(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた第１の有機層と、
陽極および第１の有機層の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、  第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物を含有する層であり、
第２の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、式（３）で表される架橋構成単位または式（４）で表される架橋構成単位を含む高分子化合物が、分子内、分子間またはそれらの両方で架橋した架橋体とを含有する層であり、
第１の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第２の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物とが、式（１−Ａ）または式（１−Ｂ）で表される同一の燐光発光性化合物である発光素子。
【化１】
0005867580.tif 000103
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
（架橋基Ａ群）
【化２】
0005867580.tif 000104
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
0005867580.tif 000105
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２およびＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【化４】
0005867580.tif 000106
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２ＡおよびＲ１３Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、および、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａとで構成されるトリアゾール環またはイミダゾール環を表す。
環Ｌ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
0005867580.tif 000107
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、および、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３ＢおよびＥ１４Ｂとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
−Ｒ２  （２）
［式中、Ｒ２は、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記式（２）で表される基が、式（Ｄ−Ａ）で表される基または式（Ｄ−Ｂ）で表される基である、請求項１に記載の発光素子。
【化６】
0005867580.tif 000108
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化７】
0005867580.tif 000109
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項３】
前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が、式（ＸＬ−１）または式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である、請求項１または２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記式（３）で表される架橋構成単位または式（４）で表される架橋構成単位を含む高分子化合物が、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【化８】
0005867580.tif 000110
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項５】
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）、（１−Ａ２）、（１−Ａ３）または（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化９】
0005867580.tif 000111
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４ＡおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
【請求項６】
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物である、請求項５に記載の発光素子。
【請求項７】
前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）、（１−Ｂ２）または（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１０】
0005867580.tif 000112
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
ｎ１１およびｎ１２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ１１＋ｎ１２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は２である。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１３ＢとＲ１５Ｂ、Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂ、および、Ｒ１８ＢとＲ２１Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。］
【請求項８】
前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）または式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物である、請求項７に記載の発光素子。
【請求項９】
前記第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有する層である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１１】
0005867580.tif 000113
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１０】
前記第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、式（Ｈ−１）で表される化合物とを含有する層である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１２】
0005867580.tif 000114
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。
【０００３】
特許文献１には、燐光発光性化合物を用いて形成される発光層と、フルオレン構成単位、芳香族アミン構成単位および架橋性構成単位を含む高分子化合物を用いて形成される正孔輸送層とを有する発光素子が記載されている。なお、正孔輸送層の形成には、フルオレン構成単位、芳香族アミン構成単位および架橋性構成単位を含む高分子化合物のみが用いられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−０３６３８８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上記の特許文献１に記載された発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
【０００６】
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた第１の有機層と、
陽極および第１の有機層の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物を含有する層であり、
第２の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層であり、
第１の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第２の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物とが、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である発光素子。
【０００８】
【化１】
0005867580.tif 000002
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｌ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｌ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｌ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｌ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
また、環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（２）で表される基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−Ｒ２  （２）
［式中、Ｒ２は、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１１】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１２】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００１３】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１４】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
【００１５】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
【００１６】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００１７】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００１８】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００１９】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２０】
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２１】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２２】
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２３】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは７〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２４】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２５】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００２６】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００２７】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００２８】
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００２９】
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３０】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３１】
【化２】
0005867580.tif 000003
【００３２】
【化３】
0005867580.tif 000004
【００３３】
【化４】
0005867580.tif 000005
【００３４】
【化５】
0005867580.tif 000006
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００３５】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３６】
【化６】
0005867580.tif 000007
【００３７】
【化７】
0005867580.tif 000008
【００３８】
【化８】
0005867580.tif 000009
【００３９】
【化９】
0005867580.tif 000010
【００４０】
【化１０】
0005867580.tif 000011
【００４１】
【化１１】
0005867580.tif 000012
【００４２】
【化１２】
0005867580.tif 000013
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４３】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜(XL-17)で表される架橋基である。
【００４４】
（架橋基Ａ群）
【００４５】
【化１３】
0005867580.tif 000014
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は置換基を有していてもよい。］
【００４６】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００４７】
＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。
【００４８】
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極および第１の有機層の間に設けられた第２の有機層とを有し、第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物を用いて形成される層であり、第２の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料とを含有する組成物を用いて形成される層であり、第１の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第２の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物とが、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である発光素子である。
【００４９】
第１の有機層と燐光発光性化合物との関係についていう「用いて形成される」とは、燐光発光性化合物を用いて第１の有機層が形成されていることを意味する。燐光発光性化合物がそのまま第１の有機層に含有されていてもよいし、燐光発光性化合物が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（燐光発光性化合物の架橋体）で第１の有機層に含有されていてもよい。
【００５０】
第２の有機層と組成物との関係についていう「用いて形成される」とは、組成物を用いて第２の有機層が形成されていることを意味する。組成物に含有される燐光発光性化合物および架橋材料がそのまま第２の有機層に含まれていてもよいし、組成物に含有される燐光発光性化合物または架橋材料が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（燐光発光性化合物の架橋体または架橋材料の架橋体）で第２の有機層に含有されていてもよい。
【００５１】
第１の有機層および第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法およびインクジェット印刷法に代表される塗布法が挙げられる。
【００５２】
第１の有機層を塗布法により形成する場合、後述する第１の有機層のインクを用いることが好ましい。第１の有機層を形成後、加熱または光照射することで、燐光発光性化合物を架橋させることができる。燐光発光性化合物が架橋した状態（燐光発光性化合物の架橋体）で、第１の有機層に含有されている場合、第１の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該第１の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【００５３】
第２の有機層を塗布法により形成する場合、後述する第２の有機層のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱または光照射することで、組成物に含有される燐光発光性化合物または架橋材料を架橋させることができる。燐光発光性化合物または架橋材料が架橋した状態（燐光発光性化合物の架橋体または架橋材料の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
本発明の発光素子は、組成物に含有される架橋材料が架橋された状態（架橋材料の架橋体）で、第２の有機層に含有されていることが好ましい。
【００５４】
すなわち、本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極および第１の有機層の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物を含有する層であり、第２の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層であり、第１の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第２の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物とが、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である発光素子であることが好ましい。
【００５５】
架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。
【００５６】
架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【００５７】
第１の有機層の形態（燐光発光性化合物がそのまま含有されているか、燐光発光性化合物の架橋体が含有されているか）および第２の有機層の形態（燐光発光性化合物および架橋材料がそのまま含有されているか、燐光発光性化合物の架橋体または架橋材料の架橋体が含有されているか）の分析方法としては、例えば、抽出等に代表される化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等に代表される機器分析法、並びに、化学的分離分析法および機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
【００５８】
第１の有機層または第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等に代表される有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。得られた不溶成分は、赤外分光法（ＩＲ）または核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）により分析することが可能であり、得られた溶解成分は、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）または質量分析法（ＭＳ）により分析することが可能である。
【００５９】
＜第１の有機層＞
第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物を用いて形成される層である。前述のとおり、第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物を含有する層であることが好ましい。
【００６０】
［燐光発光性化合物］
第１の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。後述する第２の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物も、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。但し、第１の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第２の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物とは、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である。
【００６１】
【化１４】
0005867580.tif 000015
【００６２】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭと、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
【００６３】
Ｍは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００６４】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【００６５】
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
【００６６】
Ｅ１およびＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
【００６７】
環Ｌ１は、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環またはトリアゾール環であることが好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００６８】
環Ｌ２は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環またはトリアジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００６９】
環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（２）で表される基を有する。環Ｌ２は、式（２）で表される基を有することが好ましい。
【００７０】
環Ｌ１および環Ｌ２が複数存在する場合、それらの少なくとも１つの環が式（２）で表される基を有していればよいが、複数存在する環Ｌ１の全て、複数存在する環Ｌ２の全て、または、複数存在する環Ｌ１および環Ｌ２の全てが、式（２）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ２の全てが、式（２）で表される基を有することがより好ましい。
【００７１】
式（２）中、Ｒ２は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７２】
Ｒ２で表されるアリール基、１価の複素環基および置換アミノ基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００７３】
Ｒ２で表されるアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、デンドロンであることが好ましい。
【００７４】
「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造(即ち、デンドリマー構造)を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物(以下、「デンドリマー」と言う。)としては、例えば、国際公開第02/067343号、特開2003-231692号公報、国際公開第2003/079736号、国際公開第2006/097717号等の文献に記載の構造が挙げられる。
【００７５】
デンドロンとしては、好ましくは、式(D-A)または(D-B)で表される基である。
【００７６】
【化１５】
0005867580.tif 000016
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００７７】
【化１６】
0005867580.tif 000017
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００７８】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、通常10以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０または１である。ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【００７９】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８０】
【化１７】
0005867580.tif 000018
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、または、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、または、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、または、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００８１】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８２】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。
【００８３】
【化１８】
0005867580.tif 000019
［式中、
ＲDAは前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００８４】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８５】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。
【００８６】
【化１９】
0005867580.tif 000020
［式中、ＲDAおよびＲDBは前記と同じ意味を表す。］
【００８７】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A3)で表される基である。
【００８８】
【化２０】
0005867580.tif 000021
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【００８９】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜(D-B3)で表される基である。
【００９０】
【化２１】
0005867580.tif 000022
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００９１】
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
【００９２】
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
【００９３】
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
【００９４】
【化２２】
0005867580.tif 000023
【００９５】
【化２３】
0005867580.tif 000024
［式中、＊は、Ｍと結合する部位を示す。］
【００９６】
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。ただし、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
【００９７】
【化２４】
0005867580.tif 000025
［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００９８】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【００９９】
【化２５】
0005867580.tif 000026
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２ＡおよびＲ１３Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、および、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａとで構成されるトリアゾール環またはイミダゾール環を表す。
環Ｌ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【０１００】
環Ｌ１Ａがイミダゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、または、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
【０１０１】
環Ｌ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１ＡおよびＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環、または、Ｅ１１ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ１１ＡおよびＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
【０１０２】
Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０３】
Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０４】
Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０５】
Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０６】
Ｅ１３Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１３Ａが存在する場合、Ｒ１３Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０７】
Ｅ１３Ａが炭素原子である場合、Ｒ１３Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０８】
環Ｌ１Ａが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ１１ＡまたはＲ１２Ａが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ１１Ａが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１０９】
環Ｌ２Ａがピリジン環である場合、Ｅ２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ａが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
【０１１０】
環Ｌ２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ２１ＡおよびＥ２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ２２ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
【０１１１】
環Ｌ２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１１２】
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１３】
環Ｌ２Ａが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ２２ＡまたはＲ２３Ａが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ａが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１１４】
【化２６】
0005867580.tif 000027
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、および、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３ＢおよびＥ１４Ｂとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【０１１５】
環Ｌ１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ１３Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
【０１１６】
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３ＢおよびＲ１４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１７】
環Ｌ１Ｂが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２ＢまたはＲ１３Ｂが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ１１ＢまたはＲ１３Ｂが式（２）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１１Ｂが式（２）で表される基であることが更に好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１１８】
環Ｌ２Ｂがピリジン環である場合、Ｅ２１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ２３Ｂが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
【０１１９】
環Ｌ２Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ２１ＢおよびＥ２３Ｂが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ２２ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
【０１２０】
環Ｌ２Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１２１】
Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２２】
環Ｌ２Ｂが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ２２ＢまたはＲ２３Ｂが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ｂが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１２３】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
【０１２４】
【化２７】
0005867580.tif 000028
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４ＡおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
【０１２５】
式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０１２６】
【化２８】
0005867580.tif 000029
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
ｎ１１およびｎ１２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ１１＋ｎ１２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は２である。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１３ＢとＲ１５Ｂ、Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂ、および、Ｒ１８ＢとＲ２１Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。］
【０１２７】
式（１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１２８】
【化２９】
0005867580.tif 000030
【０１２９】
【化３０】
0005867580.tif 000031
【０１３０】
【化３１】
0005867580.tif 000032
【０１３１】
【化３２】
0005867580.tif 000033
【０１３２】
【化３３】
0005867580.tif 000034
【０１３３】
上述のとおり、第１の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物（第２の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物と同一の燐光発光性化合物）であるが、第１の有機層は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、他の燐光発光性化合物とを併用して形成される層であってもよく、式（１）で表される燐光発光性化合物と、他の燐光発光性化合物とを含有する層であってもよい。他の燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１３４】
【化３４】
0005867580.tif 000035
【０１３５】
【化３５】
0005867580.tif 000036
【０１３６】
第１の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物は、例えば、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、特開２０１３−１４７４４９号公報、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
【０１３７】
［ホスト材料］
本発明の発光素子の発光効率が優れるため、第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する組成物を用いて形成される層であることが好ましく、１種以上の燐光発光性化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることがより好ましい。該組成物において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０１３８】
燐光発光性化合物とホスト材料とを含有する組成物において、燐光発光性化合物の含有量は、燐光発光性化合物とホスト材料との合計を100重量部とした場合、通常、0.1〜50重量部であり、好ましくは1〜45重量部であり、より好ましくは5〜40重量部である。
【０１３９】
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ1）は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、第１の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物の有するＴ1と同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０１４０】
ホスト材料としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第１の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０１４１】
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
【０１４２】
［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【０１４３】
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
【０１４４】
【化３６】
0005867580.tif 000037
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１４５】
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基またはフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、上記式（ＴＤＡ−１）または（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、上記式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４６】
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１４７】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
【０１４８】
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
【０１４９】
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
【０１５０】
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５１】
ＬＨ１は、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましい。
【０１５２】
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）または式（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）または式（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【０１５３】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５４】
ＬＨ２１は、単結合またはアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
【０１５５】
ＬＨ２１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例と同様である。
【０１５６】
ＲＨ２１は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５７】
ＲＨ２１で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例と同様である。
【０１５８】
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
【０１５９】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１６０】
【化３７】
0005867580.tif 000038
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３およびＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
【０１６１】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、下記式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
【０１６２】
【化３８】
0005867580.tif 000039
【０１６３】
【化３９】
0005867580.tif 000040
【０１６４】
【化４０】
0005867580.tif 000041
【０１６５】
【化４１】
0005867580.tif 000042
【０１６６】
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【０１６７】
［高分子ホスト］
ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【０１６８】
高分子ホストは、好ましくは、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
【０１６９】
【化４２】
0005867580.tif 000043
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１７０】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７１】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)または式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)または式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７２】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０１７３】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０１７４】
【化４３】
0005867580.tif 000044
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１７５】
ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７６】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１７７】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-7)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-(Y-10)で表される構成単位である。
【０１７８】
【化４４】
0005867580.tif 000045
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１７９】
ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８０】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０１８１】
【化４５】
0005867580.tif 000046
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０１８２】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８３】
【化４６】
0005867580.tif 000047
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１８４】
ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８５】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８６】
【化４７】
0005867580.tif 000048
【０１８７】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８８】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８９】
【化４８】
0005867580.tif 000049
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０１９０】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１９１】
【化４９】
0005867580.tif 000050
［式中、ＲY1およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０１９２】
【化５０】
0005867580.tif 000051
［式中、ＲY1およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０１９３】
式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１９４】
【化５１】
0005867580.tif 000052
［式中、ＲY11およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０１９５】
【化５２】
0005867580.tif 000053
【０１９６】
【化５３】
0005867580.tif 000054
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１９７】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９８】
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１９９】
【化５４】
0005867580.tif 000055
［式中、ＲY1およびＲY3は前記と同じ意味を表す。］
【０２００】
【化５５】
0005867580.tif 000056
［式中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２０１】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０２】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０２０３】
【化５６】
0005867580.tif 000057
【０２０４】
【化５７】
0005867580.tif 000058
【０２０５】
【化５８】
0005867580.tif 000059
【０２０６】
【化５９】
0005867580.tif 000060
【０２０７】
【化６０】
0005867580.tif 000061
【０２０８】
【化６１】
0005867580.tif 000062
【０２０９】
【化６２】
0005867580.tif 000063
【０２１０】
【化６３】
0005867580.tif 000064
【０２１１】
【化６４】
0005867580.tif 000065
【０２１２】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
【０２１３】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは３〜20モル％である。
【０２１４】
式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２１５】
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２１６】
【化６５】
0005867580.tif 000066
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２１７】
ａX1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０２１８】
ａX2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０２１９】
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２０】
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２１】
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２２】
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２２３】
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２４】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２２５】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２２６】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０２２７】
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２２８】
ＡｒX1〜ＡｒX4およびＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２２９】
式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
【０２３０】
【化６６】
0005867580.tif 000067
【０２３１】
【化６７】
0005867580.tif 000068
【０２３２】
【化６８】
0005867580.tif 000069
【０２３３】
【化６９】
0005867580.tif 000070
［式中、ＲX4およびＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２３４】
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。
【０２３５】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-(X1-10)で表される構成単位である。
【０２３６】
【化７０】
0005867580.tif 000071
【０２３７】
【化７１】
0005867580.tif 000072
【０２３８】
【化７２】
0005867580.tif 000073
【０２３９】
【化７３】
0005867580.tif 000074
【０２４０】
【化７４】
0005867580.tif 000075
【０２４１】
高分子ホストにおいて、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２４２】
高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物(P-1)〜(P-6)が挙げられる。
【０２４３】
【表１】
0005867580.tif 000076
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。その他の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０２４４】
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０２４５】
［高分子ホストの製造方法］
高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応およびKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０２４６】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続または分割して仕込む方法、単量体を連続または分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０２４７】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０２４８】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０２４９】
［第１の有機層の組成物］
第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物（以下、「第１の有機層の組成物」ともいう。）を用いて形成される層であってもよい。すなわち、第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する層であってもよい。
【０２５０】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２５１】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２５２】
第１の有機層の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０２５３】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２５４】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２５５】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２５６】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２５７】
第１の有機層の組成物において、電子輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０２５８】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２５９】
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２６０】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２６１】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２６２】
第１の有機層の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０２６３】
電子注入材料および正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６４】
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２６５】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０２６６】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６７】
［発光材料］
発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２６８】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、並びに、ペリレンおよびその誘導体が挙げられる。
【０２６９】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２７０】
第１の有機層の組成物において、発光材料の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０２７１】
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７２】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２７３】
第１の有機層の組成物において、酸化防止剤の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０２７４】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７５】
［第１の有機層のインク］
溶媒を含有する第１の有機層の組成物（以下、「第１の有機層のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０２７６】
第１の有機層のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０２７７】
第１の有機層のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７８】
第１の有機層のインクにおいて、溶媒の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０２７９】
＜第２の有機層＞
第２の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料とを含有する組成物を用いて形成される層である。前述のとおり、第２の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層であることが好ましい。
【０２８０】
［燐光発光性化合物］
第２の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。前述した第１の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物も、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。但し、第２の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第１の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物とは、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である。
【０２８１】
第２の有機層の形成に用いられる式（１）で表される燐光発光性化合物の定義および例は、第１の有機層の形成に用いられる式（１）で表される燐光発光性化合物の定義および例と同じである。
【０２８２】
また、第２の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物（第１の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物と同一の燐光発光性化合物）であるが、第２の有機層は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、他の燐光発光性化合物とを併用して形成される層であってもよく、式（１）で表される燐光発光性化合物と、他の燐光発光性化合物とを含有する層であってもよい。第２の有機層の形成に用いられる他の燐光発光性化合物の例は、第１の有機層の形成に用いられる他の燐光発光性化合物の例と同じである。
【０２８３】
［架橋材料］
架橋材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよいが、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する材料であることが好ましく、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましい。
【０２８４】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−９）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２８５】
架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物としては、例えば、下記で表される低分子化合物が挙げられる。
【０２８６】
【化７５】
0005867580.tif 000077
【０２８７】
第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位は、後述する式（３）で表される構成単位および式（４）で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
【０２８８】
【化７６】
0005867580.tif 000078
【０２８９】
第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する架橋構成単位は、式（３）で表される構成単位または式（４）で表される構成単位であることが好ましい。
【０２９０】
【化７７】
0005867580.tif 000079
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２９１】
ｎＡは、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。
【０２９２】
ｎは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは２である。
【０２９３】
Ａｒ１は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０２９４】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−２０）で表される基であり、さらに好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）または式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９５】
Ａｒ１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０２９６】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基および複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０２９７】
ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜１０である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０２９８】
ＬＡで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基およびシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
【０２９９】
ＬＡで表されるアリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレンが挙げられる。アリール基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基および架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
【０３００】
ＬＡは、第２の有機層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、フェニレン基またはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０１】
Ｘで表される架橋基の好ましい範囲、より好ましい範囲および更に好ましい範囲は、前述の架橋基Ａ群から選ばれる架橋基の好ましい範囲、より好ましい範囲および更に好ましい範囲と同じである。
【０３０２】
式（３）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜２５モル％であり、より好ましくは３〜２５モル％であり、更に好ましくは３〜２０モル％である。
【０３０３】
式（３）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３０４】
【化７８】
0005867580.tif 000080
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２およびＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【０３０５】
ｍＡは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。
【０３０６】
ｍは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは２である。
【０３０７】
ｃは、第２の有機層の高分子化合物の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは０である。
【０３０８】
Ａｒ３は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０３０９】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３１０】
Ａｒ３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０３１１】
Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０３１２】
Ａｒ２およびＡｒ４は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０３１３】
Ａｒ２およびＡｒ４で表されるアリーレン基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３１４】
Ａｒ２およびＡｒ４で表される２価の複素環基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３１５】
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０３１６】
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３１７】
ＫＡは、第２の有機層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、フェニレン基またはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１８】
Ｘ’で表される架橋基の好ましい範囲、より好ましい範囲および更に好ましい範囲は、前述の架橋基Ａ群から選ばれる架橋基の好ましい範囲、より好ましい範囲および更に好ましい範囲と同じである。
【０３１９】
式（４）で表される構成単位は、第２の有機層の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜２５モル％であり、より好ましくは３〜２５モル％であり、更に好ましくは３〜２０モル％である。
【０３２０】
式（４）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３２１】
式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４−１）〜式（４−１３）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるため、好ましくは、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３−１）〜式（３−１５）、式（３−１９）、式（３−２０）、式（３−２３）、式（３−２５）または式（３−３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（３−１）〜式（３−１３）または式（３−３０）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（３−１）〜式（３−９）または式（３−３０）で表される構成単位である。
【０３２２】
【化７９】
0005867580.tif 000081
【０３２３】
【化８０】
0005867580.tif 000082
【０３２４】
【化８１】
0005867580.tif 000083
【０３２５】
【化８２】
0005867580.tif 000084
【０３２６】
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０３２７】
第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例と同じである。
【０３２８】
式（Ｘ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３２９】
第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０３３０】
第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例と同じである。
【０３３１】
式（Ｙ）で表さされる構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３３２】
第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位の双方を含むことが好ましい。
【０３３３】
第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、表２の高分子化合物(P-11)〜(P-25)が挙げられる。
【０３３４】
【表２】
0005867580.tif 000085
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’、ｕ’およびｖ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｕ’＋ｖ’＝100であり、かつ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｕ’≦100である。その他の構成単位とは、式（３）で表される構成単位、式（４）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位、式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０３３５】
第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０３３６】
［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
第２の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
【０３３７】
［組成比等］
第２の有機層の形成に用いられる組成物において、燐光発光性化合物の含有量は、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を１００重量部とした場合、通常、０．１〜５０であり、好ましくは０．２〜４５であり、より好ましくは０．３〜４０である。
【０３３８】
［第２の有機層の組成物］
第２の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物（以下、「第２の有機層の組成物」ともいう。）を用いて形成される層であってもよい。すなわち、第２の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する層であってもよく、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する層であることが好ましい。
【０３３９】
第２の有機層の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の例および好ましい範囲は、第１の有機層の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の例および好ましい範囲と同じである。第２の有機層の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の配合量は、各々、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０３４０】
第２の有機層の組成物に含有される酸化防止剤の例および好ましい範囲は、第１の有機層の組成物に含有される酸化防止剤の例および好ましい範囲と同じである。第２の有機層の組成物において、酸化防止剤の配合量は、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０３４１】
［第２の有機層のインク］
溶媒を含有する第２の有機層の組成物（以下、「第２の有機層のインク」ともいう。）は、第１の有機層のインクと同様に、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０３４２】
第２の有機層のインクの粘度の好ましい範囲は、第１の有機層のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。
【０３４３】
第２の有機層のインクに含有される溶媒の例および好ましい範囲は、第１の有機層のインクに含有される溶媒の例および好ましい範囲と同じである。
【０３４４】
第２の有機層のインクにおいて、溶媒の配合量は、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０３４５】
＜発光素子の層構成＞
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極および第１の有機層の間に設けられた第２の有機層とを有する。本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層および第２の有機層以外の層を有していてもよい。
【０３４６】
本発明の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層である。
【０３４７】
本発明の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、隣接していることが好ましい。
【０３４８】
本発明の発光素子は、本発明の発光素子の電力効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔輸送層および正孔注入層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層をさらに有することが好ましい。また、本発明の発光素子は、本発明の発光素子の電力効率が優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子輸送層および電子注入層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層をさらに有することが好ましい。
【０３４９】
本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の（Ｄ１）〜（Ｄ１９）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【０３５０】
（Ｄ１）陽極／第２の有機層／第１の有機層／陰極
（Ｄ２）陽極／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／陰極
（Ｄ３）陽極／第２の有機層／第１の有機層／電子注入層／陰極
（Ｄ４）陽極／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の有機層／第１の有機層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／第２の有機層／第１の有機層／電子注入層／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子注入層／陰極
（Ｄ１６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／電子注入層／陰極
【０３５１】
上記の（Ｄ１）〜（Ｄ１６）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の有機層／第１の有機層」とは、第２の有機層と第１の有機層とが隣接して積層していることを意味する。
【０３５２】
本発明の発光素子において、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
【０３５３】
陽極、陰極、第１の有機層、第２の有機層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層および電子輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０３５４】
本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、および厚さは、発光素子の発光効率および素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３５５】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、正孔輸送材料を用いて形成される層であり、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層の形成に用いる正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の有機層の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送材料は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【０３５６】
［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、電子輸送材料を用いて形成される層であり、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層の形成に用いる電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の有機層の組成物が含有していてもよい電子輸送材料、式（ＥＴ−１）で表される構成単位および式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物が挙げられ、式（ＥＴ−１）で表される構成単位および式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物が好ましい。電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３５７】
【化８３】
0005867580.tif 000086
［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３５８】
−（ＲＥ３）ｃＥ１−（ＱＥ１）ｎＥ４−ＹＥ１（ＭＥ２）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１    （ＥＳ−１）
［式中、
ｃＥ１は０または１を表し、ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表す。
ＲＥ３は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ１は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ１は、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−またはＰＯ３２−を表す。
ＭＥ２は、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３−、ＲＥ４ＣＯＯ−、ＣｌＯ−、ＣｌＯ２−、ＣｌＯ３−、ＣｌＯ４−、ＳＣＮ−、ＣＮ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＥ１およびｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。］
【０３５９】
ｎＥ１は、好ましくは、１〜４の整数であり、より好ましくは１または２である。
【０３６０】
ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた残りの原子団が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
【０３６１】
ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基、式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
【０３６２】
−Ｏ（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘＣｍ’Ｈ２ｍ’＋１    （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’およびｎｘは、１以上の整数を表す。］
【０３６３】
ｃＥ１は、０または１であることが好ましく、ｎＥ４は、０〜６の整数であることが好ましい。
【０３６４】
ＲＥ３としては、アリーレン基が好ましい。
【０３６５】
ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましい。
【０３６６】
ＹＥ１としては、−ＣＯ２−または−ＳＯ３−が好ましい。
【０３６７】
ＭＥ２としては、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋が好ましい。
【０３６８】
ＺＥ１としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３−またはＲＥ４ＣＯＯ−が好ましい。
【０３６９】
ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。ＲＥ３は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（ＥＳ−３）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
【０３７０】
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０３７１】
【化８４】
0005867580.tif 000087
［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋を表す。］
【０３７２】
【化８５】
0005867580.tif 000088
［式中、
ｎＥ２は１以上の整数を表す。
ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３７３】
−（ＲＥ６）ｃＥ２−（ＱＥ２）ｎＥ６−ＹＥ２（ＭＥ３）ｂＥ２（ＺＥ２）ａＥ２    （ＥＳ−２）
［式中、
ｃＥ２は０または１を表し、ｎＥ６は０以上の整数を表し、ｂＥ２は１以上の整数を表し、ａＥ２は０以上の整数を表す。
ＲＥ６は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ２は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ２は、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオンまたはスルホニルカチオンを表す。
ＭＥ３は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ７ＳＯ３−、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＣｌＯ−、ＣｌＯ２−、ＣｌＯ３−、ＣｌＯ４−、ＳＣＮ−、ＣＮ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、テトラフェニルボレート、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。ＲＥ７は、アルキル基、パーフルオロアルキル基、またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭＥ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ２は、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、このアンモニウムイオンは置換基を有していてもよい。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＥ２およびｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。］
【０３７４】
ｎＥ２は、好ましくは、１〜４の整数であり、より好ましくは１または２である。
【０３７５】
ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた残りの原子団が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
【０３７６】
ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
【０３７７】
ｃＥ２は、０または１であることが好ましく、ｎＥ６は、０〜６の整数であることが好ましい。
【０３７８】
ＲＥ６としては、置換基を有していてもよいアリーレン基が好ましい。
【０３７９】
ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３８０】
ＹＥ２としては、カルボカチオンまたはアンモニウムカチオンが好ましい。
【０３８１】
ＭＥ３としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、テトラフェニルボレート、ＣＦ３ＳＯ３−またはＣＨ３ＣＯＯ−が好ましい。
【０３８２】
ＺＥ２としては、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋が好ましい。
【０３８３】
ＲＥ６が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。ＲＥ６は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（ＥＳ−３）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
【０３８４】
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０３８５】
【化８６】
0005867580.tif 000089
［式中、Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、テトラフェニルボレート、ＣＦ３ＳＯ３−、またはＣＨ３ＣＯＯ−を表す。］
【０３８６】
式（ＥＴ−１）および式（ＥＴ−２）で表される構造単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３４）で表される構造単位が挙げられる。
【０３８７】
【化８７】
0005867580.tif 000090
【０３８８】
【化８８】
0005867580.tif 000091
【０３８９】
後述する正孔注入層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、第２の有機層の形成に用いる材料、第１の有機層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、後述する電子注入層の形成に用いる材料は、発光素子の作製において、各々、正孔注入層、正孔輸送層、第２の有機層、第１の有機層、電子輸送層および電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、または、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０３９０】
第１の有機層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、第１の有機層に対して溶解性の低い溶液を用いることで電子輸送層を積層することができる。
【０３９１】
第１の有機層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合に用いる溶媒としては、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ニトリル化合物類、ニトロ化合物類、フッ素化アルコール、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等が好ましい。該溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２−エタンジオール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロメタン、炭酸プロピレン、ピリジン、二硫化炭素、および、これらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。混合溶媒を用いる場合、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ニトリル化合物類、ニトロ化合物類、フッ素化アルコール、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等から選ばれる１種類以上の溶媒と、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系およびケトン系から選ばれる１種類以上の溶媒との混合溶媒であってもよい。
【０３９２】
［正孔注入層および電子注入層］
正孔注入層は、通常、正孔注入材料を用いて形成される層であり、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層の形成に用いる正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の有機層の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入材料は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【０３９３】
電子注入層は、通常、電子注入材料を用いて形成される層であり、電子注入材料を含有する層である。電子注入層の形成に用いる電子注入材料としては、例えば、前述の第１の有機層の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入材料は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【０３９４】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０３９５】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０３９６】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０３９７】
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０３９８】
本発明の発光素子において、陽極および陰極の少なくとも一方は、通常、透明または半透明であるが、陽極が透明または半透明であることが好ましい。
【０３９９】
陽極および陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法およびラミネート法が挙げられる。
【０４００】
［発光素子の製造方法］
本発明の発光素子において、第１の有機層、第２の有機層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０４０１】
第１の有機層は第１の有機層のインクを用いて、第２の有機層は第２の有機層のインクを用いて、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層および電子注入層は、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料および電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法に代表される塗布法により形成することができる。
【０４０２】
〔発光素子の用途〕
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４０３】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０４０４】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)（島津製作所製、商品名：LC-10Avp）により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。
【０４０５】
［測定条件］
測定する高分子化合物を約0.05重量％の濃度でTHFに溶解させ、SECに10μＬ注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはUV-VIS検出器（島津製作所製、商品名：SPD-10Avp）を用いた。
【０４０６】
NMRの測定は、下記の方法で行った。
５〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF-d8)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名：INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。
【０４０７】
＜合成例１＞  化合物Ｇ１の合成
化合物Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。  
【０４０８】
【化８９】
0005867580.tif 000092
【０４０９】
＜合成例２＞  化合物Ｇ２の合成
化合物Ｇ２は、国際公開第２００８／０９０７９５号に記載の方法に従って合成した。
【０４１０】
【化９０】
0005867580.tif 000093
【０４１１】
＜合成例３＞  化合物Ｇ３の合成
化合物G３は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に従って合成した。
【０４１２】
【化９１】
0005867580.tif 000094
【０４１３】
＜合成例４＞  高分子化合物Ｐ１の合成
【０４１４】
【化９２】
0005867580.tif 000095
【０４１５】
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ１（０．９９５０ｇ）、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ２（０．１０６４ｇ）、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ３（０．０９２４ｇ）、特表２００２−５３９２９２号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ４（０．７３６４ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１を０．９１ｇ得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは５．２×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
【０４１６】
高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ３から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５：５：４０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４１７】
＜合成例５＞  高分子化合物Ｐ２の合成
【０４１８】
【化９３】
0005867580.tif 000096
【０４１９】
高分子化合物Ｐ２は、単量体ＣＭ１、国際公開第２０１２／８６６７１号に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ５、および、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ６を用いて、特開２０１２−０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物Ｐ２のＭｎは９．１×１０４であり、Ｍｗは２．３×１０５であった。
【０４２０】
高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ５から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ６から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４２１】
＜合成例６＞  高分子化合物Ｐ３の合成
【０４２２】
【化９４】
0005867580.tif 000097
【０４２３】
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ７（０．５５ｇ）、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ８（０．６１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）およびトルエン（１０ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応溶液をメタノール（３００ｍＬ）に滴下し、１時間攪拌した。その後、析出した沈殿をろ過し、２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を、メタノール（１２０ｍＬ）および３重量％酢酸水溶液（５０ｍＬ）の混合溶媒に滴下し、１時間攪拌した。その後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。
（工程５）得られた溶液を、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、３０分攪拌した。その後、析出した沈殿をろ過した。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させた後、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、析出した沈殿をろ過した。得られた固体を乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ３を５２０ｍｇ得た。高分子化合物Ｐ３のＭｎは５．２×１０４であり、Ｍｗは１．５×１０５であった。
【０４２４】
高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ７から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ８から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４２５】
＜合成例７＞  高分子化合物Ｐ４の合成
高分子化合物Ｐ３（２００ｍｇ）を反応容器に加えた後、反応容器内を窒素ガス雰囲気とした。その後、そこへ、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に昇温した。その後、そこに、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム水溶液を加え、５５℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ４（１５０ｍｇ）を得た。高分子化合物Ｐ４の１Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物Ｐ４中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完了したことを確認した。
【０４２６】
高分子化合物Ｐ４は、高分子化合物Ｐ３の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記で表される構成単位からなる共重合体である。
【０４２７】
【化９５】
0005867580.tif 000098
【０４２８】
＜実施例１＞  発光素子１の作製と評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０４２９】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝８０重量％／２０重量％）を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、高分子化合物Ｐ１は、高分子化合物Ｐ１の架橋体となる。
【０４３０】
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ２および化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ２／化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を２．５重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０４３１】
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子１を作製した。
【０４３２】
（発光素子の評価）
発光素子１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．１［Ｖ］、発光効率は７６．５［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。初期輝度が２８０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、７．３時間であった。
【０４３３】
＜実施例２＞  発光素子２の作製と評価
実施例１における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１を溶解させたキシレン溶液（０．６重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝８０重量％／２０重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１を溶解させたキシレン溶液（０．６重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を用いた以外は、実施例１と同様にして、発光素子２を作製した。
【０４３４】
（発光素子の評価）
発光素子２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は５．７［Ｖ］、発光効率は７４．０［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。初期輝度が２８０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、８．５時間であった。
【０４３５】
＜実施例３＞  発光素子３の作製と評価
実施例１における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１を溶解させたキシレン溶液（０．６重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝８０重量％／２０重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１を溶解させたキシレン溶液（０．６重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝６０重量％／４０重量％）を用いた以外は、実施例１と同様にして、発光素子３を作製した。
【０４３６】
（発光素子の評価）
発光素子３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は５．７［Ｖ］、発光効率は７０．２［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。初期輝度が２８０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、９．６時間であった。
【０４３７】
＜比較例１＞  発光素子Ｃ１の作製と評価
実施例１における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１を溶解させたキシレン溶液（０．６重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝８０重量％／２０重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１のみを溶解させたキシレン溶液（０．６重量％）用いた以外は、実施例１と同様にして、発光素子Ｃ１を作製した。
【０４３８】
（発光素子の評価）
発光素子Ｃ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．１［Ｖ］、発光効率は８２．７［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。初期輝度が２８０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、５．２時間であった。
【０４３９】
【表３】
0005867580.tif 000099
【０４４０】
＜実施例４＞  発光素子４の作製と評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０４４１】
（正孔輸送層の形成）
クロロベンゼンに、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２（高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）を０．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、高分子化合物Ｐ１は、高分子化合物Ｐ１の架橋体となる。
【０４４２】
（発光層の形成）
クロロベンゼンに、２，８−ｄｉ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（ＤＣｚＤＢＴ）（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ社製）および化合物Ｇ２（ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０４４３】
【化９６】
0005867580.tif 000100
【０４４４】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ‐１−ペンタノールに、高分子化合物Ｐ４を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ‐１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【０４４５】
（陰極の形成）
電子輸送層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子４を作製した。
【０４４６】
（発光素子の評価）
発光素子４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．１［Ｖ］、発光効率は３．５［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４０）であった。初期輝度が４００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、９４．１時間であった。
【０４４７】
＜実施例５＞  発光素子５の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子５を作製した。
【０４４８】
（発光素子の評価）
発光素子５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は５．９［Ｖ］、発光効率は３．５［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．３９）であった。初期輝度が４００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、４５．４時間であった。
【０４４９】
＜比較例２＞  発光素子Ｃ２の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１のみを溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％）用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子Ｃ２を作製した。
【０４５０】
（発光素子の評価）
発光素子Ｃ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．６［Ｖ］、発光効率は１．４［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４０）であった。初期輝度が４００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、２．７時間であった。
【０４５１】
【表４】
0005867580.tif 000101
【０４５２】
＜実施例６＞  発光素子６の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を用い、さらに、ＤＣｚＤＢＴおよび化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）に代えて、ＤＣｚＤＢＴ、化合物Ｇ２、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子６を作製した。
【０４５３】
（発光素子の評価）
発光素子６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．５［Ｖ］、発光効率は４．５［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、２１．８時間であった。
【０４５４】
＜実施例７＞  発光素子７の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝９５重量％／３重量％／２重量％）を用い、さらに、ＤＣｚＤＢＴおよび化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）に代えて、ＤＣｚＤＢＴ、化合物Ｇ２、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子７を作製した。
【０４５５】
（発光素子の評価）
発光素子７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は９．３［Ｖ］、発光効率は６．２［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２３，０．４０）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、１１．２時間であった。
【０４５６】
＜実施例８＞  発光素子８の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝９０重量％／６重量％／４重量％）を用い、さらに、ＤＣｚＤＢＴおよび化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）に代えて、ＤＣｚＤＢＴ、化合物Ｇ２、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子８を作製した。
【０４５７】
（発光素子の評価）
発光素子８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．７［Ｖ］、発光効率は７．１［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２４，０．４０）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、１４．０時間であった。
【０４５８】
＜比較例３＞  発光素子Ｃ３の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１のみを溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％）を用い、さらに、ＤＣｚＤＢＴおよび化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）に代えて、ＤＣｚＤＢＴ、化合物Ｇ２、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子Ｃ３を作製した。
【０４５９】
（発光素子の評価）
発光素子Ｃ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１０．４［Ｖ］、発光効率は３．８［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２３，０．４０）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、２．６時間であった。
【０４６０】
【表５】
0005867580.tif 000102