(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示されるヘテロ環化合物：
【化１】
0006005350.tif 000169
前記化学式１で、
Ｒ１ないしＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、Ｃ５−Ｃ６０アリール基またはＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、Ｃ５−Ｃ６０アリール基またはＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ６０縮合多環基であり、
Ｘは、−（Ａｒ３）ｎ−で示される二価連結基であり、Ａｒ３は、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ６０縮合多環基であり、ｎは、１ないし１０の整数であり、
ｎ個のＡｒ３は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
ｎ個のＡｒ３のうち、互いに隣接する２以上のＡｒ３は、互いに融合されたり、あるいは単結合で連結されうる。
【請求項２】
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、一つ以上の−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項３】
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、または下記化学式２ａないし２ｆであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化２ａ】
0006005350.tif 000170
（化学式２ａ中、ｐは１ないし５の整数である）
【化２ｂ】
0006005350.tif 000171
（化学式２ｂ中、ｐは１ないし７の整数である）
【化２ｃ】
0006005350.tif 000172
（化学式２ｃ中、ｐは１ないし７の整数である）
【化２ｄ】
0006005350.tif 000173
【化２ｅ】
0006005350.tif 000174
（化学式２ｅ中、ｐは１ないし４の整数であり、ｑは１ないし４の整数である）
【化２ｆ】
0006005350.tif 000175
前記化学式２ａないし２ｆで、
Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝で表示される連結基であり、
Ｚ１、Ｚ２、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、
Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリーレン基であり、
ｒは、０ないし５の整数であり、
＊は、結合を示す。
【請求項４】
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｈであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化３ａ】
0006005350.tif 000176
【化３ｂ】
0006005350.tif 000177
【化３ｃ】
0006005350.tif 000178
【化３ｄ】
0006005350.tif 000179
【化３ｅ】
0006005350.tif 000180
【化３ｆ】
0006005350.tif 000181
【化３ｇ】
0006005350.tif 000182
【化３ｈ】
0006005350.tif 000183
前記化学式３ａないし３ｈで、Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、
ｒは、０ないし２の整数であり、
＊は、結合を示す。
【請求項５】
Ｒ２及びＲ５が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｈであることを特徴とする、請求項３に記載のヘテロ環化合物：
【化３ａ】
0006005350.tif 000184
【化３ｂ】
0006005350.tif 000185
【化３ｃ】
0006005350.tif 000186
【化３ｄ】
0006005350.tif 000187
【化３ｅ】
0006005350.tif 000188
【化３ｆ】
0006005350.tif 000189
【化３ｇ】
0006005350.tif 000190
【化３ｈ】
0006005350.tif 000191
前記化学式３ａないし３ｈで、Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、
ｒは、０ないし２の整数であり、
＊は、結合を示す。
【請求項６】
Ｒ２及びＲ５が水素原子であり、
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して、水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項３に記載のヘテロ環化合物。
【請求項７】
前記化学式１で、Ａｒ１またはＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項８】
前記化学式１で、Ａｒ１またはＡｒ２は、下記化学式４ａないし４ｄであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化４ａ】
0006005350.tif 000192
（化学式４ａ中、ｐは１ないし５の整数である）
【化４ｂ】
0006005350.tif 000193
（化学式４ｂ中、ｐは１ないし７の整数である）
【化４ｃ】
0006005350.tif 000194
（化学式４ｃ中、ｐは１ないし７の整数である）
【化４ｄ】
0006005350.tif 000195
前記化学式４ａないし４ｄで、
Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝で表示される連結基であり、
Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、
＊は、結合を示す。
【請求項９】
前記化学式１で、Ａｒ１またはＡｒ２は、下記化学式５ａないし５ｉであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化５ａ】
0006005350.tif 000196
【化５ｂ】
0006005350.tif 000197
【化５ｃ】
0006005350.tif 000198
【化５ｄ】
0006005350.tif 000199
【化５ｅ】
0006005350.tif 000200
【化５ｆ】
0006005350.tif 000201
【化５ｇ】
0006005350.tif 000202
【化５ｈ】
0006005350.tif 000203
【化５ｉ】
0006005350.tif 000204
前記化学式５ａないし５ｉで、
Ｚ１、Ｚ２はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、
＊は、結合を示す。
【請求項１０】
Ａｒ３は、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項１１】
Ａｒ３は、下記化学式６ａないし６ｅであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化６ａ】
0006005350.tif 000205
（化学式６ａ中、ｐは１ないし４の整数である）
【化６ｂ】
0006005350.tif 000206
（化学式６ｂ中、ｐは１ないし３の整数であり、ｑは１ないし３の整数である）
【化６ｃ】
0006005350.tif 000207
（化学式６ｃ中、ｐは１ないし３の整数であり、ｑは１ないし３の整数である）
【化６ｄ】
0006005350.tif 000208
（化学式６ｄ中、ｐは１ないし３の整数である）
【化６ｅ】
0006005350.tif 000209
前記化学式６ａないし６ｅで、
Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、
Ｙ４、Ｙ５及びＹ６はそれぞれ独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、
Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、
＊は、結合を示す。
【請求項１２】
前記ｎは、１または２であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項１３】
前記化学式１で、Ｘは、下記化学式７ａないし７ｊであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化７ａ】
0006005350.tif 000210
【化７ｂ】
0006005350.tif 000211
【化７ｃ】
0006005350.tif 000212
【化７ｄ】
0006005350.tif 000213
【化７ｅ】
0006005350.tif 000214
【化７ｆ】
0006005350.tif 000215
【化７ｇ】
0006005350.tif 000216
【化７ｈ】
0006005350.tif 000217
【化７ｉ】
0006005350.tif 000218
【化７ｊ】
0006005350.tif 000219
前記化学式７ａないし７ｊで、＊は、結合を示す。
【請求項１４】
前記化学式１で、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｈであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化３ａ】
0006005350.tif 000220
【化３ｂ】
0006005350.tif 000221
【化３ｃ】
0006005350.tif 000222
【化３ｄ】
0006005350.tif 000223
【化３ｅ】
0006005350.tif 000224
【化３ｆ】
0006005350.tif 000225
【化３ｇ】
0006005350.tif 000226
【化３ｈ】
0006005350.tif 000227
前記化学式３ａないし３ｈで、Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示し、
Ｒ２、Ｒ５は、水素原子であり、
Ａｒ３は、下記化学式６ａないし６ｅである：
【化６ａ】
0006005350.tif 000228
（化学式６ａ中、ｐは１ないし４の整数である）
【化６ｂ】
0006005350.tif 000229
（化学式６ｂ中、ｐは１ないし３の整数であり、ｑは１ないし３の整数である）
【化６ｃ】
0006005350.tif 000230
（化学式６ｃ中、ｐは１ないし３の整数であり、ｑは１ないし３の整数である）
【化６ｄ】
0006005350.tif 000231
（化学式６ｄ中、ｐは１ないし３の整数である）
【化６ｅ】
0006005350.tif 000232
前記化学式６ａないし６ｅで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、Ｙ４、Ｙ５及びＹ６はそれぞれ独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、＊は、結合を示し、
前記化学式１でｎは、１または２であり、
前記Ａｒ１、Ａｒ２は、下記化学式４ａないし４ｄであるヘテロ環化合物：
【化４ａ】
0006005350.tif 000233
（化学式４ａ中、ｐは１ないし５の整数である）
【化４ｂ】
0006005350.tif 000234
（化学式４ｂ中、ｐは１ないし７の整数である）
【化４ｃ】
0006005350.tif 000235
（化学式４ｃ中、ｐは１ないし７の整数である）
【化４ｄ】
0006005350.tif 000236
前記化学式４ａないし４ｄで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、＊は、結合を示す。
【請求項１５】
前記化学式１の化合物が、下記化合物のうち一つであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化８】
0006005350.tif 000237
【請求項１６】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に介在された有機層と、を具備した有機発光素子であって、
前記有機層が、請求項１ないし請求項１５のうち、いずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含む第１層を含む、有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層であることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記第１層が発光層であり、前記化学式１で表示される化合物が、蛍光ホストまたはリン光ホストまたは蛍光ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記第１層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物を含むことを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記第１層が発光層であり、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、リン光化合物を含むことを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項２１】
前記第１層が、青色発光層であることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項２２】
前記第１層が青色発光層であり、
前記化学式１の化合物が青色ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項２３】
前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち２層以上の組み合わせをさらに含むことを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項２４】
前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層が、電荷生成物質をさらに含むことを特徴とする、請求項２３に記載の有機発光素子。
【請求項２５】
前記電子輸送層が、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことを特徴とする、請求項２３に記載の有機発光素子。
【請求項２６】
前記金属含有物質が、Ｌｉ錯体を含むことを特徴とする、請求項２５に記載の有機発光素子。
【請求項２７】
請求項１６に記載の有機発光素子を具備し、
前記有機発光素子の第１電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された、平板表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロ環化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光装置（light emitting device）は、自発光型表示素子であって、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が速いという長所を有しているために、大きな注目を集めている。
【０００３】
このような発光素子の種類は、発光層（emitting layer）に無機化合物を使用する無機発光素子と、有機化合物を使用する有機発光素子とに大別される。
【０００４】
このうち、特に有機発光素子は、無機発光素子に比べて、輝度、駆動電圧特性及び応答速度特性にすぐれ、多色化が可能であるという点で、多くの研究がなされている。
【０００５】
有機発光素子は、一般的に、アノード／有機発光層／カソードの積層構造を有し、前記アノードと発光層との間、または発光層とカソードとの間に、正孔注入層、正孔輸送層、または電子輸送層、電子注入層をさらに積層し、アノード／正孔輸送層／有機発光層／カソード、アノード／正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／カソードのような構造を有する。
【０００６】
このような有機発光層材料として、例えば、アントラセン誘導体などが知られているが、これまで知られている有機発光材料を含んだ有機発光素子は、寿命、効率及び消費電力特性において、満足すべきレベルに至っておらず、改善の余地が多い。
［先行技術文献］
［特許文献］
［特許文献１］米国特許出願公開第2004-0076853号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の一態様は、改善された電気的安定性、電荷輸送能及び発光能を有し、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止することができるヘテロ環化合物を提供することである。
【０００８】
本発明の他の態様は、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供することである。
【０００９】
本発明のさらに他の態様は、前記有機発光素子を具備した平板表示装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様によって、下記化学式１で表示されるヘテロ環化合物が提供される：
【化１】
0006005350.tif 000002
【００１１】
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、Ｃ５−Ｃ６０アリール基またはＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、Ｃ５−Ｃ６０アリール基またはＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ６０縮合多環基であり、Ｘは、−（Ａｒ３）ｎ−で示される二価連結基（divalent linking group）であり、Ａｒ３は、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ６０縮合多環基であり、ｎは、１ないし１０の整数であり、ｎ個のＡｒ３は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｎ個のＡｒ３のうち、互いに隣接する２以上のＡｒ３は、互いに融合され、あるいは単結合で連結されうる。ここで、「互いに隣接する２以上のＡｒ３は、互いに融合されうる」とは、例えばＡｒ３がフェニレンであり、ｎが２の場合、２つのフェニレンは融合してナフチレンになり得ることを意味する。
【００１２】
本発明の一態様によれば、前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、一つ以上の−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基である。
【００１３】
本発明の一態様によれば、前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５が、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、または下記化学式２ａないし２ｆである：
【化２ａ】
0006005350.tif 000003
【化２ｂ】
0006005350.tif 000004
【化２ｃ】
0006005350.tif 000005
【化２ｄ】
0006005350.tif 000006
【化２ｅ】
0006005350.tif 000007
【化２ｆ】
0006005350.tif 000008
【００１４】
前記化学式２ａないし２ｆで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリーレン基であり、ｐおよびｑについて、化学式２ａではｐは１ないし５の整数であり、化学式２ｂではｐは１ないし７の整数であり、化学式２ｃではｐは１ないし７の整数であり、化学式２ｅではｐは１ないし４の整数でありｑは１ないし４の整数であり、ｒは、０ないし５の整数であり、＊は、結合を示す。
【００１５】
本発明の一態様によれば、前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｈである：
【化３ａ】
0006005350.tif 000009
【化３ｂ】
0006005350.tif 000010
【化３ｃ】
0006005350.tif 000011
【化３ｄ】
0006005350.tif 000012
【化３ｅ】
0006005350.tif 000013
【化３ｆ】
0006005350.tif 000014
【化３ｇ】
0006005350.tif 000015
【化３ｈ】
0006005350.tif 000016
【００１６】
前記化学式３ａないし３ｈで、Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示す。
【００１７】
本発明の一態様によれば、前記化学式１で、Ｒ２及びＲ５が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｈである：
【化３ａ】
0006005350.tif 000017
【化３ｂ】
0006005350.tif 000018
【化３ｃ】
0006005350.tif 000019
【化３ｄ】
0006005350.tif 000020
【化３ｅ】
0006005350.tif 000021
【化３ｆ】
0006005350.tif 000022
【化３ｇ】
0006005350.tif 000023
【化３ｈ】
0006005350.tif 000024
【００１８】
前記化学式３ａないし３ｈで、Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示す。
【００１９】
本発明の一態様によれば、前記化学式１で、Ｒ２及びＲ５が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して、水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基である。
【００２０】
本発明の一態様によれば、前記化学式１で、Ａｒ１またはＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基である。
【００２１】
本発明の一態様によれば、前記化学式１で、Ａｒ１またはＡｒ２は、下記化学式４ａないし４ｄである：
【化４ａ】
0006005350.tif 000025
【化４ｂ】
0006005350.tif 000026
【化４ｃ】
0006005350.tif 000027
【化４ｄ】
0006005350.tif 000028
【００２２】
前記化学式４ａないし４ｄで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、ｐについては、化学式４ａではｐは１ないし５の整数であり、化学式４ｂではｐは１ないし７の整数であり、化学式４ｃではｐは１ないし７の整数であり、＊は、結合を示す。
【００２３】
本発明の一態様によれば、前記化学式１で、Ａｒ１またはＡｒ２は、下記化学式５ａないし５ｉである：
【化５ａ】
0006005350.tif 000029
【化５ｂ】
0006005350.tif 000030
【化５ｃ】
0006005350.tif 000031
【化５ｄ】
0006005350.tif 000032
【化５ｅ】
0006005350.tif 000033
【化５ｆ】
0006005350.tif 000034
【化５ｇ】
0006005350.tif 000035
【化５ｈ】
0006005350.tif 000036
【化５ｉ】
0006005350.tif 000037
【００２４】
前記化学式５ａないし５ｉで、Ｚ１、Ｚ２はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、＊は、結合を示す。
【００２５】
本発明の一態様によれば、前記化学式１のＸにおける前記Ａｒ３は、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基である。
【００２６】
本発明の一態様によれば、前記Ａｒ３は、下記化学式６ａないし６ｅである：
【化６ａ】
0006005350.tif 000038
【化６ｂ】
0006005350.tif 000039
【化６ｃ】
0006005350.tif 000040
【化６ｄ】
0006005350.tif 000041
【化６ｅ】
0006005350.tif 000042
【００２７】
前記化学式６ａないし６ｅで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、Ｙ４、Ｙ５及びＹ６はそれぞれ独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、ｐおよびｑについて、化学式６ａではｐは１ないし４の整数であり、化学式６ｂではｐは１ないし３の整数でありｑは１ないし３の整数であり、化学式６ｃではｐは１ないし３の整数でありｑは１ないし３の整数であり、化学式６ｄではｐは１ないし３の整数であり、＊は、結合を示す。
【００２８】
本発明の一態様によれば、前記ｎは、前記化学式１におけるＸのＡｒ３基の数であり、１または２でありうる。
【００２９】
本発明の一態様によれば、前記化学式１で、Ｘは、下記化学式７ａないし７ｊである：
【化７ａ】
0006005350.tif 000043
【化７ｂ】
0006005350.tif 000044
【化７ｃ】
0006005350.tif 000045
【化７ｄ】
0006005350.tif 000046
【化７ｅ】
0006005350.tif 000047
【化７ｆ】
0006005350.tif 000048
【化７ｇ】
0006005350.tif 000049
【化７ｈ】
0006005350.tif 000050
【化７ｉ】
0006005350.tif 000051
【化７ｊ】
0006005350.tif 000052
【００３０】
本発明の一態様によれば、前記化学式１で、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｈである：
【化３ａ】
0006005350.tif 000053
【化３ｂ】
0006005350.tif 000054
【化３ｃ】
0006005350.tif 000055
【化３ｄ】
0006005350.tif 000056
【化３ｅ】
0006005350.tif 000057
【化３ｆ】
0006005350.tif 000058
【化３ｇ】
0006005350.tif 000059
【化３ｈ】
0006005350.tif 000060
【００３１】
前記化学式３ａないし３ｈで、Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示し、Ｒ２、Ｒ５は、水素原子であり、Ａｒ３は、下記化学式６ａないし６ｅである：
【化６ａ】
0006005350.tif 000061
【化６ｂ】
0006005350.tif 000062
【化６ｃ】
0006005350.tif 000063
【化６ｄ】
0006005350.tif 000064
【化６ｅ】
0006005350.tif 000065
【００３２】
前記化学式６ａないし６ｅで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、Ｙ４、Ｙ５及びＹ６はそれぞれ独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、ｐおよびｑについて、化学式６ａではｐは１ないし４の整数であり、化学式６ｂではｐは１ないし３の整数でありｑは１ないし３の整数であり、化学式６ｃではｐは１ないし３の整数でありｑは１ないし３の整数であり、化学式６ｄではｐは１ないし３の整数であり、＊は、結合を示し、ｎは、１または２であり、Ａｒ１、Ａｒ２は、下記化学式４ａないし４ｄである（化学式４ａではｐは１ないし５の整数であり、化学式４ｂではｐは１ないし７の整数であり、化学式４ｃではｐは１ないし７の整数である）：
【化４ａ】
0006005350.tif 000066
【化４ｂ】
0006005350.tif 000067
【化４ｃ】
0006005350.tif 000068
【化４ｄ】
0006005350.tif 000069
【００３３】
前記化学式４ａないし４ｄで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、ｐについては、化学式４ａではｐは１ないし５の整数であり、化学式４ｂではｐは１ないし７の整数であり、化学式４ｃではｐは１ないし７の整数であり、＊は、結合を示す。
【００３４】
本発明の一態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物のうち一つでありうる：
【化８】
0006005350.tif 000070
【００３５】
本発明の他の態様によって、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在された有機層とを具備した有機発光素子であって、前記有機層が本発明の一態様によるヘテロ環化合物を含む第１層を含む有機発光素子が提供される。
【００３６】
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の第１層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層でありうる。
【００３７】
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の前記第１層が発光層であり、前記化学式１で表示される化合物が、蛍光ホストまたはリン光ホスト、または蛍光ドーパントとして使われうる。
【００３８】
本発明の一態様によれば、前記第１層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことができる。
【００３９】
本発明の一態様によれば、前記第１層が発光層であり、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、リン光化合物を含むことができる。
【００４０】
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の第１層が青色発光層でありうる。
【００４１】
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の第１層が青色発光層であり、前記化学式１の化合物は、青色ドーパントとして使われうる。
【００４２】
本発明の一態様によれば、有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち２層以上の組み合わせをさらに含むことができる。
【００４３】
本発明の一態様によれば、有機発光素子の前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層は、電荷生成物質をさらに含むことができる
【００４４】
本発明の一態様によれば、有機発光素子の前記電子輸送層は、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことができる。
【００４５】
本発明の一態様によれば、前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含むことができる。
【００４６】
本発明の一態様によれば、前記第１層は、本発明の一態様によるヘテロ環化合物を使用して湿式工程で形成されうる。
【００４７】
本発明のさらに他の態様によって、このような有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第１電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。
【発明の効果】
【００４８】
本発明の一態様によるヘテロ環化合物は、電気的特性、電荷輸送能にすぐれ、すぐれた発光能を有し、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止することができる材料であって、赤色、緑色、青色、白色などのほぼあらゆるカラーの蛍光素子とリン光素子とに適した電子輸送材料、または緑色,青色,白色の発光材料として有用であり、これを利用して、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４９】
【図１】本発明の一態様による有機発光素子の構造を示す。
【発明を実施するための形態】
【００５０】
有機発光層材料として、フェニルアントラセンの二量体または三量体の化合物を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、この化合物を利用した素子は、共役系（conjugation）を介して連結されたアントラセンを２つまたは３つ含んでいるために、エネルギーギャップが小さくなり、青色発光の色純度が落ちるという問題点があった。また、この化合物は、酸化されやすいという弱点があり、不純物が生じやすくて精製面で困難な点があった。このような問題点を克服するために、１，９−位置がナフタレンで置換されたアントラセン化合物や、フェニル基のｍ−位置に、アリール基が置換されたジフェニルアントラセン化合物を利用した有機発光素子が知られているが、発光効率が低いという短所があった。
【００５１】
また、ナフタレン置換されたモノアントラセン誘導体を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、発光効率が１ｃｄ／Ａほどと低く、実用的ではなかった。
【００５２】
また、フェニルアントラセン構造を有する化合物を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、この化合物は、ｍ−位置がアリール基で置換されているために、耐熱性にすぐれるが、発光効率特性が２ｃｄ／Ａほどと低く、満足すべきレベルに至っていない。
【００５３】
本発明は、このような問題点を解決しようとするものである。
【００５４】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００５５】
本発明の一態様によるヘテロ環化合物は、下記化学式１で表示されうる：
【化１】
0006005350.tif 000071
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、Ｃ５−Ｃ６０アリール基またはＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、Ｃ５−Ｃ６０アリール基またはＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ６０縮合多環基であり、Ｘは、−（Ａｒ３）ｎ−で示される二価連結基（divalent linking group）であり、Ａｒ３は、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ６０縮合多環基であり、ｎは、１ないし１０の整数であり、ｎ個のＡｒ３は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｎ個のＡｒ３のうち、互いに隣接する２以上のＡｒ３は、互いに融合されたり（fused）、あるいは単結合で連結されうる。
【００５６】
本発明の一態様による前記化学式１の化合物は、有機発光素子用の発光材料、正孔輸送材料または電子輸送材料としての機能を有する。前記化学式１の化合物は、例えば、青色発光用材料として、以前より優秀な性能を示し、非共振構造を有する大型ディスプレイに、ディープブルー材料として使われうる。前記化学式１のように、分子内にヘテロ環を含有する化合物は、ヘテロ環の導入によって、ガラス転移温度（Ｔｇ）や融点が高い。従って、発光時において、有機層内、有機層間、あるいは有機層と金属電極との間で発生するジュール熱に対する耐熱性及び高温環境下での耐性が増大する。
【００５７】
本発明の一態様による前記化学式１の化合物を利用して製造された有機発光素子は、保存時及び駆動時の耐久性が高い。また、例えば、アリール基、ヘテロアリール基などの置換基の導入によって、フィルム状態の分子膜状態が改善され、有機発光素子の特性を向上させるという長所がある。
【００５８】
前記化学式１の化合物の置換基について、さらに詳細に叙述する。
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、一つ以上の−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基である。
【００５９】
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、または下記化学式２ａないし２ｆである：
【化２ａ】
0006005350.tif 000072
【化２ｂ】
0006005350.tif 000073
【化２ｃ】
0006005350.tif 000074
【化２ｄ】
0006005350.tif 000075
【化２ｅ】
0006005350.tif 000076
【化２ｆ】
0006005350.tif 000077
【００６０】
前記化学式２ａないし２ｆで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリーレン基であり、ｐおよびｑについて、化学式２ａではｐは１ないし５の整数であり、化学式２ｂではｐは１ないし７の整数であり、化学式２ｃではｐは１ないし７の整数であり、化学式２ｅではｐは１ないし４の整数でありｑは１ないし４の整数であり、ｒは、０ないし５の整数であり、＊は、結合を示す。
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｈである：
【化３ａ】
0006005350.tif 000078
【化３ｂ】
0006005350.tif 000079
【化３ｃ】
0006005350.tif 000080
【化３ｄ】
0006005350.tif 000081
【化３ｅ】
0006005350.tif 000082
【化３ｆ】
0006005350.tif 000083
【化３ｇ】
0006005350.tif 000084
【化３ｈ】
0006005350.tif 000085
【００６１】
前記化学式３ａないし３ｈで、Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示す。
【００６２】
前記化学式１で、Ｒ２及びＲ５は、水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｈである：
【化３ａ】
0006005350.tif 000086
【化３ｂ】
0006005350.tif 000087
【化３ｃ】
0006005350.tif 000088
【化３ｄ】
0006005350.tif 000089
【化３ｅ】
0006005350.tif 000090
【化３ｆ】
0006005350.tif 000091
【化３ｇ】
0006005350.tif 000092
【化３ｈ】
0006005350.tif 000093
【００６３】
前記化学式３ａないし３ｈで、Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示す。
【００６４】
前記化学式１で、Ｒ２及びＲ５は、水素原子であり、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基である。
【００６５】
前記化学式１で、Ａｒ１またはＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基である。
【００６６】
前記化学式１で、Ａｒ１またはＡｒ２は、下記化学式４ａないし４ｄである：
【化４ａ】
0006005350.tif 000094
【化４ｂ】
0006005350.tif 000095
【化４ｃ】
0006005350.tif 000096
【化４ｄ】
0006005350.tif 000097
【００６７】
前記化学式４ａないし４ｄで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、ｐについては、化学式４ａではｐは１ないし５の整数であり、化学式４ｂではｐは１ないし７の整数であり、化学式４ｃではｐは１ないし７の整数であり、＊は、結合を示す。
【００６８】
前記化学式１で、Ａｒ１またはＡｒ２は、下記化学式５ａないし５ｉである：
【化５ａ】
0006005350.tif 000098
【化５ｂ】
0006005350.tif 000099
【化５ｃ】
0006005350.tif 000100
【化５ｄ】
0006005350.tif 000101
【化５ｅ】
0006005350.tif 000102
【化５ｆ】
0006005350.tif 000103
【化５ｇ】
0006005350.tif 000104
【化５ｈ】
0006005350.tif 000105
【化５ｉ】
0006005350.tif 000106
【００６９】
前記化学式５ａないし５ｉで、Ｚ１、Ｚ２はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、＊は、結合を示す。
【００７０】
前記化学式１のＸのＡｒ３は、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基である。
【００７１】
前記Ａｒ３は、下記化学式６ａないし６ｅである：
【化６ａ】
0006005350.tif 000107
【化６ｂ】
0006005350.tif 000108
【化６ｃ】
0006005350.tif 000109
【化６ｄ】
0006005350.tif 000110
【化６ｅ】
0006005350.tif 000111
【００７２】
前記化学式６ａないし６ｅで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、Ｙ４、Ｙ５及びＹ６はそれぞれ独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、ｐおよびｑについて、化学式６ａではｐは１ないし４の整数であり、化学式６ｂではｐは１ないし３の整数でありｑは１ないし３の整数であり、化学式６ｃではｐは１ないし３の整数でありｑは１ないし３の整数であり、化学式６ｄではｐは１ないし３の整数であり、＊は、結合を示す。
【００７３】
前記ｎは、前記化学式１におけるＸのＡｒ３基の数であり、１または２でありうる。
【００７４】
前記化学式１で、Ｘは、下記化学式７ａないし７ｊである：
【化７ａ】
0006005350.tif 000112
【化７ｂ】
0006005350.tif 000113
【化７ｃ】
0006005350.tif 000114
【化７ｄ】
0006005350.tif 000115
【化７ｅ】
0006005350.tif 000116
【化７ｆ】
0006005350.tif 000117
【化７ｇ】
0006005350.tif 000118
【化７ｈ】
0006005350.tif 000119
【化７ｉ】
0006005350.tif 000120
【化７ｊ】
0006005350.tif 000121
【００７５】
前記化学式７ａないし７ｊで、＊は、結合を示す。
【００７６】
前記化学式１で、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式３ａないし３ｈである：
【化３ａ】
0006005350.tif 000122
【化３ｂ】
0006005350.tif 000123
【化３ｃ】
0006005350.tif 000124
【化３ｄ】
0006005350.tif 000125
【化３ｅ】
0006005350.tif 000126
【化３ｆ】
0006005350.tif 000127
【化３ｇ】
0006005350.tif 000128
【化３ｈ】
0006005350.tif 000129
【００７７】
前記化学式３ａないし３ｈで、Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、または置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基であり、ｒは、０ないし２の整数であり、＊は、結合を示し、Ｒ２、Ｒ５は、水素原子であり、Ａｒ３は、下記化学式６ａないし６ｅである：
【化６ａ】
0006005350.tif 000130
【化６ｂ】
0006005350.tif 000131
【化６ｃ】
0006005350.tif 000132
【化６ｄ】
0006005350.tif 000133
【化６ｅ】
0006005350.tif 000134
【００７８】
前記化学式６ａないし６ｅで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−または−Ｓ−で表示される連結基であり、Ｙ４、Ｙ５及びＹ６はそれぞれ独立して、−Ｎ＝、−Ｃ（Ｒ８）＝、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、ｐおよびｑについて、化学式６ａではｐは１ないし４の整数であり、化学式６ｂではｐは１ないし３の整数でありｑは１ないし３の整数であり、化学式６ｃではｐは１ないし３の整数でありｑは１ないし３の整数であり、化学式６ｄではｐは１ないし３の整数であり、＊は、結合を示し、前記化学式１におけるＸのＡｒ３基の数であるｎは、１または２であり、Ａｒ１、Ａｒ２は、下記化学式４ａないし４ｄである（化学式４ａではｐは１ないし５の整数であり、化学式４ｂではｐは１ないし７の整数であり、化学式４ｃではｐは１ないし７の整数である）：
【化４ａ】
0006005350.tif 000135
【化４ｂ】
0006005350.tif 000136
【化４ｃ】
0006005350.tif 000137
【化４ｄ】
0006005350.tif 000138
【００７９】
前記化学式４ａないし４ｄで、Ｑ１は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓ−または−Ｏ−で表示される連結基であり、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝で表示される連結基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、ｐについては、化学式４ａではｐは１ないし５の整数であり、化学式４ｂではｐは１ないし７の整数であり、化学式４ｃではｐは１ないし７の整数であり、＊は、結合を示す。
【００８０】
以下、本発明の化学式で使われた基のうち、代表的な基の定義について述べれば、次の通りである（置換基を限定する炭素数は、非制限的なものであり、置換基の特性を限定するものではない）。
【００８１】
前記化学式で、非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基は、線形及び分枝型であって、その非制限的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、ドデシル基などを挙げることができ、前記アルキル基のうち一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、またはＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基で置換されうる。
【００８２】
前記化学式で、非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基は、前記非置換のアルキル基の中間か最末端に、一つ以上の炭素二重結合を含有しているものを意味する。例としては、エテニル基、プロフェニル基、ブテニル基などがある。それら非置換のアルケニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
【００８３】
前記化学式で、非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基は、前記定義されたようなアルキル基の中間か最末端に、一つ以上の炭素三重結合を含有しているものを意味する。例としては、アセチレン、プロピレン、フェニルアセチレン、ナフチルアセチレン、イソプロピルアセチレン、ｔ−ブチルアセチレン、ジフェニルアセチレンなどがある。それらアルキニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
【００８４】
前記化学式で、非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基は、環状のＣ３−Ｃ６０アルキル基を意味し、前記シクロアルキル基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【００８５】
前記化学式で、Ｃ１−Ｃ６０非置換のアルコキシ基とは、−ＯＡ（ここで、Ａは、前述のような非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基である）の構造を有する基であって、その非制限的な例として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などを挙げることができる。それらアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
【００８６】
前記化学式で、非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基は、一つ以上の環を含む炭素環芳香族系を意味し、２以上の環を有する場合、互いに融合されたり、あるいは単結合などを介して連結されうる。アリールという用語は、フェニル、ナフチル、アントラセニルのような芳香族系を含む。また、前記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【００８７】
置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビフェニル基、ハロビフェニル基、シアノビフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシビフェニル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、シアノナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。
【００８８】
前記化学式で、非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１，２または３個のヘテロ原子を含み、２以上の環を有する場合、それらは、互いに融合されたり、あるいは単結合などを介して連結されうる。非置換のＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾチオフェン基などを挙げることができる。また、前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【００８９】
前記化学式で、Ｃ５−Ｃ６０非置換のアリールオキシ基とは、−ＯＡ１で表示される基であって、このときＡ１は、前記Ｃ５−Ｃ６０アリール基と炭素数のみ異なるだけであって、同種の作用基である。前記アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基などを挙げることができる。前記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【００９０】
前記化学式で、Ｃ５−Ｃ６０非置換のアリールチオ基は、−ＳＡ１で表示される基であって、このときＡ１は、前記Ｃ５−Ｃ６０アリール基と炭素数のみ異なるだけであって、同種の作用基である。前記アリールチオ基の例としては、ベンゼンチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。前記アリールチオ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【００９１】
前記化学式で、非置換のＣ６−Ｃ６０縮合多環基とは、一つ以上の芳香族環及び／または一つ以上の非芳香族環が互いに融合された２以上の環を含む置換基を示すものであり、前述のようなアリール基またはヘテロアリール基の例のうち一部以上は、前記縮合多環基に含まれうる。
【００９２】
例えば、次の化合物は、縮合多環基に該当する。
【化９】
0006005350.tif 000139
化学式１のＸは、化学式１のＡ部分（ピレン部分）と直角をなそうとする傾向があり、Ｘは、化学式１のＢ部分（アリールアミン部分）の非共有電子対が化学式１のＡ部分に、共役（resonance）構造を形成することを妨害する。
【化１０】
0006005350.tif 000140
【００９３】
その結果、前記化学式１で表示される化合物は、優秀な色純度を有する青色発光を行うことができるが、前記化学式１で表示される化合物の青色発光は、通常の青色光より長波長シフトされた青緑色光と区分されうる。
【００９４】
また、前記化学式１で表示される化合物は、優秀な耐熱性を有することができ、これを採用した有機発光素子の効率及び寿命などの特性向上に寄与することができる。
【００９５】
以下、本発明の前記化学式１で表示される化合物の具体的な例として、下記化合物１ないし７５を挙げることができる。しかし、本発明の化学式１で表示される化合物が、これらに限定されるものではない。
【化１１−１】
0006005350.tif 000141
【化１１−２】
0006005350.tif 000142
【化１１−３】
0006005350.tif 000143
【化１１−４】
0006005350.tif 000144
【化１１−５】
0006005350.tif 000145
【００９６】
本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在された有機層とを具備し、前記有機層は、本発明の一態様によるヘテロ環化合物を含む第１層を含む。
【００９７】
前記ヘテロ環化合物を含む第１層は、正孔注入層または正孔輸送層であるか、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層でありうる。
【００９８】
または、前記ヘテロ環化合物を含む第１層は、電子注入層または電子輸送層であるか、電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層でありうる。
【００９９】
前記第１層が発光層である場合、前記化学式１で表示される化合物は、蛍光ホストまたはリン光ホストとして使われるたり、または蛍光ドーパントとして使われうる。
【０１００】
本発明の一態様による前記有機発光素子の前記第１層が発光層である場合、前記発光層は、公知のアントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことができる。
【０１０１】
前記アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【０１０２】
前記アリールアミンは、Ｃ５−Ｃ６０アリールアミン基であって、Ｃ５−Ｃ６０アリール基またはＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基で置換されたアミノ基を含む。
【０１０３】
本発明の一態様による有機発光素子の第１層が発光層である場合、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、公知のリン光化合物を含むことができる。
【０１０４】
本発明の一態様による有機発光素子の第１層は、青色発光層でありうる。前記有機発光素子の第１層が青色発光層である場合、前記化学式１の化合物は、青色ドーパントとして使われうる。
【０１０５】
本発明の一態様による有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち２層以上の組み合わせをさらに含むことができるが、これらに制限されるものではない。前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層は、本発明の一態様によるヘテロ環化合物、公知の正孔注入材料及び公知の正孔輸送材料以外に、膜の伝導率などを向上させるために、電荷生成物質をさらに含むことができる。
【０１０６】
前記電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでありうる。前記ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；下記化合物１００のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【化１２】
0006005350.tif 000146
【０１０７】
前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層が前記電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、前記層中に均一に分散されたり、または不均一に分布しているなどの多様な変形が可能である。
【０１０８】
本発明の一態様による有機発光素子の電子輸送層は、電子輸送性有機化合物及び金属含有物質を含むことができる。前記電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、下記化合物１０１及び１０２のようなアントラセン系化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【化１３】
0006005350.tif 000147
【化１４】
0006005350.tif 000148
【０１０９】
前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含むことができる。前記Ｌｉ錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレート（ＬｉＱ）または下記化合物１０３などを挙げることができる：
【化１５】
0006005350.tif 000149
【０１１０】
一方、前記第１電極はアノードであり、前記第２電極はカソードであるが、これと反対の場合ももちろん可能である。
【０１１１】
例えば、本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極／正孔注入層／発光層／第２電極、第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／第２電極、または第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第１電極／正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層／発光層／電子輸送層／第２電極、または第１電極／正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第１電極／正孔輸送層／発光層／電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層／第２電極、第１電極／正孔注入層／発光層／電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層／第２電極、または第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層／第２電極の構造を有することができる。
【０１１２】
本発明の一態様による有機発光素子は、前面発光型、背面発光型などの多様な構造に適用可能である。
【０１１３】
以下、本発明による有機発光素子の製造方法について、図１に図示された有機発光素子を参照しつつ説明する。図１の有機発光素子は、基板、第１電極（アノード）、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極（カソード）を具備している。
【０１１４】
まず、基板の上部に、大きい仕事関数を有する第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などによって形成し、第１電極を形成する。前記第１電極は、アノードまたはカソードでありうる。ここで、基板としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。第１電極用物質としては、伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇなどを利用でき、透明電極または反射電極として形成されうる。
【０１１５】
前記第１電極の上部には、有機層が備わっている。本明細書において、「有機層」とは、第１電極と第２電極との間に介在されたあらゆる層を包括して指すものであり、前記有機層は、金属錯体なども含むことができ、必ずしも有機物からなる層だけを意味するものではない。
【０１１６】
前記有機層は、前記化学式１で表示されるヘテロ環化合物を含む第１層を含み、それ以外に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち１層以上の層を含むことができる。前記第１層は、発光層でありうる。
【０１１７】
前記第１電極の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法のような多様な方法を利用して、正孔注入層（ＨＩＬ）を形成することができる。
【０１１８】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度１００ないし５００℃、真空度１０−８ないし１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１ないし１００Å／ｓｅｃの範囲で適切に選択することが望ましい。
【０１１９】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍないし５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし２００℃の温度範囲で適切に選択することが望ましい。
【０１２０】
前記正孔注入層物質としては、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を使用することができ、または公知の正孔注入材料を使用することができるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４、４’、４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス(Ｎ−(２−ナフチル)−ｎ−フェニル−アミノ)−トリフェニルアミン（２Ｔ−ＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【化１６】
0006005350.tif 000150
【０１２１】
前記正孔注入層の厚みは約１００Åないし１０，０００Å、望ましくは１００Åないし１，０００Åでありうる。前記正孔注入層の厚みが前記範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔注入特性を得ることができる。
【０１２２】
次に、前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件で選択される。
【０１２３】
前記正孔輸送層物質は、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を使用することができ、または公知の正孔輸送層物質を利用できるが、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体；４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４、４’−ジアミン（ＴＰＤ）などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体；などを使用することができる。例えば、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾール）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）の場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層からの励起子拡散を防止する役割も行うことができる。
【化１７】
0006005350.tif 000151
【０１２４】
前記正孔輸送層の厚みは約５０Åないし１，０００Å、望ましくは１００Åないし６００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔輸送特性を得ることができる。
【０１２５】
次に、前記正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１２６】
前記発光層は、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を含むことができる。例えば、化学式１で表示されるヘテロ環化合物は、ホストまたはドーパントとして使われうる。前記化学式１で表示されるヘテロ環化合物以外に、発光層は、公知の多様な発光物質を利用して形成することができるが、公知のホスト及びドーパントを利用して形成することもできる。前記ドーパントの場合、公知の蛍光ドーパント及び公知のリン光ドーパントをいずれも使用することができる。
【０１２７】
例えば、公知のホストとしては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、ＴＣＴＡ、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、Ｅ３、ジステリルアリーレン（ＤＳＡ）などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【化１８】
0006005350.tif 000152
【０１２８】
一方、公知の赤色ドーパントとして、ＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、４−（ジシアノメチレン）−２−ｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジル−９−エニル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）などを利用することができるが、これらに限定されるものではない。
【化１９】
0006005350.tif 000153
【０１２９】
また、公知の緑色ドーパントとして、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３、１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−（１）ベンゾピロピラノ（６，７−８−ｉ，ｊ）キノリジン−１１−オン（Ｃ５４５Ｔ）などを利用することができるが、これらに限定されるものではない。
【化２０】
0006005350.tif 000154
【０１３０】
一方、青色ドーパントとして、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を使用することができ、または公知の青色ドーパントとして、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３、ｔｅｒ−フルオレン、４，４’−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）などを利用することができるが、これらに限定されるものではない。
【化２１】
0006005350.tif 000155
【０１３１】
前記ドーパントの含有量は、発光層形成材料１００重量部（すなわち、ホストとドーパントとの総重量は、１００重量部である）を基準として、０．１ないし２０重量部、特に０．５〜１２重量部であることが望ましい。ドーパントの含有量が前記範囲を満足するならば、濃度消光現象が実質的に防止されうる。
【０１３２】
前記発光層の厚みは、約１００Åないし１，０００Å、望ましくは２００Åないし６００Åでありうる。前記発光層の厚みが前記範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を得ることができる。
【０１３３】
発光層がリン光ドーパントを含む場合、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために、正孔阻止層（ＨＢＬ）（図示せず）を発光層の上部に形成することができる）。このとき、使用できる正孔阻止層物質は、特別に制限されるものではなく、公知の正孔阻止層物質のうちから任意に選択して利用することができる。例えば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）のようなフェナントロリン誘導体を利用することができる。
【０１３４】
前記正孔阻止層の厚みは、約５０Åないし１，０００Å、望ましくは１００Åないし３００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚みが５０Å未満である場合、正孔阻止特性が低下し、前記正孔阻止層の厚みが１，０００Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうるためである。
【０１３５】
次に、電子輸送層（ＥＴＬ）を、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１３６】
前記電子輸送層物質は、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、公知の電子輸送層形成材料のうちから任意に選択されうる。例えば、その例としては、キノリン誘導体、特にＡｌｑ３やＢａｌｑ、または１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）のような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【化２２】
0006005350.tif 000156
【０１３７】
前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし１，０００Å、望ましくは１００Åないし５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な電子輸送特性を得ることができる。
【０１３８】
また、電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層される。
【０１３９】
電子注入層としては、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層形成材料として公知の任意の物質を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１４０】
前記電子注入層の厚みは、約１Åないし１００Å、望ましくは５Åないし９０Åでありうる。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な電子注入特性を得ることができる。
【０１４１】
最後に、電子注入層の上部に、真空蒸着法やスパッタリング法などの方法を利用して、第２電極を形成することができる。前記第２電極は、カソードまたはアノードとして使われうる。前記第２電極形成用物質としては、小さい仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを挙げることができる。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透明カソードを使用することもできる。
【０１４２】
本発明による有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば、受動マトリックス有機発光表示装置及び能動マトリックス有機発光表示装置に備えうる。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に備わる場合、基板側に備わった第１電極は、画素電極であって、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されうる。また、前記有機発光素子は、両面に画面を表示することができる平板表示装置に備えうる。
【０１４３】
また、本発明の一態様による有機発光素子の第１層は、本発明の一態様によるヘテロ環化合物を使用して、蒸着方法で形成され、または溶液に製造された本発明の一態様によるヘテロ環化合物をコーティングする湿式方法でも形成されうる。
【０１４４】
以下、本発明について、化合物３，５，１１，２１，２４，４０，５８，６３及び７５の望ましい合成例及び実施例を具体的に例示するが、本発明が下記の実施例にのみ限定されることを意味するものではない。
【実施例】
【０１４５】
合成例１．化合物３の合成
【化２３】
0006005350.tif 000157
【０１４６】
中間体Ｉ−１の合成
ピレンボロン酸４．９３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモニトロベンゼン４．０４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）そしてＫ２ＣＯ３ ８．２９ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／Ｈ２Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷やした後で水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１ ５．９５ｇ（収率９２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳ（liquid chromatography-mass spectroscopy）とＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）とを用いて確認した。
【０１４７】
Ｃ２２Ｈ１３ＮＯ２：Ｍ＋３２３．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２２−８．２０（ｄ、２Ｈ）、８．１７−８．１０（ｍ、４Ｈ）、８．０３−８．０１（ｄ、１Ｈ）、８．０１−７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．８８−７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６９−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５６（ｍ、２Ｈ）
【０１４８】
中間体Ｉ−２の合成
中間体Ｉ−１ ４．８５ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶かした後、０℃で臭素（Ｂｒ２）１．７５ｍｌ（１５．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した。反応液を常温で１２時間撹拌した。反応液に水６０ｍＬとチオ硫酸ナトリウム２０％水溶液３０ｍｌとを加え、ジクロロメタン８０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、ジクロロメタン／ＥｔＯＡｃ／Ｅｔ２Ｏ溶液で再結晶させ、中間体Ｉ−２ ２．５３ｇ（収率４２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１４９】
Ｃ２２Ｈ１２ＢｒＮＯ２：Ｍ＋４０１．０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．５０−８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．２７−８．２２（ｄｄ、２Ｈ）、８．２１−８．１８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１６−８．１３（ｄｄ、１Ｈ）、８．００−７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．９６−７．８８（ｄｄ、２Ｈ）、７．７８−７．７３（ｄｔ、１Ｈ）、７．７２−７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．６８−７．６３（ｄｔ、１Ｈ）、７．５９−７．５６（ｄｄ、１Ｈ）
【０１５０】
中間体Ｉ−３の合成
中間体Ｉ−２ ４．０２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）５．７７ｇ（２２ｍｍｏｌ）とを、１，２−ジクロロベンゼン３０ｍｌに溶かした後、１７０℃で１２時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、溶媒を真空下で除去し、水５０ｍＬとジクロロメタン５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−３ ２．４１ｇ（収率６５％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１５１】
Ｃ２２Ｈ１２ＢｒＮ：Ｍ＋３６９．０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．１６−９．１３（ｄ、１Ｈ）、８．８０−８．７８（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．４３−８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．３１−８．２８（ｄ、１Ｈ）、８．２３−８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、８．１０−８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．６７−７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．６１−７．５７（ｄｔ、１Ｈ）、７．５０−７．４６（ｄｔ、１Ｈ）
【０１５２】
中間体Ｉ−４の合成
中間体Ｉ−３ ３．７０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン３．０６ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ ０．１９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、１８−Crown−６ ０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）そしてＫ２ＣＯ３ ４．１５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）３０ｍｌに溶かした後、１７０℃で１２時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジクロロメタン５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−４ ３．３９ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１５３】
Ｃ２８Ｈ１６ＢｒＮ：Ｍ＋４４５．０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．２１−９．１７（ｄｄ、１Ｈ）、８．８６−８．８４（ｄ、１Ｈ）、８．４６−８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、８．３１−８．２７（ｄｄ、１Ｈ）、８．２５−８．１７（ｄｄ、１Ｈ）、８．１２−８．０８（ｄ、２Ｈ）、７．９４−７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．７５−７．６７（ｍ、４Ｈ）、７．６３−７．４９（ｍ、４Ｈ）
【０１５４】
中間体Ｉ−５の合成
４−ブロモトリフェニルアミン３．２４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン２．５４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２）０．３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）そしてＫＯＡｃ ２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）４０ｍｌに溶かした後、８０℃で６時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−５ ２．５７ｇ（収率８９％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１５５】
Ｃ２４Ｈ２６ＢＮＯ２：Ｍ＋３７１．２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．６７−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．２１（ｍ、４Ｈ）、７．１４−７．０６（ｍ、４Ｈ）、７．０５−７．００（ｍ、４Ｈ）、１．３２（ｓ、１２Ｈ）
【０１５６】
化合物３の合成
中間体Ｉ−４ ２．２３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｉ−５ １．８６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）そしてＫ２ＣＯ３ ２．０７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１）混合溶液３０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物３ ２．１１ｇ（収率７２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１５７】
Ｃ４６Ｈ３０Ｎ２：Ｍ＋６１０．２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．２６−９．２２（ｄ、１Ｈ）、８．９２−８．９０（ｄｄ、１Ｈ）、８．４３−８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．３４−８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．２７−８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０３−７．９８（ｄｄ、２Ｈ）、７．７４−７．７２（ｍ、４Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ、６Ｈ）、７．３５−７．２２（ｍ、１０）、７．１０−７．０５（ｄｔ、２Ｈ）
【０１５８】
合成例２．化合物５の合成
【化２４】
0006005350.tif 000158
【０１５９】
中間体Ｉ−６の合成
ジ−オルト−トリルアミン１．９７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン４．２４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．１８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ３ ０．０４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）そしてＫＯｔＢｕ １．４４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、トルエン４０ｍｌに溶かした後、８５℃で４時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水３０ｍＬとジエチルエーテル３０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−６ ２．１８ｇ（収率６２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１６０】
Ｃ２０Ｈ１８ＢｒＮ：Ｍ＋３５１．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．２９−７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．１８−７．１３（ｄｔ、２Ｈ）、６．９２−６．８４（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｓ、６Ｈ）
【０１６１】
中間体Ｉ−７の合成
中間体Ｉ−６ ３．５２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン２．５４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２ ０．３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）そしてＫＯＡｃ ２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＤＭＳＯ ４０ｍｌに溶かした後、８０℃で６時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−７ ３．０３ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１６２】
Ｃ２６Ｈ３０ＢＮＯ２：Ｍ＋３９９．２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．６２−７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．２２−７．２０（ｄｄ、２Ｈ）、７．１８−７．０７（ｍ、４Ｈ）、７．００−６．９８（ｄｄ、２Ｈ）、６．６３−６．６０（ｄ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、１２Ｈ）
【０１６３】
化合物５の合成
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−５と中間体Ｉ−４とを利用して、化合物５ ２．４２ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１６４】
Ｃ４８Ｈ３４Ｎ２：Ｍ＋６３８．３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９６−８．９４（ｄ、１Ｈ）、８．２３−８．１７（ｍ、２Ｈ）、８．０９−８．０７（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．５１−７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．２２（ｍ、４Ｈ）、７．１７−７．１３（ｄｔ、２Ｈ）、６．９０−６．８６（ｄｔ、２Ｈ）、６．７８−６．７３（ｍ、４Ｈ）、２．０２（ｓ、６Ｈ）
【０１６５】
合成例３．化合物１１の合成
【化２５】
0006005350.tif 000159
【０１６６】
中間体Ｉ−８の合成
１−ブロモ−２，３，４−トリフルオロベンゼン４．２２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、アニリン２．７９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．３７ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ３ ０．０８ｇ（０．４ｍｍｏｌ）そしてＫＯｔＢｕ ２．８８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）と、トルエン６０ｍｌに溶かした後、８５℃で４時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−８ ３．９３ｇ（収率８８％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１６７】
Ｃ１２Ｈ８Ｆ３Ｎ：Ｍ＋２２３．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．３４−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．００（ｍ、３Ｈ）、６．９９−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．８７−６．７７（ｍ、１Ｈ）、５．６２（ｓ、１Ｈ）
【０１６８】
中間体Ｉ−９の合成
中間体Ｉ−８ ２．２３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン４．２３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．１８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ３ ０．０４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）そしてＫＯｔＢｕ １．４４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、トルエン４０ｍｌに溶かした後、８５℃で４時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水３０ｍＬとジエチルエーテル３０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−９ ２．３８ｇ（収率６３％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１６９】
Ｃ１８Ｈ１１ＢｒＦ３Ｎ：Ｍ＋３７７．０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．３８−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．０７（ｄｔ、１Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９８−６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．８８−６．８５（ｍ、２Ｈ）
【０１７０】
中間体Ｉ−１０の合成
中間体Ｉ−９ ３．７８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン２．５４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２ ０．３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）そしてＫＯＡｃ ２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＤＭＳＯ ４０ｍｌに溶かした後、８０℃で６時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１０ ３．４０ｇ（収率８０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１７１】
Ｃ２４Ｈ２３ＢＦ３ＮＯ２：Ｍ＋４２５．２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７２−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９９−６．８５（ｍ、４Ｈ）、１．３５（ｓ、１２Ｈ）
化合物１１の合成
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１０と中間体Ｉ−４とを利用して、化合物１１ ２．３９ｇ（収率７２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１７２】
Ｃ４６Ｈ２７Ｆ３Ｎ２：Ｍ＋６６４．２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．２５−９．２２（ｄ、１Ｈ）、８．９２−８．８９（ｄ、１Ｈ）、８．４３−８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．３３−８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．２３−８．２０（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｔ、２Ｈ）、７．７４−７．７２（ｍ、４Ｈ）、７．６２−７．５３（ｍ、６Ｈ）、７．３４（ｄｔ、２Ｈ）、７．１８−７．１５（ｄ、４Ｈ）、７．１２−６．９１（ｍ、３Ｈ）
【０１７３】
合成例４．化合物２１の合成
【化２６】
0006005350.tif 000160
【０１７４】
中間体Ｉ−１１の合成
１，３，５−トリブロモベンゼン６．３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、１−フェニルボロン酸４．８８ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２．３１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）そしてＫ２ＣＯ３ １６．６ｇ（１２０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１）混合溶液１２０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水１２０ｍＬとジエチルエーテル１００ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１１ ３．８３ｇ（収率６２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１７５】
Ｃ１８Ｈ１３Ｂｒ：Ｍ＋３０８．２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７０（ｓ、３Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ、４Ｈ）、７．４８−７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．４６−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ、２Ｈ）
【０１７６】
中間体Ｉ−１２の合成
中間体Ｉ−８の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１１とアニリンとを使用して、中間体Ｉ−１２ ２．７３ｇ（収率８５％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１７７】
Ｃ２４Ｈ１９Ｎ：Ｍ＋３２１．２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７６−７．７５（ｔ、１Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．３４−７．２２（ｍ、８Ｈ）、７．１３−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．１０−７．０６（ｄｔ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）
【０１７８】
中間体Ｉ−１３の合成
中間体Ｉ−９の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１２を使用して、中間体Ｉ−１３ ３．１４ｇ（収率６６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１７９】
Ｃ３０Ｈ２２ＢｒＮ：Ｍ＋４７５．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．９０（ｔ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．４４−７．４３（ｄ、８Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、６Ｈ）、７．１２−７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．０４−７．００（ｍ、１Ｈ）、６．９１−６．８９（ｍ、２Ｈ）
【０１８０】
中間体Ｉ−１４の合成
中間体Ｉ−１０の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１３を使用して、中間体Ｉ−１４ ４．０８ｇ（収率７８％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１８１】
Ｃ３６Ｈ３４ＢＮＯ２：Ｍ＋５２３．３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．９１（ｔ、１Ｈ）、７．７１−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．４４−７．４２（ｄ、８Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．２４−７．２２（ｄ、２Ｈ）、７．１４−７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．８１−６．７９（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、１２Ｈ）
【０１８２】
化合物２１の合成
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１４と中間体Ｉ−４とを利用して、化合物２１ ２．８６ｇ（収率７５％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１８３】
Ｃ５８Ｈ３８Ｎ２：Ｍ＋７６２．３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．１６−９．１４（ｄ、１Ｈ）、８．７３−８．６７（ｍ、２Ｈ）、８．４６−８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ、４Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ、６Ｈ）、７．５４−７．５３（ｄ、８Ｈ）、７．４５−７．３９（ｍ、１０Ｈ）、７．２４−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．０１−６．９９（ｄ、２Ｈ）
【０１８４】
合成例５．化合物２４の合成
【化２７】
0006005350.tif 000161
【０１８５】
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−４と周知の方法とで合成された中間体Ｉ−１５を使用して、化合物２４ ２．１８ｇ（収率７１％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１８６】
Ｃ４４Ｈ２８Ｎ４：Ｍ＋６１２．２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．２３−９．２１（ｄ、１Ｈ）、８．６３−８．４９（ｍ、４Ｈ）、８．２９−８．２７（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．７８−７．６８（ｍ、８Ｈ）、７．４７−７．４０（ｍ、６Ｈ）、７．１１−７．０８（ｍ、２Ｈ）、７．０２−６．９９（ｍ、２Ｈ）
【０１８７】
合成例６．化合物４０の合成
【化２８】
0006005350.tif 000162
【０１８８】
中間体Ｉ−１６の合成
中間体Ｉ−１３の合成と同じ方法で、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレンとジフェニルアミンとを使用して、中間体Ｉ−１６ ３．０４ｇ（収率６９％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１８９】
Ｃ２７Ｈ２２ＢｒＮ：Ｍ＋４３９．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．０９−８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．９４−７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．４９（ｔ、４Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．２４−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．９８−６．９６（ｄ、４Ｈ）、１．８６（ｓ、６Ｈ）
【０１９０】
中間体Ｉ−１７の合成
中間体Ｉ−１４の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１６を使用して、中間体Ｉ−１７ ３．９９ｇ（収率８２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１９１】
Ｃ３３Ｈ３４ＢＮＯ２：Ｍ＋４８７．３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．１０−８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．９５−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７９−７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５３−７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．１２（ｄｄ、１Ｈ）、６．９８−６．９６（ｍ、４Ｈ）、１．８６（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、１２Ｈ）
【０１９２】
化合物４０の合成
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１７と中間体Ｉ−４とを利用して、化合物４０ ２．６５ｇ（収率７３％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１９３】
Ｃ５５Ｈ３８Ｎ２：Ｍ＋７２６．３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．１７−９．１５（ｄ、１Ｈ）、８．７３−８．６７（ｍ、２Ｈ）、８．５７−８．５４（ｍ、２Ｈ）、８．３４−８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．２８−８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．０３−８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．８５−７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．６９−７．６７（ｍ、４Ｈ）、７．５５−７．４９（ｍ、８Ｈ）、７．３５−７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．３０−７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１３−７．１１（ｄｄ、１Ｈ）、７．０４−７．００（ｄｔ、２Ｈ）、６．９４−６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、６．８８−６．８６（ｄｄ、４Ｈ）、１．８５（ｓ、６Ｈ）
【０１９４】
合成例７．化合物５８の合成
【化２９】
0006005350.tif 000163
【０１９５】
中間体Ｉ−１８の合成
中間体Ｉ−４の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−３とクロロベンゼン−ｄ５とを使用して、中間体Ｉ−１８ ３．４８ｇ（収率７７％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１９６】
Ｃ２８Ｈ１１Ｄ５ＢｒＮ：Ｍ＋４５０．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．８９−８．８７（ｄ、１Ｈ）、８．８５−８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．４４−８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．２３−８．１９（ｍ、２Ｈ）、８．１４（ｓ、１）、８．０３−７．９７（ｄｄ、２Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ、３Ｈ）
【０１９７】
化合物５８の合成
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１８と中間体Ｉ−５とを利用して、化合物５８ ２．５２ｇ（収率８２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０１９８】
Ｃ４６Ｈ２５Ｄ５Ｎ２：Ｍ＋６１５．３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．２６−９．２４（ｄ、１Ｈ）、８．６３−８．５７（ｍ、２Ｈ）、８．４９−８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．１０（ｔ、３Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ、９Ｈ）、７．３４−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．１０−７．０８（ｄｄ、４Ｈ）
【０１９９】
合成例８．化合物６３の合成
【化３０】
0006005350.tif 000164
【０２００】
中間体Ｉ−１９の合成
２，４−ジブロモ−１−ニトロベンゼン５．６２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸４．５２ｇ（１９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）そしてＫ２ＣＯ３ ８．２９ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１）混合溶液８０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水６０ｍＬとジエチルエーテル６０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１９ ４．５７ｇ（収率５８％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２０１】
Ｃ２１Ｈ１６ＢｒＮＯ２：Ｍ＋３９３．０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．０６−８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７９−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．６０−７．５７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０−７．４８（ｄｄ、１Ｈ）、７．４４−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．１０−７．０３（ｍ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、６Ｈ）
【０２０２】
中間体Ｉ−２０の合成
中間体Ｉ−１の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１９とピレンボロン酸とを使用して、中間体Ｉ−２０ ４．２８ｇ（収率８３％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２０３】
Ｃ３７Ｈ２５ＮＯ２：Ｍ＋５１５．２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．６７−８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．３８−８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．２１−８．０６（ｍ、８Ｈ）、７．８０−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、７．０９−７．０３（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｓ、６Ｈ）
【０２０４】
中間体Ｉ−２１の合成
中間体Ｉ−２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２０を使用して、中間体Ｉ−２１ ２．７９ｇ（収率４７％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２０５】
Ｃ３７Ｈ２４ＢｒＮＯ２：Ｍ＋５９３．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．８５−８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．４７−８．４６（ｄｄ、１Ｈ）、８．３４−８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．９８−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．７９−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．４８（ｄｄ、１Ｈ）、７．２４−７．２１（ｄｔ、１Ｈ）、７．１１−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９９−６．９３（ｍ、４Ｈ）、１．８７（ｓ、６Ｈ）
【０２０６】
中間体Ｉ−２２の合成
中間体Ｉ−３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２１を使用して、中間体Ｉ−２２ ３．２１ｇ（収率５７％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２０７】
Ｃ３７Ｈ２４ＢｒＮ：Ｍ＋５６１．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１０．３８（ｓ、１Ｈ）、８．８５−８．７７（ｄｄ、２Ｈ）、８．４９−８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．２６−８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．０２−７．９６（ｍ、４Ｈ）、７．７９−７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０−７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．４４−７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．３２（ｄｄ、１Ｈ）、７．２４−７．２０（ｄｔ、１Ｈ）、７．０２−６．９３（ｍ、４Ｈ）、１．８７（ｓ、６Ｈ）
【０２０８】
中間体Ｉ−２３の合成
中間体Ｉ−４の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２２を使用して、中間体Ｉ−２３ ４．９８ｇ（収率７８％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２０９】
Ｃ４３Ｈ２８ＢｒＮ：Ｍ＋６３７．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０５−９．０２（ｄｄ、２Ｈ）、８．５４−８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｄｄ、２Ｈ）、７．９３−７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．７９−７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１−７．４７（ｍ、５Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．２１（ｄｔ、１Ｈ）、７．０２−６．９３（ｍ、５Ｈ）、１．８６（ｄ、６Ｈ）
【０２１０】
化合物６３の合成
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２３と中間体Ｉ−５とを使用して、化合物６３ ２．９３ｇ（収率７３％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２１１】
Ｃ６１Ｈ４２Ｎ２：Ｍ＋８０２．３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．１１−９．０９（ｄ、１Ｈ）、８．６０−８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．４９−８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．１８（ｍ、４Ｈ）、７．９９−７．９７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ、５Ｈ）、７．４６−７．３９（ｍ、７Ｈ）、７．３４−７．３１（ｄｔ、１Ｈ）、７．２２−７．１３（ｍ、５Ｈ）、７．０４−７．００（ｍ、２Ｈ）、６．９５−６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．８０−６．７８（ｍ、４Ｈ）、１．８６（ｓ、６Ｈ）
【０２１２】
合成例９．化合物７５の合成
【化３１】
0006005350.tif 000165
【０２１３】
中間体Ｉ−２４の合成
中間体Ｉ−１９の合成と同じ方法で、１，４−ジブロモ−２−ニトロベンゼンとフェニルボロン酸とを使用して、中間体Ｉ−２４ ３．３９ｇ（収率６１％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２１４】
Ｃ１２Ｈ８ＢｒＮＯ２：Ｍ＋２７７．０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．１５−８．１４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．０８（ｄｄ、１Ｈ）
【０２１５】
中間体Ｉ−２５の合成
中間体Ｉ−２０の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２４を使用して、中間体Ｉ−２５ ３．１６ｇ（収率７９％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２１６】
Ｃ２８Ｈ１７ＮＯ２：Ｍ＋３９９．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．６８−８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．４９−８．４２（ｍ、６Ｈ）、８．２９−８．２７（ｄ、１Ｈ）、８．０９−８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．９１−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．２５（ｔ、２Ｈ）、７．１４−７．１２（ｄ、１Ｈ）、６．９２−６．８９（ｄｄ、１Ｈ）
【０２１７】
中間体Ｉ−２６の合成
中間体Ｉ−２１の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２５を使用して、中間体Ｉ−２６ １．９６ｇ（収率４１％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２１８】
Ｃ２８Ｈ１６ＢｒＮＯ２：Ｍ＋４７７．０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９５−８．９３（ｄ、１Ｈ）、８．５４−８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．２３−８．１８（ｍ、４Ｈ）、７．９５−７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８９−７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．７１−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．５１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４４−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．２５（ｔ、２Ｈ）、７．１４−７．１２（ｄ、１Ｈ）、６．９６−６．９７（ｄｄ、１Ｈ）
【０２１９】
中間体Ｉ−２７の合成
中間体Ｉ−２２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２６を使用して、中間体Ｉ−２７ ２．７２ｇ（収率６１％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２２０】
Ｃ２８Ｈ１６ＢｒＮ：Ｍ＋４４５．０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１０．２９（ｓ、１Ｈ）、９．０５−９．０１（ｄｄ、２Ｈ）、８．４９−８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．３６−８．３３（ｍ、２Ｈ）、８．１５−８．０６（ｍ、４Ｈ）、７．７０−７．６４（ｍ、３Ｈ）、７．５０−７．４６（ｔ、２Ｈ）、７．３５−７．３２（ｍ、１Ｈ）
【０２２１】
中間体Ｉ−２８の合成
中間体Ｉ−２３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２７を使用して、中間体Ｉ−２８ ３．９７ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２２２】
Ｃ３４Ｈ２０ＢｒＮ：Ｍ＋５２１．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０９−９．０３（ｄｄ、２Ｈ）、８．６４−８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．５０−８．４８（ｄｄ、１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｄ、１Ｈ）、８．２３−８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｄｄ、２Ｈ）、７．７２−７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．５０（ｍ、７Ｈ）、７．４６−７．３９（ｍ、２Ｈ）
【０２２３】
中間体Ｉ−２９の合成
２，４−ジブロモ−６−フルオロ−フェニルアミン５．３８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸５．３６ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）そしてＫ２ＣＯ３ ８．２９ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１）混合溶液８０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水６０ｍＬとジエチルエーテル６０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−２９ ４．１１ｇ（収率７８％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２２４】
Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ：Ｍ＋２６３．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．６２−７．５７（ｔ、１Ｈ）、７．５６−７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．３１−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２２（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、２Ｈ）
【０２２５】
中間体Ｉ−３０の合成
中間体Ｉ−８の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−２９を使用して、中間体Ｉ−３０ ２．４４ｇ（収率７２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２２６】
Ｃ２４Ｈ１８ＦＮ：Ｍ＋３３９．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７９−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．６３−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．２１（ｍ、３Ｈ）、７．１２−７．１０（ｄｔ、２Ｈ）、７．０３−７．０２（ｄ、２Ｈ）、６．８９−６．８５（ｄｔ、１Ｈ）、４．２３（ｓ、１Ｈ）
【０２２７】
中間体Ｉ−３１の合成
中間体Ｉ−９の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−３０を使用して、中間体Ｉ−３１ ３．３１ｇ（収率６７％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２２８】
Ｃ３０Ｈ２１ＢｒＦＮ：Ｍ＋４９３．１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７７−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ、７Ｈ）、７．１４−７．０９（ｄｔ、２Ｈ）、６．９２−６．８４（ｍ、３Ｈ）、６．７７−６．７２（ｍ、２Ｈ）
【０２２９】
中間体Ｉ−３２の合成
中間体Ｉ−１０の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−３１を使用して、中間体Ｉ−３２ ４．２８ｇ（収率７９％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２３０】
Ｃ３６Ｈ３３ＢＦＮＯ２：Ｍ＋５４１．３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．６３−７．５８（ｍ、４Ｈ）、７．４６−７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．１７？７．１３（ｍ、５Ｈ）、７．０７−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．８９−６．８６（ｄｄ、３Ｈ）、６．８２−６．７８（ｍ、２Ｈ）
【０２３１】
化合物７５の合成
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−３２と中間体Ｉ−２８とを使用して、化合物７５３．２６ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを用いて確認した。
【０２３２】
Ｃ６４Ｈ４１ＦＮ２：Ｍ＋８５６．３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０６−９．０４（ｄ、１Ｈ）、８．５０−８．４８（ｍ、２Ｈ）、８．３９−８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．３３−８．２７（ｄｄ、２Ｈ）、８．１９−８．１０（ｍ、６Ｈ）、７．９２−７．８５（ｍ、４Ｈ）、７．７１−７．７０（ｄｄ、２Ｈ）、７．６１−７．５０（ｍ、９Ｈ）、７．４６−７．３６（ｍ、９Ｈ）、７．１４−７．１０（ｄｔ、１Ｈ）、７．０９−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９５−６．９３（ｄｄ、２Ｈ）
【０２３３】
実施例１
アノードは、コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。
【０２３４】
前記基板上部に、まず正孔注入層として、公知の物質である４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（２−ＴＮＡＴＡ）を真空蒸着し、６００Å厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、公知の物質である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を、３００Å厚に真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
【０２３５】
前記正孔輸送層の上部に、公知の青色蛍光ホストである９，１０−ジ−ナフタレン−２−イル−アントラセン（ＡＤＮ）と、青色蛍光ドーパントであって、本発明の化合物３とを重量比９８：２で同時蒸着して、３００Å厚に発光層を形成した。
【化３２】
0006005350.tif 000166
【０２３６】
次に、前記発光層の上部に、電子輸送層としてＡｌｑ３を、３００Å厚に蒸着した後、この電子輸送層の上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として１０Å厚に蒸着し、Ａｌを３，０００Å（カソード電極）厚に真空蒸着して、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。
【０２３７】
前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧６．４５Ｖ、発光輝度２，９６５ｃｄ／ｍ２の高輝度を示し、発光効率は、５．９３ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ２で２７５時間であった。
【０２３８】
実施例２
発光層の形成時に、前記化合物３の代わりに化合物５を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機発光素子を製作した。
【０２３９】
前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧６．４６Ｖ、発光輝度２，９４０ｃｄ／ｍ２の高輝度を示し、発光効率は、５．８８ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ２で２６７時間であった。
【０２４０】
実施例３
発光層の形成時に、前記化合物３の代わりに化合物１１を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機発光素子を製作した。
【０２４１】
前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧６．３２Ｖ、発光輝度２，９８５ｃｄ／ｍ２の高輝度を示し、発光効率は、５．９７ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ２で１８０時間であった。
【０２４２】
実施例４
発光層の形成時に、前記化合物３の代わりに化合物２１を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機発光素子を製作した。
【０２４３】
前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧６．４５Ｖ、発光輝度２，８９０ｃｄ／ｍ２の高輝度を示し、発光効率は、５．７８ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ２で２６０時間であった。
【０２４４】
実施例５
発光層の形成時に、前記化合物３の代わりに化合物２４を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機発光素子を製作した。
【０２４５】
前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧６．２１Ｖ、発光輝度２，５６０ｃｄ／ｍ２の高輝度を示し、発光効率は、５．１２ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ２で１９３時間であった。
【０２４６】
実施例６
発光層の形成時に、前記化合物３の代わりに化合物４０を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機発光素子を製作した。
【０２４７】
前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧６．４１Ｖ、発光輝度２，８３５ｃｄ／ｍ２の高輝度を示し、発光効率は、５．６７ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ２で２３２時間であった。
【０２４８】
実施例７
発光層の形成時に、前記化合物３の代わりに化合物５８を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機発光素子を製作した。
【０２４９】
前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧６．４６Ｖ、発光輝度２，７４５ｃｄ／ｍ２の高輝度を示し、発光効率は、５．４９ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ２で２１７時間であった。
【０２５０】
実施例８
発光層の形成時に、前記化合物３の代わりに化合物６３を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機発光素子を製作した。
【０２５１】
前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧６．４２Ｖ、発光輝度２，８５５ｃｄ／ｍ２の高輝度を示し、発光効率は、５．７１ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ２で２２５時間であった。
【０２５２】
実施例９
発光層の形成時に、前記化合物３の代わりに化合物７５を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機発光素子を製作した。
【０２５３】
前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧６．４７Ｖ、発光輝度２，９４５ｃｄ／ｍ２の高輝度を示し、発光効率は、５．８９ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ２で２０９時間であった。
【０２５４】
比較例１
発光層の形成時に、前記化合物３の代わりに公知の青色蛍光ドーパントである１，４−ビス−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機発光素子を製作した。
【化３３】
0006005350.tif 000167
【０２５５】
前記素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧７．８５Ｖ、発光輝度１，５６０ｃｄ／ｍ２の輝度を示し、発光効率は、３．１２ｃｄ／Ａ、半減寿命は、１００ｍＡ／ｃｍ２で１１３時間であった。
【０２５６】
本発明による化学式１の構造を有する化合物を、青色発光層ドーパント材料として有機発光装置に使用した結果、いずれも公知の物質であるＤＰＶＢｉと比較して、駆動電圧が改善され、かつ効率が大幅に向上した優秀なＩ−Ｖ−Ｌ特性を示し、特に、寿命改善効果が卓越しており、寿命が大幅に向上するという結果を示した。代表的な寿命結果を比較要約して、下記表１に示した。
【表１】
0006005350.tif 000168
【０２５７】
本発明について、前記合成例及び実施例を参考にして説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形及び均等な他実施例が可能であるという点を理解することができるであろう。よって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によってのみ決まるものである。
【図１】
0006005350.tif 000238