(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
高い色安定性を有する式Ｉ
【化１】
0005850946.tif 000003
［式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立してＣ1〜Ｃ8−アルキル基を表す］のＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを、水の存在下でのエチレンオキシド（ＥＯ）と相応するジアルキルアミン（Ｒ1Ｒ2ＮＨ）との反応により製造する方法であって、
該反応を反応器中で連続的に行い、該反応温度が９０〜１８０℃の範囲内であり、かつ該反応器中の滞留時間（ＶＷＺ）が１〜７分の範囲内であり、該反応器流出液を、未反応ジアルキルアミンを蒸留により分離した後に、ジアルキルアミン蒸留塔の底部容器中で又は別個の滞留槽中で、８０〜１６０℃の範囲内の温度で２０〜１０００分の範囲内の時間にわたって熱処理し、その後、該Ｎ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを蒸留により分離する
ことを特徴とする、高い色安定性を有する式ＩのＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを製造する方法。
【請求項２】
該反応温度が１１０〜１７０℃の範囲内である、請求項１記載の方法。
【請求項３】
該反応器中の該ＶＷＺが、２〜５分の範囲内である、請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
該反応器流出液を１２５〜１５５℃の範囲内の温度で熱処理する、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
【請求項５】
該反応器流出液を３０〜７００分の範囲内の時間にわたって熱処理する、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
【請求項６】
該反応を、液体冷却された管形反応器中で行う、請求項１から５までのいずれか１項記載の方法。
【請求項７】
該反応を二重ジャケット反応器中で行う、請求項６記載の方法。
【請求項８】
該冷却液体を並流で該二重ジャケット反応器に流す、請求項７記載の方法。
【請求項９】
該反応を水２．５〜５０質量％（該反応混合物を基準として）の存在下で行う、請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１０】
該出発物質を１．１：１〜１０：１の範囲内のジアルキルアミン：ＥＯのモル比で使用する、請求項１から９までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１１】
該反応を１０〜４０ｂａｒの範囲内の絶対圧で行う、請求項１から１０までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１２】
該蒸留によるＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミン分離を、連続的に側部抜取り塔中で行い、該塔中で該Ｎ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを側部抜取り部中で得る、請求項１から１１までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１３】
１５以下のDIN-ISO 6271によるＡＰＨＡ色数を有する式ＩのＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを製造する、請求項１から１２までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１４】
Ｎ2下で、２４ｈ、６０℃加熱することにより、０〜２０％だけの該ＡＰＨＡ色数の増加を生じる色安定性を有する式ＩのＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを製造する、請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
Ｒ1及びＲ2が互いに独立してＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表す式ＩのＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを製造する、請求項１から１４までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１６】
ＥＯとジメチルアミン（ＤＭＡ）との反応によりＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（ＤＭＥＯＡ）を製造する、請求項１から１５までのいずれか１項記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、2010年12月17日付で提出した米国仮出願61/424081号を参照により包含する。
【０００２】
本発明は、高い色安定性を有するＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンの製造方法に関する。
【０００３】
Ｎ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンは、化学工業及び製薬工業にとって重要な中間体である。ジメチルエタノールアミンは、例えば塩、せっけん、エーテル及びエステルの形態で、乳化剤及び表面活性物質として並びにポリウレタン化学における触媒として、多種多様な分野に使用される。該製薬工業において、ジメチルエタノールアミンは、作用物質（トランキライザー、抗ヒスタミン剤及び鎮痛剤）の合成に利用される。Ｎ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミン、例えばジメチルエタノールアミンの変色は、たいていの用途の場合に望ましくない。
【０００４】
エチレンオキシド（ＥＯ）へのほぼ全てのアミンの付加は、アンモニアの該付加のように、水の添加によりかなり促進される。例えば、ＥＯとジメチルアミン（ＤＭＡ）との反応のためには、１５０℃への数時間の加熱が必要であるが、それに反して、ＤＭＡ水溶液が使用される場合に、該反応は冷時に既に行われる。該水に類似の作用を、メタノール又はエタノールのようなアルコールも有する。（Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 第11/1巻, 1957, p.311以降）。
【０００５】
アルカノールアミンが、該ヒドロキシル基のエトキシル化により、より高エトキシル化された生成物へと更に反応することは知られている。この副反応は、過剰のアミン（１．１：１〜４：１）の使用により、大幅に抑制することができる（独国特許出願公開(DE-A)第23 57 076号明細書、東独国特許(DD-A)第203 534号明細書（VEB Synthesewerk Schwarzheide）、米国特許(US-A)第2,337,004号明細書、米国特許(US-A)第2,373,199号明細書）。
【０００６】
更に、第三級アミン、例えばジメチルエタノールアミン（ＤＭＥＯＡ）が、水の不在下並びに存在下で８０℃未満でオキシランと反応して、熱的に不安定な第四級アンモニウム化合物になり、該化合物は９０℃を上回ると多かれ少なかれ迅速に分解することが知られている。（E. Tobler et al., Helv. Chim Acta 52, 1969, p.408 - 418）。これらの塩基の形成は、幾つかの点で不利である：
１）該第四級塩基中でのＥＯ固定は選択率損失をまねく。
２）それらの高い塩基性度に基づき、該第四級塩基は、より高エトキシル化された化合物の形成を触媒する。ドデシルアミンは、例えば２００℃を上回って（→第四級塩基が存在しない）ＥＯ  ２モルを付加して、かつ９０℃を下回って（→第四級塩基が存在する）ＥＯ  １０モルを付加して、より高エトキシル化された化合物になる（H.L. Sanders et al., J. Am. Oil Chemists' Soc. 46, p.167 - 170）。全体として、該結果は選択率損失である。
３）ＤＭＥＯＡの変色の望ましくない形成が、これらの第四級アンモニウム化合物の、次いで重合する揮発性の不飽和化合物への複雑な分解機構（E. Tobler et al., Helv. Chim. Acta 52, 1969, p.408 - 418）に起因されうることが考えられる（東独国特許(DD-A)第203 534号明細書）。
【０００７】
以下は、色安定なジアルキルエタノールアミンの製造に関する技術水準である。
特殊な精製を用いる水触媒法：
欧州特許出願公開(EP-A)第70 978号明細書（Pennwalt Corp.）：１５０℃で水（０．２〜０．５当量）の存在下で過剰のＤＭＡ（２．２当量）とＥＯとの連続反応；定義された量の水素化ホウ素ナトリウムの添加下での蒸留による精製。
【０００８】
米国特許(US-A)第3,131,132号明細書（Jefferson Chem. Comp., Inc.）：５０〜１００℃で水（３〜１５当量）の存在下で過剰のＤＭＡ（１〜２当量）とＥＯとの不連続な反応；酸添加により１１．５にｐＨ値を調節した後の、蒸留による精製（１９０ｍｂａｒ）。
【０００９】
特開平(JP-A)01-160947号公報（Mitsubishi Gas Chem. Co., Inc.）：ＤＭＥＯＡの水触媒合成；蒸留による高沸成分分離（１００ｍｂａｒ）による精製；Ｒｕ／Ｃでの該留出物の水素化；１００ｍｂａｒでの精製蒸留。
【００１０】
これらの方法にとって不利であるのは、該後処理による追加の材料コスト及びエネルギーコストである。
【００１１】
特殊な精製変法もしくは後処理変法：
特開昭(JP-A)61-186349号公報（Daicel Chem. Ind., Ltd.）：尿素の添加下での粗ＤＭＥＯＡの蒸留による精製（２００ｍｂａｒ）。
【００１２】
特開昭(JP-A)57-021351号公報（Mitsubishi Gas Chem. Co., Inc.）：Ｒｕ／Ａｌ2Ｏ3の粗ＤＭＥＯＡの水素化。
【００１３】
欧州特許出願公開(EP-A1)第28 555号明細書（PCUK Produits Chim. Ugine Kuhlmann）：ラネーニッケルでの粗ＤＭＥＯＡの水素化。
【００１４】
独国特許出願公開(DE-A1)第30 40 732号明細書（PCUK Produits Chim. Ugine Kuhlmann）：アンモニウム塩での後処理によるＤＭＥＯＡの精製。
【００１５】
米国特許(US-B2)第6,774,264号明細書（Air Prod. and Chem., Inc.）：Ｐｄ／Ａｌ2Ｏ3での粗ＤＭＥＯＡの水素化。
【００１６】
これらの方法にとって不利であるのは、ここでも、該後処理による追加の材料コスト及びエネルギーコストである。
【００１７】
無水法（Ｔ＜２００℃）：
特開平(JP-A)01-157938号公報（Mitsubishi Gas Chem. Co., Inc.）：１５０℃／２１ｂａｒでの連続法；該反応器への定義された量の該反応流出液の返送（自触媒反応）。
【００１８】
独国特許出願公開(DE-A1)第23 57 076号明細書（BASF AG）：連続法；定義された量（ＥＯ＋ＤＭＡを基準として０．０１〜０．５倍の量）の該反応器流出液の返送（自触媒反応）。＜１６０℃の反応の際に色安定な生成物。
【００１９】
安定化添加剤を用いる方法：
米国特許(US-A)第3,567,779号明細書（Jefferson Chem. Comp., Inc.）：ＤＭＥＯＡへのモノエタノールアミン又はジエタノールアミンの添加による該変色の抑制。
【００２０】
不利であるのは、安定化添加剤が、ＤＭＥＯＡのようなＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンの多くの用途にとって望ましくないことである。
【００２１】
後処理のない水触媒法：
東独国特許(DD-A)第203 534号明細書：極めて温和な反応条件（５０〜９０℃）で触媒量の水（０．０２〜０．１５当量）の存在下で過剰のＤＭＡ（１．１〜３．５：１）とＥＯとの反応；９０℃の最大釜温度を有する蒸留による精製。
【００２２】
不利であるのは、９０℃未満の該反応温度の低下が、文献（Helv. Chim. Acta 52, 1969, p.408 - 418）によれば第四級塩基の形成をまねくことである（→収量損失）。第四級塩基は、引き続き該精製において、熱分解により、アセトアルデヒドを放出し、かつ最終生成物の劣悪な色安定性をまねきうる。
【００２３】
欧州特許出願公開(EP-A1)第752 412号明細書（BASF AG）（独国特許出願公開(DE-A)第44 14 879号明細書に対応）：≧９０℃の反応温度で水（２．５〜５０質量％、好ましくは８〜２５質量％）の存在下で過剰のＤＭＡとＥＯとの反応及び最大９０℃の温度での蒸留による精製。
【００２４】
不利であるのは、該蒸留による精製の際に該底部温度を≦９０℃に維持しなければならないことである。
【００２５】
＞９０℃の反応温度でのエチレンオキシドとジメチルアミンとの水触媒反応は、技術水準である（例えば欧州特許出願公開(EP-A)第70 978号明細書；独国特許出願公開(DE-A)第44 14 879号明細書、上記参照）。しかしながら、そのように生産されたＤＭＥＯＡの色安定性を、該粗流出液の（例えば還元剤／後水素化（米国特許(US)第6,774,264号明細書、上記参照）での又は酸での）その後の処理によるか又は該精製蒸留における最大底部温度の遵守（＜９０℃、独国特許出願公開(DE-A)第44 14 879号明細書）によるかのいずれかで、保証しなければならない。
【００２６】
本発明には、技術水準の欠点を克服しながら、Ｎ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミン、特にＤＭＥＯＡの改善された経済的な製造方法を見出すという課題が基礎になっていた。該方法は、信頼できる作業条件下で、高選択的かつ高い空時収量（ＲＺＡ）で、高い色安定性を有するＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを提供すべきである。該方法はその際に追加の助剤（該変色を抑制する安定化添加剤）を使用せずに済むべきである。
【００２７】
［空時収量は、‘生成物量／（触媒体積・時間）’（ｋｇ／（ｌ触媒・ｈ））及び／又は‘生成物量／（反応器体積・時間）’（ｋｇ／（ｌ反応器・ｈ）で示される］。
【００２８】
それに応じて、高い色安定性を有する式Ｉ
【化１】
0005850946.tif 000002
［式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立してＣ1〜Ｃ8−アルキル基を表す］
のＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを、水の存在下でのエチレンオキシド（ＥＯ）と相応するジアルキルアミン（Ｒ1Ｒ2ＮＨ）との反応により、製造する方法が見出され、前記方法は、該反応を１個の反応器中で連続的に行い、該反応温度が９０〜１８０℃の範囲内であり、かつ該反応器中の滞留時間（ＶＷＺ）が１〜７分の範囲内であり、該反応器流出液を８０〜１６０℃の範囲内の温度で２０〜１０００分の範囲内の時間にわたって熱処理し、その後、該Ｎ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを蒸留により分離することによって特徴付けられている。
【００２９】
Ｒ1及びＲ2は互いに独立して、線状又は分枝鎖状のＣ1〜Ｃ8−アルキル基、好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表す。そのようなアルキル基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ネオペンチル、１，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｓ−ヘキシル、シクロペンチルメチル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、シクロヘキシルメチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシルである。特に好ましいのはメチル及びエチルである。
特に好ましいのは、ＥＯとジメチルアミン（ＤＭＡ）との反応によるＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（ＤＭＥＯＡ）の製造である。
【００３０】
該反応は、好ましくは２．５〜５０質量％、特に好ましくは５〜３５質量％、更に好ましくは１０〜３０質量％の水の存在下で（該反応混合物を基準として）、行われる。
それにより、触媒量の水（０．２〜２．０質量％、東独国特許(DD-A)第203 534号明細書；独国特許(DE-PS)第1 004 620号明細書（Oxirane Ltd.）、米国特許(US)第2,823,236号明細書(A.J. Lowe et al.)における）の使用下での方法とは異なり、より高い反応速度並びにより高い空時収量が達成される。
【００３１】
好ましくは、該出発物質は、１．１〜１０、特に好ましくは１．５〜９、更に好ましくは３〜８の範囲内のジアルキルアミン：ＥＯのモル比で使用される。
それにより、第四級塩基及びより高エトキシル化された生成物の該形成は大幅に抑制され、それに応じて高い選択率が達成される。
【００３２】
好ましくは、該反応は、液体冷却された管形反応器中で行われる。
特に好ましいのは、二重ジャケット反応器である。該反応器は、並流又は向流で冷却することができる。該生成物品質（色数、色安定性）に関して、該並流冷却が有利であることが判明している。ゆえに、更に好ましくは該冷却液体は並流で該二重ジャケット反応器を流れる。
【００３３】
該反応は、好ましくは１０〜４０ｂａｒ、特に好ましくは１５〜３０ｂａｒの範囲内の絶対圧で行われる。
【００３４】
該反応温度は、好ましくは１１０〜１７０℃の範囲内、特に好ましくは１２５〜１６０℃の範囲内である。
【００３５】
該反応器中の該ＶＷＺは、好ましくは２〜５分の範囲内、更に好ましくは２〜４分の範囲内である。
【００３６】
本発明によれば、該反応器流出液は、８０〜１６０℃、好ましくは１２５〜１５５℃の範囲内の温度で、２０〜１０００分、好ましくは３０〜７００分の範囲内の時間にわたって、熱処理される。
好ましくは、該反応器流出液の該熱処理前に、未反応ジアルキルアミンは蒸留により分離される。
該熱処理は、別個の容器（滞留槽）中で又は好ましくはジアルキルアミン蒸留塔の底部容器中で、行うことができる。
【００３７】
該熱処理後に、該Ｎ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンの分離のために蒸留による精製が行われる。
過剰のジアルキルアミンの蒸留による分離及び返送後に、該水は分離され、かつ好ましくは該方法へ返送される。該Ｎ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンの該精製蒸留は、不連続で可能であるが、しかし好ましくは連続的に実施される。該精製蒸留において、高沸成分（例えばより高エトキシル化された生成物及びビニルオキシエタノール）は底部生成物（缶出液）として外に出され、該Ｎ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミン、例えば該ＤＭＥＯＡは、頂部を経て又は好ましくは側部抜取り部を経てのいずれかで留去される。アルコキシエタノールのような低沸成分は、この場合に頂部を経て分離することができる。
特に好ましくは、すなわち該蒸留によるＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミン分離は、連続的に側部抜取り塔中で行われ、該塔中で該Ｎ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンが側部抜取り部中で得られる。
【００３８】
本発明によれば、式ＩのＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミン、例えばＤＭＥＯＡが、９９．００〜９９．９９％の、特に９９．５０〜９９．９９％の純度で生じる。
【００３９】
特に、本発明による方法は、≦１５、特に≦１３、更に特に≦１１、例えば１〜１０の範囲内のＡＰＨＡ色数を有する式ＩのＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを提供する。
【００４０】
更に、本発明による方法は特に、Ｎ2下で２４ｈの６０℃への加熱により０〜２０％、特に０〜１５％だけの該ＡＰＨＡ色数の増加が生じるような、色安定性を有する式ＩのＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミンを提供する。
【００４１】
該ＡＰＨＡ色数の決定は、DIN-ISO 6271により行われる。
【００４２】
本発明による方法において使用されるＥＯの仕様は、好ましくは次の通りである：ＥＯ  ＞９９．９％、Ｈ2Ｏ  ＜６０ｐｐｍ、アセトアルデヒド  ＜５０ｐｐｍ、ＣＯ2  ＜２０ｐｐｍ、酢酸  ＜２０ｐｐｍ。
【００４３】
本発明による方法において好ましくは使用されるＤＭＡの仕様は、特に次の通りである：ＤＭＡ  ＞９９．５％、モノメチルアミン（ＭＭＡ）  ＜０．１％、ＮＨ3  ＜０．１％、ＭｅＯＨ  ＜０．１％、（トリメチルアミン）ＴＭＡ  ＜０．０５％、Ｈ2Ｏ  ＜０．２％。
【００４４】
ｐｐｍの記載は該質量を基準としている（質量ｐｐｍ）。
全ての圧力の記載は該絶対圧を基準としている。
【００４５】
実施例
例１
圧力表示及び温度表示を備えた５００ｍｌ管形反応器中で、ジメチルアミン（３３５０ｇ／ｈ；７４．５モル／ｈ）及び水（８４０ｇ／ｈ；４６．７モル／ｈ；該反応混合物を基準として２１．３質量％）の９０℃に予熱した混合物を、エチレンオキシド６００ｇ／ｈ（１３．６モル／ｈ）と連続的に反応させた。該反応の発熱のために、該反応器中でホットスポットが形成された。外部冷却により、該反応器内容物を１４０℃に冷却し、これをこの温度で、場合により外部熱供給により、２．４〜２．９分間保持した。
過剰のジメチルアミン（３ｂａｒ／底部温度１４０℃／ＶＷＺ  ３５分）及び水（ジメチルエタノールアミンとのアゼオトロープ；４００ｍｂａｒ／底部温度１１０℃）の蒸留による分離及び返送後に、次の組成を有するエチレンオキシド不含の粗生成物１２７５ｇ／ｈが得られた：
ジメチルエタノールアミン：９７．０％
ジメチルアミノジグリコール：１．２％
その他の生成物：１．８％
（％の記載はＧＣ分析に基づく。条件：次の温度プログラムを有する３０ｍのDB1カラム：７５℃―８℃／分〜２８０℃―２８０℃で１２分。）
（ＶＷＺ＝滞留時間）。
【００４６】
５０〜６０ｍｂａｒ（底部温度７０〜１００℃）での連続的な蒸留による精製により、５  ＡＰＨＡの色数を有する９９．８〜９９．９％の純度のジメチルエタノールアミンが得られた。
２４ｈ／６０℃後の色数：５  ＡＰＨＡ、
窒素下で室温で３ヶ月後の色数：１０  ＡＰＨＡ。
低沸点の副成分（残留水、メトキシエタノール等）を頂部を経て、高沸成分（ジメチルアミノジグリコール、ビニルオキシエタノール等）を底部を経て、ジメチルエタノールアミンを側部抜取り部を経て、その際に抜き取った。
【００４７】
該色安定性の測定は、次の試験により行われる：
窒素下で６０℃で２４ｈの該ＤＭＥＡの加熱後の該色数（ＡＰＨＡ）の測定。
【００４８】
例２
該反応操作を、例１に記載されたように行った。
該反応器流出液から、まず最初に過剰のジメチルアミンを分離した。例１と比較して、該塔底部中の該ＶＷＺは１４分であり、かつ該底部温度は１４０℃であった。その後、該塔底生成物を容器中へ９０℃で送った。該容器中の該ＶＷＺは６６０分であった。引き続き、水を分離し、＞９７％のジメチルエタノールアミン含量を有するエチレンオキシド不含の粗生成物１２７５ｇ／ｈが得られた。
【００４９】
５０〜６０ｍｂａｒ（底部温度７０〜１００℃）での連続的な蒸留による精製により、５  ＡＰＨＡの色数を有する９９．８〜９９．９％の純度のジメチルエタノールアミンが得られた。
２４ｈ／６０℃後の色数：５  ＡＰＨＡ、
窒素下で室温で３ヶ月後の色数：１０  ＡＰＨＡ。
低沸点の副成分（残留水、メトキシエタノール等）を頂部を経て、高沸成分（ジメチルアミノジグリコール、ビニルオキシエタノール等）を底部を経て、ジメチルエタノールアミンを側部抜取り部を経て、その際に抜き取った。
（該色安定性の測定は、例１を参照）。
【００５０】
比較例：
該反応操作を、例１に記載されたように行った。
該反応器流出液から、まず最初に過剰のジメチルアミンを分離した。例１と比較して、該塔底部中での該ＶＷＺは１４分であり、かつ該底部温度は１４０℃であった。引き続き、水を分離し、かつ＞９７％のジメチルエタノールアミン含量を有するエチレンオキシド不含の粗生成物１２７５ｇ／ｈが得られた。
５０〜６０ｍｂａｒ（底部温度７０〜１００℃）での連続的な精製蒸留により、５  ＡＰＨＡの色数を有する９９．８〜９９．９％の純度のジメチルエタノールアミンが得られた。
２４ｈ／６０℃後の色数：５０  ＡＰＨＡ、
窒素下で室温で３ヶ月後の色数：５５  ＡＰＨＡ。
【００５１】
有用生成物ジメチルエタノールアミンを、その際に例１に記載されたように側部抜取り部を経て分離した。低沸点の副成分（残留水、メトキシエタノール等）を頂部を経て、高沸成分（ジメチルアミノジグリコール、ビニルオキシエタノール等）を底部を経て抜き取った。
（該色安定性の測定は、例１を参照）。
【００５２】
該実施例は特に以下のことを示している：
技術水準と比べた本方法の利点は、特に一方では高い反応速度にあり、すなわち本方法は大工業的にも経済的に実施可能である。第四級アンモニウム化合物及びより高エトキシル化された化合物の形成は、見出された反応条件下で最低限である、すなわち触媒量の水の存在下での反応に比べて、より高い選択率が達成される。該粗生成物が、見出された条件下で精製される場合には、高い色安定性を有するＮ，Ｎ−ジアルキルエタノールアミン、ここではＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンが、補助試薬（助剤）を添加せずに、後水素化せずにかつ該精製蒸留における＜９０℃への該底部温度の制限なしに、得られる。