(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つのみ結合した化合物を含み、
前記正孔輸送骨格がπ過剰系ヘテロ芳香環である発光素子。
【請求項２】
請求項１において、
前記二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に結合した化合物である発光素子。
【請求項３】
請求項１または２において、
前記π過剰系へテロ芳香環が、カルバゾール環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環のいずれか一又は複数である発光素子。
【請求項４】
式（Ｇ２）で表される複素環化合物。
【化１】
0006013686.tif 000067
（式（Ｇ２）中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾフララニル基及び置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれかを表す。また、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、前記芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、前記芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ１乃至Ｒ９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項５】
式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物。
【化２】
0006013686.tif 000068
（式（Ｇ３−１）中、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、前記芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、前記芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項６】
式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物。
【化３】
0006013686.tif 000069
（式（Ｇ３−２）中、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、前記芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、前記芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ３０乃至Ｒ３６及びＲ４０乃至Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Ｚは酸素又は硫黄を表す。）
【請求項７】
式（Ｇ４−１）で表される複素環化合物。
【化４】
0006013686.tif 000070
（式（Ｇ４−１）中、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項８】
式（Ｇ４−２）で表される複素環化合物。
【化５】
0006013686.tif 000071
（式（Ｇ４−２）中、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ３０乃至Ｒ３６及びＲ４０乃至Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Ｚは酸素又は硫黄を表す。）
【請求項９】
式（１００）で表される複素環化合物。
【化６】
0006013686.tif 000072
【請求項１０】
式（２００）で表される複素環化合物。
【化７】
0006013686.tif 000073
【請求項１１】
一対の電極と、
前記一対の電極の間に有機化合物を含む層と、を有し、
前記有機化合物を含む層に、請求項４乃至請求項１０のいずれか一に記載の複素環化合物を含む発光素子。
【請求項１２】
請求項１乃至請求項３及び請求項１１のいずれか一に記載の発光素子を備えた発光装置。
【請求項１３】
請求項１乃至請求項３及び請求項１１のいずれか一に記載の発光素子を備えた照明装置。
【請求項１４】
請求項１乃至請求項３及び請求項１１のいずれか一に記載の発光素子を備えた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。
【０００５】
また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られている。
【０００６】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホスト材料との性質や相性、キャリアバランスなども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている。
【０００７】
ところで、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子である場合、励起状態の生成割合は、一重項励起状態が１に対し、三重項励起状態が３であることが一般に知られている。そのため、三重項励起状態を発光に変えることができるりん光材料を発光中心物質として用いた発光素子は、一重項励起状態を発光に変える蛍光材料を発光中心物質として用いた発光素子と比較して、発光効率の高い発光素子を原理的に得ることができる。
【０００８】
しかし、ある物質における三重項励起状態は、当該物質における一重項励起状態よりもエネルギー的に小さい位置にあるため、同じ波長の蛍光を発する物質とりん光を発する物質を比較した場合、りん光を発する物質の方が大きいバンドギャップを有することとなる。
【０００９】
ホスト−ゲスト型の発光層におけるホスト材料となる物質や、発光層に接する各輸送層を構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光中心物質からの発光に変えるために、発光中心物質よりも大きなバンドギャップ若しくは三重項励起エネルギー（三重項励起状態と一重項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。
【００１０】
そのため、りん光発光を効率よく得るためには、非常に大きいバンドギャップを有するホスト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、発光素子用材料として良好な特性を有しつつ、それほど大きなバンドギャップを有する材料のバリエーションはまだそれほど多くなく、前述したように、発光素子の性能が物質同士の相性にも依存することを考慮すると、良好な特性を有する発光素子を作製することができる材料のバリエーションは決して十分とは言いがたい。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
りん光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】国際公開第０３／０５８６６７号
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
しかし、上記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物は、平面的な構造を有しているため、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。また、結晶化を抑制する目的で、当該ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物を立体的な嵩高い構造とするためにはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に他の骨格を結合させればよいが、これらを直接結合させると、共役系が広がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす場合がある。三重項励起エネルギーが小さい化合物を用いたりん光発光素子では、高い発光効率を得ることが困難となる。
【００１５】
さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界面に集中し、発光素子の寿命の低下や発光効率の低下を招く。
【００１６】
よって、本発明の一態様では、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、りん光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。
【００１７】
また、低消費電力で信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、駆動電圧が低い発光素子、電流効率の高い発光素子、又は長寿命の発光素子が求められている。
【００１８】
本発明の一態様では、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様では、電流効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様では、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。本発明の一態様では、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することを目的とする。
【００１９】
本発明は上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
キノキサリン骨格を有する化合物は電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電圧の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造であるため結晶化しやすく、当該化合物を用いると長寿命な発光素子を得にくいという問題がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界面に集中し、発光素子の寿命のさらなる低下や発光効率の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が起こる。バンドギャップや三重項励起エネルギーの小さい化合物をホスト材料として用いた発光素子では、短波長の発光を効率良く得ることが困難となる。
【００２１】
しかし、本発明者らは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を発光素子に用いることで、上記課題が解決できることを見いだした。
【００２２】
すなわち、本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子である。
【００２３】
本発明の一態様に適用する化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に加えて正孔輸送骨格を二つ有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、該化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。さらに、該化合物は、正孔輸送骨格が二つ導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、該化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格との間に芳香族炭化水素骨格が存在するため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【００２４】
これらのことから、上述の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。
【００２５】
二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に結合していることが好ましい。
【００２６】
正孔輸送骨格としては、π過剰系ヘテロ芳香環が好ましい。π過剰系ヘテロ芳香環としては、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。
【００２７】
芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換のフェニル基であることが好ましい。
【００２８】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子は駆動電圧が低く、電流効率が高く、長寿命であるため、この発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。したがって、本発明の一態様は、上述の発光素子を用いた発光装置である。また、その発光装置を表示部に用いた電子機器及び発光部に用いた照明装置も本発明の一態様に含むものとする。
【００２９】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、ＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【００３０】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物としては、下記に表される複素環化合物が挙げられる。
【００３１】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００３２】
【化１】
0006013686.tif 000002
【００３３】
上記一般式（Ｇ１）中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基及び置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれかを表す。また、Ｂは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。また、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。
【００３４】
本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。
【００３５】
【化２】
0006013686.tif 000003
【００３６】
上記一般式（Ｇ２）中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基及び置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれかを表す。また、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ１乃至Ｒ９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００３７】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。
【００３８】
【化３】
0006013686.tif 000004
【００３９】
上記一般式（Ｇ３−１）中、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００４０】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物である。
【００４１】
【化４】
0006013686.tif 000005
【００４２】
上記一般式（Ｇ３−２）中、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ３０乃至Ｒ３６及びＲ４０乃至Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Ｚは酸素又は硫黄を表す。
【００４３】
一般式（Ｇ３−１）及び一般式（Ｇ３−２）において、Ａｒは置換又は無置換のベンゼントリイル基、置換又は無置換のビフェニルトリイル基のいずれかであることが好ましい。特にＡｒは、置換又は無置換のベンゼントリイル基であることが好ましい。
【００４４】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４−１）で表される複素環化合物である。
【００４５】
【化５】
0006013686.tif 000006
【００４６】
上記一般式（Ｇ４−１）中、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００４７】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４−２）で表される複素環化合物である。
【００４８】
【化６】
0006013686.tif 000007
【００４９】
上記一般式（Ｇ４−２）中、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ３０乃至Ｒ３６及びＲ４０乃至Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Ｚは酸素又は硫黄を表す。
【００５０】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ５−１）で表される複素環化合物である。
【００５１】
【化７】
0006013686.tif 000008
【００５２】
上記一般式（Ｇ５−１）中、Ｒ１、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００５３】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ５−２）で表される複素環化合物である。
【００５４】
【化８】
0006013686.tif 000009
【００５５】
上記一般式（Ｇ５−２）中、Ｒ１、Ｒ３０乃至Ｒ３６及びＲ４０乃至Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Ｚは酸素又は硫黄を表す。
【００５６】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される複素環化合物である。
【００５７】
【化９】
0006013686.tif 000010
【００５８】
上記一般式（Ｇ６）中、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ２２及びＲ２５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００５９】
本発明の他の一態様は、下記構造式（１００）で表される複素環化合物である。
【００６０】
【化１０】
0006013686.tif 000011
【００６１】
上述の複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物と言い表すこともできるため、上述の複素環化合物を用いた発光素子も本発明の一態様に含まれる。また、その発光素子を用いた発光装置、電子機器及び照明装置も本発明の一態様に含まれる。
【発明の効果】
【００６２】
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることのできる新規複素環化合物である。本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子の提供を可能とする。また、本発明の一態様は、電流効率が高い発光素子の提供を可能とする。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子の提供を可能とする。本発明の一態様は、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置の提供を可能とする。
【図面の簡単な説明】
【００６３】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図５】本発明の一態様の液晶表示装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図７】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図８】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図９】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図１０】２Ｃｚ２ＰＤＢｑの１Ｈ  ＮＭＲ測定チャート。
【図１１】２Ｃｚ２ＰＤＢｑの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】発光素子１の電流密度−輝度特性。
【図１３】発光素子１の電圧−輝度特性。
【図１４】発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図１５】３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸のＮＭＲ測定チャート。
【図１６】２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩのＮＭＲ測定チャート。
【図１７】２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１８】２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩのＬＣ／ＭＳ測定結果（５０ｅＶ）。
【図１９】２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩのＬＣ／ＭＳ測定結果（７０ｅＶ）。
【図２０】発光素子２の電流密度−輝度特性。
【図２１】発光素子２の電圧−輝度特性。
【図２２】発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図２３】発光素子２の発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００６４】
以下、本発明の実施の態様及び実施例について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態及び実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００６５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００６６】
【化１１】
0006013686.tif 000012
【００６７】
上記一般式（Ｇ１）中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基及び置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれかを表す。また、Ｂは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。また、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。
【００６８】
本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。
【００６９】
【化１２】
0006013686.tif 000013
【００７０】
上記一般式（Ｇ２）中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基及び置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれかを表す。また、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ１乃至Ｒ９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００７１】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。
【００７２】
【化１３】
0006013686.tif 000014
【００７３】
上記一般式（Ｇ３−１）中、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００７４】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物である。
【００７５】
【化１４】
0006013686.tif 000015
【００７６】
上記一般式（Ｇ３−２）中、Ａｒは炭素数６乃至炭素数１３の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ３０乃至Ｒ３６及びＲ４０乃至Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Ｚは酸素又は硫黄を表す。
【００７７】
一般式（Ｇ３−１）及び一般式（Ｇ３−２）において、Ａｒは置換又は無置換のベンゼントリイル基、置換又は無置換のビフェニルトリイル基のいずれかであることが好ましい。特にＡｒは、置換又は無置換のベンゼントリイル基であることが好ましい。さらに、Ａｒは置換又は無置換の１，３，５−ベンゼントリイル基であることが好ましい。
【００７８】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４−１）で表される複素環化合物である。
【００７９】
【化１５】
0006013686.tif 000016
【００８０】
上記一般式（Ｇ４−１）中、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００８１】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４−２）で表される複素環化合物である。
【００８２】
【化１６】
0006013686.tif 000017
【００８３】
上記一般式（Ｇ４−２）中、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ３０乃至Ｒ３６及びＲ４０乃至Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Ｚは酸素又は硫黄を表す。
【００８４】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ５−１）で表される複素環化合物である。
【００８５】
【化１７】
0006013686.tif 000018
【００８６】
上記一般式（Ｇ５−１）中、Ｒ１、Ｒ１０乃至Ｒ１７及びＲ２０乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００８７】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ５−２）で表される複素環化合物である。
【００８８】
【化１８】
0006013686.tif 000019
【００８９】
上記一般式（Ｇ５−２）中、Ｒ１、Ｒ３０乃至Ｒ３６及びＲ４０乃至Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Ｚは酸素又は硫黄を表す。
【００９０】
本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される複素環化合物である。
【００９１】
【化１９】
0006013686.tif 000020
【００９２】
上記一般式（Ｇ６）中、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ２２及びＲ２５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００９３】
上述の複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物と言い表すこともできるため、上述の複素環化合物を用いた発光素子も本発明の一態様に含まれる。また、その発光素子を用いた発光装置、電子機器及び照明装置も本発明の一態様に含まれる。
【００９４】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３−１）、及び（Ｇ３−２）中におけるＡｒの具体的な構造としては、例えば、下記構造式（１−１）〜構造式（１−６）に示す置換基が挙げられる。
【００９５】
【化２０】
0006013686.tif 000021
【００９６】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３−１）、（Ｇ３−２）、（Ｇ４−１）、（Ｇ４−２）、（Ｇ５−１）、（Ｇ５−２）及び（Ｇ６）中におけるＲ１〜Ｒ９、Ｒ１０〜Ｒ１７、Ｒ２０〜Ｒ２７、Ｒ３０〜Ｒ３６及びＲ４０〜Ｒ４６の具体的な構造としては、例えば、下記構造式（２−１）〜構造式（２−２３）に示す置換基が挙げられる。
【００９７】
【化２１】
0006013686.tif 000022
【００９８】
一般式（Ｇ１）に示される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１５５）、構造式（２００）〜構造式（２５３）及び構造式（３００）〜構造式（３５３）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００９９】
【化２２】
0006013686.tif 000023
【０１００】
【化２３】
0006013686.tif 000024
【０１０１】
【化２４】
0006013686.tif 000025
【０１０２】
【化２５】
0006013686.tif 000026
【０１０３】
【化２６】
0006013686.tif 000027
【０１０４】
【化２７】
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【０１０５】
【化２８】
0006013686.tif 000029
【０１０６】
【化２９】
0006013686.tif 000030
【０１０７】
【化３０】
0006013686.tif 000031
【０１０８】
【化３１】
0006013686.tif 000032
【０１０９】
【化３２】
0006013686.tif 000033
【０１１０】
【化３３】
0006013686.tif 000034
【０１１１】
【化３４】
0006013686.tif 000035
【０１１２】
【化３５】
0006013686.tif 000036
【０１１３】
【化３６】
0006013686.tif 000037
【０１１４】
【化３７】
0006013686.tif 000038
【０１１５】
【化３８】
0006013686.tif 000039
【０１１６】
【化３９】
0006013686.tif 000040
【０１１７】
【化４０】
0006013686.tif 000041
【０１１８】
【化４１】
0006013686.tif 000042
【０１１９】
【化４２】
0006013686.tif 000043
【０１２０】
【化４３】
0006013686.tif 000044
【０１２１】
【化４４】
0006013686.tif 000045
【０１２２】
【化４５】
0006013686.tif 000046
【０１２３】
【化４６】
0006013686.tif 000047
【０１２４】
【化４７】
0006013686.tif 000048
【０１２５】
【化４８】
0006013686.tif 000049
【０１２６】
上記複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本実施の形態で説明した複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。合成方法の説明は、一般式（Ｇ２）を用いて行ったが、その他の一般式で表される本実施の形態における複素環化合物も同様に合成することができる。
【０１２７】
≪合成方法１≫
はじめに合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。
【０１２８】
【化４９】
0006013686.tif 000050
【０１２９】
本発明の一態様の複素環化合物（Ｇ２）は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化物（化合物１）と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の、有機ボロン化合物又はボロン酸（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ２）を得ることができる。
【０１３０】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。Ａｒは、炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。Ｒ５０及びＲ５１はそれぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１はハロゲンを表す。
【０１３１】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１３２】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【０１３３】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１３４】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、及びエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１３５】
合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物２で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【０１３６】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物又はトリフラート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１３７】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１３８】
≪合成方法２≫
以下では、合成方法１とは異なる本実施の形態における複素環化合物の合成方法について説明する。はじめに、Ａ１及びＡ２のホウ素化合物を原料に用いる場合の、合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。
【０１３９】
【化５０】
0006013686.tif 000051
【０１４０】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のジハロゲン化物（化合物３）と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物もしくはボロン酸（化合物４−１及び化合物４−２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ２）を得ることができる。
【０１４１】
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。Ａｒは、炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。Ｒ５２およびＲ５３はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ｂ−１）においてＲ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ２−１及びＸ２−２はそれぞれ独立にハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素及び臭素がより好ましい。
【０１４２】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１４３】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【０１４４】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１４５】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１４６】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すカップリング反応としては、化合物４で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
【０１４７】
また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１４８】
なお、合成スキーム（Ｂ−１）においては、Ｘ２−１及びＸ２−２を異なる置換基とし、２回に分けて化合物４−１と化合物４−２をそれぞれ順に導入しても良い。
【０１４９】
一般式（Ｇ２）において、Ａが置換もしくは無置換のＮ−カルバゾリル基である複素環化合物を合成する場合は、下記合成スキーム（Ｂ−２）に従って合成することで一般式（Ｇ３−１）に示す複素環化合物を得ることができる。
【０１５０】
【化５１】
0006013686.tif 000052
【０１５１】
合成スキーム（Ｂ−２）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のジハロゲン化物（化合物３）と、９Ｈ−カルバゾール誘導体（化合物５−１及び化合物５−２）とを、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ３−１）を得ることができる。
【０１５２】
合成スキーム（Ｂ−２）において、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。Ａｒは、炭素数６〜１３の芳香族炭化水素基を表し、芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ１０〜Ｒ１７及びＲ２０〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ３−１及びＸ３−２はそれぞれ独立にハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素及び臭素がより好ましい。
【０１５３】
合成スキーム（Ｂ−２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。
【０１５４】
合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【０１５５】
合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【０１５６】
また、合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【０１５７】
また、本実施の形態における複素環化合物を合成する方法としては、ハートウィック・ブッフバルト反応以外に、ウルマン反応などを用いても良く、また、これらに限定されるものではない。
【０１５８】
なお、合成スキーム（Ｂ−１）においては、Ｘ３−１及びＸ３−２を異なる置換基とし、２回に分けて化合物５−１と化合物５−２を順に導入しても良い。
【０１５９】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１６０】
本実施の形態の複素環化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を有する発光素子を得ることができる。特に、りん光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、電流効率の高い発光素子を実現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。さらに、この発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
【０１６１】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【０１６２】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子である。
【０１６３】
キノキサリン骨格を有する化合物は電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電圧の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の化合物は膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いた場合、当該発光素子の寿命が出にくい（短い）という問題がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の陽極側界面に集中し、発光素子のさらなる寿命の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が起こる。
【０１６４】
しかし、本発明者らは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を発光素子に用いることで、上記問題が解決できることを見いだした。
【０１６５】
上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に加えて正孔輸送骨格を二つ有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、上記の化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内部で行われ、発光領域の陽極側界面集中に起因する発光素子の寿命の低下を抑制することができる。さらに、上記の化合物は、正孔輸送骨格が二つ導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格との間に芳香族炭化水素基が存在しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【０１６６】
これらのことから、上述の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。
【０１６７】
なお、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に結合していることが好ましい。
【０１６８】
また、正孔輸送骨格としては、π過剰系ヘテロ芳香環が好ましい。π過剰系ヘテロ芳香環としては、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換のベンゼン骨格、置換又は無置換のビフェニル骨格のいずれかが好ましい。
【０１６９】
上述のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物としては、実施の形態１に記載の複素環化合物も含まれる。
【０１７０】
続いて本実施の形態における発光素子について図１（Ａ）を用いて詳細に説明する。本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。
【０１７１】
基板は発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１７２】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンを用いても良い。
【０１７３】
ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層等を適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、陽極として機能する第１の電極１０１から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層した構成を有するものとして説明する。なお、第２の電極１０２が陽極として機能する電極である場合には、同様の構成を有する有機化合物を含む層は第２の電極１０２側から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層される。
各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１７４】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１７５】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。この電荷の授受は、電界がかかっている場合にのみ実現される場合も含むこととする。
【０１７６】
なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。
【０１７７】
アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１７８】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１７９】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１８０】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１８１】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１８２】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１８３】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１８４】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１８５】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性の高い物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。
【０１８６】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い。
【０１８７】
発光層１１３において、発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であってもりん光であっても良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。りん光発光性の物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）などが挙げられる。なお、実施の形態１に記載の複素環化合物も、発光中心材料としての使用が可能である。
【０１８８】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物は、発光中心物質を分散するホスト材料としても好適に用いることができる。発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料として用いてもかまわない。なお、当該化合物をホストとして用いる場合、発光中心材料としては、当該カルバゾール化合物よりも蛍光発光材料の場合はバンドギャップが狭い、りん光発光材料の場合は三重項励起エネルギーが小さい物質を選択することが好ましいが、これに限られることはない。
【０１８９】
上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に加えて正孔輸送骨格を二つ有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、上記の化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。さらに、上記の化合物は、正孔輸送骨格が二つ導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格との間に芳香族炭化水素基が存在しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【０１９０】
また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合したアリール基が一つ結合した化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格がＬＵＭＯ準位に対して支配的な骨格であると考えられる。また、該化合物は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によれば、少なくとも−２．８ｅＶ以下、具体的には−２．９ｅＶ以下の深いＬＵＭＯ準位を有する。例えば、ＣＶ測定から求めた２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのＬＵＭＯ準位は、−２．９６ｅＶである。一方、上述した［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］のようなピラジン骨格を有するりん光性化合物や、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のようなピリミジン骨格を有するりん光性化合物に代表されるジアジン骨格を有するりん光性化合物は、ほぼ同等の深いＬＵＭＯ準位を有している。したがって、本発明の一態様である化合物をホスト材料とし、ジアジン骨格（特にピラジン骨格やピリミジン骨格）を有するりん光性化合物をゲスト材料とする発光層の構成は、発光層内での電子のトラップを極力抑制することができ、極めて低い駆動電圧を有する発光素子が実現できる。
【０１９１】
また、上記ホスト材料としてジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を用いない場合、ホスト材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−���メトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの他、公知の材料を挙げることができる。
【０１９２】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１９３】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１９４】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。
【０１９５】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物は電子輸送性に優れるため、電子輸送層１１４を構成する材料として好適に使用することができる。上記の化合物は、正孔輸送骨格が二つ導入されることにより、嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格との間に芳香族炭化水素基が存在しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【０１９６】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９７】
また、電子輸送層１１４と発光層１１３との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１９８】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１９９】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０２００】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０２０１】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０２０２】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０２０３】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０２０４】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい。また、層の積層順も上記のものに限定されず、基板側から第２の電極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、第１の電極といった、図１（Ａ）とは反対の順番に積層された積層構造であっても良い。
【０２０５】
また、直接発光層に接する正孔輸送層１１２や電子輸送層１１４、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０２０６】
本実施の形態における発光素子は、少なくともジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物をいずれかの層に含むものとする。上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に加えて正孔輸送骨格を二つ有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、上記の化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。さらに、上記の化合物は、正孔輸送骨格が二つ導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光層のホスト材料や電子輸送材料に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格との間に芳香族炭化水素基が存在しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光層のホスト材料や電子輸送材料に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【０２０７】
本実施の形態においては、基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０２０８】
（実施の形態３）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態２で示したＥＬ層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０２０９】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態２における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、実施の形態２で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０２１０】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２１１】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０２１２】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０２１３】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２１４】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２１５】
本実施の形態の発光素子はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、寿命の長い発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。
【０２１６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
【０２１８】
本実施の形態では、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置の一例について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥材、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２１９】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２２０】
次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２２１】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２２２】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２２３】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、あるいはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０２２４】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２２５】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料に関しては制限は無く、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０２２６】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、実施の形態２で述べたように仕事関数の小さい材料を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２２７】
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態２又は実施の形態３の構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態２又は実施の形態３で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２２８】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０２２９】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２３０】
以上のようにして、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０２３１】
本実施の形態における発光装置は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物は、バンドギャップや三重項励起エネルギーの低下が抑制されているため、発光物質からホストや輸送層へのエネルギーの移動を抑制することが可能である。このことから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。また、長寿命な発光素子を得ることができることから、信頼性の高い発光装置を得ることができる。
【０２３２】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。図３には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図３において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、発光効率の高い実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。また、寿命の長い実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を有することによって、信頼性の高い発光装置とすることができる。
【０２３３】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０２３４】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２又は実施の形態３に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子は、ＥＬ層にジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された発光部又は表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子は、長寿命な発光素子であるため、信頼性の高い電子機器とすることができる。
【０２３５】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２３６】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態２又は実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、長寿命な発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビジョン装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビジョン装置とすることが可能である。また、信頼性の高いテレビジョン装置とすることができる。
【０２３７】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２３８】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２３９】
図４（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態２又は実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。図４（Ｂ１）のコンピュータは、図４（Ｂ２）のような形態であっても良い。図４（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止することができる。
【０２４０】
これらコンピュータに搭載される当該発光素子は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、長寿命な発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。また、信頼性の高いコンピュータとすることができる。
【０２４１】
図４（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態２又は実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態２又は実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。表示部７３０４に用いられている発光素子は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含むことによって、良好な発光効率を有する発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、長寿命な発光素子とすることができる。上述のような発光素子を備えた表示部７３０４を有する携帯型遊技機は消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。また、信頼性の高い携帯型遊技機とすることができる。
【０２４２】
図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態２又は実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、長寿命な発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。また、信頼性の高い携帯電話機とすることができる。
【０２４３】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２４４】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２４５】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２４６】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２４７】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２４８】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２４９】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２５０】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態２乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。また、実施の形態１で説明した複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物の一部を詳細に説明している。
【０２５１】
以上の様に、実施の形態２又は実施の形態３で説明したような、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。また、信頼性の高い電子機器を得ることができる。
【０２５２】
また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子は、照明装置に用いることもできる。当該発光素子を照明装置に用いる一態様を、図５、図６、及び図７を用いて説明する。なお、照明装置とは、当該発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気（特に水）より遮断されていることが好ましい。
【０２５３】
図５は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図５に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２５４】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、当該発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、当該発光素子を適用したバックライトは従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。また、当該発光素子を適用するバックライトは信頼性の高いバックライトとすることができる。
【０２５５】
図６は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図６に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として当該発光素子が用いられている。
【０２５６】
図７は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１、３００２に適用した例である。当該発光素子は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、当該発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、当該発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製することが可能となる。また、当該発光素子は駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい照明装置とすることができる。また、当該発光素子は長寿命な発光素子であるため、寿命の長い照明装置とすることができる。
【０２５７】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図８に当該発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示５０００乃至表示５００５は当該発光素子を用いて設けられた表示である。
【０２５８】
表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられたジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。当該発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２５９】
表示５００２はピラー部分に設けられたジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。表示５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２６０】
表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。また、表示５０００乃至表示５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０２６１】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子は当該化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、消費電力の小さい発光素子とすることができる。このことから、表示５０００乃至表示５００５のような大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができ、当該発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【０２６２】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を照明装置として用いる例を図９を参照しながら説明する。図９（Ｂ）は照明装置の上面図、図９（Ａ）は図９（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。
【０２６３】
本実施の形態における照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は実施の形態２における第１の電極１０１に相当する。
【０２６４】
第１の電極４０１上には補助電極４０２が設けられている。本実施の形態では、第１の電極４０１側から発光を取り出す例を示したため、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。補助電極４０２は透光性を有する材料の導電率の低さを補うために設けられており、第１の電極４０１の抵抗が高いことによる電圧降下を起因とする発光面内の輝度むらを抑制する機能を有する。補助電極４０２は少なくとも第１の電極４０１の材料よりも導電率の大きい材料を用いて形成し、好ましくはアルミニウムなどの導電率の大きい材料を用いて形成すると良い。なお、補助電極４０２における第１の電極４０１と接する部分以外の表面は絶縁層で覆われていることが好ましい。これは、取り出すことができない補助電極４０２上部からの発光を抑制するためであり、無効電流を低減し、電力効率の低下を抑制するためである。  なお、補助電極４０２の形成と同時に第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２を形成しても良い。
【０２６５】
第１の電極４０１と補助電極４０２上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は実施の形態２におけるＥＬ層１０３の構成、又は実施の形態３における発光ユニット５１１、５１２及び電荷発生層５１３を合わせた構成に相当する。なお、これら構成については当該記載を参照されたい。なお、ＥＬ層４０３は第１の電極４０１よりも平面的に見て少し大きく形成することが、第１の電極４０１と第２の電極４０４とのショートを抑制する絶縁層の役割も担えるため好ましい構成である。
【０２６６】
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は実施の形態２における第２の電極１０２に相当し、同様の構成を有する。本実施の形態においては、発光は第１の電極４０１側から取り出されるため、第２の電極４０４は反射率の高い材料によって形成されることが好ましい。本実施の形態において、第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給されるものとする。
【０２６７】
以上、第１の電極４０１、ＥＬ層４０３、及び第２の電極４０４（及び補助電極４０２）を有する発光素子を本実施の形態で示す照明装置は有している。当該発光素子は発光効率の高い発光素子であるため、本実施の形態における照明装置は消費電力の小さい照明装置とすることができる。また、当該発光素子は信頼性の高い発光素子であることから、本実施の形態における照明装置は信頼性の高い照明装置とすることができる。
【０２６８】
以上の構成を有する発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
【０２６９】
また、パッド４１２、第１の電極４０１及び補助電極４０２の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーターなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０２７０】
以上、本実施の形態に記載の照明装置は、ＥＬ素子に実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を含むことから、消費電力の小さい照明装置とすることができる。また、駆動電圧の低い照明装置とすることができる。また、信頼性の高い照明装置とすることができる。
【実施例１】
【０２７１】
＜合成例１＞
本実施例では実施の形態１で説明した複素環化合物である、下記構造式（１００）で表される２−［３，５−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２Ｃｚ２ＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。当該複素環化合物はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物と称することもできる。
【０２７２】
【化５２】
0006013686.tif 000053
【０２７３】
≪ステップ１：９，９’−（５−ブロモ−１，３−フェニレン）−ビス−９Ｈ−カルバゾールの合成≫
３００ｍＬ三口フラスコに９．４ｇ（３０ｍｍｏｌ）の１，３，５−トリブロモベンゼンと、１０ｇ（６０ｍｍｏｌ）の９Ｈ−カルバゾールと、１．１ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）と、１６ｇ（０．１２ｍｏｌ）の炭酸カリウムと、０．７９ｇ（３．０ｍｏｌ）の１８−クラウン−６−エーテルを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、９０℃で１５分攪拌した。攪拌後、この混合物に９．０ｍＬの１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）を加え、このフラスコを１８５℃で３時間攪拌した。攪拌後、このフラスコを８５℃まで冷却してから７０ｍＬのトルエンを加え、１２０℃で４時間攪拌した。攪拌後、この混合物を８０℃まで冷却してから２００ｍＬのトルエンを加え、吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを用いて有機層から水を除去し、その後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体に８５ｍＬのクロロホルムを加え、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をシリカゲルカラム（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１：１００）により精製したところ、固体を得た。この固体を減圧乾燥したところ、目的物の白色粉末を２．８ｇ、収率１９％で得た。ステップ１の合成スキームを（ａ−１）に示す。
【０２７４】
【化５３】
0006013686.tif 000054
【０２７５】
≪ステップ２：３，５−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成≫
１００ｍＬ三口フラスコに２．８ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の９，９’−（５−ブロモ−１，３−フェニレン）−ビス−９Ｈ−カルバゾールを入れて、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに２５ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液に３．９ｍＬ（６．３ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を同温度で１時間半攪拌した。攪拌後、この溶液に０．８０ｍＬ（７．４ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら１時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約１０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加え、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより有機層から水を除去し、除去後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、固体を得た。得られた固体に酢酸エチル／ヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過により回収した所、目的物の橙色粉末を２．１ｇ、収率８３％で得た。ステップ２の反応スキームを（ａ−２）に示す。
【０２７６】
【化５４】
0006013686.tif 000055
【０２７７】
≪ステップ３：２−［３，５−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２Ｃｚ２ＰＤＢｑ）の合成≫
１００ｍＬ三口フラスコに１．２ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、２．１ｇ（４．７ｍｍｏｌ）の３，５−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１８ｍＬのトルエンと、６．０ｍＬのエタノールと、６．０ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に０．１１ｇ（０．０９６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られた固体に約１００ｍＬの水を加え、超音波を照射して洗浄し、吸引ろ過により固体を得た。得られた固体に約１００ｍＬのエタノールを加え、超音波を照射して洗浄し、吸引ろ過により固体を得た。得られた固体を約１．５Ｌの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンにより洗浄したところ、目的物の黄色固体を２．８ｇ、収率９４％で得た。ステップ３の合成スキームを（ａ−３）に示す。
【０２７８】
【化５５】
0006013686.tif 000056
【０２７９】
得られた黄色固体２．７ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３２０℃で２Ｃｚ２ＰＤＢｑを加熱し、行った。昇華精製後、白色固体を１．６ｇ、回収率６０％で得た。
【０２８０】
得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲを測定し、２Ｃｚ２ＰＤＢｑが得られたことを確認した。以下に測定データを、図１０（Ａ）、（Ｂ）にチャートを示す。なお、図１０（Ｂ）は図１０（Ａ）の７ｐｐｍから９．６ｐｐｍを拡大して示したデータである。
【０２８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２、０．９Ｈｚ，４Ｈ），７．６７−７．８５（ｍ，８Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），９．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），９．３０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ、１Ｈ）
【０２８２】
次に、トルエン溶液中の２Ｃｚ２ＰＤＢｑの吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ａ）、薄膜状態での２Ｃｚ２ＰＤＢｑの吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液中の２Ｃｚ２ＰＤＢｑのスペクトルは、２Ｃｚ２ＰＤＢｑのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、この吸収スペクトルから、石英セルを用いて測定したトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。また、薄膜の吸収スペクトルは、２Ｃｚ２ＰＤＢｑを石英基板に蒸着してサンプルを作製し、このサンプルの吸収スペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。発光スペクトルの測定には吸収スペクトルの測定と同様に紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液中における２Ｃｚ２ＰＤＢｑの発光スペクトルは、２Ｃｚ２ＰＤＢｑのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、薄膜の発光スペクトルは、２Ｃｚ２ＰＤＢｑを石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定した。これにより、２Ｃｚ２ＰＤＢｑのトルエン溶液中における極大吸収波長は、３７６ｎｍ付近、３３８ｎｍ付近及び２９２ｎｍ付近にあり、最大発光波長は４２７ｎｍ付近（励起波長３７６ｎｍ）、薄膜における極大吸収波長は３８４ｎｍ付近、３７２ｎｍ付近、３４１ｎｍ付近、３２５ｎｍ付近、３１１ｎｍ付近、２９３ｎｍ付近、２６２ｎｍ付近、２４３ｎｍ付近及び２１０ｎｍ付近にあり、最大発光波長は４４２ｎｍ付近（励起波長３８３ｎｍ）にあることがわかった。
【０２８３】
また、薄膜状態の２Ｃｚ２ＰＤＢｑのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、２Ｃｚ２ＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位は−５．８９ｅＶであった。図１１（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた２Ｃｚ２ＰＤＢｑの吸収端は３．０６ｅＶであった。従って、２Ｃｚ２ＰＤＢｑの固体状態の光学的エネルギーギャップは３．０６ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位とこのエネルギーギャップの値から、２Ｃｚ２ＰＤＢｑのＬＵＭＯ準位は−２．８３ｅＶと見積もることができる。このように、２Ｃｚ２ＰＤＢｑは固体状態において３．０６ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。これは、当該複素環化合物が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と二つの正孔輸送骨格との間に芳香族炭化水素基を有することから、バンドギャップや三重項励起エネルギーの低下が抑制された結果であるということができる。
【実施例２】
【０２８４】
本実施例では、実施の形態１に記載の複素環化合物である、２−［３，５−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２Ｃｚ２ＰＤＢｑ）（構造式１００）を、橙色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料及び電子輸送材料として用いた発光素子について説明する。当該複素環化合物はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物である。
【０２８５】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様である。
【０２８６】
【化５６】
0006013686.tif 000057
【０２８７】
≪発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積を２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２８８】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２８９】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２９０】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２９１】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される実施の形態１に記載の複素環化合物である２−［３，５−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２Ｃｚ２ＰＤＢｑ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表される４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と、上記構造式（ｉｖ）で表される（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２Ｃｚ２ＰＤＢｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（重量比）となるように４０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２９２】
次に、２Ｃｚ２ＰＤＢｑを１５ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２９３】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。発光素子１は実施の形態２に詳細を説明した発光素子である。
【０２９４】
≪発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９５】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１２、電圧−輝度特性を図１３、輝度−電流効率特性を図１４に示す。図１２では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図１３では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図１４では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２９６】
図１２から、実施の形態１で説明した複素環化合物である２Ｃｚ２ＰＤＢｑを橙色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子１（実施の形態２で詳細を説明した発光素子）は、良好な電流効率−輝度特性を示し、電流効率が良好な発光素子であることがわかった。また、図１３から、当該発光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、実施の形態１に記載の複素環誘導体が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。これらのことから、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。また、当該発光素子は駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。
【実施例３】
【０２９７】
＜合成例２＞
本実施例では、実施の形態１で説明した複素環化合物である、下記構造式（２００）で表される２−［３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。当該複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格（ジベンゾチオフェン骨格）が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物と称することもできる。
【０２９８】
【化５７】
0006013686.tif 000058
【０２９９】
≪ステップ１：３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）ブロモベンゼンの合成≫
５０Ｌの反応釜に１．３３ｋｇ（４．２３ｍｏｌ）のトリブロモベンゼンと、３．０４ｇ（１３．３ｍｏｌ）のジベンゾチオフェン−４−ボロン酸と、３８．６ｇ（１２７ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィン、３．６８ｋｇ（２６．６ｍｏｌ）の炭酸カリウム、１４．２ｇ（６３．４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を入れた。この混合物に１３．３Ｌの水と、１７．５Ｌのエタノール、３９．５Ｌのトルエンを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。脱気後、窒素気流下、１０５℃で３時間攪拌した。攪拌後、得られた混合物を濾過し、固体を除去した。得られた濾液を濃縮し、固体を得た。この固体をトルエン、エタノールで洗浄後、トルエンで再結晶し、淡赤褐色固体を１１．７ｇ、収率０．５３％で得た。ステップ１の合成スキームを（ｂ−１）に示す。
【０３００】
【化５８】
0006013686.tif 000059
【０３０１】
得られた淡赤褐色固の１Ｈ  ＮＭＲを測定し、３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）ブロモベンゼンが得られたことを確認した。以下に測定データを示す。
【０３０２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４７−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．８５−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９−８．２３（ｍ，４Ｈ）
【０３０３】
≪ステップ２：３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の合成≫
５００ｍＬ三口フラスコに５．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）ブロモベンゼンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに２５０ｍＬのＴＨＦを加えて、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液に８．０ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を滴下した。滴下終了後、この溶液を３時間攪拌した。所定時間経過後、４．０ｍＬ（６．５ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を滴下した。滴下終了後、この溶液を５時間攪拌した。攪拌後、この溶液に２．８ｍＬ（２５ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら一晩攪拌した。攪拌後、この溶液に約３０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、３０分攪拌した。攪拌後の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られた濾液を濃縮したところ、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ＴＨＦ／ヘキサンを用いて再沈殿し、目的物の白色固体を２．３ｇ、収率４７％で得た。ステップ２の合成スキームを（ｂ−２）に示す。
【０３０４】
【化５９】
0006013686.tif 000060
【０３０５】
得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲを測定し、３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸が得られたことを確認した。以下に測定データを、図１５（Ａ）、（Ｂ）にチャートを示す。なお、図１５（Ｂ）は図１５（Ａ）の４．５ｐｐｍから８．５ｐｐｍを拡大して示したデータである。
【０３０６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝４．８６（ｓ，２Ｈ），７．４６−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．８５−７．８７（ｍ，２Ｈ），８．１９−８．２４（ｍ，７Ｈ）
【０３０７】
≪ステップ３：２−［３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成≫
２００ｍＬの三口フラスコに１．２ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンと、２．２ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸と、１．２ｇ（９．０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを入れ、この混合物に２３ｍＬのトルエンと、４．５ｍＬの水、５ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に１０４ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１００℃で３．５時間攪拌した。攪拌後、得られた混合物を濾過し、固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体にトルエンを加え、セライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンで再結晶し、白色固体を１．４ｇ、収率４６％で得た。得られた固体１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを流量５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力２．８Ｐａ、３２０℃の条件で行った。昇華精製後、白色固体を０．９４ｇ、回収率７２％で得た。ステップ３の合成スキームを（ｂ−３）に示す。
【０３０８】
【化６０】
0006013686.tif 000061
【０３０９】
得られた白色固体の１Ｈ  ＮＭＲを測定し、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩが得られたことを確認した。以下に測定データを、図１６（Ａ）、（Ｂ）にＮＭＲチャートを示す。なお、図１６（Ｂ）は図１６（Ａ）の７ｐｐｍから１０ｐｐｍを拡大して示したデータである。
【０３１０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４９−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７３−７．８４（ｍ，６Ｈ），７．８８−７．９２（ｍ，２Ｈ），８．２５−８．２８（ｍ，５Ｈ），８．６７（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），９．２８（ｄｄ，Ｊ１＝１．０Ｈｚ，Ｊ２＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．４７（ｄｄ，Ｊ１＝１．０Ｈｚ，Ｊ２＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ）
【０３１１】
次に、トルエン溶液中の２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１７（Ａ）、薄膜状態での２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１７（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液中の２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩのスペクトルは、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、この吸収スペクトルから、石英セルを用いて測定したトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。また、薄膜の吸収スペクトルは、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製し、このサンプルの吸収スペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。発光スペクトルの測定には吸収スペクトルの測定と同様に紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液中における２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩの発光スペクトルは、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、薄膜の発光スペクトルは、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定した。これにより、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液中における極大吸収波長は、３７３ｎｍ付近及び２８１ｎｍ付近にあり、極大発光波長は３８９ｎｍ付近及び４１０ｎｍ付近（励起波長３６３ｎｍ）、薄膜における極大吸収波長は３８６ｎｍ付近、３７０ｎｍ付近、３３９ｎｍ付近、３１６ｎｍ付近、２９２ｎｍ付近、２６５ｎｍ付近及び２４６ｎｍ付近にあり、最大発光波長は４２８ｎｍ付近（励起波長３８２ｎｍ）にあることがわかった。
【０３１２】
また、薄膜状態の２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−６．３７ｅＶであった。図１７（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩの吸収端は３．０７ｅＶであった。従って、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩの固体状態の光学的エネルギーギャップは３．０７ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位とこのエネルギーギャップの値から、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩのＬＵＭＯ準位は−３．３０ｅＶと見積もることができる。このように、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩは固体状態において３．０７ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。これは、当該複素環化合物が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と二つの正孔輸送骨格との間に芳香族炭化水素基を有することから、バンドギャップや三重項励起エネルギーの低下が抑制された結果であるということができる。
【０３１３】
また、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３１４】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩをクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０３１５】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝７５：２５、その後組成を変化させ、開始後１０分における移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成比はリニアに変化させた。
【０３１６】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０３１７】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝６７０．１５の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶ及び７０ｅＶとした。解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図１８及び図１９に示す。図１８はコリジョンエネルギー５０ｅＶの際の、図１９はコリジョンエネルギー７０ｅＶの際の結果である。なお、図１８（Ｂ）、図１９（Ｂ）はそれぞれ、図１８（Ａ）、図１９（Ａ）の一部のｍ／ｚ範囲を拡大して示したグラフである。
【０３１８】
図１８（Ａ）、（Ｂ）より、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩは、ｍ／ｚ＝６４４付近に部分骨格のプロダクトイオンが検出されることがわかった。また、図１９（Ａ）、（Ｂ）よりｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近及びｍ／ｚ＝１６５付近に部分骨格のプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０３１９】
なお、ｍ／ｚ＝６４４付近のピークは、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩよりＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオンのピークと推定される。これは、２位に置換基を有するジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有する化合物に特徴的に現れるピークであり、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。
【０３２０】
また、ｍ／ｚ＝２２９付近のピークは、ジアザトリフェニレニル基のカチオンのピークと推定される。さらに、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のピークも同時に検出されていることから、上記ジアザトリフェニレニル基がジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン由来のプロダクトイオンであることが推定される。これらは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有する化合物に特徴的に検出されるピークである。
【０３２１】
これらの結果より、本発明の一態様である複素環化合物２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩが、２位に置換基を有するジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることが示唆される。
【０３２２】
また、図１９（Ｂ）より、ｍ／ｚ＝４５３付近、ｍ／ｚ＝４４２付近にも比較的顕著にピークが現れていることが確認される。ｍ／ｚ＝４５３付近のピークは、ジベンゾチオフェニル基２つとベンゼン骨格一つ及び炭素一つからなるプロダクトイオンのピークに相当し、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩから２位の炭素ごと、ジベンゾチオフェニル基２つが結合したフェニル基が脱離したプロダクトイオンと推定される。また、ｍ／ｚ＝４４２付近のピークはジベンゾチオフェニル基２つとベンゼン骨格一つからなるプロダクトイオンのピークに相当する。
【０３２３】
さらに、ｍ／ｚ＝２２０付近に現れているピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンから、炭素が一つ抜けたプロダクトイオンのピークに相当するが、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩから２位の炭素ごと、ジベンゾチオフェニル基２つが結合したフェニル基が脱理した場合の、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格側のプロダクトイオンと推定される。
【実施例４】
【０３２４】
本実施例では、実施の形態１に記載の複素環化合物であり、実施例３で合成した、２−［３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩ）（構造式２００）を、黄緑色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料及び電子輸送材料として用いた発光素子（発光素子２）について説明する。当該複素環化合物はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格（ジベンゾチオフェニル骨格）が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物である。
【０３２５】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｖ）〜（ｖｉｉ）及び（２００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様である。
【０３２６】
【化６１】
0006013686.tif 000062
【０３２７】
≪発光素子２の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積を２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３２８】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０３２９】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３３０】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０３３１】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（２００）で表される２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩと上記構造式（ｖｉ）で表される４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、上記構造式（ｖｉｉ）で表されるビス［２−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５（重量比）となるように２０ｎｍ蒸着した後、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（重量比）となるように２０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０３３２】
次に、２ＤＢＴ２ＰＤＢｑ−ＩＩを５ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０３３３】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子２を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。発光素子２は実施の形態２に詳細を説明した発光素子である。
【０３３４】
≪発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて熱処理１時間）を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３３５】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図２０、電圧−輝度特性を図２１、輝度−電流効率特性を図２２、発光スペクトルを図２３に示す。
【０３３６】
図２２から、発光素子２は、良好な輝度−電流効率特性を示し、電流効率が良好な発光素子であることがわかった。また、図２１から、当該発光素子は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、実施の形態１に記載の複素環誘導体が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。これらのことから、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。また、当該発光素子は駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。
【０３３７】
（参考例１）
上記実施例で用いた有機金属錯体、ビス［２−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を示す。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０３３８】
【化６２】
0006013686.tif 000063
【０３３９】
＜ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ）の合成＞
まず、４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルムアミド５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐｐｍを得た（無色油状物、収率１４％）。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３４０】
【化６３】
0006013686.tif 000064
【０３４１】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐｐｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（黄緑色粉末、収率７３％）。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３４２】
【化６４】
0006013686.tif 000065
【０３４３】
＜ステップ３；ビス［２−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２  １．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１．２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０３４４】
【化６５】
0006013686.tif 000066
【０３４５】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことを確認した。
【０３４６】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）
【符号の説明】
【０３４７】
１０１    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０２    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
３０１    基板
３０２    第１の電極
３０４    第２の電極
３１１    電子輸送層
３１２    発光層
３１３    正孔輸送層
３１４    正孔注入層
４００    基板
４０１    第１の電極
４０２    補助電極
４０３    ＥＬ層
４０４    第２の電極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４０８    空間
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
６２５    乾燥材
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
３００２    照明装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７２１０  第２の表示部
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７４００    携帯電話機
【図１】
0006013686.tif 000074
【図２】
0006013686.tif 000075
【図３】
0006013686.tif 000076
【図４】
0006013686.tif 000077
【図５】
0006013686.tif 000078
【図６】
0006013686.tif 000079
【図７】
0006013686.tif 000080
【図８】
0006013686.tif 000081
【図９】
0006013686.tif 000082
【図１０】
0006013686.tif 000083
【図１１】
0006013686.tif 000084
【図１２】
0006013686.tif 000085
【図１３】
0006013686.tif 000086
【図１４】
0006013686.tif 000087
【図１５】
0006013686.tif 000088
【図１６】
0006013686.tif 000089
【図１７】
0006013686.tif 000090
【図１８】
0006013686.tif 000091
【図１９】
0006013686.tif 000092
【図２０】
0006013686.tif 000093
【図２１】
0006013686.tif 000094
【図２２】
0006013686.tif 000095
【図２３】
0006013686.tif 000096