(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
液晶組成物中にアルケニル側鎖を有する化合物を１種又は２種以上含有し、液晶組成物中におけるアルケニル側鎖を有する化合物の合計の含有率が２５から９５質量％であり、アルケニル側鎖を有する化合物として１−プロペニル基を有する化合物を１種又は２種以上含有し、液晶組成物中のアルケニル側鎖を有する化合物における、以下の一般式（Ｉ）で表される１−プロペニル基を有する化合物：
一般式（Ｉ）
【化１】
0005850283.tif 000073
（式中、Ｒ１１は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数３から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、基中の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
ｍ及びｎはそれぞれ独立的に０、１又は２を表すが、ｍ＋ｎは１、２、３又は４を表し、
Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、環Ａ及び環Ｂが複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。）
および以下の一般式（Ｉ−ｎ）で表される１−プロペニル基を有する化合物：
【化２】
0005850283.tif 000074
（式中、Ｒｑは、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数３から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、基中の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
ｄは０、１又は２を表し、
環Ｄ、環Ｉ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基を表し、環Ｄが複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物の合計の含有量が３５から１００質量％である液晶組成物であり、
さらに、前記一般式（Ｉ）で表される化合物として以下の一般式（Ｉ−Ａ２）および一般式（Ｉ−Ｃ２）：
【化３】
0005850283.tif 000075
（上記一般式中、Ｒ１１は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数３から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、基中の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の化合物を含む液晶組成物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、かつ、一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項５】
更に一般式（Ｎ３）
【化４】
0005850283.tif 000076
（式中、Ｒｐ及びＲｑはそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、環Ｊ、環Ｆ及び環Ｋはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、請求項２記載の一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上を含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
更に一般式（ＩＩ）
【化５】
0005850283.tif 000077
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａは、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、ｐは１、２又は３を表すが、環Ａが複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｚ１１は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表し、Ｚ１１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、請求項２記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
更に一般式（ＩＶ−１）から一般式（ＩＶ−３）
【化６】
0005850283.tif 000078
（式中、Ｒ５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良いが、請求項３記載の一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を除く。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項８】
更に一般式（Ｖ）
【化７】
0005850283.tif 000079
（式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表す。基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良いが、請求項３記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
更に重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
重合性化合物が一般式（ＲＭ−１）
【化８】
0005850283.tif 000080
（式中、ＺＭ１およびＺＭ２は各々独立して
【化９】
0005850283.tif 000081
を表し、ＸＭ１〜ＸＭ５は水素原子、フッ素原子または
【化１０】
0005850283.tif 000082
を表すが、ＸＭ１〜ＸＭ５の内の少なくとも１つは、
【化１１】
0005850283.tif 000083
を表し、
ＳＭ１は、炭素原子数１〜１２のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、
ＲＭ１は以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
【化１２】
0005850283.tif 000084
のいずれかを表し、
ＬＭ１及びＬＭ２はお互い独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、―ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、―ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、―ＣＯＯＣ２Ｈ４−、―ＯＣＯＣ２Ｈ４−、―Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２−、―ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ＬＭ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
ＭＭ１は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、ＭＭ１は、お互い独立して無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は
【化１３】
0005850283.tif 000085
に置換されていても良く、
ｍＭ１は０、１又は２を表すが、
ＸＭ１〜ＸＭ５、ＳＭ１、ＲＭ１、ＬＭ２及び／又はＭＭ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物である請求項９に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が５から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１５０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１から１０いずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１３】
請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
【請求項１４】
請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。【０００３】
これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。【０００４】
ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）の低い液晶材料が要求される。【０００５】
これまでは、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性が改良されてきた。【０００６】
Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。【０００７】
【化１】
0005850283.tif 000002
【０００８】
この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。【０００９】
【化２】
0005850283.tif 000003
【００１０】
一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させるには更なる検討が必要であった。【００１１】
【化３】
0005850283.tif 000004
【００１２】
また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い弊害があった。【００１３】
【化４】
0005850283.tif 000005
【００１４】
なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答の両立が困難であった。【００１５】
このようにΔεが負の値を示す化合物と化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔnと低いηを両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。
また、式（Ａ）及び式（Ｇ）にΔεがほぼゼロである式（ＩＩＩ−Ｆ３１）を組み合わせた液晶組成物（特許文献６参照）が開示されている。しかし、液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際の極低圧で、蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物は式（ＩＩＩ−Ｆ３１）の含有量を限定してしまっており、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。【００１６】
【化５】
0005850283.tif 000006
【００１７】
更に、特許文献６や特許文献７において、フッ素置換されたターフェニル構造を有する化合物を用いた液晶組成物も既に開示されている。
また、特許文献８において、（式１）で示される指数（ＦｏＭ）が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、明細書中に記載されている液晶組成物の応答速度の改善は十分とは言えるものではなかった。【００１８】
【数１】
0005850283.tif 000007
【００１９】
以上のことから、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）が十分に低く、粘度（η）を十分に小さく、回転粘性（γ１）を十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）を大きくすることが求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２０】
【特許文献１】特開平８−１０４８６９号
【特許文献２】欧州特許出願公開第０４７４０６２号
【特許文献３】特開２００６−３７０５４号
【特許文献４】特開２００１−３５４９６７号
【特許文献５】特開２００８−１４４１３５号
【特許文献６】ＷＯ２００７／０７７８７２
【特許文献７】特開２００３−３２７９６５号
【特許文献８】特開２００６−３０１６４３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２１】
本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）が十分に低く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２２】
本発明者は、種々のアルキル側鎖およびアルケニル側鎖を有する化合物を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。【００２３】
本発明では、液晶組成物中にアルケニル側鎖を有する化合物を１種又は２種以上含有し、液晶組成物におけるアルケニル側鎖を有する化合物の合計の含有率が５から１００質量％である液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）が十分に低く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型及びＰＳＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものである。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
〔１〕  液晶組成物中にアルケニル側鎖を有する化合物を１種又は２種以上含有し、液晶組成物におけるアルケニル側鎖を有する化合物の合計の含有率が５から１００質量％である液晶組成物。
〔２〕  液晶組成物中のアルケニル側鎖を有する化合物における、１−プロペニル基を有する化合物の合計の含有量が５から１００質量％である〔１〕に記載の液晶組成物。
〔３〕  〔２〕における１−プロペニル基を有する化合物が、一般式（Ｉ）
【００２６】
【化６】
0005850283.tif 000008
【００２７】
（式中、Ｒ１１は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数３から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、基中の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
ｍ及びｎはそれぞれ独立的に０、１又は２を表すが、ｍ＋ｎは１、２、３又は４を表し、
Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、環Ａ及び環Ｂが複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。）
および一般式（Ｉ−ｎ）
【００２８】
【化７】
0005850283.tif 000009
【００２９】
（式中、Ｒｑは、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数３から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、基中の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
ｄは０、１又は２を表し、
環Ｄ、環Ｉ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基を表し、環Ｄが複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物である第２請求項記載の液晶組成物。
〔４〕  一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する〔３〕に記載の液晶組成物。
〔５〕  一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する〔３〕に記載の液晶組成物。
〔６〕  一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、かつ、一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する〔３〕に記載の液晶組成物。
〔７〕  更に一般式（Ｎ３）
【００３０】
【化８】
0005850283.tif 000010
【００３１】
（式中、Ｒｐ及びＲｑはそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、環Ｊ、環Ｆ及び環Ｋはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、請求項３記載の一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上を含有する〔１〕から〔６〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔８〕  更に一般式（ＩＩ）
【００３２】
【化９】
0005850283.tif 000011
【００３３】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａは、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。ｐは１、２又は３を表すが、環Ａが複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｚ１１は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表し、Ｚ１１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、請求項３記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
〔９〕  更に一般式（ＩＶ−１）から一般式（ＩＶ−３）
【００３４】
【化１０】
0005850283.tif 000012
【００３５】
（式中、Ｒ５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良いが、請求項３記載の一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を除く。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する〔１〕から〔８〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔１０〕  更に一般式（Ｖ）
【００３６】
【化１１】
0005850283.tif 000013
【００３７】
（式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表す。基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良いが、請求項３記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する〔１〕から〔９〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔１１〕  更に重合性化合物を１種又は２種以上含有する〔１〕から〔１０〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔１２〕  重合性化合物が一般式（ＲＭ−１）
【００３８】
【化１２】
0005850283.tif 000014
【００３９】
（式中、ＺＭ１およびＺＭ２は各々独立して
【００４０】
【化１３】
0005850283.tif 000015
【００４１】
を表し、ＸＭ１〜ＸＭ５は水素原子、フッ素原子または
【００４２】
【化１４】
0005850283.tif 000016
【００４３】
を表すが、ＸＭ１〜ＸＭ５の内の少なくとも１つは、
【００４４】
【化１５】
0005850283.tif 000017
【００４５】
を表し、
ＳＭ１は、炭素原子数１〜１２のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、
ＲＭ１は以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
【００４６】
【化１６】
0005850283.tif 000018
【００４７】
のいずれかを表し、
ＬＭ１及びＬＭ２はお互い独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、―ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、―ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、―ＣＯＯＣ２Ｈ４−、―ＯＣＯＣ２Ｈ４−、―Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２−、―ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ＬＭ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
ＭＭ１は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、ＭＭ１は、お互い独立して無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は
【００４８】
【化１７】
0005850283.tif 000019
【００４９】
に置換されていても良く、
ｍＭ１は０、１又は２を表すが、
ＸＭ１〜ＸＭ５、ＳＭ１、ＲＭ１、ＬＭ２及び／又はＭＭ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物である請求項１１に記載の液晶組成物。
〔１３〕  ２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が５から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１５０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である〔１〕から〔１３〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔１４〕  〔１〕から〔１３〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
〔１５〕  〔１〕から〔１３〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
〔１６〕  〔１〕から〔１３〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。
【００５０】
本発明の液晶組成物は、アルケニル側鎖を有する化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は５から１００質量％であるが、５から９０質量％であることが好ましく、５から８０質量％であることが更に好ましく、５から７０質量％であることが特に好ましい。
【００５１】
粘度を低減させることを重視する場合にはアルケニル側鎖を有する化合物の含有率を多くすることが好ましく、下限値として５％が好ましく、８％が好ましく、１０％が好ましく、１５％が好ましく、２０％が好ましく、２５％が好ましく、３０％が好ましく、液晶組成物の安定性を重視するにはアルケニル側鎖を有する化合物の含有率を少なくすることが好ましく、上限値として１００％が好ましく、９５％が好ましく、８０％が好ましく、７５％が好ましく、７０％が好ましく、６５％が好ましく、６０％が好ましく、５５％が好ましく、５０％が好ましく、４５％が好ましく、４０％が好ましい。
【００５２】
これらの液晶組成物中に含有する側鎖としてアルケニル側鎖を有する全化合物の合計の質量に対する、側鎖として１−プロペニル基を有する全化合物の合計の質量の割合としては３０から１００質量％が好ましく、３５から１００質量％が好ましく、４０から１００質量％が更に好ましく、６０から１００質量％が特に好ましい。液晶組成物の信頼性を重視する場合には下限値を高くしたほうがよく、下限値としては３０％が好ましく、３５％が好ましく、４０％が好ましく、４５％が好ましく、５０％が好ましく、５５％が好ましく、６０％が好ましく、６３％が好ましく、６５％が好ましく、６８％が好ましく、７０％が好ましく、７３％が好ましく、７５％が好ましく、７８％が好ましく、８０％が好ましく、８３％が好ましく、８５％が好ましく、８８％が好ましく、９０％が好ましく、９３％が好ましく、９５％が好ましく、９６％が好ましく、９７％が好ましく、９８％が好ましく、９９％が好ましく、１００％が好ましく、アルケニル側鎖を有する化合物としては実質的に１−プロペニル基を有する化合物以外は含有しないことが好ましい。ここで実質的にとはアルケニル側鎖を有する非重合性低分子化合物として、意図して添加した化合物のすべてが１−プロペニル基を有する化合物であることを意味し、製造工程において意図せず混入してしまった化合物は除くことを意味する。上限値としては、９５％が好ましく、９７％が好ましく、９８％が好ましく、９９％が好ましく、１００％が好ましく、実質的に１−プロペニル基を有する化合物以外は含有しないことが好ましい。
【００５３】
１−プロペニル基を有する化合物として、一般式（Ｉ）
【００５４】
【化１８】
0005850283.tif 000020
【００５５】
で表される化合物であることが好ましい。
【００５６】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１１は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数３から８のアルケニルオキシル基を表すが、特に直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から５のアルコキシル基又は直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。基中の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。直鎖状が好ましく、無置換であることが好ましい。Ｒ１１はアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ−２）〜式（Ａｌｋｅｎｙｌ−４）
【００５７】
【化１９】
0005850283.tif 000021
【００５８】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される置換基が好ましい。
【００５９】
Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すが、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合を表すことが更に好ましい。
【００６０】
環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表すことが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことが更に好ましい。ｍ及びｎはそれぞれ独立的に０、１又は２を表すが、０又は１を表すことが好ましく、ｍ＋ｎが１又は２であることが好ましい。
【００６１】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｉ−Ａ１）、（Ｉ−Ｂ１）、（Ｉ−Ｃ１）、（Ｉ−Ｄ１）、（Ｉ−Ｅ１）、（Ｉ−Ａ２）、（Ｉ−Ｂ２）、（Ｉ−Ｃ２）、（Ｉ−Ｄ２）、（Ｉ−Ｅ２）、（Ｉ−ＡＡ）、（Ｉ−ＡＢ）、（Ｉ−ＢＡ）又は（Ｉ−ＢＢ）であることが好ましい。
【００６２】
【化２０】
0005850283.tif 000022
【００６３】
【化２１】
0005850283.tif 000023
【００６４】
【化２２】
0005850283.tif 000024
【００６５】
式中、Ｒ１１は先述の通りであり、一般式（Ｉ−ＡＢ）と（Ｉ−ＢＡ）は同一の化合物を表さない。
【００６６】
１−プロペニル基を有する化合物として、一般式（Ｉ−ｎ）
【００６７】
【化２３】
0005850283.tif 000025
【００６８】
で表される化合物であることが好ましい。
【００６９】
一般式（Ｉ−ｎ）中、Ｒｑは、それぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、特に直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から５のアルコキシル基又は直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。基中の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。直鎖状が好ましく、無置換であることが好ましい。Ｒｑはアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ−２）〜式（Ａｌｋｅｎｙｌ−４）
【００７０】
【化２４】
0005850283.tif 000026
【００７１】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される置換基が好ましい。
【００７２】
環Ｄ、環Ｉ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。
【００７３】
Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すが、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合を表すことが更に好ましい。
【００７４】
一般式（Ｉ）及び（Ｉ−ｎ）におけるＺ１１及びＺ１２は同一であっても異なっていてもよい。
【００７５】
ｄは０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。
【００７６】
具体的には、一般式（Ｉ−ｎ）は一般式（Ｉ−ｎ１）から一般式（Ｉ−ｎ８）
【００７７】
【化２５】
0005850283.tif 000027
【００７８】
で表される化合物が好ましい。なお、式中のＲａはＲｑと同じ意味を表し、環Ｅはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基を表す。一般式（Ｉ−ｎ１）から一般式（Ｉ−ｎ８）の環中の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子によって置換されていても良い。
【００７９】
一般式（Ｉ−ｎ）は一般式（Ｉ−ｎ１）、一般式（Ｉ−ｎ２）、一般式（Ｉ−ｎ４）、一般式（Ｉ−ｎ５）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｉ−ｎ１）、一般式（Ｉ−ｎ４）、一般式（Ｉ−ｎ５）で表される化合物であることが特に好ましい。但し、高いＴｎｉである液晶組成物が求められる場合は、一般式（Ｉ−ｎ１）、一般式（Ｉ−ｎ４）、一般式（Ｉ−ｎ５）に加えて、一般式（Ｉ−ｎ６）、一般式（Ｉ−ｎ７）、一般式（Ｉ−ｎ８）で表される化合物を一部含有することも好ましい。
【００８０】
液晶化合物には更にΔεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物を１種以上含有することができるが、それら化合物を１種から１５種含有していることが好ましく、１種から１０種含有していることが更に好ましく、２種から１０種含有していることが特に好ましい。これら化合物の合計の含有量は５から９０質量％であることが好ましく、１０から７０質量％が更に好ましく、１０から５０質量％が特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。
【００８１】
Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物としては一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
【００８２】
【化２６】
0005850283.tif 000028
【００８３】
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。なお、直鎖状が好ましく、無置換であることが好ましい。Ｒ１及びＲ２がアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ−２）〜式（Ａｌｋｅｎｙｌ−４）
【００８４】
【化２７】
0005850283.tif 000029
【００８５】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される置換基が好ましい。
【００８６】
環Ａは、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表すことが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことが更に好ましい。ｐは、０、１又は２を表すが、０又は１であることが更に好ましい。ｐが２を表し、環Ａが２個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【００８７】
Ｚ１１は、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すが、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合を表すことが更に好ましい。
【００８８】
式中のＲ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることが更に好ましく、Ｒ１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ２は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることが特に好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００８９】
一般式（ＩＩ）は、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ５）で表される化合物が好ましく、これらの中でも一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）又は一般式（ＩＩ−Ａ３）の化合物であることが特に好ましい。
【００９０】
【化２８】
0005850283.tif 000030
【００９１】
【化２９】
0005850283.tif 000031
【００９２】
式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良い。また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。
【００９３】
誘電的にほぼ中性の化合物を液晶組成物に含むことにより、誘電率異方性（Δε）に影響を及ぼすことなく、その他の諸物性、例えば、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）、液晶相温度範囲、相転移温度粘度（η）、回転粘度（γ１）屈折率異方性（Δｎ）を好ましい範囲に調整することができる。そのような化合物としては例えば下記一般式（Ｎ３）で表される化合物が好ましい。
【００９４】
【化３０】
0005850283.tif 000032
【００９５】
Ｒｐ及びＲｑはお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されたもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されたものも含む。）が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数３から６のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が特に好ましい。直鎖状であることが更に好ましいが、一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物ではない。Ｒｐ及びＲｑがアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ−２）〜式（Ａｌｋｅｎｙｌ−４）
【００９６】
【化３１】
0005850283.tif 000033
【００９７】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される置換基が好ましい。
【００９８】
環Ｊ、環Ｆ及び環Ｋはお互い独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個の−ＣＨ２−が−Ｏ−に置換されているものを含む）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝が−Ｎ＝に置き換えられているものを含む）、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又は１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基が特に好ましい。ｏは０、１又は２が好ましく、０又は１がより好ましい。
【００９９】
Ｚ１１およびＺ１２はお互い独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すが、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合を表すことが更に好ましい。
【０１００】
更に詳述すると、前記一般式（Ｎ３）は具体的な構造として以下の一般式（Ｎ３−１）から一般式（Ｎ３−９）からなる群で表される化合物が好ましい。
【０１０１】
【化３２】
0005850283.tif 000034
【０１０２】
（上記一般式（Ｎ３−１）〜（Ｎ３−９）中、Ｒｐ及びＲｑはそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数３から１０のアルケニルオキシ基を表すが、一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を除く。）
Ｒｐ及びＲｑはそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基が更に好ましい。直鎖状であることが更に好ましい。
【０１０３】
一般式（Ｎ３−１）から一般式（Ｎ３−９）で表される化合物中、一般式（Ｎ３−１）、（Ｎ３−３）、（Ｎ３−４）、（Ｎ３−５）、（Ｎ３−８）または（Ｎ３−９）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｎ３−１）、（Ｎ３−３）、（Ｎ３−５）または（Ｎ３−８）で表される化合物が更に好ましい。
【０１０４】
本願発明では一般式（Ｎ−３）で表される化合物を含有するが、その場合は１種〜１０種含有することが好ましく、２種〜８種含有することが特に好ましく、一般式（Ｎ−３）で表される化合物の含有率の下限値は１質量％であることが好ましく、３質量％であることがより好ましく、５質量％であることが特に好ましく、上限値としては８０質量％が好ましく、７０質量％が更に好ましく、６０質量％が更に好ましい。
【０１０５】
本発明の液晶組成物は、Δｎの値がおおよそ０である非極性化合物として、一般式（ＩＶ−１）から一般式（ＩＶ−３）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するが、１種から１０種が好ましく、１種から５種が更に好ましい。また、その合計の含有量は５から７０質量％であることが好ましく、５から５０質量％であることが更に好ましく、５から４０質量％であることが特に好ましい。
【０１０６】
【化３３】
0005850283.tif 000035
【０１０７】
式中、Ｒ５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。但し、一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を除く。
【０１０８】
液晶組成物は更に、一般式（Ｎｐ−１）又は一般式（Ｎｐ−２）で表される化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。
【０１０９】
【化３４】
0005850283.tif 000036
【０１１０】
式中、ＲＮｐ１及びＲＮｐ２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基であることが好ましい。なお、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。
【０１１１】
ＸＮｐ１、ＸＮｐ２、ＸＮｐ３、ＸＮｐ４及びＸＮｐ５はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表すが、少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、少なくとも２個がフッ素原子であることが更に好ましい。
【０１１２】
本発明の液晶組成物は、１−プロペニル基を有する化合物として、一般式（Ｉ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ｎ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ−ｎ）から選ばれる化合物を２種以上含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物を同時に含有することも好ましい。
【０１１３】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−Ａ１）、一般式（Ｉ−ｎ１）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−Ｃ１）、一般式（Ｉ−ｎ１）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−Ｄ１）、一般式（Ｉ−ｎ１）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−Ａ２）、一般式（Ｉ−ｎ１）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−Ｃ２）、一般式（Ｉ−ｎ１）で表される化合物を同時に含有することが好ましい。
【０１１４】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種及び一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種含有することが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物群から選ばれる化合物を２種及び一般式（Ｉ−ｎ）で表される化合物群から選ばれる化合物を２種含有することも好ましい。
【０１１５】
本発明の液晶組成物は、先述の好ましい化合物の含有量の合計が、８５から１００質量％が好ましく、９０から１００質量％が更に好ましい。
【０１１６】
更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、その含有量は２から３０質量％が好ましく、２から２５質量％が更に好ましく、３から２０質量％が特に好ましい。
【０１１７】
【化３５】
0005850283.tif 000037
【０１１８】
式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。
【０１１９】
Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から３のアルキル基であることが更に好ましく、式（Ｖ−５５）であることが特に好ましい。
【０１２０】
【化３６】
0005850283.tif 000038
【０１２１】
液晶組成物中の非重合低分子化合物における、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ−ｎ）、一般式（Ｎ３）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＶ−１）から一般式（ＩＶ−３）、一般式（Ｖ）で表される化合物の合計の含有量は、８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることが好ましく、８８％以上であることが好ましく、９０％以上であることが好ましく、９２％以上であることが好ましく、９４％以上であることが好ましく、９５％以上であることが好ましく、９７％以上であることが好ましく、９８％以上であることが好ましく、９９％以上であることが好ましく、実質的に他の成分を含まないことが好ましい。ここで実質的にとは一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ−ｎ）、一般式（Ｎ３）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＶ−１）から一般式（ＩＶ−３）、一般式（Ｖ）で表される化合物以外に、製造工程において意図せず混入してしまった化合物以外は含有しないことを意味する。
【０１２２】
なお、一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）におけるＡは同一であっても異なっていてもよく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ−ｎ）、一般式（Ｎ３）及び一般式（ＩＩ）におけるＺ１１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ−ｎ）及び一般式（Ｎ３）におけるＺ１２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、一般式（Ｉ−ｎ）及び一般式（Ｎ３）におけるＲｑは同一であっても異なっていてもよい。
【０１２３】
本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。
【０１２４】
本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【０１２５】
本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０１２６】
本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０１２７】
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
【０１２８】
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有しても良い。
【０１２９】
例えば、重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの重合性化合物を含有することが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物に、一般式（ＲＭ−１）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【０１３０】
【化３７】
0005850283.tif 000039
【０１３１】
式中、ＺＭ１およびＺＭ２は各々独立して
【０１３２】
【化３８】
0005850283.tif 000040
【０１３３】
を表し、ＸＭ１〜ＸＭ５は水素、フッ素または
【０１３４】
【化３９】
0005850283.tif 000041
【０１３５】
であり、ＺＭ１およびＺＭ２中のＸＭ１〜ＸＭ５の内の少なくとも１つは、
【０１３６】
【化４０】
0005850283.tif 000042
【０１３７】
であることが好ましい。
【０１３８】
ＳＭ１は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、又は単結合を表し、該アルキル基中のメチレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良い。
【０１３９】
ＲＭ１は以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
【０１４０】
【化４１】
0005850283.tif 000043
【０１４１】
のいずれかを表すが、式（Ｒ−１）又は式（Ｒ−２）を表すことが好ましい。
【０１４２】
ＬＭ１及びＬＭ２はお互い独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、―ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、―ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、―ＣＯＯＣ２Ｈ４−、―ＯＣＯＣ２Ｈ４−、―Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２−、―ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ＬＭ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、―ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、―ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、―ＣＯＯＣ２Ｈ４−、―ＯＣＯＣ２Ｈ４−、―Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−Ｃ２Ｈ４−、―ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、―ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、―ＣＯＯＣ２Ｈ４−、―ＯＣＯＣ２Ｈ４−又は―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−がより好ましい。
【０１４３】
ＭＭ１は、お互い独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表し、ＭＭ１は、お互い独立して無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は
【０１４４】
【化４２】
0005850283.tif 000044
【０１４５】
に置換されていても良く、ＭＭ１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、好ましくは、１，４−フェニレン基であって、無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシ基に置換されているものがよい。その場合、ＭＭ１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。
【０１４６】
ｍＭ１は０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。
【０１４７】
更に詳述すると、重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）で表される化合物として、具体的に以下の一般式（ＲＭ−１Ａ）で表される化合物が挙げられる。
【０１４８】
【化４３】
0005850283.tif 000045
【０１４９】
（式中、ＲＭ１及びＳＭ１は、一般式（ＲＭ−１Ａ）中のＲＭ１及びＳＭ１と同じ意味を表し、ＸＭ１〜ＸＭ８は水素、フッ素又は、
【０１５０】
【化４４】
0005850283.tif 000046
【０１５１】
を表す。）
一般式（ＲＭ−１Ａ）で表される化合物において、上記のビフェニル骨格の構造は、無置換であるか式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）であることが好ましく、無置換または式（ＩＶ−１１）であることが好ましい。
【０１５２】
【化４５】
0005850283.tif 000047
【０１５３】
無置換または式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）で表されるビフェニル骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。
【０１５４】
また、一般式（ＲＭ−１）で表される化合物として、一般式（ＲＭ−１Ｂ）で表される化合物も挙げられる。
【０１５５】
【化４６】
0005850283.tif 000048
【０１５６】
（式中、ＲＭ１、ＳＭ１、ＬＭ１、ＬＭ２、ＭＭ１及びｍＭ１は、一般式（ＲＭ−１）中のＲＭ１、ＳＭ１、ＬＭ１、ＬＭ２、ＭＭ１及びｍＭ１と同じ意味を表し、ＸＭ１〜ＸＭ５は水素、フッ素又は、
【０１５７】
【化４７】
0005850283.tif 000049
【０１５８】
を表す。）
重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）で表される化合物として、具体的に以下の構造式（Ｍ１−１）〜（Ｍ１−１３）、（Ｍ２−１）〜（Ｍ２−８）、（Ｍ３−１）〜（Ｍ３−６）、（Ｍ４−１）〜（Ｍ４−７）および（Ｉ−１）〜（Ｉ−４０）で表される化合物が好ましい。
【０１５９】
【化４８】
0005850283.tif 000050
【０１６０】
【化４９】
0005850283.tif 000051
【０１６１】
【化５０】
0005850283.tif 000052
【０１６２】
【化５１】
0005850283.tif 000053
【０１６３】
【化５２】
0005850283.tif 000054
【０１６４】
【化５３】
0005850283.tif 000055
【０１６５】
【化５４】
0005850283.tif 000056
【０１６６】
【化５５】
0005850283.tif 000057
【０１６７】
【化５６】
0005850283.tif 000058
【０１６８】
【化５７】
0005850283.tif 000059
【０１６９】
【化５８】
0005850283.tif 000060
【０１７０】
【化５９】
0005850283.tif 000061
【０１７１】
【化６０】
0005850283.tif 000062
【０１７２】
更に（Ｍ１−１）〜（Ｍ１−８）（Ｍ１−１０）〜（Ｍ１−１３）、（Ｍ２−２）〜（Ｍ２−５）、（Ｍ３−１）、（Ｍ３−４）、（Ｍ３−５）、（Ｍ４−１）、（Ｍ４−２）、（Ｍ４−４）、（Ｍ４−６）、（Ｍ４−７）、（Ｉ−１）〜（Ｉ−１１）、（Ｉ−２２）〜（Ｉ−２５）および（Ｉ−２８）〜（Ｉ−４０）で表される化合物が好ましく、
特に（Ｍ１−１）、（Ｍ１−３）、（Ｍ１−６）〜（Ｍ１−８）、（Ｍ１−１１）、（Ｍ１−１２）、（Ｍ２−２）、（Ｍ２−４）、（Ｍ３−１）、（Ｍ３−５）、（Ｍ４−２）、（Ｍ４−６）、（Ｍ４−７）および（Ｉ−３３）〜（Ｉ−３７）で表される化合物が好ましい。
【０１７３】
本発明の一般式（Ｉ）および／または一般式（１−ｎ）と重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は、低い粘度（η）、低い回転粘性（γ１）、大きな弾性定数（Ｋ３３）及び高いＶＨＲが得られるため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答と高信頼性の両立を実現できるが、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ−ｎ）および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ−ｎ）、一般式（Ｎ−３）および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ−ｎ）、一般式（Ｎ−３）、一般式（ＩＩ）および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することも更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ−ｎ）、一般式（Ｎ−３）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２）からなる群から選ばれる化合物および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することも更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ−ｎ）、一般式（Ｎ−３）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２）からなる群から選ばれる化合物、一般式（Ｖ）および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することも更に好ましい。
【０１７４】
重合性モノマーの含有量は液晶組成物に対し、上限値として５質量％であることが好ましく、３質量％であることが好ましく、２質量％であることが好ましく、１質量％であることが好ましく、０．８質量％であることが好ましく、０．５質量％であることが好ましく、０．４質量％であることが好ましく、０．３質量％であることが好ましく、０．２質量％であることが好ましく、下限値として０．０１質量％であることが好ましく、０．０５質量％であることが好ましく、０．１質量％であることが好ましく、０．２質量％であることが好ましく、０．３質量％であることが好ましい。
【０１７５】
本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｑ）で表される化合物を含有しても良い。
【０１７６】
【化６１】
0005850283.tif 000063
【０１７７】
式中、ＲＱは、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、基中の１つ又は非隣接の２つ以上のＣＨ２基は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−によって置換されていても良い。
【０１７８】
ＭＱは、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表す。
【０１７９】
一般式（Ｑ）で表される化合物は、具体的には、下記の一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｅ）で表される化合物が好ましい。
【０１８０】
【化６２】
0005850283.tif 000064
【０１８１】
【化６３】
0005850283.tif 000065
【０１８２】
【化６４】
0005850283.tif 000066
【０１８３】
【化６５】
0005850283.tif 000067
【０１８４】
【化６６】
0005850283.tif 000068
【０１８５】
式中、ＲＱ１は、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
【０１８６】
ＲＱ２は、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
【０１８７】
ＲＱ３は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましい。
【０１８８】
ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
【０１８９】
ＬＱ２は炭素原子数２から１２の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
【０１９０】
一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｅ）で表される化合物中、一般式（Ｑ−ｃ）、一般式（Ｑ−ｄ）及び一般式（Ｑ−ｅ）で表される化合物が更に好ましい。
【０１９１】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよいが、１種から５種含有することが好ましく、１種から３種含有することが更に好ましく、１種含有することが特に好ましい。また、その含有量は０．００１質量％から１質量％であることが好ましく、０．００１質量％から０．１質量％が更に好ましく、０．００１質量％から０．０５質量％が特に好ましい。  本発明の液晶組成物及び重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は、低い粘度（η）、低い回転粘性（γ１）、大きな弾性定数（Ｋ３３）及び高いＶＨＲが得られるため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答と高信頼性の両立を実現できる。
【０１９２】
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
【実施例】
【０１９３】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
-n       -CnH2n+1  炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
n-       CnH2n+1-  炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
-On      -OCnH2n+1  炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
nO-      CnH2n+1O-  炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
-V       -CH=CH2
V-       CH2=CH-
-V1      -CH=CH-CH3
1V-      CH3-CH=CH-
-2V      -CH2-CH2-CH=CH3
V2-      CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1     -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2-     CH3-CH=CH-CH2-CH2
（環構造）【０１９４】
【化６７】
0005850283.tif 000069
【０１９５】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。【０１９６】
Ｔｎｉ  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔｃｎ  ：固体相−ネマチック相転移温度（℃）
Δｎ  ：２０℃における屈折率異方性
Δε  ：２０℃における誘電率異方性
η    ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ１  ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ３３  ：２０℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
ＶＨＲ  ：ＵＶを６０Ｊ照射した後の電圧保持率（％）
（比較例１、比較例２、実施例１、実施例２及び実施例３）
ＬＣ−Ａ（比較例１）、ＬＣ−Ｂ（比較例２）、ＬＣ−１（実施例１）、ＬＣ−２（実施例２）及びＬＣ−３（実施例３）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。【０１９７】
【表１】
0005850283.tif 000070
【０１９８】
本発明の液晶組成物ＬＣ−１、ＬＣ−２及びＬＣ−３は、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３がそれぞれ、７．０、６．７及び６．７であり、比較例であるＬＣ−Ａのそれよりも顕著に小さな値であった。【０１９９】
これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−１、ＬＣ−２及びＬＣ−３は、十分に高速応答であり、ＬＣ−Ａよりも２０％以上高速であった。なお、セル厚は３．２５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。【０２００】
ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、ＬＣ−１、ＬＣ−２及びＬＣ−３は、ＬＣ−Ａと同程度の十分に高い電圧保持率であった。なお、セル厚は６ｕｍ、配向膜はＡＬ−１０５１であり、ＶＨＲの測定条件は、電圧１Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。【０２０１】
ＬＣ−１、ＬＣ−２及びＬＣ−３と同程度のγ１／Ｋ３３を示す液晶組成物ＬＣ−Ｂを調整したところ、該組成物の電圧保持率はＬＣ−１、ＬＣ−２及びＬＣ−３と比較して低下してしまった。【０２０２】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型やＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。【０２０３】
なお、液晶組成物の構成を変えた実施例４及び５でも同様の傾向が確認できた。
（比較例３、比較例４、実施例６及び実施例７）
ＬＣ−Ｃ（比較例３）、ＬＣ−Ｄ（比較例4）、ＬＣ−６（実施例６）及びＬＣ−７（実施例７）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表２のとおりであった。【０２０４】
【表２】
0005850283.tif 000071
【０２０５】
本発明の液晶組成物ＬＣ−６は、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３が７．７であり、比較例であるＬＣ−Ｃのそれよりも顕著に小さな値であった。【０２０６】
これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−６は、十分に高速応答であり、ＬＣ−Ｃよりも１５％以上高速であった。なお、セル厚は３．２５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。【０２０７】
ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、ＬＣ−６は、ＬＣ−Ｃと同程度の十分に高い電圧保持率であった。なお、セル厚は６ｕｍ、配向膜はＡＬ−１０５１であり、ＶＨＲの測定条件は、電圧１Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。【０２０８】
本発明の液晶組成物ＬＣ−７は、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３が６．１であり、比較例であるＬＣ−Ｄと同程度かそれよりも小さな値であった。【０２０９】
これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−７は、十分に高速応答であり、ＬＣ−Ｄよりも高速であった。なお、セル厚は３．２５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。【０２１０】
ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、ＬＣ−７は、ＬＣ−Ｄと比較して顕著に高い電圧保持率であった。なお、セル厚は６ｕｍ、配向膜はＡＬ−１０５１であり、ＶＨＲの測定条件は、電圧１Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。【０２１１】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型やＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
（比較例５、比較例６、実施例８、実施例９及び実施例１０）
ＬＣ−Ｅ（比較例５）、ＬＣ−Ｆ（比較例６）、ＬＣ−８（実施例８）、ＬＣ−９（実施例９）及びＬＣ−１０（実施例１０）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表３のとおりであった。【０２１２】
【表３】
0005850283.tif 000072
【０２１３】
本発明の液晶組成物ＬＣ−８は、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３が７．５であり、比較例であるＬＣ−Ｅのそれよりも顕著に小さな値であった。【０２１４】
これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−８は、十分に高速応答であり、ＬＣ−Ｅよりも１０％以上高速であった。なお、セル厚は３．２５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。【０２１５】
ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、ＬＣ−８は、ＬＣ−Ｅと同程度の十分に高い電圧保持率であった。なお、セル厚は６ｕｍ、配向膜はＡＬ−１０５１であり、ＶＨＲの測定条件は、電圧１Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。【０２１６】
本発明の液晶組成物ＬＣ−９及びＬＣ−１０は、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３が６．７程度であり、比較例であるＬＣ−Ｆと同程度の値であった。【０２１７】
これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−９及びＬＣ−１０は、十分に高速応答であった。なお、セル厚は３．２５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。【０２１８】
ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、ＬＣ−９及びＬＣ−１０は、ＬＣ−Ｆと比較して顕著に高い電圧保持率であった。なお、セル厚は６ｕｍ、配向膜はＡＬ−１０５１であり、ＶＨＲの測定条件は、電圧１Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。【０２１９】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型やＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。