(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005886872.tif 000004
［式中、
Ｒ１が、水素、アルキル、アルコキシ、トリフルオロメチル、又はハロゲンであり、
Ｍが、水素、アルカリ金属カチオン、又は任意に置換されたアンモニウムカチオンであり、
Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立して、水素、アルキル、又はアルコキシであり、
Ｒ４が、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立して、式−（ＣｍＨ２ｍ）−Ｏ−ＣｎＨ２ｎ＋１（式中、ｍが、３〜６の整数であり、ｎが、０〜８の整数である）の残基である］の染料。
【請求項２】
ｍが３〜４の整数であり、ｎが１〜６の整数である、請求項１に記載の染料。
【請求項３】
Ｒ１が水素である、請求項１又は２に記載の染料。
【請求項４】
Ｍが、水素、リチウム、ナトリウム若しくはカリウムカチオン、又は非置換のアンモニウムカチオンである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の染料。
【請求項５】
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４がそれぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、より具体的にはメチルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の染料。
【請求項６】
ｍ＝３及びｎ＝１である、より具体的には、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ、式−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ３の残基である式Ｉの染料である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の染料。
【請求項７】
Ｒ１が水素であり、
Ｍが、水素、リチウム、ナトリウム若しくはカリウムカチオン、又は非置換のアンモニウムカチオンであり、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれメチルであり、そして
Ｒ５及びＲ６がそれぞれ、式−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ３の残基である、
請求項１〜６のいずれか１項に記載の染料。
【請求項８】
式ＩＩと式ＩＩＩ
【化２】
0005886872.tif 000005
［式中、Ｒ１、Ｍ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ、請求項１において定義されたものである］
の化合物を反応させることを含む、請求項１に記載の式Ｉの染料を調製する方法。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の１種又は複数種の式Ｉの染料及びさらに１種又は複数種の慣用される助剤を含む、染料調製物。
【請求項１０】
カルボキサミド、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、スルホン酸、ウレタン及び／又は尿素基の極性基を含む材料を染色又は捺染するための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式Ｉの染料の使用。
【請求項１１】
前記極性基を含む材料が、ポリアミド繊維、又はポリアミド繊維と綿及び／若しくはポリアミド繊維とポリエステル繊維とのブレンド布地を含むか、又は前記極性基を含む材料が、繊維材料の形態で使用される、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
前記極性基を含む材料が、インクジェットプロセスを使用して捺染される織物又は紙を含む、請求項１０に記載の使用。
【請求項１３】
前記式Ｉの染料が、デジタル織物捺染のための捺染インキに使用される、請求項１０に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、酸性染料の分野に属し、新規なジスアゾ染料、さらにはそれらの調製及び使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１及び特許文献２には、構造的に類似の染料が開示されている。それらの染料は、高い堅牢性、特に高い耐光堅牢性を特徴としている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】独国特許出願公開第２２  １６  ５７０Ａ号明細書
【特許文献２】独国特許出願公開第２２  ３４  ６２１Ａ号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特に高い堅牢性を有する改良された染料が依然として必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
選択された染料が、極めて高い堅牢性と、（色空間の座標における）所望の色彩特性とを合わせ持つことが見出された。
【０００６】
本発明は式（Ｉ）の染料を提供する。
【化１】
0005886872.tif 000002
［式中、
Ｒ１が、水素、アルキル、アルコキシ、トリフルオロメチル、又はハロゲンであり、
Ｍが、水素、アルカリ金属カチオン、又は任意に置換されたアンモニウムカチオンであり、
Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立して、水素、アルキル、又はアルコキシであり、
Ｒ４が、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立して、式−（ＣｍＨ２ｍ）−Ｏ−ＣｎＨ２ｎ＋１（式中、ｍが、３〜６、好ましくは３〜４の整数であり、ｎが、０〜８、好ましくは１〜６の整数である）の残基である］
【０００７】
上述の定義において、アルキル基は直鎖であっても、あるいは分岐していてもよく、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ヘキシルたとえばｎ−ヘキシル、ヘプチルたとえばｎ−ヘプチル、オクチルたとえばｎ−オクチル若しくはイソオクチル又は２−エチルヘキシル、ノニルたとえばｎ−ノニル、デシルたとえばｎ−デシル、ドデシルたとえばｎ−ドデシル、ヘキサデシルたとえばｎ−ヘキサデシル、及びオクタデシルたとえばｎ−オクタデシルを表している。アルコキシ基においても同じ論理が適用される。１〜４個の炭素原子を有するアルキル基又はアルコキシ基が好ましい。
【０００８】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素である。
【０００９】
アルカリ金属カチオンは、具体的にはリチウム、ナトリウム又はカリウムカチオン、より好ましくはナトリウムカチオンである。
【００１０】
任意選択的に置換されたアンモニウムカチオンは、具体的には、非置換のアンモニウムカチオンか又は、１〜４個の一価の有機残基、特にアルキル及び／又はアリール残基を用いて置換されたアンモニウムカチオンである。
【００１１】
Ｒ１が水素である式Ｉの染料が好ましい。
【００１２】
同様に、Ｍが水素、リチウム、ナトリウム若しくはカリウムカチオン、又は非置換のアンモニウムカチオンである式Ｉの染料が好ましい。
【００１３】
さらに、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、より具体的にはメチルである式Ｉの染料が好ましい。
【００１４】
さらに、ｍ＝３でｎ＝１である式Ｉの染料、より具体的にはＲ５及びＲ６がそれぞれ、式−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ３の残基である式Ｉの染料が好ましい。
【００１５】
極めて特に好ましいのは、次の式Ｉの染料である、すなわち、
Ｒ１が水素であり、
Ｍが、水素、ナトリウム若しくはカリウムカチオン、又は非置換のアンモニウムカチオンであり、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれメチルであり、そして
Ｒ５及びＲ６がそれぞれ、式−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ３の残基である。
【００１６】
本発明の染料は、たとえば独国特許出願公開第２２  １６  ５７０Ａ号明細書に記載されているものなどの、一般的な公知の方法によって得ることができる。
【００１７】
本発明による方法で式Ｉの染料を調製するためのプロセスには、常法に従って式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物とを反応させることが含まれる。
【化２】
0005886872.tif 000003
［式中、Ｒ１、Ｍ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ、先に定義された通りである］
【００１８】
式ＩＩ及びＩＩＩの化合物は自体公知であるか、又は自体公知の方法によって得ることができる。式ＩＩ及びＩＩＩの化合物の例、さらにはそれらの製造方法は、独国特許出願公開第２２  １６  ５７０Ａ号明細書に見出される。
【００１９】
式ＩＩＩの化合物は、異なったアミン、Ｒ５−ＮＨ２とＲ６−ＮＨ２とを使用して合成することができる。この反応では一般的には位置異性体が生成するが、それをそのまま、式ＩＩの化合物とのカップリング反応に使用することが可能であり、それによって染料混合物が直接得られる。
【００２０】
本発明の染料はさらに、溶液又は懸濁液の形態で得ることも可能で、塩析によって単離させることも可能である。それらは噴霧乾燥させることもできるが、溶液又は懸濁液を蒸発させることもまた可能である。
【００２１】
本発明の染料は一般的には、固形物又は液体配合物の形態で存在する。固形物の形態においては、それらには一般的に、水溶性染料の場合には典型的である電解質塩たとえば塩化ナトリウム、塩化カリウム、及び硫酸ナトリウムを含む。
【００２２】
本発明はさらに、本発明による式Ｉの複数の染料の間の混合物、及びさらには、式Ｉの１種又は複数種の染料と、１種又は複数種のそれらと混和性のある染料との混合物もまた提供する。それぞれの混合比は、広い許容範囲内で変化させることができる。
【００２３】
本発明による式Ｉの染料は、ポリマーの着色に直接使用することもできるし、あるいはそれらを仕上げ加工にかける、すなわち、市販のための染料調製物に転化させることもできる。
【００２４】
仕上げ加工は、式Ｉの単一の染料から、又は２種以上の式Ｉの染料の混合物から、又は１種又は複数種の式Ｉの染料と他の染料タイプの染料との混合物から、任意選択的に助剤たとえば表面変性剤及び分散剤の助けを借りて、液体状又は固体状のキャリヤー物質の中に分散、懸濁又は溶解させ、さらに任意選択的に、所望の色強度（ｃｏｌｏｒ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）及び所望の色相に標準化させ、そして任意選択的に、そのようにして得られた調製物を乾燥させる進行で実施することができる。
【００２５】
添加剤の例は、市販の染料において慣用される助剤、たとえば水溶液中でｐＨを３〜７の間に設定することを可能とする緩衝剤である。その例は、酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、三クエン酸ナトリウム、及びリン酸水素二ナトリウムである。
【００２６】
慣用される助剤のさらなる例は、通常少量で使用される乾燥剤、又は殺生剤たとえば抗菌活性剤である。それらは、液体配合物の中で使用するのが好ましい。染料配合物にはさらに、たとえば捺染糊として使用される配合物の場合においては、増粘剤が含まれていてもよい。
【００２７】
式Ｉの染料を含む調製物にはさらに、粘度／流動性を調節するための助剤が含まれ得る。
【００２８】
そのタイプの適切な助剤は、たとえば米国特許第６，６０５，１２６号明細書に記載されている。好適な例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ラクトン、及び炭酸エステルが挙げられる。
【００２９】
したがって、本発明はさらに、１種又は複数種の式Ｉの染料と、さらに１種又は複数種の慣用される助剤とを含む染料調製物も提供する。
【００３０】
それらの染料調製物には、いずれも染料調製物を基準にして、５〜１００重量％の量の１種又は複数種の式Ｉの染料と、０〜９５重量％の量の１種又は複数種の慣用される助剤とを含んでいるのが好ましい。
【００３１】
本発明はさらに、極性基を含む材料を染色又は捺染するための式Ｉの染料の使用も提供する。
【００３２】
極性基の例としては以下のものが挙げられる、すなわち、カルボキサミド、ヒドロキシル、アミノ、アンモニウム、カルボキシル、スルホン酸、エステル、ウレタン、又は尿素基。
【００３３】
極性基を有する材料の例は、そのような基を有するポリマー、たとえばポリアミド、ポリウレタン又はセルロース又は紙又は皮革又は絹又は羊毛である。
【００３４】
本発明による式Ｉの染料の有用な性能特性は、カルボキサミド含有及び／又はヒドロキシル含有又はアミノ含有材料を染色又は捺染する際に特に明らかとなる。それらの材料は、たとえばシート様の構造、たとえば、紙、皮革又はポリマーフィルムたとえばポリアミドフィルムなどとすることができる。
【００３５】
しかしながら、本発明による式Ｉの染料は、大量着色のため、たとえば極性基を有するポリマー、たとえばポリアミド材料、又はたとえばポリウレタン材料、特に上述の材料の繊維の形態にあるものの大量着色のために使用することもできる。
【００３６】
本発明に従った使用は、式Ｉの染料を、着色するべきポリマーと混合することによって実施することができる。
【００３７】
本発明の染料は、粉末状又は顆粒状染料の形態で、その粉末状又は顆粒状物質を基準にして、５〜８０重量％の含量を有しているのが好ましい。顆粒は具体的には、その粒径が５０〜５００μｍである。染料が液体配合物中に含まれている場合、それらの液体、好ましくは水溶液の全染料含量は、最高で約５０重量％まで、たとえば５〜５０重量％の間であるが、この場合、その水溶液中の電解質塩の含量は、水溶液を基準にして、１０重量％未満であるのが好ましい。
【００３８】
本発明の染料は特に、ポリアミド繊維又はポリアミドと綿若しくはポリアミドとポリエステル繊維とのブレンド布地を染色又は捺染するために有用である。
【００３９】
本発明の染料を用いて織物又は紙を捺染することもまた可能であるが、その場合、各種の捺染プロセス、具体的にはインクジェットプロセスを使用することができる。
【００４０】
したがって、本発明は、上述の材料を染色又は捺染するため本発明の染料の使用もまた提供するが、それは、本発明の染料を着色剤として使用し、常法に従ってそのような材料を染色又は捺染するためのプロセスである。
【００４１】
有利なことには、本発明による染料の合成したままの溶液を、任意選択的に少なくとも１種の緩衝剤を添加してから、そして任意選択的に濃縮又は希釈してから、染色のための液状調製物として直接使用することができる。
【００４２】
上述の材料は、繊維材料の形態、特に織物繊維又は編織布（ｔｅｘｔｉｌｅ  ｆａｂｒｉｃｓ）たとえば織布（ｗｏｖｅｎｓ）、又は糸の形態か、あるいはかせ若しくは巻いたパッケージの形態で使用するのが好ましい。
【００４３】
好適に使用されるカルボキサミド含有材料としては、たとえば、合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に、繊維の形状のもの、たとえば羊毛その他の動物の毛、絹、皮革、ナイロン−６，６、ナイロン−６、ナイロン−１１、及びナイロン−４などがあげられる。
【００４４】
本発明の染料は、上記の基材、特に上述の繊維材料の上に、水溶性染料特に酸性染料のための公知の染着技術を用いることによって、染着及び固着させることができる。
【００４５】
非フェルト仕上げ又は低フェルト仕上げをした羊毛は極めて良好な堅牢性に染色することができる（そのような仕上げについては、たとえば、Ｈ．Ｒａｔｈ、『Ｌｅｈｒｂｕｃｈ  ｄｅｒ  Ｔｅｘｔｉｌｃｈｅｍｉｅ』（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ）第３版、第２９５〜２９９頁、特にハーコセットプロセスによる仕上げ（第２９８頁）；Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ，１９７２年，第９３〜９９頁及び１９７５年，第３３〜４４頁を参照されたい）。本明細書においては、羊毛に対する染色プロセスは、常法に従って、酸性媒体中で実施する。たとえば染浴に、酢酸及び／又は酢酸アンモニウム、又は酢酸と硫酸アンモニウム若しくは酢酸ナトリウムを添加して、所望のｐＨとすることができる。受容可能な均染性を有する染色とするためには、通常使用される均染剤を添加することが推奨されるが、そのようなものとしては、たとえば、シアヌル酸塩化物と３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又はアミノナフタレンスルホン酸との反応生成物をベースにした均染剤、又はたとえばステアリルアミンとエチレンオキシドの反応生成物をベースにした均染剤などが挙げられる。たとえば、本発明の染料混合物は、ｐＨ調節下で約３．５〜５．５のｐＨを有する酸性の染浴からの吸尽プロセスに最初にかけるのが好ましい。
【００４６】
本明細書に記載した方法は、他の天然ポリアミド又は合成ポリアミド及びポリウレタンからなる繊維材料を染色する場合にも適用される。それらの材料は、文献記載で当業者公知の、慣用される染色及び捺染プロセスを用いて染色することができる（たとえば、Ｈ．−Ｋ．Ｒｏｕｅｔｔｅ『Ｈａｎｄｂｕｃｈ  ｄｅｒ  Ｔｅｘｔｉｌｖｅｒｅｄｌｕｎｇ』（Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｆａｃｈｖｅｒｌａｇ  ＧｍｂＨ、Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ／Ｍａｉｎ）参照）。
【００４７】
それらの染液及び捺染糊には、染料及び水に加えて、さらなる添加剤が含まれていてもよい。添加物の例を挙げれば、湿潤剤、消泡剤、均染剤、並びに織物材料の性質に影響する添加剤、たとえば柔軟化剤、難燃剤、防汚剤、防水剤、防油剤、又は水軟化剤などがある。特に捺染糊にはさらに、天然又は合成の増粘剤、たとえばアルギネート及びセルロースエーテルが含まれていてもよい。染浴及び捺染糊における染料の量は、所望の色濃度に合わせた広い範囲内で変化させることができる。一般的には、染色する材料又は捺染糊を基準にして、０．０１〜１５重量％の量、特に０．１〜１０重量％の量で染料を存在する。
【００４８】
本発明の染料は、良好な固着性、極めて良好なビルドアップ性、さらには光及び汗−光に対する高い堅牢性並びに高い艶を特徴としている。
【００４９】
本発明の染料を用いてポリアミド上に得られる染色物及び捺染物は特に、高い色強度、及び酸性領域及びアルカリ性領域の両方における高い繊維−染料結合安定性、さらには良好な耐光堅牢性及び極めて良好な湿潤堅牢性、たとえば洗濯、水、海水、過染色及び汗に対する堅牢性、並びにさらにはプリーツ加工、ホットプレス及びクロッキングに対する良好な堅牢性を有している。
【００５０】
本発明はさらに、捺染インキ中、又は織物捺染のため、特にデジタル織物捺染のため、最も好ましくはインクジェットプロセスによる織物捺染のための糊中における上述の染料の使用もまた提供する。
【００５１】
本発明において使用される捺染インキ中に存在する上述の染料の量は、インキの全重量を基準にして、たとえば０．１〜５０重量％の範囲、好ましくは１〜３０重量％の範囲、より好ましくは１〜１５重量％の範囲である。それらのインキにおいても同様に、上述の染料と織物捺染に使用されるその他の酸性染料との組合せを含んでいてもよい。連続流動プロセスにおいてそれらのインキを使用するために、電解質を添加して導電率を０．５〜２５ｍＳ／ｍの範囲に設定することもできる。
【００５２】
たとえば硝酸リチウム及び／又は硝酸カリウムが電解質として有用である。
【００５３】
本発明において使用される染料インキには、全量で１〜５０重量％、好ましくは５〜３
０重量％までの有機溶媒を含んでいてもよい。
【００５４】
好適な有機溶媒の例としては、以下のものが挙げられる、すなわち、アルコール、ポリアルキレングリコール、多価アルコールの低級アルキルエーテル、アミン、尿素若しくは尿素誘導体、アミド、ケトン若しくはケトアルコール、環状エーテル、又はさらにはスルホラン、ジメチルスルホラン、メチルスルホラン、２，４−ジメチルスルホラン、ジメチルスルホン、ブタジエンスルホン、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、Ｎ−シクロヘキシルピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、２−ピロリドン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、１，３−ビスメトキシメチルイミダゾリジン、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール、２−（２−プロポキシエトキシ）エタノール、ピリジン、ピペリジン、ブチロラクトン、トリメチルプロパン、１，２−ジメトキシプロパン、ジオキサン、酢酸エチル、エチレンジアミン四酢酸塩、エチルペンチルエーテル、１，２−ジメトキシプロパン、トリメチルプロパン。
【００５５】
本発明において使用される捺染インキには、慣用的に使用される物質をさらに含んでいてもよく、たとえば粘度調整剤を用いて、温度範囲２０〜５０℃における粘度を１．５〜４０．０ｍＰａｓの範囲とする。好ましいインキの粘度は１．５〜２０ｍＰａｓ、特に好ましいインキの粘度は１．５〜１５ｍＰａｓである。
【００５６】
適切な粘度調整剤は、レオロジー添加物であって、たとえば以下のものである、すなわち、ポリビニルカプロラクタム、ポリビニルピロリドン及びさらにはそれらのコポリマー、ポリエーテルポリオール、連合増粘剤、ポリ尿素、ポリウレタン、アルギン酸ナトリウム、変性ガラクトマンナン、ポリエーテル尿素、ノニオン性セルロースエーテルなどである。
【００５７】
さらなる添加物としては、本発明のインキには、界面張力を２０〜６５ｍＮ／ｍの範囲に設定するための界面活性剤を含んでいてもよいが、それらは任意に、使用されるプロセス（加熱式、ピエゾ式）に応じて合わせる。
【００５８】
適切な界面活性剤の例は、各種の界面活性剤、好ましくはノニオン性界面活性剤のブチルジグリコール、１，２−ヘキサンジオールである。
【００５９】
これらのインキには、通常使用される添加物たとえば真菌や細菌の成長を抑制するための物質を、インキの全重量を基準にして０．０１〜１重量％の量でさらに含んでいてもよい。
【００６０】
これらのインキは、常法に従って、それらの成分を水に混合させることによって得ることができる。
【００６１】
本発明において使用される染料インキは、広く各種の予備仕上げ材料、たとえば絹、皮革、羊毛、各種のセルロース系繊維材料及びポリウレタン、特にポリアミド繊維を捺染するためのインクジェット捺染プロセスにおいて特に有用である。本発明の捺染インキはまた、混紡布地、たとえば綿、絹、羊毛とポリエステル繊維又はポリアミド繊維との混合物の中に存在している、予備処理したヒドロキシル含有及び／又はアミノ含有繊維を捺染するのにも有用である。
【００６２】
本発明において使用される染料を用いてポリアミドの上に得られる捺染物は特に、高い色強度、及び酸性領域及びアルカリ性領域の両方における高い繊維−染料結合安定性、さらには良好な耐光堅牢性及び極めて良好な湿潤堅牢性、たとえば洗濯、水、海水、過染色及び汗に対する堅牢性、並びにさらにはプリーツ加工、ホットプレス及びクロッキングに対する良好な堅牢性を有している。
【００６３】
以下の実施例を用いて本発明を説明するが、本発明がそれらの実施例に限定される訳ではない。特に断らない限り、部は重量部であり、パーセントは重量パーセントである。重量部と容積部の関係は、キログラムとリットルの関係と同じである。
【００６４】
実施例中で記載する化合物は、遊離の酸の形態で示している。しかしながら、一般的にはそれは、そのアルカリ金属塩、たとえばリチウム、ナトリウム又はカリウム塩の形態で調製され、単離され、その塩の形態で染色のために使用されるであろう。
【実施例】
【００６５】
合成例
本発明の染料、すなわち３−｛４−［５−シアノ−２，６−ビス−（３−メトキシプロピルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イルアゾ］−２，５−ジメチルフェニルアゾ｝ベンゼンスルホン酸を、独国特許出願公開第２２  １６  ５７０Ａ号明細書に記載された方法と同様にして、３−（４−アミノ−２，５−ジメチルフェニルアゾ）ベンゼンスルホン酸をジアゾ化させ、得られたジアゾニウム塩を２，６−ビス−（３−メトキシプロピルアミノ）−４−メチルニコチノニトリルとカップリングさせることによって調製した。赤色染料が得られた（λｍａｘ＝４６５ｎｍ）。
【００６６】
染色例１
本発明における合成例からの染料の１部を２０００部の水の中に溶解させ、そして５部の硫酸ナトリウム、１部の均染剤（高級脂肪族アミンとエチレンオキシドとから形成される縮合反応生成物をベースとしたもの）、並びに５部の酢酸ナトリウムを添加した。
【００６７】
次いで、酢酸（６０％）を使用して、そのｐＨを４．５の値に調節した。その染浴を１０分間で５０℃にまで加熱し、次いで１００部の羊毛織布を加えた。その染浴を、５０分間かけて温度１００℃にまで加熱し、この温度で６０分間、染色を実施した。次いで、染浴を冷却して７０℃とし、染色された材料を取り出した。熱水及び冷水を用いてその羊毛織布をすすいでから、脱水、乾燥させた。良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには繊維中で良好な均染性を有する赤色の染色が得られた。
【００６８】
染色例２
本発明における合成例からの染料の１部を２０００部の水の中に溶解させ、１部の均染剤（高級脂肪族アミンとエチレンオキシドとから形成される縮合反応生成物をベースとしたもの）、並びに５部の酢酸ナトリウムを添加した。次いで、酢酸（６０％）を使用して、そのｐＨを５の値に調節した。その染浴を１０分間で５０℃にまで加熱し、次いで１００部のポリアミド織布を加えた。その染浴を、５０分間かけて温度１１０℃にまで加熱し、この温度で６０分間、染色を実施した。次いで、染浴を冷却して６０℃とし、染色された材料を取り出した。熱水及び冷水を用いてそのポリアミド織布をすすいでから、脱水、乾燥させた。良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには繊維中で良好な均染性を有する赤色の染色が得られた。