(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0005840955.tif 000291
〔上記式中、
Ｗが、水素、塩素、メチル又はエチルであり；
Ｘが、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり；
Ｙが、水素、メチル又は塩素であり；
Ｚが、基
【化２】
0005840955.tif 000292
［式中、Ｊ１及びＪ２は、それぞれ独立して、水素又はフッ素であり、及び、Ｊ３は、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルである］
であり；
ＣＫＥが、下記基
【化３】
0005840955.tif 000293
のうちの１つであり；
Ｕが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−又は
【化４】
0005840955.tif 000294
であり；
Ａが、水素であるか、又は、何れの場合にもフッ素で場合により一置換〜三置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであるか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルであり、及び、式（Ｉ−５）の化合物の場合は、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により一置換〜二置換されているフェニルであり；
Ｂが、水素、メチル又はエチルであり；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、飽和のＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１個の環員は、窒素、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている、また、該シクロアルキルは、メチル−、エチル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、メトキシエチル−、エトキシエチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、ブトキシ−、メトキシエトキシ−、エトキシエトキシ−、アリルオキシ−、トリフルオロエトキシ−若しくはシクロプロピルメトキシで場合により一置換若しくは二置換されている）であり（ここで、上記基は、窒素置換基でもあることも可能である）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、アルキリデンジイル基（ここで、該アルキリデンジイル基は、１個の酸素原子で場合により中断されている）で、又は、アルキレンジオキシ基（ここで、該アルキレンジオキシ基は、直接には隣接していない２個の酸素原子を場合により含んでいる）で、場合により置換されて、５員又は６員のさらなる環（ここで、該環は、メチルで一置換又は二置換されていてもよい）を形成している）であり；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルである）であり；
Ｄが、水素であるか、又は、何れの場合にもフッ素で場合により一置換〜三置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルであるか、又は、（式（１−４）の化合物の場合）何れの場合にもフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−若しくはトリフルオロメチルで場合により一置換されているフェニル若しくはピリジルであり；又は、
ＡとＤが一緒に、メチル−又はメトキシで場合により一置換されているＣ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、１個の炭素原子は、カルボニル基（式（Ｉ−１１）の化合物ではない場合のみ）、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であるか、又は、ＡＤ−１基：
【化５】
0005840955.tif 000295
であり；又は、
ＡとＤが一緒に、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで場合により一置換〜二置換されている直接には隣接していない２個の酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて５員のさらなる環を形成している）であり；又は、
ＡとＱ１が一緒に、メチル−又はメトキシで場合により一置換又は二置換されているＣ３−Ｃ４−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、以下の基
【化６】
0005840955.tif 000296
［式中、Ｒ１５ａとＲ１６ａは一緒に、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル基又はＣ４−アルケンジイル基である］を場合により含んでいる）であり；又は
ＢとＱ２が一緒に、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−であり；
又は、
ＤとＱ１が一緒に、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルであり；又は、
Ｑ１が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり；
Ｑ２が、水素、メチル又はエチルであり；
Ｑ５及びＱ６が、それぞれ独立して、水素又はメチルであり；又は、
Ｑ１とＱ２が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチル−又はメトキシで場合により置換されているＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１個のメチレン基は、酸素で場合により置き換えられている）であり（但し、Ａ及びＢは、それぞれ、水素である）；
Ｇが、水素（ａ）であるか、又は、下記基
【化７】
0005840955.tif 000297
のうちの１つであり、
式中、
Ｌが、酸素又は硫黄であり；
Ｍが、酸素又は硫黄であり；
Ｅが、１つの金属イオン等価物又は１個のアンモニウムイオンであり；
Ｒ１が、何れの場合にも塩素で場合により一置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルであるか、又は、何れの場合にもフッ素−、塩素−、メチル−若しくはメトキシで場合により一置換されているシクロプロピル若しくはシクロヘキシルであるか、又は、フッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−若しくはトリフルオロメトキシで場合により一置換されているフェニルであり；
Ｒ２が、何れの場合にもフッ素で場合により一置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジルであり；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルである］の化合物。
【請求項２】
Ｗが、水素、メチル又はエチルであり；
Ｘが、塩素、メチル又はエチルであり；
Ｙが、水素であり；
Ｚが、３位におけるＯＣＨ２−ＣＦ３であり；又は、
Ｚが、４位におけるＯＣＨ２−ＣＦ３であり；又は、
Ｚが、５位におけるＯＣＨ２−ＣＦ３であり；
ＣＫＥが、下記基
【化８】
0005840955.tif 000298
のうちの１つであり；
Ａが、メチル又はエチルであり；
Ｂが、水素又はメチルであり；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、飽和のＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１個の環員は、酸素で場合により置き換えられている、また、該シクロアルキルは、メチル−、エチル−、メトキシメチル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、ブトキシ−又はトリフルオロエトキシで場合により一置換又は二置換されている）であり；
又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、直接には隣接していない２個の酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて、５員又は６員のさらなる環（ここで、該環は、メチルで一置換又は二置換されている）を形成している）であり；
Ｄが、水素であり；又は、
ＡとＤが一緒に、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、１個の炭素原子は、酸素で場合により置き換えられている）であり；又は、
ＡとＤが一緒に、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、メチルで場合により一置換〜二置換されている直接には隣接していない２個の酸素原子を場合により含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて５員のさらなる環を形成している）であり；又は、
ＡとＱ１が一緒に、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルであり；
Ｑ２が、水素であり；
Ｇが、水素（ａ）であるか、又は、下記基
【化９】
0005840955.tif 000299
のうちの１つであり、
式中、
Ｌが、酸素であり；
Ｍが、酸素であり；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルである；
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
害虫を防除するための及び／又植物の望ましくない生長を制御するための組成物であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項４】
害虫を防除するための及び／又は植物の望ましくない生長を制御するための方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫、植物の望ましくない生長及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項５】
害虫を防除するための及び／又は植物の望ましくない生長を制御するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】
害虫を防除するための及び／又植物の望ましくない生長を制御するための組成物を製造する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項７】
害虫を防除するための及び／又植物の望ましくない生長を制御するための組成物を製造するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
有効量の活性成分組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
（ａ’）  式（Ｉ）［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＣＫＥは、それぞれ、請求項１又は２で定義されているとおりである］の少なくとも１つの化合物；
及び、
（ｂ’）  化合物の群Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ６、Ｓ７、Ｓ８、Ｓ９、Ｓ１０、Ｓ１１、Ｓ１２、Ｓ１３、Ｓ１４及びＳ１５から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも１つの化合物を含み、各化合物が以下のとおりである前記組成物。
・（Ｓ１）  式（Ｓ１）
【化１０】
0005840955.tif 000300
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
ｎＡは、０〜５の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ及びＯの群から選択される１〜３個のヘテロ環原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式基（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３若しくはＮＲＡ３ＲＡ４であるか、又は、少なくとも１
個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ１）内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び場合により置換されているフェニルの群から選択される基で置換されている）であり；
ＲＡ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素基であり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕の化合物；
・（Ｓ２）  式（Ｓ２）
【化１１】
0005840955.tif 000301
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０〜５の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３若しくはＮＲＢ３ＲＢ４であるか、又は、少なくとも１
個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ２）内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び場合により置換されているフェニルの群から選択される基で置換されている）であり；
ＲＢ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素基であり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、（Ｃ１−、又は、Ｃ２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１個若しくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基で置換されているか、又は、［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕のキノリン誘導体；
・（Ｓ３）  式（Ｓ３）
【化１２】
0005840955.tif 000302
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、ＲＣ２とＲＣ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環を形成する〕の化合物；
・（Ｓ４）  式（Ｓ４）
【化１３】
0005840955.tif 000303
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
ＸＤは、ＣＨ又はＮであり；
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６又はＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル又は３〜６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄の群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）であり（ここで、最後の７つの基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル及びフェニルの群から選択される、また、環式基の場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり（ここで、最後の３つの基は、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群から選択されるｖＤの基で置換されている）；又は、
ＲＤ５とＲＤ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニル基又はピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり（ここで、最後の２つの基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群から選択される、また、環式基の場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ｎＤは、０、１又は２であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕のＮ−アシルスルホンアミド類及びそれらの塩；■
・（Ｓ５）  ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド及び２，４−ジクロロケイ皮酸；
・（Ｓ６）  １−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６，７−ジメチル−３−チオフェン−２−イルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン及び１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン；
・（Ｓ７）  式（Ｓ７）
【化１４】
0005840955.tif 000304
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
ＲＥ１、ＲＥ２は、それぞれ独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ又はニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３又はＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり；
ｎＥ１は、０又は１であり；
ｎＥ２、ｎＥ３は、それぞれ独立して、０、１又は２である〕の化合物；
・（Ｓ８）  式（Ｓ８）
【化１５】
0005840955.tif 000305
〔式中、
ＸＦは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、場合により置換されているフェニル又は場合により置換されているフェノキシであり；
ＲＦ２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有基は、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっている基で置換されている）である〕の化合物又はその塩；
・（Ｓ９）  １，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５
−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン及び１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン；
・（Ｓ１０）  式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）
【化１６】
0005840955.tif 000306
〔式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
ＹＧ、ＺＧは、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎＧは、０〜４の整数であり；
ＲＧ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり；
ＲＧ３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕の化合物。
・（Ｓ１１）  「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）；及び
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）；
・（Ｓ１２）  
［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル）（Ｓ１２−１）；
・（Ｓ１３）  以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）；
「ＣＬ−３０４４１５」（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）；
「ＭＧ−１９１」（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）；
「ＭＧ−８３８」（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニル  ホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；及び
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）；
・（Ｓ１４）  
「ジメピペレート」又は「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−カルボチオエート）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）；及び
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）； 
・（Ｓ１５）  
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；
（４−クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸；
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）；及び
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））
【請求項９】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、シプロスルファミドである、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項８に記載の組成物。
【請求項１１】
植物の望ましくない生長を制御する方法であって、請求項８に記載の組成物を該植物又はその環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１２】
植物の望ましくない生長を制御するための、請求項８に記載の組成物の使用。
【請求項１３】
植物の望ましくない生長を制御する方法であって、該植物又はその環境に対して、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び請求項８に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１４】
組成物であって、
・  請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物又は請求項８に記載の組成物
、及び、
・  式（ＩＩＩ’）
【化１７】
0005840955.tif 000307
［式中、
Ｄは、窒素又はリンであり；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、それぞれ独立して、水素であるか、又は、いずれの場合にも場合により置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルであるか、又は、モノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されているＣ１−Ｃ８−アルキレンであり（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る）；
ｎは、１、２、３又は４であり；
Ｒ３０は、無機アニオン又は有機アニオンである］
の少なくとも１つの塩；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項１５】
少なくとも１つの浸透増強剤を含んでいることを特徴とする、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の活性成分又は請求項８に記載の組成物を含んでいる殺害虫剤及び／又は除草剤の作用を増強する方法であって、請求項１４に記載の式（ＩＩＩ’）の塩を用いて即時使用可能な組成物（散布液）を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項１７】
浸透増強剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ハロアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノール類、それらを調製するための数種類の方法及びそれらの殺害虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）及び／又は除草剤としての使用に関する。本発明は、さらにまた、第１に、ハロアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノールを含んでおり、第２に、作物植物の適合性を改善する化合物を含んでいる選択的除草剤組成物も提供している。
【０００２】
本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加し及び場合により浸透増強剤を添加することにより、特に、ハロアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノールを含んでいる作物保護組成物の作用を増強すること、対応するその組成物、それらの調製方法、並びに、殺虫剤及び／若しくは殺ダニ剤としての作物保護におけるそれらの使用並びに／又は植物の望ましくない生長を防止するためのそれらの使用にも関する。
【背景技術】
【０００３】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類の医薬的特性については、これまでに記載されている（Ｓ．  Ｓｕｚｕｋｉら、  Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．  １５  １１２０  （１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類は、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒにより合成された（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  １９８５，  １０９５）。これらの化合物の生物学的有効性については、これまで記載されていない。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９及びＧＢ−Ａ−２２６６８８８には、類似した構造を有する化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類）が開示されている。しかしながら、それら化合物が除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有することについては、知られていない。除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する既知化合物は、非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１及びＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）、及び、さらに、置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３及びＥＰ−Ａ−４４２０７７）である。
【０００５】
さらに、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）、及び、１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ  ９５／０１９７１、ＷＯ  ９５／２６９５４、ＷＯ  ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ  ９６／２５３９５、ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／３６８６８、ＷＯ  ９７／４３２７５、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９８／０６７２１、ＷＯ  ９８／２５９２８、ＷＯ  ９９／２４４３７、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／２３３５４、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０３／０１３２４９、ＷＯ  ０３／０６２２４４、ＷＯ  ２００４／００７４４８、ＷＯ  ２００４／０２４６８８、ＷＯ  ０４／０６５３６６、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／０４４７９１、ＷＯ  ０５／０４４７９６、ＷＯ  ０５／０４８７１０、ＷＯ  ０５／０４９５６９、ＷＯ  ０５／０６６１２５、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０００３５５、ＷＯ  ０６／０２９７９９、ＷＯ  ０６／０５６２８１、ＷＯ  ０６／０５６２８２、ＷＯ  ０６／０８９６３３、ＷＯ  ０７／０４８５４５、ＤＥＡ１０２００５０５９８９２、ＷＯ  ０７／０７３８５６、ＷＯ  ０７／０９６０５８、ＷＯ  ０７／１２１８６８、ＷＯ  ０７／１４０８８１、ＷＯ  ０８／０６７８７３、ＷＯ  ０８／０６７９１０、ＷＯ  ０８／０６７９１１、ＷＯ  ０８／１３８５５１、ＷＯ  ０９／０１５８０１、ＷＯ  ０９／０３９９７５、ＷＯ  ０９／０４９８５１、ＷＯ  ０９／１１５２６２、ＥＰ特許出願０８１７０４８９）も知られている。さらにまた、ケタール置換１Ｈ−アリールピロリジン−２，４−ジオン類も、ＷＯ  ９９／１６７４８から知られており、（スピロ）−ケタールで置換されているＮ−アルコキシアルコキシ置換アリールピロリジンジオン類も、ＪＰ−Ａ−１４２０５９８４及び「Ｉｔｏ  Ｍ．ら、  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ６７，  １２３０−１２３８，（２００３）」から知られている。ケトエノール類に薬害軽減剤を添加することも、同様に、ＷＯ  ０３／０１３２４９から原理上は知られている。ケトエノール類を含んでいる除草剤組成物もＷＯ  ０６／０２４４１１から知られている。
【０００６】
特定の置換Δ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有することは知られている（ｃｆ．  ＤＥ−Ａ−４０１４４２０）。出発化合物として使用されるテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ３−ジヒドロフラノン−（２））の合成についても、ＤＥ−Ａ−４０１４４２０に記載されている。類似した構造を有する化合物が、刊行物「Ｃａｍｐｂｅｌｌら、  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １，  １９８５，  （８）  １５６７−７６」から知られているが、殺虫効力及び／又は殺ダニ効力については報告されていない。さらに、除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体も、以下のものから知られている：ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−６４７６３７、ＷＯ  ９５／２６９５４、ＷＯ  ９６／２０１９６、ＷＯ  ９６／２５３９５、ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／３６８６８、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９８／０６７２１、ＷＯ  ９９／１６７４８、ＷＯ  ９８／２５９２８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／２３３５４、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０４／０２４６８８、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０００３５５、ＷＯ  ０６／０２９７９９、ＷＯ  ０７／０４８５４５、ＷＯ  ０７／０７３８５６、ＷＯ  ０７／０９６０５８、ＷＯ  ０７／１２１８６８、ＷＯ  ０７／１４０８８１、ＷＯ  ０８／０６７９１１、ＷＯ  ０８／０８３９５０、ＷＯ  ０９／０１５８０１、ＷＯ  ０９／０３９９７５。
【０００７】
３−アリール−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体は、ＷＯ  ９５／２６３４５、ＷＯ  ９６／２５３９５、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／３６８６８、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９８／２５９２８、ＷＯ  ９９／１６７４８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／２３３５４、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０３／０１３２４９、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０２９７９９及びＷＯ  ０７／０９６０５８から知られている。
【０００８】
フェニル環においては置換されていない特定のフェニルピロン誘導体は、既に知られている（ｃｆ．  「Ａ．Ｍ．  Ｃｈｉｒａｚｉ，  Ｔ．  Ｋａｐｐｅ  ｕａｎｄ  Ｅ．  Ｚｉｅｇｌｅｒ，  Ａｒｃｈ．  Ｐｈａｒｍ．  ３０９，  ５５８  （１９７６）」及び「Ｋ．−Ｈ．  Ｂｏｌｔｚｅ  ａｎｄ  Ｋ．  Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  ９１，  ２８４９」）が、これらの化合物に関して、殺害虫剤として使用できる可能性については、報告されていない。フェニル環において置換されていて、除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有するフェニルピロン誘導体は、ＥＰ−Ａ−５８８１３７、ＷＯ  ９６／２５３９５、ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／１６４３６、ＷＯ  ９７／１９９４１、ＷＯ  ９７／３６８６８、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０３／０１３２４９、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０２９７９９及びＷＯ  ０７／０９６０５８に記載されている。さらに、異性体のピラン−３，５−ジオン類は、ＷＯ  ０８／０７１４０５及びＷＯ  ０９／０７４３１４に記載されている。
【０００９】
フェニル環においては置換されていない特定の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、既に知られている（ｃｆ．  「Ｅ．  Ｚｉｅｇｌｅｒ  ａｎｄ  Ｅ．  Ｓｔｅｉｎｅｒ，  Ｍｏｎａｔｓｈ．  ９５，  １４７  （１９６４）」、「Ｒ．  Ｋｅｔｃｈａｍ，  Ｔ．  Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．  Ｚｉｅｇｌｅｒ，  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １０，  ２２３  （１９７３）」）が、これらの化合物に関して、殺害虫剤として使用できる可能性については、報告されていない。フェニル環において置換されていて、除草作用、殺ダニ作用及び殺虫作用を有する５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、ＷＯ  ９４／１４７８５、ＷＯ  ９６／２５３９５、ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／３６８６８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０３／０１３２４９、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０２９７９９及びＷＯ  ０７／０９６０５８に記載されている。
【００１０】
特定の置換２−アリールシクロペンタンジオン類が除草特性、殺虫特性及び殺ダニ特性を有することは知られている（ｃｆ．  例えば、ＵＳ−４２８３３４８、ＵＳ−４３３８１２２、ＵＳ−４４３６６６６、ＵＳ−４５２６７２３、ＵＳ−４５５１５４７、ＵＳ−４６３２６９８、ＷＯ  ９６／０１７９８、ＷＯ  ９６／０３３６６、ＷＯ  ９７／１４６６７、ＷＯ  ９８／３９２８１、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０３／０６２２４４、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０２９７９９、ＷＯ  ０７／０８００６６、ＷＯ  ０７／０９６０５８、ＷＯ  ０９／０１９００５、ＷＯ  ０９／０１９０１５及びＥＰ出願０８１６６３５２）。さらに、同じように置換されている化合物「３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペンタ−２−エン−１−オン」も、刊行物「Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄら、  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  （１９９２），  ７５１９−２６」から知られており、天然物質のインボルチン「（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタ−２−エノン」も、刊行物「Ｅｄｗａｒｄｓら  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｓ，  （１９６７），  ４０５−９」から知られている。殺虫作用又は殺ダニ作用については、記載されていない。さらに、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンも、除草作用及び殺ダニ作用についての報告とともに刊行物「Ｊ．  Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，  ６６  （１９７３），  ５８４」及び公開明細書ＤＥ−Ａ−２３６１０８４から知られている。
【００１１】
特定の置換２−アリールシクロヘキサンジオン類が除草特性、殺虫特性及び殺ダニ特性を有することは知られている（ＵＳ−４１７５１３５、ＵＳ−４２５６６５７、ＵＳ−４２５６６５８、ＵＳ−４２５６６５９、ＵＳ−４２５７８５８、ＵＳ−４２８３３４８、ＵＳ−４３０３６６９、ＵＳ−４３５１６６６、ＵＳ−４４０９１５３、ＵＳ−４４３６６６６、ＵＳ−４５２６７２３、ＵＳ−４６１３６１７、ＵＳ−４６５９３７２、ＤＥ−Ａ  ２８１３３４１、「Ｗｈｅｅｌｅｒ，  Ｔ．Ｎ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ４４，  ４９０６  （１９７９）」、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０３／０１３２４９、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０２９７９９、ＷＯ  ０７／０９６０５８、ＷＯ  ０８／０７１４０５、ＷＯ  ０８／１１０３０７、ＷＯ  ０８／１１０３０８及びＷＯ  ０８／１４５３３６）。
【００１２】
特定の置換４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオン類が殺ダニ特性、殺虫特性及び除草特性を有することは知られている（ｃｆ．  例えば、ＷＯ  ９２／１６５１０、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ  ９６／１１５７４、ＷＯ  ９６／２１６５２、ＷＯ  ９９／４７５２５、ＷＯ  ０１／１７３５１、ＷＯ  ０１／１７３５２、ＷＯ  ０１／１７３５３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／１７９７３、ＷＯ  ０３／０２８４６６、ＷＯ  ０３／０６２２４４、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／００５４２８、ＷＯ  ０５／０１６８７３、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０２９７９９及びＷＯ  ０７／０９６０５８）。
【００１３】
特定のテトラヒドロピリドン類が除草特性を有することは知られている（ＪＰ  ０８３２５３０）。さらに、殺ダニ特性、殺虫特性及び除草特性を有する特定の４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン類も知られている（ＪＰ  １１１５２２７３）。さらに、殺害虫剤及び除草剤としての４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン類も、ＷＯ  ０１／７９２０４及びＷＯ  ０７／０９６０５８に記載されている。
【００１４】
特定の５，６−ジヒドロピロン誘導体がプロテアーゼ阻害薬として抗ウイルス特性を有していることも知られている（ＷＯ  ９５／１４０１２）。さらに、４−フェニル−６−（２−フェネチル）−５，６−ジヒドロピロンも、カバラクトン誘導体の合成から知られている（Ｋａｐｐｅら、  Ａｒｃｈ．  Ｐｈａｒｍ．  ３０９，  ５５８−５６４  （１９７６））。さらに、中間体としての５，６−ジヒドロピロン誘導体も知られている（Ｗｈｉｔｅ，  Ｊ．Ｄ．，  Ｂｒｅｎｎｅｒ，  Ｊ．Ｂ．，  Ｄｅｉｎｓｄａｌｅ，  Ｍ．  Ｊ．，  Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ９３，  ２８１−２８２  （１９７１））。作物保護において適用性を有する３−フェニル−５，６−ジヒドロピロン誘導体は、ＷＯ  ０１／９８２８８及びＷＯ  ０７／０９６５８に記載されている。
【００１５】
４−フェニル置換［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン類は、最初にＷＯ  ０１／１７９７２において除草剤として記載された。さらに、４−アシル置換［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン類も、例えばＥＰ−Ａ−３９４８８９、ＷＯ  ９２／０７８３７、ＵＳ  ５，７２８，８３１において殺害虫剤として（さらに、特に、除草剤及び成長調節剤として）記載され、ＷＯ  ０３／０４８１３８において除草剤及び殺害虫剤として記載された。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１６】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０２６２３９９号明細書
【特許文献２】英国特許出願公開第２２６６８８８号明細書
【特許文献３】欧州特許出願公開第３５５５９９号明細書
【特許文献４】欧州特許出願公開第４１５２１１号明細書
【特許文献５】特開平１２−０５３６７０号公報
【特許文献６】欧州特許出願公開第３７７８９３号明細書
【特許文献７】欧州特許出願公開第４４２０７７号明細書
【特許文献８】欧州特許出願公開第４４２０７３号明細書
【特許文献９】欧州特許出願公開第４５６０６３号明細書
【特許文献１０】欧州特許出願公開第５２１３３４号明細書
【特許文献１１】欧州特許出願公開第５９６２９８号明細書
【特許文献１２】欧州特許出願公開第６１３８８４号明細書
【特許文献１３】欧州特許出願公開第６１３８８５号明細書
【特許文献１４】国際公開第９５／０１９７１号
【特許文献１５】国際公開第９５／２６９５４号
【特許文献１６】国際公開第９５／２０５７２号
【特許文献１７】欧州特許出願公開第０６６８２６７号明細書
【特許文献１８】国際公開第９６／２５３９５号
【特許文献１９】国際公開第９６／３５６６４号
【特許文献２０】国際公開第９７／０１５３５号
【特許文献２１】国際公開第９７／０２２４３号
【特許文献２２】国際公開第９７／３６８６８号
【特許文献２３】国際公開第９７／４３２７５号
【特許文献２４】国際公開第９８／０５６３８号
【特許文献２５】国際公開第９８／０６７２１号
【特許文献２６】国際公開第９８／２５９２８号
【特許文献２７】国際公開第９９／２４４３７号
【特許文献２８】国際公開第９９／４３６４９号
【特許文献２９】国際公開第９９／４８８６９号
【特許文献３０】国際公開第９９／５５６７３号
【特許文献３１】国際公開第０１／１７９７２号
【特許文献３２】国際公開第０１／２３３５４号
【特許文献３３】国際公開第０１／７４７７０号
【特許文献３４】国際公開第０３／０１３２４９号
【特許文献３５】国際公開第０３／０６２２４４号
【特許文献３６】国際公開第２００４／００７４４８号
【特許文献３７】国際公開第２００４／０２４６８８号
【特許文献３８】国際公開第０４／０６５３６６号
【特許文献３９】国際公開第０４／０８０９６２号
【特許文献４０】国際公開第０４／１１１０４２号
【特許文献４１】国際公開第０５／０４４７９１号
【特許文献４２】国際公開第０５／０４４７９６号
【特許文献４３】国際公開第０５／０４８７１０号
【特許文献４４】国際公開第０５／０４９５６９号
【特許文献４５】国際公開第０５／０６６１２５号
【特許文献４６】国際公開第０５／０９２８９７号
【特許文献４７】国際公開第０６／０００３５５号
【特許文献４８】国際公開第０６／０２９７９９号
【特許文献４９】国際公開第０６／０５６２８１号
【特許文献５０】国際公開第０６／０５６２８２号
【特許文献５１】国際公開第０６／０８９６３３号
【特許文献５２】国際公開第０７／０４８５４５号
【特許文献５３】独国特許出願公開第１０２００５０５９８９２号明細書
【特許文献５４】国際公開第０７／０７３８５６号
【特許文献５５】国際公開第０７／０９６０５８号
【特許文献５６】国際公開第０７／１２１８６８号
【特許文献５７】国際公開第０７／１４０８８１号
【特許文献５８】国際公開第０８／０６７８７３号
【特許文献５９】国際公開第０８／０６７９１０号
【特許文献６０】国際公開第０８／０６７９１１号
【特許文献６１】国際公開第０８／１３８５５１号
【特許文献６２】国際公開第０９／０１５８０１号
【特許文献６３】国際公開第０９／０３９９７５号
【特許文献６４】国際公開第０９／０４９８５１号
【特許文献６５】国際公開第０９／１１５２６２号
【特許文献６６】欧州特許出願第０８１７０４８９号明細書
【特許文献６７】国際公開第９９／１６７４８号
【特許文献６８】特開平１４−２０５９８４号公報
【特許文献６９】国際公開第０６／０２４４１１号
【特許文献７０】独国特許出願公開第４０１４４２０号明細書
【特許文献７１】欧州特許出願公開第５２８１５６号明細書
【特許文献７２】欧州特許出願公開第６４７６３７号明細書
【特許文献７３】国際公開第９６／２０１９６号
【特許文献７４】国際公開第０８／０８３９５０号
【特許文献７５】国際公開第９５／２６３４５号
【特許文献７６】欧州特許出願公開第５８８１３７号明細書
【特許文献７７】国際公開第９７／１６４３６号
【特許文献７８】国際公開第９７／１９９４１号
【特許文献７９】国際公開第０８／０７１４０５号
【特許文献８０】国際公開第０９／０７４３１４号
【特許文献８１】国際公開第９４／１４７８５号
【特許文献８２】米国特許第４２８３３４８号明細書
【特許文献８３】米国特許第４３３８１２２号明細書
【特許文献８４】米国特許第４４３６６６６号明細書
【特許文献８５】米国特許第４５２６７２３号明細書
【特許文献８６】米国特許第４５５１５４７号明細書
【特許文献８７】米国特許第４６３２６９８号明細書
【特許文献８８】国際公開第９６／０１７９８号
【特許文献８９】国際公開第９６／０３３６６号
【特許文献９０】国際公開第９７／１４６６７号
【特許文献９１】国際公開第９８／３９２８１号
【特許文献９２】国際公開第０７／０８００６６号
【特許文献９３】国際公開第０９／０１９００５号
【特許文献９４】国際公開第０９／０１９０１５号
【特許文献９５】欧州特許出願第０８１６６３５２号明細書
【特許文献９６】独国特許出願公開第２３６１０８４号明細書
【特許文献９７】米国特許第４１７５１３５号明細書
【特許文献９８】米国特許第４２５６６５７号明細書
【特許文献９９】米国特許第４２５６６５８号明細書
【特許文献１００】米国特許第４２５６６５９号明細書
【特許文献１０１】米国特許第４２５７８５８号明細書
【特許文献１０２】米国特許第４３０３６６９号明細書
【特許文献１０３】米国特許第４３５１６６６号明細書
【特許文献１０４】米国特許第４４０９１５３号明細書
【特許文献１０５】米国特許第４６１３６１７号明細書
【特許文献１０６】米国特許第４６５９３７２号明細書
【特許文献１０７】独国特許出願公開第２８１３３４１号明細書
【特許文献１０８】国際公開第０８／１１０３０７号
【特許文献１０９】国際公開第０８／１１０３０８号
【特許文献１１０】国際公開第０８／１４５３３６号
【特許文献１１１】国際公開第９２／１６５１０号
【特許文献１１２】欧州特許出願公開第５０８１２６号明細書
【特許文献１１３】国際公開第９６／１１５７４号
【特許文献１１４】国際公開第９６／２１６５２号
【特許文献１１５】国際公開第９９／４７５２５号
【特許文献１１６】国際公開第０１／１７３５１号
【特許文献１１７】国際公開第０１／１７３５２号
【特許文献１１８】国際公開第０１／１７３５３号
【特許文献１１９】国際公開第０１／１７９７３号
【特許文献１２０】国際公開第０３／０２８４６６号
【特許文献１２１】国際公開第０５／００５４２８号
【特許文献１２２】国際公開第０５／０１６８７３号
【特許文献１２３】特開平０８−３２５３０号公報
【特許文献１２４】特開平１１−１５２２７３号公報
【特許文献１２５】国際公開第０１／７９２０４号
【特許文献１２６】国際公開第９５／１４０１２号
【特許文献１２７】国際公開第０１／９８２８８号
【特許文献１２８】国際公開第０７／０９６５８号
【特許文献１２９】欧州特許出願公開第３９４８８９号明細書
【特許文献１３０】国際公開第９２／０７８３７号
【特許文献１３１】米国特許第５７２８８３１号明細書
【特許文献１３２】国際公開第０３／０４８１３８号
【非特許文献】
【００１７】
【非特許文献１】Ｓ．  Ｓｕｚｕｋｉら、  Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．  １５  １１２０  （１９６７）
【非特許文献２】Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ  ａｎｄ  Ｈ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  １９８５，  １０９５
【非特許文献３】Ｉｔｏ  Ｍ．ら、  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ６７，  １２３０−１２３８，（２００３）
【非特許文献４】Ｃａｍｐｂｅｌｌら、  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １，  １９８５，  （８）  １５６７−７６
【非特許文献５】Ａ．Ｍ．  Ｃｈｉｒａｚｉ，  Ｔ．  Ｋａｐｐｅ  ｕａｎｄ  Ｅ．  Ｚｉｅｇｌｅｒ，  Ａｒｃｈ．  Ｐｈａｒｍ．  ３０９，  ５５８  （１９７６）
【非特許文献６】Ｋ．−Ｈ．  Ｂｏｌｔｚｅ  ａｎｄ  Ｋ．  Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  ９１，  ２８４９
【非特許文献７】Ｅ．  Ｚｉｅｇｌｅｒ  ａｎｄ  Ｅ．  Ｓｔｅｉｎｅｒ，  Ｍｏｎａｔｓｈ．  ９５，  １４７  （１９６４）
【非特許文献８】Ｒ．  Ｋｅｔｃｈａｍ，  Ｔ．  Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．  Ｚｉｅｇｌｅｒ，  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １０，  ２２３  （１９７３）
【非特許文献９】Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄら、  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  （１９９２），  ７５１９−２６
【非特許文献１０】Ｅｄｗａｒｄｓら、  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｓ，  （１９６７），  ４０５−９
【非特許文献１１】Ｊ．  Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，  ６６  （１９７３），  ５８４
【非特許文献１２】Ｗｈｅｅｌｅｒ，  Ｔ．Ｎ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ４４，  ４９０６  （１９７９）
【非特許文献１３】Ｋａｐｐｅら、  Ａｒｃｈ．  Ｐｈａｒｍ．  ３０９，  ５５８−５６４（１９７６）
【非特許文献１４】Ｗｈｉｔｅ，  Ｊ．Ｄ．，  Ｂｒｅｎｎｅｒ，  Ｊ．Ｂ．，  Ｄｅｉｎｓｄａｌｅ，  Ｍ．  Ｊ．，  Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ９３，  ２８１−２８２  （１９７１）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１８】
しかしながら、特に、作物植物に関して、上記既知化合物の除草効力及び／若しくは殺ダニ効力及び／若しくは殺虫効力並びに／又は作用の幅並びに／又は植物適合性は、必ずしも満足のいくものとは限らない。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
式（Ｉ）：
【００２０】
【化１】
0005840955.tif 000002
〔上記式中、
Ｗは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；
Ｘは、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノであり；
Ｙは、水素、アルキル、アルコキシ又はハロゲンであり；
Ｚは、基
【００２１】
【化２】
0005840955.tif 000003
［式中、Ｊ１及びＪ２は、それぞれ独立して、水素又はハロゲンであり、及び、Ｊ３は、ハロゲン又はハロアルキル基である］
であり；
ＣＫＥは、下記基
【００２２】
【化３】
0005840955.tif 000004
0005840955.tif 000005
のうちの１つであり；
上記式中、
Ｕは、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ−、
【００２３】
【化４】
0005840955.tif 000006
であるか、又は、Ｑ３及びＱ４で場合により置換されているＣ１−Ｃ４−アルキレン（ここで、該アルキレンは、酸素で場合により中断されていてもよい）であり；
Ａは、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルであるか、又は、飽和若しくは不飽和の、場合により置換されているシクロアルキル（ここで、少なくとも１個の環原子は、ヘテロ原子で場合により置き換えられている）であるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールであり；
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルであり；又は、
ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を場合により含んでいる飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環であり；
Ｄは、水素であるか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル（ここで、１以上の環員は、ヘテロ原子で場合により置き換えられている）の群から選択される場合により置換されている基であるか、又は、何れの場合にも場合により置換されているアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールであり；又は、
ＡとＤは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環（ここで、該環は、置換されていないか又はＡ、Ｄ部分において置換されており、また、該環は、少なくとも１個の（ＣＫＥ＝８の場合及びＣＫＥ＝１１の場合には、さらに１個の）ヘテロ原子を場合により含んでいる）であり；又は、
ＡとＱ１は一緒に、何れの場合にも場合により置換されているアルカンジイル又はアルケンジイル（ここで、これらは、少なくとも１個のヘテロ原子、
【００２４】
【化５】
0005840955.tif 000007
で場合により中断されていてもよい）であり；又は、
ＢとＱ２は、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環（ここで、該環は、置換されていないか又はＢ、Ｑ２部分において置換されており、また、該環は、少なくとも１個のヘテロ原子を場合により含んでいる）であり；又は、
ＤとＱ１は、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環（ここで、該環は、置換されていないか又はＤ、Ｑ１部分において置換されており、また、該環は、少なくとも１個のヘテロ原子を場合により含んでいる）であり；
Ｑ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されているシクロアルキル（ここで、１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であるか、又は、場合により置換されているフェニルであり；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
Ｑ３は、水素であるか、又は、何れの場合にも場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルであるか、又は、場合により置換されているシクロアルキル（ここで、１又は２個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であるか、又は、場合により置換されているフェニルであり；又は、
Ｑ１とＱ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、１個のヘテロ原子を場合により含んでいる置換されていないか又は置換されている環であり；又は、
Ｑ３とＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を場合により含んでいる飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環であり；又は、
ＡとＱ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を場合により含んでいる飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環であり；又は、
ＡとＱ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を場合により含んでいる飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環であり；
Ｇは、水素（ａ）であるか、又は、下記基
【００２５】
【化６】
0005840955.tif 000008
のうちの１つであり、
式中、
Ｅは、１つの金属イオン等価物又は１個のアンモニウムイオンであり；
Ｌは、酸素又は硫黄であり；
Ｍは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ１は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルであるか、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で場合により置換されているシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、少なくとも１個のヘテロ原子で中断されていてもよい）であるか、又は、何れの場合にも場合により置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルであり；
Ｒ２は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルであるか、又は、何れの場合にも場合により置換されているシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであり；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオであるか、又は、何れの場合にも場合により置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルであるか、又は、場合により置換されているフェニルであるか、又は、場合により置換されているベンジルであるか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒に、酸素若しくは硫黄で場合により中断されている環である〕
の新規化合物が見いだされた。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物は、置換基の種類に応じて、幾何異性体及び／若しくは光学異性体又は異性体混合物として、異なった組成で存在することができ、ここで、そのような異性体混合物は、慣習的な方法で場合により分離させることができる。純粋な異性体と異性体混合物は、両方とも、本発明組成物の中で使用可能であり、それらの作用は、本発明のアンモニウム塩又はホスホニウム塩によって増強することができる。簡素化のために、以下の記載では、常に、式（Ｉ）の化合物についてのみ言及されているが、それは、純粋な化合物と、場合により異性体化合物の異なった特性を有する混合物の、両方を意味している。
【００２７】
基ＣＫＥについての意味（１）〜（１１）を考慮に入れることにより、以下の主要な構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−１１）が生じる：
【００２８】
【化７】
0005840955.tif 000009
0005840955.tif 000010
ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００２９】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（１）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）が生じる：
【００３０】
【化８】
0005840955.tif 000011
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００３１】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（２）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が生じる：
【００３２】
【化９】
0005840955.tif 000012
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００３３】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（３）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）が生じる：
【００３４】
【化１０】
0005840955.tif 000013
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００３５】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−４）の化合物は、式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することができる：
【００３６】
【化１１】
0005840955.tif 000014
これは、式（Ｉ−４）においては、破線で示されている。
【００３７】
式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）の化合物は、混合物として存在し得るか、又は、それらの純粋な異性体の形態で存在し得る。式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）の化合物の混合物は、場合により、物理的な方法によって、例えば、クロマトグラフィー法などによって、それ自体公知の方法で分離させることができる。
【００３８】
より明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１つのみが示されている。このことは、該化合物が、何れの場合にも、異性体混合物の形態で又は別の異性体形態で存在し得るという可能性を排除するものではない。
【００３９】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（４）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｇ）が生じる：
【００４０】
【化１２】
0005840955.tif 000015
式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００４１】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（５）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−５−ａ）〜（Ｉ−５−ｇ）が生じる：
【００４２】
【化１３】
0005840955.tif 000016
0005840955.tif 000017
式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００４３】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−６）の化合物は、式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することができる：
【００４４】
【化１４】
0005840955.tif 000018
これは、式（Ｉ−６）においては、破線で示されている。
【００４５】
式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）の化合物は、混合物として存在し得るか、又は、それらの純粋な異性体の形態で存在し得る。式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）の化合物の混合物は、場合により、物理的な方法によって、例えば、クロマトグラフィー法などによって、分離させることができる。
【００４６】
より明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１つのみが示されている。このことは、該化合物が、何れの場合にも、異性体混合物の形態で又は別の異性体形態で存在し得るという可能性を排除するものではない。
【００４７】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（６）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−６−ａ）〜（Ｉ−６−ｇ）が生じる：
【００４８】
【化１５】
0005840955.tif 000019
式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００４９】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−７）の化合物は、式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することができる：
【００５０】
【化１６】
0005840955.tif 000020
これは、式（Ｉ−７）においては、破線で示されている。
【００５１】
式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）の化合物は、混合物として存在し得るか、又は、それらの純粋な異性体の形態で存在し得る。式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）の化合物の混合物は、場合により、物理的な方法によって、例えば、クロマトグラフィー法などによって、分離させることができる。
【００５２】
より明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１つのみが示されている。このことは、該化合物が、何れの場合にも、異性体混合物の形態で又は別の異性体形態で存在し得るという可能性を排除するものではない。
【００５３】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（７）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−７−ａ）〜（Ｉ−７−ｇ）が生じる：
【００５４】
【化１７】
0005840955.tif 000021
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００５５】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−８）の化合物は、式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することができる：
【００５６】
【化１８】
0005840955.tif 000022
これは、式（Ｉ−８）においては、破線で示されている。
【００５７】
式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）の化合物は、混合物として存在し得るか、又は、それらの純粋な異性体の形態で存在し得る。式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）の化合物の混合物は、場合により、物理的な方法によって、例えば、クロマトグラフィー法などによって、それ自体公知の方法で分離させることができる。
【００５８】
より明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１つのみが示されている。このことは、該化合物が、何れの場合にも、異性体混合物の形態で又は別の異性体形態で存在し得るという可能性を排除するものではない。
【００５９】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（８）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−８−ａ）〜（Ｉ−８−ｇ）が生じる：
【００６０】
【化１９】
0005840955.tif 000023
0005840955.tif 000024
式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００６１】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−９）の化合物は、式（Ｉ−９−Ａ）及び式（Ｉ−９−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することができる：
【００６２】
【化２０】
0005840955.tif 000025
これは、式（Ｉ−９）においては、破線で示されている。
【００６３】
式（Ｉ−９−Ａ）及び式（Ｉ−９−Ｂ）の化合物は、混合物として存在し得るか、又は、それらの純粋な異性体の形態で存在し得る。式（Ｉ−９−Ａ）及び式（Ｉ−９−Ｂ）の化合物の混合物は、場合により、物理的な方法によって、例えば、クロマトグラフィー法などによって、それ自体公知の方法で分離させることができる。
【００６４】
より明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１つのみが示されている。このことは、該化合物が、何れの場合にも、異性体混合物の形態で又は別の異性体形態で存在し得るという可能性を排除するものではない。
【００６５】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（９）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−９−ａ）〜（Ｉ−９−ｇ）が生じる：
【００６６】
【化２１】
0005840955.tif 000026
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００６７】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−１０）の化合物は、式（Ｉ−１０−Ａ）及び式（Ｉ−１０−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することができる：
【００６８】
【化２２】
0005840955.tif 000027
これは、式（Ｉ−１０）においては、破線で示されている。
【００６９】
式（Ｉ−１０−Ａ）及び式（Ｉ−１０−Ｂ）の化合物は、混合物として存在し得るか、又は、それらの純粋な異性体の形態で存在し得る。式（Ｉ−１０−Ａ）及び式（Ｉ−１０−Ｂ）の化合物の混合物は、場合により、物理的な方法によって、例えば、クロマトグラフィー法などによって、それ自体公知の方法で分離させることができる。
【００７０】
より明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１つのみが示されている。このことは、該化合物が、何れの場合にも、異性体混合物の形態で又は別の異性体形態で存在し得るという可能性を排除するものではない。
【００７１】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（１０）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−１０−ａ）〜（Ｉ−１０−ｇ）が生じる：
【００７２】
【化２３】
0005840955.tif 000028
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００７３】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−１１）の化合物は、式（Ｉ−１１−Ａ）及び式（Ｉ−１１−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することができる：
【００７４】
【化２４】
0005840955.tif 000029
これは、式（Ｉ−１１）においては、破線で示されている。
【００７５】
式（Ｉ−１１−Ａ）及び式（Ｉ−１１−Ｂ）の化合物は、混合物として存在し得るか、又は、それらの純粋な異性体の形態で存在し得る。式（Ｉ−１１−Ａ）及び式（Ｉ−１１−Ｂ）の化合物の混合物は、場合により、物理的な方法によって、例えば、クロマトグラフィー法などによって、それ自体公知の方法で分離させることができる。
【００７６】
より明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１つのみが示されている。このことは、該化合物が、何れの場合にも、異性体混合物の形態で又は別の異性体形態で存在し得るという可能性を排除するものではない。
【００７７】
基Ｇについての異なった意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（１１）である場合、以下の主要な構造（Ｉ−１１−ａ）〜（Ｉ−１１−ｇ）が生じる：
【００７８】
【化２５】
0005840955.tif 000030
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００７９】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、下記調製方法のうちの１つにより得られるということが見いだされた：
（Ａ）  式（Ｉ−１−ａ）
【００８０】
【化２６】
0005840955.tif 000031
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン又はそのエノールは、式（ＩＩ）
【００８１】
【化２７】
0005840955.tif 000032
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）である］
のＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させると得られる。
【００８２】
（Ｂ）  さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００８３】
【化２８】
0005840955.tif 000033
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体は、式（ＩＩＩ）
【００８４】
【化２９】
0005840955.tif 000034
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させると得られるということが見いだされた。
【００８５】
（Ｃ）  さらに、式（Ｉ−３−ａ）
【００８６】
【化３０】
0005840955.tif 000035
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体は、式（ＩＶ）
【００８７】
【化３１】
0005840955.tif 000036
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）又はアルコキシ（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）である］
のβ−ケトカルボン酸エステルを、場合により希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、分子内環化させると得られるということが見いだされた。
【００８８】
（Ｄ）  さらに、式（Ｉ−４−ａ）
【００８９】
【化３２】
0005840955.tif 000037
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の新規置換３−フェニルピロン誘導体は、式（Ｖ）
【００９０】
【化３３】
0005840955.tif 000038
［式中、Ａ及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のカルボニル化合物、又は、その、式（Ｖａ）
【００９１】
【化３４】
0005840955.tif 000039
［式中、Ａ、Ｄ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のシリルエノールエーテルを、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）
【００９２】
【化３５】
0005840955.tif 000040
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲン（好ましくは、塩素又は臭素）である］
のハロゲン化ケテノイルと反応させると得られるということが見いだされた。
【００９３】
さらに、
（Ｅ）  式（Ｉ−５−ａ）
【００９４】
【化３６】
0005840955.tif 000041
［式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の新規置換フェニル−１，３−チアジン誘導体は、式（ＶＩＩ）
【００９５】
【化３７】
0005840955.tif 000042
［式中、Ａは、上記で定義されているとおりである］
のチオアミドを、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）
【００９６】
【化３８】
0005840955.tif 000043
［式中、Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のハロゲン化ケテノイルと反応させると得られるということが見いだされた。
【００９７】
さらに、
（Ｆ）  式（Ｉ−６−ａ）
【００９８】
【化３９】
0005840955.tif 000044
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、式（ＶＩＩＩ）
【００９９】
【化４０】
0005840955.tif 000045
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ８は、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）である］
のケトカルボン酸エステルを、場合により希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内環化させると得られるということが見いだされた。
【０１００】
さらに、
（Ｇ）  式（Ｉ−７−ａ）
【０１０１】
【化４１】
0005840955.tif 000046
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、式（ＩＸ）
【０１０２】
【化４２】
0005840955.tif 000047
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）である］
の６−アリール−５−ケトヘキサン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させると得られるということが見いだされた。
【０１０３】
（Ｈ）  さらに、式（Ｉ−８−ａ）
【０１０４】
【化４３】
0005840955.tif 000048
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、式（Ｘ）
【０１０５】
【化４４】
0005840955.tif 000049
［式中、Ａ及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、
（α）  場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）
【０１０６】
【化４５】
0005840955.tif 000050
［式中、Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物と反応させるか、又は、
（β）  場合により希釈剤の存在下、及び、場合により塩基の存在下で、式（ＸＩ）
【０１０７】
【化４６】
0005840955.tif 000051
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｕ１は、ＮＨ２又はＯ−Ｒ８であり、ここで、Ｒ８は、上記で定義されているとおりである］
の化合物と反応させるか、又は、
（γ）  場合により希釈剤の存在下、及び、場合により塩基の存在下で、式（ＸＩＩ）
【０１０８】
【化４７】
0005840955.tif 000052
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物と反応させると得られるということが見いだされた。
【０１０９】
さらに、式（Ｉ−９−ａ）の新規化合物は、下記調製方法のうちの１つにより得られるということが見いだされた：
（Ｉ）  式（Ｉ−９−ａ）
【０１１０】
【化４８】
0005840955.tif 000053
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換テトラヒドロピリジン−２，４−ジオン又はそのエノールは、式（ＸＩＩＩ）
【０１１１】
【化４９】
0005840955.tif 000054
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）である］
のＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させると得られる。
【０１１２】
さらに、
（Ｊ）  式（Ｉ−１０−ａ）
【０１１３】
【化５０】
0005840955.tif 000055
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換５，６−ジヒドロピロンは、式（ＸＩＶ）
【０１１４】
【化５１】
0005840955.tif 000056
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）である］
のＯ−アシルヒドロキシカルボン酸エステルを、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により塩基の存在下で、変換すると得られるということが見いだされた。
【０１１５】
さらに、式（Ｉ−１１−ａ）の新規化合物は、下記調製方法のうちの１つにより得られるということが見いだされた：
（Ｋ）  式（Ｉ−１１−ａ）
【０１１６】
【化５２】
0005840955.tif 000057
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換オキサジン−３，５−ジオン又はそのエノールは、式（ＸＶ）
【０１１７】
【化５３】
0005840955.tif 000058
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）である］
のＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させると得られる。
【０１１８】
さらに、
（Ｌ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｂ）〜式（Ｉ−１１−ｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、いずれの場合にも、
（α）  式（ＸＶＩ）
【０１１９】
【化５４】
0005840955.tif 000059
［式中、
Ｒ１は、上記で定義されているとおりであり、及び、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）である］
の酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
（β）  場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）
【０１２０】
【化５５】
0005840955.tif 000060
［式中、Ｒ１は、上記で定義されているとおりである］
のカルボン酸無水物と反応させると得られるということが見いだされ；
（Ｍ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｃ）〜式（Ｉ−１１−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、Ｌは、酸素である］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１２１】
【化５６】
0005840955.tif 000061
［式中、Ｒ２及びＭは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させると得られるということが見いだされ；
（Ｎ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｃ）〜式（Ｉ−１１−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、Ｌは、硫黄である］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＸ）
【０１２２】
【化５７】
0005840955.tif 000062
［式中、Ｍ及びＲ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させると得られるということが見いだされ；
（Ｏ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｄ）〜式（Ｉ−１１−ｄ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）
【０１２３】
【化５８】
0005840955.tif 000063
［式中、Ｒ３は、上記で定義されているとおりである］
の塩化スルホニルと反応させると得られるということが見いだされ；
（Ｐ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｅ）〜式（Ｉ−１１−ｅ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩ）
【０１２４】
【化５９】
0005840955.tif 000064
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）である］
のリン化合物と反応させると得られるということが見いだされ；
（Ｑ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｆ）〜式（Ｉ−１１−ｆ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下で、式（ＸＸＩＩ）及び式（ＸＸＩＩＩ）
【０１２５】
【化６０】
0005840955.tif 000065
［式中、
Ｍｅは、１価若しくは２価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）であるか、又は、アンモニウムイオン
【０１２６】
【化６１】
0005840955.tif 000066
であり、
ｔは、数字１又は２であり、及び、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）である］
の金属化合物又はアミンと反応させると得られるということが見いだされ；
（Ｒ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｇ）〜式（Ｉ−１１−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、いずれの場合にも、
（α）  場合により希釈剤の存在下、及び、場合により触媒の存在下で、式（ＸＸＩＶ）
【０１２７】
【化６２】
0005840955.tif 000067
［式中、Ｒ６及びＬは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
（β）  場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＶ）
【０１２８】
【化６３】
0005840955.tif 000068
［式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の塩化カルバミル又は塩化チオカルバミルと反応させると得られるということが見いだされ；
（Ｓ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物は、溶媒の存在下、銅塩（例えば、Ｃｕ（Ｉ）Ｉ）の存在下、及び、塩基（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム）の存在下で、式（Ｉ−１’）〜式（Ｉ−１１’）
【０１２９】
【化６４】
0005840955.tif 000069
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ及びＹは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、Ｚ’は、好ましくは、臭素又はヨウ素である］
の化合物の中の臭素原子又はヨウ素原子をハロゲン化アルコール（例えば、式（ＸＸＶＩ）
【０１３０】
【化６５】
0005840955.tif 000070
のトリフルオロエタノール）と交換すると得られるということが見いだされた。
【０１３１】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物が、殺害虫剤として、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤及び／又は除草剤として、非常に優れた有効性を有しているということが分かった。
【０１３２】
驚くべきことに、特定のハロアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノール類が、後述されている作物植物の適合性を改善する化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に施用されたときに、作物植物に対する損傷を極めて効率よく防止し、そして、有用な植物の作物（例えば、穀類や、さらに、トウモロコシ、ナタネ、ダイズ及びイネなど）における望ましくない植物を選択的に防除するための広範囲な活性を有する組合せ調製物として特に有利に使用可能であるということも見いだされた。
【０１３３】
本発明は、さらにまた、有効量の活性成分組合せを含んでいる選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該組合せは、成分として、
（ａ’）  式（Ｉ）［式中、ＣＫＥ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ上記で定義されているとおりである］の少なくとも１個の化合物；
及び、
（ｂ’）  作物植物の適合性を改善する少なくとも１個の化合物（薬害軽減剤）；
を含んでいる。
【０１３４】
該薬害軽減剤は、好ましくは、以下のものからなる群から選択される：
（Ｓ１）  式（Ｓ１）
【０１３５】
【化６６】
0005840955.tif 000071
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
ｎＡは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ及びＯの群から選択される１〜３個のヘテロ還原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式基（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（ＷＡ１）〜（ＷＡ４）
【０１３６】
【化６７】
0005840955.tif 000072
の群から選択される基であり；
ｍＡは、０又は１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３若しくはＮＲＡ３ＲＡ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ１）内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び場合により置換されているフェニルの群から選択される基で置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＡ３、ＮＨＲＡ４又はＮ（ＣＨ３）２の基であり、特に、式ＯＲＡ３の基であり；
ＲＡ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素基であり、好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ９（ここで、ＲＡ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルである）であり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
の化合物；
好ましくは：
（ａ）  ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル（−ジエチル）」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ）  ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（ｃ）  １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている）；
（ｄ）  トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物、フェンクロラゾール（−エチル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（ｅ）  ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。
【０１３７】
（Ｓ２）  式（Ｓ２）
【０１３８】
【化６８】
0005840955.tif 000073
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３若しくはＮＲＢ３ＲＢ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ２）内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び場合により置換されているフェニルの群から選択される基で置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＢ３、ＮＨＲＢ４又はＮ（ＣＨ３）２の基であり、特に、式ＯＲＢ３の基であり；
ＲＢ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素基であり、好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、（Ｃ１−、又は、Ｃ２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１個若しくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基で置換されているか、又は、［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕
のキノリン誘導体；
好ましくは：
（ａ）  ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ）  （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０  ５８２１９８に記載されている）。
【０１３９】
（Ｓ３）  式（Ｓ３）
【０１４０】
【化６９】
0005840955.tif 000074
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、ＲＣ２とＲＣ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成する〕
の化合物；
好ましくは：
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性成分、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−２）、「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３−５）、「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３−６）、「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕又は〔供給元：Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３−７）、「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴ〕（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ  １４５１３８」又は「ＬＡＢ  １４５１３８」（Ｓ３−９）（３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ  １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）及びさらにその（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。
【０１４１】
（Ｓ４）  式（Ｓ４）
【０１４２】
【化７０】
0005840955.tif 000075
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
ＸＤは、ＣＨ又はＮであり；
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６又はＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル又は３〜６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄の群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）であり（ここで、最後の７つの基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル及びフェニルの群から選択される、また、環式基の場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり（ここで、最後の３つの基は、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群から選択されるｖＤの基で置換されている）；又は、
ＲＤ５とＲＤ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニル基又はピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり（ここで、最後の２つの基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群から選択される、また、環式基の場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ｎＤは、０、１又は２であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
のＮ−アシルスルホンアミド類及びそれらの塩；
これらの中で、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ａ）
【０１４３】
【化７１】
0005840955.tif 000076
〔式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つの基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群から選択される、また、環式基の場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
のＮ−アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、さらに、例えば、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ｂ）
【０１４４】
【化７２】
0005840955.tif 000077
のアシルスルファモイルベンズアミド類、例えば、上記式において、
ＲＤ５＝シクロプロピル、および、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）；
ＲＤ５＝シクロプロピル、および、（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）；
ＲＤ５＝エチル、および、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）；
ＲＤ５＝イソプロピル、および、（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）；及び、
ＲＤ５＝イソプロピル、および、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）；
であるものなども好ましく、さらに、例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ｃ）
【０１４５】
【化７３】
0005840955.tif 000078
〔式中、
ＲＤ８及びＲＤ９は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２である〕
のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４、５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
なども好ましい。
【０１４６】
（Ｓ５）  ヒドロキシ芳香族類及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性成分（Ｓ５）、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている）。
【０１４７】
（Ｓ６）  １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類の類から選択される活性成分（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６，７−ジメチル−３−チオフェン−２−イルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている）。
【０１４８】
（Ｓ７）  式（Ｓ７）（これは、ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている）
【０１４９】
【化７４】
0005840955.tif 000079
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
ＲＥ１、ＲＥ２は、それぞれ独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ又はニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３又はＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり；
ｎＥ１は、０又は１であり；
ｎＥ２、ｎＥ３は、それぞれ独立して、０、１又は２である〕
の化合物；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
【０１５０】
（Ｓ８）  式（Ｓ８）（これは、ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている）
【０１５１】
【化７５】
0005840955.tif 000080
〔式中、
ＸＦは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、場合により置換されているフェニル又は場合により置換されているフェノキシであり；
ＲＦ２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有基は、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっている基で置換されている）である〕
の化合物又はその塩；
好ましくは、上記式中、
ＸＦが、ＣＨであり；
ｎＦが、０〜２の整数であり；
ＲＦ１が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり；
ＲＦ２が、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有基は、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっている基で置換されている）である；
化合物又はその塩。
【０１５２】
（Ｓ９）  ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の類から選択される活性成分（Ｓ９）、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている）。
【０１５３】
（Ｓ１０）  式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９０及びＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている）
【０１５４】
【化７６】
0005840955.tif 000081
〔式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
ＹＧ、ＺＧは、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎＧは、０〜４の整数であり；
ＲＧ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり；
ＲＧ３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕
の化合物。
【０１５５】
（Ｓ１１）  オキシイミノ化合物のタイプの活性成分（Ｓ１１）（これは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。
【０１５６】
（Ｓ１２）  イソチオクロマノン類の類から選択される活性成分（Ｓ１２）、例えば、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１）。
【０１５７】
（Ｓ１３）  以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ−３０４４１５」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−１９１」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニル  ホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）。
【０１５８】
（Ｓ１４）  有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性成分、例えば、
「ジメピペレート」又は「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、モリネート除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  ５４０９１−０６−４）（これは、イネにおけるある種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。
【０１５９】
（１５）  主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性成分、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；
（４−クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸；
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））。
【０１６０】
作物植物の適合性を改善する最も好ましい化合物［成分（ｂ’）］は、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾールエチルエステル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４−１及びＳ４−５であり、メフェンピル−ジエチルは、特に重要である。シプロスルファミド（Ｓ４−１）も同様に重要である。
【０１６１】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の化合物と上記で挙げられている群（ｂ’）の薬害軽減剤（解毒剤）からなる上記で定義された活性成分組合せは、有用な植物との極めて良好な適合性に加えて、特に高い除草効力を有していて、異なった作物、特に、禾穀類（とりわけ、コムギ）や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネにおいて、雑草を選択的に防除するために使用することができるということが見いだされた。
【０１６２】
これに関連して、作物植物に対する除草剤の有害な作用を打ち消すことが可能な多数の既知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、特に上記で挙げられている群（ｂ’）の化合物が、式（Ｉ）の化合物の雑草に対する除草効力を有意に損なうことなく、式（Ｉ）の化合物の作物植物に対する有害な作用を実質的に完全に排除するのに適しているということは、驚くべきものであると思われる。
【０１６３】
作物植物としての禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネなどを保護するということに特に関連して、群（ｂ’）のなかの特に好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な効果は、本発明において重要である。
【発明を実施するための形態】
【０１６４】
本発明の化合物は、式（Ｉ）によって一般的に定義される。上記及び下記で言及されている式において示されている基の好ましい置換基及び範囲について、以下で詳述する。
【０１６５】
Ｗは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノであり；
Ｙは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｚは、好ましくは、基
【０１６６】
【化７７】
0005840955.tif 000082
［式中、Ｊ１及びＪ２は、好ましくは、それぞれ独立して、水素、フッ素又は塩素であり、及び、Ｊ３は、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル基である］
であり；
ＣＫＥは、好ましくは、下記基
【０１６７】
【化７８】
0005840955.tif 000083
のうちの１つであり；
Ｕは、好ましくは、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ−、
【０１６８】
【化７９】
0005840955.tif 000084
［式中、ｎは、好ましくは、数０、１又は２である］
であり；
Ａは、好ましくは、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるか、又は、
ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１個又は２個の、直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で場合により置き換えられている）であるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているフェニル、ナフチル、ヘタリール（ここで、該ヘタリールは、５個又は６個の環原子を有する）（例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；又は、
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキル（ここで、１個の環員は、窒素、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている、また、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一置換又は二置換されている）であり（ここで、上記基は、窒素置換基であることも可能である）；又は、
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されているアルキレンジイル基（ここで、該アルキレンジイル基は、直接には隣接していない１個又は２個の酸素原子及び／又は硫黄原子を場合により含んでいる）で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基で置換されており、その際、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５〜８員のさらなる環を形成している）であり；又は、
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、何れの場合にもＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はハロゲン−で場合により置換されているＣ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル（ここで、１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）である）であり；
Ｄは、好ましくは、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであるか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているフェニル、ヘタリール（該ヘタリールは、５個又は６個の環原子を有する）（例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該ヘタリールは、５個又は６個の環原子を有する）（例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル）であり；又は、
ＡとＤは一緒に、好ましくは、何れの場合にも場合により置換されているＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル（ここで、１個のメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であり（ここで、可能な置換基は、何れの場合にも以下のとおりである：
ハロゲン、ヒドロキシル若しくはメルカプト、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるＣ３−Ｃ６−アルカンジイル部分、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル部分若しくはブタジエニル部分（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されているか、又は、２つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に５個若しくは６個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を場合により形成している（化合物（Ｉ−１）の場合、ＡとＤはそれらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示してあるＡＤ−１基〜ＡＤ−１０基である）（ここで、５個又は６個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を含むことができるか、又は、その環内に、以下の基：
【０１６９】
【化８０】
0005840955.tif 000085
のうちの１つが場合により存在している））；又は、
ＡとＱ１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、何れの場合にも、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルケンジイル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン若しくはヒドロキシルで、又は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲンで場合により同じように又は異なるように一置換〜三置換されている）で、又は、ベンジルオキシ若しくはフェニル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により同じように又は異なるように一置換〜三置換されている）で、場合により同じように又は異なるように一置換又は二置換されている）であり、ここで、該Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルケンジイルは、さらに、下記基
【０１７０】
【化８１】
0005840955.tif 000086
のうちの１つを場合により含んでいてもよいか、又は、Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル基若しくは１個の酸素原子で場合により架橋されていてもよく；又は、
ＢとＱ２は一緒に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで場合により置換されているＣ１−Ｃ３−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、酸素で場合により中断されていてもよい）であり；又は、
ＤとＱ１は一緒に、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により同じように又は異なるように一置換又は二置換されている）であり；又は、
Ｑ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであるか、又は、フッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であるか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているフェニルであり；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、好ましくは、それぞれ独立して、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｑ３は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであるか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１又は２個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であるか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているフェニルであり；又は、
Ｑ１とＱ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで場合により置換されているＣ３−Ｃ７−環（ここで、１個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であり；
Ｑ３とＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで場合により置換されている飽和又は不飽和のＣ３−Ｃ７−環（ここで、１又は２個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であり；
ＡとＱ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで場合により置換されている飽和又は不飽和のＣ３−Ｃ７−環（ここで、１又は２個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であり；
ＡとＱ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで場合により置換されている飽和又は不飽和のＣ３−Ｃ７−環（ここで、１個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であり；
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）であるか、又は、下記基
【０１７１】
【化８２】
0005840955.tif 000087
のうちの１つであり、
上記式中、
Ｅは、１つの金属イオン等価物又は１個のアンモニウムイオンであり；
Ｌは、酸素又は硫黄であり；
Ｍは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ１は、好ましくは、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであるか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１つ以上の（好ましくは、２以下の）直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で場合により置き換えられている）であり；又は、
Ｒ１は、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで場合により置換されているフェニルであり；又は、
Ｒ１は、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；又は、
Ｒ１は、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されている５員又は６員のヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）であり；又は、
Ｒ１は、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されているフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；又は、
Ｒ１は、ハロゲン−、アミノ−又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されている５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）であり；
Ｒ２は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルであり；又は、
Ｒ２は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり；又は、
Ｒ２は、何れの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されているフェニル又はベンジルであり；
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲンで場合により置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルであるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているフェニル若しくはベンジルであり；
Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、それぞれ独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ若しくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルチオであるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されているフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオであり；
Ｒ６及びＲ７は、好ましくは、それぞれ独立して、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであるか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により置換されているフェニルであるか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により置換されているベンジルであるか、又は、Ｒ６とＲ７が一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基（ここで、１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であり；
Ｒ１３は、好ましくは、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ（Ｃ＝Ｎ−Ｒ１３基の場合にのみ）であるか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノで場合により置換されているフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、Ｃ＝Ｎ−Ｒ１３基の場合にのみ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり；
Ｒ１４ａは、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルであり；又は、
Ｒ１３とＲ１４ａは一緒に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されているＣ４−Ｃ６−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、酸素又は硫黄で場合により中断されていてもよい）であり；
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａは、同一であるか又は異なっていて、そして、好ましくは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；又は、
Ｒ１５ａとＲ１６ａは一緒に、好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル基又はＣ４−アルケンジイル基（ここで、該Ｃ４−アルケンジイル基は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで場合により置換されているか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノで場合により置換されているフェニル）であり；
Ｒ１７ａ及びＲ１８ａは、好ましくは、それぞれ独立して、水素であるか、又は、ハロゲンで場合により置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルであるか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノで場合により置換されているフェニルであり；又は、
Ｒ１７ａとＲ１８ａは、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、カルボニル基であるか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されているＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であり；
Ｒ１９ａ及びＲ２０ａは、好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノである。
【０１７２】
好ましいものとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素であり、特に、フッ素、塩素及び臭素である。
【０１７３】
Ｗは、さらに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシであり；
Ｘは、さらに好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノであり；
Ｙは、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ又はエトキシであり；
Ｚは、さらに好ましくは、基
【０１７４】
【化８３】
0005840955.tif 000088
［式中、Ｊ１及びＪ２は、さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素、フッ素又は塩素であり、及び、Ｊ３は、フッ素、塩素、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル又はトリフルオロメチルである］
であり；
ＣＫＥは、さらに好ましくは、下記基
【０１７５】
【化８４】
0005840955.tif 000089
0005840955.tif 000090
のうちの１つであり；
Ｕは、さらに好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−又は
【０１７６】
【化８５】
0005840955.tif 000091
であり；
Ａは、さらに好ましくは、水素であるか、又は、何れの場合にもフッ素−若しくは塩素で場合により一置換〜三置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであるか、又は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一置換〜二置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、１個の酸素原子で場合により中断されている）であるか、又は、（式（Ｉ−３）、式（Ｉ−４）、式（Ｉ−６）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１０）及び式（Ｉ−１１）の化合物ではない場合のみ）何れの場合にもフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により一置換〜二置換されているフェニル、ピリジル若しくはベンジルであり；
Ｂは、さらに好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、さらに好ましくは、飽和又は不飽和のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、１個の環員は、窒素、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている、また、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリフルオロメチル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−、トリフルオロエトキシ−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシで場合により一置換〜二置換されている）であり（ここで、上記基は、窒素置換基でもあることも可能である）（但し、その場合、Ｑ３は、さらに好ましくは、水素又はメチルである）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、さらに好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、メチル−若しくはエチルで場合により置換されているアルキレンジイル基（ここで、該アルキレンジイル基は、１個又は２個の直接には隣接していない酸素原子又は硫黄原子を場合により含んでいる）で置換されているか、又は、アルキレンジオキシ基で置換されているか、又は、アルキレンジチオール基で置換されており、その際、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５〜６員のさらなる環を形成している）であり（但し、その場合、Ｑ３は、さらに好ましくは、水素又はメチルである）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、さらに好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、何れの場合にもＣ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により置換されているＣ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルである）であり（但し、その場合、Ｑ３は、さらに好ましくは、水素又はメチルである）；
Ｄは、さらに好ましくは、水素であるか、又は、何れの場合にもフッ素で場合により一置換〜三置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか、又は、何れの場合にもＣ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで場合により一置換〜二置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１個のメチレン基は、酸素で場合により置き換えられている）であるか、又は、（式（１−４）の化合物の場合にのみ）何れの場合にもフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで場合により一置換〜二置換されているフェニル若しくはピリジルであり；又は、
ＡとＤは一緒に、さらに好ましくは、場合により一置換〜二置換されているＣ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、１個のメチレン基は、カルボニル基（式（Ｉ−１１）の化合物ではない場合のみ）、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）（ここで、可能な置換基は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシである）であり；又は、
ＡとＤ（式（Ｉ−１）の化合物の場合）は、それらが結合している原子と一緒に、基ＡＤ−１〜基ＡＤ−１０：
【０１７７】
【化８６】
0005840955.tif 000092
のうちの１つであり；又は、
ＡとＤは一緒に、さらに好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルで場合により一置換〜四置換されている直接には隣接していない２個の酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて５員又は６員のさらなる環を形成している）であり；又は、
ＡとＱ１は一緒に、さらに好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により同じように又は異なるように一置換又は二置換されている、また、該アルカンジイルは、以下の基
【０１７８】
【化８７】
0005840955.tif 000093
［式中、
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａは、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっていて、そして、それぞれ、メチル又はエチルであり；又は、
Ｒ１５ａとＲ１６ａは一緒に、さらに好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル基又はＣ４−アルケンジイル基（ここで、該基は、メチル又はエチルで場合により置換されている）である］
を場合により含んでいる）であり；又は、
ＢとＱ２は一緒に、さらに好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−であり；又は、
ＤとＱ１は一緒に、さらに好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルであり；又は、
Ｑ１は、さらに好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであるか、又は、メチル−若しくはメトキシで場合により置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１個のメチレン基は、酸素で場合により置き換えられている）であり；
Ｑ２は、さらに好ましくは、水素、メチル又はエチルであり；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ｑ３は、さらに好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシであるか、又は、メチル−若しくはメトキシで場合により一置換〜二置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、１個の酸素原子で場合により中断されている）であり；又は、
Ｑ１とＱ２は、それらが結合している炭素と一緒に、さらに好ましくは、メチル−又はメトキシで場合により置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１個のメチレン基は、酸素で場合により置き換えられている）であり（但し、その場合、Ａ及びＢは、さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素又はメチルである）；又は、
Ｑ３とＱ４は、それらが結合している炭素と一緒に、さらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により置換されている飽和のＣ５−Ｃ６−環（ここで、１又は２個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であり（但し、その場合、Ａは、さらに好ましくは、水素又はメチルである）；又は、
ＡとＱ３は、それらが結合している炭素と一緒に、さらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により置換されている飽和のＣ５−Ｃ６−環（ここで、１個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であり（但し、その場合、Ｂ、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素又はメチルである）；又は、
ＡとＱ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、さらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により置換されている飽和又は不飽和のＣ５−Ｃ６環であり（但し、その場合、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４及びＱ６は、さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素又はメチルである）；
Ｇは、さらに好ましくは、水素（ａ）であるか、又は、下記基
【０１７９】
【化８８】
0005840955.tif 000094
のうちの１つであり、
上記式中、
Ｅは、１つの金属イオン等価物又は１個のアンモニウムイオンであり；
Ｌは、酸素又は硫黄であり；
Ｍは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ１は、さらに好ましくは、何れの場合にもフッ素−若しくは塩素で場合により一置換〜三置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであるか、又は、フッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一置換〜二置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、直接には隣接していない１又は２個の環員は、酸素で場合により置き換えられている）であり；又は、
Ｒ１は、フッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで場合により一置換〜二置換されているフェニルであり；
Ｒ２は、さらに好ましくは、何れの場合にもフッ素で場合により一置換〜三置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルであり；又は、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり；又は、
Ｒ２は、何れの場合にもフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、トリフルオロメチル−又はトリフルオロメトキシで場合により一置換〜二置換されているフェニル又はベンジルであり；
Ｒ３は、さらに好ましくは、フッ素で場合により一置換〜三置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであるか、又は、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により一置換されているフェニルであり；
Ｒ４は、さらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルチオであるか、又は、何れの場合にもフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−若しくはトリフルオロメチルで場合により一置換されているフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオであり；
Ｒ５は、さらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオであり；
Ｒ６は、さらに好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであるか、又は、フッ素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一置換されているフェニルであるか、又は、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、トリフルオロメチル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一置換されているベンジルであり；
Ｒ７は、さらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ６とＲ７は一緒に、さらに好ましくは、メチル−又はエチルで場合により置換されているＣ４−Ｃ５−アルキレン基（ここで、１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）である。
【０１８０】
特に好ましいものとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素であり、特に、フッ素及び塩素である。
【０１８１】
Ｗは、さらに一層好ましくは、水素、塩素、メチル又はエチルであり；
Ｘは、さらに一層好ましくは、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり；
Ｙは、さらに一層好ましくは、水素、メチル又は塩素であり；
Ｚは、さらに一層好ましくは、基
【０１８２】
【化８９】
0005840955.tif 000095
［式中、Ｊ１及びＪ２は、さらに一層好ましくは、それぞれ独立して、水素又はフッ素であり、及び、Ｊ３は、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルである］
であり；
ＣＫＥは、さらに一層好ましくは、下記基
【０１８３】
【化９０】
0005840955.tif 000096
0005840955.tif 000097
のうちの１つであり；
Ｕは、さらに一層好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−又は
【０１８４】
【化９１】
0005840955.tif 000098
であり；
Ａは、さらに一層好ましくは、水素であるか、又は、何れの場合にもフッ素で場合により一置換〜三置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであるか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルであり、及び、式（Ｉ−５）の化合物の場合は、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により一置換〜二置換されているフェニルであり；
Ｂは、さらに一層好ましくは、水素、メチル又はエチルであり；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、さらに一層好ましくは、飽和のＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１個の環員は、窒素、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている、また、該シクロアルキルは、メチル−、エチル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、メトキシエチル−、エトキシエチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、ブトキシ−、メトキシエトキシ−、エトキシエトキシ−、アリルオキシ−、トリフルオロエトキシ−若しくはシクロプロピルメトキシで場合により一置換若しくは二置換されている）であり（ここで、上記基は、窒素置換基であることも可能である）（但し、その場合、Ｑ３は、さらに一層好ましくは、水素である）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、さらに一層好ましくは、Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、アルキリデンジイル基（ここで、該アルキリデンジイル基は、１個の酸素原子で場合により中断されている）で、又は、アルキレンジオキシ基（ここで、該アルキレンジオキシ基は、直接には隣接していない２個の酸素原子を場合により含んでいる）で、場合により置換されて、５員又は６員のさらなる環（ここで、該環は、メチルで一置換又は二置換されている）を形成している）であり（但し、その場合、Ｑ３は、さらに一層好ましくは、水素である）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、さらに一層好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルである）であり（但し、その場合、Ｑ３は、さらに一層好ましくは、水素である）；
Ｄは、さらに一層好ましくは、水素であるか、又は、何れの場合にもフッ素で場合により一置換〜三置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルであるか、又は、（式（１−４）の化合物の場合）何れの場合にもフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−若しくはトリフルオロメチルで場合により一置換されているフェニル若しくはピリジルであり；又は、
ＡとＤは一緒に、さらに一層好ましくは、メチル−又はメトキシで場合により一置換されているＣ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、１個の炭素原子は、カルボニル基（式（Ｉ−１１）の化合物ではない場合のみ）、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている）であるか、又は、ＡＤ−１基であり；又は、
ＡとＤは一緒に、さらに一層好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで場合により一置換〜二置換されている直接には隣接していない２個の酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて５員のさらなる環を形成している）であり；又は、
ＡとＱ１は一緒に、さらに一層好ましくは、メチル−又はメトキシで場合により一置換又は二置換されているＣ３−Ｃ４−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、以下の基
【０１８５】
【化９２】
0005840955.tif 000099
［式中、Ｒ１５ａとＲ１６ａは一緒に、さらに一層好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル基又はＣ４−アルケンジイル基である］
を場合により含んでいる）であり；又は
ＢとＱ２は一緒に、さらに一層好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−であり；又は、
ＤとＱ１は一緒に、さらに一層好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルであり；又は、
Ｑ１は、さらに一層好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり；
Ｑ２は、さらに一層好ましくは、水素、メチル又はエチルであり；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、さらに一層好ましくは、それぞれ独立して、水素又はメチルであり；
Ｑ３は、さらに一層好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ若しくはエトキシであるか、又は、メチル−若しくはメトキシで場合により一置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、１個の酸素原子で場合により中断されている）であり；又は、
Ｑ１とＱ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、さらに一層好ましくは、メチル−又はメトキシで場合により置換されているＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１個のメチレン基は、酸素で場合により置き換えられている）であり（但し、Ａ及びＢは、それぞれ、水素である）；又は、
Ｑ３とＱ４は、それらが結合している炭素と一緒に、さらに一層好ましくは、メチル−又はメトキシで場合により一置換されている飽和のＣ５−Ｃ６環（ここで、該環は、１個の酸素原子で場合により中断されている）であり（但し、その場合、Ａ、Ｂ、Ｑ５及びＱ６は、さらに一層好ましくは、水素である）；
Ｇは、さらに一層好ましくは、水素（ａ）であるか、又は、下記基
【０１８６】
【化９３】
0005840955.tif 000100
のうちの１つであり、
上記式中、
Ｌは、酸素又は硫黄であり；
Ｍは、酸素又は硫黄であり；
Ｅは、１つの金属イオン等価物又は１個のアンモニウムイオンであり；
Ｒ１は、さらに一層好ましくは、何れの場合にも塩素で場合により一置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルであるか、又は、何れの場合にもフッ素−、塩素−、メチル−若しくはメトキシで場合により一置換されているシクロプロピル若しくはシクロヘキシルであるか、又は、フッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−若しくはトリフルオロメトキシで場合により一置換されているフェニルであり；
Ｒ２は、さらに一層好ましくは、何れの場合にもフッ素で場合により一置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジルであり；
Ｒ３は、さらに一層好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルである。
【０１８７】
Ｗは、とりわけ好ましくは、水素、メチル又はエチルであり；
Ｘは、とりわけ好ましくは、塩素、メチル又はエチルであり；
Ｙは、とりわけ好ましくは、水素であり；
Ｚは、とりわけ好ましくは、３位におけるＯＣＨ２−ＣＦ３であり；
Ｚは、とりわけ好ましくは、さらに、４位におけるＯＣＨ２−ＣＦ３であり；
Ｚは、とりわけ好ましくは、さらに、５位におけるＯＣＨ２−ＣＦ３であり；
ＣＫＥは、とりわけ好ましくは、下記基
【０１８８】
【化９４】
0005840955.tif 000101
のうちの１つであり；
Ａは、とりわけ好ましくは、メチル又はエチルであり；
Ｂは、とりわけ好ましくは、水素又はメチルであり；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、飽和のＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１個の環員は、酸素で場合により置き換えられている、また、該シクロアルキルは、メチル−、エチル−、メトキシメチル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、ブトキシ−又はトリフルオロエトキシで場合により一置換又は二置換されている）であり；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、とりわけ好ましくは、Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、直接には隣接していない２個の酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて、５員又は６員のさらなる環（ここで、該環は、メチルで一置換又は二置換されてもよい）を形成している）であり；
Ｄは、とりわけ好ましくは、水素であり；又は、
ＡとＤは一緒に、とりわけ好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、１個の炭素原子は、酸素で場合により置き換えられている）であり；又は、
ＡとＤが一緒に、とりわけ好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、メチルで場合により一置換〜二置換されている直接には隣接していない２個の酸素原子を場合により含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて５員のさらなる環を形成している）であり〔ここで、重要なのは、以下の場合である：  ＡとＤが一緒に、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、直接には隣接していない２個の酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて５員のさらなる環を形成している）であり〕；又は、
ＡとＱ１は一緒に、とりわけ好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルであり；
Ｑ２は、とりわけ好ましくは、水素であり；
Ｇは、とりわけ好ましくは、水素（ａ）であるか、又は、下記基
【０１８９】
【化９５】
0005840955.tif 000102
のうちの１つであり、
上記式中、
Ｌは、酸素であり；
Ｍは、酸素であり；
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルである。
【０１９０】
上記において一般的に記載されている基の定義及び実例又は好ましい範囲において挙げられている基の定義及び実例は、必要に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、特定の範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、相応して、最終生成物にも適用されるし、また、前駆物質及び中間体にも適用される。
【０１９１】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、好ましい。
【０１９２】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【０１９３】
本発明によれば、上記でさらに一層好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、極めて特に好ましい。
【０１９４】
本発明によれば、上記でとりわけ好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、とりわけ好ましい。
【０１９５】
Ｇが水素である式（Ｉ）の化合物は、重要である。
【０１９６】
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基は（さらに、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組み合わされている飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基も）、可能である限り、それぞれ、直鎖又は分枝鎖であってもよい。
【０１９７】
場合により置換されている基は、特に別途示されていない限り、１回又は２回以上置換されていてもよく、多置換の場合における該置換基は同一であるか又は異なっていてもよい。
【０１９８】
実施例において挙げられている化合物に加えて、以下の化合物（ここで、Ｚ＝ＯＣＨ２−ＣＦ３）について、特に言及すべきである：
【０１９９】
【化９６】
0005840955.tif 000103
【０２００】
【表１】
0005840955.tif 000104
【０２０１】
本発明の有用な活性成分は、特に好ましくは、表１において記載されているＷ、Ｘ、Ｙ及びＺについての基の組合せと、表２ａ及び表２ｂにおいて挙げられているＡ、Ｂ及びＤについての基の組合せの化合物である。
【０２０２】
【化９７】
0005840955.tif 000105
【０２０３】
【表２】
0005840955.tif 000106
0005840955.tif 000107
0005840955.tif 000108
0005840955.tif 000109
0005840955.tif 000110
【０２０４】
【表３】
0005840955.tif 000111
0005840955.tif 000112
【０２０５】
重要な活性成分は、表１において記載されているＷ、Ｘ、Ｙ及びＺについての基の組合せと、表２ａ及び表２ｂにおいてＡ、Ｂ及びＤについて記載されている基の組合せを有する、とりわけ好ましい化合物である。
【０２０６】
さらにまた、本発明の有用な活性成分は、特に好ましくは、表１において記載されているＷ、Ｘ、Ｙ及びＺについての基の組合せと、表３において記載されているＡ及びＢについての基の組合せの化合物を含む。
【０２０７】
【化９８】
0005840955.tif 000113
【０２０８】
【表４】
0005840955.tif 000114
0005840955.tif 000115
0005840955.tif 000116
0005840955.tif 000117
0005840955.tif 000118
【０２０９】
重要な活性成分は、特に好ましくは、表１において記載されているＷ、Ｘ、Ｙ及びＺについての基の組合せと、表３においてＡ及びＢについて記載されている基の組合せを有する化合物である。
【０２１０】
アンモニウム塩を添加することによってさまざまな活性成分の作用がどのように増強され得るかということについては、文献中に既に記載されている。しかしながら、当該塩は、洗浄効果を有するする塩（例えば、ＷＯ  ９５／０１７８１７）であるか、又は、比較的長いアルキル置換基及び／若しくはアリール置換基を有していて、浸透効果を有するか若しくは活性成分の溶解性を増大させる塩（例えば、ＥＰ−Ａ  ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ  ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ  ２６００４９４、ＵＳ  ４８４４７３４、ＵＳ  ５４６２９１２、ＵＳ  ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ  ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ  ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ  ０５／００９６３８６）である。さらにまた、従来技術は、特定の活性成分及び／又は対応する組成物の特定の施用に関する効果についてのみ記載している。別の場合においては、当該塩は、その酸自体が昆虫に対する麻痺作用を有するスルホン酸の塩である（ＵＳ  ２８４２４７６）。例えば、硫酸アンモニウムによって作用が増強されることは、例として、除草剤のグリホセート及びホスフィノトリシンに関して、並びに、フェニル置換環状ケトエノール類に関して、記載されている（ＵＳ  ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ２  ００３６１０６、ＷＯ  ０７／０６８４２７）。殺虫剤の場合における作用の対応する増強については、ＷＯ  ０７／０６８４２８によって既に記述されている。
【０２１１】
さらにまた、硫酸アンモニウムを製剤助剤として使用することも、特定の活性成分及び用途に関して既に記載されている（ＷＯ  ９２／１６１０８）。しかしながら、そこでは、その目的は、製剤を安定化することであって、作用を増強することではない。
【０２１２】
さらにまた、驚くべきことに、施用する溶液にアンモニウム塩若しくはホスホニウム塩を添加することによって、又は、そのような塩を式（Ｉ）のハロアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノールを含んでいる製剤の中に組み入れることによって、式（Ｉ）のハロアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノールの類の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤の効果が有意に増強され得るということが分かった。従って、本発明は、除草活性及び／又は殺虫活性及び／又は殺ダニ活性を有する式（Ｉ）のハロアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノールを活性成分として含んでいる作物保護組成物の効果を増強するための、アンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の使用を提供する。本発明は、さらにまた、除草活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺虫活性を有する式（Ｉ）のハロアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノールとその効果を増強するアンモニウム塩類又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、製剤された活性成分のみではなく、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物（散布液）も包含される。本発明は、最後に、有害昆虫類及び／若しくはハダニ類を防除するための並びに／又は植物の望ましくない生長を制御するための、そのような組成物の使用もさらに提供する。
【０２１３】
式（Ｉ）の化合物は、広範な殺虫活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は除草活性を有している。しかしながら、特定の場合においては、その活性及び／又は作物の耐性は不充分である。
【０２１４】
当該活性成分は、本発明の組成物中において、広い濃度範囲で使用することが可能である。そのような製剤中における当該活性成分の濃度は、通常、０．１重量％〜５０重量％である。
【０２１５】
本発明に従って、脂肪酸生合成阻害薬を含んでいる作物保護組成物の活性を増強する、アンモニウム塩及びホスホニウム塩の定義は、式（ＩＩＩ’）
【０２１６】
【化９９】
0005840955.tif 000119
によって与えられ、式中、
Ｄは、窒素又はリンであり；
Ｄは、好ましくは、窒素であり；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されているＣ１−Ｃ８−アルキレン（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る）を表し；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る）を表し；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表し；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、極めて特に好ましくは、水素を表し；
ｎは、１、２、３又は４であり；
ｎは、好ましくは、１又は２であり；
Ｒ３０は、有機アニオン又は無機アニオンであり；
Ｒ３０は、好ましくは、炭酸水素アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンであり；
Ｒ３０は、さらに好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンであり；
Ｒ３０は、最も好ましくは、硫酸アニオンである。
【０２１７】
活性成分と塩と浸透増強剤の、本発明に従って重要な組合せについては、下記表に記載してある。ここで、「試験による浸透増強剤（ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ  ｅｎｈａｎｃｅｒ  ａｓ  ｐｅｒ  ｔｅｓｔ）」は、クチクラ浸透性試験（Ｂａｕｒら、  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）において浸透増強剤として作用する任意の化合物が適しているということを意味する。
【０２１８】
式（ＩＩＩ’）のアンモニウム塩類及びホスホニウム塩類は、ケトエノール類を含んでいる作物保護組成物の活性を増強するために、広い濃度範囲で使用することができる。一般に、該アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類は、即時使用可能な作物保護組成物中で、０．５〜８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは、０．７５〜３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、さらに好ましくは、１．５〜２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で使用する。製剤されている製品の場合、当該製剤中のアンモニウム塩濃度及び／又はホスホニウム塩濃度は、その製剤が所望の活性成分濃度に希釈された後で、上記で記載した一般的な範囲、好ましい範囲又は特に好ましい範囲の中に入っているように選択する。製剤中の該塩の濃度は、典型的には、１重量％〜５０重量％である。
【０２１９】
本発明の好ましい一実施形態では、当該活性は、作物保護組成物にアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩を添加することによってのみではなく、さらに、付加的に、浸透増強剤を添加することによっても増強される。このような場合においてさえ、さらに大幅な作用の増強が観察されるということは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、さらに、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は除草活性を有する式（Ｉ）のハロアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノールを活性成分として含んでいる作物保護組成物の活性を増強するための、浸透増強剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の組合せの使用も提供する。本発明は、さらに、除草活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺虫活性を有する（Ｉ）のハロアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノールと浸透増強剤とアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、特に、製剤された活性成分のみではなく、即時使用可能な組成物（散布液）も包含される。本発明は、最後に、さらに、有害昆虫類及び／若しくはハダニ類を防除するための並びに／又は植物の望ましくない生長を制御するための、そのような組成物の使用も提供する。
【０２２０】
本発明の文脈において、適切な浸透増強剤は、植物体内中への農薬活性成分の浸透を向上させるために一般的に使用される全ての物質である。この文脈において、浸透増強剤は、それらが、水性散布液から及び／又は散布による被膜から植物のクチクラ中に浸透し、それによって、活性成分のクチクラ内での移動性を増強することによって定義される。この特性を確認するためには、文献（Ｂａｕｒら、  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載されている方法を用いることができる。
【０２２１】
有用な浸透増強剤の例としては、アルカノールアルコキシレート類を挙げることができる。本発明による浸透増強剤は、式（ＩＶ’）
【０２２２】
【化１００】
0005840955.tif 000120
［式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり；
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルであり；
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基であるか、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物であり；及び、
ｖは、２〜３０の数字である］
のアルカノールアルコキシレート類である。
【０２２３】
浸透増強剤の好ましい一群は、式
【０２２４】
【化１０１】
0005840955.tif 000121
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；及び、
ｎは、２〜２０の数字である］
のアルカノールアルコキシレート類の群である。
【０２２５】
浸透増強剤の好ましいさらなる群は、式
【０２２６】
【化１０２】
0005840955.tif 000122
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【０２２７】
【化１０３】
0005840955.tif 000123
であり；
ｐは、１〜１０の数字であり；及び、
ｑは、１〜１０の数字である］
のアルカノールアルコキシレート類の群である。
【０２２８】
浸透増強剤の好ましいさらなる群は、式
【０２２９】
【化１０４】
0005840955.tif 000124
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【０２３０】
【化１０５】
0005840955.tif 000125
であり；
ｒは、１〜１０の数字であり；及び、
ｓは、１〜１０の数字である］
のアルカノールアルコキシレート類の群である。
【０２３１】
浸透増強剤の好ましいさらなる群は、式
【０２３２】
【化１０６】
0005840955.tif 000126
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＢＯは、
【０２３３】
【化１０７】
0005840955.tif 000127
であり；
ｐは、１〜１０の数字であり；及び、
ｑは、１〜１０の数字である］
のアルカノールアルコキシレート類の群である。
【０２３４】
浸透増強剤の好ましいさらなる群は、式
【０２３５】
【化１０８】
0005840955.tif 000128
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＢＯは、
【０２３６】
【化１０９】
0005840955.tif 000129
であり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｒは、１〜１０の数字であり；及び、
ｓは、１〜１０の数字である］
のアルカノールアルコキシレート類の群である。
【０２３７】
浸透増強剤の好ましいさらなる群は、式
【０２３８】
【化１１０】
0005840955.tif 000130
［式中、
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ｔは、８〜１３の数字であり；
ｕは、６〜１７の数字である］
のアルカノールアルコキシレート類の群である。
【０２３９】
上記で示されている式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルである。
【０２４０】
式（ＩＶ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの一例は、式
【０２４１】
【化１１１】
0005840955.tif 000131
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【０２４２】
【化１１２】
0005840955.tif 000132
であり；及び、
数字８及び６は、平均値である］
の２−エチルヘキシルアルコキシレートである。
【０２４３】
式（ＩＶ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの一例は、式
【０２４４】
【化１１３】
0005840955.tif 000133
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＢＯは、
【０２４５】
【化１１４】
0005840955.tif 000134
であり；及び、
数字１０、６及び２は、平均値である］
である。
【０２４６】
式（ＩＶ’−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、
［式中、
ｔが、９〜１２の数字であり；及び、
ｕが、７〜９の数字である
当該式の化合物である。］
【０２４７】
極めて特に好ましいアルカノールアルコキシレートは、式（ＩＶ’−ｆ−１）
【０２４８】
【化１１５】
0005840955.tif 000135
［式中、
ｔは、平均値１０．５であり；及び、
ｕは、平均値８．４である］
のアルカノールアルコキシレートである。
【０２４９】
当該アルカノールアルコキシレート類の一般的な定義は、上記式によって与えられる。これらの物質は、異なった鎖長を有する上記タイプの化合物の混合物である。従って、添え字は、整数から外れることもあり得る平均値である。
【０２５０】
上記式のアルカノールアルコキシレート類は、既知であり、そして、一部の例では、商業的に入手可能であるか、又は、既知方法で調製することが可能である（ｃｆ．  ＷＯ  ９８／３５５５３、ＷＯ  ００／３５２７８、及び、ＥＰ−Ａ  ０６８１８６５）。
【０２５１】
適切な浸透増強剤には、さらにまた、例えば、散布による被膜中の式（Ｉ）の化合物の有用性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。適切な油は、農薬組成物中で一般的に使用可能な全ての鉱油又は植物油（変性されているか又は変性されていない）である。例として、ヒマワリ油、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、トウモロコシ油（ｍａｉｚｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、綿実油及びダイズ油又はそれら油のエステル類を挙げることができる。ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル又はエチルエステルが好ましい。
【０２５２】
本発明の組成物の中の浸透増強剤の濃度は、広い範囲内で変えることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、１重量％〜９５重量％、好ましくは、１重量％〜５５重量％、さらに好ましくは、１５重量％〜４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）では、該濃度は、一般に、０．１ｇ／Ｌ〜１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５ｇ／Ｌ〜５ｇ／Ｌである。
【０２５３】
本発明の作物保護組成物には、さらなる成分、例えば、界面活性剤及び／又は分散助剤又は乳化剤なども含ませることができる。
【０２５４】
適切な非イオン性界面活性剤及び／又は分散助剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。好ましくは、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、さらにまた、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマーを挙げることができ、さらに、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（ここで、これらは、場合によりリン酸化されていてもよく、また、場合により塩基で中和されていてもよく、ソルビトールエトキシレートを例として挙げることができる）や、さらにまた、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も挙げることができる。
【０２５５】
適切なアニオン性界面活性剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。
【０２５６】
アニオン性界面活性剤及び／又は分散助剤の好ましいさらなる群は、植物油中における溶解度が低い以下の塩である：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物の塩、及び、リグノスルホン酸の塩。
【０２５７】
本発明の製剤の中に含有させ得る適切な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、染料及び不活性増量性物質である。
【０２５８】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノール類とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにまた、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、並びに、さらに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート類及び／又はアリールアルキルエトキシプロポキシレート類であり、ここで、例として、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル類及びソルビタン脂肪酸エステル類などを挙げることができる。
【０２５９】
方法（Ａ）に従い、例えば、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニルアセチル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２６０】
【化１１６】
0005840955.tif 000136
【０２６１】
方法（Ｂ）に従い、例えば、Ｏ−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニルアセチル）−２−ヒドロキシイソ酪酸エチルを使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２６２】
【化１１７】
0005840955.tif 000137
【０２６３】
方法（Ｃ）に従い、例えば、２−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニル）−４−（４−メトキシ）ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ吉草酸エチルを使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２６４】
【化１１８】
0005840955.tif 000138
【０２６５】
方法（Ｄ）に従い、例えば、クロロカルボニル  ２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニルケテン及びアセトンを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２６６】
【化１１９】
0005840955.tif 000139
【０２６７】
方法（Ｅ）に従い、例えば、クロロカルボニル  ２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニルケテン及びチオベンズアミドを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２６８】
【化１２０】
0005840955.tif 000140
【０２６９】
方法（Ｆ）に従い、例えば、５−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニル）−２，３−トリメチレン−４−オキソ吉草酸エチルを使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２７０】
【化１２１】
0005840955.tif 000141
【０２７１】
方法（Ｇ）に従い、例えば、６−［（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシ）フェニル］−２−ジメチル−５−オキソヘキサン酸エチルを使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２７２】
【化１２２】
0005840955.tif 000142
【０２７３】
方法（Ｈα）に従い、例えば、ヘキサヒドロピリダジン及びクロロカルボニル  ２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニルケテンを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法における反応の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２７４】
【化１２３】
0005840955.tif 000143
【０２７５】
方法（Ｈβ）に従い、例えば、ヘキサヒドロピリダジン及び２−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシ）フェニルマロン酸ジメチルを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２７６】
【化１２４】
0005840955.tif 000144
【０２７７】
方法（Ｈγ）に従い、例えば、１−エトキシカルボニル−２−［（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシ）フェニルアセチル］ヘキサヒドロピリダジンを出発物質として使用する場合、反応の経過は以下のスキームによって例証することができる：
【０２７８】
【化１２５】
0005840955.tif 000145
【０２７９】
方法（Ｉ）に従い、例えば、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニルアセチル）−１−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２８０】
【化１２６】
0005840955.tif 000146
【０２８１】
方法（Ｊ）に従い、例えば、Ｏ−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニルアセチル）−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピオン酸エチルを使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２８２】
【化１２７】
0005840955.tif 000147
【０２８３】
方法（Ｋ）に従い、Ｎ−メチル−Ｎ−［（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシ）フェニルアセチル］−１−アミノオキシシクロペンタンカルボン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２８４】
【化１２８】
0005840955.tif 000148
【０２８５】
方法（Ｌα）に従い、例えば、３−（２−メチル−４−トリフルオロエトキシ−６−エチルフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２８６】
【化１２９】
0005840955.tif 000149
【０２８７】
方法（Ｌβ）に従い、例えば、３−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び無水酢酸を出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２８８】
【化１３０】
0005840955.tif 000150
【０２８９】
方法（Ｍ）に従い、例えば、８−［（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシ）フェニル］−１−アザビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオン及びクロロギ酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２９０】
【化１３１】
0005840955.tif 000151
【０２９１】
方法（Ｎ）に従い、例えば、３−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（フェニル）ピロン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発物質として使用する場合、反応の経過は以下のように例証することができる：
【０２９２】
【化１３２】
0005840955.tif 000152
【０２９３】
方法（Ｏ）に従い、例えば、３−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニル）−５，５−ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオン及びメタンスルホニルクロリドを出発物質として使用する場合、反応の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２９４】
【化１３３】
0005840955.tif 000153
【０２９５】
方法（Ｐ）に従い、例えば、３−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として使用する場合、反応の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２９６】
【化１３４】
0005840955.tif 000154
【０２９７】
方法（Ｑ）に従い、例えば、３−（２−エチル−４−トリフルオロエトキシ−６−メチルフェニル］−５−シクロプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０２９８】
【化１３５】
0005840955.tif 000155
【０２９９】
方法（Ｒ）変形態様αに従い、例えば、３−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−Δ３−ジヒドロフラン−２−オン及びイソシアン酸エチルを出発物質として使用する場合、反応の経過は以下の反応スキームによって例証することができる：
【０３００】
【化１３６】
0005840955.tif 000156
【０３０１】
方法（Ｒ）変形態様βに従い、例えば、３−（２−メチル−４−トリフルオロエトキシ−６−エチルフェニル）−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバミルを出発物質として使用する場合、反応の経過は以下のスキームによって例証することができる：
【０３０２】
【化１３７】
0005840955.tif 000157
【０３０３】
方法（Ｓ）に従い、例えば、３−（４−臭素−２，６−ジメチルフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及びトリフルオロエタノールを出発物質として使用する場合、反応の経過は以下のスキームによって例証することができる：
【０３０４】
【化１３８】
0005840955.tif 000158
【０３０５】
本発明の調製方法（ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）
【０３０６】
【化１３９】
0005840955.tif 000159
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０３０７】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＸＶＩＩ）
【０３０８】
【化１４０】
0005840955.tif 000160
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ８及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のアミノ酸誘導体を、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０３０９】
【化１４１】
0005840955.tif 000161
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｕ２は、カルボン酸を活性化する試薬（例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド））、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化試薬（例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル）によって導入される脱離基である］
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６  （１９５３）；  Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６  ３４１−５，  １９６８）；
又は、
式（ＸＸＩＸ）
【０３１０】
【化１４２】
0005840955.tif 000162
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のアシルアミノ酸をエステル化すれば得られる（Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｄ．  （Ｌｏｎｄｏｎ）  １５６８（１９６８））。
【０３１１】
式（ＸＸＩＸ）
【０３１２】
【化１４３】
0005840955.tif 000163
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０３１３】
式（ＸＸＩＸ）の化合物は、例えば、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ５０５頁）に従い、式（ＸＸＸ）
【０３１４】
【化１４４】
0005840955.tif 000164
［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のアミノ酸を、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０３１５】
【化１４５】
0005840955.tif 000165
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｕ２は、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる。
【０３１６】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は新規である。それらは、原則的に知られている調製方法によって調製することが可能である（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｈ．  Ｈｅｎｅｃｋａ，  Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，  Ｖｏｌ．  ８，  ４６７−４６９頁（１９５２）」、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９９／４３６９９）、又は、上記試薬を用いて原位置で得られる。
【０３１７】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩ）
【０３１８】
【化１４６】
0005840955.tif 000166
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸を、場合により希釈剤（例えば、場合により塩素化されている脂肪族炭化水素若しくは芳香族炭化水素、例えば、トルエン若しくは塩化メチレン、又は、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）の存在下で、−２０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃〜１００℃の温度で、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）、リン酸化（ｐｈｏｓｐｈｏｎｙｌａｔｉｎｇ）試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド）と反応させることにより得られる。
【０３１９】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物及び式（ＸＸＸ）の化合物の一部は、最初に引用されている特許文献から既知であるか、及び／又は、既知調製方法で調製することができる（例えば、「Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，  Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．  Ｃｈｉｍ．  （Ｐａｒｉｓ）  ［１４］  ５，  １１−２２，  ２３−２７頁  （１９７０）」を参照されたい）。
【０３２０】
式（ＸＸＸ）［式中、ＡとＢは環を形成している］の置換環状アミノカルボン酸は、一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成又はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成によって得ることができるが、その際、それらは、いずれの場合にも異なった異性体形態で得られる。かくして、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件では、主として、Ｒ基とカルボキシル基がエクアトリアル位にある異性体（簡単にするために、以下では、βと称する）が得られ、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件では、主として、アミノ基とＲ基がエクアトリアル位にある異性体（簡単にするために、以下では、αと称する）が得られる。
【０３２１】
【化１４７】
0005840955.tif 000167
（Ｌ．  Ｍｕｎｄａｙ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ４３７２  （１９６１）；  Ｊ．Ｔ．  Ｅｗａｒｄ，  Ｃ．  Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ５３，  ３３３９  （１９７５））。
【０３２２】
さらに、上記調製方法（Ａ）で使用される、式（ＩＩ）
【０３２３】
【化１４８】
0005840955.tif 000168
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の出発物質は、式（ＸＸＸＩＩ）
【０３２４】
【化１４９】
0005840955.tif 000169
［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のアミノニトリルを、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０３２５】
【化１５０】
0005840955.tif 000170
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＵ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸誘導体と反応させて、式（ＸＸＸＩＩＩ）
【０３２６】
【化１５１】
0005840955.tif 000171
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物を生成させ、これを、次に、酸性アルコーリシスに付せば、調製することができる。
【０３２７】
式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物も、新規である。
【０３２８】
本発明の調製方法（Ｂ）において出発物質として必要とされる、式（ＩＩＩ）
【０３２９】
【化１５２】
0005840955.tif 000172
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０３３０】
それらの化合物は、概ね既知となっている方法により調製することができる。
【０３３１】
例えば、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＸＩＶ−Ａ）
【０３３２】
【化１５３】
0005840955.tif 000173
［式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０３３３】
【化１５４】
0005840955.tif 000174
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＵ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６  （１９５３））。
【０３３４】
さらに、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＸＩ）
【０３３５】
【化１５５】
0005840955.tif 000175
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸を、式（ＸＸＸＩＶ−Ｂ）
【０３３６】
【化１５６】
0005840955.tif 000176
［式中、
Ａ、Ｂ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｈａｌは、塩素又は臭素である］
のα−ハロカルボン酸エステルでアルキル化しても得られる。
【０３３７】
式（ＸＸＸＩＶ−Ａ）の化合物の一部は、市販されているか、又は、最初に言及されている開示から既知である。
【０３３８】
式（ＸＸＸＩＶ−Ｂ）の化合物は、市販されている。
【０３３９】
式（ＸＸＸＩ）の化合物は、新規である。
【０３４０】
例えば、式（ＸＸＸＩ）
【０３４１】
【化１５７】
0005840955.tif 000177
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、式（ＸＸＸＶ）
【０３４２】
【化１５８】
0005840955.tif 000178
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のフェニル酢酸エステルを、一般的に知られている標準的な条件下で、溶媒の存在下、酸又は塩基の存在下で、加水分解すれば得られる。
【０３４３】
式（ＸＸＸＶ）の化合物は、新規である。
【０３４４】
式（ＸＸＸＶ）
【０３４５】
【化１５９】
0005840955.tif 000179
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、実施例において記載されている調製方法（Ｓ）に類似した調製方法によって、式（ＸＸＸＶ−ａ）
【０３４６】
【化１６０】
0005840955.tif 000180
［式中、
Ｒ８、Ｗ、Ｘ及びＹは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；
Ｚ’は、臭素又はヨウ素である］
のフェニル酢酸エステルを、ハロアルキルアルコール（例えば、トリフルオロエタノール）の存在下、塩基の存在下、及び、場合により銅塩（好ましくは、Ｃｕ（Ｉ）Ｉ）の存在下で、変換すれば得られる。
【０３４７】
式（ＸＸＸＶ−ａ）のフェニル酢酸エステルは、概ね、例えば、出願公開ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９８／０５６３８及びＤＥ−Ａ−１０３０１８０４により既知であり、そして、上記出願公開に記載されている調製方法により調製することができる。
【０３４８】
上記調製方法（Ｃ）において出発物質として必要とされる、式（ＩＶ）
【０３４９】
【化１６１】
0005840955.tif 000181
［式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０３５０】
それらは、概ね既知となっている方法により調製することができる。
【０３５１】
式（ＩＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸＶ）
【０３５２】
【化１６２】
0005840955.tif 000182
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸エステルを、強塩基の存在下で、式（ＸＸＸＶＩ）
【０３５３】
【化１６３】
0005840955.tif 000183
［式中、
Ａ、Ｂ及びＶは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）である］
のハロゲン化２−ベンジルチオカルボニルでアシル化すれば得られる（例えば、「Ｍ．Ｓ．  Ｃｈａｍｂｅｒｓ，  Ｅ．Ｊ．  Ｔｈｏｍａｓ，  Ｄ．Ｊ．  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  （１９８７），  １２２８」を参照されたい）。
【０３５４】
式（ＸＸＸＶＩ）のハロゲン化ベンジルチオカルボニルの一部は既知であり、及び／又は、それらは、既知調製方法で調製することができる（Ｊ．  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  （１９８３），  ２６，  １５８９）。
【０３５５】
上記調製方法（Ｄ）、調製方法（Ｅ）及び調製方法（Ｈ−α）において出発物質として必要とされる式（ＶＩ）のハロカルボニルケテンは、新規である。それらは、概ね既知となっている方法により調製することができる（ｃｆ．  例えば、「Ｏｒｇ．  Ｐｒｅｐ．  Ｐｒｏｃｅｄ．  Ｉｎｔ．，  ７，  （４），  １５５−１５８，  １９７５」、及び、ＤＥ  １９４５７０３）。例えば、式（ＶＩ）
【０３５６】
【化１６４】
0005840955.tif 000184
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素又は臭素である］
の化合物は、式（ＸＸＸＶＩＩ）
【０３５７】
【化１６５】
0005840955.tif 000185
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニルマロン酸を、場合により触媒（例えば、ジメチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィン）の存在下、及び、場合により塩基（例えば、ピリジン又はトリエチルアミン）の存在下で、酸ハロゲン化物（例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニル）と反応させると得られる。
【０３５８】
式（ＸＸＸＶＩＩ）の置換フェニルマロン酸は、新規である。それらは、既知調製方法で容易に調製することができる（ｃｆ．  例えば、「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ５１７頁」、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／３６８６８、及び、ＷＯ  ９８／０５６３８）。
【０３５９】
例えば、式（ＸＸＸＶＩＩ）
【０３６０】
【化１６６】
0005840955.tif 000186
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のフェニルマロン酸は、式（ＸＩ）
【０３６１】
【化１６７】
0005840955.tif 000187
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｕ１は、ＯＲ８であり、ここで、Ｒ８は、上記で定義されているとおりである］
のフェニルマロン酸エステルを、最初に、塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで、注意深く酸性化すれば得られる（例えば、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０２２４３を参照されたい）。
【０３６２】
式（ＸＩ）
【０３６３】
【化１６８】
0005840955.tif 000188
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｕ１は、ＯＲ８であり、ここで、Ｒ８は、上記で定義されているとおりである］
のマロン酸エステルは、新規である。
【０３６４】
それらは、有機化学の一般的に既知の方法で調製することができる（ｃｆ．  例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２７，  ２７６３  （１９８６）」、「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ５８７頁」、ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／３６８６８、ＷＯ  ９８／０５６３８、及び、ＷＯ  ９９／４７５２５）。
【０３６５】
本発明の調製方法（Ｄ）のための出発物質として必要とされる、式（Ｖ）
【０３６６】
【化１６９】
0005840955.tif 000189
［式中、Ａ及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のカルボニル化合物、又は、それらの、式（Ｖａ）
【０３６７】
【化１７０】
0005840955.tif 000190
［式中、Ａ、Ｄ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のシリルエノールエーテルは、市販されている化合物であるか、又は、一般的に既知の化合物であるか、又は、既知調製方法で得ることができる化合物である。
【０３６８】
本発明の調製方法（Ｅ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＶＩ）の塩化ケテニルの調製の原理については、調製方法Ｄに関連して既に記載した。本発明の調製方法（Ｅ）を実施するのに必要とされる式（ＶＩＩ）
【０３６９】
【化１７１】
0005840955.tif 000191
［式中、Ａは、上記で定義されているとおりである］
のチオアミドは、有機化学において一般に知られている化合物である。
【０３７０】
上記調製方法（Ｆ）において出発物質として必要とされる、式（ＶＩＩＩ）
【０３７１】
【化１７２】
0005840955.tif 000192
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０３７２】
それらは、概ね既知となっている方法で調製することができる。
【０３７３】
式（ＶＩＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【０３７４】
【化１７３】
0005840955.tif 000193
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の５−アリール−４−ケトカルボン酸を、エステル化すれば得られる（ｃｆ．  例えば、「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  第１５版，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，  ４９９頁」）、又は、アルキル化すれば得られる（調製実施例を参照されたい）。
【０３７５】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【０３７６】
【化１７４】
0005840955.tif 000194
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の５−アリール−４−ケトカルボン酸は、新規である。しかしながら、それらは、概ね既知となっている方法で調製することができる（ＷＯ  ９６／０１７９８、ＷＯ  ９７／１４６６７、ＷＯ  ９８／３９２８１）。
【０３７７】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸は、例えば、式（ＸＸＸＩＸ）
【０３７８】
【化１７５】
0005840955.tif 000195
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｒ８及びＲ８’は、それぞれ、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）であり、また、ここで、式（ＸＬＩ−ａ）の化合物が使用される場合、Ｒ８は、水素である］
の２−フェニル−３−オキソアジピン酸エステルを、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により塩基又は酸の存在下で、脱カルボキシル化すれば得られる（ｃｆ．  例えば、「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  第１５版，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，  ５１９−５２１頁」、ＷＯ  ９６／０１７９８、ＷＯ  ９７／１４６６７、ＷＯ  ９８／３９２８１）。
【０３７９】
式（ＸＸＸＩＸ）
【０３８０】
【化１７６】
0005840955.tif 000196
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ８及びＲ８’は、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、また、ここで、式（ＸＬＩ−ａ）の化合物が使用される場合、Ｒ８は、水素である］
の化合物は、新規である。
【０３８１】
式（ＸＸＸＩＸ）の化合物は、例えば、式（ＸＬ）
【０３８２】
【化１７７】
0005840955.tif 000197
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｈａｌは、塩素又は臭素である］
のジカルボン酸モノエステルクロリド、又は、式（ＸＬＩ−ａ）
【０３８３】
【化１７８】
0005840955.tif 000198
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＸＸＸＶ）
【０３８４】
【化１７９】
0005840955.tif 000199
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８’は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のフェニル酢酸エステルでアシル化すれば得られる（ｃｆ．  例えば、「Ｍ．Ｓ．  Ｃｈａｍｂｅｒｓ，  Ｅ．Ｊ．  Ｔｈｏｍａｓ，  Ｄ．Ｊ．  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  （１９８７），  １２２８」；ｃｆ．  さらに、調製実施例）。
【０３８５】
式（ＸＬ）及び式（ＸＬＩ−ａ）の化合物の一部は、有機化学における既知化合物であるか、及び／又は、それらは、概ね既知となっている方法で容易に調製することができる。
【０３８６】
上記調製方法（Ｇ）において出発物質として必要とされる、式（ＩＸ）
【０３８７】
【化１８０】
0005840955.tif 000200
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０３８８】
それらは、概ね既知となっている方法で調製することができる。
【０３８９】
式（ＩＸ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＬＩＩ）
【０３９０】
【化１８１】
0005840955.tif 000201
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の６−アリール−５−ケトカルボン酸を、エステル化すれば得られる（ｃｆ．  例えば、「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  第１５版，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，  ４９９頁」、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９）。
【０３９１】
式（ＸＬＩＩ）
【０３９２】
【化１８２】
0005840955.tif 000202
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の６−アリール−５−ケトカルボン酸は、新規である。それらは、概ね既知となっている方法で調製することが可能であり（ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９）、例えば、式（ＸＬＩＩＩ）
【０３９３】
【化１８３】
0005840955.tif 000203
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｒ８及びＲ８’は、それぞれ、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）であり、また、ここで、式（ＸＬＩ−ｂ）の化合物が使用される場合は、Ｒ８は、水素である］
の置換２−フェニル−３−オキソヘプタン二酸エステルを、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により塩基又は酸の存在下で、加水分解し、脱カルボキシル化すれば、調製することができる（ｃｆ．  例えば、「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，第１５版，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，  ５１９−５２１頁」、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９）。
【０３９４】
式（ＸＬＩＩＩ）
【０３９５】
【化１８４】
0005840955.tif 000204
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ８及びＲ８’は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規であり、そして、式（ＸＬＩＶ）
【０３９６】
【化１８５】
0005840955.tif 000205
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のジカルボン酸エステル、又は、式（ＸＬＩ−ｂ）
【０３９７】
【化１８６】
0005840955.tif 000206
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６及びＵは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＸＸＸＶ）
【０３９８】
【化１８７】
0005840955.tif 000207
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８’は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸エステルと縮合させると、得ることができる。
【０３９９】
式（ＸＬＩＶ）の化合物の一部は、既知であるか、及び／又は、それらは、既知調製方法で調製することができる。
【０４００】
本発明の調製方法（Ｈ−α）及び調製方法（Ｈ−β）のための出発物質として必要とされる、式（Ｘ）
【０４０１】
【化１８８】
0005840955.tif 000208
［式中、Ａ及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のヒドラジンの一部は、既知であるか、及び／又は、それらは、文献の方法で調製することができる（ｃｆ．  例えば、「Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  ５８５，  ６  （１９５４）」、「Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ，  Ｃ．  Ｆｅｒｒｉ，  ２１２頁，  ５１３頁」、「Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，  １９７８」、「Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  ４４３，  ２４２  （１９２５）」、「Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  ９８，  ２５５１  （１９６５）」、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ  ９２／１６５１０、ＷＯ  ９９／４７５２５、ＷＯ  ０１／１７９７２）。
【０４０２】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）のために必要とされる、式（ＸＩＩ）
【０４０３】
【化１８９】
0005840955.tif 000209
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０４０４】
式（ＸＩＩ）のアシルカルバゼートは、例えば、式（ＸＬＶ）
【０４０５】
【化１９０】
0005840955.tif 000210
［式中、Ａ、Ｒ８及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のカルバゼートを、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０４０６】
【化１９１】
0005840955.tif 000211
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＵ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（「Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６  （１９５３）」、「Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６  ３４１−５，  １９６８」）。
【０４０７】
式（ＸＬＶ）のカルバゼートの一部は市販されており、また、一部は、既知化合物であるか、又は、それらは、概ね既知となっている有機化学の調製方法で調製することができる。
【０４０８】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物については、調製方法（Ａ）及び調製方法（Ｂ）についての前駆物質に関連して既に記述した。
【０４０９】
本発明の調製方法（Ｉ）において出発物質として必要とされる、式（ＸＩＩＩ）
【０４１０】
【化１９２】
0005840955.tif 000212
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０４１１】
式（ＸＩＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＬＶＩ）
【０４１２】
【化１９３】
0005840955.tif 000213
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ８及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のアミノ酸誘導体を、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０４１３】
【化１９４】
0005840955.tif 000214
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＵ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換ヘタリール酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（「Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６  （１９５３）」、「Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６  ３４１−５，  １９６８」）、
又は、式（ＸＬＶＩＩ）
【０４１４】
【化１９５】
0005840955.tif 000215
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のアシルアミノ酸を、エステル化すれば得られる（Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｄ．  （Ｌｏｎｄｏｎ）  １５６８  （１９６８））。
【０４１５】
式（ＸＬＶＩＩ）
【０４１６】
【化１９６】
0005840955.tif 000216
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０４１７】
式（ＸＬＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＬＶＩＩＩ）
【０４１８】
【化１９７】
0005840955.tif 000217
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のβ−アミノ酸を、例えば、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ５０５頁）に従って、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０４１９】
【化１９８】
0005840955.tif 000218
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＵ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる。
【０４２０】
式（ＸＬＶＩ）及び式（ＸＬＶＩＩＩ）の化合物の一部は、ＷＯ  ０１／７９２０４により既知であるか、又は、それらは、そこで記載されている概ね既知の調製方法で調製することができる。
【０４２１】
本発明の調製方法（Ｊ）において出発物質として必要とされる、式（ＸＩＶ）
【０４２２】
【化１９９】
0005840955.tif 000219
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０４２３】
式（ＸＩＶ）のアシルヒドロキシカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＬＩＸ）
【０４２４】
【化２００】
0005840955.tif 000220
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０４２５】
【化２０１】
0005840955.tif 000221
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＵ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（式（ＩＩ）の調製実施例を参照されたい）。
【０４２６】
式（ＸＬＩＸ）の化合物の一部は、ＷＯ  ０１／９８２８８により既知であるか、又は、それらは、概ね既知となっている調製方法で、例えば、Ｒｅｆｏｒｍａｔｓｋｙ合成（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９９０，第１８版，  ５０１頁）により、調製することができる。
【０４２７】
本発明の調製方法（Ｋ）において出発物質として必要とされる、式（ＸＶ）
【０４２８】
【化２０２】
0005840955.tif 000222
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、新規である。
【０４２９】
式（ＸＶ）のアシルヒドロキシルアミノ酸エステルは、例えば、式（Ｌ）
【０４３０】
【化２０３】
0005840955.tif 000223
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ８及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のアミノ酸誘導体を、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０４３１】
【化２０４】
0005840955.tif 000224
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＵ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（「Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６  （１９５３）」、「Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６，  ３４１−５，  １９６８」）。
【０４３２】
式（ＩＩ）の化合物を調製するための出発物質として必要とされる、式（Ｌ）
【０４３３】
【化２０５】
0005840955.tif 000225
［式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のヒドロキシルアミノ酸エステルの一部は、新規であり、そして、既知調製方法で調製することができる（「Ｎ．Ａ．  Ｐｏｒｔｅｒら、  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｒｎ．  ６３  ５５４７（１９９８）」、ＷＯ  ０３／０４８１３８）。
【０４３４】
例えば、式（Ｌ）
【０４３５】
【化２０６】
0005840955.tif 000226
［式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のヒドロキシルアミノ酸エステルは、式（ＬＩ）
【０４３６】
【化２０７】
0005840955.tif 000227
のＮ−ヒドロキシフタルイミドを、式（ＬＩＩ）
【０４３７】
【化２０８】
0005840955.tif 000228
［式中、
Ａ、Ｂ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは、臭素）である］
のハロアルキルエステルと反応させて、式（ＬＩＩＩ）
【０４３８】
【化２０９】
0005840955.tif 000229
［式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のＯ−アルコキシフタルイミドを生成させ、次いで、式（Ｌ）の化合物を、例えばヒドラジン分解によって、放出させると、得られる。
【０４３９】
式（ＬＩＩ）及び式（ＬＩ）の化合物も既知であり、そして、既知調製方法で調製することができる（Ｎ．Ａ．  Ｐｏｒｔｅｒら、  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ６３，  ５５４７−５５５４，  １９９８）。
【０４４０】
さらに、例えば、式（ＸＶ）
【０４４１】
【化２１０】
0005840955.tif 000230
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりであるが、Ｄは、好ましくは、水素ではない］
のアシルヒドロキシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０４４２】
【化２１１】
0005840955.tif 000231
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＵ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のフェニル酢酸誘導体を、式（ＬＩＶ）
【０４４３】
【化２１２】
0005840955.tif 000232
［式中、Ｄは、上記で定義されているとおりであるが、好ましくは、水素ではない］
のヒドロキシルアミンと反応させて、式（ＬＶ）
【０４４４】
【化２１３】
0005840955.tif 000233
［式中、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物を生成させ、それを、式（ＬＩＩ）
【０４４５】
【化２１４】
0005840955.tif 000234
［式中、
Ａ、Ｂ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｈａｌは、塩素、臭素及びヨウ素（好ましくは、臭素）である］
のハロアルキルエステルでアルキル化して、式（ＸＶ）の化合物を生成させると得られる（Ｅ．Ｋ．  Ｒｙｏら、  Ｂｕｌｌ．  Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２０  ９６５  （１９９９））。
【０４４６】
式（ＬＩＶ）の化合物の一部は市販されており、一部は既知であり、そして、既知調製方法で調製することができる。
【０４４７】
さらに、式（ＸＶ）［式中、Ｄは、水素ではない］の化合物は、式（ＸＶ−ａ）
【０４４８】
【化２１５】
0005840955.tif 000235
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、式（ＬＶＩ）
【０４４９】
【化２１６】
0005840955.tif 000236
［式中、
Ｄは、上記で定義されているとおりであるが、水素ではなく；及び、
ＬＧは、脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、メシラート、トシラート又はトリフラートである］
の化合物でアルキル化して、式（ＸＶ）の化合物を生成させると得られる（ＷＯ  ０３／０４８１３８）。
【０４５０】
式（ＬＶＩ）の化合物の一部は市販されており、一部は既知であり、そして、既知調製方法で調製することができる。
【０４５１】
式（ＬＩＩＩ）及び式（ＬＶ）の化合物は、既知であり、そして、最初に引用されている文献に従って調製することができる。
【０４５２】
本発明による調製方法（Ｌ）、調製方法（Ｍ）、調製方法（Ｎ）、調製方法（Ｏ）、調製方法（Ｐ）、調製方法（Ｑ）、調製方法（Ｒ）及び調製方法（Ｓ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされる、式（ＸＶＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＸＶＩＩ）のカルボン酸無水物、式（ＸＶＩＩＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＸＩＸ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＸ）の塩化スルホニル、式（ＸＸＩ）のリン化合物、式（ＸＸＩＩ）及び式（ＸＸＩＩＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式（ＸＸＩＶ）のイソシアネート、並びに、式（ＸＸＶ）の塩化カルバミル、及び、式（ＸＸＶＩ）のハロアルカノールは、有機化学又は無機化学において一般に知られている化合物である。
【０４５３】
さらに、式（Ｖ）、式（ＶＩＩ）、式（Ｘ）、式（ＸＸＶＩＩ）、式（ＸＸＸ）、式（ＸＸＸＩＩ）、式（ＸＸＸＩＶ−Ａ）、式（ＸＸＸＩＶ−Ｂ）、式（ＸＸＸＶＩ）、式（ＸＬ）、式（ＸＬＩ−ａ）、式（ＸＬＩ−ｂ）、式（ＸＬＩＶ）、式（ＸＬＶ）、式（ＸＬＶＩ）、式（ＸＬＶＩＩＩ）、式（ＸＬＩＸ）、式（ＬＩ）、式（ＬＩＩ）、式（ＬＩＶ）及び（ＬＶＩ）の化合物は、最初に引用されている特許出願により既知となっているか、及び／又は、それらは、該特許出願に記載されている方法で調製することができる。
【０４５４】
式（Ｉ−１’）〜式（Ｉ−１１’）の化合物は、調製方法Ａ〜調製方法Ｒと同様にして調製することが可能であり、そして、その一部は新規である。式（Ｉ−１’−ａ）の化合物は新規であり、そして、調製方法Ａによって調製することができる。式（Ｉ−１’−ａ）の化合物を調製するのに必要とされる式（ＸＸＸＩ’）
【０４５５】
【化２１７】
0005840955.tif 000237
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺ’は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］
のフェニル酢酸の一部は、新規である。Ｚ’が３位に存在しおよびＹが水素である式（ＸＸＸＩ’）の化合物は、新規である。
【０４５６】
調製方法（Ａ）は、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０４５７】
本発明の調製方法（Ａ）において使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用する。
【０４５８】
本発明の調製方法（Ａ）の実施において使用される塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体であり得る。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどを使用することも可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０４５９】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、０℃〜２５０℃の間、好ましくは、５０℃〜１５０℃の間である。
【０４６０】
本発明の調製方法（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４６１】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４６２】
調製方法（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０４６３】
本発明の調製方法（Ｂ）に関して使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０４６４】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施するときに使用される塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体であり得る。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０４６５】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、０℃〜２５０℃の間、好ましくは、５０℃〜１５０℃の間である。
【０４６６】
本発明の調製方法（Ｂ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４６７】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４６８】
調製方法（Ｃ）は、式（ＩＶ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、酸の存在下、及び、場合により希釈剤の存在下で、分子内環化させることを特徴とする。
【０４６９】
本発明の調製方法（Ｃ）において使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０４７０】
使用される酸は、場合により、希釈剤としての役目も果たし得る。
【０４７１】
本発明の調製方法（Ｃ）において使用される酸は、全ての慣習的な無機酸及び有機酸、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸及びハロアルキルスルホン酸、特に、ハロゲン化アルキルカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸などであり得る。
【０４７２】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、０℃〜２５０℃の間、好ましくは、５０℃〜１５０℃の間である。
【０４７３】
本発明の調製方法（Ｃ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４７４】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施する場合、式（ＩＶ）の反応成分及び酸は、例えば、等モル量で使用する。しかしながら、場合により、該酸を溶媒又は触媒として使用することも可能である。
【０４７５】
本発明の調製方法（Ｄ）は、式（Ｖ）のカルボニル化合物又は式（Ｖ−ａ）のそのエノールエーテルを、希釈剤の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）のハロゲン化ケテノイルと反応させることを特徴とする。
【０４７６】
本発明の調製方法（Ｄ）において使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、場合によりハロゲン化されている炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンなどを使用する。
【０４７７】
本発明の調製方法変形態様（Ｄ）を実施するときに使用される酸受容体は、全ての慣習的な酸受容体であり得る。
【０４７８】
好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンをなど使用する。
【０４７９】
本発明の調製方法変形態様（Ｄ）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。０℃〜２５０℃の間の温度、好ましくは、５０℃〜２２０℃の間の温度で実施するのが適切である。
【０４８０】
本発明の調製方法（Ｄ）は、適切には、大気圧下で実施する。
【０４８１】
本発明の調製方法（Ｄ）を実施する場合、式（Ｖ）及び（ＶＩ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲンである］の反応成分、及び、場合により該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４８２】
本発明の調製方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩ）のチオアミドを、希釈剤の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）のハロゲン化ケテノイルと反応させることを特徴とする。
【０４８３】
本発明の調製方法変形態様（Ｅ）において使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。
【０４８４】
本発明の調製方法（Ｅ）を実施するときに使用される酸受容体は、全ての慣習的な酸受容体であり得る。
【０４８５】
好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用する。
【０４８６】
本発明の調製方法（Ｅ）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。０℃〜２５０℃の間の温度、好ましくは、２０℃〜２２０℃の間の温度で実施するのが適切である。
【０４８７】
本発明の調製方法（Ｅ）は、適切には、大気圧下で実施する。
【０４８８】
本発明の調製方法（Ｅ）を実施する場合、式（ＶＩＩ）及び式（ＶＩ）［式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、Ｈａｌはハロゲンである］の反応成分、及び、場合により該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４８９】
調製方法（Ｆ）は、式（ＶＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］の化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０４９０】
本発明の調製方法（Ｆ）において使用される希釈剤は、反応に関係する物質に対して不活性な全ての有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、コリジン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０４９１】
本発明の調製方法（Ｆ）を実施するときに使用される塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体であり得る。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０４９２】
本発明の調製方法（Ｆ）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、−７５℃〜２５０℃の間、好ましくは、−５０℃〜１５０℃の間である。
【０４９３】
本発明の調製方法（Ｆ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４９４】
本発明の調製方法（Ｆ）を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４９５】
調製方法（Ｇ）は、式（ＩＸ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０４９６】
本発明の調製方法（Ｇ）において使用される希釈剤は、反応に関係する物質に対して不活性な全ての有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０４９７】
本発明の調製方法（Ｇ）を実施するときに使用される塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体であり得る。
【０４９８】
好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどなどを使用することも可能である。
【０４９９】
本発明の調製方法（Ｇ）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、０℃〜２５０℃の間、好ましくは、５０℃〜１５０℃の間である。
【０５００】
本発明の調製方法（Ｇ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５０１】
本発明の調製方法（Ｇ）を実施する場合、式（ＩＸ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５０２】
本発明の調製方法（Ｈ−α）は、式（Ｘ）のヒドラジン又はそれらの化合物の塩を、希釈剤の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）のハロゲン化ケテノイルと反応させることを特徴とする。
【０５０３】
本発明の調製方法（Ｈ−α）において使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、場合により塩素化されている炭化水素類、例えば、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエタン、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンなどを使用する。
【０５０４】
本発明の調製方法変形態様（Ｈ−α）を実施するときに使用される酸受容体は、全ての慣習的な酸受容体であり得る。
【０５０５】
好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用する。
【０５０６】
本発明の調製方法変形態様（Ｈ−α）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。０℃〜２５０℃の間の温度、好ましくは、５０℃〜２２０℃の間の温度で実施するのが適している。
【０５０７】
本発明の調製方法（Ｈ−α）は、適切には、大気圧下で実施する。
【０５０８】
本発明の調製方法（Ｈ−α）を実施する場合、式（ＶＩ）及び式（Ｘ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲンである］の反応成分、及び、場合により該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５０９】
調製方法（Ｈ−β）は、式（Ｘ）［式中、Ａ及びＤは、それぞれ、上記で定義されているとおりである］のヒドラジン又はこの化合物の塩を、塩基の存在下で、式（ＸＩ）［式中、Ｕ１、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］のマロン酸エステル又はマロンアミドとの縮合に付すことを特徴とする。
【０５１０】
本発明の調製方法（Ｈ−β）において使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、場合によりハロゲン化されている炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用する。
【０５１１】
本発明の調製方法（Ｈ−β）を実施するときに使用される塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体であり得る。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０５１２】
第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用することも可能である。
【０５１３】
本発明の調製方法（Ｈ−β）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、０℃〜２８０℃の間、好ましくは、５０℃〜１８０℃の間である。
【０５１４】
本発明の調製方法（Ｈ−β）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５１５】
本発明の調製方法（Ｈ−β）を実施する場合、式（ＸＩ）及び式（Ｘ）の反応成分は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５１６】
調製方法（Ｈ−γ）は、式（ＸＩＩ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０５１７】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）において使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用する。
【０５１８】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）を実施するときに使用される塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体であり得る。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０５１９】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、０℃〜２５０℃の間、好ましくは、５０℃〜１５０℃の間である。
【０５２０】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５２１】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）を実施する場合、式（ＸＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５２２】
調製方法（Ｉ）は、式（ＸＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０５２３】
本発明の調製方法（Ｉ）において使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用する。
【０５２４】
本発明の調製方法（Ｉ）を実施するときに使用される塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体であり得る。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０５２５】
本発明の調製方法（Ｉ）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、−８０℃〜１８０℃の間、好ましくは、−５０℃〜１２０℃の間である。
【０５２６】
本発明の調製方法（Ｉ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５２７】
本発明の調製方法（Ｉ）を実施する場合、式（ＸＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５２８】
調製方法（Ｊ）は、式（ＸＩＶ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０５２９】
本発明の調製方法（Ｊ）において使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用する。
【０５３０】
本発明の調製方法（Ｊ）を実施するときに使用される塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体であり得る。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０５３１】
本発明の調製方法（Ｊ）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、０℃〜２５０℃の間の温度、好ましくは、５０℃〜１５０℃の間の温度を用いる。
【０５３２】
本発明の調製方法（Ｊ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５３３】
本発明の調製方法（Ｊ）を実施する場合、式（ＸＩＶ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５３４】
調製方法（Ｋ）は、式（ＸＶ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、それぞれ、上記で定義されているとおりである］の化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０５３５】
本発明の調製方法（Ｋ）において使用される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用する。
【０５３６】
本発明の調製方法（Ｋ）を実施するときに使用される塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体であり得る。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０５３７】
本発明の調製方法（Ｋ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、−７８℃〜２５０℃の間、好ましくは、０℃〜１５０℃の間である。
【０５３８】
本発明の調製方法（Ｋ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５３９】
本発明の調製方法（Ｋ）を実施する場合、式（ＸＶ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０５４０】
調製方法（Ｌ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の化合物を、それぞれ、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩ）のハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【０５４１】
本発明の調製方法（Ｌ−α）において使用される希釈剤は、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロ炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。該酸ハロゲン化物の加水分解安定性によって許容される場合、該反応は水の存在下で実施することも可能である。
【０５４２】
本発明の調製方法（Ｌ−α）における反応において有用な酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０５４３】
本発明の調製方法（Ｌ−α）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、−２０℃〜＋１５０℃の間、好ましくは、０℃〜１００℃の間である。
【０５４４】
本発明の調製方法（Ｌ−α）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の出発物質及び式（ＸＶＩ）のハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、該ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０５４５】
調製方法（Ｌ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の化合物を、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０５４６】
本発明の調製方法（Ｌ−β）において使用される希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましいと考えられる希釈剤である。そうでなければ、過剰量で使用されるカルボン酸無水物を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。
【０５４７】
調製方法（Ｌ−β）において場合により添加される有用な酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましいと考えられる酸結合剤である。
【０５４８】
本発明の調製方法（Ｌ−β）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、−２０℃〜＋１５０℃の間、好ましくは、０℃〜１００℃の間である。
【０５４９】
本発明の調製方法（Ｌ−β）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の出発物質及び式（ＸＶＩＩ）のカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０５５０】
一般に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。
【０５５１】
調製方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０５５２】
本発明の調製方法（Ｍ）における反応に適する酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０５５３】
本発明の調製方法（Ｍ）において使用するのに適する希釈剤は、該クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。
【０５５４】
本発明の調製方法（Ｍ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。該反応を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合、その反応温度は、一般に、−２０℃〜＋１００℃の間、好ましくは、０℃〜５０℃の間である。
【０５５５】
本発明の調製方法（Ｍ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５５６】
本発明の調製方法（Ｍ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の出発物質及び式（ＸＶＩＩＩ）の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（２ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物を、減圧下で希釈剤を除去することにより濃縮する。
【０５５７】
本発明の調製方法（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の化合物を、いずれの場合にも、希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＸ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０５５８】
調製方法（Ｎ）においては、０℃〜１２０℃、好ましくは、２０℃〜６０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の出発化合物１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＸ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。
【０５５９】
場合により添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロゲン化アルカン類などである。
【０５６０】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０５６１】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−１１−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０５６２】
酸結合剤を使用する場合、それらは、慣習的な無機塩基又は有機塩基であり、その例としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンなどを挙げることができる。
【０５６３】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０５６４】
本発明の調製方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０５６５】
調製方法（Ｏ）においては、−２０℃〜１５０℃、好ましくは、２０℃〜７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の出発化合物１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＸ）の塩化スルホニルを反応させる。
【０５６６】
場合により添加される有用な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン）などである。
【０５６７】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０５６８】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−１１−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０５６９】
酸結合剤を使用する場合、それらは、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどである。
【０５７０】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０５７１】
本発明の調製方法（Ｐ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の化合物を、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０５７２】
調製方法（Ｐ）においては、式（Ｉ−１−ｅ）〜式（Ｉ−１１−ｅ）の化合物を得るために、−４０℃〜１５０℃の間の温度、好ましくは、−１０℃〜１１０℃の間の温度で、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−１１−ａ）の１モル当たり、１〜２ｍｏｌ、好ましくは、１〜１．３ｍｏｌの式（ＸＸＩ）のリン化合物を反応させる。
【０５７３】
場合により添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０５７４】
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０５７５】
場合により添加される適切な酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などである。その例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンなどを挙げることができる。
【０５７６】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の慣習的な方法で行う。得られた最終生成物は、好ましくは、結晶化若しくはクロマトグラフィー精製により精製するか、又は、「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」（即ち、減圧下における揮発性成分の除去）により精製する。
【０５７７】
調製方法（Ｑ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の化合物を、場合により希釈剤の存在下で、式（ＸＸＩＩ）の金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＸＩＩＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０５７８】
本発明の調製方法（Ｑ）において使用するのに適する希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどであり、さらにまた、水である。
【０５７９】
本発明の調製方法（Ｑ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５８０】
反応温度は、一般に、−２０℃〜１００℃の間、好ましくは、０℃〜５０℃の間である。
【０５８１】
本発明の調製方法（Ｒ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の化合物を、いずれの場合にも、（Ｒ−α）場合により希釈剤の存在下、及び、場合により触媒の存在下で、式（ＸＸＩＶ）の化合物と反応させることを特徴とするか、又は、（Ｒ−β）場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＶ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０５８２】
調製方法（Ｒ−α）においては、０℃〜１００℃、好ましくは、２０℃〜５０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の出発化合物１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＸＩＶ）のイソシアネートを反応させる。
【０５８３】
場合により添加される適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類及びスルホキシド類などである。
【０５８４】
場合により、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適するものは、極めて有利には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどである。該反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【０５８５】
調製方法（Ｒ−β）においては、−２０℃〜１５０℃、好ましくは、０℃〜７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−１１−ａ）の出発化合物１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＸＶ）の塩化カルバモイルを反応させる。
【０５８６】
場合により添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などである。
【０５８７】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０５８８】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−１１−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０５８９】
酸結合剤を使用する場合、それらは、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどである。
【０５９０】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０５９１】
調製方法（Ｓ）は、式（Ｉ−１’）〜式（Ｉ−１１’）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｕ、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、Ｚ’は、好ましくは、臭素又はヨウ素である］の化合物を、塩基の存在下、及びＣｕ（Ｉ）塩（例えば、ＣｕＢｒ又はＣｕＩ）の存在下で、式ＺＯＨ［式中、Ｚは、上記で定義されているとおりである］のアルコールと反応させることを特徴とする。
【０５９２】
本発明の調製方法（Ｓ）において使用される希釈剤は、反応に関係する物質に対して不活性な全ての有機溶媒であり得る。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、コリジン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、並びに、式ＷＯＨのアルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール及びイソブタノールなどを使用する。
【０５９３】
本発明の調製方法（Ｓ）を実施するときに使用される塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体であり得る。好ましくは、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用する。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、好ましくは、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどなどを使用することも可能である。
【０５９４】
本発明の調製方法（Ｓ）を実施するときの反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、用いられる温度は、０℃〜２５０℃の間、好ましくは、５０℃〜１５０℃の間である。
【０５９５】
本発明の調製方法（Ｓ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０５９６】
本発明の調製方法（Ｓ）を実施する場合、式（Ｉ−１’）〜式（Ｉ−１１’）の反応成分は、一般に、過剰量のアルコールＺＯＨ及び過剰量の塩基（２０ｍｏｌまで、好ましくは、３〜５ｍｏｌの塩基）と反応させる。銅（Ｉ）塩は、一般に、触媒量（０．００１〜０．５ｍｏｌ、好ましくは、０．０１〜０．２ｍｏｌ）で使用する。しかしながら、それらを等モル量で使用することも可能である。
【０５９７】
本発明の活性成分は、植物の適合性が良好であり、温血動物に対する毒性は望ましい程度であり、及び、環境の適合性も良好であって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、動物育種において、森林において、庭園やレジャー施設において、貯蔵生産物や材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫（ｐｅｓｔ）としては、以下のものを挙げることができる：
軟体動物門の、例えば、ラメリブランキアタ綱（Ｌａｍｅｌｌｉｂｒａｎｃｈｉａｔａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
節足動物門の、例えば、ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニシウス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ロキソセレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プチルス・プビス（Ｐｔｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃ���ｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ  ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリキス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニキス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコ��テラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセルム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロミルメキス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、レウシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ニ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、ショエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シルポファガ属種（Ｓｃ���ｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコファガ・タペトゼラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ  ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）ヒドレリア属種、（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種、（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｉａ  ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストスル属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシリア・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリプス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
扁形動物門及び線形動物門（動物寄生虫として）の、例えば、ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）；
線形動物門（植物害虫として）の、例えば、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０５９８】
原生動物亜門の、例えば、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）。
【０５９９】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、生長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０６００】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明の文脈において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０６０１】
該活性成分を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０６０２】
上記活性成分は、溶液剤、エマルジョン剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性成分を含浸させた天然物質、活性成分を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０６０３】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性成分を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【０６０４】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０６０５】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０６０６】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０６０７】
本発明によれば、「担体」は、特に植物又は植物の部分に対する施用に関して、適用性を向上させるために該活性成分と混合されるか又は組み合わされる、固体であり得るか又は液体であり得る天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。そのような固体又は液体の担体は、一般に不活性であり、また、農業において使用可能であるべきである。
【０６０８】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０６０９】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０６１０】
色素、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０６１１】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されている鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０６１２】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０６１３】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の間の活性成分、好ましくは、０．５〜９０重量％の間の活性成分を含有する。
【０６１４】
本発明の活性成分は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性成分との混合物として使用することが可能である。
【０６１５】
別の既知活性成分、例えば、除草剤、肥料、生長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質などとの混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０６１６】
殺虫剤として使用される場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在することができる。協力剤は、該活性成分の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０６１７】
殺虫剤として使用される場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在することも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性成分の分解を低減する。
【０６１８】
市販されている製剤から調製された使用形態の上記活性成分の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性成分の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性成分、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性成分であることができる。
【０６１９】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【０６２０】
本発明の活性成分は、植物、衛生及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハネジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０６２１】
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０６２２】
式（Ｉ）の本発明活性成分は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性成分を使用することにより、より経済的でおよびより容易な畜産業が可能である。
【０６２３】
本発明の活性成分は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０６２４】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性成分は、１〜８０重量％の量の該活性成分を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルジョン剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に希釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０６２５】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０６２６】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
膜翅類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０６２７】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解されるべきである。
【０６２８】
即時使用可能な組成物には、適切な場合には、さらなる殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１つ以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０６２９】
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
【０６３０】
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０６３１】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０６３２】
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性成分は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性成分及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０６３３】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０６３４】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性成分（例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性成分など）と組み合わせて使用する。
【０６３５】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌（ｂａｉｔｓ  ｆｏｒ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【０６３６】
式（Ｉ）の本発明化合物は（活性成分）は、広範囲の経済的に重要な単子葉一年生有害植物及び双子葉一年生有害植物に対して極だった除草活性を示す。根茎、根株又は別の永久器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物でさえ、本発明の活性成分によって良好に防除される。
【０６３７】
活性成分の施用量は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。本質的に、その施用量は、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積１ヘクタール当たり、１ｇ〜１０ｋｇの活性成分、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇ〜５ｋｇの活性成分である。
【０６３８】
本発明の活性成分組合せが有する作物植物との適合性の有利な効果は、特定の濃度比において特に顕著である。しかしながら、当該活性成分組合せ中の活性成分の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、式（Ｉ）の活性成分の１重量部当たり、０．００１〜１０００重量部、好ましくは、０．０１〜１００重量部、特に好ましくは、０．０５〜２０重量部の、（ｂ’）において上記で挙げられている作物植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）のうちの１つを存在させる。
【０６３９】
本発明の活性成分組合せは、一般に、完成された製剤の形態で施用する。しかしながら、当該活性成分組合せ中に存在している活性成分は、個々の製剤として、使用に際して混合させることも可能である。即ち、タンクミックスの形態で施用することが可能である。
【０６４０】
特定の施用に関し、特に、発芽後処理方法による特定の施用に関し、製剤中のさらなる添加剤として、植物が耐性を示す鉱油若しくは植物油（例えば、市販品「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）又はアンモニウム塩（例えば、硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウム）を含有させるのがさらに有利であり得る。
【０６４１】
該新規活性成分組合せは、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒の形態で使用することが可能である。施用は、慣習的な方法で、例えば、潅水、散布、噴霧、散粉又はばらまき（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）により行う。
【０６４２】
本発明の活性成分組合せの施用量は、特定の範囲内で変えることができる。その施用量は、とりわけ、天候及び土壌因子に左右される。一般に、その施用量は、１ｈａ当たり０．００１〜５ｋｇの間、好ましくは、１ｈａ当たり０．００５〜２ｋｇの間、特に好ましくは、１ｈａ当たり０．０１〜０．５ｋｇの間である。
【０６４３】
本発明に従って使用される薬害軽減剤は、それらの特性に応じて、作物植物の種子を前処理（種子粉衣）するために使用し得るか、又は、播種前にまき溝内に導入し得るか、又は、植物の発芽前若しくは発芽後に除草剤より先に独立して若しくは除草剤と一緒に使用し得る。
【０６４４】
植物の例としては、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、オオムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート、サトウキビ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などがあり、穀類、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。
【０６４５】
本発明の活性成分で、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明の文脈において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と組換え法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実及び種子や、さらに、根、塊茎及び根茎などである。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０６４６】
該活性成分を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０６４７】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の生長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の生長を調節する方法も提供し、ここで、該方法においては、１つ以上の本発明化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖体、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで生長している地面（例えば、耕作地）に施用する。この文脈において、本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによっても施用される）、発芽前又は発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の個別的な代表例について記載するが、言及されている特定の種に限定されるものではない。
【０６４８】
以下の属の単子葉有害植物：  アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０６４９】
以下の属の双子葉雑草：  イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０６５０】
上記植物は、本発明に従って、一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性成分混合物で特に有利に処理することができる。活性成分又は混合物について上記で示されている好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本明細書中で具体的に言及されている化合物又は混合物を用いた植物の処理は、特に重要である。
【０６５１】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで生長するが、その後生長を停止し、そして最終的には、３〜４週間後に完全に枯死する。
【０６５２】
該活性成分が植物の緑色の部分に発芽後施用される場合は、その処理後に生長は停止し、そして当該有害植物は、施用時の生長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物にとって有害である雑草との競合が、早い時点で持続的に排除される。
【０６５３】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）の単子葉植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、僅かにしか損傷をうけないか又は全く損傷を受けない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植生を選択的に防除するのに非常に適している。
【０６５４】
さらに、本発明化合物は（それらの個々の構造及び適用される施用量に応じて）、作物植物において優れた生長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物代謝に関与し、従って、標的化された方法で植物の成分に影響を与えるために、並びに、例えば乾燥及び生長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、一般的に、その過程において植物を破壊することなく望ましくない植生の生長を制御及び阻害するのにも適している。そのような植生の生長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たしている。
【０６５５】
上記で既に述べたように、本発明によって、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」及び「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０６５６】
特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明によって処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０６５７】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０６５８】
本発明の活性成分は、その除草特性及び植物生長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又はこれから開発される遺伝子組換え植物の作物における有害な植物を防除するために用いることができる。概して、トランスジェニック植物は、とりわけ有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物（例えば、特定の昆虫類、線虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性によって、区別される。別の特別な特性は、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分について、収穫物に関する。かくして、デンプン含有量が増大しているか若しくはデンプンの質が変性しているトランスジェニック植物、又は、収穫物の脂肪酸組成が異なっているトランスジェニック植物は、知られている。さらなる特定の特性は、非生物的ストレス、例えば、熱、冷たさ、渇水、塩及び紫外線などに対する耐性又は抵抗性であり得る。該活性成分は、高い収量に関して注目すべきトランスジェニック植物、例えば、改善された光合成能又は改善された養分吸収に関して注目すべきトランスジェニック植物においても使用することができる。
【０６５９】
式（Ｉ）の本発明化合物又はその塩は、有用植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ及びキビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシのような穀物又は他にテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜の作物おいて使用するのが好ましい。
【０６６０】
式（Ｉ）の化合物は、除草剤として、当該除草剤の薬害効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用植物の作物において使用するのが好ましい。
【０６６１】
既存の植物と比較して改良された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改良された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ  ０２２１０４４、ＥＰ  ０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合に記載されている：
・  植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え改質（例えば、ＷＯ  ９２／１１３７６Ａ、ＷＯ  ９２／１４８２７Ａ、ＷＯ  ９１／１９８０６Ａ）；
・  グルホシネートタイプ（ｃｆ．  例えば、ＥＰ  ０２４２２３６Ａ、ＥＰ  ２４２２４６Ａ）若しくはグリホセートタイプ（ＷＯ  ９２／０００３７７Ａ）若しくはスルホニル尿素タイプ（ＥＰ  ０２５７９９３Ａ、ＵＳ  ５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性を示す、又は、「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ  ｓｔａｃｋｉｎｇ）」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示す、トランスジェニック作物植物、例えば、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物、例えば、トウモロコシ又はダイズ。さらに、合成オーキシン類（例えば、２，４−Ｄ）〔ＨＲＡＣ作用機序「Ｃｌａｓｓ  Ｏ」〕及びアリールオキシ−フェノキシプロピオネート（ｆｏｐｓ、ＨＲＡＣ「Ｃｌａｓｓ  Ａ」）に対して抵抗性を示すトランスジェニック植物も記載されている（ＤＨＴ、Ｄｏｗ  Ａｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｔｏｌｅｒａｎｃｅ  Ｔｒａｉｔ）。
【０６６２】
・  植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ  ０１４２９２４Ａ、ＥＰ  ０１９３２５９Ａ）；
・  改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９１／１３９７２Ａ）；
・  例えば、昆虫病原性線虫に由来するホトラブズス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）、キセノラブズス・シムビオントス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｙｍｂｉｏｎｔｓ）による毒素及びクモ類、サソリ類、アリ類、寄生蜂類による毒素の発現に基づいて、新しい昆虫抵抗性を示す遺伝子組換え植物；
・  新規成分又は二次代謝産物（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を用いて遺伝子組換えされた作物植物（ＥＰ  ３０９８６２Ａ、ＥＰ  ０４６４４６１Ａ）；
・より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ  ０３０５３９８Ａ）；
・  薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・  より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・  非生物的ストレス及び生物的ストレスに対する耐性が高められていることによって区別されるトランスジェニック作物植物；
・  例えば上記した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【０６６３】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を生成させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．  Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．  Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （ｅｄｓ．）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ，  ”Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”  １  （１９９６）  ４２３−４３１」。
【０６６４】
そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、標準的な方法を用いて天然配列若しくは合成配列を加えることができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋら、  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，第２版  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ”Ｇｅｎｅ  ａｎｄ  Ｋｌｏｎｅ”，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  第２版  １９９６」。
【０６６５】
遺伝子産物に関して活性が低下した植物細胞の生成は、例えば、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の対応して構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
【０６６６】
この目的を達するために、最初に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物のコード配列の全てを含んでいるＤＮＡ分子、又は、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに充分な程長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【０６６７】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の区画内に局在化し得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特異的な区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎら、  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒら  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄら、  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【０６６８】
トランスジェニック植物細胞は、インタクトな植物を得るために知られている技術によって再生することができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の植物種の植物、即ち、単子葉植物及び双子葉植物の両方であり得る。
【０６６９】
従って、改質された特性を特徴とするトランスジェニック植物は、相同性の（＝生来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現の結果として得ることができる。
【０６７０】
本発明の化合物（Ｉ）は、生長調節剤（例えば、２，４−Ｄ、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、必須植物酵素（例えば、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、ＦＯＰ類、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性成分の群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、これらの活性成分の任意の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。
【０６７１】
本発明化合物は、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物において使用するのが特に好ましい。本発明化合物は、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）において使用するのが極めて特に好ましい。さらに、本発明化合物は、「ＨＲＡＣ作用機序  Ｃｌａｓｓ  Ｏ」を有する合成オーキシン類（例えば、２，４−Ｄ）及び「ＨＲＡＣ作用機序  Ｃｌａｓｓ  Ａ」を有するアリールオキシ−フェノキシプロピオネート（ｆｏｐｓ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（例えば、ＤＨＴ、Ｄｏｗ  Ａｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｔｏｌｅｒａｎｃｅ  Ｔｒａｉｔ）において使用するのも特に好ましい。
【０６７２】
本発明の活性成分をトランスジェニック作物において使用する場合、他の作物において観察され得る有害植物に対する効果に加えて、そのトランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の範囲の変更若しくは拡大、施用に使用し得る施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物の生長及び収穫量への影響などがしばしば観察される。
【０６７３】
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物において有害な植物を防除するための除草剤としての、式（Ｉ）の本発明化合物の使用も提供する。
【０６７４】
本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液、散粉性製品又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明化合物を含んでいる除草組成物及び植物生長調節性組成物も提供する。
【０６７５】
本発明化合物は、生物学的及び／又は物理化学的パラメータが必要とされる異なった方法に従って製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルジョン剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルジョン剤及び油中水型エマルジョン剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ  ｆｏｒ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。
【０６７６】
これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”  ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６」、「Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ”Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３」、「Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ”Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ」。
【０６７７】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：Ｗａｔｋｉｎｓ，  ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  第２版  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．  Ｏｌｐｈｅｎ，  ”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  第２版  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ”Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”，  第２版  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  ”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  ”Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−Ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６」。
【０６７８】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性成分（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤（ｂｅｒｂｉｃｉｄｅ）、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は生長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、、調製することも可能である。
【０６７９】
水和剤は、水中で均質に分散することが可能な調製物であり、そして、活性物質に加えて、希釈剤又は不活性物質の他に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウリドなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性成分を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【０６８０】
乳剤は、該活性物質を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又は有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【０６８１】
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、該活性物質を微粉砕された固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。
【０６８２】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、市販されているビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【０６８３】
エマルジョン剤、例えば、水中油型エマルジョン剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【０６８４】
顆粒剤は、造粒された吸着性不活性物質の表面上に該活性成分を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト）若しくは造粒された不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）又は鉱油を用いて活性成分濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合状態で）、適切な活性成分を造粒することも可能である。
【０６８５】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの慣習的な方法によって調製する。
【０６８６】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の調製に関しては、例えば、「”Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  １４７頁」、「”Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  第５版  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ８−５７頁」に記載されている方法を参照されたい。
【０６８７】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．  Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ”Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ８１−９６頁」及び「Ｊ．Ｄ．  Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．  Ｅｖａｎｓ，  ”Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  第５版  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  １０１−１０３頁」を参照されたい。
【０６８８】
該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。
【０６８９】
水和剤では、該活性成分の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり；１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性成分の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤型の製剤は、１〜３０重量％の活性成分、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性成分を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性成分を含む。顆粒水和剤では、該活性成分の含有量は、当該活性化合物が固体形態で存在しているか又は液体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性成分の含有量は、例えば、１と９５重量％の間、好ましくは１０と８０重量％の間である。
【０６９０】
さらに、活性成分の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤及び溶媒、増量剤、担体及び色素、消泡剤、蒸発抑制剤並びにｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【０６９１】
本発明による処理方法は、好ましくは、遺伝子組換え生物、例えば、植物又は植物の部分に対して使用される。
【０６９２】
遺伝子組換え植物（トランスジェニック植物としても知られている）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。
【０６９３】
表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０６９４】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性成分及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、ここで、これらは、実際に予期された効果を超える。
【０６９５】
特定の施用量において、式（Ｉ）の活性成分組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、該活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのに適している。これは、適切な場合には、例えば菌類に対して、本発明による組合せの増強された活性についての理由のうちの１つであり得る。本発明の文脈において、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対してかなりの程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せも意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【０６９６】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、改善された防御を示す。
【０６９７】
上記植物及び植物品種に加えて、本発明に従って、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物も処理することができる。
【０６９８】
非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、寒さに晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、鉱物により多く晒されること、オゾン条件、強光条件、窒素養分の利用可能性が限られていること、リン養分の利用可能性が限られていること、又は、日陰回避などを挙げることができる。
【０６９９】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大された収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大された収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０７００】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
【０７０１】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０７０２】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０７０３】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
【０７０４】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０７０５】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における異なった突然変異体は、異なった除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２に記述されている。
【０７０６】
さらなる除草剤抵抗性植物は、ＡＣＣアーゼ阻害薬に対して耐性にされている植物である。
【０７０７】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示すさらなる植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
【０７０８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０７０９】
用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、本明細書中で使用されている場合、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０７１０】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０７１１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
【０７１２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０７１３】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ）  ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ）  線維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、線維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている線維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【０７１４】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
【０７１５】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているものである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０７１６】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【０７１７】
用語「活性成分」又は「化合物」には、本明細書で言及されている活性成分組合せも常に包含される。
【実施例】
【０７１８】
調製実施例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）：
方法Ａ
【０７１９】
【化２１８】
0005840955.tif 000238
５ｍＬのＤＭＦと１６４ｍｇ（２．５当量）のカリウムｔ−ブトキシドの溶液に、室温で、２ｍＬのＤＭＦの溶液中の０．４１ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の実施例（ＩＩ−１−ａ−１）の化合物を３０分間以内で滴下して加え、室温で、１８時間撹拌する。その混合物を１Ｎ塩酸を用いてｐＨ＝１に調節し、得られた残渣を濾去する。カラムクロマトグラフィー精製（ＲＰ−シリカゲル、アセトニトリル／水  勾配）に付して、本発明の生成物（Ｉ−１−ａ−１）＝２００ｍｇ（理論値の３８％）を得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝６．７５（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．７０（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＦ３），３．５７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ＯＣＨ２），３．４５（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．０８（ｄ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），１．９８（ｍ），１．７０（ｍ），１．２９（ｍ，一緒に８Ｈ，シクロヘキシル），１．１０（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３）ｐｐｍ。
【０７２０】
実施例（Ｉ−１−ａ−２）：
方法Ｓ
【０７２１】
【化２１９】
0005840955.tif 000239
０．５ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）の化合物（Ｉ−１−ａ−１’）（ＷＯ  ９７／０２２４３から総称で知られている）を０．３４８ｇ（２当量）のカリウムｔ−ブトキシドと混合させ、５ｍＬのＤＭＡに溶解させる（溶液１）。さらに、５ｍＬのＤＭＡ（ジメチルアセトアミド）の中に入れた０．２９６ｇ（１当量）のヨウ化銅（Ｉ）及び１．３５ｇ（６．７当量）の２，２，２−トリフルオロエタノールを不活性ガス下で懸濁させ、１．１７ｇ（６．７当量）のカリウムｔ−ブトキシドと混合させる。該発熱性反応が完結した後、その混合物を溶液１と混合させ、マイクロ波照射下に１４５℃で２時間撹拌する。その反応混合物から減圧下に溶媒を除去し、２００ｍＬの水と混合させ、残った残渣を除去し廃棄する。水相を１Ｎ塩酸を用いてｐＨ１に調節し、形成された残渣を濾去する。カラムクロマトグラフィー精製（ＲＰ−シリカゲル、水／アセトニトリル  勾配）に付して、０．１３ｇ（理論値の２４％）の本発明化合物（Ｉ−１−ａ−２）（ｍ．ｐ．２０２−２０５℃）を得る。
【０７２２】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）及び実施例（Ｉ−１−ａ−２）と同様に、並びに、調製に関する一般的な情報に従って、式（Ｉ−１−ａ）の以下の化合物が得られる：
【０７２３】
【表５】
0005840955.tif 000240
0005840955.tif 000241
0005840955.tif 000242
0005840955.tif 000243
0005840955.tif 000244
ａ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），１．１２−１．１５（ｄｍ，２Ｈ，ＣＨ２），１．６１−１．６９（ｔｍ，２Ｈ，ＣＨ２），１．７４−１．７８（ｄｍ，２Ｈ，ＣＨ３），２．０６（ｓ，６Ｈ，ＡｒＣＨ３），３．１１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．６１−４．６８（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３），６．７３（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．８１（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ；
ｂ）  １Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．４３−１．６４（３ｍ，３Ｈ），２．２１−２．２５（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．３６（ｃｍ，１Ｈ），３．３２−３．４５（２ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２−ＣＨ３，Ｏ−ＣＨ２），４．６６−４．７０（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３），６．７５（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），６．８８−６．９０（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１４−７．１５（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．７９（ｓｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）；
ｃ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１１（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３），１．４７−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．５９−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．３２−３．３６（ｃｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．４１−３．４７（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２−ＣＨ３），４．５９−４．６６（ｑ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３），６．７５（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），６．８６−６．８９（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１２−７．１４（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．６９（ｓ，ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）；
ｄ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３．４２（ｄｄ，２Ｈ，ＯＣＨ３），４．３２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３）；
ｅ）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３．５２（ｄｄ，２Ｈ，ＯＣＨ３），４．３２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３）。
【０７２４】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）：
【０７２５】
【化２２０】
0005840955.tif 000245
０．１５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１−ａ−３）の化合物に、８ｍＬのＥｔＯＡｃ１）の中に入れた０．４４ｇ（１．２当量）のトリエチルアミン及び１．５ｍｇのＤＭＡＰを最初に加え、その混合物を５０℃で１０分間撹拌する。その後、２ｍＬのＥｔＯＡｃ１）の中に入れた０．０４３ｇ（１．１当量）の塩化イソブチリルを２０分間かけて滴下して加え、次いで、その混合物を５０℃で６時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌する。その混合物を１０ｍＬの炭酸水素ナトリウム溶液と混合させ、その有機相を除去し、水相を２０ｍＬのＥｔＯＡｃ１）で再度抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。濃縮した後で残った残渣を取ってＥｔＯＡｃ１）とｎ−ヘプタンの混合物の中に入れ、再度濾過する。これにより、０．０７ｇの本発明化合物（Ｉ−１−ｂ−１）（理論値の４０％）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．６１（ｐｓｅｕｄｏ  ｄ，２Ｈ，アリール−Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），４．３５（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＦ３），３．３７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．２４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ＯＣＨ３），２．５１（ｍ，３Ｈ，ＣＨ２−Ａｒ  及び  ＣＨ（ＣＨ３）２），２．２０（ｓ，３Ｈ，アリールＣＨ３），２．１９，１．７９，１．３８（それぞれ  ｍ，一緒に  ８Ｈ  シクロヘキシル），１．１３（ｔ，３Ｈ，アリールＣＨ２ＣＨ３），１．００（ｄｄ，６Ｈ，（ＣＨ３）２）ｐｐｍ。
１）酢酸エチル。
【０７２６】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして、実施例（Ｉ−１−ｂ−２）が得られる。
【０７２７】
【化２２１】
0005840955.tif 000246
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）：
【０７２８】
【化２２２】
0005840955.tif 000247
０．１５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１−ａ−３）の化合物に、８ｍＬのジクロロメタンの中に入れた０．４４ｇ（１．２当量）のトリエチルアミンを最初に加え、室温で５分間撹拌する。その後、０．０４３ｇ（１．１当量）のクロロギ酸エチルを２０分間かけて滴下して加え、次いで、その混合物を室温で一晩撹拌する。それを５ｍＬの１０％炭酸ナトリウム溶液と混合させ、その有機相を除去し、脱水する。濃縮した後で残った残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ１））／ｎ−ヘプタン  勾配）で精製する。これにより、０．１２ｇ（理論値の６８％）の本発明化合物（Ｉ−１−ｃ−１）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．６６（ｐｓｅｕｄｏ  ｄ，２Ｈ，アリール−Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），４．３４（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＦ３），４．０１（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．４０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．２５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ＯＣＨ３），２．４９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−Ａｒ），２．２１（ｓ，３Ｈ，アリールＣＨ３），２．２２，１．９６，１．７５，１．４０（それぞれ  ｍ，一緒に  ８Ｈ  シクロヘキシル），１．１３（ｍ，６Ｈ，アリール  ＣＨ２ＣＨ３  及び  ＯＣＨ２ＣＨ３）ｐｐｍ。
【０７２９】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様に、及び、調製に関する一般的な情報に従って、式（Ｉ−１−ｃ）の以下の化合物が得られる：
【０７３０】
【化２２３】
0005840955.tif 000248
【０７３１】
【表６】
0005840955.tif 000249
【０７３２】
実施例（ＩＩ−１）：
【０７３３】
【化２２４】
0005840955.tif 000250
１．５ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の実施例（ＸＸＸＩ−１）の化合物を３．４ｇ（５当量）の塩化チオニル及び１滴のＤＭＦと混合させる。その混合物を、ガスの発生が止むまで還流下に加熱して沸騰させ、次いで、その反応溶液を濃縮し、４ｍＬのジクロロメタンと混合させる（溶液１）。１．５ｇ（１．１当量）のトランス−３−エトキシ−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチル及び０．７ｇ（１．２当量）のトリエチルアミンを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、溶液１を１時間以内で滴下して加える。１８時間撹拌した後、その混合物を１０ｍＬの水と混合させる。その有機相を除去し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、０．５６ｇ（＝理論値の２３％）の実施例（ＩＩ−ａ−１）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝４．３６（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＦ３），３．７１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ−ＯＣＨ２）ｐｐｍ。
【０７３４】
実施例（ＩＩ−１）と同様に、及び、調製に関する一般的な情報に従って、式（ＩＩ）の以下の化合物が得られる：
【０７３５】
【化２２５】
0005840955.tif 000251
【０７３６】
【表７】
0005840955.tif 000252
【０７３７】
式（Ｉ−１−ａ）の化合物を調製するのに使用された式（Ｉ−１’−ａ）の以下の化合物は、新規であり、そして、方法Ａに従って調製することができる：
【０７３８】
【化２２６】
0005840955.tif 000253
【０７３９】
【表８】
0005840955.tif 000254
【０７４０】
化合物（Ｉ−１’−ａ）を調製するのに必要な式（ＸＸＸＩ’）のフェニル酢酸は、例えば、氷酢酸中で臭素化することによって、得られる。
【０７４１】
実施例（ＸＸＸＩ’−１）：
【０７４２】
【化２２７】
0005840955.tif 000255
４０ｍＬの氷酢酸の中に、最初に、３．８５ｇ（２０ｍｍｏｌ）の２，６−ジエチルフェニル酢酸を入れる。１０℃−１５℃で、１２ｍＬの氷酢酸の中に入れた３．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）の臭素を約４０分間以内で滴下して加える。約２時間経過した後、４ｍＬの氷酢酸の中に入れた別の１．１ｇの臭素を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌する。減圧下に氷酢酸を蒸発させた後、その残渣を取って４０ｍＬの２Ｎ水酸化ナトリウム溶液の中に入れ、ＭＴＢエーテルで洗浄する。その水相を酸性化し、ジクロロメタンで抽出し、脱水し、減圧下に濃縮する。
【０７４３】
これにより、４．３ｇ（理論値の７２％）の化合物（ＸＸＸＩ’−１）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０８，１．１２（２ｔ，それぞれ  ３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３），２．５４−２．６０（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．７６−２．８１（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．７０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），６．９８，７．４１（２ｄ，それぞれ  １Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７４４】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）：
【０７４５】
【化２２８】
0005840955.tif 000256
３０ｍＬのＴＨＦの中に、最初に、１．３６ｇ（３４ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（６０％）を入れ、３．１０ｇ（３１ｍｍｏｌ）のトリフルオロエタノールを滴下して加える。ガスの発生が止んだ後、６．４８ｇ（３４ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を添加し、２．００ｇ（６．１８ｍｍｏｌ）の（Ｉ−２−ａ−１’）（ＷＯ  ９８／０５６３８から総称で知られている）を２０ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液をゆっくりと滴下して加える。その混合物を還流温度で２．５時間沸騰させる。
【０７４６】
後処理のために、冷却した該混合物を水と混合させ、希ＨＣｌで酸性化し、エーテル及び酢酸エチルと一緒に振盪することによって抽出する。その有機相を脱水し、濾過し、濃縮する。
【０７４７】
これにより、１．５７ｇ（理論値の７０％）の実施例（Ｉ−２−ａ−１）が得られる；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．５９。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．８０−２．２０（ｍ，８Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０７４８】
実施例（Ｉ−２−ａ−２）：
【０７４９】
【化２２９】
0005840955.tif 000257
７ｍＬのＤＭＦ２）の中に０．２９４ｇ（２．６２ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを最初に入れ、０℃まで冷却する。０．７３２ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）の実施例（ＩＩＩ−１）を３ｍＬのＤＭＦ２）に溶解させた溶液を０−１０℃で滴下して加え、その混合物を室温で一晩撹拌する。
【０７５０】
後処理のために、ＤＭＦ２）をロータリーエバポレーションによって蒸発させ、その残渣を水の中で撹拌し、そのアルカリ性相をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出する。その水相を塩酸で酸性化し、ジクロロメタンで抽出し、脱水し、濾過し、濃縮する。得られた粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサン）を用いて精製する。
２）ジメチルホルムアミド。
０．４１６ｇ（理論値の５７％）の実施例（Ｉ−２−ａ−１）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．４５。
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，６Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０７５１】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）及び実施例（Ｉ−２−ａ−２）と同様に、並びに、調製に関する一般的な情報に従って、式（Ｉ−２−ａ）の以下の化合物が得られる：
【０７５２】
【化２３０】
0005840955.tif 000258
【０７５３】
【表９】
0005840955.tif 000259
ａ）  １Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），４．６５（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ｂ）  １Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４０（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ｃ）  １Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），４．６５（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ｄ）  １Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４１（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０７５４】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）：
【０７５５】
【化２３１】
0005840955.tif 000260
１０ｍＬのジクロロメタンの中に、５６ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−２−ａ−１）を最初に入れ、１８ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを室温で添加し、２１ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）の塩化ピバロイルを０−１０℃で滴下して加える。その混合物を室温で１時間撹拌する。
【０７５６】
後処理のために、その混合物を、希クエン酸及び５％ＮａＯＨと一緒に振盪することにより抽出し、その有機相を脱水し、濃縮する。
【０７５７】
これにより、６１ｍｇ（理論値の８３％）の実施例（Ｉ−２−ｂ−１）が得られる：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）４．６９。
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１０（ｓ，９Ｈ），１．８０−２．２０（ｍ，８Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），４．６５（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０７５８】
実施例（ＩＩＩ−１）：
【０７５９】
【化２３２】
0005840955.tif 000261
２０ｍＬのトルエンの中で、０．６２１ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシテトラヒドロピランカルボン酸エチル及び１．００ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）の２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニルアセチルクロリドを還流下に１２時間沸騰させる。
【０７６０】
後処理のために、トルエンをロータリーエバポレーションによって蒸発させ、その残渣をメチルｔ−ブチルエーテルと５％水酸化ナトリウム溶液の間で分配させる。その有機相を脱水し、濃縮する。
【０７６１】
これにより、０．７３２ｇ（理論値の４７％）の化合物（ＩＩＩ−１）が得られる：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）３．７８。
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１５（ｍ，３Ｈ），１．８０−２．００（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），３．４０−３．７０（ｍ，４Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０７６２】
実施例（Ｉ−６−ａ−１）：
【０７６３】
【化２３３】
0005840955.tif 000262
３００ｍｇ（０．９３４ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−６’−ａ−１）の化合物を５ｍＬのコリジンに溶解させ、７０２ｍｇ（６．２６ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと混合させる（溶液１）。別のフラスコ内で、１７８ｍｇ（０．９３４ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）、８４１ｍｇ（８．４ｍｍｏｌ）のトリフルオロエタノール及び２１０ｍｇ（１．８７ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを５ｍＬのコリジンに溶解させる。それに、溶液１を滴下して加え、その容器を２ｍＬのＤＭＦで濯ぎ洗う。その反応混合物を、マイクロ波中で、１４５℃で１時間撹拌する。溶媒を減圧下に除去し、その残渣を取って水の中に入れ、セライトで濾過する。その濾液に１０ｍＬの塩化アンモニウム溶液を添加し、２Ｎ塩酸で酸性化する。沈澱した固体を吸引濾過し、乾燥させる。
収量：１８５ｍｇ（理論値の５８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３８−１．４８（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｍｃ，３Ｈ），２．０５及び２．１０（それぞれ  ｓ，  それぞれ  ３Ｈ），３．１５（ｍｃ，２Ｈ），４．３１（ｑ，２Ｈ），６．６５（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０７６４】
式（Ｉ−６−ａ−１）の化合物を調製するのに使用される式（Ｉ−６’−ａ−１）の化合物は新規であり、そして、方法Ｆに準じて調製することができる。
【０７６５】
実施例（Ｉ−６’−ａ−１）：
【０７６６】
【化２３４】
0005840955.tif 000263
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４３（ｍｃ，１Ｈ），１．６８（ｍｃ，３Ｈ），２．０８及び２．１１（それぞれ  ｓ，  それぞれ  ３Ｈ），２．９８及び３．２８（それぞれ  ｍｃ，  それぞれ  １Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０７６７】
実施例（Ｉ−６−ｃ−１）：
【０７６８】
【化２３５】
0005840955.tif 000264
６９ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−６−ａ−１）の化合物を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、２４ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）のクロロギ酸エチル及び６２ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンと混合させる。その混合物を室温で３０分間放置する。それを濃縮し、分取ＨＰＬＣ（ＲＰ−１８、アセトニトリル／水  勾配（１％  トリフルオロ酢酸））を用いて精製する。
収量：５７ｍｇ。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ  ＣＤＣｌ３）：１．２１（ｔ，３Ｈ），１．５０（ｍｃ，１Ｈ），１．６５−１．８８（ｍ，３Ｈ），１．９４（ｍｃ，１Ｈ），２．０６及び２．０９（それぞれ  ｓ，  それぞれ  ３Ｈ），３．１１及び３．８０（それぞれ  ｍｃ，  それぞれ  １Ｈ），４．１２（ｍｃ，２Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０７６９】
実施例（Ｉ−８−ａ−１）：
【０７７０】
【化２３６】
0005840955.tif 000265
０．３ｇの８−（４−臭素−２，６−ジエチルフェニル）−９−ヒドロキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７−オン（ＷＯ  ９９／０４７５２５の実施例１．０８７から既知）を、窒素雰囲気下、２当量（０．１７６ｇ）のカリウムｔ−ブトキシドと一緒に５ｍＬのコリジンに溶解させる（溶液１）。
【０７７１】
次に、１５０ｍｇのヨウ化銅（Ｉ）、０．６９ｇの２，２，２−トリフルオロエタノール及び６．７当量（０．５９１ｇ）のカリウムｔ−ブトキシドを、窒素雰囲気下、５ｍＬのコリジンに懸濁させる。それに溶液１を添加し、その混合物を、マイクロ波条件下、１４５℃で１時間撹拌する。
【０７７２】
減圧下に溶媒を除去し、残った残渣を取って水の中に入れる。残った残渣を濾去し、その母液を１Ｎ塩酸でｐＨ＝１に調節する。酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム脱水した後、その混合物を濃縮して、０．２７５ｇの本発明化合物（Ｉ−８−ａ−１）を得る。
【０７７３】
実施例（Ｉ−８−ａ−１）と同様に、及び、調製に関する一般的な情報に従って、式（Ｉ−８−ａ）の以下の化合物が得られる：
【０７７４】
【化２３７】
0005840955.tif 000266
【０７７５】
【表１０】
0005840955.tif 000267
【０７７６】
実施例（Ｉ−８−ｂ−１）：
【０７７７】
【化２３８】
0005840955.tif 000268
０．０５ｇの実施例（Ｉ−８−ａ−４）の化合物を、窒素雰囲気下、１ｍＬのジクロロメタンに溶解させる。次に、１７ｍｇの２，２−ジメチルプロパノイルクロリド及び１７ｍｇのトリエチルアミンを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌する。
【０７７８】
その混合物を５ｍＬの水に添加し、抽出カートリッジを用いて相を分離させる。その有機相を濃縮し、次いで、その残渣を逆相ＨＰＬクロマトグラフィー（アセトニトリル／水  勾配、０．０５％ＴＦＡ）によって精製する。これにより、０．０２４ｇの本発明化合物（Ｉ−８−ｂ−１）が得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６７（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３），１．９２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２），１．０５（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）。
【０７７９】
実施例（Ｉ−８−ｂ−１）と同様に、及び、調製に関する一般的な情報に従って、式（Ｉ−８−ｂ）の以下の化合物が得られる：
【０７８０】
【化２３９】
0005840955.tif 000269
【０７８１】
【表１１】
0005840955.tif 000270
ａ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６７（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３），３．８６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−Ｎ），１．０３（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）；
ｂ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６７及び６．６２（それぞれ  ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３），２．４７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）；
ｃ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６７及び６．６２（それぞれ  ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３），１．９２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２），１．０９（ｄ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）；
ｄ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６２（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３），１．９２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２），１．０５（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）；
ｅ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６２（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３），３．８８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−Ｎ），１．０８（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）；
ｆ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６４（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＦ３），３．８７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−Ｎ），１．０２（ｄ，９Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）。
【０７８２】
実施例（Ｉ−８−ｃ−１）：
【０７８３】
【化２４０】
0005840955.tif 000271
０．５８ｇの本発明化合物（Ｉ−８−ａ−４）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、０．１８７ｇのクロロギ酸エチル及び０．２０６ｇのトリエチルアミンと混合させる。その混合物を室温で１８時間撹拌し、１０ｍＬの水を添加する。その水相を抽出カートリッジを用いて抽出した後、その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（ＲＰ−１８、アセトニトリル／水  勾配（１％トリフルオロ酢酸））を用いて精製する。これにより、０．０３ｇの本発明化合物（Ｉ−８−ｃ−１）が得られる。
【０７８４】
実施例（Ｉ−８−ｃ−１）と同様に、及び、調製に関する一般的な情報に従って、式（Ｉ−８−ｃ）の以下の化合物が得られる：
【０７８５】
【化２４１】
0005840955.tif 000272
【０７８６】
【表１２】
0005840955.tif 000273
ａ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．７０（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＦ３−ＣＨ２），４．１４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ））；
ｂ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．７０（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＦ３−ＣＨ２），４．１６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ））；
ｃ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６８（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＦ３−ＣＨ２），４．１４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ））；
ｄ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６８（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３４（ｍ，２Ｈ，ＣＦ３−ＣＨ２），４．１６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ））；
ｅ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６８（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ，ＣＦ３−ＣＨ２），４．１７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ））；
ｆ）  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：６．６５（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＦ３−ＣＨ２），４．１６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ））。
【０７８７】
２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニル酢酸（実施例ＸＸＸＩ−１）：
【０７８８】
【化２４２】
0005840955.tif 000274
５００ｍＬのＤＭＦの中に、１８．０５ｇ（４５１ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを最初に入れ、４１．０５ｇ（４１０ｍｍｏｌ）のトリフルオロエタノールを滴下して加える。ガスの発生が止んだ後、１５．６３ｇ（８２ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を添加し、２１．１０ｇ（８２ｍｍｏｌ）の２，６−ジメチル−４−ブロモフェニル酢酸メチルを１００ｍＬのＤＭＦに溶解させた溶液をゆっくりと滴下して加え、その混合物を還流温度で２．５時間沸騰させる。
【０７８９】
後処理のために、その混合物を濃縮し、残渣を水と混合させ、ジエチルエーテルと一緒に繰り返し振盪することによって抽出する。
【０７９０】
そのエーテル相を脱水し、濾過し、濃縮する：  １２．７３ｇのＮ，Ｎ−ジメチル−２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニルアセトアミドが得られる。
【０７９１】
その水相を塩酸で酸性化し、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、その有機相を脱水し、ロータリーエバポレーションによって濃縮する：  ７．６６ｇのアリール酢酸が得られる。
【０７９２】
５８ｇの水酸化カリウムを１６５ｍＬのメタノールと４３ｍＬの水に溶解させた溶液の中で、１２．７３ｇのＮ，Ｎ−ジメチル−２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニルアセトアミドを３６時間沸騰させる。後処理のために、メタノールをロータリーエバポレーションによって除去し、その残渣を水とジクロロメタンの間で分配させる。その水相を塩酸で酸性化し、沈澱した結晶を吸引濾過し、乾燥させる。このようにして、さらなる１１．６ｇのフェニル酢酸（ＸＸＸＩ−１）が得られる。
総収量：１９．３ｇ（理論値の９０％）の２，６−ジメチル−４−トリフルオロエトキシフェニル酢酸（ＸＸＸＩ−１）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝２．２５（ｓ，６Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．５１。
【０７９３】
上記表及び調製実施例において報告されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定する。温度：４３℃。
【０７９４】
測定は、０．１％水性リン酸及びアセトニトリル〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、ｐＨ２．３の酸性範囲内で実施する。
【０７９５】
酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳによる測定は、０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、ｐＨ２．７で実施する。
【０７９６】
中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳによる測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリル〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、ｐＨ７．８で実施する。
【０７９７】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有している）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間により、保持時間に基づいて決定）。
【０７９８】
λｍａｘ値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０７９９】
使用実施例
実施例１
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８００】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに所望の濃度を有する活性成分調製物を噴霧する。
【０８０１】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０８０２】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−２９、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ａ−３１、Ｉ−１−ａ−３２、Ｉ−１−ａ−３３、Ｉ−１−ａ−３４、Ｉ−１−ａ−３５、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−３７、Ｉ−１−ａ−３８、Ｉ−１−ａ−３９、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−４１、Ｉ−１−ａ−４２、Ｉ−１−ａ−４３、Ｉ−１−ａ−４４、Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ａ−４８、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−１−ｃ−５、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−８−ａ−２、Ｉ−８−ｂ−３、Ｉ−８−ｂ−５。
【０８０３】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：Ｉ−１−ａ−２０。
【０８０４】
実施例２
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８０５】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに所望の濃度を有する活性成分調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０８０６】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０８０７】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ａ−３１、Ｉ−１−ａ−３２、Ｉ−１−ａ−３３、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−２−ａ−５。
【０８０８】
実施例３
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８０９】
全ての成育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
【０８１０】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０８１１】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ａ−３１、Ｉ−１−ａ−３２、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−１−ｃ−５、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ｂ−１、Ｉ−８−ｃ−１、Ｉ−８−ａ−２、Ｉ−８−ｂ−３、Ｉ−８−ｂ−５。
【０８１２】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−１９。
【０８１３】
実施例４
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８１４】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙ  ｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０８１５】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０８１６】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−３２、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−３９、Ｉ−１−ｃ−１。
【０８１７】
実施例５
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）試験（ＭＥＬＧＩＮ）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８１８】
容器に、砂、活性成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する。根では、こぶが形成される。
【０８１９】
所望の期間が経過した後、殺線虫効果（％）をこぶの形成により求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０８２０】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ｃ−６。
【０８２１】
実施例６
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０８２２】
所望の濃度を有する上記活性成分調製物で処理した馬肉を含んでいる容器に、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を入れる。
【０８２３】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのヒツジキンバエ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味する。
【０８２４】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号：Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６。
【０８２５】
実施例７
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。活性成分の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、その動物を皿に移し、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｅ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｒｏｏｍ）内に維持する。活性は、受精卵の産卵によって評価する。
【０８２６】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
【０８２７】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号：Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−１−ｃ−５、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６。
【０８２８】
実施例８
浸透増強剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩による活性の増強
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩又はホスホニウム塩及び浸透増強剤（ナタネ油メチルエステル  ５００ＥＷ）を施用する場合、これらは、それぞれ、１０００ｐｐｍの濃度で散布液に添加する。
【０８２９】
所望濃度の上記活性成分調製物を流れ落ちるようになるまで噴霧することにより、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が重度に発生しているピーマン（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）植物を処理する。所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０８３０】
【表１３】
0005840955.tif 000275
【０８３１】
実施例９
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩又はホスホニウム塩及び浸透増強剤（ナタネ油メチルエステル  ５００ＥＷ）を施用する場合、これらは、それぞれ、１０００ｐｐｍの濃度で散布液に添加する。
【０８３２】
所望濃度の上記活性成分調製物を流れ落ちるようになるまで噴霧することにより、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）が重度に発生しているワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）植物を処理する。
【０８３３】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのワタアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだワタアブラムシが無かったことを意味する。
【０８３４】
【表１４】
0005840955.tif 000276
【０８３５】
実施例１０
１．発芽前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤された被験化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液として、異なった薬量で施用する。
【０８３６】
処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。約３週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の出芽に対するダメージを視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０８３７】
上記化合物に加えて、以下の化合物は、発芽前方法により３２０ｇ／ｈａ（ａ．ｉ．）で施用された場合、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０％以上の効果を示す：  Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−３３、Ｉ−１−ａ−３４、Ｉ−１−ａ−３５、Ｉ−１−ａ−３７、Ｉ−１−ａ−３８、Ｉ−１−ａ−３９、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−４１、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−２−ａ−５。
【０８３８】
上記化合物に加えて、以下の化合物は、発芽前方法により８０ｇ／ｈａ（ａ．ｉ．）で施用された場合、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０％以上の効果を示す：  Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−１−ｃ−５。
【０８３９】
２．発芽後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）として製剤された被験化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で、異なった薬量で散布する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間維持した後、当該調製物の効果について、未処理対照と比較することにより視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０８４０】
上記化合物に加えて、以下の化合物は、発芽後方法により８０ｇ／ｈａで施用された場合、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）及びオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して８０％以上の効果を示す：  Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−３４、Ｉ−１−ａ−３９、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−１−ｃ−５、Ｉ−２−ａ−５。
【０８４１】
上記化合物に加えて、以下の化合物は、発芽後方法により８０ｇ／ｈａで施用された場合、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０％以上の効果を示す：  Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−３５、Ｉ−１−ａ−３７、Ｉ−１−ａ−３８、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−４１、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−８−ａ−１、Ｉ−８−ｃ−１、Ｉ−８−ｃ−３、Ｉ−８−ｃ−５。
【０８４２】
薬害軽減剤の使用：
作物植物に関して、薬害軽減剤が被験物質の植物適合性を改善し得るか否かについてさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する：
・  作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減剤物質で粉衣する（薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示される）；
・  被験物質を施用する前に、作物植物に、薬害軽減剤を１ヘクタール当たりの特定の施用量で散布する（通常、被験物質を施用する１日前）；
・  薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する（薬害軽減剤の量は、ｇ／ｈａで示されるか、又は、除草剤を基準とした比率で示される）。
【０８４３】
温室内における禾穀類を用いた容器試験
除草剤を施用する１日前にメフェンピル
【０８４４】
【表１５】
0005840955.tif 000277
【０８４５】
【表１６】
0005840955.tif 000278
【０８４６】
【表１７】
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【０８４７】
【表１８】
0005840955.tif 000280
【０８４８】
【表１９】
0005840955.tif 000281
【０８４９】
【表２０】
0005840955.tif 000282
【０８５０】
【表２１】
0005840955.tif 000283
【０８５１】
【表２２】
0005840955.tif 000284
【０８５２】
【表２３】
0005840955.tif 000285
【０８５３】
【表２４】
0005840955.tif 000286
【０８５４】
【表２５】
0005840955.tif 000287
【０８５５】
温室内におけるトウモロコシ−ダイズ−ワタを用いた容器試験
除草剤を施用する１日前にシプロスルファミド
【０８５６】
【表２６】
0005840955.tif 000288
【０８５７】
【表２７】
0005840955.tif 000289
【０８５８】
【表２８】
0005840955.tif 000290