(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化１】
0006007467.tif 000064
［式中、ＸはＳｅ、ＳＯ、ＳＯ２のいずれかを表す。
Ｙは炭素数３以上のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、ウレイド基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ＮＲ′Ｒ〃（Ｒ′およびＲ〃は各々シクロアルキル基、または、芳香族複素環基を表す。）、シアノ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル基、アルキルチオホスホリル基、アリールチオホスホリル基から選ばれる何れかの基を表す。
Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、ハロゲン原子、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、ウレイド基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル基、アルキルチオホスホリル基、アリールチオホスホリル基から選ばれる何れかの基を表す。］
【請求項２】
前記一般式（１）のＹが、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基またはＮＲ′Ｒ〃であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【請求項３】
前記一般式（１）のＹが、下記一般式（２）または一般式（３）で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化２】
0006007467.tif 000065
［式中、Ｙ１〜Ｙ８は各々ＣまたはＮを表す。Ｒ８〜Ｒ１５は各々独立に前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基を表し、Ｙ１〜Ｙ８のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ８〜Ｒ１５は各々非共有電子対を表す。］
【化３】
0006007467.tif 000066
［式中、Ｙ９〜Ｙ１６は各々ＣまたはＮを表す。Ｒ１６〜Ｒ２３は各々独立に前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基または連結基を表し、Ｙ９〜Ｙ１６のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ１６〜Ｒ２３は各々非共有電子対を表す。Ｒ〃′は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基から選ばれる何れかの基を表す。］
【請求項４】
前記一般式（１）のＲ１〜Ｒ７のうち少なくとも１つが下記一般式（４）または一般式（５）で表される基であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化４】
0006007467.tif 000067
［式中、Ｙ１７〜Ｙ２４は各々ＣまたはＮを表す。Ｒ２４〜Ｒ３１は各々独立に前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基を表し、Ｙ１７〜Ｙ２４のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ２４〜Ｒ３１は各々非共有電子対を表す。］
【化５】
0006007467.tif 000068
［式中、Ｙ２５〜Ｙ３２は各々ＣまたはＮを表す。Ｒ３２〜Ｒ３９は各々独立に前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基または連結基を表し、Ｙ２５〜Ｙ３２のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ３２〜Ｒ３９は各々非共有電子対を表す。Ｒ〃′は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基から選ばれる何れかの基を表す。］
【請求項５】
少なくとも１対の陽極と陰極により挟まれた有機層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が発光層を含む少なくとも１層からなり、該有機層のうち少なくとも１層が請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記発光層が請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層が正孔輸送層であることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層が電子輸送層であることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記発光層がリン光ドーパントを含有することを特徴とする請求項５〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記リン光ドーパントがＩｒ錯体であることを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
請求項５〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子をウェットプロセスで作製することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項１２】
請求項５〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
【請求項１３】
請求項５〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子材料と、それを構成する化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置、並びに照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（以下、ＥＬＤという）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）が挙げられる。
【０００３】
無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。一方、有機ＥＬ素子は発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子である。有機ＥＬ素子は数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、さらに自己発光型であるために視野角が広く、視認性が高く、また薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
【０００４】
しかしながら、有機ＥＬ素子においては今後の実用化に向けて、さらに低消費電力で効率よく高輝度に発光し、さらには駆動時の電圧上昇を小さくすることができる有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
このような素子として具体的には、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体又はトリススチリルアリーレン誘導体に微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を図った素子が知られている。また、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子等が知られている。
【０００５】
しかしながら、上記のように励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であり、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（η）の限界は５％とされている。一方、励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率（外部取り出し量子効率）が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られる可能性があることから照明用途としても注目されている。
【０００６】
例えば、励起三重項を利用したドーパントとしてイリジウム錯体系等、多くの重金属錯体が検討されており、ドーパントとしてトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、Ｌ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、（ｐｐｙ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）、トリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｔｐｙ）３）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン）イリジウム（Ｉｒ（ｂｚｑ）３）等を用いた検討が行われている（これらの金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている）。
【０００７】
これらいずれの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光がリン光に由来することから、従来の素子に比べ大幅に改良されるものである。そして、これらリン光発光性ドーパントのホスト化合物として、４，４'−ビス（９−カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍ−ＣＰ）に代表されるカルバゾール誘導体がよく知られている。また、青発光のホスト化合物としては、ｍ−ＣＰやそれらの誘導体が知られている。しかしながら、これらのカルバゾール誘導体を用いた場合であっても、発光効率と寿命を十分満足するに至っていない（例えば、特許文献１、２参照）。
【０００８】
また、複数のカルバゾール骨格が連結基に異なる位置で結合していることを特徴とするホスト化合物が開示されている（例えば、特許文献３参照）。
また、ジベンゾフラン骨格に複数のカルバゾール骨格が結合した化合物が知られている（例えば、特許文献４参照）。しかしながら、これら公知の文献において、カルバゾール骨格の４位またはジベンゾフラン骨格の１位に置換基を導入することで、有機ＥＬ素子の性能が改良されるという記載はない。一方、フルオレンの４位に置換基を有する化合物が開示されている（例えば、特許文献５、６参照）。これらを用いることにより、効率と寿命のある程度向上するものの、さらなる改良が求められていた。
さらには、低駆動電圧で、駆動時の電圧上昇が小さい有機ＥＬ素子とすることが求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第０３／８０７６０号
【特許文献２】国際公開第０４／７４３９９号
【特許文献３】特開２００４−２１７５５７号公報
【特許文献４】国際公開第０６／１２８８００号
【特許文献５】特開２００３−２６１４７１号公報
【特許文献６】国際公開第０７／０７２９５２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
このように従来においては、有機ＥＬ素子材料に関して様々な化合物が開示されており、低駆動電圧で発光効率が高く、耐久性（寿命）に優れ、さらには駆動時の電圧上昇を小さくすることができる有機ＥＬ素子の開発が試みられている。しかしながら、これらの性能を従来よりも増してさらに向上させた有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
【００１１】
本発明は、前記事情に鑑みてなされたものであり、発光効率が高く、低駆動電圧であり、且つ耐久性が高く、駆動時の電圧上昇が小さい有機エレクトロルミネッセンス素子材料、それを構成する化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、並びに照明装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の上記課題は、以下の構成により達成することができる。
１．下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００１３】
【化１】
0006007467.tif 000002
［式中、ＸはＳｅ、ＳＯ、ＳＯ２のいずれかを表す。
Ｙは炭素数３以上のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、ウレイド基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ＮＲ′Ｒ〃（Ｒ′およびＲ〃は各々シクロアルキル基、または、芳香族複素環基を表す。）、シアノ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル基、アルキルチオホスホリル基、アリールチオホスホリル基から選ばれる何れかの基を表す。
Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、ハロゲン原子、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、ウレイド基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル基、アルキルチオホスホリル基、アリールチオホスホリル基から選ばれる何れかの基を表す。］
【００１４】
２．前記一般式（１）のＹが、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基またはＮＲ′Ｒ〃であることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００１５】
３．前記一般式（１）のＹが、下記一般式（２）または一般式（３）で表される基であることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００１６】
【化２】
0006007467.tif 000003
［式中、Ｙ１〜Ｙ８は各々ＣまたはＮを表す。Ｒ８〜Ｒ１５は各々独立に前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基を表し、Ｙ１〜Ｙ８のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ８〜Ｒ１５は各々非共有電子対を表す。］
【００１７】
【化３】
0006007467.tif 000004
［式中、Ｙ９〜Ｙ１６は各々ＣまたはＮを表す。Ｒ１６〜Ｒ２３は各々独立に前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基または連結基を表し、Ｙ９〜Ｙ１６のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ１６〜Ｒ２３は各々非共有電子対を表す。Ｒ〃′は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基から選ばれる何れかの基を表す。］
【００１９】
４．前記一般式（１）のＲ１〜Ｒ７のうち少なくとも１つが下記一般式（４）または一般式（５）で表される基であることを特徴とする前記１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００２０】
【化４】
0006007467.tif 000005
［式中、Ｙ１７〜Ｙ２４は各々ＣまたはＮを表す。Ｒ２４〜Ｒ３１は各々独立に前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基を表し、Ｙ１７〜Ｙ２４のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ２４〜Ｒ３１は各々非共有電子対を表す。］
【００２１】
【化５】
0006007467.tif 000006
［式中、Ｙ２５〜Ｙ３２は各々ＣまたはＮを表す。Ｒ３２〜Ｒ３９は各々独立に前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基または連結基を表し、Ｙ２５〜Ｙ３２のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ３２〜Ｒ３９は各々非共有電子対を表す。Ｒ〃′は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基から選ばれる何れかの基を表す。］
【００２６】
５．少なくとも１対の陽極と陰極により挟まれた有機層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が発光層を含む少なくとも１層からなり、該有機層のうち少なくとも１層が前記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２７】
６．前記発光層が前記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする前記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２８】
７．前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層が正孔輸送層であることを特徴とする前記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２９】
８．前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層が電子輸送層であることを特徴とする前記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３０】
９．前記発光層がリン光ドーパントを含有することを特徴とする前記５〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３１】
１０．前記リン光ドーパントがＩｒ錯体であることを特徴とする前記９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３２】
１１．前記５〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子をウェットプロセスで作製することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【００３３】
１２．前記５〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
【００３４】
１３．前記５〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
【発明の効果】
【００３５】
本発明によれば、発光効率が高く、低駆動電圧であり、且つ耐久性が高く、駆動時の電圧上昇が小さい有機エレクトロルミネッセンス素子材料を提供することができる。また、この有機ＥＬ素子材料を構成する化合物を提供することができる。また、この有機ＥＬ素子材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】実施例において使用する、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。
【図２】図１における表示装置の表示部の模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
以下本発明を実施するための形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３８】
《有機ＥＬ素子材料（有機エレクトロルミネッセンス素子材料）》
本発明の有機ＥＬ素子材料について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子材料は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００３９】
【化９】
0006007467.tif 000007
【００４０】
［式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ−Ｒ、ＳＯ、ＳＯ２のいずれかを表し、Ｒは所定の置換基を表す。Ｙは所定の置換基を表す。Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立に水素原子、または所定の置換基を表す。］
【００４１】
一般式（１）で表される化合物である、本発明の有機ＥＬ素子材料は、本発明の有機ＥＬ素子の発光層に好ましく用いられ、特に好ましくは、発光層中のホスト化合物として用いられることである。尚、本発明の有機ＥＬ素子の構成層、ホスト化合物等については後に詳細に説明する。
【００４２】
まず、当該有機ＥＬ素子材料を発明するに至った経緯及びその特徴について説明した後、一般式（１）で表される化合物について詳述する。
【００４３】
ホスト化合物や電子輸送材料等としてカルバゾール骨格やジベンゾフラン骨格をはじめとした一般式（１）で表される骨格はこれまでに多くの化合物が提案されているが、そのほとんどが置換基の導入が容易なカルバゾール骨格の１位または３位、もしくはジベンゾフラン骨格の２位または４位に置換基を導入した化合物であった。
本発明により、一般式（１）のように、ジベンゾフラン骨格の１位やカルバゾール骨格の４位に置換基を導入することにより、高い発光効率と長寿命を両立することができ、更には素子の駆動電圧を従来の化合物に比べて大きく低下させることができることが分かった。
このような効果が発現されるのは、本発明の有機ＥＬ材料が一般式（１）のような立体障害性の大きい位置に置換基を有しているためである。ジベンゾフラン骨格の１位やカルバゾール骨格の４位に置換基を導入した場合、分子全体の平面性が低下し、より立体障害が大きい化合物となるため、化合物同士の相互作用が抑制されることで、凝集が抑制される。これにより、発光層に含有されるリン光性化合物のような発光材料と相互作用しやすくなり、発光材料へのエネルギー移動がより一層効率化される。これにより、発光効率がより一層向上することが可能となり、有機ＥＬ材料の劣化も防げ、更には低電圧化を図ることも可能となった。さらには、駆動時の電圧上昇を小さくすることができた。
【００４４】
《一般式（１）で表される化合物》
一般式（１）で表される化合物について説明する。
まず、Ｒ１〜Ｒ７について説明した後、ＸおよびＹについて説明する。
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７は、各々独立に水素原子または置換基であり、各々表される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素基（アリール基ともいい、例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、非芳香族複素環基（例えば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε−カプロラクトン環、ε−カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、１，３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン−１，１−ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン環等）、芳香族複素環基（ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボ��ル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等）、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ニトロ基、シアノ基��ヒドロキシル基、アルキルシリル基又はアリールシリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、（ｔ）ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、（ｔ）ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基、２−ピリジルシリル基等）、アルキルホスフィノ基又はアリールホスフィノ基（ジメチルホスフィノ基、ジエチルホスフィノ基、ジシクロヘキシルホスフィノ基、メチルフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、ジナフチルホスフィノ基、ジ（２−ピリジル）ホスホスフィノ基）、アルキルホスホリル基又はアリールホスホリル基（ジメチルホスホリル基、ジエチルホスホリル基、ジシクロヘキシルホスホリル基、メチルフェニルホスホリル基、ジフェニルホスホリル基、ジナフチルホスホリル基、ジ（２−ピリジル）ホスホリル基）、アルキルチオホスホリル基又はアリールチオホスホリル基（ジメチルチオホスホリル基、ジエチルチオホスホリル基、ジシクロヘキシルチオホスホリル基、メチルフェニルチオホスホリル基、ジフェニルチオホスホリル基、ジナフチルチオホスホリル基、ジ（２−ピリジル）チオホスホリル基）等が挙げられる。なおこれらの基は、さらに上記の置換基によって置換されていてもよいし、また、それらが互いに縮合してさらに環を形成してもよい。
【００４５】
Ｒ１〜Ｒ７は、少なくとも１つ以上が置換基であることが好ましく、特にＲ１〜Ｒ７のいずれか１つまたは２つが置換基であることがより好ましい。Ｒ１〜Ｒ７のうち、Ｒ４〜Ｒ７のいずれかが置換基であることが好ましく、さらにはＲ４またはＲ６のいずれかが置換基であることがより好ましい。Ｒ４が置換基である場合には、ヘテロ原子周辺が遮蔽されることにより電荷に対する安定性が増し、耐久性向上に繋がるため好ましい形態として挙げられる。一方、Ｒ６が置換基である場合には、活性部位を塞ぐことにより耐久性が向上するため好ましい形態として挙げられる。
【００４６】
Ｒ１〜Ｒ７が置換基である場合、好ましい置換基としては芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基、アリールシリル基、アリールホスホリル基のいずれかであり、中でも芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基のいずれかであることが好ましく、特に芳香族複素環基であることが好ましい。Ｒ１〜Ｒ７が芳香族炭化水素基である場合には、電荷に対する安定性が高く耐久性が向上するためより好ましい形態として挙げられる。
【００４７】
また、アミノ基である場合には、アミノ基の窒素原子の電子ドナー性により高い正孔輸送能を発揮するためより好ましい形態として挙げられ、特にジアリールアミノ基であることがより好ましい。さらに、芳香族複素環基である場合には、高い電荷輸送能を有し電荷に対する耐久性が高いだけでなく、熱的安定性も高いため、最も好ましい形態として挙げられる。特にジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基等がより好ましい形態として挙げられ、さらにはカルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基等が最も好ましい形態として挙げられる。
【００４８】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７の最も好ましい形態は、より具体的にはＲ１〜Ｒ７の少なくとも１つが前記一般式（４）または（５）で表される。
【００４９】
【化１０】
0006007467.tif 000008
【００５０】
【化１１】
0006007467.tif 000009
【００５１】
一般式（４）において、Ｙ１７〜Ｙ２４は各々ＣまたはＮを表す。Ｙ１７〜Ｙ２４のいずれか１つ以上がＮである場合には、電荷輸送性が向上し、低電圧で駆動時の電圧上昇を小さく抑えることができる。Ｙ１７〜Ｙ２４のいずれか１つまたは２つがＮであることが好ましく、さらにＹ１７〜Ｙ２４のいずれか１つがＮであることがより好ましい形態として挙げられる。また一方で、Ｙ１７〜Ｙ２４が全てＣである場合も、耐久性をより向上させることができるため、好ましい形態として挙げられる。特に一般式（４）においては、Ｙ１７〜Ｙ２４はいずれもＣであることが好ましい。
【００５２】
Ｒ２４〜Ｒ３１は各々独立に前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基を表す。Ｙ１７〜Ｙ２４のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ２４〜Ｒ３１は各々非共有電子対を表す。Ｒ２４〜Ｒ３１は、いずれか１つ以上が置換基であることが好ましく、さらにＲ２４〜Ｒ３１のうち１つまたは２つが置換基であることが好ましく、特にＲ２４〜Ｒ３１のうち１つのみが置換基であることが最も好ましい形態として挙げられる。さらにＲ２５またはＲ２７が置換基であることが好ましく、特にＲ２５が置換基であることが最も好ましい形態として挙げられる。
【００５３】
Ｒ２４〜Ｒ３１で表される好ましい基としては、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基、アリールシリル基、アリールホスホリル基が挙げられ、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基がより好ましい置換基として挙げられる。さらに芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が特に好ましい形態として挙げられる。よって、一般式（４）においてＲ２４〜Ｒ３１は、Ｒ２５が芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましく、Ｒ２４及びＲ２６〜Ｒ３１は水素原子であることがさらに好ましい形態である。一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７のいずれかが一般式（４）で表される基である場合、一般式（１）で表される化合物は高い電荷輸送性を示すことにより効率が向上し、且つ耐久性も向上するため、好ましい形態として挙げられる。
【００５４】
一般式（５）において、Ｙ２５〜Ｙ３２は各々ＣまたはＮを表す。Ｙ２５〜Ｙ３２のいずれか１つ以上がＮである場合には、電荷輸送性が向上し、低電圧で駆動時の電圧上昇を小さく抑えることができる。Ｙ２５〜Ｙ３２のいずれか１つまたは２つがＮであることが好ましく、さらにＹ２５〜Ｙ３２のいずれか１つがＮであることが特に好ましい形態として挙げられる。特にＹ２５〜Ｙ２８のいずれかがＮであることが好ましい形態として挙げられる。また一方で、Ｙ２５〜Ｙ３２が全てＣである場合も、耐久性をより向上させることができるため、好ましい形態として挙げられる。特に一般式（５）においては、Ｙ２５〜Ｙ３２はいずれもＣであることが好ましい。一般式（１）と結合する原子に関しては、Ｙ２９〜Ｙ３２のいずれかの原子で結合し、特にＹ３１またはＹ３２で結合することが好ましく、Ｙ３２で結合することが最も好ましい。
【００５５】
Ｒ３２〜Ｒ３９は各々独立に前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基または連結基を表す。Ｙ２５〜Ｙ３２のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ３２〜Ｒ３９は各々非共有電子対を表す。Ｒ３２〜Ｒ３９は、いずれか１つ以上が置換基であることが好ましく、特にＲ３２〜Ｒ３９のうち１つのみが置換基であることが好ましい。さらに、Ｒ３２〜Ｒ３５のいずれかが置換基であることが好ましく、Ｒ３３またはＲ３５が置換基であることがより好ましく、特にＲ３３が置換基であることが最も好ましい形態として挙げられる。
【００５６】
Ｒ３２〜Ｒ３９で表される好ましい基としては、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基、アリールシリル基、アリールホスホリル基が挙げられ、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基がより好ましい置換基として挙げられる。さらに芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が特に好ましい形態として挙げられる。よって、一般式（５）においてＲ３２〜Ｒ３９は、Ｒ３９で一般式（１）と結合していることが好ましく、Ｒ３３が芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることがより好ましく、Ｒ３２及びＲ３４〜Ｒ３９は水素原子であることがさらに好ましい形態である。
【００５７】
Ｒ〃′は水素原子または置換基を表し、置換基としてはアルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基から選ばれる何れかの基を表し、特に芳香族炭化水素基であることが最も好ましい。一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７のいずれかが一般式（５）で表される基である場合、一般式（１）で表される化合物は電荷に対する耐久性が高く、且つ窒素原子が含まれることで電荷輸送性の向上も見られ、寿命と効率の両方が良好となるため、好ましい形態として挙げられる。
【００５８】
一般式（１）におけるＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ−Ｒ、ＳＯ、ＳＯ２のいずれかを表し、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒであることが好ましく、より好ましくはＯまたはＮ−Ｒである。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基から選ばれる何れかの基を表し、好ましくは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であり、特に芳香族炭化水素基であることが最も好ましい。
【００５９】
一般式（１）において、Ｙは、炭素数３以上のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、ウレイド基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ＮＲ′Ｒ〃（Ｒ′およびＲ〃は各々水素原子、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、または、芳香族複素環基を表す。）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル基、アルキルチオホスホリル基、アリールチオホスホリル基から選ばれる何れかの置換基である。
【００６０】
一般式（１）において、Ｙで表される炭素数３以上のアルキル基としては、直鎖または分岐のアルキル基、例えば、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
【００６１】
一般式（１）において、Ｙで表されるＮＲ′Ｒ〃としては、Ｒ′およびＲ〃は各々水素原子、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、または、芳香族複素環基を示し、Ｒ′とＲ〃が結合していてもよい。アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基は、各々一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７で表される置換基として挙げた化合物例と同様な化合物が挙げられる。Ｒ′およびＲ〃としては、特に芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましい形態として挙げられる。
【００６２】
一般式（１）において、Ｙで表される、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、ウレイド基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル基、アルキルチオホスホリル基、アリールチオホスホリル基としては、各々一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７で表される置換基として挙げた化合物例と同様な化合物が挙げられる。
一般式（１）において、Ｙで表される基は、一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ７で各々表される基を更に有していても良い。
【００６３】
本発明において、一般式（１）におけるＹに前述の置換基が置換することで、置換基の立体障害性が強く発揮され、これにより化合物同士の凝集が抑制され、目的を達成するものである。驚くべきことに、一般式（１）においては特にＹの位置に置換基が置換する場合に、顕著にこの効果が発揮される。この理由は不明だが、現在鋭意検討中である。
【００６４】
一般式（１）において、Ｙは芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、ＮＲ′Ｒ〃、アリールシリル基、アリールホスホリル基であることが好ましく、特に芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、ＮＲ′Ｒ〃であることがより好ましく、更には芳香族複素環基であることが最も好ましい形態として挙げられる。
【００６５】
Ｙで表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基またはビフェニル基が好ましく、さらにこれらの基が置換基を有していることが好ましい。特に一般式（１）で表される骨格と結合している原子に対して、オルト位又はパラ位に置換基を有することが好ましく、パラ位に置換基を有することがより好ましい。オルト位に置換基を有する場合には立体障害性が増すことによりねじれがより大きくなり、膜質の改善につながるため好ましい形態として挙げられる。また、パラ位に置換基を有する場合には電荷の分布が広がることで電荷に対する耐久性向上に繋がるため、好ましい形態として挙げられる。置換基を有する芳香族炭化水素基としては、より好ましくは一般式（１）におけるＹが下記一般式（Ａ）で表される基で表される。
＊―（Ａｒ）ｎ―Ｌ―Ｚ  ・・・一般式（Ａ）
【００６６】
一般式（Ａ）において、ｎは１〜１０の整数を表し、＊は結合位置を表す。Ａｒは芳香族炭化水素基を表し、置換基を有していることが好ましい。Ａｒに置換する置換基としては、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７で表される置換基と同義の基が挙げられ、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましい。Ｌは単結合または連結基を表し、Ｌとして表される連結基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、ウレイド基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル基、アルキルチオホスホリル基、アリールチオホスホリル基等が挙げられる。
【００６７】
Ｌは連結基であることが好ましく、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましい。Ｚは一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７で表される基と同義の基等が挙げられ、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基、アリールシリル基、アリールホスホリル基であることが好ましく、さらには芳香族炭化水素基、芳香族複素環基またはアミノ基であることが好ましく、アミノ基または芳香族複素環基であることがより好ましい。さらにはＺが窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれか１つ以上を含むことが好ましい。窒素原子を含む場合には、電荷輸送性が増すことで効率向上につながるため好ましく、より好ましくは熱的安定性向上のため芳香族複素環であり、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基が好ましい。特にカルバゾリル基である場合には熱的・電子的に安定なため耐久性向上に繋がり、最も好ましい形態の１つである。また、酸素原子または硫黄原子を含む置換基を含有している場合には電荷の状態が安定となり耐久性向上に繋がるため好ましく、より好ましくは熱的安定性向上のため芳香族複素環であり、特にジベンゾチエニル基またはジベンゾフリル基が好ましい形態として挙げられる。特にジベンゾフリル基を含有する場合には、電荷輸送性を持つため効率の向上に繋がり、好ましい形態の１つである。
【００６８】
具体的には、一般式（１）におけるＹが下記一般式（６）〜（３１）で表される基である。
【００６９】
【化１２】
0006007467.tif 000010
【００７０】
一般式（６）〜一般式（１０）において、Ｒ４０〜Ｒ７９は各々独立に水素原子または置換基であり、Ｒ４０〜Ｒ７９で表される置換基としては、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７で表される置換基と同様な置換基等が挙げられる。Ａｒ１〜Ａｒ１０は芳香族炭化水素基を表し、Ｌ１〜Ｌ５は単結合または連結基を表す。Ｌ１〜Ｌ５として表される連結基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、ウレイド基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル基、アルキルチオホスホリル基、アリールチオホスホリル基等が挙げられる。＊は結合位置を表す。
【００７１】
【化１３】
0006007467.tif 000011
【００７２】
一般式（１１）〜一般式（１４）において、Ｒ８０〜Ｒ１０７は各々独立に水素原子または置換基であり、Ｒ８０〜Ｒ１０７で表される置換基としては、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７で表される置換基と同様な置換基等が挙げられる。Ａｒ１１〜Ａｒ１８は芳香族炭化水素基を表し、Ｌ６〜Ｌ９は単結合または連結基を表す。Ｌ６〜Ｌ９として表される連結基としては、一般式（６）〜一般式（１０）におけるＬ１〜Ｌ５で表される連結基と同様な連結基等が挙げられる。＊は結合位置を表す。
【００７３】
【化１４】
0006007467.tif 000012
【００７４】
一般式（１５）〜一般式（１８）において、Ｒ１０８〜Ｒ１３５は各々独立に水素原子または置換基であり、Ｒ１０８〜Ｒ１３５で表される置換基としては、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７で表される置換基と同様な置換基等が挙げられる。Ａｒ１９〜Ａｒ２６は芳香族炭化水素基を表し、Ｌ１０〜Ｌ１３は単結合または連結基を表す。Ｌ１０〜Ｌ１３として表される連結基としては、一般式（６）〜一般式（１０）におけるＬ１〜Ｌ５で表される連結基と同様な連結基等が挙げられる。＊は結合位置を表す。
【００７５】
【化１５】
0006007467.tif 000013
【００７６】
一般式（１９）〜一般式（２３）において、Ｒ１３６〜Ｒ１７５は各々独立に水素原子または置換基であり、Ｒ１３６〜Ｒ１７５で表される置換基としては、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７で表される置換基と同様な置換基等が挙げられる。Ａｒ２７〜Ａｒ３１は芳香族炭化水素基を表し、＊は結合位置を表す。Ａｒ２７〜Ａｒ３１は置換基を有していても良く、好ましくは置換基を有する場合である。特に置換基として芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基、アリールシリル基、アリールホスホリル基のいずれかを有することが好ましく、さらには芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を置換基として有していることがより好ましい。
【００７７】
一般式（１９）〜一般式（２３）のうちでは、一般式（１９）、一般式（２０）、一般式（２２）のいずれかであることがより好ましく、特に一般式（２２）であることがより好ましい。一般式（１９）で表されるようにカルバゾリル基の１位で結合する場合には、窒素原子の周辺を遮蔽することにより電荷に対する耐久性が向上するため好ましく、一般式（２０）で表されるようにカルバゾリル基の２位で結合する場合には、Ａｒ２８へ電荷の分布の広がりが生じるため耐久性が向上し、好ましい形態として挙げられる。また、一般式（２２）で表されるようにカルバゾリル基の４位で結合する場合には、ねじれが大きくなることで膜質が向上するため好ましい。
【００７８】
一方、一般式（２１）で表されるようにカルバゾリル基の３位で結合する場合には、Ａｒ２９がさらに置換基を有していることが好ましい。この場合には、窒素原子の電子ドナー性が発揮されることにより正孔輸送性が向上するとともに、電荷の分布が広がることにより耐久性が向上するため好ましい。さらに、Ｒ１５２〜Ｒ１５８のうち、少なくとも１つ以上が置換されていることが好ましく、特にＲ１５６が置換されていることがより好ましい。
【００７９】
Ｒ１５２〜Ｒ１５８で表される置換基としては、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基またはジアリールアミノ基であることが好ましく、特に芳香族炭化水素基であることがより好ましい形態の１つである。また、一般式（２３）で表されるようにカルバゾリル基の窒素原子で結合する場合には発光効率が向上するため好ましく、特に芳香族炭化水素基のオルト位に結合している場合には、ねじれにより膜質が向上することから好ましく、芳香族炭化水素基のパラ位に結合している場合には、電荷の分布が広がることにより電荷に対する耐久性が向上するため好ましい。特に芳香族炭化水素基のパラ位に結合している場合が最も好ましい形態として挙げられる。
【００８０】
【化１６】
0006007467.tif 000014
【００８１】
一般式（２４）〜一般式（２７）において、Ｒ１７６〜Ｒ２０３は各々独立に水素原子または置換基であり、Ｒ１７６〜Ｒ２０３で表される置換基としては、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７で表される置換基と同様な置換基等が挙げられる。一般式（２４）において、Ｒ１７６〜Ｒ１８２のうちいずれか１つのみが置換基であることが好ましく、また一般式（２６）において、Ｒ１９０〜Ｒ１９６のうちいずれか１つのみが置換基であることが好ましい。Ａｒ３２〜Ａｒ３５は芳香族炭化水素基を表し、＊は結合位置を表す。Ａｒ３２〜Ａｒ３５は置換基を有していても良く、好ましくは置換基を有する場合である。特に置換基として芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基、アリールシリル基、アリールホスホリル基のいずれかを有することが好ましく、さらには芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を置換基として有していることがより好ましい。
【００８２】
一般式（２４）〜一般式（２７）のうちでは、一般式（２４）、一般式（２５）、一般式（２７）のいずれかであることがより好ましく、さらには一般式（２５）または一般式（２７）であることが好ましい。一般式（２７）で表されるようにジベンゾフリル基の１位で結合する場合には、ねじれが大きくなることで膜質が向上するため好ましく、一般式（２４）で表されるように４位で結合する場合には、酸素原子周辺がねじれにより遮蔽されることで電荷の安定性が増し、耐久性の向上につながるため好ましく、特にＡｒ３２が置換されている場合には電荷の広がりにより耐久性が向上するためより好ましい。一般式（２５）で表されるようにジベンゾフリル基の３位で結合する場合には、Ａｒ３３へ電荷の分布の広がりが生じるため耐久性が向上し、好ましい形態として挙げられる。一方、一般式（２６）で表されるようにジベンゾフリル基の２位で結合する場合には、Ａｒ３４がさらに置換されていることが好ましい。この場合には、酸素原子の活性部位を塞ぐことで耐久性の向上が得られるとともに、電荷の分布が広がることにより耐久性が向上するため好ましい。
【００８３】
【化１７】
0006007467.tif 000015
【００８４】
一般式（２８）〜一般式（３１）において、Ｒ２０４〜Ｒ２３１は各々独立に水素原子または置換基であり、Ｒ２０４〜Ｒ２３１で表される置換基としては、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７で表される置換基と同様な置換基等が挙げられる。ただし、一般式（２８）において、Ｒ２０４〜Ｒ２１０のうちいずれか１つのみが置換基であることが好ましく、また一般式（３０）において、Ｒ２１８〜Ｒ２２４のうちいずれか１つのみが置換基であることが好ましい。Ａｒ３６〜Ａｒ３９は芳香族炭化水素基を表し、＊は結合位置を表す。Ａｒ３６〜Ａｒ３９は置換基を有していても良く、好ましくは置換基を有する場合である。特に置換基として芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基、アリールシリル基、アリールホスホリル基のいずれかを有することが好ましく、さらには芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を置換基として有していることがより好ましい。
【００８５】
一般式（２８）〜一般式（３１）のうちでは、一般式（２８）、一般式（２９）、一般式（３１）のいずれかであることがより好ましく、さらには一般式（２９）または一般式（３１）であることが好ましい。一般式（３１）で表されるようにジベンゾチエニル基の１位で結合する場合には、ねじれが大きくなることで膜質が向上するため好ましく、一般式（２８）で表されるように４位で結合する場合には、硫黄原子周辺がねじれにより遮蔽されることで電荷の安定性が増し、耐久性の向上につながるため好ましく、特にＡｒ３６が置換されている場合には電荷の広がりにより耐久性が向上するためより好ましい。一般式（２９）で表されるようにジベンゾチエニル基の３位で結合する場合には、Ａｒ３７へ電荷の分布の広がりが生じるため耐久性が向上し、好ましい形態として挙げられる。一方、一般式（３０）で表されるようにジベンゾフリル基の２位で結合する場合には、Ａｒ３８がさらに置換されていることが好ましい。この場合には、硫黄原子の活性部位を塞ぐことで耐久性の向上が得られるとともに、電荷の分布が広がることにより耐久性が向上するため好ましい。
【００８６】
Ｙで表されるＮＲ′Ｒ〃としては、Ｒ′またはＲ〃は芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が好ましく、特に芳香族炭化水素基であることがより好ましい形態として挙げられる。
Ｙで表される芳香族複素環基としては、ピリミジニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基等が好ましい置換基として挙げられ、さらに酸素原子または窒素原子を含む置換基であることがより好ましく、特に窒素原子を含む置換基であることが最も好ましい。酸素原子を含む置換基である場合には、電荷の状態が安定となり耐久性向上に繋がるため好ましく、特に電荷に対する安定性が高いことからジベンゾフリル基であることがより好ましい形態として挙げられる。特にジベンゾフリル基の１位で結合した場合には、ねじれがより大きくなるため膜質の向上に繋がり、特に好ましい形態の１つとして挙げられ、さらにジベンゾフリル基の３位で結合した場合には、電荷の分布の広がりが生じるため耐久性が向上し、特に好ましい形態として挙げられる。
【００８７】
ジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基の２位または４位で結合する場合、一般式（１）におけるＹはさらに置換基を１つ有することが好ましい。置換基としては特に芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を含有することが好ましく、特に芳香族炭化水素基を置換基として含有することが好ましい形態として挙げられる。一般式（１）のＹがジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基であり、さらに２位または４位で一般式（１）と結合した場合には、一般式（１）におけるＹがさらに置換基を２つ以上持つことで、耐久性や効率等が大幅に低下する。この原因は不明だが、本発明者はＹが立体障害性の大きい位置であることに加え、置換基が２つ以上置換することで、さらに立体障害性が増大することで、酸素原子や硫黄原子のオルト位やパラ位に位置する結合が電荷に対して不安定化し、分解しやすくなるためと考察した。一方、窒素原子を含む置換基である場合には電荷輸送性が増すことで効率向上につながるため好ましく、特にカルバゾリル基またはカルボリニル基である場合には熱的・電子的な安定性が高く、耐久性の向上がみられるため、最も好ましい形態として挙げられる。
【００８８】
一般式（１）におけるＹは、より具体的には前記一般式（２）または（３）で表されることが特に好ましい。
【００８９】
【化１８】
0006007467.tif 000016
【００９０】
【化１９】
0006007467.tif 000017
【００９１】
一般式（２）において、Ｙ１〜Ｙ８は各々ＣまたはＮを表す。Ｙ１〜Ｙ８のいずれか１つ以上がＮである場合には、電荷輸送性が向上し、低電圧で駆動時の電圧上昇を小さく抑えることができる。Ｙ１〜Ｙ８のいずれか１つまたは２つがＮであることが好ましく、さらにＹ１〜Ｙ８のいずれか１つがＮであることが特に好ましい形態として挙げられる。また一方で、Ｙ１〜Ｙ８が全てＣである場合も、耐久性をより向上させることができるため、好ましい形態として挙げられる。特に一般式（２）においては、Ｙ１〜Ｙ８はいずれもＣであることが好ましい。
【００９２】
Ｒ８〜Ｒ１５は各々独立に一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基である。Ｙ１〜Ｙ８のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ８〜Ｒ１５は各々非共有電子対を表す。Ｒ８〜Ｒ１５は、いずれか１つ以上が置換基であることが好ましく、さらにＲ８〜Ｒ１５のうち１つまたは２つが置換基であることが好ましく、特にＲ８〜Ｒ１５のうち１つのみが置換基であることが最も好ましい形態として挙げられる。さらにＲ９またはＲ１１が置換基であることが好ましく、特にＲ９が置換基であることが最も好ましい形態として挙げられる。Ｒ８〜Ｒ１５で表される好ましい基としては、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基、アリールシリル基、アリールホスホリル基が挙げられ、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基がより好ましい置換基として挙げられる。さらに芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が特に好ましい形態として挙げられる。よって、一般式（２）においてＲ８〜Ｒ１５は、Ｒ９が芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましく、Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１５は水素原子であることが最も好ましい形態である。
【００９３】
一般式（３）において、Ｙ９〜Ｙ１６は各々ＣまたはＮを表す。Ｙ９〜Ｙ１６のいずれか１つ以上がＮである場合には、電荷輸送性が向上し、低電圧で駆動時の電圧上昇を小さく抑えることができる。Ｙ９〜Ｙ１６のいずれか１つまたは２つがＮであることが好ましく、さらにＹ９〜Ｙ１６のいずれか１つがＮであることが特に好ましい形態として挙げられる。特にＹ９〜Ｙ１２のいずれがＮであることが好ましい形態として挙げられる。また一方で、Ｙ９〜Ｙ１６が全てＣである場合も、耐久性をより向上させることができるため、好ましい形態として挙げられる。一般式（１）と結合する原子に関しては、Ｙ１３〜Ｙ１６のいずれかの原子で結合し、特にＹ１５またはＹ１６で結合することが好ましく、Ｙ１６で結合することが最も好ましい。特に一般式（３）においては、Ｙ９〜Ｙ１６は、いずれもＣであることが好ましく、Ｙ１６で一般式（１）と結合することがより好ましい。
【００９４】
Ｒ１６〜Ｒ２３は各々独立に一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同義の基または連結基である。Ｙ９〜Ｙ１６のいずれかがＮである場合、該Ｎ原子に結合しているＲ１６〜Ｒ２３は各々非共有電子対を表す。Ｒ１６〜Ｒ２３は、いずれか１つ以上が置換基であることが好ましく、特にＲ１６〜Ｒ２３のうち１つのみが置換基であることが好ましい。さらに、Ｒ１６〜Ｒ１９のいずれかが置換基であることが好ましく、Ｒ１７またはＲ１９が置換基であることがより好ましく、特にＲ１７が置換基であることが最も好ましい形態として挙げられる。Ｒ１６〜Ｒ２３で表される好ましい基としては、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基、アリールシリル基、アリールホスホリル基が挙げられ、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アミノ基がより好ましい置換基として挙げられる。さらに芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が特に好ましい形態として挙げられる。よって、一般式（３）においてＲ１６〜Ｒ２３は、Ｒ２３で一般式（１）と結合することが好ましく、Ｒ１７が芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることがより好ましく、さらにＲ１６及びＲ１８〜Ｒ２２は水素原子であることが特に好ましい形態である。
【００９５】
Ｒ〃′は水素原子または置換基を表し、置換基としてはアルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基から選ばれる何れかの基を表し、特に芳香族炭化水素基であることが最も好ましい。
一般式（１）の化合物をホスト化合物として用いる場合に好ましい形態としては、ＸがＯまたはＮ−Ｒ、且つＹが一般式（２）または（３）で表されることが挙げられ、この場合には、高い発光効率及び耐久性を達成することができる。特に高い効率及び耐久性を達成するためには、ＸがＯで表されることが好ましく、さらには一般式（２）または（３）のＹ１〜Ｙ１６がいずれもＣである場合が最も好ましい形態として挙げられる。加えて、一般式（１）のＲ４〜Ｒ７のうちいずれか１つ以上が一般式（４）または一般式（５）で表されることが好ましい。さらには一般式（４）または一般式（５）のＹ１７〜Ｙ３２がいずれもＣであることが最も好ましい。すなわち、ホスト化合物として用いる場合には、ＸがＯ、且つＹはＹ１〜Ｙ１６がいずれもＣである一般式（２）または一般式（３）であり、且つＲ６はＹ１７〜Ｙ３２がいずれもＣである一般式（４）または一般式（５）であることが最も好ましい形態である。
【００９６】
また、正孔輸送層に用いる場合には、ＸがＮ、且つＹが一般式（２）または（３）で表される場合に高い発光効率を達成することができ、さらにはＸがＮ且つＹが一般式（３）であることがより好ましい形態として挙げられる。特に一般式（３）のＹ９〜Ｙ１６がいずれもＣである場合が最も好ましい形態として挙げられる。
また、電子輸送層に用いる場合には、ＸがＮ、且つＹが一般式（２）または（３）で表される場合に高い発光効率を達成することができ、さらにはＸがＮ且つＹが一般式（３）であることがより好ましい形態として挙げられる。特に一般式（２）のＹ９〜Ｙ１６がいずれか１つがＮである場合が最も好ましい形態として挙げられる。
以下に、本発明に係る化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００９７】
【化２０】
0006007467.tif 000018
【００９８】
【化２１】
0006007467.tif 000019
【００９９】
【化２２】
0006007467.tif 000020
【０１００】
【化２３】
0006007467.tif 000021
【０１０１】
【化２４】
0006007467.tif 000022
【０１０２】
【化２５】
0006007467.tif 000023
【０１０３】
【化２６】
0006007467.tif 000024
【０１０４】
【化２７】
0006007467.tif 000025
【０１０５】
【化２８】
0006007467.tif 000026
【０１０６】
【化２９】
0006007467.tif 000027
【０１０７】
【化３０】
0006007467.tif 000028
【０１０８】
【化３１】
0006007467.tif 000029
【０１０９】
【化３２】
0006007467.tif 000030
【０１１０】
【化３３】
0006007467.tif 000031
【０１１１】
【化３４】
0006007467.tif 000032
【０１１２】
【化３５】
0006007467.tif 000033
【０１１３】
【化３６】
0006007467.tif 000034
【０１１４】
【化３７】
0006007467.tif 000035
【０１１５】
【化３８】
0006007467.tif 000036
【０１１６】
【化３９】
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【０１１７】
【化４０】
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【０１１８】
【化４１】
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【０１１９】
【化４２】
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【０１２０】
【化４３】
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【０１２１】
【化４４】
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【０１２２】
【化４５】
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【０１２３】
以下、本発明に係る一般式（１）で表される化合物の合成の一例を示すが、本発明はこれらに限定されない。ここでは特に、Ｘ＝Ｏである化合物の合成を詳細に説明するが、その他の場合においても同様に合成することができる。
【０１２４】
《合成例；例示化合物１−３５の合成》
下記の方法により例示化合物１−３５を合成した。
【０１２５】
【化４６】
0006007467.tif 000044
【０１２６】
（中間体１の合成）
８．０ｇの２−ブロモ−３−メトキシアニリン（３９．６ｍｍｏｌ）、９．３８ｇの２，３−ジフルオロフェニルボロン酸（５９．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．８９ｇ、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）６．５０ｇ、リン酸三カリウム２５．２ｇ（１１９ｍｍｏｌ）にトルエン１３０ｍｌを加え、窒素気流下で１１時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた油状の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチル：ヘプタン＝１：９）し、中間体１を３．２６ｇ（収率３５％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
【０１２７】
（中間体２の合成）
窒素気流下、酢酸パラジウム０．７０７ｇ、トリブチルホスフィンの５０％キシレン溶液５ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌した。続いて、脱水キシレン４０ｍＬ、３．２ｇの中間体１（１２．６ｍｍｏｌ）、２，２’−ジブロモ−１，１‘ビフェニル４．１４ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブチラート３．６３ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱環流を行った。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた油状の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（トルエン：ヘプタン＝１：１０）し、中間体２を３．２ｇ（収率６６％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
【０１２８】
（中間体３の合成）
３．２ｇの中間体２（８．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液８３ｍＬを−７８℃に冷却した後、三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ）２５ｍＬをゆっくりと滴下した。反応液を室温に戻し、撹拌を３時間行った。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた油状の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）し、中間体３を１．９ｇ（収率６２％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
【０１２９】
（中間体４の合成）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬに１．９ｇの中間体３（５．１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム５５８ｍｇ（７．７ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１００℃で１時間撹拌を行った。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（トルエン：ヘプタン＝１：２）し、中間体４を１．６ｇ（収率８９％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
【０１３０】
測定条件及び得られたスペクトルの各ピークのケミカルシフト、プロトン数等を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
測定装置：ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＡＬ４００（４００ＭＨｚ）：日本電子社製
スペクトルの帰属（ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数）
６．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．８４（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ＝６．１，２．７Ｈｚ，２Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ/ｚ＝３５２（Ｍ＋１）＋
【０１３１】
（例示化合物１−３５の合成）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１４ｍＬにカルバゾール０．５ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、１．５ｇの中間体４（４．３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム４６５ｍｇ（６．４ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下で８時間加熱還流を行った。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（トルエン：ヘプタン＝１：４）し、例示化合物１−３５を１．６ｇ（収率７８％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。なお、後述する有機ＥＬ素子の作製にはこの化合物をさらに昇華精製したものを用いた。
【０１３２】
測定条件及び得られたスペクトルの各ピークのケミカルシフト、プロトン数等を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
測定装置：ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＡＬ４００（４００ＭＨｚ）：日本電子社製
スペクトルの帰属（ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数）
６．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３１−７．４３（ｍ，８Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ/ｚ＝４９９（Ｍ＋１）＋
【０１３３】
《合成例；例示化合物１−３１の合成》
下記の方法により例示化合物１−３１を合成した。
【０１３４】
【化４７】
0006007467.tif 000045
【０１３５】
（中間体５の合成）
２−アミノ−３−ニトロフェノール２４．０ｇ（１５５．７ｍｍｏｌ）の水溶液１２ｍＬに４８％臭化水素酸４０ｍＬ（２３７．３ｍｍｏｌ）を加え、さらに氷冷下で亜硝酸ナトリウム１１．２ｇ（１６２．３ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍＬをゆっくりと滴下した。氷冷下で１５分撹拌後、臭化銅（Ｉ）２４．６ｇ（１７１．５ｍｍｏｌ）を４８％臭化水素酸８０ｍＬに溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。氷冷下でさらに１５分撹拌後室温に戻し、さらに１時間加熱還流を行った。反応溶液を放冷後ろ過し、得られた茶色の固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（トルエン）し、中間体５を２９．３ｇ（収率８６％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
【０１３６】
（中間体６の合成）
窒素気流下、４-フルオロニトロベンゼン１９．４ｇ（１３８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド溶液４６０ｍＬに３０．０ｇ（１３８ｍｍｏｌ）の中間体５、水素化ナトリウム９．９ｇ（２０７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１３０℃３時間加熱後放冷し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）し、中間体６を１８．９ｇ（収率４１％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトルで確認した。
【０１３７】
測定条件及び得られたスペクトルの各ピークのケミカルシフト、プロトン数等を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
測定装置：ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＡＬ４００（４００ＭＨｚ）：日本電子社製
スペクトルの帰属（ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数）
７．０３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１３８】
（中間体７の合成）
窒素気流下、１８．９ｇ（５５．７ｍｍｏｌ）の中間体６のジメチルホルムアミド溶液５６０ｍＬに炭酸カリウム１２．９ｇ（９３．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．２５ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１５０℃で４時間加熱後放冷し、不溶物をセライトろ過後、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）し、中間体６を２．３５ｇ（収率１６％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトルで確認した。
【０１３９】
測定条件及び得られたスペクトルの各ピークのケミカルシフト、プロトン数等を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
測定装置：ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＡＬ４００（４００ＭＨｚ）：日本電子社製
スペクトルの帰属（ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数）
７．７４−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．６７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１４０】
（中間体８の合成）
２．３５ｇの中間体７をテトラヒドロフラン７０ｍＬに溶解し、さらにエタノール２０ｍＬ、１０％パラジウム／炭素０．２４ｇを加え、水素気流下１０時間撹拌した。パラジウムをセライトろ過で除去した後、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチル：ヘプタン＝１：１）し、中間体８を０．８ｇ（収率４４％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
【０１４１】
測定条件及び得られたスペクトルの各ピークのケミカルシフト、プロトン数等を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
測定装置：ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＡＬ４００（４００ＭＨｚ）：日本電子社製
スペクトルの帰属（ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数）
３．６９（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７，３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ/ｚ＝１９９（Ｍ＋１）＋
【０１４２】
（例示化合物１−３１の合成）
窒素気流下、トリブチルホスフィンの５０％キシレン溶液１．３ｍＬに酢酸パラジウム１８１ｍｇを加え、室温で３０分間撹拌した。続いて、脱水キシレン１４ｍＬ、０．８ｇ（４．０４ｍｍｏｌ）の中間体８、２，２’−ジブロモ−１，１’−ビフェニル２．５８ｇ（８．２８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブチラート１．１６ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を加え、６時間加熱環流を行った。反応液を放冷後、セライトろ過し、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた油状の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（トルエン：ヘプタン＝１：９）し、例示化合物１−３１を０．５５ｇ（収率２８％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。なお、後述する有機ＥＬ素子の作製にはこの化合物をさらに昇華精製したものを用いた。
【０１４３】
測定条件及び得られたスペクトルの各ピークのケミカルシフト、プロトン数等を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
測定装置：ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＡＬ４００（４００ＭＨｚ）：日本電子社製
スペクトルの帰属（ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数）
６．６８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．２４（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ,Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ/ｚ＝４９９（Ｍ＋１）＋
【０１４４】
《合成例；例示化合物１−２９１の合成》
下記の方法により例示化合物１−２９１を合成した。
【０１４５】
【化４８】
0006007467.tif 000046
【０１４６】
例示化合物１−２９１は、以下に簡単に説明するように、例示化合物１−３５と同様の方法で合成することができる。
２−ブロモ−３−メチルチオアニリンと３−ジフルオロフェニルボロン酸を酢酸パラジウムとＳ−Ｐｈｏｓ存在下で鈴木カップリングを行い、中間体９を合成した。中間体９のアミノ基と２，２’−ジブロモ−１，１‘ビフェニルとを酢酸パラジウムとトリブチルホスフィン存在下で反応させ、中間体１０を得た。得られた中間体１０を三臭化ホウ素で処理し、中間体１１へと変換した。中間体１１を水素化ナトリウムで処理し、環化させることで中間体１２を得た。得られた中間体１２とカルバゾールを水素化ナトリウム存在下で反応させることで例示化合物１−２９１を合成した。
【０１４７】
《合成例；例示化合物１−６７の合成》
下記の方法により例示化合物１−６７を合成した。
【０１４８】
【化４９】
0006007467.tif 000047
【０１４９】
例示化合物１−６７は、以下に簡単に説明するように、例示化合物１−３１と同様の方法で合成することができる。
２−アミノ−３−ニトロベンゼンチオールのアミノ基をザンドマイヤー反応によりＢｒへと変換し、中間体１３を得た。中間体１３と３−フルオロニトロベンゼンとを水素化ナトリウム存在下反応させ、中間体１４を合成した。中間体１４を酢酸パラジウムで処理することで、中間体１５へと変換し、得られた中間体１５のニトロ基を水素添加によりアミノ基へと変換し、中間体１６を得た。中間体１６と２，２’−ジブロモ−１，１‘ビフェニルとを酢酸パラジウムとトリブチルホスフィン存在下で反応させ、例示化合物１−６７を合成した。
【０１５０】
《合成例；例示化合物１−６６の合成》
下記の方法により例示化合物１−６６を合成した。
【０１５１】
【化５０】
0006007467.tif 000048
【０１５２】
例示化合物１−６６は、以下に簡単に説明するように、例示化合物１−３１と同様の方法で合成することができる。
２−ニトロ−Ｎ−フェニルベンゼン−１，２−ジアミンの第１級アミノ基をザンドマイヤー反応によりＢｒへと変換し、中間体１７を得た。中間体１７と３−フルオロニトロベンゼンとを水素化ナトリウム存在下反応させ、中間体１８を合成した。中間体１８を酢酸パラジウムで処理することで、中間体１９へと変換し、得られた中間体１９のニトロ基を水素添加によりアミノ基へと変換し、中間体２０を得た。中間体２０と２，２’−ジブロモ−１，１‘ビフェニルとを酢酸パラジウムとトリブチルホスフィン存在下で反応させ、例示化合物１−６６を合成した。
【０１５３】
《合成例；例示化合物１−７１の合成》
下記の方法により例示化合物１−７１を合成した。
【０１５４】
【化５１】
0006007467.tif 000049
【０１５５】
（中間体２２の合成）
５．０ｇの中間体２１（１６．０ｍｍｏｌ）をエチレングリコールジメチルエーテル８０ｍＬに溶解させた後水２０ｍＬを加え、そこへ５．９ｇの３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９−フェニルカルバゾール（１６．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム０．５６ｇ、炭酸カリウム５．４５ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下で５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた油状の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（トルエン：ヘプタン＝１：４）し、中間体２２を５．０ｇ（収率７３％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
【０１５６】
測定条件及び得られたスペクトルの各ピークのケミカルシフト、プロトン数等を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
測定装置：ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＡＬ４００（４００ＭＨｚ）：日本電子社製
スペクトルの帰属（ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数）
３．９７（ｓ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ）７．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，４Ｈ），８．１２−８．１６（ｍ，２Ｈ）。
【０１５７】
（中間体２３の合成）
３．３ｇの中間体２２（７．７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液７７ｍＬを−７８℃に冷却した後、三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液（１．０ｍｏｌ／Ｌ）２３ｍＬをゆっくりと滴下した。反応液を室温に戻し、撹拌を１時間行った。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた油状の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチル：ヘプタン＝１：５）し、中間体２３を２．９ｇ（収率９１％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
【０１５８】
測定条件及び得られたスペクトルの各ピークのケミカルシフト、プロトン数等を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
測定装置：ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＡＬ４００（４００ＭＨｚ）：日本電子社製
スペクトルの帰属（ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数）
５．８０（ｓ，１Ｈ），７．０２−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，４Ｈ），８．１３−８．１６（ｍ，２Ｈ）。
【０１５９】
（中間体２４の合成）
窒素気流下、4-フルオロニトロベンゼン０．２７ｇ（１．９３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液４ｍＬに０．８ｇ（１．９３ｍｍｏｌ）の中間体２３、炭酸セシウム１．２６ｇ（３．８６ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱環流した。放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチル：ヘプタン＝１：９）し、中間体２４を０．９ｇ（収率８７％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトルで確認した。
【０１６０】
測定条件及び得られたスペクトルの各ピークのケミカルシフト、プロトン数等を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
測定装置：ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＡＬ４００（４００ＭＨｚ）：日本電子社製
スペクトルの帰属（ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数）
７．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，４Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１６１】
（中間体２５の合成）
窒素気流下、０．９ｇ（１．６８ｍｍｏｌ）の中間体２４のジメチルアセトアミド溶液８ｍＬに炭酸カリウム４６０ｍｇ（３．３６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム３８ｍｇ（０．１６８ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート１２５ｍｇ（０．３３６ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１４０℃で３時間加熱後放冷し、不溶物をセライトろ過後、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチル：ヘプタン＝１：２）し、中間体２５を０．６ｇ（収率７９％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトルで確認した。
【０１６２】
測定条件及び得られたスペクトルの各ピークのケミカルシフト、プロトン数等を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
測定装置：ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＡＬ４００（４００ＭＨｚ）：日本電子社製
スペクトルの帰属（ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数）
７．３２（ｔｄ，Ｊ＝７．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，４Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，５Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１６３】
（中間体２６の合成）
２．３５ｇの中間体２５をテトラヒドロフラン４０ｍＬに溶解し、さらにエタノール４０ｍＬと、５％パラジウム／炭素０．６ｇを加え、水素気流下２時間撹拌した。パラジウムをセライトろ過で除去した後、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）し、中間体２６を０．４５ｇ（収率８０％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
【０１６４】
（中間体２７の合成）
０．４５ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）の中間体２６の塩酸溶液５ｍＬに氷冷下で亜硝酸ナトリウム８８ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の水溶液１ｍＬを滴下した。氷冷下で１５分撹拌後、ヨウ化カリウム（Ｉ）５３０ｍｇ（３．１８ｍｍｏｌ）を塩酸３ｍＬに溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。氷冷下でさらに１５分撹拌後室温に戻し、さらに２時間加熱還流を行った。反応溶液を放冷後３０％水酸化ナトリウム水溶液ｍＬにあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体２７を４２６ｍｇ（収率７５％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
【０１６５】
（例示化合物１−７１の合成）
４２６ｍｇの中間体２７（０．８０ｍｍｏｌ）をエチレングリコールジメチルエーテル４ｍＬに溶解させた後水１ｍＬを加え、そこへ２３５ｍｇの２−（ジベンゾフラン−２−イル）―４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．８ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム５６ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２７２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下で４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた油状の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物１−７１を４０８ｍｇ（収率８９％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。なお、後述する有機ＥＬ素子の作製にはこの化合物をさらに昇華精製したものを用いた。
【０１６６】
《有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）》
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも１対の陽極と陰極により挟まれた有機層を含有する素子である。そして、前記有機層が発光層を含む少なくとも１層からなり、該有機層のうち少なくとも１層が、前記説明した本発明の有機ＥＬ素子材料を含有する。
【０１６７】
なお、「発光層を含む少なくとも１層」とは、発光層を必須で有し、この発光層１層でもよく、あるいは、この発光層と共に、例えば以下に説明する正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等の有機層を含んでもよいことを意味する。すなわち、発光層１層、あるいは、発光層と他の１層以上の有機層と、からなる有機層を意味する。
【０１６８】
〈有機ＥＬ素子の構成層〉
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（vi）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（vii）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
なお、阻止層としては正孔阻止層の他に、電子阻止層を用いることもできる。
【０１６９】
本発明においては、有機ＥＬ素子の各層いずれに一般式（１）で表される化合物を含有していても良いが、中でも正孔輸送層、発光層、電子輸送層のいずれか１つ以上の層に含有することが好ましく、発光層又は電子輸送層に含有することがより好ましい。さらには、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有することがより好ましく、特にホスト化合物として含有することが特に好ましい形態として挙げられる。
【０１７０】
本発明の有機ＥＬ素子においては、青色発光層の発光極大波長は４３０〜４８０ｎｍにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が５１０〜５５０ｎｍ、赤色発光層は発光極大波長が６００〜６４０ｎｍの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも３層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。さらに、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機ＥＬ素子としては白色発光であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
【０１７１】
次に、本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
［発光層］
発光層は、電極又は電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層である。発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、且つ駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ〜５μｍの範囲に調整することが好ましく、さらに好ましくは２〜２００ｎｍの範囲、特に好ましくは、１０〜２０ｎｍの範囲である。
発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。
【０１７２】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ホスト化合物と、発光ドーパント（リン光ドーパント（リン光発光性ドーパントともいう）や蛍光ドーパント等）の少なくとも１種類とを含有することが好ましい。
【０１７３】
（ホスト化合物（発光ホスト等ともいう））
本発明に用いられるホスト化合物としては、構造的には特に制限はないが、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、又は、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも１つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。
【０１７４】
ホスト化合物としては、上記のホスト化合物を単独で用いてもよく、又は複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、前記の一般式（１）で表される部分構造を含む化合物、また後述する発光ドーパントを複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
また、本発明に用いられるホスト化合物としては、従来公知の低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（蒸着重合性発光ホスト）でも良い。
【０１７５】
併用してもよい公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。
特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等。
【０１７６】
（発光ドーパント）
発光ドーパントとしては、蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）、リン光ドーパント（リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう）を用いることができる。ここで、本発明の有機ＥＬ素子を構成する発光層がリン光ドーパントを含有することが好ましい。しかしながら、より発光効率の高い有機ＥＬ素子を得る観点から、本発明の有機ＥＬ素子の発光層や発光ユニットに使用される発光ドーパント（単に、発光材料ということもある）としては、前記の一般式（１）で表される部分構造を含む化合物をリン光ドーパントとして含有することが好ましい。
【０１７７】
（リン光ドーパント）
リン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物である。具体的には、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光ＩＩの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、リン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
【０１７８】
リン光ドーパントの発光は原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。もう一つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
【０１７９】
リン光ドーパントとしては、好ましくは元素周期表で８族〜１０族の金属を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物、又は白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物（すなわち、Ｉｒ錯体）である。
本発明においては、有機ＥＬ素子の発光層に使用されるリン光ドーパントとして、公知のリン光ドーパントを用いることができる。
以下に、リン光ドーパントとして用いられる公知の化合物の具体例を示すが、リン光ドーパントとしてはこれらに限定されるものではない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等により合成できる。
【０１８０】
【化５２】
0006007467.tif 000050
【０１８１】
【化５３】
0006007467.tif 000051
【０１８２】
（蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう））
蛍光ドーパント（蛍光性化合物）としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
【０１８３】
［電子輸送層］
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなる層である。電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は、発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有するものを用いる。その材料としては本発明に係る有機ＥＬ素子材料を電子輸送材料として用いることにより本発明の効果を奏することができる。しかしながら、その他に、本発明に係る有機ＥＬ素子材料（すなわち電子輸送材料）の効果を損なわない範囲において、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して併用することもできる。例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も挙げることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を挙げることもできる。
【０１８４】
また８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も挙げることができる。その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも挙げることができる。また、ジスチリルピラジン誘導体や、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も挙げることができる。
電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍである。電子輸送層は上記材料の１種又は２種以上からなる一層構造であってもよい。
【０１８５】
また、不純物をドープしたｎ性の高い電子輸送層として用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号公報、同１０−２７０１７２号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、同２００１−１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
このようなｎ性の高い電子輸送層を用いることがより低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
【０１８６】
［注入層：電子注入層、正孔注入層］
注入層は必要に応じて設ける層であり、電子注入層と正孔注入層がある。注入層は、上記の層構成に示すように陽極と正孔輸送層との間や、陰極と電子輸送層との間に存在させてもよい。あるいは、陽極と発光層との間や、陰極と発光層との間に存在させてもよい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
【０１８７】
陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。
【０１８８】
［阻止層：正孔阻止層、電子阻止層］
阻止層は、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなる。電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、正孔阻止層として用いることができる。
なお、本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
【０１８９】
正孔阻止層には、前述のホスト化合物として挙げたカルバゾール誘導体、またカルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体を含有することが好ましい。
また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層（最短波層）が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましい。そしてこのような場合、最短波層と、この最短波層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。さらには、この位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。
【０１９０】
イオン化ポテンシャルは化合物のＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば下記に示すような方法により求めることができる。
（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ  Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ  ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ  ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）の小数点第２位を四捨五入した値としてイオン化ポテンシャルを求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
（２）イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ  ＡＣ−１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
【０１９１】
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは３〜１００ｎｍであり、さらに好ましくは５〜３０ｎｍである。
【０１９２】
［正孔輸送層］
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０１９３】
芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【０１９４】
さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
また、特開平１１−２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。
正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の１種又は２種以上からなる一層構造であってもよい。
【０１９５】
また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、同２００１−１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
【０１９６】
［陽極］
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常は、１０〜１０００ｎｍの範囲であり、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【０１９７】
［陰極］
一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を１〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
【０１９８】
次に、有機ＥＬ素子に関する構成層以外の事項について説明する。
［支持基板］
本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
【０１９９】
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
【０２００】
樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜又はその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、さらには、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１０−３ｃｍ３／（ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、（１ａｔｍは、１．０１３２５×１０５Ｐａである）水蒸気透過度が１０−３ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましく、前記の水蒸気透過度が１０−５ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下であることがさらに好ましい。
バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。さらに該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
【０２０１】
バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４−６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
【０２０２】
不透明な支持基板としては、例えば、アルミニウム、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は、１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
【０２０３】
［封止］
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
封止部材は、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。
具体的には、ガラス板、ポリマー板（フィルム）、金属板（フィルム）等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
【０２０４】
本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。さらには、ポリマーフィルムは、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１×１０−３ｃｍ３／（ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が１×１０−３ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。
封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
【０２０５】
接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
【０２０６】
また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。さらに該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
【０２０７】
封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
【０２０８】
［保護膜、保護板］
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
【０２０９】
［光取り出し］
有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７〜２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３−３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１−２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２−１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１−２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１−２８３７５１号公報）等がある。
【０２１０】
本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、さらに高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５〜１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましい。また、さらに１．３５以下であることが好ましい。
【０２１１】
また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は回折格子が一次の回折や二次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは、媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
【０２１２】
導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な一次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２〜３倍程度が好ましい。回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、二次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
【０２１３】
［集光シート］
本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は１０μｍ〜１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。
【０２１４】
集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状（三角形状）のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、きもと社製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
【０２１５】
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法を説明する。
まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ陽極を作製する。
次に、この上に有機ＥＬ素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の有機化合物薄膜を形成させる。
これら各層の形成方法としては、蒸着法、ウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等がある。しかしながら、本発明においてはウェットプロセスで有機ＥＬ素子を作製することが好ましい。ウェットプロセスで作製することで、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の効果を奏することができる。中でも、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等の塗布法による成膜が好ましい。これらの塗布法は、高効率、簡便で大面積化が容易であるという利点を有し、またインクジェット法によればピクセル単位での塗り分けが可能といった利点を有する。
【０２１６】
本発明に係る有機ＥＬ素子材料を溶解又は分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。また分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは、５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０２１７】
《表示装置，照明装置》
本発明の表示装置あるいは照明装置は、前記した本発明の有機ＥＬ素子を具備するものである（表示装置及び照明装置の具体的な例については後記する「用途」において説明する）。すなわち、一般式（１）で表される化合物である有機ＥＬ素子材料が用いられたものである。
本発明の表示装置あるいは照明装置は、本発明の有機ＥＬ素子を用いたものであるため、低い電圧で駆動するこができ、駆動時の電圧上昇も小さい。また、発光効率が高く、且つ耐久性に優れるため、長寿命な装置とすることができる。
【０２１８】
《用途》
本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれらに限定するものではない。しかしながら、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
【０２１９】
本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
【０２２０】
本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング社製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることをいう。
【実施例】
【０２２１】
以下、実施例１〜１０を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらにより限定されるものではない。
【０２２２】
［実施例１］
《有機ＥＬ素子１−１の作製》
有機ＥＬ素子を以下のように作製した。
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＣＢＰを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン（ＢＣＰ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに燐光性化合物トリス（２−フェニルビリジナート）イリジウム（III）（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）を１００ｍｇ入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０２２３】
次いで、真空槽を４×１０−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで透明支持基板に蒸着し、膜厚２５ｎｍの正孔輸送層を設けた。さらに、ＣＢＰと燐光性化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１２ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に共蒸着して膜厚３５ｎｍの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。さらに、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。その上に、さらに、Ａｌｑ３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記電子輸送層の上に蒸着してさらに膜厚４０ｎｍの電子注入層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。
【０２２４】
《有機ＥＬ素子１−２〜１−２２の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、表１に記載のような発光層のＣＢＰを表１に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−２２を作製した。
【０２２５】
なお、本実施例で用いたＢＣＰ，Ａｌｑ３，Ｉｒ（ｐｐｙ）３，α−ＮＰＤ，ＣＢＰの構造式を下記に示す。
【０２２６】
【化５４】
0006007467.tif 000052
また、比較化合物としては下記のものを用いた。
【０２２７】
【化５５】
0006007467.tif 000053
【０２２８】
《有機ＥＬ素子の評価》
作製した有機ＥＬ素子の評価を以下のようにして行い、その結果を表１に示す。
（発光効率）
有機ＥＬ素子１−１は、初期駆動電圧３Ｖで電流が流れ始め、発光層のドーパントである燐光性化合物からの緑色の発光を示した。作製した有機ＥＬ素子について、室温（約２３〜２５℃）下、乾燥窒素ガス雰囲気下で１０Ｖ直流電圧を印加した時の発光効率（ｌｍ／Ｗ）を測定した。発光効率は有機ＥＬ素子１−１を１００とした時の相対値で表した。
【０２２９】
（耐久性）
室温下、２．５ｍＡ／ｃｍ２の一定電流で駆動したときに初期輝度が元の半分に低下するのに要した時間である半減寿命時間を指標として表した。半減寿命時間は有機ＥＬ素子１−１を１００とした時の相対値で表した。
【０２３０】
（駆動電圧）
有機ＥＬ素子を室温、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し、測定結果を下記に示すように有機ＥＬ素子１−１（比較）を１００として各々相対値で示した。
駆動電圧＝（各素子の初期駆動電圧／有機ＥＬ素子１−１の初期駆動電圧）×１００
なお、値が小さいほど比較に対して駆動電圧が小さいことを示す。
【０２３１】
（駆動電圧の経時変化）
有機ＥＬ素子を室温、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下により連続点灯を行い、初期輝度の７０％の輝度となった時の駆動電圧を各々測定した。測定結果は下記に示すように、有機ＥＬ素子１−１（比較）が１００となるように各々相対値で示した。
駆動電圧変化１＝（有機ＥＬ素子１−１の輝度７０％時の駆動電圧）／（有機ＥＬ素子１−１の初期駆動電圧）
各素子の駆動電圧変化＝（各素子の輝度７０％時の駆動電圧）／（各素子の初期駆動電圧）
駆動電圧変化（τ１／７）＝（各素子の駆動電圧変化）／（駆動電圧変化１）×１００
【０２３２】
【表１】
0006007467.tif 000054
【０２３３】
表１から、本発明（補正後の参考例）の有機ＥＬ素子は、発光効率に優れ、耐久性が高く長寿命化が達成されており、優れた有機ＥＬ素子であることがわかる。さらには駆動電圧が低下し、駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかる。また、本発明（補正後の参考例）に係る有機ＥＬ素子材料をより好ましい様態（例えば、好ましい置換基、該置換基の数等）とすることにより、より高い発光効率と寿命を両立させられることが分かる。また、より駆動電圧を低く、かつ駆動時の電圧上昇を小さくできることがわかる。
【０２３４】
［実施例２］
《有機ＥＬ素子２−１〜２−２２の作製》
実施例１の有機ＥＬ素子１−１の燐光性化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３を前記した化合物Ｉｒ−１５に、ＣＢＰを表２に示す化合物に置き換えた以外は有機ＥＬ素子１−１の作製と全く同じ方法で有機ＥＬ素子２−１〜２−２２を作製した。青色の発光を示すこれらの素子について、実施例１と同様の方法で発光効率、耐久性、駆動電圧を測定した。得られた結果を表２に示す。
【０２３５】
【表２】
0006007467.tif 000055
【０２３６】
表２から、本発明（補正後の参考例）の青色発光有機ＥＬ素子は、発光効率に優れ、耐久性が高く長寿命化が達成されており、優れた青色発光有機ＥＬ素子であることがわかる。さらには駆動電圧が低下し、駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかる。また、本発明（補正後の参考例）に係る有機ＥＬ素子材料をより好ましい様態（例えば、好ましい置換基、該置換基の数等）とすることにより、より高い発光効率と寿命を両立させられることが分かる。また、より駆動電圧を低く、かつ駆動時の電圧上昇を小さくできることがわかる。
【０２３７】
［実施例３］
《有機ＥＬ素子３−１〜３−２２の作製》
実施例１の有機ＥＬ素子１−１の燐光性化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３を前記した化合物Ｉｒ−９に、ＣＢＰを表３に示す化合物に置き換えた以外は有機ＥＬ素子１−１の作製と全く同じ方法で有機ＥＬ素子３−１〜３−２２を作製した。赤色の発光を示すこれらの素子について、実施例１と同様の方法で発光効率、耐久性、駆動電圧を測定した。得られた結果を表３に示す。
【０２３８】
【表３】
0006007467.tif 000056
【０２３９】
表３から、本発明（補正後の参考例）の赤色発光有機ＥＬ素子は、発光効率に優れ、耐久性が高く長寿命化が達成されており、優れた赤色発光有機ＥＬ素子であることがわかる。さらには駆動電圧が低下し、駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかる。また、本発明（補正後の参考例）に係る有機ＥＬ素子材料をより好ましい様態（例えば、好ましい置換基、該置換基の数等）とすることにより、より高い発光効率と寿命を両立させられることが分かる。また、より駆動電圧を低く、かつ駆動時の電圧上昇を小さくできることがわかる。
【０２４０】
［実施例４］
《有機ＥＬ素子４−１〜４−４０の作製》
実施例１の有機ＥＬ素子１−１の燐光性化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３を前記した化合物Ｉｒ−１７に、ＣＢＰを表４に示す化合物に置き換えた以外は有機ＥＬ素子１−１の作製と全く同じ方法で有機ＥＬ素子４−１〜４−４０を作製した。青色の発光を示すこれらの素子について、実施例１と同様の方法で発光効率、耐久性、駆動電圧を測定した。得られた結果を表４に示す。
【０２４１】
【表４】
0006007467.tif 000057
【０２４２】
表４から、本発明（補正後の参考例）の青色発光有機ＥＬ素子は、発光効率に優れ、耐久性が高く長寿命化が達成されており、優れた青色発光有機ＥＬ素子であることがわかる。さらには駆動電圧が低下し、駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかる。また、本発明（補正後の参考例）に係る有機ＥＬ素子材料をより好ましい様態（例えば、好ましい置換基、該置換基の数等）とすることにより、より高い発光効率と寿命を両立させられることが分かる。また、より駆動電圧を低く、かつ駆動時の電圧上昇を小さくできることがわかる。
【０２４３】
［実施例５］
《有機ＥＬ素子５−１〜５−１８の作製》
実施例１の有機ＥＬ素子１−１の正孔輸送層を表５に示す化合物に置き換えた以外は全く同じ方法で有機ＥＬ素子５−１〜５−１８を作製した。緑色の発光を示すこれらの素子について、実施例１と同様の方法で発光効率、耐久性、駆動電圧を測定した。得られた結果を表５に示す。
【０２４４】
【表５】
0006007467.tif 000058
【０２４５】
表５から、本発明（補正後の参考例）の緑色発光有機ＥＬ素子は、発光効率に優れ、耐久性が高く長寿命化が達成されており、優れた緑色発光有機ＥＬ素子であることがわかる。さらには駆動電圧が低下し、駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかる。また、本発明（補正後の参考例）に係る有機ＥＬ素子材料をより好ましい様態（例えば、好ましい置換基、該置換基の数等）とすることにより、より高い発光効率と寿命を両立させられることが分かる。また、より駆動電圧を低く、かつ駆動時の電圧上昇を小さくできることがわかる。
【０２４６】
［実施例６］
《有機ＥＬ素子６−１〜６−１８の作製》
実施例１の有機ＥＬ素子１−１のα−ＮＰＤをＴＰＤに、電子輸送層を表６に示す化合物に置き換えた以外は全く同じ方法で有機ＥＬ素子６−１〜６−１８を作製した。
なお、本実施例で用いたＴＰＤの構造式を下記に示す。
【０２４７】
【化５６】
0006007467.tif 000059
【０２４８】
緑色の発光を示すこれらの素子について、実施例１と同様の方法で発光効率、耐久性、駆動電圧を測定した。得られた結果を表６に示す。
【０２４９】
【表６】
0006007467.tif 000060
【０２５０】
表６から、本発明（補正後の参考例）の緑色発光有機ＥＬ素子は、発光効率に優れ、耐久性が高く長寿命化が達成されており、優れた緑色発光有機ＥＬ素子であることがわかる。さらには駆動電圧が低下し、駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかる。また、本発明（補正後の参考例）に係る有機ＥＬ素子材料をより好ましい様態（例えば、好ましい置換基、該置換基の数等）とすることにより、より高い発光効率と寿命を両立させられることが分かる。また、より駆動電圧を低く、かつ駆動時の電圧上昇を小さくできることがわかる。
【０２５１】
［実施例７］
《有機ＥＬ素子７−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０２５２】
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ  Ｐ  Ａｌ  ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、正孔輸送層上に、３ｍｇの正孔輸送材料１と４０ｍｇの正孔輸送材料２とを１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１５００ｒｐｍ、３０秒の条件で正孔輸送層上にスピンコーティングし、薄膜を形成した。
【０２５３】
更に１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、膜厚約２０ｎｍの第２正孔輸送層とした。
この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇのＣＢＰと１０ｍｇのＩｒ−１５とを１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を用いて６００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した。６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約７０ｎｍの発光層とした。
次に、この発光層上に、５０ｍｇのＥＴ−４０を１０ｍｌのヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に溶解した溶液を用いて、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した。
【０２５４】
更に、６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約３０ｎｍの電子輸送層とした。
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０−４Ｐａまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化リチウムを０．４ｎｍ、更に、アルミニウムを１１０ｎｍ蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子７−１を作製した。
【０２５５】
《有機ＥＬ素子７−２〜７−４０の作製》
有機ＥＬ素子７−１の作製において、発光層のＣＢＰを表７に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子７−２〜７−４０を作製した。
なお、本実施例で用いた正孔輸送材料１，正孔輸送材料２，ＥＴ−４０の構造式を下記に示す。
【０２５６】
【化５７】
0006007467.tif 000061
【０２５７】
青色の発光を示すこれらの素子について、実施例１と同様の方法で発光効率、耐久性、駆動電圧を測定した。得られた結果を表７に示す。
【０２５８】
【表７】
0006007467.tif 000062
【０２５９】
表７から、本発明（補正後の参考例）の青色発光有機ＥＬ素子は、発光効率に優れ、耐久性が高く長寿命化が達成されており、優れた青色発光有機ＥＬ素子であることがわかる。さらには駆動電圧が低下し、駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかる。また、本発明（補正後の参考例）に係る有機ＥＬ素子材料をより好ましい様態（例えば、好ましい置換基、該置換基の数等）とすることにより、より高い発光効率と寿命を両立させられることが分かる。また、より駆動電圧を低く、かつ駆動時の電圧上昇を小さくできることがわかる。
【０２６０】
［実施例８］
《有機ＥＬ素子８−１〜８−１８の作製》
実施例７の有機ＥＬ素子７−１のＩｒ−１５をＩｒ（ｐｐｙ）３に、ＣＢＰを表８に示す化合物に置き換えた以外は有機ＥＬ素子７−１の作製と全く同じ方法で有機ＥＬ素子８−１〜８−１８を作製した。緑色の発光を示すこれらの素子について、実施例１と同様の方法で発光効率、耐久性、駆動電圧を測定した。得られた結果を表８に示す。
【０２６１】
【表８】
0006007467.tif 000063
【０２６２】
表８から、本発明（補正後の参考例）の緑色発光有機ＥＬ素子は、発光効率に優れ、耐久性が高く長寿命化が達成されており、優れた緑色発光有機ＥＬ素子であることがわかる。さらには駆動電圧が低下し、駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかる。また、本発明（補正後の参考例）に係る有機ＥＬ素子材料をより好ましい様態（例えば、好ましい置換基、該置換基の数等）とすることにより、より高い発光効率と寿命を両立させられることが分かる。また、より駆動電圧を低く、かつ駆動時の電圧上昇を小さくできることがわかる。
【０２６３】
［実施例９］
前記実施例１〜３で作製した有機ＥＬ素子１−５（緑色発光有機ＥＬ素子）と、有機ＥＬ素子２−５（青色発光有機ＥＬ素子）と、有機ＥＬ素子３−５（赤色発光有機ＥＬ素子）とを同一基板上に並置し、図１に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置（ディスプレイ）１を作製した。図２には作製したフルカラー表示装置１の表示部Ａの模式図のみを示した（符号Ｂは制御部である）。即ち同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。
【０２６４】
前記複数の画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
フルカラー表示装置１を駆動することにより、低電圧で輝度が高く耐久性が良好で、鮮明なフルカラー動画表示が得られた。
【０２６５】
なお、緑色発光有機ＥＬ素子として有機ＥＬ素子１−６〜１−２２と、青色発光有機ＥＬ素子として２−６〜２−２２と、赤色発光有機ＥＬ素子として有機ＥＬ素子３−６〜３−２２とをランダムに組み合わせても、フルカラー表示が可能であった。
【０２６６】
［実施例１０］
《白色の有機ＥＬ素子の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０２６７】
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ  Ｐ  Ａｌ  ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、正孔輸送層上に、例示化合物１−３２０（６０ｍｇ）、化合物Ｉｒ−９（３．０ｍｇ）、Ｉｒ−１２（３．０ｍｇ）をトルエン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。真空中１５０℃で１時間加熱を行い発光層とした。
【０２６８】
さらに、ＢＣＰ（２０ｍｇ）をシクロヘキサン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。真空中８０℃で１時間加熱を行い第１電子輸送層とした。
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。真空槽を４×１０−４Ｐａまで減圧した後、Ａｌｑ３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記第１電子輸送層の上に蒸着して、さらに膜厚４０ｎｍの第２電子輸送層を設けた。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２６９】
引き続き、フッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、白色発光有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが分かった。なお、例示の他の化合物に置き換えても同様に白色の発光が得られることが分かった。
【符号の説明】
【０２７０】
１  表示装置（ディスプレイ）
３  画素
５  走査線
６  データ線
Ａ  表示部
Ｂ  制御部
【図１】
0006007467.tif 000069
【図２】
0006007467.tif 000070