(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムから選択される少なくとも一種のゴム成分１００質量部に対して、シリカを含む白色充填剤５〜２００質量部と、下記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表されるシランカップリング剤の中から選ばれる少なくとも一種と、下記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドの少なくとも一種０．５〜１５質量部とを配合してなることを特徴とするタイヤ用ゴム組成物。
【化１】
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【化２】
0005877758.tif 000014
【化３】
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【請求項２】
前記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表されるシランカップリング剤の配合量が、シリカ１００質量部に対し、１〜２０質量部である請求項１記載のタイヤ用ゴム組成物。
【請求項３】
上記式（ＩＩＩ）中のＲ１は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、又はイソトリデシル基を表し、また、Ｒ２は、ヒドロキシアルキル基またはオキシアルキレンユニットを有するヒドロキシアルキル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載のタイヤ用ゴム組成物。
【請求項４】
上記式（ＩＩＩ）中のＲ２は、下記式（ＩＶ）で表され、Ｒ３は炭素数１〜６のアルキレン基であり、また、ｎは１〜５となる数であることを特徴とする請求項１〜３の何れか一つに記載のタイヤ用ゴム組成物。
−（Ｒ３Ｏ）ｎ−Ｈ          ………（ＩＶ）
【請求項５】
前記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドの配合量が、上記シリカ１００質量部に対して、０．５〜２０質量部であることを特徴とする請求項１〜４の何れか一つに記載のタイヤ用ゴム組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、タイヤ用ゴム組成物に関し、更に詳しくは、タイヤ用ゴム組成物へのシリカの分散性を改良し、未加硫ゴムの粘度を上げず、また、発熱性も改良できて、加工性も良好となるタイヤ用ゴム組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年の省エネルギーの社会的な要請に伴い、自動車の燃料消費節約を目的として、タイヤ用ゴム組成物の低発熱性と湿潤路面でのグリップ性を両立させる充填剤として、シリカの配合が多用されている。
用いるシリカは、その表面官能基であるシラノール基の水素結合により粒子同士が凝集する傾向にあり、ゴム中へのシリカの分散を良くするためには混練時間を長くする必要がある。また、ゴム中へのシリカの分散が不十分なためゴム組成物のムーニー粘度が高くなり、押出しなどの加工性に劣るなどの欠点を有していた。さらに、シリカ粒子の表面が酸性であることから、加硫促進剤として使用される塩基性物質を吸着し、ゴム組成物の加硫が十分に行われず、貯蔵弾性率が上がらないという欠点を有していた。そのため、従来からシリカ配合ゴム組成物における加工性等の改良が求められている。
【０００３】
従来において、シリカ配合ゴム組成物における加工性等を改良する技術として、例えば、１）ゴム組成物における補強用シリカ充填材の分散を向上させる加工助剤として、シリカに対して弱い化学的反応性を示す極性末端と弾性重合体に対して弱い化学的反応性を示す非極性末端を有するアミド化合物（脂肪酸アミド）をシリカ配合ゴムに添加する技術（例えば、特許文献１参照）、２）３級アミン化合物をシリカ配合ゴムに添加することでシリカの分散性を向上させる技術（例えば、特許文献２参照）が知られている。
【０００４】
しかしながら、上記特許文献１には、本発明とは構造が異なるアミド化合物（脂肪酸アミド）をシリカ配合ゴムに添加することで加工性を向上させるとの記載があるが、加硫速度が遅くなるといった課題を有するものであり、また、上記特許文献２は、本発明とは構造が異なる３級アミン化合物をシリカ配合ゴムに添加することで加工性を向上させるとの記載があるが、この場合、スコーチタイムが早くなり、ゴム焼けが生じるといった課題があるものである。
【０００５】
一方、特定のアルカノールアミド化合物からなるゴムの硫黄ブルーム防止剤、この硫黄ブルーム防止剤をゴム組成物に配合する技術（例えば、特許文献３参照）が知られているが、シリカ配合における加工性向上に関する記載もなく、本発明とは発明の課題、使用用途及び技術思想が相違するものである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表２００３−５３３５７４号公報（特許請求の範囲、実施例等）
【特許文献２】特開２０１０−５９２７２号公報（特許請求の範囲、実施例等）
【特許文献３】特開昭５８−１１３２３５号公報（特許請求の範囲、実施例等）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記従来技術の課題等について、これを解消しようとするものであり、タイヤ用ゴム組成物へのシリカの分散性を改良し、未加硫ゴムの粘度を上げず、また、発熱性も改良できて、加工性も良好となるタイヤ用ゴム組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記従来技術の課題等に鑑み、鋭意検討した結果、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムから選択される少なくとも一種のゴム成分に対して、シリカを含む白色充填剤と、特定のシランカップリング剤と、特定のモノアルカノールアミドの少なくとも一種を配合することにより、上記目的のタイヤ用ゴム組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至ったのである。
【０００９】
すなわち、本発明は、次の（１）〜（６）に存する。
（１）  天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムから選択される少なくとも一種のゴム成分に対して、シリカを含む白色充填剤と、下記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表されるシランカップリング剤の中から選ばれる少なくとも一種と、下記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドの少なくとも一種とを配合してなることを特徴とするタイヤ用ゴム組成物。
【化１】
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【化２】
0005877758.tif 000003
【化３】
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（２）  前記ゴム成分１００質量部に対し、上記シリカを含む白色充填剤を５〜２００質量部、及び上記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドを０．５〜１５質量部配合してなることを特徴とする上記（１）記載のタイヤ用ゴム組成物。
（３）  前記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表されるシランカップリング剤の配合量が、シリカ１００質量部に対し、１〜２０質量部である上記（１）又は（２）記載のタイヤ用ゴム組成物。
（４）  上記式（ＩＩＩ）中のＲ１は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、又はイソトリデシル基を表し、また、Ｒ２は、ヒドロキシアルキル基またはオキシアルキレンユニットを有するヒドロキシアルキル基であることを特徴とする上記（１）〜（３）の何れか一つに記載のタイヤ用ゴム組成物。
（５）  上記式（ＩＩＩ）中のＲ２は、下記式（ＩＶ）で表され、Ｒ３は炭素数１〜６のアルキレン基であり、また、ｎは１〜５となる数であることを特徴とする上記（１）〜（４）の何れか一つに記載のタイヤ用ゴム組成物。
−（Ｒ３Ｏ）ｎ−Ｈ          ………（ＩＶ）
（６）  前記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドの配合量が、上記シリカ１００質量部に対して、０．５〜２０質量部であることを特徴とする上記（１）〜（５）の何れか一つに記載のタイヤ用ゴム組成物。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、シリカの分散性を改良し、未加硫ゴムの粘度を上げず、また、発熱性も改良できて、加工性も良好となるタイヤ用ゴム組成物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下に、本発明の実施形態を詳しく説明する。
本発明のタイヤ用ゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムから選択される少なくとも一種のゴム成分に対して、シリカを含む白色充填剤と、下記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表されるシランカップリング剤の中から選ばれる少なくとも一種と、下記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドの少なくとも一種とを配合してなることを特徴とするものである。
【化４】
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【化５】
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【化６】
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【００１２】
本発明のタイヤ用ゴム組成物に用いるゴム成分は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなる。ここで、ジエン系合成ゴムとしては、例えば、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレン−プロピレン共重合体等が挙げられる。これらのゴム成分は、一種単独で用いても、二種以上をブレンドして用いてもよい。
【００１３】
本発明のタイヤ用ゴム組成物に用いるシリカを含む白色充填剤としては、シリカの他、水酸化アルミニウム、アルミナ、クレー、炭酸カルシウム等が挙げられる。
用いることができるシリカとしては、特に制限はなく、市販のゴム組成物に使用されているものが使用でき、中でも湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ酸）、コロイダルシリカ等を使用することができ、特に、湿式シリカの使用が好ましい。
【００１４】
白色充填剤中のシリカの含有量は、５０質量％以上とすることが好ましく、更に、７０〜１００質量％とすることが望ましい。
これらの白色充填剤の配合量は、上記ゴム成分１００質量部に対して５〜２００質量部の範囲が好ましく、更に好ましくは、１０〜１５０質量部の範囲とすることが望ましく、より更に好ましくは、２０〜１２０質量部の範囲とすることが望ましい。特に、本発明の場合、シリカが上記ゴム成分１００質量部に対して６０質量部以上の高い配合であっても、本発明の効果を発揮できるものである。
この白色充填剤の配合量が上記ゴム成分１００質量部に対してヒステリシスを低下させる効果の観点から、５質量部以上が好ましく、一方、作業性を向上させる観点から２００質量部以下が好ましい。
【００１５】
本発明のタイヤ用ゴム組成物において、用いるシカップリング剤としては、下記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表されるシランカップリング剤の中から選ばれる少なくとも一種を用いることができる。
これらのシランカップリング剤は、従来のビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィドなどのシランカップリング剤よりも、ゴム加工時の作業性に優れると共に、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性を更に向上させることができるものである。
【化７】
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【化８】
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【００１６】
前記一般式（Ｉ）のシランカップリング剤において、炭素数１〜１８の一価の炭化水素基としては、例えば、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基等を挙げることができる。ここで、上記アルキル基及びアルケニル基は直鎖状、枝分かれ状、環状のいずれであってもよく、前記アリール基及びアラルキル基は、芳香環上に低級アルキル基などの置換基を有していてもよい。
【００１７】
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ２２で表される炭素数１〜１８のアルキレン基は、直鎖状、枝分かれ状、環状のいずれであってもよいが、特に直鎖状のものが好適である。この直鎖状のアルキレン基の例としては、メチレン基，エチレン基，トリメチレン基，テトラメチレン基，ペンタメチレン基，ヘキサメチレン基，オクタメチレン基，デカメチレン基，ドデカメチレン基等が挙げられる。
また、Ｒ１８で表される炭素数１〜１８の二価の炭化水素基としては、例えば、炭素数１〜１８のアルキレン基、炭素数２〜１８のアルケニレン基、炭素数５〜１８のシクロアルキレン基、炭素数６〜１８のシクロアルキルアルキレン基、炭素数６〜１８のアリーレン基、炭素数７〜１８のアラルキレン基を挙げることができる。前記アルキレン基及びアルケニレン基は、直鎖状、枝分かれ状のいずれであってもよく、前記シクロアルキレン基、シクロアルキルアルキレン基、アリーレン基及びアラルキレン基は、環上に低級アルキル基などの置換基を有していてもよい。
このＲ１８としては、炭素数１〜６のアルキレン基が好ましく、特に直鎖状アルキレン基、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基を好ましく挙げることができる。
【００１８】
前記一般式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤の例としては、３−ヘキサノイルチオプロピルトリエトキシシラン、３−オクタノイルチオプロピルトリエトキシシラン、３−デカノイルチオプロピルトリエトキシシラン、３−ラウロイルチオプロピルトリエトキシシラン、２−ヘキサノイルチオエチルトリエトキシシラン、２−オクタノイルチオエチルトリエトキシシラン、２−デカノイルチオエチルトリエトキシシラン、２−ラウロイルチオエチルトリエトキシシラン、３−ヘキサノイルチオプロピルトリメトキシシラン、３−オクタノイルチオプロピルトリメトキシシラン、３−デカノイルチオプロピルトリメトキシシラン、３−ラウロイルチオプロピルトリメトキシシラン、２−ヘキサノイルチオエチルトリメトキシシラン、２−オクタノイルチオエチルトリメトキシシラン、２−デカノイルチオエチルトリメトキシシラン、２−ラウロイルチオエチルトリメトキシシランなどを挙げることができる。
【００１９】
これらのシランカップリング剤の中で、下記式（Ｉ−１）
【化９】
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で表される３−オクタノイルチオプロピルトリエトキシシランは、商標「ＮＸＴ」としてＧｅｎｅｒａｌ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃ社が上市している。
【００２０】
また、上記式（ＩＩ）で表されるシランカップリング剤としては、例えば、上記式（ＩＩ）中、Ａ、Ｂがエトキシ基、Ｄがメチル基であり、Ｘがプロピレン基である３−メルカプトプロピルジエトキシメチルシラン、上記式（ＩＩ）中、Ａ、Ｂがメチル基、Ｄがエトキシ基であり、Ｘがプロピレン基である３−メルカプトプロピルエトキシジメチルシランなどの少なくとも１種が挙げられる。
市販では、例えば、東京化成工業社製の３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、信越化学工業社製の商品名「ＫＢＭ８０３」、「ＫＢＭ８０２」、デグザ社製の商品名「ＶＰ  Ｓｉ３６３」などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
これらのシランカップリング剤の合計配合量は、シリカの配合量によって変動するものであるが、好ましくは、シリカ１００質量部に対し、１〜２０質量部、更に好ましくは、発熱性の観点から、６〜１２質量部の範囲が望ましい。
シランカップリング剤の配合量がシリカ１００質量部に対し、カップリング剤を入れる効果の観点から、１質量部以上が好ましく、一方、補強性、発熱性を維持する観点から、２０質量部以下が好ましい。
【００２２】
本発明では、上記シリカ以外にも補強性充填剤として、カーボンブラックなどを併用できる。
用いることができるカーボンブラックは、特に制限なく、例えば、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＨＡＦ、ＩＳＡＦ、ＳＡＦなどのグレードを用いることができる。
これらのカーボンブラックの配合量も、特に限定されるものではないが、好ましくは、前記ゴム成分１００質量部に対し、０〜６０質量部、更に好ましくは、１０〜５０質量部であることが望ましい。なお、発熱性を維持する観点から、６０質量部以下が好ましい。
【００２３】
本発明に用いる下記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドは、シリカ配合ゴムの未加硫粘度を低減し、加工性を改良して本発明の効果を更に発揮させるために配合するものである。
【化１０】
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【００２４】
上記式（ＩＩＩ）において、Ｒ１は、未加硫粘度の低減、及びｔａｎδの観点から、炭素数１〜１３のアルキル基又はアルケニル基であり、該アルキル基及びアルケニル基は直鎖状、分枝鎖状及び環状の何れでもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基などのアルキル基、アリル基、３−ブテニル基、メタリル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１，−ジメチル−２−プロペニル基、４−ペンテニル基などのアルケニル基が挙げられ、本発明の効果を更に発現するためには、好ましくは、炭素数６〜１３、さらに好ましくは炭素数１１〜１３、よりさらに好ましくは炭素数１１のアルキル基又はアルケニル基であり、該アルキル基及びアルケニル基は直鎖状、分枝鎖状及び環状の何れでもよく、好ましくはヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基であり、より好ましくは、ウンデシル基、トリデシル基、より更に好ましくはウンデシル基である。モノアルカノールアミドの原料となる脂肪酸としては、好ましくは、オクタン酸、ラウリン酸、テトラデカン酸、ミリスチン酸等が挙げられる。
本発明において、上記式（ＩＩＩ）におけるＲ１を上述の如く、炭素数１〜１３のアルキル基又はアルケニル基、好ましくは、炭素数６〜１３、さらに好ましくは炭素数１１〜１３のアルキル基又はアルケニル基に限定したのは、炭素数１３を超えるものでは、炭素数１〜１３のものに較べ、本発明の効果の発現が低くなる傾向にあるためである。
【００２５】
また、式（ＩＩＩ）において、Ｒ２はヒドロキシアルキル基またはオキシアルキレンユニットを有するヒドロキシアルキル基である。前記アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数２〜３がより好ましい。
更に、上記式（ＩＩＩ）中のＲ２は、下記式（ＩＶ）で表されるものが好ましく、Ｒ３は炭素数１〜６のアルキレン基であり、また、ｎは１〜５となる数であることが好ましい。
−（Ｒ３Ｏ）ｎ−Ｈ          ………（ＩＶ）
中でも、Ｒ３が、エチレン基やプロピレン基が好ましく、ｎは１〜３となるものが好ましく、１がより好ましく、Ｒ３が、エチレン基であり、且つｎが１がより更に好ましい。なお、ｎ個のＲ３は同一でも異なっていてもよい。
【００２６】
具体的に用いることができる上記記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドとしては、オクタン酸モノエタノールアミド、オクタン酸モノイソプロパンプロパノールアミド、ＰＯＥ（２）オクタン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、ヘキサン酸モノエタノールアミド、オクタン酸モノエタノールアミド、テトラデカン酸モノエタノールアミド、ＰＯＥ（２）ラウリン酸モノエタノールアミドの少なくとも１種を挙げることができ、中でもラウリン酸モノイソプロパノールアミド、ヘキサン酸モノエタノールアミド、オクタン酸モノエタノールアミド、デカン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、テトラデカン酸モノエタノールアミド、ＰＯＥ（２）ラウリン酸モノエタノールアミドの使用が望ましい。なお、上記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドの合成法は、既知であり、種々の製法により得ることができ、また、市販のものを使用してもよい。
【００２７】
これらのモノアルカノールアミドの配合量は、ゴム成分１００質量部に対して、０．５〜１５質量部、更に好ましくは、本発明の更なる効果を発揮せしめる観点から、１〜１０質量部が好ましく、２〜１０質量部がより好ましく、３〜１０質量部がより更に好ましい。また、モノアルカノールアミドの配合量は、シリカを含む白色充填剤１００質量部に対して、０．５〜２０質量部が好ましく、１〜１５質量部がより好ましく、２〜１２質量部がより更に好ましい。
このモノアルカノールアミドの配合量が、ゴム成分１００質量部に対して、０．５質量部以上では、未加硫粘度低減効果が高く、一方、１５質量部以下では、加硫速度への影響が小さく好ましい。
【００２８】
本発明のタイヤ用ゴム組成物には、上記ゴム成分、シリカを含む白色充填剤、上記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表されるシランカップリング剤、上記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドの他に、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、軟化剤、ステアリン酸、亜鉛華、加硫促進剤、加硫促進助剤、加硫剤等を、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜選択して配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。
また、本発明のタイヤ用ゴム組成物は、ゴム成分と、シリカを含む白色充填剤、上記シランカップリング剤、上記モノアルカノールアミドと、必要に応じて適宜選択した各種配合剤とをロール、インターナルミキサー等の混練り機を用いて混練り、熱入れ、押出等することにより得られ、成形加工後、加硫を行い、タイヤトレッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォール、ビード部分等のタイヤのタイヤ部材の用途に好適に用いることができる。
【００２９】
このように構成されるタイヤ用ゴム組成物が、何故、タイヤ用ゴム組成物へのシリカの分散性を改良し、未加硫ゴムの粘度を上げず、また、発熱性も改良できて、加工性も良好となるかは以下のように推察される。
すなわち、本発明のタイヤ用ゴム組成物において、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムから選択される少なくとも一種のゴム成分に対して、上記シリカを含む白色充填剤を配合した配合系に、上記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表されるシランカップリング剤の少なくとも一種と、上記式（ＩＩＩ）で表されるモノアルカノールアミドの少なくとも一種とが配合されると、シリカ表面を疎水化することにより、シリカ同士の凝集を抑制し、加工性が良好となるものと共に、上記シランカップリング剤との組み合わせにより、低発熱性が向上されるものと推察される。なお、脂肪酸アミド、３級アミンなどよりもシリカ表面疎水化効果が高くこれらの化合物よりも加工性が良好となる。
【００３０】
本発明のタイヤ用ゴム組成物を用いて通常の方法によってタイヤを製造することができる。例えば、上記のように各種配合剤を配合させた本発明のタイヤ用ゴム組成物を未加硫の段階でタイヤ部材として、例えば、トレッド用部材に押出し加工され、タイヤ成形機上で通常の方法により貼り付け成形され、生タイヤが成形される。この生タイヤを加硫機中で加熱加圧して、低発熱性に優れ、低燃費性が良好であると共に、しかも該タイヤ用ゴム組成物の加工性が良好であるので、生産性にも優れたものとなる。
【実施例】
【００３１】
次に、製造例、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではない。
【００３２】
＜製造例１〜５＞
用いるモノアルカノールアミドは、下記各製造法等により得たものを使用した。
（製造例１）
５００ｍＬの４つ口フラスコにラウリン酸メチル３５０ｇ（１．６３モル）、及び２−アミノ−１−プロパノール１２２．６ｇ（１．６３モル）を仕込み、得られた混合物の０．０５質量％のナトリウムメトキシドを加えて、減圧（４５ｍｍＨｇ）／窒素雰囲気下、８５℃で７時間攪拌して反応により生成したメタノールを除去した。その後、触媒のナトリウムメトキシドを当量のリン酸で中和、濾過を行い、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド３９６ｇを得た。
【００３３】
（製造例２）
２．５リッターのエチレンオキサイド付加装置に、アミノーンＣ−０１［花王（株）製］９００ｇ（３．７０モル）とその０．１質量％のナトリウムメトキシドを仕込み、１２０℃でエチレンオキサイド３２６ｇ（７．４０モル）を付加させた。その後、真空にて脱気を行い、７０℃まで冷却して抜き出した。その後、触媒のナトリウムメトキシドを当量のリン酸で中和、濾過を行い、ＰＯＥ（２）ラウリン酸モノエタノールアミド１１４０ｇを得た。
【００３４】
（製造例３）
上記製造例１から、エステルをヘキサン酸メチル３２０ｇ（２．４６モル）に、及びアミンをモノエタノールアミン１５０．１ｇ（２．４６モル）に変えた以外は、製造例１と同様に反応を行い、ヘキサン酸モノエタノールアミド３６２ｇを得た。
【００３５】
（製造例４）
上記製造例１から、エステルをオクタン酸メチル３４０ｇ（２．１５モル）に、及びアミンをモノエタノールアミン１３１．２ｇ（２．１５モル）に変えた以外は、製造例１と同様に反応を行い、オクタン酸モノエタノールアミド３７１ｇを得た。
【００３６】
（製造例５）
上記製造例１から、エステルをテトラデカン酸メチル３８０ｇ（１．５７モル）に、及びアミンをモノエタノールアミン９５．８ｇ（１．５７モル）に変えた以外は、製造例１と同様に反応を行い、テトラデカン酸モノエタノールアミド４０１ｇを得た。
【００３７】
〔実施例１〜７及び比較例１〜４〕
下記表１に示す配合処方で常法により、タイヤ用ゴム組成物を調製した。表中の数値は質量部である。また、用いたシランカップリング剤は、一般式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤として、上記式（Ｉ−１）で表される３−オクタノイルチオプロピルトリエトキシシランである、商品名「ＮＸＴ」（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社製）を用い、一般式（ＩＩ）で表されるシランカップリング剤として、３−メルカプトプロピルトリエトキシシランである、デグザ社製の商品名「ＶＰ  Ｓｉ３６３」を用いた。
得られた各タイヤ用ゴム組成物について、下記測定方法により、未加硫ゴム粘度の測定を行った。また、得られたゴム組成物を１６０℃で１４分間加硫した。得られた加硫ゴムに対し、下記測定方法により粘弾性（ｔａｎδ）の測定を行った。
これらの結果を下記表１に示す。
【００３８】
〔未加硫ゴム粘度の測定方法〕
未加硫ゴム粘度、スコーチタイムは、ＪＩＳ  Ｋ  ６３００−１：２００１（ムーニー粘度、ムーニースコーチタイム）に準拠して行った。
なお、評価は、比較例１の値を１００として指数表示した。未加硫ゴム粘度は、値が小さいほど作業性が良好であることを示す。
【００３９】
〔粘弾性（ｔａｎδ）の測定方法〕
粘弾性測定装置（レオメトリックス社製）を使用し、温度５０℃、歪み５％、周波数１５Ｈｚでｔａｎδを測定し、比較例１の値を１００として指数表示した。この値が小さい程、低発熱性が良好であることを示す。
【００４０】
【表１】
0005877758.tif 000012
【００４１】
上記表１中の＊１〜＊１８は下記のとおりである。
＊１）ＳＢＲ＃１７２３〔ＪＳＲ社製〕（ゴム成分１００質量部、油成分３７．５質量部）
＊２）シースト７ＨＭ〔東海カーボン社製〕
＊３）東ソーシリカ株式会社製「ニプシールＶＮ３」
＊４）Ｅｖｏｎｉｃ社製、「Ｓｉ６９」（ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド）
＊５）Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社製、「ＮＸＴ」（３−オクタノイルチオプロピルトリエトキシシラン）
＊６）デグザ社製、「ＶＰ  Ｓｉ３６３」（３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン）
＊７）マイクロクリスタリンワックス，オゾエース０７０１〔日本精蝋社製〕
＊８）ノクラック６Ｃ〔大内新興化学工業社製〕
＊９）ノンフレックスＲＤ−Ｓ〔精工化学社製〕
＊１０）ノクセラーＤ〔大内新興化学工業社製〕
＊１１）ノクセラーＤＭ〔大内新興化学工業社製〕
＊１２）サンセラーＣＭ−Ｇ〔三新化学工業社製〕
＊１３）製造例１の化合物
＊１４）製造例２の化合物
＊１５）アミノーンＣ−０１〔ラウリン酸モノエタノールアミド、花王社製〕
＊１６）製造例３の化合物
＊１７）製造例４の化合物
＊１８）製造例５の化合物
【００４２】
上記表１から明らかなように、本発明範囲となる実施例１〜７のタイヤ用ゴム組成物は、本発明の範囲外となる比較例１〜４に較べて、未加硫ゴム粘度、粘弾性（ｔａｎδ）の評価結果から、未加硫ゴムの粘度を上げず、また、発熱性も改良できて、加工性も良好となるタイヤ用ゴム組成物となることが判明した。
【産業上の利用可能性】
【００４３】
タイヤトレッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォール、ビード部分等の空気入りタイヤのタイヤ部材の用途に好適に用いることができる。