６３】
比較製造例１
本化合物A０．１５部、水９０、及びエチレングリコールモノブチルエーテル９．８５部を混合し、攪拌することにより、液状組成物（以下、比較用組成物（１）と記す。）１００部を得た。
【００６４】
次に試験例を示す。
なお、以下の試験例においては、本化合物Ａ、Ｂ及びＣとして、以下の化合物をそれぞれ使用した。
本化合物Ａ：［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（（Ｚ）−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート
本化合物Ｂ：［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル］メチル＝（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（（Ｚ）−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート
本化合物Ｃ：（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチル＝（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
【００６５】
試験例１
製造例１で得られた本発明組成物（１）４０ｇを容器に入れて吸液芯を取り付け、吸液芯付き本発明組成物（１）入りボトルとした。該ボトルを加熱蒸散型殺虫装置を用いて１３０℃にて加熱した。加熱方法は、８時間連続加熱したあと、１６時間加熱を止め、再び８時間連続加熱し、これを繰り返した。加熱開始後１、７及び１５日目において、１時間あたりの本化合物の蒸散量を測定した。本発明組成物（１）の代わりに、本発明組成物（２）、（３）及び（４）を用いて、同様の試験を行い、本化合物の蒸散量を測定した。
なお、本化合物の蒸散量は、ポリウレタンスポンジを吸着剤として充填したガラスカラムにより、蒸散してきた本化合物を経時的に捕集し、その後、ポリウレタンスポンジをアセトンにより抽出し、ガスクロマトグラフにて本化合物量を定量分析することにより求めた。
結果を表１に示す。
【００６６】
【表１】
0005929260.tif 000007
本発明組成物は、長期間にわたって安定して本化合物を蒸散させることができるので、長期間安定した害虫防除効果を得ることができる。
【００６７】
試験例２
本発明組成物（１）の代わりに、本発明組成物（９）〜(１４)を用いて、試験例（１）と同様の試験を行い、加熱開始後１日目から２９日目までの特定日において、１時間あたりの本化合物の蒸散量を測定した。
結果を表２に示す。
【００６８】
【表２】
0005929260.tif 000008
本発明組成物は長期間にわたって安定して本化合物を蒸散させることができるので、
長期間安定した害虫防除効果を得ることができる。
【００６９】
試験例３
本発明組成物（５）４０ｇを容器に入れて吸液芯を取り付け、吸液芯付き本発明組成物（５）入りボトルとした。該ボトルを加熱蒸散型殺虫装置を用いて１３０℃にて加熱した。４時間後、加熱を止め、該ボトル付加熱蒸散型殺虫装置を、３．０ｍ×４．０ｍ×２．３ｍの直方体の試験室内（２８ｍ3）の床中央部に設置した。再度加熱し、加熱後すぐに、アカイエカ雌成虫約１００匹を室内に放った。放虫後、一定時間後にノックダウンしたアカイエカの数を調査し、得られたデータからＫＴ５０（供試虫の５０％がノックダウンするのに要する時間）を求めた。本発明組成物（５）の代わりに、本発明組成物（６）及び（７）、並びに、比較用組成物（１）を用いて、同様の試験を行い、ＫＴ５０を求めた。
結果を表２に示す。
【００７０】
【表３】
0005929260.tif 000009
【００７１】
試験例４
本発明組成物（８）３５ｇを容器に入れて吸液芯を取り付け、吸液芯付き本発明組成物（１４）入りボトルとした。該ボトルを加熱蒸散型殺虫装置を用いて１３０℃にて加熱した。２０時間後、加熱を止め、該ボトル付加熱蒸散型殺虫装置を、３．０ｍ×４．０ｍ×２．３ｍの直方体の試験室内（２８ｍ3）の床中央部に設置した。再度加熱し、加熱後すぐに、アカイエカ雌成虫約１００匹を室内に放った。放虫後、６０分後にノックダウンしたアカイエカの数を調査し、６０分後のノックダウン率を求めた。本発明組成物（８）の代わりに、本発明組成物（９）及び（１４）、並びに比較用組成物（１）を用いて、同様の試験を行い、６０分後のノックダウン率を求めた。
結果を表４に示す。
【００７２】
【表４】
0005929260.tif 000010
【産業上の利用可能性】
【００７３】
本発明組成物は、優れた害虫防除効力を有する。