(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0006002997.tif 000087
（式中、Ｒ０１は炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、これらの基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は任意に酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｒ０２は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、アルケニル基中に存在する１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は任意に酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、
Ａ１は
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、
Ｚ１は−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
Ｘ１は水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、
ｍは１〜４を表すが、ｍが２〜４であってＡ１が複数存在する場合は、複数のＡ１は同一であっても異なっていても良く、ｍが２〜４であってＺ１が複数存在する場合は、複数のＺ１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（２）
【化２】
0006002997.tif 000088
（式中、Ｒ２１は炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は任意に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ａ２１は
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、
Ｂ２１は下記の何れかの構造
【化３】
0006002997.tif 000089
（該構造中、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、Ｙ２１及びＹ２２はそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、炭素原子数１から５のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１から５のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Ｚ２１は−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
ｍ２１は１，２又は３を表すが、ｍ２１が２又は３であってＡ２１が複数存在する場合は、複数のＡ２１は同一であっても異なっていても良く、ｍ２１が２又は３であってＺ２１が複数存在する場合は、複数のＺ２１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（ＬＣ１）
【化４】
0006002997.tif 000090
（式中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよく、
Ａ１１〜Ａ１３はそれぞれ独立して
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、
Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、
ｍ１１は０、１又は２を表し、ｍ１１が２であってＡ１１が複数存在する場合は、複数のＡ１１は同一であっても異なっていても良く、ｍ１１が２であってＺ１１が複数存在する場合は、複数のＺ１１は同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（１）で表される化合物を除く。）
で表される化合物を少なくとも１種以上含有し、液晶組成物において、一般式（１）で表される化合物を０．５質量％〜７０％以下含有し、一般式（２）で表される化合物を１質量％以上７０％以下含有し、一般式（ＬＣ１）で表される化合物を１０質量％以上９０質量％以下含有する液晶組成物。
【請求項２】
一般式（１）で表される化合物として、一般式（１−１）
【化５】
0006002997.tif 000091
（式中、Ｒ０１、Ｒ０２、Ａ１、Ｚ１及びＸ１はそれぞれ独立して前記一般式（１）におけるＲ０１、Ｒ０２、Ａ１、Ｚ１及びＸ１と同じ意味を表し、
Ｚ２は−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、
ｍ１は０，１，２又は３を表すが、ｍ１が２又は３であってＡ１が複数存在する場合は、複数のＡ１は同一であっても異なっていても良く、ｍ１が２又は３であってＺ１が複数存在する場合は、複数のＺ１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を少なくとも１種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
−Ｏ−Ｒ０２基が式（Ｒ６）で表される基である請求項１又は請求項２に記載の液晶組成物。
【化６】
0006002997.tif 000092
（式中、Ｒ０４は水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、式中の黒点は環との連結点を表す。）
【請求項４】
Ｒ０４が水素原子又はメチル基である請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項５】
一般式（１−１）で表される化合物として、一般式（１−１Ａ）
【化７】
0006002997.tif 000093
（式中、Ｒ０１、Ａ１、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びｍ１はそれぞれ独立して前記一般式（１−１）におけるＲ１、Ａ１、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びｍ１と同じ意味を表し、
Ｒ３は水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良い。）
で表される化合物を少なくとも１種以上含有する請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項６】
一般式（２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２−ａ）
【化８】
0006002997.tif 000094
（式中、Ｘ２６及びＸ２７はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ２３は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍ２２は１又は２を表し、Ｒ２１、Ａ２１、Ｚ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、及びＹ２１はそれぞれ独立して一般式（２）におけるＲ２１、Ａ２１、Ｚ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１と同じ意味を表す。）
で表される化合物を少なくとも１種以上含有する請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
一般式（２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２−ｂ）
【化９】
0006002997.tif 000095
（式中、Ａ２２は
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、ｍ２３は１又は２を表し、Ｒ２１、Ａ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１はそれぞれ独立して一般式（２）におけるＲ２１、Ａ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１と同じ意味を表す。）
で表される化合物を少なくとも１種以上含有する請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項８】
一般式（１）で表される化合物を２〜４０質量％含有する請求項１から７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
一般式（２）で表される化合物を２〜５０質量％含有する請求項１から８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（ＬＣ１）で表される化合物を１０〜８０質量％含有する請求項１から９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
請求項１から１１のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１３】
請求項１から１１のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
【請求項１４】
請求項１から１０のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子。
【請求項１５】
請求項１１に記載の液晶組成物を用い、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が正の値を示すネマチック液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向を特徴としたＶＡ型や水平配向を特徴としたＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型／ＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対してあわせ最適な誘電率異方性（Δε）または及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。【０００３】
垂直配向型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＩＰＳ型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。近年、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、ＩＰＳ型／ＦＦＳ型等のように横電界を印加する駆動方式も報告されており、これらの駆動方式を用いた液晶表示素子はスマートフォン等の中小型サイズ用ディスプレイとして今後更なる成長が見込まれていることから、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。【０００４】
一方、全ての駆動方式において、液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されることから、表示素子用の液晶組成物では、応答速度の改善が求められており、この課題を解決するために現行よりもΔｎが大きくかつ低粘度な液晶組成物が必要とされている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要があるが、ＦＦＳ型等のディスプレイでは狭ギャップ化によりΔｎがより大きい液晶組成物が求められ、それに伴いさらなる高速応答化が求められている。さらに、特にモバイル用途で広い動作温度範囲が求められている。即ち、液晶組成物には高い屈折率異方性（Δｎ）及び高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を、比較的低い粘性で達成することが要求される。【０００５】
従来より、液晶組成物の構成成分として、例えば一般式（Ａ）〜（Ｃ）で表される化合物の併用により高Δｎ化がなされてきた（特許文献１及び特許文献２）。【０００６】
【化１】
0006002997.tif 000002
【０００７】
（Ｒはアルキル基又はアルケニル基を表す。）
然しながら、一般式（Ａ）の化合物はＴｎｉが０℃前後と低く、一般式（Ｂ）の化合物はＴｎｉこそ１６０℃前後と比較的高いものの相溶性が不十分であり、一般式（Ｃ）の化合物はΔｎは０．２４前後と大きいが、相溶性が悪く、またＴｎｉも１２０℃前後であって、広いネマチック温度範囲を有する液晶組成物を構成する成分として、その物性値は十分ではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特表２００７−５２６９３１号
【特許文献２】特開２００３−２６１８７３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明が解決しようとする課題は、高い屈折率異方性（Δｎ）を有し、粘度（η）が十分に低く、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）の低下を抑えることにより広いネマチック相の温度範囲を達成し、相溶性が高く、液晶表示素子に用いた際の応答速度が速く、信頼性に優れた液晶組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は、種々のフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本件発明を完成するに至った。【００１１】
本発明は、一般式（１）【００１２】
【化２】
0006002997.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｒ０１は炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、これらの基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｒ０２は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、アルケニル基中に存在する１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、アルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ａ１は
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、
Ｚ１は−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
Ｘ１は水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、
ｍは１〜４を表すが、ｍが２〜４であってＡ１が複数存在する場合は、複数のＡ１は同一であっても異なっていても良く、ｍが２〜４であってＺ１が複数存在する場合は、複数のＺ１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（２）【００１４】
【化３】
0006002997.tif 000004
【００１５】
（式中、Ｒ２１は炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ａ２１は
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、
Ｂ２１は下記の何れかの構造【００１６】
【化４】
0006002997.tif 000005
【００１７】
（該構造中、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、Ｙ２１及びＹ２２はそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、炭素原子数１から５のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１から５のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Ｚ２１は−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
ｍ２１は１，２又は３を表すが、ｍ２１が２又は３であってＡ２１が複数存在する場合は、複数のＡ２１は同一であっても異なっていても良く、ｍ２１が２又は３であってＺ２１が複数存在する場合は、複数のＺ２１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（ＬＣ１）【００１８】
【化５】
0006002997.tif 000006
【００１９】
（式中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよく、
Ａ１１〜Ａ１３はそれぞれ独立して
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、
Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、
ｍ１１は０、１又は２を表し、ｍ１１が２であってＡ１１が複数存在する場合は、複数のＡ１１は同一であっても異なっていても良く、ｍ１１が２であってＺ１１が複数存在する場合は、複数のＺ１１は同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（１）で表される化合物を除く。）
で表される化合物を少なくとも１種以上含有する液晶組成物を提供し、更に、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）が高く、粘度（η）が低く、回転粘性（γ１）が小さく、液晶性に優れ、且つ広い温度範囲で安定な液晶相を示す。また、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、溶解性が良好であるため、低温での相安定も良い。本発明の液晶組成物を液晶表示素子に用いることにより、応答速度が速く、実用的で信頼性の高い液晶表示素子を得られる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本願発明の液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（２）で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（ＬＣ１）で表される化合物を少なくとも１種以上含有する。
【００２２】
一般式（１）
【００２３】
【化６】
0006002997.tif 000007
【００２４】
において、Ｒ０１は粘度を低下させる為には、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが特に好ましい。また、直鎖状であることが好ましい。Ｒ１がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環との連結点を表す。）Ｒ１と連結するＡ１がトランス−１，４−シクロヘキシレン基の場合、これらのアルケニル基を表すことが好ましく、式（Ｒ１）、式（Ｒ２）、式（Ｒ４）が更に好ましい。
【００２５】
【化７】
0006002997.tif 000008
【００２６】
Ｒ０２は粘度を低下させる為には、炭素原子数２〜８のアルケニル基である事が好ましく、炭素原子数２〜６のアルケニル基であることがより好ましく、炭素原子数２〜５のアルケニル基である事が好ましく、−Ｏ−Ｒ０２基は式（Ｒ６）で表される基から選ばれることが好ましい。
【００２７】
【化８】
0006002997.tif 000009
【００２８】
（式中、Ｒ０４は水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、式中の黒点は環との連結点を表す。）
Ｒ０４は水素原子又はメチル基を表す以下の基であることがより好ましい。
【００２９】
【化９】
0006002997.tif 000010
【００３０】
Ａ１は各々独立して、粘度を低下させる為にはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、無置換のナフタレン−２，６−ジイル基又は無置換の１，４−フェニレン基であることが好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが更に好ましく、他の液晶成分との混和性を向上させる為には、
【００３１】
【化１０】
0006002997.tif 000011
【００３２】
が好ましい。
【００３３】
また、Δｎを大きくさせる為には、Ａ１は各々独立して１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましい。化合物中の全ての環構造において１，４−フェニレン基及びナフタレン−２，６−ジイル基のしめる割合が比較的高いことが好ましく、１，４−フェニレン基のしめる割合が比較的高いことがより好ましい。１，４−フェニレン基及びナフタレン−２，６−ジイル基のしめる割合は、Δｎを重視する場合には好ましい範囲内において高くすることが好ましいが、粘度及び他の液晶成分との混和性のバランスに応じて調整される。具体的には、ｍが１を表す場合、Ａ１はトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましく、当該割合をより高くするために１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基を表すことがより好ましく、１，４−フェニレン基であることがより好ましい。ｍが２を表す場合、Ａ１の少なくとも一つ以上は１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましく、当該割合をより高くするために、Ａ１は各々独立して、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることがより好ましく、１，４−フェニレン基であることがより好ましい。ｍが３又は４を表す場合、Ａ１の少なくとも一つ以上は１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましく、当該割合をより高くするために、Ａ１の少なくとも二つ以上は１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることがより好ましく、１，４−フェニレン基であることがより好ましい。
【００３４】
Ｚ１は粘度を低下させるためには−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合であることが好ましく、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合であることが更に好ましく、単結合である事が特に好ましく、Ｔ→ｉを高くするには−Ｃ≡Ｃ−又は単結合であることが好ましい。
【００３５】
Ｘ１は粘性を重視する場合には水素原子である事が好ましく、他の液晶成分との混和性を重視する場合にはフッ素原子である事が好ましい。
【００３６】
ｍは粘度を重視する場合には１又は２であることが好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には３又は４であることが好ましい。液晶組成物との混和性を高くする為には、２又は３であることが好ましい。
【００３７】
Δｎが大きく、且つ粘度及び他の液晶成分との混和性のバランスに優れた化合物として、一般式（１）で表される化合物は、一般式（１−１）
【００３８】
【化１１】
0006002997.tif 000012
【００３９】
（式中、Ｒ０１、Ｒ０２、Ａ１、Ｚ１及びＸ１はそれぞれ独立して前記一般式（１）におけるＲ０１、Ｒ０２、Ａ１、Ｚ１及びＸ１と同じ意味を表し、
Ｚ２は−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、
ｍ１は０，１，２又は３を表すが、ｍ１が２又は３であってＡ１が複数存在する場合は、複数のＡ１は同一であっても異なっていても良く、ｍ１が２又は３であってＺ１が複数存在する場合は、複数のＺ１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物であることが好ましい。
【００４０】
更に、一般式（１−１）で表される化合物は、一般式（１−１Ａ）
【００４１】
【化１２】
0006002997.tif 000013
【００４２】
（式中、Ｒ０１、Ａ１、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びｍ１はそれぞれ独立して前記一般式（１−１）におけるＲ１、Ａ１、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びｍ１と同じ意味を表し、
Ｒ０３は水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
で表される化合物であることが好ましい。
【００４３】
Ｒ０３は水素原子又はメチル基を表すことがより好ましい
更に一般式（１）又は一般式（１−１）で表される化合物は、下記事項の少なくとも１つを満たす化合物であることが好ましい。
・ｍが２であって、複数のＺ１が単結合である化合物
・ｍ０１が１であって、Ｚ１が単結合である化合物
・Ｚ１が単結合である化合物
・Ｚ２が単結合である化合物
・Ａ１が１，４−フェニレン基である化合物。
【００４４】
一般式（１）で表される液晶化合物は、一般式（１−１）で表される化合物である下記一般式（１−１−１）〜一般式（１−１−４９）（式中、Ｒ０１、Ｒ０２及びＸ１は一般式（１）におけるＲ０１、Ｒ０２及びＸ１と同じ意味を表す。）で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（１−１−１）〜一般式（１−１−４９）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（１−１−１）〜一般式（１−１−６）、一般式（１−１−９）〜一般式（１−１−１４）、一般式（１−１−１７）〜一般式（１−１−２１）及び一般式（１−１−２６）〜一般式（１−１−４９）で表される化合物を１種又は２種以上含有することがより好ましく、一般式（１−１−１）〜一般式（１−１−６）、一般式（１−１−９）〜一般式（１−１−１４）、一般式（１−１−１７）〜一般式（１−１−２１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することがより好ましく、一般式（１−１−９）〜一般式（１−１−１２）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが特に好ましい。
【００４５】
【化１３】
0006002997.tif 000014
【００４６】
【化１４】
0006002997.tif 000015
【００４７】
【化１５】
0006002997.tif 000016
【００４８】
【化１６】
0006002997.tif 000017
【００４９】
【化１７】
0006002997.tif 000018
【００５０】
【化１８】
0006002997.tif 000019
【００５１】
【化１９】
0006002997.tif 000020
【００５２】
【化２０】
0006002997.tif 000021
【００５３】
また、一般式（１）で表される液晶化合物は、下記一般式（１−２−１）〜一般式（１−２−７）（式中、Ｒ０１、Ｒ０２及びＸ１は一般式（１）におけるＲ０１、Ｒ０２及びＸ１と同じ意味を表す。）で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（１−２−１）〜一般式（１−２−７）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【００５４】
【化２１】
0006002997.tif 000022
【００５５】
【化２２】
0006002997.tif 000023
【００５６】
本発明の液晶組成物において一般式（１）で表される化合物は、組成物中に下限値として０．１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、０．３％以上含有することが好ましく、０．５％以上含有することが好ましく、０．８％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、６％以上含有することが好ましく、７％以上含有することが好ましく、８％以上含有することが好ましく、９％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、８０％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４５％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３３％以下含有することが好ましく、３２％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２８％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましく、２３％以下含有することが好ましく、２１％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましく、１８％以下含有することが好ましく、１５％以下含有することが好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。
【００５７】
末端にアリルエーテル基を有する液晶化合物は液晶組成物の構成成分として良好な特性を有するが、信頼性に問題があった。しかしながら、一般式（１）で表される化合物は、アリルエーテル基を有するベンゼン環の特定の位置をジフッ素化することにより、骨格本来の優れた特性を損なわずに、信頼性を著しく向上させ、さらに相溶性を改善し、粘性を低下させる。さらに、正の誘電率異方性を付与したことで、誘電率異方性が正の液晶組成物の構成成分として極めて有効な化合物である。
【００５８】
一般式（１）で表される化合物は、広いネマチック温度範囲、大きい屈折率異方性、高い溶解性及び低い粘性を有するため、液晶組成物に含有させることにより、高い屈折率異方性（Δｎ）を有し、粘度（η）が十分に低く、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）の低下を抑えることにより広いネマチック相の温度範囲を達成し、相溶性が高く、液晶表示素子に用いた際の応答速度が速く、信頼性に優れた液晶組成物を得られる。そのため、特にモバイルや車載用のＦＦＳ型液晶ディスプレイ用液晶組成物に好適に用いることができる。また、一般式（１）中のＲ２においてフッ素原子に置換したアルキル基を選択する場合等は、正の誘電率異方性を付与することが可能であり、正の誘電率異方性を有する液晶組成物を構成する成分として極めて好適に用いることができる。例えば一般式（１）で表される化合物は、単独で４０〜１１０℃の範囲で液晶相を示し、Δｎが０．２６程度であり、フロー粘度が２５ｍＰａ・ｓ程度と低く、誘電率異方性が＋４程度であり、さらに液晶組成物の成分として用いた場合に極めて良好な相溶性を有する。
【００５９】
一般式（２）
【００６０】
【化２３】
0006002997.tif 000024
【００６１】
において、Ｒ２１は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ２１がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
【００６２】
【化２４】
0006002997.tif 000025
【００６３】
（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
Ａ２１はトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、テトラヒドロピラン基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基が好ましい。
【００６４】
Ｂ２１は粘度を低下させるためには
【００６５】
【化２５】
0006002997.tif 000026
【００６６】
であることが好ましく、Ｔ→ｉを高くするためには、
【００６７】
【化２６】
0006002997.tif 000027
【００６８】
である事が好ましい。
【００６９】
Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５は各々独立して、粘度の低下及びＴ→ｉを高くするためには水素原子であることが好ましく、Δεを大きくするためにはフッ素原子であることが好ましい。
【００７０】
Ｘ２１及びＸ２２が各々独立して、フッ素原子又は水素原子である場合、Δεを大きくするためには
【００７１】
【化２７】
0006002997.tif 000028
【００７２】
であることが好ましく、粘度を低下するためには
【００７３】
【化２８】
0006002997.tif 000029
【００７４】
であることが好ましい。
【００７５】
Ｘ２３〜Ｘ２５が各々独立して、フッ素原子又は水素原子である場合、Δεを大きくするためには
【００７６】
【化２９】
0006002997.tif 000030
【００７７】
であることが好ましく、粘度を低下するためには
【００７８】
【化３０】
0006002997.tif 000031
【００７９】
であることが好ましい。
【００８０】
Ｙ２１及びＹ２２は、フッ素原子、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３であることが好ましく、ネマチック相の下限温度を改善し、液晶組成物の低温動作や保存性を好ましくする。Δεを大きくするためにはフッ素原子、シアノ基、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３であることが好ましく、粘度を低下させるためにはフッ素原子であることが好ましい。化合物の安定性を考慮した場合にはフッ素原子、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３が好ましい。
【００８１】
Ｂ２１は下記の何れかの部分構造から選ばれることが特に好ましい。
【００８２】
【化３１】
0006002997.tif 000032
【００８３】
Ｚ２１は単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−がより好ましい。
【００８４】
ｍ２１は２又は３を表すことが好ましい。Ａ２１及び／又はＺ２１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。
【００８５】
一般式（２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２−ａ）
【００８６】
【化３２】
0006002997.tif 000033
【００８７】
（式中、Ｘ２６及びＸ２７はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ２３は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、Ｒ２１、Ａ２１、Ｚ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｙ２１及びｍ２１はそれぞれ独立して一般式（２）におけるＲ２１、Ａ２１、Ｚ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｙ２１及びｍ２１と同じ意味を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【００８８】
Ｘ２６及びＸ２７はフッ素原子である事が好ましく、Ｘ２６及びＸ２７のうち少なくとも１つはフッ素原子であることが好ましく、Ｘ２６及びＸ２７の両方がフッ素原子であることがより好ましい。
【００８９】
一般式（ＬＣ２−ａ）で表される化合物は、一般式（ＬＣ２−ａ１）から一般式（ＬＣ２−ａ１２）で表される化合物
【００９０】
【化３３】
0006002997.tif 000034
【００９１】
【化３４】
0006002997.tif 000035
【００９２】
（式中、Ｒ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２６、Ｘ２７、及びＹ２１は一般式（２）におけるＲ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２６、Ｘ２７、及びＹ２１と同じ意味を表し、Ｘ３０、Ｘ３１、Ｘ３２及びＸ３３はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
で表される化合物を少なくとも一種含有することが好ましく、（ＬＣ２−ａ４）〜（ＬＣ２−ａ６）、（ＬＣ２−ａ１０）、（ＬＣ２−ａ１１）で表される化合物を少なくとも一種含有することがより好ましい。
【００９３】
更に、一般式（２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２−ｂ）
【００９４】
【化３５】
0006002997.tif 000036
【００９５】
（式中、Ａ２２は
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、ｍ２３は１又は２を表し、Ｒ２１、Ａ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１はそれぞれ独立して一般式（２）におけるＲ２１、Ａ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１と同じ意味を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【００９６】
一般式（ＬＣ２−ｂ）で表される化合物は、一般式（ＬＣ２−ｂ１）から一般式（ＬＣ２−ｂ２１）で表される化合物
【００９７】
【化３６】
0006002997.tif 000037
【００９８】
【化３７】
0006002997.tif 000038
【００９９】
【化３８】
0006002997.tif 000039
【０１００】
（式中、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７、Ｘ３８、Ｘ３９、Ｘ５０及びＸ５１はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ２−ｂ）におけるＲ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１と同じ意味を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ＬＣ２−ｂ５）〜一般式（ＬＣ２−ｂ８）、一般式（ＬＣ２−ｂ１０）〜一般式（ＬＣ２−ｂ１２）及び一般式（ＬＣ２−ｂ１８）で表される化合物を１種又は２種以上含有することがより好ましい。
【０１０１】
また、一般式（ＬＣ２）で表される化合物として一般式（ＬＣ２−ａ）及び一般式（ＬＣ２−ｂ）以外の化合物としては、以下の化合物を含有することが好ましく、一般式（ＬＣ２−１６）及び一般式（ＬＣ２−１７）を含有することがより好ましい。
【０１０２】
【化３９】
0006002997.tif 000040
【０１０３】
【化４０】
0006002997.tif 000041
【０１０４】
【化４１】
0006002997.tif 000042
【０１０５】
（式中、Ｘ４０、Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６、Ｘ４７、Ｘ４８、Ｘ４９及びＸ５０はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｙ２１及びＹ２２はそれぞれ独立して一般式（２）におけるＲ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｙ２１及びＹ２２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物において、一般式（２）で表される化合物の含有量は、下限値として、０．５％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、４％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、８％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく１５％以上含有することが好ましい。また、上限値として、８０％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４５％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３７％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３４％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２８％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。
【０１０６】
一般式（ＬＣ１）
【０１０７】
【化４２】
0006002997.tif 000043
【０１０８】
において、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ１１及びＲ１２がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
【０１０９】
【化４３】
0006002997.tif 000044
【０１１０】
（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
Ｒ１１及びＲ１２の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、又は、いずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルコキシを表すものであることが好ましい。
【０１１１】
Ａ１１〜Ａ１３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【０１１２】
【化４４】
0006002997.tif 000045
【０１１３】
が好ましく、
【０１１４】
【化４５】
0006002997.tif 000046
【０１１５】
がより好ましい。
【０１１６】
Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が更に好ましく、単結合が特に好ましい。
【０１１７】
ｍ１１は１又は２の整数を表すことが好ましい。Ａ１１及び／又はＺ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。
【０１１８】
一般式（ＬＣ１）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１−１）から一般式（ＬＣ１−３９）で表される化合物であることがより好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ１）で表される化合物として、（ＬＣ１−１）から（ＬＣ１−２６）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、（ＬＣ１−１）〜（ＬＣ１−５）、（ＬＣ１−７）、（ＬＣ１−１５）、（ＬＣ１−１６）、（ＬＣ１−１８）、（ＬＣ１−３８）で表される化合物を１種又は２種以上含有することがより好ましい。
【０１１９】
【化４６】
0006002997.tif 000047
【０１２０】
【化４７】
0006002997.tif 000048
【０１２１】
【化４８】
0006002997.tif 000049
【０１２２】
（式中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ１）におけるＲ１１及びＲ１２と同じ意味を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
【０１２３】
更に、一般式（ＬＣ１）で表される化合物として下記化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を多くとも７０質量％含有することが更に好ましい。
【０１２４】
【化４９】
0006002997.tif 000050
【０１２５】
（式中、ａｌｋｙｌ及びａｌｋｙｌ＊はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基を表し、ａｌｋｅｎｙｌ及びａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ独立して炭素原子数２〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表す。）
本発明の液晶組成物において、一般式（ＬＣ１）で表される化合物の含有量は、下限値として、１％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましく、４３％以上含有することが好ましく、４５％以上含有することが好ましく、４８％以上含有することが好ましく、５０％以上含有することが好ましく、５３％以上含有することが好ましく、５５％以上含有することが好ましく、５８％以上含有することが好ましく、６０％以上含有することが好ましい。また、上限値としては、９９％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９３％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８７％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。
【０１２６】
本発明の液晶組成物において、一般式（１）及び一般式（２）の含有量は、下限値として、１％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値としては、９０％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５８％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５３％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４８％以下含有することが好ましく、４６％以下含有することが好ましく、４５％以下含有することが好ましく、４３％以下含有することが好ましく、４０％以以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３３％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましい。
【０１２７】
本発明の液晶組成物において、一般式（１）及び一般式（ＬＣ１）の含有量は、下限値として、１％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましく、４３％以上含有することが好ましく、４５％以上含有することが好ましく、４８％以上含有することが好ましく、５０％以上含有することが好ましく、５３％以上含有することが好ましく、５５％以上含有することが好ましく、５８％以上含有することが好ましく、６０％以上含有することが好ましく、６３％以上含有することが好ましく、６５％以上含有することが好ましく、６８％以上含有することが好ましく、７０％以上含有することが好ましい。また、上限値としては、９９％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９６％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９３％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８７％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましい。
【０１２８】
本発明の液晶組成物は、光学活性化合物を１種又は２種以上含有することが出来る。光学活性化合物は、液晶分子を捩らせて配向させることが可能であればどんなものでも使用できる。通常この捩れは温度で変化するので所望の温度依存性を得るために複数の光学活性化合物を使用することも出来る。ネマチック液晶相の温度範囲や粘度などに悪影響しないようにするために、捩れ効果の強い光学活性化合物を選んで使用することは好ましい。この様な光学活性化合物として、コレステリックノナネイトなどの液晶や下記一般式（Ｃｈ−１）から一般式（Ｃｈ−６）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１２９】
【化５０】
0006002997.tif 000051
【０１３０】
（式中、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒ＊はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、但しＲ＊は光学活性を有する分岐鎖基又はハロゲン置換基を少なくとも１は有しており、Ｚｃ１、Ｚｃ２、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表しＤ１、Ｄ２はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよく、ｔ１、ｔ２は０、１、２、３を表し、ＭＧ＊、Ｑｃ１、Ｑｃ２、は下記の構造
【０１３１】
【化５１】
0006002997.tif 000052
【０１３２】
（式中、Ｄ３、Ｄ４はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよい。）を表す。
【０１３３】
本発明の液晶組成物は、重合性化合物を１種又は２種以上含有してもよく、重合性化合物が、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状液晶化合物であることが好ましい。
【０１３４】
具体的には重合性化合物が一般式（ＰＣ）
【０１３５】
【化５２】
0006002997.tif 000053
【０１３６】
で表される重合性化合物であることが好ましい。（式中、Ｐ１は重合性官能基を表し、Ｓｐ１は炭素原子数０〜２０のスペーサー基を表し、Ｑｐ１は単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ＭＧｐはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒｐ１は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良く、あるいはＲｐ１はＰ２−Ｓｐ２−Ｑｐ２−であることができ、Ｐ２、Ｓｐ２、Ｑｐ２はそれぞれ独立してＰ１、Ｓｐ１、Ｑｐ１と同じ意味を表す。）
より好ましくは、重合性化合物一般式（ＰＣ）におけるＭＧｐが以下の構造
【０１３７】
【化５３】
0006002997.tif 000054
【０１３８】
で表される重合性化合物である。
（式中、Ｃ０１〜Ｃ０３はそれぞれ独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン２，７−ジイル基又はフルオレン２，７−ジイル基を表し、１，４−フェニレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン２，７−ジイル基及びフルオレン−２，７−ジイル基は置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−又は単結合を表し、ｐ３は０、１又は２を表す。）
ここで、Ｓｐ１及びＳｐ２はそれぞれ独立してアルキレン基である場合、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つ又は２つ以上のＣＨ２基はＯ原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよい。また、Ｐ１及びＰ２はそれぞれ独立して下記の一般式
【０１３９】
【化５４】
0006002997.tif 000055
【０１４０】
のいずれかであることが好ましい。
（式中、Ｒｐ２からＲｐ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。）
より具体的には、重合性化合物一般式（ＰＣ）が一般式（ＰＣ０−１）から一般式（ＰＣ０−６）
【０１４１】
【化５５】
0006002997.tif 000056
【０１４２】
（式中、ｐ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表す。）で表される重合性化合物であることが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＰＣ１−１）から一般式（ＰＣ１−９）
【０１４３】
【化５６】
0006002997.tif 000057
【０１４４】
（式中、ｐ５は０、１、２、３又は４を表す。）で表される重合性化合物が好ましい。その内、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑｐ１及びＱｐ２が単結合であることが好ましく、Ｐ１及びＰ２が式（ＰＣ０−ａ）であることが好ましく、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基であることがより好ましく、ｐ１＋ｐ４が２、３又は４であることが好ましく、Ｒｐ１がＨ、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ３又はＯＣＨ３であることが好ましい。更に、一般式（ＰＣ１−２）、一般式（ＰＣ１−３）、一般式（ＰＣ１−４）及び一般式（ＰＣ１−８）で表される化合物が好ましい。
【０１４５】
また、一般式（ＰＣ）におけるＭＧｐが一般式（ＰＣ１）−９で表される円盤状液晶化合物であることも好ましい
【０１４６】
【化５７】
0006002997.tif 000058
【０１４７】
（式中、Ｒ７はそれぞれ独立してＰ１−Ｓｐ１−Ｑｐ１又は一般式（ＰＣ１−ｅ）の置換基を表し、Ｒ８１及びＲ８２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、Ｒ８３は炭素原子数１〜２０アルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の少なくとも１つの水素原子は前記一般式（ＰＣ０−ａ）から（ＰＣ０−ｄ）で表される置換基で置換されている。）
重合性化合物の使用量は好ましくは０．０５〜２．０質量％である。
【０１４８】
本発明の重合性化合物を含有する液晶組成物は、該重合性化合物を重合させて液晶表示素子を作製する。この際に、未重合成分を所望量以下に低減することが求められており、液晶組成物に対し、一般式（ＬＣ０）における部分構造にビフェニル基及び又はターフェニル基を有する化合物を含有することが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＬＣ０−１０）から一般式（ＬＣ０−２７）、一般式（ＬＣ０−４８）から一般式（ＬＣ０−５３）、一般式（ＬＣ０−６０）から一般式（ＬＣ０−６８）で表される化合物が好ましく、一種又は二種以上を選び、０．１〜４０質量％含有させることが好ましい。また、一般式（ＰＣ１−１）から一般式（ＰＣ１−３）、一般式（ＰＣ１−８）又は一般式（ＰＣ１−９）で表される重合性化合物からなる群の中で併用することが好ましい。
【０１４９】
前記液晶組成物は、さらに酸化防止剤を１種又は２種以上含有することもでき、さらにＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有することもできる。酸化防止剤としては、下記一般式（Ｅ−１）及び又は一般式（Ｅ−２）で表される中から選ぶことが好ましい。
【０１５０】
【化５８】
0006002997.tif 000059
【０１５１】
（式中、Ｒｅ１は炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚｅ１、Ｚｅ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し
Ｅ１はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよく、ｑ１は０、１、２又は３を表す。）
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として、例えばＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳ（ＦＦＳ電極を含む）モード又はＶＡ−ＩＰＳモード（ＦＦＳ電極を含む）に使用することが出来る。ここで、ＶＡ−ＩＰＳモードとは、電圧無印加時に、誘電率異方性が正の液晶材料（Δε＞０）を基板面に対し垂直に配向させ、同一基板面上に配置した画素電極と共通電極により液晶分子を駆動する方法であり、画素電極と共通電極で発生する湾曲電界の方向に液晶分子が配列することから、容易に画素分割やマルチドメインを形成することができ、応答にも優れる利点がある。非特許文献Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ  ＩＤＷ，９７（１９９７）、Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ  ＩＤＷ，１７５（１９９７）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３１９（１９９８）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，８３８（１９９８）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，１０８５（１９９８）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３３４（２０００）、Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ  Ｐｒｏｃ．，１４２（２００９）によれば、ＥＯＣ、ＶＡ−ＩＰＳなど種々の呼称がされているが、本発明においては以下「ＶＡ−ＩＰＳ」と略称する。
【０１５２】
一般的にＴＮ、ＥＣＢ方式におけるフレデリックス転移の閾値電圧（Ｖｃ）は次の式
【０１５３】
【数１】
0006002997.tif 000060
【０１５４】
ＩＰＳ方式においては次の式
【０１５５】
【数２】
0006002997.tif 000061
【０１５６】
ＶＡ方式は次の式で表される。
【０１５７】
【数３】
0006002997.tif 000062
【０１５８】
（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ１＞、＜ｒ２＞、及び＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ１１はスプレイの弾性定数（Ｎ）、Ｋ２２はツイストの弾性定数（Ｎ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）を表し、Δεは誘電率の異方性を表す。）
一方、ＶＡ−ＩＰＳ方式においては、本発明等は下記数４が適用される。
【０１５９】
【数４】
0006002997.tif 000063
【０１６０】
（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ＞、＜ｒ‘＞、＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）、Δεは誘電率の異方性を表す。）数４からセル構成としては、ｄｇａｐをなるべく小さく、ｄＩＴＯをなるべく大きくすることにより、低駆動電圧化が図れ、使用する液晶組成物としてはΔεの絶対値が大きく、Ｋ３３が小さいものを選択することにより、低駆動電圧化が図れる。
【０１６１】
本発明の液晶組成物を用いて作製する液晶表示素子は、液晶分子を基板面に配向させる方法として、ポリイミド又はポリアミド化合物等を使用しラビング処理で作製することができる。また、カルコン、シンナメート又はシンナモイル化合物等を使用し光配向技術により作製こともできる。また、新たな配向方法として、配向層に重合性液晶化合物が組み込まれ、重合性液晶化合物を重合させる方法も適用することもできる。
【０１６２】
本発明の液晶組成物は、好ましいΔε、Ｋ１１、Ｋ３３などを調整することが出来る。
【０１６３】
液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）と表示装置の第一の基板と、第二の基板との間隔（ｄ）の積（Δｎ・ｄ）は、視角特性や応答速度に強く関連する。そのため、間隔（ｄ）は３〜４μｍと薄くなる傾向にある。積（Δｎ・ｄ）は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＩＰＳ（無印加時の液晶配向が基板面に略水平）方式の場合０．３１〜０．３３が特に好ましい。ＶＡ−ＩＰＳ方式においては、両基板に対して垂直配向の場合０．２０〜０．５９が好ましく、０．３０〜０．４０が特に好ましい。このように各種表示素子のモードの種類によって、積（Δｎ・ｄ）の適性値が異なるため、各種モードに適した液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）は０．０７０〜０．１１０の範囲、０．１００〜０．１４０の範囲、あるいは、０．１３０〜０．１８０の範囲であり、これらの各々異なった範囲の屈折率異方性（Δｎ）を有する液晶組成物を作製することができる。
【０１６４】
重合性化合物として一般式（ＰＣ）で表される化合物含有した本発明の液晶組成物は、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子を提供できる。具体的には、二枚の基板間に重合性化合物を含有する液晶組成物を狭持し、電圧印加下あるいは電圧無印加下で紫外線等のエネルギーによって液晶組成物中の重合性化合物を重合させることで作製することができる。この液晶表示素子においては、重合性化合物の高分子化によって液晶分子の配向状態を記憶化させることができ、それによって配向状態の安定性を向上させることができる。また、応答速度の改善も期待できる。
【実施例】
【０１６５】
以下、例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらによって限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。【０１６６】
液晶組成物の物性として、以下のように表す。
ＴＮ−Ｉ    ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ−ｎ      ：ネマチック相の下限温度（℃）
ε⊥    ：２５℃での分子長軸方向に対し垂直な方向の誘電率
Δε    ：２５℃での誘電率異方性
ｎｏ      ：２５℃での常光に対する屈折率
Δｎ    ：２５℃での屈折率異方性
Ｖｔｈ      ：２５℃での周波数１ＫＨｚの矩形波を印加した時の透過率が１０％変化するセル厚６μｍのセルでの印加電圧（Ｖ）
η        ：２０℃でのバルク粘性（ｍＰａ・ｓ）
γ１      ：回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ１１／ｐＮ：スプレイの弾性定数（Ｎ）
Ｋ２２／ｐＮ：ツイストの弾性定数（Ｎ）
Ｋ３３／ｐＮ：ベンドの弾性定数（Ｎ）
化合物記載に下記の略号を使用する。【０１６７】
【表１】
0006002997.tif 000064
【０１６８】
【化５９】
0006002997.tif 000065
【０１６９】
また、液晶組成物を−２０℃、−２５℃、−３０℃及び−４０℃で保存したときの特性結果を表に示す。表中の数字は、保存時間を表し、〇は、保存時間後に保存前と同様の液晶状態を維持していたことを意味し、×は保存時間後に析出が認められたものである。
（実施例１〜６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１７０】
【表２】
0006002997.tif 000066
【０１７１】
（比較例１、２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１７２】
【表３】
0006002997.tif 000067
【０１７３】
実施例に対して比較例は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）、及び２５℃での誘電率異方性（Δε）の値が同程度になるように調製した。実施例１〜６のηは１３．７ｍＰａ・ｓ〜１４．７ｍＰａ・ｓの範囲内の値であるのに対して、比較例１，２のηはそれぞれ１８．４ｍＰａ・ｓ、１８．５ｍＰａ・ｓであった。また、実施例１〜６のγ１は６８ｍＰａ・ｓ〜７９ｍＰａ・ｓの範囲内の値であるのに対して、比較例１，２のγ１はそれぞれ、９４Ｐａ・ｓ、８７Ｐａ・ｓであった。また、実施例４，５の液晶組成物は、−３０℃で１６８時間保存後に析出は認められず、低温でも良好な相安定を示すことが確認できたが、比較例１，２の液晶組成物は、−３０℃で７２時間後に析出が発生した。【０１７４】
比較例１及び比較例２は＋８程度の高い誘電率異方性を有し、液晶温度範囲上限も１００度前後と高いが、−３０℃における保存性が低く、さらに粘性（γ１）が８７〜９４［ｍＰａ・Ｓ］と高い。一方、実施例１〜６は、比較例１、２と同等の物性値であるにも関わらず、粘性（γ１）が低く、さらに低温保存性が改善されていることがわかる。
（実施例７〜１１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１７５】
【表４】
0006002997.tif 000068
【０１７６】
（実施例１２〜１５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１７７】
【表５】
0006002997.tif 000069
【０１７８】
（実施例１６，１７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１７９】
【表６】
0006002997.tif 000070
【０１８０】
（実施例１８〜２０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１８１】
【表７】
0006002997.tif 000071
【０１８２】
（実施例２１〜２５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１８３】
【表８】
0006002997.tif 000072
【０１８４】
（実施例２６〜２９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１８５】
【表９】
0006002997.tif 000073
【０１８６】
（実施例３０、３１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１８７】
【表１０】
0006002997.tif 000074
【０１８８】
（実施例３２〜３６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１８９】
【表１１】
0006002997.tif 000075
【０１９０】
（実施例３７〜４２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１９１】
【表１２】
0006002997.tif 000076
【０１９２】
（実施例４３〜４６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１９３】
【表１３】
0006002997.tif 000077
【０１９４】
（実施例４７〜４９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１９５】
【表１４】
0006002997.tif 000078
【０１９６】
（実施例５０〜５２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１９７】
【表１５】
0006002997.tif 000079
【０１９８】
（実施例５３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１９９】
【表１６】
0006002997.tif 000080
【０２００】
（実施例５４〜５７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２０１】
【表１７】
0006002997.tif 000081
【０２０２】
（実施例５８〜６２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２０３】
【表１８】
0006002997.tif 000082
【０２０４】
（実施例６３〜６６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２０５】
【表１９】
0006002997.tif 000083
【０２０６】
（実施例６７〜７１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２０７】
【表２０】
0006002997.tif 000084
【０２０８】
（実施例７２〜７５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２０９】
【表２１】
0006002997.tif 000085
【０２１０】
（実施例７６〜８０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０２１１】
【表２２】
0006002997.tif 000086