(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
水中油型乳化油脂組成物全体中、油脂を５〜６５重量％、無脂乳固形分を０．５〜３５重量％含有する濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物であって、前記油脂全体中に液状油脂を９０〜１００重量％含有し、前記液状油脂全体中に、パーム系油脂を主原料とし、ＳＵ２／ＵＵＵ重量比が１．９以下且つＳＳＳ含量が０．３重量％以下で、２位にパルミチン酸が結合したグリセライドを１０〜３０重量％含有するパーム油由来液状油脂を５０〜１００重量％含有し、前記パーム油由来液状油脂の曇点が１．２〜−１２℃である濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物。
【請求項２】
前記パーム油由来液状油脂の曇点が０〜−１２℃である請求項１に記載の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物。
【請求項３】
前記パーム油由来液状油脂のＣＤＭ値が５時間以上である請求項１又は２に記載の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、濃縮乳の代替として使用でき、プリン、ゼリー等のデザート類の上に添加したり、プリン、ババロア、ゼリー等の練り込み用に適した濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
濃縮乳様の水中油型乳化油脂組成物は、主に液状油を使用する。しかし、従来使用されているナタネ油、コーン油、大豆油では、冷蔵・冷凍時の乳化安定性は良いが風味が悪くなり、また原料高のためコストがかかる。また、パーム由来の油脂として現在工業的に生産され得るパームオレインやパームスーパーオレインを使用すると、コストは下がり風味は良いが、冷蔵保管中に結晶化が起こり、冷蔵・冷凍時の乳化安定性が悪くなるといった問題があった。
【０００３】
また、例えば、油脂、無脂乳固形分及び水を含む無脂乳固形分含有水中油型乳化物において、油脂分が１〜１２重量％、無脂乳固形分が３〜２６重量％であって、油脂中の構成脂肪酸組成が、ラウリン酸、パルミチン酸の合計量が４０％以上であり、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸の合計量が５０％以下であり、且つリノール酸、リノレン酸の合計量が５％以下である油脂を特徴とする無脂乳固形分含有水中油型乳化物が開示されている（特許文献１）。
【０００４】
しかし、これら従来の濃縮乳様乳化油脂組成物においても、風味および冷蔵・冷凍時の乳化安定性が不足し、原料コストも高かった。
【０００５】
また、２位（β位）にパルミチン酸が結合したトリグリセライドは、α位にパルミチン酸が結合したトリグリセライドにくらべ、はるかに高い吸収性を示すことが知られている（特許文献２）。しかしながら、パ−ム油を原料として液状油脂を作製する際にろ別される固体脂及び該液状油脂は、構成脂肪酸としてパルミチン酸は多いものの、その殆どが１、３位に結合しており、高い吸収性を示すものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００６−９４８０１号公報
【特許文献２】特開平６−７０７８６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記のような従来の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物における問題点に鑑み、風味と冷蔵・冷凍時の乳化安定性を兼ね備え、コストも低く抑えられる濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、液状油脂として、パーム系油脂を主原料とし、ＳＵ２／ＵＵＵ重量比が１．９以下且つＳＳＳ含量が０．３重量％以下であり、２位にパルミチン酸が結合したグリセライドを油脂全体中１０〜３０重量％含有する新規油脂を用いることで、結晶化を抑え、風味と冷蔵・冷凍時の乳化安定性を兼ね備えた濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
即ち、本発明は、水中油型乳化油脂組成物全体中、油脂を５〜６５重量％、無脂乳固形分を０．５〜３５重量％含有する濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物であって、前記油脂全体中に液状油脂を９０〜１００重量％含有し、前記液状油脂全体中に、パーム系油脂を主原料とし、ＳＵ２／ＵＵＵ重量比が１．９以下且つＳＳＳ含量が０．３重量％以下で、２位にパルミチン酸が結合したグリセライドを１０〜３０重量％含有するパーム油由来液状油脂を５０〜１００重量％含有し、前記パーム油由来液状油脂の曇点が１．２〜−１２℃である濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物に関する。好ましい実施態様は、前記パーム油由来液状油脂の曇点が０〜−１２℃である上記記載の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物に関する。また、好ましい実施態様は、前記パーム油由来液状油脂のＣＤＭ値が５時間以上である上記記載の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、風味と冷蔵・冷凍時の乳化安定性を兼ね備え、乳風味が強い濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物を安価に提供することができる。更に、前記組成物中の油脂は吸収性が良い。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明に係る濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物は、水中油型乳化油脂組成物全体中、油脂と無脂乳固形分を特定量含有する濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物であって、前記油脂組成物に含有される油脂全体中に液状油脂を特定量含有し、前記液状油脂全体中に、パーム系油脂を主原料とし、ＳＵ２／ＵＵＵ重量比が特定値であり、且つＳＳＳ含量が特定量以下であり、２位にパルミチン酸が結合したグリセライドを特定量含有する。
【００１２】
本発明の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物全体中の油脂の含有量は、５〜６５重量％が好ましく、より好ましくは５〜４５重量％、更に好ましくは５〜３０重量％である。該油脂の含有量が５重量％未満であると、クリームの好ましい風味が得られず、また、６５重量％を超えると、安定な乳化物が得られない場合がある。更に、上記範囲にあると、乳風味が強く感じられる。
【００１３】
前記油脂組成物に含有される油脂全体中の液状油脂の含有量は９０〜１００重量％である。液状油脂の含有量が油脂全体中で９０重量％未満では、冷蔵・冷凍時の乳化安定性が低下する場合がある。
【００１４】
液状油脂としては、後述するが、パーム系油脂を主原料とし、ＳＵ２／ＵＵＵ重量比が１．９以下且つＳＳＳ含量が２重量％以下であり、２位にパルミチン酸が結合したグリセライドを１０〜３０重量％含有するパーム油由来液状油脂を使用する。本発明では、濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物の液状油脂として、前記パーム油由来液状油脂に加え、それ以外の液状油脂も併用することができる。前記パーム油由来液状油脂以外の液状油脂としては、例えば、ナタネ油、大豆油、綿実油、コーン油、サフラワー油、米油、ヒマワリ油、ハイオレイックひまわり油、ハイオレイックナタネ油、パームオレイン、スーパーパームオレイン、それらの分別油、エステル交換油から選ばれた少なくとも１種または２種以上の液状油脂が挙げられる。液状油脂全体中の前記パーム油由来液状油脂の含有量は、５０〜１００重量％であり、６０〜１００重量％が好ましく、７０〜１００重量％がより好ましい。液状油脂中における前記パーム油由来液状油脂の含有量が５０重量％未満では、風味、冷蔵・冷凍時の乳化安定性、吸収性が低下したり、乳風味の強さが感じられなくなったり、コストが上昇するなどの問題がでるおそれがある。
【００１５】
本発明の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物では、液状油脂以外の油脂を使用することもできる。液状油脂以外の油脂は、食用であれば特に限定されず、植物性油脂、動物性油脂、食用精製加工油脂等を用いることができる。具体的には、パーム油、パーム核油、カカオ脂、シア脂、ボルネオ脂等の植物油脂や、魚油、鯨油、牛脂、豚脂、乳脂、羊脂等の動物油脂、またこれらの油脂を原料にエステル交換したものや、硬化油、分別油、混合油が挙げられ、これら油脂の群から選択される少なくとも１種を用いることができる。
【００１６】
また、本発明の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物に使用する無脂乳固形分とは、牛乳の全固形分から乳脂肪分を差引いた成分をいう。該組成物に含まれる無脂乳固形分の供給源としては、例えば牛乳、脱脂乳、生クリーム、濃縮乳、無糖練乳、加糖練乳、全脂粉乳、脱脂粉乳、バターミルクパウダー、ホエー蛋白、カゼイン、カゼインナトリウム等が挙げられる。無脂乳固形分の含有量は、濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物全体中で０．５〜３５重量％、より好ましくは５〜３０重量％、更に好ましくは１０〜２５重量％である。無脂乳固形分の含有量が０．５重量％未満では乳風味が乏しく、３５重量％を超えると食感が悪くなるほか、コストも高くなる。
【００１７】
本発明の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物に乳化剤を含む場合には、無脂乳固形分含有水中油型乳化物を調製する際に通常使用する乳化剤をいずれも使用することが出来る。
【００１８】
本発明の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物には、各種塩類を使用することが出来る。塩類としては、ヘキサメタリン酸塩、第２リン酸塩、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸塩、重曹等を単独又は２種以上混合使用することが好ましい。更に、本発明の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物には、糖類、増粘多糖類、香料、着色料、保存料等を適宜使用することが出来る。
【００１９】
糖類としては、例えば、砂糖、異性化糖、液糖、澱粉糖化物又は糖アルコール等を挙げることができ、それらの群より選ばれる少なくとも１種を使用することができる。
【００２０】
増粘多糖類としては、例えば、グアーガム、キサンタンガム、寒天、ペクチン、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、ジェランガム、ローカストビーンガム、アラビアガム、カルボキシメチルセルロース等を挙げることができ、それらの群より選ばれる少なくとも１種を使用することができる。
【００２１】
また、香料、着色料、保存料等は、食品用であれば特に限定されないが、必要に応じて使用することができる。
【００２２】
次に、前述した、本発明の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物に用いるパーム油由来液状油脂について以下に説明する。
【００２３】
本発明におけるトリグリセライドの脂肪酸組成は、以下のように略記する。
Ｓ：飽和脂肪酸、Ｕ：不飽和脂肪酸
ＳＳＳ：トリ飽和脂肪酸グリセライド
ＳＵ２：モノ飽和脂肪酸ジ不飽和脂肪酸グリセライド
Ｓ２Ｕ：ジ飽和脂肪酸モノ不飽和脂肪酸グリセライド
ＵＵＵ：トリ不飽和脂肪酸グリセライド
【００２４】
また、本発明において、前記各トリグリセライド含量を測定する方法は、以下のとおりである。
＜油脂中の各トリグリセライド含量の測定＞
油脂中の各トリグリセライド含量は、ＨＰＬＣを用いて、ＡＯＣＳ  Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｍｅｔｈｏｄ  Ｃｅ  ５ｃ−９３に準拠して測定し、各ピークのリテンションタイムおよびエリア比から算出した。以下に、分析の条件を記す。
溶離液    ：アセトニトリル：アセトン（７０：３０、体積比）
流速      ：０．９ｍｌ／分
カラム    ：ＯＤＳ
カラム温度：３６℃
検出器    ：示差屈折計
【００２５】
更に、本発明において、油脂中の脂肪酸組成を測定する方法は、以下のとおりである。
＜油脂中の脂肪酸組成の測定＞
油脂中の脂肪酸組成の測定は、ＦＩＤ恒温ガスクロマトグラフ法により行うことができる。ＦＩＤ恒温ガスクロマトグラフ法とは、社団法人日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」（発行年：１９９６年）の「２．４．２．１  脂肪酸組成」に記載された方法である。
【００２６】
本発明で用いるパーム油由来液状油脂は、パーム系油脂、好ましくはヨウ素価５５以上のパーム系油脂を主原料とし、特定の脂肪酸組成を有し、高い液状性と酸化安定性を兼ね備えた安価な液状油脂である。前記パーム系油脂としては、パーム油由来であれば特に限定はなく、パーム精製油、未精製のクルード油、一回以上の分別によって得られたパームオレインなどの分画油、などが例示される。
【００２７】
本発明で用いるパーム油由来液状油脂は、パーム系油脂のダイレクトエステル交換反応による製造することができる。
【００２８】
原料として使用するパーム系油脂の構成脂肪酸全体中の飽和脂肪酸含量は７０重量％以下であることが好ましく、より好ましくは３〜７０重量％、更に好ましくは３〜５２重量％、特に好ましくは３０〜５２重量％である。飽和脂肪酸含量が７０重量％より多いと、ダイレクトエステル交換中に硬質部が多くなり過ぎ、分離性の良い結晶を得ることが困難になり、液状性の高い液状油脂を高収率で得ることが困難な場合がある。しかし、飽和脂肪酸含量が３重量％より少ないものだと、原料が高価になり、得られた油脂も高価なものになるため、コストが上がりすぎる場合がある。パーム系油脂の好ましい実施態様はパームオレインである。本発明における前記パームオレインとは、パームの果肉から採取した油脂を分離して得られ、ヨウ素価が５５以上のものを指す。
【００２９】
本発明で用いるパーム油由来液状油脂を製造する際には、原料油脂として、パーム系油脂に加えて、パーム系油脂以外の油脂を更に用いても良い。但し、本発明の効果をより享受するためにはパーム系油脂以外の油脂の含有量は、原料油脂全体中５０重量％以下が好ましく、より好ましくは３０重量％以下、更に好ましくは１０重量％以下、最も好ましくは０重量％である。パーム系油脂以外の油脂の含有量が５０重量％より多いと、原料が高価になり、得られた油脂も高価なものになるため、コストが上がりすぎる場合がある。
【００３０】
パーム油由来液状油脂に用いるパーム系油脂以外の油脂としては、最終的に得られる液状油脂中のＳＵ２／ＵＵＵ重量比が１．９以下、より好ましくは１．１以下、且つＳＳＳ含量が２重量％以下となる食用油脂であれば特に限定はない。そのような油脂の例としては、大豆油、ナタネ油、ひまわり油、オリーブ油、ごま油、キャノーラ油、綿実油、こめ油、サフラワー油、やし油、パーム核油、シア油、サル脂、イリッぺ脂、カカオ脂、牛脂、豚脂、乳脂、これらの油脂の分別脂、硬化油、エステル交換油などが挙げられる。これらの中でも、構成脂肪酸全体中の飽和脂肪酸含量が２０重量％よりも低い大豆油、ナタネ油などが本発明の効果を発現し易いために好ましい。
【００３１】
前記パーム系油脂以外の油脂の構成脂肪酸全体中の飽和脂肪酸含量は、パーム系油脂について述べたのと同様の理由により、７０重量％以下であることが好ましく、より好ましくは３〜７０重量％、更に好ましくは３〜５２重量％である。
【００３２】
本発明で用いるパーム油由来液状油脂は、液状性が高いほど冷蔵・冷凍時の乳化安定性が高いため、該液状油脂のトリグリセライド組成は、ＳＵ２／ＵＵＵ重量比が１．９以下であり、１．３未満がより好ましく、更に好ましくは１．１以下である。前記ＳＵ２／ＵＵＵ重量比は、更に高い液状性を求めると、１．０以下がより好ましく、０．９５以下が更に好ましく、０．９以下、０．８以下、０．７以下、０．６以下、０．５以下と、小さくなるほど好ましい。一方、製造のし易さと酸化安定性を考慮すると、前記ＳＵ２／ＵＵＵ重量比の下限値は、０．５以上が好ましく、０．６以上がより好ましく、０．６５以上が更に好ましく、０．７以上が特に好ましい。液状性と製造のし易さのバランスを考慮すると、前記ＳＵ２／ＵＵＵ重量比は、１．１〜０．５の範囲が好ましく、１．０〜０．６がより好ましく、０．９５〜０．６５が更に好ましく、０．９〜０．７が最も好ましい。
【００３３】
また、油脂中におけるＳＳＳ含量をできるだけ少なくすることが好ましく、該液状油脂のＳＳＳ含量は、２重量％以下、更には０．５重量％以下であることが好ましく、０．３重量％以下であることがより好ましく、０．１重量％以下であることが更に好ましく、０．０５重量％以下であることが特に好ましく、０．０３重量％以下が最も好ましい。該液状油脂のＳＳＳ含量が２重量％を超えると、通常用いられている液油の代替として使用できない場合がある。
【００３４】
更に、該液状油脂の液状性を維持するためには、Ｓ２Ｕ含量が液状油脂全体中０．５〜１０重量％であることが好ましい。Ｓ２Ｕ含有量は、１．０〜１０．０重量％がより好ましく、２．０〜９．５重量％が更に好ましく、３．０〜９．０重量％が特に好ましく、４．０〜８．５重量％が最も好ましい。また、上記と同様の理由でＵＵＵ含量は１２重量％以上であることが好ましく、２５重量％以上であることがより好ましく、３５重量％以上であることが更に好ましく、４０重量％以上であることが最も好ましい。
【００３５】
本発明で用いるパーム油由来液状油脂は、液状性が高いほど冷蔵、冷凍時に発生する結晶がより微細で、乳化破壊しにくくなる点、および吸収性を考慮すると、２位（β位）にパルミチン酸が結合したグリセライドの含量が多いほど好ましい。その理由は、本発明で用いるパーム油由来液状油脂においては、２位（β位）にパルミチン酸が結合したグリセライドの含量が多いと、ＰＯＰ（１，３−ジパルミトイル−２−オレオイルグリセリン）の含量が少なく、構造的にグリセライドの対称性が低いため、粗大結晶が出来にくく、且つ吸収性が高いと考えられるからである。液状性も考慮すると１０〜３０重量％が好ましく、１３〜３０重量％がより好ましく、１６〜３０重量％が更に好ましく、１６〜２５重量％が特に好ましく、１６〜２０重量％が最も好ましい。
【００３６】
本発明で用いるパーム油由来液状油脂中の多価不飽和脂肪酸含量は、酸化安定性の観点からは少ないほど良く、２２重量％以下、更には２１重量％以下が好ましく、２０重量％以下がより好ましく、１９重量％以下が更に好ましく、１８重量％以下が特に好ましく、１７重量％以下が最も好ましい。多価不飽和脂肪酸量を減らすには、ダイレクトエステル交換反応を停止するタイミングを早めるか、分別温度を高くすればよい。
【００３７】
また、本発明で用いるパーム油由来液状油脂の曇点は、前記液状油脂組成を満たしていれば特に問題はないが、液状性の観点からは０〜−１２℃が好ましく、−２℃〜−１２℃がより好ましく、−２．５℃〜−１２℃が更に好ましく、製造のし易さと酸化安定性の観点からは０〜−１０℃がより好ましく、０〜−９℃が更に好ましい。
【００３８】
また、本発明に使用するパーム油由来液状油脂は、ＣＤＭ値が５時間以上、より好ましくは、６時間以上、更に好ましくは７時間以上である（ＣＤＭ：Conductometric Determination Method、「基準油脂分析試験法 2.5.1.2-1996 ＣＤＭ試験」参照。）。本発明に使用するパーム油由来液状油脂は、前記のようにＣＤＭ値が高く、酸化安定性に優れる。
【００３９】
本発明で用いるパーム油由来液状油脂の製造方法としては２つある。第一の製造方法は、晶析時に分離性の高い結晶が発生しやすい組成にするためにダイレクトエステル交換反応をどこで停止させるかに特徴がある。また、第二の製造方法は、ダイレクトエステル交換反応中に分離性の良い結晶を生成させ、その後、その結晶を全て溶解させず分別を行なうことに特徴がある。
【００４０】
第一の製造方法では、前記原料油脂を用い、油脂中のＳＳＳ／Ｓ２Ｕが大きくなるほど分離性の高い結晶が発生しやすくなり、分離効率が上がることから、ＳＳＳ／Ｓ２Ｕが０．５以上になるまでダイレクトエステル交換反応を行い、反応を停止させた後、硬質部を分別除去する。前記油脂中のＳＳＳ／Ｓ２Ｕが０．７５以上、１．０以上、１．２５以上、１．５以上、１．７５以上と大きくなるほど好ましく、油脂中のＳＳＳ／Ｓ２Ｕが２．０以上になるまでダイレクトエステル交換反応を行うことが最も好ましい。好ましい実施態様では、構成脂肪酸全体中の飽和脂肪酸含量が７０重量％以下であるパーム系油脂を主原料としたダイレクトエステル交換反応を、少なくとも反応中の油脂組成物中のＳＳＳ含量が３１重量％を越えることなく、Ｓ２Ｕ含量が１４重量％以下になり、反応を停止させるまで行うことが好ましく、その後、分別する。前記を満たせば、ダイレクトエステル交換反応はどれだけ行っても良いが、コストを考え、前記を満たせば直ぐに停止させることが好ましい。
【００４１】
また、第二の製造方法では、前記した原料油脂を用い、外部から力を加えることで油脂を流動させながらダイレクトエステル交換反応を行い、その後、固体脂含量を１％以下にすることなく分別する。好ましい実施態様では、油脂中のＳＳＳ／Ｓ２Ｕが０．５以上になるまでダイレクトエステル交換反応を行う。前記油脂中のＳＳＳ／Ｓ２Ｕが０．７５以上、１．０以上、１．２５以上、１．５以上、１．７５以上と大きくなるほど好ましく、油脂中のＳＳＳ／Ｓ２Ｕが２．０以上になるまでダイレクトエステル交換反応を行うことが最も好ましい。また、ダイレクトエステル交換反応中の油脂組成中のＳＳＳ含量が３１重量％を超えないことがより好ましく、且つ、Ｓ２Ｕ含量が１４重量％以下になることが更に好ましい。
【００４２】
外部から力を加えて油脂を流動させるためには、攪拌する、反応管などにポンプなどの外圧で油脂を通す、高所から自然落下させるなど、各種の方法を採用しうる。具体的には、撹拌するには、攪拌翼を有しているタンクやピンマシンなどの装置を用いることにより、反応させる油脂を流動させる。反応管などにポンプなどの外圧で油脂を通すには、スタティックミキサーなどの手段により、反応させる油脂を流動させることができる。もし、反応開始時や途中で撹拌などによる外部からの力を加えず、油脂を流動させないでダイレクトエステル交換反応を行うと、分離性の悪い結晶が生成し、反応中の油脂が固形状になってしまい、分別が困難となる場合がある。
【００４３】
前記外部から力を加えて油脂を流動させてダイレクトエステル交換反応を行う第二の製造方法において、更に液状性を高めるためには、ダイレクトエステル交換反応後、分別処理するまでに、晶析することが好ましく、収率を高めるためには昇温することが好ましい。但し、晶析せずに昇温のみする場合は液状性が低くなる場合がある。昇温する場合の条件は、固体脂含量が１重量％以下にならないようにすることである。もし、固体脂含量が１重量％以下になるまで昇温すると、加熱のためのコストが高くなり、また晶析も行う場合に種晶としての効果がなくなる場合がある。晶析速度は０．０１℃／分〜５℃／分が好ましく、０．１℃／分〜２℃／分がより好ましい。晶析速度が前記範囲を外れると、生成する結晶の分離性が悪い場合がある。
【００４４】
本発明における上記ダイレクトエステル交換反応とは、エステル交換能を有する触媒下で油脂結晶を発生させながらエステル交換を行う反応である。本発明におけるダイレクトエステル交換反応の方法は、バッチ式、連続式を問わない。更に、前記ダイレクトエステル交換反応は、循環式であってもよい。循環式のダイレクトエステル交換反応としては、例えば、特定の温度に調整した原料油タンクＡで析出したパーム系油脂中のＳＳＳ及びＳＳ（飽和脂肪酸２つで構成されるジグリセライド）を沈降させ、上澄み液をエステル交換装置Ｂに連続的に移送する工程（１）と、エステル交換装置Ｂにおいて、移送された上澄み液をリパーゼの至適温度でエステル交換反応し、その後、再び原料油タンクＡに移送する工程（２）を繰り返すことで、原料油タンクＡにある油脂中のＳＳＳ／Ｓ２Ｕが０．５以上になるまでダイレクトエステル交換反応を行う。より好ましくは、前記油脂中のＳＳＳ／Ｓ２Ｕが、０．７５以上、１．０以上、１．２５以上、１．５以上、１．７５以上、最も好ましくは前記油脂中のＳＳＳ／Ｓ２Ｕが２．０以上になるまでダイレクトエステル交換反応を行う。更に好ましくは、油脂中のＳＳＳ含量が３１重量％を越えることなく、Ｓ２Ｕ含量が１４重量％以下になるまでダイレクトエステル交換反応を行う。その後、原料タンクＡ中の油脂を液状油脂（軟質部）と固体脂（硬質部）とに分別する。
【００４５】
前記ダイレクトエステル交換反応に使用する触媒は特に限定せず、エステル交換能を有していれば化学触媒、酵素触媒など何を使用しても良い。化学触媒の中でもカリウムナトリウム合金は低温での活性が高いことから好ましく、ナトリウムメチラートは経済性や扱い易さからより好ましい。化学触媒の使用量は特に限定されず、通常のエステル交換で使用される量で良いが、反応効率と経済性からは反応油脂１００重量部に対して０．０１重量部〜１重量部が好ましい。ナトリウムメチラートでは、反応効率と分別効率、液状油脂の収率の観点から反応油脂１００重量部に対して０．０５重量部〜０．５重量部が好ましく、０．１重量部〜０．３重量部がより好ましい。
【００４６】
酵素触媒は、エステル交換能を有するリパーゼであれば特に限定されず、位置特異性が全くないランダムエステル交換酵素でも、１，３位特異性を有するエステル交換酵素でも良い。但し、所望の２位のパルミチン酸量によっては、ランダムエステル交換反応を行うか、位置特異的エステル交換反応を行うかは、使い分けた方が好ましい。酵素触媒の使用量はエステル交換反応が進行する量であれば良く特に限定されないが、反応効率と経済性から反応油脂１００重量部に対して０．５重量部〜２０重量部が好ましい。
【００４７】
本発明において、ダイレクトエステル交換反応温度は、高融点グリセライドが結晶化する温度であれば特に限定されないが、反応開始時は効率良く反応を行なうために触媒活性が最も高くなる温度が好ましい。具体的には、ナトリウムメチラートを使用する場合は５０℃〜１２０℃が好ましく、カリウムナトリウム合金を使用する場合は２５〜２７０℃が好ましい。また、酵素触媒を使用する場合は５０℃〜７０℃が好ましい。また、化学触媒を使用する場合は、反応開始から５〜２０分後に、ダイレクトエステル交換反応温度を０〜４０℃にすることが好ましく、１０℃〜４０℃にすることがより好ましい。酵素触媒を使用する場合は、反応開始から１〜１８時間後に、ダイレクトエステル交換反応温度を０℃〜４０℃にすることが好ましく、１０℃〜４０℃にすることがより好ましい。なお、本発明では、最終的な反応温度をダイレクトエステル交換反応温度とする。
【００４８】
上記ダイレクトエステル交換反応において、攪拌する場合は、油脂に流動性を与え、また分離性の良い結晶を生成させる観点から、１０００ｒｐｍ以下の速度で攪拌を行うことが好ましく、より好ましくは６００ｒｐｍ以下、更に好ましくは３００〜１ｒｐｍである。
【００４９】
ダイレクトエステル交換反応後の最終的な結晶量は、分別効率の観点からは反応油脂全体中、３重量％〜６０重量％が好ましく、より好ましくは５重量％〜４０重量％である。前記結晶量は、反応時間でコントロールすれば良く、前記０〜４０℃、好ましくは１０℃〜４０℃でのダイレクトエステル交換反応を、化学触媒使用の場合は１〜４８時間、酵素触媒使用の場合は３〜１２０時間行うことが好ましい。
【００５０】
ダイレクトエステル交換反応を停止する方法は、反応が停止しさえすれば特に問わないが、化学触媒であれば水やクエン酸水の添加などが挙げられ、分別時の機器の劣化を防ぐ観点から酸性物質で中和停止することが好ましい。停止剤の添加量は、分別効率の観点から反応油脂１００重量部に対して０．１重量部〜５重量部が好ましく、０．２重量部〜１重量部がより好ましい。５重量部より多いと、分別時のろ過効率が悪くなる場合があり、液状油脂の収率が低下する場合がある。一方、停止剤の添加量が０．１重量部より少ないと、色調が悪くなったり、反応が停止しない場合がある。
【００５１】
ダイレクトエステル交換反応を停止するタイミングは、液状油脂の収率の観点からは、反応中の油脂組成中のＳＳＳ含量が３１重量％以下且つＳ２Ｕ含量が１４重量％以下になるまで反応した後が好ましい。より好ましくは液状油脂の液状性の観点から、ＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が１．９以下、更には１．１以下になるまで反応した後であることが好ましい。
【００５２】
一方、ダイレクトエステル交換反応を続けるほど反応中の油脂中のＳＳＳ含量が増えてゆくため、反応系中に固体脂が増えすぎて分別しにくくなる。従って、分別効率の観点からは、反応中の油脂中のＳＳＳ含量が５０重量％を越えることなく反応を停止することが好ましく、ＳＳＳ含量が３１重量％を越えることなく反応を停止することがより好ましく、ＳＳＳ含量が１重量％〜３１重量％の間で反応を停止することが更に好ましく、１重量％〜２５重量％がより好ましく、１〜２０重量％が特に好ましく、１重量％〜１５重量％が最も好ましい。
【００５３】
また、ダイレクトエステル交換反応を続けるほど反応中の油脂中のＳ２Ｕ含量が減ってゆき、反応後の分別で得られる液状油脂の液状性の観点からは、反応中の油脂中のＳ２Ｕ含量が１４重量％以下になるまで反応させてから停止することが好ましく、１０重量％以下になるまでがより好ましく、７重量％以下になるまでが更に好ましく、５重量％以下になるまでが最も好ましい。
【００５４】
上記ダイレクトエステル交換後に液状油脂を分別する方法は、溶剤分別、乾式分別を問わないが、溶剤分別は溶剤の使用により設備費やランニングコストがかかるため、溶剤を使用しない乾式分別が好ましい。溶剤を使用する場合は、ヘキサン、アセトンなどを用いることができる。乾式分別の際の分別温度は、０〜４５℃が好ましく、より高い液状性を得るために３０℃以下が好ましく、より好ましくは２０℃以下、更には１０℃以下がより好ましく、収率の観点も含めると０〜１０℃が最も好ましい。
【００５５】
本発明の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物は、上記のようなパーム系油脂を原料とし、２位（β位）にパルミチン酸が結合し高い吸収性を示すグリセライドを多く含み、液状性が極めて高い新規油脂を用いること以外は、例えば特許文献１に開示されているような、従来公知の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物の組成、方法により製造することができる。従って、本発明の濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物は、常法に従い、油脂、無脂乳固形分及び水をなどの原料を混合後、予備乳化、殺菌又は滅菌処理し均質化処理することにより得ることができる。無脂乳固形分含有水中油型乳化物の保存性の点で滅菌処理することが好ましい。
【００５６】
本発明の無脂乳固形分含有水中油型乳化物は、濃縮乳の代替として使用でき、プリン、コーヒーゼリーなどの上に添加して使用しても良いし、プリン、ゼリー、ムース等の練り込み用としても使用できる。
【実施例】
【００５７】
以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【００５８】
＜脂肪酸組成の測定＞
油脂中の脂肪酸組成は、既述の方法により測定した。
【００５９】
＜油脂中の各トリグリセライド含量の測定＞
油脂中の各トリグリセライド含量は、既述の方法により測定した。
【００６０】
＜２位にパルミチン酸を有するグリセライド含量の測定＞
分析対象の油脂７．５ｇとエタノール２２．５ｇを混合しノボザイム４３５（ノボザイムズジャパン社製）を１．２ｇ加えて３０℃で４時間反応させ、反応液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（型番：シリカゲル６０（０．０６３−０．２００ｍｍ）カラムクロマトグラフィー用、メルク社製）によりトリグリセライド、ジグリセライド、モノグリセライドの各成分に分離し、若干未反応で残るトリグリセライド及びジグリセライド成分を除去し、モノグリセライド成分を回収した。そのモノグリセライド０．０５ｇをイソオクタン５ｍｌに溶解し、０．２ｍｏｌ／Ｌナトリウムメチラート／メタノール溶液１ｍｌを加えて７０℃で１５分間反応させることによりメチルエステル化し、酢酸により反応液を中和した後に適量の水を加え、有機相をガスクロマトグラフ（型番：６８９０Ｎ、Ａｇｉｌｅｎｔ社製）によるリテンションタイム及びピークエリア面積により２位にパルミチン酸を有するグリセライド含有量を決定した。
【００６１】
＜曇点＞
基準油脂分析試験法「２．２．７−１９９６  曇り点」に準じて行なった。
【００６２】
＜ＣＤＭ(Conductometric Determination Method)試験（酸化安定性）＞
基準油脂分析試験法「２．５．１．２−１９９６  ＣＤＭ試験」に準じてＣＤＭ値を測定した。
【００６３】
＜ヨウ素価＞
基準油脂分析試験法「３．３．３−１９９６  ヨウ素価（ウィイス−シクロヘキサン法）」に準じて測定を行なった。
【００６４】
（製造例１；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３０℃でダイレクトエステル交換反応を約８時間行い、ＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量が反応中の油脂全体中それぞれ１８重量％、１３．５重量％になったのを確認した後、反応停止剤として水を５０重量部添加して反応を停止した。その後、加熱して全ての結晶を溶解し、７０℃の温水を加え、静置して油層と水層を分離し、水を抜いて分離する温水洗浄を行った。分離した水層のｐＨが８以下になるまで温水洗浄を繰り返した後、油層の油脂を９０℃に加熱し、真空脱水を行ない、白土を２重量部加え、２０分間攪拌後、ろ過することで白土を除き、脱色を行なった。脱色後の温度を４０℃までは１℃／分（設定値）、４０℃から０．２℃／分（設定値）で下げ、１０℃に到達したらその温度を保持し、降温開始時から計２４時間になるまで晶析した。晶析後、フィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、トリグリセライド組成中のＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が１．１の液状油脂を３２００重量部（収率：６４％）得た。
【００６５】
（製造例２；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価５７）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３０℃でダイレクトエステル交換反応を約８時間行い、ＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量が反応中の油脂全体中それぞれ２７重量％、１１．６重量％になったのを確認した後、反応停止剤として水を５０重量部添加して反応を停止した。その後は製造例１と同様にして、トリグリセライド組成中のＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が１．１の液状油脂を２７００重量部（収率：５４％）得た。
【００６６】
（製造例３；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、ダイレクトエステル交換反応を３０℃で約８時間行った後、更に２５℃で約２４時間該反応を行い、ＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量が反応中の油脂全体中それぞれ２２重量％、９．５重量％になったのを確認した後、反応停止剤として水を５０重量部添加して反応を停止した。その後は製造例１と同様にして、トリグリセライド組成中のＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が０．９の液状油脂を３１００重量部（収率：６２％）得た。
【００６７】
（製造例４；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価５７）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、ダイレクトエステル交換反応を３０℃で約８時間行った後、更に２５℃で約２４時間該反応を行い、ＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量が反応中の油脂全体中それぞれ３０重量％、９．４重量％になったのを確認後、反応停止剤として水を５０重量部添加して反応を停止した。その後は製造例１と同様にして、トリグリセライド組成中のＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が０．９の液状油脂を２６４０重量部（収率：５３％）得た。
【００６８】
（製造例５；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、ダイレクトエステル交換反応を３０℃で約８時間、２７．５℃で約２時間、２５℃で約１２時間、２２．５℃で約２４時間行い、ＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量が反応中の油脂全体中それぞれ２３重量％、１０．６重量％になったのを確認した後、反応停止剤として水を５０重量部添加して反応を停止した。その後は製造例１と同様にして、トリグリセライド組成中のＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が０．７の液状油脂を３０００重量部（収率：６０％）得た。
【００６９】
（製造例６；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価５７）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、ダイレクトエステル交換反応を３０℃で約８時間、２７．５℃で約２時間、２５℃で約１２時間、２２．５℃で約２４時間行い、ＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量が反応中の油脂全体中それぞれ３０重量％、８．０重量％になったのを確認した後、反応停止剤として水を５０重量部添加して反応を停止した。その後は製造例１と同様にして、トリグリセライド組成中のＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が０．７の液状油脂を２６００重量部（収率：５２％）得た。
【００７０】
（製造例７；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを１０重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、ダイレクトエステル交換反応を３０℃で約８時間、２７．５℃で約２時間、２５℃で約２時間、２２．５℃で約５時間、１８℃で約１５時間行い、ＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量が反応中の油脂全体中それぞれ２９重量％、３．８重量％になったのを確認後、反応停止剤として水を５０重量部添加して反応を停止した。その後は製造例１と同様にして、トリグリセライド組成中のＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が０．５の液状油脂を２７００重量部（収率：５４％）得た。
【００７１】
（製造例８；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、ダイレクトエステル交換反応を３６℃で約８時間行い、ＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量が反応中の油脂全体中それぞれ１３重量％、１６．５重量％になったのを確認後、反応停止剤として水を５０重量部添加して反応を停止した。その後は製造例１と同様にして、トリグリセライド組成中のＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が１．３の液状油脂を３２００重量部（収率：６４％）得た。
【００７２】
（製造例９；液状油脂の作製）
パーム油（ヨウ素価５２）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、ダイレクトエステル交換反応を３０℃で約８時間行った後、更に２５℃で約２４時間該反応を行い、ＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量が反応中の油脂全体中それぞれ３３重量％、８．６重量％になったのを確認後、反応停止剤として水を５０重量部添加して反応を停止した。その後は製造例１と同様にして、トリグリセライド組成中のＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が０．９の液状油脂を１８００重量部（収率：３６％）得た。
【００７３】
（製造例１０；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価５７）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを１０重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、ダイレクトエステル交換反応を３０℃で約８時間、２７．５℃で約２時間、２５℃で約２時間、２２．５℃で約５時間、１８℃で約１５時間行い、ＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量が反応中の油脂全体中それぞれ３７重量％、３．７重量％になったのを確認後、反応停止剤として水を５０重量部添加して反応を停止した。その後は製造例１と同様にして、トリグリセライド組成中のＳＵ２／ＵＵＵ（重量比）が０．５の液状油脂を８５０重量部（収率：１７％）得た。
【００７４】
製造例１〜１０の製造方法で得られた液状油脂について、脂肪酸組成、トリグリセライド組成、曇点、ヨウ素価、ＣＤＭ値について分析を行い、それらの結果を表１にまとめた。
【００７５】
【表１】
0005982779.tif 000002
【００７６】
（製造例１１；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価：６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３４℃でダイレクトエステル交換反応を２４時間行なった。その時点で反応中の油脂全体中のＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量がそれぞれ２０重量％、１０．５重量％になったのを確認した後、反応停止剤として２５％クエン酸水を１５重量部添加して反応を停止した。その後、０．２℃／分で降温し、１０℃で１６時間晶析した後、フィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、液状油脂を３２００重量部（収率：６４％）得た。
【００７７】
（製造例１２；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価：６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを１０重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３０℃到達後、トリパルミチン粉末（ナカライテスク社製）を２５重量部加え、ダイレクトエステル交換反応を４時間行なった。その時点で反応中の油脂全体中のＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量がそれぞれ２０重量％、１１．５重量％になったのを確認した後、反応停止剤として２５％クエン酸水を３０重量部添加して反応を停止した。その後、０．２℃／分で降温し、１０℃で１６時間晶析した後、フィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、液状油脂を３２００重量部（収率：６４％）得た。
【００７８】
（製造例１３；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価：６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて３００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３４℃でダイレクトエステル交換反応を２４時間行なった。その時点で反応中の油脂全体中のＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量がそれぞれ２０重量％、１０．５重量％になったのを確認した後、反応停止剤として２５％クエン酸水を１５重量部添加して反応を停止した。その後、０．２℃／分で降温し、１０℃で１６時間晶析した後、フィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、液状油脂を３２００重量部（収率：６４％）得た。
【００７９】
（製造例１４；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価：６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて６００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３４℃でダイレクトエステル交換反応を２４時間行なった。その時点で反応中の油脂全体中のＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量がそれぞれ２０重量％、１０．５重量％になったのを確認した後、反応停止剤として２５％クエン酸水を１５重量部添加して反応を停止した。その後、０．２℃／分で降温し、１０℃で１６時間晶析した後、フィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、液状油脂を３１５０重量部（収率：６３％）得た。
【００８０】
（製造例１５；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価：６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３８℃でダイレクトエステル交換反応を１８時間行なった。その時点で反応中の油脂全体中のＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量がそれぞれ１６重量％、１３．０重量％になったのを確認した後、反応停止剤として２５％クエン酸水を１５重量部添加して反応を停止した。その後、フィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、液状油脂を３８５０重量部（収率：７７％）得た。
【００８１】
（製造例１６；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価：６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３２℃でダイレクトエステル交換反応を１６時間行なった後、更に降温し、１０℃でダイレクトエステル交換反応を１８時間行なった。その時点で反応中の油脂全体中のＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量がそれぞれ２２重量％、９．５重量％になったのを確認した後、反応停止剤として２５％クエン酸水を１５重量部添加して反応を停止した。その後、フィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、液状油脂を３１００重量部（収率：６２％）得た。
【００８２】
（製造例１７；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価：６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３２℃でダイレクトエステル交換反応を１６時間行なった後、更に降温し、１０℃でダイレクトエステル交換反応を１８時間行なった。その時点で反応中の油脂全体中のＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量がそれぞれ２２重量％、９．５重量％になったのを確認した後、反応停止剤として２５％クエン酸水を１５重量部添加して反応を停止した。その後、３０℃まで昇温し、フィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、液状油脂を３３５０重量部（収率：６７％）得た。
【００８３】
（製造例１８；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価：５７）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３２℃でダイレクトエステル交換反応を１２時間行なった後、更に降温し、２５℃でダイレクトエステル交換反応を２０時間行なった。その時点で反応中の油脂全体中のＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量がそれぞれ３０重量％、８．０重量％になったのを確認した後、反応停止剤として２５％クエン酸水を１５重量部添加して反応を停止した。その後、０．１７℃／分で降温し、１０℃で１６時間晶析した後、フィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、液状油脂を２７００重量部（収率：５４％）得た。
【００８４】
（製造例１９；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価：６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、５０℃に降温してリパーゼ（ノボザイムズ社製「Ｌｉｐｏｚｙｍｅ  ＴＬ  ＩＭ」）を５００重量部加え、５０℃で４時間保持した後、降温し、３６℃でダイレクトエステル交換反応を３８時間行なった後、更に降温し、１０℃で１８時間ダイレクトエステル交換反応を行なった。その時点で反応中の油脂全体中のＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量がそれぞれ２２重量％、９．５重量％になったのを確認した後、酵素を含んだまま１０℃でフィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、液状油脂を２８５０重量部（収率：５７％）得た。
【００８５】
（製造例２０；液状油脂の作製）
パームオレイン（ヨウ素価：６４）５０００重量部をセパラブルフラスコに入れて１００ｒｐｍで攪拌しながら、９０℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを５重量部加え、９０℃で２０分間保持した後、降温し、３４℃でダイレクトエステル交換反応を２４時間行なった。その時点で反応中の油脂全体中のＳＳＳ含量及びＳ２Ｕ含量がそれぞれ２０重量％、１０．５重量％になったのを確認した後、反応停止剤として２５％クエン酸水を１５重量部添加して反応を停止した。その後、加熱して全ての結晶を溶解し、７０℃の温水を加えてから静置して油層と水層を分離し、水を抜いて分離する温水洗浄を行った。分離した水層のｐＨが８以下になるまで該温水洗浄を繰り返した後、油層の油脂を９０℃に加熱し、真空脱水を行ない、白土を２重量部加えて２０分間攪拌した後、ろ過することで白土を除いて脱色を行なった。脱色後の油脂温度を、４０℃になるまでは１℃／分（設定値）で、４０℃からは０．２℃／分（設定値）で降温し、１０℃に到達したらその温度を保持し、降温開始時から計２４時間になるまで晶析した。晶析後、フィルタープレス（３ＭＰａまで加圧）を用いてろ別することで、液状油脂を３２００重量部（収率：６４％）得た。
【００８６】
上記製造例１１〜２０で得られた液状油脂の分析値を表２にまとめた。
【００８７】
【表２】
0005982779.tif 000003
【００８８】
＜濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物の風味評価＞
実施例及び比較例で得られた水中油型乳化油脂組成物について、パネラー８名により以下の基準で官能評価を行い、その平均点を評価点とした。
５点：全く油っぽさがなく、良好。
４点：わずかに油っぽさが感じられるが、良好。
３点：やや油っぽさが感じられ、あまり好ましくない。
２点：油っぽさが感じられ、好ましくない。
１点：非常に油っぽく、好ましくない。
【００８９】
＜濃縮乳様水中油型乳化油脂組成物の乳化安定性評価＞
（１）平均粒子径測定
実施例及び比較例で得られた水中油型乳化油脂組成物を、３日間、および３０日間、５℃で静置した後、粒度分布計（製品名：ＨＯＲＩＢＡ  ＬＡ−９０、株式会社堀場製作所製）にて測定した。得られた値は、水中油型乳化油脂組成物中に浮遊する脂肪球の粒子径であり、メジアン径で示される。メジアン径とは、粒子径を横軸にとったヒストグラムにおける累積分布の５０％に相当する値の粒子径である。
（２）粘度測定
実施例及び比較例で得られた水中油型乳化油脂組成物を、３日間、および３０日間、５℃で静置した後、Ｂ型粘度計（型番：ＢＭ型、東京計器株式会社製）にて測定した。
（３）凝集物の評価
実施例及び比較例で得られた水中油型乳化油脂組成物を、３日間、および３０日間、５℃で静置した後、１ｋｇを６０メッシュの篩でろ過した際に、篩上に残る凝集物の有無を目視で判断した。
【００９０】
（実施例１；水中油型乳化油脂組成物の作製）
表３に示す配合に従って、以下のようにして水中油型乳化油脂組成物１を作製した。まず、６０℃に加温した水にホエイパウダー（雪印メグミルク株式会社製）、脱脂粉乳（雪印メグミルク株式会社製）、重曹（扶桑化学工業株式会社製）を添加し、溶解して水相を得た。また、製造例３で作製した液状油脂中に、レシチン（日清オイリオ株式会社製）を６０℃前後で溶解して油相を得た。この油相を前記水相に添加し、予備乳化した。次に、ホモジナイザー（三和機械株式会社製）にて４．０ＭＰａで均質化処理を行い、次に直接加熱方式滅菌機(岩井機械工業株式会社製）を用いて１４０℃で４秒間の滅菌を行った後、過剰の水分を減圧フラッシュさせた後、再度ホモジナイザー（三和機械株式会社製）にて１０．０ＭＰａで均質化を行い、プレート式冷却機で５℃まで冷却を行うことにより、水中油型乳化油脂組成物１を得た。
【００９１】
（比較例１；水中油型乳化油脂組成物の作製）
製造例３の液状油脂の代わりにパームオレイン（ヨウ素価６０）を使用した以外は実施例１と同様にして水中油型乳化油脂組成物２を得た。
【００９２】
（比較例２；水中油型乳化油脂組成物の作製）
製造例３の液状油脂の代わりにナタネ油を使用した以外は実施例１と同様にして水中油型乳化油脂組成物３を得た。
【００９３】
【表３】
0005982779.tif 000004
【００９４】
実施例１及び比較例１、２で得られた水中油型乳化油脂の風味評価を行った。また、実施例１及び比較例１、２で得られた水中油型乳化油脂を５℃で３日間及び３０日間保管し、乳化安定性を評価した。結果を表４にまとめた。
【００９５】
【表４】
0005982779.tif 000005
【００９６】
表４に示すように、パーム油由来液状油脂を用いた本発明の濃縮乳様水中油型乳化型油脂組成物は、パームオレインを用いた比較例１の水中油型乳化型油脂組成物と同様に風味が良く、またナタネ油を用いた比較例２の水中油型乳化油脂組成物と同様に乳化安定性に優れていた。これに対し、パームオレインを用いた比較例１の水中油型乳化型油脂組成物は、風味はよいが乳化安定性が悪く、ナタネ油を用いた比較例２の水中油型乳化油脂組成物は、風味は良いが乳化安定性が悪かった。