(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ−１６ａ）
【化１】
0005996532.tif 000081
［式中、
Ｇ１はＮまたはＣ−Ａ１であり，
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノーＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシーＣ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−またはシアノ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、および陽イオン、ならびにＣ１−Ｃ６−アルキル−またはアリール-Ｃ１−Ｃ６−アルキル−置換されていてもよいアンモニウムイオンの群からの基であり、
Ｒ４は、水素、シアノ、それぞれ、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−またはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルおよびＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロゲン置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、該Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニルは、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの１個から３個のヘテロ原子を含有してもよい）、それぞれ、ハロゲン−、シアノ（シアノがアルキル部分に存在する場合を含む）−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ならびにＮＲ５Ｒ６の群からの基であり、この場合、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヘタリールおよびヘテロシクリルの群からの基であり、またはＲ５およびＲ６は、これらが結合する窒素原子と共に、ハロゲンで置換されていてもよい複素環を形成し、
または
Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する窒素原子と共に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−またはハロゲン−置換されていてもよい３員から７員環であって、酸素、窒素および硫黄の群からの１個または２個のヘテロ原子を含有してもよい環を形成し、この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならず、
ここで、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、
アリールは、より大きな基の一部として存在する場合を含み、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルから選ばれ、
ヘタリールは、ヘテロアリールと同義であり、より大きな基の一部として存在する場合を含み、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、フテリジニルとインドリジニルの群から選ばれる］
の化合物、
但し、次式の化合物を除く。
0005996532.tif 000082
【請求項２】
Ｇ１が、ＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−またはシアノ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、およびカチオン、ならびにＣ１−Ｃ４−アルキルまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいアンモニウムイオンの群からの基であり、
Ｒ４が、水素、シアノ、それぞれ、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルおよびＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、該Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニルは、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの１個から３個のヘテロ原子を含有してよい）、それぞれ、ハロゲン−、シアノ（シアノがアルキル部分に存在する場合を含む）−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ならびにＮＲ５Ｒ６の群からの基であり、この場合、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヘタリールおよびヘテロシクリルの群からの基であり、またはＲ５およびＲ６は、これらが結合する窒素原子と共に、ハロゲンで置換されていてもよい複素環を形成し、
Ｒ３およびＲ４がまた、これらが結合される窒素原子と共に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−またはハロゲン−置換されていてもよい３員から７員環であって、酸素、窒素、および硫黄の群からの１個または２個のヘテロ原子を含有していてもよい環を形成してもよく、この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならず、
ここで、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、
アリールは、より大きな基の一部として存在する場合を含み、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルから選ばれ、
ヘタリールは、より大きな基の一部として存在する場合を含み、チエニル、ピリミジニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリルおよびフラニルの群から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ−１６ａ）の化合物、
但し、次式の化合物を除く。
0005996532.tif 000083
【請求項３】
Ｇ１が、Ｃ−Ａ１であり、
Ａ１が、水素であり、
Ｒ３が、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルの群からの基であり、
Ｒ４が、水素、それぞれ、ハロゲン−、シアノ−またはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルの群からの基であり、
Ｒ３とＲ４がまた、これらが結合する窒素原子と共に、さらなるヘテロ原子を含んでいない３員から７員環を形成してもよく、
ここで、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、
ヘタリールは、より大きな基の一部として存在する場合を含み、チエニル、ピリミジニルおよびチアゾリルの群から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ−１６ａ）の化合物、
但し、次式の化合物を除く。
0005996532.tif 000084
【請求項４】
請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ−１６ａ）の化合物または下記式のいずれかの化合物
0005996532.tif 000085
を少なくとも１つ含有することを特徴とする、動物害虫を駆除するための組成物。
【請求項５】
請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ−１６ａ）の化合物または下記式のいずれかの化合物
0005996532.tif 000086
または請求項４に記載の組成物を、有害生物および／またはその生息環境に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規複素環式化合物、その製造方法およびその動物害虫（これは、節足動物、特に昆虫を含む）を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の複素環式化合物が、殺虫活性化合物として既に知られている（国際公開第１９９９／００６３８０号パンフレット、欧州特許第００９７１２６号明細書参照）。
【０００３】
特定の複素環式化合物が、除草活性化合物として既に知られている（国際公開第２００５／０４７２８１号パンフレット参照）。
【０００４】
また、以下の化合物が知られているが、これについて殺虫作用は記載されていない：
【０００５】
【化１】
0005996532.tif 000002
0005996532.tif 000003
国際公開第２０００／０２７８２３号パンフレット、米国特許第６，２８８，０６１号明細書、国際公開第１９９９／０３３８２７号パンフレット、独国特許出願公開第２８３８８９２号明細書、Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐ．，２０００，３６，１２２６−１２３１、国際公開第２０００／０２１９５９号パンフレット、欧州特許第０６４７６３５号明細書、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  １９８９，４４，１９１−１９３、欧州特許第００９７１２６号明細書、独国特許出願公開第２４５３０８２号明細書、独国特許出願公開第２４５３０８３号明細書、および米国特許第４，１１０，４５６号明細書には、医薬用途が特定されている複素環式化合物が開示されている。
【０００６】
現在の作物保護組成物は、例えばその作用の効果、持続性およびスペクトルならびに可能な用途に関して多くの要求を満たさなければならない。毒性および他の有効成分または製剤助剤との適合性の問題は、有効成分の合成に関わる費用および労力の問題と同様の役割を果たす。また、耐性が生じ得る。これら全ての理由から、新規な作物保護組成物の探索は、完了していると考えることはできないし、公知の化合物と比べて、個々の点において少なくとも改善されている特性を有する新規な化合物について絶え間なく続く必要性がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第１９９９／０６３８０号パンフレット
【特許文献２】欧州特許公告第００９７１２６号明細書
【特許文献３】国際公開第２００５／０４７２８１号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２０００／０２７８２３号パンフレット
【特許文献５】米国特許第６，２８８，０６１号明細書
【特許文献６】国際公開第１９９９／０３３８２７号パンフレット
【特許文献７】独国特許出願公開第２８３８８９２号明細書、
【特許文献８】国際公開第２０００／０２１９５９号パンフレット
【特許文献９】欧州特許出願公開第０６４７６３５号明細書
【特許文献１０】独国特許出願公開第２４５３０８２号明細書
【特許文献１１】独国特許出願公開第２４５３０８３号明細書
【特許文献１２】米国特許第４，１１０，４５６号明細書
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐ．，２０００，３６，１２２６−１２３１
【非特許文献２】Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  １９８９，４４，１９１−１９３
【発明の概要】
【０００９】
本発明の目的は、種々の態様において有害生物防除剤のスペクトルを広げる化合物を提供することにあった。
【００１０】
本目的およびさらなる目的は、明白には言及されず、本明細書中でなされる議論に関連して、導出されるか推定され、式（Ｉ）の新規な化合物によって達成される：
【００１１】
【化２】
0005996532.tif 000004
［式中、
Ｇ１はＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキルまたはアルコキシであり、
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキルあるいはアルコキシであり、
Ｑは、以下の基（Ｑ−１）から（Ｑ−６４）のうちの１つであり：
【００１２】
【化３】
0005996532.tif 000005
0005996532.tif 000006
0005996532.tif 000007
式中、
破線は、隣り合った環との結合を表し、
Ｕは水素、アルキル、シクロアルキルあるいはハロアルキルであり、
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシルあるいはアルコキシであり、
Ｒ２は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシあるいはアルコキシカルボニルであり、
この場合、Ｑ−１およびＱ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５０、Ｑ−５１、Ｑ−５２、Ｑ−５３、Ｑ−５８、Ｑ−６１、Ｑ−６２およびＱ−６３基において、
Ｇ２は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｃ（＝Ｙ）Ｒ７、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ７、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３ＮＲ９Ｃ（＝Ｙ）Ｒ７、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３ＮＲ９Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ７、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３ＮＲ９Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｐ（＝Ｙ）Ｒ１０Ｒ１１、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）Ｒ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）ＯＲ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３ＮＲ９Ｃ（＝Ｘ）Ｒ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３ＮＲ９Ｃ（＝Ｘ）ＯＲ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３ＮＲ９Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３ＮＲ９Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｐ（＝Ｙ）Ｒ１０Ｒ１１、ＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）Ｒ４
およびＮＲ３Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ４の群からの基であり；
また、Ｑ−１０、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−３２、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３、Ｑ−４７、Ｑ−５４、Ｑ−５５、Ｑ−５６、Ｑ−５７、Ｑ−５９、Ｑ−６０およびＱ−６４基の中で、
Ｇ２は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｒ４およびＣ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７の群からの基であり、
この場合、
ＸとＹは、互いに独立して、酸素または硫黄であり、
ｎは、１または２であり、
Ｒ３は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシカルボニル、ハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−およびシアノ−置換されていてもよいシクロアルキルカルボニル、置換されていてもよいアリールアルキル、および置換されていてもよいヘタリールアルキル、または陽イオン、例えば、一価または二価金属イオン（これらは、特にリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属のイオンを意味すると理解される）、またはアルキル、またはアリールアルキルで置換されていてもよいアンモニウムイオンの群からの基であり、
Ｒ４は、水素、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルチオアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（アルキルチオ）アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシの群からの基であり、各々の場合に、置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルカルボニルおよびシクロアルキルアルキルであり、この場合の該環は、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含有してもよく、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいヘテロシクルアルキル、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいヘタリールアルキルおよびＮＲ５Ｒ６の群からの基であり、この場合、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ（但し、Ｒ５およびＲ６は両方ともアルコキシではない）、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリールおよびヘテロシクリルの群からの基であり、または、Ｒ５およびＲ６は、これらが結合する窒素原子とともに、置換されていてもよい複素環を形成し、
または
Ｒ３およびＲ４は、これらが結合される窒素原子と共に、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの１個以上のさらなるヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい環を形成し、
Ｒ７とＲ８は、各々独立して、水素であり、または各場合に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルの群からの置換されていてもよい基であり、この場合の該環は、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含有してもよく、および各場合に、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、およびヘテロアリールアルキルであり、
または
Ｒ７およびＲ８は、これらが結合する窒素原子と共に、飽和または不飽和、および、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの１個以上のさらなるヘテロ原子を含有してもよく、置換されていてもよい４員から８員環を形成し、
Ｒ９は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲン置換されていてもよいアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていてもよいアルコキシカルボニル、ハロゲン置換されていてもよいシクロアルキルカルボニル、置換されていてもよいアリールアルキル、および置換されていてもよいヘタリールアルキルの群からの基であり、
Ｒ１０とＲ１１は各々独立して、各場合に、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアルキルチオの群からの置換されていてもよい基であり、
あるいは
Ｒ１０およびＲ１１は、これらが結合するリン原子と共に、飽和または不飽和の、置換されていてもよい５員から７員環であって、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および硫黄の群からの１個あるいは２個のヘテロ原子を含んでいてもよい、環を形成する］
および式（Ｉ）の化合物の塩、Ｎ−オキシドおよび互変異性型体。
【００１３】
式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質によって、適宜、幾何学的で、および／または光学活性異性体あるいは対応する異性体の異なる組成の混合物の形をしている。その発明は純粋な異性体および異性体混合物の両方に関連する。
【００１４】
例えば、独国特許第２２２１６４７号で、他のアミドについて述べられているように、本発明の化合物は、さらに金属錯体として存在してもよい。
【００１５】
式（Ｉ）の化合物において示される基の好ましい置換基または範囲は、以下に明らかにされる。
【００１６】
Ｇ１はＮまたはＣ−Ａ１である。
【００１７】
Ａ１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシである。
【００１８】
Ａ２は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシである。
【００１９】
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−７、Ｑ−１２、Ｑ−１６、Ｑ−１９、Ｑ−２１、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３７、Ｑ−４０、Ｑ−４２、Ｑ−４８、Ｑ−５４あるいはＱ−６０である。
【００２０】
Ｕは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルである。
【００２１】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ヒドロキシル、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシである。
【００２２】
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ３−アルコキシカルボニルである。
【００２３】
Ｇ２は、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−７、Ｑ−１２、Ｑ−１６、Ｑ−１９、Ｑ−２１、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３７、Ｑ−４０およびＱ−４８基において、
Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｃ（＝Ｙ）Ｒ７、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ７、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）Ｒ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）ＯＲ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）Ｒ４およびＮＲ３Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ４である。
【００２４】
Ｇ２は、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−４２、Ｑ−５４およびＱ−６０基において、
Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｒ４またはＳ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｒ４である。
【００２５】
ＸとＹは各々独立して、酸素または硫黄である。
【００２６】
ｎは１または２である。
【００２７】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−およびシアノ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば、一価または二価金属イオンまたはＣ１−Ｃ６−アルキル、またはアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいアンモニウムイオンの群からの基である。
【００２８】
Ｒ４は、水素、シアノであり、各々の場合に、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−およびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルおよびＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロゲン置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各場合に、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニルの群からの基であり、この場合の該環は、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの１個から３個のヘテロ原子を含有してもよく、各々の場合、ハロゲン−、シアノ（アルキル部分を含む）−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはＮＲ５Ｒ６の群からの基であり、この場合、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヘタリールおよびヘテロシクリルの群からの基であり、またはＲ５およびＲ６は、これらが結合する窒素原子と共に、ハロゲンで置換されていてもよい複素環を形成する。
【００２９】
Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する窒素原子と共に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−またはハロゲン−置換されていてもよい３員から７員環であって、酸素、窒素および硫黄の群からの１個または２個のヘテロ原子を含有してもよい環を形成し、この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない。
【００３０】
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、または各々の場合に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニルの群からのハロゲンで置換されていてもよい基であり、この場合の該環は、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの１個から３個のヘテロ原子を含有してもよく、そして各場合に、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルである。
【００３１】
Ｒ７とＲ８は、これらが接合される窒素原子と共に、飽和または不飽和であり、置換されていてもよい４員から８員環であって、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの１個から４個のヘテロ原子を含有してもよい環を形成し、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル−またはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル−またはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルの群からの基である。
【００３２】
Ｒ１０およびＲ１１は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアルキルチオの群からのハロゲン−またはシアノ−置換されていてもよい基であり、
Ｒ１０およびＲ１１はまた、これらが結合するリン原子と共に、飽和または不飽和の、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル−またはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよい５員から７員環であり、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および硫黄の群からの１個または２個のヘテロ原子を含有してもよい環を形成してもよい。
【００３３】
式（Ｉ）の化合物の中で示される基の特に好ましい置換基あるいは範囲は、以下に明らかにされる。
【００３４】
Ｇ１はＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシである。
【００３５】
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシである。
【００３６】
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−７、Ｑ−１２、Ｑ−１６、Ｑ−１９、Ｑ−２１、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３７、Ｑ−４０、Ｑ−４２、Ｑ−４８、Ｑ−５４およびＱ−６０である。
【００３７】
Ｕは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルである。
【００３８】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ヒドロキシル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシである。
【００３９】
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ３−アルコキシカルボニルである。
【００４０】
Ｇ２は、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−７、Ｑ−１２、Ｑ−１６、Ｑ−１９、Ｑ−２１、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３７、Ｑ−４８およびＱ−６０基において、
Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｃ（＝Ｙ）Ｒ７、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ７、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）Ｒ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）ＯＲ７、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ３Ｃ（＝Ｘ）Ｒ４およびＮＲ３Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ４の群からの基である。
【００４１】
Ｇ２は、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−４０、Ｑ−４２およびＱ−５４基において、
Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｒ４またはＳ（＝Ｏ）ｎＮＲ３Ｒ４である。
【００４２】
ＸとＹは、各々独立して、酸素または硫黄である。
【００４３】
ｎは１または２である。
【００４４】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−およびシアノ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば、一価または二価金属イオン、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、またはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいアンモニウムイオンの群からの基である。
【００４５】
Ｒ４は、水素、シアノ、各場合に、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−およびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルおよびＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各々の場合に、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニルの群からの基であり、この場合の該環は、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの１個から３個のヘテロ原子を含有してよく、各々の場合に、ハロゲン−、シアノ（アルキル部位を含む）−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはＮＲ５Ｒ６の群からの基であり、この場合、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヘタリールおよびヘテロシクリルの群からの基であり、またはＲ５およびＲ６は、これらが結合する窒素原子と共に、ハロゲンで置換されていてもよい複素環を形成する。
【００４６】
Ｒ３およびＲ４はまた、これらが結合される窒素原子と共に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−またはハロゲン−置換されていてもよい３員から７員環であって、酸素、窒素、および硫黄の群からの１個または２個のヘテロ原子を含有していてもよい環を形成してもよく、この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない。
【００４７】
Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、水素であり、または、各々の場合に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニルの群からのハロゲンで置換されていてもよい基であり、この場合の該環は、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）、および窒素、の群からの１個から３個のヘテロ原子を含有してもよく、および、各々の場合に、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−置換されるアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルである。
Ｒ７およびＲ８はまた、これらが結合する窒素原子とともに、飽和または不飽和の、および置換されていてもよい４員から８員環であって、硫黄、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および窒素の群からの１個から４個のヘテロ原子を含有してもよい、例えば、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンおよびチオモルホリンの群からの環を形成してもよい。
【００４８】
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル−またはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル−またはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルの群からの基である。
【００４９】
Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、各々の場合、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアルキルチオの群からの、ハロゲンまたはシアノで置換されていてもよい基である。
【００５０】
Ｒ１０およびＲ１１はまた、これらが結合するリン原子と共に、飽和または不飽和の、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル−またはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−置換される５員から７員環であって、酸素（この場合の酸素原子は、直接隣り合っていてはならない）および硫黄の群からの１個または２個のヘテロ原子を含有してもよい環を形成してもよい。
【００５１】
式（Ｉ）の化合物において示された極めて特に好ましい置換基または基の範囲が、以下に明らかにされる。
【００５２】
Ｇ１はＣ−Ａ１である。
【００５３】
Ａ１は水素である。
【００５４】
Ａ２は水素である。
【００５５】
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−７、Ｑ−１２、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１９、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−２６、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３７、Ｑ３８あるいはＱ−４９である。
【００５６】
Ｒ１は水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００５７】
Ｇ２はＣ（＝Ｘ）ＮＲ３Ｒ４である。
【００５８】
Ｘは酸素である。
【００５９】
Ｒ３は、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルの群からの基である。
【００６０】
Ｒ４は、水素、各々の場合にハロゲン−、シアノ−およびＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ２−Ｃ４−アルケニルの群からの基であり、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。
【００６１】
Ｒ３とＲ４はまた、これらが結合する窒素原子と共に、さらなるヘテロ原子を含んでいない３員から７員環を形成してもよい。
【００６２】
好ましい定義において、別段の定めがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
アリール（より大きなユニット、例えばアリールアルキルの一部としてを含む）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルから選ばれ、好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（ヘテロアリールと同義、より大きなユニット、例えばヘタリールアルキルの一部としてを含む）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル（ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、プリニル、フテリジニル（ｐｔｅｒｉｄｉｎｙｌ）とインドリジニルの群から選ばれる。
【００６３】
特に好ましい定義においては、別段の定めがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨードの群から選択され、そして好ましくは、フッ素、塩素、および臭素の群から選ばれ、
アリール（より大きなユニット、例えばアリールアルキルの一部としてを含む）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選ばれ、そして好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（より大きなユニット、例えばヘタリールアルキルの一部としてを含む）は、チエニル、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリルおよびフラニルの群から選択される。
【００６４】
極めて特に好ましい定義において、特に明記しない限りは、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、そして好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
ヘタリール（より大きな単位、例えばヘタリールアルキルの一部としてを含む）は、チエニル、ピリミジルおよびチアゾリルの群から選択される。
【００６５】
ハロゲンで置換された基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化または置換基の最大可能な数まで多ハロゲン化される。多ハロゲン化の場合には、複数のハロゲン原子は、同一であってもよいしまたは異なっていてもよい。ハロゲンは、ここでは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、特にフッ素、塩素または臭素である。
【００６６】
好ましい、特に好ましいおよび極めて特に好ましいとそれぞれ特定された置換基を有する化合物が、好ましい、特に好ましいおよび極めて特に好ましい。
【００６７】
飽和または不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルは、それぞれの場合において、例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子との組み合わせを含め、可能な限り直鎖であってもよいしまたは分岐であってもよい。
【００６８】
置換されていてもよい基は、モノ置換または多置換されていてもよく、多置換の場合には置換基は、同一であってもよいしまたは異なっていてもよい。
【００６９】
前記の定義において、２つの基が、これらを結合している窒素原子と一緒に環を形成することができる場合には、この環は、例えば、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンおよびチオモルホリンの群からの基である。
【００７０】
前記の基の定義または説明は、一般論としてまたは好ましいという範囲内で、最終生成物ならびにそれに対応する出発原料および中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望ならば互いに組み合わせることができる、すなわちそれぞれの好ましい範囲の間の組み合わせを含む。
【００７１】
本発明によれば、好ましいと上記に挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が、好ましい。
【００７２】
本発明によれば、特に好ましいと上記に挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が、特に好ましい。
【００７３】
本発明によれば、極めて特に好ましいと上記に挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が、極めて特に好ましい。
【００７４】
好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−１ａ）の化合物に関する。
【００７５】
【化４】
0005996532.tif 000008
式中、Ｇ１，Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００７６】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−２ａ）の化合物に関する。
【００７７】
【化５】
0005996532.tif 000009
式中、Ｇ１，Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００７８】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−４ａ）の化合物に関する。
【００７９】
【化６】
0005996532.tif 000010
式中、Ｇ１，Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００８０】
より好ましい実施形態では、発明は式（Ｉ−７ａ）の化合物に関する。
【００８１】
【化７】
0005996532.tif 000011
式中、Ｇ１，Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００８２】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−１２ａ）の化合物に関する。
【００８３】
【化８】
0005996532.tif 000012
式中、Ｇ１，Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００８４】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−１６ａ）の化合物に関する。
【００８５】
【化９】
0005996532.tif 000013
式中、Ｇ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００８６】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−１７ａ）の化合物に関する。
【００８７】
【化１０】
0005996532.tif 000014
式中、Ｇ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００８８】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−１８ａ）の化合物に関する。
【００８９】
【化１１】
0005996532.tif 000015
式中、Ｇ１，Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００９０】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−１９ａ）の化合物に関する。
【００９１】
【化１２】
0005996532.tif 000016
式中、Ｇ１，Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００９２】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−２１ａ）の化合物に関する。
【００９３】
【化１３】
0005996532.tif 000017
式中、Ｇ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００９４】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−２３ａ）の化合物に関する。
【００９５】
【化１４】
0005996532.tif 000018
式中、Ｇ１，Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００９６】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−２６ａ）の化合物に関する。
【００９７】
【化１５】
0005996532.tif 000019
式中、Ｇ１，Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【００９８】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−２９ａ）の化合物に関する。
【００９９】
【化１６】
0005996532.tif 000020
式中、Ｇ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【０１００】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−３５ａ）の化合物に関する。
【０１０１】
【化１７】
0005996532.tif 000021
式中、Ｇ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【０１０２】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−３８ａ）の化合物に関する。
【０１０３】
【化１８】
0005996532.tif 000022
式中、Ｇ１，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【０１０４】
より好ましい実施形態では、本発明は式（Ｉ−４９ａ）の化合物に関する。
【０１０５】
【化１９】
0005996532.tif 000023
式中、Ｇ１，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は、各々、上に定義されるものである。
【０１０６】
本発明の化合物は、当業者に知られている慣用の方法で製造できる。
【０１０７】
式（Ｉ）の化合物の複素環基本骨格の調製は、反応スキーム１〜８に示す１つまたはそれ以上の合成変法によって可能である。
【０１０８】
ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５０、Ｑ−５１、Ｑ−５２、Ｑ−５３、Ｑ−５８、Ｑ−６１、Ｑ−６２あるいはＱ−６３である式（Ｉ）の化合物が、例えば、反応スキーム１によって調製可能である。
反応スキーム１
【０１０９】
【化２０】
0005996532.tif 000024
式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｉ）の化合物は、式（Ａ−１）のカルボン酸を、酸塩化物、酸フッ化物または混成酸無水物に転化させるか、またはカップリング試薬、例えばＢＯＰＣｌ（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｖｏｌｕｍｅ  １５／２；Ｍ．Ｂｏｄａｎｓｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃ．Ａ．Ｇ．Ｎ．Ｍｏｎｔａｌｂｅｔｔｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，６１，１０８２７−１０８５２）と反応させることによって活性化させ、次いでこれらを、適当なアミン、アミド、カルバメート、尿素またはヒドラジン誘導体と、カップリング試薬および塩基性反応助剤の存在下であってもよく、反応させることによって製造できる。アミド結合の調製に適したカップリング試薬は、公知である（Ｂｏｄａｎｓｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２ｎｄ  ｅｄ，Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｇｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９７６参照）。記載されたアミンカップリング相手の例について、（Ｉ−ａ）については、国際公開第２００６／１００５９１号パンフレット［Ｑ−１９］、同第２００７／１３９８１６［Ｑ−５］、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００７，１７，３６３−３６９［Ｑ−４］参照、（Ｉ−ｂ）については、米国特許第４，０５３，６０８号明細書、Ｘ．Ｌｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００８，２４４４−２４４６参照、（Ｉ−ｃ）については、国際公開第２００５／４７２２５号パンフレット、Ｔ．Ｓ．Ｇａｒｄｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５４，１９，７５３−７５７参照；（Ｉ−ｄ）については、米国特許第４，７７８，８０２号明細書、Ｊ．Ｄｅｌａｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８１，１６，６５−６８参照、（Ｉ−ｅ）については、国際公開第２００４／６７５２４号パンフレット参照、（Ｉ−ｆ）については、米国特許第６，５７６，６２７号明細書参照、（Ｉ−ｇ）については、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００７，３６，１３７０−１３７１参照、（Ｉ−ｈ）については、国際公開第２００６／４５５１４号パンフレット、同第２００５／１０３０４３号パンフレット参照および（Ｉ−ｉ）については、国際公開第２００５／８２８６６号パンフレット、および同第２００５／９７７５０号パンフレット参照。
【０１１０】
２−ブロモ−２，２−ジフルオロエタンアミンは、一般的に知られている方法（国際公開第２００４／９１６１１３号パンフレット参照）によって得ることができる。
【０１１１】
式（Ａ−１）の化合物であって、式中のＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５０、Ｑ−５１、Ｑ−５２、Ｑ−５３、Ｑ−５８、Ｑ−６１、Ｑ−６２またはＱ−６３である化合物は、例えば、反応スキーム２に従って製造できる。
反応スキーム２
【０１１２】
【化２１】
0005996532.tif 000025
本発明の化合物を製造するために、式（Ａ−２）の（ヘテロ）アリールボロン酸または（ヘテロ）アリールボロン酸エステルを、最初に、遷移金属塩触媒を用いて公知の方法（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８３；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００２，５８，９６３３−９６９５；Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ（Ｅｄｓ．：Ａ．ｄｅ  Ｍｅｉｊｅｒｅ，Ｆ．Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ），２ｎｄ  ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００４）で、式（Ａ−３）の適当なハロゲン化エステルと反応させて式（Ａ−４）の化合物を得る。例えば、ピリジン−３−イルボロン酸と、５−ブロモ−２−フラン酸メチル［Ｑ−１］または５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸メチル［Ｑ−４］との反応が、記載されている（Ｌ．Ａ．ＭｃＡｌｌｉｓｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００６，１２８，４１７６−４１７７参照）。置換チオフェンとの類似の反応が、国際公開第２００５／６１４９４号パンフレットおよびＺ．−Ｋ．Ｗａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００６，１６，４９４１−４９４５に記載されている。同様のカップリング反応が、式（Ａ−３）の以下の置換または非置換ハロゲン化カルボン酸エステルまたは式（Ａ−３’）の類似の酸について記載されている：２−ヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル（国際公開第２００４／５０６３６号パンフレット、Ｑ−２８）、４−ヨード−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸ベンジル（米国特許出願公開第２００４／１３８２６９号明細書、Ｑ−８）、４−ブロモ−２−フランカルボン酸（米国特許出願公開第２００５／５４６２６号明細書、Ｑ−３）、５−ブロモチオフェン−３−カルボン酸メチル（国際公開第２００５／９９４１号パンフレット、Ｑ−５）、５−クロロ−３−フラン酸メチル［米国特許第６，３０２，０４７号明細書、Ｑ−２］、２−クロロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸エチル（米国特許出願公開第２００７／１２３５０４号明細書、Ｑ−１４）、２−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸エチル（国際公開第２００８／１１１７９４号パンフレット、Ｑ−２８）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル（米国特許出願公開第２００９／１６３４８６号明細書、Ｑ−１９）、４−ヨード−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチル（Ｊ．Ａ．Ｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００６，４，２４７７−２４８２，Ｑ−９）および４−ブロモ−１−（１−エトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸エチル、２−クロロ−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸エチル（Ｓ．Ｌｅｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００９，１９，１３２９−１３３１，Ｑ−３０、Ｑ−１４）。
【０１１３】
対応する反応もまた、トリアルキルスズヘテロアリール化合物と共に記載されている（Ｊ．Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０００，１０，２５７５−２５７８参照）。
【０１１４】
式（Ａ−２）のボロン酸およびボロン酸エステルは、一般的に知られており、一般的に知られている方法で製造できる［ピリジン−３−イルボロン酸（国際公開第２００５／６６１６２号パンフレット参照）、ピリミジン−５−イルボロン酸（国際公開第２００５／１０３０１９号パンフレット参照）、（５−フルオロピリジン−３−イル）ボロン酸（国際公開第２００９／６１８７５号パンフレット参照）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（Ｔ．Ｉｓｈｉｙａｍａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００１．５７．９８１３−９８１６参照）］。式（Ａ−２）のトリアルキルスズヘテロアリール化合物は、一般的に知られており、一般的に知られている方法で製造できる［３−（トリメチルスタンニル）ピリジン（米国特許第６，５４４，９８５号明細書、国際公開第２００３／７２５５３号パンフレット参照）］。式（Ａ−３）のハロゲン化カルボン酸エステルまたはその酸は、一般的に知られており、一般的に知られている方法で製造できる［５−ブロモ−２−フラン酸エチル（国際公開第２００４／３３４４０号パンフレット参照）、５−ブロモ−３−フラン酸メチル（Ｇ．Ｊｏｈａｎｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，３８０４−３８１９参照）、５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸メチル（国際公開第２００５／７９７９１号パンフレット参照）、２−クロロ−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（国際公開第２００７／１３１９５３号パンフレット参照）、３−ブロモ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル（国際公開第２００５／２６１４９号パンフレット参照）］。
【０１１５】
式（Ａ−４）の化合物であって、式中のアルキルが好ましくはメチルまたはエチルである化合物は、そのカルボン酸エステルのエステル開裂によって式（Ａ−１）の化合物に転化させることができる。エステル開裂は、公知の方法で行うことができる（Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ  ｅｄ．，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，２００７参照）；例えば、式（Ａ−４）の化合物は、テトラヒドロフラン中で水酸化リチウム水溶液と反応させ、その後に酸性化させるか、あるいはアルコール中で水酸化ナトリウム水溶液と反応させ、その後に酸性化させることによって対応する（Ａ−１）の酸を得ることができる。
【０１１６】
（Ａ−１）の化合物であって、式中のＱが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−４９、Ｑ−５０、Ｑ−５１、Ｑ−５２、Ｑ−５９、Ｑ−６１、Ｑ−６２またはＱ−６３である化合物は、例えば、反応スキーム３に従って製造できる。
反応スキーム３
【０１１７】
【化２２】
0005996532.tif 000026
本発明の化合物を製造するために、ハロゲン化物またはトリフラート（Ａ−５）を、最初に、遷移金属塩触媒を用いて公知の方法（反応スキーム２参照）で、（Ａ−６）または（Ａ−６’）の適当な（ヘテロ）アリールボロン酸または（ヘテロ）アリールボロン酸エステルと反応させて、式（Ａ−４）または（Ａ−１）の化合物を得る。例えば、５−（ジヒドロキシボリル）チオフェン−２−カルボン酸［Ｑ−４］と３−ブロモピリジンとの反応が、記載されている（国際公開第２００４／１３１３０号パンフレット参照）。同様のカップリング反応が、式（Ａ−６）および（Ａ−６’）の以下の置換または非置換（ヘテロ）アリールボロン酸または（ヘテロ）アリールボロン酸エステルについて記載されている：４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（国際公開第２００７／７５５６７号パンフレット［Ｑ−２９］）、５−（ジヒドロキシボリル）−２−フランカルボン酸（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００７，１７，５９４４−５９５１［Ｑ−１］）および３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００８，１２０，３０４６−３０４９［Ｑ−１０］）。
【０１１８】
対応する反応も、トリアルキルスズヘテロアリール化合物と共に記載されている。（米国特許第６，５４４，９８５号明細書［Ｑ−２５］、米国特許出願公開第２００４／０２１４８７０（７，３８１，７３６）号明細書［Ｑ−１７］、国際公開第２００７／１０７７５８号パンフレット［Ｑ−１８］、Ｂｉｏｏｒ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３，１１，２８１−２９２［Ｑ−１］）。
【０１１９】
式（Ａ−４）のエステルの式（Ａ−１）のカルボン酸への転化は、反応スキーム３に記載のように行うことができる。
【０１２０】
式（Ａ−１）の化合物であって、式中のＱが、Ｑ−７、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４８、Ｑ−５３、Ｑ−５５、Ｑ−５６、Ｑ−５７またはＱ−５８である化合物は、例えば、反応スキーム４に従って製造できる。
反応スキーム４
【０１２１】
【化２３】
0005996532.tif 000027
本発明の化合物を製造するために、式（Ａ−５）のハロゲン化物またはトリフラートを、最初に、遷移金属塩触媒を用いて公知の方法（Ｍｉｎｉ−Ｒｅｖｅｉｗｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００８，５，３２３−３３０；Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ  ２００９，１４，５１６９−５１７８；ピラゾール：Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，４，６９５−７０９）で、式（Ａ−７）のエステルと反応させて式（Ａ−８）の化合物を得る。例えば、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル［Ｑ−７］と４−ブロモイソキノリンとの反応が、記載されている（国際公開第２００４／７４７８号パンフレット参照）。同様のカップリング反応が、式（Ａ−７）の以下の置換または非置換ヘテロシクリルカルボン酸エステルについて記載されている：１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸メチル（米国特許出願公開第２００５／０１９２３０２号明細書［Ｑ−２３］）、１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル（国際公開第２００７／７５７４９号パンフレット［Ｑ−２４］）および１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸メチル（米国特許出願公開第２００５／０２６７１０５号明細書［Ｑ−４０］）。
【０１２２】
式（Ａ−８）のエステルの式（Ａ−１）のカルボン酸への転化は、反応スキーム３に記載のように行うことができる。
【０１２３】
式（Ａ−１）の化合物であって、式中のＱがＱ−２１またはＱ−３４である化合物は、例えば、反応スキーム５に従って製造できる。
反応スキーム５
【０１２４】
【化２４】
0005996532.tif 000028
本発明の化合物を製造するために、１，３，４−オキサチアゾール−２−オン（Ａ−９、製造については、例えば：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００１，４４，１５６０−１５６３参照）を、最初に式（Ａ−１０）の適当な化合物と反応させて式（Ａ−１１）の化合物を得る。この種の反応は、例えば、以下の刊行物に記載されている：米国特許出願公開第２００７／０２４４０９４号明細書、米国特許第４，１４４，０４７号明細書、［Ｑ−２１］、国際公開第２００９／３７４８５号パンフレットおよび米国特許出願公開第２００５／９６３６２号明細書［Ｑ−３４］。
【０１２５】
式（Ａ−１１）のエステルの式（Ａ−１）のカルボン酸への転化は、反応スキーム３に記載のように行うことができる。
【０１２６】
式（Ｉ）の本発明の化合物であって、式中のＱが、Ｑ−１０、Ｑ−２６、Ｑ−２９、Ｑ−３２、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３、Ｑ−４７およびＱ−５９でありならびにその他の部分および置換基が本発明に従って定義される化合物は、反応スキーム６に従って製造できる。
【０１２７】
式（Ａ−１）の化合物であって、式中のＱがＱ−１３である化合物も、例えば、オキサゾールを、強塩基を用いて脱プロトン化し、次いで例えば二酸化炭素を用いてカルボキシル化することによって製造できる（製造例−実施例Ｆ参照）。
【０１２８】
式（Ａ−４）の化合物であって、式中のＱがＱ−２０である化合物も、例えば、チオアミドを３−ハロ−２−オキソプロパン酸アルキルと反応させ（Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９５９，６２１，１０６−１１９参照）、次いで反応スキーム３に記載の方法で反応させて式（Ａ−１）の化合物を得ることによって製造できる（製造例−実施例Ｈ参照）。
反応スキーム６
【０１２９】
【化２５】
0005996532.tif 000029
（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｅ）および（Ｉ−ｊ）型の本発明の化合物を製造するために、反応スキーム２に示す反応と同様に、式（Ａ−２）の（ヘテロ）アリールボロン酸または（ヘテロ）アリールボロン酸エステルを、最初に、遷移金属塩触媒下で公知の方法（前記参照）で、適当なハロゲン化化合物（Ａ−１２、ＰＧは、例えばトリチルに対応する）または式（Ａ−１２’）のハロゲン化化合物と反応させて式（Ａ−１３）および（Ａ−１４）の化合物を得る。例えば、ピリジン−３−イルボロン酸と４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール［Ｑ−２９］との反応（Ｎ．Ｋｕｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．ＩＥ  ２００６，４５，１２８２−１２８４参照）および４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾールとの反応（Ｔ．Ｄｅｎｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５，２８，２２４−２３９参照）が、記載されている。以下の化合物と置換ピラジニルボロン酸との同様の反応が、記載されている：２−［（ベンジルオキシ）メチル］−５−ブロモ−２Ｈ−テトラゾール（欧州特許出願公開第２００２／７７９９３６号明細書、Ｑ−４６）、１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（米国特許第６，３４０，７５９号明細書、Ｑ−３２）、３−ブロモ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロール（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７，１２９，３３５８−３３６６，Ｑ−７）。３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル化合物とピリジニルボロン酸との反応が、知られている（国際公開第２００９／３２８６１号パンフレット、Ｑ−４３参照）。
【０１３０】
別法として、式（Ａ−１３）および（Ａ−１４）の化合物は、反応スキーム３に示す反応と同様に、式（Ａ−５）のハロゲン化物またはトリフラートと、式（Ａ−１５）または（Ａ−１５’）の適当な（ヘテロ）アリールボロン酸または（ヘテロ）アリールボロン酸エステルとの遷移金属塩触媒反応によって製造できる。例えば、３−ブロモピリジンと［１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］ボロン酸［Ｑ−１０］との反応が、記載されている（Ａ．Ａｌｖａｒｅｚ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９２，５７，１６５３−１６５６参照）。同様の反応が、例えば、以下の化合物について記載されている：（１−トリチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ボロン酸（欧州特許出願公開第２００２／７２２７９１号明細書、Ｑ−２８９参照）、４−（トリブチルスタンニル）−１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール（国際公開第２００５／３５５２１号パンフレット、Ｑ−２６参照）、１Ｈ−ピラゾール−３−イルボロン酸（国際公開第２００７／７１４５５号パンフレット、Ｑ−３２参照）、２−［（ベンジルオキシ）メチル］−５−（トリブチルスタンニル）−２Ｈ−テトラゾール（国際公開第２００７／８８９９９号パンフレット、Ｑ−４７参照）。
【０１３１】
式（Ａ−１３）の化合物の式（Ａ−１４）の保護されていない化合物への変換は、一般的に知られている方法で行うことができる（Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ  ｅｄ．，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，２００７参照）；例えば、（Ａ−Ｘ、ＰＧ＝トリチル）を、塩酸とエタノール中で反応させて式（Ａ−１４）の対応する非保護化合物を得ることができる（Ｍ．Ｔ．Ｂｕｒｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６，４９，１７３０−１７４３参照）。
【０１３２】
（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｅ）および（Ｉ−ｊ）型の本発明の化合物を製造するために、対応化合物である式（Ａ−１４）を、必要であれば活性剤および塩基性反応助剤の存在下、適当なアシル化試薬と反応させる。記載されているアミンカップリング相手の文献例を、以下に列記する：（Ｉ−ａ）米国特許第５，５０６，１９１号明細書［Ｑ−３２］、米国特許出願公開第２００９／０２３９８１０号明細書［Ｑ−２９］、Ｒ．Ｍｉｌｃｅｎｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９８７，２４，１２３３−１２３４［Ｑ−４７］、Ａ．Ｃａｓｔｒｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００２，１１，２１９−２３７［２６］参照；（Ｉ−ｊ）国際公開第２００８／１２９０５４号パンフレット［Ｑ−３２］、欧州特許出願公開第２００４／７４７７４６号明細書［Ｑ−２６］、同第２０００／９２９９０８［Ｑ−４３］参照；（Ｉ−ｅ）Ｎ．Ｌ．Ｎａｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔ．Ｃｏｍｐ．１９９４，３０，４０−４３［Ｑ−３２］参照。
【０１３３】
式（Ｉ−ａ）の化合物であって、式中のＱがＱ−４１またはＱ−４７でありならびにその他の部分および置換基が本発明に従って定義される化合物は、例えば、反応スキーム７に従って製造できる。
反応スキーム７
【０１３４】
【化２６】
0005996532.tif 000030
本発明の化合物を製造するために、式（Ａ−１６）のシアニドまたはアセチリドを、最初に金属アジド、例えばアジ化ナトリウム、または窒素−水素酸のその他の供給源、例えばトリメチルシリルアジドと、遷移金属塩触媒（例えば、銅触媒）下で反応させて式（Ａ−１７）の化合物を得る。例えば、ニコチノニトリルとアジ化ナトリウムおよび塩化アンモニウムのＤＭＦ中での反応（国際公開第２００５／６６１６２号パンフレット参照）が、記載されている。３−エチニルピリジンとトリメチルシリルシアニドとの反応（米国特許第４，８６６，０７７号明細書参照）も、記載されている。Ｉ−ａ型の化合物をもたらす構造（Ａ−１７）の化合物のアシル化が、例えばＪ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９８７，２４，１２３３−１２３４に記載されている。
【０１３５】
式（Ｉ−ｊ）の化合物であって、式中のＱが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−４９、Ｑ−５０、Ｑ−５１、Ｑ−５２、Ｑ−５９、Ｑ−６１、Ｑ−６２またはＱ−６３でありならびにその他の部分および置換基が本発明に従って定義される化合物は、例えば、反応スキーム８に従って製造できる。
反応スキーム８
【０１３６】
【化２７】
0005996532.tif 000031
本発明の化合物を製造するために、式（Ａ−１８）の化合物を、最初に脱プロトン化し、硫黄供給源、例えば二酸化硫黄と反応させ、次いで酸化剤（例えば、二塩化スルフリル）と反応させて、式（Ａ−１９）の対応するクロロスルホニル化合物（式中、Ｘ＝Ｃｌ）を得る。例えば、３−（２−チエニル）ピリジンの５−（ピリジン−３−イル）チオフェン−２−スルホニルクロリドへの転化が、記載されている（米国特許第６，０３４，０９３号明細書［Ｑ−４］）。別法として、スルファニル化合物（式Ａ−２０の化合物）、アルキルスルファンジイル化合物（式Ａ−２０’の化合物）またはジスルファン化合物（式Ａ−２０″の化合物）を、適当な溶媒、例えば水中で適当な酸化剤、例えば塩素を用いて酸化して式（Ａ−１９）のクロロスルホニル化合物を得ることは、知られている（Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９７２，９．６９５−６９７［Ｑ−１６］、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３３，３５０−３５３［Ｑ−３４］）。
【０１３７】
例えば、式（Ａ−２０）のスルファニル化合物の製造が、記載されている：米国特許第４，８９４，３８０号明細書［Ｑ−３５］、同第５，７５０，６８６号明細書［Ｑ−２０］、同第４，８６６，０７７号明細書［Ｑ−４４、Ｑ−４５］、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９８４，３２，２５３６−２５４３［Ｑ−３１］。例えば、式（Ａ−２０’）のアルキルスルファンジイル化合物の製造が、記載されている：米国特許第６，５０６，７４７号明細書［Ｑ−２５］、Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌ  Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇ  １９９４，４４，８６３−８６６［Ｑ−１６］、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，４０３７−４０４４［Ｑ−６］。例えば、式（Ａ−２０″）のジスルファン化合物の製造が、記載されている：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６６，３１，３５８０−３５８２［Ｑ−１１］。
【０１３８】
（Ｉ−ｊ）型の化合物は、反応スキーム１と同様に、式（Ａ−１９）のクロロスルホニル化合物と適当な反応相手から製造できる。例えば、５−（ピリジン−３−イル）チオフェン−２−スルホニルクロリドを、ピリジン中で第一級アミンと反応させている（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９９，４２，３５７２−３５８７参照）。
【０１３９】
本発明の有効成分は、良好な植物耐性、都合のよい恒温動物毒性および良好な環境適合性と一緒になって、植物および植物器官を保護するのに、収穫量を増加させるのに、収穫物の品質を高めるのに、ならびに農業、園芸、畜産、林業、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護ならびに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物、蠕虫、線虫および軟体動物を防除するのに適している。本発明の有効成分は、好ましくは作物保護組成物として使用できる。本発明の有効成分は、標準的な感受性および抵抗性の種に対して、ならびに発育の全てまたは幾つかの生育段階に対して活性である。前述の害虫として、下記のものが挙げられる：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒ））から、例えばダマリニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４０】
蜘蛛綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、ダニ目（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プラビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プアレチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルスピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラクロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０１４１】
双殻綱（Ｂｉｖａｌｖａ）から、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０１４２】
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０１４３】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クロソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４４】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オルキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０１４５】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、ホウフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１４６】
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０１４７】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１４８】
腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクネシア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０１４９】
蠕虫類（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）から、例えば、アンシロストラ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストラ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストラ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア糸状虫（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス���トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１５０】
アイメリア属（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原生動物（ｐｒｏｔｏｚｏａ）を防除することはさらに可能である。
【０１５１】
ヘテロプテラ目（ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばアナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプチス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ペピリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・イクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベンゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１５２】
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズィ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベシミア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ハリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリストミズル・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラタ���Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・ニビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラテロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレ��スピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアエウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１５３】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモイウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、およびベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０１５４】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばアルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１５５】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）およびオドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５６】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプラ・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテア（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒピノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１５７】
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプエラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１５８】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばセラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キシノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１５９】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１６０】
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばバリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルチノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）およびトリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６１】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１６２】
植物寄生線虫類は、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘロコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびオオハリ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）を含む。
【０１６３】
本発明の化合物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を改善する薬剤として、あるいは殺微生物剤として、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する組成物を含む）としてあるいはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する組成物として使用することもできる。本発明の化合物は、その他の有効成分の合成用の中間体または前駆物質として使用することもできる。
【０１６４】
有効成分は、慣用の製剤、例えば液剤、エマルジョン、水和剤、水系および油系懸濁剤、粉末剤、微粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性粒剤、全面散布用粒剤、サスポエマルジョン製剤、有効成分を含浸させた天然化合物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料および高分子物質中のマイクロカプセルに変えることができる。
【０１６５】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば有効成分を、増量剤、すなわち液状溶媒、および／または固形担体で、界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤を使用してもよい、混合することによって製造する。これらの製剤は、適当な製造プラントであるいは施用前または施用中に製造される。
【０１６６】
使用する助剤は、組成物それ自体および／またはそれから誘導される製剤（例えば、噴霧液または種子粉衣剤）に、特定の性質、例えば特定の技術的性質および／または特定の生物学的性質を付与するのに適した物質であり得る。典型的な助剤としては、増量剤、溶媒および担体が挙げられる。
【０１６７】
適当な増量剤は、例えば水、極性および非極性有機化学液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類およびポリオール類（これらは、置換されていてもよいし、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（油脂類を含む）および（ポリ）エーテル類、非置換および置換アミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン）およびラクトン類、スルホン類ならびにスルホキシド類（例えばジメチルスルホキシド）の分類からの極性および非極性有機化学液体である。
【０１６８】
使用する増量剤が水である場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。有用な液状溶媒として、本質的に、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールおよびこれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、ならびに水が挙げられる。
【０１６９】
有用な固体担体として：
例えば、アンモニウム塩および天然石粉、例えばカオリン、アルミナ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイソウ土、ならびに合成石粉、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類が挙げられる；粒剤用の有用な固形担体として：例えば粉砕および分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、ならびに無機および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機物、例えば紙、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒が挙げられる；有用な乳化剤および／または起泡剤として：例えば非イオン性乳化剤および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類またはタンパク質加水分解生成物が挙げられる；適当な分散剤は：非イオン性および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥおよび／またはアルコール−ＰＯＰエーテル、酸および／またはＰＯＰ  ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ  ＰＯＥエーテル、脂肪および／またはＰＯＰ  ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−ポリオール誘導体および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−ソルビタンもしくは糖付加物および／またはＰＯＰ−ソルビタンもしくは糖付加物、アルキルもしくはアリールサルフェート、アルキルもしくはアリールスルホネート、およびアルキルもしくはアリールホスフェート、あるいは対応するＰＯ−エーテル付加物の分類からの非イオン性および／またはイオン性物質である。また、適当なオリゴマーまたはポリマーは、例えば、ビニルモノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから単独で、あるいは例えば（ポリ）アルコールまたは（ポリ）アミンと組み合わせて誘導されたものである。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸、ならびにこれらのホルムアルデヒドとの付加物を使用することも可能である。
【０１７０】
製剤に、粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、ならびに合成リン脂質を使用することができる。
【０１７１】
染料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することができる。
【０１７２】
他の添加剤は、芳香剤、鉱油または植物油、変性されていてもよい油類、ワックスならびに栄養素（微量栄養素を含む）、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩であってもよい。
【０１７３】
追加成分は、安定剤、例えば低温安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を向上させるその他の薬剤であってもよい。
【０１７４】
製剤は、一般に、有効成分を０．０１〜９８重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含む。
【０１７５】
本発明の有効成分は、そのまま使用してもよいし、またはその製剤に、例えば作用のスペクトルを広げるために、作用の期間を長くするために、作用の速度を高めるために、忌避（ｒｅｐｕｌｓｉｏｎ）を防止するためにまたは耐性の発生を防止するために、例えば１つまたはそれ以上の適当な殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺微生物剤、肥料、誘引剤、滅菌剤、共力剤、薬害軽減剤、情報化学物質および／または植物生長調節剤との混合物で使用してもよい。また、この種の有効成分の組み合わせは、植物生長を向上させ、高温または低温、干ばつあるいは増大した水量および／または土壌塩分に対する耐性を高め、開花能力を向上させ、収穫を促進しおよび収量を増加させ、熟成を促進し、収穫物の品質および／または栄養価を高め、貯蔵寿命を長くしおよび／または収穫物の加工性を高めることができる。本発明の有効成分を混合相手と組み合わせることによって、相乗効果が得られる、すなわち特定の混合物の有効性は、個々の成分の有効性に基づいて期待される有効性よりも大きい。一般に、前記組み合わせは、種子処理として使用できるしあるいはプレミックス、タンクミックスまたはレディミックスで使用できる。
【０１７６】
任意の追加有効成分を、本発明の有効成分と広い範囲内で、好ましくは１００：１〜１：１００、さらに好ましくは５：１〜１：５の比率で混合することができる。
【０１７７】
特に都合のよい混合相手は、例えば、以下のものである：
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
本明細書においてその一般名で特定された有効成分は、公知であり、例えば農薬ハンドブック（「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  ｍａｎｕａｌ」１４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されているか、またはインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）において見出すことができる。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カルバメート類、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
（２）ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト、例えば、
有機塩素剤、例えばクロルデンおよびエンドスルファン（α−）；または
フィプロール類（フェニルピラゾール類）、例えばエチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えば、
ピレスロイド類、例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（γ−、λ−）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（τ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレスリン、プロフルトリン、ピレトリン（ピレスラム）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸＩ８９０１；あるいは
ＤＤＴ；またはメトキシクロル。
（４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体アゴニスト、例えば、
ネオニコチノイド類、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；または
ニコチン。
（５）アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター（アゴニスト）、例えば、
スピノシン類、例えばスピネトラムおよびスピノサド。
（６）塩素イオンチャネル活性化物質、例えば、
アベルメクチン類／ミルベマイシン類、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
（７）幼若ホルモン類似物質、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン；またはフェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
（８）未知または非特異的作用メカニズムを有する有効成分、例えば、
燻蒸剤、例えば臭化メチルおよびその他のハロゲン化アルキル；または
クロルピクリン；スルフリルフルオリド；ホウ砂；吐酒石。
（９）選択性接触阻害剤、例えばピメトロジン；またはフロニカミド。
（１０）ダニ成長阻害剤、例えばクロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール。
（１１）昆虫腸膜の微生物攪乱物質、例えばバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種ａｉｚａｗａｉ、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種ｋｕｒｓｔａｋｉ、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、およびＢＴ植物タンパク質、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
（１２）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ攪乱物質、例えばジアフェンチウロン；あるいは
有機スズ化合物、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；または
プロパルギット；テトラジホン。
（１３）Ｈプロトン勾配を中断することによって作用する酸化的リン酸化脱共役剤、例えばクロルフェナピルおよびＤＮＯＣ。
（１４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えばベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシクラム、およびチオサルタップ（ナトリウム塩）。
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、例えばベンゾイルウレア類、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、例えばブプロフェジン。
（１７）脱皮攪乱剤、例えばシロマジン。
（１８）エクジソンアゴニスト／攪乱物質、例えば、
ジアシルヒドラジン類、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
（１９）オクトパミン作動性アゴニスト、例えばアミトラズ。
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えばヒドラメチルノン；アセキノシル；フルアクリプリム。
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えばＭＥＴＩ殺ダニ剤の群から、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばインドキサカルブ；メタフルミゾン。
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えばテトロン酸誘導体、例えばスピロジクロフェンおよびスピロメシフェン；またはテトラミン酸誘導体、例えばスピロテトラマト。
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアニド。
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
（２８）リアノジン受容体エフェクター類、例えばジアミド類、例えばフルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナシキピル）、シアントラニリプロール（シアジピル）および３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開第２００５／０７７９３４号パンフレットから公知）または２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチル（国際公開第２００７／０４３６７７号パンフレットから公知）。
【０１７８】
さらに未知の作用機序を備えた、例えばアザジラクチン、アミドフルメット、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオナート、氷晶石、シフルメトフェン、ジコホル、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブタ−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール）、フルフェネリム、ピリダリル、およびピリフルキナゾンなどの有効成分、またさらにバチルス−フィルムス（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）および次の化合物に基づいた製品：
４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４３号パンフレットから公知），４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］ｍ（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４６号パンフレットから公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４３号パンフレットから公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（欧州特許公開第０５３９５８８号明細書から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（欧州特許公開第０５３９５８８号明細書から公知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４スルファニリデン｝シアナミド（国際公開第２００７／１４９１３４号パンフレットから公知）およびその偏左右異性体｛［（１Ｒ）−１−（６、クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６、クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（同様に国際公開第２００７／１４９１３４号パンフレットから公知）およびスルフォキサフロル（同様に、国際公開第２００７／１４９１３４号パンフレットから公知）およびそのジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）、ジアステレオマー基Ａと称されている（国際公開第２０１０／０７４７４７号パンフレット、同第２０１０／０７４７５１号パンフレットから公知）、［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−��ル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）、ジアステレオマー基Ｂと称されている（同様に、国際公開第２０１０／０７４７４７号パンフレット、同第２０１０／０７４７５１号パンフレットから公知）、および１１−（４−クロロ−２、６−ジメチルフェニエル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（国際公開第２００６／０８９６３３号パンフレットから公知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（国際公開第２００８／０６７９１１号パンフレットから公知）、
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（国際公開第２００６／０４３６３５号パンフレットから公知）、
［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４イル］メチル・シクロプロパンカルボキシラート（国際公開第２００６／１２９７１４号パンフレットから公知）、
２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（国際公開第２００６／０５６４３３号パンフレットから公知）、
２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（国際公開第２００６／１００２８８号パンフレットから公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（国際公開第２００５／０３５４８６パンフレットから公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキシド（国際公開第２００７／０５７４０７号パンフレットから公知）、および
Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（国際公開第２００８／１０４５０３号パンフレットから公知）。
【０１７９】
本発明の好ましい実施形態において、浸透剤が、作用を高めるために作物保護組成物にさらに添加される。有用な浸透剤としてはまた、スプレーコーティングにおいて式（Ｉ）の化合物の利用可能性を促進する物質が挙げられる。これらの物質として、例えば、鉱油および植物油が挙げられる。有用な油として、典型的に農薬組成物に使用できる全ての鉱油または植物油（変性されているかまたは変性されていない）が挙げられる。例として、ヒマワリ油、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、コーンシード油、綿実油およびダイズ油または前記油のエステル類が挙げられる。ナタネ油、ヒマワリ油、およびこれらのメチルまたはエチルエステル、特にナタネ油メチルエステルが好ましい。
【０１８０】
本発明の組成物の浸透剤の濃度は、広い範囲内で変化させることができる。製剤化作物保護組成物の場合には、浸透剤の濃度は、一般的には１〜９５重量％、好ましくは１〜５５重量％、さらに好ましくは１５〜４０重量％である。すぐ使用できる組成物（噴霧液）では、前記濃度は、一般に０．１〜１０ｇ／リットル、好ましくは０．５〜５ｇ／リットルである。
【０１８１】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の有効成分は、その市販の製剤中に存在させてもよいし、これらの製剤から、共力剤との混合物として調製される使用形態中に存在させてもよい。共力剤は、有効成分の活性を高める化合物であり、加えられる共力剤それ自体が活性である必要はない。
【０１８２】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の有効成分は、その市販の製剤に存在させてもよいし、これらの製剤から植物の生育環境、植物の部分の表面または植物組織に使用した後に有効成分の分解を抑制する阻害剤との混合物として調製される使用形態中に存在させてもよい。
【０１８３】
市販の製剤から調製される使用形態の有効成分含有量は、広い範囲の中で変化させてもよい。前記使用形態の有効成分濃度は、有効成分に重量で０．０００００００１〜９５％、好ましくは０．００００１〜１％であってもよい。
【０１８４】
前記化合物は、使用形態に適した慣用の方法で施用される。
【０１８５】
全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物とは、本明細書では全ての植物および植物個体群、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に産する作物植物を含む）を意味すると理解される。作物植物は、慣用の育種法および最適化法によって、あるいは生物工学法および遺伝子工学法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよく、育成者権によって保護できるおよび保護できないトランスジェニック植物および植物品種を含む。例として、重要作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメ、およびその他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、ならびに果実植物（生産される果実は、リンゴ、ナシ、柑橘系果実およびブドウ）が挙げられる。植物部分とは、植物の全ての地上部分および地下部分ならびに器官、例えば新芽、葉、花および根を意味すると理解されるべきであり、例として、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびに根、塊茎および根茎が挙げられる。また、植物部分として、収穫物ならびに栄養および生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、挿し穂および種子が挙げられる。
【０１８６】
有効成分を用いた植物および植物部分の本発明の処理は、直接に行うか、あるいは有効成分を、植物および植物部分の周囲、生育環境または貯蔵空間に慣用の処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧散布、散布、塗布、注入によって作用させることによって行い、繁殖材料の場合には、特に種子の場合には１つまたはそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【０１８７】
既に前で述べたように、全ての植物およびその部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施形態において、野生植物種および植物栽培品種（ｐｌａｎｔ  ｃｕｌｔｉｖａｒ）、または慣用の生物学的育種法、例えば異種交配またはプロトプラスト融合によって得られる植物種および植物栽培品種、ならびにこれらの部分が処理される。別の好ましい実施形態において、遺伝子工学法によって、適当ならばこれを慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子組換え生物）、ならびにこれらの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【０１８８】
さらに好ましくは、それぞれ市販されているかまたは使用されている植物または植物栽培品種が、本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、新規な性質（形質）を有し、慣用の育種、突然変異誘発、または組換えＤＮＡ技術によって得られている植物を意味すると理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であってもよい。
【０１８９】
植物種または植物栽培品種、ならびにこれらの生育場所および栽培条件（土壌、気候、植物成長期間、養分）に応じて、本発明の処理は、超付加（「相乗」）効果ももたらし得る。例えば、可能性として、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用できる化合物および組成物の活性の増大、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性の増大、干ばつまたは水もしくは土壌塩分量に対する耐性の増大、高められた開花能力、より容易な収穫、成熟の促進、より高い収穫量、収穫物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫物の高められた貯蔵安定性および／または加工性が挙げられ、これらは通常期待される効果を上回る。
【０１９０】
本発明に従って処理すべきである好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（遺伝子工学法によって得られるトランスジェニック植物または植物栽培品種）としては、遺伝子組換えによってこれらの植物に特定の都合のよい有用な性質（「形質」）を付与する遺伝物質を受け入れた全ての植物が挙げられる。このような性質の例は、より良い植物成長、高温または低温に対して高められた耐性、干ばつまたは水もしくは土壌塩分量に対して高められた耐性、高められた開花能力、より容易な収穫、成熟の促進、より高い収穫量、収穫物のより良い品質および／またはより高い栄養価、収穫物のより良い貯蔵寿命および／または加工性である。このような性質の別のおよび特に重視される例は、動物および微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の改善された防衛能であり、また特定の除草剤有効成分に対する植物の高められた耐性である。トランスジェニック植物の例として、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメ、およびその他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、ならびに果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果実およびブドウの果実を有する）であり、特に重視されるのは、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコおよびナタネである。特に重視される形質は、特に植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ  Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組み合わせ〕によって植物内で形成される毒素による昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の高められた防御である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子ならびにそれに対応して発現されるタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の改善された防御である。また特に重視される形質は、特定の活性除草剤成分、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内に相互に組み合わせて存在させてもよい。「Ｂｔ植物」の例として、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種が挙げられ、これらは、商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されている。除草剤耐性植物の例として、トウモロコシ変種、ワタ変種およびダイズ変種が挙げられ、これらは、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録���標）（グリホサートに対して耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えばナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対して耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア類に対して耐性、例えばトウモロコシ）で販売されている。また、除草剤耐性植物（除草剤耐性のために慣用の方法で育種された植物）として、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている変種が挙げられる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質を有するかまたはさらに開発されるべき遺伝的形質を有し、将来開発されるおよび／または市場に出されるであろう植物栽培品種にも該当する。  
【０１９１】
列記した植物は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物および／または有効成分の組み合わせを用いて特に都合のよい方法で本発明に従って処理することができる。有効成分または混合物について上述した好ましい範囲もまた、これらの植物の処理に適用される。特に重視されるのは、本明細書に具体的に述べた化合物または混合物を用いた植物の処理である。
【０１９２】
本発明の有効成分は、植物、衛生および貯蔵製品害虫に対して作用するだけでなく、動物薬部門において動物寄生虫（外部および内部寄生虫）、例えばマダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ（ｆｌｉｅｓ）（刺咬性および舐性）、寄生性ハエ幼虫（ｐａｒａｓｉｔｉｃ  ｆｌｙ  ｌａｒｖａｅ）、シラミ（ｌｉｃｅ）、ケジラミ（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、羽ジラミ（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）およびノミ（ｆｌｅａｓ）に対しても作用する。これらの寄生虫としては、以下のものが挙げられる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９３】
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１９４】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、ネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）、およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９５】
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）（クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９６】
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、およびパンストロギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９７】
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプエラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、およびスペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１９８】
ダニ目（Ａｃａｒｉ）（ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ））、およびマダニ亜目およびメソスチグマタ目（Ｍｅｔａ−  ａｎｄ  Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリアチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、およびバロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１９９】
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２００】
また、本発明の式（Ｉ）の有効成分は、農業家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、その他の家庭動物、例えばイヌ、ネコ、愛玩鳥、鑑賞魚、ならびにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスを襲う節足動物を防除するのに適している。これらの節足動物の防除は、死亡例および生産性低下（食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）を減少させることを意図し、したがってより経済的で容易な畜産が、本発明の活性成分の使用によって可能である。
【０２０１】
本発明の有効成分は、動物薬分野および畜産において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー法および坐剤の形態での腸内投与によって、非経口投与によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内および腹腔内など）、移植によって、鼻内投与によって、経皮使用、例えば浸漬または入浴、噴霧、注加およびスポッティング、洗浄および散布の形態での経皮使用によって使用され、また有効成分を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱およびマーキング装置などを用いて使用される。
【０２０２】
家畜、家禽および家庭動物などに使用する場合には、式（Ｉ）の有効成分は、有効成分を１〜８０重量％の量で含む製剤（例えば、散剤、乳濁剤、フロアブル剤）として、直接使用、または１００〜１０，０００倍希釈後に使用が可能であり、あるいはこれらは薬浴として使用してもよい。
【０２０３】
本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも見出されている。
【０２０４】
好ましい実施例は次の昆虫を含んでいるがこれらに限定されない：
甲虫類、例えばヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プロビウム・カロピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トリゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリポトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えばシレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えばカルテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃａｒｉｎａ）。
【０２０５】
これに関連して工業材料とは、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、糊剤、紙および厚紙、皮革、木材および加工木材製品、ならびに塗料組成物を意味すると理解される。
【０２０６】
即時使用できる組成物は、他の殺虫剤を含んでいてもよく、また１つそれ以上の殺真菌剤も含んでいてもよい。
【０２０７】
追加混合の可能な相手に関して、前述の殺虫剤および殺真菌剤が参照される。
【０２０８】
また、本発明の組成物は、海水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留および信号装置を付着物から保護するために用いることができる。
【０２０９】
また、本発明の化合物は、防汚組成物として単独でまたは他の有効成分と組み合わせて使用できる。
【０２１０】
また、有効成分は、家庭分野、衛生分野および貯蔵製品保護において動物害虫、特に、例えば住居、工場ホール、事務所および車両客室などの密閉空間で見出される昆虫、クモ形類動物およびダニを防除するのに適している。有効成分は、これらの害虫を防除するために単独で使用できるし、または家庭用殺虫剤製品において他の有効成分および助剤と組み合わせて使用できる。有効成分は、感受性および耐性種、ならびに全ての発育段階に対して有効である。これらの害虫として、以下のものが挙げられる：
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、ランドックサソリ（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０２１１】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０２１２】
蜘蛛目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えばアビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０２１３】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えばプセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０２１４】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２１５】
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばグラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２１６】
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２１７】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えばクテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０２１８】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばブラッテラ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプエラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプエラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０２１９】
サスタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０２２０】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、ホウフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２２１】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばカロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２２】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばレピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）およびリポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２３】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パセニウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０２２４】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０２２５】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０２２６】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２２７】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモイウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０２２８】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０２２９】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばシメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２３０】
家庭用殺虫剤の分野において、本発明の有効成分は、単独でまたは他の適当な有効成分、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤または公知の他分類の殺虫剤からの有効成分と組み合わせて使用できる。
【０２３１】
本発明の有効成分は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付きおよびアトマイザー付きスプレー、自動煙霧散布装置、煙霧器、フォーム、ゲル；セルロースまたはプラスチック製蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、無動力または受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグおよび防虫ゲル（顆粒または粉末として）、展着用餌または誘引ステーションに用いられる。
実施例
【０２３２】
製造例
実施例Ａ
【０２３３】
４−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキサミド
【０２３４】
【化２８】
0005996532.tif 000032
５ｍｌのジクロロメタン中５００ｍｇ（２．２９ミリモル）の３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ピリジン・二塩酸塩に、アルゴン下で０．９６ｍｌ（６．８７ミリモル）のトリエチルアミンを滴加した。この反応混合物を、室温で３０分間攪拌し、次いで２８７ｍｇ（２．２９ミリモル）の１，１，１−トリフルオロ−２−イソシアナトエタンを滴加した。この反応混合物を、室温で一夜攪拌し、次いで溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残留物にジクロロメタンと水を加え、得られた固体を吸引濾過した。
収量：５００ｍｇ（理論の８１％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．６５；質量（ｍ／ｚ）：２７１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：４．１４−４．２０（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ，１Ｈ）、８．１７−８．１９（ｍ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．４９−８．５０（ｍ，１Ｈ）、９．０５（ｄ，１Ｈ）、９．３４−９．３７ｐｐｍ
実施例Ｂ
【０２３５】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド
工程１：３−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸
【０２３６】
【化２９】
0005996532.tif 000033
３００ｍｇ（１．３８ミリモル）の３−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル（製造についてはＣｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐ．２００，３６，１２２６−１２３１参照）を、２０ｍｌのジオキサンに溶解した。得られた溶液に、氷冷しながら、７ｍｌの水と０．３５ｍｌの４５％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を、室温で２時間攪拌し、次いでジオキサンを、減圧下にロータリーエバポレーターで除去した。残留物に氷水を加え、それを濃塩酸で酸性にした。得られた溶液を、室温で一夜攪拌し、沈殿した固体を、吸引濾過し、乾燥した。
収量：９０ｍｇ（理論の３４％）
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．５４−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、８．２９−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．７０−８．７２（ｍ，１Ｈ）、９．１１−９．１２ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
工程２：３−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−５−カルボニルクロリド
【０２３７】
【化３０】
0005996532.tif 000034
６００ｍｇ（３．１６ミリモル）の３−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸を、最初にジクロロメタンに加え、３滴のＤＭＦを加えた。１．１６ｇ（９．１５ミリモル）の塩化オキサリルを、アルゴン下で滴加した（ガスが激しく発生）。この反応溶液を室温で攪拌し、次いで溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残留物に３０ｍｌのトルエンを加えた。トルエンをロータリーエバポレーターで除去した後に、残留物をさらに直接に転化させた。
工程３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド
【０２３８】
【化３１】
0005996532.tif 000035
３０ｍｌのジオキサン中１４３ｍｇ（３．１６ミリモル）のジメチルアミンに、１．２３ｇ（９．４９ミリモル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを滴加した。６６０ｍｇ（３．１６ミリモル）の３−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−５−カルボニルクロリドを、３０ｍｌのジオキサン中でスラリー化させ、室温で滴加した。この反応混合物を、室温で一夜攪拌した。溶媒を、ロータリーエバポレーターで除去し、残留物をジエチルエーテルと共に攪拌した。固体を吸引濾過し、母液を水洗した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下にロータリーエバポレーターで除去した。
収量：２３０ｍｇ（理論の３３％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．７８；質量（ｍ／ｚ）：２１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．０６（ｓ，６Ｈ）、７．５３−７．５７（ｍ，２Ｈ）、８．２８−８．３１（ｍ，１Ｈ）、８．７０−８．７２（ｍ，１Ｈ）、９．１０−９．１１ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
実施例Ｃ
【０２３９】
４−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミド
工程１：４−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸
【０２４０】
【化３２】
0005996532.tif 000036
１．２５ｇ（６．０９ミリモル）の３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンと、０．８６ｇ（４．８７ミリモル）の上記２−クロロオキサゾール−５−カルボン酸エステルと、０．２８ｇ（０．２４ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）とを、最初に、１００ｍｌのトルエンと２５ｍｌのエタノールと２５ｍｌの水との混合物にアルゴン下で加え、還流下で１２時間加熱した。仕上げのために、水性相を塩酸で酸性化させ、沈殿物を吸引濾過し、シリカゲルを用いてクロマトグラフィーで精製した（溶出液：ジクロロメタン／メタノール）。
収量：１７８ｍｇ（理論の１８％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．５６；質量（ｍ／ｚ）：２０５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．４５（ｓ，３Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．６９（ｍ，１Ｈ）、９．１３ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
工程２：４−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミド
【０２４１】
【化３３】
0005996532.tif 000037
１６０ｍｇ（０．７８ミリモル）の前記オキサゾールカルボン酸と１．３２ｇ（１０．２ミリモル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミンとを、最初に５ｍｌのアセトニトリルに加えた。最初に２４０ｍｇ（０．９４ミリモル）のビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホニルクロリド（ＢＯＰ−Ｃｌ）を加え、２０分後に２３３ｍｇ（２．３５ミリモル）のトリフルオロエチルアミンを加え、次いで得られた混合物を、室温で１６時間攪拌した。仕上げのために、得られた混合物を、減圧下で実質的に濃縮し、残留物を、リン酸緩衝液（ｐＨ７）と共に攪拌し、結晶を、吸引濾過し、シリカゲルを用いてクロマトグラフィーで精製した（溶出液：ジクロロメタン／メタノール）。
収量：２７．０ｍｇ（理論の１２％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．４６；質量（ｍ／ｚ）：２８６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．３２（ｓ，３Ｈ）、４．１０（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．７８（ｍ，１Ｈ）、９．２２（ｍ，１Ｈ）、９．３５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
実施例Ｄ
【０２４２】
３−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオフェン−２−カルボキサミド
工程１：３−メチル−５−（ピリジン−３−イル）チオフェン−２−カルボン酸
【０２４３】
【化３４】
0005996532.tif 000038
４４３ｍｇ（３．６０ミリモル）のピリジル−３−ボロン酸と、７０５ｍｇ（３．００ミリモル）の上記５−ブロモ−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸エステルと、２０８ｍｇ（０．１８ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）とを、最初に、１５ｍｌのジメトキシメタンと１４ｍｌの２０％炭酸ナトリウム溶液との混合物にアルゴン下で加え、得られた混合物を、８０℃に４時間加熱した。仕上げのために、水性相を塩酸で酸性化させ、沈殿物を、吸引濾過し、シリカゲルを用いてクロマトグラフィーで精製した（溶出液：ジクロロメタン／メタノール）。
収量：７３ｍｇ（理論の１１％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．９６；質量（ｍ／ｚ）：２２０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．５０（ｓ，３Ｈ）、７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、８．５５（ｍ，１Ｈ）、８，９０ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
工程２：３−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオフェン−２−カルボキサミド
【０２４４】
【化３５】
0005996532.tif 000039
４０ｍｇ（０．１８ミリモル）の前記チオフェンカルボン酸と７１．０ｍｇ（０．５４ミリモル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミンとを、最初に１０ｍｌのアセトニトリルに加えた。５６．０ｍｇ（０．２１ミリモル）のビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニルクロリド（ＢＯＰ−Ｃｌ）を加え、２０分後に２２ｍｇ（０．２１ミリモル）のトリフルオロエチルアミンを加え、得られた混合物を、室温で１６時間攪拌した。仕上げのために、前記混合物を減圧下で濃縮し、残留物をリン酸緩衝液（ｐＨ７）と共に攪拌し、結晶を、吸引濾過し、ＲＰ−１８シリカゲルを用いてクロマトグラフィーで精製した（溶出液：アセトニトリル／水）。
収量：１９．０ｍｇ（理論の３２％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．６２；質量（ｍ／ｚ）：３０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．４２（ｓ，３Ｈ）、４．０５（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、８．４８（ｍ，１Ｈ）、８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．８８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
実施例Ｅ
【０２４５】
５−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）フラン−３−カルボキサミド
工程１：５−（ピリジン−３−イル）フラン−３−カルボン酸
【０２４６】
【化３６】
0005996532.tif 000040
３１ｍｇ（０．１７ミリモル）の塩化パラジウム（ＩＩ）と２５０ｍｇ（０．９５ミリモル）のトリフェニルホスフィンとを、アルゴン下に５０ｍｌのＤＭＦ中で０．５ｇのテトラブチルアンモニウムクロリドと９５℃で５分間攪拌し、次いで６．２０ｇ（５０．４ミリモル）のピリジン−３−ボロン酸（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２００２，４２８５またはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００２，５３９４に従って得た）と８．２０ｇ（４２．９ミリモル）の５−ブロモ−フラン−３−カルボン酸（混入物を含む、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｆｒａｎｃｅ  １９７１，９９０に従って得た）とのＤＭＦ溶液を加え、１６．０ｇ（１１４ミリモル）の炭酸カリウムを３０ｍｌの水中の溶液として加え、得られた混合物をアルゴン下に９５℃で１６時間攪拌した。水性クエン酸を加え、得られた混合物を、濃縮し、希水酸化ナトリウム溶液、水性塩化ナトリウム、ｎ−ブタノールに溶解し、塩化ナトリウムを飽和するまで加え、得られた混合物を、ｎ−ブタノールで３回抽出し、一緒にした有機相を濃縮した。４００ｍｌのメタノールを加え、この混合物を、４０℃で攪拌し、濾過し、濁るまで濃縮し、沈殿物を吸引濾過し、濾液を用いて前記手順を反復した。一緒にした濾過ケーキを、ロータリーエバポレーターで乾燥し、シリカゲルを用いてクロマトグラフィーで精製した（溶出液：アセトン／３０％ＭＴＢＥ→アセトン／２０％メタノール）。
収量１．６８ｇ（理論の１５％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．０７；質量（ｍ／ｚ）：１９０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．３０（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．９５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）。
工程２：５−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）フラン−３−カルボキサミド
【０２４７】
【化３７】
0005996532.tif 000041
２４５ｍｇ（１．３０ミリモル）の５−（ピリジン−３−イル）フラン−３−カルボン酸を、アセトニトリルに溶解し、３．００ｍｌ（１７ミリモル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと０．５２ｇ（２ミリモル）のＢＯＰ−Ｃｌとを加えた。２０分後に、０．３０ｍｌ（３．９０ミリモル）の２，２，２−トリフルオロエチルアミンを加え、得られた混合物を、１６時間攪拌し、次いで濃縮し、酢酸エチルと水性塩化ナトリウムとリン酸緩衝液ｐＨ７を加え、混合物を、酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機相を、Ｎａ２ＳＯ４を用いて乾燥し、濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いてクロマトグラフィーで精製した（溶出液：シクロヘキサン／アセトン）。
収量：３０．０ｍｇ（理論の７％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１３；質量（ｍ／ｚ）：２７１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：４．０５（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｂｒ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、８．００（ｍ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｍ，１Ｈ）、８．９５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｆ
【０２４８】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミド
工程１：２−（ピリジン−３−イル）−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸
【０２４９】
【化３８】
0005996532.tif 000042
アルゴン下で、８．８０ｇ（８６．５ミリモル）のジイソプロピルアミンを、２５０ｍｌのＴＨＦに溶解し、ヘキサン中４０ｍｌ（１００ミリモル）のｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ）を０℃で加え、１０分後に、１２．４ｇ（８４．５ミリモル）の３−（１，３−オキサゾール−２−イル）ピリジン（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ  １９６２，４５，３７５−３８１に従って得た）を１０ｍｌのＴＨＦ中の溶液として加え；２０分後に、この混合物に数片のドライアイスを加えた。得られた混合物を解かし、水性クエン酸をｐＨ６まで加え、得られた混合物に、塩化ナトリウムを飽和させ、酢酸エチルで５回抽出した。一緒にした有機相を、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮し、残留物を２００ｍｌの熱エタノールと共に攪拌し、不溶物を濾過し、濾液を１リットルのＭＴＢＥ（メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）中に注いだ。沈殿物を、吸引濾過し、乾燥し、シリカゲルを用いてクロマトグラフィーで精製した（溶出液：アセトン／メタノール）。
収量９．８０ｇ（理論の５５％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．０６；質量（ｍ／ｚ）：１９０．９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．６５（ｍ，１Ｈ）、９．１５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）。
工程２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミド
【０２５０】
【化３９】
0005996532.tif 000043
０．７０ｍｌ（４．００ミリモル）のジイソプロピルアミンを、１５ｍｌのジクロロメタン中０．３０ｇ（１．６０ミリモル）の２−（ピリジン−３−イル）−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸に加え、氷浴で冷却しながら０．１６ｍｌ（１．７０ミリモル）のクロロギ酸エチルを加えた。得られた混合物を３時間攪拌し、０．１６ｇ（１．９０ミリモル）のジメチルアミン塩酸塩を加え、この混合物を２日間攪拌した。得られた混合物をジクロロメタンで希釈し、水性クエン酸と水性塩化ナトリウムとを加え、有機相を、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いてクロマトグラフィーで精製した（シクロヘキサン／アセトン）。
収量：３１．０ｍｇ（理論の９％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．４３；質量（ｍ／ｚ）：２７２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：３．０５（ｂｒ，３Ｈ）、３．３０（ｂｒ，３Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．７０（ｍ，１Ｈ）、９．２５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｇ
【０２５１】
Ｎ−メチル−５−（ピリジン−３−イル）フラン−２−カルボキサミド
【０２５２】
【化４０】
0005996532.tif 000044
５−（ピリジン−３−イル）フラン−２−カルボン酸（２００ｍｇ、１．０６ミリモル）（調製については米国特許第３，９２７，００８号明細書参照）を、最初に３０ｍｌのジオキサンに加え、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２５３ｍｇ、１．３２ミリモル）を加えた。攪拌しながら、２Ｍのメチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（４１．０ｍｇ、１．３２ミリモル）を滴加した。得られた混合物を３時間攪拌し、次いで１ｍｌの水を加えた。反応混合物を室温で一夜攪拌し、次いで溶媒を減圧下で除去した。残留物を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残留物を、シリカゲルを使用してクロマトグラフィーで分離した（溶出液：シクロヘキサン、酢酸エチル、１：１混合物）。
収量：１７１ｍｇ（理論の７５％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４２；質量（ｍ／ｚ）：２０３．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．５６（ｄ，３Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｍ，１Ｈ）、８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．８０（ｍ，１Ｈ）、９．２３（ｍ，１Ｈ）、９．３２ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
実施例Ｈ
【０２５３】
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
工程１：２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル臭化水素酸塩
【０２５４】
【化４１】
0005996532.tif 000045
２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル臭化水素酸塩を、文献の方法（Ｄａｖｉｄ  Ａ．Ｄｅｇｏｅｙ  ｅｔ  ａｌ．，米国特許出願公開第２００５１３１０１７号明細書，ｐ．１０７実施例１９Ａ）と同様に調製した。
工程２：２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
【０２５５】
【化４２】
0005996532.tif 000046
５．９０ｇ（１９．０ミリモル）の２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル臭化水素酸塩を２ｍｌの水に溶解し、３．３０ｇ（３８．０ミリモル）の４５％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。熱の発生が終わった後に、この混合物を、室温で２時間反応させた。氷水で冷却した後に、沈殿物した固体を除去し、氷で冷却しながら、反応溶液を、希塩酸を用いてｐＨ４に調整した。沈殿物した固体を濾過し、水およびアセトンで洗浄し、高真空下で乾燥した。
収量：２．０３ｇ（理論の５２％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．３５；質量（ｍ／ｚ）：２０７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．５５（ｍ，１Ｈ）、８．３５（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｍ，１Ｈ）９．１５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
工程３：Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
【０２５６】
【化４３】
0005996532.tif 000047
２００ｍｇ（０．９７ミリモル）の２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸を、最初に５ｍｌのトルエンに加え、８０７ｍｇ（６．７８ミリモル）の塩化チオニルを加え、得られた混合物を、還流下で透明溶液が存在するまで加熱した。冷却し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した後に、得られた残留物をトルエンに溶解し、再度濃縮した。残留物を、２ｍｌのアセトニトリルに溶解した。９４．３ｍｇ（１．１６ミリモル）のＮ−（２，２−ジフルオロエチル）アミンを、最初に２ｍｌのアセトニトリルに溶解し、１２５ｍｇ（９７０μモル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを加えた。得られた酸塩化物のアセトニトリル溶液を滴加した。得られた混合物を、室温で１５時間攪拌し、この反応混合物に水と酢酸エチルを加え、有機相を分離した。濃縮した後に、残留物を、中圧クロマトグラフィーで精製した。
収量：２８．９ｍｇ（理論の１０％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１８；質量（ｍ／ｚ）：２７０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．６５−３．８０（ｍ，２Ｈ）、６．００−６．３０（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、８．４０（ｍ，２Ｈ）、８．７０（ｍ，２Ｈ）、９．２５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
実施例Ｉ
【０２５７】
Ｎ−（２−メチルメルカプトエチル）−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサゾール−２−カルボキサミド
工程１：５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサゾール−２−カルボン酸エチル
【０２５８】
【化４４】
0005996532.tif 000048
５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサゾール−２−カルボン酸エチルを、文献の方法と同様に調製した。
エチルエステル：Ｅ．Ｒｙｚｈｏｖａ，Ｐｈａｒｍ．Ｃｈｅｍ．Ｊ．２００９，４３，１４８
メチルエステル：Ｄ．Ｂｏｇｅｒ，国際公開第２００６／０４４６１７号パンフレット、第２７頁第２５行
工程２：Ｎ−（２−メチルメルカプトエチル）−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサゾール−２−カルボキサミド
【０２５９】
【化４５】
0005996532.tif 000049
７４．５ｍｇ（０．３４ミリモル）の５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサゾール−２−カルボン酸エチルと６２．０ｍｇ（０．６８ミリモル）の２−メチルメルカプトアミンとを、還流温度に１５時間加熱した。冷却した後に、Ｎ−（２−メチルメルカプトエチル）−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサゾール−２−カルボキサミドを、クロマトグラフィーで精製した（溶出液：シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）。
収量：７１．０ｍｇ（理論の９４％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１３；質量（ｍ／ｚ）：２６５．１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．１０（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、８．４０（ｍ，１Ｈ）、８．８５（ｍ，１Ｈ）、９．２５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
実施例Ｊ
【０２６０】
１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロール−３−カルボキサミド
工程１：１−（ピリジン−３−イル）ピロール−３−カルボン酸メチル
【０２６１】
【化４６】
0005996532.tif 000050
アルゴン下で、１２３ｍｇ（０．９８ミリモル）の１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチルと、２８．１ｍｇ（０．１４ミリモル）のヨウ化Ｃｕ（Ｉ）と、２１．５ｍｇ（０．１４ミリモル）の８−ヒドロキシキノリンと、１ｍｌのジメチルホルムアミド中１５０ｍｇ（１．０８ミリモル）の炭酸カリウムとを、２５０ｍｇ（１．１８ミリモル）の３−ヨードピリジンに加え、マイクロ波反応器で反応させた。４０分（２００ワット、１５０℃）後に、反応混合物を冷却し、１ｇシリカゲルカートリッジに通して濾過し、カートリッジをジメチルホルムアミドで再度洗浄し、得られた溶液を一緒にし、減圧下で濃縮した。残留物に酢酸エチル／水を加え、振盪しながら抽出した。有機相を取り出し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮した後に、生成物を得た。
収量：１４６ｍｇ（純度８５％，理論の５２％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２６；質量（ｍ／ｚ）：２０３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
工程２：１−（ピリジン−３−イル）ピロール−３−カルボン酸リチウム塩
【０２６２】
【化４７】
0005996532.tif 000051
１４７ｍｇ（７２０μモル）の１−（ピリジン−３−イル）ピロール−３−カルボン酸メチルを、最初に１ｍｌのテトラヒドロフランに加え、少量のメタノール／水（１：１）中８８．８ｍｇ（３．６２ミリモル）の水酸化リチウムの溶液を加えた。水酸化リチウム溶液を加えた後に最初の形成された懸濁液が、透明溶液になった。室温で４８時間後に、この混合物を、５０℃で１５時間攪拌した。減圧下で濃度した後に、粗製リチウム塩を得、これをさらに精製することなく次の反応工程で使用した。
収量：１４９ｍｇ（理論の１００％）
工程３：１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロール−３−カルボキサミド
【０２６３】
【化４８】
0005996532.tif 000052
１４９ｍｇ（７６０μモル）の１−（ピリジン−３−イル）ピロール−３−カルボン酸リチウム塩を、３ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、得られた混合物を室温で１０分間攪拌した。８２．０ｍｇ（８．３０ミリモル）のトリフルオロエチルアミンと、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのジメチルホルムアミド溶液とを加えた後に、得られた混合物を、室温で１５時間攪拌した。反応溶液を濃縮した後に、残留物を中圧クロマトグラフィーで精製した。
収量：１０１ｍｇ（理論の１０％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２４；質量（ｍ／ｚ）：２７０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：４．０５（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ）、８．０７（ｍ，２Ｈ）、８．５０（ｍ，２Ｈ）、８．９０ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
実施例Ｋ
【０２６４】
Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
工程１：１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル
【０２６５】
【化４９】
0005996532.tif 000053
１．７０ｇ（１４．２ミリモル）の３−アジドピリジン（製造については米国特許出願公開第１９８７／４９１９６号明細書参照、注意：爆発性！）と１．３８ｇ（１４．２ミリモル）のプロパ−２−イン酸エチルとを、最初に１５ｍｌの水と１５ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノールとの混合物に加え、２８０ｍｇ（１．４２ミリモル）のＬ−アスコルビン酸のナトリウム塩と３８３ｍｇ（１．４２ミリモル）の硫酸銅（ＩＩ）五水和物とを加え、次いで得られた混合物を室温で１７時間攪拌した。反応混合物を、水に加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで繰り返し抽出し、有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。クロマトグラフィー精製後に、生成物を得た。
収量５７３ｍｇ（理論の１９％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１５；質量（ｍ／ｚ）２１９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．３５（ｔ，３Ｈ）、４．３８（ｑ，２Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．４１（ｄｄｄ，１Ｈ）、８．７４（ｄｄ，１Ｈ）、９．２０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）。
工程２：１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
【０２６６】
【化５０】
0005996532.tif 000054
５５７ｍｇ（２．３０ミリモル）の１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸エチルを１５ｍｌのエタノールに溶解し、４．６０ｍｌ（４．６０ミリモル）の１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を加え、得られた混合物を、室温で３日間攪拌した。反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルを加え、１Ｍ塩酸を加えることによってｐＨを４に調整した。酢酸エチルで繰り返し抽出した後に、一緒にした有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物を、無色固体として得た。
収量１２０ｍｇ（理論の２７％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝−０．０３；質量（ｍ／ｚ）：１９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄｄｄ，１Ｈ）、８．７４（ｄｄ，１Ｈ）、９．２０（ｄ，１Ｈ）、９．４７ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）。
工程３：Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
【０２６７】
【化５１】
0005996532.tif 000055
１１０ｍｇ（５７８μモル）の１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸を８ｍｌのジクロロメタンに溶解し、９９．０μｌ（１．１６ミリモル）の塩化オキサリルと１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。反応混合物を、室温で４時間攪拌し、次いでロータリーエバポレーターで濃縮した。１０ｍｌのジクロロメタン中の残留物を、１５ｍｌのジクロロメタン中１０５ｍｇ（７９８μモル）の２，２−ジフルオロプロパン−１−アミン塩酸塩と１５７μｌ（１．４３ミリモル）のＮ−メチルモルホリンとの溶液に加え、得られた混合物を室温で一夜攪拌した。反応混合物を、シリカゲル（酢酸エチル）に通して濾過し、濾液を、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、後者を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。
収量１１４ｇ（理論の７５％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２５；質量（ｍ／ｚ）：２６７．９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．６４（ｔ，３Ｈ）、３．７５（ｄｔ，２Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄｄｄ，１Ｈ）、８．７４（ｄｄ，１Ｈ）、８．９７（ｔ，１Ｈ）、９．１９（ｄ，１Ｈ）、９．４２ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）。
実施例Ｌ
【０２６８】
Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−３−（ピリジン−３−イル）−１，２−チアゾール−５−カルボキサミド
工程１：３−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，２−チアゾール−５−カルボン酸エチル
【０２６９】
【化５２】
0005996532.tif 000056
２．２６ｇ（１０．５ミリモル）の５−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサチアゾール−２−オン（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００１，４４，１５６０−１５６３と同様に製造）と５．３３ｍｌ（５２．６ミリモル）のプロパ−２−イン酸エチルとを、１００ｍｌの１，２−ジクロロベンゼンに溶解し、１５０℃で一夜攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をクロマトグラフィーで精製した。
収量８８０ｍｇ（理論の３１％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．３３；質量（ｍ／ｚ）２６８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．３５（ｔ，３Ｈ）、４．４０（ｑ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｄｄ，１Ｈ）、８．６５（ｓ，１Ｈ）、９．１３ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）。
工程２：３−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，２−チアゾール−５−カルボン酸
【０２７０】
【化５３】
0005996532.tif 000057
３５０ｍｇ（１．３０ミリモル）の３−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，２−チアゾール−５−カルボン酸エチルを３０ｍｌのメタノールに溶解し、２．６１ｍｌ（２．６１ミリモル）の１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を加え、得られた混合物を室温で一夜攪拌した。反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルを加え、１Ｍ塩酸を加えることによってｐＨを４に調整した。酢酸エチルで繰り返し抽出した後に、一緒にした有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。
収量３１１ｍｇ（理論の９９％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．５６；質量（ｍ／ｚ）２４１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）７．６６（ｄ，１Ｈ）、８．５１（ｄｄ，１Ｈ）、８．５４（ｓ，１Ｈ）、９．１２ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）。
工程３：３−（６−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−１，２−チアゾール−５−カルボキサミド
【０２７１】
【化５４】
0005996532.tif 000058
１８６ｍｇ（７７２μモル）の３−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，２−チアゾール−５−カルボン酸を４ｍｌのジクロロメタンに溶解し、１３３μｌ（１．５４ミリモル）の塩化オキサリルと１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。反応混合物を、室温で４時間攪拌し、次いでロータリーエバポレーターで濃縮した。１０ｍｌのジクロロメタン中の残留物を、１５ｍｌのジクロロメタン中１４２ｍｇ（１．０８ミリモル）の２，２−ジフルオロプロパン−１−アミン塩酸塩と２１２μｌ（１．９３ミリモル）のＮ−メチルモルホリンとの溶液に加え、得られた混合物を室温で一夜攪拌した。反応混合物を、シリカゲル（ジクロロメタン、酢酸エチル）に通して濾過し、濾液を濃縮し、残留物をクロマトグラフィーで精製した。
収量６８．２ｍｇ（理論の２８％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．４５；質量（ｍ／ｚ）：３１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．６７（ｔ，３Ｈ）、３．７８（ｄｔ，２Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｄｄ，１Ｈ）、８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．９９（ｄ，１Ｈ）、９．２６ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）。
工程４：Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−３−（ピリジン−３−イル）−１，２−チアゾール−５−カルボキサミド
【０２７２】
【化５５】
0005996532.tif 000059
５３．０ｍｇ（１６３μモル）の３−（６−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−１，２−チアゾール−５−カルボキサミドを最初に５ｍｌのメタノールに加え、１７．４ｍｇのパラジウムを活性炭（１０％）に加え、この混合物を水素雰囲気下で一夜攪拌した。反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ／シリカゲル（酢酸エチル）に通して濾過し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した。
収量２３．２ｇ（理論の５８％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．３３；質量（ｍ／ｚ）：２８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．６７（ｔ，３Ｈ）、３．７７（ｄｔ，２Ｈ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ）、８．３４（ｍ，１Ｈ）、８．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．７２（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｄ，１Ｈ）、９．３８ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）。
実施例Ｍ
【０２７３】
５−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−オキサゾール−３−カルボキサミド
工程１：５−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−３−カルボニルクロリド
【０２７４】
【化５６】
0005996532.tif 000060
２５ｍｌのジクロロメタン中０．５ｇ（２．６３ミリモル）の５−（ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−３−カルボン酸（文献により公知、文献は示さない）を、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと混合した。その後に、０．９７ｇ（７．６３ミリモル）の塩化オキサリルをアルゴン下で滴加し、得られた反応混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を直ちにさらに変換させた。
工程２：５−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−オキサゾール−３−カルボキサミド
【０２７５】
【化５７】
0005996532.tif 000061
３０ｍｌのジオキサン中０．２９ｇ（２．９２ミリモル）の１，１，１−トリフルオロエチルアミンを、１．１３ｇ（８．７７ミリモル）のジイソプロピルエチルアミンと混合した。その後に、３０ｍｌのジオキサンにスラリー化させた０．６１ｇ（２．９２ミリモル）の５−ピリジン−３−イル）−１，２−オキサゾール−３−カルボニルクロリドを徐々に加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで溶媒を減圧下で除去した。残留物を、酢酸エチルに溶解し、水洗した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。
収量０．３３ｇ（理論の４２％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．５１；質量（ｍ／ｚ）２７２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）４．０４−４．１３（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．５６−７．６０（ｍ，１Ｈ）、８．２８−８．３１（ｍ，１Ｈ）、８．７０−８．７２（ｍ，１Ｈ）、９．１２−９．１３（ｍ，１Ｈ）、９．２９ｐｐｍ（ｂｓ，１Ｈ）。
実施例Ｎ
【０２７６】
（Ｒ，Ｓ）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
工程１：（Ｒ，Ｓ）−４，５−ジヒドロ−２−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
【０２７７】
【化５８】
0005996532.tif 000062
６５４．３ｍｇ（６．２８ミリモル）の３−シアノピリジンを、最初に３３ｍｌのリン酸緩衝液（ｐＨ６）中６９１．６ｍｇ（８．２３ミリモル）の炭酸水素ナトリウムに加え、１２９７．６ｍｇ（８．２３ミリモル）のイソシステイン塩酸塩（Ｃｈ．Ｄｏｓｅ，Ｏ．Ｓｅｉｔｚ  Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００４，２，５９−６５；Ｂｉｏｏｒｇ，Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８，１６，６５−７７と同様に製造）と混合し、５０ｍｌのメタノールに溶解した。その後に、反応混合物を、６０℃で１５時間攪拌した。冷却した後に、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をアセトニトリル、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびクロロホルムと共に連続的に攪拌した。残った固体を、中圧クロマトグラフィー（ＲＰカラム、溶出液：水）で精製した。
収量７５０ｍｇ（理論の５７％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．７５；質量（ｍ／ｚ）２０９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）４．３５−４．４５（ｍ，２Ｈ）、４．６１−４．７２（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．８８ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）。
工程２：（Ｒ，Ｓ）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
【０２７８】
【化５９】
0005996532.tif 000063
３００．０ｍｇ（１．４４ミリモル）の（Ｒ，Ｓ）−４，５−ジヒドロ−２−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸と、７７．９ｍｇ（０．８６ｍｌ；１．７２ミリモル）の２Ｍジメチルアミン・テトラヒドロフラン溶液との混合物を、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中１４６．０ｍｇ（１．０８ミリモル）の１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールと２０１．２ｍｇ（１．２９ミリモル）のＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドと連続的に混合し、次いでこの混合物を、室温で約１８時間攪拌した。仕上げのために、この混合物を、最初に水と混合し、次いでジクロロメタンと酢酸エチルで抽出した。有機相を除去し、乾燥し、減圧下で濃度した後に、残留物を中圧クロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液：シクロヘキサン−アセトン）で精製した。
収量４６ｍｇ（理論の１２％）。
１Ｈデカップリングを有する１３Ｃ（ＣＰＤ），２Ｄ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）３６．３，３７．９（Ｎ−ＣＨ３），４８．３（ＣＨ），６７．８（ＣＨ２），１６１．７（Ｃ＝Ｎ），１２３．４，１２８．６，１３５．４，１４９４，１５１．９（Ｐｙ−Ｃ），１６９．５（Ｃ＝Ｏ）ｐｐｍ。
実施例Ｏ
【０２７９】
（Ｒ，Ｓ）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イルメチル）−２−（５−ピリミジニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
工程１：（Ｒ，Ｓ）−４，５−ジヒドロ−２−（５−ピリミジニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
【０２８０】
【化６０】
0005996532.tif 000064
１．００ｇ（９．５１ミリモル）の５−シアノピリミジンを、最初に５０ｍｌのリン酸緩衝液（ｐＨ６）中１．０４ｇ（１２．３ミリモル）の炭酸水素ナトリウムに加え、１．９５ｇ（１２．３ミリモル）のイソシステイン塩酸塩（Ｃｈ．Ｄｏｓｅ，Ｏ．Ｓｅｉｔｚ  Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００４，２，５９−６５；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８，１６，６５−７７と同様に製造）と混合し、５０ｍｌのメタノールに溶解した。その後に、反応混合物を、６０℃で１５時間攪拌した。冷却した後に、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をアセトニトリル、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびクロロホルムと共に連続的に攪拌した。残った固体を、中圧クロマトグラフィー（ＲＰカラム、溶出液：水）で精製した。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．３０；質量（ｍ／ｚ）２１０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）４．２８−４．７１（ｍ，３Ｈ）、９．０６（ｄ，１Ｈ）、９．３０ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）。
工程２：（Ｒ，Ｓ）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イルメチル）−２−（５−ピリミジニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
【０２８１】
【化６１】
0005996532.tif 000065
１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中３７６．７ｍｇ（１．８０ミリモル）の（Ｒ，Ｓ）−４，５−ジヒドロ−２−（５−ピリミジニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸と３１４．６ｍｇ（２．１６ミリモル）の２−ピリミジンメタンアミンとの混合物を、１８２．５ｍｇ（１．３５ミリモル）の１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールと２５１．６ｍｇ（１．６２ミリモル）のＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドと連続的に混合し、次いで得られた混合物を室温で約１８時間攪拌した。仕上げのために、この混合物を最初に水と混合し、次いでジクロロメタンと酢酸エチルで抽出した。有機相を除去し、乾燥し、減圧下で濃度した後に、残留物を、中圧クロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液：シクロヘキサン−アセトン）で精製した。
収量：１５６ｍｇ（理論の２８％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．９０；質量（ｍ／ｚ）３０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）４．６６−４．８６（ｍ，５Ｈ）、７．４１−７．４２（ｍ，１Ｈ）、８．７７−８．７９（ｍ，２Ｈ）、８．８７−８．８９（ｍ，１Ｈ）、９．１１（ｄ，２Ｈ）、９．３４ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）。
実施例Ｐ
【０２８２】
４−メチル−５−（３−ピリジル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド
工程１：４−メチル−５−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−カルボン酸エチル
【０２８３】
【化６２】
0005996532.tif 000066
２．５０ｇ（１４．７ミリモル）の１−クロロ−１−（３−ピリジニル）−２−プロパン（製造については欧州特許第０１１７０８２号明細書参照）を、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、１．９６ｇ（１４．７ミリモル）のチオオキサム酸エチルと混合し、１００℃で３０分間攪拌した。仕上げのために、得られた混合物を、冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機相を、乾燥し、減圧下で濃縮した。さらに精製を、シリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィーで行った（シクロヘキサン／酢酸エチル）。
収量：０．６８ｇ（理論の１８％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４５
工程２：４−メチル−５−（３−ピリジル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド
【０２８４】
【化６３】
0005996532.tif 000067
０．４０ｍｌ（５８ｍｇ、０．８０ミリモル）のトリメチルアルミニウム溶液を、アルゴン下で８ｍｌのトルエン中４０ｍｇ（０．４０ミリモル）の２，２，２−トリフルオロエチルアミンに滴加した。１５分後に、２ｍｌのトルエン中１００ｍｇ（０．４０ミリモル）の４−メチル−５−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−カルボン酸エチル（工程１参照）の溶液を滴加し、この混合物を一晩加熱還流した。仕上げのために、得られた混合物を冷却し、１ｍｌの１Ｎ塩酸を滴加し、混合物全体を、５ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウム溶液に移し、ジクロロメタンで抽出した。その後に、有機相を、乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィーで精製した（シクロヘキサン／酢酸エチル）。
収量：１０ｍｇ（理論の７％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．７４；質量（ｍ／ｚ）＝３０２．１（Ｍ＋）；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）＝２．５４（ｓ，３Ｈ）、４．１１（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｂｒ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、８．６８（ｍ，１Ｈ）、８．７５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例Ｑ
【０２８５】
４−メチル−５−（３−ピリジル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド
【０２８６】
【化６４】
0005996532.tif 000068
１００ｍｇ（０．６８ミリモル）の３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジンと８６ｍｇ（０．６８ミリモル）の１，１，１−トリフルオロ−２−イソシアナトエタンとを、１０ｍｌのテトラヒドロフラン中で、室温で１６時間攪拌し、次いで溶媒を減圧下で除去した。
収量：１７９ｍｇ（理論の９６％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．９５；質量（ｍ／ｚ）＝２７１．０（Ｍ＋）；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）＝４．０８（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．３８（ｍ，１Ｈ）、８．４８（ｍ，１Ｈ）、８．８９（ｍ，１Ｈ）、９．００（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
実施例Ｒ
【０２８７】
５−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド
工程１：５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチル
【０２８８】
【化６５】
0005996532.tif 000069
５０ｍｌのジクロロメタン中１１．６ｇ（８３ミリモル）のエチルオキサリルクロリド（市販されている）を、２００ｍｌのジクロロメタン中１０ｇ（７３ミリモル）のニコチンヒドラジド（市販されている）と２２ｇ（２１９ミリモル）のトリエチルアミンとの混合物に、氷で冷却しながら滴加した。反応混合物を、室温で４時間攪拌した。その後に、１３．９ｇ（７３ミリモル）のｐ−トルエンスルホニルクロリドを徐々に加えた。反応混合物を、室温で一晩攪拌し、次いで溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残留物を、酢酸エチルおよび水と混合した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残留物を、シリカゲルを使用してクロマトグラフで分離した（勾配：シクロヘキサン／酢酸エチル）。
収量：１２．６ｇ（理論の７８．８％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２１；質量（ｍ／ｚ）：２１９．２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：１．４（ｔ，３Ｈ）４．５（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）８．４（ｍ，１Ｈ）、８．８５（ｍ，１Ｈ）９．２ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）。
工程２：５−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド
【０２８９】
【化６６】
0005996532.tif 000070
１００ｍｇ（０．４５６ミリモル）の５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチル（工程１）と９０．３８ｍｇ（０．９１２ミリモル）の２，２，２−トリフルオロエチルアミン（市販されている）との混合物を、３００ワットのマイクロ波で、１４０℃で１０分間加熱した。冷却した後に、反応混合物を、ジクロロメタンに溶解し、形成した沈殿物を吸引濾過した。
収量：８．２ｍｇ（理論の６．６％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２１；質量（ｍ／ｚ）２７２．２（Ｍ＋Ｈ）＋，
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：４．１５（ｍ，２Ｈ）７．７（ｍ，１Ｈ）８．４５（ｍ，１Ｈ）８．８５（ｍ，１Ｈ）９．２５（ｓ，１Ｈ）１０ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。
実施例Ｓ
【０２９０】
５−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド
工程１：５−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチル
【０２９１】
【化６７】
0005996532.tif 000071
２５０ｍｇ（１．１８３ミリモル）の３−ヨードピリジン（市販されている）と、１５５．１ｍｇ（０．９８６ミリモル）の５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチル（市販されている）と、２８．２ｍｇ（０．１５ミリモル）のヨウ化銅（Ｉ）と、２１．５ｍｇ（０．１５ミリモル）の８−ヒドロキシキノリンと、１５０ｍｇ（１．０８４ミリモル）の炭酸カリウムとの混合物を、最初にマイクロ波容器の１ｍｌのジメチルスルホキシドに加えた。マイクロ波中で、反応混合物を２００ワットおよび１５０℃で４０分間加熱した。その後に、得られた混合物を、１ｇシリカゲルカートリッジに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。次いで、反応混合物を１回水洗し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。
収量：８８．５ｍｇ（理論の３２．４％）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．０３；質量（ｍ／ｚ）：２３１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
工程２：５−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド
【０２９２】
【化６８】
0005996532.tif 000072
１：１メタノール／水に溶解した４５．８ｍｇ（１．９ミリモル）の水酸化リチウムを、２ｍｌのテトラヒドロフラン中８８．５ｍｇ（０．３８３ミリモル）の５−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルに加えた。次いで、得られた混合物を、５０℃で一晩攪拌した。溶媒を、ロータリーエバポレーターで除去し、残留物を高真空下で乾燥した。
【０２９３】
残留物を、１ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、１ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中４１．３ｍｇ（０．４２ミリモル）の２，２，２−トリフルオロエチルアミン（市販されている）と、１３３．８ｍｇ（０．４１７ミリモル）のＮ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）と、７３．５ｍｇ（０．５７ミリモル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンとから構成される初期装填材料に加えた。その後に、得られた混合物を、室温で一晩攪拌した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残留物を高圧クロマトグラフィーで精製した。
収量：７．４ｍｇ（理論の６．８７％）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２８；質量（ｍ／ｚ）：２８４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．４５（ｓ，３Ｈ）、４．０（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、８（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、８．５５（ｍ，１Ｈ）、８．７（ｍ，１Ｈ）、８．７５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）。
【０２９４】
製造に関する一般的な詳細と同様にまたはそれに従って、以下の表に列記した化合物を製造した：
【０２９５】
【表１】
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１  ｌｏｇＰ値および質量検出の測定のための方法の説明
表に報告したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を使用してＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。温度：５５℃。
酸性範囲（ｐＨ３．４）で測定するための溶出液：
溶出液Ａ：アセトニトリル＋１ｍｌギ酸／ｌ。溶出液Ｂ：水＋０．９ｍｌギ酸／ｌ。
【０２９６】
勾配：４．２５分で１０％溶出液Ａ／９０％溶出液Ｂから９５％溶出液Ａ／５％溶出液Ｂまで。
【０２９７】
較正は、既知ｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いて行った（ｌｏｇＰ値は、２つの連続するアルカノンの間の線形補間によって保持時間に基づいて決定した）。λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフシグナルの最大で測定した。質量は、Ａｇｉｌｅｎｔ  ＭＳＤ質量分光計で検出した（Ｍ＋、ｍ／ｚ）。
２  ＮＭＲスペクトルの測定
ＮＭＲスペクトルは、フロープローブヘッド（容量６０μｌ）を装備したＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００を使用して測定した。使用した溶媒は、ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３またはｄ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を対照として使用した。個々の場合において、ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００またはＶａｒｉａｎ  Ｕｎｉｔｙ  Ｉｎｏｖａ  ４００を用いて測定した。
シグナルの分裂は、以下の通りに記載した：ｓ（一重項）、ｄ（二重項）、ｔ（三重項）、ｑ（四重項）、ｑｕｉｎ（五重項）、ｍ（多重項）、ｂｒ（ブロード）。
【０２９８】
生物学実施例
【０２９９】
マイザス  ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性成分の適当な製剤を製造するために、活性成分１重量部を、前記の量の溶媒および乳化剤と混合し、得られる濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈する。全ての生育期のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を寄生させたハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ）のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧する。
【０３００】
６日後に、効果（％）を決定する。１００％は、全てのアブラムシ（ａｐｈｉｄｓ）が死んでいることを意味する；０％は、アブラムシが１匹も死んでいないことを意味する。
【０３０１】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効果を示す：１、２、３、６、７、９、１１、１７、１９、２０、２２、２３、２８、３０、３１、３２、３３、３７、３８、４１、４３、４５。
【０３０２】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効果を示す：１２、１６、１８、２４、２５、３６。
【０３０３】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％の効果を示す：８、１４、２７、２９、３５、４４。
【０３０４】
スポドプテラ  フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性成分の適当な製剤を製造するために、活性成分１重量部を、前記の量の溶媒および乳化剤と混合し、得られる濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈する。トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥後に、アワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を生息させる。
【０３０５】
７日後に、効果（％）を決定する。１００％は、全てのキャタピラー（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）が死んでいることを意味する；０％は、キャタピラー（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）が１匹も死んでいないことを意味する。
【０３０６】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効果を示す：３７。