(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
a)式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物
【化１】
0005911880.tif 000030
[ここで、前記ジアステレオマーの混合物は、95重量%超の式シス-I(+)及びシス-I(-)の光学不活性シス-ラセミ体
【化２】
0005911880.tif 000031
及び5重量%未満の式トランス-I(+)及びトランス-I(-)の光学不活性トランス-ラセミ体
【化３】
0005911880.tif 000032
を含む]
と、
b)1種以上のさらなるフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む、フレグランス組成物であって、
さらなるフレグランス物質b)として、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、リナロール、エチルリナロール、テトラヒドロリナロール並びに2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される化合物を含み、
フレグランス組成物中における、[式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物の総量]対[さらなるフレグランス物質b)の総量]の重量ベースの比が、50:1〜1:50の範囲である、上記フレグランス組成物。
【請求項２】
式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物が、95.5〜99.5重量%の式シス-I(+)及びシス-I(-)の光学不活性シス-ラセミ体と0.5〜4.5重量%の式トランス-I(+)及びトランス-I(-)の光学不活性トランス-ラセミ体とを含む、請求項1に記載のフレグランス組成物。
【請求項３】
組成物の総量に基づき、0.1〜98重量%の範囲の総量の、式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物を含む、請求項1又は2に記載のフレグランス組成物。
【請求項４】
組成物の総量に基づき、0.1重量%以下の総量の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフレグランス組成物。
【請求項５】
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピル、及び1,2-シクロヘキサンジカルボン酸のジアルキルエステル、とりわけ1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステルからなる群から選択される1種以上の希釈剤を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のフレグランス組成物。
【請求項６】
スズラン若しくはミュゲタイプのノート、シリンガタイプのノート、マグノリアタイプのノート、シクラメンタイプのノート、ヒヤシンスタイプのノート又はライラックタイプのノートを製品又は物品に付与する、且つ/又は該ノートで製品又は物品の香り又はフレーバーを強化するための方法であって、前記製品又は物品に、感覚刺激的に活性な量の請求項1〜5のいずれか1項に記載のフレグランス組成物を、接触させる又は混合する又は添加するステップを含む方法。
【請求項７】
香料入り製品又は物品を製造するための方法であって、前記製品又は物品に、感覚刺激的に活性な量の請求項1〜5のいずれか1項に記載のフレグランス組成物を、接触させる又は混合する又は添加するステップを含む方法。
【請求項８】
感覚刺激的に活性な量の請求項1〜5のいずれか1項に記載のフレグランス組成物を含む、香料入り又は芳香化製品又は物品。
【請求項９】
香料抽出物、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、香料入りリフレッシュティシュー、酸性、アルカリ性及び中性の洗浄製品、織物消臭剤、アイロン助剤、液体洗剤、粉末洗剤、衣類プレコンディショナー、衣類柔軟剤、洗濯石鹸、洗浄タブレット、消毒剤、表面消毒剤、空気清浄剤、エアゾールスプレー、ワックス及び光沢剤、ボディケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、除毛クリーム及びローション、トリートメント用化粧品、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘアケア製品、消臭剤及び制汗剤、装飾用化粧品、ろうそく、ランプオイル、線香、殺虫剤、防虫剤並びに噴射剤からなる群から選択される、請求項8に記載の香料入り物品又は製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物を含むフレグランス組成物に関し、該組成物は、95重量%超の光学不活性シス-ラセミ体及び5重量%未満の光学不活性トランス-ラセミ体を含む。本発明はさらに、香料入り製品又は物品を製造するための方法、及び本発明のフレグランス組成物を含む香料入り又は芳香化物品に関する。
【背景技術】
【０００２】
スズラン又はミュゲ(muguet)タイプのフレグランスは広く使用されており、例えば、あらゆる種類の洗剤、洗濯石鹸、並びにあらゆる種類の衛生用品及び化粧品等、多種多様な消費者製品において許容されている。それらのスズラン又はミュゲタイプのフレグランスのブレンド又は混合物(以後、「フレグランス組成物」と称する)は、多くの場合、式(a)の合成化合物2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール
【化１】
0005911880.tif 000002
【０００３】
を含有する。この化合物は、Lysmeral(登録商標) (BASF SE)及びLilestralis(登録商標) (Innospec Inc.)の商品名でも知られている。これらの製品は、通常、0.05重量%以上の量の式(b)のメタ置換異性体2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナール(CAS登録番号62518-65-4) 
【化２】
0005911880.tif 000003
【０００４】
も含有する。
【０００５】
メタ置換異性体2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールは、式(a)のパラ異性体よりも強い香気を特徴とする。
【０００６】
例えば式(b)の化合物等のメタ置換ジヒドロシンナムアルデヒド誘導体の、アレルギー性及び毒性の可能性についての最近の結果及び懸念により、消費者に既に許容され期待されているものと非常に類似するフレグランス特性を有する安全な代替物が常に必要とされている。
【０００７】
EP 0 252 378は、脂肪族アルデヒド及びフレグランス原料としてのその使用を開示している。具体的には、2,5,7,7-テトラメチルオクタナールが、強いスズランノート(note)を有する有益なフレグランス原料として記載されている。さらに、対応する前駆体アルデヒドの塩基触媒縮合とそれに続く接触水素添加を含む、上述したアルデヒドの調製のための方法が開示されている。
【０００８】
WO 2009/027957は、化合物2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナールが特定の質量比置換レベルに従って他の香料原材料によって置換されている香料を開示している。
【０００９】
国際出願PCT/EP2010/056403は、3-メチルブタ-3-エン-1-オール(イソプレノール)を対応するアルデヒドと強酸性カチオン交換体の存在下で反応させることによる、2-置換4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピラノールの調製のための方法を開示している。具体的には、イソプレノールをイソバレルアルデヒドと反応させることによる2-イソブチル-4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロピランの調製が開示されている。
【００１０】
国際出願PCT/EP2010/062662は、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール(Lyrisal(登録商標))及び2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールを含むスズランタイプのフレグランス組成物を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】EP 0 252 378
【特許文献２】WO 2009/027957
【特許文献３】国際出願PCT/EP2010/056403
【特許文献４】国際出願PCT/EP2010/062662
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の目的は、公知のスズラン又はミュゲタイプのフレグランス、とりわけ、例えば、式(b)の化合物等のメタ置換ジヒドロシンナムアルデヒド誘導体のものと同様の好ましい交換可能なフレグランス特性を有する、適切なフレグランス又はフレグランス組成物を提供することであった。
【００１３】
フレグランス組成物は、スズランタイプのフレグランス組成物の公知の代替品よりも有効且つインパクトの強いものでなくてはならない。要求されるフレグランス又はフレグランス組成物はまた、フローラル組成物の嗅覚及び感覚性能を、強化し、調和させ、且つ完全なものにしなくてはならない。
【００１４】
フレグランス又はフレグランス組成物はまた、経済的に望ましい条件下で工業的な量で容易に入手可能でなくてはならない。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
上記の課題は、驚くべきことに、
a)式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物
【化３】
0005911880.tif 000004
【００１６】
[ここで、ジアステレオマーの混合物は、95重量%超の式シス-I(+)及びシス-I(-)の光学不活性シス-ラセミ体
【化４】
0005911880.tif 000005
【００１７】
及び5重量%未満の式トランス-I(+)及びトランス-I(-)の光学不活性トランス-ラセミ体
【化５】
0005911880.tif 000006
【００１８】
を含む]と、
b)場合により1種以上のさらなるフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含むフレグランス組成物の提供によって解決された。
【００１９】
驚くべきことに、式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物
【化６】
0005911880.tif 000007
【００２０】
[ここで、ジアステレオマーの混合物は、95重量%超の式シス-I(+)及びシス-I(-)の光学不活性シス-ラセミ体
【化７】
0005911880.tif 000008
【００２１】
及び5重量%未満の式トランス-I(+)及びトランス-I(-)の光学不活性トランス-ラセミ体
【化８】
0005911880.tif 000009
【００２２】
を含む]
を含む本発明のフレグランス組成物は、確立したスズラン又はミュゲタイプのフレグランスであるパラ及びメタ置換ジヒドロシンナムアルデヒドタイプの、とりわけ、式(a)の2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール及び/又は式(b)の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールの代替品として非常によく適していることが分かった。
【００２３】
さらに、95重量%超の式シス-I(+)及びシス-I(-)の光学不活性シス-ラセミ体及び5重量%未満の式トランス-I(+)及びトランス-I(-)の光学不活性トランス-ラセミ体を含む式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物は、他の公知のスズラン又はミュゲタイプのフレグランスと一緒になって、予期せぬ相乗効果をもたらすことが分かった。驚くべきことに、上述した式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物は、他の公知のスズラン又はミュゲタイプのフレグランスのフレグランス特性を強化し且つ完全なものとし、したがって、2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナール及び/又は2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナールのものと非常に類似する香りを呼び起こすのに公知のスズラン又はミュゲタイプのフレグランスをごく少量しか必要としないため、任意の化合物において優れた効果を追加し且つ付加価値を追加する優れた新しいミュゲ品目であることが分かった。これは特に任意のグリーンフローラルに作用するものであるが、他のタイプのフローラルアコードにも作用する。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
本発明のフレグランス組成物は、通常、95重量%超の式シス-I(+)及びシス-I(-)の光学不活性シス-ラセミ体及び5重量%未満の式トランス-I(+)及びトランス-I(-)の光学不活性トランス-ラセミ体を含む、少なくとも感覚刺激的に活性な量の式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物を含む。本発明のフレグランス組成物は、式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物のみから本質的になってもよく、これは、組成物の総量に基づき最大99.9重量%までを意味する。
【００２５】
好ましくは、本発明のフレグランス組成物は、組成物の総量に基づき、0.1〜98重量%の範囲の、特に好ましくは0.5〜96重量%の範囲の、非常に特に好ましくは1〜94重量%の範囲の、特に5〜90重量%の範囲の総量の式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物を含む。
【００２６】
好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、95.5〜99.5重量%、特に好ましくは96〜99重量%、非常に特に好ましくは97〜99重量%の式シス-I(+)及びシス-I(-)の光学不活性シス-ラセミ体、及び0.5〜4.5重量%、特に好ましくは1〜4重量%、非常に特に好ましくは1〜3重量%の式トランス-I(+)及びトランス-I(-)の光学不活性トランス-ラセミ体を含む、式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物を含む。
【００２７】
式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物自体は、混合物の総量に基づき、95重量%超、好ましくは97〜99.9重量%、特に好ましくは98〜99.8重量%の光学不活性シス-ラセミ体及び光学不活性トランス-ラセミ体からなる。
【００２８】
95重量%超の式シス-I(+)及びシス-I(-)の光学不活性シス-ラセミ体、及び5重量%未満の式トランス-I(+)及びトランス-I(-)の光学不活性トランス-ラセミ体を含む式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物、又は前記混合物の好ましい実施形態を、下記の記述において「高シスピラノール」と呼ぶ。ある特定の含有量の光学不活性シス-ラセミ体、例えば98%の光学不活性シス-ラセミ体を有する混合物を、本発明の記述においては「98%シスを有するピラノール」と称する。
【００２９】
本発明のフレグランス組成物中に含まれる「高シスピラノール」は、好ましくは、式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物から出発して、蒸留及び/又は精留によって得られ、ここで、式シス-I(+)及びシス-I(-)のシス-ジアステレオマーと式トランス-I(+)及びトランス-I(-)のトランス-ジアステレオマーとのジアステレオマー比は、65:35〜95:5、好ましくは70:30〜90:10、特に好ましくは75:25〜85:15である。
【００３０】
これらのシス/トランス比を有する式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物は、例えば、国際出願第PCT/EP2010/056403号において記述されている方法によって利用可能である。
【００３１】
本発明のフレグランス組成物は、成分b)として、1種以上のさらなるフレグランス物質を場合により含んでもよい。本発明のフレグランス組成物は、成分c)として、1種以上の希釈剤を場合により含んでもよい。さらに、本発明のフレグランス組成物は、フレグランス組成物中の一般的な原料として、当業者に公知のさらなる成分を場合により含んでもよい。
【００３２】
本発明のフレグランス組成物と有利に組み合わせることができるさらなるフレグランス物質b)の例は、例えば、S. Arctander、Perfume and Flavor Materials、第I及び11巻、Montclair、N.J.、1969、自費出版において、又はK. Bauer、D. Garbe及びH. Surburg、Common Fragrance and Flavor Materials、第4版、Wiley-VCH、Weinheim 2001において見ることができる。
【００３３】
本発明のフレグランス組成物は、さらなるフレグランス物質b)として、又は完成フレグランス組成物と組み合わせられる若しくは混合されるさらなる成分として当業者に公知である1種以上の個々のフレグランス物質と組み合わせてよく、該フレグランス物質は、例えば、下記の群から選択されるフレグランスを含むがこれらに限定されない:
例えば、3-カレン; α-ピネン;β-ピネン;α-テルピネン;γ-テルピネン;p-シメン;ビサボレン;カンフェン;カリオフィレン;セドレン;ファルネセン;リモネン;ロンギホレン;ミルセン;オシメン;バレンセン;(E,Z)-1,3,5-ウンデカトリエン;スチレン;ジフェニルメタン等の炭化水素、
例えば、ヘキサノール;オクタノール;3-オクタノール;2,6-ジメチルヘプタノール;2-メチル-2-ヘプタノール、2-メチル-2-オクタノール;(E)-2-ヘキセノール;(E)-及び(Z)-3-ヘキセノール;1-オクテン-3-オール;3,4,5,6,6-ペンタメチル-3/4-ヘプテン-2-オールと3,5,6,6-テトラメチル-4-メチレンヘプタン-2-オールの混合物;(E,Z)-2,6-ノナジエノール;3,7-ジメチル-7-メトキシオクタン-2-オール;9-デセノール;10-ウンデセノール;4-メチル-3-デセン-5-オール等の脂肪族アルコール、
例えば、ヘキサナール;ヘプタナール;オクタナール;ノナナール;デカナール;ウンデカナール;ドデカナール;トリデカナール;2-メチルオクタナール;2-メチルノナナール;(E)-2-ヘキセナール;(Z)-4-ヘプテナール;2,6-ジメチル-5-ヘプテナール;10-ウンデセナール;(E)-4-デセナール;2-ドデセナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;2,6,10-トリメチル-5,9-ウンデカジエナール;ヘプタナールジエチルアセタール;1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキセン;シトロネリルオキシアセトアルデヒド;1-(1-メトキシプロポキシ)-(E/Z)-3-ヘキセン;2,5,7,7-テトラメチルオクタナール等の脂肪族アルデヒド及びそのアセタール、
例えば、2-ヘプタノン;2-オクタノン;3-オクタノン;2-ノナノン;5-メチル-3-ヘプタノン;5-メチル-3-ヘプタノンオキシム;2,4,4,7-テトラメチル-6-オクテン-3-オン;6-メチル-5-ヘプテン-2-オン等の脂肪族ケトン及びそのオキシム、
例えば、3-メチルチオヘキサノール;3-メチルチオヘキシルアセテート;3-メルカプトヘキサノール;3-メルカプトヘキシルアセテート;3-メルカプトヘキシルブチレート;3-アセチルチオヘキシルアセテート;l-メンテン-8-チオール等の脂肪族硫黄含有化合物、
例えば、2-ノネンニトリル;2-ウンデセンニトリル;2-トリデセンニトリル;3,12-トリデカジエンニトリル;3,7-ジメチル-2,6-オクタジエンニトリル;3,7-ジメチル-6-オクテンニトリル;3,7-ジメチル-オクタンニトリル等の脂肪族ニトリル、
例えば、(E)-及び(Z)-3-ヘキセニルホルメート;エチルアセトアセテート;イソアミルアセテート;ヘキシルアセテート;3,5,5-トリメチルヘキシルアセテート;3-メチル-2-ブテニルアセテート;(E)-2-ヘキセニルアセテート;(E)-及び(Z)-3-ヘキセニルアセテート;オクチルアセテート;3-オクチルアセテート;1-オクテン-3-イルアセテート;エチルブチレート;ブチルブチレート;イソアミルブチレート;ヘキシルブチレート;(E)-及び(Z)-3-ヘキセニルイソブチレート;ヘキシルクロトネート;エチルイソバレレート;エチル-2-メチルペンタノエート;エチルヘキサノエート;アリルヘキサノエート;エチルヘプタノエート;アリルヘプタノエート;エチルオクタノエート;エチル-(E,Z)-2,4-デカジエノエート;メチル-2-オクチノエート;メチル-2-ノニノエート;アリル-2-イソアミルオキシアセテート;メチル-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエノエート;4-メチル-2-ペンチルクロトネート等の脂肪族カルボン酸のエステル、
例えば、シトロネロール;ゲラニオール;ネロール;リナロール;ラバンズロール;ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナロール;テトラヒドロゲラニオール;2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチルオクタン-2-オール;2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチル-5,7-オクタジエン-2-オール;2,6-ジメチル-3,5-オクタジエン-2-オール;3,7-ジメチル-4,6-オクタジエン-3-オール;3,7-ジメチル-1,5,7-オクタトリエン-3-オール;2,6-ジメチル-2,5,7-オクタトリエン-1-オール等の非環式テルペンアルコール;並びにそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネート及び3-メチル-2-ブテノエート、
例えば、ゲラニアール;ネラール;シトロネラール;7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール;7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデカナール;ゲラニルアセトン等の非環式テルペンアルデヒド及びケトン;並びにゲラニアール、ネラール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールのジメチル及びジエチルアセタール、
例えば、メントール;イソプレゴール;α-テルピネオール;テルピネノール-4;メンタン-8-オール;メンタン-1-オール;メンタン-7-オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナロールオキシド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベチベロール;グアイオール等の環式テルペンアルコール;並びにそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネート及び3-メチル-2-ブテノエート、
例えば、メントン;イソメントン;8-メルカプトメンタン-3-オン;カルボン;ショウノウ;フェンコン;α-イオノン;β-イオノン;α-n-メチルイオノン;β-n-メチルイオノン;α-イソメチルイオノン;β-イソメチルイオノン;α-イロン;αダマスコン;β-ダマスコン;β-ダマセノン;δ-ダマスコン;γ-ダマスコン;1-(2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン;1,3,4,6,7,8a-ヘキサヒドロ-1,1,5,5-テトラメチル-2H-2,4a-メタノナフタレン-8(5H)-オン;2-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;ノートカトン;ジヒドロ-ノートカトン;4,6,8-メガスチグマトリエン-3-オン;α-シネンサール;β-シネンサール;アセチル化セダー油(メチルセドリルケトン)等の環式テルペンアルデヒド及びケトン、
例えば、4-tert-ブチルシクロヘキサノール;3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール;3-イソカンフィルシクロヘキサノール;2,6,9-トリメチル-Z2,Z5,E9-シクロドデカトリエン-1-オール、2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール等の環式アルコール、
例えば、α-3,3-トリメチル-シクロヘキシルメタノール;1-(4-イソプロピルシクロヘキシル)エタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)ブタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール;2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-ペンタン-2-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;1-(2,2,6-トリメチル-シクロヘキシル)ペンタン-3-オール;1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オール;4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール等の脂環式アルコール、
例えば、シネオール;セドリルメチルエーテル;シクロドデシルメチルエーテル;1,1-ジメトキシシクロドデカン;(エトキシメトキシ)シクロド-デカン;α-セドレンエポキシド;3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン;3a-エチル-6,6,9a-トリメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン;1,5,9-トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン;ローズオキシド;2-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-5-メチル-5-(1-メチルプロピル)-1,3-ジオキサン等の環式及び脂環式エーテル、
例えば、4-tert-ブチルシクロヘキサノン;2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン;2-ヘプチルシクロペンタノン;2-ペンチルシクロペンタン-オン;2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-シス-2-ペンテン-1-イル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-4-シクロペンタデセノン;3-メチル-5-シクロペンタデセノン;3-メチルシクロペンタデカノン;4-(1-エトキシビニル)-3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン;4-tert-ペンチルシクロヘキサノン;5-シクロヘキサデセン-1-オン;6,7-ジヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4(5H)-インダノン;8-シクロヘキサデセン-1-オン;9-シクロヘプタデセン-1-オン;シクロペンタデカノン;シクロヘキサデカノン等の環式及び大環状ケトン、
例えば、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;2-メチル-4-(2,2,6-トリメチルシクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセン-カルバルデヒド等の脂環式アルデヒド、
例えば、1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)-4-ペンテン-1-オン;2,2-ジメチル-1-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-プロパノン;1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン;メチル-2,6,10-トリメチル-2,5,9-シクロドデカトリエニルケトン;tert-ブチル-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)ケトン等の脂環式ケトン、
例えば、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート;4-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート;2-tert-ペンチルシクロヘキシルアセテート;4-tert-ペンチルシクロヘキシルアセテート;3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアセテート;デカヒドロ-2-ナフチルアセテート;2-シクロペンチル-シクロペンチルクロトネート;3-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセテート;デカヒドロ-2,5,5,8a-テトラメチル-2-ナフチルアセテート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルアセテート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルプロピオネート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルイソブチレート;4,7-メタノオクタヒドロ-5又は6-インデニルアセテート等の環式アルコールのエステル、
例えば、1-シクロヘキシルエチルクロトネート等の脂環式アルコールのエステル、
例えば、アリル-3-シクロヘキシルプロピオネート;アリルシクロヘキシルオキシアセテート;シス-及びトランス-メチルジヒドロジャスモネート;シス-及びトランス-メチルジャスモネート;メチル2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタンカルボキシレート;エチル-2-エチル-6,6-ジメチル-2-シクロヘキセンカルボキシレート;エチル-2,3,6,6-テトラメチル-2-シクロヘキセンカルボキシレート;エチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-アセテート等の脂環式カルボン酸のエステル、
例えば、ベンジルアルコール;1-フェニルエチルアルコール;2-フェニルエチルアルコール;3-フェニルプロパノール;2-フェニルプロパノール;2-フェノキシエタノール;2,2-ジメチル-3-フェニルプロパノール;2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール;1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアルコール;1,1-ジメチル-3-フェニルプロパノール;1-エチル-1-メチル-3-フェニルプロパノール;2-メチル-5-フェニルペンタノール;3-メチル-5-フェニルペンタノール;3-フェニル-2-プロペン-1-オール;4-メトキシベンジルアルコール;1-(4-イソプロピルフェニル)エタノール等の芳香脂肪族(araliphatic)アルコール、
例えば、ベンジルアセテート;ベンジルプロピオネート;ベンジルイソブチレート;ベンジルイソバレレート;2-フェニルエチルアセテート;2-フェニルエチルプロピオネート;2-フェニルエチルイソブチレート;2-フェニルエチルイソバレレート;1-フェニルエチルアセテート;α-トリクロロメチルベンジルアセテート;α,α-ジメチルフェニルエチルアセテート;α,α-ジメチルフェニルエチルブチレート;シンナミルアセテート;2-フェノキシエチルイソブチレート;4-メトキシベンジルアセテート等の芳香脂肪族アルコール及び脂肪族カルボン酸のエステル、
例えば、2-フェニルエチルメチルエーテル;2-フェニルエチルイソアミルエーテル;2-フェニルエチル-1-エトキシエチルエーテル;フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール;ヒドロアトロプアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール;2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン;4,4a,5,9b-テトラヒドロ-インデノ[1,2-d]-m-ジオキシン;4,4a,5,9b-テトラヒドロ-2,4-ジメチルインデノ[1,2-d]-m-ジオキシン等の芳香脂肪族エーテル、
例えば、ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3-フェニルプロパナール;ヒドロアトロプアルデヒド;3-(3-イソプロピル-フェニル)ブタナール、4-メチルベンズアルデヒド;4-メチルフェニルアセトアルデヒド;3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール;2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-イソブチルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール;3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール;シンナムアルデヒド;α-ブチルシンナムアルデヒド;α-アミルシンナムアルデヒド;シルビアール;α-ヘキシルシンナムアルデヒド;3-メチル-5-フェニルペンタナール;4-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-エトキシベンズアルデヒド;3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4-ジメトキシベンズアルデヒド;2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール等の芳香族及び芳香脂肪族アルデヒド、
例えば、アセトフェノン;4-メチルアセトフェノン;4-メトキシアセトフェノン;4-tert-ブチル-2,6-ジメチルアセトフェノン;4-フェニル-2-ブタノン;4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン;1-(2-ナフタレニル)エタノン;2-ベンゾフラニルエタノン;(3-メチル-2-ベンゾフラニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6-ヘキサメチル-5-インダニルメチルケトン;6-tert-ブチル-1,1-ジメチル-4-インダニルメチルケトン;1-[2,3-ジヒドロ-1,1,2,6-テトラメチル-3-(1-メチルエチル)-1H-5-インデニル]エタノン;5',6',7',8'-テトラヒドロ-3',5',5',6',8',8'-ヘキサメチル-2-アセトナフトン等の芳香族及び芳香脂肪族ケトン、
例えば、安息香酸;フェニル酢酸;メチルベンゾエート;エチルベンゾエート;ヘキシルベンゾエート;ベンジルベンゾエート;メチルフェニルアセテート;エチルフェニルアセテート;ゲラニルフェニルアセテート;フェニルエチルフェニルアセテート;メチルシンナメート;エチルシンナメート;ベンジルシンナメート;フェニルエチルシンナメート;シンナミルシンナメート;アリルフェノキシアセテート;メチルサリチレート;イソアミルサリチレート;ヘキシルサリチレート;シクロヘキシルサリチレート;シス-3-ヘキセニルサリチレート;ベンジルサリチレート;フェニルエチルサリチレート;メチル-2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾエート;エチル-3-フェニルグリシデート;エチル-3-メチル-3-フェニルグリシデート等の芳香族及び芳香脂肪族カルボン酸並びにそれらのエステル、
例えば、2,4,6-トリニトロ-1,3-ジメチル-5-tert-ブチルベンゼン、3,5-ジニトロ-2,6-ジメチル-4-tert-ブチルアセトフェノン、シンナモニトリル、3-メチル-5-フェニル-2-ペンテンニトリル、3-メチル-5-フェニルペンタンニトリル、メチルアントラニレート、メチル-N-メチルアントラニレート、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールを有するメチルアントラニレートのシッフ塩基、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール又は2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルバルデヒド、6-イソプロピルキノリン、6-イソブチルキノリン、6-sec-ブチルキノリン、2-(3-フェニルプロピル)ピリジン、インドール、スカトール、2-メトキシ-3-イソプロピルピラジン、2-イソブチル-3-メトキシピラジン等の窒素含有芳香族化合物、
例えば、エストラゴール;アネトール;オイゲノール;オイゲニル、メチルエーテル;イソオイゲノール;イソオイゲニルメチルエーテル;チモール;カルバクロール;ジフェニルエーテル;β-ナフチルメチルエーテル;β-ナフチルエチルエーテル;β-ナフチルイソブチルエーテル;1,4-ジメトキシベンゼン;オイゲニルアセテート;2-メトキシ-4-メチルフェノール;2-エトキシ-5-(1-プロペニル)フェノール;p-クレシルフェニルアセテート等のフェノール、フェニルエーテル及びフェニルエステル、
例えば、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン;2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2H-フラン-3-オン;3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン;2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オン等の複素環式化合物、
例えば、1,4-オクタノリド;3-メチル-1,4-オクタノリド;1,4-ノナノリド;1,4-デカノリド;8-デセン-1,4-オリド;1,4-ウンデカノリド;1,4-ドデカノリド;1,5-デカノリド;1,5-ドデカノリド;4-メチル-1,4-デカノリド;1,15-ペンタデカノリド;シス-及びトランス-11-ペンタデセン-1,15-オリド;シス-及びトランス-12-ペンタデセン-1,15-オリド;1,16-ヘキサデカノリド;9-ヘキサデセン-1,16-オリド;10-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;11-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;12-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;エチレン-1,12-ドデカンジオエート;エチレン-1,13-トリデカンジオエート;クマリン;2,3-ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリン等のラクトン。
【００３４】
本発明による好ましいフレグランス物質b)は、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール;2,5,7,7-テトラメチルオクタナール;4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール;リモネン;ヘキサノール;オクタノール;3-オクタノール;2,6-ジメチルヘプタノール;2-メチル-2-ヘプタノール;2-メチル-2-オクタノール;(E)-2-ヘキセノール;(E)-及び(Z)-3-ヘキセノール;3,7-ジメチル-6-オクテンニトリル;3,7-ジメチル-オクタンニトリル;(E)-及び(Z)-3-ヘキセニルホルメート;(E)-及び(Z)-3-ヘキセニルアセテート;オクチルアセテート;シトロネロール;ゲラニオール;ネロール;リナロール;ラバンズロール;ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナロール;テトラヒドロゲラニオール;2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチルオクタン-2-オール;2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチル-5,7-オクタジエン-2-オール;2,6-ジメチル-3,5-オクタジエン-2-オール;3,7-ジメチル-4,6-オクタジエン-3-オール;3,7-ジメチル-1,5,7-オクタトリエン-3-オール;2,6-ジメチル-2,5,7-オクタトリエン-1-オール;ゲラニアール;ネラール;シトロネラール;7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデカナール;ゲラニルアセトン;並びにゲラニアール、ネラール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールのジメチル及びジエチルアセタール;メントール;イソプレゴール; α-テルピネオール;テルピネノール(terpinenol)-4;メンタン-8-オール;メンタン-1-オール;メンタン-7-オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナロールオキシド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベチベロール;グアイオール;並びにそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネート及び3-メチル-2-ブテノエート;メントン;カルボン;ショウノウ;フェンコン;α-イオノン;β-イオノン;α-n-メチルイオノン;β-n-メチルイオノン;α-イソメチルイオノン;β-イソメチルイオノン;α-イロン;α-ダマスコン;β-ダマスコン;β-ダマセノン;δ-ダマスコン;γ-ダマスコン;1-(2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン;1,3,4,6,7,8a-ヘキサヒドロ-1,1,5,5-テトラメチル-2H-2,4a-メタノナフタレン-8(5H)-オン;2-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;ノートカトン;ジヒドロ-ノートカトン;4,6,8-メガスチグマトリエン-3-オン;α-シネンサール;β-シネンサール;アセチル化セダー油(メチルセドリルケトン);4-tert-ブチルシクロヘキサノール;3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール;3-イソカンフィルシクロヘキサノール;α-3,3-トリメチル-シクロヘキシルメタノール;1-(4-イソプロピルシクロヘキシル)エタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)ブタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール;2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-ペンタン-2-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;1-(2,2,6-トリメチル-シクロヘキシル)ペンタン-3-オール;1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オール;4-tert-ブチルシクロヘキサノン;2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン;2-ヘプチルシクロペンタノン;2-ペンチルシクロペンタン-オン;2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-シス-2-ペンテン-1-イル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-4-シクロペンタデセノン;3-メチル-5-シクロペンタデセノン;3-メチルシクロペンタデカノン;4-(1-エトキシビニル)-3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン;4-tert-ペンチルシクロヘキサノン;5-シクロヘキサデセン-1-オン;6,7-ジヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4(5H)-インダノン;8-シクロヘキサデセン-1-オン;9-シクロヘプタデセン-1-オン;シクロペンタデカノン;シクロヘキサデカノン;2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;2-メチル-4-(2,2,6-トリメチルシクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセン-カルバルデヒド;1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)-4-ペンテン-1-オン;2,2-ジメチル-1-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-プロパノン;1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン;メチル-2,6,10-トリメチル-2,5,9-シクロドデカトリエニルケトン;tert-ブチル-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)ケトン;2-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート;4-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート;2-tert-ペンチルシクロヘキシルアセテート;4-tert-ペンチルシクロヘキシルアセテート;3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアセテート;デカヒドロ-2-ナフチルアセテート;2-シクロペンチル-シクロペンチルクロトネート;3-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセテート;デカヒドロ-2,5,5,8a-テトラメチル-2-ナフチルアセテート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルアセテート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルプロピオネート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルイソブチレート;4,7-メタノオクタヒドロ-5又は6-インデニルアセテート;ベンジルアルコール;1-フェニルエチルアルコール;2-フェニルエチルアルコール;3-フェニルプロパノール;2-フェニルプロパノール;2-フェノキシエタノール;2,2-ジメチル-3-フェニルプロパノール;2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール;1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアルコール;1,1-ジメチル-3-フェニルプロパノール;1-エチル-1-メチル-3-フェニルプロパノール;2-メチル-5-フェニルペンタノール;3-メチル-5-フェニルペンタノール;3-フェニル-2-プロペン-1-オール;4-メトキシベンジルアルコール;1-(4-イソプロピルフェニル)エタノール;ベンジルアセテート;ベンジルプロピオネート;ベンジルイソブチレート;ベンジルイソバレレート;2-フェニルエチルアセテート;2-フェニルエチルプロピオネート;ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3-フェニルプロパナール;ヒドロアトロプアルデヒド(hydratropaldehyde);4-メチルベンズアルデヒド;4-メチルフェニルアセトアルデヒド;3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール;2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-イソブチルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール;3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール;シンナムアルデヒド;α-ブチルシンナムアルデヒド;α-アミルシンナムアルデヒド;α-ヘキシルシンナムアルデヒド;3-メチル-5-フェニルペンタナー��;4-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-エトキシベンズアルデヒド;3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4-ジメトキシベンズアルデヒド;2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール;アセトフェノン;4-メチルアセトフェノン;4-メトキシアセトフェノン;4-tert-ブチル-2,6-ジメチルアセトフェノン;4-フェニル-2-ブタノン;4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン;1-(2-ナフタレニル)エタノン;2-ベンゾフラニルエタノン;(3-メチル-2-ベンゾフラニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6-ヘキサメチル-5-インダニルメチルケトン;6-tert-ブチル-1,1-ジメチル-4-インダニルメチルケトン;1-[2,3-ジヒドロ-1,1,2,6-テトラメチル-3-(1-メチルエチル)-1H-5-インデニル]エタノン;エストラゴール;アネトール;オイゲノール;イソ-オイゲノール;チモール;1,4-オクタノリド;3-メチル-1,4-オクタノリド;1,4-ノナノリド;1,4-デカノリド;8-デセン-1,4-オリド;1,4-ウンデカノリド;1,4-ドデカノリド;1,5-デカノリド;1,5-ドデカノリド;4-メチル-1,4-デカノリド;1,15-ペンタデカノリド;シス-及びトランス-11-ペンタデセン-1,15-オリド;シス-及びトランス-12-ペンタデセン-1,15-オリド;1,16-ヘキサデカノリド;9-ヘキサデセン-1,16-オリド;10-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;11-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;12-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;エチレン-1,12-ドデカンジオエート;エチレン-1,13-トリデカンジオエート;クマリン;2,3-ジヒドロクマリン及びオクタヒドロクマリンからなるフレグランス化合物の群から選択されるものである。
【００３５】
好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、上記に挙げたフレグランスの群から選択される、1種以上、通常1〜20種、好ましくは1〜10種、より好ましくは1〜8種、より好ましくは1〜6種、より好ましくは1〜5種、より好ましくは1〜4種、一層より好ましくは1〜3種、最も好ましくは1又は2種のさらなるフレグランス物質を含むが、フレグランス物質7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノールが、本発明のフレグランス組成物によって含まれる特に好ましいフレグランス物質b)である。
【００３６】
本発明のフレグランス組成物は、通常、「高シスピラノール」に加えて、スズラン又はミュゲタイプのフレグランスを基本ノートとして有する少なくとも1種の化合物を含む。
【００３７】
好ましくは、本発明のフレグランス組成物は、さらなるフレグランス物質b)として、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、リナロール、エチルリナロール、テトラヒドロリナロール及び2-メチル-4-フェニル-2-ブタノールからなる群から選択される化合物を含む。
【００３８】
本発明のフレグランス組成物は、通常、「高シスピラノール」に加えて、フローラルタイプのフレグランスを基本ノートとして有する少なくとも1種の化合物を含み、好ましくは「高シスピラノール」に加えて、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、リナロール、エチルリナロール、テトラヒドロリナロール及び2-メチル-4-フェニル-2-ブタノールからなる群から選択される、スズラン又はミュゲタイプのフレグランスを基本ノートとして有する少なくとも1種の化合物を含む。
【００３９】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、さらなるフレグランス物質b)として、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される化合物を含む。
【００４０】
特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、式(c)の7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール(ヒドロキシシトロネラール、CAS登録番号107-75-5)
【化９】
0005911880.tif 000010
【００４１】
をさらなるフレグランス物質b)として含むものである。
【００４２】
別の特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、式(d)の4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール(4-(1-メチルエチル)-シクロヘキサンメタノール); CAS登録番号13828-37-0)
【化１０】
0005911880.tif 000011
【００４３】
をさらなるフレグランス物質b)として含むものである。式(c)の化合物7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び式(d)の化合物4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノールは公知であり、例えばMayol(登録商標) (Firmenich SA)、Meijiff(商標) (International Flavors & Fragrances Inc.)のように広く市販されているか、又は公知の方法によって合成することができる。
【００４４】
別の特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、式(e)の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール; CAS登録番号30168-23-1)
【化１１】
0005911880.tif 000012
【００４５】
をさらなるフレグランス物質b)として含むものである。化合物4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナールは、Dupical(登録商標) (Givaudan)として市販されている。
【００４６】
別の特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、式(f)の化合物4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は式(g)の化合物3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド(それぞれCAS登録番号31906-04-4及び51414-25-6)
【００４７】
をさらなるフレグランス物質b)として含むものである。化合物4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドは、70:30混合物として、Kovanol(登録商標) (Takasago)又はLyral(登録商標) (International Flavors & Fragrances Inc.)の商品名で市販されている。
【００４８】
別の特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、式(h)の2,5,7,7-テトラメチルオクタナール(CAS登録番号114119-97-0)
【化１２】
0005911880.tif 000013
【００４９】
を成分b)として含むものである。化合物2,5,7,7-テトラメチルオクタナールは、Lyrisal(登録商標) (BASF)として市販されていた若しくは市販されているものであり、又は、例えばEP 0 252 378において記述されている経路に従い、3,5,5-トリメチルヘキサナールのプロピオンアルデヒドとの塩基触媒縮合、及びその後の接触水素添加によって、純粋形態で合成することができる。
【００５０】
別の特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、式(a)の2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール(CAS登録番号80-54-6)
【化１３】
0005911880.tif 000014
【００５１】
をさらなるフレグランス物質b)として含むものである。化合物2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナールは、Lysmeral(登録商標) (BASF SE)、Lilial(登録商標) (Givaudan SA)及びLilestralis(登録商標) (Innospec Inc.)の商品名で市販されている。これらの製品は、通常、1重量%以上の量の式(b)のメタ置換異性体の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナール(CAS登録番号62518-65-4)も含有する。
【化１４】
0005911880.tif 000015
【００５２】
好ましくは、式(a)の2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナールは、式(a)及び式(b)の化合物の合計に対して、0.3重量%未満、より好ましくは0.1重量%未満の式(b)の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールを含む。0.1重量%未満の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールを有する2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナールは、Lysmeral(登録商標) Extra (BASF SE)の商品名で市販されている。
【００５３】
別の特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、式(i)の3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール(CAS登録番号18127-01-0)
【化１５】
0005911880.tif 000016
【００５４】
をさらなるフレグランス物質b)として含むものである。化合物3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナールは、ブルゲオナールとしても知られており、例えばO'Laughlin Ind.又はNantong Tiemen Chemical Co., Ltd.から市販されている。
【００５５】
別の特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、式(j)の2,6-ジメチルヘプタン-2-オール(CAS登録番号13254-34-7)
【化１６】
0005911880.tif 000017
【００５６】
をさらなるフレグランス物質b)として含むものである。
【００５７】
別の特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、式(k)の3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール(ヒドロキシシトロネロール; CAS登録番号107-74-4)
【化１７】
0005911880.tif 000018
【００５８】
をさらなるフレグランス物質b)として含むものである。
【００５９】
別の特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、式(l)の2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール(CAS登録番号103-05-9)
【化１８】
0005911880.tif 000019
【００６０】
をさらなるフレグランス物質b)として含むものである。化合物2-メチル-4-フェニル-2-ブタノールは、カルビノール・ミュゲ(Carbinol Muguet)としても知られている。
【００６１】
別の特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、リナロール(CAS登録番号78-70-6)、テトラヒドロリナロール(CAS登録番号78-69-3)及びエチルリナロール(CAS登録番号10339-55-6)を含むものである。
【００６２】
「高シスピラノール」と、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、リナロール、エチルリナロール、テトラヒドロリナロール及び2-メチル-4-フェニル-2-ブタノールからなる群から選択される化合物とを含む、上述した特に好ましい本発明のフレグランス組成物は、好ましくは、さらなるフレグランス物質b)として、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される化合物を含む。
【００６３】
好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(c)の7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、並びに4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００６４】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(d)の4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００６５】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(e)の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００６６】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(f)の4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は式(g)の3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００６７】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(h)の2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００６８】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(a)の2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００６９】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(i)の3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００７０】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(j)の2,6-ジメチルヘプタン-2-オール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００７１】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(k)の3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール及び2,6-ジメチルヘプタン-2-オールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００７２】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)リナロール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００７３】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)エチルリナロール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００７４】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)テトラヒドロリナロール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００７５】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、並びに7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される1種のさらなるフレグランス物質、並びに
場合により1種以上のさらなる公知のフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００７６】
別の好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(h)の2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び式(c)の7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び式(d)の4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、並びに場合により1種以上のさらなるフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００７７】
また別の一層好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(h)の2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び式(c)の7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び式(k)の3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール、並びに場合により1種以上のさらなるフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００７８】
また別の一層好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(h)の2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び式(c)の7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び式(j)の2,6-ジメチルヘプタン-2-オール、並びに場合により1種以上のさらなるフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００７９】
また別の一層好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(h)の2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び式(c)の7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び式(j)の2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び式(k)の3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール、並びに場合により1種以上のさらなるフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００８０】
また別の一層好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(h)の2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び式(e)の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール及び式(a)の2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール及び式(j)の2,6-ジメチルヘプタン-2-オール、並びに場合により1種以上のさらなるフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００８１】
また別の一層好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(h)の2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び式(c)の7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び式(j)の2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び式(k)の3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール及び式(e)の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、並びに場合により1種以上のさらなるフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００８２】
また別の一層好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(h)の2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び式(c)の7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び式(j)の2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び式(k)の3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール及び式(e)の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール及び式(f)の4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は式(g)の3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、並びに場合により1種以上のさらなるフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００８３】
またとりわけ好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(h)の2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び式(e)の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール及び式(f)の4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドと、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００８４】
またとりわけ好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(i)の2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール及び式(e)の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール及び式(f)の4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドと、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００８５】
またとりわけ好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、成分
a)「高シスピラノール」と、
b)式(i)の2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール及び式(e)の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、式(f)の4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、並びにリナロール、エチルリナロール及びテトラヒドロリナロールからなる群から選択される1種以上の化合物と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む。
【００８６】
上述した好ましい実施形態の目的のために、用語「さらなるフレグランス物質」は、上記に挙げた公知のフレグランス物質b)の群から選択され、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール及び4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール及び2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール及び4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド以外の1種以上、通常1〜20種、好ましくは1〜10種、より好ましくは1〜8種、より好ましくは1〜6種、より好ましくは1〜5種、より好ましくは1〜4種、一層より好ましくは1〜3種、最も好ましくは1又は2種のさらなるフレグランス物質を意味する。
【００８７】
本発明によるフレグランス組成物において、完成フレグランス組成物中におけるさらなるフレグランス物質の総量に対する式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物(「高シスピラノール」)の総量の重量ベースの比は、概して、広範囲内で変動し得る。好ましくは、完成フレグランス組成物中におけるさらなるフレグランス物質の総量に対する「高シスピラノール」の総量の重量ベースの比は、約50:1〜約1:50、より好ましくは30:1〜1:10、より好ましくは20:1〜1:5、最も好ましくは10:1〜1:3の範囲である。
【００８８】
本発明による好ましいフレグランス組成物において、[式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物(「高シスピラノール」)の総量]対[7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、リナロール、エチルリナロール、テトラヒドロリナロール及び2-メチル-4-フェニル-2-ブタノールからなる群から選択される化合物の総量]の重量ベースの比は、50:1〜1:50、より好ましくは30:1〜1:10、より好ましくは20:1〜1:5、最も好ましくは10:1〜1:3の範囲である。
【００８９】
本発明の別の好ましい実施形態において、フレグランス組成物中における2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される化合物の総量に対する式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物の総量の重量ベースの比は、50:1〜1:50、より好ましくは20:1〜1:10、より好ましくは20:1〜1:5、最も好ましくは10:1〜1:3の範囲である。
【００９０】
本発明によるフレグランス組成物は、少なくとも感覚刺激的に活性な量の、式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物(「高シスピラノール」)、並びに存在するならば、任意選択のさらなるフレグランス物質2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び/又は4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、並びに存在するならば、任意選択のさらなるフレグランス物質、好ましくは2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び/又は3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールを含む。用語「感覚刺激的に活性な量」は、本明細書において使用される場合、ヒトにおける嗅覚の(olfactorial)印象、とりわけ、典型的なスズラン又はミュゲタイプの香気の嗅覚の印象を刺激するために十分な量を意味する。
【００９１】
本発明のフレグランス組成物の場合、とりわけ、「高シスピラノール」及び2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノールを含むものの場合、所望のスズラン又はミュゲタイプのフレグランスを生み出すために、概してごく少ない量又は濃度しか必要でない。
【００９２】
好ましい本発明のフレグランス組成物の場合、とりわけ、「高シスピラノール」及び2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール及び4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、並びにエチルリナロール、リナロール及びテトラヒドロリナロール、及び2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドからなる群から選択される化合物を含むものの場合も、所望の実質的なスズラン又はミュゲタイプのフレグランスを生み出すために、概してごく少ない量又は濃度しか必要ない。
【００９３】
とりわけ好ましい本発明のフレグランス組成物の場合、とりわけ、「高シスピラノール」及び2,5,7,7-テトラメチルオクタナール及び4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、並びに場合により4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドを含むものの場合も、所望の実質的なスズラン又はミュゲタイプのフレグランスを生み出すために、概してごく少ない量又は濃度しか必要ない。
【００９４】
とりわけ好ましい本発明のフレグランス組成物の場合、とりわけ、「高シスピラノール」、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール及び4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、並びに場合により4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、エチルリナロール、リナロール及び/又はテトラヒドロリナロールを含むものの場合も、所望の実質的なスズラン又はミュゲタイプのフレグランスを生み出すために、概してごく少ない量又は濃度しか必要ない。
【００９５】
「高シスピラノール」と命名された原料、並びに存在するならば、任意選択のさらなるフレグランス物質2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、エチルリナロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び/又は4-イソプロピル-シクロヘキシル-メタノール、並びに存在するならば、任意選択のさらなるフレグランス物質、好ましくは2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び/又は3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール及び/又は4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール及び4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドの本発明のフレグランス組成物中における絶対含有量は、フレグランス組成物の総量に基づき、広範囲内で変動し得る。
【００９６】
好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、約0.1〜95重量%、好ましくは約0.1〜90重量%、より好ましくは1〜90重量%、より好ましくは1〜70重量%、より好ましくは5〜50重量%、より好ましくは10〜50重量%、より一層好ましくは10〜40重量%の範囲の、最も好ましくは20〜30重量%の範囲の総量の「高シスピラノール」を含むか、又はそれらからなる。
【００９７】
さらにより好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、約5〜80重量%、好ましくは約10〜60重量%、より好ましくは15〜45重量%の範囲の総量の「高シスピラノール」を含むか、又はそれらからなる。
【００９８】
好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、約0.1〜95重量%、好ましくは約0.1〜90重量%、より好ましくは0.1〜50重量%、より好ましくは0.1〜40重量%、より好ましくは0.1〜30重量%、より好ましくは0.1〜20重量%、より好ましくは0.2〜15重量%、より一層好ましくは0.5〜12重量%の範囲の、最も好ましくは1〜10重量%の範囲の総量の2,5,7,7-テトラメチルオクタナールを含むか、又はそれらからなる。
【００９９】
さらにより好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、約15〜90重量%、好ましくは約30〜80重量%、より好ましくは50〜70重量%の範囲の総量の2,5,7,7-テトラメチルオクタナールを含むか、又はそれらからなる。
【０１００】
さらにより好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、約3〜90重量%、好ましくは約5〜80重量%、より好ましくは10〜70重量%の範囲の総量の2-メチル-4-フェニル-2-ブタノールを含むか、又はそれらからなる。
【０１０１】
さらにより好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、約5〜90重量%、好ましくは約10〜80重量%、より好ましくは15〜70重量%の範囲の総量の2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール及びリナロール及びエチルリナロール及びテトラヒドロリナロールを含むか、又はそれらからなる。
【０１０２】
7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールを含む好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、最大30重量%まで、好ましくは0.1〜30重量%、より好ましくは0.5〜25重量%、より好ましくは1〜20重量%、より一層好ましくは1〜10重量%の範囲の、最も好ましくは2〜7重量%の範囲の総量の7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールを含むか、又はそれらからなる。
【０１０３】
少量の4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノールは、仮にあったとしても、本発明のフレグランス組成物の所望のスズラン又はミュゲタイプの香気をLysmeral(登録商標)と嗅覚的に同一の方向に最適化する必要があり得る。
【０１０４】
4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノールを含む好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、最大30重量%まで、好ましくは0.01〜30重量%、より好ましくは0.1〜20重量%、より好ましくは0.1〜10重量%、より一層好ましくは0.1〜5重量%の範囲の、最も好ましくは0.1から2.5若しくはさらには1重量%までの範囲の総量の4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノールを含むか、又はそれらからなる。
【０１０５】
少量の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナールは、仮にあったとしても、本発明のフレグランス組成物の所望のスズラン又はミュゲタイプの香気をLysmeral(登録商標)と同一の方向に最適化する必要があり得る。
【０１０６】
4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナールを含む好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、最大30重量%まで、好ましくは0.01〜30重量%、より好ましくは0.1〜20重量%、より好ましくは0.1〜10重量%、より一層好ましくは0.1〜5重量%の範囲の、最も好ましくは0.1から2.5若しくはさらには1重量%までの範囲の総量の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナールを含むか、又はそれらからなる。
【０１０７】
4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナールを含むとりわけ好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、最大5重量%まで、好ましくは0.01〜3重量%、より好ましくは0.1〜1重量%、より好ましくは0.1〜0.8重量%の範囲の総量の4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナールを含むか、又はそれらからなる。
【０１０８】
少量の4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドは、仮にあったとしても、本発明のフレグランス組成物の所望のスズラン又はミュゲタイプの香気をLysmeral(登録商標)と同一の方向に最適化する必要があり得る。
【０１０９】
4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドを含む、好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、最大30重量%まで、好ましくは0.01〜30重量%、より好ましくは0.1〜20重量%、より好ましくは0.1〜15重量%、より一層好ましくは0.1〜10重量%の範囲の、最も好ましくは0.1から5若しくはさらには1重量%までの範囲の総量の4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドを含むか、又はそれらからなる。
【０１１０】
4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドを含む、とりわけ好ましい本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、最大10重量%まで、好ましくは0.01〜8重量%、より好ましくは0.1〜5重量%、より好ましくは0.1〜2.5重量%の範囲の総量の4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドを含むか、又はそれらからなる。
【０１１１】
本発明の香料組成物は、好ましくは、有意な量の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナール(式(b)のメタ置換化合物)を含有しない。仮に存在したとしても、好ましくは、完成香料組成物中における2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールに対する2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナールの重量ベースの比は、10000:1〜300:1、好ましくは10000:1〜1000:1の範囲である。
【０１１２】
特に好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物は、完成組成物の総量に基づき、0.3重量%以下、好ましくは0.1重量%以下、より好ましくは0.05重量%以下、最も好ましくは0.01重量%以下の総量の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールを含む。一層好ましい実施形態において、本発明のフレグランス組成物には、式(b)の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールが実質的になく、これは、該組成物が、完成組成物の総量に基づき、0.005重量%以下、好ましくは0.001重量%以下の総量の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールを含むことを意味している。
【０１１３】
本発明のフレグランス組成物は、成分c)として、1種以上の希釈剤を場合により含み得る。表現「1種以上の希釈剤」は、1種の希釈剤又は2種以上の希釈剤の混合物がフレグランス組成物中に存在し得ることを意味する。用語「希釈剤」は、香料又はフレグランス組成物に適した溶媒として当業者に公知の物質、例えば、アルコール、例えば、エタノール若しくはイソプロパノール及び/又はポリオール、又はそれらに由来するエーテル、例えば、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸のジアルキルエステル、とりわけ1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステル(Hexamoll(登録商標) DINCH、BASF SE)等を意味する。したがって、本発明による特に好ましいフレグランス組成物は、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピル、及び1,2-シクロヘキサンジカルボン酸のジアルキルエステル、とりわけ1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステルからなる群から選択される、1種以上の希釈剤c)を含む。
【０１１４】
本発明によるフレグランス組成物の成分、つまり「高シスピラノール」、並びに存在するならば、任意選択のさらなるフレグランス物質2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール及び/又は4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、並びに存在するならば、他の任意選択のさらなるフレグランス物質、好ましくは2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び/又は3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール及び/又は4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、並びに存在するならば希釈剤は、当業者に公知の従来の技術によってブレンド又は混合され得る。
【０１１５】
本発明による例示的なフレグランス組成物は、組成物の総量に基づき、例えば
「高シスピラノール」:  10〜90重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  0〜90重量%
7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール:  0〜20重量%
4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール:  0〜1重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  0〜90重量%
リナロール:  0〜20重量%
エチルリナロール:  0〜20重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜20重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又はより好ましくは:
「高シスピラノール」:  9〜80重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  0〜70重量%
7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール:  1〜5重量%
4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール:  0〜1重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  0〜90重量%
リナロール:  0〜20重量%
エチルリナロール:  0〜20重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜20重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又は一層好ましくは:
「高シスピラノール」:  20〜80重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  5〜70重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  5〜50重量%
リナロール:  0〜20重量%
エチルリナロール:  0〜20重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜20重量%
7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール:  2〜7重量%
4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール:  0〜1重量%
希釈剤:  100重量%まで添加
を含み得る。
【０１１６】
本発明による特に好ましいフレグランス組成物は、組成物の総量に基づき、例えば、
「高シスピラノール」:  10〜80重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  5〜70重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  9〜80重量%
リナロール:  0〜10重量%
エチルリナロール:  0〜10重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜10重量%
7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール:  1〜5重量%
2,6-ジメチルヘプタン-2-オール:  0〜2重量%
3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール:  1〜50重量%
4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール:  0〜1重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又は一層好ましくは:
「高シスピラノール」:  20〜80重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  5〜50重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  5〜50重量%
リナロール:  0〜10重量%
エチルリナロール:  0〜10重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜10重量%
7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール:  1〜5重量%
2,6-ジメチルヘプタン-2-オール:  0〜1重量%
3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール:  5〜25重量%
4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール:  0〜1重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又は一層好ましくは:
「高シスピラノール」:  20〜80重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  5〜20重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  5〜50重量%
リナロール:  0〜10重量%
エチルリナロール:  0〜10重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜10重量%
7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール:  2〜5重量%
2,6-ジメチルヘプタン-2-オール:  0〜1重量%
3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール:  5〜20重量%
4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール:  0〜43重量%
4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール:  0〜5重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又は一層好ましくは:
「高シスピラノール」:  20〜80重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  5〜20重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  5〜50重量%
リナロール:  0〜10重量%
エチルリナロール:  0〜10重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜10重量%
7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール:  2〜5重量%
2,6-ジメチルヘプタン-2-オール:  0〜1重量%
3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール:  5〜10重量%
4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール:  0〜1重量%
4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール:  0〜5重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又は一層好ましくは:
「高シスピラノール」:  30〜80重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  1〜20重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  5〜50重量%
リナロール:  0〜10重量%
エチルリナロール:  0〜10重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜10重量%
7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール:  2〜5重量%
2,6-ジメチルヘプタン-2-オール:  0〜1重量%
3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール:  5〜10重量%
4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール:  0〜1重量%
4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール:  0〜3重量%
4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド:  0〜10重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又は一層好ましくは:
「高シスピラノール」:  30〜75重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  1〜20重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  5〜50重量%
リナロール:  0〜10重量%
エチルリナロール:  0〜10重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜10重量%
2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール:  5〜20重量%
7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール:  2〜5重量%
2,6-ジメチルヘプタン-2-オール:  0〜1重量%
3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオール:  0〜10重量%
4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール:  0〜1重量%
4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール:  0〜5重量%
4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド:  0〜25重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又は一層好ましくは:
「高シスピラノール」:  30〜75重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  1〜20重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  5〜50重量%
リナロール:  0〜5重量%
エチルリナロール:  0〜5重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜5重量%
4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール:  0〜1重量%
4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド:  0〜20重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又は一層好ましくは:
「高シスピラノール」:  30〜75重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  0〜5重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  5〜50重量%
リナロール:  0〜5重量%
エチルリナロール:  0〜5重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜5重量%
4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール:  0〜1重量%
4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド:  1〜20重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又は一層好ましくは:
「高シスピラノール」:  30〜75重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  0〜5重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  5〜30重量%
リナロール:  0〜5重量%
エチルリナロール:  0〜5重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜5重量%
4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール:  0〜1重量%
4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド:  1〜20重量%
希釈剤:  100重量%まで添加、
又は一層好ましくは:
「高シスピラノール」:  40〜75重量%
2,5,7,7-テトラメチルオクタナール:  0〜5重量%
2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール:  5〜25重量%
リナロール:  0〜5重量%
エチルリナロール:  0〜5重量%
テトラヒドロリナロール:  0〜5重量%
4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール:  0〜1重量%
4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド:  1〜20重量%
希釈剤:  100重量%まで添加
を含み得る。
【０１１７】
本発明のフレグランス組成物を、例えば次のものを含むがこれらに限定されない、当業者に公知の精油、コンクリート(concrete)、アブソリュート(absolute)、樹脂、レジノイド、バルサム、チンキ剤等の天然原料の抽出物と組み合わせてもよい。
【０１１８】
竜涎香チンキ剤、アミリス油、アンジェリカ種子油、アンジェリカ根油、アニス油、バレリアン油、メボウキ油、不老草アブソリュート、ベイ油、オウシュウヨモギ油、ベンゾイン樹脂、ベルガモット油、ミツロウアブソリュート、樺タール油、苦扁桃油、セイバリー油、ブッコ葉油(buchu leaf oil)、カブリューバ油、カデ油、ショウブ油、ショウノウ油、カナンガ油、カルダモン油、カスカリラ油、カッシア油、カッシーアブソリュート、海狸香アブソリュート、ニオイヒバ油、セダー油、シスタス油、シトロネラ油、柑橘油、コパイババルサム、コパイババルサム油、コリアンダー油、コスタス根油、クミン油、サイプレス油、ダバナ油、ディルウィード油、ディル種子油、オーデブロー(eau de brouts)アブソリュート、オークモスアブソリュート、エレミ油、タラゴン油、ユーカリ・シトリオドラ(eucalyptus citriodora)油、ユーカリ油、ウイキョウ油、トウヒ針葉油、ガルバナム油、ガルバナム樹脂、ゼラニウム油、グレープフルーツ油、グアヤクウッド油、グルユンバルサム、グルユンバルサム油、ヘリクリサムアブソリュート、ヘリクリサム油、ジンジャー油、イリス根アブソリュート、イリス根油、ジャスミンアブソリュート、ショウブ油、カモミールブルー油、カモミールローマン油、ニンジン種子油、カスカリラ油、松葉油、スペアミント油、キャラウェイ油、ラダナム油、ラダナムアブソリュート、ラダナム樹脂、ラバンジンアブソリュート、ラバンジン油、ラベンダーアブソリュート、ラベンダー油、レモングラス油、ラビジ油、蒸留ライム油、圧搾ライム油、リナロエ油、リツェアクベバ油、ベイリーフ油、メース油、マジョラム油、マンダリン油、マッソイバーク(massoi bark)油、ミモザアブソリュート、ジャコウ種子油、ジャコウチンキ剤、クラリセージ油、ニクズク油、ミルラアブソリュート、ミルラ油、ミルテ油、チョウジ葉油、チョウジ花油、橙花油、オリバナムアブソリュート、オリバナム油、オポパナクス油、オレンジフラワーアブソリュート、オレンジ油、マヨラナ油、パルマローザ油、パチョリ油、エゴマ油、ペルーバルサム油、パセリ葉油、パセリ種子油、プチグレン油、ペパーミント油、コショウ油、ピメント油、松根油、メグサハッカ油、ローズアブソリュート、ローズウッド油、ローズ油、ローズマリー油、ダルメシアンセージ油、スパニッシュセージ油、ビャクダン油、セロリ種子油、スパイクラベンダー油、スターアニス油、スチラックス油、タゲテス油、ファーニードル油、ティーツリー油、テレビン油、タイム油、トルーバルサム、トンカアブソリュート、チューベローズアブソリュート、バニラ抽出物、バイオレットリーフアブソリュート、バーベナ油、ベチベル油、ジュニパーベリー(beny)油、コニャック油、苦ヨモギ油、冬緑油、イランイラン油、ヒソップ油、ジャコウネコアブソリュート、桂葉油、桂皮油及びそれらの留分、又はそれらから単離された原料。
【０１１９】
本発明のフレグランス組成物を、例えば次のものを含むがこれらに限定されない、当業者に公知の酸化防止剤(安定剤)と組み合わせてもよい。
【０１２０】
サリチル酸ナトリウム、2,4-ジヒドロベンゾフェノン、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール(BHT)、2,6-ジ-t-ブチル-4-エチルフェノール、ステアリル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、プロピル3,4,5-トリヒドロキシベンゾエート、ハイドロキノン及びカテコール等のフェノール系酸化防止剤;
2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(4-エチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4'-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4'-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)3,9-ビス[1,1-ジメチル-2-[β-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル]2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン及び4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール(dipyrrocatechol)等のビスフェノール系酸化防止剤;
1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェニル)ブタン、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス-[メチレン-3-(3',5'-ジ-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3'-ビス-(4'-ヒドロキシ-3'-t-ブチルフェニル)酪酸]グリコールエステル、1,3,5-トリス(3',5'-ジ-t-ブチル-4'-ヒドロキシベンジル)-s-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)トリオン及びアルファ-トコフェロール;トコトリエノール並びにそれらのエステル等の高分子フェノール系酸化防止剤;
エリソルビン酸、エリソルビン酸(erythorbat)ナトリウム及びクエン酸イソプロピル;並びにアスコルビン酸及びそのエステル、とりわけパルミチン酸アスコルビル等のアルコール系酸化防止剤;
並びに、N-アスパルチルフェニルアラニンアルキルエステル、オイゲノールオイソオイゲノール(oisoeugenol)、ケルセチン-7,4-ジメトキシ-5-ヒドロキシ-フラボン、没食子酸、クロロゲン酸、ノルジヒドログアイアレチン酸(NDGA)、コーヒー酸等の他の酸化防止剤。
【０１２１】
さらに、本発明のフレグランス組成物は、通常の量の、当業者に公知の固定液を含有し得る。本発明のフレグランス組成物において使用するのに好ましい固定液は、Ambrox(登録商標) (Firmenich SA)、Galaxolide(登録商標) (Int. Flavors & Fragrances Inc.)、Tonalide、Exaltolide(登録商標) (Firmenich SA)、Habanolide(登録商標) (Firmenich SA)及びHelvetolide(登録商標) (Firmenich SA)のような、ビャクダン、アンブラ(ambra)製品、多環式、大環状及び脂環式物質を包含するがこれらに限定されない。
【０１２２】
本発明のフレグランス組成物は、シクロデキストリンのような封入物質; EDTA又はクエン酸のようなキレート剤及び錯化剤も含み得る。
【０１２３】
本発明のフレグランス組成物は、有利なことに、スズラン若しくはミュゲタイプのノート、又はシリンガタイプのノート、マグノリアタイプのノート、シクラメンタイプのノート若しくはヒヤシンスタイプのノート、好ましくはスズラン若しくはミュゲタイプのノートを、あらゆる種類の製品又は物品に付与する、且つ/又は該ノートで該製品又は物品の香り又はフレーバーを強化するために使用され得る。したがって、本発明のさらなる実施形態は、スズラン若しくはミュゲタイプのノート、又はシリンガタイプのノート、マグノリアタイプのノート、シクラメンタイプのノート、ヒヤシンスタイプのノート又はライラックタイプのノート、好ましくはスズラン若しくはミュゲタイプのノートを、製品又は物品に付与する、且つ/又は該ノートで該製品又は物品の香り又はフレーバーを強化するための方法であって、前記製品又は物品に、感覚刺激的に活性な量の本発明によるフレグランス組成物を、接触させる又は混合する又は添加するステップを含む方法に関するが、用語「感覚刺激的に活性な量」は上記で定義された通りの意味を有する。本発明のフレグランス組成物は、あらゆる適した形態で、例えば、純粋形態で、又は希釈物若しくは混合物の形態で、及びマイクロカプセル化形態で使用又は適用され得る。
【０１２４】
したがって、本発明のさらなる実施形態は、香料入り製品又は物品を製造するための方法であって、前記製品又は物品に、感覚刺激的に活性な量の本発明によるフレグランス組成物を接触させる又は混合する又は添加するステップを含む方法に関する。
【０１２５】
またさらなる実施形態において、本発明は、以上で記述した通り、感覚刺激的に活性な量の本発明によるフレグランス組成物を含む、香料入り又は芳香化製品又は物品に関する。本発明によって入手可能な香料入り又は芳香化物品又は製品は、あらゆる種類の製造の香料入り又は芳香化物品であってよい。好ましい芳香化又は香料入り物品又は製品は、例えば、香料、洗剤及び洗濯石鹸、液体及び固体の両方の、並びに洗面用(toilet)のあらゆる種類の物品を含むがこれらに限定されない。本発明による好ましい香料入り又は芳香化物品は、抽出物、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、香料入りリフレッシュティシュー(refreshing tissues)、酸性、アルカリ性及び中性の洗浄(cleaning)製品、織物消臭剤、アイロン助剤、液体洗剤、粉末洗剤、衣類プレコンディショナー、衣類柔軟剤、洗濯石鹸、洗浄タブレット、消毒剤、表面消毒剤、空気清浄剤、エアゾールスプレー、ワックス及び光沢剤、ボディケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、除毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、トリートメント用化粧品、ヘアケア製品、消臭剤及び制汗剤、装飾用化粧品、ろうそく、ランプオイル、線香、殺虫剤、防虫剤並びに噴射剤からなる群から選択される。
【０１２６】
下記の実施例は、本発明を例証するものであって、いかようにも限定するものではない。
【実施例】
【０１２７】
実施例1
94%のシス-ラセミ体を有するピラノールの蒸留による調製
94%のシス-ラセミ体を有するピラノールは、82重量%のシス-ラセミ体及び17.5重量%のトランス-ラセミ体を含む式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物から出発し、ピラノール40/60(40%のトランス-ピラノール、60%のシス-ピラノール)の蒸留中に副生成物流として得られた。この混合物は、国際出願第PCT/EP2010/056403号において記述されている方法に従って得られた。隔壁カラムを使用した。カラムは、内径43mmのジャケット形の内部が鏡面で真空の三つのガラスセクションから構成されるものであった。全長105cmのカラムセクション2 (下から数えて)には、厚さ約1 mmのガラス製のしっかりと溶接された隔壁が設けられていた。
【０１２８】
隔壁領域において、カラムはMontz A3 1000充填物を備えている。この充填物の長さは、送給側が1m、吐出側が0.9mである。隔壁セクションの上下において、カラムは、それぞれ33cmのSulzer DX充填物を備えた長さ50cmのガラスセクションを有する。隔壁領域における分離効率は、およそ32理論段であった。隔壁領域を包含する理論段の総数は、およそ50であった。
【０１２９】
油加熱式実験用ロータリー薄膜エバポレーターを使用してカラムを加熱した。カラムの頂部で、サーモスタット冷却ガラスコンデンサーを使用して蒸気を凝縮した。
【０１３０】
カラム中の様々な高さでの温度、並びにカラムにかかる頂部圧及び圧力降下を、測定記録システムによって測定した。
【０１３１】
カラムは、送給流中、吐出流及び還流流中に、流量計を有していた。還流を使用して、エバポレーター加熱システム内における油温を調節した。この制御システムにより一定のリターン率を確実にし、それによって一定の圧力差も確立した。隔壁上における送給側及び吐出側の液体流の分配は、クロックパルス旋回ホッパーによって実現された。
【０１３２】
隔壁セクションの中央の高さで送給流を添加した。送給流速は100g/時であった。送給流は、
17.5重量%のトランス-ピラノール
82.0重量%のシス-ピラノール
を含有していた。
【０１３３】
カラムは、10mbarの頂部圧及び460g/時の還流質量流量で動作させた。2mbarの圧力降下が確立された。
【０１３４】
カラムの頂部においては100℃の温度が測定され、底部においては105℃の温度が測定された。
【０１３５】
バランス制御システムによって、底部取出量を67g/時に、蒸留物回収を2.5g/時に固定した。故に、還流比は約180:1であった。
【０１３６】
液体を隔壁上で1:2 (送給セクション:回収セクション)の比で分割した。隔壁の送給側と反対側において、送給流と同じ高さで、液体の側面取出物を除去した。流速は30.5g/時で固定した。
【０１３７】
生成物流(側面取出物)は、
39.3重量%のトランス-ピラノール
60.6重量%のシス-ピラノール
を含んでいた。
【０１３８】
カラムの頂部で取り除かれた頂部流は、
0.58重量%のジヒドロピラン異性体
0.42重量%の1,3ジオキサン
87.7重量%のトランス-ピラノール
11.2重量%のシス-ピラノール
を含んでいた。
【０１３９】
カラムの底部において取り除かれた流れは、
5.4重量%のトランス-ピラノール
94.3重量%のシス-ピラノール
を含んでいた。
【０１４０】
[実施例2]
98%のシス-ラセミ体を有するピラノールの蒸留による調製
98%のシス-ラセミ体を有するピラノールは、実験1)の取り除かれた流れ(副生成物)の蒸留によって、底部流として得ることができる。
【０１４１】
ピラノール2/98 (2%のトランス-ピラノール、98%のシス-ピラノール)の製造のために、実験用カラムを使用してもよい。内径は、典型的には43mmである。カラムは、全長1440mmの、二重壁で内部が反射ガラスで真空の二つのガラスセクションで作られている。カラムはMontz A3 1000充填物を備えている。充填物の長さはおよそ1.4mである。カラムの分離能力は、およそ30理論段に相当する。
【０１４２】
カラムの中央で送給流を添加する。油加熱式実験用ロータリー薄膜エバポレーターを使用して、カラムを加熱することができる。カラムの頂部の蒸気を、実験用ガラスコンデンサーによって凝縮する。
【０１４３】
カラムに沿って温度を測定する。カラムの頂部の圧力及びカラム充填物に沿った圧力降下も測定する。
【０１４４】
カラムは、送給流中、吐出流及び還流流中に流量計を有している。還流を使用して、エバポレーター加熱システム内における油温を調節する。このようにして、還流流及びその結果としてカラムの圧力降下が一定に保たれる。送給流の質量流量は、100g/時である。
【０１４５】
送給流は、
5.4重量%のトランス-ピラノール
94.3重量%のシス-ピラノール
を含有する。
【０１４６】
送給流は、頂部流としてピラノール40/60(40%のトランス-ピラノール、60%のシス-ピラノール)を生成する蒸留プロセスの廃棄物流の底部流であってもよい。
【０１４７】
カラムは、10mbarの頂部圧及び245g/時の還流質量流量で動作させる。2mbarの圧力降下が観察される。
【０１４８】
カラムの頂部の温度を約102℃に設定し、底部の温度を約122℃に設定する。90g/時の一定の流速スケールで底部流を調節する。同じ手法で、頂部流を10g/時に調節する。還流比は25と算出される。
【０１４９】
頂部流は、
40重量%のトランス-ピラノール
60重量%のシス-ピラノール
を含有している。
【０１５０】
底部流は、
2重量%のトランス-ピラノール
98重量%のシス-ピラノール
を含有している。
【０１５１】
[比較例3並びに実施例3a及び3b]
【表１】
0005911880.tif 000020
【０１５２】
[比較例4及び実施例4a〜4d]
【表２】
0005911880.tif 000021
【０１５３】
[比較例5及び実施例5a〜5c]
【表３】
0005911880.tif 000022
【０１５４】
[比較例6及び7並びに実施例6a及び7a]
【表４】
0005911880.tif 000023
【０１５５】
[実施例8〜10]
【表５】
0005911880.tif 000024
【０１５６】
[実施例10〜12]
【表６】
0005911880.tif 000025
【０１５７】
[比較例13及び実施例13a〜13c]
【表７】
0005911880.tif 000026
本発明は以下の発明を包含する。
（１）a)式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物
【化１９】
0005911880.tif 000027
[ここで、前記ジアステレオマーの混合物は、95重量%超の式シス-I(+)及びシス-I(-)の光学不活性シス-ラセミ体
【化２０】
0005911880.tif 000028
及び5重量%未満の式トランス-I(+)及びトランス-I(-)の光学不活性トランス-ラセミ体
【化２１】
0005911880.tif 000029
を含む]
と、
b)場合により1種以上のさらなるフレグランス物質と、
c)場合により1種以上の希釈剤と
を含む、フレグランス組成物。
（２）式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物が、95.5〜99.5重量%の式シス-I(+)及びシス-I(-)の光学不活性シス-ラセミ体と0.5〜4.5重量%の式トランス-I(+)及びトランス-I(-)の光学不活性トランス-ラセミ体とを含む、（１）に記載のフレグランス組成物。
（３）さらなるフレグランス物質b)として、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、リナロール、エチルリナロール、テトラヒドロリナロール並びに2-メチル-4-フェニル-2-ブタノールからなる群から選択される化合物を含む、（１）又は（２）に記載のフレグランス組成物。
（４）さらなるフレグランス物質b)として、2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される化合物を含む、（１）〜（３）のいずれかに記載のフレグランス組成物。
（５）組成物の総量に基づき、0.1〜98重量%の範囲の総量の、式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物を含む、（１）〜（４）のいずれかに記載のフレグランス組成物。
（６）フレグランス組成物中における、[式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物の総量]対[7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、4-イソプロピル-シクロヘキシルメタノール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド及び/又は3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,5,7,7-テトラメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、リナロール、エチルリナロール、テトラヒドロリナロール並びに2-メチル-4-フェニル-2-ブタノールからなる群から選択される化合物の総量]の重量ベースの比が、50:1〜1:50の範囲である、（３）〜（５）のいずれかに記載のフレグランス組成物。
（７）フレグランス組成物中における、[式Iの2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのジアステレオマーの混合物の総量]対[2,6-ジメチルヘプタン-2-オール及び3,7-ジメチル-オクタン-1,7-ジオールからなる群から選択される化合物の総量]の重量ベースの比が、50:1〜1:50の範囲である、（４）〜（６）のいずれかに記載のフレグランス組成物。
（８）組成物の総量に基づき、0.1重量%以下の総量の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールを含む、（１）〜（７）のいずれかに記載のフレグランス組成物。
（９）ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピル、及び1,2-シクロヘキサンジカルボン酸のジアルキルエステル、とりわけ1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステルからなる群から選択される1種以上の希釈剤を含む、（１）〜（８）のいずれかに記載のフレグランス組成物。
（１０）スズラン若しくはミュゲタイプのノート、シリンガタイプのノート、マグノリアタイプのノート、シクラメンタイプのノート、ヒヤシンスタイプのノート又はライラックタイプのノートを製品又は物品に付与する、且つ/又は該ノートで製品又は物品の香り又はフレーバーを強化するための方法であって、前記製品又は物品に、感覚刺激的に活性な量の（１）〜（９）のいずれかに記載のフレグランス組成物を、接触させる又は混合する又は添加するステップを含む方法。
（１１）香料入り製品又は物品を製造するための方法であって、前記製品又は物品に、感覚刺激的に活性な量の（１）〜（９）のいずれかに記載のフレグランス組成物を、接触させる又は混合する又は添加するステップを含む方法。
（１２）感覚刺激的に活性な量の（１）〜（９）のいずれかに記載のフレグランス組成物を含む、香料入り又は芳香化製品又は物品。
（１３）香料抽出物、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、香料入りリフレッシュティシュー、酸性、アルカリ性及び中性の洗浄製品、織物消臭剤、アイロン助剤、液体洗剤、粉末洗剤、衣類プレコンディショナー、衣類柔軟剤、洗濯石鹸、洗浄タブレット、消毒剤、表面消毒剤、空気清浄剤、エアゾールスプレー、ワックス及び光沢剤、ボディケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、除毛クリーム及びローション、トリートメント用化粧品、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘアケア製品、消臭剤及び制汗剤、装飾用化粧品、ろうそく、ランプオイル、線香、殺虫剤、防虫剤並びに噴射剤からなる群から選択される、（１２）に記載の香料入り物品又は製品。