(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
粗アセトン流の精製方法であって、
ａ）アセトンと少なくとも１種の低沸点不純物とを含む粗アセトン流を、ゼオライトを含む固体酸触媒で処理して、アセトンと、粗アセトン流中よりも沸点の高い少なくとも１種の高沸点不純物とを含む処理済みアセトン流を形成し、
ｂ）前記処理済みアセトン流を蒸留して前記高沸点不純物の少なくとも一部を取り除き、精製アセトン流を生成する方法において、
前記低沸点不純物は、イソブチレン、アセトアルデヒド、メタノール、蟻酸メチル、イソプロパノール、プロピオンアルデヒド、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブタノール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、イソブチルアルデヒド、メチルエチルケトン、蟻酸ｔ−ブチル、酸化プロピレン、イソブチレン酸化物、ジイソブチレン及び水からなる群より選択される方法。
【請求項２】
前記ゼオライトは、フォージャサイト、モルデナイト、菱沸石、クリノプチロライト、エリオナイト、シヘアライト、ゼオライトＡ、ゼオライトＬ、ゼオライトβ、ゼオライトＸ、ゼオライトＹ、ゼオライト  ＨＹ、ゼオライト  ＺＳＭ−５、ゼオライト  ＭＣＭ−２２、ゼオライト  ＭＣＭ−４１、ゼオライト  ＵＣＢ−１、及びゼオライト  ＩＴＱ−２からなる群から選ばれることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記ゼオライトはゼオライト  ＺＳＭ−５であることを特徴とする、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記ゼオライトはゼオライト  ＨＹであることを特徴とする、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
前記ゼオライト  ＨＹにおけるシリカ：アルミナの比は２〜１０であることを特徴とする、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記粗アセトン流を更にジビニルベンゼン−架橋スルホン化ポリスチレン樹脂である架橋酸性ポリマー樹脂で処理することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記粗アセトン流は５０重量％以上のアセトンからなることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記不純物は、アルコール、エポキシド、アルデヒド、水分、イソブチレン、或いはこれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
精製イソプロパノールの製造方法であって、
ａ）アセトンと少なくとも１種の低沸点不純物とを含む粗アセトン流を、ゼオライトを含む固体酸触媒に供給し、アセトンと少なくとも１種の高沸点不純物とを含む処理済みアセトン供給流を形成するステップと、
ｂ）前記処理済みアセトン流を蒸留して該処理済みアセトン流から前記高沸点不純物の少なくとも一部を取り除き、精製アセトン流を生成するステップと、
ｃ）イソプロパノール製造工程において前記精製アセトン流を水素化反応器に供給し、粗イソプロパノールを生成するステップと、
ｄ）前記粗イソプロパノール流を蒸留して残存不純物の少なくとも一部を取り除き、精製イソプロパノール流を生成するステップとを含み、
前記低沸点不純物は、イソブチレン、アセトアルデヒド、メタノール、蟻酸メチル、イソプロパノール、プロピオンアルデヒド、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブタノール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、イソブチルアルデヒド、メチルエチルケトン、蟻酸ｔ−ブチル、酸化プロピレン、イソブチレン酸化物、ジイソブチレン及び水からなる群より選択される、方法。
【請求項１０】
前記ゼオライトは、フォージャサイト、モルデナイト、菱沸石、クリノプチロライト、エリオナイト、シヘアライト、ゼオライトＡ、ゼオライトＬ、ゼオライトβ、ゼオライトＸ、ゼオライトＹ、ゼオライト  ＨＹ、ゼオライト  ＺＳＭ−５、ゼオライト  ＭＣＭ−２２、ゼオライト  ＭＣＭ−４１、ゼオライト  ＵＣＢ−１、及びゼオライト  ＩＴＱ−２からなる群から選ばれることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記精製アセトン流は少なくとも９０重量％のアセトンからなることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
前記アセトン供給流は、約８０重量％のアセトンと、少なくとも６．５重量％のメタノールと、少なくとも０．７重量％のアルデヒド類と、少なくとも３．５重量％のイソブチレン酸化物と、少なくとも１．５重量％のイソプロパノールとを含み、
また前記精製アセトン流は、約９０重量％のアセトンと、６．５重量％未満のメタノールと、０．７重量％未満のアルデヒド類と、３．５重量％未満のイソブチレン酸化物と、１．５重量％未満のイソプロパノールとからなり、
さらに精製イソプロパノールは、少なくとも９９．８重量％のイソプロパノールからなることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項１３】
イソプロパノールの収率が、ゼオライトで処理されていないアセトン供給流を用いてプロパノールを製造する工程の収率に比べ、少なくとも５％増加していることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項１４】
精製イソプロパノールの製造方法であって、
ａ）アセトンと少なくとも１種の低沸点不純物とを含むアセトン供給流を、ゼオライトを含む固体酸触媒に供給し、アセトンと少なくとも１種の高沸点不純物とを含む処理済みアセトン供給流を形成するステップであって、前記低沸点不純物は、イソブチレン、アセトアルデヒド、メタノール、蟻酸メチル、イソプロパノール、プロピオンアルデヒド、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブタノール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、イソブチルアルデヒド、メチルエチルケトン、蟻酸ｔ−ブチル、酸化プロピレン、イソブチレン酸化物、ジイソブチレン及び水からなる群より選択されるステップと、
ｂ）前記処理済みアセトン流を蒸留して該処理済みアセトン流から前記高沸点不純物の少なくとも一部を取り除き、少なくとも８０％の純度を有する精製アセトン流を生成するステップと、
ｃ）イソプロパノール製造工程において前記精製アセトン流を水素化反応器に供給し、粗イソプロパノールを生成するステップと、
ｄ）前記粗イソプロパノール流を蒸留して残存不純物の少なくとも一部を取り除き、精製イソプロパノール流を生成するステップとを有し、
前記精製イソプロパノールは少なくとも９９．５％の純度を有することを特徴とする、方法。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
本発明は粗アセトン流の処理方法に関するものである。本発明は、粗アセトン流を生成して低沸点不純物をアセトンからより容易に分離される高沸点不純物に転換する方法に関する。本発明は、純粋アセトンをより多く必要とする工程、つまり高精製イソプロパノールの製造工程などにおいて特に有用である。
【発明の概要】
【０００２】
本発明は粗アセトン流の処理方法に関するものである。本発明は、粗アセトン流を生成して低沸点不純物をアセトンからより容易に分離される高沸点不純物に転換する方法に関する。本発明は、純粋アセトンをより多く必要とする工程、つまり精製イソプロパノールの製造工程などにおいて特に有用である。
【０００３】
ある実施形態において、本発明は、アセトンと少なくとも１種の低沸点不純物とを含む粗アセトン流を固体酸触媒で処理して、アセトンと少なくとも１種の高沸点不純物とを含む処理済みアセトン流を形成し、続いて、前記処理済みアセトン流を蒸留して前記高沸点不純物の少なくとも一部を取り除き、精製アセトン流を生成する、粗アセトン流の精製方法を提供する。
【０００４】
他の実施形態において、本発明は、アセトンと少なくとも１種の低沸点不純物とを含むアセトン流を触媒からなる固体無機酸床に供給し、アセトンと少なくとも１種の高沸点不純物とを含む処理済みアセトン供給流を形成するステップと、前記処理済みアセトン流を蒸留して該処理済みアセトン流から前記高沸点不純物の少なくとも一部を取り除き、精製アセトン流を生成するステップと、イソプロパノール製造工程において前記精製アセトン流を水素化反応器に供給し、精製イソプロパノールを生成するステップとを含む、精製イソプロパノールの製造方法を提供する。
【０００５】
他の実施形態において、本発明は、アセトンと少なくとも１種の低沸点不純物とを含むアセトン流をゼオライト触媒を含む固体無機酸床に供給し、アセトンと少なくとも１種の高沸点不純物とを含む処理済みアセトン流を形成するステップと、前記処理済みアセトン流を蒸留して該処理済みアセトン流から前記高沸点不純物の少なくとも一部を取り除き、少なくとも８０％の純度を有する精製アセトン流を生成するステップと、イソプロパノール製造工程において前記精製アセトン流を水素化反応器に供給し、粗イソプロパノールを生成するステップと、前記粗イソプロパノールを蒸留して残存不純物の少なくとも一部を取り除き、精製イソプロパノールを生成するステップとを有し、前記精製イソプロパノールは少なくとも９９．５％の純度を有する、精製イソプロパノールの製造方法を提供する。
【０００６】
当業者は、好ましい実施形態に関する下記の説明を熟読し、本発明の特性及び利点について容易に把握することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明は粗アセトン流の処理方法に関するものである。本発明は、粗アセトン流を生成して低沸点不純物をアセトンからより容易に分離される高沸点不純物に転換する方法に関する。本発明は、純粋アセトンをより多く必要とする工程、つまり精製イソプロパノールの製造工程などにおいて特に有用である。
【０００８】
本発明は、低沸点不純物の一部を高沸点不純物に転換させる粗アセトン流の処理方法を提供する。高沸点不純物は低沸点不純物に比べ、より容易に、より効果的に、更により低コストでアセトンから取り除くことができるため、本発明は不純物のアセトン流からの除去を促進する効果をもたらす。
【０００９】
ある実施形態において、本発明は、アセトンと少なくとも１種の低沸点不純物とを含む粗アセトン流を固体酸触媒で処理して、アセトンと少なくとも１種の高沸点不純物とを含む処理済みアセトン流を形成し、続いて、前記処理済みアセトン流を蒸留して前記高沸点不純物の少なくとも一部を取り除き、精製アセトン流を生成する、粗アセトン流の精製方法を提供する。  
【００１０】
他の実施形態において、本発明は、アセトンと少なくとも１種の不純物とを含むアセトン流を触媒からなる固体無機酸床に供給し、アセトンと少なくとも１種の高沸点不純物とを含む処理済みアセトン供給流を形成するステップと、前記処理済みアセトン流を蒸留して該処理済みアセトン流から前記高沸点不純物の少なくとも一部を取り除き、精製アセトン流を生成するステップと、イソプロパノール製造工程において前記精製アセトン流を水素化反応器に供給し、精製イソプロパノールを生成するステップとを有する、精製イソプロパノールの製造方法を提供する。
【００１１】
他の実施形態において、本発明は、アセトンと少なくとも１種の低沸点不純物とを含むアセトン供給流をゼオライト触媒を含む固体無機酸床に供給し、アセトンと少なくとも１種の高沸点不純物とを含む処理済みアセトン供給流を形成するステップと、前記処理済みアセトン流を蒸留して該処理済みアセトン流から前記高沸点不純物の少なくとも一部を取り除き、少なくとも８０％の純度を有する精製アセトン流を生成するステップと、イソプロパノール製造工程において前記精製アセトン流を水素化反応器に供給し、精製イソプロパノールを生成するステップとを有し、前記精製イソプロパノールは少なくとも９９．５％の純度を有する、精製イソプロパノールの製造方法を提供する。更に他の実施形態においては、二重樹脂床と乾燥機構成の用途を提供する。
【００１２】
粗アセトン流に含有され得る低沸点不純物として、一般的にはアルコール類、エステル類、エーテル類、エポキシド類、アルデヒド類、水分、オレフィン類が挙げられる。ある実施形態において、低沸点不純物は、イソブチレン、アセトアルデヒド、メタノール、蟻酸メチル、イソプロパノール、プロピオンアルデヒド、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブタノール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（「ＭＴＢＥ」）、イソブチルアルデヒド、メチルエチルケトン、蟻酸ｔ−ブチル、酸化プロピレン、イソブチレン酸化物、ジイソブチレンなどを含む。通常、アセトンと類似の沸点を有するかアセトンと共に共沸混合物を形成するため、蒸留を用いてもアセトンから分離し難い不純物は、低沸点不純物として見なされる。
【００１３】
粗アセトン流において低沸点不純物から形成され得る高沸点不純物は、一般的に、エーテル類、アルキルアセタール類、アルコール類、グリコールエーテル類、ジオキソラン類、グリコール類、ケトン類を含む。ある実施形態において、高沸点不純物としては、１，１−ジメトキシプロパン、２，２−ジメトキシプロパン、１−メトキシ−２−メチル−２−プロパノール、２，４，４−トリメトキシジオキソラン、１，１−ジメトキシイソブタン、２，２，４，４−テトラメチルジオキソラン、２−メトキシ−２−メチル−１−プロパノール、２−イソブチル−４，４−ジメチル−ジオキソラン、酸化メシチル、酸化ヒドロキシメシチル、酸化メトキシメシチル、プロピレングリコールエーテル、プロピレングリコール、イソブチレングリコールなどが挙げられる。通常、アセトンより沸点が高く、蒸留によってアセトンから分離することが非常に容易である不純物は、高沸点不純物として見なされる。
【００１４】
粗アセトン流の処理に用いることができる触媒としてはゼオライト類が挙げられ、当該ゼオライト類は、剥離ゼオライト、メソポーラスシリカ、酸性白土、混合無機酸化物、酸性無機酸化物、架橋酸性ポリマー樹脂、或いはこれらの混合物を含む。
【００１５】
ゼオライトの例には、ケイ酸系ゼオライトと、フォージャサイト、モルデナイト、菱沸石、オフレタイト、クリノプチロライト、エリオナイト、シヘアライト（ｓｉｈｅａｌｉｔｅ）などの非晶質化合物を含まれる。その他の適合なゼオライト物質には、ゼオライトＡ、ゼオライトＬ、ゼオライトβ、ゼオライトＸ、ゼオライトＹ、ゼオライト  ＨＹ、ＺＳＭ−５、ＭＣＭ−２２、ＭＣＭ−４１、ＵＣＢ−１、及びＩＴＱ−２が含まれる。好ましいゼオライト触媒は、シリカ：アルミナの比が２〜１０であるＨＹゼオライトである。ゼオライトは、押出物、錠剤、成形粒子又はビーズなど、何れの形状であっても良い。結合剤を用いて形状の強度を高めることもできる。特に好ましいゼオライト触媒は、押出物状のアルミナ結合剤とゼオライトＨＹの２０／８０組成物である。当該組成物は固定床作業における触媒の機械的完全性を与え、反応器の圧力低下と閉塞を最小化する。
【００１６】
ゼオライトは、一般的に様々な方法によって変形し、細孔径、構造、活性、酸性度、シリカ／アルミナモル比などの特性を調整することができる。ゼオライトのシリカ／アルミナ比を変更できる手段は様々であるが、例えば蒸熱や酸洗浄による脱アルミニウム化でシリカ／アルミナ比を増加させられる。アルミナに対してシリカの量が増加すると、触媒の疎水性が増すという効果をもたらす。シリカ／アルミナ比は、０．５未満、５００以上の範囲である。
【００１７】
酸性無機酸化物の例には、酸処理粘土、アルミナ、シリカ−アルミナ、シリカ含有混合酸化物、天然・合成柱状粘土、天然・合成ゼオライトなどが含まれるが、但しこれらに限られる訳ではない。シリカ含有混合酸化物としては、シリカ−チタニア、シリカ−ジルコニア、シリカ−アルミナ−チタニア、シリカ−アルミナ−ジルコニアが挙げられる。
【００１８】
酸処理粘土の例には、モンモリロナイト粘土、スメクタイト粘土が含まれる。
【００１９】
架橋酸性ポリマー樹脂の例には、ジビニルベンゼン−架橋スルホン化ポリスチレン樹脂、スルホン化テトラフルオロエチレン系フルオロポリマー−共重合体などが含まれるが、これらに限られる訳ではない。特に好ましい架橋酸性ポリマー樹脂は、ジビニルベンゼン−架橋スルホン化ポリスチレン樹脂である。但し、アンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ）１５など、少なくとも一部の固体有機酸は膨張を引き起こす可能性があることを留意しなければならない。好ましい固体有機酸は、膨張を引き起こしてはならない。
【００２０】
上述の方法は、より多くの純粋アセトンを必要とする工程において特に有用である。当該工程の例としては、溶媒級イソプロパノール、溶媒級アセトン、アセトンシアノヒドリン／メチルメタクリレート、ビスフェノールＡ、メチルイソブチルケトン、メチルイソブチルカルビノール、イソホロンなどの製造工程が挙げられる。
【００２１】
本発明において、粗アセトン流を調整することができる。ある実施形態において、粗アセトン流は、少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、或いは少なくとも８０％のアセトンからなる。
【００２２】
本発明の精製アセトン流は、粗アセトン流、選ばれた触媒、その他の変数によって変わる。ある実施形態において、精製アセトン流は、少なくとも８０％のアセトンからなる。好ましい実施形態において、精製アセトン流は少なくとも９０％のアセトンからなる。
【００２３】
ある実施形態において、精製アセトン流が一度得られれば、精製アセトン流を水素化させ粗イソプロパノール流を生成する。当該実施形態において、イソプロパノールの収率はアセトン流の精製工程を導入していない方法より高い。好ましい実施形態においては、イソプロパノールの収率は、固体無機酸床に供給されていないアセトン供給流を以ってイソプロパノールを製造する工程の収率に比べ、少なくとも１０％は増加している。
【００２４】
また、ある実施形態においては、粗イソプロパノール流を更に精製して精製イソプロパノールを生成する。既知の方法、例えば蒸留、抽出蒸留、又は反応蒸留などの方法を用いて、粗イソプロパノール流を更に精製することができる。好ましい実施形態において、精製イソプロパノール流は少なくとも９９．０％の純度を有する。他の好ましい実施形態においては、精製イソプロパノール流は少なくとも９９．５％の純度を有する。最も好ましい実施形態においては、精製イソプロパノール流は少なくとも９９．８％の純度を有する。
【００２５】
一実施形態は、イソプロパノールの生成に関する。イソプロパノールの生成において、粗アセトンは水素化によってイソプロパノールに転換する。粗アセトン流とイソプロパノールは、両方とも蒸留によって精製される。当該実施形態において、酸触媒を含有する固定床は、粗アセトン源と第１蒸留塔の間に位置する。酸床により、粗アセトンの低沸点不純物は、アルコール又は水分と反応するか、相応のアルデヒド類に異性化し、続いて含有アルコールと反応を起こし高沸点不純物、つまりグリコール類、グリコールエーテル類、アセタール類、ジアセタール類、ジオキソラン類を生成する。これらは第１蒸留塔の底面から取り除かれる。好ましい実施形態において、約２０％のメタノールと、エポキシドとアルデヒドの略全量は、イソプロパノールの生成工程中に水素化反応器に入ったアセトン流から取り除かれる。これにより、反応器を退出するｔ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブタノール、エタノール、メタノール副産物の量が低減される。混入物質が低減したため、蒸留によるイソプロパノールの精製はより容易となる。生成率は増加し、生成物の純度も高くなる。好ましい実施形態において、結果として得た生成物は純度９９．０％のイソプロパノールである。他の実施形態において、結果として得たイソプロパノールの純度は９９．８％以上である。
【００２６】
イソプロパノールの生成に関する他の好ましい実施形態においては、有機酸樹脂床の前に乾燥媒体を加えて粗アセトンから水分を取り除く。酸樹脂触媒は樹脂床に高温窒素を通過させるなど、既知の手法によって予乾燥させる湿潤状態、又は乾燥状態で入手することができる。特に好ましい乾燥媒体は３Ａゼオライトビーズ、つまり平均孔径が３Åの微孔性アルミノケイ酸塩である。当該３Ａゼオライトビーズを用いれば、粗アセトン流の含水量を最大９６％まで低減することができる。含水量を低減することにより、酸樹脂床に形成されるｔ−ブチルアルコールの量が減り、従って高純度イソプロパノール生成物の収率が高くなる。更に、より多くのイソブチレンがｔ−ブチルアルコールの代わりにジ−イソブチレンやＭＴＢＥに転換するようになる。ジ−イソブチレンは第１アセトン蒸留塔の底面から効率的に取り除かれ、ＭＴＢＥは第１イソプロパノール蒸留塔において光によって取り除かれる。
【００２７】
一実施形態においては、二重樹脂床と乾燥機構成を用いることができる。二重樹脂床と乾燥機構成は、粗アセトン流の精製を必要とする工程に有用である。当該工程の例としては、溶媒級イソプロパノール、溶媒級アセトン、アセトンシアノヒドリン／メチルメタクリレート、ビスフェノールＡ、メチルイソブチルケトン、メチルイソブチルカルビノール、イソホロンなどの製造工程が挙げられる。二重樹脂床と乾燥機構成を導入することにより、ゼオライトと床樹脂に対して活性化を中止させたり、既知のｉｎ−ｓｉｔｕ手法、例えば粗アセトン処理の進行中に高温空気又は高温窒素を使用する手法により再活性化することができるようになる。また、イソプロパノールの生成を妨害せず、使用済みのゼオライト及び／又は樹脂床に対して取替え、再活性化、或いは補修維持を施すことも可能となる。触媒とゼオライト床の乾燥から得た廃棄水流は、廃燃料槽又は廃水処理施設に送られるか、その他の既知の手法によって処分／リサイクルされる。
【００２８】
当業者は、粗アセトン流の処理方法に影響を及ぼす様々なパラメータを理解することができる。当該パラメータは、反応温度、ＷＨＳＶ、触媒床長さと反応器径の比であるＬ／Ｄ比を含む。ある実施形態において、温度は約３０℃〜約７０℃の範囲である。他の実施形態においては、約４０℃〜約６０℃の範囲となる。最も好ましい実施形態では、約５０℃である。ある実施形態において、重量空間速度（「ＷＨＳＶ」）は約０．３〜約２．５ｈｒ−１の範囲である。他の実施形態においては、約０．５〜約２．０ｈｒ−１の範囲となる。最も好ましい実施形態では、約１．０ｈｒ−１である。ある実施形態において、触媒床長さと反応器径の比であるＬ／Ｄ比は、約１〜約３０の範囲である。他の実施形態においては、約２〜約８の範囲となる。ある実施形態では、約６である。更に他の実施形態では、約２である。当業者は、多様なパラメータを調整し、最適の作業条件を作り出すことができる。
【００２９】
本発明のより容易に理解できるよう、好ましい実施形態として下記の実施例を提示する。但し、下記の実施例を本発明の範囲を限定又は定義するものとして理解してはならない。
【実施例】
【００３０】
実施例１〜１１において、１インチのＩＤジャケット付きチューブを固体酸触媒で充填する。チューブを５０℃まで加熱し、粗アセトン（７５重量％のアセトン、８重量％のメタノール（ＭｅＯＨ）、３．５重量％のイソブチレン酸化物（ＩＢＯ）、１．２重量％の酸化プロピレン（ＰＯ）、０．２重量％のアセトアルデヒド（ＡｃＨ）、０．２％のプロピオンアルデヒド（ＰＡ）、０．６重量％のイソブチルアルデヒド（ＩＢＡ）、残部＝他の有機化合物）を塔に５０ｇ／ｈ（ＷＨＳＶ＝１／ｈ）で供給する。試料を採集し、ガスクロマトグラフィーを以って分析する。
【００３１】
実施例１２〜１６において、３／４インチのＯＤステンレス鋼チューブを触媒で充填する。チューブを熱浴に置いて５０℃まで加熱し、粗アセトン（７６．２重量％のアセトン、６．８重量％のメタノール（ＭｅＯＨ）、３．７重量％のイソブチレン酸化物（ＩＢＯ）、１．６重量％の酸化プロピレン（ＰＯ）、０．２重量％のアセトアルデヒド（ＡｃＨ）、０．３％のプロピオンアルデヒド（ＰＡ）、０．７重量％のイソブチルアルデヒド（ＩＢＡ）、残部＝他の有機化合物）を反応器に供給する。アンバーリスト１５（Ｒｏｈｍ＆Ｈａｓｓ）に対して、ＷＨＳＶは、５０重量％が水分であると仮定し、乾燥樹脂を基準として表す。予床（ｐｒｅ−ｂｅｄ）を使用した場合、５０ｇの３Ａ篩（Ａｌｄｒｉｃｈ、８／１２メッシュ）を、主反応器の前に直列している３／４インチのＯＤステンレス鋼チューブに詰めた。  試料を採集し、ガスクロマトグラフィーを以って分析する。結果を下記の表にまとめる。
【表１】
0005934433.tif 000002
0005934433.tif 000003
0005934433.tif 000004
0005934433.tif 000005
【００３２】
表１に示されているように、低沸点不純物は高沸点不純物に転換する。例えば、アセトアルデヒドの含有量は４７〜８８％低減し、プロピオンアルデヒドは７５〜９９％低減し、イソブチルアルデヒドは２８〜７５％低減し、イソブチレン酸化物は９４〜１００％低減する。
【００３３】
データによると、温度を調整し、低沸点不純物をより効率的に取り除くことができる。好ましい温度は５０℃である。更に、ＷＨＳＶが高ければ高いほど、アセトンの損失率が低減する。これらの因子を調整して、アセトン損失率を抑え、低沸点不純物をより効率的に取り除くことができるという事実を、当業者ならば明確に理解できる。
【００３４】
従って、本発明を適用すれば、目的を達成し、本来の利点の他にも、上述した利点を得ることができる。前述した具体的な実施形態はあくまでも説明のためのものであり、当業者は本願に教示された手段を以って本発明を変更し、相違するが同等の手法で実施しても構わない。更に、本願が提示した構成や設計の詳細は本発明を限定する意図を持っておらず、本発明は、特許請求の範囲のみで定義される。従って前述した特定の実施形態を変更、組み合わせ、改良しても良く、全ての変形例は、本発明の精神及び範囲に属するものとして見なされる。本願が開示した発明は、明確に開示されていない要素、及び／又は任意の要素を排除して実施することができる。様々な要素又はステップを有していることを、「〜含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」「〜含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」又は「〜含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」の表現を用いて説明されている組成物や方法には、「主に〜で構成されている（ｃｏｎｓｉｓｔ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」又は「〜から成る（ｃｏｎｓｉｓｔ  ｏｆ）」の表現を用いても良い。提示された数字や数値範囲をある程度変更しても良い。上限と下限を有する数値範囲を提示していれば、当該範囲に当てはまる数字又は範囲を全て明確に提示したこととなる。具体的には、本願に開示されている数値範囲（「約ａ〜約ｂ」「およそａからｂ」「およそａ〜ｂ」などの表現を使用できる）は全て、その下位の数字や範囲を明記しているのも当然と理解すべきである。また、請求項に用いられた用語は、出願人が明確に別途定義していない限り、通常の意味を有する。更に、請求項に記述されている不定冠詞（「ａ」又は「ａｎ」）は、一つ、或いは一つ以上の対象要素を意味する。本明細書と、本明細書に援用されている１件以上の特許又は他の文書との間で、単語又は用語の使い方が衝突を起こした場合、本明細書と一致する定義を採用するものとする。