(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置された有機層とを有し、
前記有機層が、下記一般式（２）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
0006005925.tif 000068
（一般式（２）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ5およびＲ1Oはそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立にアリーレン基または、Ｎ、ＳおよびＯから選択されるヘテロ原子を１または２つ含むヘテロアリーレン基を表し、ＤＧ1およびＤＧ2はそれぞれ独立に−ＮＹ1Ｙ2（Ｙ1およびＹ2は各々独立にアルキル基またはアリール基を表す。このうちアリール基は、更にアルキル基、アリール基、およびアルキル基で置換されたアリール基のうち少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）を表す。ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に１または２を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ1O、Ｌ1、Ｌ2、ＤＧ1およびＤＧ2は互いに結合して環を形成しない。）
【請求項２】
前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
0006005925.tif 000069
（一般式（３）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立にアリーレン基または、Ｎ、ＳおよびＯから選択されるヘテロ原子を１または２つ含むヘテロアリーレン基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基を表し、このうちアリール基は、更にアルキル基、アリール基、およびアルキル基で置換されたアリール基のうち少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に１または２を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14、Ｌ1およびＬ2は互いに結合して環を形成しない。）
【請求項３】
前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（４）〜（７）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化３】
0006005925.tif 000070
（一般式（４）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基を表し、このうちアリール基は、更にアルキル基、アリール基、およびアルキル基で置換されたアリール基のうち少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲｚまたはＮを表し、Ｒｚは水素原子を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14およびＡ1〜Ａ8は互いに結合して環を形成しない。）
【化４】
0006005925.tif 000071
（一般式（５）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基を表し、このうちアリール基は、更にアルキル基、アリール基、およびアルキル基で置換されたアリール基のうち少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ独立にＣＲｚ、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表し、ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14およびＸ1〜Ｘ6は互いに結合して環を形成しない。）
【化５】
0006005925.tif 000072
（一般式（６）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基を表し、このうちアリール基は、更にアルキル基、アリール基、およびアルキル基で置換されたアリール基のうち少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。Ｘ11、Ｘ13、Ｘ14およびＸ16〜Ｘ20はそれぞれ独立にＣＲｚ、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表し、ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14、Ｘ11、Ｘ13、Ｘ14およびＸ16〜Ｘ20は互いに結合して環を形成しない。）
【化６】
0006005925.tif 000073
（一般式（７）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基を表し、このうちアリール基は、更にアルキル基、アリール基、およびアルキル基で置換されたアリール基のうち少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。Ｒ18〜Ｒ21はそれぞれ独立に水素原子を表す。Ｘ31、Ｘ33、Ｘ34およびＸ36〜Ｘ40はそれぞれ独立にＣＲｚ、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表し、ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14、Ｒ18〜Ｒ21、Ｘ31、Ｘ33、Ｘ34およびＸ36〜Ｘ40は互いに結合して環を形成しない。）
【請求項４】
前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１０】
下記一般式（２）で表されることを特徴とする化合物。
【化７】
0006005925.tif 000074
（一般式（２）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ5およびＲ1Oはそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立にアリーレン基または、Ｎ、ＳおよびＯから選択されるヘテロ原子を１または２つ含むヘテロアリーレン基を表し、ＤＧ1およびＤＧ2はそれぞれ独立に−ＮＹ1Ｙ2（Ｙ1〜Ｙ2は各々独立にアルキル基またはアリール基を表す。このうちアリール基は、更にアルキル基、アリール基、およびアルキル基で置換されたアリール基のうち少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）を表す。ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に１または２を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ1O、Ｌ1、Ｌ2、ＤＧ1およびＤＧ2は互いに結合して環を形成しない。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
このような有機電界発光素子の材料として、ピレン環を骨格として有する化合物は優れた青色蛍光材料として知られており、その中でも、発光材料として、１，６位置換ピレンの例が多数知られている（例えば特許文献１〜３参照）。
特許文献１には、ジフェニルアミノ基で置換されたフェニル基をピレン環の長軸（１，２，３，６，７，８位）方向に有するピレン化合物が記載されており、同文献の実施例にはジフェニルアミノ基で置換されたフェニル基をピレン環の１，６位に有するピレン化合物を発光層のドーパントとして用いたときに、高発光輝度で、耐熱性が高く高温保存性に優れ、長寿命の有機ＥＬ素子を作製できたことが開示されている。
特許文献２には、ジフェニルアミノ基などの置換アミノ基を長軸（１，２，３，６，７，８位）方向に有するピレン化合物が記載されており、同文献の実施例にはジフェニルアミノ基をピレン環の１，６位に有するピレン化合物を発光層のドーパントとして用いたときに、青色の色純度と発光効率に優れた有機ＥＬ素子を作製できたことが開示されている。
また、特許文献３には特許文献２と同様に、ジフェニルアミノ基などの置換アミノ基を長軸（１，２，３，６，７，８位）方向に有するピレン化合物が記載されている。
一方、４，９位あるいは４，１０位を置換したピレン化合物はあまり知られていない。例えば特許文献４には、短軸（４，５，９，１０位）方向に２−フェニルナフタレンとその他のアリール基またはヘテロアリール基を有するピレン化合物が記載されている。しかしながら、同文献の実施例でピレン化合物を用いた例は、ピレン４位に２−フェニルナフタチル基、９位にターフェニル基を有する化合物を発光層のホスト材料として緑発光材料と組み合わせて使用した１つの例のみであった。また、特許文献４では２−フェニルナフタレン構造を有するホスト材料が良いと記載されているに過ぎず、特定の発光材料構造や特定の置換位置が好ましいとは記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−２９８７９３号公報
【特許文献２】特開２００４−２０４２３８号公報
【特許文献３】ＫＲ１０−２０１１−００５７００８号公報
【特許文献４】特開２００９−２８３８９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このような状況のもと、本発明者らが各特許文献に記載されているピレン化合物を有機電界発光素子の発光材料として用いて検討したところ、上記特許文献１および特許文献２に記載されるピレン化合物は長波長であり、有機電界発光素子に用いても高い青色純度を実現できないことが明らかになった。
また、特許文献３に記載されるピレン化合物および特許文献４に記載される化合物は、発光材料としては十分な性能（発光効率など）を有していない上、色度も悪いことがわかった。
本発明は上記問題を解決することを目的とするものである。すなわち、本発明が解決しようとする課題は、十分な発光効率を有し、色度に優れる有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らが上記課題を解決するために鋭意検討したところ、１，６位などのピレン環の長軸方向に置換基を有するピレン化合物は長波長で色度が不十分な傾向にあるものの、４，９位あるいは４，１０位などの短軸方向に置換基を有するピレン化合物は短波長であり、かつ、十分な色度が得られることを見出すに至った。
さらに本発明者らが鋭意検討した結果、ピレン環の長軸方向の置換基に電子供与性基を持たず、かつピレン環の短軸方向の置換基に電子供与性の置換基を有することで、発光材料としての十分な性能を付与できることを見出すに至った。また、ピレン環の短軸方向の置換基とピレン環のその他の任意の置換基が互いに結合して縮環構造をとらないことで、高い耐熱性を付与できることがわかった。
【０００７】
本発明の課題を解決するための具体的な手段である発明は以下のとおりである。
［１］  基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
0006005925.tif 000002
（一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｌ1は２価の連結基を表し、ＤＧ1はドナー性基を表す。ｎ１は１または２を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ10、Ｌ1、およびＤＧ1は互いに結合して環を形成しない。）
［２］  ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【化２】
0006005925.tif 000003
（一般式（２）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立に２価の連結基を表し、ＤＧ1およびＤＧ2はそれぞれ独立にドナー性基を表す。ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に１または２を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10、Ｌ1、Ｌ2、ＤＧ1およびＤＧ2は互いに結合して環を形成しない。）
［３］  ［１］または［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）および（２）中、前記ドナー性基が、−ＮＹ1Ｙ2、−ＯＹ3、−ＳＹ4（Ｙ1〜Ｙ4は各々独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。これらはいずれも更に置換基を有していてもよい。）または下記一般式（Ａ）で表されることが好ましい。
【化３】
0006005925.tif 000004
（一般式（Ａ）中、ＸAおよびＸBはそれぞれ独立にＯ、ＳまたはＮＹ15を表し、Ｒ15〜Ｒ17はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ＮＹ11Ｙ12、−ＯＹ13、−ＳＹ14（Ｙ11〜Ｙ15はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、これらはいずれも更に置換基を有していてもよい）を表す。）
［４］  ［２］または［３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【化４】
0006005925.tif 000005
（一般式（３）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立に２価の連結基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に１または２を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14、Ｌ1およびＬ2は互いに結合して環を形成しない。）
［５］  ［１］〜［４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）〜（３）中、Ｌ1およびＬ2がそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表すことが好ましい。
［６］  ［５］に記載の有機電界発光素子は、前記Ｌ1およびＬ2がそれぞれ独立に表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基が有する置換基が、ハメットの置換基定数σp値が０．１未満の置換基のみであることが好ましい。
［７］  ［４］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（４）〜（７）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【化５】
0006005925.tif 000006
（一般式（４）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つのＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮを表し、Ｒｚは水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14およびＡ1〜Ａ8は互いに結合して環を形成しない。）
【化６】
0006005925.tif 000007
（一般式（５）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つのＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表し、ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14およびＸ1〜Ｘ6は互いに結合して環を形成しない。）
【化７】
0006005925.tif 000008
（一般式（６）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σｐ値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｘ11、Ｘ13、Ｘ14およびＸ16〜Ｘ20はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表し、ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14、Ｘ11、Ｘ13、Ｘ14およびＸ16〜Ｘ20は互いに結合して環を形成しない。）
【化８】
0006005925.tif 000009
（一般式（７）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数p値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子、置換基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ18〜Ｒ21はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ＮＹ21Ｙ22、−ＯＹ23、−ＳＹ24（Ｙ21〜Ｙ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す）を表し、これらはいずれも更に置換基を有していてもよい。Ｘ31、Ｘ33、Ｘ34およびＸ36〜Ｘ40はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表し、ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14、Ｒ18〜Ｒ21、Ｘ31、Ｘ33、Ｘ34およびＸ36〜Ｘ40は互いに結合して環を形成しない。）
［８］  ［１］〜［７］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）〜（７）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8がそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表す（これらは更に置換基を有していてもよい）ことが好ましい。
［９］  ［１］〜［８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことが好ましい。
［１０］  ［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［１１］  ［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［１２］  ［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１３］  ［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１４］  ［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１５］  下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物。
【化９】
0006005925.tif 000010
（一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｌ1は２価の連結基を表し、ＤＧ1は電子供与性基を表す。ｎ１は１または２を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ10、Ｌ1、およびＤＧ1は互いに結合して環を形成しない。）
［１６］  ［１５］に記載の化合物は、前記一般式（１）、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8がそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表す（これらは更に置換基を有していてもよい）ことが好ましい。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機電界発光素子は、本発明が解決しようとする課題は、十分な発光効率を有し、色度に優れる。また、本発明の化合物を発光層の発光材料として用いることで、十分な発光効率を有し、色度に優れる有機電界発光素子を容易に製造することができる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、色度に優れるという有利な効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明において、各一般式の説明において特に区別されずに用いられている場合における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
【００１１】
［有機電界発光素子、化合物］
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
【化１０】
0006005925.tif 000011
（一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｌ1は２価の連結基を表し、ＤＧ1はドナー性基を表す。ｎ１は１または２を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ10、Ｌ1、およびＤＧ1は互いに結合して環を形成しない。）
以下において、本発明の有機電界発光素子用発光材料である一般式（１）で表される化合物の構造と、本発明の有機電界発光素子のその他の構成について詳細に説明する。
【００１２】
＜一般式（１）で表される化合物＞
本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
【００１３】
一般式（１）中、Ｒ5、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。前記一般式（１）におけるＲ5、Ｒ9およびＲ10の表す置換基としては、−（Ｌ2）n2−ＤＧ2（Ｌ2は２価の連結基を表し、ＤＧ2はドナー性基を表し、ｎ２は１または２を表す）で表される第２のドナー性基を含む置換基や、下記の置換基群Ａが挙げられる。
【００１４】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。
これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１５】
Ｒ5、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ＮＹ1Ｙ2、−ＯＹ3、−ＳＹ4（Ｙ1〜Ｙ4はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。これらは更に置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子、シリル基または−（Ｌ2）n2−ＤＧ2で表される第２のドナー性基を含む置換基であることが好ましい。
その中でも、前記Ｒ5、Ｒ9およびＲ10は少なくとも１つの−（Ｌ2）n2−ＤＧ2を含むことが好ましく、Ｒ5、Ｒ9およびＲ10中に１つのみの−（Ｌ2）n2−ＤＧ2を含むことがより好ましい。なお、Ｌ2、ｎ２およびＤＧ2の好ましい範囲は、それぞれＬ1、ｎ１およびＤＧ1の好ましい範囲と同様であり、それぞれ後述する。
Ｒ5、Ｒ9およびＲ10中に含まれる−（Ｌ2）n2−ＤＧ2の位置については特に制限はないが、Ｒ9が−（Ｌ2）n2−ＤＧ2であることが青色純度（色度）および発光効率の観点から好ましい。
すなわち、前記Ｒ5およびＲ10は水素原子であることが特に好ましい。
【００１６】
一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表す。このような置換基を有することが、有機電界発光素子の青色純度を高める観点から好ましい。なお、例えばＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8に上記範囲を満たさないジフェニルアミノ基（σp値が−０．２２）を有する化合物を用いた、有機電界発光素子の発光は水色に近づく。
ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。例えば、稲本直樹著「ハメット則−構造と反応性−」（丸善）、日本化学会編「新実験化学講座１４  有機化合物の合成と反応Ｖ」２６０５頁（丸善）、仲谷忠雄著「理論有機化学解説」２１７頁（東京化学同人）、ケミカル  レビュー，９１巻，１６５〜１９５頁（１９９１年）等の成書に詳しく解説されている。
Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５〜０．８である置換基であることが好ましく、水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５〜０．３である置換基であることがより好ましい。
【００１７】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8がそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表す（これらは更に置換基を有していてもよい）ことが好ましい。
Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8がそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、アリール基、シリル基またはアリールオキシ基であることが会合抑制の観点からより好ましく、水素原子（重水素原子を含む）またはアルキル基であることが特に好ましい。
【００１８】
Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8が表す各置換基の好ましい範囲は、前記置換基群Ａ中における各置換基の好ましい範囲と同様である。
Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8が表すアルキル基は前記置換基群Ａ中における各置換基の好ましい範囲の中でもそれぞれ独立にメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であることがより好ましく、ｔ−ブチル基であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8が表すアリール基はそれぞれ独立にフェニル基であることがより好ましい。Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8が表すアリール基は、上記のとおり前記置換基群Ａに記載される置換基などで置換されていてもよく、置換されていることが好ましい。Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8が表すアリール基は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、フッ素原子またはシリル基で置換されているものを例示することができ、中でもアルキル基で置換されていることが好ましく、該アルキル基としてはメチル基、イソプロピル基およびｔ−ブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。また、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8が表すアリール基が置換基を有する場合、置換基の数は１〜３であることが好ましく、２であることがより好ましい。
Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8が表すシリル基は前記置換基群Ａ中における各置換基の好ましい範囲の中でもそれぞれ独立にトリメチルシリル基であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8が表すアリールオキシ基は前記置換基群Ａ中における各置換基の好ましい範囲の中でもそれぞれ独立にフェノキシ基であることが特に好ましい。
【００１９】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8のうち、ハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基の数は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または２個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8がハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を有する場合の該置換基の位置は特に制限はないが、会合抑制および耐久性の観点からＲ2およびＲ7の少なくとも一方であることが好ましく、Ｒ2およびＲ7の両方であることがより好ましい。
【００２０】
一般式（１）中、Ｌ1は２価の連結基を表す。Ｌ1の一例としては、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アルケニレン基、アルキニレン基を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、Ｌ1がアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表すことが好ましく、環員数６〜１８のアリーレン基または環員数５〜２０のヘテロアリーレン基がより好ましく、環員数６〜１２のアリーレン基または環員数５〜１６のヘテロアリーレン基が特に好ましく、炭素数６〜１０のアリーレン基または環員数５〜１０のヘテロアリーレン基であることがより特に好ましく、フェニレン基または環員数６のヘテロアリーレン基であることがさらにより特に好ましい。
【００２１】
本発明の趣旨に反しない限りにおいてＬ1はＤＧ1以外のその他の置換基で置換されていてもよい。このときの置換基としては、特に制限はないが、ハメットの置換基定数σp値が０．１未満の置換基であることが好ましく、σp値が−０．６〜０の置換基を有していることがさらに好ましい。特に、Ｌ1がアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す場合、前記Ｌ1がアリーレン基またはヘテロアリーレン基が有する置換基が、ハメットの置換基定数σp値が０．１未満の置換基のみであることが好ましい。
Ｌ1が有するＤＧ1以外のその他の置換基としては、ハメットの置換基定数σp値が０．１未満の置換基の中でもフッ素原子（σp値０．０６）、アルキル基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ＮＹ31Ｙ32、−ＯＹ33、−ＳＹ34（Ｙ31〜Ｙ34はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す）であることが好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であることがより好ましい。これらは更に置換基を有していてもよい。Ｌ1が有するＤＧ1以外のその他の置換基として挙げた上記各置換基の好ましい範囲は、前記置換基群Ａ中における各置換基の好ましい範囲と同様である。
本発明では、前記一般式（１）中、Ｌ1はＤＧ1以外のその他の置換基を有さないことが好ましい。
【００２２】
一般式（１）中、ｎ１は１または２を表し、１であることが好ましい。
【００２３】
一般式（１）中、ＤＧ1はドナー性基を表す。
ここで、本明細書中、ドナー性基とは、電子供与性の置換基を意味し、「Ｈａｍｍｅｔｔ則のσｐ値が負の値を示す置換基」を意味する。
【００２４】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、前記ドナー性基が、−ＮＹ1Ｙ2、−ＯＹ3、−ＳＹ4（Ｙ1〜Ｙ4はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。これらはいずれも更に置換基を有していてもよく、Ｙ1とＹ2は互いに結合して環を形成してもよい。）または下記一般式（Ａ）で表されることが好ましい。
【化１１】
0006005925.tif 000012
【００２５】
一般式（Ａ）中、ＸAおよびＸBはそれぞれ独立にＯ、ＳまたはＮＹ15を表し、Ｒ15〜Ｒ17はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ＮＹ11Ｙ12、−ＯＹ13、−ＳＹ14（Ｙ11〜Ｙ15はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す）を表す。これらはいずれも更に置換基を有していてもよい。
【００２６】
ＸAおよびＸBはそれぞれ独立にＯ、ＳまたはＮＹ15を表し、Ｙ15はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、これらはいずれも更に置換基を有していてもよい。前記更に有していてもよい置換基としては、炭素原子上の置換基としては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基については下記の置換基群Ｂが挙げられる。
ＸAおよびＸBは、Ｏ、Ｓが好ましく、Ｓがより好ましい。
【００２７】
《置換基群Ｂ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）。
これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００２８】
Ｒ15〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ＮＹ11Ｙ12、−ＯＹ13、−ＳＹ14を表し、Ｙ11〜Ｙ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、これらはいずれも更に置換基を有していてもよい。Ｒ15〜Ｒ18は、水素原子、アルキル基、アリール基、−ＮＹ11Ｙ12が好ましく、アルキル基、−ＮＹ11Ｙ12がより好ましい。
更に有していてもよい置換基としては、炭素原子上の置換基としては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基については上記の置換基群Ｂが挙げられ、その中でもアルキル基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基を有することが会合抑制の観点から好ましい。
【００２９】
前記一般式（１）における前記ドナー性基としては、−ＮＹ1Ｙ2、−ＯＹ3、前記一般式（Ａ）で表される基が好ましく、−ＮＹ1Ｙ2がより好ましい。さらに、該ドナー性基中にアルキル基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基を有することが会合抑制の観点から好ましい。
前記−ＮＹ1Ｙ2、−ＯＹ3、−ＳＹ4におけるＹ1〜Ｙ4は上述のとおりそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、アリール基であることが好ましい。
Ｙ1〜Ｙ4の表す各置換基の好ましい範囲は、前記置換基群Ａ中における各置換基の好ましい範囲と同様である。その中でも、−ＮＹ1Ｙ2におけるＹ1およびＹ2はそれぞれ独立にフェニル基、ナフチル基およびフェナントリル基が好ましく、フェニル基およびナフチル基がより好ましく、フェニル基および２−ナフチル基が特に好ましい。
−ＮＹ1Ｙ2におけるＹ1およびＹ2はさらに置換基を有していてもよく、更に有していてもよい置換基としては、炭素原子上の置換基としては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基については上記の置換基群Ｂが挙げられ、重水素原子、アルキル基、フッ素原子、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基を有することが耐久性および会合抑制の観点から好ましく、重水素原子、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、フッ素原子、フェニル基（−Ｃ6Ｈ5、−Ｃ6Ｄ5）、ｐ−メチルフェニル基（トリル基）、ｐ−イソプロピルフェニル基、ｍ−メチルフェニル基、ｏ−メチルフェニル基、トリメチルシリル基、シアノ基がより好ましく、重水素原子、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、フッ素原子、フェニル基（−Ｃ6Ｈ5、−Ｃ6Ｄ5）、ｐ−メチルフェニル基（トリル基）、ｍ−メチルフェニル基、ｏ−メチルフェニル基が特に好ましく、メチル基がより特に好ましい。Ｙ1およびＹ2がさらなる置換基を有する場合のさらなる置換基の個数は、Ｙ1およびＹ2あたり、１〜３個であることが好ましく、１または２個であることがより好ましく、１個であることが特に好ましい。
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ10、Ｌ1、およびＤＧ1は互いに結合して環を形成しない。特にＬ1およびＤＧ1が、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ5〜Ｒ10のいずれかと互いに結合して環を形成しないことで、本発明の化合物はさらに耐熱性も高い。
【００３１】
本発明では、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【化１２】
0006005925.tif 000013
【００３２】
一般式（２）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立に２価の連結基を表し、ＤＧ1およびＤＧ2はそれぞれ独立にドナー性基を表す。ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に１または２を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10、Ｌ1、Ｌ2、ＤＧ1およびＤＧ2は互いに結合して環を形成しない。
【００３３】
一般式（２）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲と同様である。
一般式（２）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲と同様である。
一般式（２）におけるＬ1およびＬ2の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＬ1およびＬ2の好ましい範囲と同様である。
一般式（２）におけるＤＧ1およびＤＧ2の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＤＧ1およびＤＧ2の好ましい範囲と同様である。
一般式（２）におけるｎ１およびｎ２の好ましい範囲は、一般式（１）におけるｎ１およびｎ２の好ましい範囲と同様である。
【００３４】
本発明では、前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【化１３】
0006005925.tif 000014
【００３５】
一般式（３）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立に２価の連結基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に１または２を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14、Ｌ1およびＬ2は互いに結合して環を形成しない。
【００３６】
一般式（３）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲と同様である。
一般式（３）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲と同様である。
一般式（３）におけるＬ1およびＬ2の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＬ1およびＬ2の好ましい範囲と同様である。
一般式（３）におけるｎ１およびｎ２の好ましい範囲は、一般式（１）におけるｎ１およびｎ２の好ましい範囲と同様である。
一般式（３）におけるＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ11およびＲ12の好ましい範囲は、前記一般式（１）のＤＧ1の説明中におけるＹ11およびＹ12の好ましい範囲と同様である。Ｒ13およびＲ14の好ましい範囲も、前記一般式（１）のＤＧ1の説明中における前記Ｙ11およびＹ12の好ましい範囲と同様である。
【００３７】
本発明では、前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（４）〜（７）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【００３８】
【化１４】
0006005925.tif 000015
一般式（４）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つのＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮを表し、Ｒｚは水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14およびＡ1〜Ａ8は互いに結合して環を形成しない。）
【００３９】
一般式（４）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲と同様である。
一般式（４）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲と同様である。
一般式（４）におけるＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ11およびＲ12の好ましい範囲は、前記一般式（１）のＤＧ1の説明中におけるＹ11およびＹ12の好ましい範囲と同様である。Ｒ13およびＲ14の好ましい範囲も、前記一般式（１）のＤＧ1の説明中における前記Ｙ11およびＹ12の好ましい範囲と同様である。
【００４０】
一般式（４）中、Ａ1〜Ａ4はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つのＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮを表し、Ｒｚは水素原子または置換基を表す。Ａ1とＡ2で縮環して芳香環を形成してもよい。Ｒｚは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、これらは更に置換基を有していてもよい。Ｒｚは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表すことが好ましく、水素原子であることがより好ましい。Ａ1〜Ａ4はそれぞれ独立にＣＨまたはＮであることがより好ましい。Ａ1〜Ａ4中におけるＮ原子の数は０〜３個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。Ａ1〜Ａ4が更に有していてもよい置換基としては、炭素原子上の置換基としては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基については上記の置換基群Ｂが挙げられる。
一般式（４）中、Ａ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つのＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮを表し、Ｒｚは水素原子または置換基を表す。Ａ5〜Ａ8の関係と好ましい範囲は、Ａ1〜Ａ4の関係と好ましい範囲と同様である。
【００４１】
【化１５】
0006005925.tif 000016
【００４２】
一般式（５）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σp値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つのＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表し、ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14およびＸ1〜Ｘ6は互いに結合して環を形成しない。
【００４３】
一般式（５）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲と同様である。
一般式（５）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲と同様である。
一般式（５）におけるＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ11およびＲ12の好ましい範囲は、前記一般式（１）のＤＧ1の説明中におけるＹ11およびＹ12の好ましい範囲と同様である。Ｒ13およびＲ14の好ましい範囲も、前記一般式（１）のＤＧ1の説明中における前記Ｙ11およびＹ12の好ましい範囲と同様である。
【００４４】
一般式（５）中、Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つのＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表す。
ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、例えば炭素原子上の置換基Ｒｚとしては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基Ｒｙについては上記の置換基群Ｂが挙げられる。一般式（５）におけるＲｚの好ましい範囲は、一般式（４）におけるＲｚの好ましい範囲と同様である。一般式（５）におけるＲｙの好ましい範囲は、水素原子または上記の置換基群Ｂの好ましい範囲である。
Ｘ1〜Ｘ3は芳香環を構成する連結基を意味し、例えば、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が３本の原子連結基２つと、結合手が２本の原子連結基１つとで表されることが好ましい。このとき、Ｘ1〜Ｘ3中に２つ含まれる結合手が３本の原子連結基はＣＲｚまたは−Ｎ＝であり、Ｘ1〜Ｘ3中に１つ含まれる結合手が２本の原子連結基はＮＲｙ、ＯまたはＳである。その中でも、Ｘ1〜Ｘ3中に２つ含まれる結合手が３本の原子連結基はＣＨ、ＣＡｒ（Ａｒはアリール基）、Ｎが好ましく、ＣＨ、Ｎがより好ましく、ＣＨが特に好ましい。また、Ｘ1〜Ｘ3中に１つ含まれる結合手が２本の原子連結基はＮＲ（Ｒはアルキル基）、ＮＡｒ（Ａｒはアリール基）、ＯまたはＳが好ましく、ＯまたはＳがより好ましく、Ｏが特に好ましい。なお、Ｘ1〜Ｘ3のうち、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が２本の原子連結基の位置は特に限定されるものではないが、Ｘ1の位置であることが好ましい。
Ｘ4〜Ｘ5の関係と好ましい範囲は、Ｘ1〜Ｘ3の関係と好ましい範囲と同様である。なお、Ｘ4〜Ｘ6のうち、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が２本の原子連結基の位置は特に限定されるものではないが、Ｘ4の位置であることが好ましい。
【００４５】
【化１６】
0006005925.tif 000017
【００４６】
一般式（６）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数σｐ値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｘ11、Ｘ13、Ｘ14およびＸ16〜Ｘ20はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表し、ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14、Ｘ11、Ｘ13、Ｘ14およびＸ16〜Ｘ20は互いに結合して環を形成しない。
【００４７】
一般式（６）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲と同様である。
一般式（６）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲と同様である。
一般式（６）におけるＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ11およびＲ12の好ましい範囲は、前記一般式（１）のＤＧ1の説明中におけるＹ11およびＹ12の好ましい範囲と同様である。Ｒ13およびＲ14の好ましい範囲も、前記一般式（１）のＤＧ1の説明中における前記Ｙ11およびＹ12の好ましい範囲と同様である。
【００４８】
一般式（６）中、Ｘ11、Ｘ13、Ｘ14およびＸ16〜Ｘ20はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つのＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表す。
ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、例えば炭素原子上の置換基Ｒｚとしては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基Ｒｙについては上記の置換基群Ｂが挙げられる。一般式（６）におけるＲｚの好ましい範囲は、一般式（４）におけるＲｚの好ましい範囲と同様である。一般式（６）におけるＲｙの好ましい範囲は、水素原子または上記の置換基群Ｂの好ましい範囲である。
Ｘ11およびＸ13は芳香環を構成する連結基を意味し、例えば、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が３本の原子連結基１つと、結合手が２本の原子連結基１つとで表されることが好ましい。このとき、Ｘ11およびＸ13中に１つ含まれる結合手が３本の原子連結基はＣＲｚまたは−Ｎ＝であり、Ｘ11およびＸ13中に１つ含まれる結合手が２本の原子連結基はＮＲｙ、ＯまたはＳである。その中でも、Ｘ11およびＸ13中に１つ含まれる結合手が３本の原子連結基はＣＨ、ＣＡｒ（Ａｒはアリール基）、Ｎが好ましく、ＣＨ、Ｎがより好ましく、ＣＨが特に好ましい。また、Ｘ11およびＸ13中に１つ含まれる結合手が２本の原子連結基はＯまたはＳが好ましく、Ｓがより好ましい。なお、Ｘ11およびＸ13のうち、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が２本の原子連結基の位置は特に限定されるものではないが、Ｘ11の位置であることが好ましい。
Ｘ18およびＸ17の関係と好ましい範囲は、Ｘ11およびＸ13の関係と好ましい範囲と同様である。なお、Ｘ18およびＸ17のうち、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が２本の原子連結基の位置は特に限定されるものではないが、Ｘ18の位置であることが好ましい。
Ｘ14およびＸ16の関係と好ましい範囲は、Ｘ11およびＸ13の関係と好ましい範囲と同様である。なお、Ｘ14およびＸ16のうち、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が２本の原子連結基の位置は特に限定されるものではないが、Ｘ14の位置であることが好ましい。
Ｘ19およびＸ20の関係と好ましい範囲は、Ｘ11およびＸ13の関係と好ましい範囲と同様である。なお、Ｘ19およびＸ20のうち、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が２本の原子連結基の位置は特に限定されるものではないが、Ｘ19の位置であることが好ましい。
【００４９】
【化１７】
0006005925.tif 000018
【００５０】
一般式（７）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子（重水素原子を含む）またはハメットの置換基定数p値が−０．１５以上の置換基を表し、Ｒ5およびＲ10はそれぞれ独立に水素原子、置換基を表し、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ18〜Ｒ21はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ＮＹ21Ｙ22、−ＯＹ23、−ＳＹ24（Ｙ21〜Ｙ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す）を表し、これらはいずれも更に置換基を有していてもよい。Ｘ31、Ｘ33、Ｘ34およびＸ36〜Ｘ40はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表し、ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ14、Ｒ18〜Ｒ21、Ｘ31、Ｘ33、Ｘ34およびＸ36〜Ｘ40は互いに結合して環を形成しない。
【００５１】
一般式（７）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8の好ましい範囲と同様である。
一般式（７）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ5およびＲ10の好ましい範囲と同様である。
一般式（７）におけるＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ11およびＲ12の好ましい範囲は、前記一般式（１）のＤＧ1の説明中におけるＹ11およびＹ12の好ましい範囲と同様である。Ｒ13およびＲ14の好ましい範囲も、前記一般式（１）のＤＧ1の説明中における前記Ｙ11およびＹ12の好ましい範囲と同様である。
【００５２】
一般式（７）中、Ｘ31、Ｘ33、Ｘ34およびＸ36〜Ｘ40はそれぞれ独立にＣＲｚ（隣り合う２つのＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）、−Ｎ＝、ＮＲｙ、ＯまたはＳを表す。
ＲｚおよびＲｙはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、例えば炭素原子上の置換基Ｒｚとしては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基Ｒｙについては上記の置換基群Ｂが挙げられる。一般式（７）におけるＲｚの好ましい範囲は、一般式（４）におけるＲｚの好ましい範囲と同様である。一般式（７）におけるＲｙの好ましい範囲は、水素原子または上記の置換基群Ｂの好ましい範囲である。
Ｘ31およびＸ33は芳香環を構成する連結基を意味し、例えば、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が３本の原子連結基１つと、結合手が２本の原子連結基１つとで表されることが好ましい。このとき、Ｘ31およびＸ33中に１つ含まれる結合手が３本の原子連結基はＣＲｚまたは−Ｎ＝であり、Ｘ31およびＸ33中に１つ含まれる結合手が２本の原子連結基はＮＲｙ、ＯまたはＳである。その中でも、Ｘ31およびＸ33中に１つ含まれる結合手が３本の原子連結基はＣＨ、ＣＡｒ（Ａｒはアリール基）、Ｎが好ましく、ＣＨ、Ｎがより好ましく、ＣＨが特に好ましい。また、Ｘ31およびＸ33中に１つ含まれる結合手が２本の原子連結基はＯまたはＳが好ましく、Ｓがより好ましい。なお、Ｘ31およびＸ33のうち、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が２本の原子連結基の位置は特に限定されるものではないが、Ｘ31の位置であることが好ましい。
Ｘ38およびＸ37の関係と好ましい範囲は、Ｘ31およびＸ33の関係と好ましい範囲と同様である。なお、Ｘ38およびＸ37のうち、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が２本の原子連結基の位置は特に限定されるものではないが、Ｘ38の位置であることが好ましい。
Ｘ34およびＸ36の関係と好ましい範囲は、Ｘ31およびＸ33の関係と好ましい範囲と同様である。なお、Ｘ34およびＸ36のうち、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が２本の原子連結基の位置は特に限定されるものではないが、Ｘ34の位置であることが好ましい。
Ｘ39およびＸ40の関係と好ましい範囲は、Ｘ31およびＸ33の関係と好ましい範囲と同様である。なお、Ｘ39およびＸ40のうち、共鳴構造を記述するときにおいて結合手が２本の原子連結基の位置は特に限定されるものではないが、Ｘ39の位置であることが好ましい。
【００５３】
Ｒ18およびＲ19は、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ＮＹ21Ｙ22、−ＯＹ23、−ＳＹ24（Ｙ21〜Ｙ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す）を表し、これらはいずれも更に置換基を有していてもよい。Ｒ18およびＲ19は、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子、アルキル基、アリール基、−ＮＹ21Ｙ22が好ましく、水素原子、フッ素原子、アルキル基、アリール基がより好ましい。Ｙ21〜Ｙ24の表す各置換基の好ましい範囲は、前記置換基群Ａ中における各置換基の好ましい範囲と同様である。
Ｒ18およびＲ19が更に有していてもよい置換基としては、炭素原子上の置換基としては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基については上記の置換基群Ｂが挙げられる。ただし、Ｒ18およびＲ19は、ハメットの置換基定数σp値が０．１以下の置換基であることが好ましく、σp値が−０．５〜０．１の置換基を有していることがさらに好ましい。
Ｒ20およびＲ21の好ましい範囲は、Ｒ18およびＲ19の好ましい範囲と同様である。
【００５４】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（４）〜（７）で表される化合物のなかでも、一般式（４）または（５）で表される連結基であることが、Ｌ1（またはＬ2）を介してピレン骨格に連結するドナー性基の効果を十分に得られる観点から好ましく、一般式（４）で表される連結基であることがより好ましい。
【００５５】
一般式（１）で表される化合物を用いた有機電界発光素子の極大発光波長は通常４００ｎｍ〜４８０ｎｍとなる。好ましくは４２０ｎｍ〜４７０ｎｍであり、さらに好ましくは４３０ｎｍ〜４６０ｎｍである。本発明では、一般式（１）で表される化合物として、特に一般式（４）〜（７）で表される化合物を採用すると、有機電界発光素子の極大発光波長がおよそ４３０ｎｍ〜４６０ｎｍとなり、特に色純度の高い青色発光が得られるため好ましい。一般式（１）で表される化合物を用いた有機電界発光素子の極大発光波長は、色純度の高い青色発光が得られる観点から最も好ましくは４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満である。
【００５６】
一般式（１）で表される化合物は、分子量が１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましく、８５０以下であることがさらに好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着時における化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。
【００５７】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００５８】
【化１８】
0006005925.tif 000019
【００５９】
【化１９】
0006005925.tif 000020
【００６０】
【化２０】
0006005925.tif 000021
0006005925.tif 000022
【００６１】
上記一般式（１）で表される化合物は、公知の反応を組み合わせて合成することができ、具体的には、ＵＳ２０１０／０２４４６６５号公報およびＫＲ１０／２０１１／００５７００８号公報に記載の方法で合成することができる。以下に一般式（１）で表される化合物の具体的合成手順の代表例を記載する。
【００６２】
【化２１】
0006005925.tif 000023
【００６３】
各工程は、ＵＳ２０１０／０２４４６６５号公報、ＫＲ１０／２０１１／００５７００８号公報に記載の合成方法、反応条件で行うことができる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００６４】
前記一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いる場合、その薄膜状態での極大発光波長は色純度の高い青色発光が得られる観点から、４６０ｎｍ未満であることが好ましく、４００ｎｍ以上４６０ｎｍ以下であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが特に好ましく、４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがさらに好ましく、４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが最も好ましい。
【００６５】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００６６】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００６７】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００６８】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００６９】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００７０】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された１または複数の有機層を有し、前記有機層は発光層を含み、該発光層はホスト材料と、少なくとも１つの前記一般式（１）で表される化合物とを含むことが好ましい。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００７１】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
【００７２】
前記一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される１または複数の有機層中の発光層に含有されることが好ましい。
但し、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、前記一般式（１）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（１）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。
【００７３】
前記一般式（１）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜５０質量％含まれることがより好ましく、２〜２０質量％含まれることがより好ましい。特に好ましいのは、３〜１０重量％含まれる場合である。
【００７４】
前記一般式（１）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物はその有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがさらに好ましい。
【００７５】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることが好ましい。
【００７６】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００７７】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、一般式（１）で表される化合物などの発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００７８】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００７９】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜３００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
【００８０】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることが好ましい。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。前記一般式（１）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いてもよい。
【００８１】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いることができる。
本発明において用いることができる発光材料は、蛍光発光材料である。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００８２】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００８３】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（１）で表される化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００８４】
その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００８５】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００８６】
本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報の[００３３]〜[００６４]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物Ｈ−１やＨ−２を挙げることができる。
【００８７】
本発明の有機電界発光素子では、前記発光層に含まれる前記ホスト材料が、炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造を有することが好ましい。
前記炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造は、ナフタレン、フェナントレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレン、アントラセン、ピレン、トリフェニレンおよびクリセンが好ましく、ナフタレン、フェナントレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレンおよびアントラセンがより好ましく、アントラセンが最も好ましい。すなわち、前記ホスト材料の前記炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造がアントラセン骨格であることがより好ましい。さらに、前記炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造は、炭素と水素または重水素のみで構成された化合物であることが特に好ましい。
【００８８】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【００８９】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ1エネルギー）が、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ1が求められる。また、ホスト材料のＳ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
【００９０】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９８質量％であることが好ましく、８０〜９７質量％であることがより好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。
【００９１】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【００９２】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００９３】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【００９４】
本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
【００９５】
【化２２】
0006005925.tif 000024
（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡＲS1、ＡＲS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化２３】
0006005925.tif 000025
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡＲS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化２４】
0006005925.tif 000026
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡＲS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）
【００９６】
前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS1、ＲS2、ＲS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡＲS1、ＡＲS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡＲS1、ＡＲS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００９７】
次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡＲS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡＲS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００９８】
次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS8およびＲS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS11およびＲS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ＡＲS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。ＹS1、ＹS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。
【００９９】
前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。
【０１００】
【化２５】
0006005925.tif 000027
（式中、ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１０１】
前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。ＲS1、ＲS2、ＲS3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【０１０２】
前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。
【０１０３】
【化２６】
0006005925.tif 000028
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１０４】
前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【０１０５】
前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。
【０１０６】
【化２７】
0006005925.tif 000029
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１０７】
前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。ＲS8、ＲS9、ＲS10、ＲS11およびＲS12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。ＱScとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【０１０８】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【０１０９】
【化２８】
0006005925.tif 000030
【０１１０】
【化２９】
0006005925.tif 000031
【０１１１】
【化３０】
0006005925.tif 000032
【０１１２】
【化３１】
0006005925.tif 000033
【０１１３】
【化３２】
0006005925.tif 000034
【０１１４】
【化３３】
0006005925.tif 000035
【０１１５】
【化３４】
0006005925.tif 000036
【０１１６】
【化３５】
0006005925.tif 000037
【０１１７】
【化３６】
0006005925.tif 000038
【０１１８】
【化３７】
0006005925.tif 000039
【０１１９】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１２０】
本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１２１】
〔一般式（Ｍ−３）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を挙げることができる。
【０１２２】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子ブロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。
【０１２３】
【化３８】
0006005925.tif 000040
【０１２４】
前記一般式（Ｍ−３）中、ＲS1〜ＲS5はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲS1〜ＲS5が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲS1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲS2〜ＲS5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲS1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１２５】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１２６】
ＲS1〜ＲS5で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１２７】
ＲS1〜ＲS5で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１２８】
ＲS1〜ＲS5で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１２９】
ＲS1〜ＲS5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【０１３０】
ＲS1〜ＲS5は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲS1〜ＲS5で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１３１】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０１３２】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
【０１３３】
以下に、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１３４】
【化３９】
0006005925.tif 000041
【０１３５】
【化４０】
0006005925.tif 000042
【０１３６】
【化４１】
0006005925.tif 000043
【０１３７】
【化４２】
0006005925.tif 000044
【０１３８】
【化４３】
0006005925.tif 000045
【０１３９】
その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。また、特開２０１１−７１４５２号公報の〔０２５０〕〜〔０３３９〕に記載の事項を本発明の正孔注入層および正孔輸送層について適用することもできる。
【０１４０】
前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ、後述の実施例で用いた化合物ＬＧ  １０１）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１４１】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１４２】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１４３】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１４４】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０１４５】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１４６】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３  ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１４７】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１４８】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−ＤｉｍｅｔｈｙＬ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１４９】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。
【０１５０】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１５１】
【化４４】
0006005925.tif 000046
【０１５２】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０１５３】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１５４】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１５５】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。また複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１５６】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１５７】
【化４５】
0006005925.tif 000047
【０１５８】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１５９】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１６０】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１６１】
【化４６】
0006005925.tif 000048
【０１６２】
【化４７】
0006005925.tif 000049
【０１６３】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１６４】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１６５】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１６６】
【化４８】
0006005925.tif 000050
【０１６７】
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０１６８】
【化４９】
0006005925.tif 000051
【０１６９】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1及びｎP2は０〜４の整数を表し、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１７０】
ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬP1〜ＬP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１７１】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１７２】
【化５０】
0006005925.tif 000052
【０１７３】
【化５１】
0006005925.tif 000053
【０１７４】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１７５】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１７６】
本発明の有機電界発光素子において、電子注入層、電子輸送層に用いられるその他の好ましい材料としては、例えば特開平９−１９４４８７等に記載のシロール化合物、特開２００６−７３５８１等に記載のホスフィンオキサイド化合物、特開２００５−２７６８０１、特開２００６−２２５３２０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員環化合物、ＷＯ２００３／０８０７６０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員構造とカルバゾール構造を有するもの、ＵＳ２００９／０００９０６５、ＷＯ２０１０／１３４３５０、特表２０１０−５３５８０６等に記載の芳香族炭化水素化合物（ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、フルオランテン化合物、等）、等を挙げることができる。
【０１７７】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０１７８】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１７９】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１８０】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１８１】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１８２】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長は前記本発明の有機電界発光素子用材料の極大発光波長と同様であり、光の三原色のうち、青色の発光に用いる。本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いて青色発光させる。
【０１８３】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１８４】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１８５】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１８６】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１８７】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０１８８】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０１８９】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０１９０】
実施例および比較例で用いた化合物の構造式を以下にまとめて示す。
【０１９１】
【化５２】
0006005925.tif 000054
【０１９２】
上記の比較化合物１、４は特開２００６−２９８７９３号公報に記載の化合物であり、比較化合物２は特開２００９−２８３８９９号公報に記載の化合物であり、比較化合物３はＫＲ１０−２０１１−００５７００８号公報に記載の化合物である。
【０１９３】
【化５３】
0006005925.tif 000055
【０１９４】
［実施例１］
１．一般式（１）で表される化合物の合成
前記一般式（１）で表される化合物は、特開２００９−２８３８９９号、特開２００６−２９８７９３号各公報に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。以下に前記一般式（１）で表される化合物の具体的合成手順の代表例を記載する。
【０１９５】
＜化合物１の合成＞
【化５４】
0006005925.tif 000056
【０１９６】
（化合物１ａの合成）
１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロピレン（ＡＬＤＲＩＣＨ製）５０ｇのジクロロメタン溶液（５００ｍｌ）に、室温にてブロミン（２６ｍｌ）を滴下し、４時間攪拌した。析出した結晶を濾過し、エタノールおよびヘキサンで洗浄することにより、化合物１ａ（３９ｇ）を得た。
【０１９７】
（化合物１ｂの合成）
化合物１ａ（５ｇ）、ビスピナコールジボラン（１７．４ｇ）、酢酸カリウム（４ｇ）のトルエン溶液（６０ｍｌ）に、［１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ)フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ2(ｄｐｐｆ））（０．８ｇ）を加え、窒素雰囲気下８０℃にて８時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧にて濃縮した。濃縮残渣にエタノールを加え、濾過することにより、化合物１ｂ（５．３ｇ）を得た。
【０１９８】
（化合物１ｃの合成）
化合物１ｂ（１ｇ）、４−ブロモトリフェニルアミン（東京化成製）（１．５５ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．２１ｇ）、リン酸カリウム（２．３ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）（０．１２ｇ）、トルエン／水＝２／１（３０ｍｌ）を混合し、窒素雰囲気下、１００℃にて３時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、トルエン、純水を添加し、有機層を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、化合物１ｃ（１．２７ｇ）を得た。
【０１９９】
（化合物１の合成）
化合物１ｃ（１ｇ）のトリグライム溶液（１００ｍｌ）に、窒素雰囲気下で１０％Ｐｄ／Ｃ（３１ｍｇ）１００℃にて５時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、セライト濾過し、トルエン、純水を添加し、有機層を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。濃縮残渣をエタノール／トルエンから再結晶することにより、化合物１（０．７７ｇ）を得た。なお、得られた化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。
【０２００】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）＝：７．０２−７．１（４Ｈ，ｄｄ）、７．２−７．３８（２０Ｈ，ｍ）、７．５８（４Ｈ，ｄ）、８．０（２Ｈ，ｄｄ）、８．０９（２Ｈ，ｓ）、８．２１（２Ｈ，ｄ）、８．３３（２Ｈ，ｄ）
【０２０１】
実施例で用いた上記化合物２〜３６も、化合物１と類似の方法で合成した。比較化合物１〜４は、それぞれの化合物が記載されている公知文献を参考に合成した。
【０２０２】
２．材料物性評価
（ａ）色度の評価
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、下記のホスト材料Ｈ−５と下記表１に記載される各発光材料とを質量比（９５：５）となるように蒸着して膜厚５０ｎｍの薄膜を形成した。得られた膜に３５０ｎｍのＵＶ光を照射し、発光させたときの発光スペクトルを蛍光分光光度計（ＦＰ−６３００、日本分光（株）製）を用いて測定し、色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値に基づいて、色度を以下の３段階で評価した。その結果を下記表１に記載した。
○    ０．０４≦ｙ≦０．０９
△    ０．０３≦ｙ＜０．０４、０．０９＜ｙ≦０．１２
×    ｙ＜０．０３、０．１２＜ｙ
【化５５】
0006005925.tif 000057
【０２０３】
【表１】
0006005925.tif 000058
【０２０４】
［実施例２］
＜有機電界発光素子の作製と評価＞
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ  ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０２０５】
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び下記表２中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−１：膜厚３０ｎｍ
【０２０６】
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。このとき、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、発光部分が２ｍｍ×２ｍｍの正方形である有機電界発光素子１−１〜１−１１、および比較用の有機電界発光素子１−１〜１−４を得た。各素子とも発光材料に由来する発光が観測された。得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。外部量子効率、色度、駆動劣化後の色度変化の観点で評価した結果を下記表２に示す。
【０２０７】
（ａ）  外部量子効率
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計（ＢＭ−８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長はスペクトルアナライザー（ＰＭＡ−１１、浜松ホトニクス（株）製）を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ2付近の外部量子効率（η）を輝度換算法により算出し、比較化合物１を用いた有機電界発光素子である比較素子１−１の値を１．０とした相対値で表わした。数字が大きいほど効率が良いことを示しているため、好ましい。
【０２０８】
（ｂ）  色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように直流電圧を印加して発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値から以下の３段階で色度を評価した。
○    ０．０４≦ｙ≦０．０９
△    ０．０３≦ｙ＜０．０４、０．０９＜ｙ≦０．１２
×    ｙ＜０．０３、０．１２＜ｙ
【０２０９】
（ｃ）  駆動劣化後の色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が５００ｃｄ／ｍ2に低下したときの色度（ｘ‘、ｙ‘）を発光スペクトルから求めた。駆動劣化前後のｙ値の変化Δｙ（＝｜ｙ‘−Δｙ｜）から、以下の３段階で駆動劣化後の色度変化を評価した。
○    Δｙ≦０．０１
△    ０．０１＜Δｙ≦０．０２
×    ０．０２＜Δｙ
【０２１０】
【表２】
0006005925.tif 000059
【０２１１】
［実施例３］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして、素子２−１〜２−１１、比較素子２−１〜２−４の各有機電界発光素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表３に示す。なお、下記表３の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子である比較素子２−１の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＴ−４：膜厚５０ｎｍ
第２層：ＨＴ−３：膜厚４５ｎｍ
第３層：Ｈ−２及び下記表３中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚２５ｎｍ
第４層：ＥＴ−５：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−３：膜厚２０ｎｍ
【０２１２】
【表３】
0006005925.tif 000060
【０２１３】
［実施例４］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして、素子３−１〜３−１１、比較素子３−１〜３−４の各有機電界発光素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表４に示す。なお、下記表４の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子である比較素子３−１の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び下記表４中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚３０ｎｍ
【０２１４】
【表４】
0006005925.tif 000061
【０２１５】
［実施例５］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表５に示す。なお、下記表５の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子である比較素子４−１の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−３及び下記表５中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚３０ｎｍ
【０２１６】
【表５】
0006005925.tif 000062
【０２１７】
［実施例６］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表６に示す。なお、下記表６の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子である比較素子５−１の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−４及び下記表６中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−２：膜厚３０ｎｍ
【０２１８】
【表６】
0006005925.tif 000063
【０２１９】
［実施例７］
＜有機電界発光素子評価（塗布）＞
−発光層形成用塗布液１〜６、比較発光層形成用塗布液１および２の調製−
発光材料として化合物５（０．１質量％）、下記構造のホスト材料ＰＨ−１（０．９質量％）に、メチルエチルケトン（９８．９９質量％）を混合し、発光層形成用塗布液１を得た。
発光層形成用塗布液１において化合物５を化合物１１、１７に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、発光層形成用塗布液２および３を調製した。また、比較として、発光層形成用塗布液１における化合物５を比較化合物２に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、比較発光層形成用塗布液１を調整した。
また、発光層形成用塗布液１〜３および比較発光層形成用塗布液１において、それぞれホスト材料ＰＨ−１をホスト材料Ｈ−２に変更した以外は発光層形成用塗布液１〜３および比較発光層形成用塗布液１と同様にして、発光層形成用塗布液４〜６および比較発光層形成用塗布液２をそれぞれ調製した。
【化５６】
0006005925.tif 000064
【０２２０】
−有機電界発光素子Ｐ１の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
【０２２１】
【化５７】
0006005925.tif 000065
【０２２２】
この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液１を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表されるＢＡｌｑ（ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニル−フェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ））を、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
【化５８】
0006005925.tif 000066
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子Ｐ１を作製した。
【０２２３】
−有機電界発光素子Ｐ２〜Ｐ８の作製−
有機電界発光素子Ｐ１の作製において、発光層形成用塗布液１を発光層形成用塗布液２〜６に変更した以外は、有機電界発光素子Ｐ１の作製とそれぞれ同様にして、有機電界発光素子Ｐ２〜Ｐ６を作製した。
また、比較として、有機電界発光素子Ｐ１の作製において、発光層形成用塗布液１を比較発光層形成用塗布液１および２に変更した以外は、有機電界発光素子Ｐ１の作製とそれぞれ同様にして、有機電界発光素子Ｐ７およびＰ８を作製した。
【０２２４】
−評価−
得られた有機電界発光素子Ｐ１〜Ｐ８について、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表７に示す。なお、下記表７の外部量子効率は、比較化合物２を用いた有機電界発光素子Ｐ７およびＰ８の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
【０２２５】
【表７】
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【０２２６】
上記各表の結果より、本発明の化合物を発光材料として用いた各有機電界発光素子は、発光効率が十分であり、色度に優れることがわかった。なお、本発明の好ましい態様は、駆動劣化後の色度変化にも優れるものであった。
一方、特開２００６−２９８７９３号公報に記載の比較化合物１を用いた各比較素子は、色度および駆動劣化後の色度変化が劣ることがわかった。
【符号の説明】
【０２２７】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
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【図２】
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【図３】
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