(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I:
【化２５０】
0005858586.tif 000274
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、
ここで、「エステル」は-C(O)ORであり、ここでRはアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これはさらにアルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRaによって必要に応じて
置換されてもよく、ここで、Raはアルキル、アリール、またはヘテロアリールでありそしてnは０、１または２であり、
式Iにおいて:
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここで該アリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキ
シ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、
ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)
、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そ
して
ここで該C1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたC1〜4アルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル
、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、または
シクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1
個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択され;
ただし、該化合物は1-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-オキソ-N-(3-(3-オキソ-2,3-ジヒ
ドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)ベンジル)-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
2,6-ジフェニル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-クロロフェニル)-6-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-フェニル-6-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;または
2-フェニル-6-(5-(4-クロロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-[1,2,4]トリア
ゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンではない、
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項２】
R1がヘテロアリールであり、
ここで該ヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22
、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アル
キル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。
【請求項３】
R1がアリールであり、
ここで該アリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項４】
R1がフェニルであり、
ここで該フェニルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。
【請求項５】
R2が、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ヘテロシクリル、ま
たはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1
〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。
【請求項６】
R2が、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、
および-N(R20)-S(O)2-R20であり、
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ヘテロシクリル、ヘ
テロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項5に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。
【請求項７】
式II:
【化２５１】
0005858586.tif 000275
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、
ここで、「エステル」は-C(O)ORであり、ここでRはアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これはさらにアルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRaによって必要に応じて
置換されてもよく、ここで、Raはアルキル、アリール、またはヘテロアリールでありそしてnは０、１または２であり、
式IIにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシ
ル、ハロ、-NO2、-O-CF3、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜3アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、ア
リール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)
、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そ
して
ここで該C1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26
、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、フェニル、フェノキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、または
シクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1
個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される、
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項８】
XがC1〜3アルコキシまたはC1〜4アルキルであり、そして
ここで該C1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに
置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アル
キル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シ
クロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項7に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。
【請求項９】
XがOCF3であり、そしてR’およびR”の各々が水素である、請求項8に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項１０】
XがCF3であり、そしてR’およびR”の各々が水素である、請求項8に記載の化合物、あ
るいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項１１】
R2が水素またはC1〜15アルキルであり、そして
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される;
請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。
【請求項１２】
式III:
【化２５２】
0005858586.tif 000276
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、
ここで、「エステル」は-C(O)ORであり、ここでRはアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これはさらにアルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRaによって必要に応じて
置換されてもよく、ここで、Raはアルキル、アリール、またはヘテロアリールでありそしてnは０、１または２であり、
式IIIにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール
、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシ
ル、ハロ、-NO2、-O-CF3、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンからなる群より選択され、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該C1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)
、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そ
して
ここで該C1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26
、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、フェニル、フェノキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24およびR26は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキ
シ、-CF3、および-OCF3から選択される;
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項１３】
Lが直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンであり、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該C1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択される、
請求項12に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項１４】
R3が水素またはC1〜3アルコキシである、請求項13に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項１５】
R3が水素である、請求項14に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項１６】
R4が水素であるか、またはOCF3で置換されたフェニルである、請求項13に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項１７】
R5が水素またはアルキルである、請求項13に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項１８】
R’およびR”の各々が水素である、請求項13に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項１９】
式IV:
【化２５３】
0005858586.tif 000277
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、
ここで、「エステル」は-C(O)ORであり、ここでRはアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これはさらにアルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRaによって必要に応じて
置換されてもよく、ここで、Raはアルキル、アリール、またはヘテロアリールでありそしてnは０、１または２であり、
式IVにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンからなる群より選択され、そして
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケ
ニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル
、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26
、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R26は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルか
ら選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3
、および-OCF3から選択される;
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項２０】
XがOCF3である、請求項19に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エス
テル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項２１】
XがCF3である、請求項19に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項２２】
Lが直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンであり、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;そして
Qは、水素、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロ
アルキル、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択される、
請求項20または21のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項２３】
Qが、アリールまたはヘテロアリールであり、そして
ここで該アリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択される、
請求項22に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項２４】
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフ
ルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-2-フェニルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾ
ロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾ
ロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,6-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(3-(4-クロロピリジン-3-イル)プロパ-2-イニル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-メトキシフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-3-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3,3’-ビピリジン-6-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(p-トリルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(クロマン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,4-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピリダジン-3-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(ピリダジン-3-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(5-メチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(2,2,2-トリフルオロエ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェノキシ)エチル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピラジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)エチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-(ピリミジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-クロロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
酢酸(3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル;
(S)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオ
ロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-エトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ビフェニル-2-イルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
2-(2-(ピリジン-2-イル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(ピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-オキソ-3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-4-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(3-メチルピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモ-6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(オキサゾール-2-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-カルボニトリル;
2-(2-(5-クロロ-4-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-ベンゾイルフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(4-クロロフェノキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジクロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピロロ[1,2-a]ピラジン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロピリミジン-5-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イ
ル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イソキノリン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(3-メチルピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-(ヒドロキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-シンナミル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジア
ゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(クロロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(4-(メチルチオ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-イルオキシ)アセトニトリル;
6-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メ
チル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリミジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-トリジューテロメチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフ
ルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イミダゾ[1,2-a]ピラジン-8-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((2-エトキシフェノキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-イソプロポキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(シクロプロピルメトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-シクロプロピルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(4-フルオロフ
ェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(2-(3-(4-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-イソプロピル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
8-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4,5-ジクロロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフル
オロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;および
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
からなる群より選択される化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、
ここで、「エステル」は-C(O)ORであり、ここでRはアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これはさらにアルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRaによって必要に応じて
置換されてもよく、ここで、Raはアルキル、アリール、またはヘテロアリールでありそしてnは０、１または２である、
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【請求項２５】
哺乳動物において、遅延ナトリウム電流を減少させることが可能な剤での処置により軽減可能な疾患状態を処置するための組成物であって、該組成物は、治療有効用量の請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物を含む、組成物。
【請求項２６】
前記疾患状態が、心房の不整脈、心室の不整脈、心不全、拡張期心不全、収縮期心不全、急性心不全、安定狭心症、不安定狭心症、運動誘発性狭心症、うっ血性心疾患、虚血、再発性虚血、再潅流傷害、心筋梗塞、急性冠状動脈症候群、末梢動脈疾患、肺高血圧症、および間欠性跛行のうちの１つ以上から選択される心臓血管疾患である、請求項25に記載の組成物。
【請求項２７】
前記疾患状態が、糖尿病または糖尿病性末梢神経障害である、請求項25に記載の組成物。
【請求項２８】
前記疾患状態が、神経因性疼痛、癲癇、または麻痺のうちの１つ以上をもたらすか、あるいは前記疾患状態が、発作をもたらす筋神経系に影響を与える疾患である、請求項25に記載の組成物。
【請求項２９】
薬学的に受容可能な賦形剤、および治療有効量の請求項1に記載の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物を含有する、薬学的組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の引用）
本願は、米国特許法第119条第(e)項の下で、米国仮出願番号61/361,056（2010年７月2日出願）の利益を主張する。この米国仮出願の内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される。
【０００２】
（分野）
本開示は、新規化合物、ならびに種々の疾患状態（心臓血管疾患および糖尿病が挙げられる）の処置におけるそれらの使用に関する。本開示はまた、それらを調製する方法、およびこのような化合物を含有する薬学的組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
（背景）
遅延ナトリウム電流(INaL)は、心筋細胞およびニューロンの速いNa+電流の持続される成分である。多くの一般的な神経学的状態および心臓の状態は、異常な(INaL)増強に関連し、これは、哺乳動物における電気的機能不全と収縮性の機能不全との両方の病因に寄与する。例えば、非特許文献１を参照のこと。従って、哺乳動物において(INaL)を選択的に阻害する薬学的化合物は、このような疾患状態を処置する際に有用である。
【０００４】
(INaL)の選択的インヒビターの１つの例は、RANEXA（登録商標）であり、これは、慢性安定狭心症の胸の処置についてFDAにより認可された化合物である。RANEXA（登録商標）はまた、種々の心臓血管疾患（虚血、再潅流傷害、不整脈および不安定狭心症が挙げられる）の処置のため、ならびにまた、糖尿病の処置のために有用であることが示されている。哺乳動物において(INaL)を選択的に阻害し、そしてピークINa阻害に対してRANEXA（登録商標）と同じ選択性を有する新規化合物を提供することが、望ましい。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】「Pathophysiology  and  Pharmacology  of  the  Cardiac  ”Late  Sodium  Current”」,Pharmacology  and  Therapeutics  119(2008)326-339
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
式I:
【化２５０】
0005858586.tif 000002
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、式Iにおいて:
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここで該アリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキ
シ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、
ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)
、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そ
して
ここで該C1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたC1〜4アルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1
〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル
、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、または
シクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1
個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択され;
ただし、該化合物は1-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-オキソ-N-(3-(3-オキソ-2,3-ジヒ
ドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)ベンジル)-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドではない、
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
（項目２）
R1がヘテロアリールであり、
ここで該ヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22
、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アル
キル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
項目1に記載の化合物。
（項目３）
R1がアリールであり、
ここで該アリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
項目1に記載の化合物。
（項目４）
R1がフェニルであり、
ここで該フェニルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
項目1に記載の化合物。
（項目５）
R2が、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ヘテロシクリル、ま
たはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1
〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
項目1に記載の化合物。
（項目６）
R2が、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、
および-N(R20)-S(O)2-R20であり、
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ヘテロシクリル、ヘ
テロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
項目5に記載の化合物。
（項目７）
式II:
【化２５１】
0005858586.tif 000003
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、式IIにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシ
ル、ハロ、-NO2、-O-CF3、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜3アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、ア
リール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)
、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そ
して
ここで該C1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1
〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26
、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、フェニル、フェノキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、または
シクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1
個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される、
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
（項目８）
XがC1〜3アルコキシまたはC1〜4アルキルであり、そして
ここで該C1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに
置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アル
キル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シ
クロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
項目7に記載の化合物。
（項目９）
XがOCF3であり、そしてR’およびR”の各々が水素である、項目8に記載の化合物。
（項目１０）
XがCF3であり、そしてR’およびR”の各々が水素である、項目8に記載の化合物。
（項目１１）
R2が水素またはC1〜15アルキルであり、そして
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される;
項目1に記載の化合物。
（項目１２）
式III:
【化２５２】
0005858586.tif 000004
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、式IIIにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール
、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選
択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシ
ル、ハロ、-NO2、-O-CF3、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここで該C1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンからなる群より選択され、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該C1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)
、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そ
して
ここで該C1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1
〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26
、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、フェニル、フェノキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24およびR26は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキ
シ、-CF3、および-OCF3から選択される;
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
（項目１３）
Lが直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンであり、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該C1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択される、
項目12に記載の化合物。
（項目１４）
R3が水素またはC1〜3アルコキシである、項目13に記載の化合物。
（項目１５）
R3が水素である、項目14に記載の化合物。
（項目１６）
R4が水素であるか、またはOCF3で置換されたフェニルである、項目13に記載の化合物。
（項目１７）
R5が水素またはアルキルである、項目13に記載の化合物。
（項目１８）
R’およびR”の各々が水素である、項目13に記載の化合物。
（項目１９）
式IV:
【化２５３】
0005858586.tif 000005
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、式IVにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンからなる群より選択され、そして
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケ
ニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル
、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26
、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R26は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される;
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
（項目２０）
XがOCF3である、項目19に記載の化合物。
（項目２１）
XがCF3である、項目19に記載の化合物。
（項目２２）
Lが直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンであり、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;そして
Qは、水素、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロ
アルキル、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択される、
項目20または21のいずれか１項に記載の化合物。
（項目２３）
Qが、アリールまたはヘテロアリールであり、そして
ここで該アリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
項目22に記載の化合物。
（項目２４）
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフ
ルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-2-フェニルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1, 2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾ
ロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,6-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(3-(4-クロロピリジン-3-イル)プロパ-2-イニル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-メトキシフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-3-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3,3’-ビピリジン-6-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(p-トリルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(クロマン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,4-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピリダジン-3-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(ピリダジン-3-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(5-メチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピラジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-(ピリミジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-クロロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
酢酸(3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル;
(S)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-エトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ビフェニル-2-イルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
2-(2-(ピリジン-2-イル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(ピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-オキソ-3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-4-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(3-メチルピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモ-6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(オキサゾール-2-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-カルボニトリル;
2-(2-(5-クロロ-4-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-ベンゾイルフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(4-クロロフェノキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジクロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピロロ[1,2-a]ピラジン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロピリミジン-5-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イ
ル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イソキノリン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(3-メチルピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-(ヒドロキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-シンナミル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジア
ゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(クロロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(4-(メチルチオ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-イルオキシ)アセトニトリル;
6-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メ
チル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリミジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-トリジューテロメチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イミダゾ[1,2-a]ピラジン-8-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((2-エトキシフェノキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-イソプロポキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(シクロプロピルメトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-シクロプロピルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(4-フルオロフ
ェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(2-(3-(4-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-イソプロピル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
8-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4,5-ジクロロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフル
オロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;および
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
からなる群より選択される化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
（項目２５）
哺乳動物において、遅延ナトリウム電流を減少させることが可能な剤での処置により軽減可能な疾患状態を処置する方法であって、該方法は、その必要がある哺乳動物に、治療有効用量の項目1に記載の化合物を投与する工程を包含する、方法。
（項目２６）
前記疾患状態が、心房および心室の不整脈、心不全(うっ血性心不全、拡張期心不全、
収縮期心不全、急性心不全が挙げられる)、プリンズメタル型（異型）狭心症、安定狭心
症および不安定狭心症、運動誘発性狭心症、うっ血性心疾患、虚血、再発性虚血、再潅流傷害、心筋梗塞、急性冠状動脈症候群、末梢動脈疾患、肺高血圧症、ならびに間欠性跛行のうちの１つ以上から選択される心臓血管疾患である、項目23に記載の方法。
（項目２７）
前記疾患状態が、糖尿病または糖尿病性末梢神経障害である、項目24に記載の方法。
（項目２８）
前記疾患状態が、神経因性疼痛、癲癇、発作、または麻痺のうちの１つ以上をもたらす、項目25に記載の方法。
（項目２９）
薬学的に受容可能な賦形剤、および治療有効量の項目1に記載の化合物あるいはその
薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物を含有する、薬学的組成物。
（要旨）
従って、本開示は、遅延ナトリウムチャネル遮断薬として機能する新規化合物を提供する。１つの実施形態において、本開示は、式I:
【０００７】
【化１】
0005858586.tif 000006
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物を提供し、式Iにおいて:
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここでこのアリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここでこのC1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたC1〜4アルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここでこのアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択され;
ただし、この化合物は1-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-オキソ-N-(3-(3-オキソ-2,3-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)ベンジル)-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドではない。
【０００８】
いくつかの実施形態において、本開示は、式I’:
【０００９】
【化２】
0005858586.tif 000007
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、または溶媒和物を提供し、式I’において:
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここでこのアリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され;
ここでこのアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、
ここでこのC1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜4アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、
ここでこのアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され、
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、ベンジル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R26およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、フェニルおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される。
【００１０】
本開示のいくつかの実施形態は、哺乳動物において、遅延ナトリウム電流を減少させることが可能な剤での処置により軽減可能な疾患状態を処置する方法を提供し、この方法は、その必要がある哺乳動物に、治療有効用量の式Iの化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物を投与する工程を包含する。いくつかの実施形態において、この疾患状態は、心房および心室の不整脈、心不全(うっ血性心不全、拡張期心不全、収縮期心不全、急性心不全が挙げられる)、プリンズメタル型（異型）狭心症、安定狭心症および不安定狭心症、運動誘発性狭心症、うっ血性心疾患、虚血、再発性虚血（recurrent  ischemia）、再潅流傷害、心筋梗塞、急性冠状動脈症候群（acute  coronary  syndrome）、末梢動脈疾患、肺高血圧症、ならびに間欠性跛行のうちの１つ以上から選択される心臓血管疾患である。いくつかの実施形態において、この疾患状態は、糖尿病または糖尿病性末梢神経障害である。いくつかの実施形態において、この疾患状態は、神経因性疼痛、癲癇、発作、または麻痺のうちの１つ以上をもたらす。
【００１１】
特定の実施形態において、本開示は、治療有効量の本開示の化合物(例えば、式Iの化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物、および少なくとも１種の薬学的に受容可能な賦形剤)を含有する薬学的組成物を提供する。
【００１２】
式Iの化合物としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-2-フェニルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,6-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(3-(4-クロロピリジン-3-イル)プロパ-2-イニル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-メトキシフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-3-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3,3’-ビピリジン-6-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(p-トリルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(クロマン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,4-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピリダジン-3-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(ピリダジン-3-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(5-メチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピラジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-(ピリミジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-クロロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
酢酸(3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル;
(S)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-エトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ビフェニル-2-イルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
2-(2-(ピリジン-2-イル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(ピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-オキソ-3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-4-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(3-メチルピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモ-6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(オキサゾール-2-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-カルボニトリル;
2-(2-(5-クロロ-4-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-ベンゾイルフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(4-クロロフェノキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジクロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピロロ[1,2-a]ピラジン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロピリミジン-5-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イソキノリン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(3-メチルピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-(ヒドロキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-シンナミル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(クロロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(4-(メチルチオ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-イルオキシ)アセトニトリル;
6-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリミジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-トリジューテロメチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イミダゾ[1,2-a]ピラジン-8-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((2-エトキシフェノキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-イソプロポキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(シクロプロピルメトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-シクロプロピルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(2-(3-(4-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-イソプロピル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
8-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4,5-ジクロロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;および
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
（詳細な説明）
（定義および一般パラメータ）
本明細書中で使用される場合、以下の用語および語句は、それらが使用される文脈がそうではないことを示す範囲を除いて、一般に以下に記載されるような意味を有することが意図される。
【００１４】
用語「アルキル」とは、一価の、分枝鎖または非分枝鎖の、1個〜20個の炭素原子を有する飽和炭化水素鎖をいう。この用語は、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、t-ブチル、n-ヘキシル、n-デシル、およびテトラデシルなどの基によって例示される。
【００１５】
用語「置換アルキル」とは、以下のものをいう:
1)アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-SO2-アルキル、SO2-アリールおよび-SO2-ヘテロアリールからなる群より選択される、1個、2個、3個、4個または5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)を有する、上に定義されるようなアルキル基。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る;あるいは
2)酸素、硫黄およびNRa（ここでRaは、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択される）から独立して選択される1個〜10個の原子(例えば、1個、2個、3個、4個、または5個の原子)によって介在された、上に定義されるようなアルキル基。全ての置換基はさらに、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）によって必要に応じて置換され得る;あるいは
3)上で定義されたような1個、2個、3個、4個または5個の置換基を有し、かつまた、上で定義されたような1個〜10個の原子(例えば、1個、2個、3個、4個、または5個の原子)により介在されている、上に定義されるようなアルキル基。
【００１６】
用語「低級アルキル」とは、一価の、分枝鎖または非分枝鎖の、1個、2個、3個、4個、5個、または6個の炭素原子を有する飽和炭化水素鎖をいう。この用語は、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、t-ブチル、およびn-ヘキシルなどの基によって例示される。
【００１７】
用語「置換低級アルキル」とは、置換アルキルについて定義されたような1個〜5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)を有する、上で定義されたような低級アルキル、あるいは置換アルキルについて定義されたような、1個、2個、3個、4個、または5個の原子により介在された、上で定義されたような低級アルキル基、あるいは上で定義されたような1個、2個、3個、4個または5個の置換基を有し、かつまた、上で定義されたような1個、2個、3個、4個、または5個の原子により介在された、上で定義されたような低級アルキル基をいう。
【００１８】
用語「アルキレン」とは、いくつかの実施形態において1個〜20個の炭素原子(例えば、1個〜10個の炭素原子、または1個、2個、3個、4個、5個もしくは6個の炭素原子)を有する、分枝鎖または非分枝鎖の飽和炭化水素鎖のジラジカルをいう。この用語は、例えば、メチレン(-CH2-)、エチレン(-CH2CH2-)、ならびにプロピレン異性体(例えば、-CH2CH2CH2-および-CH(CH3)CH2-)などの基によって例示される。
【００１９】
用語「低級アルキレン」とは、いくつかの場合において1個、2個、3個、4個、5個、または6個の炭素原子を有する、分枝鎖または非分枝鎖の飽和炭化水素鎖のジラジカルをいう。
【００２０】
用語「置換アルキレン」とは、以下のものをいう:
(1)アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-SO2-アルキル、SO2-アリールおよび-SO2-ヘテロアリールからなる群より選択される1個、2個、3個、4個、または5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)を有する、上で定義されたようなアルキレン基。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る;あるいは
(2)-O-、-S-、スルホニル、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)N-、および-NRa（ここでRaは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択される）から独立して選択される1個〜10個の基(例えば、1個、2個、3個、4個、または5個の基)により介在されている、上で定義されたようなアルキレン基;あるいは
(3)上で定義されたような1個、2個、3個、4個または5個の置換基を有し、かつまた、上で定義されたような1個〜10個の基により介在されている、上で定義されたようなアルキレン基。置換アルキレンの例は、クロロメチレン(-CH(Cl)-)、アミノエチレン(-CH(NH2)CH2-)、メチルアミノエチレン(-CH(NHMe)CH2-)、2-カルボキシプロピレン異性体(-CH2CH(CO2H)CH2-)、エトキシエチル(-CH2CH2O-CH2CH2-)、エチルメチルアミノエチル(-CH2CH2-N(CH3)-CH2CH2-)、および1-エトキシ-2-(2-エトキシ-エトキシ)エタン(-CH2CH2O-CH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-)などである。
【００２１】
用語「アラルキル」とは、アルキレン基に共有結合したアリール基をいい、ここでアリールおよびアルキレンは、本明細書中で定義されるとおりである。「必要に応じて置換されたアラルキル」とは、必要に応じて置換されたアルキレン基に共有結合した必要に応じて置換されたアリール基をいう。このようなアラルキル基は、ベンジル、フェニルエチル、および3-(4-メトキシフェニル)プロピルなどにより例示される。
【００２２】
用語「アラルキルオキシ」とは、基-O-アラルキルをいう。「必要に応じて置換されたアラルキルオキシ」とは、必要に応じて置換されたアルキレン基に共有結合した必要に応じて置換されたアラルキル基をいう。このようなアラルキル基は、ベンジルオキシ、およびフェニルエチルオキシなどにより例示される。
【００２３】
用語「アルコキシ」とは、基R-O-をいい、ここでRは、必要に応じて置換されたアルキルまたは必要に応じて置換されたシクロアルキルであるか、あるいはRは、基-Y-Zであり、ここでYは、必要に応じて置換されたアルキレンであり、そしてZは、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアルキニル、または必要に応じて置換されたシクロアルケニルであり、ここでアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルは、本明細書中で定義されるとおりである。いくつかの実施形態において、アルコキシ基は、アルキル-O-であり、そして例として、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブトキシ、tert-ブトキシ、sec-ブトキシ、n-ペントキシ、n-ヘキシルオキシ、および1,2-ジメチルブトキシなどが挙げられる。
【００２４】
用語「低級アルコキシ」とは、基R-O-をいい、ここでRは、必要に応じて置換された、上で定義されたような低級アルキルである。この用語は、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブトキシ、イソ-ブトキシ、t-ブトキシ、およびn-ヘキシルオキシなどの基によって例示される。
【００２５】
用語「アルケニル」とは、2個〜20個の炭素原子(いくつかの実施形態においては、2個〜10個の炭素原子、例えば、2個〜6個の炭素原子)を有し、そして1個〜6個の炭素-炭素二重結合（例えば、1個、2個、または3個の炭素-炭素二重結合）を有する、分枝鎖または非分枝鎖の不飽和炭化水素基のモノラジカルをいう。いくつかの実施形態において、アルケニル基としては、エテニル(またはビニル、すなわち-CH=CH2)、1-プロピレン(またはアリル、-CH2CH=CH2)、イソプロピレン(-C(CH3)=CH2)、およびビシクロ[2.2.1]ヘプテンなどが挙げられる。アルケニルが窒素に結合する場合、その二重結合は、この窒素に対してαではあり得ない。
【００２６】
用語「低級アルケニル」とは、2個〜6個の炭素原子を有する、上で定義されたようなアルケニルをいう。
【００２７】
用語「置換アルケニル」とは、1個、2個、3個、4個または5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)を有する、上で定義されたようなアルケニル基をいい、この置換基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-SO2-アルキル、-SO2-アリールおよび-SO2-ヘテロアリールからなる群より選択される。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る。
【００２８】
用語「アルキニル」とは、いくつかの実施形態においては2個〜20個の炭素原子(いくつかの実施形態においては、2個〜10個の炭素原子、例えば、2個〜6個の炭素原子)を有し、そして1個〜6個の炭素-炭素三重結合（例えば、1個、2個、または3個の炭素-炭素三重結合）を有する、不飽和炭化水素のモノラジカルをいう。いくつかの実施形態において、アルキニル基としては、エチニル(-C≡CH)、およびプロパルギル(またはプロピニル、-C≡CCH3)などが挙げられる。アルキニルが窒素に結合する場合、その三重結合は、この窒素に対してαではあり得ない。
【００２９】
用語「置換アルキニル」とは、1個、2個、3個、4個または5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)を有する、上で定義されたようなアルキニル基をいい、この置換基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-SO2-アルキル、SO2-アリールおよび-SO2-ヘテロアリールからなる群より選択される。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る。
【００３０】
用語「アミノカルボニル」とは、基-C(O)NRRをいい、ここで各Rは独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであるか、または両方のR基が結合して、複素環式基(例えば、モルホリノ)を形成する。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る。
【００３１】
用語「エステル」または「カルボキシエステル」とは、基-C(O)ORをいい、ここでRは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これは必要に応じて、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRa（ここでRaは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）によりさらに置換され得る。
【００３２】
用語「アシルアミノ」とは、基-NRC(O)Rをいい、ここで各Rは独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルである。全ての置換基はさらに、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）によって必要に応じて置換され得る。
【００３３】
用語「アシルオキシ」とは、基-OC(O)-アルキル、-OC(O)-シクロアルキル、-OC(O)-アリール、-OC(O)-ヘテロアリール、および-OC(O)-ヘテロシクリルをいう。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る。
【００３４】
用語「アリール」とは、１個の環(例えば、フェニル)または複数の環(例えば、ビフェニル)、または複数の縮合した環(例えば、ナフチル、フルオレニル、およびアントリル)を有する、6個〜20個の炭素原子の芳香族炭素環式基をいう。いくつかの実施形態において、アリールとしては、フェニル、フルオレニル、ナフチル、およびアントリルなどが挙げられる。
【００３５】
アリール置換基についての定義により他に制限されない限り、このようなアリール基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-SO2-アルキル、SO2-アリールおよび-SO2-ヘテロアリールからなる群より選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)で必要に応じて置換され得る。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る。
【００３６】
用語「アリールオキシ」とは、基アリール-O-をいい、ここでこのアリール基は、上で定義されたとおりであり、そして必要に応じて置換されたアリール基（これもまた上で定義された）を含む。用語「アリールチオ」とは、基R-S-をいい、ここでRは、アリールについて定義されたとおりである。
【００３７】
用語「アミノ」とは、基-NH2をいう。
【００３８】
用語「置換アミノ」とは、基-NRRをいい、ここで各Rは独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ただし、両方のR基が水素にはならず、またはRは基-Y-Zであり、ここでYは、必要に応じて置換されたアルキレンであり、そしてZは、アルケニル、シクロアルケニル、もしくはアルキニルである。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る。
【００３９】
用語「カルボキシアルキル」とは、基-C(O)O-アルキル、-C(O)O-シクロアルキルをいい、ここでアルキルおよびシクロアルキルは、本明細書中で定義されるとおりであり、そして必要に応じて、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）によりさらに置換され得る。
【００４０】
用語「シクロアルキル」とは、単環式環または複数の縮合した環を有する、3個〜20個の炭素原子の環状アルキル基をいう。このようなシクロアルキル基としては、例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロオクチルなどのような単環構造、またはアダマンタニルおよびビシクロ[2.2.1]ヘプタンのような多環構造、またはアリール基が縮合している環状アルキル基（例えば、インダンなど）が挙げられる。
【００４１】
用語「シクロアルケニル」とは、単環式環または複数の縮合した環を有し、そして少なくとも１つの二重結合、いくつかの実施形態においては1個〜2個の二重結合を有する、3個〜20個の炭素原子の環状アルキル基をいう。
【００４２】
用語「置換シクロアルキル」および「置換シクロアルケニル」とはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-SO2-アルキル、SO2-アリールおよび-SO2-ヘテロアリールからなる群より選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)を有する、シクロアルキル基またはシクロアルケニル基をいう。用語「置換シクロアルキル」はまた、そのシクロアルキル基の環炭素原子のうちの１つ以上がカルボニル基である(すなわち、酸素原子がその環に対してオキソである)、シクロアルキル基を包含する。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る。
【００４３】
用語「ハロゲン」または「ハロ」とは、フルオロ、ブロモ、クロロ、およびヨードをいう。
【００４４】
用語「アシル」とは、基-C(O)Rを表わし、ここでRは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたアリール、および必要に応じて置換されたヘテロアリールである。
【００４５】
用語「アルコキシカルボニルアミノ」とは、基-N(Rd)C(O)ORをいい、ここでRは、必要に応じて置換されたアルキルであり、そしてRdは、水素または必要に応じて置換されたアルキルである。
【００４６】
用語「アルキルアミン」とは、R-NH2をいい、ここでRは、必要に応じて置換されたアルキルである。
【００４７】
用語「ジアルキルアミン」とは、R-NHRをいい、ここで各Rは独立して、必要に応じて置換されたアルキルである。
【００４８】
用語「トリアルキルアミン」とは、NR3をいい、ここで各Rは独立して、必要に応じて置換されたアルキルである。
【００４９】
用語「アジド」とは、基
【００５０】
【化３】
0005858586.tif 000008
【００５１】
をいう。
【００５２】
用語「ヒドロキシ」または「ヒドロキシル」とは、基-OHをいう。
【００５３】
用語「アリールチオ」とは、基-S-アリールをいう。
【００５４】
用語「ヘテロシクリルチオ」とは、基-S-ヘテロシクリルをいう。
【００５５】
用語「アルキルチオ」とは、基-S-アルキルをいう。
【００５６】
用語「アミノスルホニル」とは、基-S(O)2NRRをいい、ここで各Rは独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択される。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、必要に応じて、1個、2個、または3個の置換基によりさらに置換され得、この置換基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-S(O)2-アルキル、S(O)2-アリールおよび-S(O)2-ヘテロアリールからなる群より選択される。
【００５７】
用語「アミノカルボニルアミノ」とは、基-NRcC(O)NRRをいい、ここでRcは、水素またはアルキルであり、そして各Rは独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群より選択される。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、必要に応じて、1個、2個、または3個の置換基によりさらに置換され得、この置換基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-S(O)2-アルキル、-S(O)2-アリールおよび-S(O)2-ヘテロアリールからなる群より選択される。
【００５８】
用語「ヘテロシクロオキシ」とは、基-O-ヘテロシクリルをいう。
【００５９】
用語「アルコキシアミノ」とは、基-NHORをいい、ここでRは、必要に応じて置換されたアルキルである。
【００６０】
用語「ヒドロキシアミノ」とは、基-NHOHをいう。
【００６１】
用語「ヘテロアリール」とは、1個〜15個の炭素原子、ならびに酸素、窒素および硫黄から選択される1個〜4個のヘテロ原子を少なくとも１つの環内に含む、単環または多環を含む基をいう。用語「ヘテロアリール」は、用語「芳香族ヘテロアリール」および「部分飽和ヘテロアリール」に対して総称的である。用語「芳香族ヘテロアリール」とは、結合点とは無関係に、少なくとも１つの環が芳香族である、ヘテロアリールをいう。芳香族ヘテロアリールの例としては、ピロール、チオフェン、ピリジン、キノリン、プテリジンが挙げられる。用語「部分飽和ヘテロアリール」とは、基礎となる芳香族ヘテロアリールの芳香族環中の１つ以上の二重結合が飽和している、基礎となる芳香族ヘテロアリールと等価な構造を有するヘテロアリールをいう。部分飽和ヘテロアリールの例としては、ジヒドロピロール、ジヒドロピリジン、およびクロマンなどが挙げられる。
【００６２】
ヘテロアリール置換基についての定義により他に制限されない限り、このようなヘテロアリール基は、1個〜5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)で必要に応じて置換され得、この置換基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル(アルキルエステル)、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-SO2-アルキル、SO2-アリールおよび-SO2-ヘテロアリールからなる群より選択される。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る。このようなヘテロアリール基は、単環(例えば、ピリジルもしくはフリル)または複数の縮合した環(例えば、インドリジニル、ベンゾチアゾール、もしくはベンゾチエニル)を有し得る。窒素複素環および窒素ヘテロアリールの例としては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチルピリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、イソチアゾール、フェナジン、イソオキサゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、イミダゾリジン、およびイミダゾリンなど、ならびにN-アルコキシ窒素含有ヘテロアリール化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６３】
用語「ヘテロアリールオキシ」とは、基ヘテロアリール-O-をいう。
【００６４】
用語「ヘテロシクリル」、「複素環」または「複素環式」とは、単環または複数の縮合した環を有し、1個〜40個の炭素原子、ならびに窒素、硫黄、リン、および／または酸素から選択される1個〜10個のヘテロ原子、および1個〜4個のヘテロ原子をその環内に有する、モノラジカル飽和基をいう。
【００６５】
複素環式置換基についての定義により他に制限されない限り、このような複素環式基は、1個〜5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)で必要に応じて置換され得、この置換基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-S(O)2-アルキル、S(O)2-アリールおよび-S(O)2-ヘテロアリールからなる群より選択される。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR（ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である）から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る。複素環式の例としては、テトラヒドロフラニル、モルホリノ、およびピペリジニルなどが挙げられる。
【００６６】
用語「チオール」とは、基-SHをいう。
【００６７】
用語「置換アルキルチオ」とは、基-S-置換アルキルをいう。
【００６８】
用語「ヘテロアリールチオール」とは、基-S-ヘテロアリールをいい、ここでこのヘテロアリール基は、上で定義されたとおりであり、必要に応じて置換されたヘテロアリール基（これもまた上で定義された）が挙げられる。
【００６９】
用語「スルホキシド」とは、基-S(O)Rをいい、ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールである。「置換スルホキシド」とは、基-S(O)Rをいい、ここでRは、本明細書中で定義されるような、置換アルキル、置換アリール、または置換ヘテロアリールである。
【００７０】
用語「スルホン」とは、基-S(O)2Rをいい、ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールである。「置換スルホン」とは、基-S(O)2Rをいい、ここでRは、本明細書中で定義されるような、置換アルキル、置換アリール、または置換ヘテロアリールである。
【００７１】
用語「ケト」または「オキソ」とは、基-C(O)-をいう。
【００７２】
用語「チオカルボニル」とは、基-C(S)-をいう。
【００７３】
用語「カルボキシ」とは、基-C(O)-OHをいう。
【００７４】
「任意の」または「必要に応じて」とは、その後に記載される事象または状況が起っても起こらなくてもよいことを意味し、そしてこの記載は、その事象または状況が起こる状況および起こらない状況を包含することを意味する。
【００７５】
「置換された」基は、置換される基の１つの原子にモノラジカル置換基が結合している(例えば、分枝を形成している)実施形態を包含し、そしてまた、その置換基が、置換される基の２個の隣接原子に結合し、これによって、この置換される基に縮合環を形成する、ジラジカルの架橋基であり得る実施形態を包含する。
【００７６】
所定の基（部分）が第二の基に結合しており、その結合部位が明白ではないように本明細書中で記載される場合、この所定の基は、この所定の基の任意の利用可能な部位において、この第二の基の任意の利用可能な部位に結合し得る。例えば、結合部位が明白ではない「低級アルキル置換フェニル」は、このフェニル基の任意の利用可能な部位に結合した、この低級アルキル基の任意の利用可能な部位を有し得る。この点に関して、「利用可能な部位」とは、ある基の水素が置換基で置き換えられ得るその基の部位である。
【００７７】
所定の式の化合物(例えば、「式Iの化合物」)は、本開示の化合物、ならびにこのような化合物の薬学的に受容可能な塩、薬学的に受容可能なエステル、水和物、多型、およびプロドラッグを包含することを意図される。さらに、本開示の化合物は、１つ以上の不斉中心を有し得、そしてラセミ混合物として、または個々のエナンチオマーもしくはジアステレオ異性体として、生成され得る。所定の式の任意の所定の化合物に存在する立体異性体の数は、存在する不斉中心の数に依存する(nを不斉中心の数とすると、2n個の立体異性体が可能である)。個々の立体異性体は、中間体のラセミ混合物または非ラセミ混合物を、合成のいずれかの適切な段階で分割することによって、あるいは従来の手段により化合物を分割することによって、得られ得る。個々の立体異性体(個々のエナンチオマーおよびジアステレオ異性体が挙げられる)ならびに立体異性体のラセミ混合物および非ラセミ混合物は、本開示の範囲に包含され、これらの全ては、他に明示的に示されない限り、本明細書の構造によって記載されることが意図される。
【００７８】
「異性体」とは、同じ分子式を有する異なる化合物である。異性体としては、立体異性体、エナンチオマー、およびジアステレオマーが挙げられる。
【００７９】
「立体異性体」とは、原子が空間中で配置される方法のみが異なる異性体である。
【００８０】
「エナンチオマー」とは、互いに重なり合わない鏡像である１対の立体異性体である。１対のエナンチオマーの1:1の混合物は、「ラセミ」混合物である。用語「(±)」が、適切である場合、ラセミ混合物を示すために使用される。
【００８１】
「ジアステレオ異性体」とは、少なくとも２個の不斉原子を有するが、互いに鏡像ではない、立体異性体である。
【００８２】
絶対立体化学は、カーン−インゴールド−プレローグのRS系に従って特定される。ある化合物が純粋なエナンチオマーである場合、各キラル炭素における立体化学は、RまたはSのいずれかによって特定され得る。絶対配置が未知である分割された化合物は、ナトリウムD線の波長の偏光面を回転させる方向(右旋性または左旋性)に依存して、(+)または(-)で表わされる。
【００８３】
これらの化合物のうちのいくつかは、互変異性体として存在する。互変異性体は、互いに平衡状態にある。例えば、アミド含有化合物は、イミド酸互変異性体の平衡状態で存在し得る。いずれの互変異性体が示されるかにかかわらず、そして互変異性体間の平衡の性質とは無関係に、これらの化合物は、アミドとイミド酸との両方の互変異性体を包含することが、当業者により理解される。従って、トリアゾール含有化合物(R2がHである場合)は、それらのトリアゾール互変異性体を包含すると理解される。同様に、トリアゾロール含有化合物は、それらのトリアゾロン互変異性体を包含すると理解される。これらの互変異性体の非限定的な例を、以下に示す:
【００８４】
【化４】
0005858586.tif 000009
【００８５】
。
【００８６】
用語「治療有効量」とは、以下に定義されるような処置を必要後する哺乳動物に投与される場合に、そのような処置を行うために充分な量をいう。治療有効量は、処置される被験体および疾患状態、被験体の体重および年齢、疾患状態の重篤度、ならびに投与様式などに依存して変化し、これは、当業者により容易に決定され得る。
【００８７】
用語「多型」とは、結晶性化合物の異なる結晶構造をいう。異なる多型は、結晶充填の違い(充填多型)または同じ分子の異なる配座異性体間の充填の違い(配座多型)から生じ得る。
【００８８】
用語「溶媒和物」とは、式Iの化合物と溶媒との組み合わせにより形成される複合体をいう。
【００８９】
用語「水和物」とは、式Iの化合物と水との組み合わせにより形成される複合体をいう。
【００９０】
用語「プロドラッグ」とは、インビボで、活性薬物、その薬学的に受容可能な塩、またはその生物活性代謝産物に転換され得、そして／あるいは分子の残りの部分から分裂して活性薬物、その薬学的に受容可能な塩、またはその生物活性代謝産物を提供し得る、化学基を含む、式I〜IVの化合物をいう。
【００９１】
本明細書中に与えられる任意の式または構造（式Iの化合物を含む）はまた、この化合物の非標識形態および同位体標識された形態を表わすことを意図される。同位体標識された化合物は、１つ以上の原子が選択された原子量または質量数を有する原子により置き換えられていることを除いて、本明細書中に与えられる式により表される構造を有する。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、および塩素の同位体が挙げられ、例えば、2H(ジュウテリウム、D)、3H(トリチウム)、11C、13C、14C、15N、18F、31P、32P、35S、36Cl、および125Iであるが、これらに限定されない。本発明の種々の同位体標識された化合物は、例えば、3H、13C、および14Cなどの放射性同位体が組み込まれた化合物である。このような同位体標識された化合物は、代謝研究、反応動力学研究、検出または画像化の技術（例えば、薬物または物質の組織分布アッセイが挙げられる、陽電子断層撮影法(PET)またはシングルフォトンエミッションCT(SPECT)）、あるいは患者の放射性処置において、有用であり得る。
【００９２】
ジュウテリウムで標識または置換された、本発明の治療用化合物は、分布、代謝、および排出(ADME)に関連する、改善されたDMPK(薬物の代謝および薬物速度論)特性を有し得る。ジュウテリウムなどのより重い異性体での置換は、より大きい代謝安定性からもたらされる特定の治療的利点（例えば、増大したインビボ半減期、または減少した投薬量要求）を与え得る。18Fで標識された化合物は、PETまたはSPECT研究のために有用であり得る。同位体標識された本発明の化合物およびそのプロドラッグは一般に、容易入手可能な同位体標識された試薬を、同位体で標識されていない試薬の代わりに用いることにより、以下に記載されるスキームまたは実施例および調製に開示される手順を行うことによって、調製され得る。さらに、より重い異性体（特に、ジュウテリウム(すなわち、2HまたはD)）での置換は、より大きい代謝安定性からもたらされる特定の治療的利点（例えば、増大したインビボ半減期、または減少した投薬量要求、または治療指数の改善）を与え得る。この文脈において、ジュウテリウムは、式(I)の化合物における置換基とみなされることが理解される。
【００９３】
このようなより重い同位体、特にジュウテリウムの濃縮は、同位体濃縮因子（isotopic  enrichment  factor）により規定され得る。本発明の化合物において、特定の同位体であると具体的に指定されない任意の原子は、その原子の任意の安定な同位体を表わすことを意味する。他に記載されない限り、ある位置が「H」または「水素」と具体的に指定される場合、この位置は、水素をその自然界で豊富な同位体組成で有すると理解される。従って、本発明の化合物において、ジュウテリウム(D)であると具体的に指定される任意の原子は、ジュウテリウムを表わすことを意味する。
【００９４】
用語「処置」または「処置する」とは、哺乳動物における疾患の任意の処置を意味し、以下のものが挙げられる:
(i)疾患を予防すること、すなわち、その疾患の臨床症状が発症しないようにすること;
(ii)疾患を阻害すること、すなわち、臨床症状の発症を止めること;および／または
(iii)疾患を軽減すること、すなわち、臨床症状の後退を引き起こすこと。
【００９５】
多くの場合、本開示の化合物は、アミノ基および／またはカルボキシル基、あるいはこれらに類似の基の存在によって、酸塩および／または塩基塩を形成し得る。
【００９６】
用語所定の化合物の「薬学的に受容可能な塩」とは、所定の化合物の生物学的有効性および特性を保持し、そして生物学的にもその他の点でも望ましくないことがない、塩をいう。薬学的に受容可能な塩基付加塩は、無機塩基および有機塩基から調製され得る。無機塩基から誘導される塩としては、例のみとして、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩、およびマグネシウム塩が挙げられる。有機塩基から誘導される塩としては、第一級アミン、第二級アミンおよび第三級アミン（例えば、アルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、置換アルキルアミン、ジ(置換アルキル)アミン、トリ(置換アルキル)アミン、アルケニルアミン、ジアルケニルアミン、トリアルケニルアミン、置換アルケニルアミン、ジ(置換アルケニル)アミン、トリ(置換アルケニル)アミン、シクロアルキルアミン、ジ(シクロアルキル)アミン、トリ(シクロアルキル)アミン、置換シクロアルキルアミン、ジ置換シクロアルキルアミン、トリ置換シクロアルキルアミン、シクロアルケニルアミン、ジ(シクロアルケニル)アミン、トリ(シクロアルケニル)アミン、置換シクロアルケニルアミン、ジ置換シクロアルケニルアミン、トリ置換シクロアルケニルアミン、アリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、ヘテロアリールアミン、ジヘテロアリールアミン、トリヘテロアリールアミン、複素環式アミン、ジ複素環式アミン、トリ複素環式アミン、混合ジアミンおよびトリアミン（ここでこのアミンの置換基のうちの少なくとも２つは異なり、そしてアルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環式などからなる群より選択される））の塩が挙げられるが、これらに限定されない。２個または３個の置換基が、アミノ窒素と一緒になって、複素環式基またはヘテロアリール基を形成しているアミンもまた、含まれる。アミンは、一般構造N(R30)(R31)(R32)のものであり、ここでモノ置換アミンは、窒素上の３つの置換基(R30、R31、およびR32)のうちの２個を水素として有し、ジ置換アミンは、窒素上の３つの置換基(R30、R31、およびR32)のうちの１個を水素として有し、一方で、トリ置換アミンは、窒素上の３つの置換基(R30、R31、およびR32)のいずれも水素として有さない。R30、R31、およびR32は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、およびヘテロシクリルなどの種々の置換基から選択される。上記アミンは、窒素上の１個、２個または３個の置換基のいずれかが名称で列挙されるとおりである化合物をいう。例えば、用語「シクロアルケニルアミン」とは、シクロアルケニル-NH2をいい、ここで「シクロアルケニル」は、本明細書中で定義されるとおりである。用語「ジヘテロアリールアミン」とは、NH(ヘテロアリール)2をいい、ここで「ヘテロアリール」は、本明細書中で定義されるとおりである、などである。
【００９７】
適切なアミンの具体例としては、例のみとして、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリ(イソ-プロピル)アミン、トリ(n-プロピル)アミン、エタノールアミン、2-ジメチルアミノエタノール、トロメタミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、クロリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、N-アルキルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、およびN-エチルピペリジンなどが挙げられる。
【００９８】
薬学的に受容可能な酸付加塩は、無機酸および有機酸から調製され得る。無機酸から誘導される塩としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、およびリン酸などが挙げられる。有機酸から誘導される塩としては、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p-トルエン-スルホン酸、およびサリチル酸などが挙げられる。
【００９９】
本明細書中で使用される場合、「薬学的に受容可能なキャリア」または「薬学的に受容可能な賦形剤」は、任意の全ての溶媒、分散媒、コーティング、抗菌剤および抗真菌剤、等張剤および吸収遅延剤などを包含する。薬学的に活性な物質のためのこのような媒体および剤の使用は、当該分野において周知である。いずれかの従来の媒体または剤が活性成分と非適合性である場合を除いて、治療用組成物におけるその使用が想定される。補助的な活性成分もまた、これらの組成物に組み込まれ得る。
【０１００】
「冠状血管疾患」または「心臓血管疾患」とは、例えば、心不全(うっ血性心不全、拡張期心不全および収縮期心不全が挙げられる)、急性心不全、虚血、再発性虚血、心筋梗塞、不整脈、狭心症(運動誘発性狭心症、異型狭心症、安定狭心症、不安定狭心症が挙げられる)、急性冠状動脈症候群、糖尿病、ならびに間欠性跛行のうちのいずれか１つ以上から生じる、心臓血管の疾患をいう。
【０１０１】
「間欠性跛行」とは、末梢動脈疾患に関連する疼痛を意味する。「末梢動脈疾患」またはPADは、閉塞性末梢脈管疾患(PVD)の１つの型である。PADは、心臓および脳の外側の動脈に影響を与える。PADの最も一般的な症状は、歩行、階段上り、または運動の際の、股関節部、大腿、または腓部における疼痛性痙攣である。この疼痛は、間欠性跛行と呼ばれる。間欠性跛行の症状を列挙する際に、PADとPVDとの両方を含めることが意図される。
【０１０２】
不整脈とは、任意の異常な心拍数をいう。徐脈とは、異常に遅い心拍数をいい、一方で、心頻拍とは、異常に速い心拍数をいう。本明細書中で使用される場合、不整脈の処置は、上室性頻拍症（例えば、心房性細動、心房粗動、房室結節リエントリー心頻拍、心房性結節ならびに心室性頻拍(VT)（特発性心室性頻拍、心室性細動、早期興奮症候群、およびトルサード・ド・ポワント(TdP)が挙げられる））の処置を包含することが意図される。
【０１０３】
所定の基（部分）が第二の基に結合しており、その結合部位が明白ではないように本明細書中で記載される場合、この所定の基は、この所定の基の任意の利用可能な部位において、この第二の基の任意の利用可能な部位に結合し得る。例えば、結合部位が明白ではない「低級アルキル置換フェニル」は、このフェニル基の任意の利用可能な部位に結合した、この低級アルキル基の任意の利用可能な部位を有し得る。この点に関して、「利用可能な部位」とは、ある基の水素が置換基で置き換えられ得るその基の部位である。
【０１０４】
上で定義される全ての置換される基において、さらなる置換基での置換基を定義することによりもたらされるポリマー(例えば、置換アリール基を置換基として有する置換アリールであって、この置換基自体が置換アリール基で置換されているものなど)は、本明細書に包含されることを意図されない。置換基が同一であっても異なっていても、無限数の置換基もまた、包含されない。このような場合、このような置換基の最大数は、３である。従って、上記定義の各々は、例えば、置換アリール基が-置換アリール-(置換アリール)-置換アリールに限定されるという限定により、制限される。
【０１０５】
（命名法）
本開示の化合物の名称は、化合物を命名するためのACD/Nameソフトウェア(Advanced  Chemistry  Development,Inc.,Toronto)を使用して提供される。他の化合物または基は、一般名、または体系名もしくは非体系名を用いて、命名され得る。本開示の化合物の命名および番号付けを、代表的な式Iの化合物を用いて説明する:
【０１０６】
【化５】
0005858586.tif 000010
【０１０７】
これは、2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンと命名される。
【０１０８】
（化合物）
従って、いくつかの実施形態において、本開示は、ナトリウムチャネル遮断薬として機能する化合物を提供する。いくつかの実施形態において、本開示は、式I’:
【０１０９】
【化６】
0005858586.tif 000011
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、または溶媒和物に関し、式I’において:
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここでこのアリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(=O)2-R26、-S(=O)2-R20、-S(=O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され;
ここでこのアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CF2、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(=O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、
ここでこのアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、ベンジル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、ベンジル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、
ここでこのアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され、
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は一緒になって、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、ベンジル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、および-OCF3、アリール、シクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、共有結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R26およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、フェニルおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される。
【０１１０】
別の実施形態において、本開示は、式I:
【０１１１】
【化７】
0005858586.tif 000012
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物に関し、式Iにおいて:
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここでこのアリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここでこのC1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたC1〜4アルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここでこのアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択され;
ただし、この化合物は1-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-オキソ-N-(3-(3-オキソ-2,3-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)ベンジル)-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドではない。
【０１１２】
いくつかの実施形態において、R1はヘテロアリールであり、
ここでこのヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
【０１１３】
いくつかの実施形態において、R1はアリールであり、
ここでこのアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
【０１１４】
いくつかの実施形態において、R1はフェニルであり、
ここでこのフェニルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
【０１１５】
いくつかの実施形態において、R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、またはヘテロシクリルであり、
ここでこのC1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ヘテロシクリル、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
【０１１６】
いくつかの実施形態において、R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、および-N(R20)-S(O)2-R20であり、
ここでこのC1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
【０１１７】
１つの実施形態において、本開示は、R2、R3、R4、およびR5のうちの少なくとも１つが水素ではない、上記のような式Iの化合物に関する。
【０１１８】
別の実施形態において、本開示は、式II:
【０１１９】
【化８】
0005858586.tif 000013
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物に関し、式IIにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここでこのC1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜3アルコキシアルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここでこのアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される。
【０１２０】
いくつかの実施形態において、Xは、C1〜3アルコキシまたはC1〜4アルキルであり、そして
ここでこのC1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
【０１２１】
いくつかの実施形態において、XはOCF3であり、そしてR’およびR”の各々は水素である。いくつかの実施形態において、XはCF3であり、そしてR’およびR”の各々は水素である。
【０１２２】
別の実施形態において、本開示は、
R2が水素またはC1〜15アルキルである、上記のような式Iの化合物に関し、
ここでこのC1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシアルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
【０１２３】
別の実施形態において、本開示は、式III:
【０１２４】
【化９】
0005858586.tif 000014
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物に関し、式IIIにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここでこのC1〜15アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンからなる群より選択され、
ここでこの直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここでこのアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または１個もしくは２個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24およびR26は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される。
【０１２５】
いくつかの実施形態において、Lは、直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンであり、
ここでLは、直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンであり、
ここでこの直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
【０１２６】
いくつかの実施形態において、R3は、水素またはC1〜3アルコキシである。別の実施形態において、R3は水素である。いくつかの実施形態において、R4は水素であるか、またはOCF3で置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、R5は水素またはアルキルである。いくつかの実施形態において、R’およびR”の各々は水素である。
【０１２７】
別の実施形態において、本開示は、式IV:
【０１２８】
【化１０】
0005858586.tif 000015
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物に関し、式IVにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンからなる群より選択され、そして
ここでこの直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R26は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される。
【０１２９】
いくつかの実施形態において、XはOCF3である。他の実施形態において、XはCF3である。
【０１３０】
いくつかの実施形態において、Lは、直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンであり、
ここでこの直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
Qは、水素、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここでこのC2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
【０１３１】
いくつかの実施形態において、Qは、アリールまたはヘテロアリールであり、そして
ここでこのアリールまたはヘテロアリールは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１個、２個、または３個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
【０１３２】
いくつかのR1アリール置換基およびヘテロアリール置換基は、O、N、およびSから選択される1個〜3個のヘテロ原子を有する、単環式環または二環式環である。例示的なR1部分としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:
【０１３３】
【化１１】
0005858586.tif 000016
多くの実施形態において、R1部分は、上で定義されたような1個〜3個の置換基でさらに置換される。R1環構造上の一般的な置換基としては、水素;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、ハロ;アミノ、アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ）、ジアルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ）、アミノアルキル、アルカミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリールオキシ（例えば、フェノキシ；アルキル、ハロ、およびニトロなどから選択される1個、2個、または3個の置換基で置換されたフェノキシ）;ハロ置換アルキル（例えば、CF3およびCHF2）;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、エチルチオ、プロピルチオ、ハロ置換アルキルオキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）およびジフルオロメチルチオ、メトキシ、ならびにトリアルキルシリル（例えば、トリメチルシリル）が挙げられるが、これらに限定されない。他の置換基としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:
【０１３４】
【化１２】
0005858586.tif 000017
【０１３５】
【化１３】
0005858586.tif 000018
【０１３６】
【化１４】
0005858586.tif 000019
R1がアリールである場合、完全に飽和した環状炭化水素は網羅されることを意図されないことが、理解されるべきである。
【０１３７】
一般的なR5基としては、水素、ハロ、メチル、メトキシ、ヒドロキシメチル、CF3、シアノ、アミノ、アセトアミド、アルキルアミド、およびシクロアルキルカルボキサミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３８】
いくつかの実施形態において、R4部分としては、水素、メトキシ、およびメチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３９】
一般的なR3基としては、水素、ハロ、メチル、メトキシ、ヒドロキシメチル、(モルホリン-4-カルボニルオキシ)メチル、(ジメチルカルバモイルオキシ)メチル、(シアノメトキシ)メチル、メトキシメチル、アミノ、ジメチルアミノ、およびシクロアルキルカルボキサミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４０】
いくつかのR2部分としては、水素、メチル、アミノ、ジメチルアミノ、-CF3、-OCF3、-OCH3、-OCH2COOH、-NHCH2CH3、-CONHCH3、-CH2CONH2、-CH2CONHCH3、-CH2CON(CH3)2、-CH2CONH(CH2)2OH、-CH2NHSO2CH3、-CH2COOH、--COOCH2CH3、-CH2COOCH2CH3、-CH2OH、-COOH、カルボキシフェニル、メトキシカルボニルフェニルが挙げられるが、これらに限定されない。例示的なR2部分としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:
【０１４１】
【化１５】
0005858586.tif 000020
【０１４２】
【化１６】
0005858586.tif 000021
【０１４３】
【化１７】
0005858586.tif 000022
【０１４４】
【化１８】
0005858586.tif 000023
【０１４５】
【化１９】
0005858586.tif 000024
【０１４６】
【化２０】
0005858586.tif 000025
【０１４７】
【化２１】
0005858586.tif 000026
【０１４８】
【化２２】
0005858586.tif 000027
【０１４９】
【化２３】
0005858586.tif 000028
【０１５０】
【化２４】
0005858586.tif 000029
【０１５１】
【化２５】
0005858586.tif 000030
【０１５２】
【化２６】
0005858586.tif 000031
【０１５３】
【化２７】
0005858586.tif 000032
【０１５４】
【化２８】
0005858586.tif 000033
別の実施形態において、本開示は、以下からなる群より選択される化合物を提供する:
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-2-フェニルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,6-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(3-(4-クロロピリジン-3-イル)プロパ-2-イニル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-メトキシフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-3-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3,3’-ビピリジン-6-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(p-トリルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(クロマン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,4-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピリダジン-3-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(ピリダジン-3-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(5-メチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピラジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-(ピリミジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-クロロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
酢酸(3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル;
(S)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-エトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ビフェニル-2-イルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
2-(2-(ピリジン-2-イル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(ピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-オキソ-3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-4-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(3-メチルピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモ-6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(オキサゾール-2-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-カルボニトリル;
2-(2-(5-クロロ-4-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-ベンゾイルフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(4-クロロフェノキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジクロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピロロ[1,2-a]ピラジン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロピリミジン-5-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イソキノリン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(3-メチルピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-(ヒドロキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-シンナミル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(クロロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(4-(メチルチオ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-イルオキシ)アセトニトリル;
6-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリミジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-トリジューテロメチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イミダゾ[1,2-a]ピラジン-8-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((2-エトキシフェノキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-イソプロポキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(シクロプロピルメトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-シクロプロピルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(2-(3-(4-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-イソプロピル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
8-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4,5-ジクロロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;および
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【０１５５】
別の実施形態において、本開示の化合物としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)酢酸;
4-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)安息香酸;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-オキソ-2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-クロロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;および
2-(3-(4-クロロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
【０１５６】
（さらなる実施形態）
いくつかの実施形態において、本開示により提供される化合物は、遅延ナトリウムチャネル遮断薬の投与に応答することが既知である状態（心臓血管疾患が挙げられるが、これらに限定されず、例えば、心房および心室の不整脈であり、心房性細動、プリンズメタル型（異型）狭心症、安定狭心症、不安定狭心症、心臓、腎臓、肝臓および脳における虚血および再潅流障害、運動誘発性狭心症、肺高血圧症、うっ血性心疾患（拡張期心不全および収縮期心不全が挙げられる）、ならびに心筋梗塞が挙げられる）の処置において有効である。いくつかの実施形態において、遅延ナトリウムチャネル遮断薬として機能する、本開示により提供される化合物は、疼痛、そう痒、発作、または麻痺をもたらす筋神経系に影響を与える疾患の処置、あるいは糖尿病または低下したインスリン感受性、および糖尿病に関連する疾患状態（例えば、糖尿病性末梢神経障害）の処置において、使用され得る。
【０１５７】
本開示の特定の化合物はまた、ニューロンのナトリウムチャネル（すなわち、Nav  1.1.、1.2、1.7、および／または1.8）を調節する際に充分な活性を有し得、そして中枢神経系および／または末梢神経系に関して活性であり得るような適切な薬物速度論的特性を有し得る。その結果、本開示のいくつかの化合物はまた、神経障害を起源とする癲癇または疼痛またはそう痒の処置において、有用であり得る。
【０１５８】
いくつかの実施形態において、本開示は、本明細書中に開示される化合物、ならびにこのような化合物の薬学的に受容可能な塩、薬学的に受容可能なエステル、互変異性体、多型、溶媒和物、およびプロドラッグを包含することを意図される。いくつかの実施形態において、本開示は、本明細書中に記載される化合物（例えば、式(I)の化合物;例えば、本明細書中で命名される式(I)の化合物）の、薬学的に受容可能な付加塩、薬学的に受容可能なエステル、付加塩の水和物、互変異性体、多型、エナンチオマー、エナンチオマーの混合物、立体異性体、あるいは立体異性体の混合物(純粋なもの、またはラセミ混合物もしくは非ラセミ混合物として)を包含する。
【０１５９】
１つの実施形態において、本開示は、哺乳動物において、遅延ナトリウム電流を減少させることが可能な剤での処置により軽減可能な疾患状態を処置する方法を提供し、この方法は、その必要がある哺乳動物に、治療有効用量の上記のような式Iの化合物を投与する工程を包含する。別の実施形態において、この疾患状態は、心房および心室の不整脈、心不全(うっ血性心不全、拡張期心不全、収縮期心不全、急性心不全が挙げられる)、プリンズメタル型（異型）狭心症、安定狭心症および不安定狭心症、運動誘発性狭心症、うっ血性心疾患、虚血、再発性虚血、再潅流傷害、心筋梗塞、急性冠状動脈症候群、末梢動脈疾患、肺高血圧症、ならびに間欠性跛行のうちの１つ以上から選択される、心臓血管疾患である。別の実施形態において、この疾患状態は、糖尿病または糖尿病性末梢神経障害である。さらなる実施形態において、この疾患状態は、神経因性疼痛、癲癇、発作、または麻痺のうちの１つ以上をもたらす。
【０１６０】
（薬学的組成物および投与）
本開示に従って提供される化合物は、通常、薬学的組成物の形態で投与される。従って、本開示は、活性成分として、記載される化合物のうちの１つ以上、またはその薬学的に受容可能な塩もしくはエステル、ならびに１種以上の薬学的に受容可能な賦形剤、キャリア（不活性固体希釈剤および充填剤が挙げられる）、希釈剤（滅菌水溶液および種々の有機溶媒が挙げられる）、浸透増強剤、可溶化剤およびアジュバントを含有する、薬学的組成物を提供する。これらの薬学的組成物は、単独でか、または他の治療剤と組み合わせて投与され得る。このような組み合わせは、製薬分野において周知である様式で調製される(例えば、Remington’s  Pharmaceutical  Sciences,Mace  Publishing  Co.,Philadelphia,PA  第17版(1985);ならびにModern  Pharmaceutics,Marcel  Dekker,Inc.第3版(G.S.BankerおよびC.T.Rhodes編)を参照のこと）。
【０１６１】
これらの薬学的組成物は、単一用量または複数用量のいずれかで、類似の有用性を有する剤の認容された投与様式（例えば、参考として援用される特許および特許出願に記載されるような様式であり、直腸、頬、鼻内および経皮経路、動脈内注射によるもの、静脈内、腹腔内、非経口、筋肉内、皮下、経口、局所、吸入剤として、あるいは浸透またはコーティングされたデバイス（例えば、ステント、または動脈に挿入される円柱形ポリマー）を介してが挙げられる）のいずれかによって、投与され得る。
【０１６２】
１つの投与様式は、特に注射による、非経口の様式である。本開示の新規組成物が注射による投与のために組み込まれ得る形態としては、水性または油性の懸濁物、あるいはエマルジョンが挙げられ、ゴマ油、トウモロコシ油、綿実油、または落花生油、およびエリキシル、マンニトール、デキストロース、または滅菌水溶液、および類似の薬学的ビヒクルを用いる。生理食塩水中の水溶液もまた、注射のために従来使用されるが、本開示の状況においてはさほど好ましくない。エタノール、グリセロール、プロピレングリコール、および液体ポリエチレングリコールなど(ならびにこれらの適切な混合物)、シクロデキストリン誘導体、および植物油もまた、使用され得る。適切な流動性は、例えば、レシチンなどのコーティングの使用によって、分散物の場合には必要な粒径を維持することによって、そして界面活性剤の使用によって、維持され得る。微生物の作用の防止は、種々の抗菌剤および抗真菌剤（例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸、およびチメロサールなど）によって、もたらされ得る。
【０１６３】
滅菌注射可能溶液は、本開示による化合物を、必要量で、適切な溶媒中に、必要であれば上に列挙されたような種々の他の成分と一緒に組み込み、続いて滅菌濾過することによって、調製される。一般に、分散物は、種々の滅菌した活性成分を、基本的な分散媒および上に列挙されたものからの必要な他の成分を含む滅菌ビヒクルに組み込むことによって、調製される。滅菌注射可能溶液の調製のための滅菌粉末の場合、一般的な調製方法は、真空乾燥または凍結乾燥の技術であり、これらの技術は、予め滅菌濾過された溶液から、活性成分および任意のさらなる所望の成分の粉末を与える。
【０１６４】
経口投与は、本開示に従う化合物の別の投与経路である。投与は、カプセル剤または腸溶コーティングされた錠剤などを介し得る。本明細書中に記載される少なくとも１種の化合物を含有する薬学的組成物を作製する際に、この活性成分は通常、賦形剤により希釈され、そして／またはカプセル、サシェ、紙もしくは他の容器の形態であり得るようなキャリアに封入される。賦形剤が希釈剤として働く場合、この賦形剤は、固体、半固体、または液体物質(上記のような)の形態であり得、これは、活性成分のためのビヒクル、キャリアまたは媒体として働く。従って、これらの組成物は、錠剤、丸剤、散剤、ロゼンジ、サシェ剤、カシェ剤、エリキシル剤、懸濁剤、乳剤、液剤、シロップ、エアロゾル(固体または液体媒体として)、例えば10重量%までの活性化合物を含有する軟膏剤、軟ゼラチンカプセルおよび硬ゼラチンカプセル、滅菌注射可能溶液、ならびに滅菌包装された粉末の形態であり得る。
【０１６５】
適切な賦形剤のいくつかの例としては、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、デンプン、アカシアゴム、リン酸カルシウム、アルギネート、トラガカント、ゼラチン、ケイ酸カルシウム、微結晶性セルロース、ポリビニルピロリドン、セルロース、滅菌水、シロップ、およびメチルセルロースが挙げられる。これらの処方物は、以下のものをさらに含有し得る:滑沢剤（例えば、滑石、炭酸マグネシウム、および鉱油）;湿潤剤;乳化剤および懸濁化剤;防腐剤（例えば、メチルヒドロキシ-ベンゾエートおよびプロピルヒドロキシ-ベンゾエート;甘味剤;ならびに矯味矯臭剤。
【０１６６】
本開示の組成物は、当該分野において公知である手順を使用することによって、患者への投与後に、活性成分の即時放出、徐放または遅延放出を提供するように、処方され得る。経口投与のための制御放出薬物送達系としては、ポリマーでコーティングされたレザバまたは薬物−ポリマーマトリックス処方物を含む、浸透圧ポンプ系および溶解系が挙げられる。制御放出系の例は、米国特許第3,845,770号;同第4,326,525号;同第4,902514号;および同第5,616,345号に与えられている。本開示の方法において使用するための別の処方物は、経皮送達デバイス(「パッチ」)を使用する。このような経皮パッチは、本開示の化合物の連続的または不連続な注入を、制御された量で提供するために使用され得る。薬剤の送達のための経皮パッチの構築および使用は、当該分野において周知である。例えば、米国特許第5,023,252号、同第4,992,445号および同第5,001,139号を参照のこと。このようなパッチは、薬剤の連続的送達、拍出送達または要求に応じた送達のために、構築され得る。
【０１６７】
いくつかの実施形態において、これらの組成物は、単位剤形に処方される。用語「単位剤形」とは、ヒト被験体および他の哺乳動物のためのユニタリ投薬量として適切な、物理的に不連続な単位であって、各単位が、所望の治療効果を生じるように計算された所定量の活性物質を、適切な薬学的賦形剤と一緒に含有するもの(例えば、錠剤、カプセル剤、アンプル)をいう。これらの化合物は一般に、薬学的に有効な量で投与される。いくつかの実施形態において、経口投与のために、各投薬単位は、本明細書中に記載される化合物を1mg〜2g含有し、そして非経口投与のために、いくつかの実施形態において、本明細書中に記載される化合物を0.1mg〜700mg含有する。しかし、実際に投与される化合物の量は通常、医師によって、関連する状況（処置されるべき状態、選択された投与経路、投与される実際の化合物およびその相対的な活性、個々の患者の年齢、体重および応答、ならびに患者の症状の重篤度などが挙げられる）を考慮して決定されることが理解される。
【０１６８】
錠剤などの固体組成物を調製するために、主要な活性成分は、薬学的賦形剤と混合されて、本開示の化合物の均質な混合物を含む固体予備処方組成物を形成する。これらの予備処方組成物が均質であるという場合、この活性成分がこの組成物全体にわたって等しく分布し、その結果、この組成物が等しく効果的な単位剤形（例えば、錠剤、丸剤およびカプセル剤）に容易に部分分割され得ることを意味する。
【０１６９】
本開示の錠剤または丸剤は、延長した作用という利点を与える剤形を与えるように、または胃の酸条件から保護するように、コーティングされ得るかまたは他の方法で配合され得る。例えば、錠剤または丸剤は、内部投薬成分および外部投薬成分を含み得、この外部投薬成分は、この内部投薬成分を覆うエンベロープの形態である。これらの２つの成分は、腸溶層によって分離され得、この腸溶層は、胃内での崩壊に抵抗し、そして内部成分が十二指腸内に無傷で入るように、または放出が遅くされるように働く。種々の物質が、このような腸溶層または腸溶コーティングのために使用され得、このような物質としては、多数のポリマー酸、ならびにポリマー酸と、シェラック、セチルアルコール、および酢酸セルロースなどの物質との混合物が挙げられる。
【０１７０】
吸入または注入のための組成物としては、薬学的に受容可能な水性または有機性の溶媒、あるいはこれらの混合物中の、溶液および懸濁物、ならびに粉末が挙げられる。液体または固体の組成物は、上記のような適切な薬学的に受容可能な賦形剤を含有し得る。いくつかの実施形態において、これらの組成物は、局所効果または全身効果のために、口腔または鼻腔の呼吸経路によって投与される。好ましくは薬学的に受容可能な溶媒中の組成物は、不活性ガスの使用により噴霧され得る。噴霧された溶液は、噴霧デバイスから直接吸入され得るか、またはこの噴霧デバイスは、顔面マスクテントもしくは間欠的陽圧呼吸機に取り付けられ得る。溶液、懸濁物、または粉末の組成物は、いくつかの実施形態において、適切な様式で処方物を送達するデバイスから経口投与または経鼻投与され得る。
【０１７１】
１つの実施形態において、本開示は、薬学的に受容可能な賦形剤またはキャリア、および治療有効量の上記のような式Iの化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、または水和物を含有する、薬学的組成物に関する。
【０１７２】
（併用療法）
本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬の投与により処置される患者は、他の治療剤での処置から利益を受ける疾患または状態を頻繁に示す。これらの疾患または状態は、心臓血管の性質のものであり得るか、または肺障害、代謝障害、および胃腸障害などに関連し得る。さらに、本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬の投与により処置されるいくらかの冠状血管の患者は、抗生物質、鎮痛薬、ならびに／または抗うつ薬および抗不安薬である治療剤での処置から利益を受け得る状態を示す。
【０１７３】
（心臓血管剤併用療法）
本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬と他の治療剤との併用処置から利益を受け得る、心臓血管に関連する疾患または状態としては、限定されないが、狭心症（安定狭心症、不安定狭心症(UA)、運動誘発性狭心症、異型狭心症が挙げられる）、不整脈、間欠性跛行、心筋梗塞（非STE心筋梗塞(NSTEMI)が挙げられる）、肺高血圧症（肺動脈高血圧症が挙げられる）、心不全（うっ血性(または慢性)心不全および拡張期心不全、ならびに保存された駆出率を伴う心不全(拡張期機能不全)、急性心不全が挙げられる）、あるいは再発性虚血が挙げられる。
【０１７４】
心臓血管に関連する疾患または状態を処置するために適切な治療剤としては、抗狭心症剤、心不全剤、抗血栓剤、抗不整脈剤、抗高血圧症剤、および脂質低下剤が挙げられる。
【０１７５】
本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬と、心臓血管に関連する状態を処置するために適切な治療剤との同時投与は、患者が現在受けている医療治療の標準の増強を可能にする。
【０１７６】
（抗狭心症剤）
抗狭心症剤としては、β遮断薬、カルシウムチャネル遮断薬、およびニトレートが挙げられる。β遮断薬は、心臓の仕事量を減少させることにより心臓の酸素要求を低下させて、心拍数の低下およびさほど活発でない心収縮をもたらす。β遮断薬の例としては、アセブトロール(Sectral)、アテノロール(Tenormin)、ベタキソロール(Kerlone)、ビソプロロール/ヒドロクロロチアジド(Ziac)、ビソプロロール(Zebeta)、カルテオロール(Cartrol)、エスモロール(Brevibloc)、ラベタロール(Normodyne、Trandate)、メトプロロール(Lopressor、Toprol  XL)、ナドロール(Corgard)、プロプラノロール(Inderal)、ソタロール(Betapace)、およびチモロール(Blocadren)が挙げられる。
【０１７７】
ニトレートは、動脈および静脈を拡張させ、これによって、冠状血管の血流を増大させ、そして血圧を低下させる。ニトレートの例としては、ニトログリセリン、ニトレートパッチ、イソソルビドジニトレート、およびイソソルビド-5-モノニトレートが挙げられる。
【０１７８】
カルシウムチャネル遮断薬は、心臓および血管の細胞内へのカルシウムの通常の流入を防止し、血管を弛緩させ、これによって、心臓への血液および酸素の供給を増大させる。カルシウムチャネル遮断薬の例としては、アムロジピン(Norvasc、Lotrel)、ベプリジル(Vascor)、ジルチアゼム(Cardizem、Tiazac)、フェロジピン(Plendil)、ニフェジピン(Adalat、Procardia)、ニモジピン(Nimotop)、ニソルジピン(Sular)、ベラパミル(Calan、Isoptin、Verelan)、およびニカルジピンが挙げられる。
【０１７９】
（心不全剤）
心不全を処置するために使用される剤としては、利尿薬、ACEインヒビター、血管拡張薬、および強心配糖体が挙げられる。利尿薬は、組織および循環中の過剰な流体を排除し、これによって、心不全の症状の多くを軽減する。利尿薬の例としては、ヒドロクロロチアジド、メトラゾン(Zaroxolyn)、フロセミド(Lasix)、ブメタニド(Bumex)、スピロノラクトン(Aldactone)、およびエプレレノン（eplerenone）(Inspra)が挙げられる。
【０１８０】
アンギオテンシン変換酵素(ACE)インヒビターは、血管を拡張させて血流に対する抵抗を低下させることによって、心臓の仕事量を低下させる。ACEインヒビターの例としては、ベナゼプリル(Lotensin)、カプトプリル(Capoten)、エナラプリル(Vasotec)、ホシノプリル(Monopril)、リシノプリル(Prinivil、Zestril)、モエキシプリル(Univasc)、ペリンドプリル(Aceon)、キナプリル(Accupril)、ラミプリル(Altace)、およびトランドラプリル(Mavik)が挙げられる。
【０１８１】
血管拡張薬は、血管を弛緩させて拡張させることによって、血管に対する圧力を低下させる。血管拡張薬の例としては、ヒドララジン、ジアゾキシド、プラゾシン、クロニジン、およびメチルドパが挙げられる。ACEインヒビター、ニトレート、カリウムチャネルアクチベーター、およびカルシウムチャネル遮断薬もまた、血管拡張薬として働く。
【０１８２】
強心配糖体とは、心臓の収縮力を増強する化合物である。これらの化合物は、心臓のポンプ能力を強化し、そして不規則な心拍活性を改善する。強心配糖体の例としては、ジギタリス、ジゴキシン、およびジギトキシンが挙げられる。
【０１８３】
（抗血栓剤）
抗血栓剤は、血液が凝固する能力を阻害する。３つの主要な型の抗血栓剤（血小板インヒビター、抗凝固剤、および血栓崩壊剤）が存在する。
【０１８４】
血小板インヒビターは、血小板が凝固する能力を阻害し、これによって、動脈内の血餅を減少させる。血小板インヒビターの例としては、アセチルサリチル酸(アスピリン)、チクロピジン、クロピドグレル(plavix)、ジピリダモール、シロスタゾール、ペルサンチン  スルフィンピラゾン、ジピリダモール、インドメタシン、ならびに糖タンパク質llb/lllaインヒビター（例えば、アブシキシマブ、チロフィバン（tirofiban）、およびエピチフィバチド（eptifibatide）(Integrelin)）が挙げられる。β遮断薬およびカルシウムチャネル遮断薬もまた、血小板阻害効果を有する。
【０１８５】
抗凝固剤は、血餅がより大きく成長することを防止し、そして新たな血餅の形成を防止する。抗凝固剤の例としては、ビバリルジン（bivalirudin）(Angiomax)、ワルファリン(Coumadin)、未分画ヘパリン、低分子量ヘパリン、ダナパロイド、レピルジン（lepirudin）、およびアルガトロバンが挙げられる。
【０１８６】
血栓崩壊剤は、存在する血餅を破壊するように働く。血栓崩壊剤の例としては、ストレプトキナーゼ、ウロキナーゼ、およびテネクテプラセ（tenecteplase）(TNK)、ならびに組織プラスミノゲンアクチベーター(t-PA)が挙げられる。
【０１８７】
（抗不整脈剤）
抗不整脈剤は、心拍数および律動の障害を処置するために使用される。抗不整脈剤の例としては、アミオダロン、ドロネダロン（dronedarone）、キニジン、プロカインアミド、リドカイン、およびプロパフェノンが挙げられる。強心配糖体およびβ遮断薬もまた、抗不整脈剤として使用される。
【０１８８】
アミオダロンおよびドロネダロンとの組み合わせは、遅延ナトリウムチャネル遮断薬であるラノラジンとアミオダロン（amioarone）とドロネダロンとの最近発見された相乗効果を考慮して、特に興味のあるものである。米国特許出願公開第20100056536号および米国特許第12/972,949号を参照のこと。これらの全体は、本明細書中に参考として援用される。
【０１８９】
（抗高血圧症剤）
抗高血圧症剤は、高血圧症（血圧が正常よりもかなり高い状態）を処置するために使用される。高血圧症は、心臓血管疾患の多くの局面（うっ血性心不全、アテローム性動脈硬化症、および血餅形成が挙げられる）に関連する。抗高血圧症剤の例としては、α-1-アドレナリン作用性アンタゴニスト（例えば、プラゾシン(Minipress)、メシル酸ドキサゾシン(Cardura)、塩酸プラゾシン(Minipress)、プラゾシン、ポリチアジド(Minizide)、および塩酸テラゾシン(Hytrin)）;β-アドレナリン作用性アンタゴニスト（例えば、プロプラノロール(Inderal)、ナドロール(Corgard)、チモロール(Blocadren)、メトプロロール(Lopressor)、およびピンドロール(Visken)）;中枢α-アドレナリンレセプターアゴニスト（例えば、塩酸クロニジン(Catapres)、塩酸クロニジンとクロルタリドン(Clorpres、Combipres)、酢酸グアナベンズ(Wytensin)、塩酸グアンファシン(Tenex)、メチルドパ(Aldomet)、メチルドパとクロロチアジド(Aldoclor)、メチルドパとヒドロクロロチアジド(Aldoril)）;合わせたα/β-アドレナリン作用性アンタゴニスト（例えば、ラベタロール(Normodyne、Trandate)、カルベディロール(Coreg)）;アドレナリン作用性ニューロン遮断剤（例えば、グアネチジン(Ismelin)、レセルピン(Serpasil)）;中枢神経系作用抗高血圧症薬（例えば、クロニジン(Catapres)、メチルドパ(Aldomet)、グアナベンズ(Wytensin)）;抗アンギオテンシンII剤;ACEインヒビター（例えば、ペリンドプリル(Aceon)  カプトプリル(Capoten)、エナラプリル(Vasotec)、リシノプリル(Prinivil、Zestril)）;アンギオテンシン-IIレセプターアンタゴニスト（例えば、カンデサルタン(Atacand)、エプロサルタン（Eprosartan）(Teveten)、イルベサルタン（Irbesartan）(Avapro)、ロサルタン(Cozaar)、テルミサルタン(Micardis)、バルサルタン(Diovan)）;カルシウムチャネル遮断薬（例えば、ベラパミル(Calan、Isoptin)、ジルチアゼム(Cardizem)、ニフェジピン(Adalat、Procardia)）;利尿薬;直接血管拡張薬（例えば、ニトロプルシド(Nipride)、ジアゾキシド(Hyperstat  IV)、ヒドララジン(Apresoline)、ミノキシジル(Loniten)、ベラパミル）;ならびにカリウムチャネルアクチベーター（例えば、アプリカリム（aprikalim）、ビマカリム（bimakalim）、クロマカリム、エマカリム（emakalim）、ニコランジル、およびピナシジル）が挙げられる。
【０１９０】
（脂質低下剤）
脂質低下剤は、血液中に存在するコレステロールまたは脂肪糖の量を低下させるために使用される。脂質低下剤の例としては、ベザフィブラート(Bezalip)、シプロフィブラート(Modalim)、ならびにスタチン（例えば、アトルバスタチン(Lipitor)、フルバスタチン(Lescol)、ロバスタチン(Mevacor、Altocor)、メバスタチン、ピタバスタチン(Livalo、Pitava)  プラバスタチン(Lipostat)、ロスバスタチン(Crestor)、およびシンバスタチン(Zocor)）が挙げられる。
【０１９１】
本開示において、急性冠状血管疾患を提示する患者は頻繁に、二次的な医学的状態（例えば、代謝障害、肺障害、末梢脈管傷害、または胃腸障害のうちの１つ以上）に悩まされる。このような患者は、この患者に、ラノラジンを少なくとも１種の治療剤と組み合わせて投与することを包含する併用療法の処置から利益を得ることができる。
【０１９２】
（肺障害併用療法）
肺障害とは、肺に関連する任意の疾患または状態をいう。肺障害の例としては、限定されないが、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、気管支炎、および気腫が挙げられる。
【０１９３】
肺障害を処置するために使用される治療剤の例としては、気管支拡張薬（β2アゴニストおよび抗コリン作用性剤が挙げられる）、コルチコステロイド、ならびに電解質補充剤が挙げられる。肺障害を処置するために使用される治療剤の具体例としては、エピネフリン、テルブタリン(Brethaire、Bricanyl)、アルブテロール(Proventil)、サルメテロール(Serevent、Serevent  Diskus)、テオフィリン、イプラトロピウムブロミド(Atrovent)、チオトロピウム(Spiriva)、メチルプレドニゾロン(Solu-Medrol、Medrol)、マグネシウム、およびカリウムが挙げられる。
【０１９４】
（代謝障害併用療法）
代謝障害の例としては、限定されないが、糖尿病（I型糖尿病およびII型糖尿病が挙げられる）、代謝症候群、脂質異常症、肥満症、グルコース不耐症、高血圧症、上昇した血清中コレステロール、および上昇したトリグリセリドが挙げられる。
【０１９５】
代謝障害治療剤を処置するために使用される治療剤の例としては、上記「心臓血管剤併用療法」の節に記載されるような、抗高血圧症剤および脂質低下剤が挙げられる。代謝障害を処置するために使用されるさらなる治療剤としては、インスリン、スルホニル尿素、ビグアナイド、α-グルコシダーゼインヒビター、およびインクレチン模倣物が挙げられる。
【０１９６】
（末梢脈管障害併用療法）
末梢脈管障害とは、心臓および血管の外側に位置する血管(動脈および静脈)に関連する障害であり、例えば、末梢動脈疾患(PAD)（血液を内臓、腕および脚に供給する動脈がアテローム性動脈硬化症の結果として完全にかまたは部分的に遮断される場合に発症する状態）が挙げられる。
【０１９７】
（胃腸障害併用療法）
胃腸障害とは、胃腸路に関連する疾患および状態をいう。胃腸障害の例としては、胃食道逆流性疾患(GERD)、炎症性腸疾患(IBD)、胃腸炎、胃炎および消化性潰瘍疾患、ならびに膵臓炎が挙げられる。
【０１９８】
胃腸障害治療剤を処置するために使用される治療剤の例としては、プロトンポンプインヒビター（例えば、パントプラゾール(Protonix)、ランソプラゾール(Prevacid)、エスオメプラゾール（esomeprazole）(Nexium)、オメプラゾール(Prilosec)、ラベプラゾール）;H2遮断薬（例えば、シメチジン(Tagamet)、ラニチジン(Zantac)、ファモチジン(Pepcid)、ニザチジン(Axid)）;プロスタグランジン（例えば、ミソプロストール(Cytotec)）;スクラルファート;ならびに制酸薬が挙げられる。
【０１９９】
（抗生物質、鎮痛薬、抗うつ薬および抗不安薬併用療法）
急性冠状血管疾患事象を提示する患者は、抗生物質、鎮痛薬、抗うつ薬および抗不安薬である１種以上の治療剤をラノラジンと組み合わせて投与することから利益を得る状態を示し得る。
【０２００】
（抗生物質）
抗生物質とは、微生物（細菌と真菌との両方を含む）を殺傷するか、またはその増殖を停止させる治療剤である。抗生物質剤の例としては、β-ラクタム抗生物質（ペニシリン(アモキシシリン)が挙げられる）、セファロスポリン（例えば、セファゾリン、セフロキシム、セファドロキシル(Duricef)、セファレキシン(Keflex)、セファラジン(Velosef)、セファクロール(Ceclor)、セフロキシム・アキセチル（Cefuroxime  axtel）(Ceftin)、セフプロジル(Cefzil)、ロラカルベフ（loracarbef）(Lorabid)、セフィキシム(Suprax)、セフポドキシム・プロキセチル(Vantin)、セフチブテン(Cedax)、セフジニル(Omnicef)、セフトリアキソン(Rocephin)、カルバペネム類、およびモノバクタム）;テトラサイクリン類（例えば、テトラサイクリン）;マクロライド抗生物質（例えば、エリスロマイシン）;アミノグリコシド（例えば、ゲンタマイシン、トブラマイシン、アミカシン）;キノロン類（例えば、シプロフロキサシン）;環状ペプチド（例えば、バンコマイシン、ストレプトグラミン（streptogramins）、ポリミキシン）;リンコサミド（lincosamides）（例えば、クリンダマイシン）;オキサゾリジノン類（例えば、リネゾリド）;ならびにサルファ抗生物質（例えば、スルフイソキサゾール）が挙げられる。
【０２０１】
（鎮痛薬）
鎮痛薬とは、疼痛を軽減するために使用される治療剤である。鎮痛薬の例としては、アヘン製剤およびモルフィノ模倣物（morphinomimetics）（例えば、フェンタニールおよびモルヒネ）;パラセタモール;NSAID、およびCOX-2インヒビターが挙げられる。本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬がNaV  1.7および1.8ナトリウムチャネルの阻害を介して神経因性疼痛を処置する能力を考慮して、鎮痛薬の組み合わせが特に想定される。米国特許出願公開第2009/0203707号を参照のこと。
【０２０２】
（抗うつ薬および抗不安薬）
抗うつ薬および抗不安薬としては、不安障害およびうつ病を処置するために使用される剤、ならびに鎮静剤およびトランキライザー（tranquiller）として使用される剤が挙げられる。抗うつ薬および抗不安薬の例としては、ベンゾジアゼピン（例えば、ジアゼパム、ロラゼパム、およびミダゾラム）;ベンゾジアゼピン（enzodiazepines）;バルビツレート;グルテチミド;抱水クロラール;メプロバメート;セルトラリン(Zoloft、Lustral、Apo-Sertral、Asentra、Gladem、Serlift、Stimuloton);エスシタロプラム（escitalopram）(Lexapro、Cipralex);フルオキセチン(Prozac、Sarafem、Fluctin、Fontex、Prodep、Fludep、Lovan);ベンラファキシン(Effexor  XR、Efexor);シタロプラム(Celexa、Cipramil、Talohexane);パロキセチン(Paxil、Seroxat、Aropax);トラゾドン(Desyrel);アミトリプチリン(Elavil);ならびにブプロピオン(Wellbutrin、Zyban)が挙げられる。
【０２０３】
従って、本開示の１つの局面は、本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬および少なくとも１種の治療剤を含有する組成物を提供する。代替の実施形態において、この組成物は、本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬および少なくとも２種の治療剤を含有する。さらなる代替の実施形態において、この組成物は、本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬および少なくとも３種の治療剤、本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬および少なくとも４種の治療剤、または本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬および少なくとも５種の治療剤を含有する。
【０２０４】
併用療法の方法としては、本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬および１種以上の治療剤を含有する１つの処方物の同時投与、本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬および１種以上の治療剤を含有する１種より多い処方物の本質的に同時の投与、ならびに本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬と１種以上の治療剤との任意の順序での連続的な投与（この場合好ましくは、本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬と１種以上の治療剤とがそれらの治療効果を同時に与える期間が存在する）が挙げられる。
【０２０５】
（化合物の合成）
本開示の化合物は、本明細書中に開示される方法、ならびに本明細書中の開示および当該分野において周知である方法を考慮して明らかになる慣用的な改変を使用して、調製され得る。従来の周知の合成方法を、本明細書中の教示に加えて使用し得る。本明細書中に記載される化合物（例えば、式Iのうちの１つ以上により記載される構造を有する化合物）の合成は、以下の実施例に記載されるように達成され得る。利用可能であれば、試薬は、市販で購入され得る（例えば、Sigma  Aldrichまたは他の化学物質供給者から）。
【０２０６】
（一般合成）
本開示に従う化合物の実施形態は、以下に記載される一般反応スキームを使用して合成され得る。本明細書中の記載を考慮すると、これらの一般スキームは、出発物質を類似の構造を有する他の物質で置き換えることにより変更されて、対応して異なる生成物を得ることができることが明らかである。合成の説明の結果として、対応する生成物を与えるために出発物質がどのように変更され得るかの多数の例が与えられる。置換基が定義されている所望の生成物を考慮して、必要な出発物質は一般に、検査によって決定され得る。出発物質は、市販の源から得られるか、または公開された方法を使用して合成されるかのいずれかである。本開示の実施形態である化合物を合成するために、合成されるべき化合物の構造の検査は、各置換基の同定を提供する。最終生成物の正体は一般に、本明細書中の実施例を考慮して、簡単な調査プロセスによって、必要な出発物質の正体を明らかにする。
【０２０７】
（合成反応パラメータ）
用語「溶媒」、「不活性有機溶媒」または「不活性溶媒」とはそれに関連して記載される反応の条件下で不活性である溶媒(例えば、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン(「THF」)、ジメチルホルムアミド(「DMF」)、クロロホルム、塩化メチレン(またはジクロロメタン)、ジエチルエーテル、メタノール、およびピリジンなどが挙げられる)をいう。逆のことが特定されない限り、本開示の反応において使用される溶媒は、不活性有機溶媒であり、そしてこれらの反応は、不活性気体（いくつかの実施形態において、窒素）下で行われる。
【０２０８】
用語「q.s.」とは、記載される機能を達成するため（例えば、溶液を所望の体積(すなわち、100%)にするため）に充分な量を加えることを意味する。
【０２０９】
本開示の化合物は、容易に入手可能な出発物質から、例えば、以下の一般方法および手順を使用して、調製され得る。代表的なプロセス条件(すなわち、反応温度、時間、反応物質のモル比、溶媒、圧力など)が与えられる場合、他に記載されない限り、他のプロセス条件もまた使用され得ることが理解される。最適な反応条件は、使用される特定の反応物質または溶媒と共に変わり得るが、このような条件は、当業者によって、慣用的な最適化手順によって決定され得る。
【０２１０】
さらに、当業者に明らかであるように、特定の官能基が望ましくない反応を起こすことを防ぐために、従来の保護基が必要であり得る。種々の官能基のために適切な保護基、ならびに特定の官能基を保護および脱保護するために適切な条件は、当該分野において周知である。例えば、多数の保護基が、T.W.GreeneおよびG.M.Wuts(1999)Protecting  Groups  in  Organic  Synthesis,第3版,Wiley,New  York、およびそこに引用される参考文献に記載されている。
【０２１１】
さらに、本開示の化合物は、１つ以上のキラル中心を含み得る。従って、所望であれば、このような化合物は、純粋な立体異性体として（すなわち、個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーとして）、または立体異性体が富化された混合物として、調製または単離され得る。全てのこのような立体異性体(および富化された混合物)は、他に示されない限り、本開示の範囲内に含まれる。純粋な立体異性体(または富化された混合物)は、例えば、当該分野において周知である光学活性な出発物質または立体選択的な試薬を使用して、調製され得る。あるいは、このような化合物のラセミ混合物は、例えば、キラルカラムクロマトグラフィー、およびキラル分割剤などを使用して調製され得る。
【０２１２】
以下の反応のための出発物質は、一般に公知の化合物であるか、または公知の手順もしくはその種々の改変によって調製され得る。例えば、出発物質の多くは、Aldrich  Chemical  Co.(Milwaukee,Wisconsin,USA)、Bachem(Torrance,California,USA)、Emka-ChemceまたはSigma(St.Louis,Missouri,USA)などの市販の供給者から入手可能である。他の物は、FieserおよびFieser’s  Reagents  for  Organic  Synthesis,第1巻〜第15巻(John  Wiley,and  Sons,1991)、Rodd’s  Chemistry  of  Carbon  Compounds,第1巻〜第5巻、および補遺(Elsevier  Science  Publishers,1989)、Organic  Reactions,第1巻〜第40巻(John  Wiley,and  Sons,1991)、March’s  Advanced  Organic  Chemistry,(John  Wiley,and  Sons,第5版,2001)、ならびにLarock’s  Comprehensive  Organic  Transformations(VCH  Publishers  Inc.,1989)などの標準的な参考書に記載される手順またはその明らかな改変によって、調製され得る。
【０２１３】
（式Iの化合物の合成）
式Iの化合物は一般に、最初に分子コア(1)（これは、市販で入手可能であり得るか（例えば、6-ブロモ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン、6-ブロモ-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン、6-ブロモ-N-エチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-アミンなど）、または新規に合成され得る）を提供し、次いで所望のR1Q置換基を、Suzukiカップリングとして公知である条件を使用して結合させることによって、調製される。このプロセスを、式Iについて、スキームIにおいて以下に示す。
【０２１４】
【化２９】
0005858586.tif 000034
一般に、式(1)のハロゲン化化合物（この場合、臭素化化合物）は、式R1B(OH)2の適切に置換されたボロン酸誘導体と、不活性溶媒（例えば、水性N,N-ジメチルホルムアミド）中で、マイルドな塩基（例えば、炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム）の存在下で反応させられる。この反応は、適切な配位子を有する金属触媒（例えば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)）の存在下で、約120℃〜170℃の温度で約10分間〜約1時間、またはより低い温度（すなわち、90℃〜110℃）で2日間〜5日間、行われる。この反応が実質的に完了したら、式Iの生成物を従来の手段により単離する。
【０２１５】
種々のR置換基が、R1部分の付加前または付加後のいずれかに、修飾または付加され得ることが理解される。例えば、特定の実施形態において、R2、R3、R4、またはR5の部分は、R1置換基の付加前に、コアに結合され得る。また、R2置換基がヘテロアリール環を含む場合、この環は、R1部分の付加前または付加後に、合成および環化され得る。
【０２１６】
任意の置換基の付加は、多数の異性体生成物の生成をもたらし得、これらの生成物のいずれかまたは全てが、従来の技術を使用して単離および精製され得ることもまた、理解される。
【０２１７】
（任意のコア合成）
式Iの化合物が新規に合成される場合、これらの化合物の種々の構成要素は代表的に、コア合成のために適切な反応物質を選択することによって、確立される。所望のR1、R2、R3、R4、またはR5の置換基を提供するためのさらなる改変が、従来の技術を使用して、引き続き行われ得る。
【０２１８】
別の実施形態において、式Iの化合物は、スキームIIに示されるように調製され得る。
【０２１９】
【化３０】
0005858586.tif 000035
一般に、ハロゲン化ヒドラジン化合物（この場合、臭素化化合物2-1）は、N,N’-カルボニルジイミダゾール(CDI)または類似の試薬を使用して環化し、化合物2-2を与える。次いで、化合物2-2は、式R1-B(OH)2の適切に置換されたボロン酸誘導体またはそのボロン酸エステルと、溶媒（例えば、水性トルエン-イソプロパノール）中で、マイルドな塩基（例えば、炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム）の存在下で反応させられる。この反応は、適切な配位子を有する金属触媒（例えば、ジクロロビス(1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)）の存在下で、約95℃の温度で、2日間〜4日間行われる。この反応が実質的に完了したら、生成物2-3を従来の手段により単離する。次いで、化合物2-3は、アルキルハロゲン化物(Wはハロである)との、マイルドな塩基（例えば、炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム）の存在下での、ジメチルアセトアミドなどの溶媒中での、約110℃の温度で約1時間〜5時間の反応により、アルキル化される。この反応が実質的に完了したら、式Iの生成物を従来の手段により単離する。
【０２２０】
R2置換基は、R1部分の付加前(スキーム1に示されるように)または付加後(スキームIIに示されるように)のいずれかに、修飾または付加され得ることが理解される。
【０２２１】
（R2基の修飾）
別の実施形態において、R2基にヒドロキシル置換基を含む化合物は、スキームIIIに示されるように合成される。
【０２２２】
【化３１】
0005858586.tif 000036
化合物2-3は、オキシラン(Rはアルキル、アリールなどである)と、マイルドな塩基（例えば、炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム）の存在下で、ジメチルアセトアミドなどの溶媒中で約140℃の温度で約1時間〜2時間反応させられる。この反応が実質的に完了したら、化合物3-1(式Iの化合物)を従来の手段により単離する。あるいは、化合物3-1中のヒドロキシル基は、アルキルハロゲン化物を使用して、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、テトラヒドロフランなどの溶媒中でアルキル化されて、対応するアルコキシ化合物を与え得る。
【０２２３】
別の実施形態において、R2基にアリールオキシ置換基またはヘテロアリールオキシ置換基を含む化合物は、スキームIVに示されるように合成される。
【０２２４】
【化３２】
0005858586.tif 000037
化合物2-3は、ヒドロキシル基を含むアルキルハロゲン化物を用いて、マイルドな塩基（例えば、炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム）の存在下で、ジメチルアセトアミドなどの溶媒中で約110℃の温度で約1時間〜5時間、アルキル化される。この反応が実質的に完了したら、化合物4-1を従来の手段により単離する。次いで、化合物4-1は、アリール/ヘテロアリールハロゲン化物(Arはアリールまたはヘテロアリールであり、そしてWはハロである)で、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で処理されて、化合物4-2(式Iの化合物)を与え、これを従来の手段により単離する。
【０２２５】
別の実施形態において、R2基は、スキームVに示されるようなMitsunobu反応を介して式Iの化合物を調製するために、導入され得る。
【０２２６】
【化３３】
0005858586.tif 000038
化合物2.3およびトリフェニルホスフィン(PPh3)を、THFなどの溶媒に溶解させ、そしてこの混合物をアルコール(Rは、アルキル、アリールであり、そしてn=1〜6)およびアゾジカルボン酸ジエチル(DEAD)で室温で処理する。数時間撹拌した後に、化合物5-1(式Iの化合物)を従来の手段により単離する。
【０２２７】
別の実施形態において、R2中のオキサゾール-2-イルメチル基は、スキームVIに示されるように導入され得る。
【０２２８】
【化３４】
0005858586.tif 000039
アミノアルコール6-1中のヒドロキシル基を、シリル基などの従来の保護基で保護して、化合物6-2(P=保護基)を与える。次いで、化合物6-2をクロロアセチルクロリドで、i-Pr2NEt(ジイソプロピルエチルアミン)などの塩基の存在下で、CH2Cl2などの溶媒の存在下で0℃で処理して、化合物6-3を与える。化合物6-3と化合物2-3との、マイルドな塩基（例えば、炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム）の存在下で、DMFなどの溶媒中でのカップリング、および引き続く保護基の除去により、化合物6-4を得る。化合物6-4をDess-MartinペルヨージナンでTHFなどの溶媒中室温で処理して、所望のケトンまたはアルデヒド（化合物6-5）を得る。化合物6-5の、POCl3を用いる70℃〜100℃での数時間の分子内環化により、所望のオキサゾール（化合物6-6(式Iの化合物)）を得る。
【０２２９】
別の実施形態において、R2中のアリール基は、スキームVIIに示されるようなSuzuki反応を使用して、さらに置換され得る。
【０２３０】
【化３５】
0005858586.tif 000040
化合物7-1は、上記スキームV(Arはアリールであり、そしてWはハロである)に示されるように調製され得、次いで、式Ar’-B(OH)2の適切に置換されたボロン酸誘導体と、溶媒（例えば、DMF）中で、マイルドな塩基（例えば、炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム）の存在下で反応させられる。この反応を、適切な配位子を有する金属触媒（例えば、テトラ(トリフェニルホスフィン)パラジウム(IV)）の存在下で、約120℃〜170℃の温度で行う。この反応が実質的に完了したら、生成物7-2(式Iの化合物、ArおよびAr’は独立して、アリールである)を従来の手段により単離する。
【０２３１】
別の実施形態において、R2としてヘテロアリール基を含む式Iの化合物は、スキームVIIIに示されるように合成され得る。
【０２３２】
【化３６】
0005858586.tif 000041
化合物8-1(Wはハロである)とヘテロアリールハロゲン化物(HetArはヘテロアリールであり、そしてW’はハロである)との混合物を、密封したマイクロ波バイアルに入れ、そしてマイクロ波反応器中で約1時間〜3時間、約160℃に加熱する。その生成物を従来の手段により単離して、化合物8-2を得、これをスキームIIに記載されるようなSuzuki条件に供して、化合物8-3(式Iの化合物)を与える。
【０２３３】
以下の実施例は、本開示のいくつかの実施形態を実証するために含まれる。以下の実施例に記載される技術は、本開示の実施において良好に働き、従って本発明の実施のための形態を構成するとみなされ得ることが本発明者により発見された技術を代表することが、当業者により理解されるべきである。しかし、本開示を考慮して、開示される特定の実施形態において多くの変更がなされ得、そして依然として、本開示の趣旨および範囲から逸脱することなく、同様または類似の結果を得ることができることを、当業者は理解するべきである。実施例108〜196に列挙される化合物を、本明細書中に記載される手順を使用して、そして当業者に公知である方法を使用して、合成した。実施例207の表2および表3に見られ得るように、これらの化合物を合成し、そして生物学的活性について試験した。
【０２３４】
任意の置換基の付加は、多数の異性体生成物の生成をもたらし得、これらの生成物のいずれかまたは全てが、従来の技術を使用して単離および精製され得ることもまた、理解される。
【０２３５】
【表１−１】
0005858586.tif 000042
【０２３６】
【表１−２】
0005858586.tif 000043
【０２３７】
【表１−３】
0005858586.tif 000044
【実施例】
【０２３８】
（実施例1）
式Iの化合物の調製
A.R1が4-トリフルオロメトキシフェニルである式Iの化合物の調製
【０２３９】
【化３７】
0005858586.tif 000045
工程1：6-ブロモ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンのコア合成調製
【０２４０】
【化３８】
0005858586.tif 000046
40gの5-ブロモ-2-ヒドラジニルピリジン(212mmol)および38gの1,1’-カルボニルジイミダゾール(234mmol)の、500mLのアセトニトリル中の懸濁物を、2時間還流した。次いで、この反応物を、一晩かけて室温まで冷却した。その沈殿物を濾過により集めた。6-ブロモ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンを淡褐色固体として集めた。
m/z  (ESI)  =  213.9  [M  +  H]+.    1H  NMR  (δ,  d6-DMSO,  400  MHz)  12.59  (s,  1H),  8.04  (dd,  1H),  7.21  (m,  2H)。
【０２４１】
工程2：R1部分の付加
【０２４２】
【化３９】
0005858586.tif 000047
【０２４３】
6.4gの6-ブロモ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(31.3mmol)、12.4gの4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸(60.0mmol)、12.4gの炭酸カリウム(90.0mmol)、および1.1gのPd(dppf)Cl2の、200mLの脱気した2:1:1のトルエン:イソプロパノール:水中の混合物を、密封容器内で95℃で加熱した。3日後、その水層をデカンテーションし、そしてその有機物を濃縮した。その残渣を酢酸エチルで粉砕して、6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンを暗灰色固体として得た。m/z  (ESI)  =  226.2  [M  +  H]+.    1H  NMR  (δ,  d6-DMSO,  400  MHz)  12.55  (s,  1H),  8.07  (s,  1H),  7.82  (d,  2H),  7.56  (dd,  1H),  7.43  (d,  2H),  7.33  (d,  1H)。
【０２４４】
工程2：R2部分の付加
【０２４５】
【化４０】
0005858586.tif 000048
【０２４６】
90mgの6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(0.30mmol)、40mgの5-(クロロメチル)-3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール(0.30mmol)および23mgの炭酸カリウム(0.17mmol)の、2mLのDMA中の混合物を110℃で2時間加熱した。次いで、この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を濃縮した。その残渣を、12gのシリカで、36mLのヘキサン中5%の酢酸エチル、次いで60mLより多い5%〜50%、次いで120mLの50%で溶出して、カラム精製した。2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンを、黄色固体として単離した。m/z  (ESI)  =  392.0  [M  +  H]+.    1H  NMR  (δ,  d6-DMSO,  400  MHz)  7.95(dd,  1H)  7.54(d,  2H),  7.40(dd,  1H),  7.32(d,  2H),  7.20(dd,  1H)  5.43(s,  2H),  2.40(s,  3H)。
【０２４７】
代替の工程2：Mitsunobu反応によるR2部分の付加
【０２４８】
【化４１】
0005858586.tif 000049
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(50.0mg,0.169mmol)、(3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メタノール(38.6mg,0.2535,1.5当量)およびPPh3(60.5mg,0.2535mmol,1.5当量)を、50mLの丸底フラスコに窒素雰囲気下で入れた。このフラスコに、THF(3mL)およびアゾジカルボン酸ジエチル(トルエン中40%,110.5mg,0.2535mmol,1.5当量)を室温で添加した。この反応混合物を同じ温度で4時間撹拌した。この反応混合物をprep-HPLCに直接装填して、2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンを淡黄色結晶として得た。FTIR  (ATR)  1710  cm-1  (CO)。
【０２４９】
代替の工程2：R2部分の付加
【０２５０】
【化４２】
0005858586.tif 000050
100mgの6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(0.34mmol)、61mgのグアヤコールグリシジルエーテル(0.34mmol)、および93mgの炭酸カリウム(0.68mmol)の、2mLのDMA中の混合物を140℃で1時間加熱した。次いで、この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を濃縮した。その残渣を、水（0.1%のTFAを含む）およびアセトニトリル（0.1%のTFAを含む）で溶出する逆相クロマトグラフィーにより精製した。2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンを琥珀色の固体として集めた。m/z  (ESI)  =  476.1    [M  +  H]+.    1H  NMR  (δ,  CDCl3,  400  MHz)  7.96  (dd,  1H),  7.54  (d,  2H),  7.38  (dd,  1H),  7.31  (d,  2H),  7.21  (d,  1H),  6.97  (m,  2H),  6.91  (m,  2H),  4.47  (m,  1H),  4.31  (d,  2H),  4.14  (m,  2H),  3.85  (s,  3H),  3.49  (s,  1H)。
【０２５１】
任意の工程3：R2部分の二次修飾
【０２５２】
【化４３】
0005858586.tif 000051
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンの、2mLの無水テトラヒドロフラン中の溶液に、N2下で、3mgのNaHを60%の油分散物(79nmol)として添加した。この反応物を30分間撹拌し、次いで5μLのMeI(79nmol)を添加した。2時間後、この反応物を濃縮し、そして1:1の酢酸エチル:ヘキサンで溶出する分取TLCにより精製した。2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンをオフホワイトの固体として集めた。m/z  (ESI)  =  490.1    [M  +  H]+.    1H  NMR  (δ,  CDCl3,  300  MHz)  7.95  (dd,  1H),  7.55  (d,  2H),  7.40-  7.24  (m,  3H),  7.20  (d,  1H),  7.06-  6.81  (m,  4H),  4.31  (d,  2H),  4.25-  4.07  (m,  3H),  3.83  (s,  3H),  3.53  (s,  3H)。
【０２５３】
B.  R1およびR2を変更した式Iの化合物の調製
同様に、上記実施例1Aの手順に従って、ただし必要に応じて、他のボロン酸もしくはピナコール酸エステルを4-トリフルオロメトキシフェニボロン酸の代わりに用い、そして／または他のハロゲン化R2試薬を代わりに用いて、以下の式Iの化合物を調製した:
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物13)
【０２５４】
【化４４】
0005858586.tif 000052
【０２５５】
LCMS  (EI:  70  eV)  437  (M++1)。
【０２５６】
2-(キノリン-8-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物202)
【０２５７】
【化４５】
0005858586.tif 000053
【０２５８】
LCMS  (EI:  70  eV)  437  (M++1)。
【０２５９】
2-(ピリジン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物16)
【０２６０】
【化４６】
0005858586.tif 000054
【０２６１】
LCMS  (EI:  70  eV)  387  (M++1)。
【０２６２】
2-(ピリミジン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物203)
【０２６３】
【化４７】
0005858586.tif 000055
【０２６４】
LCMS  (EI:  70  eV)  388  (M++1)。
【０２６５】
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物19)
【０２６６】
【化４８】
0005858586.tif 000056
【０２６７】
LCMS  (EI:  70  eV)  399  (M++Na),  377  (M++1)。
【０２６８】
2-(2-モルホリノエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物204)
【０２６９】
【化４９】
0005858586.tif 000057
【０２７０】
LCMS  (EI:  70  eV)  409  (M++1)。
【０２７１】
C.  R1、R2、およびR3を変更した式Iの化合物の調製
同様に、上記実施例1Aの手順に従って、ただし必要に応じて、他のボロン酸もしくはピナコール酸エステルを4-トリフルオロメトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、そして／または他のハロゲン化R2反応物質を代わりに用いて、他の式Iの化合物を調製し得る。
【０２７２】
同様に、上記実施例1の手順に従って、ただし必要に応じて、他のボロン酸もしくはピナコール酸エステルを4-トリフルオロメトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、そして／または他の市販の化合物を5-(クロロメチル)-3-メチル-1,2,4-オキサジアゾールの代わりに用いて、以下の実施例2〜44を調製した。
【０２７３】
（実施例2）
2-((2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物197)
【０２７４】
【化５０】
0005858586.tif 000058
【０２７５】
MS  (ESI+)  375.0  (基準ピーク,  M+H+);  771.1  (2M+Na+)。
【０２７６】
（実施例3）
6-(4-クロロフェニル)-2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物195)
【０２７７】
【化５１】
0005858586.tif 000059
【０２７８】
MS  (ESI+)  341.0  (基準ピーク,  35Cl-M+H+);  343.0  (37Cl-M+H+);  703.1  (35Cl2-2M+Na+);  705.1  (35Cl37Cl-2M+Na+).    1H  NMR  7.91  (s,  1H);  7.44  (s,  4H);  7.38  (d,  1H);  7.20  (d,  1H);  6.72  (s,  1H);  5.28  (s,  2H);  2.29  (s,  3H)。
【０２７９】
（実施例4）
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物192)
【０２８０】
【化５２】
0005858586.tif 000060
【０２８１】
MS  (ESI+)  375.0  (基準ピーク,  M+H+);  771.2  (2M+Na+).    1H  NMR  8.02  (s,  1H);  7.73  (d,  2H);  7.63  (d,  2H);  7.40  (dd,  1H);  7.36  (s,  1H);  7.21  (d,  1H);  5.30  (s,  2H);  2.16  (s,  3H).    19F  NMR-63.18  (s)。
【０２８２】
（実施例5）
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物191)
【０２８３】
【化５３】
0005858586.tif 000061
【０２８４】
MS  (ESI+)  391.0  (基準ピーク,  M+H+);  803.2  (2M+Na+).    1H  NMR  7.95  (s,  1H);  7.53  (d,  2H);  7.36  (m,  2H);  7.31  (d,  2H);  7.20  (d,  1H);  5.30  (s,  2H);  2.16  (s,  3H).  19F  NMR-58.36  (s)。
【０２８５】
（実施例6）
2-イソプロピル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物190)
【０２８６】
【化５４】
0005858586.tif 000062
【０２８７】
MS  (ESI+)  338.0  (基準ピーク,  M+H+);  697.2  (2M+Na+)。
【０２８８】
（実施例7）
2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物189)
【０２８９】
【化５５】
0005858586.tif 000063
【０２９０】
MS  (ESI+)  378.0  (基準ピーク,  M+H+)。
【０２９１】
（実施例8）
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物185)
【０２９２】
【化５６】
0005858586.tif 000064
【０２９３】
MS  (ESI+)  294.1  (基準ピーク,  M+H+);  609.1  (2M+Na+)。
【０２９４】
（実施例9）
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物184)
【０２９５】
【化５７】
0005858586.tif 000065
【０２９６】
MS  (ESI+)  417.1  (基準ピーク,  M+H+);  855.3  (2M+Na+)。
【０２９７】
（実施例10）
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物183)
【０２９８】
【化５８】
0005858586.tif 000066
【０２９９】
MS  (ESI+)  433.1  (基準ピーク,  M+H+);  887.3  (2M+Na+)。
【０３００】
（実施例11）
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物182)
【０３０１】
【化５９】
0005858586.tif 000067
【０３０２】
MS  (ESI+)  444.1  (基準ピーク,  M+H+);  909.3  (2M+Na+)。
【０３０３】
（実施例12）
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物22)
【０３０４】
【化６０】
0005858586.tif 000068
【０３０５】
MS  (ESI+)  389.1  (基準ピーク,  M+H+);  799.2  (2M+Na+)。
【０３０６】
（実施例13）
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物25)
【０３０７】
【化６１】
0005858586.tif 000069
【０３０８】
MS  (ESI+)  375.0  (基準ピーク,  M+H+);  771.1  (2M+Na+).  8.02  (s,  1H);  7.72  (d,  2H);  7.63  (d,  2H);  7.40  (dd,  1H);  7.21  (d,  1H);  6.74  (s,  1H);  5.30  (s,  2H);  2.30  (s,  3H).    19F  NMR-63.18  (s)。
【０３０９】
（実施例14）
6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物171)
【０３１０】
【化６２】
0005858586.tif 000070
【０３１１】
MS  (ESI+)  280.0  (基準ピーク,  M+H+);  581.1  (2M+Na+)。
【０３１２】
（実施例15）
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物170)
【０３１３】
【化６３】
0005858586.tif 000071
【０３１４】
MS  (ESI+)  434.0  (基準ピーク,  M+H+);  889.1  (2M+Na+)。
【０３１５】
（実施例16）
2-((3-トリジューテロメチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物169)
【０３１６】
【化６４】
0005858586.tif 000072
【０３１７】
MS  (ESI+)  395.0  (基準ピーク,  M+H+);  811.1  (2M+Na+).    1H  NMR  7.95(dd,  1H)  7.54(d,  2H),  7.40(dd,  1H),  7.32(d,  2H),  7.20(dd,  1H)  5.43(s,  2H).    19F  NMR-58.36  (s)。
【０３１８】
（実施例17）
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物168)
【０３１９】
【化６５】
0005858586.tif 000073
【０３２０】
MS  (ESI+)  405.4  (基準ピーク,  M+H+);  427.4  (M+Na+);  832.2  (2M+Na+)。
【０３２１】
（実施例18）
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物167)
【０３２２】
【化６６】
0005858586.tif 000074
【０３２３】
MS  (ESI+)  389.5  (基準ピーク,  M+H+);  411.4  (M+Na+);  800.2  (2M+Na+).    1H  NMR  8.02  (s,  1H);  7.73  (d,  2H);  7.63  (d,  2H);  7.42  (dd,  1H);  7.22  (d,  1H);  5.44  (s,  2H);  2.77  (q,  2H);  1.31  (t,  3H).    19F  NMR-63.19  (s)。
【０３２４】
（実施例19）
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物166)
【０３２５】
【化６７】
0005858586.tif 000075
【０３２６】
MS  (ESI+)  406.0  (基準ピーク,  M+H+);  428.0  (M+Na+);  833.1  (2M+Na+)。
【０３２７】
（実施例20）
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物165)
【０３２８】
【化６８】
0005858586.tif 000076
【０３２９】
MS  (ESI+)  390.1  (基準ピーク,  M+H+);801.2  (2M+Na+)。
【０３３０】
（実施例21）
2-((3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物164)
【０３３１】
【化６９】
0005858586.tif 000077
【０３３２】
MS  (ESI+)  391.0  (基準ピーク,  M+H+);  413.0  (M+Na+);  803.1  (2M+Na+)。
【０３３３】
（実施例22）
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物163)
【０３３４】
【化７０】
0005858586.tif 000078
【０３３５】
MS  (ESI+)  390.1  (基準ピーク,  M+H+);  801.2  (2M+Na+)。
【０３３６】
（実施例23）
6-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物155)
【０３３７】
【化７１】
0005858586.tif 000079
【０３３８】
MS  (ESI+)  410.0  (基準ピーク,  M+H+);  432.0  (M+Na+);  841.0  (2M+Na+)。
【０３３９】
（実施例24）
2-((5-(ジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物154)
【０３４０】
【化７２】
0005858586.tif 000080
【０３４１】
MS  (ESI+)  428.0  (基準ピーク,  M+H+);  450.0  (M+Na+);  877.1  (2M+Na+)。
【０３４２】
（実施例25）
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物153)
【０３４３】
【化７３】
0005858586.tif 000081
【０３４４】
MS  (ESI+)  422.0  (基準ピーク,  M+H+);  444.0  (M+Na+);  865.1  (2M+Na+)。
【０３４５】
（実施例26）
2-シンナミル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物151)
【０３４６】
【化７４】
0005858586.tif 000082
【０３４７】
MS  (ESI+)  412.0  (基準ピーク,  M+H+);  434.0  (M+Na+);  845.2  (2M+Na+)。
【０３４８】
（実施例27）
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物150)
【０３４９】
【化７５】
0005858586.tif 000083
【０３５０】
1H  NMR  7.93  (s,  1H);  7.40-  7.20  (m,  5H);  5.43  (s,  2H);  2.40  (s,  3H).    19F  NMR-136.20--136.41  (m,  1F);-137.86--138.02  (m,  1F)。
【０３５１】
（実施例28）
6-(4-クロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物149)
【０３５２】
【化７６】
0005858586.tif 000084
【０３５３】
MS  (ESI+)  342.0  (35Cl-M+H+);  344.0  (37Cl-M+H+);  364.0  (35Cl-M+Na+);  365.9  (37Cl-M+H+);  705.1  (35Cl2-2M+Na+);  707.1  (35Cl37Cl-2M+Na+)。
【０３５４】
（実施例29）
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物148)
【０３５５】
【化７７】
0005858586.tif 000085
【０３５６】
MS  (ESI+)  376.0  (基準ピーク,  M+H+);  773.1  (2M+Na+)。
【０３５７】
（実施例30）
2-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物147)
【０３５８】
【化７８】
0005858586.tif 000086
【０３５９】
MS  (ESI+)  406.1  (基準ピーク,  M+H+);  428.0  (M+Na+);  833.1  (2M+Na+)。
【０３６０】
（実施例31）
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物143)
【０３６１】
【化７９】
0005858586.tif 000087
【０３６２】
MS  (ESI+)  322.0  (基準ピーク,  M+H+);  665.1  (2M+Na+).    1H  NMR  12.51  (s,  1H);  7.97  (s,  1H);  7.70  (d,  2H);  7.54  (d,  1H);  7.27  (d,  1H);  7.23  (d,  2H);  7.12  (d,  2H);  7.03  (d,  2H).    19F  NMR-119.84  (m)。
【０３６３】
（実施例32）
2-((5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物142)
【０３６４】
【化８０】
0005858586.tif 000088
【０３６５】
1H  NMR  7.96(s,  1H);  7.77(d,  2H);  7.38(d,  1H);  7.32(d,  2H);  7.20(d,  1H);  5.27(s,  2H);  2.19  (m,  1H);  1.22  (m,  4H)。
【０３６６】
（実施例33）
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物140)
【０３６７】
【化８１】
0005858586.tif 000089
【０３６８】
MS  (ESI+)  418.1  (基準ピーク,  M+H+)。
【０３６９】
（実施例34）
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物137)
【０３７０】
【化８２】
0005858586.tif 000090
【０３７１】
1H  NMR  8.02  (s,  1H);  7.74  (d,  2H);  7.63  (d,  2H);  7.42  (dd,  1H);  7.22  (d,  1H);  5.44  (s,  2H);  2.40  (s,  3H).    19F  NMR-63.20  (s)。
【０３７２】
（実施例35）
6-(3,4-ジクロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-ⴵ苣ꮃꆃ菣ꮃ⴩ㅛ㈬㐬袃菣ꊂ苣궃㑛㌬愭钃菣뢂菣ⶳ⠳䠲⴩苣뎃隌郥ꦉ㌱⤴㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰〰ㄹ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 䴠⁓⠠卅⭉ ㌠㘴〮†㰨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㔳⼼畳㹰汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䴭䠫猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㐳⸸‰⠠猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰵猯灵䌾㱬畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㜳⼼畳㹰汃㈭⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㜷⸳‰⠠猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰵猯灵䌾㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵ⴾ⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㜷⸵‰⠠鿥隺菣벃苣ⲯ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰵猯灵䌾㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㜳⼼畳㹰汃㈭⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㜷⸶‹⠠猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰵猯灵䌾㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㜳⼼畳㹰汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㈭⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤㎋覼戼㹲 㘠⠭ⴴ菣뎃苣ꒂ菣閃苣讃菣⦫㈭⠭㌨ꆃ菣ꮃㄭ㈬㐬ꪂ苣떂苣ꊂ苣벃菣ⶫⴵ苣ꮃꆃ菣ꮃ⴩ㅛ㈬㐬袃菣ꊂ苣궃㑛㌬愭钃菣뢂菣ⶳ⠳䠲⴩苣뎃隌郥ꦉ㌱⤱㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰〰㈹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒㠠〮‵⠠ⱳ†䠱㬩†⸷㜸†搨‬㈠⥈※㜠㠮′⠠Ɽ†䠲㬩†⸷〷‭㜠㘮‰⠠Ɑ†䠳㬩†⸷〶‭㜠㐮‸⠠Ɑ†䠳㬩†⸷㈲†搨‬ㄠ⥈※㔠㐮‴⠠ⱳ†䠲㬩†⸲〴†猨‬㌠⥈胣ં䐼噉邀볯鎼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设㜳볯㲉牢ਾ†ⴲ⠨ⴵꆃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ⴩ⰱⰲⴴ苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ㌭ꒂ菣⦫菣膃菣⦫㘭⠭ⴴ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣⦷菣Ꞃ菣ꮃ⴩ㅛ㈬㐬袃菣ꊂ苣궃㑛㌬愭钃菣뢂菣ⶳ⠳䠲⴩苣뎃隌郥ꦉ㈱⤸㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰〰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 䴠⁓⠠卅⭉ 㐠㈲ㄮ†몟뫦钃菣꾂‬䴠䠫猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㐴⸴‰⠠⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㘸⸵‱⠠䴲丫㱡畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾胣ં䐼噉邀볯鎼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设㠳볯㲉牢ਾ†ⴶ㌨㔬뢂菣ꮃ苣궃㐭閃苣躃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴲ⠨ⴳ菣膃菣ⶫⰱⰲⴴ苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ㔭ꒂ菣⦫菣膃菣⦫嬭ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰴⴳ嵡菣ꪃ苣뎃㌭㈨⥈ꪂ菣⢳賥袐觧ㆩ㜲਩䐼噉邀볯鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥颼볯���⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠵㠵㠵⸶楴≦〾〰㠵㠵㠵⸶楴쉦゠〰㤰㰴愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†卍†䔨䥓⤫†㌴⸶‱⠠鿥隺菣벃苣ⲯ†⭍㱈畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾※㐠㠵〮†䴨丫㱡畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾※㠠㌹ㄮ†㈨⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤㎋覼戼㹲 ㈠⠭㌨ꆃ菣ꮃㄭ㈬㐬ꪂ苣떂苣ꊂ苣벃菣ⶫⴵ苣ꮃꆃ菣ꮃ⴩ⴶ㐨⠭菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ閃苣讃菣⦫嬭ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰴⴳ嵡菣ꪃ苣뎃㌭㈨⥈ꪂ菣⢳賥袐觧ㆩ〱਩䐼噉邀볯鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠵㠵㠵⸶楴≦〾〰㠵㠵㠵⸶楴쉦゠〰㤰㰵愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†卍†䔨䥓⤫†㠳⸰‱⠠鿥隺菣벃苣ⲯ†⭍㱈畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾※㐠㈰ㄮ†䴨丫㱡畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾※㜠ㄸ㈮†㈨⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤㒋覼戼㹲 㘠⠭ⴴ㐨閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂閃苣讃菣⦫㈭⠭㌨ꆃ菣ꮃㄭ㈬㐬ꪂ苣떂苣ꊂ苣벃菣ⶫⴵ苣ꮃꆃ菣ꮃ⴩ㅛ㈬㐬袃菣ꊂ苣궃㑛㌬愭钃菣뢂菣ⶳ⠳䠲⴩苣뎃隌郥ꦉ㌹਩䐼噉邀볯鎼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠵㠵㠵⸶楴≦〾〰㠵㠵㠵⸶楴쉦゠〰㤰㰶愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯鎼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†卍†䔨䥓⤫†ㄴ⸸‱⠠鿥隺菣벃苣ⲯ†⭍㱈畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾※㐠〴ㄮ†䴨丫㱡畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾※㠠㜵㈮†㈨⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰⸩††猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈丠前†⸷㈹†猨‬ㄠ⥈※㜠㐮‷⠠Ɽ†䠲㬩†⸷ㄴ†搨‬ㄠ⥈※㜠㈮‰⠠Ɽ†䠱㬩†⸷㠰‭㜠〮‰⠠Ɑ†䠶㬩†⸵㌴†猨‬㈠⥈※㈠㐮‰⠠ⱳ†䠲⸩猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾ㄠ㰹猯灵䘾†䵎ⵒㄱ⸹㐶†洨芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤㒋覼戼㹲 ㈠⠭㌨ꆃ菣ꮃㄭ㈬㐬ꪂ苣떂苣ꊂ苣벃菣ⶫⴵ苣ꮃꆃ菣ꮃ⴩ⴶ㈨ꆃ菣ꮃ㐭⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂閃苣讃菣⦫嬭ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰴⴳ嵡菣ꪃ苣뎃㌭㈨⥈ꪂ菣⢳賥袐觧㢩⤷㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰〰㜹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 䴠⁓⠠卅⭉ 㐠㘰㈮†몟뫦钃菣꾂‬䴠䠫猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤㒋覼戼㹲 ㈠⠭苣궃菣뎃㈭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴶ㐨⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂閃苣讃菣⦫嬭ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰴⴳ嵡菣ꪃ苣뎃㌭㈨⥈ꪂ菣⢳賥袐觧㞩⤷㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰〰㠹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 䴠⁓⠠卅⭉ 㐠㈴ㄮ†몟뫦钃菣꾂‬䴠䠫猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†〹⸵′⠠���丫㱡畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾胣ં䐼噉邀볯鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设㌴볯㲉牢ਾ†ⴲ㈨⠭⵰菣ꪃ菣ꪂ苣랂ꢂ菣ꮃ⴩ⴶ㐨⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂閃苣讃菣⦫嬭ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰴⴳ嵡菣ꪃ苣뎃㌭㈨⥈ꪂ菣⢳賥袐觧㞩⤵㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰〰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 䴠⁓⠠卅⭉ 㐠〳ㄮ†몟뫦钃菣꾂‬䴠䠫猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㔴⸲‰⠠⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㠸⸱′⠠䴲丫㱡畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾胣ં䐼噉邀볯鎼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设㐴볯㲉牢ਾ†ⴲ㌨⠭ⴳ苣궂苣ⶽⴶ㐨⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂閃苣讃菣⦫嬭ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰴⴳ嵡菣ꪃ苣뎃㈭㌨⥈ꒂ菣⦫菣궃菣궂苣⦷菣뎃苣讃菣ꪃ菣⢫賥袐觧㞩⤰㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰㄰〰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 䴠⁓⠠卅⭉ 㐠㔵ㄮ†몟뫦钃菣꾂‬䴠䠫猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㌹⸱′⠠䴲丫㱡畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾胣ં䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†郥颧臣膀룤風触蚠臣鎾臣ꚁ胣龁臣鞁뿥膦臣鲿臣ꚁ胣隻臣꺽迦銃菣ꦃ苣躃菣ꪃ苣뎃ꫨ躰뷤銂ⴵ菣궃菣ⶢⴲ菣覃菣뢂菣ꮃ菣ꪃ苣뎃臣ꎻ苣誂臣ꢔ臣ꚁ胣ꖻ룤꺁껥붖뻤㒋鲀㜴苣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤㒋覼戼㹲 㠠ꆃ菣ꮃ㘭⠭ⴴ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣⦷菣Ꞃ菣ꮃ⴩ㅛ㈬㐬袃菣ꊂ苣궃㑛㌬愭钃菣뢂菣ⶳ⠳䠲⴩苣뎃隌郥ꦉ㤱⤶㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰㄰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 䴠⁓⠠卅⭉ ㌠〱〮†몟뫦钃菣꾂‬䴠䠫猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㌳⸲‰⠠⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㐶⸱‱⠠䴲丫㱡畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾‮†㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒ㄠ⸲㈵†猨‬ㄠ⥈※㜠㤮‶⠠ⱳ†䠱㬩†⸷ㄸ†搨‬㈠⥈※㜠㐮ⴳ†⸷〴†洨‬㌠⥈※㈠㌮‰⠠ⱳ†䠳⸩††猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰹猯灵䘾†䵎ⵒ㜵㈮‸⠠⥳胣ં䐼噉邀볯钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设㘴볯㲉牢ਾ†ⴵ菣膃菣ⶫⴲ⠨ⴳ菣膃菣ⶫⰱⰲⴴ苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ㔭ꒂ菣⦫菣膃菣⦫㘭⠭ⴴ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣⦷菣Ꞃ菣ꮃ⴩ㅛ㈬㐬袃菣ꊂ苣궃㑛㌬愭钃菣뢂菣ⶳ⠳䠲⴩苣뎃隌郥ꦉ㠱⤸㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰㄰㈰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 䴠⁓⠠卅⭉ 㐠㘰ㄮ†몟뫦钃菣꾂‬䴠䠫猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㈴⸸‰⠠⭍慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴���⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㬩†㌸⸳′⠠䴲丫㱡畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾胣ં䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设㜴볯㲉牢ਾ†ⴵ菣膃菣ⶫⴶ㐨⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂閃苣讃菣⦫嬭ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰴⴳ嵡菣ꪃ苣뎃㌭㈨⥈ꪂ菣⢳賥袐觧ㆩ㜸਩䐼噉邀볯钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠵㠵㠵⸶楴≦〾〰㠵㠵㠵⸶楴쉦゠〰〱㰳愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈丠前†㈱㌮‶⠠ⱳ†䠱㬩†⸷㤴‭㜠㐮′⠠Ɑ†䠴㬩††⸷㌰‭㘠㤮‸⠠Ɑ†䠲㬩†⸲㈶†猨‬㌠⥈‮†㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㤱⼼畳㹰⁆丠前㔭⸷㘲†猨芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤㒋覼戼㹲 㘠⠭ⴴ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣⦷菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴲ㈨⠭ⴵ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ钃菣龃苣뎃㈭ꒂ菣ꪂ苣랂ꢂ菣ꮃ⴩ㅛ㈬㐬袃菣ꊂ苣궃㑛㌬愭钃菣뢂菣ⶳ⠳䠲⴩苣뎃隌郥ꦉ㠱⤰㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰㄰㐰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꎻ鯦꺁럥讨骼㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯灵ꢃ裥꺁믤ꂊ㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔸㔸㘸琮晩㸢〰㔰㔸㔸㘸琮晩ꃂ〰㄰㔰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 誸꣨龮雦设讁苣꺁ⴶ㐨⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂閃苣讃菣⦫嬭ⰱⰲ崴菣ꪃ苣뺂菣宭ⰴⴳ嵡菣ꪃ苣뎃㌭㈨⥈ꪂ菣⢳㈸洵⥧苣䒒䅍ㄨ洰⥌臣뚺꟨閁臣膀ⴲ菣궃菣ꢂ苣躃菣ꮃㄨ〮⥧臣袂臣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣⢠㌲洵⥧苣뮷諥鞁臣芀ㄱ莄臣肸駦ꂊ蛧鞁臣芀뿦躁臣膀뿦꺸臣膀臣鞁臣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃ꊅ藩ꢂ菣ꮃ颃苣떂菣⦳臣袂苣뺲ꏨ鞁臣芀ⴲ㈨銃菣궃苣랂苣膃菣⦫㘭⠭ⴴ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣⦷菣Ꞃ菣ꮃ⴩ㅛ㈬㐬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