(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
光応答性物質を配向させるための光強度に閾値を有する光応答性物質を含有し、
前記光応答性物質が、前記閾値以上の光強度により、前記光応答性物質の長軸方向が光の振動方向に対し平行に配向するものであり、
配向膜に使用することを特徴とする光配向材料。
【請求項２】
オリゴマーおよび／またはポリマーをさらに含有する請求項１に記載の光配向材料。
【請求項３】
異方性物質をさらに含有する請求項１または２に記載の光配向材料。
【請求項４】
前記光応答性物質が、光化学反応を起こさない異方性の物質である請求項１〜３のいずれか１項に記載の光配向材料。
【請求項５】
前記光強度の閾値が、１０Ｗ／ｃｍ２以下である請求項１〜４のいずれか１項に記載の光配向材料。
【請求項６】
光物理プロセスにより配向させる請求項１〜５のいずれか１項に記載の光配向材料。
【請求項７】
光応答性物質を配向させるための光強度に閾値を有する光応答性物質を含有し、
前記光応答性物質が、前記光強度が前記閾値以上となるように光を照射することにより、前記光応答性物質の長軸方向が光の振動方向に対し平行に配向するものであり、
配向膜に使用される光配向材料に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射することを特徴とする光配向方法。
【請求項８】
前記光配向材料が、オリゴマーおよび／またはポリマーをさらに含有する請求項７に記載の光配向方法。
【請求項９】
異方性物質をさらに含有する請求項７または８に記載の光配向方法。
【請求項１０】
前記光応答性物質が、光化学反応を起こさない異方性の物質である請求項７〜９のいずれか１項に記載の光配向方法。
【請求項１１】
光物理プロセスにより配向させる請求項７〜１０のいずれか１項に記載の光配向方法。
【請求項１２】
前記光配向材料に照射する光を、前記光配向材料を含有する層の法線方向に対して角度をつけて照射する請求項７〜１１のいずれか１項に記載の光配向方法。
【請求項１３】
前記角度が、前記光配向材料を含有する層の法線方向に対して１０度以下である請求項１２に記載の光配向方法。
【請求項１４】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の光配向材料を有する配向膜。
【請求項１５】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の光配向材料を基板に成膜する工程と、
前記の光配向材料の膜の少なくとも一部に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射することより、前記光応答性物質の長軸方向を光の振動方向に対し平行に配向させ、前記光配向材料の少なくとも一部を光配向する工程と、
を含む配向膜の製造方法。
【請求項１６】
光物理プロセスにより配向させる請求項１５に記載の配向膜の製造方法。
【請求項１７】
前記光配向材料に照射する光を、前記光配向材料を含有する層の法線方向に対して角度をつけて照射する請求項１５又は１６に記載の配向膜の製造方法。
【請求項１８】
前記角度が、前記光配向材料を含有する層の法線方向に対して１０度以下である請求項１７に記載の配向膜の製造方法。
【請求項１９】
請求項１５〜１８のいずれか１項に記載の配向膜の製造方法で配向膜を製造する工程と、前記基板を２枚用いて、前記配向膜が施された面が内側になるように、かつ、互いの間隔が所定値となるように貼り合わせて、基板セルを作成する工程と、
液晶組成物をセルに充填し、液晶セルを作成する工程と、
前記液晶セルを偏光板で挟む工程と、
を含む液晶表示素子の製造方法。
【請求項２０】
請求項１５〜１８のいずれか１項に記載の配向膜の製造方法で配向膜を製造する工程と、前記基板を用いて、前記配向膜が施された面に、重合性液晶組成物を塗布する工程と、前記重合性液晶組成物を重合させる工程と、
を含む光学異方体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光配向材料およびその光配向材料を用いた光配向方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶は、流動性と大きな屈折率異方性を兼ね備えた高機能材料であり、他の材料には見られない自己組織能と協同効果を示す特徴を有している。さらに、液晶は、基板表面処理や外場によって分子配列を自在に制御することができるという特徴を有している。例えば、基板の表面に、ポリイミドやシランカップリング剤に代表される配向膜を形成することにより、基板に対して平行あるいは垂直に液晶分子を並べることができる。また、外場に電界を用いた場合、電圧を印加することにより、基板に対して平行に並んでいた液晶分子が、基板に対して垂直に配向変化するので、液晶分子の動的な配向制御が可能である。この配向制御の方法は、現在の液晶ディスプレイの作動原理として広く用いられている。【０００３】
液晶ディスプレイや液晶メモリー素子等で液晶を利用するためには、液晶の配向を制御する技術が重要である。現在、液晶の初期配向は、ポリイミドとラビングに代表される配向膜で制御されている。そして、液晶の配向駆動は、電界により制御されている。【０００４】
従来、アゾ化合物を用いて形成した膜に光を照射して、その膜に液晶配向性を発現させる光化学プロセスにより、配向膜を形成する方法が用いられていた。
一方、光を用いて配向を制御する技術として、アントラキノン等の色素の励起分極と光電場の相互作用に基づく光物理的制御方法（Ｊａｎｏｓｓｙ効果、以下、「光物理プロセス」と言う。）が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
光化学プロセスは、極めて微弱な光に対しても応答を示す線形光学効果を利用した方法であるのに対して、光物理プロセスは、非線形光学効果を利用した方法であるという点において、光化学プロセスと光物理プロセスとは大きく異なっている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Janossy I. et al. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1990, 179, 1.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
光化学プロセスを用いて配向膜を形成した場合、配向膜が光の振動方向に対して垂直に配向するため、所望のチルト角を付けた配向膜が得られないという課題があった。【０００７】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、光物理プロセスを用いて配向膜や光学異方体を形成可能とし、かつ、その配向膜や光学異方体のチルト角の制御が容易な光配向材料およびその光配向材料を用いた光配向方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者等は、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有させた光配向材料を用いて、配向膜や光学異方体を形成することにより、光物理プロセスにより配向膜や光学異方体を形成することを可能とし、また、配向膜のチルト角を制御することができることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００９】
すなわち、本発明は、光応答性物質を配向させるための光強度に閾値を有する光応答性物質を含有し、前記光応答性物質が、前記閾値以上の光強度により、前記光応答性物質の長軸方向が光の振動方向に対し平行に配向するものであり、配向膜に使用する光配向材料を提供する。
【００１０】
また、本発明は、光応答性物質を配向させるための光強度に閾値を有する光応答性物質を含有し、前記光応答性物質が、前記光強度が前記閾値以上となるように光を照射することにより、前記光応答性物質の長軸方向が光の振動方向に対し平行に配向するものであり、配向膜に使用される光配向材料に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射する光配向方法を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、光物理プロセスを用いて配向膜や光学異方体を形成できるとともに、その配向膜のチルト角を制御することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の光配向材料および光配向方法の実施の形態について説明する。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
【００１３】
［光配向材料］
本発明の光配向材料は、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有してなるものである。
【００１４】
光応答性物質としては、応答する光強度に閾値を有する化合物が用いられる。詳細には、光応答性物質としては、光に対して吸収に異方性がある分子構造を持つものであれば特に限定なく用いられる。光応答性物質としては、光化学反応を起こさないか、あるいは、光化学反応を起こしても、その反応が異方性物質の配向に及ぼす影響が小さいものが好ましく、例えば、可視光領域または可視光領域外のいずれの領域の光を照射した場合であっても、その光を吸収して、応答する光強度に閾値を有する化合物が用いられる。
本発明において、光を照射すると、光応答性物質が応答するとは、光を照射すると、光応答性物質が配向することである。より詳細には、光応答性物質が配向するとは、光応答性物質が、その長軸方向が光の振動方向（偏光の電場ベクトル）に対し平行に配向することである。
【００１５】
照射する光強度（光エネルギー）をより小さくするためには、必要な光強度の閾値（最低値）はより小さい方が好ましく、例えば、１０Ｗ／ｃｍ２以下であることが好ましく、５Ｗ／ｃｍ２以下であることがより好ましく、１Ｗ／ｃｍ２以下であることがさらに好ましい。また、特定の光強度において配向するように制御するためには、必要とする光強度の閾値が特定の範囲となるように調節することが好ましい。なお、必要な光強度の閾値とは、光応答性物質が配向するために必要な光強度の最低値のことである。
【００１６】
このような光応答性物質としては、例えば、可視光領域の光に応答するものとしては、二色性色素が用いられる。二色性色素としては、特に限定されるものではなく、アントラキノン系、メロシアニン系、スチリル系、アゾメチン系、キノン系、キノフタロン系、ペリレン系、インジゴ系、テトラジン系、スチルベン系、ベンジジン系色素等が挙げられる。また、オリゴチオフェンも好ましく用いられる。
【００１７】
光応答性物質としては、例えば、下記一般式（Ｉ−１）
【００１８】
【化１】
0005863221.tif 000002
【００１９】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、ｎは、１〜８を表す。）
で表されるオリゴチオフェン系の化合物が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１０のアルキル基（−ＣｎＨ２ｎ＋１）、−ＯＣｎＨ２ｎ＋１、−Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、−ＣＯＯＣｎＨ２ｎ＋１、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表すものが好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基（−ＣｎＨ２ｎ＋１）、−ＯＣｎＨ２ｎ＋１、−Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、−ＣＯＯＣｎＨ２ｎ＋１、を表すものがさらに好ましい。
ｎは、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。
前記一般式（Ｉ−１）は、下記一般式（Ｉ−２）
【００２０】
【化２】
0005863221.tif 000003
【００２１】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式（Ｉ−２）で表される化合物としては、具体的には、対称性を有する化合物として、下記式（Ｉ−３）
【００２２】
【化３】
0005863221.tif 000004
【００２３】
で表される化合物、下記一般式（Ｉ−４）
【００２４】
【化４】
0005863221.tif 000005
【００２５】
で表される化合物や、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ、−Ｃ４Ｈ９、−ＯＣ４Ｈ９、−Ｎ（Ｃ４Ｈ９）２、−ＣＯＯＣ４Ｈ９、−ＣＮを表す化合物が挙げられる。
また、前記一般式（Ｉ−２）で表される化合物としては、非対称性を有する化合物として、Ｒ１が−Ｃ４Ｈ９、または、−Ｎ（Ｃ４Ｈ９）２、Ｒ２が−ＣＮ、または、−ＮＯ２を表す化合物が挙げられる。
また、前記一般式（Ｉ−１）は、下記式（Ｉ−５）
【００２６】
【化５】
0005863221.tif 000006
【００２７】
で表される化合物、および、下記式（Ｉ−６）
【００２８】
【化６】
0005863221.tif 000007
【００２９】
で表される無着色化した化合物も挙げられる。
オリゴチオフェン系の化合物としては、他には、下記一般式（Ｉ−７）
【００３０】
【化７】
0005863221.tif 000008
【００３１】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表し、ｎは、０または１を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
前記一般式（Ｉ−７）で表される化合物としては、下記式（Ｉ−８）
【００３２】
【化８】
0005863221.tif 000009
【００３３】
（式中、ｎは、０または１を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ−９）
【００３４】
【化９】
0005863221.tif 000010
【００３５】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
前記一般式（Ｉ−９）で表される化合物としては、下記式（Ｉ−１０）
【００３６】
【化１０】
0005863221.tif 000011
【００３７】
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ−１１）
【００３８】
【化１１】
0005863221.tif 000012
【００３９】
（式中、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、１，４−フェニレン基、２，５−チオフェン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｒ´、Ｒ´´は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｃ≡Ｃ−基を表し、Ｒ１およびＲ２は前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表し、ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して０〜８を表し、ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立して０または１を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
ｎ１およびｎ２は、０〜６が好ましく、０〜４がより好ましい。
前記一般式（Ｉ−１１）で表される化合物としては、具体的には、下記式（Ｉ−１２）から式（Ｉ−１９）で表される化合物が挙げられる。
【００４０】
【化１２】
0005863221.tif 000013
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じものを表す。）
【００４１】
【化１３】
0005863221.tif 000014
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
【００４２】
【化１４】
0005863221.tif 000015
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
【００４３】
【化１５】
0005863221.tif 000016
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
【００４４】
【化１６】
0005863221.tif 000017
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
【００４５】
【化１７】
0005863221.tif 000018
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
【００４６】
【化１８】
0005863221.tif 000019
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
【００４７】
【化１９】
0005863221.tif 000020
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ−１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
【００４８】
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ−２０）
【００４９】
【化２０】
0005863221.tif 000021
【００５０】
（式中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、置換基を有していてもよいフェニル基（この基中に存在する１個以上の−Ｃ＝は−Ｎ＝に置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基（この基中に存在する１個以上の−Ｃ−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されていてもよい。）、および下記（ａ）、（ｂ）、又は（ｃ）のいずれかの基を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
【００５１】
【化２１】
0005863221.tif 000022
（式中、Ｒ５は、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
【００５２】
で表されるクマリン系の化合物が挙げられる。
Ｒ３およびＲ４がアルキル基を表す場合、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基がより好ましく、Ｂ１およびＢ２がアルキル基を表す場合、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基がより好ましい。
前記一般式（Ｉ−２０）で表される化合物としては、下記式（Ｉ−２２）から式（Ｉ−２４）で表される化合物が挙げられる。
【００５３】
【化２２】
0005863221.tif 000023
（式中、Ｒ３およびＲ４は、前記一般式（Ｉ−２０）のＲ３およびＲ４と同じ意味を表す。）
【００５４】
【化２３】
0005863221.tif 000024
（式中、Ｒ３およびＲ４は、前記一般式（Ｉ−２０）のＲ３およびＲ４と同じ意味を表す。）
【００５５】
【化２４】
0005863221.tif 000025
（式中、Ｒ３およびＲ４は、前記一般式（Ｉ−２０）のＲ３およびＲ４と同じ意味を表す。）
【００５６】
クマリン系の化合物としては、他には、下記一般式（Ｉ−２５）
【００５７】
【化２５】
0005863221.tif 000026
【００５８】
（式中、Ｂ１およびＢ２は、前記一般式（Ｉ−２０）のＢ１およびＢ２と同じ意味を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
Ｂ１およびＢ２がアルキル基を表す場合、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基がより好ましい。
前記一般式（Ｉ−２５）で表される化合物としては、下記式（Ｉ−２６）から式（Ｉ−３０）で表される化合物が挙げられる。
【００５９】
【化２６】
0005863221.tif 000027
【００６０】
【化２７】
0005863221.tif 000028
【００６１】
【化２８】
0005863221.tif 000029
【００６２】
【化２９】
0005863221.tif 000030
【００６３】
【化３０】
0005863221.tif 000031
【００６４】
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ−３１）
【００６５】
【化３１】
0005863221.tif 000032
【００６６】
（式中、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ｂ３は水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、置換基を有していてもよいフェニル基（この基中に存在する１個以上の−Ｃ＝は−Ｎ＝に置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基（この基中に存在する１個以上の−Ｃ−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されていてもよい。）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
Ｒ６、Ｒ７およびＢ３がそれぞれ独立してアルキル基を表す場合、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基がより好ましい。また、Ｒ６、Ｒ７およびＢ３がそれぞれ独立してアルケニル基を表す場合、炭素原子数２〜１０のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。また、Ｂ３は、置換基を有していてもよいフェニル基が好ましく、該置換基としては、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基がより好ましい。
前記一般式（Ｉ−３１）で表される化合物としては、下記式（Ｉ−３２）
【００６７】
【化３２】
0005863221.tif 000033
【００６８】
（式中、Ｒ６は、前記一般式（Ｉ−３１）のＲ６と同じ意味を表す。）
で表される化合物、下記式（Ｉ−３３）
【００６９】
【化３３】
0005863221.tif 000034
【００７０】
（式中、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ−３４）
【００７１】
【化３４】
0005863221.tif 000035
【００７２】
（式中、Ｒ１０〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
Ｒ１０〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基中のＣＨ２基が−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置換されている炭素原子数１〜１０のアルキル基を表すことが好ましく、水素原子、アルキル基中のＣＨ２基が−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置換されている炭素原子数１〜５のアルキル基を表すことがより好ましい。
前記一般式（Ｉ−３４）で表される化合物としては、下記式（Ｉ−３５）
【００７３】
【化３５】
0005863221.tif 000036
【００７４】
（式中、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。）
で表される化合物、下記式（Ｉ−３６）
【００７５】
【化３６】
0005863221.tif 000037
【００７６】
（式中、Ｒ１４〜Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ−３７）
【００７７】
【化３７】
0005863221.tif 000038
【００７８】
（式中、Ｂ４は、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、置換基を有していてもよいフェニル基（この基中に存在する１個以上の−Ｃ＝は−Ｎ＝に置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基（この基中に存在する１個以上の−Ｃ−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されていてもよい。）、ＮＲ１８Ｒ１９（Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
一般式（Ｉ−３７）中のＲ１８およびＲ１９としては、炭素原子数１〜１４のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜１４のアルケニル基、フェニル基が好ましい。
前記一般式（Ｉ−３７）で表される化合物としては、下記式（Ｉ−３８）
【００７９】
【化３８】
0005863221.tif 000039
【００８０】
（式中、Ｒ１８およびＲ１９は、前記一般式（Ｉ−３７）のＲ１８およびＲ１９と同じ意味を表す。）
で表される化合物、下記式（Ｉ−３９）
【００８１】
【化３９】
0005863221.tif 000040
【００８２】
（式中、Ｒ２０は、水素原子、または炭素原子数１〜１４のアルキル基を表す。）
で表される化合物、下記式（Ｉ−４０）
【００８３】
【化４０】
0005863221.tif 000041
【００８４】
（式中、Ｒ２１は、水素原子、または炭素原子数１〜１４のアルキル基を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ−４１）
【００８５】
【化４１】
0005863221.tif 000042
【００８６】
（式中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｂ５〜Ｂ８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、置換基を有していてもよいフェニル基（この基中に存在する１個以上の−Ｃ＝は−Ｎ＝に置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基（この基中に存在する１個以上の−Ｃ−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されていてもよい。）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、ｎ６およびｎ７は、それぞれ独立して、１〜１４を表す。）
で表されるジオキサジン系の化合物が挙げられる。
Ｂ５〜Ｂ８は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基が好ましく、該置換基としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基が好ましい。
前記一般式（Ｉ−４１）で表される化合物としては、下記式（Ｉ−４２）
【００８７】
【化４２】
0005863221.tif 000043
【００８８】
で表される化合物、下記式（Ｉ−４３）
【００８９】
【化４３】
0005863221.tif 000044
【００９０】
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ−４４）
【００９１】
【化４４】
0005863221.tif 000045
【００９２】
（式中、Ｂ９〜Ｂ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、置換基を有していてもよいフェニル基（この基中に存在する１個以上の−Ｃ＝は−Ｎ＝に置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基（この基中に存在する１個以上の−Ｃ−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されていてもよい。）、ＮＲ１８Ｒ１９（Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２２〜Ｒ２５ は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表されるアントラキノン系の化合物が挙げられる。
前記一般式（Ｉ−４４）で表される化合物としては、下記式（Ｉ−４５）
【００９３】
【化４５】
0005863221.tif 000046
【００９４】
で表される化合物、下記式（Ｉ−４６）
【００９５】
【化４６】
0005863221.tif 000047
【００９６】
で表される化合物、下記式（Ｉ−４７）
【００９７】
【化４７】
0005863221.tif 000048
【００９８】
で表される化合物が挙げられる。
アントラキノン系の化合物としては、他には、下記一般式（Ｉ−４８）
【００９９】
【化４８】
0005863221.tif 000049
【０１００】
（式中、Ｂ９〜Ｂ１２は、それぞれ独立して、前記一般式（Ｉ−４４）のＢ９〜Ｂ１２と同じ意味を表し、
Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
前記一般式（Ｉ−４８）で表される化合物としては、下記式（Ｉ−４９）
【０１０１】
【化４９】
0005863221.tif 000050
【０１０２】
で表される化合物が挙げられる。
さらに、光応答性物質としては、下記式（Ｉ−５０）
【０１０３】
【化５０】
0005863221.tif 000051
【０１０４】
（式中、Ｒ２７は、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物、下記式（Ｉ−５１）
【０１０５】
【化５１】
0005863221.tif 000052
【０１０６】
（式中、Ｒ２８〜Ｒ３０ は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物、下記式（Ｉ−５２）
【０１０７】
【化５２】
0005863221.tif 000053
【０１０８】
で表される化合物、下記式（Ｉ−５３）
【０１０９】
【化５３】
0005863221.tif 000054
【０１１０】
で表される化合物、下記式（Ｉ−５４）
【０１１１】
【化５４】
0005863221.tif 000055
【０１１２】
（式中、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物、下記式（Ｉ−５５）
【０１１３】
【化５５】
0005863221.tif 000056
【０１１４】
（式中、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物、下記式（Ｉ−５６）
【０１１５】
【化５６】
0005863221.tif 000057
【０１１６】
（式中、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物、下記式（Ｉ−５７）
【０１１７】
【化５７】
0005863221.tif 000058
【０１１８】
（式中、Ｒ３５〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１４のアルキル基、炭素原子数２〜１４のアルケニル基、炭素原子数２〜１４のアルキニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
上記式（Ｉ−５１）、式（Ｉ−５４）、式（Ｉ−５６）および式（Ｉ−５７）において、Ｒ２８〜Ｒ３８は、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
【０１１９】
上記式（Ｉ−５６）で表される化合物として、具体的には、Ｒ３３およびＲ３４が、それぞれＣ２Ｈ５基であるものが挙げられる。
また、上記式（Ｉ−５７）で表される化合物として、具体的には、Ｒ３５〜Ｒ３８が、それぞれＣ２Ｈ５基であるものが挙げられる。
【０１２０】
これらの化合物の中でも、応答する光強度の閾値が低いことから、オリゴチオフェン系の化合物が好ましい。
また、光応答性物質として、共役系のある液晶化合物を用いることもできる。このような光応答性物質として機能し得る液晶化合物としては、棒状の液晶化合物が好ましい。
【０１２１】
光配向材料には、液晶表示素子の配向膜に適用する場合等には、異方性物質をさらに含有することが好ましい。
異方性物質としては、液晶が用いられる。
液晶としては、下記一般式（ＬＣ）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１２２】
【化５８】
0005863221.tif 000059
【０１２３】
（一般式（ＬＣ）中、ＲＬＣは、炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−またはＣ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つまたは２つ以上の水素原子は、任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
ＡＬＣ１およびＡＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は、酸素原子または硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基または隣接していない２個以上のＣＨ基は、窒素原子で置換されていてもよい。）、および
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはクロマン−２，６−ジイル基からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）または基（ｃ）に含まれる１つまたは２つ以上の水素原子は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３で置換されていてもよく、
ＺＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−またはＯＣＯ−を表し、
ＹＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、および炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つまたは２つ以上の水素原子は、任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３または４を表し、ＡＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡＬＣ１は、同一であっても異なっていてもよく、ＺＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺＬＣは、同一であっても異なっていてもよい。）
【０１２４】
前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１）および一般式（ＬＣ２）
【０１２５】
【化５９】
0005863221.tif 000060
【０１２６】
（式中、ＲＬＣ１１およびＲＬＣ２１は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−またはＣ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つまたは２つ以上の水素原子は、任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ１１、およびＡＬＣ２１は、それぞれ独立して下記の何れかの構造
【０１２７】
【化６０】
0005863221.tif 000061
【０１２８】
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つまたは２つ以上のＣＨ基は、窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つまたは２つ以上の水素原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、ＸＬＣ１１、ＸＬＣ１２、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表し、ＹＬＣ１１およびＹＬＣ２１は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２またはＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１１およびＺＬＣ２１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−またはＯＣＯ−を表し、ｍＬＣ１１およびｍＬＣ２１は、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ＡＬＣ１１、ＡＬＣ２１、ＺＬＣ１１およびＺＬＣ２１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる１種または２種以上の化合物であることが好ましい。
【０１２９】
ＲＬＣ１１およびＲＬＣ２１は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、
炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましく、直鎖状であることがさらに好ましく、アルケニル基としては、下記構造を表すことが最も好ましい。
【０１３０】
【化６１】
0005863221.tif 000062
【０１３１】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ１１およびＡＬＣ２１は、それぞれ独立して、下記の構造が好ましい。
【０１３２】
【化６２】
0005863221.tif 000063
【０１３３】
ＹＬＣ１１およびＹＬＣ２１は、それぞれ独立して、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３またはＯＣＦ３
が好ましく、ＦまたはＯＣＦ３が好ましく、Ｆが特に好ましい。
ＺＬＣ１１およびＺＬＣ２１は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−またはＣＦ２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−またはＣＦ２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ２−またはＣＦ２Ｏ−がより好ましい。
ｍＬＣ１１およびｍＬＣ２１は、１、２または３が好ましく、低温での保存安定性、応答速度を重視する場合には１または２が好ましく、ネマチック相上限温度の上限値を改善するには２または３が好ましい。
前記一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１−ａ）から一般式（ＬＣ１−ｃ）
【０１３４】
【化６３】
0005863221.tif 000064
【０１３５】
（式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１およびＸＬＣ１２は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１およびＸＬＣ１２と同じ意味を表し、ＡＬＣ１ａ１、ＡＬＣ１ａ２およびＡＬＣ１ｂ１は、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、ＸＬＣ１ｂ１、ＸＬＣ１ｂ２、ＸＬＣ１ｃ１〜ＸＬＣ１ｃ４は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種または２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ１１は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
ＸＬＣ１１〜ＸＬＣ１ｃ４は、それぞれ独立して、水素原子またはＦが好ましい。  
ＹＬＣ１１は、それぞれ独立して、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３が好ましい。
また、前記一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１−ｄ）から一般式（ＬＣ１−ｍ）
【０１３６】
【化６４】
0005863221.tif 000065
【０１３７】
（式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１およびＸＬＣ１２は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１およびＸＬＣ１２と同じ意味を表し、ＡＬＣ１ｄ１、ＡＬＣ１ｆ１、ＡＬＣ１ｇ１、ＡＬＣ１ｊ１、ＡＬＣ１ｋ１、ＡＬＣ１ｋ２、ＡＬＣ１ｍ１〜ＡＬＣ１ｍ３は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、ＸＬＣ１ｄ１、ＸＬＣ１ｄ２、ＸＬＣ１ｆ１、ＸＬＣ１ｆ２、ＸＬＣ１ｇ１、ＸＬＣ１ｇ２、ＸＬＣ１ｈ１、ＸＬＣ１ｈ２、ＸＬＣ１ｉ１、ＸＬＣ１ｉ２、ＸＬＣ１ｊ１〜ＸＬＣ１ｊ４、ＸＬＣ１ｋ１、ＸＬＣ１ｋ２、ＸＬＣ１ｍ１およびＸＬＣ１ｍ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１ｄ１、ＺＬＣ１ｅ１、ＺＬＣ１ｊ１、ＺＬＣ１ｋ１、ＺＬＣ１ｍ１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−またはＯＣＯ−を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種または２種以上の化合物であるのが好ましい。
ＲＬＣ１１は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
ＸＬＣ１１〜ＸＬＣ１ｍ２は、それぞれ独立して、水素原子またはＦが好ましい。ＹＬＣ１１は、それぞれ独立して、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３が好ましい。
ＺＬＣ１ｄ１〜ＺＬＣ１ｍ１は、それぞれ独立して、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−が好ましい。
前記一般式（ＬＣ２）は、下記一般式（ＬＣ２−ａ）から一般式（ＬＣ２−ｇ）
【０１３８】
【化６５】
0005863221.tif 000066
【０１３９】
（式中、ＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ２）におけるＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３と同じ意味を表し、ＸＬＣ２ｄ１〜ＸＬＣ２ｄ４、ＸＬＣ２ｅ１〜ＸＬＣ２ｅ４、ＸＬＣ２ｆ１〜ＸＬＣ２ｆ４およびＸＬＣ２ｇ１〜ＸＬＣ２ｇ４は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ２ａ１、ＺＬＣ２ｂ１、ＺＬＣ２ｃ１、ＺＬＣ２ｄ１、ＺＬＣ２ｅ１、ＺＬＣ２ｆ１およびＺＬＣ２ｇ１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−またはＯＣＯ−を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種または２種以上の化合物であるのが好ましい。
ＲＬＣ２１は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２ｇ４は、それぞれ独立して、水素原子またはＦが好ましく、
ＹＬＣ２１は、それぞれ独立して、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３が好ましい。
ＺＬＣ２ａ１〜ＺＬＣ２ｇ４は、それぞれ独立して、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−が好ましい。
また、前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）
【０１４０】
【化６６】
0005863221.tif 000067
【０１４１】
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１およびＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−またはＣ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ３１、ＡＬＣ３２、ＡＬＣ４１、ＡＬＣ４２、ＡＬＣ５１およびＡＬＣ５２は、それぞれ独立して、下記の何れかの構造
【０１４２】
【化６７】
0005863221.tif 000068
【０１４３】
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つまたは２つ以上のＣＨ基は、窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つまたは２つ以上の水素原子は、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ３１、ＺＬＣ３２、ＺＬＣ４１、ＺＬＣ４２、ＺＬＣ５１およびＺＬＣ５１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−またはＣＦ２Ｏ−を表し、Ｚ５は、ＣＨ２基または酸素原子を表し、ＸＬＣ４１は、水素原子またはフッ素原子を表し、ｍＬＣ３１、ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１、ｍＬＣ４２、ｍＬＣ５１およびｍＬＣ５２は、それぞれ独立して、０〜３を表し、ｍＬＣ３１＋ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１＋ｍＬＣ４２およびｍＬＣ５１＋ｍＬＣ５２は、１、２または３であり、ＡＬＣ３１〜ＡＬＣ５２、ＺＬＣ３１〜ＺＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる１種または２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ３１〜ＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
【０１４４】
【化６８】
0005863221.tif 000069
【０１４５】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ３１〜ＡＬＣ５２は、それぞれ独立して、下記の構造が好ましく、
【０１４６】
【化６９】
0005863221.tif 000070
【０１４７】
ＺＬＣ３１〜ＺＬＣ５１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−またはＯＣＨ２−が好ましい。
前記一般式（ＬＣ３）は、下記一般式（ＬＣ３−ａ）および一般式（ＬＣ３−ｂ）
【０１４８】
【化７０】
0005863221.tif 000071
【０１４９】
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１およびＺＬＣ３１は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１およびＺＬＣ３１と同じ意味を表し、ＸＬＣ３ｂ１〜ＸＬＣ３ｂ６は、水素原子またはフッ素原子を表すが、ＸＬＣ３ｂ１およびＸＬＣ３ｂ２またはＸＬＣ３ｂ３およびＸＬＣ３ｂ４のうちの少なくとも一方の組み合わせは、共にフッ素原子を表し、ｍＬＣ３ａ１は、１、２または３であり、ｍＬＣ３ｂ１は、０または１を表し、ＡＬＣ３１およびＺＬＣ３１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる１種または２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、
炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基または炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
ＡＬＣ３１は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すことが好ましく、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すことがより好ましい。
ＺＬＣ３１は、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
前記一般式（ＬＣ３−ａ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ａ１）〜一般式（ＬＣ３−ａ４）を表すことが好ましい。
【０１５０】
【化７１】
0005863221.tif 000072
【０１５１】
（式中、ＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
ＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数１〜７のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数１〜７のアルコキシ基を表すことがより好ましい。
前記一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１２）を表すことが好ましく、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）、下記一般式（ＬＣ３−ｂ６）、下記一般式（ＬＣ３−ｂ８）、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１１）を表すことがより好ましく、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）および一般式（ＬＣ３−ｂ６）を表すことがさらに好ましく、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）を表すことが最も好ましい。
【０１５２】
【化７２】
0005863221.tif 000073
【０１５３】
（式中、ＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
ＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数２または３のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数２のアルキル基を表すことがより好ましい。
前記一般式（ＬＣ４）は下記一般式（ＬＣ４−ａ）から一般式（ＬＣ４−ｃ）、前記一般式（ＬＣ５）は下記一般式（ＬＣ５−ａ）から一般式（ＬＣ５−ｃ）
【０１５４】
【化７３】
0005863221.tif 000074
【０１５５】
（式中、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２およびＸＬＣ４１は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ４）におけるＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２およびＸＬＣ４１と同じ意味を表し、ＲＬＣ５１およびＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ５）におけるＲＬＣ５１およびＲＬＣ５２と同じ意味を表し、ＺＬＣ４ａ１、ＺＬＣ４ｂ１、ＺＬＣ４ｃ１、ＺＬＣ５ａ１、ＺＬＣ５ｂ１およびＺＬＣ５ｃ１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−またはＣＦ２Ｏ−を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種または２種以上の化合物であるのがより好ましい。
ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１およびＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基または炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
ＺＬＣ４ａ１〜ＺＬＣ５ｃ１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ６）
【０１５６】
【化７４】
0005863221.tif 000075
【０１５７】
（式中、ＲＬＣ６１およびＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−またはＣ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つまたは２つ以上の水素原子は、任意にハロゲン置換されていてもよく、ＡＬＣ６１〜ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記
【０１５８】
【化７５】
0005863221.tif 000076
【０１５９】
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２ＣＨ２基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中１つまたは２つ以上のＣＨ基は、窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ６１およびＺＬＣ６２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−またはＣＦ２Ｏ−を表し、ｍｉｉｉ１は０〜３を表す。ただし、前記一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物を除く。）
で表される化合物を１種または２種以上含有する液晶組成物が好ましい。
ＲＬＣ６１およびＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
【０１６０】
【化７６】
0005863221.tif 000077
【０１６１】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ６１〜ＡＬＣ６３は、それぞれ独立して、下記の構造が好ましく、
【０１６２】
【化７７】
0005863221.tif 000078
【０１６３】
ＺＬＣ６１およびＺＬＣ６２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−またはＣＦ２Ｏ−が好ましい。
前記一般式（ＬＣ６）は、下記一般式（ＬＣ６−ａ）から一般式（ＬＣ６−ｍ）
【０１６４】
【化７８】
0005863221.tif 000079
【０１６５】
（式中、ＲＬＣ６１およびＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基または炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種または２種以上の化合物であることがより好ましい。
【０１６６】
また、液晶としては、棒状液晶（ネマチック液晶、スメクチック液晶）、円盤状（ディスコティック）液晶、屈曲型液晶（バナナ液晶）、これらにキラリティーが加わった液晶、のいずれであってもよい。
液晶の形状（棒状か、円盤状か、屈曲型か）は、望ましい屈折率異方性を得るために適切に選択される。早い応答性が必要な場合は、液体に近い液晶であるネマチック液晶が好ましく、安定な配向性が必要な場合は、固体に近いスメクチック液晶を使用することが好ましい。キラルな液晶に特有な液晶相を利用することもでき、その場合には、液晶の一部あるいは全部がキラルなものを用いるか、あるいは、液晶とキラルな非液晶を混合すればよい。また、液晶としては、単量体、二量体、三量体以上の多量体（オリゴマー）、高分子（ポリマー）のいずれでもよい。早い応答性が必要な場合には単量体が好ましく、また、安定な配向性が必要な場合は、二量体、三量体以上の多量体（オリゴマー）、高分子（ポリマー）が好ましい。
【０１６７】
光配向材料に異方性物質を含有させる場合、光配向材料中における光応答物質の割合は、モル比で、０．０１ｍｏｌ％以上３０ｍｏｌ％以下であることが好ましく、０．０５ｍｏｌ％以上１０ｍｏｌ％以下であることがより好ましい。
光配向材料における光応答性物質の割合が上記範囲内であれば、光配向材料に、光強度が閾値以上となるように光を照射することにより、光応答性物質の配向に伴って、光配向材料に含まれる異方性物質を任意の方向に容易に配向させることができる。
なお、ここで、光応答性物質と異方性物質を配向させる任意の方向とは、これらの物質（分子）の長軸方向が光の振動方向に対し平行となる方向である。
【０１６８】
光配向材料は、光強度の閾値を低減させるために、オリゴマーおよび／またはポリマーを含有することができる。
この場合、オリゴマーおよび／またはポリマーを光配向材料に混ぜてもよいし、重合性基を有する低分子化合物を混ぜてから重合させてもよい。
オリゴマーおよび／またはポリマーとしては、特にポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリメタクリル酸メチル等が挙げられる。重合度、あるいは液晶性の有無は、光配向材料への溶解性を考慮して決めればよい。
【０１６９】
重合性基を有する低分子化合物は液晶性があっても、液晶性がなくてもよいが、液晶性があることが好ましい。なお、液晶性を示すとは、メソゲンと呼ばれる剛直な部位を有し、配向性を示すことをいう。液晶性を示す重合性化合物としては、例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｊ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ，Ｈ．Ｗ．Ｓｐｉｅｓｓ，Ｖ．Ｖｉｌｌ編集、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ社発行、１９９８年）、季刊化学総説Ｎｏ．２２、液晶の化学（日本化学会編、１９９４年）、あるいは、特開平７−２９４７３５号公報、特開平８−３１１１号公報、特開平８−２９６１８号公報、特開平１１−８００９０号公報、特開平１１−１４８０７９号公報、特開２０００−１７８２３３号公報、特開２００２−３０８８３１号公報、特開２００２−１４５８３０号公報に記載されているような、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニルオキシ基、エポキシ基といった重合性官能基とを有する棒状重合性液晶化合物、あるいは、特開２００４−２３７３号公報、特開２００４−９９４４６号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは、特開２００４−１４９５２２号公報に記載されているようなアリルエーテル基を有する棒状重号性液晶化合物、あるいは、例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｊ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ，Ｈ．Ｗ．Ｓｐｉｅｓｓ，Ｖ．Ｖｉｌｌ編集、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ社発行、１９９８年）、季刊化学総説Ｎｏ．２２、液晶の化学（日本化学会編、１９９４年）や、特開平０７−１４６４０９号公報に記載されているディスコティック重合性化合物が挙げられる。
【０１７０】
光配向材料におけるオリゴマーおよび／またはポリマーの含有量の合計は、０．１ｍｏｌ％以上、１５ｍｏｌ％以下であることが好ましく、２ｍｏｌ％以上、１３ｍｏｌ％以下であることがより好ましく、５ｍｏｌ％以上、１１ｍｏｌ％以下であることがさらに好ましい。
光配向材料におけるオリゴマーおよび／またはポリマーの含有量が上記範囲内であれば、光強度の閾値を低減することができる。
【０１７１】
光配向材料にオリゴマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
【０１７２】
本発明の光配向材料は、光が照射されると、光配向材料に含まれる光応答性物質が、その長軸方向が光の振動方向に対し平行となるように配向する。そのため、例えば、異方性分子の配向を光により制御することで、光配向材料の屈折率が空間的・領域的に変調あるいは分布することができる。これにより、光配向材料は、光学的な機能を発現する光学素子の、光学異方性材料として用いられる。光配向材料は、具体的には、異方性物質（液晶）の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子や電子ペーパー等の表示素子、レンズ、位相差フィルム、ホログラム、配向膜、３Ｄプリンター、プリズム、ミラー、フィルター等に適用される。光配向材料に異方性物質が含まれる場合、光配向材料に光を照射して、光応答性物質が配向すると、それに伴って、異方性物質も、その長軸方向が光の振動方向に対し平行となるように配向する。
【０１７３】
本発明の光配向材料を配向膜に適用する場合、例えば、液晶表示素子の配向膜に適用する。
【０１７４】
本発明の光配向材料を液晶表示素子に適用する場合、液晶表示素子の基板に、本発明の配向材料からなる配向膜が形成される。
液晶表示素子としては、ＡＭ−ＬＣＤ（アクティブマトリックス液晶表示素子）、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック液晶表示素子）、ＳＴＮ−ＬＣＤ（超ねじれネマチック液晶表示素子）、ＯＣＢ−ＬＣＤ、ＩＰＳ−ＬＣＤ（インプレーンスイッチング液晶表示素子）およびＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチングモードの液晶表示素子）に有用であるが、アクティブマトリクスアドレス装置を有するＡＭ−ＬＣＤに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
【０１７５】
本発明の光配向材料によれば、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有する光配向材料に、閾値以上の光強度を有する光を照射することにより、光配向材料に含まれる光応答性物質が配向する。光応答性物質は、光の振動方向に対して平行となるように配向するので、配向膜のチルト角を容易に制御することができる。
【０１７６】
［光配向方法］
本発明の光配向方法は、前記の本発明の光配向材料を用いた方法であって、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有する光配向材料に、閾値以上の光強度を有する光を照射して、光配向材料に含まれる光応答性物質を配向させる方法である。
【０１７７】
光応答性物質としては、前記の本発明の光配向材料に用いられるものと同様のものが用いられる。
【０１７８】
また、光配向材料には、前記の本発明の光配向材料と同様に、オリゴマーおよび／またはポリマーをさらに含有させることができる。
また、光配向材料には、前記の本発明の光配向材料と同様に、異方性物質をさらに含有させることができる。
【０１７９】
ここでは、本発明の光配向材料を用いて、配向膜を製造する場合における、光配向方法を例示する。
本発明の光配向材料に対し、光照射を行うことによって、光応答性物質、または、光応答性物質および異方性物質を配向させることができる。
＜配向膜の製造方法＞
【０１８０】
配向膜の製造方法の例としては、前記の光配向材料を溶媒に溶解させ、基板上に塗布して塗膜を形成した後、その塗膜に、光を照射して、光応答性物質を、その長軸方向が偏光の振動方向に対し平行となるように配向させる方法が挙げられる。また、光配向材料が異方性物質を含有する場合、前記の塗膜に、光を照射して、光応答性物質を、その長軸方向が光の振動方向に対し平行となるように配向させることによって、異方性物質を、その長軸方向が光の振動方向に対し平行となるように配向させる方法が挙げられる。
【０１８１】
光配向材料を溶解させるために使用する溶媒は、本発明の光配向材料および任意的に使用される他の成分を溶解し、これらと反応しないものが好ましく、例えば、１，１，２−トリクロロエタン、Ｎ−メチルピロリドン、ブトキシエタノール、γ−ブチロラクトン、エチレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、フェノキシエタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の有機溶媒が挙げられ、これらの有機溶媒を２種類以上併用してもよい。
【０１８２】
配向膜を形成する基板の材料としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート及びトリアセチルセルロース等が挙げられる。
液晶表示素子に用いる場合、これらの基板には、Ｃｒ、Ａｌ、Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２からなるＩＴＯ膜、ＳｎＯ２からなるＮＥＳＡ膜等の電極層が設けられていてもよく、これらの電極層のパターニングには、フォト・エッチング法や電極層を形成する際にマスクを用いる方法等が用いられる。
さらに、基板にはカラーフィルタ層などが形成されていてもよい。
【０１８３】
光配向材料を含む溶液を基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、フレキソ印刷、インクジェット印刷等の方法が挙げられる。
塗布する際の溶液の固形分濃度は、０．５〜１０質量％が好ましく、基板上に溶液を塗布する方法、粘性、揮発性等を考慮してこの範囲より選択することがさらに好ましい。
また、塗布後に該塗布面を加熱することにより、溶媒を除去するのが好ましく、乾燥条件は、好ましくは５０〜３００℃、より好ましくは８０〜２００℃において、好ましくは５〜２００分、より好ましくは１０〜１００分である。
【０１８４】
上記の方法により形成した塗膜に、塗膜面法線方向（光配向材料を含有する塗膜の法線方向）からの直線偏光照射、塗膜面法線方向（光配向材料を含有する塗膜の法線方向）に対して斜め方向からの非偏光または直線偏光照射することにより、光応答性物質、または、光応答性物質および異方性物質を配向させることができる。また、塗膜面法線方向からの直線偏光照射と、塗膜面法線方向に対して斜め方向からの非偏光または直線偏光照射とを、組み合わせて行ってもよい。配向膜に所望のプレチルト角を付与するためには、塗膜面法線方向に対して斜め方向からの直線偏光照射が好ましい。
【０１８５】
光配向材料に照射する光を、光配向材料を含有する塗膜の法線方向に対して斜め方向から照射することにより、例えば、光照射前に、光応答性物質が、その長軸方向を光の振動方向に対し垂直になるように配向している場合にも、光応答性物質の長軸方向に対して、斜め方向から光を照射することができる。これにより、効率的に、光応答性物質を、その長軸方向が光の振動方向に対し平行になるように配向させることができる。さらに、光配向材料に光を照射する際、光配向材料を含有する層の法線方向に対する角度を好ましくは０度以上１５度以下、より好ましくは０度以上１０度以下とすることにより、より効率的に、光応答性物質を、その長軸方向が光の振動方向に対し平行になるように配向させることができる。
【０１８６】
塗膜に照射する光は、例えば、１５０ｎｍ〜８００ｎｍの波長の光を含む紫外線および可視光線を用いることができるが、２７０ｎｍから４５０ｎｍの紫外線が特に好ましい。
光源としては、例えば、キセノンランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等が挙げられる。これらの光源からの光に対して、偏光フィルターや偏光プリズムを用いることで直線偏光が得られる。また、このような光源から得た紫外光および可視光は、干渉フィルターや色フィルター等を用いて、照射する波長範囲を制限してもよい。
【０１８７】
また、配向膜の製造方法としては、重合性基を有する低分子化合物、オリゴマーおよびポリマーのいずれか１つを含有する光配向材料を用い、この光配向材料を上記の溶媒に溶解させ、基板上に塗布して塗膜を形成した後、塗膜を加熱または光照射して各々の重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーを重合することにより、配向制御能力を発現させ、配向膜とする方法を挙げることもできる。また、光配向材料に対する光照射により、光応答性物質や異方性物質の配向と、重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーの重合による配向制御能力の発現を同時に行ってもよく、波長の異なる２種類以上の光の併用などの方法により、光応答性物質や異方性物質の配向と、重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーの重合による配向制御能力の発現とを別々に行ってもよい。
また、配向膜の製造方法のいずれの場合においても、予め配向膜を形成した基板上に、さらに、配向膜を製造することによって、本発明の光配向材料よる配向方向および配向角度の制御能力を基板に対して付与することもできる。
【０１８８】
また、本発明の光配向材料を用いた場合、上記加熱工程で重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーの熱重合を行い、基板上でポリマーを調製することもでき、この場合は光配向材料中に重合開始剤を含有させておくことが好ましい。あるいは、上記加熱工程で溶媒を除去した後に、非偏光を照射して、重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーの光重合を行い、基板上でポリマーを調製することもでき、また、熱重合と光重合を併用することもできる。
基板上で、熱重合で前記ポリマーを調製する場合、加熱温度は、重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーの重合が進行するのに十分であれば特に制限されないが、一般的には、５０〜２５０℃程度であり、７０〜２００℃程度であることがさらに好ましい。また、光配向材料中に重合開始剤を添加しても添加しなくてもよい。
【０１８９】
基板上で、光重合で前記ポリマーを調製する際、光照射には非偏光の紫外線を用いることが好ましい。また、光配向材料には重合開始剤を含有させておくことが好ましい。
【０１９０】
上記の製造方法により形成される配向膜の膜厚は、１０〜２５０ｎｍ程度が好ましく、１０〜１００ｎｍ程度がより好ましい。
【０１９１】
本発明において、配向とは、光配向材料に含まれる光応答性物質や、光配向材料に含まれる液晶等の異方性物質が一定の方向を向いているときの向きのことであり、棒状の分子の場合は分子長軸が取る向きのこととし、円盤状の分子の場合は円盤面に対する法線方向とする。
本発明において、プレチルト角とは、液晶分子もしくは重合性液晶分子の配向方向と基板面がなす角度のことであるとする。
本発明において、光学軸とは、液晶表示素子もしくは光学異方体において、屈折率が一定になり、偏光していない光を入射しても複屈折が発生せず通常光線と異常光線が一致する、あるいは、ずれが最小となる方向のことであるとする。
本発明において、重合性液晶とは、液晶相を示し、かつ重合可能な化学構造を含む化合物のことであるとする。
本発明において、ホモジニアス配向とは、プレチルト角が０度以上２０度以下となっている配向のことであるとする。
本発明において、ホメオトロピック配向とは、プレチルト角が７０度以上９０度以下となっている配向のことであるとする。光学軸が基板面に対して成す角とプレチルト角は一致していても一致していなくてもよい。
【０１９２】
［液晶表示素子の製造方法］
上記の方法で形成された配向膜を用いて、例えば、以下のようにして、一対の基板間に液晶組成物を挟持する液晶セルおよびこれを用いた液晶表示素子を製造することができる。
【０１９３】
上記の配向膜が形成された基板を２枚準備し、この２枚の基板間に液晶を配置することで液晶セルを製造することができる。また、２枚の基板のうち１枚のみに上記の配向膜が形成されていてもよい。
【０１９４】
液晶セルの製造方法としては、例えば、以下の方法が挙げられる。
まず、それぞれの配向膜が対向するように２枚の基板を配置し、２枚の基板の間に一定の間隙（セルギャップ）を保った状態で周辺部を、シール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。
【０１９５】
また、液晶セルはＯＤＦ（Ｏｎｅ Ｄｒｏｐ Ｆｉｌｌ）方式と呼ばれる手法でも製造することができる。手順としては、例えば、配向膜を形成した基板上の所定の場所に、例えば、紫外光硬化性のシール剤を塗布し、さらに配向膜面上に液晶を滴下した後、配向膜が対向するようにもう１枚の基板を貼り合わせ、次いで、基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。
いずれの方法により液晶セルを製造する場合でも、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、注入時の流動配向を除去することが望ましい。
【０１９６】
シール剤としては、例えば、エポキシ樹脂等を用いることができる。
また、セルギャップを一定に保つためには、２枚の基板を貼り合わせるのに先立って、スペーサーとしてシリカゲル、アルミナ、アクリル樹脂等のビーズを用いることができ、これらのスペーサーは配向膜塗膜上に散布してもよいし、シール剤と混合した上で２枚の基板を張り合わせてもよい。
【０１９７】
このようにして製造した液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより、液晶表示素子を得ることができる。
偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「Ｈ膜」からなる偏光板、または、Ｈ膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板等を挙げることができる。
【０１９８】
［光学異方体の製造方法］
上記の方法で形成された配向膜を用いて、例えば、以下のようにして、液晶表示素子の光学補償等に使用する光学異方性フィルムに有用な位相差フィルム等の光学異方体を製造することができる。
【０１９９】
配向膜上に、重合性液晶組成物を塗布する場合には、バーコーティング、スピンコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ダイコーティング、キャップコーティング、ディッピング法等の公知慣用のコーティング法を利用すればよい。
このとき、塗工性を高めるために、重合性液晶組成物に公知慣用の有機溶媒を添加してもよい。この場合、配向膜上に重合性液晶組成物を塗布した後、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等を行うことで有機溶媒を除去する。
【０２００】
配向膜を使用して光学異方体を得るには、上記の配向膜上に重合性液晶組成物を塗布し、配向させた状態で重合させる。重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられる。重合性液晶組成物には、重合性化合物を含有させる。使用できる重合性化合物としては、光等のエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマー等が挙げられる。
具体的には、下記一般式（ＩＩ）
【０２０１】
【化７９】
0005863221.tif 000080
【０２０２】
（式中、Ｘ４１およびＸ４２は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、Ｓｐ４１およびＳｐ４２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基または−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２〜７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表し、Ｚ４１は、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、フッ素原子または水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、
Ｍ４１は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基または単結合を表し、式中の全ての１，４−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい。）
で表される二官能モノマーが好ましい。
【０２０３】
Ｘ４１およびＸ４２は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表し、もう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。
Ｓｐ４１およびＳｐ４２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基または−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−を表すが、ＰＳＡ表示素子においては、少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物または一方が単結合で、もう一方が炭素原子数１〜８のアルキレン基または−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−を表す態様が好ましい。この場合１〜４のアルキル基が好ましく、ｓは、１〜４が好ましい。
Ｚ４１は、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−または単結合が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
Ｍ４１は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基または単結合を表すが、１，４−フェニレン基または単結合が好ましい。Ｍ４１が単結合以外の環構造を表す場合、Ｚ４１は、単結合以外の連結基も好ましく、Ｍ４１が単結合の場合、Ｚ４１は、単結合が好ましい。
【０２０４】
これらの点から、上記一般式（ＩＩ）において、Ｓｐ４１およびＳｐ４２の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。
上記一般式（ＩＩ）において、Ｍ４１が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、下記式（ＩＩａ−１）から式（ＩＩａ−５）を表すことが好ましく、式（ＩＩａ−１）から式（ＩＩａ−３）を表すことがより好ましく、式（ＩＩａ−１）を表すことが特に好ましい。
【０２０５】
【化８０】
0005863221.tif 000081
【０２０６】
（式中、両端は、Ｓｐ４１およびＳｐ４２に結合するものとする。）
これらの骨格を含む重合性化合物は、重合後の配向規制力がＰＳＡ型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、または、全く発生しない。
以上のことから、光重合性モノマーとしては、下記一般式（ＩＩ−１）から一般式（ＩＩ−４）で表される化合物が特に好ましく、中でも下記一般式（ＩＩ−２）で表される化合物が最も好ましい。
【０２０７】
【化８１】
0005863221.tif 000082
【０２０８】
（式中、Ｓｐ５０は、炭素原子数２〜５のアルキレン基を表す。）
本発明における重合性液晶組成物に光重合性モノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
【０２０９】
重合性液晶組成物の重合操作は、活性エネルギー線を照射する方法の場合は、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射し光重合する方法が好ましい。光重合の場合は、上記の配向膜を光重合で作製する場合と同様に行えばよい。紫外線照射強度は、１Ｗ／ｍ２〜１０ｋＷ／ｍ２の範囲が好ましく、５Ｗ／ｍ２〜２ｋＷ／ｍ２の範囲が特に好ましい。
重合性液晶組成物の加熱による重合は、重合性液晶組成物が液晶相を示す温度またはそれより低温で行うことが好ましく、特に加熱によりラジカルを放出する熱重合開始剤を使用する場合にはその開裂温度が上記の温度域内にあるものを使用することが好ましい。また、熱重合開始剤と光重合開始剤とを併用することもできる。加熱温度は、重合性液晶組成物の液晶相から等方相への転移温度にもよるが、熱による不均質な重合が誘起されてしまう温度よりも低い温度で行うことが好ましく、２０℃〜３００℃が好ましく、３０℃〜２００℃がさらに好ましく、３０℃〜１２０℃が特に好ましい。また、例えば、重合性基が（メタ）アクリロイルオキシ基である場合は、９０℃よりも低い温度で行うことが好ましい。
【０２１０】
本発明において光学異方体の光学軸は、光配向層によりプレチルト角を制御することによって調節することが可能であるが、光学軸が基板面に対して成す角度を０度から４５度にするためには、プレチルト角が０度から４５度であることが好ましく、また、光学軸が基板面に対してなす角度を４５度から９０度にするためには、プレチルト角が４５度から９０度であることが好ましい。
【０２１１】
配向膜と光学異方体の製造工程としては、例えば、以下の方法が挙げられる。
第一工程として、基板上に、上記の光配向材料からなる膜を作製する。
第二工程として、光配向材料からなる膜に、光応答性物質を配向させるために必要な光強度の閾値以上の光を照射して、少なくとも光応答性物質を配向させ、前記の膜に配向制御能を付与し、配向膜を形成する。
第三工程として、配向膜上に重合性液晶組成物膜を作製する。
第四工程として、重合性液晶組成物膜を重合させて光学異方体を形成する。この時、第四工程において、配向膜内で重合反応や架橋反応が同時に進行してもよい。
【０２１２】
また、別の製造方法として、例えば、以下の方法が挙げられる。
第一工程として、基板上に、上記の光配向材料からなる膜を作製する。
第二工程として、配向膜上に重合性液晶組成物膜を作製する。
第三工程として、光配向材料からなる膜および重合性液晶組成物膜に、光応答性物質を配向させるために必要な光強度の閾値以上の光を照射して、少なくとも光応答性物質を配向させ、前記の膜に配向制御能を付与し、配向膜を形成する。
第四工程として、重合性液晶組成物膜を重合させて光学異方体を形成する。
なお、第三工程と第四工程が同時に進行してもよい。これにより、工程数を削減することができる。
【０２１３】
上記の工程を複数回繰り返すことにより、光学異方体を数層にわたり積層することもできる。
すなわち、配向膜上に光学異方体を形成した後、さらに、光学異方体上に配向膜と光学異方体を積層してもよく、配向膜上に光学異方体を形成した後、さらに光学異方体を積層してもよい。
このようにして得られた、複数の光学異方体層を有する光学異方体は、液晶表示素子の液晶層と偏光板の光学補償を同時に行う、あるいは、液晶表示素子の液晶層の光学補償と輝度向上を同時に行う、あるいは、液晶表示素子の偏光板の光学補償と輝度向上を同時に行う等の用途に用いることができる。
【０２１４】
また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させた後、未重合部分の配向状態を、電場、磁場または温度等をかけて変化させ、その後、未重合部分を重合させると、異なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることもできる。
また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させる際に、予め未重合状態の重合性液晶組成物に電場、磁場または温度等をかけて配向を規制し、その状態を保ったままマスク上から光を照射して重合させることによっても、異なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることができる。
【０２１５】
得られた光学異方体の耐溶剤特性や耐熱性の安定化のために、光学異方体を加熱エージング処理することもできる。この場合、上記の重合性液晶組成物膜のガラス転移点以上で加熱することが好ましい。通常は、５０〜３００℃が好ましく、８０〜２４０℃がさらに好ましく、１００〜２２０℃が特に好ましい。
【０２１６】
以上の工程により得られた光学異方体は、基板から光学異方体層を剥離して単体で光学異方体として使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学異方体として使用することもできる。特に、他の部材を汚染し難いので、被積層基板として使用したり、他の基板に貼り合わせて使用したりするときに有用である。
【０２１７】
本発明の光配向方法によれば、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有する光配向材料に、閾値以上の光強度を有する光を照射して、光配向材料に含まれる光応答性物質を配向させる。これにより、光応答性物質は、光の振動方向に対して平行となるように配向するので、配向膜のチルト角を容易に制御することができる。
【実施例】
【０２１８】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【０２１９】
〔実施例１〕
下記式（ＩＩＩ）で表される光応答性物質（オリゴチオフェンＴＲ５、メルク社製）（光配向材料（ａ））を５質量％含むテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を調製した。【０２２０】
【化８２】
0005863221.tif 000083
【０２２１】
次に、スピンコーティングにより、ＩＴＯ電極付きのガラス基板の一方の面に、前記ＴＨＦ溶液を塗布した後、４０℃で真空乾燥した。
次に、前記光配向材料（ａ）をコーティングしたガラス基板に、ガラス基板の一方の面に対して垂直な方向から、アルゴンイオンレーザー光（波長４８８ｎｍ）を照射し、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングしたガラス基板（Ａ）を得た。アルゴンイオンレーザー光の照射において、光強度を５Ｗ／ｃｍ２、照射時間を６０秒とした。
次に、ガラス基板（Ａ）を２枚用いて、前記光照射を施した光配向材料（ａ）を配向膜として利用し、液晶セルを製作した。２枚のガラス基板（Ａ）を、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした面が内側になるように、かつ、互いの間隔が５μｍとなるように貼り合わせて、ガラスセルを作製した。
次に、ネマチック液晶として、下記式（ＩＶ）で表される４−シアノ−４´−ペンチルビフェニルを、透明点をちょうど超える温度でセルに充填した後、室温まで冷却し、実施例１の液晶セル（１）を得た。【０２２２】
【化８３】
0005863221.tif 000084
【０２２３】
得られた液晶セル（１）を、偏光顕微鏡（商品名：Ｏｌｙｍｐｕｓ  ＢＸ５０、オリンパス社製）により観察したところ、照射したアルゴンイオンレーザー光の偏光の振動面と同一の方向に液晶分子が水平配向していることが確認でき、光照射した色素は液晶分子を配向させるための材料として使用できることが分った。
この液晶セル（１）をクロスニコルに配置した２枚の偏光板で挟み、液晶分子の配向方向が偏光板の偏光軸と４５度の方向に設置したところ、光が透過した。
また、２枚のガラス基板（Ａ）のＩＴＯ電極に外部から電界を印加すると、液晶分子の配向方向が変化し、光は透過しなくなった。
このようなことから、実施例１の液晶セル（１）は、前記光応答性物質からなる光配向材料を利用した液晶表示素子として機能することが分った。【０２２４】
〔実施例２〕
実施例２において、ＩＴＯ電極付きのガラス基板に変えて、櫛形電極（ＩＴＯ透明電極、電極間距離：１０μｍ、電極幅：１０μｍ）が設けられたガラス基板と、電極が設けられていないガラス基板との２枚の基板を用いて、該基板にＴＨＦ溶液を塗布し、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした櫛形電極が設けられたガラス基板（Ｂ１）と、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした電極が設けられていないガラス基板（Ｂ２）を得た以外は実施例１と同様にして、ガラスセルを作製した。
また、下記式（ＬＣ７）【０２２５】
【化８４】
0005863221.tif 000085
【０２２６】
で表される組成を有する液晶組成物（ＬＣ７）を調製した。【０２２７】
次に、液晶組成物（ＬＣ７）を、透明点をちょうど超える温度でセルに充填した後、室温まで冷却し、実施例２の液晶セル（２）を得た。
得られた液晶セル（２）を、偏光顕微鏡により観察したところ、照射したアルゴンイオンレーザー光の偏光の振動面と同一の方向に液晶分子が水平配向していることが確認でき、光照射した色素は液晶分子を配向させるための材料として使用できることが分った。
この液晶セル（２）をクロスニコルに配置した２枚の偏光板で挟み、液晶分子の配向方向が偏光板の偏光軸と４５度の方向に設置したところ、光が透過した。
また、ＩＴＯ電極間に外部から電界を印加すると、液晶分子の配向方向が変化し、光は透過しなくなった。
このようなことから、実施例２の液晶セル（２）は、前記光応答性物質からなる光配向材料を利用した液晶表示素子として機能することが分った。【０２２８】
〔実施例３〕
実施例１と同様にして、ＩＴＯ電極付きのガラス基板の一方の面に、ＴＨＦ溶液を塗布した後、４０℃で真空乾燥した。
次に、コーティングしたガラス基板に、ガラス基板の一方の面の法線方向に対する傾き角度が５度の方向から、アルゴンイオンレーザー光（波長４８８ｎｍ）を照射し、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングしたガラス基板（Ｃ）を得た。アルゴンイオンレーザー光の照射において、光強度を１０Ｗ／ｃｍ２、照射時間を３００秒とした。
次に、ガラス基板（Ｃ）を２枚用いて、液晶セルを製作した。２枚のガラス基板（Ｃ）を、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした面が内側になり、光を照射した方向が逆向き（アンチパラレル）になるように、かつ、互いの間隔が５μｍとなるように貼り合わせて、ガラスセルを作製した。【０２２９】
また、下記式（ＬＣ８）【０２３０】
【化８５】
0005863221.tif 000086
【０２３１】
で表される組成を有する液晶組成物（ＬＣ８）を調製した。【０２３２】
次に、液晶組成物（ＬＣ８）を、透明点をちょうど超える温度でセルに充填した後、室温まで冷却し、実施例３の液晶セル（３）を得た。
液晶セル内の液晶の傾斜角を、結晶回転法によって光学的に計測したところ、傾斜角は８８度であった。これにより、実施例３の液晶セル（３）は、垂直配向モードに必要な、ガラス基板の一方の面の法線方向からの微細な傾斜角をつけることができたことが分った。
この液晶セルをクロスニコルに配置した２枚の偏光板で挟んだところ、暗視野が得られた。
また、２枚のガラス基板（Ｃ）のＩＴＯ電極に外部から電界を印加すると、液晶分子の配向方向が変化し、光は透過しなくなった。
このようなことから、実施例３の液晶セル（３）は、前記光応答性物質からなる光配向材料を利用した液晶表示素子として機能することが分った。【０２３３】
〔合成例１〕
（重合性液晶組成物（ＬＣ−Ａ）の調製）
下記式（Ｖ）【０２３４】
【化８６】
0005863221.tif 000087
【０２３５】
で表される化合物１５質量部と、下記式（ＶＩ）【０２３６】
【化８７】
0005863221.tif 000088
【０２３７】
で表される化合物１５質量部と、をキシレン７０質量部に溶解した後、さらに、光重合開始剤（商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、チバスペシャリティケミカルズ社製）１．２質量部と、下記式（ＶＩＩ）【０２３８】
【化８８】
0005863221.tif 000089
【０２３９】
で表されるアクリル共重合体０．３質量部と、を加え、溶液を調製した。
得られた溶液を０．４５μｍのメンブレンフィルターでろ過し、重合性液晶組成物（ＬＣ−Ａ）を得た。
〔実施例４〕【０２４０】
実施例４において、ＩＴＯ電極が設けられていないガラス基板を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングしたガラス基板（Ｄ）を得た。
次に、ガラス基板（Ｄ）を用いて、前記光照射を施した光配向材料（ａ）を配向膜として利用し、 光学異方体を製造した。スピンコーティングにより、ガラス基板（Ｄ）の光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした面に、重合性液晶組成物（ＬＣ−Ａ）を塗布した後、８０℃で１分間乾燥した。
次に、窒素雰囲気下、ガラス基板（Ｄ）に塗布した重合性液晶組成物（ＬＣ−Ａ）に紫外線を１Ｊ／ｃｍ２照射して、重合性液晶組成物（ＬＣ−Ａ）を重合させ、光学異方体（１）を得た。
得られた光学異方体（１）について、配向方向を偏光顕微鏡により観察したところ、水平（ホモジニアス）配向となっていることが確認された。このようにして、液晶のホモジニアス配向を固定化した光学異方体が作製できることが分った。【０２４１】
〔合成例２〕
（重合性液晶組成物（ＬＣ−Ｂ）の調製）
上記式（Ｖ）で表される化合物４３質量部と、上記式（ＶＩ）で表される化合物４３質量部と、下記式（ＶＩＩＩ）【０２４２】
【化８９】
0005863221.tif 000090
【０２４３】
で表される化合物１４質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０質量部に溶解した後、さらに、光重合開始剤（商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、チバスペシャリティケミカルズ社製）２質量部と、を加え、溶液を調製した。得られた溶液を０．４５μｍのメンブレンフィルターでろ過し、重合性液晶組成物（ＬＣ−Ｂ）を得た。
〔実施例５〕【０２４４】
実施例５において、ＩＴＯ電極が設けられていないガラス基板を用いたこと以外は実施例３と同様にして光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングしたガラス基板（Ｅ）を得た。
次に、ガラス基板（Ｅ）を用いて、前記光照射を施した光配向材料（ａ）を配向膜として利用し、 光学異方体を製作した。スピンコーティングにより、ガラス基板（Ｅ）の光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした面に、重合性液晶組成物（ＬＣ−Ｂ）を塗布した後、８０℃で１分間真空乾燥した。
次に、窒素雰囲気下、ガラス基板に塗布した重合性液晶組成物（ＬＣ−Ｂ）に紫外線を１Ｊ／ｃｍ２照射して、重合性液晶組成物（ＬＣ−Ｂ）を重合させ、光学異方体（２）を得た。得られた光学異方体（２）について、配向方向を偏光顕微鏡により観察したところ、垂直（ホメオトロピック）配向となっていることが確認された。このようにして、液晶のホメオトロピック配向を固定化した光学異方体が作製できることが分った。【０２４５】
〔合成例３〕
（重合性液晶組成物（ＬＣ−Ｃ）の調製）
下記式（ＩＸ）【０２４６】
【化９０】
0005863221.tif 000091
【０２４７】
で表される重合性液晶４３ｍｏｌ％、下記式（Ｘ）【０２４８】
【化９１】
0005863221.tif 000092
【０２４９】
で表される重合性液晶３７ｍｏｌ％、下記式（ＸＩ）【０２５０】
【化９２】
0005863221.tif 000093
【０２５１】
で表される化合物２０ｍｏｌ％の混合物（ＭＣ−Ｃ）を調製した。
次に、この混合物（ＭＣ−Ｃ）９９．４ｍｏｌ％と、上記式（ＩＩＩ）で表される色素（オリゴチオフェンＴＲ５、メルク社製）（光応答性物質）０．１ｍｏｌ％と、をＴＨＦに溶解した後、さらに、光重合開始剤（商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、チバスペシャリティケミカルズ社製）０．５ｍｏｌ％を加えて混合し、４０℃で真空乾燥することにより、色素を含む重合性液晶組成物（ＬＣ−Ｃ）（光配向材料（ｂ））を得た。【０２５２】
〔実施例６〕
重合性液晶組成物（ＬＣ−Ｃ）を、ＩＴＯ電極が設けられたガラス基板と、電極が設けられていないガラス基板とを用いた厚み１０μｍのガラスセルに充填した。
次に、ガラスセルに、ガラスセルの一方の面に対して垂直な方向から、アルゴンイオンレーザー光（波長４８８ｎｍ）を、ガラスセル全面に対して均一になるように、かつ、レーザー光の偏光の振動面が一定の方向に向くように照射した。アルゴンイオンレーザー光の照射において、光強度を５Ｗ／ｃｍ２、照射時間を６０秒とした。偏光顕微鏡を用いて、レーザー光照射後のガラスセルを観察したところ、液晶分子が、アルゴンイオンレーザー光の偏光の振動面と同一の方向に水平配向していることが確認された。
次に、ガラスセル全体に、紫外線を１Ｊ／ｃｍ２照射して、重合性液晶組成物（ＬＣ−Ｃ）を重合させて、液晶分子の配向を固定化した。
その後、ガラスセルにおいて、電極が設けられていないガラス基板を剥離することにより、重合性液晶分子の配向が誘起された状態で固定化されたガラス基板（Ｆ）を得た。
次に、ガラス基板（Ｆ）を２枚用いて、前記ガラス基板に固定化された重合性液晶組成物膜を配向膜として利用し、液晶セルを製作した。２枚のガラス基板（Ｆ）を用いて、実施例１と同様にしてガラスセルを作製し、ネマチック液晶として、上記式（ＩＶ）で表される４−シアノ−４´−ペンチルビフェニルを、透明点をちょうど超える温度でセルに充填した後、室温まで冷却し、実施例６の液晶セル（４）を得た。
得られた液晶セル（４）を、偏光顕微鏡により観察したところ、照射したアルゴンイオンレーザー光の偏光の振動面と同一の方向に液晶分子が水平配向していることが確認された。
この液晶セル（４）をクロスニコルに配置した２枚の偏光板で挟み、液晶分子の配向方向が偏光板の偏光軸と４５度の方向に設置したところ、光が透過した。
また、２枚のガラス基板（Ｆ）のＩＴＯ電極に外部から電界を印加すると、液晶分子の配向方向が変化し、光は透過しなくなった。
このようなことから、実施例６の液晶セル（４）は、液晶表示素子として機能することが分った。【０２５３】
〔実施例７〕
実施例７において、ＩＴＯ電極が設けられていないガラス基板を用いたこと以外は実施例６と同様にして、重合性液晶分子の配向が誘起された状態で固定化されたガラス基板（Ｇ）を得た。
次に、ガラス基板（Ｇ）を用いて、前記固定化された重合性液晶組成物膜を配向膜として利用し、 光学異方体を製作した。スピンコーティングにより、ガラス基板（Ｇ）の重合性液晶組成物膜を有する面に、上記の重合性液晶組成物（ＬＣ−Ａ）を塗布した後、８０℃で１分間乾燥した。
次に、窒素雰囲気下、ガラス基板に塗布した重合性液晶組成物（ＬＣ−Ａ）に紫外線を１Ｊ／ｃｍ２照射して、重合性液晶組成物（ＬＣ−Ａ）を重合させ、光学異方体（３）を得た。得られた光学異方体（３）について、配向方向を偏光顕微鏡により観察したところ、水平（ホモジニアス）配向となっていることが確認された。このようにして、液晶のホモジニアス配向を固定化した光学異方体が作製できることが分った。
【産業上の利用可能性】
【０２５４】
本発明は、例えば、液晶表示素子、位相差レンズおよびそれらの製造方法として利用することができる。