(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005860471.tif 000035
〔式中、
Ｔは、Ｏ（酸素）又は（硫黄）を表し；
Ｘ１及びＸ２（ここで、該Ｘ１及びＸ２は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子を表し；
Ｒ１は、置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
Ｍは、フェニル環又はチオフェン環を表し；
Ｒ２は、フッ素、塩素、メチル、エチル、メチルイソプロピル、メチルスルファニル又はトリフルオロメチルを表し；
ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
Ｑは、直接結合、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｃ＝Ｏ、ＣＦ２又はＮＲ３を表し；
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４又はＺ５を表し、
Ｚ１は、フェニル（ここで、該フェニルは、同一であるか又は異なっている置換基Ｗ１で１置換〜５置換されていてもよい）を表し；
Ｚ２は、ピリジニル（ここで、該ピリジニルは、同一であるか又は異なっている置換基Ｗ２で１置換〜３置換されていてもよい）を表し；
Ｚ３は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル又はＣ４−Ｃ１０−ビシクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、アルキル及び／又は−（ＣＲ４Ｒ５）ｍＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｚ４は、置換されていないＣ１−Ｃ２０−アルキルを表すか、又は、１置換若しくは多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル（ここで、該Ｃ１−Ｃ２０−アルキルは、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロゲノアルキルスルファニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルアミノ、ジ（ハロゲノアルキル）アミノ、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；
Ｚ５は、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロゲノアルキルスルファニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルアミノ、ジ（ハロゲノアルキル）アミノ、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ５は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
ｍは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル若しくはフェニルアルキルを表し；
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイルを表し；又は、
いずれの場合にも１〜８個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；又は、いずれの場合にも２〜６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルケニル又はアルケニルオキシを表し；又は、
いずれの場合にも１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルスルファニル、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表し；又は、
いずれの場合にも２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表し；又は、
それぞれの炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルオキシ、又は、
それぞれの炭化水素鎖中に２〜６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；又は、いずれの場合にも３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表し；又は、
二重に結合している、３個若しくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２個若しくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は１個若しくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（ここで、これらラジカルは、それぞれ、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい）を表し；又は、
基−（ＣＲ４Ｒ５）ｍＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８又は−Ｃ（Ｑ２）＝Ｎ−Ｑ３を表し；ここで、
Ｑ２は、水素、ヒドロキシル、１個〜４個の炭素原子を有するアルキル、１個〜４個の炭素原子と１個〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／若しくは臭素原子を有するハロゲノアルキル又は１個〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；及び、
Ｑ３は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルスルファニル−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−若しくはフェニル−で置換されていてもよい１個〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシを表すか、又は、いずれの場合にも２個〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表し、並びに、さらに、フェニル、フェノキシ、フェニルスルファニル、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル又はそれぞれのアルキル部分にいずれの場合にも１個〜３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルスルファニル若しくはヘテロシクリルアルキル（ここで、これらラジカルは、その環部分において、それぞれ、ハロゲン及び／又は１個〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキル若しくはアルコキシで１置換〜３置換されていてもよい）を表し；
Ｗ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか；いずれの場合にも１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニルを表すか；−ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ１２、−Ｓｉ（Ｒ１３）３、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン−Ｓｉ（Ｒ１３）３、Ｃ２−Ｃ４−アルキニレン−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＣＨ２−ＮＲ１５Ｒ１６を表し；ここで、
Ｙは、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ１２を表し；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ１２を表し；又は、
Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５個〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１４からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る）を形成し；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又は−ＮＲ１５Ｒ１６を表し；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し（ここで、３つのラジカルＲ１３は、いずれの場合にも、同一であっても又は異なっていてもよい）；
Ｒ１４は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ１５は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１６は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；又は、
Ｒ１５とＲ１６は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５個〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１４からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る）を形成し；
ここで、特に別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；同一であるか若しくは異なっている１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっている１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；同一であるか若しくは異なっている１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；
トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなるリストの中で選択される１以上の基で置換されている〕
で表される（チオ）カルボキサミド誘導体。
【請求項２】
Ｘ１及びＸ２が、互いに独立して、フッ素又は塩素を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、メチルを表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｍが、下記環：
【化２】
0005860471.tif 000036
〔ここで、＊がつけられている結合は、アミドに結合しており、及び、＃が付けられている結合は、ラジカルＱ−Ｚに結合しており、並びに、ｎは、０又は１である〕
のうちの１つを表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
ＭがＭ−１又はＭ−３を表す、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ｎが０又は１を表し、Ｒ２がフッ素を表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｑが、直接結合又はＯ（酸素）を表す、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｗ１が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシを表すか、又は、いずれの場合にも二重に結合しているジフルオロメチレンジオキシ若しくはテトラフルオロエチレンジオキシを表すか、又は、基−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｓｉ（ＣＨ３）３若しくは−Ｃ（Ｑ２）＝Ｎ−Ｑ３を表し、ここで、
Ｑ２が、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、及び、
Ｑ３が、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシを表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｚ２が、それぞれＷ２で１置換〜３置換されていてもよい、２−ピリジニル、３−ピリジニル又は４−ピリジニルを表し、及び、Ｗ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロクロロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ１２、−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｒ１３）３又は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−を表し、ここで、
Ｙは、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す、
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｚ３が、いずれの場合にも３〜１０個の炭素原子を有するＣ３−Ｃ７−シクロアルキル又はＣ４−Ｃ１０−ビシクロアルキル（ここで、これらのラジカルは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい）を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｚ３が、塩素及びメチルで置換されているシクロプロピルを表す、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｚ４が、置換されていないＣ１−Ｃ２０−アルキルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、ヘキシルスルファニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルで置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｚ５が、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル）アミノ（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルで置換されていてもよい）を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
活性成分としての有効量の請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１６】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜１４に記載の化合物又は請求項１５に記載の殺菌剤組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び／若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規（チオ）カルボキサミド類、それらを調製する方法、殺菌活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌活性剤としてのそれらの使用、並びに、それら化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類（特に、植物の植物病原性菌類）を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ  ２００７−０６８３７３においては、特定の殺菌性（チオ）カルボキサミド誘導体が、下記式：
【０００３】
【化１】
0005860471.tif 000002
〔式中、Ａは、置換されているフェニル又は（５若しくは６）員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、さまざまな環（とりわけ、ピラゾール環）を表すことができる）を表し、Ｍは、１置換されているフェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環又はチアゾール環を表し、Ｑ及びＺは、多くの有機残基を表す〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ａが１−メチル−３−（ジフルオロ、又は、ジクロロ）メチル−５−（クロロ、又は、フルオロ）−４−ピラゾリル基を表す当該誘導体を選択することについては、明白な開示も示唆もなされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際特許出願公開第２００７−０６８３７３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
農薬の分野においては、当業者に既に知られている化合物よりも活性が高い殺有害生物性化合物を使用し、それによって、同等の効力を維持しながら、同時に、低減された量の化合物を使用することを可能とすることに関して、常に高い関心が持たれている。
【０００６】
さらに、高い効力を有する新規殺有害生物性化合物を提供することによって、処理対象の菌類において抵抗性株が出現するリスクが著しく低減される。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、そのような化合物の一般的に知られているファミリーと比較して増強された殺菌活性を示す化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００８】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
0005860471.tif 000003
〔式中、
Ｔは、Ｏ（酸素）又は（硫黄）を表し；
Ｘ１及びＸ２（ここで、該Ｘ１及びＸ２は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子を表し；
Ｒ１は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、置換されている場合、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な１０以下の原子又は基で置換されている）を表し；
Ｍは、フェニル環又はチオフェン環を表し；
Ｒ２は、フッ素、塩素、メチル、エチル、メチル  イソプロピル、メチルスルファニル又はトリフルオロメチルを表し；
ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
Ｑは、直接結合、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｃ＝Ｏ、ＣＦ２又はＮＲ３を表し；
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４又はＺ５を表し、
Ｚ１は、フェニル（ここで、該フェニルは、同一であるか又は異なっている置換基Ｗ１で１置換〜５置換されていてもよい）を表し；
Ｚ２は、ピリジニル（ここで、該ピリジニルは、同一であるか又は異なっている置換基Ｗ２で１置換〜３置換されていてもよい）を表し；
Ｚ３は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル又はＣ４−Ｃ１０−ビシクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、アルキル及び／又は−（ＣＲ４Ｒ５）ｍＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｚ４は、置換されていないＣ１−Ｃ２０−アルキルを表すか、又は、１置換若しくは多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル（ここで、該Ｃ１−Ｃ２０−アルキルは、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロゲノアルキルスルファニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルアミノ、ジ（ハロゲノアルキル）アミノ、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；
Ｚ５は、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロゲノアルキルスルファニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルアミノ、ジ（ハロゲノアルキル）アミノ、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ５は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
ｍは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル若しくはフェニルアルキルを表し；
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイルを表し；又は、
いずれの場合にも１〜８個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；又は、いずれの場合にも２〜６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルケニル又はアルケニルオキシを表し；又は、
いずれの場合にも１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルスルファニル、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表し；又は、
いずれの場合にも２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシを表し；又は、
それぞれの炭素鎖中に１〜６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルオキシ、又は、それぞれの炭素鎖中に２〜６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；又は、いずれの場合にも３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシを表し；又は、
二重に結合している、３個若しくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２個若しくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は１個若しくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（ここで、これらラジカルは、それぞれ、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい）を表し；又は、
基−（ＣＲ４Ｒ５）ｍＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８又は−Ｃ（Ｑ２）＝Ｎ−Ｑ３を表し；ここで、
Ｑ２は、水素、ヒドロキシル、１個〜４個の炭素原子を有するアルキル、１個〜４個の炭素原子と１個〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／若しくは臭素原子を有するハロゲノアルキル又は１個〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；及び、
Ｑ３は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルスルファニル−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−若しくはフェニル−で置換されていてもよい１個〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシを表すか、又は、いずれの場合にも２個〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表し、並びに、さらに、フェニル、フェノキシ、フェニルスルファニル、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル又はそれぞれのアルキル部分にいずれの場合にも１個〜３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルスルファニル若しくはヘテロシクリルアルキル（ここで、これらラジカルは、その環部分において、それぞれ、ハロゲン及び／又は１個〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキル若しくはアルコキシで１置換〜３置換されていてもよい）を表し；
Ｗ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか；いずれの場合にも１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニルを表すか；−ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ１２、−Ｓｉ（Ｒ１３）３、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン−Ｓｉ（Ｒ１３）３、Ｃ２−Ｃ４−アルキニレン−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＣＨ２−ＮＲ１５Ｒ１６を表し；ここで、
Ｙは、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ１２を表し；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ１２を表し；又は、
Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５個〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１４からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る）を形成し；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又は−ＮＲ１５Ｒ１６を表し；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し（ここで、３つのラジカルＲ１３は、いずれの場合にも、同一であっても又は異なっていてもよい）；
Ｒ１４は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ１５は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１６は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；又は、
Ｒ１５とＲ１６は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、５個〜８個の環原子を有し、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ１４からなる群から選択される１個又は２個の隣接していないさらなるヘテロ原子を含み得る）を形成し；
ここで、特に別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；同一であるか若しくは異なっている１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっている１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；同一であるか若しくは異なっている１〜９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなるリストの中で選択される１以上の基で置換されている〕
で表される新規（チオ）カルボキサミドを提供する。
【００１０】
最後に、式（Ｉ）で表される新規（チオ）カルボキサミドが、極めて良好な殺微生物特性を有していて、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用することができるということが、分かった。
【００１１】
適切な場合には、本発明の化合物は、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体の混合物として存在することができ、さらに、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在することができる。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、及び、さらに、トレオとエリトロの両方、並びに、光学異性体、これら異性体の望ましい全ての混合物、及び、さらに、可能な互変異性体形態である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
式（Ｉ）は、本発明による（チオ）カルボキサミド類の一般的な定義を与えている。上記及び下記において記載されている式のラジカルの好ましい定義について、以下に記載する。これらの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用され、また、全ての中間体にも同様に適用される。
【００１３】
Ｔは、好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。
【００１４】
Ｔ、さらにまた、好ましくは、Ｓ（硫黄）を表す。
【００１５】
Ｘ１は、好ましくは、フッ素又は塩素を表す。
【００１６】
Ｘ１は、特に好ましくは、フッ素を表す。
【００１７】
Ｘ２は、好ましくは、フッ素又は塩素を表す。
【００１８】
Ｘ２は、特に好ましくは、フッ素を表す。
【００１９】
Ｒ１は、好ましくは、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す。
【００２０】
Ｒ１は、特に好ましくは、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す。
【００２１】
Ｒ１は、さらに特に好ましくは、メチル又はシクロプロピルを表す。
【００２２】
Ｍは、好ましくは、下記環：
【００２３】
【化３】
0005860471.tif 000004
〔ここで、＊がつけられている結合は、アミドに結合しており、及び、＃が付けられている結合は、ラジカルＱ−Ｚに結合しており、並びに、ｎは、０又は１である〕
のうちの１つを表す。
【００２４】
Ｍは、特に好ましくは、Ｍ−１を表す。
【００２５】
Ｍは、さらにまた、特に好ましくは、ヘテロ環Ｍ−３を表す。
【００２６】
ｎは、好ましくは、０又は１を表す。
【００２７】
Ｒ２は、好ましくは、フッ素を表す。
【００２８】
Ｑは、好ましくは、直接結合を表す。
【００２９】
Ｑは、さらにまた、好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。
【００３０】
Ｒ３は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００３１】
Ｚは、好ましくは、Ｚ１を表す。
【００３２】
Ｚ１は、好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜５置換されていてもよいフェニル（ここで、置換基は、いずれの場合にも、リストＷ１から選択される）を表す。
【００３３】
Ｚ１は、特に好ましくは、１置換されているフェニル（ここで、置換基は、リストＷ１から選択される）を表す。
【００３４】
Ｚ１は、さらにまた、特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で２置換されているフェニル（ここで、置換基は、リストＷ１から選択される）を表す。
【００３５】
Ｚ１は、さらにまた、特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で３置換されているフェニル（ここで、置換基は、リストＷ１から選択される）を表す。
【００３６】
Ｗ１は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシを表すか、又は、いずれの場合にも二重に結合しているジフルオロメチレンジオキシ若しくはテトラフルオロエチレンジオキシを表すか、又は、基−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｓｉ（ＣＨ３）３若しくは−Ｃ（Ｑ２）＝Ｎ−Ｑ３を表し、ここで、
Ｑ２は、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、及び、
Ｑ３は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシを表す。
【００３７】
Ｚは、さらにまた、好ましくは、Ｚ２を表す。
【００３８】
Ｚ２は、好ましくは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜３置換されていてもよい、２−ピリジニル、３−ピリジニル又は４−ピリジニル（ここで、置換基は、いずれの場合にも、リストＷ２から選択される）を表す。
【００３９】
Ｗ２は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロクロロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ１２、−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（Ｒ１３）３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−を表し、ここで、
Ｙは、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。
【００４０】
Ｚは、さらにまた、好ましくは、Ｚ３を表す。
【００４１】
Ｚ３は、好ましくは、いずれの場合にも３〜１０個の炭素原子を有するＣ３−Ｃ７−シクロアルキル又はＣ４−Ｃ１０−ビシクロアルキル（ここで、これらのラジカルは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい）を表す。
【００４２】
Ｚ３は、極めて特に好ましくは、塩素及びメチルで置換されているシクロプロピルを表す。
【００４３】
Ｚは、さらにまた、好ましくは、Ｚ４を表す。
【００４４】
Ｚ４は、好ましくは、置換されていないＣ１−Ｃ２０−アルキルを表すか、又は、１置換若しくは多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル（ここで、該Ｃ１−Ｃ２０−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）アミノ、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表す。
【００４５】
Ｚ４は、特に好ましくは、置換されていないＣ１−Ｃ２０−アルキルを表す。
【００４６】
Ｚ４は、さらにまた、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル）アミノ（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルで置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表す。
【００４７】
Ｚ４は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、ヘキシルスルファニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルで置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表す。
【００４８】
Ｚは、さらにまた、好ましくは、Ｚ５を表す。
【００４９】
Ｚ５は、好ましくは、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）アミノ、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表す。
【００５０】
Ｚ５は、特に好ましくは、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル）アミノ（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）、−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルで置換されていてもよい）を表す。
【００５１】
Ｚ５は、極めて特に好ましくは、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルで置換されていてもよい）を表す。
【００５２】
ｍは、好ましくは、０、１又は２を表す。
【００５３】
Ｒ４は、好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００５４】
Ｒ４は、特に好ましくは、水素を表す。
【００５５】
Ｒ５は、好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００５６】
Ｒ５は、特に好ましくは、水素を表す。
【００５７】
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
【００５８】
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルスルファニルメチル、エチルスルファニルメチル、メチルスルファニルエチル又はエチルスルファニルエチルを表す。
【００５９】
Ｒ６及びＲ７は、とりわけ好ましくは、それぞれ、メチルを表す。
【００６０】
Ｒ８は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表す。
【００６１】
Ｒ８は、最も好ましくは、メチルを表す。
【００６２】
好ましいのいは、全てのラジカルがそれぞれ上記で好ましいものとして挙げられている意味の有している式（Ｉ）の化合物である。
【００６３】
特に好ましいのいは、全てのラジカルがそれぞれ上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の有している式（Ｉ）の化合物である。
【００６４】
好ましいもの（いずれの場合にも、上記式（Ｉ）で表される化合物サブグループとして理解される）は、新規カルボキサミド類の以下の群である：
群１：式（Ｉ−ａ）
【００６５】
【化４】
0005860471.tif 000005
〔式中、Ｘ２、Ｒ２、ｎ、Ｑ及びＺは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボキサミド。
【００６６】
群２：式（Ｉ−ｂ）
【００６７】
【化５】
0005860471.tif 000006
〔式中、Ｘ２、Ｒ２、ｎ、Ｑ及びＺは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボキサミド。
【００６８】
群３：式（Ｉ−ｃ）
【００６９】
【化６】
0005860471.tif 000007
〔式中、Ｘ２、Ｒ２、ｎ、Ｑ及びＺは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボキサミド。
【００７０】
群４：式（Ｉ−ｄ）
【００７１】
【化７】
0005860471.tif 000008
〔式中、Ｘ２、Ｒ２、ｎ、Ｑ及びＺは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボキサミド。
【００７２】
定義Ｃ１−Ｃ２０−アルキルは、アルキルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンチル類、ヘキシル類、ヘプチル類、オクチル類、ノニル類、デシル類、ウンデシル類、ドデシル類、トリデシル類、テトラデシル類、ペンタデシル類、ヘキサデシル類、ヘプタデシル類、オクタデシル類、ノナデシル類及びエイコシル類。好ましい範囲は、Ｃ２−Ｃ１２−アルキル、例えば、エチル、並びに、直鎖若しくは分枝鎖のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシルであり、特に、直鎖若しくは分枝鎖のＣ３−Ｃ１０−アルキル、例えば、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル及び２−プロピルヘプチルであり、とりわけ、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルヘキシル、５−メチル−３−ヘキシル、２−メチル−４−ヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル及び１−メチル−２−シクロプロピルエチルである。
【００７３】
ハロゲンで置換されているアルキルは、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルを表す。
【００７４】
置換基−ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８は、好ましくは、以下のラジカルを表す：ＳｉＭｅ３、ＳｉＭｅ２Ｅｔ、ＳｉＭｅ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＭｅ３、ＳｉＭｅ２ＯＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＯＣＨ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＯＭｅ、ＳｉＭｅ２ＣＭｅ３、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＨ２Ｍｅ。
【００７５】
定義Ｃ２−Ｃ２０−アルケニルは、アルケニルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニル、ｔｅｒｔ−ブテニル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンテニル類、ヘキセニル類、ヘプテニル類、オクテニル類、ノネニル類、デセニル類、ウンデセニル類、ドデセニル類、トリデセニル類、テトラデセニル類、ペンタデセニル類、ヘキサデセニル類、ヘプタデセニル類、オクタデセニル類、ノナデセニル類及びエイコセニル類、１−メチル−１−プロペニル、１−エチル−１−ブテニル、２，４−ジメチル−１−ペンテニル、２，４−ジメチル−２−ペンテニル。
【００７６】
定義Ｃ２−Ｃ２０−アルキニルは、アルキニルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：エチニル、ｎ−プロピニル、イソプロピニル、ｎ−ブチニル、イソブチニル、ｓｅｃ−ブチニル、ｔｅｒｔ−ブチニル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンチニル類、ヘキシニル類、ヘプチニル類、オクチニル類、ノニル類、デシニル類、ウンデシニル類、ドデシニル類、トリデシニル類、テトラデシニル類、ペンタデシニル類、ヘキサデシニル類、ヘプタデシニル類、オクタデシニル類、ノナデシニル類及びエイコシニル類。
【００７７】
置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であっても又は異なっていてもよい。かくして、定義ジアルキルアミノは、アルキルで非対称的に置換されているアミノ基（例えば、メチルエチルアミノ）も包含する。
【００７８】
ハロゲンで置換されているラジカル（例えば、ハロゲノアルキル）は、モノハロゲン化又はポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００７９】
しかしながら、上記で与えられているラジカルの一般的な又は好ましい定義又は説明は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
【００８０】
式（Ｉａ）〔式中、Ｔは酸素を表す〕で表されるカルボキサミドは、以下に示されている一般的な調製方法（ａ）：
調製方法（ａ）
【００８１】
【化８】
0005860471.tif 000009
に従って、式（ＩＩ）
【００８２】
【化９】
0005860471.tif 000010
〔式中、
Ｘ１及びＸ２は、上記で定義されているとおりであり；
Ｘ３は、ハロゲン又はヒドロキシを表す〕
で表されるハロゲン化カルボニル又は酸を、適切な場合にはカップリング剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００８３】
【化１０】
0005860471.tif 000011
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、Ｍ、Ｑ及びＺは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアミンと反応させれば得られる。
【００８４】
式（ＩＩ）は、本発明による調製方法（ａ）を実施するための出発物質として必要とされるハロゲン化カルボニル又は酸の一般的な定義を与えている。この式（ＩＩ）において、Ｘ１及びＸ２は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して、当該ラジカルに対して好ましいもの、特に好ましいものなどとして既に記載されている意味を有する。Ｘ３は、好ましくは、フッ素、塩素又はヒドロキシルを表し、特に好ましくは、塩素又はヒドロキシルを表す。
【００８５】
式（Ｉ）〔式中、Ｔは硫黄を表す〕で表されるチオカルボキサミドは、調製方法（ｂ）：
調製方法（ｂ）
【００８６】
【化１１】
0005860471.tif 000012
に従って、チオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）の存在下、及び、適切な場合には触媒量又は化学量論的量（ｓｔｏｅｃｈｉｏｍｅｔｒｉｃ）又はそれより多い量の塩基の存在下で、式（Ｉ）〔式中、Ｔは酸素を表す〕で表されるカルボキサミドを反応させれば得られる。
【００８７】
式（ＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニル又は酸は、以下の反応スキーム：
調製方法（ｃ）
【００８８】
【化１２】
0005860471.tif 000013
〔ここで、Ｘ１は、本明細書中で定義されているとおりである〕
によって例証されている調製方法（ｃ）に従って調製することができる。
【００８９】
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドは、ＷＯ−２００４／０１４１３８（参考実施例３５）から既知である。
【００９０】
式（ＩＩＩ）で表されるアミンは、既知である（例えば、ＷＯ−２００７／０６８３７３）。
【００９１】
本発明による調製方法（ａ）を実施するのに適している希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；それらと水の混合物、又は、純粋な水。
【００９２】
Ｘ３がハロゲンを表す場合、本発明による調製方法（ａ）は、適切な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、並びに、さらに、第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００９３】
Ｘ３がヒドロキシを表す場合、本発明による調製方法（ａ）は、適切な場合には、適切なカップリング剤の存在下で実施する。適切なカップリング剤は、慣習的な全てのカルボニル活性化剤である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’−エチル−カルボジイミド−塩酸塩、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミドメチオジド、２−ブロモ−３−エチル−４−メチルチアゾリウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ−ビス［２−オキソ−３−オキサゾリジニル］ホスホロジアミド酸クロリド、クロロトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）クロロウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール。これらの試薬は、単独で使用することが可能であるが、組合せて使用することも可能である。
【００９４】
本発明による調製方法（ａ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、２０℃〜１１０℃の温度で実施する。
【００９５】
式（Ｉ）〔式中、Ｔは酸素を表す〕で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニル又は酸の１モル当たり、一般に、０．２〜５ｍｏｌ、好ましくは、０．５〜２ｍｏｌの一般式（ＩＩＩ）で表されるアミンを使用する。後処理は、慣習的な方法で実施する。
【００９６】
式（Ｉ）〔式中、Ｔは硫黄を表す〕で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ｂ）を実施する場合、式（Ｉ）〔式中、Ｔは酸素を表す〕で表される出発アミド誘導体は、調製方法（ａ）に従って調製することができる。
【００９７】
本発明による調製方法（ｃ）を実施するのに適したチオン化剤は、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ  ａｃｉｄ）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン  ２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持チオン化試薬（例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  Ｐｅｒｋｉｎ  １  （２００１），  ３５８」に記載されているポリマー担持チオン化試薬）であり得る。
【００９８】
調製方法（ｃ）の段階１は、酸化剤の存在下で、及び、適切な場合には、溶媒の存在下で、実施する。
【００９９】
調製方法（ｃ）の段階２及び段階５は、酸ハロゲン化物の存在下で、及び、適切な場合には、溶媒の存在下で実施する。
【０１００】
調製方法（ｃ）の段階３は、フッ素化剤の存在下で、及び、適切な場合には、溶媒の存在下で実施する。
【０１０１】
調製方法（ｃ）の段階４は、酸又は塩基の存在下で、及び、適切な場合には、溶媒の存在下で実施する。
【０１０２】
本発明による調製方法（ｃ）の段階１を実施するのに適している酸化剤は、いずれの場合にも、そのような反応に慣習的な全ての無機酸化剤及び有機酸化剤である。好ましくは、過マンガン酸ベンジルトリエチルアンモニウム、臭素、塩素、ｍ−クロロ過安息香酸、クロム酸、酸化クロム（ＶＩ）、過酸化水素、過酸化水素−三フッ化ホウ素、過酸化水素−尿素、２−ヒドロキシペルオキシヘキサフルオロ−２−プロパノール、ヨウ素、酸素−白金触媒、過安息香酸、硝酸ペルオキシアセチル、過マンガン酸カリウム、ルテニウム酸カリウム、二クロム酸ピリジニウム、酸化ルテニウム（ＶＩＩＩ）、酸化銀（Ｉ）、酸化銀（ＩＩ）、亜硝酸銀、亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルを使用する。
【０１０３】
本発明による調製方法（ｃ）の段階２及び段階５を実施するのに適している酸ハロゲン化物は、いずれの場合にも、そのような反応に慣習的な全ての有機酸ハロゲン化物又は無機酸ハロゲン化物である。好ましくは、特に、ホスゲン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｏｘｉｄｅ）、塩化チオニル又は四塩化炭素−トリフェニルホスフィンを使用する。
【０１０４】
本発明による調製方法（ｃ）の段階３を実施するのに適しているフッ素化剤は、いずれの場合にも、そのような反応に慣習的な全てのフッ素化剤である。好ましくは、フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化カリウム−二フッ化カルシウム又はテトラブチルアンモニウムフルオリドを使用する。
【０１０５】
本発明による調製方法（ｃ）の段階１〜段階５を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法は、０℃〜１６０℃の温度で、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で、実施する。本発明による調製方法に関して温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
【０１０６】
本発明による調製方法（ｃ）の段階１〜段階５は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合にも、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【０１０７】
本発明による調製方法（ｃ）の段階１を実施する場合、式（ＩＶ）で表されるアルデヒドの１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の酸化剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【０１０８】
本発明による調製方法（ｃ）の段階２及び段階５を実施する場合、式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｄ）で表される酸の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の酸ハロゲン化物を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【０１０９】
本発明による調製方法（ｃ）の段階３を実施する場合、酸塩化物（ＩＩＩｂ）の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量のフッ素化剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【０１１０】
本発明による調製方法（ｃ）の段階４を実施する場合、酸フッ化物（ＩＩＩｃ）の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の酸又は塩基を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【０１１１】
本発明による調製方法（ａ）、調製方法（ｂ）及び調製方法（ｃ）は、一般に大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下（一般に、０．１バール〜１０バール）で実施することも可能である。
【０１１２】
本発明の化合物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を示し、植物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。
【０１１３】
殺菌剤は、植物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために、使用することができる。
【０１１４】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、植物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０１１５】
挙げることができる例は、限定するものではないが、上記包括的用語に分類される菌類病及び細菌病の一部の病原体であり、それらは、以下のものである：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：
ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：
ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、及び、ファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、又は、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｎｅ）の群の病原体に起因する病害：
ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）、又は、ペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）、又は、プセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラドスポルム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；
ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、及び、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；
ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：
コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）、又は、タペシア・ヤルンダエ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）；
チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；
クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ）に起因する病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、及び、ペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；
スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ）並びに実生の病害：
フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ）：
モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形：
タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本種の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、及び、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）、及び、フォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１１６】
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除することができる：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０１１７】
本発明の活性化合物は、さらにまた、植物において強力な強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、該活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるのに適している。
【０１１８】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それらの微生物に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０１１９】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。それらの保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理された後、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、特に好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
【０１２０】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して植物が充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０１２１】
これに関連して、本発明による活性化合物は、穀類の病害を防除するために、例えば、プッシニア属各種に対して使用して、並びに、ブドウ栽培及び果実栽培及び野菜栽培における病害を防除するために、例えば、ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）又はアルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０１２２】
本発明による活性化合物は、収量を増加させるのにも適している。さらに、それらは、毒性が低く、植物も充分な耐性を示す。
【０１２３】
適切な場合には、本発明による活性化合物は、特定の濃度及び施用量において、除草剤として、植物の成長に影響を及ぼすために、及び、害虫を防除するために、使用することもできる。適切な場合には、それらは、さらなる活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質としても使用することができる。
【０１２４】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。植物は、本発明に関連して、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実及び種子、さらに、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０１２５】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧、ばらまき、塗布などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０１２６】
材料物質の保護においては、望ましくない微生物による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするために、本発明の物質を用いることができる。
【０１２７】
本発明に関連して、工業材料とは、工業技術において使用するために製造された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、材木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって攻撃又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖によって悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の目的に関して挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、材木、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、材木である。
【０１２８】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して活性を示す。
【０１２９】
挙げることができる例は、以下の属の微生物である：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；
コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；
スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０１３０】
本発明の活性化合物は、それらの個々の物理的及び／又は化学的特性に応じて、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、泡剤（ｆｏａｍｓ）、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤、ポリマー物質中に極めて微細にカプセル化したもの及び種子用コーティング組成物中に極めて微細にカプセル化したもの、並びに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）のような標準的な製剤に変換することができる。
【０１３１】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合させることにより、製造する。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、鉱油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、及び、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。固体担体としては、以下のものが適している：例えば、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなど。粒剤用の固体担体としては、以下のものが適している：例えば、粉砕及び分別された天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒など。乳化剤及び／又は泡形成剤としては、以下のものが適している：例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物など。分散剤としては、以下のものが適している：例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。
【０１３２】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０１３３】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１３４】
該製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含んでいる。
【０１３５】
本発明の活性化合物は、例えば、活性スペクトルを改善するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、そのままで、又は、それらの製剤中に含ませて、既知殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用することもできる。
【０１３６】
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択され得る：
（１）  エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．１）アルジモルフ（１７０４−２８−５）、（１．２）アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、（１．３）ビテルタノール（５５１７９−３１−２）、（１．４）ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、（１．５）シプロコナゾール（１１３０９６−９９−４）、（１．６）ジクロブトラゾール（７５７３６−３３−３）、（１．７）ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、（１．８）ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、（１．１０）ドデモルフ（１５９３−７７−７）、（１．１１）酢酸ドデモルフ（３１７１７−８７−０）、（１．１２）エポキシコナゾール（１０６３２５−０８−０）、（１．１３）エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、（１．１４）フェナリモール（６０１６８−８８−９）、（１．１５）フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、（１．１６）フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、（１．１７）フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、（１．１８）フェンプロピモルフ（６７３０６−０３−０）、（１．１９）フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、（１．２０）フルルプリミドール（５６４２５−９１−３）、（１．２１）フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、（１．２２）フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、（１．２３）フルコナゾール（１１２８３９−３３−５）、（１．２４）フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、（１．２５）ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、（１．２６）イマザリル（６０５３４−８０−７）、（１．２７）硫酸イマザリル（５８５９４−７２−２）、（１．２８）イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、（１．２９）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、（１．３０）メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、（１．３１）ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、（１．３２）ナフチフィン（６５４７２−８８−０）、（１．３３）ヌアリモール（６３２８４−７１−９）、（１．３４）オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、（１．３５）パクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、（１．３６）ペフラゾエート（１０１９０３−３０−４）、（１．３７）ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、（１．３８）ピペラリン（３４７８−９４−２）、（１．３９）プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、（１．４０）プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、（１．４１）プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、（１．４２）ピリブチカルブ（８８６７８−６７−５）、（１．４３）ピリフェノックス（８８２８３−４１−４）、（１．４４）キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、（１．４５）シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、（１．４６）スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、（１．４７）テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、（１．４８）テルビナフィン（９１１６１−７１−６）、（１．４９）テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、（１．５０）トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、（１．５１）トリ���ジメノール（８９４８２−１７−７）、（１．５２）トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、（１．５３）トリフルミゾール（６８６９４−１１−１）、（１．５４）トリホリン（２６６４４−４６−２）、（１．５５）トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、（１．５６）ウニコナゾール（８３６５７−２２−１）、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ（８３６５７−１７−４）、（１．５８）ビニコナゾール（７７１７４−６６−４）、（１．５９）ボリコナゾール（１３７２３４−６２−９）、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール（１２９５８６−３２−９）、（１．６１）１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル（１１０３２３−９５−０）、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、及び、（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート（１１１２２６−７１−２）；
（２）  複合体Ｉ又はＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．１）ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、（２．２）ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、（２．３）カルボキシン（５２３４−６８−４）、（２．４）ジフルメトリム（１３０３３９−０７−０）、（２．５）フェンフラム（２４６９１−８０−３）、（２．６）フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、（２．７）フルトラニル（６６３３２−９６−５）、（２．８）フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、（２．９）フラメトピル（１２３５７２−８８−３）、（２．１０）フルメシクロックス（６０５６８−０５−０）、（２．１１）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）（８８１６８５−５８−１）、（２．１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲ）、（２．１３）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１８）メプロニル（５５８１４−４１−０）、（２．１９）オキシカルボキシン（５２５９−８８−１）、（２．２０）ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、（２．２１）ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、（２．２２）セダキサン（８７４９６７−６７−６）、（２．２３）チフルザミド（１３００００−４０−７）、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（１０９２４００−９５−７）（ＷＯ  ２００８１４８５７０）、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン（１２１００７０−８４−０）（ＷＯ  ２０１００２５４５１）、（２．２９）Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、及び、（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（３）  複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．１）アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）、（３．２）アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、（３．３）アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、（３．４）シアゾファミド（１２０１１６−８８−３）、（３．５）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８５０８８１−３０−０）、（３．６）クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８５０８８１−７０−８）、（３．７）ジモキシストロビン（１４１６００−５２−４）、（３．８）エネストロブリン（２３８４１０−１１−２）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．９）ファモキサドン（１３１８０７−５７−３）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１０）フェンアミドン（１６１３２６−３４−７）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１１）フェノキシストロビン（ｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（９１８１６２−０２−４）、（３．１２）フルオキサストロビン（３６１３７７−２９−９）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１３）クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１４）メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１５）オリサストロビン（１８９８９２−６９−１）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１６）ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１７）ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１８）ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）（９１５４１０−７０−７）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１９）ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８６２５８８−１１−２）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．２０）ピリベンカルブ（７９９２４７−５２−２）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．２１）トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）（９０２７６０−４０−１）、（３．２２）トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド（１５８１６９−７３−４）、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチルデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）���Ｎ−メチルエタンアミド（３２６８９６−２８−０）、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（１１９８９９−１４−８）、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．３０）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エン酸メチル（１４９６０１−０３−６）、（３．３１）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド（２２６５５１−２１−９）、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１７３６６２−９７−０）、及び、（３．３３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（３９４６５７−２４−０）；
（４）  有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．１）ベノミル（１７８０４−３５−２）、（４．２）カルベンダジム（１０６０５−２１−７）、（４．３）クロルフェナゾール（３５７４−９６−７）、（４．４）ジエトフェンカルブ（８７１３０−２０−９）、（４．５）エタボキサム（１６２６５０−７７−３）、（４．６）フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、（４．７）フベリダゾール（３８７８−１９−１）、（４．８）ペンシクロン（６６０６３−０５−６）、（４．９）チアベンダゾール（１４８−７９−８）、（４．１０）チオファネート−メチル（２３５６４−０５−８）、（４．１１）チオファネート（２３５６４−０６−９）、（４．１２）ゾキサミド（１５６０５２−６８−５）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２１４７０６−５３−３）、及び、（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（１００２７５６−８７−７）；
（５）  多部位に作用し得る化合物、例えば、（５．１）ボルドー液（８０１１−６３−０）、（５．２）カプタホール（２４２５−０６−１）、（５．３）キャプタン（１３３−０６−２）（ＷＯ  ０２／１２１７２）、（５．４）クロロタロニル（１８９７−４５−６）、（５．５）水酸化銅（２０４２７−５９−２）、（５．６）ナフテン酸銅（１３３８−０２−９）、（５．７）酸化銅（１３１７−３９−１）、（５．８）塩基性塩化銅（１３３２−４０−７）、（５．９）硫酸銅（２＋）（７７５８−９８−７）、（５．１０）ジクロフルアニド（１０８５−９８−９）、（５．１１）ジチアノン（３３４７−２２−６）、（５．１２）ドジン（２４３９−１０−３）、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム（１４４８４−６４−１）、（５．１５）フルオロホルペット（７１９−９６−０）、（５．１６）ホルペット（１３３−０７−３）、（５．１７）グアザチン（１０８１７３−９０−６）、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン（１３５１６−２７−３）、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩（１６９２０２−０６−６）、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩（５７５２０−１７−９）、（５．２２）マンカッパー（５３９８８−９３−５）、（５．２３）マンゼブ（８０１８−０１−７）、（５．２４）マンネブ（１２４２７−３８−２）、（５．２５）メチラム（９００６−４２−２）、（５．２６）メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）（９００６−４２−２）、（５．２７）オキシン銅（１０３８０−２８−６）、（５．２８）プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）（１０４−３２−５）、（５．２９）プロピネブ（１２０７１−８３−９）、（５．３０）硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム（７７０４−３４−９）、（５．３１）チウラム（１３７−２６−８）、（５．３２）トリルフルアニド（７３１−２７−１）、（５．３３）ジネブ（１２１２２−６７−７）、及び、（５．３４）ジラム（１３７−３０−４）；
（６）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１３５１５８−５４−２）、（６．２）イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、（６．３）プロベナゾール（２７６０５−７６−１）、及び、（６．４）チアジニル（２２３５８０−５１−６）；
（７）  アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．１）アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）（２３９５１−８５−１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ（２０７９−００−７）、（７．３）シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、（７．４）カスガマイシン（６９８０−１８−３）、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物（１９４０８−４６−９）、（７．６）メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、（７．７）ピリメタニル（５３１１２−２８−０）、及び、（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−３２−７）（ＷＯ  ２００５０７０９１７）；
（８）  ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．１）酢酸トリフェニルスズ（９００−９５−８）、（８．２）塩化トリフェニルスズ（６３９−５８−７）、（８．３）水酸化トリフェニルスズ（７６−８７−９）、及び、（８．４）シルチオファム（１７５２１７−２０−６）；
（９）  細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ（１７７４０６−６８−７）、（９．２）ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、（９．３）フルモルフ（２１１８６７−４７−９）、（９．４）イプロバリカルブ（１４０９２３−１７−７）、（９．５）マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、（９．６）ポリオキシン（１１１１３−８０−７）、（９．７）ポリオキソリム（２２９７６−８６−９）、（９．８）バリダマイシンＡ（３７２４８−４７−８）、及び、（９．９）バリフェナレート（２８３１５９−９４−４；２８３１５９−９０−０）；
（１０）  脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．１）ビフェニル（９２−５２−４）、（１０．２）クロロネブ（２６７５−７７−６）、（１０．３）ジクロラン（９９−３０−９）、（１０．４）エジフェンホス（１７１０９−４９−８）、（１０．５）エトリジアゾール（２５９３−１５−９）、（１０．６）ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）（５５４０６−５３−６）、（１０．７）イプロベンホス（２６０８７−４７−８）、（１０．８）イソプロチオラン（５０５１２−３５−１）、（１０．９）プロパモカルブ（２５６０６−４１−１）、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩（２５６０６−４１−１）、（１０．１１）プロチオカルブ（１９６２２−０８−３）、（１０．１２）ピラゾホス（１３４５７−１８−６）、（１０．１３）キントゼン（８２−６８−８）、（１０．１４）テクナゼン（１１７−１８−０）、及び、（１０．１５）トルクロホス−メチル（５７０１８−０４−９）；
（１１）  メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．１）カルプロパミド（１０４０３０−５４−８）、（１１．２）ジクロシメット（１３９９２０−３２−４）、（１１．３）フェノキサニル（１１５８５２−４８−７）、（１１．４）フタリド（２７３５５−２２−２）、（１１．５）ピロキロン（５７３６９−３２−１）、（１１．６）トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）、及び、（１１．７）｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバミン酸２，２，２−トリフルオロエチル（８５１５２４−２２−６）（ＷＯ  ２００５０４２４７４）；
（１２）  核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．１）ベナラキシル（７１６２６−１１−４）、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））（９８２４３−８３−５）、（１２．３）ブピリメート（４１４８３−４３−６）、（１２．４）クロジラコン（６７９３２−８５−８）、（１２．５）ジメチリモール（５２２１−５３−４）、（１２．６）エチリモール（２３９４７−６０−６）、（１２．７）フララキシル（５７６４６−３０−７）、（１２．８）ヒメキサゾール（１０００４−４４−１）、（１２．９）メタラキシル（５７８３７−１９−１）、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）（７０６３０−１７−０）、（１２．１１）オフラセ（５８８１０−４８−３）、（１２．１２）オキサジキシル（７７７３２−０９−３）、及び、（１２．１３）オキソリン酸（１４６９８−２９−４）；
（１３）  シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．１）クロゾリネート（８４３３２−８６−５）、（１３．２）フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、（１３．３）フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、（１３．４）イプロジオン（３６７３４−１９−７）、（１３．５）プロシミドン（３２８０９−１６−８）、（１３．６）キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、及び、（１３．７）ビンクロゾリン（５０４７１−４４−８）；
（１４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．１）ビナパクリル（４８５−３１−４）、（１４．２）ジノカップ（１３１−７２−６）、（１４．３）フェリムゾン（８９２６９−６４−７）、（１４．４）フルアジナム（７９６２２−５９−６）、及び、（１４．５）メプチルジノカップ（１３１−７２−６）；
（１５）  さらなる化合物、例えば、（１５．１）ベンチアゾール（２１５６４−１７−０）、（１５．２）ベトキサジン（１６３２６９−３０−５）、（１５．３）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）（７０６９４−０８−５）、（１５．４）カルボン（９９−４９−０）、（１５．５）キノメチオネート（２４３９−０１−２）、（１５．６）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））（６８８０４６−６１−９）、（１５．７）クフラネブ（１１０９６−１８−７）、（１５．８）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、（１５．９）シモキサニル（５７９６６−９５−７）、（１５．１０）シプロスルファミド（２２１６６７−３１−８）、（１５．１１）ダゾメット（５３３−７４−４）、（１５．１２）デバカルブ（６２７３２−９１−６）、（１５．１３）ジクロロフェン（９７−２３−４）、（１５．１４）ジクロメジン（６２８６５−３６−５）、（１５．１５）ジフェンゾコート（４９８６６−８７−７）、（１５．１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩（４３２２２−４８−６）、（１５．１７）ジフェニルアミン（１２２−３９−４）、（１５．１８）エコメイト、（１５．１９）フェンピラザミン（４７３７９８−５９−３）、（１５．２０）フルメトベル（１５４０２５−０４−４）、（１５．２１）フルオルイミド（４１２０５−２１−４）、（１５．２２）フルスルファミド（１０６９１７−５２−６）、（１５．２３）フルチアニル（３０４９００−２５−２）、（１５．２４）ホセチル−アルミニウム（３９１４８−２４−８）、（１５．２５）ホセチル−カルシウム、（１５．２６）ホセチル−ナトリウム（３９１４８−１６−８）、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン（１１８−７４−１）、（１５．２８）イルママイシン（８１６０４−７３−１）、（１５．２９）メタスルホカルブ（６６９５２−４９−６）、（１５．３０）イソチオシアン酸メチル（５５６−６１−６）、（１５．３１）メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、（１５．３２）ミルディオマイシン（６７５２７−７１−３）、（１５．３３）ナタマイシン（７６８１−９３−８）、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル（１５５２１−６５−０）、（１５．３５）ニトロタル−イソプロピル（１０５５２−７４−６）、（１５．３６）オクチリノン（２６５３０−２０−１）、（１５．３７）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）（９１７２４２−１２−７）、（１５．３８）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）（３４４０７−８７−９）、（１５．３９）ペンタクロロフェノール及び塩（８７−８６−５）、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）亜リン酸及びその塩（１３５９８−３６−２）、（１５．４２）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．４３）プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）（８８４９８−０２−６）、（１５．４４）プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、（１５．４５）ピリモルフ（８６８３９０−９０−３）、（１５．４５ｅ）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジ���−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１２３１７７６−２８−５）、（１５．４５ｚ）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１２３１７７６−２９−６）、（１５．４６）ピロールニトリン（１０１８−７１−９）（ＥＰ−Ａ  １５５９３２０）、（１５．４７）テブフロキン（３７６６４５−７８−２）、（１５．４８）テクロフタラム（７６２８０−９１−６）、（１５．４９）トルニファニド（３０４９１１−９８−６）、（１５．５０）トリアゾキシド（７２４５９−５８−６）、（１５．５１）トリクラミド（７０１９３−２１−４）、（１５．５２）ザリラミド（８４５２７−５１−５）、（１５．５３）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエート（５１７８７５−３４−２）（ＷＯ  ２００３０３５６１７）、（１５．５４）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−７９−６）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−８０−９）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．５６）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１８−６７−９）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．５７）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート（１１１２２７−１７−９）、（１５．５８）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン（１３１０８−５２−６）、（１５．５９）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（２２１４５１−５８−７）、（１５．６０）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６１）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５��−７）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５４−８）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１００３３１６−５１−５）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．６４）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６５）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．６６）２−フェニルフェノール及び塩（９０−４３−７）、（１５．６７）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−８５−０）（ＷＯ  ２００５０７０９１７）、（１５．６８）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル（１７８２４−８５−０）、（１５．６９）３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド（１３４−３１−６）、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−１１−４）（ＷＯ  ２００９０９４４４２）、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−２５−０）（ＷＯ  ２００９０９４４４２）、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、（１５．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４��ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４９−６）（ＷＯ  ２００７０１４２９０）、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−０７−６）（ＷＯ  ２００７０１４２９０）、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４８−５）（ＷＯ  ２００７０１４２９０）、（１５．９０）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチルデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール（１３４−３１−６）、（１５．９３）キノリン
−８−オールスルフェート（２：１）（１３４−３１−６）、及び、（１５．９４）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（１６）  さらなる化合物、例えば、（１６．１）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．２）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．３）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．４）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．５）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．６）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．７）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１０）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１２）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１３）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１５）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１６）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１７）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１９）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．２０）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．２１）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン（ＥＰ−Ａ  １５５９３２０から既知）、（１６．２２）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド（２２０７０６−９３−４）、（１６．２３）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、及び、（１６．２４）ブタ−３−イン−１−イル  ｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
【０１３７】
上記で挙げられているクラス（１）〜クラス（１６）の全ての混合相手剤は、それらが有している官能基によって可能である場合には、適切な塩基又は酸と塩を形成することができる。
【０１３８】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【０１３９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
（１）  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、及び、キシリルカルブ；又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン；
（２）  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン；又は、
フェニルピラゾール系（フィプロール系）、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル；
（３）  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランスアレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体）］、プラレトリン、ピレトリン（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン；又は、
ＤＤＴ；又は、メトキシクロル；
（４）  ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム；又は、
ニコチン；
（５）  ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド；
（６）  塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン；
（７）  幼若ホルモンミミック、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン；又は、
フェノキシカルブ；又は、ピリプロキシフェン；
（８）  種々の非特異的（多部位）阻害薬、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル；又は、
クロロピクリン；又は、フッ化スルフリル；又は、ホウ砂；又は、吐酒石；
（９）  選択的同翅類摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン；又は、フロニカミド；
（１０）  ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン；又は、
エトキサゾール；
（１１）  昆虫中腸膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、及び、ＢＴ作物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１；
（１２）  ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、例えば、
ジアフェンチウロン；又は、
有機スズ系殺ダニ薬、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ；又は、
プロパルギット；又は、テトラジホン；
（１３）  プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、
クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、及び、スルフルラミド；
（１４）  ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャンネル遮断薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム；
（１５）  キチン生合成の阻害薬（タイプ０）、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン；
（１６）  キチン生合成の阻害薬（タイプ１）、例えば、
ブプロフェジン；
（１７）  脱皮撹乱剤（ｍｏｕｌｔｉｎｇ  ｄｉｓｒｕｐｔｏｒ）、例えば、
シロマジン；
（１８）  エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド；
（１９）  オクトパミン受容体作動薬、例えば、
アミトラズ；
（２０）  ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン；又は、アセキノシル；又は、フルアクリピリム；
（２１）  ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）；
（２２）  電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ；又は、メタフルミゾン；
（２３）  アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト；
（２４）  ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛；又は、
シアン化物；
（２５）  ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン；
（２８）  リアノジン受容体モジュレーター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、及び、フルベンジアミド。
【０１４０】
作用機序が知られていないか又は確定していないさらなる活性成分、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シアントラニリプロール（シアジピル）、シフルメトフェン、ジコホル、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルオピラム、フフェノジド（ｆｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、及び、ヨードメタン；  バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）に基づくさらなる製品（これは、限定するものではないが、以下のものを包含する：株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２、例えば、ＶＯＴｉＶＯＴＭ，  ＢｉｏＮｅｍ）、又は、以下の既知活性化合物のうちの１種類：３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から既知）、４−｛［（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロルピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、４−｛［（６−クロル−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、４−｛［（６−クロルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）及び｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（同様に、ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）、並びに、スルホキサフロル及びそのジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）及び［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ジアステレオマーＡの群と称される）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から既知）、［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）及び［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）（ジアステレオマーＢの群と称される）（同様に、ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から既知）、並びに、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から既知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から既知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチル  シクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ２００８／０６６１５３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン  １，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７から既知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から既知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］���５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル  エチル  カルボネート（ＷＯ２００９／０４９８５１から既知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から既知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０から既知）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から既知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から既知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から既知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（これらは、全て、ＷＯ２０１０／００５６９２から既知）、ＮＮＩ−０７１１（ＷＯ２００２／０９６８８２から既知）、１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００２／０９６８８２から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＷＯ２００７／１０１３６９から既知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から既知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０
１０／０６９５０２から既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＷＯ２００８／００９３６０から既知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０２０５７９２５から既知）、及び、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２０１１／０４９２３３から既知）。
【０１４１】
別の既知活性化合物（例えば、除草剤）との混合物、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤若しくは情報化学物質などとの混合物も可能である。
【０１４２】
さらに、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌活性も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、発芽しつつある真菌類、カビ類及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、防除可能な真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【０１４３】
本発明の活性化合物は、そのままでも使用することができるし、それらの製剤の形態又はその製剤から調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。それらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などによって施用する。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１４４】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用のタイプに応じて、実質的な範囲内で変えることができる。植物の部分の処理においては、活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子を処理する場合、活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌を処理する場合、活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０１４５】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、望ましい及び望ましくない野生植物、栽培品種並びに植物変種（植物変種又は植物育種家の権利によって保護されても又は保護されなくても）のような全ての植物及び植物群を意味する。栽培品種及び植物変種は、慣習的な繁殖方法及び育種方法（これらは、１種類以上の生物工学的方法によって、例えば、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発及び定方向突然変異誘発、分子標識若しくは遺伝標識又は生物工学法及び遺伝子工学法などを使用して、補助することができるか又は補うことができる）によって得られる植物であることができる。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味し、ここで、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、球茎及び根茎などを挙げることができる。作物並びに栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、球茎、根茎、匍匐茎及び種子なども、植物の部分に属する。
【０１４６】
本発明の方法で保護することが可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：主要農作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、液果（ｂｅｒｒｙ  ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びバナナ園（ｂａｎａｎａ  ｔｒｅｅｓ  ａｎｄ  ｐｌａｎｔｉｎｇｓ））、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ  ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ピックルキュウリ（ｐｉｃｋｌｉｎｇ  ｃｕｃｕｍｂｅｒ）を包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、タマネギ及びリーキ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ  ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ（例えば、クライミングビーン（ｃｌｉｍｂｉｎｇ  ｂｅａｎｓ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、フダンソウ（ｍａｎｇｏｌｄ）、フダンソウ（ｓｐｉｎａｃｈ  ｂｅｅｔ）、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；観賞植物；及び、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【０１４７】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０１４８】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０１４９】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【０１５０】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【０１５１】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０１５２】
線虫抵抗性植物の例は、例えば、米国特許出願第１１／７６５，４９１号、米国特許出願第１１／７６５，４９４号、米国特許出願第１０／９２６，８１９号、米国特許出願第１０／７８２，０２０号、米国特許出願第１２／０３２，４７９号、米国特許出願第１０／７８３，４１７号、米国特許出願第１０／７８２，０９６号、米国特許出願第１１／６５７，９６４号、米国特許出願第１２／１９２，９０４号、米国特許出願第１１／３９６，８０８号、米国特許出願第１２／１６６，２５３号、米国特許出願第１２／１６６，２３９号、米国特許出願第１２／１６６，１２４号、米国特許出願第１２／１６６，２０９号、米国特許出願第１１／７６２，８８６号、米国特許出願第１２／３６４，３３５号、米国特許出願第１１／７６３，９４７号、米国特許出願第１２／２５２，４５３号、米国特許出願第１２／２０９，３５４号、米国特許出願第１２／４９１，３９６号又は米国特許出願第１２／４９７，２２１号などに記載されている。
【０１５３】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０１５４】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１５５】
上記形質を有している植物の例は、表Ａの中に非網羅的に挙げられている。
【０１５６】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ  ９２／０５２５１、ＷＯ  ９５／０９９１０、ＷＯ  ９８／２７８０６、ＷＯ  ０５／００２３２４、ＷＯ  ０６／０２１９７２、及び、ＵＳ  ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ  ９１／０２０６９）。
【０１５７】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１５８】
除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８３，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２１，  ３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９２，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ７，  １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８６，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３，  ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８８，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２６３，  ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ  ０１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ  ０８３７９４４、ＷＯ  ００／６６７４６、ＷＯ  ００／６６７４７又はＷＯ  ０２／２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、米国特許第５，７７６，７６０号及び米国特許第５，４６３，１７５号に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ０２／３６７８２、ＷＯ  ０３／０９２３６０、ＷＯ  ０５／０１２５１５及びＷＯ  ０７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ０１／０２４６１５又はＷＯ  ０３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば、米国特許出願第１１／５１７，９９１号、米国特許出願第１０／７３９，６１０号、米国特許出願第１２／１３９，４０８号、米国特許出願第１２／３５２，５３２号、米国特許出願第１１／３１２，８６６号、米国特許出願第１１／３１５，６７８号、米国特許出願第１２／４２１，２９２号、米国特許出願第１１／４００，５９８号、米国特許出願第１１／６５１，７５２号、米国特許出願第１１／６８１，２８５号、米国特許出願第１１／６０５，８２４号、米国特許出願第１２／４６８，２０５号、米国特許出願第１１／７６０，５７０号、米国特許出願第１１／７６２，５２６号、米国特許出願第１１／７６９，３２７号、米国特許出願第１１／７６９，２５５号、米国特許出願第１１／９４３８０１号又は米国特許出願第１２／３６２，７７４号などに記載されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を含んでいる植物は、例えば、米国特許出願第１１／５８８，８１１号、米国特許出願第１１／１８５，３４２号、米国特許出願第１２／３６４，７２４号、米国特許出願第１１／１８５，５６０号又は米国特許出願第１２／４２３，９２６号などに記載されている。
【０１５９】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる（例えば、米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されている）。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第５，５６１，２３６号、米国特許第５，６４８，４７７号、米国特許第５，６４６，０２４号、米国特許第５，２７３，８９４号、米国特許第５，６３７，４８９号、米国特許第５，２７６，２６８号、米国特許第５，７３９，０８２号、米国特許第５，９０８，８１０号及び米国特許第７，１１２，６６５号などに記述されている。
【０１６０】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ  ９６／３８５６７、ＷＯ  ９９／２４５８５、ＷＯ  ９９／２４５８６、ＷＯ  ２００９／１４４０７９、ＷＯ  ２００２／０４６３８７又はＵＳ  ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ  ９９／３４００８及びＷＯ  ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ  ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、ＷＯ  ２００７／１０３５６７及びＷＯ  ２００８／１５０４７３に記載されているように、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解することが可能な酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を加えることによって、ＨＰＰＤ阻害薬除草剤に対してさらに耐性にすることができる。
【０１６１】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ（２００２，  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５０：７００−７１２）」などに記述され、さらに、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，３７８，８２４号、米国特許第５，１４１，８７０号及び米国特許第５，０１３，６５９号などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，０１３，６５９号、米国特許第５，１４１，８７０号、米国特許第５，７６７，３６１号、米国特許第５，７３１，１８０号、米国特許第５，３０４，７３２号、米国特許第４，７６１，３７３号、米国特許第５，３３１，１０７号、米国特許第５，９２８，９３７号及び米国特許第５，３７８，８２４号並びに国際公開ＷＯ  ９６／３３２７０号に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００４／０４００１２、ＷＯ  ２００４／１０６５２９、ＷＯ  ２００５／０２０６７３、ＷＯ  ２００５／０９３０９３、ＷＯ  ２００６／００７３７３、ＷＯ  ２００６／０１５３７６、ＷＯ  ２００６／０２４３５１及びＷＯ  ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ  ０７／０２４７８２及び米国特許出願第６１／２８８９５８号などにも記述されている。
【０１６２】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関しては米国特許第５，０８４，０８２号に記述されているように、イネに関してはＷＯ  ９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関しては米国特許第５，７７３，７０２号及びＷＯ  ９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関しては米国特許第５，１９８，５９９号に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ  ０１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
【０１６３】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１６４】
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （１９９８，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，  ６２：８０７−８１３」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分（例えば、ＥＰ  １９９９１４１、及び、ＷＯ  ２００７／１０７３０２）、又は、例えば米国特許出願第１２／２４９，０１６に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．  ２００１，  Ｎａｔ．  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．  １９：６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．  ２００６，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．  ７１，  １７６５−１７７４）、又は、Ｃｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２Ａａ若しくはＣｒｙ２Ａｂ若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ  ０８０１０７９１．５）；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ  ９４／２１７９５）；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（５）〜（７）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；又は、
（９）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３とＣｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆで構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号、及び、米国特許出願第６１／１９５０１９号）、又は、ＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ  ０８０１０７９１．５）；又は、
（１０）  上記（９）のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
【０１６５】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０１６６】
「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、例えばＷＯ  ２００７／０８０１２６、ＷＯ  ２００６／１２９２０４、ＷＯ  ２００７／０７４４０５、ＷＯ  ２００７／０８０１２７及びＷＯ  ２００７／０３５６５０などに記述されているような、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。
【０１６７】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（１）  植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ  ００／０４１７３、ＷＯ  ／２００６／０４５６３３、ＥＰ  ０４０７７９８４．５又はＥＰ  ０６００９８３６．５に記述されている）；
（２）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（３）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＥＰ  ０４０７７６２４．７、ＷＯ  ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ  １９９９２６３又はＷＯ  ２００７／１０７３２６などに記述されている）。
【０１６８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ  ０５７１４２７、ＷＯ  ９５／０４８２６、ＥＰ  ０７１９３３８、ＷＯ  ９６／１５２４８、ＷＯ  ９６／１９５８１、ＷＯ  ９６／２７６７４、ＷＯ  ９７／１１１８８、ＷＯ  ９７／２６３６２、ＷＯ  ９７／３２９８５、ＷＯ  ９７／４２３２８、ＷＯ  ９７／４４４７２、ＷＯ  ９７／４５５４５、ＷＯ  ９８／２７２１２、ＷＯ  ９８／４０５０３、ＷＯ  ９９／５８６８８、ＷＯ  ９９／５８６９０、ＷＯ  ９９／５８６５４、ＷＯ  ００／０８１８４、ＷＯ  ００／０８１８５、ＷＯ  ００／０８１７５、ＷＯ  ００／２８０５２、ＷＯ  ００／７７２２９、ＷＯ  ０１／１２７８２、ＷＯ  ０１／１２８２６、ＷＯ  ０２／１０１０５９、ＷＯ  ０３／０７１８６０、ＷＯ  ２００４／０５６９９９、ＷＯ  ２００５／０３０９４２、ＷＯ  ２００５／０３０９４１、ＷＯ  ２００５／０９５６３２、ＷＯ  ２００５／０９５６１７、ＷＯ  ２００５／０９５６１９、ＷＯ  ２００５／０９５６１８、ＷＯ  ２００５／１２３９２７、ＷＯ  ２００６／０１８３１９、ＷＯ  ２００６／１０３１０７、ＷＯ  ２００６／１０８７０２、ＷＯ  ２００７／００９８２３、ＷＯ  ００／２２１４０、ＷＯ  ２００６／０６３８６２、ＷＯ  ２００６／０７２６０３、ＷＯ  ０２／０３４９２３、ＥＰ  ０６０９０１３４．５、ＥＰ  ０６０９０２２８．５、ＥＰ  ０６０９０２２７．７、ＥＰ  ０７０９０００７．１、ＥＰ  ０７０９０００９．７、ＷＯ  ０１／１４５６９、ＷＯ  ０２／７９４１０、ＷＯ  ０３／３３５４０、ＷＯ  ２００４／０７８９８３、ＷＯ  ０１／１９９７５、ＷＯ  ９５／２６４０７、ＷＯ  ９６／３４９６８、ＷＯ  ９８／２０１４５、ＷＯ  ９９／１２９５０、ＷＯ  ９９／６６０５０、ＷＯ  ９９／５３０７２、ＵＳ  ６，７３４，３４１、ＷＯ  ００／１１１９２、ＷＯ  ９８／２２６０４、ＷＯ  ９８／３２３２６、ＷＯ  ０１／９８５０９、ＷＯ  ０１／９８５０９、ＷＯ  ２００５／００２３５９、ＵＳ  ５，８２４，７９０、ＵＳ  ６，０１３，８６１、ＷＯ  ９４／０４６９３、ＷＯ  ９４／０９１４４、ＷＯ  ９４／１１５２０、ＷＯ  ９５／３５０２６、ＷＯ  ９７／２０９３６に開示されている；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ  ０６６３９５６、ＷＯ  ９６／０１９０４、ＷＯ  ９６／２１０２３、ＷＯ  ９８／３９４６０及びＷＯ  ９９／２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ９５／３１５５３、ＵＳ  ２００２０３１８２６、ＵＳ  ６，２８４，４７９、ＵＳ  ５，７１２，１０７、ＷＯ  ９７／４７８０６、ＷＯ  ９７／４７８０７、ＷＯ  ９７／４７８０８及びＷＯ  ００／１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ  ００／４７７２７、ＷＯ  ００／７３４２２、ＥＰ  ０６０７７３０１．７、ＵＳ  ５，９０８，９７５及びＥＰ  ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２５３８、ＷＯ  ２００７／０３９３１４、ＷＯ  ２００７／０３９３１５、ＷＯ  ２００７／０３９３１６、ＪＰ  ２００６３０４７７９及びＷＯ  ２００５／０１２５２９などに開示されている）。
【０１６９】
（４）  トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギ（米国特許出願第１２／０２０，３６０号及び米国特許出願第６１／０５４，０２６号に記述されている）。
【０１７０】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ９８／００５４９に記述されている）；
（ｂ）  改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ０１／１７３３３に記述されている）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００５／０１７１５７に記述されているか、又は、ＥＰ  ０８０７５５１４．３若しくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記述されている）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００６／１３６３５１に記述されている）。
【０１７１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，９６９，１６９、ＵＳ  ５，８４０，９４６、ＵＳ  ６，３２３，３９２又はＵＳ  ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ  ６，２７０，８２８、ＵＳ  ６，１６９，１９０又はＵＳ  ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、米国特許第５，４３４，２８３号又は米国特許出願第１２／６６８３０３号などに記載されている）。
【０１７２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある（米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ  ０９／０６８３１３及びＷＯ  １０／００６７３２に記述されている）。
【０１７３】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄ  ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する申請の対象である（ここで、そのような申請は、許可されているか又は審理中である）、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００  Ｒｉｖｅｒ  Ｒｏａｄ  Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，  ＭＤ  ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、そのインターネットサイト（ＵＲＬ  ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）において、容易に入手することができる。本出願の出願日においてＡＰＨＩＳが審理中であるか又はＡＰＨＩＳによって許可された規制除外に対する申請は、下記情報を含んでいる表Ｂに記載されている申請であった：
−  申請：  当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、ＡＰＨＩＳから（例えば、ＡＰＨＩＳのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって）入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。
−  申請の拡張：  拡張が請求されている、先の申請についての言及。
−  会社：  当該申請を提出している事業体の名称。
−  規制物：  関連する植物種。
−  トランスジェニック表現型：  形質転換イベントによって植物に付与された形質。
−  形質転換イベント又はライン：  規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。
−  ＡＰＨＩＳ文書：  ＡＰＨＩＳに請求することが可能な、申請に関してＡＰＨＩＳによって刊行されている種々の文書。
【０１７４】
単一の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【０１７５】
さらに、特に、トランスジェニック植物としては、表Ｃ中に挙げられている特許文献のいずれかに記述されているような、栽培学的に中立的な位置又は有益な位置に導入遺伝子を含んでいる植物などがある。
【０１７６】
表Ａ
【０１７７】
【表１】
0005860471.tif 000014
表Ｂ
２０１０年３月３１日現在において、ＡＰＨＩＳによって許可されているか又は審理中である規制除外の申請
注記：  「Ｃｒｏｐｓ  Ｎｏ  Ｌｏｎｇｅｒ  Ｒｅｇｕｌａｔｅｄ」の最新のリストを得るためには、「Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｓｔａｔｕｓ  ｏｆ  Ｐｅｔｉｔｉｏｎｓ」を参照されたい。このリストは、自動的に更新され、そして、今日までにＡＰＨＩＳによって受理された全ての申請（これは、審理中の申請、取り下げられた申請、又は、認可された申請を含んでいる）を反映している。
略号：
ＣＭＶ−キュウリモザイクウイルス；
ＣＰＢ−コロラドハムシ；
ＰＬＲＶ−ジャガイモ葉巻ウイルス；
ＰＲＳＶ−パパイア輪点ウイルス；
ＰＶＹ−ジャガイモウイルスＹ；
ＷＭＶ２−カボチャモザイクウイルス２
ＺＹＭＶ−ズッキーニ黄斑モザイクウイルス
【０１７８】
【表２】
0005860471.tif 000015
0005860471.tif 000016
0005860471.tif 000017
0005860471.tif 000018
0005860471.tif 000019
表Ｃ
【０１７９】
【表３】
0005860471.tif 000020
0005860471.tif 000021
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【０１８０】
本発明は、さらに、活性成分としての有効量の本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
【０１８１】
本発明は、さらに、作物の植物病原性菌類を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の本発明による化合物又は本発明による組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び／若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする。
【０１８２】
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明による式（Ｉ）で表される（チオ）カルボキサミドを、該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【０１８３】
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明による式（Ｉ）で表されるカルボキサミドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする。
【０１８４】
本発明は、さらに、種子を処理するための本発明による式（Ｉ）で表される（チオ）カルボキサミドの使用にも関する。
【０１８５】
本発明は、さらに、トランスジェニック植物を処理するための本発明による式（Ｉ）で表される（チオ）カルボキサミドの使用にも関する。
【０１８６】
本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物（チオ）カルボキサミドの調製及び使用に関して、下記実施例によって例証する。
【実施例】
【０１８７】
調製方法（ａ）に従って、式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物から本発明による式（Ｉ）で表されるアミドを合成する方法：
１３ｍＬ容ＣｈｅｍｓｐｅｅｄＴＭ反応管の中のジクロロメタンの中に、上記式（ＩＩＩ）で表されるアミンの０．１５モル溶液４ｍＬ（０．６０ｍｍｏｌ）を装入した後、０．７２ｍｍｏｌのトリエチルアミンを装入する。１分間当たり１ｍＬの速度で、塩化アシル（ＩＩｂ）又は（ＩＩｅ）の０．３０モル溶液２ｍＬ（０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を、次いで、室温で一晩撹拌する。次いで、１ｍＬの水を添加し、その混合物を塩基性アルミナ（重量２ｇ）を有するカートリッジに適用し、ジクロロメタンで溶離させる。溶媒を除去し、得られた反応混合物をＬＣＭＳとＮＭＲで分析する。純粋でない生成物は、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
【０１８８】
調製方法（ｃ）に従って、本発明による式（ＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体を合成する方法：
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例ＩＩｂ）
【０１８９】
【化１３】
0005860471.tif 000022
５００ｍＬ容丸底フラスコの中で、３０ｍＬのトルエンの中に、６．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）の５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドを入れた。その反応混合物に、２．４ｇ（６２ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを６ｍＬの水に溶解させた溶液を添加した後、１０３ｍＬ３０％強度過酸化水素水溶液を添加した。添加中は、温度を３７℃未満に維持した。次いで、その反応混合物を５０℃で７時間撹拌した。冷却後、その有機相を１００ｍＬの水で抽出した。その水相を、希塩酸を用いて酸性化して、ｐＨ２とした。形成された白色の沈澱物を濾過し、２０ｍＬの水で２回洗浄し、乾燥させた。これにより、３．２ｇの５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸が白色の固体として得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）  δｐｐｍ：  ３．７８（ｓ，３Ｈ）；７．１２（ｔ，１Ｈ，ＪＨＦ＝５３．６０Ｈｚ）；１３．１９（ｓ，１Ｈ）；
ＩＲ（ＫＢｒ）：  １６８８ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）；  ２２００−３２００ｃｍ−１広幅；
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド（実施例ＩＩｃ）
【０１９０】
【化１４】
0005860471.tif 000023
３．２ｇの５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸及び４４．３ｍＬの塩化チオニルを還流しながら５時間加熱した。冷却後、その反応混合物を減圧下に濃縮して、３．５ｇの５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを黄色の油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ６）  δｐｐｍ：  ３．９７（ｓ，３Ｈ）；７．００（ｔ，Ｊ＝５２．０１Ｈｚ，１Ｈ）；
ＩＲ（ＴＱ）：  １７５９、及び、１７２５ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）。
【０１９１】
３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリド（実施例ＩＩｄ）
【０１９２】
【化１５】
0005860471.tif 000024
１００℃で、４．０ｇ（７０ｍｍｏｌ）のフッ化カリウムを２１ｍＬのテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドに溶解させて脱水した溶液に、５．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）の５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを１５ｍＬのトルエンに溶解させた溶液を添加した。次いで、その反応混合物を１９０〜２００℃で２２時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去して、テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド中の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリドの溶液（２５％モル）８ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ６）  δｐｐｍ：  ３．８７（ｓ，３Ｈ）；６．７９（ｔ，Ｊ＝５３．７５Ｈｚ，１Ｈ）；
１９Ｆ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３−ｄ６）  δｐｐｍ：  ４５．３７（ｓ，ＣＯＦ）；−１１７．５（ｄ，Ｊ＝２８．２Ｈｚ）；−１３１．６（ｍ）。
【０１９３】
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例ＩＩｅ）
【０１９４】
【化１６】
0005860471.tif 000025
４００ｍＬの１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液に、テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド中の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリドの溶液（１０％モル）６７．５ｇを滴下して加えた。その添加中は、温度を２０℃未満に維持した。室温で２時間撹拌した後、その混合物を、濃塩酸を用いて注意深く酸性化して、ｐＨ２とした。形成された白色の沈澱物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これにより、６ｇの５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸が白色の固体として得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）  δｐｐｍ：  ３．９０（ｓ，３Ｈ）；７．２２（ｔ，１Ｈ，ＪＨＦ＝５３．５５Ｈｚ）；１３．３３（ｓ，１Ｈ）。
【０１９５】
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド（実施例ＩＩｆ）
【０１９６】
【化１７】
0005860471.tif 000026
９．１ｇの５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸及び７５．５ｍＬの塩化チオニルを還流しながら１．５時間加熱した。冷却後、その反応混合物を減圧下に濃縮して、１０ｇの５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを黄色の油状物として得た。
ＧＣ−ＭＳ（Ｍ＋．）＝２１２；フラグメント：（Ｍ＋．−Ｃｌ）＝１７７、及び、（Ｍ＋．−Ｆ）＝１９３。
【０１９７】
調製方法（ｃ）に従って、式（Ｉ）で表されるアミドから本発明による式（Ｉ）で表されるチオアミドを合成する一般的な方法：
１３ｍＬ容ＣｈｅｍｓｐｅｅｄＴＭバイアルの中に、０．２７ｍｍｏｌの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を量って入れる。ジオキサン中のアミド（Ｉ）の０．１８モル溶液３ｍＬ（０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を還流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで下げ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、その反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミド誘導体をＬＣＭＳとＮＭＲで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
【０１９８】
式（Ｉ）で表される化合物の下記例は、下記表１に挙げられている：
【０１９９】
【化１８】
0005860471.tif 000027
〔式中、ｎは、０に等しく、及び、Ｍは、下記意味：
【０２００】
【化１９】
0005860471.tif 000028
［ここで、＊がつけられている結合は、アミドに結合しており、一方、＃が付けられている結合は、Ｑ−Ｚに結合している］
を有する〕。
【０２０１】
表１
【０２０２】
【表４】
0005860471.tif 000029
0005860471.tif 000030
0005860471.tif 000031
0005860471.tif 000032
0005860471.tif 000033
表１おいて、特に別途明記されていない限り、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）は、ポジティブ大気圧化学イオン化法による質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
【０２０３】
表１において、ｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８」に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：  ４０℃；
移動相：  ０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０２０４】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間をにより測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０２０５】
使用実施例
実施例Ａ
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／予防
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２０６】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室の中に置く。
【０２０７】
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２０８】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％又はそれ以上の高い効力を示した：
実施例番号：１（９５％）；７（９３％）。
【０２０９】
同じ条件下、表Ａに示されているように、化合物７では活性成分の薬量５００ｐｐｍで高い保護（少なくとも９０％）が観察されるが、特許出願ＷＯ−２００７／００６８０６に開示されている実施例１０２の化合物では不充分な保護（２０％未満）が観察される。
【０２１０】
表Ａ：
【０２１１】
【表５】
0005860471.tif 000034
国際特許ＷＯ−２００７／００６８０６に開示されている実施例１０２は、「３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−（２’−メチルビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。
【０２１２】
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００７／００６８０６に開示されている構造的に最も近い化合物よりも優れた生物学的活性を有しているということを示している。
【０２１３】
実施例Ｂ
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／予防
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２１４】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置く。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室の中に置く。
【０２１５】
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２１６】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％又はそれ以上の高い効力を示した：
実施例番号：１（９０％）；７（１００％）。
【０２１７】
実施例Ｃ
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）試験（オオムギ）／予防
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２１８】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に４８時間置く。次いで、その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
【０２１９】
当該試験について、上記接種の７〜９日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２２０】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％又はそれ以上の高い効力を示した：
実施例番号：１（９５％）；７（１００％）；８（９５％）。
【０２２１】
実施例Ｄ
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（コムギ）／予防
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２２２】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、２２℃で相対大気湿度約１００％のインキュベーション室の中に４８時間置く。次いで、その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
【０２２３】
当該試験について、上記接種の７〜９日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２２４】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、完全な効力を示した：
実施例番号：１（１００％）。
【０２２５】
実施例Ｅ
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（インゲンマメ）／予防
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２２６】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、インゲンマメさび病の病原であるウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置く。
【０２２７】
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に置く。
【０２２８】
当該試験について、上記接種の１０日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２２９】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、９０％又はそれ以上の高い効力を示した：
実施例番号：１（９６％）。
【０２３０】
実施例Ｆ
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験（ダイズ）／予防
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２３１】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ダイズさび病の病原であるファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度９５％のインキュベーション室の中に１光無しで１日間置く。
【０２３２】
その植物を、約２３℃、相対大気湿度約８０％で、昼／夜の間隔１２時間のインキュベーション室の中に置く。
【０２３３】
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２３４】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、９０％又はそれ以上の高い効力を示した：
実施例番号：１（９８％）。