(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
透湿性を低下させるために使用される硬化性バリヤ組成物であって、
（ａ）ビスフェノール−Ｆジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、及びそれらの組合せから選ばれる芳香族エポキシ化合物；
（ｂ）テトラエチレンペンタミン、トリエチレンテトラミン、及びジエチレントリアミンから選ばれる多官能性脂肪族アミン；
（ｃ）一種以上の充填剤；
（ｄ）一種以上の接着促進剤；
（ｅ）フェノール性硬化促進剤
を含み、多官能性脂肪族アミン対芳香族エポキシ化合物の重量比が１．３５：８．６５〜０．７３：３．２７であることを特徴とする組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の硬化性バリヤ組成物であって、前記フェノール性硬化促進剤が、レゾルシノール、５−メトキシレゾルシノール、オルシノール、４−ブロモレゾルシノール、２，４−ジヒドロキシ−ベンズアルデヒド、及びメチル３，５−ジヒドロキシベンゾエートからなる群から選択される組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の硬化性バリヤ組成物であって、前記一種以上の充填剤が、粉末石英、溶融シリカ、アモルファスシリカ、タルク、ガラスビーズ、グラファイト、カーボンブラック、アルミナ、クレー、及びナノクレー、マイカ、バーミキュライト、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、金属粉末、金属フレーク、ポリ（テトラクロロエチレン）、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、ポリ（塩化ビニリデン）、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｎａ２ＳＯ４、ＣａＳＯ４、ＭｇＳＯ４、ゼオライト、シリカゲル、Ｐ２Ｏ５、ＣａＣｌ２及びＡｌ２Ｏ３からなる群から選択される組成物。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、陸軍研究所より得た契約書番号ＭＤＡ９７２−９３−２−００１４のもと、ア
メリカ合衆国政府からの援助によってなされたものである。合衆国政府は本発明に特定の
権利を有する。
【０００２】
関連出願
【０００３】
本発明は、電子及び光電子デバイスで使用するためのバリヤシーラント、接着剤、封入剤
（ｅｎｃａｐｓｕｌａｎｔ）及びコーティングに関する。（本明細書及び請求の範囲で使
用するように、接着剤、シーラント、封入剤及びコーティングは同様の物質であり、全て
接着剤、シーラント及びコーティング特性及び機能をもつ。いずれか一つを列挙する場合
、その他も含まれるものとする）。
【０００４】
背景
【０００５】
ポリマーバリヤ材料は、食品、飲料、医薬品、化粧品、農産物、電子部品、成形品、パイ
プ、及びチューブなどの多くの包装用及び保護用途で広く使用されている。バリヤは環境
と保護される系との間で透過物（ｐｅｒｍｅａｎｔ）分子のやりとりを制限するので、食
品または化粧品成分のフレーバーやアロマ（芳香）を保存し、水分や酸素で電子部品を劣
化させないようにし、塗料またはプライマー中で一般に使用される溶媒が浸透しないよう
に自動車計器板の部品表面を保護する。様々な系では色々なバリヤ性能が必要とされるの
で、一つの用途において優れたバリヤが別の用途では性質が十分ではないとみなされるこ
とがあるかもしれない。
【０００６】
多くの光電子デバイスは感湿性または酸素感受性であるので、その有効寿命の間に水分か
ら保護しなければならない。一般的なアプローチとしては、デバイスが配置されている不
浸透性基板と、不浸透性ガラスまたは金属性蓋との間にデバイスをシール（ｓｅａｌ：封
止）し、硬化性接着剤またはシーラントを使用して蓋の周囲と底部基板とシールまたは接
着することである。
【０００７】
この包装形状の一般的な具体例は図１に示されており、図１には、ガラス基板（４）上に
形成された有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）スタック（３）の上の金属またはガラス製の
蓋（２）に接着するために硬化性周辺シーラント（１）を使用することを開示する。種々
の構造が存在するが、典型的なデバイスは、アノード（５）、カソード（６）と、ＯＬＥ
Ｄピクセル／デバイスと外部電気回路（７）との間の何らかの形式の電気相互接続も含む
。本発明の目的に関しては、周辺シーラント（１）などの接着剤／シーラント材料を含む
ことを除いては、特別なデバイス形状は指定も要求もされない。
【０００８】
図１に示されているような多くの構造において、ガラス基板と金属／ガラス製蓋はいずれ
も酸素及び水分に対して本質的に不浸透性であり、シーラントは、デバイスを取り囲む何
らかの透過性をもつ唯一の材料である。電子及び光電子デバイスに関しては、透湿性（ｍ
ｏｉｓｔｕｒｅ  ｐｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙ）は酸素透過性よりも非常に重要であること
が多い；従って酸素バリヤ要件は切迫していないので、デバイスの良好な性能に重要なの
は周辺シーラントの防湿性（ｍｏｉｓｔｕｒｅ  ｂａｒｒｉｅｒ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ
）である。
【０００９】
良好なバリヤシーラントは、低いバルク透湿性、優れた接着性と、強い界面接着／基板相
互作用を示すだろう。基板とシーラント界面の品質が悪ければ、界面は弱い境界として機
能して、そのためシーラントのバルク透湿性にかかわらず、急速に水分がデバイス内に進
入する。界面がバルクシーラントとして少なくとも連続的であれば、通常、透湿性はシー
ラント自体のバルク透湿性によって左右されるだろう。
【００１０】
水蒸気透過速度は、透過のための所定の路厚（ｐａｔｈ  ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ）または路
長（ｐａｔｈ  ｌｅｎｇｔｈ）には標準化されないので、単に水蒸気透過速度（ＷＶＴＲ
）だけでなく、効果的なバリヤ特性の尺度として透湿性（Ｐ）を試験しなければならない
ことは重要である。通常、透過性は透過路長を乗じたＷＶＴＲとして定義することができ
るので、シーラントが本質的に優れたバリヤ材料であるかを評価する好ましい方法である
。
【００１１】
透過性を表すための最も一般的な方法は、透過係数（ｐｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙ  ｃｏｅ
ｆｆｉｃｉｅｎｔ：たとえば、ｇ・ミル／１００平方インチ・日・気圧）（これは任意の
実験条件に適用することができる）、または透過係数（ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ  ｃｏｅｆ
ｆｉｃｉｅｎｔ：たとえば所定の温度及び相対湿度におけるｇ・ミル／１００平方インチ
・日）であり、これはバリヤ材料中に含まれる透過物の分圧／濃度を定義するために実験
条件を引用しなければならない。通常、あるバリヤ材料の中を通る透過物の通過（透過率
、Ｐ）は、拡散（Ｄ）と溶解度（Ｓ）の積として記載することができる：Ｐ＝Ｄ・Ｓ。
【００１２】
溶解度なる用語は、透過物に対するバリヤの親和性を示し、水蒸気に関しては、低いＳは
疎水性材料から得られる。拡散なる用語は、バリヤマトリックス中の透過物の移動性の尺
度であり、自由体積及び分子移動度などのバリヤの材料特性に直接関連する。低いＤは、
（あまり架橋していないものまたはアモルファスの類似体と対照的に）高度に架橋した材
料または結晶質材料から得られることが多い。透過率は、分子運動が大きくなるにつれて
（たとえば、温度が上昇するにつれて、特にポリマーのＴｇが上まるとき）急激に上昇す
る。
【００１３】
優れたバリヤを製造するための論理的な化学的アプローチでは、水蒸気及び酸素の透過率
に影響を与えるこれら二つの基本的な因子（Ｄ及びＳ）を考慮しなければならない。その
ような化学因子に外挿されるのは物理的変数である：長い透過路及び完璧な接着層（基板
上の接着剤がよく濡れている）であり、これによってバリヤ性能を高めるので、可能な限
り適用すべきである。理想のバリヤシーラントは、低いＤとＳを示しつつ、同時に全ての
デバイス基板に対して優れた接着を提供する。
【００１４】
高性能バリヤ材料を得るために、低い溶解度（Ｓ）だけ、または低い分酸性（Ｄ）だけを
もつのでは十分ではない。従来の例では、一般的なシロキサンエラストマーに知見するこ
とができる。そのような材料は高疎水性（低い溶解度、Ｓ）であり、その上、Ｓｉ−Ｏ結
合の周りの回転が妨げられないので高い拡散性（Ｄ）で分子移動度が高いため、非常に性
能の低いバリヤである。従って、単に疎水性である多くの系は、これらが低い水分溶解度
（ｍｏｉｓｔｕｒｅ  ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ）を示すという事実にもかかわらず、良好な
バリヤ材料ではない。低い水分溶解度は、低い分子移動度と、低い透過物移動度または拡
散性と組み合わされなければならない。
【００１５】
エポキシ−アミン化学をベースとするバリヤは、長い間、食品包装に使用されてきた。こ
れらの架橋コーティングは、優れた酸素バリヤ特性を持つことが知見された。しかしなが
ら、通常、酸素及び水分透過性は必ずしも同じ傾向を追わないことが知られている。さら
に、これらのコーティングの最大の可能性を獲得するために、材料を通常、長時間、高温
で硬化する（通常、１００℃で６０分間）。これらの過酷な条件は、有機発光デバイス（
ＯＬＥＤ）、ポリマー発光デバイス、電荷結合デバイス（ＣＣＤ）センサ、液晶ディスプ
レイ（ＬＣＤ）、電気泳動ディスプレイ、及びマイクロ−エレクトロ−メカニカルセンサ
（ＭＥＭＳ）などの多くの現行及び将来的なディスプレイ用途で使用される電界発光（ｅ
ｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ）材料に不利だろう。
【００１６】
用途によっては性能条件の要求が厳しいので、現行のバリヤ材料をさらに改良する必要性
がある。特に、食品包装または電子及び光電子デバイス包装用であれ、あるいはバリヤ性
能を必要とする他の用途用であれ、良好なバリヤ性能を維持しつつ、１００℃未満で硬化
するバリヤ材料に対する需要がある。
【００１７】
図面の簡単な説明
【００１８】
図１は、周辺をシールした光電子デバイスである。図２は、触媒を使用した場合と、使用
しない場合における、７５℃で等温的に硬化したエポキシ／ＴＥＰＡ（アミン）ブレンド
の示差走査熱量測定オーバーレイである。
【００１９】
発明の概要
【００２０】
本発明は、優れたバリヤ性能を維持しつつ、低温で硬化し得る樹脂または樹脂／充填剤系
を含むバリヤ組成物である。本組成物は、（ａ）メタ−置換エポキシ官能基をもつ芳香族
化合物、（ｂ）多官能性脂肪族アミン、（ｃ）場合により一種以上の充填剤、（ｄ）場合
により一種以上の接着促進剤、及び（ｅ）場合によりフェノール性硬化促進剤を含む。
【００２１】
そのようなバリヤ組成物は、単独で、または他の硬化性樹脂及び種々の充填剤と組み合わ
せて使用することができる。得られた組成物は、商業的に受け入れられる硬化速度、高い
架橋密度及び良好な接着を示すので、種々の製造品、特に電子、光電子及びＭＥＭＳデバ
イスのシール及び封入で使用するのに効率的にする。
【００２２】
別の態様では、本発明は、エポキシ化レゾール（ｅｐｏｘｉｄｅｄ  ｒｅｓｏｌｅ）、ビ
スフェノール−Ｆグリシジルエーテル、ビスフェノール−Ａジグリシジルエーテル、ビス
フェノール−Ｅジグリシジルエーテル、エポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ
化クレゾールノボラック樹脂、多環式エポキシ樹脂、ナフタレンジグリシジルエーテル及
びこれらのハロゲン化誘導体からなる群から選択される芳香族エポキシ化合物；多官能性
アミンと、場合によりフェノール性硬化促進剤とを含む低温硬化性バリヤ組成物である。
【００２３】
発明の詳細な説明
【００２４】
本発明は、（ａ）メタ−置換エポキシ官能基をもつ芳香族化合物と（ｂ）多官能性脂肪族
アミンとを含む熱硬化性バリヤシーラントである。このバリヤ接着剤またはシーラントは
、場合により（ｃ）一種以上の充填剤、（ｄ）一種以上の接着促進剤を含む。
【００２５】
良好な透過性能を保持しつつ、低温で硬化させるには、本熱硬化性バリヤシーラントは、
さらに（ｅ）フェノール性硬化促進剤を含むことができる。
【００２６】
別の態様では、本発明は、エポキシ化レゾール、ビスフェノール−Ｆグリシジルエーテル
、ビスフェノール−Ａジグリシジルエーテル、ビスフェノール−Ｅジグリシジルエーテル
、エポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、多環式
エポキシ樹脂、ナフタレンジグリシジルエーテル及びこれらのハロゲン化誘導体からなる
群から選択される芳香族エポキシ化合物；多官能性アミン；及び場合によりフェノール性
硬化促進剤を含む低温硬化性バリヤ組成物である。
【００２７】
本明細書及び請求の範囲で使用するように、エポキシ、エポキシド及びオキシラン（及び
その複数形）は、同一化合物またはこの種の化合物を指すものとする。
【００２８】
メタ−置換エポキシ官能基をもつ芳香族化合物は、以下の構造をもつ。
【００２９】
【化１】
0005865292.tif 000002
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アリール及び
、置換アルキルまたはアリール基からなる群から選択され、これはエポキシ官能基を含ん
でいてもよく；Ｒ５及びＲ６は、一般構造：−ＣnＨ２ｎ−をもつ二価炭化水素結合基で
あり、ここでｎ＝０〜４であり（ｎが０であるときＲ５及びＲ６は存在しない）、ここで
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のいずれか二つは、同一環式構造の一部を形成し
ていてもよい；
【００３０】
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６は直接結合であるか、または
【化２】
0005865292.tif 000003
からなる群から選択される二価の結合基であり；
ＥＰ及びＥＰ’は、脂肪族エポキシ、グリシジルエーテル及び脂環式エポキシからなる
群から選択される硬化性エポキシ官能基である｝。
【００３１】
エポキシ基の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：
【化３】
0005865292.tif 000004
｛式中、構造上の水素は、一つ以上のアルキルまたはハロゲン基によって置換されていて
もよい｝。
【００３２】
メタ−置換エポキシ官能基をもつ典型的な芳香族化合物としては、以下のものが挙げられ
るが、これらに限定されない。
【化４】
0005865292.tif 000005
【００３３】
種々の性能要件を満足させるために、一種以上の追加のエポキシ樹脂を使用することがで
き、これらの樹脂は、好ましくはビスフェノールFジグリシジルエーテル、ノボラックグ
リシジルエーテル、多環式エポキシ、ナフタレンジグリシジルエーテル及びこれらのハロ
ゲン化誘導体からなる群から選択される。
【００３４】
本明細書においては、脂肪族アミンなる用語は、同一分子内に以下の少なくとも二個の以
下の基：
【化５】
0005865292.tif 000006
をもつアミンを意味し、式中、Ｒ’及びＲ”は、水素、アルキルまたは置換アルキル基か
らなる群から独立して選択される。Ｒ”’は水素または、二価アルキル／置換アルキル結
合基である。好適な多官能性脂肪族アミンとしては、
【化６】
0005865292.tif 000007
からなる群から選択されるものが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３５】
本明細書及び請求の範囲で使用するように、硬化促進剤及び触媒なる用語は、同一概念を
指すものとする。好適な促進剤は、二官能性または多官能性フェノール化合物である。好
適なフェノール化合物としては、トリス−２，４，６，−（ジメチルアミノメチル）フェ
ノール、レゾルシノール、４−エチルレゾルシノール、２，５−ジメチルレゾルシノール
、フロログルシノール、２−ニトロフロロ−グルシノール、５−メトキシレゾルシノール
、オルシノール、２−メチルレゾルシノール、４−ブロモレゾルシノール、４−クロロレ
ゾルシノール、４，６−ジクロロレゾルシノール、３，５−ジヒドロキシ−ベンズアルデ
ヒド、２，４−ジヒドロキシ−ベンズアルデヒド、メチル３，５−ジヒドロキシベンゾエ
ート、メチル２，４−ジヒドロキシベンゾエート、１，２，４−ベンゼントリオール、ピ
ロガロール、３，５−ジヒドロキシベンジルアルコール、２’、６’−ジヒドロキシアセ
トフェノン、２’、４’−ジヒドロキシアセトフェノン、３’，５’−ジヒドロキシアセ
トフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−プロピオフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ
−３’−メチルアセトフェノン、２，４，５−トリヒドロキシ−ベンズアルデヒド、２，
３，４−トリヒドロキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリヒドロキシベンズアルデヒ
ド、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、２，６−ジヒドロ
キシ安息香酸、２−ニトロレゾルシノール、１，３−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキ
ノン、メチルヒドロキノン、２，３−ジメチルヒドロキノン、２−メトキシヒドロキノン
、クロロヒドロキノン、２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン、２−イソプロピル−
１，４−ベンゼンジオール、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，３−ジシアノヒドロキ
ノン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、２’，５’−ジヒドロキシプロピオフェノン、
１−（２，５−ジヒドロキシ−４−メチルフェニル）エタノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロ
キノン、メチル２，５−ジヒドロキシベンゾエート、（２，５−ジヒドロキシフェニル）
酢酸、２，４，５−トリヒドロキシ安息香酸、４，７−ジヒドロキシ−３−メチル−１−
インダノン、２，５−ジクロロヒドロキノン、テトラフルオロ−ヒドロキノン、エチル２
，５−ジヒドロキシベンゾエート、２−（２，５−ジヒドロキシベンジリデン）マロノニ
トリル、２−ブロモ−１，４−ベンゼンジオール、エチル（２，５−ジヒドロキシフェニ
ル）アセテート、１−（２，４，５−トリヒドロキシフェニル）−１−ブタノン、メチル
２，５−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾエート、２，６−ジニトロ−１，４−ベンゼ
ンジオール、２，４，５−トリヒドロキシフェニルアラニン、（２，５−ジヒドロキシフ
ェニル）−（フェニル）メタノン、２，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ベンゼンジオ
ール、２−（６−メチルヘプチル）−１，４−ベンゼンジオール、２−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−１，４−ベンゼンジオール、ジメチル２，５−ジヒドロキシテ
レフタレート、２，４，５−トリクロロ−３，６−ジヒドロキシベンゾニトリル、２，５
−ジｔｅｒｔ−ペンチル−１，４−ベンゼンジオール、２，５−ジブロモ−１，４−ベン
ゼンジオール、ジメチル２，４−ジエチル−３，６−ジヒドロキシ−フェニルホスホネー
ト、ピロカテコール、２，３−ナフタレンジオール、５−メチル−１，２，３−ベンゼン
トリオール、４−メチルカテコール、３−メチルカテコール、３−フルオロカテコール、
３−メトキシカテコール、４−クロロカテコール、４，５−ジクロロカテコール、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルカテコール、３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−ベンゼンジオール
、３−イソプロピル−６−メチルカテコール、３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルカテコ
ール、３，４−ジヒドロキシベンゾニトリル、３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルカテコール、
３，５−ジイソプロピルカテコール、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、４−（１
，１，３，３−テトラメチルブチル）−１，２−ベンゼンジオール、４−（１，２−ジヒ
ドロキシエチル）−１，２−ベンゼンジオール、１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
エタノン、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，４，５−トリヒドロキシベンズアミド、
４−ニトロ−１，２−ベンゼンジオール、４−（２−アミノ−１−ヒドロキシエチル）−
１，２−ベンゼンジオール、５−メチル−３−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−１，２−ベンゼンジオール、（３，４−ジヒドロキシフェニル）酢酸、２−（３，４−
ジヒドロキシベンジル−イデン）マロノニトリル、３，５−ジニトロ−１，２−ベンゼン
ジオール、メチル３，４−ジヒドロキシベンゾエート、２−クロロ−１−（３，４−ジヒ
ドロキシフェニル）エタノン、フェニル（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メタノ
ン、イソプロピル３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、３，４−ジヒドロキシ−２
−メチルフェニルアラニン、３−ブロモ−４，５−ジヒドロキシ安息香酸、２−（３，４
−ジヒドロキシ−５−メトキシベンジリデン）マロノニトリル、エチル３−（３，４−ジ
ヒドロキシフェニル）プロパノエート、２−フェニル−１−（２，３，４−トリヒドロキ
シ−フェニル）エタノン、及び３，４，５−トリヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）ベンズアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３６】
好適な充填剤としては、粉末石英、溶融シリカ、アモルファスシリカ、タルク、ガラスビ
ーズ、グラファイト、カーボンブラック、アルミナ、クレー、及びナノクレー、マイカ、
バーミキュライト、窒化アルミニウム及び窒化ホウ素が挙げられるが、これらに限定され
ない。追加の好適な充填剤としては、金属粉末及び金属フレーク、たとえば銀、銅、金、
スズ、スズ／鉛合金及び他の合金が挙げられる。有機充填剤粉末、たとえばポリ（テトラ
クロロエチレン）、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、及びポリ（塩化ビニリデン）
も使用することができる。乾燥剤または酸素掃去剤として機能する充填剤としては、Ｃａ
Ｏ、ＢａＯ、Ｎａ２ＳＯ４、ＣａＳＯ４、ＭｇＳＯ４、ゼオライト、シリカゲル、Ｐ２Ｏ
５、ＣａＣｌ２及びＡｌ２Ｏ３も使用することができるが、これらに限定されない。
【００３７】
エポキシ−アミン系の成分は、別々の容器で予備混合、または保存し、静的ミキサーなど
の装置を使用して現場で混合することができる。少量のエポキシ成分をアミンに添加して
アミンオリゴマー／プレポリマーを形成することなどによって、成分を部分的に予備混合
することもできる。エポキシの量は、ゲル化が起きないように十分に少なくなければなら
ない。次いでこの混合物を残りのエポキシ成分とさらに混合する。あるいは、適用前に単
数または複数種類の溶媒中で一種以上の成分を溶解することができる。
【００３８】
これらの配合物の適用は、シリンジ分注（ｓｙｒｉｎｇｅ  ｄｉｓｐｅｎｓｉｎｇ）、ス
クリーン印刷、ステンシル印刷、スプレー、ロールコーティング、インクジェット印刷、
スピンコーティング、浸漬コーティング、蒸着などのプロセスなどの種々のプロセスで実
施することができるが、これらに限定されない。適用法の選択は製品に依存するが、その
ような選択は当業者の専門的知識の範囲内である。
【００３９】
実施例
【００４０】
実施例１．種々の比におけるエポキシ−アミンブレンド
【００４１】
本実施例は、熱硬化性ブレンドにおけるエポキシ−アミン化学量論量の重要性を示す。ビ
スフェノールFジグリシジルエーテル（Ｈｅｘｉｏｎ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌｓ製Ｅｐｏｘｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｒｅｓｉｎ  ＲＳＬ−１７３９として入手可
能）とトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ，Ａｌｄｒｉｃｈ）またはテトラエチレンペン
タミン（ＴＥＰＡ，ＡＣＲＯＳ）との混合物を表１（ＴＥＴＡサンプル）及び表２（ＴＥ
ＰＡサンプル）に示すように種々の比で混合した。表に列記したサンプルは全て、シリコ
ーン表面添加物（ｓｕｒｆａｃｅ  ａｄｄｉｔｉｖｅ）ＢＹＫ−３１０を０．２重量％を
含んでいた。それぞれのサンプルを混合後、真空チャンバ内で脱気し、ガラスプレート上
、１００℃で１００分間硬化した。硬化サンプルの透過係数は、５０℃、１００％ＲＨで
Ｍｏｃｏｎ  Ｐｅｒｍｅａｔｒａｎ３／３３で測定した。これらの表に示されているよう
に、エポキシ対アミン分子のモル比並びに、エポキシ基対アミン窒素及びエポキシ基対ア
ミン水素の比を計算した。ＴＥＴＡ（表１）に関しては、最も低い透湿係数３．４〜３．
７ｇ・ミル／１００平方インチ・日は、エポキシ基対アミン水素が約１対１で達成された
。これは最適比であることが判明した。エポキシがもっと多量になると、フィルムはより
脆くなり、壊さずにガラスから取り出すのはずっと困難であった。アミンがより多量にな
ると、フィルムは柔らかくなり、十分に硬化しなかった。ＴＥＰＡとＲＳＬ−１７３９を
含むサンプル（表２）は同様の傾向を示した。最低の透湿係数は３．６〜４．０ｇ・ミル
／１００平方インチ・日であり、これもエポキシ基対アミン水素の比１：１で得られた。
【００４２】
【表１】
0005865292.tif 000008
【００４３】
【表２】
0005865292.tif 000009
【００４４】
実施例２．種々のエポキシとの配合物
【００４５】
この実施例は、透過性能におけるエポキシ構造の影響を示す。ＴＥＰＡ配合物は、他のエ
ポキシまたは、ＥＲＬ−４２２１（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、レゾルシノールジグリ
シジルエーテル（ＥＲＩＳＹＳ  ＲＤＧＥとしてＣＶＣ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓより入手可能）、及びＥｐｉｃｌｏｎ  ＥＸＡ−８３５ＬＶ（Ｄａｎｉｐｐｏ
ｎ  Ｉｎｋ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｃｏ．）などのエポキシの組み合わせで製造
した。配合とその透過結果を表３に示す。全ての配合物は、エポキシ基対アミン水素１：
１で消泡剤として０．２重量％ＢＹＫ−３１０で製造し、表３中、他に記載しない限り、
ガラス上１００℃で１００分間硬化した。脂環式エポキシＥＲＬ−４２２１を含む配合物
は、十分に硬化しなかった。ＲＤＧＥ配合物は結果が良く、単独及び他のグリシジルエポ
キシとのブレンド中でも低い透過係数（２．０〜２．５ｇ・ミル／１００平方インチ・日
）であった。
【００４６】
【表３】
0005865292.tif 000010
【００４７】
実施例３．種々のアミンとの配合物
【００４８】
この実施例は、種々の硬化エポキシ／アミンブレンドの透湿性におけるアミン構造の影響
を示す。数種のブレンドは、エポキシ選択肢として８０／２０  ＲＤＧＥ／８３５ＬＶを
使用して研究した。以下の表４に示されているように、種々の主鎖構造をもつアミンにつ
いて試験し、全てエポキシ基対アミン水素が１：１比であった。全てのサンプルは、１０
０℃で１００分間硬化した。ＴＥＰＡ（テトラエチレンペンタミン）、ＴＥＴＡ（トリエ
チレン−テトラミン）またはＤＥＴＡ（字エチレントリアミン）などの多官能性脂肪族ア
ミンを含む系では、低い透湿性能が観察された。表から解るように、芳香族アミン／エポ
キシ系は、融解しないであろうし、硬化もしなかった。
【００４９】
【表４】
0005865292.tif 000011
【００５０】
実施例４．種々の条件下における硬化
【００５１】
この実施例は、エポキシ−アミン系におけるフェノール触媒の効果を示す。１．３２ｇの
ＲＤＧＥと０．３３ｇのＥｐｉｃｌｏｎ  ＥＸＡ−８３５ＬＶの透明溶液を含むバイアル
に、０．３７ｇのＴＥＰＡを添加した。混合物全体を、１分間、渦巻きミキサーを使用し
てブレンドした。等温硬化研究は、７５℃と１００℃でＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ＤＳ
Ｃで実施し、結果を表５に示す。
【００５２】
【表５】
0005865292.tif 000012
【００５３】
表に示されているように、７５℃における硬化では、全く触媒を使用しないときは、１０
０℃における硬化よりもかなり長時間必要である。これは、発熱ピークに到達する時間が
長いこと、並びに硬化９０％を得るのに必要な時間によって示される。もう一つのサンプ
ルは、０．０８２ｇのレゾルシノールを、１．３２ｇのＲＤＧＥと０．３３ｇのＥｐｉｃ
ｌｏｎ  ＥＸＡ−８３５ＬＶ（エポキシをベースとして５重量％レゾルシノール）の混合
物中にブレンドし、１００℃で１０分間加熱して製造し、透明溶液を作って製造した。室
温に冷却した後、０．３７ｇのＴＥＴＡを添加し、溶液を渦巻きミキサーで混合した。こ
の配合物で再び等温硬化を研究した。触媒を使用した配合物は、硬化性能において非常に
向上した。ピーク温度までの時間及び全発熱の９０％に到達するまでの時間は、触媒を使
用しないサンプルと比較して短縮した。触媒を使用せずに７５℃で２０分間硬化させたフ
ィルムは粘着性があったが、触媒を添加すると、フィルムは非−粘着性で、耐擦過性（ｓ
ｃｒａｔｃｈ  ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）であった。
【００５４】
実施例５．硬化挙動におけるフェノール充填量の影響
【００５５】
この実施例は、硬化挙動におけるフェノール触媒充填量の影響を示す。サンプルは実施例
４と同様に製造し、１５０℃に１０℃／分で加熱しながらＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  Ｄ
ＳＣで分析した。全ての配合物はエポキシ基対アミン水素１：１で製造した。結果を表６
に示す。ビスフェノール−Ａを使用しないか、１．５〜５％のビスフェノール−Ａを使用
するサンプルに関しては、硬化は約６５℃で開始した。ビスフェノール−Ａのレベルが１
０％に増加すると、硬化は約５５℃の低い温度で開始した。ビスフェノール−Ａの充填量
が増えるにつれて、硬化ピーク温度は低下した。
【００５６】
【表６】
0005865292.tif 000013
【００５７】
実施例６．エポキシ−アミン硬化に触媒作用を与えるための種々のフェノールの比較
【００５８】
この実施例は、硬化挙動及び硬化後の透湿性におけるフェノール触媒の影響を示す。種々
のフェノール触媒を使用する数種のエポキシ−ＴＥＴＡサンプルを比較した。この場合、
６．６４ｇのＲＤＧＥ、１．６７ｇのＥｐｉｃｌｏｎ  ８３５ＬＶ、及び１．６７ｇのＴ
ＥＴＡの混合物を製造し、硬化温度と発熱情報（Ｄｅｌｔａ  Ｈ，Ｊ／ｇ）は、Ｐｅｒｋ
ｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ＤＳＣで１０℃／分で１５０℃に加熱することによって得た。実施例
により示されるように、レゾルシノールは、硬化温度を低下させ、且つ１００℃で１００
分間硬化した触媒を使用しないサンプルに匹敵する透過性能を達成することができた。透
過データは５０℃及び１００％ＲＨで集めた。ビスフェノール−Ａの場合、透過のかなり
の増加が観察された。別のフェノール、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（
ＨＭＢＰ）は全く硬化に役立たなかった。
【００５９】
【表７】
0005865292.tif 000014
【００６０】
実施例７．種々の置換レゾルシノール硬化促進剤
【００６１】
レゾルシノールの数種の置換型を、硬化温度がさらに低下できるかどうかを測定するため
に、５重量％でスクリーニングした。以下の表８に示されているように全てのレゾルシノ
ール類似体は硬化ピークを低下させたが、どれもレゾルシノール自体ほどよくはなかった
。
【００６２】
【表８】
0005865292.tif 000015
【００６３】
実施例８．充填済み二部配合物
【００６４】
シリカを充填した二部（ｔｗｏ−ｐａｒｔ）エポキシ−アミン系を、ミクロンサイズのシ
リカとヒュームドシリカ・レオロジー変性剤で製造した。成分を表９に列記する。
【００６５】
【表９】
0005865292.tif 000016
【００６６】
エポキシとレゾルシノールを１１０℃で加熱してレゾルシノールを溶解させた。冷却後、
シラン接着促進剤を添加し、サンプルを渦巻きミキサーで混合した。次いで充填剤とレオ
ロジー変性剤を添加し、サンプルを３ロールミキサーで混合し、続いて一晩脱気した。Ｔ
ＥＰＡを充填済みエポキシ系に添加し、木の棒と渦巻きミキサーでよく攪拌した。
【００６７】
接着性能は、ＴＥＦＬＯＮコーティング・アルミニウム・プレート上に約１／４インチ離
してテープ（〜５ミル）を二枚適用して試験した。刃を使用して、配合物をテープの間に
入れてフィルム状にした。ガラススライドと数枚の４×４ｍｍガラスダイをイソプロパノ
ールで拭いて清浄し、イソプロパノール中、２４時間浸漬した。スライドとダイをイソプ
ロパノールから取り出し、風乾し、次いで５分間ＵＶオゾンクリーニングした。次いでダ
イを配合物のフィルムにおき、軽く叩いてダイ全体を漬した。ダイを配合物コーティング
から取り出し、スライド上においた。ダイを軽くたたいて、ダイとスライドの間を配合物
で濡らした。シーラント配合物を７５〜８０℃で２０分間、オーブン中で硬化した。硬化
サンプルの剪断保持力（ｓｈｅａｒ  ａｄｈｅｓｉｏｎ）を、１００ｋｇヘッドと３００
ミルダイツールを備えたＲｏｙｃｅ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ  ５５２  １００Ｋを使用し
て試験した。乾燥保持力（ｄｒｙ  ａｄｈｅｓｉｏｎ）は４０ｋｇを超えることが知見さ
れ、６５℃及び８０％ＲＨで湿熱劣化１及び２週間後でもこのレベルを保持した。
【００６８】
上記配合物の透湿係数は、１．１ｇ・ミル／１００平方インチ・日であることが知見され
た。透過データは、５０℃及び１００％ＲＨで集めた。
(１)  以下のものを含む硬化性バリヤ組成物：
（ａ）メタ−置換エポキシ官能基：
【化７】
0005865292.tif 000017
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アリール及び
、置換アルキルまたはアリール基からなる群から選択され、これはエポキシ官能基を含ん
でいてもよく；Ｒ５、Ｒ６は、一般構造：−ＣnＨ２ｎ−をもつ二価炭化水素結合基であ
り、ここでｎ＝０〜４であり、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のいずれか
二つは、同一環式構造の一部を形成していてもよく；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６は直接結合であるか、または
【化８】
0005865292.tif 000018
からなる群から選択される二価の結合基であり；
ＥＰ及びＥＰ’は、脂肪族エポキシ、グリシジルエーテル及び脂環式エポキシからなる
群から選択される硬化性エポキシ官能基であり；ここで前記エポキシ中の水素は一つ以上
のアルキルまたはハロゲン基で置換されていてもよい｝をもつ芳香族化合物；
（ｂ）多官能性脂肪族アミン；
（ｃ）場合により一種以上の充填剤；
（ｄ）場合により一種以上の接着促進剤。
(２)  ＥＰ及びＥＰ’官能基が、
【化９】
0005865292.tif 000019
｛式中、ＥＰ及びＥＰ’構造上の水素は、一つ以上のアルキルまたはハロゲン基によって
置換されていてもよい｝からなる群から選択される、請求項１に記載の硬化性バリヤ組成
物。
(３)  さらに（ｅ）フェノール性硬化促進剤を含む、請求項１に記載の硬化性バリヤ組成物。
(４)  前記多官能性脂肪族アミンが、
【化１０】
0005865292.tif 000020
からなる群から選択される、請求項１、２または３のいずれかに記載の硬化性バリヤ組成
物。
(５)  前記フェノール性硬化促進剤が、トリス−２，４，６，−（ジメチルアミノメチル）フェノール、レゾルシノール、４−エチルレゾルシノール、２，５−ジメチルレゾルシノール、フロログルシノール、２−ニトロフロロ−グルシノール、５−メトキシレゾルシノール、オルシノール、２−メチルレゾルシノール、４−ブロモレゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、４，６−ジクロロレゾルシノール、３，５−ジヒドロキシ−ベンズアルデヒド、２，４−ジヒドロキシ−ベンズアルデヒド、メチル３，５−ジヒドロキシベンゾエート、メチル２，４−ジヒドロキシベンゾエート、１，２，４−ベンゼントリオール、ピロガロール、３，５−ジヒドロキシベンジルアルコール、２’、６’−ジヒドロキシアセトフェノン、２’、４’−ジヒドロキシアセトフェノン、３’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−プロピオフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−３’−メチルアセトフェノン、２，４，５−トリヒドロキシ−ベンズアルデヒド、２，３，４−トリヒドロキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリヒドロキシベンズアルデヒド、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ安息香酸、２−ニトロレゾルシノール、１，３−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、２，３−ジメチルヒドロキノン、２−メトキシヒドロキノン、クロロヒドロキノン、２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン、２−イソプロピル−１，４−ベンゼンジオール、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，３−ジシアノヒドロキノン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、２’，５’−ジヒドロキシプロピオフェノン、１−（２，５−ジヒドロキシ−４−メチルフェニル）エタノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、メチル２，５−ジヒドロキシベンゾエート、（２，５−ジヒドロキシフェニル）酢酸、２，４，５−トリヒドロキシ安息香酸、４，７−ジヒドロキシ−３−メチル−１−インダノン、２，５−ジクロロヒドロキノン、テトラフルオロ−ヒドロキノン、エチル２，５−ジヒドロキシベンゾエート、２−（２，５−ジヒドロキシベンジリデン）マロノニトリル、２−ブロモ−１，４−ベンゼンジオール、エチル（２，５−ジヒドロキシフェニル）アセテート、１−（２，４，５−トリヒドロキシフェニル）−１−ブタノン、メチル２，５−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾエート、２，６−ジニトロ−１，４−ベンゼンジオール、２，４，５−トリヒドロキシフェニルアラニン、（２，５−ジヒドロキシフェニル）−（フェニル）メタノン、２，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ベンゼンジオール、２−（６−メチルヘプチル）−１，４−ベンゼンジオール、２−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−１，４−ベンゼンジオール、ジメチル２，５−ジヒドロキシテレフタレート、２，４，５−トリクロロ−３，６−ジヒドロキシベンゾニトリル、２，５−ジｔｅｒｔ−ペンチル−１，４−ベンゼンジオール、２，５−ジブロモ−１，４−ベンゼンジオール、ジメチル２，４−ジエチル−３，６−ジヒドロキシ−フェニルホスホネート、ピロカテコール、２，３−ナフタレンジオール、５−メチル−１，２，３−ベンゼントリ��ール、４−メチルカテコール、３−メチルカテコール、３−フルオロカテコール、３−メトキシカテコール、４−クロロカテコール、４，５−ジクロロカテコール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−ベンゼンジオール、３−イソプロピル−６−メチルカテコール、３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルカテコール、３，４−ジヒドロキシベンゾニトリル、３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３，５−ジイソプロピルカテコール、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−１，２−ベンゼンジオール、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，２−ベンゼンジオール、１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エタノン、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，４，５−トリヒドロキシベンズアミド、４−ニトロ−１，２−ベンゼンジオール、４−（２−アミノ−１−ヒドロキシエチル）−１，２−ベンゼンジオール、５−メチル−３−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−１，２−ベンゼンジオール、（３，４−ジヒドロキシフェニル）酢酸、２−（３，４−ジヒドロキシベンジル−イデン）マロノニトリル、３，５−ジニトロ−１，２−ベンゼンジオール、メチル３，４−ジヒドロキシベンゾエート、２−クロロ−１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エタノン、フェニル（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メタノン、イソプロピル３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、３，４−ジヒドロキシ−２−メチルフェニルアラニン、３−ブロモ−４，５−ジヒドロキシ安息香酸、２−（３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシベンジリデン）マロノニトリル、エチル３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）プロパノエート、２−フェニル−１−（２，３，４−トリヒドロキシ−フェニル）エタノン、及び３，４，５−トリヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミドからなる群から選択される、請求項１または２のいずれかに記載の硬化性バリヤ組成物。
(６)  一種以上の充填剤が存在し、且つ粉末石英、溶融シリカ、アモルファスシリカ、タルク、ガラスビーズ、グラファイト、カーボンブラック、アルミナ、クレー、及びナノクレー、マイカ、バーミキュライト、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、金属粉末、金属フレーク、ポリ（テトラクロロエチレン）、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、ポリ（塩化ビニリデン）、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｎａ２ＳＯ４、ＣａＳＯ４、ＭｇＳＯ４、ゼオライト、シリカゲル、Ｐ２Ｏ５、ＣａＣｌ２及びＡｌ２Ｏ３からなる群から選択される、請求項１に記載の硬化性バリヤ組成物。
(７)  （ａ）エポキシ化レゾール、ビスフェノール−Ｆグリシジルエーテル、ビスフェノール−Ａジグリシジルエーテル、ビスフェノール−Ｅジグリシジルエーテル、エポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、多環式エポキシ樹脂、ナフタレンジグリシジルエーテル、及びそのハロゲン化誘導体からなる群から選択される芳香族エポキシ化合物；
（ｂ）多官能性脂肪族アミン；
（ｃ）場合により一種以上の充填剤；
（ｄ）場合により一種以上の接着促進剤；及び
（ｅ）場合によりフェノール性硬化促進剤
を含む硬化性バリヤ組成物。
(８)  前記多官能性脂肪族アミンが、
【化１１】
0005865292.tif 000021
からなる群から選択される、請求項７に記載の硬化性バリヤ組成物。
(９)  前記フェノール性硬化促進剤が、トリス−２，４，６，−（ジメチルアミノメチル）フェノール、レゾルシノール、４−エチルレゾルシノール、２，５−ジメチルレゾルシノール、フロログルシノール、２−ニトロフロロ−グルシノール、５−メトキシレゾルシノール、オルシノール、２−メチルレゾルシノール、４−ブロモレゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、４，６−ジクロロレゾルシノール、３，５−ジヒドロキシ−ベンズアルデヒド、２，４−ジヒドロキシ−ベンズアルデヒド、メチル３，５−ジヒドロキシベンゾエート、メチル２，４−ジヒドロキシベンゾエート、１，２，４−ベンゼントリオール、ピロガロール、３，５−ジヒドロキシベンジルアルコール、２’、６’−ジヒドロキシアセトフェノン、２’、４’−ジヒドロキシアセトフェノン、３’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−プロピオフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−３’−メチルアセトフェノン、２，４，５−トリヒドロキシ−ベンズアルデヒド、２，３，４−トリヒドロキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリヒドロキシベンズアルデヒド、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ安息香酸、２−ニトロレゾルシノール、１，３−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、２，３−ジメチルヒドロキノン、２−メトキシヒドロキノン、クロロヒドロキノン、２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン、２−イソプロピル−１，４−ベンゼンジオール、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，３−ジシアノヒドロキノン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、２’，５’−ジヒドロキシプロピオフェノン、１−（２，５−ジヒドロキシ−４−メチルフェニル）エタノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、メチル２，５−ジヒドロキシベンゾエート、（２，５−ジヒドロキシフェニル）酢酸、２，４，５−トリヒドロキシ安息香酸、４，７−ジヒドロキシ−３−メチル−１−インダノン、２，５−ジクロロヒドロキノン、テトラフルオロ−ヒドロキノン、エチル２，５−ジヒドロキシベンゾエート、２−（２，５−ジヒドロキシベンジリデン）マロノニトリル、２−ブロモ−１，４−ベンゼンジオール、エチル（２，５−ジヒドロキシフェニル）アセテート、１−（２，４，５−トリヒドロキシフェニル）−１−ブタノン、メチル２，５−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾエート、２，６−ジニトロ−１，４−ベンゼンジオール、２，４，５−トリヒドロキシフェニルアラニン、（２，５−ジヒドロキシフェニル）−（フェニル）メタノン、２，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ベンゼンジオール、２−（６−メチルヘプチル）−１，４−ベンゼンジオール、２−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−１，４−ベンゼンジオール、ジメチル２，５−ジヒドロキシテレフタレート、２，４，５−トリクロロ−３，６−ジヒドロキシベンゾニトリル、２，５−ジｔｅｒｔ−ペンチル−１，４−ベンゼンジオール、２，５−ジブロモ−１，４−ベンゼンジオール、ジメチル２，４−ジエチル−３，６−ジヒドロキシ−フェニルホスホネート、ピロカテコール、２，３−ナフタレンジオール、５−メチル−１，２，３−ベンゼントリ��ール、４−メチルカテコール、３−メチルカテコール、３−フルオロカテコール、３−メトキシカテコール、４−クロロカテコール、４，５−ジクロロカテコール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−ベンゼンジオール、３−イソプロピル−６−メチルカテコール、３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルカテコール、３，４−ジヒドロキシベンゾニトリル、３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３，５−ジイソプロピルカテコール、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−１，２−ベンゼンジオール、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，２−ベンゼンジオール、１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エタノン、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，４，５−トリヒドロキシベンズアミド、４−ニトロ−１，２−ベンゼンジオール、４−（２−アミノ−１−ヒドロキシエチル）−１，２−ベンゼンジオール、５−メチル−３−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−１，２−ベンゼンジオール、（３，４−ジヒドロキシフェニル）酢酸、２−（３，４−ジヒドロキシベンジル−イデン）マロノニトリル、３，５−ジニトロ−１，２−ベンゼンジオール、メチル３，４−ジヒドロキシベンゾエート、２−クロロ−１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エタノン、フェニル（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メタノン、イソプロピル３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、３，４−ジヒドロキシ−２−メチルフェニルアラニン、３−ブロモ−４，５−ジヒドロキシ安息香酸、２−（３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシベンジリデン）マロノニトリル、エチル３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）プロパノエート、２−フェニル−１−（２，３，４−トリヒドロキシ−フェニル）エタノン、及び３，４，５−トリヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミドからなる群から選択される、請求項７に記載の硬化性バリヤ組成物。
(１０)充填剤が存在し、且つ粉末石英、溶融シリカ、アモルファスシリカ、タルク、ガラスビーズ、グラファイト、カーボンブラック、アルミナ、クレー、及びナノクレー、マイカ、バーミキュライト、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、金属粉末、金属フレーク、ポリ（テトラクロロエチレン）、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、ポリ（塩化ビニリデン）、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｎａ２ＳＯ４、ＣａＳＯ４、ＭｇＳＯ４、ゼオライト、シリカゲル、Ｐ２Ｏ５、ＣａＣｌ２及びＡｌ２Ｏ３からなる群から選択される、請求項７に記載の硬化性バリヤ組成物。
(１１)  請求項１又は７に記載の硬化性バリヤ組成物でシール、コーティングまたは封入された電子または光電子デバイス。
(１２)  前記デバイスがＯＬＥＤデバイスである、請求項１１に記載の電子または光電子デバイス。
(１３)  前記デバイスが電気泳動デバイスである、請求項１１に記載の電子または光電子デバイス。
(１４)  前記デバイスがＬＣＤデバイスである、請求項１１に記載の電子または光電子デバイス。
【図面の簡単な説明】
【００６９】
【図１】図１は、周辺をシールした光電子デバイスである。
【図２】図２は、触媒を使用した場合と、使用しない場合における、７５℃で等温的に硬化させたエポキシ／ＴＥＰＡ（アミン）ブレンドの示差走査熱量測定オーバーレイである。
【図１】
0005865292.tif 000022
【図２】
0005865292.tif 000023