(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式：
【化１】
0005878371.tif 000092
（式中、ＭはＩｒであり；
Ａ−Ｂは、環Ａ上の窒素原子と環Ｂ上のｓｐ２混成炭素原子とを介してＩｒに配位した以下のもの：
【化２】
0005878371.tif 000093
からなる群から選択され；
Ｒａは、非置換であるか、又はアルキル基及びアリール基からなる群から選択される１つ以上の置換基を表し；
Ｒｂは、アルキル基及びアリール基からなる群から選択される１つ以上の置換基を表し；
Ｒｘ及びＲｙの両方がカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み；
Ｒｚは、非置換であるか、アルキル基及びアリール基からなる群から選択され；
ｍはＩｒの酸化状態であり；
ｎは、ｍよりも小さい整数であり且つ少なくとも１である。）
を有する化合物。
【請求項２】
下記式：
【化３】
0005878371.tif 000094
で表される、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式中のＡ−Ｂが、
【化４】
0005878371.tif 000095
からなる群から選択され、ｍが３であり、ｎが１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒｘ及びＲｙがイソブチル基である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒｚが水素である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
以下のもの：
【化５】
0005878371.tif 000096
からなる群から選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒｚがメチルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項８】
【化６】
0005878371.tif 000097
である請求項７に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００８年９月１６日に出願した米国仮出願番号Ｎｏ．６１／０９７，４８８号に対する優先権を主張し、これはその全体を参照により本明細書に明らかに援用する。
【０００２】
特許請求の範囲に記載した発明は、共同の大学・企業研究契約に関わる１つ以上の以下の団体：ミシガン大学評議員会、プリンストン大学、サザン・カリフォルニア大学、及びユニバーサルディスプレイコーポレーションにより、１つ以上の団体によって、１つ以上の団体のために、及び／又は１つ以上の団体と関係して行われた。上記契約は、特許請求の範囲に記載された発明がなされた日及びそれ以前に発効しており、特許請求の範囲に記載された発明は、前記契約の範囲内で行われた活動の結果としてなされた。
【０００３】
本発明は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、及び特にそのようなデバイスに用いられる燐光性有機物質に関する。さらに特に、本発明はＯＬＥＤに組み込まれ、狭いスペクトルを有するイリジウム化合物に関する。
【背景技術】
【０００４】
有機物質を用いるオプトエレクトロニクスデバイスは、多くの理由によりますます望ましいものとなってきている。そのようなデバイスを作るために用いられる多くの物質はかなり安価であり、そのため有機オプトエレクトロニクスデバイスは、無機デバイスに対してコスト上の優位性について潜在力をもっている。加えて、有機物質固有の特性、例えばそれらの柔軟性は、それらを柔軟な基材上への製作などの特定用途に非常に適したものにしうる。有機オプトエレクトロニクスデバイスの例には、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池、及び有機光検出器が含まれる。ＯＬＥＤについては、有機物質は、従来の物質に対して性能上優位性をもちうる。例えば、有機発光層が発光する波長は、一般に、適切なドーパントで容易に調節することができる。
【０００５】
ＯＬＥＤは、そのデバイスを横切って電圧を印加した場合に光を発する薄い有機膜（有機フィルム）を用いる。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明、及びバックライトなどの用途で用いるためのますます興味ある技術となってきている。いくつかのＯＬＥＤの物質と構成が、米国特許第５，８４４，３６３号明細書、同６，３０３，２３８号明細書、及び同５，７０７，７４５号明細書に記載されており、これらの明細書はその全体を参照により本明細書に援用する。
【０００６】
リン光発光分子の一つの用途はフルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイのための工業規格は、「飽和」色といわれる特定の色を発光するように適合された画素（ピクセル）を要求している。特に、これらの規格は、飽和の赤、緑、及び青の画素を必要としている。色はＣＩＥ座標を用いて測定でき、ＣＩＥ座標は当分野で周知である。
【０００７】
緑色発光分子の一例は、Ｉｒ(ｐｐｙ)３と表されるトリス(2-フェニルピリジン)イリジウムであり、これは以下の式Ｉの構造を有する。
【化１】
0005878371.tif 000002
【０００８】
この式及び本明細書の後の図で、窒素から金属（ここではＩｒ）への供与結合は直線で表す。
【０００９】
本明細書で用いるように、「有機」の用語は、有機オプトエレクトロニクスデバイスを製作するために用いることができるポリマー物質並びに小分子有機物質を包含する。「小分子(small molecule)」とは、ポリマーではない任意の有機物質をいい、「小分子」は、実際は非常に大きくてもよい。小分子はいくつかの状況では繰り返し単位を含んでもよい。例えば、置換基として長鎖アルキル基を用いることは、分子を「小分子」の群から排除しない。小分子は、例えばポリマー主鎖上のペンダント基として、あるいは主鎖の一部として、ポリマー中に組み込まれてもよい。小分子は、コア残基上に作り上げられた一連の化学的殻からなるデンドリマーのコア残基として働くこともできる。デンドリマーのコア残基は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であることができる。デンドリマーは「小分子」であることができ、ＯＬＥＤの分野で現在用いられている全てのデンドリマーは小分子であると考えられる。
【００１０】
本明細書で用いるように「トップ」は、基材から最も遠くを意味する一方で、「ボトム」は基材に最も近いことを意味する。第一の層が第二の層の「上に配置される」と記載した場合は、第一の層は基材から、より遠くに配置される。第一の層が第二の層と「接触している」と特定されていない限り、第一の層と第二の層との間に別な層があってよい。例えば、カソードとアノードとの間に様々な有機層があったとしても、カソードはアノードの「上に配置される」と記載できる。
【００１１】
本明細書で用いるように、「溶液処理（加工）可能」とは、溶液もしくは懸濁液の形態で、液体媒体中に溶解され、分散され、又は液体媒体中で輸送され、及び／又は液体媒体から堆積されうることを意味する。
【００１２】
配位子が発光物質の光活性特性に寄与していると考えられる場合は、その配位子は「光活性」といわれる。配位子が発光物質の光活性特性に寄与していないと考えられる場合は、配位子は「補助」ということができるが、補助配位子は光活性配位子の特性を変えうる。
【００１３】
本明細書で用いるように、かつ当業者によって一般に理解されているように、第一の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位は、その第一のエネルギー準位が真空のエネルギー準位により近い場合には、第二のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯよりも「大きい」あるいは「高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は真空準位に対して負のエネルギーとして測定されるので、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつＩＰに対応する（より小さな負のＩＰ）。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつ電子親和力（ＥＡ）に対応する（より小さな負のＥＡ）。上（トップ）に真空準位をもつ従来のエネルギー準位図の上では、物質のＬＵＭＯエネルギー準位はその同じ物質のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりも、そのような図のトップの近くに現れる。
【００１４】
本明細書で用いるように、また当業者によって一般に理解されるように、第一の仕事関数は、その第一の仕事関数がより高い絶対値を有する場合には、第二の仕事関数よりも「大きい」あるいは「高い」。仕事関数は通常、真空準位に対して負の値として測定されるので、このことは「より高い」仕事関数は、より負であることを意味する。上（トップ）に真空準位をもつ従来のエネルギー準位図の上では、「より高い」仕事関数は真空準位から下向きの方向へさらに離れて図示される。したがって、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に従う。
【００１５】
ＯＬＥＤについてのさらなる詳細及び上述した定義は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書に見ることができ、その全体を参照により本明細書に援用する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１６】
【特許文献１】米国特許第５，８４４，３６３号明細書
【特許文献２】米国特許第６，３０３，２３８号明細書
【特許文献３】米国特許第５，７０７，７４５号明細書
【特許文献４】米国特許第７，２７９，７０４号明細書
【非特許文献】
【００１７】
【非特許文献１】Baldoら,“Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices”, Nature, vol. 395, 151-154, 1998
【非特許文献２】Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１８】
本発明は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、及び特にそのようなデバイスに用いられる燐光性有機物質に関する。さらに特に、本発明はＯＬＥＤに組み込まれ、狭いスペクトルを有するイリジウム化合物に関する
【課題を解決するための手段】
【００１９】
下記式を有する化合物を提供する。
【化２】
0005878371.tif 000003
【００２０】
上記式中、Ｍは４０より大きな原子量の金属であり；Ａ及びＢはそれぞれ独立に、５又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つＡ−Ｂは環Ａ上の窒素原子と環Ｂ上のｓｐ２混成炭素原子とを介してその金属に配位した芳香環又はヘテロ芳香環の結合した対を表し；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され；Ｒａ及びＲｂのそれぞれは、１つ以上の置換基を表し；Ｒｘ及びＲｙのうち少なくとも１つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み；ｍはその金属の酸化状態であり；ｎは少なくとも１である。
【００２１】
上記化合物は、
【化３】
0005878371.tif 000004
又は
【化４】
0005878371.tif 000005
であることができる。Ｒｘ及びＲｙはイソブチル基であることができる。Ｒｚは水素であることができる。具体的な化合物、例えば、化合物３及び５〜７を提供する。
【００２２】
加えて、具体的な化合物、例えば、化合物１、２、４、及び８〜１２を提供する。
【００２３】
有機発光デバイスを提供する。このデバイスは、アノード、カソード、そのアノード及びカソードの間に配置された有機層を含む。この有機層は本発明の化合物を１種以上含む。この有機層は、発光性ドーパントとホストとを含み、本発明の化合物が発光性ドーパントであり且つＢＡｌｑがホストである発光層であることができる。
【００２４】
消費者製品も提供する。消費者製品には、それ自体がアノード、カソード、及びそのアノードとカソードの間に配置された有機層を含むデバイスを含む。有機層は１種以上の本発明の化合物を含む。
【００２５】
【化５】
0005878371.tif 000006
をＲ２−Ｘと反応させて、フリー塩基である
【化６】
0005878371.tif 000007
を形成させ；未反応の
【化７】
0005878371.tif 000008
と生成物である
【化８】
0005878371.tif 000009
を、アルミナからなる固定相を用いるカラムクロマトグラフィーによって分離する工程を含む方法を提供し；式中、Ｒｘ及びＲｙはそれぞれ独立に、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され；Ｒｚは、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され；Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆ、ＯＴｓ、又はＯＨである。
【００２６】
有機金属化合物も提供し、その有機金属化合物は、
【化９】
0005878371.tif 000010
からなる群から選択される構造を含む。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】図１は有機発光デバイスを示す。
【図２】図２は、別個の電子輸送層をもたない倒置型有機発光デバイスを示す。
【図３】図３は、イリジウム化合物の例を示す。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
［詳細な説明］
一般に、ＯＬＥＤは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層（１又は複数）にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
【００２９】
初期のＯＬＥＤは、一重項状態から光を発する（「蛍光」）発光性分子を用いており、例えば、米国特許第４，７６９，２９２号明細書（この全体を参照により援用する）に記載されているとおりである。蛍光発光は、一般に、１０ナノ秒よりも短いタイムフレームで起こる。
【００３０】
より最近、三重項状態から光を発する（「リン光」）発光物質を有するＯＬＥＤが実証されている。Baldoら,“Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices”, Nature, vol. 395, 151-154, 1998 (“Baldo-I”);
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)(“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。リン光は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第５〜６欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
【００３１】
図１は有機発光デバイス100を示している。この図は、必ずしも一定の縮尺で描かれていない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子阻止層130、発光層135、正孔阻止層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、およびカソード160を含み得る。カソード160は、第一導電層162および第二導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記載した層を順次、堆積させることによって作製できる。これらの様々な層の特性及び機能、並びに例示物質は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第６〜１０欄により詳細に記載されており、これを参照により援用する。
【００３２】
これらの層のそれぞれについてのより多くの例が得られる。例えば、可撓性且つ透明な基材−アノードの組み合わせが米国特許第５，８４４，３６３号明細書に開示されており、参照により全体を援用する。p型ドープ正孔輸送層の例は、５０：１のモル比で、Ｆ４−ＴＣＮＱでドープしたｍ−ＭＴＤＡＴＡであり、これは米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。発光物質及びホスト物質の例は、Thompsonらの米国特許第６，３０３，２３８号明細書に開示されており、その全体を参照により援用する。ｎ型ドープ電子輸送層の例は、１：１のモル比でＬｉでドープされたＢＰｈｅｎであり、これは米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。米国特許第５，７０３，４３６号明細書及び同５，７０７，７４５号明細書（これらはその全体を参照により援用する）は、上に重ねられた透明な電気導電性のスパッタリングによって堆積されたＩＴＯ層を有するＭｇ：Ａｇなどの金属の薄層を有する複合カソードを含めたカソードの例を開示している。阻止層の理論と使用は、米国特許第６，０９７，１４７号明細書及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に、より詳細に記載されており、その全体を参照により援用する。注入層の例は、米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号公報に提供されており、その全体を参照により援用する。保護層の記載は米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号公報にみられ、その全体を参照により援用する。
【００３３】
図２は倒置型(inverted)ＯＬＥＤ200を示している。このデバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、およびアノード230を含む。デバイス200は記載した層を順に堆積させることによって製造できる。最も一般的なＯＬＥＤの構成はアノードの上方に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下方に配置されたカソード215を有するので、デバイス200を「倒置型」ＯＬＥＤとよぶことができる。デバイス100に関して記載したものと同様の物質を、デバイス200の対応する層に使用できる。図２は、デバイス100の構造からどのようにいくつかの層を省けるかの１つの例を提供している。
【００３４】
図１および２に例示されている簡単な層状構造は非限定的な例として与えられており、本発明の実施形態は多様なその他の構造と関連して使用できることが理解される。記載されている具体的な物質および構造は事実上例示であり、その他の物質および構造も使用できる。設計、性能、およびコスト要因に基づいて、実用的なＯＬＥＤは様々なやり方で上記の記載された様々な層を組み合わせることによって実現でき、あるいは、いくつかの層は完全に省かれうる。具体的に記載されていない他の層を含むこともできる。具体的に記載したもの以外の物質を用いてもよい。本明細書に記載されている例の多くは単一の物質を含むものとして様々な層を記載しているが、物質の組合せ（例えばホストおよびドーパントの混合物、または、より一般的には混合物）を用いてもよいことが理解される。また、層は様々な副層（sublayer）を有してもよい。本明細書において様々な層に与えられている名称は、厳格に限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し且つ発光層220に正孔を注入するので、正孔輸送層として、あるいは正孔注入層として説明されうる。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソードとアノードとの間に配置された「有機層」を有するものとして説明できる。この有機層は単一の層を含むか、または、例えば図１および２に関連して記載したように様々な有機物質の複数の層をさらに含むことができる。
【００３５】
具体的に記載されていない構造および物質、例えばFriendらの米国特許第５，２４７，１９０号（これはその全体を参照により援用する）に開示されているようなポリマー物質で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）、も使用することができる。さらなる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤを使用できる。ＯＬＥＤは、例えば、Forrestらの米国特許第５，７０７，７４５号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているように積み重ねられてもよい。ＯＬＥＤの構造は、図１および２に示されている簡単な層状構造から逸脱していてもよい。例えば、基板は、光取出し（out-coupling）を向上させるために、Forrestらの米国特許第６，０９１，１９５号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているメサ構造、および/またはBulovicらの米国特許第５，８３４，８９３号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているピット構造などの、角度の付いた反射表面を含みうる。
【００３６】
特に断らないかぎり、様々な実施形態の層のいずれも、何らかの適切な方法によって堆積されうる。有機層については、好ましい方法には、熱蒸着（thermal evaporation）、インクジェット（例えば、米国特許第６，０１３，９８２号および米国特許第６，０８７，１９６号（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、有機気相成長（organic vapor phase deposition、ＯＶＰＤ）（例えば、Forrestらの米国特許第６，３３７，１０２号（その全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびに有機気相ジェットプリンティング（organic vapor jet printing、ＯＶＪＰ）による堆積（例えば、米国特許出願第１０／２３３，４７０号（これはその全体を参照により援用する）に記載されている）が含まれる。他の適切な堆積方法には、スピンコーティングおよびその他の溶液に基づく方法が含まれる。溶液に基づく方法は、好ましくは、窒素または不活性雰囲気中で実施される。その他の層については、好ましい方法には熱蒸着が含まれる。好ましいパターニング方法には、マスクを通しての蒸着、圧接（cold welding）（例えば、米国特許第６，２９４，３９８号および米国特許第６，４６８，８１９号（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびにインクジェットおよびＯＶＪＤなどの堆積方法のいくつかに関連するパターニングが含まれる。その他の方法も用いることができる。堆積される物質は、それらを特定の堆積方法に適合させるために改変されてもよい。例えば、分枝した又は分枝していない、好ましくは少なくとも３個の炭素を含むアルキルおよびアリール基などの置換基が、溶液加工性を高めるために、小分子に用いることができる。２０個又はそれより多い炭素を有する置換基を用いてもよく、３〜２０炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する物質は対称構造を有するものよりも良好な溶液加工性を有しうるが、これは、非対称物質はより小さな再結晶化傾向を有しうるからである。デンドリマー置換基は、小分子が溶液加工を受ける能力を高めるために用いることができる。
【００３７】
本発明の実施形態により製造されたデバイスは多様な消費者製品に組み込むことができ、これらの製品には、フラットパネルディスプレイ、コンピュータのモニタ、テレビ、広告板、室内もしくは屋外の照明灯および／または信号灯、ヘッドアップディスプレイ、完全に透明な（fully transparent）ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話機、携帯電話、携帯情報端末（personal digital assistant、PDA）、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダ、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁面（large area wall）、映画館またはスタジアムのスクリーン、あるいは標識が含まれる。パッシブマトリクスおよびアクティブマトリクスを含めて、様々な制御機構を用いて、本発明にしたがって製造されたデバイスを制御できる。デバイスの多くは、１８℃から３０℃、より好ましくは室温（２０〜２５℃）などの、人にとって快適な温度範囲において使用することが意図されている。
【００３８】
本明細書に記載した物質及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有しうる。例えば、その他のオプトエレクトロニクスデバイス、例えば、有機太陽電池及び有機光検出器は、これらの物質及び構造を用いることができる。より一般には、有機デバイス、例えば、有機トランジスタは、これらの物質及び構造を用いることができる。
【００３９】
ハロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロ環基、アリール、芳香族基、及びヘテロアリールの用語は、当分野で公知であり、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第３１〜３２欄で定義されており、これを参照により援用する。
【００４０】
多数のＩｒ（２−フェニルキノリン）及びＩｒ（１−フェニルイソキノリン）型の燐光物質が合成されており、ドーパント発光体としてそれらを組み込んだＯＬＥＤが作製されている。これらデバイスは高い電流効率、高い安定性、狭い発光、向上した加工性（例えば、高い溶解性及び低い昇華温度）、及び／又は高い発光効率(luminous efficiency)：量子効率(quantum efficiency)比（ＬＥ：ＥＱＥ）を有利なことに示しうる。
【００４１】
基本構造としてＩｒ（３−Ｍｅｐｐｙ）３を用いて、発光性配位子と補助配位子の両方について様々なアルキル置換パターンを研究し、Ｉｒ（２−フェニルキノリン）及びＩｒ（１−フェニルイソキノリン）型の燐光物質とそれらのＰＨＯＬＥＤ（燐光有機発光デバイス）の物質の加工性（蒸発温度、蒸発安定性、溶解度など）とデバイス特性に関する構造−特性の関連性を確立した。アルキル置換が特に重要であり、なぜならそれらは蒸発温度、溶解性、エネルギー準位、デバイス効率、及び発光スペクトルの狭さに関する幅広い調節可能性をもたらすからである。さらに、それらは化学的に、及び適切に適用した場合にはデバイス駆動中において安定な官能基である。
【００４２】
化合物を提供し、その化合物は以下の式（図３にも示す）を有する。
【化１０】
0005878371.tif 000011
【００４３】
上記式中、Ｍは４０より大きな原子量の金属であり；Ａ及びＢはそれぞれ独立に、５又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つＡ−Ｂは環Ａ上の窒素原子と環Ｂ上のｓｐ２混成炭素原子とを介してその金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され；Ｒａ及びＲｂのそれぞれは、１つ以上の置換基を表し、且つ一緒になって縮合環を形成してもよく；Ｒｘ及びＲｙのうち少なくとも１つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み；ｍは金属の酸化状態であり；ｎは、ｍよりも小さい整数であり且つ少なくとも１である。
【００４４】
上記化合物は、
【化１１】
0005878371.tif 000012
の式を有していてもよい。
【００４５】
上記化合物中に存在する芳香族ないしヘテロ芳香族環の結合対は、Ａ−Ｂで表され、以下のものからなる群から選択される。
【化１２】
0005878371.tif 000013
式中、Ｘは、Ｎ−Ｒ、Ｏ、又はＳであり；Ｒは、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基からなる群から選択される。
【００４６】
加えて、この化合物は以下の式を有していてもよい。
【化１３】
0005878371.tif 000014
【００４７】
一例では、Ｒｘ及びＲｙはイソブチル基である。別の例では、Ｒｚは水素である。化合物の例には、以下のものからなる群から選択される化合物が含まれる。
【化１４】
0005878371.tif 000015
【００４８】
加えて、Ｒｚがメチルである化合物を提供する。そのような化合物の具体例には、
【化１５】
0005878371.tif 000016
が含まれる。
【００４９】
本明細書に記載された化合物は、他の望ましい特性のなかでも、高いデバイス効率及び安定性、並びに非常に狭いスペクトルをもたらす。Ｒｘ及びＲｙのうちの少なくとも１つの分岐した置換基が、この化合物のフェニル環（Ｂ環）上のメチル基との組み合わせで、この化合物の非常に狭い発光スペクトルとその他の顕著に良好な特性をもたらしている可能性があると考えられる。
【００５０】
さらに、具体的な化合物を提供し、この化合物は以下のものからなる群から選択される。
【化１６】
0005878371.tif 000017
【００５１】
有機発光デバイスも提供する。このデバイスは、アノード、カソード、そのアノードとカソードとの間に配置された有機層を含む。この有機層はさらに、下記式を有する化合物を含む。
【化１７】
0005878371.tif 000018
上記式中、Ｍは４０より大きな原子量の金属であり；Ａ及びＢはそれぞれ独立に、５又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つＡ−Ｂは環Ａ上の窒素原子と環Ｂ上のｓｐ２混成炭素原子とを介してその金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され；
Ｒａ及びＲｂのそれぞれは、１つ以上の置換基を表し；Ｒｘ及びＲｙのうち少なくとも１つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み；ｍは金属の酸化状態であり；ｎは、ｍよりも小さい整数であり且つ少なくとも１である。
【００５２】
このデバイスは下記の化合物を含むことができる。
【化１８】
0005878371.tif 000019
【００５３】
このデバイスは上記化合物のＡ−Ｂが以下のものからなる群から選択される化合物を含むことができる。
【化１９】
0005878371.tif 000020
上記式中、Ｘは、Ｎ−Ｒ、Ｏ、又はＳであり；Ｒは、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基からなる群から選択される。
【００５４】
さらに、本デバイスは下記式を有する化合物を含むことができる。
【化２０】
0005878371.tif 000021
【００５５】
一例では、上記デバイスは、Ｒｘ及びＲｙがイソブチル基である化合物を含むことができる。別の例では、本デバイスはＲｚが水素である化合物を含むことができる。なお別の例では、本デバイスは以下のものからなる群から選択される化合物を含むことができる。
【化２１】
0005878371.tif 000022
【００５６】
加えて、本デバイスはＲｚがメチルである化合物を含むことができる。さらに、一例では、本デバイスは下記化合物を含むことができる。
【化２２】
0005878371.tif 000023
【００５７】
上記デバイスの有機層は、上記化合物とホストとを含む発光層である。一例では、上記化合物が発光物質である。別の例では、ホストは金属配位錯体である。ホスト物質はＢＡｌｑであることができる。別の例では、本デバイスの上記化合物が発光物質であり、ホストは金属配位錯体である。ホスト物質はＢＡｌｑであることができる。
【００５８】
加えて、有機発光デバイスを提供する。このデバイスは、アノード、カソード、及びそのアノードとカソードとの間に配置された有機層を含み、その有機層は以下のものからなる群から選択される化合物を含む。
【化２３】
0005878371.tif 000024
【化２４】
0005878371.tif 000025
【００５９】
加えて、このデバイスの有機層は、上記化合物とホストとを含む発光層であることができる。本発明の化合物は発光物質であることができ、ホストは金属配位錯体であることができる。例えば、ホストはＢＡｌｑであることができる。
【００６０】
消費者製品も提供される。消費者製品はデバイスを含む、このデバイスはさらに、アノード、カソード、そのアノードとカソードとの間に配置された有機層を含む。有機層はさらに、下記式を有する化合物を含む。
【化２５】
0005878371.tif 000026
上記式中、Ｍは４０より大きな原子量の金属であり；Ａ及びＢはそれぞれ独立に、５又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つＡ−Ｂは環Ａ上の窒素原子と環Ｂ上のｓｐ２混成炭素原子とを介してその金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され；
Ｒａ及びＲｂのそれぞれは、１つ以上の置換基を表し；Ｒｘ及びＲｙのうち少なくとも１つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み；ｍは金属の酸化状態であり；ｎは少なくとも１である。
【００６１】
加えて、消費者製品が提供され、その消費者製品はデバイスを含む、そのデバイスはさらに、アノード、カソード、そのアノードとカソードとの間に配置された有機層を含む。この有機層はさらに、以下のものから選択される化合物を含む。
【化２６】
0005878371.tif 000027
【００６２】
加えて、
【化２７】
0005878371.tif 000028
をＲｚ−Ｘと反応させてフリー塩基である
【化２８】
0005878371.tif 000029
を形成させ；未反応の
【化２９】
0005878371.tif 000030
と生成物である
【化３０】
0005878371.tif 000031
とを、アルミナからなる固定相を用いるカラムクロマトグラフィーによって分離する工程を含む方法を提供し、ここでＲｘ及びＲｙはそれぞれ独立に、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール基からなる群から選択され；Ｒｚは、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され；Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆ、ＯＴｓ、又はＯＨである。
【００６３】
上記方法はさらに、
【化３１】
0005878371.tif 000032
を金属Ｍ及び１以上の配位子を反応させて下記式を有する化合物を形成させる工程を含むことができる。
【化３２】
0005878371.tif 000033
上記式中、Ｍは４０より大きな原子量の金属であり；Ａ及びＢはそれぞれ独立に、５又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つＡ−Ｂは環Ａ上の窒素原子と環Ｂ上のｓｐ２混成炭素原子とを介してその金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し；ＲＡ及びＲＢはそれぞれ、非置換又は１つ以上の置換基を表し；ＲＡ及びＲＢのそれぞれの置換基は独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され；ｍは金属の酸化状態であり；ｎは、ｍより小さな整数であり且つ少なくとも１である。
【００６４】
加えて、この方法はさらに、Ｒｚがメチル基である場合を含み；
【化３３】
0005878371.tif 000034
は
【化３４】
0005878371.tif 000035
である。
【００６５】
水素が重水素に置換されている、本明細書において規定した化合物の同位体類似体も含まれる。
【００６６】
加えて、有機金属化合物を提供する。この有機金属化合物は以下の群から選択される構造を含む。
【化３５】
0005878371.tif 000036
式中、Ｍは４０より大きな原子量をもつ金属である。
【００６７】
規定した上記有機金属化合物はＭとしてＩｒを有することができる。
【００６８】
規定した上記有機金属化合物は、燐光物質であることができる。
【００６９】
有機発光デバイス中の特定の層に有用であるとして本明細書に記載した物質は、そのデバイスに存在する広範囲のその他の物質と組み合わせて用いることができる。例えば、本明細書に開示した発光ドーパントは、存在しうる広範囲のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層とともに用いることができる。以下に記載又は言及する物質は、本明細書に開示した化合物と組み合わせて有用でありうる物質の非限定的な例であり、当業者は組み合わせて有用でありうるその他の物質を特定するための文献を容易に参考にすることができる。
【００７０】
本明細書に開示した物質に加えて及び／又はそれと組み合わせて、多くの正孔注入物質、正孔輸送物質、ホスト物質、ドーパント物質、励起子／正孔阻止層物質、電子輸送及び電子注入物質をＯＬＥＤに用いることができる。本明細書に開示した物質と組み合わせてＯＬＥＤに用いることができる物質の非限定的な例を、下の表１に載せる。表１は非限定的な物質群、各群に対する化合物の非限定的な例、及びその物質を開示している参考文献を記載している。
【００７１】
【表１】
0005878371.tif 000037
【００７２】
【表２】
0005878371.tif 000038
【００７３】
【表３】
0005878371.tif 000039
【００７４】
【表４】
0005878371.tif 000040
【００７５】
【表５】
0005878371.tif 000041
【００７６】
【表６】
0005878371.tif 000042
【００７７】
【表７】
0005878371.tif 000043
【００７８】
【表８】
0005878371.tif 000044
【００７９】
【表９】
0005878371.tif 000045
【００８０】
【表１０】
0005878371.tif 000046
【００８１】
【表１１】
0005878371.tif 000047
【００８２】
【表１２】
0005878371.tif 000048
【００８３】
【表１３】
0005878371.tif 000049
【００８４】
【表１４】
0005878371.tif 000050
【実施例】
【００８５】
［試験］
化合物例
〔化合物１の合成〕
【化３６】
0005878371.tif 000051
【００８６】
２−クロロキノリン（９．０ｇ、５４．４ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルフェニルボロン酸（９．２ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２２．４ｇ、１６３ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）及び水（１５０ｍＬ）を５００ｍＬの丸底フラスコに仕込んだ。この反応混合物を窒素下で１８時間加熱し還流させた。この反応混合物を次に常温まで冷やし、有機相を水相から分けた。水相を酢酸エチルで洗い、全ての有機分を一緒にして、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次に溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中１０％酢酸エチル）を使用して精製した。得られた物質を減圧蒸留によってさらに精製して１２．２ｇ（９５％収率）の生成物を無色オイルとして得た。
【００８７】
【化３７】
0005878371.tif 000052
【００８８】
ステップ１からの配位子（４６ｇ、１９７．４ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（５３６ｍＬ）及び水（１７８ｍＬ）を１Ｌの三ツ口丸底フラスコに仕込んだ。窒素ガスを、反応混合物を通して４５分間バブリングさせた。ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ（３２．０ｇ、８６．２ｍｍｏｌ）を次に添加し、反応混合物を窒素下で１７時間加熱し還流させた。反応混合物を常温まで冷やし、濾過した。暗灰色の残渣をメタノール（４×１５０ｍＬ）、次いでヘキサン（３×３００ｍＬ）で洗った。３６．５ｇのジクロロ架橋イリジウム二量体が、真空オーブン中での乾燥後に得られた。
【００８９】
【化３８】
0005878371.tif 000053
【００９０】
ステップ２からのジクロロ架橋イリジウム二量体（３．０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、１０モル当量の３−メチル−２，４−ペンタンジオン（２．５ｇ）、２０モル当量のＮａ２ＣＯ３（６．３ｇ）、及び２５ｍＬの２−エトキシエタノールを２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。反応混合物を常温で２４時間撹拌した。２ｇのセライト及び２００ｍＬのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。この混合物を次にセライト床を通して濾過した。濾液をつぎにシリカ／アルミナ栓を通し、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液を次にＧＦ／Ｆ濾紙を通して濾過し、濾液を加熱してジクロロメタンのほとんどを除去した。２０ｍＬのイソプロパノールを次に添加し、スラリーを常温に冷やし、生成物を濾過し、イソプロパノールで洗い、乾燥させて３．２ｇの粗生成物（９７％収率）を得た。この生成物を次にジクロロメタン及びイソプロパノールを用いて２回再結晶させ、次に昇華させた。
【００９１】
〔化合物２の合成〕
【化３９】
0005878371.tif 000054
【００９２】
２−クロロ−３−メチルキノリン（４．５ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）、ジメチルフェニルボロン酸（４．６ｇ、３０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．６０ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１２．６７ｇ、９１．６９ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに仕込んだ。２５ｍＬの水及び２５ｍＬのジメトキシエタンをそのフラスコに添加した。窒素を、反応混合物を通して３０分間バブリングさせた。酢酸パラジウム（０．３４ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）を次に反応混合物に添加し、次に夜通し窒素雰囲気下で還流させた。生成物を酢酸エチルで抽出し、水で洗い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。この生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中５〜１５％の酢酸エチル）を用いて精製して明るい黄色のオイルを得た（８５％収率）。さらなる精製を減圧蒸留によって行った。
【００９３】
【化４０】
0005878371.tif 000055
【００９４】
ステップ１からの配位子（１６ｇ、６５ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム（５．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（７５ｍＬ）、及び水（１２．５ｍＬ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに仕込んだ。反応器内容物を窒素雰囲気下で１６〜１９時間、１０２℃に加熱した。ジクロロイリジウム架橋二量体は単離しなかった。
【００９５】
【化４１】
0005878371.tif 000056
【００９６】
ステップ２からの反応器内容物を常温に冷やした。２，４−ペンタンジオン（１４．０ｇ、１４０ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（３０．０ｇ、２８０ｍｍｏｌ）を反応器に添加した。反応混合物を常温で２４時間撹拌した。５ｇのセライト及び５００ｍＬのジクロロメタンを反応混合物に添加し、生成物を溶かした。混合物を次にセライト床を通して濾過した。次に濾液をシリカ／アルミナ栓を通し、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液をつぎにＧＦ／Ｆ濾紙を通して濾過し、濾液を加熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。２０ｍＬのイソプロパノールを次に添加し、スラリーを常温に冷やし、生成物を濾過し、イソプロパノールで洗い、乾燥して、６．３ｇの粗生成物（５７％収率）を得た。この生成物を次にジクロロメタンとイソプロパノールを用いて２回再結晶し、次いで昇華させた。
【００９７】
【化４２】
0005878371.tif 000057
【００９８】
２−クロロキノリン（９．０ｇ、５４．４ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルフェニルボロン酸（９．２ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２２．４ｇ、１６３ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、及び水（１５０ｍＬ）を５００ｍＬの丸底フラスコに仕込んだ。反応混合物を窒素下で１８時間加熱し還流させた。反応混合物を次に常温に冷やし、有機相を水相から分離した。水相を酢酸エチルで洗い、全ての有機成分を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次に溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中１０％酢酸エチル）を使用して精製した。得られた物質をさらに減圧蒸留によって精製し、１２．２ｇ（９５％収率）の生成物を無色オイルとして得た。
【００９９】
【化４３】
0005878371.tif 000058
【０１００】
ステップ１からの配位子（４６ｇ、１９７．４ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（５３６ｍＬ）、及び水（１７８ｍＬ）を１Ｌの三ツ口丸底フラスコに仕込んだ。窒素ガスをその反応混合物を通して４５分間バブリングさせた。ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ（３２．０ｇ、８６．２ｍｍｏｌ）を次に添加し、反応混合物を窒素下で１７時間加熱し還流させた。反応混合物を常温に冷やし、濾過した。暗灰色残渣をメタノール（４×１５０ｍＬ）、次にヘキサン（３×３００ｍＬ）で洗った。真空オーブン中での乾燥後、３６．５ｇのジクロロ架橋イリジウム二量体が得られた。
【０１０１】
【化４４】
0005878371.tif 000059
【０１０２】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１Ｌ）及びカリウムtert-ブトキシド（１３５．０ｇ、１．２ｍｏｌ）を窒素下で５０℃に加熱した。メチル３−メチルブタノエート（８６．０ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、次に１００ｍＬのＤＭＦ中の４−メチルペンタン−２−オン（５０ｇ、１ｍｏｌ）の溶液を滴下ロートから滴下して添加した。反応の進行はＧＣによって観察した。反応が完了したときに、混合物を常温に冷やし、２０％Ｈ２ＳＯ４溶液でゆっくり中和した。水（３００ｍＬ）を添加し、２層が形成された。２，８−ジメチルノナン−４，６−ジオンを含む層を、減圧蒸留を用いて精製して、４０ｇの桃色オイルを得た（４３％収率）。
【０１０３】
【化４５】
0005878371.tif 000060
【０１０４】
ステップ２からのジクロロ架橋イリジウム二量体（３．０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、１０モル当量の２，８−ジメチルノナン−４，６−ジオン（４．１ｇ）、２０モル当量のＮａ２ＣＯ３（６．３ｇ）、及び２５ｍＬの２−エトキシエタノールを２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。この反応混合物を常温で２４時間撹拌した。２ｇのセライトと２００ｍＬのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。次にこの混合物を、セライト床を通して濾過した。濾液をつぎにシリカ／アルミナ栓を通して濾過し、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液をつぎにＧＦ／Ｆ濾紙を通して濾過し、濾液を加熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。２０ｍＬのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを常温に冷やし、生成物を濾過し、イソプロパノールで洗い、乾燥して、２．９ｇの粗生成物を得た（７９％収率）。この生成物を次にジクロロメタンとイソプロパノールを用いて２回再結晶し、次に昇華させた。
【０１０５】
〔化合物４の合成〕
【０１０６】
【化４６】
0005878371.tif 000061
【０１０７】
ジクロロヨードベンゼン（３７．０ｇ、１３６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、塩化リチウム（２９．０ｇ、６８２ｍｍｏｌ）を、５００ｍＬの丸底フラスコ中で１００ｍＬのＤＭＦに溶かした。６４．０ｍＬの無水酢酸と４７．０ｍＬのＮ−エチルジイソプロピルアミンを次に反応混合物に添加した。反応物を１００℃に８時間加熱した。水を反応混合物に添加し、生成物を酢酸エチルで抽出し、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンを用いたシリカゲルカラムを使用してクロマトグラフィーにかけた。８ｇの生成物を得た。
【０１０８】
【化４７】
0005878371.tif 000062
【０１０９】
２−アミノベンジルアルコール（６．０ｇ、４８ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロアセトフェノン（１２．０ｇ、６３．５ｍｍｏｌ）、ＲｕＣｌ２（ＰＰｈ３）３（０．５ｇ、１０ｍｏｌ％）、及びＫＯＨ（２．４ｇ、４２．０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのトルエン中で１０時間還流させた。ディーン−スタークトラップを使用して反応物から水を集めた。反応混合物を室温まで冷えるにまかせ、シリカゲル栓を通して濾過した。生成物を、溶離液としてヘキサン中２％酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによってさらに精製した。４．０ｇの生成物をカラム後に得た（３０％収率）。この生成物をイソプロパノールからさらに再結晶した。３．５ｇの所望の生成物を得た。
【０１１０】
【化４８】
0005878371.tif 000063
【０１１１】
２−（３，５−ジクロロフェニル）キノリン（４．０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、イソブチルボロン酸（６．０ｇ、５８．４ｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１３ｇ、１ｍｏｌ％）、ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．２４ｇ、４ｍｏｌ％）、リン酸カリウム一水和物（１０ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）、を２５０ｍＬの丸底フラスコ中で、１００ｍＬのトルエン中に混ぜた。窒素をその混合物を通して２０分間バブリングさせ、その混合物を窒素雰囲気下で夜通し還流させた。反応混合物を室温まで冷えるにまかせ、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中２％酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムを使用してクロマトグラフィーにかけた。次に溶媒を減圧下で除去して３．５ｇの生成物を得た。
【０１１２】
【化４９】
0005878371.tif 000064
【０１１３】
ステップ３からの配位子（２０ｇ、６５ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム（５．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（７５ｍＬ）、及び水（１２．５ｍＬ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに仕込んだ。この反応器内容物を窒素雰囲気下で１６〜１９時間、１０２℃に加熱した。ジクロロイリジウム架橋二量体は単離しなかった。
【０１１４】
【化５０】
0005878371.tif 000065
【０１１５】
ステップ４からの反応器内容物を常温に冷やした。２，４−ペンタンジオン（１４．０ｇ、１４０ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（３０．０ｇ、２８０ｍｍｏｌ）を反応器に添加した。反応混合物を常温で２４時間撹拌した。５ｇのセライトと５００ｍＬのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。この混合物を次にセライト床を通して濾過した。濾液をつぎにシリカ／アルミナ栓を通し、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液を次にＧＦ／Ｆ濾紙を通して濾過し、濾液を加熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。２０ｍＬのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを常温に冷やし、生成物を濾過し、イソプロパノールで洗い、乾燥して、７．１ｇの粗生成物（５５％収率）を得た。この生成物を次にジクロロメタンとイソプロパノールを用いて２回再結晶し、次に昇華させた。
【０１１６】
〔化合物５の合成〕
【０１１７】
【化５１】
0005878371.tif 000066
【０１１８】
２−クロロキノリン（９．０ｇ、５４．４ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルフェニルボロン酸（９．２ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２２．４ｇ、１６３ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、及び水（１５０ｍＬ）を５００ｍＬの丸底フラスコに仕込んだ。この反応混合物を窒素下で１８時間加熱し還流させた。次に反応混合物を室温に冷やし、有機相を水相から分離した。水相を酢酸エチルで洗い、全ての有機成分を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次に溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中１０％酢酸エチル）を使用して精製した。得られた物質を減圧蒸留によってさらに精製して１２．２ｇ（９５％収率）の生成物を無色オイルとして得た。
【０１１９】
【化５２】
0005878371.tif 000067
【０１２０】
ステップ１からの配位子（４６ｇ、１９７．４ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（５３６ｍＬ）、及び水（１７８ｍＬ）を１Ｌの三ツ口丸底フラスコに仕込んだ。窒素ガスを、反応混合物を通して４５分間バブリングさせた。ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ（３２．０ｇ、８６．２ｍｍｏｌ）を次に添加し、反応混合物を窒素下で１７時間加熱し還流させた。反応混合物を常温まで冷やし、濾過した。暗灰色残渣をメタノール（４×１５０ｍＬ）で、次いでヘキサン（３×３００ｍＬ）で洗った。真空オーブン中での乾燥後に、３６．５ｇのジクロロ架橋イリジウム二量体を得た。
【０１２１】
【化５３】
0005878371.tif 000068
【０１２２】
２，８−ジメチルノナン−４，６−ジオン（１０．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、カリウムtert-ブトキシド（７．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、及び１５０ｍＬの無水ＴＨＦを３つ口の２５０ｍＬの乾燥した丸底フラスコに仕込んだ。この反応混合物を窒素雰囲気下、常温で１時間撹拌した。ヨードメタン（１５ｇ、１０５ｍｍｏｌ）を、針付き注射器から反応混合物に添加した。反応混合物を、常温でさらに４時間撹拌し続けた。反応はＧＣによって観察した。反応を１００ｍＬの水で止め、１Ｍ塩酸を用いて酸性にした。生成物を酢酸エチルで抽出し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中１〜５％の酢酸エチルを用いた）を使用してクロマトグラフィーにかけた。ＨＰＬＣは、生成物である（２，５，８−トリメチルノナン−４，６−ジオン）が、２，８−ジメチルノナン−４，６−ジオン（出発物質）の混合物を含むことを示した。これら２つの生成物は、移動相としてヘキサン中１〜５％酢酸エチルを用い、不活性化塩基性アルミナを使用したクロマトグラフィーによって分離し、３．６ｇの生成物（３３％収率）を得た。
【０１２３】
【化５４】
0005878371.tif 000069
【０１２４】
ステップ２からのジクロロ架橋イリジウム二量体（１．０ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、１０モル当量の２，５，８−トリメチルノナン−４，６−ジオン（１．４ｇ）、２０モル当量のＮａ２ＣＯ３（２．０ｇ）、及び２５ｍＬの２−エトキシエタノールを、２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。この反応混合物を常温で２４時間撹拌した。１ｇのセライト及び１００ｍＬのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。この混合物を次にセライト床を通して濾過した。次に濾液をシリカ／アルミナ栓を通し、ジクロロメタンで洗った。清澄化された溶液を次にＧＦ／Ｆ濾紙を通して濾過し、濾液を加熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。１０ｍＬのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを室温に冷やし、生成物を濾過し、イソプロパノールで洗い、乾燥させて０．７ｇの粗生成物を得た（５７％収率）。この生成物を次にジクロロメタン及びイソプロパノールを用いて２回再結晶し、次いで昇華させた。
【０１２５】
〔化合物６の合成〕
【０１２６】
【化５５】
0005878371.tif 000070
【０１２７】
４−クロロフェニルエチルアミン塩酸塩（１０．０ｇ、６４ｍｍｏｌ）、ピリジン（１５．３ｇ、１９３ｍｍｏｌ）、及びジクロロメタン（５０ｍＬ）を三口丸底フラスコに入れた。この溶液を氷浴中で冷やし、３，５−ジメチルベンゾイルクロライド（１０．８ｇ、６４ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。この溶液を室温まで温めるがままにし、１２時間撹拌した。ジクロロメタンを添加し、有機相を水で洗い、次に５％ＨＣｌ溶液、次に５％ＮａＯＨ溶液で洗い、次に無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、１５ｇの粗生成物を得て（８２％収率）、これをさらに精製することなく用いた。
【０１２８】
【化５６】
0005878371.tif 000071
【０１２９】
Ｎ−（４−クロロフェニルエチル）ベンズアミド（１５ｇ、５２ｍｍｏｌ）、イソブチルボロン酸（１０．６ｇ、１０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１ｍｏｌ％）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（４ｍｏｌ％）、リン酸カリウム一水和物（２２．０ｇ、２１２ｍｍｏｌ）、２００ｍＬのトルエンを２５０ｍＬの丸底フラスコに仕込んだ。窒素をその反応混合物を通して２０分間バブリングさせ、１８時間夜通し加熱し還流させた。反応混合物を常温まで冷えるがままにし、粗生成物を、溶離液としてヘキサン中２％酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。１５ｇの所望の生成物が得られた（９３％収率）。
【０１３０】
【化５７】
0005878371.tif 000072
【０１３１】
Ｎ−（４−ｐ−イソブチルフェニルエチル）ベンズアミド（１５．０ｇ）、五酸化リン（５０ｇ）、オキシ塩化リン（５０ｍＬ）、及びキシレン（１６０ｍＬ）を１Ｌの丸底フラスコ中で３時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却させた後、溶媒をデカンテーションし、フラスコの底の固体に氷をゆっくり添加した。その水と残留物との混合物を５０％ＮａＯＨで弱アルカリ性にし、生成物をトルエンで抽出した。有機層を水で洗い、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させて１２．４ｇの粗生成物を得て（８８％収率）、これをさらに精製することなく用いた。
【０１３２】
【化５８】
0005878371.tif 000073
【０１３３】
１−（３，５−ジメチルフェニル）−７−イソブチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（１２．４ｇ、４２．５ｍｍｏｌ）、及び２ｇの５％Ｐｄ／Ｃ（約１０質量％）を１００ｍＬのキシレンとともに５００ｍＬの丸底フラスコに入れた。この溶液を２４時間還流させ、生成物の形成をＴＬＣで観察した。溶媒を減圧下で除去し、生成物を、溶離液としてヘキサン中５％酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。この生成物を次に減圧蒸留して純粋な生成物（６．０ｇ、２１ｍｍｏｌ）を得た。
【０１３４】
【化５９】
0005878371.tif 000074
【０１３５】
ステップ４からの配位子（４．７ｇ、１４ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（２５ｍＬ）、及び水（５ｍＬ）を１Ｌの三口丸底フラスコに仕込んだ。窒素ガスを、反応混合物を通して４５分間バブリングさせた。ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ（１．２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を次に添加し、反応混合物を窒素下で１７時間加熱し還流させた。この反応混合物を常温まで冷やし、ろ過した。暗赤色残渣をメタノール（２×２５ｍＬ）、次にヘキサン（２×２５ｍＬ）で洗った。２．５ｇのジクロロ架橋イリジウム二量体を、真空オーブン中での乾燥後に得た。
【０１３６】
【化６０】
0005878371.tif 000075
【０１３７】
ステップ５からのジクロロ架橋イリジウム二量体（２．５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、１０モル当量の２，８−ジメチルノナン−４，６−ジオン（２．８ｇ）、２０モル当量のＮａ２ＣＯ３（４．３ｇ）、及び２５ｍＬの２−エトキシエタノールを２５０ｍＬの丸底フラスコ中に入れた。この反応混合物を常温で２４時間撹拌した。２ｇのセライトと２００ｍＬのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。この混合物を次にセライト床を通してろ過した。ろ液を次にシリカ／アルミナ栓を通過させ、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液を次にＧＦ／Ｆろ紙を通してろ過し、ろ液を過熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。２０ｍＬのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを常温まで冷やし、生成物をろ過し、イソプロパノールで洗い、乾燥して、２．５ｇの粗生成物を得た（８６％収率）。次にこの生成物をジクロロメタンとイソプロパノールとを用いて２回再結晶し、次に昇華させた。
【０１３８】
〔化合物７の合成〕
【０１３９】
【化６１】
0005878371.tif 000076
【０１４０】
４−イソプロピルフェニルエチルアミン塩酸塩（５．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）、ピリジン（５．９ｇ、７５ｍｍｏｌ）、及びジクロロメタン（２５ｍＬ）を三口丸底フラスコに入れた。この溶液を氷浴中で冷やし、３，５−ジメチルベンゾイルクロライド（４．２ｇ、２５ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。この溶液を次に室温まで温まるがままにしておき、１２時間撹拌した。ジクロロメタンを添加し、有機相を水、続いて５％ＨＣｌ溶液、次に５％ＮａＯＨ溶液で洗い、次に無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、７．５ｇの粗生成物を得て（８２％収率）、これをさらに精製することなく用いた。
【０１４１】
【化６２】
0005878371.tif 000077
【０１４２】
８０ｍＬのキシレン中のＮ−（４−ｐ−イソプロピルフェニルエチル）ベンズアミド（７．５ｇ）を、２５ｇの五酸化リン及び２５ｍＬのオキシ塩化リンと共に３時間還流させた。冷却した後、溶媒をデカンテーションし、フラスコの底の固体に氷をゆっくり添加した。水と残留物との混合物を、５０％ＮａＯＨで弱アルカリ性にし、生成物をトルエンで抽出した。有機層を水で洗い、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して６．２ｇの粗生成物を得て、これをさらに精製することなく用いた。
【０１４３】
【化６３】
0005878371.tif 000078
【０１４４】
６．２ｇの７−イソプロピル−１−フェニル−３，４−ジヒドロイソキノリンと１ｇの５％Ｐｄ／Ｃ（約１０質量％）を１００ｍＬのキシレンとともに丸底フラスコに入れた。この溶液を２４時間還流させ、生成物の形成をＴＬＣで観察した。キシレン溶媒を除去し、生成物を、酢酸エチル／ヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。純粋な画分を集め、溶媒を除去した。次に生成物をクーゲルロール装置で１８５℃にて蒸留し、１．８ｇ（０．００７３ｍｏｌ）の純粋な生成物を得た。配位子生成の全体収率は約１５％だった。
【０１４５】
【化６４】
0005878371.tif 000079
【０１４６】
ステップ３からの配位子（１．８ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（２５ｍＬ）、及び水（５ｍＬ）を１Ｌの三口丸底フラスコに仕込んだ。反応混合物を通して窒素ガスを４５分間バブリングさせた。ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ（１．２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を次に添加し、反応混合物を窒素下で１７時間加熱し還流させた。この反応混合物を常温まで冷やし、ろ過した。暗赤色残渣をメタノール（２×２５ｍＬ）、次にヘキサン（２×２５ｍＬ）で洗った。１．３ｇのジクロロ架橋イリジウム二量体が、真空オーブン中での乾燥後に得られた。
【０１４７】
【化６５】
0005878371.tif 000080
【０１４８】
ステップ４からのジクロロ架橋イリジウム二量体（１．３ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、１０モル当量の２，８−ジメチルノナン−４，６−ジオン（１．６ｇ）、２０モル当量のＮａ２ＣＯ３（２．５ｇ）、及び２５ｍＬの２−エトキシエタノールを２５０ｍＬの丸底フラスコ中に入れた。この反応混合物を常温にて２４時間撹拌した。２ｇのセライトと２００ｍＬのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。次にセライト床を通して混合物をろ過した。次にろ液をシリカ／アルミナ栓を通過させ、ジクロロメタンで洗った。この清澄にした溶液を次にＧＦ／Ｆろ紙を通してろ過し、ろ液を過熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。２０ｍＬのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを常温まで冷やし、生成物をろ過し、イソプロパノールで洗い、乾燥させて１．４ｇの粗生成物を得た（９２％収率）。この生成物を次にジクロロメタン及びイソプロパノールを用いて２回再結晶し、次に昇華させた。
【０１４９】
〔化合物８の合成〕
【０１５０】
【化６６】
0005878371.tif 000081
【０１５１】
２−アミノ−４−クロル安息香酸（４２．８ｇ、０．２５ｍｏｌ）を２００ｍＬの無水ＴＨＦに溶かし、氷水浴中で冷やした。この溶液に、水素化リチウムアルミニウム片（１１．７６ｇ、０．３１ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で８時間撹拌した。１２ｇの水を添加し、次に１２ｇの１５％ＮａＯＨを添加した。３６ｇの水を次に添加した。そのスラリーを室温で３０分間撹拌した。そのスラリーをろ過した。固体を酢酸エチルで洗った。液体を一緒にし、溶媒を蒸発させた。その粗製物質を精製することなく次のステップに用いた。
【０１５２】
【化６７】
0005878371.tif 000082
【０１５３】
（２−アミノ−４−クロロフェニル）メタノール（６．６ｇ、０．０４ｍｏｌ）、１−（３，５−ジメチルフェニル）エタノン（１０．０ｇ、０．０６８ｍｏｌ）、ＲｕＣｌ２（ＰＰｈ３）３（０．１ｇ）、及び２．４ｇのＫＯＨを、１００ｍＬのトルエン中で１０時間還流させた。ディーン−スタークトラップを使用して、反応から水を集めた。反応物を室温に冷やした後、シリカゲル栓を通してその混合物をろ過した。生成物は、溶離液としてヘキサン２％酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーでさらに精製した。カラムの後、９ｇの生成物を得た。この生成物をイソプロパノールからさらに再結晶させた。５ｇの所望の生成物が得られた。
【０１５４】
【化６８】
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【０１５５】
７−クロロ−２−（３，５−ジメチルフェニル）キノリン（３．７５ｇ、０．０１４ｍｏｌ）、イソブチルボロン酸（２．８ｇ、０．０２８ｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１ｍｏｌ％）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（４ｍｏｌ％）、リン酸カリウム一水和物（１６．０ｇ）、１００ｍＬのトルエンを、２５０ｍＬの丸底フラスコに仕込んだ。その反応混合物を通して窒素を２０分間バブリングさせ、１８時間夜通し加熱し還流させた。この反応混合物を常温まで冷えるままにさせておき、粗生成物を、溶媒としてヘキサン中２％酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。３．６ｇの所望の生成物が得られた。
【０１５６】
【化６９】
0005878371.tif 000084
【０１５７】
ステップ３からの配位子（４．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（２５ｍＬ）、及び水（５ｍＬ）を１Ｌの三口丸底フラスコに仕込んだ。反応混合物を通して窒素ガスを４５分間バブリングさせた。次にＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ（１．２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を窒素下で１７時間加熱し還流させた。この反応混合物を常温まで冷やし、ろ過した。暗赤色残渣をメタノール（２×２５ｍＬ）、次にヘキサン（２×２５ｍＬ）で洗った。１．３ｇのジクロロ架橋イリジウム二量体を、真空オーブン中での乾燥後に得た。
【０１５８】
【化７０】
0005878371.tif 000085
【０１５９】
ステップ４からのジクロロ架橋イリジウム二量体（１．０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、１０モル当量の３−メチル−２，４−ペンタンジオン（０．８ｇ）、２０モル当量のＮａ２ＣＯ３（３ｇ）、及び２５ｍＬの２−エトキシエタノールを２５０ｍＬの丸底フラスコ中に入れた。反応混合物を常温で２４時間撹拌した。２ｇのセライトと２００ｍＬのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。その混合物を次にセライト床を通してろ過した。ろ液を次にシリカ／アルミナ栓を通過させ、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液を次にＧＦ／Ｆろ紙を通してろ過し、ろ液を過熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。２０ｍＬのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを常温まで冷やし、生成物をろ過し、イソプロパノールで洗い、乾燥させて、１．１ｇの粗生成物を得た（９７％収率）。この生成物を次にジクロロメタン及びイソプロパノールを用いて２回再結晶し、次に昇華させた。
【０１６０】
〔化合物９の合成〕
【化７１】
0005878371.tif 000086
【０１６１】
化合物９は、本発明の化合物７について概説したものと同じ手順を用いて合成できる。この場合、形成されるジクロロ架橋イリジウム二量体を、２，４−ペンタンジオンで開裂させて生成物を得る。
【０１６２】
〔化合物１０の合成〕
【化７２】
0005878371.tif 000087
【０１６３】
化合物１０は、本発明の化合物６について概説したものと同じ手順を用いて合成できる。この場合、形成されるジクロロ架橋イリジウム二量体を、２，４−ペンタンジオンで開裂させて生成物を得る。
【０１６４】
〔化合物１１の合成〕
【化７３】
0005878371.tif 000088
【０１６５】
化合物１１の合成は、既に記載した一般的な合成方法を用いて容易に合成することができる。
【０１６６】
〔化合物１２の合成〕
【化７４】
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【０１６７】
化合物１１の合成は、既に記載した一般的な合成方法を用いて容易に合成することができる。
【０１６８】
〔デバイス例〕
【０１６９】
全てのデバイス例は、高真空（＜１０−７Ｔｏｒｒ）の熱蒸着によって作製した。アノード電極は１２００Åのインジウム錫オキシド（ＩＴＯ）である。カソードは１０ÅのＬｉＦとそれに続く１０００ÅのＡｌとからなる。全てのデバイスは作製後直ぐに窒素グローブボックス（＜１ｐｐｍのＨ２Ｏ及びＯ２）中で、エポキシ樹脂で封止されたガラス蓋を用いて包み込み、吸湿剤をそのパッケージ中に組み込んだ。
【０１７０】
表２中のデバイス例１〜８の有機積層体は、ＩＴＯ表面から順に、正孔注入層（ＨＩＬ）として１００ÅのＩｒ（３−Ｍｅｐｐｙ）３、正孔輸送層（ＨＴＬ）として４００Åの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、発光層（ＥＭＬ）として８〜１２％の本発明の化合物でドープした３００ÅのＢＡｌｑ、及びＥＴＬとして５５０ÅのＡｌｑ３（トリス−８−ヒドロキシキノリンアルミニウム）からなる。
【０１７１】
比較例１及び２は、Ｉｒ（３−Ｍｅｐｑ）２（ａｃａｃ）又はＩｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）を発光ドーパントとして用いた以外は上記デバイス例と同様に作製した。
【０１７２】
デバイス構造及びデータは表２にまとめてある。本明細書中で用いるように、以下の化合物は以下の構造を有する。
【０１７３】
【化７５】
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【０１７４】
【表１５】
0005878371.tif 000091
【０１７５】
本発明の化合物を含むデバイス例は、Ｉｒ（３−Ｍｅｐｑ）２（ａｃａｃ）又はＩｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）を含む比較例に対して  同様又はそれより高いデバイス効率及び寿命と、さらには非常に狭い発光スペクトルを示すことが表２からわかる。デバイス例のいくつかは特に良好な特性を示している。例えば、例３のＬＥ及びＥＱＥは、（０．６６２，０．３３５）のＣＩＥにおいて、それぞれ２１．１ｃｄ／Ａ及び１８．２％である。また、例４のＬＥ及びＥＱＥは、（０．６６６，０．３３１）のＣＩＥにおいて、それぞれ１８．７ｃｄ／Ａ及び１１．４％である。これらの効率は比較例１のものよりも顕著に高く、比較例１は１４．３ｃｄ／Ａ及び１４．１％のＬＥ及びＥＱＥを有し、わずかに青いＣＩＥ（０．６５，０．３５）を有する。加えて、（０．６８，０．３２）のＣＩＥにおいて１１．１ｃｄ／Ａ及び１５．４％のＬＥ及びＥＱＥを有する比較例２と比べて、例６のＬＥ及びＥＱＥは（０．６９１，０．３０７）のＣＩＥにおいてそれぞれ１４．０ｃｄ／Ａ及び２０．４％であり、例７のＬＥ及びＥＱＥは（０．６９０，０．３０７）のＣＩＥにおいてそれぞれ１３．３ｃｄ／Ａ及び１９．４％である。注意すべきことは、これらの例は我々の比較例２よりもずっと深い赤色であるにもかかわらず、これらの例の効率はなお顕著にさらに高いことである。例３、４、６、及び７についてのＥＬの半値全幅（ＦＷＨＭ）はそれぞれ、５９、６１、５５、及び５５ｎｍである。これらはそれぞれＦＷＨＭ９４及び８４ｎｍをもつ比較例１及び２について測定されたＥＬよりもはるかに狭い。デバイス例６及び７は、これまでに報告された赤色イリジウム錯体の最も狭いＦＷＨＭを有している。したがって、本発明の化合物は、効率、安定性、及び輝度を向上させるためにデバイスで有利に用いることができる。この分岐したジケトン配位子、例えば、化合物３、６、及び７を用いての昇華温度もまた非常に低く、これは生産において必要とされる長期の熱蒸発に上手く適している。
【０１７６】
加えて、７０℃寿命比較は、比較例１及び２の両方よりもデバイス例８がさらに安定であることを示している。したがって、本発明の化合物はデバイス寿命を向上させるためにデバイス中において有利に用いることができる。
【０１７７】
本明細書に記載した様々な態様は例示を目的としたものであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。例えば、本明細書に記載した物質及び構造の多くは、本発明の精神から離れることなく別の物質及び構造と置き換えることができる。特許請求の範囲に記載した本発明は、当業者には明らかなとおり、本明細書に記載した具体例及び好ましい態様からの変形を含むことができる。なぜ本発明が機能するかについての様々な理論は限定することを意図していないことが理解される。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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