(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体（ただし、下記イオン液体６、７、１２、１３、１９、２０、２２、２３、２５、２６を除く）。
【化１】
0006002807.tif 000024
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４のうち、一は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４のうち、他の二と、Ｒ３とは、それぞれ独立に、水素原子を表し、Ａ−は、（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−（ｎ＝０〜４）、（ＣｍＦ２ｍ＋１ＳＯ３）−（ｍ＝０〜４）、またはＣＦ２（ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−から選択される、いずれか一の１価のアニオンを表す。）
イオン液体６：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化２】
0006002807.tif 000025
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化３】
0006002807.tif 000026
イオン液体７：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化４】
0006002807.tif 000027
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化５】
0006002807.tif 000028
イオン液体１２：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化６】
0006002807.tif 000029
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、かつＲ３は炭素数が３のアルキル基を除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化７】
0006002807.tif 000030
イオン液体１３：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化８】
0006002807.tif 000031
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し（ただし、Ｒ３は炭素数が３のアルキル基を除く）、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化９】
0006002807.tif 000032
イオン液体１９：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化１０】
0006002807.tif 000033
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１１】
0006002807.tif 000034
イオン液体２０：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化１２】
0006002807.tif 000035
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１３】
0006002807.tif 000036
イオン液体２２：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化１４】
0006002807.tif 000037
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１５】
0006002807.tif 000038
イオン液体２３：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化１６】
0006002807.tif 000039
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１７】
0006002807.tif 000040
イオン液体２５：
下記一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体。
【化１８】
0006002807.tif 000041
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１９】
0006002807.tif 000042
イオン液体２６：
下記一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体。
【化２０】
0006002807.tif 000043
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化２１】
0006002807.tif 000044
【請求項２】
一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体（ただし、下記イオン液体６、７、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２２、２３を除く）。
【化２２】
0006002807.tif 000045
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、Ａ−は、（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−（ｎ＝０〜４）、（ＣｍＦ２ｍ＋１ＳＯ３）−（ｍ＝０〜４）、またはＣＦ２（ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−から選択される、いずれか一の１価のアニオンを表す。）
イオン液体６：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化２３】
0006002807.tif 000046
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化２４】
0006002807.tif 000047
イオン液体７：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化２５】
0006002807.tif 000048
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化２６】
0006002807.tif 000049
イオン液体１２：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化２７】
0006002807.tif 000050
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、かつＲ３は炭素数が３のアルキル基を除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化２８】
0006002807.tif 000051
イオン液体１３：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化２９】
0006002807.tif 000052
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し（ただし、Ｒ３は炭素数が３のアルキル基を除く）、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化３０】
0006002807.tif 000053
イオン液体１５：
下記一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体。
【化３１】
0006002807.tif 000054
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化３２】
0006002807.tif 000055
イオン液体１６：
下記一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体。
【化３３】
0006002807.tif 000056
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化３４】
0006002807.tif 000057
イオン液体１９：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化３５】
0006002807.tif 000058
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化３６】
0006002807.tif 000059
イオン液体２０：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化３７】
0006002807.tif 000060
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化３８】
0006002807.tif 000061
イオン液体２２：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化３９】
0006002807.tif 000062
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化４０】
0006002807.tif 000063
イオン液体２３：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化４１】
0006002807.tif 000064
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化４２】
0006002807.tif 000065
【請求項３】
一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体（ただし、下記イオン液体１２、１３、１５、１６を除く）。
【化４３】
0006002807.tif 000066
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−（ｎ＝０〜４）、（ＣｍＦ２ｍ＋１ＳＯ３）−（ｍ＝０〜４）、またはＣＦ２（ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−から選択される、いずれか一の１価のアニオンを表す。）
イオン液体１２：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化４４】
0006002807.tif 000067
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、かつＲ３は炭素数が３のアルキル基を除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化４５】
0006002807.tif 000068
イオン液体１３：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化４６】
0006002807.tif 000069
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し（ただし、Ｒ３は炭素数が３のアルキル基を除く）、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化４７】
0006002807.tif 000070
イオン液体１５：
下記一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体。
【化４８】
0006002807.tif 000071
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化４９】
0006002807.tif 000072
イオン液体１６：
下記一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体。
【化５０】
0006002807.tif 000073
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化５１】
0006002807.tif 000074
【請求項４】
一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体（ただし、下記イオン液体１２、１３、１９、２０を除く）。
【化５２】
0006002807.tif 000075
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−（ｎ＝０〜４）、（ＣｍＦ２ｍ＋１ＳＯ３）−（ｍ＝０〜４）、またはＣＦ２（ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−から選択される、いずれか一の１価のアニオンを表す。）
イオン液体１２：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化５３】
0006002807.tif 000076
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、かつＲ３は炭素数が３のアルキル基を除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化５４】
0006002807.tif 000077
イオン液体１３：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化５５】
0006002807.tif 000078
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し（ただし、Ｒ３は炭素数が３のアルキル基を除く）、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化５６】
0006002807.tif 000079
イオン液体１９：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化５７】
0006002807.tif 000080
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化５８】
0006002807.tif 000081
イオン液体２０：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化５９】
0006002807.tif 000082
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化６０】
0006002807.tif 000083
【請求項５】
一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体（ただし、下記イオン液体６、７、１２、１３、２２、２３を除く）。
【化６１】
0006002807.tif 000084
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−（ｎ＝０〜４）、（ＣｍＦ２ｍ＋１ＳＯ３）−（ｍ＝０〜４）、またはＣＦ２（ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−から選択される、いずれか一の１価のアニオンを表す。）
イオン液体６：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化６２】
0006002807.tif 000085
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化６３】
0006002807.tif 000086
イオン液体７：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化６４】
0006002807.tif 000087
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化６５】
0006002807.tif 000088
イオン液体１２：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化６６】
0006002807.tif 000089
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、かつＲ３は炭素数が３のアルキル基を除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化６７】
0006002807.tif 000090
イオン液体１３：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化６８】
0006002807.tif 000091
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し（ただし、Ｒ３は炭素数が３のアルキル基を除く）、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化６９】
0006002807.tif 000092
イオン液体２２：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化７０】
0006002807.tif 000093
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化７１】
0006002807.tif 000094
イオン液体２３：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化７２】
0006002807.tif 000095
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化７３】
0006002807.tif 000096
【請求項６】
一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体（ただし、下記イオン液体６、７、２５、２６を除く）。
【化７４】
0006002807.tif 000097
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−（ｎ＝０〜４）、（ＣｍＦ２ｍ＋１ＳＯ３）−（ｍ＝０〜４）、またはＣＦ２（ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−から選択される、いずれか一の１価のアニオンを表す。）
イオン液体６：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化７５】
0006002807.tif 000098
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化７６】
0006002807.tif 000099
イオン液体７：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化７７】
0006002807.tif 000100
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化７８】
0006002807.tif 000101
イオン液体２５：
下記一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体。
【化７９】
0006002807.tif 000102
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化８０】
0006002807.tif 000103
イオン液体２６：
下記一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体。
【化８１】
0006002807.tif 000104
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化８２】
0006002807.tif 000105
【請求項７】
以下の一般式で表されるカチオンを有するイオン液体（ただし、下記イオン液体６、７、１２、１３、１９、２０、２２、２３、２５、２６を除く）。
【化８３】
0006002807.tif 000106
（上記一般式中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４のうち、一は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４のうち、他の二と、Ｒ３とは、それぞれ独立に、水素原子を表す。）
イオン液体６：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化８４】
0006002807.tif 000107
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化８５】
0006002807.tif 000108
イオン液体７：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化８６】
0006002807.tif 000109
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化８７】
0006002807.tif 000110
イオン液体１２：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化８８】
0006002807.tif 000111
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、かつＲ３は炭素数が３のアルキル基を除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化８９】
0006002807.tif 000112
イオン液体１３：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化９０】
0006002807.tif 000113
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し（ただし、Ｒ３は炭素数が３のアルキル基を除く）、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化９１】
0006002807.tif 000114
イオン液体１９：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化９２】
0006002807.tif 000115
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化９３】
0006002807.tif 000116
イオン液体２０：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化９４】
0006002807.tif 000117
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化９５】
0006002807.tif 000118
イオン液体２２：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化９６】
0006002807.tif 000119
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化９７】
0006002807.tif 000120
イオン液体２３：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化９８】
0006002807.tif 000121
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化９９】
0006002807.tif 000122
イオン液体２５：
下記一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体。
【化１００】
0006002807.tif 000123
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１０１】
0006002807.tif 000124
イオン液体２６：
下記一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体。
【化１０２】
0006002807.tif 000125
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１０３】
0006002807.tif 000126
【請求項８】
以下の一般式で表されるカチオンを有するイオン液体（ただし、下記イオン液体６、７、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２２、２３を除く）。
【化１０４】
0006002807.tif 000127
（上記一般式中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表す。）
イオン液体６：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化１０５】
0006002807.tif 000128
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１０６】
0006002807.tif 000129
イオン液体７：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化１０７】
0006002807.tif 000130
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１０８】
0006002807.tif 000131
イオン液体１２：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化１０９】
0006002807.tif 000132
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、かつＲ３は炭素数が３のアルキル基を除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１１０】
0006002807.tif 000133
イオン液体１３：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化１１１】
0006002807.tif 000134
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し（ただし、Ｒ３は炭素数が３のアルキル基を除く）、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１１２】
0006002807.tif 000135
イオン液体１５：
下記一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体。
【化１１３】
0006002807.tif 000136
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１１４】
0006002807.tif 000137
イオン液体１６：
下記一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体。
【化１１５】
0006002807.tif 000138
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１１６】
0006002807.tif 000139
イオン液体１９：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化１１７】
0006002807.tif 000140
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１１８】
0006002807.tif 000141
イオン液体２０：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化１１９】
0006002807.tif 000142
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１２０】
0006002807.tif 000143
イオン液体２２：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化１２１】
0006002807.tif 000144
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１２２】
0006002807.tif 000145
イオン液体２３：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化１２３】
0006002807.tif 000146
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１２４】
0006002807.tif 000147
【請求項９】
以下の一般式で表されるカチオンを有するイオン液体（ただし、下記イオン液体１２、１３、１５、１６を除く）。
【化１２５】
0006002807.tif 000148
（上記一般式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表す。）
イオン液体１２：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化１２６】
0006002807.tif 000149
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、かつＲ３は炭素数が３のアルキル基を除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１２７】
0006002807.tif 000150
イオン液体１３：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化１２８】
0006002807.tif 000151
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し（ただし、Ｒ３は炭素数が３のアルキル基を除く）、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１２９】
0006002807.tif 000152
イオン液体１５：
下記一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体。
【化１３０】
0006002807.tif 000153
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１３１】
0006002807.tif 000154
イオン液体１６：
下記一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体。
【化１３２】
0006002807.tif 000155
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１３３】
0006002807.tif 000156
【請求項１０】
以下の一般式で表されるカチオンを有するイオン液体（ただし、下記イオン液体１２、１３、１９、２０を除く）。
【化１３４】
0006002807.tif 000157
（上記一般式中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表す。）
イオン液体１２：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化１３５】
0006002807.tif 000158
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、かつＲ３は炭素数が３のアルキル基を除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１３６】
0006002807.tif 000159
イオン液体１３：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化１３７】
0006002807.tif 000160
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し（ただし、Ｒ３は炭素数が３のアルキル基を除く）、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１３８】
0006002807.tif 000161
イオン液体１９：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化１３９】
0006002807.tif 000162
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１４０】
0006002807.tif 000163
イオン液体２０：
下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体。
【化１４１】
0006002807.tif 000164
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１４２】
0006002807.tif 000165
【請求項１１】
以下の一般式で表されるカチオンを有するイオン液体（ただし、下記イオン液体６、７、１２、１３、２２、２３を除く）。
【化１４３】
0006002807.tif 000166
（上記一般式中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表す。）
イオン液体６：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化１４４】
0006002807.tif 000167
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１４５】
0006002807.tif 000168
イオン液体７：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化１４６】
0006002807.tif 000169
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１４７】
0006002807.tif 000170
イオン液体１２：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化１４８】
0006002807.tif 000171
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し、ただし、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムを除き、かつＲ３は炭素数が３のアルキル基を除き、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１４９】
0006002807.tif 000172
イオン液体１３：
下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体。
【化１５０】
0006002807.tif 000173
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、他の二または三は、それぞれ独立に、水素原子を表し（ただし、Ｒ３は炭素数が３のアルキル基を除く）、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１５１】
0006002807.tif 000174
イオン液体２２：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化１５２】
0006002807.tif 000175
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１５３】
0006002807.tif 000176
イオン液体２３：
下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体。
【化１５４】
0006002807.tif 000177
（一般式（Ｇ４）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１５５】
0006002807.tif 000178
【請求項１２】
以下の一般式で表されるカチオンを有するイオン液体（ただし、下記イオン液体６、７、２５、２６を除く）。
【化１５６】
0006002807.tif 000179
（上記一般式中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表す。）
イオン液体６：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化１５７】
0006002807.tif 000180
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１５８】
0006002807.tif 000181
イオン液体７：
下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体。
【化１５９】
0006002807.tif 000182
（一般式（Ｇ０）中、Ｒ０は、炭素数が２または３のアルキル基を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子を表し、Ｒ５は、炭素数が１のアルキル基を表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１６０】
0006002807.tif 000183
イオン液体２５：
下記一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体。
【化１６１】
0006002807.tif 000184
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１６２】
0006002807.tif 000185
イオン液体２６：
下記一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体。
【化１６３】
0006002807.tif 000186
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、以下の構造式を表す。）
【化１６４】
0006002807.tif 000187
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イオン液体およびイオン液体を含む蓄電装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、携帯電話やノート型パーソナルコンピュータなどの携帯電子機器の需要増加、電気
自動車（ＥＶ：Ｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｖｅｈｉｃｌｅ）などの開発により、電気二重層キャ
パシタ、リチウムイオン二次電池、リチウムイオンキャパシタなどの蓄電装置の需要が著
しく増加している。また、蓄電装置には、高容量、高性能化、およびさまざまな動作環境
での安全性などが求められている。
【０００３】
上述のような要求を満たすため、蓄電装置の電解液に関する開発が盛んに行われている。
蓄電装置に用いられる電解液として、環状カーボネートがあり、中でも誘電率が高くイオ
ン伝導性に優れているエチレンカーボネートがよく用いられている。
【０００４】
しかしながら、エチレンカーボネートに限らず、有機溶媒の多くは、揮発性および低引火
点を有している。このため、有機溶媒を蓄電装置の電解液として用いる場合、内部短絡や
、過充電などによって内部温度が上昇し、リチウムイオン二次電池の破裂や発火などがお
こる可能性がある。
【０００５】
そこで、上記危険性を考慮し、不揮発性であり、難燃性であるイオン液体を、蓄電装置の
電解液として用いることが検討されている。イオン液体とは、常温溶融塩とも呼ばれ、カ
チオンおよびアニオンの組み合わせからなる塩である。イオン液体として、例えば、四級
アンモニウム系カチオンを含むイオン液体およびイミダゾリウム系カチオンを含むイオン
液体などが挙げられる（特許文献１および非特許文献１を参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００３−３３１９１８号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｈａｊｉｍｅ  Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ，  ｅｔ  ａｌ．，Ｆａｓｔ  ｃｙｃｌｉｎｇ  ｏｆ  Ｌｉ／ＬｉＣｏＯ２  ｃｅｌｌ  ｗｉｔｈ  ｌｏｗ−ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ  ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄｓ  ｂａｓｅｄ  ｏｎ  ｂｉｓ（ｆｌｕｏｒｏｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｉｍｉｄｅ  ［ＦＳＩ］−，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｏｗｅｒ  Ｓｏｕｒｃｅｓ１６０，２００６，ｐｐ１３０８−１３１３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
イオン液体を、蓄電装置の電解液として用いる場合、該イオン液体は広い電位窓を有し、
電気化学安定性が高いことが要求される。また、蓄電装置は多くの場合、−３０℃から７
０℃までの動作温度が要求されるため、蓄電装置がさまざまな環境下、特に、低温環境下
で使用される場合には、該イオン液体の融点が低いことが望まれる。
【０００９】
しかし、特許文献１に示す四級アンモニウム系カチオンを含むイオン液体の融点は、１０
℃程度であるため、低温環境下で蓄電装置を使用する場合には、イオン液体が凝固し、イ
オン液体の抵抗が上昇するおそれがある。また、低温環境下での蓄電装置の使用が困難と
なるため、蓄電装置の動作温度範囲が狭くなるといった問題が生じる。
【００１０】
また、非特許文献１に示すように、イミダゾリウム系カチオンを含むイオン液体は、四級
アンモニウム系カチオンを含むイオン液体と比較して、電位窓が狭く、電気化学安定性が
十分とはいえない。そのため、正極材料および負極材料に対して不安定となり、蓄電装置
の信頼性が低下するというおそれがある。
【００１１】
そこで、本発明の一態様では、上記課題に鑑み、電気化学安定性に優れ、融点が低いイオ
ン液体を提供することを課題の一とする。また、電解液に該イオン液体を含む蓄電装置を
提供することを課題の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構成され
、下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体である。
【００１３】
【化１】
0006002807.tif 000002
【００１４】
一般式（Ｇ０）中、Ｒ０〜Ｒ５は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メ
トキシ基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、または水素原子のいずれかを表し、Ａ
−は、１価のイミド系アニオン、１価のメチド系アニオン、パーフルオロアルキルスルホ
ン酸アニオン、テトラフルオロボレート（ＢＦ４−）、またはヘキサフルオロホスフェー
ト（ＰＦ６−）を表す。
【００１５】
本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構成され
、下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体である。
【００１６】
【化２】
0006002807.tif 000003
【００１７】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜２０のアルキル基、
メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、他の二また
は三は、水素原子とし、Ａ−は、１価のイミド系アニオン、１価のメチド系アニオン、パ
ーフルオロアルキルスルホン酸アニオン、ＢＦ４−、またはＰＦ６−を表す。
【００１８】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル
基であることが好ましい。
【００１９】
また、本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構
成され、下記一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体である。
【００２０】
【化３】
0006002807.tif 000004
【００２１】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１またはＲ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メ
トキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、１価のイミド系ア
ニオン、１価のメチド系アニオン、パーフルオロアルキルスルホン酸アニオン、ＢＦ４−
、またはＰＦ６−を表す。
【００２２】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１またはＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜４のアルキ
ル基であることが好ましい。
【００２３】
また、本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構
成され、一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体である。
【００２４】
【化４】
0006002807.tif 000005
【００２５】
一般式（Ｇ３）中、Ａ−は、１価のイミド系アニオン、１価のメチド系アニオン、パーフ
ルオロアルキルスルホン酸アニオン、ＢＦ４−、またはＰＦ６−を表す。
【００２６】
また、本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構
成され、一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体である。
【００２７】
【化５】
0006002807.tif 000006
【００２８】
一般式（Ｇ４）中、Ａ−は、１価のイミド系アニオン、１価のメチド系アニオン、パーフ
ルオロアルキルスルホン酸アニオン、ＢＦ４−、またはＰＦ６−を表す。
【００２９】
また、本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構
成され、一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体である。
【００３０】
【化６】
0006002807.tif 000007
【００３１】
一般式（Ｇ５）中、Ａ−は、１価のイミド系アニオン、１価のメチド系アニオン、パーフ
ルオロアルキルスルホン酸アニオン、ＢＦ４−、またはＰＦ６−を表す。
【００３２】
一般式（Ｇ０）乃至一般式（Ｇ５）において、Ａ−は、（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−
（ｎ＝０〜４）、（ＣｍＦ２ｍ＋１ＳＯ３）−（ｍ＝０〜４）、またはＣＦ２（ＣＦ２Ｓ
Ｏ２）２Ｎ−から選択される、いずれか一の１価のアニオンであることが好ましい。
【００３３】
また、本発明の一態様は、正極と、負極と、セパレータと、電解液と、を有する蓄電装置
であって、電解液に、一般式（Ｇ０）乃至一般式（Ｇ５）のいずれかで表されるイオン液
体を含む蓄電装置である。
【００３４】
さらに、本発明の一態様は、正極と、負極と、セパレータと、電解液と、を有する蓄電装
置であって、電解液に、一般式（Ｇ０）乃至一般式（Ｇ５）のいずれかで表されるイオン
液体、およびリチウムイオンを含む電解質塩を含む蓄電装置である。
【００３５】
本明細書等において、蓄電装置とは、蓄電機能を有する素子および装置全般を指す。例え
ば、リチウムイオン二次電池、リチウムイオンキャパシタ、および電気二重層キャパシタ
などを含む。
【発明の効果】
【００３６】
本発明の一態様により、電気化学安定性に優れ、融点が低いイオン液体を提供することが
できる。また、電解液に、本発明の一態様に係るイオン液体を含む蓄電装置を提供するこ
とができる。
【図面の簡単な説明】
【００３７】
【図１】蓄電装置を示す断面図。
【図２】蓄電装置の上面図および斜視図。
【図３】蓄電装置の作製方法を示す斜視図。
【図４】蓄電装置の作製方法を示す斜視図。
【図５】蓄電装置の応用形態を示す図。
【図６】蓄電装置の応用形態を示す図。
【図７】１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド（略称：３ｍＰ１３−ＴＦＳＡ）のＮＭＲチャート。
【図８】１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムビス（フルオロスルホニル）アミド（略称：３ｍＰ１３−ＦＳＡ）のＮＭＲチャート。
【図９】１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムビス（フルオロスルホニル）アミド（略称：２ｍＰ１３−ＦＳＡ）のＮＭＲチャート。
【図１０】試料１乃至試料３、および比較試料１乃至比較試料３のリニアスイープボルタモグラムを示す図。
【図１１】電気二重層キャパシタの上面図。
【図１２】試料４および比較試料４の液抵抗およびセル抵抗を示す図。
【図１３】試料５、比較試料５、および比較試料６の出力特性を示す図。
【図１４】１−エチル−１，３−ジメチルピロリジニウムビス（フルオロスルホニル）アミド（略称：３ｍＰ１２−ＦＳＡ）のＮＭＲチャート。
【図１５】３ｍＰ１２−ＦＳＡのリニアスイープボルタモグラムを示す図。
【図１６】リチウムイオン二次電池の斜視図。
【図１７】試料６および試料７の出力特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
以下では、本発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は
以下の説明に限定されず、本発明の趣旨およびその範囲から逸脱することなくその形態お
よび詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本
発明は、以下に示す実施の形態および実施例の記載内容に限定して解釈されるものではな
い。
【００３９】
（実施の形態１）
本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構成され
、下記一般式（Ｇ０）で表されるイオン液体である。
【００４０】
【化７】
0006002807.tif 000008
【００４１】
一般式（Ｇ０）中、Ｒ０〜Ｒ５はそれぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、メト
キシ基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、または水素原子のいずれかを表し、Ａ−
は、１価のイミド系アニオン、１価のメチド系アニオン、パーフルオロアルキルスルホン
酸アニオン、ＢＦ４−、またはＰＦ６−を表す。
【００４２】
本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構成され
、下記一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体である。
【００４３】
【化８】
0006002807.tif 000009
【００４４】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜２０のアルキル基、
メトキシ基、メトキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、他の二また
は三は、水素原子とし、Ａ−は、１価のイミド系アニオン、１価のメチド系アニオン、パ
ーフルオロアルキルスルホン酸アニオン、ＢＦ４−、またはＰＦ６−を表す。
【００４５】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ４のうち、一または二は、炭素数が１〜４のアルキル
基であることが好ましい。
【００４６】
また、本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構
成され、下記一般式（Ｇ２）で表されるイオン液体である。
【００４７】
【化９】
0006002807.tif 000010
【００４８】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１またはＲ２は、炭素数が１〜２０のアルキル基、メトキシ基、メ
トキシメチル基、またはメトキシエチル基のいずれかを表し、Ａ−は、１価のイミド系ア
ニオン、１価のメチド系アニオン、パーフルオロアルキルスルホン酸アニオン、ＢＦ４−
、またはＰＦ６−を表す。
【００４９】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１またはＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜４のアルキ
ル基であることが好ましい。
【００５０】
また、本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構
成され、下記一般式（Ｇ３）で表されるイオン液体である。
【００５１】
【化１０】
0006002807.tif 000011
【００５２】
一般式（Ｇ３）中、Ａ−は、１価のイミド系アニオン、１価のメチド系アニオン、パーフ
ルオロアルキルスルホン酸アニオン、ＢＦ４−、またはＰＦ６−を表す。
【００５３】
また、本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構
成され、下記一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体である。
【００５４】
【化１１】
0006002807.tif 000012
【００５５】
一般式（Ｇ４）中、Ａ−は、１価のイミド系アニオン、１価のメチド系アニオン、パーフ
ルオロアルキルスルホン酸アニオン、ＢＦ４−、またはＰＦ６−を表す。
【００５６】
また、本発明の一態様は、環状の四級アンモニウムカチオンおよび１価のアニオンから構
成され、一般式（Ｇ５）で表されるイオン液体である。
【００５７】
【化１２】
0006002807.tif 000013
【００５８】
一般式（Ｇ５）中、Ａ−は、１価のイミド系アニオン、１価のメチド系アニオン、パーフ
ルオロアルキルスルホン酸アニオン、ＢＦ４−、またはＰＦ６−を表す。
【００５９】
環状の四級アンモニウムカチオンとしては、具体的には、構造式（１００）〜構造式（１
１７）で表される有機化合物を挙げることができる。ただし、本発明の一態様はこれらに
限定されない。
【００６０】
【化１３】
0006002807.tif 000014
【００６１】
ここで、電子供与性を有する置換基による、耐還元性の向上についての計算結果を示す。
【００６２】
下記に、本発明の一態様に係るイオン液体におけるカチオンとして、構造式（１００）で
表される１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン（略称：２ｍＰ１３）
、構造式（１０１）で表される１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン
（略称：３ｍＰ１３）、構造式（１１０）で表される１−エチル−１，３−ジメチルピロ
リジニウムカチオン（略称：３ｍＰ１２）、比較のためのイオン液体におけるカチオンと
して、構造式（３０１）で表される１−メチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン（
略称：Ｐ１３）、構造式（３０２）で表される１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカ
チオン（略称：ＥＭＩ）を示す。
【００６３】
【化１４】
0006002807.tif 000015
【００６４】
本発明の一態様に係るイオン液体におけるカチオン（構造式（１００）、（１０１）、（
１１０））および比較のためのイオン液体におけるカチオン（構造式（３０１）、（３０
２））について、量子化学計算として、一重項基底状態における最適分子構造を、密度汎
関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｔｈｅｏｒｙ：ＤＦＴ）を用いて計算
した。ＤＦＴの全エネルギーは、ポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子
の運動エネルギー、複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーとの和で表さ
れる。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を、電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎
関数（関数の関数を意味する）で近似しているため、計算は高速かつ高精度である。ここ
では、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータ
の重みを規定している。また、基底関数として、６−３１１Ｇ（それぞれの原子価軌道に
三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ  ｓｐｌｉｔ  ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）
を全ての原子に適用する。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３
ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮さ
れることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素にはｐ関数を、
水素原子以外はｄ関数を加えている。
【００６５】
なお、量子化学計算プログラムとして、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を使用した。計算は、ハイ
パフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ  ＩＣＥ８４００ＥＸ）を用いて
行った。なお、量子化学計算では、構造式（１００）、（１０１）、（１１０）、（３０
１）、（３０２）で表される全てのイオン液体におけるカチオンは最安定構造とし、また
真空中として行った。
【００６６】
構造式（１００）、（１０１）、（１１０）で表される３種類のイオン液体におけるカチ
オンについて、量子化学計算から算出した最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）を表１に示す
。また、比較のため、構造式（３０１）および（３０２）で表される２種のイオン液体に
おけるカチオンの最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）についても示す。
【００６７】
【表１】
0006002807.tif 000016
【００６８】
蓄電装置に用いる電解液にイオン液体を含む場合、イオン液体の耐還元性は、イオン液体
中のカチオンの、負極からの電子受容性に起因する。
【００６９】
例えば、イオン液体におけるカチオンのＬＵＭＯ準位が負極材料の伝導帯よりも高い場合
、該カチオンを有するイオン液体は還元されない。代表的な低電位の負極材料であるリチ
ウムの酸化還元電位と同程度の還元電位を有する構造式（３０２）で表されるＥＭＩカチ
オンのＬＵＭＯ準位と比較することで、リチウムに対するカチオンの耐還元性を相対的に
評価することができる。つまり、本発明の一態様に係るイオン液体におけるカチオンのＬ
ＵＭＯ準位が、少なくとも構造式（３０２）で表されるＥＭＩカチオンのＬＵＭＯ準位よ
り高ければ、本発明の一態様に係るイオン液体は、耐還元性に優れているといえる。
【００７０】
表１に示すように、構造式（３０１）で表されるＰ１３カチオンのＬＵＭＯ準位は、−３
．５０ｅＶであるが、構造式（１００）で表される２ｍＰ１３カチオン、構造式（１０１
）で表される３ｍＰ１３カチオン、構造式（１１０）で表される３ｍＰ１２カチオンのＬ
ＵＭＯ準位は、いずれも−３．５０ｅＶよりも高い。したがって、本発明の一態様に係る
イオン液体は、耐還元性に優れているといえる。
【００７１】
以上の計算結果より、イオン液体におけるカチオンに、電子供与性の置換基を導入するこ
とで、イオン液体の耐還元性が向上することが示された。
【００７２】
一般式（Ｇ０）乃至一般式（Ｇ５）において、Ａ−は、（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−
（ｎ＝０〜４）、（ＣｍＦ２ｍ＋１ＳＯ３）−（ｍ＝０〜４）、またはＣＦ２（ＣＦ２Ｓ
Ｏ２）２Ｎ−から選択される、いずれか一の１価のアニオンであることが好ましい。しか
し、これに限定されるものではなく、Ａ−は、環状の四級アンモニウムカチオンと対を成
してイオン液体としてふるまうアニオンであればよい。
【００７３】
また、イオン液体における酸化電位は、アニオン種によって変化する。アニオンを、（Ｃ
ｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）２Ｎ−（ｎ＝０〜４）、（ＣｍＦ２ｍ＋１ＳＯ３）−（ｍ＝０〜４
）、またはＣＦ２（ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−から選択されるいずれか一の１価のアニオンと
することで、上述のアニオンとの相互作用によりイオン液体の酸化電位を高電位化させる
ことができる。つまり、イオン液体の耐酸化性を向上させることができることを意味する
。
【００７４】
次に、本発明の一態様に係るイオン液体の合成方法について説明する。本発明の一態様に
係るイオン液体の合成方法としては、種々の反応を適用することができる。例えば、以下
に示す合成方法を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体を合成するこ
とができる。なお、本発明の一態様に係るイオン液体の合成方法は、以下の合成方法に限
定されない。
【００７５】
〈一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体の合成方法〉
本発明の一態様に係るイオン液体の合成方法としては、種々の反応を適用することができ
る。ここでは一つの例として、合成スキーム（Ｓ−１）を参照して説明する。
【００７６】
【化１５】
0006002807.tif 000017
【００７７】
上記スキーム（Ｓ―１）において、一般式（α−１）から一般式（α−２）の反応は、ト
リアルキルホスフィン等の三置換ホスフィンとハロゲン源を用いたハロゲン化を経由する
アミノアルコールの閉環反応である。ＰＲ’は、三置換ホスフィンを表し、Ｘ１はハロゲ
ン源を表す。ハロゲン源には、四塩化炭素、四臭化炭素、ヨウ素、ヨードメタン等を用い
ることができる。本発明の一態様のイオン液体は、三置換ホスフィンとしてトリフェニル
ホスフィン、ハロゲン源に四塩化炭素を用いている。
【００７８】
上記スキーム（Ｓ−１）において、一般式（α−２）から一般式（α−３）の反応は、ヒ
ドリド存在下で、アミン化合物とカルボニル化合物から、アミンのアルキル化を行う反応
である。例えば、過剰のギ酸を用いることで、ヒドリド源とすることができる。本発明の
一態様のイオン液体は、カルボニル化合物としてＣＨ２Ｏを用いている。
【００７９】
上記スキーム（Ｓ−１）において、一般式（α−３）から一般式（α−４）の反応は、３
級アミン化合物とハロゲン化アルキル化合物とで、アルキル化を行い、四級アンモニウム
塩を合成する反応である。ハロゲン化アルキル化合物として、プロパンハライドやブロモ
エタンを用いることができる。また、Ｘ２はハロゲンを表す。ハロゲンとしては、反応性
の高さから、臭素またはヨウ素が好ましく、ヨウ素がより好ましい。
【００８０】
一般式（α−４）で表される四級アンモニウム塩と、所望の金属塩とでイオン交換をさせ
ることで、一般式（Ｇ１）で表されるイオン液体を得ることができる。金属塩としては、
例えば、リチウム金属塩を用いることができる。
【００８１】
〈一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体の合成方法〉
次に、本発明の一態様に係るイオン液体の合成方法について、合成スキーム（Ｓ−２）を
参照して説明する。
【００８２】
【化１６】
0006002807.tif 000018
【００８３】
上記スキーム（Ｓ−２）において、一般式（α−５）から一般式（α−６）の反応は、ヒ
ドリド存在下で、アミン化合物とカルボニル化合物から、アミンのアルキル化を行う反応
である。例えば、過剰のギ酸を用いることで、ヒドリド源とすることができる。本発明の
一態様のイオン液体は、カルボニル化合物としてＣＨ２Ｏを用いている。
【００８４】
上記スキーム（Ｓ−２）において、一般式（α−６）から一般式（α−７）の反応は、３
級アミン化合物とハロゲン化アルキル化合物とで、アルキル化を行い、四級アンモニウム
塩を合成する反応である。ハロゲン化アルキル化合物として、プロパンハライドやブロモ
エタンを用いることができる。また、Ｘ３はハロゲンを表す。ハロゲンとしては、反応性
の高さから、臭素またはヨウ素が好ましく、ヨウ素がより好ましい。
【００８５】
一般式（α−７）で表される四級アンモニウム塩と、所望の金属塩とでイオン交換をさせ
ることで、一般式（Ｇ４）で表されるイオン液体を得ることができる。金属塩としては、
例えば、リチウム金属塩を用いることができる。
【００８６】
本発明の一態様に係るイオン液体は、０．２以上５．４以下、好ましくは−０．１以上５
．８以下という広い電位窓を有し、電気化学安定性に優れている。
【００８７】
また、環状の四級アンモニウムに、置換基を導入することにより、イオン液体の融点を下
げることができる。例えば、ピロリジン骨格にメチル基を導入することにより、融点を下
げることができる。本発明の一態様に係るイオン液体は、融点を−１０℃以下、好ましく
は、−３０℃以下とすることができる。融点の低下は、環状の四級アンモニウムに、置換
基を導入することにより、環状の四級アンモニウム分子の対称性が崩れることに起因する
。
【００８８】
また、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【００８９】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様に係るイオン液体を、電解液として用いた蓄電装置に
ついて図１乃至図４を参照して説明する。
【００９０】
本発明の一態様に係る蓄電装置は、少なくとも、正極、負極、セパレータ、電解液で構成
される。例えば、リチウムイオン二次電池およびリチウムイオンキャパシタにおける電解
液は、非水溶媒および電解質塩から構成される。本発明の一態様に係るイオン液体は、電
解質塩を溶解させる非水溶媒として用いることができる。また、電気二重層キャパシタに
おける電解液として、電解質塩を用いず、本発明の一態様に係るイオン液体のみを用いて
もよい。
【００９１】
図１（Ａ）に蓄電装置１００の構造を示す。以下、蓄電装置の一例として、リチウムイオ
ン二次電池の場合について説明する。
【００９２】
図１（Ａ）に示す蓄電装置１００は、正極集電体１０１および正極活物質層１０２を有す
る正極１０３と、負極集電体１０４および負極活物質層１０５を有する負極１０６と、セ
パレータ１０７と、電解液１０８と、筐体１０９と、を有する。筐体１０９内に設けられ
た正極１０３と負極１０６との間にセパレータ１０７が設置されている。また、筐体１０
９内は、電解液１０８で満たされている。
【００９３】
正極集電体１０１としては、例えば、導電材料などを用いることができる。導電材料とし
ては、例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、またはチタン（
Ｔｉ）を用いることができる。また、正極集電体１０１として、上記導電材料のうち複数
からなる合金材料を用いることもでき、合金材料としては、例えば、Ａｌ−Ｎｉ合金また
はＡｌ−Ｃｕ合金などを用いることもできる。また、正極集電体１０１は、箔状、板状、
網状等の形状を適宜用いることができる。また、別の作製基板に導電層を成膜し、導電層
を剥離することで、正極集電体１０１として用いることもできる。
【００９４】
正極活物質層１０２としては、例えば、キャリアとなるイオンおよび遷移金属を含む材料
を用いることができる。キャリアとなるイオンおよび遷移金属を含む材料としては、例え
ば、一般式ＡｈＭｉＰＯｊ（ｈ＞０、ｉ＞０、ｊ＞０）で表される材料を用いることがで
きる。ここでＡは、例えば、リチウム、ナトリウムもしくはカリウムなどのアルカリ金属
、またはカルシウム、ストロンチウムもしくはバリウムなどのアルカリ土類金属、ベリリ
ウム、またはマグネシウムである。Ｍは、例えば、鉄、ニッケル、マンガンもしくはコバ
ルトなどの遷移金属である。一般式ＡｈＭｉＰＯｊ（ｈ＞０、ｉ＞０、ｊ＞０）で表され
る材料としては、例えば、リン酸鉄リチウム、リン酸鉄ナトリウムなどが挙げられる。Ａ
で表される材料およびＭで表される材料は、上記のいずれか一または複数を選択すればよ
い。
【００９５】
または、一般式ＡｈＭｉＯｊ（ｈ＞０、ｉ＞０、ｊ＞０）で表される材料を用いることが
できる。ここでＡは、例えば、リチウム、ナトリウム、もしくはカリウムなどのアルカリ
金属、またはカルシウム、ストロンチウムもしくはバリウムなどのアルカリ土類金属、ベ
リリウム、またはマグネシウムである。Ｍは、例えば、鉄、ニッケル、マンガン、もしく
はコバルトなどの遷移金属である。一般式ＡｈＭｉＯｊ（ｈ＞０、ｉ＞０、ｊ＞０）で表
される材料としては、例えば、コバルト酸リチウム、マンガン酸リチウムまたはニッケル
酸リチウムなどが挙げられる。Ａで表される材料およびＭで表される材料は、上記のいず
れか一または複数を選択すればよい。
【００９６】
リチウムイオン二次電池の場合、正極活物質層１０２として、リチウムを含む材料を選択
することが好ましい。つまり、上記一般式ＡｈＭｉＰＯｊ（ｈ＞０、ｉ＞０、ｊ＞０）、
または一般式ＡｈＭｉＯｊ（ｈ＞０、ｉ＞０、ｊ＞０）におけるＡを、リチウムとする。
【００９７】
ここで、活物質とは、キャリアであるイオンの挿入・脱離に関わる物質のみを指す。但し
、本明細書等では、上述の材料（本来「正極活物質」である材料）に加えて、導電助剤や
バインダなどを含めたものも、正極活物質層１０２と呼ぶ場合がある。
【００９８】
導電助剤としては、蓄電装置中で化学変化を起こさない電子伝導性材料であればよい。例
えば、アセチレンブラック、黒鉛、炭素繊維などの炭素系材料、銅、ニッケル、アルミニ
ウムもしくは銀などの金属材料、またはこれらの混合物の粉末や繊維などを用いることが
できる。
【００９９】
バインダとしては、澱粉、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース
、再生セルロース、ジアセチルセルロースなどの多糖類や、ポリビニルクロリド、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリテトラフ
ルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、ＥＰＤＭ（Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｐｒｏｐｙｌｅ
ｎｅ  Ｄｉｅｎｅ  Ｍｏｎｏｍｅｒ）ゴム、スルホン化ＥＰＤＭゴム、スチレンブタジエ
ンゴム、ブタジエンゴム、フッ素ゴムなどのビニルポリマー、ポリエチレンオキシドなど
のポリエーテルなどがある。
【０１００】
負極集電体１０４としては、例えば、導電材料などを用いることができる。導電材料とし
ては、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、またはチタン（Ｔｉ）を
用いることができる。また、負極集電体１０４として、上記導電材料のうち複数からなる
合金材料を用いることもでき、合金材料としては、例えば、Ａｌ−Ｎｉ合金またはＡｌ−
Ｃｕ合金などを用いることもできる。また、負極集電体１０４は、箔状、板状、網状等の
形状を適宜用いることができる。また、別の作製基板に導電層を成膜し、導電層を剥離す
ることで、負極集電体１０４として用いることもできる。
【０１０１】
負極活物質層１０５は、金属の溶解・析出または金属イオンの挿入・脱離が可能な材料で
あれば、特に限定されない。負極活物質層１０５としては、例えば、リチウム金属、炭素
系材料、シリコン、シリコン合金、スズなどを用いることができる。リチウムイオンの挿
入・脱離が可能な炭素系材料としては、粉末状もしくは繊維状の黒鉛、またはグラファイ
トなどを用いることができる。
【０１０２】
なお、負極活物質層１０５にリチウムをプレドープしてもよい。リチウムのプレドープ方
法としては、スパッタリング法により負極活物質層１０５表面にリチウム層を形成しても
よい。または、負極活物質層１０５の表面にリチウム箔を設けることで、負極活物質層１
０５にリチウムをプレドープすることができる。
【０１０３】
電解液１０８は、非水溶媒および電解質塩から構成されている。非水溶媒としては、本発
明の一態様に係るイオン液体の一または複数を用いることができる。なお、非水溶媒は、
本発明の一態様に係るイオン液体のみの単一溶媒である必要はなく、本発明の一態様に係
るイオン液体と他のイオン液体とを混合させた混合溶媒であってもよい。
【０１０４】
蓄電装置に用いられる電解液は、還元電位が低くかつ酸化電位が高いほど、言い換えると
、酸化還元の電位窓が広いほど、正極および負極に用いる材料の選択肢を増やすことがで
きる。また、酸化還元の電位窓が広いほど、選択した正極材料および負極材料に対して安
定となる。広い電位窓を有する本発明の一態様に係るイオン液体を電解液として用いるこ
とにより、リチウムイオン二次電池の信頼性を向上させることができる。
【０１０５】
また、非水溶媒に溶解させる電解質塩は、キャリアであるイオンを含み、正極活物質層１
０２に適した電解質塩であればよい。電解質塩としては、アルカリ金属イオン、アルカリ
土類金属イオン、ベリリウムイオン、またはマグネシウムイオンを含む電解質塩であれば
よい。アルカリ金属イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、また
はカリウムイオンがある。また、アルカリ土類金属イオンとしては、例えばカルシウムイ
オン、ストロンチウムイオン、またはバリウムイオンがある。正極活物質層１０２にリチ
ウムを含む材料を用いる場合には、リチウムイオンを含む電解質塩（以下、含リチウム電
解質塩とも記す）を選択すればよく、正極活物質層１０２にナトリウムを含む材料を用い
る場合には、ナトリウムを含む電解質塩を選択することが好ましい。
【０１０６】
含リチウム電解質塩としては、塩化リチウム（ＬｉＣｌ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、
過塩素酸リチウム（ＬｉＣｌＯ４）、硼弗化リチウム（ＬｉＢＦ４）、ＬｉＡｓＦ６、Ｌ
ｉＰＦ６、Ｌｉ（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎなどを用いることができる。
【０１０７】
セパレータ１０７としては、紙、不織布、ガラス繊維、あるいは、ナイロン（ポリイミド
）、ビニロン（ポリビニルアルコール系繊維）、ポリエステル、アクリル、ポリオレフィ
ン、ポリウレタンといった合成繊維等を用いればよい。ただし、電解液１０８に溶解しな
い材料を選ぶ必要がある。
【０１０８】
セパレータ１０７として、例えば、フッ素系ポリマー、ポリエチレンオキシド、ポリプロ
ピレンオキシド等のポリエーテル、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、
ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルア
クリレート、ポリビニルアルコール、ポリメタクリロニトリル、ポリビニルアセテート、
ポリビニルピロリドン、ポリエチレンイミン、ポリブタジエン、ポリスチレン、ポリイソ
プレン、ポリウレタン系高分子およびこれらの誘導体、セルロース、紙、不織布から選ば
れる一種を単独で、または二種以上を組み合せて用いることができる。
【０１０９】
筐体１０９としては、ラミネートフィルム、高分子フィルム、金属フィルム、金属ケース
、プラスチックケースなどから選ばれる一種を単独で、または二種以上を組み合わせて用
いることができる。
【０１１０】
次に、図１（Ａ）に示す蓄電装置１００とは構造が異なる蓄電装置１１０について図１（
Ｂ）を参照して説明する。
【０１１１】
図１（Ｂ）に示す蓄電装置１１０は、正極集電体１０１および正極活物質層１０２を有す
る正極１０３と、負極集電体１０４および負極活物質層１０５を有する負極１０６と、セ
パレータ１０７と、電解液と、筐体１０９と、を有する点においては、図１（Ａ）に示す
蓄電装置１００と同様である。図１（Ｂ）に示す蓄電装置１１０は、筐体１０９内に設け
られた正極１０３と負極１０６との間に、電解液が含浸されたセパレータ１０７が設置さ
れている。
【０１１２】
蓄電装置１１０において、正極集電体１０１、正極活物質層１０２、負極集電体１０４、
負極活物質層１０５、筐体１０９の材料はそれぞれ、蓄電装置１００と同様の材料を用い
ることができる。
【０１１３】
蓄電装置１１０において、セパレータ１０７は、多孔質膜であることが好ましい。該多孔
質膜の材料としては、ガラス繊維、合成樹脂材料、またはセラミック材料などを用いるこ
とができる。また、セパレータ１０７に含浸される電解液としては、蓄電装置１００と同
様の材料を用いることができる。
【０１１４】
次に、蓄電装置１００の作製方法について説明する。以下、蓄電装置の一例として、リチ
ウムイオン二次電池の場合について説明する。
【０１１５】
まず、正極集電体１０１上に、正極活物質層１０２を形成することにより正極１０３を形
成する。正極活物質層１０２は、上述した材料を用いて、塗布法、スパッタリング法によ
り形成することができる。正極活物質層１０２を塗布法により形成する場合は、キャリア
であるイオンおよび遷移金属を含む材料に、導電助剤やバインダなどを混合することによ
りペースト化して、正極集電体１０１上にペーストを塗布して乾燥させる。正極活物質層
１０２を塗布法により形成する場合、必要に応じて加圧成形するとよい。
【０１１６】
次に、負極集電体１０４上に、負極活物質層１０５を形成することにより負極１０６を形
成する。負極活物質層１０５は、上述した材料を用いて、塗布法、プラズマＣＶＤ法、ス
パッタリング法により形成することができる。負極活物質層１０５としてシリコンを用い
る場合は、微結晶シリコンを成膜し、微結晶シリコン中に存在する非結晶シリコンをエッ
チングにより除去したものを用いてもよい。微結晶シリコン中に存在する非結晶シリコン
を除去することにより、残った微結晶シリコンの表面積が大きくなる。微結晶シリコンの
成膜方法は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法を用いればよい。また、負極活物質層
１０５を塗布法により形成する場合には、金属の溶解・析出または金属イオンの挿入・脱
離が可能な材料に、導電助剤やバインダなどを混合して、正極活物質層１０２と同様に形
成することができる。なお、導電助剤やバインダは、上述した材料を用いることができる
。
【０１１７】
本実施の形態では、負極１０６にリチウム箔を用いる。本発明の一態様に係るイオン液体
は、耐還元性に優れており、最も低電位な負極材料のリチウムに対しても安定であるため
、該イオン液体を電解液として用いることにより、高いエネルギー密度を有し、信頼性に
優れた蓄電装置を作製することができる。
【０１１８】
電解液１０８およびセパレータ１０７に含浸される電解液の作製方法は、実施の形態１で
示したイオン液体に、金属イオンを含む電解質塩を混合すればよい。本実施の形態では、
Ｌｉ（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎを含リチウム電解質塩とする。
【０１１９】
本発明の一態様に係るイオン液体は、酸化還元の電位窓が広いため、正極材料および負極
材料に対して安定である。そのため、本発明の一態様に係るイオン液体を電解液１０８お
よびセパレータ１０７に含浸される電解液として用いることにより、蓄電装置の信頼性を
向上させることができる。
【０１２０】
次に、筐体１０９内に、正極１０３と負極１０６との間にセパレータ１０７を設置し、電
解液１０８を満たすことにより、蓄電装置１００を作製することができる。また、筐体１
０９内に、正極１０３と負極１０６との間に、電解液が含浸されたセパレータ１０７を設
置することにより、蓄電装置１１０を作製することができる。
【０１２１】
次に、ラミネート型の蓄電装置の一例について、図２（Ａ）を参照して説明する。
【０１２２】
図２（Ａ）に示すラミネート型の蓄電装置１２０は、正極集電体１０１および正極活物質
層１０２を有する正極１０３と、負極集電体１０４および負極活物質層１０５を有する負
極１０６と、セパレータ１０７と、電解液１０８と、筐体１０９と、を有する。筐体１０
９内に設けられた正極１０３と負極１０６との間にセパレータ１０７が設置されている。
また、筐体１０９内は、電解液１０８で満たされている。
【０１２３】
図２（Ａ）に示す蓄電装置１２０において、正極集電体１０１および負極集電体１０４は
、外部との電気的接触を得る端子の役割も兼ねている。そのため、正極集電体１０１およ
び負極集電体１０４の一部は、筐体１０９から外側に露出するように配置される。
【０１２４】
ラミネート型の蓄電装置１２０において、筐体１０９は、ラミネートフィルム、高分子フ
ィルム、金属フィルムなどを用いることが好ましい。
【０１２５】
次に、コイン型の蓄電装置の一例について、図２（Ｂ）を参照して説明する。
【０１２６】
図２（Ｂ）に示すコイン型の蓄電装置１３０は、正極集電体１０１および正極活物質層１
０２を有する正極１０３と、負極集電体１０４および負極活物質層１０５を有する負極１
０６と、セパレータ１０７と、電解液１０８と、筐体１０９と、を有する点においては、
図１（Ａ）に示す蓄電装置１００などと同様である。図２（Ｂ）に示す蓄電装置１３０で
は、筐体は、第１の筐体１０９ａと第２の筐体１０９ｂとで構成されている。また、第１
の筐体１０９ａと第２の筐体１０９ｂ内に設けられた正極１０３と負極１０６との間に、
電解液１０８が含浸されたセパレータ１０７が設置されている。
【０１２７】
次に、蓄電装置１３０の作製方法の一例について、図３および図４を参照して説明する。
【０１２８】
まず、第１の筐体１０９ａを用意する。第１の筐体１０９ａの形状は、一方の底面がない
円柱状である。また、第１の筐体１０９ａの材料は、外部と正極１０３とを電気的に接続
するために導電材料であるとよい。第１の筐体１０９ａは、例えば、金属材料で形成され
ていればよい。第１の筐体１０９ａの内部には、正極集電体１０１および正極活物質層１
０２を有する正極１０３を設ける（図３（Ａ）参照）。
【０１２９】
一方で、第２の筐体１０９ｂを用意する。第２の筐体１０９ｂの形状は、面積が狭い方の
底面がない円錐台状である。また、第２の筐体１０９ｂの材料は、外部と負極１０６とを
電気的に接続するために導電材料であるとよい。第２の筐体１０９ｂは、例えば、金属材
料で形成されていればよい。第２の筐体１０９ｂの内部には、負極集電体１０４および負
極活物質層１０５を有する負極１０６を設ける（図３（Ｂ）参照）。
【０１３０】
図４に、正極集電体１０１および正極活物質層１０２を有する正極１０３が設けられた第
１の筐体１０９ａ、リング状絶縁体１３１、電解液を含浸させたセパレータ１０７、負極
集電体１０４および負極活物質層１０５を有する負極１０６が設けられた第２の筐体１０
９ｂを示す。
【０１３１】
第１の筐体１０９ａに設けられた正極１０３の外側を覆うようにして、リング状絶縁体１
３１を設ける。リング状絶縁体１３１は、正極１０３と負極１０６とを絶縁する機能を有
する。また、リング状絶縁体１３１は、絶縁樹脂を用いて形成されていることが好ましい
。
【０１３２】
図３（Ｂ）に示す負極１０６が設けられた第２の筐体１０９ｂを、あらかじめ電解液を含
浸させたセパレータ１０７を介して、リング状絶縁体１３１が設けられた第１の筐体１０
９ａの内部に設置する。第２の筐体１０９ｂの径は、第１の筐体１０９ａの底面の径より
も小さいので、第２の筐体１０９ｂを、第１の筐体１０９ａの内部にはめ込むことができ
る。なお、正極１０３および負極１０６は、リング状絶縁体１３１によって絶縁されてい
るため、短絡することはない。
【０１３３】
以上により、図２（Ｂ）に示すコイン型の蓄電装置１３０を作製することができる。
【０１３４】
本発明の一態様に係るイオン液体は、広い電位窓を有し、優れた電気化学安定性を有する
ため、選択した正極材料および負極材料に対して安定となる。したがって、本発明の一態
様に係るイオン液体を、リチウムイオン二次電池の電解液として用いることにより、リチ
ウムイオン二次電池の信頼性を向上させることができる。
【０１３５】
また、本発明のイオン液体は、融点が低いという特徴を有する。したがって、本発明の一
態様に係るイオン液体を、リチウムイオン二次電池の電解液として用いることにより、リ
チウムイオン二次電池の低温環境下における動作を可能とし、幅広い動作温度を実現する
ことができる。
【０１３６】
図１乃至図４において、リチウムイオン二次電池の構造および作製方法について説明した
が、本発明の一態様に係る蓄電装置はこれに限定されない。本発明の一態様に係る蓄電装
置として、キャパシタが挙げられる。キャパシタとしては、リチウムイオンキャパシタお
よび電気二重層キャパシタなどが挙げられる。
【０１３７】
蓄電装置１００〜１３０をリチウムイオンキャパシタとして用いる場合、正極活物質層１
０２としては、リチウムイオンおよび／またはアニオンを可逆的に挿入・脱離できる材料
を用いればよい。正極活物質層１０２および負極活物質層１０５としては、例えば、活性
炭、黒鉛、導電性高分子、ポリアセン有機半導体（ＰＡＳ）などを用いることができる。
【０１３８】
本発明の一態様に係るイオン液体は、広い電位窓を有し、優れた電気化学安定性を有する
ため、選択した正極材料および負極材料に対して安定となる。したがって、本発明の一態
様に係るイオン液体を、リチウムイオンキャパシタの電解液として用いることにより、リ
チウムイオンキャパシタの信頼性を向上させることができる。
【０１３９】
また、本発明のイオン液体は、融点が低いという特徴を有する。したがって、本発明の一
態様に係るイオン液体を、リチウムイオンキャパシタの電解液として用いることにより、
リチウムイオンキャパシタの低温環境下における動作を可能とし、幅広い動作温度を実現
することができる。
【０１４０】
蓄電装置１００〜１３０を電気二重層キャパシタとして用いる場合、正極活物質層１０２
および負極活物質層１０５として、活性炭、導電性高分子、ポリアセン有機半導体（ＰＡ
Ｓ）などを用いることができる。
【０１４１】
また、蓄電装置１００〜１３０を電気二重層キャパシタとして用いる場合、電解液１０８
は、電解質塩を用いず、非水溶媒のみで構成することができる。非水溶媒としては、本発
明の一態様に係るイオン液体の一または複数を用いることができる。
【０１４２】
本発明の一態様に係るイオン液体は、広い電位窓を有し、優れた電気化学安定性を有する
ため、選択した正極材料および負極材料に対して安定となる。したがって、本発明の一態
様に係るイオン液体を、電気二重層キャパシタの電解液として用いることにより、電気二
重層キャパシタの信頼性を向上させることができる。
【０１４３】
また、本発明のイオン液体は、融点が低いという特徴を有する。したがって、本発明の一
態様に係るイオン液体を、電気二重層キャパシタの電解液として用いることにより、電気
二重層キャパシタの低温環境下における動作を可能とし、幅広い動作温度を実現すること
ができる。
【０１４４】
本実施の形態では、ラミネート型の蓄電装置およびコイン型の蓄電装置の例を示したが、
本発明の一態様に係る蓄電装置はこれに限定されない。例えば、積層型、筒型など様々な
構造の蓄電装置とすることができる。
【０１４５】
また、本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施すること
が可能である。
【０１４６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様に係る蓄電装置の応用形態について説明する。
【０１４７】
本発明の一態様に係る蓄電装置は、さまざまな電子機器に搭載することができる。例えば
、デジタルカメラやビデオカメラ等のカメラ類、携帯電話機、携帯情報端末、電子書籍用
端末、携帯型ゲーム機、デジタルフォトフレーム、音響再生装置等に搭載することができ
る。また、本発明の一態様に係る蓄電装置は、電気自動車、ハイブリッド自動車、鉄道用
電気車両、作業車、カート、車椅子、または自転車等の電気推進車両に搭載することがで
きる。
【０１４８】
本発明の一態様に係る蓄電装置の電解液には、本発明の一態様に係るイオン液体が含まれ
ている。本発明の一態様に係るイオン液体は、広い電位窓を有し、優れた電気化学安定性
を有するため、選択した正極材料および負極材料に対して安定となる。したがって、本発
明の一態様に係るイオン液体を、蓄電装置の電解液として用いることにより、蓄電装置の
信頼性を向上させることができる。
【０１４９】
また、本発明のイオン液体は、融点が低いという特徴を有する。したがって、本発明の一
態様に係るイオン液体を、リチウムイオン二次電池の電解液として用いることにより、リ
チウムイオン二次電池の低温環境下における動作を可能とし、幅広い動作温度を実現する
ことができる。
【０１５０】
図５（Ａ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機３０１０は、筐体３０１１に
表示部３０１２が組み込まれている。筐体３０１１は、さらに操作ボタン３０１３、操作
ボタン３０１７、外部接続ポート３０１４、スピーカー３０１５、およびマイク３０１６
等を備えている。このような携帯電話機に、本発明の一態様に係る蓄電装置を搭載するこ
とで、信頼性に優れ、幅広い動作温度を実現することができる。なお、蓄電装置として、
リチウムイオン二次電池、リチウムイオンキャパシタ、電気二重層キャパシタを一又は複
数を組み合わせて用いることができる。
【０１５１】
図５（Ｂ）は、電子書籍用端末の一例を示している。電子書籍用端末３０３０は、第１の
筐体３０３１および第２の筐体３０３３の２つの筐体で構成されて、２つの筐体が軸部３
０３２により一体にされている。第１の筐体３０３１および第２の筐体３０３３は、軸部
３０３２を軸として開閉動作を行うことができる。第１の筐体３０３１には第１の表示部
３０３５が組み込まれ、第２の筐体３０３３には第２の表示部３０３７が組み込まれてい
る。その他、第２の筐体３０３３に、操作ボタン３０３９、電源３０４３、およびスピー
カー３０４１等を備えている。このような電子書籍用端末に、本発明の一態様に係る蓄電
装置を搭載することで、信頼性に優れ、幅広い動作温度を実現することができる。なお、
蓄電装置として、リチウムイオン二次電池、リチウムイオンキャパシタ、電気二重層キャ
パシタを一又は複数を組み合わせて用いることができる。
【０１５２】
図６（Ａ）は、電気自動車の一例を示している。電気自動車３０５０には、蓄電装置３０
５１が搭載されている。蓄電装置３０５１の電力は、制御回路３０５３により出力が調整
されて、駆動装置３０５７に供給される。制御回路３０５３は、コンピュータ３０５５に
よって制御される。
【０１５３】
駆動装置３０５７は、直流電動機若しくは交流電動機単体、または電動機と内燃機関と、
を組み合わせて構成される。コンピュータ３０５５は、電気自動車３０５０の運転者の操
作情報（加速、減速、停止など）や走行時の情報（登坂や下坂等の情報、駆動輪にかかる
負荷情報など）の入力情報に基づき、制御回路３０５３に制御信号を出力する。制御回路
３０５３は、コンピュータ３０５５の制御信号により、蓄電装置３０５１から供給される
電気エネルギーを調整して駆動装置３０５７の出力を制御する。交流電動機を搭載してい
る場合は、直流を交流に変換するインバータも内蔵される。
【０１５４】
蓄電装置３０５１として、リチウムイオン二次電池、リチウムイオンキャパシタ、電気二
重層キャパシタを一又は複数を組み合わせて用いることができる。蓄電装置３０５１は、
プラグイン技術による外部からの電力供給により充電することができる。電気自動車に、
本発明の一態様に係る蓄電装置を搭載することで、充電時間の短縮化などに寄与すること
ができ、利便性を向上させることができる。また、信頼性に優れ、幅広い動作温度を実現
することができる。
【０１５５】
図６（Ｂ）は、電動式の車椅子の一例を示している。車椅子３０７０は、蓄電装置、電力
制御部、制御手段等を有する制御部３０７３を備えている。制御部３０７３により出力が
調整された蓄電装置の電力は、駆動部３０７５に供給される。また、制御部３０７３は、
コントローラ３０７７と接続されている。コントローラ３０７７の操作により、制御部３
０７３を介して駆動部３０７５を駆動させることができ、車椅子３０７０の前進、後進、
旋回等の動作や速度を制御することができる。
【０１５６】
蓄電装置として、リチウムイオン二次電池、リチウムイオンキャパシタ、電気二重層キャ
パシタを一又は複数を組み合わせて用いることができる。蓄電装置についても、プラグイ
ン技術による外部からの電力供給により充電することができる。電動式の車椅子３０７０
に、本発明の一態様に係る蓄電装置を搭載することで、充電時間の短縮化などに寄与する
ことができ、利便性を向上させることができる。また、信頼性に優れ、幅広い動作温度を
実現することができる。
【０１５７】
なお、電気推進車両として鉄道用電気車両に蓄電装置を搭載させる場合、架線や導電軌条
からの電力供給により充電することも可能である。
【０１５８】
本実施の形態は、他の実施の形態および実施例の構成と適宜組み合わせることができる。
【実施例１】
【０１５９】
本実施例では、構造式（２００）で表される１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニ
ウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド（略称：３ｍＰ１３−ＴＦＳＡ）の製
造方法について説明する。
【０１６０】
【化１７】
0006002807.tif 000019
【０１６１】
まず、室温、窒素雰囲気下で４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール（２４．８ｇ，２
４０ｍｍｏｌ）と四塩化炭素（１１１ｇ，７２０ｍｍｏｌ）を混合し、次いでトリフェニ
ルホスフィン（６９．２ｇ，２６４ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン（１５０ｍｌ）に溶
かし加えた。４０℃で１〜１．５時間撹拌を行った後、反応溶液に純水（５０ｍｌ）を加
え良く撹拌した後、水相とジクロロメタン相とに分離した。更に純水でジクロロメタン相
から黄色油状物質を抽出した（５０ｍｌ×２回）。その後、水相をトルエンで洗浄（５０
ｍｌ×３回）した後、溶媒を減圧留去し黄色油状物質を得た。
【０１６２】
水酸化ナトリウム（１９．２ｇ，４８０ｍｍｏｌ）を純水（２０ｍｌ）に溶かし、水酸化
ナトリウム水溶液を得られた黄色油状物質に少しずつ加え、１２時間撹拌した。その後、
蒸留により無色透明液体；３−メチルピロリジン（１８．７ｇ，２１９ｍｍｏｌ）を得た
。
【０１６３】
水冷下におけるギ酸（２１．６ｇ，４７０ｍｍｏｌ）に、３−メチルピロリジン（１８．
７ｇ，２１９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。次いで、この溶液に、３７％ホルムアルデヒ
ド液（２６ｍｌ，３３０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で加熱還流を行い、気泡発生後、室
温に戻し約３０分攪拌を行った。その後、再び加熱還流を１時間行った。
【０１６４】
水酸化ナトリウムを用いてギ酸を中和後、目的物をジエチルエーテルにて抽出し、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒留去した。その後蒸留により無色透明液体；１，３−ジメチル
ピロリジン（１３．３ｇ，１３４ｍｍｏｌ）を得た。
【０１６５】
１，３−ジメチルピロリジン（１２．０ｇ，１２１ｍｍｏｌ）を加えた塩化メチレン（１
０ｍｌ）中に、ブロモプロパン（２２．３ｇ，１８２ｍｍｏｌ）を加え、２４時間、加熱
還流を行った。溶媒を留去し、得られた白色の残渣をエタノール／酢酸エチルにて再結晶
を行った。更に、８０℃で２４時間減圧乾燥を行うことで、白色固体；１，３−ジメチル
−１−プロピルピロリジニウムブロマイド（１３．９ｇ，６３．４ｍｍｏｌ）を得た。
【０１６６】
１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムブロマイド（５．３０ｇ，２３．９ｍｍ
ｏｌ）とリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド（７．５５ｇ，２６．３
ｍｍｏｌ）を純水中、混合攪拌することにより直ちに水に不溶なイオン液体を得た。その
後、得られたイオン液体を、塩化メチレンで抽出した後、純水で６回洗浄した。溶媒を留
去し１００℃で真空乾燥することによって、１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニ
ウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド（９．３７ｇ，２２．２ｍｍｏｌ）を
得た。
【０１６７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成した化合物
が目的物である１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタ
ンスルホニル）アミドであることを確認した。
【０１６８】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
【０１６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，２９８Ｋ）：δ＝０．９７−１．０５（３Ｈ
），１．１５−１．２１（３Ｈ），１．６７−１．９９（３Ｈ），２．２８−２．４８（
１Ｈ），２．５８−２．７８（１Ｈ），２．９４−３．０８（１Ｈ），３．０６，３．１
３（３Ｈ），３．１８−３．３４（２Ｈ），３．４７−３．８７（３Ｈ）
【０１７０】
得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートを、図７に示す。
【０１７１】
得られた化合物のエレクトロスプレーイオン化質量分析（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｓｐｒａｙ  
Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ、ＥＳＩ−ＭＳ）スペクト
ルの測定結果を以下に示す。
【０１７２】
ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝１４２．２２（Ｍ）＋；Ｃ９Ｈ２０Ｎ（１４２．１６）
，ｍ／ｚ＝２７９．９５（Ｍ）−；Ｃ２Ｆ６ＮＯ４Ｓ２（２７９．９２）
【０１７３】
次に、得られた化合物の物性値を以下に示す方法で求めた。
【０１７４】
粘度は、株式会社セコニック社製の振動式粘度計（ＶＭ−１０Ａ）を用いて２５℃で測定
した。振動式粘度計は測定値が「粘度（ｍＰａ・ｓ）×密度（ｇ／ｍｌ）」であるため、
測定値を密度で除算し粘度を求めた。
【０１７５】
導電率は、フッ素樹脂製の筐体にＳＵＳ製の平板電極を備えた導電率セルにサンプルを封
入し、交流インピーダンス測定により求めた。
【０１７６】
交流インピーダンス測定とは、ポテンシオスタットと周波数応答解析装置（ＦＲＡ：ｆｒ
ｅｑｕｅｎｃｙ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ  ａｎａｌｙｚｅｒ）とからなるインピーダンス測定
システムを使用し、測定対象に微少な電圧振幅を与えた応答電流を解析するものである。
【０１７７】
交流インピーダンス測定は、北斗電工株式会社製の電気化学測定システムＨＺ−５０００
に株式会社エヌエフ回路設計ブロック製の周波数応答解析機ＦＲＡ５０２２を接続し、Ａ
Ｃ（交流）振幅１０ｍＶ、２５℃で行った。
【０１７８】
融点は、エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製の示差走査熱量計ＤＳＣ２００を用
い、測定温度範囲：−１００℃〜１００℃、昇温速度：１０℃／ｍｉｎで測定した。
【０１７９】
得られた化合物の粘度は６８ｍＰａ・ｓ、導電率３．４ｍＳ／ｃｍであった。また、融点
は−１４℃であった。
【実施例２】
【０１８０】
本実施例では、構造式（２０１）で表される１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニ
ウムビス（フルオロスルホニル）アミド（略称：３ｍＰ１３−ＦＳＡ）の製造方法につい
て説明する。
【０１８１】
【化１８】
0006002807.tif 000020
【０１８２】
まず、実施例１と同様の手順で１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムブロマイ
ドを合成した。
【０１８３】
１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムブロマイド（１１．４ｇ，５１．３ｍｍ
ｏｌ）とカリウムビス（フルオロスルホニル）アミド（１２．３ｇ，５６．１ｍｍｏｌ）
を純水中、混合攪拌することにより直ちに水に不溶なイオン液体を得た。その後、得られ
たイオン液体を、塩化メチレンで抽出した後、純水で６回洗浄した。溶媒を留去し１００
℃で真空乾燥することによって、１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムビス（
フルオロスルホニル）アミド（１２．２ｇ，３７．８ｍｍｏｌ）を得た。
【０１８４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成した化合物
が目的物である１，３−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムビス（フルオロスルホニ
ル）アミドであることを確認した。
【０１８５】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
【０１８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，２９８Ｋ）：δ＝０．９９−１．０８（３Ｈ
），１．１７−１．２４（３Ｈ），１．７４−１．９７（３Ｈ），２．３３−２．５０（
１Ｈ），２．６０−２．７８（１Ｈ），２．９７−３．０８（１Ｈ），３．０９，３．１
６（３Ｈ），３．２０−３．３７（２Ｈ），３．４８−３．８８（３Ｈ）
【０１８７】
得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートを、図８に示す。
【０１８８】
得られた化合物の電子衝撃質量分析（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｍｐａｃｔ  Ｍａｓｓ  Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ、ＥＩ−ＭＳ）スペクトルの測定結果を以下に示す。
【０１８９】
ＭＳ（ＥＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝１４２．２３（Ｍ）＋；Ｃ９Ｈ２０Ｎ（１４２．１６），
ｍ／ｚ＝１８０．００（Ｍ）−；Ｆ２ＮＯ４Ｓ２（１７９．９２）
【０１９０】
得られた化合物の物性値は、実施例１に示す方法と、同様の方法により求めた。
【０１９１】
得られた化合物の粘度は５０ｍＰａ・ｓ、導電率６．４ｍＳ／ｃｍであった。また、−１
０１℃にガラス転移点を示し、明確な融点は観測できなかった。
【実施例３】
【０１９２】
本実施例では、構造式（２０２）で表される１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニ
ウムビス（フルオロスルホニル）アミド（略称：２ｍＰ１３−ＦＳＡ）の製造方法につい
て説明する。
【０１９３】
【化１９】
0006002807.tif 000021
【０１９４】
まず、水冷下におけるギ酸（１２．８ｇ，２５０ｍｍｏｌ）に、２−メチルピロリジン（
８．５２ｇ，１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。次いで、この溶液に、３７％ホルムア
ルデヒド液（１１ｍｌ，１５０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で加熱還流を行い、気泡発生
後、室温に戻し約３０分攪拌を行った。その後、再び加熱還流を１時間行った。
【０１９５】
水酸化ナトリウムを用いてギ酸を中和後、目的物をジクロロメタンにて抽出し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒留去した。その後蒸留により無色透明液体；１，２−ジメチルピ
ロリジン（６．９７ｇ，７０．３ｍｍｏｌ）を得た。
【０１９６】
１，２−ジメチルピロリジン（６．９７ｇ，７０．３ｍｍｏｌ）を加えた塩化メチレン（
１０ｍｌ）中に、ブロモプロパン（１２．９ｇ，１０５ｍｍｏｌ）を加え、２４時間、加
熱還流を行った。溶媒を留去し、得られた白色の残渣をエタノール／酢酸エチルにて再結
晶を行った。更に、８０℃で２４時間減圧乾燥を行うことで、白色固体；１，２−ジメチ
ル−１−プロピルピロリジニウムブロマイド（８．３６ｇ，３７．６ｍｍｏｌ）を得た。
【０１９７】
１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムブロマイド（６．４４ｇ，２９．０ｍｍ
ｏｌ）とカリウムビス（フルオロスルホニル）アミド（６．９９ｇ，３．１９ｍｍｏｌ）
を純水中、混合攪拌することにより直ちに水に不溶なイオン液体を得た。その後、得られ
たイオン液体を、塩化メチレンで抽出した後、純水で６回洗浄した。溶媒を留去し１００
℃で真空乾燥することによって、１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムビス（
フルオロスルホニル）アミド（７．６１ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）を得た。
【０１９８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成した化合物
が目的物である１，２−ジメチル−１−プロピルピロリジニウムビス（フルオロスルホニ
ル）アミドであることを確認した。
【０１９９】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
【０２００】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，２９８Ｋ）：δ＝１．０５−１．１１（３Ｈ
），１．４４−１．４７（３Ｈ），１．７５−１．９６（３Ｈ），２．０４−２．２０（
１Ｈ），２．２２−２．３５（１Ｈ），２．４４−２．５８（１Ｈ），２．８１，３．０
９（３Ｈ），２．９４−３．８９（５Ｈ）
【０２０１】
得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートを、図９に示す。
【０２０２】
得られた化合物の電子衝撃質量分析（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｍｐａｃｔ  Ｍａｓｓ  Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ、ＥＩ−ＭＳ）スペクトルの測定結果を以下に示す。
【０２０３】
ＭＳ（ＥＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝１４２．２２（Ｍ）＋；Ｃ９Ｈ２０Ｎ（１４２．１６），
ｍ／ｚ＝１８０．００（Ｍ）−；Ｆ２ＮＯ４Ｓ２（１７９．９２）
【０２０４】
得られた化合物の物性値は、実施例１に示す方法と、同様の方法により求めた。
【０２０５】
得られた化合物の粘度は８２ｍＰａ・ｓ、導電率３．６ｍＳ／ｃｍであった。また、融点
は−３４℃であった。
【実施例４】
【０２０６】
本実施例では、実施例１乃至３のそれぞれに示す３ｍＰ１３−ＴＦＳＡ、２ｍＰ１３−Ｆ
ＳＡ、および３ｍＰ１３−ＦＳＡのリニアスイープボルタモグラム測定を行い、電位窓を
算出した結果について説明する。
【０２０７】
本実施例で用いた試料について説明する。試料１として実施例１で説明した３ｍＰ１３−
ＴＦＳＡを用い、試料２として２ｍＰ１３−ＦＳＡを用い、試料３として３ｍＰ１３−Ｆ
ＳＡを用いた。また、比較試料１として、関東化学株式会社製の１−メチル−１−プロピ
ルピロリジニウムビス（フルオロスルホニル）アミド（略称：Ｐ１３−ＦＳＡ）を用い、
比較試料２として、キシダ化学株式会社製の１−メチル−１−プロピルピロリジニウムビ
ス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド（略称：Ｐ１３−ＴＦＳＡ）を用い、比較試
料３として、関東化学株式会社製の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（フルオ
ロスルホニル）アミド（略称：ＥＭＩ−ＦＳＡ）を用いた。
【０２０８】
測定は、北斗電工株式会社製の電気化学測定システムＨＺ−５０００を用いて、アルゴン
雰囲気下のグローブボックス内で行った。作用電極にはグラッシーカーボン電極を用い、
対向電極として白金線を用いた。参照電極として、１−エチル−３−メチルイミダゾリウ
ムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドに０．１Ｍの濃度でトリフルオロメタン
スルホン酸銀を溶解させた溶液に銀線を浸漬したものを用いた。イオン液体の酸化還元電
位は、フェロセンの酸化還元電位（Ｆｃ／Ｆｃ＋）を基準として補正した。また、電位走
査速度は５０ｍＶ／ｓとした。
【０２０９】
図１０に、試料１乃至３、比較試料１乃至３のリニアスイープボルタモグラムを示す。図
１０において、太線は試料１乃至３を表し、細線は比較試料１乃至３を表す。太線におい
て、実線は試料１を表し、破線は試料２を表し、１点鎖線は試料３を表す。細線において
、実線は比較試料１を表し、点線は比較試料２を表し、２点鎖線は比較試料３を表す。表
２に、試料１乃至３、および比較試料１乃至３それぞれの還元電位、酸化電位、電位窓を
示す。本実施例における電位窓は、酸化電位と還元電位との差である。図１０において、
電位を走査していく中で、−１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を検出した電位を、還元電位とし
て算出した。また、図１０において、電位を走査していく中で、１ｍＡ／ｃｍ２の電流密
度を検出した電位を、酸化電位として算出した。電位窓は、「酸化電位」−「還元電位」
で算出した。
【０２１０】
【表２】
0006002807.tif 000022
【０２１１】
本発明の一態様に係るイオン液体である試料１乃至３は、イミダゾリウム系カチオンを含
むイオン液体である比較試料３と比べて、低い還元電位を有し、かつ高い酸化電位を有す
ることが確認された。また、本発明の一態様に係るイオン液体である試料１乃至３は、環
状の四級アンモニウム系カチオンを含むイオン液体である比較試料１および比較試料２と
比較しても遜色ない電位窓を有することが確認された。
【０２１２】
次に、イオン液体の液抵抗と、イオン液体を電解液に含む電気二重層キャパシタのセル抵
抗を測定した結果について、図１１および図１２を参照して説明する。
【０２１３】
まず、電気二重層キャパシタの作製方法について、図１１を参照して説明する。
【０２１４】
本実施例で作製した電気二重層キャパシタは、図１１に示すように、ラミネート型の電気
二重層キャパシタである。
【０２１５】
ラミネート型の電気二重層キャパシタ３２０は、正極集電体３０１および正極活物質層３
０２を有する正極３０３と、負極集電体３０４および負極活物質層３０５を有する負極３
０６と、セパレータ３０７と、電解液３０８と、筐体３０９と、を有する。
【０２１６】
本実施例で用いたラミネート型の電気二重層キャパシタの作製方法について説明する。
【０２１７】
本実施例において、電解液３０８以外の正極３０３、負極３０６、セパレータ３０７、筐
体３０９は、市販されているものを用いた。具体的には、正極３０３は、有限会社タクミ
技研販売の電極を用い、正極集電体３０１がアルミニウム箔、正極活物質層３０２が活性
炭／導電材／ＳＢＲ（Ｓｔｙｒｅｎｅ−Ｂｕｔａｄｉｅｎｅ  Ｒｕｂｂｅｒ）／ＣＭＣ（
Ｃａｒｂｏｘｙ  Ｍｅｔｈｙｌ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ）（＝９０／１０／２／２）で形成
されている。また、負極３０６も同様に有限会社タクミ技研販売の電極を用い、負極集電
体３０４がアルミニウム箔、負極活物質層３０５が活性炭／導電材／ＳＢＲ／ＣＭＣ（＝
９０／１０／２／２）で形成されている。また、セパレータ３０７は、日本高度紙工業株
式会社製の溶剤紡糸再生セルロース繊維（ＴＦ４０）を用いた。また、筐体３０９は、宝
泉株式会社製のアルミラミネートフィルム（外層：ナイロン＋アルミ層／膜厚２５μｍ＋
４０μｍ、内層：酸変性ポリプロピレン＋ポリプロピレン／膜厚２２．５μｍ＋２２．５
μｍ）からなる弁のついた外装体を用いた。正極３０３と負極３０６との間にセパレータ
３０７を挟み、筐体３０９に挿入し、電解液３０８を注入した後、封止を行った。
【０２１８】
ここで、電解液３０８として３ｍＰ１３−ＦＳＡを用いた電気二重層キャパシタを試料４
とし、電解液３０８として関東化学株式会社製Ｐ１３−ＦＳＡを用いた電気二重層キャパ
シタを比較試料４とした。
【０２１９】
次に、試料４および比較試料４について、液抵抗およびセル抵抗を測定した。液抵抗およ
びセル抵抗は、交流インピーダンス測定を行うことにより求めた。
【０２２０】
試料４および比較試料４のそれぞれを、エスペック株式会社製の恒温槽にて、２５℃、２
０℃、１０℃、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃に保ちながら、各
電気二重層キャパシタのインピーダンスを測定した。ここでは、北斗電工株式会社製のマ
ルチポテンショスタットＶＳＰを用いて、定電位交流インピーダンス測定を行った。測定
条件は、開始周波数を２００ｋＨｚ、ＡＣ（交流）振幅を１０ｍＶ、終了周波数を２０ｍ
Ｈｚとし、１．２５Ｖで１５分保持した後測定を行った。
【０２２１】
図１２（Ａ）に試料４及び比較試料４の液抵抗、図１２（Ｂ）に試料４及び比較試料４の
セル抵抗を示す。なお、図１２（Ａ）に示す液抵抗は、周波数２００ｋＨｚにおける抵抗
であり、図１２（Ｂ）に示すセル抵抗は、周波数２０ｍＨｚにおける抵抗である。図１２
（Ａ）および図１２（Ｂ）において、横軸は温度［℃］を示し、縦軸はインピーダンス［
Ω］を示す。また、図１２（Ａ）および図１２（Ｂ）において、丸印は試料４を示し、三
角印は比較試料４を示す。
【０２２２】
図１２（Ａ）および図１２（Ｂ）に示すように、比較試料４は、温度が下がるにつれ抵抗
値が上昇し、−２０℃以下になると、抵抗値が極端に上昇することが確認された。これに
対し、試料４は、温度が下がるにつれ抵抗値は上昇するものの極端に抵抗値が上昇するこ
とはなかった。
【０２２３】
比較試料４は、−２０℃以下になると液体から固体に相転移することによって、抵抗値が
極端に上昇したと考えられる。これに対し、試料４は、温度が下がっても、液体から固体
に変化せず、そのため抵抗値の極端な上昇は起こらなかったと考えられる。
【０２２４】
次に、イオン液体を電解液に含む電気二重層キャパシタの負荷特性を評価した結果につい
て、図１３を参照して説明する。
【０２２５】
負荷特性を測定するために用いた電気二重層キャパシタは、図１１に示すラミネート型の
電気二重層キャパシタである。また、試料４および比較試料４と同じ構造の電気二重層キ
ャパシタを作製した。ここで、試料４と同じ構造の電気二重層キャパシタを試料５とし、
比較試料４と同じ構造の電気二重層キャパシタを比較試料５とした。また、電解液３０８
としてキシダ化学株式会社製１．０Ｍ  Ｅｔ４ＮＢＦ４／ＰＣを用いた電気二重層キャパ
シタを比較試料６とした。なお、比較試料６において、電解液３０８以外は、他の電気二
重層キャパシタの構造と同様である。
【０２２６】
次に、試料５、比較試料５、および比較試料６について、充放電試験を行った。充放電試
験は、北斗電工株式会社製の電池充放電試験機ＨＪ−１０１０Ｄ８を用いて２５℃で行っ
た。充電は、４ｍＡ（１０Ｃ）でＣＣ充電を行った後、２．５ＶでＣＶ充電（終止条件０
．４ｍＡ）として行った。また、放電は、０．４ｍＡ〜４００ｍＡ（１Ｃ〜１０００Ｃ）
として行った。
【０２２７】
図１３に、試料５、比較試料５、および比較試料６の出力特性を示す。横軸は、電流密度
を示し、縦軸は、容量を示す。また、図１３において、丸印は試料５を示し、三角印は比
較試料５を示し、四角印は比較試料６を示す。
【０２２８】
図１３に示すように、本発明の一態様に係るイオン液体を電解液に用いた試料５は、有機
溶媒を電解液に用いた比較試料６と比較しても遜色ない出力特性を有することが確認され
た。
【０２２９】
図１０乃至図１３の結果により、本発明の一態様に係るイオン液体は、電位窓が広く、電
気化学的安定性に優れ、融点が低いイオン液体であることが示された。
【実施例５】
【０２３０】
本実施例では、構造式（２０３）で表される１−エチル−１，３−ジメチルピロリジニウ
ムビス（フルオロスルホニル）アミド（略称：３ｍＰ１２−ＦＳＡ）の製造方法について
説明する。
【０２３１】
【化２０】
0006002807.tif 000023
【０２３２】
まず、Ｎ２雰囲気下において、１，３−ジメチルピロリジン（１２．０ｇ，１２１ｍｍｏ
ｌ）を加えた脱水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中に、ブロモエタン（１９．７７ｇ，
１８２ｍｍｏｌ）を加え、２４時間、加熱還流を行った。次に、溶媒を留去し、得られた
白色の残渣をエタノール／酢酸エチルにて再結晶を行った。更に、８０℃で２４時間減圧
乾燥を行うことで、白色固体；１−エチル−１，３−ジメチルピロリジニウムブロマイド
（１２．９０ｇ，６２ｍｍｏｌ）を得た。
【０２３３】
次に、１−エチル−１，３−ジメチルピロリジニウムブロマイド（１２．９０ｇ，６２ｍ
ｍｏｌ）とカリウムビス（フルオロスルホニル）アミド（１０．０８ｇ，４６ｍｍｏｌ）
を純水中、混合攪拌することにより直ちに水に不溶なイオン液体を得た。その後、得られ
たイオン液体を、塩化メチレンで抽出した後、純水で６回洗浄した。溶媒を留去し６０℃
で約８時間減圧乾燥することによって、１−エチル−１，３−ジメチルピロリジニウムビ
ス（フルオロスルホニル）アミド（１６．２６ｇ，５３ｍｍｏｌ）を得た。
【０２３４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成した化合物
が目的物である１−エチル−１，３−ジメチルピロリジニウムビス（フルオロスルホニル
）アミドであることを確認した。
【０２３５】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
【０２３６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ，２９８Ｋ）：δ＝１．１５−１．２５（３Ｈ
），１．３５−１．５５（３Ｈ），１．８３−１．８９（１Ｈ），２．３１−２．５０（
１Ｈ），２．５８−２．７８（１Ｈ），２．９４−３．０９（１Ｈ），２．９９，３．０
５，３．０９，３．１５（３Ｈ），３．３１−３．６２（２Ｈ），３．４５−３．６２（
２Ｈ），３．６２，３．８３（１Ｈ）
【０２３７】
得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートを、図１４に示す。
【０２３８】
得られた化合物のエレクトロスプレーイオン化質量分析（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｓｐｒａｙ  
Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ、ＥＳＩ−ＭＳ）スペクト
ルの測定結果を以下に示す。
【０２３９】
ＭＳ（ＥＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝１４２．２３（Ｍ）＋；Ｃ９Ｈ２０Ｎ（１４２．１６），
ｍ／ｚ＝１８０．００（Ｍ）−；Ｆ２ＮＯ４Ｓ２（１７９．９２）
【０２４０】
得られた化合物の物性値は、実施例１に示す方法と、同様の方法により求めた。
【０２４１】
得られた化合物の粘度は４２ｍＰａ・ｓ、導電率８．９ｍＳ／ｃｍであった。また、融点
は−２６℃であった。
【０２４２】
次に、３ｍＰ１２−ＦＳＡのリニアスイープボルタモグラム測定を行い、電位窓を算出し
た結果について説明する。
【０２４３】
測定は、北斗電工株式会社製の電気化学測定システムＨＺ−５０００を用いて、アルゴン
雰囲気下のグローブボックス内で行った。作用電極にはグラッシーカーボン電極を用い、
対向電極として白金線を用いた。参照電極として、１−エチル−３−メチルイミダゾリウ
ムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドに０．１Ｍの濃度でトリフルオロメタン
スルホン酸銀を溶解させた溶液に銀線を浸漬したものを用いた。イオン液体の酸化還元電
位は、フェロセンの酸化還元電位（Ｌｉ／Ｌｉ＋）を基準として補正した。また、電位走
査速度は５０ｍＶ／ｓとした。
【０２４４】
図１５に、３ｍＰ１２−ＦＳＡのリニアスイープボルタモグラムを示す。図１５において
、電位を走査していく中で、−１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を検出した電位を、還元電位と
して算出した。また、図１５において、電位を走査していく中で、１ｍＡ／ｃｍ２の電流
密度を検出した電位を、酸化電位として算出した。電位窓は、「酸化電位」−「還元電位
」で算出した。図１５の結果から、還元電位は、０．２Ｖ、酸化電位は５．６Ｖ、電位窓
は、５．４Ｖであるとわかった。以上の結果から、３ｍＰ１２−ＦＳＡは、電位窓の広い
イオン液体であるとわかった。
【実施例６】
【０２４５】
本実施例では、本発明の一態様に係るリチウムイオン二次電池の充放電試験を行った結果
について説明する。
【０２４６】
まず、リチウムイオン二次電池の作製方法について、図１６を参照して説明する。
【０２４７】
本実施例で作製したリチウムイオン二次電池は、図１６に示すように、コイン型のリチウ
ムイオン二次電池である。
【０２４８】
コイン型のリチウムイオン二次電池３３０は、正極集電体３３１および正極活物質層３３
２を有する正極３３３と、負極集電体３３４および負極活物質層３３５を有する負極３３
６と、セパレータ３３７と、筐体３３９ａ、３３９ｂと、を有する。
【０２４９】
本実施例で用いたコイン型のリチウムイオン二次電池の作製方法について説明する。
【０２５０】
本実施例において、電解液以外の正極３３３、負極３３６、セパレータ３３７、筐体３３
９ａ、３３９ｂは、市販されているものを用いた。具体的には、正極３３３は、正極集電
体３３１は、アルミニウム箔を用い、正極集電体３３１上にＬｉＦｅＰＯ４／アセチレン
ブラック／ＰＶＤＦ（ＰｏｌｙＶｉｎｙｌｉｄｅｎｅ  ＤｉＦｌｕｏｒｉｄｅ）（＝８５
／７／８）からなる正極活物質層３３２を形成し正極３３３とした。また、負極３３６は
、リチウム電極とした。また、セパレータ３３７は、メルク株式会社製のメンブレンフィ
ルタ（デュラポア  ＶＶＬＰ０４７００）を用いた。
【０２５１】
また、筐体３３９ａ、３３９ｂは、宝泉株式会社販売の２０３２型コインセルを用いた。
筐体３３９ａに、正極３３３をいれて、電解液を注入し、さらに負極３３６及び筐体３３
９ｂを積層し、「コインかしめ機」で、筐体３３９ａ及び筐体３３９ｂをかしめ、コイン
型のリチウムイオン二次電池を作製した。
【０２５２】
ここで、３ｍＰ１３−ＦＳＡに、およそ１Ｍのリチウムビス（トリフルオロメタンスルホ
ニル）アミド（略称：ＬｉＴＦＳＡ）を溶解した電解液を用いたリチウムイオン二次電池
を、試料６とした。また、３ｍＰ１２−ＦＳＡに、ＬｉＴＦＳＡを溶解した電解液を用い
たリチウムイオン二次電池を、試料７とした。
【０２５３】
試料６および試料７について、充放電試験を行った。充放電試験は、北斗電工株式会社製
の電池充放電試験機ＨＪ−１０１０Ｄ８を用いて、エスペック株式会社製の恒温槽にて、
−２５℃に保ちながら充放電を行った。充電は、０．０４ｍＡ（０．０２Ｃ）で４．０Ｖ
までＣＣ充電を行った。放電は、０．０４ｍＡ〜０．２ｍＡ（０．０２Ｃ〜０．１Ｃ）と
して行った。
【０２５４】
図１７に、試料６及び試料７の出力特性を示す。横軸は、容量を示し、縦軸は、電圧を示
す。
【０２５５】
図１７に示すように、本発明の一態様に係るイオン液体含む電解液を用いた試料６及び試
料７は、−２５℃という低温環境下においても、充放電が行えるリチウムイオン二次電池
であることが示された。つまり、本発明の一態様に係るイオン液体は、−２５℃という低
温環境下においても、凝固せず、液体のままであることが示唆される。
【符号の説明】
【０２５６】
１００    蓄電装置
１０１    正極集電体
１０２    正極活物質層
１０３    正極
１０４    負極集電体
１０５    負極活物質層
１０６    負極
１０７    セパレータ
１０８    電解液
１０９    筐体
１０９ａ    筐体
１０９ｂ    筐体
１１０    蓄電装置
１２０    蓄電装置
１３０    蓄電装置
１３１    リング状絶縁体
３０１    正極集電体
３０２    正極活物質層
３０３    正極
３０４    負極集電体
３０５    負極活物質層
３０６    負極
３０７    セパレータ
３０８    電解液
３０９    筐体
３２０    電気二重層キャパシタ
３３０    リチウムイオン二次電池
３３１    正極集電体
３３２    正極活物質層
３３３    正極
３３４    負極集電体
３３５    負極活物質層
３３６    負極
３３７    セパレータ
３３９ａ    筐体
３３９ｂ    筐体
３０１０    携帯電話機
３０１１    筐体
３０１２    表示部
３０１３    操作ボタン
３０１４    外部接続ポート
３０１５    スピーカー
３０１６    マイク
３０１７    操作ボタン
３０３０    電子書籍用端末
３０３１    筐体
３０３２    軸部
３０３３    筐体
３０３５    表示部
３０３７    表示部
３０３９    操作ボタン
３０４１    スピーカー
３０４３    電源
３０５０    電気自動車
３０５１    蓄電装置
３０５３    制御回路
３０５５    コンピュータ
３０５７    駆動装置
３０７０    車椅子
３０７３    制御部
３０７５    駆動部
３０７７    コントローラ
【図１】
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【図２】
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【図３】
0006002807.tif 000190
【図４】
0006002807.tif 000191
【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
0006002807.tif 000201
【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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