(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１の基板と、
前記第１の基板上の第１の電極層及び第２の電極層と、
前記第１の電極層及び前記第２の電極層上のブルー相を発現する液晶組成物と、
前記液晶組成物上の第２の基板と、を有し、
前記液晶組成物は、ネマティック液晶、カイラル剤、重合性モノマーを重合させた高分子、及び光重合開始剤を含み、
前記ネマティック液晶は複数の化合物を含み、
前記ネマティック液晶が吸収する光の波長のピークは、前記光重合開始剤が吸収する光の波長のピークとは異なり、
前記複数の化合物は、下記構造式で示される化合物をすべて有することを特徴とする液晶表示装置。
【化１】
0006045234.tif 000012
【請求項２】
請求項１において、前記カイラル剤は、下記構造式で示される化合物であることを特徴とする液晶表示装置。
【化２】
0006045234.tif 000013
【請求項３】
第１の基板と、
前記第１の基板上の第１の電極層及び第２の電極層と
前記第１の電極層及び前記第２の電極層上のブルー相を発現する液晶組成物と、
前記液晶組成物上の第２の基板と、を有し、
前記液晶組成物は、ネマティック液晶、カイラル剤、重合性モノマーを重合させた高分子、及び光重合開始剤を含み、
前記ネマティック液晶は複数の化合物を含む液晶表示装置の作製方法であって、
前記液晶組成物に、前記光重合開始剤に吸収される光を照射して、前記重合性モノマーを重合させ、
前記光重合開始剤に吸収される光は、前記複数の化合物には吸収されず、
前記複数の化合物は、下記構造式で示される化合物をすべて有することを特徴とする液晶表示装置の作製方法。
【化３】
0006045234.tif 000014
【請求項４】
請求項３において、前記カイラル剤は、下記構造式で示される化合物であることを特徴とする液晶表示装置の作製方法。
【化４】
0006045234.tif 000015
【請求項５】
請求項３又は４において、前記液晶組成物に照射する光の波長は３８０ｎｍであることを特徴とする液晶表示装置の作製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
液晶素子、液晶表示装置、及びそれらの作製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶は多様なデバイスに応用されており、特に薄型、軽量の特徴を持つ液晶表示装置（液晶ディスプレイ）は幅広い分野のディスプレイにおいて用いられている。
【０００３】
より大型、高精細な表示画面を可能とするため、液晶の応答速度の高速化が求められており、開発が進められている。
【０００４】
高速応答可能な液晶の表示モードとしてブルー相を発現する液晶を用いる表示モードがあげられる。ブルー相を発現する液晶を使用するモードは、高速応答が図れるうえ、配向膜が不要であり、かつ広視野角化が可能なので、実用化に向けてより研究が行われている（例えば特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００５−０９０５２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ブルー相を発現する液晶組成物を有する液晶表示装置において、高い信頼性を付与することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
ブルー相を発現する液晶組成物を有する液晶表示装置の作製方法において、ネマティック液晶、カイラル剤、重合性モノマー、及びネマティック液晶とは吸収する光の波長のピークが異なる光重合開始剤を含み、ブルー相を発現する液晶組成物を用い、液晶組成物に光を照射して重合させる。照射する光の波長域は光重合開始剤の吸収する光の波長のピークを含む。
【０００８】
液晶組成物を重合させて高分子化することによって、液晶組成物が安定化し、ブルー相の発現する温度範囲を拡大することができる。なお、光照射によって液晶組成物を高分子化することを高分子安定化処理という。
【０００９】
高分子安定化処理における光照射の際、液晶組成物中のネマティック液晶が光を吸収してしまうと液晶組成物の重合が抑制される恐れがある。従って、高分子安定化処理に用いる光の波長は光重合開始剤が吸収し、かつネマティック液晶が吸収しない波長が好ましい。
【００１０】
ネマティック液晶及び光重合開始剤において、それぞれの吸収する光の波長のピークを異ならせ、光重合開始剤の吸収する光の波長のピークを含む光を照射することによって、液晶組成物の高分子安定化処理を行う。上記方法で液晶表示装置を作製することによって、液晶表示装置の電圧保持特性を向上させることができる。光照射によるネマティック液晶の劣化が抑制でき、かつ光重合開始剤は光照射により活性化し重合を十分に進めることが可能となるからである。従って、信頼性の高い液晶表示装置を作製することができる。
【００１１】
ブルー相は捩れ力の強い液晶組成物で発現し二重ねじれ構造を有する。該液晶組成物は、条件により、コレステリック相、コレステリックブルー相、等方相等を示す。
【００１２】
ブルー相であるコレステリックブルー相は、低温側からブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、ブルー相ＩＩＩと３種類の構造を示す。ブルー相であるコレステリックブルー相は光学的に等方性であるが、ブルー相Ｉは体心立方、ブルー相ＩＩは単純立方の対称性を有する。ブルー相Ｉ及びブルー相ＩＩは、紫外〜可視光領域にブラッグ回折を示す。
【００１３】
カイラル剤は、液晶組成物の捩れを誘起し、液晶組成物を螺旋構造に配向させブルー相を発現させるために用いる。カイラル剤は、不斉中心を有する化合物であり、液晶組成物に対する相溶性が良く、かつ捩れ力の強い化合物を用いる。また、カイラル剤は光学活性体であり、光学純度が高いほど好ましく９９％以上が最も好ましい。
【００１４】
本明細書で開示する発明の構成の一形態は、ネマティック液晶、カイラル剤、重合性モノマー、及び光重合開始剤を含み、ブルー相を発現する液晶組成物を挟持する第１の基板及び第２の基板と、第１の基板と液晶組成物との間に設けられた第１の電極層及び第２の電極層とを形成し、液晶組成物に光重合開始剤の吸収する光を照射し重合させ、ネマティック液晶の吸収する光の波長のピークと、光重合開始剤の吸収する光の波長のピークとが異なる液晶表示装置の作製方法である。
【００１５】
本明細書で開示する発明の構成の一形態は、ネマティック液晶、カイラル剤、重合性モノマー、及び光重合開始剤を含み、ブルー相を発現する液晶組成物を挟持する第１の基板及び第２の基板と、第１の基板と液晶組成物との間に設けられた第１の電極層及び第２の電極層とを形成し、液晶組成物に光重合開始剤の吸収する光を照射し重合させ、ネマティック液晶は複数の化合物を有し、複数の化合物それぞれの吸収する光の波長のピークと、光重合開始剤の吸収する光の波長のピークとが異なる液晶表示装置の作製方法である。
【００１６】
上記構成において、液晶組成物に照射する光の波長域はネマティック液晶（ネマティック液晶に含まれる複数の化合物）の吸収する光の波長のピークと異なることが好ましい。
【００１７】
また、上記構成において、ネマティック液晶（ネマティック液晶に含まれる複数の化合物）の吸収する光の波長のピークと、光重合開始剤の吸収する光の波長のピークとは２０ｎｍ以上（より好ましくは４０ｎｍ以上）異なることが好ましい。
【００１８】
また、上記構成において、液晶組成物に照射する光として、波長３２５ｎｍ以上４５０ｎｍ以下（より好ましくは３６５ｎｍ以上４０５ｎｍ以下）の光を用いることができる。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の一形態は、ブルー相を発現する液晶組成物を有する液晶表示装置の電圧保持特性を向上させ、高い信頼性を付与することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】液晶表示装置の作製方法を説明する概念図。
【図２】液晶表示装置の一形態を説明する図。
【図３】液晶表示装置の電極構成の一形態を説明する図。
【図４】液晶表示モジュールを説明する図。
【図５】電子機器を説明する図。
【図６】液晶１乃至７、及び光重合開始剤の規格化吸光度、光の放射照度を説明する図。
【図７】液晶素子１及び液晶素子２の電圧保持率を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
実施の形態及び実施例について、図面を用いて詳細に説明する。但し、以下の説明に限定されず、趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、以下に示す実施の形態及び実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
【００２２】
なお、第１、第２、又は第３として付される序数詞は便宜上用いるものであり、工程順又は積層順を示すものではない。また、本明細書において発明を特定するための事項として固有の名称を示すものではない。
【００２３】
（実施の形態１）
本発明の一に係る液晶表示装置について、図１（Ａ）（Ｂ）を用いて説明する。図１（Ａ）（Ｂ）は液晶表示装置の作製方法を示す断面図である。
【００２４】
図１（Ａ）の液晶表示装置は、第１の基板２００とネマティック液晶、カイラル剤、重合性モノマー、及びネマティック液晶とは吸収する光の波長のピークが異なる光重合開始剤を含み、ブルー相を発現する液晶組成物２１８との間に画素電極層２３０と、共通電極層２３２が隣接して設けられている。液晶組成物２１８はまだ全域において重合性モノマーの光照射処理前の低重合領域である。
【００２５】
ネマティック液晶は複数の化合物を含んでもよく、その場合含まれる化合物それぞれの吸収する光の波長のピークが、光重合開始剤の吸収する光の波長のピークとは異なる化合物、光重合開始剤を用いる。
【００２６】
また、ネマティック液晶（ネマティック液晶に含まれる複数の化合物）の吸収する光の波長のピークと、光重合開始剤の吸収する光の波長のピークとは２０ｎｍ以上（より好ましくは４０ｎｍ以上）異なることが好ましい。
【００２７】
ネマティック液晶としては、ビフェニル系化合物、ターフェニル系化合物、フェニルシクロヘキシル系化合物、ビフェニルシクロヘキシル系化合物、フェニルビシクロヘキシル系化合物、安息香酸フェニル系化合物、シクロヘキシル安息香酸フェニル系化合物、フェニル安息香酸フェニル系化合物、ビシクロヘキシルカルボン酸フェニル系化合物、アゾメチン系化合物、アゾ系化合物、アゾオキシ系化合物、スチルベン系化合物、ビシクロヘキシル系化合物、フェニルピリミジン系化合物、ビフェニルピリミジン系化合物、ピリミジン系化合物、およびビフェニルエチン系化合物等が挙げられる。
【００２８】
重合性モノマーとしては、光により重合が進行する光重合性（光硬化性）モノマー、又は熱及び光により重合が進行する重合性モノマーなどを用いることができる。
【００２９】
重合性モノマーは、アクリレート、メタクリレートなどの単官能モノマーでもよく、ジアクリレート、トリアクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレートなどの多官能モノマーでもよく、これらを混合させたものでもよい。また、液晶性のものでも非液晶性のものでもよく、両者を混合させてもよい。光重合性モノマーとして、代表的には紫外線重合性モノマーを用いることができる。
【００３０】
光重合開始剤は、光照射によってラジカルを発生させるラジカル重合開始剤を用いることができる。
【００３１】
液晶組成物２１８を形成する方法として、ディスペンス法（滴下法）や、第１の基板２００と第２の基板２０１とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶組成物２１８を注入する注入法を用いることができる。
【００３２】
次に、液晶組成物２１８に高分子安定化処理として光重合開始剤が吸収する光２０４を照射し、重合性モノマーを重合させ、液晶組成物２０８を形成する（図１（Ｂ）参照）。高分子安定化処理を行うことで、液晶表示装置において、ブルー相の発現する温度範囲を広くすることができる。
【００３３】
また、高分子安定化処理を十分に行うことによって、ブルー相を発現する液晶組成物を有する液晶表示装置の耐衝撃性も向上する。
【００３４】
液晶組成物２１８に照射する光２０４の波長域はネマティック液晶（ネマティック液晶に含まれる複数の化合物）の吸収する光の波長のピークと異なることが好ましい。
【００３５】
液晶組成物２１８に照射する光２０４として、波長３２５ｎｍ以上４５０ｎｍ以下（より好ましくは３６５ｎｍ以上４０５ｎｍ以下）の光を用いることができる。
【００３６】
高分子安定化処理における光照射の際、液晶組成物２１８中のネマティック液晶（ネマティック液晶に含まれる複数の化合物）が光２０４を吸収してしまうと液晶組成物２１８の重合が抑制される恐れがある。従って、高分子安定化処理に用いる光２０４の波長は光重合開始剤が吸収し、かつネマティック液晶（ネマティック液晶に含まれる複数の化合物）が吸収しない波長が好ましい。
【００３７】
ネマティック液晶及び光重合開始剤において、それぞれの吸収する光の波長のピークを異ならせ、光重合開始剤の吸収する光を照射することによって、液晶組成物の高分子安定化処理を行い液晶表示装置を作製することによって、液晶表示装置の電圧保持特性を向上させることができる。また、応答速度の高速化も可能となる。光照射によるネマティック液晶の劣化が抑制でき、かつ光重合開始剤は光照射により活性化し重合を十分に進めることが可能となるからである。従って、信頼性の高い液晶表示装置を作製することができる。
【００３８】
高分子安定化処理は、等方相を示す液晶組成物に行ってもよいし、温度制御してブルー相を発現した液晶組成物に行ってもよい。なお、昇温時にブルー相から等方相に相転移する温度又は降温時に等方相からブルー相に相転移する温度をブルー相と等方相間の相転移温度という。高分子安定化処理の一例としては、光重合性モノマーを添加した液晶組成物を等方相まで加熱した後、徐々に降温させてブルー相にまで相転移させ、ブルー相が発現する温度を保持した状態で光を照射して行うことができる。
【００３９】
図１の構成であると、基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。画素電極層２３０と共通電極層２３２との間に電界を形成することで、液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶素子及び液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【００４０】
例えば、高速応答が可能であるため、バックライト装置にＲＧＢの発光ダイオード（ＬＥＤ）等を配置し、時分割によりカラー表示する継時加法混色法（フィールドシーケンシャル法）や、時分割により左目用の映像と右目用の映像を交互に見るシャッター眼鏡方式による３次元表示方式に好適に採用できる。
【００４１】
また、ブルー相は光学的に等方であるため視野角依存性がなく、配向膜を形成しなくともよいため、表示画像の質の向上及びコスト削減が可能である。
【００４２】
液晶組成物２０８を介して隣接する画素電極層２３０と、共通電極層２３２との距離は、画素電極層２３０及び共通電極層２３２にそれぞれ所定の電圧を印加した時、画素電極層２３０及び共通電極層２３２間に介在する液晶組成物２０８の液晶が応答する距離とする。該距離に応じて印加する電圧を適宜制御する。
【００４３】
液晶組成物２０８の厚さ（膜厚）の最大値は１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。
【００４４】
また、図１（Ａ）（Ｂ）では図示しないが、偏光板、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどは適宜設ける。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。また、光源としてバックライトなどを用いることができる。
【００４５】
本明細書では、半導体素子（例えばトランジスタ）、又は画素電極層が形成されている基板を素子基板（第１の基板）といい、該素子基板と液晶組成物を介して対向する基板を対向基板（第２の基板）という。
【００４６】
本発明の一に係る液晶表示装置として、光源の光を透過することによって表示を行う透過型の液晶表示装置、入射する光を反射することによって表示を行う反射型の液晶表示装置、又は透過型と反射型を両方有する半透過型の液晶表示装置を提供することができる。
【００４７】
透過型の液晶表示装置の場合、光が透過する画素領域に存在する画素電極層、共通電極層、第１の基板、第２の基板、その他の絶縁膜、導電膜などは可視光の波長領域の光に対して透光性が好ましいが、開口パターンを有する場合は形状によっては金属膜などの非透光性材料を用いてもよい。
【００４８】
一方反射型の液晶表示装置の場合、液晶組成物に対して視認側と反対側には液晶組成物を透過した光を反射する反射性の部材（反射性を有する膜や基板など）を設ければよい。よって、視認側より反射性の部材までに設けられた、光が透過する基板、絶縁膜、導電膜は可視光の波長領域の光に対して透光性とする。なお、本明細書で透光性とは少なくとも可視光の波長領域の光を透過する性質をいう。
【００４９】
画素電極層２３０、共通電極層２３２は、インジウム錫酸化物、酸化インジウムに酸化亜鉛を混合した導電材料、酸化インジウムに酸化シリコン（ＳｉＯ２）を混合した導電材料、有機インジウム、有機スズ、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、グラフェン、又はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【００５０】
第１の基板２００、第２の基板２０１にはバリウムホウケイ酸ガラスやアルミノホウケイ酸ガラスなどのガラス基板、石英基板、プラスチック基板などを用いることができる。なお、反射型の液晶表示装置の場合、視認側と反対側の基板にはアルミニウム基板やステンレス基板などの金属基板を用いてもよい。
【００５１】
以上のように、ブルー相を発現する液晶表示装置の電圧保持特性を向上させ、高い信頼性を付与することができる。
【００５２】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【００５３】
（実施の形態２）
本発明の一に係る液晶表示装置として、パッシブマトリクス型の液晶表示装置、アクティブマトリクス型の液晶表示装置を提供することができる。本実施の形態は、本発明の一に係るアクティブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図２及び図３を用いて説明する。
【００５４】
図２（Ａ）は液晶表示装置の平面図であり１画素分の画素を示している。図２（Ｂ）は図２（Ａ）の線Ｘ１−Ｘ２における断面図である。
【００５５】
図２（Ａ）において、複数のソース配線層（配線層４０５ａを含む）が互いに平行（図中上下方向に延伸）かつ互いに離間した状態で配置されている。複数のゲート配線層（ゲート電極層４０１を含む）は、ソース配線層に略直交する方向（図中左右方向）に延伸し、かつ互いに離間するように配置されている。共通配線層４０８は、複数のゲート配線層それぞれに隣接する位置に配置されており、ゲート配線層に概略平行な方向、つまり、ソース配線層に概略直交する方向（図中左右方向）に延伸している。ソース配線層と、共通配線層４０８及びゲート配線層とによって、略長方形の空間が囲まれているが、この空間に液晶表示装置の画素電極層及び共通電極層が配置されている。画素を駆動するトランジスタ４２０は、図中左上の角に配置されている。画素電極層及びトランジスタは、マトリクス状に複数配置されている。
【００５６】
図２の液晶表示装置において、トランジスタ４２０に電気的に接続する第１の電極層４４７が画素電極層として機能し、共通配線層４０８と電気的に接続する第２の電極層４４６が共通電極層として機能する。なお、第１の電極層と共通配線層によって容量が形成されている。共通電極層はフローティング状態（電気的に孤立した状態）として動作させることも可能だが、固定電位、好ましくはデータとして送られる画像信号の中間電位近傍でフリッカーの生じないレベルに設定してもよい。
【００５７】
基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。このような方式として、図２及び図３に示すようなＩＰＳモードで用いる電極構成が適用できる。
【００５８】
ＩＰＳモードなどに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及び第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。よって第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６が形成され、少なくとも第１の電極層及び第２の電極層の一方が絶縁膜上に形成されている。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、平板形状でなく、様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
【００５９】
また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６としてＦＦＳモードで用いる電極構成を適用してもよい。ＦＦＳモードに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及びさらにその開口パターンの下方に平板状の第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。この場合、第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層及び第２の電極層が形成され、画素電極層と共通電極層とは絶縁膜（又は層間絶縁層）を介して積層するように配置される。画素電極層及び共通電極層のいずれか一方は、絶縁膜（又は層間絶縁層）の下方に形成され、かつ平板状であり、他方は絶縁膜（又は層間絶縁層）の上方に形成され、かつ様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む形状とする。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
【００６０】
本実施の形態では、液晶組成物４４４はネマティック液晶、カイラル剤、重合性モノマー、及びネマティック液晶とは吸収する光の波長のピークが異なる光重合開始剤を含み、ブルー相を発現する液晶組成物を用い、高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。また、液晶組成物４４４には、有機樹脂が含まれる。
【００６１】
ネマティック液晶及び光重合開始剤において、それぞれの吸収する光の波長のピークを異ならせ、光重合開始剤の吸収する光を照射することによって、液晶組成物の高分子安定化処理を行い、液晶表示装置を作製する。該作製方法によって、液晶表示装置の電圧保持特性を向上させることができる。また、応答速度の高速化も可能となる。光照射によるネマティック液晶の劣化が抑制でき、かつ光重合開始剤は光照射により活性化し重合を十分に進めることが可能となるからである。従って、信頼性の高い液晶表示装置を作製することができる。
【００６２】
画素電極層である第１の電極層４４７と共通電極層である第２の電極層４４６との間に電界を形成することで、液晶組成物４４４の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【００６３】
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の他の例を図３に示す。図３（Ａ）乃至（Ｄ）の上面図に示すように、第１の電極層４４７ａ乃至４４７ｄ及び第２の電極層４４６ａ乃至４４６ｄが互い違いとなるように形成されており、図３（Ａ）では第１の電極層４４７ａ及び第２の電極層４４６ａはうねりを有する波状形状であり、図３（Ｂ）では第１の電極層４４７ｂ及び第２の電極層４４６ｂは同心円状の開口部を有する形状であり、図３（Ｃ）では第１の電極層４４７ｃ及び第２の電極層４４６ｃは櫛歯状であり一部重なっている形状であり、図３（Ｄ）では第１の電極層４４７ｄ及び第２の電極層４４６ｄは櫛歯状であり電極同士がかみ合うような形状である。なお、図３（Ａ）乃至（Ｃ）のように、第１の電極層４４７ａ、４４７ｂ、４４７ｃ、と第２の電極層４４６ａ、４４６ｂ、４４６ｃとが重なる場合は、第１の電極層４４７と第２の電極層４４６との間には絶縁膜を形成し、異なる膜上に第１の電極層４４７と第２の電極層４４６とをそれぞれ形成する。
【００６４】
なお、第１の電極層４４７、第２の電極層４４６は、開口パターンを有する形状であるために、図２（Ｂ）の断面図においては分断された複数の電極層として示されている。これは本明細書の他の図面においても同様である。
【００６５】
トランジスタ４２０は逆スタガ型の薄膜トランジスタであり、絶縁表面を有する基板である第１の基板４４１上に形成され、ゲート電極層４０１、ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを含む。
【００６６】
本明細書に開示する液晶表示装置に適用できるトランジスタの構造は特に限定されず、例えばトップゲート構造、又はボトムゲート構造のスタガ型及びプレーナ型などを用いることができる。また、トランジスタはチャネル形成領域が一つ形成されるシングルゲート構造でも、２つ形成されるダブルゲート構造もしくは３つ形成されるトリプルゲート構造であってもよい。また、チャネル形成領域の上下にゲート絶縁層を介して配置された２つのゲート電極層を有する、デュアルゲート型でもよい。
【００６７】
トランジスタ４２０を覆い、半導体層４０３に接する絶縁膜４０７、さらに絶縁膜４０９が設けられ、絶縁膜４０９上に層間膜４１３が積層されている。
【００６８】
層間膜４１３の形成法は、特に限定されず、その材料に応じて、スピンコート、ディップ、スプレー塗布、液滴吐出法（インクジェット法等）、印刷法（スクリーン印刷、オフセット印刷等）、ロールコート、カーテンコート、ナイフコート等を用いることができる。
【００６９】
第１の基板４４１と対向基板である第２の基板４４２とを、液晶組成物４４４を挟持させてシール材で固着する。液晶組成物４４４を形成する方法として、ディスペンス法（滴下法）や、第１の基板４４１と第２の基板４４２とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。
【００７０】
シール材としては、代表的には可視光硬化性、紫外線硬化性又は熱硬化性の樹脂を用いるのが好ましい。代表的には、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、アミン樹脂などを用いることができる。また、光（代表的には紫外線）重合開始剤、熱硬化剤、フィラー、カップリング剤を含んでもよい。
【００７１】
シール材に紫外線などの光硬化樹脂を用い、滴下法で液晶組成物を形成する場合など、高分子安定化処理の光照射工程によってシール材の硬化も行ってもよい。
【００７２】
本実施の形態では、第１の基板４４１の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ａを、第２の基板４４２の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ｂを設ける。また、偏光板の他、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどを設けてもよい。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。以上の工程で、液晶表示装置を完成させることができる。
【００７３】
また、大型の基板を用いて複数の液晶表示装置を作製する場合（所謂多面取り）、その分断工程は、高分子安定化処理の前か、偏光板を設ける前に行うことができる。分断工程による液晶組成物への影響（分断工程時にかかる力などによる配向乱れなど）を考慮すると、第１の基板と第２の基板とを貼り合わせた後、高分子安定化処理の前が好ましい。
【００７４】
図示しないが、光源としてバックライト、サイドライトなどを用いればよい。光源は素子基板である第１の基板４４１側から、視認側である第２の基板４４２へと透過するように照射される。
【００７５】
第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
【００７６】
また、第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【００７７】
また、第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。
【００７８】
導電性高分子としては、いわゆるπ電子共役系導電性高分子を用いることができる。例えば、ポリアニリン又はその誘導体、ポリピロール又はその誘導体、ポリチオフェン又はその誘導体、若しくはアニリン、ピロールおよびチオフェンの２種以上からなる共重合体又はその誘導体などがあげられる。
【００７９】
下地膜となる絶縁膜を第１の基板４４１とゲート電極層４０１の間に設けてもよい。下地膜は、第１の基板４４１からの不純物元素の拡散を防止する機能があり、窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、又は酸化窒化シリコン膜から選ばれた一又は複数の膜による単層、又は積層構造により形成することができる。ゲート電極層４０１の材料は、モリブデン、チタン、クロム、タンタル、タングステン、アルミニウム、銅、ネオジム、スカンジウム等の金属材料又はこれらを主成分とする合金材料を用いて、単層で又は積層して形成することができる。また、ゲート電極層４０１としてリン等の不純物元素をドーピングした多結晶シリコン膜に代表される半導体膜、ニッケルシリサイドなどのシリサイド膜を用いてもよい。ゲート電極層４０１に遮光性を有する導電膜を用いると、バックライトからの光（第１の基板４４１から入射する光）が、半導体層４０３へ入射することを防止することができる。
【００８０】
例えば、ゲート電極層４０１の２層の積層構造としては、アルミニウム層上にモリブデン層が積層された２層の積層構造、又は銅層上にモリブデン層を積層した２層構造、又は銅層上に窒化チタン層若しくは窒化タンタル層を積層した２層構造、窒化チタン層とモリブデン層とを積層した２層構造とすることが好ましい。３層の積層構造としては、タングステン層又は窒化タングステン層と、アルミニウムとシリコンの合金層又はアルミニウムとチタンの合金層と、窒化チタン層又はチタン層とを積層した積層構造とすることが好ましい。
【００８１】
ゲート絶縁層４０２は、プラズマＣＶＤ法又はスパッタリング法等を用いて、酸化シリコン膜、酸化ガリウム膜、酸化アルミニウム膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化シリコン膜等を用いて形成することができる。又は、ゲート絶縁層４０２の材料として酸化ハフニウム、酸化イットリウム、酸化ランタン、ハフニウムシリケート（ＨｆＳｉｘＯｙ（ｘ＞０、ｙ＞０））、ハフニウムアルミネート（ＨｆＡｌｘＯｙ（ｘ＞０、ｙ＞０））、窒素が添加されたハフニウムシリケート、窒素が添加されたハフニウムアルミネートなどのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いてもよい。これらのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いることでゲートリーク電流を低減できる
【００８２】
また、ゲート絶縁層４０２として、有機シランガスを用いたＣＶＤ法により酸化シリコン層を形成することも可能である。有機シランガスとしては、テトラエトキシシラン（ＴＥＯＳ：化学式Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）４）、テトラメチルシラン（ＴＭＳ：化学式Ｓｉ（ＣＨ３）４）、テトラメチルシクロテトラシロキサン（ＴＭＣＴＳ）、オクタメチルシクロテトラシロキサン（ＯＭＣＴＳ）、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、トリエトキシシラン（ＳｉＨ（ＯＣ２Ｈ５）３）、トリスジメチルアミノシラン（ＳｉＨ（Ｎ（ＣＨ３）２）３）等のシリコン含有化合物を用いることができる。なお、ゲート絶縁層４０２は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。
【００８３】
半導体層４０３に用いる材料は特に限定されず、トランジスタ４２０に要求される特性に応じて適宜設定すればよい。半導体層４０３に用いることのできる材料の例を説明する。
【００８４】
半導体層４０３を形成する材料としては、シランやゲルマンに代表される半導体材料ガスを用いた化学気相成長法や、スパッタリング法等の物理気相成長法で作製される非晶質（アモルファスともいう。）半導体、該非晶質半導体を光エネルギーや熱エネルギーを利用して結晶化させた多結晶半導体、或いは微結晶半導体などを用いることができる。半導体層はスパッタリング法、ＬＰＣＶＤ法、又はプラズマＣＶＤ法等により成膜することができる。
【００８５】
アモルファス半導体としては、代表的には水素化アモルファスシリコン、結晶性半導体としては代表的にはポリシリコンなどがあげられる。ポリシリコン（多結晶シリコン）には、８００℃以上のプロセス温度を経て形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂高温ポリシリコンや、６００℃以下のプロセス温度で形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂低温ポリシリコン、また結晶化を促進する元素などを用いて、非晶質シリコンを結晶化させたポリシリコンなどを含んでいる。もちろん、前述したように、微結晶半導体又は半導体層の一部に結晶相を含む半導体を用いることもできる。
【００８６】
また、酸化物半導体を用いてもよく、酸化物半導体としては、少なくともインジウム（Ｉｎ）あるいは亜鉛（Ｚｎ）を含むことが好ましい。特にＩｎとＺｎを含むことが好ましい。また、該酸化物を用いたトランジスタの電気特性のばらつきを減らすためのスタビライザーとして、それらに加えてガリウム（Ｇａ）を有することが好ましい。また、スタビライザーとしてスズ（Ｓｎ）を有することが好ましい。また、スタビライザーとしてハフニウム（Ｈｆ）を有することが好ましい。また、スタビライザーとしてアルミニウム（Ａｌ）を有することが好ましい。また、スタビライザーとしてジルコニウム（Ｚｒ）を有することが好ましい。
【００８７】
また、他のスタビライザーとして、ランタノイドである、ランタン（Ｌａ）、セリウム（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウム（Ｔｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、ルテチウム（Ｌｕ）のいずれか一種あるいは複数種を有してもよい。
【００８８】
例えば、酸化物半導体として、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛、二元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｚｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｓｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｇａ系酸化物、三元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物（ＩＧＺＯとも表記する）、Ｉｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｃｅ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｐｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｎｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｕ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｇｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｄｙ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｏ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｙｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌｕ−Ｚｎ系酸化物、四元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物を用いることができる。
【００８９】
なお、ここで、例えば、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物とは、ＩｎとＧａとＺｎを主成分として有する酸化物という意味であり、ＩｎとＧａとＺｎの比率は問わない。また、ＩｎとＧａとＺｎ以外の金属元素が入っていてもよい。
【００９０】
また、酸化物半導体として、ＩｎＭＯ３（ＺｎＯ）ｍ（ｍ＞０、且つ、ｍは整数でない）で表記される材料を用いてもよい。なお、Ｍは、Ｇａ、Ｆｅ、Ｍｎ及びＣｏから選ばれた一の金属元素または複数の金属元素を示す。また、酸化物半導体として、Ｉｎ２ＳｎＯ５（ＺｎＯ）ｎ（ｎ＞０、且つ、ｎは整数）で表記される材料を用いてもよい。
【００９１】
例えば、Ｉｎ：Ｇａ：Ｚｎ＝１：１：１（＝１／３：１／３：１／３）、Ｉｎ：Ｇａ：Ｚｎ＝２：２：１（＝２／５：２／５：１／５）、あるいはＩｎ：Ｇａ：Ｚｎ＝３：１：２（＝１／２：１／６：１／３）の原子比のＩｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物やその組成の近傍の酸化物を用いることができる。あるいは、Ｉｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝１：１：１（＝１／３：１／３：１／３）、Ｉｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝２：１：３（＝１／３：１／６：１／２）あるいはＩｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝２：１：５（＝１／４：１／８：５／８）の原子比のＩｎ−Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物やその組成の近傍の酸化物を用いるとよい。
【００９２】
しかし、これらに限られず、必要とする半導体特性（移動度、しきい値、ばらつき等）に応じて適切な組成のものを用いればよい。また、必要とする半導体特性を得るために、キャリア濃度や不純物濃度、欠陥密度、金属元素と酸素の原子数比、原子間結合距離、密度等を適切なものとすることが好ましい。
【００９３】
なお、例えば、Ｉｎ、Ｇａ、Ｚｎの原子数比がＩｎ：Ｇａ：Ｚｎ＝ａ：ｂ：ｃ（ａ＋ｂ＋ｃ＝１）である酸化物の組成が、原子数比がＩｎ：Ｇａ：Ｚｎ＝Ａ：Ｂ：Ｃ（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１）の酸化物の組成の近傍であるとは、ａ、ｂ、ｃが、（ａ−Ａ）２＋（ｂ−Ｂ）２＋（ｃ−Ｃ）２≦ｒ２を満たすことをいう。ｒとしては、例えば、０．０５とすればよい。他の酸化物でも同様である。
【００９４】
酸化物半導体は単結晶でも、非単結晶でもよい。後者の場合、アモルファスでも、多結晶でもよい。また、アモルファス中に結晶性を有する部分を含む構造でも、非アモルファスでもよい。
【００９５】
例えば、結晶性酸化物半導体層として、表面に概略垂直なｃ軸を有している結晶を含む酸化物半導体層を用いることができる。
【００９６】
表面に概略垂直なｃ軸を有している結晶を含む酸化物半導体層は、単結晶ではなく、非晶質でもない状態であり、ｃ軸配向を有した結晶を含む酸化物半導体（Ｃ  Ａｘｉｓ  Ａｌｉｇｎｅｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ；  ＣＡＡＣ−ＯＳとも呼ぶ）層である。
【００９７】
ＣＡＡＣ−ＯＳとは、ｃ軸配向し、かつａｂ面、表面または界面に垂直な方向から見て三角形状または六角形状の原子配列を有し、ｃ軸に垂直な方向においては、金属原子が層状または金属原子と酸素原子とが層状に配列しており、ａｂ面（あるいは表面または界面）においては、ａ軸またはｂ軸の向きが異なる（ｃ軸を中心に回転した）結晶を含む酸化物半導体である。ＣＡＡＣ−ＯＳ膜（層）とは、ｃ軸に対しては結晶化した薄膜であり、ａｂ面に対しては必ずしも配列していない。
【００９８】
広義に、ＣＡＡＣ−ＯＳとは、非単結晶であって、そのａｂ面に垂直な方向から見て、三角形もしくは六角形、または正三角形もしくは正六角形の原子配列を有し、かつｃ軸方向に垂直な方向から見て金属原子が層状または金属原子と酸素原子が層状に配列した相を含む。
【００９９】
ＣＡＡＣ−ＯＳ膜は単結晶ではないが、非晶質のみから形成されているものでもない。また、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜は結晶化した部分（結晶部分）を含むが、１つの結晶部分と他の結晶部分の境界を明確に判別できないこともある。
【０１００】
ＣＡＡＣ−ＯＳを構成する酸素の一部は窒素で置換されてもよい。また、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜を構成する個々の結晶部分のｃ軸は一定の方向（例えば、ＣＡＡＣ−ＯＳが形成される基板面やＣＡＡＣ−ＯＳの表面や膜面、界面等に垂直な方向）に揃っていてもよい。あるいは、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜を構成する個々の結晶部分のａｂ面の法線は一定の方向（例えば、基板面、表面、界面等に垂直な方向）を向いていてもよい。
【０１０１】
半導体層、配線層の作製工程において、薄膜を所望の形状に加工するためにエッチング工程を用いる。エッチング工程は、ドライエッチングやウエットエッチングを用いることができる。
【０１０２】
所望の加工形状にエッチングできるように、材料に合わせてエッチング条件（エッチング液、エッチング時間、温度等）を適宜調節する。
【０１０３】
ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂの材料としては、Ａｌ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗから選ばれた元素、又は上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜等が挙げられる。また、熱処理を行う場合には、この熱処理に耐える耐熱性を導電膜に持たせることが好ましい。例えば、Ａｌ単体では耐熱性が劣り、また腐蝕しやすい等の問題点があるので耐熱性導電性材料と組み合わせて形成する。Ａｌと組み合わせる耐熱性導電性材料としては、チタン（Ｔｉ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、クロム（Ｃｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、スカンジウム（Ｓｃ）から選ばれた元素、又は上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜、又は上述した元素を成分とする窒化物で形成する。
【０１０４】
ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを大気に触れさせることなく連続的に形成してもよい。大気に触れさせることなく連続成膜することで、大気成分や大気中に浮遊する汚染不純物元素に汚染されることなく各積層界面を形成することができるので、トランジスタ特性のばらつきを低減することができる。
【０１０５】
なお、半導体層４０３は一部のみがエッチングされ、溝部（凹部）を有する半導体層である。
【０１０６】
トランジスタ４２０を覆う絶縁膜４０７、絶縁膜４０９は、乾式法や湿式法で形成される無機絶縁膜、有機絶縁膜を用いることができる。例えば、ＣＶＤ法やスパッタリング法などを用いて得られる窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化タンタル膜などを用いることができる。また、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ等の有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンケイ酸ガラス）、ＢＰＳＧ（ボロンリンケイ酸ガラス）等を用いることができる。また、絶縁膜４０７として酸化ガリウム膜を用いてもよい。
【０１０７】
なおシロキサン系樹脂とは、シロキサン系材料を出発材料として形成されたＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を含む樹脂に相当する。シロキサン系樹脂は置換基としては有機基（例えばアルキル基やアリール基）やフルオロ基を用いてもよい。また、有機基はフルオロ基を有していてもよい。シロキサン系樹脂は塗布法により成膜し、焼成することによって絶縁膜４０７として用いることができる。
【０１０８】
なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁膜４０７、絶縁膜４０９を形成してもよい。例えば、無機絶縁膜上に有機樹脂膜を積層する構造としてもよい。
【０１０９】
また、多階調マスクにより形成した複数（代表的には二種類）の厚さの領域を有するレジストマスクを用いると、フォトリソグラフィ工程の数を減らすことができるため、工程簡略化、低コスト化が図れる。
【０１１０】
以上のように、ブルー相を発現する液晶表示装置の電圧保持特性を向上させ、高い信頼性を付与することができる。
【０１１１】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１１２】
（実施の形態３）
トランジスタを作製し、該トランジスタを画素部、さらには駆動回路に用いて表示機能を有する液晶表示装置を作製することができる。また、トランジスタを用いて駆動回路の一部又は全体を、画素部と同じ基板上に一体形成し、システムオンパネルを形成することができる。
【０１１３】
液晶表示装置は表示素子として液晶素子（液晶表示素子ともいう）を含む。
【０１１４】
また、液晶表示装置は、表示素子が封止された状態にあるパネルと、該パネルにコントローラを含むＩＣ等を実装した状態にあるモジュールとを含む。さらに、該液晶表示装置を作製する過程における、表示素子が完成する前の一形態に相当する素子基板に関し、該素子基板は、電流を表示素子に供給するための手段を複数の各画素に備える。素子基板は、具体的には、表示素子の画素電極のみが形成された状態であってもよいし、画素電極となる導電膜を成膜した後であって、エッチングして画素電極を形成する前の状態であってもよいし、あらゆる形態があてはまる。
【０１１５】
なお、本明細書中における液晶表示装置とは、画像表示デバイス、表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、コネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は表示素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て液晶表示装置に含むものとする。
【０１１６】
液晶表示装置の一形態に相当する液晶表示パネルの外観及び断面について、図４を用いて説明する。図４（Ａ１）（Ａ２）は、第１の基板４００１上に形成されたトランジスタ４０１０、４０１１、及び液晶素子４０１３を、第２の基板４００６との間にシール材４００５によって封止した、パネルの上面図であり、図４（Ｂ）は、図４（Ａ１）（Ａ２）のＭ−Ｎにおける断面図に相当する。
【０１１７】
第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とを囲むようにして、シール材４００５が設けられている。また画素部４００２と、走査線駆動回路４００４の上に第２の基板４００６が設けられている。よって画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とは、第１の基板４００１とシール材４００５と第２の基板４００６とによって、液晶組成物４００８と共に封止されている。
【０１１８】
また、図４（Ａ１）は第１の基板４００１上のシール材４００５によって囲まれている領域とは異なる領域に、別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３が実装されている。なお、図４（Ａ２）は信号線駆動回路の一部を第１の基板４００１上に設けられたトランジスタで形成する例であり、第１の基板４００１上に信号線駆動回路４００３ｂが形成され、かつ別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３ａが実装されている。
【０１１９】
なお、別途形成した駆動回路の接続方法は、特に限定されるものではなく、ＣＯＧ方法、ワイヤボンディング方法、或いはＴＡＢ方法などを用いることができる。図４（Ａ１）は、ＣＯＧ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例であり、図４（Ａ２）は、ＴＡＢ方法により信号線駆動回路４００３ａを実装する例である。
【０１２０】
また第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４は、トランジスタを複数有しており、図４（Ｂ）では、画素部４００２に含まれるトランジスタ４０１０と、走査線駆動回路４００４に含まれるトランジスタ４０１１とを例示している。トランジスタ４０１０、４０１１上には絶縁層４０２０、層間膜４０２１が設けられている。
【０１２１】
トランジスタ４０１０、４０１１は、実施の形態２に示すトランジスタを適用することができる。
【０１２２】
また、層間膜４０２１、又は絶縁層４０２０上において、駆動回路用のトランジスタ４０１１の半導体層のチャネル形成領域と重なる位置に導電層を設けてもよい。導電層は、電位がトランジスタ４０１１のゲート電極層と同じでもよいし、異なっていても良く、第２のゲート電極層として機能させることもできる。また、導電層の電位がＧＮＤ、或いは導電層はフローティング状態であってもよい。
【０１２３】
また、層間膜４０２１上に画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が形成され、画素電極層４０３０はトランジスタ４０１０と電気的に接続されている。液晶素子４０１３は、画素電極層４０３０、共通電極層４０３１及び液晶組成物４００８を含む。なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６の外側にはそれぞれ偏光板４０３２ａ、４０３２ｂが設けられている。
【０１２４】
本実施の形態では、液晶組成物４００８はネマティック液晶、カイラル剤、重合性モノマー、及びネマティック液晶とは吸収する光の波長のピークが異なる光重合開始剤を含み、ブルー相を発現する液晶組成物を用い、高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。また、液晶組成物４００８には、有機樹脂が含まれる。
【０１２５】
ネマティック液晶及び光重合開始剤において、それぞれの吸収する光の波長のピークを異ならせ、光重合開始剤の吸収する光を照射することによって、液晶組成物の高分子安定化処理を行い、液晶表示装置を作製する。該作製方法によって、液晶表示装置の電圧保持特性を向上させることができる。また、応答速度の高速化が可能となる。光照射によるネマティック液晶の劣化が抑制でき、かつ光重合開始剤は光照射により活性化し重合を十分に進めることが可能となるからである。従って、信頼性の高い液晶表示装置を作製することができる。
【０１２６】
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１には、実施の形態１又は実施の形態２で示したような画素電極層及び共通電極層の構成を適用することができる。画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１は開口パターンを有する形状である。
【０１２７】
画素電極層４０３０と共通電極層４０３１との間に電界を形成することで、液晶組成物４００８の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【０１２８】
なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６としては、透光性を有するガラス、プラスチックなどを用いることができる。プラスチックとしては、ＰＶＦ（ポリビニルフルオライド）フィルム、ポリエステルフィルム又はアクリル樹脂フィルムを用いることができる。また、アルミニウムホイルをＰＶＦフィルムやポリエステルフィルムで挟んだ構造のシート、又はＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）板を用いることもできる。
【０１２９】
また４０３５は絶縁膜を選択的にエッチングすることで得られる柱状のスペーサであり、液晶組成物４００８の膜厚（セルギャップ）を制御するために設けられている。なお球状のスペーサを用いていてもよい。液晶組成物４００８を用いる液晶表示装置において液晶組成物の厚さであるセルギャップは１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。なお、本明細書においてセルギャップの厚さとは、液晶組成物の厚さ（膜厚）の最大値とする。
【０１３０】
なお図４は透過型液晶表示装置の例であるが、本発明は半透過型液晶表示装置でも、反射型液晶表示装置でも適用できる。
【０１３１】
また、図４の液晶表示装置では、基板の外側（視認側）に偏光板を設ける例を示すが、偏光板は基板の内側に設けてもよい。偏光板の材料や作製工程条件によって適宜設定すればよい。また、ブラックマトリクスとして機能する遮光層を設けてもよい。
【０１３２】
層間膜４０２１の一部としてカラーフィルタ層や遮光層を形成してもよい。図４においては、トランジスタ４０１０、４０１１上方を覆うように遮光層４０３４が第２の基板４００６側に設けられている例である。遮光層４０３４を設けることにより、さらにコントラスト向上やトランジスタの安定化の効果を高めることができる。
【０１３３】
トランジスタの保護膜として機能する絶縁層４０２０で覆う構成としてもよいが、特に限定されない。
【０１３４】
なお、保護膜は、大気中の有機物や金属物、水蒸気などの汚染不純物の侵入を防ぐためのものであり、緻密な膜が好ましい。保護膜は、スパッタリング法を用いて、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニウム膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化アルミニウム膜の単層、又は積層で形成すればよい。
【０１３５】
また、平坦化絶縁膜として透光性の絶縁層をさらに形成する場合、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ等の、耐熱性を有する有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンケイ酸ガラス）、ＢＰＳＧ（ボロンリンケイ酸ガラス）等を用いることができる。なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁層を形成してもよい。
【０１３６】
積層する絶縁層の形成法は、特に限定されず、その材料に応じて、スパッタリング法、スピンコート、ディップ法、スプレー塗布法、液滴吐出法（インクジェット法等）、印刷法（スクリーン印刷、オフセット印刷等）、ロールコート、カーテンコート、ナイフコート等を用いることができる。
【０１３７】
画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
【０１３８】
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【０１３９】
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。
【０１４０】
また別途形成された信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４又は画素部４００２に与えられる各種信号及び電位は、ＦＰＣ４０１８から供給されている。
【０１４１】
また、トランジスタは静電気などにより破壊されやすいため、ゲート線又はソース線に対して、駆動回路保護用の保護回路を同一基板上に設けることが好ましい。保護回路は、非線形素子を用いて構成することが好ましい。
【０１４２】
図４では、接続端子電極４０１５が、画素電極層４０３０と同じ導電膜から形成され、端子電極４０１６は、トランジスタ４０１０、４０１１のソース電極層及びドレイン電極層と同じ導電膜で形成されている。
【０１４３】
接続端子電極４０１５は、ＦＰＣ４０１８が有する端子と、異方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。
【０１４４】
また図４においては、信号線駆動回路４００３を別途形成し、第１の基板４００１に実装している例を示しているが、この構成に限定されない。走査線駆動回路を別途形成して実装してもよいし、信号線駆動回路の一部又は走査線駆動回路の一部のみを別途形成して実装してもよい。
【０１４５】
以上のように、ブルー相を発現する液晶表示装置の電圧保持特性を向上させ、高い信頼性を付与することができる。
【０１４６】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１４７】
（実施の形態４）
本明細書に開示する液晶表示装置は、さまざまな電子機器（遊技機も含む）に適用することができる。電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０１４８】
図５（Ａ）は、ノート型のパーソナルコンピュータであり、本体３００１、筐体３００２、表示部３００３、キーボード３００４などによって構成されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３００３に適用することにより、信頼性の高いノート型のパーソナルコンピュータとすることができる。
【０１４９】
図５（Ｂ）は、携帯情報端末（ＰＤＡ）であり、本体３０２１には表示部３０２３と、外部インターフェイス３０２５と、操作ボタン３０２４等が設けられている。また操作用の付属品としてスタイラス３０２２がある。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３０２３に適用することにより、信頼性の高い携帯情報端末（ＰＤＡ）とすることができる。
【０１５０】
図５（Ｃ）は、電子書籍であり、筐体２７０１および筐体２７０３の２つの筐体で構成されている。筐体２７０１および筐体２７０３は、軸部２７１１により一体とされており、該軸部２７１１を軸として開閉動作を行うことができる。このような構成により、紙の書籍のような動作を行うことが可能となる。
【０１５１】
筐体２７０１には表示部２７０５が組み込まれ、筐体２７０３には表示部２７０７が組み込まれている。表示部２７０５および表示部２７０７は、続き画面を表示する構成としてもよいし、異なる画面を表示する構成としてもよい。異なる画面を表示する構成とすることで、例えば右側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０５）に文章を表示し、左側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０７）に異なる画像を表示することができる。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部２７０５、表示部２７０７に適用することにより、信頼性の高い電子書籍とすることができる。表示部２７０５として半透過型、又は反射型の液晶表示装置を用いる場合、比較的明るい状況下での使用も予想されるため、太陽電池を設け、太陽電池による発電、及びバッテリーでの充電を行えるようにしてもよい。なおバッテリーとしては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０１５２】
また、図５（Ｃ）では、筐体２７０１に操作部などを備えた例を示している。例えば、筐体２７０１において、電源２７２１、操作キー２７２３、スピーカー２７２５などを備えている。操作キー２７２３により、頁を送ることができる。なお、筐体の表示部と同一面にキーボードやポインティングデバイスなどを備える構成としてもよい。また、筐体の裏面や側面に、外部接続用端子（イヤホン端子、ＵＳＢ端子など）、記録媒体挿入部などを備える構成としてもよい。さらに、電子書籍は、電子辞書としての機能を持たせた構成としてもよい。
【０１５３】
また、電子書籍は、無線で情報を送受信できる構成としてもよい。無線により、電子書籍サーバから、所望の書籍データなどを購入し、ダウンロードする構成とすることも可能である。
【０１５４】
図５（Ｄ）は、携帯電話であり、筐体２８００及び筐体２８０１の二つの筐体で構成されている。筐体２８０１には、表示パネル２８０２、スピーカー２８０３、マイクロフォン２８０４、ポインティングデバイス２８０６、カメラ用レンズ２８０７、外部接続端子２８０８などを備えている。また、筐体２８００には、携帯電話の充電を行う太陽電池セル２８１０、外部メモリスロット２８１１などを備えている。また、アンテナは筐体２８０１内部に内蔵されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示パネル２８０２に適用することにより、信頼性の高い携帯電話とすることができる。
【０１５５】
また、表示パネル２８０２はタッチパネルを備えており、図５（Ｄ）には映像表示されている複数の操作キー２８０５を点線で示している。なお、太陽電池セル２８１０で出力される電圧を各回路に必要な電圧に昇圧するための昇圧回路も実装している。
【０１５６】
表示パネル２８０２は、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。また、表示パネル２８０２と同一面上にカメラ用レンズ２８０７を備えているため、テレビ電話が可能である。スピーカー２８０３及びマイクロフォン２８０４は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生などが可能である。さらに、筐体２８００と筐体２８０１は、スライドし、図５（Ｄ）のように展開している状態から重なり合った状態とすることができ、携帯に適した小型化が可能である。
【０１５７】
外部接続端子２８０８はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブルなどの各種ケーブルと接続可能であり、充電及びパーソナルコンピュータなどとのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット２８１１に記録媒体を挿入し、より大量のデータ保存及び移動に対応できる。
【０１５８】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能などを備えたものであってもよい。
【０１５９】
図５（Ｅ）は、デジタルビデオカメラであり、本体３０５１、表示部（Ａ）３０５７、接眼部３０５３、操作スイッチ３０５４、表示部（Ｂ）３０５５、バッテリー３０５６などによって構成されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部（Ａ）３０５７、表示部（Ｂ）３０５５に適用することにより、信頼性の高いデジタルビデオカメラとすることができる。
【０１６０】
図５（Ｆ）は、テレビジョン装置であり、筐体９６０１や表示部９６０３などによって構成されている。表示部９６０３により、映像を表示することが可能である。また、ここでは、スタンド９６０５により筐体９６０１を支持した構成を示している。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部９６０３に適用することにより、信頼性の高いテレビジョン装置とすることができる。
【０１６１】
テレビジョン装置の操作は、筐体９６０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機により行うことができる。また、リモコン操作機に、当該リモコン操作機から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０１６２】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１６３】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【実施例１】
【０１６４】
本実施例では、本発明の一形態の液晶表示装置に用いることのできる液晶素子を作製し、特性の評価を行った。
【０１６５】
液晶素子に用いた液晶組成物の構成を表１に示す。
【０１６６】
【表１】
0006045234.tif 000002
【０１６７】
液晶１として４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）、液晶２として４−シアノ−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル（略称：５ＣＴ）（株式会社ＬＣＣ製）、液晶３として４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ）、液晶４として４−（４−ｎ−ペントキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ）、液晶５として４−（４−ｎ−オクトキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ）、液晶６として４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）、液晶７として４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）を用いた。
【０１６８】
なお、本実施例で用いたＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、５ＣＴ（略称）、ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、及びＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）の構造式を下記に示す。
【０１６９】
【化１】
0006045234.tif 000003
【０１７０】
カイラル剤としてＲ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）、重合性モノマーとして、１，４−ビス−［４−（４−アクリロイロキシ−ｎ−へキシル−１−オキシ）ベンゾイロキシ］−２−メチルベンゼン（略称：ＲＭ２５７−Ｏ６）（シントンケミカルズ株式会社製）、及びメタクリル酸ドデシル（（ＤＭｅＡｃ）（略称）（東京化成工業株式会社製））、並びに光重合開始剤として２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（略称：ＤＭＰＡＰ）（東京化成工業株式会社製）を用いた。
【０１７１】
なお、本実施例で用いた、Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）、ＲＭ２５７−Ｏ６（略称）、ＤＭｅＡｃ（略称）、ＤＭＰＡＰ（略称）の構造式を下記に示す。
【０１７２】
【化２】
0006045234.tif 000004
【０１７３】
液晶１乃至７（ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、５ＣＴ（略称）、ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、及びＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称））、及び光重合開始剤（ＤＭＰＡＰ（略称））の吸収波長の測定を行った。測定は、液晶１乃至７をそれぞれジクロロメタン溶液に溶解させて試料を作製し、紫外可視分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて行った。液晶１乃至７、及び光重合開始剤の吸収スペクトルを図６に示す。
【０１７４】
なお、図６において、液晶１（ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称））は細い実線、液晶２（５ＣＴ（略称））は三角形のドット、液晶３（ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ（略称））は菱形のドット、液晶４（ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ（略称））は細い点線、液晶５（ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ（略称））は太い点線、液晶６（ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称））は四角形のドット、液晶７（ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称））はバツ印のドット、光重合開始剤（ＤＭＰＡＰ（略称））は太い実線のそれぞれの吸収スペクトルである。
【０１７５】
図６に示すように、各液晶の吸収ピーク波長は、液晶１（ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称））は２５３ｎｍ、液晶２（５ＣＴ（略称））は３０２ｎｍ、液晶３（ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ（略称））は３０７ｎｍ、液晶４（ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ（略称））は３０７ｎｍ、液晶５（ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ（略称））は３０７ｎｍ、液晶６（ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称））は２５５ｎｍ、液晶７（ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称））は２５３ｎｍ、光重合開始剤（ＤＭＰＡＰ（略称））は３４０ｎｍであった。
【０１７６】
本実施例では、表１に示す液晶組成物を用いて液晶素子１及び液晶素子２を作製した。作製方法を以下に示す。液晶素子１と液晶素子２とでは、高分子安定化処理に用いる光の波長が異なる。
【０１７７】
液晶素子１及び液晶素子２は、画素電極層及び共通電極層が図３（Ｄ）のように櫛歯状に形成されたガラス基板と、対向基板となるガラス基板とを間に空隙（４μｍ）を有してシール材によって貼り合わせた後、注入法によって等方相の状態で攪拌した液晶組成物を基板間に注入して作製した。
【０１７８】
画素電極層及び共通電極層は酸化珪素を含むインジウム錫酸化物を用いてスパッタリング法にて形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、画素電極層と共通電極層の各幅、及び画素電極層と共通電極層との間隔は２μｍとした。また、シール材は紫外線及び熱硬化型シール材を用い、硬化処理として、９０秒間の紫外線（放射照度１００ｍＷ／ｃｍ２）照射処理を行い、その後１２０℃で１時間加熱処理を行った。
【０１７９】
液晶素子１及び液晶素子２において、ブルー相が発現する最高温度より３℃高い温度（最高温度＋３℃）からブルー相が発現する最低温度の範囲内の任意の温度において恒温とし、光（キセノンランプ光源、朝日分光株式会社製、ＭＡＸ３０２）を、２０分間照射することによって高分子安定化処理を行った。なお、高分子安定化処理によって、液晶素子１及び液晶素子２の液晶組成物中に含まれる重合性モノマーが重合し、液晶素子１及び液晶素子２は、有機樹脂を含む液晶組成物を有する液晶素子となる。
【０１８０】
高分子安定化処理に用いた光は、液晶素子１は光源から放射された光を３５０ｎｍのバンドパスフィルタ（朝日分光株式会社製）に通した光を用い、液晶素子２は光源から放射された光を３８０ｎｍのバンドパスフィルタ（朝日分光株式会社製）に通した光をそれぞれ用いた。図６に、高分子安定化処理において、液晶素子１で用いた光（光源（３５０ｎｍＢＰＦ）、太い一点鎖線で示す）、液晶素子２で用いた光（光源（３８０ｎｍＢＰＦ）、太い二点鎖線で示す）の放射照度のスペクトルを示す。
【０１８１】
液晶素子１及び液晶素子２の電圧保持率を、６２５４型液晶物性評価システム（株式会社東陽テクニカ製）を用いて測定した。２５℃の液晶素子１及び液晶素子２において、３０Ｖを６０μｓｅｃ印加し液晶素子１及び液晶素子２に電荷を充電した後、１６．６ｍｓｅｃ保持後の電圧を測定し、それぞれの電圧保持率を求めた。液晶素子１及び液晶素子２の電圧保持率を図７に示す。
【０１８２】
図７で示すように、３５０ｎｍのバンドパスフィルタに通した光を用いた液晶素子１は１２％程度と低い電圧保持率であったのに対し、３８０ｎｍのバンドパスフィルタに通した光を用いた液晶素子２は６０％以上、約７０％の高い電圧保持率が得られた。
【０１８３】
図６に示すように、液晶素子２で用いた３８０ｎｍのバンドパスフィルタに通した光（光源（３８０ｎｍＢＰＦ））の放射スペクトルは、液晶組成物に含まれる液晶１乃至７の吸収スペクトルと重なっておらず、高分子安定化処理の光照射時に液晶１乃至７の光の吸収が生じなかったため、液晶組成物の重合が進み、十分に高分子安定化が達成できたことがわかる。
【０１８４】
一方、液晶素子１で用いた３５０ｎｍのバンドパスフィルタに通した光（光源（３５０ｎｍＢＰＦ））の放射スペクトルは液晶組成物に含まれる液晶２乃至５の吸収スペクトルと一部重なっており、高分子安定化処理の光照射時に液晶２乃至５で光の吸収が生じたため、液晶組成物の重合が十分に進まず、高分子安定化が不十分であった恐れがある。
【０１８５】
以上の結果から、高分子安定化処理に用いる光の波長は光重合開始剤が吸収し、かつ液晶が吸収しない波長が好ましいことが確認できた。
【０１８６】
従って、ネマティック液晶及び光重合開始剤において、それぞれの吸収する光の波長のピークを異ならせ、光重合開始剤の吸収する光を照射することによって、液晶組成物の高分子安定化処理を行うことによって、液晶表示素子の電圧保持特性を向上させることができる。従って、信頼性の高い液晶表示装置を作製することができる。
【実施例２】
【０１８７】
実施例１で使用した、ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、及びＲ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）の合成方法を以下に記載する。
【０１８８】
（４−ｎ−ペンチル安息香酸−４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）の合成スキームを下記（Ｍ−１）に示す。
【０１８９】
【化３】
0006045234.tif 000005
【０１９０】
１０ｇ（５２ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ペンチル安息香酸と、８．１ｇ（５２ｍｍｏｌ）の２、６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．９５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、５２ｍＬのジクロロメタンを２００ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に１１ｇ（５７ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で終夜攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物へ水を加えてから、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、無色の油状物を得た。この油状物を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色固体を１４ｇ、収率８４％で得た。
【０１９１】
得られた１４ｇの白色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１４０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１１ｇ、回収率７９％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この白色固体が目的物である４−ｎ−ペンチル安息香酸−４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０１９２】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．２７−１．３６（ｍ、４Ｈ）、１．６１−１．７１（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．０５（ｄｄ、Ｊ１＝３．０Ｈｚ、Ｊ２＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）。
【０１９３】
（４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
【０１９４】
【化４】
0006045234.tif 000006
【０１９５】
３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ｎ−プロポキシフェニルボロン酸と、３．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルと、０．２２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、３０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、４．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬ三つ口フラスコに加えた。この混合物へ５４ｍＬのトルエンと、１８ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの純水を加え、得られた混合物を減圧下で撹拌することで脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、混合物を９０℃で３時間還流した。
【０１９６】
還流後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して淡黄色の固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝２：１）により精製したところ、白色固体を２．８ｇ得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色粉末を２．５ｇ、収率６４％で得た。
【０１９７】
得られた白色粉末２．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．５Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を１００℃で加熱して行った。昇華精製後、白色粉末を１．９ｇ、回収率７６％で得た。
【０１９８】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ）であることを確認した。得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
【０１９９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝１．０６（ｔ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２００】
（４−（４−ｎ−ペントキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０２０１】
【化５】
0006045234.tif 000007
【０２０２】
３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ペントキシフェニルボロン酸と、３．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルと、０．２２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、３０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、４．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬ三つ口フラスコに入れた。この混合物へ５４ｍＬのトルエンと、１８ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの純水を加え、減圧しながら攪拌することにより脱気した。脱気後、この混合物を９０℃で３時間還流した。
【０２０３】
還流後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して透明の油状物を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝５：１）により精製したところ、淡黄色の液体を５．０ｇ得た。
【０２０４】
得られた液体を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色粉末を３．９ｇ得た。
【０２０５】
得られた白色粉末３．９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を９５℃で加熱することにより行った。昇華精製後、白色粉末を２．０ｇ、収率４６％で得た。
【０２０６】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−（４−ｎ−ペントキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２０７】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝０．８９（ｔ、Ｊ＝１４．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．２８−１．４９（ｍ、４Ｈ）、１．７７（ｍ、Ｊ＝２７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２０８】
（４−（４−ｎ−オクトキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０２０９】
【化６】
0006045234.tif 000008
【０２１０】
３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の（４−ｎ−オクトキシフェニル）ボロン酸と、３．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルと、０．２２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、３０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、４．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬの三つ口フラスコに加えた。この混合物へ５４ｍＬのトルエンと、１８ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの純水を加え、減圧下で攪拌することで脱気した。脱気後、この混合物を９０℃で３時間還流した。
【０２１１】
還流後混合物の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して淡赤色の固体を得た。得られた個体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：１）により精製したところ、白色固体を３．５ｇ得た。得られた白色固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色粉末を２．８ｇ得た。
【０２１２】
得られた白色粉末２．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．５Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を１１０℃で加熱することで行った。昇華精製後、白色粉末を２．２ｇ、収率６４％で得た。
【０２１３】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−（４−ｎ−オクトキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２１４】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝０．８９（ｔ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．３０−１．３４（ｍ、８Ｈ）、１．４３−１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、Ｊ＝２７．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｔ、Ｊ＝１２．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２１５】
（４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｆ−１）に示す。
【０２１６】
【化７】
0006045234.tif 000009
【０２１７】
１．９ｇ（６．９ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロへキシル）安息香酸と、１．１ｇ（７．１ｍｍｏｌ）の２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．１３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、７．０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に１．５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で２８時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。
【０２１８】
得られたフラクションを濃縮することにより、目的物である白色固体を収量２．０ｇ、収率６９％で得た。得られた白色固体２．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１５５℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を１．８ｇ、回収率９０％で得た。
【０２１９】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２２０】
得られた物質（ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（ｔ，３Ｈ）、１．０２−１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．３５（ｍ，９Ｈ）、１．４３−１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．８９−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．５４−２．６２（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，２Ｈ）。
【０２２１】
（４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＥＰ−３ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｇ−１）に示す。
【０２２２】
【化８】
0006045234.tif 000010
【０２２３】
１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−ｎ−プロピル安息香酸と、１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２、６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．１９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、１０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に２．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、この混合物を大気下、室温で１５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物へ水を加え、この混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物である白色固体を２．４ｇ、収率７９％で得た。
【０２２４】
得られた白色固体２．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．１Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１３０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１．３ｇ、回収率４２％で得た。
【０２２５】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２２６】
得られた物質（ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（ｔ、３Ｈ）、１．６３−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、２Ｈ）。
【０２２７】
（（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヒドロキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称：Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ）の合成方法）
【０２２８】
Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）の合成スキームを下記（Ｌ−１）に示す。
【０２２９】
【化９】
0006045234.tif 000011
【０２３０】
２．３ｇ（９５ｍｍｏｌ）のマグネシウムを２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に５０ｍＬの脱水テトラヒドロフランと、０．５ｍＬのジブロモエタンを加え攪拌した。この混合物に２５ｇ（９７ｍｍｏｌ）の９−ブロモフェナントレンを５０ｍＬの脱水テトラヒドロフランに溶かした溶液を、滴下漏斗より還流を維持しながらゆっくりと加えた。滴下後、この混合物を窒素気流下、８０℃で２時間還流した。所定時間経過後、この混合物を室温に戻した。この混合物に、３．６ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）の（Ｒ）（Ｒ）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−Ｌ−酒石酸ジメチルを１０ｍＬの脱水テトラヒドロフランに溶かした溶液を、滴下漏斗より還流を維持しながらゆっくりと加えた。滴下後、この混合物を窒素気流下、８０℃で１時間還流した。所定時間経過後、この混合物にメタノール、水、希塩酸を順に加え、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、黄色油状物を得た。この油状物を高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製し黄色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶することにより、目的物の白色固体を収量１０ｇ、収率５８％で得た。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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