(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0005960683.tif 000057
（式中、記号は以下の意味を有する：
Ａは、３個までの置換基を含有していてよいフェニルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ２から選択され、または
Ａは、未置換もしくは置換ピラゾールを表してもよいが、このとき炭素における前記置換基は、互いに独立してＲ３から選択され、窒素における前記置換基は、互いに独立してＲ４から選択され、
Ｌ１は、ＮＲ５もしくはＣ（Ｒ６）２を表し、
Ｘは、ＣＨを表し、
Ｙは、硫黄もしくは酸素を表し、
Ｇは：
【化２】
0005960683.tif 000058
（式中、「ｖ」によって識別される結合はＸに直接に連結しており、「ｗ」によって識別される結合は、Ｔに直接に連結している）を表し、
Ｔは、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ≡Ｃ−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−＃、＊−Ｃ≡ＣＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）Ｃ≡Ｃ−＃、＊−Ｃ≡ＣＣ（＝Ｓ）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｓ）−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃もしくは＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝ＮＲ９）−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝ＮＲ９）−＃、＊−ＣＨ−ＣＨＣ（ＮＯＨ）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−＃を表すが、このとき＊によって識別される結合はＧに直接に連結しており、＃によって識別される結合は、Ｒ１に直接に連結しており、
Ｒ１は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、Ｒ１ｇ、もしくはＲ１ｈを含有する群から選択されるが、このとき
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルもしくはＣ５−Ｃ９−シクロアルコキシアルキルを表し、または
Ｒ１ｂは、未置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表すが、
このとき前記置換基は、互いに独立して−ＱもしくはＲ１０から選択され、または
Ｒ１ｃは、未置換もしくは置換Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表すが、
このとき前記置換基は、互いに独立してＲ１１から選択される、または
Ｒ１ｄは、未置換もしくは置換フェニルを表すが、
このとき前記置換基は、互いに独立して−Ｌ２ＱもしくはＲ１２から選択され、または
Ｒ１ｅは、未置換もしくは置換ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルもしくはインダン−５−イルを表すが、
このとき前記置換基は、互いに独立してＲ１３から選択され、または
Ｒ１ｆは、未置換もしくは置換５もしくは６員ヘテロアリール基を表すが、
このとき炭素における前記置換基は、互いに独立して−Ｌ２ＱもしくはＲ１４から選択され、窒素における前記置換基は、互いに独立して−Ｌ３ＱもしくはＲ１５から選択される、または
Ｒ１ｇは、ベンゾ縮合未置換もしくは置換５もしくは６員ヘテロアリールを表すが、
このとき炭素における前記置換基は、互いに独立してＲ１６から選択され、窒素における前記置換基は互いに独立してＲ１７から選択される、または
Ｒ１ｈは、未置換もしくは置換Ｃ５−Ｃ１５−ヘテロシクリルを表すが、
このとき炭素における前記置換基は、互いに独立してＲ１８から選択され、窒素における前記置換基は、互いに独立してＲ１９から選択され、
Ｌ２は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ２０）２−もしくは−ＮＲ２１−を表し、
Ｌ３は、直接結合もしくは−Ｃ（Ｒ２０）２−を表し、
Ｑは、Ｑ’、Ｑ’’およびＱ’’’を含有する群から選択されるが、このとき
Ｑ’は、２個までの置換基を含有してもよいフェニルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ２２から選択され、または
Ｑ’’は、２個までの置換基を含有してもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表すが、このとき炭素における前記置換基は、互いに独立してＲ２３から選択され、窒素における前記置換基は、互いに独立してＲ２４から選択され、または
Ｑ’’’は、飽和もしくは部分不飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、
Ｒ２、Ｒ１２およびＲ２２は、互いに独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノを表し、
Ｒ３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ２３は、互いに独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルもしくはフェニルを表し、
Ｒ４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１９およびＲ２４は、互いに独立してＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニルもしくはＣ２−Ｃ５−アルキルカルボニルを表し、
Ｒ５は、水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６は、互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シクロプロピル、ハロゲンを表し、
または２つの基Ｒ６はそれらが連結している炭素原子とともにシクロプロピル環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニルもしくはハロゲンを表し、
Ｒ８は、互いに独立して水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ９は、ＯＨ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシもしくはシクルプロピルオキシを表し、
Ｒ１０およびＲ１１は、互いから独立してシアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、
Ｒ１３は、互いに独立してシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、
Ｒ２０は、互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニルもしくはＣ２−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジルもしくはフェニルを表す）の化合物またはそれらの農薬として活性な塩。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）：
（式中、記号は以下の意味を有する：
Ａが、２個までの置換基を含有してもよいフェニルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ２リストから選択され、およびＲ２は：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシもしくはＣ（＝Ｏ）Ｈを表し、
Ａが、２個までの置換基を含有してもよいピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、またはピラゾール−４−イルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ３およびＲ４から選択され、および
Ｒ３は、炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈもしくはフェニルを表し、
Ｒ４は、炭素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６−ハロアルキニルを表し、
Ｇが、Ｇ１を表し、
Ｔが、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ≡Ｃ−＃、＊−Ｃ≡ＣＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝ＮＲ９）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（ＮＯＨ）−＃もしくは＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−＃を表し、
Ｌ１が、ＣＨ２もしくはＮＲ５を表す、
Ｘが、ＣＨを表し、
Ｙが、酸素を表し、
Ｒ１ａが、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキルを表し、
Ｒ１ｂが、未置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立して−ＱもしくはＲ１０から選択され、およびＲ１０は：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、
Ｒ１ｃは、未置換もしくは置換Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ１１から選択され、およびＲ１１は：
シアノ、塩素、フッ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、フェニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオを表
す、
Ｒ１ｄが、未置換もしくは置換フェニルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立して−Ｌ２ＱもしくはＲ１２から選択され、およびＲ１２は：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノを表し、
Ｒ１ｅが、未置換もしくは置換ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルもしくはインダン−５−イルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ１３から選択され、およびＲ１３は：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ１ｆが、未置換もしくは置換５もしくは６員ヘテロアリール基を表すが、このとき前記置換基は、互いに独立して−Ｌ２ＱもしくはＲ１４および−Ｌ３ＱもしくはＲ１５から選択され、およびＲ１４は、炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ１５は、窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、フェニルを表し、
Ｒ１ｇが、ベンゾ縮合未置換もしくは置換５もしくは６員ヘテロアリールを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ１６およびＲ１７から選択され、およびＲ１６は、炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１７は、窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１ｈは、未置換もしくは置換Ｃ５−Ｃ１５−ヘテロシクリルを表すが、このとき可能性ある置換基は、互いに独立してＲ１８およびＲ１９から選択され、およびＲ１８は、炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１９は、窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｌ２が、直接結合もしくは−Ｏ−を表し、
Ｌ３が、直接結合を表し、
Ｑ’が、２個までの置換基を含有してもよいフェニルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ２２から選択され、およびＲ２２は：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
Ｑ’’が、２個までの置換基を含有していてよいフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルもしくは１，２，４−トリアジン−３−イルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ２３およびＲ２４から選択され、および
Ｒ２３は、炭素における置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
Ｒ２４は、窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｒ５が、水素もしくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ７が、水素を表し、
Ｒ８が、互いに独立して水素、メチルもしくはエチルを表し、
Ｒ２５およびＲ２６が、互いに独立して水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチルを表す）の化合物またはそれらの農薬として活性な塩。
【請求項３】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）
（式中、記号は以下の意味を有する：
Ａが、２個までの置換基を含有していてよいフェニルを表すが、このとき前記置換基は
、互いに独立してＲ２から選択され、およびＲ２は：
フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオもしくはトリフルオロメチルチオを表し、
Ａが、２個までの置換基を含有してもよいピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、またはピラゾール−４−イルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ３およびＲ４から選択され、および
Ｒ３は、炭素における置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはフェニルを表し、
Ｒ４は、窒素における置換基：
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチルもしくは２−クロロ−２−フルオロエチルを表し、
Ｇが、Ｇ１を表し、
Ｔが、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−Ｃ≡ＣＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（−ＮＯＨ）−＃もしくは＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｎ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−＃を表し、
Ｌ１が、ＣＨ２を表し、
Ｘが、ＣＨを表し、
Ｙが、酸素を表し、
Ｒ１ａが、１，１−ジメチルエチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、ペンチル、１−エチルプロピル、ブチル、２−メチルプロピル、１−メチルエチル、エチル、プロピル、４−メチルペンチルもしくはヘキシルを表し、
Ｒ１ｂが、各々が２個までの置換基を含有してもよいシクロペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘプチルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ１０から選択され、およびＲ１０は：
シアノ、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、フェニル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオもしくはトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ１ｃは、各々が２個までの置換基を含有してもよいシクロペンテニル、シクロヘキセニルもしくはシクロヘプテニルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ１１から選択され、およびＲ１１は：
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオもしくはトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ１ｄが、３個までの置換基を含有してもよいフェニルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立して−Ｌ２Ｑ’もしくはＲ１２から選択され、およびＲ１２は：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニルもしくはメチルスルホニルを表し、
Ｒ１ｅが、３個までの置換基を含有してもよいナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルもしくはインダン−５−イルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ１３から選択され、およびＲ１３は：
メチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、
Ｒ１ｆが、各々が２個までの置換基を含有していてよいフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イルもしくはピラジン−２−イルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ１４およびＲ１５から選択され、および
Ｒ１４は、炭素における置換基：
塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、２−プロピニルオキシ、トリフルオロメトキシ、メチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルチオ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｒ１５は、窒素における置換基：
メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニルもしくは２−プロピニルを表し、
Ｒ１ｇは、各々が２個までの置換基を含有してもよいインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルもしくはイソキノリン−８−イルを表すが、このとき前記置換基は、互いに独立してＲ１６およびＲ１７から選択され、および
Ｒ１６は、炭素における置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシを表し、
Ｒ１７は、窒素における置換基：
メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニルもしくは２−プロピニルを表し、
Ｌ２が、直接結合を表し、
Ｑが、フェニルを表し、
Ｒ５が、水素を表し、
Ｒ７が、水素を表し、
Ｒ８が、水素、メチルを表す）の化合物またはそれらの農薬として活性な塩。
【請求項４】
植物病原性の有害な真菌を防除するための方法であって、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物が、前記植物病原性の有害真菌および／またはそれらの生息場所に散布されることを特徴とする方法。
【請求項５】
植物病原性の有害真菌を防除するための組成物であって、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を増量剤および／または界面活性剤に加えて含むことを特徴とする組成物。
【請求項６】
植物病原性の有害真菌を防除するための請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体の使用。
【請求項７】
植物病原性の有害真菌を防除するための組成物の製造方法であって、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする方法。
【請求項８】
種子を処理するための、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
トランスジェニック種子を処理するための、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体、それらの製造方法、作物保護、家庭内や衛生分野および材料の保護における望ましくない微生物、特に植物病原性真菌を防除するためのそれらの使用、ならびにさらにこれらのケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体を含む作物保護組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体を殺真菌性作物保護剤として使用できることは既知である（国際公開第２００７／０１４２９０号パンフレット、同第２００８／０１３９２５号パンフレット、同第２００８／０１３６２２号パンフレット、同第２００８／０９１５９４号パンフレット、同第２００８／０９１５８０号パンフレット、同第２００９／０５５５１４号パンフレット、同第２００９／０９４４０７号パンフレット、同第２００９／０９４４４５号パンフレット、同第２００９／１３２７８５号パンフレット、同第２０１０／０３７４７９号パンフレット、同第２０１０／０６５５７９号パンフレット、同第２０１０／１４９２７５号パンフレット、同第２０１０／０６６３５３号パンフレット、同第２０１１／０１８４０１号パンフレット、同第２０１１／０１８４１５号パンフレットを参照されたい）。しかし、特に相当に低い散布率では、これらの化合物の殺真菌活性は、必ずしも十分ではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００７／０１４２９０号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００８／０１３９２５号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００８／０１３６２２号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００８／０９１５９４号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００８／０９１５８０号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００９／０５５５１４号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２００９／０９４４０７号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２００９／１３２７８５号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第２０１０／０３７４７９号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第２０１０／０６５５７９号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第２０１０／１４９２７５号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第２０１０／０６６３５３号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第２０１１／０１８４０１号パンフレット
【特許文献１５】国際公開第２０１１／０１８４１５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の作物保護剤に課される生態学的および経済的要求は、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、散布率、残留物の形成および好都合な製造に関して常に増え続けているので、さらに、例えば、耐性に関する問題が生じる可能性があるので、新規な作物保護剤、特に少なくとも一部の分野では、公知の保護剤と比較して利点を有する殺真菌剤を開発する絶え間ない需要が存在する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、今回、本発明のケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体が上記の目的の少なくとも一部の態様を達成し、作物保護剤として、特に殺真菌剤として使用するために適合することが見いだされた。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】
0005960683.tif 000002
（式中、記号は以下の意味を有する：
Ａは、３個までの置換基を含有していてよいフェニルを表し、このとき該置換基は、互いに独立してＲ２から選択され、
または
Ａ’は、ベンゾ縮合未置換もしくは置換５もしくは６員ヘテロアリールを表していてもよいが、このとき炭素における置換基は、互いに独立してＲ３から選択され、窒素における置換基は、互いに独立してＲ４から選択され、
Ｌ１は、ＮＲ５もしくはＣ（Ｒ６）２を表し、
Ｘは、ＣＨもしくは窒素を表し、
Ｙは、硫黄もしくは酸素を表し、
Ｇは：
【０００８】
【化２】
0005960683.tif 000003
（式中、「ｖ」によって識別される結合はＸに直接に連結しており、「ｗ」によって識別される結合は、Ｔに直接に連結している）を表し、
Ｔは、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ≡Ｃ−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−＃、＊−Ｃ≡ＣＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）Ｃ≡Ｃ−＃、＊−Ｃ≡ＣＣ（＝Ｓ）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｓ）−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝ＮＲ９）−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝ＮＲ９）−＃、＊−ＣＨ−ＣＨＣ（ＮＯＨ）−＃もしくは＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−＃を表すが、このとき＊によって識別される結合はＧに直接に連結しており、＃によって識別される結合は、Ｒ１に直接に連結しており、
Ｒ１は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、Ｒ１ｇ、もしくはＲ１ｈを含有する群から選択されるが、このとき
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキルもしくはＣ５−Ｃ９−シクロアルコキシアルキルを表し、または
Ｒ１ｂは、未置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立して−ＱもしくはＲ１０から選択され、または
Ｒ１ｃは、未置換もしくは置換Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表すが、
このとき該置換基は、互いに独立してＲ１１から選択され、または
Ｒ１ｄは、未置換もしくは置換フェニルを表すが、
このとき該置換基は、互いに独立して−Ｌ２ＱもしくはＲ１２から選択され、または
Ｒ１ｅは、未置換もしくは置換ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルもしくはインダン−５−イルを表すが、
このとき該置換基は、互いに独立してＲ１３から選択され、または
Ｒ１ｆは、未置換もしくは置換５もしくは６員ヘテロアリール基を表すが、このとき炭素における置換基は、互いに独立して−Ｌ２ＱもしくはＲ１４から選択され、窒素における置換基は、互いに独立して−Ｌ３ＱもしくはＲ１５から選択される、または
Ｒ１ｇは、ベンゾ縮合未置換もしくは置換５もしくは６員ヘテロアリールを表すが、このとき炭素における置換基は、互いに独立してＲ１６から選択され、互いに独立した窒素における置換基はＲ１７から選択され、または
Ｒ１ｈは、未置換もしくは置換Ｃ５−Ｃ１５−ヘテロシクリルを表すが、このとき炭素における置換基は、互いに独立してＲ１８から選択され、窒素における置換基は、互いに独立してＲ１９から選択され、
Ｌ２は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ２０）２−もしくは−ＮＲ２１−を表す、
Ｌ３は、直接結合もしくは−Ｃ（Ｒ２０）２−を表す、
Ｑは、Ｑ’、Ｑ’’およびＱ’’’を含有する群から選択されるが、このとき
Ｑ’は、２個までの置換基を含有していてよいフェニルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ２２から選択され、または
Ｑ’’は、２個までの置換基を含有してもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表すが、このとき炭素における置換基は、互いに独立してＲ２３から選択され、窒素における置換基は、互いに独立してＲ２４から選択され、または
Ｑ’’’は、飽和もしくは部分不飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、
Ｒ２、Ｒ１２およびＲ２２は、互いに独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノを表し、
Ｒ３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ２３は、互いに独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルもしくはフェニルを表し、
Ｒ４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１９およびＲ２４は、互いに独立してＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニルもしくはＣ２−Ｃ５−アルキルカルボニルを表し、
Ｒ５は、水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６は、互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シクロプロピル、ハロゲンを表し、
または２つの基Ｒ６はそれらが連結している炭素原子とともにシクロプロピル環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニルもしくはハロゲンを表し、
Ｒ８は、互いに独立して水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ９は、ＯＨ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシもしくはシクルプロピルオキシを表し、
Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立してシアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、
Ｒ１３は、互いに独立してシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、
Ｒ２０は、互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニルもしくはＣ２−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ２５およびＲ２６は、互いから独立して水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジルもしくはフェニルを表す）の化合物ならびにさらにそれらの農薬として活性な塩に関する。
【０００９】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の殺真菌剤としての使用を提供する。
【００１０】
本発明による式（Ｉ）のケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体ならびにそれらの農薬として活性な塩は、植物病原性の有害真菌を防除するために高度に適合する。上述した本発明による化合物は、特に強力な殺真菌活性を有し、作物保護、家庭内や衛生分野および材料の保護のいずれにおいても使用することができる。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、純粋形および様々な考えられる異性体形、特に立体異性体、例えばＥおよびＺ、トレオおよびエリスロ、およびさらに光学異性体、例えばＲおよびＳ異性体もしくはアトロプ異性体、ならびに適切であれば互変異性体の混合物の両方で存在することができる。請求されているのは、ＥおよびＺ異性体の両方、さらにトレオおよびエリスロ、およびさらに光学異性体、これらの異性体のいずれかの混合物、ならびにさらに考えられる互変異性体形である。
【００１２】
Ａは、好ましくは２個までの置換基を含有していてよいフェニルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ２リストから選択され、および
Ｒ２は、好ましくは：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシもしくはＣ（＝Ｏ）Ｈを表し、
Ａ’は、さらに好ましくは２個までの置換基を含有していてよい以下の：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルもしくはピリミジン−５−イルからなる群から選択される複素環芳香族基を表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ３およびＲ４から選択され、および
Ｒ３は、好ましくは炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈもしくはフェニルを表し、
Ｒ４は、好ましくは窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６−ハロアルキニルを表す。
【００１３】
Ａは、特に好ましくは２個までの置換基を含有していてよいフェニルを表すが、このとき互いから独立した該置換基はＲ２から選択され、および
Ｒ２は、特に好ましくは：
フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオもしくはトリフルオロメチルチオを表す、
Ａ’は、特に好ましくは２個までの置換基を含有していてよい以下の：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルもしくはピリミジン−５−イルからなる群から選択される複素環芳香族基を表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ３およびＲ４から選択され、および
Ｒ３は、特に好ましくは炭素における置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはフェニルを表し、
Ｒ４は、特に好ましくは窒素における置換基：
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチルもしくは２−クロロ−２−フルオロエチルを表す、
Ａ’は、極めて特に好ましくは２個までの置換基を含有していてよいピラゾール−１−イルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ３から選択され、および
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、
メチル、ジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチルを表す、
Ａは、さらに極めて特に好ましくは２個までの置換基を含有していてよいフェニルを表すが、このとき互いに独立した該置換基はＲ２から選択され、および
Ｒ２は、極めて特に好ましくは：
メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチルを表し、
Ｇは、好ましくはＧ１もしくはＧ２を表し、
Ｇは、特に好ましくはＧ１を表し、
Ｔは、好ましくは＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ≡Ｃ−＃、＊−Ｃ≡ＣＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝ＮＲ９）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（ＮＯＨ）−＃もしくは＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−＃を表し、
Ｔは、特に好ましくは＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−Ｃ≡ＣＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ２Ｃ（Ｒ８）２−＃、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝ＮＲ９）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（−ＮＯＨ）−＃もしくは＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｎ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−＃を表し、
Ｔは、極めて特に好ましくは、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−Ｃ≡ＣＣ（＝Ｏ）−＃、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−＃もしくは＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−＃、＊−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ２−＃、＊−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ−＃、＊−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ−＃もしくは＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（ＮＯＨ）−＃を表し、
Ｌ１は、好ましくはＣＨ２もしくはＮＲ５、特に好ましくはＣＨ２を表し、
Ｘは、好ましくはＣＨを表し、
Ｙは、好ましくは酸素を表し、
Ｒ１ａは、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキルを表し、
Ｒ１ｂは、好ましくは未置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立して−ＱもしくはＲ１０から選択され、および
Ｒ１０は、好ましくは：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、
Ｒ１ｃは、好ましくは未置換もしくは置換Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ１１から選択され、および
Ｒ１１は、好ましくは：
シアノ、塩素、フッ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、フェニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、
Ｒ１ｄは、好ましくは未置換もしくは置換フェニルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立して−Ｌ２ＱもしくはＲ１２から選択され、および
Ｒ１２は、好ましくは：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノを表し、
Ｒ１ｅは、好ましくは未置換もしくは置換ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルもしくはインダン−５−イルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ１３から選択され、および
Ｒ１３は、好ましくは：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ１ｆは、好ましくは未置換もしくは置換５もしくは６員ヘテロアリール基を表すが、このとき該置換基は、互いに独立して−Ｌ２ＱもしくはＲ１４および−Ｌ３ＱもしくはＲ１５から選択され、および
Ｒ１４は、好ましくは炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ１５は、好ましくは窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、フェニルを表し、
Ｒ１ｇは、好ましくはベンゾ縮合未置換もしくは置換５もしくは６員ヘテロアリールを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ１６およびＲ１７から選択され、および
Ｒ１６は、好ましくは炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１７は、好ましくは窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１ｈは、好ましくは未置換もしくは置換Ｃ５−Ｃ１５−ヘテロシクリルを表すが、このとき可能性ある置換基は、互いに独立してＲ１８およびＲ１９から選択され、および
Ｒ１８は、好ましくは炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１９は、好ましくは窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１ａは、特に好ましくは１，１−ジメチルエチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、ペンチル、１−エチルプロピル、ブチル、２−メチルプロピル、１−メチルエチル、エチル、プロピル、４−メチルペンチルもしくはヘキシルを表し、
Ｒ１ｂは、特に好ましくは各々が２個までの置換基を含有していてよいシクロペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘプチルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ１０から選択され、および
Ｒ１０は、特に好ましくは：
シアノ、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、フェニル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオもしくはトリフルオロメチルチオを表す、
Ｒ１ｃは、特に好ましくは各々が２個までの置換基を含有していてよいシクロペンテニル、シクロヘキセニルもしくはシクロヘプテニルを表すが、このとき互いから独立した該置換基はＲ１１から選択され、および
Ｒ１１は、特に好ましくは：
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオもしくはトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ１ｄは、特に好ましくは３個までの置換基を含有していてよいフェニルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立して−Ｌ２Ｑ’もしくはＲ１２から選択され、および
Ｒ１２は、特に好ましくは：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニルもしくはメチルスルホニルを表し、
Ｒ１ｅは、特に好ましくは３個までの置換基を含有していてよいナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルもしくはインダン−５−イルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ１３から選択され、および
Ｒ１３は、特に好ましくは：
メチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、
Ｒ１ｆは、特に好ましくは各々が２個までの置換基を含有していてよいフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イルもしくはピラジン−２−イルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ１４およびＲ１５から選択され、および
Ｒ１４は、特に好ましくは炭素における置換基：
塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、２−プロピニルオキシ、トリフルオロメトキシ、メチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルチオ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｒ１５は、特に好ましくは窒素における置換基：
メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニルもしくは２−プロピニルを表し、
Ｒ１ｇは、特に好ましくは各々が２個までの置換基を含有していてよいインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルもしくはイソキノリン−８−イルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ１６およびＲ１７から選択され、および
Ｒ１６は、特に好ましくは炭素における置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシを表し、
Ｒ１７は、特に好ましくは窒素における置換基：
メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニルもしくは２−プロピニルを表し、
Ｒ１ａは、極めて特に好ましくは１，１−ジメチルエチルを表し、
Ｒ１ｂは、極めて特に好ましくはシクロヘキシル、シクロペンチル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシルもしくは４−メチルシクロヘキシルを表し、
Ｒ１ｃは、極めて特に好ましくはシクロヘキサ−３−エン−１−イルもしくはシクロヘキサ−２−エン−１−イルを表し、
Ｒ１ｄは、極めて特に好ましくは２個までの置換基を含有していてよいフェニルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ１２から選択され、および
Ｒ１２は、極めて特に好ましくは：
塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシもしくはフェニルを表し、
Ｒ１ｅは、極めて特に好ましくはナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルもしくはインダン−５−イルを表し、
Ｒ１ｆは、極めて特に好ましくはフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルもしくはピリミジン−５−イルを表し、
Ｌ２は、好ましくは直接結合もしくは−Ｏ−を表し、
Ｌ２は、特に好ましくは直接結合を表し、
Ｌ３は、好ましくは直接結合を表し、
Ｑ’は、２個までの置換基を含有していてよいフェニルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ２２から選択され、および
Ｒ２２は、好ましくは：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
Ｑ’’は、好ましくは２個までの置換基を含有していてよいフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルもしくは１，２，４−トリアジン−３−イルを表すが、このとき該置換基は、互いに独立してＲ２３およびＲ２４から選択され、および
Ｒ２３は、好ましくは炭素における置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
Ｒ２４は、好ましくは窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニルを表す、
Ｑ’は、特に好ましくはフェニルを表す、
Ｒ５は、好ましくは水素もしくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ５は、特に好ましくは水素を表し、
Ｒ７は、好ましくは水素を表し、
Ｒ８は、互いに独立して、好ましくは水素、メチルもしくはエチルを表し、
Ｒ８は、特に好ましくは水素、メチルを表し、
Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチルを表す。
【００１４】
式（Ｉ）は、本発明によって使用できるケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体の一般的定義を提供する。上記および下記に示した式についての好ましい基の定義を以下に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物および同様に全ての中間体（「プロセスおよび中間体の例示」の項も参照されたい）に適用される。
【００１５】
一般にまたは好ましい範囲内で上述された基の定義および説明は、必要に応じて互いに、つまり各範囲および好ましい範囲内で組み合わせることができる。それらは、最終生成物、およびこれに対応する前駆体および中間体にもまた適用される。さらに、個々の定義が適用されないこともある。
【００１６】
好ましいのは、各場合に全ての基が上述した好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００１７】
特に好ましいのは、各場合に全ての基が上述した特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００１８】
極めて特に好ましいのは、各場合に全ての基が上述した特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００１９】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ａが、３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルを表す）の化合物である。
【００２０】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ａが、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルを表す）の化合物である。
【００２１】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ａが、２，５−ジメチルフェニルを表す）の化合物である。
【００２２】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ａが、２−メチル−５−クロロフェニルを表す）の化合物である。
【００２３】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｇが、Ｇ１を表す）の化合物である。
【００２４】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｔが、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−＃を表す）の化合物である。
【００２５】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｔが、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−＃を表す）の化合物である。
【００２６】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｔが、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−＃を表す）の化合物である。
【００２７】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｔが、＊−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−＃を表す）の化合物である。
【００２８】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｔが、＊−Ｃ≡ＣＣ（＝Ｏ）−＃を表す）の化合物である。
【００２９】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｔが、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−＃を表す）の化合物である。
【００３０】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｔが、＊−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−＃を表す）の化合物である。
【００３１】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｔが、＊−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ２−＃を表す）の化合物である。
【００３２】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｔが、＊−ＣＨ＝ＣＨＣ（＝ＮＯＨ）−＃を表す）の化合物である。
【００３３】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｘが、ＣＨを表す）の化合物である。
【００３４】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｙが、酸素を表す）の化合物である。
【００３５】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｌ１が、ＮＨを表す）の化合物である。
【００３６】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｌ１が、−ＣＨ２−を表す）の化合物である。
【００３７】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ８が、水素を表す）の化合物である。
【００３８】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ８が、メチルを表す）の化合物である。
【００３９】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ５が、水素を表す）の化合物である。
【００４０】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、シクロヘキシル（Ｒ１ｂ）を表す）の化合物である。
【００４１】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、フェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００４２】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−メトキシフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００４３】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、４−メトキシフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００４４】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−エトキシフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００４５】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、ナフタレン−１−イル（Ｒ１ｅ）を表す）の化合物である。
【００４６】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ１ａ）を表す）の化合物である。
【００４７】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、チオフェン−２−イル（Ｒ１ｆ）を表す）の化合物である。
【００４８】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、フラン−２−イル（Ｒ１ｆ）を表す）の化合物である。
【００４９】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−クロロフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００５０】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２，４−ジクロロフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００５１】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−ブロモフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００５２】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２，６−ジフルオロフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００５３】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−ヨードフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００５４】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−メチルフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００５５】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、３−メチルフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００５６】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、シクロペンチル（Ｒ１ｂ）を表す）の化合物である。
【００５７】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−フルオロ−４−メトキシフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００５８】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−ブロモ−４−フルオルフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００５９】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２，６−ジメトキシフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００６０】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−メチルシクロヘキシル（Ｒ１ｂ）を表す）の化合物である。
【００６１】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００６２】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２，６−ジクロロフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００６３】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２，６−ジメチルフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００６４】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２，４，６−トリフルオロフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００６５】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−クロロ−５−フルオロフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００６６】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−クロロ−６−フルオロフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００６７】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、４−フルオロフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００６８】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、３−フルオロフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００６９】
好ましいのは、さらに式（Ｉ）（式中、Ｒ１が、２−フルオロフェニル（Ｒ１ｄ）を表す）の化合物である。
【００７０】
上述した基の定義は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義が適用されないことがある。
【００７１】
上記に規定した置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は酸性もしくは塩基性特性を有しており、塩類、適切であればさらに内塩、または無機もしくは有機酸との、または塩基もしくは金属イオンとの付加物を形成することができる。式（Ｉ）の化合物がアミノ、アルキルアミノもしくは塩基性特性を誘導する他の基を有する場合は、これらの化合物は酸と反応して塩を生じさせることができる、またはそれらは合成反応において塩として直接的に得ることができる。式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル、カルボキシルもしくは酸性特性を誘導する他の基を有する場合は、これらの化合物は塩基と反応して塩を生じさせることができる。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属、特にナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらにアンモニア、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を有する第１級、第２級および第３級アミン、Ｃ１−Ｃ４−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよびさらにクロロコリンである。
【００７２】
この方法で得ることのできる塩は、さらにまた殺真菌、除草および殺虫特性を有する。
【００７３】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに酸性塩、例えばＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４である。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、およびさらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和または単不飽和もしくは二不飽和Ｃ６−Ｃ２０−脂肪酸、硫酸モノアルキルエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸もしくはアリールジスルホン酸（芳香族基、例えば１もしくは２つのスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸もしくはアリールジホスホン酸（芳香族基、例えば１もしくは２つのホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチル）であるが、このとき該アルキルおよびアリール基はまた別の置換基、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などを有することができる。
【００７４】
適切な金属イオンは、特に第２主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、第３および第４主族、特にアルミニウム、スズおよび鉛、ならびにさらに第１〜第８遷移金属基、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛およびその他の元素のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、金属は、想定できる様々な価数で存在することができる。
【００７５】
置換基は、単置換もしくは多置換であってよいが、このとき多置換の場合には、該置換基は同一であっても相違していてもよい。
【００７６】
上記の式に提示した記号の定義においては、一般に以下の置換基を表す集合語を使用した：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキル：１〜８個の炭素原子を有する飽和直鎖状もしくは分枝鎖状炭化水素基、例えば（しかしそれらに限定されないが）Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル；
アルケニル：２〜８個の炭素原子およびいずれかの位置で二重結合を有する不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状炭化水素基、例えば（しかしそれらに限定されないが）Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
アルキニル：２〜８個の炭素原子およびいずれかの位置で三重結合を有する直鎖状もしくは分枝鎖状炭化水素基、例えば（しかしそれらに限定されないが）Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
アルコキシ：１〜８個の炭素原子を有する飽和直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ基、例えば（しかしそれらに限定されないが）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキスオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシ；
アルキルチオ：１〜８個の炭素原子を有する飽和直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルチオ基、例えば（しかしそれらに限定されないが）Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
アルコキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に連結している１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基（上述したような）；
アルキルスルフィニル：１〜８個の炭素原子を有する飽和直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルスルフィニル基、例えば（しかしそれらに限定されないが）Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチル−ブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
アルキルスルホニル：１〜８個の炭素原子を有する飽和直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルスルホニル基、例えば（しかしそれらに限定されないが）Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
シクロアルキル：３〜１０個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば（しかしそれらに限定されないが）シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
ハロアルキル：１〜８個の炭素原子を有する（上述したような）直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基であるが、このときこれらの基内では水素原子の一部もしくは全部が上述したようなハロゲン原子に置換されてよく、例えば（しかしそれらに限定されないが）Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル；
ハロアルコキシ：１〜８個の炭素原子を有する（上述したような）直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ基であるが、このときこれらの基内では水素原子の一部もしくは全部は上述したようなハロゲン原子と置換されてよく、例えば（しかしそれらに限定されないが）Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−オキシ；
ハロアルキルチオ：１〜８個の炭素原子を有する（上述したような）直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルチオ基であるが、このときこれらの基内では水素原子の一部もしくは全部が上述したようなハロゲン原子に置換されてよく、例えば（しかしそれらに限定されないが）Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルチオ；
ヘテロアリール：酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５もしくは６員の完全不飽和単環式環系；該環が複数の酸素原子を含有する場合は、これらは直接には隣接していない；
５員ヘテロアリール：１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子および１個の硫黄もしくは酸素原子を含有する：炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子および１個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含有していてよい５員のヘテロアリール基、例えば（しかしそれらに限定されないが）２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル；
５員ヘテロアリール（１〜４個の窒素原子を含有し、窒素を介して連結している）またはベンゾ縮合５員ヘテロアリール（１〜３個の窒素原子を含有し、窒素を介して連結している）：炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子を環員として含有していてよい、ならびに２つの隣接炭素環員または１つの窒素および１つの隣接炭素環員は、１もしくは２個の炭素原子が窒素原子で置換されていてよい、１もしくは２個の炭素原子が窒素原子で置換されていてよいブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によって架橋されていてよい５員ヘテロアリール基であって、このときこれらの環は該窒素環員の１つを介して骨格に連結させられている、例えば（しかしそれらに限定されないが）１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
６員ヘテロアリール（１〜４個の窒素原子を含有する）：炭素原子に加えて、各々が１〜３個および１〜４個の窒素原子を環員として含有していてよい６員ヘテロアリール、例えば（しかしそれらに限定されないが）２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，４，５−テトラジン−３−イル；
ベンゾ縮合５員ヘテロアリール（１〜３個の窒素原子または１個の窒素原子および１個の酸素もしくは硫黄原子を含有する）：例えば（しかしそれらに限定されないが）インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−６−イルおよび１，３−ベンゾキサゾール−７−イル、
ベンゾ縮合６員ヘテロアリール（１〜３個の窒素原子を含有する）：例えば（しかしそれらに限定されないが）キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルおよびイソキノリン−８−イル；
ヘテロシクリル：酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する３〜１５員の飽和もしくは部分不飽和複素環：炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または１もしくは２個の酸素および／または硫黄原子を含有する単環式、二環式もしくは三環式複素環；該環が複数の酸素原子を含有する場合は、これらは直接隣接していない：例えば（しかしそれらに限定されないが）オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソキサゾリジニル、４−イソキサゾリジニル、５−イソキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソキサゾリン−３−イル、３−イソキサゾリン−３−イル、４−イソキサゾリン−３−イル、２−イソキサゾリン−４−イル、３−イソキサゾリン−４−イル、４−イソキサゾリン−４−イル、２−イソキサゾリン−５−イル、３−イソキサゾリン−５−イル、４−イソキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル；
複数の基の組み合わせ、例えば、Ｃｘ−Ｃｙ−アルキルカルボニルもしくはＣｘ−Ｃｙ−アルコキシアルキルが言及される場合は、用語「Ｃｘ−Ｃｙ」は、各場合においてフラグメント全体に存在する全炭素原子の合計を意味する。ここで、ＸおよびＹは各々整数を表し、数Ｙは数Ｘより大きい。
【００７７】
自然法則に反する、およびこのため当業者であれば専門的知識に基づいて除外するであろう組み合わせは含まれない。例えば、３個以上の隣接酸素原子を有する環構造は除外される。
プロセスおよび中間体の例示
式（Ｉ）のケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、様々な経路によって製造することができる。以下では、実現可能なプロセスを概略的に示す。他に特に指示しない限り、提示した基は上述した意味を有する。
【００７８】
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明によるプロセスは、適切であれば、１つ以上の反応助剤を使用して実施される。
【００７９】
適切な反応助剤は、必要であれば、無機もしくは有機の塩基もしくは酸受容体である。これらには、好ましくは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物もしくはアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドもしくはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらにまた、塩基性の有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアゾビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアゾビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）もしくは１，８−ジアゾビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００８０】
適切であれば、本発明によるプロセスは、１つ以上の希釈剤を用いて実施される。適切な希釈剤は、実質的に全ての不活性な有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族および芳香族のハロゲン化されてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、およびさらにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホルアミドおよびＤＭＰＵが含まれていてもよい。
【００８１】
本発明によるプロセスでは、反応温度は相当広範囲で変動してよい。一般に、本プロセスは、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは１０℃〜１８５℃の温度で実施される。
【００８２】
本発明によるプロセスは、一般に大気圧で実施される。しかし、高圧または減圧下で機能することもまた可能である。
【００８３】
本発明によるプロセスを実施するために、必要とされる出発材料は、各場合において、概してほぼ等モル量で使用される。しかし、各場合に使用される成分の１つを相当に大量に過剰に使用することも可能である。
【００８４】
【化３】
0005960683.tif 000004
スキーム１には、対応する化合物（Ｖｄ）から式（ＶＩＩＩ）、（ＸＶＩＩＩｂ）および（ＸＶＩＩＩａ）の化合物を製造する１つの方法が示されている。
【００８５】
式Ｖｄの化合物は、市販で入手できる前駆体（例えば、図１を参照されたい）から文献に記載された方法によって製造することができる（例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４−６，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ｖｏｌ．２−４，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｒ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｕｖｅｂ  ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９６；およびｔｈｅ  ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；国際公開第２００８／０６４４７４号パンフレット；同第２００８／００６７９４号パンフレット；同第２００６／１３３２１６号パンフレット；米国特許第５，２３４，０３３号明細書；国際公開第２００７／０３９１７７号パンフレット；同第２００７／０１４２９０号パンフレット；Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２００８，１９０４を参照されたい）。
【００８６】
【化４】
0005960683.tif 000005
図１
式（ＶＩＩＩ）のアルデヒドは、式（Ｖｄ）のＣ１−Ｃ２−アルキルエステルから還元剤（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム）を用いた還元によって製造することができる。この反応は、好ましくは−７８℃の不活性雰囲気下でテトラヒドロフラン中で実施される（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，２３１９を参照されたい）。
【００８７】
式（ＸＶＩＩＩｂ）のカルボン酸は、式（Ｖｄ）の対応するＣ１−Ｃ２−アルキルエステルの加水分解によって製造できる（例えば、国際公開第２００７／０１４２９０号パンフレットを参照されたい）。
【００８８】
一般式（ＸＶＩＩＩａ）の化合物は、式（ＸＶＩＩＩｂ）の対応する酸から、文献から公知のプロセスを使用する塩素化によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，６１，１０８２７−１０８５２およびその中に引用された文献を参照されたい）。
【００８９】
【化５】
0005960683.tif 000006
スキーム２には、式（ＸＩＸ）の化合物を対応する化合物（ＶＩＩＩ）から有機金属試薬（ＸＶＩＩ）を使用して製造する１つの方法が示されている。
【００９０】
式（ＸＩＸ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）のアルデヒドから有機金属試薬Ｒ１−ＣＨ２Ｍ１Ｅ（ＸＶＩＩ）（式中、Ｍ１＝Ｍｇ、ＬｉまたはＺｎ、Ｅ＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）の添加によって製造される。この反応は、好ましくは−７８℃〜３５℃でテトラヒドロフランまたはジエチルエーテル中で実施される。特に好ましくは、この反応は、−７８℃の不活性雰囲気下でテトラヒドロフラン中で実施される（例えば、国際公開第２００７／０３９１７７号パンフレット、同第２００６／０６６１０９号パンフレットを参照されたい）。有機亜鉛化合物の場合には、ルイス酸（例えば、ＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ）を使用するのが好ましい。
【００９１】
この有機金属試薬（ＸＶＩＩ）は、市販で入手できる、または文献に記載された方法によって市販で入手できる前駆体から製造できる（例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚｅｄ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  Ｖｏｌ．１  ａｎｄ  ２」，Ｅｄ．Ｐ．Ｋｎｏｃｈｅｌ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２００５およびその中で引用された参考文献を参照されたい）。
【００９２】
反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には２，３分間〜４８時間である。反応が終了した後、化合物（ＸＩＸ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。
【００９３】
【化６】
0005960683.tif 000007
スキーム３には、式（ＩＶａ）の化合物を化合物（ＸＩＸ）から製造する１つの方法が示されている。
【００９４】
式（ＩＶａ）の化合物は、アルコール（ＸＩＸ）の酸化によって製造される。第２級アルコールからケトンを製造するための極めて多数の方法は、文献の中に見いだすことができる（例えば、「Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ａｌｃｏｈｏｌｓ  ｔｏ  Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ  ａｎｄ  Ｋｅｔｏｎｅｓ」，Ｇａｂｒｉｅｌ  Ｔｏｊｏ，Ｍａｒｃｏｓ  Ｆｅｒｎａｎｄｅｚ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｂｅｒｌｉｎ，２００６，ｐａｇｅｓ  １−９７およびその中で引用された文献を参照されたい）。酸化は、好ましくはスワン（Ｓｗｅｒｎ）条件下で、またはデス・マーチン・パーヨージナン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ  ｐｅｒｉｏｄｉｎａｎｅ）を使用して実施される（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１，１１３，７２７７を参照されたい）。
【００９５】
適合するのは、それらの一部は酸化剤によって酸化されない全ての溶媒、例えば、適切であれば反応助剤、例えば酸（例、硫酸もしくは塩酸）さもなければ塩基（例、トリエチルアミンもしくはピリジン）の存在下におけるジクロロメタン、クロロホルムもしくはアセトニトリルである。
【００９６】
この反応は、好ましくは室温で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【００９７】
反応が終了した後、化合物（ＩＶａ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。
【００９８】
【化７】
0005960683.tif 000008
スキーム４には、式（Ｖａ）の化合物を対応する化合物（ＸＶＩＩＩ）から製造する１つの方法が示されている。
【００９９】
一般式（Ｖａ）の化合物は、一般式（ＸＶＩＩＩａ）（式中、Ｗ２は、塩素である）の化合物および以下の化合物：Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキサミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキサミン塩酸塩、ジアルキルアミンもしくはジアルキルアミン塩酸塩のうちの１つとのカップリング反応によって、適切であれば酸スカベンジャー／塩基の存在下で製造される（例えば、国際公開第２００８／０１３６２２号パンフレット、同第２００８／０１３９２５号パンフレットおよび同第２００６／０１８１８８号パンフレットを参照されたい）。
【０１００】
一般式（ＸＶＩＩＩａ）の出発材料に基づいて、少なくとも１当量の酸スカベンジャー／塩基（例えばヒューニッヒ（Ｈｕｅｎｉｇ）塩基、トリエチルアミンもしくは市販で入手できるポリマー酸スカベンジャー）が使用される。出発材料が塩である場合は、少なくとも２当量の酸スカベンジャーが必要とされる。
【０１０１】
この反応は、通常は０℃〜１００℃および好ましくは２０℃〜３０℃の温度で実施されるが、この反応は反応混合物の還流温度で実施することもできる。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１０２】
または、式（Ｖａ）の化合物はさらにまた式（ＸＶＩＩＩｂ）（式中、Ｗ２は、ヒドロキシルを表す）の対応する化合物からＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキサミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキサミン塩酸塩、ジアルキルアミンもしくはジアルキルアミン塩酸塩をカップリング試薬の存在下で使用して、文献に記載された方法と同様に合成することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１，１０８２７およびその中で引用された文献を参照されたい）。
【０１０３】
適切なカップリング試薬は、例えばペプチドカップリング試薬（例えば４−ジメチルアミノピリジンと混合されたＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されたＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど）である。
【０１０４】
適切であれば、塩基、例えばトリエチルアミンもしくはヒューニッヒ塩基をこの反応において使用できる。
【０１０５】
この反応は、好ましくは０℃〜１００℃および特に好ましくは０℃〜３０℃の温度で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１０６】
本発明によるプロセスＤは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。反応が終了した後、化合物（Ｖａ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。
【０１０７】
【化８】
0005960683.tif 000009
スキーム５には、式（ＩＶａ）の化合物を対応する化合物（Ｖａ）または（ＸＶＩＩＩａ）から有機金属試薬（ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａ）を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０１０８】
式（ＩＶａ）の化合物はアミド（Ｖａ）（式中、Ｗ３は、ＮＭｅＯＭｅまたはＮＭｅ２を表す）から有機金属試薬Ｒ１−ＣＨ２Ｍ２Ｅ（ＸＶＩＩ）（式中、Ｍ２＝ＭｇまたはＬｉ）の添加によって製造される。この反応は、好ましくは−７８℃の不活性雰囲気下でテトラヒドロフラン中で実施される（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００９，５２，１７０１を参照されたい）。
【０１０９】
（Ｖａ）および有機金属試薬（式中、Ｍ２＝ＭｇまたはＬｉ）は等モル量で使用される；しかし適切であれば、有機金属試薬は、過剰に使用することもできる。この反応は、好ましくは室温で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１１０】
または、式（ＩＶａ）の化合物は、塩化物（ＸＶＩＩＩａ）から有機亜鉛試薬（ＸＶＩＩａ）、Ｒ１−ＣＨ２ＺｎＥ（Ｅ＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）の添加によって、適切であればパラジウム触媒の存在下で製造される。好ましくは、この反応は、室温の不活性雰囲気下でＰｄ（ＰＰｈ３）４またはＰｄＣｌ２の存在下のテトラヒドロフラン中で実施される（例えば、国際公開第２００７／０７０８１８号パンフレット；Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００８，１０，１１０７を参照されたい）。使用される触媒の量は、出発材料に基づいて０．１〜９０ｍｏｌ％である；好ましくは、出発材料に基づいて１〜３０ｍｏｌ％の触媒が使用される。
【０１１１】
（ＸＶＩＩＩａ）および有機亜鉛化合物は、等モル量で使用される。しかし、有機亜鉛化合物は、過剰に使用することもできる。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１１２】
本発明によるプロセスＥは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。反応が終了した後、化合物（ＩＶａ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。
【０１１３】
【化９】
0005960683.tif 000010
スキーム６には、式（ＸＶＩ）の化合物を対応する化合物（ＶＩＩＩ）から有機金属試薬（ＸＶ）を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０１１４】
プロセスＦは、プロセスＢと同様に実施される（上記を参照されたい）。
【０１１５】
【化１０】
0005960683.tif 000011
スキーム７には、式（ＩＶｂ）の化合物を対応する化合物（ＸＶＩ）から製造する１つの方法が示されている。
【０１１６】
プロセスＧは、プロセスＣと同様に実施される（上記を参照されたい）。
【０１１７】
【化１１】
0005960683.tif 000012
スキーム８には、式（ＩＶｂ）の化合物を対応する化合物（Ｖａ）または（ＸＶＩＩＩａ）から有機金属試薬（ＸＶ）を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０１１８】
プロセスＨは、プロセスＥと同様に実施される（上記を参照されたい）。
【０１１９】
【化１２】
0005960683.tif 000013
スキーム９には、中間体（ＩＶｃ）を化合物（ＩＶｄ）から製造する１つの方法が示されている。
【０１２０】
適切な触媒を使用する水素化によって、二重結合が単結合に変換される。プロセスＩの触媒は、水素化についての文献（「Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」，Ｍｉｌｏｓ  Ｈｕｄｌｉｃｋｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９８４）から公知の水素化触媒、例えば、活性炭上のパラジウムまたはパールマン（Ｐｅａｒｌｍａｎｓ）触媒（活性炭上のＰｄ（ＯＨ）））２から選択される。
【０１２１】
本発明によるプロセスＩは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸エチルおよびエタノールである。
【０１２２】
使用される触媒の量は、出発材料に基づいて０．１〜９０ｍｏｌ％である；好ましくは、出発材料に基づいて１〜３０ｍｏｌ％の触媒が使用される。この反応は、超大気圧（１〜１，０００ｂａｒ）または好ましくは大気圧で実施することができる。この反応は、好ましくは０℃〜１５０℃および特に好ましくは室温で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には３０分間〜７２時間である。
【０１２３】
反応が終了した後、化合物（ＩＶｃ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。
【０１２４】
【化１３】
0005960683.tif 000014
スキーム１０には、式（ＩＶｃ）の化合物を対応する化合物（ＩＶｅ）から製造する１つの方法が示されている。
【０１２５】
適切な触媒を使用する水素化によって、三重結合が単結合に変換される。
【０１２６】
スキーム９（プロセスＩ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０１２７】
【化１４】
0005960683.tif 000015
スキーム１１には、式（ＩＶｄ）の化合物を対応する化合物（ＸＩＶ）からアルデヒド（ＸＩＩＩ）を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０１２８】
化合物（ＸＩＶ）は、化合物（ＶＩＩＩ）から最初にプロセスＢを、次にプロセスＣを式（ＸＩＩＩ）の化合物に適用することによって合成することができる。
【０１２９】
化合物（ＸＩＶ）は、化合物（Ｖａ）から最初にプロセスＥを式（Ｖａ）の化合物に適用することによって合成することができる。
【０１３０】
アルデヒド（ＸＩＩＩ）は、市販で入手できる、または文献に記載された方法によって市販で入手できる前駆体から製造できる。
【０１３１】
一般式（ＩＶｄ）の化合物は、酸または塩基の存在下で対応する一般式（ＸＩＶ）を有する化合物とアルデヒド（ＸＩＩＩ）とのアルドール縮合によって合成することができる（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，００９，３９，２７８９；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００９，１１，３５６２；Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，１９８８，４３，８２を参照されたい）。
【０１３２】
適切な塩基は、例えば、エステルの溶解を促進するための、共溶媒、好ましくはＴＨＦ、トルエンおよび／またはメタノールと一緒に水の存在下で、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨまたはＫＯＨである。出発材料および塩基は、等モル量で使用される；しかし塩基は、必要であれば、過剰に、または触媒量で使用することもできる。
【０１３３】
適切な酸は、例えば、エステルの溶解を促進するための、共溶媒、好ましくはＴＨＦ、トルエンおよび／またはメタノールと一緒に水の存在下で、Ｈ２ＳＯ４またはＨＣｌである。出発材料および酸は、等モル量で使用される；しかし酸は、必要であれば、過剰に、または触媒量で使用することもできる。
【０１３４】
（ＸＩＶ）および（ＸＩＩＩ）は、等モル量で使用される。しかし、適切であれば、アルデヒド（ＸＩＩＩ）は過剰に使用することもできる。この反応は、好ましくは０℃〜１００℃および特に好ましくは室温で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１３５】
本発明によるプロセスＫは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。反応が終了した後、化合物（ＩＶｄ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。
【０１３６】
【化１５】
0005960683.tif 000016
スキーム１２には、式（ＩＶｅ）の化合物を対応する化合物（ＶａまたはＸＶＩＩＩａ）から式（ＸＩＩａ）のアルキンを使用して製造する１つの方法が示されている。
【０１３７】
上記に記載した方法（プロセスＥ）と同様に、有機金属試薬（ＸＶＩＩａ）（式中、Ｗ４は、ＺｎＥ、ＭｇＥまたはＬｉを表す）を使用して化合物（ＩＶｅ）を化合物（Ｖａ）から合成することが可能である。
【０１３８】
この有機金属試薬（ＸＩＩＡ）は、市販で入手できる、または文献に記載された方法によって市販で入手できる前駆体から製造できる（例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚｅｄ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  Ｖｏｌ．１  ａｎｄ  ２」，Ｅｄ．Ｐ．Ｋｎｏｃｈｅｌ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２００５およびその中で引用された参考文献を参照されたい）。
【０１３９】
または、一般式（ＩＶｅ）の化合物は、式（ＸＶＩＩＩａ）の出発材料から文献に記載された方法と同様にパラジウム触媒クロスカップリングによって製造することができる（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３，２８１５を参照されたい）。好ましくは、（ＸＶＩＩＩａ）はケトン（ＩＶｅ）へ式（ＸＩＩａ）（式中、Ｗ４はＨである）のアルキンを使用して触媒、例えば［（п−アリル）ＰｄＣｌ］２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４もしくはＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２の存在下で、ならびにさらに適切であれば共触媒、例えばＣｕＩ、Ｃｓ２ＣＯ３およびトリエチルアミンの存在下で、例えばＤＭＦもしくはＴＨＦの溶媒混合液中において、０〜８０℃および不活性雰囲気下で変換される。使用される触媒の量は、出発材料に基づいて０．１〜９０ｍｏｌ％である；好ましくは、出発材料に基づいて０．５〜３０ｍｏｌ％の触媒が使用される。
【０１４０】
アルキン（ＸＩＩａ）は、市販で入手できる、または文献に記載された方法によって市販で入手できる前駆体から製造できる。
【０１４１】
本発明によるプロセスＬは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。反応が終了した後、化合物（ＩＶｅ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。
【０１４２】
【化１６】
0005960683.tif 000017
スキーム１３には、式（ＩＶｆ）の化合物を対応する化合物（ＩＶｇ）から製造する１つの方法が示されている。
【０１４３】
スキーム９（プロセスＩ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０１４４】
【化１７】
0005960683.tif 000018
スキーム１４には、式（ＩＶｆ）の化合物を対応する化合物（ＩＶｈ）から製造する１つの方法が示されている。
【０１４５】
スキーム９（プロセスＩ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０１４６】
【化１８】
0005960683.tif 000019
スキーム１５には、式（ＩＶｇ）の化合物を対応する化合物（ＶＩＩＩ）からケトン（ＸＩ）を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０１４７】
プロセスＯは、プロセスＫと同様に実施される。
【０１４８】
【化１９】
0005960683.tif 000020
スキーム１６には、中間体（ＶＩ）を化合物（ＶＩＩＩ）から製造する１つの方法が示されている。
【０１４９】
文献から、アルデヒドのアルキニル化はコーリー・フックス（Ｃｏｒｅｙ−Ｆｕｃｈｓ）反応（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９７２，３６，３７６９）またはセイファース・ギルバート増炭反応（Ｓｅｙｆｅｒｔｈ−Ｇｉｌｂｅｒｔ  ｈｏｍｏｌｏｚａｔｉｏｎ）（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，６１，２５４０を参照されたい）によって達成できることは公知である。または、アルキン（ＶＩ）は、さらにまたアルデヒド（ＶＩＩＩ）から文献方法に類似してベストマン・オーヒラ（Ｂｅｓｔｍａｎｎ−Ｏｈｉｒａ）試薬を使用して製造することもできる（例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００４，５９を参照されたい）。好ましくは、アルキニル化は、メタノールもしくはエタノール中のベストマン・オーヒラ試薬を使用して炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウムの存在下で実施される。
【０１５０】
本発明によるプロセスＰは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。本反応では、全て公知の塩基を使用できる。少なくとも１当量の塩基（例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩）がベストマン・オーヒラ試薬に加えられなければならず、適切であれば、該塩基は過剰に使用することができる。
【０１５１】
該アルデヒド（ＶＩＩＩ）および該アルキニル化試薬は等モル量で使用される；しかし、ベストマン・オーヒラ試薬は、適切であれば、過剰に使用することができる。この反応は、好ましくは−１００℃〜６０℃および特に好ましくは−７８℃〜４０℃の温度で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１５２】
反応が終了した後、化合物（ＶＩ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。
【０１５３】
【化２０】
0005960683.tif 000021
スキーム１７には、式（ＩＶｈ）の化合物を対応する化合物（ＶＩ）から式（ＸＩＩａ）の化合物を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０１５４】
プロセスＱは、プロセスＬと同様に実施される。
【０１５５】
【化２１】
0005960683.tif 000022
スキーム１８には、式（ＩＶｉ）の化合物を対応する化合物（Ｖｃ）からケトン（ＸＩ）を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０１５６】
一般式（ＩＶｉ）の化合物は、塩基の存在下で対応する一般式（Ｖｃ）を有する化合物とケトン（ＸＩ）との反応によって合成することができる（例えば、国際公開第２００８／００４１００号パンフレット；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００８，１８（１７），４８５９を参照されたい）。
【０１５７】
全て公知の適切な塩基を使用できる。好ましいのは、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドおよびリチウムジイソプロピルアミドを反応のために使用することである。好ましくは、少なくとも１当量の塩基が一般式（ＸＩ）のケトンに加えられなければならない；適切であれば、該塩基は過剰に加えることができる。
【０１５８】
本発明によるプロセスＲは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。
【０１５９】
化合物（Ｖｃ）およびケトン（ＸＩ）は、等モル量で使用される。この反応は、好ましくは−１００℃〜１００℃および特に好ましくは−７８℃〜４０℃の温度で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１６０】
反応が終了した後、化合物（ＩＶｉ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。
【０１６１】
【化２２】
0005960683.tif 000023
スキーム１９には、式（ＩＶｊ）〜（ＩＶｐ）の化合物を対応する化合物（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｄ）〜（ＩＶｈ）から製造する１つの方法が示されている。
【０１６２】
本発明によるプロセスＳは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。好ましい溶媒は、クロロホルムおよび１，２−ジメトキシエタンである。
【０１６３】
適切な硫化剤は、例えば、ローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８６，４２，６５５５−６５６４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９３，４６，７４５９−７４６２を参照されたい）および五硫化リンである。出発材料および硫化剤は、等モル量で使用される；しかし硫化剤は、必要であれば、過剰に使用することができる。
【０１６４】
この反応は、好ましくは０℃〜１５０℃および特に好ましくは０℃〜１００℃の温度で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１６５】
反応が終了した後、化合物（ＩＶｊ）〜（ＩＶｐ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は、再結晶化、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製される。
【０１６６】
【化２３】
0005960683.tif 000024
一般式（ＩＶｑ）〜（ＩＶｓ）の化合物は、対応する一般式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）または（ＩＶｆ）の化合物と一般式（ＸＸＶ）の基質との、適切であれば酸、酸スカベンジャー／塩基または塩基性イオン交換体の存在下での縮合反応によって合成することができる。
【０１６７】
化合物（ＸＸＶ）または対応する塩酸塩は市販で入手することができる、または文献に記載された方法によって製造することができる（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００５，１１，６９７４−６９８１およびＣｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．，２００１，３０，２０５−２１３を参照されたい）。
【０１６８】
適切であれば、酸、例えば塩酸または塩基、例えばトリエチルアミン、ヒューニッヒ塩基または塩基性イオン交換体、例えばＡｍｂｅｒｌｙｓｔ  Ａ２１を本反応において使用できる。
【０１６９】
本発明によるプロセスＴは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。好ましい溶媒は、エタノールである。
【０１７０】
この反応は、好ましくは０℃〜１００℃および特に好ましくは０℃〜３０℃の温度で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１７１】
反応が終了した後、化合物（ＩＶｑ）〜（ＩＶｓ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。
【０１７２】
【化２４】
0005960683.tif 000025
スキーム２１には、式（ＩＩ）の化合物を対応する化合物（ＩＶ）から製造する１つの方法が示されている。
【０１７３】
式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＶ）の化合物へ保護基を除去するための適切な方法を使用して変換させられるが、この方法は文献に記載されている（「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；１９９９，４９４，およびその中で引用された文献を参照されたい）。
【０１７４】
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中で（例えば、塩酸またはトリフルオロ酢酸を使用して）除去することができる。アセチル保護基は、塩基性条件下で（例えば、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウムを使用して）除去することができる。ベンジル保護基は、水素化分解により、触媒（例えば、活性炭上のパラジウム）の存在下、水素を使用して除去することができる。
【０１７５】
ｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル基を脱保護するこの反応のために使用できる酸は、文献に記載されているように、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または他の酸である（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；１９９９；ｐ．４９４を参照されたい）。
【０１７６】
本発明によるプロセスＵは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。この反応は、好ましくは０℃〜＋１５０℃および特に好ましくは室温で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には３０分間〜７２時間である。
【０１７７】
反応が終了した後、化合物（ＩＩ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は再結晶化、蒸留もしくはクロマトグラフィーによって精製される、または適切であれば、事前の精製を行わずに次の工程のために使用することもできる。さらに、一般式（ＩＩ）の化合物は、塩として、例えば塩酸塩もしくはトリフルオロ酢酸塩として単離することが可能である。
【０１７８】
【化２５】
0005960683.tif 000026
スキーム２２には、式（Ｉａ）の化合物を対応する化合物（ＩＩ）から化合物（ＩＩＩ）を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０１７９】
化合物（ＩＩＩ）は、文献に記載された方法によって製造することができる（例えば、国際公開第２００８／０１３６２２号パンフレットおよび同第２００８／０１３９２５号パンフレットを参照されたい）。
【０１８０】
一般式（Ｉａ）の化合物は文献に記載された方法（例えば、国際公開第２００７／１４７３３６号パンフレット）と同様に、対応する一般式（ＩＩ）の化合物と一般式（ＩＩＩ）（式中、Ｗ５は塩素を表す）の基質との、適切であれば酸スカベンジャー／塩基の存在下でのカップリング反応によって合成することができる。
【０１８１】
一般式（ＩＩ）の出発材料に基づいて、少なくとも１当量の酸スカベンジャー／塩基（例えばヒューニッヒ塩基、トリエチルアミンもしくは市販で入手できるポリマー酸スカベンジャー）が使用される。出発材料が塩である場合は、少なくとも２当量の酸スカベンジャーが必要とされる。
【０１８２】
出発材料は、等モル量で使用される。この反応は、好ましくは０℃〜１００℃および特に好ましくは２０℃〜３０℃の温度で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１８３】
または、式（Ｉａ）の化合物は、さらにまた式（ＩＩ）の対応する化合物から式（ＩＩＩ）（式中、Ｗ５はヒドロキシルを表す）の基質を文献に記載された方法と同様にカップリング剤の存在下で使用して合成することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，６１，１０８２７−１０８５２およびその中に引用された文献を参照されたい）。
【０１８４】
適切なカップリング剤は、例えばペプチドカップリング剤（例えば４−ジメチルアミノピリジンと混合されたＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されたＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど）である。
【０１８５】
この反応は、好ましくは０℃〜１００℃および特に好ましくは０℃〜３０℃の温度で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１８６】
本発明によるプロセスＶは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。反応が終了した後、化合物（Ｉａ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は、再結晶化、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製される。
【０１８７】
【化２６】
0005960683.tif 000027
スキーム２３には、式（Ｉｂ）の化合物を対応する化合物（ＩＩ）から化合物（ＸＸＩＶ）を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０１８８】
一般式（Ｉｂ）の化合物は文献に記載された方法（例えば、国際公開第２００９／０５５５１４号パンフレットを参照されたい）と同様に、対応する一般式（ＩＩ）の化合物と一般式（ＸＸＩＶ）の基質との、適切であれば酸スカベンジャー／塩基、例えばトリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エンもしくはヒューニッヒ塩基の存在下でのカップリング反応によって合成することができる。
【０１８９】
本発明によるプロセスＷは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。
【０１９０】
出発材料は、等モル量で使用される。この反応は、好ましくは０℃〜１００℃および特に好ましくは２０℃〜３０℃の温度で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１９１】
反応が終了した後、化合物（Ｉｂ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は、再結晶化、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製される。
【０１９２】
【化２７】
0005960683.tif 000028
本発明によるプロセスを実施するために出発材料として必要とされる式（Ｉｉ）（式中、Ｗ７＝塩素）のカルバモイルおよびチオカルバモイル塩化物は、文献に記載された方法によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００８，７６０５；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，３７８７；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８３，４７５０；Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，１１７７を参照されたい）。典型的には、式（Ｉｉ）（式中、Ｗ７＝塩素）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンおよびホスゲン、チオホスゲンまたはそれらの同等物から製造される。
【０１９３】
本発明によるプロセスＸを実施するために出発材料として必要とされる式（Ｉｉ）（式中、Ｗ７＝イミダゾール−１−イル）のカルバモイルおよびチオカルバモイルイミダゾールは、文献に記載された方法によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００８，５２７９；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，７１５３を参照されたい）。典型的には、式（Ｉｉ）（式中、Ｗ７＝イミダゾール−１−イル）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンおよび１，１’−カルボニルイミダゾールまたは１，１’−チオカルボニルジイミダゾールから製造される。
【０１９４】
プロセスＸは、構造（Ｉｊ）の化合物の構造（Ｉｉ）（式中、Ｗ７＝塩素またはイミダゾール−１−イル）およびアミン（ＸＸＶＩ）の反応による製造について記載している。
【０１９５】
適切であれば、プロセスＸは、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全部が慣習的無機または有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしくは炭酸アンモニウム、ならびにさらに第３級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０１９６】
または、本発明によるプロセスＸを実施した場合に得られる化合物（Ｉｊ）の一部は、さらにまた対応する酸塩化物［（Ｉｊ）−ＨＣｌ］（出発材料：Ｗ７＝Ｃｌ）としての酸受容体を使用せずに入手することもできる。必要であれば、化合物（Ｉｊ）は、慣習的方法によって遊離させられる。
【０１９７】
本発明によるプロセスＸは、好ましくは１つ以上の希釈剤を用いて実施される。出発材料は、等モル量で使用される。この反応は、好ましくは０℃〜１００℃および特に好ましくは２０℃〜３０℃の温度で実施される。反応時間は、反応の規模および反応温度によって変動するが、一般には数分間〜４８時間である。
【０１９８】
反応が終了した後、化合物（Ｉｊ）は、慣習的分離技術の１つを使用して反応混合物から分離される。必要であれば、化合物は、再結晶化、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製される。
【０１９９】
【化２８】
0005960683.tif 000029
スキーム２５には、式（Ｘ）の化合物を対応する化合物（ＶＩ）から製造する１つの方法が示されている。
【０２００】
プロセスＹは、プロセスＬと同様に実施される。
【０２０１】
【化２９】
0005960683.tif 000030
スキーム２６には、式（ＸＸ）の化合物を対応する化合物（Ｘ）から製造する１つの方法が示されている。
【０２０２】
スキーム２２（プロセスＶ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０２０３】
【化３０】
0005960683.tif 000031
スキーム２７には、式（ＸＸ）の化合物を対応する化合物（ＸＸＩ）から製造する１つの方法が示されている。
【０２０４】
スキーム１６（プロセスＰ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０２０５】
【化３１】
0005960683.tif 000032
スキーム２８には、式（Ｉｃ）の化合物を対応する化合物（ＸＸ）から製造する１つの方法が示されている。
【０２０６】
スキーム１２（プロセスＬ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０２０７】
【化３２】
0005960683.tif 000033
スキーム２９：プロセスＣＣには、式（Ｉｄ）の化合物を対応する化合物（Ｉｃ）から製造する１つの方法が示されている。
【０２０８】
スキーム９（プロセスＩ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０２０９】
【化３３】
0005960683.tif 000034
スキーム３０には、式（Ｉｅ）の化合物を対応する化合物（ＸＸＩＩ）から式（ＸＩＩＩ）の化合物を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０２１０】
スキーム１１（プロセスＫ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０２１１】
【化３４】
0005960683.tif 000035
スキーム３１には、式（Ｉｆ）の化合物を対応する化合物（Ｉｅ）から製造する１つの方法が示されている。
【０２１２】
スキーム９（プロセスＩ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０２１３】
【化３５】
0005960683.tif 000036
スキーム３２には、式（Ｉｇ）の化合物を対応する化合物（ＸＸＩＩＩ）から式（ＸＩＩｂ）の化合物を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０２１４】
スキーム１２（プロセスＬ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０２１５】
【化３６】
0005960683.tif 000037
スキーム３３には、式（Ｉｆ）の化合物を対応する化合物（Ｉｇ）から製造する１つの方法が示されている。
【０２１６】
スキーム９（プロセスＩ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０２１７】
【化３７】
0005960683.tif 000038
スキーム３４には、式（Ｉｈ）の化合物を対応する化合物（ＸＸＩ）からケトン（ＸＩ）を使用して製造する１つの方法が示されている。
【０２１８】
スキーム１１（プロセスＫ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０２１９】
【化３８】
0005960683.tif 000039
スキーム３５には、式（Ｉｄ）の化合物を対応する化合物（Ｉｈ）から製造する１つの方法が示されている。
【０２２０】
スキーム９（プロセスＩ）に既述した同一プロセスが使用される。
【０２２１】
本発明はさらに、望ましくない微生物を防除するためのケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体の非医学的使用を提供する。
【０２２２】
本発明はさらに、望ましくない真菌を防除するための作物保護組成物であって、式（Ｉ）のケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体の少なくとも１つを含む組成物に関する。これらは、好ましくは、農業上適合する助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺真菌性組成物である。
【０２２３】
さらに本発明は、望ましくない微生物を防除する方法であって、本発明による式（Ｉ）のケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体が植物病原性真菌および／またはそれらの生息環境に施用されることを特徴とする方法に関する。
【０２２４】
本発明によると、担体は、特に植物もしくは植物部位もしくは種子へ散布するために、より優れた散布性のために該活性化合物と混合または結合される天然もしくは合成、有機もしくは無機物質である。固体または液体であってよい担体は、一般には不活性であり、農業に使用するために適合しなければならない。
【０２２５】
適切な固体または液体担体は：例えばアンモニウム塩および粉末状天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土、ならびに粉末状合成材料、例えば微粉シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成ケイ酸塩、樹脂、ワックス、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油、ならびにさらにこれらの誘導体である。そのような担体の混合物もまた使用できる。顆粒のために適合する固形担体は：例えば、破砕および分別天然鉱物、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト、ならびに無機および有機穀粉の合成顆粒およびさらに有機材料の顆粒、例えばおがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎である。
【０２２６】
適切な液化ガス状増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下では気体状である液体、例えばエーロゾル推進剤、例えばハロゲン化炭化水素、およびさらにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
【０２２７】
粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒およびラテックスの形態にある天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、さもなければ天然リン脂質、例えばセファリンやレシチンおよび合成リン脂質を本製剤中で使用できる。その他の考えられる添加物は、鉱油および植物油である。
【０２２８】
使用される増量剤が水である場合は、例えば補助溶媒として有機溶媒を使用することもまた可能である。本質的に、適切な液体溶媒は、芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくはジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールもしくはグリコール、ならびにさらにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、ならびにさらに水である。
【０２２９】
本発明による組成物は、さらに追加の成分、例えば、界面活性剤を含むことができる。適切な界面活性剤は、イオンもしくは非イオン特性を有する乳化剤および／もしくは泡形成剤、分散剤もしくは湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸の塩、酸化エチレンと脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとの重縮合体、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含有する化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、活性化合物の１つおよび／または不活性担体の１つが水に不溶性であり、散布が水で行われる場合に必要とされる。界面活性剤の比率は、本発明による組成物の５〜４０重量％である。
【０２３０】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、および有機着色剤、例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤、金属フタロシアニン着色剤、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することが可能である。
【０２３１】
適切であれば、他の追加の成分、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤もまた存在してよい。一般に、活性化合物は、製剤目的に慣習的に使用されるあらゆる固体または液体添加物と結合することができる。
【０２３２】
本製剤は、一般に０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８重量％、好ましくは０．１〜９５重量％、特に好ましくは０．５〜９０重量％、極めて特に好ましくは１０〜７０重量％の活性化合物を含んでいる。
【０２３３】
本発明による活性化合物または組成物は、そのままで、またはそれらの各物理的および／または化学的特性に依存して、それらの製剤の形態で、またはそれらから調製された使用形態、例えばエーロゾル、カプセル懸濁剤、冷間雲霧濃縮液、加熱噴霧濃縮液、カプセル封入顆粒、細粒、種子を処理するためのフロアブル濃縮液、調製済み溶液、粉末剤、乳化性濃縮液、水中油型エマルジョン、油中水型エマルジョン、大粒剤、微粒剤、油分散性粉末剤、油混和性フロアブル濃縮液、油混和性液剤、フォーム剤、ペースト剤、殺虫剤被覆種子、懸濁剤濃縮液、サスポエマルジョン濃縮液、可溶性濃縮液、懸濁剤、水和剤、可溶性粉末剤、ダストおよび顆粒剤、水溶性顆粒剤もしくは錠剤、種子を処理するための水溶性粉末剤、水和剤、該活性化合物が含浸された天然生成物および合成物質、さらにポリマー物質および種子のためのコーティング材料内へのマイクロカプセル封入、ならびにさらにＵＬＶ冷間雲霧および温間雲霧製剤で使用することができる。
【０２３４】
上述した製剤は、それ自体は公知の方法で、例えば本活性化合物を少なくとも１つの慣習的増量剤、溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤、および／または結合剤もしくは固定剤、湿潤剤、撥水剤、適切であればば乾燥剤および紫外線安定剤、および適切であれば染料および顔料、消泡剤、保存料、二次増粘剤、接着剤、ジベレリンならびにさらに他の処理助剤と混合する工程によって製造することができる。
【０２３５】
本発明による組成物には、そのままで既に使用準備が整っていて適切な装置を用いて植物または種子に散布できる製剤だけではなく、さらに使用前に水で希釈しなければならない商業用濃縮物もまた含まれている。
【０２３６】
本発明による活性化合物は、そのままで、または（商業用）製剤ならびにこれらの製剤から他の（公知の）活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調整剤、除草剤、肥料、セーフナー（ｓａｆｅｎｅｒｓ）および／もしくは情報物質との混合物として調製された使用形態で存在することができる。
【０２３７】
本活性化合物もしくは組成物を用いた植物および植物部位の本発明による処理は、直接的に、またはそれらの環境、生息環境もしくは貯蔵空間への作用によって、慣習的処理法、例えば浸漬法、スプレー法、噴霧法、かん流法、気化法、粉化法、雲霧法、広域散布法、発泡法、塗布法、拡散法、散水（潅水）法、細粒潅漑法によって、ならびに繁殖材料の場合、特に種子の場合には、さらに乾燥種子処理のための粉末剤、種子処理のための液剤、スラリー処理のための水溶性粉末剤として、外被被覆法によって、１つ以上の層のコーティングなどによって実施される。さらに、本活性化合物を極微量法によって散布する、または本活性化合物製剤もしくは本活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
【０２３８】
本発明は、さらに種子を処理する方法を含んでいる。
【０２３９】
本発明は、さらに先行段落に記載した方法の１つによって処理されている種子に関する。本発明による種子は、望ましくない真菌から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法では、本発明による少なくとも１つの活性化合物を用いて処理された種子が使用される。
【０２４０】
本発明による活性化合物または組成物は、種子を処理するためにもまた適合する。有害微生物によって誘発される作物植物への損傷の大部分は、貯蔵中または該植物の発芽中および発芽後両方の播種後の種子の感染によって誘発される。この時期は、成長中の植物の根および芽が特に感受性であり、小さな損傷でさえ該植物の死滅を生じさせることがあるので、特に極めて重要である。したがって、適切な組成物を使用することにより種子および発芽中の植物を保護することには大きな関心がある。
【０２４１】
植物の種子を処理することによる植物病原性真菌の防除は長年にわたり公知であり、持続的改良の主題である。しかし、種子の処理は、一連の問題を引き起こし、これらの問題は必ずしも満足できる方法で解決することができない。そこで、植物の播種後もしくは発芽後の作物保護剤の追加の散布を不要にする、または少なくとも大幅に減少させる、種子および発芽中の植物を保護するための方法を開発することが望ましい。さらに種子および発芽中の植物に対する植物病原性真菌による攻撃からの最適な保護を提供するが、使用される該活性化合物によって該植物自体を損傷させないような方法で、使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。詳細には、種子を処理するための方法は、さらにまた最小量の作物保護剤を用いて種子および発芽中の植物の最適の保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺真菌特性を考慮に入れなければならない。
【０２４２】
本発明はこのため、さらに種子および発芽中の植物を本発明による組成物を用いて該種子を処理することにより植物病原性真菌による攻撃から保護するための方法に関する。本発明はさらに、種子および発芽中の植物を植物病原性真菌から保護するために種子を処理するための本発明による組成物の使用に関する。さらに本発明は、植物病原性真菌から保護するために本発明による組成物を用いて処理された種子に関する。
【０２４３】
発芽後に植物を損傷させる植物病原性真菌の防除は、主として土壌および植物の地上にある部位を作物保護剤で処理する工程によって実施される。作物保護剤がヒトおよび動物の環境および健康状態に及ぼすと考えられる衝撃に関する問題があるために、散布される活性化合物の量を減少させるための努力が行われている。
【０２４４】
本発明の利点の１つは、本発明による活性化合物および組成物の特定の浸透性特性が、これらの活性化合物および組成物を用いた種子の処理が該種子自体だけではなく、発芽後に結果として生じる植物もまた植物病原性真菌から保護することを意味する点である。この方法で、播種時またはその直後における作物の即時の処理を行わずに済ませることができる。
【０２４５】
さらに本発明による活性化合物もしくは組成物を特にその種子から成長する植物が害虫に対して作用するタンパク質を発現できるトランスジェニック種子のために使用できることも有益と見なすことができる。本発明による活性化合物もしくは組成物を用いてそのような種子を処理することによって、例えば殺虫性タンパク質の発現によってさえ特定の害虫を防除することができる。驚くべきことに、この場合には、追加して害虫による攻撃に対する保護の有効性を増加させる、さらにまた別の相乗効果を観察することができる。
【０２４６】
本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸およびブドウ栽培において使用される全ての植物種の種子を保護するために適合する。特に、これは穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム／キビおよびオートムギ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例、サトウダイコンおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタス）、芝生および観賞用植物（下記も参照）の種子の形態を取る。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギおよびオートムギ）、トウモロコシおよびイネの種子の処理は、特に重要である。
【０２４７】
以下で詳細に記載するように、トランスジェニック種子の本発明による活性化合物または組成物による処理は特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも１つの異種遺伝子を含有する植物の種子を意味する。トランスジェニック種子における異種遺伝子は、例えばバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種またはグリオクラディウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来する可能性がある。好ましくは、この異種遺伝子は、遺伝子産物がヨーロッパ・アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）および／またはウェスタン・コーン・ルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対する活性を有するバチルス種由来である。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。
【０２４８】
本発明の文脈中では、本発明による組成物は、単独で、または適切な製剤中のいずれかで種子に散布される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するために十分に安定性である状態で処理される。一般に、種子は、収穫から播種の間のあらゆる時点に処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の果肉から分離される。そこで、例えば、収穫され、浄化され、１５重量％未満の含水量へ乾燥させられている種子を使用することができる。または、乾燥後、例えば水を用いて処理され、その後に再び乾燥させられている種子を使用することもまた可能である。
【０２４９】
種子を処理する場合は、一般に種子に散布される本発明による組成物の量および／またはさらに添加物の量が、該種子の発芽が有害な影響を受けない、または結果として生じる植物が損傷されないような方法で選択するように注意が払われなければならない。これは特に、特定の散布率で植物毒性作用を有する可能性がある活性化合物の場合には特に念頭に置かなければならない。
【０２５０】
本発明による組成物は、直接に、つまり他の成分を含有せず、そして希釈せずに散布することができる。一般には本組成物を種子に適切な製剤の形態で散布するのが好ましい。種子を処理するために適切な製剤および方法は、当業者には公知であり、例えば、下記の文献に記載されている：米国特許第４，２７２，４１７号明細書、同第４，２４５，４３２号明細書、同第４，８０８，４３０号明細書、同第５，８７６，７３９号明細書、米国特許出願公開第２００３／０１７６４２８号明細書、国際公開第２００２／０８０６７５号パンフレット、同第２００２／０２８１８６号パンフレット。
【０２５１】
本発明によって使用できる活性化合物は、慣習的種子粉衣製剤に、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末剤、フォーム剤、スラリー剤もしくは種子に対する他のコーティング組成物およびさらにＵＬＶ製剤に変換させることができる。
【０２５２】
これらの製剤は、公知の方法で、該活性化合物を慣習的添加物、例えば慣習的増量剤およびさらに溶媒もしくは希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存料、二次増粘剤、接着剤、ジベレリンおよび水と混合することによって調製される。
【０２５３】
本発明によって使用できる種子粉衣製剤中に存在してよい適切な着色剤は、そのような目的に慣習的な全ての着色剤である。この状況では、難水溶性である顔料だけではなく、水溶性である染料もまた使用できる。挙げることのできる例は、名称Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ  Ｂ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ１１２およびＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ１の下で公知の着色剤である。
【０２５４】
本発明によって使用できる種子粉衣製剤中に存在してよい適切な湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬として活性な化合物の製剤のために便宜的に使用される全ての物質である。好ましいのは、アルキルナフタレンスルホン酸塩、例えばジイソプロピル−もしくはジイソブチルナフタレンスルホン酸塩を使用することである。
【０２５５】
本発明によって使用できる種子粉衣製剤中に存在してよい適切な分散剤および／または乳化剤は、農薬として活性な化合物の製剤のために慣習的に使用される全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。好ましいのは、非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を使用することである。挙げることのできる適切な非イオン性分散剤は、特に、酸化エチレン／酸化プロピレンブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテルならびにそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体である。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホン酸塩／ホルムアルデヒド縮合体である。
【０２５６】
本発明によって使用できる種子粉衣製剤中に存在してよい適切な消泡剤は、農薬として活性な化合物の製剤のために慣習的に使用される全ての発泡阻害物質である。好ましくは、シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用できる。
【０２５７】
本発明によって使用できる種子粉衣製剤中に存在してよい保存料は、農薬としての組成物中でそのような目的に使用できる全ての物質である。例えば、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
【０２５８】
本発明によって使用できる種子粉衣製剤中に存在してよい二次増粘剤は、農薬としての組成物中でそのような目的に使用できる全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉シリカが好ましい。
【０２５９】
本発明によって使用できる種子粉衣製剤中に存在してよい接着剤は、種子粉衣生成物中で使用できる全ての慣習的結合剤である。好ましいものとしてポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを挙げることができる。
【０２６０】
本発明によって使用できる種子粉衣製剤中に存在してよいジベレリンは、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７である；特に好ましくはジベレリン酸が使用される。ジベレリン類は公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ「Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ａｎｄ  Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｃｒｏｐ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，Ｖｏｌ．２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐ．４０１−４１２を参照されたい）。
【０２６１】
本発明によって使用できる種子粉衣製剤は、トランスジェニック植物の種子を含む広範囲の種子の処理のために、そのままで、または事前に水を用いた希釈後のいずれかで使用できる。この状況において、発現によって形成される物質と協調して追加の相乗効果が発生する可能性もある。
【０２６２】
種子粉衣作業のために慣習的に使用できる全てのミキサーは、種子を本発明によって使用できる種子粉衣製剤を用いて、または水の添加によってそれから調製された調製物を用いて処理するために適合する。詳細には、種子粉衣作業中には、種子がミキサー内に入れられ、特定の所望量の種子粉衣製剤がそのままで、または事前に水を用いて希釈された後のいずれかで加えられ、該製剤が種子上に一様に分布するまで全てが混合される方法が行われる。適切であれば、この後に乾燥プロセスが行われる。
【０２６３】
本発明による活性化合物または組成物は、強力な殺真菌活性を有し、作物の保護および物質の保護において望ましくない真菌を防除するために使用できる。
【０２６４】
本発明によるケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用できる。
【０２６５】
本発明による殺真菌組成物は、植物病原性真菌の治癒的または保護的防除のために使用できる。したがって、本発明はさらに、植物病原性真菌を防除するための治癒的または保護的方法であって、種子、植物もしくは植物部位、果実またはその中で該植物が成長する土壌に散布される、本発明による活性化合物または組成物を使用する方法に関する。
【０２６６】
作物保護において植物病原性真菌を防除するための本発明による組成物は、有効な、しかし非植物毒性量の本発明による化合物を含んでいる。「有効な、しかし非植物毒性量」は、植物の真菌病害を満足できる方法で防除する、または該真菌病害を完全に撲滅するために十分な、そして同時に植物毒性の顕著な症状を誘発しない本発明による組成物の量を意味する。一般に、この散布率は、相当に広範囲内で変動してよい。散布率は、複数の因子、例えば防除対象の真菌、植物、気候条件および本発明による組成物の成分に依存する。
【０２６７】
本活性化合物が植物病害を防除するために必要とされる濃度で植物に良好に忍容されるという事実は、地上植物部位、繁殖用台木および種子ならびに土壌の処理を許容する。
【０２６８】
本発明によると、全ての植物および植物の部位を処理することが可能である。植物は、本明細書では全ての植物および植物集団、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然型作物植物を含む）であると理解されている。作物植物は、トランスジェニック植物を含む、および植物種保護権によって保護できる、もしくは保護できない植物栽培品種を含む、従来型育種および最適化法もしくは生物工学および遺伝子工学法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることのできる植物であってよい。植物の部位は、植物の地上や地下の全ての部位および器官、例えば芽、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げることのできる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物の部位には、さらに収穫された作物ならびに成長期および生成期育苗材料、例えば、苗木、塊茎、根茎、挿木および種子が含まれる。
【０２６９】
本発明による活性化合物は、植物および植物器官を保護するため、収穫高を増加させるため、収穫された材料の品質を改良するために適合するが、他方では植物によって良好に忍容され、温血動物にとって好都合な毒性を有しており、環境に優しい。本発明による活性化合物は、好ましくは作物保護剤として使用できる。本発明による活性化合物は、通常は感受性および抵抗性種に対して、およびさらに全てまたは一部の発育段階に対して活性である。
【０２７０】
以下の植物は、本発明によって処理できる植物として挙げることができる：ワタ、アマ、ブドウのつる、果実、野菜、例えばバラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果、例えばリンゴおよびセイヨウナシ、さらに石果、例えばアンズ、チェリー、アーモンドおよびモモならびに柔らかい果物、例えばストロベリー）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ園）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばコーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、十字花科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ニラネギ、タマネギ）、狭義のマメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）；主要作物植物、例えばイネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生、穀物、例えばコムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、オートムギ、キビおよびライコムギ）、禾本科各種（Ｐｏａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、サトウキビ）、キク科各種（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、パクチョイ、コールラビ、ハツカダイコン、およびさらにアブラナ、カラシ、セイヨウワサビおよびカラシナ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、マメ、ピーナッツ）、狭義のマメ科各種（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（例えば、サトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根）；有用植物および庭園や森林における観賞用植物；ならびに各場合においてこれらの植物の遺伝子組換え種。
【０２７１】
上述したように、本発明によると全ての植物およびそれらの部位を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生型植物種および植物栽培種、または従来型生物学的育種法、例えば異種交配もしくはプロトプラスト融合によって得られた植物およびさらにそれらの部位が処理される。さらに別の好ましい実施形態では、従来法と組み合わせて適切な場合は、遺伝子組換え法によって得られるトランスジェニック植物（遺伝子組換え有機体）および植物栽培種およびそれらの部位が処理される。用語「部位」または「植物の部位」または「植物部位」については上記で説明されている。特に好ましくは、各場合において市販で入手できる、または使用中である植物栽培種の植物は、本発明によって処理される。植物栽培種とは、従来型育種法、突然変異生成または組換えＤＮＡ技術によって得られている新規な特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解すべきである。これらは栽培品種、植物品種、生物型または遺伝子型であってよい。
【０２７２】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理において使用できる。遺伝子組換え植物（もしくはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム内に安定性に組み込まれている植物である。語句「異種遺伝子」は、本質的に植物の外側で提供または組立てられ、核、葉緑体もしくはミトコンドリアゲノム内に導入された場合に、重要なタンパク質もしくはポリペプチドを発現させることにより、または該植物中に存在する他の遺伝子をダウンレギュレーションもしくはサイレンシングすること（例えば、アンチセンステクノロジー、コサプレッションテクノロジーまたはＲＮＡｉテクノロジー［ＲＮＡ干渉］）によって形質転換植物に新規もしくは改良された農業もしくは他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム内に所在する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム内での特定の位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
【０２７３】
植物種もしくは植物品種、それらの位置および成長条件（土壌、気候、生育期間、肥料）に依存して、本発明による処理は、さらにまた超相加性（「相乗性」）効果を生じさせることができる。そこで例えば、実際に予想された効果を超える以下の効果が可能である：低下した散布率および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明によって使用できる活性化合物および組成物の活性の増大、より優れた植物成長、高温もしくは低温への増強した耐性、干ばつまたは含水量もしくは土壌塩類含量への増強した耐性、増強した開花性能、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫高、より大きな果実、より大きな植物高さ、より緑色の葉の色、より早い開花、収穫された生成物のより高品質および／または高栄養価、果実内のより高い糖濃度、より優れた貯蔵安定性および／または収穫された生成物の加工性。
【０２７４】
特定の散布率では、本発明による活性化合物の組み合わせは、さらに植物における強化作用も有することができる。したがって、本発明による活性化合物の組み合わせは、望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対して植物の防衛システムを動員するためにも適合する。これは、適切であれば、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの強化された活性の理由の１つである可能性がある。植物強化（抵抗性誘導）物質は、本発明の文脈中では、引き続いて望ましくない植物病原性真菌が植菌された場合に、処理された植物がこれらの望ましくない植物病原性真菌に対してかなりの程度の抵抗性を示すような方法で植物の防衛システムを刺激できる物質または物質の組み合わせを意味すると理解すべきである。そこで、本発明による物質は、処理後の所定期間内に上述した病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用できる。その間に保護がもたらされる期間は、一般に、該活性化合物を用いた植物の処理後１〜１０日間、好ましくは１〜７日間に及ぶ。
【０２７５】
好ましくは本発明によって処理される植物および植物品種には、これらの植物に特に有益で有用な形質を（育種法および／または生物工学的手段によって得られるのかどうかにはかかわらず）付与する遺伝子物質を有する全ての植物が含まれる。
【０２７６】
さらに好ましくは本発明によって処理される植物および植物品種は、１つ以上の生物ストレス因子に対して抵抗性である、すなわち前記植物は動物および微生物害虫に対して、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドに対してより優れた防衛を示す。
【０２７７】
さらに本発明によって処理できる植物および植物品種は、１つ以上の非生物ストレス因子に抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透性ストレス、浸水、増加した土壌塩分、増加した鉱物曝露、オゾン曝露、強度の光線曝露、窒素栄養分の限定された供給、リン栄養分の限定された供給または日陰忌避を含むことができる。
【０２７８】
さらに本発明によって処理できる植物および植物品種は、強化された収率特性を特徴とする植物である。前記植物における強化された収率は、例えば、改良された植物生理機能、成長および発達、例えば水利用効率、保水効率、改良された窒素使用、強化された炭素同化、改良された光合成、増加した発芽効率および加速された成熟の結果である可能性がある。収率は、さらにまた早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花調節、実生活力、植物サイズ、節間の数および間隔、根の成長、種子のサイズ、果実のサイズ、鞘のサイズ、鞘もしくは穂の数、１つの鞘もしくは穂当たりの種子数、種子の質量、強化された種子充填、減少した種子飛散、減少した穂の裂開および耐倒伏性を含む（ストレスおよび非ストレス条件下での）改良された植物構造によって影響を受ける可能性がある。また別の収率形質には、種子の組成、例えば炭水化物含量、タンパク質含量、油の含量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、改良された加工性およびより優れた貯蔵安定性が含まれる。
【０２７９】
本発明によって処理できる植物は、既に雑種強勢、または一般により高い収率、活力、健康ならびに生物および非生物ストレス因子に対する抵抗性を生じさせるハイブリッド効果の特性を発現するハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には近交系雄性不稔親系（雌親）をまた別の近交系雄性稔性親系（雄親）と異種交配させることによって作製される。ハイブリッド種子は、典型的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時々は（例えばトウモロコシにおいて）雄穂除去（すなわち雄生殖器官もしくは雄花の機械的除去）によって作製することができるが、しかしより典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合には、および特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生成物である場合は、典型的には雄性不稔の原因である遺伝的決定基を含有する該ハイブリッド植物における雄性稔性が十分に修復されることを保証することが有用である。これは、雄親が雄性不稔性の原因となる遺伝的決定基を含有するハイブリッド植物における雄性稔性を修復できる適切な稔性修復遺伝子を有することを保証することによって遂行できる。雄性不稔性についての遺伝的決定基は、細胞質内に存在する可能性がある。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）種において記載されている。しかし、雄性不稔性についての遺伝的決定基は、核ゲノム内に存在する可能性もある。雄性不稔性植物は、さらにまた植物生物工学法、例えば遺伝子組換えによって得ることもできる。雄性不稔性植物を得るために特に有用な手段は、国際公開第８９／１０３９６号パンフレットに記載されていて、同特許文献では、例えば、リボヌクレアーゼ、例えばバルナーゼが雄しべ内のタペータム細胞内で選択的に発現させられる。稔性は、次にリボヌクレアーゼ阻害剤、例えばバルスターなどのタペータム細胞内での発現によって修復することができる。
【０２８０】
本発明によって処理できる（植物生物工学法、例えば遺伝子組換えによって得られた）植物もしくは植物栽培種は、除草剤耐性植物、すなわち１つ以上の特定の除草剤に耐性にさせられた植物である。そのような植物は、形質転換、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択のいずれかによって得ることができる。
【０２８１】
除草剤耐性植物は、例えばグリホサート耐性植物、すなわち除草剤のグリホサートもしくはその塩に耐性にさせられた植物である。例えば、グリホサート耐性植物は、該植物を酵素５−エノールピルビルシキメート−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子を用いて形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異体ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳまたはシコクビエＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。ＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、さらにまた突然変異ＥＰＳＰＳであってもよい。グリホサート耐性植物は、さらにまたグリホサートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホサート耐性植物は、さらにまたグリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホサート耐性植物は、さらにまた上述した遺伝子の天然型突然変異を含有する植物を選択することによって得ることもできる。
【０２８２】
その他の除草剤耐性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノスリシンもしくはグルホシネートに耐性にさせられている植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に抵抗性である変異体グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって得ることができる。１つのそのような効率的解毒酵素は、例えば、ホスフィノスリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えばストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種由来のｂａｒもしくはｐａｔタンパク質）をコードする酵素である。外生ホスフィノスリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物についても記載されている。
【０２８３】
さらに除草剤耐性植物は、さらに酵素ヒドロキシフェニルピルピン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に耐性にさせられている植物である。ヒドロキシフェニルピルピン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルビン酸塩（ＨＰＰ）がホモゲンチシン酸塩に変換させられる反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に耐性の植物は、天然型抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、さらにまたＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチシン酸塩の形成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性もまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェン酸デヒドラターゼをコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって改良することができる。
【０２８４】
また別の除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に耐性にさせられている植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸塩および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤が含まれる。ＡＬＳ酵素における様々な突然変異（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても公知である）は、様々な除草剤および除草剤群に対する耐性を授与することが公知である。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の作製は、国際公開第１９９６／０３３２７０号パンフレットに記載されている。また別のスルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物は、例えば国際公開第２００７／０２４７８２号パンフレットに記載されている。
【０２８５】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニルウレアに耐性の他の植物は、誘発突然変異、除草剤の存在下での細胞培養内での選択または突然変異育種によって得ることができる。
【０２８６】
本発明によってさらに処理できる（植物生物工学法、例えば遺伝子組換えによって得られた）植物もしくは植物変種は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、すなわち特定の標的昆虫による攻撃に抵抗性にさせられた植物である。そのような植物は、形質転換、またはそのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０２８７】
本発明の状況では、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には：
１）バチルス・チューリンゲンシス由来の殺虫性結晶タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばオンライン：
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／に列挙されている殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質クラスのタンパク質Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅもしくはＣｒｙ３Ｂｂまたはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス由来の第２の他の結晶タンパク質もしくはその一部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス由来の結晶タンパク質もしくはその一部分、例えばＣｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から作製されたバイナリー毒素；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部位を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記の１）のタンパク質のハイブリッドもしくは上記の２）のタンパク質のハイブリッド、例えばトウモロコシ事象ＭＯＮ９８０３４によって作製されたＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（国際公開第２００７／０２７７７７号パンフレット）；または
４）一部の、特に１〜１０個のアミノ酸が標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るため、および／または罹患した標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換中にコーディングＤＮＡ、例えばトウモロコシ事象ＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはトウモロコシ事象ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質内に導入された変化のために別のアミノ酸によって置換されている上記の１）〜３）のいずれか１つのタンパク質；
５）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス由来の殺虫性分泌タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えば：
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列挙されている植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ３Ａａタンパク質クラス由来のタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス由来の第２分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えばＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から作製されたバイナリー毒素；
７）バチルス・チューリンゲンシスもしくはババチルス・セレウス由来の様々な分泌タンパク質由来の部位を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記の１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記の２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）一部の、特に１〜１０個のアミノ酸が標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るため、および／または罹患した標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換中にコーディングＤＮＡ内に導入された（それでも殺虫性タンパク質をコードする）変化のために別のアミノ酸によって置換されている上記の１）〜３）のいずれか１つのタンパク質、例えばワタ事象ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質をコードするコーディング配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有するあらゆる植物が含まれる。
【０２８８】
当然ながら、本明細書で使用する昆虫抵抗性トランスジェニック植物には、さらにまた上記のクラス１〜８のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含むいずれかの植物が含まれる。１つの実施形態では、昆虫抵抗性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または該植物への昆虫抵抗性発生を遅延させるために、同一標的昆虫種に対して殺虫性であるが相違する作用様式を有する、例えば該昆虫内の相違する受容体結合部位への結合を使用することによって、上記のクラス１〜８のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含有している。
【０２８９】
本発明によってさらに処理できる（植物生物工学法、例えば遺伝子組換えによって得られた）植物もしくは植物変種は、非生物ストレス因子に耐性である。そのような植物は、遺伝子形質転換、またはそのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には、以下の：
ａ．植物細胞もしくは植物におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を減少させることのできる導入遺伝子を含有する植物；
ｂ．植物もしくは植物細胞のＰＡＲＧコーディング遺伝子の発現および／または活性を減少させることのできるストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物；
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物が含まれる。
【０２９０】
さらに本発明によって処理できる（植物生物工学法、例えば遺伝子組換え法によって得られた）植物もしくは植物変種は、例えば以下のように、収穫された生成物の変化した量、品質および／または貯蔵安定性および／または収穫された生成物の特定成分の変化した特性を示す：
１）その化学物理的形質、特にアミロース含量もしくはアミロース／アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖の分布、粘度挙動、ゲル抵抗性、デンプン粒径および／またはデンプン粒形態に関して、野生型植物細胞もしくは植物内の合成デンプンと比較して、この改質デンプンが特定用途のためにより適合するように変化させられている改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
２）非デンプン性炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組換えをしていない野生型植物と比較して変化した特性を備える非デンプン性炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。それらの例は、特にイヌリンおよびレバンタイプのポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカンを産生する植物、α−１，６分岐α−１，４−グルカンを産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物である。
【０２９１】
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０２９２】
本発明によってさらに処理できる（植物生物工学法、例えば遺伝子組換えによって得られた）植物もしくは植物変種は、変化した繊維特性を備える、例えばワタ植物などの植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換、またはそのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ：
ａ）例えばセルロースシンターゼ遺伝子の変化形を含有するワタ植物などの植物；
ｂ）例えばｒｓｗ２もしくはｒｓｗ３同種核酸の変化形を含有するワタ植物などの植物；
ｃ）例えばスクロースリン酸シンターゼの増加した発現を備えるワタ植物などの植物；
ｄ）例えばスクロースシンターゼの増加した発現を備えるワタ植物などの植物；
ｅ）例えば線維細胞の根底での原形質連絡通門の時機が例えば繊維選択的β１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを通して変化させられているワタ植物などの植物；
ｆ）例えばｎｏｄＣを含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を通して変化した反応性を備える繊維を有するワタ植物などの植物が含まれる。
【０２９３】
本発明によってさらに処理できる（植物生物工学法、例えば遺伝子組換えによって得られた）植物もしくは植物栽培種は、変化した油プロファイル特性を備える、例えばアブラナまたは関連アブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換、またはそのような変化した油特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ：
ａ）例えば高オレイン酸含量を有する油を産生するアブラナ植物などの植物；
ｂ）例えば低リノール酸含量を有する油を産生するアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するアブラナ植物などの植物が含まれる。
【０２９４】
本発明によって処理することのできる特に有用なトランスジェニック植物は、１つ以上の毒素をコードする１つ以上の遺伝子を含む植物であり、例えば以下の商標名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の下で入手できるトランスジェニック植物である。挙げることのできる除草剤耐性植物の例は、以下の商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノスリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の下で入手できるトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種である。挙げることのできる除草剤耐性植物（除草剤耐性のための従来方法で栽培された植物）には、商標名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の下で販売されている品種が含まれる。
【０２９５】
本発明によって処理することのできる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含有する、例えば様々な国家または地域規制官庁からのデータベース内に列挙されている植物である（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照されたい）。
【０２９６】
さらに、材料の保護においては、本発明による活性化合物または組成物は、工業用材料を望ましくない微生物、例えば真菌による攻撃および破壊から保護するために使用できる。
【０２９７】
本発明の状況における工業用材料は、工業において使用するために製造されている非生物材料を意味すると理解されている。例えば、本発明の活性化合物によって真菌による変化もしくは崩壊から保護することが意図されている工業用材料は、接着剤、糊、紙、壁紙、ボード、布地、カーペット、レザー、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物によって侵入もしくは破壊され得る他の材料であってよい。微生物の繁殖によって有害に影響を受ける可能性がある生産プラントおよび建物の部分、例えば、冷却水回路、冷却および加熱システム、ならびに空調および換気システムもまた、保護されるべき材料の範囲内にあると挙げることができる。本発明の範囲内で挙げることのできる工業用材料は、好ましくは接着剤、糊、紙およびボード、レザー、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱交換器用液体、特に好ましくは木材である。本発明による活性化合物または組成物は、例えば腐食、腐敗、退色、脱色またはカビの形成のような不利益な作用を防止することができる。さらに、本発明による化合物は、同様に海水または淡海水と接触する物体、特に船殻、ふるい、網、建築物、埠頭および信号設備を汚損から保護するために使用できる。
【０２９８】
望ましくない真菌を防除するための本発明による方法は、さらにまた貯蔵物品を保護するためにも使用できる。ここで、貯蔵品は、それらに対する長期間の保護が望ましい、植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源の天然物質から加工された製品を意味すると理解すべきである。植物起源の貯蔵物品、例えば植物もしくは植物部位、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫したての状態または、例えば（予備）乾燥、湿潤、微粉砕、粉末化、圧搾または焙焼する工程による加工後に保護することができる。貯蔵物品にはさらに、未加工の、例えば建設用木材、電柱および障壁の形態にあろうと、または完成品の形態、例えば家具であろうと両方が含まれる。動物起源の貯蔵物品は、例えば、皮革、レザー、毛皮および毛髪である。本発明による活性化合物は、例えば腐食、腐敗、退色、脱色またはカビの形成のような不利益な作用を防止することができる。
【０２９９】
本発明によって処理できる真菌病害の一部の病原体は、例えば、決して制限することなく、例として以下を挙げることができる：
ウドンコ病病原体、例えばブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種、例えばウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）によって誘発される病害；
サビ病病原体、例えばギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｕ）種、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種、例えばヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ファコスポラ（Ｐｈａｋｏｓｐｏｒａ）種、例えばファコスポラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはプッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）によって誘発される病害；
卵菌病の群からの病原体、例えばブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）もしくはＰ．ブラシカエ（ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プラスモパラ（Ｐｒａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）もしくはシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって誘発される病害；
例えばアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；クラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍｕ）種、例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種、例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）；シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍｕ）種、例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；ディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種、例えばディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種、例えばエルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、例えばグロエオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種、例えばグロメレラ・シングラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；グイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種、例えばグイグナルディア・ビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）；レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種、例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；ミクロドキウム種、例えばミクロドキウム・ニバル；ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびＭ．フィジエンシス（Ｍ．ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；ファエオスフェリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばファエオスフェリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種、例えばラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏｃｙｇｎｉ）；リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；チフラ（Ｔｈｙｐｈｕｌａ）種、例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｈｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）によって誘発される葉枯病および葉立ち枯れ病；
例えば、コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；ガエウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種、例えばガエウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種、例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種、例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）によって誘発される根および茎の病害；
例えばアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；クラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、例えばクラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種、例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種、例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；Ｓｅｐｔｏｒｉａ（セプトリア）種、例えばＳｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ（セプトリア・ノドルム）によって誘発される穂および円錐花序病（トウモロコシ穂軸を含む）；
黒穂菌、例えばスファケロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファケロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ（コントロベルサ）；ウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種、例えばウロシスティス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、Ｕ．ヌダトリチシ（Ｕ．ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）によって誘発される病害；
例えばアスペルギルス種、例えばアスペルギルス・フラブス；ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、例えばペニシリウム・イクパンザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびＰ．プルプロゲヌム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、例えばバーティシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）によって誘発される果実の腐敗；
例えば、フザリウム種、例えばフザリウム・クルモルム；フィトフトラ種、例えばフィトフトラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；ピチウム種、例えばピチウム・ウルチマム；リゾクトニア種、例えばリゾクトニア・ソラニ；スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種、例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）によって誘発される種子および土壌腐敗および立ち枯れ病ならびに実生の病害；
例えばネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）によって誘発される癌性病害、菌瘤およびテング巣病；
例えばモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）によって誘発される立ち枯れ病；
例えばタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種、例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）によって誘発される葉、花および果実の変形；
例えばエスカ（Ｅｓｃａ）種、例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）およびファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）によって誘発される木材工場の変性病；
例えばボトリチス種、例えばボトリチス・シネレアよって誘発される花および種子の病害；
例えば、リゾクトニア種、例えばリゾクトニア・ソラニ；ヘルミントスポリウム種、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）によって誘発される植物塊茎の病害；
細菌病原体、例えばキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス種、例えばシュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）によって誘発される病害を挙げることができる。
【０３００】
好ましいのは、以下のダイズの病害を防除することである：
例えばアルテルナリア斑点病（アルテルナリア種アトランス・テヌイシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム変種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐色斑点病（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）斑点病および胴枯病（セルコスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コウガイケカビ（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ）葉枯病（コアネホラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ）（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ）斑点病（ダクツリオホラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ベト病（ｄｏｗｎｙ  ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ葉枯病（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ））、白星斑点病（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ斑点病（レプトスファエルリナ・トリホリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ斑点病（フィロスティクタ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎枯病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ））、ウドンコ病（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノケータ斑点病（ピレノケータ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・アエリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ）、群葉およびクモの巣病（リゾクトニア・ソラニ）、サビ（ファコスポラ・パクリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコスポラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ）葉枯病（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））によって誘発される葉、茎、鞘および種子上の真菌病。
【０３０１】
例えば黒根病（カロネクトリア・クロタラリエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロホミナ・ファゼオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、赤カビ病もしくは立ち枯れ病、根腐れ病、ならびに鞘腐れおよび輪紋病（フザリウム・オキシスポルム、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミコレプトディスカス（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ）根腐れ（ミコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘枯および茎枯病（ディアポルテ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯病（ディアポルテ・ファセオロラム変種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐敗病（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（フィアロホラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ））、クサレカビ腐敗病（フィチウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、フィチウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、フィチウム・デバリアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、フィチウム・ミリオチルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、フィチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）、幹腐食および立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ）、スクレオチニア（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）幹腐食（スクレロチニア・スクレロチウム）、白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロチニア・ロルフシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）根腐れ病（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））によって誘発される根および茎基部上の真菌病。
【０３０２】
工業材料を分解もしくは変化させる可能性がある、挙げることのできる微生物は、真菌である。本発明による活性化合物は、好ましくは真菌、特にカビ、木材変色性および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して作用する。以下の属の真菌を例として挙げることができる：アルテルナリア属、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；アスペルギルス属、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；コニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プテアナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；レンチヌス属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム属、例えばペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；ポリポラス属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポラス・ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロホマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ属、例えばトリコデルマ・ビリジエ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）。
【０３０３】
さらに、本発明による活性化合物は、さらにまた極めて優れた抗真菌活性も有する。本発明の化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）およびエピデルモフィトンフロッコースム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアスペルギルス・ニガーおよびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポリン種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）およびオードウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広範囲の抗真菌活性範囲を有する。これらの真菌のリストは、決して含まれる真菌範囲を限定するものではなく、単に例示するためのものである。
【０３０４】
本発明による化合物を殺真菌剤として使用する場合は、散布率は、散布の種類に依存して、広範囲内で変化してよい。本発明による活性化合物の散布率は、
植物の部位、例えば葉を処理するためには：０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ（ヘクタール）、好ましくは１０〜１，０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａである（散布が散水またはドリッピングによって実施される場合は、特に例えばロックウールもしくはパーライトのような不活性物質を使用する場合は、散布率を低下させることさえ可能である）；
種子を処理する場合は：種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、特に好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、極めて特に好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇである；
土壌を処理する場合は：０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５，０００ｇ／ｈａである。
【０３０５】
これらの散布率は、本発明による方法の具体的例として挙げられており、本発明の範囲を限定するものではない。
【０３０６】
そこで本発明による活性化合物または組成物は、処理後の特定の時間にわたり上述した病原体による攻撃から植物を保護するために使用できる。保護が効果をもたらす期間は、該植物の該活性化合物を用いた処理後の一般に１〜２８日間、好ましくは１〜１４日間、特に好ましくは１〜１０日間、極めて特に好ましくは１〜７日間または種子処理後２００日間までに及ぶ。
【０３０７】
さらに、本発明による処理によって、収穫された材料ならびにそれらから製造された食品および動物用飼料中のマイコトキシンの含量を減少させることができる。特に、しかし排他的ではなく下記のマイコトキシンを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎｅ）、フザレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌｅ）、オクラトキシン、パツリン、エルゴットアルカロイドおよびアフラトキシン；これらは、例えば、以下の真菌によって誘発される：フザリウム属各種、例えば、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、Ｆ．アベナセウム（ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、Ｆ．クロオクウェレンセ（ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、Ｆ．クルモルム、Ｆ．グラミネアルム（ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、Ｆ．エクイセチ、Ｆ．フジコロイ（ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、Ｆ．ムサルム（ｍｕｓａｒｕｍ）、Ｆ．オキシスポルム（ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．ポアエ（ｐｏａｅ）、Ｆ．シュードグラミネアルム（ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．サムブシヌム（ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、Ｆ．シルピ（ｓｃｉｒｐｉ）、Ｆ．セミテクツム（ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、Ｆ．ソラニ（ｓｏｌａｎｉ）、Ｆ．スポロトリコイデス（ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、Ｆ．ラングセチアエ（ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．スブグルチナンス（ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．トリシンクツム（ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、Ｆ．ベルチシリオイデス（ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、さらに、アスペルギルス属各種、ペニシリウム属各種、クラビセプス・プルプレア、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）など。
【０３０８】
上述した植物は、本発明によって、本発明による式（Ｉ）のケトヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体または組成物を用いて特に有益な方法で処理することができる。本活性化合物または組成物について上述した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。特に強調すべきであるのは、本明細書で詳細に挙げた化合物または組成物を用いた植物の処理である。
【０３０９】
以下では、本発明による式（Ｉ）の活性化合物の調製および使用について実施例によって例示する。しかし本発明は、これらの実施例に限定されない。
【０３１０】
一般的注意事項：他に特に指示しない限り、全てのクロマトグラフィーによる精製および分離工程は、シリカゲル上で０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンの溶媒勾配を使用して実施される。
【実施例】
【０３１１】
（Ｉ−２４）の調製：
工程１
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−［メトキシ（メチル）カルバモイル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（Ｖ−１）
室温で、トリエチルアミン（３２４ｍｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）中の２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（１．０ｇ）の懸濁液に加えた。１０分間撹拌した後、メトキシ（メチル）アンモニウムクロライド（３１２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３９ｍｇ）および１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６７５ｍｇ）を加えた。この混合液を室温で一晩撹拌し、次に水を加えた。水相を分離して取り除き、酢酸エチルで抽出した。有機相を併せて、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによりｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−［メトキシ（メチル）カルバモイル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（１．０ｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．４０
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４１（ｓ，９Ｈ）、１．５２−１．６３（ｍ，２Ｈ）、２．０２−２．０８（ｍ，２Ｈ）、２．９０（ｂｓ，２Ｈ）、３．１９−３．３０（１Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、３．９６−４．０４（ｍ，２Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
工程２
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（ＩＶ−１）
−７８℃のアルゴン下でジエチルエーテル（２．７ｍｌ）中の塩化シクロヘキシルメチルマグネシウム（０．５Ｍ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−［メトキシ（メチル）カルバモイル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（４８０ｍｇ）の溶液に滴下した。この反応混合液を−７８℃で１時間撹拌した。この反応混合液を次に室温で１時間撹拌した。次にこの反応混合液に飽和塩化アンモニウム溶液を加え、水相を分離して取り除いた。酢酸エチルを用いて水相を抽出した後、有機相を併せて、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。これによりｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（３３５ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：５．４３
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：０．９８−１．０５（ｍ，２Ｈ）、１．１４−１．２２（ｍ，１Ｈ）、１．２２−１．３１（ｍ，２Ｈ）、１．４４（ｓ，９Ｈ）、１．６１−１．７６（ｍ，８Ｈ）、２．０５−２．１０（ｍ，２Ｈ）．２．８７（ｄ，２Ｈ）、２．９０（ｂｓ，２Ｈ）、３．１８−３．２６（ｍ，１Ｈ）、４．０７−４．１５（ｍ，２Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３７（［Ｍ−（ＣＨ３）３Ｃ＋Ｈ］＋）
工程３
４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロライド（ＩＩ−１）
０℃のアルゴン下でジオキサン（４Ｍ、１ｍｌ）中の塩化水素をジエチルエーテル（１ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（５．０ｇ）の溶液に加えた。この混合液を０℃で撹拌し、次に室温へ緩徐に加温した。一晩撹拌した後、過剰の酸および溶媒を減圧下で除去した。これにより４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロライド（３１５ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．３５
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９３（［Ｍ−Ｃｌ］＋）
工程４
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−２４）
塩化オキサリル（１１６ｍｇ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをジクロロメタン（５ｍｌ）中の［３，５−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（６９ｍｇ）の溶液に加えた。この反応混合液を次に３０分間撹拌した。次に過剰の塩化オキサリルを減圧下で除去し、残留物をジクロロメタン（２ｍｌ）中に再溶解させた。この溶液を次にジクロロメタン（５ｍｌ）およびトリエチルアミン（９２ｍｇ）中の４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロライド（１００ｍｇ）の溶液に加えた。この反応混合液を３０分間撹拌した。溶媒およびトリエチルアミンを減圧下で除去した。カラムクロマトグラフィーによる残留物の精製によって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１０５ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．０２
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：０．９５−１．０２（ｍ，２Ｈ）、１．１０−１．２６（ｍ，３Ｈ）、１．５４−１．６９（ｍ，６Ｈ）、１．７７−１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．０６−２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．８２−２．８７（ｍ，１Ｈ）、２．８９（ｄ，２Ｈ）、３．２５−３．３０（ｍ，１Ｈ）、３．３５−３．４１（ｍ，１Ｈ）、３．９４−３．９９（ｍ，１Ｈ）、４．３３−４．３７（ｍ，１Ｈ）、５．３６（ｄ，１Ｈ）、５．４５（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：５０１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
化合物（Ｉ−２５）の調製
工程１
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド（Ｉ−２５）
トリエチルアミン（０．０４７ｍＬ）をジクロロメタン（１ｍｌ）中の４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロライド（１００ｍｇ）の混合液に加えた。固体が完全に溶解した後、４−クロロ−２−イソシアナト−１−メチルベンゼン（５１ｍｇ）および１滴の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エンを加えた。この反応混合液を次に５分間撹拌した。溶媒およびトリエチルアミンを減圧下で除去した。カラムクロマトグラフィーによる残留物の精製によって、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド（１２８ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．５１
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：０．９４−１．０５（ｍ，２Ｈ）、１．１０−１．２６（ｍ，４Ｈ）、１．５６−１．７３（ｍ，６Ｈ）、１．８３−１．９２（ｍ，１Ｈ）、２．０６−２．１３（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｄ，２Ｈ）、２．９８−３．０６（ｍ，２Ｈ）、３．３０−３．３８（ｍ，１Ｈ）、４．１１−４．１８（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
化合物（Ｉ−５８）の調製
工程１
１−［２−（１−｛２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタンチオイル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−２−シクロヘキシルエタノン（Ｉ−５８）
室温で、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド（１９４ｍｇ）をトルエン（２ｍｌ）中の２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（シクロヘキシルアセチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（２００ｍｇ）の溶液に加えた。この反応混合液を６０℃で２時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去した後、残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これにより１−［２−（１−｛２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタンチオイル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−２−シクロヘキシルエタノン（１０１ｍｇ、４９％）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．６３
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：０．９４−１．０５（ｍ，２Ｈ）、１．１０−１．３０（ｍ，４Ｈ）、１．５６−１．８０（ｍ，６Ｈ）、１．８３−１．９５（ｍ，１Ｈ）、２．０６−２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｄ，２Ｈ）、３．３０−３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．５１−３．６１（ｍ，２Ｈ）、４．４２−４．４９（ｍ，１Ｈ）、５．２６−５．３３（ｍ，１Ｈ）、５．５５（ｄ，１Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，１Ｈ）、７．２０（ｔ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：５１７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
化合物（Ｉ−６０）の調製
工程１
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（２−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシエタンイミドイル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート
室温で、塩化メトキシアンモニウム（１７１ｍｇ）をエタノール（２ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［メトキシ（メチル）カルバモイル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（４０３ｍｇ）の溶液に加えた。この反応混合液を５０℃で２４時間撹拌し、次に水を加えた。水相を分離して取り除き、酢酸エチルで抽出した。結合有機相を硫酸ナトリウムの上方で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物はクロマトグラフィーによって精製した。これによりｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（２−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシエタンイミドイル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート（３６１ｍｇ）が得られた。
工程２
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（２−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシエタンイミドイル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−６０）
０℃のアルゴン下でジオキサン（４Ｍ、２．６ｍｌ）中の塩化水素の溶液をｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（２−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシエタンイミドイル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート（２８７ｍｇ）の懸濁液に加えた。この混合液を０℃で撹拌し、次に室温へ緩徐に加温した。一晩撹拌した後、過剰の酸および溶媒を減圧下で除去した。これにより４−［４−（２−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシエタンイミドイル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロライドが得られた。
【０３１２】
室温で、［３，５−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（２２５ｍｇ）、ジメチルアミノピリジン（１２ｍｇ）および１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（８９ｍｇ）をジクロロメタン（３ｍｌ）およびトリエチルアミン（１０１ｍｇ）中の４−［４−（２−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシエタンイミドイル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロライド（３５７ｍｇ）の溶液に加えた。この混合液を３時間撹拌し、次に水を加えた。水相を取り除き、酢酸エチルで抽出した。有機相を併せ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。固体を濾過して取り除き、溶媒を蒸留して取り除いた。残留物はクロマトグラフィーによって精製した。これにより２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（２−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシエタンイミドイル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１８２ｍｇ、７０％）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．８０
ＭＳ（ＥＳＩ）：５３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
化合物（Ｉ−１４）の調製
工程１
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（１−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート（ＸＶＩ−１）
−７８℃のアルゴン雰囲気下で、クロロ（２−フェニルエチル）マグネシウム（ジエチルエーテル中で１Ｍ、３．７７ｍｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．０ｇ）の溶液に滴下した。この反応混合液を−７８℃で１時間撹拌し、さらにクロロ（２−フェニルエチル）マグネシウム（ジエチルエーテル中の３Ｍ、０．２０ｍｌ）を次に滴下した。この反応混合液を次に２０分間撹拌した。次にこの反応混合液に飽和塩化アンモニウム溶液を加え、水相を分離して取り除いた。酢酸エチルを用いて水相を抽出した後、有機相を併せ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。これによりｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（１−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（７９０ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．７９
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４１（ｓ，９Ｈ）、１．４８−１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．９０−２．１１（４Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．８７−２．９５（ｍ，２Ｈ）、３．１５−３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．９４−４．００（２Ｈ）、４．６２−４．６７（ｍ，１Ｈ）、５．０９−５．１２（ｍ，１Ｈ）、７．１１−７．１８（ｍ，３Ｈ）、７．２２−７．２７（ｍ，３Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４７（［Ｍ−Ｃ（ＣＨ３）３＋２Ｈ］＋）
工程２
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（３−フェニルプロパノイル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート（ＩＶ−２）
室温で、１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（ジクロロメタン中の濃度１５％の溶液、８．３ｇ）をジクロロメタン（７．９ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（１−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート（７９０ｍｇ）の溶液に滴下した。この反応混合液を次に室温で一晩撹拌した。次に５ｇのシリカゲルを加え、溶媒を減圧下で除去した。残留物はクロマトグラフィーによって精製した。これによりｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（３−フェニルプロパノイル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（５４５ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．５４
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４１（ｓ，９Ｈ）、１．５４−１．６５（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．０８（ｍ，２Ｈ）、２．８８−２．９７（ｍ，４Ｈ）、３．２０−３．３０（ｍ，１Ｈ）、３．３１（ｔ，２Ｈ）、３．９６−４．０２（ｍ，２Ｈ）、７．１２−７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．２１−７．２８（ｍ，４Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４５（［Ｍ−Ｃ（ＣＨ３）３＋２Ｈ］＋）
工程３
４−［４−（３−フェニルプロパノイル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロライド（ＩＩ−２）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（３−フェニルプロパノイル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート（５５０ｍｇ）をＩＩ−１（工程３）と同様にジエチルエーテル（２Ｍ、１１ｍｌ）中の塩化水素と反応させた。これにより４−［４−（３−フェニルプロパノイル）−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロライド（５００ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．１９
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｔ，２Ｈ）、３．００−３．０８（ｍ，２Ｈ）、３．２９−３．３６（ｍ，４Ｈ）、３．３６−３．４６（ｍ，１Ｈ）、７．１３−７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．２２−７．３０（ｍ，４Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、８．９９（ｂｓ，１Ｈ）、９．２２（ｂｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０１（［Ｍ−Ｃｌ］＋）
工程４
１−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−３−フェニルプロパン−１−オン
４−［４−（３−フェニルプロパノイル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロライド（５０２ｍｇ）はＩ−２４（工程４）と同様に［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（３１０ｍｇ）と反応させた。これにより１−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−３−フェニルプロパン−１−オン（４９５ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６４
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．６５（ｂｓ，１Ｈ）、１．８０（ｂｓ，１Ｈ）、２．０８−２．１７（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｂｓ，１Ｈ）、２．９６（ｔ，２Ｈ）、３．２０−３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．３３（ｔ，２Ｈ）、３．９９（ｂｓ，１Ｈ）、４．３３（ｂｓ，１Ｈ）、５．１５−５．２５（ｍ，２Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、７．１４−７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．２１−７．３０（ｍ，４Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：４９１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
化合物（Ｉ−１２）の調製
工程１
１−［２−（ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］エタノン塩酸塩
０℃のアルゴン雰囲気下で、塩酸（ジエチルエーテル中で２Ｍ、２３ｍｌ）をジエチルエーテル（２ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（９２０ｍｇ）の溶液に滴下した。この反応混合液を２４時間撹拌した。溶媒および過剰の酸を減圧下で除去した。これにより１−［２−（ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］エタノン塩酸塩（１．０５ｇ）が白色の高吸湿性固体として得られたので、これをさらに直ちに処理した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：２．０１（ｑｄ，２Ｈ）、２．２８−２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｑ，２Ｈ）、３．３８−３．２７（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｂｓ，１Ｈ）、９．２５（ｂｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：２１１（［Ｍ＋Ｈ−Ｃｌ］＋）
工程２
１−［４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（ＸＸＩＩ−１）
塩化オキサリル（１．７４ｇ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをジクロロメタン（１０ｍｌ）中の［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１．００ｇ）の溶液に加えた。この反応混合液を次に２４時間撹拌した。次に過剰の塩化オキサリルを減圧下で除去し、残留物をジクロロメタン（１０ｍｌ）中に再溶解させた。氷浴上で冷却し、この溶液を次にジクロロメタン（１０ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．７７ｇ）中の１−［２−（ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］エタノン塩酸塩（１．１３ｇ）の懸濁液に加えた。この反応混合液を次に室温に昇温させ、さらに２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍｌ）を次に反応混合液に加えた。水相を分離して取り除き、ジクロロメタンで抽出した。全有機相を併せ、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。次に固体を濾過して取り除き、溶媒を減圧下で取り除いた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン０％〜１００％の溶出勾配）による精製によって、１−［４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１．００ｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．２５
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．６５（ｂｓ，１Ｈ）、１．８０（ｂｓ，１Ｈ）、２．１８−２．１１（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｂｓ，１Ｈ）、３．２８（ｂｓ，１Ｈ）、３．３９（ｍ，１Ｈ）、４．００（ｂｓ，１Ｈ）、４．３３（ｂｓ，１Ｈ）、５．２２（ｂｓ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：４０１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
工程３
（２Ｅ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］プロプ−２−エン−１−オン（Ｉ−１２）
室温で、メタノール（０．２５ｍｌ）および水（０．０５ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（１９ｍｇ）の溶液をメタノール（０．１２ｍｌ）中の１−［４−（４−アセチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１９０ｍｇ）および２，６−ジフルオロベンズアルデヒド（６７ｍｇ）の溶液に加えた。この反応混合液を次に室温で一晩撹拌した。水性ワークアップ後、この混合液を酢酸エチルで抽出し、抽出物は硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物はクロマトグラフィーによって精製した。これにより（２Ｅ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］プロプ−２−エン−１−オン（１６０ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．８３
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．５６−１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．７８−１．９１（ｍ，１Ｈ）、２．１０−２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．８４−２．９２（ｍ，１Ｈ）、３．２０−３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．３６−４．９２（ｍ，１Ｈ）、５．２３（ｄ，１Ｈ）、５．３４（ｄ，１Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、８．６２６（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：５２５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
化合物（Ｉ−１１）の調製
工程１
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（ＶＩ−１）
アルゴン雰囲気下で、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（６００ｍｇ）をメタノール中に溶解させ、炭酸カリウム（８３９ｍｇ）およびジメチル１−ジアゾ−２−オキソプロピルホスホネート（７８６ｍｇ）を加えた。この混合液を室温で３時間撹拌した。水性ワークアップ後、この混合液を酢酸エチルで抽出し、抽出物は硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、溶媒は減圧下で濃縮した。残留物はクロマトグラフィーによって精製した。これによりｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（４９３ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１０
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ７．５１（ｓ，１Ｈ）、４．０７（ｄ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，１Ｈ）、３．１６（ｍ，１Ｈ）、２．９０（ｔ，２Ｈ）、２．１０−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｑｄ，２Ｈ）、１．４３（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ
ＭＳ（ＥＳＩ）：２３７（［Ｍ＋２Ｈ−Ｃ（ＣＨ３）３］＋）
工程２
１−［４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（ＸＸ−１）
室温で、トリフルオロ酢酸（ジクロロメタン中で３０％、２ｍｌ）の溶液をｔｅｒｔ−ブチル４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１００ｍｇ）に加えた。３０分間にわたり撹拌した後、トリエチルアミン（２ｍｌ）を反応混合液に加えた。
【０３１３】
塩化オキサリル（１３０ｍｇ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをジクロロメタン（２ｍｌ）中の［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（７１ｍｇ）の溶液に加えた。この反応混合液を次に３０分間撹拌した。次に過剰の塩化オキサリルを減圧下で除去し、残留物をジクロロメタン（２ｍｌ）中に再溶解させた。この溶液を次に第１溶液に加えた。この反応混合液を１時間撹拌した。溶媒およびトリエチルアミンを減圧下で除去し、残留物を次にクロマトグラフィーによって精製した。これにより１−［４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１３０ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６１
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．６０（ｂｓ，１Ｈ）、１．７６（ｂｓ，１Ｈ）、２．０５−２．１２（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｂｓ，１Ｈ）、３．２０−３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．９８（ｂｓ，１Ｈ）、４．０８（ｓ，１Ｈ）、４．３２（ｂｓ，１Ｈ）、５．２０（ｂｓ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
工程３
１−（２−エトキシフェニル）−３−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］プロプ−２−イン−１−オン（Ｉ−１１）
室温およびアルゴン雰囲気下で、塩化パラジウム（ＩＩ）（５．８ｍｇ）およびヨウ化銅（Ｉ）をテトラヒドロフラン中の１−［４−（４−エチニル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（２５０ｍｇ）および２−エトキシベンゾイルクロライドの溶液に加えた。この混合液を室温で１分間撹拌し、次にトリエチルアミン（８３ｍｇ）を加えた。この反応混合液を次に室温で一晩撹拌した。次に５ｇのシリカゲルを加え、溶媒を減圧下で除去した。残留物はクロマトグラフィーによって精製した。これにより１−（２−エトキシフェニル）−３−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］プロプ−２−イン−１−オン（２４４ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．７８
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４４（ｔ，３Ｈ）、１．６５−１．９５（ｍ，２Ｈ）、２．１２−２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｂｓ，１Ｈ）、３．２５−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．９５（ｂｓ，１Ｈ）、４．２２（ｑ，２Ｈ）、４．４３（１Ｈ）、５．０４（ｂｓ，２Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、７．０２−７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：５３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
化合物（Ｉ−２０）の調製
工程１
１−（２−エトキシフェニル）−３−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］プロパン−１−オン（Ｉ−２０）
１−（２−エトキシフェニル）−３−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］プロプ−２−イン−１−オン（１３０ｍｇ）をメタノール中に溶解させ、４０℃および１０ｂａｒのＨ２圧下およびＰｄ／Ｃ（１０％）の存在下で水素化した。これにより、濾過および減圧下での溶媒の除去後に、１−（２−エトキシフェニル）−３−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］プロパン−１−オン（４０ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．７０
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４４（ｔ，３Ｈ）、１．５８−１．７０（ｍ，１Ｈ）、１．７５−１．８６（ｍ，１Ｈ）、２．０６−２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．８２−２．９０（ｍ，１Ｈ）、３．０９（ｔ，２Ｈ）、３．２０−３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｔ，２Ｈ）、３．８８−３．９５（ｍ，１Ｈ）、４．１６（ｑ，２Ｈ）、４．４２−４．４７（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄ，１Ｈ）、５．１１（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、７．０１（ｔ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ，１Ｈ）、５．５９（ｄｄ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：５３５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
化合物（Ｉ−２２）の調製
工程１
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−［（１Ｅ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−オキソプロプ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（ＩＶ−３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（５００ｍｇ）をＩ−１２（工程３）と同様に１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタノン（２６３ｍｇ）と反応させた。これによりｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−［（１Ｅ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−オキソプロプ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（７２０ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．３０
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４１（ｓ，９Ｈ）、１．５１−１．６１（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．０８（ｍ，２Ｈ）、２．９０（ｂｓ，２Ｈ）、３．８０−４．０４（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．２７（ｔ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．６０−７．７０（ｍ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３５（［Ｍ−Ｃ＝ＯＯＣ（ＣＨ３）３＋２Ｈ］＋）
工程２
（２Ｅ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−１−（２，６−ジフルオロフェニル）プロプ−２−エン−１−オン（Ｉ−２２）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−［（１Ｅ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−オキソプロプ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（７２０ｍｇ）は、ＩＩ−１（工程３）と同様に反応させた。これにより４−｛４−［（１Ｅ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−オキソプロプ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロライド（８００ｍｇ）が得られた。
【０３１４】
４−｛４−［（１Ｅ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−オキソプロプ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロライド（３００ｍｇ）をＩ−２４（工程４）と同様に［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１８３ｍｇ）と反応させた。これにより（２Ｅ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−１−（２，６−ジフルオロフェニル）プロプ−２−エン−１−オン（１００ｍｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．３５
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．５１−１．６３（ｍ，１Ｈ）、１．７５−１．８８（ｍ，１Ｈ）、２．０５−２．１６（ｍ，２Ｈ）、２．８０−２．８８（ｍ，１Ｈ）、３．２０−３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．９２−４．０１（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．４６（ｍ，１Ｈ）、５．３５（ｄ，１Ｈ）、５．４４（ｄ．１Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、７．１５−７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．２４−７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．６０−７．７０（ｍ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：５４３（［Ｍ−Ｈ］＋）
以下の表１に列挙した式（Ｉ）の化合物は、上述した方法と同様に得ることができる：
【０３１５】
【化３９】
0005960683.tif 000040
表１の全実施例について、Ｇ１＝
【０３１６】
【化４０】
0005960683.tif 000041
（式中、「ｖ」によって表示された結合はピペリジン環に直接連結させられており、「ｗ」によって表示された結合はＴに直接に連結している）である。「＊」によって表示されたＴの結合はＧ１に連結しており、「＃」によって表示された結合はＲ１に連結している。
【０３１７】
【表１】
0005960683.tif 000042
0005960683.tif 000043
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１付属書Ｖ．Ａ８にしたがって逆相カラム（Ｃ１８）上でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって、以下の方法を使用して決定された：
［ａ］酸範囲内でのＬＣ−ＭＳ決定はｐＨ２．７で移動相０．１％水性ギ酸およびアセトニトリル（０．１％ギ酸を有する）を用いて実施される：１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの線形勾配。
【０３１８】
［ｂ］中性範囲内でのＬＣ−ＭＳ決定はｐＨ７．８で移動相０．００１モルの水性重炭酸アンモニウム溶液およびアセトニトリルを用いて実施される：１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの線形勾配。
【０３１９】
較正は、公知のｌｏｇＰ値（ｌｏｇＰ値は２つの連続アルカノン間での線形補間を用いて保持時間によって決定された）を備える未分岐アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いて実施された。
【０３２０】
λ最大値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用してクロマトグラフィーシグナルの最大値内で決定された。
【０３２１】
【表２】
0005960683.tif 000044
0005960683.tif 000045
0005960683.tif 000046
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で提示されている。各シグナルピークに対して、ｐｐｍでのδ値およびシグナル強度が列挙されている：
【０３２２】
【表３】
0005960683.tif 000047
0005960683.tif 000048
0005960683.tif 000049
0005960683.tif 000050
0005960683.tif 000051
0005960683.tif 000052
0005960683.tif 000053
0005960683.tif 000054
0005960683.tif 000055
0005960683.tif 000056
鋭いシグナルの強度はｃｍでのＮＭＲスペクトルの印刷した実施例におけるシグナルの高さと相関しており、真のシグナル強度比を示している。広域シグナルの場合は、複数のピークまたはシグナルの中央およびスペクトル内の最も集中的シグナルに比較したそれらの相対強度が図示されている。
【０３２３】
１Ｈ−ＮＭＲピークのリストは伝統的１Ｈ−ＮＭＲプリントと類似であり、このため通常は伝統的ＮＭＲ解釈に列挙された全てのピークを含んでいる。
【０３２４】
さらに、伝統的１Ｈ−ＮＭＲプリントと同様に、それらは溶媒シグナル、同様に本発明の主題の一部である標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示す可能性がある。
【０３２５】
溶媒および／または水のδ範囲内にある化合物シグナルのリスト、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークのリストでは、通常の溶媒ピーク、例えば通常は平均すると高強度を有するＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークが示されている。
【０３２６】
通常は、平均すると、標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、標的化合物のピークより低い強度（例えば＞９０％の純度を備える）を有する。
【０３２７】
そのような立体異性体および／または不純物は、問題の調製プロセスにとって典型的である可能性がある。そこで、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を使用して本発明者らの調製プロセスの再現を同定するのに役立つことができる。
【０３２８】
必要であれば、公知の（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、しかしさらに経験的に評価された予測値を使用する）方法を用いて標的化合物のピークを計算する専門家は、適切であれば、追加の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを単離することができる。この単離は、伝統的１Ｈ−ＮＭＲ解釈の対応するピークピッキングに類似するであろう。
使用実施例
実施例Ａ
【０３２９】
フィトフトラ試験（トマト）／保護的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望濃度へ希釈する。
【０３３０】
保護活性について試験するために、若いトマト植物に既定散布率で活性化合物の製剤をスプレーする。処理の１日後、植物にフィトフトラ・インフェスタンスの芽胞懸濁液で植菌し、次に１００％の相対湿度および２２℃で２４時間にわたり放置する。これらの植物を次に約９６％の相対大気湿度および約２０℃の温度の気候順応箱内に配置する。
【０３３１】
評価は、植菌７日後に実施する。０％は、コントロールの有効性に対応する有効性を意味するが、１００％の有効性は、病害が観察されないことを意味する。
【０３３２】
本試験では、本発明による下記の化合物Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１７、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２０およびＩ−２１は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効性を示す。
【０３３３】
さらに、本試験では、下記の化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効性を示すが、このとき括弧内に報告した有効性は、特定化合物について観察される：Ｉ−１６（８０％）、Ｉ−２２（１００％）、Ｉ−２３（７０％）、Ｉ−２４（９４％）、Ｉ−２５（１００％）、Ｉ−２９（１００％）、Ｉ−３０（９５％）、Ｉ−３３（９５％）、Ｉ−３４（９５％）、Ｉ−３５（９５％）、Ｉ−３６（１００％）、Ｉ−３７（９５％）、Ｉ−３８（９５％）、Ｉ−３９（９０％）、Ｉ−４１（９５％）、Ｉ−４２（１００％）、Ｉ−４３（９０％）、Ｉ−４４（９５％）、Ｉ−４５（９５％）、Ｉ−４６（９５％）、Ｉ−４７（９４％）、Ｉ−４８（９４％）、Ｉ−４９（９０％）、Ｉ−５０（９５％）、Ｉ−５１（９８％）、Ｉ−５２（９８％）、Ｉ−５３（９０％）、Ｉ−５４（８５％）、Ｉ−５５（９８％）、Ｉ−５７（９８％）、Ｉ−６０（９５％）、Ｉ−６１（９５％）、Ｉ−６５（９３％）。
実施例Ｂ
【０３３４】
プラスモパラ試験（ブドウのつる）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望濃度へ希釈する。
【０３３５】
保護活性について試験するために、若い植物に既定散布率で活性化合物の製剤をスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプラスモパラ・ビチコラの水性芽胞懸濁液で植菌し、次に約２０℃および１００％の相対大気湿度の培養箱内に１日間放置する。これらの植物を次に、約２１℃および約９０％の相対大気湿度の温室内に４日間入れる。これらの植物を次に湿潤させ、１日間培養箱内に入れる。
【０３３６】
評価は、植菌６日後に実施する。０％は、コントロールの有効性に対応する有効性を意味するが、１００％の有効性は、病害が観察されないことを意味する。
【０３３７】
本試験では、本発明による以下の化合物Ｉ−３、Ｉ−１１、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１６、Ｉ−１７、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２０およびＩ−２１は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効性を示す。
【０３３８】
さらに、本試験では、下記の化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効性を示すが、このとき括弧内に報告した有効性は、特定化合物について観察される：Ｉ−２２（１００％）、Ｉ−２４（１００％）、Ｉ−２５（９６％）、Ｉ−２９（９５％）、Ｉ−３０（８５％）、Ｉ−３３（８９％）、Ｉ−３４（８４％）、Ｉ−３５（８９％）、Ｉ−３６（９６％）、Ｉ−４２（９０％）、Ｉ−４３（１００％）、Ｉ−４４（７４％）、Ｉ−４５（１００％）、Ｉ−４６（１００％）、Ｉ−４９（７９％）、Ｉ−５０（９３％）、Ｉ−５１（１００％）、Ｉ−５２（９４％）、Ｉ−５３（７６％）、Ｉ−５５（１００％）、Ｉ−５７（９１％）。