(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２個以下の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物（Ａ）と、３個以上の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物（Ｂ）とを含む硬化性組成物であって、
前記フルオレン化合物（Ａ）が、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類および９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類から選択された少なくとも１種であり、
前記フルオレン化合物（Ｂ）が、９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類および９，９−ビス［ポリ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）アリール］フルオレン類から選択された少なくとも１種である硬化性組成物。
【請求項２】
フルオレン化合物（Ｂ）が４個以上の（メタ）アクリロイル基を有するフルオレン化合物である請求項１記載の硬化性組成物。
【請求項３】
フルオレン化合物（Ｂ）が、９，９−ビス（２，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン類および９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）フェニル］フルオレン類から選択された少なくとも１種である請求項１又は２記載の硬化性組成物。
【請求項４】
フルオレン化合物（Ｂ）が、９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）フェニル］フルオレン類である請求項１〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項５】
フルオレン化合物（Ａ）とフルオレン化合物（Ｂ）との割合が、前者／後者（重量比）＝５／９５〜９５／５である請求項１〜４のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項６】
フルオレン化合物（Ａ）が、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス［モノ又はジアルキル−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［モノ又はジアリール−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、および９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレンから選択された少なくとも１種であり、
フルオレン化合物（Ｂ）が、９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレンであり、
フルオレン化合物（Ａ）とフルオレン化合物（Ｂ）との割合が、前者／後者（重量比）＝２０／８０〜８０／２０である請求項１〜５のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項７】
さらに、非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）を含む請求項１〜６のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項８】
非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）が、芳香族（メタ）アクリレートおよび硫黄含有（メタ）アクリレートから選択された少なくとも１種の単官能性（メタ）アクリレートを含む請求項７記載の硬化性組成物。
【請求項９】
非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）の割合が、フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）の総量１００重量部に対して１〜１００重量部である請求項７又は８記載の硬化性組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれかに記載の硬化性組成物に活性エネルギーを付与して硬化させる硬化物の製造方法。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化物。
【請求項１２】
２５℃、５８９ｎｍにおける屈折率が１．５８以上であり、厚み１０μｍにおける鉛筆硬度がＨ以上である請求項１１記載の硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物を含む硬化性組成物およびその硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
光学用オーバーコート剤、ハードコート剤、反射防止膜、レンズ、光ファイバー、光導波路、ホログラムなどの光学材料用途などとして、光硬化性樹脂（エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレートなど）、光硬化性モノマー（多官能アクリレートなど）などの重合性基を有する成分が知られている。
【０００３】
そして、ビスフェノールフルオレン（ＢＰＦ）などの９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有する化合物は、高屈折率、高耐熱性などの優れた機能を有することが知られており、光重合性樹脂として、このようなフルオレン骨格を有する化合物を原料とする光重合性樹脂［例えば、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどのフルオレン骨格を有する（メタ）アクリレート］を用い、高屈折率などの特性を有する硬化物を得る試みもなされている。
【０００４】
例えば、特開平４−３２５５０８号公報（特許文献１）には、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなどを主成分とするラジカル重合可能な組成物の共重合体であって、屈折率が１．６０以上であるプラスチックレンズ材料が開示されている。
【０００５】
しかしながら、このような２官能性（メタ）アクリレート［ジ（メタ）アクリレート］は、高屈折率であるものの、十分な硬度を有する硬化物を得ることが困難であった。
【０００６】
一方、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有する４官能以上の（メタ）アクリレートも知られている。例えば、ＷＯ２００５／０３３０６１号公報（特許文献２）には、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレンのＣ２−４アルキレンオキシド付加体のテトラアクリレートなどが開示されており、この文献の実施例では、このようなテトラアクリレートを用いて高屈折率の硬化物が得られたことが記載されている。また、この文献には、このようなテトラ（メタ）アクリレートと、単官能性モノマー［例えば、（メタ）アクリル酸アルキルなどの（メタ）アクリル系モノマーなど］や二官能性又は多官能性（メタ）アクリレート［例えば、アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、多価アルコール（又はそのＣ２−３アルキレンオキシド付加体）の三官能又は多官能性（メタ）アクリレートなど］とを組み合わせて重合性組成物を形成してもよいことが記載されている。なお、この文献には、硬化物の硬さ（硬度）について何ら検討がなされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平４−３２５５０８号公報（特許請求の範囲）
【特許文献２】ＷＯ２００５／０３３０６１号公報（特許請求の範囲、段落［００８３］〜［００８７］、実施例）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明の目的は、高屈折率と高硬度とを両立できる硬化性組成物およびその硬化物を提供することにある。
【０００９】
本発明の他の目的は、硬化収縮を効率よく抑制できる硬化性組成物およびその硬化物を提供することにある。
【００１０】
本発明のさらに他の目的は、基板に対する密着性に優れた硬化物（硬化膜）を形成できる硬化性組成物およびその硬化物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、フルオレン骨格を有する４官能以上の（メタ）アクリレートの硬化物の物性について調べたところ、単独では、ある程度高い硬度を有しているものの、意外にも、同様の骨格の二官能性（メタ）アクリレートと比べて屈折率の向上効果が確認できないか、むしろ、低屈折率の硬化物が得られること、また、このような４官能以上の（メタ）アクリレートと引用文献２に開示されているような二官能性又は多官能性（メタ）アクリレートとを組み合わせても、高屈折率および高硬度を充足する硬化物を得がたいことがわかった。
【００１２】
このような中、本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、２個以下（１又は２個）の重合性不飽和結合（例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基）を有するフルオレン化合物と、３個以上の重合性不飽和結合（例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基）を有するフルオレン化合物とを組み合わせると、意外にも、それぞれ単独では両立しがたい高屈折率および高硬度を有する硬化物を得ることができることを見出し、本発明を完成した。
【００１３】
すなわち、本発明の硬化性組成物は、２個以下の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物（Ａ）（例えば、２個の（メタ）アクリロイル基を有するフルオレン化合物）と、３個以上の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物（Ｂ）（例えば、４個以上の（メタ）アクリロイル基を有するフルオレン化合物）とを含む。
【００１４】
本発明の組成物において、フルオレン化合物（Ａ）は、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類および９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類から選択された少なくとも１種であってもよく、フルオレン化合物（Ｂ）は、９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類および９，９−ビス［ポリ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）アリール］フルオレン類から選択された少なくとも１種であってもよい。
【００１５】
また、本発明の組成物において、フルオレン化合物（Ｂ）は、９，９−ビス（２，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン類および９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）フェニル］フルオレン類から選択された少なくとも１種であってもよく、特に、９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）フェニル］フルオレン類であってもよい。
【００１６】
前記組成物において、フルオレン化合物（Ａ）とフルオレン化合物（Ｂ）との割合は、例えば、前者／後者（重量比）＝５／９５〜９５／５（例えば、１０／９０〜９０／１０）程度であってもよい。
【００１７】
代表的な本発明の組成物には、フルオレン化合物（Ａ）が、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス［モノ又はジアルキル−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン｛例えば、９，９−ビス［モノ又はジアルキル−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン｝、９，９−ビス［モノ又はジアリール−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン｛例えば、９，９−ビス［モノ又はジアリール−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン｝、および９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレン］から選択された少なくとも１種であり、
フルオレン化合物（Ｂ）が、９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン｛例えば、９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン｝であり、
フルオレン化合物（Ａ）とフルオレン化合物（Ｂ）との割合が、前者／後者（重量比）＝２０／８０〜８０／２０程度である組成物が含まれる。
【００１８】
本発明の組成物は、さらに、非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）［例えば、芳香族（メタ）アクリレートおよび硫黄含有（メタ）アクリレートから選択された少なくとも１種の単官能性（メタ）アクリレート］を含んでいてもよい。このような非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）の割合は、フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）の総量１００重量部に対して、例えば、１〜１００重量部程度であってもよい。
【００１９】
本発明には、硬化性組成物に活性エネルギーを付与して硬化させる硬化物の製造方法およびこの製造方法により得られた硬化物（前記硬化性組成物が硬化した硬化物）も含まれる。このような硬化物は、高硬度を有し、光学的特性などにも優れている。例えば、前記硬化物において、２５℃、５８９ｎｍにおける屈折率が１．５８以上（例えば、１．５９以上、好ましくは１．６以上）であってもよく、厚み１０μｍ（厚み１０μｍの硬化物）における鉛筆硬度はＨ以上であってもよい。
【発明の効果】
【００２０】
本発明では、高屈折率および高硬度の硬化物を得ることができる。また、本発明の組成物では、着色が少なく、高透明性の硬化物を得ることができる。さらに、本発明の硬化物は、基板に対する密着性にも優れている。特に、本発明では、薄膜であっても、このような優れた特性を有する硬化物を形成できるため、光学材料などとしての実用性が極めて高い。また、本発明では、３個以上の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物を含んでいるにもかからず、硬化収縮を抑制することができる。しかも、硬化物は、基板に対する密着性にも優れている。そのため、本発明では、基板に対する密着性に優れるとともに、カールが小さい硬化物（硬化膜）を効率よく得ることができる。さらに、本発明の硬化性組成物は、保存安定性にも優れ、上記のような優れた特性を有する硬化物を効率よく得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
［硬化性組成物］
本発明の硬化性組成物（樹脂組成物）は、重合成分（ラジカル重合成分、ラジカル重合性成分）として、２個以下の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物（Ａ）と、３個以上の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物（Ｂ）とを少なくとも含む。
【００２２】
（フルオレン化合物（Ａ））
重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物（Ａ）（又はフルオレン骨格を有する重合性不飽和化合物（Ａ））において、重合性不飽和結合（重合性不飽和基）としては、炭素−炭素不飽和結合（炭素−炭素不飽和基）が挙げられる。このような重合性不飽和結合は、炭素−炭素不飽和結合を有していればよく、具体的には、アルケニル基（例えば、ビニル基など）、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物は、単独で又は２種以上組み合わせて重合性不飽和基を有していてもよい。代表的なフルオレン化合物は、（メタ）アクリロイル基（又は（メタ）アクリロイルオキシ基）を有するフルオレン化合物である。
【００２３】
フルオレン化合物（Ａ）において、重合性不飽和結合の数は２個以下（すなわち、１又は２個）であればよい。好ましいフルオレン化合物（Ａ）には、２個の重合性不飽和結合（例えば、（メタ）アクリロイル基）を有するフルオレン化合物が含まれる。
【００２４】
そのため、フルオレン化合物（Ａ）は、２個の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物（二官能性のフルオレン化合物）で少なくとも構成してもよい。すなわち、フルオレン化合物は、２個の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物のみで構成してもよく、２個の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物を主成分として１つの重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物（単官能性フルオレン化合物）を含んでいてもよい。後者の場合、フルオレン化合物全体に対して、２個の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物の割合は、４０モル％以上（例えば、５０〜９９．９モル％）、好ましくは６０モル％以上（例えば、６５〜９９．７モル％）、さらに好ましくは７０モル％以上（例えば、８０〜９９．５モル％）、特に８５モル％以上（例えば、９０〜９９モル％）であってもよい。
【００２５】
フルオレン化合物（Ａ）は、重合性不飽和結合とともに、フルオレン骨格を有している。すなわち、フルオレン化合物（Ａ）は、重合性不飽和結合（又は重合性不飽和結合を含む基）がフルオレン骨格に結合（又は置換）した化合物である。
【００２６】
このようなフルオレン骨格としては、フルオレン（９位に置換基がないフルオレン骨格）、９−置換フルオレン（例えば、９−アルキルフルオレン、９−モノアリールフルオレン、９，９−ビスアリールフルオレンなどの９位に炭化水素基を有するフルオレンなど）などが挙げられる。代表的なフルオレン骨格は、９，９−ビスアリールフルオレン骨格である。なお、フルオレン骨格は、フルオレンやフルオレンの９位に置換する置換基に、置換基を有していてもよい。
【００２７】
フルオレン骨格に対する重合性不飽和結合（又は重合性不飽和結合を含む基）の置換位置（結合位置）は、特に限定されず、フルオレン骨格そのものであってもよく、フルオレンの９位に位置する置換基に結合していてもよい。
【００２８】
代表的なフルオレン化合物には、２個以下（特に２個）の重合性不飽和結合（特に（メタ）アクリロイル基）を有する９，９−ビスアリールフルオレン類、例えば、下記式（Ａ１）で表される化合物などが含まれる。
【００２９】
【化１】
0006007136.tif 000002
【００３０】
（式中、環Ｚａは芳香族炭化水素環を示し、Ｒ１ａは置換基を示し、Ｒ２ａはアルキレン基を示し、Ｒ３ａは水素原子又はメチル基を示し、Ｒ４ａは置換基を示し、ｋ１は０〜４の整数、ｍ１は０以上の整数、ｎ１は０以上の整数である。）
上記式（Ａ１）において、環Ｚａで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式アレーン（又は縮合多環式芳香族炭化水素）環などが挙げられる。縮合多環式アレーン（又は縮合多環式芳香族炭化水素）環としては、例えば、縮合二環式アレーン環（例えば、インデン環、ナフタレン環などのＣ８−２０縮合二環式アレーン環）、縮合三環式アレーン環（例えば、アントラセン環など）などの縮合二乃至四環式アレーン環などが挙げられる。なお、２つの環Ｚａは、同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
【００３１】
代表的な環Ｚａは、ベンゼン環、ナフタレン環であり、特に、高屈折率の点からはナフタレン環が好ましい。
【００３２】
前記式（Ａ１）において、基Ｒ１ａとしては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）、炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基などのＣ６−１０アリール基）など］などの非反応性置換基が挙げられ、特に、アルキル基などである場合が多い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−１２アルキル基（例えば、Ｃ１−８アルキル基、特にメチル基などのＣ１−４アルキル基）などが例示できる。なお、ｋ１が複数（２以上）である場合、基Ｒ１ａは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、フルオレン（又はフルオレン骨格）を構成する２つのベンゼン環に置換する基Ｒ１ａは、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、フルオレンを構成するベンゼン環に対する基Ｒ１ａの結合位置（置換位置）は、特に限定されない。好ましい置換数ｋ１は、０〜１、特に０である。なお、フルオレンを構成する２つのベンゼン環において、置換数ｋ１は、互いに同一又は異なっていてもよい。
【００３３】
前記式（Ａ１）において、基Ｒ２ａで表されるアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、１，２−ブタンジイル基、テトラメチレン基などのＣ２−６アルキレン基、好ましくはＣ２−４アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−３アルキレン基が挙げられる。特に、溶剤溶解性などの観点から基Ｒ２ａがプロピレン基などの分岐アルキレン基（例えば、Ｃ３−４アルキレン基）であるフルオレン化合物（例えば、環Ｚａがナフタレン環であるフルオレン化合物）を好適に用いてもよい。なお、ｍ１が２以上であるとき、アルキレン基は異なるアルキレン基で構成されていてもよく、通常、同一のアルキレン基で構成されていてもよい。また、２つの環Ｚａにおいて、基Ｒ２ａは同一であっても、異なっていてもよく、通常同一であってもよい。
【００３４】
オキシアルキレン基（ＯＲ２ａ）の数（平均付加モル数）ｍ１は、０〜１５（例えば、０〜１２）程度の範囲から選択でき、例えば、０〜１０（例えば、０〜８）、好ましくは０〜６（例えば、１〜６）、さらに好ましくは０〜４（例えば、１〜４）であってもよい。特に、ｍ１は、１以上（例えば、１〜４、好ましくは１〜３、さらに好ましくは１〜２、特に１）であってもよい。このようなｍ１が１以上である化合物は、溶剤溶解性などのハンドリング性の点の他、皮膚刺激性、硬化物における脆さの改善などの観点から好適に使用できる。なお、置換数ｍ１は、異なる環Ｚａにおいて、同一であっても、異なっていてもよい。また、２つの環Ｚａにおいて、オキシアルキレン基の合計（ｍ１×２、ｍ１＋ｍ１）は、０〜３０（例えば、２〜２４）程度の範囲から選択でき、例えば、０〜１６（例えば、２〜１４）、好ましくは０〜１２（例えば、２〜１０）、さらに好ましくは０〜８（例えば、０〜６）、特に０〜４（例えば、２〜４）であってもよい。
【００３５】
なお、前記式（Ａ１）において、基Ｒ２ａを含む基（（メタ）アクリロイル基含有基などということがある）の置換位置は、特に限定されず、環Ｚａの適当な置換位置に置換していればよい。例えば、（メタ）アクリロイル基含有基は、環Ｚａがベンゼン環であるとき、ベンゼン環の２〜６位の適当な位置（特に、４位）に置換していてもよく、環Ｚａが縮合多環式炭化水素環であるとき、フルオレンの９位に結合した炭化水素環とは別の炭化水素環（例えば、ナフタレン環の５位、６位など）に置換していてもよい。
【００３６】
環Ｚａに置換する置換基Ｒ４ａとしては、通常、非反応性置換基、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などのＣ１−１２アルキル基、好ましくはＣ１−８アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロへキシル基などのＣ５−８シクロアルキル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのＣ６−１０アリール基など）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの炭化水素基；アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基などのＣ１−８アルコキシ基など）、シクロアルコキシ基（シクロへキシルオキシ基などのＣ５−１０シクロアルキルオキシ基など）、アリールオキシ基（フェノキシ基などのＣ６−１０アリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（ベンジルオキシ基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキルオキシ基）などの基−ＯＲ５［式中、Ｒ５は炭化水素基（前記例示の炭化水素基など）を示す。］；アルキルチオ基（メチルチオ基などのＣ１−８アルキルチオ基など）などの基−ＳＲ５（式中、Ｒ５は前記と同じ。）；アシル基（アセチル基などのＣ１−６アシル基など）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；ニトロ基；シアノ基；置換アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基など）などが挙げられる。
【００３７】
好ましい基Ｒ４ａとしては、例えば、炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ１−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ５−８シクロアルキル基）、アリール基（例えば、Ｃ６−１０アリール基）、アラルキル基（例えば、Ｃ６−８アリール−Ｃ１−２アルキル基）など］、アルコキシ基（Ｃ１−４アルコキシ基など）などが挙げられる。特に、Ｒ４ａは、アルキル基［Ｃ１−４アルキル基（特にメチル基）など］、アリール基［例えば、Ｃ６−１０アリール基（特にフェニル基）など］などであるのが好ましい。
【００３８】
なお、同一の環Ｚａにおいて、ｎ１が複数（２以上）である場合、基Ｒ４ａは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、２つの環Ｚａにおいて、基Ｒ４ａは同一であってもよく、異なっていてもよい。また、好ましい置換数ｎ１は、環Ｚａの種類に応じて選択でき、例えば、０〜８、好ましくは０〜４（例えば、０〜３）、さらに好ましくは０〜２であってもよい。特に、環Ｚａがベンゼン環である場合、置換数ｎ１は、１〜３、好ましくは１〜２程度であってもよい。なお、異なる環Ｚａにおいて、置換数ｎ１は、互いに同一又は異なっていてもよく、通常同一であってもよい。
【００３９】
代表的なフルオレン化合物（Ａ）（又は前記式（Ａ１）で表される化合物）には、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類が含まれる。
【００４０】
９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類としては、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−８アリール−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン類（前記式（Ａ１）において環Ｚａがベンゼン環、ｍ１が０である化合物）；９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（６−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ナフチル）フルオレン、９，９−ビス（５−（メタ）アクリロイルオキシ−１−ナフチル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシナフチル）フルオレン類（前記式（Ａ１）において環Ｚａがナフタレン環、ｍ１が０である化合物）などが挙げられる。
【００４１】
９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類としては、前記９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類に対応し、式（Ａ１）においてｍ１が１以上（例えば、１〜６、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２）である化合物、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス｛４−［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン、好ましくは９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン、さらに好ましくは９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ又はジＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス｛４−［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ］−３−メチルフェニル｝フルオレン、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［モノ又はジアルキル−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、好ましくは９，９−ビス［モノ又はジアルキル−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、さらに好ましくは９，９−ビス［モノ又はジＣ１−４アルキル−（（メタ）アクリロイルオキシモノ又はジＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン｝、９，９−ビス（アリール−（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレン、９，９−ビス｛４−［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ］−３−フェニルフェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス［モノ又はジアリール−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、好ましくは９，９−ビス［モノ又はジアリール−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、さらに好ましくは９，９−ビス［モノ又はジＣ６−１０アリール−（（メタ）アクリロイルオキシモノ又はジＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン｝などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類［前記式（Ａ１）において環Ｚａがベンゼン環、ｍ１が１以上（例えば、１〜６、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２）である化合物］；９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［６−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）−２−ナフチル］フルオレン、９，９−ビス［５−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）−２−ナフチル］フルオレン、９，９−ビス［６−（２−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）−２−ナフチル］フルオレン、９，９−ビス｛６−［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ］−２−ナフチル｝フルオレンなどの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレン、好ましくは９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレン、さらに好ましくは９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ又はジＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレン｝などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類［前記式（Ａ１）において環Ｚａがナフタレン環、ｍ１が１以上（例えば、１〜６、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２）である化合物］などが挙げられる。
【００４２】
好ましいフルオレン化合物（Ａ）には、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン類（又は前記式（Ａ１）において環Ｚａがベンゼン環、ｍ１が０である化合物）、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシナフチル）フルオレン類（又は前記式（Ａ１）において環Ｚａがナフタレン環、ｍ１が０である化合物）、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類（又は前記式（Ａ１）において環Ｚａがベンゼン環、ｍ１が１以上である化合物）、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類（又は前記式（Ａ１）において環Ｚａがナフタレン環、ｍ１が１以上である化合物）が含まれる。
【００４３】
特に好ましいフルオレン化合物（Ａ）には、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至オクタＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン、好ましくは９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン；９，９−ビス［モノ又はジアルキル−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至オクタＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、好ましくは９，９−ビス［モノ又はジアルキル−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン；９，９−ビス［モノ又はジアリール−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至オクタＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、好ましくは９，９−ビス［モノ又はジアリール−（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（アリール−（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至オクタＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレン、好ましくは９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレンなどの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン］などが含まれる。
【００４４】
フルオレン化合物（Ａ）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００４５】
なお、フルオレン化合物（Ａ）は、市販品を用いてもよく、慣用の方法により合成したものを用いてもよい。
【００４６】
（フルオレン化合物（Ｂ））
３個以上の重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物（Ｂ）（又はフルオレン骨格を有する重合性不飽和化合物（Ｂ））において、重合性不飽和結合（重合性不飽和基）としては、前記フルオレン化合物（Ａ）の項で例示の基が挙げられ、代表的なフルオレン化合物（Ｂ）は、（メタ）アクリロイル基（又は（メタ）アクリロイルオキシ基）を有するフルオレン化合物である。
【００４７】
フルオレン化合物（Ｂ）において、重合性不飽和結合の数は３個以上（例えば、３〜１０個、好ましくは４〜８個、さらに好ましくは４〜６個、特に４個）であればよい。好ましいフルオレン化合物には、４個以上の重合性不飽和結合（例えば、（メタ）アクリロイル基）を有するフルオレン化合物が含まれる。
【００４８】
フルオレン化合物（Ｂ）は、重合性不飽和結合とともに、フルオレン骨格を有している。すなわち、フルオレン化合物（Ｂ）は、重合性不飽和結合（又は重合性不飽和結合を含む基）がフルオレン骨格に結合（又は置換）した化合物である。このようなフルオレン骨格としては、前記フルオレン化合物（Ａ）の項で例示のフルオレン骨格が挙げられ、代表的には、９，９−ビスアリールフルオレン骨格であってもよい。なお、フルオレン骨格は、フルオレンやフルオレンの９位に置換する置換基に、置換基を有していてもよい。
【００４９】
なお、フルオレン骨格に対する重合性不飽和結合（又は重合性不飽和結合を含む基）の置換位置（結合位置）は、特に限定されず、フルオレン骨格そのものであってもよく、フルオレンの９位に位置する置換基に結合していてもよい。
【００５０】
代表的なフルオレン化合物（Ｂ）には、４個以上の重合性不飽和結合（特に（メタ）アクリロイル基）を有する９，９−ビスアリールフルオレン類、例えば、下記式（Ｂ１）で表される化合物などが含まれる。
【００５１】
【化２】
0006007136.tif 000003
【００５２】
（式中、環Ｚｂは芳香族炭化水素環を示し、Ｒ１ｂは置換基を示し、Ｒ２ｂはアルキレン基を示し、Ｒ３ｂは水素原子又はメチル基を示し、Ｒ４ｂは置換基を示し、ｋ２は０〜４の整数、ｍ２は０以上の整数、ｎ２は０以上の整数、ｐは２以上の整数である。）
上記式（Ｂ１）において、環Ｚｂで表される芳香族炭化水素環としては、前記式（Ａ１）の環Ｚａで例示した環が例示できる。代表的な環Ｚｂは、ベンゼン環、ナフタレン環であり、特に、ベンゼン環が好ましい。なお、２つの環Ｚｂは、同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
【００５３】
前記式（Ｂ１）において、基Ｒ１ｂとしては、前記式（Ａ１）の基Ｒ１ａで例示した基が例示できる。なお、ｋ２が複数（２以上）である場合、基Ｒ１ｂは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、フルオレン（又はフルオレン骨格）を構成する２つのベンゼン環に置換する基Ｒ１ｂは、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、フルオレンを構成するベンゼン環に対する基Ｒ１ｂの結合位置（置換位置）は、特に限定されない。好ましい置換数ｋ２は、０〜１、特に０である。なお、フルオレンを構成する２つのベンゼン環において、置換数ｋ２は、互いに同一又は異なっていてもよい。
【００５４】
前記式（Ｂ１）において、基Ｒ２ｂで表されるアルキレン基としては、前記基Ｒ２ａで例示したアルキレン基（Ｃ２−４アルキレン基など）が挙げられる。基Ｒ２ｂは、基Ｒ２ａの場合と同様に、分岐アルキレン基（例えば、Ｃ３−４アルキレン基）であってもよい。なお、ｍ２が２以上であるとき、アルキレン基は異なるアルキレン基で構成されていてもよく、通常、同一のアルキレン基で構成されていてもよい。また、２つの環Ｚｂにおいて、基Ｒ２ｂは同一であっても、異なっていてもよく、通常同一であってもよい。
【００５５】
オキシアルキレン基（ＯＲ２ｂ）の数（平均付加モル数）ｍ２は、前記オキシアルキレン基（Ｏ２ａ）の場合と同様の範囲［例えば、０〜１０（例えば、０〜８）、好ましくは０〜６（例えば、１〜６）、さらに好ましくは０〜４（例えば、１〜４）］から選択できる。特に、ｍ２は、１以上（例えば、１〜４、好ましくは１〜３、さらに好ましくは１〜２）であってもよい。なお、置換数ｍ２は、異なる環Ｚｂにおいて、同一であっても、異なっていてもよい。また、２つの環Ｚｂにおいて、オキシアルキレン基の合計（ｍ２×２×ｐ、ｍ２×ｐ＋ｍ２×ｐ）は、０〜４０（例えば、４〜３６）程度の範囲から選択でき、例えば、０〜３２（例えば、４〜２８）、好ましくは０〜２４（例えば、２〜２０）、さらに好ましくは０〜１６（例えば、０〜１２）、特に０〜８（例えば、４〜８）であってもよい。
【００５６】
前記式（Ｂ１）において、基Ｒ２ｂを含む基（（メタ）アクリロイル基含有基などということがある）の置換数ｐは、２以上（例えば、２〜６）であればよく、例えば、２〜４、好ましくは２〜３、さらに好ましくは２であってもよい。なお、置換数ｐは、それぞれの環Ｚｂにおいて、同一又は異なっていてもよく、通常、同一である場合が多い。
【００５７】
なお、前記式（Ｂ１）において、（メタ）アクリロイル基含有基の置換位置は、特に限定されず、環Ｚｂの適当な置換位置に置換していればよい。例えば、（メタ）アクリロイル基含有基は、環Ｚｂがベンゼン環、ｐが２であるとき、ベンゼン環の２〜６位の適当な位置（例えば、３および４位、２および４位など、特に２および４位）に置換していてもよい。特に、２および４位に置換している化合物は、硬化物における着色を抑制又は防止しやすいなどの観点から、好適に用いることができる。
【００５８】
環Ｚｂに置換する置換基Ｒ４ｂとしては、前記置換基Ｒ４ａで例示した基と同様の基が挙げられる。なお、同一の環Ｚｂにおいて、ｎ２が複数（２以上）である場合、基Ｒ４ｂは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、２つの環Ｚｂにおいて、基Ｒ４ｂは同一であってもよく、異なっていてもよい。また、好ましい置換数ｎ２は、環Ｚｂの種類に応じて選択できるが、例えば、０〜８、好ましくは０〜４（例えば、０〜３）、さらに好ましくは０〜２であってもよい。特に、環Ｚａがベンゼン環である場合、置換数ｎ２は、０〜２、好ましくは０〜１、さらに好ましくは０程度であってもよい。なお、異なる環Ｚｂにおいて、置換数ｎ２は、互いに同一又は異なっていてもよく、通常同一であってもよい。
【００５９】
代表的なフルオレン化合物（Ｂ）（又は前記式（Ｂ１）で表される化合物）には、９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類、９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類が含まれる。
【００６０】
９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類としては、例えば、９，９−ビス（ジ乃至テトラ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（２，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，４，５−トリ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジ又はトリ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン、好ましくは９，９−ビス（ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン、さらに好ましくは９，９−ビス（２，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン］などの９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン類［前記式（Ｂ１）において環Ｚｂがベンゼン環、ｍ２が０、ｐが２以上（例えば、２〜４、好ましくは２〜３、さらに好ましくは２）である化合物］；これらに対応する９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシナフチル）フルオレン類（前記式（Ｂ１）において環Ｚｂがナフタレン環、ｍ２が０、ｐが２以上である化合物）などが挙げられる。
【００６１】
９，９−ビス［ポリ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）アリール］フルオレン類としては、前記９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類に対応し、式（Ｂ１）においてｍ２が１以上（例えば、１〜６、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２）である化合物、例えば、９，９−ビス［ジ乃至テトラ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）フェニル］フルオレン｛例えば、９，９−ビス［２，４−ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［３，４−ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［２，４−ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス｛２，４−ジ［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレン、９，９−ビス［３，４，５−ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ又はトリ（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、好ましくは９，９−ビス［ジ又はトリ（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、さらに好ましくは９，９−ビス［ジ（（メタ）アクリロイルオキシモノ又はジＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、特に９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシモノ又はジＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ポリ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）フェニル］フルオレン類［前記式（Ｂ１）において環Ｚｂがベンゼン環、ｍ２が１以上（例えば、１〜６、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２）、ｐが２以上（例えば、２〜４、好ましくは２〜３、さらに好ましくは２）である化合物］；これらに対応する９，９−ビス［ポリ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）ナフチル］フルオレン類［前記式（Ｂ１）において環Ｚｂがナフタレン環、ｍ２が１以上（例えば、１〜６、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２）、ｐが２以上（例えば、２〜４、好ましくは２〜３、さらに好ましくは２）である化合物］などが挙げられる。
【００６２】
好ましいフルオレン化合物（Ｂ）には、９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン類［又は前記式（Ｂ１）において環Ｚｂがベンゼン環、ｍ２が０、ｐが２以上（例えば、２〜４、好ましくは２〜３、さらに好ましくは２）である化合物］、９，９−ビス［ポリ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）フェニル］フルオレン類［又は前記式（Ｂ１）において環Ｚｂがナフタレン環、ｍ２が１以上（例えば、１〜６、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２）、ｐが２以上（例えば、２〜４、好ましくは２〜３、さらに好ましくは２）である化合物］などが含まれる。
【００６３】
特に好ましいフルオレン化合物（Ｂ）には、９，９−ビス［ポリ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）フェニル］フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［ジ又はトリ（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至オクタＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、好ましくは９，９−ビス［ジ又はトリ（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレンなど｝が含まれる。
【００６４】
また、９，９−ビス（２，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（２，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）フェニル］フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至オクタＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン、好ましくは９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレンなど｝も好ましく、中でも、９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシ）フェニル］フルオレン類が好ましい。
【００６５】
フルオレン化合物（Ｂ）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００６６】
フルオレン化合物（Ｂ）は、市販品を用いてもよく、慣用の方法［例えば、９−フルオレノン類と、多価フェノール（カテコールなど）又はそのアルキレンオキサイド付加体などとを、酸触媒の存在下で反応させて対応するポリオールを得、このポリオールに（メタ）アクリル酸成分を反応させる方法（特許文献２に記載の方法）など］により合成したものを用いてもよい。
【００６７】
例えば、９，９−ビス（２，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン類は、酸触媒（例えば、硫酸など）およびチオール類（例えば、メルカプトプロピオン酸などのメルカプトアルカン酸）の存在下、９−フルオレノン類とレゾルシノール類とを反応させて得られるポリオール類［すなわち、９，９−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレン類］に（メタ）アクリル酸成分（例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ハライドなど）を反応させることにより得られる。また、９，９−ビス［２，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類は、同様に、酸触媒およびチオール類の存在下、９−フルオレノン類と１，３−ビス（ヒドロキシアルコキシ）ベンゼン類とを反応させて得られるポリオール類［すなわち、９，９−ビス［２，４−ジ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類］に（メタ）アクリル酸成分を反応させることにより得られる。
【００６８】
なお、合成により得られるフルオレン化合物（Ｂ）には、原料に由来して不純物（例えば、多量体化したポリオールの（メタ）アクリレートなど）が含まれる場合がある。例えば、フルオレン化合物（Ｂ）は、前記のように、対応するポリオールに（メタ）アクリル酸成分を反応させることにより得られるが、このポリオールには、多量体化したポリオールなどの不純物が含まれる場合があり、このような不純物を含むポリオールを用いると、生成物としての（メタ）アクリレートにもフルオレン化合物（Ｂ）以外の不純物が含まれることになる。なお、このような不純物は、特に、９，９−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレン類や９，９−ビス［２，４−ジ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン類を得る際に、比較的多く生成（副生）しやすい。
【００６９】
このような不純物量は、比較的少ないのが好ましく、例えば、フルオレン化合物（Ｂ）および不純物の総量に対するフルオレン化合物（Ｂ）の割合（又はフルオレン化合物（Ｂ）の純度）は、８０％以上（例えば、８５〜１００％）、好ましくは９０％以上（例えば、９３〜１００％）、さらに好ましくは９５％以上（例えば、９７〜１００％）であってもよい。なお、このような割合又は純度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による純度（面積比）の測定、ＧＰＣ測定などにより求めることができる。なお、不純物の量は、（メタ）アクリル酸成分を反応させる前駆体としてのポリオールを精製することで効率よく低減できる。
【００７０】
（非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ））
本発明の組成物は、重合成分として、フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）のみを含んでいてもよいが、必要に応じて、さらに、非フルオレン系単官能性モノマー（フルオレン骨格を有しない単官能性モノマー）（Ｃ）を含んでいてもよい。非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）としては、１個の重合性不飽和結合又は重合性基［例えば、アルケニル基（ビニル基、アリル基など）、（メタ）アクリロイル基］を有するモノマーが挙げられる。このような非フルオレン系単官能性モノマーは、例えば、硬化性や硬度、粘度の調整などを目的として使用でき、主に、単官能性モノマーは、粘度や硬化性の調整などに用いられる。
【００７１】
単官能性モノマー（非フルオレン系単官能性モノマー）は、（メタ）アクリルモノマー、非（メタ）アクリルモノマー［例えば、スチレン系モノマー（例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンなど）、ビニルエステル系モノマー（例えば、酢酸ビニルなど）、Ｎ−ビニルピロリドンなど］に大別できる。単官能性モノマーは、通常、（メタ）アクリルモノマーを少なくとも含んでいてもよい。
【００７２】
なお、単官能性モノマーとして、（メタ）アクリルモノマーと非（メタ）アクリル系モノマーを使用する場合、単官能性モノマー全体に対する非（メタ）アクリル系モノマーの割合は、３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは１０重量％以下、特に５重量％以下であってもよい。
【００７３】
単官能性（メタ）アクリルモノマーとしては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド（Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジＣ１−４アルキル（メタ）アクリルアミドなど）などの他、（メタ）アクリル酸エステル（又は（メタ）アクリレート）などが含まれる。単官能性（メタ）アクリレートとしては、脂肪族（メタ）アクリレート（脂肪族骨格を有する（メタ）アクリレート）、芳香族（メタ）アクリレート（芳香族骨格を有する（メタ）アクリレート）、硫黄含有（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００７４】
単官能性の脂肪族（メタ）アクリレートとしては、アルキル（メタ）アクリレート［例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどのＣ１−２０アルキル（メタ）アクリレートなど］、脂環式（メタ）アクリレート｛例えば、シクロアルキル（メタ）アクリレート［例えば、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルなどの（メタ）アクリル酸Ｃ５−８シクロアルキル；ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸多環式シクロアルキル］、橋架け環式（メタ）アクリレート［例えば、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレートなど］など｝、ハロアルキル（メタ）アクリレート（例えば、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレートなどのハロＣ１−１０アルキル（メタ）アクリレート）、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシＣ２−１０アルキル（メタ）アクリレート）、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、メトキシエチル（メタ）アクリレートなどのＣ１−１０アルコキシＣ１−１０アルキル（メタ）アクリレート）、ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート［例えば、ジ乃至テトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどの（ポリ）オキシＣ２−６アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレートなど］、脂肪族エポキシ（メタ）アクリレート｛例えば、２−ヒドロキシ−３−アルコキシプロピル（メタ）アクリレート［例えば、２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−ペンタデシルオキシプロピル（メタ）アクリレートなどの２−ヒドロキシ−３−Ｃ２−２０アルコキシプロピル（メタ）アクリレート］など｝、１分子中に３個以上のヒドロキシル基を有する脂肪族ポリオールのモノ（メタ）アクリレート｛例えば、脂肪族トリオールモノ（メタ）アクリレート［例えば、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレートなどのアルカントリオールモノ（メタ）アクリレート（例えば、Ｃ３−１０アルカントリオールモノ（メタ）アクリレート）など］など｝、アミノアルキル（メタ）アクリレート［例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートなどのＮ−置換アミノアルキル（メタ）アクリレートなど］、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００７５】
単官能性の芳香族（メタ）アクリレートとしては、例えば、アリール（メタ）アクリレート（例えば、フェニル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリール（メタ）アクリレート）、アラルキル（メタ）アクリレート（例えば、ベンジル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールＣ１−４アルキル（メタ）アクリレート）、アリールオキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、フェノキシエチル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールオキシＣ１−１０アルキル（メタ）アクリレート）、アリールアリールオキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、２−（ｏ−フェニルフェノキシ）エチル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールＣ６−１０アリールオキシＣ１−１０アルキル（メタ）アクリレート）、アリールオキシ（ポリ）アルコキシアルキル（メタ）アクリレート［例えば、フェノキシエトキシエチル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールオキシ（ポリ）Ｃ２−４アルコキシＣ２−４アルキル（メタ）アクリレート］、アルキルアリールオキシ（ポリ）アルコキシアルキル（メタ）アクリレート［例えば、ノニルフェノキシ（ポリ）エトキシエチル（メタ）アクリレートなどのＣ４−２０アルキルＣ６−１０アリールオキシ（ポリ）Ｃ２−４アルコキシＣ２−４アルキル（メタ）アクリレート］、アリールアリールオキシ（ポリ）アルコキシアルキル（メタ）アクリレート［例えば、フェニルフェノキシ（ポリ）エトキシエチル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールＣ６−１０アリールオキシ（ポリ）Ｃ２−４アルコキシＣ２−４アルキル（メタ）アクリレート］、ビスフェノール類又はそのアルキレンオキサイド付加物（例えば、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物などのＣ２−４アルキレンオキサイド付加物（例えば、２〜１０個程度のアルキレンオキサイドが付加した付加物）、以下同じ）のモノ（メタ）アクリレート、芳香族エポキシ（メタ）アクリレート｛例えば、２−ヒドロキシ−３−アリールオキシプロピル（メタ）アクリレート［例えば、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレートなどの２−ヒドロキシ−３−Ｃ６−１０アリールオキシプロピル（メタ）アクリレート］など｝、後述のアリールチオ（メタ）アクリレート、アラルキルチオ（メタ）アクリレート、アリールチオアルキル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００７６】
硫黄含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、アルキルチオ（メタ）アクリレート（例えば、メチルチオ（メタ）アクリレートなどのＣ１−１０アルキルチオ（メタ）アクリレート）、アリールチオ（メタ）アクリレート（例えば、フェニルチオ（メタ）アクリレート、トリルチオ（メタ）アクリレート、２−ナフチルチオ（メタ）アクリレート、クロロフェニルチオ（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールチオ（メタ）アクリレートなど）、アラルキルチオ（メタ）アクリレート（例えば、ベンジルチオ（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールＣ１−４アルキルチオ（メタ）アクリレートなど）、アリールチオアルキル（メタ）アクリレート（例えば、フェニルチオエチル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールチオＣ２−１０アルキル（メタ）アクリレートなど）などが挙げられる。なお、アリールチオ（メタ）アクリレート、アラルキルチオ（メタ）アクリレート、アリールチオアルキル（メタ）アクリレートは、芳香族（メタ）アクリレートにも分類できる。
【００７７】
単官能性モノマーは、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００７８】
これらの単官能性モノマーのうち、単官能性（メタ）アクリレートが好ましく、単官能性（メタ）アクリレートの中でも、用途に応じて使い分けてもよい。例えば、単官能性モノマーのうち、ハンドリング性向上などの観点からは、脂肪族（メタ）アクリレート［特に、分岐アルキル（メタ）アクリレート（特に、イソアミル（メタ）アクリレートなどの分岐Ｃ３−１０アルキル（メタ）アクリレート、好ましくは分岐Ｃ３−６アルキル（メタ）アクリレート）、脂環式（メタ）アクリレートなど］などを好適に使用できる。また、高屈折率と優れたハンドリング性とをバランスよく両立させるという観点からは、芳香族（メタ）アクリレートや硫黄含有（メタ）アクリレートなどを好適に用いることができる。これらの中でも、特に、フェノキシエチル（メタ）アクリレートなどのフェノキシアルキル（メタ）アクリレート類、ベンジル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル（メタ）アクリレート類、フェニルチオエチル（メタ）アクリレートなどのフェニルチオＣ１−４アルキル（メタ）アクリレートなどを好適に用いてもよい。
【００７９】
なお、単官能性モノマーの粘度は、特に限定されず、２５℃において、２００ｍＰａ・ｓ以下程度の範囲から選択してもよく、例えば、１００ｍＰａ・ｓ以下（例えば、０．０１〜１００ｍＰａ・ｓ）、好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以下（例えば、０．１〜５０ｍＰａ・ｓ）、さらに好ましくは３０ｍＰａ・ｓ以下（例えば、０．３〜３０ｍＰａ・ｓ）であってもよく、特に２０ｍＰａ・ｓ以下［例えば、０．０１〜２０ｍＰａ・ｓ、好ましくは０．０５〜１０ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは０．１〜５ｍＰａ・ｓ（例えば、０．５〜３ｍＰａ・ｓ）］であってもよい。
【００８０】
また、単官能性モノマーの屈折率は、２５℃、屈折率５８９ｎｍにおいて、例えば、１．４以上であってもよく、例えば、１．４〜１．６５、好ましくは１．４１〜１．６２、さらに好ましくは１．４２〜１．６程度であってもよい。特に、単官能性モノマーの屈折率は、１．５以上であってもよく、例えば、１．５〜１．６５、好ましくは１．５１〜１．６２、さらに好ましくは１．５１５〜１．６程度であってもよく、特に１．５３以上（例えば、１．５４〜１．６、好ましくは１．５５〜１．５９程度）であってもよい。
【００８１】
（非フルオレン系多官能性モノマー（Ｄ））
本発明の組成物は、ハードコート性の向上などを目的として、本発明の効果を害しない範囲であれば、非フルオレン系多官能性モノマー（フルオレン骨格を有しない多官能性モノマー）を使用してもよい。多官能性モノマーは、重合性不飽和結合又は重合性基［例えば、アルケニル基（ビニル基、アリル基など）、（メタ）アクリロイル基］を２個以上（例えば、２〜８個、好ましくは２〜６個、さらに好ましくは２〜４個）有するモノマーである。なお、多官能性モノマーにおいて、重合性基は同一又は異なる基であってもよい。
【００８２】
このような多官能性モノマー（非フルオレン系多官能性モノマー）としては、例えば、多官能性（メタ）アクリルモノマー｛例えば、二官能性（メタ）アクリレート｛例えば、アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート［エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレートなどのＣ２−１０アルキレングリコールジ（メタ）アクリレートなど］、（ポリ）オキシアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート［例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレートなどの（ポリ）オキシＣ２−６アルキレングリコールジ（メタ）アクリレートなど］、ビスフェノールＡ（又はそのＣ２−３アルキレンオキシド付加体）のジ（メタ）アクリレート、橋架け環式（メタ）アクリレート（例えば、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートなど）、アルカントリ乃至ヘキサオールジ（メタ）アクリレート［例えば、グリセリンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレートなどのＣ３−１０アルカントリ乃至ヘキサオールジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレートなど］など｝、三官能以上の多官能性（メタ）アクリレート｛例えば、多価アルコール（又はそのＣ２−３アルキレンオキシド付加体）の（メタ）アクリレート、例えば、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどのポリオールトリ乃至ヘキサ（メタ）アクリレート｝、多官能性の非（メタ）アクリルモノマー（例えば、ジビニルベンゼンなど）などが挙げられる。通常、多官能性モノマーは、多官能性（メタ）アクリレートで少なくとも構成してもよい。多官能性モノマーは、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００８３】
（重合成分を構成する各成分の割合）
本発明の組成物において、フルオレン化合物（Ａ）とフルオレン化合物（Ｂ）との割合は、例えば、前者／後者（重量比）＝１／９９〜９９／１の範囲から選択でき、５／９５〜９５／５、好ましくは１０／９０〜９０／１０（例えば、１５／８５〜８５／１５）、さらに好ましくは２０／８０〜８０／２０（例えば、２５／７５〜７５／２５）程度であってもよい。
【００８４】
また、フルオレン化合物（Ａ）とフルオレン化合物（Ｂ）との割合は、例えば、前者／後者（モル比）＝１／９９〜９９／１の範囲から選択でき、５／９５〜９５／５、好ましくは１０／９０〜９０／１０（例えば、１５／８５〜８５／１５）、さらに好ましくは２０／８０〜８０／２０（例えば、２５／７５〜７５／２５）程度であってもよい。
【００８５】
なお、フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）総量の割合は、本発明の組成物を構成する重合成分全体に対して、３０重量％以上（例えば、４０〜１００重量％）、好ましくは５０重量％以上（例えば、６０〜１００重量％）、さらに好ましくは７０重量％以上（例えば、７５〜１００重量％）、特に８０重量％以上であってもよい。また、フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）の総量の割合は、本発明の組成物を構成する重合成分全体に対して、２０モル％以上（例えば、３０〜１００モル％）、好ましくは４０モル％以上（例えば、５０〜１００モル％）、さらに好ましくは６０モル％以上（例えば、６５〜１００モル％）、特に７０モル％以上であってもよい。
【００８６】
本発明の組成物が非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）を含む場合、非フルオレン系モノマー（Ｃ）の割合は、フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）の総量１００重量部に対して、０．１〜２００重量部（例えば、０．３〜１７０重量部）程度の範囲から選択でき、例えば、０．５〜１５０重量部（例えば、０．７〜１２０重量部）、好ましくは１〜１００重量部（例えば、２〜８０重量部）、さらに好ましくは３〜７０重量部（例えば、４〜５０重量部）、特に５〜４０重量部（例えば、７〜３０重量部）程度であってもよい。
【００８７】
また、非フルオレン系モノマー（Ｃ）の割合は、フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）の総量１００モルに対して、０．５〜５００モル（例えば、１〜４００モル）程度の範囲から選択でき、例えば、３〜３００モル（例えば、５〜２５０モル）、好ましくは１０〜２００モル（例えば、１５〜１８０モル）、さらに好ましくは２０〜１５０モル（例えば、２５〜１２０モル）、特に３０〜１００モル程度であってもよい。
【００８８】
非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）の割合は、フルオレン化合物（Ａ）１００重量部に対して、０．３〜４００重量部（例えば、０．５〜３５０重量部）程度の範囲から選択でき、例えば、１〜３００重量部（例えば、１．５〜２５０重量部）、好ましくは２〜２００重量部（例えば、４〜１５０重量部）、さらに好ましくは５〜１２０重量部（例えば、８〜１００重量部）、特に１０〜８０重量部（例えば、１５〜６０重量部）程度であってもよい。
【００８９】
また、非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）の割合は、フルオレン化合物（Ａ）１００モルに対して、１〜１０００モル（例えば、２〜８００モル）程度の範囲から選択でき、例えば、５〜６００モル（例えば、１０〜５００モル）、好ましくは２０〜４００モル（例えば、３０〜３５０モル）、さらに好ましくは４０〜３００モル（例えば、５０〜２５０モル）、特に６０〜２００モル程度であってもよい。
【００９０】
なお、非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）の割合は、重合成分全体に対して、７０重量％以下（例えば、０．１〜６０重量％）、好ましくは５０重量％以下（例えば、１〜４０重量％）、さらに好ましくは３０重量％以下（例えば、２〜２５重量％）、特に２０重量％以下（例えば、３〜１８重量％）であってもよい。また、非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）の割合は、重合成分全体に対して、８０モル％以下（例えば、０．５〜７０モル％）、好ましくは６０モル％以下（例えば、１〜５０モル％）、さらに好ましくは４０モル％以下（例えば、２〜３５モル％）であってもよい。
【００９１】
本発明の組成物が非フルオレン系多官能性モノマー（Ｄ）を含む場合、非フルオレン系多官能性モノマー（Ｄ）の割合は、フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）の総量１００重量部に対して、０．１〜１００重量部（例えば、０．２〜８０重量部）程度の範囲から選択でき、例えば、０．３〜５０重量部（例えば、０．５〜４０重量部）、好ましくは０．７〜３０重量部（例えば、０．８〜２０重量部）、さらに好ましくは１〜１５重量部程度であってもよい。
【００９２】
また、非フルオレン系多官能性モノマー（Ｄ）の割合は、フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）の総量１００モルに対して、０．１〜２００モル（例えば、０．３〜１５０モル）程度の範囲から選択でき、例えば、０．５〜１００モル（例えば、０．７〜８０モル）、好ましくは１〜５０モル（例えば、１．５〜４０モル）、さらに好ましくは２〜３０モル程度であってもよい。
【００９３】
なお、非フルオレン系多官能性モノマー（Ｄ）の割合は、重合成分全体に対して、５０重量％以下（例えば、０．０５〜４０重量％）、好ましくは４０重量％以下（例えば、０．１〜３０重量％）、さらに好ましくは２５重量％以下（例えば、０．５〜２０重量％）、特に１５重量％以下（例えば、１〜１０重量％）であってもよい。また、非フルオレン系多官能性モノマー（Ｄ）の割合は、重合成分全体に対して、７０モル％以下（例えば、０．１〜６０モル％）、好ましくは５０モル％以下（例えば、０．２〜４０モル％）、さらに好ましくは３５モル％以下（例えば、０．５〜３０モル％）、特に２０モル％以下（例えば、１〜１５モル％）であってもよい。
【００９４】
（重合開始剤）
本発明の組成物は、必要に応じて、さらに、重合開始剤を含んでいてもよい。このような重合開始剤は熱重合開始剤（熱ラジカル発生剤）であってもよく光重合開始剤（光ラジカル発生剤）であってもよい。好ましい重合開始剤は光重合開始剤である。
【００９５】
光重合開始剤又は光ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン類（ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどのベンゾインアルキルエーテル類など）；アセトフェノン類（アセトフェノン、ｐ−ジメチルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−フェニル−２−ヒドロキシ−アセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなど）；プロピオフェノン類（ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オンなど）；ブチリルフェノン類［１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパン−１−オンなど］；アミノアセトフェノン類［２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ジエチルアミノ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−２−モルホリノ−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−（４−メチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−ブタン−１−オンなど］；ケタール類（アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなど）；チオキサンテン類（チオキサンテン、２−クロロチオキサンテン、２，４−ジエチルチオキサンテンなど）；アントラキノン類（２−エチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノンなど）；（チオ）キサントン類（チオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントンなど）；アクリジン類（１，３−ビス−（９−アクリジニル）プロパン、１，７−ビス−（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス−（９−アクリジニル）ペンタンなど）；トリアジン類（２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（３−ブロモ−４−メトキシ）スチリルフェニル−ｓ−トリアジンなど）；スルフィド類（ベンジルジフェニルサルファイドなど）；アシルホスフィンオキサイド類（２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドなど）；チタノセン系光重合開始剤；オキシムエステル類などが例示できる。これらの光重合開始剤は、単独で又は２種以上組み合わせて使用できる。
【００９６】
なお、光重合開始剤は、市販品、例えば、商品名「イルガキュア」「ダロキュア」（チバ・ジャパン（株）製）、商品名「サイラキュア」（ユニオンカーバイド社製）などとして入手できる。
【００９７】
熱重合開始剤としては、ジアルキルパーオキサイド類（ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなど）、ジアシルパーオキサイド類［ジアルカノイルパーオキサイド（ラウロイルパーオキサイドなど）、ジアロイルパーオキサイド（ベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルトルイルパーオキサイド、トルイルパーオキサイドなど）など］、過酸エステル類［過酢酸ｔ−ブチル、ｔ−ブチルパーオキシオクトエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどの過カルボン酸アルキルエステルなど］、ケトンパーオキサイド類、パーオキシカーボネート類、パーオキシケタール類などの有機過酸化物；アゾニトリル化合物［２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）など］、アゾアミド化合物｛２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝など｝、アゾアミジン化合物｛２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］二塩酸塩など｝、アゾアルカン化合物［２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、４，４’−アゾビス（４−シアノペンタン酸）など］、オキシム骨格を有するアゾ化合物［２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミドオキシム）など］などのアゾ化合物などが含まれる。熱重合開始剤は、単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【００９８】
重合開始剤（特に光重合性開始剤）の割合は、重合成分（例えば、フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）の総量、フルオレン化合物（Ａ）、フルオレン化合物（Ｂ）および非フルオレン系単官能性モノマー（Ｃ）の総量）１００重量部に対して、例えば、０．１〜２０重量部、好ましくは０．５〜１５重量部、さらに好ましくは１〜１０重量部（例えば、２〜７重量部）程度であってもよい。
【００９９】
なお、光重合開始剤は、光増感剤と組み合わせてもよい。光増感剤としては、慣用の成分、例えば、第３級アミン類［例えば、トリアルキルアミン、トリアルカノールアミン（トリエタノールアミンなど）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸アミルなどのジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（ミヒラーズケトン）、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノンなどのビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフェノンなど］、トリフェニルホスフィンなどのフォスフィン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジンなどのトルイジン類、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセンなどのアントラセン類などが挙げられる。光増感剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１００】
光増感剤の使用量は、光重合開始剤１００重量部に対して、例えば、０．１〜１５０重量部、好ましくは１〜１００重量部、さらに好ましくは５〜７５重量部（特に１０〜５０重量部）程度であってもよい。
【０１０１】
（他の添加剤）
本発明の硬化性組成物は、さらに慣用の添加剤、例えば、溶媒、熱重合禁止剤（ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテルなど）、消泡剤、塗布性改良剤、増粘剤、滑剤、安定剤（抗酸化剤、熱安定剤、耐光安定剤など）、可塑剤、界面活性剤、溶解促進剤、着色剤、充填剤、帯電防止剤、シランカップリング剤、レベリング剤、分散剤、分散助剤などを含んでいてもよい。添加剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１０２】
溶媒としては、例えば、アルコール類（エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどのアルキルアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコール類など）、炭化水素類（ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など）、ハロゲン化炭化水素類（塩化メチレン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジメチルエーテル、ジエチルエーテルなどの鎖状エーテル類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類など）、エステル類（酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、酪酸エチルなど）、ケトン類（アセトン、エチルメチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなど）、カルビトール類（メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトールなど）、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類（プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテルなど）、グリコールエーテルエステル類（エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、ニトリル類（アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）などの有機溶媒が挙げられる。溶媒は、単独で又は混合溶媒として使用できる。
【０１０３】
フルオレン化合物（Ａ）およびフルオレン化合物（Ｂ）を組み合わせた混合物は、剛直なフルオレン骨格を有していながら、比較的溶剤溶解性に優れており、容易に溶媒を含む組成物（コーティング組成物）を形成できる。
【０１０４】
なお、溶媒を含む組成物において、重合成分（又は固形分）の割合は、１〜９０重量％（例えば、３〜８５重量％）、好ましくは５〜８０重量％（例えば、１０〜７５重量％）、さらに好ましくは１５〜７０重量％（例えば、２０〜６５重量％）程度であってもよい。
【０１０５】
本発明の硬化性組成物は、常温（例えば、２０〜２５℃程度）において、固体状又は液体状で使用可能である。特に、本発明の硬化性組成物は、液体状（例えば、溶媒を含む組成物）の形態であってもよい。
【０１０６】
なお、このような本発明の硬化性組成物は、各成分を混合することにより調製できる。
【０１０７】
［硬化物］
本発明の硬化性組成物は、活性エネルギー（活性エネルギー線）を付与することにより容易に硬化する。そのため、本発明の硬化性樹脂組成物は、活性エネルギーとして、熱エネルギー及び／又は光エネルギー（特に、光エネルギー）を利用して硬化物を形成するのに有用である。本発明の硬化性組成物は、光硬化性に優れている場合が多く、少なくとも光エネルギーを付与（光照射）することにより硬化させてもよい。硬化物は三次元構造を有していてもよく、通常、硬化膜である場合が多い。また、硬化膜は膜パターン（特に薄膜パターン）であってもよい。硬化膜は、樹脂組成物を基材又は基板に塗布し、必要により乾燥した後、加熱又は活性光線を露光することにより形成でき、膜パターンは、基材又は基板に形成した塗膜を活性光線で選択的に露光し、生成した潜像パターンを現像することにより形成できる。
【０１０８】
基材又は基板は、用途に応じて選択でき、木材などの多孔質体、アルミニウム、銅などの金属、ガラス、石英などのセラミックス、ポリエステル、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートなどのプラスチックなどであってもよい。本発明の硬化性組成物は、比較的基材に対する密着性に優れ、高屈折率で透明性も高いため、光学用途に適しており、これらの基材のうち、透明基材又は透明フィルムの上にコーティングすることにより、透明基材又は透明フィルムとの積層体として利用してもよい。透明フィルムとしては、透明性に優れ、硬化性組成物とも密着性にも優れる点から、例えば、環状オレフィン系樹脂、スチレン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂（ポリメタクリル酸メチルなど）、アクリロニトリル系樹脂、ポリエステル系樹脂（ポリエチレンテレフタレートなど）、ポリアミド系樹脂、セルロースエステル（トリアセチルセルロースなど）などで構成された透明フィルムが好ましい。透明フィルムの厚みは、用途に応じて選択でき、例えば、１〜１０００μｍ、好ましくは１０〜５００μｍ、さらに好ましくは３０〜３００μｍ程度であってもよい。
【０１０９】
塗布方法は特に制限されず、硬化性組成物の形態（固体状又は液体状）などに応じて適宜選択できるが、液体状の組成物では、例えば、フローコーティング法、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、スクリーン印刷法、キャスト法、バーコーティング法、カーテンコーティング法、ロールコーティング法、グラビアコーティング法、ディッピング法、スリット法などであってもよい。
【０１１０】
硬化性組成物は、塗布した後、乾燥（例えば、４０〜１５０℃程度で乾燥）してもよい。塗膜の（硬化前および硬化後厚み）は、用途によって異なるが、０．０１〜１０００μｍ程度の範囲から選択でき、例えば、０．１〜５００μｍ、好ましくは０．５〜３００μｍ、さらに好ましくは１〜２００μｍ程度であってもよい。特に、本発明では、比較的厚みの薄い膜（薄膜）であっても、高硬度である。このような薄膜の厚みは、例えば、１００μｍ以下［例えば、０．１〜１００μｍ（例えば、０．２〜８０μｍ）］、好ましくは５０μｍ以下［例えば、０．３〜５０μｍ（例えば、０．５〜４０μｍ）］、さらに好ましくは３０μｍ以下［例えば、１〜３０μｍ（例えば、２〜２５μｍ）］、特に２０μｍ以下（例えば、３〜１５μｍ）であってもよい。
【０１１１】
加熱により塗膜を硬化させる場合、加熱温度は、例えば、６０〜２００℃（例えば、８０〜１８０℃）、好ましくは１００〜１５０℃程度であってもよい。本発明の硬化性組成物は、光重合性に優れているため、加熱することなく、活性光線の照射によって硬化物を得ることもできる。
【０１１２】
露光工程での露光は用途に応じて全面露光してもよく、フォトマスクなどを利用して選択的に露光してパターン状の潜像を形成してもよい。露光には、放射線（ガンマー線、Ｘ線など）、紫外線、可視光線などが利用でき、通常、紫外線である場合が多い。光源としては、例えば、紫外線の場合は、ディープ（Ｄｅｅｐ）ＵＶランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、レーザー光源（ヘリウム−カドミウムレーザー、エキシマレーザーなどの光源）などを用いることができる。照射光量（照射エネルギー）は、塗膜の厚みにより異なるが、例えば、５０〜１００００ｍＪ／ｃｍ２程度の範囲から選択でき、７５〜５０００ｍＪ／ｃｍ２、さらに好ましくは１００〜３０００ｍＪ／ｃｍ２（例えば、１００〜２０００ｍＪ／ｃｍ２）程度であってもよい。
【０１１３】
なお、必要により露光前、露光とともに又は露光後に加熱処理（アフターキュア又はポストベークなど）してもよい。加熱温度は、例えば、６０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃程度であってもよい。
【０１１４】
パターン状の潜像を形成した場合、潜像パターンを現像することにより、顕像化された塗膜パターンを形成できる。現像剤としては、水、アルカリ水溶液（例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液など）、酸性水溶液、親水性溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、セロソルブ類、セロソルブアセテート類など）や、これらの混合液などが使用できる。現像は、浸漬、洗い流し、噴射又はスプレー現像などを利用して行うことができる。
【０１１５】
上記のようにして、硬化物（硬化膜など）が得られる。このような硬化物は、高硬度、高耐熱性、優れた光学的特性（高い透明性、高屈折率など）などの特性を有している。例えば、本発明の硬化物の屈折率は、２５℃、５８９ｎｍにおいて、１．５５以上（例えば、１．５６〜１．７５）程度の範囲から選択でき、１．５７以上（例えば、１．５８〜１．７）、好ましくは１．５９以上（例えば、１．５９５〜１．６８）、さらに好ましくは１．６以上（例えば、１．６０５〜１．６５）程度であってもよい。
【０１１６】
また、硬化物の鉛筆硬度は、例えば、ＨＢ以上（例えば、ＨＢ〜８Ｈ）、好ましくはＨ以上（例えば、Ｈ〜５Ｈ）、さらに好ましくは２Ｈ以上（例えば、２Ｈ〜４Ｈ）であってもよく、３Ｈ以上とすることもできる。特に、本発明では、比較的厚みの小さい薄膜（例えば、５０μｍ以下、好ましくは３０μｍ以下）であっても、このような高硬度の硬化膜を得ることができる。そのため、上記鉛筆硬度は、厚み１０μｍにおける鉛筆硬度であってもよい。
【実施例】
【０１１７】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。なお、実施例において、用いた各種成分（およびその略称）は、以下の通りである。
【０１１８】
ＢＰＥＦＡ：９，９−ビス［４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン（大阪ガスケミカル（株）製）
ＢＮＦＰＯＡ：９，９−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）フルオレンのプロピレンオキシド付加物のジアクリレート｛９，９−ビス［６−（２−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）−２−ナフチル］フルオレンを主成分とするジアクリレート、特開２００９−１７３６４８号公報の実施例２と同様の方法にて合成したもの｝
ＢＰＦ−１１ＥＯＡ：９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン１モルに対して、１１モルのエチレンオキサイドが付加した付加物のジアクリレート｛前記式（１）において、オキシアルキレン基の合計（ｍ１＋ｍ１）が１１である化合物、合成例で合成したもの｝
ＢＲＥＦＡ：９，９−ビス［２，４−ジ（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン（合成例で合成したもの）
ＢＺＡ：ベンジルアクリレート（日立化成工業（株）製「ＦＡ−ＢＺＡ」、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）１．５１５）
ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物（日本化薬（株）製、商品名「ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ−２Ｃ」）
ＤＰＨＡ−４０Ｈ：８官能性のウレタンアクリレート（日本化薬（株）製、商品名「ＤＰＨＡ−２Ｃ」、ＤＰＨＡとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物）
Ｍ３０５：ペンタエリスリトールトリアクリレート（東亞合成（株）製、商品名「Ｍ３０５」）
光重合開始剤：チバ・ジャパン（株）製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４」。
【０１１９】
（合成例）
９−フルオレノン３６ｇ（約０．２モル）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン１５９ｇ（約０．８モル）、β−メルカプトプロピオン酸０．７ｍｌ、および１，４−ジオキサン６０ｇを反応器に入れ、６０℃の加熱状態で９８％硫酸５ｍｌを滴下した。反応終了後、トルエン２００ｍｌおよび水１００ｍｌを加えて抽出した。同操作を３回行うことによって、余剰の硫酸を除去した。溶媒濃縮後、トルエン中での再結晶を繰り返し、目的物［すなわち、９，９−ビス［２，４−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン］を得た。なお、得られた化合物を高速液体クロマトグラフィーにて分析したところ、純度は９８％であった。
【０１２０】
得られた化合物４０ｇ（０．０６モル）、アクリル酸４３ｇ（０．６モル）、パラトルエンスルホン酸水溶液１ｇ、メトキノン０．０１ｇ及びトルエン１００ｍＬをディーンシュタークトラップを取り付けた反応器に入れ、トルエン還流下に５時間エステル化反応を行った。エステル化反応中に生成した水は、ディーンシュタークトラップにより除去し、下記式で表されるテトラアクリレート｛すなわち、９，９−ビス［２，４−ジ（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、ＢＲＥＦＡ｝を得た。
【０１２１】
【化３】
0006007136.tif 000004
【０１２２】
また、ＢＰＦ−１１ＥＯＡは以下のようにして合成した。
【０１２３】
特開２００１−１３９６５１号公報の実施例１と同様の方法にて、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（大阪ガスケミカル（株）製、以下、ＢＰＥＦという）１モルに対してエチレンオキシド（ＥＯ）１０モルを使用して反応させ、生成物を得た。得られた生成物の水酸基価から、ＢＰＥＦ１モルに対して、ＥＯが１１．０モル付加した化合物、すなわち、９，９−（４−ヒドロキシ）フェニルフルオレン（ＢＰＦ）１モルに対して、５．０モルのＥＯが付加した化合物（前記式（１）において、ｍ１＋ｍ１の合計（平均値）が１１である化合物、以下、ＢＰＦ−１１ＥＯという。）であることがわかった。
【０１２４】
得られたＢＰＦ−１１ＥＯとアクリル酸とを、前記ＢＲＥＦＡと同様にして反応させ、ＢＰＦ−１１ＥＯＡ（ＢＰＦ−１１ＥＯのジアクリレート）を得た。
【０１２５】
（実施例１〜９、比較例１〜２および参考例１〜８）
表１に示す成分、光重合開始剤３重量部、および溶媒（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）１００重量部を振騰機において十分に混合し、樹脂組成物を調製した。ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（東洋紡（製）「Ａ４３００」）、膜厚１００μｍ）の片面に、調製した樹脂組成物を塗布し、カーボンアークの紫外線照射機で積算光量５００ｍＪ/ｃｍ２の紫外線を照射し、所定のサイズを有する硬化物（硬化膜）を得た。
【０１２６】
得られた樹脂組成物および硬化物の各種特性を測定又は評価した。なお、硬化物（又は塗膜）の厚みは、鉛筆硬度は１０μｍ又は１００μｍ、それ以外は２０〜２５μｍとした。
【０１２７】
（屈折率）
多波長アッベ屈折計（アタゴ製、ＤＲ−Ｍ２＜循環式恒温水槽６０−Ｃ３使用＞）を用い、温度２５℃を保持し、５８９ｎｍでの硬化前後の屈折率を測定した。
【０１２８】
（鉛筆硬度）
ＪＩＳ５６００−５−４に準拠して測定した。すなわち、硬化膜を鉛筆硬度計（新東科学（株）製「ＨＥＩＤＯＮ−１４」）に設置し、各種鉛筆を７５０ｇの加重をかけつつ、４５度の角度で押しつけ、１ｍｍ／秒の速度で硬化膜上を移動させ、硬化膜に生じた傷の有無を目視にて確認することにより、鉛筆硬度を測定した。
【０１２９】
（密着性）
ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−６に準拠して測定した。すなわち、ＰＥＴフィルム上に硬化膜を作成し、規定の切り込み工具にて碁盤目状に１００マスの切り込みを入れた後、テープを貼った後にテープを剥離し、剥離しなかったマス目の数を測定した。
【０１３０】
（硬化収縮（カール））
ＰＥＴフィルム上に６ｃｍ×６ｃｍの硬化膜を作成し、平坦な机上において測定した硬化膜の４隅の高さの平均を測定し、以下のように評価した。
【０１３１】
○：１４ｍｍ未満
△：１４〜１７ｍｍ
×：１７ｍｍ超又は２隅が接触し筒状になる。
【０１３２】
（保存安定性）
樹脂組成物の保存安定性について、組成物を配合した後、常温で１週間静置し、組成物の状態を目視で観察し、以下の基準で評価した。
【０１３３】
○：１週間前の状態と変わらない
×：沈殿又はゲル化している。
【０１３４】
（着色）
以下の基準で目視により評価した。
【０１３５】
○：着色が全くないか、ほとんど着色がない
×：着色している。
【０１３６】
結果を表に示す。
【０１３７】
【表１】
0006007136.tif 000005
【０１３８】
【表２】
0006007136.tif 000006
【産業上の利用可能性】
【０１３９】
本発明の樹脂組成物（又はその硬化物）は、例えば、インク材料、発光材料（例えば、有機ＥＬ用発光材料など）、有機半導体、黒鉛化前駆体、ガス分離膜（例えば、ＣＯ２ガス分離膜など）、コート剤（例えば、ＬＥＤ（発光ダイオード）用素子のコート剤などの光学用オーバーコート剤又はハードコート剤など）、レンズ［ピックアップレンズ（例えば、ＤＶＤ（デジタル・バーサタイル・ディスク）用ピックアップレンズなど）、マイクロレンズ（例えば、液晶プロジェクター用マイクロレンズなど）、眼鏡レンズなど］、偏光膜（例えば、液晶ディスプレイ用偏光膜など）、複合シート、輝度向上フィルム、プリズムシート、反射防止フィルム（又は反射防止膜、例えば、表示デバイス用反射防止フィルムなど）、タッチパネル用フィルム、フレキシブル基板用フィルム、ディスプレイ用フィルム［例えば、ＰＤＰ（プラズマディスプレイ）、ＬＣＤ（液晶ディスプレイ）、ＶＦＤ（真空蛍光ディスプレイ）、ＳＥＤ（表面伝導型電子放出素子ディスプレイ）、ＦＥＤ（電界放出ディスプレイ）、ＮＥＤ（ナノ・エミッシブ・ディスプレイ）、ＯＬＥＤ（有機ＥＬディスプレイ）、ブラウン管、電子ペーパーなどのディスプレイ（特に薄型ディスプレイ）用フィルム（フィルタ、保護フィルムなど）など］、カラーフィルタ［例えば、レンズフィルター、ディスプレイ用カラーフィルタなど］、液晶表示装置用レジスト［例えば、ＴＦＴアレイエッチング用フォトレジスト、顔料分散型フォトレジスト、保護膜など］、層間絶縁膜、ソルダーレジスト、燃料電池用膜、光ファイバー、光導波路、ホログラムなどに好適に使用できる。特に、本発明の樹脂組成物は、光学材料用途に好適に利用できる。このような光学材料の形状としては、例えば、フィルム又はシート状、板状、レンズ状、管状などが挙げられる。