(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を全脂肪酸に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であり、
ＡＳＴＭ Ｄ４４５測定方法による４０℃における動粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンのゲル化能を有しないことを特徴とするデキストリン脂肪酸エステル。
【請求項２】
分岐飽和脂肪酸が、炭素数１２〜２２の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上であることを特徴とする請求項１に記載のデキストリン脂肪酸エステル。
【請求項３】
デキストリン脂肪酸エステルを４０質量％含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて１００ｇの荷重をかけ、１０秒保持後に０．５ｍｍ／秒で離したときの接触点にかかる荷重変化（最大応力値）が３０〜１０００ｇであることを特徴とする請求項１又は２に記載のデキストリン脂肪酸エステル。
【請求項４】
グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体とを反応させることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のデキストリン脂肪酸エステルの製造方法。
【請求項５】
グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物と炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上とを反応させることによりデキストリン脂肪酸エステルを製造する方法であって、全脂肪酸誘導体に対して炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満使用することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のデキストリン脂肪酸エステルの製造方法。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれかに記載のデキストリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする化粧料、医薬品、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はデキストリンを特定の脂肪酸でエステル化した新規デキストリン脂肪酸エステル及びその用途に関し、特に、液状油のゲル化能を有しない新規デキストリン脂肪酸エステルに関する。
【背景技術】
【０００２】
化粧料には、様々な種類の樹脂が用いられてきており、その付着性（タック性）、硬さによる形状保持能を生かした製剤が数多く開発されてきている。樹脂には、大きく分けて天然植物由来の樹脂、例えば松やに、ダンマル、マスチック、コーパル、こはく、バルサム、うるしなどや、天然動物由来の樹脂、例えばセラックなどを出発原料とする天然の樹脂と、石油を原料とする化学薬品から合成された合成樹脂がある。特に天然植物由来の樹脂は、化粧料だけでなくチューインガムなどの食品にも使用されている。例えば、ロジン酸ペンタエリスリチルは、ロジンなる固形樹脂（松の分泌液から得られる）に含まれるアビエチン酸と、ペンタエリスリトール（天然の糖アルコール）をエステル化した天然系樹脂であり（特許文献１参照）、化粧料や食品で一般的に現在も使用されている。しかし、化粧料では臭いの問題が発生しやすく、溶解させるときに加熱により顕著になる傾向があった。また、皮膜に付着性が少なく、可塑剤を添加して調整する必要があり、多量に配合すると使用感を損なう場合もあった。【０００３】
また、合成系樹脂として例えばシリコーン樹脂が配合されてきたが（特許文献２参照）、安全性や臭いや使用感には問題ないものの、特に化粧料においては、肌への付着性に乏しく皮膜と肌との一体感を持たせることが困難な場合があった。【０００４】
そこで、天然系のデキストリン脂肪酸エステルに着目したが、従来のデキストリン脂肪酸エステルには（特許文献３）分岐の脂肪酸をエステル化し、液状油のゲル化能を有するものがあったが、付着性（タック性）が不十分であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特許第３５７５５１０号公報
【特許文献２】特公昭４８−１５０３号公報
【特許文献３】特許第３０１９１９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って本発明の目的は、前述した従来技術が有する各種の欠点を解消し得る素材、特にタック性の優れた新規なデキストリン脂肪酸エステルを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、特定比率からなる分岐飽和脂肪酸と、直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、環状の飽和又は不飽和脂肪酸との混合物、あるいは、分岐飽和脂肪酸単独でデキストリンをエステル化させたデキストリン脂肪酸エステルが、液状油のゲル化能を有せず、タック性に優れていることを見出し、さらにそれらを化粧料などに使用できることを見出し、本発明を完成した。【０００８】
すなわち本発明は、
（１）デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を全脂肪酸に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であることを特徴とするデキストリン脂肪酸エステル、
（２）分岐飽和脂肪酸が、炭素数１２〜２２の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上であることを特徴とする上記（１）に記載のデキストリン脂肪酸エステル、
（３）ＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃における動粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンのゲル化能を有しないことを特徴とする上記（１）又は（２）に記載のデキストリン脂肪酸エステル、及び、
（４）デキストリン脂肪酸エステルを４０質量％含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて１００ｇの荷重をかけ、１０秒保持後に０．５ｍｍ／秒で離したときの接触点にかかる荷重変化（最大応力値）が３０〜１０００ｇであることを特徴とする上記（１）〜（３）のいずれかに記載のデキストリン脂肪酸エステルに関する。【０００９】
また、本発明は、
（５）グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体とを反応させることを特徴とするデキストリン脂肪酸エステルの製造方法、及び、
（６）グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物と炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上とを反応させることによりデキストリン脂肪酸エステルを製造する方法であって、全脂肪酸誘導体に対して炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満使用することを特徴とするデキストリン脂肪酸エステルの製造方法に関する。【００１０】
さらに、本発明は、
（７）上記（１）〜（４）のいずれかに記載のデキストリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする化粧料、医薬品、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤、及び、
（８）上記（５）又は（６）に記載の製造方法により得られたデキストリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする化粧料、医薬品、医薬部外品、文具、塗料又はインキ用基剤に関する。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】製造例１のデキストリン脂肪酸エステルのＩＲチャートを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明をさらに詳細に説明する。
（デキストリン脂肪酸エステル）
本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であり、デキストリンへの脂肪酸の置換度は、グルコース単位当たり１．０〜３．０であり、好ましくは１．２〜２．８である。この置換度が１．０未満であると液状油等への溶解温度が１００℃以上と高くなり、着色や特異な臭いが生じ、好ましくない。
【００１３】
本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、次の特性を有する。
１）本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、液状油に混合したときに液状油がゲル化しない。
「液状油がゲル化しない」とは、ＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃における動粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンを液状油とする場合、本発明のデキストリン脂肪酸エステルを５質量％含有する該流動パラフィンを１００℃で溶解し、２４時間後２５℃で粘度を測定したとき、粘度が、Ｙａｍｃｏ  ＤＩＧＩＴＡＬ  ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ粘度計ＶＭ−１００Ａ（振動式）（山一電機社製）の検出限界以下であることを意味する。なお、ゲル化する場合には、粘度が検出されることで確認できる。
２）本発明のデキストリン脂肪酸エステルが形成する皮膜が特定範囲のタック性を有する。
「タック性」を、支持体に該デキストリン脂肪酸エステルを塗布し、もうひとつの支持体を相互に離れた状態から面接触させた後に、後退させて別離させ、後退を開始してから完全に別離するまでの接触点にかかる荷重変化（最大応力値）で表す場合、該デキストリン脂肪酸エステルを４０質量％含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザー、たとえば、テクスチャーアナライザーＴＡ．ＸＴｐｌｕｓ（Stable Micro Systems社製）を用いて、プローブとして直径１２．５ｍｍ円柱状のポリアセタール樹脂（Ｄｅｌｒｉｎ（登録商標）デュポン社製）製プローブを使用し、１００ｇの荷重をかけ１０秒保持後に０．５ｍｍ／秒で離したときの荷重変化、すなわちタック性が３０〜１，０００ｇである。
【００１４】
本発明のデキストリン脂肪酸エステルに用いられるデキストリンは、グルコース平均重合度３〜１５０、特に１０〜１００のデキストリンが好ましい。グルコース平均重合度が２以下では、得られたデキストリンエステルがワックス様となって油剤への溶解性が低下する。また、グルコース平均重合度が１５０を超えると、デキストリンエステルの油剤への溶解温度が高くなる、又は溶解性が悪くなる等の問題を生ずることがある。デキストリンの糖鎖は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
【００１５】
本発明のデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸とは、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を必須とし、さらに炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上（以下、これら炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸以外の脂肪酸をまとめて表すときは「その他の脂肪酸」という）を含有してもよいものである。
【００１６】
本発明における脂肪酸の組成割合は、全脂肪酸に対して、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上が５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、好ましくは５５ｍｏｌ％以上１００ｍｏｌ％以下であり、その他の脂肪酸は、０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満、好ましくは、０ｍｏｌ％以上４５ｍｏｌ％以下である。
【００１７】
本発明に用いられる炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸としては、例えば、イソ酪酸、イソ吉草酸、２−エチル酪酸、エチルメチル酢酸、イソヘプタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、イソヘキサコサン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択又は組み合わせて使用することができる。これらのうち、炭素数１２〜２２のものが好ましく、特にイソステアリン酸が好ましく、構造違い等の限定は特にない。
【００１８】
本発明において、イソステアリン酸とは、分岐したステアリン酸の１種又は２種以上の混合物を意味する。例えば５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン酸は、イソブチレン２量体のオキソ反応により炭素数９の分岐アルデヒドとし、次いでこのアルデヒドのアルドール縮合により炭素数１８の分岐不飽和アルデヒドとし、次いで水素添加、酸化することにより製造することができ（以下「アルドール縮合型」と略す）、これは例えば日産化学工業株式会社より市販されている。２−ヘプチルウンデカン酸はノニルアルコールをガーベット反応（Guerbet reaction）に付し、次いで酸化することにより製造することができ、これは例えば三菱化成株式会社より市販されており、分岐位置の若干異なる類似混合物として、日産化学工業株式会社より市販され、さらに出発アルコールが直鎖飽和ではない２箇所メチル分岐したタイプも同様に日産化学工業株式会社より市販されている（以下総じて「ガーベット反応型」と略す）。また、メチル分岐イソステアリン酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるもので〔例えばJ. Amer. Oil Chem. Soc., 51，522（1974）に記載〕、例えば米国エメリー社などから市販されていたものがあげられる（以下「エメリー型」と略す）。エメリー型イソステアリン酸の出発物質であるダイマー酸のさらに出発物質は、オレイン酸だけでなく、リノール酸、リノレン酸等も含まれる場合がある。本発明においては特にこのエメリー型がより好ましい。
【００１９】
本発明に用いられる炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸としては、例えば、酢酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜、選択又は組み合わせて使用することができる。これらのうち、炭素数８〜２２ものが好ましく、特に炭素数１２〜２２のものが好ましい。
【００２０】
本発明に用いられる炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸としては、例えば、モノエン不飽和脂肪酸としては、シス−４−デセン（オブツシル）酸、９−デセン（カプロレイン）酸、シス−４−ドデセン（リンデル）酸、シス−４−テトラデセン（ツズ）酸、シス−５−テトラデセン（フィセテリン）酸、シス−９−テトラデセン（ミリストレイン）酸、シス−６−ヘキサデセン酸、シス−９−ヘキサデセン（パルミトレイン）酸、シス−９−オクタデセン（オレイン）酸、トランス−９−オクタデセン酸（エライジン酸）、シス−１１−オクタデセン（アスクレピン）酸、シス−１１−エイコセン（ゴンドレイン）酸、シス−１７−ヘキサコセン（キシメン）酸、シス−２１−トリアコンテン（ルメクエン）酸等が挙げられ、ポリエン不飽和脂肪酸としては、ソルビン酸、リノール酸、ヒラゴ酸、プニカ酸、リノレン酸、γ−リノレン酸、モロクチ酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、ＥＰＡ、イワシ酸、ＤＨＡ、ニシン酸、ステアロール酸、クレペニン酸、キシメニン酸等が挙げられる。
【００２１】
本発明に用いられる炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸は、環状構造を基本骨格の少なくとも一部に有する炭素数６〜３０の飽和又は不飽和脂肪酸を意味し、例えば９，１０−メチレン−９−オクタデセン酸；アレプリル酸、アレプリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸、α−シクロヘキシルメチル酸、ω−シクロヘキシル酸；５（６）−カルボキシ−４−ヘキシル−２−シクロヘキセン−１−オクタン酸、マルバリン酸、ステルクリン酸、ヒドノカルピン酸、ショールムーグリン酸などが挙げられる。
【００２２】
本発明において、脂肪酸として分岐飽和脂肪酸単独の場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリンイソ酪酸エステル
デキストリンエチルメチル酢酸エステル
デキストリンイソヘプタン酸エステル
デキストリン２−エチルヘキサン酸エステル
デキストリンイソノナン酸エステル
デキストリンイソデカン酸エステル
デキストリンイソパルミチン酸エステル
デキストリンイソステアリン酸エステル
デキストリンイソアラキン酸エステル
デキストリンイソヘキサコサン酸エステル
デキストリン（イソ吉草酸／イソステアリン酸）エステル
【００２３】
本発明において、脂肪酸として分岐飽和脂肪酸とその他の脂肪酸との混合脂肪酸を用いた場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリン（イソ酪酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（イソアラキン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（エチルメチル酢酸／ラウリン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／ラウリン酸）エステル
デキストリン（イソヘプタン酸／ラウリン酸／ベヘン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／ミリスチン酸）エステル
デキストリン（イソヘキサコサン酸／ミリスチン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／イソ吉草酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソノナン酸／パルミチン酸／カプロン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／パルミチン酸／ステアリン酸）エステル
デキストリン（イソデカン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／ステアリン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／アラキン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／アラキン酸）エステル
デキストリン（２−エチル酪酸／ベヘン酸）エステル
デキストリン（イソノナン酸／リノール酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／アラキドン酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／カプリル酸／リノール酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／ステアリン酸／オレイン酸）エステル
デキストリン（イソアラキン酸／パルミチン酸／ショールムーグリン酸）エステル
【００２４】
（デキストリン脂肪酸エステルの製造方法）
次に、本発明のデキストリン脂肪酸エステルの製造方法について説明する。
製造方法としては、特に限定されず、公知の製法を採用することができるが、たとえば以下のようにして製造することができる。
【００２５】
１）グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上（以下、これらの脂肪酸誘導体をまとめて表すときは「その他の脂肪酸誘導体」という）を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体とを反応させる。
【００２６】
２）グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物とその他の脂肪酸誘導体とを反応させる。
その場合、全脂肪酸誘導体に対して炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、その他の脂肪酸誘導体を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満使用する。
【００２７】
本発明において、上記デキストリンとのエステル化反応に使用される脂肪酸誘導体としては、例えば、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等が用いられる。
１）及び２）のいずれも場合も、まず、デキストリンを反応溶媒に分散し、必要に応じて触媒を添加する。これに、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等を添加して反応させる。１）の製造法の場合は、これらの酸を混合して同時に添加反応させ、２）の製造法の場合は、まず反応性の低い分岐飽和脂肪酸誘導体を反応させた後、次いでその他の脂肪酸誘導体を添加反応させる。
【００２８】
製造にあたり、これらのうちの好ましい方法を採用することができる。反応溶媒にはジメチルホルムアミド、ホルムアミド等のホルムアミド系；アセトアミド系；ケトン系；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物系；ジオキサン等の溶剤を適宜使用することができる。反応触媒としてはピリジン、ピコリン等の３級アミノ化合物などを用いることができる。反応温度は原料脂肪酸等により適宜選択されるが、０℃〜１００℃の温度が好ましい。
【００２９】
（用途）
次に本発明の新規デキストリン脂肪酸エステルを含有する組成物について詳述する。本発明の新規デキストリン脂肪酸エステルを組成物に配合する場合、その配合量は特に限定されないが、好ましくは０．０１〜９０質量％、さらに好ましくは０．１〜５０質量％である。
【００３０】
本発明の新規デキストリン脂肪酸エステルを含有する組成物は、化粧料、医薬品、医薬部外品、文具、インキ、塗料等の基材として使用できる。
上記用途に応じて、配合可能な成分を適宜配合することができる。
例えば、化粧料の場合については、本発明の新規デキストリン脂肪酸エステルの効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用される成分、例えば油剤、界面活性剤、アルコール類、水、保湿剤、ゲル化剤及び増粘剤、粉体、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、酸化防止剤、美肌用成分（美白剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等）、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン等を配合することができる。
【００３１】
油剤としては、特に限定されず、固形油、半固形油、液状油等が挙げられ、天然動植物油及び半合成油、炭化水素油、エステル油、グリセライド油、シリコーン油、高級アルコール、高級脂肪酸、有機溶剤等が例示される。
固形油としてはカルナウバロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、セラックロウ、硬化油等の天然ロウ類、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の鉱物系ワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等の合成ワックス、ベヘニルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの高級アルコール、ステアリン酸、ベヘン酸などの高級脂肪酸等を例示することができる。
液状油で、天然動植物油及び半合成油としては、具体的にアボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カヤ油、肝油、キョウニン油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、シナギリ油、シナモン油、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、綿実油、ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。  
炭化水素油としては、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン等が挙げられる。
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、２−エチルヘキサン酸セチル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
グリセライド油としては、アセトグリセライド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステアリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセライド、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセライド、モノステアリン酸グリセライド、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等が挙げられる。
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
高級アルコールとしてはオレイルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール等が挙げられる。
高級脂肪酸としてはオレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。
有機溶剤としてはｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等の非芳香族系化合物、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系化合物、ジオキサン、テトラハイドロフラン等のエーテル系化合物、２−プロパノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、カービトール類、セロソルブ類、ポリブテン、スピンドル油等が挙げられる。
【００３２】
界面活性剤としては通常化粧料に使用されるものであれば特に制限はなく、何れのものも使用することができる。界面活性剤はアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が例示されるが、これらを必要に応じて１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３３】
アニオン性界面活性剤として、具体的にはステアリン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合等のカルボン酸塩、アルキルスルホン酸、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステル硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸系活性剤等が挙げられる。
【００３４】
カチオン性界面活性剤としては長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩、長鎖アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルエーテルジメチルアンモニウム塩、ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム塩等のアルキル４級アンモニウム塩や芳香族４級アンモニウム塩をはじめ、アルキルピリジニウム塩等のピリジニウム塩、アルキルジヒドロキシエチルイミダゾリン塩等のイミダゾリン塩、Ｎ−アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩、そしてアルキルアミン塩、ポリアミン、アミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩等が挙げられる。
【００３５】
非イオン性界面活性剤としてはソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げられる。
【００３６】
両性界面活性剤としてはアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン等のカルボベタイン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン等のスルホベタイン型両性界面活性剤、Ｎ−脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン塩、Ｎ−脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルエチレンジアミン二塩等のアミドアミン型（イミダゾリン型）両性界面活性剤、Ｎ−［３−アルキルオキシ−２−ヒドロキシプロピル］アルギニン塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、アルキルイミノジカルボン酸塩型両性界面活性剤等が挙げられる。
【００３７】
アルコール類として、具体的にはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、エリスリトール等の多価アルコール、ソルビトール、マルトース、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール等が例示される。
保湿剤としては尿素、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等が挙げられる。
【００３８】
水系増粘剤、ゲル化剤としてはアラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、キャロブガム、グァーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード（マルメロ）、デンプン（コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ）、アルゲコロイド、トラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系増粘剤、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等がある。また、この中には、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の皮膜形成剤も含まれる。
【００３９】
油ゲル化剤としては、アルミニウムステアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリステート等の金属セッケン、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸、α，γ−ジ−ｎ−ブチルアミン等のアミノ酸誘導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジリデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソルビトールのベンジリデン誘導体、ジメチルベンジルドデシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチルジオクタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の有機変性粘土鉱物が挙げられる。
【００４０】
粉体としては無機粉体、有機粉体、金属石鹸粉末、有色顔料、パール顔料、金属粉末、タール色素、天然色素等が挙げられ、その粒子形状（球状、針状、板状等）や粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）、粒子構造（多孔質、無孔質等）を問わず、何れのものも使用することができる。
【００４１】
無機粉体として、具体的には酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、シリカ等が挙げられる。
【００４２】
有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタン、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロースパウダー、シルクパウダー、ナイロンパウダー（１２ナイロン、６ナイロン）、スチレン・アクリル酸共重合体パウダー、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体パウダー、ビニル樹脂パウダー、尿素樹脂パウダー、フェノール樹脂パウダー、フッ素樹脂パウダー、ケイ素樹脂パウダー、アクリル樹脂パウダー、メラミン樹脂パウダー、エポキシ樹脂パウダー、ポリカーボネイト樹脂パウダー、微結晶繊維粉体パウダー、コメデンプン、ラウロイルリジン等が挙げられる。
【００４３】
金属石鹸粉末（界面活性剤金属塩粉末）としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等の各粉末が挙げられる。
【００４４】
有色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γー酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの及びこれらの粉体を複合化した複合粉体等が挙げられる。
【００４５】
パール顔料としては酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等が挙げられ、また、金属粉末としてはアルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。
【００４６】
タール色素としては赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色４０４号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０６号、橙色２０７号等が挙げられ、天然色素としてはカルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等が挙げられる。
【００４７】
これらの粉体はそのまま使用しても良いが、これらの粉体を複合化したり、油剤やシリコーン、フッ素化合物等で表面処理を行なって使用しても良い。
上記粉体は必要に応じて１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４８】
紫外線吸収剤としてはパラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００４９】
防腐剤、抗菌剤としてはパラオキシ安息香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられる。
【００５０】
酸化防止剤としてはトコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン等、ｐＨ調整剤としては乳酸、乳酸塩、クエン酸、クエン酸塩、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等、キレート剤としてはアラニン、エデト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸塩、ヒドロキシエタンジホスホン等、清涼剤としてはＬ−メントール、カンファ、薄荷油、ペパーミント油、ユーカリ油等、抗炎症剤としてはアラントイン、グリチルレチン酸塩、グリチルレチン誘導体、トラネキサム酸、アズレン等が夫々挙げられる。
【００５１】
美肌用成分としてはアルブチン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロイヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等の血行促進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
【００５２】
ビタミン類としてはビタミンＡ油、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンＡ類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラビンアデニンヌクレオチド等のビタミンＢ２類、ピリドキシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート等のビタミンＢ６類、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸ナトリウム、ｄｌ−α−トコフェロール−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルジカリウム等のビタミンＣ類、パントテン酸カルシウム、Ｄ−パントテニルアルコール、パントテニルエチルエーテル、アセチルパントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール等のビタミンＤ類、ニコチン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類、ｄｌ−α−トコフェロール、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、ニコチン酸ｄｌ−α−トコフェロール、コハク酸ｄｌ−α−トコフェロール等のビタミンＥ類、ビタミンＰ、ビオチン等が挙げられる。
【００５３】
アミノ酸類としてはアルギニン、アスパラギン酸、シスチン、システイン、メチオニン、セリン、ロイシン、イソロイシン、トリプトファン、アラニン、グリシン、プロリン等、核酸としてはデオキシリボ核酸等、ホルモンとしてはエストラジオール、エチニルエストラジオール等が挙げられる。
【００５４】
本発明のデキストリン脂肪酸エステルを化粧料として使用する場合は、必要に応じて他の成分を併用して常法により調製し、例えば液状、乳液状、クリーム状、固形状、ゲル状、ペースト状等、種々の形態にて実施することができる。また、本発明のデキストリン脂肪酸エステルを含有する化粧料は油成分を含有することができる剤形であれば、油性系、油中水型乳化系、水中油型乳化系等、その剤形は特に制限されず、具体的には乳液、クリーム、美容液、化粧油、リップクリーム、ハンドクリーム、洗顔料などのスキンケア化粧料、ファンデーション、メイクアップ下地、ほほ紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤、口紅、リップグロス等のメイクアップ化粧料、ヘアトニック、ヘアクリーム、シャンプー、リンス、コンディショナー、整髪料等の頭皮又は毛髪用の化粧料等、種々の製品にて実施することできる。
【実施例】
【００５５】
以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【００５６】
《デキストリン脂肪酸エステルの製造例》
[製造例１：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステル]
平均グルコース重合度３０のデキストリン２１．４１ｇ（０．１３２ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇ（０．６６６ｍｏｌ）とからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）１２０ｇ（０．３９６ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質１０７ｇを得た。【００５７】
図１は得られたデキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルのＩＲスペクトルである。
このＩＲスペクトルから１０００〜１２００ｃｍ−１にデキストリン由来、１７４２ｃｍ−１にエステル由来、２８００〜３０００ｃｍ−１にアルキル由来のピークを確認した。また、アルカリ分解後の脂肪酸量とガスクロマトグラフィーから、置換度２．２、イソステアリン酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）であった。【００５８】
[製造例２〜４：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステル]
製造例１記載の原料・方法に準じ、製造例２は、平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．１７２ｍｏｌ用い、置換度１．０のデキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。製造例３は平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．２２４ｍｏｌ用い、置換度１．４のデキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。製造例４は平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．５０２ｍｏｌ用い、置換度２．６のデキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。【００５９】
[製造例５：デキストリンイソステアリン酸エステル]
イソステアリン酸クロライド（エメリー型）の代わりにイソステアリン酸クロライド（ガーベット反応型）を用いた以外は製造例１と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質８０ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度１．８であった。【００６０】
[製造例６：デキストリンイソステアリン酸エステル]
イソステアリン酸クロライド（エメリー型）の代わりにイソステアリン酸クロライド（アルドール縮合型）を用いた以外は製造例１と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質６０ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度１．２であった。【００６１】
[製造例７：デキストリンイソアラキン酸／パルミチン酸エステル]
平均グルコース重合度１５０のデキストリン５１．２８ｇをジメチルホルムアミド１５０ｇ、ピリジン６０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソアラキン酸クロライド１３２ｇとパルミチン酸クロライド１２ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質１４５ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度１．１、イソアラキン酸８５ｍｏｌ％、パルミチン酸１５ｍｏｌ％であった。【００６２】
[製造例８：デキストリンイソ酪酸／カプリン酸エステル]
平均グルコース重合度５のデキストリン３４．１９ｇを３−メチルピリジン２１５ｇに７０℃で分散させ、イソ酪酸クロライド５０ｇ及びカプリン酸クロライド６０ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をエタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９８ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度２．９、イソ酪酸６３ｍｏｌ％、カプリン酸３７ｍｏｌ％であった。【００６３】
[製造例９：デキストリンイソパルミチン酸エステル]
平均グルコース重合度１００のデキストリン２３．６２ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド１００ｇを３０分間滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９０ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度２．０であった。【００６４】
[製造例１０：デキストリンイソノナン酸／ステアリン酸エステル]
平均グルコース重合度２０のデキストリン３６．３４ｇをジメチルホルムアミド１２０ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソノナン酸クロライド４１ｇ及びステアリン酸クロライド５８ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９５ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度１．６、イソノナン酸５１ｍｏｌ％、ステアリン酸４９ｍｏｌ％であった。【００６５】
[製造例１１：デキストリン２−エチルヘキサン酸／ベヘン酸エステル]
平均グルコース重合度２０のデキストリン５４．５６ｇをジメチルホルムアミド１５０ｇ、３−メチルピリジン１３０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、２−エチルヘキサン酸クロライド１４７ｇ、次いでベヘン酸クロライド３６ｇを計３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９５ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度２．３、２−エチルヘキサン酸９５ｍｏｌ％、ベヘン酸５ｍｏｌ％であった。【００６６】
[製造例１２：デキストリンイソパルミチン酸／酢酸エステル]
平均グルコース重合度２０のデキストリン２２．５６ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン７０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド１１０ｇ及び無水酢酸１０ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９６ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度２．８、イソパルミチン酸７９ｍｏｌ％、酢酸２１ｍｏｌ％であった。【００６７】
[製造例１３：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）／オレイン酸エステル]
平均グルコース重合度４０のデキストリン１９．９９ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）１０８ｇとオレイン酸クロライド１２ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質８８ｇを得た。製造例１と同様にして測定を行い、置換度２．２、イソステアリン酸５４ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４６ｍｏｌ％（内、オレイン酸１０ｍｏｌ％）であった。【００６８】
[比較例１〜３]
製造例１記載のイソステアリン酸クロライドの替わりにパルミチン酸クロライドを用い反応ｍｏｌ数を変えて、同様の方法により、直鎖脂肪酸が１００ｍｏｌ％である、比較例１（置換度２．２）のデキストリンパルミチン酸エステル及び比較例２（置換度１．５）のデキストリンパルミチン酸エステルを得た。また、同様に、２−エチルヘキサン酸クロライドとパルミチン酸クロライドを用い、分岐飽和脂肪酸２５ｍｏｌ％直鎖飽和脂肪酸が７５ｍｏｌ％である比較例３（置換度１．５）のデキストリン２−エチルヘキサン酸／パルミチン酸エステルを得た。【００６９】
《タック性・粘度測定結果》
製造例１〜１３及び比較例１〜３で製造したデキストリン脂肪酸エステル、並びにトリメチルシロキシケイ酸（比較例４）、ロジン酸ペンタエリスリトール（比較例５）につき、以下に示す方法でタック性及び粘度を測定した。表１にそれらの結果を示す。【００７０】
（タック性評価方法）
各試料をＩＰクリーンＬＸ（軽質流動イソパラフィン）に４０％溶解した溶液を、ガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで塗布し、その皮膜を室温２４時間乾燥後、７０℃で１２時間保存した後、室温２５℃におけるタック性を、以下に示す機器および条件で評価した。
[測定機器]テクスチャーアナライザーＴＡ．ＸＴｐｌｕｓ（Stable Micro Systems社製）
[プローブ]１／２  Cyl.Delrin（ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ)）Ｐ／０．５）、直径１２．５ｍｍ円柱状
[測定条件]Test Speed：０．５ｍｍ／ｓｅｃ, Applied Force：１００ｇ, Contact Time：１０ｓｅｃ【００７１】
（粘度評価）
各試料を５質量％含有する流動パラフィンを１００℃で溶解し、室温（２５℃）まで冷却する。２５℃の恒温槽で２４時間保温し、以下の測定機器を用いて粘度を測定した。
尚、流動パラフィンはＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃の動粘度が８ｍｍ２／ｓのものを使用した。
［測定機器］Ｙａｍｃｏ  ＤＩＧＩＴＡＬ  ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ  ＭＯＤＥＬ  ＶＭ−１００Ａ（山一電機社製）【００７２】
【表１】
0005882192.tif 000002
＊１:エメリー型（出発原料  コグニス社ＥＭＡＲＳＯＬ８７３）
＊２:ガーベット反応型（出発原料  日産化学工業社製  ファインオキソコール  イソステアリン酸−Ｎ）  
＊３:アルドール縮合型（出発原料  日産化学工業社製  ファインオキソコール  イソステアリン酸）
＊４：イソアラキン酸（出発原料  日産化学工業社製  イソアラキン酸）
＊５：イソパルミチン酸（出発原料  日産化学工業社製  イソパルミチン酸）
＊６：イソノナン酸（出発原料  協和発酵ケミカル社製  キョーワノイックＮ  ３，５，５−トリメチルヘキサン酸）
＊７：シリコーンＫＦ−７３１２Ｊ（信越化学工業社製）
＊８：エステルガムＨＰ（荒川化学工業社製）【００７３】
以上のように、本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、従来では得られなかったタック性を有し、付着性に富み、ＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃における粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンをゲル化せず皮膜を形成する特徴を有する。【００７４】
《デキストリン脂肪酸エステルを含有する組成物の処方例》
上記製造例において製造した本発明のデキストリン脂肪酸エステルを用いて以下の化粧料を作製した。【００７５】
［例１：リキッドファンデーション］
下記組成及び製法にてリキッドファンデーションを調製した。
（成分）                                                （質量％）
１．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１）            ３
２．デカメチルシクロペンタシロキサン                          ７
３．リンゴ酸ジイソステアリル                                  ２
４．流動パラフィン                                            ５
５．ミリスチン酸オクチルドデシル                              ５
６．イヌリンステアリン酸エステル（注１）                      ３
７．ジメチルポリシロキサン（注２）                            ７
８．シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン（注３）        ２
９．有機変性ベントナイト（注４）                              １
１０．球状シリカ                                              ５
１１．酸化チタン                                              ７
１２．微粒子酸化チタン                                        ２
１３．ベンガラ                                                ０．２
１４．黄酸化鉄                                                １
１５．黒酸化鉄                                                ０．２
１６．タルク                                                  ３
１７．１，３−ブチレングリコール                              ３
１８．エタノール                                              ５
１９．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）                      ０．１
２０．精製水                                                  残量
２１．香料                                                    ０．１
注１：レオパールＩＳＬ２（千葉製粉社製）
注２：ＫＦ９６Ａ−６ｃｓ（信越化学工業社製）
注３：ＫＦ−６０２８Ｐ（信越化学工業社製）
注４：ベントン３８Ｖ（エレメンティス社製） 【００７６】
［製造方法］
Ａ：成分１〜２を均一に混合溶解した。
Ｂ：成分３〜８を加温溶解した。
Ｃ：Ｂに成分９〜１６を混合して分散した。
Ｄ：成分１７〜２０を均一に混合した。
Ｅ：６０℃でＣにＤを加えて乳化した。
Ｆ：冷却後、ＥにＡ及び成分２１を加えて混合し、リキッドファンデーションを得た。【００７７】
以上のようにして得られた例１のリキッドファンデーションは、滑らかな使用感と付着性に非常に優れ、化粧持ちの良好なものであった。
また、成分１の本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１）に替えて、製造例２〜１３のデキストリン脂肪酸エステルを用いて得たリキッドファンデーションも滑らかな使用感と付着性に非常に優れ、化粧持ちの良好なものであった。
一方、成分１の本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１）に替えて、比較例１のデキストリン脂肪酸エステルを用いて得たリキッドファンデーションは、付着性に欠け、化粧もちの悪いものであった。
また、比較例２のデキストリン脂肪酸エステルを用いて得たリキッドファンデーションは、付着性に欠けるため化粧膜の均一性を損なうものであった。
また、比較例３のデキストリン脂肪酸エステルを用いて得たリキッドファンデーションは、滑らかさはあるものの付着性に欠け化粧膜の均一性を損なうものであった。
また、比較例４を用いて得たリキッドファンデーションは、非常に使用感が重くなり付着性に欠け、使用感が悪いものであった。【００７８】
［例２：油中水型日焼け止めクリーム］
（成分）                                                （質量％）
１．メチルトリメチコン（注５）                              ５
２．アクリル−シリコーン処理微粒子酸化チタン（注６）        ５
３．シリコーン分岐型ラウリル・ポリエーテル変性シリコーン（注７）
０．５
４．ジメチルポリシロキサン（注８）                          ２
５．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例３）          ５
６．パラメトキシケイ皮酸オクチル                            ３
７．イソオクタン酸セチル                                    ５
８．シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン（注３）      ２
９．エタノール                                              ７
１０．グリセリン                                            ２
１１．塩化ナトリウム                                        １
１２．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）                    ０．１
１３．シリコーンパウダー（注９）                            ２
１４．香料                                                  ０．０５
１５．精製水                                                残量
注５：ＴＭＦ−１．５（信越化学工業社製）
注６：ＫＰ−５４９（信越化学工業社製）３％処理微粒子酸化チタン
注７：ＫＦ−６０３８（信越化学工業社製）
注８：ＫＦ−９６−２ｃｓ（信越化学工業社製）
注９：ＫＳＰ−１００（信越化学工業社製）【００７９】
［製造方法］
Ａ：成分１〜３をビーズミル処理して均一に分散する。
Ｂ：成分４〜８を加温溶解し、Ａおよび成分１３を均一に混合する。
Ｃ：成分９〜１２および成分１５を混合溶解する。
Ｄ：ＢにＣを添加しながら乳化後、冷却する。
Ｅ：Ｄに成分１４を添加して均一に混合し、油中水型日焼け止めクリームを得た。【００８０】
得られた本発明の油中水型日焼け止めクリームは、滑らかな使用感と付着性に非常に優れ、化粧持ちの良好なものであった。【００８１】
［例３：ヘアクリーム］
（成分）                                            （質量％）
１．セタノール                                            １
２．ベヘニルアルコール                                    １．５
３．セスキオレイン酸ソルビタン                            １
４．イソノナン酸イソトリデシル                            ２
５．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例６）        ２
６．ジメチルポリシロキサン（注１０）                      ２
７．デカメチルシクロペンタシロキサン                      ５
８．プロピレングリコール                                  ５
９．エタノール                                            ５
１０．カチオン化セルロース（注１１）                      ０．１
１１．キサンタンガム（注１２）                            ０．１
１２．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）                  ０．１
１３．精製水                                              残量
１４．香料                                                ０．０５
注１０：ＫＦ−９６−１００ｃｓ（信越化学工業社製）
注１１：ポリマーＪＲ４００（ユニオンカーバイド社製）
注１２：ケルトロール（ケルコカンパニー社製）【００８２】
［製造方法］
Ａ：成分１〜８を加温して均一混合する。
Ｂ：成分１０〜１３を加温して均一混合する。
Ｃ：８０℃でＡにＢを添加しながら乳化する。
Ｄ:冷却後、Ｃに成分９および成分１４を加えて均一に混合し、ヘアクリームを得た。【００８３】
得られた本発明のヘアクリームは、髪に塗布した時に滑らかにのび広がり、付着性に非常に優れ、ツヤと髪のまとまりに優れ、化粧持ちの良好なものであった。【００８４】
［例４：ヘアミスト（ヘアローション)］
（成分）                                            （質量％）
１．プロピレングリコール                                  １
２．塩化ステアロイルトリメチルアンモニウム                ０．３
３．塩化ジココイルジメチルアンモニウム                    ０．２
４．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例９）        ２
５．エタノール                                          １０
６．ヒドロキシエチルセルロース                            ０．１
７．防腐剤（１，２−ペンタンジオール）                    ３
８．精製水                                                残量
９．香料                                                  ０．０３【００８５】
［製造方法］
Ａ：成分１〜３を加温して均一混合する。
Ｂ：Ａに成分４〜９を加え均一に混合する。
Ｃ：Ｂをディスペンサー容器に充填してヘアミスト（ヘアローション)を得た。【００８６】
得られた本発明のヘアミスト（ヘアローション)は、髪に噴霧すると適度なツヤと髪のまとまりに優れ、その持続性にも優れるものであった。【００８７】
［例５：水中油乳化型アイライナー］
（成分）                                            （質量％）
１．ステアリン酸                                          １
２．セタノール                                            １
３．モノステアリン酸グリセリン                            ０．５
４．モノステアリン酸エチレングリコール                    ０．５
５．ポリオキシエチレン変性ミツロウ（注１３）              ４
６．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例２）        ０．５
７．グリセリン                                            １
８．黒酸化鉄                                            １５
９．精製水                                                残量
１０．１，３−ブチレングリコール                          ５
１１．水酸化ナトリウム                                    ０．２
１２．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）                  ０．１
１３．アクリル酸アルキル共重合体エマルション（注１４）  １０
１４．雲母チタン                                          １
１５．香料                                                ０．０５
注１３：リソレックス  ＢＷ４００（高級アルコール工業社製）
注１４：ＹＯＤＯＳＯＬ  ＧＨ８００Ｆ（固形分４５％）（アクゾノーベル社製）【００８８】
［製法］
Ａ．成分１〜７を９０℃で加熱溶解し、成分８を加えて均一に混合する。
Ｂ．成分９〜１５を８０℃で加熱溶解し、均一に混合する。
Ｃ．ＡにＢを加え、８０℃で乳化する。
Ｄ．容器に充填して製品とする。【００８９】
得られた本発明の水中油乳化型アイライナーは、ラインを描きやすく、密着性に優れるものであった。【００９０】
［例６：化粧水］
（成分）                                            （質量％）
１．ジプロピレングリコール                              １０
２．１，３−ブチレングリコール                            ９
３．グリセリン                                            ３
４．水添レシチン                                          ０．４
５．コレステロール                                        ０．１
６．ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル                                              ０．１
７．ジメチルポリシロキサン（注２）                        ０．１
８．ホホバ油                                              ０．１
９．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例４）        ０．０２
１０．水                                                  残量
１１．ＥＤＴＡ−２Ｎａ                                    ０．０１
１２．（アクリル酸／アクリル酸アルキル（Ｃ１０〜３０）)コポリマー
０．１
１３．カラギーナン                                        ０．０４
１４．水酸化Ｎａ                                          ０．０３
１５．エタノール                                          １
１６．香料                                                ０．０３
１７．防腐剤（フェノキシエタノール）                      ０．１
［製法］
Ａ．成分１〜５を９０℃で加熱溶解して均一に混合する。
Ｂ．成分６〜９を８０℃で加熱溶解し、均一に混合する。
Ｃ．成分１０〜１３を均一膨潤する。
Ｄ．ＡにＢを加え、Ｃを添加して８０℃で乳化後、成分１４〜１７を添加する。
Ｅ．容器に充填して製品とする。【００９１】
得られた本発明の化粧水は、肌へのはりを持たせる密着性に優れるものであった。【００９２】
［例７：水中油型アイクリーム］
（成分）                                            （質量％）
１．Ｎ−ステアロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム    ０．８
２．ＥＤＴＡ−２Ｎａ                                  ０．０１
３．水                                                残量
４．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）                ０．０５
５．１，３−ブチレングリコール                      １０
６．グリセリン                                        ８
７．グリコシルトレハロース                            ４
８．水添レシチン                                      ０．５
９．セトステアリルアルコール                          ３．５
１０．ベヘニルアルコール                              ２
１１．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル              ５
１２．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例７）  ３
１３．スクワラン                                      ２
１４．ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル                                       ４
１５．重質流動イソパラフィン                          ５
１６．ジメチルポリシロキサン（注１０）                ０．１
１７．キサンタンガム（注１２）                        ０．１
１８．水                                              ５
１９．エタノール                                      ４【００９３】
［製法］
Ａ．成分１〜７を９０℃で加熱溶解して均一に混合する。
Ｂ．成分８〜１６を８０℃で加熱溶解し、均一に混合する。
Ｃ．成分１７〜１８を均一膨潤する。
Ｄ．ＡにＢを加え、Ｃを添加して８０℃で乳化後、成分１９を添加する。
Ｅ．容器に充填して製品とする。【００９４】
得られた本発明の水中油型アイクリームは、肌へのはりを持たせやわらかさのある付着力を付与するものであった。【００９５】
[例８：ネイルエナメル]
（成分）                                            （質量％）
１．ニトロセルロース                                    １０
２．トルエンスルホンアミドエポキシ樹脂（注１５）          ５
３．アクリル酸アルキル・スチレン共重合体（注１６）        ５
４．クエン酸アセチルトリブチル                            ５
５．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例８）        １
６．酢酸エチル                                          ２０
７．酢酸ブチル                                            残量
８．イソプロピルアルコール                                ５
９．エタノール                                            ２
１０．ブタノール                                          ２
１１．ｄｌ−カンフル                                      ３
１２．赤色２２０号                                        ０．１
１３．酸化チタン                                          ０．５
１４．雲母チタン（注１７）                              １０
１５．パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル            ０．５
１６．オキシベンゾン                                      ０．５
１７．有機変性ベントナイト（注１８）                      １
１８．無水ケイ酸（注１９）                                ０．５
注１５：ＮＡＧＥＬＬＩＴＥ  ３０５０（TELECHEMISCHE社製）
注１６：アクリベースＭＨ７０５７（藤倉化成社製）
注１７：チミロンスーパーシーンＭＰ−１００１（メルク社製） 
注１８：ベントン２７（ＮＬインダストリー社製） 
注１９：アエロジル３００（日本アエロジル社製） 【００９６】
［製造方法］
Ａ：成分１〜５を成分６〜１１に添加しディスパーにて溶解する。
Ｂ：さらに成分１２〜１８を添加しディスパーにて均一に混合分散したものを容器に充填し、ネイルエナメルを得た。【００９７】
得られた本発明のネイルエナメルは付着性に優れるものであった。【００９８】
[例９：ネイルベースコート]
（成分）                                            （質量％）
１．ニトロセルロース                                      １５
２．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１０）        ０．５
３．酢酸エチル                                            ２０
４．酢酸ブチル                                              残量
５．ヘプタン                                                ５
６．エタノール                                              ３
７．ジブチルフタレート                                      １
８．酸化チタン                                              ０．５
９．炭酸カルシウム                                          ０．１【００９９】
［製造方法］
Ａ：成分１〜２を成分３〜７に添加し、ディスパーにて溶解する。
Ｂ：さらに成分８〜９を均一に添加混合したものを容器に充填し、ネイルベースコートを得た。【０１００】
得られた本発明のネイルベースコートは付着性に優れるものであった。【０１０１】
[例１０：アイカラー]
（成分）                                            （質量％）
１．タルク                                                １２
２．合成金雲母                                            ５０
３．セリサイト                                              残量
４．雲母チタン                                            １５
５．赤色２２６                                              ０．０５
６．赤色２０２                                              ０．１
７．群青                                                    １
８．酸化チタン                                              ２
９．ベンガラ                                                ０．２
１０．黄酸化鉄                                              １
１１．黒酸化鉄                                              ０．１
１２．２−エチルヘキサン酸セチル                            ３
１３．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１１）      ０．５
１４．重質流動イソパラフィン                                ２
１５．スクワラン                                            ５
１６．防腐剤（パラオキシ安息香酸メチル）                    ０．３【０１０２】
［製造方法］
Ａ：成分１〜１１を混合分散し、溶かした成分１２〜１６を添加混合した後粉砕する。
Ｂ：金皿容器にプレス充填し、アイカラーを得た。【０１０３】
得られた本発明のアイカラーは滑らかな使用感と密着性に優れたものであった。【０１０４】
[例１１：クレヨン]
（成分）                                            （質量％）
１．カルナウバロウ                                        １２
２．パラフィンワックス                                    １２
３．ミツロウ                                                ４
４．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１２）        ４
５．流動パラフィン                                        ２４
６．酸化チタン                                            ２０
７．炭酸カルシウム                                        ２４【０１０５】
［製造方法］
Ａ：成分１〜５を加温溶解した。
Ｂ：Ａに成分６〜７を混合して分散後、金型に流し込み、室温放置後、金型から取り出してクレヨンを得た。【０１０６】
得られたクレヨンは、滑らかな使用感と密着性に優れたものだった。【０１０７】
[例１２：金属用油性白色塗料]
（成分）                                          （質量％）
１．本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例１）        １．５
２．チタン白（注２０）                                  ６０
３．脱水ヒマシ油変性アルキッド樹脂ワニス                ３３
４．流動パラフィン                                        ５
５．マンガンドライヤー（注２１）                          ０．５
注２０：ＭＴ５００Ｂ（テイカ株式会社製）
注２１：ＪＩＳ  Ｋ  ８９９７・６４（日本化学産業株式会社製）【０１０８】
［製造方法］
成分１と４を８０℃にて加熱溶解し、成分２、３、５を順次加えた後、常温でよく練り合わせて金属用油性白色塗料を作成した。【０１０９】
上記金属用油性白色塗料は分散安定性に優れ、また、使用時に少量のテレピン油や溶剤を添加して撹拌することにより、大きく粘度が低下し、塗装作業に適した粘度となる。ハケ塗りの場合、塗り延ばしやすく、厚塗りができ、ハケ目が残りにくく、また、タレにくい等の塗料として優れた粘性の塗料であった。
【産業上の利用可能性】
【０１１０】
本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、従来では得られなかったタック性を有し、肌への付着性に富み、液状油をゲル化せず皮膜を形成する。さらに油剤への溶解性と透明性に優れ、適度な硬さを有するため、化粧料に配合すると、負担感なく化粧もちを良くする効果が得られ、さらにインキや塗料、文具でも、色材の分散性を維持するものが得られる。
【図１】
0005882192.tif 000003