(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記工程１、工程２及び工程３を含む、エポキシ化合物の製造方法。
工程１：オレフィン化合物、過酸化水素水、分子内に炭素数６〜２０のアルキル基を少なくとも一つ有する第４級アンモニウム塩化合物、ヘテロポリ酸及び有機溶剤を含む混合液中で当該オレフィン化合物を酸化反応させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ａ）を得る工程
工程２：前記有機溶液（Ａ）に水酸化ナトリウム水溶液及び水酸化カリウム水溶液からなる群より選ばれる１種の水溶液を接触させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ｂ）を得る工程
工程３：当該有機溶液（Ｂ）に、カルボキシル基を有する重合体、カルボキシル基及びスルホン酸基を有する重合体、並びにそれらの金属塩からなる群より選ばれる１種の重合体（１）を含む酸性水溶液を接触させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ｃ）を得る工程
【請求項２】
前記オレフィン化合物が、環状オレフィン化合物及び直線状の長鎖オレフィン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、請求項１の製造方法。
【請求項３】
前記過酸化水素の使用量が、前記オレフィン化合物に含まれる炭素−炭素二重結合一つに対して０．００１〜１０当量である、請求項１または２の製造方法。
【請求項４】
前記第４級アンモニウム塩化合物の使用量が、前記オレフィン化合物１００モルに対して０．０００１〜２０モルである、請求項１〜３のいずれかの製造方法。
【請求項５】
前記ヘテロポリ酸の使用量が、前記オレフィン化合物１００モルに対して０．０００１〜２０モルである、請求項１〜４のいずれかの製造方法。
【請求項６】
前記有機溶剤が芳香族炭化水素系有機溶剤である、請求項１〜５のいずれかの製造方法。
【請求項７】
前記酸化反応を更に中性無機塩の存在下で行うことを特徴とする、請求項１〜６のいずれかの製造方法。
【請求項８】
前記中性無機塩が硫酸塩である、請求項７の製造方法。
【請求項９】
前記中性無機塩の使用量が、前記オレフィン化合物１００モルに対して１〜５００モルである、請求項７又は８の製造方法。
【請求項１０】
前記重合体（１）が、ポリアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリスチレンスルホン酸、カルボキシメチルセルロース及びこれらのアルカリ金属塩からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜９のいずれかの製造方法。
【請求項１１】
前記重合体（１）の数平均分子量が５００〜２００，０００である、請求項１〜１０のいずれかの製造方法。
【請求項１２】
前記重合体（１）の使用量が、前記第４級アンモニウム塩化合物の重量に対して０．５〜５０倍重量である、請求項１〜１１のいずれかの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、過酸化水素を用いたエポキシ化合物の製造方法及び当該製造方法によって得られるエポキシ化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に、エポキシ化合物は、過酢酸や過ギ酸等の有機過酸化物の存在下で、オレフィン化合物を酸化反応させることにより製造されるが、当該製法には、該有機過酸化物に腐食性がある、酸化反応が暴走しやすい、得られるエポキシ化合物に該有機過酸化物の付加体等の副生物が残留するといった問題がある。
【０００３】
そのため、前記有機過酸化物に代えて、過酸化水素を用いてオレフィン化合物を酸化させる方法が検討されている。当該製法は、酸化剤である過酸化水素に腐食性がなく、酸化反応もマイルドであり、副生物も水のみであるため、工業的に有利とされる。
【０００４】
ただし、過酸化水素のみによってオレフィンを酸化反応させることは困難である。そこで、例えば特許文献１及び２、並びに非特許文献１及び２には、過酸化水素水に第４級塩化合物とヘテロポリ酸とを組み合わせ、それらを含む有機溶剤中でオレフィン化合物を効率よく酸化反応させる方法が開示されている。しかし、当該製法により得られるエポキシ化合物には前記第４級塩化合物が多量に残留する。
【０００５】
そこで、例えば特許文献３には、エポキシ化合物と第４級塩化合物を含む有機溶液に薬品賦活活性炭を加え、これに該第４級塩化合物を物理的に吸着させる方法が開示されている。しかし、当該活性炭には該第４級塩化合物以外の物質も吸着するため、その使用量が多くなり、経済的でない。
【０００６】
一方、第４級塩化合物は、各種の化学的吸着手段よる除去も考えられる。そのような手段として、例えば、特許文献４に記載のシクロデキストリンの水溶液や、また特許文献５記載のイオン交換樹脂が挙げられる。
【０００７】
しかし、どちらの手段も水溶液に含まれる第４級塩化合物の除去を意図しており、有機溶液に含まれる第４級塩化合物の除去には適さない。例えば前記シクロデキストリン水溶液を、エポキシ化合物と第４級塩化合物とを含む有機溶剤の溶液に添加すると、エマルジョンが生じてしまい、第４級塩化合物の分離が困難か不可能になる。また、イオン交換樹脂は通常親水性であり、有機溶液と濡れ難いことから、これに含まれる第４級塩化合物を吸着させることは、実際には難しい。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００４−１１５４５５号公報
【特許文献２】特開２００３−１９２６７９号公報
【特許文献３】特開２０１０−７０４８０号公報
【特許文献４】特開２００８−２４６２８７号公報
【特許文献５】特開２００７−１８１８３３号公報
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Bull.Chem.Soc.Jpn.,70,905-915(1997)
【非特許文献２】J.Org.Chem.,61,8310(1996)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、エポキシ化合物と第４級塩化合物含む有機溶液より当該第４級塩化合物を除去することによって、その残留分が少ないエポキシ化合物を製造する方法を提供することを課題とする。
【００１１】
本発明者は検討の末、過酸化水素水、第４級塩化合物、ヘテロポリ酸及び有機溶剤からなる混合液中でオレフィン化合物を酸化反応させることにより、エポキシ化合物を含む有機溶液を得た後、当該有機溶液を更に所定の二つの工程に付すことにより、前記課題を達成できることを見出した。
【００１２】
すなわち本発明は、下記工程１、工程２及び工程３を含む、エポキシ化合物の製造方法、並びに当該製造方法により得られるエポキシ化合物に関する。
【００１３】
下記工程１、工程２及び工程３を含む、エポキシ化合物の製造方法。
工程１：オレフィン化合物、過酸化水素水、分子内に炭素数６〜２０のアルキル基を少なくとも一つ有する第４級アンモニウム塩化合物、ヘテロポリ酸及び有機溶剤を含む混合液中で当該オレフィン化合物を酸化反応させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ａ）を得る工程
工程２：前記有機溶液（Ａ）に水酸化ナトリウム水溶液及び水酸化カリウム水溶液からなる群より選ばれる１種の水溶液を接触させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ｂ）を得る工程
工程３：当該有機溶液（Ｂ）に、カルボキシル基を有する重合体、カルボキシル基及びスルホン酸基を有する重合体、並びにそれらの金属塩からなる群より選ばれる１種の重合体（１）を含む酸性水溶液を接触させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ｃ）を得る工程
【発明の効果】
【００１４】
本発明のエポキシ化合物の製造方法は、前記工程１を備えるため、各種のオレフィン化合物、特に環状オレフィン化合物のように、その立体障害が故に酸化反応し難いものを安全に、そして効率よくエポキシ化合物に転換できる。また、工程１の後に所定の工程２及び３を更に設けたことにより、最終的に、第４級塩化合物の残留分が少ない高純度のエポキシ化合物を得ることができる。
【００１５】
本発明の製法により得られるエポキシ化合物は、医薬や農薬の中間体、各種香料やポリマーの原料、及び半導体素材や電気・電子素材の原料、反応性希釈剤、封止剤、洗浄剤、高分子改質剤、光硬化型インクジェット用インキの成分、並びに塗料、接着剤及びレジスト等の原料として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の製法は、下記工程１、工程２及び工程３を含む点に特徴がある。
【００１７】
下記工程１、工程２及び工程３を含む、エポキシ化合物の製造方法。
工程１：オレフィン化合物、過酸化水素水、分子内に炭素数６〜２０のアルキル基を少なくとも一つ有する第４級アンモニウム塩化合物、ヘテロポリ酸及び有機溶剤を含む混合液中で当該オレフィン化合物を酸化反応させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ａ）を得る工程
工程２：前記有機溶液（Ａ）に水酸化ナトリウム水溶液及び水酸化カリウム水溶液からなる群より選ばれる１種の水溶液を接触させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ｂ）を得る工程
工程３：当該有機溶液（Ｂ）に、カルボキシル基を有する重合体、カルボキシル基及びスルホン酸基を有する重合体、並びにそれらの金属塩からなる群より選ばれる１種の重合体（１）を含む酸性水溶液を接触させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ｃ）を得る工程
【００１８】
工程１は、基質であるオレフィン化合物を酸化し、エポキシ化合物に転換する工程である。
【００１９】
オレフィン化合物としては、分子中に炭素−炭素二重結合を少なくとも一つ有する不飽和炭化水素であれば、各種公知のものを特に制限なく使用できる。また、当該オレフィン化合物における炭素−炭素二重結合の位置は特に限定されず、当該オレフィン化合物の分子末端及び／又は分子内部であってよい。
【００２０】
また、当該オレフィン化合物は各種置換基を有していてよい。当該置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基及びアルコキシ基等の炭化水素基；ヒドロキシル基、カルボキシル基、メルカプト基、アミノ基、該炭化水素基によって置換されたアミノ基、アミド基、ニトロ基、シアノ基、アシル基、エステル基、エーテル基、エポキシ基及びカルボニル基等の極性基；複素環構造含有基；ハロゲン原子等が挙げられる。以下、「置換基」というときは同様である。
【００２１】
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基及びｎ−デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及びイソオクチル基等の分岐状アルキル基；シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデニル基、シクロドデニル基及びノルボルニル基等のシクロアルキル基；などが挙げられる。
【００２２】
前記アルケニル基としては、例えば、エテニル基、ｎ−ブテニル基、ｎ−プロペニル基、ｎ−ペンテニル基、ｎ−ヘキセニル基、ｎ−オクテニル基、ｎ−ノネニル基及びｎ−デセニル基等の直鎖状アルケニル基；イソプロペニル基、イソブテニル基、ｓｅｃ−ブテニル基、ｔｅｒｔ−ブテニル基及びイソオクテニル基等の分岐状アルケニル基；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基及びノルボルネニル基等のシクロアルケニル基；などが挙げられる。
【００２３】
前記アリール基としては、例えばフェニル基やナフチル基が挙げられる。また、当該アリール基は、更に前記置換基を有していてもよい。なお、置換基を有するアリール基の具体例としては、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−アセチルフェニル基等が挙げられる。
【００２４】
前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ペンチルオキシ基等の炭素数１〜１０程度のアルコキシ基の他、フェノキシ基、ベンジルオキシ基及びナフチルオキシ基等を例示できる。
【００２５】
前記複素環構造含有基としては、例えば、アジリジン、オキシラン、チイラン、アジリン、オキシレン、チイレン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、アゼト、アゾリジン、オキソラン、チオラン、アゾール、オキソール、チオール、アジン、オキサン、チアン、ピリジン、ピリリウムイオン、チオピリリウムイオン、アゼパン、オキセパン、チエパン、アゼピン、オキセピン、チエピン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾリン、ピラジン、モルホリン、チアジン、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリン、プテリジン、ベンゾピラン等の複素環化合物に由来する基が挙げられる。
【００２６】
前記ハロゲン原子としては、例えばフッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
【００２７】
本発明の製法は、前記オレフィン化合物のうち、特に、（イ）反応点となる炭素−炭素二重結合の周囲の立体障害が大きく、酸化反応し難いオレフィン化合物のエポキシ化や、（ロ）反応点となる炭素−炭素二重結合のエポキシ化自体は容易であったとしても、得られるエポキシ化合物の揮発性が低く、公知の蒸留精製手段によってはその純度を高めることが困難なオレフィン化合物のエポキシ化に適している。そうしたオレフィン化合物としては、各種の環状オレフィン化合物及び／又は直線状の長鎖オレフィン化合物が挙げられる。
【００２８】
前記環状オレフィン化合物としては、分子内に前記シクロアルキル基及び前記シクロアルケニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の骨格を有するオレフィン化合物が挙げられる。また、該シクロアルキル基及び該シクロアルケニル基には、前記置換基が一つ又は二つ以上結合していてもよく、当該置換基としては、例えば、炭素数が１〜５程度のアルキル基及び炭素数が２〜５程度のアルケニル基等の炭化水素基、並びに水酸基及びエステル基等の極性基が挙げられる。
【００２９】
前記環状オレフィン化合物の具体種としては、例えば、下記一般式（１）で示されるオレフィン化合物、下記一般式（２）で示されるオレフィン化合物、下記一般式（３）で示されるオレフィン化合物、下記一般式（４）で示されるオレフィン化合物、下記一般式（５）で示されるオレフィン化合物、下記一般式（６）で示されるオレフィン化合物、並びに各種公知のテルペン系オレフィン化合物が挙げられる。但し、一般式（４）で示されるオレフィン化合物からは、該テルペン系オレフィン化合物に該当するものが除かれる。
【００３０】
一般式（１）：
【化１】
0005861893.tif 000002
【００３１】
（式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８はいずれも水素又は前記置換基を表す。また、ｍ１とｍ２はそれぞれ０又は１を表す。また、ｍ１が１の場合は当該環にメチレン基が橋架け状に存在していることを、０の場合は当該環にメチレン基が存在しないことを意味する。また、ｍ２が１の場合は当該環にメチレン基が橋架け状に存在していることを、０の場合は当該環にメチレン基が存在しないことを意味する。但し、ｍ１が１の場合は、Ｒ３及びＲ４が結合している炭素にはＲ３のみが、またＲ７及びＲ８が結合している炭素にはＲ７のみが結合しているものとし、かつ、該Ｒ３と該Ｒ７は水素又は前記置換基を表す。また、ｍ２が１の場合は、Ｒ１１及びＲ１２が結合している炭素にはＲ１１のみが、またＲ１５及びＲ１６が結合している炭素にはＲ１５のみが結合しているものとし、かつ、該Ｒ１１と該Ｒ１５は水素又は前記置換基を表す。）
【００３２】
一般式（２）：
【化２】
0005861893.tif 000003
【００３３】
（式（２）中、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７はいずれも水素又は前記置換基を表す。また、ｎは０又は１を表し、ｎが１の場合は当該環にメチレン基が橋架け状に存在していることを、０の場合は当該環にメチレン基が存在しないことを意味する。但し、ｎが１の場合は、Ｒ２０及びＲ２１が結合している炭素にはＲ２０のみが、またＲ２４及びＲ２５が結合している炭素にはＲ２４のみが結合しているものとし、かつ、該Ｒ２０と該Ｒ２４は水素又は前記置換基を表す。）
【００３４】
一般式（３）：
【化３】
0005861893.tif 000004
【００３５】
（式（３）中、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８及びＲ３９はいずれも水素又は前記置換基を表す。また、ｐは０又は１を表し、ｐが１の場合は当該環にメチレン基が橋架け状に存在していることを、０の場合は当該環にメチレン基が存在しないことを意味する。但し、ｐが１の場合は、Ｒ２８及びＲ２９が結合している炭素にはＲ２８のみが、またＲ３２及びＲ３３が結合している炭素にはＲ３２のみが結合しているものとし、かつ、該Ｒ２８と該Ｒ３２は水素又は前記置換基を表す。また、破線部は炭素−炭素単結合又は炭素−炭素二重結合を表す。）
【００３６】
一般式（４）：
【化４】
0005861893.tif 000005
【００３７】
（式（４）中、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９及びＲ５０はいずれも水素又は前記置換基を表す。また、ｑは０又は１を表し、ｑが１の場合は当該環にメチレン基が橋架け状に存在していることを、０の場合は当該環にメチレン基が存在しないことを意味する。但し、ｑが１の場合は、Ｒ４２及びＲ４３が結合している炭素にはＲ４２のみが、またＲ４６及びＲ４７が結合している炭素にはＲ４６のみが結合しているものとし、かつ、該Ｒ４２と該Ｒ４６は水素又は前記置換基を表す。また、破線部は炭素−炭素単結合又は炭素−炭素二重結合を表す。）
【００３８】
一般式（５）：
【化５】
0005861893.tif 000006
【００３９】
（式（５）中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７及びＲ５８はいずれも水素又は前記置換基を表す。）
【００４０】
一般式（６）
【化６】
0005861893.tif 000007
【００４１】
（式（６）中、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５及びＲ６６はいずれも水素又は前記置換基を表す。）
【００４２】
なお、一般式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）及び（６）における「置換基」としては、具体的には、例えば、前記アルキル基のうち炭素数１〜５程度のものや、前記極性基（ハロゲン、水酸基等）等が好ましく挙げられる。
【００４３】
前記テルペン系オレフィン化合物とは、（Ｃ５Ｈ８）ｒ（ｒは整数）で表される炭化水素化合物及び当該炭化水素化合物から導かれる誘導体、並びに含有する二重結合の数が異なり不飽和度を異にするものをいう。具体的には、例えば、テルペン炭化水素、テルペンアルコール、テルペンアルデヒド、テルペンケトン、テルペンダイマー、テルペントリマー、テルペンテトラマーなどのオリゴマー、その他の化合物などが挙げられる。テルペン炭化水素としては、例えば、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、α−フェランドレン、β−フェランドレン、α−テルピネン、γ−テルピネン、ｏ−シメン、ミルセン、カンフェン、テルピノレン、シルベストレン、サビネン、カレン、トリシクレン、フェンチェンなどのモノテルペン類；ロンギフォレン、カリオフィレン、イソカリオフィレン、アロマデンドレン、ビサボレン、サンタレン、ジンギベレン、クルクメン、カジネン、セスキベニヘン、セドレンなどのセスキテルペン類；カンフォレン、ポドカルプレン、ミレン、フィロクラデン、トタレンなどのジテルペン類などが挙げられる。テルペン誘導体としては１−カルボン、ソブレロール、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、酢酸シトロネリル、酢酸テルピニル、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、ジヒドロミルセノール、リナロールなど、前記テルペン炭化水素を原料として反応させて得られるその他の化合物などが挙げられる。また、当該テルペン系オレフィン化合物には光学異性体が含まれる。例えば前記αピネンの場合には、（１Ｒ）−（＋）−αピネンや、（１Ｓ）−（−）−αピネンが、前記リモネンの場合には（ｌ）−リモネンや（ｄ）−リモネンが挙げられる。また、当該リモネンの誘導体としては、リモネン−１，２−オキサイドが挙げられる。
【００４４】
前記直線状の長鎖オレフィン化合物としては、例えば、下記一般式（７）で示される化合物（但し、前記一般式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）及び（６）で示される化合物、並びに前記テルペン系オレフィン化合物に該当するものを除く。）が挙げられる。
【００４５】
一般式（７）：
【化７】
0005861893.tif 000008
【００４６】
（式（７）中、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９及びＲ７０はそれぞれ水素又は炭素数３〜３０程度、好ましくは６〜３０程度のアルキル基（但しシクロアルキル基を除く。）若しくは炭素数３〜３０程度、好ましくは６〜３０程度のアルケニル基（但しシクロアルケニル基を除く。）を示す（但し、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９及びＲ７０が全て水素である場合は除く。）。また、当該アルケニル基に含まれる炭素−炭素二重結合の数は１〜３個程度である。また、当該アルキル基及び当該アルケニル基は前記置換基を有していてもよい。）
【００４７】
一般式（７）で表わされる化合物の具体例としては、例えば、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ペンタデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセン、１−ドコセン、１−テトラコセン、１−オクタコセン、１−トリアコンテン等の炭素数が６〜３０程度の直鎖状α−オレフィンや、２，４，４−トリメチル−１−ペンテン等の分岐状α−オレフィン、これらに対応する内部オレフィン等が挙げられる。また、該直鎖状α−オレフィン及び該内部オレフィンは、前記置換基を有していてもよい。
【００４８】
なお、本発明で用いるオレフィン化合物は、純品であってよく、複数のオレフィン化合物の混合物であってもよく、幾何異性体や光学異性体が混在したものであってもよい。
【００４９】
過酸化水素水は、オレフィン化合物の酸化剤として作用する。その濃度は特に限定されないが、通常０．１〜１００重量％程度、好ましくは１〜８０重量％程度、更に好ましくは１０〜６０重量％程度である。
【００５０】
過酸化水素水の使用量は特に限定されないが、通常、前記オレフィン化合物に含まれる炭素−炭素二重結合一つに対して過酸化水素が０．００１〜１０当量程度、好ましくは０．０１〜５当量程度、いっそう好ましくは０．１〜２当量程度となる範囲である。なお、前記オレフィン化合物が炭素−炭素二重結合を二つ以上有している場合、過酸化水素水の使用量を適宜変更することによって、得られる炭素−炭素二重結合が残存したエポキシ化合物を得ることも可能である。
【００５１】
分子内に炭素数６〜２０のアルキル基を少なくとも一つ有する第４級アンモニウム塩化合物（以下、単に第４級アンモニウム塩化合物ということがある。）としては、各種公知のものを特に限定なく使用することができるが、特に、下記一般式（８）で表わされる第４級カチオン種が好ましい。
【００５２】
一般式（８）：
【化８】
0005861893.tif 000009
【００５３】
（式（８）中、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３及びＲ７４は、同一又は異なっていてよく、それぞれ前記アルキル基、前記アルケニル基又は前記フェニル基を表す。また、当該フェニル基には前記アルキル基若しくは前記アルケニル基が結合していてもよい。また、Ｘは、窒素原子又はリン原子を表す。）
【００５４】
なお、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３及びＲ７４のそれぞれを構成するアルキル基又はアルケニル基の炭素数は、いずれも６〜２０程度である。
【００５５】
また、前記第４級カチオン種と対をなす陰イオン種としては、例えば、塩素イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、水酸化物イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、アセテートイオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、リン酸イオン及びリン酸水素イオン等が挙げられる。
【００５６】
Ｘが窒素原子の第４級アンモニウム塩化合物としては、例えば、トリオクチルメチルアンモニウム塩、トリオクチルエチルアンモニウム塩、トリデカニルメチルアンモニウム塩、トリアルキルメチル（オクチル基とデカニル基の混合タイプ）アンモニウム塩、トリヘキサデシルメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチル（アルキル鎖Ｃ８〜Ｃ１８の混合タイプ）アンモニウム塩、ジラウリルジメチルアンモニウム塩、ジデシルジメチルアンモニウム塩、ジオクチルジメチルアンモニウム塩、ジオレイルジメチルアンモニウム塩、ラウリルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩、ラウリルジメチルベンジルアンモニウム塩、ジステアリルジメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、ベンジルトリブチルアンモニウム塩、テトラペンチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩及びテトラメチルアンモニウム塩等が挙げられ、これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。なお、「ジアルキルジメチル（アルキル鎖Ｃ８〜Ｃ１８の混合タイプ）アンモニウム塩」とは、具体的には、当該アルキル基がヤシ油に由来するアンモニウム塩をいい（以下、同様。）、例えばライオン（株）製のアーカード２Ｃ−７５（商品名）が相当する。
【００５７】
Ｘがリン原子の第４級アンモニウム塩化合物としては、例えば、テトラフェニルホスホニウム、テトラ−ｎ−エチルホスホニウム、テトラ−ｎ−プロピルホスホニウム、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム、ジ−ｎ−デシルジメチルホスホニウム、ジ−ｎ−オクタデシルジメチルホスホニウム、トリ−ｎ−デシルメチルホスホニウム、ベンジルトリブチルホスホニウム、フェニルトリメチルホスホニウム及びテトラフェニルホスホニウム等が挙げられ、これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００５８】
該第４級アンモニウム塩化合物は、目的とするエポキシ化合物に残留し難い点より好ましく、特に当該アルキル基を２〜３つ有する第４級アンモニウム塩化合物が好適である。具体的には、例えば、前記トリオクチルメチルアンモニウム塩、トリアルキルメチル（オクチル基とデカニル基の混合タイプ）アンモニウム塩、ジアルキルジメチル（アルキル鎖Ｃ８〜Ｃ１８の混合タイプ）アンモニウム塩、ジラウリルジメチルアンモニウム塩、ジデシルジメチルアンモニウム塩及びジオクチルジメチルアンモニウム塩等が好ましく、これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。また各アンモニウム塩を構成する陰イオン種としては、また、塩素イオン、炭酸イオン、アセテートイオン及び硫酸水素イオン等より選ばれる１種又は２種以上が好ましい。
【００５９】
第４級塩化合物の使用量は特に限定されないが、通常、前記オレフィン化合物１００モルに対して０．０００１〜２０モル程度、好ましくは０．００１〜１５モル程度、いっそう好ましくは０．０１〜１０モル程度である。
【００６０】
ヘテロポリ酸は、本発明の製法において、過酸化水素水とともに、オレフィンの酸化剤として作用する化合物であり、各種公知のイソポリ酸又はその金属塩にヘテロ原子を導入したものである。
【００６１】
イソポリ酸としては、タングステン、モリブテン、クロム、マンガン、バナジウム、ニオブ、レニウム、鉄、ルテニウム、コバルト、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀、金、スズ、チタン、ジルコニウム、ロジウム、イリジウム、オスミウム及び亜鉛等の無機元素を主体とする無機酸並びにそれらの塩が挙げられる。
【００６２】
また、前記ヘテロ原子としては、酸素、硫黄、リン、アンモニウム、カリウム及びナトリウム等が挙げられる。
【００６３】
ヘテロポリ酸としては、前記オレフィン化合物、特に前記環状オレフィン化合物のエポキシ化が容易になる点より、タングステンを含むイソポリ酸にリンを導入してなるタングステン系ヘテロポリ酸や、モリブデンを含むイソポリ酸にリンを導入してなるモリブデン系ヘテロポリ酸が好ましい。  
【００６４】
タングステン系ヘテロポリ酸としては、タングステン酸、三酸化タングステン、三硫化タングステン、リンタングステン酸、タングステン酸アンモニウム、タングステン酸カリウム（二水和物）、１２−タングストリン酸（水和物）、及びタングステン酸ナトリウム（二水和物）が挙げられ、これらの中でもタングステン酸、三酸化タングステン、リンタングステン酸及びタングステン酸ナトリウム（二水和物）が、特にタングステン酸、１２−タングストリン酸（水和物）、タングステン酸ナトリウム（二水和物）、リンタングステン酸が好ましい。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６５】
モリブデン系ヘテロポリ酸としては、モリブデン酸やリンモリブデン酸が挙げられる。また、これらは水和物であってよい。
【００６６】
なお、本発明においては、ヘテロポリ酸としては、市販品をそのまま使用できる他、イソポリ酸又はその塩とヘテロ原子を供給する物質との反応物を使用することもできる。また、当該ヘテロ原子供給物質としては、例えば、リン酸類、ホスホン酸類及びそれらの塩等のリン酸類が挙げられる。
【００６７】
前記リン酸類としては、例えば、リン酸、ポリリン酸、ピロリン酸、ヘキサメタリン酸、次亜リン酸、亜リン酸、ドデシルリン酸、２−エチルヘキシルリン酸等が、リン酸類の塩としては、例えば、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸アンモニウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、リン酸水素アンモニウム、ポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、酸性ヘキサメタリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、ピロリン酸二水素二ナトリウム、次亜リン酸ナトリウム、亜リン酸ナトリウム等が挙げられる。また、前記ホスホン酸類としては、例えば、メチルホスホン酸、エチルホスホン酸、ｎ−プロピルホスホン酸、イソプロピルホスホン酸、ｎ−ブチルホスホン酸、ｔ−ブチルホスホン酸、フェニルホスホン酸、４−メトキシフェニルホスホン酸、４−アミノフェニルホスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ビス（ホスホン酸）、ニトリロトリス（メチレンホスホン酸）等が挙げられる。また、前記ホスホン酸類の塩としては、例えば、フェニルホスホン酸ナトリウム等が挙げられる。これらの中では、リン酸、フェニルホスホン酸、亜リン酸、次亜リン酸、２−エチルヘキシルリン酸、ラウリルリン酸及びリン酸二水素ナトリウム等が好ましい。
【００６８】
ヘテロポリ酸の使用量は特に限定されないが、通常、前記オレフィン化合物１００モルに対して０．０００１〜２０モル程度、好ましくは０．００１〜１５モル程度、いっそう好ましくは０．０１〜１０モル程度である。なお、前記オレフィン化合物が炭素−炭素二重結合を二つ以上有している場合、ヘテロポリ酸の使用量を適宜変更することによって、得られる炭素−炭素二重結合が残存したエポキシ化合物を得ることも可能である。
【００６９】
また、ヘテロポリ酸として、前記イソポリ酸又はその塩とヘテロ原子を供給する物質との反応物を用いる場合、当該イソポリ酸の使用量は前記オレフィン化合物１００モルに対して０．０００１〜２０モル程度、好ましくは０．００１〜１５モル程度、いっそう好ましくは０．０１〜１０モル程度であり、また、当該ヘテロ原子供給物質（リン酸類等）の使用量は、前記オレフィン化合物に対して０．０００１〜１０モル程度、好ましくは０．００１〜１５モル程度、いっそう好ましくは０．０１〜１０モル程度である。
【００７０】
前記有機溶剤としては、水に難溶または不溶であり、分液抽出用の溶媒として作用するものであれば特に制限されない。具体的には、例えば、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素系有機溶剤や、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、ジクロロメタン及びジクロロエタン等の塩素系有機溶剤、ヘキサン及びシクロヘキサン等の脂環系有機溶剤、酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル系有機溶剤、並びにジエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤が挙げられ、これらの中でも芳香族炭化水素系有機溶剤、特にトルエンによれば、得られるエポキシ化合物に第４級塩化合物が残留し難くなる。なお、有機溶剤の使用量は特に限定されず、適宜設定すればよい。
【００７１】
工程１では、前記オレフィン化合物、過酸化水素水、第４級アンモニウム塩化合物、ヘテロポリ酸及び有機溶剤からなる混合液中で当該オレフィン化合物を酸化反応させた後、得られた溶液を水相と有機相とに分離させる。そして、この有機相を、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ａ）とみなす。
【００７２】
工程１における反応系へのオレフィン化合物、過酸化水素水、第４級アンモニウム塩化合物、ヘテロポリ酸及び有機溶剤の添加順序は特に限定されない。例えば、適当な反応容器に全成分を一度に仕込む方法や、過酸化水素水、第４級アンモニウム塩化合物及びヘテロポリ酸を含む触媒水溶液を一旦調製し、これに前記オレフィン化合物と有機溶剤からなる有機溶液を加え、反応系全体を撹拌混合する方法が挙げられる。なお、当該第４級アンモニウム塩化合物は相間移動触媒として作用する。なお、当該ヘテロポリ酸に代えて、前記イソポリ酸と、ヘテロ原子供給物質（リン酸類等）とを独立して用いてもよく、この場合、反応系でヘテロポリ酸が生成する。
【００７３】
また、反応系は二相混合系であり、これを放置することにより有機相と水相が層分離する。このとき、水相のｐＨは、エポキシ化反応の速度の向上や副生成物の抑制等の観点より、通常０．１〜７程度、好ましくは０．５〜４．０程度であるのがよい。ｐＨ調整手段としては、例えば硫酸等の酸や、リン酸塩等の酸性塩、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。そして、酸化反応終了後、水相と有機相のうち水相を除去したり、有機相を採取したりすることによって、有機溶液（Ａ）が得られる。
【００７４】
工程１における酸化反応の条件は特に限定されない。通常は、反応温度が通常−３０〜１４０℃程度、好ましくは０℃〜８０℃程度、いっそう好ましくは２０〜６０℃程度である。また、反応時間は通常３０分〜２４時間程度、好ましくは１〜２０時間程度、いっそう好ましくは２〜１２時間程度である。また、圧力は通常８０ｋＰａ〜１ＭＰａ程度である。
【００７５】
なお、本発明においては、工程１において、オレフィン化合物の酸化反応系である混合液中に、各種公知の中性無機塩を存在させることができる。中性無機塩を使用することによって、前記オレフィン化合物より誘導されるエポキシ化合物のうち、特に酸や熱に対して不安定なエポキシ化合物の異性化や分解を防ぐことが可能となる。そのようなエポキシ化合物としては、前記一般式（４）で表されるオレフィン化合物より得られるエポキシ化合物や、前記テルペン系化合物より得られるエポキシ化合物が挙げられる。当該中性無機塩としては、硫酸塩が好ましく、該硫酸塩としては、例えば、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム等が好ましい。また、当該中性無機塩の使用量は特に限定されないが、通常、前記オレフィン化合物１００モルに対して１〜５００モル程度、好ましくは５〜２５０モル程度、いっそう好ましくは１０〜１００モル程度である。
【００７６】
また、工程１の終了後、工程２の前に、当該有機溶液（Ａ）に、そこに残存する過酸化水素を分解するための物質として、例えばチオ硫酸ナトリウム水溶液等を添加してもよい。また、当該有機溶液（Ａ）に含まれるエポキシ化合物は、蒸留等の公知の精製手段によって一旦単離してもよく、その単離物を再度、前記有機溶剤に溶解させて得られる溶液を有機溶液（Ａ）とみなすことができる。
【００７７】
工程２は、前記有機溶液（Ａ）に所定の無機アルカリ性水溶液を接触させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ｂ）を得る工程である。具体的には、前記有機溶液（Ａ）と水酸化ナトリウム水溶液及び水酸化カリウム水溶液からなる群より選ばれる１種の水溶液とを混合した後、得られた溶液を水相と有機相とに分離させる。次いで、当該水相を除去したり、有機相を採取したりすることによって、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ｂ）が得られる。この工程は所謂洗浄工程であり、前記水酸化ナトリウム水溶液及び水酸化カリウム水溶液からなる群より選ばれる１種の水溶液に、前記有機溶液（Ａ）に含まれるヘテロポリ酸等の水溶性物質が移行する結果、得られる有機溶液（Ｂ）におけるエポキシ化合物の濃度が高まる。
【００７８】
前記水酸化ナトリウム水溶液及び水酸化カリウム水溶液からなる群より選ばれる１種の水溶液の使用量は特に限定されないが、通常、用いるヘテロポリ酸１００モルに対して無機アルカリ分が０．１〜１００倍モル程度、好ましくは０．５〜５０倍モル程度となる範囲であればよい。また、前記水酸化ナトリウム水溶液及び水酸化カリウム水溶液からなる群より選ばれる１種の水溶液の濃度も特に限定されないが、通常は０．００１〜５０％程度、好ましくは０．０１〜１０％程度である。
【００７９】
工程３は、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）に、カルボキシル基を有する重合体、カルボキシル基及びスルホン酸基を有する重合体、並びにそれらの金属塩からなる群より選ばれる１種の重合体（１）（以下、単に重合体（１）ということがある。）を含む酸性の水溶液（以下、単に重合体（１）水溶液ということがある。）を接触させた後に、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ｃ）を得る工程である。具体的には、当該有機溶液（Ｂ）と当該重合体（１）水溶液を混合した後、得られた溶液を水相と有機相とに分離させる。次いで、当該水相を除去したり、有機相を採取したりすることによって、エポキシ化合物を含む有機溶液（Ｃ）が得られる。この工程では、当該重合体（１）と、有機溶液（Ｂ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物とが接触することにより、当該重合体（１）に該第４級アンモニウム塩化合物が吸着してなる不溶塩が有機相中に析出する。また、一部の第４級アンモニウム塩化合物は、水相である該重合体（１）水溶液中に移行すると考えられる。そして、当該不溶塩をろ過したり、水相を分液したりすることによって、有機溶液（Ｂ）から該第４級アンモニウム塩化合物が除去される。
【００８０】
前記重合体（１）としては、例えば、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリマレイン酸、カルボキシメチルセルロース、ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸、ポリアルギン酸、ポリ（メタ）アクリル酸／マレイン酸共重合体等のカルボキシル基を有する重合体；ポリ（メタ）アクリル酸／スルホン酸共重合体等の、カルボキシル基とスルホ基を併有する共重合体；それらの金属塩が挙げられ、特にポリアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリスチレンマレイン酸、ポリスチレンスルホン酸、カルボキシメチルセルロース及びそれらのアルカリ金属塩が好ましく、とりわけポリアクリル酸、ポリマレイン酸及びそれらのアルカリ金属塩が好ましい。なお、塩をなす金属としてはナトリウムやカリウム等のアルカリ金属、およびカルシウムやマグネシウム等のアルカリ土類金属が挙げられ、特にナトリウムが好ましい。また、当該重合体の中和率は特に限定されないが、通常１０〜９０％程度である。
【００８１】
また、当該重合体（１）水溶液は、前記有機溶液（Ｂ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物の除去効率の観点より酸性とする必要があり、そのｐＨは通常１〜６程度、好ましくは２〜５程度である。ｐＨの調整には、硫酸や塩酸等の酸や、水酸化ナトリウム等のアルカリを使用できる。
【００８２】
また、当該重合体（１）の物性は特に限定されないが、前記有機溶液（Ｂ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物の除去効率の観点より、重量平均分子量（ゲルパーメーションクロマトグラフィー法によるポリスチレン換算値をいう。以下、同様。）が通常５００〜２００，０００程度、好ましくは１，０００〜１００，０００程度、いっそう好ましくは１，５００〜５，５０００程度である。
【００８３】
当該重合体（１）水溶液の濃度は特に限定されないが、前記有機溶液（Ｂ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物の除去効率の観点より、通常１〜２０重量％程度である。
【００８４】
当該重合体（１）水溶液の使用量は特に限定されないが、前記有機溶液（Ｂ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物の除去効率の観点より、前記有機溶液（Ａ）を調製する際に用いた第４級アンモニウム塩化合物の重量に対して通常０．５〜５.０倍重量程度、好ましくは１〜２.５倍重量程度である。
【００８５】
該重合体（１）水溶液を前記有機溶液（Ｂ）に接触させる際の温度、具体的には、両溶液の混合液の温度は特に限定されないが、当該有機溶液（Ｂ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物の除去効率、分液性及び作業性等の観点より、通常は０〜１００℃程度、好ましくは２０〜６０℃程度である。また、接触時間も特に限定されないが、第４級アンモニウム塩化合物の除去効率の観点より、通常１〜１８０分程度、好ましくは５〜６０分程度である。
【００８６】
こうして得られる有機溶液（Ｃ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物の量は、有機溶液（Ａ）に含まれるそれと比較して大幅に低減している。また、該有機溶液（Ｃ）より得られるエポキシ化合物は、該第４級アンモニウム塩化合物の残留分が少ない点で高純度である。
【００８７】
なお、有機溶液（Ｃ）に含まれるエポキシ化合物の純度は、例えばガスクロマトグラフィー等の公知の手段によって定量できる。また、有機溶液（Ｃ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物の量は、微量窒素分析装置によって定量できる。その際、同一の第４級アンモニウム塩化合物について作成した検量線を使用することができる。
【００８８】
また、有機溶液（Ｃ）は、必要に応じ、更に公知の精製手段、例えば活性炭やシリカ等の吸着材を使用する精製手段に付すことができ、そうすることによって、純度をさらに高めたエポキシ化合物を得ることができる。
【００８９】
本発明の製造方法により得られるエポキシ化合物は、前記オレフィン化合物に含まれる炭素−炭素二重結合が１，２−エポキシエタン構造に転換されたものである。また、例えば炭素−炭素二重結合が二つ含まれるオレフィン化合物を出発物質とした場合には、得られるエポキシ化合物が、モノエポキシ体やジエポキシ体が混在したものとなり得る。但し、酸化剤（過酸化水素水、ヘテロポリ酸）の使用量を調整することによって、ジエポキシ体を選択的に多く得ることも可能である。
【００９０】
例えば、前記一般式（１）で表されるオレフィン化合物からは、例えば、下記一般式（１’）で表されるジエポキシ化合物を得ることができる。
【００９１】
一般式（１’）：
【化９】
0005861893.tif 000010
（式（１’）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８はいずれも水素又は前記置換基を表す。また、ｍ１とｍ２はそれぞれ０又は１を表す。また、ｍ１が１の場合は当該環にメチレン基が橋架け状に存在していることを、０の場合は当該環にメチレン基が存在しないことを意味する。また、ｍ２が１の場合は当該環にメチレン基が橋架け状に存在していることを、０の場合は当該環にメチレン基が存在しないことを意味する。但し、ｍ１が１の場合は、Ｒ３及びＲ４が結合している炭素にはＲ３のみが、またＲ７及びＲ８が結合している炭素にはＲ７のみが結合しているものとし、かつ、該Ｒ３と該Ｒ７は水素又は前記置換基を表す。また、ｍ２が１の場合は、Ｒ１１及びＲ１２が結合している炭素にはＲ１１のみが、またＲ１５及びＲ１６が結合している炭素にはＲ１５のみが結合しているものとし、かつ、該Ｒ１１と該Ｒ１５は水素又は前記置換基を表す。）
【００９２】
また、前記一般式（２）で表されるオレフィン化合物からは、下記一般式（２’）で表されるエポキシ化合物を得ることができる。
【００９３】
一般式（２’）：
【化１０】
0005861893.tif 000011
（式（２’）中、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７はいずれも水素又は前記置換基を表す。また、ｎは０又は１を表し、ｎが１の場合は当該環にメチレン基が橋架け状に存在していることを、０の場合は当該環にメチレン基が存在しないことを意味する。但し、ｎが１の場合は、Ｒ２０及びＲ２１が結合している炭素にはＲ２０のみが、またＲ２４及びＲ２５が結合している炭素にはＲ２４のみが結合しているものとし、かつ、該Ｒ２０と該Ｒ２４は水素又は前記置換基を表す。）
【００９４】
また、前記一般式（３）で表されるオレフィン化合物からは、例えば、下記一般式（３’）で表されるエポキシ化合物を得ることができる。
【００９５】
一般式（３’）：
【化１１】
0005861893.tif 000012
【００９６】
（式（３’）中、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８及びＲ３９はいずれも水素又は前記置換基を表す。また、ｐは０又は１を表し、ｐが１の場合は当該環にメチレン基が橋架け状に存在していることを、０の場合は当該環にメチレン基が存在しないことを意味する。但し、ｐが１の場合は、Ｒ２８及びＲ２９が結合している炭素にはＲ２８のみが、またＲ３２及びＲ３３が結合している炭素にはＲ３２のみが結合しているものとし、かつ、該Ｒ２８と該Ｒ３２は水素又は前記置換基を表す。また、破線部は炭素−炭素単結合、炭素−炭素二重結合及びエチレンオキシド構造（オキシラン環）のいずれかを表す。）
【００９７】
また、前記一般式（４）で表されるオレフィン化合物からは、例えば、下記一般式（４’）で表されるエポキシ化合物を得ることができる。
【００９８】
一般式（４’）：
【化１２】
0005861893.tif 000013
【００９９】
（式（４’）中、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９及びＲ５０はいずれも水素又は前記置換基を表す。また、ｑは０又は１を表し、ｑが１の場合は当該環にメチレン基が橋架け状に存在していることを、０の場合は当該環にメチレン基が存在しないことを意味する。但し、ｑが１の場合は、Ｒ４２及びＲ４３が結合している炭素にはＲ４２のみが、またＲ４６及びＲ４７が結合している炭素にはＲ４６のみが結合しているものとし、かつ、該Ｒ４２と該Ｒ４６は水素又は前記置換基を表す。また、破線部は炭素−炭素単結合、炭素−炭素二重結合及びエチレンオキシド構造（オキシラン環）のいずれかを表す。）
【０１００】
また、前記一般式（５）で表されるオレフィン化合物からは、下記一般式（５’）で表されるエポキシ化合物を得ることができる。
【０１０１】
一般式（５’）：
【化１３】
0005861893.tif 000014
【０１０２】
（式（５’）中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７及びＲ５８はいずれも水素又は前記置換基を表す。）
【０１０３】
また、前記一般式（６）で表されるオレフィン化合物からは、下記一般式（６’）で表されるエポキシ化合物を得ることができる。
【０１０４】
一般式（６’）：
【化１４】
0005861893.tif 000015
【０１０５】
（式（６’）中、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５及びＲ６６はいずれも水素又は前記置換基を表す。）
【０１０６】
なお、一般式（１’）、（２’）、（３’）、（４’）、（５’）及び（６’）における「置換基」としては、具体的には、例えば、前記アルキル基のうち炭素数１〜５程度のものや、前記極性基（ハロゲン、水酸基等）が好ましく挙げられる。
【０１０７】
また、前記テルペン系オレフィン化合物からは、その炭素−炭素二重結合が１，２−エポキシエタン構造に転換されたエポキシ化合物（ＷＯ２０１１／０１０６１４号公報参照）を得ることができる。
【０１０８】
また、前記一般式（７）で表されるオレフィン化合物からは、下記一般式（７’）で表されるエポキシ化合物が得られる。
【０１０９】
一般式（７’）：
【化１５】
0005861893.tif 000016
【０１１０】
（式（７’）中、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９及びＲ７０はそれぞれ水素又は炭素数３〜３０程度、好ましくは６〜３０程度のアルキル基（但しシクロアルキル基を除く。）若しくは炭素数３〜３０程度、好ましくは６〜３０程度のアルケニル基（但しシクロアルケニル基を除く。）を示す（但し、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９及びＲ７０が全て水素である場合は除く。）。また、当該アルケニル基に含まれる炭素−炭素二重結合の数は１〜３個程度である。また、当該アルキル基及び当該アルケニル基は前記置換基を有していてもよい。）
【実施例】
【０１１１】
以下、実施例及び比較例を通じて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１１２】
また、各例において、「純度」とは、有機溶液（Ｃ）を市販のガスクロマトグラフィー質量分析計（製品名「７８９ＯＡ／５９７５Ｃ」、アジレント・テクノロジー社製）を使用し、下記条件で測定することによって得られたチャートより、当該有機溶液（Ｃ）に含まれるエポキシ化合物のピーク強度（検出電圧）と、全ピークの強度（検出電圧）の合計とをもとめ、前者を後者で割った値に１００を掛けた値（％）である。
【０１１３】
（条件）
カラム：ＨＰ−５ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製）  ３０ｍ−０．２５ｍｍ−０．２５μｍ
注入量：１μＬ  ｓｐｌｉｔ比  ５０：１  
注入温度：３００℃
検出温度：３００℃
オーブン：５０℃（５ｍｉｎ．保持）−１０℃／ｍｉｎ−３００℃（５ｍｉｎ．保持）
検出器：水素炎イオン化検出器
測定サンプル：有機溶液（Ｃ）より０．１ｍＬのサンプルをとり、２ｍＬのトルエンで希釈したもの
【０１１４】
また、各例において、「４級塩化合物の除去率（％）」とは、[１−〔（有機溶液（Ｃ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物の残存量（ｐｐｍ）／有機溶液（Ａ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物の残存量（ｐｐｍ））〕&#9747;１００]との式より得られる値である。なお、有機溶液（Ａ）または（Ｃ）に含まれる第４級アンモニウム塩化合物の残存量（ｐｐｍ）は、市販の微量窒素含有測定装置（製品名「ＴＮ−１０」、三菱化学（株）社製）を使用して測定し、所定の検量線に基づいて得られた値である。前記検量線（縦軸：窒素含有量、横軸：発光強度）は、当該第４級アンモニウム塩化合物のみを溶質とするトルエン溶液により作成したものである。
【０１１５】
（条件）
注入量：１０μＬ
測定レンジ：５０ｐｐｍ又は１ｐｐｍ
【０１１６】
また、工程３において使用される重合体水溶液Ｐ１〜１６は以下のものである。なお、重合体水溶液Ｐ１〜１６の使用量はいずれにおいても、工程１で用いられる第４級アンモニウム塩化合物の重量に対して重合体の重量が２．５倍重量となる量である。
【０１１７】
Ｐ１：市販のポリアクリル酸水溶液（分子量６，０００、東亞合成（株）製、商品名「アロンＡ−１０ＳＬ」）の５％希釈水溶液を更に硫酸でｐＨ３に調整して得られる水溶液。
Ｐ２：アロンＡ−１０ＳＬの５％希釈水溶液を更に硫酸でｐＨ４に調整して得られる水溶液。
Ｐ３：アロンＡ−１０ＳＬの５％希釈水溶液を更に水酸化ナトリウムでｐＨ１２に調整して得られる水溶液。
Ｐ４：アロンＡ−１０ＳＬの５％希釈水溶液を更に水酸化ナトリウムでｐＨ１３に調整して得られる水溶液。
【０１１８】
Ｐ５：市販のポリアクリル酸／ポリスチレンスルホン酸共重合体水溶液（分子量６，０００、（株）日本触媒製、商品名「アクアリックＧＬ３６６」）を５％に希釈してなる水溶液を更に硫酸でｐＨ２に調整して得られる水溶液。
Ｐ６：アクアリックＧＬ３６６を５％に希釈してなる水溶液を更に硫酸でｐＨ３に調整して得られる水溶液。
Ｐ７：アクアリックＧＬ３６６を５％に希釈してなる水溶液を更に硫酸でｐＨ４に調整して得られる水溶液。
Ｐ８：アクアリックＧＬ３６６を５％に希釈してなる水溶液を更に水酸化ナトリウムでｐＨ１２に調整して得られる水溶液。
Ｐ９：アクアリックＧＬ３６６を５％に希釈してなる水溶液を更に水酸化ナトリウムでｐＨ１３に調整して得られる水溶液。
【０１１９】
Ｐ１０：市販のポリアクリル酸水溶液（分子量２，０００、東亞合成（株）製、商品名「アロンＡ−２１０」）を５％に希釈してなる水溶液を更に硫酸でｐＨ２に調整して得られる水溶液。
Ｐ１１：アロンＡ−２１０を５％に希釈してなる水溶液を更に硫酸でｐＨ３に調整して得られる水溶液。
Ｐ１２：アロンＡ−２１０を５％に希釈してなる水溶液を更に水酸化ナトリウムでｐＨ１２に調整して得られる水溶液。
Ｐ１３：アロンＡ−２１０を５％に希釈してなる水溶液を更に水酸化ナトリウムでｐＨ１３に調整して得られる水溶液。
【０１２０】
Ｐ１４：市販のポリアクリル酸水溶液（分子量５０，０００、日本触媒（株）製、商品名「アクアリックＤＬ４５３」）の５％希釈水溶液を更に硫酸でｐＨ３に調整して得られる水溶液。
Ｐ１５：アクアリックＤＬ４５３の５％希釈水溶液を更に硫酸でｐＨ４に調整して得られる水溶液。
Ｐ１６：アクアリックＤＬ４５３の５％希釈水溶液を更に水酸化ナトリウムでｐＨ１３に調整して得られる水溶液。
【０１２１】
実施例１
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水２．３４ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、塩化メチルトリオクチルアンモニウム１２３ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物８０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）及び４２．５重量％リン酸水溶液１４１ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるジオレフィン化合物（＊１）２．６９ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）と、トルエン２．６９ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化メチルトリオクチルアンモニウムの残存量は１８０５３ｐｐｍであった。
【０１２２】
【化１６】
0005861893.tif 000017
【０１２３】
＜工程２＞
当該有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム２水和物に対して１０当量となる水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）の２％水溶液を４．４０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二相に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を４．９０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表１に、当該ジエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０１２４】
【化１７】
0005861893.tif 000018
【０１２５】
実施例２
実施例１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（４．９０ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（４．９０ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表１に示す。
【０１２６】
実施例３
実施例１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（４．９０ｇ）を重合体水溶液Ｐ１０（４．９０ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表１に示す。
【０１２７】
実施例４
実施例１において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（１２３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）（１４６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表１に示す。
【０１２８】
実施例５
実施例１において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（１２３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を塩化ジデシルジメチルアンモニウム（１１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表１に示す。
【０１２９】
実施例６
実施例１において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（１２３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を塩化ジデシルジメチルアンモニウム（１１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用する重合体水溶液Ｐ１（４．９０ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（４．００ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表１に示す。
【０１３０】
比較例１
実施例１において、工程２を省略し、工程１で得られた有機溶液（Ａ）を有機溶液（Ｂ）とみなした他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表１に示す。
【０１３１】
比較例２
実施例１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（４．９０ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（４．９０ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表１に示す。
【０１３２】
比較例３
実施例１において、工程３を省略した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表１に示す。
【０１３３】
比較例４
実施例１において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（１２３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を塩化ジデシルジメチルアンモニウム（１１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程２を省略した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程１で得られた有機溶液（Ａ）を有機溶液（Ｂ）とみなした。結果を表１に示す。
【０１３４】
比較例５
実施例１において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（１２３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を塩化ジデシルジメチルアンモニウム（１１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用する重合体水溶液Ｐ１（４．９０ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（４．００ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表１に示す。
【０１３５】
【表１】
0005861893.tif 000019
【０１３６】
表１中、ＷＡ−Ｎａはタングステン酸ナトリウム２水和物を表す。また、ＰＡはリン酸をそれぞれ表す（表２〜７においても同様）。
【０１３７】
実施例７
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．８６ｇ（４０．３ｍｍｏｌ）、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）０．４８ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．２７ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）及び４２．５重量％リン酸水溶液０．４６ｇ（２．０１ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊２）５．００ｇ（４０．３ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化ジアルキルジメチルアンモニウムの残存量は１８７２１ｐｐｍであった。
【０１３８】
【化１８】
0005861893.tif 000020
【０１３９】
＜工程２＞
当該有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム２水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液を１６．１ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を１９．２ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊２）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表２に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０１４０】
【化１９】
0005861893.tif 000021
【０１４１】
実施例８
実施例７において、工程３における重合体水溶液Ｐ１（１９．２ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（１９．２ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊２）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表２に示す。
【０１４２】
比較例６
実施例７において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊２）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表２に示す。
【０１４３】
比較例７
実施例７において、重合体水溶液Ｐ１（１９．２ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（１９．２ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊２）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表２に示す。
【０１４４】
【表２】
0005861893.tif 000022
【０１４５】
実施例９
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水９．０６ｇ（９４．５ｍｍｏｌ）、塩化メチルトリオクチルアンモニウム０．１９ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．１２ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）及び４２．５重量％リン酸水溶液０．２２ｇ（０．９５ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるジオレフィン化合物（＊３）５．００ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化メチルトリオクチルアンモニウムの残存量は２０２７２ｐｐｍであった。
【０１４６】
【化２０】
0005861893.tif 000023
【０１４７】
＜工程２＞
当該有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム２水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液を７．７０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を７．７０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるジエポキシ化合物（＊＊３）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表３に、当該ジエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０１４８】
【化２１】
0005861893.tif 000024
【０１４９】
実施例１０
実施例９において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（７．７０ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（７．７０ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表３に示す。
【０１５０】
実施例１１
実施例９において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．１９ｇ０．３８ｍｍｏｌ）を塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．１７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（７．７０ｇ）を重合体水溶液Ｐ１０（６．９０ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表３に示す。
【０１５１】
実施例１２
実施例９において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．１９ｇ０．３８ｍｍｏｌ）を塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．１７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（７．７０ｇ）を重合体水溶液Ｐ５（６．９０ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表３に示す。
【０１５２】
比較例８
実施例９において、工程３を省略した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表３に示す。
【０１５３】
比較例９
実施例９において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（７．７０ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（７．７０ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表３に示す。
【０１５４】
比較例１０
実施例９において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．１９ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．１７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用する重合体水溶液Ｐ１（７．７０ｇ）を重合体水溶液Ｐ１２（６．９０ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表３に示す。
【０１５５】
比較例１１
実施例９において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．１９ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．１７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用する重合体水溶液Ｐ１（７．７０ｇ）を重合体水溶液Ｐ８（６．９０ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表３に示す。
【０１５６】
比較例１２
実施例９において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．１９ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．１７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用する重合体水溶液Ｐ１（７．７０ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（６．９０ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表３に示す。
【０１５７】
比較例１３
実施例９において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．１９ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．１７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程２を省略した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程１で得られた有機溶液（Ａ）を有機溶液（Ｂ）とみなした。結果を表３に示す。
【０１５８】
実施例１３
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水７．９７ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）、塩化メチルトリオクチルアンモニウム０．１７ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．１１ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）及び４２．５重量％リン酸水溶液０．１９ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊４）５．００ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）と、トルエン２．３４ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。なお、当該モノオレフィン化合物は、そのノルボルナン環の５位に水酸基が結合したものと、６位に結合したものとの混合物である。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化メチルトリオクチルアンモニウムの残存量は２３０８３ｐｐｍであった。
【０１５９】
【化２２】
0005861893.tif 000025
【０１６０】
＜工程２＞
当該有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム２水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液を６．７０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を６．７０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊４）を含む有機溶液（Ｃ）とした。なお、当該モノエポキシ化合物は、そのノルボルナン環の５位に水酸基が結合したものと、６位に結合したものとの混合物である。表３に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０１６１】
【化２３】
0005861893.tif 000026
【０１６２】
実施例１４
実施例１３において、工程３における重合体水溶液Ｐ１（６．７０ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（６．７０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊４）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表３に示す。
【０１６３】
比較例１４
実施例１３において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊４）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表３に示す。
【０１６４】
比較例１５
実施例１３において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（６．７０ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（６．７０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊４）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表３に示す。
【０１６５】
【表３】
0005861893.tif 000027
【０１６６】
実施例１５
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水４．６０ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）、塩化メチルトリオクチルアンモニウム０．４９ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．３２ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．５５ｇ（２．４０ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム２．０４ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊５）５.００ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化メチルトリオクチルアンモニウムの残存量は３５４２１ｐｐｍであった。
【０１６７】
【化２４】
0005861893.tif 000028
【０１６８】
＜工程２＞
前記有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム二水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液（１９．２ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ２（１９．４ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊５）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表４に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０１６９】
【化２５】
0005861893.tif 000029
【０１７０】
実施例１６
実施例１５において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ２（１９．４ｇ）を重合体水溶液Ｐ７（１９．４ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊５）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０１７１】
比較例１６
実施例１５において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊５）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表４に示す。
【０１７２】
比較例１７
実施例１５において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ２（１９．４ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（１９．４ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊５）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０１７３】
実施例１７
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．９２ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）、塩化メチルトリオクチルアンモニウム０．４１ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．２７ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）、及び４２．５重量％リン酸水溶液０．４７ｇ（２．０５ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．７４ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊６）５．００ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化メチルトリオクチルアンモニウムの残存量は３１６８４ｐｐｍであった。
【０１７４】
【化２６】
0005861893.tif 000030
【０１７５】
＜工程２＞
前記有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム二水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液（１６．４ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１１（１６．５ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊６）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表４に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０１７６】
【化２７】
0005861893.tif 000031
【０１７７】
実施例１８
実施例１７において、工程３における重合体水溶液Ｐ１１（１６．５ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（１６．５ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊６）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０１７８】
比較例１８
実施例１７において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊６）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表４に示す。
【０１７９】
比較例１９
実施例１７において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１１（１６．５ｇ）を重合体水溶液Ｐ１３（１６．５ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊６）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０１８０】
実施例１９
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．４６ｇ（３６．１ｍｍｏｌ）、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）（０．４０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．２３ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．４１ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．５３ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊７）５．００ｇ（３６．１ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化ジアルキルジメチルアンモニウムの残存量は２７４４１ｐｐｍであった。
【０１８１】
【化２８】
0005861893.tif 000032
【０１８２】
＜工程２＞
前記有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム二水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液（１４．４ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１（１６．１ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊７）を含む有機溶液（Ｃ）とした。下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊７）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表４に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０１８３】
【化２９】
0005861893.tif 000033
【０１８４】
実施例２０
実施例１９において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（１６．１ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（１６．１ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０１８５】
比較例２０
実施例１９において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表４に示す。
【０１８６】
比較例２１
実施例１９において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（１６．１ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（１６．１ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０１８７】
比較例２２
実施例１９において、工程２を省略し、かつ、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（１６．１ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（１６．１ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程１で得られた有機溶液（Ａ）を有機溶液（Ｂ）とみなした。結果を表４に示す。
【０１８８】
実施例２１
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水２．６１ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）、塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．２５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．１８ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．３１ｇ（１．３７ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．１６ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊８）５．００ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化ジデシルジメチルアンモニウムの残存量は２２４８９ｐｐｍであった。
【０１８９】
【化３０】
0005861893.tif 000034
【０１９０】
＜工程２＞
前記有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム二水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液（１０．９ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を９．９ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊８）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表４に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０１９１】
【化３１】
0005861893.tif 000035
【０１９２】
実施例２２
実施例２１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（９．９ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（９．９ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊８）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０１９３】
比較例２３
実施例２１において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊８）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表４に示す。
【０１９４】
比較例２４
実施例２１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（９．９ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（９．９ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊８）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０１９５】
実施例２３
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水４．０５ｇ（４２．３ｍｍｏｌ）、塩化メチルトリオクチルアンモニウム０．４３ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．２８ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．４９ｇ（２．１２ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．８０ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊９）５．００ｇ（４２．３ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化メチルトリオクチルアンモニウムの残存量は３０９８４ｐｐｍであった。
【０１９６】
【化３２】
0005861893.tif 000036
【０１９７】
＜工程２＞
前記有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム二水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液（１６．９ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を１７．１ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊９）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表４に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０１９８】
【化３３】
0005861893.tif 000037
【０１９９】
実施例２４
実施例２３において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（１７．１ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（１７．１ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊９）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０２００】
比較例２５
実施例２３において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊９）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表４に示す。
【０２０１】
比較例２６
実施例２３において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（１７．１ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（１７．１ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊９）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０２０２】
実施例２５
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水４．０５ｇ（４２．３ｍｍｏｌ）、塩化メチルトリオクチルアンモニウム０．４３ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．２８ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．４９ｇ（２．１２ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．８０ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊１０）５．００ｇ（４２．３ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化メチルトリオクチルアンモニウムの残存量は３０４７５ｐｐｍであった。  
【０２０３】
【化３４】
0005861893.tif 000038
【０２０４】
＜工程２＞
前記有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム二水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液（１６．９ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１０を１７．１ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊１０）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表４に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２０５】
【化３５】
0005861893.tif 000039
【０２０６】
実施例２６
実施例２５において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１０（１７．１ｇ）を重合体水溶液Ｐ５（１７．１ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１０）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０２０７】
比較例２７
実施例２５において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１０）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表４に示す。
【０２０８】
比較例２８
実施例２５において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１０（１７．１ｇ）を重合体水溶液Ｐ９（１７．１ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１０）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表４に示す。
【０２０９】
【表４】
0005861893.tif 000040
【０２１０】
実施例２７
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．６２ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）、塩化メチルトリオクチルアンモニウム０．１０ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．０６ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．０９ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．６１ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるジオレフィン化合物（＊１１）５．００ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、トルエン５．００ｇを追加し、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化メチルトリオクチルアンモニウムの残存量は２１０２０ｐｐｍであった。
【０２１１】
【化３６】
0005861893.tif 000041
【０２１２】
＜工程２＞
当該有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム２水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液を３．８ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を３．８ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊１１）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表５に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２１３】
【化３７】
0005861893.tif 000042
【０２１４】
実施例２８
実施例２７において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム０．１０ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）（０．１１ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（３．８ｇ）を重合体水溶液Ｐ１０（３．８ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表５に示す。
【０２１５】
比較例２９
実施例２７において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表５に示す。
【０２１６】
比較例３０
実施例２７において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．１０ｇ０．１９ｍｍｏｌ）を塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）（０．１１ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１１）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表５に示す。
【０２１７】
実施例２９
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水９．０６ｇ（９４．５ｍｍｏｌ）、塩化ジデシルジメチルアンモニウム０．１７ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．１２ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．２６ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム４．０３ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるジオレフィン化合物（＊１２）５．００ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における塩化ジデシルジメチルアンモニウムの残存量は１３２５８ｐｐｍであった。
【０２１８】
【化３８】
0005861893.tif 000043
【０２１９】
＜工程２＞
当該有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム２水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液を７．６ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を６．９ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるジエポキシ化合物（＊＊１２）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表５に、当該ジエポキシ化合物の純度、並びに、第４級塩アンモニウム化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２２０】
【化３９】
0005861893.tif 000044
【０２２１】
実施例３０
実施例２９において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（６．９ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（６．９ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１２）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表５に示す。
【０２２２】
比較例３１
実施例２９において、工程３を省略した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１２）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表５に示す。
【０２２３】
比較例３２
実施例２９において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（６．９ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（６．９ｇ）に置換した他は同様にして、前記ジエポキシ化合物（＊＊１２）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表５に示す。
【０２２４】
実施例３１
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．１１ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）、塩化メチルトリオクチルアンモニウム０．０８ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．０５ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．０７ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．３８ｇ（９．７２ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊１３）５．００ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化メチルトリオクチルアンモニウムの残存量は２９９６３ｐｐｍであった。
【０２２５】
【化４０】
0005861893.tif 000045
【０２２６】
＜工程２＞
当該有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム２水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液を３．２ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を３．３ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊１３）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表５に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２２７】
【化４１】
0005861893.tif 000046
【０２２８】
実施例３２
実施例３１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（３．３０ｇ）を重合体水溶液Ｐ１４（３．３０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表５に示す。
【０２２９】
実施例３３
実施例３１において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．０８ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）（０．０９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（３．３０ｇ）を重合体水溶液Ｐ２（３．６０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表５に示す。
【０２３０】
実施例３４             
実施例３１において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．０８ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）（０．０９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（３．３０ｇ）を重合体水溶液Ｐ７（３．６０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表５に示す。
【０２３１】
比較例３３
実施例３１において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表５に示す。
【０２３２】
比較例３４
実施例３１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（３．３０ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（３．６０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表５に示す。
【０２３３】
比較例３５
実施例３１において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．０８ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）（０．０９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表５に示す。
【０２３４】
比較例３６
実施例３１において、工程１で使用した塩化メチルトリオクチルアンモニウム（０．０８ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）（０．０９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）に置換し、かつ、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（３．３０ｇ）を重合体水溶液Ｐ３（３．６０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１３）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表５に示す。
【０２３５】
実施例３５
＜工程１＞  
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．１１ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）、塩化ジデシルジメチルアンモニウム０．０７ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．０５ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．０７ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．３８ｇ（９．７２ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊１４）５．００ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化ジデシルジメチルアンモニウムの残存量は２０９１７ｐｐｍであった。
【０２３６】
【化４２】
0005861893.tif 000047
【０２３７】
＜工程２＞
当該有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム２水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液を３．２０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を２．９０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊１４）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表５に、当該ジエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２３８】
【化４３】
0005861893.tif 000048
【０２３９】
実施例３６  
実施例３５において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（２．９０ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（２．９０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１４）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表５に示す。
【０２４０】
比較例３７  
実施例３５において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１４）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表５に示す。
【０２４１】
比較例３８
実施例３５において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（２．９０ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（２．９０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１４）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表５に示す。
【０２４２】
【表５】
0005861893.tif 000049
【０２４３】
実施例３７
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．５２ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）０．１０ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．０６ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．０８ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．５６ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊１５）５．００ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における該塩化ジアルキルジメチルアンモニウムの残存量は２６１１１ｐｐｍであった。
【０２４４】
【化４４】
0005861893.tif 000050
【０２４５】
＜工程２＞
当該有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム２水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液を３．７０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１４を４．１０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊１５）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表６に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２４６】
【化４５】
0005861893.tif 000051
【０２４７】
実施例３８
実施例３７において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１４（４．１０ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（４．１０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１５）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表６に示す。
【０２４８】
比較例３９
実施例３７において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１５）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表６に示す。
【０２４９】
比較例４０
実施例３７において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１４（４．１０ｇ）を重合体水溶液Ｐ１６（４．１０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１５）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表６に示す。
【０２５０】
実施例３９
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．５１ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）、塩化ジデシルジメチルアンモニウム０．３３ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．２４ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．４２ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．５６ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊１７）５．００ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化ジデシルジメチルアンモニウムの残存量は１８６１１ｐｐｍであった。
【０２５１】
【化４６】
0005861893.tif 000052
【０２５２】
＜工程２＞
当該有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム２水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液を１４．７ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を１３．３ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表６に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２５３】
【化４７】
0005861893.tif 000053
【０２５４】
実施例４０
実施例３９において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（１３．３ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（１３．３ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表６に示す。
【０２５５】
比較例４１
実施例３９において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表６に示す。
【０２５６】
比較例４２
実施例３９において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１（１３．３ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（１３．３ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表６に示す。
【０２５７】
実施例４１
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．５２ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）、塩化ジデシルジメチルアンモニウム０．３３ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、１２−タングストリン酸水和物２．４２ｇ、４２．５重量％リン酸水溶液０．４２ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．５６ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊１７）５．００ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、トルエン５．００ｇを加え、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化ジデシルジメチルアンモニウムの残存量は１３５８０ｐｐｍであった。
【０２５８】
【化４８】
0005861893.tif 000054
【０２５９】
＜工程２＞
前記有機溶液（Ａ）に、前記１２−タングストリン酸水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液（１４．７ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ２を１３．３ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表６に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２６０】
【化４９】
0005861893.tif 000055
【０２６１】
実施例４２
実施例４１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ２（１３．３ｇ）を重合体水溶液Ｐ１５（１３．３ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表６に示す。
【０２６２】
実施例４３
実施例４１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ２（１３．３ｇ）を重合体水溶液Ｐ７（１３．３ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表６に示す。
【０２６３】
比較例４３
実施例４１において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表６に示す。
【０２６４】
比較例４４
実施例４１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ２（１３．３ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（１３．３ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表６に示す。
【０２６５】
比較例４５
実施例４１において、工程２を省略し、かつ、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ２（１３．３ｇ）を重合体水溶液Ｐ１５（１３．３ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、工程１で得られた有機溶液（Ａ）を有機溶液（Ｂ）とみなした。結果を表６に示す。
【０２６６】
比較例４６
実施例４１において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ２（１３．３ｇ）を重合体水溶液Ｐ８（１３．３ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１７）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表６に示す。
【０２６７】
実施例４４
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．５１ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）、塩化ジデシルジメチルアンモニウム０．３３ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム２水和物０．２４ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、４２．５重量％リン酸水溶液０．４２ｇ（１．８３ｍｍｏｌ）及び硫酸ナトリウム１．５６ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊１８）５．００ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、５０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における前記塩化ジデシルジメチルアンモニウムの残存量は１１５８６ｐｐｍであった。
【０２６８】
【化５０】
0005861893.tif 000056
【０２６９】
＜工程２＞
前記有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸ナトリウム二水和物に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液１４．７ｇを加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を１３．３ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊１８）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表６に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２７０】
【化５１】
0005861893.tif 000057
【０２７１】
実施例４５
実施例４４において、工程３における重合体水溶液Ｐ１（１３．３ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（１３．３ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１８）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表６に示す。
【０２７２】
比較例４７
実施例４４において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１８）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表６に示す。
【０２７３】
比較例４８
実施例４４において、工程３における重合体水溶液Ｐ１（１３．３ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（１３．３ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１８）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表６に示す。
【０２７４】
【表６】
0005861893.tif 000058
【０２７５】
表６中、１２−ＷＡは１２−タングストリン酸水和物を意味する。
【０２７６】
実施例４６
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水４．２７ｇ（４４．６ｍｍｏｌ）、塩化ジデシルジメチルアンモニウム０．０８ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、タングステン酸無水和物０．０４ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）及び４２．５重量％リン酸水溶液０．０２ｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊１９）５．００ｇ（３５．６ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、８０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における塩化ジデシルジメチルアンモニウムの残存量は１４８８６ｐｐｍであった。
【０２７７】
【化５２】
0005861893.tif 000059
【０２７８】
＜工程２＞
前記有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液（３．６０ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１を３．２０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊１９）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表７に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２７９】
【化５３】
0005861893.tif 000060
【０２８０】
実施例４７
実施例４６において、工程３における重合体水溶液Ｐ１（３．２０ｇ）を重合体水溶液Ｐ１１（３．２０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１９）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表７に示す。
【０２８１】
実施例４８
実施例４６において、工程３における重合体水溶液Ｐ１（３．２０ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（３．２０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１９）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表７に示す。
【０２８２】
比較例４９
実施例４６において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１９）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表７に示す。
【０２８３】
比較例５０
実施例４６において、工程２を省略し、工程１で得られた有機溶液（Ａ）を有機溶液（Ｂ）とみなした他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１９）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表７に示す。
【０２８４】
比較例５１
実施例４６において、工程３における重合体水溶液Ｐ１（３．２０ｇ）を重合体水溶液Ｐ４（３．２０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊１９）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表７に示す。
【０２８５】
実施例４９
＜工程１＞
磁気撹拌子を備えた試験管に、３５．５重量％過酸化水素水３．５８ｇ（３７．１ｍｍｏｌ）、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム（アルキル鎖がＣ８〜Ｃ１８の混合物）０．１７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、タングステン酸０．０７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及び４２．５重量％リン酸水溶液０．３４ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌することによって、触媒水溶液を調製した。次いで、当該触媒水溶液に、下記構造で示されるモノオレフィン化合物（＊２０）５．００ｇ（２９．７ｍｍｏｌ）と、トルエン５．００ｇとを加え、８０℃で１０時間、撹拌下に酸化反応を行った。反応終了後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ａ）とした。当該有機溶液（Ａ）における該塩化ジアルキルジメチルアンモニウムの残存量は１０８４７ｐｐｍであった。
【０２８６】
【化５４】
0005861893.tif 000061
【０２８７】
＜工程２＞
前記有機溶液（Ａ）に、前記タングステン酸に対して１０当量となるＮａＯＨの２％水溶液（５．９０ｇ）を加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を有機溶液（Ｂ）とした。
＜工程３＞
当該有機溶液（Ｂ）に、重合体水溶液Ｐ１４を６．６０ｇ加えて撹拌混合し、放置した後、二層に分離した水相と有機相のうち有機相を、下記構造で示されるモノエポキシ化合物（＊＊２０）を含む有機溶液（Ｃ）とした。表７に、当該モノエポキシ化合物の純度、並びに、第４級アンモニウム塩化合物の残存量及び除去率を示す。
【０２８８】
【化５５】
0005861893.tif 000062
【０２８９】
実施例５０
実施例４９において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１４（６．６０ｇ）を重合体水溶液Ｐ６（６．６０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊２０）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表７に示す。
【０２９０】
比較例５２
実施例４９において、工程３を省略した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊２０）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。なお、本比較例においては、工程２で得られた有機溶液（Ｂ）を有機溶液（Ｃ）とみなした。結果を表７に示す。
【０２９１】
比較例５３
実施例４９において、工程３で使用した重合体水溶液Ｐ１４（６．６０ｇ）を重合体水溶液Ｐ１６（６．６０ｇ）に置換した他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊２０）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表７に示す。
【０２９２】
比較例５４
実施例４９において、工程２を省略し、工程１で得られた有機溶液（Ａ）を有機溶液（Ｂ）とみなした他は同様にして、前記モノエポキシ化合物（＊＊２０）を含む有機溶液（Ｃ）を得た。結果を表７に示す。
【０２９３】
【表７】
0005861893.tif 000063
【０２９４】
表７中、ＷＡはタングステン酸を意味する。