(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物。
【化１】
0006007126.tif 000032
（式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、フェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを有する。また、ｍ、ｎは、それぞれ独立に１である）
【請求項２】
式（Ｇ２）で表されるフルオレン化合物。
【化２】
0006007126.tif 000033
（式（Ｇ２）中、Ｒ１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、フェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを有する。また、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１である。また、式（Ｇ２）におけるピリジン骨格は、フェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を１又は複数有していてもよい。）
【請求項３】
式（１００）で表されるフルオレン化合物。
【化３】
0006007126.tif 000034
【請求項４】
式（１０８）で表されるフルオレン化合物。
【化４】
0006007126.tif 000035
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載のフルオレン化合物を有する発光素子。
【請求項６】
請求項５に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を有する電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、フルオレン化合物に関する。また、フルオレン化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、非常に応答速度が速いという特徴を有している。さらに、このような発光素子は、膜状に形成できるため、薄型軽量であると共に面状の発光が容易に得られるという大きな利点を有している。従って、点光源である白熱電球やＬＥＤ電球、線光源である蛍光灯とは異なり、面光源を有する新たな照明装置としての利用が期待される。
【０００４】
ＥＬを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔が発光性の有機化合物に注入されることで、電流が流れる。そして、電子および正孔が発光性の有機化合物に注入されることで励起状態を形成し、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、その励起状態が基底状態に戻り発光する。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００５】
燐光発光が得られる燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に燐光性化合物が分散するように形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。
【０００６】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。また、発光層において所望のキャリアバランスを調整できるキャリア輸送性を備えていることである。このようなホスト材料を用いることにより、発光素子の特性向上を図ることができる。
【０００７】
なお、ホスト材料が有する三重項励起エネルギーや、キャリア輸送性、その他の物性を所望のものとするために、構造の異なる様々なホスト材料が開発されている（例えば、特許文献１、２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０１０−１４１０５９号公報
【特許文献２】特開２０１１−０８４５５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上述した特許文献１又は特許文献２において報告されているように、燐光性化合物（ゲスト材料）に対するホスト材料の開発が進んできてはいるものの、発光効率や信頼性などを向上させる上で改善の余地が残されており、より優れたホスト材料の開発が望まれている。
【００１０】
そこで、本発明の一態様では、ホスト材料として利用できる新規物質として、Ｔ１準位が高く、信頼性の良好なフルオレン化合物を提供する。また、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、又は照明装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一態様は、フルオレン化合物である。具体的には、２つの９−フェニル−フルオレン−９−イル基が、ピリジン骨格又はピリミジン骨格に対して、それぞれアリーレン基を介して結合し、それぞれアリーレン基は、１個乃至３個のいずれかのフェニレン基であることを特徴とするフルオレン化合物である。
【００１２】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含むフルオレン化合物である。
【００１３】
【化１】
0006007126.tif 000002
【００１４】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のフェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを有する。また、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜３であり、ｍ、ｎが２又は３の場合におけるベンゼン環同士の結合位置は異なっていても良い。
【００１５】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるフルオレン化合物である。
【００１６】
【化２】
0006007126.tif 000003
【００１７】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のフェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを有する。また、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜３であり、ｍ、ｎが２又は３の場合におけるベンゼン環同士の結合位置は異なっていても良い。また、一般式（Ｇ２）におけるピリジン骨格は、置換又は無置換のフェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を１又は複数有していてもよい。
【００１８】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表されるフルオレン化合物である。
【００１９】
【化３】
0006007126.tif 000004
【００２０】
上述した、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、電子輸送性を有している。また、Ｓ１準位やＴ１準位が高いという特徴を有している。従って、発光素子の発光層、電子輸送層等に適用することができる。さらに、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、発光素子の発光層がホスト材料とゲスト材料（発光材料）との組み合わせにより構成される場合に、比較的短波長の発光材料に対するホスト材料としても用いることができる。また、本発明のフルオレン化合物は蛍光性を有するため、発光層における発光性物質としても用いることができる。したがって本発明は、本発明の一態様であるフルオレン化合物を用いた発光素子も含むものとする。
【００２１】
また、本発明の一態様であるフルオレン化合物において、２つの９−フェニル−フルオレン−９−イル基は、それぞれアリーレン基とシグマ結合（フルオレンの９位）を介して結合しており、分子内において共役が広がりにくい構造を有するため、高いＴ１準位を維持することができる。
【００２２】
さらに、上記構造式（１００）で示す本発明の一態様であるフルオレン化合物は、２つの９−フェニル−フルオレン−９−イル基が、ピリミジン骨格に対して、それぞれアリーレン基のメタ位を介してピリミジン骨格のメタ位で結合する構造であるため、より共役が広がりにくく高いＴ１準位を維持することができる。
【００２３】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュールやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００２４】
発明の一態様であるフルオレン化合物はＴ１準位が高いため、燐光を発する物質に対するホスト材料として用いることができる。さらに、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、電子輸送性を示すことから、発光素子のＥＬ層を構成する発光層、電子輸送層等に用いることができる。なお、本発明の一態様であるフルオレン化合物を発光層、電子輸送層等に用いて発光素子を形成することにより、信頼性の良好な発光素子を形成することができる。また、このような発光素子を適用することで信頼性の良好な発光装置、電子機器、および照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】発光素子の構造について説明する図。
【図４】発光装置について説明する図。
【図５】発光装置について説明する図。
【図６】電子機器について説明する図。
【図７】電子機器について説明する図。
【図８】照明器具について説明する図。
【図９】発光素子について説明する図。
【図１０】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１１】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１２】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１３】発光素子１の輝度−色度特性を示す図。
【図１４】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１５】発光素子１の信頼性を示す図。
【図１６】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１７】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１８】発光素子２の輝度−色度特性を示す図。
【図１９】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２０】構造式（１００）に示すフルオレン化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図２１】構造式（１０８）に示すフルオレン化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００２７】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様であるフルオレン化合物について説明する。
【００２８】
本発明の一態様であるフルオレン化合物は、２つの９−フェニル−フルオレン−９−イル基が、ピリジン骨格又はピリミジン骨格に対して、それぞれアリーレン基を介して結合し、それぞれアリーレン基は、１個乃至３個のいずれかのフェニレン基であることを特徴とするフルオレン化合物である。
【００２９】
上記フルオレン化合物は、蒸着性を考慮すると、分子量１５００以下、より好ましくは分子量１０００以下が好ましい。
【００３０】
また、本発明の別の一態様であるフルオレン化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される。
【００３１】
【化４】
0006007126.tif 000005
【００３２】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のフェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを有する。また、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜３であり、ｍ、ｎが２又は３の場合におけるベンゼン環同士の結合位置は異なっていても良い。
【００３３】
なお、Ｒ１〜Ｒ２８が水素以外の置換基の場合、立体的な構造となるため、薄膜時の膜質が安定なアモルファス状態を維持しやすく、好ましい。また、水素である場合には、合成が簡便となり、好ましい。
【００３４】
また、ピリミジンの４位と６位に結合するフルオレン骨格を含む２つの置換基は、同じ置換基とすることにより合成が簡便になるため、好ましい。
【００３５】
また、Ｒ１〜Ｒ２８における炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等があげられる。アルキル基を有している方が溶剤への溶解性が向上し、好ましい。
【００３６】
また、Ｒ１〜Ｒ２８が、それぞれ独立に置換基をもつフェニル基の場合、置換基としては、フェニル基、炭素数１〜６のアルキル基があげられる。
【００３７】
ｍ、ｎが付されたフェニレン基は、メタやオルト置換であると、共役が広がりにくくなることにより、Ｔ１準位、Ｓ１準位が高くなるため、好ましい。また、パラ置換であると、キャリア輸送性が向上し好ましい。
【００３８】
ｍ、ｎが付されたフェニレン基は、置換基を有していてもよく、置換基を持つ場合には、フェニル基、炭素数１〜６のアルキル基などの置換基があげられる。
【００３９】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるフルオレン化合物である。
【００４０】
【化５】
0006007126.tif 000006
【００４１】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のフェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを有する。また、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜３であり、ｍ、ｎが２又は３の場合におけるベンゼン環同士の結合位置は異なっていても良い。また、一般式（Ｇ２）におけるピリジン骨格は、置換又は無置換のフェニル基、水素又は炭素数１〜６のアルキル基を１又は複数有していてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ２６の具体例は、一般式（Ｇ１）のＲ１〜Ｒ２８と同様である。
【００４２】
また、ピリジンに結合するフルオレン骨格を含む２つの置換基は、同じ置換基とすることにより合成が簡便になるため、好ましい。
【００４３】
ピリジンに結合するフルオレン骨格を含む２つの置換基は、ピリジンの２位と６位、２位と４位、３位と５位などが、それぞれメタ位で結合しているとＳ１準位やＴ１準位が高くなるため、好ましい。また、２位と５位と、パラ位で結合しているとキャリア輸送性が向上し好ましい。
【００４４】
ｍ、ｎが付されたフェニレン基は、メタやオルト置換であると、共役が広がりにくくなることにより、Ｔ１準位、Ｓ１準位が高くなるため、好ましい。また、パラ置換であると、キャリア輸送性が向上し好ましい。
【００４５】
ｍ、ｎが付されたフェニレン基は、置換基を有していてもよく、置換基を持つ場合には、置換基としては、フェニル基、炭素数１〜６のアルキル基があげられる。
【００４６】
次に、上述した本発明の一態様であるフルオレン化合物の具体的な構造式を示す（下記構造式（１００）〜（１１２）。）。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００４７】
【化６】
0006007126.tif 000007
【００４８】
【化７】
0006007126.tif 000008
【００４９】
なお、上記構造式（１００）〜（１１２）で表されるフルオレン化合物は、電子輸送性に優れた新規物質である。
【００５０】
次に、本発明の一態様であるフルオレン化合物の合成方法の一例として、上記一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物の合成方法の一例について説明する。
【００５１】
≪一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物の合成方法≫
＜ステップ１；ハロゲン化ピリミジン化合物の合成＞
下記、合成スキーム（Ａ−１）に示すようにジハロゲン化ピリミジン化合物（ａ１）とアリールホウ素化合物（ａ２）とをカップリングさせることで、ハロゲン化ピリミジン化合物（ａ３）を合成することができる。
【００５２】
【化８】
0006007126.tif 000009
【００５３】
なお、式中のＸ１およびＸ２は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ１とＸ２は、反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。Ｂ１はボロン酸又はジアルコキシボロンを表す。また、Ｒ１〜Ｒ１３、Ｒ２７〜Ｒ２８は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のフェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを有する。また、ｍは１〜３であり、ｍが２又は３の場合におけるベンゼン環同士の結合位置は異なっていても良い。
【００５４】
また、上記合成スキーム（Ａ−１）のカップリング反応には、様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた鈴木・宮浦反応を適用する場合について示す。
【００５５】
鈴木・宮浦反応では、金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。また配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【００５６】
また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、アセトニトリルと水の混合溶媒、トルエンやキシレン等シンナー類と水の混合溶媒、トルエンやキシレンとエタノール等のアルコール類と水の３種混合溶媒、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【００５７】
また上記合成スキーム（Ａ−１）において、アリールホウ素化合物（ａ２）の代わりに、アリールアルミニウム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、又はアリールスズ化合物等を用いても良い。また反応は、窒素やアルゴンなどの不活性雰囲気下で行うことが好ましい。また、電磁波を用いて加熱しても良い。
【００５８】
＜ステップ２；一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物の合成法＞
次に、下記合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ハロゲン化ピリミジン化合物（ａ３）とアリールホウ素化合物（ａ４）と上記合成スキーム（Ａ−１）と同様にカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物を合成することができる。
【００５９】
【化９】
0006007126.tif 000010
【００６０】
なお、式中のＢ２はボロン酸又はジアルコキシボロンを表す。また、Ｒ１〜Ｒ１３、Ｒ１４〜Ｒ２８は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のフェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを有する。また、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜３であり、ｍ、ｎが２又は３の場合におけるベンゼン環同士の結合位置は異なっていても良い。
【００６１】
なお、（ａ２）と（ａ４）のアリールの部分が同じ場合、上記合成スキーム（Ａ−１）と（Ａ−２）は同時に反応させることができるため（つまり化合物（ａ１）に（ａ２）と（ａ３）を同時に加えて反応させることができる）、合成が簡便となり好ましい。
【００６２】
次に、本発明の一態様であるフルオレン化合物の合成方法の一例として、上記一般式（Ｇ２）で表されるフルオレン化合物の合成方法の一例について説明する。
【００６３】
≪一般式（Ｇ２）で表されるフルオレン化合物の合成法≫
下記、合成スキーム（Ｂ−１）に示すようにジハロゲン化ピリジン化合物（ａ５）とアリールホウ素化合物（ａ２）とアリールホウ素化合物（ａ４）とをカップリングさせることで、フルオレン化合物（Ｇ２）を合成することができる。
【００６４】
【化１０】
0006007126.tif 000011
【００６５】
なお、式中のＸ３およびＸ４は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ３とＸ４は、反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。Ｂ１およびＢ２は、ボロン酸又はジアルコキシボロンを表す。また、Ｒ１〜Ｒ１３、Ｒ１４〜Ｒ２６は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のフェニル基、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを有する。また、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１〜３であり、ｍ、ｎが２又は３の場合におけるベンゼン環同士の結合位置は異なっていても良い。
【００６６】
また、上記合成スキーム（Ｂ−１）のカップリング反応には、様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた鈴木・宮浦反応を適用する場合について示す。鈴木・宮浦反応についての条件は、上記合成スキーム（Ａ−１）と同様であるので説明は省略する。
【００６７】
なお、合成スキーム（Ｂ−１）では、ジハロゲン化ピリジン化合物（ａ５）に対してアリールホウ素化合物（ａ２）とアリールホウ素化合物（ａ４）を同時に反応させる例を挙げたが、アリールホウ素化合物（ａ２）とアリールホウ素化合物（ａ４）のアリールの部分がそれぞれ異なる場合には、合成スキーム（Ａ−１）、合成スキーム（Ａ−２）の様に、順次に反応させる方が収率、純度の向上が期待でき、好ましい。
【００６８】
以上、本発明の一態様であるフルオレン化合物の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【００６９】
なお、上述した本発明の一態様であるフルオレン化合物は、Ｔ１準位が高く、電子輸送性の高い物質であるため、電子輸送層や発光層におけるホスト材料として用いることができる。
【００７０】
また、本発明の一態様であるフルオレン化合物を発光層、電子輸送層等に用いて発光素子を形成することにより、信頼性の良好な発光素子を形成することができる。また、このような発光素子を適用することで信頼性の良好な発光装置、電子機器、および照明装置を提供することができる。さらに、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、有機薄膜太陽電池に用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層、キャリア注入層に用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
【００７１】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【００７２】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示したフルオレン化合物を用いることができる発光素子について図１を用いて説明する。
【００７３】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６などを含んで形成される。
【００７４】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、発光層１１３に含まれる発光物質を励起状態にする。そして、励起状態の発光物質が基底状態に戻る際に発光する。なお、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、発光層１１３における発光物質（ゲスト材料）に対するホスト材料として、又は電子輸送層１１４における電子輸送性材料として用いることができる。
【００７５】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００７６】
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して発光層１１３に注入される。
【００７７】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００７８】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００７９】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
【００８０】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００８１】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００８２】
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、発光層１１３は、発光物質のみで構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質（ゲスト材料）が分散された状態で構成されていても良い。従って、有機金属錯体をゲスト材料として含み、この有機金属錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として用いて形成することもできる。なお、この場合には、本発明の一態様であり、実施の形態１で示したフルオレン化合物をホスト材料として用いることができる。
【００８３】
発光層１１３において、発光物質、および発光中心物質として用いることが可能な材料には、特に限定は無く、これらの物質が発する光は、蛍光であっても燐光であっても良い。なお、上記発光物質および発光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【００８４】
蛍光を発する物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。
【００８５】
なお、蛍光を発する物質としては、本発明の一態様であるフルオレン化合物を用いることもできる。
【００８６】
燐光を発する物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（���ノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【００８７】
また、ホスト材料としては、本発明の一態様であるフルオレン化合物を用いることができる。なお、本発明の一態様であるフルオレン化合物はＴ１準位が高いため、燐光を発する物質用のホスト材料としては、適しており、可視域の発光領域で用いることができる。また、Ｓ１準位も高いため、蛍光を発する物質用のホスト材料としても、適しており、可視域の発光領域で用いることができる。
【００８８】
その他のホスト材料としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）のような含窒素複素芳香族化合物、あるいはビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。
【００８９】
なお、発光層１１３において、上述した有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることができる。
【００９０】
なお、発光層１１３は２層以上が積層された構成としてもよい。例えば、第１の発光層と第２の発光層のそれぞれを構成する物質の組成をそれぞれ変えて形成する構成などがある。また、発光層１１３は、電子輸送層１１４との電子注入障壁を抑えるため、隣接する電子輸送層１１４で用いる材料をホスト材料などに用いても良い。
【００９１】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。なお、電子輸送層１１４には、本発明の一態様であるフルオレン化合物を用いることができる。その他、電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。
【００９２】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【００９３】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【００９４】
さらに、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００９５】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【００９６】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【００９７】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様であるフルオレン化合物を用いて作製することができる発光素子の一例である。なお、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、Ｔ１準位の高い物質であることから短波長を含む広範囲な波長領域での発光を示す発光物質のホスト材料として用いることができ、さらに信頼性の高い発光素子を得ることができる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【００９８】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性及び材料についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【００９９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１００】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性化合物と他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【０１０１】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。
【０１０２】
本実施の形態に示す発光層２０４には、燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれている。実施の形態１に示したフルオレン化合物は、第１の有機化合物２０６、または第２の有機化合物２０７として用いることができる。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
【０１０３】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１０４】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１０５】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１０６】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２０６および第２の有機化合物２０７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。なお、この様に生じた励起錯体の発光波長は、ゲスト材料の発光波長よりも短波長になるように構成することが好ましい。
【０１０７】
燐光性化合物２０５としては、燐光性の有機金属錯体を用いることが好ましい。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１０８】
燐光性の有機金属錯体としては、例えば、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【０１０９】
電子を受け取りやすい化合物としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ不足型複素芳香族化合物が好ましく、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体が挙げられる。なお、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、電子輸送性を有することから、電子を受け取りやすい化合物として用いることができる。
【０１１０】
ホールを受け取りやすい化合物としては、π過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）−ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）｝−アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝−フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げら���る。
【０１１１】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１１２】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１１３】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１１４】
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２種類の有機化合物（第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７）として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０１１５】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０１１６】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもできる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１１７】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性及び材料についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１１８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１１９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１２０】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１２１】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態１と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態１または実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態１または実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１２２】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
【０１２３】
なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１２４】
電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１２５】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１２６】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１２７】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１２８】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１２９】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１３０】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上の自然数）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積層し、これらのＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））の間にそれぞれ電荷発生層（Ｉ）（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層（Ｉ）を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１３１】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１３２】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１３３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１３４】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
【０１３５】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４０１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４０４（４０４Ｒ、４０４Ｇ、４０４Ｂ）を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、ＥＬ層４０５に含まれる発光層４０４、または電子輸送層等に用いることができる。
【０１３６】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）を有して構成される発光装置について説明する。
【０１３７】
第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒを一部に含むＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。また、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４０３ｂと、ＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。
【０１３８】
なお、上記発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・半反射電極４０２は共通である。また、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂでは、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光させ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光させ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）でも、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、および第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲなる関係であるとする。
【０１３９】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能を有する反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２とによって共振される。なお、反射電極４０１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４０２は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１４０】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒと第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２の透明導電層４０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロードな光は、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えることにより、異なる波長の光を取り出すことができる。
【０１４１】
なお、光学距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「光学距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０１４２】
また、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＲ／２（ただし、ｍは自然数）、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＧ／２（ただし、ｍは自然数）、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＢ／２（ただし、ｍは自然数）としている。
【０１４３】
以上より、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。
【０１４４】
また、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚は、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１４５】
次に、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒにおいて、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数））に調節することにより、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の値（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数））に調節して設けることにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。
【０１４６】
なお、反射電極４０１と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１４７】
次に、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにおいて、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自然数））に調節することにより、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自然数））に調節して設けることにより、第２の反射光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。
【０１４８】
なお、反射電極４０１と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１４９】
次に、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂにおいて、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節することにより、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることができる。第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節して設けることにより、第３の反射光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることができる。
【０１５０】
なお、第３の発光素子において、反射電極４０１と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１５１】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタンデム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０１５２】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明などの用途に用いても良い。
【０１５３】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様であるフルオレン化合物を用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
【０１５４】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０１５５】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
【０１５６】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４（５０４ａ及び５０４ｂ）と、を有する。画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【０１５７】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１５８】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３と、画素部５０２が示されている。
【０１５９】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１６０】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
【０１６１】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物５１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０１６２】
第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本発明の一態様であるフルオレン化合物が含まれている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。
【０１６３】
なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６の用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【０１６４】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１６５】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
【０１６６】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１６７】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１６８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１６９】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様であるフルオレン化合物を適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６、図７を用いて説明する。
【０１７０】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１７１】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１７２】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１７３】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１７４】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１７５】
図６（Ｃ）はデジタルビデオカメラであり、本体７３０１、表示部（Ａ）７３０２、接眼部７３０３、操作スイッチ７３０４、表示部（Ｂ）７３０５、バッテリー７３０６などによって構成されている。なお、デジタルビデオカメラは、発光装置をその表示部７３０２や７３０５に用いることにより作製される。
【０１７６】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１７７】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１７８】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１７９】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１８０】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１８１】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１８２】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１８３】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１８４】
図７（Ａ）及び図７（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図７（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０１８５】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０１８６】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。
【０１８７】
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０１８８】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０１８９】
また、図７（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０１９０】
図７（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する。なお、図７（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０１９１】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０１９２】
また、この他にも図７（Ａ）及び図７（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０１９３】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の片面または両面に設けることができ、バッテリー９６３５の充電を効率的に行う構成とすることができるため好適である。なおバッテリー９６３５としては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０１９４】
また、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図７（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図７（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０１９５】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０１９６】
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよい。
【０１９７】
また、上記実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図７に示した電子機器に特に限定されないことは言うまでもない。
【０１９８】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０１９９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２００】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様であるフルオレン化合物を含む発光装置を適用した照明装置の一例について、図８を用いて説明する。
【０２０１】
図８は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０２０２】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０２０３】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０２０４】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２０５】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様であるフルオレン化合物、４，６−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ）の合成方法について説明する。なお、４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）の構造を以下に示す。
【０２０６】
【化１１】
0006007126.tif 000012
【０２０７】
＜４，６−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ）の合成＞
まず、１００ｍｌナスフラスコに４，６−ジクロロピリミジン０．４９ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルボロン酸２．８ｇ（７．９０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．７ｇ（１６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド２７０ｍｇ（４００μｍｏｌ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）３０ｍｌ、水１０ｍｌを入れ減圧下で撹拌することにより脱気した。アルゴン気流下でこの反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を照射することにより加熱しながら１００℃で３時間撹拌した。
【０２０８】
所定時間加熱後、この混合物に水を加え、吸引濾過をし、得られたろ物を乾燥させた。得られた固体にトルエンを加え加熱し、これをセライトにより濾過した。得られた濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとクロロホルムの混合液で精製した後、トルエンと酢酸エチルの混合液で精製を行った）により精製し白色固体を得た。得られた白色固体にメタノールを加え、超音波を照射して懸濁させ、懸濁液を吸引濾過した。さらに得られたろ物を乾燥させ、目的物の白色固体１．３ｇを収率５３％で得た。合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２０９】
【化１２】
0006007126.tif 000013
【０２１０】
なお、上記合成方法で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）が得られたことがわかった。
【０２１１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３  ３００ＭＨｚ）：δ＝７．１９−７．４３（ｍ，２６Ｈ），  ７．６６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），  ７．７７−７．９２（ｍ，８Ｈ），  ９．１５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）．
【０２１２】
上記化合物の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗａｔｅｒｓ  Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。アセトニトリルと、０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０／２０  ｖｏｌ／ｖｏｌ）を溶媒として用いた。これにより、分子量７１３（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出し、本発明の一態様である４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）が得られたことを確認した。
【０２１３】
また、本実施例で得られた４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２１４】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２１５】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ（質量電荷数の比）＝７１３の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝３０〜１３００とした。
【０２１６】
また、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図２０に示す。
【０２１７】
図２０の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様である４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝７１３付近、ｍ／ｚ＝６３５付近、ｍ／ｚ＝２４１付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２０に示す結果は、４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２１８】
ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。
【０２１９】
例えば、ｍ／ｚ＝６３５付近に検出される４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）のプロダクトイオンのピークは、４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）のフルオレンの９位から、フェニルが解離した部分骨格（Ｃ４８Ｈ３１Ｎ２２・＋）に由来するピークと示唆される。また、ｍ／ｚ＝２４１付近に検出される４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）のプロダクトイオンのピークは、９−フェニルフルオレン（Ｃ１９Ｈ１３・＋）に由来するピークと示唆される。
【０２２０】
また、本発明の一態様であるフルオレン化合物４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）は、青紫色の発光を示し（薄膜での発光ピーク：４０５ｎｍ）た。また薄膜を１０Ｋまで冷却し、励起光を当てて得られた発光スペクトルを時間分解し燐光ピークを求めたところ４４６ｎｍだった。これらのことから、可視域の発光材料のホスト材料として用いることができることがわかった。つまり高いＴ１準位、Ｓ１準位を有することが分かった。なお、測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製した。
【０２２１】
また、本発明の一態様であるフルオレン化合物４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）の薄膜は、薄膜にした場合でも結晶化しにくく、良好な膜質が得られていることが分かった。これは、フルオレンの９位に結合しているフェニル基、フェニレン基がフルオレン骨格に対して角度をもって結合していることや、ピリミジン骨格とフルオレン骨格の間のフェニレンのメタ位で結合しており、さらにピリミジン骨格のメタ位で結合しているため、非常に立体的な構造であるためであると考えられる。また、得られた薄膜は、可視域にほぼ吸収がみられず（吸収端：３３０ｎｍ付近）、発光素子内で生じた光を再吸収しにくく、発光素子に好適であることがわかった。なお、測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製した。
【０２２２】
本発明の一態様であるフルオレン化合物４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）の、ガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ  １  ＤＳＣ）を用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は１３５℃であった。このように、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。
【実施例２】
【０２２３】
本実施例では、本発明の一態様であるフルオレン化合物４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１について図９を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２２４】
【化１３】
0006007126.tif 000014
【０２２５】
≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２２６】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２２７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２２８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２２９】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２３０】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２３１】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、４，６−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）を、４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）＝１：０．０８（質量比）となるように共蒸着して、１０ｎｍの膜厚で成膜した後、４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）＝１：０．０４（質量比）となるように共蒸着して、２０ｎｍの膜厚で成膜した。
【０２３２】
次に、発光層１１１３上に４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）を１０ｎｍ、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ、順次蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２３３】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２３４】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２３５】
【表１】
0006007126.tif 000015
【０２３６】
また、作製した発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０２３７】
≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３８】
まず、発光素子１の電流密度−輝度特性を図１０に示す。なお、図１０において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子１の電圧−輝度特性を図１１に示す。なお、図１１において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１２に示す。なお、図１２において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。さらに、発光素子１の輝度−色度特性を図１３に示す。なお、図１３において、縦軸は、色度座標、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２３９】
図１２より、本発明の一態様であるフルオレン化合物４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）を発光層の一部に用いた発光素子１は、高効率な素子であることがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０２４０】
【表２】
0006007126.tif 000016
【０２４１】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、低輝度〜高輝度で、色変化がほとんど無く、良好なキャリアバランスを示すことが分かった。色純度に関しては、純度の良い緑色発光を示すことが分かる。また、良好な電流効率を示していることが分かった。また低駆動電圧であることがわかった。
【０２４２】
また、発光素子１に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１４に示す。図１４に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５２０ｎｍ付近にピークを有しており、発光層に含まれる有機金属錯体［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）の発光に由来していることが示唆される。
【０２４３】
また、発光素子１についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１５に示す。図１５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動させた。その結果、発光素子１の輝度半減寿命は、５７０時間であった。
【０２４４】
したがって、上記の信頼性試験により、発光素子１は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明のフルオレン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
【０２４５】
以上、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、本実施例の発光素子における緑色の燐光発光を示すゲスト材料に対するホスト材料として良好に用いることができ、また、電子輸送材料としても良好に用いることができることがわかった。
【実施例３】
【０２４６】
本実施例では、本発明の一態様であるフルオレン化合物４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子２について説明する。なお、本実施例における発光素子２の説明には、実施例２で発光素子１の説明に用いた図９を用いることとする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２４７】
【化１４】
0006007126.tif 000017
【０２４８】
≪発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２４９】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２５０】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２５１】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２５２】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ（略称）：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２５３】
次に、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２５４】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、４，６−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ）、ＰＣＣＰ（略称）、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を、４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）＝１：０．３：０．０６（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を、４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした。以上により、積層構造を有する発光層１１１３を形成した。
【０２５５】
次に、発光層１１１３上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２５６】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３形成し、発光素子２を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５７】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０２５８】
【表３】
0006007126.tif 000018
【０２５９】
また、作製した発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０２６０】
≪発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２６１】
まず、発光素子２の電流密度−輝度特性を図１６に示す。なお、図１６において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子２の輝度−電流効率特性を図１７に示す。なお、図１７において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。さらに、発光素子２の輝度−色度特性を図１８に示す。なお、図１８において、縦軸は、色度、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２６２】
図１７より、本発明の一態様であるフルオレン化合物４，６ｍＦＬＰ２Ｐｍ（略称）を発光層の一部に用いた発光素子２は、高効率な素子であることがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表４に示す。
【０２６３】
【表４】
0006007126.tif 000019
【０２６４】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子２は、低輝度〜高輝度で、色変化がほとんど無く、良好なキャリアバランスを示すことが分かった。色純度に関しては、純度の良い青色発光を示すことが分かる。また、良好な電流効率を示していることが分かった。
【０２６５】
また、発光素子２に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１９に示す。図１９に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは４８５ｎｍ付近にピークを有しており、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の発光に由来していることが示唆される。
【０２６６】
以上、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、本実施例の発光素子における青色の燐光発光を示すゲスト材料に対するホスト材料として良好に用いることができることがわかった。
【０２６７】
≪参考合成例１≫
本合成例１では、実施例２において、発光素子２に用いた有機金属錯体、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成例を具体的に示す。なお、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０２６８】
【化１５】
0006007126.tif 000020
【０２６９】
＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドの合成＞
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩１５．５ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３１．９ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌した。この混合物にベンゾイルクロリド１７．７ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、固体をトルエンで洗浄した。得られたろ液を、濃縮してＮ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドを得た（赤色油状物、収率８２％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０２７０】
【化１６】
0006007126.tif 000021
【０２７１】
＜ステップ２；３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩８．６８ｇ、四塩化炭素１００ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３５ｍＬを３００ｍＬナスフラスコに入れ、室温で１時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に上記ステップ１で得られたＮ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミド８．７２ｇを加えて室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層を得た。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）を得た（橙色油状物、収率８４％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２７２】
【化１７】
0006007126.tif 000022
【０２７３】
＜ステップ３；トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ（略称）２．７１ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．０６ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、２５０℃にて４８時間加熱し、反応させた。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶し、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を得た（黄色粉末、収率３５％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
【０２７４】
【化１８】
0006007126.tif 000023
【０２７５】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２７６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９４−２．２１（ｍ，１８Ｈ），６．４７−６．７６（ｍ，１２Ｈ），７．２９−７．５２（ｍ，１２Ｈ）．
【実施例４】
【０２７７】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０８）で表される本発明の一態様であるフルオレン化合物、３，５−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ）の合成方法について説明する。なお、３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）の構造を以下に示す。
【０２７８】
【化１９】
0006007126.tif 000024
【０２７９】
＜３，５−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ）の合成＞
まず、２００ｍｌ三口フラスコに３，５−ジブロモピリジン０．９８ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルボロン酸３．３ｇ（９．１ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．１１ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を入れ窒素置換した。トルエン５０ｍｌ、エタノール５．０ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液９．１ｍｌ（炭酸カリウム２．５ｇ）を加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。酢酸パラジウム４１ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加え窒素気流下８５℃で７．５時間撹拌した。トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．１１ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム４１ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加え窒素気流下８５℃で１３．５時間撹拌した。
【０２８０】
所定時間加熱後、トルエンを加え加熱し、これをセライトにより濾過した。得られた濾液に水を加え、これをトルエンにより抽出し、得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、またはトルエンと酢酸エチルの混合液を用いる）により精製し白色固体を得た。得られた白色固体にヘキサンを加え、超音波を照射して懸濁させ、懸濁液を吸引濾過した。さらに得られた濾物を乾燥させ、目的物の白色固体２．５ｇを収率８５％で得た。合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０２８１】
【化２０】
0006007126.tif 000025
【０２８２】
なお、上記合成方法で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例２において、上述の構造式（１０８）で表される本発明の一態様である３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）が得られたことがわかった。
【０２８３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３  ３００ＭＨｚ）：δ＝７．１８−７．４４（ｍ，３０Ｈ），  ７．７４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），  ７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），  ８．５８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ）．
【０２８４】
上記化合物の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗａｔｅｒｓ  Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。アセトニトリルと、０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０／２０  ｖｏｌ／ｖｏｌ）を溶媒として用いた。これにより、分子量７１２（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出し、本発明の一態様である３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）が得られたことを確認した。
【０２８５】
また、本実施例で得られた３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２８６】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２８７】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ（質量電荷数の比）＝７１２の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝３０〜１３００とした。
【０２８８】
また、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図２１に示す。
【０２８９】
図２１の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様である３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝７１２付近、ｍ／ｚ＝６３５付近、ｍ／ｚ＝５５８付近、ｍ／ｚ＝４７０付近、ｍ／ｚ＝３９４付近、ｍ／ｚ＝２４１付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２１に示す結果は、３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２９０】
ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。
【０２９１】
例えば、ｍ／ｚ＝６３５付近に検出される３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）のプロダクトイオンのピークは、３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）のフルオレンの９位から、フェニルが解離した部分骨格（Ｃ４９Ｈ３３Ｎ・＋）に由来するピークと示唆される。また、ｍ／ｚ＝５５８付近に検出される３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）のプロダクトイオンのピークは、３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）のそれぞれのフルオレンの９位から、フェニルが解離した部分骨格（Ｃ４３Ｈ２８Ｎ２・＋）に由来するピークと示唆される。また、ｍ／ｚ＝４７０付近に検出される３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）のプロダクトイオンのピークは、３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）から、フェニルフルオレンが解離した部分骨格（Ｃ３６Ｈ２４Ｎ・＋）に由来するピークと示唆される。また、ｍ／ｚ＝３９４付近に検出される３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）のプロダクトイオンのピークは、ジフェニルフルオレンにピリジンが結合している部分骨格（Ｃ３０Ｈ２０Ｎ・＋）に由来するピークと示唆される。また、ｍ／ｚ＝２４１付近に検出される３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）のプロダクトイオンのピークは、９−フェニルフルオレン（Ｃ１９Ｈ１３・＋）に由来するピークと示唆される。
【０２９２】
また、本発明の一態様であるフルオレン化合物３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）は、青紫色の発光を示し（薄膜での発光ピーク：３４６ｎｍ）た。また薄膜を１０Ｋまで冷却し、励起光を当てて得られた発光スペクトルを時間分解し燐光ピークを求めたところ４５１ｎｍだった。これらのことから、可視域の発光材料のホスト材料として用いることができることがわかった。つまり高いＴ１準位、Ｓ１準位を有することが分かった。なお、測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製した。
【０２９３】
また、本発明の一態様であるフルオレン化合物３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）の薄膜は、薄膜にした場合でも結晶化しにくく、良好な膜質が得られていることが分かった。これは、フルオレンの９位に結合しているフェニル基、フェニレン基がフルオレン骨格に対して角度をもって結合していることや、ピリジン骨格とフルオレン骨格の間のフェニレンのメタ位で結合しており、さらにピリジン骨格のメタ位で結合しているため、非常に立体的な構造であるためであると考えられる。また、得られた薄膜は、可視域にほぼ吸収がみられず（吸収端：３３５ｎｍ付近）、発光素子内で生じた光を再吸収しにくく、発光素子に好適であることがわかった。なお、測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製した。
【０２９４】
本発明の一態様であるフルオレン化合物３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）の、ガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ  １  ＤＳＣ）を用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は１３５℃であった。このように、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。
【実施例５】
【０２９５】
本実施例では、本発明の一態様であるフルオレン化合物３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）（構造式（１０８））を発光層に用いた発光素子３および発光素子４について説明する。なお、本実施例における発光素子３および発光素子４の説明には、実施例２で発光素子１の説明に用いた図９を用いることとする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２９６】
【化２１】
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【０２９７】
≪発光素子３の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９８】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２９９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３００】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０３０１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３０２】
次に、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３０３】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、３，５−ビス−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ）、ＰＣＣＰ（略称）、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）を、３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．３：０．０６（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を、３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした。以上により、積層構造を有する発光層１１１３を形成した。
【０３０４】
次に、発光層１１１３上に３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）を蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０３０５】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子３および４を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
≪発光素子４の作製≫
発光素子４は、発光素子３の電子輸送層１１１４が異なる構成の素子である。発光素子４は、発光層１１１３上に３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）を蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。
【０３０６】
以上により得られた発光素子３および発光素子４の素子構造を表５に示す。
【０３０７】
【表５】
0006007126.tif 000027
【０３０８】
また、作製した発光素子３および発光素子４は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０３０９】
≪発光素子３および発光素子４の動作特性≫
作製した発光素子３および発光素子４の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１０】
まず、発光素子３および発光素子４の１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表６に示す。表６より、本発明の一態様であるフルオレン化合物３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）を発光層に用いた発光素子３および発光素子４は、高効率な素子であることがわかった。
【０３１１】
また、発光素子３より、本発明の一態様であるフルオレン化合物３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）を電子輸送層として用いることができることが分かった。
【０３１２】
【表６】
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【０３１３】
本実施例で作製した発光素子３および発光素子４は、低輝度〜高輝度（１〜１００００ｃｄ／ｍ２）で、色変化がほとんど無く、良好なキャリアバランスを示すことが分かった。色純度に関しては、純度の良い青色発光を示すことが分かる。また、良好な電流効率を示していることが分かった。
【０３１４】
また発光素子３および発光素子４の発光スペクトルは４７２ｎｍ付近にピークを有しており、有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の発光に由来していることが示唆される。
【０３１５】
以上、本発明の一態様であるフルオレン化合物は、本実施例の発光素子における青色の燐光発光を示すゲスト材料に対するホスト材料として良好に用いることができることがわかった。
【０３１６】
また、発光素子３および発光素子４の約１０００ｃｄ／ｍ２における信頼性を測定した。発光素子３は１７０時間後６８％の輝度を保っていた。発光素子４は１５０時間後７８％の輝度を保っていた。以上のことから、本発明の一態様であるフルオレン化合物３，５ｍＦＬＰ２Ｐｙ（略称）を発光層に用いた発光素子３および発光素子４は、長寿命な素子であることがわかった。
【０３１７】
≪参考合成例２≫
本合成例２では、実施例５において、発光素子３及び発光素子４に用いた有機金属錯体、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０３１８】
【化２２】
0006007126.tif 000029
【０３１９】
＜ステップ１；３−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称；Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）の合成＞
まず、Ｎ−［１−クロロ−１−（２−メチルフェニル）メチリデン］−Ｎ’−［１−クロロ−（１−フェニル）メチリデン］ヒドラジン１２．６ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルアニリン１５．７ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１００ｍｌを５００ｍｌナスフラスコに入れ、１２０℃で２０時間加熱攪拌した。所定時間反応後、この反応溶液を１Ｎ塩酸２００ｍｌにゆっくり加えた。この溶液にジクロロメタンを加え有機層に目的物を抽出した。得られた有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮し、黒色の液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒は酢酸エチル：ヘキサン＝１：５とした。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐの白色固体を４．５ｇ、収率３１％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３２０】
【化２３】
0006007126.tif 000030
【０３２１】
＜ステップ２；トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称；［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）の合成＞
上記ステップ１で得た配位子Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ２．５ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器を、内部をＡｒフローしながら２５０℃で４８時間加熱攪拌した。所定時間反応後、得られた固体をジクロロメタンで洗浄し、不溶物の緑色固体を吸引ろ過により得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナとセライトの積層を通してろ過した。得られたフラクションを濃縮し、緑色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶を行い、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の緑色粉末を０．８ｇ、収率４５％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３２２】
【化２４】
0006007126.tif 000031
【０３２３】
なお、上記ステップ２で得られた緑色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。これより、上記合成方法において、有機金属錯体、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３（略称）が得られたことがわかった。
【０３２４】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ｔｏｌｕｅｎｅ−ｄ８）：１．８２（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），６．５６−６．６２（ｍ，３Ｈ），６．６７−６．７５（ｍ，３Ｈ），６．８２−６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．９７（ｔ，１Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６７（ｄ，１Ｈ）．
【符号の説明】
【０３２５】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    陽極
２０２    陰極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    第１の有機化合物
２０７    第２の有機化合物
３０１    第１の電極
３０２（１）    第１のＥＬ層
３０２（２）    第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１）    第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ）    第（ｎ）のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層（Ｉ）
３０５（１）    第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２）    第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２）    第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１）    第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１    反射電極
４０２    半透過・半反射電極
４０３ａ    第１の透明導電層
４０３ｂ    第２の透明導電層
４０４Ｂ    第１の発光層（Ｂ）
４０４Ｇ    第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｒ    第３の発光層（Ｒ）
４０５    ＥＬ層
４１０Ｒ    第１の発光素子（Ｒ）
４１０Ｇ    第２の発光素子（Ｇ）
４１０Ｂ    第３の発光素子（Ｂ）
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ａ、５０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    第１の電極（陽極）
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    第２の電極（陰極）
５１７    発光素子
５１８    空間
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０２    ＥＬ層
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネルの領域
９６３２ｂ    タッチパネルの領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
0006007126.tif 000036
【図２】
0006007126.tif 000037
【図３】
0006007126.tif 000038
【図４】
0006007126.tif 000039
【図５】
0006007126.tif 000040
【図６】
0006007126.tif 000041
【図７】
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【図８】
0006007126.tif 000043
【図９】
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【図１０】
0006007126.tif 000045
【図１１】
0006007126.tif 000046
【図１２】
0006007126.tif 000047
【図１３】
0006007126.tif 000048
【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
0006007126.tif 000052
【図１８】
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【図１９】
0006007126.tif 000054
【図２０】
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【図２１】
0006007126.tif 000056