(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005989873.tif 000025
の化合物の調製方法であって、反応（ＲｅａｃＳ１）を含み、
反応（ＲｅａｃＳ１）が、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物との反応であり、
【化２】
0005989873.tif 000026
式中、
Ｘ１およびＸ２は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−６ペルフルオロアルキルおよびトリルからなる群から選択され、
Ｒｎ＋は、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｚｎ２＋、Ｃｕ２＋、Ａｌ３＋、Ｔｉ３＋、Ｆｅ２＋、Ｆｅ３＋、Ｂ３＋、
【化３】
0005989873.tif 000027
、［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋および［Ｐ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋からなる群から選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ビニルおよびアリルからなる群から選択され、
ｎは、１、２または３であり；
反応（ＲｅａｃＳ１）の温度（ＴｅｍｐＳ１）が、１８０から３００℃であり、
反応（ＲｅａｃＳ１）の時間（ＴｉｍｅＳ１）が、２から３０分であり、および
反応（ＲｅａｃＳ１）の圧力（ＰｒｅｓｓＳ１）が、５０から５００バールであり；
反応（ＲｅａｃＳ１）が、連続的に行われる、
方法。
【請求項２】
３つの逐次ステップであるステップ（ＳｔｅｐＳ１）、ステップ（ＳｔｅｐＳ２）およびステップ（ＳｔｅｐＳ３）を含む、請求項１に記載の調製方法であって、
前記ステップ（ＳｔｅｐＳ１）は、請求項１に定義されたとおりの反応（ＲｅａｃＳ１）を含み、
ステップ（ＳｔｅｐＳ１）において、式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物の混合物が、装置（ＤｅｖＳ１）を通過し、装置（ＤｅｖＳ１）が、連続的に作動する装置であり、装置（ＤｅｖＳ１）において、式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物の混合物が、温度（ＴｅｍｐＳ１）へと加熱され、ここで、反応（ＲｅａｃＳ１）が起こり、結果として反応混合物を生じ、
ステップ（ＳｔｅｐＳ２）において、装置（ＤｅｖＳ１）からの反応混合物が、装置（ＤｅｖＳ２）を通過し、装置（ＤｅｖＳ２）が、反応混合物を冷却するための装置であり、
ステップ（ＳｔｅｐＳ３）において、装置（ＤｅｖＳ２）からの反応混合物が、装置（ＤｅｖＳ３）を通過し、装置（ＤｅｖＳ３）が、背圧調整のための装置であり、
反応混合物が、反応混合物に対する装置（ＤｅｖＳ２）のまたは装置（ＤｅｖＳ３）のまたは装置（ＤｅｖＳ２）および装置（ＤｅｖＳ３）の組合せの作用によって、温度（ＴｅｍｐＳ２）へと冷却され、温度（ＴｅｍｐＳ２）が、０から１５０℃である、
方法。
【請求項３】
ステップ（ＳｔｅｐＳ３）の後に行われるステップ（ＳｔｅｐＳ４）をさらに含み、ステップ（ＳｔｅｐＳ４）において、装置（ＤｅｖＳ３）からの反応混合物が、装置（ＤｅｖＳ４）を通過し、装置（ＤｅｖＳ４）が、ＣＯ２を反応混合物から分離するための装置である、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｘ１およびＸ２が、同一であり、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６ペルフルオロアルキルおよびトリルからなる群から選択される、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
Ｒｎ＋が、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、
【化４】
0005989873.tif 000028
、［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋からなる群から選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３が、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ビニルおよびアリルからなる群から選択される、
請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
装置（ＤｅｖＳ１）が、チューブ、マイクロリアクター、シェルアンドチューブ式熱交換器またはプレート式熱交換器を含む、反応混合物からの熱を交換することを目的とする装置である、請求項２から５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
装置（ＤｅｖＳ２）が、チューブ、マイクロリアクター、シェルアンドチューブ式熱交換器またはプレート式熱交換器を含む、反応混合物からの熱を交換することを目的とする装置である、請求項２から６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
温度（ＴｅｍｐＳ１）が、１９０から２８０℃である、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
温度（ＴｅｍｐＳ２）が、１０から１２０℃である、請求項２から８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
圧力（ＰｒｅｓｓＳ１）が６０から４００バールである、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
時間（ＴｉｍｅＳ１）が２から２０分である、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
時間（ＴｉｍｅＳ２）が、０．１秒から２時間であり、時間（ＴｉｍｅＳ２）が、反応混合物が温度（ＴｅｍｐＳ２）へと冷却される時間である、請求項２から１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
式（ＩＩＩ）の化合物のモル量が、式（ＩＩ）の化合物のモル量の０．５から１．５倍である、請求項１から１２のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高温における連続反応によるイミドジスルフリル化合物の調製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
以下の本文において、別段の記載がない限り、以下の意味が使用される：
ＣＳＩ  クロロスルホニルイソシアネート
ＣＳＯＳ  クロロスルホン酸
ＣｌＳＩ  ビス（クロロスルホニル）−イミド
ＦＳＩ  フルオロスルホニルイソシアネート
ＦＳＯＳ  フルオロスルホン酸
ＦＲ  流量
ＲＴ  室温
【０００３】
イミドジスルフリル化合物は、多くの目的のために使用される。１つの例は、リチウムビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するためのイミドジスルフリルクロリドの使用であり、リチウムビス（フルオロスルホニル）イミドはまた、自動車用バッテリーなどにおいて使用され得るリチウムイオンバッテリーなどにおける電解質として使用され、またタッチスクリーンにおける帯電防止剤として使用される。
【０００４】
ＤＥ１  １５９  ４１０Ｂは、ハロスルホン酸と尿素との反応によるハロスルホニルイソシアネートの調製方法を開示している。反応は、好ましくは１００から１８０℃の温度において行われる。具体的に開示されているのは、１２０から１５０℃の温度におけるクロロスルホニルイソシアネートの調製である。
【０００５】
ＤＥ１  １４３  ４９５Ｂは、フルオロスルホン酸と尿素との反応によるイミド−ビス（スルフリル）フルオリドの調製方法を開示している。反応温度は記載されていないが、反応は室温において開始し、反応の過程で反応混合物が時々冷却されるようである。
【０００６】
ＣＡ７１０２５５Ａは、クロロスルホン酸とトリクロロホスファゾ−スルフリルクロリドとの反応によるイミド−ビス（スルフリルクロリド）の調製方法を開示している。ＣＡ７１０２５５において開示されているような方法は、使用にかなりの費用がかかりおよび使用が環境的に不利であるリン化学反応を必要するという欠点を有する。
【０００７】
ＷＯ２００９／１２３３２８Ａ１は、バッチ法によるＣｌＳＩの調製を開示しており、詳細は、本発明の実施例のセクションにおいて示される。
【０００８】
イミドビス（スルフリルハライド）、イミドビススルフリルハライドまたはビス（ハライドスルホニル）イミドとも称される、イミドジスルフリルハライドの調製のための本発明の反応式は、これは本発明の同様の化合物に対しても適用可能であるが、スキーム１に示され、
【０００９】
【化１】
0005989873.tif 000002
ＸａおよびＸｂは、ハロゲンである。
【００１０】
出発化合物であるイソシアネートおよびスルホン酸ならびに生成物であるビスイミドはともに、毒性および腐食性である。ＸａおよびＸｂがＣｌである場合、生成物は高温において非常に高い発熱分解を示し、生産に際し適正な安全対策を講じることが必要になる。反応熱ｄｅｌｔａＨは約１００ｋＪ／ｍｏｌであり、イミドスルフリルクロリドの分解開始はおよそ１８０℃であり、断熱温度上昇は４００℃を大きく上回る温度に至る。ＣＳＩとＦＳＯＳとの反応およびＦＳＩとＣＳＯＳとの反応は、同様の分解開始の温度を示す。
【００１１】
したがって、生産のバッチプロセスにおける反応温度は、爆発のリスクを回避するために１５０℃以下である。バッチプロセスの反応時間は、約８時間から２４時間の範囲である。
【００１２】
一方、イソシアネートとスルホン酸は、高温においてのみ反応する。これらの状況および安全上の考慮事項により、これまでイミドジスルフリルハライドは、もっぱら小さいバッチで前述のように分解開始を大きく下回る温度において調製されており、前述の長い反応時間につながっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】ドイツ特許第１  １５９  ４１０号明細書
【特許文献２】ドイツ特許第１  １４３  ４９５号明細書
【特許文献３】カナダ特許第７１０２５５号明細書
【特許文献４】国際公開第２００９／１２３３２８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
リン化学反応を必要とせず、短い反応時間および高収率を有し、生成物が高純度を示し、物質および反応の安全な取扱いを可能にし、さらには大規模でのイミドジスルフリルハライドの調製方法が必要であった。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
予想外なことに、反応生成物であるイミドジスルフリルハライドの分解開始温度を超える温度において、ハロスルホニルイソシアネートをハロスルホン酸と反応させることが可能であり、所望のイミドジスルフリルハライドの予想された分解を伴わず、それらの収率は高い。この反応を安全に実行できることは予想外であった。これは、所望の短い反応時間を可能にする。
【００１６】
さらに、短い反応時間は、依然として高純度の生成物を伴い、すなわち、極めて高い温度において通常起こる分解または重合反応による変色を示さずに、実現され得る。
【００１７】
（発明の要旨）
本発明の主題は、式（Ｉ）
【００１８】
【化２】
0005989873.tif 000003
の化合物の調製方法であって、３つの逐次ステップであるステップ（ＳｔｅｐＳ１）、ステップ（ＳｔｅｐＳ２）およびステップ（ＳｔｅｐＳ３）を含み、
ステップ（ＳｔｅｐＳ１）が、反応（ＲｅａｃＳ１）を含み、
反応（ＲｅａｃＳ１）が、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物との反応であり、
【００１９】
【化３】
0005989873.tif 000004
式中、
Ｘ１およびＸ２は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−６ペルフルオロアルキルおよびトリルからなる群から選択され、
Ｒｎ＋は、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｚｎ２＋、Ｃｕ２＋、Ａｌ３＋、Ｔｉ３＋、Ｆｅ２＋、Ｆｅ３＋、Ｂ３＋、
【００２０】
【化４】
0005989873.tif 000005
、［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋および［Ｐ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋からなる群から選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ビニルおよびアリルからなる群から選択され、
ｎは、１、２または３であり、
反応（ＲｅａｃＳ１）が、連続的に行われ、
ステップ（ＳｔｅｐＳ１）において、式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物の混合物が、装置（ＤｅｖＳ１）を通過し、装置（ＤｅｖＳ１）が、連続的に作動する装置であり、装置（ＤｅｖＳ１）において、式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物の混合物が、温度（ＴｅｍｐＳ１）へと加熱され、温度（ＴｅｍｐＳ１）が、１８０から３００℃であり、ここで、反応（ＲｅａｃＳ１）が起こり、結果として反応混合物を生じ、
ステップ（ＳｔｅｐＳ２）において、装置（ＤｅｖＳ１）からの反応混合物が、装置（ＤｅｖＳ２）を通過し、装置（ＤｅｖＳ２）が、反応混合物を冷却するための装置であり、
ステップ（ＳｔｅｐＳ３）において、装置（ＤｅｖＳ２）からの反応混合物が、装置（ＤｅｖＳ３）を通過し、装置（ＤｅｖＳ３）が、背圧調整のための装置であり、
反応混合物が、反応混合物に対する装置（ＤｅｖＳ２）のまたは装置（ＤｅｖＳ３）のまたは装置（ＤｅｖＳ２）および装置（ＤｅｖＳ３）の組合せの作用によって、温度（ＴｅｍｐＳ２）へと冷却され、温度（ＴｅｍｐＳ２）が、０から１５０℃である、
方法である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
好ましくは、本方法は、ステップ（ＳｔｅｐＳ３）の後に行われるステップ（ＳｔｅｐＳ４）をさらに含み、ステップ（ＳｔｅｐＳ４）において、装置（ＤｅｖＳ３）からの反応混合物は、装置（ＤｅｖＳ４）を通過し、装置（ＤｅｖＳ４）は、ＣＯ２を反応混合物から分離するための装置である。
【００２２】
好ましくは、Ｘ１およびＸ２は、同一であり、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６ペルフルオロアルキルおよびトリルからなる群から選択され、
より好ましくは、Ｘ１およびＸ２は、同一であり、Ｆ、ＣｌおよびＣ１−６ペルフルオロアルキルからなる群から選択され、
さらに好ましくは、Ｘ１およびＸ２は、同一であり、Ｆ、ＣｌおよびＣＦ３からなる群から選択され、
特定的には、Ｘ１およびＸ２は、同一であり、ＣｌまたはＣＦ３であり、
より特定的には、Ｘ１およびＸ２は、Ｃｌである。
【００２３】
好ましくは、
Ｒｎ＋は、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、
【００２４】
【化５】
0005989873.tif 000006
、［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋からなる群から選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ビニルおよびアリルからなる群から選択され、
より好ましくは、
Ｒｎ＋は、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、
【００２５】
【化６】
0005989873.tif 000007
、［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋からなる群から選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
さらに好ましくは、
Ｒｎ＋は、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、
【００２６】
【化７】
0005989873.tif 000008
、［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋からなる群から選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
特定的には、
Ｒｎ＋は、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、
【００２７】
【化８】
0005989873.tif 000009
、［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋からなる群から選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
より特定的には、
Ｒｎ＋は、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋および
【００２８】
【化９】
0005989873.tif 000010
からなる群から選択され、
Ｒ２０およびＲ２１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、ＨおよびＣ１−８アルキルからなる群から選択され、
さらに特定的には、
Ｒｎ＋は、Ｈ＋、Ｎａ＋および
【００２９】
【化１０】
0005989873.tif 000011
からなる群から選択され、
Ｒ２０およびＲ２１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｃ１−８アルキルであり、
特定すると、
Ｒｎ＋は、Ｈ＋または
【００３０】
【化１１】
0005989873.tif 000012
であり、
Ｒ２０およびＲ２１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、Ｃ１−４アルキルであり、
より特定すると、
Ｒｎ＋は、Ｈ＋または
【００３１】
【化１２】
0005989873.tif 000013
であり、
Ｒ２０およびＲ２１は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、メチル、エチルおよびｎ−ブチルからなる群から選択される。
【００３２】
Ｒｎ＋がＨ＋である場合、式（ＩＩＩ）の化合物は、標準様式で、すなわち式（ＩＩＩｃｏｎｖ）の化合物としても示され得る。
【００３３】
【化１３】
0005989873.tif 000014
好ましくは、反応（ＲｅａｃＳ１）は、管型反応器において行われる。装置（ＤｅｖＳ１）を通過する間に、最初に供給された混合物は、反応によって反応混合物へと徐々に転化される。
【００３４】
好ましくは、装置（ＤｅｖＳ１）は、チューブ、マイクロリアクター、シェルアンドチューブ式熱交換器、プレート式熱交換器およびその目的が混合物からの熱を交換することである任意の一般的な装置からなる群から選択され、
より好ましくは、チューブであり、
さらに好ましくは、コイルチューブである。
【００３５】
好ましくは、装置（ＤｅｖＳ２）は、チューブ、マイクロリアクター、シェルアンドチューブ式熱交換器、プレート式熱交換器およびその目的が反応混合物からの熱を交換することである任意の一般的な装置からなる群から選択され、
より好ましくは、チューブであり、
さらに好ましくは、コイルチューブである。
【００３６】
特定的には、装置（ＤｅｖＳ１）および装置（ＤｅｖＳ２）は、コイルチューブである。
【００３７】
好ましくは、装置（ＤｅｖＳ３）は、従来型の背圧調整装置である。
【００３８】
好ましくは、装置（ＤｅｖＳ４）は、気体のＣＯ２を液体から分離することが可能な装置であり、この目的に好適な任意の公知の装置を、この目的のために使用でき、より好ましくは、装置（ＤｅｖＳ４）は、カラムまたはサイクロンである。
【００３９】
装置（ＤｅｖＳ１）における加熱は、任意の公知の手段によって行われてよく、好ましくは、電気加熱によってまたは流体熱媒体（ｈｅａｔ  ｃａｒｒｉｅｒ）による加熱によって行われる。
【００４０】
装置（ＤｅｖＳ２）における冷却は、任意の公知の手段によって行われてよく、好ましくは、流体冷却媒体によって行われる。
【００４１】
反応の規模、ひいては本方法が行われる機器の規模によっては、反応混合物の冷却は、反応混合物に対する装置（ＤｅｖＳ２）の作用によって、すなわち反応混合物が装置（ＤｅｖＳ２）を通過する間に行われるだけでなく、さらに反応混合物に対する装置（ＤｅｖＳ３）の作用によっても行われる、すなわち装置（ＤｅｖＳ３）の通過も冷却に寄与する。これは特に、反応の規模が幾分小さい場合、たとえば本方法が実験室規模で行われる場合に当てはまり、一方、本方法が生産規模で行われる場合には、冷却は通常、装置（ＤｅｖＳ２）を通過する間に主に行われる。
【００４２】
別の実施形態において、特に生産規模により、冷却は、装置（ＤｅｖＳ３）に影響される膨張および圧力解放によっても達成され得る。
【００４３】
また、装置（ＤｅｖＳ２）を通過する間の冷却と装置（ＤｅｖＳ３）に影響される膨張による冷却との組合せも可能である。
【００４４】
好ましくは、装置（ＤｅｖＳ１）における加熱および装置（ＤｅｖＳ２）における冷却は、チューブインチューブ式装備（ｓｅｔ  ｕｐ）の形態で、チューブインコンテナ式（ｔｕｂｅ−ｉｎ−ｃｏｎｔａｉｎｅｒ）装備の形態で、シェルアンドチューブ式熱交換器、プレート式熱交換器またはその目的が混合物もしくは反応混合物からの熱を交換することである任意の一般的な装置の形態で実現され、
より好ましくは、装置（ＤｅｖＳ１）における加熱および装置（ＤｅｖＳ２）における冷却は、チューブインチューブ式装備の形態でまたはチューブインコンテナ式装備の形態で実現される。
【００４５】
反応（ＲｅａｃＳ１）は、装置（ＤｅｖＳ１）内の混合物を温度（ＴｅｍｐＳ１）へと加熱することによって、装置（ＤｅｖＳ１）において誘発される。
【００４６】
反応（ＲｅａｃＳ１）は、装置（ＤｅｖＳ２）においてクエンチされ、これは、装置（ＤｅｖＳ２）内の反応混合物を温度（ＴｅｍｐＳ２）へと冷却することによって行われる。
【００４７】
好ましくは、温度（ＴｅｍｐＳ１）は、１９０から２８０℃であり、より好ましくは２００から２６０℃であり、さらに好ましくは２１０から２５５℃であり、特定的には２２０から２５５℃である。
【００４８】
好ましくは、温度（ＴｅｍｐＳ２）は、１０から１２０℃であり、より好ましくは１５から１００℃であり、さらに好ましくは１５から９０℃であり、特定的には１５から８５℃であり、より特定的には２０から８５℃である。
【００４９】
純粋なＣｌＳＩの融点は約３５℃であり、したがって、可能な最低の温度（ＴｅｍｐＳ２）の値は、反応の転化率によって左右され、その理由は、反応混合物中の残存する式（ＩＩ）の化合物および残存する式（ＩＩＩ）の化合物が、反応後の反応混合物の融点を当然低下させ、温度（ＴｅｍｐＳ２）のより低い値を可能にするからである。
【００５０】
反応（ＲｅａｃＳ１）は、圧力（ＰｒｅｓｓＳ１）下で行われる。好ましくは、圧力（ＰｒｅｓｓＳ１）は、１０から１０００バールであり、より好ましくは２０から６００バールであり、さらに好ましくは５０から５００バールであり、特定的には６０から４００バールであり、より特定的には６５から３００バールであり、さらに特定的には６５から２００バールであり、特に６５から１５０バールである。
【００５１】
装置（ＤｅｖＳ１）および装置（ＤｅｖＳ２）内の圧力（ＰｒｅｓｓＳ１）は、装置（ＤｅｖＳ３）によって制御および保持される。
【００５２】
時間（ＴｉｍｅＳ１）は、混合物が装置（ＤｅｖＳ１）において加熱におよび温度（ＴｅｍｐＳ１）に曝露される時間である。時間（ＴｉｍｅＳ１）の間、反応（ＲｅａｃＳ１）が起こる。したがって、時間（ＴｉｍｅＳ１）は、滞留時間であり、好ましくは装置（ＤｅｖＳ１）における混合物の滞留時間である。
【００５３】
好ましくは、時間（ＴｉｍｅＳ１）は、０．５秒から４時間であり、より好ましくは１秒から２時間であり、さらに好ましくは１分から１時間であり、特定的には２分から３０分であり、より特定的には２分から２０分であり、さらに特定的には３分から１７分である。
【００５４】
時間（ＴｉｍｅＳ２）は、反応混合物が温度（ＴｅｍｐＳ２）へと冷却される時間である。冷却は、装置（ＤｅｖＳ２）の作用によって、装置（ＤｅｖＳ３）の作用によってまたは装置（ＤｅｖＳ２）および装置（ＤｅｖＳ３）の作用によって行われ得る。冷却は、反応をクエンチする。したがって、時間（ＴｉｍｅＳ２）は、滞留時間であり、好ましくは装置（ＤｅｖＳ２）におけるおよび装置（ＤｅｖＳ３）における反応混合物の滞留時間である。
【００５５】
好ましくは、時間（ＴｉｍｅＳ２）は、０．１秒から２時間であり、より好ましくは０．５秒から１時間であり、さらに好ましくは１秒から３０分であり、特定的には１０秒から３０分であり、より特定すると２５秒から２５分であり、さらに特定的には１分から２５分である。
【００５６】
好ましくは、時間（ＴｉｍｅＳ２）は、時間（ＴｉｍｅＳ１）の０．０００１から０．５倍の時間であり、より好ましくは０．００１から０．３倍である。
【００５７】
好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物のモル量は、式（ＩＩ）の化合物のモル量の０．５から１．５倍であり、より好ましくは０．７５から１．２５倍であり、さらに好ましくは０．８５から１．１５倍である。
【００５８】
式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物は、プレミックスされた混合物として装置（ＤｅｖＳ１）に供給されてもよくまたは別々に装置（ＤｅｖＳ１）に供給され装置（ＤｅｖＳ１）において混合されてもよい。
【００５９】
装置（ＤｅｖＳ１）の前または中において混合する目的のために、任意の好適な混合のための設備が使用されてよく、これらは従来技術において公知であり、一般的な分岐継手、たとえばＴもしくはＹピースまたは静的混合装置などである。
【００６０】
好ましくは、装置（ＤｅｖＳ１）における温度（ＴｅｍｐＳ１）への加熱は、式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物が装置（ＤｅｖＳ１）において混合物として存在してから行われる。
【００６１】
式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物の供給は、別々にまたは混合物の形態で、装置（ＤｅｖＳ０）によって行われる。
【００６２】
装置（ＤｅｖＳ０）は、圧力に逆らって流体を運ぶために従来使用されている加圧装置、たとえばポンプである。式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物が別々に装置（ＤｅｖＳ１）に供給される場合、好ましくは、装置（ＤｅｖＳ０）は、各化合物に対しそれぞれの装置を有する。
【００６３】
好ましくは、装置（ＤｅｖＳ１）および装置（ＤｅｖＳ２）は、稼働中互いに常時流体接続されており、ともに圧力（ＰｒｅｓｓＳ１）下にある。
【００６４】
好ましくは、装置（ＤｅｖＳ０）は、装置（ＤｅｖＳ３）に対して装置（ＤｅｖＳ１）内および装置（ＤｅｖＳ２）内の圧力（ＰｒｅｓｓＳ１）を高める装置であり、これは、温度（ＴｅｍｐＳ１）において反応（ＲｅａｃＳ１）を実施するために必要である。
【００６５】
より好ましくは、式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物は、周囲圧力下および周囲温度において混合され、次いで装置（ＤｅｖＳ１）に供給される。
【００６６】
装置（ＤｅｖＳ１）および／または装置（ＤｅｖＳ２）がチューブ、特にコイルチューブである場合、構造上の制限によりまたは密度の揺らぎなどにより、ホットスポットまたはコールドスポットが、これらを回避しようとする努力にもかかわらず生じる場合がある。したがって、記述される温度はいずれも、生じ得るホットまたはコールドスポットを考慮した平均温度であることが意図される。
【００６７】
装置（ＤｅｖＳ３）として使用され得る従来型の背圧調整装置は、非継続的に作動する、すなわち、開閉することによって、それらは圧力を保持しながら生成物流を放出する。これは、当然ながら圧力の変動につながる。したがって、圧力（ＰｒｅｓｓＳ１）は、平均圧力であることが意図される。
【００６８】
式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物の混合物ならびに反応混合物と接触しているすべての部分は、それぞれの条件下で化学薬品の侵食に対して耐性があるそれぞれの材料、すなわち、ステンレス鋼、ハステロイ、たとえばハステロイＢまたはハステロイＣ、チタン、タンタル（ｔａｎｔａｌｉｕｍ）、炭化ケイ素、窒化ケイ素等から作製され、それらはまた、不動態化（ｐａｓｓｉｖｉｚｅ）されていてもよく、または化学薬品に対して不活性である材料、たとえばＰＴＦＥによってライニングされていてもよい。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物は、装置（ＤｅｖＳ４）から任意の後続の反応のためにさらなる精製なしに使用され得るが、さらに精製する場合、好ましくは、装置（ＤｅｖＳ４）から得られた液相は、いかなる低沸点の残留物をも除去することによってさらに精製され、好ましくは、これは、フィルム蒸発器を使用することによって行われ、より好ましくはワイプトフィルム蒸発器（ｗｉｐｅｄ  ｆｉｌｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）を使用することによって行われる。
【実施例】
【００７０】
ｃｏｎｖ  転化率は、反応混合物中の反応後の重量％によるＣＳＩの含量（ＣＯＮＴ−ＣＳＩ）を、標準物質に対するＩＲ分光法によって測定することによって決定され、ｃｏｎｖ＝［１００−含量（ＣＯＮＴ−ＣＳＩ）］（％）である。
【００７１】
ＦＲ  流量
ｎｄ  未決定
ｐ１  圧力（ＰｒｅｓｓＳ１）
ｔ１  時間（ＴｉｍｅＳ１）
ｔ２  時間（ＴｉｍｅＳ２）
Ｔ１  温度（ＴｅｍｐＳ１）
Ｔ２  温度（ＴｅｍｐＳ２）
【００７２】
［実施例１から１４］
これらの実施例において、ＣＳＯＳおよびＣＳＩの等モルプレミックスを、装置（ＤｅｖＳ１）に供給した。
【００７３】
これらの実施例は、以下を用いて実施された。
装置（ＤｅｖＳ０）：ＩＳＣＯ  Ｔｅｌｅｄｙｎｅ製のピストンポンプ２６０Ｄ
装置（ＤｅｖＳ１）：ハステロイＣからなる内容積ＶｏｌＳ１を有する１／８インチコイルチューブ。加熱のために、コイルチューブインコンテナ式装備が使用された。加熱媒体は、従来型のオイルであった。
装置Ｄｅｖ（Ｓ２）：ハステロイＣからなる約１．５ｍＬの内容積を有する１／８インチチューブ。冷却は、単にチューブを室温の部屋の空気と接触させることによって行われた。
装置（ＤｅｖＳ３）：Ｓｗａｇｅｌｏｋ製のＫＰＢシリーズの標準的な背圧調整器
装置（ＤｅｖＳ４）：ＣＯ２は、口の開いたガラスフラスコにおいて反応混合物から分離された
【００７４】
各実施例における得られたＣｌＳＩは、無色から黄色の液体であった。
【００７５】
構造はＩＲ分光法によって確認された：
ＩＲ（ＡＴＲ、２４回スキャン、ν（ｃｍ−１））：３２０５（ｍ）、２７５８（ｗ）、２６５２（ｗ）、１７２７（ｗ）、１４１６（ｓ）、１３１８（ｍ）、１２７３（ｗ）、１２０６（ｍ）、１１６７（ｓ）、８６２（ｓ）、５６７（ｓ）、５００（ｓ）
【００７６】
【表１】
0005989873.tif 000015
【００７７】
［実施例１５から１７］
これらの実施例においては、ＣＳＯＳおよびＣＳＩを、別々に装置（ＤｅｖＳ１）に供給し、インライン静的混合装置によって装置（ＤｅｖＳ１）において混合した。
【００７８】
これらの実施例は、以下を用いて実施された。
装置（ＤｅｖＳ０）：ＩＳＣＯ  Ｔｅｌｅｄｙｎｅ製のピストンポンプ２６０Ｄ
装置（ＤｅｖＳ１）：ハステロイＣからなる内容積ＶｏｌＳ１を有する１／８インチコイルチューブ。加熱のために、コイルチューブインコンテナ式装備が使用された。加熱媒体は、従来型のオイルであった。
装置Ｄｅｖ（Ｓ２）：ハステロイＣからなる約１．５ｍＬの内容積を有する１／８インチチューブ。冷却は、単にチューブを室温の部屋の空気と接触させることによって行われた。
装置（ＤｅｖＳ３）：Ｓｗａｇｅｌｏｋ製のＫＰＢシリーズの標準的な背圧調整器
装置（ＤｅｖＳ４）：ＣＯ２は、口の開いたガラスフラスコにおいて反応混合物から分離された
【００７９】
各実施例における得られたＣｌＳＩは、無色から黄色の液体であった。
【００８０】
構造はＩＲ分光法によって確認され、データは実施例１から１４の説明において示される。
【００８１】
【表２】
0005989873.tif 000016
【００８２】
［実施例１８から２１］
これらの実施例においては、ＣＳＯＳおよびＣＳＩの等モルプレミックスを、装置（ＤｅｖＳ１）に供給した。
【００８３】
これらの実施例は、以下を用いて実施された。
装置（ＤｅｖＳ０）：ＩＳＣＯ  Ｔｅｌｅｄｙｎｅ製のピストンポンプ２６０Ｄ
装置（ＤｅｖＳ１）：ハステロイＣからなる約５４ｍｌの内容積を有する１／４インチコイルチューブ。加熱のために、コイルチューブインコンテナ式装備が使用された。加熱媒体は、従来型のオイルであった。
装置Ｄｅｖ（Ｓ２）：ハステロイＣからなる約１５ｍＬの内容積を有する１／８インチチューブ。冷却は、単にチューブを異なる温度レベルＴ２の水と接触させることによって行われた
装置（ＤｅｖＳ３）：Ｓｗａｇｅｌｏｋ製のＫＰＢシリーズの標準的な背圧調整器
装置（ＤｅｖＳ４）：ＣＯ２は、口の開いたガラスフラスコにおいて反応混合物から分離された
【００８４】
各実施例における得られたＣｌＳＩは、無色から黄色の液体であった。
【００８５】
構造はＩＲ分光法によって確認され、データは実施例１から１４の説明において示される。
【００８６】
【表３】
0005989873.tif 000017
【００８７】
［比較例］
分解が開始されるため、本発明の連続反応と比較して、バッチ反応を１６０℃より高い温度において行うことは許容されない。爆発のリスクが極めて高い。したがって、これらの安全上の制約により、１５０℃におけるバッチ反応のみが許容される。
【００８８】
１２０℃において３時間で等モル量のＣＳＩをＣＳＯＳに加え、次いで混合物を３時間で１５０℃へと加熱し、１５０℃において７時間撹拌した。転化率は９０％のみであった。
【００８９】
したがって、９０％の転化率に達するまでの合計反応時間は、１３時間であった。色は黄色であった。
【００９０】
黄色より暗い色は、バッチプロセスにおけるすべての状況下で回避されなければならず、その理由は、それがかなりの量の分解の指標であり、これはまた爆発（ｅｘｐｌｏｓｕｒｅ）が非常に近いことの指標であるからである。
【００９１】
ＷＯ２００９／１２３３２８Ａ１は、合成例２において、バッチ法によるＣｌＳＩの調製を開示している。１２０℃において２時間でＣＳＩをＣＳＯＳに加え、次いで混合物を１５０℃において６時間撹拌した。収率は６５．６％であった。
【００９２】
［実施例２２］
ＣＳＯＳおよびＣＳＩの等モルプレミックスを、装置（ＤｅｖＳ１）に供給した。
この実施例は、以下を用いて実施された。
装置（ＤｅｖＳ０）：市販のピストンポンプ
装置（ＤｅｖＳ１）：ハステロイＣからなる約１２００ｍｌの内容積を有する１／２インチコイルチューブ。加熱のために、ジャケット加熱が使用された。加熱媒体は、従来型のオイルであった。
装置Ｄｅｖ（Ｓ２）：ハステロイＣからなる約２００ｍＬの内容積を有する１／４インチチューブ。冷却のために、ジャケット冷却が使用された。冷却媒体は、従来型のオイルであった。
装置（ＤｅｖＳ３）：市販の標準的な背圧調整器が使用された。
装置（ＤｅｖＳ４）：ＣＯ２は、標準的な分離装置において分離された
【００９３】
得られたＣｌＳＩは、無色から黄色の液体であった。
【００９４】
構造はＩＲ分光法によって確認され、データは実施例１から１４の説明において示されている。
【００９５】
【表４】
0005989873.tif 000018
【００９６】
［実施例２３］
トリフルオロ（ｔｒｉｆｌｏｕｒｏ）メタンスルホン酸およびＣＳＩの等モルプレミックスを、装置（ＤｅｖＳ１）に供給した。
【００９７】
この実施例は、以下を用いて実施された。
装置（ＤｅｖＳ０）：ＩＳＣＯ  Ｔｅｌｅｄｙｎｅ製のピストンポンプ２６０Ｄ
装置（ＤｅｖＳ１）：ハステロイＣからなる内容積ＶｏｌＳ１を有する１／８インチコイルチューブ。加熱のために、ジャケット加熱装備が使用され、加熱媒体は、従来型のオイルであった。
装置Ｄｅｖ（Ｓ２）：ハステロイＣからなる約１．５ｍＬの内容積を有する１／８インチチューブ。冷却は、単にチューブを室温の部屋の空気と接触させることによって行われた。
装置（ＤｅｖＳ３）：Ｓｗａｇｅｌｏｋ製のＫＰＢシリーズの標準的な背圧調整器
装置（ＤｅｖＳ４）：ＣＯ２は、口の開いたガラスフラスコにおいて反応混合物から分離された
【００９８】
得られた式（１）の化合物は、無色から黄色の液体であった。
【００９９】
【化１４】
0005989873.tif 000019
【０１００】
【表５】
0005989873.tif 000020
【０１０１】
構造はＩＲおよびＮＭＲ分光法によって確認された：
ＩＲ（ＡＴＲ、２４回スキャン、ν（ｃｍ−１））：３２７９（ｗ）、１３９９（ｓ）、１３５７（ｓ）；１１７６（ｓ）  １１４９（ｓ）、７４０（ｓ）、６１１（ｓ）、５８１（ｓ）、５１０（ｓ）、５４９（ｓ）、４７６（ｓ）。
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、４００ＭＨｚ、２４℃、ｒｅｆ．１，４ジフルオロベンゼン）δ＝−７８．７５ｐｐｍ
【０１０２】
さらに、反応による所望の生成物の生成は、ＤＳＣ測定によって得られた生成熱および高レベル計算データの比較によって確認された。
【０１０３】
【表６】
0005989873.tif 000021
【０１０４】
ＤＳＣは、０．４℃／分の加熱速度（ｈｅａｔ  ｒａｔｅ）を用いて動的に測定された。
【０１０５】
Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅ：量子力学的計算は、ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ  Ｖ６．５（１８１６１）プログラム、Ａｈｌｒｉｃｈｓ、Ｍ．Ｂａｅｒ、Ｍ．Ｈａｅｓｅｒ、Ｈ．ＨｏｒｎおよびＣ．Ｋｏｅｌｍｅｌ、Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎｓ  ｏｎ  ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ  ｃｏｍｐｕｔｅｒｓ：ｔｈｅ  ｐｒｏｇｒａｍ  ｓｙｓｔｅｍ  ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ、Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１６２：１６５（１９８９）；ならびに
Ｇａｕｓｓｉａｎ：Ｇａｕｓｓｉａｎ  ０９、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ  Ｄ．０１、Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ、Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ、Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ、Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ、Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ、Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ、Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ、Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ、Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ、Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ、Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ、Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ、Ｘ．Ｌｉ、Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ、Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ、Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ、Ｇ．Ｚｈｅｎｇ、Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ、Ｍ．Ｈａｄａ、Ｍ．Ｅｈａｒａ、Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ、Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ、Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ、Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ、Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ、Ｙ．Ｈｏｎｄａ、Ｏ．Ｋｉｔａｏ、Ｈ．Ｎａｋａｉ、Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ、Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ、Ｊｒ．、Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ、Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ、Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ、Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ、Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ、Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ、Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ、Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ、Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ、Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ、Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ、Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ、Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ、Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ、Ｍ．Ｃｏｓｓｉ、Ｎ．Ｒｅｇａ、Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ、Ｍ．Ｋｌｅｎｅ、Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ、Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ、Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ、Ｃ．Ａｄａｍｏ、Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ、Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ、Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ、Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ、Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ、Ｒ．Ｃａｍｍｉ、Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ、Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ、Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ、Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ、Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ、Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ、Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ、Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ、Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ、Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ、Ｏ．Ｆａｒｋａｓ、Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ、Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ、Ｊ．ＣｉｏｓｌｏｗｓｋｉおよびＤ．Ｊ．Ｆｏｘ、Ｇａｕｓｓｉａｎ、Ｉｎｃ．、Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ  ＣＴ、２００９；
によって、Ｂ３ＬＹＰ  ６−３１Ｇ法を使用して行われた。
【０１０６】
［実施例２４および２５］
フルオロ（ｆｌｏｕｒｏ）スルホン酸およびＣＳＩの等モルプレミックスを、装置（ＤｅｖＳ１）に供給した。
【０１０７】
これらの実施例は、以下を用いて実施された。
装置（ＤｅｖＳ０）：ＩＳＣＯ  Ｔｅｌｅｄｙｎｅ製のピストンポンプ２６０Ｄ
装置（ＤｅｖＳ１）：ハステロイＣからなる内容積ＶｏｌＳ１を有する１／８インチコイルチューブ。加熱のために、ジャケット加熱装備が使用され、加熱媒体は、従来型のオイルであった。
装置Ｄｅｖ（Ｓ２）：ハステロイＣからなる約１．５ｍＬの内容積を有する１／８インチチューブ。冷却は、単にチューブを室温の部屋の空気と接触させることによって行われた。
装置（ＤｅｖＳ３）：Ｓｗａｇｅｌｏｋ製のＫＰＢシリーズの標準的な背圧調整器
装置（ＤｅｖＳ４）：ＣＯ２は、口の開いたガラスフラスコにおいて反応混合物から分離された
【０１０８】
得られた式（２）の化合物は、無色から黄色の液体であった。
【０１０９】
【化１５】
0005989873.tif 000022
【０１１０】
【表７】
0005989873.tif 000023
【０１１１】
構造はＮＭＲ分光法によって確認された：
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、４００ＭＨｚ、２４℃、ｒｅｆ：ベンゼンスルホニルフルオリド）δ＝５７．２４ｐｐｍ
【０１１２】
［応用例］
実施例１から２２の純度および収率はいずれも、それぞれの得られた生成物を、ビス（フルオロスルホニル）−イミドを調製するための反応において基質として使用することによって、間接的に決定され得る。このような収率および純度の決定のための例として、以下に、実施例２２に従い調製された生成物が、ＷＯ２００９／１２３３２８Ａ１の合成例１９−１に準じてビス［ジ（（フルオロスルホニル）イミド］亜鉛塩を調製するための基質としてどのように使用されたかが説明される。
【０１１３】
５００ｍｌの反応容器に、１７９．３ｇのバレロニトリルおよび２０．３ｇのＣｌＳＩ（０．０９３ｍｏｌ、実施例２２に従い調製）を投入し、続いて撹拌した。反応容器中に、１０．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）の無水ＺｎＦ２を加え、続いて室温（２５℃）において３時間反応を実行した。ビス［ジ（フルオロスルホニル）イミド］亜鉛塩が、溶液として得られた（収率６６．４％、１９Ｆ−ＮＭＲによって決定され、ＣｌＳＩ（１００％の含量に対する）に基づいて計算された。）。
【０１１４】
本発明の実施例１から２２に従い調製された生成物はいずれも、同様の純度を有し、同様の収率で得られた。
【０１１５】
［実施例２６］
１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネートおよびＣＳＩの等モルプレミックスを、装置（ＤｅｖＳ１）に供給した。
【０１１６】
この実施例は、以下を用いて実施された。
装置（ＤｅｖＳ０）：ＩＳＣＯ  Ｔｅｌｅｄｙｎｅ製のピストンポンプ２６０Ｄ
装置（ＤｅｖＳ１）：ハステロイＣからなる内容積ＶｏｌＳ１を有する１／８インチコイルチューブ。加熱のために、ジャケット加熱装備が使用され、加熱媒体は、従来型のオイルであった。
装置Ｄｅｖ（Ｓ２）：ハステロイＣからなる約１．５ｍＬの内容積を有する１／８インチチューブ。冷却は、単にチューブを室温の部屋の空気と接触させることによって行われた。
装置（ＤｅｖＳ３）：Ｓｗａｇｅｌｏｋ製のＫＰＢシリーズの標準的な背圧調整器
装置（ＤｅｖＳ４）：ＣＯ２は、口の開いたガラスフラスコにおいて反応混合物から分離された
【０１１７】
得られた式（１）の化合物は、黄色の液体であった。
【０１１８】
【表８】
0005989873.tif 000024
【０１１９】
反応生成物について、以下の分析データが測定された。
ＩＲ（ＡＴＲ、２４回スキャン、ν（ｃｍ−１））：３１２２（ｗ）、２９６６（ｗ）、１５７３（ｗ）、１４０４（ｗ）、１３５３（ｗ）  １２５６（ｓ）、１２２４（ｍ）、１１５６（ｓ）、１０２９（ｓ）、８３６（ｍ）、７４６（ｍ）、６３６（ｓ）、６２２（ｓ）、５８４（ｓ）  ５７４（ｓ）
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、４００ＭＨｚ、２４℃、ｒｅｆ．１，４ジフルオロベンゼン）δ＝−７９．２８ｐｐｍ