(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の化学式１によって表されるインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体：
【化１】
0005906309.tif 000046
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は独立して−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、非置換の若しくは−ＯＨ若しくはメトキシフェニルアルキルで置換された５員〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＯ２、−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ１（ＳＯ２）Ｒ２及び−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）−ＮＲ２Ｒ３からなる群から選択されるか、又はＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４の２つ以上の隣接置換基が共に環を形成してもよく、Ｚが窒素のときＡ４は存在せず、
Ｄは−ＯＨ、ハロゲン、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、非置換の若しくはフェニルで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＯ２、−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１Ｒ２又は−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）−ＮＲ１Ｒ２であり、
Ｅはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ３、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＯ２、−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ２ＯＲ３、−ＮＲ１（ＳＯ２）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｐ＝Ｏ）（ＯＲ２）２又は
【化２】
0005906309.tif 000047
であり、Ｅは−ＯＡｃ、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＭｅ及び−（Ｃ＝Ｏ）ＯｔＢｕのいずれでもなく、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は独立して−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＯ２、−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３及び−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）−ＮＲ２Ｒ３からなる群から選択されるか、又はＧ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４の２つ以上の隣接置換基が共に環を形成してもよく、
Ｘは水素、酸素、硫黄、ヒドロキシ、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、＝Ｎ−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１−ＯＲ２又は＝Ｎ−ＯＲ１であり、
Ｙは−Ｏ−であり、
Ｒ５は−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｓ）Ｒ１又は−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１であり、
ＺはＣ又はＮであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して水素、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、非置換の若しくはフェニルで置換された直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール又は５員〜１４員のヘテロアリールであり、
ここで、前記ヘテロシクロアルキルは二重結合を介して１つ又は複数の酸素原子で置換されていてもよく、
前記アリールは単環式又は二環式であり、ハロゲン、−ＣＮ、フェニル、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５及びＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
前記ヘテロアリールは単環式、二環式又は三環式であり、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＣＮ、＝Ｏ又は−Ｏ−、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ及びフェニルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
前記直鎖若しくは分岐アルキルは非置換であっても、又はフェニル、ハロゲン、５員〜７員のヘテロアリール及び−ＮＨＢｏｃからなる群から選択される１つ若しくは複数の置換基で置換されていてもよく、
前記フェニルはハロゲン、フェニル又はフェニル置換Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数で置換されていてもよく、
前記ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、
前記ハロゲンはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり、
ｎは１〜１０の整数であり、
【化３】
0005906309.tif 000048
は単結合又は二重結合であって、Ｘが水素、ヒドロキシ、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン又は−ＮＲ１−ＯＲ２である場合は単結合を表し、Ｘが酸素、硫黄、＝Ｎ−ＮＲ１Ｒ２又は＝Ｎ−ＯＲ１である場合は二重結合を表す）。
【請求項２】
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が独立して−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ５アルキル、非置換の又は−ＯＨ若しくはメトキシフェニルアルキルで置換された５員〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−ＮＯ２及び−ＮＲ１Ｒ２からなる群から選択され、
Ｄが−ＯＨ、ハロゲン、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は非置換の若しくはフェニルで置換されたＣ１〜Ｃ５アルコキシであり、
Ｅがハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ２又は−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１Ｒ２であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４が独立して−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ及び直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１６アルキルからなる群から選択され、
Ｘが酸素、ヒドロキシル又は直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ５アルキルであり、
Ｙが−Ｏ−であり、
ＺがＣ又はＮであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が独立して水素、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール又は５員〜１４員のヘテロアリールであり、
ここで、前記ヘテロシクロアルキルは二重結合を介して１つ又は複数の酸素原子で置換されていてもよく、
前記アリールは単環式又は二環式であり、ハロゲン、フェニル、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ３アルキル及びＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
前記ヘテロアリールは単環式、二環式又は三環式であり、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＣＮ、＝Ｏ又は−Ｏ−、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ及びフェニルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
前記直鎖若しくは分岐アルキルは非置換であるか、又はフェニル、ハロゲン及び５員〜７員のヘテロアリールからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記フェニルはハロゲン及びフェニルのからなる群から選択される１つ又は複数で置換されていてもよく、
前記ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、
前記ハロゲンはＦ又はＣｌである、請求項１に記載のインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体。
【請求項３】
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が独立して−Ｈ及び−ＮＲ１Ｒ２からなる群から選択され、Ｄが−ＯＨであり、
Ｅが−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４が独立して直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１５アルキルであり、
Ｘが酸素であり、
Ｙが−Ｏ−であり、
ＺがＣであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が独立して水素又は５員〜１４員のヘテロアリールであり、ここで、前記５員〜１４員のヘテロアリールは単環式、二環式又は三環式であり、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＣＮ、＝Ｏ又は−Ｏ−、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ及びフェニルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
前記フェニルはハロゲン及びフェニルからなる群から選択される１つ又は複数で置換されていてもよく、
前記ヘテロアリールはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、
前記ハロゲンはＦ又はＣｌである、請求項１に記載のインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体。
【請求項４】
Ａ１、Ａ２及びＡ３が−Ｈであり、かつＡ４が−ＮＨ２であり、
Ｄが−ＯＨであり、
Ｅが−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２であり、
Ｇ１、Ｇ３及びＧ４が−Ｈであり、かつＧ２がイソプロピルであり、
Ｘが酸素であり、
Ｙが−Ｏ−であり、
ＺがＣであり、
Ｒ１が水素であり、かつＲ２が５員〜１４員のヘテロアリールであり、
ここで、前記ヘテロアリールはフラン、ベンゾフラン、ピリジン、ピラゾロピリジン、ピリミジン、ピラゾロピリミジン、ピラジン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、トリアゾール、チアゾール、インドール、ピラゾール、インダゾール、テトラゾール、ベンゾトリアゾール、クロメン、ピラン、ピロール、ベンゾピラゾール、イソオキサゾール、キサンテン、シンノリン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、キノキサリン、ピリダジン、テトラゾロピリジン、トリアゾロピリジン、トリアゾロピリミジン又はインドリジンであり、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＣＮ、＝Ｏ又は−Ｏ−、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ及びフェニルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記ハロゲンはＦ又はＣｌである、請求項１に記載のインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体。
【請求項５】
前記インダノン誘導体が以下のものからなる群から選択される、請求項１に記載のインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体：
３３）７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルビス（２，２−ジメチルプロパノエート）、
３４）（２Ｅ，２’Ｅ）−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルビス（３−フェニルアクリレート）、
３７）ジエチル７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジカーボネート、
４１）４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルジエチルカルバメート、５１）７−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１−ニトロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
５６）Ｎ−（９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド、
５７）Ｎ，Ｎ’−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド、
６５）９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
６６）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−アセトアミド、
６７）９ｂ−ヘキシルアミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
６８）９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
６９）４ｂ−ヒドロキシ−９ｂ−イソシアナト−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン、
７０）メチル（［４ｂ，９ｂ］−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−９ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）カルバメート、
７１）ペンタン酸（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アミド、
７２）Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−イソブチルアミド、７３）Ｎ−（１−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アセトアミド、
７４）Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アセトアミド、
７５）Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド、
７６）１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−３−イソプロピル−尿素、
７７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−イソブチルアミド、
７８）ペンタン酸（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−アミド、
８５）イソプロピル（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバメート、
８６）エチル（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバメート、
８７）Ｎ，Ｎ’−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド、
８９）酪酸９ｂ−ブチリルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、
９０）オクタン酸［２−（２−ヒドロキシ−４−イソプロピル−フェニル）−１，３−ジオキソ−インダン−２−イル］−アミド、
９１）ヘキサン酸９ｂ−ヘキサノイルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、９２）ヘプタン酸９ｂ−ヘプタノイルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、９３）Ｎ−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）オクタンアミド、
９４）（４ｂＲ，９ｂＳ）−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ−プロピオンアミド−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルプロピオネート、
９５）（４ｂＲ，９ｂＳ）−１−アミノ−９ｂ−ブチルアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルブチレート、
９６）１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ−ペンタンアミド−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルペンタノエート、
９７）１−アミノ−９ｂ−ヘキサンアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルヘキサノエート、
９８）（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−９ｂ−メトキシ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
９９）１−アミノ−９ｂ−ヘプタンアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルヘプタノエート、
１００）１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素、
１０１）１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチル尿素、
１０２）１−エチル−３−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素、
１０３）１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メトキシ尿素、
１０９）Ｎ−（９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１−イル）−アセトアミド、
１１０）酢酸１，９ｂ−ビス−アセチルアミノ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、
１１１）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルメチルカーボネート、
１１２）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルペンタノエート、
１１３）９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルメチルカーボネート、
１１４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ピバルアミド、
１１５）９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルブチルカーボネート、
１１６）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルエチルカーボネート、
１１７）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルピバレート、
１１８）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルメチルカルバメート、
１１９）Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド、
１２１）炭酸９ｂ−アセチルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステルフェニルエステル、
１２２）フェニル−チオカルバミン酸Ｏ−（９ｂ−アジド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）エステル、
１２３）９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルエチルカーボネート、
１２４）Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ジプロピオンアミド、１２５）Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ビス（２−メチルプロパンアミド）、
１３７）Ｎ−（１−ブロモ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）アセトアミド、
１４３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）プロピオンアミド、
１４４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ブチルアミド、
１５３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ベンズアミド、
１５４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メトキシベンズアミド、
１５５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−クロロベンズアミド、
１５６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−ニトロベンズアミド、
１５８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
１５９）１−（４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−アミノ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−（４−メトキシフェニル）チオ尿素、
１６０）１−（４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−アミノ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−（フェニル）チオ尿素、
１６１）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）チオフェン−２−カルボキサミド、
１６２）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（４−メトキシフェニル）尿素、
１６３）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−ブチル尿素、
１６４）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（４−フルオロフェニル）尿素、
１６５）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル）尿素、
１６６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド、
１６７）Ｎ−（１−ホルムアミド−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アセトアミド、
１６８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）メタンスルホンアミド、
１６９）ジエチル（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホスホアミデート、
１７０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−シアノベンズアミド、
１７１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−ナフトアミド、
１７２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミド、
１７３）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−エチル尿素、
１７４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド、
１７５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド、
１７６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、
１７７）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド、
１７８）１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）メタンスルホンアミド、
１７９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−フェニルアセトアミド、
１８０）（Ｅ）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミド、
１８１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−（ベンジルオキシ）ベンズアミド、
１８２）２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）アセトアミド、
１８３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシベンズアミド、
１８４）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ）−１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イルカルバメート、
１８５）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ）−１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）−１−オキソ−３−フェニルプロパン−２−イルカルバメート、１８６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−メチルベンズアミド、
１８７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンズアミド、
１８８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルベンズアミド、
１８９）メチル−４−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバモイル）ベンゾエート、
１９０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロベンズアミド、
１９１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３，５−ジメチルベンズアミド、
１９２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２，４，６−トリクロロベンズアミド、
１９３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−フルオロアセトアミド、
１９４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−クロロアセトアミド、
１９５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２，２−ジクロロアセトアミド、
１９６）１−アミノ−９ｂ−（４−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１９７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド、
１９８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、
１９９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イソニコチンアミド、
２００）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラジン−２−カルボキサミド、
２０１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
２０２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−８−カルボキサミド、
２０３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド、
２０４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾフラン−２−カルボキサミド、
２０５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−・BR>SｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾフラン−２−カルボキサミド、
２０６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、
２０７）（４Ｒ）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−オキソチアゾリジン−４−カルボキサミド、
２０８）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２０９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
２１０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド、
２１１）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
２１２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２１３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセトアミド、
２１４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−３−カルボキサミド、
２１５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド、
２１６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
２１７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシチオフェン−３−カルボキサミド、
２１８）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド、２１９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド、
２２０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセトアミド、
２２１）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−カルボキサミド、
２２２）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド、
２２３）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−ニトロチオフェン−２−カルボキサミド、
２２４）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−４−カルボキサミド、
２２５）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−３−カルボキサミド、
２２６）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−５−カルボキサミド、
２２７）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２２８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド、
２２９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
２３０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、２３１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２−（チオフェン−２−イル）アセトアミド、
２３２）５−アミノ−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
２３３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
２３４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシイソニコチンアミド、
２３５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２３６）３−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド、
２３７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−カルボキサミド、
２３８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）シンノリン−４−カルボキサミド、
２３９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）シンノリン−４−カルボキサミド、
２４０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド、
２４１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アクリジン−９−カルボキサミド、
２４２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド、
２４３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルピコリンアミド、
２４４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド、
２４５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−シアノピコリンアミド、
２４６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−クロロピコリンアミド、
２４７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メトキシキノリン−２−カルボキサミド、
２４８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イソキノリン−３−カルボキサミド、
２４９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メチルイソニコチンアミド、
２５０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−フルオロイソニコチンアミド、
２５１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロイソニコチンアミド、
２５２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド、
２５３）２−（（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド、
２５４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−クロロニコチンアミド、
２５５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−フルオロニコチンアミド、
２５６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−ヒドロキシニコチンアミド、
２５７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−ヒドロキシピコリンアミド、
２５８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルニコチンアミド、
２５９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルニコチンアミド、
２６０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、
２６１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メトキシニコチンアミド、
２６２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド、
２６３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）キノリン−２−カルボキサミド、
２６４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２６５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２６６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）イソキノリン−１−カルボキサミド、
２６７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−６−フルオロ−４−メトキシキノリン−３−カルボキサミド、
２６８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２６９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロ−６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド、
２７２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド、
２７３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、
２７４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−２−カルボキサミド、
２７６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピリダジン−４−カルボキサミド、
２７７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−６−カルボキサミド、
２７８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド、
２７９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
２８０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２８１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、２８２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド、
２８３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）インドリジン−２−カルボキサミド、
２８４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，６−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミド、２８５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、
２８６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド、
２８７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミド、
２８８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２８９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド、
２９０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２９１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２９２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
２９３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２９４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド、
２９５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−３ａ，７ａ−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２９６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド、
２９７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド、
２９８）ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）メチレンカルバメート、
２９９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド、
３００）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
３０１）１−アミノ−９ｂ−（フラン−２−カルボキサミド）−７−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルフラン−２−カルボキシレート、
３０２）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、３０３）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
３０４）Ｎ−（６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
３０５）Ｎ−（６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
３０６）Ｎ−（８−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド、及び、
３０７）Ｎ−（８−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド。
【請求項６】
前記インダノン誘導体が以下のものからなる群から選択される、請求項１に記載のインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体：
５１）７−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１−ニトロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
５６）Ｎ−（９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド、
５７）Ｎ，Ｎ’−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド、
６５）９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
６６）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−アセトアミド、
６７）９ｂ−ヘキシルアミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
７０）メチル（［４ｂ，９ｂ］−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−９ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）カルバメート、
７１）ペンタン酸（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アミド、
７２）Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−イソブチルアミド、７３）Ｎ−（１−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アセトアミド、
７４）Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アセトアミド、
７５）Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド、
７７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−イソブチルアミド、
７８）ペンタン酸（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−アミド、
８７）Ｎ，Ｎ’−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド、
８９）酪酸９ｂ−ブチリルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、
９０）オクタン酸［２−（２−ヒドロキシ−４−イソプロピル−フェニル）−１，３−ジオキソ−インダン−２−イル］−アミド、
９１）ヘキサン酸９ｂ−ヘキサノイルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、９２）ヘプタン酸９ｂ−ヘプタノイルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、９３）Ｎ−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）オクタンアミド、
９４）（４ｂＲ，９ｂＳ）−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ−プロピオンアミド−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルプロピオネート、
９５）（４ｂＲ，９ｂＳ）−１−アミノ−９ｂ−ブチルアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルブチレート、
９６）１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ−ペンタンアミド−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルペンタノエート、
９７）１−アミノ−９ｂ−ヘキサンアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルヘキサノエート、
９８）（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−９ｂ−メトキシ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
９９）１−アミノ−９ｂ−ヘプタンアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルヘプタノエート、
１００）１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素、
１０１）１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチル尿素、
１０２）１−エチル−３−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素、
１０３）１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メトキシ尿素、
１０９）Ｎ−（９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１−イル）−アセトアミド、
１１０）酢酸１，９ｂ−ビス−アセチルアミノ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、
１１１）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルメチルカーボネート、
１１２）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルペンタノエート、
１１３）９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルメチルカーボネート、
１１４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ピバルアミド、
１１５）９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルブチルカーボネート、
１１６）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルエチルカーボネート、
１１７）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルピバレート、
１１８）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルメチルカルバメート、
１１９）Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド、
１２１）炭酸９ｂ−アセチルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステルフェニルエステル、
１２２）フェニル−チオカルバミン酸Ｏ−（９ｂ−アジド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）エステル、
１２３）９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルエチルカーボネート、
１２４）Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ジプロピオンアミド、１２５）Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ビス（２−メチルプロパンアミド）、
１３７）Ｎ−（１−ブロモ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）アセトアミド、
１４３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）プロピオンアミド、
１４４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ブチルアミド、
１５３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ベンズアミド、
１５４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メトキシベンズアミド、
１５５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−クロロベンズアミド、
１５６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−ニトロベンズアミド、
１５８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
１５９）１−（４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−アミノ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−（４−メトキシフェニル）チオ尿素、
１６０）１−（４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−アミノ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−（フェニル）チオ尿素、
１６１）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）チオフェン−２−カルボキサミド、
１６２）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（４−メトキシフェニル）尿素、
１６３）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−ブチル尿素、
１６４）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（４−フルオロフェニル）尿素、
１６５）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル）尿素、
１６６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド、
１６７）Ｎ−（１−ホル
ムアミド−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アセトアミド、
１６８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）メタンスルホンアミド、
１６９）ジエチル（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホスホアミデート、
１７０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−シアノベンズアミド、
１７１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−ナフトアミド、
１７２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミド、
１７３）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−エチル尿素、
１７４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド、
１７５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド、
１７６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、
１７７）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド、
１７８）１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）メタンスルホンアミド、
１７９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−フェニルアセトアミド、
１８０）（Ｅ）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミド、
１８１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−（ベンジルオキシ）ベンズアミド、
１８２）２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）アセトアミド、
１８３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシベンズアミド、
１８４）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ）−１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イルカルバメート、
１８５）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ）−１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）−１−オキソ−３−フェニルプロパン−２−イルカルバメート、１８６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−メチルベンズアミド、
１８７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンズアミド、
１８８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルベンズアミド、
１８９）メチル−４−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバモイル）ベンゾエート、
１９０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロベンズアミド、
１９１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３，５−ジメチルベンズアミド、
１９２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２，４，６−トリクロロベンズアミド、
１９３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−フルオロアセトアミド、
１９４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−クロロアセトアミド、
１９５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２，２−ジクロロアセトアミド、
１９６）１−アミノ−９ｂ−（４−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１９７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド、
１９８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、
１９９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イソニコチンアミド、
２００）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラジン−２−カルボキサミド、
２０１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
２０２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−８−カルボキサミド、
２０３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド、
２０４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾフラン−２−カルボキサミド、
２０５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾフラン−２−カルボキサミド、
２０６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、
２０７）（４Ｒ）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−オキソチアゾリジン−４−カルボキサミド、
２０８）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２０９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
２１０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド、
２１１）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
２１２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２１３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセトアミド、
２１４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−３−カルボキサミド、
２１５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド、
２１６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
２１７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシチオフェン−３−カルボキサミド、
２１８）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド、２１９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド、
２２０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセトアミド、
２２１）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−カルボキサミド、
２２２）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド、
２２３）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−ニトロチオフェン−２−カルボキサミド、
２２４）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−４−カルボキサミド、
２２５）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−３−カルボキサミド、
２２６）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−５−カルボキサミド、
２２７）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２２８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド、
２２９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
２３０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、２３１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２−（チオフェン−２−イル）アセトアミド、
２３２）５−アミノ−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
２３３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
２３４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシイソニコチンアミド、
２３５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２３６）３−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド、
２３７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−カルボキサミド、
２３８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）シンノリン−４−カルボキサミド、
２３９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）シンノリン−４−カルボキサミド、
２４０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド、
２４１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アクリジン−９−カルボキサミド、
２４２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド、
２４３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルピコリンアミド、
２４４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド、
２４５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−シアノピコリンアミド、
２４６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−クロロピコリンアミド、
２４７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メトキシキノリン−２−カルボキサミド、
２４８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イソキノリン−３−カルボキサミド、
２４９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メチルイソニコチンアミド、
２５０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−フルオロイソニコチンアミド、
２５１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロイソニコチンアミド、
２５２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド、
２５３）２−（（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド、
２５４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−クロロニコチンアミド、
２５５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−フルオロニコチンアミド、
２５６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−ヒドロキシニコチンアミド、
２５７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−ヒドロキシピコリンアミド、
２５８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルニコチンアミド、
２５９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルニコチンアミド、
２６０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、
２６１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メトキシニコチンアミド、
２６２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド、
２６３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）キノリン−２−カルボキサミド、
２６４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２６５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２６６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）イソキノリン−１−カルボキサミド、
２６７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−６−フルオロ−４−メトキシキノリン−３−カルボキサミド、
２６８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２６９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロ−６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド、
２７２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド、
２７３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、
２７４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−２−カルボキサミド、
２７６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピリダジン−４−カルボキサミド、
２７７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−６−カルボキサミド、
２７８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド、
２７９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
２８０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２８１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、２８２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド、
２８３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）インドリジン−２−カルボキサミド、
２８４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，６−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミド、２８５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、
２８６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド、
２８７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミド、
２８８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２８９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド、
２９０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２９１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２９２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
２９３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２９４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド、
２９５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−３ａ，７ａ−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２９６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド、
２９７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド、
２９８）ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）メチレンカルバメート、
２９９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド、
３００）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
３０１）１−アミノ−９ｂ−（フラン−２−カルボキサミド）−７−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルフラン−２−カルボキシレート、
３０２）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、３０３）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
３０４）Ｎ−（６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
３０５）Ｎ−（６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
３０６）Ｎ−（８−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド、及び、
３０７）Ｎ−（８−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド。
【請求項７】
前記インダノン誘導体が以下のものからなる群から選択される、請求項１に記載のインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体：
１９６）１−アミノ−９ｂ−（４−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１９７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド、
１９８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、
１９９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イソニコチンアミド、
２００）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラジン−２−カルボキサミド、
２０１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
２０２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−８−カルボキサミド、
２０３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド、
２０４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾフラン−２−カルボキサミド、
２０５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾフラン−２−カルボキサミド、
２０６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、
２０７）（４Ｒ）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−オキソチアゾリジン−４−カルボキサミド、
２１２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２１３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセトアミド、
２１４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−３−カルボキサミド、
２１５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド、
２１６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
２１７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−イン・BR>Fノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシチオフェン−３−カルボキサミド、
２２８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド、
２３１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２−（チオフェン−２−イル）アセトアミド、
２３２）５−アミノ−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
２３３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
２３４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシイソニコチンアミド、
２３５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２３７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−カルボキサミド、
２３８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）シンノリン−４−カルボキサミド、
２４１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アクリジン−９−カルボキサミド、
２４２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド、
２４３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルピコリンアミド、
２４４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド、
２４５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−シアノピコリンアミド、
２４６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−クロロピコリンアミド、
２４７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メトキシキノリン−２−カルボキサミド、
２４８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イソキノリン−３−カルボキサミド、
２４９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メチルイソニコチンアミド、
２５０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−フルオロイソニコチンアミド、
２５１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロイソニコチンアミド、
２５２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド、
２５３）２−（（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド、
２５４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−クロロニコチンアミド、
２５５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−フルオロニコチンアミド、
２５６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−ヒドロキシニコチンアミド、
２５７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−ヒドロキシピコリンアミド、
２５８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルニコチンアミド、
２５９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルニコチンアミド、
２６０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、
２６１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メトキシニコチンアミド、
２６２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド、
２６３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）キノリン−２−カルボキサミド、
２６４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２６５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２６６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）イソキノリン−１−カルボキサミド、
２６７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−６−フルオロ−４−メトキシキノリン−３−カルボキサミド、
２６８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２６９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロ−６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド、
２７２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド、
２７３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、
２７４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−２−カルボキサミド、
２７６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピリダジン−４−カルボキサミド、
２７７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−６−カルボキサミド、
２７８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド、
２７９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
２８０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２８１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、２８２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド、
２８３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）インドリジン−２−カルボキサミド、
２８４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，６−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミド、２８５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、
２８６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド、
２８７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミド、
２８８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２８９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド、
２９０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２９１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２９２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
２９３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２９４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド、
２９５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−３ａ，７ａ−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２９６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド、
２９７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド、
２９８）ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）メチレンカルバメート、
２９９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド、
３００）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
３０１）１−アミノ−９ｂ−（フラン−２−カルボキサミド）−７−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルフラン−２−カルボキシレート、
３０２）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、３０３）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
３０４）Ｎ−（６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
３０５）Ｎ−（６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
３０６）Ｎ−（８−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド、及び、
３０７）Ｎ−（８−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物のインダノン誘導体を調製する方法であって、以下の反応スキーム１に示すように、
化学式１の化合物を溶媒中で塩基によってアシル化又はアルキル化して化学式１ａの化合物を得ること（工程１）、
を含む、方法：
【化４】
0005906309.tif 000049
（ここで、
前記化学式１ａの化合物は、請求項１に記載の化学式１の誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｄ、Ｅ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１に記載の化学式１に規定されるとおりであり、
ｎは１〜１０の整数であり、
Ｊは、非置換の若しくはフェニルで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、又は−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、であり、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、又は−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１であり、
前記化学式１ａの化合物は、任意に化学式１の化合物である。）。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物のインダノン誘導体を調製する方法であって、以下の反応スキーム２に示すように、
化学式１の化合物を溶媒中、塩基の存在下で塩化チオニル又はシュウ酸クロリドと反応させた後、アンモニアと反応させることで化学式２の化合物を得ること（工程１）と、
化学式２の化合物を溶媒中、塩基の存在下でアシル化又はアルキル化することで化学式１ｂの化合物を得ること（工程２）と、
を含む、方法：
【化５】
0005906309.tif 000050
（ここで、
化学式１ｂの化合物が、請求項１に記載の化学式１の誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｄ、Ｅ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｘ、Ｙ及びＺが請求項１の化学式１に規定されるとおりであり、
ｎは１〜１０の整数であり、
Ｊは、非置換の若しくはフェニルで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、又は−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１であり、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、又は−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２であり、
前記化学式１ｂの化合物は、任意に化学式１の化合物である。）。
【請求項１０】
ウイルス疾患の予防又は治療用の医薬組成物であって、請求項１に記載の化学式１によって表されるインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体を活性成分として含む、医薬組成物。
【請求項１１】
前記ウイルス疾患がコクサッキーウイルスに起因する、請求項１０に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
前記ウイルス疾患がポリオウイルスに起因する、請求項１０に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
前記ウイルス疾患がエコーウイルスに起因する、請求項１０に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
前記ウイルス疾患がエンテロウイルスに起因する、請求項１０に記載の医薬組成物。
【請求項１５】
前記ウイルス疾患がライノウイルスに起因する、請求項１０に記載の医薬組成物。
【請求項１６】
前記ウイルス疾患がピコルナウイルスに起因する、請求項１０に記載の医薬組成物。
【請求項１７】
前記ウイルス疾患が急性灰白髄炎、麻痺、急性出血性結膜炎、ウイルス性髄膜炎、手足口病、水疱性疾患、Ａ型肝炎、筋炎、心筋炎、膵炎、糖尿病、流行性筋痛症、脳炎、インフルエンザ、ヘルパンギナ、口蹄疫、喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺炎、副鼻腔炎又は中耳炎である、請求項１０に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はそのエナンチオマー、その調製方法並びにそれを含むウイルス疾患の予防及び治療用の医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ピコルナウイルスは、７．２Ｋｂ長〜８．５Ｋｂ長のＲＮＡゲノムを有する非エンベローププラス一本鎖ＲＮＡウイルスである。このウイルスは非常に小さく、約２２ｎｍ〜３０ｎｍの大きさの球形であり、はるか昔に初めて同定された。ピコルナウイルス科に属するウイルスとしては、ライノウイルス、ポリオウイルス、コクサッキーウイルスＡ、コクサッキーウイルスＢ及びエコーウイルスを含むエンテロウイルス、並びにＡ型肝炎ウイルスが挙げられる。
【０００３】
ピコルナウイルスが引き起こす疾患は、呼吸器疾患から消化器疾患、循環器疾患及び皮膚疾患まで様々であり、例としては急性灰白髄炎、麻痺、急性出血性結膜炎、ウイルス性髄膜炎、手足口病、水疱性疾患、Ａ型肝炎、筋炎、心筋炎、膵炎、糖尿病、流行性筋痛症、脳炎、インフルエンザ、ヘルパンギナ及び口蹄疫が挙げられる。しかしながら、これらの疾患を治癒させる治療法は存在しない。開発中の薬物の大半は脱殻阻害剤（uncoating inhibitors）である。ピコルナウイルス科に属するウイルスは、衛生問題、社会問題及び経済問題を生じる上述の呼吸器疾患を含む様々な疾患を引き起こす。ピコルナウイルスは水系感染症の主要な原因物質である。非常に安定であり、殺菌が困難であることから、ＲＮＡウイルスは絶えず関連疾患を引き起こしている。
【０００４】
ヒトライノウイルス（ｈＲＶ）は近年、大半の喘息増悪と関連付けられており、多くの安定喘息患者の気管支組織にも存在することが知られている。喘息患者及び非喘息患者から採取したそれぞれの気管支粘膜生検標本の比較により、喘息患者の下気道におけるヒトライノウイルスの検出頻度が非喘息患者と比較して顕著に高いことが示された。ヒトライノウイルスの存在と喘息の臨床的重症度とが相関することも報告されている。加えて、ライノウイルスは慢性閉塞性肺疾患、肺炎、副鼻腔炎及び中耳炎並びに喘息を引き起こす。
【０００５】
ライノウイルスは感冒の主な原因であり、エンテロウイルス誘発性疾患には髄膜炎、気道感染症等が含まれる。ポリオウイルスに対するワクチン接種を提供する大規模な取組みによって、世界的に急性灰白髄炎の発症は顕著に低減しているが、依然としてニジェール、ナイジェリア、エジプト、インド、パキスタン及びアフガニスタンでこの疾患の症例が報告されている。Ａ型肝炎は現在、Ａ型肝炎ウイルスワクチンのために或る程度抑制することが可能である。しかしながら、コクサッキーウイルス、エコーウイルス又はライノウイルスのワクチンはこれまでに開発されていない。
【０００６】
特に、コクサッキーウイルスＢは、重篤な症例では心臓移植を要する特発性拡張型心筋症へと進展し得る心筋炎の主因である。
【０００７】
エンビロキシム誘導体は、広い抗エンテロウイルス活性及び抗ライノウイルス活性を有する最も有望な候補とみなされている。エンビロキシムは、ウイルス複製におけるＲＮＡ中間体の形成に必要とされるウイルスタンパク質３Ａに結合することによってプラス鎖ＲＮＡの合成を妨げる（非特許文献１）。しかしながら臨床研究では、この化合物は治療効果を僅かしか又は殆ど有しないことが観察され、同時に不良な薬物動態及び望ましくない副作用が検出された（非特許文献２）。
【０００８】
プロテアーゼ阻害剤ＡＧ  ７０８８は、ウイルスプロテアーゼ２Ｃの微細構造及び機能に関する知識に基づいて開発された。ＡＧ  ７０８８は、ナノモル濃度範囲での細胞培養物中で４８種のライノウイルス型並びにコクサッキーウイルスＡ２１、Ｂ３、エンテロウイルス７０及びエコーウイルス１１に対して効果を有する（非特許文献３）。
【０００９】
ウイルスカプシドの分子構造の解明の結果、カプシド遮断剤である「ＷＩＮ物質」の意図的設計の前提条件が得られた（非特許文献４）。ＷＩＮ物質はライノウイルス及びエンテロウイルスの吸着及び／又は脱殻を阻害する。ＷＩＮ物質の一部は、ピコルナウイルスの個々の属又はウイルス型のみに対して極めて特異的な効果を有する。他の誘導体は、ライノウイルス及びエンテロウイルスの両方の複製を阻害する。例えばアリルドン、ジソキサリル及びピロダビルがＷＩＮ物質に属する。これらの化合物は細胞培養物中で非常に良好な抗ウイルス効果を示した。しかしながら、低い溶解度（アリルドン）、低いバイオアベイラビリティ（アリルドン及びジソキサリル）、急速な代謝及び排出（ジソキサリル及びＷＩＮ  ５４９５４）、並びに皮膚発疹（ＷＩＮ  ５４９５４）等の副作用から臨床応用は不可能であった。
【００１０】
ＷＩＮ物質の一種であるプレコナリルは、非常に良好な経口バイオアベイラビリティを有し、ウイルスカプシドの疎水性ポケットに結合してライノウイルス、エコーウイルス及びコクサッキーウイルスの侵入を阻害する（非特許文献５、非特許文献６）。したがって、プレコナリルは感冒からウイルス性髄膜炎又は心筋炎まで広範なウイルス疾患に対して潜在的に効果的である。ライノウイルス、エンテロウイルス７１及びコクサッキーウイルスＢ３に対する耐性が観察された（非特許文献７、非特許文献８）。しかしながら、立証された治療効果は、米国においてライノウイルス感染の治療用の薬剤としてプレコナリル（Ｐｉｃｏｖｉｒ、Viropharma，USA）を登録させるには十分ではなかった。２００２年３月には、療法の成功率が極めて低く、副作用が観察されため、その準用が食品医薬品局（ＦＤＡ）から拒絶された。
【００１１】
ＢＴＡ−７９８は、ライノウイルスを用いてｉｎ  ｖｉｔｒｏ及びｉｎ  ｖｉｖｏで評価したところ、プレコナリルよりも高い抗ウイルス活性を有することが見出され、現在臨床試験中である（非特許文献９）。
【００１２】
しかしながら、エンテロウイルス又はライノウイルスの治療への使用が承認された抗ウイルス薬は、これまでに開発されていない。
【００１３】
コクサッキーウイルス、エンテロウイルス、エコーウイルス、ポリオウイルス及びライノウイルスを含むピコルナウイルスに効果的なウイルス増殖抑制剤（virustatics）の徹底的かつ綿密な研究により、新規のインダノン誘導体がコクサッキーウイルス、エンテロウイルス、エコーウイルス、ポリオウイルス及びライノウイルスを含むピコルナウイルスに対する阻害活性を高度に示すという発見が得られ、本発明に至った。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Heinz B A and Vance L M: J Virol, 1995, 69(7), 4189-97
【非特許文献２】Miller FD et al.: Antimicrob Agents Chemother, 1985, 27(1), 102-6
【非特許文献３】Pattick A K et al.: Antimicrobila Agents Chemother, 1999, 43(10), 2444-50
【非特許文献４】Diana G D: Curr Med Chem 2003, 2, 1-12
【非特許文献５】Pevear D C et al.: Antimicrob Agents Chemother 1999, 43(9), 2109-15
【非特許文献６】McKinlay M A et al.: Annu Rev Microbiol 1992, 46, 635-54
【非特許文献７】Ledford R M et al.: J Virol 2004, 78(7), 3663-74
【非特許文献８】Groarke J M et al.: J Infect Dis 1999, 179(6), 1538-41
【非特許文献９】Ryan, J. et al. Antiviral Res [18th Intl Conf Antiviral Res (April 11-14, Barcelona) 2005] 2005, 65(3): Abst LB-11
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
したがって、本発明の一目的は新規のインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はそのエナンチオマーを提供することである。
【００１６】
本発明の別の目的は、インダノン誘導体、薬学的に許容される塩又はエナンチオマーを調製する方法を提供することである。
【００１７】
本発明の更なる目的は、インダノン誘導体、薬学的に許容される塩又はエナンチオマーを活性成分として含む、ウイルス疾患の予防又は治療用の医薬組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明は、その一態様によると、以下の化学式１によって表されるインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はそのエナンチオマーを提供する：
【００１９】
【化１】
0005906309.tif 000002
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｄ、Ｅ、Ｚ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｘ及びＹは、それぞれ本明細書の以下の記載に規定されるとおりである）。
【００２０】
本発明は、その別の態様によると、インダノン誘導体、薬学的に許容される塩又はエナンチオマーを調製する方法を提供する。
【００２１】
本発明は、その更なる態様によると、インダノン誘導体、薬学的に許容される塩又はエナンチオマーを活性成分として含む、ウイルス疾患の予防又は治療用の医薬組成物を提供する。
【発明の効果】
【００２２】
化学式１のインダノン誘導体は、コクサッキーウイルス、エンテロウイルス、エコーウイルス、ポリオウイルス及びライノウイルスを含むピコルナウイルスに対する優れた阻害活性を有し、低い細胞毒性を示すことから、急性灰白髄炎、麻痺、急性出血性結膜炎、ウイルス性髄膜炎、手足口病、水疱性疾患、Ａ型肝炎、筋炎、心筋炎、膵炎、糖尿病、流行性筋痛症、脳炎、インフルエンザ、ヘルパンギナ、口蹄疫、喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺炎、副鼻腔炎又は中耳炎を含むウイルス疾患の予防又は治療用の医薬組成物の活性成分として有用であり得る。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００２４】
本発明は、その一態様によると、以下の化学式１によって表されるインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体に対応するものである：
【００２５】
【化２】
0005906309.tif 000003
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は独立して若しくは任意に−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、非置換の若しくは−ＯＨ若しくはメトキシフェニルアルキルで置換された５員〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＯ２、−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ１（ＳＯ２）Ｒ２及び−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）−ＮＲ２Ｒ３からなる群から選択されるか、又はＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４の２つ以上の隣接置換基が共に環を形成してもよく、
Ｄは−ＯＨ、ハロゲン、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、非置換の若しくはフェニルで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＯ２、−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１Ｒ２又は−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）−ＮＲ１Ｒ２であり、
Ｅはハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ３、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＯ２、−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ２ＯＲ３、−ＮＲ１（ＳＯ２）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｐ＝Ｏ）（ＯＲ２）２又は
【００２６】
【化３】
0005906309.tif 000004
であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は独立して若しくは任意に−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、−ＮＯ２、−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３及び−ＮＲ１（Ｃ＝Ｓ）−ＮＲ２Ｒ３からなる群から選択されるか、又はＧ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４の２つ以上の隣接置換基が共に環を形成してもよく、
Ｘは水素、酸素、硫黄、ヒドロキシ、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、＝Ｎ−ＮＲ１Ｒ２、−ＮＲ１−ＯＲ２又は＝Ｎ−ＯＲ１であり、
Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＮＨ−又は−（ＮＲ５）−であり、
Ｒ５は−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１、−（Ｃ＝Ｓ）Ｒ１又は−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ１であり、
ＺはＣ又はＮであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して水素、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、非置換の若しくはフェニルで置換された直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール又は５員〜１４員のヘテロアリールであり、
ここで、ヘテロシクロアルキルは二重結合を介して１つ又は複数の酸素原子で置換されていてもよく、
アリールは単環式又は二環式であり、ハロゲン、−ＣＮ、フェニル、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５及びＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
ヘテロアリールは単環式、二環式又は三環式であり、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＣＮ、＝Ｏ又は−Ｏ−、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ及びフェニルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
直鎖若しくは分岐アルキルは非置換であっても、又はフェニル、ハロゲン、５員〜７員のヘテロアリール及び−ＮＨＢｏｃからなる群から選択される１つ若しくは複数の置換基で置換されていてもよく、
フェニルはハロゲン、フェニル又はフェニル置換Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数で置換されていてもよく、
ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、
ハロゲンはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり、
ｎは１〜１０の整数であり
【００２７】
【化４】
0005906309.tif 000005
は単結合又は二重結合を表す）。
【００２８】
好ましい実施の形態において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が独立して又は任意に−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ５アルキル、非置換の又は−ＯＨ若しくはメトキシフェニルアルキルで置換された５員〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−ＮＯ２及び−ＮＲ１Ｒ２からなる群から選択され、
Ｄが−ＯＨ、ハロゲン、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は非置換の若しくはフェニルで置換されたＣ１〜Ｃ５アルコキシであり、
Ｅがハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ２又は−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１Ｒ２であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４が独立して又は任意に−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ及び直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１６アルキルからなる群から選択され、
Ｘが酸素、ヒドロキシル又は直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ５アルキルであり、
Ｙが−Ｏ−又は−ＣＨ２−であり、
ＺがＣ又はＮであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が独立して水素、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール又は５員〜１４員のヘテロアリールであり、
ここで、ヘテロシクロアルキルは二重結合を介して１つ又は複数の酸素原子で置換されていてもよく、
アリールは単環式又は二環式であり、ハロゲン、フェニル、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ３アルキル及びＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
ヘテロアリールは単環式、二環式又は三環式であり、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＣＮ、＝Ｏ又は−Ｏ−、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ及びフェニルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
直鎖若しくは分岐アルキルは非置換であるか、又はフェニル、ハロゲン及び５員〜７員のヘテロアリールからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、
フェニルはハロゲン及びフェニルのからなる群から選択される１つ又は複数で置換されていてもよく、
ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、
ハロゲンはＦ又はＣｌであり、
【００２９】
【化５】
0005906309.tif 000006
は単結合又は二重結合を表す。
【００３０】
更に好ましい実施の形態において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が独立して又は任意に−Ｈ及び−ＮＲ１Ｒ２からなる群から選択され、
Ｄが−ＯＨであり、
Ｅが−ＯＨ又は−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２であり、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４が独立して又は任意に直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１５アルキルであり、
Ｘが酸素であり、
Ｙが−Ｏ−であり、
ＺがＣであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が独立して水素又は５員〜１４員のヘテロアリールであり、
ここで、５員〜１４員のヘテロアリールは単環式、二環式又は三環式であり、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＣＮ、＝Ｏ又は−Ｏ−、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ及びフェニルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
フェニルはハロゲン及びフェニルからなる群から選択される１つ又は複数で置換されていてもよく、
ヘテロアリールはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、
ハロゲンはＦ又はＣｌであり、
【００３１】
【化６】
0005906309.tif 000007
は単結合又は二重結合を表す。
【００３２】
更に好ましい実施の形態において、
Ａ１、Ａ２及びＡ３が−Ｈであり、かつＡ４が−ＮＨ２であり、
Ｄが−ＯＨであり、
Ｅが−ＮＲ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２であり、
Ｇ１、Ｇ３及びＧ４が−Ｈであり、かつＧ２がイソプロピルであり、
Ｘが酸素であり、
Ｙが−Ｏ−であり、
ＺがＣであり、
Ｒ１が水素であり、かつＲ２が５員〜１４員のヘテロアリールであり、
ここで、ヘテロアリールはフラン、ベンゾフラン、ピリジン、ピラゾロピリジン、ピリミジン、ピラゾロピリミジン、ピラジン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、トリアゾール、チアゾール、インドール、ピラゾール、インダゾール、テトラゾール、ベンゾトリアゾール、クロメン、ピラン、ピロール、ベンゾピラゾール、イソオキサゾール、キサンテン、シンノリン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、キノキサリン、ピリダジン、テトラゾロピリジン、トリアゾロピリジン、トリアゾロピリミジン又はインドリジンであり、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＣＮ、＝Ｏ又は−Ｏ−、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、直鎖若しくは分岐Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ及びフェニルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、
ハロゲンはＦ又はＣｌであり、
【００３３】
【化７】
0005906309.tif 000008
は二重結合を表す。
【００３４】
化学式１によって表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる：
１）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−メチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
２）７−メチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート、
３）エチル２−（４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−６−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−８−イル）アセテート、
４）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８−ジメチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
５）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−１０Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０−オン、
６）８−フルオロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−１０Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０−オン、
７）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−メトキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
８）６，７−ジクロロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
９）７−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１０）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１１）７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート、
１２）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−メトキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１３）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−６−フェニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１４）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１５）４ｂ，１１ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ナフト［２，３−ｄ］フラン−１２（１１ｂＨ）−オン、
１６）６ｂ，１１ｂ−ジヒドロキシ−６ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ナフト［２，１−ｄ］フラン−７（１１ｂＨ）−オン、
１７）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−プロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１８）８−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１９）８−ｓｅｃ−ブチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
２０）８−ｔｅｒｔ−ブチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
２１）６−ｔｅｒｔ−ブチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
２２）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８，９−トリメチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
２３）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−ｔｅｒｔ−ペンチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
２４）６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
２５）６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート、
２６）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−ノニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
２７）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−ペンタデシル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
２８）６，８−ビス−（１，１−ジメチル−プロピル）−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
２９）イソプロピル４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イルカルバメート、
３０）５ａ，１０ａ−ジヒドロキシ−２，３，５ａ，１０ａ−テトラヒドロジインデノ［１，２−ｂ：５’，６’−ｄ］フラン−１０（１Ｈ）−オン、
３１）６ｂ，１１ｂ−ジヒドロキシ−１，２，３，４，６ｂ，１１ｂ−ヘキサヒドロ−１２−オキサ−ベンゾ［４，５］ペンタレノ［２，１−ａ］ナフタレン−７−オン、
３２）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−メトキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
３３）７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルビス（２，２−ジメチルプロパノエート）、
３４）（２Ｅ，２’Ｅ）−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルビス（３−フェニルアクリレート）、
３５）９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルアクリレート、
３６）９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ−ｂ］フラン−４ｂ−イルフラン−２−カルボキシレートフラン−２−カルボン酸、
３７）ジエチル７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジカーボネート、
３８）エチル９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルカーボネート、
３９）メチル４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−８−カルボキシレート、
４０）９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルジエチルカルバメート、
４１）４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルジエチルカルバメート、
４２）２，３−ジフルオロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
４３）１，４ｂ，９ｂ−トリヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
４４）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ナフタレノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
４５）９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
４６）１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
４７）１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート、
４８）Ｎ−（４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド、
４９）メチル４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イルカルバメート、
５０）１−アミノ−７−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
５１）７−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１−ニトロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
５２）７−エチル−２，４ｂ，９ｂ−トリヒドロキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
５３）酢酸４ｂ−アセトキシ−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イルエステル、
５４）酢酸４ｂ−アセトキシ−７−イソプロピル−１−メタンスルホニルアミノ−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イルエステル、
５５）１−（４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）−３−イソプロピル尿素、
５６）Ｎ−（９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド、
５７）Ｎ，Ｎ’−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド、
５８）Ｎ−（７−アミノ−２−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル−２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）アセトアミド、
５９）Ｎ−（２−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド、
６０）１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−ニトロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
６１）１，４−ジアミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
６２）１，２−ジアミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
６３）２−（２−ヒドロキシ−４−イソプロピルフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルジメチルカルバメート、
６４）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
６５）９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
６６）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−アセトアミド、
６７）９ｂ−ヘキシルアミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
６８）９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン、
６９）４ｂ−ヒドロキシ−９ｂ−イソシアナト−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン、
７０）メチル（［４ｂ，９ｂ］−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−９ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）カルバメート、
７１）ペンタン酸（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アミド、
７２）Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−イソブチルアミド、
７３）Ｎ−（１−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アセトアミド、
７４）Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アセトアミド、
７５）Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド、
７６）１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−３−イソプロピル−尿素、
７７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−イソブチルアミド、
７８）ペンタン酸（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−アミド、
７９）９ｂ−ヒドロキシ−４ｂ−（２−ヒドロキシエトキシ）−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
８０）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
８１）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２，３−ジメトキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
８２）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２，３−ジメチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
８３）（４ｂＳ，９ｂＳ）−２−ブロモ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オンと（４ｂＳ，９ｂＳ）−３−ブロモ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オンとの６：４混合物、
８４）インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ，９ｂ（５Ｈ，１０Ｈ）−ジオール、
８５）イソプロピル（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバメート、
８６）エチル（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバメート、
８７）Ｎ，Ｎ’−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド、
８８）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンＯ−メチルオキシム、
８９）酪酸９ｂ−ブチリルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、
９０）オクタン酸［２−（２−ヒドロキシ−４−イソプロピル−フェニル）−１，３−ジオキソ−インダン−２−イル］−アミド、
９１）ヘキサン酸９ｂ−ヘキサノイルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、
９２）ヘプタン酸９ｂ−ヘプタノイルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、
９３）Ｎ−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）オクタンアミド、
９４）（４ｂＲ，９ｂＳ）−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ−プロピオンアミド−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルプロピオネート、
９５）（４ｂＲ，９ｂＳ）−１−アミノ−９ｂ−ブチルアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルブチレート、
９６）１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ−ペンタンアミド−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルペンタノエート、
９７）１−アミノ−９ｂ−ヘキサンアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルヘキサノエート、
９８）（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−９ｂ−メトキシ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
９９）１−アミノ−９ｂ−ヘプタンアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルヘプタノエート、
１００）１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素、
１０１）１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチル尿素、
１０２）１−エチル−３−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素、
１０３）１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メトキシ尿素、
１０４）５−アセチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８−ジメチル−４ｂ，５−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−１０（９ｂＨ）−オン、
１０５）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８−ジメチル−５−プロピオニル−４ｂ，５−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−１０（９ｂＨ）−オン、
１０６）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８−ジメチル−４ｂ，５−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−１０（９ｂＨ）−オン、
１０７）５−アセチル−７，８−ジメチル−１０−オキソ−４ｂ，５，９ｂ，１０−テトラヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート、
１０８）５−アセチル−９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−５，９ｂ−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］インドール−１０−オン、
１０９）Ｎ−（９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１−イル）−アセトアミド、
１１０）酢酸１，９ｂ−ビス−アセチルアミノ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル、
１１１）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルメチルカーボネート、
１１２）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルペンタノエート、
１１３）９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルメチルカーボネート、
１１４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ピバルアミド、
１１５）９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルブチルカーボネート、
１１６）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルエチルカーボネート、
１１７）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルピバレート、
１１８）９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルメチルカルバメート、
１１９）Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド、
１２０）４ｂ−（ベンジルオキシ）−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１２１）炭酸９ｂ−アセチルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステルフェニルエステル、
１２２）フェニル−チオカルバミン酸Ｏ−（９ｂ−アジド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）エステル、
１２３）９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルエチルカーボネート、
１２４）Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ジプロピオンアミド、
１２５）Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ビス（２−メチルプロパンアミド）、
１２６）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾフロ［２’，３’：３，４］シクロペンタ［１，２−ｂ］ピリジン−１０（９ｂＨ）−オン、
１２７）１０−ヒドロキシ−７−イソプロピル−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート、
１２８）９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ−（メトキシアミノ）−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンＯ−メチルオキシム、
１２９）７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−１０−メチレン−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−オール、
１３０）９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンＯ−メチルオキシム、
１３１）１−ブロモ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンと４−ブロモ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンとの混合物、
１３２）１−（ベンジルアミノ）−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１３３）１−（エチルアミノ）−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１３４）９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ−メチル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１３５）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−５−イソブチリル−７，８−ジメチル−４ｂ，５−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−１０（９ｂＨ）−オン、
１３６）７−イソプロピル−１０−メチル−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジオール、
１３７）Ｎ−（１−ブロモ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）アセトアミド、
１３８）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−５−イソブチリル−７，８−ジメトキシ−５，９ｂ−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］インドール−１０−オン、
１３９）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−ピペリジニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１４０）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−モルホリニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１４１）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ピペリジニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ−［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１４２）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−モルホリニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１４３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）プロピオンアミド、
１４４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ブチルアミド、
１４５）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−５−イソブチリル−７−イソプロピル−５，９ｂ−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］インドール−１０−オン、
１４６）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−（ヒドロキシピペリジニル）−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１４７）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１４８）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル）−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１４９）４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル）−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１５０）２−（ジメチルアミノ）−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］−フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１５１）１−（ジメチルアミノ）−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］−フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１５２）１０−ヒドラゾノ−７−イソプロピル−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジオール、
１５３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ベンズアミド、
１５４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メトキシベンズアミド、
１５５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−クロロベンズアミド、
１５６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−ニトロベンズアミド、
１５７）１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１５８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
１５９）１−（４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−アミノ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−（４−メトキシフェニル）チオ尿素、
１６０）１−（４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−アミノ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−（フェニル）チオ尿素、
１６１）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）チオフェン−２−カルボキサミド、
１６２）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（４−メトキシフェニル）尿素、
１６３）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−ブチル尿素、
１６４）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（４−フルオロフェニル）尿素、
１６５）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル）尿素、
１６６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド、
１６７）Ｎ−（１−ホルムアミド−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アセトアミド、
１６８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）メタンスルホンアミド、
１６９）ジエチル（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホスホアミデート、
１７０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−シアノベンズアミド、
１７１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−ナフトアミド、
１７２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミド、
１７３）１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−エチル尿素、
１７４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド、
１７５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド、
１７６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、
１７７）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド、
１７８）１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）メタンスルホンアミド、
１７９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−フェニルアセトアミド、
１８０）（Ｅ）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミド、
１８１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−（ベンジルオキシ）ベンズアミド、
１８２）２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）アセトアミド、
１８３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシベンズアミド、
１８４）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ）−１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イルカルバメート、
１８５）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ）−１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）−１−オキソ−３−フェニルプロパン−２−イルカルバメート、
１８６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−メチルベンズアミド、
１８７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンズアミド、
１８８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルベンズアミド、
１８９）メチル−４−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバモイル）ベンゾエート、
１９０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロベンズアミド、
１９１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３，５−ジメチルベンズアミド、
１９２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２，４，６−トリクロロベンズアミド、
１９３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−フルオロアセトアミド、
１９４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−クロロアセトアミド、
１９５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２，２−ジクロロアセトアミド、
１９６）１−アミノ−９ｂ−（４−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン、
１９７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド、
１９８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、
１９９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イソニコチンアミド、
２００）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラジン−２−カルボキサミド、
２０１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
２０２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−８−カルボキサミド、
２０３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド、
２０４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾフラン−２−カルボキサミド、
２０５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾフラン−２−カルボキサミド、
２０６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、
２０７）（４Ｒ）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−オキソチアゾリジン−４−カルボキサミド、
２０８）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２０９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
２１０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド、
２１１）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
２１２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２１３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセトアミド、
２１４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−３−カルボキサミド、
２１５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド、
２１６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
２１７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシチオフェン−３−カルボキサミド、
２１８）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド、
２１９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド、
２２０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセトアミド、
２２１）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−カルボキサミド、
２２２）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド、
２２３）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−ニトロチオフェン−２−カルボキサミド、
２２４）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−４−カルボキサミド、
２２５）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−３−カルボキサミド、
２２６）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−５−カルボキサミド、
２２７）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２２８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド、
２２９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
２３０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、
２３１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２−（チオフェン−２−イル）アセトアミド、
２３２）５−アミノ−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
２３３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
２３４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシイソニコチンアミド、
２３５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２３６）３−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド、
２３７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−カルボキサミド、
２３８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）シンノリン−４−カルボキサミド、
２３９）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）シンノリン−４−カルボキサミド、
２４０）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド、
２４１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アクリジン−９−カルボキサミド、
２４２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド、
２４３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルピコリンアミド、
２４４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド、
２４５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−シアノピコリンアミド、
２４６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−クロロピコリンアミド、
２４７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メトキシキノリン−２−カルボキサミド、
２４８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イソキノリン−３−カルボキサミド、
２４９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メチルイソニコチンアミド、
２５０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−フルオロイソニコチンアミド、
２５１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロイソニコチンアミド、
２５２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド、
２５３）２−（（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド、
２５４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−クロロニコチンアミド、
２５５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−フルオロニコチンアミド、
２５６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−ヒドロキシニコチンアミド、
２５７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−ヒドロキシピコリンアミド、
２５８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルニコチンアミド、
２５９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルニコチンアミド、
２６０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、
２６１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メトキシニコチンアミド、
２６２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド、
２６３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）キノリン−２−カルボキサミド、
２６４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２６５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２６６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）イソキノリン−１−カルボキサミド、
２６７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−６−フルオロ−４−メトキシキノリン−３−カルボキサミド、
２６８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２６９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロ−６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド、
２７２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド、
２７３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、
２７４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド、
２７５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−２−カルボキサミド、
２７６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピリダジン−４−カルボキサミド、
２７７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−６−カルボキサミド、
２７８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド、
２７９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
２８０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２８１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、
２８２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド、
２８３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）インドリジン−２−カルボキサミド、
２８４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，６−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミド、
２８５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド、
２８６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド、
２８７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミド、
２８８）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２８９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド、
２９０）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２９１）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド、
２９２）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド、
２９３）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２９４）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド、
２９５）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−３ａ，７ａ−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
２９６）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド、
２９７）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド、
２９８）ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）メチレンカルバメート、
２９９）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド、
３００）Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
３０１）１−アミノ−９ｂ−（フラン−２−カルボキサミド）−７−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルフラン−２−カルボキシレート、
３０２）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド、
３０３）Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
３０４）Ｎ−（６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
３０５）Ｎ−（６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド、
３０６）Ｎ−（８−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド、及び、
３０７）Ｎ−（８−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド。
【００３５】
化学式１によって表されるインダノン誘導体の好ましい例は以下のとおりである：
化合物２９）、化合物４５）〜化合物４７）、化合物４９）〜化合物６３）、化合物６５）〜化合物６７）、化合物７０）〜化合物７５）、化合物７７）〜化合物７８）及び化合物８７）〜化合物３０７）。
【００３６】
化学式によって表されるインダノン誘導体の更に好ましい例としては以下のものが挙げられる：
化合物１９６）〜化合物２０７）、化合物２１２）〜化合物２１７）、化合物２２８）、化合物２３１）〜化合物２３５）、化合物２３７）〜化合物２３８）及び化合物２４１）〜化合物３０７）。
【００３７】
本発明による化学式１によって表されるインダノン誘導体は、薬学的に許容される塩の形態で使用することができる。薬学的に許容される遊離酸によって形成される酸付加塩が有用である。本明細書で使用される場合、「薬学的に許容される塩」という用語は、体内で毒性及び損傷を引き起こさない濃度で存在する場合に、化学式１の塩基化合物の有益な活性を低下させる副作用を示さない化学式１の塩基化合物の任意の有機塩又は無機塩を指す。遊離酸は無機酸又は有機酸であり得る。有用な無機遊離酸の例としては、塩酸、臭素酸、硝酸、硫酸、過塩素酸及びリン酸が挙げられる。有機酸としては、クエン酸、酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、グルコン酸、メタンスルホン酸、グルコン酸、コハク酸、酒石酸、ガラクツロン酸、エンボン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、シュウ酸、（Ｄ）−リンゴ酸若しくは（Ｌ）−リンゴ酸、マレイン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸、サリチル酸、安息香酸又はマロン酸を使用することができる。薬学的に許容される塩には、アルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩等）及びアルカリ土類金属塩（カルシウム塩、マグネシウム塩等）が含まれ得る。本発明に有用な酸付加塩としては、酢酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、ホウ酸塩、カンシル酸塩、クエン酸塩、エジシル酸塩、エシル酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、ヒベンズ酸塩、塩酸塩／塩化物塩、臭化水素酸塩／臭化物塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物塩、イセチオン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ナフチル酸塩、２−ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オロチン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、糖酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフルオロ酢酸塩、アルミニウム塩、アルギニン塩、ベンザチン塩、カルシウム塩、コリン塩、ジエチルアミン塩、ジオラミン塩、グリシン塩、リシン塩、マグネシウム塩、メグルミン塩、アラミン（alamine）塩、カリウム塩、ナトリウム塩、トロメタミン塩及び亜鉛塩が挙げられるが、これらに限定されず、塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩が好ましい。本発明による付加塩は典型的な方法によって調製することができる。付加塩は例えば、化学式１の化合物をメタノール、エタノール、アセトン、塩化メチレン又はアセトニトリル等の有機溶媒に溶解し、過剰な有機酸又は過剰な無機酸水溶液を添加して塩を沈殿又は結晶化することによって調製することができる。これらの付加塩は沈殿若しくは結晶化によって、又は溶媒若しくは過剰な酸を蒸発させ、沈殿した塩を乾燥若しくは吸引濾過することによって得ることができる。
【００３８】
また、塩基によって形成される薬学的に許容される金属塩は、本発明の化合物の薬学的に許容される塩の範囲内であり得る。本発明で有用な金属塩の例としては、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が挙げられる。例としては、本発明の化合物を水中の過剰なアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物に溶解し、溶液を濾過して不溶の化合物塩を除去した後、濾液を乾燥させて本発明の化合物の薬学的に許容される塩を得ることができる。ナトリウム塩、カリウム塩又はカルシウム塩が薬剤学での使用に好適である。対応する銀塩は、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を好適な銀塩（例えば硝酸銀）と反応させることによって得ることができる。
【００３９】
化学式１の化合物のインダノン誘導体及びその薬学的に許容される塩だけでなく、それから調製した溶媒和物、水和物及び異性体も、同じ効果を有する場合に本発明の範囲内である。
【００４０】
さらに、本発明は、本発明によるインダノン誘導体を調製する方法に関する。１つの実施の形態において、該方法は以下の反応スキーム１に示すように、化学式１の化合物を溶媒中で塩基によってアシル化又はアルキル化することであって、化学式１ａの化合物を得ること（工程１）を含む、方法：
【００４１】
【化８】
0005906309.tif 000009
（ここで、
化学式１ａの化合物は、化学式１の誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｄ、Ｅ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｘ、Ｙ及びＺは、化学式１に規定されるとおりであり、
Ｊ及びＬは独立して又は任意にＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｄ、Ｅ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３又はＧ４と同じである）。
【００４２】
反応スキーム１で有用な溶媒としては、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、塩化メチレン（ＭＣ）、クロロベンゼン、トルエン又はベンゼンを採用することができる。
【００４３】
この反応に使用される塩基は、ピリジン（ＰＰＴｓ）、４−ジメチルアミノピリジン、トリメチルアミン又はエチルアミンであり得る。
【００４４】
別の実施の形態において、上記方法は、以下の反応スキーム２に示すように、
化学式１の化合物を溶媒中、塩基の存在下で塩化チオニル又はシュウ酸クロリドと反応させた後、アンモニアと反応させることであって、化学式２の化合物を得ること（工程１）と、
化学式２の化合物を溶媒中、塩基の存在下でアシル化又はアルキル化することであって、化学式１ｂの化合物を得ること（工程２）と、
を含む：
【００４５】
【化９】
0005906309.tif 000010
（ここで、
化学式１ｂの化合物が、化学式１の誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｄ、Ｅ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｘ、Ｙ及びＺが化学式１に規定されるとおりであり、
Ｊ及びＬが独立して又は任意にＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｄ、Ｅ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３又はＧ４と同じである）。
【００４６】
この方法の反応スキーム２の工程１及び工程２で使用される溶媒は、独立してジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、塩化メチレン（ＭＣ）、クロロベンゼン、トルエン又はベンゼンからなる群から選択することができる。
【００４７】
この方法のアシル化反応又はアルキル化反応の塩基としては、ピリジン（ＰＰＴｓ）、トリメチルアミン、エチルアミン又はトリホスゲンを使用することができる。
【００４８】
本発明の１つの態様によると、化学式１によって表されるインダノン誘導体、その薬学的に許容される塩又はその光学異性体を活性成分として含む、ウイルス疾患の予防又は治療用の医薬組成物が企図される。
【００４９】
本発明の医薬組成物が標的とするウイルス疾患は、コクサッキーウイルス、エンテロウイルス、ポリオウイルス及びライノウイルスを含むピコルナウイルスに起因する疾患である。ウイルス疾患の例としては、急性灰白髄炎、麻痺、急性出血性結膜炎、ウイルス性髄膜炎、手足口病、水疱性疾患、Ａ型肝炎、筋炎、心筋炎、膵炎、流行性筋痛症、脳炎、インフルエンザ、ヘルパンギナ及び口蹄疫が挙げられる。
【００５０】
化学式１のインダノン誘導体は、コクサッキーウイルス、エンテロウイルス、エコーウイルス、ポリオウイルス及びライノウイルスを含むピコルナウイルスに対する優れた抗ウイルス活性を有し、低い細胞毒性を示すことから、急性灰白髄炎、麻痺、急性出血性結膜炎、ウイルス性髄膜炎、手足口病、水疱性疾患、Ａ型肝炎、筋炎、心筋炎、膵炎、糖尿病、流行性筋痛症、脳炎、インフルエンザ、ヘルパンギナ、口蹄疫、喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺炎、副鼻腔炎及び中耳炎を含むウイルス疾患の予防又は治療用の医薬組成物の活性成分として有用であり得る。
【００５１】
臨床的には、本発明の化合物は様々な配合物の形態で投与することができる。このため、化合物は通常、希釈剤又は添加剤、例えば充填剤、増粘剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、界面活性剤等と組み合わせて配合される。
【００５２】
本発明の化合物の経口投与を意図する固形製剤は、錠剤、丸薬、粉剤、顆粒剤、カプセル剤、トローチ剤等の形をとることができる。これらの固形製剤は、デンプン、炭酸カルシウム、スクロース、ラクトース又はゼラチン等の少なくとも１つの添加剤と組み合わせて配合される。単純な添加剤に加えて、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の潤滑剤を添加してもよい。経口投与を意図する液体製剤としては、懸濁液、内服液（internal use solutions）、エマルション、シロップ等が挙げられる。水又は流動パラフィン等の単純な希釈剤に加えて、湿潤剤、甘味料、香料、保存料等の様々な添加剤が本発明の化合物の経口投与用の液体製剤中に含有され得る。
【００５３】
また、本発明の化合物は滅菌水溶液、非水溶媒、懸濁液、エマルション、凍結乾燥物、坐剤等の非経口剤形であってもよい。プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油等の植物油及びオレイン酸エチル等のエステルが非水溶媒及び懸濁液に好適であり得る。坐剤の基剤としては、Ｗｉｔｅｐｓｏｌ、マクロゴール、Ｔｗｅｅｎ  ６１、カカオ脂、ラウリン脂及びグリセロゼラチンが挙げられる。
【００５４】
本発明の化合物は治療的に効果的な量で投与される。本発明の化合物の効果的な用量は患者の年齢、体重、性別及び健康状態、投与経路及び疾患の重症度を含む様々な因子に応じて異なる。典型的には、本発明の化合物は０．００１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇの１日用量、好ましくは０．０１ｍｇ／ｋｇ〜３５ｍｇ／ｋｇの１日用量で投与することができる。体重７０ｋｇの成人については、本発明の化合物の用量は典型的には０．０７ｍｇ／日〜７０００ｍｇ／日、好ましくは０．７ｍｇ／日〜２５００ｍｇ／日の範囲内であり得る。化合物の配合物は単回用量で投与してもよく、又は薬物の投与のモニタリング若しくは観察を担う医師若しくは薬剤師の指示に従って一定間隔での複数回用量に分けてもよい。
【実施例】
【００５５】
本発明のより良好な理解は、本発明を説明するように記載されるが、限定するものとは解釈されない以下の実施例によって得ることができる。
【００５６】
＜実施例１＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−メチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（６．００ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）及びｍ−クレゾール（３．７８ｍｌ、３３．６ｍｍｏｌ）を酢酸（３０ｍｌ）に溶解し、還流下で３時間加熱した。冷却後、これにより形成された沈殿を酢酸及び水の順で洗浄し、表題化合物を白色の固体として得た。７．５５ｇ（８３％）。
ｍｐ：１４５℃〜１４７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．２６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）６．６３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７４〜７．８１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９７〜８．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２６８。
【００５７】
＜実施例２＞７−メチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート
４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−メチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（１．００ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を、無水ジクロロメタン（５０ｍｌ）に完全に溶解した。この溶液に無水酢酸（０．７ｍｌ、７．４ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．３ｍｌ、３．７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）を添加し、室温で３時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出した後、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．０４ｇ（３％）。
ｍｐ：１６７℃〜１６９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１５（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．１６（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）６．６９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５〜７．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．１４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３５２。
【００５８】
＜実施例３＞エチル ２−（４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−６−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−８−イル）アセテート
ニンヒドリン（２．５４ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）及びエチル−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセテート（３．００ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）を酢酸（１５ｍｌ）に溶解し、還流下で２１時間加熱した後、酢酸エチルで抽出した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）を用いて精製し、表題化合物を得た。１．４６ｇ（２９％）。
ｍｐ：１３３℃〜１３６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）３．５６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）３．８２（ｓ，３Ｈ, ＯＣＨ３）４．１１〜４．１８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１４．４Ｈ，２Ｈ，ＯＣＨ２）６．８９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６〜８．１４（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３７０。
【００５９】
＜実施例４＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８−ジメチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（４．３７ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）及び３，４−ジメチルフェノール（３．００ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）を酢酸（１５ｍｌ）に溶解し、還流下で２３時間加熱した。冷却後、これにより形成された沈殿を酢酸及び水の順で洗浄し、表題化合物を白色の固体として得た。５．４３ｇ（７８％）。
ｍｐ：１９８℃〜２００℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）６．５５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７０〜７．８８（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２８２。
【００６０】
＜実施例５＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−１０Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６ｍｍｏｌ）及びフェノール（０．５３ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で２３時間加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸及び水で洗浄した後、ジクロロメタン中で再結晶化して、表題化合物を白色の固体として得た。０．３７ｇ（２６％）。
ｍｐ：１５５℃〜１５９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ５．８７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９１（ｔ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．０１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２５４。
【００６１】
＜実施例６＞８−フルオロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−１０Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６ｍｍｏｌ）及び４−フルオロ−フェノール（０．６３ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で２３時間加熱した。冷却後、これにより形成された沈殿を酢酸及び水で洗浄し、ジクロロメタン中で再結晶化して、白色の固体を得た。これをカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製し、ジクロロメタンで洗浄して、表題化合物を得た。０．５７ｇ（３７％）。
ｍｐ：１８９℃〜１９３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ５．９８（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．８１（ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）７．０６（ｄｔ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．００〜８．０３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２７２。
【００６２】
＜実施例７＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−メトキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
３−メトキシフェノール（２．０９ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）及びニンヒドリン（３．００ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で２時間加熱した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製した後、酢酸エチル及びヘキサンで再結晶化し、表題化合物を得た。１．２５ｇ（２６％）。
ｍｐ：９８℃〜１００℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．８２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）６．３９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ＡｒＨ）７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ＡｒＨ）７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ＡｒＨ）７．７８〜７．８１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２８４。
【００６３】
＜実施例８＞６，７−ジクロロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（３．００ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）及び２，３−クロロフェノール（２．１６ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で２８時間加熱した。これにより形成された沈殿をジクロロメタンで洗浄し、表題化合物を白色の固体として得た。２．３５ｇ（４３％）。
ｍｐ：１４２℃〜１５０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８０〜７．８８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３２３。
【００６４】
＜実施例９＞７−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（３．００ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）及びｍ−エチルフェノール（２．０５ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で４時間加熱した。冷却後、これにより形成された沈殿をジクロロメタンで洗浄し、表題化合物を白色の固体として得た。２．８０ｇ（５９％）。
ｍｐ：１６８℃〜１６９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）２．５３〜２．６０（ｑ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，７．５Ｈｚ，ＣＨ２）３．９３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．７５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７９（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２８２。
【００６５】
＜実施例１０＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（３．００ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）及びｍ−イソプロピルフェノール（２．２９ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で２時間加熱した。冷却後、これにより形成された沈殿をジクロロメタンで洗浄し、表題化合物を白色の固体として得た。２．８２ｇ（５６％）。
ｍｐ：１９５℃〜１９８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７７〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．１４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．８５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５〜７．８２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２９６。
【００６６】
＜実施例１１＞７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート
４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２．００ｇ、６．７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に完全に溶解し、無水酢酸（１．３８ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．５３ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．２ｇ）と室温で１２時間撹拌しながら混合した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．２７ｇ（１１％）。
ｍｐ：１３８℃〜１４０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．１４（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．１６（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．８３〜２．８７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５〜７．８５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３８０。
【００６７】
＜実施例１２＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−メトキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（３．００ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）及びｐ−メトキシフェノール（２．０９ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で６時間加熱した。冷却後、これにより形成された沈殿を酢酸及び水の順で洗浄し、表題化合物を黄色の固体として得た。４．００ｇ（８３％）。
ｍｐ：１８６℃〜１８９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）６．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６４〜７．７１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．８４〜７．８７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２８４。
【００６８】
＜実施例１３＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−６−フェニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（３．００ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）及びｍ−フェニルフェノール（２．８６ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に添加し、還流下で２０時間加熱した。真空濃縮によって溶媒を除去した後、濃縮物をジクロロメタンで何度も抽出した。濃縮した有機層をジクロロメタン及びヘキサンで結晶化し、表題化合物を白色の固体として得た。４．１０ｇ（７３％）。
ｍｐ：１８２℃〜１８３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３０〜７．４１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２〜７．４８（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．７６〜７．８１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３３０。
【００６９】
＜実施例１４＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（３．００ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）及び４−ニトロフェノール（２．３４ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に添加し、還流下で５時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）を用いて精製して、表題化合物を得た。白色。０．８０ｇ（１６％）。
ｍｐ：２０６℃〜２０７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８０〜７．９０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．２４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２９９。
【００７０】
＜実施例１５＞４ｂ，１１ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ナフト［２，３−ｄ］フラン−１２（１１ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及び２−ナフトール（０．８１ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で６時間加熱した。冷却後、これにより形成された沈殿を酢酸及び水の順で洗浄し、表題化合物を白色の固体として得た。１．３１ｇ（７７％）。
ｍｐ：２２０℃〜２２１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５２〜７．６２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．７６〜７．８３（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３０４。
【００７１】
＜実施例１６＞６ｂ，１１ｂ−ジヒドロキシ−６ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ナフト［２，１−ｄ］フラン−７（１１ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及び１−ナフトール（０．８１ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に添加し、還流下で７時間加熱した。反応混合物を冷却後、これにより形成された沈殿を酢酸及び水の順で洗浄し、表題化合物を白色の固体として得た。０．９６ｇ（５６％）。
ｍｐ：２１６℃〜２１８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４３〜７．５７（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ）７．７５〜７．８３（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）８．０３〜８．１２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３０４。
【００７２】
＜実施例１７＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−プロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及びｐ−プロピルフェノール（０．７６ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に添加し、還流下で１６時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３→１：１）を用いて精製して、表題化合物を得た。１.１０ｇ（６６％）。
ｍｐ：１２６℃〜１２７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８３〜０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．４６〜１．５７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）６．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７７〜７．８２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２９６。
【００７３】
＜実施例１８＞８−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及びｐ−エチルフェノール（０．６８ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で１５時間加熱した。反応混合物を１２時間冷却した後、これにより形成された沈殿を酢酸及び水の順で洗浄し、表題化合物を黄白色の固体として得た。１．１０ｇ（６９％）。
ｍｐ：１５７℃〜１５９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）２．５０〜２．６１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）３Ｈ，ＯＡｃ）６．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７６〜７．８３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２８２。
【００７４】
＜実施例１９＞８−ｓｅｃ−ブチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及びｐ−ｓｅｃ−ブチルフェノール（０．８４ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に添加し、還流下で２０時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．８０ｇ（４６％）。
ｍｐ：１３４℃〜１３６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．７７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．３１〜１．４３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．４９〜２．５６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７９〜７．８３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３１０。
【００７５】
＜実施例２０＞８−ｔｅｒｔ−ブチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及びｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（０．８４ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に添加し、還流下で１６時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）を用いて精製して、表題化合物を得た。０.６０ｇ（３４％）。
ｍｐ：１８７℃〜１８８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２２（ｓ，９Ｈ，ＣＨ３）６．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２７〜７．２８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７９〜７．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３１０。
【００７６】
＜実施例２１＞６−ｔｅｒｔ−ブチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（０．６０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）及び２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（０．８４ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を酢酸（１０ｍｌ）に溶解し、還流下で７時間加熱した。反応混合物を冷却後、これにより形成された沈殿を酢酸及び水の順で洗浄し、表題化合物を白色の固体として得た。１．０９ｇ（６２％）。
ｍｐ：１４８℃〜１５２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５（ｓ，９Ｈ，ＣＨ３）６．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２３〜７．３７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３１０。
【００７７】
＜実施例２２＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８，９−トリメチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及び３，４，５−トリメチルフェノール（０．７６ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で１６時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製して、表題化合物を得た。１.０１ｇ（６０％）。
ｍｐ：２１２℃〜２１４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．１９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．４４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）６．５３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５３（ｔ，Ｊ＝６，９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７４〜７．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２９６。
【００７８】
＜実施例２３＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−ｔｅｒｔ−ペンチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及び４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノール（０．９２ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で３２時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。１.２８ｇ（７０％）。
ｍｐ：１７５℃〜１７６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．６３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．２２（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）１．５３〜１．６０（ｑ，Ｊ＝１５．０，７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）６．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７９〜７．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３２４。
【００７９】
＜実施例２４＞６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及び２，４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノール（１．１６ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で１６時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、有機層を乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。これにより形成された固体をヘキサンで洗浄し、表題化合物を得た。０．６０ｇ（３４％）。
ｍｐ：２００℃〜２０３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５（ｓ，９Ｈ，ＣＨ３）１．３３（ｓ，９Ｈ，ＣＨ３）７．３１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７６〜７．８１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３６６。
【００８０】
＜実施例２５＞６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート
６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．６０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に完全に溶解し、室温で撹拌しながら無水酢酸（０．３３ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１３ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．０６ｇ）と一晩反応させた。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．６１ｇ（６１％）。
ｍｐ：２４２℃〜２４７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２９（ｓ，１８Ｈ，ＣＨ３）２．１３（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．１８（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）７．３１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７３〜７．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：４５０。
【００８１】
＜実施例２６＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−ノニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及びノニルフェノール（１．２３ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で２０時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。１．０１ｇ（４７％）。
ｍｐ：１０８℃〜１１０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．５０〜１．２８（ｍ，１６Ｈ，ＣＨ２）２．０９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）６．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３８〜７．４４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３８０。
【００８２】
＜実施例２７＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−８−ペンタデシル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）及び２−ペンタデシルフェノール（１．７０ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、還流下で２０時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。１．０１ｇ（３７％）。
ｍｐ：１０５℃〜１１０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．２４（ｓ，２４Ｈ，ＣＨ２）１．５２〜１．５４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２．５３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８３（ｔ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：４６４。
【００８３】
＜実施例２８＞６，８−ビス−（１，１−ジメチル−プロピル）−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン
ニンヒドリン（１．００ｇ、５．６ｍｍｏｌ）及び２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノール（１．３１ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）に添加し、還流下で１６時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。１．２８ｇ（５８％）。
ｍｐ：１９５℃〜２２２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ０．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）０．６２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．２３（ｓ，９Ｈ，ＣＨ３）１．５６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）１．５８〜１．６３（ｑ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）１．７７〜１．８５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）７．１１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３９４。
【００８４】
＜実施例２９＞イソプロピル４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イルカルバメート
無水テトラヒドロフラン中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１−イソシアナト−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍアンモニア（イソプロピルアルコール中０．２１ｍｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で４時間加熱し、真空濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製し、表題化合物を得た。３０ｍｇ（３８％）。
ｍｐ：２００℃〜２０２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２７〜１．３４（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．９５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．７７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．９６〜５．０５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．２９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３９７。
【００８５】
＜実施例３０＞５ａ，１０ａ−ジヒドロキシ−２，３，５ａ，１０ａ−テトラヒドロジインデノ［１，２−ｂ：５’，６’−ｄ］フラン−１０（１Ｈ）−オン
酢酸（２０ｍｌ）中のニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、１−（３−ヒドロキシ−フェニル）−エタノン（０．７５ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を添加した後、１１０℃で３時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）を用いて精製して、表題化合物を得た。白色。１．５６ｇ（９４％）。
ｍｐ：２１４℃〜２１７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．９０〜２．０８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．６９〜２．８２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２８（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５〜７．８１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２９４。
【００８６】
＜実施例３１＞６ｂ，１１ｂ−ジヒドロキシ−１，２，３，４，６ｂ，１１ｂ−ヘキサヒドロ−１２−オキサ−ベンゾ［４，５］ペンタレノ［２，１−ａ］ナフタレン−７−オン
酢酸（２０ｍｌ）中のニンヒドリン（１．００ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−オール（０．８３ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を添加した後、１１０℃で３時間加熱した。冷却後、これにより形成された沈殿を濾過し、表題化合物を白色の固体として得た。１．４８ｇ（８３％）。
ｍｐ：２５２℃〜２５４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．７２〜１．８１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．５８〜２．６７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）６．７１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５８〜７．８３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３０８。
【００８７】
＜実施例３２＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−メトキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン
イソプロピルフェノール（０．０６５ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍｌ）中の５−メトキシ−ニンヒドリン（０．１０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、１１０℃で１５時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで何度も抽出し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。白色。０．１２ｇ（７７％）。
ｍｐ：９８℃〜１０２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）３．９８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０４〜７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３９〜７．４２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３２６。
【００８８】
＜実施例３３＞７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルビス（２，２−ジメチルプロパノエート）
無水テトラヒドロフラン中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（１．００ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、２，２−ジメチル−プロピオニルクロリド（０．８１ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン（０．４０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）を添加した後、還流下で２４時間加熱した。反応混合物を真空濃縮し、ジクロロメタンで何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）を用いて精製し、表題化合物を得た。０．１０ｇ（６％）。
ｍｐ：１５３℃〜１５７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６〜１．２６（ｍ，２４Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５〜７．８１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：４６４。
【００８９】
＜実施例３４＞（２Ｅ，２’Ｅ）−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルビス（３−フェニルアクリレート）
無水テトラヒドロフラン中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、３−フェニル−アクリロイルクロリド（１．１２ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン（０．４０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）を添加した後、還流下で２日間加熱した。反応混合物を真空濃縮し、酢酸エチルで何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：８→１：４）を用いて精製し、表題化合物を得た。０．０８ｇ（９％）。
ｍｐ：１１１℃〜１１３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８８〜２．９２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．３７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．５２（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．８１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１７〜７．４４（ｍ，１０Ｈ，ＡｒＨ）７．５９〜７．９１（ｍ，６Ｈ，ＣＨ，ＡｒＨ）８．２５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：５５６。
【００９０】
＜実施例３５＞９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルアクリレート
無水テトラヒドロフラン中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アクリロイル（０．６１ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン（０．４１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）を添加した後、還流下で２４時間加熱した。反応混合物を真空濃縮し、酢酸エチルで何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→１：１）を用いて精製し、表題化合物を得た。０．０２ｇ（１．７％）。
ｍｐ：９５℃〜９７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，７．２Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．８７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．９１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）５．９５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）６．１９〜６．２８（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．５０（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８０〜７．９１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３５０。
【００９１】
＜実施例３６＞９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルフラン−２−カルボキシレートフラン−２−カルボン酸
フラン−２−カルボニルクロリド（０．８８ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン（０．３４ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）を、無水テトラヒドロフラン中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２４時間加熱した。反応混合物を真空濃縮し、酢酸エチルで何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製し、表題化合物を得た。０．０７ｇ（５％）。
ｍｐ：１１６℃〜１２０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．７７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．４６〜６．４８（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５０〜７．５６（ｍ，３Ｈ，ＣＨ，ＡｒＨ）７．７３〜７．８２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３９０。
【００９２】
＜実施例３７＞ジエチル７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジカーボネート
エトキシカルボニルクロリド（０．８１ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン（０．３４ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）を、無水テトラヒドロフラン中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２４時間加熱した。反応混合物を真空濃縮し、酢酸エチルで何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製し、表題化合物を得た。０．０３ｇ（２％）。
ｍｐ：１５０℃〜１５３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２０〜１．２８（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．１４〜４．３０（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２）６．７７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５３〜７．６２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．７６〜７．８７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：４４０。
【００９３】
＜実施例３８＞エチル９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルカーボネート
エトキシカルボニルクロリド（０．８１ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン（０．３４ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）を、無水テトラヒドロフラン中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２４時間加熱した。反応混合物を真空濃縮し、酢酸エチルで何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製し、表題化合物を得た。０．０７ｇ（５％）。
ｍｐ：１４４℃〜１４７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．１２〜４．１９（ｑ，Ｊ＝１４．３，７．１Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２）４．６０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．６９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４７〜７．５８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．７５〜７．８３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３６８。
【００９４】
＜実施例３９＞メチル４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−８−カルボキシレート
メチル３−ヒドロキシ−ベンゾエート（０．４２ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を氷酢酸（１０ｍｌ）中のニンヒドリン（０．５０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２７時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で何度も洗浄し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．１４ｇ（１６％）。
ｍｐ：２２０℃〜２２３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．８７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）４．０５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．７９（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８０〜７．８６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９８〜８．０２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．２０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３１２。
【００９５】
＜実施例４０＞９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルジエチルカルバメート
トリエチルアミン（０．４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、ジエチルカルバモイルクロリド（０．９１ｇ、６．７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）を、無水テトラヒドロフラン中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で加熱した。反応混合物を真空濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、水で何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．６３ｇ（４７％）。
ｍｐ：１２７℃〜１３０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０８〜１．２９（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．２２〜３．４５（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２）４．７３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５３〜７．６１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．７８〜７．９１（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３９５。
【００９６】
＜実施例４１＞４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルジエチルカルバメート
トリエチルアミン（０．４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、ジエチルカルバモイルクロリド（０．９１ｇ、６．７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）を、無水テトラヒドロフラン中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で加熱した。反応混合物を真空濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、水で何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．０２ｇ（１．５％）。
ｍｐ：１０１℃〜１０４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０６〜１．３０（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ３）２．７９〜２．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．２１〜３．２８（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２）３．３６〜３．４７（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２）５．６０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７８〜７．８８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３９５。
【００９７】
＜実施例４２＞２，３−ジフルオロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ｍ−イソプロピルフェノール（０．２１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を氷酢酸（１０ｍｌ）中の５，６−ジフルオロ−２，２−ジヒドロキシ−１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．３３ｇ、１．５４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製し、表題化合物を得た。０．３２ｇ（６３％）。
ｍｐ：１３４℃〜１３６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．１９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７９〜２．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．７１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．６５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８７（ｄ，，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７７（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３３２。
【００９８】
＜実施例４３＞１，４ｂ，９ｂ−トリヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ｍ−イソプロピルフェノール（０．３５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を氷酢酸（１０ｍｌ）中の２，２，４−トリヒドロキシ−１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．５０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で４時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）を用いて精製し、表題化合物を得た。０．３３ｇ（４１％）。
ｍｐ：２０５℃〜２０７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１９（ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．５９（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．６０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３１２。
【００９９】
＜実施例４４＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ナフタレノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ｍ−イソプロピルフェノール（０．０３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を氷酢酸（５ｍｌ）中の２，２−ジヒドロキシ−１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ナフタレン−１，３（２Ｈ）−ジオン（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を真空濃縮し、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：３）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．０７ｇ（９２％）。
ｍｐ：１８６℃〜１８９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７０〜２．８０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４８〜７．６１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．２６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３４６。
【０１００】
＜実施例４５＞９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
鉄（０．０９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を、この順で無水エタノール（５ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を還流下で２時間加熱した。高温で濾過して鉄を除去した後、濾液を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）を用いて精製して、表題化合物を得た。８０ｍｇ（８０％）。
ｍｐ：１８１℃〜１８３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１９（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．７３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）５．５６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．５９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３２６。
【０１０１】
＜実施例４６＞１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
鉄（０．４８ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．１ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．４０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を還流下で２時間加熱した。高温濾過によって鉄を除去した後、残留物を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た。０．１７ｇ（４７％）。
ｍｐ：１８０℃〜１８２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１９（ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７９〜２．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．５７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．５７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）５．５５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）６．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２〜７．５２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３１１。
【０１０２】
＜実施例４７＞１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート
鉄（０．２２ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中の７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート（０．２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を還流下で２時間加熱した。高温濾過によって鉄を除去した後、濾液を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．１５ｇ（７１％）。
ｍｐ：２２０℃〜２２３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２．１Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．１５（ｓ，６Ｈ，ＯＡｃ）２．８１〜２．９０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）５．５７（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）６．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３〜７．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．２２、２１．４０、２３．７７、２３．８２、３４．３７、８７．３６、１０８．５４、１１０．０２、１１３．８４７、１１６．１１、１１７．７９、１１８．０３、１２１．３１、１２４．８９、１３７．４９、１４５．４０、１４７．３７、１５４．３８、１５７．５４、１６７．１８、１６９．５１、１９４．１７。ＭＳ（ＥＩ）：３９５。
【０１０３】
＜実施例４８＞Ｎ−（４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド
無水メタノール（２ｍｌ）中で、１−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（０．０５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）と室温で１時間反応させた。反応混合物を真空濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水で何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製し、表題化合物を得た。７ｍｇ（３５％）。
ｍｐ：１５２℃〜１５４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．１６（ｓ，３Ｈ，ＮＨＡｃ）２．７２〜２．８１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．７６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．６０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．６５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．８８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３５３。
【０１０４】
＜実施例４９＞メチル４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イルカルバメート
無水メタノール（５ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１−イソシアナト−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の溶液を還流下で４０分間加熱し、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。１２ｍｇ（２２％）。
ｍｐ：９６℃〜９９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７７〜２．８７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．８０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）６．７０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．３７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３６９。
【０１０５】
＜実施例５０＞１−アミノ−７−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン
鉄（０．３１ｇ、５．５７ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）を、エタノール（５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）中の７−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１−ニトロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．２５ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。２時間反応させた後、反応混合物をメタノールで洗浄し、濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．０５ｇ（２２％）。
ｍｐ：２００℃〜２０３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）２．５７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）５．４７（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）６．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．６６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２９〜７．３９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２９７。
【０１０６】
＜実施例５１＞７−エチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１−ニトロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン
トリエチルアミン（０．０９ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）及びクロロギ酸メチルエステル（０．０９ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を、無水テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中の１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．１０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１４時間加熱した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製して、表題化合物を得た。８０ｍｇ（５８％）。
ｍｐ：１１０℃〜１２０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４〜２．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．７１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）３．７６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）５．６７（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）６．８８〜６．９３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
ＭＳ（ＥＩ）：４２７。
【０１０７】
＜実施例５２＞７−エチル−２，４ｂ，９ｂ−トリヒドロキシ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン
ｍ−エチルフェノール（０．６０ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）を酢酸（１０ｍｌ）中の２，２，５−トリヒドロキシ−２Ｈ−インデン−１，３−ジオン（０．９９ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１０時間加熱した。濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に供して、表題化合物を得た。１．０２ｇ（６９％）。
ｍｐ：２０８℃〜２１３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）２．５７（ｑ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）６．６４（ｓ，３Ｈ，ＡｒＨ）６．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２９８．２９。
【０１０８】
＜実施例５３＞酢酸４ｂ−アセトキシ−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イルエステル
トリエチルアミン（０．１１ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を、無水クロロホルム（１０ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．２０ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の溶液に室温で添加した。この反応混合物に、クロロホルム中の１０％塩化アセチル（１ｍｌ）の希釈物を０℃でゆっくりと添加し、同じ温度で１時間インキュベートした。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で何度も洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製し、表題化合物を得た。３０ｍｇ（１２％）。
ｍｐ：２０１℃〜２０３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．１６（ｓ，６Ｈ，ＯＡｃ）２．８５〜２．９０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８８〜７．９１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．３９（ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：４２５。
【０１０９】
＜実施例５４＞酢酸４ｂ−アセトキシ−７−イソプロピル−１−メタンスルホニルアミノ−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イルエステル
トリエチルアミン（０．０５ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を、無水クロロホルム（１０ｍｌ）中の酢酸４ｂ−アセトキシ−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イルエステル（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に室温で添加した。この溶液に、塩化メタンスルホニル（０．０５ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加し、室温で１２時間反応させた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→１：１）によって精製し、表題化合物を得た。１０ｍｇ（８％）。
ｍｐ：９６℃〜１００℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．０７（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．２０（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．８３〜２．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）６．８３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５９（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．２３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：４７３。
【０１１０】
＜実施例５５＞１−（４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）−３−イソプロピル尿素
イソプロピルアミン（０．０１２ｍｌ）を、無水テトラヒドロフラン中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１−イソシアナト−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。反応混合物を還流下で１２時間加熱し、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。１０ｍｇ（２１％）。
ｍｐ：８１℃〜８５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．１５〜１．３２（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．７８（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．１４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＮＨ，ＣＨ）４．６７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．２７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．３６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３９６。
【０１１１】
＜実施例５６＞Ｎ−（９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド
無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド（０．５３ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍアンモニア（イソプロピルアルコール中１．４２ｍｌ）を５℃で添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。真空濃縮後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製し、表題化合物を得た。４０ｍｇ（８％）。
ｍｐ：１５２℃〜１５６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．２３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．９９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３５２。
【０１１２】
＜実施例５７＞Ｎ，Ｎ’−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド
無水酢酸（３ｍｌ）に溶解したＮ−（９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド（４００ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を、無水酢酸（０．０１ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）と８０℃で２時間反応させた。反応混合物を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を用いて精製して、表題化合物を得た。１２ｍｇ（２７％）。
ｍｐ：１８９℃〜１９１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．０３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７７〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）５．４０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．５２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）１０．００（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３９４。
【０１１３】
＜実施例５８＞Ｎ−（７−アミノ−２−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル−２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）アセトアミド
水（１．５ｍｌ）、鉄（０．７１ｇ）及び濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）を、この順でエタノール（１５ｍｌ）中の１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．７０ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物をメタノールで洗浄し、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．３３ｇ（５１％）。
ｍｐ：２７８℃〜２８０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ１．１８（ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．３８（ｍ，２Ｈ，ＮＨ，ＡｒＨ）６．６５（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３６８。
【０１１４】
＜実施例５９＞Ｎ−（２−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド
水（０．３ｍｌ）、鉄（０．１０ｇ）及び濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）を、この順でエタノール（３ｍｌ）中のＮ−（４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１−イル）アセトアミド（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で９０分間加熱した。反応混合物をメタノールで洗浄し、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）を用いて精製して、表題化合物を得た。２２ｍｇ（２４％）。
ｍｐ：１７７℃〜１８１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝３．０，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７７〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）５．９３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）６．６２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２９〜７．４０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．８６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０１１５】
＜実施例６０＞１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−ニトロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン
Ｎ−（２，２−ジヒドロキシ−７−ニトロ−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）アセトアミド（０．１０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を、６Ｍ  ＨＣｌ（１．４ｍｌ）及びメタノール（１ｍｌ）に溶解し、９０℃で９０分間加熱した。この溶液に炭酸ナトリウム及び２Ｎ  ＮａＯＨを添加し、塩化メチレンで抽出した。有機層を濃縮して、表題化合物を得た。８７ｍｇ（９７％）。
ｍｐ：１２℃〜１１６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３〜２．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．６０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９６（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）８．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３５６。
【０１１６】
＜実施例６１＞１，４−ジアミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
水（１．５ｍｌ）、鉄（０．６８ｇ）及び濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）を、この順でエタノール（１５ｍｌ）中の１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．６０ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物をメタノールで洗浄し、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）を用いて精製して、表題化合物を得た。０．２２ｇ（３６％）。
ｍｐ：２２３℃〜２３１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．５６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９９（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３２６。
【０１１７】
＜実施例６２＞１，２−ジアミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン
水（０．３ｍｌ）、鉄（０．０８ｇ）及び濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）を、この順でエタノール（３ｍｌ）中の１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（７５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で９０分間加熱した。反応混合物をメタノールで洗浄し、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）を用いて精製して、表題化合物を得た。１２ｇ（１７％）。
ｍｐ：１６３℃〜１６６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ１．０３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．６１〜２．７０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）５．４６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．０１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．５１〜６．５８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．９８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３２６。
【０１１８】
＜実施例６３＞２−（２−ヒドロキシ−４−イソプロピルフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルジメチルカルバメート
ジメチルカルバモイルクロリド（０．７２ｇ、６．７ｍｍｏｌ）及びトリメチルアミン（０．４１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を、無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の４−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）、４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２４時間加熱した。反応生成物を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製し、表題化合物を得た。０．１９ｇ（１５％）。
ｍｐ：１１４℃〜１１８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）＆１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．９１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ，ＮＣＨ３）３．０６（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）５．５７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６〜７．７８（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３６７。
【０１１９】
＜実施例６４＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン
酢酸（１０ｍｌ）中のニンヒドリン（０．３０ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の溶液に２，４−ジイソプロピルフェノール（０．２７ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を添加し、これを続いて還流下で１２時間加熱した。真空濃縮後、塩化メチレン中で再結晶化し、表題化合物を得た（０．４０ｇ、７０％）。
ｍｐ：２０５℃〜２０６℃，
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１４〜１．２４（ｍ，１２Ｈ）、２．８１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．０７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，１Ｈ）、４．５５（ｓ，１Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６〜７．８１（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１２０】
＜実施例６５＞９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン
塩化オキサリル（０．６９ｍｌ、８．１５ｍｍｏｌ）及び２滴のジメチルホルムアミドを、塩化メチレン（２０ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（２．００ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で３時間撹拌した。真空濃縮によって９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ−［２，１−ａ］インデン−１０−オンを得た（２．３３ｇ、１０９％）。
【０１２１】
９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ−［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、５℃に冷却し、イソプロピルアルコール（３．１８ｍｌ、６．３６ｍｍｏｌ）中の２．０Ｍアンモニアと室温で４時間撹拌しながら混合した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製し、表題化合物を得た（０．７５ｇ、８０％）。
ｍｐ：１５１℃〜１５２℃，
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．０Ｈｚ，６Ｈ）、２．８１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３〜７．８０（ｍ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１２２】
＜実施例６６＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−アセトアミド
無水酢酸（０．０８ｍｌ、０．８８ｍｍｏｌ）を酢酸（５ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．２６ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。真空濃縮し、塩化メチレン中で再結晶化して、表題化合物を得た（０．２５ｇ、８４％）。
ｍｐ：１８３℃〜１８４℃，
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．７３（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６〜７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．９９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１２３】
＜実施例６７＞９ｂ−ヘキシルアミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン
塩化メチレン（１０ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．３５ｍｌ、４．０８ｍｍｏｌ）及び２滴のジメチルホルムアミドを添加した後、室温で３時間撹拌した。真空濃縮によって９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ−［２，１−ａ］インデン−１０−オンを得た（１．３３ｇ、１０９％）。
【０１２４】
９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、５℃に冷却し、ヘキシルアミン（０．８４ｍｌ、６．３６ｍｍｏｌ）と室温で３時間撹拌しながら反応させた。真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た（０．５８ｇ、４８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．１５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，３Ｈ）、１．２０〜１．３３（ｍ，６Ｈ）、１．４２〜１．５２（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．８１（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３〜７．７８（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１２５】
＜実施例６８＞９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン
塩化メチレン（１０ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．３０ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．３５ｍｌ、４．０８ｍｍｏｌ）及び２滴のジメチルホルムアミドを添加した後、室温で３時間撹拌しながら反応させた。真空濃縮によって９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オンを得た（０．３５ｇ、１１１％）。
【０１２６】
９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．３５ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、５℃に冷却し、イソプロピルアルコール（０．９８ｍｌ、１．９６ｍｍｏｌ）中の２．０Ｍアンモニアと室温で４時間反応させた。真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、表題化合物を得た（０．１０ｇ、３０％）。
ｍｐ：１９９℃〜２００℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５〜１．２３（ｍ，１２Ｈ）、２．８０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、３．０６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．４３（ｓ，２Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３〜７．８０（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１２７】
＜実施例６９＞４ｂ−ヒドロキシ−９ｂ−イソシアナト−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン
トルエン（１０ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．５０ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２６ｍｌ、１．８６ｍｍｏｌ）及びトリホスゲン（０．５５ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を添加した後、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、濃縮物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）を用いて精製し、表題化合物を得た（０．４０ｇ、７３％）。
ｍｐ：１５０℃〜１５２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．１８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．８５（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．８５〜７．８９（ｍ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１２８】
＜実施例７０＞メチル（［４ｂ，９ｂ］−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−９ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）カルバメート
テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．３０ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１７ｍｌ、１．２１ｍｍｏｌ）及びクロロギ酸メチル（０．０７ｍｌ、１．０１ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で３時間撹拌しながら反応させた。
【０１２９】
真空濃縮後、濃縮物を水及び塩化メチレンで抽出し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）を用いて精製して、表題化合物を得た（３０ｍｇ、８％）。
ｍｐ：１５０℃〜１５２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．８２（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、５．５４（ｓ，１Ｈ）、５．９４（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８〜７．８４（ｍ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１３０】
＜実施例７１＞ペンタン酸（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アミド
テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．３０ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１７ｍｌ、１．２１ｍｍｏｌ）及びバレロイルクロリド（０．１２ｍｌ、１．０１ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で１時間撹拌しながら反応させた。
【０１３１】
真空濃縮後、濃縮物を水及び塩化メチレンで抽出し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た（０．２１ｍｇ、５５％）。
ｍｐ：１１０℃〜１１２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．１５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．２８〜１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．５４〜１．６４（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．８２（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．７３（ｓ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７〜７．８４（ｍ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１３２】
＜実施例７２＞Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−イソブチルアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．３０ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１７ｍｌ、１．２１ｍｍｏｌ）及び塩化イソブチリル（０．１０ｍｌ、１．０１ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で１時間撹拌しながら反応させた。
【０１３３】
真空濃縮後、濃縮物を水及び塩化メチレンで抽出し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、表題化合物を得た（０．２１ｍｇ、５４％）。
ｍｐ：１０９℃〜１１１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１２Ｈ）、２．５１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、２．８２（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．７３（ｓ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６〜７．８６（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１３４】
＜実施例７３＞Ｎ−（１−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アセトアミド
エタノール／水（９ｍｌ／０．９ｍｌ）中のＮ−（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アセトアミド（０．３０ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）の溶液に、鉄（０．３０ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）及び１滴の濃ＨＣｌを添加した後、還流下で１時間加熱した。重炭酸ナトリウムで中和した後、反応混合物を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製して、表題化合物を得た（０．２０ｇ、７２％）。
ｍｐ：２７８℃〜２８０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１〜６．６８（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１３５】
＜実施例７４＞Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アセトアミド
無水酢酸（０．０２ｍｌ、０．２０ｍｍｏｌ）を酢酸（５ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（７０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。重炭酸ナトリウムで中和した後、反応混合物を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製して、表題化合物を得た（５０ｍｇ、６６％）。
ｍｐ：２１７℃〜２１９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．１９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，３Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ）、１．２３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）、３．０６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４〜７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１３６】
＜実施例７５＞Ｎ−（９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド
無水酢酸（０．０３ｍｌ、０．３２ｍｍｏｌ）を酢酸（５ｍｌ）中の４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−９ｂ−メチルアミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．１０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。重炭酸ナトリウムで中和した後、反応混合物を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製して、表題化合物を得た（７０ｍｇ、６２％）。
ｍｐ：２１６℃〜２１７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、２．７５〜２．９０（ｍ，３Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１３７】
＜実施例７６＞１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−３−イソプロピル−尿素
トリホスゲン（０．２８ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．３０ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で２時間撹拌した。真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、４ｂ−ヒドロキシ−９ｂ−イソシアナト−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オンを得た（０．２０ｇ、６２％）。
【０１３８】
４ｂ−ヒドロキシ−９ｂ−イソシアナト−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．２０ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．１８ｍｌ、１．３０ｍｍｏｌ）及びイソプロピルアミン（０．０５ｍｌ、０．６５ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で４８時間加熱した。
【０１３９】
真空濃縮後、濃縮物を水及び塩化メチレンで抽出し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製して、表題化合物を得た（４０ｍｇ、１７％）。
ｍｐ：２２８℃〜２２９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ〜ｄ６）δ１．００（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）１．１４（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．５０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、２．７８〜２．８８（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．８４（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１４０】
＜実施例７７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−イソブチルアミド
鉄（０．０９ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）及び１滴の濃ＨＣｌを、エタノール／水（３ｍｌ／０．３ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−イソブチルアミド（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１時間加熱した。重炭酸ナトリウムで中和した後、反応混合物を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製して、表題化合物を得た（６０ｍｇ、６６％）。
ｍｐ：１４１℃〜１４３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１２Ｈ）、２．５１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、２．８３（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）、６．６７〜６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．７８〜６．８２（ｍ，１Ｈ）、６．８６〜６．９１（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１４１】
＜実施例７８＞ペンタン酸（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−アミド
エタノール／水（３ｍｌ：０．３ｍｌ）中のペンタン酸（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−アミド（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、鉄（０．０９ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を添加した。１滴の濃ＨＣｌを添加した後、溶液を１時間還流させた。重炭酸ナトリウムで中和した後、反応混合物を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製して、表題化合物を得た（７０ｍｇ、７７％）。
ｍｐ：１６５℃〜１６８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ０．９３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．２０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．３５〜１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．５２〜１．６３（ｍ，２Ｈ）、２．２８（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．８４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５〜６．７２（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１４２】
＜実施例７９＞９ｂ−ヒドロキシ−４ｂ−（２−ヒドロキシエトキシ）−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ヨウ素（１．７１ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）をエチレングリコール（２０ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（１ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で３時間撹拌した。水（１００ｍｌ）を投入した後、溶液を酢酸エチルで抽出し、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中４０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。０．４０ｇ（３９％）。
ｍｐ：１００℃〜１０５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１２〜１．２５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．５１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ，Ｄ２Ｏ交換可能）２．８２〜２．８６（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ，ＣＨ）、３．８３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２）４．０４〜４．１５（ｍ，３Ｈ，ＣＨ２及びＯＨ，Ｄ２Ｏ交換可能）６．７２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３４０。
【０１４３】
＜実施例８０＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
１，４−ジオキサン（１５ｍｌ）及び氷酢酸（３．５ｍｌ）中の４−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１．５０ｇ、８．４ｍｍｏｌ）の溶液に、二酸化セシウム（１．８７ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を添加し、１１０℃で２時間還流させた。濾過後、濾液を濃縮し、水と混合し、酢酸エチルで抽出した。反応混合物を濃縮し、２，２−ジヒドロキシ−４−ニトロ−２Ｈ−インデン−１，３−ジオンを得た（６００ｍｇ）。
【０１４４】
氷酢酸（５ｍｌ）中で、２，２−ジヒドロキシ−４−ニトロ−２Ｈ−インデン−１，３−ジオン（０．５０ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）及び３−イソプロピルフェノール（０．３７ｍｌ、２．７ｍｍｏｌ）を２時間還流させた。反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を白色の固体として得た。０．３０ｇ（３９％）。
ｍｐ：１８６℃〜１８８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５〜１．１８（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．８６（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ，ＣＨ）３．５３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．２４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７９（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．１９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．５０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３４１。
【０１４５】
＜実施例８１＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２，３−ジメトキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
１，４−ジオキサン（２０ｍｌ）及び氷酢酸（２ｍｌ）中の５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１．００ｇ、５．２ｍｍｏｌ）の溶液に、二酸化セシウム（１．１６ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を添加した後、１１０℃で２時間撹拌しながら反応させた。反応混合物を濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出して、０．８０ｇの２，２−ジヒドロキシ−５，６−ジメトキシ−２Ｈ−インデン−１，３−ジオンを得た。
【０１４６】
氷酢酸（６ｍｌ）中で、２，２−ジヒドロキシ−５，６−ジメトキシ−２Ｈ−インデン−１，３−ジオン（０．５５ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）及び３−イソプロピルフェノール（１．１０ｍｌ、２．７６ｍｍｏｌ）を２時間還流させた。濃縮した反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を得た。白色。０．２２ｇ（５７％）。
ｍｐ：１２７℃〜１２９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．８６（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ，ＣＨ）３．７１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）３．９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）４．１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）４．６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３７〜７．４３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３５６。
【０１４７】
＜実施例８２＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２，３−ジメチル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）及び氷酢酸（１ｍｌ）中の５，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．５０ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）の溶液に、二酸化セシウム（０．６９ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）を添加した後、１１０℃で２時間撹拌しながら反応させた。反応混合物をセライト層で濾過し、得られた有機溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中４０％の酢酸エチル）によって精製して、２，２−ジヒドロキシ−５，６−ジメチル−２Ｈ−インデン−１，３−ジオンを得た。０．４０ｇ（６３％）。
【０１４８】
２，２−ジヒドロキシ−５，６−ジメチル−２Ｈ−インデン−１，３−ジオン（０．３５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）及び３−イソプロピルフェノール（０．２８ｍｌ、２．０３ｍｍｏｌ）を氷酢酸（４ｍｌ）に溶解し、４時間還流させた。濃縮した反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を得た。白色。０．３９ｇ（７１％）。
ｍｐ：１３８℃〜１４０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．４０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７７〜２．８６（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ，ＣＨ）３．９９（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．７３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３２４。
【０１４９】
＜実施例８３＞（４ｂＳ，９ｂＳ）−２−ブロモ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オンと（４ｂＳ，９ｂＳ）−３−ブロモ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オンとの６：４混合物
１，４−ジオキサン（１５ｍｌ）及び氷酢酸（１．５ｍｌ）中の５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．８１ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、二酸化セシウム（０．９４ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）を添加した後、１１０℃で２．５時間撹拌しながら反応させた。反応混合物をセライトパッドで濾過し、濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製して、５−ブロモ−２，２−ジヒドロキシ−２Ｈ−インデン−１，３−ジオンを得た（０．８０ｇ）。
【０１５０】
５−ブロモ−２，２−ジヒドロキシ−２Ｈ−インデン−１，３−ジオン（０．７０ｇ、２．７ｍｍｏｌ）及び３−イソプロピルフェノール（０．４５ｍｌ、３．３ｍｍｏｌ）を氷酢酸（８ｍｌ）に溶解し、４時間還流させた。濃縮した反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を６：４混合物として得た。白色。７６０ｍｇ（７５％）。
ｍｐ：１６０℃〜１６２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１２（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７２〜２．８１（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ，ＣＨ）５．１２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）５．６０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．６３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４９〜７．５９（ｍ，１．３Ｈ，ＡｒＨ）７．７６〜７．８１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．１１（ｓ，０．６Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３４１。
【０１５１】
＜実施例８４＞インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ，９ｂ（５Ｈ，１０Ｈ）−ジオール
ジクロロメタン（５ｍｌ）中の２，３−ジヒドロ−２−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−１，３−ジオキソ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液を、−７８℃で５分間かけてジクロロメタン（３ｍｌ）中の三臭化ホウ素（１．０Ｍ、０．７１ｍｌ、０．７１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、−１０℃で３時間撹拌した。反応混合物に水を投入し、ジクロロメタンで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。９０ｍｇ（７８％）。
ｍｐ：１６１℃〜１６３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５〜１．１８（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８２（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．６４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）５．４９（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）５．９３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８２〜６．８５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２５〜７．２９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５３〜７．５９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７９〜７．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００〜８．０３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３５３。
【０１５２】
＜実施例８５＞イソプロピル（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバメート
三臭化ホウ素（ジクロロメタン中１．０Ｍ、０．５５ｍｌ、０．５５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。この溶液に、ジクロロメタン（５ｍｌ）中のイソプロピル２−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下し、０℃で４時間撹拌した。反応混合物に水を投入し、ジクロロメタンで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。４５ｍｇ（４７％）。
ｍｐ：１１４℃〜１１６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５〜１．１８（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ３）２．８２（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）４．８３（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）５．８３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．６９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５２〜７．５８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７８〜７．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３９５。
【０１５３】
＜実施例８６＞エチル（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバメート
三臭化ホウ素（ジクロロメタン中１．０Ｍ、４．３ｍｌ、４．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。この溶液に、ジクロロメタン（２０ｍｌ）中のエチル２−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート（７５０ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、０℃で４時間撹拌した。反応混合物に水を投入し、ジクロロメタンで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。５００ｍｇ（７０％）。
ｍｐ：１１５℃〜１１８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１４〜１．１７（ｍ，９Ｈ，ＣＨ３）２．８１（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）４．０３〜４．０９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２）５．６７（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）５．９２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５１〜７．５６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７６〜７．８１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３６７。
【０１５４】
＜実施例８７＞Ｎ，Ｎ’−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド
三臭化ホウ素（ジクロロメタン中１．０Ｍ、１．３２ｍｌ、１．３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。この溶液に、ジクロロメタン（１０ｍｌ）中のＮ，Ｎ’−（２−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２，４−ジイル）ジアセトアミド（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を投入し、ジクロロメタンで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）によって精製して、表題化合物を得た。１３０ｍｇ（６７％）。
ｍｐ：２０５℃〜２０７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．９８（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ）２．１９（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ）２．８（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）５．６１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．６１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．６８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５５（ｄｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６６〜７．７２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）１０．０３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：３９４。
【０１５５】
工程２：４ｂ，５，９ｂ，１０−テトラヒドロインデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−オール
塩化クロム（２．５０ｇ、１６．００ｍｍｏｌ）及び塩化ニッケル（１３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に溶解し、室温で１０分間撹拌した。得られた溶液を、ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）中の１−（２−ブロモベンジル）−１Ｈ−インデン−２（３Ｈ）−オン（２．５０ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）の溶液と１２０℃〜１２５℃で１８時間反応させた。反応混合物に水を投入し、エチルエーテルで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）によって精製して、表題化合物を得た。０．３０ｇ（１６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）３．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ）３．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ）３．５９〜３．６７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１１〜７．２６（ｍ，７Ｈ，ＡｒＨ）７．５１〜７．５３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１５６】
工程３：５，１０−ジヒドロインデノ［２，１−ａ］インデン
４ｂ，５，９ｂ，１０−テトラヒドロインデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−オール（０．１０ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）をベンゼン（５ｍｌ）に溶解し、少量のｐ−トルエンスルホン酸を室温で添加した。反応混合物を８５℃で１２時間還流させてベンゼンを完全に蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２％の酢酸エチル）を用いて分離して、表題化合物を固体として得た。４５ｍｇ（５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．６３（ｓ，４Ｈ，ＣＨ２）７．１６〜７．３４（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）７．４２〜７．５３（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）。
ｍｐ：１５７℃〜１５９℃。
【０１５７】
工程４：（４ｂ，９ｂ）−４ｂ，５，９ｂ，１０−テトラヒドロインデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ，９ｂ−ジオール
四酸化オスミウム（０．０２ｍｌ、０．００２ｍｍｏｌ、ｔ−ブタノール中２．５％）、フェリシアン化カリウム（１９３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びキノリジン（２．２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）をｔ−ブタノールと水との混合物（１：１、３ｍｌ）に混合し、これに続いて１ｍｌのｔ−ブタノールと水との混合物（１：１）中のメタンスルホンアミド（１９ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及び５，１０−ジヒドロインデノ［２，１−ａ］インデン（４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加した。
【０１５８】
得られた混合物を室温で４．５時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム（０．２ｇ）を添加し、更に１５分間撹拌した。反応混合物に水を投入し、ジエチルエーテルで抽出し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、表題化合物を得た。白色。２５ｍｇ（５４％）。
ｍｐ：１５７℃〜１５９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．８９（ｓ，２Ｈ，ＯＨ）３．４０（ｑ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ，ＣＨ２）７．１３〜７．２８（ｍ，６Ｈ，ＡｒＨ）７．５０〜７．５３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。ＭＳ（ＥＩ）：２３８。
【０１５９】
＜実施例８８＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンＯ−メチルオキシム
無水ピリジン（１ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン（１．００ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（５６４ｍｇ、６．７５ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で３時間撹拌しながら反応させた。溶媒のピリジンを除去した後、ＤＣＭ及び水による抽出を行い、濃縮した有機層を分離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。７０ｍｇ（３０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７９（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．９（ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＯＣＨ３）、６．４４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ／ＯＨ）、６．６４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７１〜７．７６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８４〜７．８８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．２５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ／ＮＨ）。
【０１６０】
＜実施例８９＞酪酸９ｂ−ブチリルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル
無水塩化メチレン（１０ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．２０ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２０ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）及び塩化ブチリル（０．１８ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を室温で添加した後、室温で３時間撹拌しながら反応させた。反応生成物を濃縮し、酢酸エチルで抽出した後、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）を用いて精製し、表題化合物を得た。５０ｍｇ（１７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．９０〜１．００（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）１．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．５０〜１．７２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．０２〜２．３０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．３３〜２．５４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．７９〜２．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．００（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１６１】
＜実施例９０＞オクタン酸［２−（２−ヒドロキシ−４−イソプロピル−フェニル）−１，３−ジオキソ−インダン−２−イル］−アミド
無水塩化メチレン（１０ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．２０ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２０ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）及び塩化オクタノイル（０．２７ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で２８時間撹拌しながら反応させた。反応生成物を濃縮し、酢酸エチルで抽出した後、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６→１：４）を用いて精製し、表題化合物をシロップとして得た。０．１３ｇ（４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８４〜０．８８（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）１．１７（ｄｄ，Ｊ＝３．０，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２６〜１．２９（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ２）１．５８〜１．６５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）２．７７〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）５．７１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．６２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７８〜７．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１６２】
＜実施例９１＞ヘキサン酸９ｂ−ヘキサノイルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル
無水塩化メチレン（１０ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．２０ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２０ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）及びヘキサノイルクロリド（０．２２ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で５時間撹拌しながら反応させた。反応生成物を濃縮し、酢酸エチルで抽出した後、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６→１：４）を用いて精製し、表題化合物を得た。１５ｍｇ（４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．７９〜０．８９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）１．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２２〜１．３３（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２）１．４０〜１．６５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．０４〜２．５５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．８２〜２．９１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．００（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７４〜７．８９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１６３】
＜実施例９２＞ヘプタン酸９ｂ−ヘプタノイルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル
トリエチルアミン（０．２０ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）及びヘプタノイルクロリド（０．２５ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を、室温で無水塩化メチレン（１０ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．２０ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、３時間撹拌した。反応生成物を濃縮し、酢酸エチルで抽出した後、濃縮した有機層をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６→１：４）を用いて精製し、表題化合物を得た。０．１４ｇ（４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８４〜０．８８（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）１．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２５〜１．４４（ｍ，１４Ｈ，ＣＨ２）１．５９〜１．６４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．０６〜２．５２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．７９〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）５．９８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１６４】
＜実施例９３＞Ｎ−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）オクタンアミド
Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）オクタンアミド（１３０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をエタノール：水（９：１、１３ｍＬ）に溶解し、鉄粉（１１８ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（３滴）を添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を濾過した後、濾液を真空濃縮し、単離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％の酢酸エチル、１％のトリエチルアミン）によって精製して、表題化合物を得た。１１５ｍｇ（９６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２５（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２）１．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）２．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）２．８１（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）５．６６（ｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）６．６２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．７３〜６．７９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．１３〜７．１６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３９〜７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１６５】
＜実施例９４＞（４ｂＲ，９ｂＳ）−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ−プロピオンアミド−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルプロピオネート
（４ｂＲ，９ｂＳ）−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ−プロピオンアミド−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルプロピオネート（１３０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をエタノール：水（９：１、１０ｍＬ）に溶解し、鉄粉（１２２ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（３滴）を添加し、還流下で１時間加熱した。反応混合物を濾過した後、濾液を真空濃縮し、単離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％の酢酸エチル、１％のトリエチルアミン）によって精製して、表題化合物を得た。６０ｍｇ（５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０５〜１．２０（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ３）２．１０〜２．５１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．８５（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）４．４１（ｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）５．９９（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）６．７３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８９〜６．９６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．２２〜７．３４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１６６】
＜実施例９５＞（４ｂＲ，９ｂＳ）−１−アミノ−９ｂ−ブチルアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルブチレート
（４ｂＲ，９ｂＳ）−９ｂ−ブチルアミド−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルブチレート（２２０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をエタノール：水（９：１、１０ｍＬ）に溶解し、鉄粉（１９５ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（５滴）を添加し、還流下で１時間加熱した。反応混合物を濾過した後、濾液を真空濃縮し、単離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％の酢酸エチル、１％のトリエチルアミン）によって精製して、表題化合物を得た。１００ｍｇ（４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．９０〜０．９９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）１．１６〜１．１９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）１．５０〜１．７７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．０４〜２．５０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．８５（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）４．４０（ｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）５．９７（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７１〜６．９７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．２２〜７．３５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１６７】
＜実施例９６＞１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ−ペンタンアミド−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルペンタノエート
エタノール（１０ｍｌ）中の７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ−ペンタンアミド−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルペンタノエート（０．２８７ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の溶液に、１ｍｌの水、鉄粉（０．２２ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）を添加した後、還流下で１．５時間加熱した。反応混合物を濾過した後、濾液を真空濃縮し、単離し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）によって精製して、表題化合物を得た。０．１２ｇ（４６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）１．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２３〜１．４８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）１．５０〜１．６５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．０４〜２．３７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．４０〜２．５４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．８０〜２．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．３９（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）５．９１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８〜６．９６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．２２〜７．３４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１６８】
＜実施例９７＞１−アミノ−９ｂ−ヘキサンアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルヘキサノエート
９ｂ−ヘキサンアミド−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルヘキサノエート（０．１７ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍｌ）に溶解し、１．５ｍｌの水、鉄粉（０．１３ｇ、２．３ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）を添加し、還流下で１時間加熱した。反応混合物を濾過した後、濾液を真空濃縮し、単離し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６→１：４）によって精製して、表題化合物を得た。０．１５ｇ（９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．７７〜０．９３（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２３〜１．３９（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２）１．５０〜１．６２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．０４〜２．５１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．８０〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．４０（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）５．９７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８〜７．０６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．２２〜７．３４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．４３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１６９】
＜実施例９８＞（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−９ｂ−メトキシ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン
無水メタノール（０．１ｍＬ）を、無水ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の（４ｂＳ，９ｂＳ）−９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．３０ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で５分間かけてゆっくりと添加した。３時間反応させた後、反応混合物を濃縮し、単離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％のヘキサン中３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。５０ｍｇ（１７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．７０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）４．５１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．７２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５２〜７．５８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７７〜７．８２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１７０】
＜実施例９９＞１−アミノ−９ｂ−ヘプタンアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルヘプタノエート
９ｂ−ヘプタンアミド−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルヘプタノエート（０．２８ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、１ｍｌの水、鉄粉（０．２０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）を添加し、還流下で１時間加熱した。反応混合物を濾過した後、濾液を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６→１：４）によって精製して、表題化合物を得た。０．１５ｇ（９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．７９〜０．９７（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）１．１９（ｄｄ，Ｊ＝３．７，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２５〜１．３９（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ２）１．５９〜１．６８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．０８〜２．３０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）２．３６〜２．５４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．８４〜２．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．４２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）５．９８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９１〜６．９８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．２４〜７．３７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１７１】
＜実施例１００＞１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素
濃ＨＣｌ（１ｍＬ）をメタノール（１０ｍＬ）中の（４ｂＳ，９ｂＲ）−７−イソプロピル−１０Ｈ−４ｂ，９ｂ−（エピミノメタノイミノ）インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０，１２−ジオン（０．２０ｇ、０．６２５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で撹拌した。２．５時間反応させた後、反応混合物を濃縮し、酢酸エチル及び水で抽出した後、真空で濃縮乾固した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中５％のＭｅＯＨ、１％のＴＥＡ）によって精製し、表題化合物を得た（８０ｍｇ、３８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）６．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３５〜７．５３（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．８３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１７２】
＜実施例１０１＞１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチル尿素
無水ＴＨＦ（２ｍｌ）中の（４ｂＳ，９ｂＳ）−９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．１０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、イソシアン酸メチル（３２μＬ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加した。１時間反応させた後、反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中５％のＭｅＯＨ、１％のＴＥＡ）によって精製して、表題化合物を得た。５０ｍｇ（４２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８９（ｍ，４Ｈ，ＮＭｅ，ＣＨ）６．６３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｂｒ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．８１（ｂｒ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１７３】
＜実施例１０２＞１−エチル−３−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素
無水ＴＨＦ（５ｍｌ）中の（４ｂＳ，９ｂＳ）−９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．１０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、イソシアン酸エチル（４５μＬ、０．８５ｍｍｏｌ）を添加した。１時間反応させた後、反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中５％のＭｅＯＨ、１％のＴＥＡ）によって精製して、表題化合物を得た。６０ｍｇ（１９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．３６〜３．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）６．６２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５２〜７．６２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６８〜７．７０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７７〜７．９８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１７４】
＜実施例１０３＞１−（（４ｂＳ，９ｂＳ）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メトキシ尿素
三臭化ホウ素（ＤＣＭ中の１．０Ｍ溶液、１．７２ｍＬ、１．７２ｍｍｏｌ）を無水ＤＣＭ（１０ｍｌ）に溶解し、−８０℃に冷却した。これに無水ＤＣＭ（１５ｍｌ）中の１−（２−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−３−メトキシ尿素（３００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと添加した。反応混合物を−８０℃で１０分間維持し、０℃で３時間撹拌した。その後、反応混合物をＤＣＭ及び水で抽出し、乾燥させ、真空濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中５％のＭｅＯＨ、１％のＴＥＡ）によって精製し、表題化合物を得た。１１０ｍｇ（３８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．８８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）６．６４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５５〜７．６０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６６〜７．７１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７８〜７．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１７５】
＜実施例１０４＞５−アセチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８−ジメチル−４ｂ，５−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−１０（９ｂＨ）−オン
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アセトアミド（３００ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）及びニンヒドリン（３２８ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）を希硫酸（６ｍＬ）に溶解し、室温で５．５時間撹拌した。溶液を１５０ｇの氷にゆっくりと投入し、撹拌することによって反応を停止させた。反応混合物を酢酸エチル（７０ｍｌ）で２回洗浄し、有機層を水及びブラインで再度洗浄した。これを硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製した後、酢酸エチル／ヘキサン中で再結晶化し、表題化合物を得た。６０ｍｇ（１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ２．１３（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７４（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ）６．８４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４９（ｂｒ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６〜７．６１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６３〜７．７１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８０〜７．８９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０１〜８．０５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１７６】
＜実施例１０５＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８−ジメチル−５−プロピオニル−４ｂ，５−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−１０（９ｂＨ）−オン
１０滴の濃ＨＣｌを無水ＴＨＦ（１０ｍｌ）中のＮ−（２−（２−ヒドロキシ−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−４，５−ジメチルフェニル）プロピオンアミド（０．２０ｇ）の溶液に添加し、撹拌した。５時間反応させた後、氷水を投入して反応を停止させた。酢酸エチル及び水による抽出を行った後、真空濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー（５０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を得た。４０ｍｇ（２０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）２．１４（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）３．０６〜３．５８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）６．８４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ／ＯＨ）７．１６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ／ＯＨ）７．４８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ／ＯＨ）７．５６〜７．６１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８０〜７．８６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９５〜８．０１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１７７】
＜実施例１０６＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８−ジメチル−４ｂ，５−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−１０（９ｂＨ）−オン
濃ＨＣｌ（１ｍｌ）をメタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（２−（２−ヒドロキシ−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−４，５−ジメチルフェニル）アセトアミド（０．１０ｇ）の溶液に添加し、一晩撹拌して濃縮した。濃縮物を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、酢酸エチル及び水で抽出し、真空濃縮して、表題化合物を得た（５０ｍｇ、５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ２．３３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．３６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）７．３０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．２５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）１１．７０（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０１７８】
＜実施例１０７＞５−アセチル−７，８−ジメチル−１０−オキソ−４ｂ，５，９ｂ，１０−テトラヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート
塩化アセチル（０．３３ｍＬ、４．６４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．６５ｍＬ、４．６４ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−アセチル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７，８−ジメチル−４ｂ，５−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−１０（９ｂＨ）−オン（３００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）の溶液に室温でゆっくりと添加した。室温で２４時間撹拌した後、これにより形成された固体をＴＨＦで洗浄し、濾過した。ＴＨＦを除去した後、カラムクロマトグラフィー（３０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を帯黄色の固体として得た。１５０ｍｇ（４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ２．０６（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．１０（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．２２〜２．２３（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）２．４７（ｓ，３Ｈ，ＮＡｃ）７．２３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６４〜７．６９（ｔ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８７〜７．９２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１７９】
＜実施例１０８＞５−アセチル−９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−５，９ｂ−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］インドール−１０−オン
ＡＩＢＮ（０．１ｇ）及びＳＯ２Ｃｌ２（０．７２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を、ＣＣｌ４（２０ｍｌ）中のＮ−［２−（１，３−ジオキソ−インダン−２−イル）−フェニル］−アセトアミド（１．００ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。溶液を真空濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２）によって精製し、表題化合物を得た。０．６０ｇ（５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．６４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）７．１９（ｔ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３７（ｔ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７３〜７．８３（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１８０】
＜実施例１０９＞Ｎ−（９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１−イル）−アセトアミド
無水ＴＨＦ（４０ｍｌ）中のＮ−（９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１−イル）−アセトアミド（３．９０ｇ、９．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＩＰＡ中の２Ｍ  ＮＨ３（９．３６ｍｌ）を５℃で添加した後、室温で一晩撹拌した。真空濃縮によって溶媒を除去した後、残渣を塩化メチレンで希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄して、ｐＨを８．０に調節した。有機層を乾燥させ、濾過し、真空濃縮して、表題化合物を得た。３．９８ｇ（１０７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．２９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８７（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．７５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）１０．６７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０１８１】
＜実施例１１０＞酢酸１，９ｂ−ビス−アセチルアミノ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステル
無水塩化メチレン（２０ｍｌ）中のＮ−（９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１−イル）−アセトアミド（０．５５ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２１ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）及びＡｃＣｌ（０．２０ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した後、室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た。０．１７ｇ（２６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．００（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．２５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．８３〜２．９２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．１５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．８３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）１０．７２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０１８２】
＜実施例１１１＞９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルメチルカーボネート
Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アセトアミド（０．５０ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）に、１０ｍｌのＴＨＦ、Ｅｔ３Ｎ（０．２４ｍｌ、１．７７ｍｍｏｌ）及びクロロギ酸メチル（０．１１ｍｌ、１．４８ｍｍｏｌ）をこの順で添加した後、溶液を室温で１２時間撹拌した。
【０１８３】
反応混合物を濃縮し、Ｈ２Ｏ及びＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、表題化合物を得た。２０ｍｇ（３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，３Ｈ）、１．１８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，３Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．６２（ｓ，３Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１８４】
＜実施例１１２＞９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルペンタノエート
Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アセトアミド（０．５０ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）に、１０ｍｌのＴＨＦ、Ｅｔ３Ｎ（０．２４ｍｌ、１．７７ｍｍｏｌ）及びバレロイルクロリド（０．１８ｍｌ、１．４８ｍｍｏｌ）をこの順で添加した後、溶液を室温で１２時間撹拌した。濃縮後、濃縮物をＨ２Ｏ及びＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、表題化合物を得た（３０ｍｇ、５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）、１．１６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，３Ｈ）、１．１８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，３Ｈ）、１．３３〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．５６〜１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、２．３５〜２．５５（ｍ，２Ｈ）、２．８４（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）７．８４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１８５】
＜実施例１１３＞９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルメチルカーボネート
９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルメチルカーボネート（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）に、ＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ＝２ｍｌ：０．２ｍｌ、Ｆｅ（４０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）及び１滴の濃ＨＣｌを添加した後、１時間還流させた。
【０１８６】
ＮａＨＣＯ３で中和した後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を得た（２５ｍｇ、５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，３Ｈ）、１．１９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、４．４４（ｓ，２Ｈ）、６．７２（ｓ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１８７】
＜実施例１１４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ピバルアミド
鉄粉（０．０４ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を、この順で無水エタノール（５ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ピバルアミド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を還流下で２時間加熱した。鉄粉を濾別した後、濾液を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、表題化合物を得た（４０ｍｇ、８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６〜１．１９（ｍ，１５Ｈ，ＣＨ３）２．７１〜２．９２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９３〜７．０１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．１１〜７．２５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３８〜７．４７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１８８】
＜実施例１１５＞９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルブチルカーボネート
鉄粉（０．０９ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を、この順で無水エタノール（５ｍｌ）中の９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルブチルカーボネート（０．１１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を還流下で１．５時間加熱した。鉄粉を濾別した後、濾液を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、表題化合物を得た（５０ｍｇ、５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．２８〜１．４３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）１．５６〜１．６８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）１．９６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．９０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．０７〜４．２０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２）６．１１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．２２〜７．３５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．４６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１８９】
＜実施例１１６＞９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルエチルカーボネート
クロロギ酸エチル（０．３２ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）及びトリメチルアミン（０．２５ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ（１５ｍｌ）中の９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．７０ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、４時間撹拌した。真空濃縮によってＴＨＦを除去した後、濃縮物を塩化メチレンで希釈し、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た。１４ｍｇ（１．６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６〜１．１８（ｍ，９Ｈ，ＣＨ３）２．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．８２〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．０５〜４．１３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２）５．３４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７９〜７．８６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１９０】
＜実施例１１７＞９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルピバレート
ピバロイルクロリド（０．２６ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）及びトリメチルアミン（０．１８ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ（１５ｍｌ）中の９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．５０ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１８時間加熱した。真空濃縮によってＴＨＦを除去した後、残渣を塩化メチレンで希釈し、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た。０．１３ｇ（２０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６〜１．１９（ｍ，１５Ｈ，ＣＨ３）２．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．１１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１９１】
＜実施例１１８＞９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルメチルカルバメート
イソシアン酸メチル（０．１２ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）及びトリメチルアミン（０．１８ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ（１５ｍｌ）中の９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．５０ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で５時間加熱した。真空濃縮によってＴＨＦを除去した後、残渣を塩化メチレンで希釈し、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、表題化合物を得た。０．１０ｇ（１７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．９６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７７〜２．８８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ，ＣＨ３）５．１４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．２６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８３〜７．９０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１９２】
＜実施例１１９＞Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ジアセトアミド
４ｂ，９ｂ−ジアジド−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２．５０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのＥｔＯＨに溶解し、水素雰囲気中、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．３８ｇ）の存在下で一晩撹拌した。
【０１９３】
反応混合物をセライト層で濾過し、真空濃縮して、４ｂ，９ｂ−ジアミノ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（１．６０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を得た。この化合物を５０ｍｌのＴＨＦに溶解し、Ｅｔ３Ｎ（３．０２ｍｌ、２１．７ｍｍｏｌ）及び塩化アセチル（１．１６ｍｌ、１６．３ｍｍｏｌ）を溶液に添加し、室温で一晩撹拌した。真空濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）によって精製し、表題化合物を得た。０．２８ｇ（１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．１６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２〜６．６８（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１９４】
＜実施例１２０＞４ｂ−（ベンジルオキシ）−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン
ｐ−トルエンスルホン酸（６５ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）をベンジルアルコール（５ｍＬ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．５０ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、６０℃で３日間撹拌した。反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。２０ｍｇ（３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８６（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．４２（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）５．０３（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２）５．１２（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２）６．７６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２９〜７．３７（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．４２〜７．４７（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．５４〜７．５９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７７〜７．８２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１９５】
＜実施例１２１＞炭酸９ｂ−アセチルアミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イルエステルフェニルエステル
クロロギ酸フェニル（０．３５ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）及びトリメチルアミン（０．１８ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−４ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−９ｂ−イル）−アセトアミド（０．５０ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２４時間加熱した。真空濃縮によってＴＨＦを除去した後、残渣を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製して、表題化合物を得た。１０ｍｇ（１．５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｄｄ，Ｊ＝３．９，６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．０４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．１３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．３６〜７．４６（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）７．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．０７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１９６】
＜実施例１２２＞フェニル−チオカルバミン酸Ｏ−（９ｂ−アジド−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）エステル
イソチオシアン酸フェニル（０．６２ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）及びトリメチルアミン（０．３７ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ中の９ｂ−アジド−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（１．００ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２４時間加熱した。真空濃縮によってＴＨＦを除去した後、残渣を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、表題化合物を得た。０．１５ｇ（１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８６〜２．９５（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．８４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．９５〜７．０５（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．４６〜７．６１（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１９７】
＜実施例１２３＞９ｂ−アセトアミド−１−アミノ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルエチルカーボネート
鉄粉（０．４５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）を、エタノール（１０ｍｌ）及び水（１ｍｌ）中の９ｂ−アセトアミド−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ−イルエチルカーボネート（０．５０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１時間加熱した。反応混合物をＭｅＯＨで洗浄し、濾過し、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を得た。０．３２ｇ（６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６〜１．１９（ｍ，９Ｈ，ＣＨ３）２．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．０５〜４．１５（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２）４．４４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ２）５．３３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２３〜７．２５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０１９８】
＜実施例１２４＞Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ジプロピオンアミド
４ｂ，９ｂ−ジアミノ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．５０ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）に１０ｍｌのＴＨＦを添加した。この溶液を、Ｅｔ３Ｎ（０．９４ｍｌ、６．７９ｍｍｏｌ）及びプロピオニルクロリド（０．４４ｍｌ、５．０９ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）によって精製し、表題化合物を得た（０．２７ｇ、３９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０５〜１．１７（ｍ，１２Ｈ）、２．０８〜２．３９（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．２７（ｓ，１Ｈ）、６．５１（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１９９】
＜実施例１２５＞Ｎ，Ｎ’−（７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイル）ビス（２−メチルプロパンアミド）
４ｂ，９ｂ−ジアミノ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．５０ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）に１０ｍｌのＴＨＦを添加した。この溶液を、Ｅｔ３Ｎ（０．９４ｍｌ、６．７９ｍｍｏｌ）及び塩化イソブチリル（０．５３ｍｌ、５．０９ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を得た。０．２７ｇ（３９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０５〜１．２０（ｍ，１８Ｈ）、２．３５〜２．４６（ｍ，２Ｈ）、２．８０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２００】
＜実施例１２６＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾフロ［２’，３’：３，４］シクロペンタ［１，２−ｂ］ピリジン−１０（９ｂＨ）−オン
５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７（６Ｈ）−オン（１．５０ｇ、１１．２６ｍｍｏｌ）に、１０ｍｌのジオキサン及び１ｍｌのＡｃＯＨを添加した。溶液を、ＳｅＯ２（３．７５ｇ、３３．７９ｍｍｏｌ）とともに還流器（refluxer）内で一晩撹拌した。ＮａＨＣＯ３溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出物を真空濃縮し、６，６−ジヒドロキシ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−５，７（６Ｈ）−ジオン（１．５０ｇ、８．３７ｍｍｏｌ）を得た。これを１０ｍｌのＡｃＯＨに溶解し、イソプロピルフェノール（１．１４ｇ、８．３７ｍｍｏｌ）とともに還流器内で一晩撹拌した。真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）によって精製して、表題化合物を得た（０．７０ｇ、２１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．１９（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．８５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２０１】
＜実施例１２７＞１０−ヒドロキシ−７−イソプロピル−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート
無水ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジイルジアセテート（０．１０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液を、水素化ホウ素ナトリウム（２０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）とともに室温で７時間撹拌した。アセトン（５ｍＬ）を添加し、反応混合物を反応が停止するまで１０分間撹拌した。次いで、溶媒を除去した。反応混合物をＤＣＭ及び水で抽出し、乾燥させ、真空濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。３０ｍｇ（３０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５（ｄｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．１０（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．１６（ｓ，３Ｈ，ＯＡｃ）２．８１（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）４．３８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）５．９３（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．７２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３６〜７．５０（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２０２】
＜実施例１２８＞９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ−（メトキシアミノ）−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンＯ−メチルオキシム
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（５６４ｍｇ、６．７５ｍｍｏｌ）を、含水ピリジン（１０ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン（１．００ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で撹拌した。３時間後、溶媒を除去し、反応混合物をＤＣＭ及び１Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。有機層を水及びブラインで再度洗浄し、真空濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって分離して、表題化合物を得た。１００ｍｇ（９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．９８（ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＯＣＨ３）、４．０９（ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＯＣＨ３）、４．４６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４〜７．５５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．７３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０２０３】
＜実施例１２９＞７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−１０−メチレン−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−オール
ＴＨＦ中の１Ｍカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．２５ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）の希釈物を、０℃で無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中のメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（４１５ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくりと添加し、０℃で３０分間、続いて室温で３時間撹拌した。これに、無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中の９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．３０ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）の溶液を０℃でゆっくりと添加し、還流下で２４時間加熱した。反応混合物を真空濃縮し、水（５０ｍＬ）及びＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で洗浄した。有機層を水（３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で再度洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（１０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を得た。３０ｍｇ（１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）２．９７（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）３．６７（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）５．７１（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，２Ｈ，オレフィン性ＣＨ２）６．６９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３５〜７．４０（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．４６〜７．５１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６６〜７．６８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２０４】
＜実施例１３０＞９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンＯ−メチルオキシム
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２６９ｍｇ、３．２０ｍｍｏｌ）を、無水ピリジン（１０ｍｌ）中の９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．５０ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で一晩撹拌した。溶媒を除去した後、残渣をＤＣＭ及び１Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。有機層を水及びブラインで再度洗浄し、真空濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。６０ｍｇ（１１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．４０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、１．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８７（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．７６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５５〜７．６０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．７７〜７．８２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２０５】
＜実施例１３１＞１−ブロモ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンと４−ブロモ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンとの混合物
ＡｃＯＨ（４．０ｍＬ）及びジオキサン（４０ｍＬ）中の４−ブロモ−１−インダノン（１０．０ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）の溶液にＳｅＯ２（１１．５ｇ、１０４ｍｍｏｌ）を添加した後、還流下で４時間加熱した。反応混合物を濾過し、濃縮して、暗褐色の油を得た。ｍ−イソプロピルフェノール（６．８１ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）及びＡｃＯＨ（１０ｍＬ）をこの暗褐色の油に添加し、一晩撹拌した。反応混合物をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１／４→１／２で溶出）によって精製し、表題化合物を褐色の固体として得た。９．２８ｇ（５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．８４（ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、４．８１（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，０．３４Ｈ）、６．７９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，０．６６Ｈ）、６．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７〜７．４２（ｍ，１．６４Ｈ）、７．５７〜７．６２（ｍ，０．３６Ｈ）、７．６７〜７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．９１〜７．９７（ｍ，１Ｈ）。
【０２０６】
＜実施例１３２＞１−（ベンジルアミノ）−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン
ベンズアルデヒド（０．３０ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）及びＮａＣＮＢＨ３（０．１２ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を、０℃で無水ＭｅＯＨ（３ｍｌ）中の１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．３０ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液に添加した後、室温で一晩反応させた。真空濃縮によって溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た。８０ｍｇ（１５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７９〜２．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）４．５０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）６．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３１〜７．３９（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ）７．４７〜７．５３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２０７】
＜実施例１３３＞１−（エチルアミノ）−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン
アセトアルデヒド（０．０８ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）及びＮａＣＮＢＨ３（０．０８ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を、０℃で無水ＭｅＯＨ（３ｍｌ）中の１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−１０−オン（０．２０ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で２日間反応させた。真空濃縮によって溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）を行い、表題化合物を得た。４０ｍｇ（１８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７７〜２．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．１６〜３．２５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）６．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．６５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．８０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２０８】
＜実施例１３４＞９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ−メチル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン
７−イソプロピル−４ｂ−メトキシ−１０−メチレン−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−オール（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ：濃ＨＣｌ（１：１、１ｍＬ）に溶解し、還流下で３０分間加熱した。溶媒を除去した後、残渣をＤＣＭ（５０ｍｌ）及び水（２０ｍｌ）で洗浄した。有機層を水及びブラインで再度洗浄し、真空濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１５％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を得た。２０ｍｇ（４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．８２（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．２９（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．６７（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７２〜７．７８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２０９】
＜実施例１３５＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−５−イソブチリル−７，８−ジメチル−４ｂ，５−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］インドール−１０（９ｂＨ）−オン
濃ＨＣｌ（５ｍｌ）をＴＨＦ（５ｍｌ）中のＮ−（２−（２−ヒドロキシ−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−４，５−ジメチルフェニル）イソブチルアミド（２００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、８時間撹拌した。過剰な水（５０ｍｌ）を添加して反応を終了させた後、酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。１２０ｍｇ（６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）２．１６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．９１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．９０（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．４８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４６〜７．５４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７２〜７．８３（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２１０】
＜実施例１３６＞７−イソプロピル−１０−メチル−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジオール
７−イソプロピル−１０−メチレン−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ，９ｂ−ジオール（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を無水ＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、水素雰囲気中、Ｐｄ／Ｃ（１０％、１０ｍｇ）の存在下で２４時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで洗浄し、セライトフィルターで濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を得た。３０ｍｇ（６０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１３〜１．１９（ｍ，６Ｈ＋３Ｈ，ＣＨ３）２．７３〜２．８３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．６６〜３．７４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．８２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，０．８Ｈ，ＡｒＨ）６．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，０．８Ｈ，ＡｒＨ）６．７８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，０．８Ｈ，ＡｒＨ）７．４６〜７．５１（ｍ，１．６Ｈ，ＡｒＨ）７．７０〜７．７５（ｍ，０．８Ｈ，ＡｒＨ）８．５０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２１１】
＜実施例１３７＞Ｎ−（１−ブロモ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）アセトアミド
塩化オキサリル（０．６０ｍＬ、６．８８ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３滴）を、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の１−ブロモ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン（１．９８ｇ、５．２８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で３時間撹拌した。水の添加によって反応を終了させた後、ＤＣＭ及び水で抽出した。有機層を乾燥させ、真空濃縮して、１−ブロモ−９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン（１．８１ｇ）を固体として得た。
【０２１２】
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の１−ブロモ−９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン（１．８１ｇ）の溶液に、ｉ−ＰｒＯＨ（８．０ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）中の２．０Ｍ  ＮＨ３を０℃で添加した。３０分後、温度を室温まで上昇させ、溶液を１時間撹拌した。水の添加によって反応を終了させた後、酢酸エチル及び水で抽出した。有機層を乾燥させ、真空濃縮して、１．５７ｇの９ｂ−アミノ−１−ブロモ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オンを暗褐色の固体として得た。
【０２１３】
この化合物（１．５５ｇ）を酢酸（５ｍｌ）に溶解し、還流下、Ａｃ２Ｏ（３９０ｍｇ、３．８２ｍｍｏｌ）の存在下で３０分間加熱した。反応混合物を酢酸エチル及び水で抽出し、有機層を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１／１→１／１で溶出）よって精製して、表題化合物を黄色の固体として得た。５１０ｍｇ（２３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）（メジャー：マイナー＝５８：４２位置異性体混合物）δ１．１６〜１．１８（ｍ，６Ｈ）、２．０６（ｓ，１．７Ｈ、メジャー由来）、２．０８（ｓ，１．３Ｈ、マイナー由来）、２．８１〜２．８５（ｍ，１Ｈ）、６．４４（ｓ，ｂｒ，０．５８Ｈ）、６．７０（ｄ，ｂｒ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，０．８４Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，０．５８Ｈ）、６．８３〜６．８６（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，０．４２Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，０．５８Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，０．５８Ｈ）、７．６１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，０．４２Ｈ）、７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ，０．４２Ｈ）、７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．８Ｈｚ，０．５８Ｈ）、７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ，０．５８Ｈ）、７．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ，０．４８Ｈ）。
【０２１４】
＜実施例１３８＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−５−イソブチリル−７，８−ジメトキシ−５，９ｂ−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］インドール−１０−オン
濃ＨＣｌ（５ｍｌ）を無水ＴＨＦ（５ｍｌ）中のＮ−［２−（２−ヒドロキシ−１，３−ジオキソ−インダン−２−イル）−４，５−ジメトキシ−フェニル］−イソブチルアミド（５００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル及び水で何度も洗浄し、有機層を乾燥させ、濾過し、真空濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）を行い、表題化合物を得た。１００ｍｇ（２０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１９〜１．３７（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７０〜２．８０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）、３．１０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）３．７８（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）３．８４（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）４．８７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．２５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７３〜７．８２（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２１５】
＜実施例１３９＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−ピペリジニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ピペリジン（１３６ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−フルオロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、マイクロ波加熱によって１１０℃で１０分間反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（５０ｍｇ、８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、１．６８（ｓ，８Ｈ）、２．８２（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈ，１Ｈ）、３．４９（ｓ，４Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２１６】
＜実施例１４０＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−モルホリニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
モルホリン（１４０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−フルオロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、マイクロ波加熱によって１１０℃で１０分間反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（６０ｍｇ、１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１５（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，６Ｈ）、２．８０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈ，１Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４Ｈ）、３．７６（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２１７】
＜実施例１４１＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ピペリジニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ−［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ピペリジン（１４０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−フルオロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、マイクロ波加熱によって１１０℃で１０分間反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を黄色の蛍光色の固体として得た（１１０ｍｇ、１８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４．９Ｈｚ，６Ｈ）、１．５９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈ，１Ｈ）、３．０２（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２１８】
＜実施例１４２＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−モルホリニル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
モルホリン（１４０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−フルオロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、マイクロ波加熱によって１１０℃で１０分間反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を黄色の蛍光色の固体として得た（８０ｍｇ、１３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１４（ｔ，Ｊ＝６．２５Ｈｚ，６Ｈ）、２．７９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈ，１Ｈ）、３．００（ｍ，２Ｈ）、３．１１（ｍ，２Ｈ）、３．８３（ｓ，４Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２１９】
＜実施例１４３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）プロピオンアミド
トリメチル酢酸無水物（０．２７ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）をピバル酸（５ｍｌ）中の９ｂ−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−５，９ｂ−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］インドール−１０−オン（０．５０ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、１００℃で３０分間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過し、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た。５０ｍｇ（１４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．２４〜２．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．７７〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６４〜６．６５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３８〜７．４３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２２０】
＜実施例１４４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ブチルアミド
Ｈ２Ｏ（０．５ｍｌ）、Ｆｅ（０．２８ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（０．０３ｍｍｏｌ）を、ＥｔＯＨ（５ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ブチルアミド（０．３０ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過した。次いで、濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た。０．２０ｇ（７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．５６〜１．６３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２）２．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）２．７９〜２．８３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６４（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２２１】
＜実施例１４５＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−５−イソブチリル−７−イソプロピル−５，９ｂ−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］インドール−１０−オン
濃ＨＣｌ（２ｍｌ）を無水ＴＨＦ（２ｍｌ）中のＮ−［２−（２−ヒドロキシ−１，３−ジオキソ−インダン−２−イル）−５−イソプロピル−フェニル］−イソブチルアミド（８０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル及び水で何度も洗浄し、有機層を乾燥させ、濾過し、真空濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た。３３ｍｇ（４１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５〜１．２５（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ３）２．６８〜２．８４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ）３．０８（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）５．０２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．５１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７３〜７．８４（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２２２】
＜実施例１４６＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−（ヒドロキシピペリジニル）−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ヒドロキシピペリジン（１６２ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−フルオロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、マイクロ波加熱によって１１０℃で５分間反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（６５ｍｇ、１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．４Ｈｚ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、２．８０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｍ，３Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２２３】
＜実施例１４７＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ヒドロキシピペリジン（１６２ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−フルオロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、マイクロ波加熱によって１１０℃で５分間反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を黄色の蛍光色の固体として得た（６０ｍｇ、１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、２．７９（ｍ，３Ｈ）、３．４４（ｓ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，）６．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．６３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２２４】
＜実施例１４８＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル）−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
１−（４−メトキシベンジル）ピペラジン（１３６ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−フルオロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、マイクロ波加熱によって１１０℃で５分間反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（７０ｍｇ、９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，６．８Ｈｚ）、２．６０（ｓ，４Ｈ）、２．８０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．４７（ｓ，４Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、６．７８（Ｂｒ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｂｒ，１Ｈ）、７．６０（ｂｒ，１Ｈ）。
【０２２５】
＜実施例１４９＞４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル）−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
１−（４−メトキシベンジル）ピペラジン（１４０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−フルオロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、マイクロ波加熱によって１１０℃で５分間反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を黄色の蛍光色の固体として得た（８４ｍｇ、１１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．６５（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．１８（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ）、３．５３（ｄ，２．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
【０２２６】
＜実施例１５０＞２−（ジメチルアミノ）−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］−フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ジメチルアミン塩酸塩（１３６ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４００ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−２−フルオロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、マイクロ波加熱によって１１０℃で５分間反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（７３ｍｇ、１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．８２（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．１４（ｓ，６Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２２７】
＜実施例１５１＞１−（ジメチルアミノ）−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］−フラン−１０（９ｂＨ）−オン
ジメチルアミン塩酸塩（１４０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４００ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−１−フルオロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、マイクロ波加熱によって１１０℃で１０分間反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１６８ｍｇ、３１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．８Ｈｚ，６Ｈ）、２．８２（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、２．９５（ｓ，６Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝１．２５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．５７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２２８】
＜実施例１５２＞１０−ヒドラゾノ−７−イソプロピル−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−４ｂ，９ｂ−ジオール
４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（５００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）及びヒドラジン一水和物（１２５ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を反応器内でトルエン（５ｍｌ）に溶解し、室温で一晩撹拌した。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（７ｍｇ、１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．８０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．８３（ｂｒ，１Ｈ）、６．７２〜６．７６（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４〜７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、１１．２４（ｓ，１Ｈ）。
【０２２９】
＜実施例１５３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ベンズアミド
鉄粉（３８ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）をエタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を真空濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。８０ｍｇ（８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６７（ｂｒ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８７〜６．８９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１〜７．０３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０〜７．５４（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ）７．８３〜７．８６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２３０】
＜実施例１５４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メトキシベンズアミド
Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メトキシベンズアミド（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をエタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）に溶解し、還流下、鉄粉（３６ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の存在下で３時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を真空濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。８５ｍｇ（９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．８２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）６．６７〜６．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０３〜７．０９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．３１〜７．３６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３〜７．４９（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２３１】
＜実施例１５５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−クロロベンズアミド
４−クロロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ベンズアミド（０．０８ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をエタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）に溶解し、還流下、鉄粉（２８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の存在下で３時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を真空濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。６０ｍｇ（８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６６〜６．７５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４１〜７．４６（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）８．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２３２】
＜実施例１５６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−ニトロベンズアミド
Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−ニトロベンズアミド（０．０７５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をエタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）で溶解し、還流下、鉄粉（５２ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の存在下で６時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を真空濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。５０ｍｇ（７６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６０〜６．６９（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）６．８６〜６．８８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９９〜７．０１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０〜７．４６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６０〜７．６３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２３３】
＜実施例１５７＞１−アミノ−４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン
４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（３００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）をエタノール：水（１０ｍｌ：１ｍｌ）に溶解した。この溶液に、Ｆｅ（３１９ｍｇ、５．７ｍｍｏｌ）及び１滴の濃ＨＣｌを添加した後、還流下で１時間加熱した。ＮａＨＣＯ３溶液で中和した後、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン中２０％のメタノール）によって精製して、表題化合物を得た（９０ｍｇ、３３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１．０９〜１．１７（ｍ，１２Ｈ）、２．８１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、２．９３（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．６４〜６．６８（ｍ，２Ｈ）、６．９７（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）。
【０２３４】
＜実施例１５８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）シクロプロパンカルボキサミド
エタノール：水（１０：１、２０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）シクロプロパンカルボキサミド（０．２０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下、鉄粉（８２ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）の存在下で３時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を真空濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。１５０ｍｇ（８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ０．７４〜０．７６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．７２〜１．７５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）２．８２（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８４〜６．８６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９７〜６．９９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２３５】
＜実施例１５９＞１−（４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−アミノ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−（４−メトキシフェニル）チオ尿素
１−（４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−（４−メトキシフェニル）チオ尿素（１００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）をエタノール：水（１０ｍｌ：１ｍｌ）に溶解した。この溶液に、Ｆｅ（３１９ｍｇ、５．７ｍｍｏｌ）及び１滴の濃ＨＣｌを添加し、還流下で１時間加熱した。真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン中２０％のメタノール）によって精製して、表題化合物を得た（６０ｍｇ、６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、３．８０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、５．８８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．６４〜６．６７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８５〜６．８９（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、６．９８〜７．０１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．１６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２３６】
＜実施例１６０＞１−（４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−アミノ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−（フェニル）チオ尿素
１−（４ｂ−ヒドロキシ−６，８−ジイソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−（フェニル）チオ尿素（１００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）をエタノール：水（１０ｍｌ：１ｍｌ）に溶解した。この溶液に、Ｆｅ（３１９ｍｇ、５．７ｍｍｏｌ）及び１滴の濃ＨＣｌを添加し、還流下で１時間加熱した。真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン中２０％のメタノール）によって精製して、表題化合物を得た（４０ｍｇ、４３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ１．２１（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．０Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、５．７９（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）、５．８６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．４３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）、６．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．１２〜７．２２（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．３２〜７．３５（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．７３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．７８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
【０２３７】
＜実施例１６１＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）チオフェン−２−カルボキサミド
チオフェンカルボン酸（０．１３ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を無水塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（０．１９ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（０．１３ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）（０．３０ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の存在下、０℃で一晩撹拌した。そのような長時間にもかかわらず反応が完了しなかったため、ＥＤＣＩ（０．１９ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（０．１３ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を更に添加した。しかしながら、反応の完了は検出されなかった。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製し、表題化合物を得た。０．１２ｇ（２９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１３〜１．１５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７６〜２．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５０〜７．５５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７６〜７．８７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２３８】
＜実施例１６２＞１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（４−メトキシフェニル）尿素
１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（４−メトキシフェニル）尿素（９３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（１０：１）に添加して、淡い帯黄色の混濁溶液を形成させ、これに続いてＦｅ粉（３９ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを室温で添加した後、還流下で１．５時間撹拌した。ＴＬＣによってモニタリングされるように、出発物質の直下に新たなスポットが観察された。反応混合物を濾過し、濃縮し、ＥｔＯＡｃ／Ｈｘ（１／２→１／１）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を淡黄色の固体として得た（６５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、７４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋２滴のＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．３８（ｓ，ｂｒ，５Ｈ）、２．８２（ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、６．０７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１〜６．８７（ｍ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２３９】
＜実施例１６３＞１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−ブチル尿素
１−ブチル−３−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素（１００ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（１０：１）に添加して、淡い帯黄色の混濁溶液を形成させ、これに続いてＦｅ粉（３８ｍｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを室温で添加した後、還流下で２．５時間撹拌した。ＴＬＣによってモニタリングされるように、出発物質の直下に新たなスポットが観察された。反応混合物を濾過し、濃縮し、ＥｔＯＡｃ／Ｈｘ（１／２→１／１）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を淡黄色の固体として得た（６６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋１滴のＣＤ３ＯＤ）δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）、１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．９，０．８Ｈｚ，６Ｈ）、１．２７（ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．３６〜１．６５（ｍ，２Ｈ）、２．１０（ｓ，ｂｒ，３Ｈ）、２．７９（ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．１６〜３．２８（ｍ，１Ｈ）、３．３２〜３．４４（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２４０】
＜実施例１６４＞１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（４−フルオロフェニル）尿素
１−（４−フルオロフェニル）−３−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素（１８７ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（１０：１）に添加して、淡い帯黄色の混濁溶液を形成させ、これに続いてＦｅ粉（６６ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）及び１滴の濃ＨＣｌを室温で添加した後、還流下で１時間撹拌した。ＴＬＣによってモニタリングされるように、出発物質の直下に新たなスポットが観察された。反応混合物を濾過し、濃縮し、ＥｔＯＡｃ／Ｈｘ（１／２→１／１）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を淡黄色の固体として得た（１０７ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ、６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．８５（ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．８７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４〜６．６７（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５〜７．２０（ｍ，５Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２４１】
＜実施例１６５＞１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル）尿素
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）尿素（９９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（１０：１）に添加して、淡い帯黄色の混濁溶液を形成させ、これに続いてＦｅ粉（３８ｍｇ、０．６８８ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを室温で添加した後、還流下で１．５時間撹拌した。ＴＬＣによってモニタリングされるように、出発物質の直下に新たなスポット（ＰＫ３４４）が観察された。反応混合物を濾過し、濃縮し、ＥｔＯＡｃ／Ｈｘ（１／２→１／１）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を黄色の固体として得た（８４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．９Ｈｚ，６Ｈ）、１．２３（ｓ，９Ｈ）、２．７３〜２．８８（ｍ，１Ｈ）、６．５８〜６．７２（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｄ，ｂｒ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，ｂｒ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，ｂｒ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８〜７．５２（ｍ，１Ｈ）。
【０２４２】
＜実施例１６６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド
Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）アセトアミド（１２３ｍｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（１０：１）に添加して、淡い帯黄色の混濁溶液を形成させ、これに続いてＦｅ粉（４６ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）及び１滴の濃ＨＣｌを室温で添加した後、還流下で２時間撹拌した。ＴＬＣによってモニタリングされるように、出発物質の直下に新たなスポットが観察された。反応混合物を濾過し、濃縮し、ＥｔＯＡｃ／Ｈｘ（１／２→１／１）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を黄色の固体として得た（７２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．４Ｈｚ，６Ｈ）、２．８３（ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、６．６８〜６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１〜７．５０（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）。
【０２４３】
＜実施例１６７＞Ｎ−（１−ホルムアミド−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］−インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アセトアミド
ギ酸（５ｍｌ）と無水酢酸（１０ｍｌ）との混合物を８０℃で３０分間撹拌した後、室温まで冷却した。この混合物に塩化メチレン中のＮ−（１−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］インデン−４ｂ−イル）−アセトアミド（２００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の溶液を添加した後、室温で撹拌した。溶媒を除去した後、少量の塩化メチレンを添加し、白色の沈殿を形成させた。これを濾過し、表題化合物を得た（１７０ｍｇ、７９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、１．９９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８２（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ３）、６．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２４４】
＜実施例１６８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）メタンスルホンアミド
Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）メタンスルホンアミド（１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）に、エタノール：水混合物（１０ｍｌ：１ｍｌ）、Ｆｅ（８０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌをこの順で添加した。還流下で２時間加熱した後、反応混合物を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）によって精製して、表題化合物を得た（６０ｍｇ、４３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、３．０９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、３．３４（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ３）、７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．２８〜７．３５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．５６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２４５】
＜実施例１６９＞ジエチル（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホスホアミデート
ジエチル（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホスホアミデート（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をエタノール：水混合物（１０：１、１０ｍＬ）に溶解した。この溶液に、鉄粉（２０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）及び２、３滴の濃ＨＣｌを添加した後、還流下で２．５時間加熱した。反応が完了した後、反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去し、酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（５０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を得た。６ｍｇ（１３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．２６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８８（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．６５〜３．８９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２）６．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８３〜６．８６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２４６】
＜実施例１７０＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−シアノベンズアミド
鉄粉（３０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０：１、２０ｍＬ）中の４−シアノ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ベンズアミド（０．０６ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応が完了した後、反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去し、酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（３０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって分離精製し、表題化合物を得た。５０ｍｇ（８９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６７（ｂｒ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８６〜６．８８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．００〜７．０２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３〜７．４５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．７７〜７．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９６〜７．９９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２４７】
＜実施例１７１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−ナフトアミド
鉄粉（３５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−ナフトアミド（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応が完了した後、反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去し、酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（４０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって分離精製し、表題化合物を得た。８５ｍｇ（９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８６（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６８〜６．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４〜７．５９（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）７．８９〜７．９７（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）８．４５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２４８】
＜実施例１７２＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミド
鉄粉（３３ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミド（０．１０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応が完了した後、反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去し、酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（３０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって分離精製し、表題化合物を得た。８５ｍｇ（９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６８〜６．７６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３４＝７．４５（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ）７．５３〜７．５９（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）７．９２〜７．９４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２４９】
＜実施例１７３＞１−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−エチル尿素
Ｆｅ（６１ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水混合物（１０ｍｌ：１ｍｌ）中の１−（１−ニトロ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−エチル尿素（１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（５０ｍｇ、３６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．０８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）、１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、３．３２〜３．４３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．６０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３６〜７．４４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２５０】
＜実施例１７４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド
Ｆｅ（３８ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水混合物（１０ｍｌ：１ｍｌ）中の２Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（７０ｍｇ、７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、１．７８〜２．０８（ｍ，３Ｈ，ＣＨ２）、２．１１〜２．２３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２）、２．８０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、３．７５〜３．８７（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ２）、３．９１〜４．０４（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ２）、４．３０〜４．３４（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ）、６．６３〜６．６７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３２〜７．４３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２５１】
＜実施例１７５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
鉄粉（０．１０ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（０．８ｍｌ）を、この順で無水エタノール（８ｍｌ）中の２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）アセトアミド（０．１１ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に３０分間供して、表題化合物を得た。９０ｍｇ（９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６６〜６．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３３〜７．３６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２５２】
＜実施例１７６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド
Ｆｅ（６０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０ｍｌ：１ｍｌ）中の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）メタンスルホンアミド（１７０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（１４０ｍｇ、８８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８２（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．００（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２５３】
＜実施例１７７＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド
ギ酸（２．５ｍＬ）と無水酢酸（５．０ｍＬ）との混合物を８０℃で３０分間撹拌した後、室温まで冷却し、これに続いてＤＣＭ中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（４００ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮し、酢酸エチル及び水で抽出し、再度真空濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を得た。１４０ｍｇ（３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，Ｊ＝２．４，６Ｈ，ＣＨ３）２．８２（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ／ＮＨ／ＯＨ）６．８７（ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈ，ＡｒＨ）７．３５（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ，ＡｒＨ．）７．６５〜７．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．８１〜７．９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．１０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ／ＣＨＯ）。
【０２５４】
＜実施例１７８＞１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）メタンスルホンアミド
メタンスルホン酸無水物（２２９ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１２３ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（１０ｍｌ）中の４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（２００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で４時間撹拌した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を赤色の固体として得た（２２０ｍｇ、３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７５〜７．８２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２５５】
＜実施例１７９＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−フェニルアセトアミド
鉄粉（６１ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−フェニルアセトアミド（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１２時間加熱した。反応混合物を濾過して鉄粉を除去し、酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、真空濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。７５ｍｇ（８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８２（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．５９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）６．６４（ｂｒ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８３（ｂｒ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９６〜６．９８（ｂｒ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１９〜７．４１（ｍ，６Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２５６】
＜実施例１８０＞（Ｅ）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミド
鉄粉（４２ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アクリルアミド（０．０８ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１２時間加熱した。反応混合物を濾過して鉄粉を除去し、酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、真空濃縮した。少量のメタノールを濃縮物に添加して沈殿を形成させ、これを濾過して表題化合物を得た。３０ｍｇ（８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６６〜６．７９（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）６．８６〜６．８８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９９〜７．０１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３４〜７．５４（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ）７．７４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２５７】
＜実施例１８１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−（ベンジルオキシ）ベンズアミド
鉄粉（２６ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）中の４−ベンジル−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンズアミド（０．０５ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で６時間加熱した。濾過によって鉄粉を除去した後、反応混合物を酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、真空濃縮した。少量のメタノールを濃縮物に添加して沈殿を形成させ、これを濾過して表題化合物を得た。１５ｍｇ（３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）５．１２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）６．６７（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．００〜７．０３（ｓ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．１８〜７．４３（ｍ，７Ｈ，ＡｒＨ）７．８０〜７．８３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２５８】
＜実施例１８２＞２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）アセトアミド
鉄粉（３１．３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ビフェニル−４−カルボキサミド（０．１ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で４時間加熱した。濾過によって鉄粉を除去した後、反応混合物を酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、真空濃縮した。少量のメタノールを濃縮物に添加して沈殿を形成させ、これを濾過して表題化合物を得た。５０ｍｇ（５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．６４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）６．６５（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８３〜６．８６（ｂｒ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９８（ｂｒ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２７〜７．４３（ｍ，７Ｈ，ＡｒＨ）７．５３〜７．６０（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２５９】
＜実施例１８３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシベンズアミド
鉄粉（０．１３ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシベンズアミド（０．１６ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって濾液を３０分間精製し、表題化合物を得た（８０ｍｇ、５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２２〜１．２３（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．９０（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）４．００（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０４〜７．０７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．１２〜７．１５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５０〜７．５５（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．９４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２６０】
＜実施例１８４＞ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ）−１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イルカルバメート
ＥＤＣＩ（２３３ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１６５ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（２０ｍｌ）中のＢｏｃ−Ｌ−アラニン（２３１ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。２０分後、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を溶液に添加し、室温で一晩撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を塩化メチレン及び水で抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を得た（３６８ｍｇ、７７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、１．３３〜１．４７（ｍ，９Ｈ，ＣＨ３）、１．５９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、４．１９（ｍ，１Ｈ）、４．８８（ｍ，１Ｈ）、５．５６（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７９〜６．８３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．２８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７６〜７．８１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．９９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２６１】
＜実施例１８５＞ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ）−１−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）−１−オキソ−３−フェニルプロパン−２−イルカルバメート
ＥＤＣＩ（２３３ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１６５ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（２０ｍｌ）中のＢｏｃ−Ｌ−フェニルアラニン（３２４ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。２０分後、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を溶液に添加し、室温で一晩撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を塩化メチレン及び水で抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を得た（４８０ｍｇ、８７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１３  ９ｍ，，６Ｈ，ＣＨ３）、１．４０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）、２．９９〜３．１２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．２９〜４．４２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）、４．９０〜５．０１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７６〜６．８４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．１０〜７．２１（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．２７〜７．３４（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．４８〜７．５５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７５〜７．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．９６〜８．０１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２６２】
＜実施例１８６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−メチルベンズアミド
Ｆｅ（６６ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−メチルベンズアミド（１８０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２．５時間加熱した。真空濃縮後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１３４ｍｇ、８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．４５（ｓ，３Ｈ，ＡｒＨ）、２．８２（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．１８〜７．２２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．３０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４１〜７．４６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２６３】
＜実施例１８７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンズアミド
Ｆｅ（６６ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：Ｈ２Ｏ（１０ｍｌ：１ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンズアミド（１８００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（８８ｍｇ、５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．４Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．３６（ｓ，３Ｈ，ＡｒＨ）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６７〜６．７０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８７〜６．８８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０２〜７．０３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．２８〜７．３５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．４５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２６４】
＜実施例１８８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルベンズアミド
Ｆｅ（５９ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルベンズアミド（１６０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で４時間加熱した。真空濃縮後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１０６ｍｇ、７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．３５（ｓ，３Ｈ，ＡｒＨ）、２．８１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６５〜６．６９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．００（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４１〜７．４６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２６５】
＜実施例１８９＞メチル−４−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバモイル）ベンゾエート
Ｆｅ（９３ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）中のメチル４−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルカルバモイル）ベンゾエート（２８０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１８６ｍｇ、７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、３．８９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、６．６５〜６．６８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４１〜７．４６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２６６】
＜実施例１９０＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロベンズアミド
鉄粉（０．１７ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中の３−クロロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ベンズアミド（０．２０ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄し、有機層を乾燥させ、濾過し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に３０分間供して、表題化合物を得た。９０ｍｇ（９３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．１Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８５〜２．８７（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６８〜６．７８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８２〜６．８６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９５〜７．０３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３８〜７．６０（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）７．７７〜７．７９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８７〜７．９０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２６７】
＜実施例１９１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３，５−ジメチルベンズアミド
鉄粉（０．０４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０１ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を、この順で無水エタノール（５ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３，５−ジメチルベンズアミド（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄し、有機層を乾燥させ、濾過し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に３０分間供して、表題化合物を得た。３０ｍｇ（６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８〜１．２０（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．３３（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．８７（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６７〜６．７０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８４〜６．８６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０３〜７．０５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４６（ｓ，４Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２６８】
＜実施例１９２＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２，４，６−トリクロロベンズアミド
鉄粉（３７ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）中の２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ベンズアミド（０．１２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応が完了した後、反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去し、酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（２０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。８５ｍｇ（７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６２〜６．７５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３６〜７．５４（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．８９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２６９】
＜実施例１９３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−フルオロアセトアミド
Ｆｅ（６３ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、エタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）中の２−フルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アセトアミド（１５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２．５時間加熱した。真空濃縮後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（６３ｍｇ、４６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８２（ｓｅｐ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、４．８４（ｄ，Ｊ＝４５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２Ｆ）、６．６５〜６．６８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８４〜６．８７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９７〜６．９９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３５〜７．４５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２７０】
＜実施例１９４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−クロロアセトアミド
Ｆｅ（４５ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、エタノール：Ｈ２Ｏ（１０ｍｌ：１ｍｌ）中の２−クロロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アセトアミド（１１０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（９８ｍｇ、９７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、４．１０（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２Ｃｌ）、６．６４〜６．６７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８３〜６．８７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３５〜７．４２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２７１】
＜実施例１９５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２，２−ジクロロアセトアミド
Ｆｅ（３６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：Ｈ２Ｏ（１０ｍｌ：１ｍｌ）中の２，２−ジクロロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アセトアミド（９０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（６２ｍｇ、７４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．０６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＦ２）、６．６５〜６．６８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８４〜６．８７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９７〜６．９９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３５〜７．４５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２７２】
＜実施例１９６＞１−アミノ−９ｂ−（４−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン
エタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）中の９ｂ−（４−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．０８０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下、鉄粉（３８ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の存在下で２３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した後、酢酸エチル及び水で抽出した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって分離精製し、表題化合物を得た。５０ｍｇ（６７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）１．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）１．３３〜１．４１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）１．５８〜１．６８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）２．６９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）２．９０（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．７９（ｂｒ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．９８〜７．０３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．２２〜７．４１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５０〜７．５５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２７３】
＜実施例１９７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド
鉄粉（０．１８ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（０．８ｍｌ）を、この順で無水エタノール（８ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド（０．２０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で４時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→塩化メチレン：ＭｅＯＨ＝２０：１）によって３０分間精製して、表題化合物を得た。８０ｍｇ（４３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３〜２．８７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７０（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４５〜７．４８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９０〜７．９７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．６２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２７４】
＜実施例１９８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド
鉄粉（０．１８ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド（０．２０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→塩化メチレン：ＭｅＯＨ＝２０：１）によって３０分間精製して、表題化合物を得た。１４０ｍｇ（７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７９〜２．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６７〜６．７０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３〜７．５１（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）８．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．６５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．００（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２７５】
＜実施例１９９＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イソニコチンアミド
鉄粉（０．０９ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）イソニコチンアミド（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって３０分間精製して、表題化合物を得た。６２ｍｇ（６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）＆１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８２〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６７〜６．７１（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３〜７．４８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．７９〜７．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．６４〜８．６６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２７６】
＜実施例２００＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラジン−２−カルボキサミド
鉄粉（０．０９ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（０．８ｍｌ）を、この順で無水エタノール（８ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ピラジン−２−カルボキサミド（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって３０分間精製して、表題化合物を得た。９０ｍｇ（９８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６９〜６．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３〜７．４９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．６６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．７８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．１４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２７７】
＜実施例２０１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド
鉄粉（０．０９ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（０．８ｍｌ）を、この順で無水エタノール（８ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド（０．１０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製して、表題化合物を得た。５２ｍｇ（５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）＆１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７９〜２．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．５６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．６７（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．００（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３〜７．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２７８】
＜実施例２０２＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−８−カルボキサミド
Ｆｅ粉（３５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−８−カルボキサミド（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（４０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た。８０ｍｇ（８５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６９（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４５〜７．６７（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．７２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．１４〜８．１７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４６〜８．５８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．８６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２７９】
＜実施例２０３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド
Ｆｅ粉（６８ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０：１、２０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド（０．２０ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、３０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル中で再結晶化して、表題化合物を得た。１３０ｍｇ。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．７０（ｂｒ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８８〜６．９０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０３〜７．０６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４８（ｂｒ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５８〜７．６２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．０５〜８．０８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．１０〜８．１９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４３〜８．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．９１〜８．９３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２８０】
＜実施例２０４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾフラン−２−カルボキサミド
Ｆｅ（６９ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０ｍｌ：１ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾフラン−２−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（１１８ｍｇ、６３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．７７（ｓｅｐ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６５〜６．６７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３５〜７．４３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．４６〜７．５３（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２８１】
＜実施例２０５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾフラン−２−カルボキサミド
Ｆｅ（６７ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、エタノール：水（１０ｍｌ：１ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾフラン−２−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２３時間加熱した。真空濃縮後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（１６２ｍｇ、８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．４９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．７０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４２〜７．５５（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２８２】
＜実施例２０６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミド
Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミド（８１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（１０：１）に添加して、淡黄色の混濁溶液を形成させ、これに続いてＦｅ粉（２９ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）及び１滴の濃ＨＣｌを室温で添加した後、還流下で２時間した。反応混合物を濾過し、濃縮し、ＥｔＯＡｃ／Ｈｘ（１／１）を用いたシリカゲル分取ＴＬＣによって精製して、表題化合物を黄色の固体として得た（５４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）（２種の異性体の混合物であると考えられる）δ１．１７〜１．２１（ｍ，６Ｈ）、２．７１（ｓ，１Ｈ）、２．７７（２Ｈ）、２．７８〜２．８９（ｍ，１Ｈ）、５．５６（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、５．５８（ｓ，０．６Ｈ）、５．７５（ｓ，ｂｒ，０．８Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．５Ｈｚ，０．６Ｈ）、６．７１〜６．８５（ｍ，２Ｈ）、６．９１〜６．９６（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．５Ｈｚ，０．６Ｈ）、７．２８〜７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．４８〜７．６０（ｍ，１Ｈ）、８．７２（ｓ，０．４Ｈ）、８．７５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２８３】
＜実施例２０７＞（４Ｒ）−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−オキソチアゾリジン−４−カルボキサミド
（４Ｒ）−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−オキソチアゾリジン−４−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（１０：１）に添加して、淡黄色の混濁溶液を形成させ、これに続いてＦｅ粉（３６ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを室温で添加した後、還流下で２時間撹拌した。反応混合物をを濾過し、濃縮し、ＥｔＯＡｃ／Ｈｘ（１／１）を用いたシリカゲル分取ＴＬＣによって精製して、表題化合物を黄色の固体として得た（４７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．８３（ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．４９〜３．７８（ｍ，２Ｈ）、４．４６〜４．５３（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，ｂｒ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）、７．３９〜７．５１（ｍ，１Ｈ）。
【０２８４】
＜実施例２０８＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
無水ＤＣＭ中のインドール−２−カルボン酸（１３０ｍｇ、０．８０６ｍｍｏｌ）の溶液を、塩化オキサリル（０．０８ｍＬ、０．９６７ｍｍｏｌ）及び触媒とともに室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、インドール−２−アシルクロリドを得た。９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（１９０ｍｇ、０．６４３ｍｍｏｌ）、インドール−２−アシルクロリド（１３０ｍｇ、０．７０７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９６４ｍｍｏｌ）を無水ＤＣＭ（２ｍｌ）に溶解し、室温で２時間撹拌した。ＤＣＭ及び水で抽出した後、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって分離精製し、表題化合物を得た。５０ｍｇ（３８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．４Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８５（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ／ＮＨ／ＯＨ）６．９２（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１〜７．０６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７４〜７．８８（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２８５】
＜実施例２０９＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
トリエチルアミン（０．３５ｍＬ、２．５３ｍｍｏｌ）及びインドール−３−アシルクロリド（３３０ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）を、無水ＤＣＭ（５ｍｌ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（５００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）の溶液に添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ及び水で抽出し、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって分離精製し、表題化合物を得た。６０ｍｇ（９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７８（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３７〜７．５８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５５〜７．５８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８１３〜７．８５０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９９〜８．０７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．９５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ／ＡｒＨ）。
【０２８６】
＜実施例２１０＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ホルムアミド
９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（３００ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）及び５−ニトロ−３−ピラゾールカルボン酸（１７５ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）をともに無水ＤＣＭ（３ｍｌ）に溶解し、これに続いてＥＤＣＩ・ＨＣｌ（２９０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（２０５ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で一晩撹拌した。ＤＣＭ及び水で抽出した後、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（４０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって分離精製し、表題化合物を得た。１５０ｍｇ（３４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）６．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ／ＮＨ／ＯＨ）７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ．）７．６０（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ．）７．７１〜７．９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９〜７．９３（ｍ，Ｈ，ＡｒＨ）７．９３（ｓ，Ｂｒ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２８７】
＜実施例２１１＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（２００ｍｇ、０．６７７ｍｍｏｌ）及び１−Ｈ−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１−Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１９０ｍｇ、０．７４４ｍｍｏｌ）を無水ＤＣＭ（２ｍｌ）に溶解し、これに続いてＥＤＣＩ・ＨＣｌ（１９０ｍｇ、１．０１５ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１３７ｍｇ、１．０１５ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で一晩撹拌した。ＤＣＭ及び水で抽出した後、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（４０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって暗褐色の混合物を分離精製し、表題化合物を得た。５０ｍｇ（１４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４（ｈｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ／ＮＨ／ＯＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２〜７．４６（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．５４〜７．６２（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）７．７５〜７．９０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９０〜８．１０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．１０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ／ＮＨ）。
【０２８８】
＜実施例２１２＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（１９０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をエタノール：水（１０ｍｌ：１ｍｌ）溶媒に溶解し、Ｆｅ（６６ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、続いて２滴の濃ＨＣｌを添加した。反応混合物を還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（９２ｍｇ、５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８３（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６７〜６．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４３〜７．５７（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２８９】
＜実施例２１３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセトアミド
Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）をエタノール：水（１０ｍｌ：１ｍｌ）溶媒に溶解し、Ｆｅ（７４ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、続いて２滴の濃ＨＣｌを添加した。反応混合物を還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１０４ｍｇ、５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．２Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８３（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、５．３６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、６．６２〜６．６６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３８〜７．４３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、９．１１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２９０】
＜実施例２１４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−３−カルボキサミド
鉄粉（０．１１ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（０．８ｍｌ）を、この順で無水エタノール（８ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）キノリン−３−カルボキサミド（０．１３ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって３０分間精製して、表題化合物を得た。８２ｍｇ（６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．９０（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．７０〜６．７４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．０２〜８．０８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．８６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．２３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２９１】
＜実施例２１５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド
鉄粉（０．１２ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド（０．１５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製して、表題化合物を得た。０．１２ｇ（９２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７７〜２．８６（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．７４〜６．８７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．０８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０〜７．５４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６５〜７．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．８１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．９０（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２９２】
＜実施例２１６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルチオフェン−２−カルボキサミド
鉄粉（０．０６ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．０８ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過して鉄粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）３０分間精製して、表題化合物を得た。６７ｍｇ（９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．５３（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）２．７５〜２．８４（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．６４〜６．７１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．７６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２９３】
＜実施例２１７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシチオフェン−３−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．０６ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び（１ｍｌ）を、この順でＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−メトキシチオフェン−３−カルボキサミド（０．２８ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって３０分間精製した後、塩化メチレン中で再結晶化し、表題化合物を得た。７７ｍｇ（２９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７５〜２．８４（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）３．８９（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）６．６２〜６．６９（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）６．８２〜６．９０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９６〜７．０５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３８〜７．４７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２９４】
＜実施例２１８＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド
無水ＭｅＣＮ（３０ｍｌ）中のピコリン酸（０．２６ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の溶液を、ＥＤＣＩ（０．４５ｇ、２．３ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（０．２５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）とともに室温で１０分間、続いて９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．５２ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）とともに室温で３時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水で何度も洗浄し、有機層を乾燥させ、濾過した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製し、表題化合物を得た。０．５３ｇ（７６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）５．６９（ｓ，１Ｈ）６．７５（ｓ，１Ｈ）６．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４〜７．４８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５５〜７．６０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８０〜７．８６（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）８．０２〜８．０９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．６０〜８．６１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．１７（ｓ，１Ｈ）。
【０２９５】
＜実施例２１９＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド
無水塩化メチレン（２０ｍｌ）及びジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中のイソニコチン酸（０．２６ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の溶液を、ＥＤＣＩ（０．４５ｇ、２．３ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（０．２５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）とともに室温で１０分間、続いて９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．４６ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）とともに室温で２４時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水で何度も洗浄し、有機層を乾燥させ、濾過した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製し、表題化合物を得た。０．２０ｇ（３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．９０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７０（ｂｒｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９１〜６．９３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２〜７．４７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７２〜７．８２（ｍ，６Ｈ）８．６６〜８．６８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２９６】
＜実施例２２０＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセトアミド
塩化メチレン（２０ｍｌ）及びＤＭＦ（５ｍｌ）中の１Ｈ−テトラゾール−５−酢酸（１３１ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）の溶液を、ＥＤＣＩ（１９６ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１３８ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とともに２０分間、続いて４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。塩化メチレン及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン中２０％のメタノール）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（１３６ｍｇ、３３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８３（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、３．９７（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．６６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６８〜７．７９（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２９７】
＜実施例２２１＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−カルボキサミド
塩化メチレン（２０ｍｌ）及びＤＭＦ（５ｍｌ）中のベンゾトリアゾール−５−カルボン酸（１６６ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）の溶液を、ＥＤＣＩ（１９６ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１３８ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）と２０分間反応させた後、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。塩化メチレン及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）によって精製し、Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−カルボキサミドを白色の固体として得た（２１０ｍｇ、４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７９〜７．９７（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ）、８．４９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２９８】
＜実施例２２２＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（１１６ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）及びＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（１９６ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１３８ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）と２０分間反応させた後、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。塩化メチレン及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン中１０％のメタノール）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た。（１４１ｍｇ、３５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６０〜７．９７（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）、８．４０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０２９９】
＜実施例２２３＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−ニトロチオフェン−２−カルボキサミド
５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸（２１２ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）及びＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（２３４ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１６５ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）と２０分間反応させた後、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。塩化メチレン及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−ニトロチオフェン−２−カルボキサミドを黄色の固体として得た（８０ｍｇ、１７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８３（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７１〜７．７３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．７３〜７．９３（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３００】
＜実施例２２４＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−４−カルボキサミド
オロチン酸（１９０ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）及びＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（２３３ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１６５ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）と２０分間反応させた後、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。塩化メチレン及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン中１０％のメタノール）によって精製し、Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−４−カルボキサミドを白色の固体として得た（９１ｍｇ、２１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８３（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．３０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６０〜７．９３（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３０１】
＜実施例２２５＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−３−カルボキサミド
クマリン−３−カルボン酸（２３２ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）及びＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（２３４ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１６５ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）と２０分間反応させた後、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。塩化メチレン及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（３７７ｍｇ、７９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８６（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．７０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４１〜７．４５（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．７２〜７．８１（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）、７．８８〜７．８９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．７４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３０２】
＜実施例２２６＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−５−カルボキサミド
クマル酸（１７１ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）及びＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（２３４ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１６５ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）と２０分間反応させた後、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。塩化メチレン及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（６０ｍｇ、１４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、５．６１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．８７〜７．９２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３０３】
＜実施例２２７＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−カルボン酸（１８３ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）及びＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（１９５ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１３８ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）と２０分間反応させ、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（２５０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。塩化メチレン及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミドを白色の固体として得た（２１０ｍｇ、５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８６（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３２〜７．３５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６３〜７．６４（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）、７．８９〜７．９１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３０４】
＜実施例２２８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド
５−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−メチルシクロペンタ−１，４−ジエンカルボキサミド（１００ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）を、５ｍｌのＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（１０：１）に添加して、淡黄色の混濁溶液を形成させ、これに続いてＦｅ粉（４１ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを室温で添加した後、還流下で２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濃縮し、ＥｔＯＡｃ／Ｈｘ（１／１）を用いたシリカゲル分取ＴＬＣによって精製して、表題化合物を黄色の固体として得た（２６．７ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ、２８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）、２．７２（ｓ，３Ｈ）、２．７３〜２．８８（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、６．６３〜６．８２（ｍ，２Ｈ）、６．９３〜７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．１９〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．３９〜７．５２（ｍ，３Ｈ）。
【０３０５】
＜実施例２２９＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１１６ｍｇ、０．６１６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３１６ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）及びＥＤＣＩ・ＨＣｌ（４４１ｍｇ、２．３０ｍｍｏｌ）をともにＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解し、これに続いてＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（５００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）の希釈物を添加した後、室温で２時間撹拌した。得られた黄色の反応混合物を水と混合した後、ＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。濃縮物をＥｔＯＡｃ／Ｈｘ（１／３→１／２）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（１４４．７ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ、５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１３〜１．２３（ｍ，６Ｈ）、２．７７〜２．９２（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．９３〜７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．３１〜７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．５２〜８．０７（ｍ，６Ｈ）。
【０３０６】
＜実施例２３０＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド
０℃で、ＥＤＣＩ（０．４８ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）、９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．５０ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（０．３４ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）を、この順で無水ＴＨＦ（１０ｍｌ）及びＤＭＦ（３ｍｌ）中のニコチン酸（０．３１ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）の溶液に添加した後、室温で２日間撹拌した。反応中に固体生成物をＴＨＦ及び水で洗浄し、濾過し、乾燥させて、表題化合物を得た。０．３３ｇ（４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）＆１．１４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７１〜２．８２（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６．８０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．５３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７３〜７．８２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）７．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．５６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．９６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３０７】
＜実施例２３１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−オキソ−２−（チオフェン−２−イル）アセトアミド
Ｆｅ粉（０．３０ｇ、５．４７ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（０．３６ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって３０分間精製して、表題化合物を得た。０．２８ｇ（８３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）＆１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．８６（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６１〜６．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２０（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９６（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．２５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３０８】
＜実施例２３２＞５−アミノ−Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．３２ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中の５−アミノ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド（０．３８ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって精製して、表題化合物を得た。６１ｍｇ（４８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）＆１．２５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４〜２．８６（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．７５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８〜６．９４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．０８〜７．１１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３４〜７．３８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３８〜７．５０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３０９】
＜実施例２３３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．０９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（０．８ｍｌ）を、この順でエタノール（８ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（０．１０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製して、表題化合物を得た。９０ｍｇ（９６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）＆１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８２〜２．８６（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．１６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７０〜６．７４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８５〜６．９０（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．０３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３０〜７．４６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３１０】
＜実施例２３４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メトキシイソニコチンアミド
Ｆｅ粉（０．１２ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−メトキシイソニコチンアミド（０．１５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液を真空濃縮し、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって３０分間精製して、表題化合物を得た。０．１０ｇ（７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）＆１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８７（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）３．９１（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）６．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３９〜７．４８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．２０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３１１】
＜実施例２３５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド
Ｆｅ（５０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（１０ｍｌ：１ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（７６ｍｇ、５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．２Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６７〜６．７０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３９〜７．４８（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．１０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３１２】
＜実施例２３６＞３−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド
塩化メチレン（２０ｍｌ）中の４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）の溶液を、３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−４−イソオキサゾールカルボニルクロリド（３５５ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３ｍｌ、１．８３ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。反応が完了した後、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）によって精製して、表題化合物を得た（１０９ｍｇ、１９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１４（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．７５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７８（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、６６８０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５１〜７．６８（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）、７．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３１３】
＜実施例２３７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−カルボキサミド
Ｆｅ（３７ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：水（１０ｍｌ：１ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１．５時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（６５ｍｇ、５７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、５．０９（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）、６．５９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．６６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８８〜６．９４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．０１〜７．０６（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．１５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．２２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．２８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４２〜７．４５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．５４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３１４】
＜実施例２３８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）シンノリン−４−カルボキサミド
Ｆｅ（８５ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：水（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）シンノリン−４−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（２３０ｍｇ、９９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８２（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４４〜７．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．９０〜８．０１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．４４〜８．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、９．４６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３１５】
＜実施例２３９＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）シンノリン−４−カルボキサミド
塩化メチレン（２０ｍｌ）中のシンノリン−４−カルボン酸（１８３ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）の溶液を、ＥＤＣＩ（１９５ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１３８ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）と２０分間反応させた後、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（２５０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。塩化メチレン及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（２９０ｍｇ、６３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８２（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．８５〜８．０３（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ）８．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、９．４５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３１６】
＜実施例２４０＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド
５−ベンズイミダゾールカルボン酸（１９８ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）及びＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（２３３ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（１６５ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）と２０分間反応させた後、４ｂ−アミノ−９ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂ，９ｂ−ジヒドロ−５−オキサ−インデノ［２，１−ａ］−インデン−１０−オン（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とともに室温で一晩撹拌した。塩化メチレン及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ中のＭＣ１０％）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た（２０７ｍｇ、４６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６１〜７．６４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．７８〜７．８３（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．１９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．２６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３１７】
＜実施例２４１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アクリジン−９−カルボキサミド
Ｆｅ（４６ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：水（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）アクリジン−９−カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（９０ｍｇ、６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．１３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．８０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．８４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．１３〜８．１８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．５６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３１８】
＜実施例２４２＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｆｅ（７６ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（２１７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン中のメタノール５％）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１３４ｍｇ、７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６６〜６．６８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８７〜６．８９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０１〜７．０３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４４〜７．４８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．４８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３１９】
＜実施例２４３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルピコリンアミド
Ｆｅ（１０９ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メチルピコリンアミド（３００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１１３ｍｇ、４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．３５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．７９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６５〜６．６６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４２〜７．４５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．７８（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３２０】
＜実施例２４４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド
Ｆｅ（１０４ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド（３２０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で４時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１２７ｍｇ、４２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．７９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６５〜６．７５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４３〜７．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．２０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．８２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３２１】
＜実施例２４５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−５−シアノピコリンアミド
Ｆｅ（１０７ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中の５−シアノ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド（３００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で４時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（４０ｍｇ、１４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８３（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６８〜６．７３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．９２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３２２】
＜実施例２４６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−クロロピコリンアミド
Ｆｅ（１５７ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中の３−クロロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド（４５０ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２．５時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１６８ｍｇ、４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２．２Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８３（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８５〜６．８６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０２〜７．０３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４４〜７．５１（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．５１（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３２３】
＜実施例２４７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メトキシキノリン−２−カルボキサミド
Ｆｅ（１４０ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メトキシキノリン−２−カルボキサミド（４４０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（５２ｍｇ、１２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８７（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、４．１１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、６．７２〜６．７４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．９０〜６．９３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０３〜７．０６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４５〜７．５５（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３２４】
＜実施例２４８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イソキノリン−３−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．１６ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）イソキノリン−３−カルボキサミド（０．２０ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した。この濾液をＥｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。９０ｍｇ（５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．８８（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．７０〜６．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８５〜６．９０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０７〜７．１０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４５〜７．５２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．７７〜７．８７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．２７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３２５】
＜実施例２４９＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−２−メチルイソニコチンアミド
Ｆｅ粉（０．１７ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２−メチルイソニコチンアミド（０．２０ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した。濾液をＥｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。０．１３ｇ（７２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．５６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）６．６７〜６．７０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２〜７．４４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３２６】
＜実施例２５０＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−フルオロイソニコチンアミド
Ｆｅ粉（０．２６ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中の３−フルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）イソニコチンアミド（０．３０ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。０．１６ｇ（８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６７〜６．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３〜７．４６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４６（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．５６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３２７】
＜実施例２５１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロイソニコチンアミド
Ｆｅ粉（０．１６ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中の３−クロロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）イソニコチンアミド（０．２０ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。０．１５ｇ（８３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７７〜２．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６６〜６．７１（ｍ，２Ｈ，ＮＨ，ＡｒＨ）６．８４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４１〜７．４９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．５２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．６２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３２８】
＜実施例２５２＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．１０ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（０．１２ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。２０ｍｇ（１８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７９〜２．８７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）３．８９（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）６．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．００〜７．０２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．２０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３９〜７．４８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３２９】
＜実施例２５３＞２−（（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド
Ｆｅ（１０９ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中の２−（（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド（３００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝２：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１１０ｍｇ、３９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６８〜６．７６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３９〜７．５０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．６２〜７．６４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．２０〜８．２３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．３９〜８．４０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３３０】
＜実施例２５４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−クロロニコチンアミド
Ｆｅ（２４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中の４−クロロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド（７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２中１０％のＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（５０ｍｇ、７４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８３（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．６６〜６．６８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．００（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４０〜７．４６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．４０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３３１】
＜実施例２５５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−フルオロニコチンアミド
Ｆｅ（７２ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中の５−フルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で４時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝２：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（５０ｍｇ、２７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６７〜６．７１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４２〜７．４５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．６０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．８６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３３２】
＜実施例２５６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−ヒドロキシニコチンアミド
メタノール（５ｍｌ）中の５−ヒドロキシ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の溶液を２０ｗｔ％硫化アンモニウム（０．２ｍｌ）と混合し、還流下で３．５時間加熱した。溶媒を除去した後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２中３％のＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１６８ｍｇ、４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６６〜６．７１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．０５（ｂｒ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．２４（ｂｒ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３３３】
＜実施例２５７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−ヒドロキシピコリンアミド
メタノール（５ｍｌ）中の３−ヒドロキシ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピコリンアミド（１９０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液を２０ｗｔ％硫化アンモニウム（０．２ｍｌ）と混合し、還流下で２時間加熱した。溶媒を除去した後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（４７ｍｇ、２７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．７９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．５０〜６．７４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．００〜７．０２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３３〜７．５５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３３４】
＜実施例２５８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルニコチンアミド
Ｆｅ粉（０．１７ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０１ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−４−メチルニコチンアミド（０．２０ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。０．１１ｇ（５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．４９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７７〜２．８７（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６６〜６．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４〜７．４９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．６３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３３５】
＜実施例２５９＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルニコチンアミド
Ｆｅ粉（０．２３ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メチルニコチンアミド（０．２７ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。０．１３ｇ（５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．３７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８７（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６７〜６．７４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０〜７．４８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．７９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３３６】
＜実施例２６０＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド
Ｆｅ粉（０．１５ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド（０．１５ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。
【０３３７】
反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。７０ｍｇ（５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．５６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）６．６７〜６．７０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２〜７．４４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３３８】
＜実施例２６１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メトキシニコチンアミド
Ｆｅ粉（０．１２ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−メトキシニコチンアミド（０．１５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。８０ｍｇ（５７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８１〜２．８６（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）３．８９（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）６．６７〜６．７０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３〜７．４５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．８２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．３４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．５８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３３９】
＜実施例２６２＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．１６ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−６−カルボキサミド（０．２０ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。０．１６ｇ（８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ２．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）６．６１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３４（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４６〜７．４８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７８〜７．７９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．１０〜８．１４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．２０〜８．２８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．６２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．７４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３４０】
＜実施例２６３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）キノリン−２−カルボキサミド
Ｆｅ（１３５ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）キノリン−２−カルボキサミド（４００ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で１．５時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１３２ｍｇ、３５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８７（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．７０〜６．７３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４４〜７．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．６６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．８０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．０７〜８．１３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３４１】
＜実施例２６４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド
Ｆｅ（８７ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中の３−ブロモ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：４）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１３０ｍｇ、４６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６６〜６．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８９〜６．９２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０１〜７．０５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４６〜７．５５（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）、７．８８〜７．９３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３４２】
＜実施例２６５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
Ｆｅ（３５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（１５ｍｌ：１ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で４時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：３）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（８０ｍｇ、８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６９〜６．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０２〜７．０７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．１８〜７．２３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．３７〜７．５０（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３４３】
＜実施例２６６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）イソキノリン−１−カルボキサミド
Ｆｅ（６８ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）イソキノリン−１−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３．５時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：４）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１５５ｍｇ、８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１４（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４３〜７．５０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．６４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．８７〜７．９２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３４４】
＜実施例２６７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−６−フルオロ−４−メトキシキノリン−３−カルボキサミド
Ｆｅ粉（４６．２ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）及び５滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：水（１０：１、１０ｍＬ：１ｍＬ）溶媒中の６−フルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−４−メトキシキノリン−３−カルボキサミド（０．１５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液を酢酸エチル及び水で抽出した後、カラムクロマトグラフィーによって分離精製し、表題化合物を得た。１５ｍｇ（１１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８７（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）３．８５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）６．６９（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４〜７．４６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５６（ｂｒ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．６６（ｂｒ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．６７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３４５】
＜実施例２６８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．１２ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（０．１５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。５０ｍｇ（３５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８２〜２．８６（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）３．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）６．６８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８７〜６．８８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０３〜７．１３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．１８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２４〜７．２９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．３９〜７．４７（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３４６】
＜実施例２６９＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロ−６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．０５ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０２ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を、この順で無水エタノール（５ｍｌ）中の３−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。５０ｍｇ（６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７６〜２．８５（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４３〜７．４８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８３〜７．８８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３４７】
＜実施例２７０＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−クロロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．１１ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０５ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中の３−クロロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（０．１５ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。２１ｍｇ（１５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１６〜１．１８（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．４５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８６（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．７０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．７２〜６．８０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．８４〜６．９５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．００〜７．０５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３７〜７．５２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３４８】
＜実施例２７１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド
Ｆｅ粉（１３７ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０２ｍｌ）及び水（１ｍＬ）を、この順で無水エタノール（１０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（１８０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を得た。（２５ｍｇ、１６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、２．８０〜２．８９（ｍ，１Ｈ）、４．０３（ｓ，３Ｈ）、６．６８〜６．７１（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２〜７．５０（ｍ，２Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．９４（ｓ，１Ｈ）。
【０３４９】
＜実施例２７２＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド
Ｆｅ（８０ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（１０ｍｌ：１ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド（２３０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で４．５時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン中の５％のメタノール）によって精製し、表題化合物を褐色の固体として得た（５０ｍｇ、２３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．０３〜１．４２（ｍ，６Ｈ）、３．０５〜３．３０（ｍ，１Ｈ）、６．６１〜６．７５（ｍ，２Ｈ）、６．８１〜６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．９６〜７．０５（ｍ，１Ｈ）、７．３１〜８．３２（ｍ，６Ｈ）、９．０５〜９．３０（ｍ，１Ｈ）。
【０３５０】
＜実施例２７３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド
Ｆｅ（９７ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド（２８０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３．５時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝２：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（８０ｍｇ、３０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８１（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６３〜６．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８３〜６．８７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．００〜７．１２（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．４３〜７．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．５５〜８．５７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．９６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３５１】
＜実施例２７４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．０４ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を、この順で無水エタノール（５ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（６０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。３０ｍｇ（５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．００〜１．２７（ｍ，６Ｈ）、２．５３〜２．６４（ｍ，３Ｈ）、２．７０〜２．８４（ｍ，１Ｈ）、６．５４〜６．８７（ｍ，３Ｈ）、６．９６〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．２５〜７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．６９〜７．８６（ｍ，２Ｈ）。
【０３５２】
＜実施例２７５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．１６ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−２−カルボキサミド（０．２０ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。６８ｍｇ（３７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８２〜２．９１（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．７１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４７〜７．４９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．９０〜７．９８（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）８．１５〜８．２８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）９．４０（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３５３】
＜実施例２７６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピリダジン−４−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．０３ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０１ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を、この順で無水エタノール（５ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ピリダジン−４−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。２６ｍｇ（５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７８〜２．８７（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６８〜６．７４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０〜７．４８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０４（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）９．３２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）９．５１（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３５４】
＜実施例２７７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−６−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．０２８ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０１ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を、この順で無水エタノール（５ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−６−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。３８ｍｇ（８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３〜２．８９（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．７５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４７〜７．５４（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）８．０８〜８．２４（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）８．６３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．９３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３５５】
＜実施例２７８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド
Ｆｅ（１２１ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）及び４滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（１５ｍｌ：１．５ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド（３５０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２．５時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝２：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（２６９ｍｇ、８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６９〜６．７１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４３〜７．４６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．０７〜８．１８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、９．６５（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３５６】
＜実施例２７９＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド
Ｆｅ（５５ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（１５ｍｌ：１．５ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（１６０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝２：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た（１１７ｍｇ、７６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＣＨ）、６．７０〜６．７４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４４〜７．５５（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、９．２９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３５７】
＜実施例２８０＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．２７ｇ、４．９１ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノキサリン−６−カルボキサミド（０．４９ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。８０ｍｇ（１７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．６２〜１．８４（ｍ，６Ｈ）、２．９０〜３．００（ｍ，１Ｈ）、６．４３〜６．８４（ｍ，８Ｈ）、６．９８〜７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．７２〜８．１７（ｍ，３Ｈ）。
【０３５８】
＜実施例２８１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．２３ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド（０．２９ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。０．１７ｇ（６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８２〜２．８５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ，ＣＨ３）６．６７〜６．７４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８７〜６．９４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．００〜７．０４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３０（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４４〜７．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．８１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３５９】
＜実施例２８２＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．０６ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０４ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を、この順で無水エタノール（５ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。６０ｍｇ（５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２０（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．５３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．８４〜２．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７１〜６．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４２〜７．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．３９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３６０】
＜実施例２８３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）インドリジン−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（７６ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０２ｍｌ）及び水（１．５ｍＬ）を、この順で無水エタノール（１５ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）インドリジン−２−カルボキサミド（２２０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって３０分間精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。（４３ｍｇ、２１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）、２．８４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．５０〜６．５６（ｍ，２Ｈ）、６．６５〜６．７２（ｍ，３Ｈ）、６．７９（ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４〜７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３６１】
＜実施例２８４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，６−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミド
Ｆｅ粉（７８ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０２ｍｌ）及び水（１．５ｍＬ）を、この順で無水エタノール（１５ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１，６−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミド（２６４ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た。（７９．５ｍｇ、３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）、１．３７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）、１．５４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，６Ｈ）、２．７５〜２．９０（ｍ，１Ｈ）、３．１７〜３．３０（ｍ，１Ｈ）、５．２３〜５．３５（ｍ，１Ｈ）、６．６０〜６．７５（ｍ，２Ｈ）、６．８５〜６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．９７〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．４０〜７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）。
【０３６２】
＜実施例２８５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（１３７ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０２ｍｌ）及び水（１ｍＬ）を、この順で無水エタノール（１０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。（３１ｍｇ、３０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０３〜１．１０（ｍ，６Ｈ）、２．６７〜２．７６（ｍ，１Ｈ）、５．５７〜５．６２（ｍ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．９１〜６．６７（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６〜７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．５６〜７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、８．３４〜８．３９（ｍ，１Ｈ）、８．６３（ｓ，１Ｈ）。
【０３６３】
＜実施例２８６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド
Ｆｅ粉（４７ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０２ｍｌ）及び水（０．９ｍＬ）を、この順で無水エタノール（９ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド（１４２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝２：１）によって３０分間精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。（５８ｍｇ、４３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．８４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９〜６．７４（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４〜７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、７．６１〜７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．７４〜７．８１（ｍ，２Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３６４】
＜実施例２８７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミド
Ｆｅ（７７ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）及び４滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミド（２３０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝２：１）によって精製し、Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミドを黄色の固体として得た（９０ｍｇ、４２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．６３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６７〜６．７４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８１〜６．８９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．００〜７．０９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．４２〜７．４９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．９３〜７．９６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３６５】
＜実施例２８８＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
Ｆｅ（３５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）及び３滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（１０ｍｌ：１ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを黄色の固体として得た（６３ｍｇ、６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６６〜６．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．１６〜７．２１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３４〜７．５６（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３６６】
＜実施例２８９＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド
Ｆｅ粉（６２ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０２ｍｌ）及び水（１．２ｍＬ）を、この順で無水エタノール（１２ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド（１８６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。（１２５ｍｇ、７２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．８３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４〜７．５１（ｍ，２Ｈ）、８．２５〜８．２６（ｍ，１Ｈ）、８．６３（ｓ，１Ｈ）。
【０３６７】
＜実施例２９０＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（５４ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０２ｍｌ）及び水（１．０ｍＬ）を、この順で無水エタノール（１０ｍＬ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド（１５５ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。（６７ｍｇ、４６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．８４（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｓ，１Ｈ）、７．４４〜７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）。
【０３６８】
＜実施例２９１＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド
Ｆｅ粉（７６ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０２ｍｌ）及び水（１．５ｍＬ）を、この順で無水エタノール（１５ｍＬ）中の５−フルオロ−Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド（２２７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。（１４４ｍｇ、６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、２．８５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．４５〜７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）。
【０３６９】
＜実施例２９２＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．１７ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．３０ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。０．１１ｇ（４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８〜１．２３（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８３〜２．９２（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．７４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４７〜７．５６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．８９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３７０】
＜実施例２９３＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．１６ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−３ａ，７ａ−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（０．２７ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。０．１３ｇ（５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８８（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）４．１２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ３）６．６９〜６．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．２０〜７．２５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４０〜７．４８（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）７．５９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３７１】
＜実施例２９４＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．０４ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（０．５ｍｌ）を、この順で無水エタノール（５ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。３５ｍｇ（４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８８（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．５０〜６．５３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．６９〜６．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８０〜６．８５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０３〜７．１２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．２９〜７．３１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３７〜７．４７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．６０〜７．６３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．１６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３７２】
＜実施例２９５＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−３ａ，７ａ−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．０８ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（０．１３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で２３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。４４ｍｇ（４６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）２．８４〜３．３０（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．７１〜６．７９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．０３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４６〜７．４８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）８．０４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）８．４８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３７３】
＜実施例２９６＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド
Ｆｅ粉（０．０９ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（０．０３ｍｌ）及び水（１ｍｌ）を、この順で無水エタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾過してＦｅ粉を除去した。濾液をＮａＨＣＯ３でアルカリ性にし、水で何度も洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過した後、Ｅｔ３Ｎ処理したシリカゲルを充填したカラムによるクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）によって３０分間精製し、表題化合物を得た。２９ｍｇ（３１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８０〜２．８６（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．６６〜６．６９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）６．８７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．４１〜７．４５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）７．５７〜７．６１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３７４】
＜実施例２９７＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド
Ｆｅ粉（３１ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：水（１０：１、１０ｍＬ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−４−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（０．０８ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、熱濾過してＦｅ粉を除去した。濾液を真空濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（６０％のヘキサンと混合した３０％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を得た。３５ｍｇ（４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）２．８４（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ）６．５３〜６．５８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．６４〜６．７６（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）６．８６〜６．９０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）６．９８〜７．０１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３６〜７．４６（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３７５】
＜実施例２９８＞ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イルアミノ）メチレンカルバメート
４ｂ，９ｂ−ジヒドロキシ−７−イソプロピル−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．３０ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＴＨＦに溶解し、ＤＥＡＤ（０．２４ｍｌ、１．５６ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（０．４１ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）とともに５分間、続いてＢｏｃ−グアニジン（０．４０ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）とともに室温で３時間撹拌した。その後、真空濃縮を行った後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を得た。４０ｍｇ（７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）、１．３０（ｓ，９Ｈ）、１．５０（ｓ，９Ｈ）、２．８１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．７３〜７．８２（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、９．３６（ｓ，１Ｈ）、１１．１７（ｓ，１Ｈ）。
【０３７６】
＜実施例２９９＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド
Ｆｅ粉（１０４ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）及び４滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ：２ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝２：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。９０ｍｇ（３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）、６．６７〜６．７４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４３〜７．５６（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．８５〜７．８８（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．１３（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．３８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３７７】
＜実施例３００＞Ｎ−（１−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Ｆｅ粉（３６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）及び２滴の濃ＨＣｌを、順にエタノール：Ｈ２Ｏ（１０ｍｌ：１ｍｌ）溶媒中のＮ−（４ｂ−ヒドロキシ−７−イソプロピル−１−ニトロ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−９ｂ−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（９０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、還流下で３時間加熱した。真空濃縮後、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：２）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。６２ｍｇ（７４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ３）、２．２９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ）、６．４２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．６６〜６．７０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４１〜７．４７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３７８】
＜実施例３０１＞１−アミノ−９ｂ−（フラン−２−カルボキサミド）−７−メトキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−４ｂ−イルフラン−２−カルボキシレート
ＨＡＴＵ（０．３５ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）を０℃で無水ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中のフラン−２−カルボン酸（０．２０ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、これを続いてＥｔ３Ｎ（０．７０ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）及び９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７−メトキシ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン（０．５０ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）とともに室温で２４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、Ｋ２ＣＯ３水溶液及びブラインで何度も洗浄し、有機層を乾燥させ、濾過した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）によって精製し、表題化合物を得た。１３ｍｇ（１．５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７６（ｍ，３Ｈ，ＯＭｅ）、６．３９〜６．５０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、６．６５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．９３〜６．９５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．３８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４７（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５１〜７．５４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．８４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）７．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３７９】
＜実施例３０２＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）ニコチンアミド
ＤＣＭ中のニコチン酸（４０９ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却した。これをＥＤＣＩ（３３２ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）とともに１０分間、続いてＤＭＦ（３ｍＬ）とともに更に１０分間、最後にＨＯＢｔ（２８９ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）及び９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン（５００ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）とともに室温で１５時間撹拌した。続いて、反応混合物をＤＣＭと混合し、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過し、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を固体として得た。１７８ｍｇ（２６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ２．１９（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，１Ｈ）、７．４９〜７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．６６〜７．８８（ｍ，４Ｈ）、８．２５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．６６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．９９（ｓ，１Ｈ）。
【０３８０】
＜実施例３０３＞Ｎ−（４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
９ｂ−アミノ−４ｂ−ヒドロキシ−７，８−ジメチル−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−１０（９ｂＨ）−オン（５００ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（２３８ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１７．８ｍＬ、０．１Ｍ）に溶解し、ＤＣＣ（４４２ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）と室温で撹拌しながら混合した。反応混合物を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を固体として得た。４０ｍｇ（６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、６．３〜６．１５（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．５４〜７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．７５〜７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．９１〜７．９３（ｍ，１Ｈ）。
【０３８１】
＜実施例３０４＞Ｎ−（６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
ピロール−２−カルボン酸（１３３ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）及び９ｂ−アミノ−６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（５００ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）をともに塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、ＤＣＣ（３６７ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）と室温で２０時間撹拌しながら混合した。ＣＨ２Ｃｌ２及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＥＡ：Ｈｅｘ＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。１５１ｍｇ（２３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）、５．９３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）、６．２６（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．７９（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８５〜６．９８（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ）、７．２１〜７．２６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．８０〜７．８５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３８２】
＜実施例３０５＞Ｎ−（６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）フラン−２−カルボキサミド
フラン−２−カルボン酸（２３９ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（４０６ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（２８８ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）と１０分間、続いて９ｂ−アミノ−６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（５００ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）と室温で一晩撹拌しながら混合した。ＣＨ２Ｃｌ２及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＥＡ：Ｈｅｘ＝１：２）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。１８０ｍｇ（２７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）、２．６３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）、５．６３（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）、６．５１（ｑ，１．７Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、６．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．０９〜７．１４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．２３〜７．２６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４６（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．５２（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７９〜７．８５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３８３】
＜実施例３０６＞Ｎ−（８−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）キノリン−４−カルボキサミド
キノリン−４−カルボン酸（３６１ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（３９７ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（２８１ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）と１０分間、続いて９ｂ−アミノ−６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（５００ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）と室温で一晩撹拌しながら混合した。ＣＨ２Ｃｌ２及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＥＡ：Ｈｅｘ＝１：１）によって精製し、表題化合物を白色の固体として得た。１１２ｍｇ（１５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．１９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．２７〜７．２９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．６０〜７．６５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．７８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．８７〜７．９１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．０６〜８．１１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、８．９８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
【０３８４】
＜実施例３０７＞Ｎ−（８−クロロ−４ｂ−ヒドロキシ−１０−オキソ−９ｂ，１０−ジヒドロ−４ｂＨ−インデノ［１，２−ｂ］ベンゾフラン−９ｂ−イル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（２４２ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、ＥＤＣＩ（３９７ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（２８１ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）と１０分間、続いて９ｂ−アミノ−６−エチル−４ｂ−ヒドロキシ−４ｂＨ−ベンゾ［ｄ］インデノ［１，２−ｂ］フラン−１０（９ｂＨ）−オン（５００ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）と室温で一晩撹拌しながら混合した。ＣＨ２Ｃｌ２及び水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＥＡ：Ｈｅｘ＝１：１）によって精製し、表題化合物を黄色の固体として得た。１８３ｍｇ（２７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８８〜１．９５（ｍ，３Ｈ，ＣＨ２）、２．１７〜２．３０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２）、３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ２）、３．９８〜４．０９（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ２）、４．２９〜４．４０（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ）、６．７５〜６．７７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．１９〜７．２１（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．３０〜７．３４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．５７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）、７．７９〜７．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．９７〜７．９９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）。
［実施例］
【０３８５】
表１に実施例１〜実施例３０７の化合物の化学式を示す。
【０３８６】
【表１】
0005906309.tif 000011
【０３８７】
0005906309.tif 000012
【０３８８】
0005906309.tif 000013
【０３８９】
0005906309.tif 000014
【０３９０】
0005906309.tif 000015
【０３９１】
0005906309.tif 000016
【０３９２】
0005906309.tif 000017
【０３９３】
0005906309.tif 000018
【０３９４】
0005906309.tif 000019
【０３９５】
0005906309.tif 000020
【０３９６】
0005906309.tif 000021
【０３９７】
0005906309.tif 000022
【０３９８】
0005906309.tif 000023
【０３９９】
0005906309.tif 000024
【０４００】
0005906309.tif 000025
【０４０１】
0005906309.tif 000026
【０４０２】
0005906309.tif 000027
【０４０３】
0005906309.tif 000028
【０４０４】
0005906309.tif 000029
【０４０５】
0005906309.tif 000030
【０４０６】
0005906309.tif 000031
【０４０７】
0005906309.tif 000032
【０４０８】
0005906309.tif 000033
【０４０９】
0005906309.tif 000034
【０４１０】
0005906309.tif 000035
【０４１１】
0005906309.tif 000036
【０４１２】
＜実験例１＞ピコルナウイルスに対する抗ウイルス活性の細胞変性効果（ＣＰＥ）阻害アッセイ
本アッセイでは、ＨｅＬａ（ヒト子宮頸がん細胞）、ＭＲＣ−５（ヒト胎児肺線維芽細胞）及びＲＤ細胞（ヒト横紋筋肉腫に由来）を採用した。比較のために、リバビリン（Ｒｉｖ）、プレコナリル（ｐｌｅｃｏ）及びＢＴＡ−７９８（ＢＴＡ）を対照として使用した。試薬は、１００％ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中１０ｍｇ／ｍｌ〜４０ｍｇ／ｍｌの濃度で溶解した。水溶性試薬はＰＢＳ（−）溶液に溶解し、−２０℃で保管した。実験当日に、これらの試薬を各ウェルにおけるジメチルスルホキシドの濃度が０．５％〜１％となるように３倍〜５倍の濃度で使用した。
【０４１３】
薬学的効果は、ウイルス誘発性細胞変性効果（ＣＰＥ）阻害アッセイを用いて決定した。これに関し、ウイルスに好適な細胞を９６ウェルプレートで成長させた後、２％ＦＢＳ（ＤＭＥ／２％ＦＢＳ）を添加したＤＭＥ又は２％ＦＢＳ（ＭＥＭ／２％ＦＢＳ）を添加したＭＥＭ中のウイルスの希釈物を、１００ＣＣＩＤ５０（５０％組織培養感染量）に相当する濃度の１００μｌ量でプレートの各ウェルに播種し、３３℃又は３７℃で３０分間〜１時間インキュベートし、ウイルスを細胞に吸着させた。培養培地を除去した後、様々な濃度の一定分量の薬物希釈物を１００μｌ量で各ウェルに添加した。ＨＲＶを３３℃で成長させ、他のウイルスを３７℃のＣＯ２インキュベーター内で２日間〜３日間インキュベートした。代替的には、２倍濃度の５０μｌの各薬物希釈物、続いて５０μｌのウイルス希釈物を添加した後、培地を除去することなく２日間〜３日間細胞を培養した。
【０４１４】
各ウイルスの試験条件を下記表２にまとめる。
【０４１５】
【表２】
0005906309.tif 000037
【０４１６】
ＨｅＬａ細胞に関しては、ＭＴＴアッセイを用いて、ベースラインと最大値との中間の応答を誘導する薬物の濃度であるＥＣ５０（５０％最大有効濃度）について薬物を測定した。ＲＤ細胞及びＭＲＣ−５細胞に関しては、ＦＤＡ（フルオレセイン二酢酸）を用いてＣＰＥを決定した。薬物効力の評価結果が薬物の毒性効果を反映するように、細胞培養物にウイルスを含まない培地を添加することによって調製したモック感染細胞を同様に処理した。すなわち、１時間のインキュベーション後に培地を除去し、培地中の薬物の希釈物を再度添加した。２日間〜３日間のインキュベーション後に、細胞を顕微鏡下で観察し、薬物を含有するモック感染ウェル内の生存細胞数と、薬物を含有しない対照ウェル内の生存細胞数とを比較するＭＴＴアッセイを用いて薬物のＣＣ５０（５０％細胞毒性濃度）を決定した。ＦＤＡ加水分解アッセイでは、培地を除去した後にＦＤＡを各ウェルに添加し、２０分間〜３０分間インキュベートした後、分光蛍光光度計を用いて蛍光強度を測定し、ＣＰＥをＭＴＴの場合と同様に決定した。
【０４１７】
モック感染細胞の生存率（生存％）は、以下の数式１を用いて算出した：
［数式１］
薬物による細胞生存＝（Ａ（薬物）−Ａ（バックグラウンド溶液））／（Ａ（細胞対照）−Ａ（バックグラウンド溶液））×１００％
【０４１８】
１００％の細胞生存は薬物の細胞毒性がないことを意味し、最も高い細胞毒性は０％の細胞生存に反映される。５０％細胞毒性濃度（ＣＣ５０）は、細胞数を非処理対照と比較して５０％減少させるのに必要とされる濃度と規定した。ＣＣ５０値が高いほど細胞毒性が低いことを意味する。
【０４１９】
加えて、抗ウイルス効果は以下の数式２を用いて算出することができる：
［数式２］
抗ウイルス効果＝（Ａ（薬物／ウイルス）−Ａ（ウイルス対照））／（Ａ（細胞対照）−Ａ（ウイルス対照））×１００％
【０４２０】
１００％の生存率は完全な抗ウイルス効果（１００％）を意味し、生存率が０％の場合に薬物は抗ウイルス効果を欠いているとみなされる。ウイルス細胞変性効果（ＣＰＥ）を記録した。５０％有効濃度（ＥＣ５０）はウイルスＣＰＥを非処理対照と比較して５０％減少させるのに必要とされる化合物濃度と規定した。ＥＣ５０値が低いほど抗ウイルス活性が高いことを意味する。
【０４２１】
細胞毒性及びピコルナウイルスに対する抗ウイルス活性を説明する化合物のＣＣ５０値及びＥＣ５０値を、それぞれ表３及び表４に示す。
【０４２２】
【表３】
0005906309.tif 000038
【０４２３】
【表４】
0005906309.tif 000039
【０４２４】
0005906309.tif 000040
【０４２５】
0005906309.tif 000041
【０４２６】
0005906309.tif 000042
【０４２７】
0005906309.tif 000043
【０４２８】
0005906309.tif 000044
【０４２９】
表３及び表４のデータから理解されるように、本発明のインダノン誘導体の大半はＣＣ５０値が高いために低い細胞毒性を示した。加えて、本発明のインダノン誘導体の大半はＥＣ５０値が０．０１μｇ／ｍＬ以下であることからコクサッキーウイルス、ポリオウイルス及びライノウイルスに対して高度に阻害性であることが分かった。
【０４３０】
したがって、化学式１によって表される本発明によるインダノン誘導体は低い細胞毒性と、広範なピコルナウイルスに対する高い阻害活性とを示すため、ピコルナウイルスによる疾患を予防又は治療する医薬組成物に有用に適用することができる。
【０４３１】
＜実験例２＞ピコルナウイルスに対する抗ウイルス効果のマルチサイクル細胞変性効果（ＣＰＥ）低減アッセイ
試験化合物を、マルチサイクル細胞変性効果（ＣＰＥ）低減アッセイによって抗ピコルナウイルス活性について評価した。抗ウイルス活性を、初めにＭＴＳ［３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−５−（３−カルボキシメトキシフェニル）−２−（４−スルホフェニル）−２Ｈ−テトラゾリウム］ベースのＣＰＥ低減アッセイを用いて決定した。
【０４３２】
これに関し、９６ウェルプレート内でコンフルエンスまで成長させた細胞に、５０％組織培養感染量（ＣＣＩＤ５０）が１００のウイルスを感染させた。３７℃で２時間の吸着期間の後、ウイルスを除去し、化合物の段階希釈物を添加した。感染させた細胞及び非処理ウイルス対照（ＶＣ）で完全なＣＰＥが観察されるまで、培養物を３７℃で３日間更にインキュベートした。培地を除去した後、９０μｌの培養培地及び１０μｌのＭＴＳ−フェナジンメトスルフェート（Promega，Leiden，The Netherlands）を各ウェルに添加した。３７℃で２時間のインキュベーション期間の後、各ウェルの光学密度（ＯＤ）をマイクロプレートリーダーにおいて４９８ｎｍで読み取った。
【０４３３】
抗ウイルス活性を評価するＣＰＥ値は、以下の数式３を用いて算出した：
［数式３］
％ＣＰＥ＝１００×（ＯＤＣＣ−ＯＤウイルス＋化合物）／（ＯＤＣＣ−ＯＤＶＣ）
【０４３４】
細胞毒性を評価するＣＰＥ値は、以下の数式４を用いて算出した：
［数式４］
％ＣＰＥ＝１００×（ＯＤＣＣ−ＯＤ化合物）／（ＯＤＣＣ−ＯＤブランク）
【０４３５】
式３及び式４において、
ＯＤＣＣは非感染かつ非処理のバックグラウンド細胞培養物のＯＤに相当し、
ＯＤＶＣは感染させた非処理の対照細胞培養物のＯＤを表し、
ＯＤウイルス＋化合物は所与の濃度の化合物で処理した、ウイルスを感染させた細胞培養物を表し、
ＯＤブランクは細胞培養培地単独を添加したウェルのＯＤを表す。
【０４３６】
５０％有効濃度（ＥＣ５０）及び５０％細胞毒性濃度（ＣＣ５０）はそれぞれ、ウイルス誘発性ＣＰＥに対する５０％の保護をもたらす化合物の濃度及び細胞を５０％死滅させる化合物の濃度と規定し、対数補間を用いて算出した。
【０４３７】
幾つかの化合物の様々なウイルスに対するＣＣ５０及びＥＣ５０を下記表３に示す。
【０４３８】
【表５】
0005906309.tif 000045
【０４３９】
表５において、上付き文字ｃはベロ細胞における３７℃でのインキュベーションを表し、上付き文字ｄはＭＲＣ−５細胞における３７℃でのインキュベーションを表し、上付き文字ｅはＲＤ細胞における３７℃でのインキュベーションを表し、上付き文字ｆはＢＧＭ細胞における３７℃でのインキュベーションを表し、上付き文字ｇはＨｅＬａ細胞における３７℃でのインキュベーションを表し、上付き文字ｉは０．０７８μＭ以上の化合物によるウイルス複製の１００％阻害を表す。
【０４４０】
表５から明らかなように、本発明によるインダノン誘導体はＣＣ５０が１００μＭ以上で測定されたため、細胞毒性が低い。加えて、インダノン誘導体はコクサッキーウイルスＢ３、Ａ１６、Ａ９及びＡ２１に対して１．１μＭ以下のＥＣ５０を有することが観察された。特に高い抗ウイルス活性が、実施例４６の化合物において０．００１７μＭという低いＥＣ５０で検出された。
【０４４１】
エンテロウイルス７１に関して、本発明によるインダノン誘導体は０．０２５μＭ以下のＥＣ５０を示した。特に高い抗ウイルス活性が、実施例４６の化合物において０．００３１μＭという低いＥＣ５０で検出された。
【０４４２】
本発明によるインダノン誘導体は、エコーウイルス９及びエコーウイルス１１に対して０．０２５μＭ以下のＥＣ５０を示し、０．００３５μＭのＥＣ５０によって実証されるように、最も高い抗ウイルス活性が実施例４６の化合物において検出された。
【０４４３】
ポリオウイルス１、２及び３の場合、本発明によるインダノン誘導体のＥＣ５０値は１．０μＭ以下であると測定された。特に高い抗ウイルス活性が、実施例４６の化合物において０．０６８μＭという低いＥＣ５０で検出された。
【０４４４】
また、本発明によるインダノン誘導体はライノウイルスに対して極めて阻害性であった。例えば、実施例４６の化合物は、ライノウイルス４５及び７０に対して０．０７８μＭ以下のＥＣ５０を有していた。
【０４４５】
したがって、本発明のインダノン誘導体は細胞毒性が低く、コクサッキーウイルス、エンテロウイルス、エコーウイルス、ポリオウイルス及びライノウイルスを含むピコルナウイルスに対する優れた抗ウイルス活性を示すため、急性灰白髄炎、麻痺、急性出血性結膜炎、ウイルス性髄膜炎、手足口病、水疱性疾患、Ａ型肝炎、筋炎、心筋炎、膵炎、糖尿病、流行性筋痛症、脳炎、インフルエンザ、ヘルパンギナ、口蹄疫、喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺炎、副鼻腔炎及び中耳炎を含む、ピコルナウイルスによる呼吸器疾患、心循環器系疾患及び神経系疾患の予防又は治療に有用に適用することができる。
【０４４６】
＜配合例１＞医薬配合物の調製
＜１−１＞粉剤の調製
化学式１のインダノン誘導体：２ｇ
ラクトース：１ｇ
上記の成分を混合し、気密袋（airtight sac）に充填して粉末剤を作製した。
【０４４７】
＜１−２＞錠剤の調製
化学式１のインダノン誘導体：１００ｍｇ
トウモロコシデンプン：１００ｍｇ
ラクトース：１００ｍｇ
ステアリン酸Ｍｇ：２ｍｇ
これらの成分を混合し、典型的な錠剤化方法を用いて錠剤に調製した。
【０４４８】
＜１−３＞カプセル剤の調製
化学式１のインダノン誘導体：１００ｍｇ
トウモロコシデンプン：１００ｍｇ
ラクトース：１００ｍｇ
ステアリン酸Ｍｇ：２ｍｇ
これらの成分を混合し、典型的な方法に従ってゼラチンカプセルに充填してカプセル剤を作製した。
【０４４９】
＜１−４＞注射剤の調製
化学式１のインダノン誘導体：１０μｇ／ｍｌ
希塩酸ＢＰ：ｐＨ３．５となる量
注射用塩化ナトリウムＢＰ：最大１ｍｌ
本発明のインダノン誘導体を、適量の注射用塩化ナトリウムＢＰに溶解した。得られた溶液のｐＨを希ＨＣｌ  ＢＰでｐＨ３．５となるように調節した後、その量を注射用塩化ナトリウムＢＰで調節し、溶液を完全に混合した。次いで、溶液を透明ガラス製の５ｍｌ容１型アンプルに詰めた。ガラスを溶解することによって上部格子を気密した。アンプルに入れた溶液を１２０℃で１５分以上オートクレーブにかけて滅菌し、これにより注射剤を得た。
【産業上の利用可能性】
【０４５０】
これまでに記載したように、化学式１のインダノン誘導体は、コクサッキーウイルス、エンテロウイルス、エコーウイルス、ポリオウイルス及びライノウイルスを含むピコルナウイルスに対する優れた阻害活性を有し、低い細胞毒性を示すことから、急性灰白髄炎、麻痺、急性出血性結膜炎、ウイルス性髄膜炎、手足口病、水疱性疾患、Ａ型肝炎、筋炎、心筋炎、膵炎、糖尿病、流行性筋痛症、脳炎、インフルエンザ、ヘルパンギナ、口蹄疫、喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺炎、副鼻腔炎又は中耳炎を含むウイルス疾患の予防又は治療用の医薬組成物の活性成分として有用であり得る。