(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物。
【化１】
0005922223.tif 000077
ここで、出現する記号および添え字には以下が適用される：
ＹはＣ（Ｒ1）2であり、
Ｌは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ1、Ｓｉ（Ｒ1）2、ＮＲ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ1）、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、１〜２０個のＣ原子を有するアルキレン基または２〜２０個のＣ原子を有するアルケニレンもしくはアルキニレン基（ここで、前記基における１つ以上のＣＨ2基は、Ｓｉ（Ｒ1）2、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ1、ＮＲ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ1）、ＳＯまたはＳＯ2で置きかえられていてもよく、前記基における１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ2で置きかえられていてもよい）、および各場合において、１以上のラジカルＲ1で置換されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、ならびに上述の基から選択される、同一または異なる１、２、３、４または５つの基の所望の何れかの組合せから選択され；あるいはＬは、単結合であり、この場合、ｐは、２に相当しなければならず；
Ｒ1は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ2）2、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ2、ＣＲ2＝Ｃ（Ｒ2）2、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ2）2、Ｓｉ（Ｒ2）3、Ｎ（Ｒ2）2、ＮＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ2）2、ＯＳＯ2Ｒ2、ＯＲ2、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ2、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒ2、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または３〜２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基は、それぞれ、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよく、上述の基における１つ以上の近接または非近接のＣＨ2基は、−Ｒ2Ｃ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ2）2、Ｇｅ（Ｒ2）2、Ｓｎ（Ｒ2）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ2、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ2−、ＮＲ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ2）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ2で置きかえられていてもよく、上述の基における１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ2で置きかえられていてもよい）、または各場合において、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、２つ以上のラジカルＲ1が、互いに連結していてもよく、環または環系を形成していてもよく；
Ｒ2は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ3）2、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3、ＣＲ3＝Ｃ（Ｒ3）2、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ3、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3）2、Ｓｉ（Ｒ3）3、Ｎ（Ｒ3）2、ＮＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ3）2、ＯＳＯ2Ｒ3、ＯＲ3、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ3、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒ3、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または３〜２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基は、それぞれ、１つ以上のラジカルＲ3で置換されていてもよく、上述の基における１つ以上の近接または非近接のＣＨ2基は、−Ｒ3Ｃ＝ＣＲ3−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ3）2、Ｇｅ（Ｒ3）2、Ｓｎ（Ｒ3）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3−、ＮＲ3、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ3）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ2で置きかえられていてもよく、上述の基における１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ2で置きかえられていてもよい）、または各場合において、１つ以上のラジカルＲ3で置換されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１つ以上のラジカルＲ3で置換されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、２つ以上のラジカルＲ2が、互いに連結していてもよく、環または環系を形成していてもよく；
Ｒ3は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０個のＣ原子を有し、加えて、１個以上のＨ原子がＤもしくはＦで置きかえられていてもよい、脂肪族、芳香族、および／もしくはヘテロ芳香族有機ラジカルであり；ここでの２つ以上の置換基Ｒ3も、互いに連結していてもよく、環または環系を形成していてもよく；
ｎは、０または１に相当し；
ｐは、２、３、４、５または６に相当し；
ベンゼン環は、＊で記した位置において場合により縮合していてもよく、
基Ｙおよび窒素原子は、カルバゾール誘導体の６員環にビシナル位に結合しており、
式（Ｉ）および（ＩＩ）において、さらに、芳香族またはヘテロ芳香族環の構成要素である０個または１、２、３、４、５もしくは６個の炭素原子は、Ｎで置きかえられていてもよく、
さらに、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、無置換であると示された１つ以上の位置においてラジカルＲ1で置換されていてもよく；
式（ＩＩ）において、Ｌに結合している角形括弧内の部分は、同一でも異なっていてもよく；
式（ＩＩ）において、基Ｌは、角型括弧内の部分の所望のどの位置において結合していてもよい。
【請求項２】
ｎは、０に相当することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｐは、２に相当することを特徴とする請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ヘテロ芳香族５員環の窒素原子は、カルバゾール骨格の３位において結合しており、基Ｙは、２位または４位において結合していることを特徴とする請求項１から請求項３の何れか１項に記載の化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）または（ＩＩ）における芳香族またはヘテロ芳香族環の構成要素である０個または１個の炭素原子は、Ｎで置きかえられていることを特徴とする請求項１から請求項４の何れか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｌは、単結合（ここで、ｐ＝２でなければならない）、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ1、Ｏ、Ｓ、１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニレン基（ここで、前記基における１つ以上のＣＨ2基は、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ1）、ＯまたはＳで置きかえられていてもよい）、および１つ以上のラジカルＲ1で置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基、または、式（Ｌ−１）の二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系から選択されることを特徴とする請求項１から請求項５の何れか１項に記載の化合物。
【化２】
0005922223.tif 000078
ここで、ｐは、２に相当しなければならず、さらに：
Ａｒ1は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、各場合において１つ以上のラジカルＲ1で置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり；
Ｅは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、単結合、Ｃ＝Ｏ、ＮＡｒ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ1）、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり；
ｉは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、０または１であり；
ｋ、ｌは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、０、１、２または３であり、ここで、ｋとｌの値の合計は、０より大きくなければならず；
さらに、基Ａｒ1は、１つ以上の二価の基Ｔを介して互いにつながっていてもよく、ここで、
Ｔは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、単結合、ＢＲ1、Ｃ（Ｒ1）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝Ｃ（Ｒ1）2、ＣＲ1＝ＣＲ1、Ｓｉ（Ｒ1）2、ＮＲ1、ＰＲ1、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ1、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）2から選択され；
記号＊印は、基Ｌから化合物の残りの部分へ結合する。
【請求項７】
化合物は下記式から選択されることを特徴とする請求項１から請求項６の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【化３−１】
0005922223.tif 000079
【化３−２】
0005922223.tif 000080
【化３−３】
0005922223.tif 000081
【化３−４】
0005922223.tif 000082
【化３−５】
0005922223.tif 000083
【化３−６】
0005922223.tif 000084
【化３−７】
0005922223.tif 000085
ここで、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−２７）における芳香族またはヘテロ芳香族環の構成要素である０個または１、２、３、４、５もしくは６個の炭素原子は、Ｎで置きかえられていてもよく、
化合物は、無置換であると示された１つ以上の位置においてラジカルＲ1で置換されていてもよく、
さらに、存在する記号は、請求項１で規定したとおりである。
【請求項８】
化合物は、式（ＩＩ−Ａ）〜（ＩＩ−Ｄ）の１つに従うことを特徴とする請求項１から請求項６の何れか１項に記載の式（ＩＩ）の化合物。
【化４−１】
0005922223.tif 000086
【化４−２】
0005922223.tif 000087
【化４−３】
0005922223.tif 000088
ここで、存在する記号および添え字は、請求項１から請求項７の何れか１項で式（ＩＩ）について規定したとおりであり、ｐは２に相当し、
式（ＩＩ−Ａ）の表現は、基Ｌが、カルバゾールの２つの６員環の一方に結合していることを意味する。
【請求項９】
請求項１から請求項８の何れか１項に記載の１種以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマー、またはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマー、またはデンドリマーへの結合は、Ｒ1またはＲ2で置換されている式（Ｉ）または（ＩＩ）の所望のどの位置に配置されていてもよい。
【請求項１０】
請求項１から請求項８の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項９に記載の少なくとも１種のポリマー、オリゴマー、もしくはデンドリマーと、少なくとも１種の溶媒を含む配合物。
【請求項１１】
請求項１から請求項８の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項９に記載の少なくとも１種のポリマー、デンドリマーもしくはオリゴマーを含む、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出素子、有機受光素子、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）および有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）からなる群から選択される電子デバイス。
【請求項１２】
請求項１から請求項９の何れか１項に記載の化合物、または、請求項１０に記載のポリマー、デンドリマーもしくはオリゴマーは、正孔輸送層中の正孔輸送材料として、発光層中のマトリックス材料として、および／または電子輸送層中の電子輸送材料として、存在することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスから選択される請求項１１に記載の電子デバイス。
【発明の詳細な説明】
【発明の概要】
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、電子デバイスにおけるこの化合物の使用、および式（Ｉ）または（ＩＩ）の１種以上の化合物を含む電子デバイスに関する。本発明はさらに、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の調製、および式（Ｉ）または（ＩＩ）の１種以上の化合物を含む配合物に関する。
【０００２】
本発明による化合物などの有機半導体材料は、いくつかの異なるタイプの用途向けに開発されている。本発明による化合物を機能材料として好ましく用いることのできる有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、ＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１、およびＷＯ１９９８／２７１３６に記載されている。
【０００３】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの性能データに関しては、特に、広い商業用途を視野に入れると、さらなる改良が依然として必要である。これに関して特に重要なのは、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの寿命、効率、および作動電圧、ならびに実現される明度である。特に、青色発光エレクトロルミネッセンスデバイスの場合では、デバイスの寿命に関して改良の余地がある。
【０００４】
加えて、有機半導体材料として使用する化合物は、高度な熱安定性および高いガラス転移温度を有し、分解されずに昇華可能であることが望ましい。
【０００５】
これに関連して、特に、電子デバイスにおいて使用する代替マトリックス材料が求められている。詳細には、良好な効率、長い寿命、および低い作動電圧を同時にもたらす燐光エミッタ用のマトリックス材料が求められている。有機エレクトロルミネッセンスデバイスの寿命および効率をしばしば制限するのは、まさにマトリックス材料の性質である。
【０００６】
先行技術によれば、カルバゾール誘導体、たとえば、ビス（カルバゾリル）ビフェニルが、マトリックス材料として使用されることが多い。ここでは、特に材料の寿命およびガラス転移温度に関して、依然として改良の余地がある。さらに、問題の材料を含む電子デバイスの作動電圧に関しても改良が必要である。
【０００７】
さらに、ケトン（ＷＯ２００４／０９３２０７）、ホスフィンオキシド、スルホン（ＷＯ２００５／００３２５３）、およびトリアジニルスピロビフルオレン（出願ＷＯ２００５／０５３０５５およびＷＯ２０１０／０１５３０６を参照のこと）などのトリアジン化合物が、燐光エミッタ用のマトリックス材料として使用される。特に、ケトンでは、低い作動電圧および長い寿命が実現される。ここでは、特に、効率、およびケトケトネート配位子、たとえばアセチルアセトネートを含む金属錯体との適合性に関して、依然として改良の余地がある。
【０００８】
さらに、金属錯体、たとえば、ＢＡｌｑまたは亜鉛（ＩＩ）ビス［２−（２−ベンゾチアゾール）フェノレート］が、燐光エミッタ用のマトリックス材料として使用される。ここでは、特に、作動電圧および化学安定性に関して、依然として改良が必要である。純粋に有機の化合物は、こうした金属錯体より安定していることが多い。すなわち、こうした金属錯体の一部は、加水分解に敏感であり、これにより錯体の取扱いはより困難になる。
【０００９】
混合マトリックス系のマトリックス成分としての代替材料を提供することも、特に重要である。本出願の意味における混合マトリックス系は、発光層としての１種（または複数）のドーパント化合物と一緒に混ぜ合わされた、２種以上の異なるマトリックス化合物が使用される系を意味すると解釈される。これらの系は、燐光有機エレクトロルミネッセンスデバイスの場合では、特に重要である。より詳細な情報については、出願ＷＯ２０１０／１０８５７９を参照されたい。混合マトリックス系におけるマトリックス成分として挙げることのできる、先行技術から知られている化合物は、特に、ＣＢＰ（ビスカルバゾリルビフェニル）およびＴＣＴＡ（トリスカルバゾリルトリフェニルアミン）である。しかし、混合マトリックス系におけるマトリックス成分として使用する代替化合物が引き続き求められている。特に、電子デバイスの作動電圧および寿命の改善を実現する化合物が求められている。
【００１０】
さらに、電子デバイスにおいて使用する代替正孔輸送材料も求められている。先行技術による正孔輸送材料の場合では、電圧は、一般に、正孔輸送層の層厚さと共に増大する。実際、正孔輸送層の層厚さがより大きければ、望ましくなることが多いが、これには、しばしば、作動電圧がより高くなり、性能データがより悪くなるという結果が伴う。これに関連して、高い電荷キャリア移動度を有し、作動電圧のわずかな増大しか伴わずにより厚い正孔輸送層の実現が可能になる、新規の正孔輸送材料が求められている。
【００１１】
出願ＷＯ２０１０／１３６１０９およびＷＯ２０１１／０００４５５は、インデンまたはインドールとカルバゾール単位が連結する幾何的配置の異なる、インデノカルバゾールおよびインドロカルバゾール誘導体を開示している。こうした化合物は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける機能材料として、特に、燐光エミッタ用のマトリックス材料として、また電子輸送材料としての使用に適する。しかし、引き続き代替化合物、特に、作動電圧の低下、電力効率の向上、および寿命の延長を実現することのできる代替化合物が求められている。
【００１２】
さらに、特開２００６／０６６５８０の出願は、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおけるホスト材料として使用するための、縮合した芳香族環を含んだカルバゾール誘導体を開示している。
【００１３】
さらに、まだ公開されていない出願ＤＥ１０２０１００２４３３５．３は、縮合したピペリジン環を含み、ピペリジン環上に今度はアリール基が縮合している、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて使用するカルバゾール誘導体を開示している。
【００１４】
本発明は、電子デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイスにける使用に関して有利な特性を示す式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物に関する。有利な特性については、以下の欄の１つにおいて、また実験例において詳述する。
【００１５】
したがって、本発明は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物に関する。
【化１】
0005922223.tif 000002
【００１６】
ここで、出現する記号および添え字には以下が適用される：
Ｙは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、ＢＲ1、Ｃ（Ｒ1）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝Ｃ（Ｒ1）2、Ｃ＝Ｓ、Ｓｉ（Ｒ1）2、ＮＲ1、ＰＲ1、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ1、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）2から選択され、
Ｌは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ1、Ｓｉ（Ｒ1）2、ＮＲ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ1）、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、１〜２０個のＣ原子を有するアルキレン基または２〜２０個のＣ原子を有するアルケニレンもしくはアルキニレン基（ここで、前記基における１つ以上のＣＨ2基は、Ｓｉ（Ｒ1）2、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ1、ＮＲ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ1）、ＳＯまたはＳＯ2で置きかえられていてもよく、前記基における１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ2で置きかえられていてもよい）、および各場合において、１以上のラジカルＲ1で置換されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、ならびに上述の基から選択される、同一または異なる１、２、３、４または５つの基の所望の何れかの組合せから選択され、あるいはＬは、単結合であり、この場合、ｐは、２に相当しなければならず、
Ｒ1は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ2）2、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ2、ＣＲ2＝Ｃ（Ｒ2）2、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ2）2、Ｓｉ（Ｒ2）3、Ｎ（Ｒ2）2、ＮＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ2）2、ＯＳＯ2Ｒ2、ＯＲ2、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ2、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒ2、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または３〜２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基は、それぞれ、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよく、上述の基における１つ以上の近接または非近接のＣＨ2基は、−Ｒ2Ｃ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ2）2、Ｇｅ（Ｒ2）2、Ｓｎ（Ｒ2）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ2、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ2−、ＮＲ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ2）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ2で置きかえられていてもよく、上述の基における１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ2で置きかえられていてもよい）、または各場合において、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、２つ以上のラジカルＲ1が、互いに連結していてもよく、環または環系を形成していてもよく、
Ｒ2は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ3）2、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3、ＣＲ3＝Ｃ（Ｒ3）2、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ3、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3）2、Ｓｉ（Ｒ3）3、Ｎ（Ｒ3）2、ＮＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ3）2、ＯＳＯ2Ｒ3、ＯＲ3、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ3、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒ3、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または３〜２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基は、それぞれ、１つ以上のラジカルＲ3で置換されていてもよく、上述の基における１つ以上の近接または非近接のＣＨ2基は、−Ｒ3Ｃ＝ＣＲ3−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ3）2、Ｇｅ（Ｒ3）2、Ｓｎ（Ｒ3）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3−、ＮＲ3、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ3）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ2で置きかえられていてもよく、上述の基における１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ2で置きかえられていてもよい）、または各場合において、１つ以上のラジカルＲ3で置換されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１つ以上のラジカルＲ3で置換されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、２つ以上のラジカルＲ2が、互いに連結していてもよく、環または環系を形成していてもよく、
Ｒ3は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０個のＣ原子を有し、加えて、１個以上のＨ原子がＤもしくはＦで置きかえられていてもよい、脂肪族、芳香族、および／もしくはヘテロ芳香族有機ラジカルであり、ここでの２つ以上の置換基Ｒ3も、互いに連結していてもよく、環または環系を形成していてもよく、
ｎは、０または１に相当し、
ｐは、２、３、４、５または６に相当し、
ベンゼン環は、＊で記した位置において場合により縮合していてもよく、
基Ｙおよび窒素原子は、カルバゾール誘導体の６員環にビシナル位に結合しており、
式（Ｉ）および（ＩＩ）において、さらに、芳香族またはヘテロ芳香族環の構成要素である０個または１、２、３、４、５もしくは６個の炭素原子は、Ｎで置きかえられていてもよく、
さらに、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、無置換であると示された１つ以上の位置においてラジカルＲ1で置換されていてもよく、
式（ＩＩ）において、Ｌに結合している角形括弧内の部分は、同一でも異なっていてもよく、
式（ＩＩ）において、基Ｌは、角型括弧内の部分の所望のどの位置において結合していてもよい。
【００１７】
本発明の意味でのアリール基は、６〜６０個の芳香族環原子を含んでおり、本発明の意味でのヘテロアリール基は、Ｃ原子とヘテロ原子の合計が少なくとも５になるという前提で、１〜６０個のＣ原子、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。
【００１８】
ここでのアリール基またはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、すなわちベンゼン、または単純なヘテロ芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、もしくはチオフェン、または縮合（縮環）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環、たとえば、ナフタレン、フェナントレン、キノリン、もしくはカルバゾールの何れかの意味であると解釈される。本出願の意味における縮合（縮環）芳香族またはヘテロ芳香族多環は、２つ以上の単純な芳香族またはヘテロ芳香族環が互いに縮合したものからなる。
【００１９】
各場合において上述のラジカルで置換されていてもよく、芳香族またはヘテロ芳香族環系に所望の何れかの位置から連結していてもよい、アリールまたはヘテロアリール基は、詳細には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール（phenanthrimidazole）、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール（anthroxazole）、フェナントロオキサゾール（phenanthroxazole）、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから導かれる基を意味すると解釈される。
【００２０】
本発明の意味での芳香族環系は、環系中に６〜６０個のＣ原子を含んでいる。本発明の意味でのヘテロ芳香族環系は、５〜６０個の芳香族環原子を含んでおり、その少なくとも１個はヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味での芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基だけを含んでいるのでなく、それよりも、加えて、複数のアリールまたはヘテロアリール基が、たとえば、ｓｐ3混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ2混成ＣもしくはＮ原子、またはｓｐ混成Ｃ原子などの非芳香族単位（好ましくはＨ以外の原子が１０％未満）によって接続していてもよい系を意味すると解釈されるものとする。したがって、たとえば、９，９’−スピロビフルオレン、９，９’−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなどの系も、本発明の意味での芳香族環系であると解釈するものとし、２つ以上のアリール基が、たとえば、線状もしくは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基によって、またはシリル基によって接続している系も同様である。さらに、たとえば、ビフェニル、テルフェニル、ジフェニルトリアジンなどの系など、２つ以上のアリールまたはヘテロアリール基が単結合を介して互いに連結している系も、本発明の意味での芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であると解釈される。
【００２１】
同様に各場合において上で規定したとおりのラジカルで置換されていてもよく、芳香族またはヘテロ芳香族基に所望の何れかの位置から連結していてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、詳細には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−もしくはトランス−インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから導かれる基、またはこれらの基の組合せを意味すると解釈される。
【００２２】
本発明の目的では、加えて、個々のＨ原子またはＣＨ2基が、ラジカルＲ1およびＲ2の定義のもと上で言及した基によって置換されていてもよい、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルラジカルを意味すると解釈される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、またはオクチニルチオを意味すると解釈される。
【００２３】
２つ以上のラジカルＲ1またはＲ2が互いに環を形成し得る形式（formulation）は、この説明の目的では、特に、２つのラジカルが化学結合によって互いに連結していることを意味すると解釈されるものとする。これは、以下のスキームによって例示されるものとする。
【化２】
0005922223.tif 000003
【００２４】
しかし、さらに、上で言及した形式は、２つのラジカルの一方が水素を表す場合において、２つ目のラジカルが、水素原子が結合していた位置で結合し、環を形成していることも意味すると解釈されるものとする。これは、以下のスキームによって例示されるものとする。
【化３】
0005922223.tif 000004
【００２５】
ベンゼン環が、＊で記す位置に縮合していてもよい形式は、本出願の目的では、以下の構造が存在し得ることを意味すると解釈される。
【化４】
0005922223.tif 000005
【００２６】
ここでのベンゼン環は、無置換であると示される１つ以上の位置においてラジカルＲ1で置換されていてもよい。
【００２７】
本出願では、以下の、カルバゾール骨格の番号付けを使用する。
【化５】
0005922223.tif 000006
【００２８】
本発明によれば、Ｙおよび窒素原子は、カルバゾール誘導体の６員環にビシナル位に結合している。本発明の目的では、これは、Ｙおよび窒素原子が、カルバゾール誘導体の６員環の近接する２個の環原子に結合していることを意味すると解釈される。
【００２９】
さらに、ＮおよびＹから始まってカルバゾール誘導体の６員環へと引かれる結合は、６員環の所望のどのフリーの位置から出発してもよいことが強調されるべきである。しかし、こうした結合は、本発明による化合物の定義において上で示したとおり、ビシナル位である。
【００３０】
Ｎが、カルバゾール誘導体の６員環にＹ上で結合しなければならないことは、式（Ｉ）および式（ＩＩ）の表現のタイプからは派生しないものとする。したがって、架橋Ｙを有するインドール誘導体の空間的配置は、Ｎおよび基Ｙが近接する位置で結合する限り、本発明の範囲内で、自由に選択することができる。
【００３１】
２つの基の結合位置についての本発明による好ましい実施形態を次の欄に示す。
【００３２】
式（ＩＩ）の好ましい実施形態は、式（ＩＩ−Ａ）〜（ＩＩ−Ｄ）に従う。
【化６−１】
0005922223.tif 000007
【化６−２】
0005922223.tif 000008
【００３３】
ここで、存在する記号および添え字は、式（ＩＩ）について規定したとおりであり、ｐは、好ましくは２に相当し、式（ＩＩ−Ａ）の表現は、基Ｌが、カルバゾールの２つの６員環の一方に結合していることを意味する。
【００３４】
本発明の好ましい態様では、ｎは、さらに０に相当する。
【００３５】
本発明のさらに好ましい態様では、Ｌに結合している角形括弧内の部分は、同一に選択される。
【００３６】
さらに、Ｌに結合している部分の数を示す添え字ｐは、好ましくは２または３に相当し、特に好ましくは２に相当する。
【００３７】
本発明のさらに好ましい態様では、ヘテロ芳香族５員環の窒素原子は、カルバゾール骨格の３位において結合しており、基Ｙは、２位または４位において結合している。ヘテロ芳香族５員環の窒素原子は、３位において結合し、基Ｙは、２位において結合していることが特に好ましい。
【００３８】
さらに好ましい態様では、芳香族またはヘテロ芳香族環の構成要素である炭素原子が、０個または１、２もしくは３個しかＮで置きかえられていないことが好ましい。Ｎで置きかえられている炭素原子が０または１個であることが特に好ましく、０個の炭素原子であることがとりわけ好ましい。
【００３９】
Ｌは、さらに、単結合から選択されることが好ましく、この場合、ｐは＝２でなければならない。
【００４０】
Ｌは、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ1、Ｏ、Ｓ、１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニレン基（ここで、前記基における１つ以上のＣＨ2基は、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ1）、ＯまたはＳで置きかえられていてもよい）、および１つ以上のラジカルＲ1で置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリーレンまたはヘテロアリーレン基から選択されることも同様に好ましい。ここでの添え字ｐは、２または３に相当するものでよく、好ましくは２に相当する。
【００４１】
Ｌは、式（Ｌ−１）の二価の芳香族またはヘテロ芳香族環系であることも同様に好ましい。
【化７】
0005922223.tif 000009
【００４２】
ここで、ｐは、２に相当しなければならず、さらに、
Ａｒ1は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、各場合において１つ以上のラジカルＲ1で置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、
Ｅは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、単結合、Ｃ＝Ｏ、ＮＡｒ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ1）、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、
ｉは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、０または１であり、
ｋ、ｌは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、０、１、２または３であり、ここで、ｋとｌの値の合計は、０より大きくなければならず、
さらに、基Ａｒ1は、１つ以上の二価の基Ｔを介して互いにつながっていてもよく、
Ｔは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、単結合、ＢＲ1、Ｃ（Ｒ1）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝Ｃ（Ｒ1）2、ＣＲ1＝ＣＲ1、Ｓｉ（Ｒ1）2、ＮＲ1、ＰＲ1、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ1、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）2から選択され、
記号＊印は、基Ｌから化合物の残りの部分へ結合する。
【００４３】
Ｌは、特に好ましくは、単結合、または１つ以上のラジカルＲ1で置換されていてもよい、５〜１８個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基、または式（Ｌ−１）の二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（ここで、添え字ｐは、２に相当し、式（Ｌ−１）について上で示した定義は限定され、
Ｅは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、単結合、Ｃ＝Ｏ、ＮＡｒ1、Ｏ、またはＳであり、
ｋ，ｌは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、０または１であり、ｋとｌの値の合計は、０より大きくなければならず、
Ｔは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、単結合、Ｃ（Ｒ1）2、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ1、Ｏ、およびＳから選択される）である。
【００４４】
本発明のさらに好ましい態様では、Ｙは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、Ｃ（Ｒ1）2、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ1、Ｏ、およびＳから選択される。Ｙは、とりわけ好ましくは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、Ｃ（Ｒ1）2、Ｃ＝Ｏ、およびＮＲ1から選択される。
【００４５】
ラジカルＲ1はさらに、好ましくは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ2）3、Ｎ（Ｒ2）2、または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、上述の基は、それぞれ、１つ以上のラジカルＲ2で置きかえられていてもよく、上述の基における１つ以上の近接または非近接のＣＨ2基は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ2Ｃ＝ＣＲ2−、Ｓｉ（Ｒ2）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ2、−ＮＲ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ2−で置きかえられていてもよい）、または各場合において１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系から選択され、２つ以上のラジカルＲ1が、互いに連結していてもよく、環または環系を形成していてもよい。
【００４６】
ラジカルＲ2はさらに、好ましくは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ3）3、Ｎ（Ｒ3）2、または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、上述の基は、それぞれ、１つ以上のラジカルＲ3で置換されていてもよく、上述の基における１つ以上の近接または非近接のＣＨ2基は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ3Ｃ＝ＣＲ3−、Ｓｉ（Ｒ3）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、−ＮＲ3−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3−で置きかえられていてもよい）、または各場合において１つ以上のラジカルＲ3で置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系から選択され、２つ以上のラジカルＲ2が、互いに連結していてもよく、環または環系を形成していてもよい。
【００４７】
本発明のさらに好ましい態様では、式（Ｉ）の化合物は、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−２７）のうちの１つに従う。
【化８−１】
0005922223.tif 000010
【化８−２】
0005922223.tif 000011
【化８−３】
0005922223.tif 000012
【化８−４】
0005922223.tif 000013
【化８−５】
0005922223.tif 000014
【化８−６】
0005922223.tif 000015
【化８−７】
0005922223.tif 000016
【００４８】
ここで、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−２７）における芳香族またはヘテロ芳香族環の構成要素である０個または１、２、３、４、５もしくは６個の炭素原子は、Ｎで置きかえられていてもよく、
化合物は、無置換であると示された１つ以上の位置においてラジカルＲ1で置換されていてもよく、
さらに、存在する記号は、上で規定したとおりである。
【００４９】
さらに、式（Ｉ−１）から（Ｉ−２７）の化合物における芳香族またはヘテロ芳香族環の構成要素である炭素原子が、０個または１、２もしくは３個しかＮで置きかえられていないことが好ましい。Ｎで置きかえられている炭素原子が０または１個であることが特に好ましく、０個の炭素原子であることがとりわけ好ましい。
【００５０】
式（ＩＩ）の化合物の好ましい実施形態は、式（ＩＩ−Ｄ）の化合物である。
【化９】
0005922223.tif 000017
【００５１】
式中、ｐは、２に相当し、角形括弧内の単位は、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−２７）から選択され、カルバゾールの窒素原子は、Ｒ1にでなく基Ｌに結合している。それに対応して、化合物は、式（ＩＩ−Ｄ−１）〜（ＩＩ−Ｄ−２７）によって表される。
【００５２】
式（ＩＩ−Ａ）の化合物の好ましい実施形態は、さらに、以下の式（ＩＩ−Ａ−１）〜（ＩＩ−Ａ−４８）の化合物である。
【化１０−１】
0005922223.tif 000018
【化１０−２】
0005922223.tif 000019
【化１０−３】
0005922223.tif 000020
【化１０−４】
0005922223.tif 000021
【化１０−５】
0005922223.tif 000022
【化１０−６】
0005922223.tif 000023
【化１０−７】
0005922223.tif 000024
【化１０−８】
0005922223.tif 000025
【化１０−９】
0005922223.tif 000026
【化１０−１０】
0005922223.tif 000027
【化１０−１１】
0005922223.tif 000028
【化１０−１２】
0005922223.tif 000029
【００５３】
ここで、式（ＩＩ−Ａ−１）〜（ＩＩ−Ａ−４８）における芳香族またはヘテロ芳香族環の構成要素である０個または１、２、３、４、５もしくは６個の炭素原子は、Ｎで置きかえられていてもよく、
化合物は、無置換であると示された１つ以上の位置においてラジカルＲ1で置換されていてもよく、
Ｌに結合している角形括弧内の部分は、同一でも異なっていてもよく、
存在する記号は、上で規定したとおりである。
【００５４】
式（ＩＩ−Ａ−１）〜（ＩＩ−Ａ−４８）の化合物においてＬに結合している角形括弧内の部分は、同一であることが好ましい。
【００５５】
Ｌはさらに、上で規定した好ましい実施形態のうちの１つの形になることが好ましい。
【００５６】
さらに、式（ＩＩ−Ａ−１）〜（ＩＩ−Ａ−４８）の化合物における芳香族またはヘテロ芳香族環の構成要素である炭素原子が、０個または１、２もしくは３個しかＮで置きかえられていないことが好ましい。Ｎで置きかえられている炭素原子が０または１個であることが特に好ましく、０個の炭素原子であることがとりわけ好ましい。
【００５７】
本発明による化合物の特に好ましい実施形態は、次式の化合物である。
【化１１−１】
0005922223.tif 000030
【化１１−２】
0005922223.tif 000031
【化１１−３】
0005922223.tif 000032
【００５８】
ここで、Ｎで置きかえられている、芳香族またはヘテロ芳香族環の構成要素である炭素原子は０であり、
化合物は、無置換であると示された１つ以上の位置においてラジカルＲ1で置換されていてもよく、
Ｌに結合している角形括弧内の部分は、同一でも異なっていてもよく、
存在する記号は、上で規定したとおりである。
【００５９】
さらに、示した特に好ましい式について、Ｌは、好ましくは、単結合、または１つ以上のラジカルＲ1で置換されていてもよい、５〜１８個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基、または上で規定したとおりの式（Ｌ−１）の二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表す。
【００６０】
さらに、本発明による化合物は、置換基Ｒ1として、Ｒ1−Ｉ、Ｒ1−ＩＩ、およびＲ1−ＩＩＩから選択される少なくとも１つの基を有することが好ましく、これらについて、
Ｒ1−Ｉは、５〜２０個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基、ケト基、酸化リン基、または酸化硫黄基（これらはそれぞれ、直接または１つ以上の二価アリールもしくはヘテロアリール基を介して結合しており、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい）であり、
Ｒ1−ＩＩは、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい、５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、
Ｒ1−ＩＩＩは、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよいアリールアミン基である。
【００６１】
直接または１つ以上の二価のアリール基を介して結合しており、ラジカルＲ2で置換されていてもよいケト基は、本発明の目的では、次式の基を意味すると解釈される。
【化１２】
0005922223.tif 000033
【００６２】
ここで、破線で示される結合は、ケト基の結合部位を表し、
ｑは、０、１、２、３、４または５に相当するものでよく、
Ａｒ2は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を表し、基Ａｒ2は、１つ以上の基Ｕを介して互いにつながっていてもよく、
Ｕは、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、単結合、ＢＲ2、Ｃ（Ｒ2）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ2、Ｃ＝Ｃ（Ｒ2）2、ＣＲ2＝ＣＲ2、Ｓｉ（Ｒ2）2、ＮＲ2、ＰＲ2、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ2、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）2から選択され、
Ｒ2は、上で規定したとおりである。
【００６３】
直接または１つ以上の二価のアリール基を介して結合しており、ラジカルＲ2で置換されていてもよい酸化リン基は、本発明の目的では、次式の基を意味すると解釈される。
【化１３】
0005922223.tif 000034
【００６４】
ここで、破線で示される結合は、酸化リン基の結合部位を表し、Ｒ2、ｑ、およびＡｒ2は、上で規定したとおりであり、基Ａｒ2は、上で規定したとおりの１つ以上の基Ｕを介して互いにつながっていてもよい。
【００６５】
直接または１つ以上の二価のアリール基を介して結合しており、ラジカルＲ2で置換されていてもよい酸化硫黄基は、本発明の目的では、次式の基を意味すると解釈される。
【化１４】
0005922223.tif 000035
【００６６】
ここで、破線で示される結合は、酸化硫黄基の結合部位を表し、
ａは、１または２に相当するものでよく、Ｒ2、ｑ、およびＡｒ2は、上で規定したとおりであり、基Ａｒ2は、上で規定したとおりの１つ以上の基Ｕを介して互いにつながっていてもよい。
【００６７】
上述の基Ｒ1−Ｉは、好ましくは、次式の基を表す。
【化１５】
0005922223.tif 000036
【００６８】
ここで、記号＊は、化合物の残りの部分への結合の印であり、さらに、
ｑおよびＡｒ2は、上で規定したとおりであり、基Ａｒ2は、上で規定したとおりの１つ以上の基Ｕを介して互いにつながっていてもよく、
ＨｅｔＡｒ1は、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基を表す。
【００６９】
ＨｅｔＡｒ1は、好ましくは、そのそれぞれが、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、およびベンゾイミダゾールから選択される。
【００７０】
上述の基Ｒ1−ＩＩは、好ましくは、そのそれぞれが、１つ以上のラジカルＲ2で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ベンゾアントラセニル、ピレニル、ビフェニル、テルフェニル、およびクアテルフェニルから選択される。
【００７１】
上述の基Ｒ1−ＩＩＩは、好ましくは、次式の基を表す。
【化１６】
0005922223.tif 000037
【００７２】
ここで、記号＊は、化合物の残りの部分への結合の印であり、さらに、
ｑおよびＡｒ2は、上で規定したとおりであり、基Ａｒ2は、上で規定したとおりの１つ以上の基Ｕを介して互いにつながっていてもよい。
【００７３】
本発明による化合物の例を、以下の表に示す。
【化１７−１】
0005922223.tif 000038
【化１７−２】
0005922223.tif 000039
【化１７−３】
0005922223.tif 000040
【化１７−４】
0005922223.tif 000041
【化１７−５】
0005922223.tif 000042
【化１７−６】
0005922223.tif 000043
【化１７−７】
0005922223.tif 000044
【化１７−８】
0005922223.tif 000045
【００７４】
本発明による化合物は、既知の有機化学的合成法によって調製することができる。そうした合成法として、たとえば、ウルマンカップリング、Ｈａｒｔｗｉｇ−Ｂｕｃｈｗａｌｄカップリング、およびパラジウムを触媒とする酸化的環化が挙げられる。
【００７５】
以下のスキーム１に、骨格ＡおよびＢの合成を示すが、これらの骨格から、後続の反応によって本発明による化合物を調製することができる。
【００７６】
スキーム１
【化１８】
0005922223.tif 000046
【００７７】
骨格ＡおよびＢの合成については、まず、１−ブロモ−４−ヨードベンゼンをウルマン反応においてメチル１Ｈ−インドロ−２−カルボキシレートに結合させる。得られた化合物を塩化メチルマグネシウムと反応させた後、脱水条件下で閉環反応にかけると、対応する架橋インドロブロモフェニル誘導体が得られる。この化合物を、まずＢｕｃｈｗａｌｄカップリングにおいて２−クロロアニリンと反応させる。引き続いて、パラジウムを触媒とする環化反応においてカルバゾール基を生成する。これにより、２種の異性体骨格ＡおよびＢが得られ、これをカラムクロマトグラフィーによって分離することができる。
【００７８】
スキーム２には、骨格Ｃの合成を示す。この合成は、ウルマンカップリングにおいて、単に１−ブロモ−４−ヨードベンゼンに代えて異性体の１−ブロモ−３−ヨードベンゼンが用いられる点で、スキーム１に示した合成と異なる。最終ステップで行われる酸化的環化において骨格Ｃが生成される。
【００７９】
スキーム２
【化１９】
0005922223.tif 000047
【００８０】
骨格Ａ、ＢおよびＣを調製する代替合成経路によれば、インドール誘導体のウルマンカップリングを直接実施して、臭素が置換されたカルバゾール誘導体とする。上で示した合成経路のように、ウルマンカップリングの後、臭化メチルマグネシウムのカルボキシレート基への付加および閉環反応を実施する。合成経路は、スキーム３に、骨格Ｃを調製する例として示す。
【００８１】
スキーム３
【化２０】
0005922223.tif 000048
【００８２】
スキーム４には、骨格Ａについての例として、本発明による化合物を誘導体化反応によって取得する種々の道筋を示す。骨格ＢおよびＣについても類似の手順を実施することができる。示した最初の反応では、モノブロモ官能性アリール誘導体を用いてＨａｒｔｗｉｇ−Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応を実施する。示した次の反応では、塩化ヘテロアリールに対する求核置換によって、対応するヘテロアリール基を、カルバゾール窒素原子上の置換基として導入する。
【００８３】
スキーム４
【化２１】
0005922223.tif 000049
【００８４】
以下のスキーム５に示す反応では、本発明による式（ＩＩ）の化合物が得られる。このためには、４，４’−ジブロモビフェニルに関して明示するとおり、２当量の骨格Ａをジブロモアリール誘導体と反応させる。
【００８５】
スキーム５
【化２２】
0005922223.tif 000050
【００８６】
これに応じて、スキーム５による反応において、式（ＩＩ）の代替化合物を得るために、骨格Ａの化合物に代えて骨格ＢおよびＣの化合物を用いることもできる。さらに、このような反応におけるＢｕｃｈｗａｌｄカップリングで、他の二価アリール基、たとえば、ジベンゾチオフェンなどのヘテロアリール基、またはベンゼン、フルオレン、テルフェニルなどの他のアリール基を用いることもできる。
【００８７】
上述の合成経路は、単に例として役立つものにすぎない。当業者は、所与の状況下でそれが有利に思われるなら、本発明による化合物の合成に代替合成法を利用することができる。さらに、当業者は、本発明による化合物を調製するために、有機合成化学の分野におけるその一般的専門知識を使用して、示した合成を拡張および／または改変することができる。
【００８８】
したがって、本発明はさらに、インドール誘導体とハロゲン置換芳香族またはヘテロ芳香族化合物間の少なくとも１つの有機金属カップリング反応と、インドール誘導体と、カップリングされた芳香族またはヘテロ芳香族化合物間の少なくとも１つの閉環反応とを含むことを特徴とする、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の調製方法に関する。
【００８９】
上述の本発明による化合物、特に、反応性脱離基、たとえば、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、またはボロン酸エステルで置換されている化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマー、またはポリマーを調製するためのモノマーとして使用することができる。ここでのオリゴマー化または重合は、好ましくは、ハロゲン官能性またはボロン酸官能性を通して行われる。
【００９０】
したがって、本発明はさらに、１種以上の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含んでいるオリゴマー、ポリマー、またはデンドリマーに関するものであり、ポリマー、オリゴマー、またはデンドリマーへの結合（複数可）は、Ｒ1またはＲ2で置換されている式（Ｉ）または（ＩＩ）の所望のどの位置に配置されていてもよい。式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の連結に応じて、化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の構成要素となり、または主鎖の構成要素となる。本発明の意味でのオリゴマーは、少なくとも３個のモノマー単位から構築される化合物を意味すると解釈される。本発明の意味でのポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から構築される化合物を意味すると解釈される。本発明によるポリマー、オリゴマー、またはデンドリマーは、共役系でも、部分的共役系でも、非共役系でもよい。本発明によるオリゴマーまたはポリマーは、線状でも、分枝状でも、樹枝状でもよい。線状に連結した構造では、式（Ｉ）または（ＩＩ）の単位は、互いに直接連結していてもよいし、または二価の基を介して、たとえば、置換もしくは無置換のアルキレン基、ヘテロ原子、もしくは二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して互いに連結していてもよい。分枝状および樹枝状の構造では、たとえば、式（Ｉ）または（ＩＩ）の単位３個以上が、三価または多価の基を介して、たとえば、三価または多価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して連結して、分枝状または樹枝状のオリゴマーまたはポリマーを形成していてよい。
【００９１】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物について上述したのと同じ優先傾向が、オリゴマー、デンドリマー、およびポリマーにおける式（Ｉ）または（ＩＩ）の反復単位にも当てはまる。
【００９２】
オリゴマーまたはポリマーの調製については、本発明によるモノマーをホモ重合させ、または別のモノマーと共重合させる。適切で好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえば、ＥＰ８４２２０８またはＷＯ２０００／２２０２６によるもの）、スピロビフルオレン（たとえば、ＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７、またはＷＯ２００６／０６１１８１によるもの）、ｐａｒａ−フェニレン（たとえば、ＷＯ１９９２／１８５５２によるもの）、カルバゾール（たとえば、ＷＯ２００４／０７０７７２またはＷＯ２００４／１１３４６８によるもの）、チオフェン（たとえば、ＥＰ１０２８１３６によるもの）、ジヒドロフェナントレン（たとえば、ＷＯ２００５／０１４６８９またはＷＯ２００７／００６３８３によるもの）、シス−およびトランス−インデノフルオレン（たとえば、ＷＯ２００４／０４１９０１またはＷＯ２００４／１１３４１２によるもの）、ケトン（たとえば、ＷＯ２００５／０４０３０２によるもの）、フェナントレン（たとえば、ＷＯ２００５／１０４２６４またはＷＯ２００７／０１７０６６によるもの）、または同様に複数のこれら単位から選択される。ポリマー、オリゴマー、およびデンドリマーはまた、別の単位、たとえば、発光（蛍光または燐光）単位、たとえばビニルトリアリールアミン（たとえば、ＷＯ２００７／０６８３２５によるもの）や燐光金属錯体（たとえば、ＷＯ２００６／００３０００によるもの）、および／または電荷輸送単位、特にトリアリールアミン系の単位をも含むのが普通である。
【００９３】
本発明によるポリマー、オリゴマー、およびデンドリマーは、有利な特性、特に、長い寿命、高い効率、および良好な色座標を有する。
【００９４】
本発明によるポリマーおよびオリゴマーは、一般に、そのうちの少なくとも１種のモノマーがポリマーにおいて式（Ｉ）または（ＩＩ）の反復単位となる、１種類以上のモノマーを重合させることにより調製される。適切な重合反応は、当業者に知られており、文献に記載されている。Ｃ−ＣまたはＣ−Ｎ結合をもたらす特に適切で好ましい重合反応は、以下のものである。
【００９５】
（Ａ）鈴木重合、
（Ｂ）山本重合、
（Ｃ）スティル重合、
（Ｄ）ＨＡＲＴＷＩＧ−ＢＵＣＨＷＡＬＤ重合
これらの方法によって重合を実施することのできる道筋、および次いでポリマーを反応媒質から分離し、精製する道筋は、当業者に知られており、文献、たとえば、ＷＯ２００３／０４８２２５、ＷＯ２００４／０３７８８７、およびＷＯ２００４／０３７８８７に詳細に記載されている。
【００９６】
したがって、本発明はまた、鈴木重合、山本重合、スティル重合、またはＨＡＲＴＷＩＧ−ＢＵＣＨＷＡＬＤ重合によって調製することを特徴とする、本発明によるポリマー、オリゴマー、およびデンドリマーの調製方法に関する。本発明によるデンドリマーは、当業者に知られている方法によって、またはそれと似たようにして調製することができる。適切な方法は、文献、たとえば、Ｆｒｅｃｈｅｔ，Ｊｅａｎ  Ｍ．Ｊ．、Ｈａｗｋｅｒ，Ｃｒａｉｇ  Ｊ．、「Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers」、Ｒｅａｃｔｉｖｅ＆Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｐｏｌｙｍｅｒｓ（１９９５）、２６（１−３）、１２７〜３６；Ｊａｎｓｓｅｎ，Ｈ．Ｍ．、Ｍｅｉｊｅｒ，Ｅ．Ｗ．、「The synthesis and characterization of dendritic molecules」、Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９９）、２０（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒｓ）、４０３〜４５８；Ｔｏｍａｌｉａ，Ｄｏｎａｌｄ  Ａ．、「Dendrimer molecules」、Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ａｍｅｒｉｃａｎ（１９９５）、２７２（５）、６２〜６；ＷＯ０２／０６７３４３Ａ１およびＷＯ２００５／０２６１４４Ａ１に記載されている。
【００９７】
たとえばスピンコーティングまたは印刷工程による、本発明による化合物の液相からの処理については、本発明による化合物の配合物が必要である。そうした配合物は、たとえば、溶液、分散液、またはミニエマルションとすることができる。
【００９８】
したがって、本発明はさらに、少なくとも１種の式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）の化合物、または少なくとも１単位の式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）を含んでいる少なくとも１種のポリマー、オリゴマー、もしくはデンドリマーと、少なくとも１種の溶媒、好ましくは有機溶媒とを含む配合物、特に、溶液、分散液、またはミニエマルションに関する。この種類の溶液を調製することのできる道筋は、当業者に知られており、たとえば、出願ＷＯ２００２／０７２７１４およびＷＯ２００３／０１９６９４ならびにその中で引用されている文献に記載されている。
【００９９】
本発明による式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）における使用に適する。化合物は、置換に応じて、特定の機能および／または層において好ましく用いられる。
【０１００】
たとえば、上で規定したとおりの少なくとも１つの基Ｒ1−Ｉを置換基Ｒ1として有する本発明による化合物は、燐光ドーパント用のマトリックス材料として、電子輸送材料として、または正孔阻止材料としての使用に特に適する。ここでの基Ｒ1−Ｉは、１個以上の窒素原子を含んだ６員ヘテロアリール環基、または２個以上の窒素原子を含んだ５員ヘテロアリール環基など、少なくとも１つの電子不足基を含んでいることが好ましい。
【０１０１】
さらに、上で規定したとおりの少なくとも１つの基Ｒ1−ＩＩおよび／またはＲ1−ＩＩＩを置換基Ｒ1として有する本発明による化合物は、正孔輸送材料としての使用または蛍光ドーパントとしての使用に特に適する。ここでの基Ｒ1−ＩＩは、１２〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系を含んでいることが好ましい。
【０１０２】
本発明による化合物は、電子輸送層中の電子輸送材料として、発光層中のマトリックス材料として、および／または正孔輸送層中の正孔輸送材料として好ましく用いられる。化合物を発光層中のマトリックス材料として用いる場合、発光層は、好ましくは、少なくとも１種の燐光エミッタ化合物を含む。しかし、化合物は、他の層および／または機能において、たとえば、発光層中の蛍光ドーパントとして、または正孔もしくは電子阻止材料として用いてもよい。
【０１０３】
したがって、本発明はさらに、本発明による化合物の電子デバイスにおける使用に関する。ここでの電子デバイスは、好ましくは、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出素子、有機受光素子、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）からなる群から選択され、特に好ましくは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）から選択される。
【０１０４】
本発明はまたさらに、少なくとも１種の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含む電子デバイスに関する。ここでの電子デバイスは、好ましくは、上で言及したデバイスから選択される。特に好ましいのは、陽極、陰極、および少なくとも１つの発光層を含み、発光層でも電子輸送層でも別の層でもよい少なくとも１つの有機層が、少なくとも１種の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスである。
【０１０５】
陰極、陽極、および発光層に加えて、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、別の層も含んでよい。そうした層は、たとえば、各場合において、１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、励起子阻止層、電荷発生層（ＩＤＭＣ２００３台湾、Ｓｅｓｓｉｏｎ２１  ＯＬＥＤ（５）、Ｔ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ、Ｔ．Ｎａｋａｄａ、Ｊ．Ｅｎｄｏ、Ｋ．Ｍｏｒｉ、Ｎ．Ｋａｗａｍｕｒａ、Ａ．Ｙｏｋｏｉ、Ｊ．Ｋｉｄｏ、Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer）、カプリングアウト層（coupling-out layer）、および／または有機もしくは無機ｐ／ｎ接合層から選択される。しかし、これらの層のそれぞれは、必ずしも存在する必要がないこと、および層の選択は、常に、使用する化合物に応じて、また特に、エレクトロルミネッセンスデバイスが蛍光性であるか燐光性であるかどうかに応じて決まることを指摘すべきである。それぞれの層および機能において好ましく用いられる化合物は、後の欄において明示的に開示する。
【０１０６】
本発明によれば、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、１種以上の燐光ドーパントを含む電子デバイスにおいて用いることが好ましい。化合物は、ここでの種々の層において、好ましくは電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層、または発光層において使用することができる。しかし、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、本発明によれば、１種以上の蛍光ドーパントを含み、燐光ドーパントを含まない電子デバイスにおいても用いることができる。
【０１０７】
燐光ドーパントという用語は、通常、スピン禁制遷移、たとえば、励起三重項状態または相対的に高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からの遷移によって発光が起こる化合物を包含する。
【０１０８】
適切な燐光ドーパントは、特に、好ましくは可視領域において、適切な励起で光を発し、加えて、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく、８４より小さい、特に好ましくは、５６より大きく８０より小さい、少なくとも１個の原子を含んでいる。使用する燐光ドーパントは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金、またはユウロピウムを含んだ化合物、特に、イリジウム、白金、または銅を含んだ化合物である。
【０１０９】
本発明の目的では、すべての発光性イリジウム、白金、または銅錯体を、燐光性化合物であるとみなす。
【０１１０】
上述の燐光ドーパントの例は、出願ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３、およびＵＳ２００５／０２５８７４２によって明らかになる。一般に、先行技術に従って燐光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの分野の当業者に知られているようなすべての燐光錯体が適する。当業者なら、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、別の燐光錯体も、創意に富んだステップなしで、本発明による化合物と組み合わせて用いることができる。適切な燐光ドーパントの別の例は、後の欄に続く表によって明らかになる。
【０１１１】
本発明の好ましい態様では、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、１種以上のドーパント、好ましくは燐光ドーパントと組み合わせて、マトリックス材料として用いる。化合物は、１つ以上の式Ｒ1−Ｉの基、たとえば、１個以上の窒素原子を含んだ６員ヘテロアリール環基、または２個以上の窒素原子を含んだ５員ヘテロアリール環基を含んでいる場合、マトリックス材料としての使用に特に適する。
【０１１２】
マトリックス材料とドーパントを含む系におけるドーパントは、混合物中のその割合がより少ない成分を意味すると解釈される。それに応じて、マトリックス材料は、マトリックス材料とドーパントを含む系において、混合物中のその割合がより多い成分を意味すると解釈される。
【０１１３】
発光層中のマトリックス材料の割合は、この場合では、蛍光発光層については５０．０〜９９．９体積％、好ましくは８０．０〜９９．５体積％、特に好ましくは９２．０〜９９．５体積％であり、燐光発光層については８５．０〜９７．０体積％である。
【０１１４】
これに応じて、ドーパントの割合は、蛍光発光層については０．１〜５０．０体積％、好ましくは０．５〜２０．０体積％、特に好ましくは０．５〜８．０体積％であり、燐光発光層については３．０〜１５．０体積％である。
【０１１５】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光層は、複数のマトリックス材料（混合マトリックス系）および／または複数のドーパントを含む系を含むものでもよい。この場合でも、ドーパントは、一般に、系におけるその割合がより少ない材料であり、マトリックス材料は、系におけるその割合がより多い材料である。しかし、個別の場合では、系における個々のマトリックス材料の割合が、個々のドーパントの割合より少ない場合もある。
【０１１６】
本発明のさらに好ましい態様では、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を、混合マトリックス系の成分として使用する。混合マトリックス系は、好ましくは、２種または３種の異なるマトリックス材料、特に好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。ここでの２種の材料の一方は、好ましくは、正孔輸送特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送特性を有する材料である。ここでの２種の異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１、好ましくは１：２０〜１：１、特に好ましくは１：１０〜１：１、とりわけ好ましくは１：４〜１：１の比で存在してよい。混合マトリックス系は、燐光有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて好ましく用いられる。
【０１１７】
混合マトリックス系は、１種以上のドーパントを含むものでもよい。ドーパント化合物、または一まとめにした複数のドーパント化合物は、本発明によれば、全体としての混合物中に０．１〜５０．０体積％の割合、好ましくは全体としての混合物中に０．５〜２０．０体積％の割合を占める。これに応じて、マトリックス成分は、一まとめにして、全体としての混合物中に５０．０〜９９．９体積％の割合、好ましくは全体としての混合物中に８０．０〜９９．５体積％の割合を占める。
【０１１８】
混合マトリックス系のマトリックス成分として、本発明による化合物と組み合わせて用いることのできる、特に適切なマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン（たとえば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７、またはＷＯ２０１０／００６６８０によるもの）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）もしくはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、もしくはＷＯ２００８／０８６８５１で開示されているカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体（たとえば、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６によるもの）、アザカルバゾール誘導体（たとえば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０によるもの）、双極性マトリックス材料（たとえば、ＷＯ２００７／１３７７２５によるもの）、シラン（たとえば、ＷＯ２００５／１１１１７２によるもの）、アザボロールもしくはボロン酸エステル（たとえば、ＷＯ２００６／１１７０５２によるもの）、トリアジン誘導体（たとえば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４、またはＷＯ２００８／０５６７４６によるもの）、亜鉛錯体（たとえば、ＥＰ６５２２７３またはＷＯ２００９／０６２５７８によるもの）、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体（たとえば、ＷＯ２０１０／０５４７２９によるもの）、ジアザホスホール誘導体（たとえば、ＷＯ２０１０／０５４７３０によるもの）、またはインデノカルバゾール誘導体（たとえば、ＷＯ１０／１３６１０９およびＷＯ２０１１／０００４５５によるもの）、または架橋カルバゾール（たとえば、ＷＯ２０１１／０８８８７７およびＷＯ２０１１／１２８０１７によるもの）である。
【０１１９】
本発明による化合物を含む混合マトリックス系での使用に好ましい燐光ドーパントは、以下の表に示す燐光ドーパントである。
【０１２０】
本発明のさらに好ましい態様では、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を正孔輸送材料として用いる。化合物は、さらに、正孔輸送層および／または正孔注入層において用いることが好ましい。本発明の意味での正孔注入層は、陽極に直に近接する層である。本発明の意味での正孔輸送層は、正孔注入層と発光層の間に配置される層である。化合物は、特に、１つ以上の、１２〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族環系および／または１つ以上のアリールアミノ基によって置換されている場合、正孔輸送材料として使用される。
【０１２１】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を正孔輸送層中の正孔輸送材料として用いる場合、化合物は、正孔輸送層において純粋な材料として、すなわち１００％の割合で用いることもでき、または正孔輸送層において別の化合物と組み合わせて用いることもできる。
【０１２２】
本発明の別の態様では、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を発光層中の蛍光ドーパントとして用いる。特に、化合物は、１つ以上の芳香族系、好ましくは１２〜２４個の芳香族環原子を含んだ芳香族系によって置換されている場合、蛍光ドーパントとして適する。本発明による化合物は、緑色または青色エミッタとして好ましく使用される。
【０１２３】
発光層の混合物におけるドーパントとしての式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の割合は、この場合では、０．１〜５０．０体積％、好ましくは０．５〜２０．０体積％、特に好ましくは０．５〜８．０体積％である。これに応じて、マトリックス材料の割合は、５０．０〜９９．９体積％、好ましくは８０．０〜９９．５体積％、特に好ましくは９２．０％〜９９．５体積％である。
【０１２４】
蛍光ドーパントとしての本発明による化合物と組み合わせて使用するのに好ましいマトリックス材料については、以下の欄の１つにおいて言及する。そうした材料は、好ましいとして示す蛍光ドーパント用マトリックス材料と一致する。
【０１２５】
本発明の別の態様では、化合物を、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの電子輸送層中の電子輸送材料として用いる。化合物は、１つ以上の式Ｒ1−Ｉの基、たとえば、１個以上の窒素原子を含んだ６員ヘテロアリール環基、または２個以上の窒素原子を含んだ５員ヘテロアリール環基を含んでいる場合、電子輸送材料としての使用に特に適する。
【０１２６】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、複数の発光層を含むものでもよい。この場合におけるそうした発光層は、特に好ましくは、全体で、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍの複数の発光極大を有し、その結果全体として白色の発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができ、かつ青または黄または橙または赤の光を発する、種々の発光性化合物が発光層中に使用されており、本発明のこの態様における種々の色が、一まとまりになって白色光を与える。特に好ましいのは、３層系、すなわち、３つの発光層を有する系で、これらの層の１つ以上が、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含み、３つの層が、青、緑、および橙もしくは赤の発光を示すものである（基礎構造については、たとえばＷＯ２００５／０１１０１３を参照されたい）。同様に、広帯域発光帯を有し、したがって白色発光を示すエミッタも、そのような系における白色発光に適する。別法および／または追加として、本発明による化合物は、正孔輸送層もしくは電子輸送層中に、またはこのような系における別の層中に存在してもよい。
【０１２７】
１種以上の本発明による化合物を含む電子デバイスにおいて好ましく用いられる別の機能材料については以下で示す。
【０１２８】
以下の表に示す化合物は、特に適切な燐光ドーパントである。
【化２３−１】
0005922223.tif 000051
【化２３−２】
0005922223.tif 000052
【化２３−３】
0005922223.tif 000053
【化２３−４】
0005922223.tif 000054
【化２３−５】
0005922223.tif 000055
【化２３−６】
0005922223.tif 000056
【化２３−７】
0005922223.tif 000057
【化２３−８】
0005922223.tif 000058
【化２３−９】
0005922223.tif 000059
【化２３−１０】
0005922223.tif 000060
【化２３−１１】
0005922223.tif 000061
【０１２９】
好ましい蛍光ドーパントは、アリールアミンの部類から選択される。本発明の意味でのアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３つの置換または無置換芳香族またはヘテロ芳香族環系を含んだ化合物を意味すると解釈される。それら芳香族またはヘテロ芳香族環系の少なくとも１つは、特に好ましくは少なくとも１４個の芳香族環原子を有する、縮合環系であることが好ましい。その好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、アントラセン基に、好ましくは９位において直接結合している化合物を意味すると解釈される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基が、アントラセン基に、好ましくは９，１０位において直接結合している化合物を意味すると解釈される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミン、およびクリセンジアミンは、それと似たように定義され、好ましくは、ジアリールアミノ基は、ピレンに、１位または１，６位において結合している。さらに好ましい蛍光ドーパントは、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン（たとえば、ＷＯ２００６／１２２６３０によるもの）、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン（たとえば、ＷＯ２００８／００６４４９によるもの）、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン（たとえば、ＷＯ２００７／１４０８４７によるもの）から選択される。スチリルアミンの部類からの蛍光ドーパントの例は、置換もしくは無置換トリスチルベンアミン、またはＷＯ２００６／０００３８８、ＷＯ２００６／０５８７３７、ＷＯ２００６／０００３８９、ＷＯ２００７／０６５５４９、およびＷＯ２００７／１１５６１０に記載の蛍光ドーパントである。さらに、ＷＯ２０１０／０１２３２８で開示されている縮合炭化水素も好ましい。さらに、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を蛍光ドーパントとして使用することもできる。
【０１３０】
適切な蛍光ドーパントは、そのほか、ＪＰ２００６／００１９７３、ＷＯ２００４／０４７４９９、ＷＯ２００６／０９８０８０、ＷＯ２００７／０６５６７８、ＵＳ２００５／０２６０４４２、およびＷＯ２００４／０９２１１１で開示されている構造である。
【０１３１】
蛍光ドーパントに好ましい、適切なマトリックス材料は、種々の部類の物質からの材料である。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえば、ＥＰ６７６４６１による２，２‘，７，７‘−テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含んだオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉまたはスピロ−ＤＰＶＢｉ）、多足（polypodal）金属錯体（たとえば、ＷＯ２００４／０８１０１７によるもの）、正孔伝導性化合物（たとえば、ＷＯ２００４／０５８９１１によるもの）、電子伝導性化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど（たとえば、ＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２によるもの）、アトロプ異性体（たとえば、ＷＯ２００６／０４８２６８によるもの）、ボロン酸誘導体（たとえば、ＷＯ２００６／１１７０５２によるもの）、またはベンゾアントラセン（たとえば、ＷＯ２００８／１４５２３９によるもの）の部類から選択される。さらに、適切なマトリックス材料は、好ましくは、本発明による化合物である。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、および／もしくはピレン、またはこれら化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、ならびにスルホキシドの部類から選択される。とりわけ好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、および／もしくはピレン、またはこれら化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレンの部類から選択される。本発明の意味でのオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると解釈されるものとする。
【０１３２】
蛍光ドーパントに好ましい適切なマトリックス材料は、たとえば、ＷＯ２００４／０１８５８７、ＷＯ２００８／００６４４９、ＵＳ５９３５７２１、ＵＳ２００５／０１８１２３２、ＪＰ２０００／２７３０５６、ＥＰ６８１０１９、ＵＳ２００４／０２４７９３７、およびＵＳ２００５／０２１１９５８で開示されている。
【０１３３】
燐光ドーパント用の好ましいマトリックス材料は、カルバゾール誘導体（たとえば、ＣＢＰ、Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、もしくはＷＯ２００８／０８６８５１による化合物）、トリアリールアミン、アザカルバゾール（たとえば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０によるもの）、インドロカルバゾール誘導体（たとえば、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６によるもの）、ケトン（たとえば、ＷＯ２００４／０９３２０７またはＷＯ２０１０／００６６８０によるもの）、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン（たとえば、ＷＯ２００５／００３２５３によるもの）、オリゴフェニレン、芳香族アミン（たとえば、ＵＳ２００５／００６９７２９によるもの）、双極性マトリックス材料（たとえば、ＷＯ２００７／１３７７２５によるもの）、シラン（たとえば、ＷＯ２００５／１１１１７２によるもの）、アザボロールもしくはボロン酸エステル（たとえば、ＷＯ２００６／１１７０５２によるもの）、トリアジン誘導体（たとえば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４、またはＷＯ２００８／０５６７４６によるもの）、亜鉛錯体（たとえば、ＷＯ２００９／０６２５７８によるもの）、アルミニウム錯体（たとえば、ＢＡｌｑ）、ジアザシロールおよびテトラアザシロール誘導体（たとえば、ＷＯ２０１０／０５４７３０によるもの）、インデノカルバゾール誘導体（たとえば、ＷＯ２０１０／１３６１０９およびＷＯ２０１１／０００４５５によるもの）、またはジアザホスホール（たとえば、ＷＯ２０１０／０５４７３０によるもの）である。
【０１３４】
本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスの正孔注入もしくは正孔輸送層または電子輸送層において使用できるような適切な電荷輸送材料は、たとえば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３〜１０１０で開示されている化合物、または先行技術に従ってこうした層に用いられるような他の材料である。
【０１３５】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの陰極は、好ましくは、仕事関数が小さい金属、種々の金属（たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属、またはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど））を含む金属合金または多層構造を含む。同じく適切なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀を含む合金、たとえば、マグネシウムと銀を含む合金である。多層構造の場合では、前記金属に加えて、たとえばＡｇやＡｌなどの、仕事関数の比較的大きい別の金属も使用することができ、この場合、たとえばＣａ／Ａｇ、Ｂａ／Ａｇ、Ｍｇ／Ａｇなどの、金属の組合せが一般に使用される。金属陰極と有機半導体の間に、誘電率の高い材料からなる薄い中間層を導入することが好ましい場合もある。この目的に適するのは、たとえば、アルカリ金属フッ化物またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＢａＦ2、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ2ＣＯ3など）である。さらに、キノリン酸リチウム（lithium quinolinate）（ＬｉＱ）をこの目的に使用することもできる。この層の層厚さは、好ましくは、０．５〜５ｎｍである。
【０１３６】
陽極は、好ましくは、仕事関数の大きい材料を含む。陽極は、仕事関数が４．５ｅＶ（対真空準位）より大きいことが好ましい。この目的に適するのは、他方では、たとえばＡｇ、Ｐｔ、Ａｕなどの、レドックス電位が高い金属である。他方では、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯx、Ａｌ／ＰｔＯx）が好ましい場合もある。一部の適用例では、有機材料への照射（有機太陽電池）または光のカップリングアウト（ＯＬＥＤ、Ｏ−レーザー）の何れかを容易にするために、電極の少なくとも一方が透明または部分的に透明でなければならない。ここでの好ましい陽極材料は、導電性の混合金属酸化物である。特に好ましいのは、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）または酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）である。さらに、導電性のドープ処理有機材料、特に導電性ドープポリマーも好ましい。
【０１３７】
デバイスは、適宜（適用例に応じて）構築され、接点が設けられ、最後に、本発明によるデバイスの寿命は水および／または空気の存在下で短縮するので、密閉される。
【０１３８】
好ましい態様では、本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、１つ以上の層が、真空昇華ユニットにおいて１０-5ｍｂａｒ未満、好ましくは１０-6ｍｂａｒ未満の初期圧力で材料に蒸着が適用される昇華法によって塗布されていることを特徴とする。しかし、初期圧力を一層低くする、たとえば１０-7ｍｂａｒ未満にすることもここでは可能である。
【０１３９】
同様に、１つ以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相成長）法によって、またはキャリアガス昇華を活用して塗布されており、１０-5ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力で材料が適用されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスも好ましい。この方法の特別な事例は、材料がノズルによって直接適用され、したがって構築される、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法である（たとえば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
【０１４０】
さらに、１つ以上の層が、溶液から、たとえばスピンコーティングによって、または所望の何れかの印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズルプリンティング、もしくはオフセット印刷によって、しかし特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘発熱画像化、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷によって生成されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスも好ましい。この目的には、可溶性の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が必要である。高い溶解性は、化合物を適切に置換して実現することができる。
【０１４１】
本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造については、さらに、１つ以上の層を溶液から、１つ以上の層を昇華法によって適用することが好ましい。
【０１４２】
１種以上の本発明による化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、ディスプレーにおいて、照明用途における光源として、また医療および／または美容用途（たとえば、光線療法）における光源として用いることができる。
【０１４３】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を使用すると、以下で言及する利点の１つ以上を実現することができる。
【０１４４】
本発明による化合物は、燐光ドーパント用のマトリックス材料としての使用、および電子輸送材料としての使用に非常によく適する。こうした機能において本発明による化合物が使用されると、良好な電力効率、低い作動電圧、および十分な寿命の有機エレクトロルミネッセンスデバイスが得られる。
【０１４５】
さらに、本発明による化合物は、溶液中での高い酸化安定性でも卓越しているが、これは、化合物の精製および取扱いの際に、また電子デバイスにおけるその使用に関して有利な影響を及ぼす。
【０１４６】
さらに、本発明による化合物は、温度に安定であり、したがって、実質的に分解することなく昇華させることができる。したがって、化合物の精製は簡略化され、化合物をより高い純度で得ることができるが、これは、材料を含む電子デバイスの性能データにプラスの影響を及ぼす。したがって、特に、より長い稼働寿命を有するデバイスを製造することができる。
【０１４７】
本発明を以下の作業例によってより詳細に説明するが、本発明は、作業例の範囲に限定されない。
【０１４８】
［使用例］
Ａ）合成例
例化合物１
【化２４】
0005922223.tif 000062
【０１４９】
第１ステップ：
５０ｇ（２４５ｍｍｏｌ）の２−メチルインドール−２−カルボキシレート、１６１．５ｇ（５７１ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−４−ヨードベンゼン、および１０８．７ｇのＫ2ＣＯ3を、１ｌのジオキサンに懸濁させる。この懸濁液に、２１．７１ｇ（１１４ｍｍｏｌ）のＣｕＩおよび１０．０６ｇのＮ，Ｎ’−ジメチレンジアミン（１１４ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を還流させながら４８時間加熱する。冷却した後、沈殿をひだ付濾紙で濾別する。引き続いて反応溶液を酢酸エチルと水とに分配し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで蒸発にかける。残存する暗緑色（black-green）の油状物を、ヘプタン：トルエンを用いてシリカゲルで濾過する。蒸発による濾液残渣をメタノールから再結晶させる。収率：４３ｇの１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−メチルカルボキシレート（６０％）
第２ステップ：
３２．８ｇの無水塩化セリウム（ＩＩＩ）（１３３．２６ｍｍｏｌ）を、５００ｍｌの無水ＴＨＦに最初に導入する。４０ｇ（１２１ｍｍｏｌ）の１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−メチルカルボキシレートを、この溶液に少量ずつ量り入れ、混合物を１時間撹拌する。反応混合物を冷却し、１２１ｍｌ（３６３．４４ｍｍｏｌ）の塩化メチルマグネシウム溶液（３ｍｏｌ／ｌのＴＨＦ溶液）を５℃にて４０分かけて滴下する。１時間後、反応混合物を氷上に慎重に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発にかける。残渣をトルエンから再結晶させる。収率：３７．５ｇ（９３．６％）
第３ステップ：
８９ｇのポリリン酸（９６８ｍｍｏｌ）および５９ｇのメタンスルホン酸を、６００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2に最初に導入する。この溶液に、３７ｇ（１１２３ｍｍｏｌ）の２−（１−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−インドール−２−イル）プロパン−２−オールを含有するＣＨ2Ｃｌ2溶液（１５０ｍｌ）を３０分かけて滴下し、混合物を５０℃で１時間撹拌する。この時間経過後、反応混合物を冷却し、氷上に慎重に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発にかける。残渣をトルエンから再結晶させる。収率：３０ｇの８−ブロモ−１０，１０−ジメチル−１０Ｈ−インドロ［１，２−ａ］インドール（８５％）
第４ステップ：
３０ｇの８−ブロモ−１０，１０−ジメチル−１０Ｈ−インドロ［１，２−ａ］インドール（９６ｍｍｏｌ）、１０．９ｍｌの２−クロロアニリン（１０４ｍｍｏｌ）、０．７９ｇのＤＰＰＦ（１．４３ｍｍｏｌ）、０．２６ｇの酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．１４３ｍｍｏｌ）、および２３．８ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２４８ｍｍｏｌ）を、保護雰囲気中にて６００ｍｌのトルエン中で１８時間沸騰加熱する。引き続いて混合物をトルエンと水とに分配し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで蒸発にかける。残存する残渣をヘプタン／酢酸エチルから再結晶させる。収率は２７．６ｇ（７７ｍｍｏｌ、８０％）である。
【０１５０】
第５ステップ：
２５ｇの２−クロロフェニルアミン化合物（７０ｍｍｏｌ）、０．７８ｇの酢酸パラジウム（ＩＩ）（３ｍｍｏｌ）、２４ｇの炭酸カリウム（１７４ｍｍｏｌ）、５．６ｍｌの１Ｍ  Ｐ（ｔ−Ｂｕ）3トルエン溶液（５．６ｍｍｏｌ）、および５．３ｍｌのピバル酸（２１ｍｍｏｌ）を５００ｍｌのＮＭＰ中に用意し、混合物を窒素中にて１５０℃で５時間撹拌する。引き続いて混合物をトルエンと水とに分配し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで蒸発にかける。残渣をトルエン／ヘプタンから再結晶させる。収率は、ＡとＢの混合物として１５ｇ（６７％）である。化合物ＡとＢを、シリカゲル（溶離液  ヘプタン／トルエン）で分離する。
【化２５】
0005922223.tif 000063
【０１５１】
第６ステップ：
先行するステップからの２０ｇ（６２ｍｍｏｌ）のカルバゾール誘導体Ａ、２０．６ｇ（６６．８ｍｍｏｌ）の５’−ブロモ−［１，１’；３’，１’’］−テルフェニル、および１７．９ｇのＮａＯｔＢｕ（１８６．１ｍｍｏｌ）を、５００ｍｌのｐ−キシレンに懸濁させる。この懸濁液に、０．２８ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＯＡｃ）2および３．７ｍｌの１Ｍ  トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン溶液を加える。反応混合物を還流させながら１６時間加熱する。冷却した後、有機相を分離し、２００ｍｌの水で３回洗浄し、引き続いて蒸発乾燥させる。残渣を熱トルエンで抽出し、トルエンから再結晶させ、引き続いて高真空中で昇華させる。純度は９９．９％である。
【０１５２】
例化合物２
【化２６】
0005922223.tif 000064
【０１５３】
第１ステップ：２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン
７５ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の１，３，５−トリクロロピリミジン、１００ｇ（０．８２ｍｏｌ）のフェニルボロン酸、および６２５ｍｌの４Ｍ  ＮａＨＣＯ3溶液を、２．５ｌのエチレングリコールジメチルエーテルに懸濁させる。この懸濁液に、２．３ｇ（１０．２３ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＯＡｃ）2および１０．３５ｇ（３４ｍｍｏｌ）の（ｏ−Ｔｏｌ）3Ｐを加え、反応混合物を還流させながら１６時間加熱する。引き続いて混合物を酢酸エチルと水とに分配し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで蒸発にかける。残存する残渣をヘプタン／トルエンから再結晶させる。収率は４３ｇ（０．１５ｍｏｌ、３８％）である。
【０１５４】
第２ステップ：
保護雰囲気中にて、２．４８ｇの６０％鉱油中ＮａＨ（６２ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解させる。例１の第５ステップからの化合物２０ｇ（６２ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのＤＭＦに溶解させ、反応混合物に滴下する。室温で１時間経過後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３−ピリミジン（２０．２ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのＴＨＦに溶かした溶液を滴下する。引き続いて反応混合物を室温で１２時間撹拌する。この時間経過後、反応混合物を氷上に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発にかける。残渣を熱トルエンで抽出し、トルエン／ｎ−ヘプタンから再結晶させ、最後に高真空中で昇華させる。純度は９９．９％であり、収率は２７ｇ（８０％）である。
【０１５５】
例化合物３
【化２７】
0005922223.tif 000065
【０１５６】
例化合物３は、例化合物２と似たようにして合成する。昇華後の純度は９９．９％であり、収率は４５％である。
【０１５７】
例化合物４
【化２８】
0005922223.tif 000066
【０１５８】
例１の第５ステップからの化合物３１ｇ（９６ｍｍｏｌ）、１５ｇ（４８ｍｍｏｌ）の４，４’−ジブロモビフェニル、および２５．９ｇ（２７０ｍｍｏｌ）のＮａＯｔＢｕを、８００ｍｌのｐ−キシレンに懸濁させる。この懸濁液に、０．５４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＯＡｃ）2および４．８ｍｌの１Ｍ  トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン溶液を加える。反応混合物を還流させながら１６時間加熱する。冷却した後、有機相を分離し、２００ｍｌの水で３回洗浄し、引き続いて蒸発乾燥させる。残渣を熱トルエンで抽出し、トルエンから再結晶させ、最後に高真空中で昇華させる。純度は９９．９％である。
【０１５９】
例化合物５
【化２９】
0005922223.tif 000067
【０１６０】
例１の第５ステップからの化合物１５ｇ（４７ｍｍｏｌ）、２５．７ｇ（４７ｍｍｏｌ）のビスビフェニル−４−イル−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）アミン、および１３．４ｇのＮａＯｔＢｕ（１３９．６ｍｍｏｌ）を、４００ｍｌのｐ−キシレンに懸濁させる。この懸濁液に、０．２１ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＯＡｃ）2および０．７ｍｌ（２．７９ｍｍｏｌ）の１Ｍ  トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン溶液を加える。反応混合物を還流させながら１８時間加熱する。冷却した後、有機相を分離し、２００ｍｌの水で３回洗浄し、引き続いて蒸発乾燥させる。残渣を熱トルエンで抽出し、トルエンから再結晶させ、引き続いて高真空中で昇華させる。純度は９９．９％である。
【０１６１】
例化合物６
【化３０】
0005922223.tif 000068
【０１６２】
第１ステップ：
例１の第３ステップからの化合物３０ｇ（９６ｍｍｏｌ）、１１ｍｌの３−クロロ−４−ピリジン−４−イルアミン（１０４ｍｍｏｌ）、０．７９ｇのＤＰＰＦ（１．４３ｍｍｏｌ）、０．２６ｇの酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．１４３ｍｍｏｌ）、および２３．８ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２４８ｍｍｏｌ）を、保護雰囲気中にて６００ｍｌのトルエン中で１８時間沸騰加熱する。引き続いて混合物をトルエンと水とに分配し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで蒸発にかける。残存する残渣をヘプタン／酢酸エチルから再結晶させる。収率は２７．６ｇ（７７ｍｍｏｌ、８０％）である。
【０１６３】
第２ステップ：
先行するステップからの化合物２５ｇ（７０ｍｍｏｌ）、０．７８ｇの酢酸パラジウム（ＩＩ）（３ｍｍｏｌ）、２４．０７ｇの炭酸カリウム（１７４ｍｍｏｌ）、５．６ｍｌの１Ｍ  （ｔＢｕ）3Ｐトルエン溶液（５．６ｍｍｏｌ）、および２．１ｇのピバル酸（２１ｍｍｏｌ）を、３００ｍｌのＮＭＰ中に用意し、混合物を窒素中にて１３０℃で５時間撹拌する。引き続いて混合物をトルエンと水とに分配し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで蒸発にかける。残渣をトルエン／ヘプタンから再結晶させる。収率は、ＣとＤの混合物として１５ｇ（６７％）である。化合物ＣとＤをシリカゲル（溶離液  ヘプタン／トルエン）で分離する。
【化３１】
0005922223.tif 000069
【０１６４】
第３ステップ：
保護雰囲気中にて、２．１３ｇの６０％鉱油中ＮａＨ（５３．３ｍｏｌ）を１５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解させる。先行するステップからの化合物Ｃ  １５ｇ（０．３１ｍｏｌ）を１００ｍｌのＤＭＦに溶解させ、反応混合物に滴下する。室温で１時間経過後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３−ピリミジン（１４．２１ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのＴＨＦに溶かした溶液を滴下する。次いで反応混合物を室温で１２時間撹拌する。この時間経過後、反応混合物を氷上に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発にかける。残渣を熱トルエンで抽出し、トルエン／ｎ−ヘプタンから再結晶させ、引き続いて高真空中で昇華させる。純度は９９．９％である。
【０１６５】
例化合物７
【化３２】
0005922223.tif 000070
【０１６６】
第１ステップ：
５０ｇ（２８５ｍｍｏｌ）の２−メチルインドール−２−カルボキシレート、９８．８ｇ（２８５ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−Ｎ−Ｂｏｃ−カルバゾール、および１５１ｇのＫ3ＰＯ4（７１４ｍｍｏｌ）を、８００ｍｌのジオキサンに懸濁させる。この懸濁液に、２１．７ｇ（１１４ｍｍｏｌ）のＣｕＩおよび１０．０６ｇのＮ，Ｎ−ジメチレンジアミン（１１４ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を還流させながら４８時間加熱する。冷却した後、沈殿をひだ付濾紙で濾別する。引き続いて反応溶液を酢酸エチルと水とに分配し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで蒸発にかける。残存する暗緑色の油状物を、ヘプタン：トルエンを用いてシリカゲルで濾過する。蒸発による濾液残渣をメタノールから再結晶させる。収率は７２．８ｇ（５８％）である。
【０１６７】
第２ステップ：
先行するステップからの化合物７２ｇ（１６３．４ｍｍｏｌ）を５００ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、引き続いて１２．４ｍｌのトリフルオロ酢酸（１６３．４ｍｍｏｌ）を加える。混合物を４０℃で３時間撹拌し、変換が完了したとき、氷水および２０％ＮａＯＨ溶液を使用して中和する。混合物を塩化メチレンで抽出し、乾燥させ、トルエン／ヘプタンからの再結晶によって精製して、５２．８ｇ（９５％）の生成物を白色の固体として得る。
【０１６８】
第３ステップ：
２３．９ｇの無水塩化セリウム（ＩＩＩ）（９７ｍｍｏｌ）を、３００ｍｌの無水ＴＨＦに最初に導入する。３０ｇ（８８ｍｍｏｌ）の１−（９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−メチルカルボキシレートを、この溶液に少量ずつ量り入れ、混合物を３０分間撹拌する。反応混合物を冷却し、８８ｍｌ（２５４ｍｍｏｌ）の塩化メチルマグネシウム溶液（３ｍｏｌ／ｌのＴＨＦ溶液）を、５℃にて３０分かけて滴下する。１時間後、反応混合物を慎重に氷上に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発にかける。残渣をトルエンから再結晶させる。収率：２７．５ｇ（９２％）。
【０１６９】
第４ステップ：
５８．７ｇのポリリン酸（６００ｍｍｏｌ）および３８．９ｇのメタンスルホン酸（２７０ｍｍｏｌ）を、５００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2に最初に導入する。この溶液に、２５ｇ（７３ｍｍｏｌ）の２−［１−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−イル］プロパン−２−オールを含有するＣＨ2Ｃｌ2溶液（１５０ｍｌ）を３０分かけて滴下し、混合物を５０℃で１時間撹拌する。この時間経過後、反応混合物を冷却し、慎重に氷上に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発にかける。残渣をトルエンから再結晶させる。収率は、対応する環化生成物１７．８ｇ（７５％）である。
【０１７０】
第５ステップ：
先行するステップからの化合物１５ｇ（４７ｍｍｏｌ）、１４．４ｇ（４７ｍｍｏｌ）の５’−ブロモ−［１，１’；３’，１’’］テルフェニル、および１３．４ｇのＮａＯｔＢｕ（１３９．６ｍｍｏｌ）を、４００ｍｌのｐ−キシレンに懸濁させる。この懸濁液に、０．２１ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＯＡｃ）2および０．７ｍｌ（２．７９ｍｍｏｌ）の１Ｍ  トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン溶液を加える。反応混合物を還流させながら１８時間加熱する。冷却した後、有機相を分離し、２００ｍｌの水で３回洗浄し、引き続いて蒸発乾燥させる。残渣を熱トルエンで抽出し、トルエンから再結晶させ、最後に高真空中で昇華させる。純度は９９．９％である。
【０１７１】
例化合物８
【化３３】
0005922223.tif 000071
【０１７２】
第１ステップ：
１０１．９ｇ（２４０ｍｍｏｌ）の２−メチルインドール−２−カルボキシレート、２０ｇ（１１４ｍｍｏｌ）の３，６−ジブロモ−Ｎ−Ｂｏｃ−カルバゾール、および１５１ｇのＫ3ＰＯ4（７１４ｍｍｏｌ）を、１．２ｌのジオキサンに懸濁させる。この懸濁液に、１７．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）のＣｕＩおよび８ｇのＮ，Ｎ−ジメチレンジアミン（９２ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を還流させながら４８時間加熱する。冷却した後、沈殿をひだ付濾紙で濾別する。引き続いて反応溶液を酢酸エチルと水とに分配し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで蒸発にかけ、有機相を分離し、２００ｍｌの水で３回洗浄し、引き続いて蒸発乾燥させる。残存する暗緑色の油状物を、ヘプタン：トルエンを用いてシリカゲルで濾過する。蒸発による濾液残渣をメタノールから再結晶させる。収率は４９ｇ（７０％）である。
【０１７３】
これ以上のステップは、最終ステップにおいてブロモテルフェニルに代えてブロモベンゼンを用い、例化合物１の合成と似たようにして実施する。
【０１７４】
Ｂ）デバイス例
ＷＯ２００４／０５８９１１による一般的方法をここで述べる状況（層厚さの変化、材料）に適合させた方法によって、本発明によるＯＬＥＤおよび先行技術によるＯＬＥＤを製造する。
【０１７５】
種々のＯＬＥＤについてのデータを、以下の例Ｅ１〜Ｅ１３に示す（表１および２を参照されたい）。構造化ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）を厚さ１５０ｎｍに塗布したガラスプレートに、処理の向上のために、水からのスピンコーティングによって適用される２０ｎｍのＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシ−２，５−チオフェン）を塗布する（Ｈ．Ｃ．Ｓｔａｒｃｋ、ドイツ国ゴスラーから購入）。こうした塗布されたガラスプレートは、ＯＬＥＤを適用する基板となる。ＯＬＥＤは、基本的に次の層構造を有する。基板／取捨選択可の正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／取捨選択可の中間層（ＩＬ）／電子阻止層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／取捨選択可の正孔阻止層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／取捨選択可の電子注入層（ＥＩＬ）、および最後に陰極。陰極は、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。ＯＬＥＤの精密な構造を表１に示す。ＯＬＥＤの製造に必要な材料を表３に示す。
【０１７６】
すべての材料は、真空室での熱蒸着によって適用する。ここでの発光層は常に、少なくとも１種のマトリックス材料（ホスト材料）と、（１種または複数の）マトリックス材料が、ある一定の体積の割合で同時蒸発によって混加される、発光ドーパント（エミッタ）とからなる。ここでのＳＴ１：Ｈ４：ＴＥＲ１（５０％：４０％：１０％）などの表示は、材料ＳＴ１が５０％の体積の割合で層中に存在し、Ｈ４が４０％の割合で層中に存在し、ＴＥＲ１が１０％の割合で層中に存在することを意味する。同様に、電子輸送層も、２種の材料の混合物からなるものでよい。
【０１７７】
ＯＬＥＤを、標準的方法によって特徴付ける。この目的では、光密度に応じたエレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、電力効率（ｌｍ／Ｗで測定）、および外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）（電流／電圧／光密度特性線（ＩＵＬ特性線）から、ランベルト発光特性および寿命を想定して算出される）を求める。エレクトロルミネッセンススペクトルを光密度１０００ｃｄ／ｍ2で決定し、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標をそれから算出する。表２における表示Ｕ１０００は、光密度１０００ｃｄ／ｍ2に必要となる電圧を表す。ＣＥ１０００およびＰＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ2で実現される電流および電力効率をそれぞれ表す。最後に、ＥＱＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ2の作動光密度での外部量子効率を表す。種々のＯＬＥＤについてのデータを表２にまとめて示す。
【０１７８】
本発明による化合物の燐光ＯＬＥＤにおけるマトリックス材料としての使用
本発明による化合物は、燐光ドーパント用のマトリックス材料として特に適する。化合物は、単一マトリックスとして（例Ｅ６〜Ｅ９）、または混合マトリックス系における成分として、すなわち第２のマトリックス材料との組合せにおいて（例Ｅ１〜Ｅ５）適する。ここでは電圧および効率についての非常に良好な値が得られる。すなわち、たとえば、Ｈ７をＩＣ２と組み合わせて使用すると、１０００ｃｄ／ｍ2に対して３．３Ｖだけの電圧、および約１６％の外部量子効率が実現される。寿命についても十分な値が得られる。すなわち、たとえば、例Ｅ１について、一定の電流密度で作動させると、光密度が８０００から６４００ｃｄ／ｍ2に低下するのに、約２７０時間かかる。
【０１７９】
本発明による化合物の正孔輸送または電子阻止材料としての使用
本発明による化合物は、さらに、ＯＬＥＤの正孔輸送層において用いることができる。ここでは、青色蛍光ＯＬＥＤにおける電圧について、また特に効率について良好な値が得られる（例Ｅ１１およびＥ１２）。緑色燐光ＯＬＥＤにおける使用に関しても同じことが当てはまる（例Ｅ１０およびＥ１３）。十分な寿命がここでも実現され、例Ｅ１０では、一定の電流密度で作動させての光密度が、約１７０時間以内で８０００から６４００ｃｄ／ｍ2に低下する。
【表１】
0005922223.tif 000072
【表２】
0005922223.tif 000073
【表３−１】
0005922223.tif 000074
【表３−２】
0005922223.tif 000075
【表３−３】
0005922223.tif 000076