(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
0006017222.tif 000013
（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは非ラジカル重合性置換基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂはアルキレン基、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子又はメチル基、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは非ラジカル重合性置換基、ｋ１およびｋ２は、それぞれ０〜４の整数、ｍ１およびｍ２はそれぞれ０以上の整数、ｎ１およびｎ２はそれぞれ１〜４の整数、ｐ１およびｐ２はそれぞれ０〜４の整数を示す。ただし、ｎ１＋ｐ１≦５、ｎ２＋ｐ２≦５である。）
で表される多官能性（メタ）アクリレートと、
下記式（２）
【化２】
0006017222.tif 000014
（式中、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、水素原子又は（メタ）アクリロイル基を示し、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２は前記と同じ。ただし、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも１つは（メタ）アクリロイル基であり、Ｒ５ａおよびＲ５ｂのすべてが（メタ）アクリロイル基となることはない。）
で表される化合物と、
フェノキシベンジル（メタ）アクリレートとを硬化性成分として含み、
上記式（１）において、ｍ１＋ｍ２の平均値が、８．５〜１７である硬化性組成物。
【請求項２】
式（１）において、ｎ１およびｎ２がそれぞれ１であり、ｍ１およびｍ２がそれぞれ１以上であり、ｍ１＋ｍ２の平均値が９〜１５であり、式（２）で表される化合物の割合が、式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレートおよび式（２）で表される化合物の総量に対して、高速液体クロマトグラフィーによる面積割合で、３〜４０％である請求項１記載の硬化性組成物。
【請求項３】
式（１）において、ｍ１＋ｍ２の平均値が９．５〜１１であり、式（２）で表される化合物の割合が、式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレートおよび式（２）で表される化合物の総量に対して、高速液体クロマトグラフィーによる面積割合で、４〜２０％である請求項１記載の硬化性組成物。
【請求項４】
多官能性（メタ）アクリレートが、２５℃において、屈折率（５８９ｎｍ）が１．５３以上であり、粘度（２５℃）が２００００ｍＰａ・ｓ以下である請求項１〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項５】
多官能性（メタ）アクリレートとフェノキシベンジル（メタ）アクリレートとの割合が、前者／後者（重量比）＝９９／１〜１５／８５である請求項１〜４のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項６】
多官能性（メタ）アクリレートとフェノキシベンジル（メタ）アクリレートとの割合が、前者／後者（重量比）＝８０／２０〜２０／８０である請求項１〜５のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項７】
硬化性成分が、さらに、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと異なる単官能性モノマーを含む請求項１〜６のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項８】
単官能性モノマーが、芳香族（メタ）アクリレートおよび硫黄含有（メタ）アクリレートから選択された少なくとも１種の単官能性（メタ）アクリレートを含む請求項７記載の硬化性組成物。
【請求項９】
フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと単官能性モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９５／５〜２５／７５である請求項７又は８記載の硬化性組成物。
【請求項１０】
フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと単官能性モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９０／１０〜３５／６５であり、多官能性（メタ）アクリレートと、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートおよび単官能性モノマーの総量との割合が、前者／後者（重量比）＝９５／５〜１０／９０である請求項７〜９のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項１１】
硬化性成分が、さらに、非フルオレン系二官能性（メタ）アクリレートを含む請求項１〜１０のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項１２】
多官能性（メタ）アクリレートと、非フルオレン系二官能性モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９８／２〜３０／７０である請求項１１記載の硬化性組成物。
【請求項１３】
多官能性（メタ）アクリレートと、非フルオレン系二官能性モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９５／５〜４０／６０であり、多官能性（メタ）アクリレートおよび非フルオレン系二官能性モノマーの総量と、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートとの割合が、前者／後者（重量比）＝９５／５〜１０／９０である請求項１１又は１２に記載の硬化性組成物。
【請求項１４】
硬化性成分が、さらに、他の多官能性フルオレン系モノマーを含む請求項１〜１３のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項１５】
多官能性（メタ）アクリレートと他の多官能性フルオレン系モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９９／１〜５０／５０である請求項１４記載の硬化性組成物。
【請求項１６】
多官能性（メタ）アクリレートと他の多官能性フルオレン系モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９７／３〜７０／３０であり、多官能性（メタ）アクリレートおよびフェノキシベンジル（メタ）アクリレートの総量と、他の多官能性フルオレン系モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９９／１〜８０／２０である請求項１４又は１５記載の硬化性組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれかに記載の硬化性組成物が硬化した硬化物。
【請求項１８】
プリズムシートである請求項１７記載の硬化物。
【請求項１９】
タッチパネル用シートである請求項１７記載の硬化物。
【請求項２０】
請求項１〜１６のいずれかに記載の硬化性組成物に活性エネルギーを付与して硬化させる請求項１７〜１９のいずれかに記載の硬化物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高屈折率と優れた耐スクラッチ性を両立できる新規な硬化性組成物およびその硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
光学材料用途などとして使用できる硬化性材料として、高い屈折率や耐熱性を有する材料であるフルオレン骨格（特に、９，９−ビスアリールフルオレン骨格）を有する多官能性（メタ）アクリレート（例えば、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなど）が提案されている。
【０００３】
しかし、このようなフルオレン骨格を有する多官能性（メタ）アクリレートでは、高屈折率などを実現できても、硬化物における耐スクラッチ性（又は柔軟性）において十分ではなかった。また、粘度が高く、ハンドリング性において十分でない場合も多い。
【０００４】
なお、フルオレン骨格を有する多官能性（メタ）アクリレートの構造に関し、例えば、特開２００７−９１８７０号公報（特許文献１）には、重合性組成物を構成する多官能性（メタ）アクリレートとして、下記式（１）
【０００５】
【化１】
0006017222.tif 000002
【０００６】
（式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは置換基を示し、Ｒ３ａおよびＲ３ｂはアルキレン基を示し、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは水素原子又はメチル基を示す。ｋ１及びｋ２は同一又は異なって０〜４の整数を示し、ｍ１及びｍ２は同一又は異なって０〜３の整数を示し、ｎ１およびｎ２は同一又は異なって０又は１以上の整数を示し、ｐ１およびｐ２は同一又は異なって１〜４の整数を示す。ただし、ｍ１＋ｐ１及びｍ２＋ｐ２は、それぞれ、１〜５の整数である）
で表される化合物が開示されている。
【０００７】
そして、この文献の実施例には、上記式（１）において、オキシアルキレン基（Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ）の数（又はアルキレンオキシドの付加モル数）に対応するｎ１およびｎ２が１の例のみ記載されている。しかし、このような多官能性（メタ）アクリレートでは、耐スクラッチ性に劣る。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００７−９１８７０号公報（特許請求の範囲、実施例）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、本発明の目的は、高い屈折率と耐スクラッチ性とを両立できる硬化性組成物およびその硬化物を提供することにある。
【００１０】
本発明の他の目的は、ハンドリング性と硬化性とをバランスよく両立できる硬化性組成物およびその硬化物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
従来のフルオレン骨格を有する多官能性（メタ）アクリレートでは、オキシアルキレン基の付加数が広い範囲で規定されているものの、その意義について知られていない。そして、現実的には、前記のように、所望の要求特性である高屈折率やハードコート性の観点から、オキシアルキレン基の付加数を大きくした例が知られていないのが現状であった。
【００１２】
このような状況下、本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、オキシアルキレン基の付加数を特定の範囲とすることにより、優れた耐スクラッチ性を付与でき、しかも、オキシアルキレン基の付加数を大きくすることで予想される屈折率の低下が抑えられ、通常両立が難しいものと考えられる特性、すなわち、優れた耐スクラッチ性と高屈折率とを高いレベルで実現できる多官能性（メタ）アクリレートが得られること、そして、このような多官能性（メタ）アクリレートと、特定の単官能性モノマー（すなわち、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート）とを組み合わせると、意外にも、多官能性（メタ）アクリレート由来の優れた耐スクラッチ性が損なわれることなく維持されるとともに、高い屈折率を維持又はさらに向上でき、耐スクラッチ性と高い屈折率と優れたハンドリング性とをバランスよく実現できる硬化性組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
【００１３】
すなわち、本発明の硬化性組成物は、下記式（１）
【００１４】
【化２】
0006017222.tif 000003
【００１５】
（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは非ラジカル重合性置換基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂはアルキレン基、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子又はメチル基、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは非ラジカル重合性置換基、ｋ１およびｋ２は、それぞれ０〜４の整数、ｍ１およびｍ２はそれぞれ０以上の整数、ｎ１およびｎ２はそれぞれ１〜４の整数、ｐ１およびｐ２はそれぞれ０〜４の整数を示す。ただし、ｎ１＋ｐ１≦５、ｎ２＋ｐ２≦５である。）
で表される多官能性（メタ）アクリレートであって、上記式（１）において、ｍ１＋ｍ２の平均値が、８．５〜１７の多官能性（メタ）アクリレートと、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート（ｏ−フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、ｍ−フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、およびｐ−フェノキシベンジル（メタ）アクリレートから選択された少なくとも１種）とで構成された硬化性成分を含む。
【００１６】
上記式（１）において、ｎ１およびｎ２がそれぞれ１であり、ｍ１およびｍ２がそれぞれ１以上であり、ｍ１＋ｍ２の平均値が８．５〜１６．５（例えば、９〜１５）であってもよい。特に、前記式（１）において、ｍ１＋ｍ２の平均値は、９．５〜１１．５（例えば、１０〜１１）であってもよい。
【００１７】
前記多官能性（メタ）アクリレートは、高屈折率であるにもかかわらず低粘度であり、例えば、２５℃において、屈折率（５８９ｎｍ）が１．５３以上であり、粘度（２５℃）が２００００ｍＰａ・ｓ以下であってもよい。
【００１８】
前記硬化性組成物において、多官能性（メタ）アクリレートとフェノキシベンジル（メタ）アクリレートとの割合は、前者／後者（重量比）＝９９／１〜１５／８５、特に７５／２５〜２０／８０であってもよい。本発明では、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと混合しても、耐スクラッチ性を高いレベルで維持できる。
【００１９】
前記硬化性成分は、さらに、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと異なる単官能性モノマー（例えば、芳香族（メタ）アクリレートおよび硫黄含有（メタ）アクリレートから選択された少なくとも１種の単官能性（メタ）アクリレート）を含んでいてもよい。このような硬化性成分において、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと単官能性モノマーとの割合は、前者／後者（重量比）＝９５／５〜２５／７５程度であってもよい。代表的には、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと単官能性モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９０／１０〜３５／６５程度であり、多官能性（メタ）アクリレートと、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートおよび単官能性モノマーの総量との割合が、前者／後者（重量比）＝９５／５〜１０／９０程度であってもよい。
【００２０】
また、前記硬化性成分は、さらに、非フルオレン系二官能性（メタ）アクリレートを含んでいてもよい。このような硬化性成分において、多官能性（メタ）アクリレートと、非フルオレン系二官能性モノマーとの割合は、前者／後者（重量比）＝９８／２〜３０／７０程度であってもよい。代表的には、多官能性（メタ）アクリレートと、非フルオレン系二官能性モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９５／５〜４０／６０程度であり、多官能性（メタ）アクリレートおよび非フルオレン系二官能性モノマーの総量と、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートとの割合が、前者／後者（重量比）＝９５／５〜１０／９０程度であってもよい。
【００２１】
前記硬化性成分は、さらに、他の多官能性フルオレン系モノマー（例えば、二官能性フルオレン系モノマー）を含んでいてもよい。このような硬化性成分において、多官能性（メタ）アクリレートと他の多官能性フルオレン系モノマーとの割合は、前者／後者（重量比）＝９９／１〜５０／５０程度であってもよい。代表的には、多官能性（メタ）アクリレートと他の多官能性フルオレン系モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９７／３〜７０／３０程度であり、多官能性（メタ）アクリレートおよびフェノキシベンジル（メタ）アクリレートの総量と、他の多官能性フルオレン系モノマーとの割合が、前者／後者（重量比）＝９９／１〜８０／２０程度であってもよい。
【００２２】
本発明には、前記硬化性組成物が硬化した硬化物も含まれる。このような硬化物は、高屈折率と優れた耐スクラッチ性とを備えているため、これらが要求される光学用途の硬化物、例えば、プリズムシート（例えば、液晶ディスプレイ用プリズムシートなどのディスプレイ用プリズムシート）や、タッチパネル（例えば、液晶ディスプレイ用タッチパネル）に用いるための硬化物（又はタッチパネル用シート）であってもよい。
【００２３】
本発明には、さらに、前記硬化性組成物に活性エネルギーを付与して硬化させる前記硬化物の製造方法も含む。
【００２４】
本明細書において、「式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレート」とは、式（１）の範疇に属する化合物の「集合体」又は「分子集合体」を意味し、ｍ１＋ｍ２などの値は、このような「集合体」又は「分子集合体」における平均値を意味する場合がある。
【発明の効果】
【００２５】
本発明では、特定の多官能性（メタ）アクリレートと特定の単官能性モノマーとを組み合わせることで、高い屈折率と耐スクラッチ性とを両立できる。また、本発明の硬化性組成物では、硬化性を損なうことなく、ハンドリング性を向上（低粘度化）でき、ハンドリング性と硬化性とをバランスよく両立できる。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
本発明の硬化性組成物は、特定の多官能性（メタ）アクリレートと、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートとで構成された硬化性成分を含む。
【００２７】
＜多官能性（メタ）アクリレート＞
多官能性（メタ）アクリレート（多官能性（メタ）アクリレート集合体）は、下記式（１）
【００２８】
【化３】
0006017222.tif 000004
【００２９】
（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは非ラジカル重合性置換基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂはアルキレン基、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子又はメチル基、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは非ラジカル重合性置換基、ｋ１およびｋ２は、それぞれ０〜４の整数、ｍ１およびｍ２はそれぞれ０以上の整数、ｎ１およびｎ２はそれぞれ１〜４の整数、ｐ１およびｐ２はそれぞれ０〜４の整数を示す。ただし、ｎ１＋ｐ１≦５、ｎ２＋ｐ２≦５である。）
で表される多官能性（メタ）アクリレート（又は上記式（１）で表される化合物又は多官能性（メタ）アクリレートの集合体）であり、上記式（１）において、ｍ１＋ｍ２の平均値が、多官能性（メタ）アクリレート（集合体）全体に対して、特定範囲に調整された多官能性（メタ）アクリレートである。
【００３０】
前記式（１）において、基Ｒ１ａおよびＲ１ｂとしては、非ラジカル重合性基であればよく、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）、カルボキシル基、炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基などのＣ６−１０アリール基）など］などが挙げられ、特に、アルキル基などである場合が多い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−１２アルキル基（例えば、Ｃ１−８アルキル基、特にメチル基などのＣ１−４アルキル基）などが例示できる。なお、ｋ１又はｋ２が複数（２〜４）である場合、複数の基Ｒ１ａ又はＲ１ｂは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、基Ｒ１とＲ１ｂとは、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、基Ｒ１ａ及びＲ１ｂの結合位置（置換位置）は、特に限定されず、例えば、フルオレン環の２位、７位、２および７位などが挙げられる。好ましい置換数ｋ１又はｋ２は、０〜１、特に０である。なお、置換数ｋ１およびｋ２は、同一又は異なっていてもよい。
【００３１】
前記式（１）において、基Ｒ２ａおよびＲ２ｂで表されるアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、１，２−ブタンジイル基、テトラメチレン基などのＣ２−６アルキレン基、好ましくはＣ２−４アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−３アルキレン基、特にエチレン基が挙げられる。なお、ｍ１又はｍ２が２以上であるとき、アルキレン基は異なるアルキレン基で構成されていてもよく、通常、同一のアルキレン基で構成されていてもよい。また、基Ｒ２およびＲ２ｂは同一であっても、異なっていてもよく、通常同一であってもよい。なお、これらのアルキレン基に対応するオキシアルキレン基の置換数であるｍ１とｍ２とは、同一であっても、異なっていてもよい。
【００３２】
オキシアルキレン基（ＯＲ２ａおよびＯＲ２ｂ）の数（付加モル数）ｍ１およびｍ２は、それぞれ、０以上の整数であればよく、例えば、０〜３０（例えば、０〜２５）程度の範囲から選択でき、通常、１以上（例えば、１〜２２）、好ましくは２以上（例えば、２〜２０）、さらに好ましくは２〜１５（例えば、２〜１０）、特に３〜８（例えば、３〜７）程度であってもよい。
【００３３】
ここで、本発明では、多官能性（メタ）アクリレート（式（１）で表される化合物の分子集合体）全体に対する、ｍ１およびｍ２の合計を特定の範囲に調整する。このようなｍ１およびｍ２の合計（ｍ１＋ｍ２）は、平均（相加平均又は算術平均）で、８．５〜１７（例えば、８．５〜１６．７）の範囲から選択でき、例えば、８．５〜１６．５（例えば、８．６〜１６．３）、好ましくは８．８〜１６．２（例えば、８．９〜１６）、さらに好ましくは９〜１５．８（例えば、９．１〜１５．６）、特に９．２〜１５．５（例えば、９．３〜１５．２）、通常９〜１５（例えば、９〜１４．５、好ましくは９．３〜１４）程度であってもよい。特に、ｍ１＋ｍ２の平均は、例えば、９〜１３（例えば、９．３〜１２．５）、好ましくは９．５〜１２（例えば、９．７〜１１．７）、さらに好ましくは１０〜１１．５（例えば、１０．２〜１１．３）程度であってもよく、通常９．５〜１１．５（例えば、１０〜１１）程度であってもよい。なお、ｍ１＋ｍ２の値が大きすぎると、十分な屈折率の硬化物が得られなくなる。
【００３４】
なお、ｍ１およびｍ２のそれぞれの値は、平均（相加平均又は算術平均）で、例えば、４．１〜８．５（例えば、４．２〜８．４）の範囲から選択でき、例えば、４．３〜８．３（例えば、４．３〜８．２）、好ましくは４．４〜８．１（例えば、４．４〜８）、さらに好ましくは４．５〜７．９（例えば、４．５〜７．８）、特に４．６〜７．８（例えば、４．８〜７．６）程度であってもよい。
【００３５】
なお、上記平均（相加平均又は算術平均）は、慣用の方法により測定でき、測定方法は特に限定されないが、例えば、後述のポリヒドロキシ化合物（後述の式（Ａ）で表される化合物）の合成時において、原料となる化合物（後述の式（Ｂ）で表される化合物）の量と、消費されたアルキレンオキシドの量との割合から、相加平均又は算術平均の値として、容易に得ることができる。
【００３６】
なお、前記式（１）において、基Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、異なっていてもよいが、通常、同一の基（すなわち、水素原子又はメチル基）であってもよい。
【００３７】
前記式（１）において、基［ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ３ａ）−ＣＯ−（ＯＲ２ａ）ｍ１−Ｏ−］又は［ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ３ｂ）−ＣＯ−（ＯＲ２ａ）ｍ１−Ｏ−］（（メタ）アクリロイル基含有基などということがある）の置換数ｎ１およびｎ２は、それぞれ、１〜４であればよく、例えば、１〜３、好ましくは１〜２、特に１であってもよい。なお、置換数ｎ１とｎ２は、同一又は異なっていてもよく、通常、同一である場合が多い。また、（メタ）アクリロイル基含有基の置換位置は、特に限定されず、ベンゼン環の適当な置換位置に置換していればよい。例えば、（メタ）アクリロイル基含有基は、フルオレンの９位に置換したベンゼン環の２〜６位の適当な位置（特に、少なくとも４位）に置換していてもよい。
【００３８】
多官能性（メタ）アクリレートは、代表的には、ｎ１＝ｎ２＝１であり、（メタ）アクリロイル基含有基がフルオレンの９位に置換したベンゼン環の４位に置換した化合物、すなわち、下記式で表される化合物であってもよい。
【００３９】
【化４】
0006017222.tif 000005
【００４０】
（式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｍ２、ｐ１およびｐ２は前記と同じ。）
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂとしては、通常、非ラジカル重合性置換基、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などのＣ１−１２アルキル基、好ましくはＣ１−８アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロへキシル基などのＣ５−８シクロアルキル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのＣ６−１０アリール基など）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの炭化水素基；アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基などのＣ１−８アルコキシ基など）、シクロアルコキシ基（シクロへキシルオキシ基などのＣ５−１０シクロアルキルオキシ基など）、アリールオキシ基（フェノキシ基などのＣ６−１０アリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（ベンジルオキシ基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキルオキシ基）などの基−ＯＲ５［式中、Ｒ５は炭化水素基（前記例示の炭化水素基など）を示す。］；アルキルチオ基（メチルチオ基などのＣ１−８アルキルチオ基など）などの基−ＳＲ５（式中、Ｒ５は前記と同じ。）；アシル基（アセチル基などのＣ１−６アシル基など）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）；ニトロ基；シアノ基；置換アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基など）などが挙げられる。
【００４１】
好ましい基Ｒ４ａおよびＲ４ｂとしては、例えば、炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ１−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ５−８シクロアルキル基）、アリール基（例えば、Ｃ６−１０アリール基）、アラルキル基（例えば、Ｃ６−８アリール−Ｃ１−２アルキル基）など］、アルコキシ基（Ｃ１−４アルコキシ基など）などが挙げられる。特に、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、アルキル基［Ｃ１−４アルキル基（特にメチル基）など］、アリール基［例えば、Ｃ６−１０アリール基（特にフェニル基）など］などであるのが好ましい。
【００４２】
なお、ｐ１又はｐ２が複数である場合、基Ｒ４ａ又はＲ４ｂは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、基Ｒ４ａとＲ４ｂとは同一であってもよく、異なっていてもよい。また、好ましい置換数ｐ１およびｐ２は、それぞれ、例えば、０〜３、好ましくは０〜２、さらに好ましくは０〜１であってもよい。なお、置換数ｐ１とｐ２とは、互いに同一又は異なっていてもよく、通常同一であってもよい。
【００４３】
［多官能性（メタ）アクリレートの製造方法］
多官能性（メタ）アクリレートは、特に限定されないが、通常、下記式（Ａ）
【００４４】
【化５】
0006017222.tif 000006
【００４５】
（式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２は前記と同じ。）
で表される化合物（ポリヒドロキシ化合物）と、（メタ）アクリル酸成分とを反応させることにより得ることができる。
【００４６】
（ポリヒドロキシ化合物の製造方法）
ポリヒドロキシ化合物（式（Ａ）で表される化合物）は、特に限定されないが、通常、下記式（Ｂ）で表される化合物と、基ＯＲ２ａ又は基ＯＲ２ｂに対応するアルキレンオキシド又はアルキレンカーボネートとを反応させることにより得ることができる。なお、このような方法では、通常、前記式（１）において、ｍ１、ｍ２、ｍ１＋ｍ２の値（又は分子量）に幅のあるポリヒドロキシ化合物（ポリヒドロキシ化合物の集合体）が得られる。
【００４７】
【化６】
0006017222.tif 000007
【００４８】
（式中、ｘ１およびｘ２は０又は１を示し、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、ｋ１、ｋ２、ｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２は前記と同じ。）
ポリヒドロキシ化合物としては、慣用の方法［例えば、９−フルオレノン類とフェノール類とを酸触媒の存在下で反応させる方法（例えば、前記特許文献１に記載の方法など）、９−フルオレノン類とフェノキシアルカノール類（例えば、２−フェノキシエタノールなど）とを反応させる方法など］により合成したものを用いてもよく、市販品を用いてもよい。
【００４９】
なお、式（Ｂ）において、ｘ１＝ｘ２＝１である化合物を用いると、効率よくポリヒドロキシ化合物（さらには、多官能性（メタ）アクリレート）の着色を抑制しやすい。
【００５０】
具体的なポリヒドロキシ化合物としては、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−１０アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（ポリヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］などの前記式（Ｂ）において、ｘ１＝ｘ２＝０である化合物；９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝などの前記式（Ｂ）において、ｘ１＝ｘ２＝１である化合物などが挙げられる。
【００５１】
基ＯＲ２ａ又は基ＯＲ２ｂに対応するアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのＣ２−６アルキレンオキシド、好ましくはＣ２−４アルキレンオキシド、さらに好ましくはＣ２−３アルキレンオキシド（特にエチレンオキシド）などが挙げられる。基ＯＲ２ａ又は基ＯＲ２ｂに対応するアルキレンカーボネートとしては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネートなどのＣ２−６アルキレンカーボネート、好ましくはＣ２−４アルキレンカーボネート、さらに好ましくはＣ２−３アルキレンカーボネート（特にエチレンカーボネート）などが挙げられる。なお、アルキレンオキシド又はアルキレンカーボネートを反応させると、前記式（Ｂ）で表される化合物のヒドロキシル基を介してオキシアルキレン単位（基ＯＲ２ａ又は基ＯＲ２ｂ）を導入できる。アルキレンカーボネートを使用する場合、アルキレンカーボネートが付加したのち、脱炭酸反応が生じることにより、オキシアルキレン単位が導入される。
【００５２】
基ＯＲ２ａ又は基ＯＲ２ｂに対応するアルキレンオキシド又はアルキレンカーボネートの使用量は、前記式（１）におけるｍ１、ｍ２、ｍ１＋ｍ２の値に応じて調整できる。例えば、理論上は、前記式（Ｂ）で表される化合物１モルに対して、例えば、（ｍ１＋ｍ２）×（ｎ１＋ｎ２）モルのアルキレンオキシド又はアルキレンカーボネートを使用すればよい。具体的には、前記式（Ｂ）において、ｎ１＝ｎ２＝１、ｘ１＝ｘ２＝０である化合物１モルに対しては、８．５〜１７モル、好ましくは８．５〜１６．５モル、さらに好ましくは９〜１５モル程度使用してもよく、前記式（Ｂ）において、ｎ１＝ｎ２＝１、ｘ１＝ｘ２＝１である化合物１モルに対しては、６．５〜１５モル、好ましくは６．５〜１４．５モル、さらに好ましくは７〜１３モル程度使用してもよい。
【００５３】
式（Ｂ）で表される化合物とアルキレンオキシド又はアルキレンカーボネートとの反応は、触媒の非存在下で行ってもよいが、通常、触媒の存在下で行うことができる。触媒としては、塩基触媒、酸触媒が例示でき、通常、塩基触媒を使用できる。塩基触媒としては、金属水酸化物（水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物など）、金属炭酸塩（炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸水素塩など）などの無機塩基；金属アルコキシド（ナトリウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドなど）、アミン類［例えば、第３級アミン類（トリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの芳香族第３級アミン、１−メチルイミダゾールなどの複素環式第３級アミン）など］、カルボン酸金属塩（酢酸ナトリウム、酢酸カルシウムなどの酢酸アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩など）などの有機塩基などが例示できる。触媒（塩基触媒）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００５４】
触媒の使用量は、触媒の種類に応じて調整でき、前記式（Ｂ）で表される化合物１重量部に対して、例えば、０．００１〜１重量部（例えば、０．００３〜０．５重量部）、好ましくは０．００５〜０.３重量部、さらに好ましくは０．０１〜０.１重量部程度であってもよい。
【００５５】
反応は、溶媒中で行ってもよい。溶媒としては、特に限定されず、使用する原料に応じて選択でき、例えば、アルキレンオキシドを使用する場合には、エーテル系溶媒（ジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類、アニソールなど）、ハロゲン系溶媒（塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類）、炭化水素系溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など）などが挙げられる。また、アルキレンカーボネートを使用する場合には、前記例示の溶媒の他、アルコール類（メタノール、エタノールなどのＣ１−４アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどの（ポリ）Ｃ２−３アルキレングリコールなど）などを使用してもよい。溶媒は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。溶媒の使用量は、前記式（Ｂ）で表される化合物１重量部に対して、例えば、１〜３０重量部、好ましくは１．５〜２０重量部、さらに好ましくは２〜１０重量部程度であってもよい。
【００５６】
反応は、付加させる化合物（アルキレンオキシド、アルキレンカーボネート）などの種類に応じて、例えば、０〜１７０℃、好ましくは１０〜１５０℃、さらに好ましくは２０〜１３０℃程度で行う場合が多い。特に、アルキレンカーボネートを使用する場合、脱炭酸反応を効率よく行うため、例えば、７０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃程度で反応させる場合が多い。また、反応時間は、例えば、３０分〜４８時間、通常、１〜２４時間、好ましくは２〜１０時間程度である。
【００５７】
反応は、攪拌しながら行ってもよく、空気中又は不活性雰囲気（窒素、希ガスなど）中で行ってもよく、常圧又は加圧下で行ってもよい。また、必要に応じて、発生するガス（二酸化炭素など）を除去しながら反応を行ってもよい。
【００５８】
目的生成物（式（Ａ）で表される化合物）は、反応終了後の反応混合物から、慣用の精製方法（抽出、晶析など）を利用して精製してもよい。
【００５９】
（ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸成分との反応）
（メタ）アクリル酸成分としては、ポリヒドロキシ化合物と反応して、（メタ）アクリロイル基｛すなわち、式（１）における［ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ３ａ）−ＣＯ−］および［ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ３ｂ）−ＣＯ−］で表される基｝を導入できる化合物であれば特に限定されず、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸誘導体［例えば、（メタ）アクリル酸低級アルキルエステル（例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチルなどのＣ１−４アルキル（メタ）アクリレートなど）、（メタ）アクリル酸ハライド（例えば、（メタ）アクリル酸クロライドなど）、（メタ）アクリル酸無水物など］などが挙げられる。
【００６０】
（メタ）アクリル酸成分の割合は、前記式（Ａ）で表される化合物のヒドロキシル基１モルに対して、例えば、０．７モル以上（例えば、０．８〜１０モル）、好ましくは０．９モル以上（例えば、０．９５〜８モル）、さらに好ましくは１モル以上（例えば、１．１〜５モル）であってもよい。なお、後述のように、完全に（メタ）アクリレート化しない化合物（後述の式（２）で表される化合物）を含む組成物を得る場合には、反応時間や反応に用いる（メタ）アクリル酸成分の量を調整してもよい。
【００６１】
反応では、適宜、触媒（酸触媒、塩基触媒など）を使用してもよい。酸触媒としては、エステル化酸触媒であれば特に限定されず、例えば、無機酸（硫酸、塩酸、リン酸など）、有機酸［スルホン酸（メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などのアルカンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのアレーンスルホン酸など）など］などが例示でき、固体化酸［担体に酸（硫酸、リン酸、ヘテロポリ酸などの無機酸、有機酸）を担持させた固体化酸（固体リン酸など）］、陽イオン交換樹脂、金属酸化物（ＺｎＯなど）、金属ハロゲン化物（ＣｕＣｌ２など）、金属塩系触媒［金属硫酸塩（ＮｉＳＯ４など）、金属リン酸塩（Ｚｒ、Ｔｉなどの遷移金属のリン酸塩など）、金属硝酸塩（Ｚｎ（ＮＯ３）２・６Ｈ２Ｏなど）など］、天然鉱物（酸性白土、ベントナイト、カオリン、モンモリロナイトなど）などの固体酸触媒も含まれる。酸触媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００６２】
塩基としては、例えば、金属炭酸塩（炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸水素塩など）、カルボン酸金属塩（酢酸ナトリウム、酢酸カルシウムなどの酢酸アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩など）、金属水酸化物（水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物など）などの無機塩基；アミン類［例えば、第３級アミン類（トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミンなどのトリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの芳香族第３級アミン、ピリジンなどの複素環式第３級アミン）など］などの有機塩基などが例示できる。塩基は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００６３】
触媒（酸触媒、塩基）の使用量は、触媒の種類にもよるが、例えば、前記式（Ａ）で表される化合物１モルに対して、例えば、０．０１〜１０モル、好ましくは０．０５〜５モル、さらに好ましくは０．１〜３モル程度であってもよい。
【００６４】
また、反応は、必要に応じて、重合禁止剤（熱重合禁止剤）の存在下で行ってもよい。重合禁止剤としては、ヒドロキノン類（例えば、ヒドロキノン；ヒドロキノンモノメチルエーテル（メトキノン）などのヒドロキノンモノアルキルエーテルなど）、カテコール類（例えば、ｔ−ブチルカテコールなどのアルキルカテコールなど）、アミン類（例えば、ジフェニルアミンなど）、２，２−ジフェニル−１−ピクリルヒドラジル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−１−オキシルなどが例示できる。重合禁止剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００６５】
重合禁止剤の使用量は、例えば、（メタ）アクリル酸成分１００重量部に対して、０．１〜１０重量部、好ましくは０．３〜８重量部、さらに好ましくは０．５〜５重量部程度であってもよい。
【００６６】
反応は、無溶媒中で行ってもよく、溶媒中で行ってもよい。溶媒（有機溶媒）としては、炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など）、ハロゲン化炭化水素類（塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素など）、エーテル系溶媒（ジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類、アニソールなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなどのジアルキルケトン類など）などが挙げられる。溶媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。なお、前記触媒が液体である場合、前記触媒を溶媒として使用してもよい。
【００６７】
反応温度や反応時間は、使用する（メタ）アクリル酸成分の種類に応じて適宜選択できる。反応時間は、例えば、３０分〜４８時間、通常、１〜３６時間、好ましくは２〜２４時間程度である。なお、後述のように、完全に（メタ）アクリレート化しない化合物（後述の式（２）で表される化合物）を含む組成物を得る場合には、反応温度や反応時間を調整を調整してもよい。
【００６８】
反応は、還流しながら行ってもよく、副生する水やアルコール類を除去しながら行ってもよい。また、反応は、攪拌しながら行ってもよく、空気中又は不活性雰囲気（窒素、希ガスなど）中で行ってもよく、常圧、加圧下又は減圧下で行ってもよい。特に、減圧下で反応させると、着色を低減したり、反応時間を短縮できる。
【００６９】
生成した化合物（前記式（１）で表される化合物）は、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製してもよい。
【００７０】
［多官能性（メタ）アクリレート組成物］
上記のようにして前記式（Ａ）で表される化合物と（メタ）アクリル酸成分とを反応させて得られる反応混合物には、生成物（前記式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレート）の他、前記式（Ａ）で表される化合物のヒドロキシル基の一部又は全部が（メタ）アクリル酸成分と反応することなく残存している化合物を含んでいる場合がある。このような化合物（下記式（２）で表される化合物）は、前記式（１）で表される化合物と分離してもよいが、通常、前記式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレートとの組成物として、そのまま用いることができる。すなわち、前記式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレートと、下記式（２）で表される化合物との組成物（多官能性（メタ）アクリレート組成物）を形成してもよい。このような組成物では、より低粘度化（ハンドリング性の向上効果）を実現しやすく、また、下記式（２）で表される化合物の量の調整により、可塑的効果も相まって耐スクラッチ性をより有利又は有効に向上できる場合がある。
【００７１】
【化７】
0006017222.tif 000008
【００７２】
（式中、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、水素原子又は（メタ）アクリロイル基を示し、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２は前記と同じ。ただし、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも１つは（メタ）アクリロイル基であり、Ｒ５ａおよびＲ５ｂのすべてが（メタ）アクリロイル基となることはない。）
なお、式（２）で表される化合物は、通常、式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレートの製造過程において、生成（副生）する成分であるため、式中、Ｒ５ａおよびＲ５ｂを除いては、同じである。例えば、前記式（２）においても、ｍ１＋ｍ２の平均値は、前記と同様の範囲から選択される。
【００７３】
前記式（２）において、ｎ１＋ｎ２個のＲ５ａおよびＲ５ｂのうち、（メタ）アクリロイル基の数は、１以上でｎ１＋ｎ２個よりも小さい数であればよい。例えば、（ｉ）ｎ１＝ｎ２＝１のとき、（メタ）アクリロイル基の数は１であり、（ｉｉ）ｎ１＝ｎ２＝２のとき、（メタ）アクリロイル基の数は１〜３であり、（ｉｉｉ）ｎ１＝ｎ２＝３のとき、（メタ）アクリロイル基の数は１〜５である。なお、式（２）において、ｎ１＋ｎ２が３以上であるとき、（メタ）アクリロイル基の数は、前記多官能性（メタ）アクリレートと同様に、式（２）で表される化合物全体の平均値として表される。
【００７４】
代表的な多官能性（メタ）アクリレート組成物には、前記式（１）において、ｎ１およびｎ２がそれぞれ１である多官能性（メタ）アクリレートと、前記式（２）において、ｎ１およびｎ２がそれぞれ１、Ｒ５ａが水素原子、Ｒ５ｂが（メタ）アクリロイル基である化合物（すなわち、下記式（２Ａ）で表される単官能性（メタ）アクリレート化合物）とを含む組成物などが挙げられる。
【００７５】
多官能性（メタ）アクリレート組成物において、前記式（２）で表される化合物の割合（又は濃度）は、前記式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレートおよび前記式（２）で表される化合物の総量に対して、３〜４０％（例えば、４〜３５％）の範囲から選択でき、例えば、５〜３０％（例えば、６〜２７％）、好ましくは６．５〜２６％（例えば、７〜２５％）、さらに好ましくは７．５〜２２％（例えば、８〜２０％）、特に８．５〜１８％（例えば、９〜１６％）程度であってもよく、通常８〜２０％（例えば、８．５〜１７％、好ましくは９〜１５．５％）程度であってもよい。
【００７６】
また、多官能性（メタ）アクリレート組成物において、（メタ）アクリル化の反応率（すなわち、前記式（Ａ）で表される化合物の（メタ）アクリル化率）は、８５〜９８％程度の範囲から選択でき、例えば、８７〜９７．５％（例えば、８７．５〜９７．５％）、好ましくは８９〜９６．５％（例えば、８９．５〜９６．５％）、さらに好ましくは９０〜９６％（例えば、９０．５〜９６％）、特に９１〜９５．５％（例えば、９１．５〜９５．５％）程度であってもよい。
【００７７】
なお、（メタ）アクリル化反応率は、（メタ）アクリル樹脂において一般的に用いられる（メタ）アクリル化の程度（指標）を示し、前記式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレートの割合（濃度）と、前記式（２）で表される化合物の割合（濃度）から容易に求めることができる。例えば、代表的な例を挙げると、前記式（１）および（２）において、ｎ１＝ｎ２＝１である場合、前記式（１）で表される化合物の割合をＡ（％）、前記式（２）で表される化合物（Ｒ５ａおよびＲ５ｂのいずれかが（メタ）アクリロイル基である化合物）の割合をＢ（％）とするとき、［１００×Ａ（％）＋（１００×Ｂ（％））／２］／１００で表される。また、前記式（１）および（２）において、ｎ１＝ｎ２＝２である場合、前記式（１）で表される化合物の割合をＡ（％）、前記式（２）において、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの１個が（メタ）アクリロイル基である化合物の割合をＢ１（％）、前記式（２）において、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの２個が（メタ）アクリロイル基である化合物の割合をＢ２（％）、前記式（２）において、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの３個が（メタ）アクリロイル基である化合物の割合をＢ３（％）とするとき、［１００×Ａ（％）＋（１００×Ｂ１（％））／４＋（１００×Ｂ２（％）×２）／４＋（１００×Ｂ３（％）×３）／４］／１００で表される。
【００７８】
なお、式（１）で表される化合物や式（２）で表される化合物の割合は、原料に用いた式（Ａ）で表される化合物の使用量を基準とした水酸基価の測定（モル比、モル割合）や、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による純度（面積比）の測定、ＧＰＣ測定、ＮＭＲ測定などにより求めることができる。
【００７９】
なお、多官能性（メタ）アクリレート組成物は、さらに、溶媒（反応に使用した溶媒）や未反応のポリヒドロキシ化合物（式（Ａ）で表される化合物）などを含んでいてもよい。このような溶媒やポリヒドロキシ化合物は、分離してもよく、通常、精製後においては微量である場合が多いため、そのまま組成物に含有させてもよい。このような多官能性（メタ）アクリレート組成物において、固形分（溶媒以外の成分）の割合（又は濃度）は、例えば、９５重量％以上、好ましくは９７重量％以上、さらに好ましくは９８重量％以上、特に９９重量％以上（例えば、９９．５重量％以上）であってもよい。
【００８０】
［多官能性（メタ）アクリレートの特性］
多官能性（メタ）アクリレート（前記式（２）で表される化合物を含む組成物を含む。以下同じ。）は、高屈折率であるにもかかわらず、硬化後における耐スクラッチ性に優れている。例えば、多官能性（メタ）アクリレートの波長５８９ｎｍにおける屈折率は、２５℃において、１．５２以上（例えば、１．５２５〜１．６５）、好ましくは１．５３以上（例えば、１．５３５〜１．６）、さらに好ましくは１．５４以上（例えば、１．５４５〜１．５８）、特に１．５５以上（例えば、１．５５５〜１．５７５）であってもよい。
【００８１】
多官能性（メタ）アクリレートの性状は、通常、常温（例えば、１５〜２５℃）で液状であってもよい。このような液状の多官能性（メタ）アクリレートは、上記のように高屈折率であるにもかかわらず比較的低粘度であり、ハンドリング性に優れている。例えば、多官能性（メタ）アクリレートの粘度は、２５℃において、例えば、２００００ｍＰａ・ｓ以下（例えば、５０〜１７０００ｍＰａ・ｓ）、好ましくは１５０００ｍＰａ・ｓ以下（例えば、１００〜１３０００ｍＰａ・ｓ）、さらに好ましくは１２０００ｍＰａ・ｓ以下（例えば、２００〜１１０００ｍＰａ・ｓ）程度であってもよく、１００００ｍＰａ・ｓ以下（例えば、３００〜９０００ｍＰａ・ｓ）とすることもできる。通常、多官能性（メタ）アクリレートの粘度は、２５℃において、４００〜１５０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは５００〜１３０００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは６００〜１２０００ｍＰａ・ｓ程度であってもよい。なお、粘度は、ＴＶ−２２形粘度計（コーンプレートタイプ）などにより測定できる（以下同じ）。
【００８２】
本発明の多官能性（メタ）アクリレート（又は硬化性組成物）の色相（ＡＰＨＡ）は、例えば、１００以下、好ましくは７０以下、さらに好ましくは５０以下であってもよい。
【００８３】
なお、本発明の多官能性（メタ）アクリレート（又は硬化性組成物）の硬化物のガラス転移温度は、例えば、０〜４０℃、好ましくは１０〜３５℃、さらに好ましくは１５〜３０℃であってもよい。
【００８４】
［硬化性組成物］
本発明の硬化性組成物（重合性組成物、ラジカル重合性組成物）は、前記多官能性（メタ）アクリレートと、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートで構成された硬化性成分（重合性成分、ラジカル重合性成分）を含む。本発明では、耐スクラッチ性を有する多官能性（メタ）アクリレートと、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートとを組み合わせることで、ハンドリング性を向上させつつ、高屈折率および優れた耐スクラッチ性を有する硬化性組成物を得ることができる。
【００８５】
多官能性（メタ）アクリレートと、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートとの割合（重量比）は、前者／後者＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．５／０．５〜１２／８８）程度の範囲から選択でき、例えば、９９／１〜１５／８５（例えば、９８／２〜２０／８０）、好ましくは９７／３〜２５／７５（例えば、９６／４〜３０／７０）、さらに好ましくは９５／５〜３５／６５（例えば、９４／６〜４０／６０）、特に９３／７〜４５／５５（例えば、９２／８〜４５／５５）程度であってもよく、通常９７／３〜１５／８５（例えば、９５／５〜２０／８０、好ましくは９３／７〜２５／７５、さらに好ましくは９０／１０〜３０／７０）程度であってもよい。特に、本発明では、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと組み合わせても、多官能性（メタ）アクリレート由来の優れた耐スクラッチ性や硬化性を維持できるため、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートの割合を比較的高い割合［例えば、多官能性（メタ）アクリレートと、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートとの割合（重量比）を、前者／後者＝８５／１５〜５／９５、好ましくは８０／２０〜１５／８５（例えば、８０／２０〜２０／８０）、好ましくは７５／２５〜２０／８０（例えば、７０／３０〜２５／７５）、さらに好ましくは６５／３５〜３０／７０（例えば、６０／４０〜３５／６５）程度］、通常８０／２０〜１０／９０（例えば、７５／２５〜１５／８５、好ましくは７０／３０〜２０／８０、さらに好ましくは６５／３５〜２５／７５）程度とすることもできる。
【００８６】
なお、硬化性成分は、本発明の効果を害しない範囲であれば、必要に応じて、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと異なる単官能性モノマー（例えば、単官能性（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル系モノマー）を使用してもよい。
【００８７】
（単官能性モノマー）
単官能性モノマーは、（メタ）アクリルモノマー、非（メタ）アクリルモノマー［例えば、スチレン系モノマー（例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンなど）、ビニルエステル系モノマー（例えば、酢酸ビニルなど）、Ｎ−ビニルピロリドンなど］に大別できる。単官能性モノマーは、通常、（メタ）アクリルモノマーを少なくとも含んでいてもよい。
【００８８】
なお、単官能性モノマーとして、（メタ）アクリルモノマーと非（メタ）アクリル系モノマーとを使用する場合、単官能性モノマー全体に対する非（メタ）アクリル系モノマーの割合は、３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは１０重量％以下、特に５重量％以下であってもよい。
【００８９】
単官能性（メタ）アクリルモノマーとしては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド（Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジＣ１−４アルキル（メタ）アクリルアミドなど）などの他、（メタ）アクリル酸エステル（又は（メタ）アクリレート）などが含まれる。単官能性（メタ）アクリレートとしては、脂肪族（メタ）アクリレート（脂肪族骨格を有する（メタ）アクリレート）、芳香族（メタ）アクリレート（芳香族骨格を有する（メタ）アクリレート）、硫黄含有（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００９０】
単官能性の脂肪族（メタ）アクリレートとしては、アルキル（メタ）アクリレート［例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどのＣ１−２０アルキル（メタ）アクリレートなど］、脂環式（メタ）アクリレート｛例えば、シクロアルキル（メタ）アクリレート［例えば、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルなどの（メタ）アクリル酸Ｃ５−８シクロアルキル；ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸多環式シクロアルキル］、橋架け環式（メタ）アクリレート［例えば、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレートなど］など｝、ハロアルキル（メタ）アクリレート（例えば、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレートなどのハロＣ１−１０アルキル（メタ）アクリレート）、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシＣ２−１０アルキル（メタ）アクリレート）、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、メトキシエチル（メタ）アクリレートなどのＣ１−１０アルコキシＣ１−１０アルキル（メタ）アクリレート）、ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート［例えば、ジ乃至テトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどの（ポリ）オキシＣ２−６アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレートなど］、脂肪族エポキシ（メタ）アクリレート｛例えば、２−ヒドロキシ−３−アルコキシプロピル（メタ）アクリレート［例えば、２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−ペンタデシルオキシプロピル（メタ）アクリレートなどの２−ヒドロキシ−３−Ｃ２−２０アルコキシプロピル（メタ）アクリレート］など｝、１分子中に３個以上のヒドロキシル基を有する脂肪族ポリオールのモノ（メタ）アクリレート｛例えば、脂肪族トリオールモノ（メタ）アクリレート［例えば、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレートなどのアルカントリオールモノ（メタ）アクリレート（例えば、Ｃ３−１０アルカントリオールモノ（メタ）アクリレート）など］など｝、アミノアルキル（メタ）アクリレート［例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートなどのＮ−置換アミノアルキル（メタ）アクリレートなど］、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００９１】
単官能性の芳香族（メタ）アクリレートとしては、例えば、アリール（メタ）アクリレート（例えば、フェニル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリール（メタ）アクリレート）、アラルキル（メタ）アクリレート（例えば、ベンジル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールＣ１−４アルキル（メタ）アクリレート）、アリールオキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、フェノキシエチル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールオキシＣ１−１０アルキル（メタ）アクリレート）、アリールアリールオキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、２−（ｏ−フェニルフェノキシ）エチル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールＣ６−１０アリールオキシＣ１−１０アルキル（メタ）アクリレート）、アリールオキシ（ポリ）アルコキシアルキル（メタ）アクリレート［例えば、フェノキシエトキシエチル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールオキシ（ポリ）Ｃ２−４アルコキシＣ２−４アルキル（メタ）アクリレート］、アルキルアリールオキシ（ポリ）アルコキシアルキル（メタ）アクリレート［例えば、ノニルフェノキシ（ポリ）エトキシエチル（メタ）アクリレートなどのＣ４−２０アルキルＣ６−１０アリールオキシ（ポリ）Ｃ２−４アルコキシＣ２−４アルキル（メタ）アクリレート］、アリールアリールオキシ（ポリ）アルコキシアルキル（メタ）アクリレート［例えば、フェニルフェノキシ（ポリ）エトキシエチル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールＣ６−１０アリールオキシ（ポリ）Ｃ２−４アルコキシＣ２−４アルキル（メタ）アクリレート］、ビスフェノール類又はそのアルキレンオキサイド付加物（例えば、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物などのＣ２−４アルキレンオキサイド付加物（例えば、２〜１０個程度のアルキレンオキサイドが付加した付加物）、以下同じ）のモノ（メタ）アクリレート、芳香族エポキシ（メタ）アクリレート｛例えば、２−ヒドロキシ−３−アリールオキシプロピル（メタ）アクリレート［例えば、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレートなどの２−ヒドロキシ−３−Ｃ６−１０アリールオキシプロピル（メタ）アクリレート］など｝、フルオレン骨格を有する（メタ）アクリレート［例えば、９−（メタ）アクリロイルオキシフルオレン、９−（メタ）アクリロイルオキシ−９−アルキルフルオレン、９−（メタ）アクリロイルオキシ−９−アリールフルオレン、９−（メタ）アクリロイルオキシメチルフルオレンなど］、後述のアリールチオ（メタ）アクリレート、アラルキルチオ（メタ）アクリレート、アリールチオアルキル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００９２】
硫黄含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、アルキルチオ（メタ）アクリレート（例えば、メチルチオ（メタ）アクリレートなどのＣ１−１０アルキルチオ（メタ）アクリレート）、アリールチオ（メタ）アクリレート（例えば、フェニルチオ（メタ）アクリレート、トリルチオ（メタ）アクリレート、２−ナフチルチオ（メタ）アクリレート、クロロフェニルチオ（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールチオ（メタ）アクリレートなど）、アラルキルチオ（メタ）アクリレート（例えば、ベンジルチオ（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールＣ１−４アルキルチオ（メタ）アクリレートなど）、アリールチオアルキル（メタ）アクリレート（例えば、フェニルチオエチル（メタ）アクリレートなどのＣ６−１０アリールチオＣ２−１０アルキル（メタ）アクリレートなど）などが挙げられる。なお、アリールチオ（メタ）アクリレート、アラルキルチオ（メタ）アクリレート、アリールチオアルキル（メタ）アクリレートは、芳香族（メタ）アクリレートにも分類できる。
【００９３】
単官能性モノマーは、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００９４】
これらの単官能性モノマーのうち、単官能性（メタ）アクリレートが好ましく、単官能性（メタ）アクリレートの中でも、用途に応じて使い分けてもよい。例えば、単官能性モノマーのうち、ハンドリング性向上などの観点からは、脂肪族（メタ）アクリレート［特に、分岐アルキル（メタ）アクリレート（特に、イソアミル（メタ）アクリレートなどの分岐Ｃ３−１０アルキル（メタ）アクリレート、好ましくは分岐Ｃ３−６アルキル（メタ）アクリレート）、脂環式（メタ）アクリレートなど］などを好適に使用できる。
【００９５】
また、高屈折率化の観点からは、芳香族（メタ）アクリレートや硫黄含有（メタ）アクリレートなどを好適に用いることができる。本発明では、前記多官能性（メタ）アクリレートおよびフェノキシベンジル（メタ）アクリレートと組み合わせることにより、耐スクラッチ性を損なわない場合が多く、また、比較的ハンドリング性においても優れている。そのため、耐スクラッチ性とハンドリング性とを両立させつつ、さらに高屈折率化させるため、芳香族（メタ）アクリレートや硫黄含有（メタ）アクリレートを好適に用いてもよい。
【００９６】
さらに、単官能性（メタ）アクリレートの中でも、前記多官能性（メタ）アクリレート（又はその組成物）との組み合わせにおいて、耐スクラッチ性を効率よく維持できる単官能性（メタ）アクリレート（単官能性（メタ）アクリレート（Ａ）ということがある）を好適に使用してもよい。単官能性（メタ）アクリレート（Ａ）としては、例えば、アリール（メタ）アクリレート、アラルキル（メタ）アクリレート、アリールオキシアルキル（メタ）アクリレート、アリールオキシ（ポリ）アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、アルキルアリールオキシ（ポリ）アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、硫黄含有（メタ）アクリレート［例えば、アリールチオ（メタ）アクリレート、アラルキルチオ（メタ）アクリレート、アリールチオアルキル（メタ）アクリレートなど］などが挙げられる。単官能性（メタ）アクリレート（Ａ）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００９７】
このような単官能性（メタ）アクリレート（Ａ）は、比較的高屈折率であるとともに、前記多官能性（メタ）アクリレートと組み合わせても、耐スクラッチ性を損なわない場合が多く、ハンドリング性（低粘度化）、高屈折率、および耐スクラッチ性をバランス良く実現しやすい。これらの中でも、アリールチオアルキル（メタ）アクリレートなどの硫黄含有（メタ）アクリレートは、高屈折率であるにもかかわらず、耐スクラッチ性の維持又は改善効果が高いようであり、好適である。
【００９８】
一方、高屈折率化の点で特に優れた単官能性（メタ）アクリレート（単官能性（メタ）アクリレート（Ｂ）ということがある）とを組み合わせてもよい。単官能性（メタ）アクリレート（Ｂ）としては、例えば、アリールアリールオキシアルキル（メタ）アクリレート、アリールアリールオキシ（ポリ）アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、ビスフェノール類又はそのアルキレンオキサイド付加物のモノ（メタ）アクリレート、フルオレン骨格を有する（メタ）アクリレート（９−（メタ）アクリロイルオキシメチルフルオレンなど）などが挙げられる。単官能性（メタ）アクリレート（Ｂ）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００９９】
このような単官能性（メタ）アクリレート（Ｂ）は、単官能性モノマーの中でも高屈折率であるものの、あまり高濃度で多官能性（メタ）アクリレートと組み合わせると、耐スクラッチ性やハンドリング性を損なう場合があるが、フェノキシフェベンジルアクリレートと組み合わせることで、耐スクラッチ性やハンドリング性の低下を防止又は抑制しつつ、高屈折率化を実現できる。
【０１００】
なお、単官能性（メタ）アクリレート（Ａ）と単官能性（メタ）アクリレート（Ｂ）とを組み合わせる場合、これらの割合は、前者／後者（重量比）＝９９．９／０．１〜５／９５（例えば、９９．５／０．５〜８／９２）程度の範囲から選択でき、例えば、９９／１〜１０／９０（例えば、９８／２〜２０／８０）、好ましくは９７／３〜３０／７０（例えば、９６／４〜３５／６５）、さらに好ましくは９５／５〜４０／６０（例えば、９３／７〜４０／６０）、特に９０／１０〜４５／５５（例えば、８５／１５〜４５／５５）程度であってもよい。
【０１０１】
単官能性モノマーの粘度は、特に限定されず、２５℃において、２００ｍＰａ・ｓ以下程度の範囲から選択してもよく、例えば、１００ｍＰａ・ｓ以下（例えば、０．０１〜１００ｍＰａ・ｓ）、好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以下（例えば、０．１〜５０ｍＰａ・ｓ）、さらに好ましくは３０ｍＰａ・ｓ以下（例えば、０．３〜３０ｍＰａ・ｓ）であってもよく、特に２０ｍＰａ・ｓ以下［例えば、０．０１〜２０ｍＰａ・ｓ、好ましくは０．０５〜１０ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは０．１〜５ｍＰａ・ｓ（例えば、０．５〜３ｍＰａ・ｓ）］であってもよい。
【０１０２】
なお、単官能性モノマーの中でも、特に、単官能性（メタ）アクリレート（Ａ）の粘度は、２５℃において、１００ｍＰａ・ｓ以下（例えば、０．１〜７０ｍＰａ・ｓ）、好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以下（例えば、０．３〜４０ｍＰａ・ｓ）、さらに好ましくは３０ｍＰａ・ｓ以下（例えば、０．５〜２５ｍＰａ・ｓ）、特に２０ｍＰａ・ｓ以下（例えば、０．５〜１５ｍＰａ・ｓ）程度であってもよい。
【０１０３】
また、単官能性（メタ）アクリレート（Ｂ）の粘度は、２５℃において、３０ｍＰａ・ｓ以上（例えば、４０〜３００ｍＰａ・ｓ）、好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以上（例えば、７０〜２５０ｍＰａ・ｓ）、さらに好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以上（例えば、１１０〜２００ｍＰａ・ｓ）、特に１２０ｍＰａ・ｓ以上（例えば、１３０〜１８０ｍＰａ・ｓ）程度であってもよい。
【０１０４】
また、単官能性モノマーの屈折率は、２５℃、５８９ｎｍにおいて、例えば、１．４以上であってもよく、例えば、１．４〜１．６５、好ましくは１．４１〜１．６２、さらに好ましくは１．４２〜１．６程度であってもよい。特に、単官能性モノマーの屈折率は、１．５以上であってもよく、例えば、１．５〜１．６５、好ましくは１．５１〜１．６２、さらに好ましくは１．５１５〜１．６程度であってもよく、特に１．５３以上（例えば、１．５４〜１．６、好ましくは１．５５〜１．５９程度）であってもよい。
【０１０５】
なお、単官能性モノマーの中でも、特に、単官能性（メタ）アクリレート（Ａ）の屈折率は、２５℃、屈折率５８９ｎｍにおいて、例えば、１．４〜１．５７、好ましくは１．４５〜１．５６５、さらに好ましくは１．５〜１．５６、特に１．５１〜１．５６（例えば、１．５３〜１．５６）程度であってもよく、通常１．５〜１．５６５（例えば、１．５１５〜１．５６）程度であってもよい。
【０１０６】
また、単官能性（メタ）アクリレート（Ｂ）の屈折率は、２５℃、５８９ｎｍにおいて、例えば、１．５７〜１．６７、好ましくは１．５７１〜１．６４、さらに好ましくは１．５７３〜１．６２、特に１．５７５〜１．６１程度であってもよい。
【０１０７】
フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと、単官能性モノマー（フェノキシベンジル（メタ）アクリレートではない単官能性モノマー）との割合は、前者／後者（重量比）＝９９．９／０．１〜５／９５（例えば、９９．５／０．５〜１０／９０）程度の範囲から選択でき、例えば、９９／１〜１５／８５（例えば、９７／３〜２０／８０）、好ましくは９５／５〜２５／７５（例えば、９３／７〜３０／７０）、さらに好ましくは９０／１０〜３５／６５（例えば、８８／１２〜４０／６０）、特に８５／１５〜４５／５５程度であってもよい。
【０１０８】
また、前記多官能性（メタ）アクリレートと、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートおよび単官能性モノマーの総量との割合は、例えば、前者／後者（重量比）＝９９．９／０．１〜１／９９（例えば、９９．５／０．５〜３／９７）、好ましくは９９／１〜５／９５（例えば、９７／３〜７／９３）、さらに好ましくは９５／５〜１０／９０（例えば、９３／７〜１５／８５）程度であってもよい。
【０１０９】
特に、本発明では、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートと組み合わせることにより、前記多官能性（メタ）アクリレートに対する単官能性モノマーの割合を大きくしても、耐スクラッチ性を効率よく維持できる。そのため、優れた耐スクラッチ性を保持しつつ、単官能性モノマーの種類に応じて、ハンドリング性や屈折率をより一層向上させることができる。このような単官能性モノマーの割合を大きくする場合、前記多官能性（メタ）アクリレートと、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートおよび単官能性モノマーの総量との割合は、例えば、前者／後者（重量比）＝９０／１０〜１／９９（例えば、８５／１５〜３／９７）、好ましくは８０／２０〜５／９５（例えば、７５／２５〜８／９２）、さらに好ましくは７０／３０〜１０／９０（例えば、６５／３５〜１５／８５）程度であってもよい。
【０１１０】
なお、前記多官能性（メタ）アクリレートと、単官能性モノマー（フェノキシベンジル（メタ）アクリレートでない単官能性モノマー）との割合（重量比）は、前者／後者＝９９／１〜１／９９（例えば、９７／３〜３／９７）、好ましくは９５／５〜５／９５（例えば、９３／７〜７／９３）、さらに好ましくは９０／１０〜１０／９０（例えば、８８／１２〜１２／８８）、特に８５／１５〜１５／８５（例えば、８０／２０〜２０／８０）程度であってもよい。
【０１１１】
（多官能性モノマー）
硬化性成分は、本発明の効果（耐スクラッチ性の改善）を害しない範囲であれば、多官能性モノマーを含んでいてもよい。多官能性モノマー（非フルオレン系多官能性モノマー）としては、例えば、多官能性（メタ）アクリルモノマー｛例えば、二官能性（メタ）アクリレート｛例えば、アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート［エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレートなどのＣ２−１０アルキレングリコールジ（メタ）アクリレートなど］、（ポリ）オキシアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート［例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレートなどの（ポリ）オキシＣ２−６アルキレングリコールジ（メタ）アクリレートなど］、ビスフェノールＡ（又はそのＣ２−３アルキレンオキシド付加体）のジ（メタ）アクリレート、橋架け環式（メタ）アクリレート（例えば、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートなど）、アルカントリ乃至ヘキサオールジ（メタ）アクリレート［例えば、グリセリンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレートなどのＣ３−１０アルカントリ乃至ヘキサオールジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレートなど］など｝、三官能以上の多官能性（メタ）アクリレート｛例えば、多価アルコール（又はそのＣ２−３アルキレンオキシド付加体）の（メタ）アクリレート、例えば、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどのポリオールトリ乃至ヘキサ（メタ）アクリレート｝、多官能性の非（メタ）アクリルモノマー（例えば、ジビニルベンゼンなど）などが挙げられる。
【０１１２】
また、多官能性（メタ）アクリルモノマーには、例えば、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリロイル基を有する多官能性オリゴマーも含まれる。多官能性オリゴマーの（メタ）アクリロイル基の数（平均数）は、２以上（例えば、２〜８）であればよく、例えば、２〜６、好ましくは２〜４、さらに好ましくは２〜３、特に２であってもよい。
【０１１３】
通常、多官能性モノマーは、多官能性（メタ）アクリレートで少なくとも構成してもよい。また、多官能性モノマーの官能基数（例えば、（メタ）アクリロイル基の数）は、例えば、２〜１０（例えば、２〜８）、好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜４、特に２であってもよい。多官能性モノマーは、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１１４】
好ましい多官能性モノマー（非フルオレン系多官能性モノマー）には、芳香族骨格を有する多官能性（メタ）アクリレート［例えば、ビスフェノールＡ又はそのＣ２−３アルキレンオキシド付加体（例えば、ビスフェノールＡ１モルに対して１〜２０モル、好ましくは２〜１８モル、さらに好ましくは３〜１５モルのＣ２−３アルキレンオキシドが付加した付加体）のジ（メタ）アクリレートなどの非フルオレン系の芳香族骨格を有する二官能性（メタ）アクリレート］、多官能性オリゴマー（例えば、ウレタン（メタ）アクリレート、特に２つの（メタ）アクリロイルオキシ基を有するウレタン（メタ）アクリレート）などの非フルオレン系多官能性（メタ）アクリレート（特に、非フルオレン系二官能性（メタ）アクリレート）が含まれる。これらの多官能性モノマーは、前記多官能性（メタ）アクリレートと組み合わせても、耐スクラッチ性を維持できるか又はさらに向上でき、耐スクラッチ性と、ハンドリング性、屈折率および硬化性とをバランスよく付与するという観点から好適に使用できる。
【０１１５】
多官能性モノマー（例えば、非フルオレン系二官能性（メタ）アクリレート）を使用する場合、前記式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレートと、多官能性モノマーとの割合は、例えば、前者／後者（重量比）＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．９／０．１〜１５／８５）の範囲から選択でき、９９．５／０．５〜２０／８０（例えば、９９／１〜２５／７５）、好ましくは９８／２〜３０／７０（例えば、９７／３〜３５／６５）、さらに好ましくは９５／５〜４０／６０（例えば、９３／７〜４５／５５）程度であってもよく、通常９９／１〜５０／５０（例えば、９５／５〜５５／４５）であってもよい。
【０１１６】
また、前記式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレートおよび多官能性モノマーの総量と、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート（又はフェノキシベンジル（メタ）アクリレートおよび単官能性モノマーの総量）との割合は、前者／後者（重量比）＝９９／１〜５／９５、好ましくは９５／５〜１０／９０、さらに好ましくは９３／７〜２０／８０（例えば、９０／１０〜３０／７０）、特に８５／１５〜３５／６５（例えば、８０／２０〜４０／６０）程度であってもよい。
【０１１７】
なお、硬化性成分全体に対する多官能性モノマーの割合は、６０重量％以下（例えば、５０重量％以下）程度の範囲から選択でき、例えば、３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは１０重量％以下であってもよく、通常４０重量％以下（例えば、２５重量％以下）であってもよい。
【０１１８】
（他の多官能性フルオレン系モノマー）
硬化性成分は、さらに、他の多官能性フルオレン系モノマー（前記式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレート又はその組成物の範疇に属しない多官能性フルオレン系モノマー）を含んでいてもよい。このような他の多官能性フルオレン系モノマーと前記多官能性（メタ）アクリレートとを組み合わせることにより、さらに屈折率を大きくしたり、ハンドリング性や硬化性を向上できる場合がある。
【０１１９】
他の多官能性フルオレン系モノマーは、通常、重合性不飽和結合を有するフルオレン化合物であり、換言すれば、フルオレン骨格を有する重合性不飽和化合物である。このようなフルオレン系モノマーにおいて、重合性不飽和結合（重合性不飽和基）としては、アルケニレン基（例えば、ビニル基など）、（メタ）アクリロイル基などの炭素−炭素不飽和結合（炭素−炭素不飽和基）が挙げられる。代表的なフルオレン系モノマーは、（メタ）アクリロイル基（又は（メタ）アクリロイルオキシ基）を２個以上（特に２個）有するフルオレン化合物である。
【０１２０】
代表的な他の多官能性フルオレン系モノマーとしては、フルオレン骨格を有する多官能性（メタ）アクリレート、例えば、下記式（３）で表される化合物などの２以上の（メタ）アクリロイル基を有する９，９−ビスアリールフルオレン類が含まれる。
【０１２１】
【化８】
0006017222.tif 000009
【０１２２】
（式中、環Ｚは芳香族炭化水素環、ｍ３およびｍ４はそれぞれ８．５未満の数を示し、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、ｋ１、ｋ２、ｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２は前記と同じ。）
上記式（３）において、環Ｚで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式アレーン（又は縮合多環式芳香族炭化水素）環などが挙げられる。縮合多環式アレーン（又は縮合多環式芳香族炭化水素）環としては、例えば、縮合二環式アレーン環（例えば、インデン環、ナフタレン環などのＣ８−２０縮合二環式アレーン環、好ましくはＣ１０−１６縮合二環式アレーン環）、縮合三環式アレーン環（例えば、アントラセン環、フェナントレン環など）などの縮合二乃至四環式アレーン環などが挙げられる。２つの環Ｚは、同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。代表的な環Ｚは、ベンゼン環、ナフタレン環である。
【０１２３】
上記式（３）において、オキシアルキレン基（ＯＲ２ａおよびＯＲ２ｂ）の数（付加モル数）ｍ３およびｍ４は、それぞれ、８．５未満であればよく、例えば、０〜８（例えば、０〜６）、好ましくは０〜４（例えば、０〜３）、さらに好ましくは０〜２（例えば、０〜１）、特に１であってもよい。
【０１２４】
なお、式（３）において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、ｋ１、ｋ２、ｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２は前記式（１）の場合と好ましい態様を含めて同じである。
【０１２５】
代表的な他の多官能性フルオレン系モノマー（又は式（３）で表される化合物）としては、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類が含まれる。
【０１２６】
９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類としては、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−８アリール−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ジ又はトリ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン｝などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン類（前記式（３）において環Ｚがベンゼン環、ｍ３およびｍ４が０である化合物）；９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［６−（２−（メタ）アクリロイルオキシナフチル）］フルオレン、９，９−ビス［１−（５−（メタ）アクリロイルオキシナフチル）］フルオレンなど］などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシナフチル）フルオレン類（前記式（３）において環Ｚがナフタレン環、ｍ３およびｍ４が０である化合物）などが挙げられる。
【０１２７】
９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類としては、前記９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類に対応し、式（３）においてｍ３およびｍ４が１以上である化合物、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシジアルコキシフェニル）フルオレン（例えば、９，９−ビス｛４−［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなど］などの９，９−ビス｛［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシ）Ｃ２−４アルコキシ］フェニル｝フルオレン）、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール−（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−８アリール（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス［ジ又はトリ（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシ）フェニル］フルオレン［例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ又はトリ（（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン］などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類（前記式（３）において環Ｚがベンゼン環、ｍ３およびｍ４が１以上（例えば、１〜４程度）である化合物）；９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類（前記式（３）において環Ｚがナフタレン環、ｍ３およびｍ４が１以上（例えば、１〜４程度）である化合物）などが挙げられる。
【０１２８】
前記多官能性（メタ）アクリレートと他の多官能性フルオレン系モノマーとの割合は、前者／後者（重量比）＝９９．９／０．１〜４０／６０（例えば、９９．５／０．５〜４５／５５）、好ましくは９９／１〜５０／５０（例えば、９８／２〜６０／４０）、さらに好ましくは９７／３〜７０／３０（例えば、９７／３〜８０／２０）、特に９６／４〜８５／１５（例えば、９５／５〜８８／１２）程度であってもよい。
【０１２９】
また、前記多官能性（メタ）アクリレートおよびフェノキシベンジル（メタ）アクリレートの総量と、他の多官能性フルオレン系モノマーとの割合は、前者／後者（重量比）＝９９．９／０．１〜５０／５０（例えば、９９．７／０．３〜６０／４０）、好ましくは９９．５／０．５〜７０／３０（例えば、９９．３／０．７〜７５／２５）、さらに好ましくは９９／１〜８０／２０（例えば、９８．７／１．３〜８３／１７）、特に９８．５／１．５〜８５／１５（例えば、９８／２〜９０／１０）程度であってもよい。
【０１３０】
なお、硬化性成分全体に対する他の多官能性フルオレン系モノマーの割合は、例えば、３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは１０重量％以下、特に７重量％以下であってもよい。
【０１３１】
（重合開始剤）
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、さらに、重合開始剤を含んでいてもよい。このような重合開始剤は熱重合開始剤（熱ラジカル発生剤）であってもよく光重合開始剤（光ラジカル発生剤）であってもよい。好ましい重合開始剤は光重合開始剤である。
【０１３２】
光重合開始剤又は光ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン類（ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどのベンゾインアルキルエーテル類など）；アセトフェノン類（アセトフェノン、ｐ−ジメチルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−フェニル−２−ヒドロキシ−アセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなど）；プロピオフェノン類（ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オンなど）；ブチリルフェノン類［１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパン−１−オンなど］；アミノアセトフェノン類［２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ジエチルアミノ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−２−モルホリノ−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−（４−メチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−ブタン−１−オンなど］；ケタール類（アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなど）；チオキサンテン類（チオキサンテン、２−クロロチオキサンテン、２，４−ジエチルチオキサンテンなど）；アントラキノン類（２−エチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノンなど）；（チオ）キサントン類（チオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントンなど）；アクリジン類（１，３−ビス−（９−アクリジニル）プロパン、１，７−ビス−（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス−（９−アクリジニル）ペンタンなど）；トリアジン類（２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（３−ブロモ−４−メトキシ）スチリルフェニル−ｓ−トリアジンなど）；スルフィド類（ベンジルジフェニルサルファイドなど）；アシルホスフィンオキサイド類（２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドなど）；チタノセン系光重合開始剤；オキシムエステル類などが例示できる。これらの光重合開始剤は、単独で又は２種以上組み合わせて使用できる。
【０１３３】
なお、光重合開始剤は、市販品、例えば、商品名「イルガキュア」「ダロキュア」（チバ・ジャパン（株）製）、商品名「サイラキュア」（ユニオンカーバイド社製）などとして入手できる。
【０１３４】
熱重合開始剤としては、ジアルキルパーオキサイド類（ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなど）、ジアシルパーオキサイド類［ジアルカノイルパーオキサイド（ラウロイルパーオキサイドなど）、ジアロイルパーオキサイド（ベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルトルイルパーオキサイド、トルイルパーオキサイドなど）など］、過酸エステル類［過酢酸ｔ−ブチル、ｔ−ブチルパーオキシオクトエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどの過カルボン酸アルキルエステルなど］、ケトンパーオキサイド類、パーオキシカーボネート類、パーオキシケタール類などの有機過酸化物；アゾニトリル化合物［２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）など］、アゾアミド化合物｛２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝など｝、アゾアミジン化合物｛２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］二塩酸塩など｝、アゾアルカン化合物［２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、４，４’−アゾビス（４−シアノペンタン酸）など］、オキシム骨格を有するアゾ化合物［２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミドオキシム）など］などのアゾ化合物などが含まれる。熱重合開始剤は、単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【０１３５】
重合開始剤（特に光重合性開始剤）の割合は、硬化性成分（又は前記式（１）で表される多官能性（メタ）アクリレートおよびフェノキシベンジアクリレートの総量）１００重量部に対して、例えば、０．１〜２０重量部、好ましくは０．５〜１５重量部、さらに好ましくは１〜１０重量部（例えば、２〜７重量部）程度であってもよい。
【０１３６】
なお、光重合開始剤は、光増感剤と組み合わせてもよい。光増感剤としては、慣用の成分、例えば、第３級アミン類［例えば、トリアルキルアミン、トリアルカノールアミン（トリエタノールアミンなど）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸アミルなどのジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（ミヒラーズケトン）、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノンなどのビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフェノンなど］、トリフェニルホスフィンなどのフォスフィン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジンなどのトルイジン類、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセンなどのアントラセン類などが挙げられる。光増感剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１３７】
光増感剤の使用量は、前記光重合開始剤１００重量部に対して、例えば、０．１〜１５０重量部、好ましくは１〜１００重量部、さらに好ましくは５〜７５重量部（特に１０〜５０重量部）程度であってもよい。
【０１３８】
（他の添加剤）
本発明の硬化性組成物は、さらに慣用の添加剤、例えば、樹脂成分、溶媒、熱重合禁止剤（ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテルなど）、消泡剤、塗布性改良剤、増粘剤、滑剤、安定剤（抗酸化剤、熱安定剤、耐光安定剤など）、可塑剤、界面活性剤、溶解促進剤、着色剤、充填剤、帯電防止剤、シランカップリング剤、レベリング剤、分散剤、分散助剤などを含んでいてもよい。添加剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１３９】
本発明の硬化性組成物は、硬化性（特に光硬化性）に優れ、硬化前においても、高屈折率などの特性を有している。例えば、硬化性組成物の屈折率は、２５℃、５８９ｎｍにおいて、１．５２以上（例えば、１．５２５〜１．６５）、好ましくは１．５３以上（例えば、１．５３５〜１．６２）、さらに好ましくは１．５４以上（例えば、１．５４５〜１．６１）、特に１．５５以上（例えば、１．５５５〜１．６）であってもよい。
【０１４０】
また、本発明の硬化性組成物は、高屈折率を有しているにもかかわらず、優れたハンドリング性を有している。そのため、本発明の硬化性組成物は、通常、常温（例えば、１５〜２５℃）で液状であってもよい。このような硬化性組成物の粘度は、２５℃において、例えば、１５０００ｍＰａ・ｓ以下（例えば、１〜１３０００ｍＰａ・ｓ）、好ましくは１２０００ｍＰａ・ｓ以下（例えば、５〜１１０００ｍＰａ・ｓ）、さらに好ましくは１００００ｍＰａ・ｓ以下（例えば、１０〜８０００ｍＰａ・ｓ）程度であってもよく、通常５０〜８０００ｍＰａ・ｓ（例えば、７０〜６０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１００〜５０００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは１５０〜５０００ｍＰａ・ｓ程度）であってもよい。なお、粘度は、通常、フェノキシベンジルアクリレートを用いることで、多官能性（メタ）アクリレート単独の場合に比べて、より低くできる。
【０１４１】
なお、このような本発明の硬化性組成物は、各成分を混合することにより調製できる。
【０１４２】
［硬化物］
本発明の硬化性組成物は、活性エネルギー（活性エネルギー線）を付与することにより容易に硬化する。そのため、本発明の硬化性樹脂組成物は、活性エネルギーとして、熱エネルギー及び／又は光エネルギー（特に、光エネルギー）を利用して硬化物を形成するのに有用である。本発明の硬化性組成物は、光硬化性に優れている場合が多く、少なくとも光エネルギーを付与（光照射）することにより硬化させてもよい。硬化物は三次元構造を有していてもよく、通常、硬化膜である場合が多い。また、硬化膜は膜パターン（特に薄膜パターン）であってもよい。硬化膜は、樹脂組成物を基材又は基板に塗布し、必要により乾燥した後、加熱又は活性光線を露光することにより形成でき、膜パターンは、基材又は基板に形成した塗膜を活性光線で選択的に露光し、生成した潜像パターンを現像することにより形成できる。
【０１４３】
基材又は基板は、用途に応じて選択でき、木材などの多孔質体、アルミニウム、銅などの金属、ガラス、石英などのセラミックス、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートなどのプラスチックなどであってもよい。本発明の硬化性組成物は、基材に対する密着性に優れ、高屈折率で透明性も高いため、光学用途に適しており、これらの基材のうち、透明フィルムの上にコーティングすることにより、透明基材又は透明フィルムとの積層体として利用してもよい。透明フィルムとしては、透明性に優れ、硬化性組成物とも密着性にも優れる点から、例えば、環状オレフィン系樹脂、スチレン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂（ポリメタクリル酸メチルなど）、アクリロニトリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、セルロースエステル（トリアセチルセルロースなど）などで構成された透明フィルムが好ましい。透明フィルムの厚みは、用途に応じて選択でき、例えば、１〜１０００μｍ、好ましくは１０〜５００μｍ、さらに好ましくは３０〜３００μｍ程度であってもよい。
【０１４４】
塗布方法は特に制限されず、例えば、フローコーティング法、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、スクリーン印刷法、キャスト法、バーコーティング法、カーテンコーティング法、ロールコーティング法、グラビアコーティング法、ディッピング法、スリット法などであってもよい。
【０１４５】
硬化性組成物は、塗布した後、乾燥（例えば、４０〜１５０℃程度で乾燥）してもよい。塗膜の厚みは、用途によって異なるが、０．０１〜１０００μｍ程度の範囲から選択でき、例えば、１〜５００μｍ、好ましくは５〜４００μｍ、さらに好ましくは１０〜３００μｍ程度であってもよい。
【０１４６】
なお、硬化性組成物は、通常、常温で液状であり、このような液状の樹脂組成物を用いると、樹脂組成物を溶融させる工程を経ることなく、塗膜を形成することができる。
【０１４７】
加熱により塗膜を硬化させる場合、加熱温度は、例えば、６０〜２００℃（例えば、８０〜１８０℃）、好ましくは１００〜１５０℃程度であってもよい。本発明の硬化性組成物は、光重合性に優れているため、加熱することなく、活性光線の照射によって硬化物を得ることもできる。
【０１４８】
露光工程での露光は用途に応じて全面露光してもよく、フォトマスクなどを利用して選択的に露光してパターン状の潜像を形成してもよい。露光には、放射線（ガンマー線、Ｘ線など）、紫外線、可視光線などが利用でき、通常、紫外線である場合が多い。光源としては、例えば、紫外線の場合は、ディープ（Ｄｅｅｐ）ＵＶランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、レーザー光源（ヘリウム−カドミウムレーザー、エキシマレーザーなどの光源）などを用いることができる。照射光量（照射エネルギー）は、塗膜の厚みにより異なるが、例えば、５０〜１００００ｍＪ／ｃｍ２程度の範囲から選択でき、７５〜５０００ｍＪ／ｃｍ２、さらに好ましくは１００〜３０００ｍＪ／ｃｍ２（例えば、１００〜２０００ｍＪ／ｃｍ２）程度であってもよい。
【０１４９】
なお、必要により露光前、露光とともに又は露光後に加熱処理（アフターキュア又はポストベークなど）してもよい。加熱温度は、例えば、６０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃程度であってもよい。
【０１５０】
パターン状の潜像を形成した場合、潜像パターンを現像することにより、顕像化された塗膜パターンを形成できる。現像剤としては、水、アルカリ水溶液（例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液など）、酸性水溶液、親水性溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、セロソルブ類、セロソルブアセテート類など）や、これらの混合液などが使用できる。現像は、浸漬、洗い流し、噴射又はスプレー現像などを利用して行うことができる。
【０１５１】
上記のようにして、硬化物（硬化膜など）が得られる。このような硬化物は、耐スクラッチ性を有しているとともに、高い透明性、高屈折率などの光学的特性においても優れている。しかも、このような耐スクラッチ性は、単官能性モノマーなどと組み合わせて硬化性組成物を構成しても損なわれることがなく、優れた耐スクラッチ性および高屈折率を有する硬化物が得られる。例えば、本発明の硬化物の屈折率は、２５℃、５８９ｎｍにおいて、１．５２以上（例えば、１．５２５〜１．６５）、好ましくは１．５３以上（例えば、１．５３５〜１．６２）、さらに好ましくは１．５４以上（例えば、１．５４５〜１．６１）、特に１．５５以上（例えば、１．５５５〜１．６）であってもよく、１．５６以上［例えば、１．５６〜１．６、好ましくは１．５６５以上（例えば、１．５６５〜１．５９５）］とすることもできる。
【実施例】
【０１５２】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。なお、実施例において、用いた各種成分（およびその略称）は、以下の通りである。
【０１５３】
［（Ａ）多官能性アクリレート］
ＢＰＥＦＡ：９，９−ビス［４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン（式（１）において、ｍ１＝ｍ２＝ｎ１＝ｎ２＝１である二官能性アクリレート、大阪ガスケミカル（株）製）
ウレタンアクリレート：日本合成化学工業（株）製、「ＵＶ−３２００Ｂ」、１分子中のアクリロイル基数２
ウレタンアクリレート：ダイセル・サイテック（株）製、「ＥＢＥＣＲＹＬ８４０２」、１分子中のアクリロイル基数２
【０１５４】
［（Ｂ）単官能性モノマー］
ＰＯＢＡ：ｍ−フェノキシベンジルアクリレート、共栄社化学（株）製、「ＰＯＢＡ」、粘度（２５℃）２０ｍＰａ・ｓ、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）１．５６６
ＩＡＡ：イソアミルアクリレート、日油（株）製、粘度（２５℃）１ｍＰａ・ｓ、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）１．４１８
ＰＴＥＡ：フェニルチオエチルアクリレート  ＢＩＭＡＸ（株）製、粘度（２５℃）６ｍＰａ・ｓ、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）１．５５５
ＯＰＰＥＯＡ：ｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート、美源製、粘度（２５℃）１４５ｍＰａ・ｓ、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）１．５７７。
【０１５５】
［（Ｃ）非フルオレン系二官能性モノマー］
ウレタンアクリレート：日本合成化学工業（株）製、「ＵＶ−３２００Ｂ」、１分子中のアクリロイル基数２
ウレタンアクリレート：ダイセル・サイテック（株）製、「ＥＢＥＣＲＹＬ８４０２」、１分子中のアクリロイル基数２
ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加体（ビスフェノールＡ１モルに対してエチレンオキサイド１０モルが付加した付加体）のジアクリレート：日立化成工業（株）製、「ＦＡ−３２１Ａ」。
【０１５６】
［（Ｄ）他の多官能性フルオレン系モノマー］
ＢＰＥＦＡ：９，９−ビス［４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン（大阪ガスケミカル（株）製）。
【０１５７】
［重合開始剤］
光重合開始剤：チバ・ジャパン（株）製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４」。
【０１５８】
また、以下の実施例及び比較例において各種特性及び評価は次のようにして測定した。
【０１５９】
（屈折率）
多波長アッベ屈折計（アタゴ製、ＤＲ−Ｍ２＜循環式恒温水槽６０−Ｃ３使用＞）を用い、温度２５℃を保持し、５８９ｎｍでの屈折率（硬化前後の屈折率）を測定した。
【０１６０】
（粘度）
２５℃において、ＴＶ−２２形粘度計（コーンプレートタイプ、東機産業（株）製「ＴＶＥ−２２Ｌ」）を用い、測定粘度に応じたオプションロータ（０１：１゜３４×Ｒ２４、０７：３゜×Ｒ７．７）にて、０．５〜２０ｒｐｍ（粘度によって選択）で測定した。
【０１６１】
（ガラス転移温度（℃））
エスアイアイ・ナノテクノロジー製、ＤＳＣ  ６２２０を用い、測定温度３０〜２２０℃、昇温時間１０℃／分にて、硬化物のガラス転移温度を測定した。
【０１６２】
（耐スクラッチ性）
厚み２ｍｍのＳＵＳ金型を用いて作成した硬化物（１５×５０×２ｍｍ）を、鉛筆硬度計（新東科学（株）製「ＨＥＩＤＯＮ−１４」）に設置した。そして、スチールウール（＃００００）を鉛筆硬度計の先端に装着し、２００ｇおよび１ｋｇの荷重で硬化物の前面に押しつけ、１ｍｍ／秒の速度で硬化物上を移動させ、硬化物に生じた傷の有無を目視にて確認することにより測定した。
【０１６３】
ＡＡ・・・２００ｇの荷重で傷付きがなく、１ｋｇの荷重を３回連続して作用させても全く傷つきがない
Ａ・・・２００ｇの荷重で傷付きがなく、１ｋｇの荷重でも傷つきがないか又は傷付きが室温（約２５℃）で５分以内に完全に回復する
Ｂ・・・２００ｇの荷重で傷付きがなく、１ｋｇの荷重で移動直後に傷が付き、室温（約２５℃）で５分後も傷が回復しない
Ｃ・・・２００ｇの荷重で移動直後に傷が付き、室温（約２５℃）で５分後も傷が回復しない。
【０１６４】
（硬化性）
厚み２ｍｍのＳＵＳ金型を用いて作成した硬化物（１５×５０×２ｍｍ）表面を触診し、以下の基準で硬化性を評価した。
【０１６５】
Ａ・・・タック（粘着性）が無い
Ｂ・・・タックがある。
【０１６６】
（エチレンオキサイド（ＥＯ）の付加数）
ＪＩＳ  Ｋ００７０に準拠して、以下の方法により水酸基価を測定することで、ＥＯ付加数（式（１）におけるｍ１＋ｍ２の平均値）を求めた。
【０１６７】
１００ｍｌすり付きマイヤーにサンプル１．５ｇを入れ、無水酢酸−ピリジン溶液を加え、９５〜１００℃にて２０分攪拌してサンプルをアセチル化させた。２０分後放冷し、蒸留水１ｍｌを加え、さらに９５〜１００℃で１０分加熱し、放冷後２００ｍｌビーカーに移し入れ、１００ｍｌのエタノールでフラスコ内を洗浄しビーカーに入れ、０．５ＭのＫＯＨエタノール溶液にて滴定した。なお、滴定には、ダイアインスルメンツ（株）製  自動滴定装置  ＧＴ−１００を用いた。
【０１６８】
（ＨＰＬＣ測定）
以下の装置、条件にて測定した。
【０１６９】
（株）日立ハイテクノロジーズ製  Ｌ−２０００
カラム  Ｉｍｔａｋｔ  Ｃａｄｅｎｚａ  ３μｍＣＤ−ＣＬ１８  ３．０×２５０ｍｍ
ガードカラム  Ｉｍｔａｋｔ  ＧＣＣＤＯＳ
アセトニトリル／蒸留水＝７０／３０（関東化学、ＬＣグレード）、流量０．５ｍｌ／分。
【０１７０】
（固形分濃度）
メトラー・トレド（株）製  ハロゲン水分計  ＨＧ５３を用いて、２００℃での揮発残分を固形分として測定した。
【０１７１】
（色相（ＡＰＨＡ））
ＪＩＳ  Ｋ００７１に準拠し、日本電色工業（株）製  色差・濁度計  ＣＯＨ−３００Ａを用いて測定した。
【０１７２】
（参考例１）
特開２００１−１３９６５１号公報の実施例１と同様の方法にて、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（大阪ガスケミカル（株）製、以下ＢＰＥＦという）１モルに対してエチレンオキシド（ＥＯ）８モルを使用して反応させ、生成物９２３．９ｇ（ＢＰＥＦ基準の収率９８％)を得た。得られた生成物の水酸基価から、ＢＰＥＦ１モルに対して、ＥＯが７．０モル付加した化合物、すなわち、９，９−（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（ＢＰＦ）１モルに対して、９．０モルのＥＯが付加した化合物（前記式（１）において、ｍ１＋ｍ２の平均値が９．０である化合物）であることがわかった。得られた化合物（ＢＰＦ−９．０ＥＯという）のＡＰＨＡは、１１１であった。
【０１７３】
４つ口フラスコに上記で得たＢＰＦ−９．０ＥＯ１．０モルに、アクリル酸１８７．４ｇ（２．６モル）、ｐ−トルエンスルホン酸２３．８ｇ（０．１３モル）、トルエン８７６ｇ、メトキノン２．１ｇを仕込み、攪拌機、温度計、コンデンサ、分水器を装着した。その後、１１０〜１２０℃で還流しながら、３．３時間脱水エステル化反応を行った。続いて、反応液を１０％苛性ソーダで中和し、２０％食塩水で洗浄を行った。硫酸マグネシウムで乾燥・ろ過後、メトキノン２．１ｇ追加し、減圧濃縮によりトルエンを除去した。液体の目的物（多官能性アクリレート）８９３．２ｇ（収率９５％）を得た。
【０１７４】
多官能性アクリレート（組成物）には、ＢＰＦ−９．０ＥＯ１モルに対して２モルのアクリル酸が反応した化合物（すなわち、前記式（１）において、ｎ１＝ｎ２＝１である化合物、以下、ＢＰＦ−９．０ＥＯ−２Ａという）に加えて、ＢＰＦ−９．０ＥＯ１モルに対して１モルのアクリル酸が反応した化合物（すなわち、前記式（２）において、ｎ１＝ｎ２＝１である化合物、以下、ＢＰＦ−９．０ＥＯ−１Ａという）も含まれていた。なお、ＢＰＦ−９．０ＥＯ−２ＡおよびＢＰＦ−９．０ＥＯ−１Ａの総量に対するＢＰＦ−９．０ＥＯ−１Ａの割合（ＨＰＬＣ純度）は１１．５％であり、また、この割合から求めた多官能性アクリレートの反応率（アクリル化反応率）は９４．２％であった。
【０１７５】
また、多官能性アクリレートの固形分濃度は９９．９重量％、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６３、粘度（２５℃）は１０５００ｍＰａ・ｓであった。
【０１７６】
さらに、得られた多官能性アクリレート１００重量部に対して光重合開始剤３重量部を添加して溶融混合させた後、紫外光（ＵＶ）照射（２０００ｍＪ／ｃｍ２、２０秒）し、作成した硬化物の耐スクラッチ性の評価はＢであった。
【０１７７】
また、得られた多官能性アクリレート１００重量部に対して光重合開始剤３重量部を添加して溶融混合させた後、紫外光（ＵＶ）照射（５００ｍＪ／ｃｍ２、２０秒）し、作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５８３、ガラス転移温度は３０℃であった。
【０１７８】
（参考例２）
参考例１において、ＥＯの使用量を９．５モルに代えたこと以外は、参考例１と同様にして、ＢＰＦ１モルに対して、１０．５モルのＥＯが付加した化合物を得た。得られた化合物（ＢＰＦ−１０．５ＥＯという）のＡＰＨＡは、７６であった。
【０１７９】
そして、ＢＰＦ−１０．５ＥＯを１モル用い、反応時間を３．０時間に代えたこと以外は、参考例１と同様にして、多官能性アクリレートを収率９６％で得た。
【０１８０】
多官能性アクリレート（組成物）には、ＢＰＦ−１０．５ＥＯ１モルに対して２モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１０．５ＥＯ−２Ａという）に加えて、ＢＰＦ−１０．５ＥＯ１モルに対して１モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１０．５ＥＯ−１Ａという）も含まれていた。なお、ＢＰＦ−１０．５ＥＯ−２ＡおよびＢＰＦ−１０．５ＥＯ−１Ａの総量に対するＢＰＦ−１０．５ＥＯ−１Ａの割合（ＨＰＬＣ純度）は１４．９％であり、また、この割合から求めた多官能性アクリレートの反応率（アクリル化反応率）は９２．５％であった。
【０１８１】
また、多官能性アクリレートの固形分濃度は９９．７重量％、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５６、粘度（２５℃）は７９００ｍＰａ・ｓであった。
【０１８２】
さらに、参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７５、耐スクラッチ性の評価はＡ、ガラス転移温度は２４℃であった。
【０１８３】
（参考例３）
参考例１において、ＥＯの使用量を９．９モルに代えたこと以外は、参考例１と同様にして、ＢＰＦ１モルに対して、１０．９モルのＥＯが付加した化合物を得た。得られた化合物（ＢＰＦ−１０．９ＥＯという）のＡＰＨＡは、５９であった。
【０１８４】
そして、ＢＰＦ−１０．９ＥＯを１モル用い、反応時間を３．２時間に代えたこと以外は、参考例１と同様にして、多官能性アクリレートを収率９５％で得た。
【０１８５】
多官能性アクリレート（組成物）には、ＢＰＦ−１０．９ＥＯ１モルに対して２モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１０．９ＥＯ−２Ａという）に加えて、ＢＰＦ−１０．９ＥＯ１モルに対して１モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１０．９ＥＯ−１Ａという）も含まれていた。なお、ＢＰＦ−１０．９ＥＯ−２ＡおよびＢＰＦ−１０．９ＥＯ−１Ａの総量に対するＢＰＦ−１０．９ＥＯ−１Ａの割合（ＨＰＬＣ純度）は９．９％であり、また、この割合から求めた多官能性アクリレートの反応率（アクリル化反応率）は９５．１％であった。
【０１８６】
また、多官能性アクリレートの固形分濃度は９９．７重量％、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５４、粘度（２５℃）は６６００ｍＰａ・ｓであった。
【０１８７】
さらに、参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７４、耐スクラッチ性の評価はＡ、ガラス転移温度は１８℃であった。
【０１８８】
（参考例４）
参考例１において、ＥＯの使用量を１０モルに代えたこと以外は、参考例１と同様にして、ＢＰＦ１モルに対して、１１．０モルのＥＯが付加した化合物を得た。得られた化合物（ＢＰＦ−１１．０ＥＯという）のＡＰＨＡは、３０であった。
【０１８９】
そして、ＢＰＦ−１１．０ＥＯを１モル用い、反応時間を３．８時間に代えたこと以外は、参考例１と同様にして、多官能性アクリレートを収率９７％で得た。
【０１９０】
多官能性アクリレート（組成物）には、ＢＰＦ−１１．０ＥＯ１モルに対して２モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１１．０ＥＯ−２Ａという）に加えて、ＢＰＦ−１１．０ＥＯ１モルに対して１モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１１．０ＥＯ−１Ａという）も含まれていた。なお、ＢＰＦ−１１．０ＥＯ−２ＡおよびＢＰＦ−１１．０ＥＯ−１Ａの総量に対するＢＰＦ−１１．０ＥＯ−１Ａの割合（ＨＰＬＣ純度）は１０．１％であり、また、この割合から求めた多官能性アクリレートの反応率（アクリル化反応率）は９４．９％であった。
【０１９１】
また、多官能性アクリレートの固形分濃度は９９．６重量％、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５２、粘度（２５℃）は５０００ｍＰａ・ｓであった。
【０１９２】
さらに、参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７２、耐スクラッチ性の評価はＢ、ガラス転移温度は１６℃であった。
【０１９３】
（参考例５）
参考例１において、ＥＯの使用量を１１モルに代えたこと以外は、参考例１と同様にして、ＢＰＦ１モルに対して、１２．０モルのＥＯが付加した化合物を得た。得られた化合物（ＢＰＦ−１２．０ＥＯという）のＡＰＨＡは、２５であった。
【０１９４】
そして、ＢＰＦ−１２．０ＥＯを１モル用い、反応時間を３．３時間に代えたこと以外は、参考例１と同様にして、多官能性アクリレートを収率９５％で得た。
【０１９５】
多官能性アクリレート（組成物）には、ＢＰＦ−１２．０ＥＯ１モルに対して２モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１２．０ＥＯ−２Ａという）に加えて、ＢＰＦ−１２．０ＥＯ１モルに対して１モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１２．０ＥＯ−１Ａという）も含まれていた。なお、ＢＰＦ−１２．０ＥＯ−２ＡおよびＢＰＦ−１２．０ＥＯ−１Ａの総量に対するＢＰＦ−１２．０ＥＯ−１Ａの割合（ＨＰＬＣ純度）は１０．５％であり、また、この割合から求めた多官能性アクリレートの反応率（アクリル化反応率）は９４．７％であった。
【０１９６】
また、多官能性アクリレートの固形分濃度は９９．７重量％、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５４７、粘度（２５℃）は２１００ｍＰａ・ｓであった。
【０１９７】
さらに、参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６７、耐スクラッチ性の評価はＢ、ガラス転移温度は１４℃であった。
【０１９８】
（参考例６）
参考例１において、ＥＯの使用量を１３モルに代えたこと以外は、参考例１と同様にして、ＢＰＦ１モルに対して、１４．２モルのＥＯが付加した化合物を得た。得られた化合物（ＢＰＦ−１４．２ＥＯという）のＡＰＨＡは、４０であった。
【０１９９】
そして、ＢＰＦ−１４．２ＥＯを１モル用い、反応時間を２．８時間に代えたこと以外は、参考例１と同様にして、多官能性アクリレートを収率９６％で得た。
【０２００】
多官能性アクリレート（組成物）には、ＢＰＦ−１４．２ＥＯ１モルに対して２モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１４．２ＥＯ−２Ａという）に加えて、ＢＰＦ−１４．２ＥＯ１モルに対して１モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１４．２ＥＯ−１Ａという）も含まれていた。なお、ＢＰＦ−１４．２ＥＯ−２ＡおよびＢＰＦ−１４．２ＥＯ−１Ａの総量に対するＢＰＦ−１４．２ＥＯ−１Ａの割合（ＨＰＬＣ純度）は１２．０％であり、また、この割合から求めた多官能性アクリレートの反応率（アクリル化反応率）は９４．０％であった。
【０２０１】
また、多官能性アクリレートの固形分濃度は９９．８重量％、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５３９、粘度（２５℃）は９００ｍＰａ・ｓであった。
【０２０２】
さらに、参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５９、耐スクラッチ性の評価はＢ、ガラス転移温度は１３℃であった。
【０２０３】
（参考例７）
参考例１において、ＥＯの使用量を１５モルに代えたこと以外は、参考例１と同様にして、ＢＰＦ１モルに対して、１６．０モルのＥＯが付加した化合物を得た。得られた化合物（ＢＰＦ−１６．０ＥＯという）のＡＰＨＡは、５８であった。
【０２０４】
そして、ＢＰＦ−１６．０ＥＯを１モル用い、反応時間を２．７時間に代えたこと以外は、参考例１と同様にして、多官能性アクリレートを収率９７％で得た。
【０２０５】
多官能性アクリレート（組成物）には、ＢＰＦ−１６．０ＥＯ１モルに対して２モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１６．０ＥＯ−２Ａという）に加えて、ＢＰＦ−１６．０ＥＯ１モルに対して１モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−１６．０ＥＯ−１Ａという）も含まれていた。なお、ＢＰＦ−１６．０ＥＯ−２ＡおよびＢＰＦ−１６．０ＥＯ−１Ａの総量に対するＢＰＦ−１６．０ＥＯ−１Ａの割合（ＨＰＬＣ純度）は１６．０％であり、また、この割合から求めた多官能性アクリレートの反応率（アクリル化反応率）は９２．０％であった。
【０２０６】
また、多官能性アクリレートの固形分濃度は９９．７重量％、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５３０、粘度（２５℃）は４００ｍＰａ・ｓであった。
【０２０７】
さらに、参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５４８、耐スクラッチ性の評価はＢ、ガラス転移温度は１１℃であった。
【０２０８】
（参考例８）
参考例１において、ＥＯの使用量を５．６モルに代えたこと以外は、参考例１と同様にして、ＢＰＦ１モルに対して、６．６モルのＥＯが付加した化合物を得た。得られた化合物（ＢＰＦ−６．６ＥＯという）のＡＰＨＡは、４３であった。
【０２０９】
そして、ＢＰＦ−６．６ＥＯを１モル用い、反応時間を２．４時間に代えたこと以外は、参考例１と同様にして、多官能性アクリレートを収率９６％で得た。
【０２１０】
多官能性アクリレート（組成物）には、ＢＰＦ−６．６ＥＯ１モルに対して２モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−６．６ＥＯ−２Ａという）に加えて、ＢＰＦ−６．６ＥＯ１モルに対して１モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−６．６ＥＯ−１Ａという）も含まれていた。なお、ＢＰＦ−６．６ＥＯ−２ＡおよびＢＰＦ−６．６ＥＯ−１Ａの総量に対するＢＰＦ−６．６ＥＯ−１Ａの割合（ＨＰＬＣ純度）は１８．１％であり、また、この割合から求めた多官能性アクリレートの反応率（アクリル化反応率）は９１．０％であった。
【０２１１】
また、多官能性アクリレートの固形分濃度は９９．９５重量％、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５８８、粘度（２５℃）は１３４，０００ｍＰａ・ｓであった。
【０２１２】
さらに、参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５９６、耐スクラッチ性の評価はＣ、ガラス転移温度は６２℃であった。
【０２１３】
（参考例９）
参考例１において、ＥＯの使用量を７モルに代えたこと以外は、参考例１と同様にして、ＢＰＦ１モルに対して、８．０モルのＥＯが付加した化合物を得た。得られた化合物（ＢＰＦ−８．０ＥＯという）のＡＰＨＡは、１０６であった。
【０２１４】
そして、ＢＰＦ−８．０ＥＯを１モル用い、反応時間を２．８時間に代えたこと以外は、参考例１と同様にして、多官能性アクリレートを収率９７％で得た。
【０２１５】
多官能性アクリレート（組成物）には、ＢＰＦ−８．０ＥＯ１モルに対して２モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−８．０ＥＯ−２Ａという）に加えて、ＢＰＦ−８．０ＥＯ１モルに対して１モルのアクリル酸が反応した化合物（ＢＰＦ−８．０ＥＯ−１Ａという）も含まれていた。なお、ＢＰＦ−８．０ＥＯ−２ＡおよびＢＰＦ−８．０ＥＯ−１Ａの総量に対するＢＰＦ−８．０ＥＯ−１Ａの割合（ＨＰＬＣ純度）は１８．４％であり、また、この割合から求めた多官能性アクリレートの反応率（アクリル化反応率）は９０．８％であった。
【０２１６】
また、多官能性アクリレートの固形分濃度は９９．７重量％、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７３、粘度（２５℃）は６２０００ｍＰａ・ｓであった。
【０２１７】
さらに、参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５９１、耐スクラッチ性の評価はＣ、ガラス転移温度は５５℃であった。
【０２１８】
（比較例１）
ＢＰＥＦＡの屈折率および粘度を測定したところ、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．６１６、粘度（２５℃）は１００，０００ｍＰａ・ｓを越えていた。また、参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．６２６、耐スクラッチ性の評価はＣ、ガラス転移温度は２１１℃であった。
【０２１９】
（比較例２）
ウレタンアクリレート（ＵＶ−３２００Ｂ）の屈折率および粘度を測定したところ、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５０７、粘度（２５℃）は１００，０００ｍＰａ・ｓを越えていた。また、参考例１と同様にして硬化物の作成を試みたが、タックを有しており、耐スクラッチ性を評価できなかった。なお、ガラス転移温度は−８℃であった。
【０２２０】
（比較例３）
ウレタンアクリレート（ＥＢＥＣＲＹＬ８４０２）の屈折率および粘度を測定したところ、屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．４８９、粘度（２５℃）は１２５００ｍＰａ・ｓであった。また、参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５０８、耐スクラッチ性の評価はＣ、ガラス転移温度は１４℃であった。
【０２２１】
結果を表１に示す。
【０２２２】
【表１】
0006017222.tif 000010
【０２２３】
表１から明らかなように、参考例１〜７の多官能性アクリレートでは、低粘度であるにもかかわらず、高屈折率を有し、耐スクラッチ性に優れた硬化物を形成できた。これに対して、参考例８、参考例９および比較例１の多官能性アクリレートは、高屈折率であるものの、高粘度のハンドリング性に乏しく、得られた硬化物の耐スクラッチ性にも乏しいものであった。また、比較例２および３では、柔軟性を有するウレタンアクリレートを用いたが、屈折率が低く、耐スクラッチ性においても十分な硬化物を得ることができなかった。具体的には、比較例２では、タックを有していた上に、ハンドリング性に乏しく、屈折率も実施例に比べて小さいものであった。一方、比較例３では、比較例２に比べると低粘度であるが、低粘度化に伴って屈折率が著しく小さくなり、耐スクラッチ性も得られなかった。
【０２２４】
（実施例１）
参考例３で得られた多官能性アクリレート９０重量部、ＰＯＢＡ１０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２２５】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５６、粘度（２５℃）は２８００ｍＰａ・ｓであった。
【０２２６】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７６、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２２７】
（実施例２）
参考例３で得られた多官能性アクリレート７０重量部、ＰＯＢＡ３０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２２８】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５８、粘度（２５℃）は１０２０ｍＰａ・ｓであった。
【０２２９】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７８、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２３０】
（実施例３）
参考例３で得られた多官能性アクリレート５０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２３１】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６０、粘度（２５℃）は３００ｍＰａ・ｓであった。
【０２３２】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５８２、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２３３】
（参考例１０）
参考例３で得られた多官能性アクリレート９０重量部、ＩＡＡ１０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２３４】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５４１、粘度（２５℃）は２１００ｍＰａ・ｓであった。
【０２３５】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６０、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２３６】
（参考例１１）
参考例３で得られた多官能性アクリレート７０重量部、ＩＡＡ３０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２３７】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５１４、粘度（２５℃）は２００ｍＰａ・ｓであった。
【０２３８】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５３４、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２３９】
（実施例４）
参考例２で得られた多官能性アクリレート７０重量部、ＰＯＢＡ３０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２４０】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５９、粘度（２５℃）は１２００ｍＰａ・ｓであった。
【０２４１】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７９、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２４２】
（実施例５）
参考例５で得られた多官能性アクリレート７０重量部、ＰＯＢＡ３０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２４３】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５３、粘度（２５℃）は５００ｍＰａ・ｓであった。
【０２４４】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７４、耐スクラッチ性の評価はＢ、硬化性の評価はＡであった。
【０２４５】
（実施例６）
参考例５で得られた多官能性アクリレート５０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２４６】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５７、粘度（２５℃）は２５０ｍＰａ・ｓであった。
【０２４７】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５８０、耐スクラッチ性の評価はＢ、硬化性の評価はＡであった。
【０２４８】
（実施例７）
参考例３で得られた多官能性アクリレート４０重量部、ＰＯＢＡ３０重量部、ＰＴＥＡ３０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２４９】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５８、粘度（２５℃）は２５０ｍＰａ・ｓであった。
【０２５０】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７８、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２５１】
（実施例８）
参考例３で得られた多官能性アクリレート３０重量部、ＰＯＢＡ３０重量部、ＰＴＥＡ４０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２５２】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５８、粘度（２５℃）は１５０ｍＰａ・ｓであった。
【０２５３】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７９、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２５４】
（実施例９）
参考例３で得られた多官能性アクリレート２０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、ＰＴＥＡ３０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２５５】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６０、粘度（２５℃）は１００ｍＰａ・ｓであった。
【０２５６】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５８０、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２５７】
（実施例１０）
参考例３で得られた多官能性アクリレート５０重量部、ＰＯＢＡ３０重量部、ＯＰＰＥＯＡ２０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２５８】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６２、粘度（２５℃）は４５０ｍＰａ・ｓであった。
【０２５９】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５８５、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２６０】
（実施例１１）
参考例３で得られた多官能性アクリレート３０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、ＯＰＰＥＯＡ２０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２６１】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６４、粘度（２５℃）は１３０ｍＰａ・ｓであった。
【０２６２】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５９２、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２６３】
（比較例３）
比較例１の多官能性アクリレート（ＢＰＥＦＡ）７０重量部、ＰＯＢＡ３０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２６４】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．６０４、粘度（２５℃）は３００００ｍＰａ・ｓであった。
【０２６５】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．６２０、耐スクラッチ性の評価はＣ、硬化性の評価はＡであった。
【０２６６】
（比較例４）
比較例１の多官能性アクリレート（ＢＰＥＦＡ）５０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２６７】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５９３、粘度（２５℃）は１２００ｍＰａ・ｓであった。
【０２６８】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．６１３、耐スクラッチ性の評価はＣ、硬化性の評価はＡであった。
【０２６９】
結果を表２に示す。
【０２７０】
【表２】
0006017222.tif 000011
【０２７１】
表２の結果から明らかなように、実施例では、フェノキシベンジルアクリレート（ＰＯＢＡ）やＰＯＢＡとＰＴＥＡやＯＰＰＥＯＡとの併用系によりさらに低粘度化しつつ、多官能性アクリレート由来の優れた耐スクラッチ性、さらには硬化性を維持できた。しかも、屈折率も高いレベルで維持され、特筆すべきことに、３０％〜８０％という高い濃度で希釈化しても、耐スクラッチ性や硬化性を損なうことなく、多官能性アクリレートを単独で用いた場合よりも高い屈折率にできた。
【０２７２】
（実施例１２）
参考例３で得られた多官能性アクリレート４０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、ウレタンアクリレート（ＵＶ−３２００Ｂ）１０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２７３】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５６、粘度（２５℃）は７２０ｍＰａ・ｓであった。
【０２７４】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７７、耐スクラッチ性の評価はＡＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２７５】
（実施例１３）
参考例３で得られた多官能性アクリレート３０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、ウレタンアクリレート（ＵＶ−３２００Ｂ）２０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２７６】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５１、粘度（２５℃）は７６０ｍＰａ・ｓであった。
【０２７７】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７３、耐スクラッチ性の評価はＡＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２７８】
（実施例１４）
参考例３で得られた多官能性アクリレート４０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、ウレタンアクリレート（ＥＢＥＣＲＹＬ８４０２）１０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２７９】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５４、粘度（２５℃）は３９０ｍＰａ・ｓであった。
【０２８０】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７５、耐スクラッチ性の評価はＡＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２８１】
（実施例１５）
参考例３で得られた多官能性アクリレート３０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、ウレタンアクリレート（ＥＢＥＣＲＹＬ８４０２）２０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２８２】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５４７、粘度（２５℃）は４２０ｍＰａ・ｓであった。
【０２８３】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６８、耐スクラッチ性の評価はＡＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２８４】
（実施例１６）
参考例３で得られた多官能性アクリレート４０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加体のジアクリレート（ＦＡ−３２１Ａ）１０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２８５】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５６、粘度（２５℃）は３００ｍＰａ・ｓであった。
【０２８６】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７６、耐スクラッチ性の評価はＡＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２８７】
（実施例１７）
参考例３で得られた多官能性アクリレート３０重量部、ＰＯＢＡ５０重量部、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加体のジアクリレート（ＦＡ−３２１Ａ）２０重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２８８】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５５２、粘度（２５℃）は２４０ｍＰａ・ｓであった。
【０２８９】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５７４、耐スクラッチ性の評価はＡＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２９０】
結果を表３に示す。
【０２９１】
（実施例１８）
参考例３で得られた多官能性アクリレート６７重量部、ＰＯＢＡ３０重量部、ＢＰＥＦＡ３重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２９２】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６０、粘度（２５℃）は１０００ｍＰａ・ｓであった。
【０２９３】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５８０、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２９４】
（実施例１９）
参考例３で得られた多官能性アクリレート６５重量部、ＰＯＢＡ３０重量部、ＢＰＥＦＡ５重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２９５】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６１、粘度（２５℃）は１０６０ｍＰａ・ｓであった。
【０２９６】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５８４、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０２９７】
（実施例２０）
参考例３で得られた多官能性アクリレート３７重量部、ＰＯＢＡ６０重量部、ＢＰＥＦＡ３重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０２９８】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６３、粘度（２５℃）は１６０ｍＰａ・ｓであった。
【０２９９】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５８５、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０３００】
（実施例２１）
参考例３で得られた多官能性アクリレート３５重量部、ＰＯＢＡ６０重量部、ＢＰＥＦＡ５重量部、光重合開始剤３重量部を溶融混合し、硬化性組成物を得た。
【０３０１】
なお、硬化性組成物（光重合開始剤を含まない組成物）の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５６５、粘度（２５℃）は１７０ｍＰａ・ｓであった。
【０３０２】
さらに、硬化性組成物から参考例１と同様にして作成した硬化物の屈折率（２５℃、５８９ｎｍ）は１．５９０、耐スクラッチ性の評価はＡ、硬化性の評価はＡであった。
【０３０３】
結果を表３に示す。
【０３０４】
【表３】
0006017222.tif 000012
【０３０５】
表３の結果から明らかなように、非フルオレン系の二官能性モノマーと組み合わせても、優れた耐スクラッチ性と高屈折率とを兼ね備えた硬化物を得ることができた。特に、高屈折率と優れたハンドリング性とを損なうことなく、さらに耐スクラッチ性を向上できたことは特筆すべきである。また、他のフルオレン系モノマーと組み合わせることにより、耐スクラッチ性を損なうことなく、高屈折率の硬化物を得ることができた。
【産業上の利用可能性】
【０３０６】
本発明の硬化性組成物又はその硬化物は、例えば、インク材料、発光材料（例えば、有機ＥＬ用発光材料など）、有機半導体、黒鉛化前駆体、ガス分離膜（例えば、ＣＯ２ガス分離膜など）、コート剤（例えば、ＬＥＤ（発光ダイオード）用素子のコート剤などの光学用オーバーコート剤又はハードコート剤など）、レンズ［ピックアップレンズ（例えば、ＤＶＤ（デジタル・バーサタイル・ディスク）用ピックアップレンズなど）、マイクロレンズ（例えば、液晶プロジェクター用マイクロレンズなど）、眼鏡レンズなど］、偏光膜（例えば、液晶ディスプレイ用偏光膜など）、複合シート、輝度向上フィルム、プリズムシート、反射防止フィルム（又は反射防止膜、例えば、表示デバイス用反射防止フィルムなど）、タッチパネル用フィルム、フレキシブル基板用フィルム、ディスプレイ用フィルム［例えば、ＰＤＰ（プラズマディスプレイ）、ＬＣＤ（液晶ディスプレイ）、ＶＦＤ（真空蛍光ディスプレイ）、ＳＥＤ（表面伝導型電子放出素子ディスプレイ）、ＦＥＤ（電界放出ディスプレイ）、ＮＥＤ（ナノ・エミッシブ・ディスプレイ）、ブラウン管、電子ペーパーなどのディスプレイ（特に薄型ディスプレイ）用フィルム（保護フィルムなど）など］、位相差フィルム、拡散シート、導光板、反射シート拡散板、バリアフィルム、保護フィルム、オーバーコート、フレキシブルフィルム基板、異方性導電接着フィルム（ＡＣＦ）、カラーフィルタ［例えば、レンズフィルタ、ディスプレイ用カラーフィルタなど］、液晶表示装置用ネガ型フォトレジスト［例えば、ＴＦＴアレイエッチング用フォトレジスト、顔料分散型フォトレジスト、染料型フォトレジスト、保護膜など］、層間絶縁膜、ソルダーレジスト、液晶ディスプレイ用フォトスペーサー、燃料電池用膜、光ファイバー、光導波路、ホログラム、各種光学接着剤[例えば、光学レンズ、プリズム、光ファイバー、光学フィルター、光導波路]、キーパッド、キーボード、タッチパネルなどに好適に使用できる。特に、本発明の多官能性（メタ）アクリレート又はその硬化性組成物は、高い屈折率と優れた耐スクラッチ性とをバランスよく両立できるため、耐スクラッチ性が要求される光学材料用途［例えば、プリズムシート（例えば、液晶ディスプレイ用プリズムシートなどのディスプレイ用プリズムシート）、タッチパネル用シート（又はタッチパネル用フィルム、例えば、液晶ディスプレイのタッチパネル用シート）など］などに好適に利用できる。なお、このような光学材料の形状としては、例えば、フィルム又はシート状、板状、レンズ状、管状などが挙げられる。