(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物、または、そのＮ−オキサイドもしくは塩。
【化１】
0006025717.tif 000039
［式中、
Ｌが、Ｃ（＝Ｋ）ＮＲ２−を表し、
Ｋが、Ｓを表し、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
Ｒ２は、水素、メチル、エチルを表し、
Ｒ３は、水素、メチル、イソプロピル、シクロプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはシアノメチルを表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
２個の隣接する基Ｒ４が−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
ＱＸは、同一もしくは異なる置換基Ｒ７によってモノ置換もしくは多置換されていても良い、ピラゾールであり、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｈａｌ）−、−Ｃ（Ｈａｌ）２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、ＣＨ２（ＣＯ）−、ＣＨ２（ＣＳ）−、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−シクロプロピル−、ＣＨ２（ＣＯ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−を表し、
Ｒ７は、メチルを表すか、下記の基：
【化５】
0006025717.tif 000040
を表し、
Ｒは独立に、水素、ハロゲン、ＣＮまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｘは、Ｏを表し、
Ｚは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒを表し、
ｎは、０から３を表し、
ｐは、１または２を表し、
Ｑｙは、Ｑ−５８およびＱ−５９からなる群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い５員ヘテロ芳香族環を表し、当該置換基は互いに独立に、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択されても良く、
または当該置換基は互いに独立に、フェニルおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されても良く、フェニルまたは当該環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一であるか異なっている置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良い
【化６】
0006025717.tif 000041
。］
【請求項２】
ＱｙがＱ５８およびＱ５９であり、ＱｙがＱ５８である式（Ｉ）の化合物のＱｙがＱ５９である式（Ｉ）の化合物に対する比が６０：４０から９９：１である請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物または、そのＮ−オキサイドもしくは塩の混合物。
【請求項３】
（Ｃ）式（Ｖ）のアニリン：
【化９】
0006025717.tif 000042
（Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは請求項１で示した意味を有する。）を、下記式（ＩＶ）のカルボニルクロライド：
【化１２】
0006025717.tif 000043
（Ｑｘ、ＡおよびＱｙは請求項１で示した意味を有する。）と、縮合剤の存在下に反応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物または、そのＮ−オキサイドもしくは塩の製造方法。
【請求項４】
少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩、または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物、Ｎ−オキサイドもしくは塩の混合物および少なくとも一つの下記式（ＸＸＩＶ）の塩を含む農芸化学組成物。
【化１３】
0006025717.tif 000044
［式中、
Ｄは、窒素またはリンを表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立に、水素または各場合で置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノもしくは多不飽和の置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されることができ、
ｍは、１、２、３または４を表し、
Ｒ１５は、無機または有機アニオンを表す。］
【請求項５】
少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩、または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩の混合物および少なくとも一つの下記式（ＸＸＶ）の浸透剤を含む農芸化学組成物。
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）Ｖ−Ｒ′（ＸＸＶ）
［式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルを表し、
Ｒ′は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基、ブチレンオキサイド基または、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイド基もしくはブチレンオキサイド基の混合物を表し、
Ｖは、２から３０の数字を表す。］
【請求項６】
少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩の混合物、または請求項４または５に記載の農芸化学組成物、および少なくとも一つのさらなる殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤を含む農芸化学組成物。
【請求項７】
少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩の混合物、または請求項４から６のうちのいずれか１項に記載の農芸化学組成物、ならびに増量剤および／または界面活性剤を含む農芸化学組成物。
【請求項８】
少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩の混合物、または請求項４から６のうちのいずれか１項に記載の農芸化学組成物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、農芸化学組成物の製造方法。
【請求項９】
病害動物の防除における、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩の混合物、または請求項４から７のうちのいずれか１項に記載の農芸化学組成物の使用。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキサイドもしくは塩の混合物、または請求項４から７のうちのいずれか１項に記載の農芸化学組成物を病害動物および／または植物病害性真菌および／またはそれらの棲息場所および／または種子に施用することを特徴とする、病害動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なオルト置換されたアリールアミド誘導体およびアントラニル酸誘導体、活性強化のための他薬剤とも組み合わせた病害動物を防除する上での殺虫剤および殺ダニ剤としてのそれらの使用、ならびに複数のそれらの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有するアントラニル酸誘導体については、文献においてすでに報告されており、例えばＷＯ  ０１／７０６７１、ＷＯ  ０３／０１５５１９、ＷＯ  ０３／０１６２８４、ＷＯ  ０３／０１５５１８、ＷＯ  ０３／０２４２２２、ＷＯ  ０３／０１６２８２、ＷＯ  ０３／０１６２８３、ＷＯ  ０３／０６２２２６、ＷＯ  ０３／０２７０９９、ＷＯ  ０４／０２７０４２、ＷＯ  ０４／０３３４６８、ＷＯ  ２００４／０４６１２９、ＷＯ  ２００４／０６７５２８、ＷＯ  ２００５／１１８５５２、ＷＯ  ２００５／０７７９３４、ＷＯ  ２００５／０８５２３４、ＷＯ  ２００６／０２３７８３、ＷＯ  ２００６／０００３３６、ＷＯ  ２００６／０４０１１３、ＷＯ  ２００６／１１１３４１、ＷＯ  ２００７／００６６７０、ＷＯ  ２００７／０２４８３３、ＷＯ  ２００７／０２０８７７、ＷＯ  ２００７／１４４１００、ＷＯ  ２００７／０４３６７７、ＷＯ  ２００８／１２６８８９、ＷＯ  ２００８／１２６８９０、ＷＯ  ２００８／１２６９３３に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ  ０１／７０６７１
【特許文献２】ＷＯ  ０３／０１５５１９
【特許文献３】ＷＯ  ０３／０１６２８４
【特許文献４】ＷＯ  ０３／０１５５１８
【特許文献５】ＷＯ  ０３／０２４２２２
【特許文献６】ＷＯ  ０３／０１６２８２
【特許文献７】ＷＯ  ０３／０１６２８３
【特許文献８】ＷＯ  ０３／０６２２２６
【特許文献９】ＷＯ  ０３／０２７０９９
【特許文献１０】ＷＯ  ０４／０２７０４２
【特許文献１１】ＷＯ  ０４／０３３４６８
【特許文献１２】ＷＯ  ２００４／０４６１２９
【特許文献１３】ＷＯ  ２００４／０６７５２８
【特許文献１４】ＷＯ  ２００５／１１８５５２
【特許文献１５】ＷＯ  ２００５／０７７９３４
【特許文献１６】ＷＯ  ２００５／０８５２３４
【特許文献１７】ＷＯ  ２００６／０２３７８３
【特許文献１８】ＷＯ  ２００６／０００３３６
【特許文献１９】ＷＯ  ２００６／０４０１１３
【特許文献２０】ＷＯ  ２００６／１１１３４１
【特許文献２１】ＷＯ  ２００７／００６６７０
【特許文献２２】ＷＯ  ２００７／０２４８３３
【特許文献２３】ＷＯ  ２００７／０２０８７７
【特許文献２４】ＷＯ  ２００７／１４４１００
【特許文献２５】ＷＯ  ２００７／０４３６７７
【特許文献２６】ＷＯ  ２００８／１２６８８９
【特許文献２７】ＷＯ  ２００８／１２６８９０
【特許文献２８】ＷＯ  ２００８／１２６９３３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、施用においては、上記で示した明細書によって公知である活性化合物は、それらがごく狭い施用スペクトラムを示す場合であったり、それらが十分な殺虫活性や殺ダニ活性を示さない場合であったり、いくつかの点で欠点を有する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
公知の化合物に勝る長所、例えばより良好な生理特性もしくは環境特性、より広い施用方法、改善された殺虫活性もしくは殺ダニ活性、そして有用植物との高い適合性を有するアントラニル酸誘導体が見出された。そのアントラニル酸誘導体は、他薬剤と併用して、特には防除が困難な昆虫に対する効力を高めることができる。
【０００６】
従って本発明は、下記式（Ｉ）の新規なオルト置換されたアリールアミド誘導体およびアントラニル酸誘導体：
【化１】
0006025717.tif 000002
【０００７】
［式中、
Ｌは、Ｃ（＝Ｋ）ＮＲ２−、Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ２ＳＯ２−、Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ２ＳＯ２ＮＲ２、−Ｃ（ＧＲ６）＝Ｎ−、−ＳＯ２ＮＲ２−、−Ｃ（＝Ｂ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、Ｃ（＝Ｂ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｂ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｓ＝Ｏ）−、−（Ｓ＝Ｏ）２−、ＮＲ２（Ｃ＝Ｂ）ＮＲ２、ＮＲ２（Ｃ＝Ｂ）−、ＮＲ２ＳＯ２−またはＰ（＝Ｏ）（ＯＲ）２を表し、
Ｂは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０、ＮＯＲ１０、ＮＮ（Ｒ１０）２、Ｎ−ＣＮまたはＮ−ＮＯ２を表し；
Ｇは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１０を表し；
Ｋは、Ｓ、ＮＲ１０、ＮＯＲ１０、ＮＮ（Ｒ１０）２、Ｎ−ＣＮまたはＮ−ＮＯ２を表し；
Ｒ１は、水素、アミノ、ヒドロキシルを表すか、各場合でモノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択されても良く；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し；
Ｒ３は、水素を表すか、モノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立、ハロゲン、シアノ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリルなる群から選択されても良い。）を表すか、フェニル環または５員もしくは６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の複素環（当該フェニル環または複素環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノからなる群から選択されても良い。）を表し、または
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルまたはＣ２−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニルを表し、または
Ｒ３は、フェニル環または５員もしくは６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の複素環を表し、当該フェニル環または複素環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノからなる群から選択されても良く、または
Ｒ２およびＲ３が２から６個の炭素原子を介して互いに一体となり、環を形成していても良く、その環はさらに別の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含んでいても良く、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノＣ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシによってモノないしテトラ置換されていても良く、
Ｒ２、Ｒ３がさらに一体となって、＝Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、＝Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２を表し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表すか、３から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、その環はＯ、ＳおよびＮからなる群からの１から３個のヘテロ原子を含んでいても良く、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルおよびＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノスルホニルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
２個の基Ｒ４が、隣接する炭素原子を介して環を形成しており、その環は、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、または
２個の基Ｒ４がさらに、隣接する炭素原子を介して下記の縮合環を形成しており、その環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択されても良く；
【化２】
0006025717.tif 000003
【０００８】
ｎは０から３を表し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ６は、モノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル；ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、フェニル、ベンジルオキシおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されても良く、当該置換基は互いに独立にＲ９によってモノからトリ置換されていても良く、
Ｒ６はさらにフェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を表し、置換基は互いに独立にＲ９によってモノからトリ置換されていても良く、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−）アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｃ３−Ｃ６−）シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−）アルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ１０は、水素を表し、モノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル；ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、フェニル、ベンジルオキシおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されても良く、置換基は互いに独立にＲ９によってモノからトリ置換されていても良く、
Ｒ１０はさらに、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を表し、置換基は互いに独立にＲ９によってモノからトリ置換されていても良く、
ＱＸは、芳香族またはヘテロ芳香族５員もしくは６員環を表し、その環はＮ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から３個のヘテロ原子を含んでいても良く、それは同一であるか異なっているＲ７置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ａは、モノ置換もしくは多置換されていても良い−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン）−、−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニレン）−、−Ｒ８−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−ＣＨ［ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮＨ−Ｒ８−、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｓ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（ＯＨ）−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｑｚ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ′２）−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｃ−Ｒ′２）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８−または−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８を表し、
当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択されても良く、
当該環における−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−はＮ、Ｓ、Ｏからなる群から選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を含んでいても良く、
Ｒ８は、直鎖もしくは分岐の−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−を表すか、直接結合を表し、
複数のＲ８基は互いに独立に、直鎖もしくは分岐の−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−を表すか、直接結合を表し、
例えば、Ｒ８−Ｏ−Ｒ８−は、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、または−Ｏ−を表し、
Ｒ′は、アルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルキニルを表し、それはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｑｚは、３員もしくは４員の部分飽和もしくは飽和環または５員もしくは６員の部分飽和、飽和または芳香族環を表すか、６から１０員の二環式環系を表し、
前記環または前記二環式環系はＮ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から３個のヘテロ原子を含んでいても良く、
前記環または前記二環式環系は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルからなる群から選択されても良く、
ＱＹは、５員もしくは６員の部分飽和または飽和複素環またはヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系を表し、当該環または当該環系は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノからなる群から選択されても良く、
または当該置換基は互いに独立に、フェニルおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されても良く、フェニルまたは当該環はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一であるか異なっている置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシまたは
【化３】
0006025717.tif 000004
【０００９】
を表し、
Ｒは独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
ｐは、０から４を表し、
Ｘは、ＯまたはＳを表し、
Ｚは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩを表す。］
を提供し、
一般式（Ｉ）の化合物はさらに、Ｎ−オキサイドおよび塩を含む。
【００１０】
適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、各種多形型で、または異なる多形型の混合物として存在していることができる。純粋な多形体および多形体混合物の両方が本発明によって提供され、本発明に従って用いることができる。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、ジアステレオマーまたはエナンチオマーを含んでいても良い。
【００１２】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的定義を提供する。好ましい、特に好ましいおよび非常に好ましいものは、
Ｌが好ましくはおよび特に好ましくは、Ｃ（＝Ｋ）ＮＲ２−、Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ２ＳＯ２−、Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ２ＳＯ２ＮＲ２、−Ｃ（ＧＲ６）＝Ｎ−、−ＳＯ２ＮＲ２−、−Ｃ（＝Ｂ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｂ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｓ＝Ｏ）−、−（Ｓ＝Ｏ）２−、ＮＲ２（Ｃ＝Ｂ）−、ＮＲ２ＳＯ２−を表し、
Ｇが好ましくは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１０を表し；
Ｇが特に好ましくは、Ｏ、Ｓを表し；
Ｂが好ましくは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０を表し、
Ｂが特に好ましくは、Ｏ、Ｓを表し、
Ｋが好ましくは、Ｓ、ＮＲ１０を表し、
Ｋが特に好ましくは、Ｓを表し、
Ｒ１が好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１が特に好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
Ｒ１が非常に好ましくは、水素を表し、
Ｒ２が好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２が特に好ましくは、水素、メチル、エチルを表し、
Ｒ２が非常に好ましくは、水素、メチルを表し、
Ｒ３が好ましくは、水素を表すか、各場合でモノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にハロゲン、シアノ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルからなる群から選択されても良い。）を表すか、フェニル環または５員もしくは６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の複素環（当該フェニル環または複素環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群から選択されても良い。）を表し、または
Ｒ３が好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルまたはＣ２−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルを表し、または
Ｒ３が好ましくは、フェニル環または５員もしくは６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の複素環を表し、当該フェニル環または複素環が同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基が互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群から選択されても良く、
Ｒ３が特に好ましくは、水素を表すか、各場合でモノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルからなる群から選択されても良い。）を表すか、フェニル環または５員もしくは６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の複素環（当該フェニル環または複素環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群から選択されても良い。）を表し、または
Ｒ３が特に好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルを表し、または
Ｒ３が特に好ましくは、フェニル環または５員もしくは６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の複素環を表し、当該フェニル環または複素環が同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群から選択されても良く、または
Ｒ３が非常に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル）、シクロプロピル、シクロブチル、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノ−ｎ−プロピル、２−シアノ−ｎ−プロピル、３−シアノ−ｎ−プロピル、１−シアノイソプロピル、２−シアノイソプロピル）、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フェニル、ピリジルを表し、または
Ｒ３が特別に好ましくは、水素、メチル、イソプロピル、シクロプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはシアノメチルを表し、
Ｒ４が好ましくは、水素、（Ｃ＝Ｓ）ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
２個の隣接する基Ｒ４が同様に好ましくは、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、
Ｒ４が特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
２個の隣接する基Ｒ４が特に好ましくは、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、
Ｒ４が非常に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメトキシを表し、さらには、２個の隣接する基Ｒ４が非常に好ましくは−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−を表し、
Ｒ４が特別に好ましくは、塩素、フッ素または臭素を表し、
Ｒ４がさらに特別に好ましくは、ヨウ素またはシアノを表し、
２個の隣接する基Ｒ４が特別に好ましくは、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２を表し、
Ｒ５が好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ５が特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ５が非常に好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ５が特別に好ましくは、メチルまたは塩素を表し、
Ｒ６が好ましくは、モノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、当該置換基は互いに独立にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル；ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジルオキシおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されても良く、置換基は互いに独立にＲ９によってモノからトリ置換されていても良く、
Ｒ６がさらにより好ましくは、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を表し、置換基は互いに独立にＲ９によってモノからトリ置換されていても良く、
Ｒ６が特に好ましくは、モノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジルオキシおよびピリジルからなる群から選択されても良く、置換基はＲ９によってモノ置換もしくは多置換されていても良く；
Ｒ６がさらに特に好ましくは、フェニル、ベンジルオキシまたはピリジルを表し、置換基はＲ９によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ６が非常に好ましくは、モノ置換もしくは多置換されていても良いメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチルまたはシクロプロピルを表し、当該置換基は互いに独立にハロゲン、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から選択されても良く、置換基はＲ９によってモノ置換もしくは多置換されていても良く；
Ｒ６がさらに非常に好ましくは、Ｒ９によってモノ置換もしくは多置換されていても良いフェニルを表し、
Ｒ９が好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−）アルキルアミノまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ９が特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ２−）アルキルアミノまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ９が非常に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、ハロゲン、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ１０が好ましくは、水素を表し、モノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、当該置換基が互いに独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル；ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジルオキシおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されても良く、置換基は互いに独立にＲ９によってモノからトリ置換されていても良く、
Ｒ１０がさらにより好ましくは、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を表し、置換基は互いに独立にＲ９によってモノからトリ置換されていても良く、
Ｒ１０が特に好ましくは、水素を表し、モノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、当該置換基は互いに独立にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジルオキシおよびピリジルからなる群から選択されても良く、置換基はＲ９によってモノ置換もしくは多置換されていても良く；
Ｒ１０がさらに特に好ましくは、フェニル、ベンジル、ピリジルを表し、置換基は互いに独立にＲ９によってモノからトリ置換されていても良く、
Ｒ１０が非常に好ましくは、水素を表し、モノ置換もしくは多置換されていても良いメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチルまたはシクロプロピルを表し、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から選択されても良く、置換基は互いに独立にＲ９によってモノ置換または多置換されていても良く；
Ｒ１０がさらに非常に好ましくは、互いに独立にＲ９によってモノ置換もしくは多置換されていても良いフェニルを表し、
ＱＸが好ましくは、５員ヘテロ芳香族環を表し、該環はＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの１から３個のヘテロ原子を含んでいても良く、同一であるか異なっている置換基Ｒ７によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、１から３個の窒素原子を含んでいても良いヘテロ芳香族６員環を表すか、フェニルを表し、
ＱＸが特に好ましくは、５員もしくは６員の環を表し、該環は同一もしくは異なる置換基Ｒ７によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、フラン、チオフェン、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジンからなる群から選択され、
ＱＸが非常に好ましくは、下記の基：
【化４】
0006025717.tif 000005
【００１３】
によってモノ置換されているピラゾール、ピロール、チアゾール、ピリミジンを表し、
Ｚ、Ｒおよびｐは上記の一般的意味または下記に示した好ましいもしくは特に好ましい意味を有することができ、
Ａが好ましくは、モノ置換もしくは多置換されていても良い−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−、−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン）−、−（Ｃ２−Ｃ４−アルキニレン）−、−Ｒ８−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｏ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８−、−Ｒ８−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（ＯＨ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｑｚ−Ｒ８を表し、
当該置換基が互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されても良く、Ｑｚが上記の一般的意味または下記に示した好ましいもしくは特に好ましい意味を有することができ、
Ａが特に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｈａｌ）−、−Ｃ（Ｈａｌ）２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、ＣＨ２（ＣＯ）−、ＣＨ２（ＣＳ）−、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−シクロプロピル−、ＣＨ２（ＣＯ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−を表し、
Ａが非常に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）、Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−を表し，
Ａが特別に好ましくは、ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−を表し、
Ｑｚが好ましくは、３員もしくは４員の部分飽和または飽和環を表すか、５員もしくは６員の部分飽和、飽和または芳香族環を表し、当該環はＮ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から３個のヘテロ原子を含んでいても良く、
前記環が同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されても良く、
Ｑｚが特に好ましくは、３から４員の部分飽和または飽和環を表すか、５員の部分飽和、飽和または芳香族環を表し、当該環はＮ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から２個のヘテロ原子を含んでいても良く、
当該環が同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基が互いに独立に水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されても良く、
Ｑｚが非常に好ましくは、アゼチジン、オキセタンまたはチエタン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリドン、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、イソオキサゾリンを表し、
それらは同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されても良く、
Ｒ７が好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、下記の基：
【化５】
0006025717.tif 000006
【００１４】
を表し、
Ｒ７がさらにより好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを表し、
Ｒ７が特に好ましくは、メチルを表すか、下記の基：
【化６】
0006025717.tif 000007
【００１５】
を表し；
Ｒが独立に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたは（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノを表し、
Ｒが独立に特に好ましくは、水素、ハロゲン、ＣＮまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒが独立に非常に好ましくは、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒが特別に好ましくは、塩素を表し、
ｐが好ましくは、１、２または３を表し、
ｐが特に好ましくは、１または２を表し、
ｐが非常に好ましくは、１を表し、
Ｘが好ましくは、ＯまたはＳを表し、
Ｘが特に好ましくは、Ｏを表し、
Ｚが好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩを表し、
Ｚが特に好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒを表し、
Ｚが非常に好ましくは、Ｎ、ＣＣｌまたはＣＨを表し、
Ｒ８が好ましくは、直鎖もしくは分岐の−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−を表すか、直接結合を表し、
Ｒ８が特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはイソブチルまたは直接結合を表し、
Ｒ８が非常に好ましくは、メチルまたはエチルまたは直接結合を表し、
ＱＹが好ましくは、５員もしくは６員の部分飽和もしくは飽和複素環またはヘテロ芳香族環もしくは芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系を表し、当該ヘテロ原子がＮ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されても良く、当該環または当該環系は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されても良く、
または当該置換基は互いに独立に、フェニルおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されても良く、フェニルまたは当該環はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一であるか異なっている置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
ＱＹが特に好ましくは、Ｑ−１からＱ−５３およびＱ−５８からＱ−５９、Ｑ６２からＱ６３からなる群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い５員もしくは６員ヘテロ芳香族環、芳香族９員縮合ヘテロ二環式環系Ｑ−５４からＱ−５６または５員複素環環Ｑ−６０からＱ−６１を表し、当該置換基は互いに独立に、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択されても良く、
または当該置換基は互いに独立に、フェニルおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されても良く、フェニルまたは当該環はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一であるか異なっている置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
ＱＹが非常に好ましくは、Ｑ−３６からＱ−４０、Ｑ４３、Ｑ−５８からＱ−５９、Ｑ６２、Ｑ６３からなる群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い５員もしくは６員ヘテロ芳香族環、芳香族９員縮合ヘテロ二環式環系Ｑ−５４からＱ−５６または５員複素環環Ｑ−６０からＱ−６１を表し、当該置換基は互いに独立にＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択されても良く、
または当該置換基は互いに独立に、フェニルおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されても良く、フェニルまたは当該環はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一であるか異なっている置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
ＱＹが特別に好ましくは、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ４３、Ｑ−５８、Ｑ−５９、Ｑ６２およびＱ６３からなる群からのモノ置換もしくは多置換されていても良いヘテロ芳香族環または５員複素環環Ｑ−６０を表し、当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にメチル、エチル、シクロプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピルおよびイソヘプタフルオロプロピルからなる群から選択されても良く、
または当該置換基は互いに独立に、フェニルおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されても良く、当該置換基は互いに独立に、メチル、エチル、シクロプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピルおよびイソヘプタフルオロプロピルからなる群から選択されても良い式（Ｉ）の化合物である。
【化７】
0006025717.tif 000008
【００１６】
0006025717.tif 000009
【００１７】
上記で挙げた環または環系は互いに独立に、オキソ、チオキソ、（＝Ｏ）＝ＮＨ、（＝Ｏ）＝Ｎ−ＣＮ、（＝Ｏ）２によってさらに置換されていても良い。言及できる例としては、テトラヒドロチオフェンジオキシド、イミダゾリドンがある。この場合、当該環または当該環系Ｑｙは好ましくは、（＝Ｏ）または（＝Ｏ）２によってさらに置換されている。
【００１８】
この場合、環炭素原子での置換基としてのオキソ基は、例えば複素環におけるカルボニル基を意味する。これはやはり好ましくは、ラクトン類およびラクタム類を含む。オキソ基はまた、例えば窒素および硫黄の場合のように各種酸化レベルで存在し得るヘテロ環原子に存在しても良く、その場合に、それらは、例えば複素環において二価の基−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−（ＳＯとも略される）および−Ｓ（Ｏ）２−（ＳＯ２とも略される）を形成する。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合、各場合で、両方のエナンチオマーが含まれる。
【００１９】
複素環において、オキソ基以外の置換基は、ヘテロ原子、例えば骨格の窒素原子における水素原子が工程において置き換わる場合には窒素原子に結合していることもできる。窒素原子および例えば硫黄原子のような他のヘテロ原子の場合、さらなる置換があって、４級アンモニウム化合物またはスルホニウム化合物が形成されていても良い。
【００２０】
上記で言及した一般的な基の定義および説明または好ましい範囲で言及されているものは、互いに任意に組み合わせることができる。換言すれば、個々の範囲と好ましい範囲との間の組み合わせなどがある。それらは、最終生成物およびそれに応じて前駆体および中間体にも当てはまる。
【００２１】
本発明に従って好ましいものには、好ましい（好ましくは）ものとして上記で挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物がある。
【００２２】
本発明に従って特に好ましいものには、特に好ましいものとして上記で挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物がある。
【００２３】
本発明に従って非常に好ましいものには、非常に好ましいものとして上記で挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物がある。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物は、詳細には、異なる位置異性体の形態で、例えば定義Ｑ６２もしくはＱ６３を有する化合物の混合物の形態で、またはＱ５８および５９の混合物の形態で存在しても良い。従って本発明は、ＱＹが意味Ｑ６２およびＱ６３、さらにはＱ５８およびＱ５９を有する式（Ｉ）の化合物の混合物も含み、その化合物は各種混合比で存在することができる。この文脈で好ましいのは、基ＱＹがＱ６２またはＱ５８である式（Ｉ）の化合物の基ＱｙがＱ６３またはＱ５９である式（Ｉ）の化合物に対する混合比が、６０：４０から９９：１、特に好ましくは７０：３０から９７：３、非常に好ましくは８０：２０から９５：５であることである。特別に好ましいのは、Ｑｙが定義Ｑ６２またはＱ５８を有する式（Ｉ）の化合物のＱｙが定義Ｑ６３またはＱ５９を有する式（Ｉ）の化合物に対する混合比が８０：２０；８１：１９；８２：１８；８３：１７；８４：１６；８５：１５、８６：１４；８７：１３；８８：１２；８９：１１；９０：１０、９１：９；９２：８；９３：７；９６：６；９５；５であることである。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
製造方法
一般式（Ｉ）の化合物は、
（Ａ）下記式（ＩＩ）のアニリン：
【化８】
0006025717.tif 000010
【００２６】
（Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびｎは上記で示した意味を有する。）
または
（Ｂ）下記式（ＩＩＩ）のアニリン：
【化９】
0006025717.tif 000011
【００２７】
を、例えば下記式（ＩＶ）のカルボニルクロライド：
【化１０】
0006025717.tif 000012
【００２８】
（Ｑｘ、ＡおよびＱｙは上記で示した意味を有する。）と、縮合剤の存在下に反応させると得ることができる。
【００２９】
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５が上記で示した意味を有する式（ＩＩ）のアニリンは、公知の方法（例えばＷＯ２００８／００１０７６）によって製造することができる。
【００３０】
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５が上記で示した意味を有する式（ＩＩＩ）のアニリンは、公知である式（ＩＩＩ−１）のアニリンから得ることができる（例えばＥＰ５１１８２６、ＵＳ５５００４０５）。（ＩＩＩ−１）の例えばＮ−ブロモコハク酸イミドとの反応によって、式（ＩＩＩ−２）のアニリンを得ることができる。Ｃｕ（ＣＮ）を用いる臭素のシアニドへの交換によって、下記式（ＩＩＩ−３）のアニリンを得ることができる。
【化１１】
0006025717.tif 000013
【００３１】
一般式（Ｉ）の化合物はさらに、
（Ｃ）式（Ｖ）のアニリン：
【化１２】
0006025717.tif 000014
【００３２】
（Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは上記で示した意味を有する。）を、例えば下記式（ＩＶ）のカルボニルクロライド：
【化１３】
0006025717.tif 000015
【００３３】
（Ｑｘ、ＡおよびＱｙは上記で示した意味を有する。）と、縮合剤の存在下に反応させた場合に得ることができる。
【００３４】
式（Ｖ）のアニリンは公知であるか、公知の方法によって製造することができる（例えばＷＯ  ２００７０７７８８９）。
【００３５】
一般式（Ｉ）の化合物はさらに、
（Ｄ）下記式（ＶＩ）のアニリン：
【化１４】
0006025717.tif 000016
【００３６】
（Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは上記で示した意味を有する。）を、例えば下記式（ＩＶ）のカルボニルクロライド：
【化１５】
0006025717.tif 000017
【００３７】
（Ｑｘ、ＡおよびＱｙは上記で示した意味を有する。）と、縮合剤の存在下に反応させた場合に得ることができる。
【００３８】
式ＶＩのアニリンは新規である。それらは、式ＶＩＩの化合物から下記の反応図式によって製造することができる（Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは上記で示した意味を有する。）。式ＶＩＩの化合物は公知である（例えばＷＯ  ２００３０１５５１９またはＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００７），  １７（２２），  ６２７４−６２７９）。ＶＩＩのスルホンアミドＶＩＩＩとの反応による式ＶＩのアニリンの取得は、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣＩ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下に公知の方法によって行うことができる（例えばＪ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ４７，  ５３６７；  ２００４）。
【化１６】
0006025717.tif 000018
【００３９】
一般式（Ｉ）の化合物はさらに、
（Ｅ）式（ＩＸ）のアニリン：
【化１７】
0006025717.tif 000019
【００４０】
（Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは上記で示した意味を有する。）を、例えば下記式（ＩＶ）のカルボニルクロライド：
【化１８】
0006025717.tif 000020
【００４１】
（Ｑｘ、ＡおよびＱｙは上記で示した意味を有する。）と、縮合剤存在下に反応させた場合に得ることができる。
【００４２】
式（ＩＸ）のアニリンは公知であるか、および／または公知の方法によって製造することができる（例えばＷＯ  ２００６６２９７８、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００７），  １７（２２），  ６２７４−６２７９またはＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  ９３，  （１９８１），  ９１４−９１５）。
【００４３】
良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性および環境による良好な耐用性を併せ持つ本発明による活性化合物は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、有害動物、特に農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、作物保護組成物として用いることができる。それらは、通常のように感受性かつ抵抗性の動物種に対して、さらには全てもしくは一部の発達段階に対して活性である。上記の病害生物には、下記のものがある。
【００４４】
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００４５】
クモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）網から、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００４６】
ニマイガイ（Ｂｉｖａｌｖａ）綱からは、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００４７】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００４８】
鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アンソノマス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲナス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルーカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンカス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニカス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネアス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサンソグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジ��クンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチナス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリター（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキアス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ）。
【００４９】
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【００５０】
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００５１】
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００５２】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒルエミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【００５３】
腹足（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【００５４】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈ）から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストーマ・ケイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストーマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストーマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・カライイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロビスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エチノコッカス・マルチロキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００５５】
アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原虫を防除することも可能である。
【００５６】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【００５７】
同翅（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フミリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００５８】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【００５９】
等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【００６０】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）およびオドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００６１】
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（��ｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【００６２】
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００６３】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【００６４】
コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクティゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【００６５】
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）およびスリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【００６６】
シミ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００６７】
植物性寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンキュス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンキュス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物の有効性は、アンモニウム塩およびホスホニウム塩を加えることで高めることができる。そのアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（ＸＸＩＶ）によって定義される。
【化１９】
0006025717.tif 000021
【００６９】
式中、
Ｄは、窒素またはリンを表し、
Ｄは好ましくは、窒素を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立に、水素または各場合で置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノもしくは多不飽和で置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、その置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されることができ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は好ましくは互いに独立に、水素または各場合で置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、その置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されることができ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は特に好ましくは互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は非常に好ましくは水素を表し、
ｍは、１、２、３または４を表し、
ｍは好ましくは、１または２を表し、
Ｒ１５は、無機または有機アニオンを表し、
Ｒ１５は好ましくは、重炭酸イオン、酒石酸イオン、フッ化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、塩化物イオン、モノ水素リン酸イオン、ジ水素リン酸イオン、水素硫酸イオン、酒石酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、ペンタン酸イオン、クエン酸イオンまたはシュウ酸イオンを表し、
Ｒ１５は特に好ましくは、乳酸イオン、硫酸イオン、モノ水素リン酸イオン、ジ水素リン酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、クエン酸イオン、シュウ酸イオンまたはギ酸イオンを表し、
Ｒ１５は非常に好ましくは、硫酸イオンを表す。
【００７０】
式（ＸＸＩＶ）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、広い濃度範囲で用いて、式（Ｉ）の化合物を含む作物保護組成物の効果を高めることができる。概して、アンモニウム塩またはホスホニウム塩を、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、特に好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で即時使用作物保護組成物中で用いる。製剤品の場合、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、それが所望の活性化合物濃度まで製剤を希釈した後にこれら言及の一般的、好ましいまたは特に好ましい範囲内となるように選択される。この場合の製剤中の塩の濃度は通常、１から５０重量％である。
【００７１】
本発明のある好ましい実施形態では、それはアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩ではなく、作物保護組成物に加えて活性を高める浸透剤である。従って本発明は、浸透剤の使用も提供し、活性化合物として式（Ｉ）の殺ダニ活性／殺虫活性化合物を含む作物保護組成物の活性を高めるための浸透剤およびアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組み合わせの使用も提供する。最後に、本発明は、有害昆虫の防除におけるこれら組成物の使用も提供する。
【００７２】
本発明の文脈で好適な浸透剤は、農芸化学活性化合物の植物への浸透を高めるのに通常使用される全ての物質である。浸透剤は、本発明の文脈において、水系噴霧液および／または噴霧コーティングから植物のクチクラに浸透して、クチクラにおける活性化合物の移動性を高める能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載の方法を、この特性の決定に用いることができる。
【００７３】
好適な浸透剤は、例えばアルカノールアルコキシレートである。本発明による浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００７４】
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ′（ＸＸＶ）
式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルを表し、
Ｒ′は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基、ブチレンオキサイド基を表すか、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド基またはブチレンオキサイド基の混合物を表し、
ｖは、２から３０の数字を表す。
【００７５】
浸透剤の好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００７６】
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ′（ＸＸＶ−ａ）
式中、
Ｒは上記で示した意味を有し、
Ｒ′は上記で示した意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｎは、２から２０の数字を表す。
【００７７】
浸透剤の別の好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００７８】
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｂ）
式中、
Ｒは上記で示した意味を有し，
Ｒ′は上記で示した意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【化２０】
0006025717.tif 000022
【００７９】
を表し、
ｐは、１から１０の数字を表し、
ｑは、１から１０の数字を表す。
【００８０】
浸透剤のさらなる好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００８１】
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｃ）
式中、
Ｒは上記で示した意味を有し、
Ｒ′は上記で示した意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【化２１】
0006025717.tif 000023
【００８２】
を表し、
ｒは、１から１０の数字を表し、
ｓは、１から１０の数字を表す。
【００８３】
浸透剤のさらなる好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００８４】
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｄ）
式中、
ＲおよびＲ′は上記の意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【化２２】
0006025717.tif 000024
【００８５】
を表し、
ｐは、１から１０の数字を表し、
ｑは、１から１０の数字を表す。
【００８６】
浸透剤のさらなる好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００８７】
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｅ）
式中、
ＲおよびＲ′は上記の意味を有し、
ＢＯは、
【化２３】
0006025717.tif 000025
【００８８】
を表し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは、１から１０の数字を表し、
ｓは、１から１０の数字を表す。
【００８９】
浸透剤のさらなる好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００９０】
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｆ）
式中、
Ｒ′は上記で示した意味を有し、
ｔは、８から１３の数字を表し、
ｙは、６から１７の数字を表す。
【００９１】
上記の式において、
Ｒは好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
【００９２】
式（ＸＸＶ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの１例として、下記式の２−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
【化２４】
0006025717.tif 000026
式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【化２５】
0006025717.tif 000027
【００９３】
を表し、
数字の８および６は平均値を表す。
【００９４】
式（ＸＩＩ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの１例として、下記式を挙げることができる。
【００９５】
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３      （ＸＸＶ−ｄ−１）
式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【化２６】
0006025717.tif 000028
【００９６】
を表し、
数字の１０、６および２は平均値を表す。
【００９７】
特に好ましい式（ＸＸＶ−ｆ）のアルカノールアルコキシレートは、
ｔが９から１２の数字を表し、
ｕが７から９の数字を表すこの式の化合物である。
【００９８】
非常に好ましいものとしては、式（ＸＸＶ−ｆ−１）のアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
【００９９】
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｆ−１）
式中、
ｔは、平均値１０．５を表し、
ｕは、平均値８．４を表す。
【０１００】
上記の式は、アルカノールアルコキシレートの一般的定義を提供する。これらの物質は、異なる鎖長を有する上記の種類の物質の混合物である。従って、指数は、整数から逸脱しても良い平均値である。
【０１０１】
言及された式のアルカノールアルコキシレートは公知であり、そのうちの一部は市販されているか、公知の方法によって製造することができる（ＷＯ  ９８／３５５５３、ＷＯ  ００／３５２７８およびＥＰ−Ａ  ０６８１８６５を参照する。）。
【０１０２】
好適な浸透剤は、例えば噴霧コーティング中での式（Ｉ）の化合物の溶解度を高める物質も含む。これらには、例えば鉱油および植物油などがある。好適な油は、農芸化学組成物で通常用いることができる全ての鉱油または植物油（変性油その他の処理をした油）である。例として言及できるものは、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油および大豆油または前記油のエステル類である。好ましいものは、菜種油、ヒマワリ油またはそれらのメチルもしくはエチルエステルである。
【０１０３】
浸透剤の濃度は、広範囲内で変動し得る。製剤された作物保護組成物の場合、それは１から９５重量％、好ましくは１から５５重量％、特に好ましくは１５から４０重量％である。即時使用組成物（噴霧液）では、その濃度は０．１から１０ｇ／Ｌ、好ましくは０．５から５ｇ／Ｌである。
【０１０４】
活性化合物、塩および浸透剤の本発明において強調される組み合わせを下記の表に挙げてある。ここで、「試験による」は、クチクル浸透試験（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）で浸透剤として作用するいずれの化合物も好適であることを意味する。
【表１】
0006025717.tif 000029
【０１０５】
適切であれば、本発明による化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を改善する薬剤として、または殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌薬、殺細菌剤、殺ウィルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する薬剤として用いることもできる。適切な場合、それらは、他の活性化合物の合成における中間体および前駆体として用いることもできる。
【０１０６】
その活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、活性化合物を含浸させた天然化合物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【０１０７】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、活性化合物と増量剤、即ち、液体溶媒および／または固体担体とを混和することで製造される、その製剤は、好適なプラントその他で、施用の前または施用時に調製される。
【０１０８】
補助剤としての使用に好適なものは、組成物自体および／またはそれに由来する製剤（例えば噴霧液、種子粉衣）に対して、ある種の技術的特性および／または特定の生理特性などの特定の特性を与える上で好適な物質であることができる。代表的な補助剤には、増量剤、溶媒および担体などがある。
【０１０９】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の液体有機化学物質、例えば芳香族および非芳香族系の炭化水素基（パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など）、アルコール類および多価アルコール類（適切な場合は、置換、エーテル化および／またはエステル化されていても良い）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪およびオイルなど）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されたアミン類、アミド類、ラクタム類（Ｎ−アルキルピロリドン類など）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）の群からのものである。
【０１１０】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。
【０１１１】
好適な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり；粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり；有用な乳化剤および／または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり；好適な分散剤は、ノニオン系および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥ−および／または−ＰＯＰ−エーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物の群からのものである。さらに好適なものは、オリゴマーまたはポリマー、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから誘導されたもの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
【０１１２】
カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどのラテックスの形態での天然および合成ポリマー類、またはケファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤で用いることができる。
【０１１３】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０１１４】
他の可能な添加剤は、芳香剤、無機物または野菜、変性されていても良いオイル類、ロウ類および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素など）である。
【０１１５】
低温安定剤などの安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の薬剤が存在しても良い。
【０１１６】
製剤は、０．０１から９８重量％の活性化合物、好ましくは０．５から９０％を含む。
【０１１７】
本発明による活性化合物は、そのままで、または１以上の好適な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤、肥料、誘引剤、植物増強剤（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃｓ）、滅菌剤、共力剤、薬害軽減剤、情報物質および／または植物成長調節剤との混合物などの製剤で用いることで、例えば活性スペクトラムを広げ、作用期間を延長し、作用速度を高め、反作用を防止し、耐性発達を防止することができる。さらに、そのような組み合わせによって、植物成長を高め、高温もしくは低温などの非生物的要素、干魃または水および／または土壌塩分レベル上昇に対する耐性を高めることができる。さらに、この種の活性化合物組み合わせによって、開花および結実挙動を高め、発芽および発根の能力の至適化および収量増加を行い、成熟を調節し、収穫物の品質および／または栄養価を高め、貯蔵期間を延長し、および／または収穫物の加工しやすさを高めることも可能である。概して、本発明による活性化合物と混合相手を組み合わせることで相乗効果が生じる。すなわち、対象となる混合物の活性が個々の成分の活性より高くなる。概して、プレミックス、タンク混合物または既製混合物だけでなく、種子施用での組み合わせも用いることが可能である。
【０１１８】
特に好ましい混合相手の例は、下記の化合物である。
【０１１９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
一般名によってここで確認される活性化合物は公知であり、農薬ハンドブック（「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」，  １４ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されているか、インターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）から分かる。
【０１２０】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【０１２１】
（２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン（α−）、または
フィプロール系（フェニルピラゾール類）、例えばエチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
【０１２２】
（３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（γ−、λ−）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（τ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸＩ８９０１；ＤＤＴ；またはメトキシクロル。
【０１２３】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；またはニコチン。
【０１２４】
（５）アロステリック性のアセチルコリン受容体調節剤（作動薬）、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０１２５】
（６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０１２６】
（７）幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたはフェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
【０１２７】
（８）作用機序が未知または未特定の活性化合物、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類；または
クロロピクリン；フッ化スルフリル；硼砂；吐酒石。
【０１２８】
（９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
【０１２９】
（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
【０１３０】
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物タンパク質、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【０１３１】
（１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン；または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタチン；または
プロパルギット、テトラジホン。
【０１３２】
（１３）Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピルおよびＤＮＯＣ。
【０１３３】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）およびチオスルタップ（ナトリウム）。
【０１３４】
（１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０１３５】
（１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
【０１３６】
（１７）脱皮攪乱物質、例えば、シロマジン。
【０１３７】
（１８）エクジソン作動薬／攪乱物質、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０１３８】
（１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
【０１３９】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム。
【０１４０】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
【０１４１】
（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；メタフルミゾン。
【０１４２】
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体、例えばスピロジクロフェンおよびスピロメシフェン；またはテトラミン酸誘導体、例えばスピロテトラマト。
【０１４３】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。
【０１４４】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
【０１４５】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール（リナキシピル）、シアントラニリプロール（シアジピル）およびフルベンジアミド。
【０１４６】
作用機序が未知の別の活性化合物、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石、シフルメトフェン、ジコホール、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール）、フルフェネリム、ピリダリルおよびピリフルキナゾン、さらにはバチルス・ファーマスに基づく製品（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）、さらには下記の公知の活性化合物。
【０１４７】
４−{［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−{［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−{［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−{［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−{［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−{［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−{［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−{［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−{［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−{［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオマー（Ａ）および（Ｂ）：
【化２７】
0006025717.tif 000030
【０１４８】
（ＷＯ２００７／１４９１３４からも同様に公知）、［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／０９５２２９から公知）、スルホクサフロール（ＷＯ２００７／１４９１３４からも同様に公知）、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデク−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から公知）、３−（４′−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）、および１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）。 
殺菌剤
（１）エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
【０１４９】
（２）呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えばビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチ−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲのイソピラザム混合物、イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ体）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
【０１５０】
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えばアメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エン酸メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０１５１】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０１５２】
（５）多部位活性を有する化合物、例えばボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅などの銅製剤、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム−亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロピネブ、硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
【０１５３】
（６）抵抗性誘導剤、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
【０１５４】
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害薬、例えばアンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
【０１５５】
（８）ＡＴＰ産生阻害薬、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチンおよびシルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｎ）。
【０１５６】
（９）細胞壁合成阻害薬、例えばベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン類、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。
【０１５７】
（１０）脂質および膜合成阻害薬、例えばビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
【０１５８】
（１１）メラニン生合成阻害薬、例えばカルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロンおよびトリシクラゾール。
【０１５９】
（１２）核酸合成阻害薬、例えばベナラキシル、ベナラキシルＭ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸。
【０１６０】
（１３）シグナル伝達阻害薬、例えばクロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
【０１６１】
（１４）脱共役剤、例えばビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
【０１６２】
（１５）さらに別の化合物、例えばベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎ）、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾクアート、ジフェンゾクアートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エコマット、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルフォカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカーバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブ−フォセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよびそれの塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エン酸エチル、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オールおよびキノリン−８−オールサルフェート（２:１）。
【０１６３】
（１６）さらに別の化合物、例えば１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４′−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２′，４′−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２′，５′−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノンおよびＮ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド。
【０１６４】
分類（１）から（１６）の列記した混合相手は全て、適切な場合には好適な塩基または酸と塩を形成することができるが、ただしそれらは、それらの官能基に基づいてそのような塩形成を行うことが可能となるものである。
【０１６５】
除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報物質、または植物の性質を改善するための薬剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０１６６】
殺虫剤として用いる場合、本発明による活性化合物は、それの市販製剤で、そしてその製剤から調製される使用形態で、共力剤との混合物として存在させることもできる。共力剤は、その共力剤自体が活性である必要はなく、活性化合物の作用を高める化合物である。
【０１６７】
殺虫剤として使用する場合、本発明による活性化合物はさらに、それの市販製剤で、そしてその製剤から調製される使用形態で、植物の環境、植物部分の表面上または植物組織での使用後に活性化合物の分解を防止する阻害剤との混合物として存在させることができる。
【０１６８】
市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲で変動し得るものである。施用形態の活性化合物濃度は、０．０００００００１から９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１から１重量％であることができる。
【０１６９】
当該化合物は、その使用形態に適した一般的な方法で用いる。
【０１７０】
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物はこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解される。従って作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の全ての地上および地下部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
【０１７１】
植物および植物部分の活性化合物を用いる本発明による処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、１以上のコーティングを塗布することによって、周辺、環境または保存場所に当該化合物を作用させることによって行う。
【０１７２】
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。
【０１７３】
より好ましくは、それぞれ市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解すべきである。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
【０１７４】
植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間延長および／または加工性の向上などがあり、それは通常予想される効果を超えるものである。
【０１７５】
本発明に従って好ましく処理されるべき遺伝子導入植物または植物品種（遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な特性（形質）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物などがある。このような特性の例には、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性の向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質の向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間の延長および／または加工性の向上がある。このような特性のさらなる、特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスのような有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及可能な遺伝子導入植物の例としては、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の種類の植物、綿、タバコ、菜種のような重要作物、および果物植物（果実であるリンゴ、ナシ、かんきつ類およびブドウ）などがあり、特に強調されるべきものはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種である。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の上昇である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。また、特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類および耐性遺伝子、および対応して発現したタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の向上である。さらに特に重視される形質は、ある種の活性除草性化合物、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種などがある。言及可能な除草剤耐性植物の例として、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する���性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種がある。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で販売されている品種などがある。当然のことながら、これらの記述は、これらの遺伝形質または現在もなお開発されるべき、そして将来開発されおよび／または市場に出回ることになる遺伝形質を有する植物品種についても当てはまる。
【０１７６】
上記で挙げた植物は、特に有利には、一般式Ｉの化合物または本発明による活性化合物混合物を用いて本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物についての上述の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調されるものは、本明細書に具体的に記載された化合物または混合物による植物の処理である。
【０１７７】
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して作用するだけでなく、カタダニ、軟ダニ、キュウセンヒゼンダニ、ハダニ、ハエ（刺咬および舐め）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、咬むシラミおよびノミなどの動物寄生生物（外寄生生物または内部寄生生物）に対する動物薬部門でも作用する。これらの寄生生物には下記のものなどがある。
【０１７８】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｉｄａ）からのもの、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７９】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からのもの、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１８０】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、およびならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からのもの、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１８１】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からのもの、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１８２】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からのもの、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１８３】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からのもの、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１８４】
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からのもの、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１８５】
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からのもの、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１８６】
式（Ｉ）の本発明の活性化合物は、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチ等の農業用家畜、例えばイヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などの他のペット、そして例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス等の実験動物を攻撃する節足動物を防除するのにも好適である。これらの節足動物の防除は、死亡例を低減し、（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の）生産性低下を軽減を意図したものであることから、本発明の活性化合物を用いることで、さらに経済的かつ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１８７】
本発明による活性化合物は、獣医学および畜産の部門で公知の方法で、錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法もしくは坐剤の形態での腸内投与により、例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、インプラントなどの非経口投与によって、経鼻投与によって、例えば浸漬または液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄および散粉の形での皮膚投与によって、さらには有効成分、首輪、耳標、尾標、足輪、端網、印付け用具などの活性化合物を含む成型品を用いて使用される。
【０１８８】
家畜、家禽、ペット等に使用される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤）として、直接もしくは１００から１００００倍希釈後に用いることが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
【０１８９】
本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することも見出されている。
【０１９０】
好ましい例には下記の昆虫などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１９１】
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１９２】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品、ならびに、コーティング組成物などを意味するものと理解される。
【０１９３】
即時使用組成物には、適切な場合には、他の殺虫剤および適宜に１以上の殺菌剤も含ませても良い。
【０１９４】
可能な追加の混合相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を挙げることができる。
【０１９５】
さらに、本発明による化合物は、塩水または淡海水と接触するもの、特には、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムを付着物から保護するのに使用することができる。
【０１９６】
さらに、本発明による化合物は、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
【０１９７】
当該活性化合物は、家庭内分野、衛生分野および貯蔵物保護における有害動物、特には例えば住居、工場のホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で見られる昆虫、クモ類およびダニ類を防除するのにも好適である。それらは、単独でまたは家庭用殺虫剤製品中の他の活性化合物および補助剤と組み合わせて使用することで、これら有害生物を防除することができる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発達段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものなどがある。
【０１９８】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０１９９】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０２００】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０２０１】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０２０２】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２０３】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２０４】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０２０５】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０２０６】
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０２０７】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２０８】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２０９】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０２１０】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０２１１】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０２１２】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２１３】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０２１４】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０２１５】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２１６】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、他の好適な活性化合物、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤または他の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物と組み合わせて使用する。
【０２１７】
それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）すなわち受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで使用される。
【０２１８】
製造方法および中間体の説明
製造例
実施例番号ＩＩＩ：（ＩＩＩ−２）
１−ブロモ−３−ジフルオロメトキシ−６−メチルアニリンの合成
１−ジフルオロメトキシ−６−メチルアニリン（２．００ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ  １０ｍＬに溶かし、水浴を用いて冷却する。１回で少量ずつ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド２．２６ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で３０分間撹拌する。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入すると、沈殿が生成する。その沈殿を分離し、飽和重炭酸ナトリウム溶液を水系母液に加え、混合物をジクロロメタンで抽出する（３回）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、必要に応じてシリカゲルでクロマトグラフィー的に分離する。（ｌｏｇＰ：２．８４；ＭＨ＋：２５２、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、  、ｐｐｍ）：２．１０（ｓ、３Ｈ）、４．９４、（ｓ、２Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）。
【０２１９】
実施例番号ＩＩＩ：（ＩＩＩ−３）
１−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−６−メチルアニリンの合成
１−ブロモ−３−ジフルオロメトキシ−６−メチルアニリン（１．７０ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）を最初にＤＭＦ  ７ｍＬに入れ、シアン化銅（Ｉ）（０．７９ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）を加える。反応液を１５０℃で終夜撹拌する。冷却して室温とした後、ＤＭＦを減圧下に除去し、水１５ｍＬおよびエチレンジアミン（３．６ｍＬ、５３．９ｍｍｏｌ）を残留物に加える。混合物を室温で１時間撹拌する。次に、反応混合物を塩酸を用いてｐＨ＝５の酸性とし、水相を酢酸エチルで抽出する（６回）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、シリカゲルでクロマトグラフィー的に精製する。（ｌｏｇＰ：１．９０；ＭＨ＋：１９９、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、  、ｐｐｍ）：２．１２（ｓ、３Ｈ）、５．９１、（ｓ、２Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０２２０】
実施例番号ＶＩ
２−アミノ−２−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミドの合成
２−アミノ−３−メチル安息香酸２０ｇ（１２８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６００ｍＬに溶かし、メタンスルホンアミド１０．９８ｇ（１１５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２４．４０ｇ（１５４ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１５．６８ｇ（１２８ｍｍｏｌ）をアルゴン下で加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルおよび水に取る。酢酸エチル相を１Ｎ塩酸溶液で４回洗浄し、次に各場合で水および濃塩化ナトリウム溶液によって１回洗浄する。硫酸ナトリウムで脱水後、所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって得る。
【０２２１】
（ｌｏｇＰ：１．１０；ＭＨ＋：２２９；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、  、ｐｐｍ）：２．１１（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、６．４９（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｂｒｓ、３Ｈ）。
【０２２２】
製造例
上記の製造方法を用いて式（Ｉ）の化合物を得ることができ、そのうちの一部は位置異性体として存在し得る。ＮＭＲデータに関して、下記の表には化学シフトと相当するシグナル強度を記載しており、例えば化合物１の場合、
シグナル１：
８．４６；０．７００；８．４６ｐｐｍ（化学シフト）、０．７００（シグナル強度）の場合；
シグナル２：
８．４５；０．３４０；８．４５ｐｐｍ（化学シフト）、０．３４０（シグナル強度）の場合。
【表２】
0006025717.tif 000031
【０２２３】
0006025717.tif 000032
【０２２４】
0006025717.tif 000033
【０２２５】
0006025717.tif 000034
【０２２６】
0006025717.tif 000035
【０２２７】
0006025717.tif 000036
【０２２８】
0006025717.tif 000037
【０２２９】
0006025717.tif 000038
【０２３０】
分析方法
上記の表および製造例で報告のｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従い、下記の方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって測定した。
【０２３１】
酸性領域でのＬＣ−ＭＳ測定は、移動相０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を用い、ｐＨ２．７で行う。
【０２３２】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を有する）を用いて行った（２種類の連続するアルカノン間の線形補間を用い、保持時間によってｌｏｇＰ値を測定した。）。
【０２３３】
λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大値で求めた。
【０２３４】
ＭＨ＋シグナルは、ＥＳＩおよび陽イオン化もしくは陰イオン化を用いるＡｇｉｌｅｎｔ  ＭＳＤシステムを用いて測定した。
【０２３５】
ＮＭＲスペクトラムは、フロープローブヘッド（体積６０μＬ）を取り付けたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００を用いて測定した。使用した溶媒はｄ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を標準として用いた。溶媒としてＣＤ３ＣＮ中で記録した実施例番号２、４、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１８および１９を除き、上記表中の例は、溶媒としてのｄ６−ＤＭＳＯ中で記録したものである。測定温度は、使用される溶媒がｄ６−ＤＭＳＯの場合は約２９．９℃（３０３Ｋ）であり、使用される溶媒がＣＤ３ＣＮの場合は約２４．９℃（２９８Ｋ）である。
【０２３６】
個々の場合、サンプルはＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００またはＩＩＩ  ６００を用いて測定した。
【０２３７】
使用例
実施例１
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬと混和し、得られた濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。
【０２３８】
得られた活性化合物溶液を腹部（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に注射し、動物をシャーレに移し、温度／湿度調節した部屋で保管する。受精卵の状況によって活性を評価する。
【０２３９】
７日後、効果を％単位で求める。１００％は、受精卵を産んだダニが全くいないことを意味する。
【０２４０】
この試験では、例えば製造例化合物６、７が、施用量１０μｇ／動物で１００％の活性を示す。
【０２４１】
実施例２
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混和し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２４２】
所望濃度の活性化合物で処理された馬肉が入った容器にヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
【０２４３】
２日後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０２４４】
本試験では、例えば製造例化合物６、７、８、９が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す。
【０２４５】
本試験では、例えば製造例化合物１２が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す。
【０２４６】
実施例３
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混和し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２４７】
所望濃度の活性化合物製剤で処理されたスポンジが入った容器にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を生息させる。
【０２４８】
２日後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのハエが死んだことを意味し、０％は、死んだハエが無かったことを意味する。
【０２４９】
本試験では、例えば製造例化合物６が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す。
【０２５０】
本試験では、例えば製造例化合物９が、施用量１００ｐｐｍで８０％の効力を示す。
【０２５１】
本試験では、例えば製造例化合物７が、施用量２０ｐｐｍで９０％の効力を示す。
【０２５２】
実施例４
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０２５３】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０２５４】
７日後、効果（％）を求める。１００％は、全ての毛虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ毛虫が無かったことを意味する。
【０２５５】
本試験では、例えば製造例化合物１２が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の活性を示す。
【０２５６】
本試験では、例えば製造例化合物２、３、５、６、７、８、９、１０、１３、１４、２６、２９、３５、３６が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の活性を示す。
【０２５７】
本試験では、例えば製造例化合物２１、２７、３０、３１が、施用量１００ｇ／ｈａで８３％の活性を示す。
【０２５８】
実施例５
実施例７
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２５９】
白菜の葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
【０２６０】
７日後、活性（％）を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死亡したことを意味し、０％は死亡した甲虫幼虫がいなかったことを意味する。
【０２６１】
本試験では、例えば製造例化合物１２が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の活性を示す。
【０２６２】
本試験では、例えば製造例化合物２、６、７、８、９、１３、１６、２１、２２、２３、２６、２８、３１、３６が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の活性を示す。
【０２６３】
本試験では、例えば製造例化合物１５、２４、２９が、施用量１００ｇ／ｈａで８３％の活性を示す。
【０２６４】
実施例６
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２６５】
全段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）がついた白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
【０２６６】
６日後、効果（％）を求める。１００％は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、０％は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
【０２６７】
本試験では、例えば製造例化合物７、２８、３６が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の活性を示す。
【０２６８】
本試験では、例えば製造例化合物９、２４、２６、３１が、施用量１００ｇ／ｈａで９０％の活性を示す。
【０２６９】
本試験では、例えば製造例化合物１３、１４、１９、３０、２が、施用量１００ｇ／ｈａで８０％の活性を示す。