(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ２）で表される化合物を含む発光素子。
【化１】
0006043012.tif 000048
（式中、Ｒ１１乃至Ｒ２２は水素を表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、βは置換又は無置換のアントリル基を表す。）
【請求項２】
下記式（Ｇ４）で表される化合物を含む発光素子。
【化２】
0006043012.tif 000049
（式中、Ｒ１１乃至Ｒ２２は水素を表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、βは置換又は無置換のアントリル基を表す。但し、αを構成する炭素数と、βを構成する炭素数の合計は２０乃至３０である。）
【請求項３】
下記式（Ｇ５）で表される化合物を含む発光素子。
【化３】
0006043012.tif 000050
（式中、Ｒ５は水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基、炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ１１乃至Ｒ２２は水素を表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。但し、Ｒ１〜Ｒ９を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下である。）
【請求項４】
下記式（Ｇ７）で表される化合物を含む発光素子。
【化４】
0006043012.tif 000051
（式中、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、Ｒ５は水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基、炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれかを表す。但し、Ｒ５を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下である。）
【請求項５】
下記式（１００）で表される化合物を含む発光素子。
【化５】
0006043012.tif 000052
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項７】
請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載の発光素子を表示素子として有する表示装置。
【請求項８】
請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載の発光素子を光源として有する照明装置。
【請求項９】
請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物に関する。また、それを用いた発光
素子、発光装置、表示装置、照明装置、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量に作製できること、入力信号に対する高速な応答性を有すること、低消費電力
などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発
光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から発光層
に電子及びホールが注入される。そして、注入された電子およびホールが再結合すること
で発光層に含まれる発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光
が得られる。発光物質が発する光の波長はその発光物質固有のものであり、異なる種類の
有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を
呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や
消費電力など、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳では
なく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光物質とホストの性質や相性なども大き
く影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必
要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子
用材料が提案されている（例えば特許文献１乃至特許文献３参照）。
【０００５】
発光素子の輸送材料や発光層におけるホスト材料に用いることが可能な材料として、９
−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：
ＣｚＰＡ）という物質がある。ＣｚＰＡをホスト材料や電子輸送材料として用いることで
、発光効率、駆動電圧、寿命の点で非常に優れた特性を有する青色蛍光発光素子を作製す
ることが可能である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００８／０１２２３４４号明細書
【特許文献２】国際公開第２０１０／１１４２６４号
【特許文献３】国際公開第２０１１／０１０８４２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
これまで数多くの発光素子用材料の提案がなされているが、上述のＣｚＰＡのように、
発光効率、駆動電圧、寿命の発光素子における重要な特性が共にバランス良く優れた青色
蛍光発光素子を作製することが可能な材料を開発するのは非常に困難である。
【０００８】
そこで、本発明の一態様では、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いる
ことができ、高性能な発光素子を容易に実現可能な新規化合物を提供することを課題とす
る。
【０００９】
また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた、発光効率の高い発光素子を提供
することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた、駆動電圧
の小さい発光素子を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化
合物を用いた、寿命の長い発光素子を提供することを課題とする。また、本発明の一態様
では、上記新規化合物を用いた、発光効率、駆動電圧、寿命がいずれも良好な発光素子を
提供することを課題とする。
【００１０】
また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた消費電力の小さ
い発光装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を
用いた発光素子を備えた信頼性が良好な発光装置を提供することを課題とする。
【００１１】
また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた消費電力の小さ
い表示装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を
用いた発光素子を備えた信頼性が良好な表示装置を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた消費電力の小さ
い照明装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を
用いた発光素子を備えた信頼性が良好な照明装置を提供することを課題とする。
【００１３】
また、本発明の一態様では、上記新規化合物を用いた発光素子を備えた消費電力の小さ
い電子機器を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、上記新規化合物を
用いた発光素子を備えた信頼性が良好な電子機器を提供することを課題とする。
【００１４】
なお、本発明の一態様では上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール誘導体の７位の窒素に少なくともアン
トラセン骨格を含むアリール基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を合成
し、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いることで容易に特性の非常に良好
な発光素子を提供することが可能であることを見出した。
【００１６】
すなわち、本発明の構成は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位にアリール基
が結合しており、当該アリール基が、少なくともアントラセン骨格を含む炭素数１４乃至
炭素数３０のアリール基であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子で
ある。なお、当該アリール基の炭素数が１４乃至３０である場合、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ
］カルバゾール化合物は比較的低分子量の低分子化合物となるため、真空蒸着に適した（
比較的低温で真空蒸着できる）構成となる。また、一般には分子量が低いと成膜後の耐熱
性が乏しくなることが多いが、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ
［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の剛直な骨格の影響により、分子量が低くても十分な耐熱性
を確保することができるメリットがある。
【００１７】
また、本発明者らは、アントラセン骨格が、フェニレン基を介してジベンゾ［ｃ，ｇ］
カルバゾール骨格に結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子が
、特に寿命の点で有利であることを見いだした。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾ
ール化合物がキャリア輸送性に優れるため、これを用いた発光素子は非常に低い電圧で駆
動できることを見出した。
【００１８】
すなわち、本発明の他の構成は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、フェ
ニレン基を介してアントラセン骨格が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を
含む発光素子である。
【００１９】
また、本発明者らは、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位と、アントラセン骨
格の９位とが、フェニレン基を介して結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が
特にバンドギャップが広く、有用であることを見出した。
【００２０】
すなわち、本発明の他の構成は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位と、アン
トラセン骨格の９位とが、フェニレン基を介して結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾー
ル化合物を含む発光素子である。
【００２１】
また、本発明者らは、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合するアントリルフェ
ニル基の炭素数が２０乃至３０であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発
光素子が素子特性の安定性及び信頼性が良好であることを見出した。また、駆動電圧にも
優れることを見出した。これは、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、上述し
たように比較的低温で真空蒸着できるため、蒸着時の熱分解等の劣化が起こりにくいこと
に起因すると考えられる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベン
ゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位にフェニレン基を介してアントラセン骨格が結合し
た分子構造を有するため、電気化学的な安定性や高いキャリア輸送性が得られていること
にも起因すると考えられる。
【００２２】
すなわち、本発明の他の構成は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、置換
または無置換のアントリルフェニル基が結合しており、当該置換または無置換のアントリ
ルフェニル基の炭素数が２０乃至３０であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含
む発光素子である。
【００２３】
また、本発明者らは、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合する（９−アントリ
ル）フェニル基の炭素数が２０乃至３０であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を
用いた発光素子が素子特性の安定性及び信頼性が良好であることを見出した。また、駆動
電圧にも優れることを見出した。また、特にバンドギャップが広く、有用であることを見
出した。すなわち、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、上述した蒸着の容易
性、電気化学的安定性、キャリア輸送性に加え、９−アントリル基の骨格の影響によりバ
ンドギャップが広いという特性をも有する。したがって、発光素子における発光層のホス
ト材料として当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用い、ゲスト材料として発光
材料を発光層に添加する構成において有利に働く。
【００２４】
すなわち、本発明の他の構成は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、置換
または無置換の（９−アントリル）フェニル基が結合しており、当該置換または無置換の
（９−アントリル）フェニル基の炭素数が２０乃至３０であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバ
ゾール化合物を含む発光素子である。
【００２５】
また、本発明の他の構成は上記のような特性の良好な発光素子を容易に実現することがで
きる、下記一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。
【００２６】
【化１】
0006043012.tif 000002
【００２７】
一般式（Ｇ１）において、Ａｒは少なくともアントラセン骨格を含む炭素数１４乃至炭
素数３０のアリール基を表す。また、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。
【００２８】
上記一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物において、当該
アントラセン骨格がフェニレン基を介してジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合し
たジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が、純度良く合成することが可能であり、また
、キャリア輸送性に優れる。
【００２９】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール化合物である。
【００３０】
【化２】
0006043012.tif 000003
【００３１】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素
数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換
又は無置換のフェニレン基を表し、βは置換又は無置換のアントリル基を表す。
【００３２】
一般式（Ｇ２）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物のうち、ジベンゾ［
ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位がアントラセン骨格の９位に結合したジベンゾ［ｃ，ｇ
］カルバゾール化合物が特にバンドギャップが広く、有用である。
【００３３】
すなわち、本発明の他の構成は下記一般式（Ｇ３）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カル
バゾール化合物である。
【００３４】
【化３】
0006043012.tif 000004
【００３５】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭
素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ９
はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表し、Ｒ１１
乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６
乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を表
す。
【００３６】
発光素子を形成する際の蒸着の観点から、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合
するアントリルフェニル基の炭素数が２０乃至３０のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化
合物を用いた発光素子が素子特性の安定性及び信頼性が良好であるため、好ましい構成で
ある。
【００３７】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ４）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール化合物である。
【００３８】
【化４】
0006043012.tif 000005
【００３９】
一般式（Ｇ４）において、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素
数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換
又は無置換のフェニレン基を表し、βは置換又は無置換のアントリル基を表す。但し、α
を構成する炭素数と、βを構成する炭素数の合計は２０乃至３０であるとする。
【００４０】
また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ５）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバ
ゾール化合物である。
【００４１】
【化５】
0006043012.tif 000006
【００４２】
一般式（Ｇ５）において、Ｒ５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭
素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ９
はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表し、Ｒ１１
乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基、又は炭素数
６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のフェニレン基を
表す。但し、Ｒ１〜Ｒ９を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以
下であるとする。
【００４３】
また、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ９はすべて水素であることが、合成の容易さや原料
の価格の面で有利である。
【００４４】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール化合物である。
【００４５】
【化６】
0006043012.tif 000007
【００４６】
一般式（Ｇ６）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、Ｒ５は水素、又
は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれ
か一を表し、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアル
キル基、又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。但し、Ｒ５を構成
する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。
【００４７】
上記同様、Ｒ１１乃至Ｒ２２はすべて水素であることが有利である。
【００４８】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ７）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール化合物である。
【００４９】
【化７】
0006043012.tif 000008
【００５０】
一般式（Ｇ７）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、Ｒ５は水素、又
は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれ
か一を表す。但し、Ｒ５を構成する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以
下であるとする。
【００５１】
本発明の他の構成は、下記構造式（１００）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾー
ル化合物である。
【００５２】
【化８】
0006043012.tif 000009
【００５３】
また、本発明の他の構成は、下記構造式（１２７）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カル
バゾール化合物である。
【化９】
0006043012.tif 000010
【発明の効果】
【００５４】
上記構成を有するジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は広いエネルギーギャップを
有する発光素子用材料であり、青色蛍光素子などにおける輸送層やホスト材料、発光物質
として好適に用いることが可能である。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合
物は良好なキャリア輸送性を有し、当該化合物を用いることによって駆動電圧の小さい発
光素子を提供することが可能となる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物
は酸化や還元に安定であり、当該化合物を用いて作製した発光素子は、劣化の小さい寿命
の長い発光素子とすることが可能となる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化
合物はこれら特性を併せ持つことによって、発光効率、駆動電圧、寿命が共に優れた高性
能な発光素子を作製することが可能となる。
【００５５】
また、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子を用いることで、消費
電力が小さい発光装置、表示装置、照明装置又は電子機器を得ることが可能となる。また
、信頼性の高い発光装置、表示装置、照明装置又は電子機器を得ることが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【００５６】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】照明装置の概念図。
【図６】電子機器を表す図。
【図７】表示装置を表す図。
【図８】照明装置を表す図。
【図９】照明装置を表す図。
【図１０】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１１】ｃｇＤＢＣｚＰＡのＮＭＲチャート。
【図１２】ｃｇＤＢＣｚＰＡの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】ｃｇＤＢＣｚＰＡのＣＶチャート。
【図１４】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図１５】発光素子１及び比較発光素子１の電圧−電流特性。
【図１６】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−パワー効率特性。
【図１７】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−外部量子効率特性。
【図１８】発光素子１及び比較発光素子１の発光スペクトル。
【図１９】発光素子１及び比較発光素子１の規格化輝度−時間特性。
【図２０】発光素子２及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図２１】発光素子２及び比較発光素子２の電圧−電流特性。
【図２２】発光素子２及び比較発光素子２の輝度−パワー効率特性。
【図２３】発光素子２及び比較発光素子２の輝度−外部量子効率特性。
【図２４】発光素子２及び比較発光素子２の発光スペクトル。
【図２５】発光素子２及び比較発光素子２の規格化輝度−時間特性。
【図２６】発光素子３及び比較発光素子３の輝度−電流効率特性。
【図２７】発光素子３及び比較発光素子３の電圧−電流特性。
【図２８】発光素子３及び比較発光素子３の発光スペクトル。
【図２９】発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の電流密度−輝度特性。
【図３０】発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の輝度−電流効率特性。
【図３１】発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の電圧−電流特性。
【図３２】発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の輝度−パワー効率特性。
【図３３】発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の電圧−輝度特性。
【図３４】発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の発光スペクトル。
【図３５】発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の規格化輝度−時間特性。
【発明を実施するための形態】
【００５７】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実
施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び
詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態
の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５８】
（実施の形態１）
本実施の形態における発光素子は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に、少
なくともアントラセン骨格を含むアリール基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール
化合物を含む発光素子である。当該発光素子は、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化
合物がキャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ
る。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が酸化及び還元の繰り返しに良好
な耐性を有することから、寿命の良好な発光素子とすることができる。また、当該ジベン
ゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はバンドギャップが広いことから、発光効率の良好な発
光素子とすることができる。以上のように、本実施の形態の構成を有する発光素子は、特
性のバランスに優れた高性能な発光素子とすることが容易となる。
【００５９】
なお、当該アリール基の炭素数が１４乃至３０である場合、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カル
バゾール化合物は比較的低分子量の低分子化合物となるため、真空蒸着に適した（比較的
低温で真空蒸着できる）構成となる。また、一般には分子量が低いと成膜後の耐熱性が乏
しくなることが多いが、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，
ｇ］カルバゾール骨格の剛直な骨格の影響により、分子量が低くても十分な耐熱性を確保
することができるメリットがある。なお、上記アントラセン骨格とジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール骨格は間にフェニレン基やナフチレン基などのアリーレン基を介して結合して
いても良い。
【００６０】
また、アントラセン骨格が、フェニレン基を介してジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨
格の７位に結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子が特に寿命
の点で有利である。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物がキャリア輸送性
に優れるため、これを用いた発光素子は非常に低い電圧で駆動できる。
【００６１】
また、上記発光素子は、換言すると、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格にアントリ
ルフェニル基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子というこ
ともできる。当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は合成する際、純度良く合成す
ることが容易であることから、不純物による劣化を抑制することが可能である。なお、素
子特性の安定性及び信頼性の観点から、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合する
アントリルフェニル基の炭素数は２０乃至３０であることが好ましい。この場合、当該ジ
ベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、上述したように比較的低温で真空蒸着できるた
め、蒸着時の熱分解等の劣化が起こりにくい。また、当該発光素子は、信頼性だけでなく
駆動電圧にも優れる。これは、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が、ジベンゾ
［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位にフェニレン基を介してアントラセン骨格が結合した
分子構造を有するため、電気化学的な安定性や高いキャリア輸送性が得られていることに
も起因する。
【００６２】
また、アントラセン骨格が９位においてジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に
結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子が、特に青色蛍光など
エネルギーの高い発光を呈する発光素子に好適である。なお、上記アントラセン骨格とジ
ベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格は間にフェニレン基やナフチレン基などのアリーレン
基を介して結合していても良い。
【００６３】
また、上述の理由により、フェニレン基を介してアントラセン骨格の９位とジベンゾ［
ｃ，ｇ］カルバゾール骨格が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光
素子がより好ましい。これは、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格の７位に（９−アン
トリル）フェニル基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子が
より好ましいということができる。なお、素子特性の安定性及び信頼性の観点から、ジベ
ンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に結合する（９−アントリル）フェニル基の炭素数は２
０乃至３０であることが好ましい。すなわち、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合
物は、上述した蒸着の容易性、電気化学的安定性、キャリア輸送性に加え、９−アントリ
ル基の骨格の影響によりバンドギャップが広いという特性をも有する。したがって、発光
素子における発光層のホスト材料として当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用
い、ゲスト材料として発光材料を発光層に添加する構成において有利に働く。
【００６４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で説明した発光素子を実現するために用いるジベンゾ
［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物について説明する。
【００６５】
本実施の形態のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバ
ゾール骨格の７位に、少なくともアントラセン骨格を含むアリール基が結合したジベンゾ
［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である。当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、
キャリアの輸送性に優れる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は酸化及
び還元の繰り返しに良好な耐性を有する。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化
合物はバンドギャップが広い。以上のように、本実施の形態のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバ
ゾール化合物を含むことで、高性能の発光素子を作製することが容易となる。
【００６６】
なお、作製する素子の特性の安定性及び信頼性の観点から、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾ
ール骨格に結合するアリール基の炭素数は１４乃至３０であることが好ましい。当該アリ
ール基の炭素数が１４乃至３０である場合、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物
は比較的低分子量の低分子化合物となるため、真空蒸着に適した（比較的低温で真空蒸着
できる）構成となる。また、一般には分子量が低いと成膜後の耐熱性が乏しくなることが
多いが、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾー
ル骨格の剛直な骨格の影響により、分子量が低くても十分な耐熱性を確保することができ
るメリットがある。なお、本明細書中において、炭素数を規定した場合、規定された基、
又は化合物等の置換基の炭素数も含む、全ての炭素数の合計を示すものとする。
【００６７】
上記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ１）で表すことができる
。
【００６８】
【化１０】
0006043012.tif 000011
【００６９】
上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒは少なくともアントラセン骨格を含む置換又は無置
換の炭素数１４乃至炭素数３０のアリール基を表す。当該アントラセン骨格が置換基を有
する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基が挙げられる。また
、アントラセン骨格の１０位には、これらの置換基のほか、炭素数６乃至炭素数１２のア
リール基も置換基として選択することができる。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基とし
ては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２
のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげ
ることができる。
【００７０】
また、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又
は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。炭素数１乃至炭素数４のアル
キル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至
炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例
としてあげることができる。
【００７１】
また、本実施の形態におけるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物においては、アン
トラセン骨格がフェニレン基を介してジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格と結合した構
成を有するジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が、安定性が向上し、また、純度良く
合成することが可能であるため、好ましい構成である。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール化合物がキャリア輸送性に優れるため、これを用いた発光素子は非常に低い電
圧で駆動できる。
【００７２】
上記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ２）で表すことができる
。
【００７３】
【化１１】
0006043012.tif 000012
【００７４】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素
数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。炭素数１
乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。
また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェ
ニル基などを具体例としてあげることができる。
【００７５】
また、一般式（Ｇ２）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、βは置換
又は無置換のアントリル基を表す。αが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素
数１乃至炭素数４のアルキル基を選択することができる。炭素数１乃至炭素数４のアルキ
ル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、βが置換基を有
する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基が挙げられる。また
、アントラセン骨格の１０位には、これらの置換基のほか、炭素数６乃至炭素数１２のア
リール基も置換基として選択することができる。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基とし
ては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２
のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげ
ることができる。
【００７６】
なお、上記ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物においては、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール骨格の７位がアントラセン骨格の９位に結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾ
ール化合物が特にバンドギャップが広く、有用である。このことは特に、発光素子におけ
る発光層のホスト材料として当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用い、ゲスト
材料として発光材料を発光層に添加する構成において有利に働く。上記ジベンゾ［ｃ，ｇ
］カルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ３）で表すことができる。
【００７７】
【化１２】
0006043012.tif 000013
【００７８】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭
素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキ
ル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭
素数１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などを具体例としてあげること
ができる。また、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭
素数４のアルキル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具
体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそれぞれ独
立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリー
ル基のいずれかを表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげることができる。αは置
換又は無置換のフェニレン基を表す。αが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭
素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル
基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。
【００７９】
なお、一般式（Ｇ２）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ
［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格にフェニルアントリル基が結合している、ジベンゾ［ｃ，ｇ
］カルバゾール化合物、一般式（Ｇ３）で表される、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化
合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール骨格に（９−フェニル）アントリル基が結合し
ている、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物と言い換えることもできる。これを踏ま
え、作製する素子の特性の安定性及び信頼性の観点から、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾー
ル骨格に結合するフェニルアントリル基又は（９−フェニル）アントリル基の炭素数は２
０乃至３０であることが好ましい。これは、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物
は、上述したように比較的低温で真空蒸着できるため、蒸着時の熱分解等の劣化が起こり
にくいことに起因すると考えられる。なお、特に（９−フェニル）アントリル基を有する
ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、バンドギャップが広く、発光素子における発
光層のホスト材料として好適に用いることができる。
【００８０】
また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾー
ル骨格の７位にフェニレン基を介してアントラセン骨格が結合した分子構造を有するため
、電気化学的な安定性や高いキャリア輸送性が得られている。
【００８１】
上述のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ４）又は下記一般式（
Ｇ５）で表すことができる。
【００８２】
【化１３】
0006043012.tif 000014
【００８３】
一般式（Ｇ４）において、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素
数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリール基のいずれかを表す。炭素数１
乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。
また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェ
ニル基などを具体例としてあげることができる。また、αは置換又は無置換のフェニレン
基を表す。αが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアル
キル基を選択することができる。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、βは置換又は無置換のアントリル基を表
す。βが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基
が挙げられる。また、アントラセン骨格の１０位には、これらの置換基のほか、炭素数６
乃至炭素数１２のアリール基も置換基として選択することができる。炭素数１乃至炭素数
４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素
数６乃至炭素数１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基など
を具体例としてあげることができる。但し、αを構成する炭素数と、βを構成する炭素数
の合計は２０乃至３０であるとする。
【００８４】
【化１４】
0006043012.tif 000015
【００８５】
一般式（Ｇ５）において、Ｒ５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭
素数６乃至炭素数１０のアリール基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキ
ル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭
素数１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などを具体例としてあげること
ができる。また、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭
素数４のアルキル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具
体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそれぞれ独
立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のアリー
ル基のいずれかを表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至炭素数１２のアリール基としては、
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などを具体例としてあげることができる。αは置
換又は無置換のフェニレン基を表す。αが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭
素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル
基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。但し、Ｒ１〜Ｒ９を構成
する炭素数と、αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。
【００８６】
また、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ９はすべて水素であることが、合成の容易さや原料
の価格の面で有利である。
【００８７】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール化合物である。
【００８８】
【化１５】
0006043012.tif 000016
【００８９】
一般式（Ｇ６）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。αが置換基を有
する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表す
。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げること
ができる。また、Ｒ５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至
炭素数１０のアリール基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基として
は具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそれぞ
れ独立に水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基、又は炭素数６乃至炭素数１２の
アリール基のいずれかを表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基などを挙げることができる。但し、Ｒ５を構成する炭素数と、αを構成する炭
素数の合計は６以上１６以下であるとする。
【００９０】
上記同様、Ｒ１１乃至Ｒ２２はすべて水素であることが有利である。
【００９１】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ７）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール化合物である。
【００９２】
【化１６】
0006043012.tif 000017
【００９３】
一般式（Ｇ７）において、αは置換又は無置換のフェニレン基を表す。αが置換基を有
する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基のいずれか一を表す
。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げること
ができる。また、Ｒ５は水素、又は炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至
炭素数１０のアリール基のいずれか一を表す。炭素数１乃至炭素数４のアルキル基として
は具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。但し、Ｒ５を構成する炭素数と、
αを構成する炭素数の合計は６以上１６以下であるとする。
【００９４】
上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒとして表されるアリール基としては、例えば下記構
造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−５１）で表される基を適用することができる。なお、Ａｒ
として用いることのできる基はこれらに限られない。
【００９５】
【化１７】
0006043012.tif 000018
【００９６】
【化１８】
0006043012.tif 000019
【００９７】
【化１９】
0006043012.tif 000020
【００９８】
【化２０】
0006043012.tif 000021
【００９９】
上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ６）において、Ｒ１１乃至Ｒ２２として表されるアリール
基としては、例えば下記構造式（Ｒｃ−１）乃至（Ｒｃ−１７）であらわされる基を適用
することができる。なお、Ｒ１１乃至Ｒ２２として用いることのできる基はこれらに限ら
れない。
【０１００】
【化２１】
0006043012.tif 000022
【０１０１】
上記一般式（Ｇ２）乃至（Ｇ７）において、αとして表されるアリーレン基としては、
例えば下記構造式（α−１）乃至（α−１１）であらわされる基を適用することができる
。なお、αとして用いることのできる基はこれらに限られない。
【０１０２】
【化２２】
0006043012.tif 000023
【０１０３】
上記一般式（Ｇ２）及び（Ｇ４）において、βとして表されるアリール基としては、例
えば下記構造式（β−１）乃至（β−３７）であらわされる基を適用することができる。
なお、βとして用いることのできる基はこれらに限られない。
【０１０４】
【化２３】
0006043012.tif 000024
【０１０５】
【化２４】
0006043012.tif 000025
【０１０６】
上記一般式（Ｇ３）及び（Ｇ５）において、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ９として表さ
れるアリール基としては、例えば下記構造式（Ｒａ−１）乃至（Ｒａ−９）で表される基
を適用することができる。なお、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ９として用いることのでき
る基はこれらに限られない。
【０１０７】
【化２５】
0006043012.tif 000026
【０１０８】
上記一般式（Ｇ３）及び（Ｇ５）乃至（Ｇ７）において、Ｒ５として表されるアリール
基としては、例えば下記構造式（Ｒ５−１）乃至（Ｒ５−１７）であらわされる基を適用
することができる。なお、Ｒ５として用いることのできる基はこれらに限られない。
【０１０９】
【化２６】
0006043012.tif 000027
【０１１０】
上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ７）として表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合
物の具体的な構造としては、下記構造式（１００）乃至（１３６）で表される物質などが
挙げられる。なお、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ７）として表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カル
バゾール化合物は下記例示に限られない。
【０１１１】
【化２７】
0006043012.tif 000028
【０１１２】
【化２８】
0006043012.tif 000029
【０１１３】
【化２９】
0006043012.tif 000030
【０１１４】
【化３０】
0006043012.tif 000031
【０１１５】
【化３１】
0006043012.tif 000032
【０１１６】
以上のようなジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れてい
ることからキャリア輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小
さい発光素子を提供することもできる。また、本実施の形態におけるジベンゾ［ｃ，ｇ］
カルバゾール化合物は、酸化や還元に対する安定性に優れる。このことから、このような
ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子は、寿命の長い発光素子とする
ことができる。また、充分に広いバンドギャップを有するため、青色蛍光材料のホスト材
料として用いても、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【０１１７】
（実施の形態３）
本実施の形態では、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の
合成方法について説明する。ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の合成方法としては
種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、
一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を合成することができ
る。なお、本発明の一態様であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の合成方法は、
以下の合成方法に限定されない。
【０１１８】
＜一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物の合成方法１＞
本発明のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物（Ｇ１）は、下記合成スキーム（Ａ−
１）のように合成することができる。すなわち、アントラセン化合物（化合物１）と、ジ
ベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物（化合物２）とを、カップリングさせることにより
、本発明のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物（Ｇ１）を得る。
【０１１９】
【化３２】
0006043012.tif 000033
【０１２０】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａｒは、少なくともアントラセン骨格を含む置換又
は無置換の炭素数１４乃至炭素数３０のアリール基を表す。また、Ｒ１１乃至Ｒ２２はそ
れぞれ独立に水素、炭素数１乃至炭素数４のアルキル基又は炭素数６乃至炭素数１２のア
リール基のいずれかを表す。
【０１２１】
合成スキーム（Ａ−１）において、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバ
ルト反応を行う場合、Ｘはハロゲン又はトリフラート基を表す。ハロゲンとしては、ヨウ
素、臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、それに配位するトリ（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシル
ホスフィン等の配位子を用いるパラジウム触媒を利用する。当該反応では、塩基としてナ
トリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を用いる
ことができる。また、溶媒を使用する場合、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒド
ロフラン等を用いることができる。なお、当該反応に用いることができる試薬類は、前記
試薬類に限られるものではない。
【０１２２】
また、合成スキーム（Ａ−１）において、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応を行
う場合、Ｘはハロゲンを表す。ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。当
該反応では、触媒としては銅もしくは銅化合物を用いることができる。用いる塩基として
は、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用いることができる溶
媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノ
ン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反
応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、溶媒として
は沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以
上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。なお、
当該反応において、用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
【０１２３】
以上のように、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を合成す
ることができる。
【０１２４】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を有
機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（静電誘導トランジスタ：ＳＩＴ）の活性層
として用いる形態を例示する。
【０１２５】
素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電
極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。
ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソ
ース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース電極−ドレイン電極間の電圧を
制御するための手段に電気的に接続されている。
【０１２６】
このような素子構造において、ゲート電極に電圧を印加しない状態においてソース電極
−ドレイン電極間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その
状態でゲート電極に電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が
流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０１２７】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備
えた材料が活性層に求められるが、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾー
ル化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。
【０１２８】
（実施の形態５）
本実施の形態では実施の形態１で説明した発光素子の詳細な構造の例について図１（Ａ
）を用いて以下に説明する。
【０１２９】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において
、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電
極との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極
１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説
明をする。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるよう
に、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる構成
となっている。本実施の形態における発光素子はＥＬ層１０３中のいずれかの層にジベン
ゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が用いられている発光素子である。
【０１３０】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ
素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛
（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸
化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッ
タにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化
インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたター
ゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン
及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タン
グステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いて
スパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニ
ッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ
）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、グラフェン、または金属材料
の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１３１】
ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層ま
たは正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い
物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層等を適
宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層
、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１
０３は、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発
光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有する構成について説明する。各層
を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１３２】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナ
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）
等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス
（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポ
リ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ
）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１３３】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有さ
せた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７
，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ
４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げるこ
とができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げるこ
とができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸
化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため
好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いや
すいため好ましい。
【０１３４】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など
、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては
、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖ
ｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送
性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における
正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１３５】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ
，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３
，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン
（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１３６】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１３７】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［
４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用
いることができる。
【０１３８】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
【０１３９】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１４０】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
【０１４１】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質と
しては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’
−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，
４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニ
ルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオ
レン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル
−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬ
Ｐ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０
−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。また、上述の複合材料における
正孔輸送性の高い物質として挙げた有機化合物も正孔輸送層１１２に用いることができる
。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子
よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔
輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積
層したものとしてもよい。
【０１４２】
また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を正孔輸送層１１
２を構成する材料として用いても良い。
【０１４３】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で
構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い
。
【０１４４】
発光層１１３において、上記発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能
な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であっても燐光であっても
良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。
蛍光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）
、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）
トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４
’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰ
ＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル
］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１
１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−
アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，
１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−
フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，
１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略
称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル
］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰ
Ａ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベ
ンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマ
リン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ
−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’
−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アント
リル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡ
ＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］
−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈ
Ａ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバ
ゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧ
ＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰ
ｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ル
ブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテ
トラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテ
ニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ
１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベ
ンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパ
ンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニ
ル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フ
ルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピ
ル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデ
ン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２
−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベン
ゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパン
ジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）
フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：Ｂｉ
ｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル
−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）
エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴ
Ｍ）などが挙げられる。りん光発光性の物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビスト
リフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナー
ト（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロ
フェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（
モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）
）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト
−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（
ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））
、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５
−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ
２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ
））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリ
ナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルア
セトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタ
エチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１
，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム
（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−
３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ
）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。なお、実施の形態２に記
載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物も発光材料もしくは発光中心材料として用い
ることができる。当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は紫色から青色の範囲にス
ペクトルを有する光を発する発光中心物質である。
【０１４５】
また、上記ホスト材料として用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例
えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（
４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（
１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビ
ス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、
ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）な
どの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−
７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベ
ンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ
）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、
９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９
Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］
−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビ
フルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳
香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピ
レン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化
合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ
）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−
９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−
アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９
−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧ
ＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニ
ル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ
−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カル
バゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−
ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ
）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’
’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７
，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称
：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称
：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、
９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイ
ル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル
）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５
−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。また、実施の形
態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物もホスト材料として好適に用いるこ
とができる。これら及び公知の物質の中から、上記発光中心物質のエネルギーギャップよ
り大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい
。また、発光中心物質がりん光を発する物質である場合、ホスト材料は該発光中心物質の
三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも大きい三重
項励起エネルギーを有する物質を選択すれば良い。
【０１４６】
なお、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、青色の蛍光を
発する物質を発光中心物質とした発光素子により好適に用いることができる。これは、当
該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物のバンドギャップが広いことから、有効に青色
蛍光物質を励起することができ、発光効率の高い青色蛍光発光素子を提供することが容易
となるためである。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物
は、キャリア輸送性に優れるため、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。
【０１４７】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１
の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１
の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料
として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１４８】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法で
の共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法など
を用いて作製することができる。
【０１４９】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キ
ノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）
ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニ
ルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリ
ン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシ
フェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾ
ール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属
錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ
−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰ
ｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。また、実施の
形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物も好適に用いることができる。こ
こに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。な
お、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用
いても構わない。
【０１５０】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積
層したものとしてもよい。
【０１５１】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１５２】
実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はキャリア輸送性に優れ
るため、電子輸送層１１４の材料として用いることによって、駆動電圧の小さい発光素子
を得ることが容易となる。また、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はバンドギ
ャップも広いことから、発光層１１３に隣接する電子輸送層１１４の材料として用いても
、発光中心物質の励起エネルギーを失活させる恐れが少なく、発光効率の高い発光素子を
得ることが容易となる。
【０１５３】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子
注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、
フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又は
アルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有す
る物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）又はそ
れらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたも
の等を用いることができる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質か
らなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、
第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１５４】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素
、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（
Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）およびこ
れらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ
）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１
０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず
、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は
、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能
である。
【０１５５】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用い
ることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用い
ても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない
。
【０１５６】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペース
トを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法
を用いて形成しても良い。
【０１５７】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に
生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において
正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成さ
れるような構成となっている。
【０１５８】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極
である場合、発光は第１の電極１０１を通って取り出される。また、第２の電極１０２の
みが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って取り出される。第
１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光
は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、両方から取り出される。
【０１５９】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のも
のには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近
接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極
１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。
【０１６０】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領
域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を
抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に
含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有す
る物質で構成することが好ましい。
【０１６１】
本実施の形態における発光素子において、正孔輸送層や電子輸送層に、実施の形態２に
記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いる場合、発光物質もしくは発光中心
物質がエネルギーギャップの大きい、青色の蛍光を呈する物質や、三重項励起エネルギー
（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）の大きい緑色のりん光を呈する物質であ
っても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができる
ようになる。このことで、より発光効率が高く、低消費電力の発光素子を提供することが
可能となる。また、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供することができ
るようになる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、
キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能と
なる。
【０１６２】
また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物は、酸化及び還元
の繰り返しに対し安定であるため、当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いる
ことによって、寿命の長い発光素子を得ることが容易となる。
【０１６３】
本実施の形態における発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製す
ればよい。基板上に作製する順番としては、第１の電極１０１側から順に積層しても、第
２の電極側から順に積層しても良い。発光装置は一基板上に一つの発光素子を形成したも
のでも良いが、複数の発光素子を形成しても良い。一基板上にこのような発光素子を複数
作製することで、素子分割された照明装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジ
スタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよ
い。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発
光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでも
よいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特
に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであ
ってもよい。
【０１６４】
（実施の形態６）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子と
もいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極
と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとし
ては、実施の形態５で示したＥＬ層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、
実施の形態５で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施
の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１６５】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユ
ニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１
と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極
５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態５における第１の電極１０１と第２の電
極１０２に相当し、実施の形態５で説明したものと同様なものを適用することができる。
また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異な
る構成であってもよい。
【０１６６】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態５で示した複合材料であり、有機化合物と
バナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機
化合物としては、芳香族アミン化合物、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物、芳香族
炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物
を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移
動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よ
りも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と
金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動
、低電流駆動を実現することができる。
【０１６７】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料に
より構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複
合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合
物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材
料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１６８】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い
。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を
注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１６９】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に
、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可
能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例と
した場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が
可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる
。
【０１７０】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１７１】
本実施の形態の発光素子は実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合
物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小
さな発光素子とすることができる。また、寿命の長い発光素子とすることができる。又、
当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来
の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。
【０１７２】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１７３】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含
む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を用いた発光装置について説明
する。
【０１７４】
本実施の形態では、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含
む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を用いて作製された発光装置に
ついて図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）
は図３（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子
の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、
画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封
止基板、６２５は乾燥剤、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、
空間６０７になっている。
【０１７５】
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０１７６】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１７７】
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１７８】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１７９】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、
或いは、ポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０１８０】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成され
ている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数
の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したイン
ジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、
クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウ
ムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタ
ン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗
も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる
。
【０１８１】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態２で示したジベンゾ
［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料と
しては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっ
ても良い。
【０１８２】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材
料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化
合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６
で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を
薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジ
ウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いる
のが良い。
【０１８３】
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成
されている。当該発光素子は実施の形態５の構成を有する発光素子である。なお、画素部
は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施
の形態５又は実施の形態６で説明した構成を有する実施の形態１に記載の発光素子と、そ
れ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０１８４】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。
【０１８５】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。ま
た、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また
、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇ
ｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド
）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１８６】
以上のようにして、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含
む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を用いて作製された発光装置を
得ることができる。なお、当該発光素子を表示素子として機能させることで、当該発光装
置は表示装置として用いることができる。
【０１８７】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾ
ール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を用いているた
め、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態２で示し
たジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物はエネルギーギャップや三重項励起エネルギー
が大きく、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光
効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置と
することができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動
電圧の小さい発光装置を得ることができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，
ｇ］カルバゾール化合物を用いた発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）
は寿命の長い発光素子であることから、信頼性の高い発光装置を提供することができる。
【０１８８】
以上のように、本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について説明し
たが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図４には本発明を適用
して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を
示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、
基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。
電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９
５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁
と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短
辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁
層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９
５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に
起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置に
おいても、低駆動電圧で動作する実施の形態１に記載の、実施の形態２に記載のジベンゾ
［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子を有することによって、低消費電力で駆動
させることができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合
物を含むために発光効率の高い実施の形態１に記載の発光素子を含むことによって、低消
費電力で駆動させることができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カル
バゾール化合物を含む実施の形態１に記載の発光素子を有することによって信頼性の高い
発光装置とすることが可能となる。これら発光装置は、当該発光素子を表示素子として用
いることで、表示装置としての使用が好適である。
【０１８９】
（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用
いた発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を照明装置として用いる例を
図５を参照しながら説明する。図５（Ｂ）は照明装置の上面図、図５（Ａ）は図５（Ｂ）
におけるＥ−Ｆ断面図である。
【０１９０】
本実施の形態における照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１
の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は実施の形態５における第１の電極１
０１に相当する。
【０１９１】
第１の電極４０１上には補助電極４０２が設けられている。本実施の形態では、第１の
電極４０１側から発光を取り出す例を示したため、第１の電極４０１は透光性を有する材
料により形成する。補助電極４０２は透光性を有する材料の導電率の低さを補うために設
けられており、第１の電極４０１の抵抗が高いことによる電圧降下を起因とする発光面内
の輝度むらを抑制する機能を有する。補助電極４０２は少なくとも第１の電極４０１の材
料よりも導電率の大きい材料を用いて形成し、好ましくはアルミニウムなどの導電率の大
きい材料を用いて形成すると良い。なお、補助電極４０２における第１の電極４０１と接
する部分以外の表面は絶縁層で覆われていることが好ましい。このような構造をとること
で、取り出すことができない補助電極４０２上部からの発光を抑制することができ、その
結果無効電流による電力効率の低下を抑制することができる。なお、補助電極４０２の形
成と同時に第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２を形成しても良い。
【０１９２】
第１の電極４０１と補助電極４０２上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０
３は実施の形態５におけるＥＬ層１０３の構成、発光ユニット５１１、５１２及び電荷発
生層５１３を合わせた構成に相当する。なお、これら構成については当該記載を参照され
たい。なお、ＥＬ層４０３は第１の電極４０１よりも平面的に見て少し大きく形成するこ
とが、第１の電極４０１と第２の電極４０４とのショートを抑制する絶縁層の役割も担え
るため好ましい構成である。
【０１９３】
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は実施の形態５
における第２の電極１０２に相当し、同様の構成を有する。本実施の形態においては、発
光は第１の電極４０１側から取り出されるため、第２の電極４０４は反射率の高い材料に
よって形成されることが好ましい。本実施の形態において、第２の電極４０４はパッド４
１２と接続することによって、電圧が供給されるものとする。
【０１９４】
以上、第１の電極４０１、ＥＬ層４０３、及び第２の電極４０４（及び補助電極４０２
）を有する発光素子を本実施の形態で示す照明装置は有している。当該発光素子は発光効
率の高い発光素子であるため、本実施の形態における照明装置は消費電力の小さい照明装
置とすることができる。また、当該発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、
消費電力の小さい照明装置とすることができる。また、当該発光素子は信頼性の高い発光
素子であることから、本実施の形態における照明装置は信頼性の高い照明装置とすること
ができる。
【０１９５】
以上の構成を有する発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固
着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一
方でもかまわない。また、内側のシール材４０６には乾燥剤を混ぜることもでき、これに
より、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
【０１９６】
また、パッド４１２、第１の電極４０１及び補助電極４０２の一部をシール材４０５、
４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、そ
の上にコンバーターなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０１９７】
以上、本実施の形態に記載の照明装置は、ＥＬ素子に実施の形態２に記載のジベンゾ［
ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子
）を有することから、消費電力の小さい照明装置とすることができる。また、駆動電圧の
低い照明装置とすることができる。また、信頼性の高い照明装置とすることができる。
【０１９８】
（実施の形態９）
本実施の形態では、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含
む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をその一部に含む電子機器の例
について説明する。実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む
発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）は発光効率が良好であり、消費電
力が低減された発光素子である。その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力
が低減された発光部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態２に記
載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に
記載の発光素子）は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器
とすることが可能である。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール
化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）は寿命の長い発光素
子であるため、本実施の形態に記載の電子機器は信頼性の高い電子機器とすることが可能
である。
【０１９９】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテ
レビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタル
ビデオカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装
置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲ
ーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２００】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０
１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体
７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可
能であり、表示部７１０３は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化
合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をマトリクス状に配列
して構成されている。当該発光素子は、発光効率の良好な発光素子とすることが可能であ
る。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、寿命の長い発光素
子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有す
るテレビジョン装置は消費電力の低減されたテレビジョン装置とすることができる。また
、駆動電圧の小さいテレビジョン装置とすることが可能である。また、信頼性の高いテレ
ビジョン装置とすることができる。
【０２０１】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作
機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０
から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２０２】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２０３】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、このコンピュータは、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合
物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をマトリクス状に配列し
て表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は発光効率の良好な発光
素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である
。また、寿命の長い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成さ
れる表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとするこ
とができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。また、信頼
性の高いコンピュータとすることが可能である。
【０２０４】
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の
形態１で説明した発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込
まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携
帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７
３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、
位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時
間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外
線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、
携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部
７３０５の両方、または一方に実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化
合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をマトリクス状に配列
して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とする
ことができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム
又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って
情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれ
に限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する
携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、良好な発光効率を有する
ことから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０
４に用いられている発光素子が低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電
圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発
光素子が寿命の長い発光素子であることから、信頼性の高い携帯型遊技機とすることがで
きる。
【０２０５】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の
形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施
の形態１に記載の発光素子）をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有し
ている。当該発光素子は発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動
電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、寿命の長い発光素子とすることが
可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は
消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話
機とすることが可能である。また、信頼性の高い携帯電話機とすることが可能である。
【０２０６】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメー
ルを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができ
る。
【０２０７】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２０８】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０２０９】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検
出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画
面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２１０】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２１１】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２１２】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２１３】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態８に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
【０２１４】
以上の様に実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素
子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を備えた発光装置の適用範囲は極めて広
く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態２
に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子を用いることにより、消
費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得
ることができる。
【０２１５】
図７は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子
（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）をバックライトに適用した液晶表示装置の
一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９
０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また
、バックライト９０３には、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合
物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）が用いられおり、端子９
０６により、電流が供給されている。
【０２１６】
実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわ
ち、実施の形態１に記載の発光素子）を液晶表示装置のバックライトに適用したことによ
り、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態２に記載の発光素
子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これによ
り、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さら
に、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子を適用
したバックライトは従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能とな
る。
【０２１７】
図８は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子
（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を、照明装置である電気スタンドに用いた
例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２０
０２として、実施の形態８に記載の発光装置が用いられている。
【０２１８】
図９は、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子
（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を、室内の照明装置３００１として用いた
例である。実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子
は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすること
ができる。また、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発
光素子は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また
、実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子は、薄型
であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。
【０２１９】
実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわ
ち、実施の形態１に記載の発光素子）は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも
搭載することができる。図１０に実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール
化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す
。表示領域５０００乃至表示領域５００５は実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール化合物を含む発光素子を用いて設けられている。
【０２２０】
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形
態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の
形態１に記載の発光素子）を搭載した表示装置である。実施の形態２に記載のジベンゾ［
ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有す
る電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示
装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設
置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のための
トランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物
半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２２１】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］
カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわち、実施の形態１に記載の発光素子）を搭載
した表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像素子からの映像を映
し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダ
ッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車
の外側に設けられた撮像素子からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を
高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然
に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２２２】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコ
メーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供
することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更
することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設け
ることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いる
ことも可能である。
【０２２３】
実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を含む発光素子（すなわ
ち、実施の形態１に記載の発光素子）は駆動電圧の小さい発光素子とすることがでる。ま
た、消費電力の小さい発光素子とすることができる。このことから、表示領域５０００乃
至表示領域５００５のような大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけるこ
とが少なく、快適に使用することができることか実施の形態２に記載のジベンゾ［ｃ，ｇ
］カルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光
装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【実施例１】
【０２２４】
本実施例では実施の形態２で説明した一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾール化合物の一つである、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニ
ル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）の合成方法に
ついて詳しく説明する。
【０２２５】
＜ステップ１：５，６，８，９−テトラヒドロ−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール
の合成＞
１００ｍＬの三口フラスコに、１．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）のヒドラジン一水和物と、１
４ｍＬのエタノールを入れた。この溶液に氷浴下で２．２ｍＬの１．７Ｍの酢酸水溶液を
滴下ロートにより滴下して加えた。この溶液に１０ｍＬのエタノールに溶解した１０ｇ（
６８ｍｍｏｌ）のβ−テトラロンを滴下ロートにより滴下して加えて、この混合物を８０
℃で７時間攪拌したところ、固体が析出した。攪拌後、この混合物を約５０ｍＬの水に入
れ、室温で３０分攪拌した。攪拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を回収した。回収し
た固体にメタノール／水＝１：１を加えて超音波を照射し、固体を洗浄した。洗浄後、こ
の混合物を吸引ろ過して固体を回収したところ、黄色粉末を３．５ｇ、収率６３％で得た
。ステップ１の反応スキーム（ａ−１）を以下に示す。
【０２２６】
【化３３】
0006043012.tif 000034
【０２２７】
＜ステップ２：７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに６．２ｇのクロラニル（２５ｍｍｏｌ）と、４０ｍＬのキ
シレンと、２０ｍＬのキシレンに懸濁させた３．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）の５，６，８，９
−テトラヒドロ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールを入れた。この混合物を窒素気流
下、１５０℃で４時間還流した。反応後、この混合物を室温まで冷却したところ、固体が
析出した。析出した固体を吸引ろ過により取り除き、ろ液を得た。得られたろ液をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝２：１）により精製し
たところ、赤色固体を得た。得られた固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、淡
赤色針状結晶を得た。得られた結晶を再びトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、白色
針状結晶を２．５ｇ、収率７８％で得た。ステップ２の反応スキーム（ｂ−１）を以下に
示す。
【０２２８】
【化３４】
0006043012.tif 000035
【０２２９】
＜ステップ３：７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベ
ンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（ｃｇＤＢＣｚＰＡ）の合成＞
１００ｍＬ三口フラスコに、２．３ｇ（５．６ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル
）−１０−フェニルアントラセンと、１．５ｇ（５．６ｍｏｌ）の７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，
ｇ］カルバゾールと、１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを
入れた。フラスコ内を窒素置換してから、この混合物へ３０ｍＬのトルエンと、２．８ｍ
Ｌのトリ−ｔｅｒｔ−ブチル−ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混
合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物へ０．１６ｇ（０．
２８ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合
物を窒素気流下、１１０℃で１７時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を
吸引ろ過により回収した。回収した固体を約３０ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶
液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ
、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して
吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したとこ
ろ、目的物の淡黄色粉末を２．３ｇ、収率７０％で得た。ステップ３の反応スキーム（ｃ
−１）を以下に示す。
【０２３０】
【化３５】
0006043012.tif 000036
【０２３１】
得られた淡黄色粉末状固体２．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した
。昇華精製条件は、圧力３．６Ｐａ、アルゴンガスを流量６．０ｍＬ／ｍｉｎで流しなが
ら、３１０℃でｃｇＤＢＣｚＰＡを加熱した。昇華精製後、ｃｇＤＢＣｚＰＡの淡黄色固
体を２．１ｇ、回収率９１％で得た。
【０２３２】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。
【０２３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３８−７．６７（ｍ，１１Ｈ），
７．７２−７．８９（ｍ，１２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１０
（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），９．３１（ｄ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）
【０２３４】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１に示す。測定結果から、上述の構造式で表される
７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］
カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）が得られたことがわかった。
【０２３５】
次に、トルエン溶液中のｃｇＤＢＣｚＰＡの吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１
２（Ａ）、薄膜状態でのｃｇＤＢＣｚＰＡの吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２
（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ
５５０型）を用いた。トルエン溶液中のｃｇＤＢＣｚＰＡの吸収スペクトルは、ｃｇＤＢ
ＣｚＰＡのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、この吸収スペクトルから、石英セル
を用いて測定したトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。また
、薄膜の吸収スペクトルは、ｃｇＤＢＣｚＰＡを石英基板に蒸着してサンプルを作製し、
このサンプルの吸収スペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを
示した。発光スペクトルの測定には吸収スペクトルの測定と同様に紫外可視分光光度計（
日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液中におけるｃｇＤＢＣｚＰＡ
の発光スペクトルは、ｃｇＤＢＣｚＰＡのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、薄膜
の発光スペクトルは、ｃｇＤＢＣｚＰＡを石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定し
た。これにより、ｃｇＤＢＣｚＰＡのトルエン溶液中における極大吸収波長は、３９６ｎ
ｍ付近、３６８ｎｍ付近、３５１ｎｍ付近、３０６ｎｍ付近及び２５２ｎｍ付近にあり、
極大発光波長は４１７ｎｍ付近及び４３２ｎｍ付近（励起波長３６９ｎｍ）、薄膜におけ
る極大吸収波長は４０２ｎｍ付近、３７５ｎｍ付近、３５７ｎｍ付近、３４３ｎｍ付近、
３０６ｎｍ付近、２６８ｎｍ付近、２５２ｎｍ付近及び２２１ｎｍ付近にあり、最大発光
波長は４４２ｎｍ付近（励起波長４０２ｎｍ）にあることがわかった。
【０２３６】
また、薄膜状態のｃｇＤＢＣｚＰＡのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分
光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、
負の値に換算した結果、ｃｇＤＢＣｚＰＡのＨＯＭＯ準位は−５．７２ｅＶであった。図
１２の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求
めたｃｇＤＢＣｚＰＡの吸収端は２．９５ｅＶであった。従って、ｃｇＤＢＣｚＰＡの固
体状態の光学的エネルギーギャップは２．９５ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位
とこのエネルギーギャップの値から、ｃｇＤＢＣｚＰＡのＬＵＭＯ準位は−２．７７ｅＶ
と見積もることができる。このように、ｃｇＤＢＣｚＰＡは固体状態において２．９５ｅ
Ｖの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【０２３７】
また、ｃｇＤＢＣｚＰＡの酸化反応特性及び還元反応特性を測定した。これらは、サイ
クリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライ
ザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた
。
【０２３８】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（
Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い
、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）
（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるよ
うに溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した
。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、
補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極
（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ
５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った
。また、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに統一した。
【０２３９】
酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を０．０５Ｖから０．８３Ｖ
まで変化させた後、０．８３Ｖから０．０５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１
００サイクル測定した。測定結果を図１３（Ａ）に示す。
【０２４０】
測定の結果、１００サイクル測定後でも、酸化ピークに大きな変化は無くｃｇＤＢＣｚ
ＰＡは酸化状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかっ
た。
【０２４１】
還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−１．５０Ｖから−２．３
０Ｖまで変化させた後、−２．３０Ｖから−１．５０Ｖまで変化させる走査を１サイクル
とし、１００サイクル測定した。測定結果を図１３（Ｂ）に示す。
【０２４２】
測定の結果、１００サイクル測定後でも、還元ピークに大きな変化は無くｃｇＤＢＣｚ
ＰＡは還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な耐性を示すことがわかっ
た。
【０２４３】
また、ＣＶ測定の結果からも、ｃｇＤＢＣｚＰＡのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位を算
出した。
【０２４４】
まず、使用する参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４ｅ
Ｖであることがわかっている。ｃｇＤＢＣｚＰＡの酸化反応測定における酸化ピーク電位
Ｅｐａは０．８１Ｖであった。また、還元ピーク電位Ｅｐｃは０．６９Ｖであった。した
がって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は０．７５Ｖと算出できる。このこと
は、ｃｇＤＢＣｚＰＡは０．７５［Ｖ  ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸
化されることを示しており、このエネルギーはＨＯＭＯ準位に相当する。ここで、上述し
た通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４
．９４［ｅＶ］であるため、ｃｇＤＢＣｚＰＡのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．７５
＝−５．６９［ｅＶ］であることがわかった。ｃｇＤＢＣｚＰＡの還元反応測定における
還元ピーク電位Ｅｐｃは−２．２５Ｖであった。また、酸化ピーク電位Ｅｐａは−２．１
６Ｖであった。したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は−２．２１Ｖと
算出できる。このことは、ｃｇＤＢＣｚＰＡは−２．２１［Ｖ  ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の
電気エネルギーにより還元されることを示しており、このエネルギーはＬＵＭＯ準位に相
当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシ
ャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、ｃｇＤＢＣｚＰＡのＬＵＭＯ準位は
、−４．９４−（−２．２１）＝−２．７４［ｅＶ］であることがわかった。
【０２４５】
なお、参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、
Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位に相当し、その算出は、真空準位からのポテンシャルエ
ネルギーが既知の物質を当該参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）を用いて測定した値から行え
ば良い。
【０２４６】
本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネ
ルギー（ｅＶ）の算出方法を具体的に説明する。メタノール中におけるフェロセンの酸化
還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０［Ｖ  ｖｓ．  ＳＨＥ］であることが知
られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ  Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，
「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．」，  Ｖｏｌ．１２４，  Ｎｏ．１，８３−９６，  
２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセ
ンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１Ｖ［ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。した
がって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［ｅ
Ｖ］低くなっていることがわかった。
【０２４７】
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであ
ることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、「高分子ＥＬ材料」（共立出
版）、ｐ．６４−６７）。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシ
ャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できる。
【実施例２】
【０２４８】
本実施例では、実施の形態１に記載の発光素子である、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾー
ル化合物である、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジ
ベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ、構造式（１００））を、青色
の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用
いた発光素子について説明する。
【０２４９】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｉｖ）、（１０
０）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２５０】
【化３６】
0006043012.tif 000037
【０２５１】
≪発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２５２】
次に、ＩＴＳＯ膜が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けら
れたホルダーに固定した。
【０２５３】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、９−フェニル
−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝２：１
（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は７
０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に
蒸発させる蒸着法である。
【０２５４】
続いて、ＰＣｚＰＡを３０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２５５】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される７−［４−（１０−
フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称
：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニ
ル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ｃｇＤ
ＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３（重量比）となるように２５
ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２５６】
次に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナ
ントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形
成した。
【０２５７】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニ
ウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着
は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５８】
≪比較発光素子１の作製≫
比較発光素子１は発光層１１３、電子輸送層１１４以外は発光素子１と同様に形成した
。発光層１１３は正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｉｉ）で表される９−［
４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：Ｃｚ
ＰＡ）、と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ
，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン
−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ＣｚＰＡ：１，６ｍ
ＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（重量比）となるように２５ｎｍ蒸着することによ
って発光層１１３を形成した。
【０２５９】
電子輸送層１１４は発光層１１３を形成した後に、ＣｚＰＡを１０ｎｍ、続いて上記構
造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着する
ことにより形成した。
【０２６０】
発光層１１３、電子輸送層１１４の構成以外は発光素子１の構成と同様であるため、繰
り返しとなる記載を省略する。発光素子１の作成方法を参照されたい。
【０２６１】
以上のように、比較発光素子１を完成させた。
【０２６２】
≪発光素子１及び比較発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス
内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に
塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これらの発光素子の動作特性に
ついて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２６３】
発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性を図１４に、電圧−電流特性を図
１５に、輝度−パワー効率特性を図１６に、輝度−外部量子効率特性を図１７に示す。図
１４では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図１５では縦
軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図１６では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）
、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図１７では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度
（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２６４】
図１４から、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である
ｃｇＤＢＣｚＰＡを青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料及び電子輸
送層における電子輸送材料に用いた発光素子１は、ＣｚＰＡを同様に用いた比較発光素子
１と同様、もしくは良好な輝度−電流効率特性を示し、良好な発光効率を示す発光素子で
あることがわかった。
【０２６５】
また、図１５から、発光素子１は比較発光素子１と同様、もしくは良好な電圧−電流特
性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で
表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が優れたキャリア輸送性を有しているこ
と、を示している。
【０２６６】
また、図１６から、発光素子１は比較発光素子１よりも良好な輝度−パワー効率特性を
示し、消費電力の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表さ
れるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物であるｃｇＤＢＣｚＰＡを用いた発光素子１
が駆動電圧が低く、且つ発光効率が高い良好な特性を有する発光素子であることを示して
いる。
【０２６７】
また、図１７から、発光素子１は比較発光素子１と同等の良好な輝度−外部量子効率特
性を示し、発光効率の良好な発光素子であることがわかった。
【０２６８】
また、作製した発光素子１及び比較発光素子１に０．１ｍＡの電流を流したときの発光
スペクトルを図１８に示す。図１８では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ
）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図１８より発光素
子１及び比較発光素子１は共に発光中心物質である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ起因の
青色の発光を呈することがわかった。
【０２６９】
次に、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１及び
比較発光素子１を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図１９に規格化輝度−
時間特性を示す。図１９から、ＣｚＰＡを用いた比較発光素子１は寿命の長い発光素子で
あるが、ｃｇＤＢＣｚＰＡを用いた発光素子１はそれよりもさらに長寿命な非常に良好な
信頼性を有する素子であることがわかった。
【０２７０】
なお、ＣｚＰＡと比較すると、ｃｇＤＢＣｚＰＡは蒸着の安定性が良く、品質の安定し
た発光素子を提供しやすいという利点もある。
【０２７１】
以上のように、ｃｇＤＢＣｚＰＡは、あらゆる特性に優れた、非常にバランスの良い発
光素子の提供を可能とする材料であることがわかった。
【実施例３】
【０２７２】
本実施例では、実施の形態１に記載の発光素子であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール
化合物である、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベ
ンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ、構造式（１００））を、青色の
蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用い
た発光素子について説明する。
【０２７３】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖ）、（１００
）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２７４】
【化３７】
0006043012.tif 000038
【０２７５】
≪発光素子２の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２７６】
次に、ＩＴＳＯ膜が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けら
れたホルダーに固定した。
【０２７７】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、９−フェニル
−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝２：１
（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は７
０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に
蒸発させる蒸着法である。
【０２７８】
続いて、上記構造式（ｖ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］
−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）を３０ｎｍ蒸着することによ
り正孔輸送層１１２を形成した。
【０２７９】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される７−［４−（１０−
フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称
：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニ
ル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ｃｇＤ
ＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３（重量比）となるように２５
ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２８０】
次に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナ
ントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形
成した。
【０２８１】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニ
ウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子２を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着
は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２８２】
≪比較発光素子２の作製≫
比較発光素子２は発光層１１３、電子輸送層１１４以外は発光素子２と同様に形成した
。発光層１１３は正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｉｉ）で表される９−［
４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：Ｃｚ
ＰＡ）、と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ
，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン
−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ＣｚＰＡ：１，６ｍ
ＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（重量比）となるように２５ｎｍ蒸着することによ
って発光層１１３を形成した。
【０２８３】
電子輸送層１１４は発光層１１３を形成した後に、ＣｚＰＡを１０ｎｍ、続いて上記構
造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着する
ことにより形成した。
【０２８４】
発光層１１３、電子輸送層１１４の構成以外は発光素子２の構成と同様であるため、繰
り返しとなる記載を省略する。発光素子２の作成方法を参照されたい。
【０２８５】
以上のように、比較発光素子２を完成させた。
【０２８６】
≪発光素子２及び比較発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス
内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に
塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これらの発光素子の動作特性に
ついて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８７】
発光素子２及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性を図２０に、電圧−電流特性を図
２１に、輝度−パワー効率特性を図２２に、輝度−外部量子効率特性を図２３に示す。図
２０では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図２１では縦
軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図２２では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）
、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図２３では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度
（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２８８】
図２０から、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である
ｃｇＤＢＣｚＰＡを青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料及び電子輸
送層における電子輸送材料に用いた発光素子２は、ＣｚＰＡを同様に用いた比較発光素子
２と同様の輝度−電流効率特性を示し、良好な発光効率を示す発光素子であることがわか
った。
【０２８９】
また、図２１から、発光素子２は比較発光素子２よりも良好な電圧−電流特性を示し、
駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるジ
ベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が優れたキャリア輸送性を有していること、を示し
ている。
【０２９０】
また、図２２から、発光素子２は比較発光素子２よりも良好な、非常に良好な輝度−パ
ワー効率特性を示し、消費電力の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式
（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物であるｃｇＤＢＣｚＰＡを用
いた発光素子２が、駆動電圧が低く、且つ発光効率が高い良好な特性を有する発光素子で
あることを示している。
【０２９１】
また、図２３から、発光素子２は比較発光素子２と同等の良好な輝度−外部量子効率特
性を示し、発光効率の非常に良好な発光素子であることがわかった。
【０２９２】
また、作製した発光素子２及び比較発光素子２に０．１ｍＡの電流を流したときの発光
スペクトルを図２４に示す。図２４では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ
）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２４より発光素
子２及び比較発光素子２のスペクトルは完全に重なっており、共に発光中心物質である１
，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０２９３】
次に、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子２及び
比較発光素子２を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図２５に規格化輝度−
時間特性を示す。図２５から、ＣｚＰＡを用いた比較発光素子２は寿命の長い発光素子で
あるが、ｃｇＤＢＣｚＰＡを用いた発光素子２はそれよりもさらに長寿命な非常に良好な
信頼性を有する素子であることがわかった。
【０２９４】
なお、ＣｚＰＡと比較すると、ｃｇＤＢＣｚＰＡは蒸着の安定性が良く、品質の安定し
た発光素子を提供しやすいという利点もある。
【０２９５】
以上のように、ｃｇＤＢＣｚＰＡは、あらゆる特性に優れた非常にバランスの良い発光
素子の提供を可能とする材料であることが本実施例でも確認された。
【実施例４】
【０２９６】
本実施例では、実施の形態１に記載の発光素子であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール
化合物である、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベ
ンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ、構造式（１００））を、青色の
蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用い
た発光素子について説明する。
【０２９７】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖｉ）、（１０
０）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２９８】
【化３８】
0006043012.tif 000039
【０２９９】
≪発光素子３の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３００】
次に、ＩＴＳＯ膜が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けら
れたホルダーに固定した。
【０３０１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、９−フェニル
−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝２：１
（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５
０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に
蒸発させる蒸着法である。
【０３０２】
続いて、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０３０３】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される７−［４−（１０−
フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称
：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニ
ル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ｃｇＤ
ＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（重量比）となるように３０
ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０３０４】
次に、上記構造式（ｖｉ）で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナント
ロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成し
た。
【０３０５】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニ
ウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子３を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着
は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３０６】
≪比較発光素子３の作製≫
比較発光素子３は発光層１１３以外は発光素子３と同様に形成した。比較発光素子３で
は、発光層１１３は正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｉｉ）で表される９−
［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：Ｃ
ｚＰＡ）、と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレ
ン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ＣｚＰＡ：１，６
ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着することに
よって発光層１１３を形成した。
【０３０７】
発光層１１３の構成以外は発光素子３の構成と同様であるため、繰り返しとなる記載を
省略する。発光素子３の作成方法を参照されたい。
【０３０８】
以上のように、比較発光素子３を完成させた。
【０３０９】
≪発光素子３及び比較発光素子３の動作特性≫
以上により得られた発光素子３及び比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス
内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に
塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これらの発光素子の動作特性に
ついて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１０】
発光素子３及び比較発光素子３の輝度−電流効率特性を図２６に、電圧−電流特性を図
２７に示す。図２６では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す
。図２７では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。
【０３１１】
図２６から、一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物である
ｃｇＤＢＣｚＰＡを青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料及び電子輸
送層における電子輸送材料に用いた発光素子３は、ＣｚＰＡを同様に用いた比較発光素子
３と同等の輝度−電流効率特性を示し、良好な発光効率を示す発光素子であることがわか
った。
【０３１２】
また、図２７から、発光素子３は比較発光素子３よりも非常に良好な電圧−電流特性を
示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表さ
れるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物が優れたキャリア輸送性を有していること、
を示している。
【０３１３】
また、作製した発光素子３及び比較発光素子３に０．１ｍＡの電流を流したときの発光
スペクトルを図２８に示す。図２８では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ
）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２８より発光素
子３及び比較発光素子３のスペクトルに大きな差は無く、共に発光中心物質である１，６
ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０３１４】
なお、ＣｚＰＡと比較すると、ｃｇＤＢＣｚＰＡは蒸着の安定性が良く、品質の安定し
た発光素子を提供しやすいという利点もある。
【０３１５】
以上のように、ｃｇＤＢＣｚＰＡは、あらゆる特性に優れた非常にバランスの良い発光
素子の提供を可能とする材料であることが本実施例でも確認された。
【実施例５】
【０３１６】
本実施例では、実施の形態１に記載の発光素子であるジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール
化合物である、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベ
ンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ、構造式（１００））を、青色の
蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用い
た発光素子について説明する。
【０３１７】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉ
ｖ）、（ｖｉ）〜（ｖｉｉｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造
とした。
【０３１８】
【化３９】
0006043012.tif 000040
【０３１９】
≪発光素子４の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３２０】
次に、ＩＴＳＯ膜が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けら
れたホルダーに固定した。
【０３２１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、９−フェニル
−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝２：１
（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５
０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に
蒸発させる蒸着法である。
【０３２２】
続いて、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０３２３】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される７−［４−（１０−
フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称
：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニ
ル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、ｃｇＤ
ＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３（重量比）となるように２５
ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０３２４】
次に、上記構造式（ｖｉ）で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナント
ロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成し
た。
【０３２５】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニ
ウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子４を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着
は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３２６】
≪比較発光素子４−１の作製≫
比較発光素子４−１は発光層１１３以外は発光素子４と同様に形成した。比較発光素子
４−１では、発光層１１３は正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表
される公知のアントラセン誘導体、と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（
３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−
イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）
とを、アントラセン誘導体：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３（重量比）と
なるように２５ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０３２７】
発光層１１３の構成以外は発光素子４の構成と同様であるため、繰り返しとなる記載を
省略する。発光素子４の作成方法を参照されたい。
【０３２８】
以上のように、比較発光素子４−１を完成させた。
【０３２９】
≪比較発光素子４−２の作製≫
比較発光素子４−２は発光層１１３以外は発光素子４と同様に形成した。比較発光素子
４−２では、発光層１１３は正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｖｉｉｉ）で
表される公知のアントラセン誘導体、と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９
−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ
）とを、アントラセン誘導体：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３（重量比）
となるように２５ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０３３０】
発光層１１３の構成以外は発光素子４の構成と同様であるため、繰り返しとなる記載を
省略する。発光素子４の作成方法を参照されたい。
【０３３１】
以上のように、比較発光素子４−２を完成させた。
【０３３２】
≪発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の動作特性≫
以上により得られた発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２を、窒素
雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業
（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これ
らの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰
囲気）で行った。
【０３３３】
発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２の電流密度−輝度特性を図２
９に、輝度−電流効率特性を図３０に、電圧−電流特性を図３１に、輝度−パワー効率特
性を図３２に、電圧−輝度特性を図３３に示す。図２９では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、
横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図３０では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸
が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図３１では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す
。図３２では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図３３
では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。
【０３３４】
図２９から、発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２は共に同等の電
流密度−輝度特性を有していることがわかる。また、図３０から、発光素子４、比較発光
素子４−１及び比較発光素子４−２は少なくとも実用輝度である１０００ｃｄ／ｍ２以上
の輝度において、同等の輝度−電流効率特性を有していることがわかる。
【０３３５】
また、図３１から、発光素子４は比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２と比較し
て飛びぬけて良好な電圧−電流特性を有していることがわかる。これは、ｃｇＤＢＣｚＰ
Ａが良好なキャリア輸送性を有していることを示唆している。結果として、図３２からも
わかるように発光素子４は非常に良好な輝度−パワー効率特性を有する素子であることが
わかった。なお、図３３から比較発光素子４−１と比較発光素子４−２は駆動電圧が高く
、実用輝度である、１０００ｃｄ／ｍ２を得るために、発光素子４では３．３Ｖ程度の電
圧をかければよいが、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２では４Ｖ以上の電圧を
必要とする。特に比較発光素子４−１は駆動電圧が高い。
【０３３６】
また、作製した発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２に０．１ｍＡ
の電流を流したときの発光スペクトルを図３４に示す。図３４では縦軸が発光強度（任意
単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値とし
て示す。図３４より発光素子４、比較発光素子４−１及び比較発光素子４−２のスペクト
ルに大きな差は無く、共に発光中心物質である１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色
の発光を呈することがわかった。
【０３３７】
次に、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４、比
較発光素子４−１及び比較発光素子４−２を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べ
た。図３５に規格化輝度−時間特性を示す。図３５から、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表さ
れる物質を用いた比較発光素子４−２は寿命が他の素子に比べて短いという結果になった
。また上記構造式（ｖｉｉ）で表される物質をｃｇＤＢＣｚＰＡの代わりに用いた比較発
光素子４−１は発光素子４と同等の寿命を有しているように見えるが、初期輝度上昇があ
る上、途中から劣化率が大きくなっているため、半減期は発光素子４の２分の１程度と見
積もられる。
【０３３８】
このように、比較発光素子４−１は駆動電圧に、比較発光素子４−２は駆動電圧及び寿
命の両方に難があり、どの特性に関してもバランスの良い素子を得るのは困難であること
がわかる。一方、ｃｇＤＢＣｚＰＡを用いることによって、効率、駆動電圧、寿命のバラ
ンスに非常に優れた高性能な発光素子を作製することができることがわかった。特筆すべ
きは、その駆動電圧であり、結果として非常に良好なパワー効率を有する発光素子を提供
できる。
【０３３９】
以上のように、ｃｇＤＢＣｚＰＡは、あらゆる特性に優れた非常にバランスの良い発光
素子の提供を可能とする材料であることが本実施例でも確認された。
【実施例６】
【０３４０】
本実施例では、実施の形態２で説明した一般式（Ｇ１）で表されるジベンゾ［ｃ，ｇ］
カルバゾール化合物の一つである、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェ
ニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）の実施例１
とは異なる合成方法について説明する。
【０３４１】
７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールの合成までは、実施例１におけるステップ１及
びステップ２と同様に合成した。
【０３４２】
＜ステップ３：７−（４−ブロモフェニル）−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールの
合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）の７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カ
ルバゾールと、１３ｇ（４７ｍｏｌ）の４−ブロモヨードベンゼンと、１．９ｇ（２０ｍ
ｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。フラスコ内を窒素置換してから
、この混合物へ１００ｍＬのメシチレンと、０．９０ｍＬのトリ−ｔｅｒｔ−ブチル−ホ
スフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌すること
で脱気をした。脱気後、この混合物へ０．５１ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジ
リデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、１７０℃で１７
時間攪拌した。攪拌後、得られた混合物に２０ｍＬの水を加え、この混合物の水層をトル
エンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグ
ネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得
た固体を約３０ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株
式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃
縮して得た固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡黄色針状結晶を２
．９ｇ、収率３８％で得た。ステップ３の合成スキーム（ｃ−２）を以下に示す。
【０３４３】
【化４０】
0006043012.tif 000041
【０３４４】
＜ステップ４：７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベ
ンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（ｃｇＤＢＣｚＰＡ）の合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに１．７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の７−（４−ブロモフェニル
）−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールと、１．２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の１０−フ
ェニルアントラセン−９−ボロン酸を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１
５ｍＬのトルエンと、５．０ｍＬのエタノールと、４．０ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（
２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この
混合物に０．２３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）を加え、窒素気流下、９０℃で１０時間攪拌したところ、固体が析出した。
析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約５０ｍＬの熱したトルエンに
溶解し、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５
５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１
３５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエン／ヘキサン
で洗浄したところ、目的物の淡黄色粉末を１．３ｇ、収率５５％で得た。ステップ４の合
成スキーム（ｄ−２）を以下に示す。
【０３４５】
【化４１】
0006043012.tif 000042
【０３４６】
得られた淡黄色粉末状固体１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した
。昇華精製条件は、圧力３．６Ｐａ、アルゴンガス流量５．０ｍＬ／ｍｉｎ、加熱温度３
００℃であった。昇華精製後、ｃｇＤＢＣｚＰＡの淡黄色固体を１．１ｇ、回収率８６％
で得た。
【０３４７】
（参考例１）
上記実施例で用いたＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（
９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（
略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。
【０３４８】
＜ステップ１：３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル
）フェニルアミン（略称：ｍＭｅｍＦＬＰＡ）の合成＞
【０３４９】
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、ナ
トリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．３ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０．０ｍＬ、ｍ−トルイ
ジン０．９ｍＬ（８．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキ
サン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン
）パラジウム（０）４４．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして
２．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５
４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８
５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により
精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の白色固体２．８ｇを、収率８
２％で得た。上記ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３５０】
【化４２】
0006043012.tif 000043
【０３５１】
＜ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フ
ェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：
１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成＞
【０３５２】
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、３−メチルフェニル−３−（９−
フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、
ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２１．０ｍＬ、トリ（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０
℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３４．９ｍｇ（０．１ｍｍｏ
ｌ）を加え、この混合物を８０℃にして３．０時間攪拌した。攪拌後、トルエンを４００
ｍＬ加えて加熱し、熱いまま、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５
４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８
５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により
精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し
、目的の黄色固体を１．２ｇ、収率６７％で得た。
【０３５３】
得られた黄色固体１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力２．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１
７℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体１．０ｇを、収率９３％で得
た。上記ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３５４】
【化４３】
0006043012.tif 000044
【０３５５】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フ
ェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）であるこ
とを確認した。
【０３５６】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）：δ＝２．２１（ｓ，６Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．７
４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７−７．２３（ｍ，３４Ｈ）、７．６２（ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）
【０３５７】
（参考例２）
上記実施例で用いた３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−
９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）を合成する例を示す。
【０３５８】
【化４４】
0006043012.tif 000045
【０３５９】
＜ステップ１：４−（９−フェニル−９−Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニルボロン
酸の合成＞
３００ｍＬ三口フラスコに、３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバ
ゾールを８．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換したのち、脱水
テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１００ｍＬを加えて−７８℃にした。この混合液に
１．６５ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１５ｍＬ（２４ｍｍｏｌ）を滴下
し、２時間撹拌した。この混合物にホウ酸トリメチル３．４ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を加え
、−７８℃で２時間、室温で１８時間撹拌した。反応後、この反応溶液に１Ｍ希塩酸を酸
性になるまで加えて７時間撹拌した。これを酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和
食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この
懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、ヘキサンを加え超音波をかけたのち、再結晶し
たところ、目的の白色粉末を収量６．４ｇ、収率８８％で得た。上記ステップ１の反応ス
キームを以下に示す。
【０３６０】
【化４５】
0006043012.tif 000046
【０３６１】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０（原点）であり、３−（４−ブロモフェニル）−９−フ
ェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．５３だった。また、展開溶媒に酢酸エチルを用いたシ
リカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値は、目的物は０．７２で、３−（
４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．９３だった。
【０３６２】
＜ステップ２：３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコへ９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル−フェニル−４
−ボロン酸を１．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、９−ブロモフェナントレンを３．２ｇ（１１
ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を１１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル
）ホスフィンを３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２
ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒
素雰囲気下、９０℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３６３】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけ
たのち、再結晶したところ、目的物であるＰＣＰＰｎの白色粉末を収量２．２ｇ、収率７
５％で得た。ステップ２の反応スキームを以下に示す。
【０３６４】
【化４６】
0006043012.tif 000047
【０３６５】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．３３、９−ブロモフェナントレンは０．７０だった。
【０３６６】
また、得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。測定結果よりＰＣＰＰ
ｎが得られたことを確認した。以下に測定データを示す。
【０３６７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．３５（ｍ，
１１Ｈ），７．４３−７．７８（ｍ，１６Ｈ），７．８６−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．
０１（ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１
Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）
，８．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）
【符号の説明】
【０３６８】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
４００    基板
４０１    第１の電極
４０２    補助電極
４０３    ＥＬ層
４０４    第２の電極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４０８    空間
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７４００    携帯電話機
【要約】
【課題】発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能であり、高い
性能を有する発光素子を作製することが可能な新規化合物を提供する。
【解決手段】ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール誘導体の窒素に少なくともアントラセンを
含む炭素数１４乃至３０のアリール基が結合したジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物
を合成した。当該ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール化合物を用いることで容易に特性の非
常に良好な発光素子を得ることが可能となる。
【選択図】なし【図１】
0006043012.tif 000053
【図２】
0006043012.tif 000054
【図３】
0006043012.tif 000055
【図４】
0006043012.tif 000056
【図５】
0006043012.tif 000057
【図６】
0006043012.tif 000058
【図７】
0006043012.tif 000059
【図８】
0006043012.tif 000060
【図９】
0006043012.tif 000061
【図１０】
0006043012.tif 000062
【図１１】
0006043012.tif 000063
【図１２】
0006043012.tif 000064
【図１３】
0006043012.tif 000065
【図１４】
0006043012.tif 000066
【図１５】
0006043012.tif 000067
【図１６】
0006043012.tif 000068
【図１７】
0006043012.tif 000069
【図１８】
0006043012.tif 000070
【図１９】
0006043012.tif 000071
【図２０】
0006043012.tif 000072
【図２１】
0006043012.tif 000073
【図２２】
0006043012.tif 000074
【図２３】
0006043012.tif 000075
【図２４】
0006043012.tif 000076
【図２５】
0006043012.tif 000077
【図２６】
0006043012.tif 000078
【図２７】
0006043012.tif 000079
【図２８】
0006043012.tif 000080
【図２９】
0006043012.tif 000081
【図３０】
0006043012.tif 000082
【図３１】
0006043012.tif 000083
【図３２】
0006043012.tif 000084
【図３３】
0006043012.tif 000085
【図３４】
0006043012.tif 000086
【図３５】
0006043012.tif 000087