(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）と、
カルボキシル基で置換されたピリジル基及び重合性基を有する重合性モノマーに由来する繰り返し単位を含むポリマー化合物（Ｂ）と、
を含有する着色組成物。
【化１】
0005865341.tif 000053
一般式（１）中、複数存在するＸは、各々独立に、ハロゲン原子を表す。複数存在するＲ１は、各々独立に、下記一般式（２）又は一般式（３）で表される基を表す。複数存在するＲは、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｖ（＝Ｏ）、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｓｎ、又はＳｉを表す。複数のａは、各々独立に、０〜４の整数を表し、複数のｎは、各々独立に、０〜４の整数を表し、複数のｒは、各々独立に、０〜４の整数を表す。但し、複数のａのうち少なくとも１つは１以上であり、複数のｎのうち少なくとも１つは１以上である。複数のａと複数のｎと複数のｒとの総和は１６である。
【化２】
0005865341.tif 000054
一般式（２）及び一般式（３）中、ｂ個あるＲ２は、各々独立に、下記一般式（４）〜一般式（７）から選ばれる１価の置換基を表す。ｃ個あるＲ３は、各々独立に、１価の置換基を表す。ｂは１〜５の整数を表し、ｃは０〜４の整数を表す。ただし、一般式（２）におけるｂとｃとの合計が５を超えることはなく、一般式（３）におけるｂとｃとの合計が７を超えることはない。Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、又は−ＮＲ８−を表す。Ｒ８は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
【化３】
0005865341.tif 000055
一般式（４）〜一般式（７）中、Ｒ４〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表し、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（８）または一般式（９）で表される基を表す。ｄは０〜２の整数を表す。
【化４】
0005865341.tif 000056
一般式（８）及び一般式（９）中、Ｌ１及びＬ２は、単結合または２価の連結基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は１価の置換基を表し、＊は一般式（７）中のＮと結合する部位を表す。
【請求項２】
前記化合物（Ｂ）が、更に末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来する繰り返し単位を含むポリマーである請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、下記一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）又は一般式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項２に記載の着色組成物。
【化５】
0005865341.tif 000057
一般式（Ｉ）〜一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表す。Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表す。Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、各々独立に、単結合、又は２価の連結基を表し、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍａ及びｎａは、各々独立に、２〜８の整数を表し、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜１００の整数を表し、ｒは、２０〜２００の整数を表す。Ｙ１１は、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を１つ有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ１４を表し、Ｒ１４は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す。
【請求項４】
前記末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、前記一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項３に記載の着色組成物。
【請求項５】
前記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）が有する、Ｒ１の少なくとも一つが、前記一般式（７）で表される１価の基であり、且つ一般式（７）中のＲ８及びＲ９の少なくとも一つが前記一般式（８）で表される基である請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項６】
更に、一般式（１１）で表されるモノメチン染料から選ばれた少なくとも１種の化合物を含む請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化６】
0005865341.tif 000058
一般式（１１）中、複数のＲ７１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、
Ｒ７２及びＲ７３は、それぞれ独立に１価の置換基を表し、Ｒ７２及びＲ７３の少なくとも１つは、下記一般式（１２）または一般式（１３）で表される基を表す。
【化７】
0005865341.tif 000059
一般式（１２）及び一般式（１３）中、Ｌ１及びＬ２は、単結合または２価の連結基を表し、Ｒ４〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基を表し、＊は一般式（１１）中のベンゼン環のパラ位と結合する部位を表す。
【請求項７】
請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の着色組成物、重合性化合物、及び光重合開始剤を含む感光性着色組成物。
【請求項８】
前記光重合開始剤が、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物から選ばれる少なくとも１種である請求項７に記載の感光性着色組成物。
【請求項９】
請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の着色組成物、又は請求項７もしくは請求項８に記載の感光性着色組成物を用いて形成された画素を含むカラーフィルタ。
【請求項１０】
支持体上に、請求項７又は請求項８に記載の感光性着色組成物を付与して着色層を形成する着色層形成工程と、
形成された着色層をパターン様に露光して潜像を形成する露光工程と、
潜像が形成された露光後の着色層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。
【請求項１１】
請求項９に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
【請求項１２】
請求項９に記載のカラーフィルタを備える画像表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、モノマー、並びにポリマーに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置等の画像表示装置、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタを作製する方法として、顔料を種々の感光性組成物に分散させた感光性着色組成物を用いてフォトリソグフィー法によってカラーフィルタを作製する方法が知られている。
この方法は、顔料を使用しているために光や熱等に安定であると共に、フォトリソグラフィー法によってパターニングするため、位置精度も充分確保でき、大画面、高精細カラーディスプレイ用カラーフィルタの作製に好適な方法である。
【０００３】
近年、画像表示装置用、固体撮像素子用のカラーフィルタにおいては、更なる高精細化が望まれている。従来の顔料を含む感光性着色組成物を用いて作製されたカラーフィルタでは、顔料がサイズを持った粒子状態で存在するため、本質的に解像度が向上せず、また顔料の粗大粒子による色ムラが発生することもあった。
カラーフィルタの高解像度化を達成するため、従来から着色剤として染料を用いる技術が検討されている。耐熱性、耐光性に優れる染料としては、フタロシアニン化合物が知られている。しかし、一般的なフタロシアニン化合物は溶解性が乏しいために、フォトリソグフィー法に使用する感光性着色組成物を得ることが困難であった。
フタロシアニン化合物の溶解性を改善しようとすると、本来の長所である耐熱性、耐光性が低下しまうことがあった。
【０００４】
溶剤溶解性を改良したフタロシアニン化合物として、フタロシアニンのベンゼン環に、環原子として窒素原子を２以上、あるいは窒素原子及び硫黄原子の各々を１以上含む複素環基を導入した化合物を用い、窒素原子を２以上、あるいは窒素原子及び硫黄原子の各々を１以上含む複素環化合物と組合せた染料含有硬化性組成物が提案されている（例えば、特許文献１参照）。また、フタロシアニンのベンゼン環に、特定の置換基を有するフェノキシ基、又は特定の基を硫黄原子又は酸素原子を介して結合するアルキレン基を置換したフタロシアニン系化合物が提案され（例えば、特許文献２参照）、アゾ系の染料と併用する組成物が知られている（例えば、特許文献３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−２６５９９５号公報
【特許文献２】特開２０１２−１５３８１３号公報
【特許文献３】特開２０１１−１９７６７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上記のように、フタロシアニン系化合物を用いた技術は種々提案されている。しかしながら、特許文献１では、成膜したときのフタロシアニン分子間の会合による長波長域の吸光係数の低下の改善に一定の効果が期待されるものの、ポストベーク等による加熱によって吸光係数が低下してしまい、未だ市場の要求に応えるには改善する必要がある。
また、特許文献２及び３に記載の技術においても、ポストベーク等による加熱によって吸光係数が低下し、耐熱性が不十分で、得られるカラーフィルタは、輝度の低いものである。さらに、感光性着色組成物の経時安定性、及び現像性が不足していた。
【０００７】
本発明は、上記に鑑みなされたものである。
即ち、本発明の第１の課題は、経時安定性に優れ、且つ、耐熱性、耐光性及び輝度に優れる着色パターンが形成される着色組成物を提供することにある。
本発明の第２の課題は、現像性に優れる感光性着色組成物を提供することにある。
本発明の第３の課題は、耐熱性及び耐光性に優れ、かつ輝度に優れるカラーフィルタ及びその製造方法、並びに、耐熱性及び耐光性に優れ、かつ輝度に優れるカラーフィルタを備える固体撮像素子及び画像表示装置を提供することにある。
本発明の第４の課題は、経時安定性等の安定性に優れ、且つ、耐熱性、耐光性及び輝度に優れる着色パターンが形成される着色組成物に有用な新規なモノマー及びポリマーを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞  下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）と、カルボキシル基で置換されたピリジル基及び重合性基を有する重合性モノマーに由来する繰り返し単位を含むポリマー（Ｂ）と、を含有する着色組成物。
【０００９】
【化１】
0005865341.tif 000002
【００１０】
一般式（１）中、複数存在するＸは、各々独立に、ハロゲン原子を表す。複数存在するＲ１は、各々独立に、下記一般式（２）又は一般式（３）で表される基を表す。複数存在するＲは、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｖ（＝Ｏ）、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｓｎ、又はＳｉを表す。複数のａは、各々独立に、０〜４の整数を表し、複数のｎは、各々独立に、０〜４の整数を表し、複数のｒは、各々独立に、０〜４の整数を表す。但し、複数のａのうち少なくとも１つは１以上であり、複数のｎのうち少なくとも１つは１以上である。複数のａと複数のｎと複数のｒとの総和は１６である。
【００１１】
【化２】
0005865341.tif 000003
【００１２】
一般式（２）及び一般式（３）中、ｂ個あるＲ２は、各々独立に、下記一般式（４）〜一般式（７）から選ばれる１価の置換基を表す。ｃ個あるＲ３は、各々独立に、１価の置換基を表す。ｂは１〜５の整数を表し、ｃは０〜４の整数を表す。ただし、一般式（２）におけるｂとｃとの合計が５を超えることはなく、一般式（３）におけるｂとｃとの合計が７を超えることはない。Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、又は−ＮＲ８−を表す。Ｒ８は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
【００１３】
【化３】
0005865341.tif 000004
【００１４】
一般式（４）〜一般式（７）中、Ｒ４〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表し、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（８）または一般式（９）で表される基を表す。ｄは０〜２の整数を表す。
【００１５】
【化４】
0005865341.tif 000005
【００１６】
一般式（８）及び一般式（９）中、Ｌ１及びＬ２は、単結合または２価の連結基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基を表し、＊は一般式（７）中のＮと結合する部位を表す。
【００１７】
＜２＞  化合物（Ｂ）が、更に末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来する繰り返し単位を含むポリマーである＜１＞に記載の着色組成物。
【００１８】
＜３＞  末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、下記一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）又は一般式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種である＜２＞に記載の着色組成物。
【００１９】
【化５】
0005865341.tif 000006
【００２０】
一般式（Ｉ）〜一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表す。Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表す。Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、各々独立に、単結合、又は２価の連結基を表し、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍａ及びｎａは、各々独立に、２〜８の整数を表し、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜１００の整数を表し、ｒは、２０〜２００の整数を表す。Ｙ１１は、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を１つ有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ１４を表し、Ｒ１４は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す。
【００２１】
＜４＞  末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種である＜３＞に記載の着色組成物。
＜５＞  一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）が有する、Ｒ１の少なくとも一つが、一般式一般式（７）で表される１価の基であり、且つ一般式一般式（７）中のＲ８及びＲ９の少なくとも一つが一般式（８）で表される基である＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜６＞  更に、一般式（１１）で表されるモノメチン染料から選ばれた少なくとも１種の化合物を含む＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
【００２２】
【化６】
0005865341.tif 000007
【００２３】
一般式（１１）中、複数のＲ７１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、
Ｒ７２及びＲ７３は、それぞれ独立に１価の置換基を表し、Ｒ７２及びＲ７３の少なくとも１つは、下記一般式（１２）または一般式（１３）で表される基を表す。
【００２４】
【化７】
0005865341.tif 000008
【００２５】
一般式（１２）及び一般式（１３）中、Ｌ１及びＬ２は、単結合または２価の連結基を表し、Ｒ４〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基を表を表し、＊は一般式（１１）中のベンゼン環のパラ位と結合する部位を表す。
【００２６】
＜７＞  ＜１＞〜＜６＞のいずれか１つに記載の着色組成物、重合性化合物、及び光重合開始剤を含む感光性着色組成物。
＜８＞  光重合開始剤が、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物から選ばれる少なくとも１種である＜７＞に記載の感光性着色組成物。 
【００２７】
＜９＞  ＜１＞〜＜６＞のいずれか１つに記載の着色組成物、又は＜７＞もしくは＜８＞に記載の感光性着色組成物を用いて形成された画素を含むカラーフィルタ。
＜１０＞  支持体上に、＜７＞又は＜８＞に記載の感光性着色組成物を付与して着色層を形成する着色層形成工程と、形成された着色層をパターン様に露光して潜像を形成する露光工程と、潜像が形成された露光後の着色層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。 
【００２８】
＜１１＞  ＜９＞に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
＜１２＞  ＜９＞に記載のカラーフィルタを備える画像表示装置。 
【発明の効果】
【００３５】
本発明によれば、経時安定性に優れ、且つ、耐熱性、耐光性及び輝度に優れる着色パターンが形成される着色組成物が提供される。
【００３６】
本発明により、経時安定性に優れ、且つ、耐熱性、耐光性及び輝度に優れる着色パターンが形成される着色組成物が得られる理由については、必ずしも明確ではないが、次のような作用によるものと推測される。
一般に、フタロシアニン系染料は強い会合力のため凝集しやすく、結晶成長したフタロシアニン染料は有機溶剤への溶解性に劣り、着色組成物としての経時安定性が不十分となりやすい。しかし、本発明における一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）（以下、「特定フタロシアニン化合物」ともいう。）は、有機溶剤への溶解性が良好である。更に、特定フタロシアニン化合物と、カルボキシル基で置換されたピリジン環を有する化合物（Ｂ）（以下、「特定ピリジン化合物」ともいう。）とが共存することによって、特定フタロシアニン化合物が会合体を形成して凝集することを抑制する。このような抑制効果は、特定ピリジン化合物が、低分子の化合物であっても、高分子の化合物であっても発現し、カルボキシル基で置換されたピリジン環構造を有することにより、特異的に現れる。特定ピリジン化合物が有するカルボキシル基で置換されたピリジン環構造が、特定フタロシアニンと相互作用しやすい性質を有し、特定ピリジン化合物が吸着した特定フタロシアニン化合物分子同士が、立体反発性により近づくことを抑止し、結晶成長を抑制する効果があると推測される。
また、アルカリ現像時にも、特定ピリジン化合物が吸着した特定フタロシアニン化合物分子は、アルカリ現像液に溶解しやすくなり、その結果として、現像性が改良されるものと推測される。
【００３７】
本発明によれば、上記着色組成物を含む、現像性に優れる感光性着色組成物が提供される。
本発明によれば、耐熱性、耐光性及び輝度に優れるカラーフィルタ及びその製造方法、並びに、耐熱性、耐光性及び輝度に優れるカラーフィルタを備える固体撮像素子及び画像表示装置が提供される。
本発明によれば、経時安定性等の安定性に優れ、且つ、耐熱性、耐光性及び輝度に優れる着色パターンが形成される着色組成物に有用な新規なモノマー及びポリマーが提供される。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
以下、本発明の着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、画像表示装置、固体撮像素子、モノマー、並びにポリマーについて詳述する。
なお、本明細書中に記載の「全固形分」とは、着色組成物又は感光性着色組成物の組成から有機溶剤を除いた成分の合計を示す。
また、本明細書中において、「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルの双方を含む意である。
【００３９】
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）と、カルボキシル基で置換されたピリジン環を有する化合物（Ｂ）と、を含有する。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、さらに有機溶剤を含むことが好ましい。
また、本発明の着色組成物を用いて感光性着色組成物を作製する際は、感光性化合物として、ナフトキノンジアジド化合物を含有する場合にはポジ型に構成でき、重合性化合物及び光重合開始剤を含有する場合にはネガ型に構成できる。
以下、本発明の着色組成物に含まれるカルボキシル基で置換されたピリジン環を有する化合物（Ｂ）、及び一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）について、詳細に説明する。
【００４０】
−カルボキシル基で置換されたピリジン環を有する化合物（Ｂ）−
本発明の着色組成物に含まれるカルボキシル基で置換されたピリジン環を有する化合物（Ｂ）（特定ピリジン化合物）は、ピリジン骨格を構成する５つの炭素原子の少なくとも一つに、カルボキシル基が結合した構造を有する化合物が含まれる。一つのピリジン骨格に結合するカルボキシル基は、好ましくは１個〜３個であり、更に好ましくは１個又は２個であり、最も好ましくは１個である。
上記ピリジン骨格には、縮環されたものが含まれる。この場合、縮環として、炭素環式芳香族環を１個有するもの、即ち、キノリン骨格、又はイソキノリン骨格が好ましく、カルボキシル基は、窒素原子を含む環（縮環を構成する炭素原子以外の）を構成している炭素原子（縮環を構成する炭素原子以外の炭素原子）に結合していることが好ましい。
【００４１】
特定ピリジン化合物は、更にカルボキシル基以外の置換基を有してもよい。好ましい置換基としては、下記のものが挙げられる。
アルキル基（好ましくは炭素数１〜２４の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ノルボルニル基、１−アダマンチル基）、
アルケニル基（好ましくは炭素数２〜１８のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、３−ブテン−１−イル基）、
アリール基（好ましくは炭素数６〜２４のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基）、
ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環基で、例えば、２−チエニル基、４−ピリジル基、２−フリル基、２−ピリミジニル基、１−ピリジル基、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−１−イル基）、
シリル基（好ましくは炭素数３〜１８のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル基）、
ハロゲノ基（例えば、クロロ、ブロモ、フッ素）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、
【００４２】
アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２４のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基）、
アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２４のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、１−ナフトキシ基）、
ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環オキシ基で、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基）、
シリルオキシ基（好ましくは炭素数１〜１８のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基）、
アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２４のアルキルカルボニルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基、２−メチルプロパノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基）、
アリールカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７〜２４のアリールカルボニルオキシ基で、例えば、ベンゾイルオキシ基）、
【００４３】
アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基）、
アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基）、
カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基）、
スルファモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイルオキシ基、Ｎ−プロピルスルファモイルオキシ基）、
アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基）、
アリールスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ基）、
アルキルカルボニル基（好ましくは炭素数１〜２４のアルキルカルボニル基で、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基）、
アリールカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２４のアリールカルボニル基で、例えば、ベンゾイル基）、
【００４４】
アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基）、
アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル基）、
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイル基）、
【００４５】
アミノ基（好ましくは炭素数２４以下のアミノ基で、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、テトラデシルアミノ基、２−エチルへキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基）、
アニリノ基（好ましくは６〜２４のアニリノ基で、例えば、アニリノ基、Ｎ−メチルアニリノ基）、
ヘテロ環アミノ基（好ましくは１〜１８のヘテロ環アミノ基で、例えば、４−ピリジルアミノ基）、
カルボンアミド基（好ましくは２〜２４のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカンアミド基、ピバロイルアミド基、シクロヘキサンアミド基）、
【００４６】
ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２４のウレイド基で、例えば、ウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−フェニルウレイド基）、
イミド基（好ましくは炭素数２４以下のイミド基で、例えば、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基）、
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基）、
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基）、
スルホンアミド基（好ましくは炭素数１〜２４のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基、シクロヘキサンスルホンアミド基）、  スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルアミノ基で、例えば、Ｎ、Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイルアミノ基）、
アゾ基（好ましくは炭素数１〜２４のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ基、３−ピラゾリルアゾ基）、
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２４のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、シクロヘキシルチオ基）、
アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２４のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ基）、
ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環チオ基で、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−フェニルテトラゾリルチオ基）、
アルキルスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル基）、
アリールスルフィニル基（好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル基）、
アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基）、
アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基）、
スルファモイル基（好ましくは炭素数２４以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基）、
スルホ基、
ホスホニル基（好ましくは炭素数１〜２４のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フェニルホスホニル基）、
ホスフィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２４のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ基、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ基）を表す。
【００４７】
これらの置換基のうち、特に好ましい置換基は、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基である。
【００４８】
以下、特定ピリジン化合物の好ましい具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
【００４９】
【化１０】
0005865341.tif 000009
【００５０】
特定ピリジン化合物には、重合性基を有するもの（以下、「特定ピリジンモノマー」ともいう。）が含まれる。
重合性基としては、カチオン重合性基、及びラジカル重合性基が好ましく、ラジカル重合性基が特に好ましい。
カチオン重合性基には、エポキシ基、オキセタン基などが含まれる。
ラジカル重合性基には、末端にエチレン性不飽和二重結合を有するものが含まれる。
エチレン性不飽和二重結合は、好ましくは連結基を介してピリジン骨格に結合していることが好ましい。中でも、アクリロイル基又はメタクリロイル基を末端に有するものが好ましい。
【００５１】
特定ピリジンモノマーは、カルボキシル基及びラジカル重合性基以外の置換基を、更に有していてもよく、この場合の置換基としては、前述の置換旗が挙げられる。
特定ピリジンモノマーは、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物が好ましい。
【００５２】
【化１１】
0005865341.tif 000010
【００５３】
一般式（ＩＶ）中、Ｌは２価の連結基を表し、Ｇは重合性基を表す。
【００５４】
２価の連結基としては、置換を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、−Ｏ−、−ＮＲ−（式中のＲは、水素原子又はアルキル基を表す。）、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、及び−Ｃ（＝Ｓ）−から選ばれた少なくとも１種を含むものが含まれる。２価の連結基は、より好ましくは、アルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、及び−ＮＨ−から選ばれた少なくとも１種を含むものである。
上記アルキレン基としては、炭素数１〜１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜８のアルキレン基が更に好ましく、炭素数１〜４のアルキレン基が特に好ましい。具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。
アルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えばヒドロキシ基等が含まれる。
上記一般式（ＩＶ）におけるＧ−Ｌ−で表される基は、アクリロイル基又はメタクリロイル基が含まれていることが好ましい。
以下、好ましい具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【００５５】
【化１２】
0005865341.tif 000011
【００５６】
【化１３】
0005865341.tif 000012
【００５７】
特定ピリジンモノマーは、例えば、特定ピリジン化合物のカルボキシル基を酸クロリドとした化合物と、ラジカル重合性基及びヒドロキシ基を有する化合物とを塩基性下で反応させることにより合成することができる。また、特定ピリジン化合物のカルボキシル基とラジカル重合性基及びヒドロキシ基を有する化合物とを縮合剤の存在下で反応させることによっても合成することができる。
【００５８】
特定ピリジン化合物には、特定ピリジンモノマー由来の繰り返し単位が含まれるポリマー（以下、「特定ピリジンポリマー」ともいう。）が含まれる。
特定ピリジンポリマーは、特定ピリジンモノマー由来の繰り返し単位に加えて、更に、共重合可能なビニルモノマーに由来の繰り返し単位を含んでいてもよい。
ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい。このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
【００５９】
（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチルなどが挙げられる。
【００６０】
クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、及びクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
【００６１】
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
【００６２】
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
【００６３】
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
【００６４】
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
【００６５】
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。
【００６６】
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
【００６７】
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
【００６８】
特定ピリジンポリマーは、少なくとも、前述の一般式（ＩＶ）で表されるモノマーの少なくとも１種からなる第一のモノマー成分と、酸性基を有するモノマーの少なくとも１種からなる第二のモノマー成分と、を共重合したもの（即ち、前述の一般式（ＩＶ）で表されるモノマーに由来する繰り返し単位の少なくとも１種（第一の繰り返し単位）と、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の少なくとも１種（第二の繰り返し単位）とを含む共重合体）が好ましい。特定ピリジン共重合体は、上記の第一及び第二のモノマー成分に加えて、これら第一及び第二のモノマー成分とは異なる第三のモノマー成分を共重合させたもの（即ち、上記第一及び第二の繰り返し単位に加えて、第一及び第二の繰り返し単位とは異なる第三の繰り返し単位を含む共重合体）も含まれる。以下、これらを「特定ピリジン共重合体」ともいう。
特定ピリジン共重合体は、特定フタロシアニン化合物との相互作用に優れ、且つ現像性に優れる着色組成物を与えることができる。
【００６９】
酸性基を有するモノマーには、カルボキシル基を有するビニルモノマー、スルホ基を有するビニルモノマー、リン酸基を有するビニルモノマー等が含まれる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとしては、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から（メタ）アクリル酸が特に好ましい。
【００７０】
スルホン酸基を有するビニルモノマーとしては、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられる。
リン酸基を有するビニルモノマーとしては、リン酸モノ（２−アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１−メチル−２−アクリロイルオキシエチルエステル）などが挙げられる。
【００７１】
特定ピリジン共重合体における酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位を、１種のみ含むものであってもよいし、２種以上を含んでもよい。グラフト型高分子（Ｂ）において、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は、好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、特に好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである。即ち、現像液中での析出物の生成抑制という点では、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましい。
【００７２】
特定ピリジン共重合体は、前述のピリジンモノマー（例えば、前述の一般式（ＩＶ）で表される化合物）と、共重合成分として他のラジカル重合性化合物（前述のような各種モノマー）と、を用い、通常のラジカル重合法によって製造することができる。一般的には、懸濁重合法あるいは溶液重合法などを用いる。その他に、例えば、塊状重合、沈澱重合、乳化重合、塊状−懸濁重合等の方法を用いてもよい。
このような合成する際に用いられる溶媒としては、例えば、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、２−メトキシエチルアセテート、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独あるいは２種以上混合してもよい。なお、ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、更に連鎖移動剤（例、２−メルカプトエタノール及びドデシルメルカプタン）を使用することができる。
【００７３】
特定ピリジン共重合体は、光と熱、特に熱に対する安定性が向上するという利点が得られるので、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を含むグラフト型ポリマー（以下、「グラフト型特定ピリジン共重合体」ともいう。）であることが好ましい。
末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーは、所定の分子量を有する化合物であることからマクロモノマーとも呼ばれる（以下、この重合性オリゴマーを「マクロモノマー」ということがある。）。
マクロモノマーは、ポリマー鎖部分と、その末端のエチレン性不飽和二重結合を有する重合可能な官能基の部分と、を含むものが好ましい。このようなエチレン性不飽和二重結合を有する重合可能な官能基は、ポリマー鎖の一方の末端にのみ有することが、所望のグラフト重合体を得るという観点から好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基が好ましく、特に（メタ）アクリロイル基が好ましい。
【００７４】
マクロモノマーは、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１，０００〜１０，０００の範囲にあることが好ましく、特に、２，０００〜９，０００の範囲が好ましい。
数平均分子量（Ｍｎ）は、後述する重量平均分子量と同様にして、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）にて測定されるポリスチレン換算値である。
【００７５】
マクロモノマーにおけるポリマー鎖の部分は、アルキル（メタ）アクリレート、スチレン及びその誘導体、アクリロニトリル、酢酸ビニル及びブタジエン、からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノマーから形成される単独重合体あるいは共重合体、あるいはポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリカプロラクトンであることが一般的である。
ポリエチレンオキシドモノマー、ポリプロピレンオキシドモノマーの例としては、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノメタクリレートなどが挙げられ、これらは市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよい。
市販品としては、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（商品名：ＮＫエステルＭ−４０Ｇ，Ｍ−９０Ｇ，Ｍ−２３０Ｇ（以上、新中村化学工業（株）製）；商品名：ブレンマーＰＭＥ−１００，ＰＭＥ−２００，ＰＭＥ−４００，ＰＭＥ−１０００，ＰＭＥ−２０００、ＰＭＥ−４０００（以上、日油（株）製））、ポリエチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＥ−９０、ＰＥ−２００、ＰＥ−３５０，日油（株）製）、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＰ−５００、ＰＰ−８００、ＰＰ−１０００，日油（株）製）、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマー７０ＰＥＰ−３５０Ｂ，日油（株）製）、ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマー５５ＰＥＴ−８００，日油（株）製）、ポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＮＨＫ−５０５０，日油（株）製）、などが挙げられる。
ポリカプロラクトンモノマーの例としては、市販品として、ポリカプロラクトンモノメタクリレート（商品名：プラクセル  ＦＭ２Ｄ、同ＦＭ３、同ＦＭ５、同ＦＡ１ＤＤＭ、同ＦＡ２Ｄ、ダイセル化学工業（株）製）などが挙げられる。
【００７６】
本発明に係る特定ピリジンモノマーに由来する繰り返し単位を含むグラフト型高分子は、上記のマクロモノマー、前述のピリジンモノマー（例えば、前述の一般式（ＩＶ）で表される化合物）と、必要に応じて共重合成分として他のラジカル重合性化合物（前述のような各種モノマー）と、を用い、通常のラジカル重合法によって製造することができる。一般的には、懸濁重合法あるいは溶液重合法などを用いる。その他に、例えば、塊状重合、沈澱重合、乳化重合、塊状−懸濁重合等の方法を用いてもよい。
グラフト型高分子については、特に制限されないが、特開昭５４−３７０８２号公報、特開昭６１−１７４９３９号公報などに記載のポリアルキレンイミンとポリエステル化合物を反応させた化合物、特開平９−１６９８２１号公報に記載のポリアリルアミンの側鎖のアミノ基をポリエステルで修飾した化合物、特開昭６０−１６６３１８号公報に記載のポリエステルポリオール付加ポリウレタン等が好適に挙げられ、更に、特開平９−１７１２５３号公報や、マクロモノマーの化学と工業（アイピーシー出版部、１９８９年）などにあるように、重合性オリゴマー（マクロモノマー）を共重合成分とするグラフト型高分子も好適に挙げることができる。また、顔料に吸着して、良好な分散性を与えるという点において、特開２００３−２３８８３７号公報に記載の有機色素部分を有するグラフト型高分子が好ましい。グラフト型高分子の枝部は、ポリスチレン、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、ポリカプロラクトン等が好適に挙げられるが、ポリカプロラクトン鎖を有するグラフト型高分子がより好ましい。グラフト型高分子の市販品としては、ソルスパース２４０００、同２８０００、同３２０００、同３８５００、同３９０００、同５５０００（以上、ルーブリゾール社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、同−１７１、同−１７４（以上、ＢＹＫ  Ｃｈｅｍｉｅ社製）等［いずれも商品名］が挙げられる。
【００７７】
グラフト型特定ピリジン共重合体は、マクロモノマーに由来の繰り返し単位として、下記一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）又は一般式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位を含むことが、熱に対する安定性が向上するという利点があるので好ましい。
【００７８】
【化１４】
0005865341.tif 000013
【００７９】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表し、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、各々独立に、単結合、又は２価の連結基を表し、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍａ及びｎａは各々独立に２〜８の整数を表し、ｐ及びｑは各々独立に１〜１００の整数を表し、ｒは２０〜２００の整数を表す。Ｙ１１はフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を１つ有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ１４を表し、Ｒ１４は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す。）
【００８０】
Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表す。１価の有機基としては、置換若しくは無置換のアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。アルキル基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜５、より好ましくは炭素数１〜３がより好ましい。）メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等が挙げられる。好ましいアルキル基として、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基が挙げられる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８としては、水素原子が好ましく、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、及びＲ１０としては、水素原子又はメチル基が、フタロシアニンとの相互作用の観点から好ましい。
【００８１】
Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表す。中でも、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、フェニレン基がフタロシアニンとの相互作用の観点から好ましく、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−が最も好ましい。
【００８２】
Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、各々独立に、単結合、又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、置換若しくは無置換のアルキレン基や、アルキレン基とヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造とからなる２価の連結基が好ましい。ここで、アルキレン基としては、炭素数１〜１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜８のアルキレン基が更に好ましく、炭素数１〜４のアルキレン基が特に好ましい。また、ヘテロ原子を含む部分構造におけるヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子があげられ、中でも、酸素原子、窒素原子が好ましい。好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。アルキレン基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。２価の連結基としては、上記のアルキレン基の末端に、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−から選ばれるヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を有し、ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を介して、隣接した酸素原子と連結したものが、フタロシアニンとの相互作用の点から好ましい。ここで、隣接した酸素原子とは、一般式（Ｉ）におけるＬ１、及び一般式（ｉｉ）におけるＬ２に対し、側鎖末端側で結合する酸素原子を意味する。
【００８３】
Ａ１及びＡ２としては、経時安定性、現像性の点から、炭素数１〜２０までの直鎖状、炭素数３から２０までの分岐状、及び炭素数５〜２０までの環状のアルキル基から選ばれる基が好ましく、炭素数４〜１５までの直鎖状、炭素数４〜１５までの分岐状、及び炭素数６〜１０までの環状のアルキル基から選ばれる基がより好ましく、炭素数６〜１０までの直鎖状及び炭素数６〜１２までの分岐状のアルキル基から選ばれる基が更に好ましい。
【００８４】
ｍａ及びｎａは、各々独立に、２〜８の整数を表す。経時安定性、現像性の点から、４〜６が好ましく、５が特に好ましい。
【００８５】
ｐ及びｑは、各々独立に、１〜１００の整数を表す。ｐの異なるもの、ｑの異なるものが２種以上、混合されてもよい。ｐ及びｑは、経時安定性、現像性の点から、５〜６０が好ましく、５〜４０がより好ましく、５〜２０が更に好ましい。
【００８６】
Ｙ１１は、置換基を有しないフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を１つ有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ１４を表す。ここで、Ｒ１４は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す。Ｙ１１は、好ましくは、フェニル基又は−ＣＯＯＲ１４である。ここで、Ｒ１４は、炭素数１〜１２のアルキル基を表す。ｒは２０〜２００の整数を表す。
【００８７】
グラフト型特定ピリジン共重合体は、経時安定性に優れるという利点が得られるという点から、マクロモノマーに由来する繰り返し単位として、一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位を含むものが好ましく、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位を含むものが更に好ましい。
更に、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位の中では、下記一般式（Ｉ）−２で表される繰り返し単位であることがより好ましい。
【００８８】
【化１５】
0005865341.tif 000014
【００８９】
一般式（Ｉ）−２中、Ｒ１〜Ｒ３は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｌａは、炭素数２〜１０のアルキレン基を表し、Ｌｂは、−Ｃ（＝Ｏ）−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を表し、Ａ１は、１価の有機基を表し、ｍａは、２〜８の整数を表し、ｐは、１〜１００の整数を表す。
一般式（Ｉ）−２中のＲ１〜Ｒ３、Ａ１、ｍａは、一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ３、Ａ１、ｍａとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。また、Ｌａで表される炭素数２〜１０のアルキレン基は、炭素数２〜８のアルキレン基が更に好ましく、炭素数１〜４のアルキレン基が特に好ましい。好ましいアルキレン基の例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。アルキレン基が置換基を有する場合、置換基としては、一般式（Ｉ）のＬ１が置換基を有する場合の置換基と同様のものを挙げることができる。
【００９０】
一般式（Ｉ）、（Ｉ）−２、（ＩＩ）、又は（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位は、それぞれ、下記一般式（ｉ）、（ｉ）−２、（ｉｉ）、又は（ｉｉｉ）で表される単量体を、重合あるいは共重合することにより、高分子化合物の繰り返し単位として導入される。一般式（ｉ）、（ｉ）−２、（ｉｉ）、又は（ｉｉｉ）で表される単量体は、末端にエチレン
性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマー（マクロモノマー）である。
【００９１】
【化１６】
0005865341.tif 000015
【００９２】
一般式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、及び（ｉ）−２において、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表し、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、各々独立に、単結合、又は２価の連結基を表し、Ｌａは、炭素数２〜１０のアルキレン基を表し、Ｌｂは、−Ｃ（＝Ｏ）−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を表し、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍａ及びｎａは、各々独立に、２〜８の整数を表し、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜１００の整数を表し、ｒは２０〜２００の整数を表す。Ｙ１１は、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を１つ有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ１４を表し、Ｒ１４は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す。
【００９３】
以下、一般式（ｉ）、（ｉｉ）、又は（ｉ）−２で表される単量体の好ましい具体例〔単量体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）〕を以下に挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
【００９４】
【化１７】
0005865341.tif 000016
【００９５】
【化１８】
0005865341.tif 000017
【００９６】
【化１９】
0005865341.tif 000018
【００９７】
【化２０】
0005865341.tif 000019
【００９８】
また、一般式（ｉｉｉ）で表される重合性オリゴマー（マクロモノマー）の好ましい例としては、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート及びポリ−ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリスチレンの分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合したポリマーを挙げることができる。市場で入手できる重合性オリゴマーとしては、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）及び片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成化学工業（株）製）を挙げることができる。
【００９９】
グラフト型特定ピリジン共重合体は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）表される繰り返し単位から選択される繰り返し単位を１種のみ含むものであってもよいし、２種以上を含んでもよい。
【０１００】
また、グラフト型特定ピリジン共重合体において、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位から選択される少なくとも１種（複数種含有する場合には、その総量）の含有量は、特に制限はないが、グラフト型特定ピリジン共重合体を１００質量％とした場合に、５質量％以上であることが好ましく、総含有量が５０質量％以上であることがより好ましく、総含有量が７０質量％以上であることが更に好ましい。また、総含有量の上限については、９０質量％が好ましい。
【０１０１】
グラフト型特定ピリジン共重合体は、フタロシアニン化合物（Ａ）との相互作用を高める目的で、フタロシアニンに吸着し得る官能基を有する単量体と、前述の一般式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、又は（ｉ）−２で表される単量体と、を共重合した高分子化合物であ
ることが好ましい。フタロシアニン化合物（Ａ）に吸着し得る官能基を有する単量体としては、具体的には、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、イオン性基を有するモノマーなどを挙げることができる。中でも、顔料への吸着力の点で、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマーが好ましく、更には、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーが好ましい。
【０１０２】
特定ピリジンポリマーの好ましい分子量は、重量平均分子量（Ｍｗ）で１，０００〜２００，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で４００〜１００，０００の範囲が好ましく、重量平均分子量（Ｍｗ）で５，０００〜１００，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で２，０００〜５０，０００の範囲がより好ましく、重量平均分子量（Ｍｗ）で８，０００〜８０，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で４，０００〜４０，０００の範囲が最も好ましい。フタロシアニン化合物と相互作用し、凝集を効果的に弱める観点からは、上記ポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は１０００以上であることが好ましい。また、着色感光性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、上記ポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は８００００以下であることが好ましい。
特定ピリジンポリマーがグラフト型特定ピリジン共重合体である場合、好ましい分子量は、重量平均分子量（Ｍｗ）で３０００〜２００，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で２０００〜１００，０００の範囲が好ましく、重量平均分子量（Ｍｗ）で５，０００〜１００，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で３，０００〜５０，０００の範囲がより好ましく、重量平均分子量（Ｍｗ）で５，０００〜８０，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で３，０００〜４０，０００の範囲が最も好ましい。
【０１０３】
重量平均分子量は、下記条件にてゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）で測定されるポリスチレン換算値である。
＜条件＞
・カラム：ＴＳＫｇｅＬ  ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｈ、ＴＳＫｇｅＬ  ＳｕｐｅｒＨＺ４０００、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＺ２０００（いずれも東ソー（株）製）の３本直列
・キャリア：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
・流速：０．３５ｍｌ／ｍｉｎ
・測定温度：４０℃
なお、本発明において、高分子化合物ないし重合体の分子量は、特に断らない限り、重量平均分子量をいう。
【０１０４】
本発明に係るグラフト型特定ピリジン共重合体及び特定ピリジン共重合体の具体例を以下に示す。下記表１はグラフト型特定ピリジン共重合体の具体例であり、下記表２は特定ピリジン共重合体の具体例である。但し、本発明は、これらに制限されるものではない。
【０１０５】
【表１】
0005865341.tif 000020
【０１０６】
【表２】
0005865341.tif 000021
【０１０７】
表１及び表２中に記載の記号の詳細は、下記の通りである。
・ＭＡＡ：メタクリル酸（和光純薬工業社製）
・ＡＡ：アクリル酸
・ＡＭＰＳ：２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸（東京化成社製）
・ＢＭＡ：ブチルメタクリレート（東京化成製）
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート（和光純薬工業製）
・ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート（和光純薬工業製）
・ＤＭＡＥＭＡ：ジメチルアミノエチルメタクリレート（和光純薬工業社製）
・ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート（和光純薬工業社製）
・ＯＭＡ：オキセタニルメタクリレート（和光純薬工業社製）
・ＡＡ−６：片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、東亜合成化学工業（株）製）
・ＡＢ−６：片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、東亜合成化学工業（株）製）
【０１０８】
−一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）−
本発明の着色組成物は、着色成分として、下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）の少なくとも一種を含有する。
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）は、シアン色用染料として良好な色相を呈し、他色の染料との組合せによって、例えば、イエロー染料と組み合せた場合には色相の良好なグリーン色が得られ、バイオレット染料と組み合せた場合には色相の良好なブルー色が得られる。また、着色組成物調製時の有機溶剤に対する溶解性が良好で、着色組成物を液状態で保管した場合、もしくは着色組成物を基板上に着色膜の状態とした場合の経時による染料等の析出もなく経時安定性が良好であると共に、耐熱性及び耐光性が良好である。さらに、カラーフィルタを構成する着色パターン（着色画素）を形成した場合には、パターン形成性にも優れる。
【０１０９】
【化２１】
0005865341.tif 000022
【０１１０】
一般式（１）において、複数存在するＸは、各々独立に、ハロゲン原子を表す。複数存在するＲ１は、各々独立に、下記一般式（２）又は一般式（３）で表される基を表す。複数存在するＲは、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｖ（＝Ｏ）、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｓｎ、又はＳｉを表す。複数のａは、各々独立に、０〜４の整数を表し、複数のｎは、各々独立に、０〜４の整数を表し、複数のｒは、各々独立に、０〜４の整数を表す。但し、複数のａのうち少なくとも１つは、１以上であり、複数のｎのうち少なくとも１つは１以上である。複数のａと複数のｎと複数のｒとの総和は１６である。
【０１１１】
【化２２】
0005865341.tif 000023
【０１１２】
一般式（２）及び（３）において、ｂ個あるＲ２は、各々独立に、下記一般式（４）〜一般式（７）からなる群から選ばれる１価の置換基を表す。Ｒ３は１価の置換基を表す。ｂは１〜５の整数を表し、ｃは０〜４の整数を表す。ただし、一般式（２）において、ｂとｃとの合計が５を超えることはない。Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、又は−ＮＲ８−を表す。Ｒ８は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。
【０１１３】
【化２３】
0005865341.tif 000024
【０１１４】
一般式（４）〜一般式（７）中、Ｒ４〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、一価の置換基を表し、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（８）または一般式（９）で表される基を表す。
【０１１５】
【化２４】
0005865341.tif 000025
【０１１６】
一般式（８）及び一般式（９）中、Ｌ１及びＬ２は、単結合または２価の連結基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基を表し、＊は一般式（７）中のＮと結合する部位を表す。
【０１１７】
一般式（４）中のＲ４が表す一価の置換基としては、好ましくは、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいオキシアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基又は上記一般式（８）もしくは一般式（９）で表される基が含まれる。
一般式（４）中のＲ４は、水素原子、総炭素数１〜２０のアルキル基、総炭素数１〜２０のオキシアルキル基、総炭素数６〜２０のアリール基、総炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、総炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基、又は、総炭素数７〜２０アルキルアリールアミノ基が好ましく、総炭素数１〜２０のアルキル基、総炭素数１〜２０のオキシアルキル基、総炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、総炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基、又は総炭素数７〜２０アルキルアリールアミノ基がさらに好ましく、総炭素数１〜２０のオキシアルキル基、総炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基又は総炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基が特に好ましい。
上記アルキル部位及びアリール部位はさらに置換基を有してもよく、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基又はハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
一般式（８）もしくは一般式（９）で表される基の詳細については後述する。
【０１１８】
一般式（５）において、ｄは０〜２の整数を表す。ｄが０又は１の場合、Ｒ５が表す一価の置換基としては、好ましくは、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。ｄが２の場合、Ｒ５が表す一価の置換基としては、好ましくは、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基、上記一般式（８）もしくは一般式（９）で表される基が含まれる。
Ｒ５は、ｄが２の場合、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基、炭素数７〜２０アルキルアリールアミノ基が好ましく、い。
上記アルキル部位及びアリール部位はさらに置換基を有してもよく、その置換基は、後述する置換基Ｔが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基又はハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基が好ましく、２−エチルヘキサノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、２−メチルプロパノイルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、メトキシ基又はエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
【０１１９】
一般式（６）において、Ｒ６が表す一価の置換基としては、好ましくは、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルカルボニル基、置換基を有してもよいアリールカルボニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基、上記一般式（８）もしくは一般式（９）で表される基が含まれる。炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２０のアリールスルホニル基が好ましく、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２０のアリールスルホニル基がより好ましい。
アルキル部位及びアリール部位はさらに置換基を有してもよく、その置換基は、後述する置換基Ｔが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基又はハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
【０１２０】
一般式（６）において、Ｒ７は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール、又は上記一般式（８）もしくは一般式（９）で表される基が含まれる。炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基が好ましい。アルキル部位及びアリール部位は、さらに置換基を有してもよく、その置換基は、後述する置換基Ｔが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基又はハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
【０１２１】
一般式（７）において、Ｒ８及びＲ９が表す一価の置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ノルボルニル基、１−アダマンチル基）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜１８のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、３−ブテン−１−イル基）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環基で、例えば、２−チエニル基、４−ピリジル基、２−フリル基、２−ピリミジニル基、１−ピリジル基、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−１−イル基）、シリル基（好ましくは炭素数３〜３８、より好ましくは炭素数３〜１８のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ヘキシルジメチルシリル基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、シクロアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、１−ナフトキシ基）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環オキシ基で、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基で、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基）、
【０１２２】
カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基）、スルファモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイルオキシ基、Ｎ−プロピルスルファモイルオキシ基）、アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基）、アリールスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ基）、アシル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアシル基で、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル基）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎーエチル−Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイル基）、アミノ基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のアミノ基で、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、テトラデシルアミノ基、２−エチルへキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基）、アニリノ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは６〜２４のアニリノ基で、例えば、アニリノ基、Ｎ−メチルアニリノ基）、ヘテロ環アミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは１〜１８のヘテロ環アミノ基で、例えば、４−ピリジルアミノ基）、カルボンアミド基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは２〜２４のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカンアミド基、ピバロイルアミド基、シクロヘキサンアミド基）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のウレイド基で、例えば、ウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−フェニルウレイド基）、イミド基（好ましくは炭素数３６以下、より好ましくは炭素数２４以下のイミド基で、例えば、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基）、
【０１２３】
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基、シクロヘキサンスルホンアミド基）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルアミノ基で、例えば、Ｎ、Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイルアミノ基）、アゾ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ基、３−ピラゾリルアゾ基）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、シクロヘキシルチオ基）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ基）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環チオ基で、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−フェニルテトラゾリルチオ基）、アルキルスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル基）、アリールスルフィニル基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル基）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基）、スルファモイル基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基）、スルホ基、ホスホニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フェニルホスホニル基）、ホスフィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ基、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ基）、等が挙げられる。
【０１２４】
また、置換基Ｔは、特にアルカリ性現像液に対する現像性を向上させる目的で、アルカリ性水溶液可溶化部、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、スルホンイミド基、フェノール性水酸基、アセトアセタミド基、アセト酢酸エステル基等の置換基及び、それらの基が置換されるアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等の置換基が好ましく用いられる。
【０１２５】
これらの置換基は、更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、二つの置換基は同一でも異なっていてもよく、また二つの置換基は、可能な場合には互いに連結して環を形成していてもよい。なお、２個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。ただし、本発明における置換基は、１分子あたりの質量が、５００以下であることが好ましい。
【０１２６】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキル基の好適な例を示す。
置換基を有してもよいアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ノルボルニル基、１−アダマンチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニルプロピル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基、２−クロロエチル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニルプロピル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基が挙げられ、特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニルプロピル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基が挙げられる。
【０１２７】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアリール基の好適な例を示す。
置換基を有してもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−ブトキシカルボニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、４−Ｎ−ブチルアミノスルホニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられ、さらに好ましくはフェニル基、４−ブトキシカルボニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、４−Ｎ−ブチルアミノスルホニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられ、特に好ましくはフェニル基、４−ブトキシカルボニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられる。
【０１２８】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基の好適な例を示す。置換基を有してもよいジアルキルアミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノ基が挙げられる。
【０１２９】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいジアリールアミノ基の好適な例を示す。置換基を有してもよいジアリールアミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−アセチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【０１３０】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基としては、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基が挙げられる。
【０１３１】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキルカルボニル基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロピルカルボニル基、ヘプチル−３−カルボニル基、２−エチルヘキシルオキシメチルカルボニル基、フェノキシメチルカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチルカルボニル基が挙げられる。
【０１３２】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアリールカルボニル基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアリールカルボニル基としては、例えば、ベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、４−エトキシカルボニルベンゾイル基、が挙げられる。
【０１３３】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、ドデシルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、フェノキシプロピルスルホニル基が挙げられる。
【０１３４】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアリールスルホニル基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアリールスルホニル基としては、例えば、フェニルスルホニル基、２−メトキシフェニルスルホニル基、４−エトキシカルボニルフェニルスルホニル基、が挙げられる。
【０１３５】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキルスルホニルアミノ基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアルキルスルホニルアミノ基としては、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、ヒドロキシプロピルスルホニルアミノ基、２−エチルヘキシルスルホニルアミノ基、ｎ−オクチルスルホニルアミノ基、フェノキシエチルスルホニルアミノ基、アリルスルホニルアミノ基が挙げられる。
【０１３６】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいビニルスルホニルアミノ基としては、例えば、ビニルスルホニルアミノ基、１−メチルビニルスルホニルアミノ基が挙げられる。
【０１３７】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基としては、例えば、フェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メトキシフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−エトキシカルボニルスルホニルアミノ基、等が挙げられる。
【０１３８】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキルカルボニルアミノ基としては、例えば、メチルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキサノイルアミノ基、ｎ−ヘプチルカルボニルアミノ基、エトキシエトキシメチルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【０１３９】
上記の一般式中における、置換基を有してもよいアリールカルボニルアミノ基としては、例えば、ベンゾイルアミノ基、２−メトキシベンゾイルアミノ基、４−ビニルベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
【０１４０】
一般式（７）において、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つは一般式（８）または一般式（９）で表される基を表す。
以下、一般式（８）または一般式（９）で表される基について、詳しく説明する。
【０１４１】
【化２５】
0005865341.tif 000026
【０１４２】
一般式（８）及び一般式（９）中、Ｌ１及びＬ２は、単結合または２価の連結基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基を表し、＊は一般式（７）中のＮと結合する部位を表す。
【０１４３】
一般式（８）中のＬ１の２価の連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＮＲＡ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−の１つまたは２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基であることが好ましく、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＲＡ−の１つまたは２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基であることがより好ましい。
上記ＲＡは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。ＲＡで表されるアルキル基は、炭素数１〜１０のアルキル基（メチル基、エチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基など）が好ましい。ＲＡで表されるアリール基は、炭素数６〜１０のアリール基（フェニル基、ナフチル基など）が好ましい。ＲＡは、水素原子、メチル基またはエチル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【０１４４】
一般式（８）は、アクリル酸エステル構造またはメタクリル酸エステル構造を有することが好ましい。例えば、一般式（８）中、Ｌ１が、二重結合を形成している炭素原子と結合するＣ（＝Ｏ）Ｏ−を有する構造であることが好ましく、更にはアルキレンカルボニルオキシ基（＊−ＲＺ−ＯＣ（＝Ｏ）−〔ＲＺ：炭素数１〜６のアルキレン基、＊：フタロシアニン環と結合する部位〕）であることが好ましい。
【０１４５】
一般式（７）中のＲ８及びＲ９が１価の置換基を表す場合、Ｒ８及びＲ９としては、上記の置換基Ｔを例示することができ、好ましくは、無置換でも置換基を有してもよいアルキル基、または無置換でも置換基を有してもよいアリール基を表す。
置換基を有するアルキル基部位およびアリール基部位の置換基としては、既述の置換基Ｔが挙げられ、中でも、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基、アシルオキシ基が好ましく、２−エチルヘキサノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、２−メチルプロパノイルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基がさらに好ましい。
また、Ｒ７及びＲ９で表されるアルキル基、アリール基は、置換基を有していない態様も好ましい。
置換基を有していてもよいアルキル基等の例は以下に述べる。
【０１４６】
無置換でも置換基を有してもよいアルキル基の好適な例を示す。
置換基を有してもよいアルキル基としては、炭素数１〜２４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基がより好ましい。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサドデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ノルボルニル基、１−アダマンチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニルプロピル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基、２−クロロエチル基等が挙げられ、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニルプロピル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基が挙げられ、特に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基が挙げられる。
【０１４７】
無置換でも置換基を有してよいアリール基の好適な例を示す。
置換基を有してよいアリール基としては、炭素数６〜２４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１２のアリール基がより好ましい。アリール基の例としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−ブトキシカルボニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、４−Ｎ−ブチルアミノスルホニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル基等が挙げられ、さらに好ましくは、フェニル基、４−ブトキシカルボニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、４−Ｎ−ブチルアミノスルホニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられ、特に好ましくは、フェニル基、４−ブトキシカルボニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられる。
【０１４８】
一般式（８）中、Ｒ１０〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基を表す。１価の置換基としては、上述の置換基Ｔが挙げられ、アルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基（メチル基、エチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基）がより好ましい。
Ｒ１０〜Ｒ１２は、水素原子またはメチル基がさらに好ましく、Ｒ１０は水素原子またはメチル基が特に好ましく、Ｒ１１およびＲ１２は水素原子が特に好ましい。
中でも特に、一般式（８）で表される基が、＊−Ｌ１Ａ−（メタ）アクリル基（＊は、フタロシアニン環と結合する部位を表す）であることがより好ましい。ここで、Ｌ１Ａは、Ｌ１で表される２価の連結基と同義であり、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ４−、−ＣＨ（ＯＨ）−、および−ＮＲＡ−から選ばれる１つまたは２つ以上の組み合わせ（多種を２つ以上組み合わせてもよいし、同種を２つ以上組み合わせてもよい；以下同様）からなる基であることがより好ましく、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、および−ＣＨ２−から選ばれる１つまたは２つ以上の組み合わせからなる基が更に好ましい。
【０１４９】
一般式（９）中、Ｌ２は、単結合または２価の連結基を表し、２価の連結基はＬ１で表される２価の連結基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（９）中、Ｒ１３〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基を表す。１価の置換基としては、上述の置換基Ｔが挙げられ、アルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基（メチル基、エチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基）がより好ましい。Ｒ１３〜Ｒ１５は、水素原子またはメチル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【０１５０】
一般式（７）において、Ｒ８及びＲ９がいずれも一般式（８）または一般式（９）で表される基を表す場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、好ましくは同一である。
また、一般式（７）中のＲ８及びＲ９が、一般式（８）または一般式（９）で表される基を表す場合、好ましくは一般式（８）で表される基である。さらに、Ｒ８及びＲ９が一般式（８）で表される基である場合、＊−Ｌ１Ａ−（メタ）アクリロイルオキシ基（＊は、フタロシアニン環と結合する部位を表す）であることが好ましい。
これにより、カラーフィルタを作製した際、染料の膜中への固定性が良好になり、色変化が少なく、耐溶剤性等が良好なものとなる。
【０１５１】
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物が２種類以上の混合物である場合、ａ、ｎ、ｒは、それぞれ、混合物中の化合物の平均値を意味する。
【０１５２】
フタロシアニン化合物をカラーフィルタの着色物として使用する検討は多数されているが（例えば、特許第３４７６２０８号、国際公開ＷＯ２０１１／１０５６０３号パンフレット）、特にグリーンフィルタ用の着色組成物として満足する色純度と透過率を有し、かつ耐熱性、耐光性、硬化感度、経時での経時安定性を満足する着色組成物は得られていない。かかる観点から、本発明の意義は大きい。
また、本発明で用いるフタロシアニン化合物は、５５０ｎｍにおける吸収強度と６５０ｎｍにおける吸収強度の比（５５０ｎｍ／６５０ｎｍ）が０〜０．２の範囲にあることが好ましく、０〜０．１の範囲にあることがさらに好ましい。
【０１５３】
一般式（１）において、Ｘはハロゲン原子を表し、塩素原子および臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。また、Ｘの置換位置は、フタロシアニン骨格のα位であると、吸収波長が長波化し、グリーンフィルタ用として好適に用いることができる。
複数のｎは、各々独立に、０〜４を表し、２〜４が好ましい。４つのｎの合計は、２〜１５が好ましく、６〜１５がより好ましく、９〜１５が特に好ましい。
【０１５４】
Ｒ１は、一般式（２）又は一般式（３）を表し、中でも一般式（２）がより好ましい。
【０１５５】
Ｒ１の置換位置は、フタロシアニン骨格のβ位であるとカラーフィルタ膜内でフタロシアニン化合物の会合が促進され、吸収強度比が付きやすくなり好ましい。また、フタロシアニン骨格のα位であると、レジスト組成物中での析出が抑制され、レジスト経時安定性が向上するため好ましい。
複数のａは、各々独立に、０〜４を表し、０又は１が好ましい。４つのａの合計は、１〜１４が好ましく、特に好ましくは１〜８であり、さらに好ましくは１〜５である。
【０１５６】
Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｖ（＝Ｏ）、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｍｇ、Ｓｎ又はＳｉを表し、Ｚｎ又はＣｕが好ましい。
【０１５７】
Ｒは水素原子又は１価の置換基を表す。１価の置換基の例としては、後述の置換基Ｔが例示される。Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アリール基及びアリールオキシ基が好ましく、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、フェノキシ基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。複数のｒは、各々独立に、０〜４を表す。
【０１５８】
一般式（１）において、フタロシアニン骨格におけるＲの置換位置については、フタロシアニン骨格のα位、β位のいずれであってもよいが、α位置換体の方が分子会合を抑制する効果が大きく、着色組成物層の吸光係数を高める点で好ましい。
【０１５９】
一般式（２）及び（３）中のＲ２は、それぞれ、一般式（４）〜（６）から選ばれる置換基を表し、特に、一般式（４）又は（５）で表される置換基が好ましい。
ｂは、１〜５であり、１又は２が好ましい。ｂが２以上の場合は、複数個のＲ２の置換基は、同一であってもよいし、それぞれ、異なっていてもよい。
一般式（２）及び（３）中のＲ３は、置換基である。Ｒ３で表される１価の置換基は、後述する置換基Ｔから選択でき、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子又は臭素原子）、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、アリール基、総炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、総炭素数１〜２０のアルキルオキシ基、総炭素数６〜２０のアリールオキシ基、総炭素数１〜２０のアルキルチオ基、又は、総炭素数６〜２０のアリールチオ基、総炭素数１〜２０のアルキル基、総炭素数１〜２０のアルコキシ基が好ましく、メチル基又はメトキシ基がより好ましい。
ｃは、０〜４であり、０又は１が好ましく、０がさらに好ましい。ｃが２以上の場合は、複数個のＲ３の置換基は、同一であってもよいし、それぞれ、異なっていてもよい。
【０１６０】
一般式（２）及び（３）中、Ｙで表される基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ８−基を表し、−Ｏ−又は−ＳＯ２−が好ましく、−Ｏ−がより好ましい。
Ｙを−Ｏ−又は−ＳＯ２−とすることにより、ｓｏｒｅｔ帯の吸収を短波化することができ
、吸収のコントラストがより効果的に発揮される傾向にある。
Ｒ８は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表し、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、フェニル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、既述のとおりである。
【０１６１】
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の分子量は、好ましくは１５００〜３５００であり、より好ましくは１７５０〜２５００である。
【０１６２】
フタロシアニン化合物は、「機能性色素としてのフタロシアニン  株式会社アイピーシー社発行」、「フタロシアニン  −化学と機能−株式会社アイピーシー社発行」等に記載の方法に従って合成することができる。
本発明におけるフタロシアニン化合物は、例えば、置換されてもよいフタロニトリルを金属源存在下で縮合環化させることにより合成できる。その際、複数のフタロニトリルを混合することにより、種々の置換基が導入されたフタロシアニン化合物を合成することができる。単一のフタロニトリルを原料として用いた場合でも、最大で４種の環化異性体が存在する。
フタロシアニン化合物の原料としては、フタロニトリルは製造時高温を必要としない等の点で好ましいが、特に限定される事はなく、一般的にフタロシアニンの原料となることが知られている原料、例えばそれぞれ置換されてもよいフタル酸、フタル酸無水物、フタルイミドを用いることにより、種々の置換基が導入されたフタロシアニンを合成することができる。
【０１６３】
以下、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の具体例、及びその合成例を示す。但し、本発明は、これらの具体例や合成例に制限されるものではない。なお、下記合成例において「部」は、「質量部」を表す。
【０１６４】
【化２６】
0005865341.tif 000027
【０１６５】
上記した具体例における各Ａｒは、下記の構造を表す。また、Ｐｈは、フェニル基を表す。
【０１６６】
【化２７】
0005865341.tif 000028
【０１６７】
【化２８】
0005865341.tif 000029
【０１６８】
上記した具体例において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｈはフェニル基、シクロ−Ｃ６Ｈ１１はシクロヘキシル基を表す。
【０１６９】
【化２９】
0005865341.tif 000030
【０１７０】
上記の具体例におけるＱ−１〜Ｑ−１４は、下記構造を表す。
【０１７１】
【化３０】
0005865341.tif 000031
【０１７２】
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（及び必要に応じて併用する従来公知の染料（後述））の着色組成物における含有量は、分光特性を満足できれば、染料比が少なければ少ないほど感度や現像性の観点からは好ましい。
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の着色組成物中の含有量としては、着色組成物の全固形分に対して、１〜７０質量％が好ましく、３〜５０質量％がより好ましい。上記の範囲とすることで着色力とパターン形成性が両立できる。
【０１７３】
本発明の着色組成物においては、染料として一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物を単独で用い、あるいは複数種を併用することができる。また更に、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と共に、従来公知の染料を併用することもできる。
【０１７４】
従来公知の染料としては、有機溶剤に必要量溶解する染料であれば特に制限はなく、必要とされる分光吸収に応じて、適宜染料を選択することができる。染料種としては、酸性染料、塩基性染料、分散染料及び酸性染料の塩基性化合物との反応物、塩基性染料の酸化合物との反応物で有機溶剤に可溶性としたものが挙げられる。
【０１７５】
これらの染料としては、カラーフィルタとして望ましいスペクトルを有し、かつ後述する有機溶剤もしくはアルカリ可溶性樹脂を含む溶液に必要な濃度溶解し、経時による析出、凝集などを起こさないことが必要である。これら染料としては、カラーインデックスに記載されたＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｃｏｌｏｕｒ等から適宜選定できる。また、既知の油溶性染料、酸性染料、分散染料、反応性染料、直接染料等からも溶剤溶解性とスペクトルが適合した染料を選定可能である。
【０１７６】
染料の有機溶剤可溶性の判断は、２５℃の有機溶剤に重量百分率で１％以上溶解するか否かで行なうことができる。しかし、この範囲以下であっても混合使用することで溶解性が増大する場合はこの限りではなく、混合する場合には１％未満の溶解性でも添加量によっては使用可能である。
【０１７７】
また、本発明の着色組成物には、着色成分として、他の構造の染料化合物や顔料化合物及びその分散物を含んでもよい。染料化合物としては、着色画像の色相に影響を与えないものであればどのような構造であってもよく、例えば、アゾ系（例えば、ソルベント・イエロー１６２）、アントラキノン系（例えば、特開２００１−１０８８１号公報に記載のアントラキノン化合物）、フタロシアニン系（例えば、米国特許第２００８／００７６０４４号明細書に記載のフタロシアニン化合物）、キサンテン系（例えば、シー・アイ・アシッド・レッド２８９（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ．Ｒｅｄ  ２８９））、トリアリールメタン系（例えば、シー・アイ・アシッドブルー７（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ７）、シー・アイ・アシッドブルー８３（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ８３）、シー・アイ・アシッドブルー９０（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ９０）、シー・アイ・ソルベント・ブルー３８（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ３８）、シー・アイ・アシッド・バイオレット１７（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｖｉｏｌｅｔ１７）、シー・アイ・アシッド・バイオレット４９（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｖｉｏｌｅｔ４９）、シー・アイ・アシッド・グリーン３（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｇｒｅｅｎ３）、メチン染料、などが挙げられる。
【０１７８】
顔料化合物としては、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、インジゴ、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロンもしくはイソビオラントロン等が挙げられる。さらに詳しくは、例えば、ピグメント・レッド１９０、ピグメント・レッド２２４、ピグメント・バイオレット２９等のペリレン化合物顔料、ピグメント・オレンジ４３、もしくはピグメント・レッド１９４等のペリノン化合物顔料、ピグメント・バイオレット１９、ピグメント・バイオレット４２、ピグメント・レッド１２２、ピグメント・レッド１９２、ピグメント・レッド２０２、ピグメント・レッド２０７、もしくはピグメント・レッド２０９のキナクリドン化合物顔料、ピグメント・レッド２０６、ピグメント・オレンジ４８、もしくはピグメント・オレンジ４９等のキナクリドンキノン化合物顔料、ピグメント・イエロー１４７等のアントラキノン化合物顔料、ピグメント・レッド１６８等のアントアントロン化合物顔料、ピグメント・ブラウン２５、ピグメント・バイオレット３２、ピグメント・オレンジ３６、ピグメント・イエロー１２０、ピグメント・イエロー１８０、ピグメント・イエロー１８１、ピグメント・オレンジ６２、もしくはピグメント・レッド１８５等のベンズイミダゾロン化合物顔料、ピグメント・イエロー９３、ピグメント・イエロー９４、ピグメント・イエロー９５、ピグメント・イエロー１２８、ピグメント・イエロー１６６、ピグメント・オレンジ３４、ピグメント・オレンジ１３、ピグメント・オレンジ３１、ピグメント・レッド１４４、ピグメント・レッド１６６、ピグメント・レッド２２０、ピグメント・レッド２２１、ピグメント・レッド２４２、ピグメント・レッド２４８、ピグメント・レッド２６２、もしくはピグメント・ブラウン２３等のジスアゾ縮合化合物顔料、ピグメント・イエロー１３、ピグメント・イエロー８３、もしくはピグメント・イエロー１８８等のジスアゾ化合物顔料、ピグメント・レッド１８７、ピグメント・レッド１７０、ピグメント・イエロー７４、ピグメント・イエロー１５０、ピグメント・レッド４８、ピグメント・レッド５３、ピグメント・オレンジ６４、もしくはピグメント・レッド２４７等のアゾ化合物顔料、ピグメント・ブルー６０等のインダントロン化合物顔料、ピグメント・グリーン７、ピグメント・グリーン３６、ピグメント・グリーン３７、ピグメント・グリーン５８、ピグメント・ブルー１６、ピグメント・ブルー７５、もしくはピグメント・ブルー１５等のフタロシアニン化合物顔料、ピグメント・ブルー５６、もしくはピグメント・ブルー６１等のトリアリールカルボニウム化合物顔料、ピグメント・バイオレット２３、もしくはピグメント・バイオレット３７等のジオキサジン化合物顔料、ピグメント・レッド１７７等のアミノアントラキノン化合物顔料、ピグメント・レッド２５４、ピグメント・レッド２５５、ピグメント・レッド２６４、ピグメント・レッド２７２、ピグメント・オレンジ７１、もしくはピグメント・オレンジ７３等のジケトピロロピロール化合物顔料、ピグメント・レッド８８等のチオインジゴ化合物顔料、ピグメント・イエロー１３９、ピグメント・オレンジ６６等のイソインドリン化合物顔料、ピグメント・イエロー１０９、もしくはピグメント・オレンジ６１等のイソインドリノン化合物顔料、ピグメント・オレンジ４０、もしくはピグメント・レッド２１６等のピラントロン化合物顔料、又はピグメント・バイオレット３１等のイソビオラントロン化合物顔料が挙げられる。
【０１７９】
本発明においては、黄色着色化合物が好ましく、顔料としてより好ましくはピグメント・イエロー１５０やピグメント・イエロー１３９であり、好ましい染料としてはＣ．Ｉ．ソルベント・イエロー４、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー８８、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー１５、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー２４、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー９４、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー９８、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー８２が挙げられる。
【０１８０】
着色剤として、本発明においては黄色着色剤が好ましく、顔料としてより好ましくはピグメント・イエロー１５０やピグメント・イエロー１３９であり、好ましい染料としてはＣ．Ｉ．ソルベント・イエロー４、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー８８、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー１５、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー２４、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー９４、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー９８、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー８２、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー９３、が挙げられる。
【０１８１】
また、黄色着色剤としては、モノメチン染料が好ましく、下記一般式（１１）で表されるモノメチン染料がより好ましい。
【０１８２】
【化３１】
0005865341.tif 000032
【０１８３】
一般式（１１）中、複数のＲ７１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。一般式（１１）中、Ｒ７２及びＲ７３は、それぞれ独立に１価の置換基、または下記一般式（１２）もしくは一般式（１３）で表される基を表し、Ｒ７２及びＲ７３の少なくとも１つは、下記一般式（１２）または一般式（１３）で表される基を表す。）
【０１８４】
Ｒ７２及びＲ７３で表される１価の置換基は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、シアノ基、アリール基、ヘテロアリール基であることが好ましい。
【０１８５】
【化３２】
0005865341.tif 000033
【０１８６】
一般式（１２）及び一般式（１３）中、Ｌ１及びＬ２は、単結合または２価の連結基を表し、Ｒ４〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基を表を表し、＊は一般式（１１）中のベンゼン環のパラ位と結合する部位を表す。
【０１８７】
一般式（１１）で表される化合物における好ましい置換基について説明する。
Ｒ７１、Ｒ７２、及びＲ７３が表すアルキル基としては、炭素数１〜４８（より好ましくは炭素数１〜１８）のアルキル基であり、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ノルボルニル基、１−アダマンチル基のなどが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基である。
Ｒ７１、Ｒ７２、及びＲ７３が表すアルコキシ基としては、炭素数１〜４８（より好ましくは炭素数１〜１２）のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、シクロアルキルオキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基など）などが挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基である。
Ｒ７１、Ｒ７２、及びＲ７３が表すアルコキシカルボニル基としては、炭素数２〜４８（より好ましくは炭素数２〜１２）のアルコキシカルボニル基であり、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基などが挙げられ、好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基である。
【０１８８】
Ｒ７１、Ｒ７２、及びＲ７３が表すカルバモイル基としては、炭素数１〜４８（より好ましくは炭素数１〜１２）のカルバモイル基であり、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイル基などが挙げられ、好ましくは、Ｎ−エチル−Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基である。
Ｒ７１、Ｒ７２、及びＲ７３が表すスルファモイル基としては、炭素数３２以下（より好ましくは炭素数１６以下）のスルファモイル基であり、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基などが挙げられ、好ましくは、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基である。
【０１８９】
Ｒ７１、Ｒ７２、及びＲ７３が表すアリール基としては、炭素数６〜４８（より好ましくは炭素数６〜１２）のアリール基であり、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、好ましくは、フェニル基である。
Ｒ７１、Ｒ７２、及びＲ７３が表すヘテロアリール基としては、炭素数１〜３２（より好ましくは炭素数１〜１２）のヘテロアリール基であり、２−チエニル基、４−ピリジル基、２−フリル基、２−ピリミジニル基、１−ピリジル基、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−１−イル基などが挙げられ、好ましくは、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−１−イル基である。
【０１９０】
Ｒ７１としては置換基を有する炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有する炭素数６〜１２のアリール基、シアノ基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、またはｏ−メチルフェニル基であり、さらに好ましくはｔ−ブチル基である。
Ｒ７２、及びＲ７３としては、特に構造限定されないが、置換アルキル基、置換アリール基、ＰＥＯ（ポリエチレングリコール）鎖、ＰＰＯ（ポリプロピレングリコール）鎖、アンモニウム塩、スルファモイル基、スルホンアミド基または重合性基から選ばれる１つ又は２つ以上を組み合わせて構成される基であることが好ましく、Ｒ７２及びＲ７３のそれぞれの末端の少なくとも１つは、一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基を含むことが好ましい。
【０１９１】
一般式（１２）及び一般式（１３）における、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ４〜Ｒ９の具体例は、既述の一般式（８）及び一般式（９）におけるＬ１、Ｌ２、及びＲ１０〜Ｒ１５の具体例として記載したものがそのまま当てはまり、好ましいものも同様である。
【０１９２】
一般式（１１）で表される化合物は、下記一般式（１４）で表される化合物であることがより好ましい。この化合物は、分子中に、スルホンアミド基を介して硬化性基（不飽和二重結合、エポキシ基を含む）が置換された構造を有していることで、溶剤に対する溶解性、イエロー色としての色純度（色相）が高く、イエロー領域以外の不要な波長領域での吸収が少なく（透過率が高く）、輝度に優れている。そのため、グリーンフィルタ用染料として良好な吸収波形を有しており、硬化膜としたときには、耐熱性および耐光性が高く、オーバーコート適性に優れたものになる。
【０１９３】
【化３３】
0005865341.tif 000034
【０１９４】
一般式（１４）中、Ｒ７１は、一般式（１１）におけるＲ７１とそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
【０１９５】
一般式（１４）で表される化合物における好ましい置換基について説明する。
Ｒ７１における具体例、および好ましい範囲は、一般式（１１）におけるＲ７１とそれぞれ同義である。
Ｒ７５及びＲ７７は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
Ｒ７５及びＲ７７が表すアルキル基における具体例、および好ましい範囲も、一般式（１１）におけるＲ７２及びＲ７３が表すアルキル基とそれぞれ同義である。
Ｒ７５及びＲ７７が表すアリール基における具体例、および好ましい範囲も、一般式（１１）におけるＲ７２及びＲ７３が表すアリール基とそれぞれ同義である。
Ｒ７５及びＲ７７が表すヘテロアリール基における具体例、および好ましい範囲も、一般式（１１）におけるＲ７２及びＲ７３が表すヘテロアリール基とそれぞれ同義である。
【０１９６】
一般式（１４）で表される染料の特に好ましい置換基について説明する。
Ｒ７１としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、またはｏ−メチルフェニル基が特に好ましい。
Ｒ７５、Ｒ７７としては、置換アルキル基、置換アリール基、ＰＥＯ（ポリエチレングリコール）鎖、ＰＰＯ（ポリプロピレングリコール）鎖、アンモニウム塩、重合性基から選ばれる１つ又は２つ以上を組み合わせて構成される基であることが好ましく、Ｒ７５及びＲ７７は、無置換または置換の、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜２０のアリール基であることがより好ましく、Ｒ７５及びＲ７７のそれぞれの末端の少なくとも１つは、一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であることが好ましい。
【０１９７】
次に、一般式（１１）で表される染料の具体例を以下に示す。但し、本発明は、これらに限定されるわけではない。
【０１９８】
【化３４】
0005865341.tif 000035
【０１９９】
【化３５】
0005865341.tif 000036
【０２００】
【化３６】
0005865341.tif 000037
【０２０１】
一般式（１１）で表される化合物の着色組成物中における含有量としては、分子量および吸光係数によって異なるが、着色組成物の全固形分に対して、１質量％〜７０質量％であることが好ましく、１０質量％〜５０質量％がより好ましい。染料の含有量は、１０質量％以上であると、良好な色濃度（例えば液晶表示するのに適した色濃度）が得られ、５０質量％以下であると、画素のパターニングがより良好になる点で有利である。
【０２０２】
メチン色素の製造方法は、特に制限されるものではなく、従来公知の方法に従って合成することができるが、下記スキームで示される製造方法を利用して相当する化合物を製造することが、純度の高い染料化合物が得られるので好ましい。
【０２０３】
本発明に係る一般式（１１）の染料化合物の中間体の製造方法は、下記スキームにおける前半のスキームで示されるとおり、一般式（１５）で表されるアニリン化合物と、一般式（１６）で表されるハロゲン化合物とを、ピコリンの共存の下で反応させて、下記一般式（１７）で表される染料化合物の中間体を製造した後、得られた中間体を用いて一般式（１８）の染料化合物を製造する製造方法である。
【０２０４】
【化３７】
0005865341.tif 000038
【０２０５】
上記スキーム中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ２はＳＯ２Ｒ３、又はＣＯＲ４を表す。Ｒ３及びＲ４は、無置換または置換の、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜２０のアリール基を表す。
【０２０６】
（一般式（１５）で表される化合物の製造方法）
一般式（１５）で表される化合物、及びその合成方法は、欧州特許出願公開第０５７１９５９号明細書にされている。一般式１で表される化合物及びピコリンを、例えば、テトラヒドロフランと酢酸エチルの混合溶媒等の反応溶媒に溶解させた混合溶液中に、一般式２で表される化合物を滴下し、反応液を攪拌させた後、貧溶媒を用いて晶析させることにより、一般式３で表される化合物を得る。一般式（１５）で表される化合物と、一般式（１６）で表される化合物とを反応させる際に、ピコリンを共存させることにより、晶析させた一般式（１７）で表される化合物の着色が抑制され、一般式（１７）で表される化合物を純度よく得ることができる。一般式（１７）で表される化合物が着色していると、染料化合物の純度も低下して、染料化合物の輝度を低下させてしまうため、着色が抑制された、純度の高い一般式（１７）で表される化合物、即ち、染料化合物の中間体、が得られる製造方法が好ましい。
【０２０７】
ピコリンの量は、一般式（１５）で表される化合物１質量部に対して０．４質量部〜２質量部であることが好ましい。反応温度は０℃〜５０℃が好ましく、反応溶媒の量は、一般式１で表される化合物の量に対して、質量基準で１倍〜２０倍であることが好ましい。
【０２０８】
反応溶媒は一般式（１５）で表される化合物や一般式（１６）で表される化合物と反応しないものであれば特に限定はない。例えば、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなどが挙げられる。反応溶媒は二種以上混合して使用してもよい。
【０２０９】
（染料化合物の製造方法）
一般式（１７）で表される化合物、オルトギ酸トリエチル、トルエン、及び酢酸の混合溶液を攪拌させた後、貧溶媒を用いて晶析させて、染料化合物を得る。
【０２１０】
染料又は顔料を分散物として配合する場合、特開平９−１９７１１８号公報、特開２０００−２３９５４４号公報の記載に従って調製することができる。
【０２１１】
染料又は顔料は、本発明の効果を損なわない範囲で用いることができる。染料又は顔料の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、０．５質量％〜７０質量％であることが好ましい。また、染料又は顔料は、吸収強度比（４５０ｎｍの吸収／６５０ｎｍの吸収）が０．９５〜１．０５の範囲となるように、着色組成物に添加されるのが好ましい。
［有機溶剤］
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色組成物を調製した場合の塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
【０２１２】
有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類が用いられ、具体的には、特開２０１２−０３２７５４号公報の段落［０１６１］〜［０１６２］に記載のものが例示される。
【０２１３】
これらの有機溶剤は、前述の各成分の溶解性、及びアルカリ可溶性ポリマーを含む場合はその溶解性、塗布面状の改良などの観点から、２種以上を混合することも好ましい。この場合、特に好ましくは、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される２種以上で構成される混合溶液である。
【０２１４】
有機溶剤の着色組成物中における含有量としては、組成物中の全固形分濃度が１０質量％〜８０質量％になる量が好ましく、１５質量％〜６０質量％になる量がより好ましい。
【０２１５】
＜感光性着色組成物＞
本発明の感光性着色組成物は、既述の本発明の着色組成物（即ち、特定フタロシアニン化合物（Ａ）及び特定ピリジン化合物（Ｂ））と、重合性化合物と、光重合開始剤と、を含んで構成されている。本発明の感光性着色組成物は、必要に応じて、更に他の成分を用いて構成することができる。
【０２１６】
本発明の感光性着色組成物を構成する、既述の特定フタロシアニン化合物（Ａ）、及び特定ピリジン化合物（Ｂ）の詳細は、既述の着色組成物における場合と同様であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
特定フタロシアニン化合物（Ａ）の感光性着色組成物中における含有量としては、分子量、及びその吸光係数によって異なるが、感光性着色組成物の全固形分に対して、１質量％〜７０質量％が好ましく、１０質量％〜５０質量％がより好ましい。フタロシアニン化合物（Ａ）の含有量が上記範囲であることで、良好な色濃度が得られ、画素のパターニングが良好になる点で有利である。
また、特定ピリジン化合物（Ｂ）の感光性着色組成物中における含有量については、フタロシアニン化合物（Ａ）と（Ｂ）との含有比（フタロシアニン化合物（Ａ）：（Ｂ））が、質量比で１：０．０２〜１：１０である範囲が好ましく、より好ましくは１：０．１〜１：３の範囲であり、更に好ましくは１：０．１〜１：０．７の範囲である。（Ｂ）の含有量がフタロシアニン化合物（Ａ）との関係で上記範囲にあることで、フタロシアニン化合物の溶解性が向上し、色価が高く、耐熱性、耐光性、及び経時安定性に優れたものとなる。
【０２１７】
［重合性化合物］
本発明の感光性着色組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、例えば、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は、当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの（共）重合体などの化学的形態のいずれであってもよい。
【０２１８】
モノマー及びその（共）重合体の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）やそのエステル類、アミド類、並びにこれらの（共）重合体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、及び不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類、並びにこれらの（共）重合体である。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物や、単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、さらに、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
【０２１９】
脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アクリル酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー、イソシアヌール酸ＥＯ変性トリアクリレート等が挙げられる。
また、メタクリル酸エステルとして、例えば、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔ｐ−（３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ジメチルメタン、ビス−〔ｐ−（メタクリルオキシエトキシ）フェニル〕ジメチルメタン等が挙げられる。
【０２２０】
さらに、イタコン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジイタコネート、プロピレングリコールジイタコネート、１，３−ブタンジオールジイタコネート、１，４−ブタンジオールジイタコネート、テトラメチレングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ソルビトールテトライタコネート等が、また、クロトン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等が、イソクロトン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等が、また、マレイン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等が挙げられる。
その他のエステルの例として、例えば、特公昭５１−４７３３４号公報、特開昭５７−１９６２３１号公報記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭５９−５２４０号公報、特開昭５９−５２４１号公報、特開平２−２２６１４９号公報記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平１−１６５６１３号公報記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。さらに、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
【０２２１】
また、脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミドのモノマーの具体例としては、メチレンビス−アクリルアミド、メチレンビス−メタクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビス−アクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビス−メタクリルアミド、ジエチレントリアミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリレンビスメタクリルアミド等がある。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭５４−２１７２６号公報に記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
【０２２２】
また、イソシアネートと水酸基の付加反応を用いて製造されるウレタン系付加重合性化合物も好適であり、そのような具体例としては、例えば、特公昭４８−４１７０８号公報中に記載の、１分子に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物に、下記一般式（Ａ）で表される水酸基を含有するビニルモノマーを付加させた１分子中に２個以上の重合性ビニル基を含有するビニルウレタン化合物等が挙げられる。
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＯＨ    …（Ａ）
〔一般式（Ａ）中、Ｒ及びＲ’は、各々独立にＨ又はＣＨ３を表す。〕
【０２２３】
これらの重合性化合物について、その構造や、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、感光性着色組成物の最終的な性能設計にあわせて任意に設定できる。例えば、感度の観点では、１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合は２官能以上が好ましい。また、着色硬化膜の強度を高める観点では、３官能以上のものがよく、さらに、異なる官能数・異なる重合性基（例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン化合物、ビニルエーテル化合物）のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。また、感光性着色組成物に含有される他の成分（例えば、光重合開始剤、着色剤（顔料）、バインダーポリマー等）との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、基板などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
【０２２４】
感光性着色組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量（２種以上の場合は総含有量）としては、特に限定はなく、本発明の効果をより効果的に得る観点から、１０質量％〜８０質量％が好ましく、１５質量％〜７５質量％がより好ましく、２０質量％〜６０質量％が特に好ましい。
【０２２５】
［光重合開始剤］
本発明の感光性着色組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
【０２２６】
光重合開始剤としては、例えば、ハロメチルオキサジアゾール化合物及びハロメチル−ｓ−トリアジン化合物から選択される少なくとも１つの活性ハロゲン化合物、３−アリール置換クマリン化合物、ロフィン２量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物及びその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体及びその塩、オキシム系化合物、等が挙げられる。光重合開始剤の具体例については、特開２００４−２９５１１６号公報の段落〔００７０〕〜〔００７７〕に記載のものが挙げられる。中でも、重合反応が迅速である点等から、オキシム系化合物又はビイミダゾール系化合物が好ましい。
【０２２７】
オキシム系化合物（以下、「オキシム系光重合開始剤」ともいう。）としては、特に限定はなく、例えば、特開２０００−８００６８号公報、ＷＯ０２／１００９０３Ａ１、特開２００１−２３３８４２号公報等に記載のオキシム系化合物が挙げられる。
具体的な例としては、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ペンタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ヘキサンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ヘプタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−オクタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（メチルフェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（エチルフェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（ブチルフェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−メチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−プロピル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−エチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−ブチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、２−（ベンゾイルオキシイミノ）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１−オクタノン、２−（アセトキシイミノ）−４−（４−クロロフェニルチオ）−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−ブタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
【０２２８】
また、本発明においては、感度、経時安定性、後加熱時の着色の観点から、オキシム系化合物として、下記一般式（ａ）又は一般式（ｂ）で表される化合物がより好ましい。
【０２２９】
【化３８】
0005865341.tif 000039
【０２３０】
一般式（ａ）中、Ｒ及びＸは、それぞれ、１価の置換基を表し、Ａは、２価の有機基を表し、Ａｒは、アリール基を表す。ｎは、１〜５の整数である。
【０２３１】
Ｒとしては、高感度化の点から、アルキルカルボニル又はアリールカルボニル基が好ましく、具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、トルイル基が好ましい。
【０２３２】
Ａとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基）で置換されたアルキレン基、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基）で置換されたアルキレン基、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基）で置換されたアルキレン基が好ましい。
【０２３３】
Ａｒとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。置換フェニル基の場合、置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基が好ましい。
【０２３４】
Ｘとしては、溶剤溶解性と長波長領域の吸収効率向上の点から、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオキシ基、置換基を有してもよいアリールチオキシ基、置換基を有してもよいアミノ基が好ましい。
また、一般式（ａ）におけるｎは１〜２の整数が好ましい。
【０２３５】
【化３９】
0005865341.tif 000040
【０２３６】
一般式（ｂ）中、Ｒ１０１はアルキル基、アルカノイル基、アルケノイル基、アリーロイル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基、ヘテロ環チオカルボニル基、ヘテロアリールチオカルボニル基又は−ＣＯ−ＣＯ−Ｒｆを表す。Ｒｆは炭素環式芳香族基又はヘテロ環式芳香族基を表す。
【０２３７】
Ｒ１０２はアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を示し、これらは置換されていてもよい。
Ｒ１０３及びＲ１０４は、各々独立に、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を示し、これらの基は、さらにハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基等で置換されていてもよい。
【０２３８】
Ｒ１０５〜Ｒ１１１は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリーロイル基、ヘテロアリーロイル基、アルキルチオ基、アリーロイルチオ基、ヘテロアリーロイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、カルボン酸基、アミド基、カルバモイル基又はシアノ基を表す。
Ｒ１０５〜Ｒ１１１のうちの、一つ又は二つが電子吸引性の置換基、即ち、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンノ基、アルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基であることが、一段と高い硬化性を有する感光性着色組成物が得られるので、好ましい。
【０２３９】
一般式（ｂ）で表されるフルオレン構造を有する化合物の具体例を以下に挙げる。ただし、これの化合物に限定されるものではない。
【０２４０】
【化４０】
0005865341.tif 000041
【０２４１】
【化４１】
0005865341.tif 000042
【０２４２】
一般式（ｂ）で表されるフルオレン構造を有する化合物は、例えば、特開２００８−２９２９７０号公報に記載された合成方法に準じて合成することができる。
【０２４３】
ビイミダゾール系化合物としては、３個のアリール基を置換したイミダゾール環の２量体であれば、その構造に制限はないが、特に、下記一般式（ｃ）、又は一般式（ｄ）で表される構造を有する化合物が好ましい。
【０２４４】
【化４２】
0005865341.tif 000043
【０２４５】
一般式（ｃ）中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜９のアリール基を表し、２つのＡは、各々独立に、炭素数１〜１２の置換もしくは無置換のアルコキシ基、又は−ＣＯＯ−Ｒ９（但し、Ｒ９は、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜９のアリール基を表す。）を表す。ｎは、１〜３の整数であり、ｍは１〜３の整数である。
【０２４６】
【化４３】
0005865341.tif 000044
【０２４７】
一般式（ｄ）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜９のアリール基を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の２個以上が同時に水素原子をとることはない。
【０２４８】
ビイミダゾール系化合物としては、具体的には、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、
【０２４９】
２，２’−ビス（２−シアノフェニル）−４，４’，５．５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−シアノフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−メチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−メトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−メチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−メチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−エチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−メトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−エチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−エチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−フェニルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−メトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−フェニルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−フェニルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール等のビイミダゾール系化合物；
【０２５０】
２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ−（ｐ−メトキシフェニル）ビスイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ−（ｍ−メトキシフェニル）ビスイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ−（３，４−ジメトキシフェニル）ビスイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ−（４−メトキシフェニル）ビスイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ−（３−メトキシフェニル）ビスイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ−（３，４−ジメトキシフェニル）ビスイミダゾール
【０２５１】
２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジシアノフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリシアノフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジエチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリエチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジフェニルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリフェニルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−フルオロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビスイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−フルオロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビスイミダゾール等のビイミダゾール系化合物等を挙げることができる。
【０２５２】
上記の中でも、特に好ましい化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（市販品としては、Ｂ−ＣＩＭ、保土ヶ谷化学工業製が挙げられる）、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ−（３，４−ジメトキシフェニル）ビイミダゾール（ＨＡＢＩ１３１１、日本シーベルヘグナー）、２，２’−ビス（２−メチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（黒金化成社より市販されている）が挙げられる。
【０２５３】
また、本発明の感光性着色組成物には、上記の光重合開始剤のほかに、特開２００４−２９５１１６号公報の段落［００７９］に記載の他の公知の光重合開始剤を使用してもよい。
【０２５４】
光重合開始剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
光重合開始剤の感光性着色組成物中における含有量（２種以上の場合は総含有量）は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、感光性着色組成物の全固形分に対して、３質量％〜２０質量％が好ましく、４質量％〜１９質量％がより好ましく、５質量％〜１８質量％が特に好ましい。
【０２５５】
［アルカリ可溶性バインダー］
本発明の感光性着色組成物は、アルカリ可溶性バインダーを含んでいることが好ましい。アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
【０２５６】
アルカリ可溶性バインダーとしては、線状有機高分子重合体であり、且つ、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭５９−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
【０２５７】
上述したものの他、本発明におけるアルカリ可溶性バインダーとしては、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等や、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ（２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール、等も有用である。また、線状有機高分子重合体は、親水性を有するモノマーを共重合したものであってもよい。この例としては、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、２級若しくは３級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のプロピル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のブチル（メタ）アクリレート、又は、フェノキシヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。その他、親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、燐酸基、燐酸エステル基、４級アンモニウム塩基、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸基及びその塩由来の基、モルホリノエチル基等を含んでなるモノマー等も有用である。
【０２５８】
また、アルカリ可溶性バインダーは、架橋効率を向上させるために、重合性基を側鎖に有してもよく、例えば、アリル基、（メタ）アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有するポリマー等も有用である。上述の重合性基を含有するポリマーの例としては、市販品のＫＳレジスト−１０６（大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（ダイセル化学工業（株）製）等が挙げられる。また、硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンとエピクロロヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
【０２５９】
これら各種アルカリ可溶性バインダーの中でも、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
【０２６０】
アクリル系樹脂としては、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等から選ばれるモノマーからなる共重合体や、市販品のＫＳレジスト−１０６（大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（ダイセル化学工業（株）製）等が好ましい。
【０２６１】
アルカリ可溶性バインダーは、現像性、液粘度等の観点から、重量平均分子量（ＧＰＣ法で測定されたポリスチレン換算値）が１０００〜２×１０５の重合体が好ましく、２０００〜１×１０５の重合体がより好ましく、５０００〜５×１０４の重合体が特に好ましい。
【０２６２】
アルカリ可溶性バインダーの感光性着色組成物中における含有量は、感光性着色組成物の全固形分に対して、１０質量％〜８０質量％であることが好ましく、２０質量％〜６０質量％であることがより好ましい。
【０２６３】
［架橋剤］
本発明の感光性着色組成物に補足的に架橋剤を用いることで、感光性着色組成物を硬化させた場合の着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開２００４−２９５１１６号公報の段落［０１３４］〜［０１４７］の記載を参照することができる。
【０２６４】
［界面活性剤］
本発明の感光性着色組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤は、ノニオン系、カチオン系、アニオン系のいずれでもよく、フッ素含界面活性剤が好ましい。具体的には、特開平２−５４２０２号公報が例示される。
界面活性剤の感光性着色組成物中における含有量は、感光性着色組成物の全固形分に対して、０．０００１質量％〜１質量％が好ましい。
【０２６５】
［他の成分］
本発明の感光性着色組成物は、必要に応じて、更に、充填材、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、増感剤や光安定剤等など各種添加剤を含んでいてもよい。
【０２６６】
〜感光性着色組成物の調製方法〜
本発明の感光性着色組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
なお、感光性着色組成物の調製に際しては、感光性着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解
・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜２つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された感光性着色組成物は、好ましくは、孔径０．０１μｍ〜３．０μｍ、より好ましくは孔径０．０５μｍ〜０．５μｍ程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
【０２６７】
本発明の感光性着色組成物は、色相に優れ、更には良好なコントラストを有する着色硬化膜を形成することができるため、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（例えば、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルタなどの着色画素形成用として、また、印刷インキ、インクジェットインキ、及び塗料などの作製用途として好適に用いることができる。特に、液晶表示装置用の着色画素形成用途に好適である。
【０２６８】
＜カラーフィルタ及びその製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の着色組成物、又は既述の本発明の感光性着色組成物を用いて製造されるものであり、例えば、基板と、基板上に本発明の感光性着色組成物を含む着色領域と、を設けて構成することができる。基板上の着色領域は、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）等の着色膜で構成されている。
【０２６９】
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を基板上に適用して硬化された着色領域（着色パターン）を形成できる方法であれば、いずれの方法で形成されてもよく、好ましくは本発明の感光性着色組成物を用いて製造される。
また、本発明の感光性着色組成物を用いて固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合には、特開２０１１−２５２０６５号公報の段落［０３５９］〜［０３７１］に記載されている製造方法を採用することもできる。
【０２７０】
本発明のカラーフィルタの製造方法は、基板上に既述の感光性着色組成物を付与（好ましくは塗布）し、着色層（感光性着色組成物層ともいう。）を形成する着色層形成工程（
以下、工程Ａともいう。）と、工程（Ａ）にて形成された感光性着色組成物層を硬化させる工程（Ｂ）と、を有する。硬化させる工程（Ｂ）は、（好ましくはマスクを介して）パターン状に露光し、潜像を形成する露光工程と、潜像が形成された露光後の着色層の未硬化部を現像液で現像除去して着色領域（着色パターン）を形成する現像工程と、で構成されている。
これらの工程を経ることで、各色（３色或いは４色）の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。また、本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、工程（Ｂ）で形成された着色パターンに対して紫外線を照射する工程（Ｃ）と、工程（Ｃ）で紫外線が照射された着色パターンに対して加熱処理を行なう工程（Ｄ）とをさらに設けた態様が好ましい。
このような方法により、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ低コストに作製することができる。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
【０２７１】
−工程（Ａ）−
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、基板上に直接又は他の層を介して、既述の本発明の感光性着色組成物を所望の塗布方法により塗布して、感光性着色組成物からなる塗布膜（感光性着色組成物層）を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化（プリベーク）を行ない、感光性着色組成物層を乾燥させる。
【０２７２】
基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ナトリウムガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコン基板や、プラスチック基板等が挙げられる。また、これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。また、基板上には必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び／又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
【０２７３】
このほか、基板として、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式カラー液晶表示装置の薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板（以下、「ＴＦＴ方式液晶駆動用基板」という。）を用い、この駆動用基板上にも、本発明の感光性着色組成物を用いてなる着色パターンを形成し、カラーフィルタを作製することができる。
ＴＦＴ方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
【０２７４】
本発明の感光性着色組成物を、直接又は他の層を介して基板に、適用する。適用する方法としては、塗布が好ましく、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布、インクジェット等の塗布方法により塗布することが好ましい。
【０２７５】
塗布工程において、本発明の感光性着色組成物を基板に塗布する方法としては、特に限定されるものではないが、スリット・アンド・スピン法、スピンレス塗布法等のスリットノズルを用いる方法（以下、スリットノズル塗布法という）が好ましい。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板（１１００ｍｍ×１２５０ｍｍ）を塗布する場合、スリットノズルからの感光性着色組成物の吐出量は、通常、５００マイクロリットル／秒〜２０００マイクロリットル／秒、好ましくは８００マイクロリットル／秒〜１５００マイクロリットル／秒であり、また、塗工速度は、通常、５０ｍｍ／秒〜３００ｍｍ／秒、好ましくは１００ｍｍ／秒〜２００ｍｍ／秒である。
また、塗布工程で用いられる感光性着色組成物の固形分としては、通常、１０質量％〜２０質量％、好ましくは１３質量％〜１８質量％である。
【０２７６】
基板上に本発明の感光性着色組成物による塗布膜を形成する場合、塗布膜の厚み（プリベーク処理後）としては、一般に０．３μｍ〜５．０μｍであり、望ましくは０．５μｍ〜４．０μｍ、最も望ましくは０．５μｍ〜３．０μｍである。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、塗布膜の厚み（プリベーク処理後）は、０．５μｍ〜５．０μｍの範囲が好ましい。
【０２７７】
適用工程において、通常は、適用後にプリベーク処理を施す。必要によっては、プリベーク前に真空処理を施すこともできる。真空乾燥の条件は、真空度が、通常、０．１ｔｏｒｒ〜１．０ｔｏｒｒ、好ましくは０．２ｔｏｒｒ〜０．５ｔｏｒｒ程度である。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて５０℃〜１４０℃の温度範囲で、好ましくは７０℃〜１１０℃程度であり、１０秒〜３００秒の条件にて行うことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
【０２７８】
プリベークの条件としては、ホットプレートやオーブンを用いて、７０℃〜１３０℃で、０．５分間〜１５分間程度加熱する条件が挙げられる。
また、感光性着色組成物により形成される感光性着色組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、０．２μｍ〜５．０μｍの範囲が好ましく、１．０μｍ〜４．０μｍの範囲がさらに好ましく、１．５μｍ〜３．５μｍの範囲が最も好ましい。また、固体撮像素子用カラーフィルタにおいては、０．２μｍ〜５．０μｍの範囲が好ましく、０．３μｍ〜２．５μｍの範囲がさらに好ましく、０．３μｍ〜１．５μｍの範囲が最も好ましい。
なお、感光性着色組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
【０２７９】
−工程（Ｂ）−
続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、基板上に前述のようにして形成された感光性着色組成物からなる膜（感光性着色組成物層）に対し、例えばフォトマスクを介して露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、ｇ線、ｈ線、ｉ線、ｊ線、ＫｒＦ光、ＡｒＦ光が好ましく、特にｉ線が好ましい。照射光にｉ線を用いる場合、１００ｍＪ／ｃｍ２〜１００００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で照射することが好ましい。
【０２８０】
また、その他の露光光線としては、超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯、可視及び紫外の各種レーザー光源、蛍光灯、タングステン灯、太陽光等も使用できる。
【０２８１】
レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いる。
照射光は、波長が３００ｎｍ〜３８０ｎｍの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは３００ｎｍ〜３６０ｎｍの範囲の波長である紫外光レーザーがレジストの感光波長に合致しているという点で好ましい。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのＮｄ：ＹＡＧレーザーの第三高調波（３５５ｎｍ）や、エキシマレーザーのＸｅＣｌ（３０８ｎｍ）、ＸｅＦ（３５３ｎｍ）を好適に用いることができる。
被露光物（パターン）の露光量としては、１ｍＪ／ｃｍ２〜１００ｍＪ／ｃｍ２の範囲であり、１ｍＪ／ｃｍ２〜５０ｍＪ／ｃｍ２の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
【０２８２】
露光装置としては、特に制限はないが市販されているものとしては、Ｃａｌｌｉｓｔｏ（ブイテクノロジー株式会社製）やＥＧＩＳ（ブイテクノロジー株式会社製）やＤＦ２２００Ｇ（大日本スクリーン（株）製）などが使用可能である。また上記以外の装置も好適に用いられる。
液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、ｈ線、ｉ線を使用した露光が好ましく用いられる。また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、ｉ線を使用することが好ましい。なお、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素（着色パターン）を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはＵの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
【０２８３】
上記のようにして露光された感光性着色組成物層は加熱することができる。
また、露光は、感光性着色組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
【０２８４】
続いて、露光後の感光性着色組成物層に対して、現像液にて現像が行なわれる。これにより、ネガ型もしくはポジ型の着色パターン（レジストパターン）を形成することができる。現像工程では、露光後の塗布膜の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化分のみを基板上に残存させる。
現像液は、未硬化部における感光性着色組成物の塗布膜（感光性着色組成物層）を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。例えば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。
現像に用いられる有機溶剤としては、本発明の感光性着色組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１質量％〜１０質量％、好ましくは０．０１質量％〜１質量％となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度は、好ましくはｐＨ１１〜１３、さらに好ましくはｐＨ１１．５〜１２．５となるように調整するのがよい。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
【０２８５】
現像温度としては、通常は２０℃〜３０℃であり、現像時間としては２０秒〜９０秒である。
現像は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像ムラを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
【０２８６】
現像処理後は、余剰の現像液を洗浄除去するリンス処理を経て、乾燥を施した後、硬化を完全なものとするために、加熱処理（ポストベーク）が施される。
リンス工処理は、通常は純水で行なうが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
【０２８７】
リンス処理後、水切り、乾燥をした後には通常、約２００℃〜２５０℃の加熱処理を行なわれる。この加熱処理（ポストベーク）は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行なうことができる。
【０２８８】
以上の各工程を、所望の色相数に合わせて各色毎に順次繰り返し行うことにより、複数色の着色された硬化膜（着色パターン）が形成されてなるカラーフィルタを作製することができる。
本発明のカラーフィルタは、コントラストが高く、色濃度ムラの小さい、色特性の良好であることから、固体撮像素子又は液晶表示素子に好適に用いることができる。
【０２８９】
−工程（Ｃ）−
本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、感光性着色組成物を用いて形成された着色パターン（画素）に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
【０２９０】
−工程（Ｄ）−
上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色パターンを加熱処理（いわゆるポストベーク処理）することにより、着色パターンをさらに硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、１００℃〜３００℃であることが好ましく、さらに好ましくは、１５０℃〜２５０℃である。また、加熱時間は、１０分〜１２０分程度が好ましい。
【０２９１】
このようにして得られた着色パターンは、カラーフィルタにおける画素を構成する。複数の色相の画素を有するカラーフィルタの作製においては、上記の工程（Ａ）、工程（Ｂ）、及び必要に応じて工程（Ｃ）や工程（Ｄ）を所望の色数に合わせて繰り返せばよい。
なお、単色の感光性着色組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に（１色毎に）、上記した工程（Ｃ）及び／又は工程（Ｄ）を行なってもよいし、所望の色数の全ての感光性着色組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して工程（Ｃ）及び／又は工程（Ｄ）を行なってもよい。
【０２９２】
また、本発明の感光性着色組成物は、ドライエッチング工程を含むカラーフィルタの製造方法にも適用することが可能である。このような製造方法の一例としては、本発明の感光性着色組成物を用いて着色層を形成する工程、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、露光及び現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、及びレジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程を含む製造方法が挙げられる。本発明の感光性着色組成物が、ドライエッチング工程を含むカラーフィルタの製造方法に用いられる場合は、光硬化性組成物であっても熱硬化性組成物であってもよい。熱硬化性組成物である場合は熱硬化剤を用いることができ、熱硬化剤としては、１分子内にエポキシ基を２つ以上有する化合物が好ましい。
【０２９３】
本発明のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタ（本発明のカラーフィルタ）は、本発明の感光性着色組成物を用いていることから、色相及びコントラストに優れている。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、染料を着色剤として用い、良好な色相を達成しながら、分光特性及びコントラストに優れた画像の表示が可能になる。
【０２９４】
本発明の感光性着色組成物の用途としては、上記において主にカラーフィルタの着色パターンの形成用途を中心に説明したが、カラーフィルタを構成する着色パターン（画素）を隔離するブラックマトリックスの形成にも適用することができる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する感光性着色組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
【０２９５】
＜液晶表示装置＞
本発明の液晶表示素子及び固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えてなるものである。より具体的には、例えば、カラーフィルタの内面側に配向膜を形成し、電極基板と対向させ、間隙部に液晶を満たして密封することにより、本発明の液晶表示素子であるパネルが得られる。また、例えば、受光素子上にカラーフィルタを形成することにより、本発明の固体撮像素子が得られる。
【０２９６】
液晶表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木  昭夫著、（株）工業調査会  １９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹  順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田  龍男編集、（株）工業調査会  １９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
【０２９７】
本発明のカラーフィルタは、中でも特に、カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置に対して有効である。カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置については、例えば「カラーＴＦＴ液晶ディスプレイ（共立出版（株）１９９６年発行）」に記載されている。さらに、本発明はＩＰＳなどの横電界駆動方式、ＭＶＡなどの画素分割方式などの視野角が拡大された液晶表示装置や、ＳＴＮ、ＴＮ、ＶＡ、ＯＣＳ、ＦＦＳ、及びＲ−ＯＣＢ等にも適用できる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なＣＯＡ（Ｃｏｌｏｒ−ｆｉｌｔｅｒ
Ｏｎ  Ａｒｒａｙ）方式にも供することが可能である。
【０２９８】
本発明のカラーフィルタを液晶表示素子に用いると、従来公知の冷陰極管の三波長管と組み合わせたｆ＠３ｅに高いコントラストを実現できるが、さらに、赤、緑、青のＬＥＤ光源（ＲＧＢ−ＬＥＤ）をバックライトとすることによって輝度が高く、また、色純度の高い色再現性の良好な液晶表示装置を提供することができる。
【０２９９】
＜固体撮像素子＞
本発明の感光性着色組成物は、固体撮像素子用途としても好ましく用いることができる。固体撮像素子の構成としては、本発明の感光性着色組成物を用いて製造されたカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
【０３００】
支持体上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサー、ＣＭＯＳイメージセンサー、等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオード及び転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
更に、デバイス保護層上であってカラーフィルタの下（支持体に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
【実施例】
【０３０１】
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」、「比」は質量基準である。
【０３０２】
（実施例１）
［合成例１］＜特定ピリジンモノマーの例示化合物ＰＭ−１０の合成＞
【０３０３】
【化４４】
0005865341.tif 000045
【０３０４】
原料Ｇ−１  １０ｇ（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９８４，ｖｏｌ．１０６，＃１３，第３８２６頁〜第３８３２頁に記載の方法に従い、ピリジン−３，５−ジカルボン酸から合成した）をテトラヒドロフラン５０ｍｌとジメチルアセチルアミド５０ｍｌに溶解させ、ヒドロキシエチルメタクリレート６．５ｇ（原料Ｇ−１に対して等当量）を添加した。さらに、氷冷下、内温１０度以下となるようにトリエチルアミン５ｇを滴下した。反応液を室温下、さらに２時間攪拌し、その後、水を添加し、酢酸エチルエステルにより有機成分を抽出した。減圧下、溶媒留去して、残渣をシリカゲルカラムにより精製して、目的化合物ＰＭ−１０を得た。収量７．０ｇ（白色固体）。
【０３０５】
［合成例２］＜特定ピリジンポリマーの例示化合物Ｐ−１の合成＞
三口フラスコ中に、マクロモノマーＡ−３  １６ｇ、酸性モノマーとしてメタクリル酸
２ｇ、本発明のモノマーＰＭ−１  ２ｇと溶媒としてプロピレングルコールモノメチルエーテルアセテート４０ｇ、さらにドデカンチオール  ０．１０ｇを添加する。窒素気流下にて、内温７５℃になるよう加熱し、攪拌下、重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）を０．１６ｇ添加し、内温７５℃のまま６時間加熱攪拌を行う。反応液を冷却後、ろ過を行い、本発明ポリマーＰ−１のプロピレングルコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。分子量３５，０００、固形分濃度は３４質量％であった。
【０３０６】
［合成例３］＜特定ピリジンポリマーの例示化合物Ｐ−５の合成＞
三口フラスコ中に、マクロモノマーＡ−３  １６ｇ、酸性モノマーとしてメタクリル酸  ２ｇ、本発明のモノマーＰＭ−１  １ｇ、ベンジルメタクリレート  １ｇと溶媒としてプロピレングルコールモノメチルエーテルアセテート４０ｇ、さらにドデカンチオール  ０．１０ｇを添加する。窒素気流下にて、内温７５℃になるよう加熱し、攪拌下、重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）を０．１６ｇ添加し、内温７５℃のまま６時間加熱攪拌を行う。反応液を冷却後、ろ過を行い、本発明ポリマーＰ−１のプロピレングルコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。分子量３０，０００、固形分濃度は３４質量％であった。
【０３０７】
［合成例４］＜特定ピリジンポリマーの例示化合物Ｐ−１０の合成＞
三口フラスコ中に、マクロモノマーＡ−５  １６ｇ、酸性モノマーとしてメタクリル酸
２ｇ、本発明の特定ピリジンモノマーＰＭ−１０  ２ｇと溶媒としてプロピレングルコールモノメチルエーテルアセテート４０ｇ、さらにドデカンチオール  ０．１０ｇを添加する。窒素気流下にて、内温７５℃になるよう加熱し、攪拌下、重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）を０．１６ｇ添加し、内温７５℃のまま６時間加熱攪拌を行う。反応液を冷却後、ろ過を行い、本発明ポリマーＰ−１のプロピレングルコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。分子量３０，０００、固形分濃度は３４質量％であった。
【０３０８】
（実施例２）
［合成例５］＜フタロシアニン化合物（例示化合物Ａ−１１２の合成＞
以下のスキームで合成を行なった。
【０３０９】
【化４５】
0005865341.tif 000046
【０３１０】
（中間体１）の合成
フラスコにテトラクロロフタロニトリル  ２６．６ｇ（０．１ｍｏｌ）とｐ−ヒドロキシベンゼンベンゼンスルホン酸ナトリウム  １９．６ｇ（０．１ｍｏｌ）、Ｎ，  Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍｌを投入し、室温で３０分攪拌した後、トリエチルアミン  １１．１ｇ（０．１１ｍｏｌ）を加え、６０℃で８時間反応させた。反応終了後、２５℃まで冷却し、酢酸エチル２００ｍｌ、イオン交換水２００ｍｌを加え、セライト濾過をおこなった。得られた濾液にさらにイオン交換水５０ｍｌを加え、分液操作により有機層を除去した。
得られた水層を、イオン交換水５００ｍｌ及び塩化ナトリウム１８０ｇ中に添加した。析出した結晶を濾過し、１５質量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌで順次かけ洗いし、５０℃送風乾燥することで、中間体１を３３．５ｇ（収率８４％）得た。
【０３１１】
（中間体２）の合成
１００ｍｌのアセトニトリル、２０ｍｌのＮ，  Ｎ−ジメチルアセトアミドに中間体１を２１．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え氷浴下で撹拌し、オキシ塩化リン２３．０ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、６０℃で４時間撹拌した。反応終了後、溶液を５℃まで冷却し、酢酸エチル１５０ｍｌとイオン交換水１５０ｍｌを加え、抽出した。得られた有機層に、５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。その後分液操作により水層を除去した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。このようにして中間体２を１６．９ｇ（収率８０％）得た。
【０３１２】
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：８．０７〜８．１０（ｄ、２Ｈ）、７．０９〜７．００（ｍ、２Ｈ）であった。
また、ＮＭＲピークのプロトン比から、中間体２は下記中間体２−１及び中間体２−２の混合物であることを確認した。中間体２−１：中間体２−２＝８３：１７であった。
【０３１３】
【化４６】
0005865341.tif 000047
【０３１４】
（中間体３）の合成
６０ｍｌのＮ，  Ｎ−ジメチルアセトアミドに中間体２を２１．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）加え、氷浴下で撹拌し、１０℃以下を保つようにＮ−エチルエタノールアミン  ８．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、氷浴下２時間攪拌し、反応液に酢酸エチル１００ｍｌ、イオン交換水１００ｍｌ、濃塩酸３ｍｌを加え抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、中間体３を１９．０ｇ（収率８０％）得た。
【０３１５】
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：７．８８〜７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．０１〜６．９３（ｍ、２Ｈ）、３．８１〜３．７８（ｔ、２Ｈ）、３．３３〜３．２８（ｑ、４Ｈ）、１．１８〜１．１５（ｔ、３Ｈ）であった。
【０３１６】
（中間体４）の合成
６０ｍｌのテトラヒドロフランに中間体３を１６．９ｇ（３６ｍｍｏｌ）とピリジン４．２ｇ（５３ｍｍｏｌ）を加え、氷浴下で攪拌し、１０℃以下を保つようにアセチルクロリド３．４ｇ（４３ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、氷浴下３時間攪拌し、反応液に酢酸エチル１００ｍｌ、イオン交換水１００ｍｌ、濃塩酸３ｍｌを加え抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、イオン交換水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝１/１）により精製し、中間体４を１７．２ｇ（収率：９４％）得た。
【０３１７】
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：７．８６〜７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．００〜６．９２（ｍ、２Ｈ）、４．２２〜４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．４２〜３．３９（ｔ、２Ｈ）、３．３１〜３．２６（ｑ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．１８〜１．１４（ｔ、３Ｈ）であった。
【０３１８】
（中間体５）の合成
中間体４  １０．６ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）にベンゾニトリル９．６ｍｌを加え、１３５℃で１時間攪拌した。その後、ヨウ化亜鉛１．９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を添加し、１３５℃において４８時間攪拌した。反応終了後、６０℃以下まで冷却した反応液にメタノール１００ｍｌを加え攪拌した。析出した結晶を濾過し、得られた結晶をメタノール２００ｍｌ中に添加し室温で１時間攪拌した。その後濾過し、５０℃送風乾燥することで中間体５を９．２ｇ（収率９３％）得た。
【０３１９】
中間体５の生成は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ（装置：Ｖｏｙａｇｅｒ ＤＥ ＳＴＲ（ＡＢ Ｓｃｉｅｘ）、サンプル：マトリックス＝１：２０）により確認した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）の結果から、得られた中間体５は、フェノキシ置換基がフタロシアニン中に４個導入されたフタロシアニンの混合物であることを確認した。
【０３２０】
−例示化合物Ａ−１１２の合成−
中間体５  ４ｇ（２．１ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン４０ｍｌ、メタノール４０ｍｌ、炭酸カリウム１．７ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応液にイオン交換水３００ｍｌを加え、析出した結晶を濾過し、５０℃送風乾燥した。
得られた固体を、テトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させ、氷浴下攪拌し、トリエチルアミン  ３．２ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１滴を加えた。その後、内温を５℃以下に保つように、氷浴下アクリロウルクロリド  ２．９ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）を滴下し、その後３時間攪拌した。
反応終了後、反応液に酢酸エチル６０ｍｌ、イオン交換水６０ｍｌを加え抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、得られた固体をメタノールで洗浄、濾過し、室温下乾燥させることで例示化合物Ａ−１１２を２．５ｇ（収率６１％）得た。
【０３２１】
例示化合物Ａ−１１２の生成は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ（装置：Ｖｏｙａｇｅｒ  ＤＥ ＳＴＲ（ＡＢ Ｓｃｉｅｘ）、サンプル：マトリックス＝１：２０）により確認した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）の結果から、得られた例示化合物Ａ−１１２は、フェノキシ置換基がフタロシアニン中に４個導入されたフタロシアニンの混合物であることを確認した。
【０３２２】
［合成例６］＜フタロシアニン化合物（例示化合物Ａ−１１７の合成＞−
アクリロイルクロリドをメタクリロイルクロリドに変更し、各成分の仕込み量を変更した以外は、例示化合物Ａ−１１２の合成例と同様にして、例示化合物Ａ−１１７を得た。
例示化合物Ａ−１１７の生成は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ（装置：Ｖｏｙａｇｅｒ  ＤＥ ＳＴＲ（ＡＢ Ｓｃｉｅｘ）、サンプル：マトリックス＝１：２０）により確認した。
【０３２３】
［合成例７］＜フタロシアニン化合物（例示化合物Ａ−１１９の合成＞−
（中間体６）の合成
６０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに中間体２を２１．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）加え、氷浴下で撹拌し、１０℃以下を保つように２−エチルヘキシルアミン１２．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、氷浴下２時間攪拌し、反応液に酢酸エチル１２０ｍｌ、イオン交換水１２０ｍｌ、濃塩酸３ｍｌを加え抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、中間体６を２２．１ｇ（収率：８６％）得た。
【０３２４】
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：７．９１〜７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．００〜６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．３９〜４．３７（ｍ、１Ｈ）、３．０１〜２．９６（ｍ、２Ｈ）、１．５０〜１．２７（ｍ、９Ｈ）、０．９０〜０．８５（ｍ、６Ｈ）であった。
【０３２５】
（中間体７）の合成
中間体６を１０．０ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）と、ベンゾニトリル１０.０ｍｌと、を加え、１３５℃で１時間攪拌した。その後、ヨウ化亜鉛１．８ｇ（５．６ｍｍｏｌ）を添加し、１３５℃で４８時間攪拌した。反応終了後、６０℃以下まで冷却した反応液にメタノール１６０ｍｌを加えて攪拌した。析出した結晶を濾過し、得られた結晶をメタノール２４０ｍｌ中に添加し、室温で１時間攪拌した。その後、濾過し、５０℃で送風乾燥することで、中間体７を９．３ｇ（収率：９２％）得た。
【０３２６】
中間体７の生成は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ（装置：Ｖｏｙａｇｅｒ ＤＥ ＳＴＲ（ＡＢ Ｓｃｉｅｘ）、サンプル：マトリックス＝１：２０）により確認した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）の結果を図５に示す。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）の結果から、得られた中間体７は、フェノキシ置換基がフタロシアニン中に４個導入されたフタロシアニンであることを確認した。
【０３２７】
（例示化合物Ａ−１１９）の合成
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１３．５ｍｌに、中間体７を３．２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、炭酸セシウムを４．４ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）とを加え室温で３０分攪拌した。その後、４-（クロロメチル）スチレンを１．７ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチル５０ｍｌ、１規定の塩酸水５０ｍｌを加え抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酸エチル＝１/１）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄、濾過し、室温下乾燥させることで、例示化合物Ａ−１１９を２．５ｇ（収率：６４％）得た。
【０３２８】
例示化合物Ａ−１１９の生成は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ（装置：Ｖｏｙａｇｅｒ ＤＥ ＳＴＲ（ＡＢ Ｓｃｉｅｘ）、サンプル：マトリックス＝１：２０）により確認した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）の結果から、得られた例示化合物Ａ−１１９は、フェノキシ置換基がフタロシアニン中に４個導入されたフタロシアニンであることを確認した。
【０３２９】
［合成例８］＜黄色の染料化合物の合成＞
＜染料化合物Ｙ−１の合成＞
下記スキームに従って、染料化合物Ｙ−１を合成した。
【０３３０】
【化４７】
0005865341.tif 000048
【０３３１】
−中間体Ａ−１の合成−
化合物（Ａ）（欧州特許出願公開第０５７１９５９号明細書に記載の方法にて合成）を用意し、上記の合成スキームにしたがって、まず化合物（Ａ）１００質量部、γピコリン５５質量部、テトラヒドロフラン３００質量部、及び酢酸エチル６００質量部の混合溶液を５℃まで冷却し、これにｐ−スチレンスルホニルクロリド１１４質量部を反応温度２０度以下で滴下した。反応液を室温で３時間攪拌した後、析出物をろ過し、アセトニトリルで洗浄することにより、１５０質量部の中間体Ａ−１を得た。（収率９１％）
得られた中間体Ａ−１の構造確認をＮＭＲにより行った結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１．３（ｓ，９Ｈ），５．４（ｄ，１Ｈ），５．６（ｓ，１Ｈ），６．０（ｄ，１Ｈ），６．８（ｑ，１Ｈ），７．２（ｄ，２Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ），７．８（ｔ，４Ｈ），１０．８（ｓ，１Ｈ），１２．９（ｓ，１Ｈ）
【０３３２】
−染料化合物Ｙ−１の合成−
続いて、上記の合成スキームに従って、中間体Ａ−１  ５０質量部、酢酸１４質量部、トルエン１５０質量部、オルトギ酸エチル１４０質量部の混合溶液を８０℃で４時間攪拌した。冷却後、イソプロパノール／水の混合溶液６００質量部を加え、析出物をろ取することにより、４６質量部の染料Ａ−１を得た。（収率７６％）
得られたＹ−１の構造確認をＮＭＲにより行った結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１．５（ｓ，１８Ｈ），５．４（ｄ，２Ｈ），５．９（ｄ，２Ｈ），６．８（ｑ，２Ｈ），７．２（ｄ，４Ｈ），７．６（ｄ，４Ｈ），７．７（ｄ，４Ｈ），７．８（ｄ，４Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），１０．９（ｓ，２Ｈ），１５．６（ｓ，１Ｈ）
【０３３３】
＜緑色膜の作製＞
−着色硬化性組成物（塗布液）の調製−
（１）下記組成中の成分を混合して、本発明の着色硬化性組成物１０１を調製した。このとき、黄色着色物（（Ｙ−３））として、吸収強度比（４５０ｎｍの吸収／６５０ｎｍの吸収）が０．９５〜１．０５の範囲に収まる量を加えた。
＜組成＞
・フタロシアニン化合物（Ａ）の既述の例示化合物Ａ−４４  ・・・３２．４部
（一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物）
・黄色着色物（（Ｙ−３））
・下記（Ｔ−１）                  ・・・５４部
・下記（Ｕ−１）                  ・・・１３５．５部（固形分換算値：５４．２部）・下記（Ｖ−３）                  ・・・９部
・下記（Ｘ−１）                  ・・・４９３部
・下記（Ｘ−２）                  ・・・２４６部
・下記（Ｚ−１）                  ・・・０．１８部
・例示化合物ＰＡ−１            ・・・・３．２４部
【０３３４】
（２）上記の着色硬化性組成物１０１の調製において、フタロシアニン化合物（Ａ）、本発明の化合物（Ｂ）、光重合開始剤、黄色着色物、及び添加剤の種類を、下記表１に示すように変更したこと以外は、着色硬化性組成物１０１と同様にして、本発明の着色硬化性組成物１０２〜１１７、及び比較用の着色硬化性組成物１〜３を調製した。表２に各着色硬化性組成物に使用した特定フタロシアニン化合物、特定ピリジン化合物、及び光重合開始剤を示した。
【０３３５】
以下に、着色硬化性組成物の調製に用いた各成分の詳細を示す。
（Ｙ−１）Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５０を１２．８部とメチルメタクリレート／メタクリル酸（８０／２０）［質量比］共重合体（重量平均分子量：１２，０００）７．２部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０．０部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて得られた顔料分散液
（Ｙ−３）下記黄色染料１０．０部をテトラヒドロフラン（和光純薬工業社製）９０．０部に溶解させたもの
【０３３６】
【化４８】
0005865341.tif 000049
【０３３７】
（Ｙ−４）合成例８で得られた化合物１０．０部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル９０．０部に溶解させたもの。
（Ｔ−１）光重合性化合物：カヤラドＤＰＨＡ（日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物）
（Ｕ−１）バインダー樹脂：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸（８５／１５［質量比］共重合体（重量平均分子量：１２，０００）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分４０．０質量％）酸価（１００ｍｇＫＯＨ／ｇ）
（Ｖ−１）光重合開始剤：２−（ベンゾイルオキシイミノ）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１−オクタノン（ＢＡＳＦ製）
【０３３８】
（Ｖ−３）光重合開始剤：下記構造のオキシム系化合物
【化４９】
0005865341.tif 000050
【０３３９】
（Ｖ−６）光重合開始剤：下記構造のオキシム系化合物
【０３４０】
【化５０】
0005865341.tif 000051
【０３４１】
（Ｘ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（Ｘ−２）溶剤：３−エトキシプロピオン酸エチル
（Ｚ−１）界面活性剤：メガファックＦ７８１−Ｆ（ＤＩＣ（株）製）
【０３４２】
・比較高分子化合物Ｒ−１：Ａ−３／メタクリル酸の共重合体（組成比＝８５／１５（質量％）、Ｍｗ：３００００）
・比較高分子化合物Ｒ−２：Ａ−５／メタクリル酸の共重合体（組成比＝９０／１０（質量％）、Ｍｗ：２５０００）
・比較高分子化合物Ｒ−３：メタクリル酸メチルの共重合体（Ｍｗ：２５０００）
【０３４３】
各硬化性着色組成物について、下記のようにして評価した。結果を表３に示す。
＜評価＞
−１．耐熱性−
上記で調製した硬化性着色組成物を、それぞれガラス基板の上に膜厚（プリベーク後）が２．０μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、８０℃で１２０秒間プリベークすることで着色層を形成した。そして、着色層が形成されたガラス基板を加熱したオーブン内に入れ、設定温度２３０℃にて１時間加熱した。その後、色度計（ＭＣＰＤ−１０００、大塚電子（株）製）を用いて、加熱前後での着色層における色度変化、すなわちΔＥ＊ａｂ値を測定した。得られたΔＥ＊ａｂ値を耐熱性の程度を示す指標とし、下記評価基準に基づいて評価した。なお、ΔＥ＊ａｂ値の小さい方が耐熱性に優れることを示す。
＜評価基準＞
Ａ：ΔＥ＊ａｂ値が５以下であった。
Ｂ：ΔＥ＊ａｂ値が５を超え１０未満であった。
Ｃ：ΔＥ＊ａｂ値が１０以上であった。
【０３４４】
−２．耐光性−
上記で調製した硬化性着色組成物を、それぞれガラス基板の上に膜厚（プリベーク後）が２．０μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、８０℃で１２０秒間プリベークすることで着色層を形成した。そして、着色層が形成されたガラス基板をキセノンランプを２０万ｌｕｘで１０時間照射（２００万ｌｕｘ・ｈ相当）した。その後、色度計（ＭＣＰＤ−１０００、大塚電子（株）製）を用いて、照射前後での着色層における色度変化、すなわちΔＥ＊ａｂ値を測定した。得られたΔＥ＊ａｂ値を耐光性の程度を示す指標とし、下記評価基準に基づいて評価した。なお、ΔＥ＊ａｂ値の小さい方が耐光性に優れることを示す。
＜評価基準＞
Ａ：ΔＥ＊ａｂ値が５以下であった。
Ｂ：ΔＥ＊ａｂ値が５を超え１０未満であった。
Ｃ：ΔＥ＊ａｂ値が１０以上であった。
【０３４５】
−３．経時安定性−  
塗布液を５℃で２週間静置し、２週間経過後の硬化性着色組成物を、それぞれガラス基板の上に膜厚（プリベーク後）が２．０μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、８０℃で１２０秒間プリベークすることで着色層を形成した。着色膜の面状を目視で観察し、下記の評価基準にしたがって評価した。経時安定性が低いサンプルは、経時でフタロシアニン化合物が析出し、「ブツ」の発生原因となる。
＜評価基準＞
Ａ：塗膜上にブツは認められない。
Ｂ：塗膜上にブツは認められないが、濁り（ざらつき）が見える。
Ｃ：塗膜上にブツがみられる。
【０３４６】
−４．現像性−
上記で調製した硬化性着色組成物を、それぞれガラス（ＥＡＧＬＥ  ＸＧ；コーニング社製）上に、膜厚が２．５μｍとなるようにスピンコート法で塗布し、揮発成分を乾燥させた後、１００℃で８０秒間加熱することにより、着色層を形成した。形成された着色層を冷却した後、パターニングされたフォトマスクを介してｉ線（波長３６５ｎｍ）を照射し、硬化させた。ｉ線の光源には超高圧水銀ランプを用い、照射光量を４０ｍＪ／ｃｍ２とした。次いで、２５℃下、０．０５質量％ＫＯＨ水溶液で現像処理を行ない、パターンが見え始める秒数を記録した。評価は、下記の評価基準にしたがって行ない、パターンが見え始める秒数が２０秒以内である場合を、優れた現像性を有するものと判断した。
＜評価基準＞
Ａ：２０秒以内にパターンが見え始める。
Ｂ：２０秒を超過するが、３０秒以内にパターンが見え始める。
Ｃ：３０秒を超過してもパターンが見えない。
【０３４７】
−５．コントラストと輝度の評価−
ガラス（＃１７３７；コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ  Ｉｎｃ．）製）上に、上記と同様にして調製した着色硬化性組成物をスピンコート法（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）で塗布した後、１００℃、３分間で揮発成分を揮発させて着色組成物膜を形成した。冷却後、この着色組成物膜にｉ線〔波長３６５ｎｍ〕を照射して露光した。ｉ線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射した。照射光量は５００ｍＪ／ｃｍ２とした。次いで、１８０℃で２０分間のポストベークを行ない、膜厚２μｍの緑色組成物膜を得た。
（１）コントラスト
緑色組成物膜を２枚の偏光フィルムの間に挟み、２枚の偏光フィルムの偏光軸が平行な場合、及び垂直な場合の輝度の値を、色彩輝度計（トプコン（株）製、型番：ＢＭ−５Ａ）を使用して測定し、２枚の偏光フィルムの偏光軸が平行な場合の輝度を垂直な場合の輝度で除して、得られた値をコントラストとして求めた。
コントラストが高いほど、液晶ディスプレイ用カラーフィルタとして良好な性能を示す。
【０３４８】
（２）輝度
輝度は、オリンパス（株）製の顕微分光測定装置ＯＳＰ−ＳＰ２００を用いて測定し、Ｙ値により評価した。Ｙ値が高いほど、液晶ディスプレイ用カラーフィルタとして良好な性能を示す。
【０３４９】
【表３】
0005865341.tif 000052
【０３５０】
表３の結果から、本発明による特定のフタロシアニン化合物（Ａ）及び特定ピリジン化合物（Ｂ）を含有する着色組成物では、比較用の組成物に比べ、耐光性を維持しつつ、耐熱性及び経時での安定性に優れるものであった。また、コントラスト、輝度にも優れる。
本発明に係る特定ピリジン化合物は、特定フタロシアニン化合物と強い配位結合をなすために、加熱時においても初期の状態を保ち、特定フタロシアニン化合物の凝集による輝度低下を抑制できるものと推定される。この効果は、特定ピリジンポリマーのように、カルボキシリル基で置換されたピリジン環をポリマー中に組み込んだものの方が高い。その理由は、ポリマー鎖が加熱時においても特定フタロシアニン化合物を覆うことで緩衝材の役割を果たし、凝集抑制するためと推定される。