(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化２３５】
0006014154.tif 000258
の化合物であって、式（Ｉ）において：
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２３６】
0006014154.tif 000259
は、アリールまたはＮ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、Ｈ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、直接結合、または１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）であり、
該化合物は、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物として；あるいはその薬学的に受容可能な塩または溶媒和物としての化合物である、
化合物。
【請求項２】
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２３７】
0006014154.tif 000260
は、アリールまたはＮ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、直接結合、または１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２３８】
0006014154.tif 000261
はアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、直接結合、または１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２３９】
0006014154.tif 000262
はアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
式（Ｉａ）：
【化２４０】
0006014154.tif 000263
を有する、請求項４に記載の化合物であって、式（Ｉａ）において：
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
化合物。
【請求項６】
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−または−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリル、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、
請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ４は、必要に応じて置換された１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデンであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、
請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−フルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリダジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（シス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−フェニルピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（４−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデン）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−３−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−６−オキソピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
トランス−３−（（４−（Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）スルファモイル）−２，５−ジフルオロフェノキシ）メチル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−イソブチルベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
トランス−３−（（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）スルホニル）−２，５−ジフルオロフェノキシ）メチル）−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）ピコリンアミド；
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−４−（（トランス−４−（ｐ−トリル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−６−オキソ−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）アセトアミド；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（イソプロピルカルバモイル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−４−（（トランス−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−オキソシクロヘキシル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（トランス−５Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−（（（トランス−５Ｒ）−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、化合物であって、該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物として；あるいはその薬学的に受容可能な塩または溶媒和物としての化合物である、
化合物。
【請求項１４】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
請求項７に記載の化合物。
【請求項１５】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリル、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、必要に応じて置換されたアラルキル、またはＲ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；
各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルであるか；
あるいはＲ４は、必要に応じて置換された１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデンであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；
各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０である、
請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
トランス−３−（（４−（Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）スルファモイル）−２，５−ジフルオロフェノキシ）メチル）−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項２０】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは０であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリル、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項８に記載の化合物。
【請求項２１】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは０であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは０であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキルまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、
請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは０であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキルまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、
請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
４−（（トランス−１−ベンジル−４−（４−クロロフェニル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項６に記載の化合物。
【請求項２６】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリル、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
Ｒ１０は、水素またはアルキルである、
請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
各Ｒ９は、水素または−ＯＲ１０であり；そして
Ｒ１０は、水素またはアルキルである、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして  
各Ｒ９は、水素または−ＯＲ１０であり；そして
Ｒ１０は、水素またはアルキルである、
請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−２−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｏ−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項６に記載の化合物。
【請求項３２】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｏ−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリル、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｏ−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルである、
請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｏ−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ９は独立して、水素である、
請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２４１】
0006014154.tif 000264
はアリールであり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は直接結合であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項３７】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２４２】
0006014154.tif 000265
はフェニルであり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は直接結合であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２４３】
0006014154.tif 000266
はフェニルであり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ８は直接結合であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２４４】
0006014154.tif 000267
はフェニルであり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ８は直接結合であり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、
請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）オキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、請求項３９に記載の化合物。
【請求項４１】
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２４５】
0006014154.tif 000268
はヘテロアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｃ（Ｒ９）［Ｎ（Ｒ１０）２］−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、直接結合、または１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４２】
【化２４６】
0006014154.tif 000269
とＲ８とが相対的にトランス配置である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４３】
以下の相対的なトランス配置：
【化２４７】
0006014154.tif 000270
を有し、ここでｋ、ｍ、ｎ、ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、請求項４において上に記載されたとおりである、請求項５に記載の化合物。
【請求項４４】
薬学的に受容可能な賦形剤、および請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含有する、薬学的組成物。
【請求項４５】
疼痛、うつ病、心臓血管疾患、呼吸器疾患、および精神疾患、ならびにこれらの組み合わせからなる群より選択される、哺乳動物における疾患または状態を処置するための組成物であって、治療有効量の、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む、組成物。
【請求項４６】
前記疾患または状態が、神経障害性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、がん性疼痛、化学療法による疼痛、外傷性疼痛、手術による疼痛、術後疼痛、出産の疼痛、陣痛、神経因性膀胱、潰瘍性大腸炎、慢性疼痛、持続性疼痛、末梢的に媒介された疼痛、中枢的に媒介された疼痛、慢性頭痛、片頭痛、副鼻腔炎性頭痛、緊張性頭痛、幻肢痛、歯痛、末梢神経損傷、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項４５に記載の組成物。
【請求項４７】
前記疾患または状態が、ＨＩＶに伴う疼痛、ＨＩＶ処置誘発性ニューロパシー、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、ユージニア、熱感受性、サルコイドーシス、過敏性腸症候群、クローン病、多発性硬化症（ＭＳ）に伴う疼痛、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、糖尿病性ニューロパシー、末梢神経障害、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、アテローム性動脈硬化症、発作性ジストニー、筋無力症症候群、ミオトニー、悪性高熱、嚢胞性線維症、偽アルドステロン症、横紋筋融解症、甲状腺機能低下症、双極性うつ病、不安、統合失調症、ナトリウムチャネル毒素関連疾患、家族性肢端紅痛症、原発性肢端紅痛症、家族性直腸痛、がん、てんかん、部分的および全身性の強直性痙攣、下肢静止不能症候群、不整脈、線維筋痛、脳卒中または神経性外傷に起因する虚血性容態下での神経防護、頻脈性不整脈、心房細動および心室細動からなる群より選択される、請求項４５に記載の組成物。
【請求項４８】
哺乳動物における電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出の阻害によって、該哺乳動物における疼痛を処置するための組成物であって、治療有効量の、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む、組成物。
【請求項４９】
哺乳動物の細胞内の電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出を減少させるための組成物であって、該組成物は、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含み、該組成物は、該細胞と接触させられることを特徴とする、組成物。
【請求項５０】
哺乳動物におけるそう痒症を処置するための組成物であって、治療有効量の、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む、組成物。
【請求項５１】
哺乳動物におけるがんを処置するための組成物であって、治療有効量の、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む、組成物。
【請求項５２】
哺乳動物における疼痛を予防はせずに処置または軽減するための組成物であって、治療有効量の請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む、組成物。
【請求項５３】
前記疼痛が、神経障害性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、がん性疼痛、化学療法による疼痛、外傷性疼痛、手術による疼痛、術後疼痛、出産の疼痛、陣痛、歯痛、慢性疼痛、持続性疼痛、末梢的に媒介された疼痛、中枢的に媒介された疼痛、慢性頭痛、片頭痛、副鼻腔炎性頭痛、緊張性頭痛、幻肢痛、末梢神経損傷、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、ユージニア、家族性肢端紅痛症、原発性肢端紅痛症、家族性直腸痛または線維筋痛、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項５２に記載の組成物。
【請求項５４】
前記疼痛が、ＨＩＶ、ＨＩＶ処置誘発性ニューロパシー、熱感受性、サルコイドーシス、過敏性腸症候群、クローン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症、糖尿病性ニューロパシー、末梢神経障害、関節リウマチ、変形性関節症、アテローム性動脈硬化症、発作性ジストニー、筋無力症症候群、ミオトニー、悪性高熱、嚢胞性線維症、偽アルドステロン症、横紋筋融解症、甲状腺機能低下症、双極性うつ病、不安、統合失調症、ナトリウムチャネル毒素関連疾患、神経因性膀胱、潰瘍性大腸炎、がん、てんかん、部分的および全身性の強直性痙攣、下肢静止不能症候群、不整脈、脳卒中または神経性外傷に起因する虚血性容態、頻脈性不整脈、心房細動および心室細動から選択される疾患または状態に関連する、請求項５２に記載の組成物。
【請求項５５】
哺乳動物において第一の電位開口型ナトリウムチャネルを第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して選択的に調節するための組成物であって、調節量の請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む、組成物。
【請求項５６】
前記組成物が、哺乳動物において第一の電位開口型ナトリウムチャネルを第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して選択的に阻害し、該組成物は、阻害量の請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む、請求項５５に記載の組成物。
【請求項５７】
前記第一の電位開口型ナトリウムチャネルがＮａＶ１．７である、請求項５６に記載の組成物。
【請求項５８】
前記第二の電位開口型ナトリウムチャネルがＮａＶ１．５である、請求項５６に記載の組成物。
【請求項５９】
医学治療において使用するための、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む組成物。
【請求項６０】
疼痛、うつ病、心臓血管疾患、呼吸器疾患、および精神疾患からなる群より選択される、哺乳動物における疾患または状態の予防処置または治療処置のための、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む組成物。
【請求項６１】
電位依存型ナトリウムチャネルを介したイオン流出の阻害による、疼痛の予防処置または治療処置のための、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む組成物。
【請求項６２】
細胞内で電位依存型ナトリウムチャネルを介したイオン流出を減少させるための、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む組成物。
【請求項６３】
そう痒症の予防処置または治療処置のための、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む組成物。
【請求項６４】
がんの予防処置または治療処置のための、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む組成物。
【請求項６５】
疼痛を処置または軽減するためであるが、予防するためではない、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む組成物。
【請求項６６】
第一の電位開口型ナトリウムチャネルを第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して選択的に調節するための、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、または溶媒和物を含む組成物。
【請求項６７】
前記第一の電位開口型ナトリウムチャネルがＮａＶ１．７である、請求項６６に記載の組成物。
【請求項６８】
前記第二の電位開口型ナトリウムチャネルがＮａＶ１．５である、請求項６６に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、ベンゼンスルホンアミド化合物、この化合物を含む薬学的組成物、ならびに、ナトリウムチャネルで媒介される疾患または状態（例えば疼痛など）およびナトリウムチャネルの媒介に伴う他の疾患および状態の処置において、この化合物およびこの薬学的組成物を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
電位開口型ナトリウムチャネル、すなわち神経、筋肉および他の電気的興奮性細胞において活動電位を起こす膜貫通型タンパク質は、正常な感覚、情動、思考および動作に必要な構成要素である（Ｃａｔｔｅｒａｌｌ，Ｗ．Ａ．、Ｎａｔｕｒｅ（２００１），第４０９巻、９８８−９９０）。これらのチャネルは、補助βサブユニットに結合した、高度に処理されたαサブユニットからなる。細孔を形成するαサブユニットは、チャネル機能に充分であるが、チャネルゲーティングの速度および電位依存性は、βサブユニットで部分的に改変される（Ｇｏｌｄｉｎら、Ｎｅｕｒｏｎ（２０００），第２８巻、ｐｐ．３６５−３６８）。電気生理学的記録、生化学的精製、および分子クローニングにより、１０の異なるナトリウムチャネルαサブユニットおよび４つのβサブユニットが同定されている（Ｙｕ、Ｆ．Ｈ．ら、Ｓｃｉ．ＳＴＫＥ（２００４），２５３、およびＹｕ，Ｆ．Ｈ．ら、Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００３），２０：７５７７−８５）。
【０００３】
ナトリウムチャネルの特徴として、興奮性細胞の原形質膜を横断する電圧が脱分極する場合の（電位依存性ゲーティング）、急速な活性化および不活化、ならびにタンパク質構造体に内因性の伝導孔を介したナトリウムイオンの効率的および選択性の伝導が挙げられる（Ｓａｔｏ，Ｃ．ら、Ｎａｔｕｒｅ（２００１），第４０９巻：１０４７−１０５１）。負の膜電位または過分極膜電位で、ナトリウムチャネルは、閉鎖する。膜脱分極に続いて、ナトリウムチャネルは迅速に開口し、次いで不活化する。チャネルは、開口状態でしか電流を伝導せず、一度不活化されると休止状態に戻る必要があり、膜過分極に促進されて再開口することができる。異なるナトリウムチャネルサブタイプは、これらが活性化および不活化する電圧領域、ならびにこれらの活性化および不活化の速度において異なる。
【０００４】
タンパク質のナトリウムチャネルファミリーは、広く研究され、いくつかの生命の身体機能に関与していることが示されてきた。この領域の研究によって、チャネルの機能および活性を大きく変化させ、これにより主要な病態生理状態を最終的にもたらし得るαサブユニットの変異体が同定されている。このファミリーのタンパク質のメンバーは、ＮａＶ１．ｘと表示され、ここでｘは１から９である。ＮａＶ１．１およびＮａＶ１．２は、脳内で高度に発現され（Ｒａｙｍｏｎｄ，Ｃ．Ｋ．ら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（２００４），２７９（４４）：４６２３４−４１）、そして正常な脳機能のために不可欠である。ヒトにおけるＮａＶ１．１の機能変異のいくらかの損失は、てんかんをもたらす。これは明らかに、これらのチャネルの多くが抑制ニューロンにおいて発現されることに起因する（Ｙｕ，Ｆ．Ｈ．ら，Ｎａｔ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ（２００６），９（９），１１４２−９）。従って、ＣＮＳにおけるＮａＶ１．１の遮断は、逆産生性（ｃｏｕｎｔｅｒ−ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ）であり得る。なぜなら、これは過興奮をもたらし得るからである。しかし、ＮａＶ１．１はまた、末梢神経系においても発現され、そして遮断は、鎮痛作用をもたらし得る。
【０００５】
ＮａＶ１．３は、主として胎児の中枢神経系において発現される。これは、末梢神経系においては非常に低いレベルで発現されるか、または全く発現されないが、発現は、神経系の損傷後に、ラットの背側の角状の感覚ニューロンにおいて、アップレギュレートされる（Ｈａｉｎｓ，Ｂ．Ｄ．ら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００３），２３（２６）：８８８１−９２）。従って、これは、神経損傷後の疼痛の処置のための誘導性標的である。
【０００６】
ＮａＶ１．４は、主として骨格筋において発現される（Ｒａｙｍｏｎｄ，Ｃ．Ｋ．ら，前掲書中）。この遺伝子の変異は、筋肉機能（麻痺を含む）に対して強い影響を有することが示されている（Ｔａｍａｏｋａ  Ａ．，Ｉｎｔｅｒｎ．Ｍｅｄ．（２００３），（９）：７６９−７０）。
【０００７】
ＮａＶ１．５は、主として心筋細胞（心房、心室、洞房結節、房室結節および心臓のプルキンエ線維が挙げられる）において発現される（Ｒａｙｍｏｎｄ，Ｃ．Ｋ．ら，前掲書中）。心臓の活動電位の急激な上昇、および心組織を通る急激なインパルス伝導は、ＮａＶ１．５の開口に起因する。ＮａＶ１．５の機能の異常は、種々の心律動異常の発生をもたらし得る。ヒトＮａＶ１．５の変異は、多数の不整脈症候群（例えば、ＱＴ３延長（ＬＱＴ３）、Ｂｒｕｇａｄａ症候群（ＢＳ）、遺伝性心臓伝導欠損、夜間突然死症候群（ＳＵＮＤＳ）および乳児突然死症候群（ＳＩＤＳ）が挙げられる）をもたらす（Ｌｉｕ，Ｈ．ら，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｇｅｎｏｍｉｃｓ（２００３），３（３）：１７３−９）。ナトリウムチャネル遮断薬治療が、心律動異常を処置する際に広範に使用されている。
【０００８】
ＮａＶ１．６は、中枢神経系および末梢神経系の全体にわたって見出される、広く分布する電位開口型ナトリウムチャネルである。これは、有髄ニューロンのランヴィエの節において、高密度で発現される（Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｊ．Ｈ．ら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（２０００），９７（１０）：５６１６−２０）。
【０００９】
ＮａＶ１．７は、遺伝子ＳＣＮ９Ａによりコードされる、テトロドトキシン感受性電位開口型ナトリウムチャネルである。ヒトＮａＶ１．７は最初、神経内分泌細胞からクローニングされ（Ｋｌｕｇｂａｕｅｒ，Ｎ．ら，１９９５  ＥＭＢＯ  Ｊ．，１４（６）：１０８４−９０．）、そしてラットＮａＶ１．７は、褐色細胞腫ＰＣ１２細胞系統（Ｔｏｌｅｄｏ−Ａｒａｌ，Ｊ．Ｊ．ら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（１９９７），９４：１５２７−１５３２）およびラット脊髄神経節からクローニングされた（Ｓａｎｇａｍｅｓｗａｒａｎ，Ｌ．ら，（１９９７），Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７２（２３）：１４８０５−９）。ＮａＶ１．７は主として、末梢神経系（特に、侵害防衛機構および嗅覚ニューロン、および交感ニューロン）において発現される。ＮａＶ１．７の阻害または遮断は、鎮痛作用をもたらすことが示されている。優先的に侵害受容である感覚ニューロンのサブセットにおけるＮａＶ１．７発現のノックアウトは、炎症性疼痛に対する抵抗をもたらす（Ｎａｓｓａｒら，前掲書中）。同様に、ヒトにおける機能変異の損失は、先天性無痛覚（ＣＩＰ）をもたらし、ここで個体は、炎症性疼痛と神経障害性疼痛との両方に対して抵抗性である（Ｃｏｘ，Ｊ．Ｊ．ら，Ｎａｔｕｒｅ（２００６）；４４４：８９４−８９８；Ｇｏｌｄｂｅｒｇ，Ｙ．Ｐ．ら，Ｃｌｉｎ．Ｇｅｎｅｔ．（２００７）；７１：３１１−３１９）。逆に、ＮａＶ１．７の機能変異の増大は、２人のヒトにおいて、遺伝性疼痛状態、原発性肢端紅痛症および家族性直腸痛を樹立した（Ｙａｎｇ，Ｙ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｇｅｎｅｔ．（２００４），４１（３）：１７１−４）。さらに、時間依存性または電位依存性のチャネル開口に対して非常にかすかな影響を有する一塩基多形（Ｒ１１５０Ｗ）は、疼痛の知覚に対して大きい影響を有する（Ｅｓｔａｃｉｏｎ，Ｍ．ら，２００９．Ａｎｎ  Ｎｅｕｒｏｌ  ６６：８６２−６；Ｒｅｉｍａｎｎ，Ｆ．ら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ（２０１０），１０７：５１４８−５３）。種々の疼痛状態を有する患者のうちの約１０％が、疼痛に対するより大きい感受性を与える対立遺伝子を有し、従って、ＮａＶ１．７の遮断により応答しやすくあり得る。ＮａＶ１．７は、感覚ニューロンと交感ニューロンとの両方において発現されるので、増強された疼痛知覚には、高血圧症などの心臓血管異常が伴うと予測され得るが、相関は報告されていない。従って、ＣＩＰ変異とＳＮＰ分析との両方は、ヒト疼痛応答が自律機能の乱れに対してよりも、ＮａＶ１．７電流の変化に対してより感受性が高いことを示唆する。
【００１０】
ＮａＶ１．８は、末梢神経系の知覚神経節（例えば、脊髄神経節）において主として発現される（Ｒａｙｍｏｎｄ，Ｃ．Ｋ．ら，前掲書中）。変化した疼痛応答をもたらすＮａＶ１．８にヒト変異は同定されていない。ＮａＶ１．８は、テトロドトキシンによる遮断に対して非感受性である点で、ほとんどのニューロンＮａＶと異なる。従って、このチャネルによって運ばれる電流を、テトロドトキシンによって単離し得る。これらの研究は、ナトリウム電流全体のうちのかなりの部分が、いくらかの脊髄神経節ニューロンにおいて、ＮａＶ１．８であることを示している（Ｂｌａｉｒ，Ｎ．Ｔ．ら，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ（２００２），２２：１０２７７−９０）。ラットにおけるＮａＶ１．８のノックダウンは、アンチセンスＤＮＡまたは低分子の干渉性ＲＮＡを使用することにより達成されており、そして神経障害性疼痛の事実上完全な逆転が、脊髄神経の結紮および慢性狭窄損傷モデルにおいて達成された（Ｄｏｎｇ，Ｘ．Ｗ．ら，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ（２００７），１４６：８１２−２１；Ｌａｉ  Ｊ．ら，Ｐａｉｎ（２００２），９５：１４３−５２）。従って、ＮａＶ１．８は、このＮａＶアイソフォームの制限された組織分布、およびチャネル発現のノックダウンにより生じる鎮痛作用に基づいて、鎮痛剤のための有望な標的であると考えられる。
【００１１】
ＮａＶ１．９もまた、脊髄神経節ニューロンにおいて主として発現される、テトロドトキシン非感受性のナトリウムチャネルである（Ｄｉｂ−Ｈａｊｊ，Ｓ．Ｄ．ら（Ｄｉｂ−Ｈａｊｊ，Ｓ．Ｄ．ら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（１９９８），９５（１５）：８９６３−８）を参照のこと。これはまた、腸ニューロン（特に、筋層間神経叢）においても発現される（Ｒｕｇｉｅｒｏ，Ｆ．ら，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ（２００３），２３：２７１５−２５）。このＮａＶアイソフォームの制限された組織分布は、これが鎮痛剤のための有用な標的であり得ることを示唆する（Ｌａｉ，Ｊ．ら，前掲書中；Ｗｏｏｄ，Ｊ．Ｎ．ら，前掲書中；Ｃｈｕｎｇ，Ｊ．Ｍ．ら，前掲書中）。ＮａＶ１．９のノックアウトは、いくつかの形態の炎症性疼痛に対する抵抗性をもたらす（Ａｍａｙａ，Ｆ．ら，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ（２００６），２６：１２８５２−６０；Ｐｒｉｅｓｔ，Ｂ．Ｔ．ら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ（２００５），１０２：９３８２−７）。
【００１２】
タンパク質のこの密接に関連したファミリーは、治療介入の標的として長い間認識されてきた。ナトリウムチャネルは、薬理学的薬剤の多様な配列により標的化される。これらとして、神経毒、抗不整脈剤、抗痙攣剤および局所麻酔剤が挙げられる（Ｅｎｇｌａｎｄ，Ｓ．ら，Ｆｕｔｕｒｅ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ（２０１０），２：７７５−９０；Ｔｅｒｍｉｎ，Ａ．ら，Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００８），４３：４３−６０）。ナトリウムチャネルに作用する現在の薬理学的薬剤はすべて、αサブユニット上に受容体部位を有する。神経毒に対して少なくとも６つの異なる受容体部位が同定され、局所麻酔剤および関連薬剤に対して１つの受容体部位が同定されている（Ｃｅｓｔｅ’ｌｅ，Ｓ．ら，Ｂｉｏｃｈｉｍｉｅ（２０００），第８２巻，ｐｐ．８８３−８９２）。
【００１３】
小分子ナトリウムチャネル遮断剤または局所麻酔剤および関連抗てんかん剤ならびに抗不整脈剤は、ナトリウムチャネル孔の内部空洞に位置する重複する受容体部位と相互作用する（Ｃａｔｔｅｒａｌｌ，Ｗ．Ａ．、Ｎｅｕｒｏｎ（２０００），第２６巻：１３−２５）。４つのドメインのうちの少なくとも３つに由来するＳ６セグメント中のアミノ酸残基は、この複雑な薬物受容体部位に寄与し、ＩＶＳ６セグメントは優勢な役割を果たしている。これらの領域は、極めてよく保存され、よって、これまで公知のほとんどのナトリウムチャネル遮断剤は、すべてのチャネルサブタイプと、同様の効力で相互作用する。これにもかかわらず、てんかん（例えばラモトリグニン、フェニトインおよびカルバマゼピン）およびある心不整脈（例えばリグノカイン、トカイニドおよびメキシレチン）の治療のための治療選択性および充分な治療ウィンドウを有するナトリウムチャネル遮断剤を生成することが可能であった。しかし、これら遮断剤の効力および治療指数は、最適ではなく、ナトリウムチャネル遮断剤が理論上適しているとされる様々な治療領域においてのこれらの化合物の有用性は限定されている。
【００１４】
ナトリウムチャネル遮断薬は、疼痛（急性疼痛、慢性疼痛、炎症性疼痛および／または神経障害性疼痛が挙げられる）の処置において有用であることが示されている（例えば、Ｗｏｏｄ，Ｊ．Ｎ．ら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．（２００４），６１（１），５５−７１を参照のこと）。症状発現前の証拠は、ナトリウムチャネル遮断薬が、末梢感覚ニューロンおよび中枢感覚ニューロンにおけるニューロン興奮を抑制し得ることを実証し、そしてこの機構によって、ナトリウムチャネル遮断薬は、疼痛を軽減するために有用であると考えられる。いくつかの例において、異常または異所性の興奮は、損傷したニューロンまたは他の方法で感作されたニューロンを起源とし得る。例えば、ナトリウムチャネルは、軸索の損傷の部位で末梢神経において蓄積し得、そして異所性の興奮のジェネレーターとして機能し得ることが示されている（Ｄｅｖｏｒら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（１９９３），１３２：１９７６）。ナトリウムチャネルの発現および興奮性の変化はまた、炎症誘発性物質（ＣＦＡ，カラゲナン）での処置が疼痛関連挙動を促進し、そしてナトリウムチャネルサブユニットの増大した発現に相関付けられた、炎症性疼痛の動物モデルにおいて示されている（Ｇｏｕｌｄら，Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，（１９９９），８２４（２）：２９６−９９；Ｂｌａｃｋら，Ｐａｉｎ（２００４），１０８（３）：２３７−４７）。従って、ナトリウムチャネルの発現レベルまたは分布のいずれかの変化は、ニューロン興奮性および疼痛関連挙動に対して主要な影響を有し得る。
【００１５】
リドカイン（公知のナトリウムチャネル遮断薬）の制御された注入は、この薬物が神経障害性疼痛に対して効能があることを示すが、狭い治療指数を有する。同様に、経口で利用可能な局所麻酔薬であるメキシレチンは、用量を制限する副作用を有する（Ｗａｌｌａｃｅ，Ｍ．Ｓ．ら，Ｒｅｇ．Ａｎｅｓｔｈ．Ｐａｉｎ  Ｍｅｄ．（２０００），２５：４５９−６７）。電位開口型ナトリウムチャネルを標的とする薬物発見の主要な焦点は、治療指数を改善するためのストラテジーに対してである。主要なストラテジーのうちの１つは、ＮａＶ１．７、ＮａＶ１．８、ＮａＶ１．９および／またはＮａＶ１．３を優先的に遮断するように設計された、選択的ナトリウムチャネル遮断薬を同定することである。これらは、感覚ニューロンにおいて優勢に発現されるナトリウムチャネルアイソフォームであるので、用量を制限する副作用のいずれを発生させることにも関与すると考えられない。例えば、ＮａＶ１．５の遮断は不整脈惹起性であるという懸念があるので、ＮａＶ１．５を対象としないナトリウムチャネル遮断薬の選択性は、非常に望ましいと考えられる。さらに、ＮａＶ１．１をコードするＳＣＮ１Ａ遺伝子のほぼ７００の変異が、乳児重症ミオクロニーてんかん（ＳＭＥＩ）を罹患する患者において同定されており、これをヒトてんかんにおいて最も一般的に変異した遺伝子にしている。これらの変異のうちの半分は、タンパク質短縮をもたらす（Ｍｅｉｓｌｅｒ，Ｍ．Ｈ．ら，Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ（２０１０），５８８：１８４１−８）。従って、ＮａＶ１．１を対象としないナトリウムチャネル遮断薬の選択性もまた、望ましい。
【００１６】
選択的ナトリウムチャネル遮断薬を同定するストラテジーに加えて、神経障害性疼痛を処置するための治療剤を同定するストラテジーが継続している。元々鎮痙薬として認可された医薬（例えば、ガバペンチン、より最近は、プレガバリン）を使用することによる、神経障害性疼痛の症状を処置することにある程度の成功がある。しかし、神経障害性疼痛のための薬物療法は一般に、種々の理由（特に、最初は鎮痙薬または抗うつ薬として開発された薬物による鎮静、特にオピエートによる嗜癖またはタキフィラシー、あるいは特にＮＳＡＩＤおよび抗炎症剤による効力の欠如）により、成功が制限されている。その結果、神経障害性疼痛（ヘルペス後神経痛、三叉神経痛、糖尿病性ニューロパシー、慢性腰部痛、幻肢痛、ならびにがんおよび化学療法による疼痛、慢性骨盤痛、複合性局所疼痛症候群および関連する神経痛が挙げられるが、これらに限定されない）のための新規な処置様式を探求することが、依然としてかなり必要とされている。
【００１７】
現在臨床にある有害な副作用を最小にした、疼痛の処置のための有効なナトリウムチャネル遮断薬の数は、限られている。神経障害性疼痛および他のナトリウムチャネル関連病理状態を効果的に、かつ侵害受容に関与しないナトリウムチャネルの遮断に起因する有害な副作用なしに、処置する医学的要求もまた、満たされていない。本発明は、これらの重大な要求を満たす方法を提供する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１８】
【非特許文献１】Ｃａｔｔｅｒａｌｌ，Ｗ．Ａ．、Ｎａｔｕｒｅ（２００１），第４０９巻、９８８−９９０
【非特許文献２】Ｇｏｌｄｉｎら、Ｎｅｕｒｏｎ（２０００），第２８巻、ｐｐ．３６５−３６８
【非特許文献３】Ｙｕ、Ｆ．Ｈ．ら、Ｓｃｉ．ＳＴＫＥ（２００４），２５３
【非特許文献４】Ｙｕ，Ｆ．Ｈ．ら、Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００３），２０：７５７７−８５
【非特許文献５】Ｓａｔｏ，Ｃ．ら、Ｎａｔｕｒｅ（２００１），第４０９巻：１０４７−１０５１
【非特許文献６】Ｒａｙｍｏｎｄ，Ｃ．Ｋ．ら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（２００４），２７９（４４）：４６２３４−４１
【非特許文献７】Ｙｕ，Ｆ．Ｈ．ら，Ｎａｔ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ（２００６），９（９），１１４２−９
【非特許文献８】Ｈａｉｎｓ，Ｂ．Ｄ．ら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００３），２３（２６）：８８８１−９２
【非特許文献９】Ｔａｍａｏｋａ  Ａ．，Ｉｎｔｅｒｎ．Ｍｅｄ．（２００３），（９）：７６９−７０
【非特許文献１０】Ｌｉｕ，Ｈ．ら，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｇｅｎｏｍｉｃｓ（２００３），３（３）：１７３−９
【非特許文献１１】Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｊ．Ｈ．ら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（２０００），９７（１０）：５６１６−２０
【非特許文献１２】Ｋｌｕｇｂａｕｅｒ，Ｎ．ら，１９９５  ＥＭＢＯ  Ｊ．，１４（６）：１０８４−９０．
【非特許文献１３】Ｔｏｌｅｄｏ−Ａｒａｌ，Ｊ．Ｊ．ら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（１９９７），９４：１５２７−１５３２
【非特許文献１４】Ｓａｎｇａｍｅｓｗａｒａｎ，Ｌ．ら，（１９９７），Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７２（２３）：１４８０５−９
【非特許文献１５】Ｃｏｘ，Ｊ．Ｊ．ら，Ｎａｔｕｒｅ（２００６）；４４４：８９４−８９８
【非特許文献１６】Ｇｏｌｄｂｅｒｇ，Ｙ．Ｐ．ら，Ｃｌｉｎ．Ｇｅｎｅｔ．（２００７）；７１：３１１−３１９
【非特許文献１７】Ｙａｎｇ，Ｙ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｇｅｎｅｔ．（２００４），４１（３）：１７１−４
【非特許文献１８】Ｅｓｔａｃｉｏｎ，Ｍ．ら，２００９．Ａｎｎ  Ｎｅｕｒｏｌ  ６６：８６２−６
【非特許文献１９】Ｒｅｉｍａｎｎ，Ｆ．ら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ（２０１０），１０７：５１４８−５３
【非特許文献２０】Ｂｌａｉｒ，Ｎ．Ｔ．ら，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ（２００２），２２：１０２７７−９０
【非特許文献２１】Ｄｏｎｇ，Ｘ．Ｗ．ら，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ（２００７），１４６：８１２−２１
【非特許文献２２】Ｌａｉ  Ｊ．ら，Ｐａｉｎ（２００２），９５：１４３−５２
【非特許文献２３】Ｄｉｂ−Ｈａｊｊ，Ｓ．Ｄ．ら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（１９９８），９５（１５）：８９６３−８
【非特許文献２４】Ｒｕｇｉｅｒｏ，Ｆ．ら，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ（２００３），２３：２７１５−２５
【非特許文献２５】Ａｍａｙａ，Ｆ．ら，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ（２００６），２６：１２８５２−６０
【非特許文献２６】Ｐｒｉｅｓｔ，Ｂ．Ｔ．ら，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ（２００５），１０２：９３８２−７
【非特許文献２７】Ｅｎｇｌａｎｄ，Ｓ．ら，Ｆｕｔｕｒｅ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ（２０１０），２：７７５−９０
【非特許文献２８】Ｔｅｒｍｉｎ，Ａ．ら，Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００８），４３：４３−６０
【非特許文献２９】Ｃｅｓｔｅ’ｌｅ，Ｓ．ら，Ｂｉｏｃｈｉｍｉｅ（２０００），第８２巻，ｐｐ．８８３−８９２
【非特許文献３０】Ｃａｔｔｅｒａｌｌ，Ｗ．Ａ．、Ｎｅｕｒｏｎ（２０００），第２６巻：１３−２５
【非特許文献３１】Ｗｏｏｄ，Ｊ．Ｎ．ら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．（２００４），６１（１），５５−７１
【非特許文献３２】Ｄｅｖｏｒら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（１９９３），１３２：１９７６
【非特許文献３３】Ｇｏｕｌｄら，Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，（１９９９），８２４（２）：２９６−９９
【非特許文献３４】Ｂｌａｃｋら，Ｐａｉｎ（２００４），１０８（３）：２３７−４７
【非特許文献３５】Ｗａｌｌａｃｅ，Ｍ．Ｓ．ら，Ｒｅｇ．Ａｎｅｓｔｈ．Ｐａｉｎ  Ｍｅｄ．（２０００），２５：４５９−６７
【非特許文献３６】Ｍｅｉｓｌｅｒ，Ｍ．Ｈ．ら，Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ（２０１０），５８８：１８４１−８
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１９】
発明の要旨
本発明は、ベンゼンスルホンアミド化合物、この化合物を含む薬学的組成物、ならびにナトリウムチャネルによって媒介される疾患または状態（例えば疼痛など）を処置するために本発明の化合物および薬学的組成物を使用する方法に関する。本発明はまた、ナトリウムチャネルによって媒介される他の疾患または状態を処置するために、本発明の化合物および本発明の化合物を含む薬学的組成物を使用する方法に関し、これらの疾患または状態として、そう痒症およびがんが挙げられるが、これらに限らない。
【００２０】
従って、１つの局面において、本発明は、式（Ｉ）：
【００２１】
【化１】
0006014154.tif 000002
【００２２】
のベンゼンスルホンアミド化合物であって、このベンゼンスルホンアミド化合物は、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物として、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグとしての化合物である、ベンゼンスルホンアミド化合物に関し；
式（Ｉ）において：
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
【００２３】
【化２】
0006014154.tif 000003
【００２４】
は、アリールまたはＮ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、Ｈ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、直接結合、または必要に応じて置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である。
【００２５】
本発明の化合物（これらは、上記のような式（Ｉ）の化合物である）は、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物として；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグとして、電位開口型ナトリウムチャネルモジュレーターであり、好ましくは、電位開口型ナトリウムチャネルのチャネルモジュレーターである。好ましくは、本発明の化合物は、ＮａＶ１．７インヒビターである。より好ましくは、本発明の化合物は、ＮａＶ１．５と比較して、ＮａＶ１．７を阻害する選択性を示す。理論により束縛されることを望まないが、このような選択性は、ＮａＶ１．５の阻害に関連し得る任意の心臓血管副作用を有利に低下させると考えられる。
【００２６】
別の局面において、本発明は、薬学的に受容可能な賦形剤、および上記のような式（Ｉ）の化合物を、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物として；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグとして、含有する薬学的組成物を提供する。
【００２７】
別の局面において、本発明は、哺乳動物、好ましくはヒトにおける疼痛の治療のための方法であって、それを必要とする哺乳動物に、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法を提供する。
【００２８】
別の局面において、本発明は、ＮａＶ１．１、ＮａＶ１．２、ＮａＶ１．３、ＮａＶ１．４、ＮａＶ１．５、ＮａＶ１．６、ＮａＶ１．７、ＮａＶ１．８、またはＮａＶ１．９のうちの１個または１個より多くの活性化または機能亢進が、疾患、状態または障害に関係している、哺乳動物における疾患、状態、または障害の重症度を治療または軽減する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法を提供する。
【００２９】
別の局面において、本発明は、哺乳動物におけるナトリウムチャネルによって媒介される一連の疾患または状態、例えば、ＨＩＶに伴う疼痛、ＨＩＶ治療誘発性ニューロパシー、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、ユージニア（ｅｕｄｙｎｉａ）、熱感受性、サルコイドーシス（ｔｏｓａｒｃｏｉｄｏｓｉｓ）、過敏性腸症候群、クローン病、多発性硬化症（ＭＳ）に伴う疼痛、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、糖尿病性ニューロパシー、末梢神経障害、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、アテローム性動脈硬化症、発作性ジストニー、筋無力症症候群、ミオトニー、悪性高熱、嚢胞性線維症、偽アルドステロン症、横紋筋融解症、甲状腺機能低下症、双極性うつ病、不安、統合失調症、ナトリウムチャネル毒素関連疾患、家族性肢端紅痛症、原発性肢端紅痛症、家族性直腸痛、がん、てんかん、部分的および全身性の強直性痙攣、下肢静止不能症候群、不整脈、線維筋痛、脳卒中、緑内障または神経性外傷に起因する虚血性容態下での神経防護、頻脈性不整脈、心房細動および心室細動などを治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物、好ましくはヒトに、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法を提供する。
【００３０】
別の局面において、本発明は、哺乳動物（好ましくはヒト）における電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出を阻害することにより、哺乳動物におけるナトリウムチャネルによって媒介される一連の疾患または状態を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいは薬学的に受容可能なその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法を提供する。
【００３１】
別の局面において、本発明は、哺乳動物における疼痛を処置または軽減するが、予防はしない方法であって、それを必要とする哺乳動物に、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法を提供する。
【００３２】
別の局面において、本発明は、哺乳動物、好ましくはヒトにおけるそう痒症を治療または予防する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法を提供する。
【００３３】
別の局面において、本発明は、哺乳動物、好ましくはヒトにおけるがんを治療または予防する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法を提供する。
【００３４】
別の局面において、本発明は、現在または将来の薬物治療の効力を増加させるため、または受け入れられている治療に伴う有害事象を減少させるために、薬学的治療を、本発明の１つもしくは複数の他の化合物、または１つもしくは複数の他の受け入れられている治療と組み合わせて、またはこれらの任意の組み合わせとして提供する。一実施形態では、本発明は、本発明の化合物を、本発明に列挙された適応症に対して確立されている治療法または将来の治療法と組み合わせた薬学的組成物に関する。
【００３５】
別の局面において、本発明は、哺乳動物における第一の電位開口型ナトリウムチャネルを、第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して選択的に調節する方法に関し、この方法は、この哺乳動物に、調節量の、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、あるいは調節量の上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、および薬学的に受容可能な賦形剤を含有する薬学的組成物を投与する工程を包含する。
【００３６】
別の局面において、本発明は、哺乳動物におけるナトリウムチャネルによって媒介される疾患または状態の治療のための薬物の調製における、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの使用、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物の使用を対象とする。
【００３７】
別の局面において、本発明は、医学治療において使用するための、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグに関する。
【００３８】
別の局面において、本発明は、哺乳動物における、疼痛、うつ病、心臓血管疾患、呼吸器疾患、および精神疾患からなる群より選択される疾患または状態の予防処置または治療処置のための、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグに関する。
【００３９】
別の局面において、本発明は、電位依存型ナトリウムチャネルを介したイオン流出の阻害による疼痛の予防処置または治療処置のための、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグに関する。
【００４０】
別の局面において、本発明は、細胞内の電位依存型ナトリウムチャネルを介したイオン流出を減少させるための、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグに関する。
【００４１】
別の局面において、本発明は、そう痒症の予防処置または治療処置のための、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグに関する。
【００４２】
別の局面において、本発明は、がんの予防処置または治療処置のための、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグに関する。
【００４３】
別の局面において、本発明は、疼痛を処置または軽減するためであるが、予防するためではない、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグに関する。
【００４４】
別の局面において、本発明は、第一の電位開口型ナトリウムチャネルを第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して選択的に調節するための、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグに関する。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
（項目１）
式（Ｉ）：
【化２３５】
0006014154.tif 000004
の化合物であって、式（Ｉ）において：
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
【化２３６】
0006014154.tif 000005
は、アリールまたはＮ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、Ｈ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、直接結合、または必要に応じて置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）であり、
該化合物は、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物として；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグとしての化合物である、
化合物。
（項目２）
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
【化２３７】
0006014154.tif 000006
は、アリールまたはＮ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、直接結合、または必要に応じて置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目１に記載の化合物。
（項目３）
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
【化２３８】
0006014154.tif 000007
はアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、直接結合、または必要に応じて置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目１または２に記載の化合物。
（項目４）
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２３９】
0006014154.tif 000008
はアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目３に記載の化合物。
（項目５）
式（Ｉａ）：
【化２４０】
0006014154.tif 000009
；
を有する、項目４に記載の化合物であって、式（Ｉａ）において：
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
化合物。
（項目６）
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目５に記載の化合物。
（項目７）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−または−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目６に記載の化合物。
（項目８）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目７に記載の化合物。
（項目９）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目８に記載の化合物。
（項目１０）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目９に記載の化合物。
（項目１１）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、
項目１０に記載の化合物。
（項目１２）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ４は、必要に応じて置換された１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデンであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、
項目１１に記載の化合物。
（項目１３）
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−フルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリダジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（シス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−フェニルピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（４−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデン）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−３−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−６−オキソピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
トランス−３−（（４−（Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）スルファモイル）−２，５−ジフルオロフェノキシ）メチル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−イソブチルベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
トランス−３−（（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）スルホニル）−２，５−ジフルオロフェノキシ）メチル）−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）ピコリンアミド；
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−４−（（トランス−４−（ｐ−トリル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−６−オキソ−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）アセトアミド；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（イソプロピルカルバモイル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−４−（（トランス−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−オキソシクロヘキシル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（トランス−５Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（トランス−５Ｒ）−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−（（１−（４−クロロフェニル）ピペラジン−２−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、項目１に記載の化合物。
（項目１４）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目７に記載の化合物。
（項目１５）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目１４に記載の化合物。
（項目１６）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、必要に応じて置換されたアラルキル、またはＲ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目１５に記載の化合物。
（項目１７）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；
各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目１６に記載の化合物。
（項目１８）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルであるか；
あるいはＲ４は、必要に応じて置換された１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデンであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；
各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０である、
項目１７に記載の化合物。
（項目１９）
トランス−３−（（４−（Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）スルファモイル）−２，５−ジフルオロフェノキシ）メチル）−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルである、項目１２に記載の化合物。
（項目２０）
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１、２または３であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２はＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目５に記載の化合物。
（項目２１）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１、２または３であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−または−Ｎ（Ｒ１１）−であり；
Ｒ２はＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；そして
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
Ｒ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目２０に記載の化合物。
（項目２２）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１、２または３であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２はＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目２１に記載の化合物。
（項目２３）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１、２または３であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２はＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；そして
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目２２に記載の化合物。
（項目２４）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１、２または３であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２はＮであり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目２３に記載の化合物。
（項目２５）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１、２または３であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２はＮであり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、
項目２４に記載の化合物。
（項目２６）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１、２または３であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２はＮであり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、
項目２５に記載の化合物。
（項目２７）
（Ｒ）−４−（（１−（４−クロロフェニル）−６−オキソピペラジン−２−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
（Ｓ）−４−（（１−（４−クロロフェニル）−６−オキソピペラジン−２−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、項目２６に記載の化合物。
（項目２８）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは０であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目８に記載の化合物。
（項目２９）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは０であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目２８に記載の化合物。
（項目３０）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは０であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキルまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、
項目２９に記載の化合物。
（項目３１）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは０であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキルまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、
項目３０に記載の化合物。
（項目３２）
４−（（トランス−１−ベンジル−４−（４−クロロフェニル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、項目３１に記載の化合物。
（項目３３）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目６に記載の化合物。
（項目３４）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目３３に記載の化合物。
（項目３５）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして
Ｒ１０は、水素またはアルキルである、
項目３４に記載の化合物。
（項目３６）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
各Ｒ９は、水素または−ＯＲ１０であり；そして
Ｒ１０は、水素またはアルキルである、
項目３５に記載の化合物。
（項目３７）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして  
各Ｒ９は、水素または−ＯＲ１０であり；そして
Ｒ１０は、水素またはアルキルである、
項目３６に記載の化合物。
（項目３８）
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−２−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、項目３７に記載の化合物。
（項目３９）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｏ−であり；  
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目６に記載の化合物。
（項目４０）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｏ−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目３９に記載の化合物。
（項目４１）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｏ−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルである、
項目４０に記載の化合物。
（項目４２）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、−Ｏ−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
Ｒ９は独立して、水素である、
項目４１に記載の化合物。
（項目４３）
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、項目４２に記載の化合物。
（項目４４）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２４１】
0006014154.tif 000010
はアリールであり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は直接結合であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目４に記載の化合物。
（項目４５）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２４２】
0006014154.tif 000011
はフェニルであり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここで該ヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そして該ヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は直接結合であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目４４に記載の化合物。
（項目４６）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２４３】
0006014154.tif 000012
はフェニルであり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ８は直接結合であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、
項目４５に記載の化合物。
（項目４７）
ｋは、０、１または２であり；
ｍは１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
ｑは、０、１または２であり；
Ａは、−Ｏ−であり；
【化２４４】
0006014154.tif 000013
はフェニルであり；
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；
各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；
各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；
Ｒ８は直接結合であり；
各Ｒ９は独立して、水素であり；そして
各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、
項目４６に記載の化合物。
（項目４８）
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）オキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、項目４７に記載の化合物。
（項目４９）
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
【化２４５】
0006014154.tif 000014
はヘテロアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｃ（ＯＲ１０）−、−Ｃ（Ｒ９）［Ｎ（Ｒ１０）２］−、−Ｃ（Ｒ９）［Ｎ（Ｒ１０）２］−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、直接結合、または必要に応じて置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、
項目１に記載の化合物。
（項目５０）
【化２４６】
0006014154.tif 000015
とＲ８とが相対的にトランス配置である、項目１に記載の化合物。
（項目５１）
以下の相対的なトランス配置：
【化２４７】
0006014154.tif 000016
を有し、ここでｋ、ｍ、ｎ、ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、項目４において上に記載されたとおりである、項目５に記載の化合物。
（項目５２）
薬学的に受容可能な賦形剤、および項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを含有する、薬学的組成物。
（項目５３）
疼痛、うつ病、心臓血管疾患、呼吸器疾患、および精神疾患、ならびにこれらの組み合わせからなる群より選択される、哺乳動物における疾患または状態を処置する方法であって、該方法は、該処置を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
（項目５４）
前記疾患または状態が、神経障害性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、がん性疼痛、化学療法による疼痛、外傷性疼痛、手術による疼痛、術後疼痛、出産の疼痛、陣痛、神経因性膀胱、潰瘍性大腸炎、慢性疼痛、持続性疼痛、末梢的に媒介された疼痛、中枢的に媒介された疼痛、慢性頭痛、片頭痛、副鼻腔炎性頭痛、緊張性頭痛、幻肢痛、歯痛、末梢神経損傷、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目５３に記載の方法。
（項目５５）
前記疾患または状態が、ＨＩＶに伴う疼痛、ＨＩＶ処置誘発性ニューロパシー、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、ユージニア、熱感受性、サルコイドーシス、過敏性腸症候群、クローン病、多発性硬化症（ＭＳ）に伴う疼痛、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、糖尿病性ニューロパシー、末梢神経障害、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、アテローム性動脈硬化症、発作性ジストニー、筋無力症症候群、ミオトニー、悪性高熱、嚢胞性線維症、偽アルドステロン症、横紋筋融解症、甲状腺機能低下症、双極性うつ病、不安、統合失調症、ナトリウムチャネル毒素関連疾患、家族性肢端紅痛症、原発性肢端紅痛症、家族性直腸痛、がん、てんかん、部分的および全身性の強直性痙攣、下肢静止不能症候群、不整脈、線維筋痛、脳卒中または神経性外傷に起因する虚血性容態下での神経防護、頻脈性不整脈、心房細動および心室細動からなる群より選択される、項目５３に記載の方法。
（項目５６）
哺乳動物における電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出の阻害によって、該哺乳動物における疼痛を処置する方法であって、該方法は、該処置を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
（項目５７）
哺乳動物の細胞内の電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出を減少させる方法であって、該方法は、該細胞を、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグと接触させる工程を包含する、方法。
（項目５８）
哺乳動物におけるそう痒症を処置する方法であって、該方法は、該処置を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
（項目５９）
哺乳動物におけるがんを処置する方法であって、該方法は、該処置を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
（項目６０）
哺乳動物における疼痛を処置または軽減するが、予防はしない方法であって、該方法は、該処置または軽減を必要とする哺乳動物に、治療有効量の項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
（項目６１）
前記疼痛が、神経障害性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、がん性疼痛、化学療法による疼痛、外傷性疼痛、手術による疼痛、術後疼痛、出産の疼痛、陣痛、歯痛、慢性疼痛、持続性疼痛、末梢的に媒介された疼痛、中枢的に媒介された疼痛、慢性頭痛、片頭痛、副鼻腔炎性頭痛、緊張性頭痛、幻肢痛、末梢神経損傷、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、ユージニア、家族性肢端紅痛症、原発性肢端紅痛症、家族性直腸痛または線維筋痛、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目６０に記載の方法。
（項目６２）
前記疼痛が、ＨＩＶ、ＨＩＶ処置誘発性ニューロパシー、熱感受性、サルコイドーシス、過敏性腸症候群、クローン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症、糖尿病性ニューロパシー、末梢神経障害、関節リウマチ、変形性関節症、アテローム性動脈硬化症、発作性ジストニー、筋無力症症候群、ミオトニー、悪性高熱、嚢胞性線維症、偽アルドステロン症、横紋筋融解症、甲状腺機能低下症、双極性うつ病、不安、統合失調症、ナトリウムチャネル毒素関連疾患、神経因性膀胱、潰瘍性大腸炎、がん、てんかん、部分的および全身性の強直性痙攣、下肢静止不能症候群、不整脈、脳卒中または神経性外傷に起因する虚血性容態、頻脈性不整脈、心房細動および心室細動から選択される疾患または状態に関連する、項目６０に記載の方法。
（項目６３）
哺乳動物において第一の電位開口型ナトリウムチャネルを第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して選択的に調節する方法であって、該方法は、該哺乳動物に、調節量の項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
（項目６４）
前記方法が、哺乳動物において第一の電位開口型ナトリウムチャネルを第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して選択的に阻害することであり、該方法は、該哺乳動物に、阻害量の項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する、項目６３に記載の方法。
（項目６５）
前記第一の電位開口型ナトリウムチャネルがＮａＶ１．７である、項目６４に記載の方法。
（項目６６）
前記第二の電位開口型ナトリウムチャネルがＮａＶ１．５である、項目６４に記載の方法。
（項目６７）
医学治療において使用するための、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
（項目６８）
疼痛、うつ病、心臓血管疾患、呼吸器疾患、および精神疾患からなる群より選択される、哺乳動物における疾患または状態の予防処置または治療処置のための、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
（項目６９）
電位依存型ナトリウムチャネルを介したイオン流出の阻害による、疼痛の予防処置または治療処置のための、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
（項目７０）
細胞内で電位依存型ナトリウムチャネルを介したイオン流出を減少させるための、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
（項目７１）
そう痒症の予防処置または治療処置のための、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
（項目７２）
がんの予防処置または治療処置のための、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
（項目７３）
疼痛を処置または軽減するためであるが、予防するためではない、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
（項目７４）
第一の電位開口型ナトリウムチャネルを第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して選択的に調節するための、項目１〜５１のいずれか１項に記載の化合物（該化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
（項目７５）
前記第一の電位開口型ナトリウムチャネルがＮａＶ１．７である、項目７４。
（項目７６）
前記第二の電位開口型ナトリウムチャネルがＮａＶ１．５である、項目７５に記載の方法。
【発明を実施するための形態】
【００４５】
発明の詳細な説明
定義
本明細書中で名前の挙げられる化学基は、その示された化学基中に見出されることになる炭素原子の総数を示す省略表現が先行することもある。例えば、Ｃ７〜Ｃ１２アルキルは、以下に定義されている通り、合計７から１２個の炭素原子を有するアルキル基について述べており、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキルは、以下に定義されている通り、合計４から１２個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基について述べている。省略表現における炭素の総数は、記載された基の置換基に存在し得る炭素は含まない。
【００４６】
前述のものに加えて、以下の用語は、そうでないと特定されていない限り、本明細書および添付される特許請求の範囲に使用される場合、示された意味を有する。
【００４７】
「アルキル」は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含有せず、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から８個の炭素原子、より好ましくは１から６個の炭素原子を有し、分子の残りの部分に単結合で結合している、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、３−メチルヘキシル、２−メチルヘキシルなどを指す。本明細書中に具体的に記載される場合、アルキル基は、以下の基のうちの１つで必要に応じて置換され得る：アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中各Ｒ２０は、独立して水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである）。
【００４８】
「アルキレン」または「アルキレン鎖」とは、炭素および水素のみからなり、不飽和を含まず、そして１個〜１２個の炭素原子を有する、直鎖または分枝鎖の二価炭化水素鎖（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、およびｎ−ブチレンなど）をいう。アルキレン鎖は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含み得、この場合、このアルキレン鎖中の炭素は、酸素、窒素または硫黄から選択されるヘテロ原子で置き換えられる。アルキレン鎖は、その分子の残部に単結合を介して結合し、そしてそのラジカル基に単結合を介して結合するか、またはその分子の２つの部分に各結合点で単結合を介して結合する。本明細書中に具体的に記載される場合、アルキレン鎖は、以下の基のうちの１つによって必要に応じて置換され得る：アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（ここで各Ｒ２０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである）。
【００４９】
「アリール」は、水素と、６から１８個の炭素原子と、少なくとも１つの芳香環とを含む炭化水素環系の基を指す。本発明の目的のため、アリール基は、単環式、二環式、三環式または四環式の環系であってよく、これらは縮合または架橋された環系を含んでいてもよい。アリール基として、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、フルオランテン、フルオレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、フェナレン、フェナントレン、プレイアデン、ピレンおよびトリフェニレン由来のアリール基が挙げられるが、これらに限らない。本明細書中に具体的に記載される場合、アリール基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各各Ｒ２１は、独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである）からなる群より独立して選択される１個または１個より多くの置換基によって、必要に応じて置換され得る。
【００５０】
「アラルキル」は、式−Ｒｂ−Ｒｃの基（式中、Ｒｂは、上に定義されたアルキレン鎖であり、Ｒｃは、上に定義された、１個または１個より多くのアリール基である）、例えば、ベンジル、ジフェニルメチルなどを指す。本明細書中に具体的に記載される場合、アラルキル基のアルキレン鎖部分は、必要に応じて置換されたアルキレン鎖について上に記載されているように、必要に応じて置換され得る。本明細書中に具体的に記載される場合、アラルキル基のアリール部分は、必要に応じて置換されたアリール基について上で記載されているように、必要に応じて置換され得る。
【００５１】
「シクロアルキル」は、炭素および水素原子のみからなり、縮合または架橋された環系を含んでよく、３から１５個の炭素原子を有し、好ましくは３から１０個の炭素原子を有し、飽和または不飽和であり、分子の残りの部分に単結合で結合している、安定した非芳香族の単環式または多環式の炭化水素基を指す。単環式基として、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔｌｙ）、およびシクロオクチルが挙げられる。多環式基として、例えば、アダマンチル、ノルボルニル、デカリニルなどが挙げられる。本明細書中に具体的に記載される場合、シクロアルキル基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、オキソ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２１は、独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである）からなる群より独立して選択される１個または１個より多くの置換基によって、必要に応じて置換され得る。
【００５２】
「シクロアルキルアルキル」は、式−ＲｂＲｇの基（式中、Ｒｂは、上に定義されたアルキレン鎖であり、Ｒｇは、上に定義されたシクロアルキル基である）を指す。本明細書中に具体的に記載される場合、アルキレン鎖および／またはシクロアルキルラジカルは、必要に応じて置換されたアルキレン鎖および必要に応じて置換されたシクロアルキルについて上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。
【００５３】
「ハロ」は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはヨードを指す。
【００５４】
「ハロアルキル」は、上に定義されているように、１個または１個より多くのハロ基で置換された、上に定義されたアルキル基、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピル、１−ブロモメチル−２−ブロモエチルなどを指す。ハロアルキル基のアルキル部分は、アルキル基について上で定義されているように、必要に応じて置換され得る。
【００５５】
「ヘテロシクリル」は、２から１２個の炭素原子と１から６個のヘテロ原子（窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される）からなる、安定した３から１８員の非芳香環基を指す。本明細書中で他に具体的に明記されていない限り、ヘテロシクリル基は、縮合または架橋された環系を含んでいてもよい、単環式、二環式、三環式または四環式系の環系であってよく、ヘテロシクリル基内の窒素、炭素または硫黄原子は、必要に応じて酸化されていてもよく、窒素原子は、必要に応じて四級化されていてもよく、ヘテロシクリル基は、部分的または完全に飽和していてもよい。このようなヘテロシクリル基の例として、ジオキソラニル、ジオキシニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデン、テトラヒドロフリル、トリオキサニル、トリチアニル、トリアジナニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニルおよび１，１−ジオキソ−チオモルホリニルが挙げられるが、これらに限らない。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロシクリル基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２１は、独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、各Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである）からなる群より選択される１個または１個より多くの置換基によって、必要に応じて置換され得る。
【００５６】
「Ｎ−ヘテロシクリル」とは、少なくとも１個の窒素を含む、上で定義されたようなヘテロシクリルラジカルをいう。その分子の残部への、Ｎ−ヘテロシクリルの結合点は、このＮ−ヘテロシクリルの窒素原子を介しても、炭素原子を介してもよい。本明細書中に具体的に記載される場合、Ｎ−ヘテロシクリルラジカルは、必要に応じて置換されたヘテロシクリルラジカルについて上に記載されたように、必要に応じて置換され得る。
【００５７】
「ヘテロシクリルアルキル」とは、式−ＲｂＲｈのラジカルをいい、ここでＲｂは、上で定義されたようなアルキレン鎖であり、そしてＲｈは、上で定義されたようなヘテロシクリルラジカルである。このヘテロシクリルが窒素含有ヘテロシクリルである場合、このヘテロシクリルは、この窒素原子でこのアルキルラジカルに結合してもよい。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロシクリルアルキルラジカルのアルキレン鎖は、必要に応じて置換されたアルキレン鎖について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロシクリルアルキルラジカルのヘテロシクリル部分は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル基について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。
【００５８】
「ヘテロアリール」は、水素原子と、１から１３個の炭素原子と、１から６個のヘテロ原子（窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される）と、少なくとも１つの芳香環とを含む５から１４員の環系の基を指す。本発明の目的のため、ヘテロアリール基は、単環式、二環式、三環式または四環式の環系（これらは縮合または架橋された環系を含んでいてもよい）であってよく、ヘテロアリール基内の窒素、炭素または硫黄原子は、必要に応じて酸化していてもよく、窒素原子は、必要に応じて四級化されていてもよい。例として、アゼピニル、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾインドリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ベンゾオキサゾリノニル、ベンゾイミダゾールチオニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、１−オキシドピリジニル、１−オキシドピリミジニル、１−オキシドピラジニル、１−オキシドピリダジニル、１−フェニル−１Ｈ−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プテリジノニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリジノニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリミジノニル（ｐｒｙｒｉｍｉｄｉｎｏｎｙｌ）、ピリダジニル、ピロリル、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジノニル、キナゾリニル、キナゾリノニル、キノキサリニル、キノキサリノニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オニル、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オニル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、およびチオフェニル（すなわちチエニル）が挙げられるが、これらに限らない。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロアリール基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、チオキソ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２１は、独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、各Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである）からなる群より選択される１個または１個より多くの置換基によって、必要に応じて置換され得る。
【００５９】
「Ｎ−ヘテロアリール」とは、少なくとも１個の窒素を含む、上で定義されたようなヘテロアリールラジカルをいう。その分子の残部へのＮ−ヘテロアリールの結合点は、このＮ−ヘテロアリールの窒素原子を介しても炭素原子を介してもよい。本明細書中に具体的に記載される場合、Ｎ−ヘテロアリールラジカルは、必要に応じて置換されたヘテロアリールラジカルについて上に記載されたように、必要に応じて置換され得る。
【００６０】
「ヘテロアリールアルキル」とは、式−ＲｂＲｉのラジカルをいい、ここでＲｂは、上で定義されたようなアルキレン鎖であり、そしてＲｉは、上で定義されたようなヘテロアリールラジカルである。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロアリールアルキルラジカルのヘテロアリール部分は、必要に応じて置換されたヘテロアリール基について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロアリールアルキルラジカルのアルキレン鎖部分は、必要に応じて置換されたアルキレン鎖について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。
【００６１】
「プロドラッグ」は、生理的状態下または加溶媒分解により、本発明の生物活性化合物へと変換することができる化合物を示すことを意図する。したがって、「プロドラッグ」という用語は、薬学的に受容可能な本発明の化合物の代謝前駆体を指す。プロドラッグは、それを必要とする被験体に投与された時点では不活性であってもよいが、インビボで本発明の活性化合物へと変換される。プロドラッグは通常、インビボで急速に変換され、本発明の親化合物を、例えば血中での加水分解により産生する。プロドラッグ化合物は、哺乳類生物において溶解度、組織相容性または遅延放出の利点を提供することが多い（Ｂｕｎｄｇａｒｄ、Ｈ．、Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（１９８５年）、７〜９、２１〜２４頁（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ）を参照のこと）。プロドラッグの考察は、Ｈｉｇｕｃｈｉ、Ｔ．ら、「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，」Ａ．Ｃ．Ｓ．  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍシリーズ、第１４巻、およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ、Ｅｄ．  Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．  Ｒｏｃｈｅ、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、１９８７年で提供される（このどちらもが本明細書中に参照により全体が組み込まれている）。
【００６２】
「プロドラッグ」という用語はまた、共有結合で結合した任意のキャリアを含むことを意味し、このようなプロドラッグが哺乳動物の被験体に投与された場合、本発明の活性化合物をインビボで放出する。本発明の化合物のプロドラッグは、修飾物が、所定の操作またはインビボのいずれかで、本発明の親化合物へと切断されるように、本発明の化合物に存在する官能基を修飾することによって調製することができる。プロドラッグは本発明の化合物を含んでおり、この本発明の化合物中のヒドロキシ、アミノまたはメルカプト基が任意の基に結合しており、この任意の基は、本発明の化合物のプロドラッグが哺乳動物の被験体に投与された場合、切断され、それぞれ遊離ヒドロキシ基、遊離アミノ基または遊離メルカプト基を形成する。プロドラッグの例として、本発明の化合物などの中の、アルコールのアセテート、ホルメートおよびベンゾエート誘導体またはアミン官能基のアミド誘導体が挙げられるが、これらに限らない。
【００６３】
「安定した化合物」および「安定した構造（体）」とは、反応混合物からの有用な程度の純度までの単離、および効果的治療薬への調合に耐え得るほど充分に強い化合物を示すことが意図される。
【００６４】
「哺乳動物」は、ヒトと、実験動物および家庭のペットなどの家畜（例えばネコ、イヌ、ブタ、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ウサギ）、ならびに野生生物などの非家畜の両方を含む。
【００６５】
「任意選択の」または「必要に応じて」とは、続いて記載される状況の事象が、生じてもよいし、生じなくてもよく、この記載が、前記事象または状況が生じる場合と、それが生じない場合とを含むことを意味する。例えば、「必要に応じて置換されているアリール」とは、アリール基が、置換されていてもよいし、置換されていなくてもよく、この記載は、置換されたアリール基と、置換を有していない（「非置換の」）アリール基の両方を含むことを意味する。官能基が「必要に応じて置換されている」と記載され、そして同様に、その官能基上の置換基も「必要に応じて置換されている」と記載されている場合などは、本発明の目的から、このような繰返しは、５回までに限定され、好ましくは、このような繰返しは、２回に限定される。
【００６６】
「薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤または添加剤」としては、ヒトまたは家畜への使用に対して許容可能であると米国食品医薬品局により認可された、任意のアジュバント、キャリア、添加剤、流動促進剤、甘味剤、賦形剤、保存剤、染料／着色剤、風味エンハンサー、界面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、安定剤、等張剤、溶媒、または乳化剤が挙げられるが、これに限らない。
【００６７】
「薬学的に受容可能な塩」には、酸付加塩および塩基付加塩の両方が含まれる。
【００６８】
「薬学的に受容可能な酸付加塩」とは、生物学的有効性および遊離塩基の特性を保持し、生物学上でも他の点でも不適切ではない無機酸および有機酸を用いて形成される塩を指し、無機酸としては、例えば、これらに限らないが、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などがあり、有機酸として、例えば、これらに限らないが、酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、カンファー酸、カンファー−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、炭酸、ケイ皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルタミン酸、グルタル酸、２−オキソ−グルタル酸、グリセロリン酸、グリコール酸、馬尿酸、イソ酪酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、粘液酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、オレイン酸、オロチン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモン酸、プロピオン酸、ピログルタミン酸、ピルビン酸、サリチル酸、４−アミノサリチル酸、セバシン酸酸、ステアリン酸、コハク酸、酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ウンデシレン酸などがある。
【００６９】
「薬学的に受容可能な塩基付加塩」とは、生物学的有効性および遊離酸の特性を保持し、生物学上でも他の点でも不適切ではない塩を指す。これらの塩は、無機塩基または有機塩基の遊離酸への添加により調製される。無機塩基由来の塩として、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウムの塩などが挙げられるが、これらに限らない。好ましい無機塩は、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、およびマグネシウムの塩である。有機塩基由来の塩として、第一級アミン、第二級アミン、および第三級アミン、置換されたアミンの塩、例えば、天然の置換されたアミン、環状アミン、ならびに塩基性イオン交換樹脂など、例えばアンモニア、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、デアノール、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、ベネタミン、ベンザチン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂などが挙げられるが、これらに限らない。特に好ましい有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリンおよびカフェインである。
【００７０】
結晶化により、本発明の化合物の溶媒和物が生成されることが多い。本明細書で使用する場合、「溶媒和物」という用語は、溶媒の１個または１個より多くの分子を伴う本発明の化合物の１個または１個より多くの分子を含む凝集体を指す。溶媒は、水であってよく、この場合その溶媒和物は、水和物であってよい。あるいは、溶媒は有機溶媒であってもよい。したがって、本発明の化合物は、一水和物、二水和物、半水和物、セスキ水和物、三水和物、四水和物などを含めた水和物として、ならびに対応する溶媒和形態として存在することができる。本発明の化合物は、本当の溶媒和物であってよいが、その一方では、他のケースでは、本発明の化合物は、偶発的な水を単に保持するだけ、または水と偶発的な溶媒との混合物であってもよい。
【００７１】
「薬学的組成物」は、本発明の化合物と、ヒトなどの哺乳動物への生物活性化合物の送達に対して当技術分野で一般的に受け入れられている媒体との製剤を指す。このような媒体には、薬学的に受容可能なそのためのすべてのキャリア、賦形剤または添加剤が含まれる。
【００７２】
「治療有効量」は、哺乳動物、好ましくはヒトに投与された場合、哺乳動物、好ましくはヒトにおけるナトリウムチャネルによって媒介される疾患または状態の治療（以下に定義されている）を達成するのに充分な、本発明の化合物の量を指す。「治療有効量」を構成する本発明の化合物の量は、その化合物、状態およびその重症度、投与の方法、および治療される哺乳動物の年齢に応じて異なることになるが、当業者であれば、当業者自身の知識およびこの開示を考慮して、慣習により決定することができる。
【００７３】
「処置する」または「処置」は、本明細書で使用する場合、目的の疾患または状態を有する哺乳動物、好ましくはヒトにおける、目的の疾患または状態の処置を対象とし、以下を含む：
（ａ）哺乳動物において疾患または状態が生じることを予防すること、特に、そのような哺乳動物がその状態にかかりやすくなっているが、これに罹っているとの診断が依然として出されていない場合、
（ｂ）疾患または状態を阻害する、すなわち、その発生を阻むこと、
（ｃ）疾患または状態を緩和する（もしくは軽減する）、すなわち、その疾患もしくは状態の退行を起こすこと、または
（ｄ）疾患または状態から生じる症状を緩和する（もしくは軽減する）、すなわち、基礎疾患もしくは状態を阻むことなく、疼痛を緩和させること。
【００７４】
本明細書で使用する場合、「疾患」および「状態」という用語は、交換して使用可能であるか、あるいは、特定の疾患または状態は、原因となっている作用物質が既知でない場合があり（よって、病因が依然として解明されていない）、したがって、疾患としては依然として認識されておらず、単に望ましくない状態または症候群（症状の特定のセットが、多かれ少なかれ臨床医により確認されている）としてしか認識されていないという点で異なることもある。
【００７５】
本発明の化合物、またはこれらの薬学的に受容可能な塩は、１個または１個より多くの不斉中心を含有してもよく、したがって、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに絶対立体化学の点から、（Ｒ）−もしくは（Ｓ）−として、またはアミノ酸に対して（Ｄ）−もしくは（Ｌ）−として定義することができる他の立体異性体の形態を生じさせ得る。本発明は、すべてのそのような可能な異性体、ならびにこれらラセミ形態および光学的に純粋な形態を含むことを意図される。光学活性な（＋）および（−）、（Ｒ）−および（Ｓ）−または（Ｄ）−および（Ｌ）−異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を用いて調製することができ、あるいは従来の技法、例えば、クロマトグラフィーおよび分別結晶などを用いて分割することができる。個々のエナンチオマーの調製／単離のための従来の技法として、適切な、光学的に純粋な前駆体からのキラル合成または、例えば、キラルな高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いたラセミ体（または塩もしくは誘導体のラセミ体）の分割が挙げられる。本明細書中に記載されている化合物が、オレフィン二重結合または他の幾何学的不斉中心を含有する場合、および特に他で指定のない限り、化合物は、ＥおよびＺ幾何異性体の両方を含むことが意図される。同様に、すべての互変異性体の形態を含むことが意図される。
【００７６】
「立体異性体」は、同じ結合によって結合している同じ原子で構成されるが、交換可能ではない異なる三次元構造を有する化合物を指す。本発明は、様々な立体異性体およびこれらの混合物を想定し、「エナンチオマー」を含み、この「エナンチオマー」とは、これらの分子が、互いに重ね合わせることができない鏡像である２つの立体異性体を指す。エナンチオマーおよび立体異性体の構造および特性に詳細な説明について、例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．およびＪ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，第６版（Ｗｉｌｅｙ，２００７）を参照のこと。
【００７７】
「互変異性体」は、分子の１個の原子から、同じ分子の別の原子へのプロトンのシフトを指す。本発明は、前記化合物の任意の互変異性体を含む。
【００７８】
置換基における括弧およびブラケットの使用は、空間を保存するために本明細書中で使用される。従って、置換基における括弧の使用は、その括弧内の基が、その括弧の前にある原子に直接結合していることを示す。置換基におけるブラケットの使用は、そのブラケット内の基がまた、そのブラケットの前にある原子に直接結合していることを示す。
【００７９】
本明細書中で使用されている化学的呼称プロトコルおよび構造図は、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  Ｖｅｒｓｉｏｎ  １２．０ソフトウェアプログラムを用いた、Ｉ．Ｕ．Ｐ．Ａ．Ｃ．命名システムの改変形態であり、この中で本発明の化合物は、中心のコア構造体（例えば、ベンゼンスルホンアミド構造）の誘導体として本明細書中で命名されている。本明細書中で使用されている複雑な化学名に対して、置換基は、それが結合している基の前に名称が示される。例えば、シクロプロピルエチルは、シクロプロピル置換基を有するエチル主鎖を含む。化学構造図では、原子価を満たすため充分な水素原子に結合していると考えられるいくつかの炭素原子以外は、すべての結合が特定されている。
【００８０】
式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１基とＲ２基とを含む環上で１，２の配置で位置する、
【００８１】
【化３】
0006014154.tif 000017
【００８２】
環とＲ８基とを含む。従って、
【００８３】
【化４】
0006014154.tif 000018
【００８４】
環とＲ８基とは、Ｒ１基とＲ２基とを含む環の面に対して、互いに対してトランスの関係、または互いに対してシスの関係のいずれかで位置する。
【００８５】
標準的な化学文献の記載の実施に従って、本明細書中で使用される場合、以下の構造（Ａ）に示されるような塗りつぶされた完全な結合、および以下の構造（Ａ）に示されるような破線の完全な結合は、これらの置換基（この場合には、
【００８６】
【化５】
0006014154.tif 000019
【００８７】
環およびＲ８基）が、Ｒ１基とＲ２基とを含む環の面に対して相対的にトランスの配置にあることを意味する。
【００８８】
【化６】
0006014154.tif 000020
【００８９】
構造（Ａ）は、以下の２つのエナンチオマー：
【００９０】
【化７】
0006014154.tif 000021
【００９１】
のラセミ混合物または非ラセミ混合物を包含することを意味することが、理解される。
【００９２】
標準的な化学文献の記載の実施に従って、本明細書中で使用される場合、以下の構造（Ａａ）に示されるような完全な楔形の結合は、この結合によってＲ１基とＲ２基とを含む環に結合している置換基（この場合には、
【００９３】
【化８】
0006014154.tif 000022
【００９４】
環）が、二次元表現で紙面上に図示される場合、Ｒ１基とＲ２基とを含む環の面より上にあることを意味し、そして以下の構造（Ａａ）に示されるような破線の楔形の結合は、この結合によってＲ１基とＲ２基とを含む環に結合している置換基（この場合には、Ｒ８基）が、二次元表現で紙面上に示される場合、Ｒ１基とＲ２基とを含む環の面より下にあることを意味する：
【００９５】
【化９】
0006014154.tif 000023
【００９６】
標準的な化学文献の記載の実施に従って、本明細書中で使用される場合、以下の構造（Ｂ）に示されるような２つの塗りつぶされた完全な結合、または２つの塗りつぶされた破線の結合は、それらの置換基（この場合には、
【００９７】
【化１０】
0006014154.tif 000024
【００９８】
環およびＲ８基）が、Ｒ１基とＲ２基とを含む環の面に対して相対的にシスの構成にあることを意味する。
【００９９】
【化１１】
0006014154.tif 000025
【０１００】
構造（Ｂ）は、以下の２つのエナンチオマー：
【０１０１】
【化１２】
0006014154.tif 000026
【０１０２】
のラセミ混合物または非ラセミ混合物を包含することを意味することが、理解される。
【０１０３】
標準的な化学文献の記載の実施に従って、本明細書中で使用される場合、以下の構造（Ｂａ）に示されるような完全な楔形の結合は、この結合によってＲ１基とＲ２基とを含む環に結合している置換基（この場合には、
【０１０４】
【化１３】
0006014154.tif 000027
【０１０５】
環およびＲ８基）が両方とも、二次元表現で紙面上に図示される場合、Ｒ１基とＲ２基とを含む環の面より上にあることを意味する：
【０１０６】
【化１４】
0006014154.tif 000028
【０１０７】
本発明の化合物は、少なくとも１つの不斉炭素原子を含み、従って、ラセミ体、エナンチオマーおよび／またはジアステレオマーとして存在し得る。本発明に関して、用語ジアステレオマーおよびジアステレオ異性体ならびに関連する用語は、等価であり交換可能である。他に示されない限り、本発明は、式（Ｉ）の化合物の全てのエナンチオマー形態およびジアステレオ異性体対形態を包含する。本発明の化合物の純粋な立体異性体、エナンチオマーおよび／またはジアステレオ異性体の混合物、ならびに本発明の異なる化合物の混合物は、本発明に含まれる。従って、式（Ｉ）の化合物は、特定の立体異性体、エナンチオマーまたはジアステレオ異性体が同定されない限り、ラセミ体、ラセミ混合物またはジアステレオ異性体混合物として、および個々のジアステレオマーまたはエナンチオマーとして存在し得、全ての異性体形態が、本発明の包含される。本発明に関して、ラセミ体またはラセミ混合物は、立体異性体の５０：５０の混合物のみを示唆する。他のエナンチオマーまたはジアステレオマーが富化された、立体異性体の種々の比の混合物もまた、想定される。
【０１０８】
「エナンチオマー」とは、空間中で異なる配置を有する２つの異なる異性体形態で存在し得る、非対称分子をいう。エナンチオマーを表すかまたはいうために使用される他の用語としては、「立体異性体」（キラル中心の周りの異なる配置または立体化学に起因する；全てのエナンチオマーは立体異性体であるが、全ての立体異性体がエナンチオマーであるわけではない）または「光学異性体」（純粋なエナンチオマーの光学活性（これは、異なる純粋なエナンチオマーが面偏光を異なる方向に回転させる能力である）に起因する）が挙げられる。
【０１０９】
本発明のエナンチオマーの絶対配置についての指定「Ｒ」および「Ｓ」は、その化合物の名称の接頭辞または接尾辞として現れ得る。これらは、ハイフンによってそのエナンチオマーの名称から分離されても分離されなくてもよい。これらは、ハイフンで繋がれても繋がれなくてもよい。これらは、括弧で囲まれても囲まれなくてもよい。
【０１１０】
「分割（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）」または「分割する（ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ）」とは、本発明の化合物のラセミ化合物またはラセミ混合物をいう際に使用される場合、その２つのエナンチオマー形態（すなわち、（＋）および（−）；（Ｒ）形態および（Ｓ）形態）のラセミ化合物またはラセミ混合物の分離をいう。
【０１１１】
「エナンチオマー過剰率」または「ｅｅ」とは、本明細書中で使用される場合、一方のエナンチオマーが他方より過剰に存在する生成物をいい、そして各エナンチオマーのモル分率の絶対的な差異として定義される。エナンチオマー過剰率は代表的に、混合物中に存在するあるエナンチオマーの、他のエナンチオマーに対する百分率として表される。本発明の目的で、本明細書中に開示される方法によって調製された化合物の（Ｓ）−エナンチオマーは、（Ｓ）−エナンチオマーが８０％より大きく、好ましくは９０％より大きく、より好ましくは９５％より大きく、そして最も好ましくは９９％より大きくエナンチオマー過剰で存在する場合、対応する（Ｒ）−エナンチオマーを「実質的に含まない」とみなされる。
【０１１２】
従って、例えば、ｋが２であり、ｍが１であり、ｎが１であり、ｑが０であり、Ａが−Ｏ−であり、
【０１１３】
【化１５】
0006014154.tif 000029
【０１１４】
がフェニルであり、Ｒ１が−Ｎ（Ｈ）−であり、Ｒ２がＣ（Ｈ）であり、Ｒ３が水素であり、Ｒ４が１，２，４−チアジアゾール−５−イルであり、Ｒ５がフルオロであり、各Ｒ６がフルオロであり、そしてＲ８がメチレンである、式（Ｉａ）の化合物、すなわち、以下の式：
【０１１５】
【化１６】
0006014154.tif 000030
【０１１６】
の化合物は、本明細書中で、２，５−ジフルオロ−４−（（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドと命名される。
【０１１７】
本発明の実施形態
本発明の１つの局面は、発明の要旨に記載されるような式（Ｉ）の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグである。
【０１１８】
この局面の１つの実施形態は、ｋは、０、１、２、３または４であり；ｍは、０、１または２であり；ｎは、０、１、２、３、４または５であり；ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；Ａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
【０１１９】
【化１７】
0006014154.tif 000031
【０１２０】
はアリールであり；Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；Ｒ８は、直接結合、または必要に応じて置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、発明の要旨に記載されるような式（Ｉ）の化合物（この化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグである。
【０１２１】
別の実施形態は、ｋは、０、１、２、３または４であり；ｍは、０、１または２であり；ｎは、０、１、２、３、４または５であり；ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；Ａは、−Ｏ−であり；
【０１２２】
【化１８】
0006014154.tif 000032
【０１２３】
はアリールであり；Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；Ｒ８は、必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、発明の要旨に記載されるような式（Ｉ）の化合物（この化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグである。
【０１２４】
別の実施形態は、以下の式（Ｉａ）：
【０１２５】
【化１９】
0006014154.tif 000033
【０１２６】
を有する、式（Ｉ）の化合物であり；
式（Ｉａ）において、ｋは、０、１、２、３または４であり；ｍは、０、１または２であり；ｎは、０、１、２、３、４または５であり；ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である。
【０１２７】
別の実施形態は、ｋは、０、１、２、３または４であり；ｍは、０または１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１２８】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは、０または１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−または−Ｎ（Ｒ１１）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここでこのヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そしてこのヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１２９】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは、０または１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここでこのヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そしてこのヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１３０】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１３１】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであるか；あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１３２】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ９は独立して、水素であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１３３】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであるか；あるいはＲ４は、必要に応じて置換された１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデンであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ９は独立して、水素であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１３４】
別の実施形態は：
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−フルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリダジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（シス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−フェニルピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（４−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデン）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−３−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−６−オキソピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
トランス−３−（（４−（Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）スルファモイル）−２，５−ジフルオロフェノキシ）メチル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−３−シアノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−イソブチルベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
トランス−３−（（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）スルホニル）−２，５−ジフルオロフェノキシ）メチル）−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）ピコリンアミド；
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−４−（（トランス−４−（ｐ−トリル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−６−オキソ−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）アセトアミド；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（イソプロピルカルバモイル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−４−（（トランス−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（トランス−４−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−オキソシクロヘキシル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（トランス−５Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（トランス−５Ｒ）−２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−（（１−（４−クロロフェニル）ピペラジン−２−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１３５】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは、０または１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；あるいはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここでこのヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そしてこのヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１３６】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１３７】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、必要に応じて置換されたアラルキル、またはＲ４への直接結合であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１３８】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ９は独立して、水素であり；各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルであり；そしてＲ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１３９】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１１）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素であるか、またはＲ４への直接結合であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルであるか；あるいはＲ４は、必要に応じて置換された１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデンであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ９は独立して、水素であり；各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルであり；そしてＲ１１は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０である、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１４０】
別の実施形態は、トランス−３−（（４−（Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）スルファモイル）−２，５−ジフルオロフェノキシ）メチル）−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１４１】
別の実施形態は、ｋは、０、１、２、３または４であり；ｍは、０または１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１、２または３であり；Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；Ｒ２はＮであり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１４２】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは、０または１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１、２または３であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−または−Ｎ（Ｒ１１）−であり；Ｒ２はＮであり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここでこのヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そしてこのヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；そしてあるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そしてＲ１１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１４３】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは、０または１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１、２または３であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２はＮであり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここでこのヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そしてこのヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１４４】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１、２または３であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２はＮであり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；そしてあるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１４５】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１、２または３であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２はＮであり；Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１４６】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１、２または３であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２はＮであり；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そしてＲ１０は独立して、水素またはアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１４７】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１、２または３であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２はＮであり；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そしてＲ１０は独立して、水素またはアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１４８】
別の実施形態は：
（Ｒ）−４−（（１−（４−クロロフェニル）−６−オキソピペラジン−２−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（４−クロロフェニル）−６−オキソピペラジン−２−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、式（Ｉａ）の化合物であり；
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは０であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１４９】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは０であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１５０】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは０であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ９は独立して、水素であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキルまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１５１】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは０であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ９は独立して、水素であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキルまたは必要に応じて置換されたアラルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１５２】
別の実施形態は：
４−（（トランス−１−ベンジル−４−（４−クロロフェニル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−（（トランス−４−（４−クロロフェニル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１５３】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは、０または１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここでこのヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そしてこのヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１５４】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１５５】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルまたは−ＯＲ１０であり；そしてＲ１０は、水素またはアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１５６】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして各Ｒ９は、水素または−ＯＲ１０であり；そしてＲ１０は、水素またはアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１５７】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ９）２−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして各Ｒ９は、水素または−ＯＲ１０であり；そしてＲ１０は、水素またはアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１５８】
別の実施形態は：
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−２−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１５９】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは、０または１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｏ−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここでこのヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そしてこのヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１６０】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｏ−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、Ｎ−ヘテロシクリルから選択される必要に応じて置換されたヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロアリールから選択される必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１６１】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｏ−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであるか；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そしてＲ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１６２】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ｒ１は、−Ｏ−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そしてＲ９は独立して、水素である、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１６３】
別の実施形態は、２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、式（Ｉａ）の化合物である。
【０１６４】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは、０または１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ａは、−Ｏ−であり；
【０１６５】
【化２０】
0006014154.tif 000034
【０１６６】
はアリールであり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここでこのヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そしてこのヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；Ｒ８は直接結合であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉ）の化合物である。
【０１６７】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ａは、−Ｏ−であり；
【０１６８】
【化２１】
0006014154.tif 000035
【０１６９】
はフェニルであり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ここでこのヘテロシクリルはＮ−ヘテロシクリルであり、そしてこのヘテロアリールはＮ−ヘテロアリールであるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；Ｒ８は直接結合であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉ）の化合物である。
【０１７０】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ａは、−Ｏ−であり；
【０１７１】
【化２２】
0006014154.tif 000036
【０１７２】
はフェニルであり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されたアラルキルであるか；Ｒ４は、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロ、ハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；Ｒ８は直接結合であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキルであり；そして各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルである、式（Ｉ）の化合物である。
【０１７３】
別の実施形態は、ｋは、０、１または２であり；ｍは１であり；ｎは、０、１、または２であり；ｑは、０、１または２であり；Ａは、−Ｏ−であり；
【０１７４】
【化２３】
0006014154.tif 000037
【０１７５】
はフェニルであり；Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ１０）−であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）であり；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールであり；各Ｒ５は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルであり；各Ｒ６は独立して、水素、ハロまたはハロアルキルまたはシアノであり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり；Ｒ８は直接結合であり；各Ｒ９は独立して、水素であり；そして各Ｒ１０は独立して、水素またはアルキルである、式（Ｉ）の化合物である。
【０１７６】
別の実施形態は、２，５−ジフルオロ−４−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）オキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、式（Ｉ）の化合物である。
【０１７７】
別の実施形態は、ｋは、０、１、２、３または４であり；ｍは、０、１または２であり；ｎは、０、１、２、３、４または５であり；ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；Ａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
【０１７８】
【化２４】
0006014154.tif 000038
【０１７９】
はヘテロアリールであり；Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｃ（ＯＲ１０）−、−Ｃ（Ｒ９）［Ｎ（Ｒ１０）２］−、−Ｃ（Ｒ９）［Ｎ（Ｒ１０）２］−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたアラルキルであり；Ｒ４は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；Ｒ８は、直接結合、または必要に応じて置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である、式（Ｉ）の化合物である。
【０１８０】
本発明の別の実施形態は、
【０１８１】
【化２５】
0006014154.tif 000039
【０１８２】
とＲ８とが相対的にトランスの配置（これは、本明細書中に開示されるような式（Ｉ）の化合物について好ましい配置である）にある、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物である。
【０１８３】
本発明の別の実施形態は、
【０１８４】
【化２６】
0006014154.tif 000040
【０１８５】
とＲ８とが相対的にシスの配置にある、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物である。
【０１８６】
本発明の別の実施形態は、以下の相対的にトランスの配置：
【０１８７】
【化２７】
0006014154.tif 000041
【０１８８】
を有し；
ここでｋ、ｍ、ｎ、ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、式（Ｉａ）の化合物について上に記載されたとおりである、上記実施形態に記載されるような式（Ｉａ）の化合物である。
【０１８９】
本発明の別の実施形態は、
【０１９０】
【化２８】
0006014154.tif 000042
【０１９１】
がフェニルであり、そして少なくとも１つのＲ５がハロであり、好ましくはフルオロまたはクロロであり、パラ位にある、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物である。
【０１９２】
本発明の別の実施形態は：
ｋは、０、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
【０１９３】
【化２９】
0006014154.tif 000043
【０１９４】
は、アリールまたはＮ−ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９）２−、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ（ここでｔは、０、１もしくは２である）であり；
Ｒ２は、Ｃ（Ｒ９）またはＮであり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたアラルキルであるか；
またはＲ３は、Ｒ４への直接結合であり；
Ｒ４は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２または−Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいはＲ３およびＲ４は、これらの両方が結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロシクリルまたは必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールを形成し；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは同じ炭素上の任意の２個のＲ７はオキソを形成し得、そして他のＲ７は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であるか；
あるいは異なる炭素上の任意の２個のＲ７は、１個または１個より多くのヘテロ原子を必要に応じて含む必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖を形成し得、そして他のＲ７は、存在する場合、独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ８は、直接結合、または必要に応じて置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
各Ｒ９は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０（ここでｔは、０、１もしくは２である）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２であり；
各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルであり；そして
各Ｒ１１は独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１０（ここでｐは、１もしくは２である）または−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ１０）２（ここでｐは、１もしくは２である）である；
式（Ｉ）の化合物であって、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての；
あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグとしての、化合物である。
【０１９５】
本発明の別の実施形態は、少なくとも１つのＲ５がハロであり、好ましくはフルオロまたはクロロであり、パラ位にある、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉａ）の化合物である。
【０１９６】
本発明の別の実施形態は、Ｒ２がＣ（Ｒ９）であり、ここでＲ９は水素である、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物である。
【０１９７】
本発明の別の実施形態は、Ｒ１が−Ｎ（Ｒ１０）−または−Ｎ（Ｒ１１）−である、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉａ）の化合物である。
【０１９８】
本発明の別の実施形態は、Ｒ８がメチレンである、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物である。
【０１９９】
本発明の別の実施形態は、Ｒ８が直接結合である、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物である。
【０２００】
本発明の別の実施形態は、Ａが−Ｏ−である、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物である。
【０２０１】
本発明の別の実施形態は、Ａが−Ｓ−である、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物である。
【０２０２】
本発明の別の実施形態は、Ｒ４が、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたテトラゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリジニル、または必要に応じて置換されたピリダジニルから選択される、必要に応じて置換されたＮ−ヘテロアリールである、発明の要旨および上記実施形態において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物または式（Ｉａ）の化合物である。
【０２０３】
本発明の別の実施形態は、哺乳動物、好ましくはヒトにおける疾患または状態を処置する方法であって、この疾患または状態が、疼痛、うつ病、心臓血管疾患、呼吸器疾患、および精神医学的疾患、ならびにこれらの組み合わせからなる群より選択され、それを必要とする哺乳動物に、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての化合物、あるいは薬学的に受容可能なその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの一実施形態の治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての化合物、あるいは薬学的に受容可能なその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法である。
【０２０４】
この実施形態の一実施形態は、疾患または状態が、神経障害性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、がん性疼痛、化学療法による疼痛、外傷性疼痛、外科的疼痛、術後疼痛、出産の疼痛、陣痛、神経因性膀胱、潰瘍性大腸炎、慢性疼痛、持続性疼痛、末梢媒介性疼痛、中枢媒介性疼痛、慢性頭痛、片頭痛、副鼻腔炎性頭痛、緊張性頭痛、幻肢痛、末梢神経損傷、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される場合である。
【０２０５】
この実施形態の別の実施形態は、疾患または状態が、ＨＩＶに伴う疼痛、ＨＩＶ治療誘発性ニューロパシー、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、ユージニア、熱感受性、サルコイドーシス、過敏性腸症候群、クローン病、多発性硬化症（ＭＳ）に伴う疼痛、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、糖尿病性ニューロパシー、末梢神経障害、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、アテローム性動脈硬化症、発作性ジストニー、筋無力症症候群、ミオトニー、悪性高熱、嚢胞性線維症、偽アルドステロン症、横紋筋融解症、甲状腺機能低下症、双極性うつ病、不安、統合失調症、ナトリウムチャネル毒素関連疾患、家族性肢端紅痛症、原発性肢端紅痛症、家族性直腸痛、がん、てんかん、部分的および全身性の強直性痙攣、下肢静止不能症候群、不整脈、線維筋痛、脳卒中または神経性外傷に起因する虚血性容態下での神経防護、頻脈性不整脈、心房細動および心室細動からなる群より選択される場合である。
【０２０６】
本発明の別の実施形態は、哺乳動物における疼痛を処置または軽減するが、予防はしない方法であり、この方法は、その必要がある哺乳動物に、治療有効量の、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、あるいは治療有効量の、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、および薬学的に受容可能な賦形剤を含有する薬学的組成物を投与する工程を包含する。
【０２０７】
この実施形態の１つの実施形態は、上記疼痛が、神経障害性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、がん性疼痛、化学療法による疼痛、外傷性疼痛、手術による疼痛、術後疼痛、出産の疼痛、陣痛、歯痛、慢性疼痛、持続性疼痛、末梢的に媒介された疼痛、中枢的に媒介された疼痛、慢性頭痛、片頭痛、副鼻腔炎性頭痛、緊張性頭痛、幻肢痛、末梢神経損傷、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、ユージニア、家族性肢端紅痛症、原発性肢端紅痛症、家族性直腸痛または線維筋痛、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、方法である。
【０２０８】
この実施形態の別の実施形態は、上記疼痛が、ＨＩＶ、ＨＩＶ処置誘発性ニューロパシー、熱感受性、サルコイドーシス、過敏性腸症候群、クローン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症、糖尿病性ニューロパシー、末梢神経障害、関節リウマチ、変形性関節症、アテローム性動脈硬化症、発作性ジストニー、筋無力症症候群、ミオトニー、悪性高熱、嚢胞性線維症、偽アルドステロン症、横紋筋融解症、甲状腺機能低下症、双極性うつ病、不安、統合失調症、ナトリウムチャネル毒素関連疾患、神経因性膀胱、潰瘍性大腸炎、がん、てんかん、部分的および全身性の強直性痙攣、下肢静止不能症候群、不整脈、脳卒中または神経性外傷に起因する虚血性容態、頻脈性不整脈、心房細動および心室細動からなる群より選択される疾患または状態に関連する、方法である。
【０２０９】
本発明の別の実施形態は、哺乳動物（好ましくは、ヒト）における疼痛を、この哺乳動物における電位依存型ナトリウムチャネルを介したイオン流出の阻害により処置する方法であり、この方法は、その必要がある哺乳動物に、治療有効量の、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物の１つの実施形態、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、あるいは治療有効量の、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、および薬学的に受容可能な賦形剤を含有する薬学的組成物を投与する工程を包含する。
【０２１０】
本発明の別の実施形態は、哺乳動物（好ましくは、ヒト）においてそう痒症を処置する方法であり、この方法は、その必要がある哺乳動物に、治療有効量の、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物の１つの実施形態、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、あるいは治療有効量の、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、および薬学的に受容可能な賦形剤を含有する薬学的組成物を投与する工程を包含する。
【０２１１】
本発明の別の実施形態は、哺乳動物（好ましくは、ヒト）においてがんを処置する方法であり、この方法は、その必要がある哺乳動物に、治療有効量の、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物の１つの実施形態、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、あるいは治療有効量の、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、および薬学的に受容可能な賦形剤を含有する薬学的組成物を投与する工程を包含する。
【０２１２】
本発明の別の実施形態は、哺乳動物の細胞内で、電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出を減少させる方法であって、細胞を、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての化合物、あるいは薬学的に受容可能なその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの一実施形態と接触させる工程を包含する、方法である。
【０２１３】
本発明の別の実施形態は、哺乳動物において第一の電位開口型ナトリウムチャネルを第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して選択的に阻害する方法であり、この方法は、この哺乳動物に、阻害量の発明の要旨において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物（この化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）、または上記のような式（Ｉ）の化合物の１つの実施形態；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する。
【０２１４】
本発明の別の実施形態は、哺乳動物または哺乳動物細胞において、ＮａＶ１．５と比較してＮａＶ１．７を選択的に阻害する方法であり、この方法は、その必要がある哺乳動物に、阻害量の、発明の要旨において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物（この化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）、または上記のような式（Ｉ）の化合物の１つの実施形態、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、あるいは阻害量の、発明の要旨において上に記載されるような式（Ｉ）の化合物（この化合物は、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物である）、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、および薬学的に受容可能な賦形剤を含有する薬学的組成物を投与する工程を包含する。
【０２１５】
本発明の別の実施形態は、電位依存型ナトリウムチャネルを調節する際の試験化合物の効力を決定する際に、インビトロアッセイまたはインビボアッセイにおいて、標準物質またはコントロールとして、式（Ｉ）の化合物を使用する方法である。
【０２１６】
本発明の別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、その化合物内で、１つまたは１つより多くの原子が、異なる原子量または質量数を有する原子で置き換えられていることにより、同位体で標識されている。このような同位体で標識された（すなわち、放射線標識された）式（Ｉ）の化合物は、本発明の範囲内であるとみなされる。式（Ｉ）の化合物に含まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、およびヨウ素の同位体（例えば、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉ、および１２５Ｉであるが、これらに限定されない）が挙げられる。これらの同位体標識された化合物は、例えば、ナトリウムチャネルに対する作用の部位または様式、あるいはナトリウムチャネル（特に、ＮａＶ１．７）の薬理学的に重要な作用部位に対する結合親和性を特徴付けることによって、これらの化合物の有効性を決定または測定することを助けるために有用である。特定の同位体標識された式（Ｉ）の化合物（例えば、放射性同位体を含む化合物）は、薬物および／または基質の組織分布研究において有用である。放射性同位体であるトリチウム、すなわち３Ｈ、および炭素−１４、すなわち１４Ｃは、それらを組み込むことが容易であること、および迅速な検出手段の観点から、この目的に特に有用である。
【０２１７】
より重い同位体（例えば、ジュウテリウム、すなわち２Ｈ）での置換は、より大きい代謝安定性からもたらされる、特定の治療利点（例えば、増大したインビボ半減期、または減少した投薬量要求）を与え得、従って、状況によっては好ましくあり得る。
【０２１８】
陽電子放射性同位体（例えば、１１Ｃ、１８Ｆ、１５Ｏおよび１３Ｎ）での置換は、基質レセプター占有率を試験するための、陽電子放射断層撮影（ＰＥＴ）研究において有用であり得る。同位体標識された式（Ｉ）の化合物は一般に、当業者に公知である従来の技術によって、または以下に記載される実施例に記載されるプロセスと類似のプロセスによって、先に使用された非標識試薬の代わりに適切な同位体標識試薬を使用して、調製され得る。
【０２１９】
本発明の化合物の具体的な実施形態は、以下の本発明の化合物の調製において、より詳細に記載される。
【０２２０】
本発明の化合物の有用性および試験
本発明の化合物は、哺乳動物、特にヒトにおける電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出を、調節、好ましくは阻害する。任意のそのような調節を、それがイオン流出の部分的または完全な阻害または予防であるかに関わらず、本明細書中では「遮断する」と呼び、対応する化合物を「遮断剤」または「阻害剤」と呼ぶことがある。一般的に、本発明の化合物は、ナトリウムチャネルの電位依存性の活性を阻害することにより、下向きにナトリウムチャネルの活性を調節し、そして／またはイオン流出などのナトリウムチャネル活性を防止することにより、細胞膜を横断するナトリウムイオンの流動を減少または防止する。
【０２２１】
本発明の化合物は、電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出を阻害する。好ましくは、これら化合物は、ナトリウムチャネルの状態または回数依存性修飾因子であり、休止／閉鎖状態に対しては低親和性を有し、不活性化状態に対しては高親和性を有する。これら化合物は、他の状態依存性ナトリウムチャネル遮断剤に対して記載したもの（Ｃｅｓｔｅ’ｌｅ、Ｓ．ら、前掲書中）と同様の、チャネルのナトリウム伝導孔の内部空洞に位置する重複部位と相互作用する可能性が高い。これらの化合物はまた、内部空洞の外側の部位と相互作用し、チャネル孔を介したナトリウムイオン伝導性に対してアロステリック作用を有する可能性が高い場合もある。
【０２２２】
これらの結果のいずれかは、これらの化合物により得られる総合的な治療上の利益に最終的に関与し得る。
【０２２３】
したがって、本発明の化合物は、ナトリウムチャネル遮断剤であり、したがって哺乳動物、好ましくはヒト、および他の生物における疾患および状態を治療するのに有用であり、これには、異常な電位依存性ナトリウムチャネル生物活性の結果として生じ、電位依存性ナトリウムチャネル生物活性の調節により回復し得るすべてのヒトの疾患および状態が含まれる。具体的には、本発明の化合物（すなわち、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物として；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグとしての、発明の要旨において上に記載されたような式（Ｉ）の化合物）は、哺乳動物（好ましくは、ヒト）における、異常な電位依存性ＮａＶ１．７の生物学的活性から生じる、またはＮａＶ１．７の生物学的活性の調節（好ましくは、阻害）によって軽減され得る、疾患および状態を処置するために有用である。好ましくは、本発明の化合物は、ＮａＶ１．５に優先してＮａＶ１．７を選択的に阻害する。
【０２２４】
本明細書中で定義された通り、ナトリウムチャネルによって媒介される疾患または状態は、哺乳動物、好ましくはヒトにおける疾患または状態を指し、この疾患または状態は、ナトリウムチャネルの調節により回復し、例として、疼痛、中枢神経の状態（例えばてんかん、不安、うつ病および双極性疾患など）、循環器系の状態（例えば不整脈、心房細動および心室細動など）、神経筋の状態（例えば下肢静止不能症候群および筋肉運動麻痺または破傷風など）、脳卒中、神経性外傷に対する神経防護および多発性硬化症、ならびにチャンネル病、例えば肢端紅痛症および家族性直腸痛症候群などが挙げられるが、これらに限らない。
【０２２５】
したがって、本発明は、哺乳動物、好ましくはヒトにおけるナトリウムチャネルによって媒介される疾患、好ましくは、疼痛、中枢神経の状態（例えばてんかん、不安、うつ病および双極性疾患など）、循環器系の状態（例えば不整脈、心房細動および心室細動など）、神経筋の状態（例えば下肢静止不能症候群および筋肉運動麻痺または破傷風など）、脳卒中、神経性外傷に対する虚血性容態下での神経防護および多発性硬化症、ならびにチャンネル病、例えば肢端紅痛症および家族性直腸痛症候群などに関連する疾患および状態の治療を必要とする哺乳動物、好ましくはヒトに、ナトリウムチャネル遮断物質を調節、特に阻害する薬剤の有効量を投与することによって治療するための、化合物、薬学的組成物ならびにこれらの化合物および薬学的組成物を使用する方法に関する。
【０２２６】
したがって、本発明は、ナトリウムチャネルによって媒介される疾患、特に疼痛について、哺乳動物を治療する、またはこれらを発症することから哺乳動物を保護するための方法であって、それを必要とする哺乳動物、特にヒトに、本発明の化合物の治療有効量を投与する、あるいは、本発明の化合物の治療有効量を含む薬学的組成物を投与する工程を含み、この化合物が１個または１個より多くの電位依存性ナトリウムチャネルの活性を調節する、方法を提供する。
【０２２７】
ナトリウムチャネルイオン流出の媒介、特に阻害における本発明の化合物の一般的な数値は、以下の生物学的アッセイのセクションに記載されたアッセイを用いて求めることができる。あるいは、ヒトの状態および疾患の治療における化合物の一般的な数値は、疼痛の治療における化合物の効力を実証するための、業界標準動物モデルで確立することもできる。ヒトの神経障害性疼痛状態の動物モデルが、開発され、その結果、感覚試験により評価できる、持続された期間に渡る、感覚欠損（異痛症、痛覚過敏、および自発痛）が再現可能となった。機械的に、化学的に、および温度により誘発された、存在する異痛症および痛覚過敏の度合いを確立することによって、ヒトにおいて観察されるいくつかの生理病理学的状態をモデリングすることができ、薬物療法の評価が可能となる。
【０２２８】
末梢神経損傷のラットモデルにおいて、傷害された神経の異所性の活性は、疼痛の行動徴候と一致する。これらモデルにおいて、ナトリウムチャネル遮断剤および局所麻酔剤リドカインを静脈内投与することによって、一般的行動および運動機能に影響を及ぼさない濃度で、異所性の活性を抑制し、触覚異痛症を逆転させることができる（Ｍａｏ、Ｊ．およびＣｈｅｎ、Ｌ．Ｌ、Ｐａｉｎ（２０００年）、第８７巻：７〜１７頁）。これらラットモデルに有効な投与の非比例的（Ａｌｌｉｍｅｔｒｉｃ）スケーリングは、ヒトにおいて効果的であることが示された同様の投与へと変換される（Ｔａｎｅｌｉａｎ、Ｄ．Ｌ．およびＢｒｏｓｅ、Ｗ．Ｇ．、Ａｎｅｓｔｈｅｓｉｏｌｏｇｙ（１９９１年）、第７４巻（５）：９４９〜９５１頁）。さらに、皮膚パッチの形態で適用されるリドカインであるＬｉｄｏｄｅｒｍ（登録商標）は、ヘルペス後神経痛に対して、現在ＦＤＡで認可されている治療である（Ｄｅｖｅｒｓ、Ａ．およびＧｌａｌｅｒ、Ｂ．Ｓ．、Ｃｌｉｎ．  Ｊ．  Ｐａｉｎ（２０００年）、第１６巻（３）：２０５〜８頁）。
【０２２９】
ナトリウムチャネルによって媒介される疾患または状態はまた、ＨＩＶに伴う疼痛、ＨＩＶ治療誘発性ニューロパシー、三叉神経痛、舌咽神経痛、ニューロパシーに続発する転移性浸潤、有痛脂肪症、視床病変、高血圧、自己免疫性疾患、喘息、薬物嗜癖（例えばオピエート、ベンゾジアゼピン、アンフェタミン、コカイン、アルコール、ブタン吸入）、アルツハイマー病、認知症、年齢関連性記憶障害、コルサコフ症候群、再狭窄、排尿障害、失調症、パーキンソン病、脳血管虚血、神経症、消化器疾患、鎌状赤血球性貧血、移植片拒絶、心不全、心筋梗塞、再潅流障害、間欠性跛行、アンギナ、痙攣、呼吸障害、大脳または心筋虚血、ＱＴ延長症候群、カテコールアミン作動性（ｃａｔｅｃｈｏｌｅｍｉｎｅｒｇｉｃ）、多形成心室性急拍症、眼疾患、痙縮、痙性対麻痺、ミオパチー、重症筋無力症、先天性異常筋強直、高カリウム性周期性四肢麻痺、低カリウム血性周期性四肢麻痺、脱毛症、不安障害、精神病性障害、狂躁、妄想症、季節性不安障害、パニック障害、強迫性障害（ＯＣＤ）、恐怖症、自閉症、アスペルガー症候群、レット症候群、崩壊性障害、注意欠陥障害、攻撃力、衝動制御障害、血栓症、子癇かん前症、うっ滞性心不全、心停止、フリードライヒ運動失調、脊髄小脳性運動失調症（Ｓｐｉｎｏｃｅｒｅｂｅｌｌｅａｒ  ａｔａｘｉａ）、ミエロパシー、神経根症、全身性ループスエリテマトーデス（ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｌｕｐｕｓ  ｅｒｙｔｈａｍａｔｏｓｉｓ）、肉芽腫症、オリーブ橋小脳変性症、脊髄小脳性運動失調症、偶発性運動失調症、ミオキミア、進行性淡蒼球萎縮症、進行性核上性麻痺および痙攣、外傷性脳損傷、脳浮腫、水頭症傷害、脊椎損傷、拒食症、過食症、プラダーウィリ症候群、肥満、視神経炎、白内障、レチナール出血、虚血下の網膜症、網膜色素変性症、急性および慢性緑内障、黄斑変性症、網膜動脈閉塞症、舞踏病、ハンチントン舞踏病、脳浮腫、直腸炎、ヘルペス後神経痛、ユージニア、熱感受性、サルコイドーシス、過敏性腸症候群、トゥレット症候群、レッシュナイハン症候群、ブルガダ症候群、リドル症候群、クローン病、多発性硬化症および多発性硬化症（ＭＳ）に伴う疼痛、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ｄｉｓｓｅｍｉｎａｔｅｄ  ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ）、糖尿病性ニューロパシー、末梢神経障害、シャルコー・マリー・トゥース候群、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、軟骨石灰化、アテローム性動脈硬化症、発作性ジストニー、筋無力症症候群、ミオトニー、筋緊張性ジストロフィー、筋ジストロフィー、悪性高熱、嚢胞性線維症、偽アルドステロン症、横紋筋融解症、精神的ハンディキャップ、甲状腺機能低下症、双極性うつ病、不安、統合失調症、ナトリウムチャネルトキシン関連疾患、家族性肢端紅痛症、原発性肢端紅痛症、直腸痛、がん、てんかん、部分的および全身性の強直性痙攣、熱性痙攣、欠神発作（小発作）、ミオクローヌス性てんかん、アトニー性てんかん、間代性てんかん発作、レノックス−ガストー症候群、ウェスト症候群（点頭てんかん）、多耐性てんかん、てんかん予防（抗てんかん発作性）、家族性地中海熱症候群、痛風、下肢静止不能症候群、不整脈、線維筋痛、脳卒中または神経性の外傷に起因する���血性容態下での神経防護、頻脈性不整脈、心房細動および心室細動および全身または局所麻酔も含む。
【０２３０】
本明細書で使用する場合、「疼痛」という用語は、全種類の疼痛を指し、神経障害性疼痛、炎症性疼痛、侵害受容性疼痛、特発性疼痛、神経痛の疼痛、口腔顔面痛、火傷疼痛、焼け口症候群、体性痛、内臓痛、口腔顔面痛、歯科的疼痛、がん性疼痛、化学療法による疼痛、外傷性疼痛、外科的疼痛、術後疼痛、出産の疼痛、陣痛、反射性交感神経性ジストロフィー、腕神経叢裂離、神経因性膀胱、急性疼痛（例えば筋骨格のおよび術後疼痛）、慢性疼痛、持続性疼痛、末梢媒介性疼痛、中枢媒介性疼痛、慢性頭痛、片頭痛、家族性片麻痺性片頭痛、状態に伴う頭痛、副鼻腔炎性頭痛、緊張性頭痛、幻肢痛、末梢神経損傷、脳卒中に続く疼痛、視床病変、神経根症、ＨＩＶ疼痛、ペルペス後疼痛、非心臓性胸痛、過敏性腸症候群、ならびに腸障害および消化不良に伴う疼痛、ならびにこれらの組み合わせが含まれると認識されているが、これらに限らない。
【０２３１】
ナトリウムチャネル遮断剤は、疼痛に加えて臨床での使用を有する。従って、本発明はまた、化合物、薬学的組成物、ならびにがんおよびそう痒症（痒み）などの疾患または状態の処置のためのこれらの化合物および薬学的組成物を使用する方法に関する。
【０２３２】
そう痒症（痒みとして一般に公知である）は、一般的な皮膚科学的状態である。そう痒症の正確な原因は複雑であり、理解が不完全であるが、痒みには、疼痛を媒介するものと類似の感覚ニューロン（特に、Ｃ線維）が関与することが長年にわたり明らかである（Ｓｃｈｍｅｌｚ，Ｍ．ら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（１９９７），１７：８００３−８）。特に、電位開口型ナトリウムチャネルを介したナトリウム流出は、皮膚からの痒みの感覚の伝搬のために必須であると考えられている。痒みのインパルスの伝搬は、引っ掻きの欲望または反射を惹起する、不愉快な感覚をもたらす。
【０２３３】
痒みを惹起する複数の原因および電気経路が公知である。ヒトにおいて、そう痒症は、ヒスタミンまたはＣ線維の異なる集団を活性化させるＰＡＲ−２アゴニスト（例えば、ムクナイン（ｍｕｃｕｎａｉｎ））により惹起され得る（Ｎａｍｅｒ，Ｂ．ら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｐｈｙｓｉｏｌ．（２００８），１００：２０６２−９）。種々の神経栄養ペプチドが、動物モデルにおいて痒みを媒介することが公知である（Ｗａｎｇ，Ｈ．，およびＹｏｓｉｐｏｖｉｔｃｈ，Ｇ．，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ（２０１０），４９：１−１１）。痒みはまた、オピオイドによっても惹起され得、疼痛応答の薬理とは異なる薬理の証拠である。
【０２３４】
痒みの応答と疼痛応答との間に複雑な相互作用が存在し、これは部分的には、皮膚からの重なる感覚入力から生じ（Ｉｋｏｍａ，Ａ．ら，Ａｒｃｈ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．（２００３），１３９：１４７５−８）、そしてまた、疼痛とそう痒症との両方の広範な病因から生じる。疼痛応答は、中枢の感作を増強することによって痒みを増悪させ得るか、または痛みを伴う引っ掻きの阻害をもたらし得る。慢性的な痒みの特に重篤な形態は、ヘルペス後の痒みの場合のように、疼痛応答が存在しない場合に起こる（Ｏａｋｌａｎｄｅｒ，Ａ．Ｌ．ら，Ｐａｉｎ（２００２），９６：９−１２）。
【０２３５】
本発明の化合物はまた、そう痒症を処置するために有用であり得る。電位開口型ナトリウムチャネル（特に、ＮａＶ１．７）のインヒビターを用いて痒みを処置することの原理は、以下のとおりである：
１）  痒みを生じる刺激を感知するＣ線維における電気活性の伝搬は、電位開口型ナトリウムチャネルを通ってナトリウムが入ることを必要とする。
２）  ＮａＶ１．７は、ヒト皮膚においてＣ線維およびケラチノサイトにおいて発現される（Ｚｈａｏ，Ｐ．ら，Ｐａｉｎ（２００８），１３９：９０−１０５）。
３）  肢端紅痛症を引き起こすＮａＶ１．７の機能変異（Ｌ８５８Ｆ）の増大はまた、慢性的な痒みを引き起こす（Ｌｉ，Ｙ．ら，Ｃｌｉｎｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ（２００９），３４：ｅ３１３−ｅ４）。
４）  慢性的な痒みは、ナトリウムチャネル遮断薬（例えば、局所麻酔薬であるリドカイン）による処置で軽減され得る（Ｏａｋｌａｎｄｅｒ，Ａ．Ｌ．ら，Ｐａｉｎ（２００２），９６：９−１２；Ｖｉｌｌａｍｉｌ，Ａ．Ｇ．ら，Ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ（２００５），１１８：１１６０−３）。これらの報告において、リドカインは、静脈内または局所（Ｌｉｄｏｄｅｒｍパッチ）のいずれかで投与される場合に、有効であった。リドカインは、全身投与される場合に達成される血漿濃度で、複数の活性を有し得るが、局所投与される場合、その血漿濃度は、ほんの約１μＭである（Ｃｅｎｔｅｒ  ｆｏｒ  Ｄｒｕｇ  Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＮＤＡ  ２０−６１２）。これらの濃度において、リドカインは、ナトリウムチャネルブロックについて選択的であり、そして動物モデルにおいて、Ｃ線維における自発的電気活性および疼痛応答を阻害する（Ｘｉａｏ，Ｗ．Ｈ．，およびＢｅｎｎｅｔｔ，Ｇ．Ｊ．．Ｐａｉｎ（２００８），１３７：２１８−２８）。
【０２３６】
痒みまたは皮膚刺激作用の種類として、以下が挙げられるが、これらに限らない：
ａ）乾癬性そう痒症、血液透析（ｈｅｍｏｄｙａｌｉｓｉｓ）による痒み、水原性（ａｇｕａｇｅｎｉｃ）そう痒、および皮膚障害（例えば、接触性皮膚炎）、全身障害、ニューロパシー、心因性要素またはこれらの混合要素により引き起こされる痒み、
ｂ）アレルギー反応、虫刺され、過敏症（例えば、乾性皮膚、ざ瘡、湿疹、乾癬）、炎症性の状態または傷害によって引き起こされる痒み、
ｃ）痒みに伴う外陰部前庭炎、ならびに
ｄ）別の治療のための、例えば、抗生剤、抗ウィルス剤および抗ヒスタミン剤などの投与からの皮膚刺激作用または炎症性効果。
【０２３７】
本発明の化合物はまた、哺乳動物、好ましくはヒトにおける、ある特定のがん（例えば、ホルモン感受性のがん、例えば前立腺がん（腺がん）、乳がん、卵巣がん、睾丸がん、および甲状腺腫瘍など）を処置するのに有用である。電位開口型ナトリウムチャネルは、前立腺および乳がん細胞において発現することが実証されている。新生期のＮａＶ１．５のアップレギュレーションは、ヒト乳がんにおける転移プロセスに不可欠な部分として起こり、転移性表現型の新規マーカーおよび治療標的の両方として役立つことができる（Ｃｌｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２００５年、８月１日、第１１巻（１５）：５３８１〜９頁）。電位開口型ナトリウムチャネルαサブユニット、特にＮａＶ１．７の機能発現は、インビトロで、前立腺がん（ＣａＰ）の強い転移能に伴う。ナトリウムチャネルαサブユニットに特異的な抗体を用いた、電位開口型ナトリウムチャネルαサブユニットの免疫染色は、前立腺組織において顕著であり、ＣａＰ対非ＣａＰ患者では、著しく強かった（Ｐｒｏｓｔａｔｅ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｐｒｏｓｔａｔｉｃ  Ｄｉｓ．、２００５年、第８巻（３）：２６６〜７３頁）。Ｄｉｓｓ，Ｊ．Ｋ．Ｊ．ら，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００８），３７：５３７−５４７およびＫｉｓ−Ｔｏｔｈ，Ｋ．ら，Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ（２０１１），１８７：１２７３−１２８０もまた参照のこと。
【０２３８】
本発明は、治療薬として有用な、ナトリウムチャネルを調節する薬剤の同定のための多くの異なる手段を容易に提供する。ナトリウムチャネルのモジュレーターの同定は、様々なインビトロおよびインビボアッセイ、例えば電流の測定、膜電位の測定、イオン流出（例えばナトリウムまたはグアニジウム（ｇｕａｎｉｄｉｎｉｕｍ））の測定、ナトリウム濃度の測定、セカンドメッセンジャーおよび転写濃度の測定を用いて、ならびに、例えば、電位感受性染料、放射性トレーサー、およびパッチクランプ電気生理法などを用いて、評価することができる。
【０２３９】
１つのこのようなプロトコルは、ナトリウムチャネルの活性を調節する化学薬品の能力についてスクリーニングを行い、これによって、ナトリウムチャネルの活性を調節する薬剤として同定することを含む。
【０２４０】
Ｂｅａｎら、Ｊ．Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ（１９８３年）、第８３巻：６１３〜６４２頁、およびＬｅｕｗｅｒ、Ｍ．ら、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ（２００４年）、第１４１（１）巻：４７〜５４頁に記載されている典型的アッセイは、チャネル作用を研究するためパッチクランプ技術を使用している。このような技法は、当業者には公知であり、現在の技術を用いて、ナトリウムチャネル作用を調節する化合物の能力について、これら化合物を評価するための、低いまたは中間のスループットアッセイを開発することもできる。
【０２４１】
試験化合物のスループットは、使用するスクリーニングアッセイの選択における重要な検討材料である。数十万の化合物が試験される一部の計画では、低いスループット手段を使用することは望ましくない。しかし、他の場合では、限定された数の化合物間の重要な差を特定するには、低いスループットで充分である。多くの場合、特定のナトリウムチャネル調節化合物を同定するため、アッセイの種類を組み合わせることが必要となろう。
【０２４２】
パッチクランプ法を用いた電気生理アッセイは、ナトリウムチャネル化合物相互作用の詳細な特徴づけのための判断基準として受け入れられており、Ｂｅａｎら（前掲書中）およびＬｅｕｗｅｒ、Ｍ．ら（前掲書中）に記載の通りである。一日当たり２〜１０の化合物を比較することができる手動の低スループットスクリーニング（ＬＴＳ）法、一日当たり２０〜５０パッチ（すなわち化合物）で、自動化された中間スループットのスクリーニング（ＭＴＳ）のために最近開発されたシステム、および一日当たり１０００〜３０００パッチ（すなわち化合物）での自動化されたハイスループットスクリーニング（ＨＴＳ）を可能にする、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ、ＣＡ）からの技術がある。
【０２４３】
１つの自動化されたパッチクランプシステムは、創薬の速度を速めるため平面電極技術を利用している。平面電極は、高い抵抗性、細胞が結合した密閉を達成し、続いて従来の記録に匹敵する安定した、低ノイズホールセル記録を達成することができる。適切な装置は、ＰａｔｃｈＸｐｒｅｓｓ  ７０００Ａ（Ａｘｏｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ  Ｉｎｃ、Ｕｎｉｏｎ  Ｃｉｔｙ、ＣＡ）である。付着細胞、ならびに懸濁物中で自然に増大する細胞を含む、様々な細胞株および培養法が、密封成功度および安定度について、順位付けされている。高濃度の関連するナトリウムイオンチャネルを安定して発現する不死化した細胞（例えばＨＥＫおよびＣＨＯ）は、高密度の懸濁培養に適応させることができる。
【０２４４】
チャネルの特定の状態、例えばその開口状態、閉鎖状態もしくは休止状態、または開口から閉鎖、閉鎖から休止、または休止から開口への移行を遮断する化合物を研究者が同定できるようにする他のアッセイを選択することができる。当業者は、一般的に、そのようなアッセイに精通している。
【０２４５】
結合アッセイもまた利用可能である。設計には、従来の放射性フィルターベースの結合アッセイまたはＥｖｏｔｅｃ  ＯＡＩグループ会社（Ｈａｍｂｕｒｇ、Ｇｅｒｍａｎｙ）から市販されている共焦点ベースの蛍光システムが含まれるが、そのどちらもＨＴＳである。
【０２４６】
放射性の流動アッセイもまた使用することができる。このアッセイでは、チャネルが刺激され、ベラトリジンまたはアコニチンで開口され、毒素により安定した開口状態に維持され、チャネル遮断剤は、イオン流入を防止する能力により同定する。このアッセイは、放射性の２２［Ｎａ］および１４［Ｃ］グアニジウムイオンをトレーサーとして使用することができる。生細胞内のＦｌａｓｈＰｌａｔｅ  ＆  Ｃｙｔｏｓｔａｒ−Ｔプレートは、分離工程を回避し、ＨＴＳに適している。シンチレーションプレート技術により、この方法が、ＨＴＳ適合性においてより優勢となった。このアッセイの機能的局面から、情報含有量はかなり良い。
【０２４７】
さらに別の様式では、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｙｎａｍｉｃｓ（Ａｍｅｒｓｈａｍ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ、Ｐｉｓｃａｔａｗａｙ部門、ＮＪ）から市販されているＦＬＩＰＲシステム膜電位キット（ＨＴＳ）を用いて、膜電位の再分布を測定する。この方法は、遅い膜電位変化に限定される。いくつかの問題が、化合物の蛍光の自然放射能から生じ得る。試験化合物はまた、細胞膜の流動度に直接影響を与え、細胞内の染料濃度の増加をもたらし得る。しかし、このアッセイの機能的局面から、情報含有量はかなり良い。
【０２４８】
ナトリウム染料を使用することによって、チャネルを介したナトリウムイオン流入の速度または量を測定することができる。この種類のアッセイは、有望なチャネル遮断剤に関して非常に高い情報含有量を提供する。アッセイは、機能的であり、Ｎａ＋流入を直接測定する。ＣｏｒｏＮａ  Ｒｅｄ、ＳＢＦＩおよび／またはｓｏｄｉｕｍ  ｇｒｅｅｎ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅｓ、Ｉｎｃ．Ｅｕｇｅｎｅ  ＯＲ）を使用することによって、Ｎａ流入を測定するができる。これらはすべてＮａ反応性の染料である。これらは、ＦＬＩＰＲ装置と組み合わせて使用することができる。スクリーニングにおけるこれら染料の使用は、これまで文献に記載されていない。カルシウム染料もまた、この様式において可能性を有し得る。
【０２４９】
別のアッセイでは、ＦＲＥＴベースの電位センサーを使用することによって、試験化合物がＮａ流入を直接遮断する能力を測定する。市販のＨＴＳシステムは、ＶＩＰＲ（商標）ＩＩ  ＦＲＥＴ  システム（Ａｕｒｏｒａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ、ＣＡ、Ｖｅｒｔｅｘ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｉｎｃの一部門）を含み、同様にＡｕｒｏｒａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅから市販されているＦＲＥＴ染料と共に使用することができる。このアッセイは、電圧変化に対して１秒以内の反応を測定する。チャネル機能の修飾因子に対する必要条件はない。このアッセイは、脱分極および過分極を測定し、定量化のための割合計量出力を提供する。このアッセイの価格がいくらか安いＭＴＳバージョンは、Ａｕｒｏｒａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ製のＦＲＥＴ染料と共に、ＦＬＥＸｓｔａｔｉｏｎ（商標）（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を使用する。本明細書中に開示されている化合物を試験する他の方法もまた、充分公知であり、当業者であればすぐに利用できる。
【０２５０】
これらの結果は、試験化合物とナトリウムチャネルの間の構造活性相関（ＳＡＲ）の分析の基礎を提供する。試験化合物のコア構造体上のある特定の置換基は、強力な抑制性化合物を提供する傾向がある。ＳＡＲ分析は、治療薬として使用するための本発明の化合物の好ましい実施形態を特定するために当業者が現在使用し得る手段の１つである。
【０２５１】
次いで、こうして同定した調節剤を様々なインビボモデルで試験することによって、これらが、有害事象は最小限でありつつ、疼痛、特に慢性疼痛または他の状態、例えばがんおよびそう痒症（痒み）を緩和するかどうか判定する。以下の生物学的アッセイのセクションにおいて記載されているアッセイは、本発明の化合物の生物活性を評価するのに有用である。
【０２５２】
代表的に、本発明の化合物の効力は、そのＩＣ５０値（「阻害濃度−５０％」）により表され、これは、特定の時間にわたる標的ナトリウムチャネルの活性の５０％阻害を達成するために必要とされる化合物の量の測定値である。例えば、本発明の代表的な化合物は、本明細書中に記載されるパッチ電圧クランプＮａＶ１．７電気生理学アッセイにおいて、１００ナノモル濃度未満から１０マイクロモル濃度未満の範囲のＩＣ５０を示した。
【０２５３】
本発明の代替の使用では、本発明の化合物は、本明細書中に開示されている様々な疾患の治療またはこれら疾患からの保護も有用である他の化合物を発見するための、比較目的のための代表的な薬剤として、インビトロまたはインビボの研究において使用することができる。
【０２５４】
本発明の別の局面は、生物学的サンプルまたは哺乳動物、好ましくはヒトにおけるＮａＶ１．１、ＮａＶ１．２、ＮａＶ１．３、ＮａＶ１．４、ＮａＶ１．５、ＮａＶ１．６、ＮａＶ１．７、ＮａＶ１．８、またはＮａＶ１．９活性、好ましくはＮａＶ１．７活性を阻害することに関し、この方法は、哺乳動物、好ましくはヒトに投与する工程、または前記生物学的サンプルを、式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む薬学的組成物に接触させる工程を含む。「生物学的サンプル」という用語は、本明細書で使用する場合、制限なしで、細胞培養またはその抽出物、哺乳動物またはその抽出物から得た生検物質、および血液、唾液、尿、糞、精液、涙、または他の体液または抽出物を含む。
【０２５５】
生物学的サンプルのＮａＶ１．１、ＮａＶ１．２、ＮａＶ１．３、ＮａＶ１．４、ＮａＶ１．５、ＮａＶ１．６、ＮａＶ１．７、ＮａＶ１．８、またはＮａＶ１．９活性の阻害は、当業者には公知の様々な目的に対して有用である。このような目的の例として、生物学的および病理学的現象におけるナトリウムイオンチャネルの研究、ならびに新しいナトリウムイオンチャネル阻害剤の比較評価が挙げられるが、これらに限らない。
【０２５６】
発明の概要において上に記述されている、本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマー、互変異性体もしくはこれらの混合物としての化合物、または薬学的に受容可能なその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、ならびに／あるいは、発明の概要において上に記述されている、本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての１個または１個より多くの化合物、あるいは薬学的に受容可能なその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、薬学的に受容可能な添加剤とを含む本明細書中に記載されている薬学的組成物は、哺乳動物におけるナトリウムチャネルによって媒介される疾患または状態の治療のための薬物の調製に使用することができる。
【０２５７】
本発明の薬学的組成物および投与
本発明はまた、本明細書中に開示されている本発明の化合物を含有する薬学的組成物に関する。一実施形態では、本発明は、例えば、動物、好ましくは哺乳動物、最も好ましくはヒト患者に投与された場合、疼痛などのナトリウムチャネルによって媒介される疾患を治療するために、薬学的に受容可能なキャリア、添加剤または賦形剤中に、電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流出を調節、好ましくは阻害するの有効な量で、本発明の化合物を含む組成物に関する。
【０２５８】
純粋な形態でか、もしくは適切な薬学的組成物中での本発明の化合物、または薬学的に受容可能なこれらの塩の投与は、同様の効用を果たすための薬剤投与の許容された形式のいずれかを介して行うことができる。本発明の薬学的組成物は、本発明の化合物と、適切な薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤または添加剤を組み合わせることによって調製することができ、固体、半固体、液体または気体の形態の調製物、例えば錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、軟膏剤、溶液剤、坐剤、注射、吸入剤、ゲル剤、ミクロスフェア、およびエアゾール剤の中に調合することができる。このような薬学的組成物を投与する典型的な経路として、制限なしで、経口、局所的、経皮、吸入、非経口、舌下、直腸、膣、および鼻腔内が挙げられる。「非経口」という用語は、本明細書で使用する場合、皮下投与、静脈内、筋肉内、胸骨内への注射または注入技術を含む。本発明の薬学的組成物は、この組成物が患者へ投与された時点で、その中に含有された有効成分が生物学的に利用可能となるよう調合される。被験体または患者に投与されることになる組成物は、１または１より多くの投与単位の形態を取り、この場合、例えば、錠剤は単一の投与単位であってよいし、エアゾール剤形態の本発明の化合物の容器が複数の投与単位を維持していてもよい。このような剤形を調製する実際の方法は公知であり、または当業者であれば明らかであるが、例えば、Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ、第２０版（Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ  Ｃｏｌｌｅｇｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ  ａｎｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、２０００年）を参照のこと。投与される組成物は、いずれにせよ、本発明の教示に従い目的の疾患または状態を治療するための、本発明の化合物、または薬学的に受容可能なその塩の治療有効量を含有する。
【０２５９】
本明細書中の有用な薬学的組成物はまた、任意の適切な賦形剤または添加剤を含めた、薬学的に受容可能なキャリアを含有し、このキャリアには、組成物を与えられる個人に有害な抗体の産生をそれ自体が誘発せず、不当な毒性なしに投与することができる任意の医薬品が含まれる。薬学的に受容可能なキャリアとして、液体、例えば水、生理食塩水、グリセロールおよびエタノールなどが挙げられるが、これらに限らない。薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、および他の添加剤についての徹底的な考察が、ＲＥＭＩＮＧＴＯＮ’Ｓ  ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ  ＳＣＩＥＮＣＥＳ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂ．Ｃｏ．、Ｎ．Ｊ．最新版）で提示されている。
【０２６０】
本発明の薬学的組成物は、固体または液体の形態であってよい。一局面において、キャリア（単数または複数）は、微粒子であり、よって、組成物は、例えば、錠剤または散剤の形態である。キャリア（単数または複数）は、組成物を有する液体、例えば、経口シロップ、注射用の液体またはエアゾール剤であってよく、エアゾール剤は、例えば、吸入による投与に有用である。
【０２６１】
経口投与を目的とする場合、薬学的組成物は、固体または液体のいずれかの形態が好ましく、半固体、半液体、懸濁剤およびゲル形態は、本明細書中で、固体または液体のいずれかと見なされる形態の範囲内に含まれている。
【０２６２】
経口投与のための固体組成物として、薬学的組成物は、散剤、顆粒剤、圧縮された錠剤、丸剤、カプセル剤、チューインガム、ウェーファーなどの形態へと調合することができる。このような固体組成物は通常、１つもしくは複数の不活性な賦形剤または食用キャリアを含有することになる。加えて、以下のうちの１つまたは複数が存在し得る：結合剤（例えばカルボキシメチルセルロース、エチルセルロース、微結晶性セルロース、ガムトラガカントまたはゼラチンなど）、添加剤（例えばデンプン、ラクトースまたはデキストリンなど）、崩壊剤（例えばアルギン酸、アルギン酸ナトリウム、Ｐｒｉｍｏｇｅｌ、コーンスターチなど）、滑沢剤（例えばステアリン酸マグネシウムまたはＳｔｅｒｏｔｅｘなど）、流動促進剤（ｇｌｉｄａｎｔ）（例えばコロイド性二酸化ケイ素など）、甘味剤（例えばスクロースまたはサッカリンなど）、香味剤（例えばハッカ、サルチル酸メチルまたはオレンジ風味など）、および着色剤。
【０２６３】
薬学的組成物が、カプセル剤、例えばゼラチンカプセル剤などの形態の場合、薬学的組成物は、上記の種類の物質に加えて、液体のキャリア、例えばポリエチレングリコールまたは油などを含有し得る。
【０２６４】
薬学的組成物は、液体の形態、例えば、エリキシル剤、シロップ剤、溶液剤、乳剤または懸濁剤などであってよい。液体は、２つの例としては、経口投与用または注射による送達用であってよい。経口投与を目的とする場合、好ましい組成物は、本発明の化合物に加えて、１種または１種より多くの甘味剤、保存剤、染料／着色剤および風味エンハンサーを含有する。注射による投与を目的とする組成物中には、１種または１種より多くの界面活性剤、保存剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、緩衝液、安定剤および等張剤が含まれていてもよい。
【０２６５】
本発明の液体の薬学的組成物は、これらが溶液剤、懸濁剤または他の同様の形態であるかどうかに関わらず、以下のアジュバントのうちの１つまたは複数を含み得る：無菌の賦形剤、例えば、注射用の水、生理食塩水溶液、好ましくは生理的食塩水、Ｒｉｎｇｅｒ溶液、等張食塩液、不揮発性油（例えば、溶媒または懸濁媒体としての機能を果たすことのできる合成のモノグリセリドまたはジグリセリド、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールまたは他の溶媒など）、抗菌剤（例えばベンジルアルコールまたはメチルパラベンなど）、抗酸化剤（例えばアスコルビン酸または重硫酸ナトリウムなど）、キレート剤（例えばエチレンジアミン四酢酸など）、緩衝液（例えばアセテート、シトレートまたはホスフェートなど）、および張度（ｔｏｎｉｃｉｔｙ）調整のための薬剤（例えば塩化ナトリウムまたはブドウ糖など）。非経口の調製物は、アンプル、使い捨てのシリンジ、またはガラスもしくはプラスチック製の複数回投与用バイアル内に封入することができる。生理的食塩水は、好ましいアジュバントである。注射用薬学的組成物は、無菌であることが好ましい。
【０２６６】
非経口または経口投与のいずれかを目的とする本発明の液体薬学的組成物は、適切な投与量が得られるような本発明の化合物の量を含有すべきである。通常この量は、組成物中に少なくとも０．０１％の本発明の化合物である。経口投与を目的とする場合、この量は、組成物の重量の０．１％〜約７０％で異なり得る。好ましい経口の薬学的組成物は、約４％〜約５０％の本発明の化合物を含有する。好ましい薬学的組成物および本発明による調製物は、本発明の希釈前に、非経口の投与単位が、０．０１重量％から１０重量％の化合物を含有するように調製される。
【０２６７】
本発明の薬学的組成物は、局所投与を目的としていてもよく、この場合、キャリアは、溶液基剤、乳液基剤、軟膏基剤またはゲル基剤を適切に含み得る。基剤は、例えば、以下のうちの１つまたは複数を含み得る：ワセリン、ラノリン、ポリエチレングリコール、蜜蝋、鉱油、希釈剤（例えば水およびアルコールなど）、ならびに乳化剤および安定剤。増粘剤は、局所投与のための薬学的組成物中に存在し得る。経皮投与を目的とする場合、組成物は、経皮パッチまたはイオントフォレーシスデバイスを含み得る。局所用製剤は、約０．１ｗ／ｖ％から約１０ｗ／ｖ％（単位容量当たりの重量）の本発明の化合物の濃度を含有し得る。
【０２６８】
本発明の薬学的組成物は、例えば、坐剤の形態で、直腸投与を目的とすることができ、この坐剤は、直腸で融解し、その薬剤を放出することになる。直腸投与のための組成物は、適切な非刺激性添加剤として油性の基剤を含有し得る。このような基剤として、制限なしで、ラノリン、ココアバターおよびポリエチレングリコールが挙げられる。
【０２６９】
本発明の薬学的組成物は、固体または液体の投与単位の物理的形状を改変する様々な物質を含み得る。例えば、組成物は、有効成分の回りにコーティングシェルを形成する物質を含んでもよい。コーティングシェルを形成する物質は通常、不活性であり、例えば、糖、シェラック、および他の腸溶コーティング剤から選択されてもよい。あるいは、有効成分は、ゼラチンカプセル剤内に入っていてもよい。
【０２７０】
固体または液体の形態での本発明の薬学的組成物は、本発明の化合物に結合し、これによって化合物の送達を助ける薬剤を含んでいてもよい。このような能力で作用する適切な薬剤として、モノクローナルまたはポリクローナル抗体、タンパク質またはリポソームが挙げられる。
【０２７１】
本発明の薬学的組成物は、エアゾール剤として投与できる投与単位からなっていてもよい。エアゾール剤という用語は、コロイド性の性質のものから、加圧したパッケージからなるシステムに至るまで様々なシステムを意味するように使用される。送達は、液化性ガスまたは圧縮ガスにより、または有効成分を分配する適切なポンプシステムにより行うことができる。本発明の化合物のエアゾール剤は、有効成分（単数または複数）を送達するため、単一相、２相、または３相のシステムで送達することができる。エアゾール剤の送達には、必要な容器、活性化剤、バルブ、サブ容器などが含まれ、これらが一緒になってキットを形成することもできる。当業者であれば、不当な実験は行わず、好ましいエアゾール剤を決定することができる。
【０２７２】
本発明の薬学的組成物は、薬学的分野では周知の方法で調製することができる。例えば、注射で投与することを目的とする薬学的組成物は、溶液を形成するように、本発明の化合物を無菌蒸留水と組み合わせることによって調製できる。界面活性剤を加えることによって、均質な溶液または懸濁液の形成を促進することができる。界面活性剤は、水性デリバリーシステムにおいて化合物の溶解または均質な懸濁を促進するよう、非共有結合で本発明の化合物と相互作用する化合物である。
【０２７３】
本発明の化合物、または薬学的に受容可能なその塩は、治療有効量で投与され、この治療有効量は、使用される特定の化合物の活性、化合物の代謝性の安定度および作用の長さ、患者の年齢、体重、全般的な健康状態、性別、および食生活、投与の形式および時間、排出速度、薬物の組み合わせ、特定の障害または状態の重症度、ならびに治療が行われる対象を含めた、様々な要素に応じて異なることになる。一般的に、治療上有効な一日量は、（７０Ｋｇの哺乳動物に対して）約０．００１ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、０．０７ｍｇ）から約１００ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、７．０ｇ）、好ましくは、治療有効量は、（７０Ｋｇの哺乳動物に対して）約０．０１ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、０．７ｍｇ）から約５０ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、３．５ｇ）、より好ましくは、治療有効量は、（７０Ｋｇの哺乳動物に対して）約１ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、７０ｍｇ）から約２５ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、１．７５ｇ）である。
【０２７４】
本明細書中に提供されている有効量の範囲は、限定的であることを意図しておらず、好ましい投与範囲を表している。しかし、最も好ましい投与量は、個々の被験体に応じて調整されることになり、関連分野の当業者であれば、理解している通りであり、決定することができる。（例えば、Ｂｅｒｋｏｗｅｔら編、Ｔｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｍａｎｕａｌ、第１６版、Ｍｅｒｃｋ  ａｎｄ  Ｃｏ．、Ｒａｈｗａｙ、Ｎ．Ｊ．、１９９２年、Ｇｏｏｄｍａｎｅｔｎａ．編、Ｇｏｏｄｍａｎ  ａｎｄ  Ｃｉｌｍａｎ’ｓ  Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ、第１０版、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｉｎｃ．、Ｅｌｍｓｆｏｒｄ、Ｎ．Ｙ．、（２００１年）、Ａｖｅｒｙ’ｓ  Ｄｒｕｇ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ、第３版、ＡＤＩＳ  Ｐｒｅｓｓ、ＬＴＤ．、Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ａｎｄ  Ｗｉｌｋｉｎｓ、Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ、ＭＤ．（１９８７年）、Ｅｂａｄｉ、Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、Ｌｉｔｔｌｅ、Ｂｒｏｗｎ  ａｎｄ  Ｃｏ．、Ｂｏｓｔｏｎ、（１９８５年）、Ｏｓｏｌｃｉら編、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、第１８版、Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ（１９９０年）、Ｋａｔｚｕｎｇ、Ｂａｓｉｃ  ａｎｄ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、Ａｐｐｌｅｔｏｎ  ａｎｄ  Ｌａｎｇｅ、Ｎｏｒｗａｌｋ、ＣＴ（１９９２年）を参照のこと）。
【０２７５】
各治療に必要な全投与量は、必要に応じて、一日のうちに、複数回投与または単回投与により投与できる。一般的に、治療は、化合物の最適投与量より少ない、低い投与量から開始する。その後、投与量は、その状況下での最適の効果に到達するまで、少しの増分で増加させる。診断用の薬学的化合物または組成物は、単独で、または他の診断法、および／または病態を対象とする製薬、もしくは病態の他の症状を対象とする製薬と共に投与することができる。本発明の化合物および／または組成物の投与のレシピエントは、任意の脊椎動物、例えば哺乳動物とすることができる。哺乳動物中で、好ましいレシピエントは、哺乳動物の霊長目（Ｏｒｄｅｒｓ  Ｐｒｉｍａｔｅ）（ヒト、類人猿およびサルを含む）、偶蹄目（Ａｒｔｅｒｉｏｄａｃｔｙｌａ）（ウマ、ヤギ、雌ウシ、ヒツジ、ブタを含む）、げっ歯目（Ｒｏｄｅｎｔａ）（マウス、ラット、ウサギ、およびハムスターを含む）、および食肉目（Ｃａｒｎｉｖｏｒａ）（ネコおよびイヌを含む）である。トリの中でも、好ましいレシピエントは、シチメンチョウ、ニワトリおよび同じ目の他のメンバーである。最も好ましいレシピエントは、ヒトである。
【０２７６】
局所的な適用のため、本発明による薬学的組成物の有効量を、治療されることになっている末梢神経ニューロンに隣接する標的部位、例えば、皮膚表面、粘膜などに投与することが好ましい。治療する部位、その使用が診断、予防または治療用であるかどうか、症状の重症度、および使用される局所ビヒクルの性質に応じて、この量は一般的に、１回の適用につき、本発明の化合物約０．０００１ｍｇから約１ｇの範囲となる。好ましい局所用調製物は、軟膏剤であり、この場合、軟膏基剤１ｃｃ当たり約０．００１ｍｇから約５０ｍｇの有効成分が使用される。薬学的組成物は、経皮組成物としてまたは経皮送達デバイス（「パッチ」）として調合することができる。このような組成物として、例えば、裏当てされた活性化合物貯蔵容器、コントロール膜、ライナーおよび接触接着剤が挙げられる。このような経皮パッチを使用することによって、必要に応じて、本発明の化合物を、連続したパルス状送達またはオンデマンド送達を提供することができる。
【０２７７】
本発明の組成物は、当技術分野で公知の手順を用いて、患者への投与後、有効成分の即時放出、持続放出または遅延放出を提供するよう調合することができる。徐放ドラッグデリバリーシステムとして、浸透圧ポンプシステムおよびポリマーコーティングされた貯蔵容器または薬剤‐ポリマーマトリックス製剤を含有する溶解システムが挙げられる。徐放システムの例は、すべて本明細書中に参考として組み込まれている、米国特許第３，８４５，７７０号および第４，３２６，５２５号ならびにＰ．Ｊ．Ｋｕｚｍａら、Ｒｅｇｉｏｎａｌ  Ａｎｅｓｔｈｅｓｉａ、第２２巻（６）：５４３〜５５１頁（１９９７年）において提供されている。
【０２７８】
本発明の組成物はまた、局所的、全身、および鼻から脳への薬物治療のための鼻腔内ドラッグデリバリーシステムを介して送達することができる。Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｐａｒｔｉｃｌｅ  Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ（ＣＰＤ）（商標）技術、従来の点鼻薬ビン、吸入器またはネブライザーは、嗅覚領域および副鼻腔を標的とすることによって、薬剤の局所的および全身への有効な送達を提供することが当業者には公知である。
【０２７９】
本発明はまた、ヒト女性または動物メスへの投与に適した、膣内シェルまたはコアドラッグデリバリーデバイスに関する。このデバイスは、被包（ｓｈｅａｔｈ）で包囲されたポリマーマトリックス内の活性医薬成分から構成されていてもよく、ＰＣＴ公開特許出願第ＷＯ９８／５００１６号に記載の通り、テストステロンを付着させるために使用されるデバイスと同様に、実質的に０次パターンで、毎日化合物を放出することが可能である。
【０２８０】
眼部送達のための現在の方法として、局所投与（点眼）、結膜下注射、眼窩周囲への注射、硝子体内注射、外科的移植およびイオントフォレシス（弱い電流を使用して、イオン化した薬剤を体組織へと、および体組織を介して輸送する）が挙げられる。当業者であれば、安全および有効な眼内投与のため、最も適した添加剤を化合物と組み合わせる。
【０２８１】
最も適切な経路は、治療している状態の性質および重症度に依存することになる。当業者はまた、投与方法（例えば、経口、静脈内、吸入、皮下、直腸など）、剤形、適切な薬学的添加剤、およびそれを必要とする被験体への化合物の送達に関連する他の事項を決定することに精通している。
【０２８２】
併用療法
本発明の化合物は、ナトリウムチャネルによって媒介される疾患および状態の治療において、１つもしくは複数の他の本発明の化合物または１つもしくは複数の他の治療薬あるいはこれらの任意の組み合わせを有用に組み合わせることができる。例えば、本発明の化合物は、これらだけに限らないが、以下を含めた他の治療薬と組み合わせて、同時、持続的または別々に投与することができる：
・オピエート鎮痛剤、例えばモルヒネ、ヘロイン、コカイン、オキシモルヒネ、レボルファノール、レバロルファン、オキシコドン、コデイン、ジヒドロコデイン、プロポキシフェン、ナルメフェン、フェンタニル、ヒドロコドン、ヒドロモルフォン、メリピジン、メタドン、ナロルフィン、ナロキソン、ナルトレキソン、ブプレノルフィン、ブトルファノール、ナルブフィンおよびペンタゾシンなど、
・非オピエート鎮痛剤、例えばアセトメニフェン、サリチレート（例えばアスピリン）など、
・非ステロイド性抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）、例えばイブプロフェン、ナプロキセン、フェノプロフェン、ケトプロフェン、セレコキシブ、ジクロフェナク、ジフルシナル、エトドラク、フェンブフェン、フェノプロフェン、フルフェニサル、フルルビプロフェン、イブプロフェン、インドメタシン、ケトプロフェン、ケトロラック、メクロフェナム酸、メフェナム酸、メロキシカム、ナブメトン、ナプロキセン、ニメスリド、ニトロフルルビプロフェン、オルサラジン、オキサプロジン、フェニルブタゾン、ピロキシカム、スルファサラジン、スリンダク、トルメチンおよびゾメピラックなど、
・抗痙攣剤、例えばカルバマゼピン、オキシカルバゼピン、ラモトリジン、バルプロエート、トピラメート、ガバペンチンおよびプレガバリンなど、
・抗うつ剤、例えば三環系抗うつ薬、例えばアミトリプチリン、クロミプラミン、デスプラミン、イミプラミンおよびノルトリプチリンなど、
・ＣＯＸ−２選択的阻害剤、例えばセレコキシブ、ロフェコキシブ、パレコキシブ、バルデコキシブ、デラコキシブ、エトリコキシブ、およびルミラコキシブなど、
・α−アドレナリン作動性剤、例えばドキサゾシン、タムスロシン、クロニジン、グァンファシン、デキシメタトミジン、モダフィニル、および４−アミノ−６，７−ジメトキシ−２−（５−メタンスルホンアミド−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノール−２−イル）−５−（２−ピリジル）キナゾリンなど、
・バルビツレート鎮静剤、例えばアモバルビタール、アプロバルビタール、ブタバルビタール、ブタビタール、メフォバルビタール、メタルビタール、メトヘキシタール、ペントバルビタール、フェノバルチタール、セコバルビタール、タルブタール、テアミラールおよびチオペンタールなど、
・タキキニン（ＮＫ）アンタゴニスト、特に、ＮＫ−３アンタゴニスト、ＮＫ−２アンタゴニストまたはＮＫ−１アンタゴニスト、例えば（αＲ、９Ｒ）−７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル）］−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−９−メチル−５−（４−メチルフェニル）−７Ｈ−［１，４］ジアゾシノ［２，１−ｇ］［１，７］−ナフチリジン−６−１３−ジオン（ＴＡＫ−６３７）、５−［［２Ｒ，３Ｓ）−２−［（１Ｒ）−１−［３，５−ビス（トリフルオロメチルフェニル］エトキシ−３−（４−フルオロフェニル）−４−モルホリニル］−メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ＭＫ−８６９）、アプレピタント、ラネピタント、ダピタントまたは３−［［２−メトキシ５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−メチルアミノ］−２−フェニルピペリジン（２Ｓ，３Ｓ）など、
・コールタール鎮痛剤、特にパラセタモール、
・セロトニン再取り込み阻害剤、例えばパロキセチン、セルトラリン、ノルフルオキセチン（フルオキセチンデスメチルメタボライト）、メタボライトデメチルセルトラリン、’３フルボキサミン、パロキセチン、シタロプラム、シタロプラムメタボライトデスメチルシタロプラム、エスシタロプラム、ｄ，ｌ−フェンフルラミン、フェモキセチン、イフォキセチン、シアノドチエピン、リトキセチン、ダポキセチン、ネファゾドン、セリクラミン、トラゾドンおよびフルオキセチンなど、
・ノルアドレナリン（ノルエピネフリン）再取り込み阻害剤、例えばマプロチリン、ロフェプラミン、ミルタゼピン、オキサプロチリン、フェゾラミン、トモキセチン、ミアンセリン、ブプロプリオン、ブプロプリオンメタボライトヒドロキシブプロプリオン、ノミフェンシンおよびビロキサジン（Ｖｉｖａｌａｎ（登録商標））、特に選択性ノルアドレナリン再取り込み阻害剤、例えばレボキセチン、特に（Ｓ，Ｓ）−レボキセチン、およびベンラファキシンデュロキセチン神経弛緩剤、鎮静／抗不安剤、
・デュアルセロトニン−ノルアドレナリン再取り込み阻害剤、例えばベンラファキシン、ベンラファキシンメタボライトＯ−デスメチルベンラファキシン、クロミプラミン、クロミプラミンメタボライトデスメチルクロミプラミン、デュロキセチン、ミルナシプランおよびイミプラミンなど、
・アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、例えばドネペジルなど、
・５−ＨＴ３アンタゴニスト、例えばオンダンセトロンなど、
・代謝調節型グルタミン酸受容体（ｍＧｌｕＲ）アンタゴニスト、
・局所麻酔剤、例えばメキシレチンおよびリドカインなど、
・副腎皮質ステロイド剤、例えばデキサメタゾンなど、
・抗不整脈剤、例えばメキシレチンおよびフェニトインなど、
・ムスカリンアンタゴニスト、例えば、トルテロジン、プロピベリン、トロプシウムｔクロリド、ダリフェナシン、ソリフェナシン、テミベリンおよびイプラトロピウムなど、
・カンナビノイド、
・バニロイド受容体アゴニスト（例えばレジンフェラトキシンなど）またはアンタゴニスト（例えばカプサゼピンなど）、
・鎮静剤、例えばグルテチミド、メプロバメート、メタカロン、およびジクロラルフェナゾンなど、
・抗不安剤、例えばベンゾジアゼピンなど、
・抗うつ剤、例えばミルタザピンなど、
・局所用薬剤（例えばリドカイン、カプサイシン（ｃａｐｓａｃｉｎ）およびレシニフェラトキシン（ｒｅｓｉｎｉｆｅｒｏｔｏｘｉｎ）、
・筋弛緩剤、例えばベンゾジアゼピン、バクロフェン、カリソプロドール、クロルゾキサゾン、シクロベンザプリン、メトカルバモールおよびオルフレナジンなど、
・抗ヒスタミン剤またはＨ１アンタゴニスト、
・ＮＭＤＡ酸受容体アンタゴニスト、
・５−ＨＴ受容体アゴニスト／アンタゴニスト、
・ＰＤＥＶ阻害剤、
・トラマドール（登録商標）、
・コリン作動性（ニコチン性）鎮痛剤、
・α−２−デルタリガンド、
・プロスタグランジンＥ２サブタイプアンタゴニスト、
・ロイコトリエンＢ４アンタゴニスト、
・５−リポキシゲナーゼ阻害剤、および
・５−ＨＴ３アンタゴニスト。
【０２８３】
このような組み合わせを用いて治療および／または予防することができるナトリウムチャネルによって媒介される疾患および状態として、疼痛、中枢神経および末梢神経によって媒介される疾患、急性疾患、慢性疾患、神経障害性疾患、ならびに疼痛および他の中枢神経障害（例えばてんかん、不安、うつ病および双極性疾患など）、または循環器系障害（例えば不整脈、心房細動および心室細動など）、神経筋障害（例えば下肢静止不能症候群および筋肉運動麻痺または破傷風など）、脳卒中、神経性外傷に対する神経防護および多発性硬化症、ならびにチャンネル病（例えば肢端紅痛症および家族性直腸痛症候群など）を伴う他の疾患が挙げられるが、これらだけに限らない。
【０２８４】
本明細書で使用する場合「組み合わせ」とは、１種または１種より多くの本発明の化合物、および１つもしくは複数の他の本発明の化合物または１つもしくは複数の追加の治療薬の、任意の混合または順列を指す。他に文脈で明らかにされていない限り、「組み合わせ」は、本発明の化合物と共に１種または１種より多くの治療薬との、同時または持続的送達を含み得る。他に文脈で明らかにされていない限り、「組み合わせ」は、本発明の化合物と共に別の治療薬との剤形を含み得る。他に文脈で明らかにされていない限り、「組み合わせ」は、本発明の化合物と共に別の治療薬との投与経路を含み得る。他に文脈で明らかにされていない限り、「組み合わせ」は、本発明の化合物と共に別の治療薬との製剤を含み得る。剤形、投与経路および薬学的組成物として、本明細書中に記載されているものが挙げられるが、これらに限らない。
【０２８５】
パーツからなるキット
本発明はまた、１種または１種より多くの本発明の化合物を含む薬学的組成物を含有するキットを提供する。キットにはまた、イオンチャネルの活性を調節するための薬学的組成物の使用のため、疼痛の治療のため、ならびに本明細書中に開示されている他の利用のための使用説明書も含まれている。好ましくは、市販のパッケージは、薬学的組成物の１または１より多くの単位用量を含有する。例えば、そのような単位用量は、静脈内用注射剤の調製に充分な量であってよい。軽い、および／または空気に敏感な化合物が、特別なパッケージングおよび／または製剤を必要とする可能性があることは、当業者であれば明らかであろう。例えば、光を通さず、および／また周囲の空気との接触から密閉され、および／または適切なコーティングもしくは添加剤と共に調合されているパッケージングを、使用してもよい。
【０２８６】
本発明の化合物の調製
以下の反応スキームは、本発明の化合物、すなわち、式（Ｉ）：
【０２８７】
【化３０】
0006014154.tif 000044
【０２８８】
の、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを作製する方法を図示し；
式（Ｉ）において、ｋ、ｍ、ｎ、ｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について上に記載されたとおりである。
【０２８９】
当業者は、本発明の化合物を、類似の方法によって、または当業者に公知である方法によって作製することができることもまた、理解される。当業者は、以下に記載される様式と類似の様式で、以下に明示的には記載されない本発明の他の化合物を、適切な出発成分を使用し、合成のパラメータを必要に応じて変更することによって、作製することができることもまた、理解される。一般に、出発成分は、例えばＳｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｉｎｃ．、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、ＴＣＩ、およびＦｌｕｏｒｏｃｈｅｍ  ＵＳＡなどの供給源から得られ得るか、または当業者に公知である源に従って合成され得る（例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．およびＪ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，第６版（Ｗｉｌｅｙ，２００７）を参照のこと）か、または本明細書中に記載されるように調製され得る。
【０２９０】
以下の記載において、記載される式の置換基および／または可変物の組み合わせは、そのような組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ許容されることもまた、理解される。
【０２９１】
以下に記載されるプロセスにおいて、中間体化合物の官能基は、適切な保護基によって保護されることを必要とし得ることもまた、当業者によって理解される。このような官能基としては、ヒドロキシル、アミノ、メルカプトおよびカルボン酸が挙げられる。ヒドロキシのために適切な保護基としては、トリアルキルシリルまたはジアリールアルキルシリル（例えば、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリルもしくはトリメチルシリル）、テトラヒドロピラニル、およびベンジルなどが挙げられる。アミノ、アミジノおよびグアニジノのために適切な保護基としては、ｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。メルカプトのために適切な保護基としては、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ”（ここでＲ”は、アルキル、アリールまたはアラルキルである）、ｐ−メトキシベンジル、およびトリチルなどが挙げられる。カルボン酸のために適切な保護基としては、アルキルエステル、アリールエステルまたはアリールアルキルエステルが挙げられる。
【０２９２】
保護基は、当業者に公知であり、本明細書中に記載されている通りである、標準的技法に従い、付加または除去することができる。
【０２９３】
保護基の使用は、Ｇｒｅｅｎｅ、Ｔ．Ｗ．およびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、（２００６年）、第４版、Ｗｉｌｅｙに詳細に記載されている。保護基はまた、ポリマー樹脂、例えばＷａｎｇ樹脂または２−クロロトリチル−クロリド樹脂であってよい。
【０２９４】
本発明の化合物のこのように保護された誘導体は、それ自体、薬理学的活性を所有していない可能性があるが、これらが、哺乳動物に投与され、その後体内で代謝されることによって、薬理学的に活性のある本発明の化合物を形成することを当業者であれば理解されたい。したがってこのような誘導体は、「プロドラッグ」と記載してもよい。本発明の化合物のすべてのプロドラッグは、本発明の範囲内に含まれる。
【０２９５】
式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つの不斉炭素原子を含み、従って、ラセミ体、エナンチオマーおよび／またはジアステレオ異性体として存在し得る。特定のエナンチオマーまたはジアステレオ異性体は、特定なキラル出発物質を利用することによって、調製され得る。あるいは、式（Ｉ）の化合物のジアステレオ異性体混合物またはラセミ混合物は、そのそれぞれのエナンチオマーまたはジアステレオ異性体に分割され得る。本明細書中に記載されるような式（Ｉ）の化合物、または本明細書中で調製される中間体の、ジアステレオ異性体混合物またはラセミ混合物の分割のための方法は、当該分野において周知である（例えば、Ｅ．Ｌ．ＥｌｉｅｌおよびＳ．Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９４；第７章，およびそこで引用される参考文献）。結晶化（例えば、優先結晶化、添加剤の存在下での優先結晶化）、ラセミ体の不斉変換、化学分離（例えば、ジアステレオマー塩混合物などのジアステレオマーの形成および分離、または分割剤の使用；錯体および包接化合物による分離）、速度論的分割（例えば、酒石酸チタン触媒を用いる）、酵素分割（例えば、リパーゼにより媒介される）、ならびにクロマトグラフィー分離（例えば、キラル固定相および／またはシミュレート移動床方法論を用いるＨＰＬＣ、あるいは超臨界流体クロマトグラフィーおよび関連技術）などの適切なプロセスは、応用され得る例の数個である（例えば、Ｔ．Ｊ．Ｗａｒｄ，Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００２，２８６３−２８７２を参照のこと）。
【０２９６】
以下の反応スキームは、本発明の化合物を作製する方法を図示する。当業者は、これらの化合物を、類似の方法によって、または当業者に公知である方法によって作製することができることが、理解される。当業者は、以下に記載される様式と類似の様式で、以下に明示的には記載されない他の式（Ｉ）の化合物を、適切な出発成分を使用し、合成のパラメータを必要に応じて変更することによって、作製することができることもまた、理解される。一般に、出発成分は、例えばＳｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｉｎｃ．、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、ＴＣＩ、およびＦｌｕｏｒｏｃｈｅｍ  ＵＳＡなどの供給源から得られ得るか、または当業者に公知である源に従って合成され得る（例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．およびＪ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，第６版（Ｗｉｌｅｙ，２００７）を参照のこと）か、または本明細書中に記載されるように調製され得る。
【０２９７】
式（Ｉ）の化合物の調製
一般に、発明の要旨において上に記載されたような式（Ｉ）の化合物は、以下の反応スキーム１に記載される一般手順に従って合成され得る。ここでｋ、ｍ、ｎ、ｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について上に記載されたとおりであり、Ｒ１２はアルキルであり、そしてＸはハロである：
反応スキーム１
【０２９８】
【化３１】
0006014154.tif 000045
【０２９９】
式（１０１）、式（１０２）および式（１０３）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。
【０３００】
一般に、式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム１で上に記載されるように、最初に式（１０１）のエステル化合物またはチオエステル化合物を、適切な還元剤（例えば、ＬｉＢＨ４であるがこれに限定されない）によって、標準的な条件下（例えば、約０℃から周囲温度の温度で極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフランであるがこれに限定されない）中であるがこれに限定されない）で還元して式（１０２）の化合物を生成することによって、調製される。次いで、式（１０２）の化合物は、式（１０３）の化合物で、標準的な条件下（例えば、極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフランであるがこれに限定されない）の使用、塩基（例えば、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドであるがこれに限定されない）の存在下、約−７８℃から周囲温度の温度で、約１０〜２０時間であるがこれに限定されない）で処理されて、式（Ｉ）の化合物を生成し、これは、標準的な単離技術によって、この反応混合物から単離され得る。
【０３０１】
反応スキーム１において上で記載されたような、式（Ｉ）の化合物を調製する具体的な方法を、式（Ｉａ）の化合物（これらは、
【０３０２】
【化３２】
0006014154.tif 000046
【０３０３】
がフェニルであり、Ｒ８がメチレン（−ＣＨ２−）であり、そしてＡが−Ｏ−であり、そしてｋ、ｍ、ｎ、ｑ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について上に記載されたとおりであり、そしてＲ１２はアルキルである、式（Ｉ）の化合物である）の調製について、以下の反応スキーム１Ａに図示する：
反応スキーム１Ａ
【０３０４】
【化３３】
0006014154.tif 000047
【０３０５】
式（１０１ａ）、式（１０２ａ）および式（１０３ａ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。
【０３０６】
本発明の化合物の合成において使用される中間体または出発物質の合成、および本発明の化合物の合成に関する、以下の実施例、ならびに以下の生物学的実施例は、本発明の実施を補助する指針として提供されるのであり、本発明の範囲の限定を意図されるものではない。
【０３０７】
遊離塩基または遊離酸の形態で存在し得る、調製された、以下に記載のすべての化合物は、適切な無機または有機の塩基または酸を用いた処理によって、薬学的に受容可能なその塩へと変換することができる。以下に調製された化合物の塩は、標準的な技法によって、それらの遊離塩基または酸の形態へと変換することができる。さらに、酸またはエステル基を含有するすべての本発明の化合物は、当業者には公知の方法で、または本明細書中に記載されている方法で、それぞれ対応するエステルまたは酸に変換することができる。
【実施例】
【０３０８】
実施例１
トランス−４−（４−クロロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０３０９】
【化３４】
0006014154.tif 000048
【０３１０】
Ａ．トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−カルボン酸メチル（２．７０ｇ，１０．１ｍｍｏｌ，Ｋｏｚｉｋｏｗｓｋｉ，Ａ．Ｐ．ら．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９８，４１，１９６２に従って調製した）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、クロロギ酸１−クロロエチル（１．４ｍＬ，１３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで４時間加熱還流した。減圧中での濃縮後に得られた残渣をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、そして得られた混合物を１８時間加熱還流し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を塩化メチレン（５０ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（７．０ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）およびジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．３０ｇ，１５．１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で２０時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、そして飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％の酢酸エチル）により精製して、トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルを４０％の収率（１．４０ｇ）で無色油状物として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５０−４．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９５−２．５８  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８０−１．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４９  （ｓ，  ９Ｈ）。
【０３１１】
Ｂ．トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチル（１．４０ｇ，４．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の撹拌溶液に、メタノール（０．２４ｍＬ，５．９ｍｍｏｌ）を添加し、その後、ホウ素化水素リチウム溶液（テトラヒドロフラン中２．０Ｍ，５．０ｍＬ，１０．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で１０分間、次いで周囲温度で２０時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液（１０ｍＬ）をこの反応混合物に添加し、その後、酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。この混合物をブラインで洗浄し、そして減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中４０％の酢酸エチル）により精製して、トランス−４−（４−クロロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを９９％の収率（１．２８ｇ）で無色固体として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４０−４．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２５−４．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４５−３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２９−３．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８３−２．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５７−２．４６  （ｍ  １Ｈ），  １．８５−１．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ），  １．１１  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ）。
【０３１２】
実施例２
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０３１３】
【化３５】
0006014154.tif 000049
【０３１４】
Ａ．実施例１の工程Ａに従い、トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−カルボン酸メチルをトランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−カルボン酸メチル（米国特許第４，００７，１９６号に開示される方法に従って調製した）で置き換えるという重大ではない変更を行って、トランス−１−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルを６２％の収率（８．４０ｇ）で無色油状物として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．１６−７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９９−６．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４５−４．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９５−２．５５  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８４−１．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）。
【０３１５】
Ｂ．実施例１の工程Ｂに従い、トランス−１４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルをトランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルで置き換えるという重大ではない変更を行って、トランス−４−（４−フルオロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを６５％の収率（２．８４ｇ）で無色固体として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．１５−７．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０１−６．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４０−４．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５−３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２８−３．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８０−２．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５７−２．４６  （ｍ  １Ｈ），  １．８４−１．５９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ），  １．３１  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ）。
【０３１６】
実施例３
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０３１７】
【化３６】
0006014154.tif 000050
【０３１８】
（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−イル）メタノール（１．００ｇ，４．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．３０ｍＬ，９．３ｍｍｏｌ）およびジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．５０ｇ，６．９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を周囲温度で２０時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解させ、そして飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％の酢酸エチル）により精製して、（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを９２％の収率（１．３６ｇ）で無色固体として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５０−４．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９５−２．５８  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８０−１．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４９  （ｓ，  ９Ｈ）。
【０３１９】
実施例４
３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０３２０】
【化３７】
0006014154.tif 000051
【０３２１】
Ａ．トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチル（３．３７ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド溶液（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ，１２．０ｍＬ，１２．０ｍｍｏＬ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、その後、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンアミド（４．００ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）を添加した。撹拌を５分間続けた。冷却浴を外し、そしてこの混合物を周囲温度で２３時間撹拌し、そして約３０ｍＬの体積まで濃縮した。この混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、１０％のクエン酸溶液、水およびブラインで洗浄し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％の酢酸エチル）により精製して、１−３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルを１７％の収率（０．６１ｇ）で無色油状物として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．１２−７．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９１−６．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４２−４．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１−３．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８５−２．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１５−２．０１  （ｍ，  １Ｈ），  １．６４−１．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｓ，  ９Ｈ）。
【０３２２】
Ｂ．実施例１の工程Ｂに記載されるような手順に従い、トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルを３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルで置き換えるという重大ではない変更を行って、３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを６６％の収率（０．３７ｇ）で無色固体として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．２３−７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９８−６．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５２−４．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５−３．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．００−２．６７  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．１９−２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．６６−１．５４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４３  （ｓ，  ９Ｈ）。
【０３２３】
実施例５
トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０３２４】
【化３８】
0006014154.tif 000052
【０３２５】
Ａ．３，４−ジフルオロフェニルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中０．５Ｍ溶液，１７９ｍＬ，８９．５ｍｍｏｌ）の冷（−２０℃）溶液に、アレコリン（９．８５ｇ，６３．５ｍｍｏｌ）の無水ジエチルエーテル（７５ｍＬ）中の溶液を滴下により１時間かけて、その温度を−５℃未満に維持しながら添加した。この反応混合物をさらに２時間撹拌し、そして飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）に注いだ。その有機層を分離し、そしてその水層をジエチルエーテル（２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮した。その残渣をメタノール（１００ｍＬ）に溶解させ、そしてナトリウムメトキシド（３．１０ｇ，５７．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１８時間加熱還流し、そして減圧中で濃縮した。２００ｍＬの２．５％塩酸溶液をその残渣に０℃で添加した。この混合物をジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。その水層を重炭酸ナトリウムでｐＨ９〜１０まで塩基性にし、そしてジエチルエーテル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水、ブラインで洗浄し、そして減圧中で濃縮して、トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−カルボン酸メチルを６５％の収率（１１．１０ｇ）で無色油状物として得た：  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ２７０．０  （Ｍ  ＋  １）。
【０３２６】
Ｂ．実施例１の工程Ａに従い、トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−カルボン酸メチルをトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−カルボン酸メチルで置き換えるという重大ではない変更を行って、トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルを３１％の収率（４．４０ｇ）で無色油状物として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．０９−６．８７  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．３７−４．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０２−２．５６  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８２−１．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）。
【０３２７】
Ｃ．実施例１の工程Ｂに従い、トランス−１４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルをトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルで置き換えるという重大ではない変更を行って、トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを６１％の収率（１．１８ｇ）で無色固体として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．１１−６．８５  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．４０−４．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４６−３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２８−３．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７９−２．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５７−２．４６  （ｍ，  １Ｈ），  １．８０−１．５６  （ｍ，  ４Ｈ），  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）。
【０３２８】
実施例５．１
シス−４−（４−クロロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０３２９】
【化３９】
0006014154.tif 000053
【０３３０】
Ａ．シス−４−（４−クロロフェニル）−１−メチルピペリジン−３−カルボン酸メチル（５．５０ｇ，２０．５ｍｍｏｌ，Ｍｏｂｅｌｅ，Ｂｉｎｇｉｄｉｍｉ  Ｉ．ら．Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，１０（５），９１４−９２０；２００６に従って調製した）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、クロロギ酸１−クロロエチル（３．４ｍＬ，３１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで４時間加熱還流した。減圧中での濃縮後に得られた残渣をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、そして得られた混合物を１８時間加熱還流し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を塩化メチレン（５０ｍＬ）に溶解させ、その後、トリエチルアミン（７．０ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）およびジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５．９０ｇ，２７．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で２０時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、そして飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％の酢酸エチル）により精製して、シス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルを６６％の収率（４．４０ｇ）で無色固体として得た：  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ３５４．５  （Ｍ  ＋  １）。
【０３３１】
Ｂ．シス−１−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３−メチル（４．４０ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、メタノール（０．４７ｍＬ，１５ｍｍｏｌ）を添加し、その後、ホウ素化水素リチウム溶液（テトラヒドロフラン中４．０Ｍ，１２．５ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で１０分間、次いで周囲温度で２０時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）をこの反応混合物に添加し、その後、酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。この混合物をブラインで洗浄し、そして減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中４０％の酢酸エチル）により精製して、シス−４−（４−クロロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを７７％の収率（３．１０ｇ）で無色固体として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．３３−７．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２−７．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４５−４．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４７−２．７３  （ｍ，  ６Ｈ），  ２．２１−２．０３  （ｍ，  １Ｈ），  １．９６−１．８２  （ｍ，  １Ｈ），  １．６８−１．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）；  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ３２６．５  （Ｍ  ＋  １）。
【０３３２】
実施例５．２
４−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチルの合成
【０３３３】
【化４０】
0006014154.tif 000054
【０３３４】
４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル（１．７３ｇ，５．９６ｍｍｏｌ，国際公開第２００８／１２００９３号に開示される方法に従って調製した）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（１．２５ｇ，８．９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．２６ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．２３４ｇ，０．８９ｍｍｏｌ）、および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０６７ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）の、ベンゼン（３５ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）中の撹拌混合物を、窒素で周囲温度で２０分間パージし、次いで６５℃で１６時間加熱した。この混合物を周囲温度まで冷却し、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を水（３０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、ヘキサン中１０％から２０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、４−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチルを７１％の収率（１．００ｇ）で無色油状物として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．２０−６．９８  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．４９−４．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９６−３．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５３−２．４５  （ｍ，  ２Ｈ）。
【０３３５】
実施例５．３
シス−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチルの合成
【０３３６】
【化４１】
0006014154.tif 000055
【０３３７】
２５０ｍＬのＰａｒｒ瓶に、４−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル（１．１４ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（７ｍＬ）、無水エタノール（３５ｍＬ）、および１０重量％の炭素担持パラジウム（０．２８５ｇ）を入れ、そして水素の雰囲気下（５５ｐｓｉ）で３時間振盪した。この混合物を珪藻土のパッドで濾過し、そして減圧中で濃縮乾固させて、シス−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチルを７８％の収率（０．９ｇ）で無色固体として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．３０−７．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０７−６．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３７−４．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８２−３．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６４−３．４１  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１２−２．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９２−２．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７９−１．６３  （ｍ，  １Ｈ）；  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ２３９．０  （Ｍ＋１）。
【０３３８】
実施例５．４
トランス−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチルの合成
【０３３９】
【化４２】
0006014154.tif 000056
【０３４０】
４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル（１．１１ｇ，４．７ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド（０．２６６ｇ，４．７ｍｍｏｌ）の無水メタノール（４７ｍＬ）中の撹拌混合物を１６時間加熱還流した。この混合物を周囲温度まで冷却し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を塩化アンモニウム飽和水溶液（５０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、トランス−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチルを９７％の収率（１．０８ｇ）で無色油状物として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．２４−７．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０５−６．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２４−４．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６３−３．４０  （ｍ，  ５Ｈ），  ３．１２−２．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９５−１．６７  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ２３９．０  （Ｍ＋１）。
【０３４１】
実施例５．５
トランス−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノールの合成
【０３４２】
【化４３】
0006014154.tif 000057
【０３４３】
実施例１の工程Ｂに記載されるような手順に従い、トランス−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルをトランス−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチルで置き換えるという重大ではない変更を行って、トランス−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノールを４７％の収率（０．４５ｇ）で無色油状物として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．２３−７．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０７−６．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２７−４．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１２−３．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５７−３．１９  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．６９−２．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１０−１．６６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１３−１．０２  （ｍ，  １Ｈ）；  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ２１１．１  （Ｍ＋１）。
【０３４４】
実施例５．６
８−（４−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−カルボン酸メチルの合成
【０３４５】
【化４４】
0006014154.tif 000058
【０３４６】
８−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−カルボン酸メチル（１９．０ｇ，５４．８ｍｍｏｌ）、（Ｈｕｅ，Ｂ．Ｔ．Ｂｕｕら；Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１），１２７−１３７；２００６に従って調製した）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５９０ｍＬ）中の溶液に、水中炭酸ナトリウムの２Ｍ溶液（６２．５ｍＬ，１２５ｍｍｏｌ）を添加し、その後、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（１０．２ｇ，７３．２５ｍｍｏｌ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム，ジクロロメタンとの１：１の錯体（３．９ｇ，５．３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を窒素で脱気し、そして周囲温度で２０時間撹拌した。この反応の完了後、この反応混合物を珪藻土の層で濾過し、酢酸エチル（１Ｌ）で希釈し、そして水（２×５００ｍＬ）で抽出した。その有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、残渣を得、これを酢酸エチル／ヘキサン（１：４〜１：３）で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、８−（４−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−カルボン酸メチルを７９％の収率（１２．７ｇ）で無色油状物として得た；  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ２９２．９  （Ｍ＋１）。
【０３４７】
実施例５．７
シス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキサンカルボン酸メチルの合成
【０３４８】
【化４５】
0006014154.tif 000059
【０３４９】
８−（４−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−カルボン酸メチル（５．８４ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）の、メタノール（１５０ｍＬ）および酢酸（５．０ｍＬ）中の溶液を、Ｐａｒｒ装置で、１．０ｇの１０％の活性炭担持パラジウムで、周囲温度６０ｐｓｉで５６時間水素化した。この反応混合物を濾過し、その濾液をエバポレートし、そしてそれにより得られた残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（１：５〜１：３）で溶出するカラムクロマトグラフィーに供して、シス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキサンカルボン酸メチルを７３％の収率（３．８９ｇ）で無色固体として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．４１−７．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０４−６．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４２−３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１６−３．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８９−２．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４１−２．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１１−１．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．８３−１．６３  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ２６６．９  （Ｍ＋１）。
【０３５０】
実施例５．８
トランス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキサンカルボン酸メチルの合成
【０３５１】
【化４６】
0006014154.tif 000060
【０３５２】
シス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキサンカルボン酸メチル（３．８９ｇ，１４．６ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド（１．０２ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）中の溶液を、窒素下で還流しながら１６時間撹拌した。この混合物を周囲温度まで冷却し、そして塩化アンモニウムの飽和溶液（１０ｍＬ）を添加した。この混合物を珪藻土のパッドで濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。それにより得られた残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（１：５〜１：３）で溶出するカラムクロマトグラフィーに供して、トランス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキサンカルボン酸メチルを７５％の収率（２．９３ｇ）で無色油状物として得た：  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ２６６．９  （Ｍ＋１）。
【０３５３】
実施例５．９
トランス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキシル）メタノールの合成
【０３５４】
【化４７】
0006014154.tif 000061
【０３５５】
トランス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキサンカルボン酸メチル（２．９３ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の溶液を水素化ホウ素リチウムの４Ｍ溶液（６．２５ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）およびメタノール（０．６ｍＬ，１７．０ｍｍｏｌ）で処理した。この反応混合物を窒素下３０℃で１６時間撹拌し、そして２時間加熱還流した。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、そして塩化アンモニウムの飽和水溶液（５ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。その有機層を分離し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液をエバポレートし、そしてそれにより得られた残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（１：２〜３：１）で溶出するカラムクロマトグラフィーに供して、トランス−２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシシクロヘキシル）メタノールを６５％の収率（１．７１ｇ）で無色油状物として得た：  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ２３８．９  （Ｍ＋１）。
【０３５６】
実施例５．１０
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０３５７】
【化４８】
0006014154.tif 000062
【０３５８】
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．２８ｇ，１５．２ｍｍｏｌ，Ｌ．Ｚｈａｎｇら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５４（６），１７２４−１７３９；２０１１に従って調製した）のダイグライム（１４ｍＬ）中の溶液に、ホウ素化水素ナトリウム（１．１４ｇ，３０．１ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体（４．４１ｍＬ，３１．０ｍｍｏｌ）およびダイグライム（３．５ｍＬ）を周囲温度で添加した。この反応混合物を周囲温度で４時間撹拌し、そして氷浴で冷却した。水（１．７ｍＬ）を添加し、その後、６Ｎの水性水酸化ナトリウム（５．０ｍＬ）および３０％ｗ／ｖの水性過酸化水素（４．５ｍＬ）を添加した。５０℃で２時間撹拌した後に、この混合物を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、メタノール／ジクロロメタン（１：２０）で溶出するカラムクロマトグラフィーに供して、トランス−４−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを５４％の収率（２．４３ｇ）で無色固体として得た：  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ２９５．９  （Ｍ＋１）。
【０３５９】
実施例５．１１
トランス−３−（ヒドロキシメチル）−４−フェニルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０３６０】
【化４９】
0006014154.tif 000063
【０３６１】
トランス−４−（４−クロロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．７０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、炭素担持パラジウム（２０ｗｔ％）を添加した。この混合物を水素ガスの雰囲気下（１ａｔｍ）で１６時間撹拌した。この反応物を珪藻土のパッドで濾過し、そしてメタノールで洗浄した。その濾液を濃縮し、そしてその残渣をジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解させ、その後、トリエチルアミン（０．９ｍＬ，６．０ｍｍｏｌ）およびジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．４３ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、飽和水性重炭酸ナトリウムを添加し、そしてこの混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮して、トランス−３−（ヒドロキシメチル）−４−フェニルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを明黄色油状物として定量的収率（０．６７ｇ）で得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２６−７．１２  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．３５−４．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３７−３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１９−３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７２−２．４２  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８２−１．６０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４３  （ｓ，  ９Ｈ）；  ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ  ２９２．０  （Ｍ  ＋  １）。
【０３６２】
実施例５．１２
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）アセトアミドの合成
【０３６３】
【化５０】
0006014154.tif 000064
【０３６４】
２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド（１０．２ｇ，０．０５ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の溶液に、２，４−ジメトキシベンジルアミン（１６．００ｍＬ，０．１０６ｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２２時間加熱還流し、周囲温度まで冷却し、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮した。その残渣をジエチルエーテルから再結晶して、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）アセトアミドを無色固体として６５％の収率（１１．０ｇ）で得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ９．９０  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５０−６．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２０  （ｓ，  ２Ｈ）。
【０３６５】
実施例５．１３
（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−４−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−２−オンの合成
【０３６６】
【化５１】
0006014154.tif 000065
【０３６７】
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）アセトアミド（５．０ｇ，１５ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）および塩化メチレン（３５ｍＬ）中の溶液に、無水硫酸マグネシウム（５．０ｇ，４１ｍｍｏｌ）を添加し、その後、（Ｓ）−（＋）−エピクロロヒドリン（３．０ｍＬ，３８ｍｍｏｌ）を添加した。一旦、この添加が完了したら、この反応混合物を４０℃で加熱し、そして６０時間撹拌した。この混合物を周囲温度まで冷却し、そして珪藻土のパッドで濾過した。このパッドを酢酸エチルで洗浄し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）およびメタノール（１００ｍＬ）に溶解させ、水酸化ナトリウムの５％ｗ／ｖの水溶液（１００ｍＬ）を滴下により添加し、そしてこの混合物を周囲温度で５０時間撹拌した。この反応混合物をブライン（２００ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−４−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−２−オンを７８％の収率（４．６０ｇ）で無色固体として得た：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．３９−７．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２２−７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０８−７．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４８−６．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６７−３．５０  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．３３−３．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０２−２．９０  （ｍ，  ２Ｈ）。
【０３６８】
実施例５．１４
（Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０３６９】
【化５２】
0006014154.tif 000066
【０３７０】
（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−４−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−２−オン（４．６０ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（５０ｍＬ）およびトリフルオロメタンスルホン酸（５．０ｍＬ）を添加した。得られた反応混合物を周囲温度で４時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解させ、重炭酸ナトリウムでｐＨ９〜１０まで塩基性にし、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、その残渣をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）およびトリエチルアミン（１０．０ｍＬ，７１．７ｍｍｏｌ）およびジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．９０ｇ，３３．２ｍｍｏｌ）に溶解させた。この反応混合物を周囲温度で２０時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解させ、そして飽和水性重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をヘキサン中４０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）−３−（ヒドロキシメチル）−５−オキソピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを２７％の収率（１볯醼볯螽볯ꞁ蓧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣骼†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼†볯鎼볯邼†볯ꢼ뷯貼†볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉₴鞼볯鎼볯ₖ袼뷯貼†볯₪鶼†볯躼볯ₗꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼†볯蒽볯₌ꪼ†볯₝颼볯鞼†볯骽볯₌銼볯覼볯₌钼볯閼볯ₓ袼뷯貼†볯₪鶼†볯颼볯隼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌钼볯钼볯銈볯躼볯颼†볯趽볯₌醼볯覼볯₌鎼볯馼볯ₔ袼뷯貼†볯₪鶼†볯颼볯隼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌鎼볯颼볯銈볯躼볯钼†볯趽볯₌醼볯覼볯₌鎼볯隼볯銈볯躼볯隼†볯趽볯₌醼볯覼볯₌鎼볯钼볯銈볯躼볯閼†볯趽볯₌銼볯覼볯₌醼볯钼볯ₗ袼뷯貼†볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯躼볯閼戼㹲 袼볯覼裢醼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢钼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢隼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣꺁郥邈㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㄰ㄴ㐵琮晩㸢〰㘰㄰ㄴ㐵琮晩ꃂ〰〰㜶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯躼볯鎼臣誸臣風볨閁苣讂苣蚁臣讉ꃩꮁ뻥蒁胣袼볯覼裢袼볯覼裢ꢂ菣꾂菣궃菣覃菣뎃苣袼볯覼裢袼裢覼裢ꢂ菣꾂菣궃菣覃菣뎃臣꺽臣鮏臣讂臣蒁臣趇ꓥꞁ臣ꪁ臣覤鯦銂ꇨꎁ臣膀볯뎼볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣뎃苣颼볯薼臣躏軧袼볯躼볯邼뷯覼臣ꆄ觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁볯ₚ㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯邼볯ₐ궼볯骽볯₌ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯躼볯馼裢鞼볯鎼볯ₒ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼裢鞼볯醼볯ₖ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼裢鞼볯邼볯ₔ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼裢隼볯钼볯ₐ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯醼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌鎼볯鞼볯ₙ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼裢鎼볯閼볯ₐ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鎼裢鎼볯銼볯ₖ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼裢銼볯馼볯ₐ袼뷯貼†볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯躼볯隼戼㹲 袼볯覼裢钼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢鎼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ臣袐裦ઐ䐼噉邀볯鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰〶㐱㔱⸴楴≦〾〰〶㐱㔱⸴楴쉦゠〰㘰㰸愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯醼볯ꞁ룤ꮁ꣨覼臣貂苣袂臣ꪁ触蚠臣鎾臣膀볯늼볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣뎃苣袼볯覼裢醼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢钼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢隼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣ꞁ뷧趁迦袁苣ꢁ臣蚁蟩Ꞥ臣꾁臣蒁ꓥ뒛苣財臣ꚁ胣袼볯覼裢钼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢鎼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣醼볯薼臣躏軧袼볯躼볯钼뷯覼臣ꆄ觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁볯ₚ㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯邼볯ₐ궼볯骽볯₌ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯躼볯隼†볯蒽볯₌ꪼ†볯₝颼볯鞼†볯骽볯₌銼볯覼볯₌鞼볯醼볯ₒ袼뷯貼†볯₪鶼†볯躼볯ₗꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鎼†볯蒽볯₌ꪼ†볯₝醼볯躼볯ₖꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼裢钼볯鎼볯ₘ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼†볯蒽볯₌ꪼ†볯₝醼볯躼볯ₖꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼裢鞼볯ₔ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼裢鎼볯閼볯ₖ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯隼裢鎼볯鎼볯ₕ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼†볯鎽볯₌馼볯覼胣ં䐼噉邀볯鎼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤隼戼㹲 꺼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢銼볯钼볯閼裢袃菣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣꺁郥邈㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㄰ㄴ㐵琮晩㸢〰㘰㄰ㄴ㐵琮晩ꃂ〰〰㤶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 ꆼ볯銼볯钼裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꊂ菣螃菣覃볯銼볯躼볯螽볯醼볯邼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯銈苣龃菣钃菣龃苣뎃볯醼볯躼볯螽볯醼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁菣ꮃ苣뎃볯銼볯邼뷯겼볯궸臣뢇뿦ꦉ臣膀藩뢅볯邼볯閼볯趽볯覼苣뮷諥鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂볯薽뷯躽裢뎼뷯膽뷯讽ꏨ꺽蛥ꞁ볯颼駦鎖諥놆苩膵臣膀臣鞁臣ꢑ鯥ꦸ뫥뺁臣랆跥鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀臣鞁臣鶁臣议룦銂菣뾂菣벃菣袼볯邼볯趽볯覼臣貸蟩鞁臣芀菣袃菣銃菣궃菣Ꚃ藩誃菣ꪃ苣ꂃ볯隼볯颼볯螽볯醼볯邼볯邼뷯趽뷯貽볯銂釥늛룦ꚺ臣鎼볯蚈雩讁臣ꚁ냥鞁臣ꒁ럦ꂊ臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣ꢑ鯥ꦸ뫥ꞁ臣覂臣钼駦鎖鋦貋臣膀볯莄臣ꞁ蛥뒍臣膀臣鞁臣醼볯薼뷯込뷯꺁냦Ꞁ냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ볯閼볯趽볯覼苣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣膀臣鞁臣鶁臣覜ꧦ뢛苣뒰臣袂臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣鶁臣ꚁ룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鶁臣议룦銂菣궂苣뎃룤閼볯薼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뚺蟥馁苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣꺼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣龃菣銂볯閼볯꺁迥螎볯鞼볯閼볯螽볯ꞁ럦蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁볯ₚ㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯邼볯ₐ궼볯骽볯₌꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯躼볯鞼裢颼볯醼볯ₙ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼裢鞼볯銼볯ₙ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼裢鞼볯邼볯ₑ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鎼裢隼볯钼볯ₘ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼裢隼볯鎼볯ₗ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼†볯蒽볯₌ꪼ†볯₝隼볯鎼†볯骽볯₌銼볯覼볯₌鎼볯鞼볯ₕ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼†볯鎽볯₌鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯鎼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯銈볯銼볯钼裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꊂ菣뎃볯銼볯隼볯螽볯醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯钼볯趽볯覼룤꺁뫦늶臣膀냦ꂴ賥誃菣ꪃ苣ꂃ볯놉닦궸볯邼볯貼볯躼볯颼뷯貼볯銼뷯趽뷯貽볯銂볯莄臣뮷諥鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂볯莄臣鎼볯蚈雩릒详鞁胣ꆬ臣ꞁ臣꺁蛥뒍뗦銂ꓥ鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂釥늛룦ꚺ臣醼駦鎖鋦貋臣膀臣鞁臣銼볯钼볯閼裢袃菣閃菣ꪂ菣馃菣벂菣릂菣鮃菣ꮃ苣궃菣覃볯銼볯閼볯螽볯醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣邼蓢ꞁ믦许臣袂苣뮷諥鞁臣芀臣꺁럦ꂊ臣貮뫤鞁臣貾臣膀臣꺁蛥뒍뗦銂ꓥ鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂볯芙雩릒详鞁胣鶁臣ꚁꏩ貒냦Ꞁꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ苣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣鶁臣覜ꧦ꒱苣뒰臣袂臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鶁臣ꚁ뿦躁臣龁胣鶁臣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀臣鞁臣鶁臣议룦銂菣궂苣뎃룤鎼볯薼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뚺蟥馁苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣꺼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢銼볯钼볯閼裢袃菣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣銂볯銼볯꺁迥螎볯醼볯邼볯螽볯ꞁ럦蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁볯ₚ㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯邼볯ₐ궼볯骽볯₌꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯躼볯閼裢颼볯閼볯ₑ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼裢颼볯邼볯ₓ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼裢鞼볯鞼볯ₗ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼裢鞼볯醼볯ₑ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯馼裢隼볯馼볯ₔ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼裢隼볯閼볯ₒ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼裢隼볯钼볯ₒ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼†볯鎽볯₌銼볯覼볯₌鎼볯鞼볯ₕ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯馼†볯鎽볯₌鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯鎼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤隼볯醼戼㹲 꺼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢銼볯钼볯閼裢袃菣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣꺁郥邈㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼胣㲑䐯噉ਾ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