(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるフォトクロミック化合物。
【化１】
0005928004.tif 000020
（式中Ｒ１〜Ｒ10はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、カルボキシル基、アルキルカルボキシル基、アルキルカルボキシレート基、ニトロ基、シアノ基又はアリール基を示す。Ａｒ１〜Ａｒ8はそれぞれ独立して置換又は無置換のアリール基を示す。）
【請求項２】
下記一般式（２）で表される請求項１に記載のフォトクロミック化合物。
【化２】
0005928004.tif 000021
（式中Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、カルボキシル基、アルキルカルボキシル基、アルキルカルボキシレート基、ニトロ基、シアノ基又はアリール基を示す。Ａｒ１〜Ａｒ8はそれぞれ独立して置換又は無置換のアリール基を示す。）
【請求項３】
下記一般式（３）で表される請求項１に記載のフォトクロミック化合物。
【化３】
0005928004.tif 000022
（式中Ａｒ１〜Ａｒ8はそれぞれ独立して置換又は無置換のアリール基を示す。）
【請求項４】
下記一般式（４）で表される請求項１に記載のフォトクロミック化合物。
【化４】
0005928004.tif 000023
（式中Ａｒ１〜Ａｒ8はそれぞれ独立して置換又は無置換のアリール基を示す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光を照射することで色（可視光の透過率）を変化させる機能を持つフォトクロミック材料に関する。フォトクロミック化合物は、サングラスや光変調素子をはじめとする光学材料や、記録材料や表示体などのデバイス用材料や、表示・非表示や発色・消色の切り替えが可能なインクやコート剤などの印刷材料に使用できる。
【背景技術】
【０００２】
光を照射することで色（可視光の透過率）を変化させる機能を持つフォトクロミック材料は、まぶしさを防ぐためのメガネ（調光サングラス）や、光スイッチ、または表示・非表示の切り替え機能を有するインクなどの表示材料として利用される。また、光ディスクなどの記録材料やホログラムとしての応用も研究されている。
【０００３】
フォトクロミック材料による色の変化は光照射によるフォトクロミック化合物の可逆的な化学変化によって発現される。ここでは、この光照射による色の変化を調光機能と呼ぶ。代表的なフォトクロミック化合物としては、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、ナフトピラン系化合物、フルギド系化合物およびジアリールエテン系化合物などが挙げられ（例えば下記非特許文献１）、さまざまな用途に用いられてきた。
【０００４】
フォトクロミック化合物は、なお様々な誘導体や新しい分子骨格を有する化合物が開発され続けており、近年新たに提案されてきた分子骨格には、例えば、非特許文献２に示すように、消色反応が極めて速く、発色体の半減期がミリ秒単位と短時間であるラジカル散逸抑制型フォトクロミック化合物も開発されている。
【０００５】
新しい分子骨格が提案されている背景としては、調光機能にはその用途に適した色や発色濃度や発色速度などの特性が求められることにある。例えば、調光サングラスであれば、自動車を運転中、トンネルに入った時に速やかに消色し、トンネルから出た時には直ちに着色するような機能が求められる。このような機能があれば、運転時の安全性と目の保護の両立が望ましく実現できる。
【０００６】
さらには、できるだけ多くの繰り返し発消色反応に耐えうる耐久性や、野外の強い紫外線や湿度に対する耐候性なども求められており、これらの性能は基本的には各フォトクロミック化合物の分子骨格に依存するものである。
【０００７】
このような背景のもとに新規な分子骨格を有するフォトクロミック化合物が開発され続けており、その中からラジカル散逸抑制型フォトクロミック化合物のような新しい発色原理によるフォトクロミック化合物も生まれている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】市村國宏監修、「クロミック材料の開発」、株式会社シーエムシー、2000年11月、ｐ．1−80
【非特許文献２】阿部二朗、他1名、Journal of the American Chemical Society、2009年12月、第131巻、ｐ．4227-4229
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上記のとおり、フォトクロミック化合物には依然新しい機能、特性が求められており、また新しい機能・特性を持ったフォトクロミック化合物が開発されることによって、これまでにない画期的なデバイスや用途に貢献できると考えられる。その新しい機能・特性とは、光に応答する発色・消色の速度であり、発色時の着色の濃さであり、または色調であり、さらには使用される環境における動作を保証する耐久性や、動作特性としての温度依存性や光感受性である。このような新しい機能・特性を有するフォトクロミック化合物が開発されれば、その機能や特性を利用した従来用途の改善や新用途の提案が行われるであろうことは技術開発の自然な流れであって、したがって新しいフォトクロミック化合物の開発に対する期待は無限にあるといってよい。
【００１０】
本発明は上記に鑑みてなされたものであり、新規構造を有し、また新規な光応答特性を有するフォトクロミック化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは上記課題を解決するにあたり、光応答性が速く発色濃度の高い新規なフォトクロミック化合物の創出について鋭意検討を進めた。速い光応答性を発現するようなフォトクロミック化合物の構造としては、前出の非特許文献２で発表されているようなラジカル散逸抑制型構造を参考とした。この文献で報告されているラジカル散逸抑制型フォトクロミック化合物に励起光を照射すると、２つのイミダゾール環を結合する炭素−窒素結合が切れてイミダゾールビラジカルが生成する。このイミダゾールビラジカル体をここでは単にビラジカルと呼ぶ。このビラジカルが発色体の本質であり、ビラジカルが再結合して再び炭素−窒素結合が回復することで消色体に戻る。２つのイミダゾール環はパラシクロファン骨格で連結されており、ビラジカルが常に近接しているために速やかに再結合できる。このことをラジカル散逸抑制と定義している。
【００１２】
ラジカルの生成は極めて短時間のうちに起こる。またラジカルは本質的に反応性に富む化学形態であり、周囲の化学物質や他のラジカルと反応しやすい性質があるため、生成後直ちに消滅し、安定な構造に移行するため、通常その寿命は短い。すなわち、ラジカル散逸抑制型フォトクロミック化合物も発色体構造がビラジカルであるために、ラジカルとしての基本的な同様の性質を有しており、速い光応答性を発現している。その一方で速い光応答性の副作用として発色体の寿命が短く、つまりは発色体が安定して存在する時間が短いために直ちに消滅して消色体に移行することにより高い発色濃度が得られないといった課題を残している。
【００１３】
ラジカルの寿命を延ばすためには、ラジカルが周囲の化学物質と反応することを妨げればよい。その一つの原理的な方法はラジカルと周囲の化学物質との距離を広げるように調節することである。特に反応性が高いラジカル同士の再結合反応は、ラジカルとラジカルの間の距離を広げることが有効と思われる。ただし、非特許文献２で報告されているような、イミダゾールビラジカル構造を含むラジカル散逸抑制型構造においては、二つのラジカル間の距離と発色濃度や消色速度の定量的な相関関係は明らかでなく、現在のところ、二つのラジカル間の距離の調節は多分に経験的であり、実際に分子を設計し、合成し、評価することで調節せざるを得ない。
【００１４】
本発明ではラジカルのこのような特性を生かした上で、さらに発色濃度を向上させた新規なフォトクロミック化合物を創出する。その新規なフォトクロミック構造とは、ビラジカルを形成している二つのラジカル間の距離が調節された構造を有する。このような構造によって、速いラジカル形成速度、つまりは発色体形成速度を保ちながら、しかも消色速度は高い発色濃度を発現するために制御され、なおかつ実用的には速やかなる消色速度を発現する。
【００１５】
すなわち、本発明は励起光によって生成するラジカル体を発色体とするフォトクロミック化合物であって、そのラジカル体は二つのイミダゾール環よりなるビラジカル体から形成されており、その二つのビラジカル間の距離を制御するために下記一般式（１）で表されるフォトクロミック分子のようにイミダゾール環を導入した１，４−ビス（２，６−ジフェニル）フェニルベンゼン骨格を有する。
【００１６】
【化１】
0005928004.tif 000002
（式中Ｒ１〜Ｒ10はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、カルボキシル基、アルキルカルボキシル基、アルキルカルボキシレート基、ニトロ基、シアノ基又はアリール基を示す。Ａｒ１〜Ａｒ8はそれぞれ独立して置換又は無置換のアリール基を示す。）
【００１７】
すなわち本発明は上記一般式（１）で表される１，４−ビス（２，６−ジフェニル）フェニルベンゼン骨格を有するイミダゾールビラジカル構造を発色体としながら、発色濃度を向上させたフォトクロミック化合物である。
【発明の効果】
【００１８】
本発明が提供するフォトクロミック化合物は１，４−ビス（２，６−ジフェニル）フェニルベンゼン骨格を有する上記一般式（１）で表されるフォトクロミック化合物であって、光応答速度の速いラジカル発生を発色原理とし、つまりは励起光照射によりイミダゾールビラジカル体を発色体として生成せしめることによって発色させ、しかも消色速度は高い発色濃度を発現するために制御され、なおかつ実用的には速やかなる消色速度を発現する。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】フォトクロミック化合物［１］の紫外可視吸収スペクトル。
【図２】フォトクロミック化合物［２］の紫外可視吸収スペクトル。
【図３】フォトクロミック化合物［３］の紫外可視吸収スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
本発明は上記一般式（１）で表されるフォトクロミック化合物であって、励起光によって生成するラジカル体を発色体とし、そのラジカル体は二つのイミダゾール環よりなるイミダゾールビラジカル体から形成されており、その二つのビラジカル間の距離を制御するために上記一般式（１）で表されるフォトクロミック分子のように１，４−ビス（２，６−ジフェニル）フェニルベンゼン骨格を有する。
【００２１】
上記一般式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ8の「アリール基」としては、例えばフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、ピリル基またはチオニル基などがあげられるがこれらに限定されるものではない。
【００２２】
上記一般式（１）で表される本発明フォトクロミック化合物の中でも、下記一般式（２）で表される化合物が好ましく、下記一般式（３）又は下記一般式（４）で表される化合物がより好ましく、下記一般式（４）で表される化合物が特に好ましい。
【００２３】
【化２】
0005928004.tif 000003
（式中Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、カルボキシル基、アルキルカルボキシル基、アルキルカルボキシレート基、ニトロ基、シアノ基又はアリール基を示す。Ａｒ１〜Ａｒ8はそれぞれ独立して置換又は無置換のアリール基を示す。）
【００２４】
【化３】
0005928004.tif 000004
（式中Ａｒ１〜Ａｒ8はそれぞれ独立して置換又は無置換のアリール基を示す。）
【００２５】
【化４】
0005928004.tif 000005
（式中Ａｒ１〜Ａｒ8はそれぞれ独立して置換又は無置換のアリール基を示す。）
【００２６】
本発明のフォトクロミック化合物は、例えば、下記一般式（５）で表される１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニルベンゼン誘導体と下記一般式（６）〜（９）で表されるジアリールエタンジオン誘導体とを窒素化合物の存在下に反応させてイミダゾール環を含む中間体を得た後にその中間体を酸化反応させることで得られる。尚、本発明のフォトクロミック化合物は、四つのホルミル基に異なるジアリールエタンジオン誘導体を反応させることによっても得られる。本発明の効果は、本発明の構造体分子を得られるのであればどのような合成ルートをとっていてもよく、合成ルートによって何ら限定されるものではない。
【化５】
0005928004.tif 000006
（式中Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、カルボキシル基、アルキルカルボキシル基、アルキルカルボキシレート基、アルキルカーボネート基、アルキルスルホネート基、ニトロ基、シアノ基又はアリール基を示す。）
【００２７】
【化６】
0005928004.tif 000007
（式中Ａｒ１〜Ａｒ2はそれぞれ独立して置換基又は無置換のアリール基を示す。）
【００２８】
【化７】
0005928004.tif 000008
（式中Ａｒ３〜Ａｒ４はそれぞれ独立して置換基又は無置換のアリール基を示す。）
【００２９】
【化８】
0005928004.tif 000009
（式中Ａｒ５〜Ａｒ６はそれぞれ独立して置換基又は無置換のアリール基を示す。）
【００３０】
【化９】
0005928004.tif 000010
（式中Ａｒ７〜Ａｒ８はそれぞれ独立して置換基又は無置換のアリール基を示す。）
【００３１】
上記一般式（５）で表される本発明のフォトクロミック化合物の合成原料に使用する１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニルベンゼン誘導体は、例えば１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニルベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２−メチルベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２−ニトロベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニルナフタレン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニル−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニルベンゼン、１，４−[ビ���｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メチルフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジ��キシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシメチルフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル
）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−フェニルフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジ（２��エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−トリフルオロメチルフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミ
ルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−シアノフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）−４−メトキシカルボニル｝フェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）−４−メトキシカルボニル｝フェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２−メトキシ���５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシカルボニルフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ヒドロキシフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−メトキシフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシ
フェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−エトキシフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ノニロキシフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２−クロロ−５−��アノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ベンゾキシフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，���−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２−メトキシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノ
フェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−アミノフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２−ニトロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２−アミノ−６−メチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２−フルオロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２−クロロ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２−メトキシ−５−シアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジヘキシルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジノニルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル−２、５−ジラウリルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジオクチロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジ（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジデシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジラウリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジステアリロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジメトキシメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジシアノベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジフルオロベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、５−ジトリフルオロメチルベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２−ラウリロキシ−５−ベンジロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２−メ��キシ−５−（２−エチル）ヘキシロキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２、３−ジメトキシベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]ナフタレン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２，３−（１，４−ブチレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２，３−（１，５−ペンタレン）ベンゼン、１，４−[ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝−４−ニトロフェニル]−２，３，５，６−ビス（メチレンジオキシ）ベンゼン、などが例示できるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
上記一般式（６）〜（９）で表される本発明のフォトクロミック化合物の合成原料に使用するジアリールエタンジオン誘導体は、例えば２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−ブロモベンジル、３−ブロモベンジル、４−ブロモベンジル、２−ヨードベンジル、３−ヨードベンジル、４−ヨードベンジル、２−ヒドロキシベンジル、３−ヒドロキシベンジル、４−ヒドロキシベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、２−エトキシベンジル、３−エトキシベンジル、４−エトキシベンジル、２−フェノキシベンジル、３−フェノキシベンジル、４−フェノキシベンジル、２−アセトキシベンジル、３−アセトキシベンジル、４−アセトキシベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルシベンジル、４−メチルベンジル、２−カルボキシベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、２−（メチルカルボキシ）ベンジル、３−（メチルカルボキシ）ベンジル、４−（メチルカルボキシ）ベンジル、２−（フェニルカルボキシ）ベンジル、３−（フェニルカルボキシ）ベンジル、４−（フェニルカルボキシ）ベンジル、２−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、２−メチルチオベンジル、３−メチルチオベンジル、４−メチルチオベンジル、２−フェニルチオベンジル、３−フェニルチオベンジル、４−フェニルチオベンジル、２−フェニルアセチレニルベンジル、３−フェニルアセチレニルベンジル、４−フェニルアセチレニルベンジル、２−スチリルベンジル、３−スチリルベンジル、４−スチリルベンジル、２−フェニルメチルベンジル、３−フェニルメチルベンジル、４−フェニルメチルベンジル、２−アミノベンジル、３−アミノベンジル、４−アミノベンジル、２−ジメチルアミノベンジル、３−ジメチルアミノベンジル、４−ジメチルアミノベンジル、２−ブロモメチルベンジル、３−ブロモメチルベンジル、４−ブロモメチルベンジル、２−メトキシメチルベンジル、３−メトキシメチルベンジル、４−メトキシメチルベンジル、２−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）ベンジル、３−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）ベンジル、４−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）ベンジル、２−（Ｎ−フェニルアミノカルボニル）ベンジル、３−（Ｎ−フェニルアミノカルボニル）ベンジル、４−（Ｎ−フェニルアミノカルボニル）ベンジル、２−トリフルオロメチルベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、３，４−メチレンジオキシベンジル、３，４−エチレンジオキシベンジル、３，４−エチレンジチオベンジル、２，４−ジヒドロキシベンジル、２，４−ジメチルベンジル、２，３−ジメチルベンジル、３，４−ジメチルベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２，４−ジニトロベンジル、２−メチル−３−ニトロベンジル、２−メトキシ−３−ニトロベンジル、２−クロロ−４−メトキシベンジル、３−クロロ−４−アミノベンジル、２，３−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２−ジフルオロメチル−３−メチルベンジル、３−フルオロ−４−ブロモベンジル、３，５−ジメトキシベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、４−（２−オキソ−フェニルアセチル）ナフタレン−１，８−ジカルボキシリックアシッドアンハイドライド、１−（９−オキソフルオレン−２−イル）−２−フェニルエタンジオン、１−（４−ニトロフェニル）−３−［４−（２−オキソ−２−フェニルアセチル）フェニル］ウレア、エチル−４−メチル−２−｛［４−（２−オキソ−２−フェニルアセチル）フェニル］カルボニルアミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）［４−（２−オキソ−２−フェニルアセチル）フェニル］カルボキシアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）［４−（２−オキソ−２−フェニルアセチル）フェニル］カルボキシアミド、４−クロロ−２−メチルフェニル−４−（２−オキソ−２−フェニルアセチル）ベンゾエイト、１−フェニル−２−（２−ナフチル）エタンジオン、１−フェニル−２−（１−ナフチル）エタンジオン、１，２−ジ（２−ナフチル）エタンジオン、１，２−ジ（１−ナフチル）エタンジオン、１，２−ジ｛２−（６−メトキシナフチル）｝エタンジオン、１−フェニル−２−［４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル］エタンジオン、カルバモイルメチル−４−（２−オキソ−２−フェニルアセチル）ベンゾエイト、１−アセナフテン−５−イル−２−フェニルエタンジオン、２，３，４，５，６−ペンタクロロベンジル、ベンジル、２，２’−ジフルオロベンジル、３，３’−ジフルオロベンジル、４，４’−ジフルオロベンジル、２，２’−ジクロロベンジル、３，３’−ジクロロベンジル、４，４’−ジクロロベンジル、２，２’−ジブロモベンジル、３，３’−ジブロモベンジル、４，４’−ジブロモベンジル、２，２’−ジヨードベンジル、３，３’−ジヨードベンジル、４，４’−ジヨードベンジル、２，２’−ジヒドロキシベンジル、３，３’−ジヒドロキシベンジル、４，４’−ジヒドロキシベンジル、２，２’−ジメトキシベンジル、３，３’−ジメトキシベンジル、４，４’−ジメトキシベンジル、２，２’−ジエトキシベンジル、３，３’−ジエトキシベンジル、４，４’−ジエトキシベンジル、２，２’−ジフェノキシベンジル、３，３’−ジフェノキシベンジル、４，４’−ジフェノキシベンジル、２，２’−ジアセトキシベンジル、３，３’−ジアセトキシベンジル、４，４’−ジアセトキシベンジル、２，２’−ジメチルベンジル、３，３’−ジメチルシベンジル、４，４’−ジメチルベンジル、２，２’−ジカルボキシベンジル、３，３’−ジカルボキシベンジル、４，４’−ジカルボキシベンジル、２，２’−ビス（メチルカルボキシ）ベンジル、３，３’−ビス（メチルカルボキシ）ベンジル、４，４’−ビス（メチルカルボキシ）ベンジル、２，２’−ビス（フェニルカルボキシ）ベンジル、３，３’−ビス（フェニルカルボキシ）ベンジル、４，４’−ビス（フェニルカルボキシ）ベンジル、２，２’−ジニトロベンジル、３，３’−ジニトロベンジル、４，４’−ジニトロベンジル、２，２’−ジシアノベンジル、３，３’−ジシアノベンジル、４，４’−ジシアノベンジル、２，２’−ジメチルチオベンジル、３，３’−ジメチルチオベンジル、４，４’−ジメチルチオベンジル、２，２’−ジフェニルチオベンジル、３，３’−ジフェニルチオベンジル、４，４’−ジフェニルチオベンジル、２，２’−ジフェニルアセチレニルベンジル、３，３’−ジフェニルアセチレニルベンジル、４，４’−ジフェニルアセチレニルベンジル、２，２’−ジスチリルベンジル、３，３’−ジスチリルベンジル、４，４’−ジスチリルベンジル、２，２’−ジフェニルメチルベンジル、３，３’−ジフェニルメチルベンジル、４，４’−ジフェニルメチルベンジル、２，２’−ジアミノベンジル、３，３’−ジアミノベンジル、４，４’−ジアミノベンジル、２，２’−ビス（ジメチルアミノ）ベンジル、３，３’−ビス（ジメチルアミノ）ベンジル、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンジル、２，２’−ジブロモメチルベンジル、３，３’−ジブロモメチルベンジル、４，４’−ジブロモメチルベンジル、２，２’−ジメトキシメチルベンジル、３，３’−ジメトキシメチルベンジル、４，４’−ジメトキシメチルベンジル、２，２’−ビス（Ｎ−メチルアミノカルボニル）ベンジル、３，３’−ビス（Ｎ−メチルアミノカルボニル）ベンジル、４，４’−ビス（Ｎ−メチルアミノカルボニル）ベンジル、２，２’−ビス（Ｎ−フェニルアミノカルボニル）ベンジル、３，３’−ビス（Ｎ−フェニルアミノカルボニル）ベンジル、４，４’−ビス（Ｎ−フェニルアミノカルボニル）ベンジル、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル、３，３’−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル、３，４，３’，４’−ジメチレンジオキシベンジル、３，４，３’，４’−ジエチレンジオキシベンジル、３，４，３’，４’−ジエチレンジチオベンジル、２，２’，４，４’−テトラメチルベンジル、３，３’，４，４’−テトラメトキシベンジル、２，２’，４，４’−テトラメトキシベンジル、２，２’，４，４’−テトラニトロベンジル、２，２’−ジメチル−３，３’−ジニトロベンジル、２，２’−ジメトキシ−３，３’−ジニトロベンジル、２，２’−ジクロロ−４，４’−ジメトキシベンジル、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノベンジル、２，２’，３，３’−テトラクロロベンジル、３，３’，４，４’−テトラクロロベンジル、２，２’−ビス（ジフルオロメチル）−３，３’−ジメチルベンジル、３，３’−ジフルオロ−４，４’−ジブロモベンジル、３，３’，５，５’−テトラメトキシベンジル、３，３’，５，５’−テトラフルオロベンジル、３，３’，４，４’，５，５’−ヘキサメトキシベンジル、４，４’−ビス（３−メチル−３−ヒドロキシ−１−ブチニル）ベンジル、４，４’−ジフェニルベンジル、４，４’−ビス（Ｎ−モルフォリニル）ベンジル、１，２−ビス（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド[３，２，１−ｉｊ]キノリン−９−イル）エタンジオン、３，３’−ジニトロ−４，４’−ジクロロベンジル、３，３’−ジニトロ−４，４’−ジメトキシベンジル、３，３’−ジニトロ−４，４’−ジブロモベンジル、４−メチル−４’−クロロベン���ル、２−クロロ−３’，４’−ジメトキシベンジル、２，４’−ジブロモベンジル、２，３，４，５，６−ペンタクロロ−２’，３’，４’，５’，６’ ペンタフルオロベンジルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、一般式（６）〜（９）に、同一の化合物を用いることもできる。
【００３３】
一般式（５）で表される１，４−ビス｛２，６−ジ（ｐ−ホルミルフェニル）｝フェニルベンゼン誘導体と一般式（６）〜（９）で表されるジアリールエタンジオン誘導体とを反応させるための温度は、触媒の有無及び使用する触媒によって異なるため一概には言えないが、例えば触媒を使用せず溶媒として酢酸を使用する場合、反応温度は、通常８０〜１２０℃であり、好ましくは１００〜１２０℃である。また触媒として、例えばＺｒＣｌ４やヨウ素を使用した場合、反応温度は、触媒の存在下、２０℃〜７５℃とすることができる。
【００３４】
反応時間も、触媒の有無及び使用する触媒によって異なるため一概には言えないが、例えば触媒を使用せず溶媒として酢酸を使用する場合、反応温度は４〜３２時間であり、好ましくは１２〜２４時間である。また、触媒として例えばＺｒＣｌ４やヨウ素を使用した場合は、反応時間は、触媒存在下、１〜１０時間とすることができる。
【００３５】
上記窒素化合物としては、例えば酢酸アンモニウム及びアンモニアなどが挙げられるが、中でも、加熱時に揮発しにくいという理由から、酢酸アンモニウムが好ましい。
【００３６】
上記反応の溶媒としては、原料を溶解できるものであれば特に制限なく使用可能である。このような溶媒としては、例えば酢酸、アセトニトリルのような極性溶媒が好ましい。
【００３７】
中間体の酸化反応は、例えば中間体を溶媒中に溶解させて溶液を調製し、この溶液に酸化剤を加えることによって行うことができる。
【００３８】
溶媒は、中間体を溶解できるものであれば特に制限なく使用可能である。このような溶媒としては、例えばベンゼン、塩化メチレンなどを用いることができる。
【００３９】
酸化剤は、中間体を酸化してフォトクロミック化合物を得ることができるものであれば特に制限なく使用可能である。このような酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウム、酸化鉛が挙げられるが、中でも、フェリシアン化カリウムが好ましい。これは、フェリシアン化カリウムの反応性がより高いためである。
【００４０】
尚、上記溶液には、酸化剤のほか、さらに塩基を添加する。このような塩基としては、例えば水酸化カリウムなどを用いることができる。
【００４１】
酸化反応は、不活性ガス雰囲気下、遮光条件下で行うことが好ましい。不活性ガス雰囲気とするのは、酸素との反応抑制のためである。不活性ガスとしては、例えば窒素を用いることが可能である。遮光条件下で酸化反応を行うことが好ましいのは、得られるフォトクロミック化合物が紫外光によって消色体から着色体に変化することを防止するためである。
【００４２】
フォトクロミック化合物に照射する光は、フォトクロミック化合物の紫外光の波長域における最大吸収波長を含む波長域の光であればよい。
【実施例】
【００４３】
以下、本発明について実施例により具体的に説明するが、これらの例により何ら限定されるものではない。
【００４４】
２，５−ジヘキシロキシ−１，４−フェニレンジボロン酸はヒドロキノン（和光純薬株式会社製）を原料として、アルキル化、臭素化、ボロン酸化反応によって合成した物を用いた。また、パラシクロファンジアルデヒドはパラシクロファン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を原料として、アシル化、ホルミル化、還元、酸化反応によって合成した物を用いた。また、１，２−ジ｛２−（６−メトキシナフチル）｝エタンジオンは６−メトキシ−２ナフトアルデヒド（和光純薬株式会社製）を原料として、ホモカップリング反応、酸化反応によって合成した物を用いた。また、２−ｐ−ブロモフェニル−１，３−ジオキソラン、マグネシウム、３，５−ジブロモ−４−ヨードトルエン、ヨウ素、亜硫酸ナトリウム、１，４−フェニレンジボロン酸、炭酸ナトリウムは市販の試薬（和光純薬株式会社製）用い、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，４−ジメトキシベンジル、酢酸アンモニウム、酢酸、アンモニア、ベンゼン、フェリシアン化カリウム及び水酸化カリウムは市販の試薬（東京化成工業株式会社製）を用いた。反応、抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィーの展開溶媒および再結晶に用いた有機溶媒等（塩化メチレン、ヘキサン、アセトン、塩酸水溶液、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン）は市販の試薬（和光純薬株式会社製）を用いた。
【００４５】
フォトクロミック化合物の発色濃度は、２．０×１０−４Ｍに調整したベンゼン溶液に励起光として、ＵＶ−ＬＥＤ照射機ＵＶ−４００（株式会社キーエンス製）の波長３６５ｎｍのＵＶ光を照射し、分光光度計ＭｕｌｔｉＳｐｅｃ−１５００（株式会社島津製作所製）を用いて紫外可視吸収スペクトル分析による可視光線透過率を測定することで評価した。
【００４６】
＜合成例１＞
２−ｐ−ブロモフェニル−１，３−ジオキソラン４．６０ｇとテトラヒドロフラン５０ｍＬとマグネシウム１．２２ｇを混合し、窒素下で５０℃に加熱して２時間撹拌した。３，５−ジブロモ−４−ヨードトルエン１．８８ｇを窒素下でテトラヒドロフラン１０ｍＬに溶解させて、上記溶液を滴下して加えた。室温で２０時間反応させた後に０℃に冷却し、ヨウ素３．８１ｇを加えて、０℃で１時間撹拌して反応させた。室温に戻した後に、亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。テトラヒドロフランを留去した後に塩化メチレンを加えて抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）と再結晶（塩化メチレン/ヘキサン）で精製して３，５−ビス｛ｐ−（１，３−ジオキソラニル）フェニル｝−４−ヨードトルエンを０．６７ｇ得た。
【００４７】
上記３，５−ビス｛ｐ−（１，３−ジオキソラニル）フェニル｝−４−ヨードトルエン６３０ｍｇと１，４−フェニレンジボロン酸１００ｍｇとテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１００ｍｇと１，２−ジメトキシエタン２５ｍＬを混合し、窒素下室温で撹拌しながら、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液２．５ｍＬを添加したのち１４時間還流しながら撹拌した。室温に冷却後水を加えて塩化メチレンで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）と再結晶（塩化メチレン/ヘキサン）で精製して１，４−ビス［２，６−ビス｛ｐ−（１，３−ジオキソラニル）フェニル｝−４−メチルフェニル]ベンゼンを１２０ｍｇ得た。
【００４８】
上記１，４−ビス［２，６−ビス｛ｐ−（１，３−ジオキソラニル）フェニル｝−４−メチルフェニル]ベンゼンを１１５ｍｇと塩化メチレン／アセトン／３５％塩酸水溶液（６７／３３／５）の混合溶媒５ｍＬを混合し、室温で１６時間撹拌した。水を加えて塩化メチレンで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）と再結晶（塩化メチレン/ヘキサン）で精製して１，４−ビス｛２，６−ビス（ｐ−ホルミルフェニル）−４−メチルフェニル｝ベンゼンを７１ｍｇ得た。
【００４９】
この生成物のＮＭＲ測定をしたところ、δ１０．０ｐｐｍ付近のアルデヒドに基づく４Ｈのピーク、δ６．５〜δ７．７ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトンに基づく４種類２４Ｈのピーク、δ２．４ｐｐｍ付近にメチル基に基づく６Ｈのピークを示した。
【００５０】
さらにＭＳスペクトルを測定したところ、６７４（ｍ/ｚ）に親イオンと思われるピークを示した。
【００５１】
前記の結果から単離生成物は、下記構造式で示される１，４−ビス｛２，６−ビス（ｐ−ホルミルフェニル）−４−メチルフェニル｝ベンゼン（中間体（Ａ））であることを確認した。
【００５２】
【化１０】
0005928004.tif 000011
【００５３】
＜合成例２＞
上記中間体（Ａ）６７ｍｇと４，４’−ジメトキシベンジル１２２ｍｇと酢酸アンモニウム３１０ｍｇと酢酸３．０ｍＬを混合し、１１０℃のオイルバスで１６時間加熱攪拌を行い反応させた後に２８％アンモニア水４．０ｍＬを加えて固体を析出させながら中和して、固体を水洗浄後にろ過して真空乾燥機で乾燥した。乾燥した固体をシリカゲルカラムで分離精製した後に溶媒を濃縮して中間体（Ｉ）を９５ｍｇ得た。得られた生成物について、合成例１と同様な構造確認の手段を用いて構造解析を行った。その結果、中間体（Ｉ）の構造が得られたことが確認された。
【００５４】
【化１１】
0005928004.tif 000012
【００５５】
上記中間体（Ｉ）６７ｍｇをベンゼン１０ｍＬに溶解させ、フェリシアン化カリウム２．０ｇと水酸化カリウム０．９ｇを１５ｍＬの水に溶解させた溶液を窒素下遮光条件で加えて、室温で３時間撹拌して反応させた後に水層を分離してベンゼンで抽出し、溶媒を濃縮して固体を析出させた。析出した固体をベンゼンとヘキサンを用いて再結晶を行いフォトクロミック化合物［１］を５１ｍｇ得た。得られた生成物について、合成例１と同様な構造確認の手段を用いて構造解析を行った。その結果、フォトクロミック化合物［１］の構造が得られたことが確認された。
【００５６】
【化１２】
0005928004.tif 000013
【００５７】
＜合成例３＞
合成例１で合成した３，５−ビス｛ｐ−（１，３−ジオキソラニル）フェニル｝−４−ヨードトルエン８００ｍｇと２，５−ジヘキシロキシ−１，４−フェニレンジボロン酸２３０ｍｇとテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）７２ｍｇとテトラヒドロフラン５ｍＬを混合し、窒素下室温で撹拌しながら、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液５ｍＬを添加したのち１８時間還流しながら撹拌した。室温に冷却後水を加えて塩化メチレンで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）と再結晶（塩化メチレン/ヘキサン）で精製して１，４−ビス［２，６−ビス｛ｐ−（１，３−ジオキソラニル）フェニル｝−４−メチルフェニル]−２，６−ジヘキシロキシベンゼンを６５ｍｇ得た。
【００５８】
上記１，４−ビス［２，６−ビス｛ｐ−（１，３−ジオキソラニル）フェニル｝−４−メチルフェニル]−２，５−ジヘキシロキシベンゼンを６５ｍｇと塩化メチレン／アセトン／３５％塩酸水溶液（６７／３３／５）の混合溶媒５ｍＬを混合し、室温で１６時間撹拌した。水を加えて塩化メチレンで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）と再結晶（塩化メチレン/ヘキサン）で精製して２５ｍｇの生成物を得た。
【００５９】
この生成物のＮＭＲ測定をしたところ、δ１０．０ｐｐｍ付近のアルデヒドに基づく４Ｈのピーク、δ６．５〜δ７．７ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトンに基づく４種類２２Ｈのピーク、δ３．９ｐｐｍ付近に（−ＯＣＨ２−）基に基づく４Ｈのピークを示した。
【００６０】
前記の結果から単離生成物は、下記構造式で示される１，４−ビス｛２，６−ビス（ｐ−ホルミルフェニル）−４−メチルフェニル｝−２，５−ジヘキシロキシベンゼン（中間体（Ｂ））であることを確認した。
【化１３】
0005928004.tif 000014
【００６１】
＜合成例４＞
上記中間体（Ｂ）２０ｍｇと１，２−ジ｛２−（６−メトキシナフチル）｝エタンジオン５４ｍｇと酢酸アンモニウム７１ｍｇと酢酸２．０ｍＬを混合し、１１０℃のオイルバスで１６時間加熱攪拌を行い反応させた後に２８％アンモニア水４．０ｍＬを加えて固体を析出させながら中和して、固体を水洗浄後にろ過して真空乾燥機で乾燥した。乾燥した固体をシリカゲルカラムで分離精製した後に溶媒を濃縮して中間体（ＩＩ）を１９ｍｇ得た。得られた生成物について、合成例１と同様な構造確認の手段を用いて構造解析を行った。その結果、中間体（ＩＩ）の構造が得られたことが確認された。
【００６２】
【化１４】
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【００６３】
上記中間体（II）１９ｍｇをベンゼン１０ｍＬに溶解させ、フェリシアン化カリウム０．５ｇと水酸化カリウム０．２５ｇを１０ｍＬの水に溶解させた溶液を窒素下遮光条件で加えて、室温で３時間撹拌して反応させた後に水層を分離してベンゼンで抽出し、溶媒を濃縮して固体を析出させた。析出した固体をベンゼンとヘキサンを用いて再結晶を行いフォトクロミック化合物［２］を１３ｍｇ得た。得られた生成物について、合成例１と同様な構造確認の手段を用いて構造解析を行った。その結果、フォトクロミック化合物［２］の構造が得られたことが確認された。
【００６４】
【化１５】
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【００６５】
＜合成例５＞
パラシクロファンジアルデヒド１５２ｍｇと４，４’−ジメトキシベンジル３３６ｍｇと酢酸アンモニウム１３３０ｍｇと酢酸５．５ｍＬを混合し、１１０℃のオイルバスで１７時間加熱攪拌を行い反応させた後に２８％アンモニア水１０．０ｍＬを加えて固体を析出させながら中和して、固体を水洗浄後にろ過して真空乾燥機で乾燥した。乾燥した固体をシリカゲルカラムで分離精製した後に溶媒を濃縮して中間体（ＩＩＩ）を４６５ｍｇ得た。合成例１と同様な構造確認の手段を用いて構造解析を行った。その結果、中間体（ＩＩＩ）の構造が得られたことが確認された。
【００６６】
【化１６】
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【００６７】
上記中間体（III）２３０ｍｇをベンゼン７５ｍＬに溶解させ、フェリシアンカリウム６．５１ｇと水酸化カリウム２．９１ｇを６０ｍＬの水に溶解させた溶液を窒素下遮光条件で加えて、室温で２時間撹拌して反応させた後に水層を分離してベンゼンで抽出し、溶媒を濃縮して固体を析出させた。析出した固体をエタノールに溶解させて再結晶を行い、フォトクロミック分子［３］を１８０ｍｇ得た。得られた生成物について、合成例１と同様な構造確認の手段を用いて構造解析を行った。また、紫外線照射によって発色する調光機能を発現した。その結果、フォトクロミック化合物［３］の構造が得られたことが確認された。
【００６８】
【化１７】
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【００６９】
＜実施例１＞
合成例２で合成したフォトクロミック化合物［１］を用いて２．０×１０−4Ｍのベンゼン溶液を調製した。この溶液を四面石英セルに入れ励起光を照射し、可視光透過率（３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ）を観測する紫外可視吸収スペクトル分析によって発色体と消色体の測定をした。結果を表１及び図１に示す。尚、図１において、破線は励起光を照射していない（遮光）状態（消色状態）を示し、実線は、励起光（ＵＶ）を照射している状態（発色状態）を示す。表１及び図１に示すように、発色体の可視光線透過率は９１％だったものが８３％まで減少した。
【００７０】
＜実施例２＞
合成例４で合成したフォトクロミック化合物［２］を用いて２．０×１０−4Ｍのベンゼン溶液を調製した。この溶液を四面石英セルに入れ励起光を照射し、可視光透過率（３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ）を観測する紫外可視吸収スペクトル分析によって発色体と消色体の測定をした。結果を表１及び図２に示す。尚、図２において、破線は励起光を照射していない（遮光）状態（消色状態）を示し、実線は、励起光（ＵＶ）を照射している状態（発色状態）を示す。表１及び図２に示すように、発色体の可視光線透過率は８５％だったものが５０％まで減少した。
【００７１】
＜比較例１＞
合成例５で合成したフォトクロミック化合物［３］を用いて２．０×１０−4Ｍのベンゼン溶液を調製した。この溶液を四面石英セルに入れ励起光を照射し、可視光透過率（３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ）を観測する紫外可視吸収スペクトル分析によって発色体と消色体の測定をした。結果を表１及び図３に示す。尚、図３において、破線は励起光を照射していない（遮光）状態（消色状態）を示し、実線は、励起光（ＵＶ）を照射している状態（発色状態）を示す。表１及び図３に示すように、発色体の可視光線透過率は９３％だったものが９２％へとわずかに変化した。
【００７２】
【表１】
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【００７３】
表１に示すように、一般式（１）で表されるフォトクロミック化合物のように１，４−ビス（２，６−ジフェニル）フェニルベンゼン骨格を導入することで、パラシクロファン骨格の分子よりも発色濃度が向上していることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００７４】
本発明により、フォトクロミック分子の発色濃度を効果的に向上させる方法が示された。この方法によって分子を設計し、それを合成することで発色濃度が調節されたフォトクロミック分子の提供が可能である。このフォトクロミック分子は、光スイッチやサングラスまたは印刷材料などに使用することができる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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