(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化１で示される化合物。
【化１】
0006022690.tif 000229
式中、
【化２】
0006022690.tif 000230
は
【化３】
0006022690.tif 000231
であり、
前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
複数個のＲ１は、互いに、同一又は異なっており、複数個のＲ２は、同じく、互いに、同一又は異なっており、
Ｌは、単結合であるか、Ｃ６〜Ｃ３０のアリーレン基又は核原子数５乃至３０のヘテロアリーレン基であり、
Ｃｙは、下記の化２ａ乃至化２ｆで示される化合物からなる群から選択される化合物であり、
【化４】
0006022690.tif 000232
前記化２ａ〜化２ｆにおいて、前記Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）からなる群から選択され、この時、Ｘ１及びＸ２のうちの少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ１）であり、
Ｒ３乃至Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
複数個のＲ５は、互いに、同一又は異なっており、複数個のＲ６は、同じく、互いに、同一又は異なっており、
前記Ａｒ１乃至Ａｒ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒ１乃至Ｒ６及びＡｒ１乃至Ａｒ５における、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、核原子数５乃至４０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上で置換されることができ、
前記Ｌは、前記化２ａ〜化２ｆにおけるＸ１、Ｘ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ5〜Ｒ６のうちのいずれか１つと連結される。
【請求項２】
前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至４０のヘテロアリール基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、又は下記のＡ１乃至Ａ７０で示される構造からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【化５】
0006022690.tif 000233
【請求項４】
前記化１におけるＬは、単結合であるか、又はフェニレンであり、
前記Ｘ１及びＸ２は、いずれもＮ（Ａｒ１）であり、この時、Ａｒ１は、互いに、同一又は異なっており、
前記Ａｒ１は、水素、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５乃至４０のヘテロアリール基からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｌは、前記化２ａ〜化２ｆにおけるＸ１及びＲ６のうちのいずれか１つと連結されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
陽極；陰極；及び、前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１層は、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項７】
前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層からなる群から選択されることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記化合物を含む有機物層は、発光層であり、
前記化合物は、前記発光層の燐光ホスト物質であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、両電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、形成された励起子が基低状態に遷移する時に発光する。前記有機物層に使用される物質としては、機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類することができる。
【０００３】
前記発光物質は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光物質と、より良好な天然色を具現するために必要な黄色及び橙色の発光物質とに区分される。また、色純度の増加及びエネルギー転移により発光効率を増大させるため、発光物質として、ホスト／ドーパント系を使用することができる。
【０００４】
ドーパント物質は、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子（ｈｅａｖｙ  ａｔｏｍｓ）が含まれた金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに区分することができる。燐光ドーパントについては、理論的に蛍光ドーパントに比べて４倍も発光効率を向上させることが可能であるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホストに関する研究開発も行われている。
【０００５】
現在、正孔輸送物質、正孔注入物資、正孔輸送物質などとしては、ＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光物質としては、アントラセン誘導体などが使用されている。特に、発光物質のうち、効率向上の面で長所を有する、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物は、青色（ｂｌｕｅ）、緑色（ｇｒｅｅｎ）、赤色（ｒｅｄ）の燐光ドーパント材料として使用されており、ＣＢＰは、燐光ホスト材料として使用されている。その他、韓国公開特許公報第２０１２−００２０８１６号には、インドロベンゾフルオランテン誘導体をホスト材料として使用する有機電界発光素子が開示されている。
【０００６】
しかし、従来の発光物質は、発光特性が良好であるが、ガラス転移温度が低く、熱的安定性に劣るため、有機電界発光素子の寿命が十分に得られていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記のような問題点を解決するために案出されたものであって、本発明の目的は、有機電界発光素子の効率、寿命及び安定性などを向上させることができる、新規な化合物及びこの化合物を含む有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記の目的を達成するため、本発明は、下記の化１で示される化合物を提供する。
【化１】
0006022690.tif 000002
（化１）
式中、
Ａ１乃至Ａ４は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、この時、少なくとも１つ以上は、Ｎであり、Ｂ１乃至Ｂ４は、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＮであり、
前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
Ｌは、単結合であるか、Ｃ６〜Ｃ３０のアリーレン基又は核原子数５乃至３０のヘテロアリーレン基であり、
Ｃｙは、下記の化２で示される化合物であり、
【化２】
0006022690.tif 000003
（化２）
式中、
Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立に、ＣＲ５又はＮであり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、又はＹ３とＹ４のうちの１つは、下記の化３で示される縮合環を形成し；
【化３】
0006022690.tif 000004
（化３）
式中、
破線は、前記化２で示される化合物との縮合部位を指し、Ｙ５乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、ＣＲ６又はＮであり、
前記Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）、及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）からなる群から選択され、この時、Ｘ１及びＸ２のうちの少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ１）であり、
Ｒ３乃至Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記Ａｒ１乃至Ａｒ５は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒ１乃至Ｒ６及びＡｒ１乃至Ａｒ５の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基（好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基）、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基（好ましくは、Ｃ２〜Ｃ１０のアルケニル基）、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基（好ましくは、Ｃ２〜Ｃ１０のアルキニル基）、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基（好ましくは、Ｃ３〜Ｃ１８のシクロアルキル基）、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基（好ましくは、核原子数３乃至１８のヘテロシクロアルキル基）、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基（好ましくは、Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基）、核原子数５乃至４０のヘテロアリール基（好ましくは、核原子数５乃至１８のヘテロアリール基）、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基（好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルオキシ基）、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基（好ましくは、Ｃ６〜Ｃ１８のアリールオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基（好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基）、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基（好ましくは、Ｃ６〜Ｃ１８のアリールシリル基）、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基（好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルボロン基）、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基（好ましくは、Ｃ６〜Ｃ１８のアリールボロン基）、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基（好ましくは、Ｃ６〜Ｃ１８のアリールホスフィン基）、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基（好ましくは、Ｃ６〜Ｃ１８のアリールホスフィンオキサイド基）、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基（好ましくは、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールアミン基）からなる群から選択された１種以上で置換されることができ、この時、複数個の置換基は、互いに、同一又は異なっていることができ、
前記Ｌは、前記化１におけるＡ１乃至Ａ４及びＢ１乃至Ｂ４のうちのいずれか１つと連結されると共に、前記化２におけるＸ１、Ｘ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＹ１乃至Ｙ８のうちのいずれか１つと連結される。
【０００９】
本発明において使用されるアルキルとは、炭素数１乃至４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【００１０】
本発明において使用されるアルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）とは、炭素−炭素二重結合を１つ以上有する炭素数２乃至４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味する。例えば、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２−ブテニル（２−ｂｕｔｅｎｙｌ）などが挙げられるが、これらに制限されない。
【００１１】
本発明において使用されるアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）とは、炭素−炭素二重結合を１つ以上有する炭素数２乃至４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味する。例えば、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２−プロピニル（２−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられるが、これらに制限されない。
【００１２】
本発明において使用されるシクロアルキルとは、炭素数３乃至４０のモノサイクリック又はポリサイクリックの非芳香族炭化水素（飽和環状炭化水素）から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味する。例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）などが挙げられるが、これらに制限されない。
【００１３】
本発明において使用されるヘテロシクロアルキルとは、核原子数３乃至４０の非芳香族炭化水素（飽和環状炭化水素）から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味し、環の中の１以上の炭素、好ましくは、１乃至３個の炭素が、Ｎ、Ｏ又はＳのようなヘテロ原子に置換される。例えば、モルホリン、ピペラジンなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【００１４】
本発明において使用されるアリールとは、単環又は２以上の環の組み合わせからなる炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味する。この時、２以上の環は、互いに、単にペンダント又は縮合により結合されることができる。例えば、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、テルフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）、ナフチル、フルオレニル、フェナントリル、アントラセニル、インデニルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【００１５】
本発明において使用されるヘテロアリールとは、核原子数５乃至６０のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリックの芳香族炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味し、環の中の１以上の炭素、好ましくは、１乃至３個の炭素が、窒素（Ｎ）、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）又はセレニウム（Ｓｅ）のようなヘテロ原子に置換される。なお、ヘテロアリールは、２以上の環が、互いに、単にペンダント又は縮合により結合されることができ、さらには、アリール基との縮合を含むものであることができる。このようなヘテロアリールとしては、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルなどのような６員のモノサイクリック環；フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環；及び、２−プラニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イソオキサゾリル、２−ピリジニル、２−ピリミジニルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【００１６】
本発明において使用されるアルキルオキシとは、ＲＯ−で示される一価の官能基を意味し、前記Ｒは、炭素数１乃至４０のアルキルであって、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）又はサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含むことができる。このようなアルキルオキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【００１７】
本発明において使用されるアリールオキシとは、Ｒ’Ｏ−で示される一価の官能基を意味し、前記Ｒ’は、炭素数６乃至６０のアリールである。このようなアリールオキシとしては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【００１８】
本発明において使用されるアルキルシリルとは、炭素数１乃至４０のアルキルで置換されたシリルを意味し、アリールシリルとは、炭素数６乃至６０のアリールで置換されたシリルを意味し、アリールアミンとは、炭素数６乃至６０のアリールで置換されたアミンを意味する。
【００１９】
本発明において使用される縮合環とは、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらの組み合わせを意味する。
【００２０】
さらに、本発明は、陽極；陰極；及び、前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１層は、前記化１で示される化合物を含むものであることを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
【００２１】
ここで、前記化１で示される化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層からなる群から選択され、好ましくは、発光層である。この時、前記化１で示される化合物は、前記発光層の燐光ホスト材料として使用されることができる。
【発明の効果】
【００２２】
本発明に係る化１で示される化合物は、熱的安定性及び燐光特性に優れているため、有機電界発光素子の有機物層、好ましくは、発光層に適用されることが可能である。従って、有機電界発光素子の発光層が前記化１で示される化合物を燐光ホスト材料として含む場合、従来のホスト材料を使用する場合に比べて、素子の効率（発光効率及び電力効率）、寿命、輝度及び駆動電圧が向上し、さらには、フルカラー有機電界発光パネルの性能及び寿命が大きく向上できる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明の詳細を説明する。
【００２４】
Ｉ．新規な化合物
本発明に係る新規な化合物は、窒素（Ｎ）を含むナフタレン誘導体にインドール基の融合化合物が結合して基本骨格をなすものであって、上記の化１で示される。
【００２５】
このような本発明の化１で示される化合物は、燐光特性に優れ、かつ電子及び／正孔輸送能力に優れているため、有機電界発光素子の有機物層である、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層のうちのいずれか１層の材料として使用されることができる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層のうちのいずれか１層の材料、より好ましくは、発光層の材料（特に、燐光ホスト物質）として使用されることができる。
具体的に、本発明の化１で示される化合物は、種々の置換体が導入される窒素（Ｎ）を含むナフタレン誘導体と、インドール基の融合化合物とが結合されたものであって、双極体（ｂｉｐｏｌａｒ）特性を有し、正孔と電子の移動度の均衡が取れるため、正孔と電子との再結合効率が向上し、これにより、優れた燐光特性を示すことができる。また、本発明の化１で示される化合物は、ナフタレン誘導体とインドール基の融合化合物とからなる基本骨格に、種々の置換体が導入され、エネルギーレベルが調節されることで、広いエネルギーバンドギャップ（ｓｋｙ  ｂｌｕｅ〜ｒｅｄ）を有することができる。従って、本発明の化１で示される化合物を、有機電界発光素子に使用する場合、素子の燐光特性が改善されると共に、正孔注入能力及び／又は輸送能力、発光効率、駆動電圧及び寿命特性が改善される。
【００２６】
また、本発明の化１で示される化合物は、前記基本骨格に導入された種々の置換体によって分子量が有意に増大することで、ガラス転移温度が上昇し、これにより、従来の有機電界発光素子用材料（例えば、ＣＢＰ［４，４−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｂｉｐｈｅｎｙｌ］より高い熱的安定性を確保することができる。
【００２７】
従って、本発明に係る化合物は、有機電界発光素子の性能改善及び寿命向上に大きく寄与することができ、さらには、有機電界発光素子の寿命が向上することで、フルカラー有機発光パネルの性能を最大化することができる。
【００２８】
このような本発明の化１で示される化合物において、窒素（Ｎ）を含むナフタレン誘導体におけるＡ１乃至Ａ４は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであるが、この時、少なくとも１つが窒素（Ｎ）であることが好ましく、２つが窒素（Ｎ）であることがより好ましい。また、Ｂ１乃至Ｂ４は、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＮであるが、両方がＣＲ２であるか、一方が窒素（Ｎ）であることが好ましい。
【００２９】
ここで、窒素（Ｎ）を含むナフタレン誘導体である
【化４】
0006022690.tif 000005
は、下記のＳ−１乃至Ｓ−３０で示される構造からなる群から選択されることが好ましい。
【００３０】
【化５】
0006022690.tif 000006
【００３１】
前記Ｓ−１乃至Ｓ−３０で示される構造において、Ｒ１及びＲ２は、上記で定義した通りであり、複数個のＲ１は、互いに、同一又は異なっており、複数個のＲ２は、同じく、互いに同一又は異なっていることができる。
【００３２】
この時、有機電界発光素子の効率及び寿命特性を考慮すれば、前記Ｒ１及びＲ２は、水素、Ｃ６〜Ｃ６０（好ましくは、Ｃ６〜Ｃ２５）のアリール基、核原子数５乃至４０（好ましくは、核原子数５乃至３２）のヘテロアリール基、及びＣ６〜Ｃ６０（好ましくは、Ｃ６〜Ｃ２０）のアリールアミン基からなる群から選択されることが好ましい。
【００３３】
より好ましくは、前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、又は下記のＡ１乃至Ａ７０で示される構造からなる群から選択することが良い。
【化６】
0006022690.tif 000007
0006022690.tif 000008
【００３４】
また、本発明の化１で示される化合物において、Ｃｙに相当する化２で示される化合物は、下記の化２ａ乃至化２ｆで示される化合物からなる群から選択されることが好ましい。
【化７】
0006022690.tif 000009
（化２ａ）
【化８】
0006022690.tif 000010
（化２ｂ）
【化９】
0006022690.tif 000011
（化２ｃ）
【化１０】
0006022690.tif 000012
（化２ｄ）
【化１１】
0006022690.tif 000013
（化２ｅ）
【化１２】
0006022690.tif 000014
（化２ｆ）
【００３５】
前記化２ａ乃至化２ｆにおいて、Ｘ１、Ｘ２、及びＲ３乃至Ｒ６は、上記で定義した通りである。この時、複数個のＲ５は、互いに、同一又は異なっており、複数個のＲ５は、同じく、互いに、同一又は異なっていることができる。
【００３６】
なお、有機電界発光素子の効率及び寿命特性を考慮すれば、本発明の化１で示される化合物において、前記窒素（Ｎ）を含むナフタレン誘導体と、前記化２ａ乃至２ｆで示される化合物のうちのいずれか１つの化合物とを連結するＬは、単結合であるか、又はフェニレンであることが好ましい。
【００３７】
また、前記化２ａ乃至化２ｆで示される化合物において、前記Ｘ１及びＸ２は、いずれもＮ（Ａｒ１）であることが好ましい。この時、Ｘ１で結合されるＮ（Ａｒ１）のＡｒ１と、Ｘ２で結合されるＮ（Ａｒ１）のＡｒ１とは、互いに、同一又は異なっていることができる。前記Ａｒ１は、水素、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基（好ましくは、Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基）、及び核原子数５乃至４０のヘテロアリール基（好ましくは、核原子数５乃至１８のヘテロアリール基）からなる群から選択されることができる。
【００３８】
本発明の化１で示される化合物において、Ｌと、前記化２で示される化合物との連結位置は、特に限定されないが、化２におけるＸ１及びＹ５乃至Ｙ８のうちのいずれか１つと連結されることが好ましい。
【００３９】
このような本発明の化１で示される化合物としては、具体的に、下記の化合物（Ｃ１〜Ｃ４５８）が例示されるが、これらに限定されない。
【化１３】
0006022690.tif 000015
0006022690.tif 000016
0006022690.tif 000017
0006022690.tif 000018
0006022690.tif 000019
0006022690.tif 000020
0006022690.tif 000021
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0006022690.tif 000023
0006022690.tif 000024
0006022690.tif 000025
【００４０】
上述のような本発明の化１で示される化合物は、下記の実施例における合成過程を参照して種々合成することができる。
【００４１】
II．有機電界発光素子
本発明は、前記化１で示される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
【００４２】
具体的に、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極（ａｎｏｄｅ）、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１層は、前記化１で示される化合物を含むことを特徴とする。
【００４３】
前記化１で示される化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層のうちのいずれか１つ以上であることができる。好ましくは、前記化１で示される化合物を含む有機物層が、正孔注入層、正孔輸送層又は発光層であることができ、より好ましくは、発光層であることができる。
【００４４】
本発明に係る有機電界発光素子の発光層は、ホスト材料（好ましくは、燐光ホスト材料）を含むことができるが、この時、ホスト材料として前記化１で示される化合物を使用することができる。このように発光層が前記化１で示される化合物を含む場合、正孔輸送能が向上し、発光層において正孔と電子との結合力が高くなるため、効率（発光効率及び電力効率）、寿命、輝度及び駆動電圧などに優れた有機電界発光素子を提供することができる。
【００４５】
本発明に係る有機電界発光素子の構造は、特に限定されないが、例えば、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び陰極が順に積層される構造であることができる。ここで、電子輸送層の上には、電子注入層がさらに積層されることもできる。また、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順に積層される構造だけでなく、電極と有機物層との界面に、絶縁層又は接着層が挿入された構造をとることができる。
【００４６】
一方、本発明に係る有機電界発光素子に含まれる陽極に使用可能な材料としては、特に限定されないが、例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属又はこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ、又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール又はポリアニリンのような導電性高分子；及び、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【００４７】
また、本発明に係る有機電界発光素子に含まれる陰極に使用可能な材料としては、特に限定されないが、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛などのような金属又はこれらの合金；及び、ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質が挙げられるが、これらに制限されない。
【００４８】
本発明に係る有機電界発光素子に含まれる有機物層は、前記化１で示される化合物を、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちのいずれか１層、好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層のうちのいずれか１層、より好ましくは、発光層に使用する点を除き、当業界で周知の材料及び方法を使用して製造することができる。
【００４９】
本発明に係る有機電界発光素子に含まれる基板に使用可能な材料としては、特に限定されないが、例えば、シリコンウェハ、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルムやシートなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【００５０】
このような本発明の有機電界発光素子は、当業界で公知の方法で製造することができ、この時、有機物層に含まれる発光層は、真空蒸着法や溶液塗布法で製造することができる。なお、溶液塗布法としては、例えば、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェット印刷、又は熱転写法などが挙げられるが、これらに限定されない。
【実施例】
【００５１】
以下、本発明の実施例を挙げて詳述する。但し、後述する実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明は、これらの実施例によって限定されるものではない。
【００５２】
［準備例１］ＩＣ−１の合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１４】
0006022690.tif 000026
窒素気流下、５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１２８ｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４８．５８ｇ、０．１９１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２ｇ、５ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０．３８３ｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（５００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
【００５３】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（２２．３２ｇ、収率７２％）を得た。
【００５４】
＜ステップ２＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１５】
0006022690.tif 000027
窒素気流下、２，４−ジブロモ−１−ニトロベンゼン（２１．１８ｇ、７５．４１ｍｍｏｌ）と、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物（２２ｇ、９０．４９ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（９．０５ｇ、２２６．２４ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（４００ｍｌ／２００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（４．３６ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
【００５５】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して、５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（９．６ｇ、収率４０％）を得た。
【００５６】
＜ステップ３＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１６】
0006022690.tif 000028
窒素気流下、上記の＜ステップ２＞で得られた生成物（１４．６４ｇ、４６．１７ｍｍｏｌ）をヨードベンゼン（１４．１３ｇ、６９．２６ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．２９ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．３８ｇ、４６．１７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（６．５６ｇ、４６．１７ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（２００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
【００５７】
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して、５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール（１２．８９ｇ、収率７１％）を得た。
【００５８】
＜ステップ４＞７−ブロモ−３−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化１７】
0006022690.tif 000029
窒素気流下、上記の＜ステップ３＞で得られた生成物（６．２５ｇ、１５．９１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１０．４３ｇ、３９．７７ｍｍｏｌ）、及び１，２−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）を混合し、１２時間攪拌した。
【００５９】
反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層についてＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して、７−ブロモ−３−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾール（３．０４ｇ、収率５３％）を得た。
【００６０】
＜ステップ５＞７−ブロモ−３，１０−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化１８】
0006022690.tif 000030
窒素気流下、上記の＜ステップ４＞で得られた生成物（５ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（４．２４ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．０９ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．９１ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（１．９７ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（７０ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
【００６１】
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して、７−ブロモ−３，１０−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾール（３．６３ｇ、収率６０％）を得た。
【００６２】
＜ステップ６＞ＩＣ−１の合成
【化１９】
0006022690.tif 000031
窒素気流下、上記の＜ステップ５＞で得られた生成物（１０ｇ、２２．９３ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（７ｇ、２７．５２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．８ｇ、５ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（６．７５ｇ、６８．７９ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（２５０ｍｌ）を混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
【００６３】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、ＩＣ−１（７．７７ｇ、収率７０％）を得た。
【００６４】
［準備例２］ＩＣ−２の合成
＜ステップ１＞４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２０】
0006022690.tif 000032
＜ステップ２＞４−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２１】
0006022690.tif 000033
＜ステップ３＞４−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化２２】
0006022690.tif 000034
＜ステップ４＞７−ブロモ−３−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化２３】
0006022690.tif 000035
＜ステップ５＞３，６−ジフェニル−９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｃ］カルバゾールの合成
【化２４】
0006022690.tif 000036
＜ステップ６＞ＩＣ−２の合成
【化２５】
0006022690.tif 000037
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１と同様にしてＩＣ−２を得た。
【００６５】
［準備例３］ＩＣ−３の合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２６】
0006022690.tif 000038
＜ステップ２＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２７】
0006022690.tif 000039
＜ステップ３＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化２８】
0006022690.tif 000040
＜ステップ４＞６−ブロモ−１−フェニル−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールの合成
【化２９】
0006022690.tif 000041
＜ステップ５＞６−ブロモ−１，９−ジフェニル−１，９−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］カルバゾールの合成
【化３０】
0006022690.tif 000042
＜ステップ６＞ＩＣ−３の合成
【化３１】
0006022690.tif 000043
準備例１の＜ステップ４＞で得られた生成物と共に生成される異性体である７−ブロモ−３−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例１と同様にしてＩＣ−３を得た。
【００６６】
［準備例４］ＩＣ−４の合成
＜ステップ１＞６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３２】
0006022690.tif 000044
＜ステップ２＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３３】
0006022690.tif 000045
＜ステップ３＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化３４】
0006022690.tif 000046
＜ステップ４＞８−ブロモ−１−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールの合成
【化３５】
0006022690.tif 000047
＜ステップ５＞８−ブロモ−１，５−ジフェニル−１，５−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールの合成
【化３６】
0006022690.tif 000048
＜ステップ６＞ＩＣ−４の合成
【化３７】
0006022690.tif 000049
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用し、上記の＜ステップ４＞で生成された２つの異性体のうち、８−ブロモ−１−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例１と同様にしてＩＣ−４を得た。
【００６７】
［準備例５］ＩＣ−５の合成
＜ステップ１＞６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３８】
0006022690.tif 000050
＜ステップ２＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３９】
0006022690.tif 000051
＜ステップ３＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化４０】
0006022690.tif 000052
＜ステップ４＞７−ブロモ−１−フェニル−１，１０−ジヒドロピロロ［２，３−ａ］カルバゾールの合成
【化４１】
0006022690.tif 000053
＜ステップ５＞７−ブロモ−１，１０−ジフェニル−１，１０−ジヒドロピロロ［２，３−ａ］カルバゾールの合成
【化４２】
0006022690.tif 000054
＜ステップ６＞ＩＣ−５の合成
【化４３】
0006022690.tif 000055
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用し、上記の＜ステップ４＞で生成される２つの異性体のうち、７−ブロモ−１−フェニル−１，１０−ジヒドロピロロ［２，３−ａ］カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例１と同様にしてＩＣ−５を得た。
【００６８】
［準備例６］ＩＣ−６の合成
＜ステップ１＞７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化４４】
0006022690.tif 000056
＜ステップ２＞７−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化４５】
0006022690.tif 000057
＜ステップ３＞７−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化４６】
0006022690.tif 000058
＜ステップ４＞９−ブロモ−１−フェニル−１，６−ジヒドロピロロ［３，２−ｃ］カルバゾールの合成
【化４７】
0006022690.tif 000059
＜ステップ５＞９−ブロモ−１，６−ジフェニル−１，６−ジヒドロピロロ［３，２−ｃ］カルバゾールの合成
【化４８】
0006022690.tif 000060
＜ステップ６＞ＩＣ−６の合成
【化４９】
0006022690.tif 000061
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１と同様にしてＩＣ−６を得た。
【００６９】
［準備例７］ＩＣ−７の合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化５０】
0006022690.tif 000062
準備例１の＜ステップ１＞と同様にして５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
【００７０】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化５１】
0006022690.tif 000063
２，４−ジブロモ−１−ニトロベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２−ニトロベンゼンを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
【００７１】
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化５２】
0006022690.tif 000064
５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
【００７２】
＜ステップ４＞ＩＣ−７の合成
【化５３】
0006022690.tif 000065
５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−７を得た。
【００７３】
［準備例８］ＩＣ−８の合成
＜ステップ１＞４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化５４】
0006022690.tif 000066
＜ステップ２＞４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化５５】
0006022690.tif 000067
＜ステップ３＞４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化５６】
0006022690.tif 000068
＜ステップ４＞ＩＣ−８の合成
【化５７】
0006022690.tif 000069
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例７と同様にしてＩＣ−８を得た。
【００７４】
［準備例９］ＩＣ−９の合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化５８】
0006022690.tif 000070
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化５９】
0006022690.tif 000071
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化６０】
0006022690.tif 000072
＜ステップ４＞ＩＣ−９の合成
【化６１】
0006022690.tif 000073
上記の準備例７と同様にして、ＩＣ−７と、構造異性体であるＩＣ−９を得た。
【００７５】
［準備例１０］ＩＣ−１０の合成
＜ステップ１＞６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化６２】
0006022690.tif 000074
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化６３】
0006022690.tif 000075
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化６４】
0006022690.tif 000076
＜ステップ４＞ＩＣ−１０の合成
【化６５】
0006022690.tif 000077
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例７と同様にしてＩＣ−１０を得た。
【００７６】
［準備例１１］ＩＣ−１１の合成
＜ステップ１＞６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化６６】
0006022690.tif 000078
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化６７】
0006022690.tif 000079
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化６８】
0006022690.tif 000080
＜ステップ４＞ＩＣ−１１の合成
【化６９】
0006022690.tif 000081
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例７と同様にして、ＩＣ−１０と、構造異性体であるＩＣ−１１を得た。
【００７７】
［準備例１２］ＩＣ−１２の合成
＜ステップ１＞７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化７０】
0006022690.tif 000082
＜ステップ２＞７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化７１】
0006022690.tif 000083
＜ステップ３＞７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化７２】
0006022690.tif 000084
＜ステップ４＞ＩＣ−１２の合成
【化７３】
0006022690.tif 000085
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例７と同様にしてＩＣ−１２を得た。
【００７８】
［準備例１３］ＩＣ−１３の合成
＜ステップ１＞３，１０−ジフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化７４】
0006022690.tif 000086
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、ＩＣ−１を使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして３，１０−ジフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを得た。
【００７９】
＜ステップ２＞７−（４−ブロモフェニル）−３，１０−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化７５】
0006022690.tif 000087
窒素気流下、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（６．９８ｇ、２４．７８ｍｍｏｌ）と、＜ステップ１＞で得られた生成物（１０ｇ、２０．６５ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（２．４８ｇ、６１．９５ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２００ｍｌ／３０ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．７２ｇ、０．６１９５ｍｍｏｌ）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
【００８０】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、再結晶で精製して、７−（４−ブロモフェニル）−３，１０−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾール（４．１ｇ、収率４０％）を得た。
【００８１】
＜ステップ３＞ＩＣ−１３の合成
【化７６】
0006022690.tif 000088
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−（４−ブロモフェニル）−３，１０−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ１＞と同様にしてＩＣ−１３を得た。
【００８２】
［準備例１４］ＩＣ−１４の合成
＜ステップ１＞３，１０−ジフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化７７】
0006022690.tif 000089
＜ステップ２＞７−（３−ブロモフェニル）−３，１０−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化７８】
0006022690.tif 000090
＜ステップ３＞ＩＣ−１４の合成
【化７９】
0006022690.tif 000091
１−ブロモ−４−ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−３−ヨードベンゼンを使用する以外は、上記の準備例１３と同様にしてＩＣ−１４を得た。
【００８３】
［準備例１５］ＩＣ−１５の合成
＜ステップ１＞３，１０−ジフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化８０】
0006022690.tif 000092
＜ステップ２＞７−（５−ブロモピリジン−２−イル）−３，１０−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化８１】
0006022690.tif 000093
＜ステップ３＞ＩＣ−１５の合成
【化８２】
0006022690.tif 000094
１−ブロモ−４−ヨードベンゼンの代わりに、５−ブロモ−２−ヨードピリジンを使用する以外は、上記の準備例１３と同様にしてＩＣ−１５を得た。
【００８４】
［準備例１６］ＩＣ−１６の合成
＜ステップ１＞１−（ビフェニル−４−イル）−５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化８３】
0006022690.tif 000095
ヨードベンゼンの代わりに、４−ヨードビフェニルを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（ビフェニル−４−イル）−５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
【００８５】
＜ステップ２＞３−（ビフェニル−４−イル）−７−ブロモ−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化８４】
0006022690.tif 000096
５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして３−（ビフェニル−４−イル）−７−ブロモ−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを得た。
【００８６】
＜ステップ３＞３−（ビフェニル−４−イル）−７−ブロモ−１０−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化８５】
0006022690.tif 000097
７−ブロモ−３−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ５＞と同様にして３−（ビフェニル−４−イル）−７−ブロモ−１０−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを得た。
【００８７】
＜ステップ４＞ＩＣ−１６の合成
【化８６】
0006022690.tif 000098
７−ブロモ−３，１０−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ６＞と同様にしてＩＣ−１６を得た。
【００８８】
［準備例１７］ＩＣ−１７の合成
＜ステップ１＞３−（ビフェニル−４−イル）−７−ブロモ−１０−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化８７】
0006022690.tif 000099
＜ステップ２＞ＩＣ−１７の合成
【化８８】
0006022690.tif 000100
ヨードベンゼンの代わりに、２−ヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用する以外は、上記の準備例１６と同様にしてＩＣ−１７を得た。
【００８９】
［準備例１８］ＩＣ−１８の合成
＜ステップ１＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−（３−（ピリジン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化８９】
0006022690.tif 000101
＜ステップ２＞７−ブロモ−３−（３−（ピリジン−２−イル）フェニル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化９０】
0006022690.tif 000102
＜ステップ３＞７−ブロモ−１０−フェニル−３−（３−（ピリジン−２−イル）フェニル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化９１】
0006022690.tif 000103
＜ステップ４＞ＩＣ−１８の合成
【化９２】
0006022690.tif 000104
４−ヨードビフェニルの代わりに、２−（３−ヨードフェニル）ピリジンを使用する以外は、上記の準備例１６と同様にしてＩＣ−１８を得た。
【００９０】
［準備例１９］ＩＣ−１９の合成
＜ステップ１＞７−ブロモ−１０−（ナフタレン−２−イル）−３−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化９３】
0006022690.tif 000105
＜ステップ２＞ＩＣ−１９の合成
【化９４】
0006022690.tif 000106
ヨードベンゼンの代わりに、２−ヨードナフタレンを使用する以外は、上記の準備例１と同様にしてＩＣ−１９を得た。
【００９１】
［準備例２０］ＩＣ−２０の合成
＜ステップ１＞６−（ビフェニル−３−イル）−９−ブロモ−３−フェニル−３，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｃ］カルバゾールの合成
【化９５】
0006022690.tif 000107
＜ステップ２＞ＩＣ−２０の合成
【化９６】
0006022690.tif 000108
ヨードベンゼンの代わりに、３−ヨードビフェニルを使用する以外は、上記の準備例２と同様にしてＩＣ−２０を得た。
【００９２】
［準備例２１］ＩＣ−２１の合成
＜ステップ１＞１−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化９７】
0006022690.tif 000109
ヨードベンゼンの代わりに、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上記の準備例７の＜ステップ３＞と同様にして１−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
【００９３】
＜ステップ２＞ＩＣ−２１の合成
【化９８】
0006022690.tif 000110
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例７の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２１を得た。
【００９４】
［準備例２２］ＩＣ−２２の合成
＜ステップ１＞１−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化９９】
0006022690.tif 000111
ヨードベンゼンの代わりに、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上記の準備例７の＜ステップ３＞と同様にして１−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
【００９５】
＜ステップ２＞ＩＣ−２２の合成
【化１００】
0006022690.tif 000112
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例７の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２２を得た。
【００９６】
［準備例２３］ＩＣ−２３の合成
＜ステップ１＞１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１０１】
0006022690.tif 000113
ヨードベンゼンの代わりに、２−ヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用する以外は、上記の準備例９の＜ステップ３＞と同様にして１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
【００９７】
＜ステップ２＞ＩＣ−２３の合成
【化１０２】
0006022690.tif 000114
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例９の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２３を得た。
【００９８】
［準備例２４］ＩＣ−２４の合成
＜ステップ１＞１−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１０３】
0006022690.tif 000115
ヨードベンゼンの代わりに、２−ヨード−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレンを使用する以外は、上記の準備例９の＜ステップ３＞と同様にして１−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
【００９９】
＜ステップ２＞ＩＣ−２４の合成
【化１０４】
0006022690.tif 000116
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例９の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２４を得た。
【０１００】
［準備例２５］ＩＣ−２５の合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１０５】
0006022690.tif 000117
＜ステップ２＞ＩＣ−２５の合成
【化１０６】
0006022690.tif 000118
２−ヨード−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレンの代わりに、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用する以外は、上記の準備例２４と同様にしてＩＣ−２５を得た。
【０１０１】
［準備例２６］ＩＣ−２６の合成
＜ステップ１＞５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１０７】
0006022690.tif 000119
窒素気流下、５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１３ｍｏｌ）、ヨードベンゼン（３１．２２ｇ、０．１５ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．４３ｇ、５ｍｏｌ％）、トリフェニルホスフィン（１．６７ｇ、５ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０．３８ｍｏｌ）、及びＨ２Ｏ（３００ｍｌ）を混合し、１１０℃で２４時間攪拌した。
【０１０２】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１６．６６ｇ、収率４８％）を得た。
【０１０３】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１０８】
0006022690.tif 000120
窒素気流下、２−ニトロフェニルボロン酸（１１．０４ｇ、６６．１４ｍｍｏｌ）と、上記の＜ステップ１＞で得られた５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１５ｇ、５５．１２ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（６．６１ｇ、１６５．３６ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２００ｍｌ／１００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１８ｇ、５ｍｏｌ）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
【０１０４】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝５：１（ｖ／ｖ））で精製して、５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１０．７４ｇ、収率６２％）を得た。
【０１０５】
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１０９】
0006022690.tif 000121
５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例７の＜ステップ３＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
【０１０６】
＜ステップ４＞ＩＣ−２６の合成
【化１１０】
0006022690.tif 000122
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例７の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２６を得た。
【０１０７】
［準備例２７］ＩＣ−２７の合成
＜ステップ１＞６−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１１１】
0006022690.tif 000123
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例２６の＜ステップ１＞と同様にして６−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
【０１０８】
＜ステップ２＞２−フェニル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１１２】
0006022690.tif 000124
６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例４の＜ステップ１＞と同様にして２−フェニル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
【０１０９】
＜ステップ３＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１１３】
0006022690.tif 000125
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例４の＜ステップ２＞と同様にして６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
【０１１０】
＜ステップ４＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１１４】
0006022690.tif 000126
６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例４の＜ステップ３＞と同様にして６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
【０１１１】
＜ステップ５＞８−ブロモ−１，２−ジフェニル−１，５−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールの合成
【化１１５】
0006022690.tif 000127
６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ４＞で得られた生成物を使用する以外は、準備例４の＜ステップ４＞と同様にして８−ブロモ−１，２−ジフェニル−１，５−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールを得た。
【０１１２】
＜ステップ６＞８−ブロモ−１，２，５−トリフェニル−１，５−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールの合成
【化１１６】
0006022690.tif 000128
８−ブロモ−１−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールの代わりに、上記の＜ステップ５＞で得られた生成物を使用する以外は、準備例４の＜ステップ５＞と同様にして８−ブロモ−１，２，５−トリフェニル−１，５−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールを得た。
【０１１３】
＜ステップ７＞ＩＣ−２７の合成
【化１１７】
0006022690.tif 000129
８−ブロモ−１，５−ジフェニル−１，５−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールの代わりに、上記の＜ステップ６＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例４の＜ステップ６＞と同様にしてＩＣ−２７を得た。
【０１１４】
［準備例２８］ＩＣ−２８の合成
＜ステップ１＞５−（ビフェニル−４−イル）−８−ブロモ−１，２−ジフェニル−１，５−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］カルバゾールの合成
【化１１８】
0006022690.tif 000130
＜ステップ２＞ＩＣ−２８の合成
【化１１９】
0006022690.tif 000131
ヨードベンゼンの代わりに、４−ヨードビフェニルを使用する以外は、上記の準備例２７と同様にしてＩＣ−２８を得た。
【０１１５】
［準備例２９］ＩＣ−２９の合成
＜ステップ１＞５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１２０】
0006022690.tif 000132
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例２６の＜ステップ１＞と同様にして５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
【０１１６】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１２１】
0006022690.tif 000133
５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例２６の＜ステップ２＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
【０１１７】
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１２２】
0006022690.tif 000134
５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例２６の＜ステップ３＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
【０１１８】
＜ステップ４＞ＩＣ−２９の合成
【化１２３】
0006022690.tif 000135
５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例２６の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２９を得た。
【０１１９】
［準備例３０］ＩＣ−３０の合成
＜ステップ１＞２，３−ジフェニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１２４】
0006022690.tif 000136
５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして２，３−ジフェニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
【０１２０】
＜ステップ２＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１２５】
0006022690.tif 000137
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
【０１２１】
＜ステップ３＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１２６】
0006022690.tif 000138
５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
【０１２２】
＜ステップ４＞７−ブロモ−１，２，３−トリフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化１２７】
0006022690.tif 000139
５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にして７−ブロモ−１，２，３−トリフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを得た。
【０１２３】
＜ステップ５＞１，２，３，１０−テトラフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成
【化１２８】
0006022690.tif 000140
７−ブロモ−３−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの代わりに、上記の＜ステップ４＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ５＞と同様にして１，２，３，１０−テトラフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを得た。
【０１２４】
＜ステップ６＞ＩＣ−３０の合成
【化１２９】
0006022690.tif 000141
７−ブロモ−３，１０−ジフェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの代わりに、上記の＜ステップ５＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ６＞と同様にしてＩＣ−３０を得た。
【０１２５】
［準備例３１］ＩＣ−３１の合成
＜ステップ１＞７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
【化１３０】
0006022690.tif 000142
窒素気流下、１２．２ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）の７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン、６．４４ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）の２−ニトロフェニルボロン酸、４．２２ｇ（１０５．６ｍｍｏｌ）のＮａＯＨと、３００ｍｌ／１５０ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを入れて攪拌した。４０℃で２．０３ｇ（５ｍｏｌ％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィにより７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．３８ｇ（２８．９ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。
【０１２６】
＜ステップ２＞ＩＣ−３１の合成
【化１３１】
0006022690.tif 000143
窒素気流下、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物（５．５３ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）と、トリフェニルホスフィン（１４．２ｇ、５４．２ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを入れた後、１２時間攪拌した。反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。抽出された有機層は、ＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィにより３．２９ｇ（１４．８ｍｍｏｌ、収率６８％）のＩＣ−３１を得た。
【０１２７】
［準備例３２］ＩＣ−３２及びＩＣ−３３の合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
【化１３２】
0006022690.tif 000144
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン（１２．２ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３１の＜ステップ１＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン７．０１ｇ（２７．５ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。
【０１２８】
＜ステップ２＞ＩＣ−３２及びＩＣ−３３の合成
【化１３３】
0006022690.tif 000145
７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物５．５３ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３１の＜ステップ２＞と同様にして１．６０ｇ（７．１６ｍｍｏｌ、収率３３％）のＩＣ−３２、及び１，７９ｇ（８．０３ｍｍｏｌ、収率３７％）のＩＣ−３３を得た。
【０１２９】
［準備例３３］ＩＣ−３４及びＩＣ−３５の合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
【化１３４】
0006022690.tif 000146
７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン（１２．２ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３１の＜ステップ１＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン６．８３ｇ（２６．８ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。
【０１３０】
＜ステップ２＞ＩＣ−３４及びＩＣ−３５の合成
【化１３５】
0006022690.tif 000147
７−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物（５．５３ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）を使用する以外は、準備例３１の＜ステップ２＞と同様にして１．７０ｇ（７．６０ｍｍｏｌ、収率３５％）のＩＣ−３４、及び１．８９ｇ（８．４６ｍｍｏｌ、収率３９％）のＩＣ−３５を得た。
【０１３１】
［準備例３４］ＩＣ−３６の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化１３６】
0006022690.tif 000148
窒素気流下、５−ブロモベンゾフラン（２５ｇ、０．１２６ｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（３８．６７ｇ、０．１５２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３．１１ｇ、３ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．３６ｇ、０．３８１ｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（５００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
【０１３２】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２３．２３ｇ、収率７５％）を得た。
【０１３３】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランの合成
【化１３７】
0006022690.tif 000149
窒素気流下、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（１５．８６ｇ、７８．５２ｍｍｏｌ）と、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物（２３ｇ、９４．２３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３２．５６ｇ、２３５．５７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ（４００ｍｌ／２００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（４．５４ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、１１０℃で１２時間攪拌した。
【０１３４】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して、５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフラン（１２．４０ｇ、収率６６％）を得た。
【０１３５】
＜ステップ３＞ＩＣ−３６の合成
【化１３８】
0006022690.tif 000150
窒素気流下、上記の＜ステップ２＞で得られた生成物（１０ｇ、４１．８０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２７．４１ｇ、１０４．５０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン（１５０ｍｌ）を混合し、１２時間攪拌した。
【０１３６】
反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層からＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して、ＩＣ−３６（４．７６ｇ、収率５５％）を得た。
【０１３７】
［準備例３５］ＩＣ−３７の合成
＜ステップ１＞５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミンの合成
【化１３９】
0006022690.tif 000151
窒素気流下、３−ブロモ−５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール（７．４１ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍｌに溶かした後、２８％アンモニア水（１０．２ｍｌ、１５０ｍｍｏｌ）と、Ｃｕ（０．１０ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、１１０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール−３−アミン４．４５ｇ（収率８１％）を得た。
【０１３８】
＜ステップ２＞ＩＣ−３７の合成
【化１４０】
0006022690.tif 000152
窒素気流下、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物（４．４５ｇ、２４．２９ｍｍｏｌ）をＨ２Ｏ／ジオキサン（１０ｍｌ／９０ｍｌ）に溶かした後、トリエタノールアンモニウムクロリド（０．４５ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、ＲｕＣｌ３・Ｈ２Ｏ（０．０５５ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（０．１９１ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（０．５４８ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）を入れ、１８０℃で２０時間攪拌した。反応終了後、水５％ＨＣｌに反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、２．７ｇ（収率５３％）のＩＣ−３７を得た。
【０１３９】
［準備例３６］ＩＣ−３８の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化１４１】
0006022690.tif 000153
５−ブロモベンゾフランの代わりに、５−ブロモベンゾ［ｂ］セレノフェンを使用する以外は、上記の準備例３４の＜ステップ１＞と同様にして２−（ベンゾ［ｂ］セレノフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
【０１４０】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェンの合成
【化１４２】
0006022690.tif 000154
２−（ベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例３４の＜ステップ２＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］セレノフェンを得た。
【０１４１】
＜ステップ３＞ＩＣ−３８の合成
【化１４３】
0006022690.tif 000155
５−（２−ニトロフェニル）ベンゾフランの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた生成物を使用する以外は、上記の準備例３４の＜ステップ３＞と同様にしてＩＣ−３８を得た。
【０１４２】
［準備例３７］ＩＣ−３９の合成
＜ステップ１＞４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１４４】
0006022690.tif 000156
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用し、２，４−ジブロモ−１−ニトロベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２−イソプロピルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして４−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
【０１４３】
＜ステップ２＞ＩＣ−３９の合成
【化１４５】
0006022690.tif 000157
窒素気流下、上記の＜ステップ１＞で得られた生成物（５ｇ、２１．２５ｍｍｏｌ）と、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（９８．３ｍｇ、０．５ｍｏｌ％）を１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶かした後、１３５℃で１時間攪拌した。反応終了後、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ：ｖ））で精製して、ＩＣ−３９（４ｇ、収率８１％）を得た。
【０１４４】
［準備例３８］Ｓｕｂ−１の合成
【化１４６】
0006022690.tif 000158
窒素気流下、２，４−ジクロロキナゾリン（１０ｇ、５０．５１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（６．１６ｇ、５０．５１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（１．７５ｇ、１．５１５ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（２０．６ｇ、１５１．５３ｍｍｏｌ）を加えた後、トルエン５００ｍｌ、Ｈ２Ｏ  ７５ｍｌで攪拌した。
反応終了後、エチルアセテートを用いて有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層の溶媒を除去した後、再結晶で精製して、Ｓｕｂ−１（４．８ｇ、収率４０％）を得た。
【０１４５】
［準備例３９］Ｓｕｂ−２の合成
【化１４７】
0006022690.tif 000159
フェニルボロン酸の代わりに、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を使用する以外は、上記の準備例３８と同様にしてＳｕｂ−２を得た。
【０１４６】
［準備例４０］Ｓｕｂ−３の合成
【化１４８】
0006022690.tif 000160
フェニルボロン酸の代わりに、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を使用する以外は、上記の準備例３８と同様にしてＳｕｂ−３を得た。
【０１４７】
［準備例４１］Ｓｕｂ−４の合成
【化１４９】
0006022690.tif 000161
フェニルボロン酸の代わりに、４−（ピリジン−２−イル）フェニルボロン酸を使用する以外は、上記の準備例３８と同様にしてＳｕｂ−４を得た。
【０１４８】
［準備例４２］Ｓｕｂ−５の合成
【化１５０】
0006022690.tif 000162
フェニルボロン酸の代わりに、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸を使用する以外は、上記の準備例３８と同様にしてＳｕｂ−５を得た。
【０１４９】
［合成例１］Ｍａｔ−１の合成
【化１５１】
0006022690.tif 000163
窒素気流下、ＩＣ−１（１０ｇ、２０．６５ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ−１（５．９ｇ、２４．７８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（１．１９ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（８．５６ｇ、６１．９５ｍｍｏｌ）を加えた後、トルエン２００ｍｌ、Ｈ２Ｏ  ３０ｍｌで還流攪拌した。
【０１５０】
反応終了後、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して、Ｍａｔ−１（６．９６ｇ、収率６０％）を得た。
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96/ HRMS [M]+: 562
【０１５１】
［合成例２］Ｍａｔ−２の合成
【化１５２】
0006022690.tif 000164
窒素気流下、ＩＣ−７（１０ｇ、３５．４４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ−１（１０．２ｇ、４２．５３ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．２２ｇ、３．５４４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（９．８ｇ、７０．８８ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（１０ｇ、７０．８８ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（３５０ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
【０１５２】
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して、Ｍａｔ−２（８．６ｇ、収率５０％）を得た。
Elemental Analysis: C, 83.93; H, 4.56; N, 11.51/ HRMS [M]+: 486
【０１５３】
［合成例３］Ｍａｔ−３の合成
【化１５３】
0006022690.tif 000165
Ｓｕｂ−１の代わりに、Ｓｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３を得た。
Elemental Analysis: C, 87.18; H, 4.68; N, 8.13/ HRMS [M]+: 688
【０１５４】
［合成例４］Ｍａｔ−４の合成
【化１５４】
0006022690.tif 000166
Ｓｕｂ−１の代わりに、Ｓｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−４を得た。
Elemental Analysis: C, 86.70; H, 5.05; N, 8.25/ HRMS [M]+: 678
【０１５５】
［合成例５］Ｍａｔ−５の合成
【化１５５】
0006022690.tif 000167
Ｓｕｂ−１の代わりに、Ｓｕｂ−４を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−５を得た。
Elemental Analysis: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95/ HRMS [M]+: 639
【０１５６】
［合成例６］Ｍａｔ−６の合成
【化１５６】
0006022690.tif 000168
Ｓｕｂ−１の代わりに、Ｓｕｂ−５を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−６を得た。
Elemental Analysis: C, 85.81; H, 4.57; N, 9.62/ HRMS [M]+: 727
【０１５７】
［合成例７］Ｍａｔ−７の合成
【化１５７】
0006022690.tif 000169
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−７を得た。
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96/ HRMS [M]+: 562
【０１５８】
［合成例８］Ｍａｔ−８の合成
【化１５８】
0006022690.tif 000170
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−２を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−８を得た。
Elemental Analysis: C, 87.18; H, 4.68; N, 8.13/ HRMS [M]+: 688
【０１５９】
［合成例９］Ｍａｔ−９の合成
【化１５９】
0006022690.tif 000171
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−３を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−９を得た。
Elemental Analysis: C, 86.70; H, 5.05; N, 8.25/ HRMS [M]+: 678
【０１６０】
［合成例１０］Ｍａｔ−１０の合成
【化１６０】
0006022690.tif 000172
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−３を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−４を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−１０を得た。
Elemental Analysis: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95/ HRMS [M]+: 639
【０１６１】
［合成例１１］Ｍａｔ−１１の合成
【化１６１】
0006022690.tif 000173
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−４を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−５を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−１１を得た。
Elemental Analysis: C, 85.81; H, 4.57; N, 9.62/ HRMS [M]+: 727
【０１６２】
［合成例１２］Ｍａｔ−１２の合成
【化１６２】
0006022690.tif 000174
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−４を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−１２を得た。
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96/ HRMS [M]+: 562
【０１６３】
［合成例１３］Ｍａｔ−１３の合成
【化１６３】
0006022690.tif 000175
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−５を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−１３を得た。
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96/ HRMS [M]+: 562
【０１６４】
［合成例１４］Ｍａｔ−１４の合成
【化１６４】
0006022690.tif 000176
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−５を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−１４を得た。
Elemental Analysis: C, 86.70; H, 5.05; N, 8.25/ HRMS [M]+: 678
【０１６５】
［合成例１５］Ｍａｔ−１５の合成
【化１６５】
0006022690.tif 000177
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−６を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−１５を得た。
Elemental Analysis: C, 87.18; H, 4.68; N, 8.13/ HRMS [M]+: 688
【０１６６】
［合成例１６］Ｍａｔ−１６の合成
【化１６６】
0006022690.tif 000178
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−６を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−５を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−１６を得た。
Elemental Analysis: C, 85.81; H, 4.57; N, 9.62/ HRMS [M]+: 727
【０１６７】
［合成例１７］Ｍａｔ−１７の合成
【化１６７】
0006022690.tif 000179
Ｓｕｂ−１の代わりに、Ｓｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−１７を得た。
Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14/ HRMS [M]+: 612
【０１６８】
［合成例１８］Ｍａｔ−１８の合成
【化１６８】
0006022690.tif 000180
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−８を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−１８を得た。
Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14/ HRMS [M]+: 612
【０１６９】
［合成例１９］Ｍａｔ−１９の合成
【化１６９】
0006022690.tif 000181
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−８を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−１９を得た。
Elemental Analysis: C, 85.69; H, 5.02; N, 9.30/ HRMS [M]+: 602
【０１７０】
［合成例２０］Ｍａｔ−２０の合成
【化１７０】
0006022690.tif 000182
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−９を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−２０を得た。
Elemental Analysis: C, 83.93; H, 4.56; N, 11.51/ HRMS [M]+: 486
【０１７１】
［合成例２１］Ｍａｔ−２１の合成
【化１７１】
0006022690.tif 000183
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−９を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−４を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−２１を得た。
Elemental Analysis: C, 83.10; H, 4.47; N, 12.43/ HRMS [M]+: 563
【０１７２】
［合成例２２］Ｍａｔ−２２の合成
【化１７２】
0006022690.tif 000184
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−１０を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−２２を得た。
Elemental Analysis: C, 83.93; H, 4.56; N, 11.51/ HRMS [M]+: 486
【０１７３】
［合成例２３］Ｍａｔ−２３の合成
【化１７３】
0006022690.tif 000185
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−１０を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−５を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−２３を得た。
Elemental Analysis: C, 84.77; H, 4.48; N, 10.75/ HRMS [M]+: 651
【０１７４】
［合成例２４］Ｍａｔ−２４の合成
【化１７４】
0006022690.tif 000186
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−１１を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−２４を得た。
Elemental Analysis: C, 83.93; H, 4.56; N, 11.51/ HRMS [M]+: 486
【０１７５】
［合成例２５］Ｍａｔ−２５の合成
【化１７５】
0006022690.tif 000187
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−１２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−２５を得た。
Elemental Analysis: C, 83.93; H, 4.56; N, 11.51/ HRMS [M]+: 486
【０１７６】
［合成例２６］Ｍａｔ−２６の合成
【化１７６】
0006022690.tif 000188
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−１２を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−２６を得た。
Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14/ HRMS [M]+: 616
【０１７７】
［合成例２７］Ｍａｔ−２７の合成
【化１７７】
0006022690.tif 000189
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１３を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−２７を得た。
Elemental Analysis: C, 87.50; H, 5.07; N, 7.42/ HRMS [M]+: 754
【０１７８】
［合成例２８］Ｍａｔ−２８の合成
【化１７８】
0006022690.tif 000190
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１３を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−４を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−２８を得た。
Elemental Analysis: C, 85.57; H, 4.65; N, 9.78/ HRMS [M]+: 715
【０１７９】
［合成例２９］Ｍａｔ−２９の合成
【化１７９】
0006022690.tif 000191
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−１４を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−２９を得た。
Elemental Analysis: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77/ HRMS [M]+: 638
【０１８０】
［合成例３０］Ｍａｔ−３０の合成
【化１８０】
0006022690.tif 000192
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１４を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３０を得た。
Elemental Analysis: C, 87.50; H, 5.07; N, 7.42/ HRMS [M]+: 754
【０１８１】
［合成例３１］Ｍａｔ−３１の合成
【化１８１】
0006022690.tif 000193
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１５を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３１を得た。
Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14/ HRMS [M]+: 765
【０１８２】
［合成例３２］Ｍａｔ−３２の合成
【化１８２】
0006022690.tif 000194
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１５を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−４を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３２を得た。
Elemental Analysis: C, 83.78; H, 4.50; N, 11.72/ HRMS [M]+: 716
【０１８３】
［合成例３３］Ｍａｔ−３３の合成
【化１８３】
0006022690.tif 000195
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−１６を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３３を得た。
Elemental Analysis: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77/ HRMS [M]+: 638
【０１８４】
［合成例３４］Ｍａｔ−３４の合成
【化１８４】
0006022690.tif 000196
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１６を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３４を得た。
Elemental Analysis: C, 87.93; H, 4.74; N, 7.32/ HRMS [M]+: 764
【０１８５】
［合成例３５］Ｍａｔ−３５の合成
【化１８５】
0006022690.tif 000197
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１７を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３５を得た。
Elemental Analysis: C, 88.25; H, 5.32; N, 6.43/ HRMS [M]+: 870
【０１８６】
［合成例３６］Ｍａｔ−３６の合成
【化１８６】
0006022690.tif 000198
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１７を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−４を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３６を得た。
Elemental Analysis: C, 86.62; H, 4.97; N, 8.42/ HRMS [M]+: 831
【０１８７】
［合成例３７］Ｍａｔ−３７の合成
【化１８７】
0006022690.tif 000199
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−１８を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３７を得た。
Elemental Analysis: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95/ HRMS [M]+: 639
【０１８８】
［合成例３８］Ｍａｔ−３８の合成
【化１８８】
0006022690.tif 000200
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１８を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−５を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３８を得た。
Elemental Analysis: C, 85.05; H, 4.51; N, 10.44/ HRMS [M]+: 804
【０１８９】
［合成例３９］Ｍａｔ−３９の合成
【化１８９】
0006022690.tif 000201
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１９を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−３９を得た。
Elemental Analysis: C, 87.78; H, 4.64; N, 7.58/ HRMS [M]+: 738
【０１９０】
［合成例４０］Ｍａｔ−４０の合成
【化１９０】
0006022690.tif 000202
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−１９を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−４０を得た。
Elemental Analysis: C, 87.33; H, 4.98; N, 7.69/ HRMS [M]+: 728
【０１９１】
［合成例４１］Ｍａｔ−４１の合成
【化１９１】
0006022690.tif 000203
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−２０を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−４を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−４１を得た。
Elemental Analysis: C, 85.57; H, 4.65; N, 9.78/ HRMS [M]+: 715
【０１９２】
［合成例４２］Ｍａｔ−４２の合成
【化１９２】
0006022690.tif 000204
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−２０を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−５を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−４２を得た。
Elemental Analysis: C, 86.65; H, 4.64; N, 8.71/ HRMS [M]+: 803
【０１９３】
［合成例４３］Ｍａｔ−４３の合成
【化１９３】
0006022690.tif 000205
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−２１を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−４３を得た。
Elemental Analysis: C, 80.48; H, 4.24; N, 15.28/ HRMS [M]+: 641
【０１９４】
［合成例４４］Ｍａｔ−４４の合成
【化１９４】
0006022690.tif 000206
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−２１を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−４を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−４４を得た。
Elemental Analysis: C, 80.20; H, 4.21; N, 15.59/ HRMS [M]+: 718
【０１９５】
［合成例４５］Ｍａｔ−４５の合成
【化１９５】
0006022690.tif 000207
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−２２を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−４５を得た。
Elemental Analysis: C, 84.57; H, 4.47; N, 10.96/ HRMS [M]+: 766
【０１９６】
［合成例４６］Ｍａｔ−４６の合成
【化１９６】
0006022690.tif 000208
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−２２を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−５を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−４６を得た。
Elemental Analysis: C, 83.46; H, 4.38; N, 12.17/ HRMS [M]+: 805
【０１９７】
［合成例４７］Ｍａｔ−４７の合成
【化１９７】
0006022690.tif 000209
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−２３を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−４７を得た。
Elemental Analysis: C, 85.69; H, 5.02; N, 9.30/ HRMS [M]+: 602
【０１９８】
［合成例４８］Ｍａｔ−４８の合成
【化１９８】
0006022690.tif 000210
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−２３を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−４８を得た。
Elemental Analysis: C, 87.33; H, 4.98; N, 7.69/ HRMS [M]+: 728
【０１９９】
［合成例４９］Ｍａｔ−４９の合成
【化１９９】
0006022690.tif 000211
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−２４を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−４９を得た。
Elemental Analysis: C, 88.33; H, 5.02; N, 6.65/ HRMS [M]+: 842
【０２００】
［合成例５０］Ｍａｔ−５０の合成
【化２００】
0006022690.tif 000212
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−２５を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−５０を得た。
Elemental Analysis: C, 79.40; H, 4.00; N, 8.23/ HRMS [M]+: 680
【０２０１】
［合成例５１］Ｍａｔ−５１の合成
【化２０１】
0006022690.tif 000213
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−２６を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−５１を得た。
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96/ HRMS [M]+: 562
【０２０２】
［合成例５２］Ｍａｔ−５２の合成
【化２０２】
0006022690.tif 000214
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−２７を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−５２を得た。
Elemental Analysis: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77/ HRMS [M]+: 638
【０２０３】
［合成例５３］Ｍａｔ−５３の合成
【化２０３】
0006022690.tif 000215
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−２８を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−５３を得た。
Elemental Analysis: C, 88.54; H, 4.79; N, 6.66/ HRMS [M]+: 840
【０２０４】
［合成例５４］Ｍａｔ−５４の合成
【化２０４】
0006022690.tif 000216
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−２９を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−５４を得た。
Elemental Analysis: C, 87.50; H, 5.07; N, 7.42/ HRMS [M]+: 754
【０２０５】
［合成例５５］Ｍａｔ−５５の合成
【化２０５】
0006022690.tif 000217
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−３０を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にしてＭａｔ−５５を得た。
Elemental Analysis: C, 88.54; H, 4.79; N, 6.66/ HRMS [M]+: 840
【０２０６】
［合成例５６］Ｍａｔ−５６の合成
【化２０６】
0006022690.tif 000218
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−３１を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−５６を得た。
Elemental Analysis: C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50/ HRMS [M]+: 427
【０２０７】
［合成例５７］Ｍａｔ−５７の合成
【化２０７】
0006022690.tif 000219
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−３２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−５７を得た。
Elemental Analysis: C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50/ HRMS [M]+: 427
【０２０８】
［合成例５８］Ｍａｔ−５８の合成
【化２０８】
0006022690.tif 000220
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−３３を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−５８を得た。
Elemental Analysis: C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50/ HRMS [M]+: 427
【０２０９】
［合成例５９］Ｍａｔ−５９の合成
【化２０９】
0006022690.tif 000221
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−３４を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−５９を得た。
Elemental Analysis: C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50/ HRMS [M]+: 427
【０２１０】
［合成例６０］Ｍａｔ−６０の合成
【化２１０】
0006022690.tif 000222
ＩＣ−７の代わりに、ＩＣ−３５を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−６０を得た。
Elemental Analysis: C, 78.66; H, 4.01; N, 9.83; S, 7.50/ HRMS [M]+: 427
【０２１１】
［合成例６１］Ｍａｔ−６１の合成
【化２１１】
0006022690.tif 000223
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−３６を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−６１を得た。
Elemental Analysis: C, 84.90; H, 4.31; N, 7.82; O, 2.98/ HRMS [M]+: 537
【０２１２】
［合成例６２］Ｍａｔ−６２の合成
【化２１２】
0006022690.tif 000224
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−３７を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−３を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−６２を得た。
Elemental Analysis: C, 82.21; H, 5.48; N, 7.37; Si, 4.93 HRMS [M]+: 569
【０２１３】
［合成例６３］Ｍａｔ−６３の合成
【化２１３】
0006022690.tif 000225
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−３８を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−４を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−６３を得た。
Elemental Analysis: C, 71.87; H, 3.66; N, 10.16; Se, 14.3 HRMS [M]+: 552
【０２１４】
［合成例６４］Ｍａｔ−６４の合成
【化２１４】
0006022690.tif 000226
ＩＣ−７の代わりにＩＣ−３９を、Ｓｕｂ−１の代わりにＳｕｂ−５を使用する以外は、上記の合成例２と同様にしてＭａｔ−６４を得た。
Elemental Analysis: C, 85.69; H, 5.02; N, 9.30 HRMS [M]+: 602
【０２１５】
［実施例１乃至６４］赤色の有機電界発光素子の製作
合成例１乃至６４で合成した化合物Ｍａｔ−１乃至Ｍａｔ−６４を、常法で高純度の昇華精製を行った後、下記の過程に従って赤色有機電界発光素子を製作した。
【０２１６】
先ず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングが施されたガラス基板を、蒸留水で超音波洗浄を行った。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  ｓｏｎｉｃ  ４０５、ファシンテック製）に移送した後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
このように用意されたＩＴＯ透明基板（電極）の上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＮＰＢ（２０ｎｍ）／Ｍａｔ−１〜Ｍａｔ−６４のそれぞれの化合物＋１０％（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層することで、赤色の有機電界発光素子を製作した。
【０２１７】
［比較例］赤色の有機電界発光素子の製作
発光層の形成時、発光ホスト物質として、化合物Ｍａｔ−１の代わりにＣＢＰを使用する以外は、上記の実施例１と同様にして赤色の有機電界発光素子を製作した。
【０２１８】
上記の実施例１乃至６４及び比較例において使用されたｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＢＣＰ及びＣＢＰの構造は、下記の通りである。
【化２１５】
0006022690.tif 000227
【０２１９】
［評価例］
実施例１乃至６４及び比較例で製作したそれぞれの有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表１に示した。
【０２２０】
【表１】
0006022690.tif 000228
【０２２１】
上記の表１に示されるように、本発明に係る化合物（Ｍａｔ−１乃至Ｍａｔ−６４）を、赤色の有機電界発光素子の発光層に使用する場合（実施例１乃至６４）、従来のＣＢＰを使用する場合（比較例）に比べて、効率及び駆動電圧の特性に優れていることがわかった。