(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体と、該支持体上に、少なくとも感光層を有してなり、
前記感光層が、下記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
〔一般式（１）〕
【化１】
0005842676.tif 000116
ただし、前記一般式（１）中、Ｘは、炭素数１〜４のアルキレン基、及び２価の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、これらは置換基により置換されていてもよい。Ｒ１は、ハロゲン原子、アルキル基、及び芳香族炭化水素基のいずれかを表し、前記アルキル基及び前記芳香族炭化水素基は置換基により置換されていてもよい。Ｒ２は、芳香族炭化水素基を表し、前記芳香族炭化水素基は置換基により置換されていてもよい。
【請求項２】
感光層が、更に電荷輸送材料を含有する請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
電荷輸送材料が、下記一般式（２）で表される化合物である請求項２に記載の電子写真感光体。
〔一般式（２）〕
【化２】
0005842676.tif 000117
ただし、前記一般式（２）中、Ｙは、単結合及びビニレン基のいずれかを表す。Ｒ３は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ１は、置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ４は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ａｒ１とＲ４は一緒になって環を形成してもよい。Ａは、９−アントリル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、下記一般式（３）で表される基、及び下記一般式（４）で表される基のいずれかを表す。
〔一般式（３）〕
【化３】
0005842676.tif 000118
〔一般式（４）〕
【化４】
0005842676.tif 000119
ただし、前記一般式（３）及び（４）中、Ｒ５は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、及び下記一般式（５）で表される基のいずれかを表す。ｉは、１〜３の整数を表し、ｉが２以上の時はＲ５は同一であってもよいし異なっていてもよい。
〔一般式（５）〕
【化５】
0005842676.tif 000120
ただし、前記一般式（５）中、Ｒ６及びＲ７は、いずれも置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ６及びＲ７は同一であってもよいし異なっていてもよく、一緒になって環を形成してもよい。
【請求項４】
電荷輸送材料が、下記一般式（６）で表される化合物である請求項２に記載の電子写真感光体。
〔一般式（６）〕
【化６】
0005842676.tif 000121
ただし、前記一般式（６）中、Ｒ８、Ｒ１０、及びＲ１１は、いずれも水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルコキシ基、及び置換又は無置換のアルキル基のいずれかを表す。ｊ、ｋ、ｌ、及びｍは、１〜４の整数であり、それぞれが２以上の整数の時は、前記Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は同一であってもよいし異なっていてもよい。
【請求項５】
電荷輸送材料が、下記一般式（７）で表される化合物である請求項２に記載の電子写真感光体。
〔一般式（７）〕
【化７】
0005842676.tif 000122
ただし、前記一般式（７）中、Ｙは、単結合及びビニレン基のいずれかを表す。Ｒ１２は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ２は、置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１３は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ａｒ２とＲ１３は一緒になって環を形成してもよい。Ｒ１４は、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ３は、下記一般式（８）で表される基、及び下記一般式（９）で表される基のいずれかを表す。
〔一般式（８）〕
【化８】
0005842676.tif 000123
〔一般式（９）〕
【化９】
0005842676.tif 000124
ただし、前記一般式（８）及び（９）中、Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、及びアルコキシ基のいずれかを表す。ｎは、１〜３の整数を表し、ｎが２以上の時はＲ１５は同一であってもよいし異なっていてもよい。
【請求項６】
電荷輸送材料が、下記一般式（１０）で表される化合物である請求項２に記載の電子写真感光体。
〔一般式（１０）〕
【化１０】
0005842676.tif 000125
ただし、前記一般式（１０）中、Ｙは、いずれも単結合及びビニレン基のいずれかを表す。Ｒ１６は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ４は、置換又は無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ１７は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ａは、９−アントリル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、下記一般式（３）で表される基、及び下記一般式（４）で表される基のいずれかを表す。
〔一般式（３）〕
【化１１】
0005842676.tif 000126
〔一般式（４）〕
【化１２】
0005842676.tif 000127
ただし、前記一般式（３）及び（４）中、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、及び下記一般式（５）で表される基のいずれかを表す。ｉは、１〜３の整数を表し、ｉが２以上の時はＲ５は同一であってもよいし異なっていてもよい。
〔一般式（５）〕
【化１３】
0005842676.tif 000128
ただし、前記一般式（５）中、Ｒ６及びＲ７は、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを示し、Ｒ６及びＲ７は同一であってもよいし異なっていてもよく、一緒になって環を形成してもよい。
【請求項７】
感光層が、電荷発生層及び電荷輸送層をこの順及び逆順のいずれかで有する請求項１から６のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項８】
感光層が、単層型の感光層である請求項１から６のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項９】
電子写真感光体と、該電子写真感光体表面を帯電させる帯電手段と、帯電された電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する露光手段と、前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、前記可視像を記録媒体に転写する転写手段とを有する画像形成装置であって、
前記電子写真感光体が、請求項１から８のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置。
【請求項１０】
電子写真感光体と、該電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーを用いて現像し可視像を形成する現像手段とを少なくとも有し、画像形成装置本体に着脱可能なプロセスカートリッジであって、
前記電子写真感光体が、請求項１から８のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複写機、レーザープリンタ、ファクシミリ等に用いられる電子写真感光体、並びに該電子写真感光体を用いた画像形成装置、及びプロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザープリンタ、デジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。更に、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンタ又はデジタル複写機へと応用されてきている。
そのような背景から、要求される感光体の機能としては、高画質化と高耐久化を両立させることが、特に重要な課題となっている。
これらの電子写真方式のレーザープリンタ、デジタル複写機等に使用される電子写真感光体としては、有機系の電子写真感光体を用いたものがコスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。
【０００３】
電子写真感光体は、光を吸収して電荷を発生する電荷発生層と、電荷発生層で生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。
しかし、有機系の電子写真感光体は、α−Ｓｉ、Ｃｄ−Ｓ等の無機系の電子写真感光体に比べて、繰り返し使用によって感光層の削れが大きく、感光層の削れが進むと、感光体の帯電電位の低下、光感度の劣化、感光体表面のキズ等による地汚れ、画像濃度低下、又は画質劣化が促進される傾向が強くなる。従来から有機系の電子写真感光体は、耐摩耗性が大きな課題として挙げられている。また、近年では画像形成装置の高速化又は装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高耐久化がより一層重要な課題となっている。
【０００４】
感光体の耐摩耗性向上を実現する方法としては、感光層に潤滑性を付与したり、硬化させたり、フィラーを含有させる方法、又は低分子電荷輸送材料分散ポリマー層の代わりに高分子電荷輸送材料を用いる方法が広く知られている。しかし、これらの方法により感光層の削れを抑えると新たな問題が生じる。即ち、感光層表面に繰り返し使用、周辺環境により生じるオゾン、ＮＯｘ、その他の酸化性物質が吸着し、繰り返し使用や使用環境によっては、最表面の低抵抗化を招き、画像流れ（画像ボケ）等の問題を引き起こすことが知られている。
【０００５】
従来はこのボケ発生物質が感光層と共に少しずつ削り取られることにより、問題はある程度回避されてきた。しかし、最近の更なる高解像、高耐久化の要求に応えるには、新たな手法を付与しなければならなくなってきている。
それらの影響を軽減させる１つの方法として感光体にヒーターを搭載する方法があるが、装置の小型化や消費電力の低減に対して大きな障害となっている。
また、酸化防止剤等の添加剤も有効な手段ではあるが、単なる添加剤は光導電性を有しないものであるから、感光層への多量添加は、低感度化、残留電位上昇等の電子写真特性の問題を招いてしまう。
【０００６】
以上のように、高耐摩耗性を付与、又は感光体周りのプロセス設計によって感光層の削れ量が少なくなった有機系の電子写真感光体は、副作用として画像ボケの発生、解像度の低下等、画質への影響が避けられず、高耐久化と高画質化を両立させることは困難とされてきた。
これは、画像ボケの発生を抑制するには抵抗が高い方が、残留電位上昇を抑制するには抵抗が低い方が適していることから、双方でトレードオフの関係になっているためである。
【０００７】
また、電子写真プロセスにおける信頼性の高い帯電方式はコロナ放電によるものであるが、周知の如く、正極性と比べて負極性のコロナ放電は不安定であり、このためスコロトロンによる帯電方式が採用され、コストアップの一要因となっている。負極性のコロナ放電は化学的損傷を引き起こす物質であるオゾンの発生量をより多く伴うため、長時間使用することで帯電時に発生するオゾンによるバインダー樹脂及び電荷輸送材料の酸化劣化、帯電時に生成するイオン性化合物、例えば、窒素酸化物イオン、イオウ酸化物イオン、アンモニウムイオン等が感光体表面に蓄積することによる、画質低下が発生し問題となる。このため、オゾンの外部排出を防ぐため、負帯電方式の複写機、プリンタにはオゾンフィルターが用いられている場合が多く、これも装置のコストアップの要因となっている。また、多量に発生するオゾンは環境汚染の問題ともなる。
【０００８】
これらを解消するため、従来から数多く実用化されている正孔輸送材料を用いて形成される電荷輸送層を表面側に配置した感光体にかわり、正帯電型の感光体の開発が進められている。正帯電方式であれば、オゾン、窒素酸化物イオン等の発生量が少なく抑えられる。更に現状では広く用いられている二成分系現像剤の使用では、感光体が正帯電の方が、環境変動が少なく安定な画像が得られ、この面からも正帯電型の感光体が好ましい。
しかし、正帯電型の感光体は、オゾン、窒素酸化物イオン等の酸化性物質に対して非常に影響を受けやすい電荷発生材料が、表面近傍にあるため周りの環境ガス、例えば、ファンヒーター、車からの排気ガスによる特性変動が大きいという欠点を有している。
【０００９】
一方、高速複写プロセスの場合には正帯電型よりもむしろ負帯電型を用いることが好ましい。その理由は、高速複写プロセスなどにおいても支障の無い程度の高い電荷移動度を示す電荷輸送材料としては、現在のところほとんどが正孔輸送の性質のみを有する正孔輸送材料に限られており、正孔輸送材料を用いた電子写真感光体においては動作原理上、その帯電性は負帯電に限られるからである。
【００１０】
以上のように、帯電極性についていえば、有機系の電子写真感光体を正帯電及び負帯電の両方の極性で用いることができれば、電子写真感光体の応用範囲を更に広げることができ、感光体品種削減によるコスト低減、高速化対応などにおいて有利なものとなる。
【００１１】
このような状況から、電子輸送材料を感光層に含む両極性帯電可能な感光体が提案されている（特許文献１参照）。この提案で用いられている電子輸送材料のジフェノキノン誘導体は電荷移動度がやや低いため、複写機、プリンタの高速化、小型化を考えた場合、感光体感度特性は充分ではなく、更に繰り返し使用により画像ボケを起こすという欠点がある。
画像ボケを抑制するため、例えば、特許文献２には、感光体へ酸掃去剤としてジアルキルアミノ基を有する芳香族系化合物を用いることが提案されている。この提案の化合物は、繰り返し使用後の画像品質に対して有効なものであるが、電荷輸送能が低いため高感度、高速化要求には対応が難しく、添加量においても限界がある。
同様に画像ボケを抑制するため、例えば、特許文献３及び特許文献４等に開示されているジアルキルアミノ基を有するスチルベン化合物も耐酸化性ガスによる画像ボケに対して効果があることが記載されている（非特許文献１参照）。しかし、これは電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果（＋Ｍ効果）の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に小さくなる。それ故、正孔輸送材料として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、又は繰り返し使用により著しく悪くなる。このため、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有し、他の電荷輸送材料と混合併用しても、前記スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のホールトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな感光体となってしまう。
また、特許文献５には、スチルベン化合物と特定のジアミン化合物とを含み、感度低下を招くことなく繰り返し使用及び酸性ガスなどに対する環境耐性を向上させた感光体が提案されている。しかし、この提案においても、高速印刷、及び感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現するには未だ充分ではなかった。
【００１２】
また、特許文献６には、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が感光体用の電子輸送材料や有機ＴＦＴ用材料として提案されている。
また、特許文献７には、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は画像ボケに対して効果があることが記載されている。この特許文献７の段落〔００３２〕には、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は化学構造内に含まれるアミノ基が塩基性の強い基であるので、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対しての電気的な中和効果があるためと記載されている。
しかし、前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は、有機系の電子写真感光体用の電子輸送材料として用いた場合、繰り返し使用において帯電性が著しく低下するため、実用化が非常に困難であるという課題があった。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、長期間の繰り返し使用に対しても感度変動及び帯電電位変動が小さく、かつ画像濃度低下、及び画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
前記課題を解決するため本発明者らが鋭意検討を進めた結果、支持体上に、少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、前記感光層が特定のビスジアザペンタジエン化合物を含有することにより、繰り返し使用における帯電性低下の抑制、酸化性ガス等のボケ発生物質による画像ボケ（画像流れ）等の問題を解決でき、両極性帯電に対応できる電子写真感光体が得られることを知見した。
【００１５】
本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
本発明の電子写真感光体は、支持体と、該支持体上に、少なくとも感光層を有してなり、
前記感光層が、下記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有することを特徴とする。
〔一般式（１）〕
【化１】
0005842676.tif 000002
ただし、前記一般式（１）中、Ｘは、炭素数１〜４のアルキレン基、及び２価の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、これらは置換基により置換されていてもよい。Ｒ１は、ハロゲン原子、アルキル基、及び芳香族炭化水素基のいずれかを表し、前記アルキル基及び前記芳香族炭化水素基は置換基により置換されていてもよい。Ｒ２は、芳香族炭化水素基を表し、前記芳香族炭化水素基は置換基により置換されていてもよい。
【００１６】
本発明において、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物が繰り返し使用による画像品質維持に有効である理由については、現時点では明らかになっていない。一般に、炭化水素系物質の化学構造内に含まれる窒素原子は塩基性であるので、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対しての電気的な中和効果が推測される。更に、芳香族性環の構成元素としての窒素原子は、分子内の双極子能の観点からすると、あたかもニトロソ基の窒素原子と同様に、その余の環構成元素としての炭素原子に対して電子吸引性部位として作用するので、この窒素原子と前記一般式（１）中のキノン部位との共鳴構造を採り易いため、電子輸送性にも優れているものと推測される。
また、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物は、他の電荷輸送材料と併用することにより高感度、及び繰り返し安定性が更に向上する。
また、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物は、電子輸送材料であり、該ビスジアザペンタジエン化合物を用いた電子写真感光体は層構成の種類、及び正孔輸送材料との混合により両極性帯電に対応可能な単層型感光層を有する電子写真感光体を得ることができる。
したがって、本発明によれば、高耐久性と高画質化の両立を可能とし、繰り返し使用に対しても高画質画像を安定に得られる両極性帯電に対応可能な電子写真感光体を提供できる。また、繰り返し使用においても高画質画像を安定に得られる画像形成装置、及びプロセスカートリッジが得られる。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によると、従来における前記諸問題を解決し、前記目的を達成することができ、長期間の繰り返し使用に対しても感度変動及び帯電電位変動が小さく、かつ画像濃度低下、及び画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】図１は、本発明の電子写真感光体の一例を示す概略図である。
【図２】図２は、本発明の電子写真感光体の他の一例を示す概略図である。
【図３】図３は、本発明の電子写真感光体の他の一例を示す概略図である。
【図４】図４は、本発明の電子写真感光体の他の一例を示す概略図である。
【図５】図５は、本発明の電子写真感光体の他の一例を示す概略図である。
【図６】図６は、本発明の電子写真感光体の他の一例を示す概略図である。
【図７】図７は、本発明の画像形成装置の一例を示す概略図である。
【図８】図８は、本発明の画像形成装置の他の一例を示す概略図である。
【図９】図９は、本発明のプロセスカートリッジの一例を示す概略図である。
【図１０】図１０は、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１１】図１１は、実施例で用いたオキソチタニウムフタロシアニン粉末のＸ線回折図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
（電子写真感光体）
本発明の電子写真感光体は、支持体と、該支持体上に、少なくとも感光層を有してなり、更に必要に応じてその他の層を有してなる。
【００２０】
＜感光層＞
前記感光層は、下記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有し、好ましくは電荷輸送材料を含有し、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
【００２１】
〔一般式（１）〕
【化２】
0005842676.tif 000003
ただし、前記一般式（１）中、Ｘは、炭素数１〜４のアルキレン基、及び２価の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、これらは置換基により置換されていてもよい。Ｒ１は、ハロゲン原子、アルキル基、及び芳香族炭化水素基のいずれかを表し、前記アルキル基及び前記芳香族炭化水素基は置換基により置換されていてもよい。Ｒ２は、芳香族炭化水素基を表し、前記芳香族炭化水素基は置換基により置換されていてもよい。
なお、複数のＲ１は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。また、複数のＲ２は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
【００２２】
前記一般式（１）のＸにおいて、炭素数１〜４のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられる。
２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレン基、アントラセン基、フルオレン基、ピレン基等の２価の芳香族環；ピリジン基、キノリン基、チオフェン基、フラン基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、カルバゾール基等の２価の芳香族複素環などが挙げられる。
【００２３】
前記一般式（１）のＲ１において、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。
前記一般式（１）のＲ１及びＲ２において、芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ピレン等の芳香族環の基、ピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾール等の芳香族複素環の基が挙げられる。
前記一般式（１）のＲ１において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００２４】
前記アルキレン基、前記２価の芳香族炭化水素基、前記アルキル基、及び前記芳香族炭化水素基の置換基としては、前記アルキル基の具体例で挙げたアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、前記芳香族炭化水素基、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の複素環基などが挙げられる。
【００２５】
前記一般式（１）において、Ｒ１としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル基、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒが好ましく、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、３，５−ジメチルフェニル基、Ｂｒが特に好ましい。
【００２６】
前記一般式（１）において、Ｒ２としては、フェニル基、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−フェニル基、３−ピリジル基、２−アントリル基、４−チエニル基、２−フルオレニル基、１−ピレニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−フェニル基、１−ナフチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル）−フェニルが好ましく、フェニル基、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−フェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基が特に好ましい。
前記一般式（１）において、Ｘとしては、下記構造式で表されるものが好ましい。
【化３】
0005842676.tif 000004
これらの中でも、下記式で表されるものが特に好ましい。
【化４】
0005842676.tif 000005
【００２７】
前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物の製造方法としては、第一段階では、ジアセチレン誘導体をパラジウム触媒存在下、溶媒中で酸化させ、まず、ビスジケトン誘導体を得る。
第二段階では、ビスジケトン誘導体と４−ヒドロキシベンズアルデヒド誘導体と酢酸アンモニウムとを溶媒の存在下で反応させ、ビスイミダゾール誘導体を得る。
第三段階では、ビスイミダゾール誘導体を溶媒存在下で酸化剤を用いて酸化することにより、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物が合成できる。
【００２８】
〔第一段階〕
【化５】
0005842676.tif 000006
ただし、式中、Ｒ２及びＸは、前記一般式（１）と同じ意味を表す。
【００２９】
〔第二段階〕
【化６】
0005842676.tif 000007
ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２及びＸは、前記一般式（１）と同じ意味を表す。
【００３０】
〔第三段階〕
【化７】
0005842676.tif 000008
ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２及びＸは、前記一般式（１）と同じ意味を表す。
【００３１】
前記溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、酢酸、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルエチレンウレア、ジメチルスルホキサイドなどが挙げられる。
反応温度は、室温（２５℃）〜２５０℃が好ましい。
【００３２】
前記第一段階のパラジウム触媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ヨウ化パラジウム（Ｉ）、臭化パラジウム（Ｉ）、塩化パラジウム（Ｉ）等のハロゲン化パラジウムなどが挙げられる。これらの中でも、ヨウ化パラジウム（Ｉ）が特に好ましい。
前記第三段階の酸化剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、二酸化マンガン、過酸化水素、過マンガン酸カリウム、フェロシアン化カリウムなどが挙げられる。これらの中でも、フェロシアン化カリウムが特に好ましい。
【００３３】
以下に、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物の具体例を挙げる。ただし、これらの化合物に限定されるものではない。
【表１−１】
0005842676.tif 000009
【表１−２】
0005842676.tif 000010
【表１−３】
0005842676.tif 000011
【表１−４】
0005842676.tif 000012
【表１−５】
0005842676.tif 000013
【００３４】
前記例示化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４９の中でも、Ｎｏ．１、２、７、１６、３２、３６、４０、４２が特に好ましい。
【００３５】
前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物が、電子写真感光体の感光層中に含まれていることは、例えば、赤外分光光度計、分子量測定器、核磁気共鳴測定（ＮＭＲ測定）、紫外−可視分光光度計により分析して確認することができる。
【００３６】
前記感光層としては、支持体上に単一の層構成である感光層（以下、「単層型感光層」と称することもある）を有する態様、支持体上に電荷発生層及び電荷輸送層をこの順及び逆順のいずれかで積層した感光層（以下、「積層型感光層」と称することもある）を有する態様がある。
本発明の電子写真感光体においては、単層型感光層及び積層型感光層のいずれも好適に用いることができる。
前記単層型感光層の場合には、該単層型感光層中に、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有し、後述する電荷輸送材料を含有することが好ましい。
前記積層型感光層の場合には、電荷輸送層中に、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有し、後述する電荷輸送材料を含有することが好ましい。
【００３７】
＜＜積層型感光層＞＞
前記積層型感光層は、上述したように、電荷発生層、及び電荷輸送層をこの順及び逆順のいずれかで積層してなる。
【００３８】
＜＜＜電荷発生層＞＞＞
前記電荷発生層は、電荷発生材料を含有し、好ましくは結着樹脂を含有し、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
【００３９】
−電荷発生材料−
前記電荷発生材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ  ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ  ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ  ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ  ４５２１０）；カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料等のアゾ顔料；シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ  ７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ(β)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ(α)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報）、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年会，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年会，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３，８１６，１１８号明細書）等のフタロシアニン系顔料；シーアイバットブラウン５（ＣＩ  ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ  ７３０３０）等のインジコ系顔料；アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）等のペリレン顔料などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記電荷発生材料の含有量は、前記結着樹脂１００質量部に対して、１質量部〜１００質量部が好ましく、５質量部〜５０質量部がより好ましい。
【００４０】
−結着樹脂−
前記結着樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記結着樹脂の含有量は、前記電荷発生材料１００質量部に対して、０質量部〜５００質量部が好ましく、１０質量部〜３００質量部がより好ましい。
【００４１】
−その他の成分−
前記その他の成分としては、酸化防止剤、可塑剤、レベリング剤、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等の添加剤などが挙げられる。
【００４２】
−電荷発生層の形成方法−
前記電荷発生層は、前記電荷発生材料、好ましくは前記結着樹脂、必要に応じてその他の成分を溶剤に溶解乃至分散した電荷発生層塗工液を調製する。この電荷発生層塗工液を支持体又は電荷輸送層上に塗布し、乾燥することにより、電荷発生層が形成される。なお、前記結着樹脂を添加する場合には、分散前及び分散後のどちらでも構わない。
【００４３】
前記溶剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロインなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が特に好ましい。
【００４４】
前記電荷発生層塗工液の塗工法としては、例えば、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビートコート法、ノズルコート法、スピナーコート法、リングコート法などが挙げられる。
前記電荷発生層の平均厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０.０１μｍ〜５μｍが好ましく、０．１μｍ〜２μｍがより好ましい。
【００４５】
＜＜＜電荷輸送層＞＞＞
前記電荷輸送層は、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有し、好ましくは電荷輸送材料及び結着樹脂を含有し、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
【００４６】
−電荷輸送材料−
前記電荷輸送層において、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物は、電荷輸送材料と併用することが好ましい。これにより高感度、及び繰り返し安定性等が更に向上する。
前記電荷輸送材料としては、正孔輸送材料、電子輸送材料、又は高分子電荷輸送材料が挙げられる。
【００４７】
−正孔輸送材料−
前記正孔輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール又はその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート又はその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物又はその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、下記一般式（２）、（６）、（７）、（１０）、（１１）〜（１６）、（１９）〜（２２）、（２６）〜（３２）、及び（３４）のいずれかで表される化合物などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００４８】
＜一般式（２）で表される化合物＞
〔一般式（２）〕
【化８】
0005842676.tif 000014
ただし、前記一般式（２）中、Ｙは、単結合及びビニレン基のいずれかを表す。Ｒ３は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ１は、置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ４は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ａｒ１とＲ４は一緒になって環を形成してもよい。Ａは、９−アントリル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、下記一般式（３）で表される基、及び下記一般式（４）で表される基のいずれかを表す。
〔一般式（３）〕
【化９】
0005842676.tif 000015
〔一般式（４）〕
【化１０】
0005842676.tif 000016
ただし、前記一般式（３）及び（４）中、Ｒ５は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、及び下記一般式（５）で表される基のいずれかを表す。ｉは、１〜３の整数を表し、ｉが２以上の時はＲ５は同一であってもよいし異なっていてもよい。
〔一般式（５）〕
【化１１】
0005842676.tif 000017
ただし、前記一般式（５）中、Ｒ６及びＲ７は、いずれも置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ６及びＲ７は同一であってもよいし異なっていてもよく、一緒になって環を形成してもよい。
前記一般式（２）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−４−(β−フェニルスチリル)アニリンなどが挙げられる。
【００４９】
＜一般式（６）で表される化合物＞
〔一般式（６）〕
【化１２】
0005842676.tif 000018
ただし、前記一般式（６）中、Ｒ８、Ｒ１０、及びＲ１１は、いずれも水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルコキシ基、及び置換又は無置換のアルキル基のいずれかを表す。ｊ、ｋ、ｌ、及びｍは、１〜４の整数であり、それぞれが２以上の整数の時は、前記Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は同一であってもよいし異なっていてもよい。
前記一般式（６）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−ビフェニル−４−アミンなどが挙げられる。
【００５０】
＜一般式（７）で表される化合物＞
〔一般式（７）〕
【化１３】
0005842676.tif 000019
ただし、前記一般式（７）中、Ｙは、単結合及びビニレン基のいずれかを表す。Ｒ１２は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ２は、置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１３は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ａｒ２とＲ１３は一緒になって環を形成してもよい。Ｒ１４は、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ３は、下記一般式（８）で表される基、及び下記一般式（９）で表される基のいずれかを表す。
〔一般式（８）〕
【化１４】
0005842676.tif 000020
〔一般式（９）〕
【化１５】
0005842676.tif 000021
ただし、前記一般式（８）及び（９）中、Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、及びアルコキシ基のいずれかを表す。ｎは、１〜３の整数を表し、ｎが２以上の時はＲ１５は同一であってもよいし異なっていてもよい。
前記一般式（７）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ビス{４−[２,２−ビス(４−メチルフェニル)エテニル]フェニル}−４−メチルアニリンなどが挙げられる。
【００５１】
＜一般式（１０）で表される化合物＞
〔一般式（１０）〕
【化１６】
0005842676.tif 000022
ただし、前記一般式（１０）中、Ｙは、いずれも単結合及びビニレン基のいずれかを表す。Ｒ１６は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ４は、置換又は無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ１７は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ａは、９−アントリル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、下記一般式（３）で表される基、及び下記一般式（４）で表される基のいずれかを表す。
〔一般式（３）〕
【化１７】
0005842676.tif 000023
〔一般式（４）〕
【化１８】
0005842676.tif 000024
ただし、前記一般式（３）及び（４）中、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、及び下記一般式（５）で表される基のいずれかを表す。ｉは、１〜３の整数を表し、ｉが２以上の時はＲ５は同一であってもよいし異なっていてもよい。
〔一般式（５）〕
【化１９】
0005842676.tif 000025
ただし、前記一般式（５）中、Ｒ６及びＲ７は、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを示し、Ｒ６及びＲ７は同一であってもよいし異なっていてもよく、一緒になって環を形成してもよい。
前記一般式（１０）で表される化合物としては、例えば、１，４−ビス（Ｎ−３，４−ジメチルフェニル−Ｎ−４−メチルフェニル−４−アミノスチリル）ベンゼンなどが挙げられる。
【００５２】
＜一般式（１１）で表される化合物＞
〔一般式（１１）〕
【化２０】
0005842676.tif 000026
ただし、前記一般式（１１）中、Ｒ１は、メチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基、及び２−クロルエチル基のいずれかを表す。Ｒ２は、メチル基、エチル基、ベンジル基、及びフェニル基のいずれかを表す。Ｒ３は、水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、及びニトロ基のいずれかを表す。
前記一般式（１１）で表される化合物としては、例えば、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
【００５３】
＜一般式（１２）で表される化合物＞
〔一般式（１２）〕
【化２１】
0005842676.tif 000027
ただし、前記一般式（１２）中、Ａｒは、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、又はそれらの置換体、あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表す。Ｒは、アルキル基、フェニル基、及びベンジル基のいずれかを表す。
前記一般式（１２）で表される化合物としては、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−カルボアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
【００５４】
＜一般式（１３）で表される化合物＞
〔一般式（１３）〕
【化２２】
0005842676.tif 000028
ただし、前記一般式（１３）中、Ｒ１は、アルキル基、ベンジル基、フェニル基、及びナフチル基のいずれかを表す。Ｒ２は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、及びジアリールアミノ基のいずれかを表す。ｎは、１〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ２は同一であってもよいし異なっていてもよい。Ｒ３は、水素原子及びメトキシ基のいずれかを表す。
前記一般式（１３）で表される化合物としては、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
【００５５】
＜一般式（１４）で表される化合物＞
〔一般式（１４）〕
【化２３】
0005842676.tif 000029
ただし、前記一般式（１４）中、Ｒ１は、炭素数１〜１１のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、及び置換又は無置換の複素環基のいずれかを表す。Ｒ２及びＲ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基、及び置換又は無置換のアラルキル基のいずれかを表し、Ｒ２とＲ３は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していてもよい。Ｒ４は、同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、及びハロゲン原子のいずれかを表す。
前記一般式（１４）で表される化合物としては、例えば、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２’−ジメチル−４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどが挙げられる。
【００５６】
＜一般式（１５）で表される化合物＞
〔一般式（１５）〕
【化２４】
0005842676.tif 000030
ただし、前記一般式（１５）中、Ｒは、水素原子、及びハロゲン原子のいずれかを表す。Ａｒは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のアントリル基、及び置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。
前記一般式（１５）で表される化合物としては、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどが挙げられる。
【００５７】
＜一般式（１６）で表される化合物＞
〔一般式（１６）〕
【化２５】
0005842676.tif 000031
ただし、前記一般式（１６）中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ａｒは、下記一般式（１７）及び（１８）のいずれかを表す。
〔一般式（１７）〕
【化２６】
0005842676.tif 000032
ただし、前記一般式（１７）中、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００５８】
〔一般式（１８）〕
【化２７】
0005842676.tif 000033
ただし、前記一般式（１８）中、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、及びジアルキルアミノ基のいずれかを表す。ｎは、１又は２であって、ｎが２のとき、Ｒ３は同一であってもよいし異なっていてもよい。Ｒ４及びＲ５は、水素原子、炭素数１〜４の置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換のベンジル基のいずれかを表す。
前記一般式（１６）で表される化合物としては、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどが挙げられる。
【００５９】
＜一般式（１９）で表される化合物＞
〔一般式（１９）〕
【化２８】
0005842676.tif 000034
ただし、前記一般式（１９）中、Ｒは、カルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のスチリル基、置換又は非置換のナフチル基、及び置換又は非置換のアントリル基のいずれかを表す。
前記置換基としては、ジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基又はそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、及びアセチルアミノ基から選択されるいずれかの基を表す。
前記一般式（１９）で表される化合物としては、例えば、１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどが挙げられる。
【００６０】
＜一般式（２０）で表される化合物＞
〔一般式（２０）〕
【化２９】
0005842676.tif 000035
ただし、前記一般式（２０）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、及び置換又は無置換のベンジル基を表す。Ｒ２及びＲ３は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、及び炭素数１〜３のアルキル基又はベンジル基で置換されたアミノ基のいずれかを表す。ｎは、１又は２の整数を表す。
前記一般式（２０）で表される化合物としては、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどが挙げられる。
【００６１】
＜一般式（２１）で表される化合物＞
〔一般式（２１）〕
【化３０】
0005842676.tif 000036
ただし、前記一般式（２１）中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、及びハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ２及びＲ３は、いずれも置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ４は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、及び置換又は無置換のフェニル基のいずれかを表す。Ａｒは、置換又は無置換のフェニル基、及び置換又は無置換のナフチル基のいずれかを表す。
前記一般式（２１）で表される化合物としては、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンなどが挙げられる。
【００６２】
＜一般式（２２）で表される化合物＞
〔一般式（２２）〕
【化３１】
0005842676.tif 000037
ただし、前記一般式（２２）中、ｎは、０又は１の整数を表す。Ｒ１は、水素原子、アルキル基、及び置換又は無置換のフェニル基のいずれかを表す。Ａｒ１は、置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ５は、置換アルキル基を含むアルキル基、及び置換又は無置換のアリール基のいずれかを表す。Ａは、下記一般式（２３）、一般式（２４）、９−アントリル基、及び置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表し、ｎが０の時、ＡとＲ１は一緒になって環を形成してもよい。
〔一般式（２３）〕
【化３２】
0005842676.tif 000038
〔一般式（２４）〕
【化３３】
0005842676.tif 000039
ただし、前記一般式（２３）及び（２４）中、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、及び下記一般式（２５）のいずれかを表し、ｍが２以上の時Ｒ２は同一であってもよいし異なっていてもよい。
〔一般式（２５）〕
【化３４】
0005842676.tif 000040
ただし、前記一般式（２５）中、Ｒ３及びＲ４は、いずれも置換又は無置換のアリール基を表し、Ｒ３及びＲ４は同一であってもよいし異なっていてもよく、一緒になって環を形成してもよい。
前記一般式（２２）で表される化合物としては、例えば、４’−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどが挙げられる。
【００６３】
＜一般式（２６）で表される化合物＞
〔一般式（２６）〕
【化３５】
0005842676.tif 000041
ただし、前記一般式（２６）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、いずれも水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ハロゲン原子、及びジアルキルアミノ基のいずれかを表す。ｎは、０又は１を表す。
前記一般式（２６）で表される化合物としては、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどが挙げられる。
【００６４】
＜一般式（２７）で表される化合物＞
〔一般式（２７）〕
【化３６】
0005842676.tif 000042
ただし、前記一般式（２７）中、Ｒ１及びＲ２は、置換アルキル基を含むアルキル基、及び置換又は無置換のアリール基のいずれかを表す。Ａは、置換アミノ基、置換又は無置換のアリール基、及び置換又は無置換のアリル基のいずれかを表す。
前記一般式（２７）で表される化合物としては、例えば、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどが挙げられる。
【００６５】
＜一般式（２８）で表される化合物＞
〔一般式（２８）〕
【化３７】
0005842676.tif 000043
ただし、前記一般式（２８）中、Ｘは、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、及びハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒは、置換アルキル基を含むアルキル基、及び置換又は無置換のアリール基のいずれかを表す。Ａは、置換アミノ基、及び置換又は無置換のアリール基のいずれかを表す。
前記一般式（２８）で表される化合物としては、例えば、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールなどが挙げられる。
【００６６】
＜一般式（２９）で表される化合物＞
〔一般式（２９）〕
【化３８】
0005842676.tif 000044
ただし、前記一般式（２９）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、及びハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ２及びＲ３は、同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、及びハロゲン原子のいずれかを表す。ｌ、ｍ、及びｎは、０〜４の整数を表す。
前記一般式（２９）で表されるベンジジン化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミンなどが挙げられる。
【００６７】
＜一般式（３０）で表される化合物＞
〔一般式（３０）〕
【化３９】
0005842676.tif 000045
ただし、前記一般式（３０）中、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、いずれも水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換又は無置換のアルキル基、ハロゲン原子、及び置換又は無置換のアリール基のいずれかを表す。Ｒ２は、水素原子、アルコキシ基、置換又は無置換のアルキル基、及びハロゲン原子のいずれかを表す。ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌ、ｍ、及びｎは、１〜４の整数であり、それぞれが２、３又は４の整数の時は、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一であってもよいし異なっていてもよい。
前記一般式（３０）で表されるビフェニリルアミン化合物としては、例えば、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−[１，１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンなどが挙げられる。
【００６８】
＜一般式（３１）で表される化合物＞
〔一般式（３１）〕
【化４０】
0005842676.tif 000046
ただし、前記一般式（３１）中、Ａｒは、置換基を有してもよい炭素数１８以下の縮合多環式炭化水素基を表す。Ｒ１及びＲ２は、いずれも水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、及び置換又は無置換のフェニル基のいずれかを表し、同一であってもよいし異なっていてもよい。ｎは、１又は２の整数を表す。
前記一般式（３１）で表されるトリアリールアミン化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミンなどが挙げられる。
【００６９】
＜一般式（３２）で表される化合物＞
〔一般式（３２）〕
【化４１】
0005842676.tif 000047
ただし、前記一般式（３２）中、Ａｒは、置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａは、下記一般式（３３）を表す。
〔一般式（３３）〕
【化４２】
0005842676.tif 000048
ただし、前記一般式（３３）中、Ａｒ’は、置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ１及びＲ２は、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換のアリール基のいずれかを表す。
前記一般式（３２）で表されるジオレフィン芳香族化合物としては、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１、４−ビス[４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ベンゼンなどが挙げられる。
【００７０】
＜一般式（３４）で表される化合物＞
〔一般式（３４）〕
【化４３】
0005842676.tif 000049
ただし、前記一般式（３４）中、Ａｒは、置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｒは、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換のアリール基のいずれかを表す。ｎは、０又は１、ｍは、１又は２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、ＡｒとＲは一緒になって環を形成してもよい。
前記一般式（３４）で表されるスチリルピレン化合物としては、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−p−トリル−４−アミノスチリル）ピレンなどが挙げられる。
【００７１】
−電子輸送材料−
前記電子輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１、２−ｂ］チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゼン環チオフェン−５，５−ジオキサイド、下記一般式（５１）から（５４）のいずれかで表される化合物などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種類以上を併用してもよい。
【００７２】
〔一般式（５１）〕
【化４４】
0005842676.tif 000050
（前記一般式（５１）中Ｒ１、Ｒ２は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。）
【００７３】
前記一般式（５１）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２−ジメチルプロピル）−１，４，５，８−ナフタレンジカルボキシイミドなどが挙げられる。
【００７４】
〔一般式（５２）〕
【化４５】
0005842676.tif 000051
（前記一般式（５２）中Ｒ１、Ｒ２は水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。）
【００７５】
前記一般式（５２）で表される化合物としては、例えば、３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン、３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノンなどが挙げられる。
【００７６】
〔一般式（５３）〕
【化４６】
0005842676.tif 000052
（前記一般式（５３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。）
【００７７】
前記一般式（５３）で表される化合物としては、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−メチル−５−オキソ−１−フェニル−４−ピラゾリリデン）−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンなどが挙げられる。
【００７８】
〔一般式（５４）〕
【化４７】
0005842676.tif 000053
（前記一般式（５４）中、Ｒ１は置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ２は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、又は下記式一般式（５５）で表される基を示す。）
【００７９】
〔一般式（５５）〕
【化４８】
0005842676.tif 000054
ただし、前記一般式（５５）中、Ｒ３は、置換基を有してもよいアルキル基、及び置換基を有してもよいアリール基のいずれかを示す。
【００８０】
前記一般式（５４）で表される化合物としては、例えば、２−オキシカルボニルベンジル−３−フェニル−１，４−ナフトキノンなどが挙げられる。
【００８１】
−−高分子電荷輸送材料−−
前記高分子電荷輸送材料は、電荷輸送材料としての機能とバインダー樹脂としての機能を有する。前記高分子電荷輸送材料から構成される電荷輸送層は耐摩耗性に優れている。
前記高分子電荷輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、トリアリールアミン構造を主鎖及び／又は側鎖に含むポリカーボネートが好適である。これらの中でも、下記一般式（Ｉ）、（ＩＶ）〜（ＸＩＩＩ）で表される高分子電荷輸送材料が特に好ましい。
【００８２】
＜一般式（Ｉ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（Ｉ）〕
【化４９】
0005842676.tif 000055
ただし、前記一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して置換又は無置換のアルキル基、及びハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ４は、水素原子、及び置換又は無置換のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ５及びＲ６は、いずれも置換又は無置換のアリール基を表す。ｏ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立して０〜４の整数を表し、ｋ及びｊは、組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５，０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、及び下記一般式（ＩＩ）で表される２価基のいずれかを表す。
〔一般式（ＩＩ）〕
【化５０】
0005842676.tif 000056
ただし、前記一般式（ＩＩ）中、Ｒ１０１及びＲ１０２は、各々独立して置換又は無置換のアルキル基、アリール基、及びハロゲン原子のいずれかを表す。ｌ及びｍは、０〜４の整数を表す。Ｙは、単結合、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（ただし、Ｚは脂肪族の２価基を表す）、及び下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表す。
〔一般式（ＩＩＩ）〕
【化５１】
0005842676.tif 000057
ただし、前記一般式（ＩＩＩ）中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２，０００の整数を表す。Ｒ１０３及びＲ１０４は、置換又は無置換のアルキル基、及びアリール基のいずれかを表す。ここで、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０３とＲ１０４は、同一であってもよいし異なっていてもよい。
【００８３】
＜一般式（ＩＶ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（ＩＶ）〕
【化５２】
0005842676.tif 000058
ただし、前記一般式（ＩＶ）中、Ｒ７及びＲ８は、置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、いずれも同一であってもよいし異なっていてもよいアリーレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、上記一般式（Ｉ）の場合と同じである。
【００８４】
＜一般式（Ｖ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（Ｖ）〕
【化５３】
0005842676.tif 000059
ただし、前記一般式（Ｖ）中、Ｒ９及びＲ１０は、いずれも置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ４、Ａｒ５、及びＡｒ６は、同一であってもよいし異なっていてもよいアリーレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、上記一般式（Ｉ）の場合と同じである。
【００８５】
＜一般式（ＶＩ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（ＶＩ）〕
【化５４】
0005842676.tif 000060
ただし、前記一般式（ＶＩ）中、Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ７、Ａｒ８、及びＡｒ９は、同一であってもよいし異なっていてもよいアリーレン基を表す。ｐは、１〜５の整数を表す。Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、上記一般式（Ｉ）の場合と同じである。
【００８６】
＜一般式（ＶＩＩ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（ＶＩＩ）〕
【化５５】
0005842676.tif 000061
ただし、前記一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ１３及びＲ１４は、置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ１０、Ａｒ１１、及びＡｒ１２は、同一であってもよいし異なっていてもよいアリーレン基を表す。Ｘ１及びＸ２は、置換又は無置換のエチレン基、及び置換又は無置換のビニレン基のいずれかを表す。Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、上記一般式（Ｉ）の場合と同じである。
【００８７】
＜一般式（ＶＩＩＩ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（ＶＩＩＩ）〕
【化５６】
0005842676.tif 000062
ただし、前記一般式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、同一であってもよいし異なっていてもよいアリーレン基を表す。Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、単結合、置換又は無置換のアルキレン基、置換又は無置換のシクロアルキレン基、置換又は無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、及びビニレン基のいずれかを表し、同一であってもよいし異なっていてもよい。Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、上記一般式（Ｉ）の場合と同じである。
【００８８】
＜一般式（ＩＸ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（ＩＸ）〕
【化５７】
0005842676.tif 000063
ただし、前記一般式（ＩＸ）中、Ｒ１９及びＲ２０は、水素原子、置換又は無置換のアリール基を表し、Ｒ１９とＲ２０は環を形成していてもよい。Ａｒ１７、Ａｒ１８、及びＡｒ１９は、同一であってもよいし異なっていてもよいアリーレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、上記一般式（Ｉ）の場合と同じである。
【００８９】
＜一般式（Ｘ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（Ｘ）〕
【化５８】
0005842676.tif 000064
ただし、前記一般式（Ｘ）中、Ｒ２１は、置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ２０、Ａｒ２１、Ａｒ２２、及びＡｒ２３は、同一であってもよいし異なっていてもよいアリーレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、上記一般式（Ｉ）の場合と同じである。
【００９０】
＜一般式（ＸＩ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（ＸＩ）〕
【化５９】
0005842676.tif 000065
ただし、前記一般式（ＸＩ）中、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２５は、置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ２４、Ａｒ２５、Ａｒ２６、Ａｒ２７及びＡｒ２８は、同一であってもよいし異なっていてもよいアリーレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、上記一般式（Ｉ）の場合と同じである。
【００９１】
＜一般式（ＸＩＩ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（ＸＩＩ）〕
【化６０】
0005842676.tif 000066
ただし、前記一般式（ＸＩＩ）中、Ｒ２６及びＲ２７は、置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ２９、Ａｒ３０、及びＡｒ３１は、同一であってもよいし異なっていてもよいアリーレン基を表す。Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、上記一般式（Ｉ）の場合と同じである。
【００９２】
＜一般式（ＸＩＩＩ）で表される高分子電荷輸送材料＞
〔一般式（ＸＩＩＩ）〕
【化６１】
0005842676.tif 000067
ただし、前記一般式（ＸＩＩＩ）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５は、置換又は無置換の芳香環基を表す。Ｚは、芳香環基、及びＡｒ６−Ｚａ−Ａｒ６−のいずれかを表し、Ａｒ６は、置換又は無置換の芳香環基、Ｚａは、Ｏ、Ｓ又はアルキレン基を表し、Ｒ及びＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｍは０又は１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは、上記一般式（Ｉ）の場合と同じである。
【００９３】
−結着樹脂−
前記結着樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢酸セルロース、エチルセルロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００９４】
前記電荷輸送層が、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、及び前記結着樹脂を含有し、前記電荷輸送材料を含まない場合には、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物の含有量は、前記結着樹脂１００質量部に対して２０質量部〜３００質量部が好ましく、４０質量部〜１５０質量部がより好ましい。前記含有量が、２０質量部未満であると、酸化性ガスに対する耐性が不足することがあり、３００質量部を超えると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなってしまうことがある。
【００９５】
前記電荷輸送層が、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、前記電荷輸送材料、及び前記結着樹脂を含有する場合には、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物及び前記電荷輸送材料の含有量は、前記結着樹脂１００質量部に対して、２０質量部〜３００質量部が好ましく、４０質量部〜１５０質量部がより好ましい。前記含有量が、２０質量部未満であると、酸化性ガスに対する耐性が不足することがあり、３００質量部を超えると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなってしまうことがある。
この場合、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物の含有量は、前記電荷輸送材料１００質量部に対して、０．０１質量部〜１５０質量部が好ましく、１０質量部〜１００質量部がより好ましい。前記含有量が、０．０１質量部未満であると、酸化性ガスに対する耐性が不足することがあり、１５０質量部を超えると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなってしまうことがある。
【００９６】
前記電荷輸送層の平均厚みは、解像度及び応答性の観点から、２５μｍ以下が好ましい。なお、下限値については、使用するシステム（特に帯電電位等）により異なるが、５μｍ以上が好ましい。
【００９７】
−その他の成分−
前記その他の成分としては、酸化防止剤、可塑剤、レベリング剤、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等の添加剤などが挙げられる。
前記酸化防止剤としては、後述する酸化防止剤を用いることができる。これらの中でも、ハイドロキノン類が特に好ましい。
前記電荷輸送層に添加する酸化防止剤は、後述の酸化防止剤とは添加する目的が異なり、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物の変質保護のために添加される。
そのため、前記酸化防止剤は、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有させる前の工程で電荷輸送層塗工液に含有させておくことが好ましい。前記酸化防止剤の含有量は、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物１００質量部に対して、０．１質量部〜２００質量部が好ましく、１質量部〜１００質量部がより好ましい。
【００９８】
−電荷輸送層の形成方法−
前記電荷輸送層は、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、好ましくは前記電荷輸送材料及び前記結着樹脂、必要に応じてその他の成分を溶剤に溶解乃至分散した電荷輸送層塗工液を調製する。この電荷輸送層塗工液を電荷発生層又は支持体上に塗布し、乾燥することにより、電荷輸送層を形成できる。
前記溶剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが挙げられる。
前記電荷輸送層塗工液の塗工法としては、例えば、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来の塗工方法を用いることができる。
【００９９】
前記電荷輸送層の平均厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、５μｍ〜４０μｍが好ましく、１０μｍ〜３０μｍがより好ましい。
【０１００】
＜単層型感光層＞
前記単層型感光層は、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、前記電荷発生材料、好ましくは電荷輸送材料及び結着樹脂を含有し、更に必要に応じて可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等のその他の成分を含有してなる。
【０１０１】
前記結着樹脂としては、前記電荷輸送層で挙げた結着樹脂の中から適宜選択して用いることができ、前記電荷発生層で挙げた結着樹脂を混合してもよい。
前記電荷発生材料としては、前記電荷発生層で挙げた電荷輸送材料の中から適宜選択して用いることができる。
前記電荷輸送材料としては、前記電荷輸送層で挙げた電荷輸送材料の中から適宜選択して用いることができる。
【０１０２】
前記単層型感光層が、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、及び前記結着樹脂を含有し、前記電荷輸送材料を含まない場合には、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物の含有量は、前記結着樹脂１００質量部に対して２０質量部〜３００質量部が好ましく、４０質量部〜１５０質量部がより好ましい。前記含有量が、２０質量部未満であると、酸化性ガスに対する耐性が不足することがあり、３００質量部を超えると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなってしまうことがある。
【０１０３】
前記電荷輸送層が、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、前記電荷輸送材料、及び前記結着樹脂を含有する場合には、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物及び前記電荷輸送材料の含有量は、前記結着樹脂１００質量部に対して、２０質量部〜３００質量部が好ましく、４０質量部〜１５０質量部がより好ましい。前記含有量が、２０質量部未満であると、酸化性ガスに対する耐性が不足することがあり、３００質量部を超えると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなってしまうことがある。
この場合、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物の含有量は、前記電荷輸送材料１００質量部に対して、０．０１質量部〜１５０質量部が好ましく、１０質量部〜１００質量部がより好ましい。前記含有量が、０．０１質量部未満であると、酸化性ガスに対する耐性が不足することがあり、１５０質量部を超えると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなってしまうことがある。
前記電荷発生材料の含有量は、前記結着樹脂１００質量部に対して、５質量部〜４０質量部が好ましい。
前記電荷輸送材料の含有量は、前記結着樹脂１００質量部に対して、０質量部〜１９０質量部が好ましく、５０質量部〜１５０質量部がより好ましい。
【０１０４】
前記単層型感光層は、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、前記電荷発生材料、好ましくは前記電荷輸送材料及び前記結着樹脂を溶剤に溶解乃至分散した感光層塗工液を調製する。この感光層塗工液を支持体上に塗布し、乾燥することによって形成できる。
前記溶剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサンなどが挙げられる。
前記感光層塗工液の塗布方法としては、例えば、浸漬塗工法、スプレーコート、ビードコート、リングコートなどが挙げられる。
前記単層型感光層の平均厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、５μｍ〜２５μｍが好ましい。
【０１０５】
＜支持体＞
前記支持体としては、体積抵抗値が１０１０Ω・ｃｍ以下の導電性を示すものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。なお、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスベルト（エンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルト等）を用いてもよい。
【０１０６】
前記支持体の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、金属（アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金等）又は金属酸化物（酸化スズ、酸化インジウム等）を蒸着又はスパッタリングして、支持体（フィルム状、円筒状等のプラスチック、紙等）に被覆することにより形成する方法；金属（アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等）の板を押出し、引抜き等を行い、表面処理（素管化後、切削、超仕上げ、研摩等）を施して形成する方法などが挙げられる。
【０１０７】
前記支持体は、前記支持体上に導電性層を有するものであってもよい。
前記導電性層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、導電性粉体及び結着樹脂を必要に応じて溶剤に分散乃至溶解して得られた塗工液を前記支持体上に塗布することにより形成する方法；ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）等の素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブを用いて形成する方法などが挙げられる。
【０１０８】
前記導電性粉体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック；アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀等の金属粉；導電性酸化スズ、ＩＴＯ等の金属酸化物粉体などが挙げられる。
【０１０９】
前記導電性層に用いる結着樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリスチレン樹脂、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリビニルトルエン樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記導電性層に用いる溶剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどが挙げられる。
【０１１０】
＜その他の層＞
前記その他の層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下引き層、保護層、中間層などが挙げられる。
【０１１１】
−下引き層−
前記下引き層は、前記導電性支持体と前記感光層との間に設けることができる。
前記下引き層は、樹脂を含み、更に必要に応じて酸化防止剤、微粉末顔料、カップリング剤等のその他の成分を含む。
【０１１２】
前記樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂；共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂；ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等の三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、前記樹脂の上に感光層を溶剤で塗布する点から、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂が好ましい。
【０１１３】
前記下引き層に含まれる微粉末顔料としては、モアレ防止、残留電位の低減等を図ることができる顔料であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、酸化チタン、シリカ、アルミナ、ジルコニア、酸化スズ、酸化インジウム等の金属酸化物などが挙げられる。
【０１１４】
前記下引き層に含まれるカップリング剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤などが挙げられる。
【０１１５】
前記下引き層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記感光層のような溶剤及び塗工法を用いた形成方法；Ａｌ２Ｏ３を陽極酸化して形成する方法；ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物、ＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物を真空薄膜作製法にて形成する方法などが挙げられる。
前記下引き層の平均厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１μｍ〜５μｍが好ましい。
【０１１６】
−保護層−
前記感光層の保護を目的として、保護層を感光層上に設けることができる。
前記保護層は、樹脂、フィラーを含有し、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
前記樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点から、ポリカーボネート、ポリアリレートが好ましい。
【０１１７】
前記保護層には、耐摩耗性を向上する目的でフィラーが添加される。前記フィラーとしては、無機フィラー、又は有機フィラーを用いることができる。
前記有機フィラーとしては、例えばポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂粉末、シリコーン樹脂粉末、ａ−カーボン粉末、などが挙げられる。
前記無機フィラーとしては、例えば銅、スズ、アルミニウム、インジウム等の金属粉末；シリカ、酸化錫、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化インジウム、酸化アンチモン、酸化ビスマス、アンチモンをドープした酸化錫、錫をドープした酸化インジウム等の金属酸化物；チタン酸カリウムなどが挙げられる。
これらの中でも、フィラーの硬度の点から、無機材料を用いることが好ましく、シリカ、酸化チタン、アルミナが特に好ましい。
【０１１８】
前記保護層には、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有してもよい。また、前記電荷輸送層で挙げた電荷輸送材料を添加することは、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。
【０１１９】
前記保護層の形成方法としては、例えば、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
前記保護層の平均厚みは、０．０５μｍ〜２μｍが好ましい。
【０１２０】
−中間層−
前記電荷輸送層と保護層の間、又は感光層と保護層の間に、中間層を設けることが可能である。
前記中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。前記中間層の形成方法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。
前記中間層の平均厚みは、０．０５μｍ〜２μｍが好ましい。
【０１２１】
本発明の電子写真感光体においては、耐環境性の改善のため、特に、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、単層型感光層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤などを添加することができる。
前記酸化防止剤としては、後述する酸化防止剤を用いることができる。これらの中でも、ハイドロキノン系化合物、ヒンダードアミン系の化合物が特に好ましい。
【０１２２】
−酸化防止剤―
前記酸化防止剤として、例えば、フェノール系化合物、パラフェニレンジアミン類、ハイドロキノン類、有機硫黄化合物類、有機燐化合物類などが挙げられる。
前記フェノール系化合物としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，２’−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス−（３
−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ビス［３，３’−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］クリコ−ルエステル、トコフェロール類などが挙げられる。
前記パラフェニレンジアミン類としては、例えば、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなどが挙げられる。
前記ハイドロキノン類としては、例えば、２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなどが挙げられる。
前記有機硫黄化合物類としては、例えば、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−３，３’−チオジプロピオネートなどが挙げられる。
前記有機燐化合物類としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィンなどが挙げられる。
これら化合物は、ゴム、プラスチック、油脂類などの酸化防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる。
前記酸化防止剤の添加量は、添加する層の総質量に対して０．０１質量％〜１０質量％が好ましい。
【０１２３】
−可塑剤―
前記可塑剤として、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、リン酸エステル系可塑剤、フタル酸エステル系可塑剤、芳香族カルボン酸エステル系可塑剤、脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤、脂肪酸エステル誘導体、オキシ酸エステル系可塑剤、エポキシ可塑剤、二価アルコールエステル系可塑剤、含塩素可塑剤、ポリエステル系可塑剤、スルホン酸誘導体、クエン酸誘導体、その他の可塑剤などが挙げられる。
【０１２４】
前記リン酸エステル系可塑剤としては、例えば、リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなどが挙げられる。
前記フタル酸エステル系可塑剤としては、例えば、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなどが挙げられる。
前記芳香族カルボン酸エステル系可塑剤としては、例えば、トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなどが挙げられる。
前記脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤としては、例えば、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチルなどが挙げられる。
前記脂肪酸エステル誘導体としては、例えば、オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなどが挙げられる。
前記オキシ酸エステル系可塑剤としては、例えば、アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなどが挙げられる。
前記エポキシ可塑剤としては、例えば、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなどが挙げられる。
前記二価アルコールエステル系可塑剤としては、例えば、ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラートなどが挙げられる。
前記含塩素可塑剤としては、例えば、塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなどが挙げられる。
前記ポリエステル系可塑剤としては、例えば、ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど挙げられる。
前記スルホン酸誘導体としては、例えば、ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミドなどが挙げられる。
前記クエン酸誘導体としては、例えば、クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシルなどが挙げられる。
前記その他の可塑剤としては、例えば、ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなどが挙げられる。
【０１２５】
−滑剤―
前記滑剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、炭化水素系化合物、脂肪酸系化合物、脂肪酸アミド系化合物、エステル系化合物、アルコール系化合物、金属石けん、天然ワックス、その他の滑剤などが挙げられる。
【０１２６】
前記炭化水素系化合物としては、例えば、流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなどが挙げられる。
前記脂肪酸系化合物としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸などが挙げられる。
前記脂肪酸アミド系化合物としては、例えば、ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなどが挙げられる。
前記エステル系化合物としては、例えば、脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなどが挙げられる。
前記アルコール系化合物としては、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなどが挙げられる。
前記金属石けんとしては、例えば、ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなどが挙げられる。
前記天然ワックスとしては、例えば、カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなどが挙げられる。
前記その他の滑剤としては、例えば、シリコーン化合物、フッ素化合物などが挙げられる。
【０１２７】
−紫外線吸収剤―
前記紫外線吸収剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サルシレート系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、クエンチャー（金属錯塩系）紫外線吸収剤、ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）などが挙げられる。
【０１２８】
前記ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、例えば、２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
前記サルシレート系紫外線吸収剤としては、例えば、フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなどが挙げられる。
前記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、例えば、（２'−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ３'−ターシャリブチル５'−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
前記シアノアクリレート系紫外線吸収剤としては、例えば、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ３（パラメトキシ）アクリレートなどが挙げられる。
前記クエンチャー（金属錯塩系）紫外線吸収剤としては、例えば、ニッケル（２，２'チオビス（４−t-オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなどが挙げられる。
前記ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）としては、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどが挙げられる。
【０１２９】
ここで、前記電子写真感光体について、図面に基づいて説明する。図１〜図６は、本発明の電子写真感光体の一例を示す概略図である。
図１は、支持体３１上に、前記電荷発生材料、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、及び好ましくは前記電荷輸送材料を含有する感光層３３が設けられた層構成である。
図２は、支持体３１上に、電荷発生材料を含有する電荷発生層３５と、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、及び好ましくは電荷輸送材料を含有する電荷輸送層３７とが、積層された層構成である。
図３は、支持体３１上に、前記電荷発生材料、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、及び好ましくは前記電荷輸送材料を含有する感光層３３が設けられ、更に感光層表面に保護層３９が設けられている。この場合、保護層３９に前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物が含有されていても構わない。
図４は、支持体３１上に、電荷発生材料を含有する電荷発生層３５と、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、及び好ましくは前記電荷輸送材料を含有する電荷輸送層３７とが積層された構成をとっており、更に前記電荷輸送層３７上に保護層３９が設けられてなる。この場合、保護層３９に前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物が含有されていても構わない。
図５は、支持体３１上に、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、及び好ましくは前記電荷輸送材料を含有する電荷輸送層３７と、電荷発生材料を含有する電荷発生層３５とが積層された層構成である。
図６は、支持体３１上に、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物、及び好ましくは前記電荷輸送材料を含有する電荷輸送層３７と、電荷発生材料を含有する電荷発生層３５とが積層された構成をとっており、更に前記電荷発生層３５上に保護層３９が設けられてなる。この場合、保護層３９中に前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有されていても構わない。
【０１３０】
（画像形成装置及び画像形成方法）
本発明の画像形成装置は、電子写真感光体と、帯電手段と、露光手段と、現像手段と、転写手段とを有してなり、更に必要に応じて適宜選択したその他の手段、例えば、定着手段、クリーニング手段、除電手段、リサイクル手段、制御手段等を有してなる。
前記電子写真感光体が、本発明の前記電子写真感光体である。
本発明で用いられる画像形成方法は、帯電工程と、露光工程と、現像工程と、転写工程とを含み、更に必要に応じて適宜選択したその他の工程、例えば、定着工程、クリーニング工程、除電工程、リサイクル工程、制御工程等を含んでなる。
【０１３１】
本発明で用いられる画像形成方法は、本発明の画像形成装置により好適に実施することができ、前記帯電工程は前記帯電手段により行うことができ、前記露光工程は前記露光手段により行うことができ、前記現像工程は前記現像手段により行うことができ、前記転写工程は前記転写手段により行うことができ、前記その他の工程は前記その他の手段により行うことができる。
【０１３２】
＜帯電工程及び帯電手段＞
前記帯電工程は、電子写真感光体表面を帯電させる工程であり、前記帯電手段により行われる。
前記帯電手段としては、前記電子写真感光体の表面に電圧を印加して一様に帯電させることができるものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、電子写真感光体と非接触で帯電させる非接触方式の帯電手段が用いられる。
前記非接触の帯電手段としては、例えば、コロナ放電を利用した非接触帯電器及び針電極デバイス、固体放電素子；電子写真感光体に対して微小な間隙をもって配設された導電性又は半導電性の帯電ローラなどが挙げられる。これらの中でも、コロナ放電が特に好ましい。
【０１３３】
前記コロナ放電は、空気中のコロナ放電によって発生した正又は負のイオンを電子写真感光体の表面に与える非接触な帯電方法であり、電子写真感光体に一定の電荷量を与える特性を持つコロトン帯電器と、一定の電位を与える特性を持つスコロトロン帯電器とがある。
前記コロトン帯電器は、放電ワイヤの周囲に半空間を占めるケーシング電極とそのほぼ中心に置かれた放電ワイヤとから構成される。
前記スコロトロン帯電器は、前記コロトロン帯電器にグリッド電極を追加したものであり、グリッド電極は電子写真感光体表面から１．０ｍｍ〜２．０ｍｍ離れた位置に設けられている。
【０１３４】
＜露光工程及び露光手段＞
前記露光は、例えば、前記露光手段を用いて前記電子写真感光体の表面を像様に露光することにより行うことができる。
前記露光における光学系は、アナログ光学系とデジタル光学系とに大別される。前記アナログ光学系は、原稿を光学系により直接電子写真感光体上に投影する光学系であり、前記デジタル光学系は、画像情報が電気信号として与えられ、これを光信号に変換して電子写真感光体を露光し作像する光学系である。
前記露光手段としては、前記帯電手段により帯電された前記電子写真感光体の表面に、形成すべき像様に露光を行うことができる限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、複写光学系、ロッドレンズアレイ系、レーザ光学系、液晶シャッタ光学系、ＬＥＤ光学系などの各種露光器が挙げられる。
なお、本発明においては、前記電子写真感光体の裏面側から像様に露光を行う光背面方式を採用してもよい。
【０１３５】
＜現像工程及び現像手段＞
前記現像工程は、前記静電潜像を、トナー乃至現像剤を用いて現像して可視像を形成する工程である。
前記可視像の形成は、例えば、前記静電潜像を前記トナー乃至前記現像剤を用いて現像することにより行うことができ、前記現像手段により行うことができる。
前記現像手段は、例えば、前記トナー乃至前記現像剤を用いて現像することができる限り、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、前記トナー乃至現像剤を収容し、前記静電潜像に該トナー乃至該現像剤を接触又は非接触的に付与可能な現像器を少なくとも有するものが好適に挙げられる。
【０１３６】
前記現像器は、乾式現像方式のものであってもよいし、湿式現像方式のものであってもよく、また、単色用現像器であってもよいし、多色用現像器であってもよく、例えば、前記トナー乃至前記現像剤を摩擦攪拌させて帯電させる攪拌器と、回転可能なマグネットローラとを有してなるものなどが好適に挙げられる。
【０１３７】
前記現像器内では、例えば、前記トナーと前記キャリアとが混合攪拌され、その際の摩擦により該トナーが帯電し、回転するマグネットローラの表面に穂立ち状態で保持され、磁気ブラシが形成される。該マグネットローラは、前記電子写真感光体（感光体）近傍に配置されているため、該マグネットローラの表面に形成された前記磁気ブラシを構成する前記トナーの一部は、電気的な吸引力によって該電子写真感光体の表面に移動する。その結果、前記静電潜像が該トナーにより現像されて該電子写真感光体の表面に該トナーによる可視像が形成される。
【０１３８】
前記現像器に収容させる現像剤は、前記トナーを含む現像剤であるが、該現像剤としては一成分現像剤であってもよいし、二成分現像剤であってもよい。
【０１３９】
＜転写工程及び転写手段＞
前記転写工程は、前記可視像を記録媒体に転写する工程であるが、中間転写体を用い、該中間転写体上に可視像を一次転写した後、該可視像を前記記録媒体上に二次転写する態様が好ましく、前記トナーとして二色以上、好ましくはフルカラートナーを用い、可視像を中間転写体上に転写して複合転写像を形成する第一次転写工程と、該複合転写像を記録媒体上に転写する第二次転写工程とを含む態様がより好ましい。
前記転写は、例えば、前記可視像を転写帯電器を用いて前記電子写真感光体を帯電することにより行うことができ、前記転写手段により行うことができる。前記転写手段としては、可視像を中間転写体上に転写して複合転写像を形成する第一次転写手段と、該複合転写像を記録媒体上に転写する第二次転写手段とを有する態様が好ましい。
なお、前記中間転写体としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の転写体の中から適宜選択することができ、例えば、転写ベルト等が好適に挙げられる。
【０１４０】
前記転写手段（前記第一次転写手段、前記第二次転写手段）は、前記電子写真感光体上に形成された前記可視像を前記記録媒体側へ剥離帯電させる転写器を少なくとも有するのが好ましい。前記転写手段は、１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。前記転写器としては、例えば、コロナ放電によるコロナ転写器、転写ベルト、転写ローラ、圧力転写ローラ、粘着転写器、などが挙げられる。
なお、記録媒体としては、代表的には普通紙であるが、現像後の未定着像を転写可能なものなら、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、ＯＨＰ用のＰＥＴベース等も用いることができる。
【０１４１】
＜その他の工程及びその他の手段＞
−定着工程及び定着手段−
前記定着工程は、記録媒体に転写された可視像を定着装置を用いて定着させる工程であり、各色のトナーに対し前記記録媒体に転写する毎に行ってもよいし、各色のトナーに対しこれを積層した状態で一度に同時に行ってもよい。
【０１４２】
前記定着手段としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、定着手段と該定着手段を加熱する熱源とを有するものが用いられる。
前記定着手段としては、例えば、無端状ベルトとローラとの組合せ、ローラとローラとの組合せ、などが挙げられるが、ウォームアップ時間を短縮することができ、省エネルギー化の実現の点で、また、定着可能幅の拡大の点で、熱容量が小さい無端状ベルトとローラとの組合せであるのが好ましい。
【０１４３】
−除電工程及び除電手段−
前記除電工程は、前記電子写真感光体に対し除電バイアスを印加して除電を行う工程であり、除電手段により好適に行うことができる。
前記除電手段としては、特に制限はなく、前記電子写真感光体に対し除電バイアスを印加することができればよく、公知の除電器の中から適宜選択することができ、例えば、除電ランプ等が好適に挙げられる。
【０１４４】
−クリーニング工程及びクリーニング手段−
前記クリーニング工程は、前記電子写真感光体上に残留する前記トナーを除去する工程であり、クリーニング手段により好適に行うことができる。なお、クリーニング手段を用いることなく、摺擦部材で残留トナーの電荷を揃え、現像ローラで回収する方法を採用することもできる。
前記クリーニング手段としては、特に制限はなく、前記電子写真感光体上に残留する前記電子写真トナーを除去することができればよく、公知のクリーナの中から適宜選択することができ、例えば、磁気ブラシクリーナ、静電ブラシクリーナ、磁気ローラクリーナ、ブレードクリーナ、ブラシクリーナ、ウエブクリーナ等が好適に挙げられる。
【０１４５】
−リサイクル工程及びリサイクル手段−
前記リサイクル工程は、前記クリーニング工程により除去した前記トナーを前記現像手段にリサイクルさせる工程であり、リサイクル手段により好適に行うことができる。
前記リサイクル手段としては、特に制限はなく、公知の搬送手段などが挙げられる。
【０１４６】
−制御工程及び制御手段−
前記制御工程は、前記各工程を制御する工程であり、制御手段により好適に行うことができる。
前記制御手段としては、前記各手段の動きを制御することができる限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シークエンサー、コンピュータ等の機器が挙げられる。
【０１４７】
次に、図面を用いて本発明の画像形成方法、及び画像形成装置について詳しく説明する。
図７は、本発明の画像形成装置の一例を示す概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
電子写真感光体１０は、図７中の矢印の方向に回転し、電子写真感光体１０の周りには、帯電手段１１、露光手段１２、現像手段１３、転写手段１６、クリーニング手段１７、除電手段１８等が配置される。なお、クリーニング手段１７、除電手段１８が省略されることもある。
【０１４８】
画像形成装置の動作は基本的に以下のようになる。帯電手段１１により、電子写真感光体１０表面に対してほぼ均一に帯電が施される。続いて、露光手段１２により、入力信号に対応した画像光書き込みが行われ、静電潜像が形成される。次に、現像手段１３により、この静電潜像に現像が行われ、電子写真感光体１０表面にトナー像が形成される。形成されたトナー像は、搬送ローラ１４により転写部位に送られた転写紙１５に、転写手段１６により、トナー像が転写される。このトナー像は、図示しない定着装置により転写紙１５上に定着される。転写紙に転写されなかった一部のトナーは、クリーニング手段１７によりクリーニングされる。次いで、電子写真感光体１０上に残存する電荷は、除電手段１８により除電が行われ、次のサイクルに移行する。
【０１４９】
図７に示すように、電子写真感光体１０はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであってもよい。帯電手段１１及び転写手段１６としては、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャ）のほか、ローラ状の帯電手段又はブラシ状の帯電手段等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
【０１５０】
露光手段１２、除電手段１８等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。これらの中でも、半導体レーザー（ＬＤ）、発光ダイオード（ＬＥＤ）が特に好ましい。
所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
光源等は、光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、前露光などの工程を設けることにより、電子写真感光体１０に光が照射される。ただし、除電工程における電子写真感光体１０への露光は、電子写真感光体１０に与える疲労の影響が大きく、特に帯電低下や残留電位の上昇を引き起こす場合がある。
したがって、露光による除電ではなく、帯電工程、クリーニング工程において逆バイアスを印加することによっても除電することが可能な場合もあり、電子写真感光体の高耐久化の面から有効な場合がある。
【０１５１】
電子写真感光体１０に正（負）帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。
現像手段１３としては、公知の方法が適用されるし、また、除電手段１８にも公知の方法が用いられる。
【０１５２】
電子写真感光体表面に付着する汚染材料の中でも帯電によって生成する放電材料やトナー中に含まれる外添剤等は、湿度の影響を拾いやすく異常画像の原因となっている。このような異常画像の原因材料には、紙粉もその一つであり、それらが感光体に付着することによって、異常画像が発生しやすくなるだけでなく、耐摩耗性を低下させたり、偏摩耗を引き起こしたりする傾向が見られる。したがって、上記の理由により電子写真感光体と紙とが直接接触しない構成であることが高画質化の点からより好ましい。
【０１５３】
現像手段１３により、電子写真感光体１０上に現像されたトナーは、転写紙１５に転写されるが、すべてが転写されるわけではなく、電子写真感光体１０上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、クリーニング手段１７により、電子写真感光体１０から除去される。
このクリーニング手段は１７、クリーニングブレード又はクリーニングブラシ等公知のものが用いられる。また、両者が併用されることもある。
【０１５４】
本発明の電子写真感光体は、高光感度及び高安定化を実現したことから小径感光体に適用できる。したがって、前記電子写真感光体がより有効に用いられる画像形成装置あるいはその方式としては、複数色のトナーに対応した各々の現像部に対して、対応した複数の感光体を具備し、それによって並列処理を行う、いわゆるタンデム方式の画像形成装置に極めて有効に使用される。前記タンデム方式の画像形成装置は、フルカラー印刷に必要とされるイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、及びブラック（Ｋ）の少なくとも４色のトナー及びそれらを保持する現像部を配置し、更にそれらに対応した少なくとも４本の感光体を具備することによって、従来のフルカラー印刷が可能な画像形成装置に比べ極めて高速なフルカラー印刷を可能としている。
【０１５５】
図８は、本発明のタンデム方式のフルカラー電子写真方式の画像形成装置を説明するための概略図であり、下記するような変形例も本発明の範疇に属するものである。
図８において、電子写真感光体（１０Ｃ（シアン））、（１０Ｍ（マゼンタ））、（１０Ｙ（イエロー））、（１０Ｋ（ブラック））は、ドラム状の電子写真感光体１０であり、これらの電子写真感光体（１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋ）は、図８中の矢印方向に回転し、その周りに少なくとも回転順に帯電手段（１１Ｃ，１１Ｍ，１１Ｙ，１１Ｋ）、現像手段（１３Ｃ，１３Ｍ，１３Ｙ，１３Ｋ）、クリーニング手段（１７Ｃ，１７Ｍ，１７Ｙ，１７Ｋ）が配置されている。
【０１５６】
この帯電手段（１１Ｃ，１１Ｍ，１１Ｙ，１１Ｋ）と、現像手段（１３Ｃ，１３Ｍ，１３Ｙ，１３Ｋ）との間の電子写真感光体１０の裏面側より、図示しない露光手段からのレーザー光（１２Ｃ，１２Ｍ，１２Ｙ，１２Ｋ）が照射され、電子写真感光体（１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋ）に静電潜像が形成されるようになっている。
そして、このような電子写真感光体（１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋ）を中心とした４つの画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）が、転写材搬送手段である転写搬送ベルト２５に沿って並置されている。
転写搬送ベルト１９は、各画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）の現像手段（１３Ｃ，１３Ｍ，１３Ｙ，１３Ｋ）と、クリーニング手段（１７Ｃ，１７Ｍ，１７Ｙ，１７Ｋ）との間で電子写真感光体（１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋ）に当接しており、転写搬送ベルト１９の電子写真感光体１０側の裏側に当たる面（裏面）には転写バイアスを印加するための転写手段（１６Ｃ，１６Ｍ，１６Ｙ，１６Ｋ）が配置されている。各画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）は現像装置内部のトナーの色が異なることであり、その他は全て同様の構成となっている。
【０１５７】
図８に示す構成の画像形成装置において、画像形成動作は次のようにして行われる。まず、各画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）において、電子写真感光体（１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋ）が、電子写真感光体１０と連れ周り方向に回転する帯電手段（１１Ｃ，１１Ｍ，１１Ｙ，１１Ｋ）により帯電される。次に、電子写真感光体１０の外側に配置された露光部（不図示）でレーザー光（１２Ｃ，１２Ｍ，１２Ｙ，１２Ｋ）により、作成する各色の画像に対応した静電潜像が形成される。
【０１５８】
次に、現像手段（１３Ｃ，１３Ｍ，１３Ｙ，１３Ｋ）により潜像を現像してトナー像が形成される。現像手段（１３Ｃ，１３Ｍ，１３Ｙ，１３Ｋ）は、それぞれＣ（シアン），Ｍ（マゼンタ），Ｙ（イエロー），Ｋ（ブラック）のトナーで現像を行う現像手段で、４つの電子写真感光体（１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋ）上で作られた各色のトナー像は転写ベルト１９上で重ねられる。
転写紙１５は給紙コロ２１によりトレイから送り出され、一対のレジストローラ２２で一旦停止し、上記電子写真感光体上への画像形成とタイミングを合わせて転写手段２３に送られる。転写ベルト１９上に保持されたトナー像は転写手段２３に印加された転写バイアスと転写ベルト１９との電位差から形成される電界により、転写紙１５上に転写される。転写紙上に転写されたトナー像は、搬送されて、定着手段２４により転写紙上にトナーが定着されて、図示しない排紙部に排紙される。また、転写部で転写されずに各電子写真感光体（１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋ）上に残った残留トナーは、それぞれのユニットに設けられたクリーニング手段（１７Ｃ，１７Ｍ，１７Ｙ，１７Ｋ）で回収される。
【０１５９】
図８に示したような、中間転写方式は、フルカラー印刷が可能な画像形成装置に特に有効であり、複数のトナー像を一度中間転写体上に形成した後に紙に一度に転写することによって、色ズレの防止の制御もしやすく高画質化に対しても有効である。
中間転写体には、ドラム状、ベルト状等の種々の形状のものがあるが、本発明においては従来公知である中間転写体のいずれも使用することが可能であり、電子写真感光体の高耐久化あるいは高画質化に対し有効かつ有用である。
【０１６０】
なお、図８の例では画像形成要素は、転写紙搬送方向上流側から下流側に向けて、Ｃ（シアン）、Ｍ（マゼンタ）、Ｙ（イエロー）、Ｋ（ブラック）の色の順で並んでいるが、この順番に限るものでは無く、色順は任意に設定されるものである。また、黒色のみの原稿を作成する際には、黒色以外の画像形成要素（２０Ｃ，２０Ｍ，２０Ｙ）が停止するような機構を設けることは本発明に特に有効に利用できる。
前記タンデム方式による画像形成装置は、複数のトナー像を一度に転写できるため高速フルカラー印刷が実現される。
しかし、電子写真感光体が少なくとも４本を必要とすることから、装置の大型化が避けられず、また使用されるトナー量によっては、各々の感光体の摩耗量に差が生じ、それによって色の再現性が低下したり、異常画像が発生したりするなど多くの課題を有していた。
これに対し、本発明の電子写真感光体は、高光感度及び高安定化が実現されたことにより小径感光体でも適用可能であり、かつ残留電位上昇や感度劣化等の影響が低減されたことから、４本の電子写真感光体の使用量が異なっていても、残留電位や感度の繰り返し使用経時における差が小さく、長期繰り返し使用しても色再現性に優れたフルカラー画像を得ることが可能となる。
【０１６１】
以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンタ内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。
【０１６２】
（プロセスカートリッジ）
本発明のプロセスカートリッジは、電子写真感光体と、該電子写真感光体上に形成された静電潜像を、トナーを用いて現像し可視像を形成する現像手段とを、少なくとも有してなり、更に必要に応じて適宜選択したその他の手段を有してなる。
前記現像手段としては、前記トナーを収容する現像剤収容器と、該現像剤収容器内に収容された現像剤を担持しかつ搬送する現像剤担持体とを、少なくとも有してなり、更に、担持させるトナー層厚を規制するための層厚規制部材等を有していてもよい。
前記プロセスカートリッジは、各種電子写真方式の画像形成装置に着脱可能に備えさせることができ、後述する本発明で用いる画像形成装置に着脱可能に備えさせるのが好ましい。
【０１６３】
ここで、前記プロセスカートリッジは、例えば、図９に示すように、電子写真感光体１０１を内蔵し、帯電手段１１２、現像手段１１４、転写手段１１８、クリーニング手段１２３を有し、更に必要に応じてその他の手段を有してなる。図９中、１１３は露光手段による露光、１１７は記録媒体をそれぞれ示す。
次に、図９に示すプロセスカートリッジによる画像形成プロセスについて示すと、電子写真感光体１０１は、矢印方向に回転しながら、帯電手段１１２による帯電、露光手段（不図示）による露光１１３により、その表面に露光像に対応する静電潜像が形成される。この静電潜像は、現像手段１１４で現像され、得られた可視像は転写手段１１８により、記録媒体１１７に転写され、プリントアウトされる。次いで、像転写後の電子写真感光体表面は、クリーニング手段１２３によりクリーニングされ、更に除電手段（不図示）により除電されて、再び、以上の操作を繰り返すものである。
【実施例】
【０１６４】
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
【０１６５】
（製造例１）
−ビスジケトン誘導体の合成−
下記構造式Ａ１で表されるジアセチレン誘導体(３．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ)、ヨウ化パラジウム（ＩＩ）（１６０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、及びジメチルスルホキシド８０ｍＬを混合し、１４０℃にて６時間撹拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で３回有機層を洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ過により取り除き、ろ液を減圧下で溶媒を留去した。減圧濃縮し得られた黒色の固体をシリカゲルカラム処理〔溶離液：ジクロロメタン〕し、下記構造式Ａ２で表される薄黄色粉末のビスジケトン誘導体を得た（収量：２．１ｇ、収率：５１％）。
【０１６６】
〔構造式Ａ１〕
【化６２】
0005842676.tif 000068
【０１６７】
〔構造式Ａ２〕
【化６３】
0005842676.tif 000069
【０１６８】
（製造例２）
−ビスイミダゾール誘導体の製造−
前記構造式Ａ２で表されるビスジケトン誘導体（１．５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（ＴＣＩ社製、１．６ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム２０ｇ、及び酢酸１００ｍＬを混合し、４時間還流攪拌した。反応液を水にそそぎ、晶析させた。得られた結晶をグラスフィルターにて濾取し、加熱減圧乾燥した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）により再結晶して、下記構造式Ａ３で表されるビスイミダゾール誘導体を得た（収量２．９ｇ、収率：９９％）。
【０１６９】
〔構造式Ａ３〕
【化６４】
0005842676.tif 000070
【０１７０】
（製造例３）
−ビスジアザペンタジエン化合物（例示化合物Ｎｏ．２）の製造−
前記構造式Ａ３で表されるビスイミダゾール誘導体（２．０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、２０質量％フェロシアン化カリウム水溶液（１５０ｍＬ）、２Ｎの水酸化カリウム水溶液（１５０ｍＬ）、及びジクロロメタン（３００ｍＬ）を混合し、室温で７時間激しく攪拌した。反応液にジクロロメタンを加え飽和食塩水にて５回有機層を洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、ろ液を減圧下にて濃縮した。得られた濃緑色固体をトルエン／エタノール（７／３）（体積比）にて再結晶を行い、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を得た（収量：１．２ｇ、収率：５９％、融点：３１７．３℃）。
得られた例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１０に示す。
【０１７１】
（製造例４）
＜オキソチタニウムフタロシアニンの製造＞
特開２００１−０１９８７１号公報の合成例４と同様にして、１，３−ジイミノイソインドリン２９．２ｇとスルホラン２００ｍＬを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０．４ｇを滴下した。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温して、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応を行った。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、次に、メタノールで数回洗浄し、更に８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過し、次いで洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキ２ｇを二硫化炭素２０ｇに投入し、４時間撹拌を行った。これにメタノール１００ｇを追加して、１時間撹拌を行った後、濾過を行い、乾燥して、下記構造式Ａ４で表されるオキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末を得た。得られたＹ型オキソチタニウムフタロシアニン粉末のＸ線回折図を図１１に示す。
〔構造式Ａ４〕
【化６５】
0005842676.tif 000071
【０１７２】
（実施例１）
＜電子写真感光体の作製＞
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、及び電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布し、乾燥し、厚み３．５μｍの下引き層、厚み０．２μｍの電荷発生層、及び厚み２３μｍの電荷輸送層をそれぞれ形成した。以上により、電子写真感光体Ｎｏ．１を作製した。
【０１７３】
−下引き層塗工液−
・二酸化チタン粉末（石原産業株式会社製、タイベークＣＲ−ＥＬ）・・・４００質量部
・メラミン樹脂（ＤＩＣ社製、スーパーベッカミンＧ８２１−６０）・・・６５質量部
・アルキッド樹脂（ＤＩＣ社製、ベッコライトＭ６４０１−５０）・・・１２０質量部
・２−ブタノン・・・４００質量部
【０１７４】
−電荷発生層塗工液−
・製造例４のＹ型オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末・・・１２質量部
・ポリビニルブチラール（ユニオンカーバイド社製、ＸＹＨＬ）・・・５質量部
・２−ブタノン・・・２００質量部
・シクロヘキサノン・・・４００質量部
【０１７５】
−電荷輸送層塗工液−
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成社製）・・・１０質量部
・例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物・・・１０質量部
・テトラヒドロフラン・・・１００質量部
【０１７６】
（実施例２）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２を作製した。
【０１７７】
（実施例３）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．４のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３を作製した。
【０１７８】
（実施例４）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．８のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４を作製した。
【０１７９】
（実施例５）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１２のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５を作製した。
【０１８０】
（実施例６）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１６のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６を作製した。
【０１８１】
（実施例７）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．７を作製した。
【０１８２】
（実施例８）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２４のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．８を作製した。
【０１８３】
（実施例９）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２８のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．９を作製した。
【０１８４】
（実施例１０）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．３２のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１０を作製した。
【０１８５】
（実施例１１）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．３６のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１１を作製した。
【０１８６】
（実施例１２）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．４０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１２を作製した。
【０１８７】
（実施例１３）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．４４のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１３を作製した。
【０１８８】
（実施例１４）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．４８のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１４を作製した。
【０１８９】
（実施例１５）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．４９のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１５を作製した。
【０１９０】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体を、プロセスカートリッジに装着し、帯電方式を正帯電コロナ帯電方式、画像露光光源を６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）に改造した株式会社リコー製ｉｍａｇｉｏ  ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（Ｖ）に調節し、１０万枚印刷相当の繰り返し試験を行った。
その際、以下のようにして、初期の明部電位、ドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、ドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表２に示す。
【０１９１】
＜＜明部電位の測定＞＞
初期及び繰り返し試験後の明部電位をトレックジャパン社製  ＭＯＤＥＬ３４４により測定した。
【０１９２】
＜＜ドット解像度（画像ボケ）＞＞
６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉの画素密度で画像濃度が５％のドット画像を連続１０枚プリントアウトし、そのドット形状を実体顕微鏡で観察して、輪郭のシャープネスを以下の基準で５段階に分けて評価した。
〔ドット画像評価基準〕
５：輪郭が明瞭で、良好である
４：輪郭のぼやけが極めてごく僅かに観察されるが、良好である
３：輪郭のぼやけがごく僅かに観察されるが実質的に良好である
２：輪郭のぼやけが観察され、画像の種類によっては問題となる
１：ドット画像の判別できない
【０１９３】
【表２】
0005842676.tif 000072
【０１９４】
（実施例１６）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層塗工液を下記組成に変更した以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１６を作製した。
−電荷輸送層塗工液−
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成社製）・・・１０質量部
・例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物・・・１質量部
・下記構造式で表される電荷輸送材料Ｎｏ．１・・・９質量部
〔電荷輸送材料Ｎｏ．１〕
【化６６】
0005842676.tif 000073
・テトラヒドロフラン・・・１００質量部
【０１９５】
（実施例１７）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１７を作製した。
【０１９６】
（実施例１８）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．４のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１８を作製した。
【０１９７】
（実施例１９）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．８のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１９を作製した。
【０１９８】
（実施例２０）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１２のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２０を作製した。
【０１９９】
（実施例２１）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１６のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２１を作製した。
【０２００】
（実施例２２）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２２を作製した。
【０２０１】
（実施例２３）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２４のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２３を作製した。
【０２０２】
（実施例２４）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２８のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２４を作製した。
【０２０３】
（実施例２５）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．３２のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２５を作製した。
【０２０４】
（実施例２６）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．３６のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２６を作製した。
【０２０５】
（実施例２７）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．４０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２７を作製した。
【０２０６】
（実施例２８）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．４４のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２８を作製した。
【０２０７】
（実施例２９）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．４８のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２９を作製した。
【０２０８】
（実施例３０）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．４９のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３０を作製した。
【０２０９】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体について、実施例１において、帯電方式を正帯電コロナ帯電方式から負帯電コロナ放電（スコロトロン方式）に代えた以外は、実施例１〜１５と同様にして、初期の明部電位、初期のドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、繰り返し試験後のドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表３に示す。
【０２１０】
【表３】
0005842676.tif 000074
【０２１１】
（実施例３１）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層塗工液中の電荷輸送材料Ｎｏ．１の含有量を９質量部から７質量部に変えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３１を作製した。
【０２１２】
（実施例３２）
−電子写真感光体の作製−
実施例３１において、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を例示化合物Ｎｏ．１のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３２を作製した。
【０２１３】
（実施例３３）
−電子写真感光体の作製−
実施例３１において、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を例示化合物Ｎｏ．１６のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３３を作製した。
【０２１４】
（実施例３４）
−電子写真感光体の作製−
実施例３１において、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を例示化合物Ｎｏ．２０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３４を作製した。
【０２１５】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体について、実施例１６〜３０と同様にして、初期の明部電位、初期のドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、繰り返し試験後のドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表４に示す。
【０２１６】
【表４】
0005842676.tif 000075
【０２１７】
（実施例３５）
−電子写真感光体の作製−
実施例３１において、電荷輸送層塗工液中の電荷輸送材料Ｎｏ．１を下記構造式で表される電荷輸送材料Ｎｏ．２に代えた以外は、実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３５を作製した。
〔電荷輸送材料Ｎｏ．２〕
【化６７】
0005842676.tif 000076
【０２１８】
（実施例３６）
−電子写真感光体の作製−
実施例３２において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．１のビスジアザペンタジエン化合物を例示化合物Ｎｏ．２１のビスジアザペンタジエン化合物に代え、電荷輸送材料Ｎｏ．１を電荷輸送材料Ｎｏ．２に代えた以外は、実施例３２と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３６を作製した。
【０２１９】
（実施例３７）
−電子写真感光体の作製−
実施例３３において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．１６のビスジアザペンタジエン化合物を例示化合物Ｎｏ．３８のビスジアザペンタジエン化合物に代え、電荷輸送材料Ｎｏ．１を電荷輸送材料Ｎｏ．２に代えた以外は、実施例３３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３７を作製した。
【０２２０】
（実施例３８）
−電子写真感光体の作製−
実施例３４において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２０のビスジアザペンタジエン化合物を例示化合物Ｎｏ．４８のビスジアザペンタジエン化合物に代え、電荷輸送材料Ｎｏ．１を電荷輸送材料Ｎｏ．２に代えた以外は、実施例３４と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３８を作製した。
【０２２１】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体について、実施例１６〜３０と同様にして、初期の明部電位、初期のドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、繰り返し試験後のドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表５に示す。
【０２２２】
【表５】
0005842676.tif 000077
【０２２３】
（実施例３９）
−電子写真感光体の作製−
実施例３１において、電荷輸送層塗工液中の電荷輸送材料Ｎｏ．１を下記構造式で表される電荷輸送材料Ｎｏ．３に代えた以外は、実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３９を作製した。
〔電荷輸送材料Ｎｏ．３〕
【化６８】
0005842676.tif 000078
【０２２４】
（実施例４０）
−電子写真感光体の作製−
実施例３６において、電荷輸送層塗工液中の電荷輸送材料Ｎｏ．１を電荷輸送材料Ｎｏ．３に代えた以外は、実施例３６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４０を作製した。
【０２２５】
（実施例４１）
−電子写真感光体の作製−
実施例３７において、電荷輸送層塗工液中の電荷輸送材料Ｎｏ．１を電荷輸送材料Ｎｏ．３に代えた以外は、実施例３７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４１を作製した。
【０２２６】
（実施例４２）
−電子写真感光体の作製−
実施例３８において、電荷輸送層塗工液中の電荷輸送材料Ｎｏ．１を電荷輸送材料Ｎｏ．３に代えた以外は、実施例３８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４２を作製した。
【０２２７】
作製した各電子写真感光体について、実施例１６〜３０と同様にして、初期の明部電位、初期のドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、繰り返し試験後のドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表６に示す。
【０２２８】
【表６】
0005842676.tif 000079
【０２２９】
（実施例４３）
−電子写真感光体の作製−
実施例３１において、電荷輸送層塗工液中の電荷輸送材料Ｎｏ．１を下記構造式で表される電荷輸送材料Ｎｏ．４に代えた以外は、実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４３を作製した。
〔電荷輸送材料Ｎｏ．４〕
【化６９】
0005842676.tif 000080
【０２３０】
（実施例４４）
−電子写真感光体の作製−
実施例３６において、電荷輸送層塗工液中の電荷輸送材料Ｎｏ．１を電荷輸送材料Ｎｏ．４に代えた以外は、実施例３６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４４を作製した。
【０２３１】
（実施例４５）
−電子写真感光体の作製−
実施例３７において、電荷輸送層塗工液中の電荷輸送材料Ｎｏ．１を電荷輸送材料Ｎｏ．４に代えた以外は、実施例３７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４５を作製した。
【０２３２】
（実施例４６）
−電子写真感光体の作製−
実施例３８において、電荷輸送層塗工液中の電荷輸送材料Ｎｏ．１を電荷輸送材料Ｎｏ．４に代えた以外は、実施例３８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４６を作製した。
【０２３３】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体について、実施例１６〜３０と同様にして、初期の明部電位、初期のドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、繰り返し試験後のドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表７に示す。
【０２３４】
【表７】
0005842676.tif 000081
【０２３５】
（実施例４７）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷発生層塗工液及び電荷輸送層塗工液を下記の電荷発生層塗工液及び電荷輸送層塗工液に代えた以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４７を作製した。
【０２３６】
［電荷発生層塗工液］
・下記構造式で表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料・・・８質量部
【化７０】
0005842676.tif 000082
・ポリビニルブチラール（ＢＸ−１、積水化学工業社製）・・・・５質量部
・２−ブタノン・・・４００質量部
【０２３７】
［電荷輸送層塗工液］
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成社製）・・・１０質量部
・例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物・・・１質量部
・下記構造式で表される電荷輸送材料Ｎｏ．１・・・７質量部
〔電荷輸送材料Ｎｏ．１〕
【化７１】
0005842676.tif 000083
・トルエン・・・７０質量部
【０２３８】
（実施例４８）
−電子写真感光体の作製−
実施例４７において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例４７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４８を作製した。
【０２３９】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体について、実施例１６〜３０と同様にして、初期の明部電位、初期のドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、繰り返し試験後のドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表８に示す。
【０２４０】
【表８】
0005842676.tif 000084
【０２４１】
（実施例４９）
−電子写真感光体の作製−
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層用塗工液を塗布し、乾燥することにより、厚み３０μｍの単層感光層を形成し、電子写真感光体Ｎｏ．４９を作製した。
［感光層用塗工液］
・Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎｂｌｕｅ８１２０Ｂ、ＤＩＣ社製）・・・２質量部
・下記構造式で表される電荷輸送材料Ｎｏ．２・・・３０質量部
〔電荷輸送材料Ｎｏ．２〕
【化７２】
0005842676.tif 000085
・例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物・・・２０質量部
・ビスフェノールＺポリカーボネート（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成社製）・・・５０質量部
・テトラヒドロフラン・・・５００質量部
【０２４２】
（実施例５０）
−電子写真感光体の作製−
実施例４９において、感光層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１６のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例４９と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５０を作製した。
【０２４３】
（実施例５１）
−電子写真感光体の作製−
実施例４９において、感光層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例４９と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５１を作製した。
【０２４４】
（実施例５２）
−電子写真感光体の作製−
実施例４９において、感光層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．３０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例４９と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５２を作製した。
【０２４５】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体を、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、露光光源を７８０ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いた株式会社リコー製ｉｍａｇｉｏ  Ｎｅｏ  ７５２改造機にてプラス帯電を行い暗部表面電位＋７００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験を行った。
実施例１〜１５と同様にして、初期の明部電位、初期のドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、繰り返し試験後のドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表９に示す。
【０２４６】
【表９】
0005842676.tif 000086
【０２４７】
（実施例５３）
−電子写真感光体の作製−
実施例４９において、直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダーを直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダーに代えた以外は、実施例４９と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５３を作製した。
【０２４８】
（実施例５４）
−電子写真感光体の作製−
実施例５３において、感光層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１６のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例５３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５４を作製した。
【０２４９】
（実施例５５）
−電子写真感光体の作製−
実施例５３において、感光層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例５３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５５を作製した。
【０２５０】
（実施例５６）
−電子写真感光体の作製−
実施例５３において、電荷輸送層塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．３０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例５３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５６を作製した。
【０２５１】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体について、実施例４９〜５２と同様にして、初期の明部電位、初期のドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、繰り返し試験後のドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表１０に示す。
【０２５２】
【表１０】
0005842676.tif 000087
【０２５３】
（実施例５７）
−電子写真感光体の作製−
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、及び電荷発生層用塗工液を順次塗布し、乾燥することにより、厚み２０μｍの電荷輸送層、厚み０．１μｍの電荷発生層を形成し、電子写真感光体Ｎｏ．５７を作製した。
【０２５４】
〔電荷輸送層用塗工液の組成〕
・ビスフェノールＡポリカーボネート（パンライトＣ−１４００、帝人化成社製）・・・１０質量部
・トルエン・・・１００質量部
・例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物・・・１０質量部
【０２５５】
〔電荷発生層用塗工液の組成〕
・ポリビニルブチラール（ＸＹＨＬ、ＵＣＣ社製）・・・０．５質量部
・シクロヘキサノン・・・２００質量部
・メチルエチルケトン・・・８０質量部
・Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎｂｌｕｅ８１２０Ｂ、ＤＩＣ社製）・・・２質量部
【０２５６】
（実施例５８）
−電子写真感光体の作製−
実施例５７において、電荷輸送層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１６のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例５７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５８を作製した。
【０２５７】
（実施例５９）
−電子写真感光体の作製−
実施例５７において、電荷輸送層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例５７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５９を作製した。
【０２５８】
（実施例６０）
−電子写真感光体の作製−
実施例５７において、電荷輸送層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．３０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例５７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６０を作製した。
【０２５９】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体について、実施例４９〜５２と同様にして、初期の明部電位、初期のドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、繰り返し試験後のドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表１１に示す。
【０２６０】
【表１１】
0005842676.tif 000088
【０２６１】
（比較例１）
−電子写真感光体の作製−
実施例１において、電荷輸送層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、下記構造式で表されるベンゾキノン誘導体に代えた以外は、実施例１と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．１を作製した。
【化７３】
0005842676.tif 000089
【０２６２】
（比較例２）
−電子写真感光体の作製−
実施例１６において、電荷輸送層形成用塗工液中に例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を添加せず、電荷輸送材料Ｎｏ．１の配合量を９質量部から１０質量部に変えた以外は、実施例１６と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．２を作製した。
【０２６３】
（比較例３）
−電子写真感光体の作製−
実施例３５において、電荷輸送層形成用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、下記構造式で表されるテトラフェニルメタン化合物（特開２０００−２３１２０４号公報記載）に代えた以外は、実施例３５と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．３を作製した。
【化７４】
0005842676.tif 000090
【０２６４】
（比較例４）
−電子写真感光体の作製−
実施例４７において、電荷輸送層形成用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、下記構造式で表されるヒンダードアミン系酸化防止剤に代えた以外は、実施例４７と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．４を作製した。
【化７５】
0005842676.tif 000091
【０２６５】
（比較例５）
−電子写真感光体の作製−
実施例４９において、感光層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物２０質量部を、下記構造式で表される電子輸送材料Ｎｏ．５を１８質量部、及び下記構造式で表される電子輸送材料Ｎｏ．６を２質量部に変えた以外は、実施例４９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．５を作製した。
〔電子輸送材料Ｎｏ．５〕
【化７６】
0005842676.tif 000092
〔電子輸送材料Ｎｏ．６〕
【化７７】
0005842676.tif 000093
【０２６６】
（比較例６）
−電子写真感光体の作製−
実施例４９において、感光層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、下記構造式で表される電子輸送材料に代えた以外は、実施例４９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．６を作製した。
【化７８】
0005842676.tif 000094
【０２６７】
（比較例７）
−電子写真感光体の作製−
実施例５７において、電荷輸送層用塗工液中の例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物１０質量部を、下記構造式で表される電子輸送材料Ｎｏ．７を９質量部、及び下記構造式で表される電子輸送材料Ｎｏ．８を１質量部に変えた以外は、実施例５７と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．７を作製した。
〔電子輸送材料Ｎｏ．７〕
【化７９】
0005842676.tif 000095
〔電子輸送材料Ｎｏ．８〕
【化８０】
0005842676.tif 000096
【０２６８】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体について、上記実施例と同様にして、初期の明部電位、初期のドット解像度（画像ボケ）、及び繰り返し試験後の明部電位、繰り返し試験後のドット解像度（画像ボケ）の評価を行った。結果を表１２に示す。
【０２６９】
【表１２】
0005842676.tif 000097
【０２７０】
以上の評価結果から、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有した実施例１〜６０の本発明の電子写真感光体は、１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、１０万枚印刷後も画像ボケ（ドット解像度低下）を起こすことなく高画質画像が安定に得られることが確認できた。
これに対し、比較例１、３、及び４の比較電子写真感光体１、３、及び４は、明部電位が初期から非常に高く、画像濃度の低下及び解像度の低下を引き起こしており、１０万枚印刷後では階調性が著しく低下したことによって画像の判別が不可能であった。
更に、表２及び表１０の評価結果から、本発明の電子写真感光体は正帯電方式においても良好な画像が得られ、１０万枚印刷後においても画像品質は良好でドット解像度評価結果も良好で画像ボケが見られなかった。
また、比較例２、５、６、及び７の比較電子写真感光体２、５、６、及び７は、明部電位の上昇は比較的小さいものの、本発明の電子写真感光体と比べて、繰り返し使用による解像度低下が大きかった。
【０２７１】
（実施例６１）
実施例２で作製した電子写真感光体Ｎｏ．２について、５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価（ドット解像度）を実施例１と同様にして行った。結果を表１３に示す。
【０２７２】
（実施例６２）
実施例１０で作製した電子写真感光体Ｎｏ．１０について、５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価（ドット解像度）を実施例１と同様にして行った。結果を表１３に示す。
【０２７３】
（実施例６３）
実施例２０で作製した電子写真感光体Ｎｏ．２０について、５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価（ドット解像度）を実施例１と同様にして行った。結果を表１３に示す。
【０２７４】
（実施例６４）
実施例３０で作製した電子写真感光体Ｎｏ．３０について、５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価（ドット解像度）を実施例１と同様にして行った。結果を表１３に示す。
【０２７５】
（実施例６５）
実施例４０で作製した電子写真感光体Ｎｏ．４０について、５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価（ドット解像度）を実施例１と同様にして行った。結果を表１３に示す。
【０２７６】
（実施例６６）
実施例５０で作製した電子写真感光体Ｎｏ．５０について、５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価（ドット解像度）を実施例１と同様にして行った。結果を表１３に示す。
【０２７７】
（実施例６７）
実施例５９で作製した電子写真感光体Ｎｏ．５９について、５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価（ドット解像度）を実施例１と同様にして行った。結果を表１３に示す。
【０２７８】
（比較例８）
比較例２で作製した比較電子写真感光体Ｎｏ．２について、５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価（ドット解像度）を実施例１と同様にして行った。結果を表１３に示す。
【０２７９】
【表１３】
0005842676.tif 000098
表１３の結果から、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有した本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を感光層に含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、即ち、解像度低下抑止が大幅に向上することが分かった。これに対し、比較電子写真感光体２は、初期画像品質は良好であるが、酸化性ガスにより著しい解像度の低下がおこることが分かった。
【０２８０】
（実施例６８）
＜電子写真感光体の作製＞
下記組成の混合物をボールミルポットに取り、直径１０ｍｍのアルミナボールを使用し、４８時間ボールミリングして、下引き層塗工液を調製した。
−下引き層塗工液−
・オイルフリーアルキッド樹脂（ＤＩＣ社製、ベッコライトＭ６４０１）・・・１．５質量部
・メラミン樹脂（ＤＩＣ社製、スーパーベッカミンＧ−８２１）・・・１質量部
・二酸化チタン（石原産業株式会社製、タイペークＣＲ−ＥＬ）・・・５質量部
・２−ブタノン・・・２２．５質量部。
調製した下引き層塗工液を、アルミニウム板支持体上に塗布後、１３０℃で２０分間乾燥し、平均厚み２．５μｍの下引き層を形成した。
【０２８１】
次に、下記組成からなる分散液をボールミルポットに取り、直径２ｍｍのＰＳＺボールを使用し、３時間ボールミリングし、電荷発生層塗工液を調製した。
−電荷発生層塗工液−
・製造例４のＹ型オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末・・・３質量部
・ポリビニルブチラール樹脂（ＢＭ−Ｓ、積水化学工業社製）・・・２質量部
・テトラヒドロフラン・・・４９５質量部
調製した電荷発生層塗工液を前記下引き層上に塗布後、１００℃で２０分間乾燥し、平均厚み０．３μｍの電荷発生層を形成した。
【０２８２】
次に、下記組成からなる電荷輸送層塗工液を調製した。
−電荷輸送層塗工液−
・例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物・・・７質量部
・ポリカーボネート樹脂（ＰＣＸ−５、帝人化成社製）・・・１０質量部
・ジクロロメタン・・・８３質量部
・シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学工業株式会社製）・・・０．０００２質量部
調製した電荷輸送層塗工液を前記電荷発生層上に塗布後、１１０℃で２０分間乾燥し、平均厚み２５μｍの電荷輸送層を形成した。以上により、電子写真感光体Ｎｏ．６１を作製した。
【０２８３】
（実施例６９）
−電子写真感光体の作製−
実施例６８において、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例６８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６２を作製した。
【０２８４】
（実施例７０）
−電子写真感光体の作製−
実施例６８において、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．１６のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例６８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６３を作製した。
【０２８５】
（実施例７１）
−電子写真感光体の作製−
実施例６８において、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、例示化合物Ｎｏ．２０のビスジアザペンタジエン化合物に代えた以外は、実施例６８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６４を作製した。
【０２８６】
（比較例９）
−電子写真感光体の作製−
実施例６８において、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、下記構造式で表されるベンゾキノン誘導体に代えた以外は、実施例６８と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．９を作製した。
【化８１】
0005842676.tif 000099
【０２８７】
（比較例１０）
−電子写真感光体の作製−
実施例６８において、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、下記構造式で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体に代えた以外は、実施例６８と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．１０を作製した。
【化８２】
0005842676.tif 000100
【０２８８】
（比較例１１）
−電子写真感光体の作製−
実施例６８において、例示化合物Ｎｏ．２のビスジアザペンタジエン化合物を、下記構造式で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体に代えた以外は、実施例６８と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．１１を作製した。
【化８３】
0005842676.tif 000101
【０２８９】
＜評価＞
作製した各電子写真感光体の静電疲労特性をＥＰＡ−８１００（川口電気製作所製）を用い、ダイナミック方式（回転速度１，０００ｒｐｍ）にて、各電子写真感光体に対して印加電圧約＋６ｋＶにて帯電させ、最大帯電電位Ｖｍ（帯電開始から２０秒間後の感光体の帯電電位）、及び暗減衰率（帯電開始から２０秒間感光体を帯電させ、次いで、２０秒間暗所で減衰させた後の帯電電位をＶ０としたときのＶ０／Ｖｍを暗減衰率とする）を測定した。
初期の帯電特性を測定した後、電子写真感光体に対して印加電圧約＋６ｋＶにて帯電、ハロゲンランプによる白色光露光を繰り返し、通過電流約５．６μＡ、帯電電位８００Ｖに保持しながら３時間疲労を行った。結果を表１４に示す。
【０２９０】
【表１４】
0005842676.tif 000102
表１４の結果から、前記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有した本発明の電子写真感光体は、疲労に対する帯電性の変動が小さく、帯電安定性が非常に優れていることが分かった。一方、比較電子写真感光体９〜１１は、疲労後の帯電性が非常に悪化していることが分かった。
【０２９１】
本発明の態様としては、以下のとおりである。
＜１＞  支持体と、該支持体上に、少なくとも感光層を有してなり、
前記感光層が、下記一般式（１）で表されるビスジアザペンタジエン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
〔一般式（１）〕
【化８４】
0005842676.tif 000103
ただし、前記一般式（１）中、Ｘは、炭素数１〜４のアルキレン基、及び２価の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、これらは置換基により置換されていてもよい。Ｒ１は、ハロゲン原子、アルキル基、及び芳香族炭化水素基のいずれかを表し、前記アルキル基及び前記芳香族炭化水素基は置換基により置換されていてもよい。Ｒ２は、芳香族炭化水素基を表し、前記芳香族炭化水素基は置換基により置換されていてもよい。
＜２＞  感光層が、更に電荷輸送材料を含有する前記＜１＞に記載の電子写真感光体である。
＜３＞  電荷輸送材料が、下記一般式（２）で表される化合物である前記＜２＞に記載の電子写真感光体である。
〔一般式（２）〕
【化８５】
0005842676.tif 000104
ただし、前記一般式（２）中、Ｙは、単結合及びビニレン基のいずれかを表す。Ｒ３は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ１は、置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ４は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ａｒ１とＲ４は一緒になって環を形成してもよい。Ａは、９−アントリル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、下記一般式（３）で表される基、及び下記一般式（４）で表される基のいずれかを表す。
〔一般式（３）〕
【化８６】
0005842676.tif 000105
〔一般式（４）〕
【化８７】
0005842676.tif 000106
ただし、前記一般式（３）及び（４）中、Ｒ５は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、及び下記一般式（５）で表される基のいずれかを表す。ｉは、１〜３の整数を表し、ｉが２以上の時はＲ５は同一であってもよいし異なっていてもよい。
〔一般式（５）〕
【化８８】
0005842676.tif 000107
ただし、前記一般式（５）中、Ｒ６及びＲ７は、いずれも置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ６及びＲ７は同一であってもよいし異なっていてもよく、一緒になって環を形成してもよい。
＜４＞  電荷輸送材料が、下記一般式（６）で表される化合物である前記＜２＞に記載の電子写真感光体である。
〔一般式（６）〕
【化８９】
0005842676.tif 000108
ただし、前記一般式（６）中、Ｒ８、Ｒ１０、及びＲ１１は、いずれも水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルコキシ基、及び置換又は無置換のアルキル基のいずれかを表す。ｊ、ｋ、ｌ、及びｍは、１〜４の整数であり、それぞれが２以上の整数の時は、前記Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は同一であってもよいし異なっていてもよい。
＜５＞  電荷輸送材料が、下記一般式（７）で表される化合物である前記＜２＞に記載の電子写真感光体である。
〔一般式（７）〕
【化９０】
0005842676.tif 000109
ただし、前記一般式（７）中、Ｙは、単結合及びビニレン基のいずれかを表す。Ｒ１２は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ２は、置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１３は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ａｒ２とＲ１３は一緒になって環を形成してもよい。Ｒ１４は、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ３は、下記一般式（８）で表される基、及び下記一般式（９）で表される基のいずれかを表す。
〔一般式（８）〕
【化９１】
0005842676.tif 000110
〔一般式（９）〕
【化９２】
0005842676.tif 000111
ただし、前記一般式（８）及び（９）中、Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、及びアルコキシ基のいずれかを表す。ｎは、１〜３の整数を表し、ｎが２以上の時はＲ１５は同一であってもよいし異なっていてもよい。
＜６＞  電荷輸送材料が、下記一般式（１０）で表される化合物である前記＜２＞に記載の電子写真感光体である。
〔一般式（１０）〕
【化９３】
0005842676.tif 000112
ただし、前記一般式（１０）中、Ｙは、いずれも単結合及びビニレン基のいずれかを表す。Ｒ１６は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。Ａｒ４は、置換又は無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ１７は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ａは、９−アントリル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、下記一般式（３）で表される基、及び下記一般式（４）で表される基のいずれかを表す。
〔一般式（３）〕
【化９４】
0005842676.tif 000113
〔一般式（４）〕
【化９５】
0005842676.tif 000114
ただし、前記一般式（３）及び（４）中、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、及び下記一般式（５）で表される基のいずれかを表す。ｉは、１〜３の整数を表し、ｉが２以上の時はＲ５は同一であってもよいし異なっていてもよい。
〔一般式（５）〕
【化９６】
0005842676.tif 000115
ただし、前記一般式（５）中、Ｒ６及びＲ７は、置換又は無置換のアルキル基、及び置換又は無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを示し、Ｒ６及びＲ７は同一であってもよいし異なっていてもよく、一緒になって環を形成してもよい。
＜７＞  感光層が、電荷発生層及び電荷輸送層をこの順及び逆順のいずれかで有する前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の電子写真感光体である。
＜８＞  感光層が、単層型の感光層である前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の電子写真感光体である。
＜９＞  電子写真感光体と、該電子写真感光体表面を帯電させる帯電手段と、帯電された電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する露光手段と、前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、前記可視像を記録媒体に転写する転写手段とを有する画像形成装置であって、
前記電子写真感光体が、前記＜１＞から＜８＞のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置である。
＜１０＞  電子写真感光体と、該電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーを用いて現像し可視像を形成する現像手段とを少なくとも有し、画像形成装置本体に着脱可能なプロセスカートリッジであって、
前記電子写真感光体が、前記＜１＞から＜８＞のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とするプロセスカートリッジである。
【符号の説明】
【０２９２】
１０、１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋ      感光体
１１、１１Ｙ、１１Ｍ、１１Ｃ、１１Ｋ      帯電手段
１２、１２Ｙ、１２Ｍ、１２Ｃ、１３Ｋ      露光手段
１３、１３Ｙ、１３Ｍ、１３Ｃ、１３Ｋ      現像手段
１４      搬送ローラ
１５      転写紙
１６、１６Ｙ、１６Ｍ、１６Ｃ、１６Ｋ      転写手段
１７、１７Ｙ、１７Ｍ、１７Ｃ、１７Ｋ      クリーニング手段
１８      除電手段
２０Ｙ、２０Ｍ、２０Ｃ、２０Ｋ      画像形成要素
２１      給紙コロ
２２      レジストローラ
２３      転写手段（二次転写手段）
２４      定着手段
３１      支持体
３３      感光層
３５      電荷発生層
３７      電荷輸送層
３９      保護層
１０１      電子写真感光体
１１２      帯電手段
１１３      露光
１１４      現像手段
１１７      記録媒体
１１８      転写手段
１２３      クリーニング手段
【先行技術文献】
【特許文献】
【０２９３】
【特許文献１】特許第２７３２６９７号公報
【特許文献２】特開２０００−２３１２０４号公報
【特許文献３】特開昭６０−１９６７６８号公報
【特許文献４】特許第２８８４３５３号公報
【特許文献５】特開２００４−２５８２５３号公報
【特許文献６】国際公開第２００５／０９２９０１号パンフレット
【特許文献７】特開２００９−２９２８０２号公報
【非特許文献】
【０２９４】
【非特許文献１】伊丹ら、コニカテクニカルレポート、１３巻、３７頁、２０００年
【図１】
0005842676.tif 000129
【図２】
0005842676.tif 000130
【図３】
0005842676.tif 000131
【図４】
0005842676.tif 000132
【図５】
0005842676.tif 000133
【図６】
0005842676.tif 000134
【図７】
0005842676.tif 000135
【図８】
0005842676.tif 000136
【図９】
0005842676.tif 000137
【図１０】
0005842676.tif 000138
【図１１】
0005842676.tif 000139