(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１：
Ｈｃｙ１（Ｐｈ）ｎＰｙ−（Ｐｈ）ｍ−Ｈｃｙ２（式１）
（式中、Ｐｙは、任意選択的に置換されている
【化１】
0006031034.tif 000046
であり；
各Ｐｈは、独立して、任意選択的に置換されているフェニルであり；
ｎおよびｍは、独立して、０、１または２であり；
Ｈｃｙ１は、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているジフェニルアミン、任意選択的に置換されているベンゾイミダゾリル、任意選択的に置換されているベンゾチアゾリル、または任意選択的に置換されているベンゾオキサゾリルであって、
Ｈｃｙ２は、任意選択的に置換されているベンゾイミダゾリル、、任意選択的に置換されているベンゾチアゾリル、または任意選択的に置換されているベンゾオキサゾリルである）
で表される化合物。
【請求項２】
さらに、式２：
【化２】
0006031034.tif 000047
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択される）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６がＨである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ｎが０であり、ｍが０である、請求項２または３に記載の化合物。
【請求項５】
さらに、式４：
【化３】
0006031034.tif 000048
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択される）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０がＨである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
さらに、式５：
【化４】
0006031034.tif 000049
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４は、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択される）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４がＨである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
さらに、式８：
【化５】
0006031034.tif 000050
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８が、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択される）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８がＨである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
さらに、式９：
【化６】
0006031034.tif 000051
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８が、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択される）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８がＨである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
さらに、式１０
【化７】
0006031034.tif 000052
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択される）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、およびＲ４３がＨである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
さらに、式１１
【化８】
0006031034.tif 000053
（式中、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７は、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択される）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７がＨである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
さらに、式１２
【化９】
0006031034.tif 000054
（式中、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７が、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択される）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７がＨである、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
さらに、式１３
【化１０】
0006031034.tif 000055
（式中、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７が、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択される）
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７がＨである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
【化１１】
0006031034.tif 000056
および
【化１２】
0006031034.tif 000057
からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
アノードとカソード間に配設された有機成分を備えており、該有機成分が発光成分と、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物とを含むものである、有機発光デバイス。
【請求項２３】
有機成分が、さらに、該発光成分を含む発光層を構成している、請求項２２に記載のデバイス。
【請求項２４】
有機成分が、さらに、該化合物を含む少なくとも１つの層を構成しており、該層が、電子輸送層、電子注入層、および電子注入／電子輸送層から選択される、請求項２２に記載のデバイス。
【請求項２５】
請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物および蛍光化合物またはリン光化合物を含む組成物。
【請求項２６】
蛍光化合物またはリン光化合物が、ビス−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）−ピコリネート、ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ピコリネート、ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（アセチルアセトナート）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−３−（トリフルオロメチル）−５−（ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾレート、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾレート、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボレート、ビス［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［（２−フェニルキノリル）−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリノ−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；トリス（２，５−ビス−２’−（９’，９’−ジヘキシルフルオレン）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス−［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−チオフェン−２−イルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；およびトリス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリナト−（Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（ＩＩＩ））、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］、ビス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｍｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］、ビス（２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｔ−Ｂｕｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］、ビス（２−フェニルオキサゾリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｏｐ）２（ａｃａｃ）］、トリス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３］、ビス［２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）、ビス［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）、ビス［（２−（２’−チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）、トリス［２−（９．９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリジナト−（Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）、トリス［２−（９．９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリジナト−（Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）、ビス［５−トリフルオロメチル−２−［３−（Ｎ−フェニルカルブゾリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）、（２−ＰｈＰｙＣｚ）２Ｉｒ（ＩＩＩ）（ａｃａｃ）、およびその組合せからなる群より選択される、請求項２５に記載の組成物。
【請求項２７】
哺乳動物の組織に投与された感光性化合物の少なくとも一部が活性化され得る波長の光を放射するように構成されており；
さらに、疾患の処置のための治療効果がもたらされるのに充分な一部の該感光性化合物を活性化するのに充分な量の光が供給されるように構成された投薬構成要素を備えている、
請求項２２に記載のデバイス。
【請求項２８】
請求項２２〜２４のいずれか１項に記載のデバイスを含む、光線療法において用いられるデバイス。
【請求項２９】
該光線療法は感光性化合物の使用を含み、該組織の該一部分を該デバイスからの光に曝露することにより該感光性化合物の少なくとも一部を活性化させる、請求項２８に記載のデバイス。
【請求項３０】
該光線療法は感光性化合物の使用を含む請求項２２〜２４のいずれか１項に記載のデバイスを含み；
該デバイスからの光の少なくとも一部によって該感光性化合物の少なくとも一部を活性化させる、
疾患の処置方法において用いられるデバイス。
【請求項３１】
感光性化合物によって一重項酸素が生成される、請求項３０に記載のデバイス。
【請求項３２】
感光性化合物が、５−アミノレブリン酸、ベルテポルフィン、亜鉛フタロシアニン、またはその薬学的に許容され得る塩である、請求項２９または３０に記載のデバイス。
【請求項３３】
疾患ががんである、請求項３０〜３２のいずれか１項に記載のデバイス。
【請求項３４】
疾患が微生物感染である、請求項３０〜３２のいずれか１項に記載のデバイス。
【請求項３５】
疾患が皮膚の病状である、請求項３０〜３２のいずれか１項に記載のデバイス。
【請求項３６】
疾患が目の病状である、請求項３０〜３２のいずれか１項に記載のデバイス。
【請求項３７】
請求項２２〜２４のいずれか１項に記載のデバイス；および
感光性化合物
を備えており；
該感光性化合物は光線療法を必要とする哺乳動物の組織への投与に適したものであり；
該デバイスは、該組織内に存在しているとき該感光性化合物の少なくとも一部が活性化され得る波長の光を放射するように構成されている、
光線療法システム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０１０年９月１６日に出願された米国特許仮出願第６１／３８３，６０２号の恩典を主張する。この仮出願は引用によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本実施形態は、発光デバイスにおける使用のための置換型ビアリール環系などの化合物に関する。
【背景技術】
【０００３】
有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）は、フラットパネルディスプレイ用に広く開発されており、固体照明（ＳＳＬ）適用へと急速に移行している。かかる照明適用としては、主に白色が必要とされ得る一般照明だけでなく、光線力学療法適用などの単色が必要とされ得る特殊目的照明もあげられる。ＯＬＥＤデバイスの駆動電圧を小さくするため、および稼動寿命を長くするためには、新たな高性能ホスト材料を開発することが有益であり得る。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
一部の任意選択的に置換されている線状アリール環系は発光デバイスに有用である。たとえば、任意選択的に置換されているビピリジン化合物、任意選択的に置換されているフェニルビピリジン化合物、または任意選択的に置換されているビス−フェニルビピリジン化合物は発光デバイスに有用であり得る。たとえば、このような化合物は、少なくとも、任意選択的に置換されているアリールアミン、または線状環系の末端環として環内窒素を含む任意選択的に置換されているヘテロアリールを含むものであり得る。
【０００５】
たとえば、一部の実施形態は、式１：
Ｈｃｙ１（Ｐｈ）ｎＰｙ−（Ｐｈ）ｍ−Ｈｃｙ２（式１）
で表される化合物に関し、式中、Ｐｙは、任意選択的に置換されている３，３’−ビピリンジンジイル（ｂｉｐｙｒｉｎｄｉｎｄｉｙｌ）であり得；各Ｐｈは、独立して、任意選択的に置換されているフェニルであり得；ｎおよびｍは、独立して、０、１または２であり；Ｈｃｙ１およびＨｃｙ２は、独立して、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているジフェニルアミン、任意選択的に置換されているベンゾイミダゾリル、任意選択的に置換されているベンゾチアゾリルおよび任意選択的に置換されているベンゾオキサゾリルである。好ましくは、各Ｈｃｙ１およびＨｃｙ２は、任意選択的に置換されている３，３’−ビピリンジンジイルまたは任意選択的に置換されているフェニル（存在する場合）のパラ位に結合され得る。
【０００６】
一部の実施形態は、有機成分を備えている有機発光ダイオードデバイスを提供する。有機成分は、発光成分と本明細書に記載の化合物を含むものであり得る。一部の実施形態では、有機発光ダイオードは、さらに：カソードとアノードを備えており、アノードとカソードの間に有機成分が配設され得る。一部の実施形態では、該デバイスは、哺乳動物の組織に投与された感光性化合物の少なくとも一部が活性化され得る波長の光を放射するように構成されている。一部の実施形態では、該デバイスは、さらに、疾患の処置のための治療効果がもたらされるのに充分な一部の該感光性化合物を活性化するのに充分な量の光が供給されるように構成された投薬構成要素を備えている。
【０００７】
一部の実施形態は、本明細書に記載の化合物と、蛍光化合物またはリン光化合物とを含む組成物に関する。
【０００８】
一部の実施形態は、少なくとも１０％、少なくとも２０％、少なくとも５０％、少なくとも８０％、少なくとも９０％または少なくとも９５％、約１００％まで（重量基準）の本明細書に記載の化合物を含む組成物に関する。
【０００９】
一部の実施形態では、このようなデバイスは、哺乳動物の組織の少なくとも一部分を本明細書に記載のデバイスからの光に曝露することを含む、光線療法の実施方法に使用され得る。一部の実施形態では、該組織に、天然状態では該組織内に存在せず、該組織の該一部分を該デバイスからの光に曝露することにより該感光性化合物の少なくとも一部を活性化させる感光性化合物を含める。
【００１０】
一部の実施形態は、処置を必要とする哺乳動物の組織に感光性化合物を投与すること；該組織の少なくとも一部分を本明細書に記載のデバイスからの光に曝露することを含み、組織を曝露した該デバイスからの光の少なくとも一部によって該感光性化合物の少なくとも一部を活性化させ、それにより疾患を処置する、疾患の処置方法を提供する。
【００１１】
一部の実施形態は、本明細書に記載のデバイス；および感光性化合物を備えており；該感光性化合物は光線療法を必要とする哺乳動物の組織への投与に適したものであり；該デバイスは、該組織内に存在しているとき該感光性化合物の少なくとも一部が活性化され得る波長の光を放射するように構成されている、光線療法システムを提供する。
【００１２】
これらおよび他の実施形態を本明細書においてさらに詳細に説明する。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】図１は、本明細書に記載のデバイスの一実施形態の模式図である。
【００１４】
【図２】図２は、コントローラおよびプロセッサを備えている一部の実施形態の模式図である。
【００１５】
【図３】図３は、発光デバイスの一実施形態のエレクトロルミネセンススペクトルである。
【００１６】
【図４】図４は、発光デバイスの一実施形態の電圧に対する電流密度／明度の曲線である。
【００１７】
【図５】図５は、発光デバイスの一実施形態の電流密度に対するＥＱＥ（外部量子効率）およびルミネセンス効率を示す。
【００１８】
【図６】図６は、発光デバイスの一実施形態の電流密度に対する電流効率／出力効率のプロットである。
【００１９】
【図７】図７は、発光デバイスの一実施形態の電圧に対する出力のプロットである。
【００２０】
【図８】図８は、典型的な腫瘍細胞でのインビトロ有効性試験の模式図である。
【００２１】
【図９Ａ】図９Ａは、未処理ＣＨＯ−Ｋ１細胞の光学顕微鏡画像を示す。
【００２２】
【図９Ｂ】図９Ｂは、発光デバイスの一実施形態による３０Ｊ／ｃｍ２の照射後のＡＬＡ処理ＣＨＯ−Ｋ１細胞の光学顕微鏡画像を示す。
【００２３】
【図１０】図１０は、５−ＡＬＡ濃度に対する細胞バイアビリティを示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
特に記載のない限り、フェニルなどの化学構造の造形部を「任意選択的に置換されている」という場合、これは、置換基を有していなくてもよい（すなわち、非置換であり得る）造形部、または１つ以上の置換基を有するものであり得る造形部を包含する。「置換されている」造形部は１つ以上の置換基を有する。用語「置換基」は、当業者に知られた通常の意味を有する。一部の実施形態において、置換基としては、約５００ｇ／ｍｏｌ、約３００ｇ／ｍｏｌ、約２００ｇ／ｍｏｌ、約１００ｇ／ｍｏｌまたは約５０ｇ／ｍｏｌ未満の分子量（たとえば、置換基の原子の原子量の和）を有するものであり得る当該技術分野で知られた通常の有機部分があげられる。一部の実施形態では、置換基は、０〜３０、０〜２０、０〜１０、または０〜５個の炭素原子；およびＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉおよびその組合せから独立して選択される０〜３０、０〜２０、０〜１０、または０〜５個のヘテロ原子を含むものである；ただし、該置換基は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択される少なくとも１個の原子を含むものとする。置換基の例としては、限定されないが、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、カルバゾリル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールヘテロアルキル、ヘテロアリールヘテロアルキル、ヒドロキシ、保護ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アシル、エステル、メルカプト、アルキルチオ、アリールチオ、シアノ、ハロゲン、カルボニル、チオカルボニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、Ｃ−カルボキシ、保護Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、シリル、スルフェニル、スルフィニル、スルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、トリハロメタンスルホニル、トリハロメタンスルホンアミド、およびアミノ、たとえば、一置換および二置換アミノ基、ならびにその保護型誘導体があげられる。一部の置換基（たとえば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールなど）は、それ自体がさらに上記の任意の置換基で置換されていてもよい。一部の実施形態では、置換基の置換基として、たとえば、フェニルのフェニル置換基またはアルキルのアルキル置換基などの基は除外され得る。一部の実施形態では、置換基および置換基の任意のさらなる置換基は、約５００ｇ／ｍｏｌ、約３００ｇ／ｍｏｌ、約２００ｇ／ｍｏｌ、約１００ｇ／ｍｏｌまたは約５０ｇ／ｍｏｌ未満の分子量（たとえば、置換基およびそのさらなる置換基の原子の原子量の和）を有するものであり得る。一部の実施形態では、置換基および置換基の任意のさらなる置換基は、２〜３０、２〜２０、２〜１０または２〜５個の炭素原子；およびＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉおよびその組合せから独立して選択される０〜３０、０〜２０、０〜１０、または０〜５個のヘテロ原子を含むものであり得る。
【００２５】
また、置換基は、構造が、限定されないが、
−Ｘ−Ｒｂ、−Ｒｄ、−Ｒａ−Ｒｃ、および−Ｒａ−Ｘ−Ｒｃ
などで表され得るものであり、式中：
Ｒａは、任意選択的に置換されているヒドロカルビル、たとえば、任意選択的に置換されているアルキル（たとえば、任意選択的に置換されている線状アルキル、任意選択的に置換されている分枝状アルキル、任意選択的に置換されているシクロアルキルなど）、任意選択的に置換されているアルケニル（たとえば、任意選択的に置換されている線状アルケニル、任意選択的に置換されている分枝状アルケニル、任意選択的に置換されているシクロアルケニルなど）、任意選択的に置換されているアルキニル（たとえば、任意選択的に置換されている線状アルキニル、任意選択的に置換されている分枝状アルキニル、任意選択的に置換されているシクロアルキニルなど）、任意選択的に置換されているアリール（たとえば、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているナフチルなど）など；任意選択的に置換されている複素環、たとえば、任意選択的に置換されているヘテロアリール（たとえば、任意選択的に置換されているピリジニル、任意選択的に置換されているチエニル、任意選択的に置換されているフリル、任意選択的に置換されているオキサゾリル、任意選択的に置換されているチアゾリル、任意選択的に置換されているイミダゾリル、任意選択的に置換されているベンゾチエニル、任意選択的に置換されているベンゾフリル、任意選択的に置換されているベンゾイミダゾール、任意選択的に置換されているベンゾチアゾール、任意選択的に置換されているベンゾオキサゾール、任意選択的に置換されているキノリニル、任意選択的に置換されているカルバゾリルなど）、任意選択的に置換されている非芳香族複素環（たとえば、任意選択的に置換されているテトラヒドロフラニル、任意選択的に置換されているピロリジニル、任意選択的に置換されているピペリジニル、任意選択的に置換されているジヒドロピロリルなど）など；およびハロアルキル、たとえば、フルオロアルキル、ペルフルオロアルキル、クロロアルキル、ブロモアルキル、ヨードアルキルなどであり得；
ＲｂおよびＲｃは、独立して、ＨまたはＲａであり得；
Ｒｄは、独立して、Ｒａ；ハロ；たとえば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；−ＣＮ；−ＣＮＯ；−ＯＣＮ；および−ＮＯ２であり得；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、−ＮＲｂ、−Ｘ１−、−Ｘａ−Ｘ１−、−Ｘ１−Ｘｂ−、または−Ｘａ−Ｘ１−Ｘｂ−であり得、ここで、Ｘ１は、ＣＯまたはＳＯ２であり得、ＸａおよびＸｂは、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮＲｂであり得る。
【００２６】
一部の実施形態では、Ｒａは、１〜１０、１〜６または１〜３個の炭素原子を有するものであり得、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、０〜１０、０〜６、または０〜３個の炭素原子を有するものであり得る。一部の実施形態では、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＹ３、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＮＯ、−ＮＣＯ、Ｒｂ、−ＯＲｂ、−ＣＯＲｂ、−ＣＯ２Ｒｂ、−ＯＣＯＲｂ、−ＮＲｂＣＯＲｃ、ＣＯＮＲｂＲｃ、−ＮＲｂＲｃから選択され得、ここで、各ＲｂおよびＲｃは、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、または任意選択的に置換されているＣ１〜６アルキルであり得、Ｙは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり得る。
【００２７】
本明細書で用いる場合、用語「アリール」は、当業者によって理解されている通常の意味を有し、芳香族環または芳香族環系、たとえば、フェニル、ナフチルなどがあげられ得る。
【００２８】
本明細書で用いる場合、用語「アルキル」は、当業者によって理解されている通常の意味を有し、炭素と水素で構成されており、二重結合または三重結合を含まない部分があげられ得る。アルキルは、線状、分枝状、環状またはその組合せであり得、一部の実施形態において、１〜３５個の炭素原子を含むものであり得る。アルキル基の例としては、限定されないが、ＣＨ３（たとえば、メチル）、Ｃ２Ｈ５（たとえば、エチル）、Ｃ３Ｈ７（たとえば、プロピル異性体、たとえば、プロピル、イソプロピルなど）、Ｃ３Ｈ６（たとえば、シクロプロピル）、Ｃ４Ｈ９（たとえば、ブチル異性体）Ｃ４Ｈ８（たとえば、シクロブチル異性体、たとえば、シクロブチル、メチルシクロプロピルなど）、Ｃ５Ｈ１１（たとえば、ペンチル異性体）、Ｃ５Ｈ１０（たとえば、シクロペンチル異性体、たとえば、シクロペンチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロプロピルなど）、Ｃ６Ｈ１３（たとえば、ヘキシル異性体）、Ｃ６Ｈ１２（たとえば、シクロヘキシル異性体）、Ｃ７Ｈ１５（たとえば、ヘプチル異性体）、Ｃ７Ｈ１４（たとえば、シクロヘプチル異性体）、Ｃ８Ｈ１７（たとえば、オクチル異性体）、Ｃ８Ｈ１６（たとえば、シクロオクチル異性体）、Ｃ９Ｈ１９（たとえば、ノニル異性体）、Ｃ９Ｈ１８（たとえば、シクロノニル異性体）、Ｃ１０Ｈ２１（たとえば、デシル異性体）、Ｃ１０Ｈ２０（たとえば、シクロデシル異性体）、Ｃ１１Ｈ２３（たとえば、ウンデシル異性体）、Ｃ１１Ｈ２２（たとえば、シクロウンデシル異性体）、Ｃ１２Ｈ２５（たとえば、ドデシル異性体）、Ｃ１２Ｈ２４（たとえば、シクロドデシル異性体）、Ｃ１３Ｈ２７（たとえば、トリデシル異性体）、Ｃ１３Ｈ２６（たとえば、シクロトリデシル異性体）などがあげられる。
【００２９】
「Ｃ１〜１２」などの表現（たとえば、「Ｃ１〜１２アルキル」）は、ある部分内の炭素原子の数を示し、同様の表現は同様の意味を有する。特に明示していない限り、この種の表現は、親アルキル部分のみをいい、存在し得る置換基をなんら限定しない。
【００３０】
本明細書で用いる場合、用語「ハロアルキル」としては、１つ以上のハロ置換基（Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩなど）を有するアルキルがあげられる。用語「フルオロアルキル」としては、１つ以上のフルオロ置換基を有するアルキルがあげられる。用語「ペルフルオロアルキル」としては、水素原子がすべてフルオロで置き換えられたフルオロアルキル、たとえば、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７、−Ｃ４Ｆ９などがあげられる。
【００３１】
本明細書において言及している化合物または部分の化学名の一例と関連している構造を以下に示す。これらの構造は、以下に示すような非置換のものであってもよく、独立して、該化合物または部分が非置換である場合に通常、水素原子で占められている任意の位置に置換基が存在していてもよい。
【化１】
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【００３２】
用語「低仕事関数」は、当業者に知られた通常の意味を有し、金属表面から電子を抜き出すのに必要とされる最小エネルギーの測定値があげられ得る。
【００３３】
用語「高仕事関数」は、当業者に知られた通常の意味を有し、容易に正孔を注入し、典型的には約４．５以上の仕事関数を有する金属または合金があげられ得る。
【００３４】
用語「低仕事関数金属」は、当業者に知られた通常の意味を有し、容易に電子を失い、典型的には約４．３未満の仕事関数を有する金属または合金があげられ得る。
【００３５】
表現「白色発光」は、当業者に知られた通常の意味を有し、白色光を放射する材料を包含し得る。一部の実施形態では、白色光は、ほぼＣＩＥ色座標（Ｘ＝１／３、Ｙ＝１／３）を有するものであり得る。ＣＩＥ色座標（Ｘ＝１／３、Ｙ＝１／３）は無色点と称されることもあり得る。ＸおよびＹ色座標は、色と適合するようにＣＩＥの原色に適用される加重であり得る。このような用語のより詳細な説明は、ＣＩＥ  １９７１，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｏｎ  Ｉｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ，Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｏｎ  Ｉｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ  ＣＩＥ  Ｎｏ．１５（Ｅ−ｌ．３．１）１９７１，Ｂｕｒｅａｕ  Ｃｅｎｔｒａｌ  ｄｅ  ｌａ  ＣＩＥ，Ｐａｒｉｓ，１９７１およびＦ．Ｗ．Ｂｉｌｌｍｅｙｅｒ，Ｊｒ．，Ｍ．Ｓａｌｔｚｍａｎ，Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｃｏｌｏｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，第２版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８１（これらはともに、引用によりその全体が本明細書に組み込まれる）を見るとよい。一般演色指数（ＣＲＩ）は、種々の色の再現能をいい、０〜１００の範囲の値を有し得、１００が最良である。
【００３６】
一部の実施形態は、式２、式３、式４、式５、式６、式７、式８、式９、式１０、式１１、式１２、式１３、式１４、式１５、式１６、式１７、式１８、式１９、式２０、式２１、式２２、式２３、式２４、式２５、式２６、式２７、式２８、式２９および／または式３０のうちの少なくとも１種類で表される化合物に関する。
【化２】
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【００３７】
上記の任意の該当する式に関して、Ｐｙは、任意選択的に置換されている３，３’−ビピリンジンジイル、たとえば、任意選択的に置換されている３，３’−ビピリジン−４，４’−ジイルであり得る。一部の実施形態では、Ｐｙは非置換であり得るか、または１、２、３、４、５もしくは６個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するものであり得る。一部の実施形態では、Ｐｙは非置換であり得るか、またはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩおよびＯＣＨ３から独立して選択される１、２もしくは３個の置換基を有するものであり得る。
【００３８】
また、上記の任意の該当する式に関して、各Ｐｈは、独立して、任意選択的に置換されているフェニル、たとえば、任意選択的に置換されているｐ−フェニレンであり得る。一部の実施形態では、各Ｐｈは非置換であり得るか、または１、２、３もしくは４個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するものであり得る。一部の実施形態では、各Ｐｈは非置換であり得るか、またはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩおよびＯＣＨ３から独立して選択される１個もしくは２個の置換基を有するものであり得る。
【００３９】
また、上記の任意の該当する式に関して、ｎは０、１または２であり得る。たとえば、−（Ｐｈ）ｎ−は、ＨｃｙをＰｙに接続している結合であり得るか、または−（Ｐｈ）ｎ−は、−Ｐｈ−、−Ｐｈ−Ｐｈ−もしくは−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−であり得る。
【００４０】
また、上記の任意の該当する式に関して、ｍは０、１または２であり得る。たとえば、−（Ｐｈ）ｍ−は、ＨｃｙをＰｙに接続している結合であり得るか、または−（Ｐｈ）ｍ−は、−Ｐｈ−、−Ｐｈ−Ｐｈ−もしくは−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−であり得る。
【００４１】
また、上記の任意の該当する式に関して、Ｈｃｙ１は、任意選択的に置換されているカルバゾリル（たとえば、カルバゾズ（ｃａｒｂａｚｏｚ）−３−イル）、任意選択的に置換されているジフェニルアミン、任意選択的に置換されているベンゾイミダゾリル、任意選択的に置換されているベンゾチアゾリルおよび任意選択的に置換されているベンゾオキサゾリルであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ１は、非置換カルバゾリル、または１、２、３、４、５、６、７もしくは８個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するカルバゾリルであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ１は、非置換ジフェニルアミン、または１、２、３、４、５、６、７、８、９もしくは１０個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するジフェニルアミンであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ１は、非置換ベンゾイミダゾリル、または１、２、３もしくは４個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するベンゾイミダゾリルであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ１は、
【化３】
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であり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ１は、非置換ベンゾチアゾリル、または１、２、３もしくは４個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するベンゾチアゾリルであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ１は、非置換ベンゾオキサゾリル、または１、２、３もしくは４個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するベンゾオキサゾリルであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ１の置換基は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩおよびＯＣＨ３から独立して選択され得る。
【００４２】
また、上記の任意の該当する式に関して、Ｈｃｙ２は、任意選択的に置換されているカルバゾリル（たとえば、カルバゾズ−３−イル）、任意選択的に置換されているジフェニルアミン、任意選択的に置換されているベンゾイミダゾリル、任意選択的に置換されているベンゾチアゾリルおよび任意選択的に置換されているベンゾオキサゾリルであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ２は、非置換カルバゾリル、または１、２、３、４、５、６、７もしくは８個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するカルバゾリルであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ２は、非置換ジフェニルアミン、または１、２、３、４、５、６、７、８、９もしくは１０個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するジフェニルアミンであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ２は、非置換ベンゾイミダゾリル、または１、２、３もしくは４個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するベンゾイミダゾリルであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ２は
【化４】
0006031034.tif 000014
であり得る。
【００４３】
一部の実施形態では、Ｈｃｙ２は、非置換ベンゾチアゾリル、または１、２、３もしくは４個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するベンゾチアゾリルであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ２は、非置換ベンゾオキサゾリル、または１、２、３もしくは４個の置換基（上記の任意の置換基など）を有するベンゾオキサゾリルであり得る。一部の実施形態では、Ｈｃｙ２の置換基は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩおよびＯＣＨ３から独立して選択され得る。
【００４４】
また、上記の任意の該当する式または構造図に関して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、およびＲ５９は、本明細書において「Ｒ１〜５９」とも称し、Ｈまたは任意の置換基であり得る。一部の実施形態では、Ｒ１〜５９はいずれも、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＮＯ、−ＮＣＯ、Ｒ’、−ＯＲ’、−ＣＯＲ’、−ＣＯ２Ｒ’、−ＯＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ”、ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ’Ｒ”（式中、各Ｒ’およびＲ”は、独立して、Ｈであってもよい）；任意選択的に置換されているフェニル；任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、たとえば、メチル、エチル、プロピル異性体、シクロプロピル、ブチル異性体、シクロブチル異性体（たとえば、シクロブチル、メチルシクロプロピルなど）、ペンチル異性体、シクロペンチル異性体、ヘキシル異性体、シクロヘキシル異性体、ヘプチル異性体、シクロヘプチル異性体、オクチル異性体、シクロオクチル異性体、ノニル異性体、シクロノニル異性体、デシル異性体、シクロデシル異性体など；または任意選択的に置換されているＣ１〜６アルキルであり得る。一部の実施形態では、各Ｒ’およびＲ”は、独立して、Ｈ、任意選択的に置換されているフェニル、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、１〜２５個の置換基を有する任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキル、または１〜１３個の置換基を有する任意選択的に置換されているＣ１〜６アルキルであり得、ここで、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、およびＣ１〜１２Ｏ−アルキルから独立して選択される。一部の実施形態では、Ｒ１９およびＲ２０は一体になって、２つのフェニル環間の結合を形成していてもよい。一部の実施形態では、Ｒ４８およびＲ４９は、任意選択的に置換されているＣ１〜１２アルキルまたは任意選択的に置換されているフェニルであり得る。
【００４５】
式２に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ（ａｔ  ｌｅａｓｔ  ｏｎｅ  １）、少なくとも３つ、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００４６】
式３に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも３つ、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００４７】
式４に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも３つ、少なくとも６つ、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００４８】
式５に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、または全部、
たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００４９】
式６に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、または全部、たとえば、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００５０】
式７に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも４つ、少なくとも８つ、少なくとも１２個、または全部、たとえば、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００５１】
式８に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも４つ、少なくとも８つ、少なくとも１２個、または全部、たとえば、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００５２】
式９に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも４つ、少なくとも８つ、少なくとも１２個、または全部、たとえば、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００５３】
式１０に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、または全部、たとえば、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、およびＲ４３は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００５４】
式１１に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも３つ、少なくとも６つ、または全部、たとえば、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００５５】
式１２に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも３つ、少なくとも６つ、または全部、たとえば、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００５６】
式１３に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも３つ、少なくとも６つ、または全部、たとえば、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００５７】
式１４に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、少なくとも２５個、少なくとも３０個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００５８】
式１５に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、少なくとも２５個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００５９】
式１６に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００６０】
式１７に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００６１】
式１８に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、少なくとも２５個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、およびＲ４３は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００６２】
式１９に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、少なくとも２５個、少なくとも３０個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００６３】
式２０に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００６４】
式２１に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００６５】
式２２に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、およびＲ４３は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００６６】
式２３に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００６７】
式２４に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００６８】
式２５に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００６９】
式２６に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００７０】
式２７に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、およびＲ３８は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００７１】
式２８に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、少なくとも２５個、または全部、たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、およびＲ４３は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００７２】
式２９に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、少なくとも２５個、または全部、たとえば、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ４８、およびＲ４９は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。
【００７３】
式３０に関する一部の実施形態において、Ｒ１〜５９から選択される該当する任意の部分のうちの少なくとも１つ、少なくとも５つ、少なくとも１０個、少なくとも１５個、少なくとも２０個、少なくとも２５個、または全部、たとえば、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、およびＲ５９は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜１２フルオロアルキル、Ｃ１〜６フルオロアルキル、および任意選択的に置換されているフェニルからなる群より選択され得る。式３０に関する一部の実施形態において、Ｒ１５、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ３４はＨとなるように選択される。
【００７４】
一部の実施形態は、任意選択的に置換されている４−（５−（６−（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンゼンアミン、任意選択的に置換されている９−（４−（５−（６−（４−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）フェニル）ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール、任意選択的に置換されている４−（５−（６−（ベンゾ［ｄ］チアゾル−２−イル）ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンゼンアミン、任意選択的に置換されている４−（５−（６−（ベンゾ［ｄ］オキサゾル−２−イル）ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンゼンアミン、任意選択的に置換されているＮ，Ｎ−ジフェニル−４−（５−（６−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−２−イル）ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）ベンゼンアミン、任意選択的に置換されている４−（５−（６−（４−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）フェニル）ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンゼンアミン、任意選択的に置換されている２−（５−（６−（ベンゾ［ｄ］チアゾル−２−イル）ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール、および任意選択的に置換されている２−（５−（６−（ベンゾ［ｄ］チアゾル−２−イル）ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾールから選択される化合物に関する。
【００７５】
一部の実施形態では、該化合物は
【化５】
0006031034.tif 000015
0006031034.tif 000016
および
【化６】
0006031034.tif 000017
ではない。
【００７６】
本明細書に記載の化合物および組成物は、発光デバイスに種々の様式で組み込まれ得る。たとえば、一実施形態は、アノードとカソード間に配設される有機成分を提供する。一部の実施形態では、該デバイスは、正孔がアノードから有機成分に移行し得るように構成され得る。一部の実施形態では、該デバイスは、電子がカソードから有機成分に移行し得るように構成され得る。有機成分は、本明細書に記載の化合物および／または組成物を含むものであり得る。
【００７７】
アノードは、金属、混合金属、合金、金属酸化物または混合金属酸化物、導電性ポリマーおよび／または無機材料（カーボンナノチューブ（ＣＮＴ）など）などの慣用的な材料を含む層であり得る。好適な金属の例としては、１族金属、４、５、６族の金属、および８〜１０族の遷移金属があげられる。アノード層を光伝達性にする場合、１０族と１１族の金属（Ａｕ、ＰｔおよびＡｇ、またはその合金など）；または１２、１３および１４族の金属の混合金属酸化物（インジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛−酸化物（ＩＺＯ）など）などが使用され得る。一部の実施形態では、アノード層は、ポリアニリンなどの有機材料であり得る。ポリアニリンの使用は、“Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅｓ  ｍａｄｅ  ｆｒｏｍ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ  ｐｏｌｙｍｅｒ，”Ｎａｔｕｒｅ，ｖｏｌ．３５７，ｐｐ．４７７−４７９（１９９２年６月１１日）に記載されている。好適な高仕事関数の金属および金属酸化物の例としては、限定されないが、Ａｕ、Ｐｔまたはその合金；ＩＴＯ；ＩＺＯ；などがあげられる。一部の実施形態では、アノード層は、約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲の厚さを有するものであり得る。
【００７８】
カソードは、アノード層よりも低い仕事関数を有する材料を含む層であり得る。カソード層に好適な材料の例としては、１族のアルカリ金属、２族金属、１２族金属、たとえば、希土類元素、ランタニドおよびアクチニド、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなど、ならびにその組合せの材料から選択されるものがあげられる。また、動作電圧を低くするために、Ｌｉ含有有機金属化合物、ＬｉＦおよびＬｉ２Ｏが有機層とカソード層の間に成膜してもよい。好適な低仕事関数金属としては、限定されないが、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｃｕ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＣｓＦ、ＣｓＦ／Ａｌまたはその合金があげられる。一部の実施形態では、カソード層は、約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲の厚さを有するものであり得る。
【００７９】
一部の実施形態では、有機成分は、発光成分と、任意選択でホスト、たとえば、本明細書に記載の化合物、正孔輸送材料、電子輸送材料または両極性材料とを含む少なくとも１つの発光層を構成するものであり得る。一部の実施形態では、該デバイスは、正孔がアノードから発光層に移行し得るように構成され得る。一部の実施形態では、該デバイスは、電子がカソードから発光層に移行し得るように構成され得る。存在する場合、発光層内のホストの量は種々であり得る。一実施形態において、発光層内のホストの量は発光層の約１％〜約９９．９％（重量基準）の範囲であり得る。別の実施形態では、発光層内のホストの量は発光層の約９０％〜約９９％（重量基準）の範囲であり得る。別の実施形態では、発光層内のホストの量は発光層の約９７％（重量基準）であり得る。
【００８０】
一部の実施形態では、発光成分の質量は発光層の質量の約０．１％〜約１０％、約１％〜約５％または約３％であり得る。一部の実施形態では、発光層はニート発光層であってもよく（発光成分が発光層の約１００％であることを意味する）、あるいはまた、発光層は本質的に発光成分からなるものである。発光成分は蛍光化合物および／またはリン光化合物であり得る。一部の実施形態では、発光成分はリン光材料を含むものである。
【００８１】
発光成分または発光化合物は、発光デバイスによって放射される光が種々の色になるように選択され得る。たとえば、青色発光成分は、見る人に対して光が青色の色調を有するように見えるように可視光子の組合せを放射し得るものである。一部の実施形態では、青色発光成分は、約４４０ｎｍまたは約４６０ｎｍ〜約４９０ｎｍまたは約５００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放射し得るものである。可視光子の「平均波長」としては、化合物の可視発光スペクトルに言及している場合、平均波長より短い波長を有する可視スペクトル部分の曲線下面積が、平均波長より長い波長を有する可視スペクトルの曲線下面積とほぼ等しい波長があげられ得る。青色発光成分の一部または全部を構成し得る化合物の非限定的な一例としては、イリジウム配位化合物、たとえば：ビス−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）−ピコリネート、ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ピコリネート、ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（アセチルアセトナート）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−３−（トリフルオロメチル）−５−（ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾレート、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾレート、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボレートなどがあげられる。
【化７】
0006031034.tif 000018
【００８２】
赤色発光成分は、見る人に対して光が赤色の色調を有するように見えるように可視光子の組合せを放射し得るものである。一部の実施形態では、赤色発光成分は、約６００ｎｍまたは約６２０ｎｍ〜約７８０ｎｍまたは約８００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放射し得るものである。赤色発光成分の一部または全部を構成し得る化合物の非限定的な一例としては、イリジウム配位化合物、たとえば：ビス［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［（２−フェニルキノリル）−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリノ−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；トリス（２，５−ビス−２’−（９’，９’−ジヘキシルフルオレン）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス−［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−チオフェン−２−イルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；およびトリス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリナト−（Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（ＩＩＩ））などがあげられる。
【化８】
0006031034.tif 000019
0006031034.tif 000020
【００８３】
緑色発光成分は、見る人に対して光が緑色の色調を有するように見えるように可視光子の組合せを放射し得るものである。一部の実施形態では、緑色発光成分は、約４９０ｎｍまたは約５００ｎｍ〜約５７０ｎｍまたは約６００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放射し得るものである。緑色発光成分の一部または全部を構成し得る化合物の非限定的な一例としては、イリジウム配位化合物、たとえば：ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］、ビス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｍｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］、ビス（２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｔ−Ｂｕｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］、ビス（２−フェニルオキサゾリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｏｐ）２（ａｃａｃ）］、トリス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３］などがあげられる。
【化９】
0006031034.tif 000021
【００８４】
橙色発光成分は、見る人に対して光が橙色の色調を有するように見えるように可視光子の組合せを放射し得るものである。一部の実施形態では、橙色発光成分は、約５７０ｎｍまたは約５８５ｎｍ〜約６２０ｎｍまたは約６５０ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放射し得るものである。橙色発光成分の一部または全部を構成し得る化合物の非限定的な一例としては、イリジウム配位化合物、たとえば：ビス［２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）、ビス［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）、ビス［（２−（２’−チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）、トリス［２−（９．９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリジナト−（Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）、トリス［２−（９．９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリジナト−（Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）、ビス［５−トリフルオロメチル−２−［３−（Ｎ−フェニルカルブゾリル（ｃａｒｂｚｏｌｙｌ））ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）、（２−ＰｈＰｙＣｚ）２Ｉｒ（ＩＩＩ）（ａｃａｃ）などがあげられる。
【化１０】
0006031034.tif 000022
【００８５】
発光層の厚さは種々であり得る。一実施形態において、発光層は、約１ｎｍ〜約１５０ｎｍまたは約２００ｎｍの範囲の厚さを有するものであり得る。
【００８６】
一部の実施形態では、発光デバイスは白色光を放射し得るものである。発光層は、白色発光体、または白色に見えるような発光の組合せを有する有色発光体の組合せを含めることにより白色光を放射するように構成され得る。あるいはまた、異なる色の発光層の組合せを白色光が放射されるように構成してもよい。
【００８７】
一部の実施形態では、有機成分は、さらに、アノードと発光層の間に配設される正孔輸送層を構成するものであり得る。正孔輸送層は、少なくとも１種類の正孔輸送材料で構成されたものであり得る。一部の実施形態では、正孔輸送材料は、芳香族置換アミン、カルバゾール、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、たとえば、ポリ（９−ビニルカルバゾール）；ポリフルオレン；ポリフルオレンコポリマー；ポリ（９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン−ａｌｔ−ベンゾチアジアゾール）；ポリ（パラフェニレン）；ポリ［２−（５−シアノ−５−メチルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレン］；ベンジジン；フェニレンジアミン；フタロシアニン金属錯体；ポリアセチレン；ポリチオフェン；トリフェニルアミン；銅フタロシアニン；１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン；２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン；３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル［１，２，４］トリアゾール；３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール；４，４’，４’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）；Ν，Ν’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）；４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）；４，４’，４”−トリス（カルバゾル−９−イル）−トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）；４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）；４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）；１，３−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾール−ベンゼン（ｍＣＰ）；ビス［４−（ｐ，ｐ’−ジトリル−アミノ）フェニル］ジフェニルシラン（ＤＴＡＳｉ）；２，２’−ビス（４−カルバゾリルフェニル）−１，１’−ビフェニル（４ＣｚＰＢＰ）；Ｎ，Ｎ’Ｎ”−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）；Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン；などのうちの少なくとも１種類を含むものである。
【００８８】
一部の実施形態では、有機成分は、さらに、カソードと発光層の間に配設される電子輸送層を構成するものであってもよい。一部の実施形態では、電子輸送層は本明細書に記載の化合物を含むものであり得る。他の電子輸送材料、たとえば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）；１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン；３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）；２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バトクプロインもしくはＢＣＰ）；トリス（８−ヒドロキシキノラート）アルミニウム（Ａｌｑ３）；および１，３，５−トリス（２−Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル）ベンゼン；１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン（ＢＰＹ−ＯＸＤ）；３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バトクプロインもしくはＢＣＰ）；および１，３，５−トリス［２−Ｎ−フェニルベンゾイミダゾル−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）を含めてもよい。一実施形態において、電子輸送層は、アルミニウムキノラート（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンゾイミダゾル−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）、またはその誘導体もしくは組合せであり得る。
【００８９】
所望の場合、さらなる層を発光デバイスに含めてもよい。このようなさらなる層としては、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）、励起子阻止層（ＥＢＬ）および／または正孔注入層（ＨＩＬ）があげられ得る。別々の層に加え、このような材料のいくつかを合わせて単一の層にしてもよい。
【００９０】
一部の実施形態では、発光デバイスは、カソード層と発光層の間に電子注入層を含むものであり得る。一部の実施形態では、電子注入材料（１種類または複数種）の最低空軌道（ＬＵＭＯ）エネルギーレベルは、発光層からの電子の受け取りが妨げられるのに充分に高い。他の実施形態では、電子注入材料（１種類または複数種）のＬＵＭＯとカソード層の仕事関数のエネルギー差は、電子注入層によって電子がカソードから発光層に効率的に注入されることが可能であるのに充分に小さい。いくつかの好適な電子注入材料が当業者に知られている。好適な電子注入材料（１種類または複数種）の例としては、限定されないが、以下のもの：ＬｉＦ、ＣｓＦ、Ｃｓを上記の電子輸送材料にドープしたものまたはその誘導体もしくは組合せから選択される任意選択的に置換されている化合物があげられる。
【００９１】
一部の実施形態では、該デバイスは、たとえばカソードと発光層の間に正孔阻止層を含むものであり得る。正孔阻止層に含められ得る種々の好適な正孔阻止材料は当業者に知られている。好適な正孔阻止材料（１種類または複数種）としては、限定されないが、以下のもの：バトクプロイン（ＢＣＰ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，４−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル−［１，２，４］トリアゾール、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、および１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）−シクロヘキサンから選択される任意選択的に置換されている化合物があげられる。
【００９２】
一部の実施形態では、発光デバイスは、たとえば発光層とアノードの間に励起子阻止層を含むものであり得る。一実施形態において、励起子阻止層を構成する材料（１種類または複数種）のバンドギャップエネルギーは、励起子の拡散が実質的に抑制されるのに充分に大きいものであり得る。励起子阻止層に含められ得るいくつかの好適な励起子阻止材料は当業者に知られている。励起子阻止層を構成し得る材料（１種類または複数種）の例としては、以下のもの：アルミニウムキノラート（Ａｌｑ３）、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、およびバトクプロイン（ＢＣＰ）、ならびに励起子の拡散が実質的に抑制されるのに充分に大きいバンドギャップを有する任意の他の材料（１種類または複数種）から選択される任意選択的に置換されている化合物があげられる。
【００９３】
一部の実施形態では、発光デバイスは、発光層とアノードの間に正孔注入層を含むものであり得る。正孔注入層に含められ得る種々の好適な正孔注入材料は当業者に知られている。例示的な正孔注入材料（１種類または複数種）としては、以下のもの：ポリチオフェン誘導体、たとえば、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）／ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ベンジジン誘導体、たとえば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン、ポリ（Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）、トリフェニルアミンまたはフェニレンジアミン誘導体、たとえば、Ν，Ν’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−１，４−フェニレンジアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、オキサジアゾール誘導体、たとえば、１，３−ビス（５−（４−ジフェニルアミノ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）ベンゼン、ポリアセチレン誘導体、たとえば、ポリ（１，２−ビス−ベンジルチオ−アセチレン）、およびフタロシアニン金属錯体誘導体、たとえば、フタロシアニン銅（ＣｕＰｃ）から選択される任意選択的に置換されている化合物があげられる。一部の実施形態では、正孔注入材料は、依然として正孔を輸送することはできるが、慣用的な正孔輸送材料の正孔移動度よりもかなり小さい正孔移動度を有するものであってもよい。
【００９４】
本明細書に記載の化合物を含む発光デバイスは、本明細書において提供した指針によって示したような当該技術分野で知られた手法を用いて製作され得る。たとえば、ガラス基板に、アノードとしての機能を果たし得る高仕事関数金属（ＩＴＯなど）がコーティングされ得る。アノード層のパターン形成後、正孔注入および／または正孔輸送層が、この順にアノード上に成膜され得る。発光成分を含む発光層が、アノード、正孔輸送層または正孔注入層上に成膜され得る。発光層は本明細書に記載の化合物を含み得る、および／または本明細書に記載の化合物は、電子輸送層および／または電子注入層（この順に成膜）の一部であり得る、あるいは電子注入／電子輸送層の一部であり得る。次いで、低仕事関数金属（たとえば、Ｍｇ：Ａｇ）を含むカソード層が、たとえば、蒸着またはスパッタリングによって成膜され得る。また、該デバイスに、励起子阻止層、電子阻止層、正孔阻止層、第２の発光層、または該デバイスに適当な手法を用いて付加され得る他の層を含めてもよい。
【００９５】
本明細書に記載の化合物を含むデバイスの構成の一例を図１に示す。該デバイスは、以下の層：ＩＴＯ／ガラスアノード５、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ正孔注入層１０、正孔輸送層（ＮＰＤ）１５、発光層２０、電子輸送層（ＴＰＢＩ）３０、およびＬｉＦ／Ａｌカソード３５を、示した順に備えている。
【００９６】
一部の実施形態では、ＯＬＥＤは、吹き付け、スピンコーティング、滴下流延、インクジェット印刷、スクリーン印刷などのうちの少なくとも１つを含む方法などの湿式法によって作製され得る。一部の実施形態は、基板上への成膜に適した液状物であり得る組成物を提供する。該液状物は単相であってもよく、内部に１つ以上のさらなる固相または液相が分散されて構成されたものであってもよい。該液状物は、典型的には、発光化合物、本明細書に記載のホスト材料および溶媒を含むものである。
【００９７】
（光線療法）
本明細書に開示したデバイスは光線療法に有用であり得る。典型的には、光線療法は、哺乳動物の組織の少なくとも一部分を本明細書に記載のデバイスからの光などの光に曝露することを伴う。
【００９８】
光線療法は、疾患の診断、治癒、緩和、処置または予防などの治療効果を有するもの、あるいは、人間または他の動物の身体の構造または機能に影響を及ぼすものであり得る。処置または診断に光線療法が有用であり得る病状の一例としては、限定されないが、感染、がん／腫瘍、心血管の病状、皮膚科系の病状、目が冒される病状、肥満、痛みまたは炎症、免疫応答に関連する病状などがあげられる。
【００９９】
感染の例としては、微生物感染、たとえば、細菌感染、ウイルス感染、真菌感染、原虫感染などがあげられ得る。
【０１００】
がんまたは腫瘍の組織の例としては、血管内皮組織、腫瘍の異常な血管壁、充実性腫瘍、頭部の腫瘍、脳の腫瘍、頸部の腫瘍、胃腸管の腫瘍、肝臓の腫瘍、乳房の腫瘍、前立腺の腫瘍、肺の腫瘍、非充実性腫瘍、造血系組織およびリンパ系組織のうちの１つの悪性細胞、血管系内の病変、病的骨髄、疾患が自己免疫および炎症性疾患のうちの一方である病的細胞などがあげられる。
【０１０１】
心血管の病状の例としては、心筋梗塞、卒中、血管系内の病変、たとえば、アテローム硬化性の病変、動静脈奇形、動脈瘤、静脈の病変などがあげられ得る。たとえば、標的血管組織は、所望の位置への血液循環を断つことにより破壊され得る。
【０１０２】
皮膚科系の病状の例としては、脱毛、発毛、ざ瘡、乾癬、しわ、しみ、皮膚がん、酒さなどがあげられ得る。
【０１０３】
目の病状の例としては、加齢性黄斑変性（ＡＭＤ）、緑内障、糖尿病性網膜症、血管新生疾患、病的近視、眼ヒストプラスマ症などがあげられ得る。
【０１０４】
痛みまたは炎症の例としては、関節炎、手根管、中足骨痛、足底筋膜炎、ＴＭＪ、肘、踝、腰、手が冒される痛みまたは炎症などがあげられる。免疫応答に関連する病状の例としては、ＨＩＶまたは他の自己免疫疾患、器官移植拒絶などがあげられる。
【０１０５】
光線療法の他の非限定的な使用としては、良性前立腺肥大の処置、脂肪組織が冒される病状の処置、創傷治癒、細胞増殖の抑止、および献血された血液の保存があげられ得る。
【０１０６】
光それ自体が光線療法の治療効果の少なくとも一部を担うものであってもよく、したがって、光線療法は、感光性化合物なしで行なわれるものであってもよい。感光性化合物が使用されない実施形態では、赤色範囲（およそ６３０ｎｍ〜７００ｎｍ）の光によって損傷組織の炎症が低減され得る、ＡＴＰ生成が増大し得る、あるいは有益な細胞活動が刺激され得る。また、赤色範囲の光は、術後の治癒を助長するために他のスペクトル波長（たとえば、青色または黄色）の光とともに使用され得る。約６３３ｎｍの放射線を所望の組織に約２０分間適用することにより、顔の若返りがなされ得る。一部の実施形態では、赤色範囲の光を治療有効時間量で適用することにより、顔の皮膚の若返りが達成されると考えられる。
【０１０７】
また、光を感光性化合物とともに使用してもよい。感光性化合物は身体組織に直接または間接的に、感光性化合物が該組織内または該組織上に存在するように投与され得る。次いで、該組織の少なくとも一部分を光に曝露することにより、感光性化合物の少なくとも一部が活性化され得る。
【０１０８】
たとえば、感光性化合物は、摂取または注射によって全身に、患者の身体の特定の処置部位に該化合物を経表面適用して、またはなんらかの他の方法によって投与され得る。この後に、感光性化合物を活性化させる該感光性化合物の特性吸収周波帯に相当する波長または周波帯（約５００または約６００ｎｍ〜約８００ｎｍまたは約１１００ｎｍなど）を有する光での処置部位の照光が行なわれ得る。感光性化合物の活性化により、一重項酸素ラジカルおよび他の反応性種の生成が引き起こされ、感光性化合物を吸収した組織（異常組織または病的組織など）が破壊され得るといういくつかの生物学的効果がもたらされ得る。
【０１０９】
感光性化合物は、紫外光、可視光または赤外光の吸収の直接的または間接的な結果として反応する任意の化合物またはその薬学的に許容され得る塩もしくは水和物であり得る。一実施形態において、感光性化合物は、赤色光の吸収の直接的または間接的な結果として反応するものである。感光性化合物は、天然状態では該組織内に存在しない化合物であってもよい。あるいはまた、感光性化合物は、天然状態で該組織内に存在するが、さらなる量の感光性化合物が該哺乳動物に投与されるものであってもよい。一部の実施形態では、感光性化合物は、選択された１つ以上の標的細胞型に選択的に結合し、適切な周波帯の光に曝露されると光を吸収し、標的細胞を障害または破壊する物質の生成を引き起こすものであり得る。
【０１１０】
なんら実施形態を限定するものでないが、一部の型の治療では、感光性化合物は、これが投与される光線療法、または組成物（動物に投与可能であるのに充分に低い毒性を有するもの）に製剤化され得る光線療法での処置対象の疾患または病状よりも有害とならないように充分に低い毒性を有する場合が有益であり得る。また、一部の実施形態では、感光性化合物の光分解生成物が無毒性である場合が有益であり得る。
【０１１１】
感光性の化学物質の非限定的な一例は、Ｋｒｅｉｍｅｒ−Ｂｉｍｂａｕｍ，Ｓｅｍ．Ｈｅｍａｔｏｌ，２６：１５７−７３，（１９８９）（引用によりその全体が本明細書に組み込まれる）において知得され得、限定されないが、クロリン、たとえば、テトラヒドロキシルフェニルクロリン（ＴＨＰＣ）［６５２ｎｍ］、バクテリオクロリン［７６５ｎｍ］、たとえば、Ｎ−アスパルチルクロリンｅ６［６６４ｎｍ］、フタロシアニン［６００〜７００ｎｍ］、ポルフィリン、たとえば、ヘマトポルフィリン［ＨＰＤ］［６３０ｎｍ］、プルプリン、たとえば、［１，２，４−トリヒドロキシアントラキノン］エチオプルプリンスズ［６６０ｎｍ］、メロシアニン、ソラレン、ベンゾポルフィリン誘導体（ＢＰＤ）、たとえば、ベルテポルフィン、およびポルフィマーナトリウム；ならびにプロドラッグ、たとえば、δ−アミノレブリン酸またはアミノレブリン酸メチル（これは、プロトポルフィリンＩＸなどの感光剤を生成し得る）があげられる。他の好適な感光性化合物としては、インドシアニングリーン（ＩＣＧ）［８００ｎｍ］、メチレンブルー［６６８ｎｍ，６０９ｎｍ］、トルイジンブルー、テキサフィリン、タラポルチン（Ｔａｌａｐｏｒｔｉｎ）ナトリウム（モノ−Ｌ−アスパルチルクロリン）［６６４ｎｍ］、ベルテプロフィン（ｖｅｒｔｅｐｒｏｆｉｎ）［６９３ｎｍ］（これは、加齢性黄斑変性、眼ヒストプラスマ症、または病的近視］などの病状の光線療法処置に有用であり得る）、ルテチウムテキサフィリン［７３２ｎｍ］、ならびにロスタポルフィン［６６４ｎｍ］があげられる。
【化１１】
0006031034.tif 000023
0006031034.tif 000024
【０１１２】
一部の実施形態では、感光性化合物は、ポルフィマーナトリウムの少なくとも１種類の成分を構成するものである。ポルフィマーナトリウムは、８個までのポルホリン（ｐｏｒｐｈｏｒｉｎ）単位のエーテル結合およびエステル結合で形成されたオリゴマーの混合物で構成されている。以下の構造式は、ポルフィマーに存在するいくつかの化合物の代表例であり、式中、ｎは、０、１、２、３、４、５または６であり、各Ｒは、独立して、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３または−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【化１２】
0006031034.tif 000025
【０１１３】
一部の実施形態では、感光性化合物は、以下に示すベルテポルフィンの位置異性体のうちの少なくとも１種類である。
【化１３】
0006031034.tif 000026
【０１１４】
一部の実施形態では、感光性化合物は、以下に示すフタロシアニンの金属類縁体を含むものである。
【化１４】
0006031034.tif 000027
【０１１５】
一実施形態において、Ｍは亜鉛である。一実施形態において、該化合物は、亜鉛フタロシアニンまたは亜鉛フタロシアニンテトラスルホネートであり得る。
【０１１６】
感光剤は、乾燥製剤（丸剤、カプセル剤、坐剤または貼付剤など）で投与することができる。また、感光剤を液状製剤に単独で、水とともに、または薬学的に許容され得る賦形剤（Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓに開示されているものなど）とともにのいずれかで投与してもよい。また、液状製剤は懸濁剤または乳剤であってもよい。リポソーム製剤または親油性製剤が望ましい場合もあり得る。懸濁剤または乳剤が使用される場合、好適な賦形剤としては、水、生理食塩水、デキストロース、グリセロールなどがあげられ得る。このような組成物に、少量の無毒性の補助物質、たとえば、湿潤剤または乳化剤、酸化防止剤、ｐＨ緩衝剤などを含有させてもよい。上記の製剤は、限定されないが、皮内、筋肉内、腹腔内、静脈内、皮下、鼻腔内、硬膜外、経口、舌下、鼻腔内、脳内、膣内、経皮、イオン導入、経直腸、吸入、または経表面があげられ得る方法によって、所望の標的領域（たとえば、体腔（口腔内、鼻腔、直腸）、耳、鼻、目または皮膚に投与され得る。好ましい投与様式は、担当医の判断に任され、一部において、疾病状態の部位（がんまたはウイルス感染の部位など）に依存する。
【０１１７】
感光剤の用量は種々であり得る。たとえば、標的組織、細胞または組成物、至適血中レベル、動物の体重、ならびに放射線の施与のタイミングおよび持続時間は、感光剤の使用量に影響を及ぼし得る。使用される感光剤にもよるが、同等の至適治療レベルが経験的に確立され得るはずである。該用量は感光剤の所望の血中レベルが得られるように計算され得、所望の血中レベルは、一部の実施形態において、約０．００１ｇ／ｍＬまたは０．０１μｇ／ｍｌ〜約１００μｇ／ｍｌまたは約１０００μｇ／ｍｌであり得る。
【０１１８】
一部の実施形態では、約０．０５ｍｇ／ｋｇまたは約１ｍｇ／ｋｇ〜約５０ｍｇ／ｋｇまたは約１００ｍｇ／ｋｇが哺乳動物に投与される。あるいはまた、経表面適用では、約０．１５ｍｇ／ｍ２または約５ｍｇ／ｍ２〜約３０ｍｇ／ｍ２または約５０ｍｇ／ｍ２が組織表面に投与され得る。
【０１１９】
光は、外部光源または内部光源、たとえば、本明細書に記載のＯＬＥＤデバイスによって施与され得る。標的細胞または標的組織を処置するために使用される放射線または光の強度は種々であり得る。一部の実施形態では、該強度は約０．１ｍＷ／ｃｍ２〜約１００ｍＷ／ｃｍ２、約１ｍＷ／ｃｍ２〜約５０ｍＷ／ｃｍ２、または約３ｍＷ／ｃｍ２〜約３０ｍＷ／ｃｍ２であり得る。被検体に施与される放射線または光への曝露の持続時間は種々であり得る。一部の実施形態では、曝露は、約１分間、約６０分間、または約２時間〜約２４時間、約４８時間、または約７２時間に及ぶ。
【０１２０】
治療効果を得るためには、一定量の光エネルギーが必要とされ得る。たとえば、感光性化合物を活性化させるためには、一定量の光エネルギーが必要とされ得る。これは、高出力光源（必要とされるエネルギーを短期間で提供するものであり得る）を使用することにより行なってもよく、低出力光源を長期間で使用してもよい。したがって、光への長期間の曝露には低出力光源を使用することが可能であり、一方、高出力光源では処置を短期間で行なうことが可能である。一部の実施形態では、処置時に施与される総フルエンスまたは総光エネルギーは、５ジュール〜１，０００ジュール、２０ジュール〜７５０ジュール、または５０ジュール〜５００ジュールの範囲であり得る。
【０１２１】
図２は、組織の均一な光曝露を助長するために均一な電力供給をもたらすことを補助するものであり得る有機発光ダイオード１００（ＯＬＥＤ）に電気的に接続されているコントローラ１１０およびプロセッサ１２０をさらに含む一部の実施形態の模式図である。一部の実施形態では、該装置は、さらに、ＯＬＥＤ  １００から放射された光１６０の一部を検出し、ＯＬＥＤ  １００によって放射された光の量の測定を補助する任意選択の検出器１４０（光ダイオードなど）を含む。たとえば、検出器１４０は、ＯＬＥＤ  １００から受けた光１６０の強度に関する信号をプロセッサ１２０に伝達し得るものであり、該プロセッサは、受信した信号に基づいて所望の出力情報（あれば）をコントローラ１００に伝達し得るものである。したがって、このような実施形態ではリアルタイムフィードバックがもたらされ得、これにより、ＯＬＥＤ  １００から放射された光の強度を制御することが可能となる。検出器１４０およびプロセッサ１２０は、小型の電力供給装置（電池パック１３０など）、またはなんらかの他の電源によって電力供給され得る。
【０１２２】
光線療法に関する一部の実施形態において、ＬＥＤデバイスは、さらに、投薬構成要素を備えているものであり得る。投薬構成要素は、疾患の処置のための治療効果がもたらされるのに充分な一部の感光性化合物を活性化するのに充分な量の光が供給されるように構成されたものであり得る。たとえば、投薬構成要素は、適切な光線量が送達されるのに充分な時間量で該デバイスから光が送達されるように構成されたタイマーであり得る。タイマーは、適切な光線量が送達されたら該デバイスからの発光を自動的に停止させるものであり得る。また、投薬構成要素は位置決め構成要素を備えているものであってもよく、位置決め構成要素は、放射光が哺乳動物の身体の適切な領域に送達され、有効量の光が送達される適切な間隔で罹患組織から離れて存在するように該デバイスを位置決めするものである。投薬構成要素は、特定の感光性化合物を用いて奏功するように構成されたものであってもよく、柔軟性をもたらすものであってもよい。たとえば、医師、獣医、または別の適切な医療実務者は、患者が診療所以外（患者の家など）で使用するために投薬構成要素のパラメータを設定してもよい。一部の実施形態では、該デバイスは、医療実務者が該デバイスを構成するのを補助するための種々の感光性化合物についてのパラメータの組を備えたものであり得る。
【０１２３】
一部の実施形態では、該デバイスは、さらに、処置の情報（たとえば、強度レベル、適用時間、投薬量）を発する該装置の構成要素に電気的に接続されており、データを別の外部受信デバイス（携帯電話、ＰＤＡなど）または診療所に伝達／転送するワイヤレス送信器を備えているものであってもよい。一部の実施形態では、該装置は、さらに、該装置を標的領域上に安定化されるように組織表面に付着させるために使用され得る接着テープを含むものであり得る。
【０１２４】
光線療法および他の適用では、有機発光ダイオードから放射された低い波長範囲（約３５０ｎｍ〜約６００ｎｍ未満など）の光の少なくとも一部を受け取り、受け取った光の少なくとも一部を高波長範囲（約６００ｎｍ〜約８００ｎｍなど）の光に変換する波長変換器を該デバイス内に配置してもよい。波長変換器は、粉末、フィルム、プレート、またはなんらかの他の形態であり得、イットリウムアルミニウムガーネット（ＹＡＧ）、アルミナ（Ａｌ２Ｏ３）、イットリア（Ｙ２Ｏ３）、チタニア（ＴｉＯ２）などを含むものであり得る。一部の実施形態では、波長変換器は、少なくとも１種類のドーパント（これは、たとえば、Ｃｒ、Ｃｅ、Ｇｄ、Ｌａ、Ｔｂ、Ｐｒ、Ｓｍ、Ｅｕなどの元素の原子またはイオンである）を含むものであってもよい。
【０１２５】
一部の実施形態では、半透明セラミックリン光体は、たとえば、限定されないが、（Ａ１−ｘＥｘ）３Ｄ５Ｏ１２、（Ｙ１−ｘＥｘ）３Ｄ５Ｏ１２；（Ｇｄ１−ｘＥｘ）３Ｄ５Ｏ１２；（Ｌａ１−ｘＥｘ）３Ｄ５Ｏ１２；（Ｌｕ１−ｘＥｘ）３Ｄ５Ｏ１２；（Ｔｂ１−ｘＥｘ）３Ｄ５Ｏ１２；（Ａ１−ｘＥｘ）３Ａｌ５Ｏ１２；（Ａ１−ｘＥｘ）３Ｇａ５Ｏ１２；（Ａ１−ｘＥｘ）３Ｉｎ５Ｏ１２；（Ａ１−ｘＣｅｘ）３Ｄ５Ｏ１２；（Ａ１−ｘＥｕｘ）３Ｄ５Ｏ１２；（Ａ１−ｘＴｂｘ）３Ｄ５Ｏ１２；（Ａ１−ｘＥｘ）３Ｎｄ５Ｏ１２；などの式で表されるものである。一部の実施形態では、該セラミックはガーネットを含むもの、たとえば、ドーパントを有するイットリウムアルミニウムガーネットである。一部の実施形態は、式（Ｙ１−ｘＣｅｘ）３Ａｌ５Ｏ１２で表される組成物を提供する。上記の任意の式において、Ａは、Ｙ、Ｇｄ、Ｌａ、Ｌｕ、Ｔｂまたはその組合せであり得；Ｄは、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎまたはその組合せであり得；Ｅは、Ｃｅ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｎｄまたはその組合せであり得；ｘは、約０．０００１〜約０．１、約０．０００１〜約０．０５、あるいはまた約０．０１〜約０．０３の範囲であり得る。
【実施例】
【０１２６】
（実施例１）
化合物３を以下のようにして調製した。
【化１５】
0006031034.tif 000028
0006031034.tif 000029
【０１２７】
４−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１）．
４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸（７．００ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−ヨードピリジン（７．５６ｇ，２６．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．４０ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（９．１８ｇ，８６．６ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（８４ｍＬ）およびＴＨＦ（１４０ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約１．５時間（ｈ）脱気した。次いで、この撹拌反応混合物をアルゴン下、８０℃で約１９時間維持した。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）（ＳｉＯ２，１９：１のヘキサン−ＥｔＯＡｃ）によって出発物質の消費を確認したら、反応液を室温（ＲＴ）まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）に注入した。次いで、有機液を飽和ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。次いで、粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し（ＳｉＯ２，２：１のヘキサン−ジクロロメタン）、化合物１（９．５４ｇ，９８％収率）を淡黄色の結晶性固形物として得た。
【０１２８】
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル）アニリン（２）．
１（６．００ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４．１８ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．６５６ｇ，０．８９７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４．４０、４４．９ｍｍｏｌ）および無水１，４−ジオキサン（９０ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約５０分間脱気した。次いで、この撹拌反応混合物をアルゴン下、８０℃で約６７時間維持した。ＴＬＣ（ＳｉＯ２，４：１のヘキサン−アセトン）によって出発物質の消費を確認したら、反応液をＲＴまで冷却し、濾過し、濾液（ｆｉｌｔｒａｎｔ）をＥｔＯＡｃ（約２００ｍＬ）で充分に洗浄した。次いで、有機液を飽和ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏ、飽和ＮＨ４Ｃｌおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。次いで、粗製物をヘキサン（約３００ｍＬ）に溶解させ、不溶物を濾別し、濾液を濃縮し、２（６．３４ｇ，９５％収率）を黄色泡状物として得、これを、さらに精製せずに先に持ち越した。
【０１２９】
４，４’−（３，３’−ビピリジン−６，６’−ジイル）ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）（３）．
１（３．０５ｇ，７．５９ｍｍｏｌ）、２（３．４０ｇ，７．５９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４３８ｇ，０．３７９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（７．４２ｇ，７０．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（７０ｍＬ）およびＴＨＦ（１１５ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約１．２５時間脱気した。次いで、この撹拌反応混合物をアルゴン下、８０℃で約６５時間維持した。ＴＬＣ（ＳｉＯ２，ＣＨ２Ｃｌ２）によって出発物質の消費を確認したら、反応液を室温（ＲＴ）まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（４００ｍＬ）に注入した。次いで、有機液を飽和ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し（ＳｉＯ２，１００％ＣＨ２Ｃｌ２から４９：１のＣＨ２Ｃｌ２−アセトンまで）、３（３．９８ｇ，８２％収率）を黄色固形物として得た。
【０１３０】
（実施例２）
化合物８を以下のようにして調製した。
【化１６】
0006031034.tif 000030
0006031034.tif 000031
【０１３１】
９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（４）．
化合物４を以下のようにして調製した：カルバゾール（６．３０ｇ，３７．７ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１５．９９ｇ，５６．５２ｍｍｏｌ）、銅粉末（４．７９ｇ，７５．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２０．８３ｇ，１５０．７ｍｍｏｌ）および無水ＤＭＦ（１００ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約１時間脱気した。次いで、この撹拌反応混合物をアルゴン下、約１３０℃で約４２時間維持した。ＴＬＣ（ＳｉＯ２，４：１のヘキサン−ジクロロメタン）によって出発物質の消費を確認したら、混合物をＲＴまで冷却し、濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ（約２００ｍＬ）で充分に洗浄し、得られた濾液を真空濃縮した。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し（ＳｉＯ２，ヘキサン）、化合物４（１１．７ｇ，９６％収率）を薄黄色固形物として得た（Ｘｕ，Ｈ．，；Ｙｉｎ，Ｋ．；Ｈｕａｎｇ，Ｗ．Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，２００７，１３（３６），１０２８１−１０２９３参照）。
【０１３２】
９−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール（５）．
化合物５を以下のようにして調製した：４（１１．６４ｇ，３６．１２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１９．２６ｇ，７５．８５ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．５９ｇ，２．１７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１０．６４，１０８．４ｍｍｏｌ）および無水１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約２時間脱気した。次いで、この撹拌反応混合物をアルゴン下、約８０℃で約６７時間維持した。ＴＬＣ（ＳｉＯ２，ヘキサン）によって出発物質の消費を確認したら、混合物をＲＴまで冷却し、短いシリカゲル栓に通して濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ（約４００ｍＬ）で充分に洗浄した。次いで、有機液を飽和ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し（ＳｉＯ２，７：３から１：１までのヘキサン−ジクロロメタン）、化合物５（１０．８ｇ，８１％収率）を無色の固形物として得た（Ｓｕｎ，Ｙ．；Ｚｈｕ，Ｘ．；Ｃｈｅｎ，Ｚ．；Ｚｈａｎｇ，Ｙ．；Ｃａｏ，Ｙ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００６，７１（１６），６２８１−６２８４参照）。
【０１３３】
９−（４−（５−ブロモピリジン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール（６）．
１の手順に従い、５（４．８４ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−ヨードピリジン（３．７２ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７５７ｇ，０．６５５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（４．９７ｇ，４６．９ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（４５ｍＬ）およびＴＨＦ（７５ｍＬ）により、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，１：１のヘキサン−ジクロロメタン）、続いてＥｔＯＡｃとの磨砕後、６（４．７３ｇ，９０％収率）を無色の固形物として得た。
【０１３４】
９−（４−（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール（７）．
２の手順に従い、６（６．２２ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４．３５ｇ，１７．１ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．６８４ｇ，０．９３５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４．５９、４６．７ｍｍｏｌ）および無水１，４−ジオキサン（９３ｍＬ）により、７（６．５５ｇ，９４％）を茶色がかった灰色固形物として得た。
【０１３５】
６，６’−ビス（４−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジン（８）．
６（４．１１ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）、７（４．６０ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５９５ｇ，０．５１５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（５．４１ｇ，５１．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（５５ｍＬ）およびＴＨＦ（９２ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約１時間脱気した。次いで、この撹拌反応混合物をアルゴン下、約８０℃で約１８時間維持した。ＴＬＣ（ＳｉＯ２，４９：１のジクロロメタン−アセトン）によって出発物質の消費を確認したら、反応液をＲＴまで冷却し、濾過し、濾液をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏで洗浄し、８（５．９２ｇ，９０％）をオフホワイト色固形物として得た。
【０１３６】
（実施例３）
化合物１０を以下のようにして調製した。
【化１７】
0006031034.tif 000032
【０１３７】
２−（５−ブロモピリジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（９）．
２−アミノチオフェノール（５．０１ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−ホルミルピリジン（７．４４ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）およびエタノール（４０ｍＬ）の混合物を、大気に開放した状態で３日間加熱還流した（１００℃）。ＴＬＣ（ＳｉＯ２，２９：１のヘキサン−アセトン）によって出発物質の消費を確認したら、反応液をＲＴまで冷却し、得られた混合物を濾過し、濾液をエタノールで充分に洗浄し、９（５．６２ｇ，４８％収率）をオフホワイト色固形物として得た。
【０１３８】
４−（６’−（ベンゾ［ｄ］チアゾル−２−イル）−３，３’−ビピリジン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１０）．  ３の手順に従い、２（０．５２１ｇ，１．１６ｍｍｏｌ）、９（０．３３８ｇ，１．１６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６７．１ｍｇ，５８．１μｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５９ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（２５ｍＬ）により、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，１００％ＣＨ２Ｃ１２から９９：１のＣＨ２Ｃ１２−ＣＨ３ＯＨまで）後、１０（０．５０ｇ，８１％収率）を明黄色固形物として得た。
【０１３９】
（実施例４）
化合物１２を以下のようにして調製した。
【化１８】
0006031034.tif 000033
0006031034.tif 000034
【０１４０】
２−（５−ブロモピリジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（１１）．
２−ブロモアニリン（３．９０ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）、５−ブロモピリジン−２−カルボニルクロリド（５．００ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１４．７８ｇ，４５．３６ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．４０９ｇ，２．２７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．２１６ｇ，１．１３ｍｍｏｌ）および無水１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約４０分間脱気した。次いで、この撹拌反応混合物をアルゴン下、約１２０℃で約４０時間維持した。終了したら、反応液をＲＴまで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）に注入した。次いで、有機液を飽和ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し（ＳｉＯ２，４：１のジクロロメタン−ヘキサン）、続いてヘキサンから再結晶させ、化合物１１（１．８６ｇ，３０％収率）を無色の繊維状物として得た。
【０１４１】
４−（６’−（ベンゾ［ｄ］オキサゾル−２−イル）−３，３’−ビピリジン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１２）．
３の手順に従い、２（０．８６８ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）、１１（０．５３３ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１２ｍｇ，９６．８μｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５９ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（２５ｍＬ）により、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，１００％ＣＨ２Ｃ１２から１９：１のＣＨ２Ｃ１２−アセトンまで）後、１２（０．７７ｇ，７７％収率）を明黄色固形物として得た。
【０１４２】
（実施例５）
化合物１４を以下のようにして調製した。
【化１９】
0006031034.tif 000035
【０１４３】
２−（５−ブロモピリジン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（１３）．
Ｎ−フェニル−ｏ−フェニレンジアミン（２．１０ｇ，１１．４ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（５５ｍＬ）撹拌溶液に、５−ブロモピリジン−２−カルボニルクロリド（２．５０ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）を分割して添加した後、Ｅｔ３Ｎ（３．１６ｍＬ）をシリンジによって滴下した。撹拌をＲＴで、ＴＬＣ（ＳｉＯ２，７：３のＣＨ２Ｃｌ２−ヘキサン）でさらなる出発物質の消費が示されなくなるまで（１０日間）継続した。次いで、反応液を水（３００ｍＬ）に注入し、ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機液を飽和ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。次いで、得られた固形物をフラッシュクロマトグラフィーによって一部精製し（ＳｉＯ２，１７：３のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）、粗製中間体を得た。この粗製固形物に無水１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）を添加し、混合物を約７０℃まで加熱した。溶液が形成されたら、オキシ塩化リン（３．１１ｍＬ，３３．３ｍｍｏｌ）をシリンジによってゆっくり滴下し、反応液を約１１５℃に維持した。終了したら（１時間）、反応液をＲＴまで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３のピペットでの添加によってクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）に注入した。次いで、有機相を飽和ＮａＨＣＯ３（２回）、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し（ＳｉＯ２，１００％ＣＨ２Ｃ１２から１９：１のＣＨ２Ｃｌ２−アセトンまで）、１３（２．２０ｇ，５５％）を淡褐色固形物として得た。
【０１４４】
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−（６’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−２−イル）−３，３’−ビピリジン−６−イル）アニリン（１４）．
３の手順に従い、２（０．７５８ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）、１３（０．５９２ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９７．６ｍｇ，８４．５μｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５９ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（２５ｍＬ）により、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，１００％ＣＨ２Ｃ１２から９：１のＣＨ２Ｃｌ２−アセトンまで）後、１４（０．８８ｇ，８８％）を黄色固形物として得た。
【０１４５】
（実施例６）
化合物１５を以下のようにして調製した。
【化２０】
0006031034.tif 000036
【０１４６】
４−（６’−（４−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１５）．
３の手順に従い、２（０．７００ｇ，１．５６ｍｍｏｌ）、６（０．６２３ｇ，１．５６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９０ｍｇ，７８μｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５９ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（２５ｍＬ）により、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，１００％ＣＨ２Ｃ１２から４９：１のＣＨ２Ｃｌ２−アセトンまで）後、１５（０．８１ｇ，８１％）を淡黄色固形物として得た。
【０１４７】
（実施例７）
化合物１７を以下のようにして調製した：
【化２１】
0006031034.tif 000037
【０１４８】
２−（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１６）．
９（３．００ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．８８ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）、［１１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．４５２ｇ，０．６１８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３．０３，３０．９ｍｍｏｌ）および無水１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約４０分間脱気した。次いで、この撹拌反応混合物をアルゴン下、約８０℃で約２３時間維持した。ＴＬＣ（ＳｉＯ２，４９：１のＣＨ２Ｃｌ２−アセトン）によって出発物質の消費を確認したら、混合物をＲＴまで冷却し、濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ（約３００ｍＬ）で充分に洗浄した。次いで、有機液を飽和ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。次いで、粗製物をヘキサン（約３００ｍＬ）に溶解させ、不溶物を濾別し、濾液を濃縮し、１６（２．３８ｇ，６８％）を褐色固形物として得、これを、さらに精製せずに先に持ち越した。
【０１４９】
６，６’−ジ（ベンゾ［ｄ］チアゾル−２−イル）−３，３’−ビピリジン（１７）．
９（０．５９１ｇ，２．０３ｍｍｏｌ）、１６（０．７００ｇ，２．０７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１７ｍｇ，１０２μｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５９ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（２５ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約２０分間脱気した。次いで、この撹拌反応混合物をアルゴン下、約８０℃で約１９時間維持した。終了したら、混合物をＲＴまで冷却し、濾過し、析出物を白色固形物として収集した（０．８３ｇ，９７％）。この化合物は、数多くの一般的な有機溶媒に不溶性であることがわかった。
【０１５０】
（実施例８）
化合物１８を以下のようにして調製した：
【化２２】
0006031034.tif 000038
（６’−（ベンゾ［ｄ］チアゾル−２−イル）−３，３’−ビピリジン−６−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（１８）．
１７の手順に従い、１１（０．５５８ｇ，２．０３ｍｍｏｌ）、１６（０．７００ｇ，２．０７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１７ｍｇ，１０２μｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５９ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（２５ｍＬ）により、濾過後、不溶性の白色固形物を得た（０．７０ｇ，８４％）
【０１５１】
（実施例９）
化合物１９を以下のようにして調製した：
【化２３】
0006031034.tif 000039
【０１５２】
２−（６’−（４−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジン−６−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１９）．
７（０．８４１ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、９（０．５４９ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０９ｍｇ，９４．２μｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５９ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（２５ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約２０分間脱気した。次いで、この撹拌反応混合物をアルゴン下、約８０℃で約１８時間維持した。ＴＬＣ（ＳｉＯ２，ＣＨ２Ｃｌ２）によって出発物質の消費を確認したら、混合物をＲＴまで冷却し、ＣＨＣｌ３（３００ｍＬ）に注入した。次いで、有機液を飽和ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し（ＳｉＯ２，１００％ＣＨ２Ｃｌ２から４９：１のＣＨ２Ｃｌ２−アセトンまで）、１９（０．７２ｇ，７２％）を淡黄色固形物として得た。
【０１５３】
（実施例１０）
化合物２０を以下のようにして調製した：
【化２４】
0006031034.tif 000040
【０１５４】
２−（６’−（４−（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジン−６−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（２０）．
１９の手順に従い、７（０．８６８ｇ，１．９５ｍｍｏｌ）、１１（０．５３５ｇ，１．９５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１２ｍｇ，９７．２μｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５９ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（２５ｍＬ）により、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，１００％ＣＨ２Ｃ１２から１９：１のＣＨ２Ｃｌ２−アセトンまで）後、２０（０．８１ｇ，８１％）を白色固形物として得た。
【０１５５】
（実施例１１）
化合物２１を以下のようにして調製した：
【化２５】
0006031034.tif 000041
９−（４−（６’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−２−イル）−３，３’−ビピリジン−６−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール（２１）．
１９の手順に従い、７（０．７５７ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）、１３（０．５９４ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９８ｍｇ，８５μｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５９ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（２５ｍＬ）により、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，１００％ＣＨ２Ｃ１２から１９：１のＣＨ２Ｃｌ２−アセトンまで）後、２１（０．７０ｇ，７０％収率）を淡黄色固形物として得た。
【０１５６】
（実施例１２）
化合物２２を以下のようにして調製した：
【化２６】
0006031034.tif 000042
６，６’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾル−３−イル）−３，３’−ビピリジン（化合物２２）．
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾル−３−イル）ボロン酸（１．４１ｇ，４．９２ｍｍｏｌ）、６，６’−ジブロモ−３，３’−ビピリジン（０．７５０ｇ，２．３９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６６ｇ，０．１４３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５９ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（２５ｍＬ）の混合物を、撹拌しながらアルゴンで約２５分間脱気した。次いで、反応混合物を約８５℃でアルゴン下に維持した。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）（ＳｉＯ２，ジクロロメタン）によって出発物質の消費を確認したら、反応液をＲＴまで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（約３５０ｍＬ）に注入した。次いで、有機液を飽和ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し（ＳｉＯ２，１００％ＣＨ２Ｃ１２から２９：１のＣＨ２Ｃ１２−アセトンまで）、化合物２２（０．９８ｇ，６４％）をオフホワイト色固形物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：６３９（Ｃ４６Ｈ３０Ｎ４には６３９が必要とされる）．
【０１５７】
（実施例１３：デバイスの製作）
（発光デバイスの製作）：
デバイスを以下のようにして製作した。約１４オーム／ｓｑのシート抵抗を有するＩＴＯ基板を超音波処理により、逐次、デタージェント、水、アセトン、次いでＩＰＡ中で清浄し；次いで、周囲環境下、約８０℃の炉内で約３０分間乾燥させた。次いで、基板を周囲環境で約２００℃にて約１時間、次いで、ＵＶ−オゾン処理下で約３０分間焼成した。次いで、この焼鈍した基板上にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（正孔注入材料）を、約４０００ｒｐｍで約３０秒間スピンコーティングした。次いで、コーティングした層を周囲環境で約１００℃にて約３０分間焼成した後、グローブボックス内部（Ｎ２環境）で約２００℃にて約３０分間焼成した。次いで、基板を真空チャンバ内に移し、ここで、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−２，２’−ジメチルベンジジン（ａ−ＮＰＤ［正孔輸送材料］）を約２×１０−７トールの底面圧下、約０．１ｎｍ／秒速の速度で真空成膜させた。ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）（「Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ」）（１０ｗｔ％）を、発光層として化合物８ホスト材料と、適切な厚さ比となるように、それぞれ、約０．０１ｎｍ／秒および約０．１０ｎｍ／秒で同時成膜した。次いで、１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−）２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）を発光層上に約０．１ｎｍ／秒の速度で成膜する。フッ化リチウム（ＬｉＦ）（電子注入材料）の層を約０．００５ｎｍ／秒の速度で成膜した後、アルミニウム（Ａｌ）のカソードを約０．３ｎｍ／秒の速度で成膜した。この代表的なデバイス構造は：ＩＴＯ（約１５０ｎｍ厚）／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（約４０ｎｍ厚）／α−ＮＰＤ（約４０ｎｍ厚）／化合物８：Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ（約３０ｎｍ厚）／ＴＰＢＩ（約３０ｎｍ厚）／ＬｉＦ（約０．５ｎｍ厚）／Ａｌ（約１２０ｎｍ厚）であった。次いで、このデバイスを、湿気、酸化または機械による損傷から保護するために、ＯＬＥＤデバイスの発光領域を覆うゲッター付きガラスキャップで封入した。個々の各デバイスは約１．６ｃｍ２の面積を有する。
【０１５８】
上記で製作したデバイスのエレクトロルミネセンススペクトル（ＥＬ）を３Ｖで収集した（図３）。また、デバイスのデバイス性能を、駆動電圧の関数として電流密度と輝度を測定することにより評価した（図４〜６に示す）。デバイスの立ち上がり電圧は約２．６ボルトであり、最大輝度は、１．６ｃｍ２の面積のデバイスで１４Ｖのとき約１４，０００ｃｄ／ｍ２であった。１０００ｃｄ／ｍ２のときのデバイスのＥＱＥ（外部量子効率）、発光効率および出力効率は、約１４．６％、１１．３ｃｄ／Ａおよび８．１ｌｍ／ｗ（６３０ｎｍで発光）であった。さらに４つのデバイスを、上記に記載のものと同様にして構築した（発光層は、別々に、化合物８の代わりに使用した化合物３、１０、１２またはビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム錯体（Ｂｅｂｑ２［Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｔａｉｐｅｉ，Ｔａｉｗａｎ；およびＳａｎ  Ｊｏｓｅ，ＣＡ，ＵＳＡ］）を含む）。
【化２７】
0006031034.tif 000043
【０１５９】
同様にデバイス性能を、図７に示したバイアス印加の関数として出力を測定することにより評価した。１４％のデバイス効率は予想していたよりも高く、化合物８が発光デバイスのホスト材料として有用であり得ることを示す。
【０１６０】
（実施例１４）
【化２８】
0006031034.tif 000044
５−アミノレブリン酸ＨＣｌ（２０％経表面用液剤，ＬＥＶＵＬＡＮ（登録商標）ＫＥＲＡＳＴＩＣＫ（登録商標）としてＤＵＳＡ（登録商標）Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓから入手可能）を、光線性角化症を患う人の個々の病変部に経表面適用する。適用の約１４〜１８時間後、処置対象病変部に、実施例１３に示したようにして構築した赤色発光ＯＬＥＤデバイスで（化合物８：Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ発光層，波長変換層なし）、約２０ｍＷ／ｃｍ２の強度で約８．３分間照光する。
【０１６１】
処置後、病変部の数または重症度は低減すると予測される。必要に応じて処置を繰り返す。
【０１６２】
【化２９】
0006031034.tif 000045
アミノレブリン酸メチル（１６．８％経表面用クリーム剤，ＭＥＴＶＩＸＩＡ（登録商標）ＣｒｅａｍとしてＧＡＬＥＲＭＡ  ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ（Ｆｏｒｔ  Ｗｏｒｔｈ，ＴＸ，ＵＳＡ）から入手可能）を、光線性角化症を患う人の個々の病変部に経表面適用する。過剰のクリーム剤を生理食塩水で除去し、病変部に、実施例１３に示したようにして構築した赤色発光ＯＬＥＤで照光する。
【０１６３】
アミノレブリン酸メチルの取り扱いの際は常時、ニトリル手袋を着用する。処置後、病変部の数または重症度は低減されることが予測される。必要に応じて処置を繰り返す。
【０１６４】
（実施例１６）
ベルテポルフィンを、約１０分間にわたって約３ｍＬ／分の速度で、加齢性黄斑変性を患う人に静脈内注射する。ベルテポルフィン（７．５ｍＬの２ｍｇ／ｍＬ再構成液剤，Ｖｉｓｕｄｙｎｅ（登録商標）としてＮｏｖａｒｔｉｓから入手可能）を５％デキストロースで３０ｍＬの容量まで、充分な量の再構成ベルテポルフィンを用いて、総注射用量が約６ｍｇ／ｍ２体表面となるように希釈する。
【０１６５】
１０分間のベルテポルフィン注入の開始から約１５分後、実施例１３に示した赤色発光ＯＬＥＤデバイスで網膜に照光することにより、ベルテポルフィンを活性化させる。
【０１６６】
処置後、患者の視力が安定することが予測される。必要に応じて処置を繰り返す。
【０１６７】
（実施例１７）
ベルテポルフィンを、約１０分間にわたって約３ｍＬ／分の速度で、病的近視を患う人に静脈内注射する。ベルテポルフィン（７．５ｍＬの２ｍｇ／ｍＬ再構成液剤，Ｖｉｓｕｄｙｎｅ（登録商標）としてＮｏｖａｒｔｉｓから入手可能）を５％デキストロースで３０ｍＬの容量まで、充分な量の再構成ベルテポルフィンを用いて、総注射用量が約６ｍｇ／ｍ２体表面となるように希釈する。
【０１６８】
１０分間のベルテポルフィン注入の開始から約１５分後、実施例１３に示した赤色発光ＯＬＥＤデバイスで網膜に照光することにより、ベルテポルフィンを活性化させる。
【０１６９】
処置後、患者の視力が安定することが予測される。必要に応じて処置を繰り返す。
【０１７０】
（実施例１８）
ベルテポルフィンを、約１０分間にわたって約３ｍＬ／分の速度で、推定眼ヒストプラスマ症を患う人に静脈内注射する。ベルテポルフィン（７．５ｍＬの２ｍｇ／ｍＬ再構成液剤，Ｖｉｓｕｄｙｎｅ（登録商標）としてＮｏｖａｒｔｉｓから入手可能）を５％デキストロースで３０ｍＬの容量まで、充分な量の再構成ベルテポルフィンを用いて、総注射用量が約６ｍｇ／ｍ２体表面となるように希釈する。
【０１７１】
１０分間のベルテポルフィン注入の開始から約１５分後、実施例１３に示した赤色発光ＯＬＥＤデバイスで網膜に照光することにより、ベルテポルフィンを活性化させる。
【０１７２】
処置後、患者の視力が安定することが予測される。必要に応じて処置を繰り返す。
【０１７３】
（実施例１９）
５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）およびＣＨＯ−Ｋ１（チャイニーズハムスター卵巣がん，ＡＴＣＣ，ＣＲＬ−２２４３）細胞株を使用し、有効性試験を行なった。図８に有効性試験スキームを示す。細胞を、９６ウェル培地（Ｈｙｃｌｏｎｅ  Ｆ−１２Ｋ培地およびダルベッコリン酸緩衝生理食塩水，ＤＰＢＳ）中で培養し、ＣＯ２雰囲気下で３７℃にて約１６時間インキュベートした。次いで、光学顕微鏡（Ｏｌｙｍｐｕｓ  ＩＸ−７０）下で、標準的なクロスエリア（ｃｒｏｓｓ  ａｒｅａ）による細い胞計数によって細胞を較正し、ウェルプレートあたり１００μＬの培地中、約１０，０００個のベース参照細胞数を確立した。２つの異なる濃度１ｍＭおよび２ｍＭのＡＬＡ液剤（Ｆ−１２Ｋ培地中０．８４ｍｇ／ｍＬ〜３．３ｍｇ／ｍＬ）を、上記のものと同じ培地に導入し、ＣＯ２雰囲気下で３７℃にて約１６時間インキュベートした。理論に制限されないが、このプロセスにおいて、ＡＬＡが生物学的変換を受けてプロトポルフィリンＩＸ（ＰｐＩＸ）に変換されると考えられる。ＰｐＩＸの生成は、６３５ｎｍでの蛍光発光によって確認した。
【０１７４】
ＯＬＥＤを、実施例１３に記載のようにして構築した（化合物２：Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃを含む発光層）。次いで、細胞に、ＯＬＥＤから総線量３０Ｊ／ｃｍ２の赤色光（６３０ｎｍ）を照射した。理論に制限されないが、ＰｐＩＸは６３０ｎｍの光を吸収して一重項状態に励起された後、項間交差により三重項状態になると考えられる。三重項状態の方が寿命が長いため、三重項ＰｐＩＸが分子状酸素と相互作用し、一重項酸素および他の反応性酸素種（ＲＯＳ）が生成される。このようなＲＯＳは寿命が短く、したがって約数十ｎｍしか拡散せずに種々の細胞成分（たとえば、細胞膜、ミトコンドリア、リソソーム（ｌｉｓｓｏｍｅ）、ゴルジ（ｇｏｌｇｙ）体、核など）と反応する。これにより細胞成分が破壊され、したがって腫瘍細胞が死滅する。３０Ｊ／ｃｍ２の赤色光照射後の細胞の光学顕微鏡（Ｏｌｙｍｐｕｓ  ＩＸ−７０）画像（図９）により、健常な葉型細胞（図９Ａ）は光照射すると液滴型（図９Ｂ）に変換されることが示され、有意な細胞死を示す。
【０１７５】
光照射後、１０μＬのＭＴＴ液（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ，３，（４，５−ジメチルチアゾル−２−イル）−２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロミド，ＤＰＢＳ中５ｍｇ／ｍＬ）を対照ウェルと振盪ウェルを含む各ウェルに添加し、完全に混合した。ウェルを約１．５時間インキュベート（３７℃，５％ＣＯ２）すると紫色の結晶が生成した。次いで、１００μＬのＭＴＴ可溶化液を各ウェルに添加し、約１６時間インキュベートし（３７℃，５％ＣＯ２）、紫色の結晶を溶解させた。最後に、細胞バイアビリティ（％）を推定するため、６９０ｎｍの参照波長で約５７０ｎｍにおける細胞の吸光度をマイクロプレートリーダー（ＢｉｏＴｅＫ  ＭＱＸ−２００）によって記録した。細胞バイアビリティの結果を図１０に示す。図１０は、約１ｍＭ以上の適用ＡＬＡ濃度において、３０Ｊ／ｃｍ２の近ＩＲ光線量で細胞死が約９０％以上であったことを示す。参照細胞には、同じ線量の光を照射したがＡＬＡなしであった。より良好な比較のため、同一の細胞を光照射なしの通常の環境に維持し、参照と比較した。
【０１７６】
特許請求の範囲を、一部の特定の好ましい実施形態および実施例との関連において説明したが、本発明の特許請求の範囲は、具体的に開示した実施形態を超えて、他の択一的な実施形態および／または使用ならびに自明であるその修正例および均等物に拡張されることは、当業者に理解されよう。したがって、本発明の特許請求の範囲の範囲は、開示した上記の特定の実施形態に限定されるべきでないことを意図する。
【図１】
0006031034.tif 000058
【図２】
0006031034.tif 000059
【図３】
0006031034.tif 000060
【図４】
0006031034.tif 000061
【図５】
0006031034.tif 000062
【図６】
0006031034.tif 000063
【図７】
0006031034.tif 000064
【図８】
0006031034.tif 000065
【図９Ａ】
0006031034.tif 000066
【図９Ｂ】
0006031034.tif 000067
【図１０】
0006031034.tif 000068