(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物。
【化１】
0005875321.tif 000038
（但し、式（Ｇ１）中、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換若しくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒは、式（Ａｒ−１）で表される置換基を表す。また、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。）
【化２】
0005875321.tif 000039
【請求項２】
下記式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物。
【化３】
0005875321.tif 000040
（但し、式（Ｇ１）中、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立に、式（Ｒ−１）〜（Ｒ２３）で表されるいずれかの置換基を表す。また、Ａｒは、式（Ａｒ−１）で表される置換基を表す。また、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。）
【化４】
0005875321.tif 000041
【化５】
0005875321.tif 000042
【請求項３】
式（１００）で表されるフェナントレン化合物。
【化６】
0005875321.tif 000043
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか一に記載のフェナントレン化合物を含む発光素子。
【請求項５】
請求項１乃至３のいずれか一に記載のフェナントレン化合物と、燐光性発光物質と、を発光層に含む発光素子。
【請求項６】
請求項４または５に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を搭載した電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を搭載した照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェナントレン化合物及びそれを用いた発光素子に関する。また、当該発光素子を有する発光装置、電子機器及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状に発光する大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子およびホール（正孔）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子およびホール（正孔））が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００６】
通常、一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００７】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００８】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、マトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。
【０００９】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。非特許文献１でホスト材料として用いられているＣＢＰは、緑色〜赤色の発光を示す燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギーを有していることが知られており、燐光性化合物に対するホスト材料として広く利用されている。
【００１０】
しかしながら、ＣＢＰはその大きな三重項励起エネルギーと引き替えに、正孔や電子を受け取る能力に乏しいため、駆動電圧が高くなるという問題点がある。したがって、大きな三重項励起エネルギーを有すると共に、正孔と電子の両方を受け取りやすく、その両方を輸送できる物質（すなわちバイポーラ性を有する物質）が、燐光性化合物に対するホスト材料として求められている。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有すると共に、バイポーラ性を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においてもホスト材料として有益である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド  フィジクス  レターズ、１９９９年７月５日発行、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、ｐ．４−６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
そこで、本発明の一態様では、励起エネルギーの大きな新規の化合物、特に、三重項励起エネルギーの大きな新規の化合物を提供することを目的の一とする。また、本発明の一態様では、バイポーラ性を有する新規の化合物を提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の一態様は、電子輸送性を有するフェナントリル基と、正孔輸送性を有するジベンゾチオフェニル基またはジベンゾフラニル基と、をアリーレン基を介して結合させたバイポーラ性を有するフェナントレン化合物である。より具体的には、以下の一般式で示されるフェナントレン化合物である。
【００１５】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物である。
【００１６】
【化１】
0005875321.tif 000002
【００１７】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換若しくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。また、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。
【００１８】
また、一般式（Ｇ１）において、Ａｒは置換又は無置換のビフェニルジイル基であるのが好ましく、置換又は無置換のフェニレン基であるのがより好ましい。
【００１９】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるフェナントレン化合物である。
【００２０】
【化２】
0005875321.tif 000003
【００２１】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。
【００２２】
また、本発明の別の一態様は、上記のフェナントレン化合物を含む発光素子である。その発光素子において、上記のフェナントレン化合物を発光層に含むのが好ましく、上記のフェナントレン化合物と、燐光性発光物質と、を発光層に含むのがより好ましい。
【００２３】
また、本発明の別の一態様は、上記の発光素子を有する発光装置である。
【００２４】
また、本発明の別の一態様は、上記の発光装置を搭載した電子機器または照明装置である。
【００２５】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００２６】
本発明の一態様によって、新規フェナントレン化合物を提供することができる。該フェナントレン化合物は、バイポーラ性を有し、発光素子の材料として有用である。また、該フェナントレン化合物は、大きな三重項励起エネルギーを有するため、燐光性化合物に対するホスト材料として有用である。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の電子機器及び照明装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器及び照明装置を説明する図。
【図８】ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩのＮＭＲチャート図。
【図９】ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１０】ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１１】実施例２の発光素子を説明する図。
【図１２】実施例２の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１３】実施例２の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１４】実施例２の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１５】実施例２の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図１６】実施例２の発光素子のスペクトルを示す図。
【図１７】ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩのＮＭＲチャート図。
【図１８】ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１９】ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２０】実施例４の発光素子を説明する図。
【図２１】実施例４の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２２】実施例４の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２３】実施例４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２４】実施例４の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図２５】実施例４の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２６】実施例４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
以下、実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態及び実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００２９】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様に係るフェナントレン化合物について説明する。
【００３０】
本発明の一態様に係るフェナントレン化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物である。
【００３１】
【化３】
0005875321.tif 000004
【００３２】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換若しくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。また、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。
【００３３】
一般式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物は、分子内に、電子輸送性を有するフェナントリル基と、正孔輸送性を有するジベンゾチオフェニル基またはジベンゾフラニル基と、を有するバイポーラ性の化合物である。また、フェナントリル基と、ジベンゾチオフェニル基またはジベンゾフラニル基と、の間にＡｒで表されるアリーレン基を挟むことで、フェナントリル基から、ジベンゾチオフェニル基またはジベンゾフラニル基まで共役が広がりづらい構造とすることができるため、バンドギャップが広がると考えられる。またＡｒは、それ自体が化合物の共役を大きくする要因にならないように、置換又は無置換のフェニレン基や、置換又は無置換のビフェニルジイル基など、共役が小さいアリーレン基とするのが好ましく、置換又は無置換のフェニレン基とするのがより好ましい。
【００３４】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を表す。Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７が炭素数６〜１３のアリール基の場合、アリール基はさらに置換基を有していてもよい。その場合の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が例示できる。なお、アリール基がさらに二つの置換基を有する場合には、前記二つの置換基同士が互いに結合して環を形成してもよく、環構造としては、スピロ環でもよい。
【００３５】
Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７の具体的構造としては、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−２３）等が例示できる。なお、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７の少なくとも一つが炭素数６〜１３のアリール基であって、さらに置換基を有する場合の具体例が（Ｒ−１６）乃至（Ｒ−２３）である。また、アリール基上の二つの置換基同士が互いに結合してスピロ環構造を形成する場合の具体例が（Ｒ−２０）である。
【００３６】
【化４】
0005875321.tif 000005
【００３７】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、置換基を有していてもよい。Ａｒが置換基を有する場合には、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が例示できる。なお、Ａｒが置換基を有する場合には、置換基同士が互いに結合して環を形成してもよく、その場合の環構造としては、スピロ環でもよい。
【００３８】
Ａｒの具体的構造としては、下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−１５）等が例示できる。なお、Ａｒが置換基を有する場合の具体例が（Ａｒ−１２）乃至（Ａｒ−１５）である。また、置換基同士が互いに結合してスピロ環構造を形成する場合の具体例が（Ａｒ−１５）である。
【００３９】
【化５】
0005875321.tif 000006
【００４０】
上述の一般式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物において、合成の容易さの点から、また、三重項励起エネルギーが高いことから、Ａｒはフェニレン基であることがさらに好ましい。したがって、本発明の一態様に係るフェナントレン化合物は、下記一般式（Ｇ２）で表されるフェナントレン化合物であることがさらに好ましい。
【００４１】
【化６】
0005875321.tif 000007
【００４２】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。
【００４３】
一般式（Ｇ２）中のＲ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７の具体的構造としては、上記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−２３）等が例示できる。
【００４４】
一般式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１７１）及び構造式（２００）〜構造式（２７１）で表されるフェナントレン化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００４５】
【化７】
0005875321.tif 000008
【００４６】
【化８】
0005875321.tif 000009
【００４７】
【化９】
0005875321.tif 000010
【００４８】
【化１０】
0005875321.tif 000011
【００４９】
【化１１】
0005875321.tif 000012
【００５０】
【化１２】
0005875321.tif 000013
【００５１】
【化１３】
0005875321.tif 000014
【００５２】
【化１４】
0005875321.tif 000015
【００５３】
【化１５】
0005875321.tif 000016
【００５４】
【化１６】
0005875321.tif 000017
【００５５】
【化１７】
0005875321.tif 000018
【００５６】
【化１８】
0005875321.tif 000019
【００５７】
【化１９】
0005875321.tif 000020
【００５８】
【化２０】
0005875321.tif 000021
【００５９】
【化２１】
0005875321.tif 000022
【００６０】
【化２２】
0005875321.tif 000023
【００６１】
【化２３】
0005875321.tif 000024
【００６２】
【化２４】
0005875321.tif 000025
【００６３】
本実施の形態のフェナントレン化合物の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の合成法１または合成法２に示す合成反応を行うことによって合成することができる。
【００６４】
〈合成法１〉
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、フェナントレン誘導体のハロゲン化物（化合物１）と、ジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体のボロン酸（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物を得ることができる。
【００６５】
【化２５】
0005875321.tif 000026
【００６６】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換若しくは無置換のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。また、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。また、Ｒ５０及びＲ５１はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれか一を表し、Ｒ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘはハロゲンを表し、ハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
【００６７】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【００６８】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。なお、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、または、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【００６９】
合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物２で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウム、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。また、これらのカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良い。
【００７０】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物１に代えてフェナントレン誘導体の有機ホウ素化合物、又はフェナントレン誘導体のボロン酸を用い、化合物２に代えてジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体のトリフラート置換体を用い、これらを鈴木・宮浦反応によりカップリングして一般式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物を合成してもよい。
【００７１】
〈合成法２〉
合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、フェナントレン誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、ジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体のボロン酸（化合物４）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物を得ることができる。
【００７２】
【化２６】
0005875321.tif 000027
【００７３】
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換若しくは無置換のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。また、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表す。また、Ｒ５２及びＲ５３はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれか一を表し、Ｒ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘはハロゲンを表し、ハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
【００７４】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【００７５】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。なお、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、又はエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【００７６】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すカップリング反応としては、化合物４で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウム、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良い。
【００７７】
また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物３に代えてフェナントレン誘導体の有機ホウ素化合物、又はフェナントレン誘導体のボロン酸を用い、化合物４に代えてジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体のトリフラート置換体を用い、これらを鈴木・宮浦反応によりカップリングして一般式（Ｇ１）で表されるフェナントレン化合物を合成してもよい。
【００７８】
以上によって、本実施の形態のフェナントレン化合物を合成することができる。
【００７９】
本実施の形態のフェナントレン化合物は、バイポーラ性を有するため、発光素子の正孔輸送層の材料または電子輸送層の材料として好適に用いることができる。また、本実施の形態のフェナントレン化合物（電子供与体）と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を発光素子の正孔注入層として用いることができる。なお、電子受容体や電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
【００８０】
また、本実施の形態のフェナントレン化合物は、発光素子における発光層のホスト材料としても好適である。すなわち、本実施の形態のフェナントレン化合物で構成される層中に、該フェナントレン化合物よりも小さなバンドギャップを有する発光物質（ドーパントとも記す）を添加し、ドーパントからの発光を得ることができる。このとき、本実施の形態のフェナントレン化合物は広いバンドギャップを有するため、青色など比較的短波長に発光を有する蛍光性のドーパントを用いても、ドーパントからの発光を効率よく得ることができる。言い換えると、可視域の蛍光性化合物のホスト材料として用いることができる。また、ドーパントが燐光性化合物の場合、そのホスト材料はそのドーパントよりもＴ１準位が高い物質を用いることが好ましい。本実施の形態のフェナントレン化合物はＴ１準位が高い物質であるため、少なくとも緑色から長波長側の可視域の燐光性化合物のホスト材料として用いることができる。
【００８１】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【００８２】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明したフェナントレン化合物を用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【００８３】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に、少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は、発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。当該複数の層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など有していても良い。
【００８４】
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。また、ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、本実施の形態に示す発光素子において、基板１００上に設けられた第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【００８５】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなるフィルム、または無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【００８６】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００８７】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）、グラフェン等も用いることもできる。
【００８８】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２において、少なくとも発光層１１３は、本発明の一態様のフェナントレン化合物を含んで形成される。また、本発明の一態様のフェナントレン化合物は、バイポーラ性を有する材料であるから、ＥＬ層１０２のキャリア輸送層（正孔輸送層、電子輸送層など）の材料として用いることも可能である。また、ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【００８９】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【００９０】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【００９１】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【００９２】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【００９３】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【００９４】
本発明の一態様のフェナントレン化合物は、正孔輸送性の高い有機化合物であるため、複合材料に好適に用いることができる。そのほか、複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【００９５】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【００９６】
また、複合材料に用いる電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【００９７】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【００９８】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。また、実施の形態１で示したフェナントレン化合物を用いることもできる。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【００９９】
また、正孔輸送層１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１００】
発光層１１３は、本発明の一態様のフェナントレン化合物（ホスト材料）と、該フェナントレン化合物に分散させた発光物質（ゲスト材料）とを含む層である。発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や、燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。ただし、本発明の一態様のフェナントレン化合物よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質を発光物質として用いることが好ましい。
【０１０１】
本発明の一態様のフェナントレン化合物は、バンドギャップが広い（Ｓ１準位が高い）物質であるため、発光層１１３のホスト材料として好適に用いることができる。また発光物質が燐光性化合物の場合、そのホスト材料はその発光物質よりもＴ１準位が高い物質を用いることが好ましい。本発明の一態様のフェナントレン化合物は、Ｔ１準位が高い物質であるため、燐光発光物質のホスト材料としても好適に用いることができる。
【０１０２】
発光層１１３に用いることができる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１０３】
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３���−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１０４】
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１０５】
また、発光層１１３のホスト材料は複数種用いることができる。例えば、本発明の一態様のフェナントレン化合物に加えて、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。
【０１０６】
ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が増大することによる濃度消光を抑制することができる。
【０１０７】
なお、発光層１１３は、２層以上を積層させた構成としてもよい。その場合、少なくとも１層に本発明の一態様のフェナントレン化合物を含む構成とすればよい。なお、発光層１１３を２層以上の積層構造とする場合、各層の発光色は同じであってもよいし、異なる発光色を呈する層を積層させてもよい。また、発光物質として蛍光性化合物を含む層と、発光物質として燐光性化合物を含む層を積層させることも可能である。
【０１０８】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、実施の形態１で示したフェナントレン化合物を用いることもできる。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１０９】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１１０】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１１１】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１１２】
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
【０１１３】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、グラフェン等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１１４】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１１５】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に与えた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１１６】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０１１７】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性の物質（電子及び正孔の輸送性の高い物質）、又は正孔ブロック材料等から成る層を、発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１１８】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１から構成されている。
【０１１９】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
【０１２０】
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。電極（第１の電極及び第２の電極）、及びＥＬ層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
【０１２１】
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を湿式法で行い、発光層上に積層する電子輸送層などの機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよい。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
【０１２２】
以上のように、本発明の一態様のフェナントレン化合物を用いて発光素子を作製することができる。
【０１２３】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジスタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１２４】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１２５】
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
【０１２６】
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２の発光層１１３と同様なものを適用しても良いし、いずれかが異なる構成であっても良い。
【０１２７】
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
【０１２８】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。
【０１２９】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体や電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
【０１３０】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様のフェナントレン化合物を用いることができる。そのほか、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１３１】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため、好ましい。
【０１３２】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。また、本発明の一態様のフェナントレン化合物を用いてもよい。
【０１３３】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１３４】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における、余分な駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１３５】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが可能である。例えばｎ（ｎは２以上の自然数）層の積層構造を有する場合、ｍ（ｍは（ｎ−１）以下の自然数）番目の発光ユニットと、（ｍ＋１）番目の発光ユニットとの間に、それぞれ電荷発生層３１３が挟まれた構造を有する。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。
【０１３６】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。補色の関係としては、青色と黄色、あるいは青緑色と赤色などが挙げられる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１３７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１３８】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０１３９】
図３（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
【０１４０】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１４１】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０１４２】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１４３】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１４４】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型樹脂、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型樹脂のいずれも使用することができる。
【０１４５】
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。第１の電極４１３、ＥＬ層４１６及び第２の電極４１７の材料としては、実施の形態２で示した材料をそれぞれ適用することが可能である。なお、ＥＬ層４１６は少なくとも発光層を含み、当該発光層は、実施の形態１で示したフェナントレン化合物を含む。本実施の形態においては、第１の電極４１３が陽極として機能し、第２の電極４１７が陰極として機能する。
【０１４６】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。
【０１４７】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。
【０１４８】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１４９】
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の一態様の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０１５０】
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０１５１】
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１５２】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成される。
【０１５３】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１５４】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図５乃至図７を用いて説明する。
【０１５５】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。
【０１５６】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、本発明の一態様の発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１５７】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１５８】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１５９】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１６０】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に本発明の一態様の発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１６１】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１６２】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１６３】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１６４】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１６５】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１６６】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１６７】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１６８】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１６９】
図５（Ｅ）は、照明装置の一例を示している。照明装置７５００は、筐体７５０１に光源として本発明の一態様の発光装置７５０３ａ〜７５０３ｄが組み込まれている。照明装置７５００は、天井や壁等に取り付けることが可能である。
【０１７０】
また、本発明の一態様の発光装置は、発光素子が薄膜状であるため、曲面を有する基体に貼り付けることで、曲面を有する発光装置とすることができる。また、その発光装置を、曲面を有する筐体に配置することで、曲面を有する電子機器または照明装置を実現することができる。
【０１７１】
図６は車両の運転席周辺の内部図である。図６において、ダッシュボードには表示装置６００が設置され、フロントガラスには表示装置６０２が設置された例を示している。図６に示す表示装置６００は、曲面を有する筐体に表示部６０４が組み込まれており、表示部６０４により、映像を表示することが可能である。表示装置６００において、本発明の一態様の発光装置を表示部６０４に用いることができる。
【０１７２】
また、図６に示す表示装置６０２は、曲面を有する筐体に表示部６０６が組み込まれており、本発明の一態様の発光装置を表示部６０６に用いることができる。本発明の一態様に係る発光装置は、発光装置に含まれる発光素子の一対の電極及びその支持体に、透光性を有する材料を用いることで、発光装置の上面及び下面の双方から外部に発光を取り出すことができる。従って、この発光装置を表示部６０６に適用することで、表示部６０６からフロントガラスを通して外部を視認することができる。同様に、外部からフロントガラスを通して表示部６０６に表示される画像を視認することもできる。
【０１７３】
なお、図６に示す表示装置６００または表示装置６０２を、照明装置として用いることも可能である。
【０１７４】
図７は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８０３とすることもできる。本実施の形態で示す照明装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置とすることができる。
【０１７５】
また、本発明の一態様を適用した照明装置を用いた部屋に、図５（Ａ）で一例を示したような、テレビジョン装置７１００ａを設置することも可能である。テレビジョン装置７１００ａは、通常の２次元表示に加えて３次元表示機能を有していてもよい。図７においては、３次元表示観賞用のメガネ８０５を用いて３次元表示された画像を鑑賞することができる。
【０１７６】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器や照明器具に適用することが可能である。
【０１７７】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１７８】
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される４−［４−（９−フェナントリル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ）を合成する例を示す。
【０１７９】
【化２７】
0005875321.tif 000028
【０１８０】
１．２ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル）フェナントレンと、０．８ｇ（３．５ｍｍｏｌ）のジベンゾチオフェン−４−ボロン酸と、５３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に３．５ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、１３ｍＬのトルエンと、４．０ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に８．０ｍｇ（３６μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。
【０１８１】
得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはヘキサン：トルエン＝２０：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物にトルエンとヘキサンの混合溶媒を加えて結晶を析出させ、目的物である白色粉末を収量０．８ｇ、収率５３％で得た。
【０１８２】
得られた白色粉末０．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を２４０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色粉末を０．７ｇ、収率８８％で得た。上述の合成スキームを下記（Ｅ１）に示す。
【０１８３】
【化２８】
0005875321.tif 000029
【０１８４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−［４−（９−フェナントリル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ）であることを確認した。
【０１８５】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４６−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．７３（ｍ，８Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．８７−７．９６（ｍ，４Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８−８．２４（ｍ，２Ｈ）、８．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１８６】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図８（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図８（Ｂ）は、図８（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１８７】
また、ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図９（Ａ）に、発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトルを図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを生データから差し引いた吸収スペクトル、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを生データから差し引いた吸収スペクトルを示した。図９（Ａ）及び図１０（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図９（Ｂ）及び図１０（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８４ｎｍに吸収ピークが見られ、３０３、及び３３１ｎｍに吸収ピークの肩が見られ、発光波長のピークは３６１及び３７５ｎｍ（励起波長３０６ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２４８、及び３３８ｎｍに吸収ピークと肩が見られ、発光波長のピークは３８２ｎｍ（励起波長３０５ｎｍ）であった。
【０１８８】
また、ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図１０（Ｂ）に示したＤＢＴＰＰｎ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−５．８６ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．４５ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．４１ｅＶであった。
【実施例２】
【０１８９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、図面を用いて説明する。
【０１９０】
本実施例の発光素子１の作製方法を、図１１を用いて説明する。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０１９１】
【化２９】
0005875321.tif 000030
【０１９２】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。本実施例において、第１の電極１１０１は、陽極として用いた。
【０１９３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０１９４】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０１９５】
さらに、実施例１で合成した４−［４−（９−フェナントリル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ）と、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０１９６】
次に、発光層１１１３上に、ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０１９７】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０１９８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０１９９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２００】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２０１】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２０２】
【表１】
0005875321.tif 000031
【０２０３】
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２０４】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１２、電圧−輝度特性を図１３、輝度−電流効率特性を図１４、電圧−電流特性を図１５にそれぞれ示す。図１２では、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示し、図１３では横軸に電圧（Ｖ）、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、図１４では、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）を示し、図１５では、横軸に電圧（Ｖ）、縦軸に電流（ｍＡ）を示す。また、発光素子１の発光スペクトルを、図１６に示す。図１６において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を示す。
【０２０５】
発光素子１において、８００ｃｄ／ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は４．８Ｖであり、その時流れた電流は０．０７０ｍＡ（電流密度は１．７６ｍＡ／ｃｍ２）であった。また、この時の電流効率は４５．７ｃｄ／Ａであった。
【０２０６】
図１２乃至図１６より、本実施例の発光素子が、発光素子として特性が得られ、十分機能することが確認できた。
【０２０７】
また、図１６より、発光素子１の発光スペクトルは、５２０ｎｍ付近にピークを有しており、発光素子１は、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３に由来する緑色発光が観測された。よって、実施の形態１で示すフェナントレン化合物（本実施例においてはＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ）は、発光素子の発光層において、バイポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。
【０２０８】
以上より、本発明の一態様のフェナントレン化合物を発光層及び電子輸送層に用いることで、発光素子としての特性を十分に実現できることが示された。また、本実施例の発光素子は、緑色の燐光性化合物のホスト材料として、本発明の一態様に係るフェナントレン化合物を適用しており、本発明の一態様に係るフェナントレン化合物のＴ１準位が十分に高い（少なくとも緑色材料よりも高いＴ１準位である）ことが確認された。
【実施例３】
【０２０９】
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０９）で表される４−［３’−（９−フェナントリル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩ）を合成する例を示す。
【０２１０】
【化３０】
0005875321.tif 000032
【０２１１】
１．１ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニルボロン酸と、０．７５ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の９−ブロモフェナントレンと、４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．９ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液と、１２ｍＬのトルエンと、３．５ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に６．６ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。
【０２１２】
得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して淡褐色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、無色油状物を得た。この油状物にトルエンとヘキサンの混合溶媒を加え、結晶を析出させることにより、目的物である白色固体を収量１．２ｇ、収率８０％で得た。
【０２１３】
得られた白色固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．６Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を２５０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１．０ｇ、収率８３％で得た。上述の合成スキームを下記（Ｆ１）に示す。
【０２１４】
【化３１】
0005875321.tif 000033
【０２１５】
核磁気共鳴（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−［３’−（９−フェナントリル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２１６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４４−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．８４（ｍ，１４Ｈ）、７．８９−７．９２（ｍ，２Ｈ）、８．０１（ｄｄ，１Ｈ）、８．０７−８．０８（ｍ，１Ｈ）、８．１４−８．２１（ｍ，２Ｈ）、８．７４（ｄ，１Ｈ）、８．７９（ｄ，１Ｈ）。
【０２１７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２１８】
また、ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１８（Ａ）に、発光スペクトルを図１８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１９（Ａ）に、発光スペクトルを図１９（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを生データから差し引いた吸収スペクトル、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを生データから差し引いた吸収スペクトルを示した。図１８（Ａ）及び図１９（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１８（Ｂ）及び図１９（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８２及び３３１ｎｍに吸収ピークが、２９８ｎｍに肩が見られ、発光波長のピークは３５６、３６５、３７４及び３９３ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２１２、２４９、３３４ｎｍに吸収ピークが、２６１、２８７、３０５ｎｍに吸収の肩が見られ、発光波長のピークは３６１及び３７７、肩が３９５ｎｍ（励起波長３３５ｎｍ）であった。
【０２１９】
また、ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図１９（Ｂ）に示したｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−５．９０ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．４７ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．４３ｅＶであった。
【実施例４】
【０２２０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、図面を用いて説明する。
【０２２１】
本実施例の発光素子２および発光素子３の作製方法を、図２０を用いて説明する。本実施例で用いた有機化合物を以下に示す。なお、実施例２に示した有機化合物と同様の有機化合物はその記載を省略する。
【化３２】
0005875321.tif 000034
【０２２２】
（発光素子２）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。本実施例において、第１の電極１１０１は、陽極として用いた。
【０２２３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０―４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２２４】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２２５】
さらに、実施例１で合成した４−［４−（９−フェナントリル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ）と、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層を形成した。ここで、発光層は、ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比が１：０．０８（＝ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節し、膜厚１０ｎｍとした第１の発光層１１１３ａと、ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比が１：０．０４（＝ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節し、膜厚２０ｎｍとした第２の発光層１１１３ｂとの積層構造とした。
【０２２６】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に、ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２２７】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２２８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２２９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
【０２３０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２３１】
次に、発光素子３の作製方法について説明する。
【０２３２】
（発光素子３）
発光素子２と同一基板を用い、発光層にＤＢＴＰＰｎ−ＩＩの代わりに、実施例３で示した４−［３’−（９−フェナントリル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩ）を用いて発光素子２と同様に作製した。つまり、発光素子３の発光層は、ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩと、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）と、を共蒸着することにより作製した。ここで、発光層は、ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比が、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節し、膜厚１０ｎｍとした第１の発光層１１１３ａと、ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比が、１：０．０４（＝ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節し、膜厚２０ｎｍとした第２の発光層１１１３ｂとの積層構造とした。
【０２３３】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に、ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２３４】
なお、発光層および第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子２と同様に作製した。
【０２３５】
発光素子２および発光素子３の素子構造を表２に示す。
【０２３６】
【表２】
0005875321.tif 000035
【０２３７】
以上により得られた、発光素子２および発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３８】
発光素子２および発光素子３の電流密度−輝度特性を図２１、電圧−輝度特性を図２２、輝度−電流効率特性を図２３、電圧−電流特性を図２４にそれぞれ示す。図２１では、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示し、図２２では横軸に電圧（Ｖ）、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、図２３では、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）を示し、図２４では、横軸に電圧（Ｖ）、縦軸に電流（ｍＡ）を示す。また、発光素子２および発光素子３の発光スペクトルを、図２５に示す。図２５において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を示す。
【０２３９】
図２１乃至図２４より、発光素子２において電圧４．８Ｖを印加した際の輝度は１１３０ｃｄ／ｍ２であり、その時流れた電流は０．１３ｍＡ（電流密度は３．２ｍＡ／ｃｍ２）であった。また、この時の電流効率は３５．５ｃｄ／Ａであった。したがって、発光素子２は効率よく発光を得られることが明らかになった。
【０２４０】
一方、発光素子３において電圧４．４Ｖを印加した際の輝度は８２０ｃｄ／ｍ２であり、その時流れた電流は０．０５ｍＡ（電流密度は１．２ｍＡ／ｃｍ２）であった。また、この時の電流効率は６８．８ｃｄ／Ａであった。したがって、発光素子３は、さらに効率よく発光を得られることが明らかになった。
【０２４１】
また、図２５より、発光素子２と発光素子３の発光スペクトルはいずれも５１５から５２０ｎｍあたりにピークを有しており、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３に由来する緑色発光が観測された。よって、実施の形態１で示すフェナントレン化合物（ここでは、ＤＢＴＰＰｎ−ＩＩ及びｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩ）は、発光素子の発光層において、バイポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。
【０２４２】
次に、発光素子２および発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子２および発光素子３を駆動し、ある時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図２６に示す。図２６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の、それぞれの時間における輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０２４３】
図２６から、発光素子２の輝度は１４０時間の駆動後には初期輝度の５２％を保ち、発光素子３の輝度は１４０時間の駆動後には初期輝度の７９％を保っていた。したがって、ｍＤＢＴＢＰＰｎ−ＩＩを用いた発光素子は長寿命である。以上より、本発明のフェナントレン化合物を用いた発光素子は長寿命であることが明らかになった。
【０２４４】
（参考例）
本参考例では、発光素子１乃至発光素子３の材料に用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を合成する例を示す。
【０２４５】
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここに脱水ジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０２４６】
４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテルを１００ｍＬ、を５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０２４７】
反応後、この混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し油状物を得た。続けて、５００ｍＬナスフラスコに、この油状物と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２４８】
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。上述のステップ１の合成スキームを下記（Ｊ−１）に示す。
【０２４９】
【化３３】
0005875321.tif 000036
【０２５０】
［ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法］
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンを３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミンを２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２５１】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、結晶を析出させ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。上述のステップ２の合成スキームを下記（Ｊ−２）に示す。
【０２５２】
【化３４】
0005875321.tif 000037
【０２５３】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１であり、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７であった。
【０２５４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）であることを確認した。
【０２５５】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ、３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ、６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ、１８Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝６．９、２Ｈ）。
【符号の説明】
【０２５６】
１００    基板
１０１    電極
１０２    ＥＬ層
１０３    電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１３ａ    発光層
１１３ｂ    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
３０１    電極
３０３    電極
３１１    発光ユニット
３１２    発光ユニット
３１３    電荷発生層
４０１    ソース側駆動回路
４０２    画素部
４０３    ゲート側駆動回路
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    電極
４１４    絶縁物
４１６    ＥＬ層
４１７    電極
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１    基板
５０２    電極
５０３    電極
５０４    ＥＬ層
５０５    絶縁層
５０６    隔壁層
６００    表示装置
６０２    表示装置
６０４    表示部
６０６    表示部
８０１    照明装置
８０３    照明装置
８０５    メガネ
１１００    ガラス基板
１１０１    電極
１１０３    電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４ａ    電子輸送層
１１１４ｂ    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１００ａ    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    入力手段（操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５００    照明装置
７５０１    筐体
７５０３ａ    発光装置
７５０３ｂ    発光装置
７５０３ｃ    発光装置
７５０３ｄ    発光装置
【図１】
0005875321.tif 000044
【図２】
0005875321.tif 000045
【図３】
0005875321.tif 000046
【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
0005875321.tif 000050
【図８】
0005875321.tif 000051
【図９】
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【図１０】
0005875321.tif 000053
【図１１】
0005875321.tif 000054
【図１２】
0005875321.tif 000055
【図１３】
0005875321.tif 000056
【図１４】
0005875321.tif 000057
【図１５】
0005875321.tif 000058
【図１６】
0005875321.tif 000059
【図１７】
0005875321.tif 000060
【図１８】
0005875321.tif 000061
【図１９】
0005875321.tif 000062
【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
0005875321.tif 000065
【図２３】
0005875321.tif 000066
【図２４】
0005875321.tif 000067
【図２５】
0005875321.tif 000068
【図２６】
0005875321.tif 000069