(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0006011045.tif 000006
で表される化合物と、群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する植物病害防除組成物。
群Ａ：
メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン及びプロキナジドからなる群。
【請求項２】
式（Ｉ）で表される化合物と、群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物との重量比が、１００：１〜１：１００である請求項１記載の植物病害防除組成物。
【請求項３】
群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物がメトラフェノンである、請求項１または２に記載の植物病害防除組成物。
【請求項４】
群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物がシフェルフェナミドである、請求項１または２に記載の植物病害防除組成物。
【請求項５】
群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物がキノキシフェンである、請求項１または２に記載の植物病害防除組成物。
【請求項６】
群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物がプロキナジドである、請求項１または２に記載の植物病害防除組成物。
【請求項７】
式（Ｉ）
0006011045.tif 000007
で表される化合物と、群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物との有効量を、植物、植物の種子又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
群Ａ：
メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン及びプロキナジドからなる群。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病害防除組成物及び植物病害防除方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
式（Ｉ）
0006011045.tif 000002
で示される化合物が知られている（例えば、特許文献１参照。）。
また、植物病害防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、特許文献２、特許文献３、及び非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０００−２２６３７４号公報
【特許文献２】国際公開第２００４／０３９１５５号
【特許文献３】特開２０００−３１９２７０号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  −  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  １９０１３９６１８８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、植物病害に対する優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、植物病害に対する優れた防除効力を有する組成物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物と、ピリオフェノン、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン及びプロキナジドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する組成物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］  式（Ｉ）
0006011045.tif 000003
で表される化合物と、群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する植物病害防除組成物。
群Ａ：
ピリオフェノン、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン及びプロキナジドからなる群。
［２］  式（Ｉ）で表される化合物と、群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物との重量比が、１：１００〜１００：１である前記［１］記載の植物病害防除組成物。
［３］  式（Ｉ）
0006011045.tif 000004
で表される化合物と、群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物との有効量を、植物、植物の種子又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
群Ａ：
ピリオフェノン、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン及びプロキナジドからなる群。
［４］  式（Ｉ）で表される化合物と、群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物との重量比が1：１００〜１００：１である前記［３］記載の植物病害防除方法。
［５］  植物病害防除のための、式（Ｉ）で表される化合物と、ピリオフェノン、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン及びプロキナジドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物との組合せの使用。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の植物病害防除組成物（以下、本発明組成物と記載する）は、式（Ｉ）で示される化合物（以下本化合物（Ｉ）と記載する）と、群Ａより選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、本化合物Ａと記載する）とを含有する。
群Ａ：
ピリオフェノン、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン及びプロキナジドからなる群。
【０００９】
本化合物（Ｉ）は、例えば、特開２０００−２２６３７４号公報に記載された化合物であり、これに記載の方法で製造することができる。
本発明に用いられる、ピリオフェノンは、例えば、国際公開第２００４／０３９１５５号に記載された化合物であり、これに記載の方法で製造することができる。
メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェンおよびプロキナジドは公知の化合物で、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  １９０１３９６１８８」の７８６ページ、２６１ページ、１００８ページおよび９６１ページにそれぞれ記載されており、公知の方法により製造することができる。
本発明組成物における本化合物（Ｉ）と、本化合物Ａとの重量比は、通常、１００：１〜１：１００、好ましくは１０：１〜１：１０、さらに好ましくは５：１〜１：５である。
【００１０】
本発明組成物は、本化合物（Ｉ）と、本化合物Ａとの混合物そのものでもよいが、本発明組成物は、通常、本化合物（Ｉ）、本化合物Ａ及び固体担体、液体担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化される。かかる製剤は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して、植物病害防除剤として使用される。
本発明組成物には、本化合物（Ｉ）及び本化合物Ａが合計で、通常０．１〜９９重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％含有される。
【００１１】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００１２】
本発明組成物はまた、本化合物（Ｉ）と本化合物Ａとを各々前記した方法により製剤化した上で、必要に応じて水で希釈してそれぞれの製剤又はそれらの希釈液を混合することにより調製することもできる。
【００１３】
本発明組成物は、さらに他の１種以上の殺菌剤及び／又は殺虫剤を含有していてもよい。
【００１４】
本発明組成物は、植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより植物病害を防除するために用いられる。
【００１５】
本発明により防除できる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
【００１６】
イネの病害：いもち病（Magnaporthe oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
ムギ類の病害：うどんこ病（Erysiphe graminis、Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Ｆ. asiaticum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondite, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp., Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）；
カンキツ類の病害：黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴの病害：モニリア病（Monilinia mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternate apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）；
ナシの病害：黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternate Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの病害：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
ブドウの病害：黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）；
カキの病害：炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の病害：炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの病害：輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、；
ナスの病害：褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）；
ナタネの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、黒あし病（Leptosphaeria maculans）；
ネギの病害：さび病（Puccinia allii）；
ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）；
アズキの病害：灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）
インゲンマメの病害：灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）；
ラッカセイの病害：黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウの病害：うどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの病害：夏疫病（Alternaria solani）；
イチゴの病害：うどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの病害：網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）；
ワタの病害：萎凋病（Fusarium oxysporum）、立ち枯れ病（Rhizoctonia solani）；
タバコの病害：赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）；
テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanidermatum cochlioides）；
バラの病害：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの病害：褐斑病（Septoria chrysanthemi-indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
種々の植物の病害：灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；
ダイコンの病害：黒斑病（Alternaria brassicicola）；
シバの病害：ダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；
バナナの病害：シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola, Pseudocercospora musae）。
【００１７】
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
【００１８】
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、アズキ、インゲンマメ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００１９】
前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
【００２０】
本発明の植物病害防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本化合物（Ｉ）と本化合物Ａとの有効量を、植物、植物の種子又は植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。かかる植物としては、例えば、茎葉、根が挙げられる。かかる植物の種子としては、例えば、種子及び球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
【００２１】
本発明防除方法において、本化合物（Ｉ）及び本化合物Ａは、同時期に別々に植物、植物の種子又は植物を栽培する土壌に処理されてもよいが、通常は処理時の簡便性の観点から、本発明組成物として処理される。
【００２２】
本発明防除方法において、本発明組成物の処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。
【００２３】
かかる茎葉処理としては、茎葉散布及び樹幹散布等の、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる根部処理としては、例えば、本化合物（Ｉ）と本化合物Ａとを含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本化合物（Ｉ）と本化合物Ａと固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
【００２４】
本発明防除方法における、本化合物（Ｉ）と本化合物Ａとの処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本化合物（Ｉ）と本化合物Ａとの合計量で、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇ、より好ましくは１０〜１００ｇである。また、種子への処理における本化合物（Ｉ）と本化合物Ａとの処理量は、本化合物（Ｉ）と本化合物Ａとの合計量で、種子１ｋｇあたり、通常０．００１〜１０ｇ、好ましくは０．０１〜１ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本化合物（Ｉ）及び本化合物Ａの合計での濃度で、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【実施例】
【００２５】
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明する。
【００２６】
製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。
【００２７】
製剤例１
本化合物（Ｉ） ５部、ピリオフェノン５部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合 １：１）３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
ピリオフェノンの代わりに、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン、又はプロキナジドを用いて上記と同様の操作を行い、製剤を得る。
【００２８】
製剤例２
本化合物（Ｉ） １０部、ピリオフェノン５部、ソルビタントリオレエート １．５部、及びポリビニルアルコール２部を含む水溶液 ２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液 ４５．５０部を加え、さらにプロピレングリコール １０部を加えて撹拌混合し、製剤を得る。
ピリオフェノンの代わりに、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン、又はプロキナジドを用いて上記と同様の操作を行い、製剤を得る。
【００２９】
製剤例３
本化合物（Ｉ） １０部、ピリオフェノン４０部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ラウリル硫酸ナトリウム ２部及び合成含水酸化珪素 ４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
ピリオフェノンの代わりに、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン、又はプロキナジドを用いて上記と同様の操作を行い、製剤を得る。
【００３０】
試験例を示す。
【００３１】
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（シロガネ）を播種し、２４℃の温室内で７日間生育させた後、１５℃の温室に移し１４日間生育させた。本化合物（Ｉ）の水希釈液と、ピリオフェノン、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン又はプロキナジドの水希釈液とを混合し、所定濃度の、本化合物（Ｉ）と、ピリオフェノン、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン又はプロキナジドとを含有する薬液を調製した。該薬液を前記コムギの葉面に茎葉散布し、植物を風乾した後、うどんこ病菌の接種を行った。接種後２１℃で７日間置いた後、発病面積率を目視で調査し、下記式により、防除価を算出した。
また、化合物（Ｉ）、ピリオフェノン、メトラフェノン、シフルフェナミド、キノキシフェン又はプロキナジドを水で希釈し、所定濃度の水希釈液を調製し、それぞれ同様の試験を行い、防除価を算出した。
防除価（％）  ＝  １００×（Ａ−Ｂ）／Ａ
Ａ：無処理区の発病面積率
Ｂ：処理区の発病面積率
結果を表１に示す。
【００３２】
【表１】
0006011045.tif 000005