(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体を有する発光素子。
【化１】
0006026613.tif 000046
（式中、式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体のＡｒ１〜Ａｒ３のいずれか一に、式（Ｇ２）で表されるジベンゾチオフェン−４−イル基又はジベンゾフラン−４−イル基が結合しており、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【請求項２】
請求項１において、
式（Ｇ２）で表されるジベンゾチオフェン−４−イル基が結合したＡｒ１〜Ａｒ３のいずれか一は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基である発光素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
Ａｒ１〜Ａｒ３のうち、式（Ｇ２）で表されるジベンゾチオフェン−４−イル基が結合したいずれか一以外は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基である発光素子。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
式（Ｇ２）で表されるジベンゾチオフェン−４−イル基が結合したＡｒ１〜Ａｒ３のいずれか一は、置換または無置換のフェニレン基である発光素子。
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
Ａｒ１〜Ａｒ３のうち、式（Ｇ２）で表されるジベンゾチオフェン−４−イル基が結合したいずれか一以外は、それぞれ、置換または無置換のフェニル基である発光素子。
【請求項６】
一対の電極間に、式（１００）、または式（１５０）で表されるトリアゾール誘導体を有する発光素子。
【化２】
0006026613.tif 000047
【化３】
0006026613.tif 000048
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、前記トリアゾール誘導体を含む発光素子。
【請求項８】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、前記トリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを含む発光素子。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１０】
請求項９に記載の発光装置を有する電子機器。
【請求項１１】
請求項９に記載の発光装置を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアゾール誘導体に関する。また、トリアゾ−ル誘導体を含む電流励起型の
発光素子、発光素子を有する発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、ＥＬ）
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加すること
により、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適である。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である
。また、入力信号に対する応答が非常に速いことも特徴の一つである。
【０００４】
また、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ること
ができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表さ
れる線光源では得難い特色であるため、照明装置等に応用できる面光源としての利用価値
も高い。
【０００５】
ＥＬを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによっ
て大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む層を
設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽
極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる
。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起状態に至らしめ、励起され
た発光性の有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝
１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は７５
〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率
が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物
を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
特許文献１には、緑色の発光を示す燐光性化合物のホスト材料として、３−（４−ビフェ
ニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）が使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特開２００２−３５２９５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
ＴＡＺのように大きな三重項励起エネルギーを有する化合物は、燐光性化合物に対するホ
スト材料として有用である。一方、ＴＡＺは、一重項励起エネルギーが大きく、正孔ブロ
ック材料としても使用されている。つまり、ＴＡＺには正孔が非常に注入されにくいとい
う特徴がある。よって、ＴＡＺを発光層のホスト材料として用いた場合、発光層に正孔が
注入されにくく、発光領域が、発光層と正孔輸送層との界面近傍に偏って形成される傾向
が強い。発光領域が局所的に界面に偏ると、励起状態の発光物質の濃度消光や三重項−三
重項消滅による消光が生じてしまい、発光効率が低下してしまう。
【００１５】
したがって、本発明の一態様は、正孔が注入されやすく、大きな三重項励起エネルギーを
有する物質を提供することを目的の一とする。
【００１６】
また、該正孔が注入されやすく、大きな三重項励起エネルギーを有する物質を用いた、発
光効率が高く、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的の一とする。また、消費電
力の低い発光装置、電子機器及び照明装置を提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明者らは、電子輸送性かつ三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール骨格と、正孔
輸送性であるジベンゾチオフェン骨格（又は、ジベンゾフラン骨格）とを同一分子内に有
するトリアゾール誘導体に着眼した。そして、該トリアゾール骨格と該ジベンゾチオフェ
ン骨格（又は、ジベンゾフラン骨格）とがアリーレン基を介して結合したトリアゾール誘
導体は合成が容易であり、三重項励起エネルギーが大きく、電子輸送性と正孔輸送性が付
与されていることを見いだした。より具体的には、３位、４位及び５位に、それぞれ、ア
リール基が結合した１，２，４−トリアゾール誘導体であって、該アリール基のいずれか
一にジベンゾチオフェン−４−イル基又はジベンゾフラン−４−イル基を有するトリアゾ
ール誘導体は三重項励起エネルギーが大きく、電子輸送性と正孔輸送性が付与されている
ことを見いだした。
【００１８】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体のＡｒ１〜Ａｒ３のい
ずれか一に一般式（Ｇ２）で表されるジベンゾチオフェン−４−イル基又はジベンゾフラ
ン−４−イル基が結合したトリアゾール誘導体である。
【００１９】
【化１】
0006026613.tif 000002
【００２０】
一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３は、
それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、
それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６
〜１３のアリール基を表す。
【００２１】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００２２】
【化２】
0006026613.tif 000003
【００２３】
一般式（Ｇ３）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ４は、置換又は無置換の炭素
数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４
のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。
【００２４】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾ−ル誘導体である。
【００２５】
【化３】
0006026613.tif 000004
【００２６】
一般式（Ｇ４）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、
水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール
基を表す。
【００２７】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾ−ル誘導体である。
【００２８】
【化４】
0006026613.tif 000005
【００２９】
一般式（Ｇ５）中、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、
水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール
基を表す。
【００３０】
上記トリアゾ−ル誘導体において、Ａｒ１及びＡｒ２がフェニル基であると、合成が容易
なため好ましい。
【００３１】
また、本発明の一態様は、上記のトリアゾール誘導体を用いた発光素子である。具体的に
は、一対の電極間に上記のトリアゾール誘導体を有する発光素子である。
【００３２】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上記のトリアゾール誘
導体を有する発光素子である。
【００３３】
上記のトリアゾール誘導体は大きい三重項励起エネルギーを有するため、発光層が、上記
のトリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを含む場合に、より効果を発揮する。特
に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下という短波長の発光を示す燐光を発
光する物質を用いた場合にも、上記のトリアゾール誘導体を用いることで高効率の発光を
得ることができる。
【００３４】
また、本発明の一態様の発光装置は、上記のトリアゾール誘導体を含む発光素子と、発光
素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における
発光装置とは、画像表示デバイスもしくは光源を含む。また、パネルにコネクター、例え
ばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａ
ｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒ
ｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先に
プリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌ
ａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含む
ものとする。
【００３５】
また、本発明の一態様の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるもの
とする。したがって、本発明の一態様の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した
発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００３６】
本発明の一態様は、正孔が注入されやすく大きな三重項励起エネルギーを有する物質を提
供することができる。
【００３７】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率が高い発光素子を提
供することができる。また、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。また、消
費電力の低い発光装置、電子機器及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３８】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図７】３−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル）］−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図８】ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図９】ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１０】実施例の発光素子を説明する図。
【図１１】実施例の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１２】実施例の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１３】実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１４】実施例の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図１５】実施例の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図１６】実施例の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１７】実施例の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１８】実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１９】実施例の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図２０】４−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル）］−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：４ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２１】４ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３９】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４０】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様のトリアゾール誘導体について説明する。
【００４１】
本発明の一態様のトリアゾ−ル誘導体は、電子輸送性かつ三重項励起エネルギーが大きい
トリアゾール骨格と、正孔輸送性であるジベンゾチオフェン骨格（又は、ジベンゾフラン
骨格）とを同一分子内に有する。具体的には、３位、４位及び５位に、それぞれ、アリー
ル基が結合した１，２，４−トリアゾール誘導体であって、該アリール基のいずれか一に
ジベンゾチオフェン−４−イル基又はジベンゾフラン−４−イル基を有するトリアゾール
誘導体である。
【００４２】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体のＡｒ１〜Ａｒ３のい
ずれか一に一般式（Ｇ２）で表されるジベンゾチオフェン−４−イル基又はジベンゾフラ
ン−４−イル基が結合したトリアゾール誘導体である。
【００４３】
【化５】
0006026613.tif 000006
【００４４】
一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）において、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ａｒ１〜Ａｒ
３は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ
７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭
素数６〜１３のアリール基を表す。
【００４５】
上記のトリアゾール誘導体としては、例えば、一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘
導体が挙げられる。
【００４６】
【化６】
0006026613.tif 000007
【００４７】
一般式（Ｇ３）において、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独
立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ４は、置換又は無置換
の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、炭素数
１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。
【００４８】
本発明の一態様のトリアゾ−ル誘導体としては、合成の容易さの点から、一般式（Ｇ４）
で表されるトリアゾ−ル誘導体が好ましい。さらには、立体障害が少なく、合成が容易で
あることから、一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾ−ル誘導体が特に好ましい。
【００４９】
【化７】
0006026613.tif 000008
【００５０】
【化８】
0006026613.tif 000009
【００５１】
一般式（Ｇ４）及び一般式（Ｇ５）において、Ａは、酸素又は硫黄を表し、Ａｒ１及びＡ
ｒ２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１〜
Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の
炭素数６〜１３のアリール基を表す。
【００５２】
本発明の一態様のトリアゾ−ル誘導体において、Ａｒ１〜Ａｒ３の具体的な構造としては
、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−１４）に示す置換基が挙げられる。
【００５３】
【化９】
0006026613.tif 000010
【００５４】
本発明の一態様のトリアゾ−ル誘導体において、Ａｒ４の具体的な構造としては、例えば
、構造式（２−１）〜構造式（２−１５）に示す置換基が挙げられる。
【００５５】
【化１０】
0006026613.tif 000011
【００５６】
本発明の一態様のトリアゾ−ル誘導体において、Ｒ１〜Ｒ７の具体的な構造としては、例
えば、構造式（３−１）〜構造式（３−２３）に示す置換基が挙げられる。
【００５７】
【化１１】
0006026613.tif 000012
【００５８】
本発明の一態様のトリアゾ−ル誘導体において、合成の容易さの点から、Ａｒ１及びＡｒ
２は、フェニル基であることが好ましい。さらに、三重項励起エネルギーが大きいことか
らも、Ａｒ１及びＡｒ２は、フェニル基であることが好ましい。
【００５９】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体としては、具体的には、構造式（１００）〜構造式
（１６７）及び構造式（２００）〜構造式（２６７）で表されるトリアゾール誘導体を挙
げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００６０】
【化１２】
0006026613.tif 000013
【００６１】
【化１３】
0006026613.tif 000014
【００６２】
【化１４】
0006026613.tif 000015
【００６３】
【化１５】
0006026613.tif 000016
【００６４】
【化１６】
0006026613.tif 000017
【００６５】
【化１７】
0006026613.tif 000018
【００６６】
【化１８】
0006026613.tif 000019
【００６７】
【化１９】
0006026613.tif 000020
【００６８】
【化２０】
0006026613.tif 000021
【００６９】
【化２１】
0006026613.tif 000022
【００７０】
【化２２】
0006026613.tif 000023
【００７１】
【化２３】
0006026613.tif 000024
【００７２】
【化２４】
0006026613.tif 000025
【００７３】
【化２５】
0006026613.tif 000026
【００７４】
【化２６】
0006026613.tif 000027
【００７５】
【化２７】
0006026613.tif 000028
【００７６】
【化２８】
0006026613.tif 000029
【００７７】
【化２９】
0006026613.tif 000030
【００７８】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能であ
る。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明の一態様のトリアゾール誘
導体を合成することができる。以下では、本発明の一態様のトリアゾール誘導体の一例で
ある、下記目的化合物（Ｇ６）及び（Ｇ７）を合成する方法について説明する。なお、本
発明の一態様のトリアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００７９】
≪一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾ−ル誘導体の合成方法≫
はじめに合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。
【００８０】
【化３０】
0006026613.tif 000031
【００８１】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体（Ｇ６）は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして
合成することができる。すなわち、４Ｈ−トリアゾール誘導体のハロゲン化物、又はトリ
フラート置換体（化合物１）と、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘
導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物２）を、鈴木・宮浦反応によりカップリ
ングさせることで、目的化合物（Ｇ６）を得ることができる。
【００８２】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａは酸素又は硫黄を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独
立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のア
リール基を表す。Ｒ５０及びＲ５１は、それぞれ独立に、水素又は炭素数１〜６のアルキ
ル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３の
アリール基を表し、Ａｒ３は置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。合
成スキーム（Ａ−１）においてＲ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していても良い
。また、Ｘ１はハロゲン又はトリフラートを表す。
【００８３】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パ
ラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いること
ができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−１）にお
いて、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホ
スフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる
。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００８４】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げ
られるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【００８５】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混
合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒
、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベン
ゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこ
れらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混
合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ま
しい。
【００８６】
合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物２で示される有機ホウ
素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機
ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いても
よい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００８７】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、４Ｈ−トリ
アゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベ
ンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によ
りカップリングしてもよい。
【００８８】
以上によって、本実施の形態のトリアゾール誘導体を合成することができる。
【００８９】
≪一般式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体の合成方法≫
はじめに合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。
【００９０】
【化３１】
0006026613.tif 000032
【００９１】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、４Ｈ−トリアゾール誘導体のハロゲン化物、もし
くはトリフラート置換体（化合物３）と、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオ
フェン誘導体の有機ボロン化合物、もしくはボロン酸（化合物４）を、鈴木・宮浦反応に
よりカップリングさせることで、目的化合物（Ｇ７）を得ることができる。
【００９２】
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ａは酸素又は硫黄を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独
立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のア
リール基を表す。Ｒ５２及びＲ５３は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜６のアル
キル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ３は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を
表し、Ａｒ２は置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。合成スキーム（
Ｂ−１）においてＲ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ２
はハロゲン又はトリフラートを表す。
【００９３】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パ
ラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いること
ができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｂ−１）にお
いて、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホ
スフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる
が、用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００９４】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げ
られるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【００９５】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混
合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒
、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベン
ゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこ
れらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混
合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ま
しい。
【００９６】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すカップリング反応としては、化合物４で示される有機ホウ
素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機
ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いても
よい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００９７】
また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、４Ｈ−トリ
アゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベ
ンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によ
りカップリングしてもよい。
【００９８】
上述の方法によって、本実施の形態のトリアゾ−ル誘導体を合成することができる。
【００９９】
本実施の形態のトリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが大きく、電子輸送性と正孔
輸送性が付与されている。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素
子の発光層は注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、本発明の一態様のトリ
アゾール誘導体を発光層に用いることが好ましい。また、本発明の一態様のトリアゾール
誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、燐光を発光する物質とともに発光層に用
いることができる。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の発
光を示す燐光を発光する物質とともに本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光層に用
いた場合であっても高い発光効率を実現することができる。
【０１００】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、三重項励起エネルギーの大きい本発明の一態
様のトリアゾール誘導体は蛍光を発光する物質とともに発光層に用いた場合においても有
益である。
【０１０１】
また、本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、キャリアを輸送することができるため、
発光素子において、キャリア輸送層として用いることができる。本発明の一態様のトリア
ゾール誘導体は、大きい三重項エネルギーを有するため、発光層と接する層に用いても発
光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。
【０１０２】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様のトリアゾール誘導体をＥＬ層に用いた発光素子につ
いて図１を用いて説明する。
【０１０３】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して
形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から
離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再
結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる
層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキ
ャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層
ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用
いることができる。
【０１０４】
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１
０３の一対の電極間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０
２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注
入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、第１の電極
１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、
発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２
の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の
電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０１０５】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等
が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビ
ニル、塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発
光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１０６】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ
：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸
化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物の膜は、通常スパ
ッタにより形成されるが、ゾル−ゲル法などを応用して形成しても構わない。例えば、Ｉ
ＺＯ膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いて
スパッタリング法により形成することができる。また、ＩＷＺＯ膜は、酸化インジウムに
対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲ
ットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケ
ル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料
の窒化物（例えば、窒化チタン）等が第１の電極１０１の材料として挙げられる。
【０１０７】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【０１０８】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており
、またＥＬ層１０２の一部は、本発明の一態様であるトリアゾ−ル誘導体を含んで形成さ
れる。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分
子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有
機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする
。
【０１０９】
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入層１１１、正孔輸
送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層すること
により形成される。
【０１１０】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：Ｃ
ｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１１１】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１１２】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる
。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）
（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳ
Ｓ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１１３】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は
、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【０１１４】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
【０１１５】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−
４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ
）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：Ｃ
ＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：Ｔ
ＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カ
ルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘
導体を用いることができる。
【０１１６】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１１７】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
【０１１８】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１１９】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１２０】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、例えば、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチ
ルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が
二層以上積層したものとしてもよい。
【０１２１】
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導
体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
【０１２２】
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤな
どの高分子化合物を用いることもできる。
【０１２３】
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、本実施の形態では、実施の形態１にお
いて示した本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光層に用いる場合について説明する
。本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギー及び大きい一重
項励起エネルギーを有する。したがって、本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、発光
物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホス
ト材料として用いることが特に好ましい。本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光層
１１３に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。本発明の一態
様のトリアゾール誘導体に発光物質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲ
スト材料からの発光を得ることができる。
【０１２４】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いるこ
とができる。よって、発光層は、本発明の一態様のトリアゾール誘導体以外に、第２のホ
スト材料を含んでいても良い。
【０１２５】
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物
を用いることができる。
【０１２６】
蛍光性化合物を用いる場合には、本発明の一態様のトリアゾール誘導体よりも一重項励起
エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。本発明の一態様のトリアゾール誘導体
は、大きい一重項励起エネルギーを有するため、発光層１１３に用いる蛍光性化合物の選
択肢は広い。
【０１２７】
発光層１１３に用いることができる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料と
して、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−
ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバ
ゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（
略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙
げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリ
ル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、
Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９
−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９
，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェ
ニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル
−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレン
ジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−
２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル
アントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアン
トラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光
材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１
−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料と
して、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−
ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジ
アミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１２８】
燐光性化合物を用いる場合には、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体よりも三重項
励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形態１で示したトリアゾー
ル誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、発光層１１３に用いる燐光性化合物の
選択肢は広い。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の発光（
青色系の発光）を示す燐光性化合物とともに実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を
発光層１１３に用いた場合であっても高い発光効率を実現することができる。
【０１２９】
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光
材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］
イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス
［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩ
Ｉ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略
称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニ
ル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩ
ｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェ
ニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス
（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃ
ａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料と
して、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４
’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチ
アゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ
）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニ
ル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）
２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル）−３，
５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａ
ｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキ
ノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フ
ェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉ
ｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フ
ェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ
））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））など
が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α
］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’
）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））
、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセト
ナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ
（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−トリフェ
ニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、２，
３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白
金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチ
ルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ
）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノ
フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、
トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナン
トロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類
金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐
光性化合物として用いることができる。
【０１３０】
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、
ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキ
シベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１
，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９
−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チ
アジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−
２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチ
ルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニ
レンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイ
ル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノ
ビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルア
ミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキ
シ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビ
ス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−Ｄ
ＰＤ）などが挙げられる。
【０１３１】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示した本発
明の一態様のトリアゾール誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層１１４と
して好適に用いることができる。なお、電子輸送層１１４に、本発明の一態様のトリアゾ
ール誘導体を用いる場合、発光層のホスト材料は本発明の一態様のトリアゾール誘導体に
限られず、他の材料を用いても良い。
【０１３２】
電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略
称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ
３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２
）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（
略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げ
られる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛
（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する
金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリ
ル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：
ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−
４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略
称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：
ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以
上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記
物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１３３】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リ
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１３４】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
【０１３５】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
【０１３６】
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好
ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ
）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
【０１３７】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化
合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１３８】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
【０１３９】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により
電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１４０】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のもの
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０１４１】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔
の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、実施の形態１に示
した本発明の一態様のトリアゾール誘導体をホスト材料として含む発光層と自由に組み合
わせて構成すればよい。
【０１４２】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極
１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層
１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有し
ている。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電
極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、
発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第１の電極１０１から構成されている。
【０１４３】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
【０１４４】
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層
は少なくとも発光層を有し、発光層は、実施の形態１に示した本発明の一態様のトリアゾ
ール誘導体をホスト材料として用いて形成される。また、ＥＬ層には、発光層の他に機能
層（正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第
１の電極及び第２の電極）、発光層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、ス
ピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、ス
パッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形
成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、
生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために
溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
【０１４５】
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
【０１４６】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製し
ている。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光
素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティ
ブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。ス
タガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の
結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用い
てもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴ
からなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであっ
てもよい。
【０１４７】
実施の形態１に示した本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが
大きく、電子輸送性と正孔輸送性が付与されている。したがって、実施の形態１に示した
本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光素子に用いることで、発光効率が高い発光素
子を得ることができる。また、駆動電圧が低い発光素子を得ることができる。
【０１４８】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デ
バイス）は消費電力を低減できる。
【０１４９】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
【０１５０】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１５１】
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という
）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
【０１５２】
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニ
ット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１
の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する
電極である。第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用す
ることができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構
成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発
光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２のＥＬ層と同様の構成を適用しても
良いし、いずれかが異なる構成であっても良い。
【０１５３】
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１
３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット
３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
【０１５４】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有する
ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３より
も低い導電率であっても機能する。
【０１５５】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１５６】
正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体とを含む構成とする場合において、正孔輸送性
の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，
４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。こ
こに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わ
ない。
【０１５７】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１５８】
一方、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体とを含む構成とする場合において、電子
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ
など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。
また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子
を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸ
Ｄ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、
主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子
の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１５９】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周
期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１６０】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１６１】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、
図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。例えばｎ（ｎは２以上の自然数）層の積層構造を有する場合、ｍ（ｍは自然
数、１以上（ｎ−１）以下）番目の発光ユニットと、（ｍ＋１）番目の発光ユニットとの
間に、それぞれ電荷発生層３１３が挟まれた構造を有する。本実施の形態に係る発光素子
のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、
電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。
【０１６２】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１６３】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１６４】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて
説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−
Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０１６５】
図３（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２
は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、
４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
【０１６６】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ４０９からビデオ信
号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣし
か図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられてい
ても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもし
くはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１６７】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と
、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０１６８】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要は
なく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１６９】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、絶縁物
４１４は、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１７０】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリ
ル樹脂を用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
【０１７１】
第１の電極４１３上には、発光層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されてい
る。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成
分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との
３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、
良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０１７２】
また、発光層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層４１６は、実施の
形態１で示したトリアゾ−ル誘導体を含んでいる。また、発光層４１６を構成する他の材
料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
【０１７３】
さらに、発光層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料
としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物
、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい
。なお、発光層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過する場合には、第２の電極４
１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１７４】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素
子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４
１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、
不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場
合もある。
【０１７５】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１７６】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装
置を得ることができる。
【０１７７】
また、本発明の一態様の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみな
らずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の一態様の発
光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４
（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図で
ある。
【０１７８】
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５
０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして
、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設
けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０１７９】
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得る
ことができる。
【０１８０】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型
）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力が低減
された発光装置を得ることができる。
【０１８１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１８２】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図５、図６を用いて説明する。
【０１８３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。
【０１８４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは
、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１８５】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１８６】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向
（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１８７】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１８８】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７
３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５
（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、
ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１
１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０
４および表示部７３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１８９】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１９０】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１９１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１９２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０１９３】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１９４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１９５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１９６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１９７】
図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、
支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０１９８】
図６は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照
明装置８０２として用いることもできる。なお、図６に示すように、室内の照明装置８０
１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
【０１９９】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２００】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２０１】
≪合成例１≫
本実施例では、上記構造式１００に示した、３−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル
）フェニル）］−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＤＢＴ
ＴＡＺ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０２０２】
【化３２】
0006026613.tif 000033
【０２０３】
ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２０４】
【化３３】
0006026613.tif 000034
【０２０５】
３００ｍＬ三口フラスコに３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１
，２，４−トリアゾール１．９ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン
酸１．３ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１７ｇ（０．５
６ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル５０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶
液５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）２９ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加えた
。この混合物を窒素気流下、８０℃で４時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水
を加え、水層から有機物をトルエンにより抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わ
せ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然
ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーによ
り精製した。このとき、展開溶媒は、クロロホルムと酢酸エチルの混合溶媒（クロロホル
ム：酢酸エチル＝６：１）とした。さらにトルエンにより再結晶したところ、目的物の白
色粉末を収量２．３ｇ、収率８９％で得た。
【０２０６】
得られた目的物の白色粉末２．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。
昇華精製は、圧力１０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を２５０℃
で加熱して行った。昇華精製後、白色粉末を１．５ｇ、回収率６５％で得た。
【０２０７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である３−［４−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル）］−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（略称：ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２０８】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３４−７．４５（
ｍ、５Ｈ）、７．５２−７．６６（ｍ、１１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ
）、８．０２−８．０４（ｍ、１Ｈ）、８．４１−８．４３（ｍ、２Ｈ）。
【０２０９】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図７に示す。なお、図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における７
．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２１０】
また、ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図８（Ａ）に、発光スペク
トルを図８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを
図９（Ａ）に、発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光光度
計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基
板に蒸着してサンプルを作製した。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルに
トルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜
については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図８（Ａ）
及び図９（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図８
（Ｂ）及び図９（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す
。トルエン溶液の場合では、２９２、３０５、及び３３２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ
、発光波長のピークは、３６５ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合
では、２６９、２９４、及び３３８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは
３９１ｎｍ（励起波長３４１ｎｍ）であった。
【実施例２】
【０２１１】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１０（Ａ）を用いて説明する。本
実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。
【０２１２】
【化３４】
0006026613.tif 000035
【０２１３】
以下に、本実施例の発光素子１及び比較発光素子２の作製方法を示す。
【０２１４】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２１５】
次に、基板１１００上に発光素子、を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２１６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０２１７】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニル
フルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（
ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし
、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：
酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数
の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２１８】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
【０２１９】
さらに、実施例１にて合成した３−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル）
］−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ
）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及びトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上
に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、
及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．２：０．０８（＝ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ：ＰＣ
ＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａ
の膜厚は２０ｎｍとした。
【０２２０】
次に、第１の発光層１１１３ａ上にＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着し
、第１の発光層１１１３ａ上に、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ＤＢＴＴ
ＡＺ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ：Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎ
ｍとした。
【０２２１】
さらに、第２の発光層１１１３ｂ上に、ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩを膜厚１５ｎｍとなるように
成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２２２】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２２３】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２２４】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２２５】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２２６】
（比較発光素子２）
比較発光素子２の第１の発光層１１１３ａは、９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴ
ＡＺ−Ｉ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着することで形成した。ここ
で、ＣｚＴＡＺ−Ｉ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．２５
：０．０８（＝ＣｚＴＡＺ−Ｉ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節
した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２２７】
さらに、比較発光素子２の第２の発光層１１１３ｂは、ＣｚＴＡＺ−Ｉ及びＩｒ（ｐｐｙ
）３を共蒸着することで形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ−Ｉ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量
比は、１：０．０８（＝ＣｚＴＡＺ−Ｉ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。ま
た、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２２８】
そして、比較発光素子２の第１の電子輸送層１１１４ａは、ＣｚＴＡＺ−Ｉを膜厚１５ｎ
ｍとなるように成膜することで形成した。第１の発光層１１１３ａ、第２の発光層１１１
３ｂ、及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
【０２２９】
以上により得られた発光素子１及び比較発光素子２の素子構造を表１に示す。
【０２３０】
【表１】
0006026613.tif 000036
【０２３１】
発光素子１及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につい
て測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３２】
発光素子１及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性を図１１に示す。図１１において、
横軸は、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−
輝度特性を図１２に示す。図１２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ
２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１３に示す。図１３において、横軸は輝度（
ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図１４に
示す。図１４において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、各発光素
子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）
、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す
。
【０２３３】
【表２】
0006026613.tif 000037
【０２３４】
表２に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．３２，０．６２）であった。１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子
２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３２，０．６１）であった。これらの発光素子
は全て、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する発光が得られたことがわかった。
【０２３５】
図１２からわかるように、発光素子１は、比較発光素子２に比べて低い電圧で、同じ輝度
が得られている。これは、発光素子１が低電圧下で高い電流を得られているからである。
したがって、発光素子１は、比較発光素子２よりも低電圧で駆動可能な素子であると言え
る。
【０２３６】
加えて、図１３及び表２からわかるように、発光素子１は比較発光素子に比べて、高い電
流効率を示している。
【０２３７】
以上、示したように、実施例１で作製したＤＢＴＴＡＺ−ＩＩを発光層のホスト材料とし
て用いて、電流効率が高く、低電圧で駆動可能な発光素子を作製することができた。
【０２３８】
次に、発光素子１及び比較発光素子２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１５
に示す。図１５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し
、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に
設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子１及び比較発光素子２を駆動した。図
１５から、発光素子１が初期輝度の５０％を保っていたのは、４４０時間後までであった
が、比較発光素子２が初期輝度の５０％を保っていたのは、１４時間後までであった。こ
の信頼性試験の結果から、本発明の一態様のトリアゾール誘導体と、同程度に大きな三重
項励起エネルギーを有する物質であるＣｚＴＡＺ−Ｉを発光層のホスト材料に用いた比較
発光素子２に比べて、本発明の一態様を適用した発光素子１は、長寿命であることが明ら
かとなった。
【実施例３】
【０２３９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１０（Ｂ）を用いて説明する。本
実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０２４０】
【化３５】
0006026613.tif 000038
【０２４１】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０２４２】
（発光素子３）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２４３】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２４４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０２４５】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’，４’’−トリス（カルバゾ
ール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共
蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＴＣＴＡ
と酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＴＣＴＡ：酸化モリブデン）と
なるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に
蒸着を行う蒸着法である。
【０２４６】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＴＣＴＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸
送層１１１２を形成した。
【０２４７】
さらに、実施例１にて合成したＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ、ＴＣＴＡ、及びビス［２−（４’，
６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナー
ト（略称：Ｆｉｒ（ｐｉｃ）、ＦＩｒｐｉｃ）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光
層１１１３を形成した。ここで、ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ、ＴＣＴＡ、及びＦＩｒｐｉｃの重
量比は、１：０．１５：０．０６（＝ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ：ＴＣＴＡ：ＦＩｒｐｉｃ）と
なるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０２４８】
次に、発光層１１１３上に、ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第
１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２４９】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２５０】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２５１】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。
【０２５２】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５３】
以上により得られた発光素子３の素子構造を表３に示す。
【０２５４】
【表３】
0006026613.tif 000039
【０２５５】
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５６】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図１６に示す。図１６において、横軸は、電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１７に
示す。図１７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、
輝度−電流効率特性を図１８に示す。図１８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図１９に示す。図１９におい
て、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、各発光素子における輝度１０
００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（
ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０２５７】
【表４】
0006026613.tif 000040
【０２５８】
表４に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．２１，０．４０）であった。この発光素子は、ＦＩｒｐｉｃに由来する発光
が得られたことがわかった。本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリ
アゾール誘導体を用いているため、短波長の青色系発光を示すＦＩｒｐｉｃを効率よく発
光させることができることがわかる。本発明を適用することにより、短波長の発光を示す
燐光性化合物であるＦＩｒｐｉｃを効率良く発光させることができると示された。
【実施例４】
【０２５９】
≪合成例２≫
本実施例では、上記構造式（１５０）に示した、４−［４−（ジベンゾチオフェン−４−
イル）フェニル）］−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：４
ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０２６０】
【化３６】
0006026613.tif 000041
【０２６１】
４ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０２６２】
【化３７】
0006026613.tif 000042
【０２６３】
１００ｍＬ三口フラスコに４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１
，２，４−トリアゾール１．１ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン
酸０．７４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．２１ｇ
（０．６８ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコにトルエン３０
ｍＬ、エタノール３．０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３．０ｍＬを加え、この混合物
を、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）５１ｍｇ
（０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１１時間攪拌した。
さらに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３．０ｍＬ、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィ
ン０．１４ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）２１ｍｇ（９３μｍｏｌ）
を加え、１００℃で８時間攪拌した。攪拌後、この混合物に水を加え、水層から有機物を
クロロホルムにより抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄
し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮し
て固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝
４：１）で精製し、さらにトルエンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１
．１ｇ、収率７６％で得た。
【０２６４】
得られた目的物の白色粉末１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。
昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を２５０
℃で加熱して行った。昇華精製後、白色粉末を０．９１ｇ、回収率８１％で得た。
【０２６５】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−［４−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル）］−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（略称：４ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２６６】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２９（ｄ、Ｊ＝８．４
Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３−７．４４（ｍ、６Ｈ）、７．４９−７．５３（ｍ、７Ｈ）、７
．５９（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８
５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．２０−８．２２（ｍ、２Ｈ）。
【０２６７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２０に示す。なお、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２６８】
また、４ＤＢＴＴＡＺ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２１（Ａ）に、発光ス
ペクトルを図２１（Ｂ）にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れてサンプルを作製した。吸収スペク
トルに関して、溶液は石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引
いた吸収スペクトルを示した。図２１（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強
度（任意単位）を表す。図２１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任
意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、２８２、及び３３２ｎｍ付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは、３６０ｎｍ（励起波長３３４ｎｍ）であった。
【０２６９】
（参考例１）
上記実施例で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬ
Ｐの構造を以下に示す。
【０２７０】
【化３８】
0006026613.tif 000043
【０２７１】
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分
加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、
ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０
ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニル１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、
２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０２７２】
４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを１００ｍＬ、
を５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴
下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０２７３】
反応後、この混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶か
し、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をろ過し、得ら
れたろ液を濃縮し油状物を得た。
【０２７４】
５００ｍＬなすフラスコに、この油状物と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ
、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２７５】
反応後、この反応混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収
率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
【０２７６】
【化３９】
0006026613.tif 000044
【０２７７】
［ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法］
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンを３
．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミンを２．０ｇ（８．０ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジ
リデンアセトン）パラジウム（０）を２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）加え、フラスコ内の
雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、
減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘ
キサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１
１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２７８】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光
純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１：４）による
精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波を
かけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。
また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｅ−２）に示す。
【０２７９】
【化４０】
0006026613.tif 000045
【０２８０】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフ
ルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。
【０２８１】
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定
データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰが得られたことがわ
かった。
【０２８２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ、
３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ、６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ、１８Ｈ）、７．５
３−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝６．９、２Ｈ）。
【符号の説明】
【０２８３】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
３０１    第１の電極
３０３    第２の電極
３１１    第１の発光ユニット
３１２    第２の発光ユニット
３１３    電荷発生層
４０１    ソース側駆動回路
４０２    画素部
４０３    ゲート側駆動回路
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    第１の電極
４１４    絶縁物
４１６    発光層
４１７    第２の電極
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１    基板
５０２    第１の電極
５０３    第２の電極
５０４    ＥＬ層
５０５    絶縁層
５０６    隔壁層
８０１    照明装置
８０２    照明装置
８０３    卓上照明器具
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１３ａ    第１の発光層
１１１３ｂ    第２の発光層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５０１    照明部
７５０２    傘
７５０３    可変アーム
７５０４    支柱
７５０５    台
７５０６    電源
【図１】
0006026613.tif 000049
【図２】
0006026613.tif 000050
【図３】
0006026613.tif 000051
【図４】
0006026613.tif 000052
【図５】
0006026613.tif 000053
【図６】
0006026613.tif 000054
【図７】
0006026613.tif 000055
【図８】
0006026613.tif 000056
【図９】
0006026613.tif 000057
【図１０】
0006026613.tif 000058
【図１１】
0006026613.tif 000059
【図１２】
0006026613.tif 000060
【図１３】
0006026613.tif 000061
【図１４】
0006026613.tif 000062
【図１５】
0006026613.tif 000063
【図１６】
0006026613.tif 000064
【図１７】
0006026613.tif 000065
【図１８】
0006026613.tif 000066
【図１９】
0006026613.tif 000067
【図２０】
0006026613.tif 000068
【図２１】
0006026613.tif 000069