(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物：
【化１】
0005953308.tif 000150
〔式中、
Ｇ１は、Ｃ−Ａ１を表し；
Ａ１は、水素、又はハロゲンを表し；
Ａ２は、水素を表し；
Ｑは、ラジカル（Ｑ−２）
【化２】
0005953308.tif 000151
を表し；
ここで、破線は、式（Ｉ）におけるＱとそれに隣接するピリジル環の間の結合を示しており、
Ｒ１は、水素、又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｇ２は、（Ｇ２−１９）〜（Ｇ２−２２）及び（Ｇ２−２５）からなる群から選択されるラジカルを表し；
ここで、ラジカル（Ｇ２−１９）〜（Ｇ２−２２）及び（Ｇ２−２５）は、下記の構造：
【化３】
0005953308.tif 000152
を有し；
ここで、破線は、（Ｑ−２）のヘテロ環への結合を示しており；
Ｇ３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニル、及び、ピラゾリノニル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、及び、イソキノリニルからなる群から選択されるラジカルを表し；
又は、
Ｇ３は、（Ｂ−１）
【化４】
0005953308.tif 000153
のラジカルを表し；
ここで、破線は、ラジカル（Ｇ２−１９）〜（Ｇ２−２２）及び（Ｇ２−２５）における隣接した環への結合を示しており；
Ｘは、酸素を表し；
ｎは、２を表し；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、いずれの場合にも場合によりハロゲン−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、場合によりハロゲン−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−及びシアノ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、カチオンを表し；
Ｒ９は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−で置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル及びＣ２−Ｃ４−アルキニル；いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ４−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよい）からなる群から選択されるラジカルを表すか；、又は、ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表す）を表す〕。
【請求項２】
Ｇ１は、ＣＨ又はＣＦを表し、
Ａ２は、水素を表し、
Ｑは、Ｑ−２を表し、
Ｇ２は、Ｇ２−１９を表し、及び、
Ｇ３は、ピリミジル又はジオキサニルを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の塩、互変異性体形態又はＮ−オキシド。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、組成物。
【請求項５】
害虫を防除する方法であって、請求項１〜３のいずれか１に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項４に記載の組成物を害虫及び／又はその生息環境（ただし、人体を除く）に作用させることを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ヘテロ環式化合物、それらを調製する方法及び害虫（これは、節足動物を包含し、特に、昆虫類を包含する）を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ  ２００８／０２８９０３Ａ２、ＷＯ  ２００３／０７７９１８Ａ１及びＷＯ  ２００３／０２９２１０Ａ２には、ヘテロ環式化合物が開示されており、そのヘテロ環式化合物に関して医薬用途が記載されている。
【０００３】
ＷＯ  ２００９／１４９８５８、ＷＯ  ２０１０／００６７１３、ＷＯ  ２０１１／０４５２４０及びＷＯ  ２０１１／０４５２２４には、植物保護において使用し得るさらなるヘテロ環が記載されている。
【０００４】
現代の作物保護組成物は、例えば、それらの作用の効力、作用の持続性及び作用領域並びに可能性のある用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題、別の活性化合物又は製剤助剤との組合せ可能性についての問題、及び、活性化合物の合成に必要とされる費用の問題は、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護剤の探求は、既に完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して少なくとも個々の性質に関して改善されている特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際特許出願公開第２００８／０２８９０３Ａ２号
【特許文献２】国際特許出願公開第２００３／０７７９１８Ａ１号
【特許文献３】国際特許出願公開第２００３／０２９２１０Ａ２号
【特許文献４】国際特許出願公開第２００９／１４９８５８号
【特許文献５】国際特許出願公開第２０１０／００６７１３号
【特許文献６】国際特許出願公開第２０１１／０４５２４０号
【特許文献７】国際特許出願公開第２０１１／０４５２２４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、さまざまな局面下において殺害虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）の薬効範囲を拡大させる化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記目的、及び、明記はされていないが本明細書中で論じられている文脈から理解され得るか又は誘導され得るさらなる目的は、式（Ｉ）
【０００８】
【化１】
0005953308.tif 000002
〔式中、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１を表し；
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又は置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニル（ここで、該シクロアルキル環及び該シクロアルケニル環における１以上の環員は、いずれの場合にも、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい）を表し；
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又は置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニル（ここで、該シクロアルキル環及び該シクロアルケニル環における１以上の環員は、いずれの場合にも、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｑは、ラジカル（Ｑ−１）〜（Ｑ−６４）
【０００９】
【化２】
0005953308.tif 000003
0005953308.tif 000004
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｕは、水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシクロアルキルを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを表し；
並びに、ここで、
ラジカルＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５０、Ｑ−５１、Ｑ−５２、Ｑ−５３、Ｑ−５８、Ｑ−６１、Ｑ−６２及びＱ−６３においては、
Ｇ２は、（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）からなる群から選択されるラジカルを表し；
及び、
ラジカルＱ−１０、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−３２、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３、Ｑ−４７、Ｑ−５４、Ｑ−５５、Ｑ−５６、Ｑ−５７、Ｑ−５９、Ｑ−６０及びＱ−６４においては、
Ｇ２は、Ｇ２−２、Ｇ２−３、Ｇ２−４、Ｇ２−５、Ｇ２−６、Ｇ２−７、Ｇ２−９、Ｇ２−１０、Ｇ２−１１、Ｇ２−１２、Ｇ２−１３、Ｇ２−１４、Ｇ２−１５、Ｇ２−１６、Ｇ２−１７、Ｇ２−１８、Ｇ２−１９、Ｇ２−２０、Ｇ２−２１、Ｇ２−２２、Ｇ２−２３、Ｇ２−２４、Ｇ２−２５、Ｇ２−２６、Ｇ２−２７、Ｇ２−２９及びＧ２−３０からなる群から選択されるラジカルを表し；
ここで、ラジカル（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）は、下記意味：
【００１０】
【化３】
0005953308.tif 000005
0005953308.tif 000006
を有し；
ここで、破線は、（Ｑ−１）〜（Ｑ−６４）のヘテロ環への結合を示しており；
Ｇ３は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルには、１個以上のヘテロ原子が挿入されていてもよい）、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン化アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、ビス（ハロアルコキシ）アルキル、アルコキシ（アルキルスルファニル）アルキル、アルコキシ（アルキルスルフィニル）アルキル、アルコキシ（アルキルスルホニル）アルキル、ビス（アルキルスルファニル）アルキル、ビス（ハロアルキルスルファニル）アルキル、ビス（ヒドロキシアルキルスルファニル）アルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ３Ｒ４（ここで、Ｘは酸素、硫黄、ＮＲ５又はＮＯＨを表し、Ｒ３は水素又はアルキルを表し、並びに、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、又は、Ｒ３とＲ４はそれらが結合している窒素原子と一緒に窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１個以上のさらなるヘテロ原子を含み得る環を形成し、又は、Ｒ３とＲ５はそれらが結合している窒素原子と一緒に環を形成する）、ＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６は水素又はアルキルを表し、並びに、Ｒ７は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、又は、Ｒ６とＲ７はそれらが結合している窒素原子と一緒に窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１個以上のさらなるヘテロ原子を含み得る環を形成する）、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル［ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニル、及び、ピラゾリノニル］（ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、それらに関する限り、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ及びアルコキシア��キルで置換され得る）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル及びハロアルキルで置換され得る）、ヘテロアリールラジカル［ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、及び、イソキノリニル］（ここで、該ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換され得る）及びヘテロアリールアルキルラジカル［トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル、及び、オキサジアゾリルアルキル］（ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、それらに関する限り、ハロゲン及びアルキルで置換され得る）からなる群から選択されるラジカルを表し；
又は、
Ｇ３は、（Ｂ−１）〜（Ｂ−９）
【００１１】
【化４】
0005953308.tif 000007
からなる群から選択されるラジカルを表し；
ここで、破線は、ラジカル（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）における隣接した環への結合を示しており；
Ｘは、酸素又は硫黄を表し；
ｎは、１又は２を表し；
Ｒ８は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、いずれの場合にも場合によりハロゲン−で置換されていてもよいアルキルカルボニル及びアルキルスルホニル、場合によりハロゲン−で置換されていてもよいアルコキシカルボニル、場合によりハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−及びシアノ−で置換されていてもよいシクロアルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、カチオン、例えば、１価若しくは２価の金属イオン又はアルキル−若しくはアリールアルキルで置換されていてもよいアンモニウムイオンを表し；
Ｒ１５及びＲ９は、互いに独立して、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロアルケニル（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み得る）、いずれの場合にも置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル並びに置換されていてもよいアミノ基からなる群から選択されるラジカルを表し；
Ｒ８とＲ１５は、さらにまた、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい４員〜８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個以上のさらなるヘテロ原子並びに／又は少なくとも１のカルボニル基を含み得る）を形成することもでき；
Ｒ１７は、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロアルケニル（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み得る）、いずれの場合にも置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル並びに置換されていてもよいアミノ基からなる群から選択されるラジカルを表し；
Ｒ１６は、水素、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロアルケニル（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み得る）、いずれの場合にも置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル並びに置換されていてもよいアミノ基からなる群から選択されるラジカルを表し；
Ｒ８とＲ１７は、さらにまた、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい４員〜８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個以上のさらなるヘテロ原子並びに／又は少なくとも１のカルボニル基を含み得る）を形成することもでき；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ８とＲ１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい４員〜８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される少なくとも１個のさらなるヘテロ原子並びに／又は少なくとも１のカルボニル基を含み得る）を表すこともでき；
ラジカル（Ｂ−１）中のＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい４員〜８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個以上のさらなるヘテロ原子並びに／又は少なくとも１のカルボニル基を含み得る）を形成することもでき；
Ｒ９とＲ１０は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい４員〜８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個以上のさらなるヘテロ原子並びに／又は少なくとも１のカルボニル基を含み得る）を形成することもでき；
Ｒ８とＲ１６は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい４員〜８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個以上のさらなるヘテロ原子並びに／又は少なくとも１のカルボニル基を含み得る）を形成することもでき；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシ及びヘテロアリールアルキルチオからなる群から選択されるラジカルを表し；
Ｒ１１とＲ１２は、さらにまた、それらが結合しているリン原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい５員〜７員の環（ここで、該環は、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み得る）を形成することもでき；
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェニルアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し；
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、Ｃ＝Ｏ又はＳ（Ｏ）２を表し；及び、
ｍは、１、２、３又は４を表す〕
で表される新規化合物、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩、互変異性体形態及び／又は異性体形態並びにＮ−オキシドによって達成される。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
式（Ｉ）で表される化合物において挙げられているラジカルに関する好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００１３】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１を表す。
【００１４】
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）を表す。
【００１５】
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）を表す。
【００１６】
Ｑは、ラジカル（Ｑ−１）〜（Ｑ−６４）
【００１７】
【化５】
0005953308.tif 000008
0005953308.tif 000009
0005953308.tif 000010
のうちの１つを表し；
ここで、破線は、式（Ｉ）におけるＱとそれに隣接するピリジル環又はピリミジル環の間の結合を示している。
【００１８】
Ｕは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００１９】
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００２０】
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００２１】
ラジカルＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５０、Ｑ−５１、Ｑ−５２、Ｑ−５３、Ｑ−５８、Ｑ−６１、Ｑ−６２及びＱ−６３においては、
Ｇ２は、（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）からなる群から選択されるラジカルを表す。
【００２２】
ラジカルＱ−１０、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−３２、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３、Ｑ−４７、Ｑ−５４、Ｑ−５５、Ｑ−５６、Ｑ−５７、Ｑ−５９、Ｑ−６０及びＱ−６４においては、
Ｇ２は、Ｇ２−２、Ｇ２−３、Ｇ２−４、Ｇ２−５、Ｇ２−６、Ｇ２−７、Ｇ２−９、Ｇ２−１０、Ｇ２−１１、Ｇ２−１２、Ｇ２−１３、Ｇ２−１４、Ｇ２−１５、Ｇ２−１６、Ｇ２−１７、Ｇ２−１８、Ｇ２−１９、Ｇ２−２０、Ｇ２−２１、Ｇ２−２２、Ｇ２−２３、Ｇ２−２４、Ｇ２−２５、Ｇ２−２６、Ｇ２−２７、Ｇ２−２９及びＧ２−３０からなる群から選択されるラジカルを表す。
【００２３】
ラジカル（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）は、下記意味：
【００２４】
【化６】
0005953308.tif 000011
0005953308.tif 000012
を有し；
ここで、破線は、ラジカル（Ｑ−１）〜（Ｑ−６４）におけるＧ２とそれに隣接するヘテロシクリルの間の結合を示している。
【００２５】
Ｇ３は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ３Ｒ４（ここで、Ｘは酸素、硫黄、ＮＲ５又はＮＯＨを表し、Ｒ３は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、並びに、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるラ��カルを表し、又は、Ｒ３とＲ４はそれらが結合している窒素原子と一緒に４員〜７員の環（ここで、該環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含むことができ、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）を形成し、又は、Ｒ３とＲ５はそれらが結合している窒素原子と一緒に４員〜７員の環（ここで、該環は、環員として当該窒素原子の他にさらなるヘテロ原子を含まない）を形成する）、ＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、並びに、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、又は、Ｒ６とＲ７はそれらが結合している窒素原子と一緒に環（ここで、該環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含むことができ、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）を形成する）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル［ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニル、及び、ピラゾリノニル］（ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換され得る）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換され得る）、ヘテロアリールラジカル［ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、及び、イソキノリニル］（ここで、該ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ア��コキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換され得る）及びヘテロアリールアルキルラジカル［トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル、及び、オキサジアゾリルアルキル］（ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、それらに関する限り、ハロゲン及びＣ１−Ｃ６−アルキルで置換され得る）からなる群から選択されるラジカルを表すか、
又は、
Ｇ３は、（Ｂ−１）〜（Ｂ−９）
【００２６】
【化７】
0005953308.tif 000013
からなる群から選択されるラジカルを表し；
ここで、破線は、ラジカル（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）におけるＧ３とそれに隣接した環の間の結合を示している。
【００２７】
Ｘは、酸素又は硫黄を表す。
【００２８】
ｎは、１又は２を表す。
【００２９】
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、場合によりハロゲン−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル及びＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、場合によりハロゲン−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−及びシアノ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、カチオン、例えば、１価若しくは２価の金属イオン又は場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル−若しくはアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよいアンモニウムイオンを表す。
【００３０】
Ｒ９及びＲ１５は、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル及びＣ２−Ｃ６−アルキニル、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、１つの環員は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよい）［ここで、特に、
【００３１】
【化８】
0005953308.tif 000014
（ここで、矢印は、いずれの場合にも、ラジカル（Ｂ−１）、（Ｂ−２）及び（Ｂ−６）における硫黄原子への結合を示している）を表す］、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−（アルキル部分内におけるものも同様）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシルカルボニルからなる群から選択されるラジカルを表す）を表す。
【００３２】
Ｒ８とＲ１５は、さらにまた、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基と一緒に、飽和又は不飽和の場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい５員〜７員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個若しくは２個のさらなるヘテロ原子並びに／又は少なくとも１のカルボニル基を含み得る）を形成することもでき、特に、Ｒ８とＲ１５は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基と一緒に、
【００３３】
【化９】
0005953308.tif 000015
（ここで、矢印は、いずれの場合にも、ラジカル（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）における隣接する環への結合を示している）
からなる群から選択されるラジカルを表すことができる。
【００３４】
Ｒ１７は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル及びＣ２−Ｃ６−アルキニル、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよい）、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−（アルキル部分内におけるものも同様）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシルカルボニルからなる群から選択されるラジカルを表す）を表す。
【００３５】
Ｒ１６は、水素、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル及びＣ２−Ｃ６−アルキニル、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよい）、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−（アルキル部分内におけるものも同様）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシルカルボニルからなる群から選択されるラジカルを表す）を表す。
【００３６】
Ｒ８とＲ１７は、さらにまた、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基と一緒に、飽和又は不飽和の場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい５員〜７員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個若しくは２個のさらなるヘテロ原子並びに／又は１のカルボニル基を含み得る）を形成することもでき、特に、Ｒ８とＲ１７は、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基と一緒に、
【００３７】
【化１０】
0005953308.tif 000016
（ここで、矢印は、いずれの場合にも、ラジカル（Ｂ−８）における硫黄原子への結合を示している）
からなる群から選択されるラジカルを表すことができる。
【００３８】
Ｒ１０は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【００３９】
Ｒ８とＲ１０は、さらにまた、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい５員〜７員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個若しくは２個のさらなるヘテロ原子並びに／又は１のカルボニル基を含み得る）を表すこともでき、特に、Ｒ８とＲ１０は、それらが結合しているＮ−Ｎ基と一緒に、
【００４０】
【化１１】
0005953308.tif 000017
（ここで、矢印は、いずれの場合にも、ラジカル（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）における隣接する環への結合を示している）
からなる群から選択されるラジカルを表すことができる。
【００４１】
ラジカル（Ｂ−１）中のＲ８及びＲ９は、さらにまた、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基と一緒に、飽和又は不飽和の場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい５員〜７員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子並びに／又は少なくとも１（好ましくは、１）のカルボニル基を含み得る）を形成することもでき、特に、Ｒ８とＲ９は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基と一緒に、
【００４２】
【化１２】
0005953308.tif 000018
（ここで、矢印は、いずれの場合にも、Ｃ（Ｘ）基への結合を示している）
からなる群から選択されるラジカルを表すことができる。
【００４３】
Ｒ９及びＲ１０は、さらにまた、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基と一緒に、飽和又は不飽和の場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい５員〜７員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個以上のさらなるヘテロ原子並びに／又は少なくとも１（好ましくは、１）のカルボニル基を含み得る）を形成することもでき、特に、Ｒ９とＲ１０は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基と一緒に、
【００４４】
【化１３】
0005953308.tif 000019
（ここで、矢印は、いずれの場合にも、Ｃ（Ｘ）基への結合を示している）
からなる群から選択されるラジカルを表すことができる。
【００４５】
Ｒ８とＲ１６は、さらにまた、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は不飽和の場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい５員〜７員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される１個以上のさらなるヘテロ原子並びに／又は少なくとも１（好ましくは、１）のカルボニル基を含み得る）を形成することもでき、特に、Ｒ８とＲ１６は、それらが結合している窒素原子と一緒に、
【００４６】
【化１４】
0005953308.tif 000020
（ここで、矢印は、いずれの場合にも、ラジカル（Ｂ−７）における硫黄原子への結合を示している）
からなる群から選択されるラジカルを表すことができる。
【００４７】
Ｌは、酸素又は硫黄を表す。
【００４８】
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択されるいずれの場合にも場合によりハロゲン−で置換されていてもよいラジカルを表す。
【００４９】
Ｒ１１とＲ１２は、さらにまた、それらが結合しているリン原子と一緒に、飽和又は不飽和の場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよい５員〜７員の環（ここで、該環は、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み得る）を形成することもでき、特に、Ｒ１１とＲ１２は、それらが結合しているリン原子と一緒に、ラジカル
【００５０】
【化１５】
0005953308.tif 000021
（ここで、矢印は、ラジカル（Ｂ−３）における窒素原子への結合を示している）
を表すことができる。
【００５１】
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、フェニル及びフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるいずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいラジカルを表す。
【００５２】
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、Ｃ＝Ｏ又はＳ（Ｏ）２を表す。
【００５３】
ｍは、１、２、３又は４を表す。
【００５４】
式（Ｉ）で表される化合物において挙げられているラジカルに関する特に好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００５５】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１を表す。
【００５６】
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）を表す。
【００５７】
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）を表す。
【００５８】
Ｑは、ラジカル（Ｑ−１）〜（Ｑ−６４）
【００５９】
【化１６】
0005953308.tif 000022
0005953308.tif 000023
0005953308.tif 000024
のうちの１つを表し；
ここで、破線は、式（Ｉ）におけるＱとそれに隣接するピリジル環又はピリミジル環の間の結合を示している。
【００６０】
Ｕは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００６１】
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００６２】
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００６３】
ラジカルＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５０、Ｑ−５１、Ｑ−５２、Ｑ−５３、Ｑ−５８、Ｑ−６１、Ｑ−６２及びＱ−６３においては、
Ｇ２は、（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）からなる群から選択されるラジカルを表す。
【００６４】
ラジカルＱ−１０、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−３２、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３、Ｑ−４７、Ｑ−５４、Ｑ−５５、Ｑ−５６、Ｑ−５７、Ｑ−５９、Ｑ−６０及びＱ−６４においては、
Ｇ２は、Ｇ２−２、Ｇ２−３、Ｇ２−４、Ｇ２−５、Ｇ２−６、Ｇ２−７、Ｇ２−９、Ｇ２−１０、Ｇ２−１１、Ｇ２−１２、Ｇ２−１３、Ｇ２−１４、Ｇ２−１５、Ｇ２−１６、Ｇ２−１７、Ｇ２−１８、Ｇ２−１９、Ｇ２−２０、Ｇ２−２１、Ｇ２−２２、Ｇ２−２３、Ｇ２−２４、Ｇ２−２５、Ｇ２−２６、Ｇ２−２７、Ｇ２−２９及びＧ２−３０からなる群から選択されるラジカルを表す。
【００６５】
ラジカル（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）は、下記意味：
【００６６】
【化１７】
0005953308.tif 000025
0005953308.tif 000026
を有し；
ここで、破線は、ラジカル（Ｑ−１）〜（Ｑ−６４）におけるＧ２とそれに隣接するヘテロ環の間の結合を示している。
【００６７】
Ｇ３は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよく、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ３Ｒ４（ここで、Ｘは酸素、硫黄、ＮＲ５又はＮＯＨを表し、Ｒ３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、並びに、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されるラ��カルを表し、又は、Ｒ３とＲ４はそれらが結合している窒素原子と一緒に４員〜７員の環（ここで、該環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含むことができ、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）を形成し、又は、Ｒ３とＲ５はそれらが結合している窒素原子と一緒に４員〜７員の環（ここで、該環は、環員として当該窒素原子の他にさらなるヘテロ原子を含まない）を形成する）、ＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、並びに、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、又は、Ｒ６とＲ７はそれらが結合している窒素原子と一緒に環（ここで、該環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含むことができ、その際、２個の酸素原子は互いに直接隣接してはならない）を形成する）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル［ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニル、及び、ピラゾリノニル］（ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換され得る）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換され得る）、ヘテロアリールラジカル［ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、及び、イソキノリニル］（ここで、該ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ��Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換され得る）及びヘテロアリールアルキルラジカル［トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル、及び、オキサジアゾリルアルキル］（ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、それらに関する限り、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルで置換され得る）からなる群から選択されるラジカルを表すか、
又は、
Ｇ３は、
【００６８】
【化１８】
0005953308.tif 000027
からなる群から選択されるラジカルを表し；
ここで、矢印は、ラジカル（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３０）におけるＧ３とそれに隣接した環の間の結合を示している。
【００６９】
Ｘは、酸素を表す。
【００７０】
ｎは、２を表す。
【００７１】
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、場合によりハロゲン−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、場合によりハロゲン−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−及びシアノ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、カチオン、例えば、１価若しくは２価の金属イオン又は場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−若しくはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−で置換されていてもよいアンモニウムイオンを表す。
【００７２】
Ｒ１７は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル及びＣ２−Ｃ４−アルキニル、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ４−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよい）［ここで、特に、
【００７３】
【化１９】
0005953308.tif 000028
（ここで、矢印は、いずれの場合にも、ラジカル（Ｂ−８）におけるＣ（Ｘ）基への結合を示している）を表す］、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−（アルキル部分内におけるものも同様）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表す）を表す。
【００７４】
Ｒ９は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル及びＣ２−Ｃ４−アルキニル、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ４−シクロアルケニル（ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよい）［ここで、特に、
【００７５】
【化２０】
0005953308.tif 000029
（ここで、矢印は、いずれの場合にも、ラジカル（Ｂ−１）における硫黄原子への結合を示している）を表す］、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−（アルキル部分内におけるものも同様）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表す）を表す。
【００７６】
式（Ｉ）で表される化合物の重要な群においては、Ｇ１は、ＣＨ又はＣＦを表し、Ａ２は、水素を表し、Ｑは、Ｑ−２、Ｑ−１２、Ｑ−１６、Ｑ−１８、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−３２、Ｑ−３８、Ｑ−４３及びＱ−５６からなる群から選択されるラジカルを表し、Ｇ２は、Ｇ２−１９を表し、並びに、Ｇ３は、ピリミジル又はジオキサニルを表す。
【００７７】
上記定義において、環中に硫黄及び／又は窒素が存在している場合、例えば、「ここで、該環は、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み得る」又は「ここで、１又は２の環員は、いずれの場合にも、硫黄、酸素（ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない）及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられていてもよい」などのような表現において、環中に硫黄及び／又は窒素が存在している場合、当該硫黄は、ＳＯ又はＳＯ２として存在していてもよく、及び、当該窒素は、−Ｎ＝として存在していない限り、ＮＨに加えて、Ｎ−アルキル（特に、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）としても存在し得る。
【００７８】
好ましい定義においては、特に別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される；
アリール（これは、さらに大きな単位（例えば、アリールアルキル）の一部分である場合を包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、好ましくは、フェニルである；
ヘタリール（「ヘテロアリール」と同義；これは、さらに大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分である場合を包含する）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、イソダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択される。
【００７９】
特に好ましい定義においては、特に別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される；
アリール（これは、さらに大きな単位（例えば、アリールアルキル）の一部分である場合を包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、好ましくは、フェニルである；
ヘタリール（これは、さらに大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分である場合を包含する）は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル及びフラニルからなる群から選択される。
【００８０】
極めて特に好ましい定義においては、特に別途示されていない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される；
ヘタリール（これは、さらに大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分である場合を包含する）は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル及びフラニルからなる群から選択される。
【００８１】
ハロゲンで置換されているラジカル（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数以下でポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を意味し、特に、フッ素、塩素及び臭素を意味する。
【００８２】
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル（例えば、アルキル又はアルケニル）は、いずれの場合にも、可能であるかがり、直鎖又は分枝鎖であることができ、ヘテロ原子との組み合わせ（例えば、アルコキシ）に含まれている場合を包含する。
【００８３】
置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合には、その置換基は、同一であるか又は異なっていることが可能である。
【００８４】
ラジカルについて上記で与えられている定義又は説明は、一般に、又は、好ましい範囲内において、最終生成物とそれに対応する出発物質及び中間体の両方に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、所与の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００８５】
本発明に従って好ましいのは、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物である。
【００８６】
本発明に従って特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物である。
【００８７】
好ましい実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ａ）
【００８８】
【化２１】
0005953308.tif 000030
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ２は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【００８９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ａ）
【００９０】
【化２２】
0005953308.tif 000031
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ２及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【００９１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ａ）
【００９２】
【化２３】
0005953308.tif 000032
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ２及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【００９３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ａ）
【００９４】
【化２４】
0005953308.tif 000033
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ２及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【００９５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ａ）
【００９６】
【化２５】
0005953308.tif 000034
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ２及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【００９７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ａ）
【００９８】
【化２６】
0005953308.tif 000035
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ２は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【００９９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ａ）
【０１００】
【化２７】
0005953308.tif 000036
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ２は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１０１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ｂ）
【０１０２】
【化２８】
0005953308.tif 000037
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１０３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ｂ）
【０１０４】
【化２９】
0005953308.tif 000038
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１０５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ｂ）
【０１０６】
【化３０】
0005953308.tif 000039
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１０７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ｂ）
【０１０８】
【化３１】
0005953308.tif 000040
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１０９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ｂ）
【０１１０】
【化３２】
0005953308.tif 000041
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１１１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ｂ）
【０１１２】
【化３３】
0005953308.tif 000042
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１１３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ｂ）
【０１１４】
【化３４】
0005953308.tif 000043
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１１５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ｃ）
【０１１６】
【化３５】
0005953308.tif 000044
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１１７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ｃ）
【０１１８】
【化３６】
0005953308.tif 000045
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１１９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ｃ）
【０１２０】
【化３７】
0005953308.tif 000046
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１２１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ｃ）
【０１２２】
【化３８】
0005953308.tif 000047
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１２３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ｃ）
【０１２４】
【化３９】
0005953308.tif 000048
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１２５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ｃ）
【０１２６】
【化４０】
0005953308.tif 000049
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１２７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ｃ）
【０１２８】
【化４１】
0005953308.tif 000050
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１２９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ｄ）
【０１３０】
【化４２】
0005953308.tif 000051
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１３１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ｄ）
【０１３２】
【化４３】
0005953308.tif 000052
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１３３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ｄ）
【０１３４】
【化４４】
0005953308.tif 000053
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１３５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ｄ）
【０１３６】
【化４５】
0005953308.tif 000054
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１３７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ｄ）
【０１３８】
【化４６】
0005953308.tif 000055
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１３９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ｄ）
【０１４０】
【化４７】
0005953308.tif 000056
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１４１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ｄ）
【０１４２】
【化４８】
0005953308.tif 000057
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１４３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ｅ）
【０１４４】
【化４９】
0005953308.tif 000058
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１４５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ｅ）
【０１４６】
【化５０】
0005953308.tif 000059
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１４７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ｅ）
【０１４８】
【化５１】
0005953308.tif 000060
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１４９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ｅ）
【０１５０】
【化５２】
0005953308.tif 000061
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１５１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ｅ）
【０１５２】
【化５３】
0005953308.tif 000062
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１５３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ｅ）
【０１５４】
【化５４】
0005953308.tif 000063
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１５５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ｅ）
【０１５６】
【化５５】
0005953308.tif 000064
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１５７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ｆ）
【０１５８】
【化５６】
0005953308.tif 000065
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１５９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ｆ）
【０１６０】
【化５７】
0005953308.tif 000066
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１６１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ｆ）
【０１６２】
【化５８】
0005953308.tif 000067
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１６３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ｆ）
【０１６４】
【化５９】
0005953308.tif 000068
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１６５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ｆ）
【０１６６】
【化６０】
0005953308.tif 000069
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１６７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ｆ）
【０１６８】
【化６１】
0005953308.tif 000070
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１６９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ｆ）
【０１７０】
【化６２】
0005953308.tif 000071
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１７１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ｇ）
【０１７２】
【化６３】
0005953308.tif 000072
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１７３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ｇ）
【０１７４】
【化６４】
0005953308.tif 000073
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１７５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ｇ）
【０１７６】
【化６５】
0005953308.tif 000074
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１７７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ｇ）
【０１７８】
【化６６】
0005953308.tif 000075
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１７９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ｇ）
【０１８０】
【化６７】
0005953308.tif 000076
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１８１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ｇ）
【０１８２】
【化６８】
0005953308.tif 000077
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１８３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ｇ）
【０１８４】
【化６９】
0005953308.tif 000078
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１８５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ｈ）
【０１８６】
【化７０】
0005953308.tif 000079
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１８７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ｈ）
【０１８８】
【化７１】
0005953308.tif 000080
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１８９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ｈ）
【０１９０】
【化７２】
0005953308.tif 000081
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１９１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ｈ）
【０１９２】
【化７３】
0005953308.tif 000082
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１９３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ｈ）
【０１９４】
【化７４】
0005953308.tif 000083
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１９５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ｈ）
【０１９６】
【化７５】
0005953308.tif 000084
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１９７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ｈ）
【０１９８】
【化７６】
0005953308.tif 000085
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０１９９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ｉ）
【０２００】
【化７７】
0005953308.tif 000086
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２０１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ｉ）
【０２０２】
【化７８】
0005953308.tif 000087
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２０３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ｉ）
【０２０４】
【化７９】
0005953308.tif 000088
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２０５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ｉ）
【０２０６】
【化８０】
0005953308.tif 000089
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２０７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ｉ）
【０２０８】
【化８１】
0005953308.tif 000090
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２０９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ｉ）
【０２１０】
【化８２】
0005953308.tif 000091
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２１１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ｉ）
【０２１２】
【化８３】
0005953308.tif 000092
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２１３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ｊ）
【０２１４】
【化８４】
0005953308.tif 000093
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２１５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ｊ）
【０２１６】
【化８５】
0005953308.tif 000094
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２１７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ｊ）
【０２１８】
【化８６】
0005953308.tif 000095
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２１９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ｊ）
【０２２０】
【化８７】
0005953308.tif 000096
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２２１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ｊ）
【０２２２】
【化８８】
0005953308.tif 000097
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２２３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ｊ）
【０２２４】
【化８９】
0005953308.tif 000098
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２２５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ｊ）
【０２２６】
【化９０】
0005953308.tif 000099
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２２７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１ｋ）
【０２２８】
【化９１】
0005953308.tif 000100
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２２９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２ｋ）
【０２３０】
【化９２】
0005953308.tif 000101
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２３１】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３ｋ）
【０２３２】
【化９３】
0005953308.tif 000102
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２３３】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４ｋ）
【０２３４】
【化９４】
0005953308.tif 000103
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２３５】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−５ｋ）
【０２３６】
【化９５】
0005953308.tif 000104
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２３７】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−６ｋ）
【０２３８】
【化９６】
0005953308.tif 000105
〔式中、Ａ２、Ｇ１、Ｇ３及びＲ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２３９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ−７ｋ）
【０２４０】
【化９７】
0005953308.tif 000106
〔式中、Ａ２、Ｇ１及びＧ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
【０２４１】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物並びにそれらの酸付加塩及び金属塩錯体は、極めて活性が高く、特に、害虫（これは、節足動物を包含し、特に、昆虫類を包含する）の防除において、極めて活性が高い。
【０２４２】
式（Ｉ）で表される化合物は、適切な場合には、その置換基の種類に応じて、立体異性体の形態で、即ち、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体として存在することができるか、又は、種々の組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、たとえ概して式（Ｉ）で表される化合物にしか言及されていなくても、純粋な立体異性体とそれらの異性体の任意の混合物を提供する。
【０２４３】
しかしながら、本発明によれば、式（Ｉ）で表される化合物の光学的に活性な立体異性体形態及びそれらの塩を使用するのが好ましい。
【０２４４】
従って、本発明は、害虫（これは、節足動物を包含し、特に、昆虫類を包含する）を防除するための純粋なエナンチオマー及びジアステレオマーの両方並びにそれらの混合物に関する。
【０２４５】
一般式（Ｉ）で表される化合物の挙げることができる適切な塩は、慣習的な無毒性の塩、即ち、適切な塩基との塩及び付加酸との塩である。無機塩基との塩、例えば、アルカリ金属塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩及びさらに無機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ピコリニウム塩又はエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、二硫酸塩（ｄｉｈｙｄｒｏｓｕｌｆａｔｅ）、三硫酸塩（ｔｒｉｈｙｄｒｏｓｕｌｆａｔｅ）又はリン酸塩、有機カルボン酸若しくはスルホン酸との塩、例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又はパラ−トルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸との塩、例えば、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩又はグルタミン酸塩などを好ましいものとして挙げることができる。
【０２４６】
式（Ｉ）で表される化合物は、反応スキーム１〜反応スキーム１１において示されている合成の種々の態様のうちの１種類に従って調製することができるか、又は、適切な場合には、複数種類に従って、調製することもできる。
【０２４７】
式（Ｉ）〔式中、ヘテロ環Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６又はＱ−４８を表し、ラジカルＧ２は、例えば、Ｇ２−１９、Ｇ２−２０、Ｇ２−２１、Ｇ２−２２、Ｇ２−２３、Ｇ２−２４、Ｇ２−２５及びＧ２−２６を表す〕で表される化合物は、例えば、反応スキーム１に従って、調製することができる。
【０２４８】
反応スキーム１
【０２４９】
【化９８】
0005953308.tif 000107
例えば、式（Ａ−１）で表される（ヘテロ）アリールボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）３）又は（ヘテロ）アリールボロン酸エステル（Ｍ＝Ｂ（ＯＲ）３）を、一般的に知られている方法（ｃｆ．  「Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  １９９５，  ９５，  ２４５７−２４８３」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００２，  ５８，  ９６３３−９６９５」、「Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  （Ｅｄｓ．：Ａ．  ｄｅ  Ｍｅｉｊｅｒｅ，  Ｆ．  Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ），  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  ２００４」）に従い、遷移金属塩の群から選択される触媒の存在下で、式（Ａ−２）〔これは、ハロゲンで置換されている（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、又は、別の適切な脱離基Ｘ（例えば、Ｘ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有している〕で表される適切なＧ３で置換されているヘテロアリール化合物と反応させて、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を生成させることができる。
【０２５０】
式（Ａ−１）で表される化合物は、既知調製方法によって得ることができる〔ｃｆ．  例えば、Ｑ−４に関しては：３−（５−トリブチルスタンニル−２−チエニル）ピリジン誘導体（Ｓｎ（Ｃ４Ｈ９）３）：「Ｈ．−Ｆ．  Ｌｕ  ｅｔ  ａｌ．  Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ  ２００３，  ３６，  １５４３−１５５２」〕。
【０２５１】
式（Ａ−２）で表される化合物の一部は、既知であり、及び／又は、既知調製方法によって得ることができる〔２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジンに関しては、ｃｆ．  例えば、ＷＯ  ２０１０／００６７１３、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０００，  ４１，  １６５３−１６５６」〕。
【０２５２】
適切なカップリング反応については、例えば、ヘテロ環ＱとラジカルＧ２の下記組合せに関して、記述されており、そして、類似した方法で適用することができる：Ｑ−１５とＧ２−１９（ｃｆ．  「Ｈ．  Ａｒａｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｙｎｌｅｔｔ，  ２００６，  ４，  ５５５−５５８」）；Ｑ−４とＧ２−２２（ｃｆ．  ＷＯ２００４／１３１３０  Ａ１）；Ｑ−６とＧ２−２２（ｃｆ．  ＵＳ  ２００３／２２０２７２  Ａ１）；Ｑ−１とＧ２−１９（ｃｆ．  「Ｖ．  Ｐｏｍｅｌ，  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９，  ３８５７−３８７１」）；Ｑ−２４とＧ２−１９又はＧ２−２２（ｃｆ．  「Ｍ．  Ｐ．  Ｃｕｒｔｉｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００９，  ５０，  ５４７９−５４８１」）。
【０２５３】
対応するカップリング反応についても、トリアルキル錫で置換されているヘテロアリール化合物（Ｍ＝ＳｎＲ３）に関して記述されており、そして、類似した方法で適用することができる：Ｑ−２３とＧ２−１９（ｃｆ．  ＵＳ  ２００３／５５０８５  Ａ１）；Ｑ−１６とＧ２−１９（ｃｆ．  「Ｙ．  Ｋｏｎｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  １９８９，  ３０，  ４２４９−４２５０」）；Ｑ−４８とＧ２−１９（ｃｆ．  「Ｂ．  Ｃ．  Ｂｏｏｋｓｅｒ，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２０００，  ４１，  ２８０５−２８０９」）；Ｑ−１２とＧ２−２３（ｃｆ．  「Ｄ．  Ｌ．  Ｂｏｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００５，  ４８，  １８４９−１８５６」）；Ｑ−４とＧ２−１９（ｃｆ．  「Ｓ．  Ｗ．  Ｔｈｏｍａｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００６，  １２８，  １６６４１−１６６４８」）。
【０２５４】
トリアルキル亜鉛で置換されているヘテロアリール化合物（Ｍ＝ＺｎＲ３）との対応する反応も既知であり、そして、類似した方法で適用することができる：Ｑ−１とＧ２−１９（ｃｆ．  ＵＳ  ２００８／１７１７５４  Ａ１、「Ｄ．  Ｒ．  Ｇａｕｔｈｉｅｒ，  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００４，  ４，  ３７５−３７８」）。
【０２５５】
式（Ｉ）〔式中、ヘテロ環Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４１、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−４９、Ｑ−５０、Ｑ−５３、Ｑ−５５又はＱ−５８を表し、ラジカルＧ２は、Ｇ２−３、Ｇ２−５、Ｇ２−９、Ｇ２−１２、Ｇ２−１３、Ｇ２−１６、Ｇ２−１９、Ｇ２−２０、Ｇ２−２１、Ｇ２−２２、Ｇ２−２３、Ｇ２−２４、Ｇ２−２５及びＧ２−２６を表す〕で表される化合物は、例えば、反応スキーム２に従って、調製することができる。
【０２５６】
反応スキーム２
【０２５７】
【化９９】
0005953308.tif 000108
例えば、式（Ａ−３）で表されるヘテロ環式化合物を、既知方法（「Ｉ．  Ｖ．  Ｓｅｒｅｇｉｎ，  Ｖ．  Ｇｅｖｏｒｔｇｙａｎ，  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  ２００７，  ３６，  １１７３−１１９３」、「Ｇ．  Ｐ．  ＭｃＧｌａｃｋｅｎ，  Ｌ．  Ｍ．  Ｂａｔｅｍａｎ，  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  ２００９，  ３８，  ２４４７−２４６４」、「Ｄ．  Ａｌｂｅｒｉｃｏ，  Ｍ．  Ｅ．  Ｓｃｏｔｔ，  Ｍ．  Ｌａｕｔｅｎｓ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  ２００７，  １０７，  １７４−２３８」）に従い、遷移金属塩の群から選択される適切な触媒の存在下で、式（Ａ−２）〔これは、ハロゲンで置換されている（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、又は、別の適切な脱離基Ｘ（例えば、Ｘ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有している〕で表される適切なＧ３で置換されているヘテロ環と反応させて、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を生成させることができる（ｃｆ．  同様に、調製実施例の実施例Ｅ）。
【０２５８】
式（Ａ−３）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる〔ｃｆ．  例えば、Ｑ−１：３−（２−フラニル）ピリジン（ＤＥ  ２０５２５３６）；Ｑ−４：３−（２−チエニル）ピリジン；Ｑ−６：（３−チエニル）ピリジン（「Ｈ．  Ｗｙｎｂｅｒｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９６９，  ３４，  ３１７５−３１７８」）；Ｑ−７：１−（２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール（ＵＳ  ４，１４４，３４３）；Ｑ−１２：２−（３−ピリジニル）オキサゾール（ＤＥ  １１１２０７６）；Ｑ−１３：５−（３−ピリジル）オキサゾール（Ｎ．  Ｐｒｉｍａｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００９，  ６５，  ６３４８−６３５３）；Ｑ−１４：２−（３−ピリジニル）オキサゾール（Ｍ．  Ｄａｄｋｈａ，  Ｂ．  Ｐｒｉｊｓ，  Ｈｅｌｖ．  Ｃｈｉｍ．  Ａｃｔａ  １９６２，  ４２，  ３７５−３８１）；Ｑ−１５：２−ブトキシ−５−（４−オキサゾリル）ピリジン（ＷＯ  ２００３／０２２８２１）；Ｑ−１６：５−（３−イソオキサゾリル）−２−メチルピリジン（ＵＳ  ２００６／２８７３４１）；Ｑ−１７：２−ブトキシ−５−（５−イソオキサゾリル）ピリジン（ＷＯ  ２００３／０２２８２１）；Ｑ−１８：３−（５−チアゾリル）ピリジン（ＷＯ  ２０００／００９４８０）；Ｑ−１９：３−（２−チアゾリル）ピリジン（ＷＯ  ２０１０／００６７１３）；Ｑ−２０：３−（４−チアゾリル）ピリジン（ＥＰ  ０  ６４１  ７９７）；Ｑ−２３：２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−メチルピリジン（Ｈ．  Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１０，  ９，  １５０５−１５１１）；Ｑ−２４：３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（ＷＯ  ２００５／０６６１６２）；Ｑ−２５：３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（ＥＰ  ５２５８７９）；Ｑ−２６：３−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ピリジン（ＷＯ  ２０００／００２８７５）；Ｑ−２７及びＱ−２８：３−イミダゾール−２−イルピリジン（ＵＳ  ２，８４７，４１７）；Ｑ−３４：３−（１，２，４−チアゾール−５−イル）ピリジン及びＱ−３５：３−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン（ＥＰ  ０１１６５１５）；Ｑ−３６：３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン及びＱ−３７：３−（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピリジン（Ｋ．  Ｈｅｍｍｉｎｇ，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４，  １３，  １２７−１８４）；Ｑ−３８：２−フルオロ−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン（ＷＯ  ２００９／１２９０３６）；Ｑ−３９：２−エチル−５−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン（ＷＯ  １９９７／０１５５２）；Ｑ−４０：３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イル）ピリジン（Ｍ．  Ａ．  Ｋｈａｎ，  Ｊ．  Ｂ．  Ｐｏｌｙａ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．［Ｓｅｃｔｉｏｎ］Ｃ：Ｏｒｇａｎｉｃ  １９７０，  １，  ８５−９１）；Ｑ−４１：３−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）ピリジン塩酸塩（ＷＯ  ２００９／１２７６６９）；Ｑ−４５：２−クロロ−５���（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピリジン（ＷＯ  ２００９／１０５５００）；Ｑ−４６：３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ピリジン（ＥＰ  ０１２２６９３）；Ｑ−４７：２−クロロ−５−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン（Ｓ．  Ｈ．  Ｗａｔｔｅｒｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１０，  ５３，  ３８１４−３８３０）；Ｑ−４９：２−（２−チアゾリン−２−イル）ピリジン二臭化水素酸塩（ＤＤ  ４２９３８）；Ｑ−５０：３−（２−オキサゾリン−２−イル）ピリジン（ＤＥ  ２１５８６１５）；Ｑ−５３：３−（フェニル−２−ピラゾリン−１−イル）ピリジン（Ｒ．  Ｈｕｉｓｇｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  １９６２，  ７４，  ３０）；Ｑ−５５：１，３−ジヒドロ−１−（３−ピリジニル−４Ｈ−イミダゾール−２−オン（ＤＥ  １９６５３２０）；Ｑ−５７：１，２−ジヒドロ−１−［２［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−３−ピリジニル］−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（ＷＯ  ９８／２５９１２）、及び、Ｑ−５８：２−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−２，４−ジヒドロ−５−メチル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン（Ｃ．  Ｚｗａｒｔ，  Ｊ．  Ｐ．  Ｗｉｂａｕｔ，  Ｒｅｃ．  Ｔｒａｖａｕｘ  Ｃｈｉｍ．  Ｐａｙｓ−Ｂａｓ  ｅｔ  ｄｅ  ｌａ  Ｂｅｌｇｉｑｕｅ  １９５５，  ７４，  １０６２−１０６９）〕。
【０２５９】
式（Ａ−２）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる。ここで、式（Ａ−２）で表される化合物は、同時に、ラジカルＧ２を代表するものでもあり、その例として、以下のものを挙げることができる：Ｇ２−３：２−ブロモ−４−オキサゾールカルボン酸エチル（「Ｋ．  Ｊ．  Ｈｏｄｇｅｔｔｓ，  Ｍ．  Ｔ．  Ｋｅｒｓｈａｗ，  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００２，  ４，  ２９０５−２９０７」）；Ｇ２−５：２−ブロモ−４−ニトロチアゾール（ＤＥ  ２２５２０７０）；Ｇ２−９：３−ブロモ−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボン酸エチル（「Ｇ．  Ｒ．  Ｈｕｍｐｈｒｅｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９８９，  ２６，  ２３−２４」）；Ｇ２−１２：３−ブロモ−５−（メチルスルホニル）−１，２，４−チアジアゾール（「Ｌ．  Ｓ．  Ｗｉｔｔｅｎｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９７３，  ３８，  ４６５−４７１」）：Ｇ２−１２：５−ブロモ−３−メチル−１，２，４−チアジアゾール（「Ｊ．  Ｇｏｅｒｄｅｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  １９５６，  ８９，  １５３４−１５４３」）；Ｇ２−１３：３−クロロ−１，４，５，６−テトラヒドロ−１−フェニルピリダジン（「Ｈ．  Ａ．  Ｄｏｗｌａｔｓｈａｈｉ，  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  １９８７，  １７，  １２５３−１２５９」）、及び、Ｇ２−１６：３−クロロ−４，５−ジヒドロ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（「Ｓ．  Ｃ．  Ｂｕｒｆｏｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＰ  １２７  ３７１」）。
【０２６０】
そのようなカップリング反応については、例えば、Ｑ−１５とＧ２−１９の組合せに関して（ｃｆ．  「Ｃ．  Ｖｅｒｒｉｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００８，  ７３，  ７３８３−７３８６」）、及び、Ｑ−２０とＧ２−１９又はＧ２−２３の組合せに関して（ｃｆ．  「Ｔ．  Ｍａｒｔｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００８，  １０，  ２９０９−２９１２」）、記述されており、そして、類似した方法で適用することができる。
【０２６１】
式（Ｉ）〔式中、Ｑは、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−３２、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３、Ｑ−４７、Ｑ−５５又はＱ−５７を表し、ラジカルＧ２は、例えば、Ｇ２−１９、Ｇ２−２０、Ｇ２−２１、Ｇ２−２２、Ｇ２−２３、Ｇ２−２４、Ｇ２−２５及びＧ２−２６を表す〕で表される化合物は、例えば、反応スキーム３に従って、調製することができる。
【０２６２】
反応スキーム３
【０２６３】
【化１００】
0005953308.tif 000109
最初に、式（Ａ−２）〔これは、ハロゲンで置換されている（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、又は、別の適切な脱離基Ｘ（例えば、Ｘ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有している〕で表されるＧ３で置換されているヘテロ環を、既知方法（「Ｍｉｎｉ−Ｒｅｖｉｅｗｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００８，  ５，  ３２３−３３０」、「Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ  ２００９，  １４，  ５１６９−５１７８」、「Ｐｙｒａｚｏｌ：Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  ４，  ６９５−７０９」）に従い、遷移金属塩の群から選択される適切な触媒の存在下で、式（Ａ−４）又は式（Ａ−４ａ）で表されるヘテロ環式化合物と反応させて、式（Ｉ−ｂ）又は式（Ｉ−ｂａ）で表される化合物を生成させる（ｃｆ．  同様に、調製実施例Ｃ、調製実施例Ｄ、及び、調製実施例Ｆ）。
【０２６４】
式（Ａ−４）又は式（Ａ−４ａ）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる〔ｃｆ．  例えば、Ｑ−２６：３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−ピリジン塩酸塩（ＷＯ  ２０００／００２８７５）、５−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ピリミジン二塩酸塩（ＷＯ  ２００３／００４５０９）；Ｑ−２９：２−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン（「Ａ．  Ｎ．  Ｋｏｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｚｈ．  Ｏｂｓｈｃｈｅｉ  Ｋｈｉｍ．  １９６２，  ３２，  ２６０６−２６１２」）；Ｑ−３２：３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（ＥＰ  １００４５９２Ａ１）；Ｑ−４１／Ｑ−４２：３−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ピリジン（ＥＰ  ２９６７２１Ａ２）；Ｑ−４３：３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピリジン（「Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９７９，  ４４，  ４１６０−４１６４」）；Ｑ−４７：３−ブロモ−５−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン塩酸塩（ＷＯ  ２０１０／０２５５５３）；Ｑ−５５：１，３−ジヒドロ−１−（３−ピリジニル）−２Ｈ−イミダゾール−２−オン、１，３−ジヒドロ−４−メチル−１−（３−ピリジニル）−２Ｈ−イミダゾール−２−オン（ＤＥ  １９６５３２０）、又は、Ｑ−５７：１，２−ジヒドロ−１−（３−ピリジニル）−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（ＥＰ  ６９２４８２）〕。
【０２６５】
式（Ａ−２）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる。ここで、式（Ａ−２）で表される化合物は、同時に、ラジカルＧ２を代表するものでもあり、その例は、上記で記載した。
【０２６６】
このタイプのカップリング反応については、例えば、Ｑ−２６とＧ２−２２又はＧ２−２３の組合せに関して（ｃｆ．  ＵＳ  ２００３／１２５２６７）、Ｑ−３２とＧ２−１９の組合せに関して（ｃｆ．  「Ｈ．  Ｂｒｕｎｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  １９９２，  １２５，  ７０１−７１０」）、Ｑ−３２とＧ２−２２の組合せに関して（ｃｆ．  「Ｍ．  Ｉｋｅｄａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．  １９９６，  ４４，  １７００−１７０６」）、及び、Ｑ−４７とＧ２−１９の組合せに関して（ｃｆ．  ＷＯ  ２０１０／５５７２）、記述されており（ｃｆ．  同様に、調製実施例の実施例Ｃ）、そして、類似した方法で適用することができる。
【０２６７】
さらに、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１８、Ｑ−２０又はＱ−４８を表し、ラジカルＧ２は、Ｇ２−３、Ｇ２−４、Ｇ２−５、Ｇ２−６、Ｇ２−２９、Ｇ２−３０を表す〕で表される化合物は、反応スキーム４に従って、調製することができる。
【０２６８】
反応スキーム４
【０２６９】
【化１０１】
0005953308.tif 000110
式（Ａ−１）で表される（ヘテロ）アリールボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）、（ヘテロ）アリールボロン酸エステル（Ｍ＝Ｂ（ＯＲ）２）、トリアルキル錫で置換されているヘテロアリール化合物（Ｍ＝ＳｎＲ３）又はトリアルキル亜鉛で置換されているヘテロアリール化合物（Ｍ＝ＺｎＲ３）を、既知方法（「Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  １９９５，  ９５，  ２４５７−２４８３」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００２，  ５８，  ９６３３−９６９５」、「Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  （Ｅｄｓ．：Ａ．  ｄｅ  Ｍｅｉｊｅｒｅ，  Ｆ．  Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ），  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  ２００４」）に従い、遷移金属塩の群から選択される適切な触媒の存在下で、式（Ａ−５）〔これは、ハロゲン置換基（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）又は別の適切な脱離基Ｘ（例えば、Ｘ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有している〕で表されるＧ３で置換されているヘテロ環と反応させて、式（Ｉ−ｃ）で表される化合物を生成させることができる（経路Ａ）。
【０２７０】
式（Ａ−１）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは上記調製方法によって得ることができる。
【０２７１】
経路Ａに関して使用される式（Ａ−５）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる。ここで、式（Ａ−５）で表される化合物は、同時に、ラジカルＧ２を代表するものでもあり、その例については、上記で記載した。
【０２７２】
式（Ａ−６）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる〔ｃｆ．  例えば、Ｑ−１を有する出発物質：３−（５−ブロモ−２−フラニル）ピリジン（「Ｌ．  Ｆｉｓｅｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｏｌｌ．  Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  １９７７，  ４２，  １０５−１１１」）；Ｑ−２を有する出発物質：３−（４−ブロモ−３−フラニル）ピリジン（ＷＯ  ２００５／００５４３５）；Ｑ−４を有する出発物質：３−（５−ブロモ−２−フラニル）ピリジン（「Ｍ．  Ｔ．  Ｂｕｒｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９，  １７３０−１７３４」）；Ｑ−５を有する出発物質：３−（４−ブロモ−２−チエニル）ピリジン（ＷＯ  ２００５／００５４３５）；Ｑ−６を有する出発物質：３−（５−ブロモ−３−チエニル）ピリジン（「Ｙ．  Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９５，  ３２，  ４３５−４４４」）；Ｑ−１６を有する出発物質：３−（５−クロロ−３−イソオキサゾリル）ピリジン（「Ｍ．  Ａ．  Ｅｌ−Ｂａｄａｗｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｕｌｇ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ２００８，  ４０，  ７０−７７」）；Ｑ−１８を有する出発物質：５−（２−クロロ−５−チアゾリル）−２−メチルピリジン（ＷＯ  ２００６／１３５６０４）、及び、Ｑ−１９を有する出発物質：３−（４−ブロモ−５−メチル−２−チアゾリル）ピリジン（「Ｍ．  Ｉｒｉｅ，  Ｓ．  Ｔａｋａｍｉ，  Ｊ．  Ｐｈｙｓ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ２０，  ８９４−８９９」）〕。
【０２７３】
経路Ｂに関して必要とされる式（Ａ−７）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる。ここで、式（Ａ−７）で表される化合物は、同時に、ラジカルＧ２を代表するものでもあり、その例については、上記で記載した〔ｃｆ．  例えば、Ｇ２−２を有する出発物質：１−エチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（ＷＯ  ２０１０／０７５２７０）；Ｇ２−３を有する出発物質：（４−オクチル−２−オキサゾリル）ボロン酸（ＪＰ  ２００５／２２３２３８）；Ｇ２−４を有する出発物質：２−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）オキサゾール（ＪＰ  ２００７／１４５８０６）；Ｇ２−６を有する出発物質：２−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾール（「Ｍ．  Ｓｃｈｎｕｅｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１０，  ５，  ８３７−８４３」）、及び、Ｇ２−２０を有する出発物質：（５−メチル−２−ピリジニル）ボロン酸（ＷＯ  ２０１０／０１８１１３）〕。
【０２７４】
このタイプのカップリング反応については、例えば、Ｑ−１とＧ２−２９又はＧ２−３０の組合せに関して（経路Ｂ：ｃｆ．  「Ｍ．  Ａ．  Ｉｓｍａｉｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００３，  ４６，  ４７６１−４７６９」）、Ｑ−４とＧ２−５の組合せに関して（ｃｆ．  ＷＯ  ２００８／５４７０２Ａ１、Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング）、Ｑ−５とＧ２−５の組合せに関して（ｃｆ．  ＵＳ  ２００９／１４９５１７、Ｓｕｚｕｋｉカップリング）、Ｑ−６とＧ２−２の組合せに関して（ｃｆ．  ＷＯ  ２００９／１１２８４５Ａ１、Ｓｔｉｌｌｅカップリング）、Ｑ−１３とＧ２−４の組合せに関して（ｃｆ．「Ｅ．  Ｆｌｅｇｅａｕ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００８，  ７３，  ３３０３−３３０６」、Ｓｔｉｌｌｅカップリング）、Ｑ−１４とＧ２−３の組合せに関して（ｃｆ．  「Ｈ．  Ａｒａｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００６，  ５５５−５５８」、Ｓｕｚｕｋｉカップリング）、Ｑ−１８とＧ２−６の組合せに関して（ｃｆ．  「Ｎ．  Ｆ．  Ｌａｎｇｉｌｌｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００２，  ４，  ２４８５−２４８８」、Ｓｔｉｌｌｅカップリング）、記述されており、そして、類似した方法で実施することができる。
【０２７５】
あるいは、本発明による化合物（Ｉ−ｃ）は、経路Ｂによって、式（Ａ−７）で表される（ヘテロ）アリールボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）、（ヘテロ）アリールボロン酸エステル（Ｍ＝Ｂ（ＯＲ）２）、トリアルキル錫で置換されているヘテロアリール化合物（Ｍ＝ＳｎＲ３）又はトリアルキル亜鉛で置換されていてるヘテロアリール化合物（Ｍ＝ＺｎＲ３）と式（Ａ−６）〔これは、ハロゲン置換基（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）又は別の適切な脱離基Ｘ（例えば、Ｘ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有している〕で表される適切なＧ３で置換されているヘテロ環から上記方法に従って調製することも可能である。
【０２７６】
このタイプのカップリング反応は、例えば、ヘテロ環ＱとラジカルＧ２の下記組合せに関して記述されている：Ｑ−２０とＧ２−６（ｃｆ．  「Ｊ．  Ｇｅｂａｕｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００８，  １６，  ２７０１−２７０４」；Ｓｔｉｌｌｅカップリング）、Ｑ−４８とＧ２−５（ｃｆ．  ＵＳ  ２００４／３３９７０Ａ１、Ｓｔｉｌｌｅカップリング）。
【０２７７】
一般式（Ｉ）〔式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−１６、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０を表し、ラジカルＧ２は、Ｇ２−１、Ｇ２−８、Ｇ２−２７又はＧ２−２８を表す〕で表される化合物は、例えば、反応スキーム５に従って、調製することができる。
【０２７８】
反応スキーム５
【０２７９】
【化１０２】
0005953308.tif 000111
例えば、式（Ａ−６）〔これは、ハロゲン置換基（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）又は別の適切な脱離基Ｘ（例えば、Ｘ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有している〕で表されるヘテロ環を、遷移金属塩の群から選択される適切な触媒の存在下で、Ｇ３で置換されていているヘテロ環（Ａ−８）と反応させて、式（Ｉ−ｄ）で表される化合物を生成させることができる（ｃｆ．  同様に、反応スキーム３）。
【０２８０】
式（Ａ−６）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる。ここで、式（Ａ−６）で表される化合物は、同時に、ラジカルＱを代表するものでもあり、その例については、上記で記載した。
【０２８１】
式（Ａ−８）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる。ここで、式（Ａ−８）で表される化合物は、同時に、ラジカルＧ２を代表するものでもあり、その例については、上記で記載した〔ｃｆ．  例えば、Ｇ２−２７を有する出発物質：２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸エチル（「Ｎ．  Ｊ．  Ｌｅｏｎａｒｄ，  Ｄ．  Ｆ．  Ｗｉｅｍｅｒ，  Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９７６，  ９８，  ８２１８−８２２１」）、及び、Ｇ２−２８を有する出発物質：１−（４−クロロフェニル）−２−イミダゾリジノン（ＪＰ  ０７１３８２５８）。
【０２８２】
このタイプのカップリング反応は、例えば、Ｑ−２０とＧ２−１又はＧ２−８の組合せに関して記述されている（ｃｆ．  ＵＳ  ６，４６８，９７９Ｂ１）。
【０２８３】
式（Ｉ）〔式中、Ｑは、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２５、Ｑ−５１又はＱ−５２を表し、ラジカルＧ２は、Ｇ２−２、Ｇ２−３、Ｇ２−４、Ｇ２−５、Ｇ２−６、Ｇ２−７、Ｇ２−８、Ｇ２−９、Ｇ２−１０、Ｇ２−１１、Ｇ２−１２、Ｇ２−１９、Ｇ２−２０、Ｇ２−２１、Ｇ２−２２、Ｇ２−２３、Ｇ２−２４、Ｇ２−２５、Ｇ２−２６、Ｇ２−２９又はＧ２−３０を表す〕で表される化合物は、例えば、反応スキーム６に従って、調製することができる。
【０２８４】
反応スキーム６
【０２８５】
【化１０３】
0005953308.tif 000112
本発明による化合物（Ｉ−ｅ）を調製するために、Ｃｌａｉｓｅｎ縮合（経路Ａ；ｃｆ．  「Ｃ．  Ｒ．  Ｈａｕｓｅｒ，  Ｂ．  Ｅ．  Ｈｕｄｓｏｎ，  Ｏｒｇ．  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  １９４２，  １，  ２６６」）において、式（Ａ−９）で表されるヘタリールメチルケトンを、自体公知の方法（ｃｆ．  ＷＯ  ２００７／６７８３６、ｃｆ．  調製実施例Ａ）に従って、塩基性反応助剤の存在下で、式（Ａ−１０）で表される適切に置換されたカルボン酸エステルと反応させて、式（Ａ−１３）で表される化合物を生成させることができる。あるいは、化合物（Ａ−１３）は、さらにまた、式（Ａ−１２）で表されるメチルケトンを式（Ａ−１１）で表されるヘテロ環式エステルとの塩基が誘導する反応に付すことによって調製することも可能である（経路Ｂ；ｃｆ．  例えば、ＷＯ２００８／４１１７）。本発明による化合物（Ｉ−ｅ）は、ジケトン（Ａ−１３）を、適切な場合には、適切な溶媒中で適切な酸性反応助剤の存在下で、二官能性試薬、例えば、ヒドロキシルアミン（ｃｆ．  「Ｅ．  Ｂｅｌｇｏｄｅｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９８３，  ２０，  ５０１−５０４；ｃｆ．  同様に、調製実施例Ａ）又はヒドラジン誘導体（ｃｆ．  「Ｍ．  Ｒ．  Ｄ．  Ｇｉｕｄｉｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｒｃｈ．  Ｐｈａｒｍ．  ２００３，  ３３６，  １４３−１５４」；ｃｆ．  調製実施例Ｂ）と反応させることによって、調製することができる。
【０２８６】
適切な酸性反応助剤は、実質的に、全ての鉱酸、有機酸又はルイス酸である。そのような鉱酸としては、好ましくは、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸、及び、さらに、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸などを挙げることができ、ルイス酸としては、好ましくは、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素又はそのエーテラート、塩化チタン（Ｖ）及び塩化錫（Ｖ）などを挙げることができる。有機酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸（ａｄｉｐｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸又はパラ−トルエンスルホン酸などを挙げることができる。
【０２８７】
使用する酸性反応助剤は、好ましくは、有機酸、例えば、酢酸である。
【０２８８】
式（Ａ−９）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることが可能であり、１−（５−フルオロ−３−ピリジニル）エタノン及び１−（５−クロロ−３−ピリジニル）エタノンに関しては、例えば、ＷＯ  ２００１／０３８３３２を参照されたい。
【０２８９】
式（Ａ−１０）、式（Ａ−１１）及び式（Ａ−１２）で表される化合物の一部も同様に既知である、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる（ｃｆ．  調製実施例Ａ）。
【０２９０】
反応スキーム６に従って本発明による調製方法を実施するための塩基性反応助剤として使用するのに適しているものは、全ての適切な酸結合剤、例えば、アミン類、特に、第３級アミン類、並びに、アルカリ金属化合物及びアルカリ土類金属化合物である。
【０２９１】
挙げることができる例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物及び炭酸塩、さらに、さらなる塩基性化合物、例えば、アミジン塩基又はグアニジン塩基、例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）、ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン、第３級アミン類、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチル−ピロリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−イミダゾール、Ｎ−メチル−ピラゾール、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−メチル−ヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン又はトリエチレンジアミンなどである。
【０２９２】
好ましくは、リチウム、カリウム又はナトリウムの水酸化物を使用する。
【０２９３】
一般式（Ｉ）〔式中、Ｑは、Ｑ−３８、Ｑ−４１、Ｑ−４７又はＱ−４８を表し、ラジカルＧ２は、Ｇ２−２、Ｇ２−３、Ｇ２−４、Ｇ２−５、Ｇ２−６、Ｇ２−７、Ｇ２−９、Ｇ２−１０、Ｇ２−１１、Ｇ２−１２、Ｇ２−１９、Ｇ２−２０、Ｇ２−２１、Ｇ２−２２、Ｇ２−２３、Ｇ２−２４、Ｇ２−２５、Ｇ２−２６、Ｇ２−２９又はＧ２−３０を表す〕で表される化合物は、例えば、反応スキーム７に従って、調製することができる。
【０２９４】
反応スキーム７
【０２９５】
【化１０４】
0005953308.tif 000113
本発明による化合物（Ｉ−ｆ）又は化合物（Ｉ−ｇ）を調製するために、式（Ａ−１４）で表されるヘテロ環式アジド（経路Ａ）を、自体公知の方法（ｃｆ．  調製実施例Ｇ）に従い、遷移金属塩（例えば、硫酸銅（ＩＩ））の存在下で、１，３−二極性付加環化において式（Ａ−１５）で表される不飽和化合物と反応させる。あるいは、不飽和化合物（Ａ−１６）を式（Ａ−１７）で表されるヘテロ環式アジド又は芳香族アジドと反応させることができる（経路Ｂ）。
【０２９６】
式（Ａ−１４）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって調製することが可能であり、５−アジドピリミジンに関しては、「Ｋ．  Ｄ．  Ｇｒｉｍｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１０，  ９，  １４４１−１４４８」を、また、３−アジドピリジンに関しては、ＷＯ  ２００５／０８５２１４を参照されたい。
【０２９７】
式（Ａ−１５）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることが可能である。Ｇ２−６：４−エチニル−２−メチルチアゾール（Ｋ．  Ｃ．  Ｎｉｃｏｌａｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ＣｈｅｍＢｉｏＣｈｅｍ  ２００１，  ２，  ６９−７５）；Ｇ２−９：３−エチニル−５−［［（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ］メチル］−１，２，４−オキサジアゾール（ＷＯ  ２００９／０２８７２７）；Ｇ２−１１：３−エチニル−５−［［（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ］メチル］−１，２，４−チアジアゾール（ＷＯ  ２００９／０２８７２７）、及び、Ｇ２−１９：２−（６−エチニルピリジン−２−イル）ピリミジン（ｃｆ．  調製実施例Ｇの段階２）。
【０２９８】
式（Ａ−１６）及び式（Ａ−１７）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは自体公知の調製方法によって得ることが可能である。
【０２９９】
一般式（Ｉ）〔式中、Ｑは、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−３３、Ｑ−３４を表し、ラジカルＧ２ha,Ｇ２−２、Ｇ２−３、Ｇ２−４、Ｇ２−５、Ｇ２−６、Ｇ２−７、Ｇ２−９、Ｇ２−１０、Ｇ２−１１、Ｇ２−１２、Ｇ２−１９、Ｇ２−２０、Ｇ２−２１、Ｇ２−２２、Ｇ２−２３、Ｇ２−２４、Ｇ２−２５、Ｇ２−２６、Ｇ２−２９又はＧ２−３０を表す〕で表される化合物は、例えば、反応スキーム８に従って、調製することができる。
【０３００】
反応スキーム８
【０３０１】
【化１０５】
0005953308.tif 000114
本発明による化合物（Ｉ−ｈ）又は化合物（Ｉ−ｉ）を調製するために、式（Ａ−１８）で表される３，４−オキサチアゾール−２−オン（経路Ａ）を、自体公知の方法（ｃｆ．  「Ｋ．  Ｓ．  Ａ．  Ｖａｌｌｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００９，  ７４，  ９３２８−９３３６」）に従い、１，３−二極性付加環化において式（Ａ−１５）で表される不飽和化合物と反応させることができる。あるいは、不飽和化合物（Ａ−１６）を式（Ａ−１９）で表される３，４−オキサチアゾール−２−オンと反応させることができる（経路Ｂ）。熱的脱カルボキシル化によって、それぞれの３，４−オキサチアゾール−２−オンは硫化ニトリルをもたらし、この硫化ニトリルはそのままで不安定であり、１，３−二極性付加環化において化合物（Ａ−１５）又は化合物（Ａ−１６）と反応する。
【０３０２】
式（Ａ−１５）及び式（Ａ−１６）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは上記調製方法によって得ることができる（ｃｆ．  調製実施例Ｇの段階２）。
【０３０３】
式（Ａ−１８）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることが可能であり、３−ピリジニル−１，３，４−オキサチアゾロンに関しては、例えば、ＷＯ  ２０００／００７４４６を参照されたい。
【０３０４】
式（Ａ−１９）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることが可能である：ｃｆ．  例えば、Ｇ２−２０：５−（２−ピリジニル）−１，３，４−オキサチアゾール−２−オン（「Ｎ．  Ｂ．  Ｉｓｌａｍ，  Ｈ．  Ｋｗａｒｔ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  Ｄａｔａ  １９８５，  ３０，  ５０７−５０９」）；Ｇ２−２４：２−（２−ピリジニル）−１，３，４−オキサチアゾール−２−オン（「Ｍ．  Ｈ．  Ｇｅｚｇｉｎｃｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００１，  ４４，  １５６０−１５６３」）、及び、Ｇ２−３０：［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−オキサジアゾール−２−オン（ＵＳ  ２００５／０９６３６２）。
【０３０５】
一般式（Ｉ）〔式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６又はＱ−４８を表し、ラジカルＧ２は、Ｇ２−１３又はＧ２−１６を表す〕で表される化合物は、反応スキーム９に従って、調製することができる。
【０３０６】
反応スキーム９
【０３０７】
【化１０６】
0005953308.tif 000115
本発明による化合物（Ｉ−ｊ）を調製するために、一般式（Ａ−１ａ）で表されるボロン酸誘導体を、既知方法（パラジウムが触媒するクロスカップリング；Ｓｕｚｕｋｉカップリング）（ｃｆ．  「Ｈ．−Ｊ−Ｗａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００５，  ４６，  ２６３１−２６３４」）に従い、式（Ａ−２０）〔これは、ハロゲンで置換基されている（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、又は、別の適切な脱離基Ｘ（例えば、Ｘ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有している〕で表される適切なＧ３で置換されているヘテロ環と反応させることができる。
【０３０８】
式（Ａ−１ａ）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは上記調製方法によって得ることができる。
【０３０９】
式（Ａ−２０）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる；Ｇ２−１３（３−クロロ−１，４，５，６−テトラヒドロ−１−フェニルピリダジン）に関しては、「Ｈ．−Ｊ−Ｗａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００５，  ４６，  ２６３１−２６３４」を、及び、Ｇ２−１６（３−クロロ−４，５−ジヒドロ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール）に関しては、ＥＰ  ０１２７３７１を参照されたい。
【０３１０】
一般式（Ｉ）〔式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４８又はＱ−４９を表し、ラジカルＧ２は、Ｇ２−１７又はＧ２−１８を表す〕で表される化合物は、例えば、反応スキーム１０に従って、調製することができる。
【０３１１】
反応スキーム１０
【０３１２】
【化１０７】
0005953308.tif 000116
本発明によるを化合物（Ｉ−ｋ）調製するために、式（Ａ−２１）で表されるヘテロ環式カルボン酸を、既知活性化方法によって、式（Ａ−２２ａ）又は式（Ａ−２２ｂ）（ＰＧ＝保護基）で表される対応するＧ３で置換されているか又はＮ−保護基で置換されているカルボン酸ヒドラジドに変換することが可能であり、次いで、このカルボン酸ヒドラジドを、ホルミアルデヒドを用いて環化させて、２，３−ジヒドロ−１，３，４−オキサゾール誘導体（Ｙ＝Ｏ）を形成させることができる（ｃｆ．  「Ｇ．  Ｍ．  Ｒｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９７５，  １２，  ６１９−６２２」）。Ｎ−保護基で置換されている２，３−ジヒドロ−１，３，４−オキサゾール誘導体（Ｉ−ｋａ）の場合、当該保護基（ＰＧ）を除去した後、（Ｉ−ｋｂ）をＮ−誘導体化させることができる。同様の方法で、Ｇ３で置換されているチオカルボン酸ヒドラジドをホルムアルデヒドの存在下で環化させて、２，３−ジヒドロ−１，３，４−チアジアゾール誘導体（Ｙ＝Ｓ）を生成させることができる（ｃｆ．  「Ｄ．  Ｍ．  Ｅｖａｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １：Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｂｉｏ−Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍ．（１９７２−１９９９）  １９８６，  ８，  １４９９−１５０５」）。
【０３１３】
活性化試薬として使用するのに適しているものは、アミド結合又はヒドラジド結合を形成させるのに適している全ての試薬である（ｃｆ．  例えば、「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  Ｖｏｌｕｍｅ  １５／２」、「Ｂｏｄａｎｓｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２ｎｄ  ｅｄ．（Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７６）」、又は、「Ｇｒｏｓｓ，  Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ，  Ｔｈｅ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ：  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｂｉｏｌｏｇｙ  （Ａｃａｄｅｍｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７９）」）。ホスホニウム試薬〔例えば、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホニウム酸クロリド（ＢＯＰ−Ｃｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ−ホスホニウム）ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＢ（登録商標））、ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｒｏＰ（登録商標））〕、又は、ホスホン酸エステル試薬〔例えば、シアノホスホン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）〕、又は、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）と、カップリングさせるのが好ましい。
【０３１４】
式（Ａ−２１）で表されるカルボン酸に関して好ましい活性化試薬は、例えば、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドである。
【０３１５】
あるいは、一般的に知られている方法を用いて酸ハロゲン化物を形成させることによって、活性化させることもできる。
【０３１６】
式（Ａ−２２ｂ）で表される化合物を調製するために、アミノ基に対する適切な保護基（ＰＧ）として、例えば、置換されているカルバメート類、アミド類、Ｎ−アルキルアミン類、Ｎ−アリールアミン類、イミン誘導体、エナミン誘導体、Ｎ−スルフェニル誘導体、Ｎ−スルホニル誘導体又はＮ−ジアリールホスフィニル誘導体などを使用することができる（ｃｆ．  「Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．，  Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｗ．  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．  １９９９，  “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ａｍｉｎｏ  Ｇｒｏｕｐ”，  ｐ．  ４９４」）。
【０３１７】
カルバメートタイプの保護基を使用するのが好ましい。
【０３１８】
一般に、保護基を脱保護する（ｄｅｂｌｏｃｋｉｎｇ）ためには、文献から知られている手順によって、適切な酸性反応助剤又は塩基性反応助剤を使用することができる。アミノ基に対してカルバメートタイプの保護基が使用されている場合、酸性反応助剤を使用するのが好ましい。ｔ−ブチルカルバメート保護基（ＢＯＣ基）が使用されている場合、例えば、鉱酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸）又は有機酸（例えば、安息香酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はトルエンスルホン酸）と適切な希釈剤（例えば、水、及び／又は、有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、エタノール若しくはメタノール）の混合物を使用する。塩酸又は酢酸と水及び／又は有機溶媒（例えば、酢酸エチル）の混合物が好ましい。
【０３１９】
式（Ａ−２１）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは既知調製方法によって得ることができる。Ｑ−１：５−（３−ピリジニル）−２−フランカルボン酸（ＵＳ  ３，９２７，００８）；Ｑ−４：５−（３−ピリジニル）−２−チオフェンカルボン酸（ＷＯ  ２００４／０１３１３０）；Ｑ−１１：１−メチル−５−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（「Ｇ．  Ｂ．  Ｄ．  Ｄｅ  Ｇｒａａｆｆ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｒｅｃ．  Ｔｒａｖａｕｘ  Ｃｈｉｍ．  Ｄｅｓ  Ｐａｙ−Ｂａｓ  １９６４，  ８３，  ９１０−９１８」）；Ｑ−１３：５−（３−ピリジニル）−２−オキサゾールカルボン酸リチウム塩（１：１）（ＷＯ  ２００５／０６１５１０）；Ｑ−１８：５−（３−ピリジニル）−２−チアゾールカルボン酸リチウム塩（１：１）（「Ｎ．  Ｈａｇｉｎｏｙａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  １２，  ５５７９−５５８６」）；Ｑ−２１：３−（３−ピリジニル）−５−イソチアゾールカルボン酸（ＷＯ  ２００６／１０４１４１）；Ｑ−２３：１−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（ＤＥ  ３８２４６５８）；Ｑ−２８：４−メチル−２−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾールカルボン酸（「Ｊ．  Ｃ．  Ｙｏｂｕｒｎ，  Ｓ．  Ｂａｓｋａｒａｎ，  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００５，  ７，  ３８０１−３８０３」）、及び、Ｑ−３８：１−（３−ピリジニル）−１Ｈ−１，２，３−トアゾール−４−カルボン酸（ＵＳ  ２０１０／１６０３２３）。
【０３２０】
一般式（Ｉ）〔式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４８又はＱ−４９を表し、ラジカルＧ２は、Ｇ２−１４又はＧ２−１５を表す〕で表される化合物は、例えば、反応スキーム１１に従って、調製することができる。
【０３２１】
反応スキーム１１
【０３２２】
【化１０８】
0005953308.tif 000117
本発明による式（Ｉ−ｌ）で表される化合物を調製するために、式（Ａ−２１）で表されるヘテロ環式カルボン酸を、既知方法によって、式（Ａ−２４ａ）又は式（Ａ−２４ｂ）で表される対応するＧ３で置換されていているＮ−２−ＬＧ−エチルカルボン酸ヒドラジド（Ｙ＝Ｏ）に変換することが可能であり、次いで、このカルボン酸ヒドラジドを環化させて、２，３−ジヒドロ−１，３，４−オキサゾール誘導体（Ｙ＝Ｏ）を形成させることができる（経路Ａ）。記載されている脱離基（ＬＧ）は、例えば、ハロゲン（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）又は活性化されたヒドロキシル基（例えば、Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）であり得る。
【０３２３】
あるいは（経路Ｂ）、式（Ａ−２１）で表されるカルボン酸を式（Ａ−２５）（Ｙ＝Ｏ）で表されるカルボン酸ヒドラジドに最初に変換することも可能であり、次いで、このカルボン酸ヒドラジドを適切なアルキル−ビス−ハロ化合物（例えば、１−ブロモ−２−フルオロエタン）の存在下で環化させて（ｃｆ．  ＵＳ  ５，５３６，７２０）、式（Ｉ−Ｉａ）で表される２位が置換されている４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン（Ｙ＝Ｏ）を生成させる。式（Ｉ−ｌ）で表されるＧ３で置換されている４Ｈ−１，３，４−チアジアジン（Ｙ＝Ｓ）は、対応する方法で得ることができる。
【０３２４】
式（Ａ−２１）で表される化合物の一部は既知であり、及び／又は、それらは上記調製方法によって得ることができる。
【０３２５】
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護組成物として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は個々の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デリマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリギニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリク���ス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０３２６】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０３２７】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラ���（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セ��ナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、及び、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、及び、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、及び、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３２８】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、及び、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０３２９】
本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。本発明の化合物は、さらなる活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０３３０】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然化合物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びさらにポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０３３１】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
【０３３２】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒及び担体などがある。
【０３３３】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０３３４】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０３３５】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、合成岩粉、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に有用な固体担体としては、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などがあり；  有用な乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などがあり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸、並びに、さらに、それらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０３３６】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末若しくは顆粒若しくはラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０３３７】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０３３８】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０３３９】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０３４０】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０３４１】
本発明による活性化合物は、それらだけで使用し得るか、又は、それらの製剤中に含ませて使用することができ、ここで、これは、例えば、作用領域を拡大するために、作用の持続時間を長くするために、作用速度を増大させるために、相反を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、１種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺微生物剤、肥料、誘引剤、不妊剤、協力剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び／又は植物成長調節剤と混合されていることを包含する。さらに、この種の活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることができ、高温若しくは低温に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中及び／若しくは土壌中の塩の濃度の上昇に対する耐性を向上させることができ、開花能力を向上させることができ、収穫の容易性を向上させることができ、収量を増大させることができ、稔実を促進することができ、収穫された生産物の品質及び／若しくは栄養価を向上させることができ、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くするができ、並びに／又は、収穫された生産物の加工性を改善することができる。一般に、本発明の活性化合物と混合相手剤を組み合わせることによって、相乗効果が得られる。即ち、当該混合物の効力は、個々の成分の効力よりも大きい。一般に、当該組合せは、種子処理として使用することが可能であるか、又は、プレミックス、タンクミックス若しくはレディーミックスにおいて使用することが可能である。
【０３４２】
特に好ましい混合相手剤は、例えば、以下のものである。
【０３４３】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
本明細書中において一般名で識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック（“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”  １４ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
【０３４４】
（１）  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、及び、キシリルカルブ；又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン；
（２）  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン（アルファー−）；又は、
フィプロール系（フェニルピラゾール系）、例えば、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、及び、ピリプロール；
（３）  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（ベータ−）、シハロトリン（ガンマ−，ラムダ−）、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（タウ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体）］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、及び、ＺＸＩ  ８９０１；又は、
ＤＤＴ；又は、メトキシクロル；
（４）  ニコチン性（ｎｉｃｏｔｉｎｅｒｇｉｃ）アセチルコリン受容体作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；又は、
ニコチン；
（５）  アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター（作動薬）、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド；
（６）  塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン；
（７）  幼若ホルモン類似体、例えば、
ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン；又は、フェノキシカルブ；ピリプロキシフェン；
（８）  作用機序が知られていないか又は非特異的である活性化合物、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキル；又は、
クロロピクリン；フッ化スルフリル；ホウ砂；吐酒石；
（９）  選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン；又は、フロニカミド；
（１０）  ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）  昆虫消化管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、及び、ＢＴ植物タンパク質：例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１；
（１２）  酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン；又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；又は、
プロパルギット；テトラジホン；
（１３）  Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、及び、ＤＮＯＣ；
（１４）  ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）、及び、チオスルタップ（ナトリウム）；
（１５）  キチン生合成阻害薬（タイプ０）、例えば、
ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン；
（１６）  キチン生合成阻害薬（タイプ１）、例えば、
ブプロフェジン；
（１７）  脱皮撹乱剤（ｍｏｕｌｔｉｎｇ  ｄｉｓｒｕｐｔｏｒｓ）、例えば、
シロマジン；
（１８）  エクジソン作動薬／ディスラプター、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド；
（１９）  オクトパミン作動薬、例えば、
アミトラズ；
（２０）  複合体−ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン；アセキノシル；フルアクリピリム；
（２１）  複合体−Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤の群に属するもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）；
（２２）  電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ；メタフルミゾン；
（２３）  アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、及び、スピロメシフェン；又は、
テトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト；
（２４）  複合体−ＩＶ電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；又は、シアン化物；
（２５）  複合体−ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン；
（２８）  リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル）、シアントラニリプロール（シアジピル）、及び、さらに、３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ  ２００５／０７７９３４から知られている）、又は、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ  ２００７／０４３６７７から知られている）。
【０３４５】
作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シフルメトフェン、ジコホル、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブタ−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール）、フルフェネリム、ピリダリル、及び、ピリフルキナゾン；並びに、さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）に基づく製品（Ｉ−１５８２，  ＢｉｏＮｅｅｍ，  Ｖｏｔｉｖｏ）、及び、以下の既知活性化合物：
４−｛［（６−ブロモピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４６から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ  ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）及び｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（同様に、ＷＯ  ２００７／１４９１３４から既知）、並びに、スルホキサフロル（同様に、ＷＯ  ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー｛（Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−（Ｒ）−（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ａ１）及び｛（Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−（Ｓ）−（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ａ２）（ジアステレオマー群Ａと称される）（ＷＯ  ２０１０／０７４７４７、ＷＯ  ２０１０／０７４７５１から既知）、｛（Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−（Ｓ）−（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｂ１）及び｛（Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−（Ｒ）−（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｂ２）（ジアステレオマー群Ｂと称される）（同様に、ＷＯ  ２０１０／０７４７４７、ＷＯ  ���０１０／０７４７５１から既知）、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＷＯ  ２００６／０８９６３３から既知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ  ２００８／０６７９１１から既知）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ  ２００６／０４３６３５から既知）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキシ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチル  シクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ  ２００６／１２９７１４から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ  ２００６／０５６４３３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ  ２００６／１００２８８から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ  ２００５／０３５４８６から既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン  １，１−ジオキシド（ＷＯ  ２００７／０５７４０７から既知）、及び、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ  ２００８／１０４５０３から既知）。
【０３４６】
本発明の好ましい実施形態では、作用を増強するために、作物保護組成物に浸透剤を付加的に加える。適切な浸透剤には、さらにまた、例えば、散布による被膜の中の式（Ｉ）の化合物の有用性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。適切な油は、農薬組成物中で一般的に使用される全ての鉱油又は植物油（変性されているか又は変性されていない）である。例として、ヒマワリ油、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、トウモロコシ油（ｃｏｒｎ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、綿実油及びダイズ油又はそれら油のエステル類などを挙げることができる。ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル及びエチルエステルが好ましく、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）メチルエステルが特に好ましい。
【０３４７】
本発明の組成物の中の浸透剤の濃度は、広い範囲内で変えることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、１重量％〜９５重量％、好ましくは、１重量％〜５５重量％、特に好ましくは、１５重量％〜４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）では、該濃度は、一般に、０．１ｇ／Ｌ〜１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５ｇ／Ｌ〜５ｇ／Ｌである。
【０３４８】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０３４９】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減させる。
【０３５０】
市販されている製剤から調製された使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。施用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０３５１】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【０３５２】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。植物は、本明細書においては、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。かくして、作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。挙げることができる例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）である。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０３５３】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０３５４】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０３５５】
さらに好ましくは、本発明に従って、それぞれ市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０３５６】
植物種又は植物品種、並びに、それらの成育場所及び成育条件（土壌、気候、成育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。例えば、本発明に従って使用し得る化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性領域の拡大及び／又は活性の増強、植物の成育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵寿命の延長及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、通常予期される効果を超えるものである。
【０３５７】
特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開可能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び／又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他のタイプの野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることが��きる。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０３５８】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【０３５９】
本発明による活性化合物は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、獣医学の分野において、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）及びノミ類などの動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても作用する。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、及び、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）〔クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）〕、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、及び、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、及び、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、及び、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６０】
本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物は、さらにまた、農業用家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチなど）、他のペット類（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌｓ）（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及び試験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウスなど）を攻撃する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することは、上記動物の死亡事例を低減し、及び、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの生産性）の低下を低減することを意図しており、その結果、本発明の活性化合物を使用することによって、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０３６１】
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、及び、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）などの形態で皮膚に使用することにより、並びに、さらに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０３６２】
家畜、家禽及びペット（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌ）などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０３６３】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０３６４】
非限定的な好ましい例としては、以下の昆虫を挙げることができる：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃａｒｉｎａ）。
【０３６５】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。
【０３６６】
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、場合により、別の殺虫剤も含ませることができ、また、場合により、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０３６７】
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照する。
【０３６８】
さらに、本発明による化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０３６９】
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
【０３７０】
該活性化合物は、家庭内分野、衛生分野及び貯蔵生産物の保護において、密閉空間（例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室など）で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するために、単独で使用することもできるし、又は、家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０３７１】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３７２】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物（例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など）と組み合わせて使用する。
【０３７３】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【実施例】
【０３７４】
調製実施例
実施例Ａ：  ２−ブロモ−６−［３−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−５−イル］ピリジン
段階１：  １−（６−ブロモピリジン−２−イル）−３−（ピリジン−３−イル）プロパン−１，３−ジオン
【０３７５】
【化１０９】
0005953308.tif 000118
１００ｍＬのテトラヒドロフランの中の４．００ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）の３−アセトピリジンと７．６０ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−２−ピリジンカルボン酸エチルの混合物に、３．７１ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加した。その溶液を、固体混合物が形成されるまで、室温で撹拌した。次いで、１００ｍＬの水及び１０ｍＬの酢酸を添加し、その後、その水相をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、次いで、減圧下に溶媒を除去した。残った残渣をクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製し、次いで、固体をジエチルエーテルで洗浄した。これにより、６．９１ｇ（理論値の６９％）の１−（６−ブロモピリジン−２−イル）−３−（ピリジン−３−イル）プロパン−１，３−ジオンが得られた。
質量（ｍ／ｚ）３０５．０；３０７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：４．８；７．４１；７．５７−７．６１；７．８６−７．８９；７．９４−８．０１；８．１５−８．１７；８．３２−８．３９；８．８０−８．８１；９．１６−９．１９ｐｐｍ。（当該化合物の一部はエノール形態で存在している）。
【０３７６】
段階２：  ２−ブロモ−６−［３−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−５−イル］ピリジン
【０３７７】
【化１１０】
0005953308.tif 000119
１．１０ｇ（３．６１ｍｍｏｌ）の１−（６−ブロモピリジン−２−イル）−３−（ピリジン−３−イル）プロパン−１，３−ジオンと０．７５ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）のヒドロキシルアミン塩酸塩と２０ｍＬのメタノールの混合物を、還流温度で９０分間撹拌した。次いで、その反応混合物を室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターで減圧下に溶媒を除去した。残った残渣を２０ｍＬの１０％強度水酸化ナトリウム水溶液の中で還流温度で１時間撹拌した。次いで、その反応混合物を冷却し、固体を濾去し、ＨＰＬＣで精製した。これにより、２６４ｍｇ（理論値の２４％）の２−ブロモ−６−［３−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−５−イル］ピリジンが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．２３；
質量（ｍ／ｚ）：３０２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．５８−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．９９−８．０２（ｍ，１Ｈ），８．０６−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．３８−８．４１（ｍ，１Ｈ），８．７３−８．７４（ｍ，１Ｈ），９．２０−９．２１ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
【０３７８】
実施例Ｂ：  ２−｛６−［１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
段階１：  ２−ブロモ−６−［１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン
【０３７９】
【化１１１】
0005953308.tif 000120
１００ｍＬのメタノールに４．００ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）の１−（６−ブロモピリジン−２−イル）−３−（ピリジン−３−イル）プロパン−１，３−ジオンを最初に装入し、その混合物を加熱した。次いで、１．６９ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）のＮ−メチルヒドラジン及び２ｍＬの酢酸を添加し、その反応混合物を還流温度で４時間撹拌した。ロータリーエバポレーターで減圧下に溶媒を除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、３．６２ｇ（理論値の８７％）の２−ブロモ−６−［１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジンが得られたが、これは、ＨＰＬＣ−ＭＳによれば、約３２％の位置異性体も含んでいた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．９４；質量（ｍ／ｚ）：３１５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．９７（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９６−７．９８（ｍ，１Ｈ），８．０８−８．１１（ｍ，１Ｈ），８．６７−８．６８（ｍ，１Ｈ），８．８５−８．８６ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）；
位置異性体：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．６７。
【０３８０】
段階２：  ２−｛６−［１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【０３８１】
【化１１２】
0005953308.tif 000121
６ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中に、６００ｍｇ（１．９０ｍｍｏｌ；３２％の位置異性体含有）の２−ブロモ−６−［１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン、７７３ｍｇ（２．０９ｍｍｏｌ）の２−（トリブチルスタンニル）ピリミジン、６．７ｍｇ（３８μｍｏｌ）のＰｄＣｌ２、７６μＬ（７６μｍｏｌ；トルエン中の１Ｍ溶液）のＰ（ｔ−Ｂｕ）３、１４．５ｍｇ（７６μｍｏｌ）のＣｕＩ及び５７８ｍｇ（３．８１ｍｍｏｌ）のＣｓＦを最初に装入した。その反応混合物を４５℃で１５時間撹拌した。次いで、フッ化カリウムの飽和溶液を添加し、その混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、その水相をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、ロータリーエバポレーターで減圧下に溶媒を除去した。残った残渣をシリカゲルで精製し、位置異性体をＨＰＬＣで分離させた。これにより、３．６２ｇ（理論値の８７％）の２−｛６−［１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２６；質量（ｍ／ｚ）：３１５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：４．００（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６０（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．１０−８．１４（ｍ，２Ｈ），８．３０−８．３２（ｍ，１Ｈ），８．６７−８．６９（ｍ，１Ｈ），８．８８−８．８９（ｍ，１Ｈ），９．０１−９．０２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；
位置異性体：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１２。
【０３８２】
実施例Ｃ：  ２−｛６−［４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【０３８３】
【化１１３】
0005953308.tif 000122
５．４ｍＬの１−メチル−２−ピロリドンに、５００ｍｇ（２．２９ｍｍｏｌ）の３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ピリジン二塩酸塩を最初に装入し、９５１ｍｇ（６．８７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。その混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで、５４１ｍｇ（２．２９ｍｍｏｌ）の２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジン（調製  ｃｆ．  ＷＯ  ２０１０／００６７１３、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０００，  ４１，  １６５３−１６５６」）を添加し、その反応混合物を１３０℃で３日間撹拌した。次いで、ロータリーエバポレーター（９０℃の湯浴）で減圧下に溶媒を除去、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル／メタノール）で精製した。これにより、１４０ｍｇ（理論値の２０％）の２−｛６−［４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．７５；質量（ｍ／ｚ）：３０１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．４４−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．６４（ｍ，１Ｈ），８．０２−８．０４（ｍ，１Ｈ），８．２４−８．２８（ｍ，２Ｈ），８．３９−８．４１（ｍ，１Ｈ），８．４８−８．４９（ｍ，１Ｈ），８．６６−８．６７（ｍ，１Ｈ），８．７３−８．７４（ｍ，１Ｈ），９．０５−９．０６（ｍ，２Ｈ），９．１２−９．１３ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
【０３８４】
実施例Ｄ：  ２−［３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン
【０３８５】
【化１１４】
0005953308.tif 000123
５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに、１００ｍｇ（６８４μｍｏｌ）の３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピリジン（調製  ｃｆ．  「Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９７９，  ４４、４１６０−４１６４」）、１２４ｍｇ（６８３μｍｏｌ）の２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び１４２ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを最初に装入し、その混合物を１２０℃で１８時間撹拌した。冷却後、水を添加し、その混合物を酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。これにより、１８０ｍｇ（理論値の９０％）の２−［３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジンが白色の固体として得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１１；質量（ｍ／ｚ）２９２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）７．５９（ｄｄｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｔ，１Ｈ），８．４７（ｄｔ，１Ｈ），８．７２（ｄｄ，１Ｈ），９．３２ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）。
【０３８６】
実施例Ｅ：  ２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−オキサゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【０３８７】
【化１１５】
0005953308.tif 000124
アルゴン下、５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに、１３０ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）の２−（３−ピリジニル）オキサゾール（Ｈｅｌ．  Ｃｈｉｍ．  Ａｃｔａ  １９６２，  ４２，  ３７５−３８１）、１７５ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）の２−（６−ブロモ−２−ピリジル）ピリミジン、１１ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）の［（ｔ−Ｂｕ）２Ｐ（ＯＨ）］２ＰｄＣｌ２（ＰＯＰｄ）及び２０５ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを最初に装入し、その混合物を１２０℃で１６時間撹拌した。後処理のために、その反応混合物を減圧下に濃縮し、残った粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ジクロロメタン／メタノール）で精製した。これにより、１２６ｍｇ（理論値の５４％）の２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−オキサゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ  ＝１．３９；質量（ｍ／ｚ）：３０２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，２Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｍ，１Ｈ），９．０４（ｍ，２Ｈ），９．３２ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
【０３８８】
実施例Ｆ  ：２−｛６−［４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【０３８９】
【化１１６】
0005953308.tif 000125
０．８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）の３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン（Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍｉｅ，  ２００６，  １１８（８）１３０４）と１．３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）の２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジン（ＷＯ  ２０１０／００６７１３）と０．２９ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）の銅−８−ヒドロキシキノリン錯体（ｃｆ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ，  ２００６，  １４９）と２．２８ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムに、ＤＭＦを添加し、その混合物を、アルゴン下、１２０℃で１６時間撹拌した。次いで、その反応混合物全体を減圧下に濃縮した。その残渣を、得られた混合物がアルカリ性反応物（ｐＨ＝９）となるまで、水性クエン酸、水性塩化ナトリウム、酢酸エチル及び希水酸化ナトリウム水溶液と混合させ、その混合物を酢酸エチルで４回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／アセトン）で精製した。これにより、０．５６ｇ（理論値の３２％）の２−｛６−［４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．０４；質量（ｍ／ｚ）：３０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）７．４５（，１Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），８．１−８．２（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ），９．０５（ｍ，３Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）。
【０３９０】
実施例Ｇ：  ２−｛６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
段階１：  ２−｛６−［（トリメチルシリル）エチニル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【０３９１】
【化１１７】
0005953308.tif 000126
１５ｍＬのテトラヒドロフランに、１．００ｇ（３．９９ｍｍｏｌ）の２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジン、４５．５ｍｇ（２３９μｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）及び６７０μＬ（４．７８ｍｍｏｌ）のＮ−イソプロピルプロパン−２−アミンを最初に装入し、アルゴン下、超音波浴の中で脱ガスした。次いで、その反応混合物を５０℃まで加熱し、１６８ｍｇ（２３９μｍｏｌ）のジクロロ［ビス（トリフェニルホスホラニル）］パラジウムを添加し、そして、１．７０ｍＬ（１２．０ｍｍｏｌ）のエチニル（トリメチル）シランを１時間かけて滴下して加えた。次いで、その混合物を６０℃でさらに２時間撹拌した。後処理のために、その混合物を半濃塩化ナトリウム溶液に添加した。その混合物をセライトで濾過し、その水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィーで精製した。これにより、５２０ｍｇ（理論値の５１％）の２−｛６−［（トリメチルシリル）エチニル］ピリジン−２−イル｝ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１１；質量（ｍ／ｚ）２５４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）０．２９（ｓ，９Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），８．００（ｔ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ），８．９９ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）。
【０３９２】
段階２：  ２−（６−エチニルピリジン−２−イル）ピリミジン
【０３９３】
【化１１８】
0005953308.tif 000127
アルゴン下、−５℃で、２０ｍＬのテトラヒドロフランに５００ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）の２−｛６−［（トリメチルシリル）エチニル］ピリジン−２−イル｝ピリミジンを最初に装入し、テトラヒドロフラン中のＮ，Ｎ，Ｎ−トリブチルブタン−１−アンモニウムフルオリドの１Ｍ溶液２．３７ｍＬ（２．３７ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を該温度で２時間撹拌した。後処理のために、その反応混合物をシリカゲル（酢酸エチル）で濾過し、減圧下に濃縮し、クロマトグラフィーで精製した。これにより、３１１ｍｇ（理論値の８７％）の２−（６−エチニルピリジン−２−イル）ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．０５；質量（ｍ／ｚ）１８２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）４．４０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），８．０２（ｔ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．９９（ｄ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０３９４】
段階３：  ２−｛６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【０３９５】
【化１１９】
0005953308.tif 000128
１ｍＬの水と１ｍＬのｔｅｒｔ−ブタノールの混合物に、１００ｍｇ（８３３μｍｏｌ）の３−アジドピリジン（調製に関しては、「ＵＳ  ４，７７５，７６２」を参照されたい；爆発注意！）及び１５１ｍｇ（８３３μｍｏｌ）の２−（６−エチニルピリジン−２−イル）ピリミジンを最初に装入し、１６．５ｍｇ（８３．３μｍｏｌ）のＬ−アスコルビン酸ナトリウム塩及び２０．８ｍｇ（８３．３μｍｏｌ）の硫酸銅（ＩＩ）五水和物を添加し、その混合物を室温で２３時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水に添加し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。次いで、分離させた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。クロマトグラフィーで精製して、２６．０ｍｇ（理論値の１０％）の２−｛６−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジンを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３９；質量（ｍ／ｚ）：３０２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）７．６１（ｔ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），８．１６（ｔ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，１Ｈ），９．０３（ｄ，２Ｈ），９．３１（ｄ，１Ｈ），９．４４（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０３９６】
実施例Ｈ：  ２−｛６−［５−（ピリジン−３−イル）−３−フリル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
段階１：  ３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−フリル］ピリジン
【０３９７】
【化１２０】
0005953308.tif 000129
加熱して脱水しておいたフラスコ内の１．００ｇ（４．４６ｍｍｏｌ）の３−（４−ブロモ−２−フリル）ピリジン（調製  ｃｆ．  ＷＯ  ２００５／００５４３５Ａ１）に、アルゴン下、１．２５ｇ（４．９１ｍｍｏｌ）の４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン、１．３１ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）の酢酸カリウム、１８２ｍｇ（２２３μｍｏｌ）の１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）及び８０ｍＬのジオキサンを添加し、その混合物を、１００℃で４時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。その反応混合物をシリカゲルで満たされているガラスフリットを通して濾過し、濾過ケーキをシクロヘキサン／酢酸エチルで洗浄し、その濾液をロータリーエバポレーターで減圧下に濃縮した。クロマトグラフィーで精製して、７５７ｍｇ（理論値の６３％）の３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−フリル］ピリジンを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２５；質量（ｍ／ｚ）２７２．２（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．２９（ｓ，１２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，１Ｈ），８．９６（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０３９８】
段階１：  ２−｛６−［５−（ピリジン−３−イル）−３−フリル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【０３９９】
【化１２１】
0005953308.tif 000130
２０ｍＬのジオキサンに、４００ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）の３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−フリル］ピリジン及び３４７ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）の２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジンを最初に装入し、３．４６ｍＬの２モル炭酸ナトリウム水溶液を添加した。その反応混合物を、アルゴン下、超音波浴中で脱ガスし、次いで、還流温度まで加熱し、そして、８０℃で、４８．０ｍｇ（４２．０μｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加した。その反応混合物を、還流しながら８時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。次いで、その混合物を１００ｍＬの水の中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した。その淡黄色の有機相を合し、１００ｍＬの水で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４で脱水した。次いで、その混合物を濾過し、ロータリーエバポレーターで減圧下に濃縮した。クロマトグラフィーで精製して、２０６ｍｇ（理論値の５０％）の２−｛６−［５−（ピリジン−３−イル）−３−フリル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．２６；質量（ｍ／ｚ）３０１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）７．５１（ｄｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４００】
実施例Ｉ：  ２−｛６−［３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【０４０１】
【化１２２】
0005953308.tif 000131
５１５．５ｍｇ（３，５５ｍｍｏｌ）の３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（調製  ｃｆ．  ＷＯ  ９４／２９３００Ａ１）、８３８．５ｍｇ（３．５５ｍｍｏｌ）の２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジン（ＷＯ  ２０１０／００６７１３）、２８．２ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の酸化銅（ＩＩ）、２．３１ｇ（７．１０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム及び２７６．３ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）の鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナートに、１０ｍＬのＤＭＦを添加し、その混合物を９０℃で６０時間撹拌した。次いで、その反応混合物全体を室温まで冷却し、水を添加した。次いで、その反応混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を分離させ、脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これにより、３３４ｇ（理論値の３１．３％）の２−｛６−［３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．２０；質量（ｍ／ｚ）３０１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１３Ｃ−ＮＭＲと１Ｈ−ＮＭＲのデカップリング（ＣＰＤ）（ｄ６−ＤＭＳＯ）１１３．６，１２１．８，１２４．１，１２８．３，１３３．１，１４０．８，１４７．１，１４９．６，１５０．８，１５３．６（ピリジン−Ｃ），１０６．４，１２９．２，１５０．７（ピラゾール−Ｃ），１２１．５，１５８．２，１５８．２，１６２．４（ピリミジン−Ｃ）ｐｐｍ。
【０４０２】
実施例Ｊ：  ５−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）−４−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
段階１：  ４−アミノ−５−エチル−２−（ピリジン−３−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
【０４０３】
【化１２３】
0005953308.tif 000132
反応段階１：  ２０分間、５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中の１．２３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の３−ヨードピリジンと９８１ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）の５−メチル−４−［（４−メチルペンタン−２−イリデン）アミノ］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（調製  ｃｆ．  ＥＰ  ５１１５６９、ＷＯ  １９９３／００４０５０）と１．０３７ｇ（７．５ｍｍｏｌ）の粉末状炭酸カリウムの混合物に、アルゴンの弱い流れを通した。次いで、２０５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を添加し、保護ガス下、その混合物を１５０℃で２時間加熱した。分析的な薄層クロマトグラフィーによって、トリアゾリノン出発物質はもはや見いだされなかった。その反応混合物を冷却し、撹拌しながら、それに、５ｍＬの２５％強度アンモニア溶液及び１０ｍＬの水を添加し、次いで、いずれの場合にも２０ｍＬの酢酸エチルで、３回抽出した。
【０４０４】
反応段階２：  その有機相を合して濃縮し、その残渣を取って２０ｍＬのエタノールの中に入れ、３ｍＬの濃塩酸を添加した。大気圧を僅かに超える圧力下において、その反応混合物をロータリーエバポレーターで徐々に濃縮した。この操作（エタノール及び塩酸の添加と、それに続く濃縮）をさらに３回繰り返した。次いで、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、５％強度炭酸ナトリウム溶液でｐＨを８〜９に調節した。次いで、その有機相を分離除去し、水相をさらに３回抽出した。その有機相を合して脱水し、減圧下に濃縮した。これにより、４７０ｍｇの４−アミノ−５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンが無色の固体として得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝測定できなかった；質量（ｍ／ｚ）１９２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）２．２５（ｓ，３Ｈ）；３．３６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；７．４９−７．５１（ｍ，１Ｈ）；８．２３−８．２５（ｍ，１Ｈ）；８．４２−８．４３（ｍ，１Ｈ）；９．１２（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４０５】
以下の化合物は、同様の方法で得られた。
【０４０６】
（ａ）  ４−アミノ−５−エチル−２−（ピリジン−３−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンは、５−エチル−４−［（４−メチルペンタン−２−イリデン）アミノ］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンから得られた：
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．３２；質量（ｍ／ｚ）２０６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．２２−１．２５（ｔ，３Ｈ）；２．６２−２．６６（ｑ，２Ｈ）；３．３−３．６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；７．５７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；８．２７−８．２８（ｍ，１Ｈ）；８．４−８．６５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；９．１−９．４（ｂｒ．ｓ）ｐｐｍ。
【０４０７】
（ｂ）  ４−アミノ−５−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンは、５−イソプロピル−４−［（４−メチルペンタン−２−イリデン）アミノ］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンから得られた：
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．８５；質量（ｍ／ｚ）２２０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．２６−１．２９（ｄ，６Ｈ）；３．０４−３．１１（ｍ，１Ｈ）；５．４５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；７．５２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；８．２２−８．２５（ｄ，１Ｈ）；８．３５−８．６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；９．０５−９．３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）。
【０４０８】
段階２  ：５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
【０４０９】
【化１２４】
0005953308.tif 000133
７５０ｍｇ（３．９２３ｍｍｏｌ）の４−アミノ−５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを、９ｍＬの水と３ｍＬの濃塩酸の混合物に溶解させた。次いで、５℃で、３１４ｍｇ（４．５５ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムを１ｍＬの水に溶解させた溶液を滴下して加えた。次いで、その反応混合物を室温まで昇温させ、さらに１時間撹拌した。その反応混合物を３０％強度水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和し、ヨウ化カリウム／澱粉紙を用いた試験が陰性になるように数滴の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を添加した。その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。これにより、２５３ｍｇの５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンが白色の固体の形態で得られた（含有量ＬＣ−ＭＳ：１００％）。これは、次の反応に使用した。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝−０．２１；質量（ｍ／ｚ）１７７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）２．２０（ｓ，３Ｈ）；７．４５−７．４８（ｄｄ，１Ｈ）；８．２０−８．２２（ｄ，１Ｈ）；８．３９−８．４０（ｄ，１Ｈ）；９．０８−９．０９（ｍ，１Ｈ）；１２．０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４１０】
以下の化合物は、同様の方法で得られた。
【０４１１】
（ａ）  ５−エチル−２−（ピリジン−３−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン：
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．３０；質量（ｍ／ｚ）１９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．１９−１．２３（ｔ，３Ｈ）；２．５２−２．５８（ｑ，２Ｈ）；７．４５−７．４８（ｍ，１Ｈ）；８．２０−８．２３（ｍ，１Ｈ）；８．４０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｂｒ．ｓ）；１２．０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４１２】
（ｂ）  ５−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン：
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．７１；質量（ｍ／ｚ）２０５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．１８−１．２８（ｄ，６Ｈ）；２．８２−２．８９（ｍ，１Ｈ）；７．４５−７．４９（ｍ，１Ｈ）；８．２０−８．２３（ｍ，１Ｈ）；８．３９−８．４１（ｍ，１Ｈ）；９．１０−９．１１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；１２．０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４１３】
段階３：  ５−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）−４−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
【０４１４】
【化１２５】
0005953308.tif 000134
２０分間、３．２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中の２７８ｍｇ（１．３５９ｍｍｏｌ）の５−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ｃｆ．  段階１）と４０１ｍｇ（１．６９９ｍｍｏｌ）の２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジンと２９３ｍｇ（２．１２ｍｍｏｌ）の粉末状炭酸カリウムの混合物に、アルゴンの弱い流れを通した。次いで、５８．７ｍｇ（０．２８６ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を添加し、保護ガス下、その反応混合物を１５０℃で２時間加熱した。分析的な薄層クロマトグラフィーによって、両方の出発物質がまだ検出された。１２０ｍｇ（０．５８５ｍｍｏｌ）のさらなるヨウ化銅（Ｉ）を添加し、その混合物を１５０℃で１６時間加熱した。その反応混合物を冷却し、次いで、減圧下に濃縮し、それを取って３０ｍＬの酢酸エチルの中に入れ、０．５ｍＬの２５％強度アンモニア溶液及び２ｍＬの水で滴定した。その水を硫酸ナトリウムを添加することによって束縛した。濾過し、濃縮して、２４７ｍｇの褐色の粘性の油状物を得た。これを、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈシステム（Ｒｅｄｉｓｅｐｔカラム、シリカ４ｇ；移動相：ジクロロメタン／メタノール）上でのクロマトグラフィーにより、前精製した。ＨＰＬＣで再精製して、３０ｍｇの５−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）−４−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（含有量ＬＣ−ＭＳ：９６％）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．７７；質量（ｍ／ｚ）３６０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）２．５０−２．５２（ｔ，６Ｈ）；３．４３−３．４７（ｍ，１Ｈ）；７．５６−７．５８（ｄｄ，１Ｈ）；７．６１−７．６３（ｔ，１Ｈ）；７．９４−７．９５（ｄ，１Ｈ）；８．２９−８．３３（ｍ，２Ｈ）；８．４９−８．５０（ｍ，１Ｈ）；８．５４−８．５６（ｄ，１Ｈ）；９．０３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；９．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４１５】
以下の化合物は、同様の方法で得られた。
【０４１６】
（ａ）  ５−エチル−２−（ピリジン−３−イル）−４−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ｃｆ．  表１、実施例１５）；及び、
（ｂ）  ５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−４−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ｃｆ．  表１、実施例１６）。
【０４１７】
実施例Ｋ：  ２−｛６−［５−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
段階１：  ２−［６−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン
【０４１８】
【化１２６】
0005953308.tif 000135
アルゴン下、２．６９ｇ（７．１８ｍｍｏｌ）の２−トリブチルスタンニルチアゾール、１．６９ｇ（７．１８ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−６−ピリミジルピリジン及び０．４９ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを１００ｍＬのトルエンの中で１００℃で１６時間撹拌した。後処理のために、減圧下に溶媒を除去し、得られた粗製精製物をジクロロメタンに溶解させ、飽和フッ化カリウム溶液を一緒に１６時間撹拌した。その混合物をセライトで濾過し、その有機相を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル）でさらに精製した。これにより、０．９３ｇ（理論値の５４％）の２−［６−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジンが得られた。これは、次の反応に使用した。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４３；質量（ｍ／ｚ）２４１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：７．９２（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｍ，２Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），９．０８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０４１９】
段階２：  ２−｛６−［５−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【０４２０】
【化１２７】
0005953308.tif 000136
アルゴン下、７９ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）の３−ブロモピリジン、１２０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）の２−［６−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン（ｃｆ．  段階１）、３２６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム及び８ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）の［（ｔ−Ｂｕ）２Ｐ（ＯＨ）］２ＰｄＣｌ２（“ＰＯＰｄ”）を１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中で１２０℃で１６時間撹拌した。後処理のために、減圧下に溶媒を除去し、その残渣を酢酸エチルと水の間で分配させた。その有機相を脱水し、減圧下に濃縮し、シリカゲルＲＰ−１８上でのカラムクロマトグラフィー（移動相：水／アセトニトリル／ギ酸）で精製した。これにより、２８ｍｇ（理論値の１８％）の２−｛６−［５−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．７９；質量（ｍ／ｚ）３１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：７．５１（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｍ，３Ｈ），８．４８（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，２Ｈ），９．０５（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４２１】
実施例Ｌ：  ２−｛６−［５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【０４２２】
【化１２８】
0005953308.tif 000137
アルゴン下、８８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−５−フルオロピリジン、１２０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）の２−［６−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン（ｃｆ．  実施例Ｋ、段階１）、３２６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム及び８ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）の［（ｔ−Ｂｕ）２Ｐ（ＯＨ）］２ＰｄＣｌ２（“ＰＯＰｄ”）を１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中で１２０℃で１６時間撹拌した。後処理のために、減圧下に溶媒を除去し、その残渣を酢酸エチルと水の間で分配させた。その有機相を脱水し、減圧下に濃縮し、シリカゲルＲＰ−１８上でのカラムクロマトグラフィー（移動相：水／アセトニトリル／ギ酸）で精製した。これにより、１１ｍｇ（理論値の７％）の２−｛６−［５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１３；質量（ｍ／ｚ）３３６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：７．６３（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｍ，２Ｈ），８．４９（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｍ，２Ｈ），８．９３（ｍ，１Ｈ），９．０６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０４２３】
実施例Ｍ：  ６−［３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−２−ピリジンカルボキサミド
段階１：（Ｅ／Ｚ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２−プロペン−１−オン
【０４２４】
【化１２９】
0005953308.tif 000138
４０ｍＬのＤＭＦに、５．００ｇ（３５．９ｍｍｏｌ）の１−（５−フルオロ−３−ピリジニル）エタノン及び４．７０ｇ（３５．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドジメチルアセタールを最初に装入し、１３０℃で４時間撹拌した。次いで、減圧下に余分な溶媒を除去し、残った残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで滴定した。これにより、５．５２ｇ（理論値の７９％）の（Ｅ／Ｚ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２−プロペン−１−オンが得られた。これは、それ以上精製することなく、該環化反応に使用した。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９１；質量（ｍ／ｚ）１９５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２５】
段階２：  ３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール
【０４２６】
【化１３０】
0005953308.tif 000139
５．５２ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）ｏｆ（Ｅ／Ｚ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２−プロペン−１−オン（調製  ｃｆ．  段階１）を５０ｍＬのメタノールの中で撹拌した。次いで、１．４２ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を滴下して加え、その反応混合物を室温で４８時間撹拌した。減圧下に濃縮して、４．６０ｇ（理論値の９９％）の３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。これは、それ以上精製することなく、次の反応に使用した。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９２；質量（ｍ／ｚ）１６４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２７】
段階３：  ６−［３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジンカルボン酸メチル
【０４２８】
【化１３１】
0005953308.tif 000140
１．８８ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）の３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール（調製  ｃｆ．  段階２）、２．５０ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−２−ピリジンカルボン酸メチル、９２．０ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）の酸化銅（ＩＩ）、７．５４ｇ（２３．１０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム及び１．２２ｇ（３．４７ｍｍｏｌ）の鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナートに３０ｍＬのＤＭＦを添加し、その混合物を９０℃で６０時間撹拌した。次いで、その反応混合物全体を室温まで冷却し、水を添加した。次いで、その反応混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を分離し、脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これにより、１９１ｍｇ（理論値の５．０％）の６−［３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジンカルボン酸メチルが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．０７；質量（ｍ／ｚ）２９９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）３．９６（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），８．０１−８．１３（ｍ，３Ｈ），８．２９（ｄｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），９．０１（ｄｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４２９】
段階４：  ６−［３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジンカルボキシレート
【０４３０】
【化１３２】
0005953308.tif 000141
３．３ｍＬのジオキサンに、１８０ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の６−［３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジンカルボン酸メチル（調製  ｃｆ．  段階３）を最初に装入し、撹拌しながら、０．３３ｍＬの水及び１７８ｍｇ（４．４６ｍｍｏｌ）の４５％強度水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、その反応混合物全体を還流温度で５時間加熱した。後処理のために、その反応混合物を室温まで冷却し、減圧下にジオキサンを留去した。次いで、残った残渣に少量の冷水を添加し、濃塩酸を用いてｐＨを３に調節した。生じた沈澱物を濾過し、乾燥させた。これにより、１２１ｍｇ（理論値の６６．８％）の６−［３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジンカルボキシレートが得られた。これは、次の反応に使用することができる。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．８１；質量（ｍ／ｚ）２８５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３１】
段階５：  ６−［３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−２−ピリジンカルボキサミド
【０４３２】
【化１３３】
0005953308.tif 000142
１０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に、１１０ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の６−［３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジンカルボン酸（調製  ｃｆ．  段階４）を最初に装入し、撹拌しながら、９４．１ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−カルボニルイミダゾールを添加した。次いで、その反応混合物を還流温度で１時間加熱した。その反応溶液を冷却した後、６ｍＬのＴＨＦに溶解させた７２．０ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルスルホンアミドを滴下して加え、その混合物を室温で１０分間撹拌した。１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）−ウンデカ−７−エンを添加した後、その反応混合物を室温でさらに１２時間撹拌した。後処理のために、その反応混合物全体を減圧下に濃縮し、残った残渣に水を添加した。その水相を塩化メチレンで抽出した。その有機相を廃棄し、水相を濃塩酸を用いて酸性化し、塩化メチレンでもう一度抽出した。その有機相を分離させ、脱水し、次いで、減圧下に濃縮した。残った残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／アセトン）で精製した。これにより、３６ｇ（理論値の２３．８％）の６−［３−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−２−ピリジンカルボキサミドが得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６１；質量（ｍ／ｚ）３９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１３Ｃ−ＮＭＲと１Ｈ−ＮＭＲのデカップリング（ＣＰＤ）（ＣＤ３ＣＮ）３８．８（２×ＣＨ３）、１１７．７、１２２．１、１４２．２、１４７．７（２−ピリジニル）、１２０．５、１３１．１、１３８．５、１４４．３、１６０．３（５−Ｆ−ピリジン−３−イル）、１０７．３、１３１．１、１５１．２（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）、１６３．２（Ｃ＝Ｏ）ｐｐｍ。
【０４３３】
ＮＭＲスペクトルによれば、当該化合物は、ジメチルアンモニウム塩〔ｃｆ．  １３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）３８．６（２×ＣＨ３）ｐｐｍ，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）２．５７（ｓ，２×ＣＨ３），５．０５（ｂｒ．，ＮＨ）ｐｐｍ〕との混合物として存在している。
【０４３４】
表１
式（Ｉ）
【０４３５】
【化１３４】
0005953308.tif 000143
〔式中、Ａ２は水素を表し、及び、Ｇ１はＣＨを表す〕
で表される化合物：
【０４３６】
【表１】
0005953308.tif 000144
0005953308.tif 000145
0005953308.tif 000146
0005953308.tif 000147
表２
式（Ｉ）
【０４３７】
【化１３５】
0005953308.tif 000148
〔式中、Ａ２は水素を表し、及び、Ｇ１はＣＦを表す〕
で表される化合物：
【０４３８】
【表２】
0005953308.tif 000149
生物学的実施例
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０４３９】
６日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０４４０】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：  １、２、３、４、６、７、８、９、１０、１７、１８、１９；
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効力を示す：  １２、２０、２１。
【０４４１】
ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ抵抗性／噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０４４２】
６日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０４４３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：  ７。