(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の（４−ハロアルキル−３−チオベンゾイル）シクロヘキサンジオンまたは該化合物の塩。
【化１】
0005890831.tif 000078
［式中、
Ｘは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｙはトリフルオロメチルを除く（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり、
ＡおよびＺは互いに独立に、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｎ（Ｒ５）−、カルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン（酸素、-Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｎ（Ｒ５）−およびカルボニルからなる群からのｑ個の単位が途中に介入しており、ｓ個の基Ｒ６によって置換されている。）であり、
Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ２はヒドロキシル、ＳＲ７、ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ５は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、最後に言及した二つの基における当該フェニル環はｐ個以下のハロゲン原子およびニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からのｐ個以下の基によって置換されており、
Ｒ６はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、ｐ個のハロゲン原子またはニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からのｐ個の基によって置換されているフェニルであり、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
Ｒ９は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している窒素原子とともに、５員もしくは６員の飽和、部分飽和もしくは完全不飽和環を形成しており、その環は酸素、硫黄および窒素からなる群からのｍ個のさらなるヘテロ原子を含み、ｓ個以下のハロゲン原子およびシアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からのｐ個以下の基によって置換されており、
ｍおよびｎは互いに独立に、０、１または２であり、
ｐは０、１、２、３、４または５であり、
ｑは０または１であり、
ｓは０、１、２、３、４、５、６、７または８である。］
【請求項２】
Ｘが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｙがトリフルオロメチルを除く（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり、
ＡおよびＺが互いに独立に、酸素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり、
Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ２がヒドロキシルであり、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである請求項１に記載の式（Ｉ）の（４−ハロアルキル−３−チオベンゾイル）シクロヘキサンジオン。
【請求項３】
Ｘが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｙがトリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルまたはヘプタフルオロイソプロピルであり、
ＡおよびＺがそれぞれ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり、
Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ２がヒドロキシルであり、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである請求項１に記載の式（Ｉ）の（４−ハロアルキル−３−チオベンゾイル）シクロヘキサンジオン。
【請求項４】
Ｘがメチルであり、
Ｙがクロロジフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルであり、
ＡおよびＺが互いに独立に、それぞれＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２であり、
Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がヒドロキシルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり、
ｎが１または２である請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の（４−ハロアルキル−３−チオベンゾイル）シクロヘキサンジオン。
【請求項５】
Ｘがメチルであり、
Ｙがペンタフルオロエチルであり、
ＡおよびＺが互いに独立に、それぞれＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２であり、
Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がヒドロキシルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり、
ｎが１または２である請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の（４−ハロアルキル−３−チオベンゾイル）シクロヘキサンジオン。
【請求項６】
除草上有効量の少なくとも一つの請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む除草剤組成物。
【請求項７】
製剤補助剤との混合物での請求項６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つの別の農薬活性化合物を含む請求項６または７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
薬害軽減剤を含む請求項８に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
別の除草剤を含む請求項８または９に記載の除草剤組成物。
【請求項１１】
望ましくない植物の防除方法であって、当該植物または当該望ましくない植物の成長場所に有効量の少なくとも一つの請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項６から１０のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を施用する段階を有する方法。
【請求項１２】
望ましくない植物を防除する上での請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項６から１０のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１３】
有用植物の作物における望ましくない植物の防除に前記式（Ｉ）の化合物を用いる請求項１２に記載の使用。
【請求項１４】
前記有用植物が有用トランスジェニック植物である請求項１３に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、より詳細には有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
各種刊行物から、ある種のベンゾイルシクロヘキサンジオン類が除草特性を有することがすでに知られている。例えば、ＥＰ０３３８９９２Ａ１およびＷＯ２０１１／０１２２４７Ａ１にはそれぞれ、各種の基によって置換された２−（３−アルキルチオベンゾイル）シクロヘキサンジオン類が開示されている。ＵＳ２００２／１６５０９６Ａ１およびＤＥ１９９６１４６５Ａ１には、フェニル環の３位に直接結合した硫黄基を有するベンゾイルシクロヘキサンジオン類が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＥＰ０３３８９９２Ａ１
【特許文献２】ＷＯ２０１１／０１２２４７Ａ１
【特許文献３】ＵＳ２００２／１６５０９６Ａ１
【特許文献４】ＤＥ１９９６１４６５Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、これらの刊行物から公知の化合物の除草活性は不十分である場合が非常に多い。従って本発明の目的は、先行技術から公知の化合物の場合と比較して除草特性が改善された除草活性化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
シクロヘキサンジオン環が架橋しており、フェニル環が３位のチオ基および４位のハロアルキル基を有するある種のベンゾイルシクロヘキサンジオン類が草剤として特に好適であることが見出された。本発明は第１に、下記式（Ｉ）の（４−ハロアルキル−３−チオベンゾイル）シクロヘキサンジオン類またはそれの塩を提供する。
【０００６】
【化１】
0005890831.tif 000002
式中、
Ｘは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｙはトリフルオロメチルを除く（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり、
ＡおよびＺは互いに独立に、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｎ（Ｒ５）−、カルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン（酸素、-Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｎ（Ｒ５）−およびカルボニルからなる群からのｑ個の単位が途中に介入しており、ｓ個の基Ｒ６によって置換されている。）であり、
Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ２はヒドロキシル、ＳＲ７、ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ５は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、最後に言及した二つの基における当該フェニル環はｐ個以下のハロゲン原子およびニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からのｐ個以下の基によって置換されており、
Ｒ６はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、ｐ個のハロゲン原子またはニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からのｐ個の基によって置換されているフェニルであり、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
Ｒ９は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している窒素原子とともに、５員もしくは６員の飽和、部分飽和もしくは完全不飽和環を形成しており、その環は酸素、硫黄および窒素からなる群からのｍ個のさらなるヘテロ原子を含み、ｓ個以下のハロゲン原子およびシアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からのｐ個以下の基によって置換されており、
ｍおよびｎは互いに独立に、０、１または２であり、
ｐは０、１、２、３、４または５であり、
ｑは０または１であり、
ｓは０、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０００７】
Ｒ２がヒドロキシルである場合、式（Ｉ）の本発明の化合物は、溶媒およびｐＨなどの外部条件に応じて、下記のような異なる互変異体構造の形態で存在することができる。
【０００８】
【化２】
0005890831.tif 000003
置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、塩基との反応によって除去することができる酸性プロトンを含む。好適な塩基の例には、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水素化物、水酸化物および炭酸塩などがあり、ならびにアンモニアおよびトリエチルアミンおよびピリジンなどの有機アミンなどもある。さらに、ギ酸または酢酸などの有機酸との反応、およびリン酸、塩酸もしくは硫酸などの無機酸との反応によって塩が形成されても良い。そのような塩も同様に、本発明によって提供される。
【０００９】
式（Ｉ）および全てのその後の式において、２個より多い炭素原子を有するアルキル基は直鎖または分岐であることができる。アルキル基には例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル（ｎ−ヘキシル、イソ−ヘキシル）および１，３-ジメチルブチルがある。ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１０】
ある基が遊離基によって複数箇所置換されている場合、それは、対象となる基が、具体的に記載されている遊離基の中からの１以上の同一もしくは異なる構成員によって置換されていることを意味する。
【００１１】
置換基の性質および結合に応じて、式（Ｉ）の化合物は立体異性体の形態で存在し得る。例えば１以上の不斉置換された炭素原子またはスルホキシドが存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在しても良い。立体異性体は、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離法によって、製造工程から得られる混合物から得ることができる。光学活性な原材料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することも可能である。本発明は、式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
特に興味深いものは、
Ｘが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｙがトリフルオロメチルを除く（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり、
ＡおよびＺが互いに独立に、酸素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり、
Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ２がヒドロキシルであり、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである式（Ｉ）の化合物である。
【００１３】
好ましいものは、
Ｘが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｙがトリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルまたはヘプタフルオロイソプロピルであり、
ＡおよびＺがそれぞれ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり、
Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ２がヒドロキシルであり、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである式（Ｉ）の化合物である。
【００１４】
特に好ましいものは、
Ｘがメチルであり、
Ｙがクロロジフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルであり、
ＡおよびＺが互いに独立に、それぞれＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２であり、
Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がヒドロキシルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり、
ｎが１または２である式（Ｉ）の化合物である。
【００１５】
非常に好ましいものは、
Ｘがメチルであり、
Ｙがペンタフルオロエチルであり、
ＡおよびＺが互いに独立に、それぞれＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２であり、
Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がヒドロキシルであり、
Ｒ３およびＲ４が水素であり、
ｎが１または２である式（Ｉ）の化合物である。
【００１６】
下記の全ての式において、別段の定義がない限り、置換基および記号は、式（Ｉ）下で記載のものと同じ意味を有する。
【００１７】
Ｒ２がヒドロキシルである本発明の化合物は、例えば図式１に示され、例えばＷＯ０３／０８４９１２から公知の方法によって、Ｌ１がアルコキシもしくはハロゲンである安息香酸誘導体（ＩＩＩ）のシクロヘキサンジオン（ＩＶ）との塩基触媒反応およびそれに続く転位によって製造することができる。中間体（Ｖ）は、例えばＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩などの活性化縮合剤を加えて安息香酸（ＩＩ）をシクロヘキサンジオン（ＩＶ）と直接反応させることで製造することもできる。
【００１８】
【化３】
0005890831.tif 000004
Ｒ２がヒドロキシル以外の定義を有する本発明の化合物は、図式１に従って得ることができる化合物から図式２に従って有用に製造される。この種類の方法は基本的に当業者には公知であり、例えばＷＯ０３／０８４９１２に記載されている。
【００１９】
【化４】
0005890831.tif 000005
式（ＩＶ）のシクロヘキサンジオン類は市販されているか、当業者に公知であって、例えばＥＰ０３３８９９２およびＷＯ２００８／０７１４０５に記載されている方法に従って製造することができる。式（ＩＩ）の安息香酸類の製造は、例えばＷＯ２００８１２５２１４から公知である。．
安息香酸（ＩＩ）は、自体が当業者に公知の一連の合成段階を介して得ることができる。
【００２０】
例えば、４位にハロアルキル基としてトリフルオロメチル基を有する安息香酸の合成は、ＷＯ２００８１２５２１４から公知である。ハロアルキル基の性質に応じて、それに記載の方法を安息香酸（ＩＩ）の合成に適用することができる。
【００２１】
別の可能な方法は、ハロアルキル基の導入である。例えば、ベンゾニトリルの４位へのペンタフルオロエチル基の導入は、ＷＯ２００６／４３０６４およびＵＳ２００７／１８５０５８に記載されている。そのベンゾニトリルは次に、相当する安息香酸に変換することができる（ＵＳ２００７／１８５０５８）。ハロアルキル基によるヨード芳香族化合物の置換も公知であり、その反応は相当するハロアルキル銅化合物を介して進行する（Ａ．  Ａ．  Ｋｏｌｏｍｅｉｔｓｅｖ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００８，  ７３（７），  ２６０７）。
【００２２】
別法として、ハロアルキル基は、他の官能基から生じさせることもできる。例えば、ジフルオロメチル基を相当するホルミル基から作ることができる。この種の変換は、４−ホルミルベンゾニトリルについて、Ｃ．  Ｐ．  Ａｎｄｒｉｅｕｘ  ｅｔ．  ａｌ．（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  １９９７（１１９），  ４０，  ９５２７）によって記載されている。次に、例えば、塩基性条件下に、当該生成物から相当する安息香酸を製造することができる（Ｆ．  Ｍａｔｈｅｙ  ｅｔ．  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９７５  （３１），  ３９１）。
【００２３】
安息香酸（ＩＩ）の合成に適用可能な安息香酸類を得るための合成手法についてさらに可能なものが、ＷＯ０３／０１４０７１から公知である。
【００２４】
ベンゾイル基の３位における硫黄原子は、ｎ=１または２である化合物を得るためには、安息香酸の段階で必ずしも酸化されていなくとも良い。例えば、エノールエステルまたはベンゾイルシクロヘキサンジオンの段階でのこの種の酸化も有用であり得る。
【００２５】
式（ＩＩ）の安息香酸は新規であり、やはり本発明によって提供される。
【００２６】
上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の回収は並行して行うこともでき、それは手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。この関連で、例えば、反応手順、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ．  Ｔｉｅｂｅｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｖｅｒｌａｇ  Ｗｉｌｅｙ  １９９９，  ｏｎ  ｐａｇｅｓ  １  ｔｏ  ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。
【００２７】
並行反応手順および後処理については、一連の市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡからのＣａｌｐｙｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ  １１  ３ＡＺ，  ＥｎｇｌａｎｄまたはＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ  ａｕｔｏｍａｔｅｄ  ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ  ｆｒｏｍ  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡからの反応ステーションを用いることが可能である。式（Ｉ）の化合物およびそれの塩または製造時に生成する中間体の並行精製の場合、特には、例えばＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置が利用可能である。
【００２８】
列記した装置は、個々の工程段階を自動化するモジュラー式手順となるが、工程段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡから取得することができる。
【００２９】
単一合成段階またはいくつかの合成段階の実行は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂を用いることで支援することができる。専門家の文献には、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，  Ｖｏｌ．  ４，  Ｎｏ．  １，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）で一連の実験プロトコールが記載されている。
【００３０】
本明細書に記載の方法以外に、式（Ｉ）の化合物およびそれの塩の製造を、固体相担持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  ″Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ″，  Ｖｅｒｌａｇ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８  ａｎｄ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｖｅｒｌａｇ  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９などの専門家の文献に詳細に説明されている。固体相担持合成法を使用することで、文献で公知の一連のプロトコールが可能となり、それもやはり手動でまたは自動的に行うことができる。これらの反応は、Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。
【００３１】
固体相および液体相の両方で、個々の合成段階またはいくつかの合成段階の手順を、マイクロ波技術を用いて支援することができる。専門家の文献には、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （編者Ｃ．  Ｏ．  ＫａｐｐｅおよびＡ．  Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｖｅｒｌａｇ  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５における一連の実験プロトコールが記載されている。
【００３２】
本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物およびそれの塩が生成する。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を含むライブラリも提供するものである。
【００３３】
本発明による式（Ｉ）の化合物（および／またはそれの塩）は、下記において総称して「本発明による化合物」とも称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生雑草植物に対して優れた除草抗力を有する．その活性化合物は、根茎、根株および他の多年生の器官から苗条を生じ、防除が困難である多年生の雑草に対しても有効に作用する。
【００３４】
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物において植物の成長を調節する方法に関するものであり、ここで本発明による１以上の化合物は、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用される。これに関して、本発明による化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明による化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なもの具体例を挙げることができるが、列挙が特定の種類に限定されるものではない。
【００３５】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００３６】
双子葉広葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００３７】
本発明による化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
【００３８】
活性化合物が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、そのようにして作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
【００３９】
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、本発明による個々の化合物の構造およびその施用量に応じてわずかの程度しか、またはまったく損傷を受けない。このようなわけで本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【００４０】
さらに、本発明による化合物は、（それらの個々の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的に植物代謝に関与するので、標的設定的に植物成分に影響を与えるために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、植物をその過程で破壊することなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのに適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
【００４１】
また、活性化合物は、その除草性および植物成長調節性のため、公知であるかまだ開発されるべき遺伝子操作された植物の作物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有益な性質により、例えばある種の農薬、主にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の具体的な性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。従って、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。別の特定の特徴は、例えば熱、低温、干魃、塩害および紫外線照射などの無生物ストレスに対する耐容性もしくは抵抗性にあり得る。
【００４２】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。
【００４３】
好ましくは、抵抗性であるか除草剤の植物毒性効果に対して組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、式（Ｉ）の化合物を使用することが可能である。
【００４４】
既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を作る慣用の方法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ０２２１０４４、ＥＰ０１３１６２４参照）。例えば、下記のものが、いくつかの場合で報告されている。
【００４５】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え技術による改変（例えばＷＯ  ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ  ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ  ９１／０１９８０６Ａ）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−０２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／０００３７７Ａ）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ５０１３６５９）のある種の除草剤に対して、または商標名もしくは呼称がＯｐｔｉｍｕｍ（商標名）ＧＡＴ（商標名）（グリホセートＡＬＳ耐性）であるトランスジェニック作物植物、例えばトウモロコシまたは大豆の「遺伝子スタッキング」の結果として抵抗性となったこれら除草剤の組み合わせもしくは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／０１３９７２Ａ）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ  ０３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００４６】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を形成することができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （編）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，  ″Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″  １  （１９９６）  ４２３−４３１）を参照する。
【００４７】
このような組換え操作を実施するために、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することができ、部分配列は除去することができ、または標準的な方法を用いて天然もしくは合成配列を付加してもよい。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加することができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ；または  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ″Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ″，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄ．，  １９９６を参照する。
【００４８】
例えば、遺伝子産物において活性が低下した植物細胞の形成は、少なくとも一つの対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
【００４９】
これを行うために、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子およびコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００５０】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７；  Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０；  Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【００５１】
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じさせる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉だけでなく双子葉の植物であることもできる。
【００５２】
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。
【００５３】
例えば２，４Ｄジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤、またはこれら活性化合物のいずれかの組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物（Ｉ）を使用するのが好ましい。
【００５４】
特に好ましくは、グリホセート類とグルホシネート類、グリホセート類とスルホニル尿素類もしくはイミダゾリノン類の組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物において、本発明による化合物を用いることができる。非常に好ましくは、商標名または呼称Ｏｐｔｉｍｕｍ（商標名）ＧＡＴ（商標名）（グリホセートＡＬＳ耐性）を持つ例えばトウモロコシまたは大豆 などのトランスジェニック作物植物で本発明による化合物を用いることができる。
【００５５】
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物に使用するとき、効果が認められる場合が非常に多く、他の作物で観察され得る有害植物に対する効果に加えて、対象となるトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量への影響がある。
【００５６】
従って、本発明は、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式（Ｉ）の化合物の使用に関するものでもある。
【００５７】
本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で使用することができる。従って、本発明は、本発明による化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
【００５８】
本発明による化合物は、生理的および／または物理化学的パラメータが必要な各種形態で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【００５９】
これらの個々の製剤タイプは基本液に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″．ｌＣｈｅｍｉｃａｌ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６，  Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３；  Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ″Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ″  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【００６０】
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ，  ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，  第２版，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．  Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；  第２版，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．；  Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ″；  第２版，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３；  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ  ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ″，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；  Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ″，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４；  Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，  ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ  ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″，  第７巻，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６．に記載されている。
【００６１】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性化合物と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
【００６２】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【００６３】
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン型および／またはノニオン型界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００６４】
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性化合物を粉砕することによって得られる。
【００６５】
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
【００６６】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
【００６７】
粒剤は、吸着能を有する顆粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、適切な活性化合物は、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
【００６８】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
【００６９】
平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″  第３版  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ；  Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  第１４７頁以下；  ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  第８−５７頁における方法を参照する。
【００７０】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  第１０１−１０３頁を参照する。
【００７１】
農薬製剤は、一般に０．１から９９質量％、特に０．１から９５質量％の本発明による化合物を含む。水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約１０から９０質量％であり；１００質量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、約１から９０質量％、好ましくは５から８０質量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０質量％の活性化合物、好ましくは通常５から２０質量％の活性化合物を含み；噴霧液は、約０．０５から８０質量％、好ましくは２から５０質量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含量は、例えば、１から９５質量％、好ましくは１０から８０質量％である。
【００７２】
さらに、記載された活性化合物製剤は、それぞれの慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
【００７３】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性化合物と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
【００７４】
例えば、混合製剤中またはタンクミックス中で本発明による化合物と組み合わせて使用することができる活性物質は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏ  ｓｙｓｔｅｍ  Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏ  ｓｙｓｔｅｍ  ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、の阻害に基づく既知の活性物質であり、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５  または  “Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  第１４版，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６およびその中に引用された文献に記載されている。
【００７５】
例えば、混合製剤中またはタンクミックス中で本発明による化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性化合物であり、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５または″Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ″，  第１４版，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６およびその中に引用された文献に記載されている。本発明による化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物生長調節剤、例えば、以下の活性物質（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名称によってまたは化学名もしくはコード番号によって明記した）であり、そして、常に、酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体のような全ての使用形態を含む。ここで、例を挙げると、一つの、そして場合によりいくつかの使用形態について言及する。
【００７６】
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フェニル］−エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ、３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）−Ｏ−エチル−イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸１−（ジメトキシホスホリル）−エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、ＭＴ１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロプ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌａｔｅ  ｓｏｄｉｕｍ）（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、���ェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎｅ）、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわちメチル−（２Ｒ）−２（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブト−３−エン−２−イル−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、Ｓ
ＹＰ−３００、すなわち１− ［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４-ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンおよび以下の化合物。
【００７７】
【化５】
0005890831.tif 000006
施用に関しては、商業的形態で存在する製剤は、適切な場合、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には一般的な方法で水で希釈する。ダスト剤、土壌処理用粒剤または散布用粒剤および噴霧溶液の形態での製剤は通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。
【００７８】
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、特には温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質であるが、好ましくはそれは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。
【００７９】
以下の実施例によって本発明を説明する。
【００８０】
Ａ．化学例
３−（−２−メチル−３−メチルスルフィニル−４−ペンタフルオロエチル）ベンゾイル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの製造（表実施例番号１−１５３）
段階１：３−フルオロ−４−（ペンタフルオロエチル）ブロモベンゼンの合成
臭化銅（Ｉ）１３．２ｇ（９１．９ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド８０ｍＬ中にて冷却して−５℃とした。窒素下に、トリメチル（ペンタフルオロエチル）シラン１４．７ｇ（７６．７ｍｍｏｌ）を加えた。フッ化カリウム（噴霧乾燥）４．４５ｇ（７６．７ｍｍｏｌ）を、内部温度が０℃以下に維持されるような速度で３０分間かけて少量ずつ加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、１２時間かけて昇温させて２０℃とした。その後、脱水１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍＬおよび３−フルオロ−４−ヨードブロモベンゼン２２ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）を加えた。内容物を７５℃で１４時間撹拌した。次に、揮発性構成成分全てを留去して乾固させ、留出物は液体窒素で冷却して低温トラップに回収した。次に、留出物を昇温させて２０℃とし、ジエチルエーテル５００ｍＬに溶かした。この溶液を水１００ｍＬで４回、飽和ＮａＣｌ水溶液１００ｍＬで２回洗浄した。次に、有機相を脱水し、溶媒をビグリューカラムで除去した。次にビグリューカラムで残留物を蒸留して、純度９９重量％の生成物（沸点：８６から８７℃（７５ｍｍＨｇ））１６．１ｇを得た。
【００８１】
段階２：３−フルオロ−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸の合成
３−フルオロ−４−（ペンタフルオロエチル）ブロモベンゼン１６．０ｇ（９９重量％；５４．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１１０ｍＬ）中溶液を冷却して−１０℃とした。２Ｍイソプロピルマグネシウムクロライドの溶液３６．８ｍＬ（７３．６ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。混合物を−１０℃で２．５時間撹拌し、過剰のドライアイス上に注意深く注いだ。次に、水１３０ｍＬを加え、次に混合物をジエチルエーテル１０ｍＬで１回抽出した。半濃塩酸で水相を酸性とし、ジエチルエーテル１５０ｍＬで４回抽出した。合わせた有機相を脱水し、濾液から溶媒を除去した。残留物をクロロホルムから再結晶して、純度９８重量％の生成物１０．７ｇを得た。
【００８２】
段階３：３−フルオロ−２−メチル−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸の合成
３−フルオロ−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸５．００ｇ（９８重量％；１９．０ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン４０ｍＬに導入した。１，２−ビス−（ジメチルアミノ）エタン４．７３ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を冷却して−４０℃とした。次に、２．５Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン中溶液１６．３ｍＬ（４０．７ｍｍｏｌ）を、温度が−３３℃から−３５℃の範囲となるような速度で滴下した。内容物を、−３５℃の温度で４時間撹拌した。次に、ヨウ化メチル８．２５ｇ（５８．１ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液を滴下し、混合物を−３５℃の温度で１時間撹拌した。その後、内容物を昇温させて室温（ＲＴ）とし、この温度で１６時間撹拌した。後処理のため、２Ｍ塩酸５０ｍＬを注意深く加え、水相をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を脱水し、ロータリーエバポレータで溶媒を除去した。残留物をｎ−ヘプタン中で撹拌し、次に濾過した。これによって、残留物２．３３ｇを透明生成物として得た。濾液から溶媒を除去し、残留物を再度ｎ−ヘプタン中で撹拌した。濾過によって、残留物５９０ｍｇが得られ、それは７０重量％純度の生成物と同定された。
【００８３】
段階４：３−フルオロ−２−メチル−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸メチルの合成
３−フルオロ−２−メチル−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸２．３３ｇ（８．５６ｍｍｏｌ）をメタノール３０ｍＬに導入し、濃硫酸２ｍＬと混合した。次に、その混合物を、ＨＰＬＣによるチェックで変換が完了していることが示されるまで還流加熱した。内容物からロータリーエバポレータで溶媒を除去し、残留物を水に取った。混合物を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を脱水し、溶媒を除去した。得られた残留物は、純度の高い生成物２．１ｇであった。
【００８４】
段階５：２−メチル−３−（メチルチオ）−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸メチルの合成
３−フルオロ−２−メチル−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸メチル２．１ｇ（７．３４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍＬに導入し、ナトリウムチオメトキシド７５８ｍｇ（９５重量％；１０．３ｍｍｏｌ）を混合した。混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を除去した。残留物を酢酸エチルおよび水に取り、水相を酢酸エチルで２回抽出し、最後に、合わせた有機相を脱水し、溶媒を除去した。残留物をクロマトグラフィーによって精製して、純度の高い生成物１．２８ｇを得た。
【００８５】
段階６：２−メチル−３−（メチルチオ）−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸の合成（Ｎｏ．６−１４５）
２−メチル−３−（メチルチオ）−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸メチル５３０ｍｇ（１．６９ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍＬに導入し、２０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍＬと混合した。薄層クロマトグラフィーによる反応のチェックで変換完了が示されるまで、内容物を室温で撹拌した。混合物から溶媒を除去し、残留物を少量の水に取った。混合物を１Ｍ塩酸で酸性とし、５分間撹拌し、最後に濾過した。得られた残留物は、高純度生成物４７０ｍｇであった。
【００８６】
段階７：２−メチル−３−メチルチオ−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸４−オキソビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−２−イルの合成
２−メチル−３−（メチルチオ）−４−（ペンタフルオロエチル）安息香酸２３５ｍｇ（０．７８３ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン２０ｍＬに導入し、オキサリルクロライド１２９ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴をその順で加えた。ガス発生が終了した後、混合物を還流下にさらに１０分間加熱した。次に、内容物を冷却し、ロータリーエバポレータで濃縮した。残留物を脱水ジクロロメタン２０ｍＬに取り、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン１１９ｍｇ（０．８６１ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＡＰと混合した。次に、トリエチルアミン１５８ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で１６時間撹拌した。後処理のため、１Ｎ塩酸３ｍＬを加えた。相の分離後、有機相から溶媒を除去し、最後に残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、純度９０重量％の生成物２８０ｍｇを得た。
【００８７】
段階８：２−メチル−３−メチルスルフィニル−４−ペンタフルオロエチル安息香酸４−オキソビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−２−イルの合成
２−メチル−３−メチルチオ−４−ペンタフルオロエチル安息香酸４−オキソビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−２−イル２８０ｍｇ（９０重量％；０．５９９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍＬに導入し、メタクロロ過安息香酸１３４ｍｇ（７７重量％；０．５９９ｍｍｏｌ）と混合した。薄層クロマトグラフィーによる反応のモニタリングで変換が完了していることが示されるまで、混合物を室温で撹拌した。後処理のため、内容物を濃度１０％の亜硫酸水素ナトリウム水溶液で１回、次に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗浄した。最後に、有機相から溶媒を除去した。残留物として、純度９５重量％の生成物２５０ｍｇを回収した。
【００８８】
段階９：３−（２′−メチル−３−メチルスルフィニル−４−ペンタフルオロエチルベンゾイル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの合成（Ｎｏ．１−１５３）
２−メチル−３−メチルスルフィニル−４−ペンタフルオロエチル安息香酸４−オキソビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−２−イル２５０ｍｇ（９５重量％；０．５４４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１５ｍＬに導入し、トリエチルアミン１１０ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）、触媒量のシアン化カリウムおよびシアン化トリメチルシリル８滴をその順で混合した。混合物を室温で１６時間撹拌した。後処理のため、内容物を濃縮し、残留物をジクロロメタン１５ｍＬに取った。混合物を１Ｍ  ＨＣｌ  ３ｍＬと混合し、次に相分離を行い、有機相から溶媒を除去した。最後に残留物をクロマトグラフィーによって精製して、純度９５重量％の生成物８６．４ｍｇを得た。
【００８９】
下記の表に挙げた実施例を、上記で確認された方法と同様の方法で製造したか、上記で確認された方法と同様にして得ることができる。これらの化合物は非常に好ましい。
【００９０】
使用される略称は下記の意味を有する。
【００９１】
Ｂｕ＝ブチル、Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、Ｐｒ＝プロピル、
ｉ＝イソ、ｓ＝セカンダリー、ｔ＝ターシャリー、Ｐｈ＝フェニル。
【００９２】
表１：Ｒ２がヒドロキシルであり、Ａが（ＣＨ２）であり、Ｚが（ＣＨ２）２であり、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素である式（Ｉ）の本発明の化合物
【００９３】
【化６】
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【００９４】
【表１】
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表２：Ｒ２がヒドロキシルであり、Ａが酸素であり、Ｚが（ＣＨ２）２であり、Ｒ３がメチルであり、Ｒ４が水素である本発明の式（Ｉ）の化合物
【００９５】
【化７】
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【００９６】
【表２】
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表３：Ｒ２がフェニルチオであり、Ａが（ＣＨ２）であり、Ｚが（ＣＨ２）２であり、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素である本発明の式（Ｉ）の化合物
【００９７】
【化８】
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【００９８】
【表３】
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表４：Ｒ２がフェニルチオであり、Ａが酸素であり、Ｚが（ＣＨ２）２であり、Ｒ３がメチルであり、Ｒ４が水素である本発明の式（Ｉ）の化合物
【００９９】
【化９】
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【０１００】
【表４】
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表５：Ｒ２がフェニルチオであり、Ａが酸素であり、Ｚが（ＣＨ２）２であり、Ｒ３が水素であり、Ｒ４がメチルである本発明の式（Ｉ）の化合物
【０１０１】
【化１０】
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【０１０２】
【表５】
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表６：本発明の式（ＩＩ）の化合物
【０１０３】
【化１１】
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【０１０４】
【表６】
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Ｂ．製剤例
１．粉剤
粉剤は式（Ｉ）の化合物１０重量部と不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
【０１０５】
２．分散性粉体
容易に水に分散しうる水和剤は式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部のを混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
【０１０６】
３．分散性濃厚剤（Ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
容易に水に分散しうる分散液濃縮物は式（Ｉ）の化合物２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
【０１０７】
４．乳剤
乳剤は式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【０１０８】
５．顆粒水和剤
顆粒水和剤は、
式（Ｉ）の化合物７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。
【０１０９】
顆粒水和剤はまた、
式（Ｉ）の化合物２５重量部、
ナトリウム２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一液ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
【０１１０】
Ｃ．生物実施例
１．雑草植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎切片を９から１３ｃｍのポットにおいて砂壌土に植え、土で覆う。乳剤もしくは粉剤として製剤した除草剤を、水系の分散液もしくは懸濁液もしくは乳濁液の形態で、水施用量３００から８００リットル／ｈａ（変換値）で覆土表面に施用する。次に、ポットを、植物のさらなる栽培を行う植えで最適な条件下に維持する。温室で至適成長条件下にて３から４週間後、試験植物について、先行技術に開示の化合物と比較した本発明による化合物の効果を評点する。下記の比較表の結果からわかるように、本発明による選択された化合物は、先行技術に開示の化合物と比較して、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉雑草に対して良好な除草活性を示す。
【０１１１】
下記の比較表で用いる略称の意味は下記の通りである。
【０１１２】
ＡＬＯＭＹ：スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）
ＡＭＡＲＥ：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）
ＡＶＥＦＡ：カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）
ＥＣＨＣＧ：ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ  ｇａｌｌｉ）
ＭＡＴＩＮ：イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）
ＰＨＢＰＵ：マルガアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）
ＳＥＴＶＩ：エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）
ＶＩＯＴＲ：サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）
比較表１：発芽前
【０１１３】
【表７】
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比較表２：発芽前
【０１１４】
【表８】
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比較表３：発芽前
【０１１５】
【表９】
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比較表４：発芽前
【０１１６】
【表１０】
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比較表５：発芽前
【０１１７】
【表１１】
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２．発芽後除草作用雑草植物
単子葉および双子葉雑草植物の種子を、ボール紙ポットにおいて砂壌土に植え付け、土で覆い、温室下に良好な成長条件下で栽培する。播種から２から３４週間後、試験植物を３葉期で処理する。水和剤または乳剤として製剤した本発明による化合物を、植物の緑色部分の表面に、６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で噴霧する。温室下に至適成長条件下で試験植物を３から４週間経過させた後、本発明による化合物の作用を、先行技術で開示の化合物と比較して評点する。比較表における結果からわかるように、本発明による選択された化合物は、先行技術に開示の化合物と比較して、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉雑草に対して良好な除草活性を示す。
【０１１８】
比較表６：発芽後
【０１１９】
【表１２】
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比較表７：発芽後
【０１２０】
【表１３】
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比較表８：発芽後
【０１２１】
【表１４】
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比較表９：発芽後
【０１２２】
【表１５】
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比較表１０：発芽後
【０１２３】
【表１６】
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比較表１１：発芽後
【０１２４】
【表１７】
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