(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されるシアノメタンスルホナート系アニオン及びイミダゾリウム系カチオンを有することを特徴とするイオン液体。
（化１）
-ＯＳＯ2ＣＦ(3-n)（ＣＮ）n  （１）
（ここで、ｎは１〜３の整数である。）
【請求項２】
シアノメタンスルホナート系アニオンが、シアノフルオロメタンスルホナート系アニオンであることを特徴とする請求項１記載のイオン液体。
【請求項３】
シアノフルオロメタンスルホナート系アニオンが、シアノジフルオロメタンスルホナートであることを特徴とする請求項２記載のイオン液体。
【請求項４】
イミダゾリウム系カチオンが、非対称の化学構造を有するイミダゾリウム系カチオンであることを特徴とする請求項１〜３いずれか記載のイオン液体。
【請求項５】
２５℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以下であることを特徴とする請求項１〜４いずれか記載のイオン液体。
【請求項６】
急性経口毒性ＬＤ50が５０ｍｇ／ｋｇを越える非毒物であることを特徴とする請求項１〜５いずれか記載のイオン液体。
【請求項７】
請求項１〜６いずれか記載のイオン液体（Ａ）及び電解質塩（Ｂ）を含むことを特徴とする電解質。
【請求項８】
更に、１、３−プロパンサルトンを含むことを特徴とする請求項７記載の電解質。
【請求項９】
リチウム二次電池に用いることを特徴とする請求項７または８記載の電解質。
【請求項１０】
請求項７〜９いずれか記載の電解質を、正極と負極との間に狭持してなることを特徴とするリチウム二次電池。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なイオン液体に関し、更には、低粘度で導電率などの電気化学特性に優れ、更に、安全性に優れるリチウム二次電池の電解質に有効に用いられるイオン液体に関するものであり、更にはかかるイオン液体を用いた電解質、及びリチウム二次電池に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、ノート型パソコン、携帯電話、ＰＤＡなどの情報電子機器において、リチウム二次電池の普及は著しく、より快適な携帯性を求め、電池の小型化、薄型化、軽量化、高性能化が急速に進んでいる。また、次世代の自動車として期待される電気自動車においてもリチウム二次電池の適用が検討されており、更なる小型化、軽量化、高性能化が必要となっている。
【０００３】
一方、情報電子機器の発火や暴発など、現在のリチウム二次電池の安全性が問題になっている。現在のリチウム二次電池は、可燃性かつ揮発性の有機溶媒を電解質として用いるために、常に発火や暴発の危険性をはらんでいる。これらの危険性は、大容量電池になるほど増加し、電気自動車普及の妨げになっていた。
【０００４】
そこで、難燃性かつ低揮発性のイオン液体を電解質として用いたリチウム二次電池が検討されている。ここで言うイオン液体とは、カチオンとアニオンからなる塩であり、室温付近以下の融点をもつ化合物のことである。
【０００５】
電解質用のイオン液体としては、例えば、特定のウロニウムカチオンやチロニウムカチオンと、特定のパーフルオロメタンスルホナートアニオンよりなるイオン液体が提案されている（例えば、特許文献１参照）。また、一般に市販されている１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・トリフルオロメタンスルホナートも電解質用に用いられることが記載されている（例えば、非特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００６−５２６４８５号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】大容量キャパシタ技術と材料ＩＶ（株式会社シーエムシー出版  １２２、２０１０年発行、著者：西野敦、直井勝彦）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、上記特許文献１に開示のイオン液体や市販されている１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・トリフルオロメタンスルホナートについては、粘度が高く、電解質塩の溶解性も不良であり、導電率の点においても、近年の要求性能に比べて低いためリチウム二次電池用の電解質としては、まだまだ十分なものではなく更なる改良が求められているところである。
【０００９】
そこで、本発明ではこのような背景下において、低粘度であり、かつ導電率などの電気化学特性に優れ、更に、安全性に優れるリチウム二次電池に有用な新規なイオン液体、ならびに電解質、更にはリチウム二次電池を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
しかるに、本発明者等はかかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、アニオン部としてシアノメタンスルホナート系アニオン、及び、カチオン部としてイミダゾリウム系カチオンを有するイオン液体が電解質用に有用であり、かかるイオン液体を用いることにより、電気化学特性に優れ、特に、低粘度で導電率に優れる電解質が得られることを見出し、本発明を完成した。
【００１１】
シアノメタンスルホナート系アニオンを有するイオン液体を用いることにより、電気化学特性が改良される理由は明らかでは無いが、かかるアニオンの化学構造がリチウムイオンの伝導性に大きく寄与するためと推測される。すなわち、かかるアニオンのサイズや分極率が、電解質中でのリチウムイオンの移動を助けるために導電率が向上するものと推察される。
【発明の効果】
【００１２】
本発明のイオン液体は、低粘度であり、また、電解質材料として有用であり、これより得られる電解質は、導電率などの電気化学特性に優れた効果を有するものである。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】実施例１のイオン液体（Ａ−１）の１Ｈ−ＮＭＲを示すチャート図である。
【図２】実施例１のイオン液体（Ａ−１）の１３Ｃ−ＮＭＲを示すチャート図である。
【図３】実施例１のイオン液体（Ａ−１）の１９Ｆ−ＮＭＲを示すチャート図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下に、本発明を詳細に説明する。
なお、本発明におけるイオン液体とは、０〜１５０℃の範囲の一定温度において液体を保持するカチオンおよびアニオンからなるイオン性物質のことを表す。
【００１５】
本発明のイオン液体は、下記の一般式（１）で示されるシアノメタンスルホナート系アニオン及びイミダゾリウム系カチオンを有するイオン液体である。
【００１６】
（化１）
−ＯＳＯ２ＣＦ（３−ｎ）（ＣＮ）ｎ        （１）
（ここで、ｎは１〜３の整数である。）
【００１７】
本発明におけるシアノメタンスルホナート系アニオンとしては、例えば、シアノジフルオロメタンスルホナート、ジシアノフルオロメタンスルホナート、トリシアノメタンスルホナートが挙げられる。
上記の中でも、電気化学的な安定性の点からシアノジフルオロメタンスルホナート、ジシアノフルオロメタンスルホナートが好ましく、特にはシアノジフルオロメタンスルホナートが好ましい。
【００１８】
本発明のイオン液体のカチオンとしては有機カチオンが挙げられ、低融点の点から含窒素系有機カチオンであることがより好ましい。含窒素系有機カチオンとしては、例えば、イミダゾリウム系カチオン、ピロリジニウム系カチオン、ピペリジニウム系カチオン、四級アンモニウム系カチオン等が挙げられるが、中でも、導電率の点からイミダゾリウム系カチオンが必要である。
【００１９】
かかるイミダゾリウム系カチオンとしては、合成の簡便さから、イミダゾリウム骨格の窒素原子にアルキル基が結合したＮ置換型のイミダゾリウムカチオン（Ｎ−１置換型、Ｎ，Ｎ−２置換型）や、更にイミダゾリウム骨格の炭素原子にもアルキル基が結合したＮ，Ｃ置換型のイミダゾリウムカチオン（Ｎ，Ｃ−２置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ，Ｃ−４置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ，Ｃ，Ｃ−全置換型）が好ましい。なお、ここでいうアルキル基は、ハロゲン、エーテル酸素、エーテル硫黄、及び／またはシアノ基を含んでも良い。より好ましくは、低粘度化の点から、Ｎ−１置換型、Ｎ，Ｎ−２置換型、Ｎ，Ｃ−２置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型などの３置換以下のイミダゾリウムであり、更に好ましくは、低粘度化の点から、それぞれの置換アルキル基の炭素数が１０以下のイミダゾリウムカチオンである。
【００２０】
具体的に、本発明に用いられるイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、以下のものが挙げられる。また、下記の例示のものの部分フッ素化アルキル基や全フッ素化アルキル基などのハロゲン化アルキル基も挙げられる。
【００２１】
Ｎ−１置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、
１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−プロピルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１−ペンチルイミダゾリウム、１−ヘキシルイミダゾリウム、１−ヘプチルイミダゾリウム、１−オクチルイミダゾリウム、１−ノニルイミダゾリウム、１−デシルイミダゾリウムなどのアルキルで置換されたイミダゾリウム；
【００２２】
１−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（５−メトキシペンチル）イミダゾリウム、１−（６−メトキシヘキシル）イミダゾリウム、１−（７−メトキシヘプチル）イミダゾリウム、１−（８−メトキシオクチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（５−エトキシペンチル）イミダゾリウム、１−（６−エトキシヘキシル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−プロポキシブチル）イミダゾリウム、１−（５−プロポキシペンチル）イミダゾリウム、１−エトキシエトキシエチルイミダゾリウムなどのエーテル酸素を含むアルキル基で置換されたイミダゾリウム；
【００２３】
１−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオブチル）イミダゾリウムなどのエーテル硫黄を含むアルキル基で置換されたイミダゾリウム；      
【００２４】
１−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウムなどのシアノ基を含むアルキル基で置換されたイミダゾリウム等が挙げられる。
なお、これらのＮ−１置換型のイミダゾリウムは全て非対称構造である。
【００２５】
Ｎ，Ｎ−２置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、
１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウム、１，３−ジペンチルルイミダゾリウム、１，３−ジヘキシルイミダゾリウム、１，３−ビス（メトキシメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（エトキシメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（エチルチオメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（シアノメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，３−ビス（４−シアノブチル）イミダゾリウムなどの対称構造を有するＮ，Ｎ−２置換型のイミダゾリウム；
【００２６】
１−メチル−３−エチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−メチル−３−ヘプチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム、１−メチル−３−デシルイミダゾリウム、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−エチル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−エチル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−エチル−３−ヘプチルイミダゾリウム、１−エチル−３−オクチルルイミダゾリウム、１−プロピル−３−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−ブチル−３−ペンチルイミダゾリウム、
【００２７】
１−ブチル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、
【００２８】
１−エチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、
【００２９】
１−ブチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、
【００３０】
１−ヘキシル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、
【００３１】
１−プロピル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、
【００３２】
１−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、
【００３３】
１−プロピル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、
【００３４】
１−エトキシメチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、
【００３５】
１−（４−メトキシブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、
【００３６】
１−（４−エトキシブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、
【００３７】
１−メルチオメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオメチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、
【００３８】
１−（２−メリルチオエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、
【００３９】
１−（２−エチルチオエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウムなどの非対称構造を有するＮ，Ｎ−２置換型のイミダゾリウム
が挙げられる。
【００４０】
Ｎ，Ｃ−２置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、
１，２−ジメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチルイミダゾリウム、１−メチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−メチル−２−ヘプチルイミダゾリウム、１−メチル−２−オクチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ノニルイミダゾリウム、１−メチル−２−デシルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチルイミダゾリウム、１，２−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−エチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−エチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−エチル−２−ヘプチルイミダゾリウム、１−エチル−２−オクチルルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチルイミダゾリウム、１，２−ジプロピルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチルイミダゾリウム、
【００４１】
１−ブチル−２−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジブチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジペンチルルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−エチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−プロピルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−ブチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−ヘプチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ヘプチル−２−エチルイミダゾリウム、１−オクチル−２−メチルイミダゾリウム、１−オクチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ノニル−２−メチルイミダゾリウム、１−デシル−２−メチルイミダゾリウム、１，２−ジヘキシルイミダゾリウム、
【００４２】
１−メチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、
【００４３】
１−ブチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、
【００４４】
１−ヘキシル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、
【００４５】
１−エチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（―プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、
【００４６】
１−ブチル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−メトチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、
【００４７】
１−メチル−２−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−エチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチルイミダゾリウム、
【００４８】
１−（３−メトキシプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、
【００４９】
１−（３−メトキシプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−ヘキシルイミダゾリウム、１，２−ビス（メトキシメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ビス（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ビス（エトキシメチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、
【００５０】
１，２−ビス（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（２−エトキシメチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、
【００５１】
１−（２−メトキシエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、
【００５２】
１−（４−メトキシブチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（５−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、
【００５３】
１−（４−エトキシブチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、
【００５４】
１−（２−プロポキシエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、
【００５５】
１−エチルチオメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、
【００５６】
１−（３−プロピルチオプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−ペンチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、
【００５７】
１−（２−メチルチオエチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ビス（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ビス（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ビス（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、
【００５８】
１−（４−メチルチオブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、
【００５９】
１−（４−エチルチオブチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ジシアノメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）−２−メチルイミダゾリウム、
【００６０】
１−（３−シアノプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（３−シアノペンチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−メチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ジシアノメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−エチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−ジシアノメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、
【００６１】
１−（４−シアノブチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノブチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、
【００６２】
１−（２−シアノエチル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３―シアノプロピル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、
【００６３】
１−（４−シアノブチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、
【００６４】
１−（３−シアノブチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、
【００６５】
１−シアノメチル−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３―シアノプロピル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ビス（シアノメチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１，２−ビス（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、
【００６６】
１−（２−シアノエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ビス（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ビス（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウムなどのイミダゾリウムが挙げられる。
なお、これらのＮ，Ｃ−２置換型のイミダゾリウムは全て非対称構造である。
【００６７】
Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、
１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ジエチル−２−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピル−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピル−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ジブチル−２メチルイミダゾリウム、１，３−ジブチル−２エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メトキシメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メトキシメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メトキシエチル）―２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メトキシエチル）―２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（エトキシメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（エトキシメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エトキシエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エトキシエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メチルチオメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メチルチオメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メチルチオエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メチルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、
【００６８】
１，３−ビス（エチルチオメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（エチルチオメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エチルチオエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エチルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（シアノメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（シアノメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−シアノエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−シアノエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（３−シアノプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（３−シアノプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（４−シアノブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（４−シアノブチル）−２−エチルイミダゾリウムなどの対称構造を有するＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型のイミダゾリウム；
【００６９】
１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−エチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、
【００７０】
１−メチル−２−エチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、
【００７１】
１−プロピル−２−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、
【００７２】
１−ブチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、
【００７３】
１−メチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、
【００７４】
１，２−ジエチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、
【００７５】
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【００７６】
１−メチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、
【００７７】
１−ブチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、
【００７８】
１−プロピル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、
【００７９】
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【００８０】
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【００８１】
１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、
【００８２】
１−エトキシメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、
【００８３】
１−プロポキシメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メルチオメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メルチオメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオメチル）−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、
【００８４】
１−（２−エチルチオメチル）−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、
【００８５】
１−（３−メチルチオプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、
【００８６】
１−（４−エチルチオブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウムなどの非対称構造を有するＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型のイミダゾリウム
が挙げられる。
【００８７】
本発明においては、上述した３置換以下（Ｎ−１置換型、Ｎ，Ｎ−２置換型、Ｎ，Ｃ−２置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型）、かつ、それぞれの置換アルキル基の炭素数が１０以下のイミダゾリウムの中でも、低融点化の点から、Ｎ，Ｎ−２置換型とＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型がより好ましく、更に、低粘度化の点から、非対称構造を有するＮ，Ｎ−２置換型と、非対称構造を有するＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型が好ましく、特に、耐酸化性・耐還元性の点から、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、３−エチル−１，２−ジメチル−イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムが好ましい。これらのイミダゾリウム系カチオンは２種以上を併用してもよい。
【００９１】
本発明においては、上述のアニオンと上述のカチオンよりイオン液体が構成されるが、特に好ましいイオン液体として、例えば、イミダゾリウム系カチオンを有するイオン液体としては、例えば、１，３−ジメチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート等が挙げられる。中でも、導電率の観点から、１，３−ジメチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート等のイオン液体が好ましい。
【００９２】
本発明のイオン液体の粘度（２５℃）については、１０００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは５００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは３００ｍＰａ・ｓ以下、特に好ましくは２００ｍＰａ・ｓ以下である。粘度が高すぎると導電率が低下する傾向にある。なお、粘度の下限値としては通常、１ｍＰａ・ｓである。
【００９３】
また、イオン液体の熱分解温度は、２００℃以上、更には２５０℃以上、特には３００℃以上であることが難燃性の点で好ましい。なお、分解温度の上限値は通常、５００℃である。なお、ここでいう分解温度とは、ＴＧ（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ）による昇温測定において、重量減少が５％に達する温度である。
【００９４】
次に、本発明のイオン液体の製造方法について説明する。
【００９５】
本発明のイオン液体は、例えば、イミダゾリウム系カチオンのハロゲン化物と、シアノメタンスルホナートの金属塩を反応させることにより得られる。
以下、本発明の好ましい一形態として、アルキルイミダゾリウムのハロゲン化物とシアノメタンスルホナートの金属塩を用いて、シアノメタンスルホナート系アニオンを有するイオン液体の製造法を説明する。
【００９６】
カチオン源となるアルキルイミダゾリウムのハロゲン化物は、イミダゾールとハロゲン化アルキルを反応させ、４級アンモニウム塩化して得ることができる。ハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。一方、アニオン源としては、シアノメタンスルホナートの金属塩を用いる。カチオン源となるハロゲン化物と、シアノメタンスルホナートの金属塩を、反応溶媒中攪拌し、室温〜２００℃で数分間反応させて目的とするイオン液体を得ることができる。
【００９７】
上述のハロゲン化物とシアノメタンスルホナートの金属塩の反応において、反応溶媒としては、例えば、水、アルコール、アセトン、アセトニトリルなどの極性溶媒やヘキサン、ヘプタンといった非極性溶媒が挙げられるが、生成するイオン液体の性質を考慮して、後処理が容易な溶媒を選ぶことが好ましい。例えば、生成するイオン液体が疎水性の場合は、溶媒として水を使用し、得られた反応液を水洗処理することにより生成するハロゲン化金属塩を除き、真空乾燥で水分を除去することによりイオン液体を製造することが好ましい。逆に、生成するイオン液体が水溶性の場合は、反応で生成するハロゲン化金属塩が溶けない溶媒を予め用いて、析出するハロゲン化金属塩を濾過で除去し、その後溶媒を真空乾燥で除去することによりイオン液体を製造することが好ましい。
【００９８】
ここで、アニオン源となるシアノメタンスルホナートの金属塩は、ｎ＝１の場合はハロゲン化ジフルオロアセトアミドに、１〜１０等量、好ましくは１〜５等量の炭酸水素ナトリウムと、１〜１０等量、好ましくは１〜５等量の亜ジチオン酸の金属塩を加えた後、超純水を加え、室温〜７０℃、好ましくは室温〜４０℃で１〜５時間、好ましくは２〜４時間撹拌を行うことで２−アミノ−１，１−ジフルオロ−２−オキソエタンスルフィン酸の金属塩を得ることができる。ハロゲン化ジフルオロアセトアミドとしては、例えば、クロロジフルオロアセトアミド、ブロモジフルオロアセトアミド、ヨードジフルオロアセトアミドが好ましく、特に反応性の点からブロモジフルオロアセトアミド、ヨードジフルオロアセトアミドが好ましい。反応は不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などが好ましく、溶解度の点からアセトニトリル、アセトンが好ましい。
【００９９】
次に、２−アミノ−１，１−ジフルオロ−２−オキソエタンスルフィン酸の金属塩に対して触媒量のタングステン酸ナトリウム存在下、１〜１０等量の酸化剤を加え水中で攪拌し、通常室温〜６０℃、好ましくは室温〜４０℃で通常数分〜数時間、好ましくは１〜２時間反応させ、２−アミノ−１，１−ジフルオロ−２−オキソエタンスルホン酸の金属塩が得られる。酸化剤としては、例えば、クロム酸カリウム、過マンガン酸カリウム、過酸化水素などが好ましく、特に水への溶解度の点から過酸化水素水が好ましい。
【０１００】
更に、２−アミノ−１，１−ジフルオロ−２−オキソエタンスルホン酸の金属塩に、通常−２０℃〜室温、好ましくは−１５℃〜室温で、脱水剤を１〜１０等量、好ましくは１〜５等量を加え数分〜数時間、好ましくは１０分〜２時間撹拌した後、室温〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃に加熱し、溶媒及び副生成物を減圧留去することで、１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホン酸の金属塩が得られる。脱水剤としては、例えば、塩化チオニル、五酸化二リン、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、ピリジンなどが挙げられるが、反応性の点から五酸化二リン、無水トリフルロロ酢酸が好ましく、特に精製の点から無水トリフルオロ酢酸が好ましい。
【０１０１】
得られた１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホン酸よりなる金属塩は、生成するハロゲン化金属や不純物を除去するため、精製することが好ましい。精製の手法は、例えば、濾過、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフ、再沈殿、再結晶、吸着などの手法があげられる。これらの中でも、電気化学特性向上の点から、再結晶が好ましい。更に、得られた金属塩は、電気化学特性向上の点から、真空乾燥することが好ましく、更に乾燥雰囲気下で保管されることが好ましい。
【０１０２】
ｎ＝２の場合はフルオロマロン酸ジエステルのハロゲン化物を、ｎ＝３の場合はメタントリカルボン酸エステルのハロゲン化物に出発原料を変更してn=１の場合と同様に合成することで目的の金属塩が得られる。
【０１０３】
上述の製造法により得られたイオン液体は、カラムクロマトグラフで精製することが好ましい。精製することにより、イオン液体中の不純物を除去し、電解質材料として用いた場合に導電率や電位窓などの電気化学特性を向上させることができる。カラムとしては、アルミナ、シリカゲル、珪藻土、活性炭などが挙げられるが、特に、不純物イオンが効率的に除去できる点から、アルミナが好ましい。
【０１０４】
かくして得られたイオン液体の導電率は、２５℃において、１ｍＳ／ｃｍ以上であることが好ましく、より好ましくは５ｍＳ／ｃｍ以上、更に好ましくは１０ｍＳ／ｃｍ以上である。
【０１０５】
さらに、本発明のイオン液体は、急性経口毒性ＬＤ50が、人体への悪影響を回避する点で、５０ｍｇ／ｋｇを超えていることが好ましく、より好ましくは３００ｍｇ／ｋｇを超えることである。
【０１０６】
本発明の上記一般式（１）で示されるシアノメタンスルホナート系アニオン及びイミダゾリウム系カチオンを有するイオン液体（Ａ）（以下、イオン液体（Ａ）と表記することがある。）は、電解質材料として有用であり、かかるイオン液体（Ａ）と電解質塩（Ｂ）を含有することにより、リチウム二次電池として好適な電解質となる。
【０１０７】
本発明で用いられる電解質塩（Ｂ）としては、例えば、ＬｉＢＦ４、ＬｉＢＲ４（Ｒはフェニル基又はアルキル基）、ＬｉＰＦ６、ＬｉＳｂＦ６、ＬｉＡｓＦ６、ＬｉＣＩＯ４、ＬｉＳＯ３ＣＦ３、ＬｉＮ（ＳＯ２ＣＦ３）２、ＬｉＮ（ＳＯ２Ｆ）２、ＬｉＮ（ＣＮ）２、ＬｉＣ（ＳＯ２ＣＦ３）３、ＬｉＳＯ３Ｃ６Ｆ１３、ＬｉＳＯ３Ｃ８Ｆ１７、ＬｉＡｌＣｌ４、リチウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等の単独あるいは混合物等が挙げられる。中でも、イオン液体への溶解性の点で、ＬｉＮ（ＳＯ２ＣＦ３）２、ＬｉＢＦ４、ＬｉＰＦ６が好適に用いられる。
【０１０８】
本発明のイオン液体（Ａ）と電解質塩（Ｂ）との含有割合については、イオン液体（Ａ）／電解質塩（Ｂ）＝９７／３〜５０／５０（重量比）が好ましく、更に好ましくは９７／３〜６０／４０（重量比）、特に好ましくは９５／５〜７０／３０（重量比）である。かかる含有量が上記範囲から外れると導電性不良となる傾向にある。
【０１０９】
かくして得られた電解質の導電率は、２５℃において、１ｍＳ／ｃｍ以上であることが好ましく、より好ましくは３ｍＳ／ｃｍ以上、更に好ましくは５ｍＳ／ｃｍ以上である。なお、導電率の上限は通常１００ｍＳ／ｃｍである。
【０１１０】
本発明では、上記イオン液体（Ａ）及び電解質塩（Ｂ）の他に、更に、イオン液体（Ａ）以外のイオン液体（Ａ′）を含有することもできる。
【０１１１】
かかるイオン液体（Ａ）以外のイオン液体（Ａ′）としては、例えば、アニオンとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、ＢＦ４−、ＢＦ３ＣＦ３−、ＢＦ３Ｃ２Ｆ５−、ＢＦ３Ｃ３Ｆ７−、ＢＦ３Ｃ４Ｆ９−、ＰＦ６−、ＮＯ３−、ＣＦ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、ＡｌＣｌ４−、Ａｌ２Ｃｌ７−などを含有し、これに対応するカチオンとして、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウムなどのアルキルイミダゾリウムカチオンなど、イミダゾリウムカチオン以外では、４級アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、４級ホスホニウムカチオンなどを含有するイオン液体が挙げられる。これらのイオン液体（Ａ′）は１種または２種併用して用いることができる。
【０１１２】
イオン液体（Ａ）とその他のイオン液体（Ａ′）の混合比は、全イオン液体を１００重量部とした場合に、イオン液体（Ａ′）は通常５０重量部以下が好ましく、更に好ましくは３０重量部以下、特に好ましくは２０重量部以下である。イオン液体（Ａ′）が多すぎると、導電率や充放電特性が低下する傾向にある。
【０１１３】
また、本発明においては、更に導電率向上のために、少量の有機溶媒を配合することも可能である。かかる有機溶媒としては、例えば、カーボネート系溶媒（プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等）、アミド系溶媒（Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−エチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロジリノン等）、ラクトン系溶媒（γ−ブチルラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、３−メチル−１，３−オキサゾリジン−２−オン等）、アルコール系溶媒（エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、メチルセロソルブ、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ジグリセリン、ポリオキシアルキレングリコールシクロヘキサンジオール、キシレングリコール等）、エーテル溶媒（メチラール、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、１−エトキシ−２−メトキシエタン、アルコキシポリアルキレンエーテル等）、ニトリル溶媒（ベンゾニトリル、アセトニトリル、３−メトキシプロピオニトリル等）、燐酸類及び燐酸エステル溶媒（正燐酸、メタ燐酸、ピロ燐酸、ポリ燐酸、亜燐酸、トリメチルホスフェート等）、２−イミダゾリジノン類（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、ピロリドン類、スルホラン溶媒（スルホラン、テトラメチレンスルホラン等）、フラン溶媒（テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン等）、ジオキソラン、ジオキサン等が挙げられ、これらの単独あるいは２種以上の混合溶媒が使用できる。これらの中でもカーボネート系溶媒、エーテル系溶媒、フラン系溶媒が導電率の点で好ましく、特にカーボネート系溶媒が電池の充放電特性の点でより好ましく用いられる。
【０１１４】
有機溶媒を使用する場合の含有量は、電解質全体を１００体積％とした場合に、通常３０体積％以下が好ましく、特には５〜２０体積％が好ましい。含有量が多すぎると難燃性が低下する傾向になる。
【０１１５】
また、本発明においては、更に電池の熱安定性向上のために、少量の電極保護膜形成材料を配合することも可能である。かかる電極保護膜形成材料としては、例えば、１、３−プロパンサルトン、ビニレンカーボネート、エチレンスルフィート、トリエチルボレート、ブチルメタンスルホネートなどのヘテロ原子含有化合物が挙げられる。これらの中でも、正極を保護する能力の点から、１、３−プロパンサルトンが好ましい。
【０１１６】
電極保護膜形成材料を使用する場合の含有量は、電解質全体を１００重量％とした場合に、通常０．５〜１０重量％以下が好ましく、更には０．５〜９重量％、特には０．５〜８重量％、殊には０．５〜７重量％が好ましい。含有量が多すぎると導電率が低下する傾向にあり、少なすぎると保護能力が低下する傾向にある。
【０１１７】
かくして本発明のイオン液体（Ａ）及び電解質塩（Ｂ）を含む電解質が得られる。
また、かかる電解質は、リチウム二次電池用の電解質として有用であり、かかる電解質を正極と負極との間に挟持してなることによりリチウム二次電池を得ることができる。
【実施例】
【０１１８】
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
尚、例中「部」、「％」とあるのは、重量基準を意味する。
各特性の測定条件は以下の通りである。
【０１１９】
（粘度）
ＴＡインスツルメンツ製、「ＡＲ−１０００型回転レオメーター」を用い、測定ジオメトリー（直径４０ｍｍ、２°のコーンープレート）で２５℃、印加応力２０Ｐａで測定した。
【０１２０】
（導電率）
測定用セルとして東亜ＤＫＫ社製、「ＣＧ−５１１Ｂ型セル」を用い電解質に５時間浸漬後、電気化学測定システム「ソーラートロン１２８０Ｚ」（英国ソーラートロン社製）を用い、交流インピーダンス法で測定した。交流振幅は５ｍＶ、周波数範囲は２０ｋ〜０．１Ｈｚで測定した。
【０１２１】
（電位窓）
測定用セルとしてビーエーエス社製  Ｖ−４Ｃボルタンメトリー用セルを用い、電極はビーエーエス社製のものを用いた。作用極にはグラッシーカーボン（直径１ｍｍ）、対極は白金、参照電極にはリチウムを用いた。電位掃引速度は５ｍＶ／ｓｅｃ、温度は２５℃で実施した。測定装置は電気化学測定システム「ソーラートロン１２８０Ｚ」（英国ソーラートロン社製）を用いた。限界電流密度を±１ｍＡ/ｃｍ２とし、＋１ｍＡ/ｃｍ２に到達する電位を耐酸化電位、−１ｍＡ/ｃｍ２に到達する電位を耐還元電位とし、耐酸化電位と耐還元電位の差を電位窓（Ｖ）とした。
【０１２２】
実施例１
〔イオン液体（Ａ−１）（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート）の製造〕
（１）ヨードジフルオロアセトアミドの製造
５００ｍＬのエレンマイヤーフラスコにヨードジフルオロ酢酸エチル２００ｇを入れ、ジエチルエーテル１２０ｍＬを加えて溶かし、氷冷しながら２８％アンモニア水溶液９７．１ｇを加えた。その溶液を室温で３時間撹拌した後、エーテル２００ｍｌ、超純水１００ｍｌを加えて抽出を行い、エーテル層を捕集した。更に水層をエーテル５０ｍｌで２回洗い、エーテル層を捕集し、先のエーテル層と一緒に捕集し、濃縮を行った。得られたものにヘキサン５０ｍｌを加え、孔径０．４５μｍのメンブランフィルター（日本ミリポール社製）により減圧濾過を行い、残渣を回収し、５０℃真空乾燥３時間を行うことでヨードジフルオロアセトアミド１２９ｇ（収率７３％）を得た。
【０１２３】
（２）２−アミノ−１，１−ジフルオロ−２−オキソエタンスルフィン酸ナトリウムの製造
アルゴン雰囲気下、５００ｍＬのエレンマイヤーフラスコに（１）で得たヨードジフルオロアセトアミド４９．７ｇを入れ、アセトニトリル３００ｍｌを加えて溶かし、炭酸水素ナトリウム３８．０ｇ、亜ジチオン酸ナトリウム５９．０ｇ、超純水３００ｍｌを順に加え、室温で２時間撹拌を行った後、濾過、濃縮を行った。得られたものにメタノール１００ｍｌを加え、濾過し、ろ液を濃縮し、６０℃真空乾燥３時間行うことで、２−アミノ−１，１−ジフルオロ−２−オキソエタンスルフィン酸ナトリウム４０．６ｇ（収率１００％）を得た。
【０１２４】
（３）２−アミノ−１，１−ジフルオロ−２−オキソエタンスルホン酸ナトリウムの製造
２Ｌのエレンマイヤーフラスコに（２）で得た２−アミノ−１，１−ジフルオロ−２−オキソエタンスルフィン酸ナトリウム４０．０ｇを入れ、超純水１Ｌを加えて溶かし、３０％過酸化水素５２ｍｌ、タングステン酸ナトリウム二水和物１７９ｍｇを順次加え、室温で２時間撹拌した後、泡が出なくなるまで酸化マンガンを加え、室温で３０分撹拌し、濾過を行い、濾液を濃縮し、６０℃真空乾燥３時間行うことで２−アミノ−１，１−ジフルオロ−２−オキソエタンスルホン酸ナトリウム２５ｇ（収率８１％）を得た。
【０１２５】
（４）１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホン酸ナトリウムの製造
アルゴン雰囲気下、２００ｍｌの四つ口丸底フラスコに（３）で得た２−アミノ−１，１−ジフルオロ−２−オキソエタンスルホン酸ナトリウム１５．５ｇを入れ、脱水ジメチルホルムアミド１１０ｍｌを加えて溶かし、内温５℃を超えないように無水トリフルオロ酢酸１４．１ｍｌを加え、氷冷中３０分撹拌した後、８０℃に加熱し、溶媒及び副生成物を減圧留去し、残留物を８０℃で真空乾燥２時間行った後、室温まで放冷し、脱水アセトニトリル３０ｍｌで溶解させ、ジクロロメタン６０ｍｌを加え再結晶させ、孔径０．４５μｍのメンブランフィルター（日本ミリポール社製）により減圧濾過を行い、残渣を回収し、アセトニトリル１００ｍｌを加え溶解させ、孔径０．４５μｍのメンブランフィルター（日本ミリポール社製）により減圧濾過を行い、濾液を濃縮し、６０℃真空乾燥３時間行うことで１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホン酸ナトリウム７．６６ｇ（５０％）を得た。
【０１２６】
（５）イオン液体（Ａ−１）（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート）の製造
１００ｍｌのエレンマイヤーフラスコに（４）で得た１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホン酸ナトリウム７．６６ｇを入れ、脱水アセトニトリル６０ｍｌ、脱水メタノール５ｍｌで溶解させ、そこに脱水アセトニトリル１５ｍｌに溶解させた１−エチル−３メチルイミダゾリウム・クロライド６．３１ｇを入れ、室温で３時間撹拌した後、濾過、濃縮、５０℃真空乾燥３時間を行うことで、イオン液体（Ａ−１）（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート）１１．２ｇ（収率９８％）を得た。
【０１２７】
イオン液体（Ａ−１）（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート）の同定を、質量分析、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲにより行い、目的とする１−メチル−３−エチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナートであることを確認した。
【０１２８】
分析装置については、質量分析は日本電子社製「JMS-T100LP AccuTOF LC-plus」を用い、ＮＭＲはＶａｒｉａｎ社製、「Ｕｎｉｔｙ−３００」（溶媒：重ジメチルスルホキシド）を用いて測定した。チャートの帰属について主なものを以下に示す。なお、1Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲチャートは図１〜３に示す。
【０１２９】
・ＭＳ（＋）ｍ／ｚ＝１１１．０７３５５
・ＭＳ（−）ｍ／ｚ＝１５５．９５３３３
【０１３０】
・1Ｈ−ＮＭＲ
９．１１ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＮＣ（Ｈ）Ｎ］
７．７３ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＮＣ（Ｈ）ＣＨ］
７．６５ｐｐｍ［ｓ，１Ｈ，ＮＣＨＣ（Ｈ）］
４．１４ｐｐｍ［ｑ，Ｈｚ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２］
３．８２ｐｐｍ［ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３］
１．３８ｐｐｍ［ｔ，Ｈｚ＝４．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３］
【０１３１】
・１３Ｃ−ＮＭＲ
１３５．２９ｐｐｍ［ｓ，ＮＣＨＮ］
１２２．４９ｐｐｍ［ｓ，Ｎ（Ｃ）ＨＣＨ］
１２０．８９ｐｐｍ［ｓ，ＮＣＨ（Ｃ）Ｈ］
１１０．８３ｐｐｍ［ｔ，Ｈｚ＝４２．２Ｈｚ，ＣＮ］
１０７．００ｐｐｍ［ｔ，Ｈｚ＝４２．２Ｈｚ，ＣＦ２］
４３．０９ｐｐｍ［ｓ，ＮＣＨ２］
３４．５９ｐｐｍ［ｓ，ＮＣＨ３］
１３．９６ｐｐｍ［ｓ，ＮＣＨ2ＣＨ３］
【０１３２】
・１９Ｆ−ＮＭＲ
−９８．７１ｐｐｍ［ｓ，ＣＦ２］
【０１３３】
得られたイオン液体（Ａ−１）の２５℃における粘度は２５ｍＰａ・ｓであり、室温付近で低粘度な液体である。また、４００℃まで加熱しても沸点は観測されず、安全性に優れることが確認された。
得られたイオン液体（Ａ−１）の２５℃における導電率は、１０ｍＳ／ｃｍであり、高い導電率を有することが確認された。
また、かかるイオン液体（Ａ−１）の急性経口毒性ＬＤ50は３００ｍｇ／ｋｇを越えており、毒物でないことが確認された。
【０１３４】
〔電解質の調製〕
さらに、イオン液体（Ａ−１）１０ｇに、電解質塩（Ｂ）としてＬｉＰＦ６０．６１ｇを混合溶解して、電解質［Ｉ］を得た。
得られた電解質［Ｉ］の２５℃における導電率は、５．１ｍＳ／ｃｍあり、高い導電率を有することが確認された。また、電位窓を測定したところ５．７Ｖであり、広い電位窓を有することが確認された。
【０１３５】
比較例１
イオン液体（Ａ−１）を１−メチル−３−エチルイミダゾリウム・トリフルオロメタンスルホナート（Ａ′−１）に変更した以外は実施例１と同様にして、諸特性を測定した。
２５℃における粘度は４０ｍＰａ・ｓであり、２５℃における導電率は８ｍＳ／ｃｍとなり、イオン液体（Ａ−１）の導電率よりも低い値を示した。
更に、実施例１と同様にして電解質の調製を試みたが、ＬｉＰＦ６が溶解せず、電解質は得られなかった。
実施例及び比較例の結果を表１に示す。
【０１３６】
【表１】
0005950662.tif 000002
【０１３７】
上記の評価結果から明らかなように、比較例１のイオン液体は粘度が高いのに対して、実施例のイオン液体は、安全性が高く、低粘度であり、導電率に優れ、電気化学安定性にも優れたものであり、リチウム二次電池の電解質として非常に有効であることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１３８】
本発明のイオン液体は、電解質の材料として有用であり、かかるイオン液体を用いてなる電解質は、シアノメタンスルホナート系アニオン及びイミダゾリウム系カチオンを有するイオン液体（Ａ）及び電解質塩（Ｂ）を含む電解質であるため、導電率など電解質としての性能に優れ、更には、リチウム二次電池用の電解質として非常に有用である。
【図１】
0005950662.tif 000003
【図２】
0005950662.tif 000004
【図３】
0005950662.tif 000005