(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
0005852559.tif 000084
［式中、Ｘは−Ｎ＝、−ＣＨ＝、−Ｃ（−Ｒ５）＝、−Ｃ（−Ｂｒ）＝、または−Ｃ（−Ｃｌ）＝であり、
Ｒ５は低級アルキルまたはハロ低級アルキルであり、
Ｗは−ＣＨ２−であり、
Ｕは−Ｓ−であり、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい炭素環式基、もしくは置換基を有していてもよい複素環式基であり、または
Ｒ１およびＲ２は隣接原子と一緒になって置換基を有していてもよい炭素環式基もしくは置換基を有していてもよい複素環式基を形成していてもよく、
Ｑは単結合、置換基を有していてもよい炭素環式基、または置換基を有していてもよい複素環式基であり、
環Ａは窒素原子を１〜３個有する６員の芳香族複素環式基であり、
Ｒ３は水素原子、−ＯＣＨ３または−ＮＨ−ＣＨ（＝Ｏ）であり、
ｋは０〜２の整数であり、
ｍは０〜２の整数であり、
Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨまたは−ＯＲ６であり、
Ｒ６は低級アルキルまたはハロ低級アルキルであり、
ＤおよびＥについては、
ａ）Ｄは単結合、−Ｎ（Ｒ８）−もしくは−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−であり、Ｒ７は置換基を有していてもよい低級アルキレンであり、Ｒ８は水素または低級アルキルであり、および
Ｅは以下の式（１）〜（８）、（１０）、（１１）、（１３）、（１５）、（２５）〜（３１）のいずれかから選ばれる、置換基を有していてもよい環式基であるか、
または、
ｂ）Ｄは以下に示される基：
【化２】
0005852559.tif 000085
（式中、ｑは、０または１の整数を表す）
であり、および
Ｅは以下の式（４１）で示される基である
【化３】
0005852559.tif 000086
【化４】
0005852559.tif 000087
（式中、ｐは１〜３の整数であり、ＲＸは置換基を有していてもよい低級アルキルである）]
で示される化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項２】
Ｅが（１）〜（７）、（１０）、（１１）、（１５）、（２５）〜（３１）、（４１）のいずれかから選択される基である、請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項３】
Ｅが（１）〜（６）、（１０）、（１１）、（１５）、（２５）〜（２９）、（４１）のいずれかから選択される基である、請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項４】
Ｅが（１）〜（６）、（１０）、（１１）、（１５）、（２６）、（２９）、（４１）のいずれかから選択される基である、請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項５】
Ｅが（２）〜（３）、（１０）、（１１）、（２６）、（４１）のいずれかから選択される基である、請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項６】
Ｄが単結合、−ＮＨ−、もしくは−Ｒ７−ＮＨ−であり、Ｒ７が低級アルキレンであり、および
Ｅが式（１）〜（８）、（１０）、（１１）、（１３）、（１５）、（２５）〜（３１）のいずれかから選択される基である、
請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項７】
Ｄが−ＮＨ−、−ＣＨ２−ＮＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−である、請求項６記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項８】
Ｅが式（５）、（６）、（１０）、（１１）、（２６）、（２９）〜（３１）のいずれかから選ばれる、請求項７記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項９】
Ｅが式（２６）または（３１）である、請求項７記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１０】
Ｄが単結合である、請求項６記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１１】
Ｅが式（１）〜（４）、（７）、（１３）、（１５）、（２５）、（２７）、（２８）のいずれかから選ばれる、請求項１０記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１２】
Ｅが式（１）〜（３）、（７）のいずれかから選ばれる、請求項１０記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１３】
Ｄが以下に示される基：
【化５】
0005852559.tif 000088
（式中、ｑは請求項１と同意義である）
である、請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１４】
Ｒ３が、水素原子または−ＯＣＨ３である、請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１５】
Ｘが−Ｎ＝、−ＣＨ＝または−Ｃ（−Ｃｌ）＝である、請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１６】
式：
【化６】
0005852559.tif 000089
が、
【化７】
0005852559.tif 000090
である、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１７】
式：
【化８】
0005852559.tif 000091
が、
【化９】
0005852559.tif 000092
である、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１８】
Ｑが単結合または置換基を有していてもよいフェニレンである、請求項１〜１７のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１９】
Ｒ１が置換基を有していてもよい低級アルキル、およびＲ２が水素原子である、請求項１８記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項２０】
Ｒ１が水素原子、およびＲ２が置換基を有していてもよい低級アルキルである、請求項１８記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項２１】
Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立して低級アルキルである、請求項１８記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項２２】
ｍが０である、請求項１９記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
【請求項２４】
抗菌作用を有する、請求項２３に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明化合物は、広範な抗菌スペクトルを有し、特にβ−ラクタマーゼ産生グラム陰性菌に対し強い抗菌活性を示すセフェム化合物、およびそれを含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、様々なβ−ラクタム薬の開発がなされており、β−ラクタム薬は臨床上非常に重要な抗菌薬となっている。しかし、β−ラクタム薬を分解するβ−ラクタマーゼを産生することによりβ−ラクタム薬に対して耐性を獲得した菌種が増加している。
アムブラー（Ａｍｂｌｅｒ）の分子分類法によると、β−ラクタマーゼは大きく４つのクラスに分類される。即ち、クラスＡ（ＴＥＭ型、ＳＨＶ型、ＣＴＸ−Ｍ型など）、クラスＢ（ＩＭＰ型、ＶＩＭ型，Ｌ−１型など）、クラスＣ（ＡｍｐＣ型など）、クラスＤ（ＯＸＡ型など）である。これらのうち、クラスＡ，Ｃ，Ｄ型はセリン−β−ラクタマーゼ、一方、クラスＢ型はメタロ−β−ラクタマーゼに大別され、それぞれ異なるメカニズムによってβ−ラクタム薬を加水分解することが知られている。
近年、基質域を拡張したクラスＡ型（ＥＳＢＬ）およびクラスＤ型のセリン−β−ラクタマーゼやクラスＢ型のメタロ−β−ラクタマーゼの産生により、セフェムやカルバペネムを含む多くのβ−ラクタム薬に高度耐性化したグラム陰性菌の存在が臨床上問題となりつつある。特にメタロ−β−ラクタマーゼは、グラム陰性菌の多剤耐性化の一因として知られている。メタロ−β−ラクタマーゼ産生グラム陰性菌に対して中程度の活性を示すセフェム化合物が公知である（例：特許文献１および非特許文献１）が、さらに強い抗菌活性、特に各種β−ラクタマーゼ産生グラム陰性菌に対して有効なセフェム化合物の開発が要望されている。【０００３】
抗グラム陰性菌活性が高い抗菌剤の一つとしては、分子内にカテコール基を有するセフェム化合物が公知である（例：非特許文献２〜４）。その作用は、カテコール基がＦｅ３＋とキレート体を形成するため、該化合物が細胞膜上のＦｅ３＋輸送系（ｔｏｎＢ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｉｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｓｙｓｔｅｍ）を介して効率よく菌体内に取り込まれることによる。このことから、セフェム骨格の３位側鎖または７位側鎖部位に、カテコール基またはそれに類似する構造を有する化合物の研究が行なわれてきた。【０００４】
特許文献２〜５には、セフェム骨格の３位側鎖部位にヒドロキシピリドン基を有する擬似カテコール型誘導体が記載されている。非特許文献２〜１１および１６には、セフェム骨格の３位側鎖部位にカテコール基またはそれに類似する構造を有する化合物が示されている。
特許文献６および非特許文献１２〜１５には、セフェム骨格の７位側鎖部位にカテコール基または擬似カテコール構造を有する化合物が示されている。
また、非特許文献７、９、１０および１２〜１５には、β−ラクタマーゼに対して安定化されたセフェム化合物が記載されている。
しかし、これらの文献には本発明化合物は記載されていない。さらに、分子内にカテコール基を有するセフェム化合物を記載している上記文献には、クラスＢ型のメタロ−β−ラクタマーゼに関する記載やクラスＢ型を含む広範なグラム陰性菌に対しての具体的な抗菌活性の記載は無い。
また特許文献７および８には、カテコールタイプの置換基を有するセフェム化合物は具体的には開示されていない。なお、出願人によってカテコールタイプの置換基を有するセフェム化合物の出願が行われている（特許文献９）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００７／１１９５１１号パンフレット
【特許文献２】日本国公開特許公報平２−１５０９０号
【特許文献３】日本国公開特許公報平２−２８１８７号
【特許文献４】日本国公表特許公報平６−５１０５２３号
【特許文献５】日本国公開特許公報平５−２１３９７１号
【特許文献６】日本国公開特許公報平６−３４５７７６号
【特許文献７】国際公開第２００７／０９６７４０号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２００３／０７８４４０号パンフレット
【特許文献９】国際特許出願ＰＣＴ／ＪＰ２００９／０６８４００
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、６１巻、３６〜３９頁（２００８年）
【非特許文献２】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４３巻、１６１７〜１６２０頁（１９９０年）
【非特許文献３】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４２巻、７９５〜８０６頁（１９８９年）
【非特許文献４】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４６巻、８３３〜８３９頁（１９９３年）
【非特許文献５】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４６巻、８４０〜８４９頁（１９９３年）
【非特許文献６】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４６巻、８５０〜８５７頁（１９９３年）
【非特許文献７】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４６巻、１４５８〜１４７０頁（１９９３年）
【非特許文献８】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４８巻、１３７１〜１３７４頁（１９９５年）
【非特許文献９】ザ・ジャーナル・オブ・メディシナルケミストリー（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、３５巻、２６３１〜２６４２頁（１９９２年）
【非特許文献１０】ザ・ジャーナル・オブ・メディシナルケミストリー（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、３５巻、２６４３〜２６５１頁（１９９２年）
【非特許文献１１】バイオオーガニック・アンド・メディシナルケミストリー・レターズ（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）、５巻、９６３〜９６６頁（１９９５年）
【非特許文献１２】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４８巻、４１７〜４２４頁（１９９５年）
【非特許文献１３】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４１巻、３７７〜３９１頁（１９８８年）
【非特許文献１４】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４９巻、４９６〜４９８頁（１９９６年）
【非特許文献１５】ザ・ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、４６巻、１２７９〜１２８８頁（１９９３年）
【非特許文献１６】アプライド・マイクロバイオロジー・アンド・ビオテクノロジー（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、４０巻、８９２〜８９７頁（１９９４年)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、グラム陰性菌および／またはグラム陽性菌を含む種々の細菌に対して、強力な抗菌スペクトルを示すセフェム化合物を提供する。
好ましくは、β−ラクタマーゼ産生グラム陰性菌に対し強い抗菌活性を示すセフェム化合物を提供する。
より好ましくは、多剤耐性菌、特にクラスＢ型のメタロ−β−ラクタマーゼ産生グラム陰性菌に対し強い抗菌活性を示すセフェム化合物を提供する。
さらに好ましくは、基質特異性拡張型βラクタマーゼ（ＥＳＢＬ）産生菌に対しても効果的な抗菌活性を示すセフェム化合物を提供する。
最も好ましくは、既存のセフェム薬やカルバペネム薬と交叉耐性を示さないセフェム化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、少なくとも以下の構造的特徴を有することにより上記課題を解決したセフェム化合物を提供する。
１）本発明化合物は、３位側鎖上に環式の４級アンモニウム基（−Ｅ−）を有し、かつその末端に擬似カテコール基（環Ａ）を有する。好ましくは、環Ａの芳香族複素環上に１個の塩素原子を有する。
２）本発明化合物は、４級アンモニウム基（−Ｅ−）と擬似カテコール基（環Ａ）の間に、スペーサー部分（−Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−）を有する。
３）スペーサー部分（−Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−）のうち、Ｄは鎖状が特に好ましい。
４）本発明化合物は、７位側鎖上にアミノチアジアゾール型の環またはアミノチアゾール型の環を有し、かつオキシム部位の末端にカルボキシル基を有する。
５）本発明化合物の別の態様の特徴としては、３位側鎖上に非環式の４級アンモニウム基を有し、かつその末端に擬似カテコール基（環Ａ）を有する。この場合、スペーサー部分（−Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−）におけるＤは環式基である。【０００９】
本発明は、具体的には以下の発明を提供する。
（項目１）
式：
【化１】
0005852559.tif 000002
［式中、Ｘは−Ｎ＝、−ＣＨ＝、−Ｃ（−Ｒ５）＝、−Ｃ（−Ｂｒ）＝、または−Ｃ（−Ｃｌ）＝であり、
Ｒ５は低級アルキルまたはハロ低級アルキルであり、
Ｗは−ＣＨ２−、−Ｓ−または−Ｏ−であり、
Ｗが−ＣＨ２−のときは、Ｕは−ＣＨ２−、−Ｓ−もしくは−Ｏ−であり、または
Ｗが−Ｓ−もしくは−Ｏ−のときは、Ｕは−ＣＨ２−であり、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい炭素環式基、もしくは置換基を有していてもよい複素環式基であり、または
Ｒ１およびＲ２は隣接原子と一緒になって置換基を有していてもよい炭素環式基もしくは置換基を有していてもよい複素環式基を形成していてもよく、
Ｑは単結合、置換基を有していてもよい炭素環式基、または置換基を有していてもよい複素環式基であり、
環Ａは窒素原子を１〜３個有する６員の芳香族複素環式基であり、
Ｒ３は水素原子、−ＯＣＨ３または−ＮＨ−ＣＨ（＝Ｏ）であり、
ｋは０〜２の整数であり、
ｍは０〜２の整数であり、
Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨまたは−ＯＲ６であり、
Ｒ６は低級アルキルまたはハロ低級アルキルであり、
ＤおよびＥについては、
ａ）Ｄは単結合、−Ｎ（Ｒ８）−もしくは−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−であり、Ｒ７は置換基を有していてもよい低級アルキレンであり、Ｒ８は水素または低級アルキルであり、および
Ｅは以下の式（１）〜（４０）のいずれかから選ばれる、置換基を有していてもよい環式基であるか、
または、
ｂ）Ｄは以下に示される基：
【化２】
0005852559.tif 000003
（式中、ｑは、０または１の整数を表す）
であり、および
Ｅは以下の式（１０）もしくは式（４１）で示される基である。
Ｅの環式基：
【化３】
0005852559.tif 000004
【化４】
0005852559.tif 000005
（式中、ｐは１〜３の整数であり、ｎは１または２の整数であり、ＲＸは置換基を有していてもよい低級アルキルである）]
で示される化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００１０】
（項目２）
Ｄが単結合、−ＮＨ−、もしくは−Ｒ７−ＮＨ−であり、Ｒ７が低級アルキレンであり、および
Ｅが式（１）〜（４０）のいずれかから選ばれる、
項目１記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００１１】
（項目３）
Ｄが−ＮＨ−、−ＣＨ２−ＮＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−である、
項目２記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００１２】
（項目４）
Ｅが式（５）、（６）、（１０）、（１１）、（２６）、（２９）〜（３４）、（３６）または（３７）のいずれかから選ばれる、
項目３記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００１３】
（項目５）
Ｅが式（２６）または（３１）である、項目３記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００１４】
（項目６）
Ｄが単結合である、項目２記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００１５】
（項目７）
Ｅが式（１）〜（４）、（７）、（１２）〜（２５）、（２７）または（２８）のいずれかから選ばれる、
項目６記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００１６】
（項目８）
Ｅが式（１）〜（３）、（７）、または（１２）のいずれかから選ばれる、
項目６記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００１７】
（項目９）
Ｄが以下に示される基：
【化５】
0005852559.tif 000006
（式中、ｑは項目１と同意義である）
である、項目１記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００１８】
（項目１０）
Ｕが−Ｓ−である、項目１〜９のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００１９】
（項目１１）
Ｗが−ＣＨ２−である、項目１〜１０のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００２０】
（項目１２）
Ｒ３が、水素原子または−ＯＣＨ３である、項目１〜１１のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００２１】
（項目１３）
Ｘが−Ｎ＝、−ＣＨ＝または−Ｃ（−Ｃｌ）＝である、項目１〜１２のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００２２】
（項目１４）
式：
【化６】
0005852559.tif 000007
が、
【化７】
0005852559.tif 000008
である、項目１〜１３のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００２３】
（項目１５）
式：
【化８】
0005852559.tif 000009
が、
【化９】
0005852559.tif 000010
である、項目１〜１３のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００２４】
（項目１６）
Ｑが単結合または置換基を有していてもよいフェニレンである、項目１〜１５のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００２５】
（項目１７）
Ｒ１が置換基を有していてもよい低級アルキル、およびＲ２が水素原子である、項目１６記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００２６】
（項目１８）
Ｒ１が水素原子、およびＲ２が置換基を有していてもよい低級アルキルである、項目１６記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００２７】
（項目１９）
Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立して低級アルキルである、項目１６記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００２８】
（項目２０）
ｍが０である、項目１７記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００２９】
（項目２１）
項目１〜１８のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。【００３０】
（項目２２）
抗菌作用を有する、項目２０に記載の医薬組成物。【００３１】
（項目２３）項目１〜２０のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、感染症の治療方法。【００３２】
（項目２４）感染症の治療のための、項目１〜２０のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。【００３３】
（項目２５）感染症治療剤の製造のための項目１〜２０のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物の使用。【００３４】
本発明は、別の態様として以下の発明も提供する。
式（Ｉ）において、以下の化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−２）および（Ｂ−３）： 
【化１０】
0005852559.tif 000011
を除いた項目１〜１８のいずれかに記載の化合物、エステル体、もしくはその７位側鎖の環上のアミノ基における保護体またはそれらの製薬上許容される塩もしくはそれらの溶媒和物。
【発明の効果】
【００３５】
本発明に係る化合物は、少なくとも以下のいずれかの特徴を有する点で医薬品として有用である。
１）グラム陰性菌および／またはグラム陽性菌を含む種々の細菌に対して、強力な抗菌スペクトルを示す。
２）β−ラクタマーゼ産生グラム陰性菌に対し強い抗菌活性を示す。
３）多剤耐性菌、特にクラスＢ型のメタロ−β−ラクタマーゼ産生グラム陰性菌に対し強い抗菌活性を示す。
４）基質特異性拡張型βラクタマーゼ（ＥＳＢＬ）産生菌に対し強い抗菌活性を示す。
５）既存のセフェム薬および／またはカルバペネム薬と交叉耐性を示さない。
６）生体内への投与後に、発熱などの副作用を示さない。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
本明細書における各用語は、単独または他の用語と組合わされて、以下の通り定義される。
「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。好ましくはフッ素、塩素、臭素であり、さらに好ましくは塩素である。
「低級アルキル」とは、炭素数１〜８、好ましくは１〜６、さらに好ましくは１〜４の直鎖状または分枝状のアルキルを包含し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−へプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル等が挙げられる。  
【００３７】
「低級アルキレン」とは、炭素数１〜８、好ましくは１〜６、さらに好ましくは１〜４、最も好ましくは１または２の直鎖状アルキレンを包含し、例えば、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、ｎ−ヘキシレン等が挙げられる。
【００３８】
「ハロ低級アルキル」とは、上記「低級アルキル」の任意の位置で１以上の上記「ハロゲン」で置換されている基であり、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、モノフルオロエチル、モノクロロエチル、クロロジフルオロメチル等が挙げられる。好ましくはトリフルオロメチル、トリクロロメチルである。
【００３９】
「置換基を有していてもよい低級アルキル」の置換基としては、置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。複数の置換基群αで置換される場合、置換基群αは同一でも異なっていてもよい。
「置換基を有していてもよい低級アルキレン」の置換基としては、置換基を有していてもよい低級アルキル、ならびに置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。複数の置換基で置換される場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
「置換基を有していてもよいフェニレン」の置換基としては、置換基を有していてもよい低級アルキル、ならびに置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。複数の置換基で置換される場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００４０】
ここで「置換基群α」とは、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ヒドロキシ低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルコキシ、カルボキシ、アミノ、アシルアミノ、低級アルキルアミノ、イミノ、ヒドロキシイミノ、低級アルコキシイミノ、低級アルキルチオ、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイル、スルファモイル、低級アルキルスルファモイル、低級アルキルスルフィニル、シアノ、ニトロ、炭素環式基および複素環式基からなる群である。
【００４１】
「低級アルコキシ」、「ヒドロキシ低級アルコキシ」、「低級アルコキシ低級アルコキシ」、「低級アルキルアミノ」、「低級アルコキシイミノ」、「低級アルキルチオ」、「低級アルキルカルバモイル」、「ヒドロキシ低級アルキルカルバモイル」、「低級アルキルスルファモイル」における低級アルキル部分も、上記「低級アルキル」と同意義である。
【００４２】
「置換基を有していてもよい低級アルキル」における置換基の好ましい態様としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ、カルボキシ、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシメトキシ、ヒドロキシエトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、アミノ、アセチルアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、イミノ、ヒドロキシイミノ、メトキシイミノ、メチルチオ、カルバモイル、メチルカルバモイル、ヒドロキシメチルカルバモイル、スルファモイル、メチルスルファモイル、低級アルキルスルファモイル、シアノ、ニトロ、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、ピリジル、モルホリニル等が挙げられる。
「置換基を有していてもよい低級アルキル」の好ましい態様としては、メチル、エチルイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルバモイルメチル、カルバモイルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ベンジル、フェネチル、４−ヒドロキシベンジル、４−メトキシベンジル、４−カルボキシベンジル等が挙げられる。
【００４３】
「炭素環式基」としては、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよび非芳香族縮合炭素環式基等を包含する。これらはいずれも、前記１価の基のみならず２価の基（例：シクロアルキレン、シクロアルケニレン、アリーレン）も包含する。
「シクロアルキル」とは炭素数３〜１０、好ましくは炭素数３〜８、より好ましくは炭素数４〜８の炭素環式基であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシル等を包含する。
「シクロアルケニル」とは、上記シクロアルキルの環中の任意の位置に１以上の二重結合を有しているものを包含し、具体的にはシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロへプチニル、シクロオクチニルおよびシクロヘキサジエニル等が挙げられる。
「アリール」とは、フェニル、ナフチル、アントリルおよびフェナントリル等を包含し、特にフェニルが好ましい。
「非芳香族縮合炭素環式基」とは、上記「シクロアルキル」、「シクロアルケニル」および「アリール」から選択される２個以上の環状基が縮合した基を包含し、具体的にはインダニル、インデニル、テトラヒドロナフチルおよびフルオレニル等が挙げられる。
【００４４】
「複素環式基」としては、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択されるヘテロ原子を環内に１以上有する複素環式基を包含し、具体的にはピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、フリルおよびチエニル等の５〜６員のヘテロアリール；インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、インドリニル、イソインドリニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンゾピラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、ピラゾロピリジン、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、キナゾリニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、ジヒドロベンゾフリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ジヒドロベンズオキサジン、テトラヒドロベンゾチエニル等の２環の縮合複素環式基；カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル、イミダゾキノリル等の３環の縮合複素環式基；ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジン、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、ジヒドロベンズイミダゾリル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル等の非芳香族複素環式基を包含する。好ましくは５〜６員のヘテロアリールまたは非芳香族複素環式基である。より好ましくは５〜６員のヘテロアリールである。
これらはいずれも、前記１価の複素環式基のみならず２価の複素環式基も包含する。
【００４５】
「置換基を有していてもよい炭素環式基」、および「置換基を有していてもよい複素環式基」の置換基としては、置換基を有していてもよい低級アルキル、および置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。
「置換基を有していてもよい炭素環式基」、および「置換基を有していてもよい複素環式基」における置換基の好ましい態様としては、メチル、エチルイソプロピル、ｔｅｒｔ-ブチル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ、カルボキシ、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシメトキシ、ヒドロキシエトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、アミノ、アセチルアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、イミノ、ヒドロキシイミノ、メトキシイミノ、メチルチオ、カルバモイル、メチルカルバモイル、ヒドロキシメチルカルバモイル、スルファモイル、メチルスルファモイル、テイキュウアルキルスルファモイル、シアノ、ニトロ、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、ピリジル、モルホリニル等が挙げられる。
【００４６】
「窒素原子を１〜３個有する６員の芳香族複素環式基」としては、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジンなどが挙げられる。
【００４７】
「Ｒ１およびＲ２は隣接原子と一緒になって置換基を有していてもよい炭素環式基もしくは置換基を有していてもよい複素環式基を形成」の例としては、
【化１１】
0005852559.tif 000012
（式中、各記号は項目１と同意義である）
が、環上に置換基群αから選択される基を有していてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、もしくは非芳香族複素環式基が挙げられ、例えば、環上に置換基群αから選択される基を有していてもよい以下の式：
【化１２】
0005852559.tif 000013
であるもの等が挙げられる。
【００４８】
「Ｅ」の「式（１）〜式（４０）のいずれかから選ばれる置換基を有していてもよい環式基」とは、各環式基の炭素原子上の水素原子が、置換基を有していてもよい低級アルキルもしくは置換基群αから選択される同一又は異なる１以上の基で置き換わったものを包含する。置換基の好ましい態様としては、メチル、エチルイソプロピル、ｔｅｒｔ-ブチル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ、カルボキシ、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシメトキシ、ヒドロキシエトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、アミノ、アセチルアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、イミノ、ヒドロキシイミノ、メトキシイミノ、メチルチオ、カルバモイル、メチルカルバモイル、ヒドロキシメチルカルバモイル、スルファモイル、メチルスルファモイル、低級アルキルスルファモイル、シアノ、ニトロ、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、ピリジル、モルホリニル等が挙げられる。より好ましい態様は、無置換である。
【００４９】
以下に式（Ｉ）の各部位における例または態様を示すが、本発明の範囲は下記に記載されるものに限定されない。
【００５０】
「Ｘ」の例としては、−Ｎ＝、−ＣＨ＝、−Ｃ（−ＣＨ３）＝、−Ｃ（−ＣＦ３）＝、−Ｃ（−Ｂｒ）＝、−Ｃ（−Ｃｌ）＝等が挙げられる。好ましくは、−Ｎ＝、−ＣＨ＝、および−Ｃ（−Ｃｌ）＝である。
【００５１】
「Ｗ」の好ましい態様は−ＣＨ２−であり、「Ｕ」は−ＣＨ２−、−Ｓ−もしくは−Ｏ−である。より好ましくは、「Ｗ」が−ＣＨ２−、「Ｕ」が−Ｓ−もしくは−Ｏ−であり、さらに好ましくは、「Ｗ」が−ＣＨ２−、「Ｕ」が−Ｓ−である。
【００５２】
「Ｒ１およびＲ２」の例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ヒドロキシ、カルボキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルバモイルメチル、カルバモイルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ベンジル、４−ヒドロキシベンジル、４−メトキシベンジル、４−カルボキシベンジル、フェニル、ナフチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、フリルおよびチエニル等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２の好ましい組合せは、（Ｒ１、Ｒ２）が、（水素原子、水素原子）、（メチル、水素原子）、（水素原子、メチル）、（メチル、メチル）、（エチル、水素原子）、（水素原子、エチル）、（エチル、エチル）、（フェニル、水素原子）、（水素原子、フェニル）、（カルボキシメチル、水素原子）、（水素原子、カルボキシメチル）、（カルボキシエチル、水素原子）、（水素原子、カルボキシエチル）、（ヒドロキシエチル、水素原子）、（水素原子、ヒドロキシルエチル）、（カルバモイルメチル、水素原子）、（水素原子、カルバモイルメチル）、（トリフルオロメチル、水素原子）、（カルボキシ、水素原子）、（カルバモイルエチル、水素原子）、（ベンジル、水素原子）、（４−ヒドロキシベンジル、水素原子）等が挙げられる。
【００５３】
「Ｒ１およびＲ２は隣接原子と一緒になって置換基を有していてもよい炭素環式基もしくは置換基を有していてもよい複素環式基を形成」している場合の好ましい態様としては、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のシクロアルケニルもしくは３〜８員の非芳香族複素環式基が挙げられる。より好ましくは式：
【化１３】
0005852559.tif 000014
（式中、各記号は項目１と同意義である）
が、
【化１４】
0005852559.tif 000015
であるものが挙げられる。
【００５４】
「Ｒ３」は水素原子、または−ＯＣＨ３が好ましい。
【００５５】
「Ｒ４」の例としては、水素原子、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、シアノ、ヒドロキシ、アセチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル等が挙げられる。好ましくは、Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ、または塩素原子である。
【００５６】
「−Ｅ−Ｄ−（Ｃ＝Ｏ）−」の例としては、以下の式（１Ａ）〜（４１Ａ）： 
【化１５】
0005852559.tif 000016
【化１６】
0005852559.tif 000017
（式中、ｐは１〜３の整数であり、ｎは１または２の整数であり、およびＲＸは置換基を有していてもよい低級アルキルである）が挙げられる。
ここで、Ｒｘの好ましい例としては、メチル、エチル、トリフルオロメチル、カルボキシメチル、カルバモイルメチル、ヒドロキシエチル等が挙げられる。
【００５７】
「−Ｅ−Ｄ−（Ｃ＝Ｏ）−」の好ましい態様は、以下の式（１Ｂ）〜（４１Ｂ）：
【化１７】
0005852559.tif 000018
【化１８】
0005852559.tif 000019
である。
【００５８】
「−Ｅ−Ｄ−（Ｃ＝Ｏ）−」のさらに好ましい態様は、以下の式：
【化１９】
0005852559.tif 000020
である。
【００５９】
式：
【化２０】
0005852559.tif 000021
（式中、各記号は項目１と同意義である）
の環Ａにおける好ましい態様は、窒素原子を１〜３個有する６員の芳香族複素環式基である。
Ｒ４の好ましい態様は、水素原子、塩素原子またはヒドロキシである。
ｋは、０または１が好ましい。
【００６０】
式：
【化２１】
0005852559.tif 000022
（式中、各記号は項目１と同意義である）
のより好ましい態様は、
【化２２】
0005852559.tif 000023
である。
【００６１】
式：
【化２３】
0005852559.tif 000024
（式中、各記号は項目１と同意義である）
のさらに好ましい態様は、
【化２４】
0005852559.tif 000025
である。
【００６２】
Ｑの好ましい態様は、単結合またはフェニレンである。Ｑのより好ましい態様は、単結合である。
【００６３】
式（Ｉ）のセフェム骨格上の置換位置の命名は、以下のとおりとする。本明細書中における７位側鎖および３位側鎖とは、下記セフェム骨格の７位および３位に結合している基を示す。
【化２５】
0005852559.tif 000026
【００６４】
式（Ｉ）のエステル体とは、好ましくは７位側鎖上および／または４位のカルボキシル基におけるエステル体を包含する。７位側鎖上のカルボキシル基におけるエステル体は、式：
【化２６】
0005852559.tif 000027
（式中、各記号は項目１と同意義であり、Ｒａは、カルボキシル保護基等のエステル残基を表わす。）
で示されるように、オキシム基の末端のカルボキシル基がエステル構造になっている化合物を意味する。該エステルは、体内で容易に代謝されてカルボキシの状態になるエステルを包含する。
式（Ｉ）の４位のカルボキシル基におけるエステル体とは、式：
【化２７】
0005852559.tif 000028
（式中、各記号は項目１と同意義であり、Ｒｂはカルボキシル保護基等のエステル残基を表わす。）
で示されるようにセフェム骨格の４位カルボキシル基がエステル構造になっている化合物を意味する。該エステルは、体内で容易に代謝されてカルボキシの状態になるエステルを包含する。
上記のカルボキシル保護基としては、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ  Ｇｒｅｅｎ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）等に記載の方法で保護および／または脱保護できる基であればよく、例えば、低級アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル）、低級アルキルカルボニルオキシメチル（例えば、ピバロイル）、置換されていてもよいアラルキル（例えば、ベンジル、ベンズヒドリル、フェネチル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−ニトロベンジル）、シリル基（ｔ−ブチルジメチルシリル、ジフェニルｔ−ブチルシリル）等が挙げられる。
【００６５】
式（Ｉ）の７位側鎖上のアミノ基における保護体とは、式：
【化２８】
0005852559.tif 000029
（式中、各記号は項目１と同意義であり、Ｒｃはアミノ保護基を表わす。）
で示される、環上のアミノ基が保護されている構造を意味する。該アミノ保護基は、体内で容易に代謝されてアミノになる基も包含する。上記のアミノ保護基としては、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ  Ｇｒｅｅｎ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）等に記載の方法で保護および／または脱保護できる基であればよく、例えば、低級アルコキシカルボニル（例：ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル）、置換されていてもよいアラルカノイル（例：ベンゾイル、ｐ−ニトロベンゾイル）、アシル（例：ホルミル、クロロアセチル）等が挙げられる。
【００６６】
式（Ｉ）の塩とは、４位のカルボキシル基、７位のカルボキシル基および／またはピリドン誘導体のヒドロキシル基の水素原子が解離して、カウンターカチオンと塩を形成しているもの、７位側鎖アミノ基が無機酸や有機酸と塩を形成しているもの、ならびに３位側鎖４級アミン部位が、カウンターアニオンと塩を形成しているものを包含する。
式（Ｉ）の製薬上許容される塩としては、無機塩基、アンモニア、有機塩基、無機酸、有機酸、塩基性アミノ酸、ハロゲンイオン等により形成される塩又は分子内塩が例示される。該無機塩基としては、アルカリ金属（Ｎａ、Ｋ等）、アルカリ土類金属（Ｍｇ等）、有機塩基としては、プロカイン、２−フェニルエチルベンジルアミン、ジベンジルエチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリスヒドロキシメチルアミノメタン、ポリヒドロキシアルキルアミン、Ｎ−メチルグルコサミン等が例示される。無機酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等が例示される。有機酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸等が例示される。塩基性アミノ酸としては、リジン、アルギニン、オルニチン、ヒスチジン等が例示される。
【００６７】
本明細書中、「溶媒和物」とは、水または有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン）との溶媒和物を意味するが、好ましくは水和物である。
【００６８】
本発明化合物（Ｉ）は、特定の異性体に限定するものではなく、以下に例示されるような全ての可能な異性体、ラセミ体および共鳴構造を包含する。
例えば式（Ｉ）における式：
【化２９】
0005852559.tif 000030
（式中、各記号は項目１と同意義である）
は、
【化３０】
0005852559.tif 000031
（式中、各記号は項目１と同意義である）
を包含する。
【００６９】
例えば式（Ｉ）における式：
【化３１】
0005852559.tif 000032
（式中、各記号は項目１と同意義である）
は、
【化３２】
0005852559.tif 000033
（式中、Ｒ４は項目１と同意義である）
などの共鳴構造を包含する。
【００７０】
本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。
【化３３】
0005852559.tif 000034
[式中、Ｘ、Ｕ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、前記と同意義であり、Ｐ−は、４級アミンのカウンターアニオンであり、
Ｋは、式：
【化３４】
0005852559.tif 000035
（式中、各記号は前記と同意義である）を示し、式：
【化３５】
0005852559.tif 000036
は、３位側鎖の４級アンモニウム基部分を包含する式（Ｉ）の以下の部分：
【化３６】
0005852559.tif 000037
（式中、各記号は前記と同意義である）を示し、
ＬＧおよびＹは脱離基（例えば、ヒドロキシ、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、置換されていてもよいカルバモイルオキシ、アシルオキシ、メタンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ等）を示し、
Ｒｄは水素またはカルボキシ保護基、ならびに
Ｒｅは水素またはアミノ保護基を示す。]
【００７１】
１）７位側鎖原料：化合物（ＶＩ）の合成
第一工程：  
化合物（ＩＩ）（ＬＧがヒドロキシ）と光延試薬の存在下、または化合物（ＩＩ）（ＬＧがその他の脱離基）と塩基（水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド等）の存在下、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドと反応させることにより、化合物（ＩＩＩ）が得られる。
Ｎ−ヒドロキシフタルイミドの使用量は、化合物（ＩＩ）に対して、通常約１〜５モル、好ましくは１〜２モルである。
反応溶媒は、例えばエーテル類（例：ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、炭化水素類（例：ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン）、アミド類（例：ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）など、またはそれらの混合溶媒が例示される。
反応温度は通常、約−５０〜１００℃、好ましくは約−４０〜５０℃、より好ましくは約−３０〜０℃である。
【００７２】
第二工程：
化合物（ＩＩＩ）にＮ−メチルヒドラジンまたはヒドラジンを加え反応させることにより、化合物（ＩＶ）が得られる。
Ｎ−メチルヒドラジンまたはヒドラジンの使用量は、化合物（ＩＩＩ）に対して、約１〜１０モル、好ましくは１〜５モル、さらに好ましくは１〜２モルである。
反応溶媒としては、例えばエーテル類（例：ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）、エステル類（例：ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、炭化水素類（例：ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン）、アルコール類（例：メタノール、エタノール、イソプロパノール）、アミド類（例：ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン類（例：アセトン、メチルエチルケトン）、ニトリル類（例：ＭｅＣＮ、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド、水などまたはそれらの混合溶媒等が例示される。
反応温度は通常、約０〜１００℃、好ましくは約０〜５０℃、より好ましくは約１０〜３０℃である。
【００７３】
第三工程：
市販または公知の方法によって得られる化合物（Ｖ）に化合物（ＩＶ）を加え反応させることにより、化合物（ＶＩ）が得られる（例えば、バイオオーガニック・アンド・メディシナルケミストリー（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１５巻、６７１６〜６７３２頁（２００７年）に記載）。
化合物（ＩＩＩ）にＮ−メチルヒドラジンまたはヒドラジンを加え反応させることにより、化合物（ＩＶ）が得られる。
反応溶媒としては、例えばエーテル類（例：ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）、エステル類（例：ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、炭化水素類（例：ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン）、アルコール類（例：メタノール、エタノール、イソプロパノール）、アミド類（例：ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン類（例：アセトン、メチルエチルケトン）、ニトリル類（例：ＭｅＣＮ、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド、水などまたはそれらの混合溶媒等が例示される。
反応温度は通常、約０〜１００℃、好ましくは約０〜５０℃、より好ましくは約１０〜３０℃である。
【００７４】
２）７位アミド化および３位側鎖形成；化合物（Ｘ）の合成
第四工程（７位アミド化反応）：
市販または文献（例：特開昭６０−２３１６８４、特開昭６２−１４９６８２など）に記載の方法に準じて合成される化合物（ＶＩＩ）および化合物（ＶＩ）を反応させることにより、化合物（ＩＸ）が得られる。この場合、好ましくは、ＲａおよびＲｂはカルボキシ保護基、Ｒｃはアミノ保護基、ＲｄおよびＲｅは水素である。
化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して通常、約１〜５モル、好ましくは１〜２モルである。
反応溶媒としては、例えばエーテル類（例：ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）、エステル類（例：ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、炭化水素類（例：ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン）、アミド類（例：ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン類（例：アセトン、メチルエチルケトン）、ニトリル類（例：ＭｅＣＮ、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド、水などまたはそれらの混合溶媒等が例示される。
反応温度は通常、約−４０〜８０℃、好ましくは約−２０〜５０℃、より好ましくは約−１０〜３０℃である。
上記アミド化反応は、カルボキシル部分を反応性誘導体（例：無機塩基塩、有機塩基塩、酸ハライド、酸アジド、酸無水物、混合酸無水物、活性アミド、活性エステル、活性チオエステル）に変換して行ってもよい。該無機塩基としてはアルカリ金属(例：Ｎａ、Ｋ等)、アルカリ土類金属(例：Ｃａ，Ｍｇ)などが、有機塩基としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルアミン、ジベンジルメチルアミン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミンなどが、酸ハライドとしては酸クロライド、酸ブロマイドなどが、混合酸無水物としてはモノアルキル炭酸混合酸無水物、脂肪族カルボン酸混合酸無水物、芳香族カルボン酸混合酸無水物、有機スルホン酸混合酸無水物などが、活性アミドとしては含窒素複素環化合物とのアミドなどが例示される。活性エステルとしては有機リン酸エステル(例：ジエトキシリン酸エステル、ジフェノキシリン酸エステルなど)、ｐ−ニトロフェニルエステル、２,４−ジニトロフェニルエステル、シアノメチルエステルなどが例示される。活性チオエステルとしては、芳香族複素環チオール化合物とのエステル(例：２−ピリジルチオールエステル)などが例示される。また上記反応においては所望により適当な縮合剤を用いてもよい。縮合剤としては例えば、１−ジメチルアミノプロピル−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩（ＷＳＣＤ・ＨＣｌ）、Ｎ,Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ,Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、Ｎ,Ｎ’−チオカルボニルジイミダゾール、Ｎ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１,２−ジヒドロキノリン、オキシ塩化リン、アルコキシアセチレン、２−クロロピリジニウムメチルアイオダイド、２−フルオロピリジニウムメチルアイオダイド、無水トリフルオロ酢酸などが用いられる。
【００７５】
第五工程（３位側鎖形成反応）：
化合物（ＩＸ）と対応する３級アミンを反応させることにより化合物（Ｘ）が得られる。この場合、好ましくは、ＲａおよびＲｂはカルボキシ保護基であり、Ｒｃはアミノ保護基である。
対応する３級アミンの使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して通常１〜５モル、好ましくは１〜２モルである。
反応溶媒としては、例えばエーテル類（例：ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）、エステル類（例：ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、炭化水素類（例：ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン）、アミド類（例：ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン類（例：アセトン、メチルエチルケトン）、ニトリル類（例：ＭｅＣＮ、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド、水などまたはそれらの混合溶媒等が例示される。
反応温度は、通常、−２０〜６０℃、好ましくは−１０〜４０℃、より好ましくは０〜２０℃である。
また、化合物（Ｘ）においてＵ＝Ｓである化合物は、化合物（Ｘ）においてＵ＝ＳＯを還元することにより得ることができる。還元剤としては、ヨウ化カリウム−アセチルクロライド等が挙げられる。
【００７６】
３）３位側鎖形成および７位アミド化；化合物（Ｘ）の合成
第六工程（３位側鎖形成反応）：
化合物（ＶＩＩ）と対応する３級アミンを反応させることにより化合物（ＶＩＩＩ）が得られる。この場合、好ましくは、Ｒｂはカルボキシ保護基であり、Ｒｅはアミノ保護基である。
対応する３級アミンの使用量は、化合物（ＶＩＩＩ）１モルに対して通常１〜５モル、好ましくは１〜２モルである。
反応溶媒としては、例えばエーテル類（例：ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）、エステル類（例：ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、炭化水素類（例：ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン）、アミド類（例：ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン類（例：アセトン、メチルエチルケトン）、ニトリル類（例：ＭｅＣＮ、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド、水などまたはそれらの混合溶媒等が例示される。
反応温度は、通常、−２０〜６０℃、好ましくは−１０〜４０℃、より好ましくは０〜２０℃である。
【００７７】
なお、第五工程および第六工程の３位側鎖形成反応において用いる３級アミン部分（項目１の置換基Ｅに対応する）は、いずれも市販の試薬、公知の方法および／または本明細書に記載の方法によって得ることができる。
【００７８】
第七工程（７位アミド化反応）：
化合物（ＶＩＩＩ）および化合物（ＶＩ）を反応させることにより、化合物（Ｘ）が得られる。この場合、好ましくは、ＲａおよびＲｂはカルボキシ保護基、Ｒｃはアミノ保護基、ＲｄおよびＲｅは水素である。
化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（ＶＩＩＩ）１モルに対して通常、約１〜５モル、好ましくは１〜２モルである。
反応溶媒としては、例えばエーテル類（例：ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）、エステル類（例：ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、炭化水素類（例：ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン）、アミド類（例：ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン類（例：アセトン、メチルエチルケトン）、ニトリル類（例：ＭｅＣＮ、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド、水などまたはそれらの混合溶媒等が例示される。
反応温度は通常、約−４０〜８０℃、好ましくは約−２０〜５０℃、より好ましくは約−１０〜３０℃である。
上記アミド化反応は、カルボキシル部分を反応性誘導体（例：無機塩基塩、有機塩基塩、酸ハライド、酸アジド、酸無水物、混合酸無水物、活性アミド、活性エステル、活性チオエステル）に変換して行ってもよい。該無機塩基としてはアルカリ金属(例：Ｎａ、Ｋ等)、アルカリ土類金属(例：Ｃａ，Ｍｇ)などが、有機塩基としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルアミン、ジベンジルメチルアミン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミンなどが、酸ハライドとしては酸クロライド、酸ブロマイドなどが、混合酸無水物としてはモノアルキル炭酸混合酸無水物、脂肪族カルボン酸混合酸無水物、芳香族カルボン酸混合酸無水物、有機スルホン酸混合酸無水物などが、活性アミドとしては含窒素複素環化合物とのアミドなどが例示される。活性エステルとしては有機リン酸エステル(例：ジエトキシリン酸エステル、ジフェノキシリン酸エステルなど)、ｐ−ニトロフェニルエステル、２,４−ジニトロフェニルエステル、シアノメチルエステルなどが例示される。活性チオエステルとしては、芳香族複素環チオール化合物とのエステル(例：２−ピリジルチオールエステル)などが例示される。また上記反応においては所望により適当な縮合剤を用いてもよい。縮合剤としては例えば、１−ジメチルアミノプロピル−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩（ＷＳＣＤ・ＨＣｌ）、Ｎ,Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ,Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、Ｎ,Ｎ’−チオカルボニルジイミダゾール、Ｎ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１,２−ジヒドロキノリン、オキシ塩化リン、アルコキシアセチレン、２−クロロピリジニウムメチルアイオダイド、２−フルオロピリジニウムメチルアイオダイド、無水トリフルオロ酢酸などが用いられる。
また、化合物（ＶＩＩ）においてＵ＝Ｏである化合物は、化合物（Ｘ）においてＵ＝Ｏを用いることにより得ることができる。
【００７９】
４）脱保護反応
第八工程：
化合物（Ｘ）を当業者周知の方法により脱保護反応に付すことにより化合物（Ｉ）が得られる。
反応溶媒としては、例えばエーテル類（例：アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）、エステル類（例：ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、炭化水素類（例：ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン）、アミド類（例：ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン類（例：アセトン、メチルエチルケトン）、ニトリル類（例：ＭｅＣＮ、プロピオニトリル）、ニトロ類（例：ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン）、ジメチルスルホキシド、水などが例示される。これらの溶媒は単独で使用しても、2種以上を混合して使用してもよい。
反応温度は通常、約−３０〜１００℃、好ましくは約０〜５０℃、より好ましくは約０〜１０℃である。
触媒としては、ルイス酸（例：ＡｌＣｌ３、ＳｎＣｌ４、ＴｉＣｌ４）、プロトン酸（例：ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、ＨＣＯＯＨ）等が使用できる。
なお得られた化合物（Ｉ）を更に化学修飾してエステル体、もしくはその７位のチアゾール環上のアミノにおける保護体、またはそれらの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を合成することもできる。
【００８０】
本発明化合物はスペクトルの広い抗菌活性を有し、人を含む各種哺乳動物における病原性細菌により生ずる種々の疾病、例えば気道感染症、尿路感染症、呼吸器感染症、敗血症、腎炎、胆嚢炎、口腔内感染症、心内膜炎、肺炎、骨髄膜炎、中耳炎、腸炎、蓄膿、創傷感染、日和見感染等の予防又は治療のために使用され得る。
【００８１】
本発明化合物は、特にグラム陰性菌、好ましくは、腸内細菌科のグラム陰性菌（大腸菌、クレブシエラ、セラチア、エンテロバクター、シトロバクター、モルガネラ、プロビデンシア、プロテウス等）、呼吸器に定着するグラム陰性菌（ヘモフィルス、モラキセラ等）およびブドウ糖非発酵のグラム陰性菌（緑膿菌、緑膿菌以外のシュードモナス、ステノトロフォモナス、バークホルデリア、アシネトバクター等）に対して高い抗菌活性を示す。これらのグラム陰性菌が産生するクラスＡ、Ｂ、ＣおよびＤに属するβ−ラクタマーゼに安定であり、ＥＳＢＬ産生菌などの各種β−ラクタム薬耐性グラム陰性菌に高い抗菌活性を有する。特にＩＭＰ型、ＶＩＭ型，Ｌ−１型などを含むクラスＢに属するメタロ−β−ラクタマーゼに対しても極めて安定であるので、セフェムやカルバペネムを含む各種β−ラクタム薬耐性グラム陰性菌に対しても有効である。また本発明化合物は、メチシリン感受性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）、ペニシリン耐性肺炎ブドウ球菌（ＰＲＳＰ）等を含むグラム陽性菌に対しても抗菌活性を有している。さらに好ましい化合物は、体内動態として、血中濃度が高い、効果の持続時間が長い、および／または組織移行性が顕著である等の特徴も有している。また好ましい化合物は副作用の点で安全である。また好ましい化合物は、水溶性が高く、特に注射薬として好適である。
【００８２】
化合物（Ｉ）は、注射剤、カプセル剤、錠剤、顆粒剤として非経口または経口的に投与できるが、好ましくは注射剤として投与される。投与量は、通常、患者または動物の体重１ｋｇ当たり、約０．１〜１００ｍｇ／日、好ましくは約０．５〜５０ｍｇ／日を、所望により１日２〜４回に分割して投与すればよい。注射剤として用いられる場合の担体は、たとえば蒸留水、生理食塩水などであり、またｐＨ調節のための塩基等を使用してもよい。カプセル剤、顆粒剤、錠剤として用いられる場合の担体は、公知の賦形剤(例：デンプン、乳糖、白糖、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなど)、結合剤(例：デンプン、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロ−ス、ヒドロキシプロピルセルロ−ス、結晶セルロ−スなど)、滑沢剤(例：ステアリン酸マグネシウム、タルクなど)等である。
【実施例】
【００８３】
以下に、実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例中、各略語の意味は以下の通りである。
ＯＤＳ：オクタドデシルシリル
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
ＷＳＣＤ・ＨＣｌ：Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
Ｍｅ：メチル
Ｅｔ：エチル
Ｐｒ：プロピル
Ｐｈ：フェニル
ＰＭＢ：パラメトキシベンジル
ｔ−Ｂｕ：ｔｅｒｔ−ブチル
i−Ｐｒ：イソプロピル
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＢＨ：ベンズヒドリル
Ｍｓ：メタンスルホニル
Ｔｒｔ：トリチル
ＴＢＳ：ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
Ｂｎ：ベンジル【００８４】
実施例１
化合物（Ｉ−１）の合成
【化３７】
0005852559.tif 000038
【００８５】
工程（１）：化合物１ａ→化合物１ｂ
氷冷中のテトラヒドロフラン (40 mL) にリチウムアルミニウムヒドリド(1.52 g, 40 mmol)、1a (2.72 g, 20 mmol)を順に加えた。45分間加熱還流し、反応液を氷浴中にて冷却した。硫酸ナトリウム・10水和物を発泡が収まるまで加えた後、無水硫酸ナトリウム(5.0 g)を加えて室温で１時間攪拌した。セライト濾過によって不溶物を濾去し、濾液を濃縮、乾燥して化合物1b (2.61 g, 収率 93%)を無色の液体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (6H, t, J = 7.5 Hz), 2.43 (2H, s), 2.91 (6H, q, J = 7.5 Hz).【００８６】
工程（２）：化合物１ｃ→化合物１ｄ
亜塩素酸ナトリウム(3.87 g, 42.7 mmol)を水(20 mL)に溶解させ氷冷下、アミド硫酸(4.15 g, 42.7 mmol)、化合物1c (4.45 g, 17.1 mmol)のメタノール(50 mL)溶液を加えた後、同温で3時間攪拌した。反応液を水(150 mL)で希釈し、不溶物を濾過し、イソプロパノール／ジエチルエーテル (１／１)で洗浄した。濾取物を減圧下乾燥し化合物1d (3.98 g, 収率84%)を得た。
1H-NMR (d6-DMSO) δ: 3.76 (3H,s), 4.90 (2H, s), 6.92-6.97 (3H, m), 7.50 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.33 (1H, s).【００８７】
工程（３）：化合物１ｄ→化合物１ｅ
化合物1d (829 mg, 3.0 mmol)のエタノール(6.0 mL)溶液に２８％アンモニア水(3.46 mL, 45 mmol)を加えた。室温で12時間攪拌した後、終夜室温で静置した。溶媒を減圧留去し、水を加えた。pHを1規定塩酸によって2.5に調製し、析出した不溶物を濾取した。濾取物を減圧乾燥して化合物1e (798 mg, 収率 97%)を得た。
1H-NMR (d6-DMSO) δ: 3.75 (3H, s), 5.09 (2H, s), 6.94 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.18 (1H, brs), 7.37 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.90 (1H, brs).【００８８】
工程（４）：化合物１ｅ→化合物１ｆ
化合物1e (1.69 g, 6.14 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(18 mL)溶液に氷冷攪拌下、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(1.69 g, 6.14 mmol)と1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(954 mg, 7.06 mmol)を加えた。室温で1時間攪拌した後に、再度氷冷し、化合物1b (1.03 g, 7.37 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(6 mL)溶液を5分間かけて加えた。同温で2時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣を冷水に注加し、２０％炭酸ナトリウム水溶液を用いてpHを10に調整した。析出物を濾取し、減圧乾燥することによって化合物1f (1.38 g, 収率 57%)を得た。
1H-NMR (d6-DMSO) δ: 0.90 (6H, t, J = 8.1 Hz), 2.34 (6H, t, J = 8.1 Hz), 2.63 (2H, d, J = 6.6 Hz), 3.33 (3H, s), 4.72 (2H, s), 6.52 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.95-6.98 (3H, m), 7.62 (1H, s), 7.89 (1H, t, J = 6.6 Hz).【００８９】
工程（５）：化合物１ｇ→化合物（Ｉ−１）
化合物1g (506 mg, 0.6 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(2.0 mL)溶液に、化合物1f (262 mg, 0.66 mmol)、臭化ナトリウム(123 mg, 1.2 mmol)を氷冷下加えた。反応液を15℃の水浴中で3時間攪拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(4 mL)を加えた後、-40℃に冷却した。-40℃下、三臭化リン(113μl, 1.2 mmol)を加えて同温で1時間攪拌した。反応液を５％食塩水(100 mL)に注加し、15分間攪拌した後、析出物を濾取した。濾取物は減圧乾燥して淡茶色の固体を得た。この固体の塩化メチレン(5 mL)溶液を氷冷攪拌下のアニソール(553 mL)を含むトリフルオロ酢酸(7.0 mL)溶液に加えた。この反応液を室温で1.5時間攪拌し、溶媒を減圧留去した。この際、水浴の温度は25℃以下とした。残渣を氷冷攪拌下のジイソプロピルエーテル(80 mL)に注加し、析出物を濾取した。この固体を乾燥した後、重曹水で溶解してＯＤＳカラムクロマトグラフィーに付し、水−アセトニトリルで溶離した目的物を含む分画を減圧濃縮し、濃縮液を凍結乾燥することによって化合物Ｉ-1 (185 mg, 30%収率)を粉末として得た。
1H-NMR (D2O) δ: 1.52 (3H, s), 1.53 (3H, s), 1.92 (6H, m), 3.36-3.49 (9H, m), 3.84-3.91 (2H, m), 4.59 (1H, m), 5.34 (1H, d, J = 5.1 Hz), 5.88 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.09 (1H, s), 7.70 (1H, s).
元素分析  C30H33N9Na2O10S2・8.7 H2O
計算値： C,37.96 ; H,5.21 ; N,13.13 ; S,7.80 ; Na,4.51 (%)
実験値： C,37.07 ; H,5.37 ; N,13.32 ; S,6.78 ; Na,4.86 (%)【００９０】
実施例２
化合物（Ｉ−２）の合成
【化３８】
0005852559.tif 000039
【００９１】
工程（１）：化合物２ａ→化合物（Ｉ−２）
化合物2a (637 mg, 0.80 mmol)を用いて実施例１と同様な操作により、化合物Ｉ-2 (305 mg, 52%収率)を得た。
1H-NMR (D2O) δ: 1.48 (3H, s), 1.50 (3H, s), 1.92 (6H, t, J = 7.5 Hz), 3.36-3.49 (9H, m), 3.85-3.91 (1H, m), 4.57 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.34 (1H, d, J = 5.1 Hz), 5.86 (1H, d, J = 5.1 Hz), 6.96 (1H, s), 7.09 (1H, s), 7.72 (1H, s).
元素分析  C31H35N8NaO10S2・6.1 H2O・0.4NaHCO3
計算値： C,41.38 ; H,5.33 ; N,12.55 ; S,7.29 ; Na,3.68 (%)
実験値： C,41.43 ; H,5.27 ; N,12.31 ; S,7.05 ; Na,3.54 (%)【００９２】
実施例３
化合物（Ｉ−３）の合成
【化３９】
0005852559.tif 000040
【００９３】
工程（１）：化合物３ａ→化合物３ｃ
化合物3a (561 mg. 4.0 mmol)のエタノール(0.5 mL)溶液に化合物3b (404 mg)を加え、20時間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をクロロホルムで希釈した後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、得られた残渣に酢酸イソプロピルを加えて析出した固体を濾取、乾燥することにより化合物3c (312 mg, 収率 48%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, t, J = 8.4 Hz), 2.91 (6H, t, J = 8.4 Hz), 3.44 (2H, s), 5.22 (2H, s), 6.41 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.66 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 2.1, 7.5 Hz), 7.26-7.39 (5H, m).【００９４】
工程（２）：化合物３ｄ→化合物（Ｉ−３）
化合物3d (444 mg, 0.50 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(2.0 mL)溶液に、化合物3c (162 mg, 0.50 mmol)を氷冷下加えた。反応液を15℃の水浴中で3時間攪拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(4 mL)を加えた後、-40℃に冷却した。-40℃下、三臭化リン(47μl, 0.50 mmol)を加えて同温で1時間攪拌した。反応液を５％食塩水(100 mL)に注加し、15分間攪拌した後、析出物を濾取した。濾取物は減圧乾燥して淡茶色の固体を得た。この固体の塩化メチレン(10 mL)溶液にアニソール(657μl)を加え、-40℃に冷却した。この溶液に同温下、塩化アルミニウム (3.01 mL, 2.0 mol/L ニトロメタン溶液)を加え、室温で3時間攪拌した。反応液を氷冷攪拌下の水(30 mL)、アセトニトリル(30 mL)、ジイソプロピルエーテル(50 mL)混液に注加し、水層を分離した。有機層を水／アセトニトリル/希塩酸混液で抽出し、合わせた水層にＨＰ２０ＳＳを加えて20 mLまで濃縮した。濃縮した懸濁液をＨＰ２０ＳＳカラムクロマトグラフィーに付し、水−アセトニトリルで溶離した目的物を含む分画を減圧濃縮し、濃縮液を凍結乾燥することによって化合物Ｉ-3 (201 mg, 42%収率)を粉末として得た。
1H-NMR (D2O) δ: 1.48 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.90 (6H, m), 3.38-3.49 (7H, m), 3.81-4.10 (4H, m), 4.58 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.34 (1H, brs), 5.80 (1H, brs), 6.70 (1H, d, J = 6.3 Hz), 6.92 (1H. Brs), 7.30 (1H, brs), 7.58 (1H, d, J = 6.3 Hz).
元素分析  C30H35N7O10S2・9.3 H2O
計算値： C,41.17 ; H,5.52 ; N,11.54 ; S,8.21 (%)
実験値： C,41.45 ; H,6.21 ; N,11.28 ; S,7.38 (%)【００９５】
実施例４
化合物（Ｉ−４）の合成
【化４０】
0005852559.tif 000041
【００９６】
工程（３）：化合物４ａ→化合物４ｂ
化合物4a (963 mg, 3.5 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(7 mL)溶液を0度に冷却しＮ−（２−アミノエチル）−ピロリジン(480 mg, 4.20 mmol)、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(738 mg, 3.85 mmol)、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール(520 mg, 3.85 mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。溶媒を留去したのち、ＨＰ２０ＳＳカラムクロマトグラフィーに付した。水−アセトニトリルで溶離した目的物を含む分画を減圧下濃縮することによって化合物4b (256 mg, 20%収率)を得た。
1H-NMR(DMSO) δ:1.66-1.70(4H, m), 2.40-2.60(4H, m), 3.10-3.80(4H, m), 3.75(3H, s), 5.15(2H, s), 6.92-7.00(2H, m), 7.37-7.39(2H, m), 7.44(1H, s), 8.11(1H, s), 8.43-8.50(1H, br)【００９７】
工程（４）：化合物４ｃ＋化合物４ｂ→化合物４ｄ→化合物（Ｉ−４）
化合物4c (635 mg, 0.68 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(3 mL)溶液を0℃に冷却した後、化合物4b (253 mg, 0.68 mmol)を加え室温で1時間撹拌した。反応液をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(6 mL)で希釈した後、-40℃に冷却し、三臭化リン(0.189 mL, 2 mmol)を加え、1時間撹拌した。反応液を冷却した５％食塩水に注加し析出した固体を濾取し、水で洗浄後、風乾し化合物4dを得た。
化合物4dを塩化メチレン(10 mL)とアニソール(0.7 mL)に溶解し、-40℃に冷却した。2 mol/L−塩化アルミニウム／ニトロメタン溶液（3.4 mL）を加え0℃で50分間攪拌した。反応液に2規定塩酸水(60 mL)、アセトニトリル(50 mL)およびジエチルエーテル(100 mL)を加えた。分取した水層をジエチルエーテルで洗い、減圧濃縮した後、ＯＤＳカラムクロマトグラフィーに付した。アセトニトリル−水で溶離した所望の化合物を含む分画を減圧下濃縮した。濃縮液に７％重曹水を加え、再度ＯＤＳカラムクロマトグラフィーに付した。アセトニトリル−水で溶離した所望の化合物を含む分画を減圧下濃縮した。濃縮液をさらにＯＤＳカラムクロマトグラフィーに付した。アセトニトリル−0.02規定塩酸水で溶離した所望の化合物を含む分画を減圧下濃縮した。濃縮液をさらにＯＤＳカラムクロマトグラフィーに付し、アセトニトリル−水で溶離した。所望の化合物を含む分画に、0.02規定水酸化ナトリウム水溶液を加えpH=6にしてナトリウム塩にした。得られた溶液を減圧下濃縮後、凍結乾燥し、化合物I-4を白色の粉末として得た。
収量 69.9 mg (14%)
1H-NMR(D2O) δ: 1.47(3H, s), 1.48(3H, s), 2.00-2.15(4H, m), 3.40-4.18(12H, m), 5.34(1H, d, J=5.1Hz), 5.85(1H, d, J=5.1Hz), 6.94(1H, s), 7.01(1H, s), 7.74(1H, s)
元素分析  C29H33N8O10S2Na・7.8H2O
計算値： C, 39.36; H, 5.42; N, 12.73; S, 7.61; Na, 2.88 (%)
実験値： C, 39.52; H, 5.56; N, 12.72; S, 7.28; Na, 2.61 (%)【００９８】
実施例５
化合物（Ｉ−５）の合成
【化４１】
0005852559.tif 000042
【００９９】
工程（１）：化合物５ａ→化合物５ｂ
化合物5a (6.94 g,30 mmol)にアセトニトリル(120 mL)を加え、N-クロロスクシンイミド(6.01 g, 45 mmol)を加え、80℃で90分間撹拌した。析出した固体をろ取して、アセトニトリル、水で洗浄後、風乾する事により化合物5bを得た。
収量 5.21g (65%)
1H-NMR(CDCl3) δ:3.15-3.70(1H, br), 4.54(1H, s), 5.03(1H, s), 7.22-7.50(6H, m)【０１００】
工程（２）：化合物５ｂ→化合物５ｃ
化合物5ｂ(5.21 g, 19.61 mmol)をクロロホルム(80 mL)に溶解させ、二酸化マンガン(6.82 g, 78 mmol)を加えた後3時間還流した。一晩静置後、二酸化マンガン(13.6 g, 156 mmol)を追加し4時間還流した。セライトろ過した後、メタノール/クロロホルムを加えた後二酸化マンガン(6.82 g, 78 mmol)を加え、更に3時間還流した。セライトろ過し、減圧下溶媒を留去することにより化合物5cを得た。
収量 4.0g (77%)【０１０１】
工程（３）：化合物５ｃ→化合物５ｄ
化合物5c (4 g, 15.17 mmol)を水(5 mL)に懸濁させアミド硫酸(3.68 g, 37.9 mmol)を加えた。0℃に冷却下、メタノール(40 mL)、亜塩素酸ナトリウム(3.43 g, 37.9 mmol)の水35 mL溶液を滴下した。室温にて1時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をＨＰ２０ＳＳクロマトグラフィーに付し、水-アセトニトリルにて溶離させ、所望の化合物を含むフラクションを濃縮する事により、化合物5dを得た。
収量 2.34g (55.2%)
1H-NMR(DMSO) δ:5.17(2H, s), 7.30-7.50(6H, m), 7.60-7.80 (1H, br)【０１０２】
工程（４）：化合物５ｄ→化合物５ｅ  
化合物5d (839 mg, 3 mmol)およびＮ−（２−アミノエチル）−ピロリジン(514 mg, 4.5 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(8 mL)溶液にＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファイト(1.37 g, 3.60 mmol), トリエチルアミン(0.499 mL, 3.60 mmol)を加え終夜静置した。溶媒を減圧留去した後、ＨＰ２０ＳＳカラムクロマトグラフィーを行い、アセトニトリル−水により溶出させた。所望の化合物を含むフラクションを集め濃縮する事により、化合物5eを得た。
収量 530mg (47%)
1H-NMR(DMSO) δ:1.80-2.00(4H, m), 3.00-4.00 (8H, m), 5.24(2H, s), 7.12-7.50(5H, m), 7.90(1H, s), 8.79-8.82 (1H, br)【０１０３】
工程（５）：化合物４ｃ＋化合物５ｅ→化合物５ｆ  →化合物（Ｉ−５）
化合物4c (934 mg, 1.0 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(3 mL)溶液を0℃に冷却した後、化合物5e (376 mg, 1.0 mmol)を加え室温で2時間撹拌した。反応液をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(6 mL)で希釈した後、-40℃に冷却し、3臭化リン(0.189 mL, 2 mmol)を加え、1時間撹拌した。反応液を予め0℃に冷却した５％食塩水に加え析出した固体を濾取し、水で洗浄後、風乾し化合物5fを得た。
化合物5fを塩化メチレン(10 mL)とアニソール(1.1 mL)に溶解させ、-40℃に冷却した。2 mol/L−塩化アルミニウム／ニトロメタン溶液（5 mL）を加え0℃で50分間攪拌した。反応液に2規定塩酸水(60 mL)、アセトニトリル(50 mL)およびジエチルエーテル(100 mL)を加えた。分取した水層をジエチルエーテルで洗浄し、減圧下濃縮した後、ＨＰ２０ＳＳカラムクロマトグラフィーに付した。アセトニトリル−水で溶離させ所望の化合物を含むフラクションに0.02規定水酸化ナトリウム水溶液を加えpH=6に調整した。得られた溶液を減圧濃縮した後凍結乾燥し、化合物Ｉ-5を白色の粉末として得た。
収量 26 mg (3%)
1H-NMR(D2O) δ: 1.48(3H, s), 1.50(3H, s), 2.00-2.20(4H, m), 3.20-4.00(11H, m), 5.20(1H, d, J=4.5Hz), 5.28(1H, d, 16.2Hz), 5.84(1H, d, J=4.5Hz), 6.98(s, 1H), 7.75(s, 1H)
元素分析  C29H32ClN8O10S2Na・7.4H2O (NaHCO3)0.4
計算値： C, 37.30; H, 4.86; Cl, 3.90; N, 11.80; S, 7.39 ; Na, 3.75(%)
実験値： C, 37.48; H, 5.05; Cl, 3.76; N, 11.89; S, 6.81 ; Na, 3.42(%)【０１０４】
実施例６
化合物（Ｉ−６）の合成
【化４２】
0005852559.tif 000043
【０１０５】
工程（１）：化合物４ｃ＋化合物６ａ→化合物６ｂ→化合物６ｃ
化合物4a (28.0g, 30 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド (45 mL)溶液に15℃にて化合物6a (8.04g, 30 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(45 mL)溶液を滴下した。室温にて2時間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(180 mL)を加え-40℃に冷却した。反応液に3臭化リン(5.66 mL, 60 mmol)を加え1時間撹拌した。反応液を予め0℃に冷却した５％亜硫酸ナトリウム水溶液に加え、析出した固体を濾取し、ろ過残渣を水に懸濁させ凍結乾燥した。
得られた化合物6bを実施例４の化合物4dと同様に処理し化合物6cを得た。
化合物6bを塩化メチレン(300 mL)とアニソール(33 mL)に溶解させ、-40℃に冷却した。2 mol/L−塩化アルミニウム／ニトロメタン溶液（150 mL, 300 mmol）を加え0℃で50分間攪拌した。反応液に2規定塩酸水(60 mL)、アセトニトリル(50 mL)およびジエチルエーテル(100 mL)を加えた。分取した水層をジエチルエーテルで洗い、減圧濃縮した後、ＯＤＳカラムクロマトグラフィーに付した。アセトニトリル−水で溶離した所望の化合物を含む分画を減圧下濃縮後、凍結乾燥し、化合物6cを白色の粉末として得た。
収量  4.84g (28%)
1H-NMR(D2O) δ:1.50(3H,s), 1.51(3H, s), 2.10-2.40(4H, m), 3.40-3.80(10H, m), 3.90(1H, d, J=16.8Hz), 4.11(1H, d, J=16.8Hz), 5.37(1H, d, J=5.1Hz), 5.86(1H, d, J=5.1Hz), 6.98 (1H, s)【０１０６】
工程（２）：化合物６ｃ＋化合物６ｄ→化合物６ｅ
化合物6dのテトラヒドロフラン溶液(8 mL)にトリエチルアミン(0.22 mL, 1.59 mmol)を加え15℃に冷却した後、五塩化リン(267 mg, 1.28 mmol)を加え1時間撹拌し酸クロライドを調整した。また別途、化合物6c (582 mg, 1 mmol)の水(8 mL)及びテトラヒドロフラン(8 mL)溶液にトリエチルアミン(1.25 mL, 9 mmol)を加え0℃に冷却しておき、その溶液に先に調製した酸クロライドを一気に加えた後0℃にて1時間撹拌した。希塩酸を加え酸性を確認した後、ＨＰ２０ＳＳカラムクロマトグラフィーに付し、所望の化合物をアセトニトリル−水で溶離した。0.02規定水酸化ナトリウム水溶液を加えpH=6に調整しナトリウム塩にした。溶液を減圧濃縮した後凍結乾燥し、化合物6eを白色の粉末として得た。
収量 226 mg (26%)
1H-NMR(DMSO) δ:1.39(3H, s), 1.46(3H, s), 1.90-2.20(4H, m), 3.00-3.60(12H, m), 3.75(3H, s), 5.04(2H, s), 5.11-5.12(1H, m), 5.70-5.80(1H, m), 6.73(1H, s), 6.80-7.50(6H, m)【０１０７】
工程（３）：化合物６ｅ→化合物（Ｉ−６）
トリフルオロ酢酸(5.5 mL)にアニソール（0.38 mL）を加え0℃に冷却した後、化合物6eの塩化メチレン溶液を加えた。0℃にて1時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去し、反応液に2規定 塩酸水(60 mL)、アセトニトリル(50 mL)およびジエチルエーテル(100 mL)を加えた。分取した水層をジエチルエーテルで洗浄し、減圧下濃縮した後、ＨＰ２０ＳＳカラムクロマトグラフィーに付し、所望の化合物をアセトニトリル−水で溶離した。溶液に0.02規定水酸化ナトリウム水溶液を加えpH=6に調整しナトリウム塩にした。溶液を減圧下濃縮後、凍結乾燥し、化合物Ｉ-6を白色の粉末として得た。
収量 115 mg (43%)
1H-NMR(D2O) δ:1.50(3H, s), 1.51(3H, s), 2.00-2.15(4H, m), 3.40-4.20(12H, m), 5.37(1H, d, J=4.8Hz), 5.89(1H, d, J=4.8Hz), 6.99(1H, s), 7.38(1H, s), 7.99(1H, s)
元素分析  C29H33N8O11S2Na・6H2O (NaHCO3)
計算値： C, 38.20; H, 5.08; N, 12.12; S, 7.29 ; Na, 5.17(%)
実験値： C, 37.98; H, 4.89; N, 11.81; S, 6.76 ; Na, 4.85(%)【０１０８】
実施例７
化合物（Ｉ−７）の合成
【化４３】
0005852559.tif 000044
【０１０９】
工程（１）：化合物７ａ→化合物７ｃ
化合物7a（851 mg, 2.0 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（8 mL）溶液に、トリエチルアミン（665 μl, 4.8 mmol）を加えた後、-15 ℃まで冷却し、塩化メタンスルホニル（187 μl, 2.4 mmol）を加えた。-15 ℃で1時間攪拌した後、化合物7b（303 mg, 2.4 mmol）を加え、-15 ℃で3.5時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた濃縮残渣に５％重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％重曹水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。無機物をろ過により除き、減圧濃縮した。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物7cを褐色フォームとして得た。
収量 373 mg, (35%)
MS (m+1) = 534.25【０１１０】
工程（２）：化合物７ｄ＋化合物７ｃ→化合物７ｅ→化合物（Ｉ−７）
化合物 7d（648 mg, 0.69 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（2 mL）溶液を15 ℃まで冷却した後、7c（370 mg, 0.69 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（1 mL）溶液を10分かけて滴下し、15 ℃で7.5時間攪拌した。反応液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.6 mL）を加えた後、-40 ℃に冷却し、3臭化リン(131 μl, 1.4 mmol)を加え、-40 ℃で30分間攪拌した。反応混合物を予め氷冷した５％食塩水にゆっくりと加えた。析出した固体をろ取し、水洗した後、残渣を水に懸濁させ、凍結乾燥することにより化合物7eを褐色固体として得た。得られた化合物7eは精製せずそのまま次の反応に用いた。
得られた化合物7e全量を塩化メチレン(7 mL)に溶解させ、-40 ℃まで冷却した後、アニソール(757 μl, 6.9 mmol)及び2 mol/L−塩化アルミニウム／ニトロメタン溶液(3.45 mL, 6.9 mmol)を順に加え、0 ℃で45分間攪拌した。反応液に2規定塩酸水、アセトニトリル、ジイソプロピルエーテルを加えて攪拌した後、デカンテーションにより不溶物と上澄みを分離させた。上澄みからは水層を分取した。一方、容器に付着した不溶物に水、アセトニトリル加えて攪拌し、完全に溶解させた後、ジイソプロピルエーテルを加え水層を分取した。有機層は水で抽出し、すべての水層を合わせ、ＨＰ２０ＳＳ樹脂を加えアセトニトリルを減圧下濃縮した。得られた混合懸濁液をＯＤＳカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた目的化合物を含む分画に0.2規定水酸化ナトリウムを加えpH=6.0に調整した後、ドライアイスを1片加えた。得られた溶液を減圧濃縮した後、凍結乾燥することにより化合物Ｉ-7を黄色粉末として得た。
収量 111 mg, (21%)
1H-NMR (D2O) δ：1.43 (3H, s), 1.45 (3H, s), 2.16 (4H, br), 3.40-4.26 (13H, m), 5.29 (1H, d, J=4.5 Hz), 5.82 (1H, d, J=4.8 Hz), 6.71 (1H, br), 6.91 (1H, s), 7.71 (1H, s)
MS (m+1) = 731.33【０１１１】
実施例８
化合物（Ｉ−８）の合成
【化４４】
0005852559.tif 000045
【０１１２】
工程（１）：化合物８ａ→化合物８ｃ
化合物8a（851 mg, 2.0 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（9 mL）溶液に、トリエチルアミン（665 μl, 4.8 mmol）、化合物8b（252 mg, 2.0 mmol）を加えた後、氷冷下、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファイト（913 mg, 2.4 mmol）を加えた。室温で45分間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、得られた濃縮残渣に５％重曹水を加え、酢酸エチルとテトラヒドロフランの混合溶媒で抽出した。有機層を５％重曹水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。無機物をろ過により除き、減圧下濃縮した。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物8cを褐色フォームとして得た。
収量 565 mg, (53%)
MS (m+1) = 534.25【０１１３】
工程（２）：化合物８ｄ＋化合物８ｃ→化合物８ｅ→化合物（Ｉ−８）
化合物8d（1.02 g, 1.0 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（3 mL）溶液に臭化ナトリウム（204 mg, 2.0 mmol）を加え、室温で30分間攪拌した。反応液を15 ℃まで冷却した後、化合物8c（534 mg, 1.0 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（1.5 mL）溶液を10分かけて滴下し、同温にて7時間攪拌した。反応液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2.5 mL）を加えた後、-40 ℃に冷却し、3臭化リン(189 μl, 2.0 mmol)を加え、-40 ℃で30分間攪拌した。反応混合物を予め氷冷した５％食塩水にゆっくりと加えた。析出した固体をろ取し、水洗した後、水に懸濁させ、凍結乾燥することにより化合物8eを褐色固体として得た。得られた化合物8eは精製せずそのまま次の反応に用いた。
得られた化合物8e全量を塩化メチレン(10 mL)に溶解させ、-40 ℃まで冷却した後、アニソール(1.09 mL, 10  mmol)と2 mol/L−塩化アルミニウム／ニトロメタン溶液(5.0 mL, 10 mmol)を順に加え、-40 ℃で1時間攪拌した。反応液に2規定塩酸水、アセトニトリル、ジイソプロピルエーテルを加えて攪拌した後、デカンテーションにより不溶物と上澄みを分離させた。上澄みからは水層を分取した。一方、容器に付着した不溶物に水、アセトニトリル加えて攪拌し、完全に溶解させた後、ジイソプロピルエーテルを加え水層を分取した。有機層は水で抽出し、すべての水層を合わせ、ＨＰ２０ＳＳ樹脂を加えた後、濃縮した。得られた混合懸濁液をＯＤＳカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた目的化合物を含む分画に0.2規定水酸化ナトリウムを加えpH=5.2に調整した後、溶液を減圧濃縮した。濃縮液を凍結乾燥することにより化合物Ｉ-8を黄色粉末として得た。
収量 122 mg, (16%)
1H-NMR (D2O) δ：1.42 (3H, s), 1.44 (3H, s), 2.29 (4H, br), 3.36-4.32 (13H, m), 5.29 (1H, d, J=4.8 Hz), 5.80 (1H, d, J=4.8 Hz), 6.70 (1H, s), 6.90 (1H, s), 7.69 (1H, s)
MS (m+1) = 731.22
元素分析：C30H33N8O10S2Na・0.1NaHCO3・6.6H2O
計算値：C,41.08; H,5.30; N,12.73; S,7.29; Na,2.87 (%)
実験値：C,40.89; H,5.19; N,12.78; S,8.08; Na,3.02 (%)【０１１４】
実施例９
化合物（Ｉ−９）の合成
【化４５】
0005852559.tif 000046
【０１１５】
工程（１）：化合物９ａ＋化合物９ｂ→化合物９ｃ→化合物（Ｉ−９）
化合物9a（720 mg, 0.75 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（2 mL）溶液によう化ナトリウム（225 mg, 1.5 mmol）を加え、室温で10分間攪拌した。15 ℃まで冷却した後、化合物9b（534 mg, 1.0 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（1 mL）溶液を5分かけて滴下し、室温で6時間攪拌した。反応液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2 mL）を加えた後、-40 ℃に冷却し、3臭化リン (141μl, 1.5 mmol)を加え、-40 ℃で30分間攪拌した。反応混合物を予め氷冷した５％食塩水にゆっくりと加えた。析出した固体をろ取し、水洗した後、水に懸濁させ、凍結乾燥することにより化合物9cを淡橙色固体として得た。得られた化合物9cは精製せずそのまま次の反応に用いた。
得られた化合物9c全量を塩化メチレン(10 mL)に溶解させ、-40 ℃まで冷却した後、アニソール(735 μl, 6.73 mmol)と2 mol/L−塩化アルミニウム／ニトロメタン溶液(3.36 mL, 6.73 mmol)を順に加え、0 ℃で1時間攪拌した。反応液に2規定塩酸水、アセトニトリル、ジイソプロピルエーテルを加えて攪拌した後、水層を分離した。有機層を水／アセトニトリル／希塩酸混液で抽出した後、すべての水層を合わせ、ＨＰ２０ＳＳ樹脂を加えアセトニトリルを減圧下濃縮した。得られた混合懸濁液をＯＤＳカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた目的化合物を含む分画に0.2規定水酸化ナトリウムを加えpH=6.0に調整した後、ドライアイスを1片加えた。得られた溶液を減圧濃縮した後、凍結乾燥することにより化合物Ｉ-9を黄色粉末として得た。
収量 45.6 mg, (8%)
1H-NMR (D2O) δ: 7.79 (1H, s), 7.03 (1H, s), 6.78 (1H, s), 5.91 (1H, d, J = 5.20 Hz), 5.37 (1H, d, J = 4.70 Hz), 4.38-3.86 (7H, m), 3.72-3.47 (5H, m), 2.14 (4H, d, J = 51.53 Hz), 1.47 (3H, d, J = 7.05 Hz).
元素分析：C29H31N8O10S2Na・0.15NaHCO3・6.5H2O
計算値：C,40.32; H,5.12; N,12.90; S,7.38; Na,3.04 (%)
実験値：C,40.53; H,4.90; N,12.65; S,7.52; Na,3.04 (%)【０１１６】
実施例１０
化合物（Ｉ−１０）の合成
【化４６】
0005852559.tif 000047
【０１１７】
工程（１）：化合物１０ａ＋化合物１０ｂ→化合物１０ｃ
化合物10a(952 mg, 1 mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（3 mL）溶液にヨウ化ナトリウム(300 mg, 2 mmol)を加え室温で10分間撹拌した。反応溶液を0 ℃に冷却した後、化合物10b (534 mg, 1 mmol)を加え、炭酸水素ナトリウム(336 mg, 4 mmol)を加え、15 ℃で1.5時間撹拌した。反応完結後、ＤＭＦ(6 mL)を加え、-40 ℃に冷却し、アセチルクロリド(0.5 mL, 7 mmol), ヨウ化カリウム（830 mg, 5 mmol）、三臭化リン(0.189 mL, 2 mmol)を加え1時間撹拌した。反応溶液を冷却した５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液 (30 mL)に加え、ろ過、水洗し、風乾して化合物10cを得た。化合物10cは、精製せずに次の工程に用いた。【０１１８】
工程（２）：化合物１０ｃ→化合物（Ｉ−１０）
化合物10cの塩化メチレン(10 mL)にアニソール(1.0 mL, 10 mmol)を加え-40 ℃に冷却した。2 mol/L 塩化アルミニウム／ニトロメタン溶液（5 mL）を加え0 ℃で50分間攪拌し、さらに室温で1時間撹拌した。反応液に2 mol/L HCl水(60 mL)、アセトニトリル(50 mL)およびジエチルエーテル(100 mL)を加えた。有機層を減圧濃縮した後、残渣の混合物をＨＰ２０ＳＳカラムクロマトグラフィーに付し、所望の化合物をアセトニトリル−水で溶離した。目的物が含まれるフラクションに0.2 mol/L NaOH溶液を加えpH=6にしてナトリウム塩にした。これを減圧濃縮し、その濃縮液を凍結乾燥し、化合物I-10を粉末として得た。
収量 196 mg, (26 %)
1H-NMR (D2O) δ: 0.97 (3H, t), 1.80-2.60 (6H, m), 3.40-4.40 (13H, m), 5.36 (1H, d, J = 5.1Hz), 5.88 (1H, d, J = 5.1Hz,), 6.85-6.95 (1H, br), 7.00 (1H, s), 7.79 (1H, s).
元素分析： C30H33N8O10S2Na(H2O)5.8(NaHCO3)0.2
計算値: C, 41.50; H, 5.17; N, 12.82; S, 7.34; Na, 3.16 (%)
実験値: C, 41.40; H, 5.10; N, 12.81; S, 7.49; Na, 3.36 (%)【０１１９】
実施例１１
化合物（Ｉ−１１）の合成
【化４７】
0005852559.tif 000048
【０１２０】
工程：化合物１１ａ＋化合物１０ｂ→化合物（Ｉ−１１）
化合物I-11は、化合物11aおよび化合物10bから化合物I-10の合成と同様の方法で得た。
収量 283 mg, (35 %)
1H-NMR (D2O) δ: 1.90-4.20 (20H,m), 5.33 (1H, J = 4.8Hz, d), 5.82 (1H, J = 4.8Hz, d), 6.79-6.80 (1H, br), 7.01 (1H, s), 7.80 (1H, s).
元素分析：C30H30N8O12S2Na2(H2O)7.0 
計算値: C, 38.71; H, 4.76; N, 12.04; S, 6.89; Na, 4.94 (%)
実験値: C, 38.67; H, 4.78; N, 11.93; S, 6.88; Na, 4.67 (%)【０１２１】
実施例１２
化合物（Ｉ−１２）の合成
【化４８】
0005852559.tif 000049
【０１２２】
工程（１）：化合物１２ａ→化合物１２ｂ
化合物12a (1.03 g, 2.5 mmol)を酢酸エチル(10 mL)に溶解させ、4 mol/L塩酸／酢酸エチル溶液（3.75 mmol, 15 mmol）を加えた。ジエチルエーテルを加え、デカンテーションにより溶媒を除去した。トルエンにて共沸させ、真空乾燥により残渣物として化合物12bを得た。
収量 550 mg, (quant.)
1H-NMR (D2O) δ: 2.98 (3H, s), 2.99-4.20 (10H, m).【０１２３】
工程（２）：化合物１２ｂ＋化合物１２ｃ→化合物１２ｄ
化合物12c (2.55 g, 6 mmol)のＤＭＦ(25 mL)溶液にＷＳＣＤ・ＨＣｌ(1.38 g, 7.20 mmol)にＨＯＢｔ水和物（1.10 g, 7.20 mmol)を加えて室温で30分間撹拌した。0 ℃に冷却した後、化合物12b (1.49 g, 7.5 mmol)のＤＭＦ(25 mL)溶液を加え、トリエチルアミン(1.66 mL, 12 mmol)を加えた。溶媒を減圧留去し、酢酸エチル、テトラヒドロフランを加え、有機層を水および食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、化合物12dを得た。
収量 2.44 g, (76 %)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.80-2.80 (9H, m), 3.0-4.20 (15H, m), 5.08 (1H, s), 6.25-7.35 (9H, m).【０１２４】
工程（３）：化合物１２ｅ＋化合物１２ｄ→化合物（Ｉ−１２）  
化合物I-12は、化合物12eおよび化合物12dから、化合物I-10の合成と同様の方法で得た。
収量 294 mg, (39 %)
1H-NMR (D2O) δ: 1.49 (3H,s), 1.51 (3H,s), 3.00-4.20 (17H,m), 5.37-5.39 (1H,m), 5.86-5.89 (1H,m), 6.82 (1H,s), 6.98 (1H,s), 7.77 (1H,s).
元素分析: C30H33N8O10S2Na(H2O)6.7 
計算値: C, 41.25; H, 5.35; N, 12.83; S, 7.34; Na, 2.63 (%)
実験値: C, 41.22; H, 5.26; N, 12.80; S, 7.48; Na, 2.74 (%)【０１２５】
実施例１３
化合物（Ｉ−１３）の合成
【化４９】
0005852559.tif 000050
【０１２６】
工程：化合物１３ａ＋化合物１３ｂ→化合物１３ｃ→化合物（Ｉ−１３）
化合物I-13は、化合物13aおよび化合物13bから、化合物I-10の合成と同様の方法で得た。
収量 480 mg, (34 %)
1H-NMR (D2O) δ: 7.75 (1H, s), 6.97 (1H, s), 6.72 (1H, s), 5.85 (1H, s), 5.38 (1H, d, J = 5.0 Hz), 4.08-3.88 (4H, m), 3.72 (1H, t, J = 12.0 Hz), 3.49 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.39-3.25 (1H, m), 3.08 (3H, br s), 2.98 (3H, br s), 2.46-2.17 (2H, m), 2.03-1.80 (2H, m), 1.51 (3H, s), 1.50 (3H, s).
元素分析: C30H35N8O10S2Na(H2O)7.2NaOH(0.2)
計算値: C,40.37; H,5.60; N,12.56; Na,3.09; S,7.19 (%)
実験値: C,40.29; H,5.44; N,12.66; Na,3.20; S,7.44 (%)【０１２７】
実施例１４
化合物（Ｉ−１４）の合成
【化５０】
0005852559.tif 000051
【０１２８】
工程：化合物１４ａ＋化合物１４ｂ→化合物１４ｃ→化合物（Ｉ−１４）
化合物I-14は、化合物14aおよび化合物14bから、化合物I-10の合成と同様の方法で得た。
収量 560 mg, (27 %)
1H-NMR (D2O) δ: 7.77-7.75 (1H, m), 6.96 (1H, s), 6.90-6.81 (1H, m), 5.92-5.83 (1H, m), 5.38 (1H, dd, J = 13.2, 5.0 Hz), 4.97-4.60 (0H, m), 4.50-3.60 (7H, m), 3.49 (1H, t, J = 14.7 Hz), 3.25-2.87 (7H, m), 2.65-2.31 (2H, m), 1.59-1.39 (6H, m).
元素分析： C29H33N8O10S2Na(H2O)7.1
計算値: C, 40.10; H, 5.48; N, 12.90; S, 7.38; Na, 2.65 (%)
実験値: C, 40.04; H, 5.34; N, 12.89; S, 7.42; Na, 2.81 (%)【０１２９】
実施例１５
化合物（Ｉ−１５）の合成
【化５１】
0005852559.tif 000052
【０１３０】
工程：化合物１５ａ＋化合物１５ｂ→化合物１５ｃ→化合物（Ｉ−１５）
化合物I-15は、化合物15aおよび化合物15bから化合物I-10の合成と同様の方法で得た。
収量 27 mg, （3 %）
質量分析: 
計算値:738.15, 
実験値:[M+1] = 739.39【０１３１】
実施例１６
化合物（Ｉ−１６）の合成
【化５２】
0005852559.tif 000053
【０１３２】
工程（１）：化合物１６ａ→化合物１６ｂ
既知化合物16a(Bioorganic & Medicinal Chemistry 17 (2009) 6106-6122))をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(30 mL)に溶解させ、炭酸カリウム（2.99 g, 21.62 mmol）、ｐ−メトキシベンジルクロライド（2.99 g, 21.62 mmol）、次いで、ヨウ化ナトリウム（3.24 g, 21.62 mmol）を加え室温で撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、水層から酢酸エチルで抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過で除去し、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し化合物16b（4.44 g, 15.35 mmol）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 9.4, 2.5 Hz), 7.34 (2H, dt, J = 9.5, 2.5 Hz), 6.89 (2H, dt, J = 9.2, 2.5 Hz), 6.64 (1H, d, J = 9.5 Hz), 5.24 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.81 (3H, s).【０１３３】
工程（２）：化合物１６ｂ→化合物１６ｃ→化合物１６ｄ
化合物16bをテトラヒドロフラン（20 mL）とメタノール（20 mL）に溶解させ、2 mol/L水酸化ナトリウム水溶液（23 mL）を加え、室温で1時間撹拌した。反応液に2 mol/L塩酸水溶液（22 mL）を加え、有機溶媒を減圧留去した。得られた固体をろ取し、水で洗浄し減圧下乾燥し化合物16cを得た。（3.98 g, 14.46 mmol）
得られた化合物16cを塩化メチレンに溶解させ、２−（ピロリジン−１−イル）エタンアミン（0.685 g, 6 mmol）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、次いで１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル） カルボジイミド塩酸塩(1.15 g, 6 mmol)を加え室温で撹拌した。反応液に水を加え、水層を2 mol/L水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、ついで飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ過で除去し、溶媒を留去し、得られた残渣をクロマトグラフィーに付し化合物16dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 9.6, 2.5 Hz), 7.35 (2H, dt, J = 9.6, 2.5 Hz), 6.89 (2H, dt, J = 8.7, 2.4 Hz), 6.67-6.64 (2H, m), 5.23 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.45 (2H, dd, J = 4.7, 10.9 Hz), 2.65 (2H, t, J = 6.4 Hz), 2.58-2.50 (4H, m), 2.22 (2H, br s), 1.84-1.77 (4H, m).【０１３４】
工程（３）：化合物１６ｅ→化合物１６ｆ→化合物（Ｉ−１６）
化合物16e（0.842 g, 1.11 mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（3.3 mL）に溶解し、化合物16d（659 mg, 1 mmol）、ヨウ化ナトリウム（0.3 g, 2 mmol）を加え10 ℃で撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過し、減圧留去し、化合物16fを得た。
化合物16fをジクロロメタン（15 mL）に溶解し-40 ℃に冷却した。三臭化リン（0.189 mL, 2 mmol）を加え、-40 ℃で1時間撹拌した。次いで、アニソール（1.09 mL, 10 mol）、2 mol/L塩化アルミニウム／ニトロメタン溶液（5 mL, 10 mmol）を加え、0 ℃で撹拌した。反応液に水(30 mL)、ジイソプロピルエーテル(50 mL)を加えた。反応液にアセトニトリル、2 mol/L塩酸を加え、析出物を溶解させた後、水層を分離した。有機層を水／アセトニトリル／希塩酸混液で抽出し、合わせた水層にＨＰ２０ＳＳを加えて濃縮した。濃縮した懸濁液をＨＰ２０ＳＳ／ＯＤＳカラムクロマトグラフィーに付し、水−アセトニトリルで溶離した目的物を含む分画に0.2 mol/L水酸化ナトリウム水溶液を用いてNa塩とし、減圧濃縮し、濃縮液を凍結乾燥することによって化合物I-16を粉末として得た。
収量 178 mg, （24 %）
1H-NMR (D2O) δ: 8.62 (1H, s), 8.04 (1H, d, J = 9.9 Hz), 7.07-6.94 (2H, m), 5.84-5.76 (1H, m), 5.40-5.29 (1H, m), 4.79 (1H, d, J = 14.1 Hz), 3.99-3.47 (11H, m), 2.21 (4H, s), 1.55-1.44 (6H, m).
元素分析：
計算値: C, 39.93; H, 5.50; N, 12.85; S, 7.35; ;Na, 2.64 (%)
実験値: C, 39.91; H, 5.22; N, 12.80; S, 7.39; Na, 2.92 (%)【０１３５】
実施例１７
化合物（Ｉ−１７）の合成
【化５３】
0005852559.tif 000054
【０１３６】
工程（１）：化合物１７ａ＋化合物１７ｂ→化合物１７ｃ
化合物17a (1.28 g, 6.00 mmol)及び化合物17b (2.13 g, 5.00 mmol)を用い、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル) カルボジイミド塩酸塩とジイソプロピルエチルアミン)を反応させた。化合物を含む溶液を、アミノシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルムで溶離させた。所望の化合物を含むフラクションを減圧下濃縮し、化合物17cを得た。
収量 1.43 g, (52 %)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 8.37 (1H, d, J = 4.70 Hz), 7.55 (1H, s), 7.29 (2H, d, J = 8.73 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.73 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.39 Hz), 6.52 (1H, d, J = 2.43 Hz), 6.41 (1H, dd, J = 8.39, 2.43 Hz), 6.15 (1H, s), 5.10 (2H, s), 4.95 (2H, s), 3.75 (3H, s), 3.74 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.93 (2H, br s), 2.11 (3H, s), 2.00-1.69 (6H, m), 1.60 (1H, br s), 1.56 (1H, br s).【０１３７】
工程（２）：化合物１７ｄ＋化合物１７ｃ→化合物（I−１７）
化合物17d (796 mg, 1.000 mmol)及び化合物17c（602 mg, 1.100 mmol）を用い、上記と同様にして化合物I-17を合成した。
収量 221.2 mg, (23 %)
1H-NMR (D2O) δ: 7.78 (1H, s), 7.10 (1H, s), 6.98 (1H, s), 5.89 (1H, d, J = 4.88 Hz), 5.38 (1H, d, J = 4.88 Hz), 4.63 (1H, d, J = 14.18 Hz), 4.25 (1H, t, J = 7.02 Hz), 4.10-3.94 (4H, m), 3.51 (1H, d, J = 16.93 Hz), 3.10 (3H, br s), 2.81-2.70 (2H, m), 2.59-2.36 (4H, m), 2.25 (1H, br s), 2.19 (1H, br s), 1.52 (3H, s), 1.50 (3H, s).
元素分析: C31H35N8O10S2Na(H2O)8.4
計算値: C,40.55; H,5.69; N,12.20; S,6.99; Na,2.50 (%)
実験値: C,40.59; H,5.62; N,12.05; S,6.80; Na,2.57 (%)【０１３８】
実施例１８
化合物（Ｉ−１８）の合成
【化５４】
0005852559.tif 000055
【０１３９】
工程：化合物１８ａ＋化合物１７ｃ→化合物（Ｉ−１８）  
化合物18a (1.26 g, 1.000 mmol)及び化合物17c (602 mg, 1.100 mmol)を用い、上記と同様にして化合物I-18を合成した。
収量 268.1 mg, (26 %)
1H-NMR (D2O) δ: 7.76 (1H, s), 7.08 (1H, s), 6.99 (1H, s), 5.84 (1H, d, J = 4.88 Hz), 5.34 (1H, d, J = 4.88 Hz), 4.98 (1H, dd, J = 8.16, 5.11 Hz), 4.61 (1H, d, J = 14.03 Hz), 4.24 (1H, t, J = 7.17 Hz), 4.13-3.89 (4H, m), 3.50 (1H, d, J = 16.62 Hz), 3.10 (3H, br s), 2.79-2.71 (4H, m), 2.59-2.32 (4H, m), 2.24 (1H, br s), 2.18 (1H, br s).
元素分析: C31H32.1N8O12S2Na1.9(H2O)9.2
計算値: C,37.90; H,5.18; N,11.41; S,6.53; Na,4.45 (%)
実験値: C,38.14; H,5.20; N,11.16; S,6.38; Na,4.46 (%)【０１４０】
実施例１９
化合物（Ｉ−１９）の合成
【化５５】
0005852559.tif 000056
【０１４１】
工程（１）：化合物１９ａ＋化合物１９ｂ→化合物１９ｃ
化合物19cは、化合物19a (147 mg, 0.32 mmol) から、上記の方法と同様にして得た。
収量 0.122 g, （68 %) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 8.14 (1H, s), 7.52-7.25 (12H, m), 7.10-7.07 (1H, m), 6.99 (2H, d, J = 8.6 Hz), 6.77-6.71 (1H, m), 5.19 (2H, s), 3.77 (3H, s), 3.05-1.62 (13H, m).【０１４２】
工程（２）：化合物１９ｄ＋化合物１９ｃ→化合物１９ｅ→化合物（Ｉ−１９）
化合物I-19は、化合物19d (0.155 g, 0.194 mmol)および化合物19c (0.110 g, 0.194 mmol)から、上記の方法と同様にして得た。
収量0.021g (22 %)
ＨＰＬＣ純度: 97.1%, 
MS: 747.18 (M+H)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.48 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.78-7.76 (1H, m), 7.31 (2H, s), 6.83-6.77 (1H, m), 6.71 (1H, s), 5.89-5.84 (1H, m), 5.24-5.20 (1H, m), 4.83-3.37 (16H, m), 2.18-2.03 (4H, m), 1.45-1.43 (6H, m).【０１４３】
実施例２０
化合物（Ｉ−２０）の合成
【化５６】
0005852559.tif 000057
【０１４４】
工程（１）：化合物２０ａ→化合物２０ｂ
化合物20a (1.87 g)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（20 mL）溶液に、氷冷下イミダゾールとｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド(6.0 g)を加えて攪拌した。室温終夜で静置した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に水、酢酸エチルを加えた。有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して濾過した。濾液を濃縮しメタノールで再結晶をして化合物20bを得た。
収量 2.34 g, (72 %)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.18 (6H, s), 0.94 (9H, s), 7.12 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.65 (1H, brs), 12.1 (1H, brs), 12.7 (1H, brs).【０１４５】
工程（２）：化合物２０ｃ→化合物２０ｄ
化合物20c (1.26 g)のジクロロメタン(20 mL)溶液に、氷冷下、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル (2.40 g)のジクロロメタン(10 mL)溶液を加えた。室温で2時間攪拌した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物20dを得た。
収量 1.83 g, (81 %)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 1.81 (4H, m), 2.11 (2H, m), 2.55 (1H, m), 3.02 (3H, m), 4.05 (3H, m), 12.7 (1H, brs).【０１４６】
工程（３）：化合物２０ｅ＋化合物２０ｄ→化合物２０ｇ→化合物（Ｉ−２０）
化合物20gは、化合物20eおよび化合物20dから、上記と同様の方法で得た。
化合物20b (189 mg)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(5 mL)溶液に、氷冷下、Ｎ−メチルモルホリン(0.165 mL)、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール(73 mg)、ＷＳＣＤ・ＨＣｌ(104 mg)を加えた。反応液を室温で30分間攪拌した後、化合物20gを氷冷下加えた。反応液を氷冷下2時間半攪拌した後、反応液をジエチルエーテルの中に注いだ。析出した固体を濾取し、アセトニトリル、希塩酸の混液に溶解させ、ＨＰ２０ＳＳを加えて20 mLまで濃縮した。残渣をＨＰ２０ＳＳ逆相カラムクロマトグラフィーで精製し、凍結乾燥することによって化合物I-20 (102 mg)を得た。
1H-NMR (D2O+NaHCO3) δ: 1.53 (3H, s), 1.55 (3H, s), 2.01 - 2.45 (5H, m), 3.40 - 3.85 (5H, m), 3.80 - 4.35 (6H, m), 5.36 (1H, d, J = 5.1 Hz), 5.86 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.07 (1H, m), 7.39 (1H, m).【０１４７】
実施例２１
化合物（Ｉ−２１）の合成
【化５７】
0005852559.tif 000058
【０１４８】
工程：化合物２１ａ→化合物（Ｉ−２１）
化合物21a（0.627 g, 0.663 mmol）を上記の方法と同様に処理することで、化合物I-21を得た。
収量 0.086 g, (16 %)
MS : 777.20 (M+H)
1H-NMR (D2O) δ: 7.68-7.66 (1H, m), 7.01 (1H, s), 6.71-6.64 (1H, m), 5.85-5.82 (1H, m), 5.35-5.31 (1H, m), 4.98-4.94 (1H, m), 4.40-4.35 (1H, m), 3.94-3.49 (12H, m), 2.74-2.70 (2H, m), 2.39-2.22 (4H, m).【０１４９】
実施例２２
化合物（Ｉ−２２）の合成
【化５８】
0005852559.tif 000059
【０１５０】
工程（１）：化合物２２ａ＋化合物２２ｂ→化合物２２ｃ
化合物22a (1.10 g, 2.40 mmol)と化合物22b (0.424 g, 3.36 mmol)を用い、上記の方法と同様に処理することで、化合物22cを得た。
収量 0.895 g, (66 %)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 8.13-8.11 (1H, m), 7.44-7.22 (12H, m), 7.12-7.07 (1H, m), 6.99 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.76-6.75 (1H, m), 5.77-5.75 (2H, m), 5.18 (2H, s), 4.39 (1H, s), 4.13-4.10 (2H, m), 3.77 (3H, s), 3.18-1.44 (8H, m).【０１５１】
工程（２）：化合物２２ｄ→化合物２２ｆ→化合物（Ｉ−２２）
化合物22d（0.637 g, 0.800 mmol）を上記の方法と同様に処理することで、化合物I-22を得た。
収量 0.075 g, (12 %)
MS : 747.25 (M+H)
1H-NMR (D2O) δ: 7.66-7.64 (1H, m), 6.98-6.98 (1H, m), 6.66-6.63 (1H, m), 5.90-5.87 (1H, m), 5.38-5.36 (1H, m), 4.21-3.43 (13H, m), 2.37-2.23 (4H, m), 1.51-1.50 (7H, m).【０１５２】
実施例２３
化合物（Ｉ−２３）の合成
【化５９】
0005852559.tif 000060
【０１５３】
工程：化合物２３ａ→化合物２３ｃ→化合物Ｉ−２３
化合物23a（0.757 g, 0.800 mmol）を上記の方法と同様に処理することで、化合物I-23を得た。
収量 0.035 g, (5 %)
MS : 777.17 (M+H)
1H-NMR (D2O) δ: 7.66-7.63 (1H, m), 7.02 (1H, s), 6.64 (1H, s), 5.85-5.82 (1H, m), 5.37-5.33 (1H, m), 4.96-4.90 (2H, m), 4.23-3.42 (12H, m), 2.74-2.70 (2H, m), 2.39-2.24 (4H, m).【０１５４】
実施例２４
化合物Ｉ−２４の合成
【化６０】
0005852559.tif 000061
【０１５５】
工程：化合物２４ａ→化合物２４ｃ→化合物（Ｉ−２４）
化合物24a（0.946 g, 1.00 mmol）を上記の方法と同様に処理することで、化合物I-24を得た。
収量 0.097 g, (13 %)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.54-9.52 (1H, m), 8.64 (1H, s), 7.92 (1H, s), 7.47 (1H, s), 7.29-7.27 (2H, m), 6.81 (1H, s), 5.71 (1H, dd, J = 8.2, 4.9 Hz), 5.08 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.84-4.73 (2H, m), 3.82-2.68 (17H, m), 1.78-1.74 (6H, m).
元素分析： C31H34N8O12S2(H2O)5.9
計算値 : C,42.26 ; H,5.24 ; N,12.72 ; S,7.28 (%)
実験値 : C,42.20 ; H,5.13 ; N,12.85 ; S,7.37 (%)【０１５６】
実施例２５
化合物Ｉ−２５の合成
【化６１】
0005852559.tif 000062
【０１５７】
工程：化合物２５ａ→化合物２５ｃ→化合物（Ｉ−２５）
化合物25a（0.762 g, 0.800 mmol）を上記の方法と同様に処理することで、化合物I-25を得た。
収量 0.025 g, (4 %)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.48 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.63 (1H, s), 7.96-7.93 (1H, m), 7.48-7.43 (1H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 6.75 (1H, s), 5.80-5.75 (1H, m), 5.12-5.10 (1H, m), 4.84-4.71 (1H, m), 4.44 (1H, t, J = 6.3 Hz), 3.84-3.20 (14H, m), 1.85-1.71 (8H, m), 0.95 (3H, t, J = 7.5 Hz).
元素分析： C31H36N8O10S2(H2O)6.6(NaCl)0.2
計算値 : C,42.53 ; H,5.67 ; N,12.80 ; S,7.33 ; Cl,0.81 (%)
実験値 : C,42.47 ; H,5.42 ; N,12.27 ; S,7.53 ; Cl,0.74 (%)【０１５８】
実施例２６
化合物Ｉ−２６の合成
【化６２】
0005852559.tif 000063
【０１５９】
工程：化合物２６ａ→化合物２６ｃ→化合物（Ｉ−２６）
化合物26a（0.852 g, 0.900 mmol）を上記と同様に処理することで、化合物I-26を得た。
収量 0.093 g, (13 %)
MS : 749.12 (M+H)
1H-NMR (D2O) δ: 7.77 (1H, s), 7.09 (1H, s), 7.00 (1H, s), 5.85-5.81 (1H, m), 5.36-5.33 (1H, m), 5.00-4.95 (1H, m), 4.16 (1H, d, J = 14.5 Hz), 3.95-3.52 (11H, m), 2.78-2.66 (2H, m), 2.23-2.07 (4H, m).【０１６０】
実施例２７
化合物Ｉ−２７の合成
【化６３】
0005852559.tif 000064
【０１６１】
工程：化合物２７ａ→化合物２７ｃ→化合物（Ｉ−２７）
化合物27a（0.762 g, 0.800 mmol）を上記の方法と同様に処理することで、化合物I-27を得た。
収量 0.192 g, (32 %)
MS : 719.17 (M+H)
1H-NMR (D2O) δ: 7.77 (1H, s), 7.09 (1H, s), 6.99 (1H, s), 5.88 (1H, d, J = 5.3 Hz), 5.37 (1H, s), 4.53 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.12 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.00-3.48 (11H, m), 2.24-2.20 (4H, m), 1.92-1.82 (2H, m), 0.97 (3H, t, J = 7.2 Hz)【０１６２】
実施例２８
化合物Ｉ−２８の合成
【化６４】
0005852559.tif 000065
【０１６３】
工程：化合物２８ａ＋化合物２８ｂ→化合物２８ｃ→化合物Ｉ−２８
化合物28a（952 mg, 1.0 mmol）と化合物28b（548 mg, 1.0 mmol）から上記の方法と同様にして化合物I-28を白色粉末として得た。
収量 125 mg, (16 %) 
1H-NMR (D2O) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.83-1.92 (2H, m), 2.21 (2H, d, J = 16.8 Hz), 2.44-2.58 (3H, m), 2.71-2.80 (2H, m), 3.10 (3H, s), 3.49 (1H, d, J = 16.8 Hz), 3.93-4.10 (4H, m), 4.24 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.53 (1H, t, J = 6.2 Hz), 4.62 (1H, d, J = 14.2 Hz), 5.37 (1H, d, J = 5.0 Hz), 5.89 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.00 (1H, s), 7.09 (1H, s), 7.77 (1H, s).
MS (m+1) = 745.34
元素分析：C31H35N8O10S2Na・6.2H2O
計算値：C,42.38; H,5.44; N,12.76; S,7.30; Na,2.62 (%)
実験値：C,42.32; H,5.22; N,12.74; S,7.26; Na,2.78 (%)【０１６４】
実施例２９
化合物Ｉ−２９の合成
【化６５】
0005852559.tif 000066
【０１６５】
工程（１）：化合物２９ａ＋化合物２９ｂ→化合物２９ｃ
化合物29b（1.37 g, 3.0 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（14 mL）溶液に1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（486 mg, 3.6 mmol）、ＷＳＣＤ・ＨＣｌ（633 mg, 3.3 mmol）、化合物29a （1.41 g, 6.6 mmol）、ジイソプロピルエチルアミン（1.26 mL, 7.2 mmol）を加え、70 ℃で終夜攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で留去した後、1 規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。無機物をろ過により除き、減圧濃縮した。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物29cを褐色粉末として得た。
収量 526 mg, (30 %)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.69-2.21 (8H, m), 2.30 (3H, s), 3.16 (2H, br s), 3.83 (3H, s), 4.21 (1H, q, J = 7.1 Hz), 5.12 (2H, s), 6.40 (1H, s), 6.91 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.27-7.44 (12H, m), 7.85 (1H, s), 7.86 (1H, s), 12.02 (1H, d, J = 7.5 Hz).
MS (m+1) = 580.41【０１６６】
工程（２）：化合物２９ｄ＋化合物２９ｃ→化合物Ｉ−２９
化合物29c（290 mg, 0.50 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（1 mL）溶液を15 ℃まで冷却した後、化合物29d（398 mg, 0.50 mmol）を加え、減圧脱気した。ヨウ化ナトリウム（150 mg, 1.0 mmol）を加え、15 ℃で2時間攪拌した後、冷蔵庫で終夜静置した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.0 mL）を加えた後、0 ℃に冷却し、ヨウ化カリウム（581 mg, 3.5 mmol）、塩化アセチル (143 μL, 2.0 mmol)を順に加え、0 ℃で3時間攪拌した。反応混合物を氷冷した５％食塩水にゆっくりと加えた。析出した固体をろ取し、水洗した後、水に懸濁させ、凍結乾燥することにより化合物29eを黄色固体として得た。得られた化合物29eは精製せずそのまま次の反応に用いた。
得られた化合物29e全量をジクロロメタン (8 mL)に溶解させ、-40 ℃まで冷却した後、アニソール(546 μL, 5.0 mmol)と2 mol/L−塩化アルミニウム／ニトロメタン溶液(2.5 mL, 5.0 mmol)を順に加え、0 ℃で30分間攪拌した。反応液にジイソプロピルエーテル、及び少量の水を加えて攪拌し沈殿を生成させ、デカンテーションにより上澄みを除いた。容器に付着した不溶物に希塩酸水、アセトニトリルを加えて攪拌し、完全に溶解させた後、ジイソプロピルエーテルを加え、水層を分取した。有機層を再度水で抽出した後、すべての水層を合せＨＰ２０−ＳＳ樹脂を加えアセトニトリルを減圧留去した。得られた混合液をＯＤＳカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の化合物を含む分画に0.2 mol/L 水酸化ナトリウム水溶液.を加えpH=6.0に調整した後、ドライアイス一片を加えた。得られた溶液を減圧濃縮した後、凍結乾燥することにより化合物I-29を白色粉末として得た。
収量 61 mg, (16%) 
1H-NMR (D2O) δ: 1.50 (3H, s), 1.52 (3H, s), 2.21 (2H, d, J = 17.2 Hz), 2.45-2.58 (3H, m), 2.72-2.80 (2H, m), 3.10 (3H, s), 3.50 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.93-4.10 (4H, m), 4.24 (1H, t, J = 6.9 Hz), 4.63 (1H, d, J = 14.3 Hz), 5.37 (1H, d, J = 4.8 Hz), 5.89 (1H, d, J = 4.8 Hz), 6.98 (1H, s), 7.09 (1H, s), 7.78 (1H, s).
元素分析：C31H35N8O11S2Na(H2O)6.2(NaCl)0.2
計算値：C,41.09; H,5.27; N,12.37; S,7.08; Cl,0.78; Na,3.04 (%)
実験値：C,41.04; H,5.29; N,12.56; S,7.00; Cl,0.72; Na,3.24 (%)【０１６７】
実施例３０
化合物Ｉ−３０の合成
【化６６】
0005852559.tif 000067
【０１６８】
工程：化合物３０ａ＋化合物２９ｃ→化合物Ｉ−３０
化合物30a（398 mg, 0.50 mmol）と化合物29c（290 mg, 0.50 mmol）から上記の方法と同様にして化合物I-30を淡黄色粉末として得た。
収量 130 mg, (31 %) 
1H-NMR (D2O) δ: 2.08 (2H, d, J = 16.8 Hz), 2.37 (2H, d, J = 9.5 Hz), 2.60-2.81 (6H, m), 3.11 (3H, s), 3.51 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.90-4.16 (4H, m), 4.34 (1H, t, J = 6.9 Hz), 4.61 (1H, d, J = 13.7 Hz), 4.97 (1H, dd, J = 8.2, 5.0 Hz), 5.34 (1H, d, J = 5.0 Hz), 5.84 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.02 (1H, s), 7.42 (1H, s), 7.64 (1H, s).
MS (m+1) = 791.36
元素分析：C31H32N8O13S2Na2・(H2O)7.0・NaHCO3(0.9)
計算値：C,36.97; H,4.56; N,10.81; S,6.19; Na,6.43 (%)
実験値：C,36.79; H,4.73; N,11.38; S,6.32; Na,6.52 (%)【０１６９】
実施例３１
化合物Ｉ−３１の合成
【化６７】
0005852559.tif 000068
【０１７０】
工程（１）：化合物３１ａ＋化合物２９ｂ→化合物３１ｂ
化合物29b（915 mg, 2.0 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（9 mL）溶液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（324 mg, 2.4 mmol）、ＷＳＣＤ・ＨＣｌ（422 mg, 2.2 mmol）、化合物31a（502 mg, 4.4 mmol）を加え、70 ℃で終夜攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で留去した後、1 規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。無機物をろ過により除き、減圧濃縮した。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物31bを褐色粉末として得た。
収量 400 mg, (36 %)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.75-1.79 (4H, m), 2.55 (4H, br s), 2.67 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.55 (2H, dd, J = 12.2, 6.6 Hz), 3.82 (3H, s), 5.11 (2H, s), 6.40 (1H, s), 6.91 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.27-7.44 (12H, m), 7.86 (2H, s), 11.43 (1H, br s).【０１７１】
工程（２）：化合物３０ａ＋化合物３１ｂ→化合物３１ｃ→化合物Ｉ−３１
化合物30a（710 mg, 0.75 mmol）と化合物31b（415 mg, 0.75 mmol）から上記の方法と同様にして化合物I-31を橙色粉末として得た。
収量 70 mg, (12 %) 
1H-NMR (D2O) δ: 2.21 (4H, br s), 2.70-2.73 (2H, m), 3.03-3.08 (2H, m), 3.39-3.64 (6H, m), 3.84-4.01 (3H, m), 4.14 (1H, d, J = 14.5 Hz), 4.97 (1H, dd, J = 8.1, 4.9 Hz), 5.35 (1H, d, J = 4.9 Hz), 5.85 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.02 (1H, s), 7.41 (1H, s), 7.63 (1H, s).
MS (m+1) = 765.35
元素分析：C29H30N8O13S2Na2・(H2O)8.3
計算値：C,36.35; H,4.90; N,11.69; S,6.69 (%)
実験値：C,36.29; H,4.65; N,11.75; S,6.50 (%)【０１７２】
実施例３２
化合物Ｉ―３２の合成
【化６８】
0005852559.tif 000069
【０１７３】
工程（１）：化合物３２ａ＋化合物２９ｂ→化合物３２ｂ
化合物29b（1.83 g, 4.0 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（18 mL）溶液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（649 mg, 4.8 mmol）、ＷＳＣＤ・ＨＣｌ（843 mg, 4.4 mmol）、化合物32a（1.23 g, 8.8 mmol）を加え、70 ℃で終夜攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で留去した後、1 規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。無機物をろ過により除き、減圧濃縮した。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物32bを褐色粉末として得た。
収量 218 mg, (9 %)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (6H, t, J = 7.6 Hz), 2.89 (6H, t, J = 7.6 Hz), 3.21 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.83 (3H, s), 5.13 (2H, s), 6.41 (1H, s), 6.91 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.27-7.44 (12H, m), 7.85 (1H, s), 7.86 (1H, s), 11.53 (1H, br s).
MS (m+1) = 580.41【０１７４】
工程（２）：化合物２９ｄ＋化合物３２ｂ→化合物３２ｃ→化合物（Ｉ−３２）
化合物32b（261 mg, 0.45 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（1 mL）溶液を15 ℃まで冷却した後、化合物29d（358 mg, 0.45 mmol）を加え、減圧脱気した。臭化ナトリウム（93 mg, 0.90 mmol）を加え、15 ℃で2時間攪拌した後、冷蔵庫で終夜静置した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.0 mL）を加えた後、0 ℃に冷却し、ヨウ化カリウム（523 mg, 3.15 mmol）、塩化アセチル (128 μL, 1.8 mmol)を順に加え、0 ℃で3時間攪拌した。反応混合物を氷冷した５％食塩水にゆっくりと加えた。析出した固体をろ取し、水洗した後、水に懸濁させ、凍結乾燥することにより化合物32cを黄色固体として得た。得られた化合物32cは精製せずそのまま次の反応に用いた。
得られた化合物32c全量をジクロロメタン (8 mL)に溶解させ、-40 ℃まで冷却した後、アニソール(492 μL, 4.5 mmol)と2 mol/L−塩化アルミニウム／ニトロメタン溶液(2.25 mL, 4.5 mmol)を順に加え、0 ℃で30分間攪拌した。反応液にジイソプロピルエーテル、及び少量の水を加えて攪拌し沈殿を生成させ、デカンテーションにより上澄みを除いた。容器に付着した不溶物に希塩酸水、アセトニトリルを加えて攪拌し、完全に溶解させた後、ジイソプロピルエーテルを加え、水層を分取した。有機層を再度水で抽出した後、すべての水層を合せＨＰ２０ＳＳ樹脂を加えアセトニトリルを減圧留去した。得られた混合液をＯＤＳカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の化合物を含む分画に0.2 mol/L 水酸化ナトリウム水溶液を加えpH=6.0に調整した後、ドライアイス一片を加えた。得られた溶液を減圧濃縮した後、凍結乾燥することにより化合物I-32を白色粉末として得た。
収量 134 mg, (38 %) 
1H-NMR (D2O) δ: 1.50 (3H, s), 1.52 (3H, s), 1.93 (6H, t, J = 7.2 Hz), 3.40-3.53 (9H, m), 3.87 (1H, s), 3.92 (1H, d, J = 4.1 Hz), 4.60 (1H, d, J = 13.7 Hz), 5.36 (1H, d, J = 5.0 Hz), 5.88 (1H, d, J = 5.0 Hz), 6.98 (1H, s), 7.45 (1H, s), 7.75 (1H, s).
MS (m+1) = 761.33
元素分析：C31H35N8O11S2Na(H2O)5.2(NaHCO3)0.4
計算値：C,41.44; H,5.07; N,12.31; S,7.05; Na,3.54 (%)
実験値：C,41.40; H,5.10; N,12.55; S,7.00; Na,3.68 (%)【０１７５】
実施例３３の合成
化合物Ｉ−３３の合成
【化６９】
0005852559.tif 000070
【０１７６】
工程：化合物３０ａ＋化合物３２ｂ→化合物３３ａ→化合物（Ｉ−３３）
化合物30a（142 mg, 0.15 mmol）と化合物32b（87 mg, 0.15 mmol）から上記の方法と同様にして化合物I-33を白色粉末として得た。
収量 60 mg, (48 %) 
1H-NMR (D2O) δ: 1.94 (6H, t, J = 7.6 Hz), 2.71 (1H, d, J = 3.5 Hz), 2.73 (1H, s), 3.38-3.57 (9H, m), 3.84-3.93 (2H, m), 4.59 (1H, d, J = 14.0 Hz), 4.96 (1H, dd, J = 8.2, 4.9 Hz), 5.32 (1H, d, J = 5.0 Hz), 5.83 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.01 (1H, s), 7.41 (1H, s), 7.68 (1H, s).
MS (m+1) = 791.28
元素分析：C31H32N8O13S2Na2(H2O)7.0(NaHCO3)0.8
計算値：C,37.15; H,4.59; N,10.90; S,6.24; Na,6.26 (%)
実験値：C,37.04; H,4.60; N,11.26; S,6.54; Na,6.23 (%)【０１７７】
本発明は、以下に示される式（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）、（ＩＩ−Ｃ）、（ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｈ）、（ＩＩ−Ｉ）、（ＩＩ−Ｊ）、（ＩＩ−Ｋ）、（ＩＩ−Ｌ）、（ＩＩ−Ｍ）： 
【化７０】
0005852559.tif 000071
において、Ｘ、Ｋ、および−Ｅ−Ｄ−が、それぞれ以下の表１〜表９のＸ１〜Ｘ３、Ｋ１〜Ｋ２９、ＥＤ１〜ＥＤ９２から選ばれる組合せの化合物も包含する。【０１７８】
【表１】
0005852559.tif 000072
【０１７９】
【表２】
0005852559.tif 000073
【０１８０】
【表３】
0005852559.tif 000074
【０１８１】
【表４】
0005852559.tif 000075
【０１８２】
【表５】
0005852559.tif 000076
【０１８３】
【表６】
0005852559.tif 000077
【０１８４】
【表７】
0005852559.tif 000078
【０１８５】
【表８】
0005852559.tif 000079
【０１８６】
【表９】
0005852559.tif 000080
（Ｘ，Ｋ，ＥＤ）＝
(X1, K1, ED1)、(X1, K1, ED2)、(X1, K1, ED3)、(X1, K1, ED4)、(X1, K1, ED5)、(X1, K1, ED6)、(X1, K1, ED7)、(X1, K1, ED8)、(X1, K1, ED9)、(X1, K1, ED10)、(X1, K1, ED11)、(X1, K1, ED12)、(X1, K1, ED13)、(X1, K1, ED14)、(X1, K1, ED15)、(X1, K1, ED16)、(X1, K1, ED17)、(X1, K1, ED18)、(X1, K1, ED19)、(X1, K1, ED20)、(X1, K1, ED21)、(X1, K1, ED22)、(X1, K1, ED23)、(X1, K1, ED24)、(X1, K1, ED25)、(X1, K1, ED26)、(X1, K1, ED27)、(X1, K1, ED28)、(X1, K1, ED29)、(X1, K1, ED30)、(X1, K1, ED31)、(X1, K1, ED32)、(X1, K1, ED33)、(X1, K1, ED34)、(X1, K1, ED35)、(X1, K1, ED36)、(X1, K1, ED37)、(X1, K1, ED38)、(X1, K1, ED39)、(X1, K1, ED40)、(X1, K1, ED41)、(X1, K1, ED42)、(X1, K1, ED43)、(X1, K1, ED44)、(X1, K1, ED45)、(X1, K1, ED46)、(X1, K1, ED47)、(X1, K1, ED48)、(X1, K1, ED49)、(X1, K1, ED50)、(X1, K1, ED51)、(X1, K1, ED52)、(X1, K1, ED53)、(X1, K1, ED54)、(X1, K1, ED55)、(X1, K1, ED56)、(X1, K1, ED57)、(X1, K1, ED58)、(X1, K1, ED59)、(X1, K1, ED60)、(X1, K1, ED61)、(X1, K1, ED62)、(X1, K1, ED63)、(X1, K1, ED64)、(X1, K1, ED65)、(X1, K1, ED66)、(X1, K1, ED67)、(X1, K1, ED68)、(X1, K1, ED69)、(X1, K1, ED70)、(X1, K1, ED71)、(X1, K1, ED72)、(X1, K1, ED73)、(X1, K1, ED74)、(X1, K1, ED75)、(X1, K1, ED76)、(X1, K1, ED77)、(X1, K1, ED78)、(X1, K1, ED79)、(X1, K1, ED80)、(X1, K1, ED81)、(X1, K1, ED82)、(X1, K1, ED83)、(X1, K1, ED84)、(X1, K1, ED85)、(X1, K1, ED86)、(X1, K1, ED87)、(X1, K1, ED88)、(X1, K1, ED89)、(X1, K1, ED90)、(X1, K1, ED91)、(X1, K1, ED92)、(X1, K2, ED1)、(X1, K2, ED2)、(X1, K2, ED3)、(X1, K2, ED4)、(X1, K2, ED5)、(X1, K2, ED6)、(X1, K2, ED7)、(X1, K2, ED8)、(X1, K2, ED9)、(X1, K2, ED10)、(X1, K2, ED11)、(X1, K2, ED12)、(X1, K2, ED13)、(X1, K2, ED14)、(X1, K2, ED15)、(X1, K2, ED16)、(X1, K2, ED17)、(X1, K2, ED18)、(X1, K2, ED19)、(X1, K2, ED20)、(X1, K2, ED21)、(X1, K2, ED22)、(X1, K2, ED23)、(X1, K2, ED24)、(X1, K2, ED25)、(X1, K2, ED26)、(X1, K2, ED27)、(X1, K2, ED28)、(X1, K2, ED29)、(X1, K2, ED30)、(X1, K2, ED31)、(X1, K2, ED32)、(X1, K2, ED33)、(X1, K2, ED34)、(X1, K2, ED35)、(X1, K2, ED36)、(X1, K2, ED37)、(X1, K2, ED38)、(X1, K2, ED39)、(X1, K2, ED40)、(X1, K2, ED41)、(X1, K2, ED42)、(X1, K2, ED43)、(X1, K2, ED44)、(X1, K2, ED45)、(X1, K2, ED46)、(X1, K2, ED47)、(X1, K2, ED48)、(X1, K2, ED49)、(X1, K2, ED50)、(X1, K2, ED51)、(X1, K2, ED52)、(X1, K2, ED53)、(X1, K2, ED54)、(X1, K2, ED55)、(X1, K2, ED56)、(X1, K2, ED57)、(X1, K2, ED58)、(X1, K2, ED59)、(X1, K2, ED60)、(X1, K2, ED61)、(X1, K2, ED62)、(X1, K2, ED63)、(X1, K2, ED64)、(X1, K2, ED65)、(X1, K2, ED66)、(X1, K2, ED67)、(X1, K2, ED68)、(X1, K2, ED69)、(X1, K2, ED70)、(X1, K2, ED71)、(X1, K2, ED72)、(X1, K2, ED73)、(X1, K2, ED74)、(X1, K2, ED75)、(X1, K2, ED76)、(X1, K2, ED77)、(X1, K2, ED78)、(X1, K2, ED79)、(X1, K2, ED80)、(X1, K2, ED81)、(X1, K2, ED82)、(X1, K2, ED83)、(X1, K2, ED84)、(X1, K2, ED85)、(X1, K2, ED86)、(X1, K2, ED87)、(X1, K2, ED88)、(X1, K2, ED89)、(X1, K2, ED90)、(X1, K2, ED91)、(X1, K2, ED92)、(X1, K3, ED1)、(X1, K3, ED2)、(X1, K3, ED3)、(X1, K3, ED4)、(X1, K3, ED5)、(X1, K3, ED6)、(X1, K3, ED7)、(X1, K3, ED8)、(X1, K3, ED9)、(X1, K3, ED10)、(X1, K3, ED11)、(X1, K3, ED12)、(X1, K3, ED13)、(X1, K3, ED14)、(X1, K3, ED15)、(X1, K3, ED16)、(X1, K3, ED17)、(X1, K3, ED18)、(X1, K3, ED19)、(X1, K3, ED20)、(X1, K3, ED21)、(X1, K3, ED22)、(X1, K3, ED23)、(X1, K3, ED24)、(X1, K3, ED25)、(X1, K3, ED26)、(X1, K3, ED27)、(X1, K3, ED28)、(X1, K3, ED29)、(X1, K3, ED30)、(X1, K3, ED31)、(X1, K3, ED32)、(X1, K3, ED33)、(X1, K3, ED34)、(X1, K3, ED35)、(X1, K3, ED36)、(X1, K3, ED37)、(X1, K3, ED38)、(X1, K3, ED39)、(X1, K3, ED40)、(X1, K3, ED41)、(X1, K3, ED42)、(X1, K3, ED43)、(X1, K3, ED44)、(X1, K3, ED45)、(X1, K3, ED46)、(X1, K3, ED47)、(X1, K3, ED48)、(X1, K3, ED49)、(X1, K3, ED50)、(X1, K3, ED51)、(X1, K3, ED52)、(X1, K3, ED53)、(X1, K3, ED54)、(X1, K3, ED55)、(X1, K3, ED56)、(X1, K3, ED57)、(X1, K3, ED58)、(X1, K3, ED59)、(X1, K3, ED60)、(X1, K3, ED61)、(X1, K3, ED62)、(X1, K3, ED63)、(X1, K3, ED64)、(X1, K3, ED65)、(X1, K3, ED66)、(X1, K3, ED67)、(X1, K3, ED68)、(X1, K3, ED69)、(X1, K3, ED70)、(X1, K3, ED71)、(X1, K3, ED72)、(X1, K3, ED73)、(X1, K3, ED74)、(X1, K3, ED75)、(X1, K3, ED76)、(X1, K3, ED77)、(X1, K3, ED78)、(X1, K3, ED79)、(X1, K3, ED80)、(X1, K3, ED81)、(X1, K3, ED82)、(X1, K3, ED83)、(X1, K3, ED84)、(X1, K3, ED85)、(X1, K3, ED86)、(X1, K3, ED87)、(X1, K3, ED88)、(X1, K3, ED89)、(X1, K3, ED90)、(X1, K3, ED91)、(X1, K3, ED92)、(X1, K4, ED1)、(X1, K4, ED2)、(X1, K4, ED3)、(X1, K4, ED4)、(X1, K4, ED5)、(X1, K4, ED6)、(X1, K4, ED7)、(X1, K4, ED8)、(X1, K4, ED9)、(X1, K4, ED10)、(X1, K4, ED11)、(X1, K4, ED12)、(X1, K4, ED13)、(X1, K4, ED14)、(X1, K4, ED15)、(X1, K4, ED16)、(X1, K4, ED17)、(X1, K4, ED18)、(X1, K4, ED19)、(X1, K4, ED20)、(X1, K4, ED21)、(X1, K4, ED22)、(X1, K4, ED23)、(X1, K4, ED24)、(X1, K4, ED25)、(X1, K4, ED26)、(X1, K4, ED27)、(X1, K4, ED28)、(X1, K4, ED29)、(X1, K4, ED30)、(X1, K4, ED31)、(X1, K4, ED32)、(X1, K4, ED33)、(X1, K4, ED34)、(X1, K4, ED35)、(X1, K4, ED36)、(X1, K4, ED37)、(X1, K4, ED38)、(X1, K4, ED39)、(X1, K4, ED40)、(X1, K4, ED41)、(X1, K4, ED42)、(X1, K4, ED43)、(X1, K4, ED44)、(X1, K4, ED45)、(X1, K4, ED46)、(X1, K4, ED47)、(X1, K4, ED48)、(X1, K4, ED49)、(X1, K4, ED50)、(X1, K4, ED51)、(X1, K4, ED52)、(X1, K4, ED53)、(X1, K4, ED54)、(X1, K4, ED55)、(X1, K4, ED56)、(X1, K4, ED57)、(X1, K4, ED58)、(X1, K4, ED59)、(X1, K4, ED60)、(X1, K4, ED61)、(X1, K4, ED62)、(X1, K4, ED63)、(X1, K4, ED64)、(X1, K4, ED65)、(X1, K4, ED66)、(X1, K4, ED67)、(X1, K4, ED68)、(X1, K4, ED69)、(X1, K4, ED70)、(X1, K4, ED71)、(X1, K4, ED72)、(X1, K4, ED73)、(X1, K4, ED74)、(X1, K4, ED75)、(X1, K4, ED76)、(X1, K4, ED77)、(X1, K4, ED78)、(X1, K4, ED79)、(X1, K4, ED80)、(X1, K4, ED81)、(X1, K4, ED82)、(X1, K4, ED83)、(X1, K4, ED84)、(X1, K4, ED85)、(X1, K4, ED86)、(X1, K4, ED87)、(X1, K4, ED88)、(X1, K4, ED89)、(X1, K4, ED90)、(X1, K4, ED91)、(X1, K4, ED92)、(X1, K5, ED1)、(X1, K5, ED2)、(X1, K5, ED3)、(X1, K5, ED4)、(X1, K5, ED5)、(X1, K5, ED6)、(X1, K5, ED7)、(X1, K5, ED8)、(X1, K5, ED9)、(X1, K5, ED10)、(X1, K5, ED11)、(X1, K5, ED12)、(X1, K5, ED13)、(X1, K5, ED14)、(X1, K5, ED15)、(X1, K5, ED16)、(X1, K5, ED17)、(X1, K5, ED18)、(X1, K5, ED19)、(X1, K5, ED20)、(X1, K5, ED21)、(X1, K5, ED22)、(X1, K5, ED23)、(X1, K5, ED24)、(X1, K5, ED25)、(X1, K5, ED26)、(X1, K5, ED27)、(X1, K5, ED28)、(X1, K5, ED29)、(X1, K5, ED30)、(X1, K5, ED31)、(X1, K5, ED32)、(X1, K5, ED33)、(X1, K5, ED34)、(X1, K5, ED35)、(X1, K5, ED36)、(X1, K5, ED37)、(X1, K5, ED38)、(X1, K5, ED39)、(X1, K5, ED40)、(X1, K5, ED41)、(X1, K5, ED42)、(X1, K5, ED43)、(X1, K5, ED44)、(X1, K5, ED45)、(X1, K5, ED46)、(X1, K5, ED47)、(X1, K5, ED48)、(X1, K5, ED49)、(X1, K5, ED50)、(X1, K5, ED51)、(X1, K5, ED52)、(X1, K5, ED53)、(X1, K5, ED54)、(X1, K5, ED55)、(X1, K5, ED56)、(X1, K5, ED57)、(X1, K5, ED58)、(X1, K5, ED59)、(X1, K5, ED60)、(X1, K5, ED61)、(X1, K5, ED62)、(X1, K5, ED63)、(X1, K5, ED64)、(X1, K5, ED65)、(X1, K5, ED66)、(X1, K5, ED67)、(X1, K5, ED68)、(X1, K5, ED69)、(X1, K5, ED70)、(X1, K5, ED71)、(X1, K5, ED72)、(X1, K5, ED73)、(X1, K5, ED74)、(X1, K5, ED75)、(X1, K5, ED76)、(X1, K5, ED77)、(X1, K5, ED78)、(X1, K5, ED79)、(X1, K5, ED80)、(X1, K5, ED81)、(X1, K5, ED82)、(X1, K5, ED83)、(X1, K5, ED84)、(X1, K5, ED85)、(X1, K5, ED86)、(X1, K5, ED87)、(X1, K5, ED88)、(X1, K5, ED89)、(X1, K5, ED90)、(X1, K5, ED91)、(X1, K5, ED92)、(X1, K6, ED1)、(X1, K6, ED2)、(X1, K6, ED3)、(X1, K6, ED4)、(X1, K6, ED5)、(X1, K6, ED6)、(X1, K6, ED7)、(X1, K6, ED8)、(X1, K6, ED9)、(X1, K6, 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1, K26, ED55)、(X1, K26, ED56)、(X1, K26, ED57)、(X1, K26, ED58)、(X1, K26, ED59)、(X1, K26, ED60)、(X1, K26, ED61)、(X1, K26, ED62)、(X1, K26, ED63)、(X1, K26, ED64)、(X1, K26, ED65)、(X1, K26, ED66)、(X1, K26, ED67)、(X1, K26, ED68)、(X1, K26, ED69)、(X1, K26, ED70)、(X1, K26, ED71)、(X1, K26, ED72)、(X1, K26, ED73)、(X1, K26, ED74)、(X1, K26, ED75)、(X1, K26, ED76)、(X1, K26, ED77)、(X1, K26, ED78)、(X1, K26, ED79)、(X1, K26, ED80)、(X1, K26, ED81)、(X1, K26, ED82)、(X1, K26, ED83)、(X1, K26, ED84)、(X1, K26, ED85)、(X1, K26, ED86)、(X1, K26, ED87)、(X1, K26, ED88)、(X1, K26, ED89)、(X1, K26, ED90)、(X1, K26, ED91)、(X1, K26, ED92)、(X1, K27, ED1)、(X1, K27, ED2)、(X1, K27, ED3)、(X1, K27, ED4)、(X1, K27, ED5)、(X1, K27, ED6)、(X1, K27, ED7)、(X1, K27, ED8)、(X1, K27, ED9)、(X1, K27, ED10)、(X1, K27, ED11)、(X1, K27, ED12)、(X1, K27, ED13)、(X1, K27, ED14)、(X1, K27, ED15)、(X1, K27, ED16)、(X1, K27, ED17)、(X1, K27, ED18)、(X1, K27, ED19)、(X1, K27, ED20)、(X1, K27, ED21)、(X1, K27, ED22)、(X1, K27, ED23)、(X1, K27, ED24)、(X1, K27, 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(X2, K10, ED1)、(X2, K10, ED2)、(X2, K10, ED3)、(X2, K10, ED4)、(X2, K10, ED5)、(X2, K10, ED6)、(X2, K10, ED7)、(X2, K10, ED8)、(X2, K10, ED9)、(X2, K10, ED10)、(X2, K10, ED11)、(X2, K10, ED12)、(X2, K10, ED13)、(X2, K10, ED14)、(X2, K10, ED15)、(X2, K10, ED16)、(X2, K10, ED17)、(X2, K10, ED18)、(X2, K10, ED19)、(X2, K10, ED20)、(X2, K10, ED21)、(X2, K10, ED22)、(X2, K10, ED23)、(X2, K10, ED24)、(X2, K10, ED25)、(X2, K10, ED26)、(X2, K10, ED27)、(X2, K10, ED28)、(X2, K10, ED29)、(X2, K10, ED30)、(X2, K10, ED31)、(X2, K10, ED32)、(X2, K10, ED33)、(X2, K10, ED34)、(X2, K10, ED35)、(X2, K10, ED36)、(X2, K10, ED37)、(X2, K10, ED38)、(X2, K10, ED39)、(X2, K10, ED40)、(X2, K10, ED41)、(X2, K10, ED42)、(X2, K10, ED43)、(X2, K10, ED44)、(X2, K10, ED45)、(X2, K10, ED46)、(X2, K10, ED47)、(X2, K10, ED48)、(X2, K10, ED49)、(X2, K10, ED50)、(X2, K10, ED51)、(X2, K10, ED52)、(X2, K10, ED53)、(X2, K10, ED54)、(X2, K10, ED55)、(X2, K10, ED56)、(X2, K10, ED57)、(X2, K10, ED58)、(X2, K10, ED59)、(X2, K10, ED60)、(X2, K10, ED61)、(X2, K10, ED62)、(X2, K10, 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ED42)、(X2, K15, ED43)、(X2, K15, ED44)、(X2, K15, ED45)、(X2, K15, ED46)、(X2, K15, ED47)、(X2, K15, ED48)、(X2, K15, ED49)、(X2, K15, ED50)、(X2, K15, ED51)、(X2, K15, ED52)、(X2, K15, ED53)、(X2, K15, ED54)、(X2, K15, ED55)、(X2, K15, ED56)、(X2, K15, ED57)、(X2, K15, ED58)、(X2, K15, ED59)、(X2, K15, ED60)、(X2, K15, ED61)、(X2, K15, ED62)、(X2, K15, ED63)、(X2, K15, ED64)、(X2, K15, ED65)、(X2, K15, ED66)、(X2, K15, ED67)、(X2, K15, ED68)、(X2, K15, ED69)、(X2, K15, ED70)、(X2, K15, ED71)、(X2, K15, ED72)、(X2, K15, ED73)、(X2, K15, ED74)、(X2, K15, ED75)、(X2, K15, ED76)、(X2, K15, ED77)、(X2, K15, ED78)、(X2, K15, ED79)、(X2, K15, ED80)、(X2, K15, ED81)、(X2, K15, ED82)、(X2, K15, ED83)、(X2, K15, ED84)、(X2, K15, ED85)、(X2, K15, ED86)、(X2, K15, ED87)、(X2, K15, ED88)、(X2, K15, ED89)、(X2, K15, ED90)、(X2, K15, ED91)、(X2, K15, ED92)、(X2, K16, ED1)、(X2, K16, ED2)、(X2, K16, ED3)、(X2, K16, ED4)、(X2, K16, ED5)、(X2, K16, ED6)、(X2, K16, ED7)、(X2, K16, ED8)、(X2, K16, ED9)、(X2, K16, ED10)、(X2, K16, ED11)、(X2, K16, ED12)、(X2, K16, 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2, K16, ED55)、(X2, K16, ED56)、(X2, K16, ED57)、(X2, K16, ED58)、(X2, K16, ED59)、(X2, K16, ED60)、(X2, K16, ED61)、(X2, K16, ED62)、(X2, K16, ED63)、(X2, K16, ED64)、(X2, K16, ED65)、(X2, K16, ED66)、(X2, K16, ED67)、(X2, K16, ED68)、(X2, K16, ED69)、(X2, K16, ED70)、(X2, K16, ED71)、(X2, K16, ED72)、(X2, K16, ED73)、(X2, K16, ED74)、(X2, K16, ED75)、(X2, K16, ED76)、(X2, K16, ED77)、(X2, K16, ED78)、(X2, K16, ED79)、(X2, K16, ED80)、(X2, K16, ED81)、(X2, K16, ED82)、(X2, K16, ED83)、(X2, K16, ED84)、(X2, K16, ED85)、(X2, K16, ED86)、(X2, K16, ED87)、(X2, K16, ED88)、(X2, K16, ED89)、(X2, K16, ED90)、(X2, K16, ED91)、(X2, K16, ED92)、(X2, K17, ED1)、(X2, K17, ED2)、(X2, K17, ED3)、(X2, K17, ED4)、(X2, K17, ED5)、(X2, K17, ED6)、(X2, K17, ED7)、(X2, K17, ED8)、(X2, K17, ED9)、(X2, K17, ED10)、(X2, K17, ED11)、(X2, K17, ED12)、(X2, K17, ED13)、(X2, K17, ED14)、(X2, K17, ED15)、(X2, K17, ED16)、(X2, K17, ED17)、(X2, K17, ED18)、(X2, K17, ED19)、(X2, K17, ED20)、(X2, K17, ED21)、(X2, K17, ED22)、(X2, K17, ED23)、(X2, K17, ED24)、(X2, K17, ED25)、(X2, K17, ED26)、(X2, K17, ED27)、(X2, K17, ED28)、(X2, K17, ED29)、(X2, K17, ED30)、(X2, K17, ED31)、(X2, K17, ED32)、(X2, K17, ED33)、(X2, K17, ED34)、(X2, K17, ED35)、(X2, K17, ED36)、(X2, K17, ED37)、(X2, K17, ED38)、(X2, K17, ED39)、(X2, K17, ED40)、(X2, K17, ED41)、(X2, K17, ED42)、(X2, K17, ED43)、(X2, K17, ED44)、(X2, K17, ED45)、(X2, K17, ED46)、(X2, K17, ED47)、(X2, K17, ED48)、(X2, K17, ED49)、(X2, K17, ED50)、(X2, K17, ED51)、(X2, K17, ED52)、(X2, K17, ED53)、(X2, K17, ED54)、(X2, K17, ED55)、(X2, K17, ED56)、(X2, K17, ED57)、(X2, K17, ED58)、(X2, K17, ED59)、(X2, K17, ED60)、(X2, K17, ED61)、(X2, K17, ED62)、(X2, K17, ED63)、(X2, K17, ED64)、(X2, K17, ED65)、(X2, K17, ED66)、(X2, K17, ED67)、(X2, K17, ED68)、(X2, K17, ED69)、(X2, K17, ED70)、(X2, K17, ED71)、(X2, K17, ED72)、(X2, K17, ED73)、(X2, K17, ED74)、(X2, K17, ED75)、(X2, K17, ED76)、(X2, K17, ED77)、(X2, K17, ED78)、(X2, K17, ED79)、(X2, K17, ED80)、(X2, K17, ED81)、(X2, K17, ED82)、(X2, K17, ED83)、(X2, K17, ED84)、(X2, K17, ED85)、(X2, K17, ED86)、(X2, K17, 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ED58)、(X2, K18, ED59)、(X2, K18, ED60)、(X2, K18, ED61)、(X2, K18, ED62)、(X2, K18, ED63)、(X2, K18, ED64)、(X2, K18, ED65)、(X2, K18, ED66)、(X2, K18, ED67)、(X2, K18, ED68)、(X2, K18, ED69)、(X2, K18, ED70)、(X2, K18, ED71)、(X2, K18, ED72)、(X2, K18, ED73)、(X2, K18, ED74)、(X2, K18, ED75)、(X2, K18, ED76)、(X2, K18, ED77)、(X2, K18, ED78)、(X2, K18, ED79)、(X2, K18, ED80)、(X2, K18, ED81)、(X2, K18, ED82)、(X2, K18, ED83)、(X2, K18, ED84)、(X2, K18, ED85)、(X2, K18, ED86)、(X2, K18, ED87)、(X2, K18, ED88)、(X2, K18, ED89)、(X2, K18, ED90)、(X2, K18, ED91)、(X2, K18, ED92)、(X2, K19, ED1)、(X2, K19, ED2)、(X2, K19, ED3)、(X2, K19, ED4)、(X2, K19, ED5)、(X2, K19, ED6)、(X2, K19, ED7)、(X2, K19, ED8)、(X2, K19, ED9)、(X2, K19, ED10)、(X2, K19, ED11)、(X2, K19, ED12)、(X2, K19, ED13)、(X2, K19, ED14)、(X2, K19, ED15)、(X2, K19, ED16)、(X2, K19, ED17)、(X2, K19, ED18)、(X2, K19, ED19)、(X2, K19, ED20)、(X2, K19, ED21)、(X2, K19, ED22)、(X2, K19, ED23)、(X2, K19, ED24)、(X2, K19, ED25)、(X2, K19, ED26)、(X2, K19, ED27)、(X2, K19, ED28)、(X2, K19, 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ED91)、(X2, K19, ED92)、【０１９２】
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2, K26, ED55)、(X2, K26, ED56)、(X2, K26, ED57)、(X2, K26, ED58)、(X2, K26, ED59)、(X2, K26, ED60)、(X2, K26, ED61)、(X2, K26, ED62)、(X2, K26, ED63)、(X2, K26, ED64)、(X2, K26, ED65)、(X2, K26, ED66)、(X2, K26, ED67)、(X2, K26, ED68)、(X2, K26, ED69)、(X2, K26, ED70)、(X2, K26, ED71)、(X2, K26, ED72)、(X2, K26, ED73)、(X2, K26, ED74)、(X2, K26, ED75)、(X2, K26, ED76)、(X2, K26, ED77)、(X2, K26, ED78)、(X2, K26, ED79)、(X2, K26, ED80)、(X2, K26, ED81)、(X2, K26, ED82)、(X2, K26, ED83)、(X2, K26, ED84)、(X2, K26, ED85)、(X2, K26, ED86)、(X2, K26, ED87)、(X2, K26, ED88)、(X2, K26, ED89)、(X2, K26, ED90)、(X2, K26, ED91)、(X2, K26, ED92)、(X2, K27, ED1)、(X2, K27, ED2)、(X2, K27, ED3)、(X2, K27, ED4)、(X2, K27, ED5)、(X2, K27, ED6)、(X2, K27, ED7)、(X2, K27, ED8)、(X2, K27, ED9)、(X2, K27, ED10)、(X2, K27, ED11)、(X2, K27, ED12)、(X2, K27, ED13)、(X2, K27, ED14)、(X2, K27, ED15)、(X2, K27, ED16)、(X2, K27, ED17)、(X2, K27, ED18)、(X2, K27, ED19)、(X2, K27, ED20)、(X2, K27, ED21)、(X2, K27, ED22)、(X2, K27, ED23)、(X2, K27, ED24)、(X2, K27, ED25)、(X2, K27, ED26)、(X2, K27, ED27)、(X2, K27, ED28)、(X2, K27, ED29)、(X2, K27, ED30)、(X2, K27, ED31)、(X2, K27, ED32)、(X2, K27, ED33)、(X2, K27, ED34)、(X2, K27, ED35)、(X2, K27, ED36)、(X2, K27, ED37)、(X2, K27, ED38)、(X2, K27, ED39)、(X2, K27, ED40)、(X2, K27, ED41)、(X2, K27, ED42)、(X2, K27, ED43)、(X2, K27, ED44)、(X2, K27, ED45)、(X2, K27, ED46)、(X2, K27, ED47)、(X2, K27, ED48)、(X2, K27, ED49)、(X2, K27, ED50)、(X2, K27, ED51)、(X2, K27, ED52)、(X2, K27, ED53)、(X2, K27, ED54)、(X2, K27, ED55)、(X2, K27, ED56)、(X2, K27, ED57)、(X2, K27, ED58)、(X2, K27, ED59)、(X2, K27, ED60)、(X2, K27, ED61)、(X2, K27, ED62)、(X2, K27, ED63)、(X2, K27, ED64)、(X2, K27, ED65)、(X2, K27, ED66)、(X2, K27, ED67)、(X2, K27, ED68)、(X2, K27, ED69)、(X2, K27, ED70)、(X2, K27, ED71)、(X2, K27, ED72)、(X2, K27, ED73)、(X2, K27, ED74)、(X2, K27, ED75)、(X2, K27, ED76)、(X2, K27, ED77)、(X2, K27, ED78)、(X2, K27, ED79)、(X2, K27, ED80)、(X2, K27, ED81)、(X2, K27, ED82)、(X2, K27, ED83)、(X2, K27, ED84)、(X2, K27, ED85)、(X2, K27, ED86)、(X2, K27, 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ED29)、(X2, K29, ED30)、(X2, K29, ED31)、(X2, K29, ED32)、(X2, K29, ED33)、(X2, K29, ED34)、(X2, K29, ED35)、(X2, K29, ED36)、(X2, K29, ED37)、(X2, K29, ED38)、(X2, K29, ED39)、(X2, K29, ED40)、(X2, K29, ED41)、(X2, K29, ED42)、(X2, K29, ED43)、(X2, K29, ED44)、(X2, K29, ED45)、(X2, K29, ED46)、(X2, K29, ED47)、(X2, K29, ED48)、(X2, K29, ED49)、(X2, K29, ED50)、(X2, K29, ED51)、(X2, K29, ED52)、(X2, K29, ED53)、(X2, K29, ED54)、(X2, K29, ED55)、(X2, K29, ED56)、(X2, K29, ED57)、(X2, K29, ED58)、(X2, K29, ED59)、(X2, K29, ED60)、(X2, K29, ED61)、(X2, K29, ED62)、(X2, K29, ED63)、(X2, K29, ED64)、(X2, K29, ED65)、(X2, K29, ED66)、(X2, K29, ED67)、(X2, K29, ED68)、(X2, K29, ED69)、(X2, K29, ED70)、(X2, K29, ED71)、(X2, K29, ED72)、(X2, K29, ED73)、(X2, K29, ED74)、(X2, K29, ED75)、(X2, K29, ED76)、(X2, K29, ED77)、(X2, K29, ED78)、(X2, K29, ED79)、(X2, K29, ED80)、(X2, K29, ED81)、(X2, K29, ED82)、(X2, K29, ED83)、(X2, K29, ED84)、(X2, K29, ED85)、(X2, K29, ED86)、(X2, K29, ED87)、(X2, K29, ED88)、(X2, K29, ED89)、(X2, K29, ED90)、(X2, K29, ED91)、(X2, K29, ED92)、【０１９３】
(X2, K30, ED1)、(X2, K30, ED2)、(X2, K30, ED3)、(X2, K30, ED4)、(X2, K30, ED5)、(X2, K30, ED6)、(X2, K30, ED7)、(X2, K30, ED8)、(X2, K30, ED9)、(X2, K30, ED10)、(X2, K30, ED11)、(X2, K30, ED12)、(X2, K30, ED13)、(X2, K30, ED14)、(X2, K30, ED15)、(X2, K30, ED16)、(X2, K30, ED17)、(X2, K30, ED18)、(X2, K30, ED19)、(X2, K30, ED20)、(X2, K30, ED21)、(X2, K30, ED22)、(X2, K30, ED23)、(X2, K30, ED24)、(X2, K30, ED25)、(X2, K30, ED26)、(X2, K30, ED27)、(X2, K30, ED28)、(X2, K30, ED29)、(X2, K30, ED30)、(X2, K30, ED31)、(X2, K30, ED32)、(X2, K30, ED33)、(X2, K30, ED34)、(X2, K30, ED35)、(X2, K30, ED36)、(X2, K30, ED37)、(X2, K30, ED38)、(X2, K30, ED39)、(X2, K30, ED40)、(X2, K30, ED41)、(X2, K30, ED42)、(X2, K30, ED43)、(X2, K30, ED44)、(X2, K30, ED45)、(X2, K30, ED46)、(X2, K30, ED47)、(X2, K30, ED48)、(X2, K30, ED49)、(X2, K30, ED50)、(X2, K30, ED51)、(X2, K30, ED52)、(X2, K30, ED53)、(X2, K30, ED54)、(X2, K30, ED55)、(X2, K30, ED56)、(X2, K30, ED57)、(X2, K30, ED58)、(X2, K30, ED59)、(X2, K30, ED60)、(X2, K30, ED61)、(X2, K30, ED62)、(X2, K30, ED63)、(X2, K30, ED64)、(X2, K30, ED65)、(X2, K30, ED66)、(X2, K30, ED67)、(X2, K30, ED68)、(X2, K30, ED69)、(X2, K30, ED70)、(X2, K30, ED71)、(X2, K30, ED72)、(X2, K30, ED73)、(X2, K30, ED74)、(X2, K30, ED75)、(X2, K30, ED76)、(X2, K30, ED77)、(X2, K30, ED78)、(X2, K30, ED79)、(X2, K30, ED80)、(X2, K30, ED81)、(X2, K30, ED82)、(X2, K30, ED83)、(X2, K30, ED84)、(X2, K30, ED85)、(X2, K30, ED86)、(X2, K30, ED87)、(X2, K30, ED88)、(X2, K30, ED89)、(X2, K30, ED90)、(X2, K30, ED91)、(X2, K30, ED92)、(X2, K31, ED1)、(X2, K31, ED2)、(X2, K31, ED3)、(X2, K31, ED4)、(X2, K31, ED5)、(X2, K31, ED6)、(X2, K31, ED7)、(X2, K31, ED8)、(X2, K31, ED9)、(X2, K31, ED10)、(X2, K31, ED11)、(X2, K31, ED12)、(X2, K31, ED13)、(X2, K31, ED14)、(X2, K31, ED15)、(X2, K31, ED16)、(X2, K31, ED17)、(X2, K31, ED18)、(X2, K31, ED19)、(X2, K31, ED20)、(X2, K31, ED21)、(X2, K31, ED22)、(X2, K31, ED23)、(X2, K31, ED24)、(X2, K31, ED25)、(X2, K31, ED26)、(X2, K31, ED27)、(X2, K31, ED28)、(X2, K31, ED29)、(X2, K31, ED30)、(X2, K31, ED31)、(X2, K31, ED32)、(X2, K31, ED33)、(X2, K31, ED34)、(X2, K31, ED35)、(X2, K31, ED36)、(X2, K31, ED37)、(X2, K31, ED38)、(X2, K31, ED39)、(X2, K31, ED40)、(X2, K31, ED41)、(X2, K31, ED42)、(X2, K31, ED43)、(X2, K31, ED44)、(X2, K31, ED45)、(X2, K31, ED46)、(X2, K31, ED47)、(X2, K31, ED48)、(X2, K31, ED49)、(X2, K31, ED50)、(X2, K31, ED51)、(X2, K31, ED52)、(X2, K31, ED53)、(X2, K31, ED54)、(X2, K31, ED55)、(X2, K31, ED56)、(X2, K31, ED57)、(X2, K31, ED58)、(X2, K31, ED59)、(X2, K31, ED60)、(X2, K31, ED61)、(X2, K31, ED62)、(X2, K31, ED63)、(X2, K31, ED64)、(X2, K31, ED65)、(X2, K31, ED66)、(X2, K31, ED67)、(X2, K31, ED68)、(X2, K31, ED69)、(X2, K31, ED70)、(X2, K31, ED71)、(X2, K31, ED72)、(X2, K31, ED73)、(X2, K31, ED74)、(X2, K31, ED75)、(X2, K31, ED76)、(X2, K31, ED77)、(X2, K31, ED78)、(X2, K31, ED79)、(X2, K31, ED80)、(X2, K31, ED81)、(X2, K31, ED82)、(X2, K31, ED83)、(X2, K31, ED84)、(X2, K31, ED85)、(X2, K31, ED86)、(X2, K31, ED87)、(X2, K31, ED88)、(X2, K31, ED89)、(X2, K31, ED90)、(X2, K31, ED91)、(X2, K31, ED92)、【０１９４】
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3, K16, ED55)、(X3, K16, ED56)、(X3, K16, ED57)、(X3, K16, ED58)、(X3, K16, ED59)、(X3, K16, ED60)、(X3, K16, ED61)、(X3, K16, ED62)、(X3, K16, ED63)、(X3, K16, ED64)、(X3, K16, ED65)、(X3, K16, ED66)、(X3, K16, ED67)、(X3, K16, ED68)、(X3, K16, ED69)、(X3, K16, ED70)、(X3, K16, ED71)、(X3, K16, ED72)、(X3, K16, ED73)、(X3, K16, ED74)、(X3, K16, ED75)、(X3, K16, ED76)、(X3, K16, ED77)、(X3, K16, ED78)、(X3, K16, ED79)、(X3, K16, ED80)、(X3, K16, ED81)、(X3, K16, ED82)、(X3, K16, ED83)、(X3, K16, ED84)、(X3, K16, ED85)、(X3, K16, ED86)、(X3, K16, ED87)、(X3, K16, ED88)、(X3, K16, ED89)、(X3, K16, ED90)、(X3, K16, ED91)、(X3, K16, ED92)、(X3, K17, ED1)、(X3, K17, ED2)、(X3, K17, ED3)、(X3, K17, ED4)、(X3, K17, ED5)、(X3, K17, ED6)、(X3, K17, ED7)、(X3, K17, ED8)、(X3, K17, ED9)、(X3, K17, ED10)、(X3, K17, ED11)、(X3, K17, ED12)、(X3, K17, ED13)、(X3, K17, ED14)、(X3, K17, ED15)、(X3, K17, ED16)、(X3, K17, ED17)、(X3, K17, ED18)、(X3, K17, ED19)、(X3, K17, ED20)、(X3, K17, ED21)、(X3, K17, ED22)、(X3, K17, ED23)、(X3, K17, ED24)、(X3, K17, 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ED42)、(X3, K25, ED43)、(X3, K25, ED44)、(X3, K25, ED45)、(X3, K25, ED46)、(X3, K25, ED47)、(X3, K25, ED48)、(X3, K25, ED49)、(X3, K25, ED50)、(X3, K25, ED51)、(X3, K25, ED52)、(X3, K25, ED53)、(X3, K25, ED54)、(X3, K25, ED55)、(X3, K25, ED56)、(X3, K25, ED57)、(X3, K25, ED58)、(X3, K25, ED59)、(X3, K25, ED60)、(X3, K25, ED61)、(X3, K25, ED62)、(X3, K25, ED63)、(X3, K25, ED64)、(X3, K25, ED65)、(X3, K25, ED66)、(X3, K25, ED67)、(X3, K25, ED68)、(X3, K25, ED69)、(X3, K25, ED70)、(X3, K25, ED71)、(X3, K25, ED72)、(X3, K25, ED73)、(X3, K25, ED74)、(X3, K25, ED75)、(X3, K25, ED76)、(X3, K25, ED77)、(X3, K25, ED78)、(X3, K25, ED79)、(X3, K25, ED80)、(X3, K25, ED81)、(X3, K25, ED82)、(X3, K25, ED83)、(X3, K25, ED84)、(X3, K25, ED85)、(X3, K25, ED86)、(X3, K25, ED87)、(X3, K25, ED88)、(X3, K25, ED89)、(X3, K25, ED90)、(X3, K25, ED91)、(X3, K25, ED92)、(X3, K26, ED1)、(X3, K26, ED2)、(X3, K26, ED3)、(X3, K26, ED4)、(X3, K26, ED5)、(X3, K26, ED6)、(X3, K26, ED7)、(X3, K26, ED8)、(X3, K26, ED9)、(X3, K26, ED10)、(X3, K26, ED11)、(X3, K26, ED12)、(X3, K26, 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3, K26, ED55)、(X3, K26, ED56)、(X3, K26, ED57)、(X3, K26, ED58)、(X3, K26, ED59)、(X3, K26, ED60)、(X3, K26, ED61)、(X3, K26, ED62)、(X3, K26, ED63)、(X3, K26, ED64)、(X3, K26, ED65)、(X3, K26, ED66)、(X3, K26, ED67)、(X3, K26, ED68)、(X3, K26, ED69)、(X3, K26, ED70)、(X3, K26, ED71)、(X3, K26, ED72)、(X3, K26, ED73)、(X3, K26, ED74)、(X3, K26, ED75)、(X3, K26, ED76)、(X3, K26, ED77)、(X3, K26, ED78)、(X3, K26, ED79)、(X3, K26, ED80)、(X3, K26, ED81)、(X3, K26, ED82)、(X3, K26, ED83)、(X3, K26, ED84)、(X3, K26, ED85)、(X3, K26, ED86)、(X3, K26, ED87)、(X3, K26, ED88)、(X3, K26, ED89)、(X3, K26, ED90)、(X3, K26, ED91)、(X3, K26, ED92)、(X3, K27, ED1)、(X3, K27, ED2)、(X3, K27, ED3)、(X3, K27, ED4)、(X3, K27, ED5)、(X3, K27, ED6)、(X3, K27, ED7)、(X3, K27, ED8)、(X3, K27, ED9)、(X3, K27, ED10)、(X3, K27, ED11)、(X3, K27, ED12)、(X3, K27, ED13)、(X3, K27, ED14)、(X3, K27, ED15)、(X3, K27, ED16)、(X3, K27, ED17)、(X3, K27, ED18)、(X3, K27, ED19)、(X3, K27, ED20)、(X3, K27, ED21)、(X3, K27, ED22)、(X3, K27, ED23)、(X3, K27, ED24)、(X3, K27, ED25)、(X3, K27, ED26)、(X3, K27, ED27)、(X3, K27, ED28)、(X3, K27, ED29)、(X3, K27, ED30)、(X3, K27, ED31)、(X3, K27, ED32)、(X3, K27, ED33)、(X3, K27, ED34)、(X3, K27, ED35)、(X3, K27, ED36)、(X3, K27, ED37)、(X3, K27, ED38)、(X3, K27, ED39)、(X3, K27, ED40)、(X3, K27, ED41)、(X3, K27, ED42)、(X3, K27, ED43)、(X3, K27, ED44)、(X3, K27, ED45)、(X3, K27, ED46)、(X3, K27, ED47)、(X3, K27, ED48)、(X3, K27, ED49)、(X3, K27, ED50)、(X3, K27, ED51)、(X3, K27, ED52)、(X3, K27, ED53)、(X3, K27, ED54)、(X3, K27, ED55)、(X3, K27, ED56)、(X3, K27, ED57)、(X3, K27, ED58)、(X3, K27, ED59)、(X3, K27, ED60)、(X3, K27, ED61)、(X3, K27, ED62)、(X3, K27, ED63)、(X3, K27, ED64)、(X3, K27, ED65)、(X3, K27, ED66)、(X3, K27, ED67)、(X3, K27, ED68)、(X3, K27, ED69)、(X3, K27, ED70)、(X3, K27, ED71)、(X3, K27, ED72)、(X3, K27, ED73)、(X3, K27, ED74)、(X3, K27, ED75)、(X3, K27, ED76)、(X3, K27, ED77)、(X3, K27, ED78)、(X3, K27, ED79)、(X3, K27, ED80)、(X3, K27, ED81)、(X3, K27, ED82)、(X3, K27, ED83)、(X3, K27, ED84)、(X3, K27, ED85)、(X3, K27, ED86)、(X3, K27, ED87)、(X3, K27, ED88)、(X3, K27, ED89)、(X3, K27, ED90)、(X3, K27, ED91)、(X3, K27, ED92)、(X3, K28, ED1)、(X3, K28, ED2)、(X3, K28, ED3)、(X3, K28, ED4)、(X3, K28, ED5)、(X3, K28, ED6)、(X3, K28, ED7)、(X3, K28, ED8)、(X3, K28, ED9)、(X3, K28, ED10)、(X3, K28, ED11)、(X3, K28, ED12)、(X3, K28, ED13)、(X3, K28, ED14)、(X3, K28, ED15)、(X3, K28, ED16)、(X3, K28, ED17)、(X3, K28, ED18)、(X3, K28, ED19)、(X3, K28, ED20)、(X3, K28, ED21)、(X3, K28, ED22)、(X3, K28, ED23)、(X3, K28, ED24)、(X3, K28, ED25)、(X3, K28, ED26)、(X3, K28, ED27)、(X3, K28, ED28)、(X3, K28, ED29)、(X3, K28, ED30)、(X3, K28, ED31)、(X3, K28, ED32)、(X3, K28, ED33)、(X3, K28, ED34)、(X3, K28, ED35)、(X3, K28, ED36)、(X3, K28, ED37)、(X3, K28, ED38)、(X3, K28, ED39)、(X3, K28, ED40)、(X3, K28, ED41)、(X3, K28, ED42)、(X3, K28, ED43)、(X3, K28, ED44)、(X3, K28, ED45)、(X3, K28, ED46)、(X3, K28, ED47)、(X3, K28, ED48)、(X3, K28, ED49)、(X3, K28, ED50)、(X3, K28, ED51)、(X3, K28, ED52)、(X3, K28, ED53)、(X3, K28, ED54)、(X3, K28, ED55)、(X3, K28, ED56)、(X3, K28, ED57)、(X3, K28, ED58)、(X3, K28, ED59)、(X3, K28, ED60)、(X3, K28, ED61)、(X3, K28, ED62)、(X3, K28, ED63)、(X3, K28, ED64)、(X3, K28, ED65)、(X3, K28, ED66)、(X3, K28, ED67)、(X3, K28, ED68)、(X3, K28, ED69)、(X3, K28, ED70)、(X3, K28, ED71)、(X3, K28, ED72)、(X3, K28, ED73)、(X3, K28, ED74)、(X3, K28, ED75)、(X3, K28, ED76)、(X3, K28, ED77)、(X3, K28, ED78)、(X3, K28, ED79)、(X3, K28, ED80)、(X3, K28, ED81)、(X3, K28, ED82)、(X3, K28, ED83)、(X3, K28, ED84)、(X3, K28, ED85)、(X3, K28, ED86)、(X3, K28, ED87)、(X3, K28, ED88)、(X3, K28, ED89)、(X3, K28, ED90)、(X3, K28, ED91)、(X3, K28, ED92)、(X3, K29, ED1)、(X3, K29, ED2)、(X3, K29, ED3)、(X3, K29, ED4)、(X3, K29, ED5)、(X3, K29, ED6)、(X3, K29, ED7)、(X3, K29, ED8)、(X3, K29, ED9)、(X3, K29, ED10)、(X3, K29, ED11)、(X3, K29, ED12)、(X3, K29, ED13)、(X3, K29, ED14)、(X3, K29, ED15)、(X3, K29, ED16)、(X3, K29, ED17)、(X3, K29, ED18)、(X3, K29, ED19)、(X3, K29, ED20)、(X3, K29, ED21)、(X3, K29, ED22)、(X3, K29, ED23)、(X3, K29, ED24)、(X3, K29, ED25)、(X3, K29, ED26)、(X3, K29, ED27)、(X3, K29, ED28)、(X3, K29, ED29)、(X3, K29, ED30)、(X3, K29, ED31)、(X3, K29, ED32)、(X3, K29, ED33)、(X3, K29, ED34)、(X3, K29, ED35)、(X3, K29, ED36)、(X3, K29, ED37)、(X3, K29, ED38)、(X3, K29, ED39)、(X3, K29, ED40)、(X3, K29, ED41)、(X3, K29, ED42)、(X3, K29, ED43)、(X3, K29, ED44)、(X3, K29, ED45)、(X3, K29, ED46)、(X3, K29, ED47)、(X3, K29, ED48)、(X3, K29, ED49)、(X3, K29, ED50)、(X3, K29, ED51)、(X3, K29, ED52)、(X3, K29, ED53)、(X3, K29, ED54)、(X3, K29, ED55)、(X3, K29, ED56)、(X3, K29, ED57)、(X3, K29, ED58)、(X3, K29, ED59)、(X3, K29, ED60)、(X3, K29, ED61)、(X3, K29, ED62)、(X3, K29, ED63)、(X3, K29, ED64)、(X3, K29, ED65)、(X3, K29, ED66)、(X3, K29, ED67)、(X3, K29, ED68)、(X3, K29, ED69)、(X3, K29, ED70)、(X3, K29, ED71)、(X3, K29, ED72)、(X3, K29, ED73)、(X3, K29, ED74)、(X3, K29, ED75)、(X3, K29, ED76)、(X3, K29, ED77)、(X3, K29, ED78)、(X3, K29, ED79)、(X3, K29, ED80)、(X3, K29, ED81)、(X3, K29, ED82)、(X3, K29, ED83)、(X3, K29, ED84)、(X3, K29, ED85)、(X3, K29, ED86)、(X3, K29, ED87)、(X3, K29, ED88)、(X3, K29, ED89)、(X3, K29, ED90)、(X3, K29, ED91)、(X3, K29, ED92)、【０１９７】
(X3, K30, ED1)、(X3, K30, ED2)、(X3, K30, ED3)、(X3, K30, ED4)、(X3, K30, ED5)、(X3, K30, ED6)、(X3, K30, ED7)、(X3, K30, ED8)、(X3, K30, ED9)、(X3, K30, ED10)、(X3, K30, ED11)、(X3, K30, ED12)、(X3, K30, ED13)、(X3, K30, ED14)、(X3, K30, ED15)、(X3, K30, ED16)、(X3, K30, ED17)、(X3, K30, ED18)、(X3, K30, ED19)、(X3, K30, ED20)、(X3, K30, ED21)、(X3, K30, ED22)、(X3, K30, ED23)、(X3, K30, ED24)、(X3, K30, ED25)、(X3, K30, ED26)、(X3, K30, ED27)、(X3, K30, ED28)、(X3, K30, ED29)、(X3, K30, ED30)、(X3, K30, ED31)、(X3, K30, ED32)、(X3, K30, ED33)、(X3, K30, ED34)、(X3, K30, ED35)、(X3, K30, ED36)、(X3, K30, ED37)、(X3, K30, ED38)、(X3, K30, ED39)、(X3, K30, ED40)、(X3, K30, ED41)、(X3, K30, ED42)、(X3, K30, ED43)、(X3, K30, ED44)、(X3, K30, ED45)、(X3, K30, ED46)、(X3, K30, ED47)、(X3, K30, ED48)、(X3, K30, ED49)、(X3, K30, ED50)、(X3, K30, ED51)、(X3, K30, ED52)、(X3, K30, ED53)、(X3, K30, ED54)、(X3, K30, ED55)、(X3, K30, ED56)、(X3, K30, ED57)、(X3, K30, ED58)、(X3, K30, ED59)、(X3, K30, ED60)、(X3, K30, ED61)、(X3, K30, ED62)、(X3, K30, ED63)、(X3, K30, ED64)、(X3, K30, ED65)、(X3, K30, ED66)、(X3, K30, ED67)、(X3, K30, ED68)、(X3, K30, ED69)、(X3, K30, ED70)、(X3, K30, ED71)、(X3, K30, ED72)、(X3, K30, ED73)、(X3, K30, ED74)、(X3, K30, ED75)、(X3, K30, ED76)、(X3, K30, ED77)、(X3, K30, ED78)、(X3, K30, ED79)、(X3, K30, ED80)、(X3, K30, ED81)、(X3, K30, ED82)、(X3, K30, ED83)、(X3, K30, ED84)、(X3, K30, ED85)、(X3, K30, ED86)、(X3, K30, ED87)、(X3, K30, ED88)、(X3, K30, ED89)、(X3, K30, ED90)、(X3, K30, ED91)、(X3, K30, ED92)、(X3, K31, ED1)、(X3, K31, ED2)、(X3, K31, ED3)、(X3, K31, ED4)、(X3, K31, ED5)、(X3, K31, ED6)、(X3, K31, ED7)、(X3, K31, ED8)、(X3, K31, ED9)、(X3, K31, ED10)、(X3, K31, ED11)、(X3, K31, ED12)、(X3, K31, ED13)、(X3, K31, ED14)、(X3, K31, ED15)、(X3, K31, ED16)、(X3, K31, ED17)、(X3, K31, ED18)、(X3, K31, ED19)、(X3, K31, ED20)、(X3, K31, ED21)、(X3, K31, ED22)、(X3, K31, ED23)、(X3, K31, ED24)、(X3, K31, ED25)、(X3, K31, ED26)、(X3, K31, ED27)、(X3, K31, ED28)、(X3, K31, ED29)、(X3, K31, ED30)、(X3, K31, ED31)、(X3, K31, ED32)、(X3, K31, ED33)、(X3, K31, ED34)、(X3, K31, ED35)、(X3, K31, ED36)、(X3, K31, ED37)、(X3, K31, ED38)、(X3, K31, ED39)、(X3, K31, ED40)、(X3, K31, ED41)、(X3, K31, ED42)、(X3, K31, ED43)、(X3, K31, ED44)、(X3, K31, ED45)、(X3, K31, ED46)、(X3, K31, ED47)、(X3, K31, ED48)、(X3, K31, ED49)、(X3, K31, ED50)、(X3, K31, ED51)、(X3, K31, ED52)、(X3, K31, ED53)、(X3, K31, ED54)、(X3, K31, ED55)、(X3, K31, ED56)、(X3, K31, ED57)、(X3, K31, ED58)、(X3, K31, ED59)、(X3, K31, ED60)、(X3, K31, ED61)、(X3, K31, ED62)、(X3, K31, ED63)、(X3, K31, ED64)、(X3, K31, ED65)、(X3, K31, ED66)、(X3, K31, ED67)、(X3, K31, ED68)、(X3, K31, ED69)、(X3, K31, ED70)、(X3, K31, ED71)、(X3, K31, ED72)、(X3, K31, ED73)、(X3, K31, ED74)、(X3, K31, ED75)、(X3, K31, ED76)、(X3, K31, ED77)、(X3, K31, ED78)、(X3, K31, ED79)、(X3, K31, ED80)、(X3, K31, ED81)、(X3, K31, ED82)、(X3, K31, ED83)、(X3, K31, ED84)、(X3, K31, ED85)、(X3, K31, ED86)、(X3, K31, ED87)、(X3, K31, ED88)、(X3, K31, ED89)、(X3, K31, ED90)、(X3, K31, ED91)、(X3, K31, ED92)。【０１９８】
試験例１
本発明化合物（Ｉ）のＩｎ  Ｖｉｔｒｏ抗菌活性を確認した。
（試験方法）
(菌・株番号１〜４)：最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μg/mL）の測定は日本化学療法学会標準法に準じ、接種菌量は1000 cfu/spot，試験培地は感受性ディスク培地を用いて、寒天平板希釈法により実施した。
（菌・株番号５）：最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μg/mL）の測定はCLSI（Clinical and Laboratory Standards Institute）法に準じ、接種菌量は10000 cfu/spot，試験培地はミューラーヒントン寒天培地を用いて、寒天平板希釈法により実施した。
試験結果を表１０および１１に示す。表中、阻害活性の数値の単位はμｇ／ｍｌである。【０１９９】
【表１０】
0005852559.tif 000081
【０２００】
【表１１】
0005852559.tif 000082
上記の表における菌種、菌株が産生する酵素（β−ラクタマーゼ）と株種の説明を表１２に示す。【０２０１】
【表１２】
0005852559.tif 000083
【０２０２】
試験例２
本発明化合物（Ｉ）のＩｎ  Ｖｉｖｏ抗菌活性は以下の方法で確認した。
（試験方法）
感染は，P. aeruginosa SR27001（多剤耐性緑膿菌; IMP-1産生株）をマウス（ICR系，雄，5週齢） 腹腔内に接種することにより惹起した。感染1,5時間後の計2回静脈内投与で治療を行ない，7日後の生存率からＥＤ５０値を算出した。
試験結果、本発明化合物（Ｉ）は、Ｉｎ  Ｖｉｖｏでも薬効を示した。【０２０３】
以上の結果から、本発明化合物が広範な抗菌スペクトルを有し、特にグラム陰性菌に対して強力な抗菌スペクトルを示し、および／または多剤耐性菌に対しても有効であり、β−ラクタマーゼ産生グラム陰性菌に対しても高い安定性を有していることが示された。また、類似構造を有するβ−ラクタマーゼ耐性セファロスポリン系抗生物質として市販されている化合物（cefepime hydrochloride hydrate；ＣＦＰＭ）と比較した場合に、本発明化合物が高い抗菌活性を示したたため、本発明化合物は医薬品として有用であることが示された。【０２０４】
製剤例１
本発明化合物を粉末充填することにより注射剤を調製する。
【産業上の利用可能性】
【０２０５】
本発明に係る化合物は、広範な抗菌スペクトルを有し、β−ラクタマーゼ産生グラム陰性菌に対して高い安定性を有している抗菌薬として有効である。また、体内動態もよく、水溶性も高いため、特に注射薬として有効である。