(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物ならびに該化合物の塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体および半金属錯体またはそれらの（Ｅ）および（Ｚ）異性体ならびに混合物。
【化１】
0006002242.tif 000167
［式中、
−Ｘ１は、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルを表し；
−Ｚ１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、シアノ基、カルボン酸基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノ、または式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ−の基を表し；
−Ｑは、水素原子、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルスルフェニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−ベンゾ縮合炭素環、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−ベンゾ縮合複素環、置換されているか置換されていないシクロアルコキシ；置換されているか置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ；置換されているか置換されていない複素環オキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−ベンゾ縮合炭素環オキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−ベンゾ縮合複素環オキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていない複素環−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−
Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアリールオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアリール、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアリール、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
−Ｕは、酸素原子または硫黄原子を表し；
−Ｒａは、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか置換されていないアリール、または置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか置換されていないアリールオキシカルボニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；
−Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシを表し；
−Ｙ１からＹ５は独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されているか置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１から５個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、置換されているか置換されていないフェノキシ、置換されているか置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていない複素環オキシを表す。］
【請求項２】
Ｘ１が置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたは置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルを表す請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ１が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基を表す請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｚ１が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基，置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノ、または式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ−の基を表す請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｚ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、または式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ−の基を表す請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｕが酸素原子を表す請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒａが水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシを表す請求項１から６のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒａが水素原子を表す請求項１から７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｑが置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていない複素環−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す請求項１から８のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑが置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ３-Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環を表し、置換基がハロゲン原子、シアノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、フェノキシ、フェニルスルフェニル、アリール基または複素環基のリストで選択され、または置換基が一緒に、置換されているか置換されていない飽和もしくは部分飽和の３、４、５、６、７、８、９、１０もしくは１１員環を形成しており、その環は炭素環またはＮ、ＯおよびＳからなるリストから選択される４個以下のヘテロ原子を含む複素環であることができる請求項１から９のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
置換基がハロゲン原子、シアノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、フェノキシ、アリール基または複素環基のリストで選択され、または置換基が一緒に、飽和もしくは部分飽和の３、４、５、６員環を形成しており、その環は炭素環またはＮ、ＯおよびＳからなるリストから選択される４個以下のヘテロ原子を含む複素環であることができる請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｑが置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環を表す請求項１から１１のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す請求項１から１２のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立に水素原子を表す請求項１から１３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｙ１からＹ５が独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシを表す請求項１から１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｙ１からＹ５が独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表す請求項１から１５のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
下記式（Ｖ）の化合物。
【化２】
0006002242.tif 000168
［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｘ１、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は請求項
１から１６のうちのいずれか１項で定義の通りである。］
【請求項１８】
少なくとも一つの増量剤および／または一つの界面活性剤に加えて、少なくとも一つの請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
【請求項１９】
殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤、生物剤および情報物質の群から選択される少なくとも一つのさらに別の有効成分を含む請求項１８に記載の殺菌剤組成物。
【請求項２０】
農学的に有効かつ実質的に非植物毒性量の請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の化合物または請求項１８に記載の組成物を、植物が成長するか成長することができる土壌、植物の葉および／または果実、または植物の種子に施用する、作物の植物病原性真菌の防除方法。
【請求項２１】
植物病原性有害真菌の防除のための請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２２】
請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の誘導体を、増量剤および／または界面活性剤と混合する、植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３−［（ピリジン−２−イルメトキシイミノ）（フェニル）メチル］−２−置換された−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン誘導体、それの製造方法、特に殺菌剤組成物野形態での殺菌剤活性薬剤としてのそれの使用、ならびにこれら化合物もしくは組成物を用いる、特に植物の植物病原性真菌の防除方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許出願１１８４３８２には、下記の化学構造のある種の複素環オキシム誘導体が開示されている。
【化１】
0006002242.tif 000002
【０００３】
これは本発明の範囲から除外される。
【０００４】
国際特許出願ＷＯ２００９／１３０１９３には、下記の化学構造のある種のヒドロキシモイル−複素環誘導体が開示されている。
【化２】
0006002242.tif 000003
【０００５】
式中、Ｔは、
【化３】
0006002242.tif 000004
【０００６】
であり、Ｑはフェニル環であり、Ｌ１はメチレン連結基であり、Ａは複素環である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願１１８４３８２
【特許文献２】国際特許出願ＷＯ２００９／１３０１９３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
有効成分に対する抵抗性株の発達を回避または抑制するために新規な農薬化合物を用いることが、農業においては常に高い関心を持たれている。使用される活性化合物の量の低減を目的とし、同時に少なくとも既知化合物と同等の効果を維持しながら、既知化合物より活性の高い新規化合物を用いることも高い関心を持たれている。そこで本発明者らは、上記の効果および利点を有する新たな種類の化合物を見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
従って、本発明は、下記式（Ｉ）の３−［（ピリジン−２−イルメトキシイミノ）（フェニル）メチル］−２−置換−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン誘導体ならびにそれの塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体および半金属錯体またはそれらの（Ｅ）および（Ｚ）異性体ならびに混合物を提供する。
【化４】
0006002242.tif 000005
【００１０】
式中、
−Ｘ１は、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルを表し；
−Ｚ１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、シアノ基、カルボン酸基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノ、または式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ−の基を表し；
−Ｑは、水素原子、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルスルフェニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−ベンゾ縮合炭素環、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−ベンゾ縮合複素環、置換されているか置換されていないシクロアルコキシ；置換されているか置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ；置換されているか置換されていない複素環オキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−ベンゾ縮合炭素環オキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−ベンゾ縮合複素環オキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていない複素環−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアリールオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアリール、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアリール、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
−Ｕは、酸素原子または硫黄原子を表し；
−Ｒａは、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか置換されていないアリール、または置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか置換されていないアリールオキシカルボニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；
−Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシを表し；
−Ｙ１からＹ５は独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されているか置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１から５個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、置換されているか置換されていないフェノキシ、置換されているか置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていない複素環オキシを表す。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明による化合物のいずれも、化合物における不斉単位（ＩＵＰＡＣ規則によって定義）の数に応じて１以上の立体異性体として存在することができる。従って、本発明は等しく、全ての立体異性体、ならびにあらゆる割合での全ての可能な立体異性体の混合物に関するものである。立体異性体は、それ自体が当業者によって知られている方法に従って分離することができる。
【００１２】
特に、式（Ｉ）の４−置換−３−｛フェニル［（複素環メトキシ）イミノ］メチル｝−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン誘導体に存在するオキシム部分の立体構造には（Ｅ）または（Ｚ）異性体が含まれ、これらの立体異性体は本発明の一部を形成する。
【００１３】
本発明によれば、次の用語は下記の意味で用いられる。
【００１４】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し；
ヘテロ原子は窒素、酸素または硫黄であることができ；
別段の断りがない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、１以上の次の基もしくは原子：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、またはフェニルアミノ、アリール基、複素環基によって置換されていることができ；または
本発明に従って置換された基または置換基は、置換する基が一緒に、置換されているか置換されていない飽和もしくは部分飽和の３、４、５、６、７、８、９、１０もしくは１１員環を形成し、それが炭素環またはＮ、Ｏ、およびＳからなるリストから選択される４個以下のヘテロ原子を含む複素環であることができるように置換されていることができ；
「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味し；
「複素環」という用語は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストで選択される４個以下のヘテロ原子を有する縮合しているか縮合していない飽和もしくは不飽和の４、５、６、７、８、９、１０、１１もしくは１２員環を意味する。
【００１５】
本発明の化合物が互変異型で存在できる場合、そのような化合物は上記および下記において、該当する場合は、それらが各場合で具体的に言及されていない場合であっても、相当する互変異型を含むものと理解される。
【００１６】
本発明による好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｘ１が置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたは置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルを表すものである。
【００１７】
本発明によるより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｘ１がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基を表すものである。
【００１８】
本発明によるさらにより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｘ１がメチル基またはエチル基を表すものである。
【００１９】
本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノまたは式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ−の基を表すものである。
【００２０】
本発明によるより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、または式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ−の基を表すものである。
【００２１】
本発明によるさらにより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ１がアミノ基または式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａの基を表すものである。
【００２２】
Ｚ１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａの基を表す場合、本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物はＵが酸素原子を表すものである。
【００２３】
Ｚ１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａの基を表す場合、本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｒａが水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシを表すものである。
【００２４】
Ｚ１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａの基を表す場合、本発明によるより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｒａが水素原子を表すものである。
【００２５】
Ｚ１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａの基を表す場合、本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｑが置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていない複素環−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すものである。
【００２６】
Ｚ１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａの基を表す場合、本発明によるより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｑが置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環を表すものである。
【００２７】
Ｚ１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａの基を表し、Ｑが置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環を表す場合、本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、置換基がハロゲン原子、シアノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、フェノキシ、フェニルスルフェニル、アリール基もしくは複素環基のリストで選択されるもの、または置換基が一緒に、炭素環またはＮ、ＯおよびＳからなるリストから選択される４個以下のヘテロ原子を含む複素環であることができる置換されているか置換されていない、飽和もしくは部分飽和の３、４、５、６、７、８、９、１０もしくは１１員環を形成しているものである。
【００２８】
Ｚ１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａの基を表す場合、そしてＱが置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環を表す場合、本発明によるより好ましい式（Ｉ）の化合物は、置換基がハロゲン原子、シアノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、フェノキシ、アリール基もしくは複素環基のリストで選択されるもの、または置換基が一緒に、炭素環またはＮ、ＯおよびＳからなるリストから選択される４個以下のヘテロ原子を含む複素環であることができる飽和もしくは部分飽和の３、４、５、６員環を形成しているものである。
【００２９】
Ｚ１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａの基を表す場合、本発明によるさらにより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｑが置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニル、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ４−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないアリール、置換されているか置換されていない複素環を表すものである。
【００３０】
本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立に水素原子、ハロゲン原子、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表すものである。
【００３１】
本発明によるより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立に水素原子を表すものである。
【００３２】
本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｙ１からＹ５が独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシを表すものである。
【００３３】
本発明によるより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｙ１からＹ５が独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表すものである。
【００３４】
本発明によるさらにより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｙ１からＹ５が独立に水素原子またはフッ素原子を表すものである。
【００３５】
本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関して上記の好ましいものは、各種形態で組み合わせることができる。従って、好ましい特徴のこれらの組み合わせは、本発明による化合物の下位群を提供するものである。本発明による好ましい化合物のそのような下位群の例は組み合わせることができ；
Ｘ１の好ましい特徴とＺ１からＺ４、Ｙ１からＹ５の１以上の好ましい特徴との組み合わせ；
Ｚ１の好ましい特徴とＸ１、Ｚ２からＺ４、Ｙ１からＹ５の１以上の好ましい特徴との組み合わせ；
Ｚ２の好ましい特徴とＸ１、Ｚ１、Ｚ３からＺ４、Ｙ１からＹ５の１以上の好ましい特徴との組み合わせ；
Ｚ３の好ましい特徴とＸ１、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｙ１からＹ５の１以上の好ましい特徴との組み合わせ；
Ｚ４の好ましい特徴とＸ１、Ｚ１からＺ３、Ｙ１からＹ５の１以上の好ましい特徴との組み合わせ；
Ｙ１の好ましい特徴とＸ１、Ｚ１からＺ４、Ｙ２からＹ５の１以上の好ましい特徴との組み合わせ；
Ｙ２の好ましい特徴とＸ１、Ｚ１からＺ４、Ｙ１、Ｙ３からＹ５の１以上の好ましい特徴との組み合わせ；
Ｙ３の好ましい特徴とＸ１、Ｚ１からＺ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５の１以上の好ましい特徴との組み合わせ；
Ｙ４の好ましい特徴とＸ１、Ｚ１からＺ４、Ｙ１からＹ３、Ｙ５の１以上の好ましい特徴との組み合わせ；
Ｙ５の好ましい特徴とＸ１、Ｚ１からＺ４、Ｙ１からＹ４の１以上の好ましい特徴との組み合わせがある。
【００３６】
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれらの組み合わせにおいて、前記好ましい特徴を、Ｘ１、Ｚ１からＺ４およびＹ１からＹ５のそれぞれのより好ましい特徴の中から選択して、本発明による化合物の最も好ましい下位群を形成することもできる。
【００３７】
本発明はまた。式（Ｉ）の化合物の製造方法に関するものでもある。従って、本発明のさらに別の態様によれば、適宜に塩基の存在下に、公知の方法に従って式（ＩＩＩ）の化合物への求核置換反応を行って式（ＩＶ）の化合物を得て；次に、公知の方法に従って適宜に塩基の存在下に、適宜に酸の存在下に、式（ＩＶ）の化合物にヒドロキシルアミン誘導体またはヒドロキシルアミン誘導体塩を付加させて式（Ｖ）の化合物を得て；次に、公知の方法に従い、適宜に塩基の存在下にホスゲン等価物により式（Ｖ）の化合物の環化反応を行って式（Ｉ）の化合物を得る、式（ＩＩ）の化合物から式（Ｉ）の化合物を製造する方法Ｐ１が提供される。
【００３８】
そのような場合、本発明による方法Ｐ１が提供され、そのような方法Ｐ１は下記の反応図式によって示すことができる。
【化５】
0006002242.tif 000006
【００３９】
式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｘ１、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は本明細書で定義の通りでありおよびＬＧは独立に、脱離基を表す。好適な脱離基は、ハロゲン原子またはトリフレート、メシレートもしくはトシレートなどの他の一般的な離核性基からなるリストから選択することができる。
【００４０】
式（Ｖ）の化合物の式（Ｉ）の化合物への変換のための好適なホスゲン等価物は、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、カルボニルジ−イミダゾール、クロルギ酸エチルおよび４−ニトロフェノキシ−クロルホルメートなどのクロルホルメート誘導体として選択することができる。
【００４１】
式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物は市販されているか、当業者が容易に得ることができる。製造例が、国際特許出願ＷＯ２００９／１３０１９３に記載されている。ヒドロキシルアミン誘導体またはヒドロキシルアミン誘導体塩は市販されているか、当業者が容易に得ることができる。
【００４２】
本発明によれば、式（Ｉａ）の化合物からの式（Ｉｂ）の化合物の製造方法Ｐ２が提供される。
【００４３】
Ｚ１が−ＮＨＲａを表す本発明による式（Ｉａ）の化合物の場合、本発明による方法Ｐ１は、この基のさらなる修飾を含むさらなる段階によって、特には公知の方法によるアシル化、アルコキシカルボニル化、アルキルアミノカルボニル化、（チオ）アシル化、アルコキシ（チオ）カルボニル化、アルキルスフェニル（ｓｕｐｈｅｎｙｌ）（チオ）カルボニル化またはアルキルアミノ（チオ）カルボニル化の反応による式（Ｉｂ）の化合物の生成によって行うことができる。そのような場合、本発明による方法Ｐ２が提供され、そのような方法Ｐ２は下記の反応図式によって示すことができる。
【化６】
0006002242.tif 000007
【００４４】
式中、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｘ１、Ｕ、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ＲａおよびＱは本明細書で定義の通りであり、ＬＧ′は、脱離基を表す。
【００４５】
好適な脱離基は、ハロゲン原子またはアルコレート、ヒドロキシドまたはシアニドなどの他の一般的な離核性基からなるリストから選択することができる。
【００４６】
本発明によれば、適宜に触媒、特には遷移金属触媒、例えばパラジウム塩もしくは錯体、例えば塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）または１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロライドの存在下に、公知の方法に従って、求核置換の反応によって式（Ｉｄ）の化合物を得ることによる、式（Ｉｃ）の化合物からの式（Ｉｄ）の化合物のさらなる製造方法Ｐ３が提供される。別法として、公知の方法に従って、適宜に無機もしくは有機塩基などの塩基、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩もしくは炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノレート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウム；および三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の存在下に、反応混合物に、パラジウム塩およびホスフィンなどの錯体配位子、例えばトリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２′−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１′−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスファイト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィンを別個に加えることで、パラジウム錯体を反応混合物中で直接発生させる。そのような場合、本発明による方法Ｐ３が提供され、そのような方法Ｐ３は、下記の反応図式によって示すことができる。
【化７】
0006002242.tif 000008
【００４７】
式中、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＸ１は本明細書で定義の通りであり、Ｚ１ａは、ハロゲン原子を表し；Ｚ１ｂは、シアノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノ、またはの基式ＱＣ（＝Ｏ）ＮＨＲａを表す。
【００４８】
本発明によれば、式（Ｉｅ）の化合物からの式（Ｉｆ）の化合物のさらなる製造方法Ｐ４が提供される。
【００４９】
Ｚ１が式ＱＣ（＝Ｏ）ＮＲａの基を表す本発明による式（Ｉｅ）の化合物については、この基をさらに修飾することを含むさらなる段階によって、特には公知の方法に従い、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド、五硫化リン、硫黄などのチオカルボニル化剤の存在下でのチオカルボニル化の反応によって、式（Ｉｆ）の化合物を得ることで、本発明による方法Ｐ１を行うことができる。そのような場合、本発明による方法Ｐ４が提供され、そのような方法Ｐ４は下記の反応図式によって示すことができる。
【化８】
0006002242.tif 000009
【００５０】
式中、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｘ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ＲａおよびＱは本明細書で定義の通りである。
【００５１】
本発明によれば、公知の方法に従って、アルキル化の反応によって、式（Ｉｇ）の化合物から式（Ｉｈ）の化合物を製造するさらなる方法Ｐ５が提供される。そのような場合、本発明による方法Ｐ５が提供され、そのような方法Ｐ５は下記の反応図式によって示すことができる。
【化９】
0006002242.tif 000010
【００５２】
式中、
・Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｘ１は本明細書で定義の通りであり
・Ｚ１ｃは、アミノ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノまたは式−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｑの基を表し、Ｑは本明細書で定義の通りであり、
・Ｚ１ｄは、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノ、または式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲの基を表し、
・Ｒは、置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ１０−縮合ビシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルを表し、
・ＬＧ″は、脱離基を表す。
【００５３】
好適な脱離基は、ハロゲン原子またはアルコラート、ヒドロキシドもしくはシアニドなどの他の一般的な離核性基からなるリストから選択することができる。
【００５４】
本発明によれば、公知の方法に従った、脱保護の反応による式（Ｉｉ）の化合物からの式（Ｉｊ）の化合物のさらなる製造方法Ｐ６が提供される。そのような場合、本発明による方法Ｐ６が提供され、そのような方法Ｐ６は下記の反応図式によって示すことができる。
【化１０】
0006002242.tif 000011
【００５５】
式中、
・Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｘ１は本明細書で定義の通りであり、
・Ｚ１ｆは式Ｚ１ｅ−ＰＧの基を表し、Ｚ１ｅはアミノ基、ヒドロキシアミノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルアミノ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないフェニルアミノ、置換されているか置換されていない複素環アミノを表し、ＰＧは、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルなどの保護基を表し；
アミノ保護基およびそれの関連する開裂方法は公知であり、Ｔ．  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ３ｒｄ  ｅｄ．，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓに記載されている。
【００５６】
本発明によれば、公知の方法に従った、水素ガスもしくは水素化物誘導体、特には水素化シアノホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在下でのアミノ−還元の反応による、式（Ｉｋ）の化合物からの式（Ｉｌ）の化合物のさらなる製造方法Ｐ７が提供される。そのような場合、本発明による方法Ｐ７が提供され、そのような方法Ｐ７は下記の反応図式によって示すことができる。
【化１１】
0006002242.tif 000012
【００５７】
式中、
・Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｚ２、Ｘ１は本明細書で定義の通りであり；
・Ｚ１ｇは、アミノ基、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し；
・Ｚ１ｈは、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表す。
【００５８】
本発明によれば、１段階または２段階での下記の反応図式に従った、式（Ｉｎ）の化合物からの式（Ｉｏ）の化合物のさらなる製造方法Ｐ８が提供される。
【化１２】
0006002242.tif 000013
【００５９】
式中、
・Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｘ１、Ｒａは本明細書で定義の通りであり；
・Ｑ′は、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルスルフェニル、置換されているか置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルスルフェニル、置換されているか置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか置換されていないシクロアルコキシ；置換されているか置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないアリールオキシ；置換されているか置換されていない複素環オキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−ベンゾ縮合炭素環オキシ、置換されているか置換されていないＣ５−Ｃ１２−ベンゾ縮合複素環オキシを表し；
・ＬＧ１およびＬＧ２は脱離基を表し；
・好適な脱離基は、ハロゲン原子またはイミダゾール、ハロゲノフェノキシドなどの他の一般的な離核性基からなるリストから選択することができる。
【００６０】
本発明によれば、方法Ｐ１からＰ８は、適切であれば溶媒の存在下におよび適切であれば塩基の存在下に行うことができる。
【００６１】
本発明によれば、方法Ｐ１およびＰ２は、適切な場合、触媒の存在下に行うことができる。好適な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドとして選択することができる。
【００６２】
ＬＧ′がヒドロキシ基を表す場合、本発明による方法Ｐ２は、縮合剤の存在下に行うことができる。好適な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リンオキシドまたは塩化チオニルなどの酸ハライド形成剤；クロルギ酸エチル、クロルギ酸メチル、クロルギ酸イソプロピル、クロルギ酸イソブチルまたはメタンスルホニルクロライドなどの無水物形成剤；Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド、または五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ′−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロライド水和物またはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどの他の一般的な縮合剤として選択することができる。
【００６３】
本発明による方法Ｐ１からＰ８を実施する上で好適な溶媒は、一般的な不活性有機溶媒である。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類またはスルホランなどのスルホン類を用いる。
【００６４】
本発明による方法Ｐ１からＰ８を行う上で好適な塩基は、そのような反応に一般的な無機および有機塩基である。好ましくは、アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは他の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、さらには三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を用いる。
【００６５】
本発明による方法Ｐ１からＰ８を行う場合、反応温度は独立に、比較的広い範囲で変動し得る。概して、本発明による方法Ｐ１は、−２０℃から１６０℃の温度で行う。
【００６６】
本発明による方法Ｐ１からＰ８は独立に、大気圧下で行う。しかしながら、加圧下または減圧下で行うことも可能である。
【００６７】
後処理は、一般的な方法によって行う。概して、反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、脱水後に減圧下で濃縮する。適切であれば、残った残留物について、一般的な方法、例えばクロマトグラフィーもしくは再結晶によって、まだ存在し得る不純物の除去を行うことができる。
【００６８】
本発明による化合物は、上記の方法に従って製造することができる。そうではあっても、当業者であれば、その一般的知識および入手可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明による化合物それぞれの詳細に従ってこれら方法に調整を加えることが可能であることは明らかであろう。
【００６９】
従って本発明は、本発明による製造方法のための中間体化合物または材料として有用な式（Ｖ）の化合物を提供する。
【化１３】
0006002242.tif 000014
【００７０】
式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｘ１、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は本明細書で定義の通りである。
【００７１】
好ましい中間体は、Ｘ１が置換されているか置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す本発明による式（Ｖ）の化合物である。
【００７２】
さらに別の態様では、本発明はまた、有効かつ非植物毒性量の式（Ｉ）の活性化合物を含む殺菌剤組成物に関するものでもある。
【００７３】
「有効かつ無植物毒性量」という表現は、作物に存在するか出現する可能性が高い真菌を防除または死滅させるのに十分であって、前記作物について植物毒性の感知可能な症状を全く伴わない組成物の量を意味する。そのような量は、防除される真菌、作物の種類、気候条件および本発明による殺菌剤組成物中に含まれる化合物に応じて、広い範囲で変動し得るものである。この量は、当業者の能力の範囲内である系統的圃場試験によって決定することができる。
【００７４】
従って本発明によれば、有効成分として、有効量の本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物および農業的に許容される支持体、担体もしくは充填剤を含む殺菌剤組成物が提供される。
【００７５】
本発明によれば、「支持体」という用語は、式（Ｉ）の活性化合物が結合もしくは会合して、特に植物部分に施用できるようにする天然もしくは合成有機もしくは無機化合物を指す。従ってこの支持体は、一般に不活性であり、農業的に許容されるべきものである。支持体は固体または液体であることができる。好適な支持体の例には、粘土、天然もしくは合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ロウ、固体肥料、水、アルコール、特にはブタノール有機溶媒、鉱油および植物油ならびにそれらの誘導体などがある。そのような支持体の混合物を用いることもできる。
【００７６】
本発明による組成物は、さらなる成分も含み得る。特に、上記組成物は界面活性剤をさらに含み得る。界面活性剤は、イオン系もしくは非イオン系の乳化剤、分散剤または湿展剤またはこのような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドの脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にタウリン酸アルキル）、ポリオキシエチル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステルならびに硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含む上記化合物の誘導体を挙げることができる。活性化合物および／または不活性支持体が水に不溶である場合、ならびに施用のための媒介剤が水である場合、少なくとも１種の界面活性剤の存在が一般的に不可欠である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、組成物の５重量％から４０重量％であることができる。
【００７７】
適宜に、追加の成分、例えば、保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤も含まれ得る。より一般的には、活性化合物を、通例の配合技術に適合する任意の固体または液体添加剤と混合することができる。
【００７８】
概して、本発明による組成物は、０．０５から９９重量％、好ましくは１０から７０重量％の活性化合物を含むことができる。
【００７９】
本発明による組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁剤、コールドフォギング濃縮剤、粉剤、乳液剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、カプセル化粒剤、細粒、種子処理用の流動性濃縮剤、気体（加圧下）、気体生成製品、顆粒、ホットフォギング濃縮剤、大顆粒、微小顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮剤、油混和性液体、ペースト、植物棒状剤、乾燥種子処理用の粉末、有害生物剤でコートされた種子、可溶性濃縮剤、可溶性粉末、種子処理用の溶液、濃厚懸濁液（フロアブル剤）、極微量（ＵＬＶ）液、極微量（ＵＬＶ）懸濁液、水分散性粒剤または錠剤、スラリー処理用の水分散性粉末、水溶性粒剤または錠剤、種子処理用の水溶性粉末および湿潤性粉末などの各種形態および製剤で使用することができる。これらの組成物には、噴霧または散粉機器などの好適な機器によって処理すべき植物または種子にすぐに施用できる組成物のみならず、作物への施用前に希釈する必要がある濃縮された市販組成物も含まれる。
【００８０】
製剤は、それ自体公知の方法で、例えば少なくとも一つの一般的な増量剤、溶媒または希釈剤、補助剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、湿展剤、撥水剤、適切な場合は乾燥剤およびＵＶ安定剤および適切な場合は色素および顔料、消泡剤、保存剤、無機および有機増粘剤、接着剤、ジベレリン類、さらには加工補助剤、そして水と有効成分を混合することで製造することができる。製造される製剤の種類に応じて、さらなる加工段階、例えば湿式粉砕、乾式粉砕および造粒が必要である。
【００８１】
本発明の有効成分は、そのまま存在させることができるか、（商業的）製剤で、そして殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤、生物剤および／または情報物質などの他の（公知の）有効成分との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。
【００８２】
本発明はさらに、植物病原性真菌の防除のための本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物の使用に関するものである。
【００８３】
本発明はさらに、トランスジェニック植物の処理のための本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物の使用に関するものである。
【００８４】
本発明はさらに、種子およびトランスジェニック植物の種子の処理のための本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物の使用に関するものである。
【００８５】
本発明はさらに、本明細書で定義の式（Ｉ）の誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法に関するものである。
【００８６】
本発明の別の目的によれば、作物または種子の植物病原性真菌を防除する方法において、種子、植物もしくは植物の果実に、または植物が成長しているか植物が成長することが望まれる土壌もしくは不活性基質（例えば、砂、ロックウール、グラスウールなどの無機基質；パーライト、バーミキュライト、ゼオライトまたは発泡粘土などの発泡鉱物）、軽石、火砕性の物質もしくは材料、合成有機基質（例えば、ポリウレタン）、有機基質（例えば、泥炭、堆肥、木製廃棄物、例えば、コイア、木繊維もしくは木材チップ、樹皮）に、または液体基質（例えば、浮遊水耕システム、Ｎｕｔｒｉｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ，  Ａｅｒｏｐｏｎｉｃｓ）に、本発明による農薬組成物の農学的に有効かつ実質的に非植物毒性量を、種子処理、葉施用、茎施用、灌注もしくは滴下施用（化学溶液灌漑）として施用することを特徴とする方法が提供される。
【００８７】
本発明に関して、「処理すべき植物に施用する」という表現は、本発明の主題である農薬組成物を各種処理方法によって施用可能であることを意味するものと理解され、その方法には、
・上記組成物のうちの１種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること；
・散粉すること、粒剤または粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、および、樹木の場合には、注入することまたは塗りつけること；
・上記組成物のうちの１種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティングまたはフィルムコーティングを施すことなどがある。
【００８８】
本発明による方法は、治療法、予防法または根絶法であることができる。
【００８９】
この方法において、使用する組成物は、本発明による２種類以上の活性化合物を混合させることによって予め調製することができる。
【００９０】
上記方法の代替法では、２種類または３種類の有効成分（Ａ）または（Ｂ）のうちの１種類をそれぞれが含んでいる別個の組成物の複合的な（Ａ）／（Ｂ）の効果を示すように、化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）を同時に、順次にまたは別々に施用することも可能である。
【００９１】
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の用量は、一般に、そして有利には、
・茎葉処理では、０．１ｍｇから１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０から３００ｇ／ｈａであり；
・灌注または滴下施用の場合、特に、ロックウールまたはパーライトなどの不活性基質を用いると、その用量は低減させることも可能であり；
・種子処理では、２から２００ｇ／種子１００ｋｇ、好ましくは３から１５０ｇ／種子１００ｋｇであり；
・土壌処理では、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
【００９２】
本明細書中に示されている用量は、本発明の方法を例証するための例として与えられている。当業者は、特に処理対象の植物または作物の種類に応じて、その施用量を調整する方法を知ることができる。
【００９３】
特定の条件下で、例えば処理または防除されるべき植物病原性真菌の性質に従い、相対的に少ない用量で十分な保護を提供できる可能性がある。特定の気候条件、抵抗性または植物病原性真菌の性質またはその真菌による植物の例えば侵襲程度などの他の要因によって、組み合わせられた有効成分のより多い用量が必要となる可能性がある。至適用量は、通常、幾つかの要因によって、例えば処理されるべき植物病原性真菌の種類、侵襲された植物の種類もしくは発達レベル、植生の密度または施用方法によって決まる。
【００９４】
限定するものではないが、本発明による農薬組成物または組み合わせで処理される作物は、例えばブドウであるが、それは、穀類、野菜類、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝、木材、木または園芸植物であることも考えられる。
【００９５】
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎または根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生または移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）および植物または移植植物（ｐｌａｎｔｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎または柄、葉、花および果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
【００９６】
本発明の方法で保護可能な植物の中では、以下のものを挙げることができる。すなわちワタ；アマ；ブドウ；果実または野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンドおよびモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ  ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、または、穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギおよびライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ビートの根）；園芸作物および森林作物；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物である。
【００９７】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（または、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたかまたは当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノムまたはミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質もしくはポリペプチドを発現することにより、または、その植物内に存在している別の一つもしくは複数の遺伝子をダウンレギュレートもしくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しいまたは改善された作物学的特性または別の特性を付与する遺伝子を意味する［例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術またはマイクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する］。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入事象と称される。
【００９８】
植物種または植物品種、それらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、優加法的（「相乗的」）効果も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または活性の増強、植物の生育の向上、高温または低温に対する耐性の向上、渇水または水中もしくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上および／または栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上および／または加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【００９９】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば真菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それらの望ましくない微生物に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の真菌類、細菌類およびウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間である。
【０１００】
本発明に従って処理するのが好ましい植物および植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、および／または、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【０１０１】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物および植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫および有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の真菌類、細菌類、ウイルス類および／またはウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０１０２】
線虫抵抗性植物の例は、例えば米国特許出願１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６、１２／４９７，２２１、１２／６４４，６３２、１２／６４６，００４、１２／７０１，０５８、１２／７１８，０５９、１２／７２１，５９５、１２／６３８，５９１ならびにＷＯ１１／００２９９２、ＷＯ１１／０１４７４９、ＷＯ１１／１０３２４７、ＷＯ１１／１０３２４８に記載されている。
【０１０３】
本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０１０４】
本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長および発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率および促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成によっても影響され得る（ストレス条件下および非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数および距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢または穂の数、１つの莢または穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開および耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性ならびに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１０５】
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた（ＷＯ９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞における発現によって回復することができる（例えばＷＯ９１／００２０６９）。
【０１０６】
本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０１０７】
除草剤抵抗性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８３，  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ２２１，  ３７０−３７１）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ）（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９２，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ７，  １３９−１４５）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，１９８６，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３，  ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８８，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．，  ２６３，  ４２８０−４２８９）もしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７、ＷＯ０２／２６９９５、ＷＯ１１／０００４９８に記載のような変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、米国特許第５７７６７６０号および同５４６３１７５号に記載のように、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０２／３６７８２、ＷＯ０３／９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５およびＷＯ０７／０２４７８２に記載のように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６に記載のように、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば米国特許出願１１／５１７，９９１、１０／７３９，６１０、１２／１３９，４０８、１２／３５２，５３２、１１／３１２，８６６、１１／３１５，６７８、１２／４２１，２９２、１１／４００，５９８、１１／６５１，７５２、１１／６８１，２８５、１１／６０５，８２４、１２／４６８，２０５、１１／７６０，５７０、１１／７６２，５２６、１１／７６９，３２７、１１／７６９，２５５、１１／９４３８０１または１２／３６２，７７４に記載されている。脱炭酸酵素遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を含む植物は、例えば米国特許出願１１／５８８，８１１、１１／１８５，３４２、１２／３６４，７２４、１１／１８５，５６０または１２／４２３，９２６に記載されている。
【０１０８】
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、例えば米国特許出願１１／７６０６０２に記載のように、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が、例えば米国特許５，５６１，２３６；５，６４８，４７７；５，６４６，０２４；５，２７３，８９４；５，６３７，４８９；５，２７６，２６８；５，７３９，０８２；５，９０８，８１０および７，１１２，６６５に記載されている。
【０１０９】
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ＨＰＰＤは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７，またはＵＳ６７６８０４４、ＷＯ１１／０７６８７７、ＷＯ１１／０７６８８２、ＷＯ１１／０７６８８５、ＷＯ１１／０７６８８９、ＷＯ１１／０７６８９２に記載のような天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、ＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３に示したＣＹＰ４５０酵素などのＨＰＰＤ阻害薬を代謝もしくは分解することができる酵素をコードする遺伝子をゲノムに加えることで、植物をＨＰＰＤ阻害剤型除草剤に対してより高い耐性を有するものとすることができる。
【０１１０】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ（２００２，  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ５０：  ７００−７１２）に、そして米国特許５，６０５，０１１、５，３７８，８２４、５，１４１，８７０および５，０１３，６５９に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造が、米国特許５，６０５，０１１；５，０１３，６５９；５，１４１，８７０；５，７６７，３６１；５，７３１，１８０；５，３０４，７３２；４，７６１，３７３；５，３３１，１０７；５，９２８，９３７；および５，３７８，８２４；ならびに国際特許公開ＷＯ９６／３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１、およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ０７／０２４７８２、ＷＯ１１／０７６３４５、ＷＯ２０１２０５８２２３および米国特許出願６１／２８８９５８に記載されている。
【０１１１】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆（米国特許５０８４０８２号）、イネ（ＷＯ９７／４１２１８）、甜菜（米国特許５７７３７０２号およびＷＯ９９／０５７９６５号）、レタス（米国特許５１９８５９９）またはヒマワリ（ＷＯ０１／０６５９２２）に関して記載の突然変異育種によって得ることができる。
【０１１２】
本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、また、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０１１３】
本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物などがある。
【０１１４】
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （１９９８，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，  ６２：  ８０７−８１３）により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質クラスのＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分（例えばＥＰ１９９９１４１およびＷＯ２００７／１０７３０２）または例えば米国特許出願第１２／２４９０１６号に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．  ２００１，  Ｎａｔ．  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．  １９：  ６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．  ２００６，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．  ７１，  １７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆタンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ  ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記５）から７）のいずれかの（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）タンパク質、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３およびＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆから構成される二元毒素（米国特許出願６１／１２６０８３および６１／１９５０１９）、またはＶＩＰ３タンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質から構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
１０）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記の９）の（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）タンパク質。
【０１１５】
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする複数の導入遺伝子を含む。
【０１１６】
本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、例えばＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７およびＷＯ２００７／０３５６５０に記載のような植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。
【０１１７】
本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、また、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
【０１１８】
１）ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ／２００６／０４５６３３、ＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載のような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができる導入遺伝子を含む植物、
２）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進導入遺伝子を含む植物、
３）例えばＥＰ０４０７７６２４．７、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ１９９９２６３またはＷＯ２００７／１０７３２６に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進導入遺伝子を含む植物。
【０１１９】
本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、また、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
【０１２０】
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６、ＷＯ１０／０１２７９６、ＷＯ１０／００３７０１に開示されている。）、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０およびＷＯ９９／２４５９３に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８およびＷＯ００／１４２４９に開示のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。
【０１２１】
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に開示されるもの、
４）「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物、例えば、米国特許出願第１２／０２０，３６０号および６１／０５４，０２６号に記載されるもの、
５）収量増加を示すトランスジェニック植物、例えばＷＯ１１／０９５５２８に開示されるもの。
【０１２２】
本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、また、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０１２３】
ａ）ＷＯ９８／００５４９に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ０１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような、またはＥＰ０８０７５５１４．３もしくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１、ＷＯ１１／０８９０２１、ＷＯ２０１２０７４８６８に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
【０１２４】
本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、また、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴を変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０１２５】
ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０、ＵＳ５，９６５，７５５またはＷＯ１１／０６０９４６に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号または米国特許出願第１２／６６８３０３号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｄ）ＷＯ２０１２０７５４２６に記載のようなグルコシノレート含有量が変化しているオイルを産生するアブラナ植物などの植物。
【０１２６】
本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、また、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ０９／０６８３１３、ＷＯ１０／００６７３２およびＷＯ２０１２０９０４９９に記載のような種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。
【０１２７】
本発明に従って処置できる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、また、例えばＷＯ１０／１２１８１８およびＷＯ１０／１４５８４６に記載のような翻訳後タンパク質修飾パターンが異なったタバコ植物などの植物である。
【０１２８】
本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物衛生検査部（ＡＰＨＩＳ）への未規制状態についての申し立ての主題である（申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず）形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト（ＵＲＬ  ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）でＡＰＨＩＳ（４７００  Ｒｉｖｅｒ  Ｒｏａｄ  Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，  ＭＤ２０７３７，  ＵＳＡ）から容易に入手できる。本願の出願日に、ＡＰＨＩＳで係属中であるかＡＰＨＩＳによって認可されている未規制状態についての申し立ては、下記の情報を含むものであった。
【０１２９】
−申し立て：申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、例えば本申し立て番号を参照することでＡＰＨＩＳウェブサイトでＡＰＨＩＳから得ることができる個々の申し立て文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。
【０１３０】
−申し立ての延長：延長が申請された過去の申し立てについての言及。
【０１３１】
−機関：申し立てを提出する事業体名。
【０１３２】
−規制条項：関係する植物種。
【０１３３】
−トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に与えられる形質。
【０１３４】
−形質転換事象または系統：未規制状態が必要な事象または複数事象（場合により、系統または複数系統とも称される）の名称。
【０１３５】
−ＡＰＨＩＳ文書：申し立てに関連してＡＰＨＩＳによって刊行され、ＡＰＨＩＳで請求することができる各種文書。
【０１３６】
単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ＩＴ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照）。
【０１３７】
本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは、例えば、各種の国家もしくは地域の規制当局向けのデータベースに挙げられており、事象１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載）；事象１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載）；事象１４４５（ワタ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００２１２０９６４またはＷＯ２００２／０３４９４６に記載）；事象１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載）；事象１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載）；事象２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、ＷＯ２００５／１０３２６６またはＵＳ２００５２１６９６９に記載）；事象３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、ＵＳ２００７１４３８７６またはＷＯ２００５／１０３２６６に記載）；事象３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託、ＷＯ２００６０９８９５２またはＵＳ２００６２３０４７３に記載）；事象４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１１５０８として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９３に記載）；事象４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１１５０９として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載）；事象５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−９５６１として寄託、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載）；事象ＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−４８１６として寄託、ＵＳ２００６１６２００７またはＷＯ２００４０５３０６２に記載）；事象Ｂ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００３１２６６３４に記載）；事象ＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ番号４１６０３として寄託、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載）；事象ＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭ  ＡＣＣ２７２４として寄託、ＵＳ２００９２１７４２３またはＷＯ２００６／１２８５７３に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２０１０００２４０７７に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載）；事象ＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載）；事象ＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００６１３０１７５またはＷＯ２００４０３９９８６に記載）；事象ＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００７０６７８６８またはＷＯ２００５０５４４７９に記載）；事象ＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載）；事象ＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１０２４４として寄託、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載）；事象ＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ１１３８４として寄託、ＵＳ２００６０７０１３９に記載���；事象ＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００９／１００１８８に記載）；事象ＤＡＳ６８４１６（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１０４４２として寄託、ＷＯ２０１１／０６６３８４またはＷＯ２０１１／０６６３６０に記載）；事象ＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８２９６として寄託、ＵＳ２００９１３７３９５またはＷＯ２００８／１１２０１９に記載）；事象ＤＰ−３０５４２３−１（大豆、品質形質、未寄託、ＵＳ２００８３１２０８２またはＷＯ２００８／０５４７４７に記載）；事象ＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、ハイブリッド形成システム、ＡＴＣＣＰＴＡ−９１５８として寄託、ＵＳ２００９０２１０９７０またはＷＯ２００９／１０３０４９に記載）；事象ＤＰ−３５６０４３−５（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８２８７として寄託、ＵＳ２０１００１８４０７９またはＷＯ２００８／００２８７２に記載）；事象ＥＥ−１（茄子、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００７／０９１２７７に記載）；事象ＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３１として寄託、ＵＳ２００６０５９５８１またはＷＯ１９９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３３として寄託、ＵＳ２００５０８６７１９またはＷＯ１９９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３２として寄託、ＵＳ２００５１８８４３４またはＷＯ１９９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８３９８として寄託、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載）；事象ＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−６８７８として寄託、ＵＳ２０１００５０２８２またはＷＯ２００７／０１７１８６に記載）；事象ＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３０として寄託、ＵＳ２００５１８８４３４またはＷＯ１９９８／０４４１４０）に記載；事象ＧＭＲＺ１３（甜菜、ウィルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載）；事象Ｈ７−１（甜菜、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１１５８またはＮＣＩＭＢ４１１５９として寄託、ＵＳ２００４１７２６６９またはＷＯ２００４／０７４４９２に記載）；事象ＪＯＰＬＩＮ１（小麦、疾患耐性、未寄託、ＵＳ２００８０６４０３２に記載）；事象ＬＬ２７（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７４またはＵＳ２００８３２０６１６に記載）；事象ＬＬ５５（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６６０として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７５またはＵＳ２００８１９６１２７に記載）；事象ＬＬｃｏｔｔｏｎ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−３３４３として寄託、ＷＯ２００３０１３２２４またはＵＳ２００３０９７６８７に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託、ＵＳ６４６８７４７またはＷＯ２０００／０２６３４５に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−２６００として寄託、ＵＳ２００８２２８９０６０またはＷＯ２０���０／０２６３５６に記載）；事象ＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−５６２３として寄託、ＵＳ２００７０２８３２２またはＷＯ２００５０６１７２０に記載）；事象ＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託、ＵＳ２００９３００７８４またはＷＯ２００７／１４２８４０に記載）；事象ＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００８１６７４５６またはＷＯ２００５１０３３０１に記載）；事象ＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−２５１６として寄託、ＵＳ２００４−２５０３１７またはＷＯ２００２／１００１６３に記載）；事象ＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００２１０２５８２に記載）；事象ＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−２６０５として寄託、ＷＯ２００４／０１１６０１またはＵＳ２００６０９５９８６に記載）；事象ＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣＰＴＡ−７８９９として寄託、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載）；事象ＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８９１０として寄託、ＷＯ２００９／１１１２６３またはＵＳ２０１１０１３８５０４に記載）；事象ＭＯＮ８７７０１（大豆、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−８１９４として寄託、ＵＳ２００９１３００７１またはＷＯ２００９／０６４６５２に記載）；事象ＭＯＮ８７７０５（大豆、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−９２４１として寄託、ＵＳ２０１０００８０８８７またはＷＯ２０１０／０３７０１６に記載）；事象ＭＯＮ８７７０８（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ９６７０として寄託、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載）；事象ＭＯＮ８７７５４（大豆、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−９３８５として寄託、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載）；事象ＭＯＮ８７７６９（大豆、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−８９１１として寄託、ＵＳ２０１１００６７１４１またはＷＯ２００９／１０２８７３に記載）；事象ＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−５５８２として寄託、ＵＳ２００８０２８４８２またはＷＯ２００５／０５９１０３に記載）；事象ＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−４８５４として寄託、ＷＯ２００４／０７２２３５またはＵＳ２００６０５９５９０に記載）；事象ＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−７４５５として寄託、ＷＯ２００７／１４０２５６またはＵＳ２００８２６０９３２に記載）；事象ＭＯＮ８９７８８（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−６７０８として寄託、ＵＳ２００６２８２９１５またはＷＯ２００６／１３０４３６に記載）；事象ＭＳ１１（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８５０またはＰＴＡ−２４８５として寄託、ＷＯ２００１／０３１０４２に記載）；事象ＭＳ８（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−７３０として寄託、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ２００３１８８３４７に記載）；事象ＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−２４７８として寄託、ＵＳ２００７−２９２８５４に記載）；事象ＰＥ−７（イネ、昆虫防���、未寄託、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載）；事象ＲＦ３（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−７３０として寄託、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ２００３１８８３４７に記載）；事象ＲＴ７３（アブラナ、除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００２／０３６８３１またはＵＳ２００８０７０２６０に記載）；事象Ｔ２２７−１（甜菜、除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００２／４４４０７またはＵＳ２００９２６５８１７に記載）；事象Ｔ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００１０２９０１４またはＷＯ２００１／０５１６５４に記載）；事象Ｔ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８１７１として寄託、ＵＳ２０１００７７５０１またはＷＯ２００８／１２２４０６に記載）；事象Ｔ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載）；事象ＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００５０３９２２６またはＷＯ２００４／０９９４４７に記載）；事象ＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−３９２５として寄託、ＷＯ２００３／０５２０７３に記載）、事象３２３１６（トウモロコシ，昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａ１に記載）、事象４１１４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載）、事象ＥＥ−ＧＭ３／ＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１１０４１、ＷＯ２０１１／０６３４１３Ａ２）、事象ＤＡＳ−６８４１６−４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３６０Ａ１）、事象ＤＡＳ−６８４１６−４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３８４Ａ１）、事象ＤＰ−０４０４１６−８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１１５０８、ＷＯ２０１１／０７５５９３Ａ１）、事象ＤＰ−０４３Ａ４７−３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１１５０９、ＷＯ２０１１／０７５５９５Ａ１）、事象ＤＰ−００４１１４−３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１１５０６、ＷＯ２０１１／０８４６２１Ａ１）、事象ＤＰ−０３２３１６−８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１１５
０７、ＷＯ２０１１／０８４６３２Ａ１）、事象ＭＯＮ−８８３０２−９（アブラナ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１０９５５、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａ１）、事象ＤＡＳ−２１６０６−３（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１１０２８、ＷＯ２０１２／０３３７９４Ａ２）、事象ＭＯＮ−８７７１２−４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１０２９６、ＷＯ２０１２／０５１１９９Ａ２）、事象ＤＡＳ−４４４０６−６（ダイズ、多重（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１１３３６、ＷＯ２０１２／０７５４２６Ａ１）、事象ＤＡＳ−１４５３６−７（ダイズ、多重除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１１３３５、ＷＯ２０１２／０７５４２９Ａ１）、事象ＳＹＮ−０００Ｈ２−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ−１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、事象ＤＰ−０６１０６１−７（アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、ＷＯ２０１２０７１０３９Ａ１）、事象ＤＰ−０７３４９６−４（アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、ＵＳ２０１２１３１６９２）、事象８２６４．４４．０６．１（ダイズ、多重除草剤耐性、受託番号ＰＴＡ−１１３３６、ＷＯ２０１２０７５４２６Ａ２）、事象８２９１．４５．３６．２（ダイズ、多重除草剤耐性、受託番号ＰＴＡ−１１３３５、ＷＯ２０１２０７５４２９Ａ２）などがある。
【０１３８】
本発明による組成物は、材木表面または材木内部で生じやすい真菌病害に対して用いることもできる。「材木」という用語は、あらゆる種類の木材および建設のためのこの木材のあらゆる種類の工作物、例えば無垢材、圧縮材、積層材およびベニヤ板を意味する。本発明に従って材木を処理する方法は、１以上の本発明による化合物または本発明による組成物と接触させることからなり、それには、例えば直接施用、噴霧、浸漬、注入または他のいずれか好適な手段などがある。
【０１３９】
本発明による方法によって防除することができる植物もしくは作物の疾患の中で、下記のものに言及することができる。
【０１４０】
うどんこ病、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
さび病、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
卵菌類による病害、例えば、
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
斑点病、葉枯病および黒葉枯れ病、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
根および茎の病害、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
穂および円錐花序の病害、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム属種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
ラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
黒穂病、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するもの；
果実の腐敗性および黴性の病害、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
種子および土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性および苗立ち枯れ性の病害、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
腐乱性病害、開花病および枯れ込み性病害、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
枯損性病害、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するもの；
葉水泡性病害または縮葉病、例えば、
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
木本植物の衰退性病害、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ  ｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）に起因するもの；
オランダニレ病、例えばセラトシストスク・ウルミ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｓｃ  ｕｌｍｉ）に起因するもの；
花および種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの。
【０１４１】
本発明による化合物は、例えば真菌症、皮膚疾患、白癬症およびカンジダ症またはアスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えばアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって生じる疾患などのヒトもしくは動物真菌病を治癒的または予防的に処置する上で有用な組成物の製造に用いることもできる。
【０１４２】
以下において、化合物例の下記の表１ならびに下記の製造例および効力例を参照しながら、本発明の各種態様について説明する。
【０１４３】
下記の表１は、本発明による化合物の例を示すものであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【化１４】
0006002242.tif 000015
【表１】
0006002242.tif 000016
0006002242.tif 000017
0006002242.tif 000018
0006002242.tif 000019
0006002242.tif 000020
0006002242.tif 000021
0006002242.tif 000022
0006002242.tif 000023
0006002242.tif 000024
0006002242.tif 000025
0006002242.tif 000026
0006002242.tif 000027
0006002242.tif 000028
0006002242.tif 000029
0006002242.tif 000030
0006002242.tif 000031
0006002242.tif 000032
0006002242.tif 000033
【０１４４】
ｌｏｇＰ値の測定は、下記の方法を用い、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って行った。
【０１４５】
ＬＣ−ＭＳ測定は、０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配で溶離液として用いてｐＨ２．７で行った。
【０１４６】
較正は、ｌｏｇＰ値が既知である未分岐アルカン−２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った（連続するアルカノン間の直線内挿を用いる保持時間を用いてｌｏｇＰ値を測定）。２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて、λｍａｘ値を求めた。
【０１４７】
ＮＭＲピークリスト
選択された例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で書いている。各シグナルピークに対しては、ｐｐｍ単位でのδ値と小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値−シグナル強度間には、区切りとしてセミコロンを入れている。
【０１４８】
従って、１例のピークリストは、δ１（強度１）；δ２（強度２）；・・・；δｉ（強度ｉ）；・・・δｎ（強度ｎ）の形態を有する。
【０１４９】
ＮＭＲピークリスト表１
【表２】
0006002242.tif 000034
0006002242.tif 000035
0006002242.tif 000036
0006002242.tif 000037
0006002242.tif 000038
0006002242.tif 000039
0006002242.tif 000040
0006002242.tif 000041
0006002242.tif 000042
0006002242.tif 000043
0006002242.tif 000044
0006002242.tif 000045
0006002242.tif 000046
0006002242.tif 000047
0006002242.tif 000048
0006002242.tif 000049
0006002242.tif 000050
0006002242.tif 000051
0006002242.tif 000052
0006002242.tif 000053
0006002242.tif 000054
0006002242.tif 000055
0006002242.tif 000056
0006002242.tif 000057
0006002242.tif 000058
0006002242.tif 000059
0006002242.tif 000060
0006002242.tif 000061
0006002242.tif 000062
0006002242.tif 000063
0006002242.tif 000064
0006002242.tif 000065
0006002242.tif 000066
0006002242.tif 000067
0006002242.tif 000068
0006002242.tif 000069
0006002242.tif 000070
0006002242.tif 000071
0006002242.tif 000072
0006002242.tif 000073
0006002242.tif 000074
0006002242.tif 000075
0006002242.tif 000076
0006002242.tif 000077
0006002242.tif 000078
0006002242.tif 000079
0006002242.tif 000080
0006002242.tif 000081
0006002242.tif 000082
0006002242.tif 000083
0006002242.tif 000084
0006002242.tif 000085
0006002242.tif 000086
0006002242.tif 000087
0006002242.tif 000088
0006002242.tif 000089
0006002242.tif 000090
0006002242.tif 000091
0006002242.tif 000092
0006002242.tif 000093
0006002242.tif 000094
0006002242.tif 000095
0006002242.tif 000096
0006002242.tif 000097
0006002242.tif 000098
0006002242.tif 000099
0006002242.tif 000100
0006002242.tif 000101
0006002242.tif 000102
0006002242.tif 000103
0006002242.tif 000104
0006002242.tif 000105
0006002242.tif 000106
0006002242.tif 000107
0006002242.tif 000108
0006002242.tif 000109
0006002242.tif 000110
0006002242.tif 000111
0006002242.tif 000112
0006002242.tif 000113
0006002242.tif 000114
0006002242.tif 000115
0006002242.tif 000116
0006002242.tif 000117
0006002242.tif 000118
0006002242.tif 000119
0006002242.tif 000120
0006002242.tif 000121
0006002242.tif 000122
0006002242.tif 000123
0006002242.tif 000124
0006002242.tif 000125
0006002242.tif 000126
0006002242.tif 000127
0006002242.tif 000128
0006002242.tif 000129
0006002242.tif 000130
0006002242.tif 000131
0006002242.tif 000132
0006002242.tif 000133
0006002242.tif 000134
0006002242.tif 000135
0006002242.tif 000136
0006002242.tif 000137
0006002242.tif 000138
0006002242.tif 000139
0006002242.tif 000140
0006002242.tif 000141
0006002242.tif 000142
0006002242.tif 000143
0006002242.tif 000144
0006002242.tif 000145
0006002242.tif 000146
0006002242.tif 000147
【０１５０】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからは、いくつかのピークもしくはそのシグナルの中央ならびにそのスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。
【０１５１】
１Ｈスペクトラムについての化学シフトの較正を行うため、本発明者らは、テトラメチルシランおよび／または特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトラムの場合には使用される溶媒の化学シフトを用いている。従って、ＮＭＲピークリストにおいては、テトラメチルシランピークが現れている可能性があるが、必ずしもそうではない。
【０１５２】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、旧来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は、旧来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを示す。
【０１５３】
さらに、それらは旧来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷のように、溶媒、標的化合物の立体異性体（やはり、本発明の目的である。）および／または不純物のピークのシグナルを示すことがあり得る。
【０１５４】
溶媒および／または水のδ範囲で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えばＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークが本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストでは示されており、通常は、概して高強度を有する。
【０１５５】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常は概して、標的化合物のピークより低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。
【０１５６】
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。
【０１５７】
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションで、さらに経験的に評価される期待値で）で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、旧来の１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連するピーク選択と同様であると考えられる。
【０１５８】
ピークリストでのＮＭＲデータ記載の詳細が、刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５にある。
【０１５９】
下記の表２に、本発明による式（Ｖ）の化合物の例を示しているが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【化１５】
0006002242.tif 000148
【表３】
0006002242.tif 000149
0006002242.tif 000150
【０１６０】
ｌｏｇＰ値の測定は、下記の方法を用い、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って行った。
【０１６１】
ＬＣ−ＭＳ測定は、０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配で溶離液として用いてｐＨ２．７で行った。
【０１６２】
較正は、ｌｏｇＰ値が既知である未分岐アルカン−２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った（連続するアルカノン間の直線内挿を用いる保持時間を用いてｌｏｇＰ値を測定）。２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて、λｍａｘ値を求めた。
【０１６３】
ＮＭＲピークリスト
選択された例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で書いている。各シグナルピークに対しては、ｐｐｍ単位でのδ値と小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値−シグナル強度間には、区切りとしてセミコロンを入れている。
【０１６４】
従って、１例のピークリストは、δ１（強度１）；δ２（強度２）；・・・；δｉ（強度ｉ）；・・・δｎ（強度ｎ）の形態を有する。
【０１６５】
ＮＭＲピークリスト表２
【表４】
0006002242.tif 000151
0006002242.tif 000152
0006002242.tif 000153
0006002242.tif 000154
0006002242.tif 000155
【０１６６】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからは、いくつかのピークもしくはそのシグナルの中央ならびにそのスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。
【０１６７】
１Ｈスペクトラムについての化学シフトの較正を行うため、本発明者らは、テトラメチルシランおよび／または特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトラムの場合には使用される溶媒の化学シフトを用いている。従って、ＮＭＲピークリストにおいては、テトラメチルシランピークが現れている可能性があるが、必ずしもそうではない。
【０１６８】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、旧来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は、旧来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを示す。
【０１６９】
さらに、それらは旧来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷のように、溶媒、標的化合物の立体異性体（やはり、本発明の目的である。）および／または不純物のピークのシグナルを示すことがあり得る。
【０１７０】
溶媒および／または水のδ範囲で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えばＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークが本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストでは示されており、通常は、概して高強度を有する。
【０１７１】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常は概して、標的化合物のピークより低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。
【０１７２】
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。
【０１７３】
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションで、さらに経験的に評価される期待値で）で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、旧来の１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連するピーク選択と同様であると考えられる。
【０１７４】
ピークリストでのＮＭＲデータ記載の詳細が、刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５にある。
【０１７５】
使用例
実施例Ａ
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト葉枯れ病）に対するイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
【０１７６】
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２６℃で成長させたトマト植物（「レンチタ（Ｒｅｎｔｉｔａ）」品種）を、Ｚ１２葉期で、上記で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１７７】
２４時間後、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水系懸濁液（胞子２００００個／ｍＬ）を葉に噴霧することで、植物を汚染する。胞子は感染した植物から採取する。汚染したトマト植物を、加湿雰囲気下に１６から１８℃および１００％相対湿度でインキュベートする。
【０１７８】
汚染から５日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
【０１７９】
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）保護が認められる。
【表５】
0006002242.tif 000156
0006002242.tif 000157
0006002242.tif 000158
【０１８０】
実施例Ｂ
ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
【０１８１】
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２４℃で成長させたガーキン植物（「Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ」品種）を、Ｚ１１子葉期で、上記で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１８２】
２４時間後、凍結保存したボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）胞子の水系懸濁液（胞子５００００個／ｍＬ）を子葉に噴霧することで、植物を汚染する。１０ｇ／ＬのＰＤＢ、５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３および１ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４からなる栄養溶液中に胞子を懸濁させる。汚染したガーキン植物を、１７℃および相対湿度９０％でインキュベートする。
【０１８３】
汚染から４から５日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
【０１８４】
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。
【表６】
0006002242.tif 000159
【０１８５】
実施例Ｃ
ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（マメさび病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
【０１８６】
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２４℃で成長させたマメ植物（「Ｓａｘａ」品種）を、２葉期で（高さ９ｃｍ）、上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１８７】
２４時間後、葉にウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）胞子の水系懸濁液（胞子１５００００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。胞子は感染植物から集め、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０を１０％で含む水に懸濁させる。汚染したマメ植物を２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および相対湿度７０から８０％で１０日間インキュベートする。
【０１８８】
汚染から１１日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
【０１８９】
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。
【表７】
0006002242.tif 000160
【０１９０】
実施例Ｄ
ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギ網斑病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
【０１９１】
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２２℃で成長させたオオムギ植物（「Ｐｌａｉｓａｎｔ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）で上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１９２】
２４時間後、葉にピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水系懸濁液（胞子１２０００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。１２日齢培地から胞子を集める。汚染したオオムギ植物を約２０℃および相対湿度１００％で４８時間、次に２０℃および相対湿度７０から８０％で１２日間インキュベートする。
【０１９３】
汚染から１４日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
【０１９４】
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。
【表８】
0006002242.tif 000161
【０１９５】
実施例Ｅ
プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギでの赤さび病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
【０１９６】
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２２℃で成長させたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」品種）を、１葉齢（高さ１０ｃｍ）で、上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１９７】
２４時間後、葉にプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）胞子の水系懸濁液（胞子１０００００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。胞子を感染植物から集め、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０を１０％で含む水に懸濁させる。汚染したコムギ植物を２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および相対湿度７０から８０％で１０日間インキュベートする。
【０１９８】
汚染から１２日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
【０１９９】
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。
【表９】
0006002242.tif 000162
【０２００】
実施例Ｆ
セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギに対する斑点病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
【０２０１】
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２２℃で成長させたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」品種）を、１葉齢（高さ１０ｃｍ）で、上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０２０２】
２４時間後、葉に凍結保存したセプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水系懸濁液（胞子５０００００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。汚染したコムギ植物を１８℃および相対湿度１００％で７２時間、次に相対湿度９０％で２１日間インキュベートする。
【０２０３】
汚染から２４日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
【０２０４】
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。
【表１０】
0006002242.tif 000163
【０２０５】
実施例Ｇ
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）（イネイモチ病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
【０２０６】
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２６℃で成長させたイネ植物（「こしひかり」品種）を、２葉齢（高さ１０ｃｍ）で、上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０２０７】
２４時間後、葉にピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）胞子の水系懸濁液（胞子４００００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。胞子を１５日齢培地から集め、２．５ｇ／Ｌのゼラチンを含む水に懸濁させる。汚染したイネ植物を２５℃および相対湿度８０％でインキュベートする。
【０２０８】
汚染から６日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
【０２０９】
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。
【表１１】
0006002242.tif 000164
【０２１０】
実施例Ｈ
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト葉枯れ病）に対するイン・ビボ予防試験
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０２１１】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２１２】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。この処理から１日後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水系胞子懸濁液を接種する。次に、植物を、約２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに入れておく。次に、植物を、約２０℃および相対大気湿度９６％のインキュベーションキャビネットに入れる。
【０２１３】
接種から７日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が全く観察されないことを意味する。
【０２１４】
この試験では、下記の本発明による化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。
【表１２】
0006002242.tif 000165
【０２１５】
実施例Ｉ：プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対するイン・ビボ予防試験（ブドウ）
溶媒：アセトン２４．５重量部
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２４．５重量部。
【０２１６】
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０２１７】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２１８】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水系胞子懸濁液を接種し、約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビンに１日置く。次に、約２１℃および相対大気湿度約９０％の温室に植物を４日間入れる。植物に水を霧吹きで吹き付け、インキュベーションキャビネットに１日置く。
【０２１９】
接種から６日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が全く観察されないことを意味する。
【０２２０】
この試験では、下記の本発明による化合物が、有効成分濃度１０ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。
【表１３】
0006002242.tif 000166
【０２２１】
化学
以下の実施例は、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造および効力を説明するものであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２２２】
製造例１：方法Ｐ１によるブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（化合物１）
段階１
ナトリウム｛［（Ｚ）−シアノ（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシダニド（０．３５ｇ、２．０９ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（１５ｍＬ）およびＤＭＦ（１．５ｍＬ）中溶液に、ブト−３−イン−１−イル［６−（クロロメチル）ピリジン−２−イル］カーバメート（０．５０ｇ、２．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）、次にヨウ化カリウム（３５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、０．１当量）および炭酸セシウム（０．６８ｇ、２．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。反応液を室温で終夜撹拌した。溶媒留去し、残留物をＥｔＯＡｃに溶かし、次にＨ２Ｏで洗浄した。分離後、有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、ブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−シアノ（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメートを得た（０．６６ｇ、収率９０％）。
【０２２３】
段階２
ブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−シアノ（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（１．５０ｇ、４．３１ｍｍｏｌ、１当量）および炭酸カリウム（０．８９ｇ、６．４６ｍｍｏｌ、１．５当量）の２−プロパノール／水（３０ｍＬ／５ｍＬ）中溶液に、Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５４ｇ、６．４６ｍｍｏｌ、１．５０当量）を加えた。反応液を撹拌下に加熱して８０℃として４時間経過させ、溶媒留去して３／４量とした。残留物をＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、（ブト−３−イン−１−イル（６−｛［（｛（１Ｚ）−２−［ヒドロキシ（メチル）アミノ］−２−イミノ−１−フェニルエチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カーバメート（１．６０ｇ、収率８９％）、化合物Ｖ−１を黄色固体として得た。
【０２２４】
段階３
ブト−３−イン−１−イル（６−｛［（｛（１Ｚ）−２−［ヒドロキシ（メチル）アミノ］−２−イミノ−１−フェニルエチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カーバメート（１００ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中溶液に室温で、１，１′−カルボニルジイミダゾール（４５．１１ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ、１．１当量）を滴下した。室温で１時間撹拌後、水を加えることで反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、ブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメートを得た（８８ｍｇ、収率７８％）。
【０２２５】
製造例２：方法Ｐ１によるｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（化合物２）
段階１
（２Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）（フェニル）アセトニトリル（１２６ｇ、８６２ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（３８００ｍＬ）およびＤＭＦ（３８０ｍＬ）中溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル［６−（クロロメチル）ピリジン−２−イル］カーバメート（２０９ｇ、８６２ｍｍｏｌ、１．０当量）、次にヨウ化カリウム（１４．３ｇ、８６．２ｍｍｏｌ、０．１当量）および炭酸セシウム（４２１ｇ、１．２９ｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応液を室温で５時間撹拌した。反応混合物を濾過し、溶媒を濃縮した。濃縮物を水（５リットル）に投入し、５時間撹拌した。得られた沈殿を濾過し、５０℃で真空乾燥して、ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−シアノ（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（３０１ｇ、収率８５％）を黄色粉末として得た。
【０２２６】
段階２
ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−シアノ（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（１１０ｇ、３１２ｍｍｏｌ、１当量）の２−プロパノール／水（１６５０ｍＬ／４４０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（８６．３ｇ、６２４ｍｍｏｌ、２当量）およびＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（５２．１ｇ、６２４ｍｍｏｌ、２当量）を加えた。反応液を撹拌下に加熱して５０℃として５時間経過させ、氷浴で冷却して室温とした。沈殿を濾過し、水１リットルに懸濁させた。３時間撹拌後、沈殿を濾過し、５０℃で真空乾燥して、ｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（｛（１Ｚ）−２−［ヒドロキシ（メチル）アミノ］−２−イミノ−１−フェニルエチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カーバメート（１０４ｇ、収率８３％）、化合物Ｖ−０２を得た。
【０２２７】
段階３
ｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（｛（１Ｚ）−２−［ヒドロキシ（メチル）アミノ］−２−イミノ−１−フェニルエチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カーバメート（１２２ｇ、３０５ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（１．９リットル）中溶液に室温で、１，１′−カルボニルジイミダゾール（４９．５ｇ、３０５ｍｍｏｌ、１当量）を加えた。８０℃で４時間撹拌後、反応液を濃縮し、水（１リットル）に投入した。３時間撹拌後、沈殿を濾過し、５０℃で真空乾燥して、ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（１０７ｇ、収率７３％）を得た。
【０２２８】
製造例３：方法Ｐ５およびＰ６による３−［（Ｚ）−［（｛６−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］ピリジン−２−イル｝メトキシ）イミノ］（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（化合物３）
ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中溶液を水素化ナトリウム６０％（２８．２ｍｇ、０．７０５ｍｍｏｌ、１．５当量）で処理し、室温で１５分間撹拌した。（２−ブロモエチル）シクロヘキサン（１８０ｍｇ、０．９４０ｍｍｏｌ、２当量）を加え、撹拌を終夜行った。トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を滴下し、得られた混合物を７０℃で終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えることで反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬで３回）。有機層を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。濃縮後、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、３−［（Ｚ）−［（｛６−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］ピリジン−２−イル｝メトキシ）イミノ］（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（３６ｍｇ、収率１５％）を得た。
【０２２９】
製造例４：方法Ｐ６による３−［（Ｚ）−｛［（６−アミノピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（化合物１１）
ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（８７ｇ、２０４．５ｍｍｏｌ、１当量）のジクロロメタン（２リットル）中溶液にトリフルオロ酢酸（１５７．５ｍＬ、２．０５ｍｏｌ、１０当量）を滴下し、４０℃で４時間撹拌した。水（１リットル）で反応停止し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えることで注意深く中和した。層を分離し、水相をＤＣＭで抽出した（４００ｍＬで２回）。有機層を合わせ、水（４００ｍＬで２回）およびブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、３−［（Ｚ）−｛［（６−アミノピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（６６．６ｇ、収率９５％）を橙赤色粉末として得た。
【０２３０】
製造例５：方法Ｐ２による２−フェニルエチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（化合物１５）
３−［（Ｚ）−｛［（６−アミノピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ、１当量）の脱水ジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、ピリジン（０．０２７ｍＬ、０．３３８ｍｍｏｌ、１当量）および２−フェニルエチルカルボノクロリデート（８５．１ｍｇ、０．４６１ｍｍｏｌ、１．５当量）を加え、撹拌を４時間行った。溶液を塩基性アルミナカートリッジで濾過し、酢酸エチルで溶離した。濾液を溶媒留去し、シリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、２−フェニルエチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（１４０ｍｇ、収率８８％）を得た。
【０２３１】
製造例６：方法Ｐ２によるペンチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（化合物８）
３−［（Ｚ）−｛［（６−アミノピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（９０ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ、１当量）の脱水ジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、ピリジン（０．０２５ｍＬ、０．３０４ｍｍｏｌ、１．１当量）およびｎ−ヘキサノイルクロライド（０．０４３ｍＬ、０．３０４ｍｍｏｌ、１．１当量）を加え、撹拌を４時間行った。溶液を塩基性アルミナカートリッジで濾過し、酢酸エチルで溶離した。濾液を溶媒留去し、シリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、ペンチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメートを得た（１１５ｍｇ、収率９０％）。
【０２３２】
製造例７：方法Ｐ８による２−メチルペント−４−イン−２−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（化合物３５）
３−［（Ｚ）−｛［（６−アミノピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（３ｍＬ）中溶液に４−フルオロフェニルカルボノクロリデート（５９ｍｇ、０．３３８ｍｍｏｌ、１．１当量）、次にピリジン（０．０２５ｍＬ、０．３０７ｍｍｏｌ、１当量）を加え、撹拌を室温で２時間行った。２−メチルペント−４−イン−２−オール（３３ｍｇ、０．３３８ｍｍｏｌ、１．１当量）を加え、得られた混合物を５時間還流した。濃縮後、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、２−メチルペンタン−２−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（６０ｍｇ、収率４０％）を透明油状物として得た。
【０２３３】
製造例８：方法Ｐ１によるｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（３−フルオロフェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（化合物２０）
段階１
（２Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）（３−フルオロフェニル）アセトニトリル（３．３８ｇ、２０．６ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（１００ｍＬ）およびＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル［６−（クロロメチル）ピリジン−２−イル］カーバメート（５ｇ、２０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）と、次にヨウ化カリウム（３４２ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ、０．１当量）および炭酸セシウム（１０．１ｇ、３０．９ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応液を室温で４時間撹拌した。次に、溶媒留去し、残留物をＥｔＯＡｃに溶かし、次にＨ２Ｏおよびブラインで洗浄した。分離後、有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−シアノ（３−フルオロフェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（７．９４ｇ、収率９４％）を橙赤色油状物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０２３４】
段階２
ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−シアノ（３−フルオロフェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（１１．７５ｇ、３１．７ｍｍｏｌ、１当量）の２−プロパノール／水（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１３．２ｇ、９５．２ｍｍｏｌ、３当量）およびＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７．９５ｇ、９５．２ｍｍｏｌ、３当量）を加えた。反応液を撹拌下に加熱して８０℃として６時間経過させ、溶媒留去した。残留物を水（５０ｍＬ）に懸濁させ、１５分間撹拌した。沈殿を濾過し、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄した。残留物を５０℃で真空乾燥して、ｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（｛（１Ｚ）−２−［ヒドロキシ（メチル）アミノ］−２−イミノ−１−（３−フルオロフェニル）エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カーバメート（１２．５ｇ、収率９０％）、化合物Ｖ−０５をベージュ固体として得た。
【０２３５】
段階３
ｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（｛（１Ｚ）−２−［ヒドロキシ（メチル）アミノ］−２−イミノ−１−（３−フルオロフェニル）エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カーバメート（１２．５ｇ、３０ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（１３０ｍＬ）中溶液に０℃で、１，１′−カルボニルジイミダゾール（５．３５ｇ、３３ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。室温で４時間および６０℃で３時間撹拌後、反応液を濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶かし、次にＨ２Ｏ（６０ｍＬ）で洗浄した。分離後、有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（３−フルオロフェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（９．５７ｇ、収率６６％）を白色固体として得た。
【０２３６】
製造例９：方法Ｐ１によるｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−エチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（化合物４０）
段階１
ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−シアノ（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（５００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ、１当量）の２−プロパノール／水（２ｍＬ／０．２ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（５８８ｍｇ、４．２６ｍｍｏｌ、３当量）およびＮ−エチルヒドロキシルアミン・トリフルオロ酢酸塩（７４５ｍｇ、４．２６ｍｍｏｌ、３当量）を加えた。反応液を撹拌下に加熱して８０℃として６時間経過させ、溶媒を濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃに溶かし、次にＨ２Ｏで洗浄した。分離後、有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、溶媒留去して、ｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（｛（１Ｚ）−２−［ヒドロキシ（エチル）アミノ］−２−イミノ−１−（フェニル）エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カーバメート（６２０ｍｇ、収率９５％）、化合物Ｖ−０８を黄色固体として得た。
【０２３７】
段階２
ｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（｛（１Ｚ）−２−［ヒドロキシ（エチル）アミノ］−２−イミノ−１−（フェニル）エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カーバメート（５８５ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（７ｍＬ）中溶液に室温で、１，１′−カルボニルジイミダゾール（２２９ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ、１当量）を０℃で加えた。８０℃で６時間撹拌後、反応液を濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶かし、次にＨ２Ｏ（６０ｍＬ）で洗浄した。分離後、有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（２−エチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート（５２０ｍｇ、収率７９％）を透明油状物として得た。
【０２３８】
製造例１０：方法Ｐ１による３−［（Ｚ）−｛［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（化合物１９３）
段階１
（２Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）（フェニル）アセトニトリル（６．０ｇ、４１．１ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（８０ｍＬ）およびＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−６−（ブロモメチル）ピリジン（１０．３ｇ、４１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）と、次にヨウ化カリウム（６８１ｍｇ、４．１１ｍｍｏｌ、０．１当量）および炭酸セシウム（２０．１ｇ、６１．１ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応液を室温で４時間撹拌した。溶媒留去し、残留物をＥｔＯＡｃに溶かし、次にＨ２Ｏおよびブラインで洗浄した。分離後、有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、（２Ｚ）−｛［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）アセトニトリル（１１．３ｇ、収率８６％）を白色固体として得た。
【０２３９】
段階２
（２Ｚ）−｛［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）アセトニトリル（５．０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ、１当量）の２−プロパノール／水（１００ｍＬ／１０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（４．３７ｇ、３１．６ｍｍｏｌ、２当量）およびＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．６４ｇ、３１．６ｍｍｏｌ、２当量）を加えた。反応液を撹拌下に加熱して８０℃として２時間経過させた。反応混合物を水（２５０ｍＬ）に投入し、酢酸エチル（２５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、（２Ｚ）−２−｛［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−フェニルエタンイミドアミド（５．３ｇ、収率９０％）、化合物Ｖ−１２を黄色固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０２４０】
段階３
（２Ｚ）−２−｛［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−フェニルエタンイミドアミド（４．０ｇ、１１ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中溶液に、１，１′−カルボニルジイミダゾール（２．１４ｇ、１３．２ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。８０℃で１時間および室温で２時間撹拌後、反応液をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈し、次にＨ２Ｏ（５００ｍＬ）およびブラインで洗浄した。分離後、有機相をで脱水しＭｇＳＯ４、濃縮し．残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、３−［（Ｚ）−｛［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（４．４０ｇ、収率９５％）を得た。