(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールのジアステレオマーを分離する方法であって、
抽出精留塔に、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールの少なくとも２つのジアステレオマーを含有する物質組成物と、１つ以上のイオン性液体とを供給する工程であって、前記１つ以上のイオン性液体が、１，３−ジヒドロキシイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、グアニジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメチル-スルホニル）アミド、イミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、ブチルアンモニウムトリフレート、トリメチルアンモニウムメタンスルホネート、１，３−ジヒドロキシイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、１，３−ジヒドロキシ−２−メチル−イミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、１−ブチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、グアニジニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、およびこれらの任意の所望の混合物からなる群から選択される工程；ならびに
１つ以上のイオン性液体の存在下で前記物質組成物の抽出精留を行って、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールの少なくとも１つのジアステレオマーを、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールの少なくとも１つの他のジアステレオマーから分離する工程
を含むことを特徴とする、方法。
【請求項２】
・  ｌ−メントール、ｄ−メントール、またはｄ−およびｌ−メントールの任意の所望の混合物が、ｄ−およびｌ−ネオメントール、ｄ−およびｌ−イソメントールならびにｄ−およびｌ−ネオイソメントールからなる群からの１つ、２つ、３つ、４つ、５つもしくはすべてのジアステレオマーを含有する任意の所望の混合物から；
・  ｌ−イソメントール、ｄ−イソメントール、またはｄ−およびｌ−イソメントールの任意の所望の混合物が、ｌ−メントールおよびｄ−メントール、ｄ−およびｌ−ネオメントール、ならびにｄ−およびｌ−ネオイソメントールからなる群からの１つ、２つ、３つ、４つ、５つもしくはすべてのジアステレオマーを含有する任意の所望の混合物から；
・  ｌ−ネオメントール、ｄ−ネオメントール、またはｄ−およびｌ−ネオメントールの任意の所望の混合物が、ｌ−メントールおよびｄ−メントール、ｄ−およびｌ−イソメントール、ならびにｄ−およびｌ−ネオイソメントールからなる群からの１つ、２つ、３つ、４つ、５つもしくはすべてのジアステレオマーを含有する任意の所望の混合物から；あるいは
・  ｌ−ネオイソメントール、ｄ−ネオイソメントール、またはｄ−およびｌ−ネオイソメントールの任意の所望の混合物が、ｌ−メントールおよびｄ−メントール、ｄ−およびｌ−イソメントール、ならびにｄ−およびｌ−ネオメントールからなる群からの１つ、２つ、３つ、４つ、５つもしくはすべてのジアステレオマーを含有する任意の所望の混合物から
互いに分離されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ｌ−メントール、ｄ−メントール、またはｄ−およびｌ−メントールの任意の所望の混合物が、ｄ−およびｌ−ネオメントール、ｄ−およびｌ−イソメントール、ならびにｄ−およびｌ−ネオイソメントールからなる群からの１つ、２つ、３つ、４つ、５つもしくはすべてのジアステレオマーを含有する任意の所望の混合物から分離されることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
前記物質組成物が、チモールの水素化における反応混合物として直接得られるか、あるいは前述の反応混合物の第１蒸留後に得られることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
前記物質組成物が、
・  ６０重量％〜９０重量％のｄ−メントール、ｌ−メントール、または、ラセミ化合物を含むこれらの任意の所望の混合物と
・  ５重量％〜３５重量％のｄ−イソメントール、ｌ−イソメントール、または、ラセミ化合物を含むこれらの任意の所望の混合物と
を含有し、
前記物質組成物中の２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールの前述の立体異性体の合計が９７重量％以上であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
前記抽出精留を精留塔で実施し、ランバックの、取り出される留出物に対する重量比（還流比）が、０．５：１〜２０：１の範囲であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
イオン性液体の、物質組成物の量に対する重量比が、２：１〜４０：１の範囲であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
前記イオン性液体を回収し、分離のために再使用することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記方法を連続的に実施することを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
前記物質組成物を、前記物質組成物の供給点より上方で前記イオン性液体が前記塔内に供給されるように、供給することを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
前記物質組成物が、ｄ−メントール、ｌ−メントール、ｄ−イソメントール、およびｌ−イソメントールを含む、請求項５に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イオン性液体を抽出剤として使用することによる、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールのジアステレオマーを含有する物質組成物の精留分離方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
精留は、物質組成物を分離するために工業界において広く用いられている。精留によって物質組成物を分離することの困難さは、分離係数α、つまり関与する成分の分配係数の比で示される。分離係数が１より大きければ大きいほど、物質組成物を分離することが一般により経済的になる。
【０００３】
複数の成分が小さな沸点差を有するにすぎないかまたは共沸混合物を形成しさえする多くの物質組成物は、従来の精留では、たとえ分離できるとしても、困難を伴って分離できるにすぎない。これは、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールの少なくとも２つの互いにジアステレオマーである化合物を含有する物質組成物（たとえば、チモールの水素化およびその後の後処理工程で典型的に形成されるような物質組成物）からの、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールのジアステレオマー（ｄ，ｌ−メントール、ｄ，ｌ−ネオメントール、ｄ，ｌ−イソメントール、およびｄ，ｌ−ネオイソメントール）の分離に当てはまる。とりわけ、イソメントールジアステレオマーとメントールジアステレオマーとの分離は、２つの化合物間の低い相対的揮発度に起因して、不十分な程度、かつ、高いエネルギーコストで達成できるにすぎない。
【０００４】
このような場合には、分離すべき物質組成物は、典型的には、添加溶剤として知られる選択剤と混ぜ合わせられる。この添加溶剤は、物質組成物の成分と選択的に相互作用して、添加溶剤を加えないよりも良好な分離係数が得られるように気−液相平衡に影響を及ぼす。
【０００５】
これにより、典型的には、分離のために用いる物質組成物に要求されるエネルギー／コストが低下する。最近、イオン性液体が、添加溶剤としての用途において集中的に研究されてきた（（特許文献１）、（特許文献２）および（非特許文献１）を参照されたい）。
【０００６】
立体異性体化合物を分離するための多様な添加溶剤が文献から公知である。
【０００７】
（特許文献３）には、イソメントールとメントールとの混合物を分離するためのスクシンアミド、スクシノニトリル、グルタロニトリル、およびマロノニトリルの使用が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】ＤＥ１０１３６６１４Ａ
【特許文献２】ＤＥ１０１５４０５２Ａ
【特許文献３】米国特許第４，８７４，４７３号明細書
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｃｈｅｍ．Ｉｎｇ．Ｔｅｃｈ．２００３、７５、１１４８−１１４９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
上述した従来技術を背景にして、本課題は、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールのジアステレオマーを分離するための特に効率的な方法を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明はしたがって、抽出精留による、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールの少なくとも２つの互いにジアステレオマーである化合物を含有する物質組成物からの、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールのジアステレオマーの分離方法であって、精留を１つ以上のイオン性液体の存在下で行うことを特徴とする方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の目的のためのイオン性液体は、少なくとも１つのカチオンまたはカチオン性基および少なくとも１つのアニオンまたはアニオン性基を有するが正味電荷を持たない化合物であって、融点が２００℃未満である化合物である。
【００１３】
好ましいイオン性液体は有機カチオンを有する。
【００１４】
特に好ましいイオン性液体は、式（Ｉ）：
［Ｋ＋］［Ａ−］    （Ｉ）
［式中、
［Ｋ＋］は、式（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）：
【化１】
0005888993.tif 000002
からなる群から選択されるカチオンを表し、
［Ａ−］は、以下：
ヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレート、塩化物、臭化物、ヨウ化物、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、ならびに式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）および（ＩＩＩｃ）：
（ＩＩＩａ）  Ｒ７−ＳＯ３−；
（ＩＩＩｂ）  −Ｏ（Ｐ＝Ｏ）（ＯＲ３）（ＯＲ４）；
（ＩＩＩｃ）  −Ｏ（Ｐ＝Ｏ）（Ｒ３）（ＯＲ４）
からなる群から選択されるアニオンを表し、
ここで、式（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）およびまた式（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｃ）において、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基は、それぞれ完全に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２フルオロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、もしくはＣ１〜Ｃ１２ヒドロキシアルキルを表すか、または
２つの基が結合してＣ２〜Ｃ１２アルケニレンを表し、
但し、式（ＩＩｃ）および（ＩＩｅ）は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の２つ以下が水素を表すことを条件とし、
・  Ｒ５およびＲ６基は、それぞれ完全に独立に、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２フルオロアルキル、またはＣ１〜Ｃ１２ヒドロキシアルキルを表し、
・  Ｒ７基は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２フルオロアルキル、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ１２ヒドロキシアルキルからなる群から選択される基で単一もしくは多重に置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表す］
のイオン性液体である。
【００１５】
式（Ｉ）の特に非常に好ましいイオン性液体は、［Ｋ＋］が式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）のカチオンを表し、［Ａ−］がヘキサフルオロホスフェートまたはビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミドを表す式（Ｉ）のイオン性液体である。
【００１６】
式（Ｉ）のさらに別の好ましい化合物は、
１，３−ジヒドロキシイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、グアニジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、イミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、ブチルアンモニウムトリフレート、トリメチルアンモニウムメタンスルホネート、１，３−ジヒドロキシイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、１，３−ジヒドロキシ−２−メチル−イミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、１−ブチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、およびグアニジニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェートである。
【００１７】
式（Ｉ）の特に非常に好ましい化合物は、１，３−ジヒドロキシイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、グアニジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、イミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、および１，３−ジヒドロキシイミダゾリウムビス（トリフルオロ−メチルスルホニル）アミドである。
【００１８】
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、およびＣ２〜Ｃ１２アルケニレンは、それぞれ独立に、記載した数の炭素原子を有する直鎖の、全体的にまたは部分的に環状の、分岐または非分岐のアルキル、アルキレン、またはアルケニレン基であって、言及した基が、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基またはハロゲンで、単一もしくは多重にさらに置換されているかまたは置換されていない基、好ましくは単一にさらに置換されているか置換されていない基をそれぞれ意味する。
【００１９】
Ｃ１〜Ｃ１２アルキルは、たとえばメチル、エチル、２−メトキシエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチルおよび第三ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、アダマンチル、メンチル異性体、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、またはｎ−ドデシルを表す。
【００２０】
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシは、たとえば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、第二ブトキシ、または第三ブトキシを表す。
【００２１】
Ｃ１〜Ｃ１２フルオロアルキルは、いずれの場合にも独立に、１回以上、好ましくは完全にフッ素原子で置換された、直鎖の、全体的にまたは部分的に環状の、分岐または非分岐のアルキル基を意味する。
【００２２】
Ｃ１〜Ｃ１２フルオロアルキルは、たとえば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、またはパーフルオロブチルを表す。
【００２３】
Ｃ１〜Ｃ１２ヒドロキシアルキルは、１回以上ヒドロキシル基で置換されている、上に定義した通りのＣ１〜Ｃ１２アルキル基を表す。
【００２４】
たとえば、Ｃ１〜Ｃ１２ヒドロキシアルキルは、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピルを表す。
【００２５】
Ｃ２〜Ｃ１２アルケニルは、たとえば、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−メチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、ｌ−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル、または２−オクテニルを表す。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物およびそれらの製造は、原則として公知であり、たとえば、Ｉｏｎｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄｓ  ｉｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，２００７，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ（編者Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄ  ａｎｄ  Ｗｅｌｔｏｎ）に開示されている。
【００２７】
本発明によれば、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールのジアステレオマーは、抽出精留によって、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールの少なくとも２つの互いにジアステレオマーである化合物を含有する物質組成物から分離される。
【００２８】
これは、本発明において、ｄ−およびｌ−メントール、ｄ−およびｌ−ネオメントール、ｄ−およびｌ−イソメントール、ならびにｄ−およびｌ−ネオイソメントールからなる群から選択される少なくとも１つの立体異性体が、同じ前述の群から選択される少なくとも１つの他の相対的にジアステレオマーである異性体から分離されることを意味する。
【００２９】
たとえば、
・  ｌ−メントール、ｄ−メントール、またはｄ−およびｌ−メントールの任意の所望の混合物が、ｄ−およびｌ−ネオメントール、ｄ−およびｌ−イソメントール、ならびにｄ−およびｌ−ネオイソメントールからなる群からの１つ、２つ、３つ、４つ、５つもしくはすべての相対的ジアステレオマー化合物を含有する任意の所望の混合物から；
・  ｌ−イソメントール、ｄ−イソメントール、またはｄ−およびｌ−イソメントールの任意の所望の混合物が、ｌ−メントールおよびｄ−メントール、ｄ−およびｌ−ネオメントール、ならびにｄ−およびｌ−ネオイソメントールからなる群からの１つ、２つ、３つ、４つ、５つもしくはすべての相対的ジアステレオマー化合物を含有する任意の所望の混合物から；
・  ｌ−ネオメントール、ｄ−ネオメントール、またはｄ−およびｌ−ネオメントールの任意の所望の混合物が、ｌ−メントールおよびｄ−メントール、ｄ−およびｌ−イソメントール、ならびにｄ−およびｌ−ネオイソメントールからなる群からの１つ、２つ、３つ、４つ、５つもしくはすべての相対的ジアステレオマー化合物を含有する任意の所望の混合物から；あるいは
・  ｌ−ネオイソメントール、ｄ−ネオイソメントール、またはｄ−およびｌ−ネオイソメントールの任意の所望の混合物が、ｌ−メントールおよびｄ−メントール、ｄ−およびｌ−イソメントール、ならびにｄ−およびｌ−ネオメントールからなる群からの１つ、２つ、３つ、４つ、５つもしくはすべての相対的ジアステレオマー化合物を含有する任意の所望の混合物から
分離され得る。
【００３０】
ｄ−およびｌ−立体異性体の任意の所望の混合物には、個々のラセミ化合物またはラセミ化合物の任意の所望の混合物も含まれる。
【００３１】
好ましくは、
ｌ−メントールもしくはｄ−メントールまたはｄ−およびｌ−メントールの任意の所望の混合物が、ｄ−およびｌ−ネオメントール、ｄ−およびｌ−イソメントールならびにｄ−およびｌ−ネオイソメントールからなる群からの１つ、２つ、３つ、４つ、５つもしくはすべての相対的ジアステレオマー化合物を含有する任意の所望の混合物から分離され、好ましくはｄ−およびｌ−メントールのラセミ混合物が、ｄ，ｌ−ネオメントール、ｄ，ｌ−イソメントールおよびｄ，ｌ−ネオイソメントールからなる群からの１つ、２つもしくはすべてのラセミ混合物を含有する混合物から分離される。
【００３２】
使用する物質組成物中の分離すべきジアステレオマーのそれぞれの割合には、原則として何の制限もない。
【００３３】
１実施形態では、精留プロセスを、分離すべき２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールのジアステレオマーを本質的に含有する物質組成物を精留にかけるように行う。用語「本質的に」は、分離すべき２つの２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールジアステレオマー以外の成分の割合が、さらなる化合物として、０重量％または０重量％超〜３０重量％いずれかであってよく、好ましくは０重量％超〜１０重量％、より好ましくは０重量％超〜２重量％のいずれかであってよいことを意味するものと理解されるべきである。
【００３４】
好適な物質組成物は、たとえば、チモールの水素化における反応混合物として直接得られる物質組成物、または、前述の反応混合物の第１蒸留後にたとえばヘッド流、ボトム流または側流として得られる物質組成物であってよい。
【００３５】
これらの場合に、前述したさらなる化合物は、たとえば、チモールの水素化からの未転化（ｕｎｃｏｎｖｅｒｔｅｄ）チモールおよび／または副生物である。
【００３６】
好ましい１実施形態では、したがって、
・  ６０重量％〜９０重量％、好ましくは７０重量％〜８５重量％のメントール（すなわちｄ−メントール、ｌ−メントール、または、ラセミ化合物を含むこれらの任意の所望の混合物）と
・  ５重量％〜３５重量％、好ましくは１２重量％〜３０重量％のイソメントール（すなわちｄ−イソメントール、ｌ−イソメントール、または、ラセミ化合物を含むこれらの任意の所望の混合物）と
・  ０重量％であるかまたは０重量％超〜５重量％かのいずれかの、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールのさらなる４つの立体異性体と
を含有し、
物質組成物中の２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールの前述の立体異性体の合計が９７重量％以上、好ましくは９８重量％以上、より好ましくは９９重量％以上である物質組成物を、本発明による方法に使用する。
【００３７】
精留は、精留に好適であるとして当業者に公知の任意の装置（たとえば、特に塔など）を利用することができる。このような塔（column）には、インターナルありもしくはなしの単塔、側流塔、隔壁塔、または熱結合蒸留塔が含まれる。
【００３８】
好ましくは、抽出精留に使用する物質組成物は、精留における圧力の選択に依存して、２０〜１８０℃、好ましくは８０〜１６０℃である温度に最初に調節されるかまたはその温度を有する。好ましい一実施形態においては、精留塔のボトムでの温度は、１８０℃以下、より好ましくは１６０℃以下である。
【００３９】
好ましい一実施形態においては、塔のトップでの圧力は一般に、分離すべき混合物に依存して、たとえば５〜５００ｈＰａ、好ましくは５〜２００ｈＰａの範囲である。
【００４０】
塔のボトムと塔のトップとの間の圧力差は、たとえば０〜２００ｈＰａの範囲、好ましくは１〜１００ｈＰａの範囲であってよい。
【００４１】
理論段の数は、たとえば５〜１０００の範囲、好ましくは３０〜３００の範囲であってよい。
【００４２】
ランバックの、取り出される留出物に対する重量比は、たとえば０．５：１〜２０：１の範囲に、より好ましくは２：１〜８：１の範囲であってよい。
【００４３】
イオン性液体または式（Ｉ）の化合物の、分離すべき物質組成物の精留塔への供給物に対する重量比は、たとえば２：１〜４０：１の範囲、好ましくは２：１〜８：１の範囲であってよい。
【００４４】
本発明による方法は、回分式または連続法で、好ましくは連続法で実施することができる。
【００４５】
とりわけ連続プロセスの場合には、分離すべき物質組成物およびイオン性液体を、従来法で供給することができ、好ましくはイオン性液体を、分離すべき物質組成物用の供給点より上方で、塔内に供給する。
【００４６】
精留は、典型的には、少なくとも２つの生成物流れを提供する。たとえば、１つの２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールジアステレオマー、または対の２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールジアステレオマーを、生成物流れとしてオーバーヘッドで、あるいは側流に取り出すことができ、かつ、イオン性液体と一緒にさらなるジアステレオマーまたは対のジアステレオマーをボトム流として取り出すことができる。
【００４７】
本発明による方法の好ましい１実施形態では、イオン性液体を回収し、分離のために再使用する。
【００４８】
イオン性液体または式（Ｉ）の化合物は、たとえば蒸留分離によってボトム流から取り出す。蒸留分離は、好ましくは、還流させることなく２つの分離段階で実施する。第１分離段階では、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールジアステレオマーまたは対の２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールジアステレオマーをボトム流中に非常に十分に取り出すために２〜２００ｈＰａ、好ましくは５〜５０ｈＰａの範囲の圧力で運転する。表現「非常に十分に」は、９０％超の取り出し、好ましくは９５％超の取り出しを意味するものとしてここでは理解されるべきである。その後の第２分離段階は、たとえば１〜２０ｈＰａ、好ましくは１〜５ｈＰａの範囲の、第１分離段階におけるより低い圧力でさらなる取り出しを達成する。生成物蒸気は有利には、たとえば、５〜２００ｈＰａ、好ましくは５〜５０ｈＰａへの減圧後に凝縮される。
【００４９】
本発明による方法の特有の利点は、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールのジアステレオマーの混合物を効率的に分離して、高純度を有するジアステレオマーまたはジアステレオマー対を得ることができることである。
【００５０】
本発明は、したがって、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサノールのジアステレオマーを分離するための、イオン性液体、とりわけ式（Ｉ）の化合物の使用をさらに提供する。
【００５１】
本発明により、比エネルギー必要量の明らかな低減、および用いる分離装置の寸法、すなわち所要の分離段階当たりに必要とされる装置容量の大幅な低減がもたらされる。
【実施例】
【００５２】
［ジアステレオマー混合物の分離］
以下の活性度係数（coefficient of activity factor）は、無限希釈および１３０℃の温度を仮定するＣＯＳＭＯｌｏｇｉｃ  ＧｍｂＨ  ＆  Ｃｏ  ＫＧ製のＣＯＳＭＯ−ＲＳプログラムを用いて測定した。
【００５３】
【表１】
0005888993.tif 000003
【００５４】
これらの試験は、本発明による方法が従来技術よりも明らかに優れていることを示した。
【００５５】
［蒸留実施例］
２２０理論段を有する抽出塔に、１４０℃の温度の、８４重量％のｄ，ｌ−メントールおよび１６重量％のｄ，ｌ−イソメントールからなる、分離すべき物質組成物と、１４０℃の温度の、抽出剤（添加溶剤）１，３−ジヒドロキシイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートとを供給した。添加溶剤は、前述の物質組成物より上方で塔中へ供給した。メントールの、添加溶剤に対する比は１：８であった。
【００５６】
圧力は、塔のトップで８０ｈＰａ、塔のボトムで１６０ｈＰａであった。抽出剤は、約１５０℃の温度で塔のボトムを出た。このボトム流は、使用したイソメントールの９９重量％超と、使用したメントールの１重量％未満とを含有していた。９９重量％超の含有率を有する高純度メントールを、還流比（ランバック量／留出物）が４：１である状態で、オーバーヘッド流として塔から取り出した。