(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも下記一般式（１０１）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、下記一般式（１）で表される顔料（Ｃ）とからなるカラーフィルタ用着色組成物であって、該顔料（Ｃ）が、下記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を含有することを特徴とする着色組成物。
一般式（１０１）
【化２】
0005928253.tif 000032
［［式中、Ｘは炭素、および水素からなるｎ価の基であり、ｎは２〜６の整数であり、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、一般式（１０２）で表される基、または一般式（１０３）で表される基を表し、１以上の窒素原子に結合する１以上のＲ1およびＲ2のうち、少なくとも１つは一般式（１０２）で表される基である。］
一般式（１０２）
【化３】
0005928253.tif 000033
一般式（１０３）
【化４】
0005928253.tif 000034
［式中、Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表し、Ｒ7はヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残
基を表し、ヒドロキシル基と反応しうる官能基は、カルボキシル基、イソシアネート基、カルボン酸無水物基、酸ハロゲン化物基、カルボン酸三級アルキルエステル基、ヒドロキシメチルアミノ基、アルコキシシリル基およびエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種である。］］
一般式（１）
【化１】
0005928253.tif 000035
［式中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Ｙl〜Ｙ4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｍは、ＺｎまたはＡｌ−Ｚを表す。
Ｚは、水酸基、塩素原子、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ85Ｒ86、または−Ｏ−ＳｉＲ87Ｒ88Ｒ89を 
表し、ここでＲ85〜Ｒ89はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよい 
アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基 
、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ85〜Ｒ89同士が互いに結 
合して環を形成しても良い。
ｍ1，ｍ2，ｍ3，ｍ4，ｎ1，ｎ2，ｎ3，およびｎ4は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｍ1＋ｎ1，ｍ2＋ｎ2，ｍ3＋ｎ3，ｍ4＋ｎ4は、各々、０〜４で、同一でも異なっても良い。］
【請求項２】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）またはカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の少なくとも一方が、光重合性官能基を含有することを特徴とする請求項１記載の着色組成物。
【請求項３】
さらに光重合性単量体（Ｄ）およびまたは、光重合開始剤（Ｅ）を含有する、請求項１または２記載の着色組成物。
【請求項４】
上記一般式（１０３）中のヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、単官能イソシアネート又は単官能カルボン酸であることを特徴とする請求項１〜３いずれか記載の着色組成物。
【請求項５】
上記一般式（１０３）中のヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、下記一般式（１０４）、一般式（１０５）および一般式（１０６）からなる群より選ばれる少なくとも１種で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜４いずれか記載の着色組成物。
一般式（１０４）
【化５】
0005928253.tif 000036
［式中、Ｒ8は炭素数２〜１８の直鎖状、環状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素
基である。］
一般式（１０５）
【化６】
0005928253.tif 000037
［式中、Ｒ9は水素原子またはメチル基であり、Ｒ10は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分
岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ11は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］
一般式（１０６）    
【化７】
0005928253.tif 000038
［［式中、Ｒ12は水素原子またはメチル基であり、Ｒ13は一般式（１０７）で表される基、または一般式（１０８）で表される基である。］
一般式（１０７）
【化８】
0005928253.tif 000039
［式中、ｎ1は１〜２の整数である。］
一般式（１０８）
【化９】
0005928253.tif 000040
［式中、Ｒ14は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ15は炭素数６〜１３の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］］
【請求項６】
上記一般式（１０３）中のヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、光重合性官能基を有することを特徴とする請求項１〜５いずれか記載の着色組成物。
【請求項７】
上記一般式（１０１）中のＸのうちカルボニル基と直接結合する原子が、芳香環に含まれない炭素原子であることを特徴とする請求項１〜６いずれか記載の着色組成物。
【請求項８】
上記一般式（１０１）中のＸが、炭素数６以上のｎ価の脂肪族炭化水素基またはｎ価の脂環式炭化水素基であることを特徴とする請求項１〜７いずれか記載の着色組成物。
【請求項９】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が、（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンと、をアミド化してなる（ａ−３）β−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物と反応させて得られた化合物であることを特徴とする請求項１〜８いずれか記載の着色組成物の製造方法。
【請求項１０】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が、有機溶剤に可溶である請求項１〜8いずれか記載の着色組成物。
【請求項１１】
透明基板上に、請求項１〜8いずれか、または請求項１０に記載の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備えることを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物に関し、特に液晶表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタ用着色組成物に関する。また、本発明は、該着色組成物を用いて形成されてなるカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。
【０００３】
このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色材とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
顔料分散法の場合、感光性樹脂溶液中に顔料を分散した着色組成物（顔料レジスト）をガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して１色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。
【０００４】
近年、カラー液晶表示装置は、液晶カラーテレビ、カーナビゲーション用およびデスクトップパソコン用モニター、液晶表示装置一体型のノートパソコン、液晶表示装置付き携帯用電子機器等として普及し、大きな市場を形成するに至っている。各色のフィルタセグメントが配置されたカラーフィルタにおいては、高明度、高コントラスト、高色再現性の要求が高まっている。また、特に携帯用途等では屋外での使用が想定されることもあり、耐光性を含めた信頼性が必要となっている。
【０００５】
カラーフィルタの高明度化および高コントラスト化のために、着色材としての顔料は、より微細なものを使用する傾向となっている。また、カラーフィルタの色再現性向上のためには、着色組成物中の顔料の含有量を多くするか、あるいは、膜厚を厚くする必要があるが、顔料の含有量を多くする方法においては、感度低下、現像性、解像性が悪化する等の問題が発生し、膜厚を厚くする方法においては、膜底部まで露光光が届かず、パタ−ン形状が不良となる等の問題が発生しやすい。そこで、パターン形成での硬化性を高めるために、着色組成物は高感度化の傾向となっている。
【０００６】
なかでも、カラーフィルタのうち、緑色および青色表示用の着色組成物においては、フタロシアニン骨格を含有する顔料を用いることが一般的であり、フタロシアニン骨格を含有する顔料は、酸素のない状況で光照射されると変色することが知られている。そこで、空気と遮断された状態で用いられる液晶表示装置の事例では、フタロシアニン染料をカラーフィルタ用の色材として用いた場合に、特許文献１のような変色の抑制が検討されてきた。近年、カラーフィルタの高明度化および高コントラスト化に伴い、フタロシアニン骨格を含有する顔料を用いた場合についても、酸素のない状況における光照射での変色が問題となっており、改善が求められている。
【０００７】
フタロシアニン骨格を含有する顔料を用いた場合に、光照射での変色を抑制するために、特許文献２のように特定の化合物を添加する方法が検討されている。しかし、これらの化合物は、光照射で発生するラジカルを失活させる特性があるため、パターン形成での硬化性が悪化し、感度が低下する等の問題が発生する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特許第２６６１１３５号公報
【特許文献２】特開２０００−２１４５８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、カラーフィルタのような酸素のない状況での光照射による変色が起こらない、信頼性に優れた着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタの提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、少なくともβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、下記一般式（１）で表される顔料（Ｃ）とからなるカラーフィルタ用着色組成物であって、該顔料（Ｃ）が、下記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を含有することを特徴とする着色組成物に関する。
一般式（１）
【化１０】
0005928253.tif 000002
［式中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Ｙl〜Ｙ4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｍは、ＺｎまたはＡｌ−Ｚを表す。
Ｚは、水酸基、塩素原子、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ85Ｒ86、または−Ｏ−ＳｉＲ87Ｒ88Ｒ89を  表し、ここでＲ85〜Ｒ89はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよい  アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基  、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ85〜Ｒ89同士が互いに結  合して環を形成しても良い。
ｍ1，ｍ2，ｍ3，ｍ4，ｎ1，ｎ2，ｎ3，およびｎ4は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｍ1＋ｎ1，ｍ2＋ｎ2，ｍ3＋ｎ3，ｍ4＋ｎ4は、各々、０〜４で、同一でも異なっても良い。］
【００１１】
また、本発明は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）またはカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の少なくとも一方が、光重合性官能基を含有することを特徴とする前記着色組成物に関する。
【００１２】
また、本発明は、さらに光重合性単量体（Ｄ）およびまたは、光重合開始剤（Ｅ）を含有する、前記着色組成物に関する。
【００１３】
また、本発明は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が、下記一般式（１０１）で表される化合物であることを特徴とする前記着色組成物に関する。
一般式（１０１）
【化１１】
0005928253.tif 000003
［式中、Ｘは炭素、水素、酸素、窒素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基であり、ｎは２〜６の整数であり、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、一般式（１０２）で表される基、または一般式（１０３）で表される基を表し、１以上の窒素原子に結合する１以上のＲ1およびＲ2のうち、少なくとも１つは一般式（１０２）で表される基である。］
一般式（１０２）
【化１２】
0005928253.tif 000004
一般式（１０３）
【化１３】
0005928253.tif 000005
［式中、Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表し、Ｒ7はヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基を表す。］
【００１４】
また、本発明は、上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物中の、ヒドロキシル基と反応しうる官能基が、カルボキシル基、イソシアネート基、カルボン酸無水物基、酸ハロゲン化物基、カルボン酸三級アルキルエステル基、ヒドロキシメチルアミノ基、アルコキシシリル基およびエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする前記着色組成物に関する。
【００１５】
また、本発明は、上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、単官能イソシアネート又は単官能カルボン酸であることを特徴とする前記着色組成物に関する。
【００１６】
また、本発明は、上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、下記一般式（１０４）、一般式（１０５）および一般式（１０６）からなる群より選ばれる少なくとも１種で表される化合物であることを特徴とする前記着色組成物に関する。
一般式（１０４）
【化１４】
0005928253.tif 000006
［式中、Ｒ8は炭素数２〜１８の直鎖状、環状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素基である。］
一般式（１０５）
【化１５】
0005928253.tif 000007
［式中、Ｒ9は水素原子またはメチル基であり、Ｒ10は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ11は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］
一般式（１０６）
【化１６】
0005928253.tif 000008
［式中、Ｒ12は水素原子またはメチル基であり、Ｒ13は一般式（１０７）で表される基、または一般式（１０８）で表される基である。］
一般式（１０７）
【化１７】
0005928253.tif 000009
［式中、ｎ1は１〜２の整数である。］
一般式（１０８）
【化１８】
0005928253.tif 000010
［式中、Ｒ14は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ15は炭素数６〜１３の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］
【００１７】
また、本発明は、上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、光重合性官能基を有することを特徴とする前記着色組成物に関する。
【００１８】
また、本発明は、上記一般式（１０１）中のＸのうちカルボニル基と直接結合する原子が、芳香環に含まれない炭素原子であることを特徴とする前記着色組成物に関する。
【００１９】
また、本発明は、上記一般式（１０１）中のＸが、炭素数６以上のｎ価の脂肪族炭化水素基またはｎ価の脂環式炭化水素基であることを特徴とする前記着色組成物に関する。
【００２０】
また、本発明は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が、（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンと、をアミド化してなる（ａ−３）β−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物と反応させて得られた化合物であることを特徴とする前記着色組成物に関する。
【００２１】
また、本発明は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が、有機溶剤に可溶である前記着色組成物に関する。
【００２２】
また、本発明は、カラーフィルタ用である前記着色組成物に関する。
【００２３】
さらに、本発明は、透明基板上に、前記着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備えることを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の着色組成物は、β−ヒドロキシアルキルアミド及びカルボキシル基を含有するポリマーを含有することにより、カラーフィルタのような酸素のない状況で光照射されても変色しない。また、この化合物はラジカルを失活させることがないため、パターン形成に悪影響を及ぼさない。従って、本発明の着色組成物を用いることにより、高品質なカラーフィルタを得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下に、本発明について詳細に説明する。
【００２６】
＜β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）＞
本発明で用いられるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）は、有機溶剤に可溶であれば、特に構造を限定されない。たとえば、β−ヒドロキシエチルアクリルアミドを重合したポリマー誘導体、トリス（２‐ヒドロキシエチル）イソシアヌレート誘導体などが挙げられる。好ましくは、一般式（１０１）で表される化合物である。
【００２７】
一般式（１０１）
【化１９】
0005928253.tif 000011
式中、Ｘは炭素、水素、酸素、窒素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基であり、ｎは２〜６の整数である。Ｘとして、具体的には、炭素数２以上のｎ価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びヘテロ原子を有する基が挙げられる。
【００２８】
ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、透明性の観点からはフッ素が好ましい。難燃性を付与する観点からは塩素、臭素が好ましい。
【００２９】
ｎ価の基とは化合物からｎ個の水素原子を取り除くことで得られる基である。以下これを化合物に由来するｎ価の基という。
【００３０】
ｎ価の脂肪族炭化水素基としては、アルカン、アルケン、アルキンに由来するｎ価の基が挙げられる。
【００３１】
アルカンとしては、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデン、ヘプタデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン、ヘンイコサン、ドコサン、イソブタン、イソペンタン、ネオペンタン、メチルペンタン、ジメチルペンタン、エチルメチルペンタン、ジエチルペンタン、メチルヘキサン、テトラメチルヘプタン、等が挙げられる。アルカンに由来するｎ価の基として、例えば、１，６−ヘキシル基、１，７−ヘプチル基、１，８−オクチル基、１，９−ノニル基、１，１０−デシル基、１，１１−ウンデシル基、１，１２−ドデシル基、１，１３−トリデシル基、１，１４−テトラデシル基、１，１５−ペンタデシル基、１，１６−ヘキサデシル基、１，１７−ヘプタデシル基、１，１８−オクタデシル基、１，１９−ノナデシル基、１，３，６−ヘキシル基、１，４，７−ヘプチル基、１，２，８−オクチル基、１，３，９−ノニル基、１，３，４，６−ヘキシル基、１，４，６，７−ヘプチル基、１，４，５，６，７−ヘプチル基、１，２，３，４，５，６−ヘキシル基が挙げられる。
【００３２】
アルケンとしては、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドセン、トリデセン、テトラセン、ペンタデセン、ヘプタデセン、ヘキサデセン、オクタデセン、ノナデセン、イコセン、ヘンイコセン、ドコセン、メチルペンテン、等が挙げられる。アルケンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６−（２−ヘキセニル）基、１，７−（２−ヘプテニル）基、１，８−（２−オクテニル）基、１，９−（２−ノネニル）基、１，１０−（２−デセニル）基、１，１１−（２−ウンデセニル）基、１，１２−（２−ドデセニル）基、１，１３−（２−トリデセニル）基、１，１４−（２−テトラデセニル）基、１，１５−（２−ペンタデセニル）基、１，１６−（２−ヘキサデセニル）基、１，１７−（２−ヘプタデセニル）基、１，１８−（２−オクタデセニル）基、１，１９−（２−ノナデセニル）基、１，３，６−（２−ヘキセニル）基、１，４，７−（３−ヘプセニル）基、１，２，８−（４−オクテニル）基、１，３，９−（５−ノネニル）基、１，３，４，６−（２−ヘキセニル）基、１，４，６，７−（３−ヘプセニル）基、１，４，５，６，７−（３−ヘプセニル）基が挙げられる。
【００３３】
アルキンとしては、エチン、プロピン、ブチン、ペンチン、ヘキシン、ペプチン、オク
チン、ノニン、デシン、ウンデシン、ドデシン、トリデシン、イコシン、ヘンイコシン、
ドコシン、等が挙げられる。アルキンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６−（
２−ヘキシニル）基、１，７−（２−ヘプシニル）基、１，８−（２−オクシニル）基、
１，９−（２−ノニル）基、１，１０−（２−デシニル）基、１，１１−（２−ウンデシ
ニル）基、１，１２−（２−ドデシニル）基、１，１３−（２−トリデシニル）基、１，
１４−（２−テトラデシニル）基、１，１５−（２−ペンタデシニル）基、１，１６−（
２−ヘキサデシニル）基、１，１７−（２−ヘプタデシニル）基、１，１８−（２−オク
タデシニル）基、１，１９−（２−ノナデシニル）基、１，３，６−（２−ヘキシニル）
基、１，４，７−（３−ヘプシニル）基、１，２，８−（４−オクシニル）基、１，３，
９−（５−ノニル）基、１，３，４，６−（２−ヘキシニル）基、１，４，６，７−（３
−ヘプシニル）基、１，４，５，６，７−（３−ヘプシニル）基が挙げられる。
【００３４】
ｎ価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、ジメチルシクロペンタン、トリメチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ノルボルナン、ノルボルネン、ビシクロオクテン、デカヒドロナフタレン、アダマンタン、ジメチルアダマンタン、等に由来するｎ価の基が挙げられる。例えば、１，１−シクロヘキシル基、１，２−シクロヘキシル基、１，３−シクロヘキシル基、１，４−シクロヘキシル基、１，２，４−シクロヘキシル基、１，３，５−シクロヘキシル基、１，２，４，５−シクロヘキシル基、１、２，３，４，５，６−シクロヘキシル基、２，６−デカヒドロナフチル基、１，３−アダマンチル基、１、３、５ーアダマンチル基が挙げられる。
【００３５】
ｎ価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、ジフェニルエタン、ジフェニルアセチレン、９，９−ジフェニルフルオレン、等に由来するｎ価の基が挙げられる。例えば、カルボニル基に結合する炭素原子が芳香環に含まれる基としては、フェニレン基、トリレン基、が挙げられる。カルボニル基に結合する炭素原子が芳香環に含まれない基としては、トルエン−α，α−ジイル基、エチルベンゼン−α，β−ジイル基、エチルベンゼン−β，β−ジイル基、１，２−ジフェニルエタン−１，２−ジイル基、等が挙げられる。
【００３６】
ヘテロ原子（酸素、硫黄、窒素、ハロゲン原子）を有するｎ価の基としては、エタノール、エチレングリコール、エチレンジアセテート、エチレンジピバレート、エチレンジベンゾエート、エチレンビス（メチルベンゾエート）、エチレンビス（メトキシベンゾエート）、プロパノール、イソプロパノール、酢酸エチル、エリスリトール、エチレンオキシド、アセトアルデヒド、アセトン、ジプロピルケトン、γ−ペンタデカノラクトン、１，２−シクロヘキサン、γ−ブチロラクトン、エチルアミン、エチルメチルアミン、プロピルアミン、Ｎ−プロピルアセトアミド、エタンチオール、エタンジチオール、テトラフルオロエタン、ジブロモエタン、ヘキサフルオロプロパン、オクトフルオロブタン、ドデカフルオロヘキサン、ヘキサデカフルオロオクタン、１，２，３，４，７，７−ヘキサクロロノルボルネン、アニソール、フルオロベンゼン、テトラフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、テトラフロロベンゼン、ブロモベンゼン、テトラブロモベンゼン、ニトロベンゼン、フェノール、アニリン、ベンゼンスルホン酸、アントラキノン、ブタンホスホン酸、トリエチルトリアジン、トリプロピルトリアジン、トリエチルイソシアヌレート、トリプロピルイソシアヌレート、ベンゾフェノン、チオフェン、ジエチルスルフィド、ジフェニルスルホン、２，２−ジフェニル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ジフェニルエーテル、等に由来するｎ価の基が挙げられる。
【００３７】
中でも、Ｘとして、反応性の観点から、カルボニル基に直接結合するＸ中の原子が、芳香環に含まれない炭素原子であることが好ましい。さらには、炭素数６〜１８の直鎖の脂肪族炭化水素基、あるいは、脂環式炭化水素基が好ましく、より好ましくは、炭素数６〜１２の直鎖の脂肪族炭化水素基、あるいは、脂環式炭化水素基であり、さらに好ましくは、炭素数６〜１２の直鎖の脂肪族炭化水素基である。
【００３８】
式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式化
水素基、芳香族炭化水素基、一般式（１０２）で表される基、または一般式（１０３）で表される基を表し、１以上の窒素原子に結合する１以上のＲ1およびＲ2のうち、少なくとも１つは一般式（１０２）で表される基である。
【００３９】
一般式（１０２）
【化２０】
0005928253.tif 000012
【００４０】
一般式（１０３）
【化２１】
0005928253.tif 000013
【００４１】
脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。
【００４２】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基が挙げられる。
【００４３】
アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−オクテニル基、１−デセニル基、１−オクタデセニル基が挙げられる。
【００４４】
アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−オクチニル基、１−デシニル基、１−オクタデシニル基が挙げられる。
【００４５】
脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基、２−インデノ基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ジシクロペンタニル基、といったシクロアルキル基が挙げられる。
【００４６】
芳香族炭化水素基としては、単環、縮合環、環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、ｐ−クメニル基、メシチル基等の単環芳香族炭化水素基が挙げられる。
縮合環芳香族炭化水素基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アンスリル基、２−アンスリル基、５−アンスリル基、１−フェナンスリル基、９−フェナンスリル基、１−アセナフチル基、２−アズレニル基、１−ピレニル基、２−トリフェニレル基等の縮合環芳香族炭化水素基が挙げられる。
環集合芳香族炭化水素基としては、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基等の環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００４７】
中でも、式（１０２）及び式（１０３）以外のＲ1およびＲ2として、好ましくは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素、または、単環芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素であり、さらに好ましくは、炭素数４以上の脂肪族炭化水素基である。
【００４８】
式（１０２）及び（１０３）で表される基のＲ3〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で一部置換された炭化水素基を表し、Ｒ7はヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基を表す。
【００４９】
炭化水素基は、Ｒ1およびＲ2において前述したものと同様である。ヒドロキシル基で置換された炭化水素基としては、たとえば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、等が挙げられる。
【００５０】
ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基としては、特に限定されないが、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、シラノール、アルコキシシラン、シラノールエステル、アミノ樹脂、エポキシを有する化合物等が挙げられ、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、及びカルボン酸無水物が好ましく、より好ましくは、単官能イソシアネート又は単官能カルボン酸である。
【００５１】
中でも、容易に作製できる観点から、一般式（１０３）中のＲ7が下記一般式（２０１）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が得られることがより好ましい。
一般式（２０１）
【化２２】
0005928253.tif 000014
ここで、
Ｒ16は単結合、（ｍ1＋１）価の炭化水素基、または、ウレタン結合、ウレア結合、アロファネート結合、ビウレット結合、イソシアヌレート環のうち少なくとも１つと、炭素原子、水素原子からなる（ｍ1＋１）価の基を表し、
Ａ1は単結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、
Ｒ17は２価の炭化水素基を表し、
Ａ2はエーテル結合またはエステル結合を表し、
Ｒ18は１価の炭化水素基を表し、
ｍ1は１〜５の整数を表し、
ｐ1は０〜１００の整数を表す。
【００５２】
容易に作製できる観点から、一般式（１０３）中のＲ7が下記一般式（２０２）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が得られることがより好ましい。
一般式（２０２）
【化２３】
0005928253.tif 000015
ここで、
Ｒ19は単結合、（ｍ2＋１）価の炭化水素基、または炭素原子、水素原子、酸素原子からなる（ｍ2＋１）価の基を表し、
Ａ3は単結合、エステル結合、アミド結合を表し、
Ｒ20は２価の炭化水素基を表し、
Ａ4はエーテル結合またはエステル結合を表し、
Ｒ21は１価の炭化水素基を表し、
ｍ2は１〜５の整数を表し、
ｐ2は０〜１００の整数を表す。
【００５３】
（β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）の製造方法）
上記一般式（１０１）で表される化合物は種々の方法で製造することが可能であるが、以下に主な製造方法［１］〜［４］を挙げる。
【００５４】
Ｒ1およびＲ2の少なくとも一つが一般式（１０３）で表される基である場合：
【００５５】
［１］（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンと、をアミド化してなる（ａ−３）β−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物と反応させる。
【００５６】
［２］（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンのヒドロキシル基の一部に、（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物を反応させたのちに、（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体とアミド化する。
【００５７】
［３］（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンのアミノ基を保護し、（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物を反応させる。この化合物の保護基を外した後に（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体とアミド化する。
【００５８】
製造にかかるコスト、反応の容易さなどを鑑みると、上記［１］の方法が好ましい。
【００５９】
（ａ−３）β−ヒドロキシアルキルアミドが入手可能である場合は、（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンの反応を経ずに、（ａ−３）β−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物と反応させる方法であってもよい。
【００６０】
Ｒ1およびＲ2が一般式（１０３）で表される基でない場合：
【００６１】
［４］（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンと、をアミド化する。
【００６２】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）は、光重合性官能基を含んでいても、含まなくてもよい。（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体、（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミン、または（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物に、光重合性官能基を含む化合物を用いることによって、光重合性官能基を導入することができる。合成時の安定性から、（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物中に光重合性官能基を含有することが好ましい。
【００６３】
（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体のうち２価以上のカルボン酸としては以下のものが挙げられる。（以下、同一化合物の別名を表す場合は《    》で表す。）直鎖飽和脂肪族ジカルボン酸：シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸、ノナデカン二酸、エイコサン二酸、
【００６４】
分岐飽和脂肪族ジカルボン酸：メチルマロン酸、ジメチルマロン酸、エチルマロン酸、ジプロピルマロン酸、イソプロピルマロン酸、メチルコハク酸、ジメチルコハク酸、ブチルコハク酸、オクチルコハク酸、デシルコハク酸、ドデシルコハク酸、テトラデシルコハク酸、ヘキサデシルコハク酸、オクタデシルコハク酸、メチルグルタル酸、ジメチルグルタル酸、エチルメチルグルタル酸、ジエチルグルタル酸、メチルアジピン酸、テトラメチルピメリン酸、
【００６５】
不飽和脂肪族ジカルボン酸：アリルコハク酸、メタリルコハク酸、ヘキセニルコハク酸、オクテニルコハク酸、ドデセニルコハク酸、ドコセニルコハク酸、デカジエン−１，２−ジカルボン酸、フマル酸、マレイン酸、アセチレンジカルボン酸、ムコン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、
【００６６】
脂環式ジカルボン酸：シクロプロパンジカルボン酸、シクロブタンジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン酸、カンファー酸、シクロヘキサンジカルボン酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸、シクロペンチルマロン酸、シクロペンタン二酢酸、シクロヘキサン二酢酸、アダマンタン二酢酸、
【００６７】
芳香環を有する脂肪族ジカルボン酸（カルボキシル基に結合する炭素原子が芳香環を形成しない）：フェニルマロン酸、ベンジルマロン酸、チオフェンマロン酸、フェニルコハク酸、ジフェニルコハク酸、
【００６８】
カルボキシル基以外に酸素原子を含む脂肪族または脂環式カルボン酸：酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジピバロイル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸、ジ（ｐ−アニソイル）酒石酸、リンゴ酸、アセチルリンゴ酸、クエン酸、シトラマル酸、ヒドロキシメチルグルタル酸、ガラクタル酸、エポキシコハク酸、オキサル酢酸、オキソグルタル酸、オキソアゼライン酸、４，５−ジカルボキシ−γ−ペンタデカノラクトン、３，６−エポキシ−１，２，３，６−ヘキサヒドロフタル酸、ブチロラクトンジカルボン酸、
【００６９】
窒素原子を含む脂肪族または脂環式ジカルボン酸：アスパラギン酸、Ｎ−メチルアスパラギン酸、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−アスパラギン酸、Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）アスパラギン酸、Ｎ−カルバモイルアスパラギン酸、Ｎ−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］アスパラギン酸、グリシルアスパラギン酸、３−ヒドロキシアスパラギン酸、グルタミン酸、Ｎ−アセチルグルタミン酸、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−グルタミン酸、Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）グルタミン酸、Ｎ−ベンゾイルグルタミン酸、Ｎ−（４−アミノベンゾイル）グルタミン酸、Ｎ−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］グルタミン酸、メチルグルタミン酸、グリシルグルタミン酸、グアジニノグルタル酸、Ｎ−フタリルグルタミン酸、アミノアジピン酸、アミノピメリン酸、ジアミノピメリン酸、アミノスベリン酸、葉酸、メトトレキサート、
【００７０】
硫黄原子を含む脂肪族または脂環式ジカルボン酸：ジメルカプトコハク酸、チオリンゴ酸、
【００７１】
ハロゲン原子を含む脂肪族または脂環式ジカルボン酸：テトラフルオロコハク酸、ジブロモコハク酸、ヘキサフルオログルタル酸、オクタフルオロアジピン酸、ドデカフルオロスベリン酸、ヘキサデカフルオロセバシン酸、クロレンド酸《ヘット酸》、
【００７２】
芳香族ジカルボン酸：フタル酸、メチルフタル酸、ｔｅｒｔ−ブチルフタル酸、エチニルフタル酸、（フェニルエチニル）フタル酸、メトキシフタル酸、フルオロフタル酸、テトラフルオロフタル酸、トリフルオロメチルフタル酸、クロロフタル酸、ジクロロフタル酸、テトラクロロフタル酸、ブロモフタル酸、テトラブロモフタル酸、ニトロフタル酸、ヒドロキシフタル酸、アミノフタル酸、スルホフタル酸、イソフタル酸、メチルイソフタル酸ブロモイソフタル酸、ニトロイソフタル酸、ヒドロキシイソフタル酸、アミノイソフタル酸、アミノトリヨードイソフタル酸、スルホイソフタル酸、テレフタル酸、ジメチルテレフタル酸、テトラフルオロテレフタル酸、ジクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、ブロモテレフタル酸、テトラブロモテレフタル酸、ニトロテレフタル酸、ジヒドロキシテレフタル酸、アミノテレフタル酸、スルホテレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、アントラキノンジカルボン酸、１，３−ジベンジル−２−オキソ−４，５−イミダゾリジンジカルボン酸、チオフェンジカルボン酸、
【００７３】
脂肪族または脂環式トリカルボン酸：１，２，３−プロパントリカルボン酸≪トリカルバリル酸≫、アニコット酸、ブテントリカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン酸、２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン酸、３−ブテン−１，２，３−トリカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン酸、ペンタントリカルボン酸、トリス（２−カルボキシエチル）−１，３，５−トリアジン、トリス（３−カルボキシプロピル）−１，３，５−トリアジン、イソシアヌル酸トリス（２−カルボキシエチル）、イソシアヌル酸トリス（３−カルボキシプロピル）、
【００７４】
芳香族トリカルボン酸：トリメリット酸、ヘミメリット酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸、ベンゾフェノントリカルボン酸、
【００７５】
脂肪族または脂環式テトラカルボン酸：ブタンテトラカルボン酸、シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸、チオジコハク酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、ビシクロ［２．２．２］オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸、５−（１，２−ジカルボキシエチル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、４−（１，２−ジカルボキシエチル）１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，２−ジカルボン酸、
【００７６】
芳香族テトラカルボン酸：ピロメリット酸、ベンゾフェノンンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸、オキシジフタル酸、ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸、ナフタレンテトラカルボン酸、フルオレン−９，９−ビスフタル酸、
【００７７】
脂肪族または脂環式のペンタカルボン酸またはヘキサカルボン酸：シクロヘキサンヘキサカルボン酸、
【００７８】
芳香族ペンタカルボン酸またはヘキサカルボン酸：ベンゼンペンタカルボン酸、メリット酸、
【００７９】
また２価以上のカルボン酸として、カルボン酸を末端および／または側鎖に有するポリエステル、ポリブタジエン、ポリイソプレン、アクリルオリゴマー、あるいは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、ポリアクリルポリオール、などのポリオールを酸無水物、たとえば無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、などで変性して得られる化合物も挙げられる。
【００８０】
カルボン酸の誘導体としては上記カルボン酸の酸無水物、酸クロリド、酸ブロミド、メチルエステル、エチルエステル、フェニルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステルなどが挙げられる。
【００８１】
（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンは以下のような例が挙げられる。
【００８２】
１級アミン：エタノールアミン、１−アミノ−２−プロパノール《イソプロパノールアミン》、２−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、２−アミノ−２−フェニル−エタノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、イソロイシノール《２−アミノ−３−メチル−１−ペンタノール》、２−イソプロピルアミノ−３−メチル−１−ブタノール、ロイシノール《２−アミノ−４−メチル−１−ペンタノール》、ｔｅｒｔ−ロイシノール《２―アミノ−３，３−ジメチル−１−ブタノール》、フェニルアラニノール《２−アミノ−３−フェニル−１−プロパノール》、１−アミノ−２−ブタノール、２−アミノ−１−フェニルエタノール、２−アミノ−１−フェニル−１−プロパノール、
【００８３】
窒素原子上の置換基の一方が炭化水素基で、もう一方が一般式（２）で表される２級アミン：Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエタノールアミン、３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−１，２−プロパンジオール、Ｎ−シクロヘキシルエタノールアミン、Ｎ−フェニルエタノールアミン、Ｎ−ベンジルエタノールアミン、
【００８４】
窒素原子上の置換基が両方とも一般式（２）で表される２級アミン：ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、Ｒ3〜Ｒ6の中にヒドロキシル基置換炭化水素基が含まれるもの：２−［（ヒドロキシメチル）アミノ］エタノール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、３−（メチルアミノ）−１，２−プロパンジオール、Ｎ−メチルグルカミン《６−（メチルアミノ）−１，２，３，４，５−ヘキサンペンタオール》、１，３−ビス［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミノ］プロパン、２−アミノ−１−フェニル−１，３−プロパンジオール、フェニレフリン《１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（メチルアミノ）エタノール》、エチレフリン《２−エチルアミノ−１−（３−ヒドロキシフェニル）エタノール》、
上記以外：２−（２−アミノメチルアミノエタノール）、２−アミノ−１−（４−ニトロフェニル）−１，３−プロパンジオール、セリン、セリンメチルエステル、Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）セリン、メチオニノール《２−アミノ−４−メチルチオ−１−ブタノール》、Ｎ−（５−ニトロ−２−ピリジル）アラニノール、ピロリノール《２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン》、４−アミノ−３−ヒドロキシ酪酸、３−ヒドロキシピペリジン、イソセリン、２−アミノシクロヘキサノール、トレオニン、１−アミノ−２−インダノール、グルコサミン、１，３−ジアミノ−２−プロパノール、アテノロール、アドレナリン、α，α−ジフェニル−２−ピロリジンメタノール。
【００８５】
（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物の例としてイソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、シラノール、アルコキシシラン、シラノールエステル、アミノ樹脂、エポキシ基を有する化合物が挙げられる。その中でも、反応性の観点から、特にイソシアネート基、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、カルボン酸ハロゲン化物基が好ましく、さらにはカルボキシル基とイソシアネート基が好ましい。
【００８６】
イソシアネートとしては以下のようなものが挙げられる。
【００８７】
単官能イソシアネート：メチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ヘプチルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、フェニルイソシアネート、シクロプロピルイソシアネート、フェネチルイソシアネート、トシルイソシアネート、アクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、ビニルイソシアネート、アリルイソシアネート、２−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、２−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、１，１−ビス（アクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート、１，１−ビス（メタクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート、
【００８８】
二官能イソシアネート：トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリジンイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソプロピリデンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、３−（２’−イソシアナトシクロヘキシル）プロピルイソシアネート、ジアニシジンイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ダイマージイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、
【００８９】
三官能イソシアネート：リジントリイソシアネート、トリス（イソシアナトフェニル）メタン、トリス（イソシアナトフェニル）チオホスフェート、
【００９０】
また、上記多官能のイソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体、も挙げられる。
【００９１】
上記の多官能イソシアネート、多官能イソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体から選ばれるイソシアネートと、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、フェノール、ベンジルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メチルアミン、エチルアミン、ジブチルアミン、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリカプロラクトンなどの活性水素化合物と、を反応させてなる化合物も挙げられる。
【００９２】
上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のイソシアネート、もしくは、多官能イソシアネートや多官能イソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体のうち１つのイソシアネート基を残し、残りを活性水素化合物と反応させてできる単官能のイソシアネートを用いることが好ましい。
【００９３】
なかでも、光感度が良好になることから、下記一般式（１０６）で表される化合物を用いてＲ7が一般式（１０４）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）を得ることが好ましい。
【００９４】
一般式（１０６）
【化２４】
0005928253.tif 000016
［式中、Ｒ 12は水素原子またはメチル基であり、Ｒ13は一般式（１０７）で表される基、または一般式（１０８）で表される基である。］
一般式（１０７）
【化２５】
0005928253.tif 000017
［式中、ｎ 1は１〜２の整数である。］
一般式（１０８）
【化２６】
0005928253.tif 000018
［式中、Ｒ14は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ15は炭素数６〜１３の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］  
【００９５】
カルボン酸、つまり、カルボキシル基を有する化合物としては以下のようなものが挙げられる。
脂肪族飽和単官能カルボン酸：ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸《ペンタン酸》、２−メチル酪酸、イソ吉草酸《３−メチル酪酸》、ピバル酸《２，２−ジメチルプロピオン酸》、カプロン酸《ヘキサン酸》、メチル吉草酸、ジメチル酪酸、エチル酪酸、エナント酸《ヘプタン酸》、カプリル酸《オクタン酸》、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸《ノナン酸》、カプリン酸《デカン酸》、ウンデカン酸、ラウリン酸《ドデカン酸》、トリデカン酸、ミリスチン酸《テトラデカン酸》、ペンタデカン酸、パルミチン酸《ヘキサデカン酸》、マルガリン酸《ヘプタデカン酸》、ステアリン酸《オクタデカン酸》、イソステアリン酸《２−ヘプチルウンデカン酸》、ノナデカン酸、アラキジン酸《イコサン酸》、ヘンイコサン酸、ベヘン酸《ドコサン酸》、トリコサン酸、リグノセリン酸《テトラコサン酸》、ペンタコサン酸、セロチン酸《ヘキサコサン酸》、ヘプタコサン酸、モンタン酸《オクタコサン酸》、ノナコサン酸、メリシン酸《トリアコンタン酸》、
【００９６】
脂肪族不飽和単官能カルボン酸：アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ウンデセン酸、パルミトレイン酸《９−ヘキサデセン酸》、ペトロセリン酸《６−オクタデセン酸》、オレイン酸《９−オクタデセン酸》、エライジン酸《９−オクタデセン酸》、バクセン酸、リノール酸《９，１２−オクタデカジエン酸》、リノレン酸《９，１２，１５−オクタデカトリエン酸》、γ−リノレン酸《６，９，１２−オクタデカトリエン酸》、エレオステアリン酸、アラギドン酸《５，８，１１，１４−エイコサテトラエン酸》、５，８，１１，１４，１７−エイコサペンタエン酸、エルカ酸《１３−ドコセン酸》、ドコサヘキサエン酸、２２−トリコセン酸、１５−テトラコセン酸、ネルボン酸、
【００９７】
脂環式単官能カルボン酸：シクロプロパンカルボン酸、ジメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラメチルシクロプロパンカルボン酸、メルカプトメチルシクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロペンチル酢酸、アミノシクロペンタンカルボン酸、シクロペンテンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキシル酢酸、シクロヘキシルプロピオン酸、シクロヘキシル酪酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸、プロピルシクロヘキサンカルボン酸、イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸、ブチルシクロヘキサンカルボン酸、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸、ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキセンカルボン酸、ノルボルネンカルボン酸、ノルボルナンカルボン酸、ノルアダマンタンカルボン酸、アダマンタンカルボン酸、
【００９８】
カルボキシル基以外に酸素原子を有する単官能カルボン酸：グリコール酸、乳酸、ヒドロキシパルミチン酸、リシノール酸、ヒドロキシステアリン酸、アロイリット酸《トリヒドロキシヘキサデカン酸》、ジャスモン酸《３−オキソ−２−（２−ペンテニル）シクロペンタン酢酸》、ククルビン酸《３−ヒドロキシ−２−（２−ペンテニル）シクロペンタン酢酸》、３−オキソブタン酸、などの１価カルボン酸、および、上記（ａ−１）２価以上のカルボン酸で列挙した化合物、などが挙げられる。
【００９９】
カルボン酸、つまりカルボキシル基を有する化合物としては、２価以上のカルボン酸またはその誘導体で挙げた化合物の一部をアルコールやアミンでエステル化、アミド化した化合物も挙げられる。たとえば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、フェノール、ベンジルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メチルアミン、エチルアミン、ジブチルアミン、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリカプロラクトンなどのアルコール、アミンと、上記（ａ−１）２価以上のカルボン酸で列挙した化合物を部分エステル化し、分子内にカルボキシル基を１つ残した単官能カルボン酸、などが挙げられる。特に、２価カルボン酸の環状カルボン酸無水物を用いると、ヒドロキシル基またはアミノ基と１：１で反応した上でカルボキシル基が１つ生成するため好ましい。
【０１００】
さらに上記カルボキシル基を有する化合物の酸無水物、酸ハロゲン化物、メチルエステル、エチルエステル、フェニルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステルも挙げられる。
【０１０１】
上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のカルボン酸、酸ハロゲン化物、酸無水物、もしくは、多官能のカルボン酸またはその誘導体のうち、一部をアルコールやアミンと反応させてカルボキシル基を１つ残した単官能カルボン酸またはその誘導体、単官能のアルコールまたはアミンと２価カルボン酸の環状酸無水物とを反応させてできる単官能のカルボン酸を用いることが好ましい。
【０１０２】
なかでも、有機溶剤への溶解性が付与しやすいことから、下記一般式（１０４）で表される化合物を用いることが好ましく、光硬化性が良好になることから、下記一般式（１０５）で表される化合物を用いることが好ましい。
【０１０３】
一般式（１０４）
【化２７】
0005928253.tif 000019
【０１０４】
［式中、Ｒ8は炭素数２〜１８の直鎖状、環状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素基である。］
【０１０５】
一般式（１０５）
【化２８】
0005928253.tif 000020
【０１０６】
［式中、Ｒ9は水素原子またはメチル基であり、Ｒ10は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ11は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］
これらの化合物は、単独で用いてもよいし、併用しても良い。
【０１０７】
シラノールは分子内にＳｉ−ＯＨの構造を持っている化合物であり、シラノール中のＯ
Ｈとヒドロキシル基が反応する。また、アルコキシシラン、シラノールの硫酸、スルホン
酸エステル、ハロゲン化シラン（以下、まとめて「シラノール誘導体」）は加水分解でシ
ラノールを生成するので、シラノールと同様に用いることができる。保存安定性の点から
市販されているものはシラノール誘導体である。
【０１０８】
シラノール誘導体としては以下のものが挙げられる。
【０１０９】
単官能シラノール誘導体：トリメチルシリルトリフラート、トリエチルシリルトリフラ
ート、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフラート、ジエチルイソプロピルシリルトリ
フラート、トリプロピルシリルトリフラート、硫酸ビス（トリメチルシリル）、クロロト
リメチルシラン、クロロトリエチルシラン、トリメチルメトキシシラン、
【０１１０】
多官能シラノール誘導体：ジメチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリソドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルトリエトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノメチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノメチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノメチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデン）プロピルアミン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（ビニルベンジル）−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、
【０１１１】
上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のシラノール誘導体を用いることが好ましい。
【０１１２】
アミノ樹脂は、電子吸引性基が窒素原子に結合したヒドロキシメチルアミノ基を有する化合物であり、ヒドロキシル基と反応してエーテル結合を形成する。電子吸引性基とは、たとえば、カルボニル基、チオカルボニル基、トリアジン環などが挙げられる。このヒドロキシル基をアルコールでキャップされたアルコキシメチルアミノ基を有する化合物も、加水分解によりヒドロキシル基を生成するので用いることができる。
【０１１３】
アミノ樹脂としては以下のものが挙げられる。
【０１１４】
単官能アミノ樹脂：Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−メトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル尿素、１−（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルヒダントイン、Ｎ−（ヒドロキシメチル）ニコチンアミド、
【０１１５】
多官能アミノ樹脂：Ｎ，Ｎ’−ジメチロール尿素、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５−［１，３−ビス（ヒドロキシメチル）ウレイド］ヒダントイン、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）グリコールウリル、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、など、窒素原子にヒドロキシル基、メトキシメチル基、ブトキシメチル基が複数個置換された、尿素、メラミン、ベンゾグアナミン、グリコールウリルなどが挙げられる。
【０１１６】
上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のアミノ樹脂を用いることが好ましい。
【０１１７】
エポキシ基を有する化合物として、以下のようなものが挙げられる。
単官能エポキシ：アリルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、フェニルフェノールグリシジルエーテル、ｓｅｃ−ブチルフェノールモノグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールモノフェニルエーテルモノグリシジルエーテル、Ｎ−グリシジルフタルイミド、スチレンオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸エステル、３，４−エポキシシクロヘキサン−１−メタノール、３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルバルデヒド、４，５−エポキシ−１，２−ジカルボン酸エステル、
【０１１８】
多官能エポキシ：ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ジグリセリンポリグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジロプロピル）プロパンジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、ポリブタジエンジグリシジルエーテル、フタル酸ジグリシジル、シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、テレフタル酸グリシジル、ヒドロキノンジグリシジルエーテル、ジブロモフェノールジグリシジルエーテル、ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの縮合物、ビスフェノールＦとエピクロロヒドリンの縮合物、フェノールノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの縮合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルビス（アミノフェニル）メタン、ダイマー酸ジグリシジル、水添ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの縮合物、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンジグリシジルエーテル、テトラメチルビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）ベンゼン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、などが挙げられる。
【０１１９】
上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のエポキシを用いることが好ましい。
【０１２０】
（アミド化）
（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンとをアミド化する方法は様々あるが、（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体がカルボン酸の場合は水、カルボン酸エステルの場合はアルコール、カルボン酸無水物またはハロゲン化物の場合は酸を取り除くことで反応を進行させることができる。水やアルコールの場合は加熱により反応系外へ除去することが用意である。酸の場合はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの塩基性化合物によって取り除くことができる。
【０１２１】
上記アミド化の際に触媒を使用することができる。たとえば、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸触媒、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムメトキシドなどの塩基触媒（以下「塩基触媒」とまとめる）、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾールなどのアミン触媒（以下「アミン触媒」とまとめる）、鉄（ＩＩＩ）、ジルコニウム（ＩＶ）、スカンジウム（ＩＩＩ）、チタン（ＩＶ）、スズ（ＩＶ）、ハフニウム（ＩＶ）などの金属イオンを含む塩や錯体、ジフェニルアンモニウムトリフラート、ペンタフルオロフェニルアンモニウムトリフラートなどのアンモニウム塩、などが挙げられる。
【０１２２】
上記アミド化反応において溶媒を使用することができる。使用する溶媒は、アルコール、アミン、カルボン酸など反応基質と反応する溶媒以外であれば使用できる。たとえば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
【０１２３】
特にカルボン酸とのアミド化において、縮合剤を用いて行うことができる。縮合剤とは、カルボン酸またはアミンを活性化させ、エステル化反応を温和な条件で行うことができると同時に、副生成物の水は縮合剤と結合して別の化合物となるため、触媒作用と水除去作用を兼ね備えた化合物である。このような縮合剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル、２，４，６−トリクロロ安息香酸クロリド、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートなどが挙げられる。
【０１２４】
（変性）
（ａ−３）β−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物と反応させる際は、それぞれの官能基に対して適当な条件で反応させればよい。
【０１２５】
（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がイソシアネートの場合は、無触媒あるいは適当な触媒を加えて加熱することで反応が進行する。適当な触媒としては、たとえば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、などのアミン類やその塩、テトラブチルチタネート、ジブチルスズジラウリレート、オクチル酸スズなどの金属塩や錯体などが挙げられる。
【０１２６】
（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がカルボン酸の場合は、無触媒で１００℃以上、好ましくは１４０℃以上に加熱することで脱水縮合反応が進行する。あるいは適当な触媒を加えることでさらに低い温度で反応を進行させることができる。上記アミド化反応について記載した触媒、縮合剤などは、この反応に用いることができる。
【０１２７】
（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロゲン化物の場合は、塩基触媒またはアミン触媒を加えて０〜１００℃で反応させるのが好ましい。このとき塩基触媒またはアミン触媒はカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロゲン化物１モルに対して、１モル以上使用することが好ましい。
【０１２８】
（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がシラノールの場合は、塩基触媒またはアミン触媒を加えて０〜１００℃で反応させるのが好ましい。このとき塩基触媒またはアミン触媒はカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロゲン化物１モルに対して、１モル以上使用することが好ましい。
【０１２９】
（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がアミノ樹脂の場合は、メタンスルホン酸やｐ−トルエンスルホン酸、それらのアンモニウム塩またはアミン塩を触媒に使用し、０〜２００℃で反応させるのが好ましい。
【０１３０】
（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がエポキシ基を有する化合物の場合は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウムなどの強塩基触媒、もしくはテトラフルオロホウ酸、塩化スズ（ＩＶ）などの金属触媒を使用し、０〜２００℃で反応させるのが好ましい。
【０１３１】
上記一般式（１０１）で表される化合物が光重合性官能基を含む場合には、上記反応中に重合禁止効果のあるガスを反応系中に導入したり、重合禁止剤を添加したりしてもよい。重合禁止効果のあるガスを反応系中に導入したり、重合禁止剤を添加したりすることにより、付加反応時のゲル化を防ぐことができる。
【０１３２】
ラジカル重合禁止効果のあるガスとしては、系内物質の爆発範囲に入らない程度の酸素を含むガス、例えば、空気などが挙げられる。
【０１３３】
ラジカル重合禁止剤としては、公知のものを使用することができ、特に制限はされないが、たとえば、ヒドロキノン、メトキノン、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２，２’―メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、フェノチアジン等が挙げられる。これら重合禁止剤は、１種のみを用いても、２種以上を併用してもよい。使用する重合禁止剤の量としては、反応系中の固形分の合計１００重量部に対して、０．００５〜５重量部が好ましく、０．０３〜３重量部がさらに好ましく、０．０５〜１．５重量部が最も好ましい。重合禁止剤が０．００５重量部未満では、重合禁止効果が十分でない場合があり、一方、５重量部を超えると、露光感度が低下する恐れがある。また、重合禁止効果のあるガスと重合禁止剤とを併用すると、使用する重合禁止剤の量を低減できたり、重合禁止効果を高めたりすることができるので、より好ましい。
＜カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）＞
本発明のカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、感光性組成物にアルカリ現像性を付与することと、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と熱硬化反応することの二つを目的として用いられる末端および／または側鎖にカルボキシル基を有するポリマーである。光重合性官能基を含んでいても、含まなくてもよい。ポリマーは直鎖、分岐、星状のいずれでもよく、また、熱可塑性、熱硬化性のいずれでもよい。
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）としては、たとえば、カルボキシ末端のポリエステル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリエーテルエステル、アクリル、ポリブタジエン、ポリイソプレン、カルボキシル基側鎖のポリウレタン、カルボン酸付与セルロース、カルボキシル基を含有する（メタ）アクリレート共重合体、フェノール樹脂のカルボン酸無水物付加体などが挙げられる。
【０１３４】
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の場合、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性の光重合性官能基をいれることができるが、安定性の面からラジカル重合性の光重合性官能基を含有させることが好ましい。その方法としては、たとえば、
（Ｂ−１）カルボキシル基を含有するポリマーに光重合性官能基を導入する方法
（Ｂ−２）カルボキシル基を含有しないポリマーに光重合性官能基を導入し、カルボキシル基を導入する方法
等が挙げられる。また、これらの官能基を有するポリマーについても限定されず、アクリル系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリオレフィン系、ポリエーテル系、天然ゴム、ブロック共重合体ゴム、シリコーン系などの各ポリマーを用いることができる。
【０１３５】
（Ｂ−１）および（Ｂ−２）で用いられる光重合性官能基を導入する方法としては、（Ｂ−１１）カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等を含有するポリマー中のカルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等に、エポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等および光重合性官能基を含有する化合物中のエポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等を反応させる方法、（Ｂ−１２）エポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等を含有するポリマー中のエポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等に、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等および光重合性官能基を含有する化合物中のカルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等を反応させる方法等が挙げられる。
【０１３６】
（Ｂ−２）で用いられるカルボキシル基を導入する方法としては、
（Ｂ−１３）水酸基、アミノ基等を含有するポリマー中の水酸基、アミノ基等に、多塩基酸無水物中の酸無水物基を反応させる方法等が挙げられる。
【０１３７】
（Ｂ−２）で用いられる、光重合性官能基とカルボキシル基を同時に導入する方法とし
ては、
（Ｂ−１４）カルボン酸無水物基を含有するポリマー中の酸無水物基に、水酸基等および光重合性官能基を含有する化合物中の水酸基等を反応させる方法、
（Ｂ−１５）水酸基、アミノ基等を含有するポリマー中の水酸基、アミノ基等に、酸無水物基と光重合性官能基を含有する化合物中の酸無水物基を反応させる方法等が挙げられる。
【０１３８】
カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、単独で、または２種以上混合して用いることができる。またカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）中のカルボキシル基とβ−ヒドロキシルアミド基中のヒドロキシル基との比率は、モル比で１０／１〜１／１０が好ましく、さらに３／１〜１／３、さらに１．５／１〜１／１．５が好ましい。１０／１〜１／１０の範囲から外れている場合、硬化後の膜または微細パターン中にカルボキシル基またはβ−ヒドロキシアルキルアミド基中のヒドロキシル基が余り、耐薬品性や耐熱性が不十分となるおそれがある。
【０１３９】
カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）中のカルボキシル基の濃度は、酸価１０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、さらに２０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに４０〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。１０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であると、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）中のヒドロキシル基と反応しうる官能基（カルボキシル基）が少なくなり、耐薬品性や耐熱性を満足に得ることができない場合があり、２５０ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、コーティング剤の粘度が高く、保存安定性が悪化する場合がある。
【０１４０】
なお、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と反応しうる官能基としては、カルボキシル基以外にも、フェノール性水酸基、芳香族メルカプト基、β−ジケトン等の活性メチレン基等を用いることができる。カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）中に、上記官能基を導入することができる。β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）や光重合性単量体（Ｄ）に含有していても良い。
【０１４１】
カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体を得る方法として、（メタ）アクリル酸やカルボキシル基を含有する（メタ）アクリレートをその他のモノマーと共重合する方法や、水酸基を含有する（メタ）アクリレートをその他のモノマーと共重合して得られたポリマー中の水酸基を多塩基酸無水物中の酸無水物基と反応させる方法などがある。
【０１４２】
また、光重合性官能基とカルボキシル基とを含有する（メタ）アクリレート共重合体を得る方法として、上記（Ｂ−１）および（Ｂ−２）の方法があり、詳しくは、（Ｂ−１１）〜（Ｂ−１５）の方法がある。具体的には、
カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する（メタ）アクリレート中のエポキシ基と反応させる方法、
エポキシ基を含有する（メタ）アクリル系共重合中のエポキシ基を、（メタ）アクリル酸やカルボキシル基を含有する（メタ）アクリレート中のカルボキシル基と反応させ、生成した水酸基に対して、多塩基酸無水物の酸無水物基を反応させる方法、
カルボキシル基と水酸基を含む（メタ）アクリル系共重合中の水酸基を、イソシアネート基を含有する（メタ）アクリレートまたは不飽和酸無水物中のイソシアネート基または酸無水物基と反応させる方法
などが挙げられる。
【０１４３】
カルボキシル基を含有する（メタ）アクリレートとしては、たとえば、アクリル酸ダイマー、２−（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、およびω−カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸、α−（ヒドロキシメチル）メタクリル酸、ｐ−ビニル安息香酸等も用いることができる。
共重合性、入手の容易さなどの点から、（メタ）アクリル酸が好ましい。
【０１４４】
カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００〜２５０００が好ましく、より好ましくは４０００〜１５０００である。重量平均分子量（Ｍｗ）が２０００未満であると耐熱性が悪化する場合があり、重量平均分子量（Ｍｗ）が２５０００を超えると高粘度となり、塗工が困難になる場合がある。
【０１４５】
本発明のカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、カラーフィルタ用着色組成物として用いられる際には、高い透明性が必要であるため、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上のポリマーが用いられる。透明性の点から、カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体が好ましく用いられる。
【０１４６】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の総量は、カラーフィルタ用感光性組成物中の顔料１００重量部に対して、１〜４００重量部、好ましくは１〜２５０重量部の量で用いることができる。
【０１４７】
＜顔料（Ｃ）＞
本発明で用いられる顔料（Ｃ）としては、下記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料が挙げられる。
一般式（１）
【化２９】
0005928253.tif 000021
【０１４８】
［式中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Ｙl〜Ｙ4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｍは、ＺｎまたはＡｌ−Ｚを表す。
Ｚは、水酸基、塩素原子、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ85Ｒ86、または−Ｏ−ＳｉＲ87Ｒ88Ｒ89を表し、ここでＲ85〜Ｒ89はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ85〜Ｒ89同士が互いに結合して環を形成しても良い。
ｍ1，ｍ2，ｍ3，ｍ4，ｎ1，ｎ2，ｎ3，およびｎ4は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｍ1＋ｎ1，ｍ2＋ｎ2，ｍ3＋ｎ3，ｍ4＋ｎ4は、各々、０〜４で、同一でも異なっても良い。］
【０１４９】
本発明における置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、「置換基を有するアルキル基」としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−プチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等が挙げられる。
【０１５０】
本発明における置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、「置換基を有するアリール基」としては、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
【０１５１】
本発明における置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられ、「置換基を有するシクロアルキル基」としては、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１５２】
本発明における置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等が挙げられ、「置換基を有する複素環基」としては、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。
【０１５３】
本発明における置換基を有してもよいアルコキシル基の「アルコキシル基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、「置換基を有するアルコキシル基」としては、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【０１５４】
本発明における置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールオキシ基」としては、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。
【０１５５】
本発明における置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアルキルチオ基」としては、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
【０１５６】
本発明で用いられる顔料（Ｃ）の好ましい例としては、亜鉛フタロシアニン顔料としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ５８の緑色顔料が挙げられる。本発明における耐光性改善には、緑を呈する顔料の使用が特に好ましく、緑を呈するには顔料１分子中にハロゲン原子が１個以上１６個以下あることが好ましい。よりよい発色性を得るには顔料１分子中にハロゲン原子が４個以上１６個以下あることが望ましい。
【０１５７】
（アルミニウムフタロシアニン顔料）
また、顔料（Ｃ）として、アルミニウムフタロシアニン顔料を用いることもできる。アルミニウムフタロシアニン顔料としては、フタロシアニン環の中心に３価のアルミニウムが配位した構造を有するものであれば、特に制限はない。アルミニウムフタロシアニン顔料において、アルミニウムは３価であることよりフタロシアニンとの結合の他にも結合を持ち、単量体の他にも２量体、３量体といった構造を持つことが知られている。また、フタロシアニン環を化学的に修飾することも可能であり、多様な構造を取れることが知られている。本発明におけるアルミニウムフタロシアニン顔料は、単量体だけでなく、二量体、三量体といった構造、またはフタロシアニン環を化学的に修飾したもの等、いずれの形態をとるものであってもよい。
【０１５８】
これらのなかでも、本発明のアルミニウムフタロシアニン顔料としては、一般式（１Ａ）の構造で表されるものが、色特性、分散性の点で好ましい。
一般式（１Ａ）
【化３０】
0005928253.tif 000022
［一般式（１Ａ）中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Ｙl〜Ｙ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｚは、水酸基、塩素原子、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ55Ｒ56、または−Ｏ−ＳｉＲ57Ｒ58Ｒ59を表す。ここでＲ55〜Ｒ59はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ55〜Ｒ59同士が互いに結合して環を形成しても良い。ｍ1〜ｍ4、ｎ1〜ｎ4は、それぞれ独立して０〜４の整数を表し、ｍ1＋ｎ1、ｍ2＋ｎ2、ｍ3＋ｎ3、ｍ4＋ｎ4は、各々、０〜４で、同一でも異なっても良い。］
【０１５９】
一般式（１Ａ）中、Ｘ1〜Ｘ4は、同一でも異なっても良く、その具体例としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基が挙げられる。上記Ｘ1〜Ｘ4が置換基を有する場合、置換基は、同一でも異なっても良く、その具体例としては、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン基、アミノ基、水酸基、ニトロ基等の特性基の他、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、複数あっても良い。
【０１６０】
本発明における置換基を有してもよいアリールチオ基の「アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−アンスリルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールチオ基」としては、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２−アミノフェニルチオ基、２−ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【０１６１】
（その他の着色剤）
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲でＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８およびアルミフタロシアニン顔料以外に、その他の緑色顔料、黄色色素を含有してもよい。黄色色素としては、染料、顔料ともに使用することができる。
【０１６２】
併用可能な緑色顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ７、１０、３６、３７等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。併用する緑色顔料で好ましいものは、明度の観点からＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ３６が挙げられる。
【０１６３】
黄色染料としては、アゾ染料、アゾ金属錯塩染料、キノフタロン染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、フタロシアニン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、チアジン染料、カチオン染料、シアニン染料、ニトロ染料、キノリン染料、ナフトキノン染料、オキサジン染料が挙げられる。
【０１６４】
したがって、黄色染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．アシッド  イエロー  ２，３、４、５、６、７、８、９、９：１、１０、１１、１１：１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１７：１、１８、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３３、３４、３６、３８、３９、４０、４０：１、４１、４２、４２：１、４３、４４、４６、４８、５１、５３、５５、５６、６０、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７６、８２、８３、８４、８６、８７、９０、９４、１０５、１１５、１１７、１２２、１２７、１３１、１３２、１３６、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４９、１５３、１５９、１６６、１６８、１６９，１７２、１７４、１７５、１７８、１８０、１８３、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９９等が挙げられる。
【０１６５】
また、Ｃ．Ｉ．ダイレクト  イエロー １、２、４、５、１２、１３、１５、２０、２４、２５、２６、３２、３３、３４、３５、４１、４２、４４、４４：１、４５、４６、４８、４９、５０、５１、６１、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７３、７４、８１、８４、８６、９０、９１、９２、９５、１０７、１１０、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２６、１２７、１２９、１３２、１３３、１３４等も挙げられる。
【０１６６】
また、Ｃ．Ｉ．ベーシック  イエロー １、２、５、１１、１３、１４、１５、１９、２１、２４、２５、２８、２９、３７、４０、４５、４９、５１、５７、７９、８７、９０、９６、１０３、１０５、１０６等が挙げられる。
【０１６７】
また、Ｃ．Ｉ．ソルベント  イエロー ２、３、４、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２１、２２、２５、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、４０、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５６、６２、６４、６８、６９、７１、７２、７３、７７、７９、８１、８２、８３、８５、８８、８９、９０、９３、９４、９８、１０４、１０７、１１４、１１６、１１７、１２４、１３０、１３１、１３３、１３５、１３８、１４１、１４３、１４５、１４６、１４７、１５７、１６０、１６２、１６３、１６７、１７２、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１９０、１９１、１９２、１９４、１９５等も挙げられる。
【０１６８】
また、Ｃ．Ｉ．ディスパーズ  イエロー １、２、３、５、７、８、１０、１１、１３、１３、２３、２７、３３、３４、４２、４５、４８、５１、５４、５６、５９、６０、６３、６４、６７、７０、７７、７９、８２、８５、８８、９３、９９、１１４、１１８、１１９、１２２、１２３、１２４、１２６、１６３、１８４、１８４：１、２０２、２１１、２２９、２３１、２３２、２３３、２４１、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１等が挙げられる。
【０１６９】
黄色顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができ、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。有機顔料としては、一般に市販されているものを用いることができ、所望とするフィルタセグメントの色相に応じて、天然色素、無機顔料を併用することができる。
【０１７０】
以下に、上記着色組成物に使用可能な黄色有機顔料の具体例を示す。黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４等の黄色顔料を用いることができる。特にフィルタセグメントの耐熱性、耐光性、および明度の観点からＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５が好ましい。
これらの黄色色素は所望とする色特性に応じて単独または２種類以上を混合して使用することができる。
【０１７１】
黄色色素を併用する場合には、黄色色素／顔料（Ｃ）の重量比が８０／２０〜１０／９０が好ましい。
黄色色素／顔料（Ｃ）の重量比がこの範囲を満たすことで、明度が優れ、色度範囲の広い緑色フィルタセグメントの形成が可能となる。
【０１７２】
本発明の着色組成物の全不揮発成分を基準（１００重量％）として、好ましい顔料成分の濃度は、充分な色再現性を得る観点から１０重量％以上であり、より好ましくは１５重量％以上であり、最も好ましくは２０重量％以上である。また、着色組成物の安定性が良くなることから、好ましい顔料成分の濃度は９０重量％以下であり、より好ましくは８０重量％以下であり、最も好ましくは７０重量％以下である。
【０１７３】
＜顔料分散剤＞
本発明の着色組成物には、樹脂型分散剤、色素誘導体、および界面活性剤などの顔料分散剤を用いることが好ましい。
＜樹脂型分散剤＞
樹脂型分散剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
【０１７４】
樹脂型分散剤の基本構造は、特に制限はなく、一般的な樹脂、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ウレタン樹脂、シリコン樹脂、エポキシ樹脂、酢酸ビニル樹脂などが挙げられる。
【０１７５】
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１７６】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、２１３２４、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１７７】
樹脂型分散剤が酸性樹脂型分散剤の場合、酸性置換基としては、例えば、リン酸基、スルホン酸基、カルボキシル基が挙げられる。また、トリメリット酸、およびまたは、ピロメリット酸を一部エステル化したものが好ましく使用される。また、場合によって、酸性置換基を２以上有する芳香族環が、複数、直接結合および／または連結基によって一つの酸性置換基を有するユニットとなっていてもよい。なかでも、１分子中にカルボキシル基を２個以上有することが好ましい。１分子中にカルボキシル基を２個以上有する分散剤は、１分子中のカルボキシル基が０個、もしくは１個である樹脂型分散剤に比べて、着色剤への吸着基が多いために着色剤担体への分散を安定化する働きが強く、分散剤の極性も上がり、より高い分散安定性を確保することができるために好ましいものである。
【０１７８】
酸性樹脂型分散剤としては、直鎖状樹脂の主鎖または末端、櫛状樹脂の主鎖または側鎖に、ブロックまたはランダムに、酸性置換基、芳香族基等を有するものが好ましい。具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などが用いられる。また、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加物、燐酸エステル等が用いられる。これらは、単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１７９】
本発明の酸性樹脂型分散剤の、分散媒に親和性の高い部位としては、ポリエステル、ポリエーテル、ポリ（メタ）アクリレートから選ばれる少なくとも１種のポリマーユニットが好ましい。
【０１８０】
例えば、ポリエステルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘサン、ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＡ、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオール等のアルコール類の１種以上と、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、１，２，５−ヘキサントリカルボン酸、１，４−シクロヘキサンヒカルボン酸、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸、１，２，５−ベンゼントリカルボン酸、１，２，４−シクロヘキサトリカルボン酸、または、２，５，７−ナフタレントリカルボン酸等のカルボン酸類の１種類以上との共縮合によって得られるポリエステルポリオール類等が挙げられる。
【０１８１】
例えば、ポリエーテルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘサン、ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＡ、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオール等のアルコール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルまたはアリルグリシジルエーテルの如き各種の（環状）エーテル結合含有化合物との開環重合によって得られる変性ポリエーテルポリオール類等が挙げられる。
【０１８２】
例えば、ポリ（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリール（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、オキセタン（メタ）アクリレート等、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリルアミド、およびＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリロニトリル等のニトリル類等のホモポリマー及び共重合体が挙げられる。これらは、１種のみ用いてもよいし、混合して用いてもよいし、ブロックポリマーやグラフトポリマーやランダムポリマーの形態であってもよい。
【０１８３】
酸性樹脂型分散剤としては、特に、芳香族カルボキシル基を有する酸性樹脂型分散剤が好ましく、片末端に水酸基を有する重合体と、芳香族トリカルボン酸無水物及び／又は芳香族テトラカルボン酸二無水物とを反応させてなる分散剤であることが最も好ましい。このような樹脂型分散剤としては、例えば、特許第４０２０１５０号明細書、特開２００７−１４０４８７号公報、国際公開２００８／００７７７６号パンフレット、特開２０１０−１６３５００号公報や特開２０１０−２２３９８８号公報等に開示されており、流動性と分散性の両立といった優れた効果を発揮する。
【０１８４】
これらの中でも好ましい酸性樹脂型分散剤としては、ＷＯ２００８／００７７７６号パンフレット等に記載の分子内に２つの水酸基と１つのチオール基を有する化合物の存在下に、エチレン性不飽和単量体をラジカル重合して生成され、片末端領域に２つの水酸基を有するビニル共重合体中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物中の酸無水物基と、を反応させてなるポリエステル分散剤が好ましい。更に好ましくは、前記テトラカルボン酸二無水物が、芳香族テトラカルボン酸二無水物を含有してなることを特徴とするポリエステル分散剤である。これらのポリエステル分散剤を使用したカラーフィルタ用着色組成物は、顔料の分散安定性に優れるために好ましいものであり、合成方法としては、ＷＯ２００８／００７７７６号パンフレット等に記載の方法を用いて合成することができる。
【０１８５】
樹脂型分散剤を添加する場合には、顔料１００重量部に対し、好ましくは０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。樹脂型分散剤の配合量が、０．１重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
【０１８６】
＜色素誘導体＞
本発明の着色組成物は、色素誘導体を用いることができる。色素誘導体は、顔料の再凝集を防止する効果が大きい。
【０１８７】
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、β−ナフトール系化合物、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開２００１−３３５７１７号公報、特開２００３−１２８６６９号公報、特開２００４−０９１４９７号公報、特開２００７−１５６３９５号公報、特開２００８−０９４８７３号公報、特開２００８−０９４９８６号公報、特開２００８−０９５００７号公報、特開２００８−１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。色素誘導体を使用する場合、明度の観点から、キノフタロン骨格を有するものが好ましい。
【０１８８】
すなわち、本発明で用いることができる色素誘導体の構造は、下記一般式（４）で示される化合物である。
Ｐ−Ｌｎ        一般式（４）
［一般式（４）中、
Ｐ：有機顔料残基、アントラキノン、β−ナフトール残基、アクリドン残基またはトリアジン残基
Ｌ：塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基
ｎ：１〜４の整数である。］
【０１８９】
Ｐの有機顔料残基を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール系顔料；アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料；ベンゾイソインドール顔料；銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料；アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料；キナクリドン系顔料；ジオキサジン系顔料；ペリノン系顔料；ペリレン系顔料；チアインジゴ系顔料；イソインドリン系顔料；イソインドリノン系顔料；キノフタロン系顔料；スレン系顔料；金属錯体系顔料等が挙げられる。
【０１９０】
Ｐのトリアジン残基を構成するトリアジンは、アルキル基（メチル基、エチル基、ブチル基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基等）、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等）、ハロゲン（塩素、臭素等）、フェニル基（アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていてもよい）、およびフェニルアミノ基（アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていてもよい）等の置換基を有していてもよい１，３，５−トリアジンである。
【０１９１】
なかでも、一般式（４）におけるＬが塩基性置換基である、塩基性置換基を有する色素誘導体が好ましく使用できる。
塩基性置換基を有する色素誘導体を含むことにより、塩基性置換基を有する色素誘導体なしでは分散の難しい顔料の場合も、分散性、流動性、保存安定性に優れた顔料組成物とすることができ好ましい。酸性樹脂型分散剤と塩基性置換基を有する色素誘導体との相乗効果で顔料を効果的に分散し、流動性、保存安定性に優れた顔料組成物とせしめることができる。
塩基性置換基のなかでも、好ましくは、Ｌが、一般式（５）、（６）、及び（７）で示される群から選ばれる置換基である。
【０１９２】
一般式（５）：
【化３１】
0005928253.tif 000023
【０１９３】
一般式（６）：
【化３２】
0005928253.tif 000024
【０１９４】
一般式（７）：
【化３３】
0005928253.tif 000025
［一般式（５）〜（７）中、
Ｘは、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＮＨＳＯ2ＣＨ2−、又は直接結合であり、
Ｙは、−ＮＨ−、−Ｏ−、又は直接結合であり、
ｎは、１〜１０の整数であり、
Ｙ1は、−ＮＨ−、−ＮＲ58−Ｚ−ＮＲ59−、又は直接結合であり、
Ｒ58、及びＲ59は、それぞれ独立に、水素結合、置換基を有しても良い炭素数１〜３６のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜３６のアルケニル基、又は置換基を有しても良いフェニル基であり、
Ｚは、置換基を有しても良いアルキレン基、又は置換基を有しても良いアリーレン基であり、
Ｒ50、Ｒ51は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜３０のアルケニル基、又はＲ50とＲ51とが一体となって更なる窒素、酸素、若しくは硫黄原子を含む、置換基を有しても良い複素環であり、
Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、及びＲ55は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
Ｒ56は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜２０のアルケニル基であり、
Ｒ57は、上記一般式（５）で示される置換基、又は上記一般式（６）で示される置換基であり、
Ｑは、水酸基、アルコキシル基、上記一般式（５）で示される置換基、又は上記一般式（６）で示される置換基である。］
【０１９５】
一般式（５）〜（７）で示される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ（２−エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジ ン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニペコチン酸メチル、イソニペコチン酸エチル、２−ピペリジンエタノール、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエ チルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。
【０１９６】
本発明の塩基性置換基を有する色素誘導体、β−ナフトール誘導体、及びアクリドン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、有機色素、β−ナフトール若しくはアクリドンに式（８）〜（１１）で示される置換基を導入した後、上記置換基と反応して式（５）〜（７）で示される置換基を形成する上記アミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ−メチルピペラジン、ジエチルアミン、又は４−［４−ヒドロキシ−６−［３−（ジブチルアミノ）プロピルアミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ］アニリン等を反応させることによって得られる。
【０１９７】
式（８）： −ＳＯ2Ｃｌ
式（９）： −ＣＯＣｌ
式（１０）： −ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2Ｃｌ
式（１１）： −ＣＨ2Ｃｌ
【０１９８】
式（８）〜（１１）の置換基と上記アミン成分との反応時、式（８）〜（１１）の置換基の一部が加水分解して、塩素が水酸基に置換したものが混在していてもよい。その場合、式（８）、及び式（９）は、それぞれ、スルホン酸基、及びカルボン酸基となるが、何れも遊離酸のままでもよく、又、１〜３価の金属又は上記のモノアミンとの塩であってもよい。
【０１９９】
又、有機色素がアゾ系色素である場合は、一般式（５）〜（７）で示される置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入し、その後カップリング反応を行うことによってアゾ系顔料誘導体を製造することもできる。
【０２００】
本発明の塩基性置換基を有するトリアジン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも１つの塩素に一般式（５）〜（７）で示される置換基を形成するアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンまたはＮ−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコール等を反応させることによって得られる。
【０２０１】
また、母体骨格は、一般式（４）におけるＰが、有機顔料残基、β−ナフトール残基、またはトリアジン残基である色素誘導体が好ましく、なかでも、チアインジゴ系顔料、ベンゾイソインドール顔料、ジケトピロロピロール系顔料もしくはアントラキノン系顔料である有機顔料残基、またはトリアジン残基が好ましい。
【０２０２】
すなわち、本発明の着色組成物には、一般式（４）におけるＰが、有機顔料残基、β−ナフトール残基、またはトリアジン残基であり、一般式（４）におけるＬが、塩基性置換基である、塩基性置換基を有する色素誘導体、塩基性置換基を有するβ−ナフトール誘導体、および塩基性置換基を有するトリアジン誘導体が分散安定性の面で好ましい。なかでも、塩基性置換基を有するトリアジン誘導体は、ベンズイミダゾロン顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が最も大きいものである。
【０２０３】
本発明において、色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、顔料（Ｃ）１００重量部に対し、好ましくは５重量部以上、さらに好ましくは１０重量部以上、最も好ましくは１５重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、顔料（Ｃ）１００重量部に対し、好ましくは３０重量部以下、最も好ましくは２５重量部以下である。
【０２０４】
＜界面活性剤＞
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０２０５】
界面活性剤を添加する場合には、顔料１００重量部に対し、好ましくは０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。界面活性剤の配合量が、０．１重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
【０２０６】
＜光重合性単量体（Ｄ）＞
本発明で用いられる光重合性単量体（Ｄ）としては、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノメタクリレート、２−アクリロイルオキシエチルこはく酸、２−メタクリロイルオキシエチルこはく酸、２−アクリロイルオキシプロピルこはく酸、２−メタクリロイルオキシプロピルこはく酸、メトキシエチレングリコールアクリレート、メトキシエチレングリコールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレートや、市販品として、２−アクリロイロキシエチルこはく酸（商品名Ｍ−５３００）などの単官能モノマーが挙げられる。
これらの単官能モノマーは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０２０７】
本発明で用いられる光重合性単量体（Ｄ）としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エポキシアクリレート、などの二官能モノマーが挙げられる。
【０２０８】
本発明で用いられる光重合性単量体（Ｄ）としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類などの三官能以上のモノマーが挙げられる。
【０２０９】
本発明で用いられる光重合性単量体（Ｄ）としては、酸性基を有する多官能モノマーを含んでも良く、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。
具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン−１，２，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等を挙げることができる。
【０２１０】
本発明で用いられる光重合性単量体（Ｄ）は、顔料（Ｃ）１００重量部に対し、１０〜３００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜２００重量部であることがより好ましい。
【０２１１】
＜光重合開始剤（Ｅ）＞
本発明で用いられる光重合開始剤（Ｅ）としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルフォリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；  ボレート系化合物；  カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤（Ｅ）は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０２１２】
光重合開始剤（Ｅ）の含有量は、顔料（Ｃ）１００重量部に対し、５〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜１５０重量部であることがより好ましい。
【０２１３】
＜増感剤＞
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０２１４】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【０２１５】
増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。
【０２１６】
＜溶剤＞
溶剤は、着色剤を十分に樹脂中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に本発明の着色組成物を乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために用いられる。
溶剤としては、１,２,３−トリクロロプロパン、１,３-ブチレングリコール、１,３-ブチレングリコールジアセテート、１,４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１,３−プロパンジオール、３,５,５-トリメチル-２-シクロヘキセン-１-オン、３,３,５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１,３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、Ｐ−クロロトルエン、Ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、及び二塩基���エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０２１７】
中でも、本発明の顔料（Ｃ）の分散性が良好なことから、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【０２１８】
溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、顔料（Ｃ）１００重量部に対し、８００〜４０００重量部の量で用いることが好ましい。
【０２１９】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０２２０】
＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量１００重量％中、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
【０２２１】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０２２２】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２２３】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０２２４】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０２２５】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂の全重量を基準（１００重量部）として、０．０１〜１５重量部が好ましい。
【０２２６】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０２２７】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸及びそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、顔料（Ｃ）の全重量１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
【０２２８】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、顔料（Ｃ）の全重量１００重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
【０２２９】
＜着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、顔料（Ｃ）と、必要に応じて樹脂、溶剤、色素誘導体を一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、トリミックス、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、併用する黄色顔料等のその他の着色剤を一緒に分散してもよく、別々に分散したものを混合して製造することもできる
【０２３０】
着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。本発明のカラーフィルタ赤色着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。(ＳＥＭによる粒子径測定)
又、本発明のカラーフィルタ赤色着色組成物の平均分散粒子径としては、明度やコントラスト比を高くするには０．０５〜０．２μｍが好ましく、０．０６〜０．１５μmであると、さらに明度やコントラスト比が高く出来るのでより好ましい。
【０２３１】
また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記顔料分散体と、光重合性単量体及び／または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の分散剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。
【０２３２】
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このようにカラーフィルタ用着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０２３３】
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物により形成されてなる少なくとも１つのフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタである。
カラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記少なくとも１つの緑色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて形成されることが好ましい。
【０２３４】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
[印刷法]
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【０２３５】
[フォトリソグラフィー法]
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製した感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して活性エネルギー線である紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色組成物の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０２３６】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０２３７】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０２３８】
本発明の着色組成物は上記記載のいずれの方法にも用いることが出来るが、フォトリソグラフィー法に最も適している。
【０２３９】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜等が形成される。
【０２４０】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
【０２４１】
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【実施例】
【０２４２】
以下に、実施例により、本発明をさらに具体的に説明するが、以下の実施例は本発明の権利範囲を何ら制限するものではない。なお、実施例における「部」は「重量部」を、「％」は「重量％」を表す。 また、以下の実施例において、樹脂の分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
【０２４３】
実施例中のＮＭＲ測定はすべて、ＪＥＯＬ社製のＪＮＭ−ＥＣＸ４００Ｐを用いて１Ｈ−ＮＭＲ測定をＤＭＳＯ−ｄ６中で行った。数平均分子量（Ｍｎ）と重量平均分子量（Ｍｗ）は東ソー社製のＧＰＣ−８０２０によって測定したポリスチレン換算の値である。
【０２４４】
実施例中のＩＲ測定はすべて、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製のＳｐｅｃｔｒｕｍ  Ｏｎｅを用いて行った。
【０２４５】
（平均一次粒子径測定法）
顔料の平均一次粒子径は、次のような方法により、測定（算出）した。
顔料の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、分散剤Disper
byk-161（ビックケミー社分散剤）を少量添加し、超音波で１分間処理し測定用試料を調
整した。透過型（ＴＥＭ）電子顕微鏡により、１００個以上の顔料の一次粒子が確認出来
る写真を３枚（３視野分）作成し、それぞれ左上から順番に１００個の一次粒子の大きさ
を測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、そ
の平均をその顔料粒子の一次粒子径とし、合計300個の分布を５nm刻みで作成し、５nm刻
みの中央値（例えば６nm以上１０nm以下の場合は８nm）をそれらの粒子の粒子径として近
似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
【０２４６】
＜＜β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）の合成＞＞
合成例１
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物４４７部に２−アクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＡＯＩ）１４１部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１００℃で１時間攪拌した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１を取り出した。
【０２４７】
合成例２
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド（エムスケミー社製Ｐｒｉｍｉｄ  ＸＬ−５５２）３２０部を入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に２−エチルヘキサン酸１４４部、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（共栄社化学社製ライトアクリレートＨＯＡ−ＨＨ）２７０部、メトキノン０．４部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２を取り出した。
【０２４８】
合成例３
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に３，５，５−メチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル社製キョーワノイック−Ｎ）１１９部、２−アクリロイロキシエチルコハク酸（共栄社化学社製ＨＯ-ＭＳ）１７３部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３を取り出した。
【０２４９】
合成例４
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にオレイン酸１９８部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを２０２２部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４が得られた。
【０２５０】
合成例５
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にリカシッドＤＤＳＡ（新日本理化社製）１３３部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後、２−メタクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）７８部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌した。１Ｈ−ＮＭＲ測を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５を取り出した。
【０２５１】
合成例６
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にｎ−オクタン酸３６１部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物６３６部と無水マレイン酸４９部、ジメチルベンジルアミン４部、メトキノン０．４部との混合物を、乾燥空気を吹き込みながら再度１００℃に加熱して１時間攪拌した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ６を取り出した。
【０２５２】
合成例７
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１７８６部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ７が得られた。
【０２５３】
合成例８
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部とイソフタル酸８３部との混合物を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１５４２部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ８が得られた。
【０２５４】
合成例９
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部、セバシン酸２０２部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４３３部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸７２部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１９８３部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ９が得られた。
【０２５５】
合成例１０
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、１−アミノ−２−ブタノール１７８部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水コハク酸１００部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物２６０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にフェニルイソシアネート６０部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１２８０部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１０が得られた。
【０２５６】
合成例１１
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、エステル結合のメチレン基（δ＝４．１付近）と２−エチルヘキサン酸由来のメチル基（δ＝０．８５付近）の積分比が２：６になっていたことから、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１１を取り出した。
【０２５７】
合成例１２
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド（エムスケミー社製Ｐｒｉｍｉｄ  ＸＬ−５５２）３２０部を入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１２を取り出した。
【０２５８】
合成例１３
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸２１６部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１３を取り出した。
【０２５９】
合成例１４
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸２８８部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１４を取り出した。
【０２６０】
合成例１５
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に３，５，５−メチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル社製キョーワノイックＮ）１５８部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた第２の反応容器に、イソホロンジイソシアネート２２２部、２−ヒドロキシエチルアクリレート１１６部、テトラブチルチタネート０．１部を加え乾燥空気を吹き込みながら６０℃で８時間反応させた。上記のスラリー状生成物４６１部を第２の反応容器に加え、６０℃で８時間反応を行った。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１５を取り出した。
【０２６１】
合成例１６
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、スベリン酸ジメチル２２５部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１６を取り出した。
【０２６２】
合成例１７
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、セバシン酸ジメチル２５６部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１７を取り出した。
【０２６３】
合成例１８
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ドデカン二酸ジメチル２８７部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１８を取り出した。
【０２６４】
合成例１９
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物４４７部に２−アクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＡＯＩ）１４１部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１００℃で１時間攪拌した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１９を取り出した。
【０２６５】
合成例２０
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド（エムスケミー社製Ｐｒｉｍｉｄ  ＸＬ−５５２）３２０部を入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に２−エチルヘキサン酸１４４部、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（共栄社化学社製ライトアクリレートＨＯＡ−ＨＨ）２７０部、メトキノン０．４部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２０を取り出した。
【０２６６】
合成例２１
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に３，５，５−メチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル社製キョーワノイック−Ｎ）１１９部、２−アクリロイロキシエチルコハク酸（共栄社化学社製ＨＯ-ＭＳ）１７３部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２１を取り出した。
【０２６７】
合成例２２
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にオレイン酸１９８部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを２０２２部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２２が得られた。
【０２６８】
合成例２３
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にリカシッドＤＤＳＡ（新日本理化社製）１３３部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後、２−メタクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）７８部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌した。１Ｈ−ＮＭＲ測を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２３を取り出した。
【０２６９】
合成例２４
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にｎ−オクタン酸３６１部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物６３６部と無水マレイン酸４９部、ジメチルベンジルアミン４部、メトキノン０．４部との混合物を、乾燥空気を吹き込みながら再度１００℃に加熱して１時間攪拌した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２４を取り出した。
【０２７０】
合成例２５
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを１７８６部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２５が得られた。
【０２７１】
合成例２６
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部とイソフタル酸８３部との混合物を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを１５４２部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２６が得られた。
【０２７２】
合成例２７
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部、セバシン酸２０２部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４３３部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸７２部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを１９８３部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２７が得られた。
【０２７３】
合成例２８
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、１−アミノ−２−ブタノール１７８部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水コハク酸１００部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物２６０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にフェニルイソシアネート６０部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを１２８０部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２８が得られた。
【０２７４】
合成例２９
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、エステル結合のメチレン基（δ＝４．１付近）と２−エチルヘキサン酸由来のメチル基（δ＝０．８５付近）の積分比が２：６になっていたことから、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２９を取り出した。
【０２７５】
合成例３０
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド（エムスケミー社製Ｐｒｉｍｉｄ  ＸＬ−５５２）３２０部を入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３０を取り出した。
【０２７６】
合成例３１
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸２１６部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３１を取り出した。
【０２７７】
合成例３２
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸２８８部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３２を取り出した。
【０２７８】
合成例３３
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に３，５，５−メチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル社製キョーワノイックＮ）１５８部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた第２の反応容器に、イソホロンジイソシアネート２２２部、２−ヒドロキシエチルアクリレート１１６部、テトラブチルチタネート０．１部を加え乾燥空気を吹き込みながら６０℃で８時間反応させた。上記のスラリー状生成物４６１部を第２の反応容器に加え、６０℃で８時間反応を行った。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３３を取り出した。
【０２７９】
合成例３４
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、スベリン酸ジメチル２２５部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３４を取り出した。
【０２８０】
合成例３５
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、セバシン酸ジメチル２５６部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３５を取り出した。
【０２８１】
合成例３６
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ドデカン二酸ジメチル２８７部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成するメタノールを除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３６を取り出した。
【０２８２】
＜＜カルボキシル基を含有するポリマー溶液（Ｂ）の合成＞＞
合成例３７
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２０部、メチルメタクリレート１０部、ｎ−ブチルメタクリレート５５部、ベンジルメタクリレート１５部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ１を得た。重量平均分子量は４００００であった。
【０２８３】
合成例３８
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、メチルメタクリレート３０部、スチレン２５部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器の温度を７０℃に冷却し、さらに反応容器内に乾燥空気を導入し、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート２４部、シクロヘキサノン３６部、ジブチル錫ジラウレート０．１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ２を得た。重量平均分子量は４２０００であった。
【０２８４】
合成例３９
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸４０部、メチルメタクリレート２５部、スチレン１２．５部、ｎ−ブチルメタクリレート１７．５部、２−メトキシエチルアクリレート５部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、グリシジルメタクリレート２５部、シクロヘキサノン３７部、ジメチルベンジルアミン１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ３を得た。重量平均分子量は４１０００であった。
【０２８５】
合成例４０
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でグリシジルメタクリレート６８部、メチルメタクリレート１７部、ｎ−ブチルメタクリレート７．５部、ベンジルメタクリレート７．５部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、アクリル酸５５部、シクロヘキサノン８３部、ジメチルベンジルアミン１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。さらに、テトラヒドロ無水フタル酸１１７部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ４を得た。重量平均分子量は４４０００であった。
【０２８６】
＜＜カルボキシル基を含有しないポリマー溶液（ｂ５）の合成＞＞
比較合成例１
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度で２−ヒドロキシエチルメタクリレート５５．５部、メチルメタクリレート１０部、ｎ−ブチルメタクリレート１９．５部、ベンジルメタクリレート１５部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の水酸基を含有するポリマー溶液ｂ５を得た。重量平均分子量は３８０００であった。
【０２８７】
＜＜顔料分散体の製造方法＞＞
[調整例１]
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ５８を  ２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の顔料１を得た。ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求めた一次粒子径は５０ｎｍであった。
【０２８８】
（顔料分散体（Ｃ−１）の調整）
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（Ｃ−１）を得た。
顔料１：１１．０部
ポリマー溶液（Ｂ１）：４０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：４８．０部
樹脂型分散剤（ＥＦＫＡ４３００）：１.０部
【０２８９】
[調整例２]
下記式（５００）で表わされるヒドロキシアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部と、塩化ナトリウムを１２００部と、ジエチレングリコール１２０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、顔料２を得た。平均一次粒子径は３０.４ｎｍであった。
式（５００）
【化３４】
0005928253.tif 000026
【０２９０】
（顔料分散体（Ｃ−２）の調整）
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（Ｃ−２）を得た。
顔料２：１１．０部
ポリマー溶液（Ｂ１）：４０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：４８．０部
樹脂型分散剤（ＥＦＫＡ４３００）：１.０部
【０２９１】
[調整例３]
反応容器中でメタノール１０００部に、式（５００）で表されるヒドロキシアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部とリン酸ジフェニルを４９．５部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式（５０１）で表される顔料１１４部を得た。
次いで、顔料２と同様のソルトミリング処理法で、顔料３を得た。平均一次粒子径は３１.２ｎｍであった。
【０２９２】
式（５０１）
【化３５】
0005928253.tif 000027
【０２９３】
（顔料分散体（Ｃ−３）の調整）
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（Ｃ−３）を得た。
顔料３：１１．０部
ポリマー溶液（Ｂ１）：４０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：４８．０部
樹脂型分散剤（ＥＦＫＡ４３００）：１.０部
【０２９４】
[調整例４]
反応容器中でメタノール１０００部に、式（５００）で表されるヒドロキシアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部と、ジフェニルホスフィン酸を４３．２部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式（５０２）で表される顔料１１２部を得た。
次いで、顔料２と同様のソルトミリング処理法で、顔料４を得た。平均一次粒子径は２９.５ｎｍであった。
【０２９５】
式（５０２）
【化３６】
0005928253.tif 000028
【０２９６】
（顔料分散体（Ｃ−４）の調整）
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（Ｃ−４）を得た。
顔料４：１１．０部
ポリマー溶液（Ｂ１）：４０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：４８．０部
樹脂型分散剤（ＥＦＫＡ４３００）：１.０部
【０２９７】
（顔料分散体（Ｃ−５）の調整）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、メディア型湿式分散機としてアイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）を用いて４時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過して、顔料分散体（Ｃ−５）を得た。
顔料４：１０．０部
樹脂型分散剤
（ビッグケミー社製「ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９」）：８．３部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：５６．７部
ポリマー溶液（Ｂ１）：２５．０部
【０２９８】
[調製例５]
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６を  ２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の顔料５を得た。
【０２９９】
（顔料分散体（Ｃ−６）の調整）
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し緑色顔料分散体（Ｃ−６）を得た。
顔料５：１１．０部
ポリマー溶液（ｂ５）：４０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：４８．０部
樹脂型分散剤（ＥＦＫＡ４３００）：１.０部
【０３００】
［カラーフィルタ用感光性組成物の調製］
[実施例１〜４３及び比較例１〜４]
表１、および表２に示す処方比率で各材料を混合・攪拌し、１μｍのフィルタで濾過して、各着色組成物を得た。
【０３０１】
【表１】
0005928253.tif 000029
【０３０２】
【表２】
0005928253.tif 000030
【０３０３】
表１、および表２中の略語を下記に記す。
光重合性単量体（Ｄ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（東亞合成社製「アロニックス  Ｍ−４０２」）
光重合開始剤（Ｅ）：Ｎ１９１９：光ラジカル重合開始剤
（アデカ（株）製「オプトマー"Ｎ１９１９」）
増感剤：２，４−ジエチルチオキサントン
（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴＸ−Ｓ」）
アミン系添加剤：トリエタノールアミン
硬化剤：フルエーテルタイプ（日本カーバイド工業社製「ニカラックＭＷ−３０」）
効果促進剤：４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン
レベリング剤：ビックケミー社製「ＢＹＫ−３３３」
【０３０４】
＜耐光性評価＞
[色差評価]
実施例１〜４３、および比較例１〜４で得られた着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いてＣ光源でｙ（ＳＢ２）＝０．６０となる膜厚に塗布し、次に減圧乾燥し、ついで２３０℃２０分加熱、放冷後、スパッタリングにより塗膜上に透明導電膜を作製した。得られた塗膜の色度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用い、［Ｌ*(１)、ａ*(１)、ｂ*(１)］を測定した。
[耐光性評価]
さらに４７０Ｗ/ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を照射した後の色度［Ｌ*(２  )、ａ*(２)、ｂ*(２)］を測定し、下記式（１）により、色差ΔＥ＊ａｂを求めた。  
式（１）  ΔＥ*ａｂ＝[[Ｌ*(2)−Ｌ*(1)]2+[ａ*(2)−ａ*(1)]2+[ｂ*(2)−ｂ*(1)]  2]1/2
色差ΔＥ＊ａｂが小さい方が、光照射での変色が小さく、耐光性良好な着色組成物となる。各サンプルについて、下記の基準で評価した。
○：ΔＥ＊ａｂが３．０未満
△：ΔＥ＊ａｂが３．０以上、５．０未満
× ：ΔＥ＊ａｂが５．０以上
以上の結果を表３に示した。
【０３０５】
【表３】
0005928253.tif 000031
【０３０６】
表３に示すように、実施例１〜４３のように、少なくともβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、一般式（１）で表される顔料（Ｃ）とからなるカラーフィルタ用着色組成物は耐光性が良好だったのに対し、比較例１〜４のようにβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）、一般式（１）で表される顔料（Ｃ）のいずれかを含まない着色組成物から形成されたサンプルでは耐光性が劣っていた。
また、実施例１〜４３の着色組成物は、感度もいずれも良好だった。
【０３０７】
以上のように、着色組成物に少なくともβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、一般式（１）で表される顔料（Ｃ）とからなるカラーフィルタ用着色組成物の組合せにより、酸素のない状況での光照射による変色が起こらない、高品質のカラーフィルタを得ることができる。
【０３０８】
これにより、着色組成物に少なくともβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、一般式（１）で表される顔料（Ｃ）とからなるカラーフィルタ用着色組成物は耐光性および感度にも優れ、また、高品質のカラーフィルタを提供できることは明らかである。