(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0006043411.tif 000040
の化合物であって、式中、
Ｒ1およびＲ2は、双方とも水素であり、
各Ｒ3は、独立してハロゲンであり、
ｎは、０、もしくは１であり、
Ｑ2は、式（ＩＩ）
【化２】
0006043411.tif 000041
の基であり、Ｙ1およびＹ5は、それぞれ独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、およびメトキシメチルから選択され、
Ｙ3は、Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロシクロアルキル、ヒドロキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルキルカルボニルオキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペ
ルフルオロアルキル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキルカルボニルオキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1‐Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニ
ル、Ｃ1‐Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニル、アリールカルボニルオキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキルおよびアリールカルボニルオキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキルか
ら選択され、前記アリール基は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ4基によって置換され得、
Ｙ2およびＹ4は、双方とも水素であり、および
Ｒ4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはＣ1‐Ｃ4ハロアルコキシである、化合物、
またはその農薬として許容される塩もしくはＮ‐オキシド。
ただし、以下の化合物を除く：
４−シアノ−３−（４’−シアノ−２’−メチル−ベンゾイルアミノ）−Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−トリフルオロメチル−プロピル）−フェニル］−ベンズアミド：
４−シアノ−３−（４’−シアノ−２’−メチルベンゾイルアミノ）−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−トリフルオロメチルプロピル）フェニル］−２−フルオロベンズアミド；
Ｎ−［２−クロロ−６−シアノ−４−（１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−トリフルオロメチルプロピル）フェニル］−４−シアノ−３−（４’−シアノ−２’−メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール）フェニル］−４−シアノ−３−（４’−シアノ−２’−メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−（１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−トリフルオロメチルプロピル）フェニル］−４−シアノ−３−（４’−シアノ−２’−メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド；
４−シアノ−３−（４’−シアノ−２’−メチルベンゾイルアミノ）−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド；
４−シアノ−３−（４’−シアノ−２’−メチルベンゾイルアミノ）−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド、そして
４−シアノ−３−（４’−シアノ−２’−メチルベンゾイルアミノ）−Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド。
【請求項２】
Ｒ3は、フルオロである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙ3は、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロシクロヘキシル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロピルスルホニルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ2は、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ヘキサフルオロ‐２‐ベンゾイルオキシプロプ‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ヘキサフルオロ‐２‐ヒドロキシプロプ‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐エチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐クロロ‐６‐シアノ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐クロロ‐６‐メチルチオ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジブロモ‐４‐（ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジブロモ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル）フェニル、２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（オクタフルオロ‐２‐ヒドロキシブト‐２‐イル）フェニル、
２‐メトキシメチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、および
２‐メトキシ‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニルから選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
害虫、害虫の居場所、または害虫による攻撃を受けやすい植物に、請求項１〜４のいずれか１項に記載される式（Ｉ）の化合物を施用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、または軟体動物を駆除する方法（ただし、前記方法は、ヒトに対する治療方法、手術方法若しくは診断方法ではない）。
【請求項６】
農薬として許容される希釈剤または担体とともに、請求項１〜４のいずれか１項に記載される式（Ｉ）の化合物を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の組成物。
【請求項７】
１つ以上の追加の殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の化合物をさらに含む、請求項６に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺虫性活性を有する新規ビスアミド誘導体、それらを調製するためのプロセスおよび中間体、昆虫、ダニ、線虫、および軟体動物の害虫を駆除するためにそれらを使用する方法、ならびにそれらを含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、および殺軟体動物性の組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有する化合物は、欧州特許第１，７１４，９５８号、日本国特許第２００６／３０６７７１号、国際公開第２００６／１３７３７６号、欧州特許第１，９１６，２３６号、国際公開第２００７／０１７０７５号、国際公開第２００８／０００４３８号、国際公開第２００８／０７４４２７号、および国際公開第２００９／０４９８４５号に開示されている。害虫を駆除する代替方法の必要性が存在する。好ましくは、新規化合物は、広範囲の害虫に対する有効性の向上、選択性の向上、抵抗性または活性を生じる傾向の軽減等の、改良された殺虫特性を保有することができる。化合物は、より有利に製剤化され得るか、またはより効率的な送達および作用部位にける滞留を提供することができるか、またはより容易に生分解可能であり得る。
意外なことに、末端フェニル基上に特定の置換パターンを有するビスアミド誘導体が、以前に開示した化合物よりも予想外に優れた殺虫特性を有することが現在分かっている。
【発明の概要】
【０００３】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
0006043411.tif 000002
【０００５】
の化合物であって、式中、
Ｒ1は、水素、Ｃ1‐Ｃ8アルキル、Ｃ1‐Ｃ8アルキルカルボニル、もしくはＣ1‐Ｃ8アルコキシカルボニルであり、
Ｒ2は、水素、Ｃ1‐Ｃ8アルキル、Ｃ1‐Ｃ8アルキルカルボニル、もしくはＣ1‐Ｃ8アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ3は、独立してハロゲンであり、
ｎは、０、１、２もしくは３であり、
Ｑ2は、式（ＩＩ）
【０００６】
【化２】
0006043411.tif 000003
【０００７】
の基であり、Ｙ1およびＹ5は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニルおよびＣ1‐Ｃ3ハロアルキルスルホニルから選択され、
Ｙ3は、Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロシクロアルキル、ヒドロキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルキルカルボニルオキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキルカルボニルオキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1‐Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニル、アリールカルボニルオキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキルおよびアリールカルボニルオキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキルから選択され、上記アリール基は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ4基によって置換され得、
Ｙ2およびＹ4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンおよびＣ1‐Ｃ4アルキルから選択され、
Ｒ4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはＣ1‐Ｃ4ハロアルコキシである、化合物、
またはその農薬として許容される塩もしくはＮ‐オキシドを提供する。
【０００８】
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性体または光学異性体（鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体）あるいは互変異性型として存在することができる。本発明は、全てのそのような異性体および互変異性体、ならびにあらゆる比率のそれらの混合物、また、重水素化合物等の同位体の形態を包含する。
【０００９】
別途記載のない限り、アルキルは、単独で、またはアルコキシ、アルキルカルボニル、もしくはアルコキシカルボニル等の別の基の一部として、直鎖または分岐鎖であってもよく、１〜８個の炭素原子、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜４個、最も好ましくは１〜３個を含有することができる。アルキルの例として、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソ‐プロピル、ｎ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、イソ‐ブチル、およびｔｅｒｔ‐ブチルが挙げられる。
【００１０】
ヒドロキシアルキルは、１つ以上のヒドロキシ基によって置換されたアルキル基であり、例えば、ヒドロキシメチルおよび１，３‐ジヒドロキシプロピルを含む。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。
【００１１】
ハロアルキル基は、１つ以上の同一のまたは異なるハロゲン原子を含有することができ、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２‐トリフルオロエチル、および２，２‐ジフルオロエチルを含む。ペルフルオロアルキル基は、フッ素原子で完全に置換されたアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル、およびノナフルオロブト‐２‐イルを含む。
【００１２】
ヒドロキシペルフルオロアルキル基は、あらゆる可能な位置でフルオリン原子によって置換されたヒドロキシアルキル基であり、例えば、ヘキサフルオロ‐２‐ヒドロキシプロプ‐２‐イルおよびオクタフルオロ‐２‐ヒドロキシブト‐２‐イルを含む。
【００１３】
シクロアルキル基は、単環式または二環式であってもよく、好ましくは３〜８個の炭素原子、より好ましくは４〜７個、最も好ましくは５〜６個を含有し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシルおよびビシクロ［２．２．１］ヘプタン‐２‐イルを含む。
【００１４】
ペルフルオロシクロアルキル基は、あらゆる可能な位置でフルオリン原子によって置換されたシクロアルキル基であり、例えば、ウンデカフルオロシクロヘキシルを含む。
アリールは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニル、フェナントレニル、およびビフェニルを含み、好ましくはフェニルである。
【００１５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ、Ｑ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5およびＲ4の好ましい値は、以下に記載するような任意の組み合わせである。
好ましくは、Ｒ1は水素である。
好ましくは、Ｒ2は水素である。
好ましくは、Ｒ3はフルオロである。
１つの好ましい態様において、ｎは０である。
別の好ましい態様において、ｎは１である。ｎが１である場合、Ｒ3基は、好ましくはフェニル環の２位で置換される。
【００１６】
好ましくは、Ｙ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルキルまたはＣ1‐Ｃ3アルキルチオである。より好ましくは、Ｙ1は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、またはメトキシメチルである。最も好ましくは、Ｙ1は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、またはシアノである。
【００１７】
好ましくは、Ｙ2は、水素、クロロ、フルオロ、またはメチルである。より好ましくは、Ｙ2は、水素またはフルオロである。最も好ましくは、Ｙ2は水素である。
【００１８】
好ましくは、Ｙ3は、Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロシクロアルキル、ヒドロキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキル、アリールカルボニルオキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキル、またはアリールカルボニルオキシ‐Ｃ2‐Ｃ6ペルフルオロアルキルであり、上記アリール基は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ4基によって置換され得る。より好ましくは、Ｙ3は、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロシクロヘキシル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロピルスルホニルである。さらにより好ましくは、Ｙ3は、ヘプタフルオロプロプ‐１‐イル、ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル、ノナフルオロブト‐２‐イルまたはウンデカフルオロシクロヘキシルである。最も好ましくは、Ｙ3は、ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル、ノナフルオロブト‐２‐イルまたはウンデカフルオロシクロヘキシルである。
【００１９】
好ましくは、Ｙ4は、水素、クロロ、フルオロ、またはメチルである。より好ましくは、Ｙ4は、水素またはフルオロである。最も好ましくは、Ｙ4は水素である。
【００２０】
好ましくは、Ｙ5は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルキルまたはＣ1‐Ｃ3アルキルチオである。より好ましくは、Ｙ5は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、またはメトキシメチルである。最も好ましくは、Ｙ5は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、またはシアノである。
【００２１】
好ましくは、Ｒ4は、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはトリフルオロメトキシである。
【００２２】
最も好ましくは、Ｑ2は、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ヘキサフルオロ‐２‐ベンゾイルオキシプロプ‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ヘキサフルオロ‐２‐ヒドロキシプロプ‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐エチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐クロロ‐６‐シアノ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐クロロ‐６‐メチルチオ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジブロモ‐４‐（ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジブロモ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（オクタフルオロ‐２‐ヒドロキシブト‐２‐イル）フェニル、
２‐メトキシメチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、および
２‐メトキシ‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニルから選択される。
【００２３】
本発明の好ましい実施形態において、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
ｎは、０または１であり、
Ｙ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルキルまたはＣ1‐Ｃ3アルキルチオであり、
Ｙ2およびＹ4は、両方とも水素であり、
Ｙ3は、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロシクロヘキシル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロピルスルホニルであり、
Ｙ5は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルキルまたはＣ1‐Ｃ3アルキルチオである。
【００２４】
本発明のより好ましい実施形態において、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
ｎは、０または１であり、
Ｙ1は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、またはメトキシメチルであり、
Ｙ2およびＹ4は、両方とも水素であり、
Ｙ3は、ヘプタフルオロプロプ‐１‐イル、ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル、ノナフルオロブト‐２‐イルまたはウンデカフルオロシクロヘキシルであり、
Ｙ5は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、またはメトキシメチルである。
【００２５】
本発明のさらにより好ましい実施形態において、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
ｎは、０または１であり、
Ｒ3はフルオロであり、
Ｙ1は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、またはシアノであり、
Ｙ2およびＹ4は、両方とも水素であり、
Ｙ3は、ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル、ノナフルオロブト‐２‐イルまたはウンデカフルオロシクロヘキシルであり、
Ｙ5は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、またはシアノである。
【００２６】
本発明の第１の好ましい態様において、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
ｎは１であり、
Ｒ3は２‐フルオロであり、
Ｑ2は、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ヘキサフルオロ‐２‐ベンゾイルオキシプロプ‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ヘキサフルオロ‐２‐ヒドロキシプロプ‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐エチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐クロロ‐６‐シアノ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐クロロ‐６‐メチルチオ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジブロモ‐４‐（ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジブロモ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（オクタフルオロ‐２‐ヒドロキシブト‐２‐イル）フェニル、
２‐メトキシメチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、および
２‐メトキシ‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニルから選択される。
【００２７】
本発明の第２の好ましい態様において、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
ｎは０であり、
Ｑ2は、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ヘキサフルオロ‐２‐ベンゾイルオキシプロプ‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ヘキサフルオロ‐２‐ヒドロキシプロプ‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐エチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐クロロ‐６‐シアノ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐クロロ‐６‐メチルチオ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジブロモ‐４‐（ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジブロモ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（オクタフルオロ‐２‐ヒドロキシブト‐２‐イル）フェニル、
２‐メトキシメチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、および
２‐メトキシ‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニルから選択される。
【００２８】
最も好ましい式（Ｉ）の化合物は、
４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチル‐ベンゾイルアミド）‐Ｎ‐［２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）‐フェニル］‐ベンズアミド、
４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐２‐フルオロベンズアミド、
Ｎ‐［２‐クロロ‐６‐シアノ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド、
Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐［１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパン‐２‐オル）フェニル］‐４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド、
Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド、
４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド、
４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド、および
４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミドから選択される。
【００２９】
本発明の化合物は、種々の方法によって、例えば、国際公開第２００８／０７４４２７号に開示される方法によって作製することができる。
【００３０】
１）式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1‐Ｃ6アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、またはＢｒである）の化合物を、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンで処理することによって作製することができる。
【００３１】
【化３】
0006043411.tif 000004
【００３２】
ＲがＯＨである場合、そのような反応は、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’‐ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１‐エチル‐３‐［３‐ジメチルアミノ‐プロピル］カルボジイミド塩酸塩）もしくはＢＯＰ‐Ｃｌ（ビス（２‐オキソ‐３‐オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド）等のカップリング試薬の存在下で、ピリジン、トリエチルアミン、４‐（ジメチルアミノ）‐ピリジン、もしくはジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下で、また任意選択的に、ヒドロキシベンゾトリアゾール等の求核性触媒の存在下で実行することができる。ＲがＣｌである場合、そのような反応は、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４‐（ジメチルアミノ）‐ピリジンもしくはジイソプロピルエチルアミンの存在下等の塩基性条件下において、任意選択的に、求核性触媒の存在下において実行することができる。代替として、反応は、好ましくは酢酸エチルである有機溶媒と、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液である水性溶媒とを含む二相系において実施することができる。ＲがＣ1‐Ｃ6アルコキシである場合、熱プロセスにおいてエステルおよびアミンを一緒に熱することによって、エステルを直接アミドに変換することができる。
【００３３】
２）式（Ｖ）（式中、ＲはＣｌ、Ｆ、もしくはＢｒである）の酸ハロゲン化物は、塩化チオニルまたは塩化オキサリルでの処理等の標準条件下において、式（Ｖ）（式中、ＲはＯＨである）のカルボン酸から作製することができる。
【００３４】
３）式（Ｖ）（式中、ＲはＯＨである）のカルボン酸は、エタノールおよび／または水等の溶媒中で、エステルを水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物で処理することによって、式（Ｖ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）のエステルから形成することができる。
【００３５】
４）式（Ｖ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）のエステルは、１）に記載されるような標準条件下において、２−メチル−４−シアノ安息香酸または２−メチル−４−シアノ安息香酸からの酸ハロゲン化物誘導体（ここで、ハロゲン化物はＣｌ、Ｆ、もしくはＢｒである）でアシル化することにより、式（ＩＶ）（ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物を処理することによって作製することができる。
【００３６】
５）式（Ｖ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の酸は、１）に記載されるような標準条件下において、２‐メチル‐４‐シアノ安息香酸または２‐メチル‐４‐シアノ安息香酸から誘導された酸ハロゲン化物（上記ハロゲン化物は、Ｃｌ、ＦもしくはＢｒである）でアシル化することにより式（ＩＶ）（式中、ＲはＯＨである）の化合物を処理することによって作製することができる。
【００３７】
６）式（ＩＶ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物は、酸性条件下におけるアルコールＲ‐ＯＨを用いた連続処理、およびその後のＮ‐Ｒ1結合の形成によって、式（ＶＩ）の化合物から作製することができる。
【００３８】
【化４】
0006043411.tif 000005
【００３９】
例えば、対応するアルデヒドおよびケトン等の、アルコールの酸化形態に基づく反応、または対応するハロゲン化物もしくはスルホン酸塩等の、アルコールのより活性化された類似体に基づく反応が用いられてもよい。代替として、アルデヒドまたはケトン、およびシアノ水素化ホウ素ナトリウムもしくは水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤でアミンを処理することによって、還元的アミノ化を達成することができる。代替として、アルキル化は、任意選択的に塩基の存在下で、ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤でアミンを処理することによって達成することもできる。代替として、アリール化は、好適な触媒／リガンド系、多くはパラジウム（０）錯体の存在下で、ハロゲン化アリールまたはスルホン酸アリールでアミンを処理することによって達成することもできる。式（ＶＩ）の化合物および式Ｒ−ＯＨのアルコールは、既知の化合物であるか、または当業者に知られる既知の方法によって作製することができる。
【００４０】
７）代替として、式（ＩＶ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物は、式Ｒ1‐ＮＨ2のアミンによる脱離基の求核置換を介して、式（ＶＩＩ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシであり、ＬＧはフルオロ、クロロ、もしくはスルホネート等の脱離基である）の化合物から作製することもできる。
【００４１】
【化５】
0006043411.tif 000006
【００４２】
式（ＶＩＩ）の化合物および式Ｒ1‐ＮＨ2のアミンは、既知の化合物であるか、または当業者に知られる既知の方法によって作製することができる。
【００４３】
８）代替として、式（Ｉ）の化合物は、１）に記載されるような標準条件下において、２‐メチル‐４‐シアノ安息香酸または２‐メチル‐４‐シアノ安息香酸から誘導された酸ハロゲン化物（上記ハロゲン化物は、Ｃｌ、ＦもしくはＢｒである）で式（ＩＸ）の化合物を処理することによって作製することもできる。
【００４４】
【化６】
0006043411.tif 000007
【００４５】
９）式（ＩＸ）の化合物は、１）に記載されるような標準条件下における式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンとのアミド結合形成、それに続く標準条件下における保護基Ｐの除去によって、式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｐは好適な保護基であり、ＲはＯＨ、Ｃｌ、またはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物から作製することができる。
【００４６】
【化７】
0006043411.tif 000008
【００４７】
１０）式（ＶＩＩＩ）（式中、ＲはＯＨまたはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物は、式（ＩＶ）（式中、ＲはＯＨまたはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物においてアミン官能性を保護することによって作製することができる。好適な保護基として、ｔｅｒｔ‐ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、およびベンジルオキシカルボニル等のカルバミン酸塩、ｔｅｒｔ‐ブチルジメチルシリル等のトリアルキルシリル基、およびアセチル等のアシル基が挙げられる。そのような基の形成および除去は、広く文献に報告されており、当業者に既知である。
【００４８】
１１）式（ＶＩＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物について、エタノール等の溶媒中で、水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物で処理することによって、エステル（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）を酸（式中、ＲはＯＨである）に加水分解することができる。酸は、２）および３）に記載されるように、塩化チオニルまたは塩化オキサリルで処理することによって、酸塩化物（式中、ＲはＣｌである）に変換することができる。
【００４９】
１２）代替として、式（ＩＶ）（式中、ＲはＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、またはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物は、１）に記載されるような標準条件下における式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンとのアミド結合形成によって、式（ＩＸ）の化合物に直接変換することができる。
【００５０】
１３）代替として、式（ＩＸ）の化合物は、式Ｒ1‐ＮＨ2の化合物による、または金属触媒を用いた他のイミン類似体による脱離基の置換と、それに続く加水分解によって、式（ＸＩ）（式中、ＬＧはヨード、ブロモ、クロロ、もしくはスルホネート等の脱離基である）の化合物から作製することができる。例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００９），（１４），１８９１‐１８９３またはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０００），６５（８），２６１２‐２６１４を参照のこと。式（Ｘ）および式（ＩＶ）の化合物は、既知の化合物であるか、または当業者に既知の方法によって作製することができる。
【００５１】
【化８】
0006043411.tif 000009
【００５２】
１４）代替として、式（ＩＸ）の化合物は、６）に記載される方法を用いた式（ＩＸ’）の化合物におけるＮ‐Ｒ1結合の形成によって調製することもできる。
【００５３】
【化９】
0006043411.tif 000010
【００５４】
１５）式（ＩＸ’）の化合物は、酸性条件下における塩化スズによる処理、または炭素上のパラジウム等の貴金属によって触媒される水素添加等の、式（ＸＩＩＩ）のニトロ化合物の還元によって作製することができる。
【００５５】
１６）式（ＸＩＩＩ）の化合物は、１）に記載されるような標準条件下において式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンでアシル化することにより、式（ＸＩＩ）（式中、ＲはＯＨ、Ｃｌ、またはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物から誘導することができる。
【００５６】
１７）式（ＸＩＩ）の化合物について、３）に記載されるようなエタノール等の溶媒中で、水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物で処理することによって、エステル（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）を酸（式中、ＲはＯＨである）に加水分解することができる。酸は、２）に記載されるように、塩化チオニルまたは塩化オキサリルで処理することによって、酸塩化物（式中、ＲはＣｌである）に変換することができる。式（ＸＩＩ）の化合物は、既知であるか、または当業者に既知の方法によって作製することができる。
【００５７】
１８）式（ＸＩＩ）の化合物は、任意選択的に炭酸カリウム等の塩基の存在下における、シアン化カリウム等のシアン化塩との反応によって、フッ化物または塩化物等の式（ＸＩＩ’）（式中、ＬＧはハロゲンである）の化合物から作製することができる。
【００５８】
【化１０】
0006043411.tif 000011
【００５９】
ハロゲンのシアン化物との置換もまた、式（ＸＩＩＩ）の中間体上で実行することができ、シアノ基がフッ化物または塩化物等の脱離基によって置換される。どちらの場合も、ニトロ基の存在が、シアン化物イオンによる脱離基の置換を促進する。
【００６０】
１９）式（ＸＩＩ）の化合物は、ジアゾ化反応を介したシアン化銅等のシアン化塩との反応によって、式（ＸＩＩ’）（式中、ＬＧはアミンである）の化合物から作製することができる。アミンのシアン化物との置換もまた、式（ＸＩＩＩ）の中間体上で実行することができ、シアノ基がアミン等の脱離基によって置換される。
【００６１】
２０）式（ＸＩＩ）の化合物は、パラジウム触媒等の触媒反応を介したシアン化銅またはシアン化亜鉛等のシアン化塩との反応によって、式（ＸＩＩ’）（式中、ＬＧはＢｒまたはＩ等のハロゲンである）の化合物から作製することができる。例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９４），２４（６），８８７‐９０）を参照のこと。ハロゲンのシアン化物との置換もまた、式（ＸＩＩＩ）の中間体上で実行することができ、シアノ基が臭化物またはヨウ化物等の脱離基によって置換される。
【００６２】
２１）式（Ｉ）、（Ｖ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＩＸ）、（ＶＩＩＩ）の化合物は、式（Ｉ）、（Ｖ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＩＸ）、（ＶＩＩＩ）の化合物から作製することができ、２０）に記載したのと同じ反応によって、シアノ基が臭化物またはヨウ化物等の脱離基によって置換される。
【００６３】
式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、防翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目等の昆虫の害虫、ならびに他の無脊椎害虫、例えば、ダニ、線虫、および軟体動物の害虫の寄生を抑制するために使用することができる。昆虫、ダニ、線虫、および軟体動物は、これ以降、害虫と総称される。本発明化合物の使用によって駆除することができる害虫は、農業（この用語は、食物および繊維製品のための作物栽培を含む）、園芸および畜産、ペット、山林学、および植物起源（果実、穀物および木材等）の製品の保存に関連する害虫、人工構造物の破損ならびにヒトおよび動物の疾病の伝播に関連する害虫、そしてまた迷惑害虫（ハエ等）を含む。
【００６４】
式（Ｉ）の化合物によって駆除することができる害虫種の例として、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、カスミカメムシ（Ｌｙｇｕｓ）属の数種（カスミカメムシ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）属の数種（カスミカメムシ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ）属の数種（カメムシ）、ユースキスツス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）属の数種（カメムシ）、ユースキスツス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）属の数種（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、アザミウマ属の数種（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミハナゾウムシ）、アオニジエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）属の数種（カイガラムシ）、トリアレウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）属の数種（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（ヨーロッパアワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（ハスモンヨトウ近縁種）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ幼虫）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ幼虫）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）（アメリカタバコガ幼虫）、ワタノメイガ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（オオモンシロチョウ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）属の数種（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイガ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（イナゴ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ  ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（イナゴ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）属の数種（ハムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレヴィパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）属の数種（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシマダニ）、アメリカイヌ���クマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌカクマダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）属の数種（ハモグリバエ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（カ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）属の数種（カ）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）属の数種（カ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ）属の数種（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、東洋ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ゲンシロアリ科のシロアリ（例えば、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ）属の数種）、レイビシロアリ（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ）属の数種）、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、土壌シロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．  ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．  バージニカス（Ｒ．  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、西洋シロアリ（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、およびＲ．サントネシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）ならびにシロアリ科（例えば、キイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｕｌｆｕｒｅｕｓ））、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）（ヒアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（ファラオアリ）、ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）属の数種およびケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）属の数種（刺咬性および吸血性のシラミ）、ネコブセンチュウ属の数種（ネコブセンチュウ（ｒｏｏｔ  ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅｓ)）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）属の数種およびヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）属の数種（シストセンチュウ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属の数種（ネグサレセンチュウ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ）属の数種（バナナネモグリセンチュウ）、ティレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）属の数種（ミカンネセンチュウ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（バーバーポールワーム）、セノラブディティスエレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｅｌｅｇａｎｓ）（スセンチュウ）、トリコストロンギルス（Ｔｒｙｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）属の数種（消化管内線虫）、およびノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）が挙げられる。
【００６５】
したがって、本発明は、昆虫、ダニ、線虫、もしくは軟体動物を駆除する方法であって、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、もしくは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、害虫、害虫の居場所（好ましくは植物）、または害虫による攻撃を受けやすい植物に施用することを含む方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは昆虫またはダニに対して使用される。
【００６６】
用語「植物」は、本明細書で使用される場合、苗、潅木、および木を含む。
【００６７】
作物は、従来の育種方法または遺伝子工学によって、除草剤または除草剤のクラス（例えば、ＡＬＳ‐、ＧＳ‐、ＥＰＳＰＳ‐、ＰＰＯ‐およびＨＰＰＤ‐阻害剤）に対する耐性が付与された作物も含むものと理解されたい。従来の育種方法によって、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに対する耐性が付与された作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子工学的方法によって除草剤に対する耐性が付与された作物の例として、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商品名で市販されるグリホサートおよびグルホシネートに対して抵抗性を有するトウモロコシの変種が挙げられる。
【００６８】
作物はまた、遺伝子工学的方法によって有害な昆虫に対する抵抗性が付与されたもの、例えば、Ｂｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガに対して抵抗性）、Ｂｔワタ（ワタミハナゾウムシに抵抗性）、またＢｔジャガイモ（コロラドハムシに対して抵抗性）であると理解されたい。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッド（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫剤抵抗性をコードし、かつ１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ  Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。
【００６９】
植物の作物またはその種子材料は、除草剤に対して抵抗性であること、そして同時に、昆虫の摂食に対して抵抗性であることの両方が可能である（「積み重なった」形質転換事象）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し得る一方で、同時にグリホサートに対して耐性である。
【００７０】
作物はまた、従来の育種方法または遺伝子工学的方法によって得られ、いわゆる出力形質（例えば、貯蔵安定性の向上、より高い栄養価、および風味の改良）を含むものと理解されたい。
【００７１】
式（Ｉ）の化合物を、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、または殺軟体動物剤として、害虫、害虫の居場所、または害虫による攻撃を受けやすい植物に施用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に加えて、好適な不活性の希釈剤または担体、および任意選択的に界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物中に製剤化される。ＳＦＡは、界面張力を低下させ、それにより他の特性（例えば、分散、乳化、および湿潤）に変化をもたらすことによって、界面（例えば、液体／固体、液体／空気、または液体／液界面）の特性を改変することができる化学薬品である。全ての組成物（固体製剤および液体製剤の両方）が、０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。組成物は、式（Ｉ）の化合物が、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１ｋｇの割合で施用されるように、害虫の駆除のために一般的に使用される。
【００７２】
種子粉衣において使用される場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１キログラム当たり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
別の態様において、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物と、そのための好適な担体または希釈剤とを含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の組成物を提供する。組成物は、好ましくは殺虫性または殺ダニ性組成物である。
【００７３】
組成物は、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放性または即放性）、液剤（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、微量散布剤（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散剤（ＤＣ）、エマルジョン剤（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン剤（ＭＥ）、懸濁剤、（ＳＣ）、エアロゾル、塗布剤／燻煙剤、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、および種子処理剤を含む、多くの剤型から選択することができる。いずれの場合においても、選択される剤型は、意図する特定の目的と、式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的、および生物学的特性とに依存する。
【００７４】
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１つ以上の固形希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、白亜、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに他の有機および無機固形担体）と混合し、該混合物を機械的に粉砕して微粉末にすることによって調製することができる。
水溶剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１つ以上の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、もしくは硫酸マグネシウム等）または１つ以上の水溶性有機固形物（多糖等）、および任意選択的に１つ以上の湿潤剤、１つ以上の分散剤、あるいは上記物質の混合物と混合して、水分散性／溶解度を向上させることによって調製することができる。次いで、混合物を粉砕して微粉末にする。同様の組成物を造粒して顆粒水溶剤（ＳＧ）を形成することもできる。
【００７５】
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１つ以上の固形希釈剤もしくは担体、１つ以上の湿潤剤（好ましくは１つ以上の分散剤）、任意選択的に１つ以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製することができる。次いで、混合物を粉砕して微粉末にする。同様の組成物を造粒して顆粒水和剤（ＷＧ）を形成することもできる。
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１つ以上の粉末状の固形希釈剤もしくは担体との混合物を造粒することによって形成することができるか、あるいは、多孔質の粒状材料（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土、もしくは粉砕したトウモロコシの穂軸等）に式（Ｉ）の化合物（もしくは好適な物質中のその溶液）を吸収させるか、または砕石材（砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩、もしくはリン酸塩等）上に式（Ｉ）の化合物（もしくは好適な物質中のその溶液）を吸着させ、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランクの顆粒から形成することができる。吸収または吸着を補助するために一般的に使用される物質として、溶媒（脂肪族および芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステル等）、ならびに固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖および植物油等）が挙げられる。顆粒には１つ以上の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤、または分散剤）が含まれてもよい。
【００７６】
分散剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水中、またはケトン、アルコール、もしくはグリコールエーテル等の有機溶媒中に溶解することによって調製することができる。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水の希釈を向上するため、または噴霧タンク中の結晶化を防ぐため）を含有してもよい。
【００７７】
乳剤（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（１つ以上の湿潤剤、１つ以上の乳化剤、または上記物質の混合物を任意選択的に含有する）に溶解することによって調製することができる。ＥＣに使用するのに好適な有機溶媒として、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ  ２００によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン等、ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン等）およびアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、またはブタノール等）、Ｎ‐アルキルピロリドン（Ｎ‐メチルピロリドンまたはＮ‐オクチルピロリドン等）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8‐Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド等）、ならびに塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に添加すると瞬時に乳化することができ、適切な器具を用いた噴霧施用を可能にするのに十分な安定性を有するエマルジョンを生じる。ＥＷの調製は、液体（室温では液体でなくとも、適切な温度、通常７０℃未満で溶融できる）として、または（適切な溶媒に溶解することによって）溶液中に、式（Ｉ）の化合物を得ること、そして、得られた液体または溶液を、次いで、高剪断力下で１つ以上のＳＦＡを含有する水に乳化してエマルジョンを生成することを含む。ＥＷに使用するのに好適な溶媒として、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼン等）、芳香族溶媒（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン等）、および水中での溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【００７８】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、水と、１つ以上のＳＦＡを含む１つ以上の溶媒の混合物とを混合して、熱力学的に安定した等方性の液体製剤を瞬時に生成することによって調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、最初、水中または溶媒／ＳＦＡの混合物中のいずれかに存在する。ＭＥに使用するのに好適な溶媒として、ＥＣまたはＥＷにおける使用について本明細書で上述したものが挙げられる。ＭＥは、水中油系または油中水系のどちらであってもよく（どの系が存在するかは伝導率の測定値によって決定することができる）、同じ製剤中で水溶性および油溶性の殺虫剤を混合するのに好適であってもよい。ＭＥは、水中で希釈するに好適であり、マイクロエマルジョンとして残るか、または従来の水中油型エマルジョンを形成する。
【００７９】
懸濁剤（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化した不溶性固形微粒子の水性または非水性の懸濁液を含有することができる。ＳＣは、任意選択的に１つ以上の分散剤とともに、好適な媒体中で式（Ｉ）の固体化合物をボール製粉またはビーズ製粉して、化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製することができる。１つ以上の湿潤剤が組成物に含まれてもよく、粒子が沈降する速度を低下させるために懸濁化剤が含まれてもよい。代替として、式（Ｉ）の化合物は、乾式製粉して水に加えることもでき、所望の最終産物を生成するために、本明細書において後述する物質を含有する。
【００８０】
エアゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と、好適な噴射薬（例えば、ｎ‐ブタン）とを含む。また、式（Ｉ）の化合物は、非加圧式の手動噴霧ポンプに使用するための組成物を提供するように、好適な媒体（例えば、水、またはｎ‐プロパノール等の水混和性の液体）に溶解または分散させることもできる。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物は、化合物を含有する煙を密閉空間で発生させるのに好適な組成物を形成するために、乾燥した状態で火工混合物と混合することができる。
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製法と同様の様式で調製することができるが、油滴の水分散液が得られるように追加の重合段階が加わり、各油滴が重合体シェルによって封入され、式（Ｉ）の化合物、および任意選択的に、そのための担体または希釈剤を含有する。重合体シェルは、界面重縮合反応によって、またはコアセルベーション法のいずれかによって生成することができる。組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供し、また種子処理に使用することができる。式（Ｉ）の化合物は、化合物の徐放、制御放出を提供するように、生分解性重合体マトリックス中に製剤化することもできる。
【００８２】
組成物は、（例えば、表面上での湿潤、滞留、もしくは分布、処理面上での雨に対する抵抗性、または式（Ｉ）の化合物の取り込みもしくは流動性を改善することによって）組成物の生物学的性能を向上するために、１つ以上の添加剤を含むことができる。そのような添加剤として、界面活性剤、（油剤、例えば特定の鉱油または天然植物油（大豆および菜種油等）に基づく）噴霧添加剤、他の生物強化アジュバント（式（Ｉ）の化合物の作用を補助または改変できる成分）を含むこれらの混合物が挙げられる。
【００８３】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、乾燥種子処理用の粉剤（ＤＳ）、水溶性粉剤（ＳＳ）、もしくはスラリー処理用の水和剤（ＷＳ）を含む粉末組成物として、またはフロアブル剤（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）、もしくはカプセル懸濁剤（ＣＳ）を含む液体組成物として、種子処理剤としての使用のために製剤化することもできる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ、およびＬＳ組成物の調製法は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、およびＤＣ組成物の調製法と非常に類似している。種子処理のための組成物は、組成物の種子への付着を補助するための物質（例えば、鉱油または膜を形成するバリア）を含むことができる。
湿潤剤、分散剤、および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性型、または非イオン型の表面ＳＦＡであってもよい。
【００８４】
カチオン型の好適なＳＦＡとして、四級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、およびアミン塩が挙げられる。
好適なアニオン性ＳＦＡとして、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ブチルナフタレンスルホネート、ならびにナトリウムジイソプロピルおよびトリ‐イソプロピル‐ナフタレンスルホネートの混合物）、エーテルスルファート、アルコールエーテル硫酸塩（例えば、ナトリウムラウレス‐３‐スルファート）、エーテルカルボン酸塩（例えば、ナトリウムラウレス‐３‐カルボキシレート）、リン酸エステル（１つ以上の脂肪族アルコールとリン酸（優位にはモノエステル）または五酸化リン（優位にはジエステル）との反応の産物、例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応、さらに、これらの産物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレート、ならびにリグノスルホネートが挙げられる。
【００８５】
両性型の好適なＳＦＡとして、ベタイン、プロピオネート、およびグリシネートが挙げられる。
【００８６】
非イオン型の好適なＳＦＡとして、脂肪族アルコール（オレイルアルコールもしくはセチルアルコール等）またはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール、もしくはオクチルクレゾール等）と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、もしくはそれらの混合物等のアルキレンオキシドとの縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物から誘導される部分的エステル；上記部分的エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロック重合体（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単一エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）、ならびにレシチンが挙げられる。
【００８７】
好適な懸濁化剤として、親水コロイド（多糖、ポリビニルピロリドン、またはカルボキシメチルセルロースナトリウム等）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイト等）が挙げられる。
【００８８】
式（Ｉ）の化合物は、殺虫性化合物を施用する既知の手段のいずれかによって施用することができる。例えば、害虫、または害虫の居場所（害虫の生息場所、もしくは害虫が寄生しやすい生育中の植物等）、または葉、茎、枝、もしくは根を含む植物のいずれかの部分、播種前の種子、または植物が生育しているかもしくは植えられるべき他の媒体（根の周りの土壌、一般的な土壌、水田の水もしくは水耕栽培システム等）に、（製剤化してまたは製剤化せずに）直接施用することができるか、あるいは、噴霧するか、散布するか、浸漬により施用するか、クリームもしくはペースト製剤として施用するか、蒸気として施用するか、または組成物（粒状組成物もしくは水溶性のバッグに充填された組成物等）の土壌もしくは水性環境における分布もしくは組込みを介して施用することができる。
式（Ｉ）の化合物はまた、植物内に注射することもできるか、または電気力学的な噴霧技術もしくは他の微量散布法を用いて植生に噴霧することもできるか、または地上もしくは空中の灌漑システムによって施用することもできる。
【００８９】
水性調製物（水溶液または分散液）として使用するための組成物は、一般的に、高い比率で活性成分を含有する濃縮物の形態で供給され、該濃縮物は、使用前に水に加えられる。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ、およびＣＳを含み得るこれらの濃縮物は、長期間の保存に耐えること、そして、そのような保存の後で、水に添加して、従来の噴霧器具で施用可能な十分な時間均質性を保持する水性調製物を形成できることを必要とされることが多い。そのような水性調製物は、使用される目的によって、種々の量の式（Ｉ）の化合物（例えば、０．０００１〜１０重量％）を含有することができる。
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム、またはリンを含有する肥料）を含む混合物中に使用することができる。好適な剤型として、肥料の顆粒が挙げられる。混合物は、好ましくは最高で２５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【００９０】
したがって、本発明は、肥料と式（Ｉ）の化合物とを含む肥料組成物も提供する。
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば、殺真菌活性を有するか、もしくは植物成長調整活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、または殺ダニ活性を保持する、微量栄養素または化合物を含有することができる。
【００９１】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の活性成分であってもよいか、または必要に応じて、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、もしくは植物成長調整剤等の１つ以上の追加の活性成分と混合されてもよい。追加の活性成分は、より広い活性スペクトルまたは害虫の居場所における高い残留性を有する組成物を提供することができ、（例えば、効果を加速させるもしくは撥水性を克服することによって）式（Ｉ）の化合物の活性に相乗作用を与えるかまたは該活性を補完することができるか、あるいは個々の構成成分に対する抵抗性の発生を克服または防ぐのに役立つことができる。具体的な追加の活性成分は、意図する組成物の用途に依存する。好適な殺虫剤の例として、以下が挙げられる：
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、シハロトリン（具体的にはλ‐シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚類に安全なピレスロイド（例えば、エトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、Ｓ‐バイオアレスリン、フェンフルトリン、プラレトリン、または５‐ベンジル‐３‐フリルメチル‐（Ｅ）‐（１Ｒ，‐３Ｓ）‐２，２‐ジメチル‐３‐（２‐オキソチオラン‐３‐イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド、
ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、デメトン‐ｓ‐メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス‐メチル、ピリミホス‐エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート、またはダイアジノン等の有機リン酸エステル、
ｃ）ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロクス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メトミル、またはオキサミル等のカルバメート（アリールカルバメートを含む）、
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノキスロン、またはクロルフルアズロン等のベンゾイル尿素、
ｅ）シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、またはアゾシクロチン等の有機スズ化合物、
ｆ）テブフェンピラドおよびフェンピロキシメート等のピラゾール、
ｇ）アベルメクチンもしくはミルベマイシン等のマクロライド、例えば、アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン、またはスピネトラム、
ｈ）ホルモンまたはフェロモン、
ｉ）エンドスルファン（具体的にはα‐エンドスルファン）、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルデン、またはジエルドリン等の有機塩素化合物、
ｊ）クロルジメホルムまたはアミトラズ等のアミジン、
ｋ）クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル、またはメタム等の燻蒸剤、
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、スルホキサフロール、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジン、またはフロニカミド等のネオニコチノイド化合物、
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジド、またはメトキシフェノジド等のジアシルヒドラジン、
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェン等のジフェニルエーテル、
ｏ）インドキサカルブ、
ｐ）クロルフェナピル、
ｑ）ピメトロジン、
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェン、またはスピロメシフェン、
ｓ）フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、またはシアントラニリプロール等のジアミド、
ｔ）スルホキサフロール、
ｕ）メタフルミゾン。
【００９２】
意図する組成物の用途に適切である場合は、上に列挙した殺虫剤の主要な化学的分類に加えて、特定の標的を有する他の殺虫剤が組成物中に使用されてもよい。例えば、特定の作物に選択的な殺虫剤、例えば、イネに使用するためのニカメイガに特異的な殺虫剤（カルタップ等）またはバッタに特異的な殺虫剤（ブプロフェジン等）が用いられてもよい。代替として、特定の昆虫種／段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクス、またはテトラジホン等の殺ダニ性の卵・幼虫駆除剤；ジコホルまたはプロパルギット等の運動阻害性殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ  ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅｓ）；ブロモプロピラートまたはクロロベンジラート等の殺ダニ剤；ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン、またはジフルベンズロン等の成長抑制剤）が組成物に含まれていてもよい。
【００９３】
本発明の組成物に含むことができる殺虫性化合物の例は、（Ｅ）‐Ｎ‐メチル‐２‐［２‐（‐２，‐５‐ジメチルフェノキシメチル）フェニル］‐２‐メトキシ‐イミノアセトアミド（ＳＳＦ‐１２９）、４‐ブロモ‐２‐シアノ‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐６‐トリフルオロメチルベンズイミダゾール‐１‐スルホンアミド、α‐［Ｎ‐（３‐クロロ‐２，６‐キシリル）‐２‐メトキシアセトアミド］‐γ‐ブチロラクトン、４‐クロロ‐２‐シアノ‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐５‐ｐ‐トリルイミダゾール‐１‐スルホンアミド（ＩＫＦ‐９１６、シアミダゾスルファミド）、３‐５‐ジクロロ‐Ｎ‐（３‐クロロ‐１‐エチル‐１‐メチル‐２‐オキソプロピル）‐４‐メチルベンズアミド（ＲＨ‐７２８１、ゾキサミド）、Ｎ‐アリル‐４，５，‐ジメチル‐２‐トリメチルシリルチオフェン‐３‐カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ‐（１‐シアノ‐１，２‐ジメチルプロピル）‐２‐（２，４‐ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ‐（２‐メトキシ‐５‐ピリジル）‐シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラール（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物（塩基性塩化銅、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タラート、およびボルドー混合物等）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ‐２‐ピリジルジスルフィド１，１’‐ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ‐ジ‐イソ‐プロピル‐Ｓ‐ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン（ｄｏｇｕａｄｉｎｅ）、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル‐（Ｚ）‐Ｎ‐ベンジル‐Ｎ（［メチル（メチル‐チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）‐β‐アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルオロイミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム‐メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム‐亜鉛、メトミノストロビン、マイクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル‐Ａｌ、リン含有酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキノン、ピロキシフル、ピロールニトリン、四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ‐１５５）、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２‐（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート‐メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス‐メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブ、およびジラムである。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病、または葉の真菌性病から植物を保護するために、土壌、ピート、または他の発根媒体と混合することができる。
組成物において使用するための好適な共力剤の例として、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン、およびドデシルイミダゾールが挙げられる。
組成物に包含するのに好適な除草剤および植物成長調整剤は、意図する標的および要求される効果に依存する。
【００９５】
包含することのできるイネ選択的除草剤の例は、プロパニルである。ワタにおいて使用するための植物成長調整剤の例は、ＰＩＸ（商標）である。
【００９６】
いくつかの混合物は、それらが従来の同じ剤型に容易に適用されないように、有意に異なる物理的、化学的、または生物学的特性を有する活性成分を含んでもよい。これらの状況では、他の剤型が調製されてもよい。例えば、一方の活性成分が水溶性の固形であり、他方が水溶性の液体である場合であっても、（ＳＣと同様の調製法を用いて）固形活性成分を懸濁液として分散させる一方で、（ＥＷと同様の調製法を用いて）液体活性成分をエマルジョンとして分散させることにより、各活性成分を同じ連続した水相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。
調製例
本項目では以下の略語を使用した：ｓ＝一重線、ｂｓ＝幅広一重線、ｄ＝二重線、ｄｄ＝二重の二重線、ｄｔ＝二重の三重線、ｔ＝三重線、ｔｔ＝三重の三重線、ｑ＝四重線、ｓｅｐｔ＝七重線、ｍ＝多重線、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｐｒ＝プロピル、Ｂｕ＝ブチル、Ｍ．ｐ．＝融点、ＲＴ＝滞留時間、［Ｍ＋Ｈ］+＝分子カチオンの分子量、［Ｍ−Ｈ］-＝分子アニオンの分子量。
以下のＬＣ‐ＭＳ法を使用して化合物を特徴付けた。
方法１
【００９７】
【表１】
0006043411.tif 000012
【００９８】
方法２
【００９９】
【表２】
0006043411.tif 000013
【０１００】
方法３
【０１０１】
【表３】
0006043411.tif 000014
【０１０２】
方法４
【０１０３】
【表４】
0006043411.tif 000015
【０１０４】
方法５
【０１０５】
【表５】
0006043411.tif 000016
【０１０６】
方法Ｄ
【０１０７】
【表６】
0006043411.tif 000017
【実施例】
【０１０８】
１．中間体の調製
実施例１．１：Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐４‐シアノ‐３‐ニトロベンズアミド
【０１０９】
【化１１】
0006043411.tif 000018
【０１１０】
１，２‐ジクロロエタン（６６０ｍＬ）中の２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルｌ‐プロピル）フェニルアミン（実施例３．３）（７０ｇ、１６５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（５０．０９ｇ、４９５ｍｍｏｌ）を加え、続いて、４‐シアノ‐３‐ニトロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号のように作製した）（６３．４ｇ、３３０ｍｍｏｌ）およびビス（２‐オキソ‐３‐オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（「ＢＯＰ‐Ｃｌ」）（８４ｇ、３３０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を９０℃で６時間撹拌した。塩酸水溶液（１Ｍ）（５００ｍＬ）の添加により反応を停止させ、相を分離した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および鹹水で洗浄した。水相を１，２−ジクロロエタンで２回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル７：３）により残渣を精製し、Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐４‐シアノ‐３‐ニトロベンズアミドを得た（８９ｇ、収率９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．８９（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ）
実施例１．２：４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐エチル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミド
ピリジン
【０１１１】
【化１２】
0006043411.tif 000019
【０１１２】
ジクロロメタン（４０ｍＬ）中の２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）‐フェニルアミン（実施例３．２）（３．４８ｇ、１０ｍｍｏｌ）および４‐シアノ‐３‐ニトロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号のように作製した）（３．８４ｇ、２０ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（４．１７ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）およびビス（２‐オキソ‐３‐オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（「ＢＯＰ‐Ｃｌ」）（５．０９ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、塩酸水溶液（１Ｎ）（５０ｍＬ）の添加により反応を停止させた。次いで、ジクロロメタンで混合物を３回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル７：３）により残渣を精製し、４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミドを得た（４．７６ｇ、収率９１％）。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．０８、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５２０
【０１１３】
同様に、２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミン（実施例３．２）および４‐シアノ‐２，３‐ジフルオロ‐安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号のように作製した）から４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）フェニル］‐２，３‐ジフルオロベンズアミドを作製した。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．１１、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５４３
【０１１４】
同様に、２‐（４‐アミノ‐３‐エチル‐５‐メチルフェニル）‐１，１，１，３，３，４，４，４‐オクタフルオロブタン‐２‐オル（実施例３．５）および４‐シアノ‐３‐ニトロ‐安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号のように作製した）から４‐シアノ‐Ｎ‐［２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（２，２，３，３，３‐ペタンフルオロ‐１‐ヒドロキシ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミドを作製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．８５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｂｓ，１Ｈ），２．６４（ｑ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
【０１１５】
同様に、安息香酸１‐（４‐アミノ‐３‐ブロモ‐５‐クロロフェニル）‐２，２，２‐トリフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチルエステル（実施例３．８）および４‐シアノ‐３‐ニトロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号のように作製した）から安息香酸１‐［３‐ブロモ‐５‐クロロ‐４‐（４‐シアノ‐３‐ニトロベンゾイルアミノ）‐フェニル］‐２，２，２‐トリフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチルエステルを作製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．８５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｍ，３Ｈ），７７．８‐７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ）
【０１１６】
同様に、２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニルアミン（実施例３．３）および４‐シアノ‐３‐ニトロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号のように作製した）からＮ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）‐フェニル］‐４‐シアノ‐３‐ニトロベンズアミドを作製した。化合物は、ワークアップ後さらに精製せずに使用した。
実施例１．３：４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐３‐ニトロベンズアミド
２．ピリジン
【０１１７】
【化１３】
0006043411.tif 000020
【０１１８】
ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の４‐シアノ‐３‐ニトロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）（３０ｇ、１５６ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（１５．８８ｍＬ、１８７ｍｍｏｌ）を周囲温度で加え、続いてＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）（０．２ｍＬ）を加えた。反応混合物を周囲温度で３０分撹拌し、次いで３０分加熱還流した。反応混合物を周囲温度まで冷却して濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に懸濁させた。テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）およびピリジン（１２．５７ｍＬ、１５６．４ｍｍｏｌ）の混合物中の２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニルアミン（実施例３．２）（５５ｇ、１１７．３ｍｍｏｌ）の溶液を０℃まで冷却し、４‐シアノ‐３‐ニトロベンゾイルクロリドの溶液を加えた。反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で有機相を２回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）により残渣を精製し、４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミドを得た（２８ｇ、収率３７％）。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．２４、［Ｍ‐Ｈ］‐＝６４２
【０１１９】
同様に、４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐２‐メトキシ‐６‐メチルフェニルアミン（実施例３．１）および４‐シアノ‐３‐ニトロ‐安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）から４‐シアノ‐Ｎ‐［２‐メトキシ‐６‐メチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロ‐メチルプロピル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミドを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．０４、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５２８
【０１２０】
同様に、２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミン（実施例３．２）および４‐シアノ‐３‐ニトロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）から４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミドを作製した。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．０８、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５５３
【０１２１】
同様に、２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロ‐メチルエチル）フェニルアミン（国際公開第２００９／０３０４５７号に記載されるように調製した）および４‐シアノ‐３‐ニトロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）から４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）‐フェニル］‐３‐ニトロベンズアミドを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法３）：ＲＴ＝２．０６、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５０２（Ｍ‐Ｈ+）
実施例１．４：Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐４‐シアノ‐２，３‐ジフルオロベンズアミド
２．ピリジン
【０１２２】
【化１４】
0006043411.tif 000021
【０１２３】
窒素雰囲気下のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の４‐シアノ‐２，３‐ジフルオロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）（１．８３１ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）（２滴）の溶液に、塩化オキサリル（１．２７ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで６０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）に溶解した。その溶液を、ピリジン（１．６ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）の混合物中の２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミン（実施例３．３）（４．２４５ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に滴下して加えた。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液（１Ｍ）に注入し、酢酸エチルで混合物を３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル８：２）により残渣を精製し、Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐ヘニル］‐４‐シアノ‐２，３‐ジフルオロベンズアミドを得た（４．１８ｇ、収率７１％）。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．１４、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５８７
【０１２４】
同様に、２，６‐ジメチル‐４‐ウンデカフルオロシクロヘキシルフェニルアミン（実施例３．１）および４‐シアノ‐３‐ニトロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）から４‐シアノ‐Ｎ‐（２，６‐ジメチル‐４‐ウンデカフルオロシクロヘキシルフェニル）‐３‐ニトロ‐ベンズアミドを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．１６、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５７４
【０１２５】
同様に、２，６‐ジメチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミン（実施例３．１）および４‐シアノ‐３‐ニトロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）から４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジメチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミドを作製した。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．０７、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５１２
【０１２６】
同様に、２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルチオフェニルアミン（実施例３．４）および４‐シアノ‐３‐ニトロ安息香酸（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）からＮ‐［２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルチオフェニル］‐４‐シアノ‐３‐ニトロベンズアミドを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．１２、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５６４
実施例１．５：３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）フェニル］‐４‐シアノベンズアミド
【０１２７】
【化１５】
0006043411.tif 000022
【０１２８】
テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中のＮ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）フェニル］‐４‐シアノ‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．１）（９２．７ｇ、１５４．８ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（０．１Ｍ）（２７０ｍＬ）、ハイドロサルファイトナトリウム（８０．９ｇ、４６４．４ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（「ＴＢＡＢ」）（４．９９ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で９０分撹拌した。相を分離した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機抽出物を水、炭酸水素ナトリウム水溶液（１０％ｗ／ｖ）（４００ｍＬ）および鹹水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル５：１）により残渣を精製し、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐４‐シアノベンズアミドを得た（６９ｇ、収率７８．４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），４．７（ｓ，２Ｈ）
【０１２９】
同様に、４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．２）から３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミドを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．００、［Ｍ‐Ｈ］‐＝４９０
【０１３０】
同様に、４‐シアノ‐Ｎ‐［２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（２，２，３，３，３‐ペンタフルオロ‐１‐ヒドロキシ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．２）から３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（２，２，３，３，３‐ペンタフルオロ‐１‐ヒドロキシ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミドを作製した。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝１．８７、［Ｍ＋Ｈ］+＝４９８
【０１３１】
同様に、４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．３）から３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミドを作製した。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．０６、［Ｍ＋Ｈ］+＝６１４．
【０１３２】
同様に、４‐シアノ‐Ｎ‐［２‐メトキシ‐６‐メチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．３）から３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２‐メトキシ‐６‐メチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミドを作製した。ＬＣ‐ＭＳ（方法１）：ＲＴ＝１．９９、［Ｍ‐Ｈ］‐＝４９８
【０１３３】
同様に、４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．３）から３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミドを作製した。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．０１、［Ｍ＋Ｈ］+＝５２４／５２６
【０１３４】
同様に、４‐シアノ‐Ｎ‐（２，６‐ジメチル‐４‐ウンデカフルオロシクロヘキシルフェニル）‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．４）から３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐（２，６‐ジメチル‐４‐ウンデカフルオロシクロヘキシルフェニル）‐ベンズアミドを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．１０、［Ｍ＋Ｈ］+＝５４６
【０１３５】
同様に、４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジメチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．４）から３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐２，６‐ジメチルフェニル］ベンズアミドを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．００、［Ｍ‐Ｈ］‐＝４８２
【０１３６】
同様に、安息香酸１‐［３‐ブロモ‐５‐クロロ‐４‐（４‐シアノ‐３‐ニトロベンゾイルアミノ）フェニル］‐２，２，２‐トリフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチルエステル（実施例１．２）から安息香酸１‐［４‐（３‐アミノ‐４‐シアノベンゾイルアミノ）‐３‐ブロモ‐５‐クロロ‐フェニル］‐２，２，２‐トリフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチルエステルを作製した。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．１２（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５１‐７．５９（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｂｓ，２Ｈ）
【０１３７】
同様に、４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．３）から３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐エチル）フェニル］ベンズアミドを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法３、陽性）：ＲＴ＝１．９８、［Ｍ‐Ｈ］‐＝４７４（Ｍ＋Ｈ＋）
【０１３８】
同様に、Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］‐４‐シアノ‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．２）から３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐エチル）フェニル］‐４‐シアノベンズアミドを作製した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｂｓ，２Ｈ）
実施例１．６：３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルチオフェニル］‐４‐シアノベンズアミド
【０１３９】
【化１６】
0006043411.tif 000023
【０１４０】
イソプロパノール（１１０ｍＬ）中のＮ‐［２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルチオフェニル］‐４‐シアノ‐３‐ニトロベンズアミド（実施例１．４）（１３．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化スズ（１５．６９ｇ、８２．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃まで冷却し、塩酸水溶液（３７％ｗ／ｖ）（２２ｍＬ）を徐々に加えた。混合物を８０℃で１時間撹拌した。イソプロパノールの全体積の約３分の１を蒸発させた。混合物に水（１００ｍＬ）、その後水酸化ナトリウム水溶液（４Ｎ）を加えて、ｐＨを８〜９に調整した。酢酸エチル（２０ｍＬ）で水相を３回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサン１：２〜１：１）により残渣を精製し、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルチオフェニル］‐４‐シアノベンズアミドを得た（５．６５ｇ、収率４５．８％）。ＬＣ‐ＭＳ（方法１）：ＲＴ＝２．０３、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５３６
実施例１．７：３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）フェニル］‐４‐シアノ‐２‐フルオロベンズアミド
【０１４１】
【化１７】
0006043411.tif 000024
【０１４２】
ジメチルスルホキシド（６９ｍＬ）中のＮ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）フェニル］‐４‐シアノ‐２，３‐ジフルオロベンズアミド（実施例１．４）（４．０８ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸アンモニウム（１．５２９ｇ、１５．９２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１６時間１００℃まで加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、次いで水と酢酸エチルとに分配した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル８：２）により残渣を精製し、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐４‐シアノ‐２‐フルオロベンズアミドを得た（１．８８ｍｇ、収率４６．３％）。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．０６、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５８４
【０１４３】
同様に、４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐２，３‐ジフルオロベンズアミド（実施例１．２）から３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐２‐フルオロベンズアミドを作製した。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．０３、［Ｍ‐Ｈ］‐＝５４０
２．式（Ｉ）の化合物の調製
実施例２．１：４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド
（表Ａの化合物番号Ａ４）
２．ピリジン
【０１４４】
【化１８】
0006043411.tif 000025
【０１４５】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸（実施例３．７）（０．５ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．３１５ｍＬ、３．７２ｍｍｏｌ）を周囲温度で加え、続いてＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）（２滴）を加えた。反応混合物を周囲温度で３０分撹拌し、次いで３０分加熱還流した。反応混合物を周囲温度まで冷却して濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に懸濁させた。テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびピリジン（０．４９８ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）の混合物中の３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（実施例１．５）（１．４３ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）の溶液を０℃まで冷却し、４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸クロリドの溶液を加えた。反応混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、次いで、混合反応物を８０℃で１６時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で混合物を２回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）により残渣を精製し、表Ａの化合物番号Ａ４を得た（０．７５２ｇ、収率４３％）。
【０１４６】
同様に、３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（国際公開第２００８／０７４４２７のように作製した）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１）を作製した。
【０１４７】
同様に、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐４‐（実施例１．５）からＮ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）（表Ａの化合物番号Ａ２）を作製した。
【０１４８】
同様に、３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐エチル）フェニル］ベンズアミド（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ３）を作製した。
【０１４９】
同様に、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐４‐シアノベンズアミド（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）からＮ‐［２‐ブロモ‐６‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ５）を作製した。
【０１５０】
同様に、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐４‐シアノ‐２‐フルオロベンズアミド（実施例１．７）からＮ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐２‐フルオロベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ６）を作製した。
【０１５１】
同様に、３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（実施例１．５）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ８）を作製した。
【０１５２】
同様に、３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐２‐メトキシメチル‐６‐メチルフェニル］ベンズアミド（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチル‐ベンゾイルアミド）‐Ｎ‐［４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐２‐メトキシメチル‐６‐メチルフェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ９）を作製した。
【０１５３】
同様に、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルチオフェニル］‐４‐シアノベンズアミド（実施例１．６）からＮ‐［２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルチオフェニル］‐４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１０）を作製した。
【０１５４】
同様に、３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２‐メトキシ‐６‐メチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（実施例１．５）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２‐メトキシ‐６‐メチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１１）を作製した。
【０１５５】
同様に、安息香酸１‐［４‐（３‐アミノ‐４‐シアノ‐ベンゾイルアミノ）‐３‐ブロモ‐５‐クロロフェニル］‐２，２，２‐トリフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチルエステル（実施例１．５）から安息香酸１‐｛３‐ブロモ‐５‐クロロ‐４‐［４‐シアノ‐３‐（４‐シアノ‐２‐メチル‐ベンゾイルアミド）ベンゾイルアミノ］フェニル｝‐２，２，２‐トリフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチルエステル（表Ａの化合物番号Ａ１２）を作製した。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：９．０８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），７．５２‐７．７５（ｍ，８Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）
【０１５６】
同様に、３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド（実施例１．５）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１４）を作製した。
【０１５７】
同様に、３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（２，２，３，３，３‐ペンタフルオロ‐１‐ヒドロキシ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（実施例１．５）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチル‐ベンゾイルアミド）‐Ｎ‐［２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（２，２，３，３，３‐ペンタフルオロ‐１‐ヒドロキシ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１５）を作製した。
【０１５８】
同様に、３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジメチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（実施例１．５）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチル‐ベンゾイルアミド）‐Ｎ‐［２，６‐ジメチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１６）を作製した。
【０１５９】
同様に、３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジメチル‐４‐（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ベンズアミド（実施例１．５）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２，６‐ジメチル‐４‐（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１７）を作製した。
【０１６０】
同様に、３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）‐フェニル］ベンズアミド（実施例１．５）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１９）を作製した。
【０１６１】
同様に、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐エチル）フェニル］‐４‐シアノベンズアミド（実施例１．５）から４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ２０）を作製した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：９．０８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓｂ，１Ｈ），８．１５（ｓｂ，１Ｈ），７．９２‐７．８２（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）
実施例２．２：４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐２‐フルオロベンズアミド
（表Ａの化合物番号Ａ１８）
【０１６２】
【化１９】
0006043411.tif 000026
【０１６３】
Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド（「ＤＭＡ」）（１ｍＬ）中の３‐アミノ‐４‐シアノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐２‐フルオロベンズアミド（実施例１．７）（０．０５４ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（５５％ｗ／ｖ）（０．０１８ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で３０分撹拌し、次いで４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸クロリド（実施例２．１の最初の部分を参照）（０．１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で有機相を２回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル７：３）により残渣を精製し、表Ａの化合物番号Ａ１８を得た（０．０１０ｇ、収率１５％）。
実施例２．３：Ｎ‐［２‐クロロ‐６‐シアノ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド
（表Ａの化合物番号Ａ７）
【０１６４】
【化２０】
0006043411.tif 000027
【０１６５】
窒素雰囲気下のＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中の表Ａの化合物番号Ａ２（実施例２．１）（１ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液に、シアン化亜鉛（ＩＩ）（０．２６ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１９５ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１３０℃で２時間撹拌した。反応混合物をトルエンで希釈し、相を分離した。水相をトルエンで２回抽出した。合わせた有機相を鹹水および飽和水酸化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサン１：５）により残渣を精製し、表Ａの化合物番号Ａ７を得た（０．４２１ｇ、収率４５．５％）。
実施例２．４：Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐［１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパン‐２‐オル）フェニル］‐４‐シアノ‐３‐（４’‐シアノ‐２’‐メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド
（表Ａの化合物番号Ａ１３）
【０１６６】
【化２１】
0006043411.tif 000028
【０１６７】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）の混合物中の表Ａの化合物番号Ａ１２（実施例２．１）（０．２５２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム（０．０３０ｇ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を水および酢酸エチルで希釈し、相を分離した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサン１：３）により残渣を精製し、表Ａの化合物番号Ａ１３を得た（０．０９ｇ、収率４１％）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：９．０９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８２‐７．９３（ｍ，４Ｈ），７．６２‐７．７０（ｍ，３Ｈ），４．０２（ｂｓ，ＯＨ），２．６２（ｓ，３Ｈ）
３．ビルディングブロックの調製
実施例３．１：４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐２‐メトキシ‐６‐メチル‐フェニルアミン
【０１６８】
【化２２】
0006043411.tif 000029
【０１６９】
水（６０ｍＬ）およびｔｅｒｔ‐ブチルメチルエーテル（６０ｍＬ）の混合物中の２‐メトキシ‐６‐メチルフェニルアミン（８．２３ｇ、６０ｍｍｏｌ）の溶液に、２‐ヨードノナフルオロブタン（２４．９ｇ、１１．８６ｍＬ、７２ｍｍｏｌ）、ハイドロサルファイトナトリウム（１５．２９ｇ、７２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（６．０５ｇ、７２．０ｍｍｏｌ）およびテトラブチル硫酸水素アンモニウム（「ＴＢＡＨＳ」）（２．２４ｇ、６．６０ｍｍｏｌ）を連続的に加えた。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。混合物を濾過し、ｔｅｒｔ‐ブチルメチルエーテルで濾液を２回抽出した。合わせた有機相を塩酸水溶液（１Ｎ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して、４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐２‐メトキシ‐６‐メチルフェニルアミンを得、さらに精製することなく使用した。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．０５、［Ｍ＋Ｈ］+＝３５６
【０１７０】
同様に、３‐フルオロフェニルアミンおよび２‐ヨードヘキサフルオロプロパンから３‐フルオロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニルアミンを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝１．８６、［Ｍ＋Ｈ］+＝２８０
【０１７１】
同様に、２‐メチルチオフェニルアミンおよび２‐ヨードノナフルオロブタンから４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐２‐メチルチオ‐フェニルアミンを作製した。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．５９（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ）
【０１７２】
同様に、２，６‐ジメチルフェニルアミンおよびヨードペルフルオロシクロヘキサンから２，６‐ジメチルｌ‐４‐ウンデカフルオロシクロヘキシルフェニルアミンを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．１８、［Ｍ＋Ｈ］+＝４０２
【０１７３】
同様に、２，６‐ジメチルフェニルアミンおよび２‐ヨードノナフルオロブタンから２，６‐ジメチルｌ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニルアミンを作製した。
ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．０６、［Ｍ＋Ｈ］+＝３４０
実施例３．２：２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミン
【０１７４】
【化２３】
0006043411.tif 000030
【０１７５】
ジクロロメタン（５００ｍＬ）中の４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミン（欧州特許第１，００６，１０２号に記載されるように調製した）（５６ｇ、１８０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ‐ブロモ‐スクシンイミド（「ＮＢＳ」）（７６．９ｇ、４３２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）とに分配した。相を分離し、酢酸エチルで水相を２回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル８：２）により残渣を精製し、２，６‐ジブロモ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミンを得た（５１．６ｇ、収率６１．１％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．５８（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｂｓ，２Ｈ）
【０１７６】
同様に、４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニルアミン（欧州特許第１，００６，１０２号に記載されるように調製した）およびＮ‐クロロスクシンイミド（「ＮＣＳ」）から２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニルアミンを作製した。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．３９（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｂｓ，２Ｈ）
【０１７７】
同様に、３‐フルオロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）‐フェニルアミン（実施例３．１）およびＮ‐クロロスクシンイミド（「ＮＣＳ」）から２，６‐ジクロロ‐３‐フルオロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）‐フェニルアミンを作製した。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．４０（ｄ，１Ｈ），４．９２（ｂｓ，２Ｈ）
実施例３．３：２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニルアミン
【０１７８】
【化２４】
0006043411.tif 000031
【０１７９】
４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミン（欧州特許第１，００６，１０２号に記載のように調製）（１７５．８ｇ、５６５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０００ｍＬ）に溶解し、Ｎ‐クロロ‐スクシンイミド（「ＮＣＳ」）（７６．２ｇ、５７０．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を９０分加熱還流した。反応混合物を濃縮し、ジエチルエーテルに残渣を懸濁させ、濾過により固体を除去した。濾液を濃縮し、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／ジクロロメタン９：１）により残渣を精製し、２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミンを得た。Ｎ‐ブロモスクシンイミド（「ＮＢＳ」）（１００．５ｇ、５６５ｍｍｏｌ）を試薬として使用して、同じ手順を繰り返した。今回は、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／ジクロロメタン２：１）により残渣を精製し、２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミンを得た（１４３．３ｇ、収率５９．７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ）．
【０１８０】
同様に、［４‐［２，２，２‐トリフルオロ‐１‐ヒドロキシ‐１‐（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］アミンから２‐（４‐アミノ‐３‐ブロモ‐５‐クロロフェニル）‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパン‐２‐オルを作製した。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．６８（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），４．７２（ｂｓ，２Ｈ）．
【０１８１】
同様に、４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニルアミン（欧州特許第１，００６，１０２号に記載されるように調製した）から２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）‐フェニルアミンを作製した。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｂｓ，２Ｈ）．
実施例３．４：２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルチオ‐フェニルアミン
【０１８２】
【化２５】
0006043411.tif 000032
【０１８３】
アセトニトリル（１７０ｍＬ）中の４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐２‐メチルチオ‐フェニルアミン（実施例３．１）（２１．８５ｇ、６１．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ‐クロロスクシンイミド（「ＮＣＳ」）（８．５７８ｇ、６４．２２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）とに分配した。相を分離し、酢酸エチルで水相を２回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）により残渣を精製し、２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルチオフェニルアミンを得た（１２．０ｇ、収率５０％）。ＬＣ‐ＭＳ（方法２）：ＲＴ＝２．１７、［Ｍ‐Ｈ］‐＝３９２
実施例３．５：２‐（４‐アミノ‐３‐エチル‐５‐メチルフェニル）‐１，１，１，３，３，４，４，４‐オクタフルオロブタン‐２‐オル
【０１８４】
【化２６】
0006043411.tif 000033
【０１８５】
アセトニトリル（３２０ｍＬ）および水（８０ｍＬ）の混合物中の２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチル‐フェニルアミン（国際公開第２００８／０７４４２７号に記載されるように調製した）（３．８８ｇ、１１ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化カリウム（４６．２ｇ、８２７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を７０℃で２日間撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で混合物を３回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサン１：３）により残渣を精製し、２‐（４‐アミノ‐３‐エチル‐５‐メチルフェニル）‐１，１，１，３，３，４，４，４‐オクタフルオロブタン‐２‐オルを得た（２．３１ｇ、収率６０％）。ＬＣ‐ＭＳ（方法１）：ＲＴ＝１．８７、［Ｍ‐Ｈ］‐＝３５２
実施例３．６：４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸メチルエステルの調製
【０１８６】
【化２７】
0006043411.tif 000034
【０１８７】
窒素雰囲気下のＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（４Ｌ）中の４‐ブロモ‐２‐メチル安息香酸メチルエステル（１０８ｇ、４７１ｍｍｏｌ）の溶液に、シアン化亜鉛（ＩＩ）（８８．５ｇ、７５３．６ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６５ｇ、５６．６０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。反応混合物をトルエンで希釈し、相を分離した。水相をトルエンで２回抽出した。合わせた有機相を鹹水および飽和水酸化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサン１：５）により残渣を精製し、４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸メチルエステルを得た（７３ｇ、収率８９％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）．
実施例３．７：４‐シアノ‐２‐メチル‐安息香酸
【０１８８】
【化２８】
0006043411.tif 000035
【０１８９】
水（０．３６０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１．４Ｌ）の混合物中の４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸メチルエステル（実施例３．６）（６１ｇ、３４８ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム水和物（３１．４ｇ、７４８．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。塩酸水溶液（１Ｎ）の添加により残渣を酸性化し、メタノールおよびクロロホルムの混合物（５：９５）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。酢酸エチルおよびシクロヘキサンの混合物中で残渣を結晶化し、４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸を得た（５５．５ｇ、収率９９％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）．
実施例３．８：安息香酸１‐（４‐アミノ‐３‐ブロモ‐５‐クロロフェニル）‐２，２，２‐トリフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチルエステル
ピリジン
【０１９０】
【化２９】
0006043411.tif 000036
【０１９１】
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の２‐（４‐アミノ‐３‐ブロモ‐５‐クロロフェニル）‐１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパン‐２‐オル（実施例３．３（３．７２５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）および安息香酸（１．２８ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（４．１８ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）およびビス（２‐オキソ‐３‐オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（「ＢＯＰ‐Ｃｌ」）（２．８０ｇ、１１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２４時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、塩酸水溶液（１Ｎ）（５０ｍＬ）の添加により反応を停止させた。次いで、ジクロロメタンで混合物を３回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル（ＢｕｃｈｉフラクションコレクターＣ‐６６０、Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ６０を予め充填したカートリッジ、粒径：４０〜６３μｍ、Ｄ４０×１５０ｍｍ、１５分間にわたるトルエン中のメタノールの勾配９９：１％、６０ｍＬ／分、画分２０ｍＬ）上のカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、安息香酸１‐（４‐アミノ‐３‐ブロモ‐５‐クロロフェニル）‐２，２，２‐トリフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチルエステルを得た（２ｇ、収率４２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．１８（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），４．７４（ｂｓ，２Ｈ）
表Ａ：
【０１９２】
【化３０】
0006043411.tif 000037
【０１９３】
【表７】
0006043411.tif 000038
【０１９４】
【表８】
0006043411.tif 000039
【０１９５】
生物学的実施例
これらの実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺虫特性および殺ダニ特性を示す。検査は以下の通りに行った。
【０１９６】
スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプト産ハスモンヨトウ近縁種幼虫）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上にワタのリーフディスクを配置し、２００ｐｐｍの散布量で試験液を噴霧した。乾燥後、リーフディスクに５匹のＬ１幼虫を寄生させた。処理後（ＤＡＴ）３日目に、死亡率、摂食行動、および成長抑制について試料を調べた。
【０１９７】
以下の化合物が、スポドプテラ・リトラリスを少なくとも８０％駆除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０。
【０１９８】
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ幼虫）
人工飼料上の２４ウェルマイクロタイタープレート上に卵（０〜２４時齢）を配置し、ピペッティングにより２００ｐｐｍの散布量の試験液（ウェルの濃度は１８ｐｐｍ）で処理した。４日間のインキュベーション期間後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成長抑制について試料を調べた。
【０１９９】
以下の化合物が、ヘリオチス・ビレセンスを少なくとも８０％駆除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０。
【０２００】
プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）
人工飼料を含む２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペッティングにより２００ｐｐｍの散布量の試験液（ウェルの濃度は１８ｐｐｍ）で処理した。乾燥後、ＭＴＰにＬ２幼虫を寄生させた（１ウェル当たり７〜１２匹）。６日間のインキュベーション期間後、幼虫死亡率および成長抑制について試料を調べた。
【０２０１】
以下の化合物が、プルテラ・キシロステラを少なくとも８０％駆除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０。
【０２０２】
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（ウリハムシ幼虫）
人工飼料を含む２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペッティングにより２００ｐｐｍの散布量の試験液（ウェルの濃度は１８ｐｐｍ）で処理した。乾燥後、ＭＴＰにＬ２幼虫を寄生させた（１ウェル当たり６〜１０匹）。５日間のインキュベーション期間後、幼虫死亡率および成長抑制について試料を調べた。
【０２０３】
以下の化合物が、ジアブロチカ・バルテアタを少なくとも８０％駆除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０。
【０２０４】
スリップス・タバキ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）（ネギアザミウマ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上にヒマワリのリーフディスクを配置し、２００ｐｐｍの散布量で試験液を噴霧した。乾燥後、リーフディスクに混合齢のアブラムシ集団を寄生させた。７日間のインキュベーション期間後、死亡率について試料を調べた。
【０２０５】
以下の化合物が、スリップス・タバキを少なくとも８０％駆除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１４、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０。
【０２０６】
テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のマメのリーフディスクに、２００ｐｐｍの散布量で試験液を噴霧した。乾燥後、リーフディスクに混合齢のダニ集団を寄生させた。８日後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成虫死亡率についてディスクを調べた。
【０２０７】
以下の化合物が、テトラニクス・ウルチカエを少なくとも８０％駆除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１９、Ａ２０。
【０２０８】
２‐メチル‐４‐シアノフェニルを有する化合物と、２‐メチルフェニルまたは４‐シアノフェニルを有する化合物との間の比較データは、２‐メチル‐４‐シアノフェニルを有する化合物は、予想外に、より高い殺虫活性を有することを示した。