(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化１で示される化合物：
【化１】
0005922792.tif 000471
［化１］
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
Ｙ１及びＹ２は、下記化２で示される縮合環を形成し、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立に、ＣＲ３であり、
【化２】
0005922792.tif 000472
［化２］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、それぞれ独立に、ＣＲ４であり、点線は、上記化１の化合物と縮合される部位を意味し、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＮ（Ａｒ１）からなる群から選択され、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ１）であり、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ａｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、及び、核原子数５〜６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ４におけるＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、ならびに、Ａｒ１におけるＣ６〜Ｃ６０のアリール基及び核原子数５〜６０のヘテロアリール基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
【請求項２】
前記化１で示される化合物は、下記化１ａ及び１ｆで示される化学物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
【化３】
0005922792.tif 000473
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２及びＹ３、Ｙ４〜Ｙ８は、請求項１での定義と同じである。
【請求項３】
前記Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｘ１及びＸ２は、いずれもＮ（Ａｒ１）であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記化１で示される化合物は、下記化３で示される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の化合物：
【化４】
0005922792.tif 000474
［化３］
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹ３〜Ｙ４は、請求項１での定義と同じであり、Ｙ１とＹ２は、下記化４で示される縮合環を形成し、
【化５】
0005922792.tif 000475
［化４］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、請求項１での定義と同じであり、点線は、前記化３の化合物と縮合される部位を意味し、
Ａｒ１は、請求項１での定義と同じであり、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒａ及びＲｂにおけるＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
ｎ及びｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、但し、ｎ＋ｍは、少なくとも１以上である。
【請求項６】
前記化１で示される化合物は、下記化５で示される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の化合物：
【化６】
0005922792.tif 000476
［化５］
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹ３〜Ｙ４は、請求項１での定義と同じであり、Ｙ１とＹ２は、下記化６で示される縮合環を形成し、
【化７】
0005922792.tif 000477
［化６］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、請求項１での定義と同じであり、点線は、前記化５の化合物と縮合される部位を意味し、
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＡｒ６であり、
前記Ａｒ６、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
ｒ及びｓは、それぞれ、０〜５の整数（但し、ｒ＋ｓは、少なくとも１以上）であり、
ｐ及びｑは、それぞれ、０〜３の整数である。
【請求項７】
前記化５で示される化合物は、下記化５ａ及び５ｆで示される化合物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項６に記載の化合物：
【化８】
0005922792.tif 000478
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ３〜Ｙ８、Ｚ１〜Ｚ６、Ａ、Ｂ、ｒ、ｓ、ｐ及びｑは、請求項６での定義と同じである。
【請求項８】
前記Ａｒ６、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
前記Ｘ１がＳである時、Ｘ２は、Ｎ（Ａｒ１）であり、前記Ｘ２がＳである時、Ｘ１は、Ｎ（Ａｒ１）であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
前記化１で示される化合物は、下記化６ａ、６ｆ、６ｇ及び６ｌで示される化合物からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項９に記載の化合物。
【化９】
0005922792.tif 000479
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ３〜Ｙ８及びＡｒ１は、請求項１での定義と同じである。
【請求項１１】
（ｉ）陽極、（ｉｉ）陰極、及び（ｉｉｉ）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及び発光層からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子に関し、より詳しくは、正孔注入及び輸送能、発光能などに優れた新規なインドール系化合物、及びこれを１つ以上の有機物層に含むことで、発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
１９５０年代のＢｅｒｎａｎｏｓｅの有機薄膜発光の観測を始点として、１９６５年のアントラセン単結晶を用いた青色電気発光に繋がった有機電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ，ＥＬ）素子（以下、単に「有機ＥＬ素子」と呼ぶ）に関する研究は、１９８７年に、Ｔａｎｇにより、正孔層と発光層との機能層にわけた積層構造の有機ＥＬ素子が提示され、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を製作するため、素子内それぞれの特徴的な有機物層を導入するように発展され、これに使用される、特化した物質の開発に繋がっている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の両電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が注入され、陰極からは電子が有機物層へ注入される。注入された正孔と電子とが結合することで励起子が形成され、この励起子が底状態に落ちると、光が生じる。有機物層として使用される物質は、機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類される。
【０００４】
有機ＥＬ素子の発光層の形成材料としては、青色、緑色、赤色の発光材料に区分できる。その他、より良好な天然色を具現するため、発光材料として、黄色及び橙色の発光材料が使用されることがある。また、色純度の向上とエネルギー転移を介して、発光効率を増大させるため、発光材料として、ホスト／ドーパント系を使用することができる。ドーパント物質としては、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子が含まれた金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分けることができる。燐光材料の開発は、理論的に、蛍光に比べて４倍近くまで発光効率を向上させることができるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料への関心が高まっている。
【０００５】
現在、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層としては、下記の化学式で示されるＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光材料としては、アントラセン誘導体が、蛍光ドーパント／ホスト材料として報告されている。特に、効率向上の面で大きな長所を持っている燐光材料としては、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物が、青色、緑色、赤色のドーパント材料として使用されている。現在、ＣＢＰが燐光ホスト材料として優れた特性を示している。
【化１】
0005922792.tif 000002
【０００６】
しかし、既存の材料は、発光特性の面では有利な点があるが、ガラス転移温度が低く、熱的安定性に劣るため、有機ＥＬ素子としての寿命面で満足できるものではない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、駆動電圧、発光効率などを向上させることができるインドール系化合物及びこれを用いた有機ＥＬ素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上述の目的を達成するため、本発明は、下記化１で示される化合物を提供する。
【化２】
0005922792.tif 000003
［化１］
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３であり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、又はＹ３とＹ４のうちのいずれか１つは、下記化２で示される縮合環を形成し、
【化３】
0005922792.tif 000004
［化２］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ４であり、点線は、上記化１の化合物と縮合される部位を意味し、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）からなる群から選択され、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ１）であり、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ａｒ１〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ４及びＡｒ１〜Ａｒ５におけるＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
【０００９】
ここで、前記Ｙ１〜Ｙ４がいずれもＣＲ３である場合、Ｒ３は、互いに同一又は異なることができ、隣接したＲ３同士が結合して縮合環を形成することができる。なるるお、前記Ｙ５〜Ｙ８がいずれもＣＲ４である場合、同じく、Ｒ４は、互いに同一又は異なることができ、隣接したＲ４同士が結合して縮合環を形成することができる。
【００１０】
また、前記Ｒ１〜Ｒ４及びＡｒ１〜Ａｒ５が、複数個の置換基で置換される場合、複数個の置換基は、互いに同一又は異なることができる。
本発明において使用されるアルキルとしては、炭素数１〜４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどが挙げられる。
また、本発明において使用されるアリールとは、単環又は二つ以上の環が組み合わされた炭素数６〜６０の芳香族部位を意味し、２以上の環が互いに単にペンダント又は縮合された形態で結合されることができる。このようなアリールとしては、例えば、フェニル、インデニル、ナフチル、アントラセニル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、クリセニルなどが挙げられる。
また、本発明において使用されるヘテロアリールとは、核原子数５〜６０のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリック芳香族部位を意味し、環中の１つ以上の炭素、好ましくは、１〜３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ又はＳｅのようなヘテロ原子に置換される。このようなヘテロアリールは、２以上の環が互いに単にペンダント又は縮合された形態で結合することができ、さらには、アリール基との縮合された形態を含むものと解釈される。ヘテロアリールとしては、例えば、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、カルバゾリル、インドリル、キノリニル、イソキノリニルなどが挙げられる。
【００１１】
本発明において使用される縮合環としては、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらを組み合わせた形態を意味する。
【００１２】
なお、本発明は、（i）陽極、（iii）陰極、及び（iii）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、この１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化１で示される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
【００１３】
この時、前記化１で示される化合物を含む有機物層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び発光層からなる群から選択されることができる。
【００１４】
具体的に、前記化１で示される化合物を含む有機物層は、発光層であって、前記化合物は、前記発光層の燐光ホストとして使用されることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明は、従来、有機電界発光素子用材料｛例えば、４，４−ジカルバゾーリルビフェニル｝（以下、ＣＢＰと記載する）より高い分子量を有し、かつ、優れた駆動電圧特性と効率を有する新規なインドール系化合物を提供する。本発明のインドール系化合物は、前記化１で示される化合物の構造を有する。
【００１６】
有機電界発光素子において、高い発光効率を有するためには、ホスト分子がドーパント分子より高いエネルギーレベルを有する必要があるが、本発明の化合物は、インドール系の基本骨格に、縮合炭素環又は縮合ヘテロ環モイアティ、好ましくは、縮合ヘテロ環モイアティが連結され、種々の置換体によりエネルギーレベルが調節されることで、広いバンドギャップ（ｓｋｙ  ｂｌｕｅ〜ｒｅｄ）を有する。従って、前記化１で示される化合物は、発光過程でのエネルギー損失を最小化することができ、発光効率を改善させる効果を奏することができる。さらには、前記化合物の上述した特性は、素子の燐光特性を改善することができると共に、正孔注入／輸送能力、発光効率、駆動電圧、寿命特性などを改善することができる。また、導入される置換体の種類によっては、発光層だけでなく、正孔輸送層、電子輸送層などに応用されることもできる。
【００１７】
特に、前記化１で示される化合物は、インドール系モイアティによって、従来のＣＢＰに比べて発光ホスト材料（青色、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト材料又は蛍光ドーパント材料）としての優れた特性を示すことができる。また、インドール系の基本骨格に、種々の芳香族環の置換体によって、化合物の分子量が有意に増大することで、ガラス転移温度が向上し、これにより、従来のＣＢＰに比べて高い熱的安定性を有することができる。従って、本発明の化合物を含む素子は、耐久性及び寿命特性が大きく向上できる。
【００１８】
ここで、広いバンドギャップ及び熱安定性を考慮して、好ましくは、前記化１におけるＲ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基（例えば、フェニル、ナフチル、ビスフェニル）、核原子数５〜６０のヘテロアリール基（例えば、ピリジン）及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基及び核原子数５〜６０のヘテロアリール基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
【００１９】
また、化１におけるＸ１及び／又はＸ２が、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）又はＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）である時、Ａｒ１〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されることが好ましい。
【００２０】
より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ４及びＡｒ１〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、下記置換体（官能基Ｓ１〜Ｓ１９２）の群から選択されることができる。
【化４】
0005922792.tif 000005
0005922792.tif 000006
0005922792.tif 000007
【００２１】
このような本発明の化１で示される化合物は、下記化１ａ乃至化１ｆで示される化合物からなる群から選択されることが好ましい。
【化５】
0005922792.tif 000008
［化１ａ］
0005922792.tif 000009
［化１ｂ］
0005922792.tif 000010
［化１ｃ］
0005922792.tif 000011
［化１ｄ］
0005922792.tif 000012
［化１ｅ］
0005922792.tif 000013
［化１ｆ］
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２及びＹ１〜Ｙ８は、上記で定義した通りである。
【００２２】
また、有機電界発光素子の駆動電圧及び電流効率を考慮して、本発明の化１で示される化合物は、Ｘ１及びＸ２がいずれもＮ（Ａｒ１）であることが好ましい。具体的には、本発明の化１で示される化合物は、下記化３で示される化合物であることができる。
【化６】
0005922792.tif 000014
［化３］
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹ１〜Ｙ４は、上記で定義した通りであり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、又はＹ３とＹ４のうちのいずれか１つは、下記化４で示される縮合環を形成し、
【化７】
0005922792.tif 000015
［化４］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、上記で定義した通りであり、点線は、前記化３で示される化合物と縮合される部位を意味し、Ａｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、又は核原子数５〜６０のヘテロアリール基であり、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒａ及びＲｂにおけるＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、但し、ｎ＋ｍは、少なくとも１以上である。ここで、前記化３の構造からみて、Ａｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン、又は核原子数５〜６０のヘテロアリーレンのような二価の官能基と解釈されることもできる。
【００２３】
さらに好ましくは、本発明の化１で示される化合物は、下記化５で示される化合物であることができる。
【化８】
0005922792.tif 000016
［化５］
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹ１〜Ｙ４は、上記で定義した通りであり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、又はＹ３とＹ４のうちのいずれか１つは、下記化６で示される縮合環を形成し、
【化９】
0005922792.tif 000017
［化６］
式中、Ｙ５〜Ｙ８は、上記で定義した通りであり、点線は、前記化５の化合物と縮合される部位を意味し、Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＡｒ６であり、前記Ａｒ６、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、ｒ及びｓは、それぞれ０〜５の整数（但し、ｒ＋ｓは、少なくとも１以上）であり、ｐ及びｑは、それぞれ０〜３の整数である。
【００２４】
この時、前記化５で示される化合物は、下記化５ａ乃至５ｆで示される化合物からなる群から選択されることができる。
【化１０】
0005922792.tif 000018
［化５ａ］
0005922792.tif 000019
［化５ｂ］
0005922792.tif 000020
［化５ｃ］
0005922792.tif 000021
［化５ｄ］
0005922792.tif 000022
［化５ｅ］
0005922792.tif 000023
［化５ｆ］
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１〜Ｙ８、Ｚ１〜Ｚ６、Ａ、Ｂ、ｒ、ｓ、ｐ及びｑは、上記で定義した通りである。
【００２５】
また、前記化５で示される化合物のＡｒ６、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されることが好ましい。
【００２６】
なお、有機電界発光素子の駆動電圧及び電流効率を考慮して、本発明の化１で示される化合物は、Ｘ１がＳである時、Ｘ２はＮ（Ａｒ１）、Ｘ２がＳである時、Ｘ１はＮ（Ａｒ１）であることが好ましい。具体的に、本発明の化１で示される化合物は、下記化６ａ乃至化６ｌで示される化合物からなる群から選択されることができる。
【化１１】
0005922792.tif 000024
［化６ａ］
0005922792.tif 000025
［化６ｂ］
0005922792.tif 000026
［化６ｃ］
0005922792.tif 000027
［化６ｄ］
0005922792.tif 000028
［化６ｅ］
0005922792.tif 000029
［化６ｆ］
0005922792.tif 000030
［化６ｇ］
0005922792.tif 000031
［化６ｈ］
0005922792.tif 000032
［化６ｉ］
0005922792.tif 000033
［化６ｊ］
0005922792.tif 000034
［化６ｋ］
0005922792.tif 000035
［化６ｌ］
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１〜Ｙ８及びＡｒ１は、上記で定義した通りである。
【００２７】
以上、説明してきた本発明の化１で示される化合物の具体例としては、下記化合物１〜１５８３が挙げられるが、本発明の化合物は、下記の化合物に限定されない。
【化１２】
0005922792.tif 000036
0005922792.tif 000037
0005922792.tif 000038
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【００２８】
本発明の化１で示される化合物は、通常の合成方法で合成することができる。本発明の化１で示される化合物の合成過程の詳細は、後述の実施例において具体的に述べる。
【００２９】
本発明は、また（i）陽極（ａｎｏｄｅ）、（ii）陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）、及び（iii）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、前記有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化１で示される化合物を１種以上含むことを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
本発明に係る有機電界発光素子の構造としては、例えば、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順に積層された構造であることができるが、これに制限されない。この時、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及び発光層のうちのいずれか１つ以上は、前記化１で示される化合物を１種以上含むことができる。また、本発明の化１で示される化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることができる。前記電子輸送層の上には、電子注入層が位置することもできる。
【００３０】
また、本発明に係る有機電界発光素子は、上述のように、陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順に積層される構造だけでなく、電極と有機物層との界面に絶縁層又は接着層が挿入されることもできる。
【００３１】
本発明に係る有機電界発光素子において、前記化１で示される化合物を含む有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法により形成されることができる。前記溶液塗布法としては、例えば、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェット印刷又は熱転写法などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３２】
本発明に係る有機電界発光素子は、有機物層のうちの１層以上を、本発明の化１で示される化合物を含むように形成する以外は、当技術分野で公知の材料及び方法を用いて有機物層及び電極を形成することで製造されることができる。
【００３３】
例えば、基板としては、シリコンウェハ、石英又はガラス板、金属板、プラスチックフィルムやシートなどを使用することができる。
【００３４】
陽極材料としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属又はこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組合；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子；又は、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３５】
陰極材料としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、又は鉛のような金属又はこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３６】
また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層及び電子輸送層としては、特に限定されず、当業界で公知のものを使用することができる。
【００３７】
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。但し、後述の実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明は、これらの実施例により限定されるものではない。
【００３８】
［準備例］ＩＣ−１ａ及びＩＣ−１ｂの合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１３】
0005922792.tif 000098
【００３９】
窒素気流下、５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１２８ｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４８．５８ｇ、０．１９１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２ｇ、５ｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０．３８３ｍｏｌ）及びＤＭＦ（５００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
【００４０】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１２．４３ｇ、収率４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２４（ｓ，１２Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）
【００４１】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１４】
0005922792.tif 000099
【００４２】
窒素気流下、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（８ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）、上述の＜ステップ１＞で得られた５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１１．５５ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（４．７５ｇ、１１８．８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２００ｍｌ／１００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．２９ｇ、５ｍｏｌ）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
【００４３】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（６．５ｇ、収率６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｔ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ）
【００４４】
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１５】
0005922792.tif 000100
【００４５】
窒素気流下、上述の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（６．５ｇ、２７．２８ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（８．３５ｇ、４０．９３ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．１７ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．７７ｇ、２７．２８ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（３．８８ｇ、２７．２８ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
【００４６】
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール（６．７ｇ、収率７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｔ，１Ｈ）
【００４７】
＜ステップ４＞ＩＣ−１ａ及びＩＣ−１ｂの合成
【化１６】
0005922792.tif 000101
【００４８】
窒素気流下、上述の＜ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール（６ｇ、１９．０９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）（１２．５２ｇ、４７．７２ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）を混合し、１２時間攪拌した。
【００４９】
反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層からＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、ＩＣ−１ａ（２．３２ｇ、収率４３％）及びＩＣ−１ｂ（２．２１ｇ、収率４１％）を得た。
ＩＣ−１ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｔ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−１ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｔ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
【００５０】
［準備例２］ＩＣ−２の合成
＜ステップ１＞４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１７】
0005922792.tif 000102
【００５１】
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、４−（４−４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ１．２６（ｓ，１２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
【００５２】
＜ステップ２＞４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１８】
0005922792.tif 000103
【００５３】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
【００５４】
＜ステップ３＞４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１９】
0005922792.tif 000104
【００５５】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞のと同様にして、４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ）
【００５６】
＜ステップ４＞ＩＣ−２の合成
【化２０】
0005922792.tif 000105
【００５７】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ３＞で得られた４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４９（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
【００５８】
［準備例３］ＩＣ−３の合成
＜ステップ１＞７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２１】
0005922792.tif 000106
【００５９】
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
【００６０】
＜ステップ２＞７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２２】
0005922792.tif 000107
【００６１】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｔ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
【００６２】
＜ステップ３＞７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化２３】
0005922792.tif 000108
【００６３】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ）
【００６４】
＜ステップ４＞ＩＣ−３の合成
【化２４】
0005922792.tif 000109
【００６５】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ３＞で得られた７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
【００６６】
［準備例４］ＩＣ−４ａ及びＩＣ−１ｂの合成
＜ステップ１＞５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２５】
0005922792.tif 000110
【００６７】
１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに、２−ブロモ−１−ニトロナフタレンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
【００６８】
＜ステップ２＞５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化２６】
0005922792.tif 000111
【００６９】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
【００７０】
＜ステップ３＞ＩＣ−４ａ及びＩＣ−４ｂの合成
【化２７】
0005922792.tif 000112
【００７１】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた５−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−４ａ及びＩＣ−４ｂを得た。
ＩＣ−４ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−４ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ）
【００７２】
［準備例５］ＩＣ−５ａ及びＩＣ−５ｂの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２８】
0005922792.tif 000113
【００７３】
１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２−ニトロナフタレンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
【００７４】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化２９】
0005922792.tif 000114
【００７５】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ）
【００７６】
＜ステップ３＞ＩＣ−５ａ及びＩＣ−５ｂの合成
【化３０】
0005922792.tif 000115
【００７７】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロナフタレン−１−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−５ａ及びＩＣ−５ｂを得た。
ＩＣ−５ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−５ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）
【００７８】
［準備例６］ＩＣ−６ａ及びＩＣ−６ｂの合成
＜ステップ１＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３１】
0005922792.tif 000116
【００７９】
１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに、２，４−ジブロモ−１−ニトロベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）
【００８０】
＜ステップ２＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化３２】
0005922792.tif 000117
【００８１】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニルー１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ）
【００８２】
＜ステップ３＞ＩＣ−６ａ及びＩＣ−６ｂの合成
【化３３】
0005922792.tif 000118
【００８３】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニルー１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−６ａ及びＩＣ−６ｂを得た。
ＩＣ−６ａに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−６ｂに関する１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
【００８４】
［準備例７］ＩＣ−７の合成
＜ステップ１＞１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３４】
0005922792.tif 000119
【００８５】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用し、ヨードベンゼンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６７．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６７ｇ／ｍｏｌ）
【００８６】
＜ステップ２＞ＩＣ−７の合成
【化３５】
0005922792.tif 000120
【００８７】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）
【００８８】
［準備例８］ＩＣ−８の合成
＜ステップ１＞１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３６】
0005922792.tif 000121
【００８９】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用し、ヨードベンゼンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６７．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６７ｇ／ｍｏｌ）
【００９０】
＜ステップ２＞ＩＣ−８の合成
【化３７】
0005922792.tif 000122
【００９１】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−８を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）
【００９２】
［準備例９］ＩＣ−９の合成
＜ステップ１＞１−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３８】
0005922792.tif 000123
【００９３】
ヨードベンゼンの代わりに、６−ブロモ−２，３’−ビピリジンを使用する以外は、準備例２の＜ステップ３＞と同様にして、１−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９２．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９２ｇ／ｍｏｌ）
【００９４】
＜ステップ２＞ＩＣ−９の合成
【化３９】
0005922792.tif 000124
【００９５】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−９を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６０ｇ／ｍｏｌ）
【００９６】
［準備例１０］ＩＣ−１０ａ及びＩＣ−１０ｂの合成
＜ステップ１＞６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化４０】
0005922792.tif 000125
【００９７】
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）
【００９８】
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化４１】
0005922792.tif 000126
【００９９】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５７（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）
【０１００】
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化４２】
0005922792.tif 000127
【０１０１】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ）
【０１０２】
＜ステップ４＞ＩＣ−１０ａ及びＩＣ−１０ｂの合成
【化４３】
0005922792.tif 000128
【０１０３】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１０ａ及びＩＣ−１０ｂを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８０（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ）
【０１０４】
［準備例１１］ＩＣ−１１の合成
＜ステップ１＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化４４】
0005922792.tif 000129
【０１０５】
１−ブロモ−２−ニトロベンゼンと、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、２，４−ジブロモ−１−ニトロベンゼンと、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
【０１０６】
＜ステップ２＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化４５】
0005922792.tif 000130
【０１０７】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４９（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）
【０１０８】
＜ステップ３＞ＩＣ−１１の合成
【化４６】
0005922792.tif 000131
【０１０９】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
【０１１０】
［準備例１２］ＩＣ−１２の合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１Ｈ−インドールの合成
【化４７】
0005922792.tif 000132
【０１１１】
ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２−メチルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．９２（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｔ，１Ｈ）
【０１１２】
＜ステップ２＞ＩＣ−１２の合成
【化４８】
0005922792.tif 000133
【０１１３】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１２を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．９３（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｍ，４Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
【０１１４】
［準備例１３］ＩＣ−１３の合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化４９】
0005922792.tif 000134
【０１１５】
ヨードベンゼンの代わりに、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ）
【０１１６】
＜ステップ２＞ＩＣ−１３の合成
【化５０】
0005922792.tif 000135
【０１１７】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１３を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７５（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
【０１１８】
［準備例１４］ＩＣ−１４の合成
＜ステップ１＞ＩＣ−１４−１の合成
【化５１】
0005922792.tif 000136
【０１１９】
ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−１４−１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．４６（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，４Ｈ），７．８７（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ）
【０１２０】
＜ステップ２＞ＩＣ−１４の合成
【化５２】
0005922792.tif 000137
【０１２１】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られたＩＣ−１１−１を使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１４を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｔ，２Ｈ），７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，４Ｈ），７．８６（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
【０１２２】
［準備例５］ＩＣ−１５の合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化５３】
0005922792.tif 000138
【０１２３】
ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｔ，１Ｈ）
【０１２４】
＜ステップ２＞ＩＣ−１５の合成
【化５４】
0005922792.tif 000139
【０１２５】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニルー１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１５を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）
【０１２６】
［準備例１６］ＩＣ−１６の合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化５５】
0005922792.tif 000140
【０１２７】
ヨードベンゼンの代わりに、３−ブロモビフェニルを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７５（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ）
【０１２８】
＜ステップ２＞ＩＣ−１６の合成
【化５６】
0005922792.tif 000141
【０１２９】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１６を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７４（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
【０１３０】
［準備例１７］ＩＣ−１７の合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−３−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化５７】
0005922792.tif 000142
【０１３１】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−３−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７６（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ）
【０１３２】
＜ステップ２＞ＩＣ−１７の合成
【化５８】
0005922792.tif 000143
【０１３３】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−３−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１７を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７５（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
【０１３４】
［準備例１８］ＩＣ−１８の合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−４−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化５９】
0005922792.tif 000144
【０１３５】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、１−（ビフェニル−４−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ）
【０１３６】
＜ステップ２＞ＩＣ−１８の合成
【化６０】
0005922792.tif 000145
【０１３７】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−４−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１８を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．７４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
【０１３８】
［準備例１９］ＩＣ−１９の合成
＜ステップ１＞ＩＣ−１９−１の合成
【化６１】
0005922792.tif 000146
【０１３９】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−１９−１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，４Ｈ），７．８６（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）
【０１４０】
＜ステップ２＞ＩＣ−１９の合成
【化６２】
0005922792.tif 000147
【０１４１】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られたＩＣ−１９−１を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−１９を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｔ，２Ｈ），７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，４Ｈ），７．８６（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
【０１４２】
［準備例２０］ＩＣ−２０の合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化６３】
0005922792.tif 000148
【０１４３】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８０（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ）
【０１４４】
＜ステップ２＞ＩＣ−２０の合成
【化６４】
0005922792.tif 000149
【０１４５】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２０を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）
【０１４６】
［準備例２１］ＩＣ−２１の合成
＜ステップ１＞３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成
【化６５】
0005922792.tif 000150
【０１４７】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４７６．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４７９ｇ／ｍｏｌ）
【０１４８】
＜ステップ２＞ＩＣ−２１の合成
【化６６】
0005922792.tif 000151
【０１４９】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２１を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４７．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４７ｇ／ｍｏｌ）
【０１５０】
［準備例２２］ＩＣ−２２の合成
＜ステップ１＞９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
【化６７】
0005922792.tif 000152
【０１５１】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３４．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３４ｇ／ｍｏｌ）
【０１５２】
＜ステップ２＞ＩＣ−２２の合成
【化６８】
0005922792.tif 000153
【０１５３】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞得られた９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２２を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０２ｇ／ｍｏｌ）
【０１５４】
［準備例２３］ＩＣ−２３の合成
＜ステップ１＞５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化６９】
0005922792.tif 000154
【０１５５】
窒素気流下、５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１３ｍｏｌ）、ヨードベンゼン（３１．２２ｇ、０．１５ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．４３ｇ、５．ｍｏｌ％）、トリフェニルホスフィン（１．６７ｇ。５ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０．３８ｍｏｌ）及びＨ２Ｏ（３００ｍｌ）を混合し、１１０℃で２４時間攪拌した。
【０１５６】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１６．６６ｇ、収率４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，２Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，２Ｈ），１１．７４（ｓ，１Ｈ）
【０１５７】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化７０】
0005922792.tif 000155
【０１５８】
窒素気流下、２−ニトロフェニルボロン酸（１１．０４ｇ、６６．１４ｍｍｏｌ）、上述の＜ステップ１＞で得られた５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１５ｇ、５５．１２ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（６．６１ｇ、１６５．３６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２００ｍｌ／１００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１８ｇ、５ｍｏｌ）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
【０１５９】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝５：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１０．７４ｇ、収率６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），１１．７３（ｓ，１Ｈ）
【０１６０】
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化７１】
0005922792.tif 000156
【０１６１】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
【０１６２】
＜ステップ３＞ＩＣ−２３の合成
【化７２】
0005922792.tif 000157
【０１６３】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２３を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
【０１６４】
［準備例２４］ＩＣ−２４の合成
＜ステップ１＞６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化７３】
0005922792.tif 000158
【０１６５】
５−ブロモ−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−クロロ−１Ｈ−インドールと、ブロモベンゼンを使用する以外は、上述の準備例２３の＜ステップ１＞と同様にして、６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９２（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｔ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），１１．６８（ｓ，１Ｈ）
【０１６６】
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化７４】
0005922792.tif 000159
【０１６７】
５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２３の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．９１（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），１１．６６（ｓ，１Ｈ）
【０１６８】
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化７５】
0005922792.tif 000160
【０１６９】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
【０１７０】
＜ステップ４＞ＩＣ−２４の合成
【化７６】
0005922792.tif 000161
【０１７１】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２４を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
【０１７２】
［準備例２５］ＩＣ−２５の合成
＜ステップ１＞６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化７７】
0005922792.tif 000162
【０１７３】
窒素気流下、６−クロロ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１７ｍｏｌ）、ブロモベンゼン（３１．１９ｇ、０．２０ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．８６ｇ、５ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２．１７ｇ、５ｍｏｌ％）、Ｋ２ＣＯ３（６８．６４ｇ、０．５０ｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（３００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１８時間攪拌した。
【０１７４】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドール（２４．５ｇ、収率６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｔ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），１１．４９（ｓ，１Ｈ）
【０１７５】
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化７８】
0005922792.tif 000163
【０１７６】
５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２３の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．１１（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｔ，２Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），１１．４８（ｓ，１Ｈ）
【０１７７】
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化７９】
0005922792.tif 000164
【０１７８】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
【０１７９】
＜ステップ４＞ＩＣ−２５の合成
【化８０】
0005922792.tif 000165
【０１８０】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ３＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２５を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
【０１８１】
［準備例２６］ＩＣ−２６の合成
＜ステップ１＞５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化８１】
0005922792.tif 000166
【０１８２】
６−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２５の＜ステップ１＞と同様にして、５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２３（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，２Ｈ），７．４３（ｍ，６Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），１１．３４（ｓ，１Ｈ）
【０１８３】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化８２】
0005922792.tif 000167
【０１８４】
５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２３の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
【０１８５】
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化８３】
0005922792.tif 000168
【０１８６】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６６ｇ／ｍｏｌ）
【０１８７】
＜ステップ４＞ＩＣ−２６の合成
【化８４】
0005922792.tif 000169
【０１８８】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２３を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
【０１８９】
［準備例２７］ＩＣ−２７の合成
＜ステップ１＞６−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化８５】
0005922792.tif 000170
【０１９０】
６−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２５の＜ステップ１＞と同様にして、６−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．１８（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），１１．３５（ｓ，１Ｈ）
【０１９１】
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化８６】
0005922792.tif 000171
【０１９２】
５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた６−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２３の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
【０１９３】
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化８７】
0005922792.tif 000172
【０１９４】
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６６ｇ／ｍｏｌ）
【０１９５】
＜ステップ４＞ＩＣ−２７の合成
【化８８】
0005922792.tif 000173
【０１９６】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ３＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
【０１９７】
［準備例２８］ＩＣ−２８の合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化８９】
0005922792.tif 000174
【０１９８】
窒素気流下、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（１０ｇ、４１．９７ｍｍｏｌ）、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１７．３２ｇ、５０．３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．４７ｇ、５ｍｏｌ％）、ＮａＯ（ｔ−ｂｕ）（８．０７ｇ、８３．９５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）３（０．８５ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）及びトルエン（１００ｍｌ）を混合し、１１０℃で１２時間攪拌した。
【０１９９】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（１５．８ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４５ｇ／ｍｏｌ）
【０２００】
＜ステップ２＞ＩＣ−２８の合成
【化９０】
0005922792.tif 000175
【０２０１】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２８を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
【０２０２】
［準備例２９］ＩＣ−２９の合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化９１】
0005922792.tif 000176
【０２０３】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の準備例２８の＜ステップ１＞と同様にして、１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４４ｇ／ｍｏｌ）
【０２０４】
＜ステップ２＞ＩＣ−２９の合成
【化９２】
0005922792.tif 000177
【０２０５】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−２９を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
【０２０６】
［準備例３０］ＩＣ−３０の合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化９３】
0005922792.tif 000178
【０２０７】
６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２８の＜ステップ１＞と同様にして、１１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４５ｇ／ｍｏｌ）
【０２０８】
＜ステップ２＞ＩＣ−３０の合成
【化９４】
0005922792.tif 000179
【０２０９】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３０を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
【０２１０】
［準備例３１］ＩＣ−３１の合成
＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化９５】
0005922792.tif 000180
【０２１１】
６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の準備例２８の＜ステップ１＞と同様にして、１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４４ｇ／ｍｏｌ）
【０２１２】
＜ステップ２＞ＩＣ−３１の合成
【化９６】
0005922792.tif 000181
【０２１３】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３１を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
【０２１４】
［合成例１］Ｉｎｖ−１の合成
【化９７】
0005922792.tif 000182
【０２１５】
窒素気流下、準備例１で製造した一の化合物であるＩＣ−１ａ（５ｇ、１７．７１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジン（８．２４ｇ、２６．５６ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．１１ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４４ｇ、１７．７１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（２．５２ｇ、１７．７１ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
【０２１６】
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離した後、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１（６．２５ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１１．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１１ｇ／ｍｏｌ）
【０２１７】
［合成例２］Ｉｎｖ−２の合成
【化９８】
0005922792.tif 000183
【０２１８】
２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、６−ブロモ−２，３’−ビピリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２（５．０２ｇ、収率６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）
【０２１９】
［合成例３］Ｉｎｖ−３の合成
【化９９】
0005922792.tif 000184
【０２２０】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例１で製造した他の化合物であるＩＣ−１ｂを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３（３．９１ｇ、収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
【０２２１】
［合成例４］Ｉｎｖ−４の合成
【化１００】
0005922792.tif 000185
【０２２２】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例１で製造したまた他の化合物であるＩＣ−１ｂを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４（５．０２ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６４．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６４ｇ／ｍｏｌ）
【０２２３】
［合成例５］Ｉｎｖ−５の合成
【化１０１】
0005922792.tif 000186
【０２２４】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例２で製造した３−フェニル−３，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５（５．３６ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
【０２２５】
［合成例６］Ｉｎｖ−６の合成
【化１０２】
0005922792.tif 000187
【０２２６】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例２で製造した３−フェニル−３，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６（６．５８ｇ、収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２３ｇ／ｍｏｌ）
【０２２７】
［合成例７］Ｉｎｖ−７の合成
【化１０３】
0005922792.tif 000188
【０２２８】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３で製造した１−フェニル−１，６−ジヒドロピロロ［３，２−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７（６．８ｇ、収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【０２２９】
［合成例８］Ｉｎｖ−８の合成
【化１０４】
0005922792.tif 000189
【０２３０】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３で製造した１−フェニル−１，６−ジヒドロピロロ［３，２−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、５−ブロモ−２−フェニルピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８（３．４８ｇ、収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）
【０２３１】
［合成例９］Ｉｎｖ−９の合成
【化１０５】
0005922792.tif 000190
【０２３２】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例４で製造した一の化合物であるＩＣ−４ａを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９（４．９７ｇ、収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８５ｇ／ｍｏｌ）
【０２３３】
［合成例１０］Ｉｎｖ−１０の合成
【化１０６】
0005922792.tif 000191
【０２３４】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例４で製造した一の化合物であるＩＣ−４ａを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモ−２−（ピリジン−３−イル）ピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０（３．０８ｇ、収率４２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８７．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８７ｇ／ｍｏｌ）
【０２３５】
［合成例１１］Ｉｎｖ−１１の合成
【化１０７】
0005922792.tif 000192
【０２３６】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例４で製造したまた他の化合物であるＩＣ−４ｂを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３，３’−（５−ブロモ−１，３−フェニレン）ジピリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１（５．０８ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６２ｇ／ｍｏｌ）
【０２３７】
［合成例１２］Ｉｎｖ−１２の合成
【化１０８】
0005922792.tif 000193
【０２３８】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例４で製造したまた他の化合物であるＩＣ−４ｂを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１２（４．９１ｇ、収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６２７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６２７ｇ／ｍｏｌ）
【０２３９】
［合成例１３］Ｉｎｖ−１３の合成
【化１０９】
0005922792.tif 000194
【０２４０】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例５で製造した一の化合物であるＩＣ−５ａを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１３（６．０６ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３９．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３９ｇ／ｍｏｌ）
【０２４１】
［合成例１４］Ｉｎｖ−１４の合成
【化１１０】
0005922792.tif 000195
【０２４２】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例５で製造した一の化合物であるＩＣ−５ａを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２’−ブロモ−３，４’−ビピリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１４（５．０５ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８６．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８６ｇ／ｍｏｌ）
【０２４３】
［合成例１５］Ｉｎｖ−１５の合成
【化１１１】
0005922792.tif 000196
【０２４４】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例５で製造したまた他の化合物であるＩＣ−５ｂを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５（４．３４ｇ、収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６００．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６００ｇ／ｍｏｌ）
【０２４５】
［合成例１６］Ｉｎｖ−１６の合成
【化１１２】
0005922792.tif 000197
【０２４６】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例５で製造したまた他の化合物であるＩＣ−５ｂを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６（４．１３ｇ、収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３８ｇ／ｍｏｌ）
【０２４７】
［合成例１７］Ｉｎｖ−１７の合成
【化１１３】
0005922792.tif 000198
【０２４８】
窒素気流下、準備例６で製造した一の化合物であるＩＣ−６ａ（５ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（４．２４ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．０９ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．９１ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（１．９７ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（８０ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離した後、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ））で精製することで、中間化合物である６−ブロモ−１，９−ジフェニル−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾール（３．４５ｇ、収率５７％）を得た。
【０２４９】
窒素気流下、得られた前記中間物質（３．４５ｇ、７．８９ｍｍｏｌ）、２，３’−ビピリジン−６−イルボロン酸（１．８９ｇ、９．４７ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（０．９５ｇ、２３．６７ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ／５０ｍｌ）を混合した後、４０℃で０．４６ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１７（３．３６ｇ、収率８３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
【０２５０】
［合成例１８］Ｉｎｖ−１８の合成
【化１１４】
0005922792.tif 000199
【０２５１】
合成例１７と同様にして行うが、ヨードベンゼンの代わりに、３−ブロモキノリンを使用して中間化合物である６−ブロモ−１−フェニル−９−（キノリン−２−イル）−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールを得て、また、２，３’−ビピリジン−６−イルボロン酸の代わりに、６−フェニルピリジン−３−イルボロン酸を使用することで、目的化合物であるＩｎｖ−１８（２．６３ｇ、収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６２ｇ／ｍｏｌ）
【０２５２】
［合成例１９］Ｉｎｖ−１９の合成
【化１１５】
0005922792.tif 000200
【０２５３】
合成例１７と同様にして行うが、ＩＣ−１６ａの代わりに、準備例６で製造したまた他の化合物であるＩＣ−６ｂを使用して中間化合物である７−ブロモ−３，１０−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールを得て、また、２，３’−ビピリジン−６−イルボロン酸の代わりに、４，６−ジフェニルピリジン−２−イルボロン酸を使用することで、目的化合物であるＩｎｖ−１９（３．１ｇ、収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８７ｇ／ｍｏｌ）
【０２５４】
［合成例２０］Ｉｎｖ−２０の合成
【化１１６】
0005922792.tif 000201
【０２５５】
合成例１７と同様にして行うが、ＩＣ−１６ａの代わりに、準備例６で製造したまた他の化合物であるＩＣ−６ｂを使用し、ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用して中間化合物を得て、また、２，３’−ビピリジン−６−イルボロン酸の代わりに、４−（ピリジン−３−イル）フェニルボロン酸を使用することで、目的化合物であるＩｎｖ−２０（２．６７ｇ、収率７９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６３．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６３ｇ／ｍｏｌ）
【０２５６】
［合成例２１］Ｉｎｖ−２１の合成
【化１１７】
0005922792.tif 000202
【０２５７】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例８で製造した１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１（２．８４ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７６．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７６ｇ／ｍｏｌ）
【０２５８】
［合成例２２］Ｉｎｖ−２２の合成
【化１１８】
0005922792.tif 000203
【０２５９】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例８で製造した１−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２２（２．６４ｇ、収率６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
【０２６０】
［合成例２３］Ｉｎｖ−２３の合成
【化１１９】
0005922792.tif 000204
【０２６１】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例７で製造した３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２３（２．７４ｇ、収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８２９．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８２９ｇ／ｍｏｌ）
【０２６２】
［合成例２４］Ｉｎｖ−２４の合成
【化１２０】
0005922792.tif 000205
【０２６３】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例７で製造した３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２４（２．８３ｇ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８７ｇ／ｍｏｌ）
【０２６４】
［合成例２５］Ｉｎｖ−２５の合成
【化１２１】
0005922792.tif 000206
【０２６５】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例９で製造した３−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−３，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２５（２．１２ｇ、収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
【０２６６】
［合成例２６］Ｉｎｖ−２６の合成
【化１２２】
0005922792.tif 000207
【０２６７】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例９で製造した３−（２，３’−ビピリジン−６−イル）−３，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｃ］カルバゾールを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、５−ブロモ−２，２’−ビピリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２６（２．２３ｇ、収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
【０２６８】
［合成例２７］Ｉｎｖ−２７の合成
【化１２３】
0005922792.tif 000208
【０２６９】
窒素気流下、ＩＣ−１ａ（３ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）、３−ブロモビフェニル（３．７２ｇ、１５．９４ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．０７ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．４７ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（１．５１ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、２００℃で２４時間攪拌した。
【０２７０】
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−２７（２．２６ｇ、収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
【０２７１】
［合成例２８］Ｉｎｖ−２８の合成
【化１２４】
0005922792.tif 000209
【０２７２】
３−ブロモビフェニルの代わりに、３−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２８（２．１３ｇ、  収率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ）
【０２７３】
［合成例２９］Ｉｎｖ−２９の合成
【化１２５】
0005922792.tif 000210
【０２７４】
窒素気流下、ＩＣ−１ａ（３ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．３８ｇ、１２．７５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１２ｇ、５ｍｏｌ％）、ＮａＯ（ｔ−ｂｕ）（２．０４ｇ、２１．２５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）３（０．２１ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（１００ｍｌ）を混合し、１１０℃で１２時間攪拌した。
【０２７５】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝２：１（ｖ／ｖ））で精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−２９（４．８９ｇ、収率７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０２７６】
［合成例３０］Ｉｎｖ−３０の合成
【化１２６】
0005922792.tif 000211
【０２７７】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジ（ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３０（４．９７ｇ、  収率７９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
【０２７８】
［合成例３１］Ｉｎｖ−３１の合成
【化１２７】
0005922792.tif 000212
【０２７９】
３−ブロモビフェニルの代わりに、２−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３１（３．２１ｇ、  収率５０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）
【０２８０】
［合成例３２］Ｉｎｖ−３２の合成
【化１２８】
0005922792.tif 000213
【０２８１】
３−ブロモビフェニルの代わりに、２−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３２（３．４７ｇ、  収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０２８２】
［合成例３３］Ｉｎｖ−３３の合成
【化１２９】
0005922792.tif 000214
【０２８３】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３３（５．３８ｇ、  収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０２８４】
［合成例３４］Ｉｎｖ−３４の合成
【化１３０】
0005922792.tif 000215
【０２８５】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３４（４．６３ｇ、  収率７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
【０２８６】
［合成例３５］Ｉｎｖ−３５の合成
【化１３１】
0005922792.tif 000216
【０２８７】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３５（４．８９ｇ、  収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
【０２８８】
［合成例３６］Ｉｎｖ−３６の合成
【化１３２】
0005922792.tif 000217
【０２８９】
３−ブロモビフェニルの代わりに、４−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物Ｉｎｖ−３６（３．５３ｇ、  収率５０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
【０２９０】
［合成例３７］Ｉｎｖ−３７の合成
【化１３３】
0005922792.tif 000218
【０２９１】
３−ブロモビフェニルの代わりに、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３７（３．３９ｇ、  収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７８ｇ／ｍｏｌ）
【０２９２】
［合成例３８］Ｉｎｖ−３８の合成
【化１３４】
0005922792.tif 000219
【０２９３】
３−ブロモビフェニルの代わりに、（４−ブロモフェニル）ジフェニルボランを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３８（２．４４ｇ、  収率４４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２２．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２２ｇ／ｍｏｌ）
【０２９４】
［合成例３９］Ｉｎｖ−３９の合成
【化１３５】
0005922792.tif 000220
【０２９５】
３−ブロモビフェニルの代わりに、（４−ブロモフェニル）ジフェニルホスフィンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３９（２．５９ｇ、  収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４２．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４２ｇ／ｍｏｌ）
【０２９６】
［合成例４０］Ｉｎｖ−４０の合成
【化１３６】
0005922792.tif 000221
【０２９７】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、（４−クロロフェニル）トリフェニルシランを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４０（４．９２ｇ、  収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
【０２９８】
［合成例４１］Ｉｎｖ−４１の合成
【化１３７】
0005922792.tif 000222
【０２９９】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１ａを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４１（４．５１ｇ、  収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０３００】
［合成例４２］Ｉｎｖ−４２の合成
【化１３８】
0005922792.tif 000223
【０３０１】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１０ａを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４２（２．３５ｇ、  収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
【０３０２】
［合成例４３］Ｉｎｖ−４３の合成
【化１３９】
0005922792.tif 000224
【０３０３】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、３−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４３（２．４５ｇ、  収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）
【０３０４】
［合成例４４］Ｉｎｖ−４４の合成
【化１４０】
0005922792.tif 000225
【０３０５】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１０ａを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４４（４．３２ｇ、  収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０３０６】
［合成例４５］Ｉｎｖ−４５の合成
【化１４１】
0005922792.tif 000226
【０３０７】
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジ（ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４５（４．５３ｇ、  収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
【０３０８】
［合成例４６］Ｉｎｖ−４６の合成
【化１４２】
0005922792.tif 000227
【０３０９】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３−５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４６（２．９５ｇ、  収率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）
【０３１０】
［合成例４７］Ｉｎｖ−４７の合成
【化１４３】
0005922792.tif 000228
【０３１１】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３−５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４７（３．１８ｇ、  収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０３１２】
［合成例４８］Ｉｎｖ−４８の合成
【化１４４】
0005922792.tif 000229
【０３１３】
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４８（６．０７ｇ、  収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
【０３１４】
［合成例４９］Ｉｎｖ−４９の合成
【化１４５】
0005922792.tif 000230
【０３１５】
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４９（４．６９ｇ、  収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
【０３１６】
［合成例５０］Ｉｎｖ−５０の合成
【化１４６】
0005922792.tif 000231
【０３１７】
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジ（ピリジン−２−イル）ピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５０（４．４６ｇ、  収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）
【０３１８】
［合成例５１］Ｉｎｖ−５１の合成
【化１４７】
0005922792.tif 000232
【０３１９】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、４−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５１（３．０４ｇ、  収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
【０３２０】
［合成例５２］Ｉｎｖ−５２の合成
【化１４８】
0005922792.tif 000233
【０３２１】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、３  ３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５２（２．９６ｇ、  収率４１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７８ｇ／ｍｏｌ）
【０３２２】
［合成例５３］Ｉｎｖ−５３の合成
【化１４９】
0005922792.tif 000234
【０３２３】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、（４−ブロモフェニル）ジフェニルボランを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５３（２．６６ｇ、  収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２２．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２２ｇ／ｍｏｌ）
【０３２４】
［合成例５４］Ｉｎｖ−５４の合成
【化１５０】
0005922792.tif 000235
【０３２５】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１０ａと、（４−ブロモフェニル）ジフェニルホスフィンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５４（２．５４ｇ、  収率４４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４２．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４２ｇ／ｍｏｌ）
【０３２６】
［合成例５５］Ｉｎｖ−５５の合成
【化１５１】
0005922792.tif 000236
【０３２７】
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ＩＣ−１０ａと、（４−クロロフェニル）トリフェニルシランを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５５（４．６５ｇ、  収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
【０３２８】
［合成例５６］Ｉｎｖ−５６の合成
【化１５２】
0005922792.tif 000237
【０３２９】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１０ｂを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５６（４．７０ｇ、  収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０３３０】
［合成例５７］Ｉｎｖ−５７の合成
【化１５３】
0005922792.tif 000238
【０３３１】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５７（４．５７ｇ、  収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０３３２】
［合成例５８］Ｉｎｖ−５８の合成
【化１５４】
0005922792.tif 000239
【０３３３】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−３を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５８（４．８２ｇ、  収率７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０３３４】
［合成例５９］Ｉｎｖ−５９の合成
【化１５５】
0005922792.tif 000240
【０３３５】
窒素気流下、ＩＣ−６ｂ（５ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２．０３ｇ、１６．６１ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（１．６６ｇ、４１．５２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ／５００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．８０ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
【０３３６】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、３，７−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを得て、得られた化合物をＩＣ−１ｂの代わりに使用し、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５９（６．２７ｇ、  収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０３３７】
［合成例６０］Ｉｎｖ−６０の合成
【化１５６】
0005922792.tif 000241
【０３３８】
フェニルボロン酸の代わりに、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸を使用する以外は、上述の合成例５９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６０（７．９４ｇ、  収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８３０．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８３０ｇ／ｍｏｌ）
【０３３９】
［合成例６１］Ｉｎｖ−６１の合成
【化１５７】
0005922792.tif 000242
【０３４０】
ＩＣ−６ｂの代わりに、ＩＣ−１１を使用する以外は、上述の合成例５９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６１（６．６４ｇ、  収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０３４１】
［合成例６２］Ｉｎｖ−６２の合成
【化１５８】
0005922792.tif 000243
【０３４２】
ＩＣ−６ｂと、フェニルボロン酸の代わりに、ＩＣ−１１と、９−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸を使用する以外は、上述の合成例５９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６２（１０．２２ｇ、  収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：９８３．３７ｇ／ｍｏｌ、測定値：９８３ｇ／ｍｏｌ）
【０３４３】
［合成例６３］Ｉｎｖ−６３の合成
【化１５９】
0005922792.tif 000244
【０３４４】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１２を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６３（４．３４ｇ、  収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）
【０３４５】
［合成例６４］Ｉｎｖ−６４の合成
【化１６０】
0005922792.tif 000245
【０３４６】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１２と、２−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６４（３．５８ｇ、  収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７９．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７９ｇ／ｍｏｌ）
【０３４７】
［合成例６５］Ｉｎｖ−６５の合成
【化１６１】
0005922792.tif 000246
【０３４８】
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ＩＣ−１２と、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６５（５．２０ｇ、  収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７７５．３０ｇ／ｍｏｌ、測定値：７７５ｇ／ｍｏｌ）
【０３４９】
［合成例６６］Ｉｎｖ−６６の合成
【化１６２】
0005922792.tif 000247
【０３５０】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１３を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６６（３．９０ｇ、  収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０３５１】
［合成例６７］Ｉｎｖ−６７の合成
【化１６３】
0005922792.tif 000248
【０３５２】
ＩＣ−１ｂと、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ＩＣ−１３と、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例３と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６７（２．６７ｇ、  収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
【０３５３】
［合成例６８］Ｉｎｖ−６８の合成
【化１６４】
0005922792.tif 000249
【０３５４】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１４を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６８（３．７４ｇ、  収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
【０３５５】
［合成例６９］Ｉｎｖ−６９の合成
【化１６５】
0005922792.tif 000250
【０３５６】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１４と、２−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６９（２．９４ｇ、  収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
【０３５７】
［合成例７０］Ｉｎｖ−７０の合成
【化１６６】
0005922792.tif 000251
【０３５８】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１４と、３，３’−（５−ブロモ−１，３−フェニレン）ジピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７０（２．３４ｇ、  収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
【０３５９】
［合成例］Ｉｎｖ−７１の合成
【化１６７】
0005922792.tif 000252
【０３６０】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１４と、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７１（２．８１ｇ、  収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８３０．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８３０ｇ／ｍｏｌ）
【０３６１】
［合成例７２］Ｉｎｖ−７２の合成
【化１６８】
0005922792.tif 000253
【０３６２】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１５を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７２（４．０５ｇ、  収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
【０３６３】
［合成例７３］Ｉｎｖ−７３の合成
【化１６９】
0005922792.tif 000254
【０３６４】
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ＩＣ−１５と、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７３（３．６６ｇ、  収率６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
【０３６５】
［合成例７４］Ｉｎｖ−７４の合成
【化１７０】
0005922792.tif 000255
【０３６６】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１５と、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７４（２．６４ｇ、  収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５６．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５６ｇ／ｍｏｌ）
【０３６７】
［合成例７５］Ｉｎｖ−７５の合成
【化１７１】
0005922792.tif 000256
【０３６８】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１６を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７５（３．９０ｇ、  収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０３６９】
［合成例７６］Ｉｎｖ−７６の合成
【化１７２】
0005922792.tif 000257
【０３７０】
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ＩＣ−１６と、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７６（５．００ｇ、  収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
【０３７１】
［合成例７７］Ｉｎｖ−７７の合成
【化１７３】
0005922792.tif 000258
【０３７２】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１７を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７７（３．８５ｇ、  収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０３７３】
［合成例７８］Ｉｎｖ−７８の合成
【化１７４】
0005922792.tif 000259
【０３７４】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１８と、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７８（２．９０ｇ、  収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０３７５】
［合成例７９］Ｉｎｖ−７９の合成
【化１７５】
0005922792.tif 000260
【０３７６】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１８を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７９（３．８５ｇ、  収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８０］Ｉｎｖ−８０の合成
【化１７６】
0005922792.tif 000261
【０３７７】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１８と、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８０（２．６６ｇ、  収率５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
【０３７８】
［合成例８１］Ｉｎｖ−８１の合成
【化１７７】
0005922792.tif 000262
【０３７９】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−１９を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８１（３．４８ｇ、  収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
【０３８０】
［合成例８２］Ｉｎｖ−８２の合成
【化１７８】
0005922792.tif 000263
【０３８１】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１９と、２−（４−ブロモフェニル）ピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８２（１．９９ｇ、  収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
【０３８２】
［合成例８３］Ｉｎｖ−８３の合成
【化１７９】
0005922792.tif 000264
【０３８３】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２０を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８３（４．００ｇ、  収率７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５７．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５７ｇ／ｍｏｌ）
【０３８４】
［合成例８４］Ｉｎｖ−８４の合成
【化１８０】
0005922792.tif 000265
【０３８５】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２０と、２−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８４（２．８９ｇ、  収率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７３３．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：７３３ｇ／ｍｏｌ）
【０３８６】
［合成例８５］Ｉｎｖ−８５の合成
【化１８１】
0005922792.tif 000266
【０３８７】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２１を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８５（３．４９ｇ、  収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５４．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５４ｇ／ｍｏｌ）
【０３８８】
［合成例８６］Ｉｎｖ−８６の合成
【化１８２】
0005922792.tif 000267
【０３８９】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２１と、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８６（２．４９ｇ、  収率４４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８４３．３１ｇ／ｍｏｌ、測定値：８４３ｇ／ｍｏｌ）
【０３９０】
［合成例８７］Ｉｎｖ−８７の合成
【化１８３】
0005922792.tif 000268
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２２と、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８７（１．６２ｇ、  収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７８．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７８ｇ／ｍｏｌ）
【０３９１】
［合成例８８］Ｉｎｖ−８８の合成
【化１８４】
0005922792.tif 000269
【０３９２】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２２と、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８８（１．９４ｇ、  収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８３０．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８３０ｇ／ｍｏｌ）
【０３９３】
［合成例８９］Ｉｎｖ−８９の合成
【化１８５】
0005922792.tif 000270
【０３９４】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２３を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８９（３．７９ｇ、  収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０３９５】
［合成例９０］Ｉｎｖ−９０の合成
【化１８６】
0005922792.tif 000271
【０３９６】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２４を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９０（４．１８ｇ、  収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ）
【０３９７】
［合成例９１］Ｉｎｖ−９１の合成
【化１８７】
0005922792.tif 000272
【０３９８】
ＩＣ−１ｂと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ＩＣ−２４と、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−（３−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９１（５．０７ｇ、  収率７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
【０３９９】
［合成例９２］Ｉｎｖ−９２の合成
【化１８８】
0005922792.tif 000273
【０４００】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２５を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９２（４．０１ｇ、  収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０４０１】
［合成例９３］Ｉｎｖ−９３の合成
【化１８９】
0005922792.tif 000274
【０４０２】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２５と、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９３（２．８４ｇ、  収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６４．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６４ｇ／ｍｏｌ）
【０４０３】
［合成例９４］Ｉｎｖ−９４の合成
【化１９０】
0005922792.tif 000275
【０４０４】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２６を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９４（３．７４ｇ、  収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
【０４０５】
［合成例９５］Ｉｎｖ−９５の合成
【化１９１】
0005922792.tif 000276
【０４０６】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２６と、２−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９５（２．７１ｇ、  収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８１７．３２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１７ｇ／ｍｏｌ）
【０４０７】
［合成例９６］Ｉｎｖ−９６の合成
【化１９２】
0005922792.tif 000277
【０４０８】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２７と、２−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９６（２．０７ｇ、  収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８７ｇ／ｍｏｌ）
【０４０９】
［合成例９７］Ｉｎｖ−９７の合成
【化１９３】
0005922792.tif 000278
【０４１０】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２７を使用する以外は、上述の合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９７（４．００ｇ、７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
【０４１１】
［合成例９８］Ｉｎｖ−９８の合成
【化１９４】
0005922792.tif 000279
【０４１２】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２８と、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９８（１．８３ｇ、  収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０４１３】
［合成例９９］Ｉｎｖ−９９の合成
【化１９５】
0005922792.tif 000280
【０４１４】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２８と、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９９（２．２５ｇ、  収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
【０４１５】
［合成例１００］Ｉｎｖ−１００の合成
【化１９６】
0005922792.tif 000281
【０４１６】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−２８を使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１００（１．９１ｇ、  収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０４１７】
［合成例１０１］Ｉｎｖ−１０１の合成
【化１９７】
0005922792.tif 000282
【０４１８】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２９と、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０１（１．５５ｇ、  収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
【０４１９】
［合成例１０２］Ｉｎｖ−１０２の合成
【化１９８】
0005922792.tif 000283
【０４２０】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２９と、４−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０２（１．８３ｇ、  収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０４２１】
［合成例１０３］Ｉｎｖ−１０３の合成
【化１９９】
0005922792.tif 000284
【０４２２】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−３０と、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０３（１．４８ｇ、  収率４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０４２３】
［合成例１０４］Ｉｎｖ−１０４の合成
【化２００】
0005922792.tif 000285
【０４２４】
ＩＣ−１ｂの代わりに、ＩＣ−３０を使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０４（１．８７ｇ、  収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０４２５】
［合成例１０５］Ｉｎｖ−１０５の合成
【化２０１】
0005922792.tif 000286
【０４２６】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−３０と、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０５（１．７５ｇ、  収率４５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ）
【０４２７】
［合成例１０６］Ｉｎｖ−１０６の合成
【化２０２】
0005922792.tif 000287
【０４２８】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−３０と、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０６（２．１２ｇ、  収率４９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
【０４２９】
［合成例１０７］Ｉｎｖ−１０７の合成
【化２０３】
0005922792.tif 000288
【０４３０】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−３１と、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０７（１．７９ｇ、  収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
【０４３１】
［合成例１０８］Ｉｎｖ−１０８の合成
【化２０４】
0005922792.tif 000289
【０４３２】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−３１と、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０８（１．９９ｇ、  収率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４０．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４０ｇ／ｍｏｌ）
【０４３３】
［合成例１０９］Ｉｎｖ−１０９の合成
【化２０５】
0005922792.tif 000290
【０４３４】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−１７と、２−（５−ブロモビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０９（３．５４ｇ、  収率５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４１．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４１ｇ／ｍｏｌ）
【０４３５】
［合成例１１０］Ｉｎｖ−１１０の合成
【化２０６】
0005922792.tif 000291
【０４３６】
ＩＣ−１ｂと、３−ブロモビフェニルの代わりに、ＩＣ−２３と、２，２’−（５−ブロモ−１，３−フェニレン）ジピリジンを使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１０（２．６１ｇ、  収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
【０４３７】
［準備例３２］ＩＣ−３２ａ及びＩＣ−３２ｂの合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化２０７】
0005922792.tif 000292
【０４３８】
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ１．２４（ｓ，１２Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）
【０４３９】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
【化２０８】
0005922792.tif 000293
【０４４０】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）
【０４４１】
＜ステップ３＞ＩＣ−３２ａ及びＩＣ−３２ｂの合成
【化２０９】
0005922792.tif 000294
【０４４２】
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−３２ａを１．７０ｇ（７．６０ｍｍｏｌ、収率：３５％）、ＩＣ−３２ｂを１．８９ｇ（８．４６ｍｍｏｌ、収率：３９％）得た。
ＩＣ−３２ａの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２９（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−３２ｂの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２９（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｍ，３Ｈ），８．１２（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
【０４４３】
［準備例３３］ＩＣ−３３の合成
＜ステップ１＞４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２１０】
0005922792.tif 000295
【０４４４】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用し、１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２−イソプロピルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして、４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ１．２１（ｓ，６Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
【０４４５】
＜ステップ２＞ＩＣ−３３の合成
【化２１１】
0005922792.tif 000296
【０４４６】
窒素気流下、上述の＜ステップ１＞で得られた４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドール（５ｇ、２１．２５ｍｍｏｌ）及びＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（９８．３ｍｇ、０．５ｍｏｌ％）を、１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶かした後、１３５℃で１時間攪拌した。
【０４４７】
反応終了後、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ：ｖ））で精製することで、ＩＣ−３３（４ｇ、収率８１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ１．２０（ｓ，６Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
【０４４８】
［準備例３４］ＩＣ−３４の合成
＜ステップ１＞４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２１２】
0005922792.tif 000297
【０４４９】
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用し、１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに、（２−ブロモフェニル）メチレン）ジベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして、４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ２．８８（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，６Ｈ），７．３４（ｍ，８Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）
【０４５０】
＜ステップ２＞ＩＣ−３４の合成
【化２１３】
0005922792.tif 000298
【０４５１】
４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−インドールを使用し、準備例１１の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−３４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，５Ｈ），７．３４（ｍ，８Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ）
【０４５２】
［準備例３５］ＩＣ−３５の合成
＜ステップ１＞６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
【化２１４】
0005922792.tif 000299
【０４５３】
窒素気流下、９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドール、９．５４ｇ（４７．５ｍｍｏｌ）の２−ブロモフェニルボロン酸、４．７５ｇ（１１８．８ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ及び２００ｍｌ／１００ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを入れ、攪拌した。４０℃で２．２９ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて目的化合物である６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドール８．８６ｇ（２８．９ｍｍｏｌ、収率：７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｍ，３Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）
【０４５４】
＜ステップ２＞エチル  ３−（２−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエートの合成
【化２１５】
0005922792.tif 000300
【０４５５】
窒素気流下、７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）の６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドール、３．５９ｇ（２６．７７ｍｍｏｌ）のエチル  ３−メルカプトプロパノエート、１６７ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のＰｄ２ｄｂａ３、１９７ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）のｄｐｅｐｈｏｓ、８．４ｇ（６１ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３を１００ｍｌのトルエンに入れ、１１０℃で１５時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて目的化合物であるエチル  ３−（２−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３８ｇ（１７．７ｍｍｏｌ、収率：７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），６．２５（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）
【０４５６】
＜ステップ３＞ＩＣ−３５の合成
【化２１６】
0005922792.tif 000301
【０４５７】
窒素気流下、６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）のエチル  ３−（２−（７−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート、２．６０ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）のカリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１００ｍｌのＴＨＦに入れ、５０℃で８時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、ＩＣ３５を２．３０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ、収率：６７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）
【０４５８】
［準備例３６］ＩＣ−３６の合成
＜ステップ１＞５−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
【化２１７】
0005922792.tif 000302
【０４５９】
６−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモ−６−クロロ−１Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ１＞と同様にして、５−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール８．６２ｇ（２８．１ｍｍｏｌ、収率：７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｍ，３Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）
【０４６０】
＜ステップ２＞エチル  ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニルチオ）プロパノエートの合成
【化２１８】
0005922792.tif 000303
【０４６１】
６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル  ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．７３ｇ（１８．７１ｍｍｏｌ、収率：７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）
【０４６２】
＜ステップ３＞ＩＣ−３６の合成
【化２１９】
0005922792.tif 000304
【０４６３】
エチル  ３−（３−（２−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ピリジン−２−イルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル  ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３６を２．４４ｇ（１０．９ｍｍｏｌ、収率：７１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５０（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）
【０４６４】
［準備例３７］ＩＣ−３７の合成
＜ステップ１＞４−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
【化２２０】
0005922792.tif 000305
【０４６５】
６−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ１＞と同様にして、４−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール８．５０ｇ（２７．７ｍｍｏｌ、収率：７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
【０４６６】
＜ステップ２＞エチル  ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニルチオ）プロパノエートの合成
【化２２１】
0005922792.tif 000306
【０４６７】
６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル  ３−２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．５６ｇ（１８．２ｍｍｏｌ、収率：７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２８（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
【０４６８】
＜ステップ３＞ＩＣ−３７の合成
【化２２２】
0005922792.tif 000307
【０４６９】
エチル  ３−（３−（２−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ピリジン−２−イルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル  ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３７を２．６８ｇ（１２．０ｍｍｏｌ、収率：７８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５０（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ）
【０４７０】
［準備例３８］ＩＣ−３８の合成
＜ステップ１＞７−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
【化２２３】
0005922792.tif 000308
【０４７１】
６−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−６−クロロ−１Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ１＞と同様にして、７−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール９．５９ｇ（３１．３ｍｍｏｌ、収率：７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４８（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）
【０４７２】
＜ステップ２＞エチル  ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−７−イル）フェニルチオ）プロパノエートの合成
【化２２４】
0005922792.tif 000309
【０４７３】
６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−（２−ブロモフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル  ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−７−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．４７ｇ（１８．０ｍｍｏｌ、収率：７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１３（ｔ，２Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
【０４７４】
＜ステップ３＞ＩＣ−３８の合成
【化２２５】
0005922792.tif 000310
【０４７５】
エチル  ３−（３−（２−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ピリジン−２−イルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル  ３−（２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−７−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３８を２．４８ｇ（１１．１ｍｍｏｌ、収率：７２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）
【０４７６】
［準備例３９］ＩＣ−３９の合成
＜ステップ１＞６−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
【化２２６】
0005922792.tif 000311
【０４７７】
６−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ１＞と同様にして、６−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドールを８．１３ｇ（２６．５ｍｍｏｌ、収率：６７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，４Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）
【０４７８】
＜ステップ２＞エチル  ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエートの合成
【化２２７】
0005922792.tif 000312
【０４７９】
６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル  ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート７．００ｇ（１９．４ｍｍｏｌ、収率：８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），６．２６（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｍ，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
【０４８０】
＜ステップ３＞ＩＣ−３９の合成
【化２２８】
0005922792.tif 000313
【０４８１】
エチル  ３−（３−（２−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ピリジン−２−イルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル  ３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−３９を２．５８ｇ（１１．５ｍｍｏｌ、収率：７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）
【０４８２】
［準備例４０］ＩＣ−４０の合成
＜ステップ１＞５−（２−ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インドールの合成
【化２２９】
0005922792.tif 000314
【０４８３】
５−ブロモ−４−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インドール９．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ１＞と同様にして、５−（２−ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インドール８．９８ｇ（２９．３ｍｍｏｌ、収率：７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）
【０４８４】
＜ステップ２＞エチル  ３−（２−（４−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニルチオ）プロパノエートの合成
【化２３０】
0005922792.tif 000315
【０４８５】
６−（２−ブロモフェニル）−７−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−（２−ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インドール７．４５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ２＞と同様にして、エチル  ３−（２−（４−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．８２ｇ（１９．０ｍｍｏｌ、収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．３０（ｔ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），６．２５（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｍ，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
【０４８６】
＜ステップ３＞ＩＣ−４０の合成
【化２３１】
0005922792.tif 000316
【０４８７】
エチル  ３−（３−（２−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ピリジン−２−イルチオ）プロパノエートの代わりに、エチル  ３−（２−（４−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニルチオ）プロパノエート６．３４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３５の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−４０を２．５８ｇ（１１．６ｍｍｏｌ、収率：７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４３（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）
【０４８８】
［準備例４１］ＩＣ−４１の合成
＜ステップ１＞７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
【化２３２】
0005922792.tif 000317
【０４８９】
窒素気流下、１２．２ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）の７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン、６．４４ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）の２−ニトロフェニルイルボロン酸、４．２２ｇ（１０５．６ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ及び３００ｍｌ／１５０ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを入れ、攪拌した。４０℃で２．０３ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．３８ｇ（２８．９ｍｍｏｌ、収率：８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．６３（ｍ，５Ｈ），７．９６（ｍ，３Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）
【０４９０】
＜ステップ２＞ＩＣ−４１の合成
【化２３３】
0005922792.tif 000318
【０４９１】
窒素気流下、７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン５．５３ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン１４．２ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを入れた後、１２時間攪拌した。反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。抽出された有機層からＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィを用いて、目的化合物であるＩＣ−４１を３．２９ｇ（１４．８ｍｍｏｌ、収率：６８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．３７（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｍ，５Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
【０４９２】
［準備例４２］ＩＣ−４２ａ及びＩＣ−４２ｂの合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
【化２３４】
0005922792.tif 000319
【０４９３】
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン１２．２ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４１の＜ステップ１＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．０１ｇ（２７．５ｍｍｏｌ、収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．６８（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｍ，６Ｈ）
【０４９４】
＜ステップ２＞ＩＣ−４２ａ及びＩＣ−４２ｂの合成
【化２３５】
0005922792.tif 000320
【０４９５】
７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン５．５３ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４１の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−４２ａを１．６０ｇ（７．１６ｍｍｏｌ、収率：３３％）、ＩＣ−４２ｂを１．７９ｇ（８．０３ｍｍｏｌ、収率：３７％）得た。
ＩＣ−４２ａの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２７（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｍ，４Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−４２ｂの１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．２９（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
【０４９６】
［準備例４３］ＩＣ−４３の合成
＜ステップ１＞４−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
【化２３６】
0005922792.tif 000321
【０４９７】
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン１２．２ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４１の＜ステップ１＞と同様にして、４−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．２８ｇ（２８．５ｍｍｏｌ、収率：８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ）
【０４９８】
＜ステップ２＞ＩＣ−４３の合成
【化２３７】
0005922792.tif 000322
【０４９９】
７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、４−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン５．５３ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４１の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−４３を３．０５ｇ（１３．７ｍｍｏｌ、収率：６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ７．３１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
【０５００】
［準備例４４］ＩＣ−４４の合成
＜ステップ１＞（６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）トリメチルシランの合成
【化２３８】
0005922792.tif 000323
【０５０１】
窒素気流下、１７．１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）の４，６−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンをＴＨＦ３００ｍｌに溶かした後、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）１９．６ｍｌ（５０．０ｍｍｏｌ）を徐々に入れ、３０分後、常温で１時間攪拌し、クロロトリメチルシラン５．４３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を入れ、常温で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、（６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）トリメチルシラン１０．２ｇ（３０．５ｍｍｏｌ、収率：６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２７（ｓ，９Ｈ），７．４８（ｍ，４Ｈ），８．４１（ｍ，２Ｈ）
【０５０２】
＜ステップ２＞６−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−アミンの合成
【化２３９】
0005922792.tif 000324
【０５０３】
窒素気流下、１０．１ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）の（６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）トリメチルシランをトルエン１００ｍｌに溶かした後、２８％アンモニア水１０．２ｍｌ（１５０ｍｍｏｌ）及びＣｕ０．１０ｇ（５ｍｏｌ％）を入れ、１１０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、６−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−アミン６．６０ｇ（２４．３ｍｍｏｌ、収率：８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ）
【０５０４】
＜ステップ３＞ＩＣ−４４−１の合成
【化２４０】
0005922792.tif 000325
【０５０５】
窒素気流下、５．４３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の６−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−アミンをＨ２Ｏ／ジオキサン（１０ｍｌ／９０ｍｌ）に溶かした後、トリエタノールアンモニウムクロリドを０．３７２ｇ（２ｍｍｏｌ）、ＲｕＣｌｎ・Ｈ２Ｏを０．０５２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３を０．１５８ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏを０．４５２ｇ（２ｍｍｏｌ）入れ、１８０℃で２０時間攪拌した。反応終了後、５％ＨＣｌ溶液に反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、ＩＣ−４４−１を２．６０ｇ（８．８ｍｍｏｌ、収率：４４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）
【０５０６】
＜ステップ４＞ＩＣ−４４の合成
【化２４１】
0005922792.tif 000326
【０５０７】
窒素気流下、２．６０ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のＩＣ−４４−１をＣＨＣｌ３／ＡｃＯＨ（５０ｍｌ／５０ｍｌ）に溶かした後、０℃でＮＢＳ１．５８ｇ（８．８ｍｍｏｌ）を徐々に入れ、常温で１時間攪拌した。反応終了後、５％ＮａＨＣＯ３水溶液に反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、ＩＣ−４４を２．３７ｇ（７．８３ｍｍｏｌ、収率：８９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）
【０５０８】
［準備例４５］ＩＣ−４５ａ及びＩＣ−４５ｂの合成
＜ステップ１＞（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）トリメチルシランの合成
【化２４２】
0005922792.tif 000327
【０５０９】
４，６−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンの代わりに、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン１７．１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４４の＜ステップ１＞と同様にして、（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）トリメチルシラン１１．６ｇ（３４．５ｍｍｏｌ、収率：６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２５（ｓ，９Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｍ，４Ｈ）
【０５１０】
＜ステップ２＞８−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−アミンの合成
【化２４３】
0005922792.tif 000328
【０５１１】
（６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）トリメチルシランの代わりに、（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）トリメチルシラン１０．１ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４４の＜ステップ２＞と同様にして、８−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−アミン６．３５ｇ（２３．４ｍｍｏｌ、収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
【０５１２】
＜ステップ３＞ＩＣ−４５ａ−１及びＩＣ−４５ｂ−１の合成
【化２４４】
0005922792.tif 000329
【０５１３】
６−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−アミンの代わりに、８−（トリメチルシリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−アミン５．４３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例４４の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−４５ａ−１を２．０７ｇ（７．００ｍｍｏｌ、収率：３５％）、ＩＣ−４５ｂ−１を１．９５ｇ（６．６０ｍｍｏｌ、収率：３３％）得た。
ＩＣ−４５ａ−１の１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｍ，２Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）
ＩＣ−４５ｂ−１の１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２６（ｓ，９Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｍ，３Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）
【０５１４】
＜ステップ４＞ＩＣ−４５ａの合成
【化２４５】
0005922792.tif 000330
【０５１５】
窒素気流下、１．９５ｇ（６．６ｍｍｏｌ）のＩＣ−４５ａ−１をＣＨＣｌ３／ＡｃＯＨ（４０ｍｌ／４０ｍｌ）に溶かした後、０℃でＮＢＳ１．１９ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を徐々に入れ、常温で１時間攪拌した。反応終了後、５％ＮａＨＣＯ３水溶液に反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、目的化合物であるＩＣ−４５ａを１．７２ｇ（５．６８ｍｍｏｌ、収率：８６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｍ，４Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）
【０５１６】
＜ステップ５＞ＩＣ−４５ｂの合成
【化２４６】
0005922792.tif 000331
【０５１７】
ＩＣ−４５ａ−１の代わりに、ＩＣ−４５ｂ−１を１．９５ｇ（６．６０ｍｍｏｌ）使用する以外は、準備例４５の＜ステップ４＞と同様にして、ＩＣ−４５ｂを１．７６ｇ（５．８１ｍｍｏｌ、収率：８８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｍ，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
【０５１８】
［準備例４６］ＩＣ−４６の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化２４７】
0005922792.tif 000332
【０５１９】
窒素気流下、５−ブロモベンゾフラン（２５ｇ、０．１２６ｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（３８．６７ｇ、０．１５２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３．１１ｇ、３ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．３６ｇ、０．３８１ｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（５００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
【０５２０】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２３．２３ｇ、収率７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
【０５２１】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２４８】
0005922792.tif 000333
【０５２２】
窒素気流下、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（１５．８６ｇ、７８．５２ｍｍｏｌ）、上述の＜ステップ１＞で得られた２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２３ｇ、９４．２３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３２．５６ｇ、２３５．５７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ（４００ｍｌ／２００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（４．５４ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、１１０℃で１２時間攪拌した。
【０５２３】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフラン（１２．４０ｇ、収率６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ）
【０５２４】
＜ステップ３＞ＩＣ−４６の合成
【化２４９】
0005922792.tif 000334
【０５２５】
窒素気流下、上述の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフラン（１０ｇ、４１．８０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２７．４１ｇ、１０４．５０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン（１５０ｍｌ）を混合し、１２時間攪拌した。
【０５２６】
反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層からＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製することで、ＩＣ−４６（４．７６ｇ、収率５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
【０５２７】
［準備例４７］ＩＣ−４７の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化２５０】
0005922792.tif 000335
【０５２８】
５−ブロモベンゾフランの代わりに、６−ブロモベンゾフランを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２５（ｓ，１２Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
【０５２９】
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランの合成
【化２５１】
0005922792.tif 000336
【０５３０】
２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２３ｇ、９４．２３ｍｍｏｌ）の代わりに、２−（ベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ）
【０５３１】
＜ステップ３＞ＩＣ−４７の合成
【化２５２】
0005922792.tif 000337
【０５３２】
５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−４７を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
【０５３３】
［準備例４８］ＩＣ−４８の合成
＜ステップ１＞ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンの合成
【化２５３】
0005922792.tif 000338
【０５３４】
窒素気流下、３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（７．４１ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍｌに溶かした後、２８％アンモニア水（１０．２ｍｌ、１５０ｍｍｏｌ）及びＣｕ（０．１０ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、１１０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製することで、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミン４．４５ｇ（収率：８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ５．３２（ｓ，２Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ）
【０５３５】
＜ステップ２＞ＩＣ−４８の合成
【化２５４】
0005922792.tif 000339
【０５３６】
窒素気流下、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミン（４．４５ｇ、２４．２９ｍｍｏｌ）をＨ２Ｏ／ジオキサン（１０ｍｌ／９０ｍｌ）に溶かした後、トリエタノールアンモニウムクロリド（０．４５ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、ＲｕＣｌ３・Ｈ２Ｏ（０．０５５ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（０．１９１ｇ、０．７ｍｍｏｌ）及びＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（０．５４８ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）を入れ、１８０℃で２０時間攪拌した。反応終了後、５％ＨＣｌ溶液に反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製することで、ＩＣ−４８を２．７ｇ（収率：５３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，２Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
【０５３７】
［準備例４９］ＩＣ−４９の合成
＜ステップ１＞５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンの合成
【化２５５】
0005922792.tif 000340
【０５３８】
３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、３−ブロモ−５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロールを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ１＞と同様にして、５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．６８（ｓ，６Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ）
【０５３９】
＜ステップ２＞ＩＣ−４９の合成
【化２５６】
0005922792.tif 000341
【０５４０】
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンの代わりに、上述の＜ステップ１＞で得られた５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−４９を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．６６（ｓ，６Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
【０５４１】
［準備例５０］ＩＣ−５０の合成
＜ステップ１＞５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンの合成
【化２５７】
0005922792.tif 000342
【０５４２】
３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、３−ブロモ−５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロールを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ１＞と同様にして、５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ５．３３（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ）
【０５４３】
＜ステップ２＞ＩＣ−５０の合成
【化２５８】
0005922792.tif 000343
【０５４４】
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンの代わりに、＜ステップ１＞で得られた５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−５０を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４７（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
【０５４５】
［準備例５１］ＩＣ−５１の合成
＜ステップ１＞ＩＣ−５１の合成
【化２５９】
0005922792.tif 000344
【０５４６】
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンの代わりに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］セレノフェン−３−アミンを使用する以外は、上述の準備例４８の＜ステップ２＞と同様にして、ＩＣ−５１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４７（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
【０５４７】
［準備例５２］ＩＣ−５２の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化２６０】
0005922792.tif 000345
【０５４８】
５−ブロモベンゾフランの代わりに、５−ブロモベンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２６（ｓ，１２Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
【０５４９】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェンの合成
【化２６１】
0005922792.tif 000346
【０５５０】
２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ２＞と同様にして、５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４４（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｔ，１Ｈ）
【０５５１】
＜ステップ３＞ＩＣ−５２の合成
【化２６２】
0005922792.tif 000347
【０５５２】
５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランの代わりに、５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−５２を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｔ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）
【０５５３】
［準備例５３］ＩＣ−５３の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化２６３】
0005922792.tif 000348
【０５５４】
５−ブロモベンゾフランの代わりに、６−ブロモベンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ１＞と同様にして、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２４（ｓ，１２Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
【０５５５】
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェンの合成
【化２６４】
0005922792.tif 000349
【０５５６】
２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ２＞と同様にして、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．４６（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｔ，１Ｈ）
【０５５７】
＜ステップ３＞ＩＣ−５３の合成
【化２６５】
0005922792.tif 000350
【０５５８】
５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する以外は、上述の準備例４６の＜ステップ３＞と同様にして、ＩＣ−５３を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ６．５２（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｔ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
【０５５９】
［合成例１１１］Ｉｎｖ−１１１の合成
【化２６６】
0005922792.tif 000351
【０５６０】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３２で製造したＩＣ−３２ａを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１１（３．８９ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
【０５６１】
［合成例１１２］Ｉｎｖ−１１２の合成
【化２６７】
0005922792.tif 000352
【０５６２】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３２で製造したＩＣ−３２ａを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモ−２−（ピリジン−３−イル）ピリミジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１２（３ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３７８．０９ｇ／ｍｏｌ、測定値：３７８ｇ／ｍｏｌ）
【０５６３】
［合成例１１３］Ｉｎｖ−１１３の合成
【化２６８】
0005922792.tif 000353
【０５６４】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３３で製造したＩＣ−３３を使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、１−ブロモ−４−フェニルイソキノリンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１３（３．２６ｇ、収率５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）
【０５６５】
［合成例１１４］Ｉｎｖ−１１４の合成
【化２６９】
0005922792.tif 000354
【０５６６】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例３で製造したＩＣ−３４を使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、４−ブロモ−２，６−ジフェニルピリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１４（３．１１ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８６．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８６ｇ／ｍｏｌ）
【０５６７】
［合成例１１５］Ｉｎｖ−１１５の合成
【化２７０】
0005922792.tif 000355
【０５６８】
窒素気流下、ＩＣ−３５（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジン（３．７２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（０．２９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３時間攪拌した。反応終了後、水を入れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１１５（３．８５ｇ、収率：８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
【０５６９】
［合成例１１６］Ｉｎｖ−１１６の合成
【化２７１】
0005922792.tif 000356
【０５７０】
窒素気流下、ＩＣ−３５（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．２１ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（０．２９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３時間攪拌した。反応終了後、水を入れて固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１１６（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０５７１】
［合成例１１７］Ｉｎｖ−１１７の合成
【化２７２】
0005922792.tif 000357
【０５７２】
窒素気流下、ＩＣ−３５（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．６６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（０．２９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３時間攪拌した。反応終了後、水を入れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１１７（３．４０ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０５７３】
［合成例１１８］Ｉｎｖ−１１８の合成
【化２７３】
0005922792.tif 000358
【０５７４】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３６（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１１８（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０５７５】
［合成例１１９］Ｉｎｖ−１１９の合成
【化２７４】
0005922792.tif 000359
【０５７６】
窒素気流下、ＩＣ−３６（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．６６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（０．２９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を混合し、常温で３時間攪拌した。反応終了後、水を入れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１１９（３．６１ｇ、収率：６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０５７７】
［合成例１２０］Ｉｎｖ−１２０の合成
【化２７５】
0005922792.tif 000360
【０５７８】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３６（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２０（３．５０ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０５７９】
［合成例１２１］Ｉｎｖ−１２１の合成
【化２７６】
0005922792.tif 000361
【０５８０】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３７（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１２１（３．６７ｇ、収率：８１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
【０５８１】
［合成例１２２］Ｉｎｖ−１２２の合成
【化２７７】
0005922792.tif 000362
【０５８２】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３７（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１２２（３．７３ｇ、収率：８２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０５８３】
［合成例１２３］Ｉｎｖ−１２３の合成
【化２７８】
0005922792.tif 000363
【０５８４】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３７（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２３（３．６６ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０５８５】
［合成例１２４］Ｉｎｖ−１２４の合成
【化２７９】
0005922792.tif 000364
【０５８６】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３８（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１２４（３．９１ｇ、収率：８６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０５８７】
［合成例１２５］Ｉｎｖ−１２５の合成
【化２８０】
0005922792.tif 000365
【０５８８】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３８（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１２５（３．２４ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０５８９】
［合成例１２６］Ｉｎｖ−１２６の合成
【化２８１】
0005922792.tif 000366
【０５９０】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３８（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２６（３．５０ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０５９１】
［合成例１２７］Ｉｎｖ−１２７の合成
【化２８２】
0005922792.tif 000367
【０５９２】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３９（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１２７（３．９４ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
【０５９３】
［合成例１２８］Ｉｎｖ−１２８の合成
【化２８３】
0005922792.tif 000368
【０５９４】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３９（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１２８（３．６４ｇ、収率：８０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０５９５】
［合成例１２９］Ｉｎｖ−１２９の合成
【化２８４】
0005922792.tif 000369
【０５９６】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３９（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１２９（２．４４ｇ、収率：４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０５９７】
［合成例１３０］Ｉｎｖ−１３０の合成
【化２８５】
0005922792.tif 000370
【０５９８】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４０（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１３０（４．０５ｇ、収率：８９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０５９９】
［合成例１３１］Ｉｎｖ−１３１の合成
【化２８６】
0005922792.tif 000371
【０６００】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４０（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１３１（２．９２ｇ、収率：５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６０１】
［合成例１３２］Ｉｎｖ−１３２の合成
【化２８７】
0005922792.tif 000372
【０６０２】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４０（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１３２（３．３４ｇ、収率：６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６０３】
［合成例１３３］Ｉｎｖ−１３３の合成
【化２８８】
0005922792.tif 000373
【０６０４】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４１（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１３３（３．８５ｇ、収率：８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
【０６０５】
［合成例１３４］Ｉｎｖ−１３４の合成
【化２８９】
0005922792.tif 000374
【０６０６】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４１（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１３４（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０６０７】
［合成例１３５］Ｉｎｖ−１３５の合成
【化２９０】
0005922792.tif 000375
【０６０８】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４１（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１３５（３．５０ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６０９】
［合成例１３６］Ｉｎｖ−１３６の合成
【化２９１】
0005922792.tif 000376
【０６１０】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１３６（４．０９ｇ、収率：９０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０６１１】
［合成例１３７］Ｉｎｖ−１３７の合成
【化２９２】
0005922792.tif 000377
【０６１２】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１３７（３．１８ｇ、収率：６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６１３】
［合成例１３８］Ｉｎｖ−１３８の合成
【化２９３】
0005922792.tif 000378
【０６１４】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１３８（２．９７ｇ、収率：５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６１５】
［合成例１３９］Ｉｎｖ−１３９の合成
【化２９４】
0005922792.tif 000379
【０６１６】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１３９（３．６７ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
【０６１７】
［合成例１４０］Ｉｎｖ−１４０の合成
【化２９５】
0005922792.tif 000380
【０６１８】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４０（３．９５ｇ、収率：８７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０６１９】
［合成例１４１］Ｉｎｖ−１４１の合成
【化２９６】
0005922792.tif 000381
【０６２０】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１４１（３．４５ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６２１】
［合成例１４２］Ｉｎｖ−１４２の合成
【化２９７】
0005922792.tif 000382
【０６２２】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４２（３．７７ｇ、収率：８３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０６２３】
［合成例１４３］Ｉｎｖ−１４３の合成
【化２９８】
0005922792.tif 000383
【０６２４】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１４３（３．４５ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６２５】
［合成例１４４］Ｉｎｖ−１４４の合成
【化２９９】
0005922792.tif 000384
【０６２６】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ａ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１４４（３．７７ｇ、収率：７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６２７】
［合成例１４５］Ｉｎｖ−１４５の合成
【化３００】
0005922792.tif 000385
【０６２８】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１５と同様にして、Ｉｎｖ−１４５（３．７６ｇ、収率：８３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５２ｇ／ｍｏｌ）
【０６２９】
［合成例１４６］Ｉｎｖ−１４６の合成
【化３０１】
0005922792.tif 000386
【０６３０】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４６（３．７７ｇ、収率：８３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０６３１】
［合成例１４７］Ｉｎｖ−１４７の合成
【化３０２】
0005922792.tif 000387
【０６３２】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ｂ（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１４７（３．７７ｇ、収率：７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６３３】
［合成例１４８］Ｉｎｖ−１４８の合成
【化３０３】
0005922792.tif 000388
【０６３４】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４３（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１６と同様にして、Ｉｎｖ−１４８（３．５０ｇ、収率：７７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５４．５５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５４ｇ／ｍｏｌ）
【０６３５】
［合成例１４９］Ｉｎｖ−１４９の合成
【化３０４】
0005922792.tif 000389
【０６３６】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４３（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１９と同様にして、Ｉｎｖ−１４９（３．０８ｇ、収率：５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６３７】
［合成例１５０］Ｉｎｖ−１５０の合成
【化３０５】
0005922792.tif 000390
【０６３８】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４３（２．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１１７と同様にして、Ｉｎｖ−１５０（４．１４ｇ、収率：７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６３９】
［合成例１５１］Ｉｎｖ−１５１の合成
【化３０６】
0005922792.tif 000391
【０６４０】
窒素気流下、２．４２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）のＩＣ−４４、１．０７ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸、０．９６ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ及び４０ｍｌ／２０ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを入れて攪拌した。４０℃で０．４６ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、中間化合物であるＩｎｖ−１５１−１を２．０６ｇ（収率：８６％）得た。
【０６４１】
窒素気流下、中間化合物であるＩｎｖ−１５１−１（２．０６ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．２１ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１．９８ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４０ｍｌ）を混合し、常温で３時間攪拌した。反応終了後、水を入れ、固体化合物をろ過した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１５１（３．１０ｇ、収率：８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６４２】
［合成例１５２］Ｉｎｖ−１５２の合成
【化３０７】
0005922792.tif 000392
【０６４３】
２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．２１ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、Ｉｎｖ−１５２（４．１４ｇ、収率：７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
【０６４４】
［合成例１５３］Ｉｎｖ−１５３の合成
【化３０８】
0005922792.tif 000393
【０６４５】
フェニルボロン酸の代わりに、ビフェニル−３−イルボロン酸（１．７４ｇ、８．８ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、中間化合物Ｉｎｖ−１５３−１（２．５８ｇ、収率：８６％）を得た。
【０６４６】
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５３−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５３（３．３４ｇ、収率：８０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
【０６４７】
［合成例１５４］Ｉｎｖ−１５４の合成
【化３０９】
0005922792.tif 000394
【０６４８】
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５３−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５４（３．２４ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８２．８３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８２ｇ／ｍｏｌ）
【０６４９】
［合成例１５５］Ｉｎｖ−１５５の合成
【化３１０】
0005922792.tif 000395
【０６５０】
フェニルボロン酸の代わりに、３，５−ジフェニルフェニルボロン酸（２．４１ｇ、８．８ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、中間化合物Ｉｎｖ−１５５−１（３．２９ｇ、収率：９１％）を得た。
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５５−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５５（３．９９ｇ、収率：８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８２．８３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８２ｇ／ｍｏｌ）
【０６５１】
［合成例１５６］Ｉｎｖ−１５６の合成
【化３１１】
0005922792.tif 000396
【０６５２】
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５５−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５６（３．０３ｇ、収率：５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５８．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５８ｇ／ｍｏｌ）
【０６５３】
［合成例１５７］Ｉｎｖ−１５７の合成
【化３１２】
0005922792.tif 000397
【０６５４】
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ａ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５７（２．７２ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６５５】
［合成例１５８］Ｉｎｖ−１５８の合成
【化３１３】
0005922792.tif 000398
【０６５６】
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１５７−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５８（２．６７ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
【０６５７】
［合成例１５９］Ｉｎｖ−１５９の合成
【化３１４】
0005922792.tif 000399
【０６５８】
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ａ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５３と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５９（２．８０ｇ、収率：５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
【０６５９】
［合成例１６０］Ｉｎｖ−１６０の合成
【化３１５】
0005922792.tif 000400
【０６６０】
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ａ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６０（２．６２ｇ、収率：４３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５８．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５８ｇ／ｍｏｌ）
【０６６１】
［合成例１６１］Ｉｎｖ−１６１の合成
【化３１６】
0005922792.tif 000401
【０６６２】
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ｂ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６１（２．４２ｇ、収率：５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３０．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３０ｇ／ｍｏｌ）
【０６６３】
［合成例１６２］Ｉｎｖ−１６２の合成
【化３１７】
0005922792.tif 000402
【０６６４】
Ｉｎｖ−１５１−１の代わりに、Ｉｎｖ−１６１−１（２．５８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６２（２．５５ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
【０６６５】
［合成例１６３］Ｉｎｖ−１６３の合成
【化３１８】
0005922792.tif 000403
【０６６６】
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ｂ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５３と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６３（２．０４ｇ、収率：４２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０６．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０６ｇ／ｍｏｌ）
【０６６７】
［合成例１６４］Ｉｎｖ−１６４の合成
【化３１９】
0005922792.tif 000404
【０６６８】
ＩＣ−４４の代わりに、ＩＣ−４５ｂ（２．４２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１５５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６４（２．８５ｇ、収率：４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５８．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５８ｇ／ｍｏｌ）
【０６６９】
［合成例１６５］Ｉｎｖ−１６５の合成
【化３２０】
0005922792.tif 000405
【０６７０】
窒素気流下、化合物であるＩＣ−３５（４．４７ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、２−ブロモトリフェニレン（９．２２ｇ、３０．００ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．３８ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．５２ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（５．６８ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離した後、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１６５（５．９３ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
【０６７１】
［合成例１６６］Ｉｎｖ−１６６の合成
【化３２１】
0005922792.tif 000406
２−ブロモフェニレンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）トリフェニレン（１１．５０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１６６（７．０４ｇ、収率：６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【０６７２】
［合成例１６７］Ｉｎｖ−１６７の合成
【化３２２】
0005922792.tif 000407
【０６７３】
２−ブロモトリフェニレンの代わりに、２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレン（１１．５０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１６７（６．９０ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【０６７４】
［合成例１６８］Ｉｎｖ−１６８の合成
【化３２３】
0005922792.tif 000408
【０６７５】
２−ブロモトリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（１０．１８ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１６８（５．６８ｇ、収率：５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８１ｇ／ｍｏｌ）
【０６７６】
［合成例１６９］Ｉｎｖ−１６９の合成
【化３２４】
0005922792.tif 000409
【０６７７】
窒素気流下、化合物であるＩＣ−３６（４．４７ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、１０−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン（１０．９３ｇ、３０．００ｍｍｏｌ）、銅パウダー（０．３８ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．５２ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（５．６８ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離した後、ＭｇＳＯ４で水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィで精製することで、目的化合物であるＩｎｖ−１６９（６．３８ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
【０６７８】
［合成例１７０］Ｉｎｖ−１７０の合成
【化３２５】
0005922792.tif 000410
【０６７９】
１０−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノチアジン（１０．６３ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１７０（６．８５ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
【０６８０】
［合成例１７１］Ｉｎｖ−１７１の合成
【化３２６】
0005922792.tif 000411
【０６８１】
１０−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノキサジン（１０．１５ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１７１（６．９２ｇ、収率：７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８０．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８０ｇ／ｍｏｌ）
【０６８２】
［合成例１７２］Ｉｎｖ−１７２の合成
【化３２７】
0005922792.tif 000412
【０６８３】
１０−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンの代わりに、５−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン（１２．４０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１７２（５．７８ｇ、収率：５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
【０６８４】
［合成例１７３］Ｉｎｖ−１７３の合成
【化３２８】
0005922792.tif 000413
【０６８５】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３７（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１７３（５．３０ｇ、収率：５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
【０６８６】
［合成例１７４］Ｉｎｖ−１７４の合成
【化３２９】
0005922792.tif 000414
【０６８７】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３７（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１７４（６．７３ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【０６８８】
［合成例１７５］Ｉｎｖ−１７５の合成
【化３３０】
0005922792.tif 000415
【０６８９】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３９（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１７５（６．４１ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【０６９０】
［合成例１７６］Ｉｎｖ−１７６の合成
【化３３１】
0005922792.tif 000416
【０６９１】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３９（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−１７６（６．３６ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８１ｇ／ｍｏｌ）
【０６９２】
［合成例１７７］Ｉｎｖ−１７７の合成
【化３３２】
0005922792.tif 000417
【０６９３】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３８（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１７７（６．６９ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
【０６９４】
［合成例１７８］Ｉｎｖ−１７８の合成
【化３３３】
0005922792.tif 000418
【０６９５】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３８（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−１７８（５．３６ｇ、収率：５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
【０６９６】
［合成例１７９］Ｉｎｖ−１７９の合成
【化３３４】
0005922792.tif 000419
【０６９７】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４０（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−１７９（５．８６ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８０．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８０ｇ／ｍｏｌ）
【０６９８】
［合成例１８０］Ｉｎｖ−１８０の合成
【化３３５】
0005922792.tif 000420
【０６９９】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４０（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−１８０（７．１１ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
【０７００】
［合成例１８１］Ｉｎｖ−１８１の合成
【化３３６】
0005922792.tif 000421
【０７０１】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４１（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１８１（５．３０ｇ、収率：５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
【０７０２】
［合成例１８２］Ｉｎｖ−１８２の合成
【化３３７】
0005922792.tif 000422
【０７０３】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４１（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１８２（６．６２ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【０７０４】
［合成例１８３］Ｉｎ−１８３の合成
【化３３８】
0005922792.tif 000423
【０７０５】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ｂ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１８３（６．３１ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【０７０６】
［合成例１８４］Ｉｎｖ−１８４の合成
【化３３９】
0005922792.tif 000424
【０７０７】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−４２ｂ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−１８４（５．５９ｇ、収率：５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８１ｇ／ｍｏｌ）
【０７０８】
［合成例１８５］Ｉｎｖ−１８５の合成
【化３４０】
0005922792.tif 000425
【０７０９】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４２ａ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１８５（５．６８ｇ、収率：５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
【０７１０】
［合成例１８６］Ｉｎｖ−１８６の合成
【化３４１】
0005922792.tif 000426
【０７１１】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４２ａ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−１８６（５．８６ｇ、収率：５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
【０７１２】
［合成例１８７］Ｉｎｖ−１８７の合成
【化３４２】
0005922792.tif 000427
【０７１３】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３２ａ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−１８７（５．８６ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８０．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８０ｇ／ｍｏｌ）
【０７１４】
［合成例１８８］Ｉｎｖ−１８８の合成
【化３４３】
0005922792.tif 000428
【０７１５】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−３２ａ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−１８８（６．３３ｇ、収率：５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
【０７１６】
［合成例１８９］Ｉｎｖ−１８９の合成
【化３４４】
0005922792.tif 000429
【０７１７】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ｂ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１８９（６．８９ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４９．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４９ｇ／ｍｏｌ）
【０７１８】
［合成例１９０］Ｉｎｖ−１９０の合成
【化３４５】
0005922792.tif 000430
【０７１９】
ＩＣ−３５の代わりに、ＩＣ−３２ｂ（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１９０（５．６８ｇ、収率：５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【０７２０】
［合成例１９１］Ｉｎｖ−１９１の合成
【化３４６】
0005922792.tif 000431
【０７２１】
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５１−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１９１（７．３４ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０１．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０１ｇ／ｍｏｌ）
【０７２２】
［合成例１９２］Ｉｎｖ−１９２の合成
【化３４７】
0005922792.tif 000432
【０７２３】
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５１−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−１９２（７．７０ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５７．７３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５７ｇ／ｍｏｌ）
【０７２４】
［合成例１９３］Ｉｎｖ−１９３の合成
【化３４８】
0005922792.tif 000433
【０７２５】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４３（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−１９３（６．６９ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５０６．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５０６ｇ／ｍｏｌ）
【０７２６】
［合成例１９４］Ｉｎｖ−１９４の合成
【化３４９】
0005922792.tif 000434
【０７２７】
ＩＣ−３６の代わりに、ＩＣ−４３（４．４７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−１９４（５．６６ｇ、収率：５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４９６．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４９６ｇ／ｍｏｌ）
【０７２８】
［合成例１９５］Ｉｎｖ−１９５の合成
【化３５０】
0005922792.tif 000435
【０７２９】
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１５３−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−１９５（８．１０ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３２．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３２ｇ／ｍｏｌ）
【０７３０】
［合成例１９６］Ｉｎｖ−１９６の合成
【化３５１】
0005922792.tif 000436
【０７３１】
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１５３−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−１９６（７．６５ｇ、収率：５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０７．８８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０７ｇ／ｍｏｌ）
【０７３２】
［合成例１９７］Ｉｎｖ−１９７の合成
【化３５２】
0005922792.tif 000437
【０７３３】
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５５−１（９．０３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６５と同様にして、Ｉｎｖ−１９７（８．４１ｇ、収率：６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７７．８５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７７ｇ／ｍｏｌ）
【０７３４】
［合成例１９８］Ｉｎｖ−１９８の合成
【化３５３】
0005922792.tif 000438
【０７３５】
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５５−１（９．０３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６６と同様にして、Ｉｎｖ−１９８（９．９５ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５３．９５ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５３ｇ／ｍｏｌ）
【０７３６】
［合成例１９９］Ｉｎｖ−１９９の合成
【化３５４】
0005922792.tif 000439
【０７３７】
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５９−１（７．５１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６７と同様にして、Ｉｎｖ−１９９（８．５４ｇ、収率：６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７７．８５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７７ｇ／ｍｏｌ）
【０７３８】
［合成例２００］Ｉｎｖ−２００の合成
【化３５５】
0005922792.tif 000440
【０７３９】
ＩＣ−３５の代わりに、Ｉｎｖ−１５９−１（９．０３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６８と同様にして、Ｉｎｖ−２００（８．５２ｇ、収率：６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０９．９２ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０９ｇ／ｍｏｌ）
【０７４０】
［合成例２０１］Ｉｎｖ−２０１の合成
【化３５６】
0005922792.tif 000441
【０７４１】
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１５７−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１６９と同様にして、Ｉｎｖ−２０１（６．１８ｇ、収率：５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８２．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８２ｇ／ｍｏｌ）
【０７４２】
［合成例２０２］Ｉｎｖ−２０２の合成
【化３５７】
0005922792.tif 000442
【０７４３】
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１５７−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７０と同様にして、Ｉｎｖ−２０２（５．８４ｇ、収率：５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７２．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７２ｇ／ｍｏｌ）
【０７４４】
［合成例２０３］Ｉｎｖ−２０３の合成
【化３５８】
0005922792.tif 000443
【０７４５】
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１６１−１（５．９８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７１と同様にして、Ｉｎｖ−２０３（７．４６ｇ、収率：６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５６．６７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５６ｇ／ｍｏｌ）
【０７４６】
［合成例２０４］Ｉｎｖ−２０４の合成
【化３５９】
0005922792.tif 000444
【０７４７】
ＩＣ−３６の代わりに、Ｉｎｖ−１６３−１（７．５１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を使用する以外は、合成例１７２と同様にして、Ｉｎｖ−２０４（９．０６ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０７．８８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０７ｇ／ｍｏｌ）
【０７４８】
［合成例２０５］Ｉｎｖ−２０５の合成
【化３６０】
0005922792.tif 000445
【０７４９】
窒素気流下、ＩＣ−４６（３ｇ、１４．４８ｍｍｏｌ）、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．９７ｇ、１７．３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１６ｇ、５ｍｏｌ％）、ＮａＯ（ｔ−ｂｕ）（２．７８ｇ、２８．９５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）３（０．２９ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）及びトルエン（１００ｍｌ）を混合し、１１０℃で１２時間攪拌した。
【０７５０】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝２：１（ｖ／ｖ））で精製することで、Ｉｎｖ−２０５（５．５９ｇ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
【０７５１】
［合成例２０６］Ｉｎｖ−２０６の合成
【化３６１】
0005922792.tif 000446
【０７５２】
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−４７を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２０６（５．２９ｇ、７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
【０７５３】
［合成例２０７］Ｉｎｖ−２０７の合成
【化３６２】
0005922792.tif 000447
【０７５４】
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−４８を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２０７（５．４４ｇ、７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
【０７５５】
［合成例２０８］Ｉｎｖ−２０８の合成
【化３６３】
0005922792.tif 000448
【０７５６】
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−４９を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２０８（４．６２ｇ、６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５６．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５６ｇ／ｍｏｌ）
【０７５７】
［合成例２０９］Ｉｎｖ−２０９の合成
【化３６４】
0005922792.tif 000449
【０７５８】
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−５０を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２０９（３．６６ｇ、６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８０．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８０ｇ／ｍｏｌ）
【０７５９】
［合成例２１０］Ｉｎｖ−２１０の合成
【化３６５】
0005922792.tif 000450
【０７６０】
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−５１を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１０（４．８７ｇ、７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７８．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７８ｇ／ｍｏｌ）
【０７６１】
［合成例２１１］Ｉｎｖ−２１１の合成
【化３６６】
0005922792.tif 000451
【０７６２】
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−５２を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１１（４．７５ｇ、７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７８．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７８ｇ／ｍｏｌ）
【０７６３】
［合成例２１２］Ｉｎｖ−２１２の合成
【化３６７】
0005922792.tif 000452
【０７６４】
ＩＣ−４６の代わりに、ＩＣ−５３を使用する以外は、上述の合成例２０５と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１２（４．６８ｇ、７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５７８．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５７８ｇ／ｍｏｌ）
【０７６５】
［合成例２１３］Ｉｎｖ−２１３の合成
【化３６８】
0005922792.tif 000453
【０７６６】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（３’−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１３（４．３１ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０７６７】
［合成例２１４］Ｉｎｖ−２１４の合成
【化３６９】
0005922792.tif 000454
【０７６８】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（３’−クロロビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１４（４．１０ｇ、収率５８％）を得た。
Ｃ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０７６９】
［合成例２１５］Ｉｎｖ−２１５の合成
【化３７０】
0005922792.tif 000455
【０７７０】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（４’−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１５（４．６６ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０７７１】
［合成例２１６］Ｉｎｖ−２１６の合成
【化３７１】
0005922792.tif 000456
【０７７２】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（４’−クロロビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１６（４．２４ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０７７３】
［合成例２１７］Ｉｎｖ−２１７の合成
【化３７２】
0005922792.tif 000457
【０７７４】
２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（７−クロロ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例２９と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１７（４．１２ｇ、収率５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０５．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０５ｇ／ｍｏｌ）
【０７７５】
［合成例２１８］Ｉｎｖ−２１８の合成
【化３７３】
0005922792.tif 000458
【０７７６】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例１で製造したまた他の化合物であるＩＣ−１ｂを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、２−（６−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１８（４．６７ｇ、収率３８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６９５．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６９５ｇ／ｍｏｌ）
【０７７７】
［合成例２１９］Ｉｎｖ−２１９の合成
【化３７４】
0005922792.tif 000459
【０７７８】
ＩＣ−１ａの代わりに、準備例１で製造したまた他の化合物であるＩＣ−１ｂを使用し、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンの代わりに、３−ブロモ−６−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１９（５．３４ｇ、収率４０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５４．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５４ｇ／ｍｏｌ）
【０７７９】
［実施例１〜３０］有機電界発光素子の製作
合成例１〜２６及び１１１〜１１４で合成した化合物Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ２６及びＩｎｖ−１１１〜Ｉｎｖ１１４を、常法で高純度昇華精製を行った後、次の過程に応じて緑色有機電界発光素子を製作した。
【０７８０】
先ず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水及び超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ  洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  Ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ  Ｔｅｃｈ製）へ移送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機へ基板を移送した。
【０７８１】
このように準備したＩＴＯ透明電極の上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−２６及びＩｎｖ−１１１〜Ｉｎｖ−１１４の各化合物＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した。
【０７８２】
［比較例１］有機電界発光素子の製作
発光層の形成時に、発光ホスト材料として、化合物Ｉｎｖ−１の代わりにＣＢＰを使用する以外は、実施例１と同様にして、緑色有機電界発光素子を製作した。
【０７８３】
上述の実施例１〜３０及び比較例１で使用したｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ及びＢＣＰの構造は、下記の通りである。
【化３７５】
0005922792.tif 000460
0005922792.tif 000461
【０７８４】
［評価例］
実施例１〜３０及び比較例１で製作したそれぞれの緑有機電界発光素子に関して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表１に示す。
【０７８５】
【表１】
0005922792.tif 000462
【０７８６】
上記の表１に示したように、本発明に係る化合物（Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−２６及びＩｎｖ−１１１〜Ｉｎｖ１１４）を緑色有機電界発光素子の発光層として使用する場合（実施例１〜３０）、従来のＣＢＰを使用した緑色有機電界発光素子（比較例１）に比べて、効率及び駆動電圧の面でより優れた性能を示すことがわかる。
【０７８７】
［実施例３１〜１１４］有機電界発光素子の製作
合成例２７〜１１０で合成した化合物Ｉｎｖ−２７〜Ｉｎｖ１１０を、常法で高純度昇華精製を行った後、上述の実施例１と同様にして、緑色有機電界発光素子を製作した。
【０７８８】
［評価例］
実施例３１〜１１４及び上述の比較例１で製作したそれぞれの緑色有機電界発光素子に関して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表２に示す。
【０７８９】
【表２】
0005922792.tif 000463
0005922792.tif 000464
0005922792.tif 000465
【０７９０】
上記の表２に示したように、本発明に係る化合物（Ｉｎｖ−２７〜Ｉｎｖ−１１０）を、緑色有機電界発光素子の発光層として使用する場合（実施例３１〜１１４）、従来のＣＢＰを使用する緑色有機電界発光素子（比較例１）に比べて、効率及び駆動電圧の面で優れた性能を示すことがわかる。
【０７９１】
［実施例１１５〜２１２］有機電界発光素子の製作
合成例１１５〜２１２で合成した化合物Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ２１２を、常法で高純度昇華精製を行った後、次の過程に応じて赤色有機電界発光素子を製作した。
【０７９２】
先ず、ＩＴＯが１５０Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水及び超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ  洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  Ｓｏｎｉｃ４０５、Ｈｗａｓｈｉｎ  Ｔｅｃｈ製）へ移送させた後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機へ基板を移送した。
【０７９３】
このように準備したＩＴＯ透明電極の上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＮＰＢ（２０ｎｍ）／Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ−２１２の各化合物＋１０％（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した。
【０７９４】
［比較例２］有機電界発光素子の製作
発光層の形成時に、発光ホスト材料として、化合物Ｉｎｖ−１１５の代わりに、ＣＢＰを使用する以外は、実施例１１５と同様にして、赤色有機電界発光素子を製作した。
【０７９５】
上述の実施例１１５〜２１２及び比較例２で使用したｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）及びＣＢＰの構造は、下記の通りである。
【化３７６】
0005922792.tif 000466
【０７９６】
［評価例］
実施例１１５〜２１２及び比較例２で製作したそれぞれの赤色有機電界発光素子に関して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表３に示す。
【０７９７】
【表３】
0005922792.tif 000467
0005922792.tif 000468
【０７９８】
［実施例２１３〜３１７］有機電界発光素子の製作
合成例１１５〜２１９で合成した化合物Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ２１９を、常法で高純度昇華精製を行った後、上述の実施例１と同様にして、緑色有機電解発光素子を製作した。
【０７９９】
［評価例］
実施例２１３〜３１７及び比較例１で製作したそれぞれの緑色有機電界発光素子に関して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表４に示す。
【０８００】
【表４】
0005922792.tif 000469
0005922792.tif 000470
【０８０１】
上記の表３及び表４に示したように、本発明に係る化合物（Ｉｎｖ−１１５〜Ｉｎｖ−２１９）を、赤色又は緑色の有機電界発光素子の発光層として使用する場合（実施例１１５〜３１７）、従来のＣＢＰを使用した赤色又は緑色の有機電界発光素子（比較例１〜２）に比べて、効率及び駆動電圧の面でより優れた性能を示すことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０８０２】
本発明の化１で示されるインドール系化合物は、優れた耐熱性、正孔注入及び輸送能、電子注入及び輸送能、発光能を有しているため、これを正孔注入／輸送層、電子注入／輸送層又は発光層の燐光／蛍光−ホスト／ドーパントなどとして含む有機電界発光素子は、発光性能、駆動電圧、寿命、効率などの面で大きく向上でき、フルカラーディスプレイパネルなどに効果的に適用することが可能である。