(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と感光層とを備え、
前記感光層は、電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンと、正孔輸送剤と、結着樹脂と、電子輸送剤としての下記式（１）で表される化合物とを同一層に含有する層である、正帯電単層型の電子写真感光体。
【化１】
0005865307.tif 000036
式（１）中、Ｒ1〜Ｒ5は、同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有することのある炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、又は炭素数３〜１０のシクロアルキル基を示す。
【請求項２】
前記電子輸送剤として前記感光層に含有される前記化合物は、下記式（１−１）、下記式（１−２）、下記式（１−３）、又は下記式（１−５）で表される化合物である、請求項１に記載の電子写真感光体。
【化２】
0005865307.tif 000037
【化３】
0005865307.tif 000038
【化４】
0005865307.tif 000039
【化５】
0005865307.tif 000040
【請求項３】
前記電子輸送剤として前記感光層に含有される前記化合物は、前記感光層において、電荷発生剤としては機能しない、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
画像形成装置であって、
像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電するための帯電装置と、
前記帯電された像担持体の表面を露光して、前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための半導体レーザーを有する露光装置と、
前記静電潜像をトナー像として現像するための現像装置と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写装置とを備え、
前記像担持体が、請求項１〜３のいずれか１項に記載の電子写真感光体である、画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のターフェノキノン誘導体を含有する電子写真感光体、及び電子写真感光体を備えた画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、画像形成装置等に備えられた電子写真感光体として、結着樹脂、電荷発生剤、正孔輸送剤及び電子輸送剤等を含む有機感光体が知られている。このような有機感光体は、アモルファスシリコン等の無機材料が用いられた無機感光体と比べると、製造が容易であるとともに、感光体材料の選択肢が多様であることから、構造設計の自由度が高いという利点がある。
【０００３】
そして、有機感光体を用いた画像形成装置が高画質な画像を形成するために、有機感光体に含まれる材料には十分な感度特性を有することが強く求められている。
【０００４】
ここで、有機感光体に含まれる材料のなかでも、電子輸送剤には、一般に、有機感光体に使用した場合に十分な感度特性を発揮することが困難であるという問題があった。そこで、有機感光体の感度特性を向上させうる電子輸送剤を得ることが、様々に検討されている（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１７３２９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１に記載された電子写真感光体においても、感度特性がいまだ十分ではないため、特許文献１に記載された電子写真感光体が備えられた画像形成装置は、高画質な画像を形成できない場合があった。
【０００７】
本発明は上記のような従来技術の問題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に顕著に優れた電子写真感光体、及び当該電子写真感光体を備えた画像形成装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記のような課題を解決するため、本発明は以下を要旨とする。
【０００９】
すなわち、本発明の電子写真感光体は、正帯電単層型の電子写真感光体であり、導電性基体と感光層とを備え、前記感光層は、電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンと、正孔輸送剤と、結着樹脂と、電子輸送剤としての下記式（１）で表される化合物とを同一層に含有する層である。
【００１０】
【化１】
0005865307.tif 000002
【００１１】
式（１）中、Ｒ1〜Ｒ5は、同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有することのある炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、又は炭素数３〜１０のシクロアルキル基を示す。以下、式（１）で表される化合物を、ターフェノキノン誘導体と記載する場合がある。
【００１２】
本発明の画像形成装置は、像担持体と、上記像担持体の表面を帯電するための帯電装置と、帯電された像担持体の表面を露光して、上記像担持体の表面に静電潜像を形成するための半導体レーザーを有する露光装置と、上記静電潜像をトナー像として現像するための現像装置と、上記トナー像を上記像担持体から被転写体へ転写するための転写装置とを備え、上記像担持体が、上述の電子写真感光体である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、感度特性に顕著に優れ、かつ画像形成装置に用いられた場合に高画質な画像を形成し得る電子写真感光体を得ることができる。また、本発明によれば、このような電子写真感光体を備えるため、高画質な画像を形成し得る画像形成装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の電子写真感光体の構造を示す概略断面図である。
【図２】本発明の電子写真感光体を備えた画像形成装置の構成を示す概略図である。
【図３】合成例１にて得られたターフェノキノン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明について詳細に説明する。本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１６】
本発明の実施形態に係る電子写真感光体は、特定のターフェノキノン誘導体を含有する。このようなターフェノキノン誘導体は、電子写真感光体における電子輸送剤として機能することができ、具体的には、下記式（１）で表される。
【００１７】
【化１】
0005865307.tif 000003
【００１８】
なお、上記式（１）において、式中、Ｒ1〜Ｒ5は、同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有することのある炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基を示す。
【００１９】
このように、ピロール環を含有する特定のターフェノキノン誘導体が用いられた電子写真感光体においては、電子移動度が向上されるため、感度（光感度）に顕著に優れるものとなる。なお、感度については実施例において詳述する。また、ピロール環における窒素原子が置換基Ｒ3を有することにより、上記ターフェノキノン誘導体は、後述するように電子写真感光体に用いられる場合に、後述の結着樹脂との相溶性に優れるという効果も奏する。
【００２０】
炭素数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、及びドデシル基等が挙げられる。
【００２１】
炭素数６〜１２のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びビフェニル基等が挙げられる。上記アリール基は、さらに、炭素数１〜１２のアルキル基を有することがある。このようなアリール基としては、例えば、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル基、２，３−キシリル基、及びメチシル基等が挙げられる。上記アリール基に置換したアルキル基の数や置換位置は、特に限定されるものではない。
【００２２】
炭素数６〜１２のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基及びフェネチル基等が挙げられる。
【００２３】
炭素数３〜１０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、及びシクロデシル基等が挙げられる。
【００２４】
炭素数１〜６のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、及びヘキソキシ基等が挙げられる。
【００２５】
上記の中でも、感度特性の観点から、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、及びＲ5が同一であって、かつ炭素数１〜１２のアルキル基であることが好ましい。また、後述の結着樹脂との相溶性の観点から、Ｒ3が炭素数１〜１２のアルキル基であることが好ましい。このようなＲ1〜Ｒ5の組み合わせとしては、以下のようなものが挙げられる。例えば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、及びＲ5がｔ−ブチル基であり、Ｒ3がメチル基である；Ｒ1〜Ｒ5がメチル基である；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、及びＲ5がメチル基であり、Ｒ3がエチル基である；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、及びＲ5がメチル基であり、Ｒ3がオクチル基である；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、及びＲ5がｔ−ブチル基であり、Ｒ3がフェニル基である；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、及びＲ5がｔ−ブチル基であり、Ｒ3がベンジル基である等の組み合わせが挙げられる。
【００２６】
上記式（１）で表されるターフェノキノン誘導体の合成方法を以下の反応式（Ｉ）〜（ＩＶ）を用いて詳しく述べる。
【００２７】
【化２】
0005865307.tif 000004
【００２８】
【化３】
0005865307.tif 000005
【００２９】
【化４】
0005865307.tif 000006
【００３０】
【化５】
0005865307.tif 000007
【００３１】
上記反応式（Ｉ）〜（ＩＶ）中、Ｒ1〜Ｒ5は上記と同様のものを示す。ｎ−ＢｕＬｉはｎ−ブチルリチウムを示す。ＴＭＳはトリメチルシリル基を示す。ＴＨＦはテトラヒドロフランを示す。ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2はビストリフェニルホスフィン塩化パラジウム錯体を示す。ＤＩＢＡＬ−Ｈはジイソブチルアルミニウムハイドライドを示す。
【００３２】
上記反応式（Ｉ）〜（ＩＶ）中、反応（ａ）〜（ｅ）は、後述の反応に関する記載に対応したものである。
【００３３】
反応式（Ｉ）について述べる。
【００３４】
まず、２位及び６位に、それぞれ置換基Ｒ1、Ｒ2を有する４−ヨードフェノール誘導体（Ａ−１）を出発原料とする。そして、反応（ａ）において、冷却下、かつｎ−ブチルリチウムの存在下において、誘導体（Ａ−１）とトリメチルシリルクロライド（ＴＭＳＣｌ）とを反応させ、保護基としてのトリメチルシリル基で水酸基が置換された化合物（Ａ−２）を得る。
【００３５】
反応式（ＩＩ）について述べる。
【００３６】
次いで、反応（ｂ）において、３位に置換基Ｒ3を有するピロール環（Ａ−３）のテトラヒドロフラン溶液を０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液及び塩化亜鉛を加えて反応させ、化合物（Ａ−４）を得る。さらに、反応（ｃ）において、ジイソブチルアルミニウムハイドライド及びビストリフェニルホスフィン塩化パラジウム錯体を用い活性種である０価のパラジウムを生成し、当該パラジウムの存在下において、還流（ｒｅｆｌｕｘ）などにより、化合物（Ａ−４）と化合物（Ａ−２）とを反応させ、化合物（Ａ−５）のテトラヒドロフラン溶液を得る。
【００３７】
反応式（ＩＩＩ）について述べる。
【００３８】
得られた化合物（Ａ−５）のテトラヒドロフラン溶液に対し、反応（ｂ）に示した手法と同様にして、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液及び塩化亜鉛を反応させ、化合物（Ａ−６）を得る。さらに、反応（ｃ）に示したものと同様にして、ジイソブチルアルミニウムハイドライド及びビストリフェニルホスフィン塩化パラジウム錯体を用い、化合物（Ａ−６）と化合物（Ａ−２´）とを反応させ、化合物（Ａ−７）のテトラヒドロフラン溶液を得る。なお、化合物（Ａ−２´）は化合物（Ａ−１）のＲ1及びＲ2を、それぞれ、Ｒ4及びＲ5に変えた以外は、上記反応式（Ｉ）に示す手法と同様にして得られたものである。
【００３９】
反応式（ＩＶ）について以下に述べる。
【００４０】
このようにして得られた化合物（Ａ−７）のテトラヒドロフラン溶液を、室温（ｒ．ｔ．）にて過剰量の濃塩酸と反応させてクロロホルムで抽出することにより、保護基（トリメチルシリル基）を取り去った粗生成物（Ａ−８）を得る。さらに、粗生成物（Ａ−８）を、室温にて過剰量の酸化銀等で酸化させ、シリカゲルカラムなどで精製し、次いでクロロホルムで再結晶を行うことにより、本発明の電子写真感光体に含有され得る、上記式（１）で表されるターフェノキノン誘導体が得られる。
【００４１】
[電子写真感光体]
本発明の電子写真感光体は、上記式（１）で表されるターフェノキノン誘導体を含有するものである。本発明の電子写真感光体は、感度特性に顕著に優れるものであるため、画像形成装置に備えられた場合、高画質な画像を形成することができる。特に、本発明の電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備え、感光層がターフェノキノン誘導体を含有する電子写真感光体とすることができる。なお、この電子写真感光体は、正帯電型であるので、正帯電型電子写真感光体や正帯電型感光体とも称する場合がある。
【００４２】
本発明の電子写真感光体の構造は、いわゆる単層型感光体であってもよいし、積層型感光体であってもよい。単層型感光体においては、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及び結着樹脂が同一層（感光層）に含有される。積層型感光体においては、電荷発生剤、及び結着樹脂を含有する電荷発生層と、電子輸送剤、正孔移動剤、及び結着樹脂を含有する電荷輸送層とが、導電性基体上に積層される。なお、積層型感光体における感光層は、電荷発生層と電荷輸送層とを含む。
【００４３】
なお、単層型感光体は、積層型感光体と比較すると、高画質な画像を形成することができるだけではなく、感光層の構成が簡単で製造が容易になり、皮膜欠陥の発生をも抑制することができる。その理由について、以下に具体的に述べる。
【００４４】
まず、単層型感光体は、積層型感光体よりも感光層の構成が簡単で製造が容易である。これに対し、積層型感光体を製造するには少なくとも２つの層を形成することが必要となるため、製造工程が煩雑になる場合がある。
【００４５】
本発明の電子写真感光体の一例について、図１を参照して以下に説明する。電子写真型感光体１は、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、電子輸送剤としての上記式（１）で表されるターフェノキノン誘導体、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び結着樹脂が同一層に含有される層として、導電性基体２上に備えられる。例えば、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に感光層３が直接備えられていてもよいし、図１（ｂ）に示すように、導電性基体２と感光層３との間に適宜な中間層４が備えられていてもよい。
【００４６】
また、図１（ａ）及び図１（ｂ）に示すように、感光層３が最外層となって露出していてもよいし、図１（ｃ）に示すように、感光層３上に保護層５が適宜に備えられていてもよい。
【００４７】
［導電性基体］
導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば金属（例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮等）の単体；上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料；ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、及び酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
【００４８】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に応じて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。
【００４９】
［感光層］
感光層は、上記式（１）で表されるターフェノキノン誘導体、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び結着樹脂を含むことができる。上記式（１）で表されるターフェノキノン誘導体は、感光層に含有され、電荷輸送剤の１つである電子輸送剤として作用する。
【００５０】
本発明の電子写真感光体には、上記式（１）で表されるターフェノキノン誘導体が含有され、このターフェノキノン誘導体が電子輸送剤として作用し得る。
【００５１】
感光体は、電子輸送剤として、上記式（１）で表されるターフェノキノン誘導体のみを含有してもよいし、上記のキノン誘導体以外の電子輸送剤を組み合わせて含有してもよい。
【００５２】
上記式（１）で表されるターフェノキノン誘導体以外の電子輸送剤としては、例えば、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。
【００５３】
電荷発生剤としては、電子写真感光体における電荷発生剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、有機光電導体（例えば、Ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ2Ｐｃ）、Ｙ型チタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料等）の粉末、又は無機光導電材料（セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、又はアモルファスシリコン等）の粉末等が挙げられる。電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように適宜に選択されるものであり、単独で用いられてもよいし、２種以上を組み合わせて用いられてもよい。
【００５４】
特に、デジタル光学系の画像形成装置（例えば、半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンター、又はファクシミリ等）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となる。そのため、上記電荷発生剤のうち、例えば、フタロシアニン系顔料（Ｘ型無金属フタロシアニン等の無金属フタロシアニン、又はＹ型チタニルフタロシアニン等）が好適に用いられる。
【００５５】
また、３５０〜５５０ｎｍの短波長レーザー光源を用いた画像形成装置の場合には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料、又はペリレン系顔料を用いることができる。
【００５６】
正孔輸送剤としては、電子写真感光体の感光層に含まれる正孔輸送剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物、又は縮合多環式化合物（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物等）が挙げられる。これらは単独で用いられてもよいし、２種以上を組み合わせて用いられてもよい。また、電荷輸送能を備える官能基を有するポリカーボネートのような樹脂を用いる場合は、結着の役割をも同時に担うため、結着樹脂は必ずしも必要でない。
【００５７】
結着樹脂は、上記各成分を分散させるために用いられ、感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えば、熱可塑性樹脂（スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂等）、架橋性の熱硬化性樹脂（シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、又はメラミン樹脂等）、又は光硬化型樹脂（エポキシアクリレート、又はウレタン−アクリレート等）等の樹脂が使用可能である。
【００５８】
本発明の電子写真感光体には、本発明の効果を損なわない範囲内で、必要に応じて、従来公知の種々の添加剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、又はドナー等）を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、公知の増感剤（例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、又はアセナフチレン等）を電荷発生剤と併用してもよい。
【００５９】
本発明の電子写真感光体において、上記式（１）で表されるターフェノキノン誘導体、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び結着樹脂の各含有量は、適宜に選定可能であり、特に限定されない。具体的には、キノン誘導体の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して、５〜１００質量部であることが好ましく、１０〜８０質量部であることがより好ましい。５質量部以上であると、所望される感光特性が十分に発現する。１００質量部以下であると、感光特性が飽和することなく、コスト的なメリット等がある。
【００６０】
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して、０．１〜５０質量部であることが好ましく、０．５〜３０質量部であることがより好ましい。０．１質量部以上であると、所望される感光特性が十分に発現する。一方、５０質量部以下であると、感光特性が飽和することがなくコスト的なメリット等がある。
【００６１】
正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して、５〜５００質量部であることが好ましく、２５〜２００質量部であることがより好ましい。正孔輸送剤の含有量が５質量部以上であると、所望される感光特性が十分に発現する。一方、正孔輸送剤の含有量が５００質量部以下であると、感光特性が飽和することがなく、コスト的なメリットがある。
【００６２】
また、電子写真感光体の感光層の厚さ（積層型感光体においては、電荷発生層と電荷輸送層との合計の厚さ）は、感光層としての作用が十分に発現することができれば、特に限定されず、例えば、５〜１００μｍであることが好ましく、１０〜５０μｍであることが好ましい。
【００６３】
次に、電子写真感光体の製造方法の一例について説明する。
【００６４】
まず、本発明の電子写真感光体は、ターフェノキノン誘導体、電荷発生剤、正孔輸送剤、結着樹脂、及び必要に応じて各種添加剤を、溶剤に溶解又は分散させて塗布液を調製する。そして、この塗布液を、適切な塗布方法を用いて導電性基体上に塗布し、次いで乾燥することにより電子写真型感光体を製造することができる。塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、ディップコート法等が挙げられる。なお、積層型感光体を製造する場合は、例えば、電荷発生層形成用塗布液（電荷発生剤、結着樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた塗布液）と、電荷輸送層形成用塗布液（電荷輸送剤、結着樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた塗布液）とを調製する。そして、電荷発生層形成用塗布液及び電荷輸送層形成用塗布液のいずれか一方の塗布液を、塗布等によって、導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層及び電荷輸送層のいずれか一方を形成する。その後、他方の塗布液を、電荷発生層又は電荷輸送層が形成された導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、他方の層を形成する。
【００６５】
また、上記塗布液に用いられる溶剤としては、含有されるべき各々の成分を溶解又は分散させることができれば、特に限定されない。例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等）、脂肪族系炭化水素（ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル類（ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エステル類（酢酸エチル、又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独で用いられてもよいし、２種以上を組み合わせて用いられてもよい。
【００６６】
このような電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置において、例えば像担持体として用いることができる。これにより、より高画質な画像を形成でき、さらに電子写真感光体の感光層の損傷も抑制できる。
【００６７】
［画像形成装置］
上述のような本発明の電子写真感光体を備える、本発明の画像形成装置としては、電子写真方式の画像形成装置であれば特に限定されない。
【００６８】
なお、本発明の画像形成装置において、それぞれ異なった各色のトナーによるトナー像を形成させるために、タンデム方式のカラー画像形成装置としてもよい。タンデム方式のカラー画像形成装置は、所定方向に並設された複数の像担持体と複数の現像装置とを備える。複数の現像装置は、各像担持体に対向して配置され、表面にトナーを担持して搬送し、搬送されたトナーを各像担持体の表面にそれぞれ供給するための現像ローラーを備える。そして、像担持体として、上記のような特定のターフェノキノン誘導体を含有する電子写真感光体を用いることができる。
【００６９】
図２は、本発明の画像形成装置の構成の一例を示す概略図である。なお画像形成装置６がカラープリンターであるものとして説明する。
【００７０】
画像形成装置６は、図２に示すように、箱型の機器本体７を有している。機器本体７内には、給紙部８、画像形成部９、及び定着部１０が設けられている。給紙部８は用紙Ｐを給紙する。画像形成部９は、給紙部８から給紙された用紙Ｐを搬送しながら用紙Ｐに画像データ等に基づくトナー像を転写する。定着部１０は、画像形成部９で用紙Ｐ上に転写された未定着のトナー像を用紙Ｐに定着させるための定着処理を施す。さらに、機器本体７の上面には、排紙部１１が設けられている。排紙部１１は定着部１０で定着処理の施された用紙Ｐを排紙する。
【００７１】
給紙部８には、給紙カセット１２、ピックアップローラー１３、給紙ローラー１４、１５、１６、及びレジストローラー１７が備えられている。給紙カセット１２は機器本体７から挿脱可能に設けられており、各種サイズの用紙Ｐを貯留する。ピックアップローラー１３は、給紙カセット１２の左上方位置に設けられ、給紙カセット１２に貯留されている用紙Ｐを１枚ずつ取り出す。給紙ローラー１４、１５、１６は、ピックアップローラー１３によって取り出された用紙Ｐを搬送する。レジストローラー１７は、給紙ローラー１４、１５、及び１６によって搬送された用紙Ｐを、一時待機させた後に所定のタイミングで画像形成部９に供給する。
【００７２】
また、給紙部８は、機器本体７の左側面に取り付けられている手差しトレイ（不図示）とピックアップローラー１８とをさらに備えている。ピックアップローラー１８は、手差しトレイに載置された用紙Ｐを取り出す。ピックアップローラー１８によって取り出された用紙Ｐは、給紙ローラー１４、１５及び１６によって搬送され、レジストローラー１７によって、所定のタイミングで画像形成部９に供給される。
【００７３】
画像形成部９には、画像形成ユニット１９、中間転写ベルト２０及び２次転写ローラー２１が備えられている。中間転写ベルト２０は、画像データに基づくトナー像を１次転写する。画像データは、画像形成ユニット１９によってその表面（接触面）にコンピューター等から電送される。２次転写ローラー２１は、中間転写ベルト２０上のトナー像を、給紙カセット１２から送り込まれた用紙Ｐに２次転写する。
【００７４】
画像形成ユニット１９には、上流側（図２では右側）から下流側に向けブラックトナー供給用ユニット２２、イエロートナー供給用ユニット２３、シアントナー供給用ユニット２４、及びマゼンタトナー供給用ユニット２５が順次配設されている。各ユニット２２、２３、２４、及び２５には、それぞれの中央位置に像担持体としての感光体ドラム２６が矢符（時計回り）方向に回転可能に配設されている。
【００７５】
そして、各感光体ドラム２６の周囲には、帯電装置２７、露光装置２８、現像装置２９、クリーニング装置（不図示）、及び除電器（不図示）等が、回転方向上流側から順に各々配置されている。除電器は、本発明において除電手段として機能する。なお、感光体ドラム２６として、本発明の電子写真感光体が用いられている。
【００７６】
帯電装置２７は、矢符方向に回転されている感光体ドラム２６の周面を均一に帯電させる。帯電装置２７としては、例えば、像担持体の表面に接触する帯電ローラーを備えた帯電装等が挙げられる。
【００７７】
帯電ローラーとしては、例えば、表面部が樹脂で構成されたローラー等が挙げられる。より具体的には、例えば、帯電ローラーは、回転可能に軸支された芯金と、上記芯金上に形成された樹脂層と、上記芯金に電圧を印加する電圧印加手段とを備える。このような帯電ローラーを備えた帯電装置は、上記樹脂層を介して接触する感光体ドラム２６の表面を帯電させることができる。
【００７８】
また、上記樹脂層を構成する樹脂としては、特に限定されないが、例えば、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン変性樹脂等が挙げられる。また、樹脂層は無機充填材を含有してもよい。
【００７９】
露光装置２８は、いわゆるレーザー走査ユニットであり、帯電装置２７によって均一に帯電された感光体ドラム２６の周面に、上位装置であるパーソナルコンピューター等から入力された画像データに基づくレーザー光を照射し、感光体ドラム２６上に画像データに基づく静電潜像を形成する。
【００８０】
現像装置２９は、静電潜像が形成された感光体ドラム２６の周面にトナーを供給することで、画像データに基づくトナー像を形成する。そして、このトナー像が中間転写ベルト２０に１次転写される。クリーニング装置は、中間転写ベルト２０へのトナー像の１次転写が終了した後、感光体ドラム２６の周面に残留しているトナーを清掃する。除電器は、中間転写ベルト２０へのトナー像の１次転写が終了した後、感光体ドラム２６の周面を除電する。クリーニング装置及び除電器によって清浄化処理された感光体ドラム２６の周面は、新たな帯電処理のために帯電装置へ送られ、新たに帯電処理が行われる。
【００８１】
中間転写ベルト２０は、無端状のベルト状回転体であって、表面（接触面）側が各感光体ドラム２６の周面にそれぞれ当接するように駆動ローラー３０、従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び１次転写ローラー３３等の複数のローラーに架け渡されている。
【００８２】
また、中間転写ベルト２０は、各感光体ドラム２６と対向配置された１次転写ローラー３３によって感光体ドラム２６に押圧された状態で、複数の一時転写ローラー３３によって無端回転するように構成されている。駆動ローラー３０は、ステッピングモーター等の駆動源によって回転駆動し、中間転写ベルト２０を無端回転させるための駆動力を与える。従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び１次転写ローラー３３は、回転自在に設けられ、駆動ローラー３０による中間転写ベルト２０の無端回転に伴って従動回転する。従動ローラー３１、バックアップローラー３２、及び１次転写ローラー３３は、駆動ローラー３０の主動回転に応じて中間転写ベルト２０を介して従動回転するとともに、中間転写ベルト２０を支持する。
【００８３】
１次転写ローラー３３は、１次転写バイアス（トナーの帯電極性と逆極性）を中間転写ベルト２０に印加する。その結果、各感光体ドラム２６上に形成されたトナー像は、各感光体ドラム２６と１次転写ローラー３３との間で、駆動ローラー３０の駆動により矢符（反時計回り）方向に周回する中間転写ベルト２０に対して順次転写（１次転写）される。
【００８４】
２次転写ローラー２１は、トナー像と逆極性の２次転写バイアスとを用紙Ｐに印加する。その結果、中間転写ベルト２０上に１次転写されたトナー像は、２次転写ローラー２１とバックアップローラー３２との間で用紙Ｐに転写され、用紙Ｐにカラーの転写画像（未定着のトナー像）が転写される。
【００８５】
定着部１０は、画像形成部９で用紙Ｐに転写されたカラーの転写画像（未定着トナー像）に定着処理を施す。定着部１０は、通電発熱体により加熱される加熱ローラー３４と、加圧ローラー３５とを備えている。加圧ローラー３５は、加熱ローラー３４に対向配置され、その周面が加熱ローラー３４の周面に押圧当接される。
【００８６】
画像形成部９で２次転写ローラー２１により用紙Ｐに転写された転写画像は、用紙Ｐが加熱ローラー３４と加圧ローラー３５との間を通過する際の加熱による定着処理により用紙Ｐに定着される。そして、定着処理の施された用紙Ｐは、排紙部１１へ排紙される。また、定着部９と排紙部１１との間の適所に、搬送ローラー３６が配設されている。
【００８７】
排紙部１１は、機器本体７の頂部が凹没されることによって形成される。この凹没した凹部の底部に、排紙された用紙Ｐを受ける排紙トレイ３７が設けられている。
【００８８】
本発明の画像形成装置６は、以上のような画像形成動作によって、用紙Ｐ上に画像形成を行う。そして、上記のようなタンデム方式のカラー画像形成装置では、像担持体として、本発明の電子写真感光体が備えられているので、高画質な画像を形成できる。さらに、電子写真感光体の感光層の損傷も抑制できる。
【実施例】
【００８９】
以下に、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は実施例により何ら限定されるものではない。
【００９０】
[ターフェノキノン誘導体の合成]
（合成例１）
下記式（１−１）で示されるターフェノキノン誘導体を、以下の反応式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）に従って合成した。
【００９１】
【化６】
0005865307.tif 000008
【００９２】
【化７】
0005865307.tif 000009
【００９３】
【化８】
0005865307.tif 000010
【００９４】
【化９】
0005865307.tif 000011
【００９５】
【化１０】
0005865307.tif 000012
【００９６】
反応式（Ｖ）において、４−ヨード―２，６−ジｔ−ブチルフェノール（Ａ−９）６．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を２０℃に冷却し、窒素雰囲気下で、ｎ−ＢｕＬｉの１．６Ｍヘキサン溶液１３ｍＬ（２１ｍｍｏｌ）を加え、さらにトリメチルシリルクロライド（ＴＭＳＣｌ）を加えることにより、水酸基がトリメチルシリル基（ＴＭＳ）で保護された４−ヨード―２，６−ジｔ−ブチルフェノール（収量３．６ｇ、収量４５％）（Ａ−１０）を得た。
【００９７】
反応式（ＶＩ）において、化合物（Ａ−１１）（３４０ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液を０℃に冷却し、窒素雰囲気下で、ｎ−ＢｕＬｉの１．６Ｍヘキサン溶液２．８ｍＬ（４．２ｍｍｏｌ）を加え、さらに塩化亜鉛０．６ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を加えた。このようにして、化合物（Ａ−１２）のＴＨＦ溶液を得た。一方、別の反応容器に入れたビストリフェニルホスフィン塩化パラジウム錯体[ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2]１５０ｍｇのＴＨＦ溶液に、ジイソブチルアルミニウムハイドライド（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）の１．０Ｍヘキサン溶液０．５ｍＬ（０．５ｍｍｏｌ）を加えて、活性種である０価パラジウムを生成させ、さらに、化合物（Ａ−１２）と化合物（Ａ−１０）（１．７ｇ、４２ｍｍｏｌ）とを加えて、２時間還流した。反応後、生成物を水に注いでクロロホルムで抽出し、再結晶することにより化合物（Ａ−１３）を得た。
【００９８】
次いで、反応式（ＶＩＩ）において、０℃、かつ窒素雰囲気下で、化合物（Ａ−１３）のＴＨＦ溶液に対してｎ−ＢｕＬｉの１．６Ｍヘキサン溶液２．８ｍＬ（４．２ｍｍｏｌ）を加え、さらに塩化亜鉛０．６ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を加え、化合物（Ａ−１４）のＴＨＦ溶液を得た。反応式（ＶＩ）と同様にして活性種である０価パラジウムを生成させた後、これに化合物（Ａ−１４）と化合物（Ａ−１０）とを加えて２時間還流撹拌し、反応させた。反応後、生成物を水に注いでクロロホルムで抽出し再結晶することにより、化合物（Ａ−１５）を得た。
【００９９】
次いで、反応式（ＶＩＩＩ）において、化合物（Ａ−１５）のＴＨＦ／水混合溶液に、過剰量の濃硫酸を滴下して数時間撹拌した。その後、これを水に注いでクロロホルムで抽出し、乾燥及び溶媒除去を行うことにより、粗生成物（Ａ−１６）を得た。さらに、粗生成物（Ａ−１６）のクロロホルム溶液に過剰量の酸化銀を加えて酸化させた。酸化反応後、ろ過し、シリカゲルカラムで精製（クロロホルム／ヘキサン＝１／１）した後、クロロホルムで再結晶を行うことにより、紫色結晶が得られた。この結晶の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）を図３に示す。これにより、得られた結晶が、上記式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体であることが確認できた。このターフェノキノン誘導体は、収量が０．４１ｇ、収率が２０％であった。
【０１００】
（合成例２）
反応式（Ｖ）において、化合物（Ａ−９）を化合物（Ａ−１７）に変更し、化合物（Ａ−１０）に代えて１．３４ｇ（４．２ｍｍｏｌ）の化合物（Ａ−１８）を合成して用いた以外は、合成例１と同様の操作を行って、下記式（１−２）で表されるターフェノキノン誘導体（収量０．４８ｇ、収率１５％、紫色結晶）を得た。
【０１０１】
【化１１】
0005865307.tif 000013
【０１０２】
【化１２】
0005865307.tif 000014
【０１０３】
【化１３】
0005865307.tif 000015
【０１０４】
（合成例３）
反応式（ＶＩ）において、化合物（Ａ−１１）を、３９９ｍｇ（４．２ｍｍｏｌ）の化合物（Ａ−１９）に変更した以外は、合成例２と同様の操作を行って、式（１−３）で表されるターフェノキノン誘導体（収量０．５０ｇ、収率１５％、紫色結晶）を得た。
【０１０５】
【化１４】
0005865307.tif 000016
【０１０６】
【化１５】
0005865307.tif 000017
【０１０７】
（合成例４）
反応式（ＶＩ）において、化合物（Ａ−１１）を、７５２ｍｇ（４．２ｍｍｏｌ）の化合物（Ａ−２０）に変更した以外は、合成例２と同様の操作を行って、式（１−４）で表されるターフェノキノン誘導体（収量０．４２ｇ、収率１０％、紫色結晶）を得た。
【０１０８】
【化１６】
0005865307.tif 000018
【０１０９】
【化１７】
0005865307.tif 000019
【０１１０】
（合成例５）
反応式（ＶＩ）において、化合物（Ａ−１１）を、６０１ｍｇ（４．２ｍｍｏｌ）の化合物（Ａ−２１）に変更した以外は、合成例１と同様の操作を行って、式（１−５）で表されるターフェノキノン誘導体（収量０．５５ｇ、収率１０％、紫色結晶）を得た。
【０１１１】
【化１８】
0005865307.tif 000020
【０１１２】
【化１９】
0005865307.tif 000021
【０１１３】
（合成例６）
反応式（ＶＩ）において、化合物（Ａ−１１）を、６５９ｍｇ（４．２ｍｍｏｌ）の化合物（Ａ−２２）に変更した以外は、合成例１と同様の操作を行って、式（１−６）で表されるターフェノキノン誘導体（収量０．８４ｇ、収率１５％、紫色結晶）を得た。
【０１１４】
【化２０】
0005865307.tif 000022
【０１１５】
【化２１】
0005865307.tif 000023
【０１１６】
（合成例７）
反応式（ＶＩ）において、化合物（Ａ−１１）を、６２６ｍｇ（４．２ｍｍｏｌ）の化合物（Ａ−２３）に変更した以外は、合成例２と同様の操作を行って、式（１−７）で表されるターフェノキノン誘導体（収量０．３９ｇ、収率１０％、紫色結晶）を得た。
【０１１７】
【化２２】
0005865307.tif 000024
【０１１８】
【化２３】
0005865307.tif 000025
【０１１９】
（合成例８）
反応式（ＶＩ）において、化合物（Ａ−１１）を、４０７ｍｇ（４．２ｍｍｏｌ）の化合物（Ａ−２４）に変更した以外は、合成例２と同様の操作を行って、式（１−８）で表される化合物（収量０．３４ｇ、収率１０％、紫色結晶）を得た。
【０１２０】
【化２４】
0005865307.tif 000026
【０１２１】
【化２５】
0005865307.tif 000027
【０１２２】
[電子写真感光体の製造]
実施例１
電荷発生剤として式（Ｃ−１）で表されるＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｈ2Ｐｃ）を５質量部と、正孔輸送剤として式（Ｈ−１）で表されるベンジジン誘導体を５０質量部と、電子輸送剤として合成例１で得られた式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体を３０質量部と、結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂を１００質量部とを、溶媒（テトラヒドロフラン）８００質量部の中に投入した。そして、ボールミルを用いて、５０時間、混合及び分散させ、感光層用塗布液を得た。
【０１２３】
【化２６】
0005865307.tif 000028
【０１２４】
【化２７】
0005865307.tif 000029
【０１２５】
そして、この塗布液を、アルミニウム素管からなる導電性基体上に、ディップコート法で塗布した。次いで、１００℃にて６０分間、熱風乾燥することにより、実施例１の電子写真感光体を得た。実施例１の電子写真感光体においては、層厚３０μｍの感光層が導電性基体上に形成されていた。
【０１２６】
実施例２
電荷発生剤として、式（Ｃ−１）で示されるＸ−Ｈ2Ｐｃに代えて、式（Ｃ−２）で示されるＹ型チタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、実施例２の電子写真感光体を得た。
【０１２７】
【化２８】
0005865307.tif 000030
【０１２８】
実施例３
電子輸送剤として、式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例２で得られた式（１−２）で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、実施例３の電子写真感光体を得た。
【０１２９】
実施例４
電荷発生剤として、式（Ｃ−１）で示されるＸ−Ｈ2Ｐｃに代えて、式（Ｃ−２）で示されるＹ−ＴｉＯＰｃを同量用いた以外は、実施例３と同様の操作を行って、実施例４の電子写真感光体を得た。
【０１３０】
実施例５
電子輸送剤として、式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例３で得られた式（１−３）で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、実施例５の電子写真感光体を得た。
【０１３１】
実施例６
電荷発生剤として、式（Ｃ−１）で示されるＸ−Ｈ2Ｐｃに代えて、式（Ｃ−２）で示されるＹ−ＴｉＯＰｃを同量用いた以外は、実施例５と同様の操作を行って、実施例６の電子写真感光体を得た。
【０１３２】
実施例７
電子輸送剤として、式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例４で得られた式（１−４）で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、実施例７の電子写真感光体を得た。
【０１３３】
実施例８
電荷発生剤として、式（Ｃ−１）で示されるＸ−Ｈ2Ｐｃに代えて、式（Ｃ−２）で示されるＹ−ＴｉＯＰｃを同量用いた以外は、実施例７と同様の操作を行って、実施例８の電子写真感光体を得た。
【０１３４】
実施例９
電子輸送剤として、式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例５で得られた式（１−５）で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、実施例９の電子写真感光体を得た。
【０１３５】
実施例１０
電荷発生剤として、式（Ｃ−１）で示されるＸ−Ｈ2Ｐｃに代えて、式（Ｃ−２）で示されるＹ−ＴｉＯＰｃを同量用いた以外は、実施例９と同様の操作を行って、実施例１０の電子写真感光体を得た。
【０１３６】
実施例１１
電子輸送剤として、式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例６で得られた式（１−６）で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、実施例１１の電子写真感光体を得た。
【０１３７】
実施例１２
電荷発生剤として、式（Ｃ−１）で示されるＸ−Ｈ2Ｐｃに代えて、式（Ｃ−２）で示されるＹ−ＴｉＯＰｃを同量用いた以外は、実施例１１と同様の操作を行って、実施例１２の電子写真感光体を得た。
【０１３８】
実施例１３
電子輸送剤として、式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例７で得られた式（１−７）で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、実施例１３の電子写真感光体を得た。
【０１３９】
実施例１４
電荷発生剤として、式（Ｃ−１）で示されるＸ−Ｈ2Ｐｃに代えて、式（Ｃ−２）で示されるＹ−ＴｉＯＰｃを同量用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行って、実施例１４の電子写真感光体を得た。
【０１４０】
比較例１
電子輸送剤として、式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、式（Ｅ−１）で表される化合物を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、比較例１の電子写真感光体を得た。
【０１４１】
【化２９】
0005865307.tif 000031
【０１４２】
比較例２
電荷発生剤として、式（Ｃ−１）で示されるＸ−Ｈ2Ｐｃに代えて、式（Ｃ−２）で示されるＹ−ＴｉＯＰｃを同量用いた以外は、比較例１と同様の操作を行って、比較例２の電子写真感光体を得た。
【０１４３】
比較例３
電子輸送剤として、式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例８で得られた式（１−８）で表される化合物を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、比較例３の電子写真感光体を得た。
【０１４４】
比較例４
電荷発生剤として、式（Ｃ−１）で示されるＸ−Ｈ2Ｐｃに代えて、式（Ｃ−２）で示されるＹ−ＴｉＯＰｃを同量用いた以外は、比較例３と同様の操作を行って、比較例４の電子写真感光体を得た。
【０１４５】
比較例５
電子輸送剤として、式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、式（Ｅ−２）で表される誘導体を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、比較例５の電子写真感光体を得た。
【０１４６】
【化３０】
0005865307.tif 000032
【０１４７】
比較例６
電子輸送剤として、式（１−１）で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、式（Ｅ−３）で表される誘導体を同量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、比較例６の電子写真感光体を得た。
【０１４８】
【化３１】
0005865307.tif 000033
【０１４９】
［感度特性評価］
実施例１〜１４及び比較例１〜４にて得られた電子写真型感光体について、感度特性の評価を行った。得られた電子写真感光体について、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、７００Ｖになるように帯電させ、次いで、ハロゲンランプの光からハンドパルスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光量：１６μＷ／ｃｍ2）を露光（照射時間：８０ｍｓｅｃ）した。そして、露光開始から３３０ｍｓｅｃ経過した時点での表面電位（残留電位）を測定した。感度特性の評価結果を表１に示す。
【０１５０】
【表１】
0005865307.tif 000034
【０１５１】
［耐クラック性評価］
実施例１、比較例１、比較例5、及び比較例６にて得られた電子写真感光体について、以下のような手法で耐クラック性を評価した。すなわち、得られた電子写真感光体表面においてランダムに１０箇所を選択し、それぞれの箇所に油脂（オレイン酸トリグリセリド）を付着させ、２日間放置した後、光学顕微鏡を用いて観察した。油脂を付着させた部分のクラックの発生具合を目視にて確認し、下記基準に沿って評価した。
○：クラック発生箇所が０箇所である。
×：クラック発生箇所が１箇所以上である。
耐クラック性の評価結果を表２に示す。
【０１５２】
【表２】
0005865307.tif 000035
【０１５３】
表１から明らかなように、本発明の実施例１〜１４にて得られた電子写真感光体は、比較例１及び２と対比すると、いずれも感度特性に優れていた。さらに、本発明の実施例１〜１４にて得られた電子写真感光体が用いられた本発明の画像形成装置は、高画質な画像を形成することができた。また、比較例３及び４にて得られた電子写真感光体は、本実施形態に用いられるターフェノキノン誘導体以外のキノン誘導体を用いたものであったため、感度特性を評価する際に結晶化してしまった。
【０１５４】
表２から明らかなように、本発明の実施例１にて得られた電子写真感光体は、比較例５及び比較例６にて得られた電子写真感光体と比較すると、耐クラック性に優れるものであった。これは、本実施形態にて用いられる特定のターフェノキノン誘導体（つまり、ピロール環を有するターフェノキノン誘導体）が、フラン環又はチオフェン環を有するターフェノキノン誘導体と比較すると、結着樹脂との相溶性に優れるためである。
【産業上の利用可能性】
【０１５５】
本発明の電子写真感光体は感度特性に優れており、画像形成装置に用いることができ、高画質な画像を形成することができる。
【符号の説明】
【０１５６】
１      電子写真感光体
２      導電性基体
３      感光層
４      中間層
５      保護層
６      画像形成装置
７      機器本体
８      給紙部
９      画像形成部
１０    定着部
１１    排紙部
１２    給紙カセット
１３    ピックアップローラー
１４    給紙ローラー
１５    給紙ローラー
１６    給紙ローラー
１７    レジストローラー
１８    ピックアップローラー
１９    画像形成ユニット
２０    中間転写ベルト
２１    ２次転写ローラー
２２    ブラックトナー供給用ユニット
２３    イエロートナー供給用ユニット
２４    シアントナー供給用ユニット
２５    マゼンダトナー供給用ユニット
２６    感光体ドラム
２７    帯電装置
２８    露光装置
２９    現像装置
３０    駆動ローラー
３１    従動ローラー
３２    バックアップローラー
３３    １次転写ローラー
３４    加熱ローラー
３５    加圧ローラー
３６    搬送ローラー
３７    排紙トレイ
【図１】
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【図２】
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【図３】
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