(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0005842594.tif 000239
式中、
〔Ｒ1はフェニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、又はＣ3-6アルキニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基又はホルミル基を表し、
Ｇは水素又は下記式
0005842594.tif 000240
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、又は（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ7は水素を表し、
ＷはＡ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又はＣ1-6アルコキシ基を表す
（但し、Ｒ3、Ｒ4及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基及びＣ1-6アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）。
Ａ群：ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基。〕で示されるピリダジノン化合物。
【請求項２】
Ｒ1がフェニルＣ1-2アルキル基、Ｃ1-3アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-3アルキル基、プロペニル基、又はプロパルギル基であり、
Ｒ2がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4ハロアルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-3アルコキシ基、（Ｃ1-3アルキルチオ）Ｃ1-3アルコキシ基、（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルコキシ基、プロペニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、シアノＣ1-3アルコキシ基、（Ｃ1-3アルコキシカルボニル）Ｃ1-3アルコキシ基、カルバモイルＣ1-3アルコキシ基、｛（Ｃ1-3アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-3アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-3アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-3アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基、（Ｃ1-3アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-3アルキル基、（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルキル基、シアノＣ1-3アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-3アルキル基又はホルミル基であり、
Ｒ3がＣ1-4アルキル基、フェニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、プロペニルオキシ基、フェノキシ基、又はフェニルＣ1-3アルコキシ基を表し、
Ｒ4がＣ1-3アルキル基であり、
ＷがＡ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又はＣ1-3アルコキシ基である、
（但し、Ｒ3、Ｒ4及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、フェニル基、フェノキシ基、及びフェニルＣ1-3アルコキシ基のフェニル部分はいずれもＣ1-3アルキル基により置換されていてもよい。）
請求項１記載のピリダジノン化合物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
【請求項４】
請求項１又は２に記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
【請求項５】
請求項１又は２に記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項６】
請求項１又は２に記載のピリダジノン化合物の有効量を、有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分となる化合物の開発が広く進められ、雑草防除の効力を有する化合物が見出されている。
またこれまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
除草活性及び有害節足動物防除活性を有するピリダジノン化合物（特許文献１〜８及び非特許文献１を参照）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ  ２００７／１１９４３４
【特許文献２】ＷＯ  ２００９／０３５１５０
【特許文献３】ＷＯ  ２００９／０８６０４１
【特許文献４】ＷＯ  ２０１０／０６９５２５
【特許文献５】ＷＯ  ２０１０／０６９５２６
【特許文献６】ＷＯ  ２０１０／０７８９１２
【特許文献７】ＷＯ  ２０１０／１０４２１７
【特許文献８】ＷＯ  ２０１０／１１３９８６
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、４２巻、４２７〜４３５頁（２００５年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物及び有害節足動物防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で表されるピリダジノン化合物が優れた雑草防除効力及び有害節足動物防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００７】
本発明は、以下のものである。
（項１）  式（Ｉ）
0005842594.tif 000002
式中、
〔Ｒ1はＡ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルフィニル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルホニル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｇは水素又は下記式
0005842594.tif 000003
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷはＡ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基及びＣ1-6アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）。
Ａ群：ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基。〕で示されるピリダジノン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
（項２）  Ｒ1が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）メチル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はベンジル基であり、
Ｒ2がＣ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基、ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、シクロプロピルＣ1-3アルコキシ基、（Ｃ1-3アルキルチオ）Ｃ1-3アルコキシ基、（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-3アルコキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-3アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-3アルキル基、（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルキル基、シアノＣ1-3アルキル基、ヒドロキシイミノメチル基、メトキシイミノメチル基又はホルミル基であり、
Ｇが水素又は下記式
0005842594.tif 000004
｛式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
ＷaがＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ＺがＣ1-3アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基又はＣ2-6アルキニル基であり、
ｎが１〜３の整数である（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）、前記（項１）記載のピリダジノン化合物。
（３）  Ｒ1がメチル基であり、
Ｒ2がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ジメチルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、シクロプロピルメチルオキシ基、メチルチオメトキシ基、メトキシメトキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、シアノメチルオキシ基、アミノ基、アセトアミド基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ヒドロキシイミノメチル基又はホルミル基であり、
Ｇが水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
Ｚがメチル基、エチル基、ビニル基又はエチニル基である、前記（項２）記載のピリダジノン化合物。
（項４）  Ｇが水素である前記（項１）〜（項３）のいずれか一記載のピリダジノン化合物。
（項５）  式（Ｉ）
0005842594.tif 000005
式中、
〔Ｒ1はＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基又はアリル基を表し、
Ｒ2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、又はホルミル基を表し、
Ｇは水素又は下記式
0005842594.tif 000006
｛式中、Ｌは酸素を表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ7は水素を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はＣ1-6アルコキシ基を表す（但し、Ｒ3、Ｒ4及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、Ｃ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基又はＣ1-6アルコキシ基を表し（但し、Ｚで表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基及びＣ1-6アルコキシ基はハロゲンで置換されていてもよい）、
ｎは１〜３の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物。
（項６）  前記（項１）〜（項５）のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
（項７）  前記（項１）〜（項５）のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
（項８）  雑草を防除するための前記（項１）〜（項５）のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。
（項９）  前記（項１）〜（項５）のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
（項１０）  前記（項１）〜（項５）のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
（項１１）  有害節足動物を防除するための、前記（項１）〜（項５）のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。
【発明の効果】
【０００８】
本発明化合物は、雑草及び有害節足動物を防除する効力を有し、除草剤及び有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明における置換基について説明する。
Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ノルマルペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ3-8ハロシクロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピル基及び４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基で置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、エチルシクロプロピル基、イソブチルシクロプロピル基、３−メチルシクロペンチル基及び４−メチルシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１０】
（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数３〜８シクロアルキル基を意味し、例えば、２−シクロプロピルシクロプロピル基及び３−シクロプロピルシクロペンチル基が挙げられる。
（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピルメチル基及び３−クロロシクロペンチルエチル基が挙げられる。
｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルキルで置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基）で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２−メチルシクロプロピルメチル基及び３−メチルシクロペンチルメチル基が挙げられる。
ヒドロキシＣ1-6アルキル基とは、水酸基で置換炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。
（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルコキシ基）で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２，２−ジフルオロエトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２，２−ジフルオロエトキシエチル基及び２，２，２−トリフルオロエトキシエチル基が挙げられる。
｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基とは、｛（炭素数３〜８のシクロアルキル基）で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基}で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシメチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキルチオ基）で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオメチル基、２，２−ジフルオロエチルチオメチル基及び２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基が挙げられる。
シアノＣ1-6アルキル基とは、シアノ基で置換されたで置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基及び３−シアノエチル基が挙げられる。
ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基とは、ヒドロキシイミノ基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシイミノメチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルコキシイミノ基）で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシイミノメチル基及びエトキシイミノメチル基が挙げられる。
【００１１】
（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシメチル基及びシクロペンチルオキシメチル基が挙げられる。
｛（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基）で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメトキシメチル基及び（１−エトキシエトキシ）メチル基が挙げられる。
【００１２】
（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチルチオメチル基、１−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基、ブチルチオメチル基及び２−（エチルチオ）エチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキルスルフィニル）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルフィニルメチル基、１−（メチルスルフィニル）エチル基、エチルスルフィニルメチル基、ブチルスルフィニルメチル基及び２−（エチルスルフィニル）エチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキルスルホニル）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルホニルメチル基、１−（メチルスルホニル）エチル基、エチルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基及び２−（エチルスルホニル）エチル基が挙げられる。
Ａ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルＣ1-6アルキル基とは、Ａ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、フェネチル基、４−フェニルブチル基及び６−フェニルヘキシル基が挙げられる。
【００１３】
Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ノルマルペントキシ基、ｓｅｃ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基及びシクロペンチルメトキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルキルチオ基）で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基）で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ノルマルプロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基及び３−メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。
シアノＣ1-6アルコキシ基とは、シアノ基で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、１−シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基及び３−シアノプロピルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されたカルボニル基）で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルメトキシ基及びエトキシカルボニルメトキシ基が挙げられる。
カルバモイルＣ1-6アルコキシ基とは、カルバモイル基で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、カルバモイルメトキシ基が挙げられる。
{（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル}Ｃ1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルキル基で置換されたアミノ基で置換されたカルボニル基）で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。
{ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル}Ｃ1-6アルコキシ基とは、{（２つの同一又は異なった炭素数１〜６のアルキル基で置換されたアミノ基）で置換されたカルボニル基}で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。
【００１４】
Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
【００１５】
Ｃ1-6ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基及び３−クロロプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基及び３−クロロプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基及び３−クロロプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシが挙げられる。
【００１６】
Ｃ1-6アルキルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数１〜６のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキル基で置換されたカルボニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基とは、炭素数１〜６のアルキル基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基が挙げられる。  
Ｃ6-10アリール基とは，炭素原子数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
【００１７】
Ｃ3-6アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び２−ブテニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ3-6アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ6-10アリールオキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
ジ（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数３〜６のアルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ（３−ブテニル）アミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基とは、炭素数１〜６のアルキル基及びＣ6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。
【００１８】
５〜６員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素、イオウから選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、例えば、３−ピリジル基、３−チエニル基及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキル基とは、炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルチオ基とは、炭素数１〜３のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜３のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びプロピルスルホニル基が挙げられる。
ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
（Ｃ3-6シクロアルキル）メチル基とは、炭素数３〜６のシクロアルキル基で置換されたメチル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
Ｃ3-6アルケニル基とは、炭素数３〜６のアルケニル基を意味し、例えばアリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ3-6アルキニル基とは、炭素数３〜６のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
シクロプロピルＣ1-3アルコキシ基とは、シクロプロピル基で置換された炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基及び２−シクロプロピルエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルキルチオ）Ｃ1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルキルチオ基で置換された炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換された炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ−プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基及び３−メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。
シアノＣ1-3アルコキシ基とは、シアノ基で置換された炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、１−シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基及び３−シアノプロピルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルキル）カルボニルアミノ基とは、炭素数１〜３のアルキル基で置換されたカルボニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。
ヒドロキシＣ1-3アルキル基とは、水酸基で置換炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルキル基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
シアノＣ1-3アルキル基とは、シアノ基で置換されたで置換された炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基及び３−シアノエチル基が挙げられる。
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
【００１９】
本発明化合物では、式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のピリダジノン化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等との混合により生成する塩が挙げられる。
【００２０】
本発明化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
【００２１】
本発明化合物としては、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。
[態様１]  式（Ｉ）において、Ｒ1がＡ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基又はＣ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基である化合物、
[態様２]  [態様１］において、Ｒ1が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、Ｃ3-6アルケニル基又はＣ1-3アルコキシメチル基である化合物、
[態様３]  [態様２]において、Ｒ1が水素又はＣ1-3アルキル基である化合物、
[態様４]  [態様３］において、Ｒ1がメチル基である化合物、
[態様５]  [態様３]において、Ｒ1が水素である化合物、
[態様６]  式（Ｉ）または[態様１]〜[態様５]において、Ｒ2がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-3ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-6シクロアルコキシ基、（Ｃ3-6シクロアルキル）Ｃ1-3アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-3アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基である化合物、
[態様７]  [態様６]において、Ｒ2がハロゲン、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基、ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基又はホルミル基である化合物、
[態様８]  [態様７]において、Ｒ2がＣ1-3アルコキシ基である化合物、
【００２２】
[態様９]  [態様８]において、Ｒ2がメトキシ基である化合物、
[態様１０]  [態様８]において、Ｒ2がエトキシ基である化合物、
[態様１１]  [態様７]において、Ｒ2がＣ1-3アルキルチオ基である化合物、
[態様１２]  [態様１１]において、Ｒ2がメチルチオ基である化合物、
[態様１３]  [態様１１]において、Ｒ2がエチルチオ基である化合物、
[態様１４]  [態様７]において、Ｒ2がＣ1-3アルキルスルフィニル基である化合物、
[態様１５]  [態様１４]において、Ｒ2がメチルスルフィニル基である化合物、
[態様１６]  [態様１４]において、Ｒ2がエチルスルフィニル基である化合物、
【００２３】
[態様１７]  [態様７]において、Ｒ2がＣ1-3アルキルスルホニル基である化合物、
[態様１８]  [態様１７]において、Ｒ2がメチルスルホニル基である化合物、
[態様１９]  [態様１７]において、Ｒ2がエチルスルホニル基である化合物、
[態様２０]  [態様７]において、Ｒ2がジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様２１]  [態様２０]において、Ｒ2がジメチルアミノ基である化合物、
[態様２２]  [態様７]において、Ｒ2がハロゲンである化合物、
[態様２３]  [態様２２]において、Ｒ2がフッ素である化合物、
[態様２４]  [態様２２]において、Ｒ2が塩素である化合物、
[態様２５]  [態様２２]において、Ｒ2が臭素である化合物、
[態様２６]  [態様７]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様２７]  [態様２６]において、Ｒ2がメチルチオメトキシ基である化合物、
[態様２８]  [態様２６]において、Ｒ2がメチルチオエトキシ基である化合物、
[態様２９]  [態様７]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様３０]  [態様２９]において、Ｒ2がメトキシメトキシ基である化合物、
[態様３１]  [態様２９]において、Ｒ2がエトキシメトキシ基である化合物、
[態様３２]  [態様７]において、Ｒ2がＣ3-6アルケニルオキシ基である化合物、
[態様３３]  [態様３２]において、Ｒ2がアリルオキシ基である化合物、
[態様３４]  [態様７]において、Ｒ2がＣ3-6アルキニルオキシ基である化合物、
[態様３５]  [態様３４]において、Ｒ2がプロパルギルオキシ基である化合物、
[態様３６]  [態様７]において、Ｒ2がシアノＣ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様３７]  [態様３６]において、Ｒ2がシアノメトキシ基である化合物、
[態様３８]  [態様７]において、Ｒ2がヒドロキシＣ1-6アルキル基である化合物、
[態様３９]  [態様３８]において、Ｒ2がヒドロキシメチル基である化合物、
[態様４０]  [態様７]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基である化合物、
[態様４１]  [態様４０]において、Ｒ2がメトキシメチル基である化合物、
[態様４３]  [態様７]において、Ｒ2が（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基である化合物、
[態様４４]  [態様４３]において、Ｒ2が（シクロプロピルオキシ）メチル基である化合物、
[態様４５]  [態様７]において、Ｒ2がシアノＣ1-6アルキル基である化合物、
[態様４６]  [態様４５]において、Ｒ2がシアノメチル基である化合物、
[態様４７]  [態様７]において、Ｒ2がヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基である化合物、
[態様４８]  [態様４７]において、Ｒ2がヒドロキシイミノメチル基である化合物、
[態様４９]  [態様７]において、Ｒ2がホルミル基である化合物、
[態様５０]  [態様６]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様５１]  [態様５０]において、Ｒ2が（メトキシカルボニル）メトキシ基である化合物、
[態様５２]  [態様５０]において、Ｒ2が（エトキシカルボニル）メトキシ基である化合物、
[態様５３]  [態様６]において、Ｒ2がカルバモイルＣ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様５４]  [５３]において、Ｒ2がカルバモイルメトキシ基である化合物、
[態様５５]  [態様６]において、Ｒ2が｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様５６]  [態様５５]において、Ｒ2が（ジメチルアミノカルボニル）メトキシ基である化合物、
[態様５７]  [態様６]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基である化合物、
[態様５８]  [態様５７]において、Ｒ2がアセトアミド基である化合物、
[態様５９]  [態様６]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基である化合物、
[態様６０]  [態様５９]において、Ｒ2がメチルチオメチル基である化合物、
[態様６１]  [態様６]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基である化合物、
[態様６２]  [態様６１]において、Ｒ2が（メトキシイミノ）メチル基である化合物、
[態様６３]  [態様６]において、Ｒ2がシアノ基である化合物、
[態様６４]  [態様６]において、Ｒ2がニトロ基である化合物、
[態様６５]  [態様６]において、Ｒ2がアミノ基である化合物、
[態様６６]  式（Ｉ）または[態様１]〜[態様６５]において、Ｇが水素又は下記式
0005842594.tif 000007
｛式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
ＷaがＡ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又はＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基を表す化合物、
[態様６７]  [態様６６]において、Ｇが水素又は下記式
0005842594.tif 000008
｛式中、Ｒ3aはＣ1-3アルキル基、フェニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基又はフェノキシ基を表し、
ＷaがＡ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又はＣ1-2アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基である化合物、
[態様６８]  [態様６７]において、Ｇが水素である化合物、
【００２４】
[態様６９]  [態様６７]において、Ｇが（Ｃ1-3アルキル）カルボニル基である化合物、
[態様７０]  [態様６９]において、Ｇがアセチル基である化合物、
[態様７１]  [態様６９]において、Ｇがプロピオニル基である化合物、
[態様７２]  [態様６７]において、Ｇがベンゾイル基である化合物、
[態様７３]  [態様６７]において、ＧがＣ1-3アルコキシカルボニル基である化合物、
[態様７４]  [態様７３]において、Ｇがメトキシカルボニル基である化合物、
[態様７５]  [態様７３]において、Ｇがエトキシカルボニル基である化合物、
[態様７６]  [態様６７]において、Ｇがアリルオキシカルボニル基である化合物、
【００２５】
[態様７７]  [態様６７]において、Ｇがプロパルギルオキシカルボニル基である化合物、
[態様７８]  [態様６７]において、Ｇがフェノキシカルボニル基である化合物、
[態様７９]  [態様６７]において、ＧがＣ1-2アルコキシメチル基である化合物、
[態様８０]  [態様７９]において、Ｇがメトキシメチル基である化合物、
[態様８１]  [態様７９]において、Ｇがエトキシメチル基である化合物、
[態様８２]  [態様６７]において、Ｇがフェニル基である化合物、
[態様８３]  [態様６７]において、Ｇが４−メトキシフェニル基である化合物、
[態様８４]  式（Ｉ）または[態様１]〜[態様８３]において、Ｚがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-3アルケニル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺで表されるＣ1-3アルキル基、Ｃ2-3アルケニル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基及びＣ1-3アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種で置換されていてもよく、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物
[態様８５]  [態様８４]において、Ｚがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺで表されるメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種で置換されていてもよく、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様８６]  [態様８５]において、Ｚがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
【００２６】
[態様８７]  [態様８６]において、Ｚがフッ素、塩素、臭素、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基又はメチルチオ基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様８８]  [態様８７]において、ＺがＣ1-3アルキル基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様８９]  [態様８８]において、Ｚがメチル基又はエチル基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様９０]  [態様８９]において、（Ｚ）nが２，４，６−トリメチル基である化合物、
[態様９１]  [態様８９]において、（Ｚ）nが２，４−ジメチル−６−エチル基である化合物、
[態様９２]  [態様８９]において、（Ｚ）nが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物、
[態様９３]  [態様８９]において、（Ｚ）nが２，４，６−トリエチル基である化合物、
[態様９４]  [態様８９]において、（Ｚ）nが２−エチル−４，６−ジメチル基である化合物、
[態様９５]  [態様８６]において、Ｚがメチル基、エチル基、ビニル基、エチニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はハロゲンであり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様９６]  [態様９５]において、（Ｚ）nが２−ビニル−４，６−ジメチル基である化合物、
[態様９７]  [態様９５]において、（Ｚ）nが２−エチニル−４，６−ジメチル基である化合物、
[態様９８]  [態様９５]において、（Ｚ）nが２−トリフルオロメトキシ基である化合物、
[態様９９]  [態様９５]において、（Ｚ）nが２−トリフルオロメチル−４−クロロ基である化合物、
【００２７】
［態様１００］  式（Ｉ）
0005842594.tif 000009
式中、〔Ｒ1はＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基又は（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基を表し、Ｒ2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、又はホルミル基を表し、Ｇは水素又は下記式
0005842594.tif 000010
｛式中、Ｌは酸素を表し、Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基を表し、Ｒ4はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ7は水素を表し、ＷはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はＣ1-6アルコキシ基を表す（但し、Ｒ3、Ｒ4及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、Ｃ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝で表されるいずれかの基を表し、Ｚはハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基又はＣ1-6アルコキシ基を表し（但し、Ｚで表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基及びＣ1-6アルコキシ基はハロゲンで置換されていてもよい）、ｎは１〜３の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物。
［態様１０１］  式（Ｉ−ＩＩ）
0005842594.tif 000011
〔式中、Ｒ21は水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルフィニル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルホニル）Ｃ1-6アルキル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、Ｒ22はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｇ21は水素又は下記式
0005842594.tif 000012
｛式中、Ｌ21は酸素又はイオウを表し、Ｒ31はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、Ｒ41はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ51及びＲ61は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ71は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、Ｗ21はＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ31、Ｒ41、Ｒ51、Ｒ61及びＷ21の各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝で表されるいずれかの基を表し、Ｚ21はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚ21で表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基及びＣ1-6アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）、ｒは１〜５の整数を表す（但し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい。）。〕
で示されるピリダジノン化合物。
［態様１０２］  Ｒ21が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｒ22がＣ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基であり、Ｇ21が水素又は下記式
0005842594.tif 000013
｛式中、Ｒ31aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
Ｗ21aがＣ1-3アルコキシ基を表す。｝で表されるいずれかの基であり、Ｚ21がＣ1-3アルキル基であり、ｒが１〜３の整数である（但し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい。）、［態様１０１］記載のピリダジノン化合物。
［態様１０３］  Ｒ21がメチル基であり、Ｒ22がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はジメチルアミノ基であり、Ｇ21が水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ｚ21がメチル基又はエチル基である、［態様１０２］記載のピリダジノン化合物
［態様１０４］  Ｇ21が水素である［態様１０１］〜［態様１０３］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【００２８】
本発明化合物のうち式（Ｉ−ＩＩ）で示される化合物は、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。
0005842594.tif 000014
[態様１０５]  式（Ｉ−ＩＩ）において、Ｒ21が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基である化合物、
[態様１０６]  [態様１０５］において、Ｒ21が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又はＣ1-3アルコキシメチル基である化合物、
[態様１０７]  [態様１０６]において、Ｒ21が水素又はＣ1-3アルキル基である化合物、
[態様１０８]  [態様１０７］において、Ｒ21がメチル基である化合物、
[態様１０９]  [態様１１０７]において、Ｒ21が水素である化合物、
[態様１１０]  式（Ｉ−ＩＩ）または[態様１０５]〜[態様１０９]において、Ｒ22がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-3ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-6シクロアルコキシ基、（Ｃ3-6シクロアルキル）Ｃ1-3アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-3アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様１１１]  [態様１１０]において、Ｒ22がＣ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様１１２]  [態様１１１]において、Ｒ22がＣ1-3アルコキシ基である化合物、
【００２９】
[態様１１３]  [態様１１２]において、Ｒ22がメトキシ基である化合物、
[態様１１４]  [態様１１２]において、Ｒ22がエトキシ基である化合物、
[態様１１５]  [態様１１１]において、Ｒ22がＣ1-3アルキルチオ基である化合物、
[態様１１６]  [態様１１５]において、Ｒ22がメチルチオ基である化合物、
[態様１１７]  [態様１１５]において、Ｒ22がエチルチオ基である化合物、
[態様１１８]  [態様１１１]において、Ｒ22がＣ1-3アルキルスルフィニル基である化合物、
[態様１１９]  [態様１１８]において、Ｒ22がメチルスルフィニル基である化合物、
[態様１２０]  [態様１１８]において、Ｒ22がエチルスルフィニル基である化合物、
【００３０】
[態様１２１]  [態様１１１]において、Ｒ22がＣ1-3アルキルスルホニル基である化合物、
[態様１２２]  [態様１２１]において、Ｒ22がメチルスルホニル基である化合物、
[態様１２３]  [態様１２１]において、Ｒ22がエチルスルホニル基である化合物、
[態様１２４]  [態様１１１]において、Ｒ22がジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様１２５]  [態様１２４]において、Ｒ22がジメチルアミノ基である化合物、
[態様１２６]  式（Ｉ−ＩＩ）または[態様１０５]〜[態様１２５]において、Ｇ21が水素又は下記式
0005842594.tif 000015
｛式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
Ｗ21がＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基を表す化合物、
[態様１２７]  [態様１２６]において、Ｇ21が水素又は下記式
0005842594.tif 000016
｛式中、Ｒ32aはＣ1-3アルキル基、フェニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基又はフェノキシ基を表し、
Ｗ22aがＣ1-2アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基である化合物、
[態様１２８]  [態様１２７]において、Ｇ21が水素である化合物、
【００３１】
[態様１２９]  [態様１２７]において、Ｇ21が（Ｃ1-3アルキル）カルボニル基である化合物、
[態様１３０]  [態様１２９]において、Ｇ21がアセチル基である化合物、
[態様１３１]  [態様１２９]において、Ｇ21がプロピオニル基である化合物、
[態様１３２]  [態様１２７]において、Ｇ21がベンゾイル基である化合物、
[態様１３３]  [態様１２７]において、Ｇ21がＣ1-3アルコキシカルボニル基である化合物、
[態様１３４]  [態様１３３]において、Ｇ21がメトキシカルボニル基である化合物、
[態様１３５]  [態様１３３]において、Ｇ21がエトキシカルボニル基である化合物、
[態様１３６]  [態様１２７]において、Ｇ21がアリルオキシカルボニル基である化合物、
【００３２】
[態様１３７]  [態様１２７]において、Ｇ21がプロパルギルオキシカルボニル基である化合物、
[態様１３８]  [態様１２７]において、Ｇ21がフェノキシカルボニル基である化合物、
[態様１３９]  [態様１２７]において、Ｇ21がＣ1-2アルコキシメチル基である化合物、
[態様１４０]  [態様１３９]において、Ｇ21がメトキシメチル基である化合物、
[態様１４１]  [態様１３９]において、Ｇ21がエトキシメチル基である化合物、
[態様１４２]  式（Ｉ−ＩＩ）または[態様１０５]〜[態様１４１]において、Ｚ21がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-3アルケニル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺ21で表されるＣ1-3アルキル基、Ｃ2-3アルケニル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基及びＣ1-3アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種で置換されていてもよく、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物
[態様１４３]  [態様１４２]において、Ｚ21がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺ21で表されるメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種で置換されていてもよく、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４４]  [態様１４３]において、Ｚ21がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物、
【００３３】
[態様１４５]  [態様１４４]において、Ｚ21がフッ素、塩素、臭素、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基又はメチルチオ基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４６]  [態様１４２]において、Ｚ21がＣ1-3アルキル基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４７]  [態様１４６]において、Ｚ21がメチル基又はエチル基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４８]  [態様１４７]において、（Ｚ21）rが２，４，６−トリメチル基である化合物、
[態様１４９]  [態様１４７]において、（Ｚ21）rが２，４−ジメチル−６−エチル基である化合物、
[態様１５０]  [態様１４７]において、（Ｚ21）rが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物、
[態様１５１]  [態様１４７]において、（Ｚ21）rが２，４，６−トリエチル基である化合物。
【００３４】
本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜８０％含有される。
【００３５】
不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００３６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００３７】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００３８】
本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明の除草剤が用いられる。本発明の除草剤の施用方法としては、例えば本発明の除草剤を雑草に茎葉処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明の除草剤を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積１００００ｍ2あたり本発明化合物が、通常１〜５０００ｇ、好ましくは１０〜１０００ｇ用いられる。
【００３９】
本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を含むものである。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明化合物を含有する製剤が用いられる。
本発明化合物を農林害虫の防除に用いる場合は、本発明化合物の施用量は通常１００００ｍ2あたり１〜１００００ｇ、好ましくは１０〜１０００ｇである。本発明の有害節足動物の防除方法は、例えば本発明化合物を含有する製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して散布する方法が挙げられる。本発明化合物を含有する製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物生物を防除することもできる。
本発明化合物を防疫害虫の防除に用いる場合は、本発明化合物の施用量は空間に適用するときは通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。
【００４０】
本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤の製剤を水等で希釈した溶液を散布する際には、その散布液に補助剤（ａｄｊｕｖａｎｔ）を添加しても良い。添加できる補助剤としては、例えば、界面活性剤（脂肪酸アルキルエステル、アルキルポリオキシエチレンエーテル等の非イオン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩等のイオン系界面活性剤）、ｃｒｏｐ ｏｉｌ、ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｏｉｌ、ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ ｓｅｅｄ ｏｉｌ、有機シリコン系展着剤、液肥（硫酸アンモニウム、ｕｒｅａ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｎｉｔｒａｔｅ等）等が挙げられる。  これらの補助剤は、単独で用いられてもよく、あるいは、２種以上を組み合わせて用いても良い。
【００４１】
本発明化合物は、下記に挙げられる「植物」を栽培する農耕地等で使用できる。
「植物」：農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹：仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
【００４２】
上記「植物」には、イソキサフルトール等の４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（以後ＡＬＳと略する）阻害剤、グリホサート等の５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（以後ＥＰＳＰＳと略する）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、ジカンバ、２，４−Ｄ等のオーキシン系除草剤，ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
【００４３】
古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のＳＴＳ<登録商標>ダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリベニュロンメチル等のＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のＥｘｐｒｅｓｓ<登録商標>ヒマワリがある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はＰｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。
【００４４】
また、遺伝子組換え技術により耐性を付与された「植物」の例としては、ＥＰＳＰＳ阻害剤に耐性のＥＰＳＰＳ遺伝子を持ったグリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ<登録商標>、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ、Ｇｌｙ−Ｔｏｌ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。同様にグリホサートおよびＡＬＳ阻害剤の両方に耐性であるトウモロコシ、ダイズの品種があり、Ｏｐｔｉｍｕｍ<登録商標>ＧＡＴ<登録商標>の商品名が公開されている。また、遺伝子組換え技術によるイマザピル耐性のダイズ品種のカルティバンス（Ｃｕｌｔｉｖａｎｃｅ<登録商標>）の商品名が公開されている。
【００４５】
また、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがＷｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．  １９９９．  Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８５：  ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。
【００４６】
また、シュードモナス・マルトフィリア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）より単離されたジカンバモノオキシゲナーゼ（ｄｉｃａｍｂａ  ｍｏｎｏｏｘｙｇｅｎａｓｅ）を含むジカンバの分解酵素をコードする遺伝子を導入し、ジカンバに耐性のダイズ等の作物を作出することができる（Ｂｅｈｒｅｎｓ  ｅｔ  ａｌ．２００７年  Ｄｉｃａｍｂａ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ：Ｅｎｌａｒｇｉｎｇ  ａｎｄ  Ｐｒｅｓｅｒｖｉｎｇ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ−Ｂａｓｅｄ  Ｗｅｅｄ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ３１６：１１８５−１１８８）。
アリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼ（ａｒｙｌｏｘｙａｌｋａｎｏａｔｅ  ｄｉｏｘｙｇｅｎａｓｅ）をコードする遺伝子を導入し、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジクロプロップ、メコプロップのようなフェノキシ系除草剤、フルロキシピル、トリクロピルのようなピリジンオキシ酢酸系と、キザロホップ−Ｐ−エチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ジクロホロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、メタミホップ、シハロホップ−ブチル、クロジナホップ−プロパルギルのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の、両方の除草剤系統に対して耐性となる作物を作出することができ（ＷＯ２００５／１０７４３７、ＷＯ２００７／０５３４８２、ＷＯ２００８／１４１１５４）、ＤＨＴ作物と呼ばれている。
【００４７】
さらに、ＨＰＰＤ阻害剤に対して抵抗性を示すＨＰＰＤをコードする遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤に耐性の植物を作出することができる（ＵＳ２００４／００５８４２７）。ＨＰＰＤ阻害剤によりＨＰＰＤが阻害されても、別の代謝経路でＨＰＰＤの生成物であるホモゲンチジン酸を合成できるような遺伝子を導入し、結果としてＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる（ＷＯ０２／０３６７８７）。ＨＰＰＤを過剰に発現させる遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤の存在下においても、植物の生育に影響が出ないまでの量のＨＰＰＤを生産させ、結果としてＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる（ＷＯ９６／３８５６７）。前出のＨＰＰＤを過剰に発現させる遺伝子の導入に加え、さらに、ＨＰＰＤの基質であるｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸の生成量を増加させるためにプレフェナレートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出できる（Ｒｉｐｐｅｒｔ  Ｐ  ｅｔ．ａｌ．  ２００４  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  ｐｌａｎｔ  ｓｈｉｋｉｍａｔｅ  ｐａｔｈｗａｙ  ｆｏｒ  ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｏｃｏｔｒｉｅｎｏｌ  ａｎｄ  ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  １３４：９２−１００）。
【００４８】
上記「植物」には、古典的な育種法によりセンチュウやアブラムシに対して耐性を付与した植物も含まれる。例として、アブラムシに耐性を付与するＲＡＧ１（Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｐｈｉｄ  Ｇｅｎｅ  １）遺伝子を導入したダイズが挙げられる。
【００４９】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０  ３７４  ７５３、ＷＯ  ９３／０７２７８、ＷＯ  ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０  ４２７  ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１  ８７８、ＷＯ  ０３／０５２０７３等に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>  ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１  グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ<登録商標>等が挙げられる。また、パパイアリングスポットウイルス（ＰＲＳＶ）の外被タンパク質遺伝子を導入した組換えパパイア品種があり、Ｒａｉｎｂｏｗ  Ｐａｐａｙａ（登録商標）の商品名で既に販売されている。
【００５０】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０  ３９２  ２２５）；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００５１】
上記「植物」には、古典的な育種法または遺伝子組み換え技術を用いて、高温、低温や凍結による温度ストレス、乾燥や水分過剰による水分ストレス、塩類による浸透圧ストレス等の植物が生育する環境からもたらされる非生物的なストレスによる影響を軽減する能力を付与した植物も含む。乾燥ストレスを軽減する能力が付与された作物の例として低温ショックタンパク質ｃｓｐＢ遺伝子を導入した作物が挙げられる。このような低温ショックタンパク質を産生する遺伝子組換え植物は、ＷＯ  ２００５／０３３３１８等に記載されている。さらに、枯草菌由来の低温ショックタンパク質ｃｓｐＢ遺伝子を導入した組換えトウモロコシのＭＯＮ８７４６０系統が現在開発されている。
また、こうした種々の非生物的ストレスによる影響を軽減する機能を有する適合溶質を生産する遺伝子を導入した作物としては、例えば、細菌アリスロバクター・グロビフォルミス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｇｌｏｂｉｆｏｒｍｉｓ）から単離されたのコリン酸化酵素タンパク質遺伝子を導入しグリシンベタインを生産する作物や、フィードバック阻害が解除された変異L-1-ピロリン-5-カルボン酸合成酵素遺伝子を導入しプロリンを蓄積する作物や、トレハロース−６−リン酸合成酵素とトレハロース−６−リン酸脱リン酸化酵素を導入しトレハロースを蓄積する作物等が挙げられる。
【００５２】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）、または、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００５３】
さらに、上記の古典的な除草剤耐性形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、環境ストレス耐性、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００５４】
除草剤耐性となった作物に本発明化合物を使用する際は、その作物が耐性となっている除草剤（例えば、グリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、ジカンバまたはその塩、イマゼタピルまたはその塩、イソキサフルトール等）と本発明化合物の体系処理または／および混合処理により総合的に雑草を防除することができる。
【００５５】
本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び／又は共力剤と混用又は併用することができる。
【００５６】
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：  ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：  ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ，  エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：  ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：  ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：  ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：  ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：  ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：  ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：  ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
【００５７】
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：  ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：  ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
【００５８】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）。
【００５９】
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
【００６０】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
【００６１】
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）。
【００６２】
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
【００６３】
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
【００６４】
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
【００６５】
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
【００６６】
（１１）その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（ａｒｓｅｎｏｕｓ  ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、
【００６７】
式(A)
0005842594.tif 000017
（式中、Ｘa1はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Ｘa2はフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素、塩素又は臭素を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルケニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルキニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ5シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Ｘa5は水素又はメチル基を表し、Ｘa6は水素、フッ素又は塩素を表し、Ｘa7は水素、フッ素又は塩素を表す。）
で示される化合物、
【００６８】
式（Ｂ）
0005842594.tif 000018
（式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基を表し、Ｘb4は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。）で示される化合物、
【００６９】
式（Ｃ）
0005842594.tif 000019
（式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基又はハロゲンを表す。）
で示される化合物。
【００７０】
かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：  ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：  ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００７１】
かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００７２】
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ化合物
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等、
（２）有機リン化合物
ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等。
（３）べンズイミダゾール化合物、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等、
（４）カルボキシアミド化合物
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等、
（５）ジカルボキシイミド化合物
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等、
（６）アシルアラニン化合物
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等、
（７）アゾール化合物
トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等、
（８）モルフォリン化合物
ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等。
（９）ストロビルリン化合物
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等。
（１０）抗生物質
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等。
（１１）ジチオカーバメート化合物
マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等。
（１２）その他の殺菌有効成分
フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ  Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等。
【００７３】
かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【００７４】
本発明の除草剤の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ  ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ  ｖａｒ．  ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅ���ｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｐｅｒｆｏｒａｔａ  ｏｒ  ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ  ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ  ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ  ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ  ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ  ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ  ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ  ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ  ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤ���ラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ  ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ  ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ  ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ  ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ  ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ  ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。
【００７５】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等。
【００７６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等、
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等、
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、サシバエ類等、
【００７７】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．  ）アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等、
【００７８】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コオロギ類等、
【００７９】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等、
【００８０】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等、
【００８１】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．  ）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．  ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等、
【００８２】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等のゴキブリ類、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）  、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等のシロアリ類等、
【００８３】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンドックチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）等のキュウヒゼンダニ類、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等、カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等、
【００８４】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等、
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等、
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等、
【００８５】
また、本発明化合物は、寄生虫の防除にも使用することができる。
【００８６】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
本発明化合物のうちＧが水素である、式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（ＩＩ−ａ）で示される化合物に塩基を作用させることによって製造することができる。
0005842594.tif 000020
〔式中、Ｒ8はＣ1-6アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＩＩ−ａ）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量、好ましくは２〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００８７】
製造法２
本発明化合物のうちＧが水素以外の基である、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物と式（ＩＩＩ）で示される化合物から製造することができる。
0005842594.tif 000021
〔式中、Ｇ1はＧの定義のうち水素以外の基を表し、Ｘ1はハロゲン（例えば、塩素、臭素、ヨウ素等）又はハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等）、ベンゼンスルホニル基またはｐ−トルエンスルホニル基を表し、Ｇ1が式
0005842594.tif 000022
（式中、Ｌ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を表す。）
で表されるいずれかの基を表す場合、Ｘ1は式ＯＧ1で表される基を表していてもよく、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる式（ＩＩＩ）で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸半エステルのハロゲン化物；塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物；塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物；ジメチルクロロホスファート等のリン酸エステルのハロゲン化物；クロロメチル  メチル  エーテル、クロロメチル  エチル  エーテル等のハロゲノアルキル  アルキル  エーテル；ベンジルブロミド、４−メトキシベンジルクロリド等のハロゲノベンジル等が挙げられる。本反応に用いられる式（ＩＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。
本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜８０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＩＩＩ）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００８８】
製造法３
本発明化合物のうちＲ2がＣ1-6アルキルスルフィニル基またはＣ1-6ハロアルキルスルフィニル基である式（Ｉ−ｄ）で示される化合物は、Ｒ2がＣ1-6アルキルチオ基またはＣ1-6ハロアルキルチオ基である式（Ｉ−ｃ）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。式（Ｉ−ｃ）で示される化合物のＲ2以外の基がアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び／又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合これらの基も酸化される場合がある。
0005842594.tif 000023
〔式中、Ｒ9はＣ1-6アルキル基またはＣ1-6ハロアルキル基を表し、Ｒ1、Ｇ、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、及びヨードシルベンゼンが挙げられる。酸化剤は式（Ｉ−ｃ）で示される化合物１モルに対して通常０．８〜１．２モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−５０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜１００時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｄ）で示される化合物を単離することができる。
【００８９】
製造法４
本発明化合物のうちＲ2がＣ1-6アルキルスルホニル基またはＣ1-6ハロアルキルスルホニル基である式（Ｉ−ｅ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物または式（Ｉ−ｄ）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。式（Ｉ−ｃ）で示される化合物または式（Ｉ−ｄ）で示される化合物のＲ2以外の基がアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び／又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合これらの基も酸化される場合がある。
0005842594.tif 000024
〔式中、ｍは０または１を表し、Ｒ1、Ｒ9、Ｇ、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、、ヨードシルベンゼン、過酸化水素とタングステン触媒との組み合わせ、過酸化水素とバナジウム触媒との組み合わせ、及び過マンガン酸カリウムが挙げられる。該反応には酸化剤が、原料として式（Ｉ−ｃ）で示される化合物が用いられる場合、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物１モル対して通常２〜１０モル、好ましくは２〜４モル用いられる。原料として式（Ｉ−ｄ）で示される化合物が用いられる場合、酸化剤は、式（Ｉ−ｄ）で示される化合物１モルに対して通常１〜１０モル、好ましくは１〜３モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃、である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物を単離することができる。
【００９０】
製造法５
本発明化合物のうちＲ2がシアノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基である式（Ｉ−ｇ）で示される化合物は、Ｒ2がハロゲン、Ｃ1-6アルキルスルホニル基またはＣ1-6ハロアルキルスルホニル基である式（Ｉ−ｆ）で示される化合物と式（ＩＶ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させるか、あるいは式（Ｉ−ｆ）で示される化合物と式（ＩＶ’）で示される化合物とを反応させることにより製造される。
0005842594.tif 000025
〔式中、Ｘ2はハロゲン、Ｃ1-12アルキルスルホニル基またはＣ1-12ハロアルキルスルホニル基を表し、Ｒ2aはシアノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基を表し、Ｍaはアルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム）を表し、Ｒ1、Ｇ、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
式（ＩＶ）で示される化合物と塩基が使用される場合、該反応は、式（ＩＶ）で示される化合物が、式（Ｉ−ｆ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル、場合により溶媒を兼ねた過剰量用いられる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ｔ−ブトキシカリウム等の無機塩基が挙げられる。
式（ＩＶ’）で示される化合物が用いられる場合、該反応は、式（ＩＶ’）で示される化合物が、式（Ｉ−ｆ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル、場合により１０モル程度用いられる。
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。式（ＩＶ）で示される化合物が溶媒として使用される場合もある。
該反応の反応温度は通常、０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分間〜１００時間である。  該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｇ）で示される化合物を単離することができる。
【００９１】
式（ＩＶ）及び式（ＩＶ’）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００９２】
製造法６
本発明化合物のうちＧが水素である、式（Ｉ−ｈ）で示される化合物は、式（ＩＩ−ｂ）で示される化合物に塩基を作用させることによって製造することができる。
0005842594.tif 000026
〔式中、Ｒ10はＣ1-12アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、ヘキシルチオ基、ドデシルチオ等）を表し、Ｒ1、Ｒ8、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法１記載の反応条件と同じ条件で行われる。
【００９３】
製造法７
本発明化合物のうち式（Ｉ−ｉ）で示される化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物と式（ＸＩＸ）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000027
〔式中、Ｒ11はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルケニル基、Ｃ1-6アルキニル基、シアノＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル基を表し、Ｇ1、Ｒ1、Ｘ1、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（ＸＩＸ）で示される化合物の使用量は、式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モルである。
該反応は通常、塩基の存在下に行う。該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＸＩＸ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜８０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｉ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＸＩＸ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００９４】
製造法８
本発明化合物のうち式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｊ）で示される化合物を水素雰囲気下、触媒と反応させることで製造することができる。
0005842594.tif 000028
〔式中、Ｇ2はＡ群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンジル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム、白金、ニッケルが挙げられる。本反応に用いられる触媒の使用量は、式（Ｉ−ｊ）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．３モル、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
該反応の反応温度は通常、０〜１８０℃、好ましくは２０〜８０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜１００時間である。
該反応において、反応速度を促進させる目的で、酸が使用される。使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸が挙げられる。該反応に用いられる酸の使用量は、式（Ｉ−ｊ）で示される化合物１モルに対して、通常０．０１〜５モル、好ましくは０．１〜２モルである。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば触媒をろ過し、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００９５】
製造法９
本発明化合物のうち式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｋ）で示される化合物を硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）（以下、ＣＡＮと記す。）と反応させることで製造することができる。
0005842594.tif 000029
〔式中、Ｇ3は４−メトキシベンジル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応で用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、アセトン等のケトン類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリル等の二トリル類、水又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられるＣＡＮの使用量は、式（Ｉ−ｋ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モルである。
該反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜１００時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００９６】
製造法１０
本発明化合物のうち式（Ｉ−ｍ）で示される化合物は、式（ＸＸ）で示される化合物と式（ＸＸＩ）で示される化合物から製造することができる。
0005842594.tif 000030
〔式中、Ｗ1はＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基を表し、Ｒ1、Ｘ1、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（ＸＸＩ）で示される化合物としては、クロロメチル  メチル  エーテル、クロロメチル  エチル  エーテル等のハロゲノアルキル  アルキル  エーテル；クロロメチル  メチル  スルフィド、クロロメチル  エチル  スルフィド等のハロゲノアルキル  アルキル  スルフィドが挙げられる。該反応に用いられる式（ＸＸＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＸＸ）で示される化合物１モルに対して、通常２〜１０モルである。
該反応は通常、塩基の存在下に行う。該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＸＸ）で示される化合物１モルに対して、通常２〜１０モルである。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｍ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＸＸＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００９７】
製造法１１
本発明化合物のうち式（Ｉ−ｐ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｏ）で示される化合物と式（ＸＸＩＩ）で示される化合物から製造することができる。
0005842594.tif 000031
〔式中、Ｘ3はハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｇ1、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる一般式（ＸＸＩＩ）で示される化合物は、一般式（Ｉ−ｏ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜１０モル用いることができる。
該反応は触媒の存在下に行う。該反応に使用される触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式（I−ｏ）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィーにより精製する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＸＸＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００９８】
製造法１２
本発明化合物のうち式（Ｉ−ｒ）で示される化合物は、まず式（Ｉ−ｑ）で示される化合物と式（ＸＸＩＩＩ）で示される化合物とを反応させる第１段階と、次にアルカリ金属塩とを反応させる第２段階を行うことにより製造することができる。
0005842594.tif 000032
〔式中、Ｇ4は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基またはＣ1-6アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｘ3、Ｚ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
まず第1段階を説明する。
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応で用いられる一般式（ＸＸＩＩＩ）で示される化合物の使用量は、一般式（Ｉ−ｑ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルである。
該反応は触媒の存在下に行う。該反応に使用される触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式（Ｉ−ｑ）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。本反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィーにより精製する等の操作を行うことにより、本第1段階の反応の生成物を単離することができる。
次に第２段階を説明する。
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩が挙げられる。該反応で用いられるアルカリ金属塩の使用量は、第１段階で得られた生成物１モルに対して、通常２〜１０モルである。
該反応の反応温度は、通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｒ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＸＸＩＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００９９】
製造法１３
本発明化合物のうち式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｓ）で示される化合物とアルカリ金属塩とを反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000033
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ4、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩等が挙げられる。アルカリ金属塩の使用量は、一般式（I−ｓ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜５モルである。
該反応の反応温度は、通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常５分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【０１００】
製造法１４
本発明化合物のうち式（Ｉ−Ｏ）で示される化合物は、式（ＸＸＸＩＩＩ）で示される化合物から製造することができる。
0005842594.tif 000034
〔式中、Ｇ3、Ｒ1、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法８記載の反応条件と同じ条件で行われる。
【０１０１】
製造法１５
該発明化合物のうち式（Ｉ−ｖ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｕ）で示される化合物と酸の存在下に亜硝酸塩と反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000035
〔式中、Ｒ1、Ｘ3、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる亜硝酸塩としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等が挙げられる。該反応に用いられる亜硝酸塩の使用量は、式（Ｉ−ｕ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
該反応に用いられる酸としては、例えば、フッ化水素−ピリジン、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。該反応に用いられる酸の使用量は、式（Ｉ−ｕ）で示される化合物１モルに対して通常１モル以上、場合により溶媒を兼ねて過剰量用いられる。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１００℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、５分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｖ）で示される化合物を単離することができる。
【０１０２】
製造法１６
本発明化合物のうち式（Ｉ−ｘ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｗ）で示される化合物と、式（ＸＸＩＶ）で示される化合物または式（ＸＸＶ）で示される化合物とを反応させる第１段階と、次にアルカリ金属塩とを反応させる第２段階とを行うことにより製造することができる。
0005842594.tif 000036
〔式中、Ｒ1、Ｒ8、Ｘ3、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
まず第１段階の反応について説明する。
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる一般式（ＸＸＩＶ）で示される化合物または一般式（ＸＸＶ）で示される化合物の使用量は、一般式（Ｉ−ｗ）で示される化合物１モルに対して、通常３〜２０モル、好ましくは３〜１０モルである。
該反応は通常、塩基の存在下に行う。該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式（Ｉ−ｗ）で示される化合物１モルに対して、通常３〜３０モル、好ましくは３〜１０モルである。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、そのまま次の反応に使用される。
次に第２段階の反応の説明をする
第２段階の反応は製造法１３に記載の反応条件と同じ条件でて行われる。
式（ＸＸＩＶ）及び式（ＸＸＶ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１０３】
製造法１７
本発明化合物のうち式（Ｉ−ｙ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｕ）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
0005842594.tif 000037
〔式中、Ｒ1、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素とタングステン触媒とを組み合わせた酸化剤、過酸化水素とバナジウム触媒とを組み合わせた酸化剤；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類が挙げられる。本反応に用いられる酸化剤の使用量は、式（Ｉ−ｕ）で示される化合物１モルに対して通常２〜１０モル、好ましくは２〜４モル用いられる。
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｙ）で示される化合物を単離することができる。
【０１０４】
製造法１８
本発明化合物のうち式（Ｉ−ｚ）で示される化合物は、式（ＸＸＶＩ）で示される化合物とアルカリ金属塩とを反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000038
〔式中、Ｘ4はＣ1-6アルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基またはｐ−トルエンスルホニル基を表し、Ｒ1、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；１，３−ジメチルイミダゾリジノン；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩等が挙げられる。アルカリ金属塩の使用量は、式（ＸＸＶＩ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは２〜５モルである。
該反応の反応温度は、通常３０〜１８０℃である。該反応の反応時間は通常５分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（Ｉ−ｚ）で示される化合物を単離することができる。
【０１０５】
製造法１９
本発明化合物のうち式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物は、式（Ｉ−Ａ）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
0005842594.tif 000039
〔式中、Ｒ1、Ｇ、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、ヨードベンゼンジアセタートと２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシルとを組み合わせた酸化剤、酸化マンガン、ＰＣＣ（クロロクロム酸ピリジニウム）およびＰＤＣ（二クロム酸ピリジニウム）が挙げられる。該反応に用いられる酸化剤の使用量は、式（Ｉ−Ａ）で示される化合物１モルに対して通常１〜１０モルである。
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化飽和炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常５分〜１００時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物を単離することができる。
【０１０６】
製造法２０
本発明化合物のうち式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物は、式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物と式（ＸＸＶＩＩ）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000040
〔式中、Ｇ、Ｒ1、Ｒ7、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、水又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（ＸＸＶＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モルである。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜８０℃である。該反応の反応時間は通常５分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＸＸＶＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１０７】
製造法２１
本発明化合物のうち式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物は、式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物と式（ＸＸＶ）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000041
〔式中、Ｒ1、Ｒ8、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（ＸＸＶ）で示される化合物の使用量は、式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物１モルに対して、通常２モル以上であり、場合によっては溶媒として過剰量使用される。
該反応の反応温度は通常５０〜２００℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物を単離することができる。
【０１０８】
製造法２２
本発明化合物のうち式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物は、式（ＸＸＶＩＩＩ）で示される化合物を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000042
〔式中、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ7、Ｗa、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール等のアルコール類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、臭化水素酸が挙げられる。該反応に用いられる酸の使用量は、式（ＸＸＶＩＩＩ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１００モルである。
該反応は通常水の存在下で行われる。該反応に用いられる水の使用量は、式（ＸＸＶＩＩＩ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上であり、好ましくは１０〜１００モルである。
該反応の反応温度は通常、０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常、５分〜１００時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物を単離することができる。
【０１０９】
製造法２３
本発明化合物のうち式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物は、式（ＸＸＩＸ）で示される化合物を反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000043
〔式中、Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2a、Ｍa、Ｘ1、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法５記載の反応条件と同じ条件で行われる。
【０１１０】
製造法２４
本発明化合物のうち式（Ｉ−Ｊ）で示される化合物は、式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物と式（ＸＸＸ）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000044
〔式中、Ｇ1、Ｒ1、Ｒ8、Ｘ1、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（ＸＸＸ）で示される化合物の使用量は、式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モルである。
該反応は通常塩基の存在下に行われる。該反応において用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜８０℃である。該反応の反応時間は通常、５分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−Ｊ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＸＸＸ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１１１】
製造法２５
本発明化合物のうち式（Ｉ−Ｌ）で示される化合物は、式（Ｉ−Ｋ）で示される化合物を酸と反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000045
〔式中、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2a、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；酢酸、プロピオン酸等の有機酸又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる酸の使用量は、式（Ｉ−Ｋ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜２０モルである。
該反応の反応温度は通常、３０〜１８０℃、好ましくは６０〜１２０℃である。該反応の反応時間は通常、５分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−Ｌ）で示される化合物を単離することができる。
【０１１２】
製造法２６
本発明化合物のうち式（Ｉ−Ｍ）で示される化合物は、式（ＸＸＸＩ）で示される化合物と塩素化剤とを反応させる第１段階と、次に、式（ＸＸＸＩＩ）で示される化合物とを反応させる第２段階とを行うことにより製造することができる。
0005842594.tif 000046
〔式中、ｐは１〜６の整数を表し、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ7、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
まず第１段階の反応について説明する。
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる塩素化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、五塩化リンが挙げられる。該反応に用いられる塩素化剤の使用量は、一般式（ＸＸＸＩ）で示される化合物１モルに対して、通常０．２〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。  
該反応の反応温度は、通常−２０〜１８０℃、好ましくは１０〜１３０℃である。該反応の反応時間は通常５分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、ＮＭＲ等の分析手段に付すことにより確認することができる。該反応の終了後、濃縮することにより、式（ＸＸＸＩ）で示される化合物のカルボン酸塩化物を単離することができる。
次に第２段階の反応の説明をする
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる一般式（ＸＸＸＩＩ）で示される化合物の使用量は、一般式（ＸＸＸＩ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜２０モルである。  
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常５分〜１００時間である。
該反応は、通常塩基の存在下に行われる。該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、第１段階の反応の生成物１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−Ｍ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＸＸＸＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１１３】
上記の製造法１〜２６により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。
【０１１４】
本発明化合物の具体例を以下に示す。
0005842594.tif 000047
【０１１５】
0005842594.tif 000048
【０１１６】
0005842594.tif 000049
【０１１７】
0005842594.tif 000050
【０１１８】
0005842594.tif 000051
【０１１９】
0005842594.tif 000052
【０１２０】
0005842594.tif 000053
【０１２１】
0005842594.tif 000054
【０１２２】
0005842594.tif 000055
【０１２３】
0005842594.tif 000056
【０１２４】
0005842594.tif 000057
【０１２５】
0005842594.tif 000058
【０１２６】
0005842594.tif 000059
【０１２７】
0005842594.tif 000060
【０１２８】
0005842594.tif 000061
【０１２９】
0005842594.tif 000062
【０１３０】
0005842594.tif 000063
【０１３１】
0005842594.tif 000064
【０１３２】
0005842594.tif 000065
【０１３３】
0005842594.tif 000066
【０１３４】
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１）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１３５】
２）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−エチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１３６】
３）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−プロピルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１３７】
４）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，２−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，４−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１３８】
５）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１３９】
６）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１４０】
７）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−エチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１４１】
８）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１４２】
９）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，４，６−トリメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１４３】
１０）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−エチル−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１４４】
１１）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１４５】
１２）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，４，６−トリエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
１３）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，４−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
１４）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，４−ジエチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１４６】
１５）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１４７】
１６）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１４８】
１７）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが４−シアノ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１４９】
１８）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−メトキシフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１５０】
１９）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−ニトロフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１５１】
２０）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，５−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１５２】
２１）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−エチニルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１５３】
２２）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−シアノ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１５４】
２３）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−シアノ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１５５】
２４）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１５６】
２５）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１５７】
２６）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１５８】
２７）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，４−ジクロロ−６−エチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１５９】
２８）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−ブロモ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１６０】
２９）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが４−クロロ−２−エチル−６−メトキシフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１６１】
３０）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１６２】
３１）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−エチル−６−メトキシ−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１６３】
３２）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１６４】
３３）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−トリフルオロメトキシフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１６５】
３４）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−エチル−６−エチニル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１６６】
３５）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−メトキシフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１６７】
３６）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−シクロプロピル−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１６８】
３７）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが４−シクロプロピル−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１６９】
３８）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１７０】
３９）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１７１】
４０）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１７２】
４１）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１７３】
４２）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１７４】
４３）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１７５】
４４）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１７６】
４５）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−クロロ−４−メチル−６−トリフルオロメトキシフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１７７】
４６）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１７８】
４７）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが５−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１７９】
４８）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１８０】
４９）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１８１】
５０）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，６−ジクロロフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１８２】
５１）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，５−ジクロロフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１８３】
５２）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，３，６−トリクロロフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１８４】
５３）式（Ｉ1）〜（Ｉ186）において、Ａｒが２，４−ジメチル−６−ビニルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は４−メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。
【０１８５】
参考製造法１
式（ＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（Ｖ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000083
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｘ3、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。該反応において用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ[２．２．２]オクタン等の有機塩基；及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応において、式（Ｖ）で示される化合物は、式（ＶＩ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５モル以上、好ましくは０．８〜２モル用いられる。塩基は、式（ＶＩ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量用いられる。
該反応の反応温度は通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合してから、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（ＩＩ）で示される化合物を単離することができる。
【０１８６】
参考製造法２
式（Ｖ）で示される化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。
0005842594.tif 000084
〔式中、Ｘ3、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル等が用いられる。
式（ＶＩＩ）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、国際公開第９６／２５３９５号パンフレット（ＷＯ９６／２５３９５）、国際公開第９６／３５６６４号パンフレット（ＷＯ９６／３５６６４）、国際公開第９７／０２２４３号パンフレット（ＷＯ９７／０２２４３）、国際公開第９９／４３６４９号パンフレット（ＷＯ９９／４３６４９）、国際公開第２００１／０１７９７３号パンフレット（ＷＯ２００１／０１７９７３）、国際公開第２００４／０６５３６６号パンフレット（ＷＯ２００４／０６５３６６）、国際公開第２００４／０８０９６２号パンフレット（ＷＯ２００４／０８０９６２）、国際公開第２００５／０１６８７３号パンフレット（ＷＯ２００５／０１６８７３）、国際公開第２００５／０４４７９６号パンフレット（ＷＯ２００５／０４４７９６）、国際公開第２００５／０９２８９７号パンフレット（ＷＯ２００５／０９２８９７）、国際公開第２００６／０５６２８１号パンフレット（ＷＯ２００６／０５６２８１）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
【０１８７】
参考製造法３
式（ＶＩ）で示される化合物のうち、Ｒ2がシアノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す式（ＶＩ−ａ）で表される化合物は、例えば、以下の反応スキームにより製造することができる。
0005842594.tif 000085
〔式中、Ｑは保護基（例えばｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルカルボニル等）を表し、Ｒ2bはＲ2の定義のうち、シアノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｍbはアルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム）を表し、Ｒ1、Ｘ1、Ｘ3及びＲ8は前記と同じ意味を表す。〕
工程１は式（ＶＩＩＩ）で示される化合物と式（ＩＸ）で示される化合物との脱水縮合反応であり、通常のヒドラジン化合物とカルボニル化合物からヒドラゾン化合物を製造する反応条件に従って製造することができる。
工程２は式（Ｘ）で示される化合物と式（ＸＩ）で示される化合物とを反応させて式（ＸＩＩ）で示される化合物を製造する反応であり、例えば製造法２記載の反応条件で製造することができる。
工程３は式（ＸＩＩ）で示される化合物とハロゲン化剤（例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド等）との反応により式（ＸＩＩＩ）で示される化合物を製造する反応であり、これらハロゲン化剤によるハロゲン化として公知の反応条件により製造することができる。
工程４は式（ＸＩＩＩ）で示される化合物と式（ＸＩＶ）または式（ＸＩＶ’）で示される化合物とを反応させて式（ＸＶ）で示される化合物を製造する反応であり、例えば製造法５記載の反応条件で製造することができる。
工程５は式（ＸＶ）で示される化合物を脱保護することにより式（ＶＩ）で示される化合物を製造する反応であり、保護基Ｑに固有の公知の反応条件により製造することができる。
式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸ）、式（ＸＩ）、式（ＸＩＶ）及び式（ＸＩＶ’）でそれぞれ示される化合物はいずれも公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１８８】
参考製造法４
また参考製造法３において、保護基Ｑを使用することなく式（ＶＩ−ａ）で表される化合物が製造できる場合がある。
0005842594.tif 000086
〔式中、Ｍb、Ｒ1、Ｒ2b、Ｒ8及びＸ3は前記と同じ意味を表す。〕
工程３’及び工程４’はそれぞれ参考製造法３の工程３及び工程４記載の反応条件で製造することができる。
式（ＸＶＩ）で表される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１８９】
参考製造法５
式（ＩＩ−ｂ）で示される化合物および式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物は、例えば、下記スキームに従って製造することができる。
0005842594.tif 000087
〔式中、Ｒ13はＣ1-12アルキルスルホニル基を表し、Ｇ1、Ｍb、Ｒ1、Ｒ8、Ｒ10、Ｘ1、Ｘ3、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
式（ＶＩ−ｂ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＶＩＩ）で示される化合物と式（ＸＩＶ−ｂ）で示される化合物とを、参考製造法３の工程４記載の反応条件で反応を行うことで製造することができる。式（ＩＩ−ｂ）で示される化合物は、例えば参考製造法１記載の反応条件で製造することができる。式（ＸＸＸＩＶ）で示される化合物は、例えば製造法１記載の反応条件で製造することができる。式（ＸＸＸＶ）で示される化合物は、例えば製造法２記載の反応条件で製造することができる。式（ＸＸＸＶＩ）で示される化合物は、例えば製造法４記載の反応条件で製造することができる。式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物は、例えば製造法１８記載の反応条件で製造することができる。
式（ＸＩＶ−ｂ）及び式（ＸＩＶ’−ｂ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１９０】
参考製造法６
式（ＸＸ）で示される化合物は、例えば、式（Ｉ−Ｎ）で示される化合物とルイス酸とを反応させることにより製造することができる。
0005842594.tif 000088
〔式中、Ｒ1、Ｒ8、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応に使用できるルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等が挙げられる。本反応は、これらルイス酸による脱アルキル化として公知の反応条件により製造することができる。
【０１９１】
参考製造法７
式（ＸＸＸＩＩＩ）で示される化合物は、例えば下記スキームに従って製造することができる。
0005842594.tif 000089
〔式中、Ｇ3、Ｒ1、Ｒ8、Ｘ3、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
式（ＶＩ−ｃ）で示される化合物は、式（ＸＶＩＩ）で示される化合物と式（ＸＩＶ−ｃ）で示される化合物とを、参考製造法３の工程４記載の反応条件で反応を行うことで製造することができる。式（ＩＩ−ｃ）で示される化合物は、式（ＶＩ−ｃ）で示される化合物と式（Ｖ）で示される化合物とを、例えば参考製造法１記載の反応条件で反応を行うことで製造することができる。式（ＸＸＸＩＩＩ）で示される化合物は、式（ＩＩ−ｃ）で示される化合物を、例えば製造法１記載の反応条件で反応を行うことで製造することができる。
式（ＸＩＶ−ｃ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１９２】
参考製造法８
式（ＸＸＶＩ）で示される化合物は、例えば下記スキームに従って製造することができる。
0005842594.tif 000090
〔式中、Ｒ14はＣ1-6アルキル基、フェニル基、４−メチルフェニル基を表し、Ｒ1、Ｘ4、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
工程１について説明する。式（ＸＸＸＩＸ）で示される化合物は、式（ＸＸＸＶＩＩ）で示される化合物と式（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）で示される化合物とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。本反応は溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる式（ＸＸＸＶＩＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＸＸＸＶＩＩ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルである。
本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＸＸＸＶＩＩ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モルである。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１００℃、好ましくは−１０〜５０℃である。本反応の反応時間は通常、５分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（ＸＸＸＩＸ）で示される化合物を単離することができる。
工程２は、式（ＸＸＸＩＸ）で示される化合物を、例えば製造法４記載の反応条件と同じ反応条件で反応させることにより製造することができる。
工程３は、式（ＸＸＸＸ）で示される化合物と式（ＸＸＸＸＩ）で示される化合物との脱水縮合反応であり、ヒドラジン化合物とカルボニル化合物とからヒドラゾン化合物を製造する公知の反応条件に従って製造することができる。
工程４は、式（ＸＸＸＸＩＩ）で示される化合物と式（ＸＸＸＸＩＩＩ）で示される化合物とを、例えば参考製造法１記載の反応条件と同じ反応条件で反応させることにより製造することができる。
工程５について説明する。式（ＸＸＶＩ）で示される化合物は、式（ＸＸＸＸＩＶ）で示される化合物を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。本反応は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＸＸＸＸＩＶ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルである。
本反応の反応温度は通常、−３０〜５０℃である。本反応の反応時間は通常、５分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（ＸＸＶＩ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＸＸＸＶＩＩ）、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）、式（ＸＸＸＸＩ）及び式（ＸＸＸＸＩＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１９３】
参考製造法９
式（ＸＸＶＩＩＩ）で示される化合物は、例えば下記スキームに従って製造することができる。
0005842594.tif 000091
〔式中、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ7、Ｘ1、Ｘ4、Ｗa、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
工程１の説明をする。式（ＸＸＸＸＶ）で示される化合物は、式（ＸＸＶＩ）で示される化合物と式（ＸＸＩ）で示される化合物を用いたエーテル化反応であり、アルコール化合物とアルキル化剤とからエーテル化合物を製造する公知の反応条件に従って製造することができる。
工程２の説明をする。式（ＸＸＶＩＩＩ）で示される化合物は、式（ＸＸＸＸＶ）で示される化合物と式（ＸＸＸＸＶＩ）で示される化合物とを、塩基の存在下反応させることにより製造することができる。本反応は製造法２４と同じ反応条件で行われる。
式（ＸＸＸＸＶＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１９４】
参考製造法１０
式（ＸＸＩＸ）で示される化合物は、例えば式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物から製造することができる。
0005842594.tif 000092
〔式中、Ｇ1、Ｒ1、Ｘ1、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物のアルコール部分を脱離基に変換する反応であり、公知の反応条件に従って製造することができる。
【０１９５】
参考製造法１１
式（ＸＸＸＩ）で示される化合物は、例えば式（ＸＸＸＸＶＩＩ）で示される化合物を加水分解することにより製造することができる。
0005842594.tif 000093
〔式中、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ8、Ｚ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を表す。〕
本反応はエステルの加水分解反応であり、公知の反応条件で行われる。
式（ＸＸＸＸＶＩＩ）で示される化合物は、製造法７に従って製造することができる。
【０１９６】
参考製造法１２
式（ＸＶＩ）で示される化合物は、例えば式（ＸＩＩ）で示される化合物を脱保護することにより製造することができる。
0005842594.tif 000094
〔式中、Ｑ、Ｒ1及びＲ8は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は、保護基Ｑに固有の、公知の反応条件により製造することができる。
【実施例】
【０１９７】
以下に製造例、参考例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例及び参考例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1Ｈ  ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例及び参考例中で用いられている記号は次のような意味を有するものである。
ＣＤＣｌ3：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｂｒｓ：幅広いシングレット、ｍ：マルチプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、ｉ−Ｐｒ：ｉ−プロピル基、ｃ−Ｐｒ：シクロプロピル基、ｔ−Ｂｕ：ｔ−ブチル基、Ｐｈ：フェニル基、ＯＭｅ：メトキシ基、ＯＥｔ：エトキシ基、ＯＰｒ：プロポキシ基、ＯＢｕ：ブトキシ基、Ａｃ：アセチル基、Ｂｎ：ベンジル基、Ｂｏｃ：ｔ−ブトキシカルボニル基、ＴＭＳ：トリメチルシリル基、ＰＭＢ：ｐ−メトキシベンジル基、ＭＯＭ：メトキシメチル基。
【０１９８】
製造例１
0005842594.tif 000095
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ジメチルアミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１−２））の合成
ｔ−ブトキシカリウム３８０ｍｇ（３．３８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液に、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−ジメチルアミノ酢酸エチル（化合物（ＩＩ−２））２８０ｍｇ（０．８４０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３ｍｌに溶解した溶液をゆっくり滴下した。この混合物を室温で１５分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、ろ過し、固体を乾燥して化合物（Ｉ−１−２）２３０ｍｇを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５〜２．４５（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８４（６Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。
【０１９９】
製造例１に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−１−２）とともに表１に示す。
0005842594.tif 000096
【０２００】
【表１】
0005842594.tif 000097
【０２０１】
１）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ）。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７〜２．４５（４Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（２Ｈ，ｓ）。
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８  （３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．２７−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ）。  
【０２０２】
製造例２
0005842594.tif 000098
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−６−メチルスルフィニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２−１））の合成
化合物（Ｉ−１−５）０．１５ｇ（０．４６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム５ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．０８１ｇ（０．４６８ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温で５．５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−２−１）０．１０ｇを固体として得た（収率６３％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７〜１．１６（６Ｈ，ｍ），２．３０〜２．４５（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。
【０２０３】
製造例２に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−２−１）とともに表２に示す。
0005842594.tif 000099
【０２０４】
【表２】
0005842594.tif 000100
【０２０５】
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８〜１．１５（６Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ）。
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７−１．１６（３Ｈ，ｍ），２．０９（１．５Ｈ，ｓ），２．１０（１．５Ｈ，ｓ），２．２９−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ）．６．９８（１Ｈ，ｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）． 
【０２０６】
製造例３
0005842594.tif 000101
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−６−メチルスルホニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３−１））の合成
化合物（Ｉ−１−５）９．６４ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム３００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸２１．２８ｇ（１２３ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。アイスバスをはずし、室温で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−３−１）５．７２ｇを固体として得た（収率５４％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６〜２．４１（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。
【０２０７】
製造例３に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−３−１）とともに表３に示す。
0005842594.tif 000102
【０２０８】
【表３】
0005842594.tif 000103
【０２０９】
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ）。
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．２６−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０−２．４８（７Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（３Ｈ，ｍ）．
【０２１０】
製造例４
0005842594.tif 000104
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−４−１））の合成
化合物（Ｉ−３−１）５．３４ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ１３０ｍｌに溶解した溶液にナトリウムメトキシド９．７１ｇ（１８０ｍｍｏｌ）を加え、１０５℃で２０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、１Ｎ塩酸３００ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２→酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−４−１）４．３０ｇを得た（収率９３％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。
【０２１１】
製造例４に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−４−１）とともに表４に示す。
0005842594.tif 000105
【０２１２】
【表４】
0005842594.tif 000106
【０２１３】
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８〜２．４７（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），  ３．９９（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２７〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２８〜２．４７（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。
５）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．２９−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ）．６．９９（１Ｈ，ｓ）．
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２８−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｓ，），６．９６（１Ｈ，ｓ）．６．９８（１Ｈ，ｓ）．
【０２１４】
製造例５
0005842594.tif 000107
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−エトキシカルボニルオキシ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−５−５））の合成
化合物（Ｉ−４−１）０．２０１ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．１０６ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１．５ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下クロロ炭酸エチル０．１４７ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１ｍｌに溶解した溶液を滴下した。アイスバスをはずし、室温で１６時間攪拌した。この反応混合物に水５ｍｌを加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、化合物（Ｉ−５−５）０．１９３ｇを固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２５〜２．４４（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｓ）。
【０２１５】
製造例５に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−５−５）とともに表５に示す。
0005842594.tif 000108
【０２１６】
【表５】
0005842594.tif 000109
【０２１７】
１）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．２４〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３〜２．４３（６Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｓ）。
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９０（９Ｈ，ｓ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｓ）。
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４〜２．４４（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）。
５）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．５７〜４．６０（２Ｈ，ｍ），５．１７〜５．３０（２Ｈ，ｍ），５．７５〜５．８７（１Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
７）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２８〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．９６〜７．０５（２Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．２１〜７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３１〜７．３９（２Ｈ，ｍ）。
８）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。
９）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１２（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ）．
【０２１８】
製造例６
0005842594.tif 000110
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−６−１））の合成
６０％水素化ナトリウム０．０７０ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）および無水ＤＭＦ０．５ｍｌの混合物に、氷冷下化合物（Ｉ−４−１）０．２０１ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この混合物を氷冷下６分間攪拌した後、そこにクロロメチル  メチル  エーテル０．１２２ｇ（１．５２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ０．５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この反応液を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−６−１）０．１６８ｇを固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８〜２．５０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
【０２１９】
製造例６に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−６−１）とともに表６に示す。
0005842594.tif 000111
【０２２０】
【表６】
0005842594.tif 000112
【０２２１】
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９〜２．４７（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
【０２２２】
製造例７
0005842594.tif 000113
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−７−１））の合成
窒素雰囲気下で４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１２０ｍｇ（０．３１７ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ２ｍｌに溶解した溶液に、５℃で６０％水素化ナトリウム２０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌した後、８０％クロロメチルメチルエーテル０．０４ｍｌ（０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温でさらに３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、化合物（Ｉ−７−１）１１５ｍｇをオイルとして得た（収率８５％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２−２．４８（７Ｈ，ｍ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
【０２２３】
製造例７に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−７−１）とともに表７に示す。
0005842594.tif 000114
【０２２４】
【表７】
0005842594.tif 000115
【０２２５】
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４６（５Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），６．０４−６．１８（１Ｈ，ｍ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．４４（５Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），４．９０  （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２４−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
【０２２６】
製造例８
0005842594.tif 000116
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−８−１））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン５００ｍｇ（２．３５ｍｍｏｌ）をアセトン１０ｍｌに溶解した溶液に、ヨードプロパン４４３ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム９２０ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２．５時間撹拌した。この反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−８−１）６４３ｍｇ（収率７０％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（５Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
【０２２７】
製造例８に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−８−１）とともに表８に示す。
0005842594.tif 000117
【０２２８】
【表８】
0005842594.tif 000118
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４４−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（５Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），５．０７−５．１４（１Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（３Ｈ，ｍ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．３７−０．４２（２Ｈ，ｍ），０．６３−０．６９（２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９−１．３６（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．３７  （３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
５）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．３，４．２Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．２，４．２Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．９６−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
７）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．８６（４Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
８）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２−２．４５（１０Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
９）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４６（５Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．７８（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）.
【０２２９】
製造例９
0005842594.tif 000119
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−９−１））の合成
化合物（Ｉ−７−１）１１０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム−炭素２０ｍｇおよび酢酸エチル１５ｍｌの混合物を常圧の水素雰囲気下３０℃で１時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、化合物（Ｉ−９−１）７０ｍｇ（収率８０％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８  （６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），２．２５−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），  ７．００（２Ｈ，ｓ）．
【０２３０】
製造例９に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−９−１）とともに表９に示す。
0005842594.tif 000120
【０２３１】
【表９】
0005842594.tif 000121
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８２−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４４−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２７−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．１１−５．２２（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
５）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．３７−０．４３（２Ｈ，ｍ），０．６４−０．７２（２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７−１．３８（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．２，４．２Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５４．９，４．２Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
７）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），  ２．２６−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
８）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８５  （３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
９）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
１０）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）．
【０２３２】
製造例１０
0005842594.tif 000122
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−アリルオキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１０−１））の合成
化合物（Ｉ−７−２）２４０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル：水＝４：１の混合溶媒６ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）７４０ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、一晩撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（Ｉ−１０−１）１０７ｍｇ（収率６１％）を黄色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２６−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．０６−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
【０２３３】
製造例１０に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−１０−１）とともに表１０に示す。
0005842594.tif 000123
【０２３４】
【表１０】
0005842594.tif 000124
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４５（７Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｓ），６．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
【０２３５】
製造例１１
0005842594.tif 000125
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ビス（メトキシメトキシ）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１１））の合成
窒素雰囲気下で４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ジヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２７０ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ３ｍｌに溶解した溶液に、５℃で６０％水素化ナトリウム１１０ｍｇ（２．８０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌した後、８０％クロロメチル  メチル  エーテル０．２７ｍｌ（２．８ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温で３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、無色固体の化合物（Ｉ−１１）２０ｍｇ（収率５％）および化合物（Ｉ−９−１）１２８ｍｇ（収率４１％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（７Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．８８（２Ｈ，ｓ），５．４５  ２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）．
【０２３６】
製造例１２
0005842594.tif 000126
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−エトキシ−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１２−１））の合成
ｔ−ブトキシカリウム１２．４ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン８０ｍｌに加えた溶液に、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１６．４ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した溶液を室温で２０分かけて滴下した。この反応液を室温で１０分撹拌した後、１Ｎ塩酸２００ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−１２−１）１．４８ｇ（収率１３％、固体）および４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．７１ｇ化合物（Ｉ−１２−１−Ｂ）（収率１７％、オイル）を得た。
化合物（Ｉ−１２−１）の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２４−２．４３（７Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ）．
0005842594.tif 000127
化合物（Ｉ−１２−１−Ｂ）の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３−１．３４（１６Ｈ，ｍ），１．３７−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３９（７Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ）．
【０２３７】
製造例１２に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−１２−１）とともに表１２に示す。
0005842594.tif 000128
【０２３８】
【表１１】
0005842594.tif 000129
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．３６−０．４４（２Ｈ，ｍ），０．４６−０．５３  （２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６−１．３５（１Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２８−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６３−４．６８（２Ｈ，ｍ），５．１５−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｓ），５．９３−６．０５（１Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
５）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２２−１．３８（１８Ｈ，ｍ），１．３８−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），  ７．０８（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ）．
７）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．３８−０．４６（２Ｈ，ｍ），０．４８−０．５５（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１６−１．３８（１７Ｈ，ｍ），１．４１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２６−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
【０２３９】
製造例１３
原料として４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、製造例４と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１３−１））を得た。
【０２４０】
製造例１３に準じて製造した本発明化合物を表１３に示す。
0005842594.tif 000130
【０２４１】
【表１２】
0005842594.tif 000131
１）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：：１．０５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ）．
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．３９−０．４５（２Ｈ，ｍ），０．４６−０．５３（２Ｈ，ｍ），  １．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６−１．３７（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．０８（６Ｈ，ｓ），２．３０（３  Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）．
５）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：３．６７（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ）．
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３−７．４７（４Ｈ，ｍ）．
【０２４２】
製造例１４
0005842594.tif 000132
４−（２−ビニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１４））の合成
窒素雰囲気下化合物（Ｉ−５−９）０．６７０ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）及びトリブチル（ビニル）すず０．６５６ｇ（２．０１  ｍｍｏｌ）をトルエン２５ｍｌに溶解した溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１１７ｇ（０．１０１ｍｍｏｌ）を加え、９５℃で５．５時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液をセライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−１４）０．５７０ｇ（収率９８％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１１．０Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１７．２Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１７．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｓ）．
【０２４３】
製造例１５
0005842594.tif 000133
４−（２−ビニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１５））の合成
化合物（Ｉ−１４）０．５９４ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）をエタノール１２ｍｌに溶解した溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液６ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。反応液に水１５ｍｌを加えｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸１ｍｌを加えて酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：７０）で精製し、化合物（Ｉ−１５）０．３８９ｇ（収率７１％）を無色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１１．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１７．５Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１７．５Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ）．
【０２４４】
製造例１６
0005842594.tif 000134
原料として４−（２−トリメチルシリルエチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、製造例１５と同様にして４−（２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１６））を得た（収率６８％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ）．
【０２４５】
製造例１７
0005842594.tif 000135
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１７））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１０ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）をメタノール２５０ｍｌに溶解した溶液に、１０％パラジウム−炭素８２４ｍｇおよび濃塩酸０．６ｍｌを加え、常圧の水素雰囲気下３５℃で４時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた固体をアセトン１００ｍｌでよく洗浄し、ろ過して、化合物（Ｉ−１７）の塩酸塩４．２９ｇ（収率７０％）を得た。ろ液を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ−１７）１．５４ｇ（収率２８％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ｐｐｍ：０．９６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），５．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８６（２Ｈ，ｓ）．
【０２４６】
製造例１８
0005842594.tif 000136
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１８））の合成
化合物（Ｉ−１７）５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３ｍｌに溶解し、これに濃塩酸２ｍｌを加え、氷冷した。この溶液に亜硝酸ナトリウム３２３ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。添加終了後、３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（Ｉ−１８）２５１ｍｇ（収率４７％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．
【０２４７】
製造例１９
0005842594.tif 000137
原料として濃塩酸の代わりに４８％臭化水素酸を用い、製造例１８と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１９））を得た（収率４１％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．
【０２４８】
製造例２０
0005842594.tif 000138
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−フルオロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２０））の合成
化合物（Ｉ−１７）５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）を７０％フッ化水素−ピリジン３．５ｍｌに溶解し、−１０℃に冷却した。この溶液に亜硝酸ナトリウム１８０ｍｇ（２．６０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。添加終了後、１０分撹拌した。この反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−２０）３８７ｍｇ（収率７６％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．
【０２４９】
製造例２１
0005842594.tif 000139
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２１−１））の合成
化合物（Ｉ−１９）９５３ｍｇ（２．７１ｍｍｏｌ）をアセトン２０ｍｌに溶解した溶液に、ベンジルブロミド５１０ｍｇ（２．９８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム４５０ｍｇ（３．２５ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（Ｉ−２１）９８０ｍｇ（収率８１％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８−２．４８（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
【０２５０】
製造例２１に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−２１−１）とともに表２１に示す。
0005842594.tif 000140
【０２５１】
【表１３】
0005842594.tif 000141
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝７．６Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（５Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），  ２．２７−２．５３（１０Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
【０２５２】
製造例２２
0005842594.tif 000142
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−アセトアミド−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２２））の合成
化合物（Ｉ−１７）７５０ｍｇ（２．６１ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物にトリエチルアミン１．７ｍｌ（１２．２ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この混合物に塩化アセチル０．６ｍｌ（６．９２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。アイスバスをはずし、室温で３０分撹拌した。反応混合物に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、室温でさらに１５分撹拌した。この反応液に２Ｎ塩酸１５ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、化合物（Ｉ−２２）５９０ｍｇ（収率６８％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），１１．５３（１Ｈ，ｓ）．
【０２５３】
製造例２３
0005842594.tif 000143
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ニトロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２３））の合成
化合物（Ｉ−１７）５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌに溶解した溶液にタングステン酸ナトリウム２水和物５７ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）および３０％過酸化水素水１．２ｍｌを加え、加熱還流下３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−２３）２１５ｍｇ（収率３９％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ），９．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２５４】
製造例２４
0005842594.tif 000144
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２４−１））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．５８ｇ（５．８５ｍｍｏｌ）を１，３−ジメチルイミダゾリジノン３０ｍｌに溶解した溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、７０℃で１２時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、２Ｎ塩酸２５ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）で精製し、化合物（Ｉ−２４−１）８４２ｍｇ（収率４７％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
【０２５５】
0005842594.tif 000145
製造例２４に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２４−２））を製造した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５−２．４８（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｓ）．
【０２５６】
製造例２５
0005842594.tif 000146
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ホルミル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２５−１））の合成
化合物（Ｉ−２４−１）６８１ｍｇ（２．２５ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した溶液に２，２，６，６−テトラメチルピペリジン  １−オキシル３５ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ）およびヨードベンゼン＝ジアセタート７９８ｍｇ（２．４７ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分撹拌した。この反応液に１Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０）で精製し、化合物（Ｉ−２５−１）４２２ｍｇ（収率６２％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）．
【０２５７】
製造例２５に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ホルミル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２５−２））を製造した。
0005842594.tif 000147
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７−２．４４（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，  ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）．
【０２５８】
製造例２６
0005842594.tif 000148
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシイミノメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２６−１））の合成
化合物（Ｉ−２５−１）４３８ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１６ｍｌに溶解した溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩１５２ｍｇ（２．１８ｍｍｏｌ）、ギ酸ナトリウム２４６ｍｇ（３．６２ｍｍｏｌ）および水１０ｍｌを加え、室温で３０分撹拌した。この反応液に１Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、化合物（Ｉ−２６−１）４６０ｍｇ（収率１００％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
【０２５９】
製造例２６に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ヒドロキシイミノメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２６−２））を製造した。
0005842594.tif 000149
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｅｔ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｅｔ），２．１８−２．４８（４Ｈ，ｍ，Ｅｔ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｅｔ），３．８３（３Ｈ，ｓ，  Ｎ−Ｍｅ），６．９９（２Ｈ，ｓ，Ｐｈ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ）．
【０２６０】
製造例２７
0005842594.tif 000150
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノ−５−アセトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２７−１））の合成
化合物（Ｉ−２６−１）４３３ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）を無水酢酸３ｍｌに加え、１３０℃で１４時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（Ｉ−２７−１）３７４ｍｇ（収率７５％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．２９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ）．
【０２６１】
製造例２７に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−シアノ−５−アセトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２７−２））を製造した。
0005842594.tif 000151
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
【０２６２】
製造例２８
0005842594.tif 000152
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２８−１））の合成
化合物（Ｉ−２７−１）３０２ｍｇ（０．８８９ｍｍｏｌ）をエタノール４ｍｌに溶解した溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１．３ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。この反応液に２Ｎ塩酸４ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをヘキサン：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝２：１の混合溶媒で洗浄し、化合物（Ｉ−２８−１）１９０ｍｇ（収率７１％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
【０２６３】
0005842594.tif 000153
製造例２８に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−シアノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２８−２））を製造した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２５−２．４２（４Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８（２Ｈ，ｓ）．
【０２６４】
製造例２９
0005842594.tif 000154
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２９））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．３ｇ（４．９１ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌに溶解した溶液に、濃塩酸２ｍｌおよび水１ｍｌを加え、６５℃で７５分撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、化合物（Ｉ−２９）１．６４ｇ（収率８５％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２−２．５３（７Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，  ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（３Ｈ，ｍ）．
【０２６５】
製造例３０
0005842594.tif 000155
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３０））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン６７５ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ４ｍｌに溶解した溶液に、シアン化ナトリウム８０ｍｇ（１．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−３０）４０５ｍｇ（収率６６％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２−２．５１（７Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（３Ｈ，ｍ）．
【０２６６】
製造例３１
0005842594.tif 000156
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３１））の合成
化合物（Ｉ−３０）４００ｍｇ（０．９９６ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１０ｍｌおよび１０％パラジウム−炭素３０ｍｇの混合物を、常圧の水素雰囲気下１時間撹拌した。得られた反応液をセライトでろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−３１）２９１ｍｇ（収率９３％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２２−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．
【０２６７】
製造例３２
0005842594.tif 000157
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３２））の合成
化合物（Ｉ−２９）５００ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン８ｍｌに溶解した溶液に、５℃でヨウ化メチル０．１６ｍｌおよび６０％水素化ナトリウム５６ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温で３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−３２）５０６ｍｇ（収率９７％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３１−２．５２（７Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
【０２６８】
製造例３３
0005842594.tif 000158
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３３−１））の合成
化合物（Ｉ−３２）５００ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を氷酢酸４ｍｌに溶解した溶液に、４８％臭化水素酸０．５ｍｌを加え、７０℃で１時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−３３−１）２９２ｍｇ（収率７４％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ）．
【０２６９】
製造例３４
0005842594.tif 000159
化合物（Ｉ−４−３）の合成
原料として２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）を用い、製造例１２と同様にして化合物（Ｉ−４−３）（収率２０％）および４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率３１％）を得た。
0005842594.tif 000160
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１９−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．４１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
【０２７０】
製造例３５
0005842594.tif 000161
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−カルバモイルメトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３５−１））の合成
（４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）オキシ酢酸５３０ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル２９０ｍｇ（２．４３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１０ｍｇをトルエン１５ｍｌに加え、５０℃で４５分撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残さをＴＨＦ５ｍｌに溶解し、これを氷冷下アンモニア水２ｍｌにゆっくり加えた。この反応液を室温で３０分撹拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、減圧下濃縮し、化合物（Ｉ−３５−１）５００ｍｇ（収率９４％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０−２．５１（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），５．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
【０２７１】
製造例３５と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３５−２））（収率７３％）を得た。
0005842594.tif 000162
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２２（３Ｈ，ｍ）．
【０２７２】
製造例３６
0005842594.tif 000163
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ホルミル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３６））の合成
製造例２５と同様にして、化合物（Ｉ−３６）を得た（収率５４％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（３Ｈ，ｍ），９．９２（１Ｈ，ｓ）.
【０２７３】
次に、式（ＩＩ）で示される化合物の製造例を参考例１及び参考例２に示す。
参考例１
0005842594.tif 000164
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−ジメチルアミノ酢酸エチル（化合物（ＩＩ−２））の合成
参考例１−１  
0005842594.tif 000165
Ｅ−２−（２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＸＶＩ−１））
４７％グリオキシル酸エチルのトルエン溶液（ポリマー型）４６７．８４ｇ（２．１５ｍｏｌ）にＴＨＦ６２０ｍｌを加え、氷冷した。これにメチルヒドラジン１０３ｇ（１．０２ｅｑ）をゆっくり滴下した。滴下終了後０℃で３０分撹拌し、次にアイスバスをはずして室温で１６時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮し、残さにトルエン４００ｍｌを加えて、減圧下濃縮した。得られた固体にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌを加えて洗浄した後、０℃で３０分静置した。次にこれをろ過し、冷たいｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで洗浄し、化合物（ＸＶＩ−１）２２３．９１ｇ（収率７８．８％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５７（１Ｈ、ｂｒｓ）、６．６９（１Ｈ，ｓ）。
【０２７４】
参考例１−２  
0005842594.tif 000166
Ｚ−２−クロロ−２−（２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＸＶＩＩ−１））
化合物（ＸＶＩ−１）２４．０１ｇ（１８４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶かし、５０℃に加熱した。これにＮ−クロロスクシンイミド２７．１５ｇ（２０３ｍｍｏｌ）を、内温が５０〜６０℃になるようにゆっくり加えた。添加終了後、３０分撹拌した。反応液に水３００ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（ＸＶＩＩ−１）２２．９７ｇ（収率７５．６％）を固体で得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０２７５】
参考例１−３  
0005842594.tif 000167
Ｚ−２−ジメチルアミノ−２−（２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＶＩ−１））
化合物（ＸＶＩＩ−１）１．３３ｇ（８．０９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍｌに溶解した溶液に、室温下５０％ジメチルアミン水溶液１５ｍｌ（１６６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を加熱還流下９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、そこに水３０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、化合物（ＶＩ−１）１．３４ｇ（収率９５％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５８（６Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０２７６】
参考例１−４  
0005842594.tif 000168
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−ジメチルアミノ酢酸エチル（化合物（ＩＩ−２））
化合物（ＶＩ−１）３６５ｍｇ（２．１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ８ｍｌに溶解した溶液にピリジン１９５ｍｇ（２．４６ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この溶液に２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチルクロリド（化合物（Ｖ−１））４７４ｍｇ（２．１１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３ｍｌに溶解した溶液をゆっくり滴下した。この反応液を室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、化合物（ＩＩ−２）７５０ｍｇ（２．０７ｍｍｏｌ）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４〜１．２１（６Ｈ，ｍ），１．３４〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．４７〜２．５８（４Ｈ，ｍ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ），４．３０〜４．３４（２Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｓ）。
【０２７７】
参考例１と同様にして以下の化合物を得た。
２−ジメチルアミノ−２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］酢酸エチル（化合物（ＩＩ−１））
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｓ）。
２−ジメチルアミノ−２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリエチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］酢酸エチル（化合物（ＩＩ−３））
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２〜１．２８（９Ｈ，ｍ），１．３３〜１．４２（３Ｈ，ｍ），２．５１〜２．６８（６Ｈ，ｍ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｓ），４．３２〜４．４１（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ）。
【０２７８】
参考例２
0005842594.tif 000169
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−５））の合成
参考例２−１  
0005842594.tif 000170
Ｅ−２−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラゾノ］酢酸エチル（化合物（Ｘ−１））
ｔ−ブチル＝カーバゼート２５．５ｇ（１９３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍｌに溶解させた溶液に、４７％グリオキシル酸エチルのトルエン溶液（ポリマー型）４６．１ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３０分間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた固体をヘキサン：酢酸エチル＝５：１で洗浄し、化合物（Ｘ−１）３３．９ｇ（収率８０％）を無色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５３（９Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ）．
【０２７９】
参考例２−２  
0005842594.tif 000171
Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＸＩＩ−１））
５５％水素化ナトリウム６．９８ｇ（１６０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１８０ｍｌの混合物に、氷冷下化合物（Ｘ−１）３１．２２ｇ（１４４ｍｍｏｌ）を１３分かけて添加した。得られた混合物にヨードメタン３０．７３ｇ（２１７ｍｍｏｌ）を１４分かけて滴下した。この混合物を室温で３．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、化合物（ＸＩＩ−１）３１．３５ｇの粗精製物をオイルとして得た。これを精製せずに次の反応に使用した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５７（９Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ）。
【０２８０】
参考例２−３  
0005842594.tif 000172
Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチルヒドラゾノ）−２−クロロ酢酸エチル（化合物（ＸＩＩＩ−１））
化合物（ＸＩＩ−１）１．１ｇ（４．７７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１０ｍｌ溶解した溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド２．４５ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。残さをヘキサン：酢酸エチル＝３：１の混合溶媒で洗浄し、ろ過した。そのろ液を濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（ＸＩＩＩ−１）１．０ｇ（収率７９％）を（性状微黄色油状物）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５４（９Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
【０２８１】
参考例２−４  
0005842594.tif 000173
Ｚ−２−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＸＶ−１））
１５％メチルメルカプタン水溶液１．９４ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下化合物（ＸＩＩＩ−１）１．０ｇ（３．７７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。混合物を室温で１時間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（ＸＶ−１）９００ｍｇ（収率８６％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
【０２８２】
参考例２−５  
0005842594.tif 000174
２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＶＩ−２））
化合物（ＸＶ−１）４．４７ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）をジオキサン１３ｍｌに溶解させた溶液に４．０Ｍ塩化水素ジオキサン溶液２３ｍｌ（９２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（ＶＩ−２）のＥ体１．９５ｇ（収率６８％）（淡黄色固体）および化合物（ＶＩ−２）のＺ体０．６３ｇ（収率２２％）を得た。
0005842594.tif 000175
Ｅ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（メチルチオ）酢酸エチル
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
0005842594.tif 000176
Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（メチルチオ）酢酸エチル
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０２８３】
参考例２−６  
0005842594.tif 000177
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−５））
化合物（ＶＩ−２）のＥ体と化合物（Ｖ−１）とを参考例１−４に準じて反応させ、化合物（ＩＩ−５）をオイルとして得た（幾何異性体約２：１の混合物）。
主要物の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｓ），４．４０（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｓ）．
【０２８４】
参考例２−７
化合物（ＶＩ−２）のＺ体５４０ｍｇ（２．８３ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍｌに溶解した溶液に、化合物（Ｖ−１）７８０ｍｇ（３．４７ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン３ｍｇを加え、加熱還流下１時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、２Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（ＩＩ−５）１．１１ｇ（収率９９％）をオイルとして得た。この化合物の幾何異性体比は約２：１で、参考例２−６での幾何異性体比と同じであった。
【０２８５】
参考例２に準じて以下の化合物を得た。
0005842594.tif 000178
２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−４））
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｓ）。
【０２８６】
0005842594.tif 000179
２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリエチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−６））（幾何異性体約３：１の混合物）
主要物の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３〜１．２９（９Ｈ，ｍ），１．３３〜１．４２（３Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５１〜２．６６（６Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．３０〜４．４３（２Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
【０２８７】
0005842594.tif 000180
２−［２−メチル−２−（２−エチル−４，６−ジメチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（幾何異性体混合物）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１１−１．２２（３Ｈ，ｍ），１．３３−１．４５（３Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），４．２６−４．４５（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ）．
【０２８８】
参考例３
0005842594.tif 000181
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成
【０２８９】
参考例３−１
0005842594.tif 000182
Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
化合物（ＸＶＩＩ−１）２．６１ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１５ｍｌに溶解した溶液に、１−ドデカンチオール３．２１ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この溶液に６０％水素化ナトリウム６９８ｍｇ（１７．４ｍｍｏｌ）を加え、５分撹拌した。この反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル４．５２ｇ（収率８６％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１８−１．３９（１８Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（５Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ）．
【０２９０】
参考例３−２
0005842594.tif 000183
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８４−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．１１−１．４５（２７Ｈ，ｍ），１．６０−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｓ），２．３０（１Ｈ，ｓ），２．４９−２．５９（４Ｈ，ｍ），２．９２−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．８４（１．４Ｈ，ｓ），３．９５（０．６Ｈ，ｓ），４．３２−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．８７（１．４Ｈ，ｓ），６．８９（０．６Ｈ，ｓ）．
【０２９１】
参考例３に準じて以下の化合物を得た。
0005842594.tif 000184
２−［２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８４−０．９２（３Ｈ，ｍ），１．１７−１．４４（２１Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｓ），２．２１（４Ｈ，ｓ），２．２５（２Ｈ，ｓ），２．２８（１Ｈ，ｓ），２．９５（１．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０５（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．７９（１．４Ｈ，ｓ），３．９０（０．６Ｈ，ｓ），４．３１−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．８４（１．４Ｈ，ｓ），６．８６（０．６Ｈ，ｓ）．
【０２９２】
0005842594.tif 000185
２−［２−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８５−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．１７−１．４４（２１Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｓ），２．２６（２Ｈ，ｓ），２．２７（１Ｈ，ｓ），２．２８（１Ｈ，ｓ），２．９６（１．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０７（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．９８（０．６Ｈ，ｓ），３．９９（１．４Ｈ，ｓ），４．３２−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．９３（０．７Ｈ，ｓ），６．９５（０．３Ｈ，ｓ），７．２５（０．７Ｈ，ｓ），７．２６（０．３Ｈ，ｓ）．
【０２９３】
0005842594.tif 000186
２−［２−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約３：１の混合物）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８４−０．９２（３Ｈ，ｍ），１．１９−１．４１（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２３（０．７５Ｈ，ｓ），３．３９（２．２５Ｈ，ｓ），３．９８（１．５Ｈ，ｓ），４．０８（０．５Ｈ，ｓ），４．３１−４．３９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（１Ｈ，ｍ）．
【０２９４】
0005842594.tif 000187
２−［２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約３：１の混合物）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８５−０．９２（３Ｈ，ｍ），１．１８−１．４１（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．００（２Ｈ，  ｍ），３．２４（０．７５Ｈ，ｓ），３．３９（２．２５Ｈ，ｓ），３．８９（１．５Ｈ，ｓ），３．９９（０．５Ｈ，ｓ），４．２９−４．４１（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．５０（４Ｈ，ｍ）．
【０２９５】
参考例４
0005842594.tif 000188
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成
【０２９６】
参考例４−１
0005842594.tif 000189
２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチル
４７％グリオキシル酸エチルのトルエン溶液（ポリマー型）２９．２ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍｌに溶解した溶液に、ベンジルヒドラジン一塩酸塩２１．３ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン２０．６ｍｌ（１４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。この反応液に酢酸エチルを加え、水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、Ｅ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチル（Ｅ：Ｚ＝４：１の混合物）１４．９ｇ（収率５３％）をオイルとして得た。
Ｅ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ  ７．１Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０２９７】
参考例４−２
0005842594.tif 000190
２−クロロ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例１−２に準じて、２−クロロ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチルをＥ：Ｚ＝８：１のオイル状の混合物として得た（収率５６％）。
Ｚ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０２９８】
参考例４−３
0005842594.tif 000191
Ｚ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例３−１に準じて、Ｚ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイル状の混合物として得た（収率７８％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１４−１．５３（２３Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２４−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０２９９】
参考例４−４
0005842594.tif 000192
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイル状の幾何異性体混合物として得た（収率８３％）。
Ｅ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０７−１．７１（２９Ｈ，ｍ），２．２８（２．４Ｈ，ｓ），２．３２（０．６Ｈ，ｓ），２．５１（３．２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８６（１．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９７（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７９（０．４Ｈ，ｓ），３．８０（１．６Ｈ，ｓ），４．１５（０．４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３６（１．６Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１１（１．６Ｈ，ｓ），５．２９（０．４Ｈ，ｓ），６．８７（１．６Ｈ，ｓ），６．９３（０．４Ｈ，ｓ），７．１９−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０３００】
参考例５
0005842594.tif 000193
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成
【０３０１】
参考例５−１
0005842594.tif 000194
Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチル
６０％水素化ナトリウム２．１０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン５０ｍｌおよび無水ＤＭＦ５０ｍｌの混合溶媒に縣濁させ、これに（ブロモメチル）シクロプロパン７．０４ｇ（５２．１ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この混合物に化合物（Ｘ−１）１０．２ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた混合物を６５℃で３．５時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチル９．３８ｇ（収率７３％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．３１−０．３７（２Ｈ，ｍ），０．４８−０．５５（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．１１（１Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５６（９Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ）．
【０３０２】
参考例５−２
0005842594.tif 000195
Ｚ−２−クロロ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例１−２に準じて、Ｚ−２−クロロ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率７０％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．２８−０．３４（２Ｈ，ｍ），０．４７−０．５３（２Ｈ，ｍ），１．０７−１．１８（１Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０３０３】
参考例５−３
0005842594.tif 000196
Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例３−１に準じて、Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率８７％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．２３−０．２９（２Ｈ，ｍ），０．４３−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０２−１．１２（１Ｈ，ｍ），１．２１−１．６４（２３Ｈ，ｍ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０３０４】
参考例５−４
0005842594.tif 000197
２−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１０．０ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）をジオキサン１０ｍｌに溶解した溶液に、４Ｍ塩化水素ジオキサン溶液１０ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。この反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、Ｅ−２−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１．２６ｇ（収率１６％）およびＺ−２−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１．３４ｇ（収率１７％）を得た。
Ｅ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．２０−０．２７（２Ｈ，ｍ），０．４９−０．５６（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９８−１．０９（１Ｈ，ｍ），１．１８−１．４４（２１Ｈ，ｍ），１．５６−１．６７（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝７．４Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，４．６Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１０．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
Ｚ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．２２−０．２８（２Ｈ，ｍ），０．５２−０．５９（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．００−１．１１（１Ｈ，ｍ），１．１８−１．４０（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，４．７Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
【０３０５】
参考例５−５
0005842594.tif 000198
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体比約５：１）をオイルとして得た（収率８４％）。
主要物の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．２５−０．３１（２Ｈ，ｍ），０．４３−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１２−１．２０（７Ｈ，ｍ），１．２２−１．３４（１９Ｈ，ｍ），１．３６−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｓ）．
【０３０６】
参考例６
0005842594.tif 000199
４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの代わりに、原料として２−［２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルを用い、製造例１２と同様にして４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率１７％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１９−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．４１−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．０７（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ）．  
【０３０７】
参考例６と同様にして、以下の化合物を得た。
0005842594.tif 000200
４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１９−１．３５（１６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７８（１Ｈ，ｍ）．
【０３０８】
0005842594.tif 000201
４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２１−１．３６（１６Ｈ，ｍ），１．３７−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），７．３６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（１Ｈ，ｍ）．  
【０３０９】
参考例７
0005842594.tif 000202
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン４．０ｇ（８．４６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに溶解した溶液に、タングステン酸ナトリウム二水和物２７９ｍｇ（０．８４６ｍｍｏｌ）水溶液（１０ｍｌ）を加えた。この溶液に６０℃で３０％過酸化水素水２．８７ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下終了後、１時間撹拌し、室温まで冷却した。この反応液に１Ｍ亜硫酸水素ナトリウム水溶液を９ｍｌ加え、５分撹拌した。この溶液に２Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン４．２７ｇ（収率１００％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２０−１．３７（１６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．３８−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３１０】
参考例７と同様にして、以下の化合物を得た。
0005842594.tif 000203
４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１９−１．３６（１６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．０７（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）．
【０３１１】
0005842594.tif 000204
４−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．３５（１６Ｈ，ｍ），１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．  
【０３１２】
0005842594.tif 000205
４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１７−１．５１（１６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５２（２Ｈ，  ｍ），１．７２−１．９４（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４７（２Ｈ，ｍ），  ３．８９（３Ｈ，ｓ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（１Ｈ，ｍ）．  
【０３１３】
0005842594.tif 000206
４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８４−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．１６−１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．９４（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（１Ｈ，ｍ）．  
【０３１４】
0005842594.tif 000207
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１６−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３６（５Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３０−３．３７（２Ｈ，ｍ），５．４１（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ）．
【０３１５】
0005842594.tif 000208
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−シクロプロピルメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．４２−０．４７（２Ｈ，ｍ），０．５４−０．６０（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２１−１．４９（１９Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．３８−３．４４（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３１６】
参考例８
0005842594.tif 000209
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
化合物（Ｉ−３−４）５００ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を１，３−ジメチルイミダゾリジノン５ｍｌに溶解した溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２．３ｍｌを加え、７０℃で４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に２Ｎ塩酸５ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン３０９ｍｇ（収率７２％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９−２．５２（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（３Ｈ，ｍ）．
【０３１７】
参考例９
0005842594.tif 000210
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
【０３１８】
参考例９−１
0005842594.tif 000211
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１９）およびベンジルブロミドの代わりに、原料として４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンおよび４−メトキシベンジルクロリドを用い、製造例２１と同様にして、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た（収率５７％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１７−１．３５（１８Ｈ，ｍ），１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４９（７Ｈ，ｍ），３．２１−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｓ）．
【０３１９】
参考例９−２
0005842594.tif 000212
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
参考例８と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た（収率１５％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０−２．４０（５Ｈ，ｍ），２．４１−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０３２０】
参考例１０
0005842594.tif 000213
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ジヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
化合物（Ｉ−４−３）６６０ｍｇ（２．０８ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加え、この混合物に塩化アルミニウム８３２ｍｇ（６．３４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を加熱還流下３０分撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをＯＤＳシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：０．５％ギ酸水溶液＝６０：４０）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ジヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２００ｍｇ（収率３３％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２２−２．３９（７Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ）．
【０３２１】
参考例１１
0005842594.tif 000214
４−（２−トリメチルシリルエチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
原料として、トリブチル（ビニル）すずの代わりにトリブチル（トリメチルシリルエチニル）すずをを用い、製造例１４と同様にし、４−（２−トリメチルシリルエチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率７４％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．０７（９Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ）．
【０３２２】
参考例１２
0005842594.tif 000215
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
【０３２３】
参考例１２−１
0005842594.tif 000216
Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチル
化合物（ＸＶＩＩ−１）１７．６ｇ（１０７ｍｍｏｌ）およびビス（４−メトキシベンジル）アミン１２．３ｇ（４７．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン１６．８ｇ（１１０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。この溶液を室温で２時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチル１８．３ｇ（収率９９％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．９４（４Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．１５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
【０３２４】
参考例１２−２
0005842594.tif 000217
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率１００％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｓ），３．７９（６Ｈ，ｓ），４．２８−４．４２（６Ｈ，ｍ），６．８７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｓ），７．１９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０３２５】
参考例１２−３
0005842594.tif 000218
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
製造例１２と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率８０％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．９３−２．１２（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７７（６Ｈ，ｓ），４．１７（４Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．７９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｓ），７．１５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
【０３２６】
参考例１３
0005842594.tif 000219
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
【０３２７】
参考例１３−１
0005842594.tif 000220
１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルチオ）アセトン
１−アセトキシ−３−クロロアセトン５．０ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）および４−メチルチオフェノール４．１２ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下トリエチルアミン５．１ｍｌ（３６．６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。この溶液を室温で３０分撹拌した。この反応液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルチオ）アセトン７．７２ｇ（収率９７％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
【０３２８】
参考例１３−２
0005842594.tif 000221
１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）アセトン
１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルチオ）アセトン２２．２ｇ（９３．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム２００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下７０％ｍ−クロロ過安息香酸５０．７ｇ（２０５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応液を室温で１時間攪拌した後、減圧下濃縮した。残さに酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）アセトン２２．７ｇ（収率９０％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
【０３２９】
参考例１３−３
0005842594.tif 000222
１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）アセトン１７．５ｇ（６４．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍｌに溶解し、氷冷した。この溶液にメチルヒドラジン２．９８ｇ（６４．７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。アイスバスをはずし、室温で一晩撹拌した。この反応液にトリエチルアミン１０．８ｍｌ（７７．５ｍｍｏｌ）を加え、次に（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライド１５．４ｇ（６４．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍｌに溶かした溶液を、ゆっくり加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌した後、加熱還流下１．５時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さにメタノール７０ｍｌを加え、氷冷した。この溶液に水酸化リチウム一水和物８．１４ｇ（１９４ｍｍｏｌ）を加え、０℃で５時間撹拌した。反応液に２Ｎ塩酸１５０ｍｌを加え、減圧下濃縮し、メタノールを留去した。残さを酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．５８ｇ（収率９％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，  ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７１（２Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０３３０】
参考例１３と同様にして以下の化合物を得た。
0005842594.tif 000223
４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），  １．８８−１．９８（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．７２（２Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
【０３３１】
参考例１４
0005842594.tif 000224
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
【０３３２】
参考例１４−１
0005842594.tif 000225
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．４０ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン１０ｍｌ（５７．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶解した溶液に、クロロメチルメチルエーテル２．４ｍｌ（３１．６ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．１１ｇ（収率８０％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８２−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．７３（２Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０３３３】
参考例１４−２
0005842594.tif 000226
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．３８ｇ（４．９１ｍｍｏｌ）およびベンジルアルコール７９７ｍｇ（７．３７ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ１０ｍｌに溶解した溶液に、５℃で６０％水素化ナトリウム２９４ｍｇ（７．３５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を０℃で１時間撹拌した。この反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．１２ｇ（収率９９％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），  ２．３２−２．５３（７Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３３（３Ｈ，ｍ）．
【０３３４】
参考例１５
0005842594.tif 000227
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
化合物（Ｉ−２９）６００ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ８ｍｌに溶解した溶液に、０℃で三臭化リン１６６ｍｇ（０．６１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ０．５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この反応液を０℃で３０分撹拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン６８１ｇ（収率９７％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２−２．５４（７Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（３Ｈ，ｍ）．
【０３３５】
参考例１６
0005842594.tif 000228
（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライドの合成
【０３３６】
参考例１６−１
0005842594.tif 000229
（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸エチル
窒素雰囲気下、室温にて、マグネシウム（切削片状）３５．３１ｇ、無水テトラヒドロフラン６００ｍｌを入れ、攪拌を開始した後、３０℃まで加温し、ジブロモエタン２５．４ｇを２０分かけて滴下した。得られた混合物を３０分間攪拌した後、５０℃に加温し、そこにテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解させた２，６−ジエチル−４−メチルブロモベンゼン３００．１８ｇを２時間かけて滴下した。得られた混合物を５０℃で、１時間攪拌した後、０℃に冷やし、シュウ酸ジエチル１９２．５ｇを１５分かけて滴下した。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。その後、０℃で３．５重量％塩酸を１０００ｍｌ、および濃塩酸６０ｍｌ加えた。その後、有機層を留去し、水層をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸エチル３２０．８２ｇを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：６．９２（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５２（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３３７】
参考例１６−２
0005842594.tif 000230
（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸
室温にて、テトラヒドロフラン６００ｍｌで希釈した（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸エチル３２０．８２ｇを加え、攪拌し、１０℃にて、１０．７重量％水酸化ナトリウム水溶液９００ｍｌを２時間かけて滴下した。得られた混合物を室温にて、１時間攪拌した。その後、有機層を留去し、水層へｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、洗浄した。有機層を除去した後に、水層へ濃塩酸１８０ｍｌを滴下し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出、有機層を減圧濃縮することで、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸１６６．５５ｇを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：６．９５（２Ｈ，ｓ），２．４９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３３８】
参考例１６−３
0005842594.tif 000231
（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライド
窒素雰囲気下、室温にて、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸０．９４ｇ、トルエン３．０ｍｌ、ジメチルホルムアミド０．２ｍｌを加え、攪拌し５０℃に加熱して、塩化チオニルを０．４５ｍｌ添加した。得られた混合物を５０℃で、２時間攪拌した後、減圧濃縮し、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライドを０．９６ｇ得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：６．９６（２Ｈ，ｓ），２．５３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３３９】
参考例１７
0005842594.tif 000232
（４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）オキシ酢酸の合成
化合物（Ｉ−８−７）を用い、製造例２８と同様にして（４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）オキシ酢酸（収率８８％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
【０３４０】
参考例１８
0005842594.tif 000233
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−アリルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成
参考例１８−１
0005842594.tif 000234
Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例５−１と同様にして、Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率７３％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５６（９Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４４−４．５０（２Ｈ，ｍ），５．０６−５．１５（１Ｈ，ｍ），５．１９−５．２７（１Ｈ，ｍ），５．６４−５．７７（１Ｈ，ｍ），７．０３  （１Ｈ，  ｓ）．
参考例１８−２
0005842594.tif 000235
Ｅ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル
Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル８．６５ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６０ｍｌに溶解した溶液に、３℃でトリフルオロ酢酸１５ｍｌを加えた。この反応液を室温で１時間撹拌した後、減圧下濃縮した。残さを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌに加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、Ｅ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル１．８７ｇ（収率３５％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．２５−５．３４（２Ｈ，ｍ），５．８０−５．９１（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８−３
0005842594.tif 000236
Ｚ−２−クロロ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例１−２と同様にして、Ｚ−２−クロロ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率３８％）。
Ｚ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１１−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１９−５．２９（２Ｈ，ｍ），５．８６−５．９９（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１８−４
0005842594.tif 000237
Ｚ−２−（２−アリルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例３−１と同様にして、Ｚ−２−（２−アリルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率４０％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１７−１．４２（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１６−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１６−５．２８（２Ｈ，ｍ），５．８６−５．９９（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
参考例１８−５
0005842594.tif 000238
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−アリルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７と同様にして、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−アリルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイル状の幾何異性体混合物として得た（収率８１％）。
主要物の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１０−１．４５（２７Ｈ，ｍ），１．５７−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），５．０９−５．２７（２Ｈ，ｍ），５．７７−５．９３（１Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ）．
【０３４１】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【０３４２】
製剤例１
水和剤
化合物（Ｉ−１−１）                  ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。
化合物（Ｉ−１−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−１−２）〜化合物（Ｉ−１−７）、化合物（Ｉ−２−１）〜化合物（Ｉ−２−３）、化合物（Ｉ−３−１）〜化合物（Ｉ−３−４）、化合物（Ｉ−４−１）〜化合物（Ｉ−４−６）、化合物（Ｉ−５−１）〜化合物（Ｉ−５−９）、化合物（Ｉ−６−１）、化合物（Ｉ−６−２）、化合物（Ｉ−７−１）〜化合物（Ｉ−７−４）、化合物（Ｉ−８−１）〜化合物（Ｉ−８−９）、化合物（Ｉ−９−１）〜化合物（Ｉ−９−１０）、化合物（Ｉ−１０−１）〜化合物（Ｉ−１０−３）、化合物（Ｉ−１１）、化合物（Ｉ−１２−１）〜化合物（Ｉ−１２−４）、化合物（Ｉ−１３−１）〜化合物（Ｉ−１３−６）、化合物（Ｉ−１４）〜化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２１−１）〜化合物（Ｉ−２１−４）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２３）、化合物（Ｉ−２４−１）、化合物（Ｉ−２４−２）、化合物（Ｉ−２５−１）、化合物（Ｉ−２５−２）、化合物（Ｉ−２６−１）、化合物（Ｉ−２６−２）、化合物（Ｉ−２７−１）、化合物（Ｉ−２７−２）、化合物（Ｉ−２８−１）、化合物（Ｉ−２８−２）、化合物（Ｉ−２９）〜化合物（Ｉ−３２）、化合物（Ｉ−３３−１）、化合物（Ｉ−３５−１）、化合物（Ｉ−３５−２）および化合物（Ｉ−３６）の各々の水和剤を得る。
【０３４３】
製剤例２
粒剤
化合物（Ｉ−１−１）                １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ２重量％
タルク                                ４０重量％
ベントナイト                      ５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒・乾燥して粒剤を得る。
化合物（Ｉ−１−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−１−２）〜化合物（Ｉ−１−７）、化合物（Ｉ−２−１）〜化合物（Ｉ−２−３）、化合物（Ｉ−３−１）〜化合物（Ｉ−３−４）、化合物（Ｉ−４−１）〜化合物（Ｉ−４−６）、化合物（Ｉ−５−１）〜化合物（Ｉ−５−９）、化合物（Ｉ−６−１）、化合物（Ｉ−６−２）、化合物（Ｉ−７−１）〜化合物（Ｉ−７−４）、化合物（Ｉ−８−１）〜化合物（Ｉ−８−９）、化合物（Ｉ−９−１）〜化合物（Ｉ−９−１０）、化合物（Ｉ−１０−１）〜化合物（Ｉ−１０−３）、化合物（Ｉ−１１）、化合物（Ｉ−１２−１）〜化合物（Ｉ−１２−４）、化合物（Ｉ−１３−１）〜化合物（Ｉ−１３−６）、化合物（Ｉ−１４）〜化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２１−１）〜化合物（Ｉ−２１−４）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２３）、化合物（Ｉ−２４−１）、化合物（Ｉ−２４−２）、化合物（Ｉ−２５−１）、化合物（Ｉ−２５−２）、化合物（Ｉ−２６−１）、化合物（Ｉ−２６−２）、化合物（Ｉ−２７−１）、化合物（Ｉ−２７−２）、化合物（Ｉ−２８−１）、化合物（Ｉ−２８−２）、化合物（Ｉ−２９）〜化合物（Ｉ−３２）、化合物（Ｉ−３３−１）、化合物（Ｉ−３５−１）、化合物（Ｉ−３５−２）および化合物（Ｉ−３６）の各々の粒剤を得る。
【０３４４】
製剤例３
フロアブル剤
化合物（Ｉ−１−１）                  １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含む
ホワイトカーボン                      ３５重量％
水                                    ５５重量％
を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
化合物（Ｉ−１−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−１−２）〜化合物（Ｉ−１−７）、化合物（Ｉ−２−１）〜化合物（Ｉ−２−３）、化合物（Ｉ−３−１）〜化合物（Ｉ−３−４）、化合物（Ｉ−４−１）〜化合物（Ｉ−４−６）、化合物（Ｉ−５−１）〜化合物（Ｉ−５−９）、化合物（Ｉ−６−１）、化合物（Ｉ−６−２）、化合物（Ｉ−７−１）〜化合物（Ｉ−７−４）、化合物（Ｉ−８−１）〜化合物（Ｉ−８−９）、化合物（Ｉ−９−１）〜化合物（Ｉ−９−１０）、化合物（Ｉ−１０−１）〜化合物（Ｉ−１０−３）、化合物（Ｉ−１１）、化合物（Ｉ−１２−１）〜化合物（Ｉ−１２−４）、化合物（Ｉ−１３−１）〜化合物（Ｉ−１３−６）、化合物（Ｉ−１４）〜化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２１−１）〜化合物（Ｉ−２１−４）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２３）、化合物（Ｉ−２４−１）、化合物（Ｉ−２４−２）、化合物（Ｉ−２５−１）、化合物（Ｉ−２５−２）、化合物（Ｉ−２６−１）、化合物（Ｉ−２６−２）、化合物（Ｉ−２７−１）、化合物（Ｉ−２７−２）、化合物（Ｉ−２８−１）、化合物（Ｉ−２８−２）、化合物（Ｉ−２９）〜化合物（Ｉ−３２）、化合物（Ｉ−３３−１）、化合物（Ｉ−３５−１）、化合物（Ｉ−３５−２）および化合物（Ｉ−３６）の各々のフロアブル剤を得る。
【０３４５】
試験例１−１  畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で所定の期間栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、化合物（Ｉ−１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお薬剤希釈液は化合物（Ｉ−１−１）の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後にイヌビエ防除の効力を観察評価し、０〜１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９の段階で評価した）。
同様に、その他の本発明化合物も供試した。
その結果、化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−２）、（Ｉ−１−３）、（Ｉ−１−４）、（Ｉ−１−５）、（Ｉ−１−６）、（Ｉ−１−７）、（Ｉ−２−１）、（Ｉ−２−２）、（Ｉ−２−３）、（Ｉ−３−３）、（Ｉ−４−１）、（Ｉ−４−２）、（Ｉ−４−３）、（Ｉ−４−４）、（Ｉ−４−５）、（Ｉ−４−６）、（Ｉ−５−１）、（Ｉ−５−２）、（Ｉ−５−３）、（Ｉ−５−４）、（Ｉ−５−５）、（Ｉ−５−６）、（Ｉ−５−７）、（Ｉ−５−８）、（Ｉ−６−１）、（Ｉ−６−２）、（Ｉ−９−１）、（Ｉ−９−２）、（Ｉ−９−３）、（Ｉ−９−４）、（Ｉ−９−５）、（Ｉ−９−６）、（Ｉ−９−７）、（Ｉ−９−９）、（Ｉ−９−１０）、（Ｉ−１０−１）、（Ｉ−１０−２）、（Ｉ−１０−３）、（Ｉ−１１）、（Ｉ−１２−２）、（Ｉ−１２−３）、（Ｉ−１３−２）、（Ｉ−１３−３）、（Ｉ−１３−４）、（Ｉ−１３−５）、（Ｉ−１３−６）、（Ｉ−１５）、（Ｉ−１６）、（Ｉ−１７）、（Ｉ−１８）、（Ｉ−１９）、（Ｉ−２０）、（Ｉ−２１−２）、（Ｉ−２１−３）、（Ｉ−２２）、（Ｉ−２３）、（Ｉ−２４−１）、（Ｉ−２４−２）、（Ｉ−２５−１）、（Ｉ−２６−１）、（Ｉ−２６−２）、（Ｉ−２７−１）、（Ｉ−２７−２）、（Ｉ−２８−１）、（Ｉ−２８−２）、（Ｉ−３１）および（Ｉ−３３−１）は１，０００ｇ／１００００ｍ2の処理薬量で効力９以上を示した。
【０３４６】
試験例１−２  畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにヤエムグラの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で所定の期間栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、化合物（Ｉ−１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお薬剤希釈液は試験例１−１と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後にヤエムグラ防除の効力を観察評価し、０〜１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９の段階で評価した）。
同様に、その他の本発明化合物も供試した。
その結果、化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−２）、（Ｉ−１−３）、（Ｉ−１−４）、（Ｉ−１−５）、（Ｉ−１−６）、（Ｉ−１−７）、（Ｉ−２−１）、（Ｉ−２−２）、（Ｉ−２−３）、（Ｉ−４−１）、（Ｉ−４−２）、（Ｉ−４−５）、（Ｉ−５−１）、（Ｉ−５−２）、（Ｉ−５−３）、（Ｉ−５−４）、（Ｉ−５−５）、（Ｉ−５−６）、（Ｉ−５−７）、（Ｉ−６−１）、（Ｉ−６−２）、（Ｉ−１３−２）、（Ｉ−１３−４）、（Ｉ−１３−５）、（Ｉ−１５）、（Ｉ−１６）、（Ｉ−１８）、（Ｉ−１９）、（Ｉ−２０）、（Ｉ−２３）、（Ｉ−２４−２）、（Ｉ−２６−１）、（Ｉ−２６−２）、（Ｉ−２７−１）、（Ｉ−２７−２）、（Ｉ−２８−１）、（Ｉ−２８−２）、（Ｉ−３１）は１，０００ｇ／１００００ｍ2の処理薬量で効力９以上を示した。
【０３４７】
試験例２−１  畑地出芽前処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにネズミムギの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。次いで、化合物（Ｉ−１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお薬剤希釈液は試験例１−１と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後にネズミムギ防除の効力を観察評価し、試験例１−１と同様に０〜１０の１１段階で示した。
同様に、その他の本発明化合物も供試した。
その結果、化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−３）、（Ｉ−１−４）、（Ｉ−１−５）、（Ｉ−１−６）、（Ｉ−１−７）、（Ｉ−２−１）、（Ｉ−２−２）、（Ｉ−２−３）、（Ｉ−３−３）、（Ｉ−４−１）、（Ｉ−４−２）、（Ｉ−４−３）、（Ｉ−４−４）、（Ｉ−４−５）、（Ｉ−４−６）、（Ｉ−５−１）、（Ｉ−５−２）、（Ｉ−５−３）、（Ｉ−５−４）、（Ｉ−５−５）、（Ｉ−５−６）、（Ｉ−５−７）、（Ｉ−５−８）、（Ｉ−６−１）、（Ｉ−６−２）、（Ｉ−９−２）、（Ｉ−９−３）、（Ｉ−９−４）、（Ｉ−９−５）、（Ｉ−９−６）、（Ｉ−９−７）、（Ｉ−９−９）、（Ｉ−９−１０）、（Ｉ−１０−１）、（Ｉ−１０−２）、（Ｉ−１０−３）、（Ｉ−１２−２）、（Ｉ−１２−３）、（Ｉ−１３−１）、（Ｉ−１３−２）、（Ｉ−１３−３）、（Ｉ−１３−４）、（Ｉ−１３−５）、（Ｉ−１３−６）、（Ｉ−１５）、（Ｉ−１６）、（Ｉ−１７）、（Ｉ−１８）、（Ｉ−１９）、（Ｉ−２０）、（Ｉ−２２）、（Ｉ−２４−１）、（Ｉ−２４−２）、（Ｉ−２５−１）、（Ｉ−２８−２）、（Ｉ−３１）および（Ｉ−３３−１）は１，０００ｇ／１００００ｍ2の処理薬量で効力９以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０３４８】
本発明化合物は、雑草防除効力及び有害節足動物防除効力を有する。