(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化１】
0005960467.tif 000048
（式中、Ｒ１は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ２乃至Ｒ１０は、水素または炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化２】
0005960467.tif 000049
（式中、Ｒ１１は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２乃至Ｒ２０は、水素または炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体。
【化３】
0005960467.tif 000050
（式中、Ｒ１は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ２乃至Ｒ１０は、水素または炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。
【化４】
0005960467.tif 000051
（式中、Ｒ１１は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２乃至Ｒ２０は、水素または炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。）
【請求項５】
一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体。
【化５】
0005960467.tif 000052
（式中、Ｒ１は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ２乃至Ｒ１０は、水素または炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項６】
一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体。
【化６】
0005960467.tif 000053
（式中、Ｒ１１は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２乃至Ｒ２０は、水素または炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項７】
構造式（１）で表される有機金属錯体。
【化７】
0005960467.tif 000054
【請求項８】
構造式（２）で表される有機金属錯体。
【化８】
0005960467.tif 000055
【請求項９】
構造式（３）で表される有機金属錯体。
【化９】
0005960467.tif 000056
【請求項１０】
請求項１乃至９のいずれか一に記載の有機金属錯体を含む層を一対の電極間に有する発光素子。
【請求項１１】
請求項１０において、前記有機金属錯体を含む層は発光層である発光素子。
【請求項１２】
請求項１乃至９のいずれか一に記載の有機金属錯体を含む第１の発光ユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長の発光を呈する発光材料を含む第２の発光ユニットとを一対の電極間に有する発光素子。
【請求項１３】
請求項１乃至９のいずれか一に記載の有機金属錯体を含む第１の発光ユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長の発光を呈する第１の発光材料を含む第２の発光ユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長、かつ前記第１の発光材料よりも短波長の発光を呈する第２の発光材料を含む第３の発光ユニットとを一対の電極間に有する発光素子。
【請求項１４】
請求項１０乃至１３のいずれか一に記載の発光素子を画素部に有する表示装置。
【請求項１５】
請求項１４に記載の表示装置を表示部に用いた電子機器。
【請求項１６】
請求項１０乃至１３のいずれか一に記載の発光素子を光源として用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書に開示する発明は、電流励起によって発光することが可能な有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態からの発光が得られる有機金属錯体に関する。また、それを用いた発光素子、表示装置、電子機器、発光装置、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
一対の電極（陽極及び陰極）間に発光材料を含む層（発光層）を有する発光素子は、発光材料として、様々な有機化合物を用いることが可能であることが報告されている。
【０００３】
当該発光素子は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能である。
【０００４】
このような電流励起の発光素子においては、一重項励起状態に比べて三重項励起状態の方がより多くの励起子が生成されるため、三重項励起状態から発光できる材料（りん光材料）を用いることで、発光素子の発光効率を高めることができる。このため、発光材料としてりん光材料を用いる試みが多くなされている。
【０００５】
緑色〜青色を示す代表的なりん光材料として、イリジウム（Ｉｒ）を中心金属とし、複素環骨格を有する配位子が配位する金属錯体がある（例えば、特許文献１参照。）。特許文献１では、トリアゾール誘導体を配位子とするイリジウム錯体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００７−１３７８７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献１において報告されているように、緑色や青色を示すりん光材料の開発も進んできてはいるものの、未だ発光効率良好であり、且つ青緑から青色のりん光を呈する物質は少なく、さらなる開発が望まれている。
【０００８】
本発明の一態様は、上記問題を鑑みてなされたものであり、発光効率が良好であり、且つ青緑から青色のりん光を発光することが可能な新規物質を提供することを課題とする。または、りん光を発光することが可能な新規物質を用いた発光素子、発光装置、表示装置、照明装置、もしくは電子機器を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、４−ビフェニル−３−フェニル４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とするオルトメタル錯体が緑色〜青色の波長域のりん光を示すことを見出した。
【００１０】
すなわち、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００１１】
【化１】
0005960467.tif 000002
【００１２】
但し、式中、Ｒ１乃至Ｒ１０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。
【００１３】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【化２】
0005960467.tif 000003
【００１４】
但し、式中、Ｒ１１乃至Ｒ２０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。
【００１５】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００１６】
【化３】
0005960467.tif 000004
【００１７】
但し、式中、Ｒ１乃至Ｒ１０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
【００１８】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００１９】
【化４】
0005960467.tif 000005
【００２０】
但し、式中、Ｒ１１乃至Ｒ２０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
【００２１】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
【００２２】
【化５】
0005960467.tif 000006
【００２３】
但し、式中、Ｒ１乃至Ｒ１０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。
【００２４】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
【００２５】
【化６】
0005960467.tif 000007
【００２６】
但し、式中、Ｒ１１乃至Ｒ２０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。
【００２７】
ここで、Ｒ１又はＲ１１における炭素数１乃至４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２８】
なお、Ｒ１又はＲ１１におけるアルキル基としては炭素数２以上４以下のアルキル基がより好ましく、特に炭素数３以上４以下のアルキル基が好ましい。Ｒ１又はＲ１１を炭素数２以上４以下のアルキル基とした有機金属錯体は分子間相互作用が抑制され、Ｒ１又はＲ１１が水素である場合と比較して分子量が大きくなるにもかかわらず、昇華温度を低下させることができる。その結果、当該有機金属錯体の蒸着性を向上できる。
【００２９】
また、Ｒ１又はＲ１１におけるアルキル基は分岐のアルキル基がより好ましい。分岐のアルキル基は、当該有機金属錯体の極性の高さを抑制し、カラムクロマトグラフィーによる精製における回収率を向上することができる。また、分岐のアルキル基を導入することにより、作製された当該有機金属錯体を含む発光素子の駆動電圧を低減できる。
【００３０】
従って、Ｒ１又はＲ１１におけるアルキル基はイソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００３１】
また、Ｒ２乃至Ｒ１０又はＲ１２乃至Ｒ２０の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。なお、Ｒ２とＲ３、Ｒ７とＲ８、Ｒ１３とＲ１４及びＲ１８とＲ１９は互いに結合して環を形成していても良く、これらに結合する２価の基としては、メチレン基、エチレン基などが挙げられる。これらにメチレン基が結合した場合、トリアゾールの４位に結合するビフェニル基はフルオレニル基と見ることもできる。
【００３２】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１）で表される有機金属錯体である。
【００３３】
【化７】
0005960467.tif 000008
【００３４】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（２）で表される有機金属錯体である。
【００３５】
【化８】
0005960467.tif 000009
【００３６】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（３）で表される有機金属錯体である。
【００３７】
【化９】
0005960467.tif 000010
【００３８】
また、本発明の一態様は、前記有機金属錯体を含む層を一対の電極間に有する発光素子である。また、前記有機金属錯体を含む層は発光層であってもよい。
【００３９】
また、本発明の一態様は、前記有機金属錯体を含む第１の発光ユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長の発光を呈する発光材料を含む第２の発光ユニットとを一対の電極間に有する発光素子である。
【００４０】
また、本発明の一態様は、前記有機金属錯体を含む第１の発光ユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長の発光を呈する第１の発光材料を含む第２の発光ユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長、かつ前記第１の発光材料よりも短波長の発光を呈する第２の発光材料を含む第３の発光ユニットとを一対の電極間に有する発光素子である。
【００４１】
また、本発明の一態様は、前記発光素子を画素部に有する表示装置である。
【００４２】
また、本発明の一態様は、前記表示装置を表示部に用いた電子機器である。
【００４３】
また、本発明の一態様は、前記発光素子を光源として用いた照明装置である。
【００４４】
また、本明細書において、「発光装置」とは、発光素子を有するデバイス全般を指し、具体的には、テレビや携帯電話機等の表示装置に用いるバックライト、信号機、街灯や街頭イルミネーション等の照明用途のライト、照明装置、ビニールハウスなどで使用できる育苗用のライトなどを範疇に含む。
【００４５】
また、本明細書において、「ＡとＢとが接続されている」と記載する場合は、ＡとＢとが電気的に接続されている場合（つまり、ＡとＢとの間に別の素子や別の回路を挟んで接続されている場合）と、ＡとＢとが機能的に接続されている場合（つまり、ＡとＢとの間に別の回路を挟んで機能的に接続されている場合）と、ＡとＢとが直接接続されている場合（つまり、ＡとＢとの間に別の素子や別の回路を挟まずに接続されている場合）とを含むものとする。
【発明の効果】
【００４６】
本発明の一態様により、りん光を発光することが可能な新規物質を提供することができる。また本発明の一態様により、発光効率の高い新規物質を提供することができる。また本発明の一態様により、当該新規物質を用いた発光素子、発光装置、表示装置、照明装置、及び電子機器を提供することができる。また本発明の一態様により、発光効率の高い発光素子、発光装置、表示装置、照明装置、もしくは電子機器を提供することができる。また本発明の一態様により、信頼性に優れた発光素子、発光装置、表示装置、照明装置、もしくは電子機器を提供することができる。また本発明の一態様により、消費電力が低い発光素子、発光装置、表示装置、照明装置、もしくは電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４７】
【図１】本発明の一態様に係る発光素子の概念図。
【図２】本発明の一態様に係る発光装置の一例を示す図。
【図３】本発明の一態様に係る発光装置の一例を示す図。
【図４】本発明の一態様に係る発光装置の一例を示す図。
【図５】本発明の一態様に係る電子機器及び照明装置の一例を示す図。
【図６】本発明の一態様に係る照明装置の一例を示す図。
【図７】本発明の一態様に係る車載表示装置の一例を示す図。
【図８】本発明の一態様に係る照明装置の一例を示す図。
【図９】Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３のＮＭＲチャート。
【図１０】Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３の吸収、発光スペクトル。
【図１１】Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３のＮＭＲチャート。
【図１２】Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３の吸収、発光スペクトル。
【図１３】Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３のＮＭＲチャート。
【図１４】Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３の吸収、発光スペクトル。
【図１５】実施例４で作製した発光素子の概念図。
【図１６】発光素子１の電流密度−輝度特性。
【図１７】発光素子１の電圧−輝度特性。
【図１８】発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図１９】発光素子１の発光スペクトル。
【図２０】発光素子２の電流密度−輝度特性。
【図２１】発光素子２の電圧−輝度特性。
【図２２】発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図２３】発光素子２の発光スペクトル。
【図２４】発光素子１及び発光素子２の発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００４８】
本発明の一態様に係る実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更しうることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態において、同じ物を指し示す符号は異なる図面において共通とする。
【００４９】
また、以下に説明する実施の形態及び実施例それぞれにおいて、特に断りがない限り、本明細書に記載されている他の実施形態及び実施例と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【００５０】
（実施の形態１）
本発明の一態様は、４−ビフェニル−３−フェニル４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とするオルトメタル錯体である。すなわち、本実施の形態で説明する本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００５１】
【化１０】
0005960467.tif 000011
【００５２】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。
【００５３】
また、本実施の形態で説明する本発明の一態様は一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００５４】
【化１１】
0005960467.tif 000012
【００５５】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１１乃至Ｒ２０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。
【００５６】
上記、一般式（Ｇ１）、又は一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体は以下のようにも表すことができる。
【００５７】
すなわち、本発明の一態様は下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００５８】
【化１２】
0005960467.tif 000013
【００５９】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
【００６０】
また、本発明の一態様は下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００６１】
【化１３】
0005960467.tif 000014
【００６２】
一般式（Ｇ４）において、Ｒ１１乃至Ｒ２０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
【００６３】
上記一般式で表される有機金属錯体においては、Ｍがイリジウムである物質は発光効率が高く有用である。このことから、本実施の形態で説明する有機金属錯体において、より好ましい構成は下記一般式（Ｇ５）及び一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
【００６４】
【化１４】
0005960467.tif 000015
【００６５】
一般式（Ｇ５）において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。
【００６６】
【化１５】
0005960467.tif 000016
【００６７】
一般式（Ｇ６）において、Ｒ１１乃至Ｒ２０は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。
【００６８】
ここで、Ｒ１又はＲ１１における炭素数１乃至４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００６９】
なお、Ｒ１又はＲ１１におけるアルキル基としては炭素数２以上４以下のアルキル基がより好ましく、特に炭素数３以上４以下のアルキル基が好ましい。Ｒ１又はＲ１１を炭素数２以上４以下のアルキル基とした有機金属錯体は分子間相互作用が抑制され、Ｒ１又はＲ１１が水素である場合と比較して分子量が大きくなるにもかかわらず、昇華温度を低下させることができる。その結果、当該有機金属錯体の蒸着性を向上できる。
【００７０】
また、Ｒ１又はＲ１１におけるアルキル基は分岐のアルキル基がより好ましい。分岐のアルキル基は、当該有機金属錯体の極性が高くなることを抑制し、当該有機金属錯体のカラムクロマトグラフィーによる精製における回収率を向上させることができる。また、分岐のアルキル基を導入することにより、作製された当該有機金属錯体を含む発光素子の駆動電圧を低減することができる。
【００７１】
従って、Ｒ１又はＲ１１におけるアルキル基はイソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００７２】
また、Ｒ２乃至Ｒ１０又はＲ１２乃至Ｒ２０の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。なお、Ｒ２とＲ３、Ｒ７とＲ８、Ｒ１３とＲ１４及びＲ１８とＲ１９は互いに結合して環を形成していても良く、これらに結合する２価の基としては、メチレン基、エチレン基などが挙げられる。これらにメチレン基が結合した場合、トリアゾールの４位に結合するビフェニル基はフルオレニル基と見ることもできる。
【００７３】
また、一般式（Ｇ５）と（Ｇ６）において、トリアゾール環の４位の窒素にビフェニル基を導入することで、作製された当該有機金属錯体を含む発光素子の発光色の青色純度が良くなることを見出した。特に一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体は、発光スペクトルの半値幅が顕著に小さくなるため、青色の色純度が向上する効果が大きく、トリアゾール環の４位の窒素にはｍ−ビフェニル基の導入がより好ましい。なお、これらビフェニル基は置換基を有していても良い。
【００７４】
一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ６）で表される構造を含む有機金属錯体の具体例としては、構造式（１００）〜（１２１）で表される有機金属錯体が挙げられる。ただし、本発明はこれらの構造式で表される有機金属錯体のみに限定されるものではない。
【００７５】
【化１６】
0005960467.tif 000017
【００７６】
【化１７】
0005960467.tif 000018
【００７７】
【化１８】
0005960467.tif 000019
【００７８】
【化１９】
0005960467.tif 000020
【００７９】
以上に示す本発明の一態様である有機金属錯体は、りん光を発光することが可能な新規物質である。
【００８０】
次に、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。
【００８１】
＜ステップ１；４−ビフェニル−３−フェニル４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法＞
まず、下記一般式（Ｇ０）で表される４−ビフェニル−３−フェニル４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法の一例について説明する。なお、一般式（Ｇ０）中、Ｒ１は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒは、置換基を有していてもよいｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基のいずれかを表す。Ａｒが置換基を有する場合は、炭素数１乃至４のアルキル基を適用できる。また、これら置換基は隣り合う基同士が結合し、環を形成していても良い。
【００８２】
【化２０】
0005960467.tif 000021
【００８３】
下記スキーム（ａ）に示すように、フェニル基及びビフェニル基を含むチオエーテル化合物、またはフェニル基及びビフェニル基を含むＮ−置換チオアミド化合物（Ａ１）と、アルキルヒドラジド化合物（Ａ２）とを反応させることにより、４−ビフェニル−３−フェニル４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を得ることができる。なお、スキーム（ａ）において、Ｒ１は、炭素数１乃至４のアルキル基、Ａｒは、置換基を有していてもよいｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基のいずれかを表す。Ａｒが置換基を有する場合は、炭素数１乃至４のアルキル基を適用できる。また、これら置換基は隣り合う基同士が結合し、環を形成していても良い。
【００８４】
【化２１】
0005960467.tif 000022
【００８５】
ただし、４−ビフェニル−３−フェニル４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成方法は、上記スキーム（ａ）のみに限定されるものではない。例えば、他の合成法の一例として、Ｒ１及びビフェニル基を含むチオエーテル化合物、またはＲ１及びビフェニル基を含むＮ−置換チオアミド化合物を、フェニルヒドラジド化合物と反応させる方法もある。また、下記スキーム（ａ’）に示すように、ジヒドラジド化合物（Ａ１’）と第１級アミン化合物（Ａ２’）とを反応させる方法もある。なお、スキーム（ａ’）において、Ｒ１は、炭素数１乃至４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒは、置換基を有していてもよいｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基のいずれかを表す。Ａｒが置換基を有する場合は、炭素数１乃至４のアルキル基を適用できる。また、これら置換基は隣り合う基同士が結合し、環を形成していても良い。
【００８６】
【化２２】
0005960467.tif 000023
【００８７】
以上のように、４−ビフェニル−３−フェニル４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体は、ごく簡便な合成スキームにより合成することができる。
【００８８】
＜ステップ２；４−ビフェニル−３−フェニル４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とするオルトメタル錯体の合成法＞
下記合成スキーム（ｂ）に示すように、ステップ１で得られる４−ビフェニル−３−フェニル４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第９族もしくは第１０族の金属化合物（塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、テトラクロロ白金酸カリウム等）、または第９族もしくは第１０族の有機金属錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、この加熱プロセスは、ステップ１で得られる４−ビフェニル−３−フェニル４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第９族もしくは第１０族の金属化合物、または第９族もしくは第１０族の有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。なお、スキーム（ｂ）において、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
【００８９】
【化２３】
0005960467.tif 000024
【００９０】
なお、上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）は、市販されているか、または容易に合成可能である。
【００９１】
（実施の形態２）
実施の形態１に記載の有機金属錯体を用いた本発明の一態様である発光素子の一態様について、図１（Ａ）を用いて説明する。
【００９２】
発光素子は、一対の電極（第１の電極１０２及び第２の電極１０４）と、前記一対の電極間に挟まれたＥＬ層１０３を有する。また、本実施の形態で説明する発光素子は、基板１０１上に設けられている。
【００９３】
基板１０１は、発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、ガラス基板、プラスチック基板などを用いることができる。また、基板１０１として、可撓性を有する基板（フレキシブル基板）や曲面を有する基板を用いることもできる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、基板１０１としてこれら以外の基板を用いることも可能である。
【００９４】
第１の電極１０２及び第２の電極１０４は、一方が陽極として機能し、他方が陰極として機能する。本実施の形態においては、第１の電極１０２を陽極として用い、第２の電極１０４を陰極として用いるものとして説明するが、本発明はこの構成に限定されるものではない。
【００９５】
陽極として用いる材料は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、またはこれらの混合物などが好ましい。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００９６】
陰極として用いる材料は、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などが好ましい。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素が挙げられる。また、これらを含む合金（例えばＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）を用いることもできる。また、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属、または希土類金属を含む合金を用いることもできる。
【００９７】
また、ＥＬ層１０３の一部として、第２の電極１０４に接する電子注入層を設ける場合、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯなどの様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【００９８】
ＥＬ層１０３は、単層構造で構成されることも可能であるが、通常積層構造から構成される。ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層（電子輸送層）または正孔輸送性の高い物質を含む層（正孔輸送層）、電子注入性の高い物質を含む層（電子注入層）、正孔注入性の高い物質を含む層（正孔注入層）、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層、発光材料を含む層（発光層）などを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。図１（Ａ）においては、第１の電極１０２の上に形成されたＥＬ層１０３として、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４が順に積層された構造を示している。
【００９９】
発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１００】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１０１】
一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体は、例えば発光層１１３に用いることができる。この場合、一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体からなる薄膜で発光層１１３が形成されていてもよいし、一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体がホスト材料にドーピングされた薄膜で発光層１１３が形成されていてもよい。なお、有機金属錯体がホスト材料にドーピングされた薄膜で発光層１１３が形成される場合、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１におけるアルキル基は分岐のアルキル基がより好ましい。分岐のアルキル基は、立体障害により当該有機金属錯体にキャリアが入るのを抑制するため、そのキャリアトラップ性が弱まり、結果として素子の駆動電圧を低減する効果がある。従って、Ｒ１におけるアルキル基はイソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基がさらに好ましい。
【０１０２】
発光層１１３に接する正孔輸送層１１２や電子輸送層１１４、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア（電子または正孔）輸送層は、発光層１１３で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、発光層を構成する発光材料、または発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１０３】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、第１の電極１０２から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層１１１を設けることによって、第１の電極１０２と正孔輸送層１１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第１の電極１０２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層１１２と第１の電極１０２との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。つまり、正孔注入層１１１におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層１１２におけるイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるような物質を正孔注入層１１１として選択することが好ましい。正孔注入性の高い物質の具体例としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、またはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子が挙げられる。
【０１０４】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本明細書中において正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高いものを指し、好ましくは電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００よりも大きい物質である。また、正孔輸送性の高い物質としては、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。正孔輸送性の高い物質の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）が挙げられる。また、正孔輸送層１１２は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。
【０１０５】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。本明細書中において電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高いものを指し、好ましくは正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００よりも大きい物質である。また、電子輸送性の高い物質としては、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。電子輸送性の高い物質の具体例としては、キノリン骨格を有する金属錯体、ベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子を有する金属錯体、チアゾール系配位子を有する金属錯体が挙げられる。キノリン骨格を有する金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）が挙げられる。また、ベンゾキノリン骨格を有する金属錯体の具体例としては、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）が挙げられる。また、オキサゾール系配位子を有する金属錯体の具体例としては、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）が挙げられる。また、チアゾール系配位子を有する金属錯体の具体例としては、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）が挙げられる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ  ０１）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。具体例を挙げた上述の物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、前記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。また、電子輸送層１１４は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。
【０１０６】
また、発光層１１３と電子輸送層１１４との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けてもよい。電子キャリアの移動を制御する層は、上述したような電子輸送性の高い材料に対して、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層である。電子キャリアの移動を制御する層を設けることにより、電子キャリアの移動を抑制し、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１０７】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に、第２の電極１０４に接して電子注入層を設けてもよい。電子注入層としては、電子輸送性を有する物質からなる層中に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）などのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたものを用いればよい。電子注入層を設けることにより、第２の電極１０４からの電子注入を効率良く行うことができる。
【０１０８】
また、ＥＬ層１０３の形成方法は、真空蒸着法、インクジェット法、またはスピンコート法等、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。また、ＥＬ層１０３を積層構造とする場合、各層毎に異なる成膜方法を用いて形成してもよいし、各層全てを同一の成膜方法で形成してもよい。
【０１０９】
また、第１の電極１０２、第２の電極１０４は、ゾル−ゲル法を用いた湿式法で形成してもよいし、金属材料のペーストを用いた湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法で形成してもよい。
【０１１０】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１に記載の有機金属錯体をもちい、複数の発光ユニットを積層した構成を有する発光素子（以下、「タンデム型の発光素子」という）の態様について、図１（Ｂ）を参照しながら説明する。タンデム型の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態２で示したＥＬ層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態３の発光素子は、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１１１】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は、実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。各ユニットの構成は、すくなくとも一方が実施の形態２と同様な構成であれば、他方は他の公知の構成であってもよい。
【０１１２】
第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には、電荷発生層５１３が設けられている。電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含み、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１１３】
有機化合物は、正孔輸送性の有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを用いることが好ましい。有機化合物の具体例としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）が挙げられる。また、金属酸化物は、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いればよく、具体例としては、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられ、これらの金属酸化物は電子受容性が高いため、好ましい。特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、且つ扱いやすいため、特に好ましい。
【０１１４】
また、電荷発生層５１３は、単層構造でもよいし、積層構造でもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物、及び電子輸送性の高い化合物を含む層とを積層した構造としてもよいし、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを積層した構造としてもよい。
【０１１５】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、本発明はこの構成に限定されるものではない。すなわち、タンデム型の発光素子は、３つ以上の発光ユニットを有する発光素子でもよい。なお、３つ以上の発光ユニットを有する発光素子の場合、各発光ユニットの間には電荷発生層を有する。例えば、本発明の一態様である有機金属錯体を用いて作製される第１のユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長の発光（例えば、赤色の発光）を呈する発光材料を用いて作製される第２のユニットとを有する発光素子を構成してもよい。また、本発明の一態様である有機金属錯体を用いて作製される第１のユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長の発光（例えば、赤色の発光）を呈する第１の発光材料を用いて作製される第２のユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長、かつ前記第１の発光材料よりも短波長の発光（例えば、緑色の発光）を呈する第２の発光材料を用いて作製される第３のユニットとを有する発光素子を構成してもよい。これらの発光素子を用いることにより、白色の発光装置を得ることができる。
【０１１６】
そして、本実施の形態に係るタンデム型の発光素子は、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度の発光を得ることができる。また、長寿命素子を実現することができる。
【０１１７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明した有機金属錯体を用いた発光素子を用いて作製される発光装置である、パッシブマトリクス型の発光装置、及びアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
【０１１８】
図２、図３にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０１１９】
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交するように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯することになる。
【０１２０】
図２（Ａ）乃至図２（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図２（Ａ）乃至図２（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図２（Ｄ）である。
【０１２１】
基板６０１上には、下地絶縁層として絶縁層６０２が形成されている。なお、絶縁層６０２が必要でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層６０２上には、ストライプ状の複数の第１の電極６０３が等間隔で配置されている（図２（Ａ））。なお、本実施の形態で示す第１の電極６０３は、実施の形態３における第１の電極５０１に相当する。
【０１２２】
また、第１の電極６０３上には、各画素に対応する開口部６０５を有する隔壁６０４が設けられている。隔壁６０４は、絶縁材料で形成されている。例えば、ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジスト、もしくはベンゾシクロブテン等の感光性または非感光性の有機材料や、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜等のＳＯＧ膜を絶縁材料として用いることができる。また、各画素に対応する開口部６０５は、発光領域となる（図２（Ｂ））。
【０１２３】
開口部を有する隔壁６０４上には、第１の電極６０３と交差する複数の隔壁６０６が設けられている（図２（Ｃ））。複数の隔壁６０６は、それぞれ互いに平行に設けられており、逆テーパ形状を有している。
【０１２４】
第１の電極６０３及び隔壁６０４上には、ＥＬ層６０７及び第２の電極６０８が順次積層されている（図２（Ｄ））。なお、本実施の形態で示すＥＬ層６０７は、実施の形態３におけるＥＬ層１０３に相当し、第２の電極６０８は、実施の形態３の第２の電極５０２に相当する。隔壁６０４及び隔壁６０６を合わせた高さは、ＥＬ層６０７及び第２の電極６０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図２（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥＬ層６０７、及び第２の電極６０８が形成される。なお、複数に分離された領域は、それぞれ電気的に独立している。
【０１２５】
第２の電極６０８は、第１の電極６０３と交差する方向に伸長するストライプ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁６０６上にもＥＬ層６０７及び第２の電極６０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層６０７、及び第２の電極６０８とは分断されている。
【０１２６】
また、必要であれば、基板６０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を防ぐために基板と封止材との間に乾燥材などを封入することが好ましい。乾燥剤によって微量な水分が除去され、十分乾燥される。乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウムなどのアルカリ土類金属の酸化物、ゼオライト、またはシリカゲル等を用いることができる。アルカリ土類金属の酸化物は、化学吸着によって水分を吸収する性質を有する。また、ゼオライトやシリカゲルは、物理吸着によって水分を吸着する性質を有する。
【０１２７】
次に、図２（Ａ）乃至図２（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）などを実装した場合の上面図を図３に示す。
【０１２８】
図３において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。
【０１２９】
ここで、図２における第２の電極６０８が、図３の走査線７０３に相当し、図２における第１の電極６０３が、図３のデータ線７０８に相当し、逆テーパ状の隔壁６０６が隔壁７０６に相当する。データ線７０８と走査線７０３の間には、図２のＥＬ層６０７が挟まれており、領域７０５で示される交差部が画素１つ分となる。
【０１３０】
走査線７０３は配線端で接続配線７０９と電気的に接続され、接続配線７０９が入力端子７１０を介してＦＰＣ７１１ｂに接続される。また、データ線７０８は入力端子７１２を介してＦＰＣ７１１ａに接続される。
【０１３１】
また、必要に応じて、光の射出面に偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光板または円偏光板に加えて反射防止膜を設けてもよい。反射防止膜を設けることにより、表面の凹凸により反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
【０１３２】
なお、図３では、駆動回路を基板上に設けない例を示したが、基板上に駆動回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
【０１３３】
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをそれぞれ実装する。実装方式は、ＣＯＧ方式、ＴＣＰ、ワイヤボンディング方式等を用いることができる。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープを素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ及び走査線側ＩＣは、シリコン基板やＳＯＩ（Ｓｉｌｉｃｏｎ  Ｏｎ  Ｉｎｓｕｌａｔｏｒ）基板に形成されたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板、またはプラスチック基板上に形成されたものであってもよい。
【０１３４】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図４（Ｂ）は図４（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板８０１上に設けられた画素部８０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）８０３と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）８０４とを有する。画素部８０２、駆動回路部８０３、及び駆動回路部８０４は、シール材８０５によって、素子基板８０１と封止基板８０６との間に封止されている。
【０１３５】
素子基板８０１上には、駆動回路部８０３及び駆動回路部８０４に外部からの信号（ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、またはリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線８０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ８０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本明細書における発光装置は、発光装置本体だけでなく、発光装置本体にＦＰＣまたはＰＷＢが取り付けられた状態のものも範疇に含むものとする。
【０１３６】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。なお、素子基板８０１上には駆動回路部８０３及び駆動回路部８０４及び画素部８０２が形成されているが、図４（Ｂ）においては、ソース側駆動回路である駆動回路部８０３と、画素部８０２を示している。
【０１３７】
駆動回路部８０３は、ｎチャネル型ＴＦＴ８０９とｐチャネル型ＴＦＴ８１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路を有する例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、またはＮＭＯＳ回路で形成することができる。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板上に駆動回路が形成されたドライバー一体型を示すが、本発明はこの構成に限定されるものではなく、画素部が形成された基板とは別の基板に駆動回路を形成することもできる。
【０１３８】
画素部８０２は、スイッチング用のＴＦＴ８１１と、電流制御用のＴＦＴ８１２と、電流制御用ＴＦＴ８１２の配線（ソース電極またはドレイン電極）に電気的に接続された陽極８１３とを含む複数の画素により形成されている。また、陽極８１３の端部を覆って絶縁物８１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。なお、スイッチング用のＴＦＴ８１１や電流制御用のＴＦＴ８１２といったＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、トップゲート型のＴＦＴでもよいし、ボトムゲート型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の材料についても特に限定されず、シリコンを用いてもよいし、インジウム、ガリウム、及び亜鉛を含む酸化物等の酸化物半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。
【０１３９】
発光素子８１７は、陽極８１３、ＥＬ層８１５、及び陰極８１６によって構成されている。発光素子の構造、材料等については実施の形態２で説明したため、ここでは詳細な説明を省略する。なお、図４における陽極８１３、ＥＬ層８１５、及び陰極８１６はそれぞれ実施の形態２における第１の電極１０２、ＥＬ層１０３、第２の電極１０４に相当する。また、ここでは図示しないが、陰極８１６は外部入力端子であるＦＰＣ８０８に電気的に接続されている。
【０１４０】
絶縁物８１４は、陽極８１３の端部に設けられている。そして、絶縁物８１４の上層に形成される陰極８１６の被覆性を少なくとも良好なものとするため、絶縁物８１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物８１４の上端部または下端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせるのが好ましい。また、絶縁物８１４の材料としては、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型の感光性樹脂、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性樹脂などの有機化合物や、酸化シリコン、酸窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。
【０１４１】
また、図４（Ｂ）に示す断面図では発光素子８１７を１つのみ図示しているが、画素部８０２においては、複数の発光素子がマトリクス状に配置されている。例えば、画素部８０２に３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１４２】
また、発光素子８１７は、素子基板８０１、封止基板８０６、及びシール材８０５で囲まれた空間８１８に設けられている。空間８１８は、希ガスまたは窒素ガスが充填されていてもよいし、シール材８０５で充填されていてもよい。
【０１４３】
シール材８０５は、できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが好ましく、例えばエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、封止基板８０６としては、ガラス基板、石英基板、またはＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル、もしくはアクリルからなるプラスチック基板等を用いることができる。
【０１４４】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。このような発光装置は、発光効率の高い実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子を用いていることから、消費電力の小さい発光装置とすることができる。
【０１４５】
（実施の形態５）
本実施の形態では、上記実施の形態で説明した発光装置を用いて作製される電子機器及び照明装置の具体例について、図５、図６を用いて説明する。
【０１４６】
本発明を適用可能な電子機器の一例として、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラなどのカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、遊技機（パチンコ機、スロットマシン等）、ゲーム筐体が挙げられる。これらの電子機器および照明装置の具体例を図５、図６に示す。
【０１４７】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置９１００を示している。テレビジョン装置９１００は、筐体９１０１に表示部９１０３が組み込まれている。本発明の一態様を用いて作製される発光装置は、表示部９１０３に用いることが可能であり、表示部９１０３により映像を表示することが可能である。なお、ここではスタンド９１０５により筐体９１０１を支持した構成を示している。
【０１４８】
テレビジョン装置９１００の操作は、筐体９１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機９１１０により行うことができる。リモコン操作機９１１０が備える操作キー９１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部９１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機９１１０に、当該リモコン操作機９１１０から出力する情報を表示する表示部９１０７を設ける構成としてもよい。
【０１４９】
図５（Ａ）に示すテレビジョン装置９１００は、受信機やモデムなどを備えている。テレビジョン装置９１００は、受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１５０】
発光効率の高い実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子を用いた発光装置は、消費電力の小さな発光装置であるため、当該発光装置をテレビジョン装置の表示部９１０３に用いることで、従来に比べて消費電力の小さいテレビジョン装置とすることができる。
【０１５１】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。コンピュータは、本発明の一態様を用いて作製される発光装置をその表示部９２０３に用いることにより作製される。
【０１５２】
また、発光効率の高い実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子を用いた発光装置は、消費電力の小さな発光装置であるため、当該発光装置をコンピュータの表示部９２０３に用いることで、従来に比べて消費電力の小さい表示部とすることが可能となる。
【０１５３】
図５（Ｃ）は携帯型ゲーム機であり、筐体９３０１と筐体９３０２の２つの筐体で構成されており、連結部９３０３により、開閉可能に連結されている。筐体９３０１には表示部９３０４が組み込まれ、筐体９３０２には表示部９３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、操作キー９３０９、接続端子９３１０、センサ９３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン９３１２等の入力手段を備えている。さらに、スピーカ部９３０６、記録媒体挿入部９３０７、ＬＥＤランプ９３０８等を備えていてもよい。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず、表示部９３０４および表示部９３０５の両方、または一方に上記実施の形態を適用して形成される発光装置が少なくとも用いられていればよい。
【０１５４】
図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラムまたはデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１５５】
また、発光効率の高い実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子を用いた発光装置は、消費電力の小さな発光装置であるため、当該発光装置を携帯型ゲーム機の表示部（９３０４、９３０５）に用いることで、従来に比べて消費電力の小さな携帯型ゲーム機とすることが可能となる。
【０１５６】
図５（Ｅ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機９５００は、筐体９５０１に組み込まれた表示部９５０２の他、操作ボタン９５０３、外部接続ポート９５０４、スピーカ９５０５、マイク９５０６などを備えている。携帯電話機９５００は、本発明の一態様を用いて作製される発光装置を表示部９５０２に用いることにより作製される。
【０１５７】
図５（Ｅ）に示す携帯電話機９５００は、表示部９５０２を指などで触れることで、情報を入力する、電話を掛ける、またはメールを作成するなどの操作を行うことができる。
【０１５８】
表示部９５０２の画面は、主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１５９】
例えば、電話を掛ける、またはメールを作成する場合は、表示部９５０２を文字の入力を主とする入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部９５０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１６０】
また、携帯電話機９５００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機９５００の向き（縦向きか横向きか）を判断して、表示部９５０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１６１】
また、画面モードの切り替えは、表示部９５０２を触れる、または筐体９５０１の操作ボタン９５０３の操作により行われる。また、表示部９５０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１６２】
また、入力モードにおいて、表示部９５０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部９５０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１６３】
また、表示部９５０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部９５０２に掌や指を触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１６４】
発光効率の高い実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子を用いた発光装置は、消費電力の小さな発光装置であるため、当該発光装置を携帯電話機の表示部９５０２に用いることで、従来に比べて消費電力の小さな携帯電話機とすることが可能となる。
【０１６５】
図５（Ｄ）は卓上型の照明装置であり、照明部９４０１、傘９４０２、可変アーム９４０３、支柱９４０４、台９４０５、電源スイッチ９４０６を含む。卓上型の照明装置は、本発明の一態様を用いて作製される発光装置を照明部９４０１に用いることにより作製される。なお、照明装置の形式は、卓上型に限らず、天井固定型や、壁掛け型、携帯型も含まれる。
【０１６６】
図６は、本発明の一態様を用いて作製される発光装置を、室内の照明装置１００１として用いた例である。本発明の一態様を用いて作製される発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、上記実施の形態で示した発光装置は、薄型化が可能であるため、ロール型の照明装置１００２として用いることもできる。なお、図６に示すように、室内の照明装置１００１を備えた部屋で、図５（Ｄ）で説明したような卓上型の照明装置１００３を併用してもよい。
【０１６７】
また、発光効率の高い実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子を用いた発光装置は、消費電力の小さな発光装置であるため、当該発光装置を照明装置として用いることで、従来に比べて消費電力の小さな照明装置とすることができる。
【０１６８】
実施の形態１に記載の有機金属錯体を用いた実施の形態２または実施の形態３に記載の発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図７に実施の形態２または実施の形態３に記載の発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示５０００乃至表示５００５は実施の形態２または実施の形態３に記載の発光素子を用いて設けられた表示である。
【０１６９】
表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態２または実施の形態３に記載の発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態２または実施の形態３に記載の発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０１７０】
表示５００２はピラー部分に設けられた実施の形態２または実施の形態３に記載の発光素子を搭載した表示装置である。表示５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０１７１】
表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。また、表示５０００乃至表示５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０１７２】
実施の形態２または実施の形態３に記載の発光素子は実施の形態１に記載の有機金属錯体を含むことによって、発光効率の高い発光素子とすることができ、消費電力が小さい発光素子である。このことから、表示５０００乃至表示５００５大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができることから実施の形態２または実施の形態３に記載の発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【０１７３】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の有機金属錯体を用いた発光素子を照明装置として用いる例を図８を参照しながら説明する。図８（Ｂ）は照明装置の上面図、図８（Ａ）は図８（Ｂ）におけるｃ−ｄ断面図である。
【０１７４】
本実施の形態における照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。基板４００及び第１の電極４０１は実施の形態２における基板１０１及び第１の電極１０２に相当する。
【０１７５】
第１の電極４０１上には補助配線４０２が設けられている。本実施の形態では、第１の電極４０１側から発光を取り出す例を示したため、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。補助配線４０２は透光性を有する材料の導電率の低さを補うために設けられており、第１の電極４０１の抵抗が高いことによる電圧降下を起因とする発光面内の輝度むらを抑制する機能を有する。補助配線４０２は少なくとも第１の電極４０１の材料よりも導電率の大きい材料を用いて形成し、好ましくはアルミニウムなどの導電率の大きい材料を用いて形成すると良い。なお、補助配線４０２における第１の電極４０１と接する部分以外の表面は絶縁層で覆われていることが好ましい。これは、取り出すことができない補助配線４０２上部からの発光を抑制するためであり、無効電流を低減し、電力効率の低下を抑制するためである。なお、補助配線４０２の形成と同時に第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２を形成しても良い。
【０１７６】
第１の電極４０１と補助配線４０２上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３には実施の形態１に記載の有機金属錯体が含まれている。ＥＬ層４０３は実施の形態２におけるＥＬ層１０３の構成、もしくは実施の形態３における発光ユニット５１１、５１２及び電荷発生層５１３を合わせた構成に相当する。当該記載を参照されたい。なお、ＥＬ層４０３は第１の電極４０１よりも平面的に見て少し大きく形成することが、第１の電極４０１と第２の電極４０４とのショートを抑制する絶縁層の役割も担えるため好ましい構成である。
【０１７７】
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は実施の形態２における第２の電極１０４に相当し、同様の構成を有する。本実施の形態においては、発光は第１の電極４０１側から取り出されるため、第２の電極４０４は反射率の高い材料によって形成されることが好ましい。本実施の形態において、第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給されるものとする。
【０１７８】
以上、第１の電極４０１、ＥＬ層４０３、及び第２の電極４０４（及び補助電極４０２）を有する発光素子を本実施の形態で示す照明装置は有している。当該発光素子は発光効率の高い発光素子であるため、本実施の形態における照明装置は消費電力の小さい照明装置とすることができる。また、当該発光素子は信頼性の高い発光素子であることから、本実施の形態における照明装置は信頼性の高い照明装置とすることができる。
【０１７９】
以上の構成を有する発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
【０１８０】
また、パッド４１２、第１の電極４０１及び補助配線４０２の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーターなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０１８１】
以上、本実施の形態に記載の照明装置は、発光素子に、発光効率の高い実施の形態１に記載の有機金属錯体含むことから、消費電力の小さい照明装置とすることができる。
【０１８２】
以上のように、本発明の一態様を用いて作製される発光装置を用いて電子機器や照明装置を提供することができる。本発明の一態様を用いて作製される発光装置の適用範囲は極めて広く、様々な分野の電子機器に適用することが可能である。
【実施例１】
【０１８３】
（合成例１）
本合成例では、実施の形態１の構造式（１１２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）の合成例を具体的に例示する。Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３の構造式を示す。
【０１８４】
【化２４】
0005960467.tif 000025
【０１８５】
＜ステップ１：Ｎ−（３−ビフェニル）イソブチルアミドの合成＞
２００ｍＬの三ツ口フラスコに、３−アミノビフェニル５．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４．５ｇ（４４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍＬを入れ、室温で撹拌した。続いて、この混合溶液に、氷冷下、イソ酪酸クロリド３．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で５日間撹拌した。撹拌後、得られた反応混合物に水を加え、この混合物をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、吸引ろ過してＮ−（３−ビフェニル）イソブチルアミドの白色固体６．９ｇを、収率９８％で得た。ステップ１の合成スキームを下式（ａ−１）に示す。
【０１８６】
【化２５】
0005960467.tif 000026
【０１８７】
＜ステップ２：Ｎ−（３−ビフェニル）イソブチルチオアミドの合成＞
ステップ１で得られたＮ−（３−ビフェニル）イソブチルアミド６．９ｇ（２９ｍｍｏｌ）、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）５．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）、トルエン７０ｍＬを２００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、１２０℃で３時間加熱還流した。この後、トルエンを留去して黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒は、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物としてＮ−（３−ビフェニル）イソブチルチオアミドを６．２ｇ、収率８４％で得た。ステップ２の合成スキームを下式（ａ−２）に示す。
【０１８８】
【化２６】
0005960467.tif 000027
【０１８９】
＜ステップ３：Ｎ−［１−（エチルスルファニル）イソブチリデン］−３−ビフェニルアミンの合成＞
ナトリウムエトキシド１．７ｇ（２４ｍｍｏｌ）、ステップ１で合成したＮ−（３−ビフェニル）イソブチルチオアミド６．２ｇ（２４ｍｍｏｌ）を５００ｍＬナスフラスコに入れ、エタノール４０ｍＬを加えて、室温で１２時間撹拌した。撹拌後、この混合物にヨードエタン２．０ｍＬを加え、６０℃で３時間撹拌した。撹拌後、エタノールを留去して褐色油状物を得た。この油状物をジクロロメタンに溶かし、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮し、褐色油状物としてＮ−［１−（エチルスルファニル）イソブチリデン］−３−ビフェニルアミンを４．３ｇ、収率６３％で得た。ステップ３の合成スキームを下式（ａ−３）に示す。
【０１９０】
【化２７】
0005960467.tif 000028
【０１９１】
＜ステップ４：４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成＞
Ｎ−［１−（エチルスルファニル）イソブチリデン］−３−ビフェニルアミン６．３ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ベンゾイルヒドラジン２．９ｇ（２１ｍｍｏｌ）、１−ブタノール４０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ１３０度で１０時間加熱還流した。撹拌後、１−ブタノールを留去して褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒は、酢酸エチル：トルエン＝１：３を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物を得た。この油状物を真空乾燥させ、固体を析出させた。この固体のヘキサン懸濁液に超音波を照射し、白色固体を吸引濾過により回収したところ、４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの白色粉末を３．１ｇ、収率５３％で得た。ステップ４の合成スキームを下式（ａ−４）に示す。
【０１９２】
【化２８】
0005960467.tif 000029
【０１９３】
＜ステップ５：トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）の合成＞
ステップ４で得られた４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）２．０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５７７ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を、三方コックを付けた反応容器に入れ、２５０℃で４４時間加熱した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：酢酸エチル＝５：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体をジクロロメタンに溶かし、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体をジクロロメタン／メタノールで再結晶したところ黄色固体を０．３３ｇ、収率２３％で得た。ステップ５の合成スキームを下式（ａ−５）に示す。
【０１９４】
【化２９】
0005960467.tif 000030
【０１９５】
上記ステップ５で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。この結果から、本合成例１において、上述の構造式（１１２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３が得られたことがわかった。
【０１９６】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ３）：１．２１−１．２９（ｍ，１８Ｈ），２．９４（ｂｒ，３Ｈ），６．２４（ｂｒ，６Ｈ），６．４８（ｂｒ，３Ｈ），６．９８（ｂｒ，３Ｈ），７．３４−７．５０（ｍ，１２Ｈ），７．５９−７．７０（ｍ，１２Ｈ），７．８４（ｄ，３Ｈ）．
【０１９７】
次に、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．１１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０１９８】
図１０に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３は、５００ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青緑色の発光が観測された。
【０１９９】
また、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３のりん光量子収率（Φ）を測定した。りん光量子収率の測定には、絶対量子収率測定装置（浜松フォトニクス社製    Ｃ９９２０−０２）を用い、脱気したトルエン溶液（０．０１ｍｍｏｌ／Ｌ）をセルに入れ、室温で測定を行った。測定の結果、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３のりん光量子収率Φ＝０．８２であった。この結果から、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３は極めて効率的なりん光発光を示す材料であること  がわかった。
【実施例２】
【０２００】
（合成例２）
本合成例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス［４−（４−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３）の合成例を具体的に例示する。Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３の構造式を示す。
【０２０１】
【化３０】
0005960467.tif 000031
【０２０２】
＜ステップ１：Ｎ−（４−ブロモフェニル）イソブチルアミドの合成＞
４−ブロモアニリン１６ｇ（９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１１ｇ（１０８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５０ｍＬを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ撹拌した。この混合溶液に、氷冷下、イソ酪酸クロリド９．６ｇ（９０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ５０ｍＬの混合溶液を滴下し、室温で１２時間撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルムに溶かし、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をヘキサンで洗浄して、Ｎ−（４−ブロモフェニル）イソブチルアミドの白色固体を１８ｇ、収率８２％で得た。ステップ１の反応スキームを下式（ｂ−１）に示す。
【０２０３】
【化３１】
0005960467.tif 000032
【０２０４】
＜ステップ２：Ｎ−（４−ブロモフェニル）イソブチルチオアミドの合成＞
ステップ１で得られたＮ−（４−ブロモフェニル）イソブチルアミド１８ｇ（７４ｍｍｏｌ）、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）１５ｇ（３７ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍＬを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、１２０℃で３時間加熱還流した。この後、トルエンを留去して黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒は、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色固体を得た。得られた固体を吸引ろ過により回収し、少量のメタノールで洗浄したところ、Ｎ−（４−ブロモフェニル）イソブチルチオアミドの白色固体を１３ｇ、収率７０％で得た。ステップ２の反応スキームを下式（ｂ−２）に示す。
【０２０５】
【化３２】
0005960467.tif 000033
【０２０６】
＜ステップ３：Ｎ−［１−（エチルスルファニル）イソブチリデン］−４−ブロモアニリンの合成＞
ナトリウムエトキシド３．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ステップ２で合成したＮ−（４−ブロモフェニル）イソブチルチオアミド１３ｇ（５０ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、エタノール８０ｍＬ加えて、室温で２時間撹拌した。撹拌後、この混合物にヨードエタン４．０ｍＬを加え、６０℃で６時間撹拌した。撹拌後、エタノールを留去して褐色油状物を得た。この油状物をジクロロメタンに溶かし、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して褐色油状物としてＮ−［１−（エチルスルファニル）イソブチリデン］−４−ブロモアニリンを１３ｇ、収率８８％で得た。ステップ３の反応スキームを下式（ｂ−３）に示す。
【０２０７】
【化３３】
0005960467.tif 000034
【０２０８】
＜ステップ４：４−（４−ブロモフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成＞
ステップ３で合成したＮ−［１−（エチルスルファニル）イソブチリデン］−４−ブロモアニリン１３ｇ（４４ｍｍｏｌ）、ベンゾイルヒドラジン３．９ｇ（２９ｍｍｏｌ）、１−ブタノール４０ｍＬを３００ｍＬナスフラスコに入れ１３０度で１０時間加熱還流した。この後、１−ブタノールを留去して固体を得た。この固体のメタノール懸濁液に超音波を照射し、白色固体を吸引濾過により回収したところ、４−（４−ブロモフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの白色粉末を２．８ｇ、収率２８％で得た。ステップ４の反応スキームを下式（ｂ−４）に示す。
【０２０９】
【化３４】
0005960467.tif 000035
【０２１０】
＜ステップ５：４−（４−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成＞
ステップ４で合成した４−（４−ブロモフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール２．１ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸２．０ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．２４３ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、トルエン７０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１８ｍＬを反応容器に入れ、反応容器内を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）３６ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１０時間加熱撹拌した。撹拌後、得られた反応溶液の水層と有機層を分液し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して粗生成物を得た。得られた租生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。展開溶媒はトルエン：酢酸エチル＝３：２を用いた。得られたフラクションを濃縮して、白色固体を得た。得られた固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ４−（４−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの白色固体を１．９ｇ、収率８９％で得た。ステップ５の反応スキームを下式（ｂ−５）に示す。
【０２１１】
【化３５】
0005960467.tif 000036
【０２１２】
＜ステップ６：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３の合成＞
ステップ５で得られた４−（４−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．８ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５３８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を、三方コックを付けた反応容器に入れ、アルゴン気流下で、２５０℃にて４５時間加熱した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずジクロロメタンを用い、次いでジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶したところ黄色固体を０．５２ｇ、収率３９％で得た。ステップ６の反応スキームを下式（ｂ−６）に示す。
【０２１３】
【化３６】
0005960467.tif 000037
【０２１４】
上記ステップ６で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１に示す。この結果から、本合成例２において、上述の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３が得られたことがわかった。
【０２１５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ３）：１．２０−１．３１（ｍ，１８Ｈ），２．８５（ｓｅｐ，３Ｈ），６．３８（ｄ，３Ｈ），６．５４（ｔ，３Ｈ），６．７７（ｔ，３Ｈ），６．９９（ｔ，３Ｈ），７．４０−７．４６（ｍ，６Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，９Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，６Ｈ），７．７８−７．８３（ｍ，６Ｈ）．
【０２１６】
次に、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１０３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１０３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１２において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１２に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．１０３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２１７】
図１２に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３は、５０２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青緑色の発光が観測された。
【０２１８】
また、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３のりん光量子収率（Φ）を測定した。りん光量子収率の測定には、絶対量子収率測定装置（浜松フォトニクス社製    Ｃ９９２０−０２）を用い、脱気したトルエン溶液（０．０１ｍｍｏｌ／Ｌ）をセルに入れ、室温で測定を行った。測定の結果、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３のりん光量子収率Φ＝０．５３であった。この結果から、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３は効率的なりん光発光を示す材料であることがわかった。
【実施例３】
【０２１９】
（合成例３）
本合成例では、実施の形態１の構造式（１０８）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス［４−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３）の合成例を具体的に例示する。Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３の構造式を示す。
【０２２０】
【化３７】
0005960467.tif 000038
【０２２１】
＜ステップ１：Ｎ−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソブチルアミドの合成＞
２−アミノフルオレン１５ｇ（８３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１０ｇ（１００ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５０ｍＬを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ撹拌した。この混合溶液に、氷冷下、イソ酪酸クロリド８．８ｇ（８３ｍｍｏｌ）とＴＨＦ５０ｍＬの混合溶液を滴下し、室温で１２時間撹拌した。撹拌後、この混合物を水２００ｍｌに注ぎ入れ、１時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を水で洗浄し、吸引ろ過して白色固体を得た。この固体のヘキサン懸濁液に超音波を照射し、固体を吸引濾過により回収したところ、Ｎ−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソブチルアミドの白色固体を２０ｇ、収率９７％で得た。ステップ１の合成スキームを下式（ｃ−１）に示す。
【０２２２】
【化３８】
0005960467.tif 000039
【０２２３】
＜ステップ２：Ｎ−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソブチルチオアミドの合成＞
Ｎ−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソブチルアミド２０ｇ（８０ｍｍｏｌ）、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）１６ｇ（４０ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍＬを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、１３０℃で４時間加熱還流した。この後、析出した固体をトルエンで洗浄し、吸引ろ過してＮ−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソブチルチオアミドの黄色固体を２１ｇ、収率１００％で得た。ステップ２の合成スキームを下式（ｃ−２）に示す。
【０２２４】
【化３９】
0005960467.tif 000040
【０２２５】
＜ステップ３：４−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成＞
Ｎ−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソブチルチオアミド１３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ベンゾイルヒドラジン８．２ｇ（６０ｍｍｏｌ）、１−ブタノール７０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ１３０度で１０時間加熱還流した。この後、反応混合物中の固体を吸引ろ過により、取り除いた。得られたろ液を濃縮して固体を析出させた。この後、１−ブタノールを留去して個体を析出させた。析出させた固体を吸引ろ過により取り除き、ろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒は、酢酸エチル：トルエン＝１：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチルで再結晶したところ４−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの白色固体を１．３ｇ、収率７％で得た。ステップ３の合成スキームを下式（ｃ−３）に示す。
【０２２６】
【化４０】
0005960467.tif 000041
【０２２７】
＜ステップ４：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３の合成＞
４−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール２．０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５８７ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を、三方コックを付けた反応容器に入れ、アルゴン気流下で、２５０℃にて３６時間加熱した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずジクロロメタンを用い、次いでジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶したところ黄色固体を０．２３ｇ、収率１５％で得た。ステップ４の合成スキームを下式（ｃ−４）に示す。
【０２２８】
【化４１】
0005960467.tif 000042
【０２２９】
上記ステップ４で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３に示す。この結果から、本合成例３において、上述の構造式（１０８）で表される本発明の一態様である有機金属錯体Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３が得られたことがわかった。
【０２３０】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ３）：１．２６−１．３０（ｍ，１８Ｈ），２．８６（ｂｒ，３Ｈ），４．００（ｄ，６Ｈ），６．３３（ｄ，３Ｈ），６．４９（ｔ，３Ｈ），６．７４（ｔ，３Ｈ），６．９９（ｂｒ，３Ｈ），７．３７−７．６３（ｍ，１５Ｈ），７．８８−７．９９（ｍ，６Ｈ）．
【０２３１】
次に、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１３３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１３３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１４において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１４に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．１３３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２３２】
図１４に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３は、４９８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青緑色の発光が観測された。
【０２３３】
また、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３のりん光量子収率（Φ）を測定した。りん光量子収率の測定には、絶対量子収率測定装置（浜松フォトニクス社製    Ｃ９９２０−０２）を用い、脱気したトルエン溶液（０．０１ｍｍｏｌ／Ｌ）をセルに入れ、室温で測定を行った。測定の結果、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３のりん光量子収率Φ＝０．５１であった。この結果から、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−ｆｌ）３は効率的なりん光発光を示す材料であることがわかった。
【実施例４】
【０２３４】
本発明の一態様である有機金属錯体を用いた発光素子の構成、作製方法および素子特性の測定結果について説明する。
【０２３５】
本実施例で作製した発光素子１及び発光素子２の素子構造を図１５に示す。発光素子１及び発光素子２は基板１１００上に設けた第１の電極１１０１上に、複数の層が積層されたＥＬ層１１０３を介して第２の電極１１０２を有する。本実施例の発光素子１及び発光素子２のＥＬ層１１０３は、正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、並びに電子注入層１１１５が順次積層された構造を有する。なお、発光層１１１３は第１の発光層、及び第２の発光層を積層した構成を備える。
【０２３６】
作製した発光素子の概要を表１に示す。なお、発光素子１及び発光素子２においては、本発明の一態様である有機金属錯体を発光材料として発光層１１１３に適用した。
【０２３７】
【表１】
0005960467.tif 000043
【０２３８】
また、使用した有機化合物の構造式を以下に示す。
【０２３９】
【化４２】
0005960467.tif 000044
【０２４０】
（発光素子１、発光素子２の作製）
発光素子１及び発光素子２の作製方法について説明する。なお、発光素子１は、実施の形態１の構造式（１１２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）を発光材料として発光層１１１３に含み、発光素子２は、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス［４−（４−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３）を発光材料として発光層１１１３に含む。
【０２４１】
まず、ガラス基板１１００上に酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物（略称：ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。第１の電極１１０１の膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２４２】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した。
【０２４３】
次に、正孔注入層１１１１を第１の電極１１０１上に形成した。正孔注入層１１１１は４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を用いた。複合材料を含む層の膜厚は６０ｎｍとし、ＣＢＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で２：１（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０２４４】
次に、正孔輸送層１１１２を正孔注入層１１１１上に形成した。正孔輸送層１１１２は抵抗加熱を用いた蒸着法により、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜した。
【０２４５】
次に、発光層１１１３を正孔輸送層１１１２上に形成した。発光素子１では、発光層１１１３は、ｍＣＰとＩｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３を３０ｎｍの膜厚となるように共蒸着して形成した後、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）とＩｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３を１０ｎｍの膜厚となるように共蒸着して形成した。ｍＣＰとＩｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣＰ：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）となるように蒸着レートを調整した。また、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）となるように蒸着レートを調整した。発光素子２では、発光層１１１３は、ｍＣＰとＩｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３を３０ｎｍの膜厚となるように共蒸着して形成した後、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）とＩｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３を１０ｎｍの膜厚となるように共蒸着して形成した。ｍＣＰとＩｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３の重量比は、１：０．０８（＝ｍＣＰ：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３）となるように蒸着レートを調整した。また、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩとＩｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３）となるように蒸着レートを調整した。
【０２４６】
次に、電子輸送層１１１４を発光層１１１３上に形成した。電子輸送層１１１４は抵抗加熱を用いた蒸着法により、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍの膜厚となるように成膜した。
【０２４７】
次に、電子注入層１１１５を電子輸送層１１１４上に形成した。電子注入層１１１５としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、１ｎｍの膜厚となるように蒸着した。
【０２４８】
最後に、第２の電極１１０２を電子注入層１１１５上に形成した。第２の電極１１０２としてアルミニウムを、２００ｎｍの膜厚となるよう蒸着して発光素子１及び発光素子２を作製した。
【０２４９】
以上により得られた発光素子１及び発光素子２が大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した後、これら発光素子１及び発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５０】
（評価結果）
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１６、電圧−輝度特性を図１７に、また輝度−電流効率特性を図１８に示す。また、０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１９に示す。
【０２５１】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図２０、電圧−輝度特性を図２１に、また輝度−電流効率特性を図２２に示す。また、０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２３に示す。
【０２５２】
また、発光素子１及び発光素子２の１０００ｃｄ／ｍ２付近における各特性を表２に示す。
【０２５３】
【表２】
0005960467.tif 000045
【０２５４】
以上より、本発明の一態様である発光素子１及び発光素子２は、発光効率の高い青緑から青色のりん光を呈することが可能な発光素子であることがわかる。
【０２５５】
また、図２４に発光素子１と発光素子２のスペクトルを同時に示し、波長範囲を変更した図を示した。図２４より特に発光中心物質としてＩｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３を用いた発光素子１は、スペクトルの幅が狭く長波長側の相対的な強度が小さいことから、良好な青色の発光を呈することがわかる。表２からも、発光素子１はＣＩＥ色度座標において（ｘ＝０．１９、ｙ＝０．３２）（６０２ｃｄ／ｍ２）の良好な色純度の青色発光を呈する発光素子であるということができる。
【０２５６】
以上の測定結果から、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３を発光中心物質として用いた発光素子１はスペクトルがシャープで色純度が高い青色のりん光を呈する発光素子であることがわかった。
【０２５７】
また、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３を発光中心物質として用いた発光素子２は、量子効率１５．５％と特に良好な発光効率を示した。このように、Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−４ｂ）３を発光中心物質として用いた発光素子２は発光効率の高い青色のりん光を呈する発光素子であることがわかった。
【０２５８】
（参考例１）
上記実施例４で用いた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩの構造を以下に示す。
【０２５９】
【化４３】
0005960467.tif 000046
【０２６０】
≪２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成≫
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成スキームを（ｆ−１）に示す。
【０２６１】
【化４４】
0005960467.tif 000047
【０２６２】
２−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１．２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸０．８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホスフィン５０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３．３ｍＬと、トルエン１２ｍＬと、エタノール４ｍＬを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）７．４ｍｇ（３３μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。
【０２６３】
所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物を高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である淡黄色粉末を収量０．８ｇ、収率５１％で得た。
【０２６４】
得られた淡黄色粉末０．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を２１５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．６ｇ、収率８２％で得た。
【０２６５】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）であることがわかった。
【０２６６】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２３−７．６０（ｍ，１３Ｈ）、７．７１−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．９０−７．９２（ｍ，２Ｈ）、８．１０−８．１７（ｍ，２Ｈ）。
【符号の説明】
【０２６７】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
４００    基板
４０１    第１の電極
４０２    補助電極
４０３    ＥＬ層
４０４    第２の電極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４０８    空間
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    基板
６０３    第１の電極
６０７    ＥＬ層
６０８    第２の電極
８０１    基板
８０５    シール材
８０６    封止基板
８１５    ＥＬ層
８１８    空間
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０２    第２の電極
１１０３    ＥＬ層
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
５０００    表示
５００１    表示
５００２    表示
５００３    表示
５００４    表示
５００５    表示
【図１】
0005960467.tif 000057
【図２】
0005960467.tif 000058
【図３】
0005960467.tif 000059
【図４】
0005960467.tif 000060
【図５】
0005960467.tif 000061
【図６】
0005960467.tif 000062
【図７】
0005960467.tif 000063
【図８】
0005960467.tif 000064
【図９】
0005960467.tif 000065
【図１０】
0005960467.tif 000066
【図１１】
0005960467.tif 000067
【図１２】
0005960467.tif 000068
【図１３】
0005960467.tif 000069
【図１４】
0005960467.tif 000070
【図１５】
0005960467.tif 000071
【図１６】
0005960467.tif 000072
【図１７】
0005960467.tif 000073
【図１８】
0005960467.tif 000074
【図１９】
0005960467.tif 000075
【図２０】
0005960467.tif 000076
【図２１】
0005960467.tif 000077
【図２２】
0005960467.tif 000078
【図２３】
0005960467.tif 000079
【図２４】
0005960467.tif 000080