(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
重合性化合物と液晶化合物とを含有する重合性化合物含有液晶組成物であって、前記重合性化合物として、一般式（１）
【化１】
0005885052.tif 000082
（上記一般式（１）中、Ｚ１１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ１２−Ｒ１２を表し、
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−３）：
【化２】
0005885052.tif 000083
のいずれかを表し、
Ｓｐ１１及びＳｐ１２はスペーサー基を表し、
Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、前記式中、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍ１２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ｍ１２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒ１１で置換されていても良く、
Ｍ１１は以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：
【化３】
0005885052.tif 000084
（式中、★でＳｐ１１と結合し、★★でＬ１１若しくはＬ１２と結合する。）のいずれかを表し、
Ｍ１３は以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：
【化４】
0005885052.tif 000085
（式中、★でＺ１１と結合し、★★でＬ１２と結合する。）のいずれかを表し、
ｍ１２は０、１、２又は３を表し、ｍ１１及びｍ１３はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、且つｍ１１＋ｍ１３は３以上を表すが、
Ｚ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｌ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｍ１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物１種又は２種以上含有し、
前記液晶化合物として、一般式（ＬＣ）で表される化合物
【化５】
0005885052.tif 000086
（一般式（ＬＣ）中、ＲＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
ＡＬＣ１及びＡＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよく、
ＺＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ＹＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、ＡＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡＬＣ１は、同一であっても異なっていても良く、ＺＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺＬＣは、同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物の含有量合計値が０．５４質量％以上１０．０質量％以下である重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項２】
一般式（ＬＣ）で表される化合物として一般式（ＬＣ１）及び一般式（ＬＣ２）
【化６】
0005885052.tif 000087
（式中、ＲＬＣ１１及びＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ１１、及びＡＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【化７】
0005885052.tif 000088
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はＦ、Ｃｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、ＸＬＣ１１、ＸＬＣ１２、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、ＹＬＣ１１及びＹＬＣ２１はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２又はＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、ｍＬＣ１１及びｍＬＣ２１はそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ＡＬＣ１１、ＡＬＣ２１、ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を更に含有する請求項１記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項３】
一般式（ＬＣ）で表される化合物として一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）
【化８】
0005885052.tif 000089
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ３１、ＡＬＣ３２、ＡＬＣ４１、ＡＬＣ４２、ＡＬＣ５１及びＡＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【化９】
0005885052.tif 000090
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はＣｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ３１、ＺＬＣ３２、ＺＬＣ４１、ＺＬＣ４２、ＺＬＣ５１及びＺＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、Ｚ５はＣＨ２基又は酸素原子を表し、ＸＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、ｍＬＣ３１、ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１、ｍＬＣ４２、ｍＬＣ５１及びｍＬＣ５２はそれぞれ独立して０〜３を表し、ｍＬＣ３１＋ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１＋ｍＬＣ４２及びｍＬＣ５１＋ｍＬＣ５２は１、２又は３であり、ＡＬＣ３１〜ＡＬＣ５２、ＺＬＣ３１〜ＺＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を更に含有する請求項１記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項４】
一般式（ＬＣ）で表される化合物として一般式（ＬＣ６）
【化１０】
0005885052.tif 000091
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、ＡＬＣ６１〜ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記
【化１１】
0005885052.tif 000092
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２ＣＨ２基は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍｉｉｉ１は０〜３を表す。ただし、一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ６）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を更に含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項５】
前記一般式（１）において、Ｚ１１は−Ｓｐ１２−Ｒ１２を表す請求項１〜４のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項６】
前記一般式（１）において、Ｌ１１は、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−又は−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、であり、
Ｌ１２は、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−又は−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−であり、前記式中のｚは、１〜４の整数である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項７】
前記一般式（１）のＬ１１およびＬ１２の少なくともいずれかが、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−および−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項８】
前記一般式（１）のｍ１２は１、２又は３を表し、ｍ１２が１の場合Ｌ１１は単結合であり、ｍ１２が２又は３の場合複数存在するＬ１１の少なくとも１つは単結合である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項９】
前記一般式（１）のｍ１２は１、２又は３を表し、ｍ１２が１の場合Ｍ１２は１，４−フェニレン基であり、ｍ１２が２又は３の場合複数存在するＭ１２のうち少なくともＬ１１を介してＭ１１と隣接するＭ１２は１，４−フェニレン基である請求項１〜８のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１０】
前記一般式（１）のｍ１２は１、２又は３を表し、Ｍ１２の少なくとも１つが、１つ又は２つ以上のフッ素で置換されている１，４−フェニレン基である請求項１〜９のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１１】
誘電率異方性が負であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１２】
一対の基板と、透明電極と、偏光板と、前記一対の基板間に形成された空間内に一般式（ＬＣ）
【化１２】
0005885052.tif 000093
（一般式（ＬＣ）中、ＲＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
ＡＬＣ１及びＡＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよく、
ＺＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ＹＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、ＡＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡＬＣ１は、同一であっても異なっていても良く、ＺＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺＬＣは、同一であっても異なっていても良い。）で表される液晶化合物を１種又は２種以上と、
前記一対の基板間に形成された空間内に一般式（１）
【化１３】
0005885052.tif 000094
（上記一般式（１）中、Ｚ１１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ１２−Ｒ１２を表し、
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−３）：
【化１４】
0005885052.tif 000095
のいずれかを表し、
Ｓｐ１１及びＳｐ１２はスペーサー基を表し、
Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、前記式中、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍ１２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ｍ１２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒ１１で置換されていても良く、
Ｍ１１は以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：
【化１５】
0005885052.tif 000096
（式中、★でＳｐ１１と結合し、★★でＬ１１若しくはＬ１２と結合する。）のいずれかを表し、
Ｍ１３は以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：
【化１６】
0005885052.tif 000097
（式中、★でＺ１１と結合し、★★でＬ１２と結合する。）のいずれかを表し、
ｍ１２は０、１、２又は３を表し、ｍ１１及びｍ１３はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、且つｍ１１＋ｍ１３は３以上を表すが、
Ｚ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｌ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｍ１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される重合性化合物を１種又は２種以上を液晶化合物と重合性化合物の合計の含有量中の重合性化合物の含有量合計値が０．５４質量％以上１０．０質量％以下で重合した重合物を収容した液晶表示素子。
【請求項１３】
一対の基板と、透明電極と、偏光板と、を有する液晶表示素子であって、前記一対の基板間に形成された空間内に請求項１〜１１のいずれか１項に記載の重合性化合物と液晶化合物とを含有する重合性化合物含有液晶組成物を収容し、前記液晶層内で前記重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与した液晶表示素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は液晶表示材料として有用な信頼性が高いネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。【０００３】
これら液晶表示素子の表示素子として、ＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。【０００４】
これらの表示方式において、共通して求められる特性に高信頼性がある。液晶表示素子はその製造時及び使用時においてＵＶ光に曝されるため、これらＵＶ照射によって、劣化等が生じないまたは生じたとしても表示に影響を与えないことが重要である。【０００５】
これまで、信頼性を高めるために液晶組成物自体及び液晶組成物の成分である化合物を精製し、ＵＶ照射による劣化を抑えることが検討されてきた（特許文献１〜６）。【０００６】
これら検討により、信頼性を高めることはできたが、今日の液晶表示素子に対する要求の高度化により、更なる高信頼性液晶組成物が求められるに至った。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００３−２４７０４号
【特許文献２】特開２００８−２４８２４８号
【特許文献３】特開２００３−２１３２６１号
【特許文献４】特開２００３−３３５７１１号
【特許文献５】特開２００３−６４３６４号
【特許文献６】特開２００３−１６６０９１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が十分高く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きいか又は絶対値が大きな負のΔεを有し、更にＵＶ照射後に液晶組成物の信頼性低下が少ない液晶組成物を提供し、更にこれを用いた表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らが鋭意努力して検討した結果、特定の化学構造を有する重合性化合物と非重合性の液晶化合物とから成り、前記特定の化学構造を有する重合性化合物を特定の割合で含有する重合性化合物含有液晶組成物、また、これを用いた液晶表示素子により上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が十分高く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きいか又は絶対値が大きな負のΔεを有し、更にＵＶ照射後に液晶組成物の信頼性低下が少ないことから、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】ＵＶ照射前後のＭＬＣ−Ａ−１〜３（比較例１−１〜３）およびＭＬＣ−１−１〜３（実施例１−１〜３）のＶＨＲの関係を示した図
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、重合性化合物と液晶化合物とを含有する重合性化合物含有液晶組成物であって、前記重合性化合物として、一般式（１）
【００１３】
【化１】
0005885052.tif 000002
【００１４】
（上記一般式（１）中、Ｚ１１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ１２−Ｒ１２を表し、
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）：
【００１５】
【化２】
0005885052.tif 000003
【００１６】
のいずれかを表し、
Ｓｐ１１及びＳｐ１２はスペーサー基を表し、
Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲａ−、−ＮＲａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、前記式中、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍ１２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ｍ１２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒ１１で置換されていても良く、
Ｍ１１は以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：
【００１７】
【化３】
0005885052.tif 000004
【００１８】
（式中、★でＳｐ１１と結合し、★★でＬ１１若しくはＬ１２と結合する。）のいずれかを表し、
Ｍ１３は以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：
【００１９】
【化４】
0005885052.tif 000005
【００２０】
（式中、★でＺ１１と結合し、★★でＬ１２と結合する。）のいずれかを表し、
ｍ１２は０、１、２又は３を表し、ｍ１１及びｍ１３はそれぞれ独立して１、２又は３を表すが、
Ｚ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｌ１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｍ１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物１種又は２種以上含有し、
前記液晶化合物として、一般式（ＬＣ）で表される化合物
【００２１】
【化５】
0005885052.tif 000006
【００２２】
（一般式（ＬＣ）中、ＲＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
ＡＬＣ１及びＡＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよく、
ＺＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ＹＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、ＡＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡＬＣ１は、同一であっても異なっていても良く、ＺＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺＬＣは、同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物の含有量合計値が０．４１質量％以上１０．０質量％以下である重合性化合物含有液晶組成物である。
【００２３】
本発明に係る一般式（１）において、Ｚ１１は−Ｓｐ１２−Ｒ１２であることが好ましく、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して式（Ｒ−１）から式（Ｒ−３）のいずれかであることが好ましい。
【００２４】
また、前記一般式（１）において、ｍ１１＋ｍ１３が３以上であることが好ましい。
また、前記一般式（１）において、Ｌ１１は、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＯＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｌ１２は、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−又は−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−であり、前記式中のｚは、１〜４の整数であることが好ましい。
また、前記一般式（１）のＬ１１およびＬ１２の少なくともいずれかが、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−および−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
また、前記一般式（１）のｍ１２は１、２又は３を表し、ｍ１２が１の場合Ｌ１１は単結合であり、ｍ１２が２又は３の場合複数存在するＬ１１の少なくとも１つは単結合であることが好ましい。
また、前記一般式（１）のｍ１２は１、２又は３を表し、ｍ１２が１の場合Ｍ１２は１，４−フェニレン基であり、ｍ１２が２又は３の場合複数存在するＭ１２のうち少なくともＬ１１を介してＭ１１と隣接するＭ１２は１，４−フェニレン基であることが好ましい。
更に、前記一般式（１）のｍ１２は１、２又は３を表し、Ｍ１２の少なくとも１つが、１つ又は２つ以上のフッ素で置換されている１，４−フェニレン基であることが好ましい。
【００２５】
本発明に係る一般式（１）の重合性化合物について、以下に好ましい構造を例示する。
【００２６】
まず、下記式（１ａ−１）〜式（１ａ−３１）で表される重合性化合物が好ましい例として挙げられる。
【００２７】
【化６】
0005885052.tif 000007
【００２８】
【化７】
0005885052.tif 000008
【００２９】
【化８】
0005885052.tif 000009
【００３０】
【化９】
0005885052.tif 000010
【００３１】
また、下記式（１ｂ−１）〜式（１ｂ−３４）で表される重合性化合物も好ましい例として挙げられる。
【００３２】
【化１０】
0005885052.tif 000011
【００３３】
【化１１】
0005885052.tif 000012
【００３４】
【化１２】
0005885052.tif 000013
【００３５】
また、下記式（１ｃ−１）〜式（１ｃ−５２）で表される重合性化合物も好ましい例として挙げられる。
【００３６】
【化１３】
0005885052.tif 000014
【００３７】
【化１４】
0005885052.tif 000015
【００３８】
【化１５】
0005885052.tif 000016
【００３９】
【化１６】
0005885052.tif 000017
【００４０】
【化１７】
0005885052.tif 000018
【００４１】
【化１８】
0005885052.tif 000019
【００４２】
更に、下記式（１ｄ−１）〜式（１ｄ−３６）で表される重合性化合物がより好ましい例として挙げられる。
【００４３】
【化１９】
0005885052.tif 000020
【００４４】
【化２０】
0005885052.tif 000021
【００４５】
【化２１】
0005885052.tif 000022
【００４６】
【化２２】
0005885052.tif 000023
【００４７】
【化２３】
0005885052.tif 000024
【００４８】
【化２４】
0005885052.tif 000025
【００４９】
【化２５】
0005885052.tif 000026
【００５０】
【化２６】
0005885052.tif 000027
【００５１】
【化２７】
0005885052.tif 000028
【００５２】
液晶化合物としては、下記一般式（ＬＣ）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００５３】
【化２８】
0005885052.tif 000029
【００５４】
（一般式（ＬＣ）中、ＲＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
ＡＬＣ１及びＡＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよく、
ＺＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ＹＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、ＡＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡＬＣ１は、同一であっても異なっていても良く、ＺＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺＬＣは、同一であっても異なっていても良い。）
前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１）及び一般式（ＬＣ２）
【００５５】
【化２９】
0005885052.tif 000030
【００５６】
（式中、ＲＬＣ１１及びＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ１１、及びＡＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【００５７】
【化３０】
0005885052.tif 000031
【００５８】
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はＦ、Ｃｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、ＸＬＣ１１、ＸＬＣ１２、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、ＹＬＣ１１及びＹＬＣ２１はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２又はＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、ｍＬＣ１１及びｍＬＣ２１はそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ＡＬＣ１１、ＡＬＣ２１、ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【００５９】
ＲＬＣ１１及びＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましく、直鎖状であることが更に好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましい。
【００６０】
【化３１】
0005885052.tif 000032
【００６１】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ１１及びＡＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。
【００６２】
【化３２】
0005885052.tif 000033
【００６３】
ＹＬＣ１１及びＹＬＣ２１はそれぞれ独立してＦ、ＣＮ、ＣＦ３又はＯＣＦ３が好ましく、Ｆ又はＯＣＦ３が好ましく、Ｆが特に好ましい。
【００６４】
ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ２−又は−ＣＦ２Ｏ−がより好ましい。
【００６５】
ｍＬＣ１１及びｍＬＣ２１は１、２又は３が好ましく、低温での保存安定性、応答速度を重視する場合には１又は２が好ましく、ネマチック相上限温度の上限値を改善するには２又は３が好ましい。
【００６６】
一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１−ａ）から一般式（ＬＣ１−ｃ）
【００６７】
【化３３】
0005885052.tif 000034
【００６８】
(式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２と同じ意味を表し、ＡＬＣ１ａ１、ＡＬＣ１ａ２及びＡＬＣ１ｂ１は、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、ＸＬＣ１ｂ１、ＸＬＣ１ｂ２、ＸＬＣ１ｃ１〜ＸＬＣ１ｃ４はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【００６９】
ＲＬＣ１１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
【００７０】
ＸＬＣ１１〜ＸＬＣ１ｃ４はそれぞれ独立して水素原子又はＦが好ましい。
【００７１】
ＹＬＣ１１はそれぞれ独立してＦ、ＣＦ３又はＯＣＦ３が好ましい。
【００７２】
また、一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１−ｄ）から一般式（ＬＣ１−ｏ）
【００７３】
【化３４】
0005885052.tif 000035
【００７４】
(式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２と同じ意味を表し、ＡＬＣ１ｄ１、ＡＬＣ１ｆ１、ＡＬＣ１ｇ１、ＡＬＣ１ｊ１、ＡＬＣ１ｋ１、ＡＬＣ１ｋ２、ＡＬＣ１ｍ１〜ＡＬＣ１ｍ３、ＡＬＣ１ｎ１、ＡＬＣ１ｎ２、ＡＬＣ１ｏ１〜ＡＬＣ１ｏ３は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、ＸＬＣ１ｄ１、ＸＬＣ１ｄ２、ＸＬＣ１ｆ１、ＸＬＣ１ｆ２、ＸＬＣ１ｇ１、ＸＬＣ１ｇ２、ＸＬＣ１ｈ１、ＸＬＣ１ｈ２、ＸＬＣ１ｉ１、ＸＬＣ１ｉ２、ＸＬＣ１ｊ１〜ＸＬＣ１ｊ４、ＸＬＣ１ｋ１、ＸＬＣ１ｋ２、ＸＬＣ１ｍ１及びＸＬＣ１ｍ２はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１ｄ１、ＺＬＣ１ｅ１、ＺＬＣ１ｊ１、ＺＬＣ１ｋ１、ＺＬＣ１ｍ１、ＺＬＣ１ｎ１、ＺＬＣ１ｏ１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのが好ましい。
【００７５】
ＲＬＣ１１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
【００７６】
ＸＬＣ１１〜ＸＬＣ１ｍ２はそれぞれ独立して水素原子又はＦが好ましい。
【００７７】
ＹＬＣ１１はそれぞれ独立してＦ、ＣＦ３又はＯＣＦ３が好ましい。
【００７８】
ＺＬＣ１ｄ１〜ＺＬＣ１ｍ１はそれぞれ独立して−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−が好ましい。
一般式（ＬＣ２）は、下記一般式（ＬＣ２−ａ）から一般式（ＬＣ２−ｉ）
【００７９】
【化３５】
0005885052.tif 000036
【００８０】
（式中、ＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ２）におけるＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３と同じ意味を表し、ＸＬＣ２ｄ１〜ＸＬＣ２ｄ４、ＸＬＣ２ｅ１〜ＸＬＣ２ｅ４、ＸＬＣ２ｆ１〜ＸＬＣ２ｆ４及びＸＬＣ２ｇ１〜ＸＬＣ２ｇ４はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、ＡＬＣ２ｈ１、ＡＬＣ２ｈ２、ＡＬＣ２ｈ１〜ＡＬＣ２ｈ３は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、ＺＬＣ２ａ１、ＺＬＣ２ｂ１、ＺＬＣ２ｃ１、ＺＬＣ２ｄ１、ＺＬＣ２ｅ１、ＺＬＣ２ｆ１、ＺＬＣ２ｇ１、ＺＬＣ２ｈ１及びＺＬＣ２ｉ１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのが好ましい。
【００８１】
ＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
【００８２】
ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２ｇ４はそれぞれ独立して水素原子又はＦが好ましく、
ＹＬＣ２１はそれぞれ独立してＦ、ＣＦ３又はＯＣＦ３が好ましい。
【００８３】
ＺＬＣ２ａ１〜ＺＬＣ２ｇ４はそれぞれ独立して−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−が好ましい。
【００８４】
また、前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）
【００８５】
【化３６】
0005885052.tif 000037
【００８６】
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ３１、ＡＬＣ３２、ＡＬＣ４１、ＡＬＣ４２、ＡＬＣ５１及びＡＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【００８７】
【化３７】
0005885052.tif 000038
【００８８】
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はＣｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ３１、ＺＬＣ３２、ＺＬＣ４１、ＺＬＣ４２、ＺＬＣ５１及びＺＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、Ｚ５はＣＨ２基又は酸素原子を表し、ＸＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、ｍＬＣ３１、ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１、ｍＬＣ４２、ｍＬＣ５１及びｍＬＣ５２はそれぞれ独立して０〜３を表し、ｍＬＣ３１＋ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１＋ｍＬＣ４２及びｍＬＣ５１＋ｍＬＣ５２は１、２又は３であり、ＡＬＣ３１〜ＡＬＣ５２、ＺＬＣ３１〜ＺＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【００８９】
ＲＬＣ３１〜ＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
【００９０】
【化３８】
0005885052.tif 000039
【００９１】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ３１〜ＡＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
【００９２】
【化３９】
0005885052.tif 000040
【００９３】
ＺＬＣ３１〜ＺＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＯＣＨ２−が好ましい。
【００９４】
一般式（ＬＣ３）は、下記一般式（ＬＣ３−ａ）及び一般式（ＬＣ３−ｂ）
【００９５】
【化４０】
0005885052.tif 000041
【００９６】
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１と同じ意味を表し、ＸＬＣ３ｂ１〜ＸＬＣ３ｂ６は水素原子又はフッ素原子を表すが、ＸＬＣ３ｂ１及びＸＬＣ３ｂ２又はＸＬＣ３ｂ３及びＸＬＣ３ｂ４のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍＬＣ３ａ１は１、２又は３であり、ｍＬＣ３ｂ１は０又は１を表し、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
ＡＬＣ３１は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すことが好ましく、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すことがより好ましい。
ＺＬＣ３１は単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
一般式（ＬＣ３−ａ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ａ１）〜一般式（ＬＣ３−ａ６）を表すことが好ましい。
【００９７】
【化４１】
0005885052.tif 000042
【００９８】
（式中、ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数１〜７のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数１〜７のアルコキシ基を表すことがより好ましい。
【００９９】
一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１３）を表すことが好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）、一般式（ＬＣ３−ｂ６）、一般式（ＬＣ３−ｂ８）、一般式（ＬＣ３−ｂ１１）、一般式（ＬＣ３−ｂ１３）を表すことがより好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）及び一般式（ＬＣ３−ｂ６）を表すことがさらに好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）を表すことが最も好ましい。
【０１００】
【化４２】
0005885052.tif 000043
【０１０１】
（式中、ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数２又は３のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数２のアルキル基を表すことがより好ましい。
【０１０２】
一般式（ＬＣ４）は下記一般式（ＬＣ４−ａ）から一般式（ＬＣ４−ｃ）、一般式（ＬＣ５）は下記一般式（ＬＣ５−ａ）から一般式（ＬＣ５−ｃ）
【０１０３】
【化４３】
0005885052.tif 000044
【０１０４】
（式中、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２及びＸＬＣ４１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ４）におけるＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２及びＸＬＣ４１と同じ意味を表し、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ５）におけるＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２と同じ意味を表し、ＺＬＣ４ａ１、ＺＬＣ４ｂ１、ＺＬＣ４ｃ１、ＺＬＣ５ａ１、ＺＬＣ５ｂ１及びＺＬＣ５ｃ１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
【０１０５】
ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
【０１０６】
ＺＬＣ４ａ１〜ＺＬＣ５ｃ１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
【０１０７】
前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ６）
【０１０８】
【化４４】
0005885052.tif 000045
【０１０９】
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、ＡＬＣ６１〜ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記
【０１１０】
【化４５】
0005885052.tif 000046
【０１１１】
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２ＣＨ２基は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍｉｉｉ１は０〜３を表す。ただし、一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ６）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物が好ましい。
【０１１２】
ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
【０１１３】
【化４６】
0005885052.tif 000047
【０１１４】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ６１〜ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
【０１１５】
【化４７】
0005885052.tif 000048
【０１１６】
ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましい。
【０１１７】
一般式（ＬＣ６）は、一般式（ＬＣ６−ａ）から一般式（ＬＣ６−ｍ）
0005885052.tif 000049
【０１１８】
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
【０１１９】
本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｑ）で表される化合物を含有しても良い。
【０１２０】
【化４８】
0005885052.tif 000050
【０１２１】
式中、ＲＱは、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、基中の１つ又は非隣接の２つ以上のＣＨ２基は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−によって置換されていても良い。
【０１２２】
ＭＱは、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表す。
【０１２３】
一般式（Ｑ）で表される化合物は、具体的には、下記の一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｅ）で表される化合物が好ましい。
【０１２４】
【化４９】
0005885052.tif 000051
【０１２５】
【化５０】
0005885052.tif 000052
【０１２６】
【化５１】
0005885052.tif 000053
【０１２７】
【化５２】
0005885052.tif 000054
【０１２８】
【化５３】
0005885052.tif 000055
【０１２９】
式中、ＲＱ１は、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
【０１３０】
ＲＱ２は、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
【０１３１】
ＲＱ３は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましい。
【０１３２】
ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
【０１３３】
ＬＱ２は炭素原子数２から１２の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
【０１３４】
一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｅ）で表される化合物中、一般式（Ｑ−ｃ）、一般式（Ｑ−ｄ）及び一般式（Ｑ−ｅ）で表される化合物が更に好ましい。
【０１３５】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、１種から５種含有することが好ましく、１種から３種含有することが更に好ましく、１種含有することが特に好ましい。また、その含有量は０．００１質量％から１質量％であることが好ましく、０．００１質量％から０．１質量％が更に好ましく、０．００１質量％から０．０５質量％が特に好ましい。
【０１３６】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物中における、一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値は０．４１質量％以上１０質量％以下であることが好ましい。本発明の重合性化合物含有液晶組成物では一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値が０．４１質量％未満であると充分な耐ＵＶ性が得られない。これは本発明の重合性化合物含有液晶組成物において重合性化合物が組成物の耐ＵＶ性向上に対して重要な役割を担っているからである。すなわち本発明の重合性化合物含有液晶組成物では重合性化合物の含有量が多ければ多いほど組成物の耐ＵＶ性が向上する。これは重合性化合物及びその重合物がＵＶから液晶化合物を保護する働きを有するからであると推察される。この働きは前記した式（１ａ−１）〜式（１ａ−３０）で表される重合性化合物、式（１ｂ−１）〜式（１ｂ−３４）で表される重合性化合物、式（１ｃ−１）〜式（１ｃ−５２）で表される重合性化合物、式（１ｄ−１）〜式（１ｄ−３６）で表される重合性化合物、及びこれらに類する重合性化合物で強く、特に式（１ｄ−１）〜式（１ｄ−３６）で表される重合性化合物及びこれらに類する重合性化合物で強い。一方、本発明の重合性化合物含有液晶組成物において一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値が多くなりすぎると屈折率異方性（Δｎ）や、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、粘度（η）、回転粘性（γ１）、弾性定数（Ｋ３３）、または誘電率異方性（Δε）といった耐ＵＶ性以外の物性値が悪化するため、一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値は１０質量％以下とすることが好ましい。
【０１３７】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物中における、一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値は０．４６質量％以上５質量％以下であることがより好ましい。前記一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値は０．５１質量％以上３質量％以下であることが更に好ましく、０．５６質量％以上２質量％以下であることが最も好ましい。
【０１３８】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物が正の誘電率異方性（Δε）を持つ場合は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が２．０から２０．０であるが、４．０から１８．０が好ましく、４．０から１６．０が更に好ましく、４．０から１４．０が特に好ましい。
【０１３９】
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物が負の誘電率異方性（Δε）を持つ場合は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−１．５から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。
【０１４０】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【０１４１】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０１４２】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、５０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、５０から９０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０１４３】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１１０℃がより好ましく、７０℃から１００℃が特に好ましい。
【０１４４】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物を用いた液晶表示素子は、耐ＵＶ性が高くかつ高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
【０１４５】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物を用いる液晶表示素子としては、一対の基板間に形成された液晶層と、透明電極と、偏光板と、を有する液晶表示素子であって、前記一対の基板間に形成された空間内に本発明の重合性化合物含有液晶組成物を収容し、前記液晶層内で前期重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与した液晶表示素子であることが好ましい。このような液晶表示素子としては、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモードの液晶表示素子が挙げられる。
【０１４６】
前記本発明の重合性液晶化合物含有液晶組成物を用いる液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
【０１４７】
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青及び／又はその他の色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
【０１４８】
２枚の基板間に本発明の重合性化合物含有液晶組成物を狭持させるに方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。まず、透明電極層が内側となるように前記基板を対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、注入方式によって適切な方法で熱硬化性または感光性組成物等のシール剤を使用し、一定の間隔を維持した基板間を封止することができる。
【０１４９】
重合性化合物を重合させる方法としては、迅速な重合の進行が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特にＰＳＶＡモード、またはＰＳＡモードの液晶表示素子を作製する際には、重合性化合物含有液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数５０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９度に制御することが好ましい。
【０１５０】
活性エネルギー線照射時の温度は、本願発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、必要に応じて紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２〜５０Ｗ／ｃｍ２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２から５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２から２００Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましい。
【実施例】
【０１５１】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。なお、ｎは自然数を表す。
（側鎖）
-n       -CnH2n+1  炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
n-       CnH2n+1-  炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
-On      -OCnH2n+1  炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
nO-      CnH2n+1O-  炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
-V       -CH=CH2
V-       CH2=CH-
-V1      -CH=CH-CH3
1V-      CH3-CH=CH-
-2V      -CH2-CH2-CH=CH3
V2-      CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1     -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2-     CH3-CH=CH-CH2-CH2
（連結基）
-n-      -CnH2n-
-nO-     -CnH2n-O-
-On-     -O-CnH2n-
-COO-    -C(=O)-O-
-OCO-    -O-C(=O)-
-CF2O-   -CF2-O-
-OCF2-   -O-CF2-
（環構造）【０１５２】
【化５４】
0005885052.tif 000056
【０１５３】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。【０１５４】
Ｔｎｉ  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔｃｎ  ：固体相−ネマチック相転移温度（℃）
Δｎ  ：２０℃における屈折率異方性
Δε  ：２０℃における誘電率異方性
η    ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ１  ：２０℃における回転粘度（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ３３  ：２０℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
初期電圧保持率（ＶＨＲ）：ＵＶを照射する前のＶＨＲ（％）
ＵＶ照射後電圧保持率（ＶＨＲ）：ＵＶを照射した後のＶＨＲ（％）
テストセルにプレチルト角形成させる場合は、テストセルに１０Ｖ、１００Ｈｚ、矩形波電圧を印加しながら、ＵＶを６０Ｊ（３６５ｎｍ）照射した。ＵＶ光源としてＵＳＨＩＯ社のマルチライトを使用した。【０１５５】
試料の応答速度を測定する場合は、セル厚は３．５μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６のテストセルを使用し、Ｖｓｅｌは５Ｖ、Ｖｎｓｅｌは１Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。【０１５６】
テストセルの耐ＵＶ性を評価する場合はＳＰ−７（ＵＳＨＩＯ）を用い、１００ｍＷ／ｃｍ−２のＵＶを所定の時間照射し、ＵＶ照射前後のＶＨＲを測定することで実施した。【０１５７】
ＶＨＲの測定はＶＨＲ−１（東陽テクニカ）を用い、１Ｖ、６０Ｈｚ、６０℃で実施した。【０１５８】
重合性化合物の代表例として（Ｉａ−３１）、（Ｉｂ−１）、（Ｉｂ−３）および（Ｉｄ−２９）を用いたが、本発明はこれらの重合性化合物に限定されるものではない。【０１５９】
【化５５】
0005885052.tif 000057
【０１６０】
（比較例１−１〜３、実施例１−１〜１５）
母体液晶としてＬＣ−Ａを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１のとおりであった。【０１６１】
【表１】
0005885052.tif 000058
【０１６２】
次に、調製したＬＣ−Ａを用い、ＭＬＣ−Ａ−１〜３（比較例１〜３）、ＭＬＣ−１−１〜９（実施例１−１〜１５）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表２のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０１６３】
【表２】
0005885052.tif 000059
【０１６４】
また、ＵＶ照射前後のＭＬＣ−Ａ−１〜３（比較例１−１〜３）およびＭＬＣ−１−１〜３（実施例１−１〜３）のＶＨＲをグラフにまとめ、図１に示す。【０１６５】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−１−１〜３のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例であるＭＬＣ−Ａ−１〜３よりも高い値を示し、十分な耐ＵＶ性を示した。【０１６６】
更に、本発明の液晶組成物はＭＬＣ−１−４〜１５（実施例１−４〜１５）のように、重合性化合物種および併用する重合性化合物種によらず高い耐ＵＶ性を示すことが確認された。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例２、実施例２−１〜３）
母体液晶としてＬＣ−Ｂを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表３のとおりであった。【０１６７】
【表３】
0005885052.tif 000060
【０１６８】
次に、調製したＬＣ−Ｂを用い、ＭＬＣ−Ｂ（比較例２）およびＭＬＣ−２−１〜３（実施例２−１〜３）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表４のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０１６９】
【表４】
0005885052.tif 000061
【０１７０】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−２−１〜３のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例２であるＭＬＣ−Ｂよりも高い値を示した。【０１７１】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例３、実施例３−１〜３）
母体液晶としてＬＣ−Ｃを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表５のとおりであった。【０１７２】
【表５】
0005885052.tif 000062
【０１７３】
次に、調製したＬＣ−Ｃを用い、ＭＬＣ−Ｃ（比較例３）およびＭＬＣ−３−１〜３（実施例３−１〜３）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表６のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０１７４】
【表６】
0005885052.tif 000063
【０１７５】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−３−１〜３のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例３であるＭＬＣ−Ｃよりも高い値を示した。【０１７６】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例４、実施例４−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｄを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表７のとおりであった。【０１７７】
【表７】
0005885052.tif 000064
【０１７８】
次に、調製したＬＣ−Ｄを用い、ＭＬＣ−Ｄ（比較例４）およびＭＬＣ−４−１〜４（実施例４−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表８のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０１７９】
【表８】
0005885052.tif 000065
【０１８０】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−４−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例４であるＭＬＣ−Ｄよりも高い値を示した。【０１８１】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例５、実施例５−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｅを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表９のとおりであった。【０１８２】
【表９】
0005885052.tif 000066
【０１８３】
次に、調製したＬＣ−Ｅを用い、ＭＬＣ−Ｅ（比較例５）およびＭＬＣ−５−１〜４（実施例５−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表１０のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０１８４】
【表１０】
0005885052.tif 000067
【０１８５】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−５−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例５であるＭＬＣ−Ｅよりも高い値を示した。【０１８６】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例６、実施例６−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｆを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１１のとおりであった。【０１８７】
【表１１】
0005885052.tif 000068
【０１８８】
次に、調製したＬＣ−Ｆを用い、ＭＬＣ−Ｆ（比較例６）およびＭＬＣ−６−１〜４（実施例６−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表１２のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０１８９】
【表１２】
0005885052.tif 000069
【０１９０】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−６−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例６であるＭＬＣ−Ｆよりも高い値を示した。【０１９１】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例７、実施例７−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｇを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１３のとおりであった。【０１９２】
【表１３】
0005885052.tif 000070
【０１９３】
次に、調製したＬＣ−Ｇを用い、ＭＬＣ−Ｇ（比較例７）およびＭＬＣ−７−１〜４（実施例７−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表１４のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０１９４】
【表１４】
0005885052.tif 000071
【０１９５】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−７−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例７であるＭＬＣ−Ｇよりも高い値を示した。【０１９６】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例８、実施例８−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｈを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１５のとおりであった。【０１９７】
【表１５】
0005885052.tif 000072
【０１９８】
次に、調製したＬＣ−Ｈを用い、ＭＬＣ−Ｈ（比較例８）およびＭＬＣ−８−１〜４（実施例８−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表１６のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０１９９】
【表１６】
0005885052.tif 000073
【０２００】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−８−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例８であるＭＬＣ−Ｈよりも高い値を示した。【０２０１】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例９、実施例９−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｉを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１７のとおりであった。【０２０２】
【表１７】
0005885052.tif 000074
【０２０３】
次に、調製したＬＣ−Ｉを用い、ＭＬＣ−Ｉ（比較例９）およびＭＬＣ−９−１〜４（実施例９−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表１８のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０２０４】
【表１８】
0005885052.tif 000075
【０２０５】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−９−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例９であるＭＬＣ−Ｉよりも高い値を示した。【０２０６】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例１０、実施例１０−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｊを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１９のとおりであった。【０２０７】
【表１９】
0005885052.tif 000076
【０２０８】
次に、調製したＬＣ−Ｊを用い、ＭＬＣ−Ｊ（比較例１０）およびＭＬＣ−１０−１〜４（実施例１０−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表２０のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０２０９】
【表２０】
0005885052.tif 000077
【０２１０】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−１０−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例１０であるＭＬＣ−Ｊよりも高い値を示した。【０２１１】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）および回転粘度（γ１）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＴＮ、ＩＰＳ、ＦＦＳ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例１１、実施例１１−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｋを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表２１のとおりであった。【０２１２】
【表２１】
0005885052.tif 000078
【０２１３】
次に、調製したＬＣ−Ｋを用い、ＭＬＣ−Ｋ（比較例１１）およびＭＬＣ−１１−１〜４（実施例１１−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表２２のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０２１４】
【表２２】
0005885052.tif 000079
【０２１５】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−１１−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例１１であるＭＬＣ−Ｋよりも高い値を示した。【０２１６】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）および回転粘度（γ１）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＴＮ、ＩＰＳ、ＦＦＳ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例１２、実施例１２−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｌを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表２３のとおりであった。【０２１７】
【表２３】
0005885052.tif 000080
【０２１８】
次に、調製したＬＣ−Ｌを用い、ＭＬＣ−Ｌ（比較例１２）およびＭＬＣ−１２−１〜４（実施例１２−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表２４のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。【０２１９】
【表２４】
0005885052.tif 000081
【０２２０】
本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−１２−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例１２であるＭＬＣ−Ｌよりも高い値を示した。【０２２１】
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）および回転粘度（γ１）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＴＮ、ＩＰＳ、ＦＦＳ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
【図１】
0005885052.tif 000098