(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する燐光発光性化合物（ＤＢ）と、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する燐光発光性化合物（ＤＧＲ）とを含む組成物であって、
燐光発光性化合物（ＤＢ）が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、組成物。
0005867650.tif 000135
［式中、
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、存在しない。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＡとＲ３Ａ、Ｒ３ＡとＲ４Ａ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、および、Ｒ４ＢとＲ５Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンである。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
環Ｒ１Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）、（１−Ａ２）または（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物である、請求項１に記載の組成物。
0005867650.tif 000136
［式中、
Ｍ１、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５Ｂ、ｎ１およびｎ２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ１Ａは２または３であり、Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ１Ａは３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ１Ａは２である。］
【請求項３】
前記燐光発光性化合物（ＤＧＲ）が、式（２）で表される燐光発光性化合物である、請求項１または２に記載の組成物。
0005867650.tif 000137
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。
環Ｒ３は、６員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ４が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
環Ｒ３が有していてもよい置換基と環Ｒ４が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｒ３および環Ｒ４からなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項４】
前記環Ｒ３が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環またはイソキノリン環である、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記デンドロンが、式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
0005867650.tif 000138
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDA1は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDA2およびＴDA3は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
0005867650.tif 000139
［式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDA1、ＧDA2およびＧDA3は、それぞれ独立に、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDA4、ＴDA5、ＴDA6およびＴDA7は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項６】
前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基が、下記式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）、（Ｄｅｎｄ−Ａ２）、（Ｄｅｎｄ−Ａ３）または（Ｄｅｎｄ−Ａ４）で表される基である、請求項５に記載の組成物。
0005867650.tif 000140
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＲDAは、同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項７】
前記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基が、下記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）、（Ｄｅｎｄ−Ｂ２）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ３）で表される基である、請求項５に記載の組成物。
0005867650.tif 000141
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項８】
前記燐光発光性化合物（ＤＧＲ）が２種以上含まれる、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する燐光発光性化合物（ＤＢ）と、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である２種以上の燐光発光性化合物（ＧＲ）とを含む組成物であって、
燐光発光性化合物（ＤＢ）が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、組成物。
0005867650.tif 000142
［式中、
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、存在しない。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＡとＲ３Ａ、Ｒ３ＡとＲ４Ａ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、および、Ｒ４ＢとＲ５Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンである。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
環Ｒ１Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１０】
前記燐光発光性化合物（ＧＲ）が、式（３）で表される燐光発光性化合物である、請求項９に記載の組成物。
0005867650.tif 000143
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。
環Ｒ５は、６員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ６は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ６が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ６が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
環Ｒ５が有する置換基と環Ｒ６が有する置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１１】
式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物をさらに含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
0005867650.tif 000144
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１２】
式（Ｈ−１）で表される化合物をさらに含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
0005867650.tif 000145
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１３】
正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の組成物を用いて得られる発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物およびそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイ等の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。発光素子の発光層に用いる材料として、例えば、下記で表される青色燐光発光性化合物、緑色燐光発光性化合物および赤色燐光発光性化合物を含む組成物が提案されている（特許文献１）。なお、該青色燐光発光性化合物、該緑色燐光発光性化合物および該赤色燐光発光性化合物は、デンドロンを有さない燐光発光性化合物である。
0005867650.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００４−１４１５５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記の組成物を用いて製造される発光素子は、その輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、該組成物を用いて得られる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、第１に、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する燐光発光性化合物（ＤＢ）と、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する燐光発光性化合物（ＤＧＲ）とを含む組成物を提供する。
本発明は、第２に、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する燐光発光性化合物（ＤＢ）と、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である２種以上の燐光発光性化合物（ＧＲ）とを含む組成物を提供する。
本発明は、第３に、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物をさらに含む組成物を提供する。
0005867650.tif 000003
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
本発明は、第４に、式（Ｈ−１）で表される化合物をさらに含む組成物を提供する。
0005867650.tif 000004
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
本発明は、第５に、上記組成物を用いて得られる発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を用いて得られる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
本明細書において、水素原子は重水素原子であってもよい。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。高分子化合物に含まれる構成単位は、合計１００モル％である。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖、分岐および環状のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐および環状のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−ｎ−プロピルヘプチル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシル−デシル基、ｎ−ドデシル基等の非置換アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ｎ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基等の置換アルキル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖、分岐および環状のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐および環状のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常、２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」とは、炭素数が２以上の場合の前記アルキル基において、隣り合う任意の２個の炭素原子間の直接結合を２重結合に置き換えて表される基を意味する。アルケニル基は、直鎖または分岐鎖のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは５〜１０である。
アルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、１−メチルエテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」とは、炭素数が２以上の場合の前記アルキル基において、隣り合う任意の２個の炭素原子間の直接結合を３重結合に置き換えて表される基を意味する。アルキニル基は、直鎖または分岐鎖のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含まないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。分岐のアルキニルの炭素原子数は、置換基の炭素原子を含まないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは５〜１０である。
アルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
0005867650.tif 000005
0005867650.tif 000006
［式中、ＲおよびＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−２１）〜式（Ａ−５４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
0005867650.tif 000007
0005867650.tif 000008
［式中、ＲおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。］
「架橋基」は、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成する事が可能な基であり、好ましくは、式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−４）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）、（Ｂ−７）、（Ｂ−８）、（Ｂ−９）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１２）、（Ｂ−１３）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１５）、（Ｂ−１６）または（Ｂ−１７）で表される基である。
0005867650.tif 000009
［式中、これらの基は置換基を有していてもよい。］
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、アルキニル基または架橋基を表す。
＜燐光発光性化合物＞
「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子および配位子を有する。
中心金属原子としては、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子および白金原子が例示される。
配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合および共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性もしくはアニオン性の単座配位子、または、中性もしくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合および金属−ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
燐光性発光化合物の発光スペクトルの最大ピークは、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３重量（ｗｔ）％程度）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
＜デンドロン＞
「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造を有する基である。なお、デンドロンを部分構造として有する燐光発光性化合物（デンドロンを有する燐光発光性化合物と呼ぶ場合がある。）としては、例えば、国際公開第０２／０６７３４３号、特開２００３−２３１６９２号公報、国際公開第２００３／０７９７３６号、国際公開第２００６／０９７７１７号等の文献に記載の構造が挙げられる。
デンドロンとしては、好ましくは式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
0005867650.tif 000010
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２およびｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡ１は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡ２およびＴＤＡ３は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
0005867650.tif 000011
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡ１、ＧＤＡ２およびＧＤＡ３は、それぞれ独立に、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡ４、ＴＤＡ５、ＴＤＡ６およびＴＤＡ７は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、５以下の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
ｍＤＡ２およびｍＤＡ３は、同一の整数であることが好ましい。
ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましい。
ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、同一の整数であることがより好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、同一の整数であることが更に好ましい。
ＧＤＡ１、ＧＤＡ２およびＧＤＡ３は、特記しない限り、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環またはカルバゾール環から環を構成する炭素原子または窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧＤＡ１、ＧＤＡ２およびＧＤＡ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
ＧＤＡ１は、特記しない限り、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１６）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）、（ＧＤＡ−１４）または（ＧＤＡ−１５）で表される基である。
0005867650.tif 000012
［式中、
＊１、＊２および＊３は、各々、ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＧＤＡ２は、より好ましくは式（ＧＤＡ−２１）〜（ＧＤＡ−２６）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−２１）、（ＧＤＡ−２４）または（ＧＤＡ−２５）で表される基である。
ＧＤＡ３は、より好ましくは式（ＧＤＡ−３１）〜（ＧＤＡ−３６）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−３１）、（ＧＤＡ−３４）または（ＧＤＡ−３５）で表される基である。
0005867650.tif 000013
［式中、
＊２、＊４および＊５は、各々、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ４およびＡｒＤＡ５との結合を表す。
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。］
0005867650.tif 000014
［式中、
＊３、＊６および＊７は、各々、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。］
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基またはアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子またはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧＤＡ２およびＧＤＡ３は同一であることが好ましく、ＧＤＡ１、ＧＤＡ２およびＧＤＡ３は同一であることがより好ましい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、特記しない限り、フェニレン基、フルオレンジイル基、カルバゾールジイル基、ジベンゾフランジイル基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基またはトリアジンジイル基であることが好ましく、フェニレン基、フルオレンジイル基またはカルバゾールジイル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基が好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−３）で表される基である。
0005867650.tif 000015
［式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。
ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３は、同一であることが好ましい。
ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、同一であることが好ましい。
ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、同一であることがより好ましく、ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、同一であることが更に好ましい。
ＴＤＡ２、ＴＤＡ３、ＴＤＡ４、ＴＤＡ５、ＴＤＡ６およびＴＤＡ７は、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜（ＴＤＡ−３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ−１）または（ＴＤＡ−３）で表される基であり、更に好ましくは式（ＴＤＡ−１）で表される基である。
0005867650.tif 000016
［式中、ＲＤＡおよびＲＤＢは前記と同じ意味を表す。］
ＴＤＡ２およびＴＤＡ３は、同一であることが好ましい。
ＴＤＡ４、ＴＤＡ５、ＴＤＡ６およびＴＤＡ７は、同一であることが好ましい。
式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）〜（Ｄｅｎｄ−Ａ４）で表される基である。
0005867650.tif 000017
［式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒｐ１およびＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）〜（Ｄｅｎｄ−Ｂ３）で表される基である。
0005867650.tif 000018
［式中、Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、ｎｐ１、ｎｐ２およびｎｐ３は前記と同じ意味を表す。］
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、好ましくはアルキル基である。
デンドロンとしては、式（Ｄｅｎｄ−Ａ−１）〜（Ｄｅｎｄ−Ａ−２０）および（Ｄｅｎｄ−Ｂ−１）〜（Ｄｅｎｄ−Ｂ−８）で表される基が例示され、式（Ｄｅｎｄ−Ａ−１）〜（Ｄｅｎｄ−Ａ−１８）および（Ｄｅｎｄ−Ｂ−１）〜（Ｄｅｎｄ−Ｂ−８）で表される基が好ましい。
【表１】
0005867650.tif 000019
【表２】
0005867650.tif 000020
【表３】
0005867650.tif 000021
［式中、＊１、＊２および＊３は、前記と同じ意味を表す。］
0005867650.tif 000022
Ｒｐは、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す。複数存在するＲｐは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒｐは、水素原子またはアルキル基であることが好ましい。Ｒｐで表されるアルキル基としては、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基または式（Ｒｐ−１）で表される基が好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基または式（Ｒｐ−１）で表される基がより好ましい。Ｒｐで表されるアルコキシ基としては、２−エチルヘキシルオキシ基が好ましい。
0005867650.tif 000023
＜燐光発光性化合物（ＤＢ）＞
本発明の組成物に含まれる燐光発光性化合物（ＤＢ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する燐光発光性化合物である。
燐光発光性化合物（ＤＢ）は、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
0005867650.tif 000024
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有する。環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ２は電子求引基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Ｅ１およびＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
Ｍは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
環Ｒ１は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環または６員環の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環の芳香族複素環または１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ピリジン環、ピリミジン環、ジアゾール環またはトリアゾール環であることが更に好ましく、ジアゾール環またはトリアゾール環であることが特に好ましく、イミダゾール環またはトリアゾール環がとりわけ好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ２は、６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であることが好ましく、６員環の芳香族炭化水素環または６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環またはトリアジン環であることが更に好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
「環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部または全部がデンドロンで置換されていることを意味する。例えば、式（１）において、環Ｒ１および環Ｒ２が複数存在する場合（即ち、ｎ１が２または３である場合）、複数存在する環Ｒ１および複数存在する環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有していればよい。
環Ｒ１および環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数は、通常１個以上５個以下であり、燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上３個以下であり、より好ましくは１個または２個であり、更に好ましくは１個である。
環Ｒ１および環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が１以上の整数である場合、環Ｒ１および／または環Ｒ２に結合するＡｒＤＡ１は、置換基を有していてもよいフェニレン基であることが好ましく、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることがより好ましい。
環Ｒ１および環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が０である場合、環Ｒ１および／または環Ｒ２に結合するＧＤＡ１は、置換基を有していてもよいベンゼン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）または（ＧＤＡ−１２）で表される基であることがより好ましく、式（ＧＤＡ−１１）で表される基であることが更に好ましい。
環Ｒ１および環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンとしては、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）、（Ｄｅｎｄ−Ａ４）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）で表される基であることが好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）で表される基であることが更に好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、式（１）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数は、通常１個以上１５個以下であり、式（１）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上９個以下であり、より好ましくは２個以上６個以下である。
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、式（１）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数は、通常１個以上９個以下であり、式（１）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上６個以下であり、より好ましくは２個以上４個以下である。
環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ２が有する電子求引基の個数は、通常１個以上１０個以下であり、式（１）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは２個以上５個以下であり、より好ましくは２個または３個である。
「電子求引基」としては、例えば、−Ｃ（＝Ｘ１１）−Ｒ１１で表される基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基、シアノ基およびニトロ基が挙げられ、好ましくは、フッ素原子、フッ素原子を置換基として有するアルキル基またはシアノ基であり、より好ましくは、フッ素原子またはフッ素原子を置換基として有するアルキル基である。
Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ１１は、＝Ｎ−Ｒ１２で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。
Ｒ１２は、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
「ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基」とは、アルキル基が有する水素原子のうち、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。ハロゲン原子としては、フッ素原子であることが好ましい。
フッ素原子を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基およびパーフルオロオクチル基が挙げられ、トリフルオロメチル基であることが好ましい。
環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはアリールオキシ基が好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基またはアリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成してもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
0005867650.tif 000025
［式中、＊は、Ｍまたは後述するＭ１と結合する部位を示す。］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
0005867650.tif 000026
［式中、
＊は、前記と同じ意味を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、アリール基またはフッ素原子であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
0005867650.tif 000027
［式中、
ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、存在しない。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＡとＲ３Ａ、Ｒ３ＡとＲ４Ａ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、および、Ｒ４ＢとＲ５Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンである。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
環Ｒ１Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
Ｍ１は、イリジウム原子であることが好ましい。
環Ｒ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａのうち、いずれか２つが窒素原子であることが好ましく、Ｅ２ＡおよびＥ３Ａが窒素原子であることがより好ましい。
環Ｒ１Ａがジアゾール環である場合、Ｅ２ＡまたはＥ３Ａが窒素原子であることが好ましく、Ｅ２Ａが窒素原子であることがより好ましい。
環Ｒ１Ａは、トリアゾール環であることが好ましい。
Ｅ２Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ２Ａが存在する場合、Ｒ２Ａはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
Ｅ２Ａが炭素原子である場合、Ｒ２Ａは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
Ｅ３Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ３Ａが存在する場合、Ｒ３Ａはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
Ｅ３Ａが炭素原子である場合、Ｒ３Ａは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
Ｅ４Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ４Ａが存在する場合、Ｒ３Ａはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
Ｅ４Ａが炭素原子である場合、Ｒ４Ａは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
環Ｒ１Ｂがピリジン環である場合、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂのうち、いずれか１つが窒素原子であることが好ましく、Ｅ３Ｂが窒素原子であることがより好ましい。
環Ｒ１Ｂがジアザベンゼン環である場合、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂのうち、いずれか２つが窒素原子であることがより好ましく、Ｅ３ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子であることが更に好ましい。
環Ｒ１Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、水素原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンであり、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数存在する場合（即ち、ｎ１が２または３である場合）、複数存在するＲ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂのうち、少なくとも１つがデンドロンであればよい。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＢおよびＲ４Ｂのうち、少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ３ＢおよびＲ４Ｂのうち、少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましい。
Ｒ５Ｂは、水素原子であることが好ましい。
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数の好ましい範囲は、式（１）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数の好ましい範囲と同様である。
環Ｒ１Ａおよび環Ｒ１Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が０である場合、環Ｒ１Ａおよび／または環Ｒ１Ｂに結合するＧＤＡ１は、置換基を有していてもよいベンゼン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）または（ＧＤＡ−１２）で表される基であることがより好ましく、式（ＧＤＡ−１１）で表される基であることが更に好ましい。
環Ｒ１Ａおよび環Ｒ１Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が１以上の整数である場合、環Ｒ１Ａおよび／または環Ｒ１Ｂに結合するＡｒＤＡ１は、置換基を有していてもよいフェニレン基であることが好ましく、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることがより好ましい。
環Ｒ１Ａおよび環Ｒ１Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンとしては、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）、（Ｄｅｎｄ−Ａ４）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）で表される基が好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）で表される基がより好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）で表される基が更に好ましい。
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ１）〜（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）〜（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
0005867650.tif 000028
［式中、
Ｍ１、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５Ｂ、ｎ１およびｎ２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ１Ａは２または３であり、Ｍ１がイリジウムの場合、ｎ１Ａは３であり、Ｍ１が白金の場合、ｎ１Ａは２である。］
式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−２２）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１７）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【表４】
0005867650.tif 000029
【表５】
0005867650.tif 000030
式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１５）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【表６】
0005867650.tif 000031
式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１９）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【表７】
0005867650.tif 000032
【表８】
0005867650.tif 000033
0005867650.tif 000034
［式中、Ｒｐは前記と同じ意味を表す。］
燐光発光性化合物（ＤＢ）としては、例えば、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−２２）、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１５）、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１９）および式（１−Ａ−１）〜（１−Ａ−４）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１７）、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１５）および式（１−Ａ−１）〜（１−Ａ−４）で表される燐光発光性化合物が好ましく、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１５）または式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１３）で表される燐光発光性化合物がより好ましく、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１５）で表される燐光発光性化合物が更に好ましい。
0005867650.tif 000035
［式中、Ｒｐは前記と同じ意味を表す。］
＜光発光性化合物（ＤＧＲ）＞
本発明の組成物に含まれる燐光発光性化合物（ＤＧＲ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する燐光発光性化合物である。
燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点から、５００ｎｍ以上６３０ｎｍ以下が好ましい。
燐光発光性化合物（ＤＧＲ）は、式（２）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
0005867650.tif 000036
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。
環Ｒ３は、６員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ４が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
環Ｒ３が有していてもよい置換基と環Ｒ４が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｒ３および環Ｒ４からなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Ｅ４は、炭素原子であることが好ましい。
Ｍは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ４は２であることが好ましい。
環Ｒ３は、６員環の芳香族複素環であるが、この環が有する置換基同士が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成したものであってもよい。環Ｒ３としては、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環またはイソキノリン環であることが更に好ましく、ピリジン環、キノリン環またはイソキノリン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であるが、これらの環が有する置換基同士が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成したものであってもよい。環Ｒ４としては、６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環またはチオフェン環であることがより好ましく、ベンゼン環またはナフタレン環であることが更に好ましく、ベンゼン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
「環Ｒ３および環Ｒ４からなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部または全部がデンドロンで置換されていることを意味する。例えば、式（２）において、環Ｒ３および環Ｒ４が複数存在する場合（即ち、ｎ３が２または３である場合）、複数存在する環Ｒ３および複数存在する環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有していればよい。
環Ｒ３および環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数の好ましい範囲は、前述の環Ｒ１および環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数の好ましい範囲と同様である。
環Ｒ３および環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が１以上の整数である場合、環Ｒ３および／または環Ｒ４に結合するＡｒＤＡ１は、置換基を有していてもよいフェニレン基であることが好ましく、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることがより好ましい。
環Ｒ３および環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が０である場合、環Ｒ３および／または環Ｒ４に結合するＧＤＡ１は、置換基を有していてもよいベンゼン環またはトリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることが好ましく、置換基を有していてもよいベンゼン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることがより好ましい。
環Ｒ３および環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が０である場合、環Ｒ３および／または環Ｒ４に結合するＧＤＡ１は、式（ＧＤＡ−１１）または（ＧＤＡ−１４）で表される基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）で表される基であることがより好ましい。
環Ｒ３および環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンとしては、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）、（Ｄｅｎｄ−Ａ３）、（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ３）で表される基であることが好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）、（Ｄｅｎｄ−Ａ３）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）または（Ｄｅｎｄ−Ａ３）で表される基であることが更に好ましい。
式（２）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数の好ましい範囲は、前述の式（１）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数の好ましい範囲と同様である。
環Ｒ３および環Ｒ４が有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子の定義および例は、前述の式（１）で表される燐光発光性化合物におけるＡ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子の定義および例と同様である。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ３でその数を定義されている配位子とは異なる。
式（２）で表される燐光発光性化合物は、式（２−Ａ１）〜（２−Ａ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（２−Ａ１）、（２−Ａ２）または（２−Ａ５）で表される燐光発光性化合物がより好ましい。
0005867650.tif 000037
［式中、
Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ３およびｎ４は前記と同じ意味を表す。
Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＣとＲ２Ｃ、Ｒ２ＣとＲ３Ｃ、Ｒ３ＣとＲ４Ｃ、Ｒ４ＣとＲ５Ｃ、Ｒ５ＣとＲ６Ｃ、Ｒ６ＣとＲ７Ｃ、および、Ｒ７ＣとＲ８Ｃは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンである。］
Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃは、水素原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンであり、Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃが複数存在する場合（即ち、ｎ３が２または３である場合）、複数存在するＲ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃのうち、少なくとも１つがデンドロンであればよい。
デンドロンとしては、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）、（Ｄｅｎｄ−Ａ３）、（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ３）で表される基であることが好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）、（Ｄｅｎｄ−Ａ３）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）または（Ｄｅｎｄ−Ａ３）で表される基であることが更に好ましい。
Ｒ１Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５ＣおよびＲ８Ｃは、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ６ＣおよびＲ７Ｃは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アリール基または１価の複素環基であることがより好ましい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ６ＣおよびＲ７Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ２ＣまたはＲ６Ｃ、がデンドロンであることがより好ましい。
式（２−Ａ１）で表される燐光発光性化合物は、式（２−Ａ１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
0005867650.tif 000038
［式中、Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ３、ｎ４、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ６ＣおよびＲ７Ｃは、前記と同じ意味を表す。］
式（２−Ａ１−Ａ）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ａ１−Ａ１）〜式（２−Ａ１−Ａ２７）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（２−Ａ１−Ａ１）〜式（２−Ａ１−Ａ２０）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【表９】
0005867650.tif 000039
【表１０】
0005867650.tif 000040
【表１１】
0005867650.tif 000041
0005867650.tif 000042
［式中、
Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ３およびｎ４は前記と同じ意味を表す。
Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ９ＣとＲ１０Ｃ、Ｒ１０ＣとＲ１１Ｃ、Ｒ１１ＣとＲ１２Ｃ、Ｒ１２ＣとＲ１３Ｃ、Ｒ１３ＣとＲ１４Ｃ、Ｒ１４ＣとＲ１５Ｃ、Ｒ１５ＣとＲ１６Ｃ、Ｒ１６ＣとＲ１７Ｃ、および、Ｒ１７ＣとＲ１８Ｃは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンである。］
Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、水素原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンであり、Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃが複数存在する場合（即ち、ｎ３が２または３である場合）、複数存在するＲ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃのうち、少なくとも１つがデンドロンであればよい。
デンドロンとしては、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）、（Ｄｅｎｄ−Ａ３）、（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ３）で表される基であることが好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）で表される基であることが更に好ましい。
Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３ＣおよびＲ１４Ｃは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アリール基または１価の複素環基であることがより好ましい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ１６ＣまたはＲ１７Ｃがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ１６Ｃがデンドロンであることが更に好ましい。
式（２−Ａ２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ａ２−１）〜式（２−Ａ２−１３）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（２−Ａ２−１）〜式（２−Ａ２−８）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【表１２】
0005867650.tif 000043
【表１３】
0005867650.tif 000044
0005867650.tif 000045
［式中、Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ３、ｎ４、Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、前記と同じ意味を表す。］
式（２−Ａ３）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ａ３−１）〜式（２−Ａ３−１２）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（２−Ａ３−１）〜式（２−Ａ３−８）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【表１４】
0005867650.tif 000046
【表１５】
0005867650.tif 000047
0005867650.tif 000048
［式中、Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ３、ｎ４、Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、前記と同じ意味を表す。］
式（２−Ａ４）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ａ４−１）〜式（２−Ａ４−１２）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（２−Ａ４−１）〜式（２−Ａ４−８）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【表１６】
0005867650.tif 000049
【表１７】
0005867650.tif 000050
0005867650.tif 000051
［式中、
Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７Ｃ、Ｒ８Ｃ、Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、前記と同じ意味を表す。
ｎ３Ａおよびｎ４は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３Ａ＋ｎ４Ａは２または３である。Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ３Ａ＋ｎ４Ａは３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ３Ａ＋ｎ４Ａは２である。］
式（２−Ａ５）で表される燐光発光性化合物としては、式（２−Ａ５−Ａ）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
0005867650.tif 000052
式（２−Ａ５−Ａ）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ａ５−Ａ１）〜式（２−Ａ５−Ａ１０）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（２−Ａ５−Ａ１）〜式（２−Ａ５−Ａ６）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【表１８】
0005867650.tif 000053
【表１９】
0005867650.tif 000054
＜燐光発光性化合物（ＧＲ）＞
本発明の組成物に２種類以上含まれる燐光発光性化合物（ＧＲ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物である。
燐光発光性化合物（ＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点から、５００ｎｍ以上６３０ｎｍ以下が好ましい。
燐光発光性化合物（ＧＲ）は、式（３）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
0005867650.tif 000055
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。
環Ｒ５は、６員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ６は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ６が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ６が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
環Ｒ５が有する置換基と環Ｒ６が有する置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Ｅ３およびＥ４は、炭素原子であることが好ましい。
Ｍは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ４は２であることが好ましい。
環Ｒ５は、６員環の芳香族複素環であるが、この環が有する置換基同士が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成したものであってもよい。環Ｒ５としては、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環またはイソキノリン環であることが更に好ましく、ピリジン環、キノリン環またはイソキノリン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ６は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であるが、これらの環が有する置換基同士が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成したものであってもよい。環Ｒ６としては、６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環またはチオフェン環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環またはフルオレン環であることが更に好ましく、ベンゼン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ５および環Ｒ６が有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ３および環Ｒ４が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
環Ｒ５および環Ｒ６のうち、少なくとも１つの環は、式（３）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、アルキル基またはアリール基を置換基として有することが好ましい。
式（３）中、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子の定義および例は、前述の式（２）で表される燐光発光性化合物におけるＡ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子の定義および例と同様である。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ３でその数を定義されている配位子とは異なる。
式（３）で表される燐光発光性化合物は、式（３−Ａ１）〜（３−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（３−Ａ１）または（３−Ａ２）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
0005867650.tif 000056
［式中、
Ｍ１およびｎ１Ａは前記と同じ意味を表す。
Ｒ１Ｄ、Ｒ２Ｄ、Ｒ３Ｄ、Ｒ４Ｄ、Ｒ５Ｄ、Ｒ６Ｄ、Ｒ７ＤおよびＲ８Ｄは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｄ、Ｒ２Ｄ、Ｒ３Ｄ、Ｒ４Ｄ、Ｒ５Ｄ、Ｒ６Ｄ、Ｒ７ＤおよびＲ８Ｄが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＤとＲ２Ｄ、Ｒ２ＤとＲ３Ｄ、Ｒ３ＤとＲ４Ｄ、Ｒ４ＤとＲ５Ｄ、Ｒ５ＤとＲ６Ｄ、Ｒ６ＤとＲ７Ｄ、および、Ｒ７ＤとＲ８Ｄは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
Ｒ１Ｄ、Ｒ２Ｄ、Ｒ３Ｄ、Ｒ４Ｄ、Ｒ５Ｄ、Ｒ６Ｄ、Ｒ７ＤおよびＲ８Ｄは、水素原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、前述のデンドロンであってもよい。
Ｒ１Ｄ、Ｒ４Ｄ、Ｒ５ＤおよびＲ８Ｄは、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ｄ、Ｒ３Ｄ、Ｒ６ＤおよびＲ７Ｄは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｄ、Ｒ２Ｄ、Ｒ３Ｄ、Ｒ４Ｄ、Ｒ５Ｄ、Ｒ６Ｄ、Ｒ７ＤおよびＲ８Ｄからなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ｄ、Ｒ３Ｄ、Ｒ６ＤおよびＲ７Ｄからなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（３−Ａ１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（３−Ａ１−１）〜式（３−Ａ１−１１）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【表２０】
0005867650.tif 000057
［式中、Ｒｐは前記と同じ意味を表す。］
0005867650.tif 000058
［式中、
Ｍ１およびｎ１Ａは前記と同じ意味を表す。
Ｒ９Ｄ、Ｒ１０Ｄ、Ｒ１１Ｄ、Ｒ１２Ｄ、Ｒ１３Ｄ、Ｒ１４Ｄ、Ｒ１５Ｄ、Ｒ１６Ｄ、Ｒ１７ＤおよびＲ１８Ｄは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ９Ｄ、Ｒ１０Ｄ、Ｒ１１Ｄ、Ｒ１２Ｄ、Ｒ１３Ｄ、Ｒ１４Ｄ、Ｒ１５Ｄ、Ｒ１６Ｄ、Ｒ１７ＤおよびＲ１８Ｄが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ９ＤとＲ１０Ｄ、Ｒ１０ＤとＲ１１Ｄ、Ｒ１１ＤとＲ１２Ｄ、Ｒ１２ＤとＲ１３Ｄ、Ｒ１３ＤとＲ１４Ｄ、Ｒ１４ＤとＲ１５Ｄ、Ｒ１５ＤとＲ１６Ｄ、Ｒ１６ＤとＲ１７Ｄ、および、Ｒ１７ＤとＲ１８Ｄは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
Ｒ９Ｄ、Ｒ１０Ｄ、Ｒ１１Ｄ、Ｒ１２Ｄ、Ｒ１３Ｄ、Ｒ１４Ｄ、Ｒ１５Ｄ、Ｒ１６Ｄ、Ｒ１７ＤおよびＲ１８Ｄは、水素原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、前述のデンドロンであってもよい。
Ｒ９Ｄ、Ｒ１０Ｄ、Ｒ１１Ｄ、Ｒ１２Ｄ、Ｒ１３ＤおよびＲ１４Ｄは、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１５Ｄ、Ｒ１６Ｄ、Ｒ１７ＤおよびＲ１８Ｄは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ９Ｄ、Ｒ１０Ｄ、Ｒ１１Ｄ、Ｒ１２Ｄ、Ｒ１３Ｄ、Ｒ１４Ｄ、Ｒ１５Ｄ、Ｒ１６Ｄ、Ｒ１７ＤおよびＲ１８Ｄからなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１５Ｄ、Ｒ１６Ｄ、Ｒ１７ＤおよびＲ１８Ｄからなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１６ＤおよびＲ１７Ｄからなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（３−Ａ２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（３−Ａ２−１）〜式（３−Ａ２−１１）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【表２１】
0005867650.tif 000059
［式中、Ｒｐは前記と同じ意味を表す。］
0005867650.tif 000060
［式中、Ｍ１、ｎ１Ａ、Ｒ９Ｄ、Ｒ１０Ｄ、Ｒ１１Ｄ、Ｒ１２Ｄ、Ｒ１３Ｄ、Ｒ１４Ｄ、Ｒ１５Ｄ、Ｒ１６Ｄ、Ｒ１７ＤおよびＲ１８Ｄは前記と同じ意味を表す。］
式（３−Ａ３）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（３−Ａ３−１）〜式（３−Ａ３−１１）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【表２２】
0005867650.tif 000061
［式中、Ｒｐは前記と同じ意味を表す。］
0005867650.tif 000062
［式中、Ｍ１、ｎ１Ａ、Ｒ９Ｄ、Ｒ１０Ｄ、Ｒ１１Ｄ、Ｒ１２Ｄ、Ｒ１３Ｄ、Ｒ１４Ｄ、Ｒ１５Ｄ、Ｒ１６Ｄ、Ｒ１７ＤおよびＲ１８Ｄは前記と同じ意味を表す。］
式（３−Ａ４）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（３−Ａ４−１）〜式（３−Ａ４−１１）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【表２３】
0005867650.tif 000063
［式中、Ｒｐは前記と同じ意味を表す。］
＜組成物＞
本発明の組成物は、燐光発光性化合物（ＤＢ）と、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）とを含む組成物である。また、本発明の組成物は、燐光発光性化合物（ＤＢ）と、２種以上の燐光発光性化合物（ＧＲ）とを含む組成物である。
本発明の組成物において、燐光発光性化合物（ＤＢ）は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。また、本発明の組成物において、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
本発明の組成物において、燐光発光性化合物（ＧＲ）は、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）であってもよい。
本発明の組成物において、燐光発光性化合物（ＤＢ）の含有量と、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
また、本発明の組成物において、燐光発光性化合物（ＤＢ）の含有量と、２種以上の燐光発光性化合物（ＧＲ）の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色とは、例えば、色度座標のＸが０．２５〜０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．５５の範囲内であり、色度座標のＸが０．２８〜０．４５の範囲内であり、色度座標のＹが０．２８〜０．４５の範囲内であることが好ましい。
本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の含有量は、燐光発光性化合物（ＤＢ）の含有量を１００重量部とした場合、好ましくは０．０１〜５０重量部であり、より好ましくは０．０５〜３０重量部であり、更に好ましくは０．１〜１０重量部であり、特に好ましくは０．５〜５重量部である。
また、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、２種以上の燐光発光性化合物（ＧＲ）の合計含有量は、燐光発光性化合物（ＤＢ）の含有量を１００重量部とした場合、好ましくは０．０１〜５０重量部であり、より好ましくは０．０５〜３０重量部であり、更に好ましくは０．１〜１０重量部であり、特に好ましくは０．５〜５重量部である。
本発明の組成物に燐光発光性化合物（ＤＧＲ）が２種以上含まれる場合、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なることが好ましく、その差は、好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは３０ｎｍ以上、更に好ましくは５０ｎｍ以上、特に好ましく８０ｎｍ以上である。
本発明の組成物に燐光発光性化合物（ＤＧＲ）が２種以上含まれ、且つ、少なくとも２種の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、該２種のうち、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の含有量は、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）を１００重量部とすると、通常、１〜１００００重量部であり、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは１０〜１０００重量部であり、より好ましくは２０〜２００重量部である。
また、本発明の組成物には燐光発光性化合物（ＧＲ）が２種以上含まれるが、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の燐光発光性化合物（ＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なることが好ましく、その差は、好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは３０ｎｍ以上、更に好ましくは５０ｎｍ以上、特に好ましく８０ｎｍ以上である。
また、本発明の組成物に燐光発光性化合物（ＧＲ）が２種以上含まれ、且つ、少なくとも２種の燐光発光性化合物（ＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、該２種のうち、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の燐光発光性化合物（ＧＲ）の含有量は、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の燐光発光性化合物（ＧＲ）を１００重量部とすると、通常、１〜１００００重量部であり、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは１０〜１０００重量部であり、より好ましくは２０〜２００重量部である。
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物（ＤＢ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および燐光発光性化合物（ＧＲ）とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有していてもよい。
［ホスト材料］
本発明の組成物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含有することにより、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命はより優れたものとなる。本発明の組成物において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
本発明の組成物が更にホスト材料を含有する場合、ホスト材料の含有量は、燐光発光性化合物（ＤＢ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）、並びに、ホスト材料との合計を１００重量部とした場合、通常、１〜９９重量部であり、好ましくは１０〜９０重量部であり、より好ましくは２０〜８０重量部であり、更に好ましくは５０〜７０重量部である。
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるため、燐光発光性化合物（ＤＢ）の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）と同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、本発明の組成物を用いて得られる発光素子を溶液塗布プロセスにて作製する観点から、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
［低分子ホスト］
ホスト材料に用いられる低分子化合物（以下、「低分子ホスト」とも言う。）としては、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）および１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍｃＰ）等のカルバゾール骨格を有する化合物；１，１−ビス［４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、４，４’−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＴＰＤ）およびＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）等のトリアリールアミン骨格を有する化合物；２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）等のフェナントロリン骨格を有する化合物；トリフェニルトリアジン等のトリアリールトリアジン骨格を有する化合物；ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）および４，４’−ビス（トリフェニルシリル）ビフェニル（ＢＳＢ）等の有機ケイ素化合物；１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ｔ−Ｂｕ−ＴＡＺ）および２−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）等のアゾール骨格を有する化合物；並びに、それらの骨格を組み合わせた化合物が挙げられる。該骨格を組み合わせた化合物としては，例えば、４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）等のカルバゾール骨格およびトリアリールアミン骨格を有する化合物が挙げられる。
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
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［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基またはフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、上記式（ＴＤＡ−１）または（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、上記式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基またはアルコキシ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１は、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましい。
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、式（Ａ−２１）〜（Ａ−２６）、式（Ａ−３０）〜（Ａ−４１）または式（Ａ−４４）〜（Ａ−５４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（Ａ−２１）〜（Ａ−２４）、式（Ａ−３０）〜（Ａ−３５）または式（Ａ−４９）〜（Ａ−５４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（Ａ−２２）、式（Ａ−２４）、式（Ａ−３０）〜（Ａ−３５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−２２）、式（Ａ−２４）、式（Ａ−３０）、式（Ａ−３２）または式（Ａ−３４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−２２）、式（Ａ−２４）または式（Ａ−３４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＨ２１は、単結合またはアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ２１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例と同様である。
ＲＨ２１は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＨ２１で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例と同様である。
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
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［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３およびＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、下記式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
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0005867650.tif 000067
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
［高分子ホスト］
ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」とも言う。）に関して説明する。
高分子ホストとしては、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
0005867650.tif 000068
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）または式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式（Ａ−２１）〜式（Ａ−２４）、式（Ａ−３０）〜式（Ａ−３５）、式（Ａ−３８）〜式（Ａ−４１）、式（Ａ−５３）または式（Ａ−５４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−２４）、式（Ａ−３０）、式（Ａ−３２）、式（Ａ−３４）または式（Ａ−５３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
0005867650.tif 000069
［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＸＸは、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）〜（Ｙ−１３）で表される構成単位が挙げられ、高分子ホスト、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）を含む組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）、（Ｙ−２）または（Ｙ−３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−４）〜（Ｙ−７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−８）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位である。
0005867650.tif 000070
［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ１は、好ましくは水素原子、アルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−１）で表される構成単位は、式（Ｙ−１′）で表される構成単位であることが好ましい。
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［式中、ＲＹ１１は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよい。］
ＲＹ１１は、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、より好ましくはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
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［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−またはＣ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基もしくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）〜（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
0005867650.tif 000073
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）〜（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
0005867650.tif 000074
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２′）で表される構成単位であることが好ましい。
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［式中、ＲＹ１およびＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
0005867650.tif 000076
［式中、ＲＹ１およびＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｙ−３）で表される構成単位は、式（Ｙ−３′）で表される構成単位であることが好ましい。
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［式中、ＲＹ１１およびＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
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［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−４）で表される構成単位は、式（Ｙ−４′）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ−６）で表される構成単位は、式（Ｙ−６′）で表される構成単位であることが好ましい。
0005867650.tif 000079
［式中、ＲＹ１およびＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
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［式中、ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０１）〜（Ｙ−１３０）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜（Ｙ−２０７）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３０１）〜（Ｙ−３０８）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
0005867650.tif 000081
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式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、高分子ホスト、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）を含む組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９５モル％であり、より好ましくは３０〜９０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、高分子ホスト、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）を含む組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは５〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
0005867650.tif 000084
［式中、ａＸ１およびａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ＡｒＸ１およびＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２およびＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ１、ＲＸ２およびＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ａＸ１は、高分子ホスト、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）を含む組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
ａＸ２は、高分子ホスト、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）を含む組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
ＲＸ１、ＲＸ２およびＲＸ３は、好ましくはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）または式（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式（Ａ−２１）、式（Ａ−２２）または式（Ａ−２７）〜式（Ａ−４６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１およびＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）〜式（Ａ−１１）または式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４およびＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）〜（Ｘ−６）で表される構成単位である。
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［式中、ＲＸ４およびＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−１９）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−１４）で表される構成単位である。
0005867650.tif 000087
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高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
高分子ホストとしては、例えば、下記［表２４］の高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−６が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【表２４】
0005867650.tif 000089
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
］
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、上記観点から、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
＜高分子ホストの製造方法＞
次に、高分子ホストの製造方法について説明する。
高分子ホストは、例えば、式（Ｍ−Ｙ１）で表される化合物、式（Ｍ−Ｙ２）で表される化合物および式（Ｍ−Ｘ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を縮合重合させることにより製造することができる。本明細書において、高分子ホストの製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」と言うことがある。
0005867650.tif 000090
［式中、ＡｒＹ１、ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４、ＲＸ１、ＲＸ２、ＲＸ３、ａＸ１およびａＸ２は、前記と同じ意味を表し、ＺＣ１〜ＺＣ６は、それぞれ独立に、置換基Ａ群および置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］
例えば、ＺＣ１、ＺＣ２、ＺＣ５およびＺＣ６が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３およびＺＣ４は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、ＺＣ１、ＺＣ２、ＺＣ５およびＺＣ６が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３およびＺＣ４は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＣ１で表される基。
（式中、ＲＣ１は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ３Ｑ′（式中、Ｑ′は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを示す。）で表される基；
−ＭｇＹ′（式中、Ｙ′は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。）で表される基；
−ＺｎＹ′′（式中、Ｙ′′は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。）で表される基；、および、
−Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、下記式で表される基が例示される。
0005867650.tif 000091
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基および置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
縮合重合は、通常、触媒、塩基および溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４−シクロオクタジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１〜３モル当量である。
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。
相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計１００重量部に対して、１０〜１０００００重量部である。
縮合重合の反応温度は、通常−１００〜２００℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
燐光発光性化合物（ＤＢ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）、並びに、溶媒を含有する組成物（以下、「インク」と言うことがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インクにおいて、溶媒の配合量は、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）の合計を１００重量部とした場合、通常、１０００〜１０００００重量部であり、好ましくは２０００〜２００００重量部である。
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）の合計を１００重量部とした場合、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）の合計を１００重量部とした場合、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；式（Ｘ）で表される基を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本発明の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）の合計を１００重量部とした場合、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
［発光材料］
発光材料（燐光発光性化合物（ＤＢ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および燐光発光性化合物（ＧＲ）とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、低分子化合物および高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体および高分子化合物を含む。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
0005867650.tif 000092
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）の合計を１００重量部とした場合、通常、０．１〜４００重量部である。
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、本発明の組成物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、燐光発光性化合物（ＤＢ）、並びに、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および／または燐光発光性化合物（ＧＲ）の合計を１００重量部とした場合、通常、０．００１〜１０重量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜膜＞
膜は、本発明の組成物を含有する。
膜には、本発明の組成物を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、本発明の組成物を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるため、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、２５〜３００℃であり、外部量子収率が良好になるので、好ましくは５０〜２５０℃であり、より好ましくは１５０〜２００℃である。
膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子であり、本発明の組成物に含まれる化合物が分子内または分子間で架橋されたものであってもよく、本発明の組成物に含まれる化合物が分子内および分子間で架橋されたものであってもよい。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を用いて得られる層とを有する。
［層構成］
本発明の組成物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層および電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料および電子注入材料が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料および発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層および発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
積層する層の順番、数および厚さは、外部量子収率および素子寿命を勘案して調整すればよい。
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０００８】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）およびポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、以下のとおりである。
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
ＬＣ−ＭＳの測定は、下記の方法で行った。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（アジレント  テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
ＮＭＲの測定は、下記の方法で行った。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン（ＴＨＦ−ｄ８）または重塩化メチレン（ＣＤ２Ｃｌ２）に溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名  ＭＥＲＣＵＲＹ  ３００）、または、ＮＭＲ装置（ブルカー（Ｂｒｕｋｅｒ  ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）製、商品名：Ａｖａｎｃｅ  ＩＩＩ  ６００）を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）での２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、ＨＰＬＣに、濃度に応じて１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランを用い、１ｍＬ／分の流速で、アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝１００／０〜０／１００（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）または同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約０．８×１０−４重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
＜合成例１＞  化合物Ｂ１の合成
0005867650.tif 000093
反応容器内において、化合物Ｂ１ａ（６．９２ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）とブチルイミド酸エチル塩酸塩（４．９５ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）を秤量し、クロロホルム１５０ｍＬを加えて窒素ガス雰囲気下に置いた。その後、そこへトリエチルアミン（８．０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）を含むクロロホルム溶液２０ｍＬを滴下し、窒素ガス雰囲気下にて１５時間室温撹拌した。得られた溶液を濃縮してからジクロロメタンに懸濁させて分液ロートに取り入れ洗浄した。得られた油層を濃縮、乾燥し、無色の液体として化合物Ｂ１ｂを９．４７ｇ得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．１４（ｔ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、４．２９（ｑ，２Ｈ）、２．３６（ｔ，２Ｈ）、１．６０（ｔｄ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，３Ｈ）０．８８（ｔ，３Ｈ）．
反応容器内において、化合物Ｂ１ｂ（９．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍＬに溶解させた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。その後、メチルヒドラジン（１．５２ｇ、３３ｍｍｏｌ）と水０．６ｍＬを含むクロロホルム溶液１５ｍＬを滴下し、窒素ガス雰囲気下で７時間室温撹拌した。得られた反応液に水１００ｍＬを注ぎ、分液ロートに取り入れ洗浄した。得られた油層を回収、濃縮し、シリカゲルカラムへ通した。ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒を用いて分離精製し、薄黄色液体として化合物Ｂ１ｃを５．８ｇ（２１ｍｍｏｌ）、収率６９％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．０１（ｔ，３Ｈ）．
反応容器内において、化合物Ｂ１ｃ（１．３ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、３，５−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニルボロン酸ピナコールエステル（２２００ｍｇ、４．７ｍｍｏｌ）と炭酸ナトリウム（１２５０ｍｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を秤量し、エタノール５ｍＬ、水１０ｍＬおよびトルエン１０ｍＬを加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。その後、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（０）（２６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加えて、再び窒素ガス雰囲気下に置いた。得られた反応混合物を８０℃で１５時間加熱した。放冷後、水、トルエンを注ぎ洗浄した。得られた油層を回収した後、濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通して、ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。白色粉末として化合物Ｂ１ｄを２．１８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、収率８８％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／（ＣＤ３）２ＣＯ）：δ（ｐｐｍ）＝８．１９（ｔ，１Ｈ）、７．９８（ｄｔ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｔ，１Ｈ）、７．８０（ｔ，１Ｈ）、７．７７（ｄｔ，４Ｈ）、７．６６（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｄｔ，４Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、２．６３（ｔ，２Ｈ）、１．７６（ｔｄ，２Ｈ）、１．３６（ｓ，１８Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
反応容器内において、塩化イリジウム（２２６ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）と化合物Ｂ１ｄ（７６０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を秤量し、水２ｍＬと２−ブトキシエタノール６ｍＬを加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とし、１７時間加熱還流した。放冷後、水、ジクロロメタンを注ぎ、得られた油層を洗浄した。得られた油層を濃縮、乾燥し、黄褐色固体として８４０ｍｇ得た。反応容器内において、得られた黄褐色固体８４０ｍｇと化合物Ｂ１ｄ（１３００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を秤量し、反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、トリフルオロスルホン酸銀（１６５ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を加えた。その後、ジエチレングリコールジメチルエステル１．２５ｍＬを添加し、アルゴンガス雰囲気下において１５時間加熱還流した。放冷後、ジクロロメタンを注ぎ、得られた懸濁液を吸引ろ過した。得られたろ液を分液ロートに取り入れ洗浄し、得られた油層を回収後、濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通じて、ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。得られた黄色固体をジクロロメタンおよびメタノールの混合溶媒を用いて再結晶し、次いで、ジクロロメタンおよびヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。黄色粉末として化合物Ｂ１を８５０ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、収率７３％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｄ，３Ｈ）、７．７５（ｄ，６Ｈ）、７．７２（ｄ，３Ｈ）、７．６２（ｄ，１２Ｈ）、７．４８（ｄ，１２Ｈ）、７．２０（ｄｄ，３Ｈ）、６．８７（ｄ，３Ｈ）、４．２７（ｓ，９Ｈ）、２．２６（ｄｄｄ，３Ｈ）、１．９６（ｄｄｄ，３Ｈ）、１．３７（ｓ，５４Ｈ）、１．０５（ｍ，６Ｈ）、０．７３（ｔ，９Ｈ）．
化合物Ｂ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７５ｎｍであった。
＜合成例２＞  化合物Ｂ２の合成
0005867650.tif 000094
反応容器内において、塩化ベンゾイル（３ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）とブチルイミド酸エチル塩酸塩（３．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）を秤量し、クロロホルム３００ｍＬに溶解させて窒素ガス雰囲気下に置いた。その後、トリエチルアミン（７．２ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液２５ｍＬを滴下し、室温、窒素ガス雰囲気下で撹拌した。１５時間後、溶媒のクロロホルムを濃縮してから水２００ｍＬに懸濁させて、これをジクロロメタンで抽出した。得られた溶液を減圧濃縮し、淡黄色の液体として化合物Ｂ２ａ（５．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を得た。
反応容器内において、化合物Ｂ２ａ（５．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム２００ｍＬに溶解させて窒素ガス雰囲気下に置いた。そこへ、メチルヒドラジン（１．２ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）と水０．５ｍＬを含むクロロホルム溶液２５ｍＬを、室温、窒素ガス雰囲気下で滴下した。滴下後、室温、窒素ガス雰囲気下で１５時間撹拌し、水１００ｍＬを加えて反応を止めた。分液ロートに反応液を移し、水洗後、油層を回収して濃縮した。シリカゲルカラムに粗生成物を通し、ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒で精製した。溶離液を濃縮し無色の液体として化合物Ｂ２ｂを２．９ｇ、収率６０％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．７３（ｔ，２Ｈ）、１．８２（ｈｅｘ，２Ｈ）、１．０２（ｔ，３Ｈ）．
反応容器内において、塩化イリジウム（３５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と化合物Ｂ２ｂ（４４０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を秤量し、２−エトキシエタノール１０ｍＬと水５ｍＬを加えてから窒素ガス雰囲気下に置き、１５時間加熱還流した。放冷後、溶媒を濃縮し、残渣に水とジクロロメタンを加えて油層を洗浄した。油層を回収し、濃縮乾燥後、黄色油状物質として化合物Ｂ２ｃを６６０ｍｇ得た。
反応容器内において、化合物Ｂ２ｃ（６２５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と化合物Ｂ２ｂ（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を秤量し、トリフルオロメタンスルホン酸銀２６０ｍｇを加えて反応系内をアルゴンガスで置換した。１６５℃で１５時間加熱反応させてから放冷し、ジクロロメタン１５ｍＬを注いだ。懸濁液を吸引ろ過してから、シリカゲルカラムに通してジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。黄色粉末として、化合物Ｂ２（６３０ｍｇ）を収率８０％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．５０（ｄ，３Ｈ）、６．８８（ｔ，３Ｈ）、６．８０（ｔ，３Ｈ）、６．６３（ｄ，３Ｈ）、４．１１（ｓ，９Ｈ）、２．１８（ｈｅｐ，３Ｈ）、１．８７（ｈｅｐ，３Ｈ）、１．３８−１．３０（ｍ，３Ｈ）、１．１８−１．１０（ｍ，３Ｈ）、０．６８（ｔ，９Ｈ）．
化合物Ｂ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５０ｎｍであった。
＜合成例３＞  化合物Ｂ３ｂの合成
0005867650.tif 000095
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、イリジウムクロライド３水和物（２０ｇ）および合成例１に記載の方法に準じて合成した化合物Ｂ１ｃ（３９．７ｇ）を加え、更に、予めアルゴンガスでバブリングしたエトキシエタノール（７９４ｍＬ）および予めアルゴンガスでバブリングした水（２６５ｍＬ）加え、更に、撹拌しながらアルゴンガスで２０分間バブリングすることにより、溶存酸素を除去した。その後、これを１２５℃の油浴を用いて加熱しながら、２２時間還流下で撹拌することにより、反応液を得た。得られた反応液を室温まで冷却した後、水（７９４ｇ）を加え、強撹拌し、析出した沈殿をろ過により固体として取出し、得られた固体を、水（３００ｍＬ）、ヘキサン（３００ｍＬ）の順で洗浄し、５０℃にて減圧乾燥することにより、化合物Ｂ３ａ（４０．６ｇ）を黄色の粉末として得た。得られた化合物Ｂ３ａのＨＰＬＣによる純度は９８．２４％であった。
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｂ３ａ（４０．６ｇ）、合成例１に記載の方法に準じて合成した化合物Ｂ１ｃ（９５．３ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（５６７ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸銀（２９．２ｇ）を加え、更に、攪拌しながら窒素ガスで２０分間バブリングすることにより、溶存酸素を除去した。その後、これを１７０℃の油浴を用いて加熱しながら、２２時間攪拌することにより反応液を得た。得られた反応液を冷却後、固体をろ過により除去し、得られたろ液に水（５６７ｇ）を加えて撹拌し、析出した沈殿をろ過により固体としてろ取した。得られた固体を、水（２００ｍＬ）で１回、更に、メタノール（２００ｍＬ）で２回洗浄し、減圧乾燥することにより、黄色固体（６４．６ｇ、純度９６．２％）を得た。得られた黄色固体をジクロロメタンに溶解させ、シリカゲルカラム（シリカゲル量２９２ｇ）に通液し、得られた溶液を濃縮し、目的物を含む混合物（５８．７ｇ、純度９６．３％）を黄色の固体として得た。得られた混合物を、再結晶（ジクロロメタンおよびメタノールの混合溶媒）により精製し、更に再結晶（ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒）により精製することにより、粗生成物（４８．７ｇ）を得た。得られた粗生成物に、酢酸エチル（４８７ｍＬ）を加え、加熱還流下で攪拌した後に、メタノール（４８７ｍＬ）を滴下し、室温まで冷却することにより生じた固体をろ取した。得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥することより、化合物Ｂ３ｂ（４８．０３ｇ）を得た。得られた化合物Ｂ３ｂのＨＰＬＣによる純度は９９．４％であった。
ＬＣＭＳ（ＡＰＰＩ：ｐｏｓ）：計算値［Ｃ３６Ｈ３９Ｂｒ３ＩｒＮ９］＝１０２７．０５，測定値［Ｃ３６Ｈ３９Ｂｒ３ＩｒＮ９＋Ｈ＋］＝１０２８．１
＜合成例４＞  化合物Ｓ１の合成
0005867650.tif 000096
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール（２５０．００ｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ製品）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（１７７．６４ｇ）およびジクロロメタン（３１００ｍＬ）を加え、これを５℃に氷冷した。その後、これに、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３７６．０６ｇ）を４５分かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下で３０分間攪拌し、次いで、室温に戻して更に１．５時間攪拌した。得られた反応混合物にヘキサン（３１００ｍＬ）を加え、この反応混合物を、４１０ｇのシリカゲルを用いてろ過し、更に、ヘキサン／ジクロロメタン（１／１（体積基準））の混合溶媒（２．５Ｌ）でシリカゲルを洗浄した。得られたろ液と洗浄液を濃縮し、無色オイルの化合物Ｓ１−ａ（４１０．９４ｇ）を得た。得られた化合物Ｓ１−ａのＨＰＬＣによる純度は９９．５％以上であった。
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｓ１−ａ（４１０．９４ｇ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（３３８．４７ｇ）、酢酸カリウム（２３７．８３ｇ）、１，４−ジオキサン（２６００ｍＬ）、酢酸パラジウム（４．０８ｇ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（１０．１９ｇ）を加え、２時間還流した。室温に冷却後、得られた反応混合物をろ過してろ液を集め、さらにろ過物を１，４−ジオキサン（２．５Ｌ）で洗浄し、得られたろ液と洗浄液を濃縮した。得られた残渣を、ヘキサン／ジクロロメタン（１／１（体積基準））の混合溶媒に溶解させ、７７０ｇのシリカゲルを用いてろ過し、更に、ヘキサン／ジクロロメタン（１／１（体積基準））の混合溶媒（２．５Ｌ）でシリカゲルを洗浄した。得られたろ液と洗浄液を濃縮し、得られた残渣にメタノール（１５００ｍＬ）を加えて３０分間超音波洗浄を行った。その後、これをろ過することにより、化合物Ｓ１−ｂ（２７４．２７ｇ）を得た。ろ液と洗浄液を濃縮し、メタノールを加え、超音波洗浄を行い、ろ過するという操作を繰り返すことことにより、化合物Ｓ１−ｂ（１４．２９ｇ）を得た。得られた化合物Ｓ１−ｂの合計の収量は２８８．５６ｇであった。
＜ｓｔａｇｅ３＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、１，３−ジブロモベンゼン（１０２．４８ｇ）、化合物Ｓ１−ｂ（２８８．５６ｇ）、トルエン（２１００ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９６２．３８ｇ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３．０４ｇ）を加え、７時間還流した。室温に冷却後、水層と有機層を分離し、有機層を集めた。この水層にトルエン（１Ｌ）を加えて、有機層をさらに抽出した。得られた有機層を合わせて、これを蒸留水／飽和食塩水（１．５Ｌ／１．５Ｌ）の混合水溶液で洗浄した。得られた有機層を４００ｇのシリカゲルでろ過し、更にトルエン（２Ｌ）でシリカゲルを洗浄した。得られた溶液を濃縮し、得られた残渣をヘキサンに溶解させた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。展開溶媒であるヘキサンで不純物を溶出させた後に、ヘキサン／ジクロロメタン（１０／１（体積基準））の混合溶媒で展開した。得られた各フラクションを減圧濃縮により溶媒を除去し、無色結晶の化合物Ｓ１−ｃ（１５４．０８ｇ、ＨＰＬＣ純度９９．１％）、および、粗製の化合物Ｓ１−ｃ（３８．６４ｇ、ＬＣ純度８３％）を得た。この粗製の化合物Ｓ１−ｃを再び同様の展開条件にてカラム精製し、溶媒を減圧留去し、化合物Ｓ１−ｃ（２８．４ｇ、ＬＣ純度９９．６％）を得た。得られた化合物Ｓ１−ｃの合計の収量は１８２．４８ｇであった。
＜ｓｔａｇｅ４＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｓ１−ｃ（１８２、４８ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１１２．０９ｇ）、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル（３．２３ｇ）、シクロヘキサン（２０００ｍＬ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ジ−μ−メトキシジイリジウム（Ｉ）（３．９９ｇ）を加え、２時間還流した。室温に空冷後、得られた反応混合物を攪拌しながらシリカゲル（２２０ｇ）を２０分かけて加えた。得られた懸濁液を４４０ｇのシリカゲルでろ過し、さらにジクロロメタン（２Ｌ）でシリカゲルを洗浄し、溶液を濃縮した。得られた残渣に、メタノール（１１００ｍＬ）およびジクロロメタン（１１０ｍＬ）を加え、１時間還流した。室温に冷却後、これをろ過した。得られたろ過物をメタノール（５００ｍＬ）で洗浄し、得られた固体を乾燥させて、化合物Ｓ１（２２０．８５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），１．７８（ｓ，４Ｈ），１．４１（ｓ，１２Ｈ），１．３７（ｓ，１２Ｈ），０．７５（ｓ，１８Ｈ）．
＜合成例５＞  化合物Ｓ２の合成
0005867650.tif 000097
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｓ１（９１．４９ｇ）、ｍ−ジブロモベンゼン（１７．７０ｇ）およびトルエン（４７８ｍＬ）を加え、２０分間窒素ガスバブリングした。その後、これに、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１６６ｍＬ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．２６ｇ）を加え、６．５時間還流させた。室温に冷却後、得られた反応液から有機層を分離し、この有機層を水（３００ｍＬ）、飽和食塩水（３００ｍＬ）の順で洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を、ヘキサン／クロロホルム（２０／１（体積基準））の混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、減圧濃縮により溶媒を除去した。得られた残渣に、メタノール（８４５ｍＬ）およびクロロホルム（５６ｍＬ）を加え、３０分間還流した。得られた溶液を冷却して得られた沈殿をろ過し、乾燥させることにより、化合物Ｓ２−ａ（７４．４０ｇ）を得た。
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｓ２−ａ（７４．４０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２１．１３ｇ）、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル（６０９ｍｇ）、シクロヘキサン（７３４ｍＬ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ジ−μ−メトキシジイリジウム（Ｉ）（７５２ｍｇ）を加え、８時間還流した。室温に空冷後、得られた反応液にシリカゲル（８３．９３ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／アセトニトリル（１００／１（体積基準））の混合溶媒）で精製した。その語、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をトルエン（４２０ｍＬ）に溶解させ、これを５０℃に加熱した。その後、これに、アセトニトリル（８３９ｍＬ）を滴下し、析出した固体をろ過した。得られた固体を、ヘキサン／アセトニトリル（１／１（体積基準））の混合溶媒中で３０分間還流した後、室温に冷却して沈殿を濾取し、乾燥させることにより、化合物Ｓ２（６８．５３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．１４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，８Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，８Ｈ），１．７９（ｓ，８Ｈ），１．４２（ｓ，２４Ｈ），１．３９（ｓ，１２Ｈ），０．７７（ｓ，３６Ｈ）．
＜合成例６＞  化合物Ｂ３の合成
0005867650.tif 000098
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｂ３ｂ（２．５０ｇ）および化合物Ｓ２（８．８９ｇ）を加え、これを室温でテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶解させた。その後、これに、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１２．５１ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５６．１ｍｇ）を加え、遮光しながら２３時間還流した。室温に冷却後、得られた反応混合物を蒸留水（２００ｍＬ）に注ぎ、トルエン（１５０ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を、蒸留水（２００ｍＬ）、飽和食塩水（３５０ｍＬ）の順で洗浄した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積基準）の混合溶媒）で精製し、減圧濃縮により溶媒を除去した。得られた残渣に、トルエン（１１５ｍＬ）およびアセトニトリル（６５５ｍＬ）を加え、遮光しながら５０℃で１時間加熱した。その後、これをろ過し、減圧下で乾燥させることにより、化合物Ｂ３（７．０７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｍ，９Ｈ），７．９５−７．９３（ｍ，１５Ｈ），７．８７（ｓ，６Ｈ），７．６７（ｄ，２４Ｈ），７．４７（ｄ，２４Ｈ），７．３１（ｄ，３Ｈ），６．９７（ｄ，３Ｈ），４．２９（ｓ，９Ｈ），２．３１−２．２１（ｍ，３Ｈ），２．０２−１．９２（ｍ，３Ｈ），１．７７（ｓ，２４Ｈ），１．５１−１．１９（ｍ，７８Ｈ），０．７８−０．７１（ｍ，１１７Ｈ）．
化合物Ｂ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７２ｎｍであった。
＜合成例７＞  化合物Ｓ３−５の合成
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＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｓ３−１（７５０ｇ）および酢酸（７．５Ｌ）を加え、氷浴にて冷却した。そこへ、臭素（３６５ｍＬ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。その後、氷浴にて冷却したイオン交換水（１５Ｌ）を加え、３０分間撹拌した後、析出した固体をろ取した。得られた固体を、１０重量％チオ硫酸ナトリウム水溶液（４Ｌ）、イオン交換水（４Ｌ）で順次洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｓ３−２（９９０ｇ、収率９４％、白色固体）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２９（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．６７−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．８７（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），１１．８０（ｓ，１Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、五塩化リン（９５８ｇ）、前記の方法に準じて合成した化合物Ｓ３−２（１２００ｇ）および塩化ホスホリル（７．２Ｌ）を加え、９５℃で１６時間撹拌した。得られた反応液を減圧濃縮した後、氷浴にて冷却したイオン交換水（８．５Ｌ）を加え、１時間撹拌した後、析出した固体をろ取した。得られた固体をイオン交換水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｓ３−３（１１２０ｇ、収率８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９１−７．９５（ｍ，３Ｈ），８．０３−８．０７（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．９６（ｄ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ３＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、前記の方法に準じて合成した化合物Ｓ３−３（１５８０ｇ）、４−メトキシベンジルアミン（２２２０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．７９Ｌ）およびｎ−ブタノール（１５Ｌ）を加え、１３５℃で２４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、ろ過した。得られた残渣をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｓ３−４（１８００ｇ、収率８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝３．７０（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．４７−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．８４（ｍ，３Ｈ），８．２５−８．２９（ｍ，１Ｈ），８．４２−８．４４（ｍ，１Ｈ），８．６４−８．７１（ｍ，２Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ４＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｓ３−４（１２００ｇ）、トリフルオロ酢酸（７．２Ｌ）およびジクロロメタン（７．２Ｌ）を加え、６０℃で２４時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、減圧濃縮した。そこへ、酢酸エチル（８Ｌ）を加え、得られた有機層を、１０重量％チオ硫酸ナトリウム水溶液（４Ｌ）、イオン交換水（４Ｌ）で順次洗浄した後、減圧濃縮した。得られた残渣を２−メトキシ−２−メチルプロパン（２Ｌ）で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｓ３−５（６００ｇ、収率７２％）を得た。
＜合成例８＞  化合物Ｓ３−９の合成
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＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１７３０ｇ）およびテトラヒドロフラン（５Ｌ）を加え、−７８℃に冷却した。そこへ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン溶液（１Ｍ、５Ｌ）を加えた後、０℃まで昇温した。その後、得られた反応液を０℃で３０分間撹拌した後、−７８℃に冷却した。そこへ、テトラヒドロフラン（５Ｌ）に溶解させた化合物Ｓ３−６（３００ｇ）を加えた後、室温まで昇温し、室温で１６時間撹拌した。そこへ、塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、減圧乾燥させることにより、化合物Ｓ３−７（３５０ｇ）を得た。
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、前記の方法に準じて合成した化合物Ｓ３−７（７００ｇ）、濃塩酸（２．１Ｌ）、イオン交換水（３．３Ｌ）および１，４−ジオキサン（２．１Ｌ）を加え、１００℃で１２時間撹拌した。その後、１，４−ジオキサンを減圧留去し、得られた水層を酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、減圧乾燥させることにより、化合物Ｓ３−８（２８０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝２．２６（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｄ，２Ｈ），６．９２（ｓ，２Ｈ），９．６６（ｔ，１Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ３＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、前記の方法に準じて合成した化合物Ｓ３−８（４００ｇ）、ジクロロメタン（３．３Ｌ）および１，４−ジオキサン（６．２Ｌ）を加えた。そこへ、ジクロロメタン（３．３Ｌ）に溶解させた臭素（１２７ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。そこへ、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンおよびイオン交換水で抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｓ３−９（６２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ）．
＜合成例９＞  化合物Ｂ４の合成
0005867650.tif 000101
＜ｓｔａｇｅ１＞
（粗生成物Ｂ４ａ−１の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、前記の方法に準じて合成した化合物Ｓ３−５（７０２ｇ）、化合物Ｓ３−９（６２０ｇ）および２−プロパノール（６．２Ｌ）を加え、９５℃で２４時間撹拌した。そこへ、炭酸水素ナトリウム（４３０ｇ）およびジグリム（６．２Ｌ）を加え、１４０℃で４８時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、そこへ、イオン交換水（１０Ｌ）を加え、１時間撹拌した後、析出した固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製した後、減圧乾燥することにより、粗生成物Ｂ４ａ−１を得た。
（粗生成物Ｂ４ａ−２の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、前記の方法に準じて合成した化合物Ｓ３−５（４５０ｇ）、前記の方法に準じて合成した化合物Ｓ３−９（４００ｇ）および２−プロパノール（４．０Ｌ）を加え、９５℃で２４時間撹拌した。そこへ、炭酸水素ナトリウム（２８０ｇ）およびジグリム（４．０Ｌ）を加え、１４０℃で４８時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、そこへ、イオン交換水（１０Ｌ）を加え、１時間撹拌した後、析出した固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、減圧乾燥することにより、粗生成物Ｂ４ａ−２を得た。
（化合物Ｂ４ａの合成）
粗生成物Ｂ４ａ−１および粗生成物Ｂ４ａ−２を混合した。得られた混合物を、トルエンおよびヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｂ４ａ（５２０ｇ）を得た。得られた化合物Ｂ４ａのＨＰＬＣによる純度は９９．５％以上であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝２．０３（ｓ，６Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｂ４ａ（１０．０ｇ）、化合物Ｓ１（１６．８ｇ）およびトルエン（１５０ｍＬ）を加え、１時間窒素ガスバブリングした後、８５℃に加熱した。そこへ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．１１ｇ）および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０９９ｇ）を加えた後、更に、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７０ｍＬ）を加え、１０５℃で２４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、ジクロロメタンで抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、減圧乾燥することにより、化合物Ｂ４ｂ（１７．６ｇ、収率９３％）を得た。得られた化合物Ｂ４ｂのＨＰＬＣによる純度は９９．５％以上であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．７８（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，２Ｈ），７．７２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，４Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，４Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｓ，４Ｈ），１．４３（ｓ，１２Ｈ），０．７８（ｓ，１８Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ３＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｂ４ｂ（５．１０ｇ）、トリス（２，４−ペンタンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ａｃａｃ）３）（０．７０８ｇ）およびトリデカン（１．５ｍＬ）を加え、２６０〜２８０℃で３日間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）で精製することにより、黄色固体を得た。得られた黄色固体をジクロロメタンおよびメタノールの混合溶媒を用いて再結晶した後、５０℃で２４時間減圧乾燥させることにより、化合物Ｂ４（２．０６ｇ、収率４９％）を得た。得られた化合物Ｂ４のＨＰＬＣによる純度は９９．０％であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．７７（ｓ，３Ｈ），７．８２（ｓ，９Ｈ），７．８０（ｄ（ｂｒｏａｄ），３Ｈ），７．６３（ｄ，１２Ｈ），７．５３（ｄ，３Ｈ），７．４８（ｄ，１２Ｈ），７．２４（ｄ，３Ｈ），７．２１（ｔ，３Ｈ），７．１６（ｓ（ｂｒｏａｄ），３Ｈ），７．０３（ｓ，３Ｈ），６．９９（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，９Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，９Ｈ），１．８０（ｓ，１２Ｈ），１．４２（ｓ，３６Ｈ），０．７７（ｓ，５４Ｈ）．
化合物Ｂ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７２ｎｍであった。
＜合成例１０＞  化合物Ｂ５の合成
0005867650.tif 000102
＜Ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、米国特許出願公開第２０１１／００５７５５９号明細書に準じて合成した化合物Ｂ５ａ（９．９ｇ）、化合物Ｓ１（１５ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．１１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１２ｇ）、２０重量％のテトラエチルアンモニウム水溶液（２０ｍＬ）、トルエン（２００ｍＬ）およびエタノール（５０ｍＬ）を加え、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え抽出した。得られた有機層を、イオン交換水を用いて洗浄した後、減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、更に、トルエンおよびアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した後、減圧乾燥することで化合物Ｂ５ｂ（１７ｇ、収率９０％）を得た。
＜Ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｂ５ｂ（１０ｇ）、塩化イリジウム水和物（２．２ｇ）、２−エトキシエタノール（１２０ｍＬ）および水（４０ｍＬ）を加え、加熱還流下で１４時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、メタノールを加えたところ、沈殿が生じた。得られた沈殿をろ過し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥することにより、中間体Ｂ５（１０ｇ、黄色粉末）を得た。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、中間体Ｂ５（９．５ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（３１ｇ）、ジクロロメタン（１００ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）を加え、室温で一晩攪拌した。析出した沈殿をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、そこへ、化合物Ｂ５ｂ（７．８ｇ）、２，６−ルチジン（６．７ｍＬ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（１８０ｍＬ）を加え、加熱還流下で一晩攪拌した。その後、室温まで冷却し、イオン交換水およびメタノールの混合溶媒を加え、析出した沈殿をろ過した。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン）で精製し、更に、トルエンおよびアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した後、減圧乾燥することで化合物Ｂ５（１．２ｇ、収率６．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、（ＣＤ３）２ＣＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝８．０１−７．９７（ｍ，９Ｈ），７．９１（ｄ，６Ｈ），７．８１（ｄ，１２Ｈ），７．５９（ｄ，１２Ｈ），７．２５（ｓ，３Ｈ），６．９２−６．８９（ｍ，６Ｈ），６．５７（ｔ，３Ｈ），５．８７−５．８１（ｍ，６Ｈ），２．８９−２．８６（ｍ，３Ｈ），２．５２−２．４８（ｍ，３Ｈ），１．８７（ｓ，１２Ｈ），１．４２（ｓ，３６Ｈ），１．３８（ｄ，９Ｈ），１．１６（ｄ，９Ｈ），１．１２（ｄ，９Ｈ），１．０７（ｄ，９Ｈ），０．８０（５４Ｈ）．
化合物Ｂ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
化合物Ｂ６は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社から購入した。
0005867650.tif 000103
化合物Ｂ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７０ｎｍであった。
＜合成例１１＞  化合物Ｇ１の合成
化合物Ｇ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に従って合成した。
0005867650.tif 000104
化合物Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
＜合成例１２＞  化合物Ｇ２の合成
0005867650.tif 000105
反応容器内に、特開２００５−９９４８１号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｇ２ａ（２０．００ｇ、７４．７９ｍｍｏｌ）および塩化イリジウム三水和物（１１．９３ｇ、３３．８３ｍｍｏｌ）を加え、反応容器内の気体をアルゴンガスで置換した。その後、そこへ、２−エトキシエタノール（１８０ｍＬ）および水（６０ｍＬ）を加え、反応容器内をアルゴンガス気流下とした後、１０１〜１０２℃で２０時間還流した。放冷後、得られた混合物をろ別した。得られた残渣を水（４００ｍＬ）、メタノール（２００ｍＬ）、ヘキサン（２００ｍＬ）の順で洗浄した後、乾燥させることにより、化合物Ｇ２ｂ（２２．４９ｇ）を得た。
反応容器内に、化合物Ｇ２ｂ（２２．４９ｇ、１４．７９ｍｍｏｌ）および化合物Ｇ２ａ（１９．７７ｇ、７３．９５ｍｍｏｌ）を加え、反応容器内の気体をアルゴンガスで置換した。その後、そこへ、ジグリム（１２８ｍＬ）およびトリフルオロメタンスルホン酸銀（７．６０ｇ、２９．５８ｍｍｏｌ）を加え、反応容器内をアルゴンガス気流下とした後、１４８〜１５０℃で５時間撹拌した。その後、そこへ、トリフルオロメタンスルホン酸銀（７．６０ｇ、２９．５８ｍｍｏｌ）を加え、更に１２時間攪拌した。放冷後、得られた反応混合物に水（６００ｍＬ）を加え、生じた沈澱をろ別した。得られた沈澱をトルエン（５００ｍＬ）に溶解させた後、ろ過した。得られたろ液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過、濃縮することで溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサンおよびトルエンからなる混合溶媒（ヘキサン／トルエン＝３／１（体積基準））に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、その後、溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール（２００ｍＬ）で洗浄した後、乾燥させた。得られた固体を、トルエンおよびアセトニトリルからなる混合溶媒（トルエン／アセトニトリル＝１．０／４．８（体積基準））を用いて結晶化させ、得られた結晶をろ別した。得られた固体をメタノールで洗浄した後、乾燥させることにより、化合物Ｇ２（１４．３０ｇ、１４．４２ｍｍｏｌ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ（ｐｐｍ）＝０．８８（ｍ，９Ｈ）、１．２２（ｍ，３０Ｈ）、１．４４（ｍ，６Ｈ）、２．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）、６．６９（ｍ，６Ｈ）、６．７８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）、７．４７（ｍ，９Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ｍ／ｚ  ：  ９９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
化合物Ｇ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５０８ｎｍであった。
＜合成例１３＞  化合物Ｇ３の合成
0005867650.tif 000106
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、特開２００４−５３１４８５号公報に記載の方法に準じて合成した化合物Ｇ３ａ（８．００ｇ）、化合物Ｓ２（３９．８３ｇ）およびテトラヒドロフラン（６４０ｍＬ）を加え、２０分間窒素バブリングした。その後、これに、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１３．２２ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２４４ｇ）を加え、４１時間還流した。室温に冷却後、得られた反応液に水（１５００ｍＬ）およびトルエン（１５００ｍＬ）を加えて有機層を分離し、得られた有機層を水（１５００ｍＬ）で３回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られた残渣を、トルエン／ヘキサン（（２０／１（体積基準））の混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、減圧下で溶媒を除去した。得られた残渣をトルエン（３５０ｍＬ）に溶解させ、これを５０℃に加熱した。得られた溶液に、アセトニトリル（７００ｍＬ）を滴下し、固体を析出させた。得られた固体をろ過し、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体に、ヘキサン（３５０ｍＬ）およびアセトニトリル（３５０ｍＬ）を加え、これを３０分間還流した。室温まで冷却後、得られた固体をろ過し、アセトニトリル（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体を減圧下で乾燥させることにより、上記式で表される化合物Ｇ３（３１．２９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．１６−８．１３（ｍ，６Ｈ），８．０４（ｍ，６Ｈ），７．９９（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１２Ｈ），７．８６（ｍ，６Ｈ），７．７６−７．６５（ｍ，３０Ｈ），７．４７（ｄ，２４Ｈ），７．３７（ｄ，３Ｈ），７．１５（ｄ，３Ｈ），７．０５−７．００（ｍ，３Ｈ），１．７７（ｓ，２４Ｈ），１．３７（ｓ，７２Ｈ），０．７２（ｓ，１０８Ｈ）．
化合物Ｇ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
＜合成例１４＞  化合物Ｇ４の合成
0005867650.tif 000107
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｇ４ａ（３６．１７ｇ）、化合物Ｓ１（９４．２０ｇ）、トルエン（１５４５ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３４１．２８ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８．９２７ｇ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。室温に冷却後、得られた反応液に水（１５４５ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を、水（１５４５ｍＬ）で２回、食塩水（１５４５ｍＬ）で１回洗浄した。得られた有機層を、１８８ｇのシリカゲルを用いてろ過し、得られたろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣に、トルエン（２３５ｇ）およびメタノール（１１７４ｇ）を加え、６０℃で３０分間加熱した。その後、これを氷浴で５℃に冷却し、固体を析出させた。得られた固体をろ過し、冷メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、上記式で表される化合物Ｇ４ｂ（８２．０ｇ）を得た。
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、塩化イリジウム三水和物（１１．５１ｇ）およびイオン交換水（１１４ｍＬ）を加え、５０℃に加温して溶解させた。別の窒素ガス雰囲気下とした反応容器に、化合物Ｇ４ｂ（４３．８０ｇ）、２−エトキシエタノール（７９２ｍＬ）およびイオン交換水（５７ｍＬ）を加え、１００℃で１時間加熱攪拌した。その後、この溶液に、先に準備した塩化イリジウム水溶液（全量）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、１２０℃で１５時間攪拌した。室温に冷却後、得られた反応混合物にメタノール（２０７ｇ）を加え、ろ過した。得られた固体を、メタノール（２０７ｇ）で４回、ヘキサン（１１５ｇ）で１回洗浄した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、中間体Ｇ４（４２．８８ｇ）を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、中間体Ｇ４（７．６１ｇ）、化合物Ｇ４ｂ（１６．０５ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１．６３ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（７９ｍＬ）を加え、１６０℃で１６時間撹拌した。室温に冷却後、得られた反応混合物にメタノール（３０４ｍＬ）を加え、生じた沈澱をろ過した。得られた沈澱を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝４／６．５（体積基準）の混合溶媒）で精製し、減圧下で溶媒を除去した。得られた残渣（８．０５ｇ）をジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解させ、この溶液にメタノール（８０ｍＬ）を加えた。生じた沈澱をろ別して集め、これを減圧乾燥させることにより、化合物Ｇ４（６．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．０９（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｓ，６Ｈ），７．８４（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，３Ｈ），７．５７（ｍ，６Ｈ），７．４２（ｄ，１２Ｈ），７．１９（ｄ，１２Ｈ），７．０３（ｄ，３Ｈ），６．９６−６．８６（ｍ，６Ｈ），１．６５（ｓ，１２Ｈ），１．２４（ｓ，３６Ｈ），０．６３（ｓ，５４Ｈ）．
化合物Ｇ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５４５ｎｍであった。
＜合成例１５＞  化合物Ｒ１の合成
化合物Ｒ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に従って合成した。
0005867650.tif 000108
化合物Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。
＜合成例１６＞  化合物Ｒ２の合成
化合物Ｒ２は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
0005867650.tif 000109
化合物Ｒ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１１ｎｍであった。
＜合成例１７＞  化合物Ｒ３の合成
化合物Ｒ３は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に従って合成した。
0005867650.tif 000110
化合物Ｒ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１７ｎｍであった。
＜合成例１８＞  化合物Ｒ４の合成
化合物Ｒ４は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
0005867650.tif 000111
化合物Ｒ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９４ｎｍであった。
＜合成例１９＞  化合物Ｒ５の合成
0005867650.tif 000112
＜ｓｔａｇｅ１＞
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＭＣ４（３８１ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５７ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、２０ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１１８ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１３ｍＬ）を加え、加熱還流下で１１時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（１０ｍＬ）を加えてから減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン）により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを濃縮し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、５０℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、化合物ＭＣ５（１８７ｍｇ）を赤色固体として得た。収率は４７％であった。得られた化合物ＭＣ５のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．９％以上を示した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ／ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１９８４［Ｍ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．２５（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｍ，３Ｈ），８．８９（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｍ，５Ｈ），８．２７（ｍ，７Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），７．６４（ｍ，７Ｈ），７．４２（ｍ，１３Ｈ），７．１４−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｔ，２Ｈ），１．３８（ｓ，１８Ｈ），１．３５（ｓ，３０Ｈ），１．３１（ｓ，１２Ｈ），１．２４（ｓ，１８Ｈ）．
＜ｓｔａｇｅ２＞
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ５（１４０ｍｇ）、４−ブロモトリフェニルアミン（５１ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．６ｍｇ）、テトラヒドロフラン（９ｍＬ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２５８ｍｇ）を加え、加熱還流下で８時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（１０ｍＬ）を加えてから減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン）により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを濃縮し、得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により再度精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを濃縮し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、５０℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物Ｒ５（１３０ｍｇ）を赤色固体として得た。収率は８４％であった。得られた化合物Ｒ５のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．０％以上を示した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ／ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２２１９［Ｍ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝９．４９（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｄ，１Ｈ），９．２３（ｍ，１Ｈ），９．０３（ｄ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，４Ｈ），８．３９（ｄ，４Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．７３（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，４Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｍ，８Ｈ），７．４７（ｄ，４Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１０Ｈ），７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｍ，１２Ｈ），６．９８（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｓ，１８Ｈ），１．３６（ｓ，１８Ｈ），，１．２７（ｓ，１８Ｈ）．
化合物Ｒ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１５ｎｍであった。
＜合成例２０＞  化合物ＭＣ２の合成
0005867650.tif 000113
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｒ４（３８ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２．１ｇ）およびクロロホルム（１８００ｍＬ）を加え、室温で２４時間攪拌した。得られた反応混合物を、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することにより、固形分を取り除いた。得られたろ液を減圧濃縮することにより溶媒を留去し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン＝１／３）により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを濃縮し、再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）を３回行うことにより精製し、５０℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、化合物ＭＣ２（２２．１ｇ）を赤色固体として得た。収率は５１％であった。得られた化合物ＭＣ２のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％を示した。
ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ−ｐｏｓｉ）：ｍ／ｚ＝１９２０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤ２Ｃｌ２）：δ（ｐｐｍ＝）９．３１（ｄ，３Ｈ），９．２６（ｄｄ，３Ｈ），８．３８（ｄ，１２Ｈ），８．２２（ｄ，３Ｈ），７．９６（ｄ，３Ｈ），７．４３（ｄ，１２Ｈ），７．００（ｄｄ，３Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），１．２３（ｓ，５４Ｈ）．
＜合成例２１＞  化合物Ｒ６の合成
0005867650.tif 000114
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミン（９８．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．２１ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩（４．０６ｇ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（６７．３ｇ）およびトルエン（６６５ｍＬ）を加え、攪拌しながら８０℃に加熱した。その後、そこへ、トルエン（５５ｍＬ）に溶解させたブロモベンゼン（５７．１ｇ）を滴下し、８５℃で４時間攪拌した。得られた反応混合物を、トルエン（６８０ｍＬ）で希釈した後、熱時ろ過することにより固体を除去した。得られたろ液に、活性白土（３５ｇ）および活性アルミナ（３５ｇ）を加え、９０℃で１．５時間攪拌した後、熱時ろ過することにより固体を除去した。得られたろ液を減圧濃縮することにより溶媒を除去し、固体を得た。得られた固体を、再結晶（ヘキサン／エタノール）を２回行うことにより精製し、５０℃で一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物Ｒ６ａ（９９ｇ）を固体として得た。収率は７９％であった。得られた化合物Ｒ６ａのＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．９％以上を示した。
＜ｓｔａｇｅ２＞
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｒ６ａ（７１．５ｇ）、Ｎ−ヨードスクシンイミド（４９．５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８００ｍＬ）を加え、攪拌しながら３０℃に加熱した。その後、そこへ、トリフルオロ酢酸（１１．４ｇ）を滴下し、５０℃で４時間攪拌した。その後、氷浴を用いて冷却し、イオン交換水（８００ｍＬ）および１０重量％塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）を滴下したところ、固体が得られた。得られた固体をトルエン（１Ｌ）に溶解させた後、イオン交換水（８００ｍＬ）を用いて２回洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を５０℃で一晩減圧乾燥した後、再結晶（クロロホルム／メタノール）を行うことにより精製し、５０℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物Ｒ６ｂ（８４ｇ）を固体として得た。収率は８７％であった。得られた化合物Ｒ６ｂのＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％を示した。
＜ｓｔａｇｅ３＞
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｒ６ｂ（７．５ｇ）およびテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を加えた。その後、そこへ、テトラヒドロフランに溶解させたイソプロピルマグネシウムクロリド（２ｍｏｌ／Ｌ、１５ｍＬ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。その後、氷浴を用いて冷却し、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６．４ｍＬ）を加え、５分間撹拌した。その後、氷浴を取り除き、室温までゆっくりと昇温しながら３時間撹拌した。その後、氷浴を用いて再び冷却した後、酢酸エチル（９０ｍＬ）およびトルエン（３０ｍＬ）の混合溶媒を用いて抽出し、得られた有機層を１５重量％の食塩水（５０ｍＬ）で２回洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、再結晶（クロロホルム／メタノール）を２回行うことにより精製し、５０℃で一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物Ｒ６ｃ（５．５ｇ）を白色固体として得た。収率は７４％であった。得られた化合物Ｒ６ｃのＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上を示した。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８４［Ｍ＋Ｈ］＋
＜ｓｔａｇｅ４＞
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ２（５．０ｇ）、化合物Ｒ６ｃ（４．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３６０ｍｇ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２１０ｍＬ）を加え、加熱還流下で２４時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（４００ｍＬ）およびイオン交換水（４００ｍＬ）を加え、抽出し、有機層を得た。得られた有機層を、イオン交換水で２回、５重量％食塩水で１回洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、再結晶（トルエン／イソプロパノール）を行うことにより精製し、５０℃で一晩減圧乾燥を行うことで、化合物Ｒ６（３．９ｇ）を赤色固体として得た。収率は５５％であった。得られた化合物Ｒ６のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤ２Ｃｌ２）：δ（ｐｐｍ）＝９．４１（ｄ，３Ｈ），９．２１（ｄｄ，３Ｈ），８．３９（ｄ，１２Ｈ），８．２６（ｄ，３Ｈ）、７．９６（ｓ，３Ｈ），７．４５〜７．３８（ｍ，１８Ｈ），７．２７（ｄｄ，１２Ｈ），７．２３〜７．１６（ｍ，６Ｈ），６．９６（ｄ，１８Ｈ），１．３０（ｓ，５４Ｈ），１．２２（ｓ，５４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２７５１［Ｍ＋Ｈ］＋
化合物Ｒ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。
＜合成例２２＞  化合物Ｍ１の合成
0005867650.tif 000115
３００ｍＬの三口フラスコに、国際公開第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１ａ（７．４ｇ，１０ｍｍｏｌ）、２−ヨード−５−ブロモ−ｍ−キシレン（９．３ｇ，３０ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．２３ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を加え、三口フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した。その後、それぞれ予め１０分間アルゴンガスをバブリングすることにより溶存酸素を除去したトルエン（６０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（４０ｍＬ）およびイオン交換水（２０ｍＬ）を室温にて加え、その後、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３０ｇ，８ｍｍｏｌ）を更に加え、５０℃で１２時間攪拌した。得られた反応液に、イオン交換水およびトルエンを加え、攪拌、静置した後に、分液を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにより乾燥させ、無機塩をろ別した。得られたろ液から溶媒を減圧留去した後に、アセトニトリルを加え、７０℃で３０分間攪拌し、室温まで冷却し、析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１５／１（ｖ／ｖ（体積比であることを示す。以下同様。））により精製し、更に、再結晶（クロロホルム／アセトニトリル＝４／７（ｖ／ｖ））により精製し、減圧乾燥することにより、目的物である化合物Ｍ１（４．７２ｇ）を白色固体として得た。収率は５５％であった。また、得られた化合物Ｍ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．９９％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．１２−７．０７（ｍ，６Ｈ），６．９９−６．９５（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｔ，４Ｈ），１．９５（ｓ，１２Ｈ），１．５９−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．３２−１．１８（ｍ，１２Ｈ），０．８５（ｔ，６Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））：８５０［Ｍ］＋
＜合成例２３＞  化合物Ｍ２の合成
0005867650.tif 000116
反応容器内の気体をアルゴンガスで置換した後、４−ドデシル安息香酸（１４．５２ｇ）、ジクロロメタン（９０ｍＬ）、塩化チオニル（６．００ｇ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（約６０ｍｇ）を加熱還流下で１時間攪拌した後に、モレキュラーシーブス３Å（和光純薬工業株式会社製、３０ｇ）を加え、氷浴により０℃に冷却した。その後、五塩化アンチモン（１４．７ｇ）を１０分間かけて滴下し、０℃で１時間攪拌した。その後、ジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解した４−ブロモ−３−メチルベンゾニトリル（１９．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）を同温度にて、１時間かけて滴下した。その後、室温にて３０分間攪拌し、加熱還流下で２時間攪拌した。その後、−１５℃に冷却し、２５重量％アンモニア水溶液（２２ｇ）を滴下した。その後、室温にて１時間攪拌し、室温にて静置した。その後、クロロホルム（５００ｍＬ）を加え、４５℃に加熱しながら１時間攪拌した後、熱時ろ過により固形分を除去し、得られたろ液をイオン交換水（２００ｍＬ）で４回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られた固体をろ別した後に、得られた固体を減圧濃縮することにより、橙色油状物を得た。得られた橙色油状物を再結晶（クロロホルム／エタノール）、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝９６／４（ｖ／ｖ））、再結晶（クロロホルム／ヘキサン）、再結晶（酢酸エチル）、再結晶（クロロホルム／ヘキサン、２回実施）を順次行うことにより精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、目的物である化合物Ｍ２（８．４２ｇ）を白色固体として得た。得られた化合物のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．６％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝８．６３（ｄ，４Ｈ），８．４３（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ），２．５５（ｓ，６Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，１８Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝１７３．７，１７２．９，１５０．３，１４０．２，１３７．６，１３５．５，１３４．６，１３２．９，１３１．７，１３１．０，１３０．７，１２９．８，３８．０，３４．０，３３．３，３１．８，３１．７４，３１．７２，３１．７１，３１．６，３１．４３，３１．４１，２４．７，２４．３，１５．６．
＜合成例２４＞  化合物Ｍ３の合成
0005867650.tif 000117
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ３ａ（４１．７７ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコール）ジボロン（９１．９ｇ、３６２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタン錯体（１：１）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＡＳ番号９５４６４−０５−４、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｏ．ＬＬＣ製、５．０９６ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７０．６７ｇ、７２０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（市販脱水品、５００ｍＬ）の混合物を、８０℃のオイルバスで加熱しながら約８時間攪拌した後に、トルエン（５００ｍＬ）で希釈してからセライトおよびシリカゲルパッドに通液することにより不溶物を除去し、次いで、溶媒を留去することにより固体を得た。得られた固体にメタノール（７５０ｍＬ）を加え、よく攪拌した後に、固体をろ過により取り出し、減圧乾燥することにより、固体（５７ｇ）を得た。得られた固体をヘキサンに溶解させ、活性炭を加え、６０℃のオイルバスで加熱しながら１時間攪拌した後に、セライトろ過により、不溶物を除去し、次いで、溶媒を留去することにより白色固体を得た。得られた固体にメタノール（７５０ｍＬ）を加え、５０℃に加熱しながら１時間攪拌した後に、室温まで冷却してから、析出している固体をろ過により取り出し、減圧乾燥することにより、化合物Ｍ３ｂ（４０．５９ｇ）を得た。収率７６％。得られた化合物Ｍ３ｂはＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９９．９％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．７５（ｄ，４Ｈ），８．６８（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，４Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ），１．７１−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．２０（ｍ，４２Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）．
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０．４９
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｍ３ｂ（２５．５４ｇ、３５ｍｍｏｌ）、５−ヨード−２−ブロモ−ｍ−キシレン（３２．６５ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、トルエン（２１０ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（１４０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０５ｍＬ）、イオン交換水（７０ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０３．１ｇ、１４０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．４５ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）の混合物を、４０℃に設定したオイルバスで加熱しながら４０時間攪拌した後、室温まで冷却し、トルエン（１４０ｍＬ）およびイオン交換水（１４０ｍＬ）を加え、有機層を分液により得た。得られた有機層を５重量％食塩水で洗浄した後に、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、得られた固体をろ過により除去した後に、減圧濃縮により溶媒を留去することにより、茶色油状物（３７ｇ）を得た、得られた茶色油状物をトルエンで希釈してからシリカゲルショートカラムに通液し、減圧濃縮により溶媒を留去することにより黄色油状物を得た。得られた黄色油状物を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）により精製し、目的物を含むフラクションを減圧濃縮した後に、再結晶（トルエンおよびメタノールの混合溶媒）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物Ｍ３（６．１５ｇ）を得た。収率は２１％であった。得られた化合物Ｍ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．９％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）：δ（ｐｐｍ）＝８．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．３２（ｓ，４Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｓ，１２Ｈ），１．７５−１．６６（ｍｕｌｔ，２Ｈ），１．４２−１．２２（ｍｕｌｔ，１８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４２．２７
＜合成例２５＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ４、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ５、および、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
0005867650.tif 000118
高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝８．９×１０４およびＭｗ＝４．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例２６＞  高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
高分子化合物ＨＴＬ−２は、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ７、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ８、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ９、および、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１０を用いて、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
0005867650.tif 000119
高分子化合物ＨＴＬ−２のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝７．８×１０４およびＭｗ＝２．６×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例２７＞  高分子化合物ＨＰ−１の合成
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１１（２．４２９０ｇ）、化合物Ｍ１（２．４９４０ｇ）、化合物Ｍ２（１．２９３６ｇ）およびトルエン（９４ｍＬ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（８．５６ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１７．２ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約９時間攪拌した。
0005867650.tif 000120
その後、フェニルボロン酸（０．１２０１ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（４．３０ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１７．２ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１４時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．３７ｇ）をイオン交換水（２６ｍＬ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＰ−１（３．７６９ｇ）を得た。高分子化合物ＨＰ−１のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、Ｍｎ＝８．２×１０４、Ｍｗ＝２．４×１０５であった。
高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位とが、５０：３０：２０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例２８＞  高分子化合物ＨＰ−２の合成
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１１（１．９９３４ｇ）、化合物Ｍ１（１．７７３９ｇ）、化合物Ｍ３（１．６２００ｇ）およびトルエン（８４ｍＬ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（７．１１ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１４．１ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約４時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸（０．０９８５ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（３．５２ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１４．１ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１９時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．１３ｇ）をイオン交換水（２１ｍＬ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＰ−２（３．２１０ｇ）を得た。高分子化合物ＨＰ−２のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、Ｍｎ＝９．８×１０４、Ｍｗ＝２．７×１０５であった。
高分子化合物ＨＰ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例２９＞  高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
0005867650.tif 000121
（高分子化合物ＥＴＬ−１ａの合成）
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１２および化合物Ｍ１３を用いて、同公報に記載の方法に従って合成した。
0005867650.tif 000122
高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは５．２×１０４であった。
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（高分子化合物ＥＴＬ−１の合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させるにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴＬ−１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製および評価
（発光素子Ｄ１の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により５０ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｒ１＝５９．６重量％／４０重量％／０．４重量％）を１．２重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値を０．２５ｍＡに電流値を設定後、定電流で駆動させ、発光輝度が初期輝度の５０％となるときのまでの所要時間（輝度半減寿命）を測定した。結果を表２５に示す。
発光素子Ｄ１の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３２，０．３３）であった。
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製および評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｒ１＝５９．６重量％／４０重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ２および化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ２／化合物Ｒ３＝５９．６重量％／４０重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２５に示す。
発光素子ＣＤ１の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．４４，０．３１）であった。
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製および評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｒ１＝５９．６重量％／４０重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ２および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ２／化合物Ｒ１＝５９．６重量％／４０重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２５に示す。
発光素子ＣＤ２の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．４５，０．３１）であった。
【表２５】
0005867650.tif 000123
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製および評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｒ１＝５９．６重量％／４０重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２６に示す。
発光素子Ｄ２の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３２，０．４４）であった。
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製および評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｒ１＝５９．６重量％／４０重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ２、化合物Ｇ２および化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ２／化合物Ｂ２／化合物Ｒ３＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２６に示す。
発光素子ＣＤ３の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３５，０．５３）であった。
【表２６】
0005867650.tif 000124
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製および評価
（発光素子Ｄ３の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７、５重量％／０．２５重量％／０、２重量％）を１．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ３を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２７に示す。
発光素子Ｄ３の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３０，０．３６）であった。
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６１．９５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．３重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２７に示す。
発光素子Ｄ４の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３３，０．３６）であった。
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６１．９５重量％／３７．１重量％／０．４５重量％／０．５重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２７に示す。
発光素子Ｄ５の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３８，０．３８）であった。
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６１．９５重量％／３７．７重量％／０．１５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２７に示す。
発光素子Ｄ６の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３０，０．３４）であった。
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６１．９５重量％／３７．４重量％／０．２５重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２７に示す。
発光素子Ｄ７の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３６，０．３６）であった。
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ３＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２８に示す。
発光素子Ｄ８の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３７，０．３８）であった。
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２８に示す。
発光素子Ｄ９の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２８，０．３９）であった。
＜実施例Ｄ１０＞  発光素子Ｄ１０の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ３、化合物Ｇ３および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ３／化合物Ｇ３／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２８に示す。
発光素子Ｄ１０の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２４，０．３３）であった。
＜実施例Ｄ１１＞  発光素子Ｄ１１の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ４および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ４／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２９に示す。
発光素子Ｄ１１の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２６，０．３５）であった。
＜実施例Ｄ１２＞  発光素子Ｄ１２の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ４および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ４／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２９に示す。
発光素子Ｄ１２の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３０，０．３４）であった。
＜実施例Ｄ１３＞  発光素子Ｄ１３の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ４および化合物Ｒ５（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ４／化合物Ｒ５＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２９に示す。
発光素子Ｄ１３の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２８，０．３５）であった。
＜実施例Ｄ１４＞  発光素子Ｄ１４の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ４および化合物Ｒ６（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ４／化合物Ｒ６＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２９に示す。
発光素子Ｄ１４の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２８，０．３５）であった。
＜実施例Ｄ１５＞  発光素子Ｄ１５の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ４および化合物Ｒ４（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ４／化合物Ｒ４＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２９に示す。
発光素子Ｄ１５の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３２，０．３７）であった。
＜実施例Ｄ１６＞  発光素子Ｄ１６の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２９に示す。
発光素子Ｄ１６の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２８，０．４２）であった。
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ２、化合物Ｇ１および化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１／化合物Ｒ３＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２８に示す。
発光素子ＣＤ４の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．４９，０．４０）であった。
＜比較例ＣＤ５＞  発光素子ＣＤ５の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ２、化合物Ｇ２および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ２／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２８に示す。
発光素子ＣＤ５の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３７，０．４６）であった。
＜比較例ＣＤ６＞  発光素子ＣＤ６の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ２、化合物Ｇ２および化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１／化合物Ｒ３＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表２８に示す。
発光素子ＣＤ６の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．４２，０．４１）であった。
【表２７】
0005867650.tif 000125
【表２８】
0005867650.tif 000126
【表２９】
0005867650.tif 000127
＜実施例Ｄ１７＞  発光素子Ｄ１７の作製および評価
（発光素子Ｄ１７の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
トルエンに、低分子化合物ＨＭ−１（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を１．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
0005867650.tif 000128
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１７を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動した輝度半減寿命を測定した。結果を表３０に示す。
発光素子Ｄ１７の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２７，０．４３）であった。
【表３０】
0005867650.tif 000129
＜実施例Ｄ１８＞  発光素子Ｄ１８の作製および評価
実施例Ｄ１７における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。結果を表３１に示す。
発光素子Ｄ１８の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２９，０．３５）であった。
＜実施例Ｄ１９＞  発光素子Ｄ１９の作製および評価
実施例Ｄ１７における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ４および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ４／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。結果を表３１に示す。
発光素子Ｄ１９の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３２，０．３７）であった。
＜実施例Ｄ２０＞  発光素子Ｄ２０の作製および評価
実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。結果を表３１に示す。
発光素子Ｄ２０の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２７，０．４３）であった。
＜実施例Ｄ２１＞  発光素子Ｄ２１の作製および評価
実施例Ｄ１７における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ４および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ４／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。結果を表３１に示す。
発光素子Ｄ２１の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３０，０．４２）であった。
＜比較例ＣＤ７＞  発光素子ＣＤ７の作製および評価
実施例Ｄ１７における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ６、化合物Ｇ２および化合物Ｒ３（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ６／化合物Ｇ２／化合物Ｒ３＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。結果を表３１に示す。
発光素子ＣＤ７の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３５，０．２５）であった。
【表３１】
0005867650.tif 000130
＜実施例Ｄ２２＞  発光素子Ｄ２２の作製および評価
実施例Ｄ１７における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−２（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
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発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。結果を表３２に示す。
発光素子Ｄ２２の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２７，０．４３）であった。
＜比較例ＣＤ８＞  発光素子ＣＤ８の作製および評価
実施例Ｄ１７における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ６、化合物Ｇ２および化合物Ｒ３（低分子化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ６／化合物Ｇ２／化合物Ｒ３＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。
発光素子ＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。結果を表３２に示す。
発光素子ＣＤ８の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３５，０．２５）であった。
【表３２】
0005867650.tif 000132
＜実施例Ｄ２３＞  発光素子Ｄ２３の作製および評価
実施例Ｄ１７における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ４および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ４／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。結果を表３３に示す。
発光素子Ｄ２３の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．３１，０．３４）であった。
＜比較例ＣＤ８＞  発光素子ＣＤ８の作製および評価
実施例Ｄ１７における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ２、化合物Ｇ２および化合物Ｒ３（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ２／化合物Ｇ２／化合物Ｒ３＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子ＣＤ９を作製した。
発光素子ＣＤ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。結果を表３３に示す。
発光素子ＣＤ９の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．４３，０．３４）であった。
【表３３】
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＜実施例Ｄ２４＞  発光素子Ｄ２４の作製および評価
実施例Ｄ１７における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ４および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ４／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度半減寿命を測定した。結果を表３４に示す。
発光素子Ｄ２４の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２７，０．３７）であった。
＜比較例ＣＤ１０＞  発光素子ＣＤ１０の作製および評価
実施例Ｄ１７における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ２、化合物Ｇ２および化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ２／化合物Ｒ３＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１７と同様にして、発光素子ＣＤ１０を作製した。
発光素子ＣＤ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流値０．２５ｍＡで定電流駆動させ、輝度半減寿命を測定した。結果を表３４に示す。
発光素子ＣＤ１０の１０００ｃｄ／ｍ２における色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．４９，０．３９）であった。
【表３４】
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【産業上の利用可能性】
【０００９】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。