(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エピスルフィド化合物と、を含有する組成物であって、
前記（Ａ）カーボネート化合物及び前記（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の少なくとも一部が錯体を形成しており、
下記式（２）で表される、前記（Ａ）カーボネート化合物と前記（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素との比率を表す指標αが１〜１０００であり、
指標α＝αｃ／αｂ  （２）
αｃ：前記カーボネート化合物のカーボネート基の物質量（ｍｏｌ）
αｂ：前記三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）
前記三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、前記エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０〜１：１０００００である、組成物。
【請求項２】
前記カーボネート化合物が、下記式（１）で表される化合物である、請求項１記載の組成物。
【化１】
0005956880.tif 000036
［式中、ａは、１以上の数を示し、Ｒ１及びＲ２は、炭素数１〜３３の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ１及びＲ２は、互いに連結されていてもよく、ａが２以上の場合、複数存在するＲ２は同一でも異なっていてもよく、Ｒ２同士が連結されていてもよい。］
【請求項３】
前記カーボネート化合物の炭素数が、３〜２５である、請求項１又は２記載の組成物。
【請求項４】
前記カーボネート化合物のカーボネート基の数が、１〜４である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
前記三ハロゲン化ホウ素が、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、及び三臭化ホウ素からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
前記エピスルフィド化合物が、３員環チオエーテル構造のみを重合性官能基として有する化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
前記エピスルフィド化合物のエピスルフィド当量が、６５〜７００ｇ／ｍｏｌである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記エピスルフィド化合物が、下記式（３）、（４）、（５）又は（６）で表される部分構造を有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【化２】
0005956880.tif 000037
［式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示す。］
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物中の前記エピスルフィド化合物を重合する、重合物を製造する方法。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物中の前記エピスルフィド化合物を加熱及び／又はエネルギー線照射により重合する、重合物を製造する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エピスルフィド化合物を含有する組成物及び該組成物から得られる重合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
エピスルフィド化合物は、プラスチックの原料化合物、接着剤、薬剤、殺虫剤、除草剤等の幅広い分野において用いられている。
【０００３】
エピスルフィド化合物が重合して形成されるプラスチックは、高屈折率、高アッベ数、高耐熱性及び高強度という特性を有していることから、特に近年、光学材料の分野において、従来よりも優れた性能を有する材料として用いられている。
【０００４】
エピスルフィド化合物は、重合性が高いことから、接着剤として従来一般的に用いられているエポキシ化合物と比較して、優れた速硬化性の接着剤として用いられている。
【０００５】
エピスルフィド化合物を重合する方法の一つとしては、重合触媒を用いる方法が挙げられ、これまでにいくつかの方法が提案されている。
【０００６】
例えば、特許文献１では、３価有機燐化合物、アミノ基含有有機化合物又はこれらの塩を用いる方法が提案されている。また、特許文献２では、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤として各種オニウム塩を用いる方法が提案されている。さらに、非特許文献１では、亜鉛ポルフィリン錯体を用いる方法が、非特許文献２では、チオール化合物と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンとの塩を用いる方法が、非特許文献３では、亜鉛やカドミウムを中心金属として有する金属チオレート化合物を用いる方法が、それぞれ提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００１−２８８１７７号公報
【特許文献２】特開２０１１−０６３７７６号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ  １９９０，２３，３８８７−３８９２．
【非特許文献２】Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ  １９９９，３２，４４８５−４４８７．
【非特許文献３】Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ  １９６９，２０８７−２０９２．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、特許文献１に記載されている３価有機燐化合物は、エピスルフィド基と反応し、脱硫黄反応を起こし、所望の重合物を得られない場合がある。また、アミノ基含有有機化合物は、最も容易にエピスルフィド化合物との組成物を調製できる常温条件において、エピスルフィド基との反応が急激に生じるため、組成物としての安定性が低い場合がある。さらに、エピスルフィド基との反応が急激に生じることで、副反応を起こす場合がある。また、それらの塩は、ハロゲン化アニオンを含有しており、該アニオンが副反応を引き起こし、所望の重合を阻害する原因となる場合がある。
【００１０】
特許文献２に記載されているオニウム塩は、特定のエネルギー線を吸収する構造を有するべく設計された複雑な分子であり、製造するためには、多段階に渡る工程が必要となることから、高価な化合物となる傾向にある。そのため、前記オニウム塩とエピスルフィド化合物との組成物は、必然的にコストが高くなる傾向にある。
【００１１】
非特許文献１に記載されている亜鉛ポルフィリン錯体は、最も容易にエピスルフィド化合物との組成物を調製できる常温条件において、エピスルフィド基との反応が急激に生じるため、組成物としての安定性が低い場合がある。さらに、エピスルフィド基との反応が急激に生じることで、副反応を起こす場合がある。また、ポルフィリン化合物及びその錯体を合成する方法が複雑であり、製造するためには、多段階に渡る工程が必要となることから、高価な化合物となる傾向にある。そのため、前記亜鉛ポルフィリン錯体を含有する組成物は、必然的にコストが高くなる傾向にある。さらに、前記亜鉛ポルフィリン錯体は、亜鉛原子を含有しており、近年注目を集めている環境負荷の低減の観点では比較的不利な組成物を与える。
【００１２】
非特許文献２に記載されているチオール化合物と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンとの塩は、安価、且つ容易に調製可能な塩であることから、有用な重合触媒である。しかし、この塩は、最も容易にエピスルフィド化合物との組成物を調製できる常温条件において、エピスルフィド基との反応が急激に生じるため、組成物としての安定性が低い場合がある。さらに、この塩は、エピスルフィド基との反応が急激に生じることで、副反応を起こす場合がある。
【００１３】
非特許文献３に記載されている金属チオレート化合物は、最も容易にエピスルフィド化合物との組成物を調製できる室温条件において、エピスルフィド基との反応が急激に生じるため、組成物としての安定性が低い場合がある。さらに、この金属チオレート化合物は、エピスルフィド基との反応が急激に生じることで、副反応を起こす場合がある。また、重合物中に存在する金属−硫黄結合から分解反応を生じる可能性があり、重合物の耐候性が低下する傾向にある。加えて、上記重合触媒は、金属を含有しており、近年注目を集めている環境負荷の低減の観点では比較的不利な組成物を与える。
【００１４】
そこで、本発明は、上記事情を鑑みなされたものであり、室温での安定性に優れると共に、十分に高い重合性を有し、重合時の副反応が少ない組成物、及び、該組成物から得られる重合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明は、以下に関する。
［１］
（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エピスルフィド化合物と、を含有する組成物。
［２］
前記カーボネート化合物が、下記式（１）で表される化合物である、項［１］記載の組成物。
【化１】
0005956880.tif 000002
［式中、ａは、１以上の数を示し、Ｒ１及びＲ２は、炭素数１〜３３の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ１及びＲ２は、互いに連結されていてもよく、ａが２以上の場合、複数存在するＲ２は同一でも異なっていてもよく、Ｒ２同士が連結されていてもよい。］
［３］
前記カーボネート化合物の炭素数が、３〜２５である、項［１］又は［２］記載の組成物。
［４］
前記カーボネート化合物のカーボネート基の数が、１〜４である、項［１］〜［３］のいずれか一項に記載の組成物。
［５］  前記（Ａ）カーボネート化合物及び前記（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の少なくとも一部が錯体を形成している、項［１］〜［４］のいずれか一項に記載の組成物。
［６］
下記式（２）で表される、前記（Ａ）カーボネート化合物と前記（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素との比率を表す指標αが１〜１０００である、項［１］〜［５］のいずれか一項に記載の組成物。
指標α＝αｃ／αｂ  （２）
αｃ：前記カーボネート化合物のカーボネート基の物質量（ｍｏｌ）
αｂ：前記三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）
［７］
前記三ハロゲン化ホウ素が、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、及び三臭化ホウ素からなる群より選ばれる少なくとも１種である、項［１］〜［６］のいずれか一項に記載の組成物。
［８］
前記エピスルフィド化合物が、３員環チオエーテル構造のみを重合性官能基として有する化合物である、項［１］〜［７］のいずれか一項に記載の組成物。
［９］
前記三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、前記エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０〜１：１０００００である、項［１］〜［８］のいずれか一項に記載の組成物。
［１０］
前記エピスルフィド化合物のエピスルフィド当量が、６５〜７００ｇ／ｍｏｌである、項［１］〜［９］のいずれか一項に記載の組成物。
［１１］
前記エピスルフィド化合物が、下記式（３）、（４）、（５）又は（６）で表される部分構造を有する、項［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の組成物。
【化２】
0005956880.tif 000003
［式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示す。］
［１２］
項［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の組成物中の前記エピスルフィド化合物を重合して形成される、重合物。
［１３］
項［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の組成物中の前記エピスルフィド化合物を加熱及び／又はエネルギー線照射により重合する、重合物を製造する方法。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、室温での安定性に優れると共に、十分に高い重合性を有し、重合時の副反応が少ない組成物、及び、該組成物から得られる重合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の本実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
【００１８】
［組成物］
本実施形態に係る組成物は、（Ａ）カーボネート化合物（以下、場合により「成分（Ａ）」という）と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素（以下、場合により「成分（Ｂ）」という）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物（以下、場合により「成分（Ｃ）」という）と、を含有する。以下、組成物に含有される成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）並びにその他の成分の詳細について説明する。
【００１９】
（成分（Ａ）：カーボネート化合物）
本実施形態の成分（Ａ）は、カーボネート基を分子内に１つ以上有するカーボネート化合物である。成分（Ａ）として、１種のカーボネート化合物を単独で用いてもよいし、複数種のカーボネート化合物を組み合わせて用いてもよい。
【００２０】
（Ａ）カーボネート化合物は、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合する際、副反応をより抑制できる傾向にあることから、下記式（１）で表される化合物が好ましい。
【００２１】
【化３】
0005956880.tif 000004
【００２２】
式中、ａは、１以上の数を示し、Ｒ１及びＲ２は、炭素数１〜３３の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示す。Ｒ１及びＲ２は、互いに連結されていてもよい。ａが２以上の場合、複数存在するＲ２は同一でも異なっていてもよい。Ｒ２同士が連結されていてもよい。
【００２３】
（Ａ）カーボネート化合物の炭素数は、（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合する際、副反応をより抑制できる傾向にある、及び／又は、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、３以上であることが好ましい。蒸気圧がより高くなり、取り扱い性がより向上する傾向にあることから、炭素数は４以上であることがより好ましい。同様の観点から、炭素数は５以上であることがさらに好ましい。
【００２４】
（Ａ）カーボネート化合物の炭素数は、入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあることから、２５以下であることが好ましい。同様の観点から、炭素数は１７以下であることが好ましい。組成物を調製する際、未溶解物の残留をより抑制でき、均一性により優れた組成物が得られる傾向にあることから、炭素数は１５以下であることがさらに好ましい。同様の観点から、炭素数は１３以下であることが特に好ましい。
【００２５】
（Ａ）カーボネート化合物のカーボネート基の数は、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向になることから、１以上であることが好ましい。同様の観点から、カーボネート基の数は、２以上であることがより好ましい。
【００２６】
（Ａ）カーボネート化合物のカーボネート基の数は、入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあることから４以下であることが好ましい。組成物を調製する際、未溶解物の残留を抑制でき、均一性に優れた組成物が得られる傾向にあることから、カーボネート基の数は、２以下であることがさらに好ましい。
【００２７】
（Ａ）カーボネート化合物の構造は、鎖状、分岐状又は環状構造のいずれでも構わないが、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と配位結合を介した化合物（錯体）の形成がより容易となる場合があることから、鎖状又は環状構造であることが好ましい。
【００２８】
（Ｃ）エピスルフィド化合物に対する、（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素が配位結合を介した化合物（錯体）の溶解性を高め、未溶解分を減少できる場合があることから、（Ａ）カーボネート化合物の構造は、鎖状構造であることがより好ましい。
【００２９】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物を重合して得られる重合物及び硬化物を、高温下で長期保持した際の揮発分がより低減され、溶融加工により成形する際のボイド発生、又は、重合物若しくは硬化物の近傍にある金属部材の汚染又は腐食をより抑制できる傾向にあることから、（Ａ）カーボネート化合物の構造は、環状構造であることがより好ましい。
【００３０】
（Ａ）カーボネート化合物を具体的に例示するならば、脂肪族単官能カーボネート化合物、芳香族単官能カーボネート化合物、多官能カーボネート化合物等が挙げられる。これらは単独で用いても、複数を組み合わせて用いてもよい。
【００３１】
（脂肪族単官能カーボネート化合物）
本実施形態に係る脂肪族単官能カーボネート化合物は、カーボネート基を１つ有し、脂肪族炭化水素基のみを有するものであれば、特に限定されない。脂肪族単官能カーボネート化合物は、上記式（１）において、ａが１であり、Ｒ１及びＲ２が脂肪族炭化水素基で表される化合物が挙げられる。
【００３２】
Ｒ１及びＲ２が連結されていない場合、Ｒ１及びＲ２を具体的に例示するならば、以下が挙げられる。
【００３３】
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニル、ヘンイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、ペンタコサニル、ヘキサコサニル、ヘプタコサニル、オクタコサニル、ノナコサニル、トリアコンタニル、ヘントリアコンタニル、ドトリアコンタニル等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）。
【００３４】
Ｒ１及びＲ２が連結されている場合、Ｒ１及びＲ２を具体的に例示するならば、以下が挙げられる。
【００３５】
メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ノナデシレン、イコサニレン、ヘンイコサニレン、ドコサニレン、トリコサニレン、テトラコサニレン、ペンタコサニレン、ヘキサコサニレン、ヘプタコサニレン、オクタコサニレン、ノナコサニレン、トリアコンタニレン、ヘントリアコンタニレン、ドトリアコンタニレン等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）。
【００３６】
脂肪族単官能カーボネート化合物の中でも、入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあり、室温下で組成物を調製する際に（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合する際に副反応をより抑制できる傾向にあることから、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物が好ましい。
【００３７】
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−ｎ−プロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、ジシクロプロピルカーボネート、ジ−ｎ−ブチルカーボネート、ジイソブチルカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルカーボネート、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、ジシクロブチルカーボネート、ジペンチルカーボネート、ジシクロペンチルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジヘプチルカーボネート、ジオクチルカーボネート、ジシクロオクチルカーボネート、ジノニルカーボネート、ジデシルカーボネート、ジシクロデシルカーボネート、ジウンデシルカーボネート、ジドデシルカーボネート、ジトリデシルカーボネート、ジテトラデシルカーボネート、ジペンタデシルカーボネート、ジヘキサデシルカーボネート、ジヘプタデシルカーボネート、ジオクタデシルカーボネート、ジノナデシルカーボネート、ジイコサニルカーボネート、ジヘンイコサニルカーボネート、ジドコサニルカーボネート、ジトリコサニルカーボネート、ジテトラコサニルカーボネート、ジペンタコサニルカーボネート、ジヘキサコサニルカーボネート、ジヘプタコサニルカーボネート、ジオクタコサニルカーボネート、ジノナコサニルカーボネート、ジトリアコンタニルカーボネート、メチルエチルカーボネート、メチルｎ−プロピルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネート、メチルシクロプロピルカーボネート、メチルｎ−ブチルカーボネート、メチルイソブチルカーボネート、メチルｓｅｃ−ブチルカーボネート、メチルｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、メチルシクロブチルカーボネート、メチルペンチルカーボネート、メチルシクロペンチルカーボネート、メチルヘキシルカーボネート、メチルシクロヘキシルカーボネート、メチルヘプチルカーボネート、メチルオクチルカーボネート、メチルシクロオクチルカーボネート、メチルノニルカーボネート、メチルデシルカーボネート、メチルウンデシルカーボネート、メチルドデシルカーボネート、メチルトリデシルカーボネート、メチルテトラデシルカーボネート、メチルペンタデシルカーボネート、メチルヘキサデシルカーボネート、メチルヘプタデシルカーボネート、メチルオクタデシルカーボネート、メチルノナデシルカーボネート、メチルイコサニルカーボネート、メチルヘンイコサニルカーボネート、メチルドコサニルカーボネート、メチルトリコサニルカーボネート、メチルテトラコサニルカーボネート、メチルペンタコサニルカーボネート、メチルヘキサコサニルカーボネート、メチルヘプタコサニルカーボネート、メチルオクタコサニルカーボネート、メチルノナコサニルカーボネート、メチルトリアコンタニルカーボネート；
【００３８】
エチルｎ−プロピルカーボネート、エチルイソプロピルカーボネート、エチルシクロプロピルカーボネート、エチルｎ−ブチルカーボネート、エチルイソブチルカーボネート、エチルｓｅｃ−ブチルカーボネート、エチルｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、エチルシクロブチルカーボネート、エチルペンチルカーボネート、エチルシクロペンチルカーボネート、エチルヘキシルカーボネート、エチルシクロヘキシルカーボネート、エチルヘプチルカーボネート、エチルオクチルカーボネート、エチルシクロオクチルカーボネート、エチルノニルカーボネート、エチルデシルカーボネート、エチルウンデシルカーボネート、エチルドデシルカーボネート、エチルトリデシルカーボネート、エチルテトラデシルカーボネート、エチルペンタデシルカーボネート、エチルヘキサデシルカーボネート、エチルヘプタデシルカーボネート、エチルオクタデシルカーボネート、エチルノナデシルカーボネート、エチルイコサニルカーボネート、エチルヘンイコサニルカーボネート、エチルドコサニルカーボネート、エチルトリコサニルカーボネート、エチルテトラコサニルカーボネート、エチルペンタコサニルカーボネート、エチルヘキサコサニルカーボネート、エチルヘプタコサニルカーボネート、エチルオクタコサニルカーボネート、エチルノナコサニルカーボネート、エチルトリアコンタニルカーボネート、プロピルシクロプロピルカーボネート、プロピルブチルカーボネート、プロピルシクロブチルカーボネート、プロピルペンチルカーボネート、プロピルシクロペンチルカーボネート、プロピルヘキシルカーボネート、プロピルシクロヘキシルカーボネート、プロピルヘプチルカーボネート、プロピルオクチルカーボネート、プロピルシクロオクチルカーボネート、プロピルノニルカーボネート、プロピルデシルカーボネート、プロピルウンデシルカーボネート、プロピルドデシルカーボネート、プロピルトリデシルカーボネート、プロピルテトラデシルカーボネート、プロピルペンタデシルカーボネート、プロピルヘキサデシルカーボネート、プロピルヘプタデシルカーボネート、プロピルオクタデシルカーボネート、プロピルノナデシルカーボネート、プロピルイコサニルカーボネート、プロピルヘンイコサニルカーボネート、プロピルドコサニルカーボネート、プロピルトリコサニルカーボネート、プロピルテトラコサニルカーボネート、プロピルペンタコサニルカーボネート、プロピルヘキサコサニルカーボネート、プロピルヘプタコサニルカーボネート、プロピルオクタコサニルカーボネート、プロピルノナコサニルカーボネート、プロピルトリアコンタニルカーボネート；
【００３９】
シクロプロピルブチルカーボネート、シクロプロピルシクロブチルカーボネート、シクロプロピルペンチルカーボネート、シクロプロピルシクロペンチルカーボネート、シクロプロピルヘキシルカーボネート、シクロプロピルシクロヘキシルカーボネート、シクロプロピルヘプチルカーボネート、シクロプロピルオクチルカーボネート、シクロプロピルシクロオクチルカーボネート、シクロプロピルノニルカーボネート、シクロプロピルデシルカーボネート、シクロプロピルウンデシルカーボネート、シクロプロピルドデシルカーボネート、シクロプロピルトリデシルカーボネート、シクロプロピルテトラデシルカーボネート、シクロプロピルペンタデシルカーボネート、シクロプロピルヘキサデシルカーボネート、シクロプロピルヘプタデシルカーボネート、シクロプロピルオクタデシルカーボネート、シクロプロピルノナデシルカーボネート、シクロプロピルイコサニルカーボネート、シクロプロピルヘンイコサニルカーボネート、シクロプロピルドコサニルカーボネート、シクロプロピルトリコサニルカーボネート、シクロプロピルテトラコサニルカーボネート、シクロプロピルペンタコサニルカーボネート、シクロプロピルヘキサコサニルカーボネート、シクロプロピルヘプタコサニルカーボネート、シクロプロピルオクタコサニルカーボネート、シクロプロピルノナコサニルカーボネート、シクロプロピルトリアコンタニルカーボネート、ブチルシクロブチルカーボネート、ブチルペンチルカーボネート、ブチルシクロペンチルカーボネート、ブチルヘキシルカーボネート、ブチルシクロヘキシルカーボネート、ブチルヘプチルカーボネート、ブチルオクチルカーボネート、ブチルシクロオクチルカーボネート、ブチルノニルカーボネート、ブチルデシルカーボネート、ブチルウンデシルカーボネート、ブチルドデシルカーボネート、ブチルトリデシルカーボネート、ブチルテトラデシルカーボネート、ブチルペンタデシルカーボネート、ブチルヘキサデシルカーボネート、ブチルヘプタデシルカーボネート、ブチルオクタデシルカーボネート、ブチルノナデシルカーボネート、ブチルイコサニルカーボネート、ブチルヘンイコサニルカーボネート、ブチルドコサニルカーボネート、ブチルトリコサニルカーボネート、ブチルテトラコサニルカーボネート、ブチルペンタコサニルカーボネート、ブチルヘキサコサニルカーボネート、ブチルヘプタコサニルカーボネート、ブチルオクタコサニルカーボネート、ブチルノナコサニルカーボネート、ブチルトリアコンタニルカーボネート；
【００４０】
ペンチルシクロペンチルカーボネート、ペンチルヘキシルカーボネート、ペンチルシクロヘキシルカーボネート、ペンチルヘプチルカーボネート、ペンチルオクチルカーボネート、ペンチルシクロオクチルカーボネート、ペンチルノニルカーボネート、ペンチルデシルカーボネート、ペンチルシクロデシルカーボネート、ペンチルウンデシルカーボネート、ペンチルドデシルカーボネート、ペンチルトリデシルカーボネート、ペンチルテトラデシルカーボネート、ペンチルペンタデシルカーボネート、ペンチルヘキサデシルカーボネート、ペンチルヘプタデシルカーボネート、ペンチルオクタデシルカーボネート、ペンチルノナデシルカーボネート、ペンチルイコサニルカーボネート、ペンチルヘンイコサニルカーボネート、ペンチルドコサニルカーボネート、ペンチルトリコサニルカーボネート、ペンチルテトラコサニルカーボネート、ペンチルペンタコサニルカーボネート、ペンチルヘキサコサニルカーボネート、ペンチルヘプタコサニルカーボネート、ペンチルオクタコサニルカーボネート、ペンチルノナコサニルカーボネート、ペンチルトリアコンタニルカーボネート、シクロペンチルヘキシルカーボネート、シクロペンチルシクロヘキシルカーボネート、シクロペンチルヘプチルカーボネート、シクロペンチルオクチルカーボネート、シクロペンチルシクロオクチルカーボネート、シクロペンチルノニルカーボネート、シクロペンチルデシルカーボネート、シクロペンチルシクロデシルカーボネート、シクロペンチルウンデシルカーボネート、シクロペンチルドデシルカーボネート、シクロペンチルトリデシルカーボネート、シクロペンチルテトラデシルカーボネート、シクロペンチルペンタデシルカーボネート、シクロペンチルヘキサデシルカーボネート、シクロペンチルヘプタデシルカーボネート、シクロペンチルオクタデシルカーボネート、シクロペンチルノナデシルカーボネート、シクロペンチルイコサニルカーボネート、シクロペンチルヘンイコサニルカーボネート、シクロペンチルドコサニルカーボネート、シクロペンチルトリコサニルカーボネート、シクロペンチルテトラコサニルカーボネート、シクロペンチルペンタコサニルカーボネート、シクロペンチルヘキサコサニルカーボネート、シクロペンチルヘプタコサニルカーボネート、シクロペンチルオクタコサニルカーボネート、シクロペンチルノナコサニルカーボネート、シクロペンチルトリアコンタニルカーボネート；
【００４１】
ヘキシルシクロヘキシルカーボネート、ヘキシルヘプチルカーボネート、ヘキシルオクチルカーボネート、ヘキシルシクロオクチルカーボネート、ヘキシルノニルカーボネート、ヘキシルデシルカーボネート、ヘキシルシクロデシルカーボネート、ヘキシルウンデシルカーボネート、ヘキシルドデシルカーボネート、ヘキシルトリデシルカーボネート、ヘキシルテトラデシルカーボネート、ヘキシルペンタデシルカーボネート、ヘキシルヘキサデシルカーボネート、ヘキシルヘプタデシルカーボネート、ヘキシルオクタデシルカーボネート、ヘキシルノナデシルカーボネート、ヘキシルイコサニルカーボネート、ヘキシルヘンイコサニルカーボネート、ヘキシルドコサニルカーボネート、ヘキシルトリコサニルカーボネート、ヘキシルテトラコサニルカーボネート、ヘキシルペンタコサニルカーボネート、ヘキシルヘキサコサニルカーボネート、ヘキシルヘプタコサニルカーボネート、ヘキシルオクタコサニルカーボネート、ヘキシルノナコサニルカーボネート、ヘキシルトリアコンタニルカーボネート、シクロヘキシルヘプチルカーボネート、シクロヘキシルオクチルカーボネート、シクロヘキシルシクロオクチルカーボネート、シクロヘキシルノニルカーボネート、シクロヘキシルデシルカーボネート、シクロヘキシルウンデシルカーボネート、シクロヘキシルドデシルカーボネート、シクロヘキシルトリデシルカーボネート、シクロヘキシルテトラデシルカーボネート、シクロヘキシルペンタデシルカーボネート、シクロヘキシルヘキサデシルカーボネート、シクロヘキシルヘプタデシルカーボネート、シクロヘキシルオクタデシルカーボネート、シクロヘキシルノナデシルカーボネート、シクロヘキシルイコサニルカーボネート、シクロヘキシルヘンイコサニルカーボネート、シクロヘキシルドコサニルカーボネート、シクロヘキシルトリコサニルカーボネート、シクロヘキシルテトラコサニルカーボネート、シクロヘキシルペンタコサニルカーボネート、シクロヘキシルヘキサコサニルカーボネート、シクロヘキシルヘプタコサニルカーボネート、シクロヘキシルオクタコサニルカーボネート、シクロヘキシルノナコサニルカーボネート、シクロヘキシルトリアコンタニルカーボネート；
【００４２】
ヘプチルオクチルカーボネート、ヘプチルシクロオクチルカーボネート、ヘプチルノニルカーボネート、ヘプチルデシルカーボネート、ヘプチルウンデシルカーボネート、ヘプチルドデシルカーボネート、ヘプチルトリデシルカーボネート、ヘプチルテトラデシルカーボネート、ヘプチルペンタデシルカーボネート、ヘプチルヘキサデシルカーボネート、ヘプチルヘプタデシルカーボネート、ヘプチルオクタデシルカーボネート、オクチルシクロオクチルカーボネート、オクチルノニルカーボネート、オクチルデシルカーボネート、オクチルウンデシルカーボネート、オクチルドデシルカーボネート、オクチルトリデシルカーボネート、オクチルテトラデシルカーボネート、オクチルペンタデシルカーボネート、オクチルヘキサデシルカーボネート、オクチルヘプタデシルカーボネート、オクチルオクタデシルカーボネート、シクロオクチルノニルカーボネート、シクロオクチルデシルカーボネート、シクロオクチルウンデシルカーボネート、シクロオクチルドデシルカーボネート、シクロオクチルトリデシルカーボネート、シクロオクチルテトラデシルカーボネート、シクロオクチルペンタデシルカーボネート、シクロオクチルヘキサデシルカーボネート、シクロオクチルヘプタデシルカーボネート、シクロオクチルオクタデシルカーボネート、ノニルデシルカーボネート、ノニルウンデシルカーボネート、ノニルドデシルカーボネート、ノニルトリデシルカーボネート、ノニルテトラデシルカーボネート、ノニルペンタデシルカーボネート、ノニルヘキサデシルカーボネート、ノニルヘプタデシルカーボネート、ノニルオクタデシルカーボネート、デシルウンデシルカーボネート、デシルドデシルカーボネート、デシルトリデシルカーボネート、デシルテトラデシルカーボネート、デシルペンタデシルカーボネート、デシルヘキサデシルカーボネート、デシルヘプタデシルカーボネート、デシルオクタデシルカーボネート、ウンデシルドデシルカーボネート、ウンデシルトリデシルカーボネート、ウンデシルテトラデシルカーボネート、ウンデシルペンタデシルカーボネート、ウンデシルヘキサデシルカーボネート、ウンデシルヘプタデシルカーボネート、ウンデシルオクタデシルカーボネート、ドデシルトリデシルカーボネート、ドデシルテトラデシルカーボネート、ドデシルペンタデシルカーボネート、ドデシルヘキサデシルカーボネート、ドデシルヘプタデシルカーボネート、ドデシルオクタデシルカーボネート、トリデシルテトラデシルカーボネート、トリデシルペンタデシルカーボネート、トリデシルヘキサデシルカーボネート、トリデシルヘプタデシルカーボネート、トリデシルオクタデシルカーボネート、テトラデシルペンタデシルカーボネート、テトラデシルヘキサデシルカーボネート、テトラデシルヘプタデシルカーボネート、テトラデシルオクタデシルカーボネート、ペンタデシルヘキサデシルカーボネート、ペンタデシルヘプタデシルカーボネート、ペンタデシルオクタデシルカーボネート、ヘキサデシルヘプタデシルカーボネート、ヘキサデシルオクタデシルカーボネート、ヘプタデシルオクタデシルカーボネート；
【００４３】
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、１，２−ブチレンカーボネート、２，３−ブチレンカーボネート、１，２−ペンチレンカーボネート、２，３−ペンチレンカーボネート、１，２−ヘキシレンカーボネート、２，３−ヘキシレンカーボネート、３，４−ヘキシレンカーボネート、１，２−ヘプチレンカーボネート、２，３−ヘプチレンカーボネート、３，４−ヘプチレンカーボネート、１，２−オクチレンカーボネート、２，３−オクチレンカーボネート、３，４−オクチレンカーボネート、４，５−オクチレンカーボネート、ノニレンカーボネート、デシレンカーボネート、ウンデシレンカーボネート、ドデシレンカーボネート、トリデシレンカーボネート、テトラデシレンカーボネート、ペンタデシレンカーボネート、ヘキサデシレンカーボネート、ヘプタデシレンカーボネート、オクタデシレンカーボネート、ノナデシレンカーボネート、イコサニルカーボネート、ヘンイコサニレンカーボネート、ドコサニレンカーボネート、トリコサニレンカーボネート、テトラコサニレンカーボネート、ペンタコサニレンカーボネート、ヘキサコサニレンカーボネート、ヘプタコサニレンカーボネート、オクタコサニレンカーボネート、ノナコサニレンカーボネート、トリアコンタニレンカーボネート、テトラメチレンカーボネート、ペンタメチレンカーボネート、ヘキサメチレンカーボネート、ヘプタメチレンカーボネート、オクタメチレンカーボネート、ノナメチレンカーボネート、デカメチレンカーボネート、ウンデカメチレンカーボネート、ドデカメチレンカーボネート、トリデカメチレンカーボネート、テトラデカメチレンカーボネート、ペンタデカメチレンカーボネート、ヘキサデカメチレンカーボネート、ヘプタデカメチレンカーボネート、オクタデカメチレンカーボネート、ノナデカメチレンカーボネート、イコサメチレンカーボネート、ヘンイコサメチレンカーボネート、ドコサメチレンカーボネート、トリコサメチレンカーボネート、テトラコサメチレンカーボネート、ペンタコサメチレンカーボネート、ヘキサコサメチレンカーボネート、ヘプタコサメチレンカーボネート、オクタコサメチレンカーボネート、ノナコサメチレンカーボネート、トリアコンタメチレンカーボネート；
【００４４】
１，３−ジオキソラン−２−オン、メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、シクロプロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、シクロブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、シクロペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、シクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、オクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ノニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、デシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ウンデシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ドデシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、フェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ナフチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、アントラセニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジエチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジプロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジシクロプロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジシクロブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジシクロペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジオクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジノニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジデシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジウンデシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジドデシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジフェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジナフチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジアントラセニル−１，３−ジオキソラン−２−オン；
【００４５】
メチルエチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルプロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルオクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルプロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルオクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピルブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピルペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピルヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピルヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピルオクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチルペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチルヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチルヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチルオクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ペンチルヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ペンチルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ペンチルヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ペンチルオクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ヘキシルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ヘキシルヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ヘキシルオクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、シクロヘキシルヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、シクロヘキシルオクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（メトキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチル２−（｛［２−（メトキシカルボニル）フェノキシ］カルボニル｝オキシ）ベンゾアート。
【００４６】
より好ましくは、脂肪族単官能カーボネート化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【００４７】
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−ｎ−プロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、ジ−ｎ−ブチルカーボネート、ジイソブチルカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルカーボネート、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、ジペンチルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジヘプチルカーボネート、ジオクチルカーボネート、ジノニルカーボネート、ジデシルカーボネート、ジウンデシルカーボネート、ジドデシルカーボネート、メチルエチルカーボネート、メチルｎ−プロピルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネート、メチルｎ−ブチルカーボネート、メチルイソブチルカーボネート、メチルｓｅｃ−ブチルカーボネート、メチルｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、メチルペンチルカーボネート、メチルヘキシルカーボネート、メチルシクロヘキシルカーボネート、メチルヘプチルカーボネート、メチルオクチルカーボネート、メチルノニルカーボネート、メチルデシルカーボネート、エチルｎ−プロピルカーボネート、エチルイソプロピルカーボネート、エチルｎ−ブチルカーボネート、エチルイソブチルカーボネート、エチルｓｅｃ−ブチルカーボネート、エチルｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、エチルペンチルカーボネート、エチルヘキシルカーボネート、エチルシクロヘキシルカーボネート、エチルヘプチルカーボネート、エチルオクチルカーボネート、エチルノニルカーボネート、エチルデシルカーボネート；
【００４８】
プロピルブチルカーボネート、プロピルペンチルカーボネート、プロピルヘキシルカーボネート、プロピルシクロヘキシルカーボネート、プロピルヘプチルカーボネート、プロピルオクチルカーボネート、プロピルノニルカーボネート、プロピルデシルカーボネート、ブチルペンチルカーボネート、ブチルヘキシルカーボネート、ブチルシクロヘキシルカーボネート、ブチルヘプチルカーボネート、ブチルオクチルカーボネート、ブチルノニルカーボネート、ブチルデシルカーボネート、ペンチルヘキシルカーボネート、ペンチルシクロヘキシルカーボネート、ペンチルヘプチルカーボネート、ペンチルオクチルカーボネート、ペンチルノニルカーボネート、ペンチルデシルカーボネート、ヘキシルシクロヘキシルカーボネート、ヘキシルヘプチルカーボネート、ヘキシルオクチルカーボネート、ヘキシルノニルカーボネート、ヘキシルデシルカーボネート、シクロヘキシルヘプチルカーボネート、シクロヘキシルオクチルカーボネート、シクロヘキシルノニルカーボネート、シクロヘキシルデシルカーボネート、ヘプチルオクチルカーボネート、ヘプチルノニルカーボネート、ヘプチルデシルカーボネート、オクチルノニルカーボネート、オクチルデシルカーボネート、ノニルデシルカーボネート；
【００４９】
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、１，２−ブチレンカーボネート、２，３−ブチレンカーボネート、１，２−ペンチレンカーボネート、１，２−ヘキシレンカーボネート、２，３−ヘキシレンカーボネート、３，４−ヘキシレンカーボネート、１，２−ヘプチレンカーボネート、１，２−オクチレンカーボネート、ノニレンカーボネート、デシレンカーボネート、テトラメチレンカーボネート、ペンタメチレンカーボネート、ヘキサメチレンカーボネート、１，３−ジオキソラン−２−オン、メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、シクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、オクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ノニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、デシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、フェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジエチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジプロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジヘプチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジオクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジノニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジデシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ジフェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン；
【００５０】
メチルエチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルプロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、メチルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルプロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、エチルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピルブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピルペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピルヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、プロピルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチルペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチルヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ペンチルヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ペンチルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ヘキシルシクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン。
【００５１】
さらに好ましくは、脂肪族単官能カーボネート化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【００５２】
ジエチルカーボネート、ジ−ｎ−プロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、ジ−ｎ−ブチルカーボネート、ジイソブチルカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルカーボネート、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、１，２−ブチレンカーボネート、１，３−ジオキソラン−２−オン。
【００５３】
（芳香族単官能カーボネート化合物）
本実施形態に係る芳香族単官能カーボネート化合物は、カーボネート基を１つ有し、芳香族炭化水素基を１つ以上有するものであれば、特に限定されない。芳香族単官能カーボネート化合物は、上記式（１）において、ａが１であり、Ｒ１及び／又はＲ２が芳香族炭化水素基で表される化合物が挙げられる。
【００５４】
Ｒ１及びＲ２が連結されていない場合、芳香族炭化水素基であるＲ１及び／又はＲ２を具体的に例示するならば、置換又は無置換のフェニル、ナフチル、アントラセニル等が挙げられる。
【００５５】
これらの芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニル、ヘンイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、ペンタコサニル、ヘキサコサニル、ヘプタコサニル、オクタコサニル、ノナコサニル、トリアコンタニル、ヘントリアコンタニル、ドトリアコンタニル等の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、ＯＲ基、ＯＣＯＲ基、ＮＲ２基、ＮＨＣＯＲ基、ＣＦ３基、ＣＣｌ３基、ＮＯ２基、ＣＮ基、ＣＨＯ基、ＣＯＲ基、ＣＯ２Ｒ基、ＳＯ２Ｒ基、ＳＯ３Ｒ基等が挙げられる。なお、前記Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基を示す。
【００５６】
Ｒ１及びＲ２が連結されている場合、芳香族炭化水素基であるＲ１及び／又はＲ２を具体的に例示するならば、置換又は無置換のフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン等が挙げられる。
【００５７】
これらの芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニル、ヘンイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、ペンタコサニル、ヘキサコサニル、ヘプタコサニル、オクタコサニル、ノナコサニル、トリアコンタニル、ヘントリアコンタニル、ドトリアコンタニル等の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、ＯＲ基、ＯＣＯＲ基、ＮＲ２基、ＮＨＣＯＲ基、ＣＦ３基、ＣＣｌ３基、ＮＯ２基、ＣＮ基、ＣＨＯ基、ＣＯＲ基、ＣＯ２Ｒ基、ＳＯ２Ｒ基、ＳＯ３Ｒ基等が挙げられる。なお、前記Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基を示す。
【００５８】
Ｒ１及びＲ２が連結されておらず、Ｒ１又はＲ２のうち一方が芳香族炭化水素基であり、もう一方が脂肪族炭化水素基である場合、脂肪族炭化水素基を具体的に例示するならば、以下が挙げられる。
【００５９】
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニル、ヘンイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、ペンタコサニル、ヘキサコサニル、ヘプタコサニル、オクタコサニル、ノナコサニル、トリアコンタニル、ヘントリアコンタニル、ドトリアコンタニル等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）。
【００６０】
Ｒ１及びＲ２が連結されており、Ｒ１又はＲ２のうち一方が芳香族炭化水素基であり、もう一方が脂肪族炭化水素基である場合、脂肪族炭化水素基を具体的に例示するならば、以下が挙げられる。
【００６１】
メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ノナデシレン、イコサニレン、ヘンイコサニレン、ドコサニレン、トリコサニレン、テトラコサニレン、ペンタコサニレン、ヘキサコサニレン、ヘプタコサニレン、オクタコサニレン、ノナコサニレン、トリアコンタニレン、ヘントリアコンタニレン、ドトリアコンタニレン等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）。
【００６２】
芳香族単官能カーボネート化合物の中でも、入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあり、室温下で組成物を調製する際に（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合する際に副反応をより抑制できる傾向にあることから、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物が好ましい。
【００６３】
ジフェニルカーボネート、ビス（メチルフェニル）カーボネート、ビス（エチルフェニル）カーボネート、ビス（プロピルフェニル）カーボネート、ビス（ブチルフェニル）カーボネート、ビス（メトキシフェニル）カーボネート、ビス（ジメチルアミノフェニル）カーボネート、ビス（フルオロフェニル）カーボネート、ビス（トリフルオロメチルフェニル）カーボネート、ビス（アセチルフェニル）カーボネート、ビス（ジメチルフェニル）カーボネート、ビス（ジエチルフェニル）カーボネート、ビス（ジプロピルフェニル）カーボネート、ビス（ジブチルフェニル）カーボネート、ビス（ジメトキシフェニル）カーボネート、ビス［ジ（ジメチルアミノ）フェニル］カーボネート、ビス（ジフルオロフェニル）カーボネート、ビス［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］カーボネート、ビス（ジアセチルフェニル）カーボネート、ビス（トリメチルフェニル）カーボネート、ビス（トリエチルフェニル）カーボネート、ビス（トリプロピルフェニル）カーボネート、ビス（トリブチルフェニル）カーボネート、ビス（トリメトキシフェニル）カーボネート、ビス［トリ（ジメチルアミノ）フェニル］カーボネート、ビス（トリフルオロフェニル）カーボネート、ビス［トリ（トリフルオロメチル）フェニル］カーボネート、ビス（トリアセチルフェニル）カーボネート、ジベンジルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ビス（メチルナフチル）カーボネート、ジアントラセニルカーボネート、（メチルフェニル）フェニルカーボネート、（エチルフェニル）フェニルカーボネート、（プロピルフェニル）フェニルカーボネート、（ブチルフェニル）フェニルカーボネート、ベンジルフェニルカーボネート、ナフチルフェニルカーボネート、（アントラセニルフェニルカーボネート、（エチルフェニル）メチルフェニルカーボネート、（プロピルフェニル）メチルフェニルカーボネート、（ブチルフェニル）メチルフェニルカーボネート、（メチルフェニル）ベンジルカーボネート、（メチルフェニル）ナフチルカーボネート、（メチルナフチル）メチルフェニルカーボネート、（メチルフェニル）アントラセニルカーボネート；
【００６４】
（プロピルフェニル）エチルフェニルカーボネート、（ブチルフェニル）エチルフェニルカーボネート、（エチルフェニル）ベンジルカーボネート、（エチルフェニル）ナフチルカーボネート、（エチルフェニル）アントラセニルカーボネート、（ブチルフェニル）プロピルフェニルカーボネート、（プロピルフェニル）ベンジルカーボネート、（プロピルフェニル）ナフチルカーボネート、（プロピルフェニル）アントラセニルカーボネート、（ブチルフェニル）ベンジルカーボネート、（ブチルフェニル）ナフチルカーボネート、（ブチルフェニル）アントラセニルカーボネート、ベンジルナフチルカーボネート、ベンジルアントラセニルカーボネート、ナフチルアントラセニルカーボネート、メチルフェニルカーボネート、エチルフェニルカーボネート、ｎ−プロピルフェニルカーボネート、イソプロピルフェニルカーボネート、シクロプロピルフェニルカーボネート、ｎ−ブチルフェニルカーボネート、イソブチルフェニルカーボネート、ｓｅｃ−ブチルフェニルカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカーボネート、シクロブチルフェニルカーボネート、ペンチルフェニルカーボネート、シクロペンチルフェニルカーボネート、ヘキシルフェニルカーボネート、シクロヘキシルフェニルカーボネート、ヘプチルフェニルカーボネート、シクロヘプチルフェニルカーボネート、オクチルフェニルカーボネート、シクロオクチルフェニルカーボネート、ノニルフェニルカーボネート、デシルフェニルカーボネート、ウンデシルフェニルカーボネート、ドデシルフェニルカーボネート、トリデシルフェニルカーボネート、テトラデシルフェニルカーボネート、ペンタデシルフェニルカーボネート、ヘキサデシルフェニルカーボネート、ヘプタデシルフェニルカーボネート、オクタデシルフェニルカーボネート、ノナデシルフェニルカーボネート、イコサニルフェニルカーボネート、ヘンイコサニルフェニルカーボネート、ドコサニルフェニルカーボネート、トリコサニルフェニルカーボネート、テトラコサニルフェニルカーボネート、ペンタコサニルフェニルカーボネート、ヘキサコサニルフェニルカーボネート、ヘプタコサニルフェニルカーボネート、オクタコサニルフェニルカーボネート、ノナコサニルフェニルカーボネート、トリアコンタニルフェニルカーボネート；
【００６５】
（メチルフェニル）メチルカーボネート、（メチルフェニル）エチルカーボネート、（メチルフェニル）ｎ−プロピルカーボネート、（メチルフェニル）イソプロピルカーボネート、（メチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（メチルフェニル）ｎ−ブチルカーボネート、（メチルフェニル）イソブチルカーボネート、（メチルフェニル）ｓｅｃ−ブチルカーボネート、（メチルフェニル）ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、（メチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（メチルフェニル）ペンチルカーボネート、（メチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（メチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（メチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（メチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（メチルフェニル）オクチルカーボネート、（メチルフェニル）ノニルカーボネート、（メチルフェニル）シクロノニルカーボネート、（メチルフェニル）デシルカーボネート、（メチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（メチルフェニル）ドデシルカーボネート、（エチルフェニル）メチルカーボネート、（エチルフェニル）エチルカーボネート、（エチルフェニル）ｎ−プロピルカーボネート、（エチルフェニル）イソプロピルカーボネート、（エチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（エチルフェニル）ｎ−ブチルカーボネート、（エチルフェニル）イソブチルカーボネート、（エチルフェニル）ｓｅｃ−ブチルカーボネート、（エチルフェニル）ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、（エチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（エチルフェニル）ペンチルカーボネート、（エチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（エチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（エチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（エチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（エチルフェニル）オクチルカーボネート、（エチルフェニル）ノニルカーボネート、（エチルフェニル）デシルカーボネート、（エチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（エチルフェニル）ドデシルカーボネート、（プロピルフェニル）メチルカーボネート、（プロピルフェニル）エチルカーボネート、（プロピルフェニル）ｎ−プロピルカーボネート、（プロピルフェニル）イソプロピルカーボネート、（プロピルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（プロピルフェニル）ｎ−ブチルカーボネート、（プロピルフェニル）イソブチルカーボネート、（プロピルフェニル）ｓｅｃ−ブチルカーボネート、（プロピルフェニル）ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、（プロピルフェニル）シクロブチルカーボネート、（プロピルフェニル）ペンチルカーボネート、（プロピルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（プロピルフェニル）ヘキシルカーボネート、（プロピルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（プロピルフェニル）ヘプチルカーボネート、（プロピルフェニル）オクチルカーボネート、（プロピルフェニル）ノニルカーボネート、（プロピルフェニル）デシルカーボネート、（プロピルフェニル）ウンデシルカーボネート、（プロピルフェニル）ドデシルカーボネート；
【００６６】
（ブチルフェニル）メチルカーボネート、（ブチルフェニル）エチルカーボネート、（ブチルフェニル）ｎ−プロピルカーボネート、（ブチルフェニル）イソプロピルカーボネート、（ブチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（ブチルフェニル）ｎ−ブチルカーボネート、（ブチルフェニル）イソブチルカーボネート、（ブチルフェニル）ｓｅｃ−ブチルカーボネート、（ブチルフェニル）ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、（ブチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（ブチルフェニル）ペンチルカーボネート、（ブチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（ブチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（ブチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（ブチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（ブチルフェニル）オクチルカーボネート、（ブチルフェニル）ノニルカーボネート、（ブチルフェニル）デシルカーボネート、（ブチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（ブチルフェニル）ドデシルカーボネート、（メトキシフェニル）メチルカーボネート、（メトキシフェニル）エチルカーボネート、（メトキシフェニル）プロピルカーボネート、（メトキシフェニル）シクロプロピルカーボネート、（メトキシフェニル）ブチルカーボネート、（メトキシフェニル）シクロブチルカーボネート、（メトキシフェニル）ペンチルカーボネート、（メトキシフェニル）シクロペンチルカーボネート、（メトキシフェニル）ヘキシルカーボネート、（メトキシフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（メトキシフェニル）ヘプチルカーボネート、（メトキシフェニル）オクチルカーボネート、（メトキシフェニル）ノニルカーボネート、（メトキシフェニル）デシルカーボネート、（メトキシフェニル）ウンデシルカーボネート、（メトキシフェニル）ドデシルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）メチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）エチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）プロピルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）シクロプロピルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ブチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）シクロブチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ペンチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）シクロペンチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ヘキシルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ヘプチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）オクチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ノニルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）デシルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ウンデシルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ドデシルカーボネート；
【００６７】
（フルオロフェニル）メチルカーボネート、（フルオロフェニル）エチルカーボネート、（フルオロフェニル）プロピルカーボネート、（フルオロフェニル）シクロプロピルカーボネート、（フルオロフェニル）ブチルカーボネート、（フルオロフェニル）シクロブチルカーボネート、（フルオロフェニル）ペンチルカーボネート、（フルオロフェニル）シクロペンチルカーボネート、（フルオロフェニル）ヘキシルカーボネート、（フルオロフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（フルオロフェニル）ヘプチルカーボネート、（フルオロフェニル）オクチルカーボネート、（フルオロフェニル）ノニルカーボネート、（フルオロフェニル）デシルカーボネート、（フルオロフェニル）ウンデシルカーボネート、（フルオロフェニル）ドデシルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）メチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）エチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）プロピルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ブチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ペンチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）オクチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ノニルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）デシルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ドデシルカーボネート、（アセチルフェニル）メチルカーボネート、（アセチルフェニル）エチルカーボネート、（アセチルフェニル）プロピルカーボネート、（アセチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（アセチルフェニル）ブチルカーボネート、（アセチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（アセチルフェニル）ペンチルカーボネート、（アセチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（アセチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（アセチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（アセチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（アセチルフェニル）オクチルカーボネート、（アセチルフェニル）ノニルカーボネート、（アセチルフェニル）デシルカーボネート、（アセチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（アセチルフェニル）ドデシルカーボネート；
【００６８】
（ジメチルフェニル）メチルカーボネート、（ジメチルフェニル）エチルカーボネート、（ジメチルフェニル）プロピルカーボネート、（ジメチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（ジメチルフェニル）ブチルカーボネート、（ジメチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（ジメチルフェニル）ペンチルカーボネート、（ジメチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（ジメチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（ジメチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（ジメチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（ジメチルフェニル）オクチルカーボネート、（ジメチルフェニル）ノニルカーボネート、（ジメチルフェニル）デシルカーボネート、（ジメチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（ジメチルフェニル）ドデシルカーボネート、（ジエチルフェニル）メチルカーボネート、（ジエチルフェニル）エチルカーボネート、（ジエチルフェニル）プロピルカーボネート、（ジエチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（ジエチルフェニル）ブチルカーボネート、（ジエチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（ジエチルフェニル）ペンチルカーボネート、（ジエチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（ジエチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（ジエチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（ジエチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（ジエチルフェニル）オクチルカーボネート、（ジエチルフェニル）ノニルカーボネート、（ジエチルフェニル）デシルカーボネート、（ジエチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（ジエチルフェニル）ドデシルカーボネート、（ジプロピルフェニル）メチルカーボネート、（ジプロピルフェニル）エチルカーボネート、（ジプロピルフェニル）プロピルカーボネート、（ジプロピルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（ジプロピルフェニル）ブチルカーボネート、（ジプロピルフェニル）シクロブチルカーボネート、（ジプロピルフェニル）ペンチルカーボネート、（ジプロピルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（ジプロピルフェニル）ヘキシルカーボネート、（ジプロピルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（ジプロピルフェニル）ヘプチルカーボネート、（ジプロピルフェニル）オクチルカーボネート、（ジプロピルフェニル）ノニルカーボネート、（ジプロピルフェニル）デシルカーボネート、（ジプロピルフェニル）ウンデシルカーボネート、（ジプロピルフェニル）ドデシルカーボネート；
【００６９】
（ジブチルフェニル）メチルカーボネート、（ジブチルフェニル）エチルカーボネート、（ジブチルフェニル）プロピルカーボネート、（ジブチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（ジブチルフェニル）ブチルカーボネート、（ジブチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（ジブチルフェニル）ペンチルカーボネート、（ジブチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（ジブチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（ジブチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（ジブチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（ジブチルフェニル）オクチルカーボネート、（ジブチルフェニル）ノニルカーボネート、（ジブチルフェニル）デシルカーボネート、（ジブチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（ジブチルフェニル）ドデシルカーボネート、（トリメチルフェニル）メチルカーボネート、（トリメチルフェニル）エチルカーボネート、（トリメチルフェニル）プロピルカーボネート、（トリメチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（トリメチルフェニル）ブチルカーボネート、（トリメチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（トリメチルフェニル）ペンチルカーボネート、（トリメチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（トリメチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（トリメチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（トリメチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（トリメチルフェニル）オクチルカーボネート、（トリメチルフェニル）ノニルカーボネート、（トリメチルフェニル）デシルカーボネート、（トリメチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（トリメチルフェニル）ドデシルカーボネート、（トリエチルフェニル）メチルカーボネート、（トリエチルフェニル）エチルカーボネート、（トリエチルフェニル）プロピルカーボネート、（トリエチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（トリエチルフェニル）ブチルカーボネート、（トリエチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（トリエチルフェニル）ペンチルカーボネート、（トリエチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（トリエチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（トリエチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（トリエチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（トリエチルフェニル）オクチルカーボネート、（トリエチルフェニル）ノニルカーボネート、（トリエチルフェニル）デシルカーボネート、（トリエチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（トリエチルフェニル）ドデシルカーボネート；
【００７０】
（トリプロピルフェニル）メチルカーボネート、（トリプロピルフェニル）エチルカーボネート、（トリプロピルフェニル）プロピルカーボネート、（トリプロピルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（トリプロピルフェニル）ブチルカーボネート、（トリプロピルフェニル）シクロブチルカーボネート、（トリプロピルフェニル）ペンチルカーボネート、（トリプロピルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（トリプロピルフェニル）ヘキシルカーボネート、（トリプロピルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（トリプロピルフェニル）ヘプチルカーボネート、（トリプロピルフェニル）オクチルカーボネート、（トリプロピルフェニル）ノニルカーボネート、（トリプロピルフェニル）デシルカーボネート、（トリプロピルフェニル）ウンデシルカーボネート、（トリプロピルフェニル）ドデシルカーボネート、（トリブチルフェニル）メチルカーボネート、（トリブチルフェニル）エチルカーボネート、（トリブチルフェニル）プロピルカーボネート、（トリブチルフェニル）シクロプロピルカーボネート、（トリブチルフェニル）ブチルカーボネート、（トリブチルフェニル）シクロブチルカーボネート、（トリブチルフェニル）ペンチルカーボネート、（トリブチルフェニル）シクロペンチルカーボネート、（トリブチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（トリブチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（トリブチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（トリブチルフェニル）オクチルカーボネート、（トリブチルフェニル）ノニルカーボネート、（トリブチルフェニル）デシルカーボネート、（トリブチルフェニル）ウンデシルカーボネート、（トリブチルフェニル）ドデシルカーボネート、ベンジルメチルカーボネート、ベンジルエチルカーボネート、ベンジルｎ−プロピルカーボネート、ベンジルイソプロピルカーボネート、ベンジルシクロプロピルカーボネート、ベンジルｎ−ブチルカーボネート、ベンジルイソブチルカーボネート、ベンジルｓｅｃ−ブチルカーボネート、ベンジルｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、ベンジルシクロブチルカーボネート、ベンジルペンチルカーボネート、ベンジルシクロペンチルカーボネート、ベンジルヘキシルカーボネート、ベンジルシクロヘキシルカーボネート、ベンジルヘプチルカーボネート、ベンジルオクチルカーボネート、ベンジルノニルカーボネート、ベンジルデシルカーボネート、ベンジルウンデシルカーボネート、ベンジルドデシルカーボネート；
【００７１】
ナフチルメチルカーボネート、ナフチルエチルカーボネート、ナフチルプロピルカーボネート、ナフチルシクロプロピルカーボネート、ナフチルブチルカーボネート、ナフチルシクロブチルカーボネート、ナフチルペンチルカーボネート、ナフチルシクロペンチルカーボネート、ナフチルヘキシルカーボネート、ナフチルシクロヘキシルカーボネート、ナフチルヘプチルカーボネート、ナフチルオクチルカーボネート、ナフチルノニルカーボネート、ナフチルデシルカーボネート、ナフチルウンデシルカーボネート、ナフチルドデシルカーボネート、アントラセニルメチルカーボネート、アントラセニルエチルカーボネート、アントラセニルプロピルカーボネート、アントラセニルシクロプロピルカーボネート、アントラセニルブチルカーボネート、アントラセニルシクロブチルカーボネート、アントラセニルペンチルカーボネート、アントラセニルシクロペンチルカーボネート、アントラセニルヘキシルカーボネート、アントラセニルシクロヘキシルカーボネート、アントラセニルヘプチルカーボネート、アントラセニルオクチルカーボネート、アントラセニルノニルカーボネート、アントラセニルデシルカーボネート、アントラセニルウンデシルカーボネート、アントラセニルドデシルカーボネート。
【００７２】
より好ましくは、芳香族単官能カーボネート化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【００７３】
ジフェニルカーボネート、ビス（メチルフェニル）カーボネート、ビス（メトキシフェニル）カーボネート、ビス（ジメチルアミノフェニル）カーボネート、ビス（フルオロフェニル）カーボネート、ビス（トリフルオロメチルフェニル）カーボネート、ビス（アセチルフェニル）カーボネート、ビス（ジメチルフェニル）カーボネート、ビス（トリメチルフェニル）カーボネート、ジベンジルカーボネート、（メチルフェニル）フェニルカーボネート、ベンジルフェニルカーボネート、ナフチルフェニルカーボネート、（メチルフェニル）ベンジルカーボネート；
【００７４】
ベンジルナフチルカーボネート、メチルフェニルカーボネート、エチルフェニルカーボネート、ｎ−プロピルフェニルカーボネート、イソプロピルフェニルカーボネート、ｎ−ブチルフェニルカーボネート、イソブチルフェニルカーボネート、ｓｅｃ−ブチルフェニルカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカーボネート、ペンチルフェニルカーボネート、ヘキシルフェニルカーボネート、シクロヘキシルフェニルカーボネート、ヘプチルフェニルカーボネート、オクチルフェニルカーボネート、ノニルフェニルカーボネート、デシルフェニルカーボネート、ウンデシルフェニルカーボネート、ドデシルフェニルカーボネート；
【００７５】
（メチルフェニル）メチルカーボネート、（メチルフェニル）エチルカーボネート、（メチルフェニル）ｎ−プロピルカーボネート、（メチルフェニル）イソプロピルカーボネート、（メチルフェニル）ｎ−ブチルカーボネート、（メチルフェニル）イソブチルカーボネート、（メチルフェニル）ｓｅｃ−ブチルカーボネート、（メチルフェニル）ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、（メチルフェニル）ペンチルカーボネート、（メチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（メチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（メチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（メチルフェニル）オクチルカーボネート、（メトキシフェニル）メチルカーボネート、（メトキシフェニル）エチルカーボネート、（メトキシフェニル）プロピルカーボネート、（メトキシフェニル）ブチルカーボネート、（メトキシフェニル）ペンチルカーボネート、（メトキシフェニル）ヘキシルカーボネート、（メトキシフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（メトキシフェニル）ヘプチルカーボネート、（メトキシフェニル）オクチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）メチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）エチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）プロピルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ブチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ペンチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ヘキシルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）ヘプチルカーボネート、（ジメチルアミノフェニル）オクチルカーボネート；
【００７６】
（フルオロフェニル）メチルカーボネート、（フルオロフェニル）エチルカーボネート、（フルオロフェニル）プロピルカーボネート、（フルオロフェニル）ブチルカーボネート、（フルオロフェニル）ペンチルカーボネート、（フルオロフェニル）ヘキシルカーボネート、（フルオロフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（フルオロフェニル）ヘプチルカーボネート、（フルオロフェニル）オクチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）メチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）エチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）プロピルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ブチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ペンチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（トリフルオロメチルフェニル）オクチルカーボネート、（アセチルフェニル）メチルカーボネート、（アセチルフェニル）エチルカーボネート、（アセチルフェニル）プロピルカーボネート、（アセチルフェニル）ブチルカーボネート、（アセチルフェニル）ペンチルカーボネート、（アセチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（アセチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（アセチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（アセチルフェニル）オクチルカーボネート；
【００７７】
（ジメチルフェニル）メチルカーボネート、（ジメチルフェニル）エチルカーボネート、（ジメチルフェニル）プロピルカーボネート、（ジメチルフェニル）ブチルカーボネート、（ジメチルフェニル）ペンチルカーボネート、（ジメチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（ジメチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（ジメチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（ジメチルフェニル）オクチルカーボネート、（トリメチルフェニル）メチルカーボネート、（トリメチルフェニル）エチルカーボネート、（トリメチルフェニル）プロピルカーボネート、（トリメチルフェニル）ブチルカーボネート、（トリメチルフェニル）ペンチルカーボネート、（トリメチルフェニル）ヘキシルカーボネート、（トリメチルフェニル）シクロヘキシルカーボネート、（トリメチルフェニル）ヘプチルカーボネート、（トリメチルフェニル）オクチルカーボネート、ベンジルメチルカーボネート、ベンジルエチルカーボネート、ベンジルｎ−プロピルカーボネート、ベンジルイソプロピルカーボネート、ベンジルｎ−ブチルカーボネート、ベンジルイソブチルカーボネート、ベンジルｓｅｃ−ブチルカーボネート、ベンジルｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、ベンジルペンチルカーボネート、ベンジルヘキシルカーボネート、ベンジルシクロヘキシルカーボネート、ベンジルヘプチルカーボネート、ベンジルオクチルカーボネート。
【００７８】
さらに好ましくは、芳香族単官能カーボネート化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【００７９】
ジフェニルカーボネート、ビス（メチルフェニル）カーボネート、ビス（メトキシフェニル）カーボネート、ビス（ジメチルアミノフェニル）カーボネート、ビス（フルオロフェニル）カーボネート、ビス（トリフルオロメチルフェニル）カーボネート、ビス（アセチルフェニル）カーボネート、ビス（ジメチルフェニル）カーボネート、ビス（トリメチルフェニル）カーボネート、ジベンジルカーボネート、ベンジルフェニルカーボネート、メチルフェニルカーボネート、エチルフェニルカーボネート、ｎ−プロピルフェニルカーボネート、イソプロピルフェニルカーボネート、ｎ−ブチルフェニルカーボネート、イソブチルフェニルカーボネート、ｓｅｃ−ブチルフェニルカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカーボネート。
【００８０】
（多官能カーボネート化合物）
本実施形態に係る多官能カーボネート化合物は、カーボネート基を２つ以上有するものであれば、特に限定されない。多官能カーボネート化合物は、上記式（１）において、ａが２以上で表される化合物が挙げられる。
【００８１】
Ｒ１を具体的に例示するならば、以下が挙げられる。
【００８２】
メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ノナデシレン、イコサニレン、ヘンイコサニレン、ドコサニレン、トリコサニレン、テトラコサニレン、ペンタコサニレン、ヘキサコサニレン、ヘプタコサニレン、オクタコサニレン、ノナコサニレン、トリアコンタニレン、ヘントリアコンタニレン、ドトリアコンタニレン等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）、並びに、置換又は無置換のフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン等の芳香族炭化水素基。
【００８３】
フェニレン、ナフチレン、アントラセニレン等の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニル、ヘンイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、ペンタコサニル、ヘキサコサニル、ヘプタコサニル、オクタコサニル、ノナコサニル、トリアコンタニル、ヘントリアコンタニル、ドトリアコンタニル等の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、ＯＲ基、ＯＣＯＲ基、ＮＲ２基、ＮＨＣＯＲ基、ＣＦ３基、ＣＣｌ３基、ＮＯ２基、ＣＮ基、ＣＨＯ基、ＣＯＲ基、ＣＯ２Ｒ基、ＳＯ２Ｒ基、ＳＯ３Ｒ基等が挙げられる。なお、前記Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基を示す。
【００８４】
Ｒ１及びＲ２が連結されていない場合、Ｒ２を具体的に例示するならば、以下が挙げられる。
【００８５】
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニル、ヘンイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、ペンタコサニル、ヘキサコサニル、ヘプタコサニル、オクタコサニル、ノナコサニル、トリアコンタニル、ヘントリアコンタニル、ドトリアコンタニル等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）、並びに、置換又は無置換のフェニル、ナフチル、アントラセニル等の芳香族炭化水素基。
【００８６】
フェニル、ナフチル、アントラセニル等の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニル、ヘンイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、ペンタコサニル、ヘキサコサニル、ヘプタコサニル、オクタコサニル、ノナコサニル、トリアコンタニル、ヘントリアコンタニル、ドトリアコンタニル等の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、ＯＲ基、ＯＣＯＲ基、ＮＲ２基、ＮＨＣＯＲ基、ＣＦ３基、ＣＣｌ３基、ＮＯ２基、ＣＮ基、ＣＨＯ基、ＣＯＲ基、ＣＯ２Ｒ基、ＳＯ２Ｒ基、ＳＯ３Ｒ基等が挙げられる。なお、前記Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基を示す。
【００８７】
Ｒ１及びＲ２が連結されている場合、又はＲ２同士が連結されている場合、Ｒ２を具体的に例示するならば、以下が挙げられる。
【００８８】
メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ノナデシレン、イコサニレン、ヘンイコサニレン、ドコサニレン、トリコサニレン、テトラコサニレン、ペンタコサニレン、ヘキサコサニレン、ヘプタコサニレン、オクタコサニレン、ノナコサニレン、トリアコンタニレン、ヘントリアコンタニレン、ドトリアコンタニレン等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）、並びに、置換又は無置換のフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン等の芳香族炭化水素基。
【００８９】
フェニレン、ナフチレン、アントラセニレン等の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニル、ヘンイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、ペンタコサニル、ヘキサコサニル、ヘプタコサニル、オクタコサニル、ノナコサニル、トリアコンタニル、ヘントリアコンタニル、ドトリアコンタニル等の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、ＯＲ基、ＯＣＯＲ基、ＮＲ２基、ＮＨＣＯＲ基、ＣＦ３基、ＣＣｌ３基、ＮＯ２基、ＣＮ基、ＣＨＯ基、ＣＯＲ基、ＣＯ２Ｒ基、ＳＯ２Ｒ基、ＳＯ３Ｒ基等が挙げられる。なお、前記Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基を示す。
【００９０】
多官能カーボネート化合物の中でも、入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあり、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合する際、副反応をより抑制できる傾向にあることから、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物が好ましい。
【００９１】
エチレングリコールビス（メチルカーボネート）、エチレングリコールビス（エチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ｎ−プロピルカーボネート）、エチレングリコールビス（イソプロピルカーボネート）、エチレングリコールビス（ｎ−ブチルカーボネート）、エチレングリコールビス（イソブチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ｓｅｃ−ブチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート）、エチレングリコールビス（シクロブチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ペンチルカーボネート）、エチレングリコールビス（シクロペンチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ヘキシルカーボネート）、エチレングリコールビス（シクロヘキシルカーボネート）、エチレングリコールビス（ヘプチルカーボネート）、エチレングリコールビス（シクロヘプチルカーボネート）、エチレングリコールビス（オクチルカーボネート）、エチレングリコールビス（シクロオクチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ノニルカーボネート）、エチレングリコールビス（デシルカーボネート）、エチレングリコールビス（ウンデシルカーボネート）、エチレングリコールビス（ドデシルカーボネート）、エチレングリコールビス（トリデシルカーボネート）、エチレングリコールビス（テトラデシルカーボネート）、エチレングリコールビス（ペンタデシルカーボネート）、エチレングリコールビス（ヘキサデシルカーボネート）、エチレングリコールビス（ヘプタデシルカーボネート）、エチレングリコールビス（オクタデシルカーボネート）、エチレングリコールビス（ノナデシルカーボネート）、エチレングリコールビス（イコサニルカーボネート）、エチレングリコールビス（ヘンイコサニルカーボネート）、エチレングリコールビス（ドコサニルカーボネート）、エチレングリコールビス（トリコサニルカーボネート）、エチレングリコールビス（テトラコサニルカーボネート）、エチレングリコールビス（ペンタコサニルカーボネート）、エチレングリコールビス（ヘキサコサニルカーボネート）、エチレングリコールビス（ヘプタコサニルカーボネート）、エチレングリコールビス（オクタコサニルカーボネート）、エチレングリコールビス（ノナコサニルカーボネート）、エチレングリコールビス（トリアコンタニルカーボネート）；
【００９２】
エチレングリコールビス（フェニルカーボネート）、エチレングリコールビス［（メチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（エチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（プロピルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（ブチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（メトキシフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（ジメチルアミノフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（フルオロフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（トリフルオロメチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（アセチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（ジメチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（ジエチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（ジプロピルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（ジブチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（トリメチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（トリエチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（トリプロピルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス［（トリブチルフェニル）カーボネート］、エチレングリコールビス（ベンジルカーボネート）、エチレングリコールビス（ナフチルカーボネート）、エチレングリコールビス［（メチルナフチル）カーボネート］、エチレングリコールビス（アントラセニルカーボネート）；
【００９３】
プロピレングリコールビス（メチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（エチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ｎ−プロピルカーボネート）、プロピレングリコールビス（イソプロピルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ｎ−ブチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（イソブチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ｓｅｃ−ブチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（シクロブチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ペンチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（シクロペンチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ヘキシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（シクロヘキシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ヘプチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（シクロヘプチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（オクチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ノニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（デシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ウンデシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ドデシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（トリデシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（テトラデシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ペンタデシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ヘキサデシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ヘプタデシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（オクタデシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ノナデシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（イコサニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ヘンイコサニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ドコサニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（トリコサニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（テトラコサニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ペンタコサニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ヘキサコサニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ヘプタコサニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（オクタコサニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ノナコサニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（トリアコンタニルカーボネート）；
【００９４】
プロピレングリコールビス（フェニルカーボネート）、プロピレングリコールビス［（メチルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（エチルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（プロピルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（ブチルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（メトキシフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（ジメチルアミノフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（フルオロフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（トリフルオロフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（アセチルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（ジメチルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（ジエチルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（ジプロピルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（ジブチルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（トリメチルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（トリエチルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（トリプロピルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス［（トリブチルフェニル）カーボネート］、プロピレングリコールビス（ベンジルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ナフチルカーボネート）、プロピレングリコールビス［（メチルナフチル）カーボネート］、プロピレングリコールビス（アントラセニルカーボネート）；
【００９５】
１，３−プロパンジオールビス（メチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（エチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ｎ−プロピルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（イソプロピルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ｎ−ブチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（イソブチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ｓｅｃ−ブチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（シクロブチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ペンチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（シクロペンチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ヘキシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（シクロヘキシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ヘプチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（シクロヘプチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（オクチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（シクロオクチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ノニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（デシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ウンデシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ドデシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（トリデシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（テトラデシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ペンタデシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ヘキサデシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ヘプタデシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（オクタデシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ノナデシルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（イコサニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ヘンイコサニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ドコサニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（トリコサニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（テトラコサニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ペンタコサニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ヘキサコサニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ヘプタコサニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（オクタコサニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ノナコサニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（トリアコンタニルカーボネート）；
【００９６】
１，３−プロパンジオールビス（フェニルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス［（メチルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（エチルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（プロピルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（ブチルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（ジメチルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（ジエチルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（ジプロピルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（ジブチルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（トリメチルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（トリエチルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（トリプロピルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス［（トリブチルフェニル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス（ベンジルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ナフチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス［（メチルナフチル）カーボネート］、１，３−プロパンジオールビス（アントラセニルカーボネート）；
【００９７】
ブチレングリコールビス（メチルカーボネート）、ブチレングリコールビス（エチルカーボネート）、ブチレングリコールビス（プロピルカーボネート）、ブチレングリコールビス（ブチルカーボネート）、ブチレングリコールビス（シクロブチルカーボネート）、ブチレングリコールビス（ペンチルカーボネート）、ブチレングリコールビス（シクロペンチルカーボネート）、ブチレングリコールビス（ヘキシルカーボネート）、ブチレングリコールビス（シクロヘキシルカーボネート）、ブチレングリコールビス（ヘプチルカーボネート）、ブチレングリコールビス（オクチルカーボネート）、ブチレングリコールビス（ノニルカーボネート）、ブチレングリコールビス（デシルカーボネート）、ブチレングリコールビス（ウンデシルカーボネート）、ブチレングリコールビス（ドデシルカーボネート）、ブチレングリコールビス（フェニルカーボネート）、ブチレングリコールビス［（メチルフェニル）カーボネート］、ブチレングリコールビス［（ジメチルフェニル）カーボネート］、ブチレングリコールビス［（トリメチルフェニル）カーボネート］、ブチレングリコールビス（ベンジルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（メチルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（エチルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（プロピルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（ブチルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（シクロブチルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（ペンチルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（シクロペンチルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（ヘキシルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（シクロヘキシルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（ヘプチルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（オクチルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（ノニルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（デシルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（フェニルカーボネート）、ペンチレングリコールビス［（メチルフェニル）カーボネート］、ペンチレングリコールビス［（ジメチルフェニル）カーボネート］、ペンチレングリコールビス［（トリメチルフェニル）カーボネート］、ペンチレングリコールビス（ベンジルカーボネート）；
【００９８】
ヘキシレングリコールビス（メチルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（エチルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（プロピルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（ブチルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（シクロブチルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（ペンチルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（シクロペンチルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（ヘキシルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（シクロヘキシルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（ヘプチルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（オクチルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（ノニルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（デシルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（フェニルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス［（メチルフェニル）カーボネート］、ヘキシレングリコールビス［（ジメチルフェニル）カーボネート］、ヘキシレングリコールビス［（トリメチルフェニル）カーボネート］、ヘキシレングリコールビス（ベンジルカーボネート）；
【００９９】
シクロヘキサンジオールビス（メチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（エチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ｎ−プロピルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（イソプロピルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ｎ−ブチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（イソブチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ｓｅｃ−ブチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（シクロブチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ペンチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（シクロペンチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ヘキシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（シクロヘキシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ヘプチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（オクチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ノニルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（デシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ウンデシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ドデシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（トリデシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（テトラデシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ペンタデシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ヘキサデシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ヘプタデシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（オクタデシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（フェニルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス［（メチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサンジオールビス［（ジメチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサンジオールビス［（トリメチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサンジオールビス（ベンジルカーボネート）；
【０１００】
ヘプチレングリコールビス（メチルカーボネート）、ヘプチレングリコールビス（エチルカーボネート）、ヘプチレングリコールビス（プロピルカーボネート）、ヘプチレングリコールビス（ブチルカーボネート）、ヘプチレングリコールビス（ペンチルカーボネート）、ヘプチレングリコールビス（ヘキシルカーボネート）、ヘプチレングリコールビス（シクロヘキシルカーボネート）、ヘプチレングリコールビス（ヘプチルカーボネート）、ヘプチレングリコールビス（オクチルカーボネート）、ヘプチレングリコールビス（フェニルカーボネート）、ヘプチレングリコールビス（ベンジルカーボネート）、オクチレングリコールビス（メチルカーボネート）、オクチレングリコールビス（エチルカーボネート）、オクチレングリコールビス（プロピルカーボネート）オクチレングリコールビス（ブチルカーボネート）、オクチレングリコールビス（ペンチルカーボネート）、オクチレングリコールビス（ヘキシルカーボネート）、オクチレングリコールビス（シクロヘキシルカーボネート）、オクチレングリコールビス（ヘプチルカーボネート）、オクチレングリコールビス（オクチルカーボネート）、オクチレングリコールビス（フェニルカーボネート）、オクチレングリコールビス（ベンジルカーボネート）、エリスリトールビスカーボネート；
【０１０１】
プロパントリオールトリス（メチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（エチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（プロピルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ブチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（シクロブチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ペンチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（シクロペンチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ヘキシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（シクロヘキシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ヘプチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（シクロヘプチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（オクチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（シクロオクチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ノニルカーボネート）、プロパントリオールトリス（デシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ウンデシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ドデシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（トリデシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（テトラデシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ペンタデシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ヘキサデシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ヘプタデシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（オクタデシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（フェニルカーボネート）、プロパントリオールトリス［（メチルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（エチルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（プロピルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（ブチルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（ジメチルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（ジエチルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（ジプロピルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（ジブチルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（トリメチルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（トリエチルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（トリプロピルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス［（トリブチルフェニル）カーボネート］、プロパントリオールトリス（ベンジルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ナフチルカーボネート）、プロパントリオールトリス［（メチルナフチル）カーボネート］、プロパントリオールトリス（アントラセニルカーボネート）；
【０１０２】
ブタントリオールトリス（メチルカーボネート）、ブタントリオールトリス（エチルカーボネート）、ブタントリオールトリス（プロピルカーボネート）、ブタントリオールトリス（ブチルカーボネート）、ブタントリオールトリス（ペンチルカーボネート）、ブタントリオールトリス（ヘキシルカーボネート）、ブタントリオールトリス（シクロヘキシルカーボネート）、ブタントリオールトリス（ヘプチルカーボネート）、ブタントリオールトリス（オクチルカーボネート）、ブタントリオールトリス（ノニルカーボネート）、ブタントリオールトリス（デシルカーボネート）、ブタントリオールトリス（フェニルカーボネート）、ブタントリオールトリス（ベンジルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（メチルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（エチルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（プロピルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（ブチルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（ペンチルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（ヘキシルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（シクロヘキシルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（ヘプチルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（オクチルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（ノニルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（デシルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（フェニルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（ベンジルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（メチルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（エチルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（プロピルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（ブチルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（ペンチルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（ヘキシルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（シクロヘキシルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（ヘプチルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（オクチルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（フェニルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（ベンジルカーボネート）；
【０１０３】
シクロヘキサントリオールトリス（メチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（エチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（プロピルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ブチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（シクロブチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ペンチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（シクロペンチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ヘキシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（シクロヘキシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ヘプチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（シクロヘプチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（オクチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ノニルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（デシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ウンデシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ドデシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（トリデシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（テトラデシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ペンタデシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ヘキサデシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ヘプタデシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（オクタデシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（フェニルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス［（メチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（エチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（プロピルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（ブチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（ジメチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（ジエチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（ジプロピルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（ジブチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（トリメチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（トリエチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（トリプロピルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（トリブチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス（ベンジルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ナフチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス［（メチルナフチル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス（アントラセニルカーボネート）。
【０１０４】
より好ましくは、多官能カーボネート化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０１０５】
エチレングリコールビス（メチルカーボネート）、エチレングリコールビス（エチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ｎ−プロピルカーボネート）、エチレングリコールビス（イソプロピルカーボネート）、エチレングリコールビス（ｎ−ブチルカーボネート）、エチレングリコールビス（イソブチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ｓｅｃ−ブチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ペンチルカーボネート）、エチレングリコールビス（ヘキシルカーボネート）、エチレングリコールビス（シクロヘキシルカーボネート）、エチレングリコールビス（フェニルカーボネート）、エチレングリコールビス（ベンジルカーボネート）、プロピレングリコールビス（メチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（エチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ｎ−プロピルカーボネート）、プロピレングリコールビス（イソプロピルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ｎ−ブチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（イソブチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ｓｅｃ−ブチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ペンチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ヘキシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（シクロヘキシルカーボネート）、プロピレングリコールビス（フェニルカーボネート）、プロピレングリコールビス（ベンジルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（メチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（エチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ｎ−プロピルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（イソプロピルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ｎ−ブチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（イソブチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ｓｅｃ−ブチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート）、１，３−プロパンジオールビス（フェニルカーボネート）；
【０１０６】
ブチレングリコールビス（メチルカーボネート）、ブチレングリコールビス（エチルカーボネート）、ブチレングリコールビス（フェニルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（メチルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（エチルカーボネート）、ペンチレングリコールビス（フェニルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（メチルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（エチルカーボネート）、ヘキシレングリコールビス（フェニルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（メチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（エチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ｎ−プロピルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（イソプロピルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ｎ−ブチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（イソブチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ｓｅｃ−ブチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ペンチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ヘキシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（シクロヘキシルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（フェニルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（ベンジルカーボネート）、エリスリトールビスカーボネート；
【０１０７】
プロパントリオールトリス（メチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（エチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（プロピルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ブチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ペンチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ヘキシルカーボネート）、プロパントリオールトリス（シクロヘキシルカーボネート）、プロパントリオール、プロパントリオールトリス（フェニルカーボネート）、プロパントリオールトリス（ベンジルカーボネート）、ブタントリオールトリス（メチルカーボネート）、ブタントリオールトリス（エチルカーボネート）、ブタントリオールトリス（フェニルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（メチルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（エチルカーボネート）、ペンタントリオールトリス（フェニルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（メチルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（エチルカーボネート）、ヘキサントリオールトリス（フェニルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（メチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（エチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（プロピルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ブチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ペンチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（ヘキシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（シクロヘキシルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（フェニルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス［（メチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（ジメチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス［（トリメチルフェニル）カーボネート］、シクロヘキサントリオールトリス（ベンジルカーボネート）。
【０１０８】
さらに好ましくは、多官能カーボネート化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０１０９】
エチレングリコールビス（メチルカーボネート）、エチレングリコールビス（エチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（メチルカーボネート）、プロピレングリコールビス（エチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（メチルカーボネート）、シクロヘキサンジオールビス（エチルカーボネート）、エリスリトールビスカーボネート、プロパントリオールトリス（メチルカーボネート）、プロパントリオールトリス（エチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（メチルカーボネート）、シクロヘキサントリオールトリス（エチルカーボネート）。
【０１１０】
（成分（Ｂ）：三ハロゲン化ホウ素）
本実施形態の（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素は、ハロゲン原子３個とホウ素原子１個とから構成されている化合物である。
【０１１１】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の具体例としては、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素及び三ヨウ化ホウ素が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。
【０１１２】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素は、ルイス酸性が低下し、取り扱い性が向上する傾向にあることから、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素及び三臭化ホウ素が好ましい。（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素との結合力が向上し、組成物とした際、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、三フッ化ホウ素及び三塩化ホウ素であることがより好ましい。同様の観点から、三フッ化ホウ素がさらに好ましい。
【０１１３】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素との少なくとも一部が、配位結合を介した化合物（錯体）を形成することは、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合する際、副反応をより抑制できる傾向にあることから好ましい。同様の観点から、組成物中に含有される（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の全てが、（Ａ）カーボネート化合物と配位結合を介した化合物（錯体）を形成することは、より好ましい。
【０１１４】
（成分（Ｃ）：エピスルフィド化合物）
本実施形態の成分（Ｃ）は、重合性官能基として、３員環チオエーテル構造を少なくとも１つ以上有する化合物である。成分（Ｃ）として、１種のエピスルフィド化合物を単独で用いてもよいし、複数種のエピスルフィド化合物を組み合わせて用いてもよい。
【０１１５】
重合性官能基とは、単量体が結合を介して連結されてなる重合体を形成する際、単量体間の結合を与えることができる置換基を示す。
【０１１６】
成分（Ｃ）は、３員環チオエーテル構造のみを重合性官能基として有してもよいし、３員環チオエーテル構造と共に、一般的に用いられる重合性官能基を有してもよい。
【０１１７】
一般的に用いられる重合性官能基としては特に限定されないが、例えば、環状チオエーテル構造、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びその含硫黄類縁構造、環状アセタール構造及びその含硫黄類縁構造、環状アミン構造、環状イミノエーテル構造、ラクタム構造、環状チオウレア構造、環状ホスフィナート構造、環状ホスホナイト構造、環状ホスファイト構造、ビニル構造、アリル構造、（メタ）アクリル構造、並びにシクロアルカン構造から選ばれ得る。
【０１１８】
重合性官能基として３員環チオエーテル構造及び一般的に用いられる重合性官能基を有するエピスルフィド化合物は、重合条件が異なる重合性官能基を有している場合がある。そのため、当該エピスルフィド化合物は、少なくとも１つの重合性官能基を重合させ、半重合体とし、該半重合体を成型する等の加工を行った後、さらに重合させ、完全重合体とすることで、所望の物性を得るような工程を必要とする用途に対して、有効な手段として用いることができる。
【０１１９】
（Ｃ）エピスルフィド化合物としては、３員環チオエーテル構造のみを重合性官能基として有する、又は３員環チオエーテル構造を重合性官能基として有し、且つラクトン構造、環状カーボネート構造及びその含硫黄類縁構造、環状アセタール構造及びその含硫黄類縁構造、環状アミン構造、環状イミノエーテル構造、ラクタム構造、環状チオウレア構造、環状ホスフィナート構造、環状ホスホナイト構造並びに環状ホスファイト構造からなる群より選ばれる少なくとも１つ以上の構造を重合性官能基として有することが好ましい。
【０１２０】
これらの中でも、重合性官能基の残留が抑制される傾向にあることから、３員環チオエーテル構造のみを重合性官能基として有する、又は３員環チオエーテル構造を重合性官能基として有し、且つ４員環、６員環、７員環ラクトン構造、５員環、６員環環状カーボネート構造及びその含硫黄類縁構造、５員環環状アセタール構造及びその含硫黄類縁構造、３員環、４員環環状アミン構造、５員環、６員環環状イミノエーテル構造、４員環、７員環、８員環ラクタム構造、５員環、６員環環状チオウレア構造、環状ホスフィナート構造、環状ホスホナイト構造、環状ホスファイト構造からなる群より選ばれる少なくとも１つ以上の構造を重合性官能基として有する化合物がより好ましい。さらに、重合性の制御がより容易であることから、重合性官能基の残留を抑制できる傾向にあり、多段階の重合工程を必要とせず、重合物としてのコストを抑制でき、経済性に優れる傾向にあることから、３員環チオエーテル構造のみを重合性官能基として有する化合物が特に好ましい。
【０１２１】
成分（Ｃ）のエピスルフィド当量（ＷＰＴ、ｇ／ｍｏｌ）は、エピスルフィド化合物の標準状態における蒸気圧が高く、取扱いが容易となる傾向にあることから６５以上であることが好ましい。重合する際の副反応をより抑制できる傾向にあることから、エピスルフィド当量は８５以上であることがより好ましい。同様の観点から、エピスルフィド当量は１００以上であることがさらに好ましい。
【０１２２】
成分（Ｃ）のエピスルフィド当量（ＷＰＴ、ｇ／ｍｏｌ）は、組成物を重合する際、エピスルフィド基の残留を抑制出来る傾向にあることから７００以下であることが好ましい。エピスルフィド化合物から形成される硬化物の耐熱性が向上する傾向にあることから、エピスルフィド当量は６００以下であることがより好ましい。同様の観点から、エピスルフィド当量は５００以下であることがさらに好ましい。
【０１２３】
成分（Ｃ）は、３員環チオエーテル構造を重合性官能基として有する化合物であれば特に限定されないが、入手が容易であり、組成物のコストが抑制され、経済性に優れる傾向にあることから、下記式（３）、（４）、（５）又は（６）で表される部分構造を有することが好ましい。また、組成物としての安定性がより向上する傾向にあることから、下記式（３）又は（４）で表される部分構造を有することがより好ましい。さらに、組成物を重合する際、副反応をより抑制できる傾向にあることから、式（３）で表される部分構造を有することが特に好ましい。
【０１２４】
【化４】
0005956880.tif 000005
【０１２５】
式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示す。
【０１２６】
成分（Ｃ）を具体的に例示するならば、単官能エピスルフィド化合物、ポリフェノール化合物のチオグリシジルエーテル化物である多官能エピスルフィド化合物、脂環式エピスルフィド化合物、各種ノボラック化合物のチオグリシジルエーテル化物である多官能エピスルフィド化合物、芳香族エピスルフィド化合物の核水素化物、複素環式エピスルフィド化合物、チオグリシジルエステル系エピスルフィド化合物、チオグリシジルアミン系エピスルフィド化合物、及びハロゲン化フェノール類をチオグリシジル化したエピスルフィド化合物、（含硫）多官能脂肪族エピスルフィド化合物、分子内にエピスルフィド基を有するシリコーン化合物、異種重合性官能基含有エピスルフィド化合物等が挙げられる。これらは単独で用いても、複数を組み合わせて用いてもよい。
【０１２７】
（単官能エピスルフィド化合物）
単官能エピスルフィド化合物は、３員環チオエーテル構造を１つ有する化合物であれば特に限定されるものではなく、具体的には、エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、１−ブテンスルフィド、２−ブテンスルフィド、ブタジエンスルフィド、ブタジエンジチオエポキシド、シクロブテンスルフィド、１，３−シクロブタジエンジチオエポキシド、１−ペンテンスルフィド、２−ペンテンスルフィド、１，３−ペンタジエンジチオエポキシド、１，４−ペンタジエンジチオエポキシド、２−メチル−２−ブテンスルフィド、２−メチル−３−ブテンスルフィド、シクロペンテンスルフィド、１，３−シクロペンタジエンジチオエポキシド、１−メチル−シクロブテンスルフィド、３−メチル−１−シクロブテンスルフィド、１−ヘキセンスルフィド、２−ヘキセンスルフィド、３−ヘキセンスルフィド、１，３−ヘキサジエンジチオエポキシド、１，４−ヘキサジエンジチオエポキシド、１，５−ヘキサジエンジチオエポキシド、１，３，５−ヘキサトリエントリチオエポキシド、シクロヘキセンスルフィド、１，３−シクロヘキサジエンジチオエポキシド、１，３，５−シクロヘキサトリエントリチオエポキシド、１−メチル−シクロペンテンスルフィド、３−メチル−シクロペンテンスルフィド、１−メチル−１，３−シクロペンタジエンジチオエポキシド、２−メチル−１，３−シクロペンタジエンジチオエポキシド、５−メチル−１，３−シクロペンタジエンジチオエポキシド、３，４−ジメチル−シクロブテンスルフィド、２，３−ジメチル−シクロブテンスルフィド、１，２−ジメチル−シクロブテンスルフィド、１，２−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジチオエポキシド、２，３−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジチオエポキシド、３，３−ジメチル−１，２−チオエポキシブタン、１−ヘプテンスルフィド、２−ヘプテンスルフィド、３−ヘプテンスルフィド、１，３−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，４−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，５−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，５−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，６−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，３，５−ヘプタトリエントリチオエポキシド、１，３，６−ヘプタトリエントリチオエポキシド、１，４，６−ヘプタトリエントリチオエポキシド、シクロヘプテンスルフィド、１−メチル−シクロヘキセンスルフィド、３−メチル−シクロヘキセンスルフィド、４−メチル−シクロヘキセンスルフィド、１−メチル−１，３−シクロヘキサジエンジチオエポキシド、１−メチル−１，４−ヘキサジエンジチオエポキシド、１−メチル−１，３，５−ヘキサトリエントリチオエポキシド、１，２−チオエポキシ−５−ヘキセン、１，２−チオエポキシ−４−ビニルシクロヘキセン、２−ノルボルネンスルフィド、７−メチル−２−ノルボルネンスルフィド、７，７−ジメチル−２−ノルボルネンスルフィド、２−メチル−２−ノルボルネンスルフィド、２，３−ジメチル−２−ノルボルネンスルフィド、２，７−ジメチル−２−ノルボルネンスルフィド、２，７，７−トリメチル−２−ノルボルネンスルフィド、２，３−チオエポキシ−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−チオエポキシ−２−メチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−チオエポキシ−２，３−ジメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−チオエポキシ−２，５−ジメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−チオエポキシ−２，６−ジメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−チオエポキシ−２，３，５−トリメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−チオエポキシ−２，５，６−トリメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−チオエポキシ−２，３，５，６−テトラメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、チオエポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、チオエポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル、スチベンスルフィド、フェニルチオグリシジルエーテル、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−１，２−チオエポキシプロパン、ピネンスルフィド、イソプレンモノスルフィド、１，２−チオエポキシエチルベンゼン、ナフチルチオグリシジルエーテル、３−（２−ビフェニロキシ）−１，２−チオエポキシプロパン、アリルチオグリシジルエーテル、１，１−ジフェニル−エチレンスルフィド、チオグリシジル（メタ）アクリレート、チオグリシジルブチレート、ヨードメチルチイラン、４−（２，３−チオエポキシプロピル）モルフォリン、チオグリシジルメチルエーテル、２−フェニル−プロピレンスルフィド、２，３−チオエポキシプロピル−フルフリルエーテル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチレンスルフィド、エチル−３−フェニルチオグリシデート、リモネンスルフィド、チオエポキシスクシン酸、３−チオグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（３−チオグシリドキシプロピル）ペンタメチルジシロキサン、３−チオグリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピル（メチル）ジブトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジエトキシシラン、２，３−チオエポキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、２，３−チオエポキシプロピル（フェニル）ジメトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピルトリブトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２，３−チオエポキシプロピルトリメトキシシラン及び２，３−チオエポキシプロピルトリエトキシシランから選ばれ得る。
【０１２８】
上記の中でも、標準状態における蒸気圧が高く、取扱いが容易であり、組成物としての安定性がより向上する傾向にあり、重合する際の副反応をより抑制できる傾向にあることから、単官能エピスルフィド化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０１２９】
エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、１−ブテンスルフィド、２−ブテンスルフィド、ブタジエンスルフィド、ブタジエンジチオエポキシド、シクロブテンスルフィド、１，３−シクロブタジエンジチオエポキシド、１−ペンテンスルフィド、２−ペンテンスルフィド、１，３−ペンタジエンジチオエポキシド、１，４−ペンタジエンジチオエポキシド、２−メチル−２−ブテンスルフィド、２−メチル−３−ブテンスルフィド、シクロペンテンスルフィド、１，３−シクロペンタジエンジチオエポキシド、１−メチル−シクロブテンスルフィド、３−メチル−１−シクロブテンスルフィド、１−ヘキセンスルフィド、２−ヘキセンスルフィド、３−ヘキセンスルフィド、１，３−ヘキサジエンジチオエポキシド、１，４−ヘキサジエンジチオエポキシド、１，５−ヘキサジエンジチオエポキシド、１，３，５−ヘキサトリエントリチオエポキシド、シクロヘキセンスルフィド、１，３−シクロヘキサジエンジチオエポキシド、１，３，５−シクロヘキサトリエントリチオエポキシド、１−メチル−シクロペンテンスルフィド、３−メチル−シクロペンテンスルフィド、１−メチル−１，３−シクロペンタジエンジチオエポキシド、２−メチル−１，３−シクロペンタジエンジチオエポキシド、５−メチル−１，３−シクロペンタジエンジチオエポキシド、３，４−ジメチル−シクロブテンスルフィド、２，３−ジメチル−シクロブテンスルフィド、１，２−ジメチル−シクロブテンスルフィド、１，２−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジチオエポキシド、２，３−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジチオエポキシド、３，３−ジメチル−１，２−チオエポキシブタン、１−ヘプテンスルフィド、２−ヘプテンスルフィド、３−ヘプテンスルフィド、１，３−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，４−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，５−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，５−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，６−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，３，５−ヘプタトリエントリチオエポキシド、１，３，６−ヘプタトリエントリチオエポキシド、１，４，６−ヘプタトリエントリチオエポキシド、シクロヘプテンスルフィド、１−メチル−シクロヘキセンスルフィド、３−メチル−シクロヘキセンスルフィド、４−メチル−シクロヘキセンスルフィド、１−メチル−１，３−シクロヘキサジエンジチオエポキシド、１−メチル−１，４−ヘキサジエンジチオエポキシド、１−メチル−１，３，５−ヘキサトリエントリチオエポキシド、１，２−チオエポキシ−５−ヘキセン、１，２−チオエポキシ−４−ビニルシクロヘキセン、チオエポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、チオエポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル、スチベンスルフィド、フェニルチオグリシジルエーテル、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−１，２−チオエポキシプロパン、ピネンスルフィド、イソプレンモノスルフィド、１，２−チオエポキシエチルベンゼン、ナフチルチオグリシジルエーテル、３−（２−ビフェニロキシ）−１，２−チオエポキシプロパン、アリルチオグリシジルエーテル、１，１−ジフェニル−エチレンスルフィドオキシド、チオグリシジル（メタ）アクリレート、チオグリシジルブチレート、ヨードメチルチイラン、４−（２，３−チオエポキシプロピル）モルフォリン、チオグリシジルメチルエーテル、２−フェニル−プロピレンスルフィド、２，３−チオエポキシプロピル−フルフリルエーテル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチレンスルフィド、エチル−３−フェニルチオグリシデート、リモネンスルフィド、チオエポキシスクシン酸、３−チオグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（３−チオグシリドキシプロピル）ペンタメチルジシロキサン、３−チオグリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピル（メチル）ジブトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジエトキシシラン、２，３−チオエポキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、２，３−チオエポキシプロピル（フェニル）ジメトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピルトリブトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２，３−チオエポキシプロピルトリメトキシシラン及び２，３−チオエポキシプロピルトリエトキシシラン。
【０１３０】
さらに好ましくは、単官能エピスルフィド化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０１３１】
プロピレンスルフィド、１−ブテンスルフィド、２−ブテンスルフィド、ブタジエンスルフィド、ブタジエンジチオエポキシド、１−ペンテンスルフィド、２−ペンテンスルフィド、１，３−ペンタジエンジチオエポキシド、１，４−ペンタジエンジチオエポキシド、２−メチル−２−ブテンスルフィド、２−メチル−３−ブテンスルフィド、シクロペンテンスルフィド、１−メチル−シクロブテンスルフィド、３−メチル−１−シクロブテンスルフィド、１−ヘキセンスルフィド、２−ヘキセンスルフィド、３−ヘキセンスルフィド、１，３−ヘキサジエンジチオエポキシド、１，４−ヘキサジエンジチオエポキシド、１，５−ヘキサジエンジチオエポキシド、１，３，５−ヘキサトリエントリチオエポキシド、シクロヘキセンスルフィド、１，３−シクロヘキサジエンジチオエポキシド、１−メチル−シクロペンテンスルフィド、３−メチル−シクロペンテンスルフィド、２−ヘプテンスルフィド、３−ヘプテンスルフィド、１，３−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，４−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，５−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，５−ヘプタジエンジチオエポキシド、１，６−ヘプタジエンジチオエポキシド、１−メチル−シクロヘキセンスルフィド、３−メチル−シクロヘキセンスルフィド、４−メチル−シクロヘキセンスルフィド、１，２−チオエポキシ−５−ヘキセン、１，２−チオエポキシ−４−ビニルシクロヘキセン、スチベンスルフィド、フェニルチオグリシジルエーテル、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−１，２−チオエポキシプロパン、ピネンスルフィド、イソプレンモノスルフィド、１，２−チオエポキシエチルベンゼン、ナフチルチオグリシジルエーテル、３−（２−ビフェニロキシ）−１，２−チオエポキシプロパン、アリルチオグリシジルエーテル、１，１−ジフェニル−エチレンスルフィド、チオグリシジル（メタ）アクリレート、チオグリシジルブチレート、ヨードメチルチイラン、４−（２，３−チオエポキシプロピル）モルフォリン、チオグリシジルメチルエーテル、２−フェニル−プロピレンスルフィド、２，３−チオエポキシプロピル−フルフリルエーテル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチレンスルフィド、エチル−３−フェニルチオグリシデート、リモネンスルフィド、チオエポキシスクシン酸、３−チオグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（３−チオグシリドキシプロピル）ペンタメチルジシロキサン、３−チオグリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピル（メチル）ジブトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジエトキシシラン、２，３−チオエポキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、２，３−チオエポキシプロピル（フェニル）ジメトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピルトリブトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２，３−チオエポキシプロピルトリメトキシシラン、及び２，３−チオエポキシプロピルトリエトキシシラン。
【０１３２】
（多官能エピスルフィド化合物）
ポリフェノール化合物のチオグリシジルエーテル化物である多官能エピスルフィド化合物は、特に限定されるものではなく、具体的には、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、４，４’−ビフェノール、テトラメチルビスフェノールＡ、ジメチルビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＦ、ジメチルビスフェノールＦ、テトラメチルビスフェノールＳ、ジメチルビスフェノールＳ、テトラメチル−４，４’−ビフェノール、ジメチル−４，４’−ビフェニルフェノール、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）フェニル］プロパン、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、トリスヒドロキシフェニルメタン、レゾルシノール、ハイドロキノン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）ハイドロキノン、ピロガロール、ジイソプロピリデン骨格を有するフェノール類、１，１−ジ（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン等のフルオレン骨格を有するフェノール類、及びフェノール化ポリブタジエン等のポリフェノール化合物のチオグリシジルエーテル化物から選ばれ得る。
【０１３３】
上記の中でも、製造が容易であり、組成物としてのコストが抑制され、経済性に優れることから、ビスフェノールＡ骨格又はビスフェノールＦ骨格を有するフェノール類のチオグリシジルエーテル化物である多官能エピスルフィド化合物が好ましい。
【０１３４】
ビスフェノール骨格を有するフェノール類のチオグリシジルエーテル化物である多官能エピスルフィド化合物の代表的な例を下記に示す。
【０１３５】
【化５】
0005956880.tif 000006
式中、ｎは１以上の数を示す。
【０１３６】
（脂環式エピスルフィド化合物）
脂環式エピスルフィド化合物は、脂環式エピスルフィド構造を有するエピスルフィド化合物であれば、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキセンスルフィド基、トリシクロデセンスルフィド基又はシクロペンテンスルフィド基等を有するエピスルフィド化合物から選ばれ得る。
【０１３７】
脂環式エピスルフィド化合物の具体例としては、３，４−チオエポキシシクロヘキセニルメチル−３’，４’−チオエポキシシクロヘキセンカルボキシレート、３，４−チオエポキシシクロヘキシルメチル−３，４−チオエポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−チオエポキシシクロヘキシルオクチル−３，４−チオエポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−チオエポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−チオエポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−チオエポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビニルシクロヘキセンジスルフィド、ビス（３，４−チオエポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４−チオエポキシ−６−メチルシクロヘキシル−３，４−チオエポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４−チオエポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジチオエポキサイド、エチレングリコールジ（３，４−チオエポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−チオエポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、及び１，２，８，９−ジチオエポキシリモネンが挙げられる。他の多官能脂環式エピスルフィド化合物としては、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−チイラニル）シクロヘキセン又は１，２−チオエポキシ−４−（２−チイラニル）シクロヘキセン付加物等が挙げられる。
【０１３８】
脂環式エピスルフィド化合物の代表的な例を下記に示す。
【０１３９】
【化６】
0005956880.tif 000007
【０１４０】
【化７】
0005956880.tif 000008
【０１４１】
（ノボラック化合物のチオグリシジルエーテル化物である多官能エピスルフィド化合物）
ノボラック化合物のチオグリシジルエーテル化物である多官能エピスルフィド化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、フェノール、クレゾール類、エチルフェノール類、ブチルフェノール類、オクチルフェノール類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、及びナフトール類等の各種フェノールを原料とするノボラック化合物、キシリレン骨格含有フェノールノボラック化合物、ジシクロペンタジエン骨格含有フェノールノボラック化合物、ビフェニル骨格含有フェノールノボラック化合物、並びに、フルオレン骨格含有フェノールノボラック化合物等の各種ノボラック化合物のチオグリシジルエーテル化物から選ばれ得る。
【０１４２】
上記の中でも、製造が容易であり、組成物としてのコストが抑制され、経済性に優れることから、フェノール又はクレゾール類等を原料とするノボラック化合物のチオグリシジルエーテル化物が好ましい。
【０１４３】
ノボラック化合物のチオグリシジルエーテル化物である多官能エピスルフィド化合物の代表的な例を下記に示す。
【０１４４】
【化８】
0005956880.tif 000009
式中、ｎは１以上の数を示す。
【０１４５】
（芳香族エピスルフィド化合物の核水素化物）
芳香族エピスルフィド化合物の核水素化物は、特に限定されるものではなく、例えば、フェノール化合物（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、４，４’−ビフェノール等）のチオグリシジルエーテル化物、又は各種フェノール（フェノール、クレゾール類、エチルフェノール類、ブチルフェノール類、オクチルフェノール類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ナフトール類等）の芳香環を核水素化したもの、並びに、ノボラック化合物のチオグリシジルエーテル化物の核水素化物から選ばれ得る。
【０１４６】
（複素環式エピスルフィド化合物）
複素環式エピスルフィド化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、イソシアヌル環、及びヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エピスルフィド化合物から選ばれ得る。
【０１４７】
（チオグリシジルエステル系エピスルフィド化合物）
チオグリシジルエステル系エピスルフィド化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル及びテトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の、カルボン酸化合物から誘導されるエピスルフィド化合物から選ばれ得る。
【０１４８】
（チオグリシジルアミン系エピスルフィド化合物）
チオグリシジルアミン系エピスルフィド化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、アニリン、トルイジン、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン誘導体及びジアミノメチルベンゼン誘導体等のアミンをチオグリシジル化したエピスルフィド化合物から選ばれ得る。
【０１４９】
（ハロゲン化フェノール類をチオグリシジル化したエピスルフィド化合物）
ハロゲン化フェノール類をチオグリシジル化したエピスルフィド化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、ブロム化ビスフェノールＡ、ブロム化ビスフェノールＦ、ブロム化ビスフェノールＳ、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールＳ、及びクロル化ビスフェノールＡ等のハロゲン化フェノール類をチオグリシジルエーテル化したエピスルフィド化合物から選ばれ得る。
【０１５０】
（（含硫）多官能脂肪族エピスルフィド化合物）
（含硫）多官能脂肪族エピスルフィド化合物としては、特に限定されるものではなく、具体的には、１，１−ビス（エピチオエチル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−エピチオプロピル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピル）エタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルエタン、１−（エピチオエチル）−３−（β−エピチオプロピル）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）プロパン、１−（エピチオエチル）−４−（β−エピチオプロピル）ペンタン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−（エピチオエチル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘキサン、１−（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオブチルチオ）エタン、１−（エピチオエチル）−２−［２−（γ−エピチオブチルチオ）エチルチオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピル）プロパン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）−１−（β−エピチオプロピル）−２−チアプロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル）−２，４−ビス（β−エピチオプロピル）−３−チアペンタン、１，３または１，４−ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン、２，５−ビス（エピチオエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−１、２−シクロヘキセンスルフィド、２，２−ビス［４−（エピチオエチル）シクロヘキシル］プロパン、２，２−ビス［４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル］プロパン、ビス［４−（エピチオエチル）シクロヘキシル］メタン、ビス［４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル］メタン、ビス［４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル］スルフィド、ビス［４−（エピチオエチル）シクロヘキシル］スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−［（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ］エタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−［｛２−（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシエチル｝オキシ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン；
【０１５１】
１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−５−［（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメチル］−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，６−ビス［（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ］−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−［（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメチル］−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス［４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル］メタン、２，２−ビス［４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル］プロパン、ビス［４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル］スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチルオキシメチル）−１，４−ジチアン、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリスルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタン、ビス（β−エピチオプロピルジチオ）メタン、ビス（β−エピチオプロピルジチオ）エタン、ビス（β−エピチオプロピルジチオエチル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルジチオエチル）ジスルフィド、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−［（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ］エタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−［｛２−（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオエチル｝チオ］エタンテトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、テトラキス（β−エピチオプロピルジチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，２，３−トリス（β−エピチオプロピルジチオ）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン；
【０１５２】
１，６−ビス（β−エピチオプロピルジチオメチル）−２−（β−エピチオプロピルジチオエチルチオ）−４−チアヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）−５−［（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル］−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス［（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ］−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−［（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル］−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ［２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル］メタン、１，１，１−トリ［２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル］プロパン、テトラ［２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル］メタン、１，１，１−トリ［２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル］プロパン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルジチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、ビス［４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル］メタン、２，２−ビス［４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル］プロパン、ビス［４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル］スルフィド、２，２−ビス［４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル］プロパン、ビス［４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル］スルフィドから選ばれ得る。
【０１５３】
上記の中でも、製造が容易であるため、組成物としてのコストが抑制でき、経済性に優れることから、（含硫）多官能脂肪族エピスルフィド化合物としては、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０１５４】
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ブタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−［（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ］エタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−［｛２−（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシエチル｝オキシ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン；
【０１５５】
１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス［４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル］メタン、２，２−ビス［４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル］プロパン、ビス［４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル］スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチルオキシメチル）−１，４−ジチアン、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタン、ビス（β−エピチオプロピルジチオ）メタン、ビス（β−エピチオプロピルジチオ）エタン、ビス（β−エピチオプロピルジチオエチル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルジチオエチル）ジスルフィド、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン；
【０１５６】
１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオメチル）ブタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−［（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ］エタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−［｛２−（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオエチル｝チオ］エタンテトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、テトラキス（β−エピチオプロピルジチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，２，３−トリス（β−エピチオプロピルジチオ）プロパン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルジチオメチル）−２−（β−エピチオプロピルジチオエチルチオ）−４−チアヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン；
【０１５７】
１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、テトラ［２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル］メタン、１，１，１−トリ［２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル］プロパン、テトラ［２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル］メタン、１，１，１−トリ［２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル］プロパン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルジチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、ビス［４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル］メタン、２，２−ビス［４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル］プロパン、ビス［４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル］スルフィド、２，２−ビス［４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル］プロパン、ビス［４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル］スルフィド。
【０１５８】
（分子内にエピスルフィド基を有するシリコーン化合物）
分子内にエピスルフィド基を有するシリコーン化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、下記式（７）で表される化合物から選ばれ得る。
（Ｒ７０Ｒ７１Ｒ７２ＳｉＯ１／２）ａ（Ｒ７３Ｒ７４ＳｉＯ２／２）ｂ（Ｒ７５ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ    （７）
【０１５９】
式（７）中、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．０を満たす数値であり、０≦ａ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦１、０≦ｂ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦１、０≦ｃ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦１、且つ０≦ｄ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）＜１である。Ｒ７０〜Ｒ７５のうち少なくとも１個は、エピスルフィド基を含有する基を表し、その他のＲ７０〜Ｒ７５は、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１〜８の炭化水素基又は該炭化水素基がフッ素化された基を表す。これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１６０】
（異種重合性官能基含有エピスルフィド化合物）
異種重合性官能基含有エピスルフィド化合物は、特に限定されるものではなく、例えば下記式（８）で表される化合物から選ばれ得る。
【０１６１】
【化９】
0005956880.tif 000010
【０１６２】
上記式（８）中、Ｒ８０〜Ｒ８２は、チア化されていてもよい置換又は未置換の鎖状、分岐状、環状の脂肪族又は芳香族炭化水素基を示す。ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、それぞれ独立に１以上の数を示す。Ｘは、エピスルフィド基を示す。Ｙは、単種の重合性官能基を示す場合、環状チオエーテル構造、ラクトン構造、環状カーボネート構造、及びその含硫黄類縁構造、環状アセタール構造、及びその含硫黄類縁構造、環状アミン構造、環状イミノエーテル構造、ラクタム構造、環状チオウレア構造、環状ホスフィナート構造、環状ホスホナイト構造、環状ホスファイト構造、ビニル構造、アリル構造、（メタ）アクリル構造、シクロアルカン構造から選ばれる構造を示す。複数種の重合性官能基を示す場合、上記の群より選ばれる少なくとも２種の構造を示す。
【０１６３】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素との混合比率は、以下の式（２）で算出される指標αで表すことができる。
指標α＝αｃ／αｂ  （２）
αｃ：前記カーボネート化合物のカーボネート基の物質量（ｍｏｌ）
αｂ：（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）
【０１６４】
指標αは、組成物中に含有される（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の全てが、（Ａ）カーボネート化合物と配位結合を介した化合物（錯体）を形成し、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、１以上であることが好ましい。同様の観点から、指標αは、１．５以上であることがより好ましい。
【０１６５】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とが配位結合を介した化合物が変質する可能性がある場合は、該化合物の安定性を高めるため、指標αは、２以上であることが好ましい。
【０１６６】
指標αは、組成物を重合する際、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含有されるエピスルフィド基の残留をより抑制できる傾向にあることから、１０００以下であることが好ましい。組成物を重合し、得られる重合物中に含有される（Ａ）カーボネート化合物を除去する工程を必要とする場合、該工程に要するコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあることから、指標αは、５００以下であることがより好ましい。同様の観点から、指標αは、１００以下であることがさらに好ましい。
【０１６７】
指標αは１０以下であることが、（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物を重合して得られる重合物及び硬化物を、高温下で長期保持した際の揮発分がより低減され、溶融加工により成形する際のボイド発生、又は、重合物若しくは硬化物の近傍にある金属部材の汚染又は腐食をより抑制できる傾向にあることから好ましい。同様の観点から、指標αは５以下であることが、より好ましい。
【０１６８】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物との混合比率に関して、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０〜１：１０００００であることが好ましい。
【０１６９】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が１０以上であることが、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、好ましい。（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が２０以上であることが、（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合する際、副反応をより抑制できる傾向にあることからより好ましい。同様の観点から、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が５０以上であることが、さらに好ましい。
【０１７０】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が５０以上であることが、（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エピスルフィド化合物の組み合わせによっては、得られた透明重合物の透明性を長期に渡り維持するため、好ましい場合がある。同様の観点から、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が１００以上であることが、より好ましく、さらに好ましくは２００以上である。
【０１７１】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が１０００００以下であることが、組成物を重合する際、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含有されるエピスルフィド基の残留をより抑制できる傾向にあることから、好ましい。（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が２００００以下であることで、（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合する際、副反応をより抑制できる傾向にあることから、より好ましい。同様の観点から、（Ｂ）の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が１００００以下であることが、さらに好ましい。
【０１７２】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物との混合比率は、下記式（９）で表すこともできる。
指標β＝αｂ／αｔ×１００  （９）
αｂ：（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）
αｔ：（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）
【０１７３】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：１０であるとき、指標β＝１０となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：２０であるとき、指標β＝５となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：５０であるとき、指標β＝２となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：１００であるとき、指標β＝１となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：２００であるとき、指標β＝０．５となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：１０００００であるとき、指標β＝０．００１となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：２００００であるとき、指標β＝０．００５となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：１００００であるとき、指標β＝０．０１となる。
【０１７４】
組成物を調製する方法としては、一般的に用いられる方法であれば、特に限定されないが、（Ａ）カーボネート化合物、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素及び（Ｃ）エピスルフィド化合物を同時添加する方法、（Ａ）カーボネート化合物、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素及び（Ｃ）エピスルフィド化合物の内、任意に選択された２成分を混合した後、残りの成分に添加、又は残りの成分を添加する方法が挙げられる。これらの中でも、組成物を安定的に調製でき、組成物としての安定性も優れる傾向にあることから、（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製した後、（Ｃ）エピスルフィド化合物に添加する、又は（Ｃ）エピスルフィド化合物を添加する方法が好ましい。
【０１７５】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する方法としては、一般的に用いられる方法であれば特に限定されないが、（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを直接反応させる方法、（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素を含有する化合物とを反応させる方法等が挙げられる。これらの中でも、（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素を含有する化合物とを反応させる方法は、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素を含有する化合物の取り扱い性が向上し、組成物の調製が容易となる傾向にあることから、より好ましい。
【０１７６】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する温度は、特に限定されず、一般的な利用可能温度で行われるが、−８０〜１００℃であることが好ましい。混合物を調製する温度は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１７７】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素間の配位結合形成に要する時間をより短くできる傾向にあることから、混合物を調製する温度としては、−８０℃以上であることが好ましい。同様の観点から、混合物を調製する温度は、−６０℃以上であることがより好ましい。
【０１７８】
原料の選択によっては原料が凝固し、（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とからなる配位結合を介した化合物の形成が妨げられる可能性がある場合には、凝固を抑制させるため、混合物を調製する温度を、原料の凝固点以上とすることが好ましい。
【０１７９】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とからなる配位結合を介した化合物が不安定である場合には、混合物を調製する温度を、１００℃以下とすることが好ましい。同様の観点から、混合物を調製する温度は、８０℃以下であることがより好ましい。
【０１８０】
原料の選択によっては原料が揮発し、（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）の混合比率が所望の比率から外れる可能性がある場合には、揮発を抑制させるため、混合物を調製する温度を、原料の沸点以下とすることが好ましい。混合物を調製する圧力を、大気圧以上の所望の圧力とすることで、原料の揮発を抑制することも、有効な手段である。
【０１８１】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する雰囲気としては、一般的に用いられる雰囲気であれば特に限定はされないが、通常は大気雰囲気、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気等が用いられる。これらのなかでも、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素を安定的に取り扱うことができる傾向にあることから、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気が好ましい。また、経済性に優れる傾向にあることから、窒素雰囲気がさらに好ましい。
【０１８２】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する圧力は、特に限定はされず、通常は大気圧下で反応が行われる。ただし、（Ａ）カーボネート化合物の標準状態での蒸気圧が低く、反応中に（Ａ）カーボネート化合物が揮発する可能性がある場合には、大気圧以上の加圧を行うことが、有効な手段である。
【０１８３】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する際、（Ａ）カーボネート化合物が固体である場合には、（Ａ）カーボネート化合物を溶解しうる化合物を使用することで、容易に均一な混合物を得られることから、有効な手段となる場合がある。
【０１８４】
（Ａ）カーボネート化合物を溶解しうる化合物は、一般的に使用されるものであれば特に限定されないが、具体例としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ナフタリン、テトラリン及びビフェニル等の芳香族炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、シクロヘキサノール及びベンジルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルアセトン、エチルメチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類、並びに、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル及び安息香酸ベンジル等のエステル類が挙げられる。これらの化合物は、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１８５】
これらの中でも、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素に対して安定性が高く、混合物を安定的に調製できる傾向にあることから、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物が好ましい。
【０１８６】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する際、（Ａ）カーボネート化合物を溶解しうる化合物や、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素を含有する化合物を用いることで、混合物中に所望の化合物以外のものが含有される場合がある。このような場合には、蒸留を行うことで、所望の化合物を蒸留物として、又は蒸留残渣として得ることができる。蒸留温度、蒸留圧力は、蒸留により分離される化合物の沸点により適宜設定される。
【０１８７】
蒸留温度は、１００℃以下であることが好ましく、８０℃以下であることがより好ましく、６０℃以下であることがさらに好ましい。蒸留温度を１００℃以下とすることで、（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とからなる配位結合を介した化合物の分解を抑制できる場合がある。同様の観点から、８０℃以下がより好ましく、さらに好ましくは６０℃以下である。蒸留温度は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１８８】
蒸留圧力は、蒸留温度により適宜設定されるが、蒸留温度が１００℃を超える場合には、大気圧よりも低い圧力とすることが好ましい。蒸留圧力は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１８９】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物と、を含有する組成物を調製する温度としては、特に限定されず、一般的な利用可能温度で行われるが、−８０〜１００℃であることが好ましい。組成物を調製する温度は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１９０】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物を調製する際、原料が凝固する可能性がある場合には、原料の凝固を抑制させる、又は原料の粘度を低下させることで、均一な組成物をより容易に得られる傾向があることから、組成物を調製する温度は、−８０℃以上であることが好ましい。同様の観点から、組成物を調製する温度は、−４０℃以上であることがより好ましい。大型の冷却設備を用いる必要性が低下し、組成物を製造するためのコストを抑制できる傾向にあることから、組成物を調製する温度は、−２０℃以上であることがさらに好ましい。同様の観点から、０℃以上であることが、特に好ましい。
【０１９１】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物を調製する際、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、均一な組成物をより容易に得られる傾向があることから、組成物を調製する温度は、１００℃以下が好ましい。同様の観点から、組成物を調製する温度は、８０℃以下であることがより好ましい。（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、組成物を調製する温度は、６０℃以下であることがさらに好ましい。同様の観点から、４０℃以下であることが、特に好ましい。
【０１９２】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物を調製する雰囲気としては、一般的に用いられる雰囲気であれば特に限定はされないが、通常は大気雰囲気、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気等が用いられる。これらのなかでも、組成物に含有する（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の安定性が向上する傾向にあることから、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気が好ましい。また、経済性に優れる傾向にあることから、窒素雰囲気がさらに好ましい。
【０１９３】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物を調製する圧力としては、特に限定はされず、通常は大気圧下で調製が行われる。ただし、組成物に含有される化合物の標準状態での蒸気圧が低く、揮発する可能性がある場合には、大気圧以上の加圧を行うことが、有効な手段である。
【０１９４】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物を調製する際に、含有される化合物に固体がある場合、又は（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物が固体である場合には、可溶化合物を使用することで、容易に均一な組成物を得られることから、有効な手段となる場合がある。
【０１９５】
ここでいう可溶化合物とは、組成物に含有される化合物の内、固体のもの、並びに、（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物が固体である場合にそれを溶解可能な化合物を意味する。
【０１９６】
可溶化合物は、一般的に使用されるものであれば特に限定されないが、具体例としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ナフタリン、テトラリン及びビフェニル等の芳香族炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、シクロヘキサノール及びベンジルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルアセトン、エチルメチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン及びジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、並びに、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル及び安息香酸ベンジル等のエステル類が挙げられる。前記化合物は、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１９７】
これらの中でも、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素に対して安定性が高く、（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物を安定的に調製できる傾向にあることから、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物が好ましい。
【０１９８】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物を調製するに際し、可溶化合物を用いることで、組成物中に所望の化合物以外のものが含有される場合がある。このような場合には、可溶化合物を減圧溜去により除去する方法が、有効な手段となる場合がある。
【０１９９】
減圧溜去温度は、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合をより抑制でき、（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、４０℃以下であることが好ましい。同様の観点から、より好ましくは３５℃以下であり、さらに好ましくは２５℃以下である。減圧溜去圧力は、減圧溜去温度により適宜設定される。前記減圧溜去温度、減圧溜去圧力は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０２００】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物から重合物を得る方法としては、一般的な方法であれば特に限定されないが、組成物を加熱することにより重合を進行させる方法、及び／又はエネルギー線照射により重合を進行させる方法が好適に用いられる。これらの中でも、加熱により重合を進行させる方法は、種々の場面において利用が容易であり、汎用性に優れる傾向にあることから、より好ましい方法である。また、組成物に含有されるエピスルフィド化合物が２個以上の重合性官能基を有する場合、同様の方法により、硬化物を得ることができる。
【０２０１】
加熱により重合を進行させ、重合物を得る際の重合温度としては、特に限定されないが、−８０〜１６０℃であることが好ましい。重合温度は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０２０２】
（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合する際に生じる重合熱により、得られる重合物が着色する可能性を低減できる傾向にあることから、重合温度としては、１６０℃以下であることが好ましい。（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合する際、副反応をより抑制できる傾向にあることから、１４０℃以下がより好ましい。同様の観点から、重合温度は、１２０℃以下であることがさらに好ましく、１００℃以下であることが特に好ましい。
【０２０３】
（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合が、組成物中に存在する成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、成分（Ａ）と（Ｂ）からなる配位結合を介した化合物等の凝固によって妨げられる可能性がある場合には、重合温度は−８０℃以上とすることが好ましい。大型の冷却設備を用いる必要性が低下し、重合物を製造するためのコストを抑制できる傾向にあることから、重合温度は、−４０℃以上であることがより好ましい。同様の観点から、０℃以上であることが、さらに好ましい。重合物の重合末端の運動性がより高まることで、（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合時間をより短くできる傾向にあることから、重合温度は４０℃以上であることが好ましい。同様の観点から、重合温度は５０℃以上であることがより好ましく、さらに好ましくは６０℃以上である。
【０２０４】
加熱により重合を進行させ、重合物を得る際の重合雰囲気としては、一般的に用いられる雰囲気であれば特に限定はされないが、通常は大気雰囲気、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気等が用いられる。これらのなかでも、重合の際に所望の結合を形成できる傾向にあることから、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気が好ましい。また、経済性に優れる傾向にあることから、窒素雰囲気がさらに好ましい。
【０２０５】
加熱により重合を進行させ、重合物を得る際の重合圧力としては、特に限定はされず、通常は大気圧下で反応が行われる。ただし、組成物に含有される成分として、標準状態での蒸気圧が低く、揮発する可能性がある化合物を用いる場合には、大気圧以上の加圧を行うことが、有効な手段である。
【０２０６】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物が高粘度、又は固体である場合には、非反応性化合物により、組成物を低粘度化し、所望の成形を施した重合物を得ることが、有効な手段となる。
【０２０７】
非反応性化合物としては、一般的に使用されるものであれば特に限定されないが、具体例としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ナフタリン、テトラリン及びビフェニル等の芳香族炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物、アセトン、メチルアセトン、エチルメチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン及びジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、並びに、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル及び安息香酸ベンジル等のエステル類が挙げられる。前記化合物は、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２０８】
これらの中でも、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素に対して安定性が高く、組成物を安定的に調製できる傾向にあることから、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物が好ましい。
【０２０９】
加熱により重合を進行させて重合物を得る際に、重合反応を加速させる目的で、又は、組成物に含有される（Ｃ）エピスルフィド化合物として、３員環チオエーテル構造に加え、３員環チオエーテル構造以外の他の重合性官能基を有する化合物を用いた場合に、他の重合性官能基の重合を容易に進行させる目的で、下記の（１）〜（１１）の化合物を熱重合促進剤として添加することが、有効な手段となる場合がある。
【０２１０】
（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシプロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミン、ナフチルアミン及びフルフリルアミン等の１級アミン；
【０２１１】
エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、１，２−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−ビスアミノシクロヘキサン、１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２−アミノピペリジン、４−アミノピペリジン、２−アミノメチルピペリジン、４−アミノメチルピペリジン、２−アミノエチルピペリジン、４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２，４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、１，５−ナフタレンジアミン、２，６−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルスルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（アミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピルピペラジン）及び２，６−ジアミノピリジン、ビス（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリアミン；
【０２１２】
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、ピロリジン、ピペリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４−ピコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール及びモルホリン等の２級アミン；
【０２１３】
Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン及びテトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン；
【０２１４】
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ−プロピルアミン、トリ−１，２−ジメチルプロピルアミン、トリ−３−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、トリ−２−エチルヘキシルアミン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジシクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチルアミン、トリ−シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアミン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン及び２−（２−ジメチルアミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサボルナン等の３級アミン；
【０２１５】
テトラメチルエチレンジアミン、ピラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス［（２−ヒドロキシ）プロピル］ピペラジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール及びヘプタメチルイソビグアニド等の３級ポリアミン；
【０２１６】
イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、２−ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビス−（２−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、アルキルイミダゾールとイソシアヌール酸の付加物及びアルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物等の各種イミダゾール類；
【０２１７】
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７等のアミジン類。
【０２１８】
（２）（１）のアミン類とボラン及び三フッ化ホウ素とのコンプレックス。
【０２１９】
（３）トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルホスフィン、トリ−ｎ−オクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン及びクロロジフェニルホスフィン等のホスフィン類。
【０２２０】
（４）テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフェニルボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパラトルエンスルフォネート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムアセテート、トリメチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフルオライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイド、メチルトリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルトリフェニルアンモニウムクロライド、エチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、１−メチルピリジニウムブロマイド、１−エチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−フェニルピリジニウムブロマイド、１−メチルピコリニウムブロマイド、１−エチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムブロマイド及び１−ｎ−フェニルピコリニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩。
【０２２１】
（５）テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−オクチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシエチルホスホニウムクロライド及びテトラキスヒドロキシブチルホスホニウムクロライド等のホスホニウム塩。
【０２２２】
（６）トリメチルスルホニウムブロマイド、トリエチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムヨーダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテトラフルオロボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルスルホニウムブロマイド及びトリフェニルスルホニウムヨーダイド等のスルホニウム塩。
【０２２３】
（７）ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロマイド及びジフェニルヨードニウムヨーダイド等のヨードニウム塩。
【０２２４】
（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱酸及びこれらの半エステル。
【０２２５】
（９）３フッ化硼素及び３フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス酸。
【０２２６】
（１０）有機酸及びこれらの半エステル。
【０２２７】
（１１）ケイ酸及び四フッ化ホウ酸。
【０２２８】
これら化合物は単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２２９】
エネルギー線照射による重合とは、エネルギー線（紫外線、近紫外線、可視光及、近赤外線及び赤外線等の光、並びに電子線等）を照射することにより重合物を生成させる方法である。エネルギー線の種類は、特に限定されるものではないが、好ましくは光、より好ましくは紫外線である。
【０２３０】
エネルギー線の発生源は、特に限定されるものではなく、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ＵＶランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、ＹＡＧレーザ、エキシマーレーザー、発光ダイオード、ＣＲＴ光源、プラズマ光源及び電子線照射器等の各種光源が挙げられる。
【０２３１】
エネルギー線照射による重合を行う際、重合を加速させるため、以下の化合物を光重合促進剤として添加することが、有効な手段となる場合がある。
【０２３２】
ベンゾイン類及びベンゾインアルキルエーテル類（ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテル）、アセトフェノン類（アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モノフォリノ−プロパン−１−オン及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン等）、アントラキノン類（２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミルアントラキノン及び２−アミノアントラキノン等）、チオキサントン類（２，４−ジメチルチオサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン及び２，４−ジイソプロピルチオキサントン等）、ケタール類（アセトフェノンジメチルケタール及びベンジルジメチルケタール等）、ベンゾフェノン類（ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン及び４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等）、キサントン類、安息香酸エステル類（エチル４−ジメチルアミノベンゾエート及び２−（ジメチルアミノ）エチルベンゾエート等）、アミン類（トリエチルアミン及びトリエタノールアミン等）、ヨードニウム塩化合物、スルホニウム塩化合物、アンモニウム塩化合物、ホスホニウム塩化合物、アルソニウム塩化合物、スチボニウム塩化合物、オキソニウム塩化合物、セレノニウム塩化合物、並びに、スタンノニウム塩化合物。これらは単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２３３】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物に、さらに（Ｄ）連鎖移動剤を含有させてもよい。（Ｄ）連鎖移動剤を用いることにより、得られる重合物及び硬化物は、高温下で長期保持した際の揮発分がより低減され、溶融加工により成形する際のボイド発生、又は、重合物若しくは硬化物の近傍にある金属部材の汚染又は腐食をより抑制できる傾向にある。
【０２３４】
（Ｄ）連鎖移動剤としては、一般的に用いられるものであれば、特に限定されないが、環状エステル化合物、環状シロキサン化合物、水酸基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。これらは単独で用いても、複数を組み合わせて用いてもよい。（Ｃ）エピスルフィド化合物の選択によっては、得られる重合物の透明性が低下する場合があることから、（Ｄ）連鎖移動剤としては、環状エステル化合物、水酸基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることがより好ましい。（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合時間をより短く出来る傾向があることから、（Ｄ）連鎖移動剤としては、水酸基含有化合物であることがさらに好ましい。
【０２３５】
（環状エステル化合物）
環状エステル化合物は、環状構造内にエステル基を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、具体的には、エタノ−２−ラクトン、プロパノ−２−ラクトン、プロパノ−３−ラクトン、ブタノ−２−ラクトン、ブタノ−３−ラクトン、ブタノ−４−ラクトン、３−メチル−ブタノ−４−ラクトン、ペンタノ−２−ラクトン、ペンタノ−３−ラクトン、ペンタノ−４−ラクトン、ペンタノ−５−ラクトン、４−メチル−ペンタノ−４−ラクトン、ヘキサノ−２−ラクトン、ヘキサノ−３−ラクトン、ヘキサノ−４−ラクトン、ヘキサノ−５−ラクトン、ヘキサノ−６−ラクトン、ヘプタノ−２−ラクトン、ヘプタノ−３−ラクトン、ヘプタノ−４−ラクトン、ヘプタノ−５−ラクトン、ヘプタノ−６−ラクトン、ヘプタノ−７−ラクトン、オクタノ−２−ラクトン、オクタノ−３−ラクトン、オクタノ−４−ラクトン、オクタノ−５−ラクトン、オクタノ−６−ラクトン、オクタノ−７−ラクトン、オクタノ−８−ラクトン、ノナノ−２−ラクトン、ノナノ−３−ラクトン、ノナノ−４−ラクトン、ノナノ−５−ラクトン、ノナノ−６−ラクトン、ノナノ−７−ラクトン、ノナノ−８−ラクトン、ノナノ−９−ラクトン、デカノ−２−ラクトン、デカノ−３−ラクトン、デカノ−４−ラクトン、デカノ−５−ラクトン、デカノ−６−ラクトン、デカノ−７−ラクトン、デカノ−８−ラクトン、デカノ−９−ラクトン、デカノ−１０−ラクトン；
【０２３６】
ウンデカノ−２−ラクトン、ウンデカノ−３−ラクトン、ウンデカノ−４−ラクトン、ウンデカノ−５−ラクトン、ウンデカノ−６−ラクトン、ウンデカノ−７−ラクトン、ウンデカノ−８−ラクトン、ウンデカノ−９−ラクトン、ウンデカノ−１０−ラクトン、ウンデカノ−１１−ラクトン、ドデカノ−２−ラクトン、ドデカノ−３−ラクトン、ドデカノ−４−ラクトン、ドデカノ−５−ラクトン、ドデカノ−６−ラクトン、ドデカノ−７−ラクトン、ドデカノ−８−ラクトン、ドデカノ−９−ラクトン、ドデカノ−１０−ラクトン、ドデカノ−１１−ラクトン、ドデカノ−１２−ラクトン、トリデカノ−２−ラクトン、トリデカノ−３−ラクトン、トリデカノ−４−ラクトン、トリデカノ−５−ラクトン、トリデカノ−６−ラクトン、トリデカノ−７−ラクトン、トリデカノ−８−ラクトン、トリデカノ−９−ラクトン、トリデカノ−１０−ラクトン、トリデカノ−１１−ラクトン、トリデカノ−１２−ラクトン、トリデカノ−１３−ラクトン、テトラデカノ−２−ラクトン、テトラデカノ−３−ラクトン、テトラデカノ−４−ラクトン、テトラデカノ−５−ラクトン、テトラデカノ−６−ラクトン、テトラデカノ−７−ラクトン、テトラデカノ−８−ラクトン、テトラデカノ−９−ラクトン、テトラデカノ−１０−ラクトン、テトラデカノ−１１−ラクトン、テトラデカノ−１２−ラクトン、テトラデカノ−１３−ラクトン、テトラデカノ−１４−ラクトン；
【０２３７】
ペンタデカノ−２−ラクトン、ペンタデカノ−３−ラクトン、ペンタデカノ−４−ラクトン、ペンタデカノ−５−ラクトン、ペンタデカノ−６−ラクトン、ペンタデカノ−７−ラクトン、ペンタデカノ−８−ラクトン、ペンタデカノ−９−ラクトン、ペンタデカノ−１０−ラクトン、ペンタデカノ−１１−ラクトン、ペンタデカノ−１２−ラクトン、ペンタデカノ−１３−ラクトン、ペンタデカノ−１４−ラクトン、ペンタデカノ−１５−ラクトン、ヘキサデカノ−２−ラクトン、ヘキサデカノ−３−ラクトン、ヘキサデカノ−４−ラクトン、ヘキサデカノ−５−ラクトン、ヘキサデカノ−６−ラクトン、ヘキサデカノ−７−ラクトン、ヘキサデカノ−８−ラクトン、ヘキサデカノ−９−ラクトン、ヘキサデカノ−１０−ラクトン、ヘキサデカノ−１１−ラクトン、ヘキサデカノ−１２−ラクトン、ヘキサデカノ−１３−ラクトン、ヘキサデカノ−１４−ラクトン、ヘキサデカノ−１５−ラクトン、ヘキサデカノ−１６−ラクトン、から選ばれ得る。
【０２３８】
上記の中でも、（Ｄ）連鎖移動剤の重合物又は硬化物中への残留が抑制される、及び／又は（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合時間の増長が抑制される傾向にあることから、環状エステル化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０２３９】
ブタノ−４−ラクトン、ペンタノ−４−ラクトン、ペンタノ−５−ラクトン、ヘキサノ−４−ラクトン、ヘキサノ−６−ラクトン、ヘプタノ−４−ラクトン、ヘプタノ−７−ラクトン、オクタノ−４−ラクトン、オクタノ−８−ラクトン、デカノ−１０−ラクトン、ドデカノ−１２−ラクトン、テトラデカノ−１４−ラクトン、ヘキサデカノ−１６−ラクトン。
【０２４０】
さらに好ましくは、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０２４１】
ブタノ−４−ラクトン、ペンタノ−４−ラクトン、ヘキサノ−４−ラクトン。
【０２４２】
（環状シロキサン化合物）
環状シロキサン化合物は、環状構造がシロキサン結合により形成されている化合物であれば特に限定されるものではなく、具体的には、以下の群から選ばれ得る少なくとも１種の化合物である。
【０２４３】
トリメチルシクロトリシロキサン、トリエチルシクロトリシロキサン、トリプロピルシクロトリシロキサン、トリブチルシクロトリシロキサン、トリペンチルシクロトリシロキサン、トリヘキシルシクロトリシロキサン、トリヘプチルシクロトリシロキサン、トリオクチルシクロトリシロキサン、トリノニルシクロトリシロキサン、トリデシルシクロトリシロキサン、トリフェニルシクロトリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロキサン、ヘキサプロピルシクロトリシロキサン、ヘキサブチルシクロトリシロキサン、ヘキサペンチルシクロトリシロキサン、ヘキサヘキシルシクロトリシロキサン、ヘキサヘプチルシクロトリシロキサン、ヘキサオクチルシクロトリシロキサン、ヘキサノニルシクロトリシロキサン、ヘキサデシルシクロトリシロキサン、ヘキサフェニルシクロトリシロキサン、トリメチルトリフェニルシクロトリシロキサン；
【０２４４】
テトラメチルシクロテトラシロキサン、テトラエチルシクロテトラシロキサン、テトラプロピルシクロテトラシロキサン、テトラブチルシクロテトラシロキサン、テトラペンチルシクロテトラシロキサン、テトラヘキシルシクロテトラシロキサン、テトラヘプチルシクロテトラシロキサン、テトラオクチルシクロテトラシロキサン、テトラノニルシクロテトラシロキサン、テトラデシルシクロテトラシロキサン、テトラフェニルシクロテトラシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタエチルシクロテトラシロキサン、オクタプロピルシクロテトラシロキサン、オクタブチルシクロテトラシロキサン、オクタペンチルシクロテトラシロキサン、オクタヘキシルシクロテトラシロキサン、オクタヘプチルシクロテトラシロキサン、オクタオクチルシクロテトラシロキサン、オクタノニルシクロテトラシロキサン、オクタデシルシクロテトラシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン；
【０２４５】
ペンタメチルシクロペンタシロキサン、ペンタエチルシクロペンタシロキサン、ペンタプロピルシクロペンタシロキサン、ペンタブチルシクロペンタシロキサン、ペンタペンチルシクロペンタシロキサン、ペンタヘキシルシクロペンタシロキサン、ペンタヘプチルシクロペンタシロキサン、ペンタオクチルシクロペンタシロキサン、ペンタノニルシクロペンタシロキサン、ペンタデシルシクロペンタシロキサン、ペンタフェニルシクロペンタシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、デカエチルシクロペンタシロキサン、デカプロピルシクロペンタシロキサン、デカブチルシクロペンタシロキサン、デカペンチルシクロペンタシロキサン、デカヘキシルシクロペンタシロキサン、デカヘプチルシクロペンタシロキサン、デカオクチルシクロペンタシロキサン、デカノニルシクロペンタシロキサン、デカデシルシクロペンタシロキサン、デカフェニルシクロペンタシロキサン、ペンタメチルペンタフェニルシクロペンタシロキサン。
【０２４６】
上記の中でも、（Ｄ）連鎖移動剤の重合物又は硬化物中への残留が抑制される、及び／又は（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合時間の増長が抑制される傾向にあることから、環状シロキサン化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０２４７】
ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロキサン、ヘキサプロピルシクロトリシロキサン、ヘキサブチルシクロトリシロキサン、ヘキサペンチルシクロトリシロキサン、ヘキサヘキシルシクロトリシロキサン、トリメチルトリフェニルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタエチルシクロテトラシロキサン、オクタプロピルシクロテトラシロキサン、オクタブチルシクロテトラシロキサン、オクタペンチルシクロテトラシロキサン、オクタヘキシルシクロテトラシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、デカエチルシクロペンタシロキサン、デカプロピルシクロペンタシロキサン、デカブチルシクロペンタシロキサン、デカペンチルシクロペンタシロキサン、デカヘキシルシクロペンタシロキサン、ペンタメチルペンタフェニルシクロペンタシロキサン。
【０２４８】
さらに好ましくは、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０２４９】
ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン。
【０２５０】
（水酸基含有化合物）
水酸基含有化合物は、構造内に水酸基を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、具体的には、以下の群から選ばれ得る少なくとも１種の化合物である。
【０２５１】
メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、シクロプロパノール、メチルシクロプロパノール、ジメチルシクロプロパノール、エチルシクロプロパノール、プロピルシクロプロパノール、ブチルシクロプロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、シクロブタノール、メチルシクロブタノール、ジメチルシクロブタノール、エチルシクロブタノール、プロピルシクロブタノール、ブチルシクロブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、シクロペンタノール、メチルシクロペンタノール、ジメチルシクロペンタノール、エチルシクロペンタノール、プロピルシクロペンタノール、ブチルシクロペンタノール、メチル−１−ブタノール、メチル−２−ブタノール、ジメチル−１−ブタノール、ジメチル−２−ブタノール、エチル−１−ブタノール、エチル−２−ブタノール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ジメチルシクロヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、プロピルシクロヘキサノール、ブチルシクロヘキサノール；
【０２５２】
メチル−１−ペンタノール、メチル−２−ペンタノール、メチル−３−ペンタノール、ジメチル−１−ペンタノール、ジメチル−２−ペンタノール、ジメチル−３−ペンタノール、エチル−１−ペンタノール、エチル−２−ペンタノール、エチル−３−ペンタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、シクロヘプタノール、メチルシクロヘプタノール、ジメチルシクロヘプタノール、エチルシクロヘプタノール、メチル−１−ヘキサノール、メチル−２−ヘキサノール、メチル−３−ヘキサノール、ジメチル−１−ヘキサノール、ジメチル−２−ヘキサノール、エチル−１−ヘキサノール、エチル−２−ヘキサノール、エチル−３−ヘキサノール、１−オクタノール、２−オクタノール、３−オクタノール、４−オクタノール、シクロオクタノール、メチルシクロオクタノール、ジメチルシクロオクタノール、エチルシクロオクタノール、ノナノール、シクロノナノール、デカノール、シクロデカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール；
【０２５３】
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、メチルプロパンジオール、ジメチルプロパンジオール、シクロプロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、メチルブタンジオール、ジメチルブタンジオール、シクロブタンジオール、メチルシクロブタンジオール、ジメチルシクロブタンジオール、エチルシクロブタンジオール、プロピルシクロブタンジオール、ブチルシクロブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、メチルペンタンジオール、ジメチルペンタンジオール、シクロペンタンジオール、メチルシクロペンタンジオール、ジメチルシクロペンタンジオール、エチルシクロペンタンジオール、プロピルシクロペンタンジオール、ブチルシクロペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、メチルヘキサンジオール、ジメチルヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、メチルシクロヘキサンジオール、ジメチルシクロヘキサンジオール、エチルシクロヘキサンジオール、プロピルシクロヘキサンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール；
【０２５４】
１，２−ヘプタンジオール、１，３−ヘプタンジオール、１，４−ヘプタンジオール、１，５−ヘプタンジオール、１，６−ヘプタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、シクロヘプタンジオール、メチルシクロヘプタンジオール、ジメチルシクロヘプタンジオール、１，２−オクタンジオール、１，３−オクタンジオール、１，４−オクタンジオール、１，５−オクタンジオール、１，６−オクタンジオール、１，７−オクタンジオール、１，８−オクタンジオール、シクロオクタンジオール、メチルシクロオクタンジオール、ジメチルシクロオクタンジオール、ノナンジオール、シクロノナンジオール、デカンジオール、シクロデカンジオール、ウンデカンジオール、ドデカンジオール、トリデカンジオール、テトラデカンジオール、ペンタデカンジオール、ヘキサデカンジオール；
【０２５５】
グリセロール、エリトリトール、キシリトール、マンニトール、ボレミトール、グルコース、スクロース、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエチレングリコール、オクタエチレングリコール、ドデカエチレングリコール、メチラール、ＰＥＧ２００、ＰＥＧ３００、ＰＥＧ４００、ＰＥＧ６００、ＰＥＧ１０００、ＰＥＧ１５００、ＰＥＧ１５４０、ＰＥＧ４０００、ＰＥＧ６０００、ポリカーボネートジオール；
【０２５６】
ポリエステル−８−ヒドロキシ−１−アセチレン  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ３（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ポリエステル−１６−ヒドロキシ−１−アセチレン  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ４（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ポリエステル−３２−ヒドロキシ−１−アセチレン  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ５（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ポリエステル−８−ヒドロキシ−１−カルボキシル  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ３（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ポリエステル−１６−ヒドロキシ−１−カルボキシル  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ４（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ポリエステル−３２−ヒドロキシ−１−カルボキシル  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ５（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ハイパーブランチド  ビス−ＭＰＡ  ポリエステル−１６−ヒドロキシル，ジェネレーション  ２（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ハイパーブランチド  ビス−ＭＰＡ  ポリエステル−３２−ヒドロキシル，ジェネレーション  ３（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）。
【０２５７】
上記の中でも、（Ｄ）連鎖移動剤の重合物又は硬化物中への残留が抑制される、及び／又は（Ｃ）エピスルフィド化合物の重合時間の増長が抑制される傾向にあることから、水酸基含有化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０２５８】
メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、シクロペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、グリセロール、メチラール。
【０２５９】
さらに好ましくは、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０２６０】
２−プロパノール、２−ブタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、シクロペンタノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、メチラール。
【０２６１】
（Ｄ）連鎖移動剤と（Ｃ）エピスルフィド化合物との混合比率は、（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０〜１：１００００であることが好ましい。
【０２６２】
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が１０以上であることで、（Ｄ）連鎖移動剤の重合物又は硬化物中への残留が抑制され、（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合して得られる重合物及び硬化物を、高温下で長期保持した際の揮発分がより低減される傾向にあることから、好ましい。（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が２０以上であることで、（Ｃ）エピスルフィド化合物から形成される硬化物の機械的強度が向上する傾向にあることから、より好ましい。同様の観点から、（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が５０以上であることが、さらに好ましい。
【０２６３】
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）が１００００以下であることで、（Ｃ）エピスルフィド化合物を重合して得られる重合物及び硬化物を、高温下で長期保持した際の揮発分がより低減される傾向にあることから、好ましい。同様の観点から、（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）は２０００以下であることがより好ましく、さらに好ましくは１０００以下である。（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物とを含有する組成物に、さらに（Ｄ）連鎖移動剤を含有させ、得られる重合物及び硬化物を、高温下で長期保持した際の揮発分が低減される傾向がある理由は定かではないが、（Ｄ）連鎖移動剤によって、重合物及び硬化物の解重合が抑制される可能性が考えられる。
【０２６４】
（Ｄ）連鎖移動剤と（Ｃ）エピスルフィド化合物との混合比率は、下記式（１０）で表すこともできる。
指標γ＝αｄ／αｔ×１００  （１０）
αｄ：（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）
αｔ：（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）
【０２６５】
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０であるとき、指標γ＝１０となる。
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：２０であるとき、指標γ＝５となる。
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：５０であるとき、指標γ＝２となる。
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１００００であるとき、指標γ＝０．０１となる。
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：２０００であるとき、指標γ＝０．０５となる。
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０００であるとき、指標γ＝０．１となる。
【０２６６】
（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エピスルフィド化合物と（Ｄ）連鎖移動剤とを含有する組成物を調製する方法としては、一般的に用いられる方法であれば、特に限定されないが、（Ａ）カーボネート化合物、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素、（Ｃ）エピスルフィド化合物、（Ｄ）連鎖移動剤を同時に添加する方法、（Ａ）カーボネート化合物、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素、（Ｃ）エピスルフィド化合物、（Ｄ）連鎖移動剤の内、任意に選択された少なくとも２成分を混合した後、残りの成分に添加、及び／又は、残りの成分を添加する方法が挙げられる。これらの中でも、組成物を安定的に調製でき、組成物としての安定性も優れる傾向にあることから、（Ａ）カーボネート化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製した後、残りの成分である（Ｃ）エピスルフィド化合物、（Ｄ）連鎖移動剤に添加、及び／又は、前記残りの成分を添加する方法が好ましい。
【０２６７】
組成物を重合して得られる重合物及び硬化物は、目的に応じて、各種有機樹脂、無機充填剤、着色剤、レベリング剤、滑剤、界面活性剤、シリコーン系化合物、反応性希釈剤、非反応性希釈剤、酸化防止剤及び光安定剤等を適宜含むことができる。その他、一般に樹脂用の添加剤（可塑剤、難燃剤、安定剤、帯電防止剤、耐衝撃強化剤、発泡剤、抗菌・防カビ剤、導電性フィラー、防曇剤、架橋剤等）として供される物質を、重合物又は硬化物に配合しても差し支えない。
【０２６８】
有機樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【０２６９】
無機充填材としては、例えば、シリカ類（溶融破砕シリカ、結晶破砕シリカ、球状シリカ、ヒュームドシリカ、コロイダルシリカ及び沈降性シリカ等）、シリコンカーバイド、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸リチウムアルミニウム、珪酸ジルコニウム、チタン酸バリウム、硝子繊維、炭素繊維、及び二硫化モリブデンが挙げられる。これらの中でも、シリカ類、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、珪酸カルシウム及びチタン酸バリウムが好ましく、更に硬化物の物性を考慮すると、シリカ類がより好ましい。これらの無機充填材は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２７０】
着色剤は、着色を目的に使用される物質であれば特に限定されず、例えば、フタロシアニン、アゾ、ジスアゾ、キナクリドン、アントラキノン、フラバントロン、ペリノン、ペリレン、ジオキサジン、縮合アゾ及びアゾメチン系の各種有機系色素、並びに、酸化チタン、硫酸鉛、クロムエロー、ジンクエロー、クロムバーミリオン、弁殻、コバルト紫、紺青、群青、カーボンブラック、クロムグリーン、酸化クロム及びコバルトグリーン等の無機顔料から選ばれ得る。これらの着色剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２７１】
レベリング剤は、特に限定されず、例えば、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、及び２−エチルヘキシルアクリレート等のアクリレートから形成される分子量４０００〜１２０００のオリゴマー、エポキシ化大豆脂肪酸、エポキシ化アビエチルアルコール、水添ひまし油、並びにチタン系カップリング剤から選ばれ得る。これらのレベリング剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２７２】
滑剤は、特に限定されず、パラフィンワックス、マイクロワックス及びポリエチレンワックス等の炭化水素系滑剤、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸及びベヘン酸等の高級脂肪酸系滑剤、ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレイルアミド、メチレンビスステアロアミド及びエチレンビスステアロアミド等の高級脂肪酸アミド系滑剤、硬化ひまし油、ブチルステアレート、エチレングリコールモノステアレート及びペンタエリスリトール（モノ−，ジ−，トリ−，又はテトラ−）ステアレート等の高級脂肪酸エステル系滑剤、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ポリエチレングリコール及びポリグリセロール等のアルコール系滑剤、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リシノール酸及びナフテン酸等のマグネシウム、カルシウム、カドミウム、バリウム、亜鉛及び鉛等の金属塩である金属石鹸、並びに、カルナウバロウ、カンデリラロウ、ミツロウ及びモンタンロウ等の天然ワックスから選ばれ得る。これらの滑剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２７３】
界面活性剤は、分子中に溶媒に対して親和性を持たない疎水基と、溶媒に対して親和性を持つ親媒基（通常は親水基）を持つ、両親媒性物質を指す。界面活性剤の種類は特に限定されるものではなく、例えば、シリコン系界面活性剤及びフッ素系界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２７４】
シリコーン系化合物は、特に限定されず、例えば、シリコーン樹脂、シリコーン縮合物、シリコーン部分縮合物、シリコーンオイル、シランカップリング剤、シリコーンオイル、及びポリシロキサンが挙げられる。シリコーン化合物の両末端、片末端、あるいは側鎖に有機基を導入して変性されていてもよい。シリコーン系化合物の変性の方法も特に限定されず、例えば、アミノ変性、エポキシ変性、脂環式エポキシ変性、カルビノール変性、メタクリル変性、ポリエーテル変性、メルカプト変性、カルボキシル変性、フェノール変性、シラノール変性、ポリエーテル変性、ポリエーテル・メトキシ変性、及びジオール変性が挙げられる。
【０２７５】
反応性希釈剤は、特に限定されず、例えば、アルキルグリシジルエーテル、アルキルフェノールのモノグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６―ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、アルカン酸グリシジルエステル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、及びプロピレングリコールジグリシジルエーテルから選ばれ得る。
【０２７６】
非反応性希釈剤は、特に限定されず、例えば、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール及びプロピレングリコールモノメチルエーテル等の高沸点溶媒から選ばれ得る。
【０２７７】
酸化防止剤は、特に限定されるものではないが、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤から選ばれ得る。これらは、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。酸化防止剤の具体例としては、以下の（１）〜（４）のものが挙げられる。
【０２７８】
（１）フェノール系酸化防止剤：例えば、以下のアルキルフェノール類、ヒドロキノン類、チオアルキル又はチオアリール類、ビスフェノール類、ベンジル化合物類、トリアジン類、β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、及びビタミン類。
【０２７９】
（１−１）アルキルフェノール類：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は分岐鎖状の側鎖を有するノニルフェノール類（例えば２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール）、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物、４−ヒドロキシラウルアニリド、４−ヒドロキシステアルアニリド、並びにオクチルＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバマート。
【０２８０】
（１−２）ヒドロキノン類：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアラート及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジパート。
【０２８１】
（１−３）チオアルキル又はチオアリール類：２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）及び４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０２８２】
（１−４）ビスフェノール類：２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチラート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタラート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン及び１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０２８３】
（１−５）ベンジル化合物類：３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタラート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロナート、ジ−オクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロナート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン及び２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０２８４】
（１−６）トリアジン類：２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌラート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン及び１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート。
【０２８５】
（１−７）β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル：β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン等から選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル。
【０２８６】
（１−８）β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル：β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、及び３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン等から選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル。
【０２８７】
（１−９）β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル：β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン等から選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル。
【０２８８】
（１−１０）３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル：３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンから選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル。
【０２８９】
（１−１１）β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド：Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド及びＮ，Ｎ’−ビス［２−｛３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］オキサミド。
【０２９０】
（１−１２）ビタミン類：α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物、トコトリエノール、並びにアスコルビン酸。
【０２９１】
（２）リン系酸化防止剤：以下のホスホナート類、ホスファイト類及びオキサホスファフェナンスレン類。
【０２９２】
（２−１）ホスホナート類：ジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホナート、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４'−ビフェニレンジホスホナート及び３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０２９３】
（２−２）ホスファイト類：トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフエニルホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ１２〜Ｃ１５混合アルキル）−４，４’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化−４，４’−イソプロピリデンジフェノールポリホスファイト、ビス（オクチルフェニル）−ビス［４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）］−１，６−ヘキサンジオールジホスファイト、フェニル−４，４’−イソプロピリデンジフェノール−ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス［４，４’−イソプロピリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）］ホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト）、トリス（１，３−ジ−ステアロイルオキシイソプロピル）ホスファイト、及び４，４’−イソプロピリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）−ジ（ノニルフェニル）ホスファイト。
【０２９４】
（２−３）オキサホスファフェナンスレン類：９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、８−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド及び８−ｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド。
【０２９５】
（３）イオウ系酸化防止剤：以下のジアルキルチオプロピオネート類、オクチルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル、ラウリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル、及びステアリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル。
【０２９６】
（３−１）ジアルキルチオプロピオネート類：ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、及びジステアリルチオジプロピオネート。
【０２９７】
（３−２）オクチルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル：オクチルチオプロピオン酸と、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びトリスヒドロキシエチルイソシアヌレート等から選ばれる多価アルコールとのエステル。
【０２９８】
（３−３）ラウリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル：ラウリルチオプロピオン酸と、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びトリスヒドロキシエチルイソシアヌレートとのエステル。
【０２９９】
（３−４）ステアリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル：ステアリルチオプロピオン酸と、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びトリスヒドロキシエチルイソシアヌレート等から選ばれる多価アルコールとのエステル。
【０３００】
（４）アミン系酸化防止剤：Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン（例えば、ｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン）、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）−アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−ブチル−／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン類の混合物、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン類の混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバカート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、並びに、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０３０１】
光安定剤は、特に限定されるものではないが、トリアゾール系、ベンゾフェノン系、エステル系、アクリラート系、ニッケル系、トリアジン系及びオキサミド系等の紫外線吸収剤、並びにヒンダードアミン系光安定剤から選ばれ得る。これらは、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。光安定剤の具体例としては、以下の（１）〜（８）のものが挙げられる。
【０３０２】
（１）トリアゾール類：２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−｛２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル｝−２’−ヒドロキシフェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−｛２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル｝−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物、下記式（１１）で示されるトリアゾール化合物、並びに、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０３０３】
【化１０】
0005956880.tif 000011
【０３０４】
上記式（１１）中、Ｒは、３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである。
【０３０５】
（２）ベンゾフェノン系：４−デシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体類。
【０３０６】
（３）エステル系：４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチラート、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート及び２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート。
【０３０７】
（４）アクリラート系：エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、イソオクチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、メチル−α−カルボメトキシシンナマート、メチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマート、ブチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマート、メチル−α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナマート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【０３０８】
（５）ニッケル系：ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン及びＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような追加のリガンドを有する又は有さない、１：１又は１：２錯体（例えば、２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体）、ニッケルジブチルジチオカルバマート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルリン酸のモノアルキルエステル（例えば、メチル又はエチルエステル）のニッケル塩、ケトキシム類のニッケル錯体（例えば、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体）、並びに、追加のリガンドを有する又は有さない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０３０９】
（６）トリアジン系：２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン及び２−［２−ヒドロキシ−４−｛３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ｝フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０３１０】
（７）オキサミド系：４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エトキサニリド及びこれと２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、並びにｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０３１１】
（８）ヒンダードアミン系：ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシナート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロナート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖又は環式縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシラート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシナート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖又は環式縮合物；
【０３１２】
２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−オクタデカノイルオキシー２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス［Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンとの反応生成物、４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物；
【０３１３】
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン、その他に４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物、１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン、その他にＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン；５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、並びに、マイレン酸無水物α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【０３１４】
組成物及び該組成物を重合して形成される重合物若しくは硬化物の用途は、特に限定されるものではなく、例えば、電子材料（碍子類、交流変圧器、開閉機器等の注型及び回路ユニット、各種部品のパッケージ、ＩＣ・ＬＥＤ・半導体の周辺材料［封止材、レンズ材、基板材、ダイボンド材、チップコート材、積層板、光ファイバー、光導波路、光フィルター、電子部品用の接着剤、コート材、シール材、絶縁材、フォトレジスト、エンキャップ材、ポッティング材、光ディスクの光透過層や層間絶縁層、導光板、反射防止膜等］、発電器、モーター等の回転機コイル、巻線含浸、プリント配線基板、積層板、絶縁ボード、中型碍子類、コイル類、コネクター、ターミナル、各種ケース類、電気部品類等）、塗料（防蝕塗料、メンテナンス、船舶塗装、耐蝕ライニング、自動車・家電製品用プライマー、飲料・ビール缶、外面ラッカー、押出チューブ塗装、一般防蝕塗装、メンテナンス途装、木工製品用ラッカー、自動車用電着プライマー、その他工業用電着塗装、飲料・ビール缶内面ラッカー、コイルコーティング、ドラム・缶内面塗装、耐酸ライニング、ワイヤーエナメル、絶縁塗料、自動車用プライマー、各種金属製品の美装兼防蝕塗装、パイプ内外面塗装、電気部品絶縁塗装等）、複合材料（化学プラント用パイプ・タンク類、航空機材、自動車部材、各種スポーツ用品、炭素繊維複合材料、アラミド繊維複合材料等）、土木建築材料（床材、舗装材、メンブレン、滑り止め兼薄層舗装、コンクリート打ち継ぎ・かさ上げ、アンカー埋め込み接着、プレキャストコンクリート接合、タイル接着、コンクリート構造物の亀裂補修、台座のグラウト・レベリング、上下水道施設の防蝕・防水塗装、タンク類の耐蝕積層ライニング、鉄構造物の防蝕塗装、建築物外壁のマスチック塗装等）、接着剤（金属・ガラス・陶磁器・セメントコンクリート・木材・プラスチック等の同種又は異種材質の接着剤、自動車・鉄道車両・航空機等の組み立て用接着剤、プレハブ用複合パネル製造用接着剤等：一液型、二液型、シートタイプを含む。）、航空機・自動車・プラスチック成形の治工具（プレス型、ストレッチドダイ、マッチドダイ等樹脂型、真空成形・ブロー成型用モールド、マスターモデル、鋳物用パターン、積層治工具、各種検査用治工具等）、改質剤・安定剤（繊維の樹脂加工、ポリ塩化ビニル用安定剤、合成ゴムへの添加剤等）、ゴムの改質剤（加硫剤、加硫促進剤等）、等として用いることができる。
【０３１５】
レンズ材の例としては、光学機器用レンズ、自動車ランプ用レンズ、メガネレンズ、ＣＤ・ＤＶＤ等のピックアップ用レンズ及びプロジェクター用レンズが挙げられる。
【０３１６】
ＬＥＤ封止材の用途としては、特に限定されるものではなく、ディスプレイ、電光表示板、信号機、ディスプレイのバックライト（有機ＥＬディスプレイ、携帯電話、モバイルＰＣ等）、自動車の内外装照明、イルミネーション、照明器具、懐中電灯等、広い分野へ展開することができる。
【実施例】
【０３１７】
以下に本実施形態を具体的に説明した実施例を例示する。本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
【０３１８】
＜三ハロゲン化ホウ素−カーボネート化合物に含有される錯体の検出：１１Ｂ−ＮＭＲ測定＞
１１Ｂ−ＮＭＲ測定は、以下の手順で行った。
（１）サンプル瓶に、１０ｍｇのトリメトキシボラン（和光純薬工業株式会社製）を計りとり、クロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調整した。
（２）サンプル瓶に、三ハロゲン化ホウ素−カーボネート化合物を調製する際に用いた、三ハロゲン化ホウ素化合物１０ｍｇを計りとり、クロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調整した。
（３）サンプル瓶に、調製した三ハロゲン化ホウ素−カーボネート化合物１０ｍｇを計りとり、クロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調整した。
（４）上記（２）の溶液を、直径５ｍｍφのＮＭＲチューブ内に挿入可能な特殊ＮＭＲチューブ（例えば、日本精密化学株式会社製「Ｎ−５０２Ｂ」等）に移した。
（５）上記（１）の溶液を直径５ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、上記（４）の特殊ＮＭＲチューブを挿入し、下記条件で、１１Ｂ−ＮＭＲを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置：日本電子株式会社製「α−４００型」
核種：１１Ｂ
積算回数：１０００回
（６）上記（３）の溶液を、直径５ｍｍφのＮＭＲチューブ内に挿入可能な特殊ＮＭＲチューブ（例えば、日本精密化学株式会社製「Ｎ−５０２Ｂ」等）に移した。
（７）上記（１）の溶液を直径５ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、上記（６）の特殊ＮＭＲチューブを挿入し、上記（５）と同様の方法で、１１Ｂ−ＮＭＲを測定した。
（８）上記（５）及び（７）で得られた測定結果において、トリメトキシボランのピークを１８ｐｐｍとし、（７）で得られたピークに、（５）で得られたピークと異なるピークが検出された場合、調製した三ハロゲン化ホウ素−カーボネート化合物では錯体が形成されていると判断した。
【０３１９】
＜エピスルフィド当量（ＷＰＴ）の算出：１Ｈ−ＮＭＲ測定＞
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、以下の手順で行った。
（１）サンプル瓶に、１０ｍｇのサンプルと、２０ｍｇの内部標準物質を計りとり、更にクロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調整した。
・内部標準物質：１，１，２，２−テトラブロモエタン（東京化成工業株式会社製、以下「ＴＢＥ」、という）
（２）上記（１）の溶液を、直径５ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、下記条件で、１Ｈ−ＮＭＲを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置：日本電子株式会社製「α−４００型」
核種：１Ｈ
積算回数：２００回
上記測定結果から、以下の手順で、エピスルフィド当量を算出した。
（３）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、エピスルフィド基由来ピークの面積値を算出した。
ここで、エピスルフィド基由来のピークとは、エピスルフィド基を構成する炭化水素上の１つの水素に由来するピークを指す。エピスルフィド化合物を構成するエピスルフィド基に由来する水素以外の水素に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
（４）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、内部標準物質由来ピークの面積値を算出した。
（５）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エピスルフィド当量（ｇ／ｍｏｌ）を求めた。
エピスルフィド当量（ｇ／ｍｏｌ）＝（ＳＡＭＧ／ＥＰＩＡ）×（ＴＢＥＭ／ＴＢＥＧ）×（ＴＢＥＡ／２）
ＥＰＩＡ：エピスルフィド基由来ピークの面積値
ＴＢＥＡ：ＴＢＥの２つの水素に由来するピークの面積値
ＴＢＥＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調製する際に、使用したＴＢＥの重量（ｇ）（本実施例においては２０ｍｇ）
ＴＢＥＭ：ＴＢＥの分子量
ＳＡＭＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調製する際に、使用したサンプルの重量（ｇ）（本実施例においては１０ｍｇ）
サンプルに含有されるエピスルフィド化合物中のエピスルフィド基を構成する炭化水素上の水素が１Ｈ−ＮＭＲの測定上同一のピークとして観測される場合には、（５）の手順を以下のように変更することで算出が可能となる。
（５−２）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エピスルフィド当量（ｇ／ｍｏｌ）を求めた。
エピスルフィド当量（ｇ／ｍｏｌ）＝ＳＡＭＧ×（エピスルフィド基由来ピークを構成している水素の個数／ＥＰＩＡ）×（ＴＢＥＭ／ＴＢＥＧ）×（ＴＢＥＡ／２）
【０３２０】
＜混合指標αの算出＞
混合指標αは、以下の式（２）により算出した。
指標α＝αｃ／αｂ  （２）
ここで、
αｃ：前記カーボネート化合物のカーボネート基の物質量（ｍｏｌ）
αｂ：（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）、をそれぞれ示す。
【０３２１】
＜混合指標βの算出＞
混合指標βは、以下の式（９）により算出した。
指標β＝αｂ／αｔ×１００  （９）
ここで、
αｂ：（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）
αｔ：（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）、をそれぞれ示す。
【０３２２】
＜エピスルフィド基反応率の算出（以下。「ＥＡ法」という）：１Ｈ−ＮＭＲ測定＞
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、以下の手順で行った。
（１）サンプル瓶に、１０ｍｇのサンプルと、２０ｍｇの内部標準物質を計りとり、更にクロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調整した。
・内部標準物質：１，１，２，２−テトラブロモエタン（東京化成工業株式会社製、以下「ＴＢＥ」、という）
（２）上記（１）の溶液を、直径５ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、下記条件で、１Ｈ−ＮＭＲを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置：日本電子株式会社製「α−４００型」
核種：１Ｈ
積算回数：２００回
上記測定結果から、以下の手順で、エピスルフィド基反応率を算出した。
（３）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、エピスルフィド基由来ピークの面積値を算出した。
ここで、エピスルフィド基由来のピークとは、エピスルフィド基を構成する炭化水素上の１つの水素に由来するピークを指す。エピスルフィド化合物を構成するエピスルフィド基に由来する水素以外の水素に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
（４）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、内部標準物質由来ピークの面積値を算出した。
（５）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エピスルフィド基反応率（％）を求めた。
エピスルフィド基反応率（％）＝１００−ＥＰＩＡ×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（２／ＴＢＥＡ）×（ＲＥＡＧ／ＳＡＭＧ）×（ＷＰＴ／ＥＰＩＧ）×１００
ＥＰＩＡ：エピスルフィド基由来ピークの面積値
ＴＢＥＡ：ＴＢＥの２つの水素に由来するピークの面積値
ＥＰＩＧ：組成物を調製する際に使用したエピスルフィド化合物の重量（ｇ）
ＷＰＴ：組成物を調製する際に使用したエピスルフィド化合物のエピスルフィド当量（ｇ／ｍｏｌ）
ＲＥＡＧ：組成物の重量（ｇ）
ＴＢＥＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調製する際に、使用したＴＢＥの重量（ｇ）（本実施例においては２０ｍｇ）
ＴＢＥＭ：ＴＢＥの分子量
ＳＡＭＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調製する際に、使用したサンプルの重量（ｇ）（本実施例においては１０ｍｇ）
サンプルに含有されるエピスルフィド化合物中のエピスルフィド基を構成する炭化水素上の水素が１Ｈ−ＮＭＲの測定上同一のピークとして観測される場合には、（５）の手順を以下のように変更することで算出が可能となる。
（５−２）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エピスルフィド基反応率（％）を求めた。
エピスルフィド基反応率（％）＝１００−｛ＥＰＩＡ／（エピスルフィド基由来ピークを構成している水素の個数）｝×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（２／ＴＢＥＡ）×（ＲＥＡＧ／ＳＡＭＧ）×（ＷＰＴ／ＥＰＩＧ）×１００
【０３２３】
＜エピスルフィド基反応率の算出（以下。「ＥＢ法」という）：ＦＴ−ＩＲ測定＞
ＥＡ法において、サンプルがクロロホルム−ｄに溶解しない場合には、ＥＢ法によりエピスルフィド基反応率が算出される。
ＦＴ−ＩＲ測定は、以下の手順で行った。
（１）メノウ製の乳鉢に、２ｍｇのサンプルと、１００ｍｇの臭化カリウム（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、ＩＲグレード）を計りとり、メノウ製の乳棒にて均一になるまで粉砕した。
（２）上記（１）の試料５０ｍｇを錠剤成型器にて、円盤状に成型した。
（３）上記（２）の成型体を錠剤サンプルホルダーに設置し、下記条件で、ＦＴ−ＩＲ測定を行った。
フーリエ変換赤外分光装置：サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「Ｎｉｃｏｌｅｔ６７００型」
分解能：４ｃｍ−１
測定法：透過法
積算回数：１２８回
上記測定結果から、以下の手順でエピスルフィド基反応率を算出した。
（４）ＦＴ−ＩＲチャートから、エピスルフィド基由来ピークの面積値を算出した。
ここで、エピスルフィド基由来のピークとは、エピスルフィド基を構成する原子間の振動に由来するピークを指す。サンプルに含有される化合物において、エピスルフィド基に由来するピーク以外の原子間の振動に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
（５）（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エピスルフィド基反応率（％）を求めた。
エピスルフィド基反応率（％）＝１００−ＲＩＲＡ／ＳＩＲＡ×１００
ＲＩＲＡ：サンプルを測定した結果得られたＦＴ−ＩＲチャートにおいて、エピスルフィド基由来のピーク面積
ＳＩＲＡ：サンプルを作製する際に用いた、重合前のエピスルフィド化合物を測定した結果得られたＦＴ−ＩＲチャートにおける、エピスルフィド基由来のピーク面積。
【０３２４】
＜ビニル基生成率の算出：１Ｈ−ＮＭＲ測定＞
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、以下の手順で行った。
（１）サンプル瓶に、１０ｍｇのサンプルと、２０ｍｇの内部標準物質を計りとり、更にクロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調整した。
・内部標準物質：１，１，２，２−テトラブロモエタン（東京化成工業株式会社製、以下「ＴＢＥ」、という）
（２）上記（１）の溶液を、直径５ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、下記条件で、１Ｈ−ＮＭＲを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置：日本電子株式会社製「α−４００型」
核種：１Ｈ
積算回数：２００回
上記測定結果から、以下の手順で、ビニル基生成率を算出した。
（３）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、ビニル基由来ピークの面積値を算出した。
ここで、ビニル基由来のピークとは、ビニル基を構成する炭化水素上の１つの水素に由来するピークを指す。サンプルに含有される化合物を構成する水素であって、ビニル基に由来する水素以外の水素に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
（４）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、内部標準物質由来ピークの面積値を算出した。
（５）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エピスルフィド当量（ｇ／ｍｏｌ）を求めた。
ビニル基生成率（％）＝ＶＩＮＡ×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（２／ＴＢＥＡ）×（ＲＥＡＧ／ＳＡＭＧ）×（ＷＰＴ／ＥＰＩＧ）×１００
ＶＩＮＡ：ビニル基由来ピークの面積値
ＴＢＥＡ：ＴＥＢの２つの水素に由来するピークの面積値
ＥＰＩＧ：組成物を調製する際に使用したエピスルフィド化合物の重量（ｇ）
ＷＰＴ：組成物を調製する際に使用したエピスルフィド化合物のエピスルフィド当量（ｇ／ｍｏｌ）
ＲＥＡＧ：組成物の重量（ｇ）
ＴＢＥＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調製する際に、使用したＴＢＥの重量（ｇ）（本実施例においては２０ｍｇ）
ＴＢＥＭ：ＴＢＥの分子量
ＳＡＭＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調製する際に、使用したサンプルの重量（ｇ）（本実施例においては１０ｍｇ）
ビニル基を構成する炭化水素上の水素が１Ｈ−ＮＭＲの測定上同一のピークとして観測される場合には、（５）の手順を以下のように変更することで算出が可能となる。
（５−２）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、ビニル基生成率（％）を求めた。
ビニル基生成率（％）＝｛ＶＩＮＡ／（ビニル基由来ピークを構成している水素の個数）｝×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（２／ＴＢＥＡ）×（ＲＥＡＧ／ＳＡＭＧ）×（ＷＰＴ／ＥＰＩＧ）×１００
【０３２５】
＜安定性評価Ａ＞
調製した組成物の一部を、２０℃に設定された恒温器に入れ、１時間保持した後、ＥＡ法にてエピスルフィド基反応率を算出した。
安定性は、エピスルフィド基反応率が１０％以下の場合に良好（「Ａ」）と判断し、５％以下の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これら以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３２６】
＜安定性評価Ｂ＞
安定性評価Ａにおいて、組成物がクロロホルム−ｄに完全に溶解しない場合には、ＥＢ法にてエピスルフィド基反応率を算出した。
安定性は、エピスルフィド基反応率が１０％以下の場合に良好（「Ａ」）と判断し、５％以下の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これら以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３２７】
＜重合性評価Ａ＞
ＥＡ法にて、得られた重合物のエピスルフィド基反応率を算出した。
重合性は、エピスルフィド基反応率が９０％以上の場合に良好（「Ａ」）と判断し、９５％以上の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これら以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３２８】
＜重合性評価Ｂ＞
重合性評価Ａにおいて、重合物がクロロホルム−ｄに完全に溶解しない場合には、ＥＢ法にてエピスルフィド基反応率を算出した。
重合性は、エピスルフィド基反応率が９０％以上の場合に良好（「Ａ」）と判断し、９５％以上の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これら以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３２９】
＜副反応性評価Ａ＞
調製した重合物のビニル基生成率を算出した。
副反応性は、ビニル基生成率が５％以下の場合に良好（「Ａ」）と判断し、２％以下の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これら以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３３０】
＜副反応性評価Ｂ＞
副反応性評価Ａにおいて、重合物がクロロホルム−ｄに完全に溶解しない場合には、以下の方法にて評価を実施した。
（１）評価用サンプルを凍結粉砕機にて、紛体状サンプルとした。
（２）上記（１）の紛体状サンプルを、直径４ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、下記条件で、固体１３Ｃ−ＮＭＲを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置：日本電子株式会社製「ＥＣＡ７００型」
核種：１３Ｃ
積算回数：１６，０００回
測定方法：ＣＰ／ＭＡＳ法
ＭＡＳ：１０，０００Ｈｚ
（３）上記測定結果より、ビニル基由来ピークが観測されなかった場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、観測された場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３３１】
＜総合判定＞
安定性評価、重合性評価、副反応性評価の全ての評価において、特に良好であると判断された場合、及び少なくとも１つの評価において良好と判断され、それ以外の評価において特に良好又は良好と判断された場合に、総合判定として合格（（「ＡＡ」又は「Ａ」）とした。それ以外の場合については、全て不合格（「Ｃ」）とした。
【０３３２】
製造例、実施例、比較例で使用した原材料について、以下の（１）〜（９４）に示す。
（エポキシ化合物）
（１）エポキシ化合物Ｂ：エチレンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＥＯ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：４４ｇ／ｅｑ．
（２）エポキシ化合物Ｃ：プロピレンオキシド（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＰＯ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：５８ｇ／ｅｑ．
（３）エポキシ化合物Ｄ：１，２−エポキシブタン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＢ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：７２ｇ／ｅｑ．
（４）エポキシ化合物Ｅ：１，２−エポキシペンタン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＰ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：８６ｇ／ｅｑ．
（５）エポキシ化合物Ｆ：１，２−エポキシヘキサン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＨ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１００ｇ／ｅｑ．
（６）エポキシ化合物Ｇ：１，２−エポキシヘプタン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＨＰ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１１４ｇ／ｅｑ．
（７）エポキシ化合物Ｈ：１，２−エポキシオクタン（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＥＯ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１２８ｇ／ｅｑ．
（８）エポキシ化合物Ｉ：１，２−エポキシデカン（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＥＤ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１５６ｇ／ｅｑ．
（９）エポキシ化合物Ｊ：１，２−エポキシドデカン（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＥＤＤ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８４ｇ／ｅｑ．
（１０）エポキシ化合物Ｋ：１，２−エポキシテトラデカン（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＥＴＤ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２１２ｇ／ｅｑ．
（１１）エポキシ化合物Ｌ：１，２−エポキシヘキサデカン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＨＤ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２４０ｇ／ｅｑ．
（１２）エポキシ化合物Ｍ：１，２−エポキシオクタデカン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＯＤ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２６８ｇ／ｅｑ．
（１３）エポキシ化合物Ｎ：１，２−エポキシエイコサン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＥＣ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２９７ｇ／ｅｑ．
（１４）エポキシ化合物Ａ：フェニルグリシジルエーテル（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＰＧＥ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１５０ｇ／ｅｑ．
（１５）エポキシ化合物Ｏ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「Ｂｉｓ−Ａ−１」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８９ｇ／ｅｑ．
（１６）エポキシ化合物Ｐ：水添ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「水添Ｂｉｓ−Ａ」という。）
・商品名：ジャパンエポキシレジン社製、「ＹＸ８０００」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２０５ｇ／ｅｑ．
（１７）エポキシ化合物Ｑ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「Ｂｉｓ−Ａ−２」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：４８０ｇ／ｅｑ．
（１８）エポキシ化合物Ｒ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「Ｂｉｓ−Ａ−３」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：５６０ｇ／ｅｑ．
（１９）エポキシ化合物Ｓ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「Ｂｉｓ−Ａ−４」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：６５０ｇ／ｅｑ．
（２０）エポキシ化合物Ｔ：シクロペンテンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「Ｃ５Ｏ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：８４ｇ／ｅｑ．
（２１）エポキシ化合物Ｕ：シクロヘキセンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「Ｃ６Ｏ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：９８ｇ／ｅｑ．
（２２）エポキシ化合物Ｖ：シクロヘプテンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「Ｃ７Ｏ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１１２ｇ／ｅｑ．
（２３）エポキシ化合物Ｗ：シクロオクテンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「Ｃ８Ｏ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１２６ｇ／ｅｑ．
（２４）エポキシ化合物Ｘ：脂環式エポキシ化合物（以下、「ＣＥＬ」という。）
・商品名：ダイセル化学工業株式会社、「セロキサイド２０２１Ｐ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１３１ｇ／ｅｑ．
（２５）エポキシ化合物Ｙ：ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド（以下、「ＢＥＤＳ」という。）
特開２００２−１９４０８３に記載の方法に従ってＢＥＤＳを合成した。
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：９１ｇ／ｅｑ．
（２６）エポキシ化合物Ｚ：１，３−ビス（３−グリシドキシプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（以下、「ＢＧＴＤ」という。）
・商品名：信越化学工業株式会社、「ＬＳ−７９７０」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８２ｇ／ｅｑ．
（２７）エポキシ化合物ＡＡ：ビス［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル］テトラメチルジシロキサン（以下、「ＢＣＴＤ」という。）
・商品名：Ｇｅｌｅｓｔ，  Ｉｎｃ．、「ＳＩＢ１０９２．０」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１９２ｇ／ｅｑ．
（２８）エポキシ化合物ＡＢ：１，３，５，７−テトラ−（３−グリシドキシプロピル）テトラメチルシクロテトラシロキサン（以下、「ＴＧＣＳ」という。）
Ｅｕｒｏ．Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．２０１０，４６，１５４５．記載の方法に従って、ＴＧＣＳを合成した。
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１７４ｇ／ｅｑ．
（２９）エポキシ化合物ＡＣ：１，３，５，７−テトラ−［２−（３，４−エポキシシクロヘキシルエチル）］テトラメチルシクロテトラシロキサン（以下、「ＴＣＣＳ」という。）
特開２０００−１０３８５９に記載の方法に従って、ＴＣＣＳを合成した。
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８４ｇ／ｅｑ．
（３０）エポキシ化合物ＡＤ：ブタジエンモノオキシド（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＢＤＭＯ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：７０ｇ／ｅｑ．
（３１）エポキシ化合物ＡＥ：１，２−エポキシ−５−ヘキセン（和光純薬株式会社製、以下、「ＥＰＨＥ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：９８ｇ／ｅｑ．
（３２）エポキシ化合物ＡＦ：アリルグリシジルエーテル（和光純薬株式会社製、以下、「ＡＧＥ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１１４ｇ／ｅｑ．
（３３）エポキシ化合物ＡＧ：１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＥＶＣＨ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１２４ｇ／ｅｑ．
（３４）エポキシ化合物ＡＨ：グリシジルメタクリレート（和光純薬株式会社製、以下、「ＧＬＭＴ」という。）
・エポキシ当量：１４２ｇ／ｅｑ．
【０３３３】
（チア化剤）
（３５）チア化剤：チオ尿素（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＴＵ」という。）
【０３３４】
（水酸基化合物）
（３６）水酸基化合物Ａ：１，２−プロピレングリコール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＰＧ」という。）
（３７）水酸基化合物Ｂ：１，３−プロピレングリコール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１３ＰＧ」という。）
（３８）水酸基化合物Ｃ：１，２−ブタンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＢＤ」という。）
（３９）水酸基化合物Ｄ：１，３−ブタンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１３ＢＤ」という。）
【０３３５】
（カーボネート化合物）
（４０）カーボネート化合物Ａ：ジメチルカーボネート（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＡ」という。）
（４１）カーボネート化合物Ｂ：１，３−ジオキソラン−２−オン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＢ」という。別名として、エチレンカーボネート、とも表現される。）
（４２）カーボネート化合物Ｃ：エチルメチルカーボネート（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＣ」という。）
（４３）カーボネート化合物Ｄ：４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＤ」という。別名として、プロピレンカーボネート、とも表現される。）
（４４）カーボネート化合物Ｅ：１，３−ジオキサン−２−オン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＥ」という。）
（４５）カーボネート化合物Ｆ：ジエチルカーボネート（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＦ」という。）
（４６）カーボネート化合物Ｇ：４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−オン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＧ」という。別名として、１，２−ブチレンカーボネート、とも表現される。）
（４７）カーボネート化合物Ｈ：４−（メトキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＨ」という。）
（４８）カーボネート化合物Ｉ：ジプロピルカーボネート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＭＣＢＩ」という。）
（４８）カーボネート化合物Ｊ：５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＪ」という。）
（４９）カーボネート化合物Ｋ：５，５−ジエチル−１，３−ジオキサン−２−オン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＭＣＢＫ」という。）
（５０）カーボネート化合物Ｌ：３，５−ジメチルフェニルエチルカーボネート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＭＣＢＬ」という。）
（５１）カーボネート化合物Ｍ：ジフェニルカーボネート（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＭ」という。）
（５２）カーボネート化合物Ｎ：ベンジルフェニルカーボネート（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＮ」という。）
（５３）カーボネート化合物Ｏ：ジベンジルカーボネート（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＯ」という。）
（５４）カーボネート化合物Ｐ：ビス（２−メトキシフェニル）カーボネート（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＰ」という。）
（５５）カーボネート化合物Ｑ：メチル２−（{［２−（メトキシカルボニル）フェノキシ］カルボニル}オキシ）ベンゾアート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＭＣＢＱ」という。）
（５６）カーボネート化合物Ｒ：ジドデシルカーボネート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＭＣＢＲ」という。）
（５７）カーボネート化合物Ｓ：エチレングリコールビス（メチルカーボネート）（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＳ」という。）
（５８）カーボネート化合物Ｔ：エリスリトールビス（カーボネート）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＭＣＢＴ」という。）
（５９）カーボネート化合物Ｕ：エチレングリコールビス（エチルカーボネート）（東京化成工業株式会社製、以下、「ＭＣＢＵ」という。）
【０３３６】
（三ハロゲン化ホウ素化合物）
（６０）三ハロゲン化ホウ素化合物Ａ：三フッ化ホウ素ジメチルエーテル錯体（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＢＦ３ＤＭＥ」という。）
（６１）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｂ：三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＢＦ３ＤＥＥ」という。）
（６２）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｃ：三フッ化ホウ素ジブチルエーテル錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＤＢＥ」という。）
（６３）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｄ：三フッ化ホウ素ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＴＢＭＥ」という。）
（６４）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｅ：三フッ化ホウ素テトラヒドロフラン錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＴＨＦ」という。）
（６５）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｆ：三フッ化ホウ素メチルスルフィド錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＤＭＳ」という。）
（６６）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｇ：三フッ化ホウ素メタノール錯体（東京化成工業株式会社製、以下、「ＢＦ３ＭＮＯＬ」という。）
（６７）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｈ：三フッ化ホウ素プロパノール錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＰＮＯＬ」という。）
（６８）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｉ：三フッ化ホウ素酢酸錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＡＣＯＨ」という。）
（６９）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｊ：三フッ化ホウ素フェノール錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＰＨＮＯＬ」という。）
（７０）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｋ：三フッ化ホウ素エチルアミン錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＭＥＡ」という。）
（７１）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｌ：三フッ化ホウ素ピペリジン錯体（東京化成工業株式会社製、以下、「ＢＦ３ＰＰＤ」という。）
（７２）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｍ：三塩化ホウ素（１．０ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＣｌ３ＤＣＭ」という。）
（７３）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｎ：三臭化ホウ素（１．０ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＢｒ３ＤＣＭ」という。）
【０３３７】
（熱重合促進剤）
（７４）ホスホニウム塩化合物：テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロミド（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＴＢＰＢ」という。）
（７５）アミン化合物Ａ：トリブチルアミン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＴＢＡ」という。）
（７６）アミン化合物Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＤＭＣＨＡ」という。）
（７７）アミン化合物Ｃ：Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＤＥＥＮＡ」という。）
（７８）スルホニウム塩化合物Ａ：商品名「ＳＩ−２５」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ２５」という。）
（７９）スルホニウム塩化合物Ｂ：商品名「ＳＩ−６０」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ６０」という。）
（８０）スルホニウム塩化合物Ｃ：商品名「ＳＩ−１００」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ１００」という。）
（８１）スルホニウム塩化合物Ｄ：商品名「ＳＩ−１５０」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ１５０」という。）
（８２）スルホニウム塩化合物Ｅ：商品名「ＳＩ−１８０」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ１８０」という。）
【０３３８】
（添加化合物）
（８３）添加化合物Ａ：ジクロロメタン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＤＣＭ」という。）
（８４）添加化合物Ｂ：ジエチルエーテル（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＤＥＥ」という。）
【０３３９】
（連鎖移動剤）
（８５）連鎖移動剤Ａ：１−ブタノール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＡ」という。）
（８６）連鎖移動剤Ｂ：２−ブタノール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＢ」という。）
（８７）連鎖移動剤Ｃ：エチレングリコール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＣ」という。）
（８８）連鎖移動剤Ｄ：１，２−プロパンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＤ」という。）
（８９）連鎖移動剤Ｅ：２，３−ブタンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＥ」という。）
（９０）連鎖移動剤Ｆ：ブタノ−４−ラクトン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＦ」という。）
（９１）連鎖移動剤Ｇ：ペンタノ−４−ラクトン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＣＴＲＧ」という。）
（９２）連鎖移動剤Ｈ：１，３−ジオキサン−２−オン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＣＴＲＨ」という。）
（９３）連鎖移動剤Ｉ：ヘキサメチルシクロトリシロキサン（信越化学社製、以下、「ＣＴＲＩ」という。）
（９４）連鎖移動剤Ｊ：オクタメチルシクロテトラシロキサン（信越化学社製、以下、「ＣＴＲＪ」という。）
【０３４０】
（製造例１）
＜エピスルフィド化合物の製造＞
以下の手順に従って、エピスルフィド化合物を製造した。
（１）準備：マグネチックスターラー上に、水及び攪拌子が入った投げ込み式冷却加熱ユニットが取り付けられたウォーターバス、又はオイル及び攪拌子が入ったオイルバスを載せ、所定の温度となるように設定した。
（２）各原料を、表１の組成比率に従って、攪拌子を投入したフラスコに入れて混合攪拌し、チア化剤が溶解した均一な反応液とした。
（３）表２の反応温度、反応時間に従って、反応を行った。
（４）反応液を、温度が室温になるまで、静置した。
（５）反応液にジエチルエーテル（和光純薬工業株式会社製）及び超純水（和光純薬工業株式会社製）を加え、混合攪拌した後、攪拌を止め、ジエチルエーテル層と超純水層が層分離するまで静置し、ジエチルエーテル層を取り出した。
（６）上記（５）で得られたジエチルエーテル層に、飽和食塩水を加え、混合攪拌した。その後、攪拌を止め、ジエチルエーテル層と、飽和食塩水層とが層分離するまで静置し、ジエチルエーテル層のみを取り出した。
（７）上記（６）で得られたジエチルエーテル層に無水硫酸マグネシウム（和光純薬株式会社製）を加え、混合攪拌し、濾過により無水硫酸マグネシウムを除去し、ジエチルエーテル層を得た。
（８）上記（７）で得られたジエチルエーテル層に含有される低沸点化合物（ジエチルエーテルを含む）を、ロータリーエバポレーターを用いて溜去し、エピスルフィド化合物を含有する反応生成物を得た。
（９）上記（８）で得られた反応生成物を、以下の（Ａ）又は（Ｂ）の方法により、精製した。
（Ａ）新実験科学講座（丸善株式会社）及び化学実験マニュアル（技報堂出版株式会社）に例示されている方法を参考に、蒸留することで、エピスルフィド化合物を精製した。
（Ｂ）新実験科学講座（丸善株式会社）及び化学実験マニュアル（技報堂出版株式会社）に例示されている方法を参考に、カラムクロマトグラフィーにより分離し、用いた展開溶媒を溜去することで、エピスルフィド化合物を精製した。
なお、カラムクロマトグラフィーの条件としては、充填剤としてシリカゲル６０Ｎ（球状、中性）（関東化学株式会社製）を用い、展開溶媒としてｎ−ヘキサンから徐々に酢酸エチルの含有量を増やした混合溶媒を用いた。
本製造例では、（Ａ）の方法により精製した。
（１０）上記（９）で得られたエピスルフィド化合物のＷＰＴを算出した。
【０３４１】
（製造例２〜３４）
表１の組成比率、及び表２の反応温度、反応時間、精製方法とした以外は、製造例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。
【０３４２】
（実施例１）
＜三ハロゲン化ホウ素−カーボネート化合物の準備＞
（１）準備：マグネチックスターラー上に、投げ込み式冷却加熱ユニットが取り付けられたウォーターバスを載せ、そこに水及び攪拌子を入れた。投げ込み式冷却加熱ユニットを起動させ、水の温度が２０℃となるように設定した。
（２）窒素雰囲気とした反応容器を上記（１）のウォーターバスに設置し、表３の組成比率に従って各原料を反応容器に添加し、１時間撹拌した。
（３）反応容器に減圧溜去装置を取り付け、徐々に減圧を行い、最終的に２ｋＰａまで減圧し、４時間維持した。
（４）上記（３）で得られた反応液を用い、１１Ｂ−ＮＭＲによる解析を行うことで、錯体が形成されていることを確認した。
上記（１）〜（４）の手順を行い、三ハロゲン化ホウ素−カーボネート化合物（以下、「ＢＦ３−ＭＣＢＡ」という）を準備した。
＜組成物の調製及び重合＞
（５）上記（１）と同様の手順で準備を行った。
（６）窒素雰囲気とした反応容器を上記（５）のウォーターバスに設置し、表５の組成比率に従って、各原料を反応容器に添加し、撹拌することで組成物を調製した。
（７）上記（６）において調製した組成物を、表７の重合条件に従い重合することで、重合物を得た。
【０３４３】
（実施例２〜７３）
表３〜８の組成比率、及び重合条件とした以外は、実施例１と同様の方法により、組成物を調製し、重合物を得た。
なお、実施例２４〜３０、４２〜４５、５２〜５６では、評価を行うに辺り、重合性評価及び副反応性評価用のサンプルを封管された耐圧瓶内で用意した。
実施例１〜７３で調製した組成物の評価結果を表７、８に示す。
【０３４４】
（比較例１〜５６）
表９、１０の組成に従って、上記実施例１と同様の方法により、比較例１〜５６の組成物を調製し、表１１、１２の重合条件に従って、重合物を得た。比較例２３〜２９、４１〜４４、５１〜５５では、評価を行うにあたり、重合性評価及び副反応性評価用のサンプルを封管された耐圧瓶内で用意した。比較例１〜５６で調製した組成物の評価結果を表１１、１２に示す。
【０３４５】
【表１】
0005956880.tif 000012
【０３４６】
【表２】
0005956880.tif 000013
【０３４７】
【表３】
0005956880.tif 000014
【０３４８】
【表４】
0005956880.tif 000015
【０３４９】
【表５】
0005956880.tif 000016
【０３５０】
【表６】
0005956880.tif 000017
【０３５１】
【表７】
0005956880.tif 000018
【０３５２】
【表８】
0005956880.tif 000019
【０３５３】
【表９】
0005956880.tif 000020
【０３５４】
【表１０】
0005956880.tif 000021
【０３５５】
【表１１】
0005956880.tif 000022
【０３５６】
【表１２】
0005956880.tif 000023
【０３５７】
表３〜１２に示すように、本実施形態に係る、（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エピスルフィド化合物と、を含有する組成物は、安定性及び重合性に優れ、組成物を重合する際の副反応が少なく、該組成物を重合することで重合物を得られることが確認された。それに対して、エーテル基を１つ有するエーテル化合物、スルフィド化合物、アルコール化合物、酸性化合物、含窒素化合物から選ばれる１種の化合物と、三ハロゲン化ホウ素と、エピスルフィド化合物を含有する組成物や、エピスルフィド化合物を重合させる際に用いられる公知の熱重合促進剤を用いた比較例によれば、安定性、重合性、副反応性の評価において全て満たすものは確認されなかった。
【０３５８】
（実施例７４）
＜重合物を塗付したガラス基板の準備＞
（１）実施例６６で得られた重合物を、同重量のジクロロメタン（和光純薬株式会社製）に溶解し、重合物溶液を得た。
なお、重合物を溶解するために用いる化合物は、特に限定されず、重合物を溶解させられ、且つ後の工程において除去できるものであれば良い。
（２）両面光学研磨された角型石英ガラス板（ジーエルサイエンス株式会社製、サイズ１０ｍｍ×１０ｍｍ、厚み１ｍｍ）上に、上記（１）の重合物溶液を滴下し、バーコーター（第一理化株式会社、番線の番号Ｎｏ．１８）で約４１μｍに塗付した。
（３）真空乾燥器（東京理化器械株式会社製、ＶＯＳ−４５１Ｄ、なお、真空ポンプには、アルバック機工株式会社製、小型油回転真空ポンプ  ＧＣＤ−２０１Ｘを用いた）に上記（２）で得られた石英ガラス板を入れ、室温、１３Ｐａ、２４時間乾燥させた。
なお、乾燥する際の、温度、圧力は、特に限定されず、重合物溶液に含有される揮発物が急激に揮発しない条件を適宜選択すれば良い。本実施例においては、徐々に減圧を行い、最終的に１３ｋＰａとした。
【０３５９】
＜ガラス基板上の重合物の透明性維持評価＞
（４）乾燥後の石英ガラス板上にある重合物塗布部の全光線透過率を、ヘーズメーター（日本電色工業株式会社製、ＮＤＨ−５０００Ｗ）を用い、測定した（ここで得られた全光線透過率を、「ＴＬＴ０」という。）。本実施例では、全光線透過率は８８％であった。
（５）乾燥後の石英ガラス板を、温度２５℃、湿度６０％ＲＨに設定した恒温恒湿器（エスペック株式会社製、ＰＳＬ−４Ｊ）に、３００日間入れ、保持した。
（６）上記（５）で得られた石英ガラス板上にある重合物塗布部の全光線透過率を、上記（４）と同様に測定した（ここで得られた全光線透過率を、「ＴＬＴ３００」という。）。
（７）ＴＬＴ３００が、８０％以上の場合に良好（「Ａ」）と判断し、８５％以上の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これ以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。本実施例では、ＴＬＴ３００が８３％であったことから、良好と判断した。
（８）透明性の維持割合（以下、「ｄＴＬＴ」という。）を、下記式を用いて、算出した。
ｄＴＬＴ（％）＝ＴＬＴ３００／ＴＬＴ０×１００
（９）透明性の維持割合が、９０％以上の場合に良好（「Ａ」）と判断し、９５％以上の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これ以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。本実施例では、透明性の維持割合が、９４％であったことから、良好と判断した。
（１０）上記（７）及び（９）の評価において、同時に特に良好であると判断された場合、及び少なくとも１つの評価において良好と判断され、それ以外の評価において特に良好又は良好と判断された場合に、総合判定として合格（（「ＡＡ」又は「Ａ」）とした。それ以外の場合については、全て不合格（「Ｃ」）とした。
なお、本実施例では、ＴＬＴ３００が８３％と良好（「Ａ」）であり、ｄＴＬＴが９４％と良好（「Ａ」）であり、両評価において共に良好であったことから、総合判定としては良好（「Ａ」）と判断した。
【０３６０】
（実施例７５〜７８）
表１３に記載の実施例で得られた重合物を用いた以外は、実施例７４と同様の方法により、重合物が塗付されたガラス基板を評価した。
【０３６１】
【表１３】
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【０３６２】
表１３に示すように、本実施形態に係る、（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エピスルフィド化合物と、を含有する組成物を重合して得られる重合物は、長期保管しても透明性の変化が少ないことが確認された。
【０３６３】
（調製例１）
＜三ハロゲン化ホウ素−カーボネート化合物（ＢＦ３−ＭＣＢＢ−２）の調製＞
（１）準備：マグネチックスターラー上に、投げ込み式冷却加熱ユニットが取り付けられたウォーターバスを載せ、そこに水及び攪拌子を入れた。投げ込み式冷却加熱ユニットを起動させ、水の温度が２０℃となるように設定した。
（２）窒素雰囲気とした反応容器を上記（１）のウォーターバスに設置し、表１４の組成比率に従って各原料を反応容器に添加し、１時間撹拌した。
（３）反応容器に減圧溜去装置を取り付け、徐々に減圧を行い、最終的に２ｋＰａまで減圧し、４時間維持した。
（４）上記（３）で得られた反応液を用い、１１Ｂ−ＮＭＲによる解析を行うことで、錯体が形成されていることを確認した。
上記（１）〜（４）の手順を行い、三ハロゲン化ホウ素−カーボネート化合物（以下、「ＢＦ３−ＭＣＢＢ−２」という）を調製した。
【０３６４】
（調製例２〜９）
表１４の組成比率とした以外は、調製例１と同様の方法により、三ハロゲン化ホウ素−カーボネート化合物を調製した。
【０３６５】
【表１４】
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【０３６６】
（実施例７９）
＜組成物の調製及び重合＞
（１）準備：マグネチックスターラー上に、投げ込み式冷却加熱ユニットが取り付けられたウォーターバスを載せ、そこに水及び攪拌子を入れた。投げ込み式冷却加熱ユニットを起動させ、水の温度が２０℃となるように設定した。
（２）窒素雰囲気とした反応容器を上記（１）のウォーターバスに設置し、表１５の組成比率に従って、反応容器に添加し、撹拌することで組成物を調製した。
（３）上記（２）において調製した組成物を、表１７の重合条件に従い重合することで、重合物を得た。
【０３６７】
＜重合物の耐熱安定性評価（以下、「ＲＡ法」という。）：重合物の元となるエピスルフィド化合物が１つのエピスルフィド基を有する場合＞
（４）真空乾燥器（東京理化器械株式会社製、ＶＯＳ−４５１Ｄ、なお、真空ポンプには、アルバック機工株式会社製、小型油回転真空ポンプ  ＧＣＤ−２０１Ｘを用いた）に上記（３）で得られた重合物を入れ、５０℃、１３Ｐａ、２４時間乾燥させた。
（５）上記（４）で得られた重合物を、乾燥したガラス製容器に移し、重合物の重量を測定した（以下、「ＲＧＷＳ」という。）。
（６）恒温器（エスペック社製、ＩＰＨＨ−２０２）に入れ、窒素雰囲気とした後、器内温度を１８０℃として、１０００時間保持した。
（７）上記（６）で得られた重合物の重量を測定した（以下、「ＲＧＷＦ」という。）。
（８）重合物の重量変化（以下、「ＲＧＷ」という。）を、以下の式により算出した。
ＲＧＷ（％）＝１００−ＲＧＷＦ／ＲＧＷＳ×１００
（９）ＲＧＷが、５％以下の場合に良好（「Ａ」）と判断し、２％以下の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これ以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。本実施例では、ＲＧＷが５％であったことから、良好と判断した。
【０３６８】
＜重合物の耐熱安定性評価（以下、「ＲＢ法」という。）：重合物の元となるエピスルフィド化合物が２つ以上のエピスルフィド基を有する場合＞
恒温器の器内温度を２５０℃とした以外は、ＲＡ法と同様に行った。
【０３６９】
（実施例８０〜１４１）
表１５、１６の組成比率、及び表１７、１８の重合条件とした以外は、実施例７９と同様の方法により、重合物を得た。実施例７９〜１４１で得られた重合物の評価結果を表１７、１８に示す。
なお、実施例９５〜１０１、１０８〜１１５では、重合物を封管された耐圧瓶内で用意した。
【０３７０】
【表１５】
0005956880.tif 000026
【０３７１】
【表１６】
0005956880.tif 000027
【０３７２】
【表１７】
0005956880.tif 000028
【０３７３】
【表１８】
0005956880.tif 000029
【０３７４】
表１５〜１８に示すように、（Ａ）カーボネート化合物の構造が環状構造であることで、本実施形態に係る、（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エピスルフィド化合物を含有する組成物を重合して得られる重合物及び硬化物は、高温下で長期保持しても揮発分が少なく、高温下での安定性が高いことが確認された。
【０３７５】
（実施例１４２）
＜三ハロゲン化ホウ素−カーボネート化合物（ＢＦ３−ＭＣＢＤ−１）の準備＞
（１）準備：マグネチックスターラー上に、投げ込み式冷却加熱ユニットが取り付けられたウォーターバスを載せ、そこに水及び攪拌子を入れた。投げ込み式冷却加熱ユニットを起動させ、水の温度が２０℃となるように設定した。
（２）窒素雰囲気とした反応容器を上記（１）のウォーターバスに設置し、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン４２質量％、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体５８質量％を、反応容器に添加し、１時間撹拌した。
（３）反応容器に減圧溜去装置を取り付け、徐々に減圧を行い、最終的に２ｋＰａまで減圧し、４時間維持した。
（４）上記（３）で得られたものを用い、１１Ｂ−ＮＭＲによる解析を行うことで、錯体が形成されていることを確認した。
【０３７６】
＜組成物の調製及び重合＞
（５）上記（１）と同様の手順で準備を行った。
（６）窒素雰囲気とした反応容器を上記（５）のウォーターバスに設置し、表１９の組成比率に従って、反応容器に添加し、撹拌することで組成物を調製した。
（７）上記（６）において調製した組成物を、表２２の重合条件に従い重合することで、重合物を得た。
なお、混合指標γは、以下の式（１０）により算出した。
指標γ＝αｄ／αｔ×１００  （１０）
ここで、
αｄ：（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）
αｔ：（Ｃ）エピスルフィド化合物に含まれるエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ）、をそれぞれ示す。
（８）上記（７）で得られた重合物のエピスルフィド基反応率を、表２２の方法により測定し、元となるエピスルフィド化合物中のエピスルフィド基が重合していることを確認した。
（９）重合物の耐熱安定性評価を、表２２の方法により評価した。
【０３７７】
（実施例１４３〜２４７）
表１９〜２１の組成比率、及び表２２〜２４の重合条件とした以外は、実施例１４２と同様の方法により、重合物を得た。実施例１４２〜２４７で得られた重合物の評価結果を表２２〜２４に示す。
なお、実施例１６４〜１７０、１７７〜１９１、１９８〜２０５では、重合物を封管された耐圧瓶内で用意した。
【０３７８】
【表１９】
0005956880.tif 000030
【０３７９】
【表２０】
0005956880.tif 000031
【０３８０】
【表２１】
0005956880.tif 000032
【０３８１】
【表２２】
0005956880.tif 000033
【０３８２】
【表２３】
0005956880.tif 000034
【０３８３】
【表２４】
0005956880.tif 000035
【０３８４】
表１９〜２４に示すように、本実施形態に係る、（Ａ）カーボネート化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エピスルフィド化合物と、（Ｄ）連鎖移動剤を含有する組成物を重合して得られる重合物及び硬化物は、高温下で長期保持しても揮発分が少なく、高温下での安定性が高いことが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０３８５】
本実施形態の組成物及び該組成物を重合してなる重合物若しくは硬化物は、電子材料（碍子類、交流変圧器、開閉機器等の注型及び回路ユニット、各種部品のパッケージ、ＩＣ・ＬＥＤ・半導体の周辺材料［封止材、レンズ材、基板材、ダイボンド材、チップコート材、積層板、光ファイバー、光導波路、光フィルター、電子部品用の接着剤、コート材、シール材、絶縁材、フォトレジスト、エンキャップ材、ポッティング材、光ディスクの光透過層や層間絶縁層、導光板、反射防止膜等］、発電器、モーター等の回転機コイル、巻線含浸、プリント配線基板、積層板、絶縁ボード、中型碍子類、コイル類、コネクター、ターミナル、各種ケース類、電気部品類等）、塗料（防蝕塗料、メンテナンス、船舶塗装、耐蝕ライニング、自動車・家電製品用プライマー、飲料・ビール缶、外面ラッカー、押出チューブ塗装、一般防蝕塗装、メンテナンス途装、木工製品用ラッカー、自動車用電着プライマー、その他工業用電着塗装、飲料・ビール缶内面ラッカー、コイルコーティング、ドラム・缶内面塗装、耐酸ライニング、ワイヤーエナメル、絶縁塗料、自動車用プライマー、各種金属製品の美装兼防蝕塗装、パイプ内外面塗装、電気部品絶縁塗装等）、複合材料（化学プラント用パイプ・タンク類、航空機材、自動車部材、各種スポーツ用品、炭素繊維複合材料、アラミド繊維複合材料等）、土木建築材料（床材、舗装材、メンブレン、滑り止め兼薄層舗装、コンクリート打ち継ぎ・かさ上げ、アンカー埋め込み接着、プレキャストコンクリート接合、タイル接着、コンクリート構造物の亀裂補修、台座のグラウト・レベリング、上下水道施設の防蝕・防水塗装、タンク類の耐蝕積層ライニング、鉄構造物の防蝕塗装、建築物外壁のマスチック塗装等）、接着剤（金属・ガラス・陶磁器・セメントコンクリート・木材・プラスチック等の同種又は異種材質の接着剤、自動車・鉄道車両・航空機等の組み立て用接着剤、プレハブ用複合パネル製造用接着剤等：一液型、二液型、シートタイプを含む。）、航空機・自動車・プラスチック成形の治工具（プレス型、ストレッチドダイ、マッチドダイ等樹脂型、真空成形・ブロー成型用モールド、マスターモデル、鋳物用パターン、積層治工具、各種検査用治工具等）、改質剤・安定剤（繊維の樹脂加工、ポリ塩化ビニル用安定剤、合成ゴムへの添加剤等）、ゴムの改質剤（加硫剤、加硫促進剤等）、として産業上利用の可能性を有する。