(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、デンドロンを有さない燐光発光性化合物（Ｂ）と、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する２種以上の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）と、
式（Ｈ−１）で表される化合物とを含有し、
燐光発光性化合物（Ｂ）が、式（１’）で表される燐光発光性化合物であり、
燐光発光性化合物（ＤＧＲ）が、式（２）で表される燐光発光性化合物である組成物。
【化１】
0005842989.tif 000158
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化２】
0005842989.tif 000159
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１’は、ジアゾール環を表し、このジアゾール環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
環Ｒ１’が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
0005842989.tif 000160
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。
環Ｒ３は、６員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ４が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
環Ｒ３が有していてもよい置換基と環Ｒ４が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｒ３および環Ｒ４からなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記式（１’）で表される燐光発光性化合物が、式（１’−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１に記載の組成物。
【化４】
0005842989.tif 000161
［式中、
ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
Ｅ１’Ａ、Ｅ２’Ａ、Ｅ３’Ａ、Ｅ４’Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１’Ａ、Ｅ２’Ａ、Ｅ３’Ａ、Ｅ４’Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２’Ａ、Ｅ３’ＡおよびＥ４’Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、存在しない。但し、Ｅ１’Ａ、Ｅ２’Ａ、Ｅ３’ＡおよびＥ４’Ａからなる群から選ばれる１つは窒素原子であり、残りの３つは炭素原子である。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＡとＲ３Ａ、Ｒ３ＡとＲ４Ａ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、および、Ｒ４ＢとＲ５Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１’Ａは、窒素原子、Ｅ１’Ａ、Ｅ２’Ａ、Ｅ３’ＡおよびＥ４’Ａとで構成されるジアゾール環を表す。
環Ｒ１Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項３】
前記式（１’−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ３）または（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項２に記載の組成物。
【化５】
0005842989.tif 000162
［式中、
Ｍ１、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、前記と同じ意味を表す。
ｎ１Ａは２または３を表し、Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ１Ａは３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ１Ａは２である。］
【請求項４】
前記式（Ｈ−１）で表される化合物が、式（Ｈ−２）で表される化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【化６】
0005842989.tif 000163
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３およびＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
【請求項５】
発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、デンドロンを有さない燐光発光性化合物（Ｂ）と、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する２種以上の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）と、
式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有し、
燐光発光性化合物（Ｂ）が、式（１）で表される燐光発光性化合物であり、
燐光発光性化合物（ＤＧＲ）が、式（２）で表される燐光発光性化合物である組成物。
【化７】
0005842989.tif 000164
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化８】
0005842989.tif 000165
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化９】
0005842989.tif 000166
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。
環Ｒ３は、６員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ４が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
環Ｒ３が有していてもよい置換基と環Ｒ４が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｒ３および環Ｒ４からなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項６】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項５に記載の組成物。
【化１０】
0005842989.tif 000167
［式中、
ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、存在しない。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＡとＲ３Ａ、Ｒ３ＡとＲ４Ａ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、および、Ｒ４ＢとＲ５Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａとで構成されるジアゾール環またはトリアゾール環を表す。
環Ｒ１Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項７】
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）、（１−Ａ２）、（１−Ａ３）または（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項６に記載の組成物。
【化１１】
0005842989.tif 000168
［式中、
Ｍ１、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、前記と同じ意味を表す。
ｎ１Ａは２または３を表し、Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ１Ａは３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ１Ａは２である。］
【請求項８】
前記式（Ｙ）で表される構成単位が、式（Ｙ−１）、（Ｙ−２）または（Ｙ−３）で表される構成単位である、請求項５〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【化１２】
0005842989.tif 000169
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【化１３】
0005842989.tif 000170
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【化１４】
0005842989.tif 000171
［式中、ＲY1およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【請求項９】
前記環Ｒ３が、
置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいジアザベンゼン環、置換基を有していてもよいキノリン環、または、置換基を有していてもよいイソキノリン環である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
前記環Ｒ４が、
置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環、置換基を有していてもよいフルオレン環、置換基を有していてもよいフェナントレン環、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいジアザベンゼン環、置換基を有していてもよいピロール環、置換基を有していてもよいフラン環、または、置換基を有していてもよいチオフェン環である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
前記環Ｒ４が、置換基を有していてもよいベンゼン環である、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
前記デンドロンが、式（Ｄ−Ａ）または（Ｄ−Ｂ）で表される基である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【化１５】
0005842989.tif 000172
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１６】
0005842989.tif 000173
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１３】
前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ２）または（Ｄ−Ａ３）で表される基である、請求項１２に記載の組成物。
【化１７】
0005842989.tif 000174
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１４】
前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基が、式（Ｄ−Ｂ１）、（Ｄ−Ｂ２）または（Ｄ−Ｂ３）で表される基である、請求項１２に記載の組成物。
【化１８】
0005842989.tif 000175
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１５】
正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物を用いて得られる発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物およびそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、外部量子効率が高く、駆動電圧が低いため、ディスプレイ等の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。
【０００３】
発光素子の発光層に用いる材料として、例えば、フェニレン構成単位からなる高分子化合物と、下記式で表される青色燐光発光性化合物１と、下記式で表される緑色燐光発光性化合物１と、下記式で表される赤色燐光発光性化合物１とを含有する組成物が提案されている（特許文献１）。なお、該青色燐光発光性化合物１は、６員環の芳香族複素環と６員環の芳香族炭化水素環とで構成される配位子骨格を有する燐光発光性化合物であり、該緑色燐光発光性化合物１は、デンドロンを有さない燐光発光性化合物である。
【０００４】
【化１】
0005842989.tif 000002
【０００５】
また、発光素子の発光層に用いる材料として、例えば、複素環構造を有する低分子化合物と、下記式で表される青色燐光発光性化合物２と、下記式で表される緑色燐光発光性化合物２と、下記式で表される赤色燐光発光性化合物２とを含有する組成物が提案されている（特許文献２）。なお、該緑色燐光発光性化合物２および該赤色燐光発光性化合物２は、デンドロンを有さない燐光発光性化合物である。
【０００６】
【化２】
0005842989.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１２−３６３８１号公報
【特許文献２】国際公開第２００９／１１６４１４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、上記の組成物を用いて製造される発光素子は、その外部量子効率が必ずしも十分ではなかった。
【０００９】
そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、該組成物を用いて得られる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、第１に、
発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、デンドロンを有さない燐光発光性化合物（Ｂ）と、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する２種以上の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）と、
式（Ｈ−１）で表される化合物とを含有し、
燐光発光性化合物（Ｂ）が、式（１）で表される燐光発光性化合物であり、
燐光発光性化合物（ＤＧＲ）が、式（２）で表される燐光発光性化合物である組成物（以下、「本発明の第１の組成物」ともいう。）を提供する。
【００１１】
【化３】
0005842989.tif 000004
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００１２】
【化４】
0005842989.tif 000005
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００１３】
【化５】
0005842989.tif 000006
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。
環Ｒ３は、６員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ４が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
環Ｒ３が有していてもよい置換基と環Ｒ４が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｒ３および環Ｒ４からなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００１４】
本発明の第１の組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の第１の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１’）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【００１５】
【化６】
0005842989.tif 000007
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１、Ｅ２、環Ｒ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ１’は、ジアゾール環を表し、このジアゾール環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１’が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【００１６】
本発明は、第２に、
発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、デンドロンを有さない燐光発光性化合物（Ｂ）と、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する２種以上の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）と、
式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有し、
燐光発光性化合物（Ｂ）が、上記式（１）で表される燐光発光性化合物であり、
燐光発光性化合物（ＤＧＲ）が、上記式（２）で表される燐光発光性化合物である組成物（以下、「本発明の第２の組成物」ともいう。）を提供する。
【００１７】
【化７】
0005842989.tif 000008
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００１８】
本発明は、第３に、上記組成物を用いて得られる発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を用いて得られる発光素子を提供することができる。
【００２０】
本発明の好ましい実施形態に係る発光素子（具体的には、本発明の組成物を用いて得られる発光層と、後述の正孔輸送層の高分子化合物を用いて得られる正孔輸送層とを有する発光素子）は、輝度寿命にも優れる発光素子である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００２２】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００２３】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００２４】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００２５】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
【００２６】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
【００２７】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００２８】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００２９】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００３０】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００３１】
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシル-デシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００３２】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３３】
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００３４】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは７〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３５】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３６】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３７】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００３８】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００３９】
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００４０】
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００４１】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４２】
【化８】
0005842989.tif 000009
【００４３】
【化９】
0005842989.tif 000010
【００４４】
【化１０】
0005842989.tif 000011
【００４５】
【化１１】
0005842989.tif 000012
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００４６】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４７】
【化１２】
0005842989.tif 000013
【００４８】
【化１３】
0005842989.tif 000014
【００４９】
【化１４】
0005842989.tif 000015
【００５０】
【化１５】
0005842989.tif 000016
【００５１】
【化１６】
0005842989.tif 000017
【００５２】
【化１７】
0005842989.tif 000018
【００５３】
【化１８】
0005842989.tif 000019
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００５４】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)-(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００５５】
【化１９】
0005842989.tif 000020
【００５６】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００５７】
＜燐光発光性化合物＞
「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子および配位子を有する。
【００５８】
中心金属原子としては、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子および白金原子が例示される。
【００５９】
配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合および共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性もしくはアニオン性の単座配位子、または、中性もしくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合および金属−ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【００６０】
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【００６１】
燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３ｗｔ％程度）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００６２】
＜デンドロン＞
「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造を有する基である。なお、デンドロンを部分構造として有する燐光発光性化合物（デンドロンを有する燐光発光性化合物と呼ぶ場合がある。）としては、例えば、国際公開第０２／０６７３４３号、特開２００３−２３１６９２号公報、国際公開第２００３／０７９７３６号、国際公開第２００６／０９７７１７号等の文献に記載の構造が挙げられる。
【００６３】
デンドロンとしては、好ましくは、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、より好ましくは式(D-A)で表される基である。
【００６４】
【化２０】
0005842989.tif 000021
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００６５】
【化２１】
0005842989.tif 000022
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００６６】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、通常10以下の整数であり、5以下の整数であることが好ましく、0または1であることがより好ましく、0であることが更に好ましい。
【００６７】
ｍDA2およびｍDA3は、同一の整数であることが好ましい。
【００６８】
ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【００６９】
ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、同一の整数であることがより好ましく、ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、同一の整数であることが更に好ましい。
【００７０】
ＧDAは、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環またはカルバゾール環から環を構成する炭素原子または窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７１】
ＧDAが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
【００７２】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７３】
【化２２】
0005842989.tif 000023
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、または、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、または、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、または、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００７４】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７５】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。
【００７６】
【化２３】
0005842989.tif 000024
［式中、
ＲDAは前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００７７】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。
【００７８】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。
【００７９】
【化２４】
0005842989.tif 000025
［式中、ＲDAおよびＲDBは前記と同じ意味を表す。］
【００８０】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A3)で表される基である。
【００８１】
【化２５】
0005842989.tif 000026
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【００８２】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜(D-B3)で表される基である。
【００８３】
【化２６】
0005842989.tif 000027
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００８４】
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
【００８５】
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
【００８６】
デンドロンとしては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜（Ｄ−Ａ−２０）および（Ｄ−Ｂ−１）〜（Ｄ−Ｂ−８）で表される基が挙げられる。
【００８７】
【表１】
0005842989.tif 000028
【００８８】
【表２】
0005842989.tif 000029
［式中、＊、＊＊および＊＊＊は、前記と同じ意味を表す。］
【００８９】
【化２７】
0005842989.tif 000030
【００９０】
【化２８】
0005842989.tif 000031
【００９１】
Ｒｐは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していもてよく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、式（Ｒｐ−１）で表される基または２−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基または式（Ｒｐ−１）で表される基がより好ましい。
【００９２】
【化２９】
0005842989.tif 000032
【００９３】
＜燐光発光性化合物（Ｂ）＞
本発明の第１の組成物および第２の組成物に含有される燐光発光性化合物（Ｂ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、デンドロンを有さない燐光発光性化合物であって、式（１）で表される燐光発光性化合物である。
【００９４】
【化３０】
0005842989.tif 000033
【００９５】
Ｅ１およびＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
【００９６】
Ｍは、本発明の組成物（本発明の第１または第２の組成物）を用いて得られる発光素子の外部量子効率が優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００９７】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【００９８】
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
【００９９】
環Ｒ１は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ジアゾール環またはトリアゾール環であることが更に好ましく、イミダゾール環またはトリアゾール環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１００】
環Ｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環またはトリアジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１０１】
環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはフッ素原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはフッ素原子がより好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基またはアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成してもよい。
【０１０２】
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
【０１０３】
【化３１】
0005842989.tif 000034
【０１０４】
【化３２】
0005842989.tif 000035
［式中、＊２は、Ｍまたは後述するＭ１と結合する部位を示す。］
【０１０５】
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１０６】
【化３３】
0005842989.tif 000036
【０１０７】
【化３４】
0005842989.tif 000037
［式中、
＊は、前記と同じ意味を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１０８】
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、アリール基またはフッ素原子であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０９】
ＲＬ２は、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１０】
本発明の第１の組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の第１の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１’）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１１１】
【化３５】
0005842989.tif 000038
【０１１２】
環Ｒ１’は、本発明の第１の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率がより優れるので、イミダゾール環であることが好ましく、このイミダゾール環は置換基を有していてもよい。
【０１１３】
環Ｒ１’および環Ｒ２が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはフッ素原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはフッ素原子がより好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基またはアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。環Ｒ１’および環Ｒ２が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成してもよい。
【０１１４】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１１５】
【化３６】
0005842989.tif 000039
［式中、
ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、存在しない。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＡとＲ３Ａ、Ｒ３ＡとＲ４Ａ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、および、Ｒ４ＢとＲ５Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａとで構成されるジアゾール環またはトリアゾール環を表す。
環Ｒ１Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【０１１６】
Ｍ１は、イリジウム原子であることが好ましい。
【０１１７】
環Ｒ１Ａがジアゾール環の場合、Ｅ２ＡまたはＥ３Ａが窒素原子であることが好ましく、Ｅ２Ａが窒素原子であることがより好ましい。
【０１１８】
環Ｒ１Ａがトリアゾール環の場合、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａのうち、いずれか２つが窒素原子であることが好ましく、Ｅ２ＡおよびＥ３Ａが窒素原子であることがより好ましい。
【０１１９】
Ｅ２Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ２Ａが存在する場合、Ｒ２Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２０】
Ｅ２Ａが炭素原子である場合、Ｒ２Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２１】
Ｅ３Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ３Ａが存在する場合、Ｒ３Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２２】
Ｅ３Ａが炭素原子である場合、Ｒ３Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２３】
Ｅ４Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ４Ａが存在する場合、Ｒ４Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２４】
Ｅ４Ａが炭素原子である場合、Ｒ４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２５】
環Ｒ１Ｂがピリジン環である場合、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂのうち、いずれか１つが窒素原子であることが好ましく、Ｅ３Ｂが窒素原子であることがより好ましい。
【０１２６】
環Ｒ１Ｂがジアザベンゼン環である場合、Ｅ２ＢおよびＥ４Ｂ、または、Ｅ３ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子であることが好ましく、Ｅ３ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子であることがより好ましい。
【０１２７】
環Ｒ１Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１２８】
Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、水素原子、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２９】
Ｒ５Ｂは、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
【０１３０】
本発明の第１の組成物において、式（１’）で表される燐光発光性化合物は、式（１’−Ａ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１３１】
【化３７】
0005842989.tif 000040
［式中、
ｎ１、ｎ２、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、Ｍ１、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４Ｂ、Ｅ５Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５Ｂおよび環Ｒ１Ｂは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１’Ａ、Ｅ２’Ａ、Ｅ３’ＡおよびＥ４’Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１’Ａ、Ｅ２’Ａ、Ｅ３’ＡおよびＥ４’Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２’Ａ、Ｅ３’ＡおよびＥ４’Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは、存在しても存在しなくてもよい。但し、Ｅ１’Ａ、Ｅ２’Ａ、Ｅ３’ＡおよびＥ４’Ａからなる群から選ばれる１つは窒素原子であり、残りの３つは炭素原子である。
環Ｒ１’Ａは、窒素原子、Ｅ１’Ａ、Ｅ２’Ａ、Ｅ３’ＡおよびＥ４’Ａとで構成されるジアゾール環を表す。］
【０１３２】
環Ｒ１’Ａは、本発明の第１の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率がより優れるので、イミダゾール環であることが好ましい。
【０１３３】
環Ｒ１’Ａにおいて、Ｅ２’ＡまたはＥ３’Ａが窒素原子であることが好ましく、Ｅ２’Ａが窒素原子であることがより好ましい。
【０１３４】
Ｅ２’Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ２Ａが存在する場合、Ｒ２Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３５】
Ｅ２’Ａが炭素原子である場合、Ｒ２Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３６】
Ｅ３’Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ３Ａが存在する場合、Ｒ３Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３７】
Ｅ３’Ａが炭素原子である場合、Ｒ３Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３８】
Ｅ４’Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ４Ａが存在する場合、Ｒ４Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３９】
Ｅ４’Ａが炭素原子である場合、Ｒ４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４０】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ１）〜（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）または式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
【０１４１】
本発明の第１の組成物において、式（１’−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ３）または（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０１４２】
【化３８】
0005842989.tif 000041
［式中、
Ｍ１、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、前記と同じ意味を表す。
ｎ１Ａは２または３の整数を表し、Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ１Ａは３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ１Ａは２である。］
【０１４３】
式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１５）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１３）で表される燐光発光性化合物である。
【０１４４】
【表３】
0005842989.tif 000042
【０１４５】
式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１５）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１３）で表される燐光発光性化合物である。
【０１４６】
【表４】
0005842989.tif 000043
【０１４７】
式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１９）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１７）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ３−５）〜（１−Ａ３−１７）で表される燐光発光性化合物である。
【０１４８】
【表５】
0005842989.tif 000044
【０１４９】
【表６】
0005842989.tif 000045
【０１５０】
式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−１９）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−１７）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ４−５）〜（１−Ａ４−１７）で表される燐光発光性化合物である。
【０１５１】
【表７】
0005842989.tif 000046
【０１５２】
【表８】
0005842989.tif 000047
【０１５３】
燐光発光性化合物（Ｂ）としては、例えば、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１５）、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１５）、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１９）、式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−１９）および式（１−Ａ−１）〜（１−Ａ−１１）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１３）、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１３）、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１７）または式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−１７）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１３）または式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１７）で表される燐光発光性化合物である。
【０１５４】
本発明の第１の組成物において、燐光発光性化合物（Ｂ）としては、好ましくは式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１７）または式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−１７）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１７）で表される燐光発光性化合物である。
【０１５５】
【化３９】
0005842989.tif 000048
【０１５６】
【化４０】
0005842989.tif 000049
【０１５７】
【化４１】
0005842989.tif 000050
【０１５８】
【化４２】
0005842989.tif 000051
【０１５９】
＜燐光発光性化合物（ＤＧＲ）＞
本発明の第１の組成物および第２の組成物に２種以上含有される燐光発光性化合物（ＤＧＲ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、デンドロンを有する燐光発光性化合物であって、式（２）で表される燐光発光性化合物である。
【０１６０】
【化４３】
0005842989.tif 000052
【０１６１】
Ｅ４は、炭素原子であることが好ましい。
【０１６２】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【０１６３】
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３は２であることが好ましい。
【０１６４】
環Ｒ３は、６員環の芳香族複素環であるが、この環が有する置換基同士が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成したものであってもよい。環Ｒ３としては、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環またはイソキノリン環であることが更に好ましく、ピリジン環、キノリン環またはイソキノリン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１６５】
環Ｒ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であるが、これらの環が有する置換基同士が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成したものであってもよい。環Ｒ４としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環またはチオフェン環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環またはフルオレン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１６６】
「環Ｒ３および環Ｒ４からなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部または全部がデンドロンで置換されていることを意味する。例えば、式（２）において、環Ｒ３および環Ｒ４が複数存在する場合（即ち、ｎ３が２または３である場合）、複数存在する環Ｒ３および複数存在する環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有していればよい。
【０１６７】
環Ｒ３および環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数は、通常１個以上５個以下であり、燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上３個以下であり、より好ましくは１個または２個であり、更に好ましくは１個である。
【０１６８】
環Ｒ３および環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が１以上の整数である場合、環Ｒ３および／または環Ｒ４に結合するＡｒＤＡ１は、置換基を有していてもよいフェニレン基であることが好ましく、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることがより好ましい。
【０１６９】
環Ｒ３および環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が０である場合、環Ｒ３および／または環Ｒ４に結合するＧＤＡ１は、置換基を有していてもよいベンゼン環またはトリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）または（ＧＤＡ−１４）で表される基であることがより好ましい。
【０１７０】
環Ｒ３および環Ｒ４のうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンとしては、式(D-A1)、(D-A３)、(D-Ｂ1)または(D-Ｂ３)で表される基であることが好ましく、式(D-A1)または(D-A３)で表される基であることがより好ましい。
【０１７１】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、式（２）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数は、通常１個以上１５個以下であり、式（２）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上９個以下であり、より好ましくは２個以上６個以下である。
【０１７２】
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、式（２）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数は、通常１個以上９個以下であり、式（２）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上６個以下であり、より好ましくは２個以上４個以下である。
【０１７３】
環Ｒ３および環Ｒ４が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンがより好ましく、アルキル基、アリール基またはデンドロンが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。環Ｒ３および環Ｒ４が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成してもよい。
【０１７４】
式（２）中、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子の定義および例は、前述の式（１）で表される燐光発光性化合物におけるＡ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子の定義および例と同様である。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ３でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１７５】
式（２）で表される燐光発光性化合物は、式（２−Ａ１）〜（２−Ａ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（２−Ａ１）、（２−Ａ２）または（２−Ａ５）で表される燐光発光性化合物がより好ましい。
【０１７６】
【化４４】
0005842989.tif 000053
［式中、
Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ３およびｎ４は前記と同じ意味を表す。
Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＣとＲ２Ｃ、Ｒ２ＣとＲ３Ｃ、Ｒ３ＣとＲ４Ｃ、Ｒ４ＣとＲ５Ｃ、Ｒ５ＣとＲ６Ｃ、Ｒ６ＣとＲ７Ｃ、および、Ｒ７ＣとＲ８Ｃは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンである。］
【０１７７】
Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７８】
Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンであり、Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃが複数存在する場合（即ち、ｎ３が２または３である場合）、複数存在するＲ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７ＣおよびＲ８Ｃのうち、少なくとも１つがデンドロンであればよい。
デンドロンとしては、式(D-A1)、(D-A３)、(D-Ｂ1)または(D-Ｂ３)で表される基であることが好ましく、式(D-A1)または(D-A３)で表される基であることがより好ましい。
【０１７９】
Ｒ１Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５ＣおよびＲ８Ｃは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８０】
Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ６ＣおよびＲ７Ｃは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子またはデンドロンであることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８１】
Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ６ＣおよびＲ７Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ２ＣまたはＲ６Ｃがデンドロンであることがより好ましい。
【０１８２】
式（２−Ａ１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ａ１−１）〜式（２−Ａ１−２７）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１８３】
【表９】
0005842989.tif 000054
【０１８４】
【表１０】
0005842989.tif 000055
【０１８５】
【表１１】
0005842989.tif 000056
【０１８６】
【化４５】
0005842989.tif 000057
［式中、
Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ３およびｎ４は前記と同じ意味を表す。
Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ９ＣとＲ１０Ｃ、Ｒ１０ＣとＲ１１Ｃ、Ｒ１１ＣとＲ１２Ｃ、Ｒ１２ＣとＲ１３Ｃ、Ｒ１３ＣとＲ１４Ｃ、Ｒ１４ＣとＲ１５Ｃ、Ｒ１５ＣとＲ１６Ｃ、Ｒ１６ＣとＲ１７Ｃ、および、Ｒ１７ＣとＲ１８Ｃは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンである。］
【０１８７】
Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８８】
Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンであり、Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃが複数存在する場合（即ち、ｎ３が２または３である場合）、複数存在するＲ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃのうち、少なくとも１つがデンドロンであればよい。
デンドロンとしては、式(D-A1)、(D-A３)、(D-Ｂ1)または(D-Ｂ３)で表される基であることが好ましく、式(D-A1)または(D-Ｂ１)で表される基であることがより好ましく、式(D-A1)で表される基であることが更に好ましい。
【０１８９】
Ｒ９Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５ＣおよびＲ１８Ｃは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９０】
ＲＣ１１〜Ｒ１３Ｃは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９１】
Ｒ１０Ｃ、Ｒ１６ＣおよびＲ１７Ｃは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子またはデンドロンであることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９２】
Ｒ１０Ｃ〜Ｒ１３Ｃ、Ｒ１６ＣおよびＲ１７Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ１６ＣまたはＲ１７Ｃがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ１６Ｃがデンドロンであることが更に好ましい。
【０１９３】
式（２−Ａ２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ａ２−１）〜式（２−Ａ２−８）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１９４】
【表１２】
0005842989.tif 000058
【０１９５】
【化４６】
0005842989.tif 000059
［式中、Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ３、ｎ４、Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、前記と同じ意味を表す。］
【０１９６】
式（２−Ａ３）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ａ３−１）〜式（２−Ａ３−８）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１９７】
【表１３】
0005842989.tif 000060
【０１９８】
【化４７】
0005842989.tif 000061
［式中、Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ３、ｎ４、Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、前記と同じ意味を表す。］
【０１９９】
式（２−Ａ４）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ａ４−１）〜式（２−Ａ４−８）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０２００】
【表１４】
0005842989.tif 000062
【０２０１】
【化４８】
0005842989.tif 000063
［式中、
Ｍ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ６Ｃ、Ｒ７Ｃ、Ｒ８Ｃ、Ｒ９Ｃ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１Ｃ、Ｒ１２Ｃ、Ｒ１３Ｃ、Ｒ１４Ｃ、Ｒ１５Ｃ、Ｒ１６Ｃ、Ｒ１７ＣおよびＲ１８Ｃは、前記と同じ意味を表す。
ｎ３Ａおよびｎ４Ａは、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３Ａ＋ｎ４Ａは２または３である。Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ３Ａ＋ｎ４Ａは３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ３Ａ＋ｎ４Ａは２である。］
【０２０２】
式（２−Ａ５）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ａ５−１）〜式（２−Ａ５−１０）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。なお、式（２−Ａ５−１）〜（２−Ａ５−１０）において、式（２−Ａ５）中のＲ１Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ５Ｃ、Ｒ８Ｃ〜Ｒ１５ＣおよびＲ１８Ｃは水素原子を表す。
【０２０３】
【表１５】
0005842989.tif 000064
【０２０４】
＜式（Ｈ−１）で表される化合物＞
本発明の第１の組成物に含有される化合物は、式（Ｈ−１）で表される化合物（以下、「第１の組成物の化合物」ともいう。）である。
【０２０５】
【化４９】
0005842989.tif 000065
【０２０６】
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基またはフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、上記式（ＴＤＡ−１）または（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、上記式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０７】
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２０８】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
【０２０９】
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
【０２１０】
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
【０２１１】
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１２】
ＬＨ１は、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましい。
【０２１３】
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）または式（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）または式（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【０２１４】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２１５】
ＬＨ２１は、単結合またはアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
【０２１６】
ＬＨ２１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例と同様である。
【０２１７】
ＲＨ２１は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１８】
ＲＨ２１で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例と同様である。
【０２１９】
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
【０２２０】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２２１】
【化５０】
0005842989.tif 000066
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３およびＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
【０２２２】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、下記式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
【０２２３】
【化５１】
0005842989.tif 000067
【０２２４】
【化５２】
0005842989.tif 000068
【０２２５】
【化５３】
0005842989.tif 000069
【０２２６】
【化５４】
0005842989.tif 000070
【０２２７】
＜式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物＞
本発明の第２の組成物に含有される高分子化合物は、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の組成物の高分子化合物」ともいう。）である。
【０２２８】
【化５５】
0005842989.tif 000071
【０２２９】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３０】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)または式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)または式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３１】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２３２】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２３３】
【化５６】
0005842989.tif 000072
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２３４】
ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３５】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３６】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の第２の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、第２の組成物の高分子化合物の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-7)で表される構成単位であり、第２の組成物の高分子化合物の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-(Y-10)で表される構成単位である。
【０２３７】
【化５７】
0005842989.tif 000073
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２３８】
ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３９】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０２４０】
【化５８】
0005842989.tif 000074
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２４１】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４２】
【化５９】
0005842989.tif 000075
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２４３】
ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４４】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４５】
【化６０】
0005842989.tif 000076
【０２４６】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４７】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４８】
【化６１】
0005842989.tif 000077
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０２４９】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２５０】
【化６２】
0005842989.tif 000078
［式中、ＲY11およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２５１】
【化６３】
0005842989.tif 000079
［式中、ＲY1およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２５２】
式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２５３】
【化６４】
0005842989.tif 000080
［式中、ＲY11およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２５４】
【化６５】
0005842989.tif 000081
【０２５５】
【化６６】
0005842989.tif 000082
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２５６】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５７】
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２５８】
【化６７】
0005842989.tif 000083
［式中、ＲY11およびＲY3は前記と同じ意味を表す。］
【０２５９】
【化６８】
0005842989.tif 000084
［式中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２６０】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６１】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０２６２】
【化６９】
0005842989.tif 000085
【０２６３】
【化７０】
0005842989.tif 000086
【０２６４】
【化７１】
0005842989.tif 000087
【０２６５】
【化７２】
0005842989.tif 000088
【０２６６】
【化７３】
0005842989.tif 000089
【０２６７】
【化７４】
0005842989.tif 000090
【０２６８】
【化７５】
0005842989.tif 000091
【０２６９】
【化７６】
0005842989.tif 000092
【０２７０】
【化７７】
0005842989.tif 000093
【０２７１】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の第２の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率が優れるので、第２の組成物の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜90モル％であり、より好ましくは30〜80モル％である。
【０２７２】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の第２の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、第２の組成物の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは３〜30モル％である。
【０２７３】
式(Ｙ)で表される構成単位は、第２の組成物の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２７４】
第２の組成物の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２７５】
【化７８】
0005842989.tif 000094
［式中、ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２７６】
ａX1は、本発明の第２の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０２７７】
ａX2は、本発明の第２の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０２７８】
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７９】
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２８０】
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２８１】
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２８２】
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２８３】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２８４】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２８５】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０２８６】
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２８７】
ＡｒX1〜ＡｒX4およびＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２８８】
式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
【０２８９】
【化７９】
0005842989.tif 000095
【０２９０】
【化８０】
0005842989.tif 000096
【０２９１】
【化８１】
0005842989.tif 000097
【０２９２】
【化８２】
0005842989.tif 000098
［式中、ＲX4およびＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２９３】
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の組成物の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。
【０２９４】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-(X1-10)で表される構成単位である。
【０２９５】
【化８３】
0005842989.tif 000099
【０２９６】
【化８４】
0005842989.tif 000100
【０２９７】
【化８５】
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【０２９８】
【化８６】
0005842989.tif 000102
【０２９９】
【化８７】
0005842989.tif 000103
【０３００】
第２の組成物の高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０３０１】
第２の組成物の高分子化合物としては、例えば、表１６の高分子化合物(P-1)〜(P-6)が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０３０２】
【表１６】
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［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。その他の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０３０３】
第２の組成物の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０３０４】
＜第２の組成物の高分子化合物の製造方法＞
第２の組成物の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応およびKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０３０５】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続または分割して仕込む方法、単量体を連続または分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０３０６】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０３０７】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０３０８】
＜組成物＞
本発明の第１の組成物は、燐光発光性化合物（Ｂ）と、２種以上の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）と、第１の組成物の化合物とを含む組成物である。
【０３０９】
本発明の第２の組成物は、燐光発光性化合物（Ｂ）と、２種以上の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）と、第２の組成物の高分子化合物とを含む組成物である。
【０３１０】
本発明の第１および第２の組成物において、燐光発光性化合物（Ｂ）は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０３１１】
本発明の第１の組成物において、第１の組成物の化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０３１２】
本発明の第１の組成物において、第１の組成物の化合物の有する最低励起三重項状態(Ｔ1)は、本発明の第１の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率が優れるので、燐光発光性化合物（Ｂ）の有するＴ1と同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０３１３】
本発明の第１の組成物において、第１の組成物の化合物としては、本発明の第１の組成物を用いて得られる発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、燐光発光性化合物（Ｂ）および燐光発光性化合物（ＤＧＲ）を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０３１４】
本発明の第２の組成物において、第２の組成物の高分子化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０３１５】
本発明の第２の組成物において、第２の組成物の高分子化合物の有する最低励起三重項状態(Ｔ1)は、本発明の第２の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率が優れるので、燐光発光性化合物（Ｂ）の有するＴ1と同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０３１６】
本発明の第２の組成物において、第２の組成物の高分子化合物としては、本発明の第２の組成物を用いて得られる発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、燐光発光性化合物（Ｂ）および燐光発光性化合物（ＤＧＲ）を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０３１７】
本発明の第１の組成物において、燐光発光性化合物（Ｂ）および燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の含有量の合計は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第１の組成物の化合物の含有量の合計を１００重量部とした場合、通常、０．１〜９９重量部であり、好ましくは１〜９０重量部であり、より好ましくは１０〜７０重量部であり、更に好ましくは２０〜５０重量部である。
【０３１８】
本発明の第１の組成物において、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の含有量は、燐光発光性化合物（Ｂ）の含有量を１００重量部とした場合、好ましくは０．０１〜５０重量部であり、より好ましくは０．０５〜３０重量部であり、更に好ましくは０．１〜１０重量部であり、特に好ましくは０．５〜５重量部である。
【０３１９】
本発明の第２の組成物において、燐光発光性化合物（Ｂ）および燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の含有量の合計は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第２の組成物の高分子化合物の含有量の合計を１００重量部とした場合、通常、０．１〜９９重量部であり、好ましくは１〜９０重量部であり、より好ましくは１０〜７０重量部であり、更に好ましくは２０〜５０重量部である。
【０３２０】
本発明の第２の組成物において、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の含有量は、燐光発光性化合物（Ｂ）の含有量を１００重量部とした場合、好ましくは０．０１〜５０重量部であり、より好ましくは０．０５〜３０重量部であり、更に好ましくは０．１〜１０重量部であり、特に好ましくは０．５〜５重量部である。
【０３２１】
本発明の第１または第２の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率が優れるので、本発明の第１および第２の組成物に含有される２種以上の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）のうち、少なくとも１種は、式（２−Ａ１）〜（２−Ａ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（２−Ａ１）、（２−Ａ２）または（２−Ａ５）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（２−Ａ１）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
【０３２２】
本発明の第１および第２の組成物に含有される２種の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の組み合わせは、式（２−Ａ１）〜（２−Ａ５）で表される燐光発光性化合物から選ばれる２種の組み合わせであることが好ましく、式（２−Ａ１）、（２−Ａ２）および（２−Ａ５）で表される燐光発光性化合物から選ばれる２種の組み合わせであることがより好ましく、式（２−Ａ１）で表される燐光発光性化合物の２種の組み合わせ、式（２−Ａ１）で表される燐光発光性化合物と式（２−Ａ２）で表される燐光発光性化合物との組み合わせ、または、式（２−Ａ１）で表される燐光発光性化合物と式（２−Ａ３）で表される燐光発光性化合物との組み合わせであることが更に好ましい。
【０３２３】
また、本発明の第１および第２の組成物に含有される２種の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）のうち、一方の含有量を１００重量部とした場合、他方の含有量は、通常、１〜１００００重量部であり、本発明の第１または第２の組成物を用いて得られる発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは５〜２０００重量部であり、より好ましくは１０〜１０００重量部である。
【０３２４】
本発明の第１および第２の組成物において、燐光発光性化合物（Ｂ）の含有量と、２種以上の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
【０３２５】
発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色とは、例えば、色度座標のＸが０．２５〜０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．５５の範囲内であり、色度座標のＸが０．３０〜０．５０の範囲内であり、色度座標のＹが０．３０〜０．５０の範囲内であることが好ましい。
【０３２６】
本発明の第１または第２の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、燐光発光性化合物（Ｂ）の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
【０３２７】
本発明の第１または第２の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
【０３２８】
本発明の第１および第２の組成物に含有される２種の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長は、本発明の第１または第２の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは１０〜２００ｎｍであり、より好ましくは２０〜１８０ｎｍであり、更に好ましくは４０〜１２５ｎｍである。
【０３２９】
本発明の第１および第２の組成物に含有される２種の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、本発明の第１または第２の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。また、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５９０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
【０３３０】
本発明の第１または第２の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、２種以上の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の合計含有量は、燐光発光性化合物（Ｂ）の含有量を１００重量部とした場合、好ましくは０．０１〜５０重量部であり、より好ましくは０．０５〜３０重量部であり、更に好ましくは０．１〜１０重量部であり、特に好ましくは０．５〜５重量部である。
【０３３１】
本発明の第１および第２の組成物に含有される２種の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、本発明の第１または第２の組成物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）の含有量は、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の燐光発光性化合物（ＤＧＲ）を１００重量部とした場合、通常、１〜１００００重量部であり、本発明の第１または第２の組成物を用いて得られる発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは５〜１０００重量部であり、より好ましくは１０〜２００重量部である。
【０３３２】
本発明の第１および第２の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物（Ｂ）および燐光発光性化合物（ＤＧＲ）とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有していてもよい。
【０３３３】
溶媒を含有する本発明の第１および第２の組成物（以下、「インク」と言う。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
【０３３４】
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０３３５】
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３３６】
インクにおいて、溶媒の配合量は、本発明の第１の組成物に含有される燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第１の組成物の化合物の合計を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
インクにおいて、溶媒の配合量は、本発明の第２の組成物に含有される燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第２の組成物の高分子化合物の合計を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０３３７】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
【０３３８】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０３３９】
本発明の第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第１の組成物の化合物の合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
本発明の第２の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第２の組成物の高分子化合物の合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０３４０】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３４１】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３４２】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０３４３】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０３４４】
本発明の第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第１の組成物の化合物の合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
本発明の第２の組成物において、電子輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第２の組成物の高分子化合物の合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０３４５】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３４６】
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３４７】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０３４８】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０３４９】
本発明の第１の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第１の組成物の化合物の合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
本発明の第２の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第２の組成物の高分子化合物の合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０３５０】
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３５１】
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０３５２】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０３５３】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３５４】
［発光材料］
発光材料（燐光発光性化合物（Ｂ）および燐光発光性化合物（ＤＧＲ）とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３５５】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０３５６】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０３５７】
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体および高分子化合物を含む。
【０３５８】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０３５９】
【化８８】
0005842989.tif 000105
【０３６０】
本発明の第１の組成物において、発光材料の含有量は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第１の組成物の化合物の合計を100重量部とした場合、通常、0.1〜400重量部である。
本発明の第２の組成物において、発光材料の含有量は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第２の組成物の高分子化合物の合計を100重量部とした場合、通常、0.1〜400重量部である。
【０３６１】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）、および、第１の組成物の化合物もしくは第２の組成物の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０３６２】
本発明の第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第１の組成物の化合物の合計を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
本発明の第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、燐光発光性化合物（Ｂ）、燐光発光性化合物（ＤＧＲ）および第２の組成物の高分子化合物の合計を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０３６３】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３６４】
＜膜＞
膜は、本発明の第１または第２の組成物を含有する。
【０３６５】
膜には、本発明の第１または第２の組成物に含有される化合物を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、本発明の第１または第２の組成物に含有される化合物を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるので、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【０３６６】
膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、外部量子効率が優れるので、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。
【０３６７】
膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【０３６８】
膜は、発光素子における発光層、正孔輸送層または正孔注入層として好適である。
【０３６９】
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
【０３７０】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
【０３７１】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物（本発明の第１または第２の組成物）を用いて得られる発光素子であり、本発明の第１または第２の組成物をそのまま含有する発光素子であってもよく、本発明の第１または第２の組成物に含有される化合物が分子内もしくは分子間、または、分子内および分子間で架橋されたもの（架橋体）を含有する発光素子であってもよいが、本発明の第１または第２の組成物をそのまま含有する発光素子であることが好ましい。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を用いて得られる層とを有する。
【０３７２】
［層構成］
本発明の組成物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０３７３】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０３７４】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層および電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料および電子注入材料等が挙げられる。
【０３７５】
本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層の形成に用いられる正孔輸送材料としては、上記式（Ｘ）で表される構成単位と、式（３）で表される構成単位および式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「正孔輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。正孔輸送層の高分子化合物は、上記式（Ｙ）で表される構成単位をさらに含んでいてもよい。
【０３７６】
本発明の発光素子が正孔輸送層の高分子化合物を用いて得られる正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層は、正孔輸送層の高分子化合物をそのまま含有する層であってもよく、正孔輸送層の高分子化合物が分子内もしくは分子間、または、分子内および分子間で架橋されたもの（架橋体）を含有する層であってもよいが、正孔輸送層の高分子化合物の架橋体を含有する層であることが好ましい。
【０３７７】
上記式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９９モル％であり、より好ましくは１０〜８０モル％であり、更に好ましくは２０〜７０モル％である。
【０３７８】
【化８９】
0005842989.tif 000106
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、上記式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）のいずれかで表される架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３７９】
ｎＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
【０３８０】
ｎは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは１または２であり、より好ましくは２である。
【０３８１】
Ａｒ１は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０３８２】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−２０）で表される基であり、さらに好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）または式（Ａ−１９）で表される基である。
【０３８３】
Ａｒ１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０３８４】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基および複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０３８５】
ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０３８６】
ＬＡで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基およびシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
【０３８７】
ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基またはフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基および架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
【０３８８】
ＬＡで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０３８９】
ＬＡは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アリーレン基またはアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基または炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３９０】
Ｘで表される架橋基としては、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（Ｂ１−１）〜（Ｂ−１３）で表される架橋基であり、より好ましくは式（Ｂ−１）、（Ｂ−３）または（Ｂ−９）〜（Ｂ−１３）で表される架橋基であり、更に好ましくは式（Ｂ１−１）または（Ｂ−９）で表される架橋基である。
【０３９１】
式（３）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９０モル％であり、より好ましくは３〜７５モル％であり、更に好ましくは５〜６０モル％である。
【０３９２】
式（３）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３９３】
【化９０】
0005842989.tif 000107
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２およびＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、上記式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、上記式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）のいずれかで表される架橋基である。］
【０３９４】
ｍＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０〜２であり、より好ましくは０または１であり、更に好ましくは０である。
【０３９５】
ｍは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは１または２であり、より好ましくは２である。
【０３９６】
ｃは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、好ましくは０である。
【０３９７】
Ａｒ３は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０３９８】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３９９】
Ａｒ３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０４００】
Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０４０１】
Ａｒ２およびＡｒ４は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０４０２】
Ａｒ２およびＡｒ４で表されるアリーレン基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０４０３】
Ａｒ２およびＡｒ４で表される２価の複素環基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０４０４】
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０４０５】
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０４０６】
ＫＡは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、フェニレン基または炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０４０７】
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
【０４０８】
式（４）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９０モル％であり、より好ましくは３〜５０モル％であり、更に好ましくは５〜２０モル％である。
【０４０９】
式（４）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０４１０】
式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４−１）〜式（４−９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるため、好ましくは、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３−１）〜式（３−１５）、式（３−１９）、式（３−２０）、式（３−２３）、式（３−２５）または式（３−３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（３−１）〜式（３−１３）または式（３−３０）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（３−１）〜式（３−９）または式（３−３０）で表される構成単位である。
【０４１１】
【化９１】
0005842989.tif 000108
【０４１２】
【化９２】
0005842989.tif 000109
【０４１３】
【化９３】
0005842989.tif 000110
【０４１４】
本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層の形成に用いられる電子輸送材料としては、式（ＥＴ−１）で表される構成単位および式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。
【０４１５】
本発明の発光素子が電子輸送層の高分子化合物を用いて得られる電子輸送層を有する場合、該電子輸送層は、電子輸送層の高分子化合物をそのまま含有する層であってもよく、電子輸送層の高分子化合物が分子内もしくは分子間、または、分子内および分子間で架橋されたもの（架橋体）を含有する層であってもよいが、電子輸送層の高分子化合物をそのまま含有する層であることが好ましい。
【０４１６】
【化９４】
0005842989.tif 000111
［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４１７】
−（ＲＥ３）ｃＥ１−（ＱＥ１）ｎＥ４−ＹＥ１（ＭＥ２）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１    （ＥＳ−１）
［式中、
ｃＥ１は０または１を表し、ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表す。
ＲＥ３は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ１は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ１は、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−またはＰＯ３２−を表す。
ＭＥ２は、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３−、ＲＥ４ＣＯＯ−、ＣｌＯ−、ＣｌＯ２−、ＣｌＯ３−、ＣｌＯ４−、ＳＣＮ−、ＣＮ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＥ１およびｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。］
【０４１８】
ｎＥ１は、好ましくは、１〜４の整数であり、より好ましくは１または２である。
【０４１９】
ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた残りの原子団が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
【０４２０】
ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基、式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
【０４２１】
−Ｏ（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘＣｍ’Ｈ２ｍ’＋１    （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’およびｎｘは、１以上の整数を表す。］
【０４２２】
ｃＥ１は、０または１であることが好ましく、ｎＥ４は、０〜６の整数であることが好ましい。
【０４２３】
ＲＥ３としては、アリーレン基が好ましい。
【０４２４】
ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましい。
【０４２５】
ＹＥ１としては、−ＣＯ２−または−ＳＯ３−が好ましい。
【０４２６】
ＭＥ２としては、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋が好ましい。
【０４２７】
ＺＥ１としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３−またはＲＥ４ＣＯＯ−が好ましい。
【０４２８】
ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。ＲＥ３は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、式（ＥＳ−３）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
【０４２９】
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０４３０】
【化９５】
0005842989.tif 000112
［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋を表す。］
【０４３１】
【化９６】
0005842989.tif 000113
［式中、
ｎＥ２は１以上の整数を表す。
ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４３２】
−（ＲＥ６）ｃＥ２−（ＱＥ２）ｎＥ６−ＹＥ２（ＭＥ３）ｂＥ２（ＺＥ２）ａＥ２    （ＥＳ−２）
［式中、
ｃＥ２は０または１を表し、ｎＥ６は０以上の整数を表し、ｂＥ２は１以上の整数を表し、ａＥ２は０以上の整数を表す。
ＲＥ６は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ２は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ２は、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオンまたはスルホニルカチオンを表す。
ＭＥ３は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ７ＳＯ３−、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＣｌＯ−、ＣｌＯ２−、ＣｌＯ３−、ＣｌＯ４−、ＳＣＮ−、ＣＮ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、テトラフェニルボレート、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。ＲＥ７は、アルキル基、パーフルオロアルキル基、またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭＥ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ２は、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、このアンモニウムイオンは置換基を有していてもよい。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＥ２およびｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。］
【０４３３】
ｎＥ２は、好ましくは、１〜４の整数であり、より好ましくは１または２である。
【０４３４】
ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた残りの原子団が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
【０４３５】
ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
【０４３６】
ｃＥ２は、０または１であることが好ましく、ｎＥ６は、０〜６の整数であることが好ましい。
【０４３７】
ＲＥ６としては、アリーレン基が好ましい。
【０４３８】
ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましい。
【０４３９】
ＹＥ２としては、カルボカチオンまたはアンモニウムカチオンが好ましい。
【０４４０】
ＭＥ３としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、テトラフェニルボレート、ＣＦ３ＳＯ３−またはＣＨ３ＣＯＯ−が好ましい。
【０４４１】
ＺＥ２としては、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋が好ましい。
【０４４２】
ＲＥ６が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。ＲＥ６は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、式（ＥＳ−３）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
【０４４３】
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０４４４】
【化９７】
0005842989.tif 000114
［式中、Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、テトラフェニルボレート、ＣＦ３ＳＯ３−、またはＣＨ３ＣＯＯ−を表す。］
【０４４５】
式（ＥＴ−１）および式（ＥＴ−２）で表される構造単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３４）で表される構造単位が挙げられる。
【０４４６】
【化９８】
0005842989.tif 000115
【０４４７】
【化９９】
0005842989.tif 000116
【０４４８】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料および発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層および発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０４４９】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０４５０】
積層する層の順番、数および厚さは、外部量子効率および輝度寿命を勘案して調整する。
【０４５１】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０４５２】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
【０４５３】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０４５４】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４５５】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０４５６】
本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）およびポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、以下のとおりである。
【０４５７】
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０４５８】
ＬＣ−ＭＳの測定は、下記の方法で行った。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（アジレント  テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０４５９】
ＮＭＲの測定は、下記の方法で行った。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン（ＴＨＦ−ｄ８）、重ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ６）または重塩化メチレン（ＣＤ２Ｃｌ２）に溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００またはＭＥＲＣＵＲＹ  ４００ＶＸ）を用いて測定した。
【０４６０】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）での２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、ＨＰＬＣに、濃度に応じて１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランを用い、１ｍＬ／分の流速で、アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝１００／０〜０／１００（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）または同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０４６１】
本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約０．８×１０−４重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
【０４６２】
＜合成例１＞  化合物Ｂ１の合成
化合物Ｂ１は、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載の方法に従って合成した。
【０４６３】
【化１００】
0005842989.tif 000117
【０４６４】
化合物Ｂ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５０ｎｍであった。
【０４６５】
＜合成例２＞  化合物Ｂ２の合成
化合物Ｂ２は、特開２０１２−３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した。
【０４６６】
【化１０１】
0005842989.tif 000118
【０４６７】
化合物Ｂ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７２ｎｍであった。
【０４６８】
＜合成例３＞  化合物Ｂ３の合成
化合物Ｂ３は、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載の方法に準じて合成した。
【０４６９】
【化１０２】
0005842989.tif 000119
【０４７０】
化合物Ｂ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
【０４７１】
＜合成例４＞  化合物Ｂ４の合成
【０４７２】
化合物Ｂ４は、国際公開第２００６／１２１８１１号および特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
【０４７３】
【化１０３】
0005842989.tif 000120
【０４７４】
化合物Ｂ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
【０４７５】
＜合成例５＞  化合物Ｇ１の合成
化合物Ｇ１は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
【０４７６】
【化１０４】
0005842989.tif 000121
【０４７７】
化合物Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５０８ｎｍであった。
【０４７８】
＜合成例６＞化合物Ｇ２の合成
化合物Ｇ２は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に従って合成した。
【０４７９】
【化１０５】
0005842989.tif 000122
【０４８０】
化合物Ｇ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
【０４８１】
＜合成例７＞  化合物Ｓ１の合成
【０４８２】
【化１０６】
0005842989.tif 000123
【０４８３】
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール（２５０．００ｇ、１．２１ｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ製品）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（１７７．６４ｇ、１．４５ｍｏｌ）およびジクロロメタン（３１００ｍＬ）を加え、これを５℃に氷冷した。その後、これに、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３７６．０６ｇ、１．３３ｍｏｌ）を４５分かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下で３０分間攪拌し、次いで、室温に戻して更に１．５時間攪拌した。得られた反応混合物にヘキサン（３１００ｍＬ）を加え、この反応混合物を、４１０ｇのシリカゲルを用いてろ過し、更に、ヘキサン／ジクロロメタン（１／１（体積基準））の混合溶媒（２．５Ｌ）でシリカゲルを洗浄した。得られたろ液と洗浄液を濃縮し、無色オイルの化合物Ｓ１−ａ（４１０．９４ｇ、１．２１ｍｏｌ、ＬＣ純度９９．７％）を得た。
【０４８４】
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｓ１−ａ（４１０．９４ｇ、１．２１ｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（３３８．４７ｇ、１．３３ｍｏｌ）、酢酸カリウム（２３７．８３ｇ、２．４２ｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（２６００ｍＬ）、酢酸パラジウム（４．０８ｇ、０．０１８ｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（１０．１９ｇ、０．０３６ｍｏｌ）を加え、２時間還流した。室温に冷却後、得られた反応混合物をろ過してろ液を集め、さらにろ過物を１，４−ジオキサン（２．５Ｌ）で洗浄し、得られたろ液と洗浄液を濃縮した。得られた残渣を、ヘキサン／ジクロロメタン（１／１（体積基準））の混合溶媒に溶解させ、７７０ｇのシリカゲルを用いてろ過し、更に、ヘキサン／ジクロロメタン（１／１（体積基準））の混合溶媒（２．５Ｌ）でシリカゲルを洗浄した。得られたろ液と洗浄液を濃縮し、得られた残渣にメタノール（１５００ｍＬ）を加えて３０分間超音波洗浄を行った。その後、これをろ過することにより、化合物Ｓ１−ｂ（２７４．２７ｇ）を得た。ろ液と洗浄液を濃縮し、メタノールを加え、超音波洗浄を行い、ろ過するという操作を繰り返すことことにより、化合物Ｓ１−ｂ（１４．２９ｇ）を得た。得られた化合物Ｓ１−ｂの合計の収量は２８８．５６ｇであった。
【０４８５】
＜ｓｔａｇｅ３＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、１，３−ジブロモベンゼン（１０２．４８ｇ、０．４３４ｍｏｌ）、化合物Ｓ１−ｂ（２８８．５６ｇ、０．９１２ｍｏｌ）、トルエン（２１００ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９６２．３８ｇ、１．３１ｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３．０４ｇ、０．００４ｍｏｌ）を加え、７時間還流した。室温に冷却後、水層と有機層を分離し、有機層を集めた。この水層にトルエン（１Ｌ）を加えて、有機層をさらに抽出した。得られた有機層を合わせて、これを蒸留水／飽和食塩水（１．５Ｌ／１．５Ｌ）の混合水溶液で洗浄した。得られた有機層を４００ｇのシリカゲルでろ過し、更にトルエン（２Ｌ）でシリカゲルを洗浄した。得られた溶液を濃縮し、得られた残渣をヘキサンに溶解させた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。展開溶媒であるヘキサンで不純物を溶出させた後に、ヘキサン／ジクロロメタン（１０／１（体積基準））の混合溶媒で展開した。得られた各フラクションを減圧濃縮により溶媒を除去し、無色結晶の化合物Ｓ１−ｃ（１５４．０８ｇ、ＬＣ純度９９．１％）、および、粗製の化合物Ｓ１−ｃ（３８．６４ｇ、ＬＣ純度８３％）を得た。この粗製の化合物Ｓ１−ｃを再び同様の展開条件にてカラム精製し、溶媒を減圧留去し、化合物Ｓ１−ｃ（２８．４ｇ、ＬＣ純度９９．６％）を得た。得られた化合物Ｓ１−ｃの合計の収量は１８２．４８ｇ（０．４０ｍｏｌ）であった。
【０４８６】
＜ｓｔａｇｅ４＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｓ１−ｃ（１８２、４８ｇ、０．４０１ｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１１２．０９ｇ、０．４４１ｍｏｌ）、４，４’−ジ-ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル（３．２３ｇ、０．０１２ｍｏｌ）、シクロヘキサン（２０００ｍＬ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ジ−μ−メトキシジイリジウム（Ｉ）（３．９９ｇ、０．００６ｍｏｌ）を加え、２時間還流した。室温に空冷後、得られた反応混合物を攪拌しながらシリカゲル（２２０ｇ）を２０分かけて加えた。得られた懸濁液を４４０ｇのシリカゲルでろ過し、さらにジクロロメタン（２Ｌ）でシリカゲルを洗浄し、溶液を濃縮した。得られた残渣に、メタノール（１１００ｍＬ）およびジクロロメタン（１１０ｍＬ）を加え、１時間還流した。室温に冷却後、これをろ過した。得られたろ過物をメタノール（５００ｍＬ）で洗浄し、得られた固体を乾燥させて、化合物Ｓ１（２２０．８５ｇ、０．３８０ｍｏｌ）を得た。
【０４８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ) ，１．７８（ｓ，４Ｈ），１．４１（ｓ，１２Ｈ) ，１．３７（ｓ，１２Ｈ) ，０．７５（ｓ，１８Ｈ）．
【０４８８】
＜合成例８＞  化合物Ｇ３の合成
【０４８９】
【化１０７】
0005842989.tif 000124
【０４９０】
＜ｓｔａｇｅ1＞
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｇ３ａ（３６．１７ｇ）、化合物Ｓ１（９４．２０ｇ）、トルエン（１５４５ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３４１．２８ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８．９２７ｇ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。室温に冷却後、得られた反応溶液に水（１５４５ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を、水（１５４５ｍＬ）で２回、食塩水（１５４５ｍＬ）で１回洗浄した。得られた有機層を、１８８ｇのシリカゲルを用いてろ過し、得られたろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣に、トルエン（２３５ｇ）およびメタノール（１１７４ｇ）を加え、６０℃で３０分間加熱した。その後、これを氷浴で５℃に冷却し、固体を析出させた。得られた固体をろ過し、冷メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、上記式で表される化合物Ｇ３ｂ（８２．０ｇ）を得た。
【０４９１】
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、塩化イリジウム三水和物（１１．５１ｇ）およびイオン交換水（１１４ｍＬ）を加え、５０℃に加温して溶解させた。別の窒素ガス雰囲気下とした反応容器に、化合物Ｇ３ｂ（４３．８０ｇ）、２−エトキシエタノール（７９２ｍＬ）およびイオン交換水（５７ｍＬ）を加え、１００℃で１時間加熱攪拌した。その後、この溶液に、先に準備した塩化イリジウム水溶液（全量）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、１２０℃で１５時間攪拌した。室温に冷却後、得られた反応混合物にメタノール（２０７ｇ）を加え、ろ過した。得られた固体を、メタノール（２０７ｇ）で４回、ヘキサン（１１５ｇ）で１回洗浄した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、中間体Ｇ３（４２．８８ｇ）を得た。
【０４９２】
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、中間体Ｇ３（７．６１ｇ）、化合物Ｇ３ｂ（１６．０５ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１．６３ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（７９ｍＬ）を加え、１６０℃で１６時間撹拌した。室温に冷却後、得られた反応混合物にメタノール（３０４ｍＬ）を加え、生じた沈澱をろ過した。得られた沈澱を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝４／６．５（体積基準）の混合溶媒）で精製し、減圧下で溶媒を除去した。得られた残渣（８．０５ｇ）をジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解させ、この溶液にメタノール（８０ｍＬ）を加えた。生じた沈澱をろ別して集め、これを減圧乾燥させることにより、化合物Ｇ３（６．２５ｇ）を得た。
【０４９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．０９（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｓ，６Ｈ），７．８４（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，３Ｈ），７．５７（ｍ，６Ｈ），７．４２（ｄ，１２Ｈ），７．１９（ｄ，１２Ｈ），７．０３（ｄ，３Ｈ），６．９６−６．８６（ｍ，６Ｈ)，１．６５（ｓ，１２Ｈ），１．２４（ｓ，３６Ｈ），０．６３（ｓ，５４Ｈ）．
【０４９４】
化合物Ｇ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５４５ｎｍであった。
【０４９５】
＜合成例９＞  化合物Ｓ２の合成
【０４９６】
【化１０８】
0005842989.tif 000125
【０４９７】
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｓ１（９１．４９ｇ）、ｍ−ジブロモベンゼン（１７．７０ｇ）およびトルエン（４７８ｍＬ）を加え、２０分間窒素ガスバブリングした。その後、これに、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１６６ｍＬ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．２６ｇ）を加え、６．５時間還流させた。室温に冷却後、得られた反応溶液から有機層を分離し、この有機層を水（３００ｍＬ）、飽和食塩水（３００ｍＬ）の順で洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を、ヘキサン／クロロホルム（（２０／１（体積基準））の混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、減圧濃縮により溶媒を除去した。得られた残渣に、メタノール（８４５ｍＬ）およびクロロホルム（５６ｍＬ）を加え、３０分間還流した。得られた溶液を冷却して得られた沈殿をろ過し、乾燥させることにより、化合物Ｓ２−ａ（７４．４０ｇ）を得た。
【０４９８】
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物Ｓ２−ａ（７４．４０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２１．１３ｇ）、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル（６０９ｍｇ）、シクロヘキサン（７３４ｍＬ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ジ−μ−メトキシジイリジウム（Ｉ）（７５２ｍｇ）を加え、８時間還流した。室温に空冷後、得られた反応溶液にシリカゲル（８３．９３ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／アセトニトリル（１００／１（体積基準））の混合溶媒）で精製した。その語、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をトルエン（４２０ｍＬ）に溶解させ、これを５０℃に加熱した。その後、これに、アセトニトリル（８３９ｍＬ）を滴下し、析出した固体をろ過した。得られた固体を、ヘキサン／アセトニトリル（1／１（体積基準））の混合溶媒中で３０分間還流した後、室温に冷却して沈殿を濾取し、乾燥させることにより、化合物Ｓ２（６８．５３ｇ）を得た。
【０４９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．１４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ) ，７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，８Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，８Ｈ），１．７９（ｓ，８Ｈ），１．４２（ｓ，２４Ｈ) ，１．３９（ｓ，１２Ｈ) ，０．７７（ｓ，３６Ｈ)．
【０５００】
＜合成例１０＞  化合物Ｇ４の合成
【０５０１】
【化１０９】
0005842989.tif 000126
【０５０２】
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、特開２００４−５３１４８５号公報に記載の方法に準じて合成した化合物Ｇ４ａ（８．００g）、化合物Ｓ２（３９．８３ｇ）およびテトラヒドロフラン（６４０ｍＬ）を加え、２０分間窒素バブリングした。その後、これに、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１３．２２ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２４４g）を加え、４１時間還流した。室温に冷却後、得られた反応溶液に水（１５００ｍＬ）およびトルエン（１５００ｍＬ）を加えて有機層を分離し、得られた有機層を水（１５００ｍＬ）で３回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られた残渣を、トルエン／ヘキサン（（２０／１（体積基準））の混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、減圧下で溶媒を除去した。得られた残渣をトルエン（３５０ｍＬ）に溶解させ、これを５０℃に加熱した。得られた溶液に、アセトニトリル（７００ｍＬ）を滴下し、固体を析出させた。得られた固体をろ過し、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体に、ヘキサン（３５０ｍＬ）およびアセトニトリル（３５０ｍＬ）を加え、これを３０分間還流した。室温まで冷却後、得られた固体をろ過し、アセトニトリル（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体を減圧下で乾燥させることにより、上記式で表される化合物Ｇ４（３１．２９g）を得た。
【０５０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．１６−８．１３（ｍ，６Ｈ），８．０４（ｍ，６Ｈ），７．９９（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１２Ｈ），７．８６（ｍ，６Ｈ），７．７６−７．６５（ｍ，３０Ｈ），７．４７（ｄ，２４Ｈ），７．３７（ｄ，３Ｈ），７．１５（ｄ，３Ｈ），７．０５−７．００（ｍ，３Ｈ），１．７７（ｓ，２４Ｈ），１．３７（ｓ，７２Ｈ），０．７２（ｓ，１０８Ｈ）．
【０５０４】
化合物Ｇ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
【０５０５】
＜合成例１１＞  化合物Ｒ１の合成
化合物Ｒ１は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に従って合成した。
【０５０６】
【化１１０】
0005842989.tif 000127
【０５０７】
化合物Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１７ｎｍであった。
【０５０８】
＜合成例１２＞  化合物Ｒ２の合成
化合物Ｒ２は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に従って合成した。
【０５０９】
【化１１１】
0005842989.tif 000128
【０５１０】
化合物Ｒ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。
【０５１１】
＜合成例１３＞  化合物Ｒ３の合成
化合物Ｒ３は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
【０５１２】
【化１１２】
0005842989.tif 000129
【０５１３】
化合物Ｒ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１１ｎｍであった。
【０５１４】
＜合成例１４＞  化合物Ｒ４の合成
化合物Ｒ４は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
【０５１５】
【化１１３】
0005842989.tif 000130
【０５１６】
化合物Ｒ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９４ｎｍであった。
【０５１７】
＜合成例１５＞  化合物Ｒ５の合成
【０５１８】
【化１１４】
0005842989.tif 000131
【０５１９】
＜ｓｔａｇｅ１＞
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｒ５ａ（３８１ｍｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１５７ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、［１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、２０ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１１８ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１３ｍＬ）を加え、加熱還流下で１１時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（１０ｍＬ）を加えてから減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン）により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを濃縮し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、５０℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、化合物Ｒ５ｂ（１８７ｍｇ）を赤色固体として得た。収率は４７％であった。得られた化合物Ｒ５ｂのＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．９％以上を示した。
【０５２０】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ／ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１９８４［Ｍ］＋
【０５２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．２５（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｍ，３Ｈ），８．８９（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｍ，５Ｈ），８．２７（ｍ，７Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），７．６４（ｍ，７Ｈ），７．４２（ｍ，１３Ｈ），７．１４−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｔ，２Ｈ），１．３８（ｓ，１８Ｈ），１．３５（ｓ，３０Ｈ），１．３１（ｓ，１２Ｈ），１．２４（ｓ，１８Ｈ）．
【０５２２】
＜ｓｔａｇｅ２＞
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｒ５ｂ（１４０ｍｇ）、４−ブロモトリフェニルアミン（５１ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．６ｍｇ）、テトラヒドロフラン（９ｍＬ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２５８ｍｇ）を加え、加熱還流下で８時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（１０ｍＬ）を加えてから減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン）により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを濃縮し、得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により再度精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを濃縮し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、５０℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物Ｒ５（１３０ｍｇ）を赤色固体として得た。収率は８４％であった。得られた化合物Ｒ５のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．０％以上を示した。
【０５２３】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ／ＭＳ(ｐｏｓｉｔｉｖｅ)：ｍ/ｚ＝２２１９[Ｍ] ＋
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝９．４９（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｄ，１Ｈ），９．２３（ｍ，１Ｈ），９．０３（ｄ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，４Ｈ），８．３９（ｄ，４Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．７３（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，４Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｍ，８Ｈ），７．４７（ｄ，４Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１０Ｈ），７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｍ，１２Ｈ），６．９８（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｓ，１８Ｈ），１．３６（ｓ，１８Ｈ），，１．２７（ｓ，１８Ｈ）．
【０５２４】
化合物Ｒ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１５ｎｍであった。
【０５２５】
＜合成例１６＞  化合物ＭＣ２の合成
【０５２６】
【化１１５】
0005842989.tif 000132
【０５２７】
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＭＣ１（３８ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２．１ｇ、６８ｍｍｏｌ）およびクロロホルム（１８００ｍＬ）を加え、室温で２４時間攪拌した。得られた反応混合物を、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することにより、固形分を取り除いた。得られたろ液を減圧濃縮することにより溶媒を留去し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン＝１／３）により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを濃縮し、再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）を３回行うことにより精製し、５０℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、化合物ＭＣ２（２２．１ｇ）を赤色固体として得た。収率は５１％であった。得られた化合物ＭＣ２のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％を示した。
【０５２８】
ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ−ｐｏｓｉ）：ｍ／ｚ＝１９２０［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５２９】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤ2Ｃｌ2）：δ（ｐｐｍ＝）９．３１（ｄ，３Ｈ），９．２６（ｄｄ，３Ｈ），８．３８（ｄ，１２Ｈ），８．２２（ｄ，３Ｈ），７．９６（ｄ，３Ｈ），７．４３（ｄ，１２Ｈ），７．００（ｄｄ，３Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），１．２３（ｓ，１８Ｈ）．
【０５３０】
＜合成例１７＞  化合物Ｒ６の合成
【０５３１】
【化１１６】
0005842989.tif 000133
【０５３２】
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミン（９８．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．２１ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩（４．０６ｇ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（６７．３ｇ）およびトルエン（６６５ｍＬ）を加え、攪拌しながら８０℃に加熱した。その後、そこへ、トルエン（５５ｍｌ）に溶解させたブロモベンゼン（５７．１ｇ）を滴下し、８５℃で４時間攪拌した。得られた反応混合物を、トルエン（６８０ｍｌ）で希釈した後、熱時ろ過することにより固体を除去した。得られたろ液に、活性白土（３５ｇ）および活性アルミナ（３５ｇ）を加え、９０℃で１．５時間攪拌した後、熱時ろ過することにより固体を除去した。得られたろ液を減圧濃縮することにより溶媒を除去し、固体を得た。得られた固体を、再結晶（ヘキサン／エタノール）を２回行うことにより精製し、５０℃で一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物Ｒ６ａ（９９ｇ）を固体として得た。収率は７９％であった。得られた化合物Ｒ６ａのＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．９％以上を示した。
【０５３３】
＜ｓｔａｇｅ２＞
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｒ６ａ（７１．５ｇ）、Ｎ−ヨードスクシンイミド（４９．５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８００ｍＬ）を加え、攪拌しながら３０℃に加熱した。その後、そこへ、トリフルオロ酢酸（１１．４ｇ）を滴下し、５０℃で４時間攪拌した。その後、氷浴を用いて冷却し、イオン交換水（８００ｍＬ）および１０％塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）を滴下したところ、固体が得られた。得られた固体をトルエン（１Ｌ）に溶解させた後、イオン交換水（８００ｍＬ）を用いて２回洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を５０℃で一晩減圧乾燥した後、再結晶（クロロホルム／メタノール）を行うことにより精製し、５０℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物Ｒ６ｂ（８４ｇ）を固体として得た。収率は８７％であった。得られた化合物Ｒ６ｂのＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％を示した。
【０５３４】
＜ｓｔａｇｅ３＞
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｒ６ｂ（７．５ｇ）およびテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を加えた。その後、そこへ、テトラヒドロフランに溶解させたイソプロピルマグネシウムクロリド（２ｍｏｌ／Ｌ、１５ｍＬ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。その後、氷浴を用いて冷却し、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６．４ｍＬ）を加え、５分間撹拌した。その後、氷浴を取り除き、室温までゆっくりと昇温しながら３時間撹拌した。その後、氷浴を用いて再び冷却した後、酢酸エチル（９０ｍＬ）およびトルエン（３０ｍＬ）の混合溶媒を用いて抽出し、得られた有機層を１５重量％の食塩水（５０ｍＬ）で２回洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、再結晶（クロロホルム／メタノール）を２回行うことにより精製し、５０℃で一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物Ｒ６ｃ（５．５ｇ）を白色固体として得た。収率は７４％であった。得られた化合物Ｒ６ｃのＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上を示した。
【０５３５】
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８４［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５３６】
＜ｓｔａｇｅ４＞
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ２（５．０ｇ）、化合物Ｒ６ｃ（４．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３６０ｍｇ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２１０ｍｌ）を加え、加熱還流下で２４時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（４００ｍＬ）およびイオン交換水（４００ｍＬ）を加え、抽出し、有機層を得た。得られた有機層を、イオン交換水で２回、５重量％食塩水で１回洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、再結晶（トルエン／イソプロパノール）を行うことにより精製し、５０℃で一晩減圧乾燥を行うことで、化合物Ｒ６（３．９ｇ）を赤色固体として得た。収率は５５％であった。得られた化合物Ｒ６のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上を示した。
【０５３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤ２Ｃｌ２）：δ（ｐｐｍ）＝９．４１（ｄ，３Ｈ），９．２１（ｄｄ，３Ｈ），８．３９（ｄ，１２Ｈ），８．２６（ｄ，３Ｈ）、７．９６（ｓ，３Ｈ），７．４５〜７．３８（ｍ，１８Ｈ），７．２７（ｄｄ，１２Ｈ），７．２３〜７．１６（ｍ，６Ｈ），６．９６（ｄ，１８Ｈ），１．３０（ｓ，５４Ｈ），１．２２（ｓ，５４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２７５１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５３８】
化合物Ｒ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。
【０５３９】
＜合成例１８＞  高分子化合物ＨＰ−１の合成
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ０（２．４２９０ｇ）、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１（２．４９４０ｇ）、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ２（１．２９３６ｇ）およびトルエン（９４ｍｌ）の混合物を約８０℃に加熱した後に、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（８．５６ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１７．２ｇ）を加え、アルゴンガス還流下で約９時間攪拌した。
【０５４０】
【化１１７】
0005842989.tif 000134
【０５４１】
その後、フェニルボロン酸（０．１２０１ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（４．３０ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１７．２ｇ）を加え、更にアルゴンガス還流下で約１４時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．３７ｇ）をイオン交換水（２６ｍｌ）に溶解させた溶液を加え、８５℃に加熱しながら約２時間攪拌した。得られた有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＰ−１（３．７６９ｇ）を得た。高分子化合物ＨＰ−１のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝８．２×１０４、Ｍｗ＝２．４×１０５であった。
【０５４２】
高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位とが、５０：３０：２０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５４３】
＜合成例１９＞  高分子化合物ＨＰ−２の合成
高分子化合物ＨＰ−２は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ０、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１、および、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
【０５４４】
【化１１８】
0005842989.tif 000135
【０５４５】
高分子化合物ＨＰ−２のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝９．８×１０４、Ｍｗ＝２．７×１０５であった。
【０５４６】
高分子化合物ＨＰ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５４７】
＜合成例２０＞  高分子化合物ＨＰ−３の合成
高分子化合物ＨＰ−３は、化合物Ｍ０、特開２０１２−３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１１、および、特開２０１２−３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１２を用いて、特開２０１２−３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した。
【０５４８】
【化１１９】
0005842989.tif 000136
【０５４９】
高分子化合物ＨＰ−３のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝３．４×１０４、Ｍｗ＝１．２×１０５であった。
【０５５０】
高分子化合物ＨＰ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：２０：３０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５５１】
＜合成例２１＞  高分子化合物ＨＰ−４の合成
高分子化合物ＨＰ−４は、化合物Ｍ０および化合物Ｍ１を用いて、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
【０５５２】
高分子化合物ＨＰ−４のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝９．７×１０４、Ｍｗ＝２．９×１０５であった。
【０５５３】
高分子化合物ＨＰ−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５５４】
＜合成例２２＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ４、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ５、および、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
【０５５５】
【化１２０】
0005842989.tif 000137
【０５５６】
高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝８．９×１０４およびＭｗ＝４．２×１０5であった。
【０５５７】
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５５８】
＜合成例２３＞  高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
高分子化合物ＨＴＬ−２は、特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ７、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ８、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ９、および、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１０を用いて、特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
【０５５９】
【化１２１】
0005842989.tif 000138
【０５６０】
高分子化合物ＨＴＬ−２のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝７．８×１０４およびＭｗ＝２．６×１０5であった。
【０５６１】
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５６２】
＜合成例２４＞  高分子化合物ＨＴＬ−３の合成
高分子化合物ＨＴＬ−３は、化合物Ｍ４および化合物Ｍ５を用いて、特開２０１２−３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した。
【０５６３】
高分子化合物ＨＴＬ−３のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝８．１×１０４およびＭｗ＝３．４×１０５であった。
【０５６４】
高分子化合物ＨＴＬ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５６５】
＜合成例２５＞  化合物Ｍａ３の合成
【０５６６】
【化１２２】
0005842989.tif 000139
【０５６７】
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍａ２（６４．６ｇ）およびテトラヒドロフラン（６１５ｍｌ）を加え、−７０℃に冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ、２１８ｍｌ）を１時間かけて滴下した後、−７０℃で２時間撹拌した。そこへ、化合物Ｍａ１（４２．１ｇ）を数回に分けて加えた後、−７０℃で２時間撹拌した。そこへ、メタノール（４０ｍｌ）を１時間かけて滴下した後、室温まで昇温した。その後、減圧濃縮して溶媒を留去し、トルエンおよび水を加えた。その後、水層を分離し、得られた有機層をさらに水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、無色油状物として化合物Ｍａ３を７１ｇ得た。得られた化合物Ｍａ３のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９７．５％であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍａ３の必要量を得た。
【０５６８】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：2.43 (1H, s), 3.07-3.13 (4H, m), 6.95 (1H, d),7.07 (1H. S), 7.18-7.28 (3H, m), 7.28-7.40 (4H, m), 7.66 (2H, s).
【０５６９】
＜合成例２６＞  化合物Ｍａ４の合成
【０５７０】
【化１２３】
0005842989.tif 000140
【０５７１】
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍａ３（７２．３ｇ）、トルエン（７２３ｍｌ）およびトリエチルシラン（１１８．０ｇ）を加え、７０℃に昇温した。そこへ、メタンスルホン酸（９７．７ｇ）を１．５時間かけて滴下した後、７０℃で０．５時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（１Ｌ）および水（１Ｌ）を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を、水、５重量％炭酸水素ナトリウム水、水の順番で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮して、得られた粗生成物をトルエンおよびエタノールの混合溶液で再結晶することで、白色固体として化合物Ｍａ４を５１．８ｇ得た。得られた化合物Ｍａ４のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍａ４の必要量を得た。
【０５７２】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：3.03-3.14 (4H, m), 4.99 (1H, s), 6.68 (1H, s), 6.92-7.01 (2H, m), 7.20-7.28 (2H, m), 7.29-7.38 (4H, m), 7.78 (2H, d).
【０５７３】
＜合成例２７＞  化合物Ｍｂ３の合成
【０５７４】
【化１２４】
0005842989.tif 000141
【０５７５】
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ１（１８５．０ｇ）、化合物Ｍｂ２（１２１．１ｇ）、ＣｕＩ（３．２ｇ）、ジクロロメタン（１８５ｍｌ）およびトリエチルアミン（２．５９Ｌ）を加え、還流温度に昇温した。その後、還流温度で０．５時間撹拌し、室温まで冷却した。そこへ、ジクロロメタン（１．８５Ｌ）を加えた後、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過した。得られたろ液に１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を水で２回洗浄し、飽和ＮａＣｌ水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒  クロロホルムと酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、粗生成物を得た。得られた粗生成物をエタノール（１．４Ｌ）に溶解させた後、活性炭（５ｇ）を加え、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮して、得られた残渣をヘキサンで再結晶することで、白色固体として化合物Ｍｂ３を９９．０ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ３のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍｂ３の必要量を得た。
【０５７６】
1H-NMR(DMSO-d6, 300MHz) δ(ppm)：1.52-1.55 (8H, m), 2.42 (4H, t), 3.38-3.44 (4H, m), 4.39-4.43(2H, m), 7.31 (4H, s).
【０５７７】
＜合成例２８＞  化合物Ｍｂ４の合成
【０５７８】
【化１２５】
0005842989.tif 000142
【０５７９】
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ３（１１０．０ｇ）、エタノール（１．６５Ｌ）およびパラジウム／炭素（Ｐｄ重量１０％）（１１．０ｇ）を加え、３０℃まで昇温した。その後、フラスコ内の気体を水素ガスで置換した。その後、フラスコ内に水素ガスを供給しながら、３０℃で３時間撹拌した。その後、フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒  クロロホルムと酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで再結晶することで、白色固体として化合物Ｍｂ４を９３．４ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ４のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９８．３％であった。
【０５８０】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.30-1.40 (8H, m), 1.55-1.65 (8H, m), 2.58 (4H, t), 3.64 (4H, t), 7.09 (4H, s).
【０５８１】
13C-NMR(CDCl3, 75MHz) δ(ppm)：25.53, 28.99, 31.39, 32.62, 35.37, 62.90, 128.18, 139.85.
【０５８２】
＜合成例２９＞  化合物Ｍｂ５の合成
【０５８３】
【化１２６】
0005842989.tif 000143
【０５８４】
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ４（６１．０ｇ）、ピリジン（０．９ｇ）およびトルエン（７３２ｍｌ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、塩化チオニル（９１．４ｇ）を１．５時間かけて滴下した後、６０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、無色油状物として化合物Ｍｂ５を６４．３ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ５のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９７．２％であった。
【０５８５】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.35-1.40 (4H, m), 1.41-1.50 (4H, m), 1.60-1.68 (4H, m), 1.75-1.82 (4H, m), 2.60 (4H, t), 3.55 (4H, t), 7.11 (4H, s).
【０５８６】
＜合成例３０＞  化合物Ｍｂ６の合成
【０５８７】
【化１２７】
0005842989.tif 000144
【０５８８】
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ５（４２．０ｇ）、鉄粉（１．７ｇ）、ヨウ素（０．３ｇ）およびジクロロメタン（８００ｍｌ）を加えた。その後、フラスコ全体を遮光し、０〜５℃に冷却した。そこへ、臭素（４４．７ｇ）およびジクロロメタン（２００ｍｌ）の混合液を１時間かけて滴下した後、０〜５℃にて一晩撹拌した。得られた混合液を、０〜５℃に冷却した水（１．２Ｌ）に加えた後、有機層を分離した。得られた有機層を１０重量％チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに、飽和塩化ナトリウム水、水の順番で洗浄した。得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサン）を用いて精製することで、粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで再結晶することで、白色固体として化合物Ｍｂ６を４７．０ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ６のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９８．３％であった。
【０５８９】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.38-1.45 (4H, m), 1.47-1.55 (4H, m), 1.57-1.67 (4H, m), 1.77-1.84(4H, m), 2.66 (4H, t), 3.55 (4H, t), 7.36 (2H, s).
【０５９０】
＜合成例３１＞  化合物Ｍｂ７の合成
【０５９１】
【化１２８】
0005842989.tif 000145
【０５９２】
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、ヨウ化ナトリウム（１５２．１ｇ）およびアセトン（６００ｍｌ）を加え、室温で０．５時間撹拌した。そこへ、Ｍｂ６（４０．０ｇ）を加えた後、還流温度まで昇温し、還流温度で２４時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、得られた混合液を水（１．２Ｌ）に加えた。析出した固体をろ別した後、水で洗浄することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンおよびメタノールの混合液で再結晶することで、白色固体として化合物Ｍｂ７を４６．０ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ７のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍｂ７の必要量を得た。
【０５９３】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.35-1.50 (8H, m), 1.57-1.65 (4H, m), 1.80-1.89 (4H, m), 2.65 (4H, t), 3.20 (4H, t), 7.36 (2H, s).
【０５９４】
＜合成例３２＞  化合物Ｍｂ８の合成
【０５９５】
【化１２９】
0005842989.tif 000146
【０５９６】
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、水素化ナトリウム（６０重量％、流動パラフィンに分散）（９．４ｇ）、テトラヒドロフラン（１１０ｍｌ）および化合物Ｍｂ７（６３．２ｇ）を加えた。そこへ、化合物Ｍａ４（５５．０ｇ）を数回に分けて加えた後、１２時間撹拌した。そこへ、トルエン（４４０ｍｌ）および水（２２０ｍｌ）を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えた。得られた混合液をろ過して、得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサンとトルエンの混合溶媒）を用いて精製した。その後、ヘプタンで再結晶することで、白色固体として化合物Ｍｂ８を８４．１ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ８のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。
【０５９７】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：0.70-0.76 (4H, m), 1.10-1.21 (8H, m), 1.32-1.44 (4H, m), 2.39-2.58 (8H, m), 3.00-3.12 (8H, m), 6.82-6.94 (4H, m), 7.00-7.05 (2H, m), 7.17-7.28 (10H, m), 7.30-7.38 (4H, m), 7.71-7.77 (4H, m).
【０５９８】
＜合成例３３＞  化合物Ｍ１３の合成
【０５９９】
【化１３０】
0005842989.tif 000147
【０６００】
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ８（８４．０ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、２．２ｇ）、ビスピナコラートジボロン（６８．３ｇ）、酢酸カリウム（５２．８ｇ）およびシクロペンチルメチルエーテル（８４０ｍｌ）を加え、還流温度まで昇温した後、還流温度で５時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（５００ｍｌ）および水（３００ｍｌ）を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄した後、活性炭（１８．５ｇ）を加えた。得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサンとトルエンの混合溶媒）を用いて精製した。その後、トルエンおよびアセトニトリルの混合液で再結晶する操作を繰り返すことで、白色固体として化合物Ｍ１３を４５．８ｇ得た。得られた化合物Ｍ１３のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％であった。
【０６０１】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：0.70-0.76 (4H, m), 1.24-1.40 (36H, m), 2.39-2.48 (4H, m), 2.66-2.75 (4H, m), 3.00-3.10 (8H, m), 6.76-6.90 (4H, m), 7.00-7.05 (2H, m), 7.19-7.30 (8H, m), 7.30-7.36 (4H, m), 7.43 (2H, s), 7.72 (4H, d).
【０６０２】
＜合成例３４＞  高分子化合物ＨＴＬ−４の合成
【０６０３】
【化１３１】
0005842989.tif 000148
【０６０４】
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１３（０．９２３ｇ）、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１４（０．０４９６ｇ）、化合物Ｍ９（０．９１７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７６ｍｇ）およびトルエン（３４ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（４８．８ｍｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８８ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−４を１．２３ｇ得た。
【０６０５】
高分子化合物ＨＴＬ−４のポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２×１０５であった。
【０６０６】
高分子化合物ＨＴＬ−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０６０７】
＜合成例３５＞  高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
【０６０８】
【化１３２】
0005842989.tif 000149
【０６０９】
（高分子化合物ＥＴＬ−１ａの合成）
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１５、および、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１６を用いて、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
【０６１０】
高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは５．２×１０４であった。
【０６１１】
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０６１２】
【化１３３】
0005842989.tif 000150
【０６１３】
（高分子化合物ＥＴＬ−１の合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させるにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴＬ−１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
【０６１４】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製および評価
（発光素子Ｄ１の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により５０ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０６１５】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０６１６】
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を１．２重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０６１７】
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０６１８】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１４．２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３５,０．５２)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１１．６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３５,０．５２)であった。
【０６１９】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製および評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１２．９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３６,０．５２)であった。
【０６２０】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製および評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物ＨＴＬ−１、並びに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＴＬ−３、並びに、高分子化合物ＨＰ−３、化合物Ｂ２、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−３／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１．６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２８,０．５９)であった。
【０６２１】
【表１７】
0005842989.tif 000151
【０６２２】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製および評価
（発光素子Ｄ２の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０６２３】
（正孔輸送層の形成）
クロロベンゼンにポリ（９−ビニルカルバゾール）（高分子化合物ＰＶＫ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、重量平均分子量〜１．１×１０６、粉末状）を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０６２４】
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０６２５】
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ３を作製した。
【０６２６】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１６．５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４１,０．４５)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１５．０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４１,０．４５)であった。
【０６２７】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製および評価
実施例Ｄ２における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ３＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１７．１％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５４,０．４０)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１５．６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４９,０．４２)であった。
【０６２８】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製および評価
実施例Ｄ２における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ４（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ４＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１９．５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５５,０．４２)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１７．７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５１,０．４４)であった。
【０６２９】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製および評価
実施例Ｄ２における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ５（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ５＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１５．０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５４,０．４０)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１４．２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４７,０．４２)であった。
【０６３０】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製および評価
実施例Ｄ２における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ６（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ６＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１４．８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５４,０．４０)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１３．８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４８,０．４２)であった。
【０６３１】
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製および評価
実施例Ｄ２における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ６（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ６＝５９．２重量％／４０重量％／０．６重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１７．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４６,０．４４)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１６．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４１,０．４５)であった。
【０６３２】
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製および評価
実施例Ｄ２における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ６（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ６＝５９．１重量％／４０重量％／０．６重量％／０．３重量％）を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１６．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５１,０．４２)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１５．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４６,０．４４)であった。
【０６３３】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製および評価
実施例Ｄ２における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１４．８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３４,０．４５)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１３．２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３３,０．４４)であった。
【０６３４】
＜実施例Ｄ１１＞  発光素子Ｄ１１の作製および評価
実施例Ｄ２における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ４および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ４／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１５．８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２２,０．３６)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１３．７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２１,０．３６)であった。
【０６３５】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製および評価
実施例Ｄ２における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ２、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１．５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．５３)であった。１２Ｖまで電圧を印加したが、１０００ｃｄ／ｍ２には至らなかった。
【０６３６】
【表１８】
0005842989.tif 000152
【０６３７】
＜実施例Ｄ１０＞  発光素子Ｄ１０の作製および評価
（発光素子Ｄ１０の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０６３８】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０６３９】
（発光層の形成）
クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ４（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ４＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を１．２重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
【０６４０】
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１０を作製した。
【０６４１】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１４．６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５６,０．４１)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１２．６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５０,０．４４)であった。
【０６４２】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製および評価
実施例Ｄ１０における、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ４（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ４＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（高分子化合物ＰＶＫ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、重量平均分子量〜１．１×１０６、粉末状）、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ４（高分子化合物ＰＶＫ／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ４＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４８,０．４２)であった。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は２．５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４４,０．４２)であった。
【０６４３】
【表１９】
0005842989.tif 000153
【０６４４】
＜実施例Ｄ１２＞  発光素子Ｄ１２の作製および評価
（発光素子Ｄ１２の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０６４５】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−４を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０６４６】
（発光層の形成）
トルエンに、低分子化合物ＨＭ−１（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）、化合物Ｂ３、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝７３．９重量％／２５重量％／１重量％／０．１重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
【０６４７】
【化１３４】
0005842989.tif 000154
【０６４８】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【０６４９】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１２を作製した。
【０６５０】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は３．６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２６,０．４８)であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１２．５時間であった。
【０６５１】
＜実施例Ｄ１３＞  発光素子Ｄ１３の作製および評価
実施例Ｄ１２における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ３、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝７３．９重量％／２５重量％／１重量％／０．１重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ３、化合物Ｇ２および化合物Ｒ４（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ２／化合物Ｒ４＝７３．９重量％／２５重量％／１重量％／０．１重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１２と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は４．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５０)であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１４．９時間であった。
【０６５２】
＜実施例Ｄ１４＞  発光素子Ｄ１４の作製および評価
実施例Ｄ１２における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ３、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝７３．９重量％／２５重量％／１重量％／０．１重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝７３．９重量％／２５重量％／１重量％／０．１重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１２と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は７．０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２６,０．４８)であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１１．１時間であった。
【０６５３】
＜比較例ＣＤ５＞  発光素子ＣＤ５の作製および評価
実施例Ｄ１２における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ３、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝７３．９重量％／２５重量％／１重量％／０．１重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ３、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝７３．９重量％／２５重量％／１重量％／０．１重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１２と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は３．２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２８,０．５０)であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、９．４時間であった。
【０６５４】
【表２０】
0005842989.tif 000155
【０６５５】
＜実施例Ｄ１５＞  発光素子Ｄ１５の作製および評価
（発光素子Ｄ１５の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０６５６】
（正孔輸送層の形成）
クロロベンゼンにポリ（９−ビニルカルバゾール）（高分子化合物ＰＶＫ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、重量平均分子量〜１．１×１０６、粉末状）を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０６５７】
（発光層の形成）
トルエンに、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ３、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝７３．９重量％／２５重量％／１重量％／０．１重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
【０６５８】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【０６５９】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１５を作製した。
【０６６０】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は５．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４７)であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、０．６９時間であった。
【０６６１】
＜実施例ＣＤ６＞  発光素子ＣＤ６の作製および評価
実施例Ｄ１５における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ３、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝７３．９重量％／２５重量％／１重量％／０．１重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ３、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝７３．９重量％／２５重量％／１重量％／０．１重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は４．６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２５,０．４９)であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、０．５１時間であった。
【０６６２】
【表２１】
0005842989.tif 000156
【０６６３】
＜実施例Ｄ１６＞  発光素子Ｄ１６の作製および評価
（発光素子Ｄ１６の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０６６４】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０６６５】
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＰ−４、化合物Ｂ３、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−４／化合物Ｂ３／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０６６６】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【０６６７】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１６を作製した。
【０６６８】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は５．９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．４７)であった。
【０６６９】
＜比較例ＣＤ７＞  発光素子ＣＤ７の作製および評価
実施例Ｄ１６における、高分子化合物ＨＰ−４、化合物Ｂ３、化合物Ｇ３および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−４／化合物Ｂ３／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−４、化合物Ｂ３、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−４／化合物Ｂ３／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１６と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は４．７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２８,０．４９)であった。
【０６７０】
【表２２】
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