(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造のうちの一つからなる分子：
【化４５】
0006054307.tif 000053
0006054307.tif 000054
0006054307.tif 000055
0006054307.tif 000056
。
【請求項２】
請求項１に記載の分子を、かかる有害生物を防除するのに十分な量で、有害生物を防除するべき領域（但し、ヒトを除く）に施用するステップを含む、有害生物を防除する方法。
【請求項３】
前記有害生物が、ＢＡＷ（BEET ARMYWORM（シロイチモンジヨトウ幼虫））、ＣＥＷ（CORN EARWORM（タバコガの幼虫））、またはＧＰＡ（GREEN PEACH APHID（モモアカアブラムシ））である、請求項２に記載の有害生物を防除する方法。
【請求項４】
請求項１に記載の分子、殺有害生物剤として許容できるその酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、またはエステル誘導体を含む、殺有害生物剤組成物。
【請求項５】
請求項１に記載の分子と、殺虫剤群、殺ダニ剤群、殺線虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、ＡＩ群、または共力剤群から選ばれる１つまたは複数の化合物を含む、殺有害生物剤組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の分子と、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ナトリウムチャンネル調節剤、キチン生合成阻害剤、ＧＡＢＡ依存性塩素イオンチャンネルアンタゴニスト、ＧＡＢＡおよびグルタミン酸依存性塩素イオンチャンネルアゴニスト、アセチルコリン受容体アゴニスト、ＭＥＴ  Ｉ阻害剤、Ｍｇ刺激性のＡＴＰアーゼ阻害剤、ニコチン性アセチルコリン受容体、中腸膜破壊剤、酸化的リン酸化破壊剤、およびリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）から選ばれる作用様式を有する１つの分子とを含む、殺有害生物剤組成物。 
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願への相互参照
本出願は、２０１１年２月９日出願の米国仮特許出願第６１／４４０，９１０号の利益を主張するものである。この仮特許出願の内容全体が参照により本出願に組み込まれる。
【０００２】
この文書に開示される発明は、（殺ダニ剤、殺虫剤、殺軟体動物剤、殺線虫剤などの）殺有害生物剤として有用な分子を製造する方法、かかる分子、および有害生物を防除するためにかかる分子を使用する方法の分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
有害生物は、毎年、世界中で何百万もの人の死亡を引き起こす。さらに、農業に損失をもたらす有害生物が１万種を超えて存在する。この世界的な農業の損失は、毎年、何十億米ドルにもなる。
【０００４】
シロアリは、すべての種類の私的および公的建造物に損害をもたらす。世界的なシロアリの損害による損失は、毎年、何十億米ドルにもなる。
【０００５】
貯蔵食品の有害生物は、貯蔵食品を食べ、品質を落とす。世界的な貯蔵食品の損失は、毎年、何十億米ドルにもなるが、さらに重要なことに人々から必要な食品を奪う。
【０００６】
新しい殺有害生物剤が緊急に必要とされている。現在の使用において、ある有害生物は殺有害生物剤に対する抵抗性を発現しつつある。何百種類もの有害生物が１つまたは複数の殺有害生物剤に対して抵抗性である。ＤＤＴ、カルバメートおよび有機リン剤などの、古い殺有害生物剤のうちのいくつかに対する抵抗性の発現はよく知られている。しかしながら、新しい殺有害生物剤のうちのいくつかに対してさえ抵抗性を発現している。
【０００７】
したがって、上記理由を含む多くの理由により、新しい殺有害生物剤が必要とされている。
【発明の概要】
【０００８】
本発明は以下を提供する。
［１］下記式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの分子を含む殺有害生物剤組成物：
【化４４】
0006054307.tif 000002
｛式中、
（ａ）Ａｒ１は（それぞれ独立して）、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニルであり、
ここで、上記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有し、
ここで、かかる置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有し；
（ｂ）Ｈｅｔは（それぞれ独立して）、窒素、硫黄、または酸素から独立して選ばれる１つまたは複数のヘテロ原子を含む、５または６員の、飽和または不飽和の、ヘテロ環であり、
ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は、お互いにオルト位になく（しかし、メタ位またはパラ位、例えば、５員環に関しては、それらは１，３位、６員環に関しては、それらは１，３位または１，４位、にあることができ）、
ここで、上記ヘテロ環は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されてもよく、
ここで、かかる置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有し；
（ｃ）Ａｒ２は（それぞれ独立して）、    （１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニルであり、
ここで、上記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有し、
ここで、かかる置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシ）から独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有し；
（ｄ）Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびフェニルから独立して選ばれ、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、およびフェニルは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシ）から独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され、
場合により、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と一緒になって、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換された、３、４、５または６員の炭素環またはヘテロ環を形成し；
（ｅ）Ｒ３は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシであり、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェノキシは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され；
（ｆ）Ｒ４は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシであり、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェノキシは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され；
（ｇ）Ｒ５は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｈｅｔ、フェニル、およびフェノキシであり、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、Ｈｅｔ、フェニル、およびフェノキシは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＮＲｘＲｙ、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され；
（ｈ）Ｒ６は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシであり、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェノキシは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｈｅｔ、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され；
（ｉ）Ｒ７は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシであり、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェノキシは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され；
（ｊ）Ｘ１は、ＳまたはＯであり；
（ｋ）ｎは（それぞれ独立して）、０、１、または２であり；かつ、
（ｌ）ＲｘおよびＲｙは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびフェニルから独立して選ばれる｝。
［２］上記分子中の上記Ａｒ１が置換フェニルであり、上記置換フェニルが、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有する、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［３］上記分子中の上記Ｈｅｔがトリアゾリルである、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［４］上記分子中の上記Ｈｅｔが１，２，４−トリアゾリルである、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［５］上記分子中の上記Ｈｅｔが、Ａｒ１に結合した１つの環窒素原子およびＡｒ２に結合した１つの環炭素原子を有する１，２，４−トリアゾリルである、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［６］上記分子中の上記Ａｒ２がフェニルである、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［７］上記分子中の上記Ｒ１がＨである、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［８］上記分子中の上記Ｒ２がＨである、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［９］上記分子中の上記Ｒ１、Ｒ２、およびそれらが結合する炭素がシクロプロピル構造を形成し、その場合に、Ｒ１およびＲ２が連結炭素原子である、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［１０］上記分子中の上記Ｒ３がＨである、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［１１］上記分子中の上記Ｒ４がＨである、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［１２］上記分子中の上記Ｒ４が、場合によりＣ１〜Ｃ６アルキルから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたフェニルである、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［１３］上記分子中の上記Ｒ５が、Ｈｅｔまたはフェニルであり、それぞれが、場合によりＦ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはＮＲｘＲｙから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されている、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［１４］上記分子中の上記Ｒ６が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルであり、それぞれが、場合によりＦ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈｅｔ、またはフェニルから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されている、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［１５］上記分子中の上記Ｒ７が、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［１６］上記分子が以下の構造：
【化４５】
0006054307.tif 000003
0006054307.tif 000004
0006054307.tif 000005
0006054307.tif 000006
のうちの１つを有する、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［１７］上記［１］に記載の分子を含む殺有害生物剤組成物を、かかる有害生物を防除するのに十分な量で、有害生物を防除するべき領域に施用するステップを含む、殺有害生物方法。
［１８］上記有害生物が、ＢＡＷ、ＣＥＷ、またはＧＰＡである、上記［１７］に記載の殺有害生物方法。
［１９］上記領域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、ダイズ、アブラナ、コムギ、イネ、ソルガム、オオムギ、カラスムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、西洋ナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、もしくは豆類が成長しているか、またはその種子が植え付けられることになっている領域である、上記［１７］に記載の殺有害生物方法。
［２０］上記分子の、殺有害生物剤として許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、またはエステル誘導体を含む、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［２１］上記分子の多形を含む、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［２２］上記分子が、２Ｈである少なくとも１つのＨを有するか、または少なくとも１つのＣが１４Ｃである、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［２３］殺虫剤群、殺ダニ剤群、殺線虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、ＡＩ群、または共力剤群から選ばれる少なくとも１つの他の化合物を含む、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［２４］上記［１６］に記載の分子と、殺虫剤群、殺ダニ剤群、殺線虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、ＡＩ群、または共力剤群から選ばれる１つまたは複数の化合物を含む、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［２５］上記［１］に記載の分子および種子を含む、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物。
［２６］上記種子が１つまたは複数の特殊な形質を発現するように遺伝子改変されている、上記［２５］に記載の殺有害生物剤組成物。
［２７］上記［１６］に記載の分子と、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ナトリウムチャンネル調節剤、キチン生合成阻害剤、ＧＡＢＡ依存性塩素イオンチャンネルアンタゴニスト、ＧＡＢＡおよびグルタミン酸依存性塩素イオンチャンネルアゴニスト、アセチルコリン受容体アゴニスト、ＭＥＴ  Ｉ阻害剤、Ｍｇ刺激性のＡＴＰアーゼ阻害剤、ニコチン性アセチルコリン受容体、中腸膜破壊剤、酸化的リン酸化破壊剤、およびリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）から選ばれる作用様式を有する１つの分子とを含む、殺有害生物剤組成物。
［２８］上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物を、１つまたは複数の特殊な形質を発現するように遺伝子改変されている遺伝子改変植物に施用するステップを含む、殺有害生物方法。
［２９］内部寄生生物、外部寄生生物またはその両方を防除するべき非ヒト動物に、上記［１］に記載の殺有害生物剤組成物を経口投与または局所施用するステップを含む、殺有害生物方法。
定義
定義において示される例は、一般に非網羅的であり、本文書に開示されている本発明を限定すると解釈されてはならない。置換基は、化学結合形成の規則およびそれが結合する具体的な分子に関する立体適合性条件に従わなければならないことが理解される。
【０００９】
「殺ダニ剤群」は、表題「殺ダニ剤」のもとに定義される。
【００１０】
「ＡＩ群」は、この文書中の「除草剤群」が定義される場所の後で定義される。
【００１１】
「アルケニル」は、炭素および水素からなる非環式、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）、分岐または非分岐の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、およびヘキセニルを意味する。
【００１２】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合をさらに含んでなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
【００１３】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合をさらに含んでなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
【００１４】
「アルキル」は、炭素および水素からなる非環式、飽和、分岐または非分岐の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルを意味する。
【００１５】
「アルキニル」は、炭素および水素からなる非環式、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合）、分岐または非分岐の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、およびペンチニルを意味する。
【００１６】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合をさらに含んでなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、およびオクチニルオキシを意味する。
【００１７】
「アリール」は、水素および炭素からなる環式の芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルを意味する。
【００１８】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルを意味する。
【００１９】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合をさらに含んでなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
【００２０】
「シクロアルキル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の飽和置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、およびデカヒドロナフチルを意味する。
【００２１】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合をさらに含んでなるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
【００２２】
「殺真菌剤群」は、表題「殺真菌剤」のもとに定義される。
【００２３】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。
【００２４】
「ハロアルコキシ」は、１つから最大可能数までの同じまたは異なるハロをさらに含んでなるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシを意味する。
【００２５】
「ハロアルキル」は、１つから最大可能数までの同じまたは異なるハロをさらに含んでなるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、および１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００２６】
「除草剤群」は、表題「除草剤」のもとに定義される。
【００２７】
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和、または完全に不飽和であってよく、環状構造が、少なくとも１つの炭素および少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、該ヘテロ原子が、窒素、硫黄、または酸素である環式の置換基を意味する。芳香族ヘテロシクリルの例としては、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられるが、これらに限られない。完全に飽和したヘテロシクリルの例としては、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルが挙げられるが、これらに限られない。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例としては、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルが挙げられるが、これらに限られない。
【００２８】
「殺虫剤群」は、表題「殺虫剤」のもとに定義される。
【００２９】
「殺線虫剤群」は、表題「殺線虫剤」のもとに定義される。
【００３０】
「共力剤群」は、表題「共力的混合物および共力剤」のもとに定義される。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
本文書は、以下の式を有する分子を開示する：
【００３２】
【化１】
0006054307.tif 000007
｛式中、
（ａ）Ａｒ１は（それぞれ独立して）、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニルであり、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有し、
ここで、かかる置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有し；
（ｂ）Ｈｅｔは（それぞれ独立して）、窒素、硫黄、または酸素から独立して選ばれる１つまたは複数のヘテロ原子を含む、５または６員の、飽和または不飽和の、ヘテロ環であり、
ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は、お互いにオルト位になく（しかし、メタ位またはパラ位、例えば、５員環に関しては、それらは１，３位、６員環に関しては、それらは１，３位または１，４位、にあることができ）、
ここで、前記ヘテロ環は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されてもよく、
ここで、かかる置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有し；
（ｃ）Ａｒ２は（それぞれ独立して）、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニルであり、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有し、
ここで、かかる置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシ）から独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有し；
（ｄ）Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびフェニルから独立して選ばれ、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、およびフェニルは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され、
場合により、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と一緒になって、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換された、３、４、５または６員の炭素環またはヘテロ環を形成し；
（ｅ）Ｒ３は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシであり、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェノキシは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され；
（ｆ）Ｒ４は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシであり、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェノキシは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され；
（ｇ）Ｒ５は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｈｅｔ、フェニル、およびフェノキシであり、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、Ｈｅｔ、フェニル、およびフェノキシは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＮＲｘＲｙ、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され；
（ｈ）Ｒ６は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシであり、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェノキシは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｈｅｔ、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され；
（ｉ）Ｒ７は、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシであり、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェノキシは、場合により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換され；
（ｊ）Ｘ１は、ＳまたはＯであり；
（ｋ）ｎは（それぞれ独立して）、０、１、または２であり；かつ、
（ｌ）ＲｘおよびＲｙは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびフェニルから独立して選ばれる。｝
【００３３】
別の実施形態において、Ａｒ１は、置換フェニルであり、該置換フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基を有する。
【００３４】
別の実施形態において、Ｈｅｔは、トリアゾリルである。別の実施形態において、Ｈｅｔは、１，２，４−トリアゾリルである。別の実施形態において、Ｈｅｔは、Ａｒ１に結合した１つの環窒素原子とＡｒ２に結合した１つの環炭素原子を有する１，２，４−トリアゾリルである。
【００３５】
別の実施形態において、Ａｒ２はフェニルである。
【００３６】
別の実施形態において、Ｒ１はＨである。
【００３７】
別の実施形態において、Ｒ２はＨである。
【００３８】
別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、およびそれらが結合する炭素はシクロプロピル構造を形成し、その場合に、Ｒ１およびＲ２は連結炭素原子である。
【００３９】
別の実施形態において、Ｒ３はＨである。
【００４０】
別の実施形態において、Ｒ４はＨである。別の実施形態において、Ｒ４は、場合によりＣ１〜Ｃ６アルキルから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたフェニルである。
【００４１】
別の実施形態において、Ｒ５は、場合によりＦ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはＮＲｘＲｙから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基でそれぞれが置換された、Ｈｅｔまたはフェニルである。
【００４２】
別の実施形態において、Ｒ６は、場合によりＦ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈｅｔ、またはフェニルから独立して選ばれる１つまたは複数の置換基でそれぞれが置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルである。
【００４３】
別の実施形態において、Ｒ７は、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。
【００４４】
これらの実施形態を記述したが、他の実施形態、これらの記述された実施形態と他の実施形態との組合せも可能である。
【００４５】
一般に、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、約１００ダルトン〜約１２００ダルトンの分子量を有するであろう。しかしながら、該分子量が約１２０ダルトンから約９００ダルトンまでであれば一般に好ましく、該分子量が約１４０ダルトンから約６００ダルトンまでであれば一般になおさらに好ましい。
［実施例］
【００４６】
実施例は、例示の目的のためのものであり、本文書に開示される本発明を、これらの実施例に開示される実施形態のみに限定するものと解釈するべきではない。
【００４７】
商業的供給源から入手した出発材料、試薬および溶媒は、特記されない限り、さらに精製することなく使用した。無水溶媒は、ＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、受領したままで使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔ毛管融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｍｅｌｔｉｎｇ  Ｐｏｉｎｔ  Ｓｙｓｔｅｍで得たが、未補正である。分子はその知られた名前で表し、ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムによって命名する。かかるプログラムが分子を命名することができない場合には、該分子は慣用の命名規則を用いて命名する。特記しない限り、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）で表し、３００、４００または６００ＭＨｚにおいて記録し、１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）で表し、７５、１００または１５０ＭＨｚにおいて記録した。
【００４８】
本発明の化合物は、トリアリール中間体、Ａｒ１−Ｈｅｔ−Ａｒ２を作製し、次いで、望ましい中間体にそれを連結して望ましい化合物を形成することにより調製することができる。多種多様なトリアリール中間体を使用して本発明の化合物を調製することができるが、ただし、かかるトリアリール中間体は、残りの望ましい中間体がそれに接続することができるＡｒ２に適切な官能基を含有することとする。適切な官能基として、オキソアルキル、またはホルミル基が挙げられる。これらのトリアリール中間体は、ＣｒｏｕｓｅらのＰＣＴ国際出願公開第ＷＯ２００９／１０２７３６Ａ１号を含む化学文献に先に記載された方法によって調製することができる。
【００４９】
シクロプロピル結合型化合物の調製
式Ｉのシクロプロピル結合型化合物は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中、０℃において、ｔ−ブチルジエチルホスホノアセテートと水素化ナトリウム（ＮａＨ）などの塩基との反応を介して、対応するアリールアルデヒドから調製することができる。ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中、周囲温度において、ヨウ化トリメチルスルホキソニウムによって上記不飽和エステルを上記シクロプロピルエステルに変換する。該シクロプロピルアシルアジドＡは、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）中、０から２５℃までの温度におけるトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）との第一の反応と、次いで、トルエン中、周囲温度におけるジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）およびトリエチルアミンなどの塩基との反応による２つのステップにおいて、前駆体エステルから調製することができる。アシルアジドＡを、トルエン中、９０℃におけるｔｅｒｔ−ブチルアルコール（ｔ−ＢｕＯＨ）とのクルチウス転位を介して、カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルに変換する。ジクロロメタン中ＴＦＡを用いて、０から２５℃までの温度においてカルバミン酸ｔ−ブチルを除去して、アミンＢのトリフルオロ酢酸塩を提供する。チオ尿素は、ＴＨＦ中、８０℃において、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、適切に置換されたイソチオシアネート（Ｒ５−ＮＣＸ１、式中、Ｘ１＝Ｓ）によって塩Ｂから調製することができるか、または最初に塩Ｂをチオホスゲンと反応させてイソチオシアネートを作り出し、これを適切に置換されたアミン（Ｒ４Ｒ５ＮＨ）と反応させる、２ステップの方法において調製することができる。同様に、ＴＨＦ中、８０℃において、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で適切に置換されたイソシアネート（Ｒ５−ＮＣＸ１、式中、Ｘ１＝Ｏ）により尿素を作り出すことができる。
【００５０】
【化２】
0006054307.tif 000008
【００５１】
式ＩＩの化合物は、１００℃において、アシルアジドＡと他のアルコール（（Ｒ６）ＯＨ）のクルチウス転位によって、トリエチルアミンなどの塩基を伴うかまたは伴わずに合成することができる。或いは、塩基の存在下で、アミンＢのトリフルオロ酢酸塩を置換（Ｒ６）クロロホルメートと反応させて、式ＩＩの化合物を生じさせることもできる。
【００５２】
【化３】
0006054307.tif 000009
【００５３】
式ＩＩＩの化合物は、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）などの非反応性溶媒中、１００℃において、式Ｉの化合物のアルキルハライド（Ｒ７）によるアルキル化を介して作製することができる。
【００５４】
【化４】
0006054307.tif 000010
【００５５】
ｔ−ＢｕＯＨ中、９０℃における、シクロプロピルカルボン酸ＤＰＰＡとトリエチルアミンなどの塩基との反応によって、式ＩＶの化合物を作り出すことができる。
【００５６】
【化５】
0006054307.tif 000011
【実施例１】
【００５７】
（Ｅ）−３−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
【００５８】
【化６】
0006054307.tif 000012
水素化ナトリウム（ＮａＨ、鉱油中の６０％懸濁液；４４０ミリグラム（ｍｇ）、１１．０ミリモル（ｍｍｏｌ））を、ＴＨＦ（２０ミリリットル（ｍＬ））中に懸濁し、該混合物を０℃に冷却した。ホスホノ酢酸ｔ−ブチルジエチル（２．５７ｍＬ；１１．０ｍｍｏｌ）を２分間（ｍｉｎ）にわたって添加した。該混合物を０℃でさらに１５分間撹拌し、その間に、灰色のスラリーが５分以内に透明となった。４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（３．０４グラム（ｇ）；９．１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中に懸濁し、次いで、上記溶液にカニューレを介して滴加した。次いで、該混合物を２５℃に温め、飽和（ｓａｔｄ）水性（ａｑ）塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ；２００ｍＬ）中に注ぎ、５０％酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）／ヘキサン（３×１００ｍＬ）で抽出した。その後、併合した有機抽出物を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥させ、真空中で濃縮した。黄色の固体残渣をジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２；１０ｍＬ）に溶解し、ヘキサン（１００ｍＬ）を３０分間にわたって滴加しながら、急速に撹拌した。ブフナー漏斗で明るい黄色の結晶を集め、真空中で乾燥させて、表題化合物（（２．９３ｇ、７４％）を提供した。濾液を真空中で濃縮して、シリカゲル上のクロマトグラフィー（ヘキサン中の、１５％〜４０％〜８０％のＥｔＯＡｃによる勾配溶出）により精製して、追加の生成物（０．２１５ｇ、５％）を提供した：融点１６７〜１６９℃；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.58(s, 1H), 8.20(d, J=8.3Hz, 2H), 7.80(d, J=8.9Hz, 2H), 7.63(d, J=15.8Hz, 1H), 7.62(d, J=8.5Hz, 2H), 7.39(d, J=8.6Hz, 2H), 6.44(d, J=16.0Hz, 1H), 1.54(s, 9H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C22H20F3N3O3の計算値: 431.146; 実測値: 431.1457.
【実施例２】
【００５９】
２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
【００６０】
【化７】
0006054307.tif 000013
ＮａＨ（鉱油中の６０％懸濁液；４００ｍｇ、１０．１ｍｍｏｌ）およびヨウ化トリメチルスルホキソニウム（２．２２ｇ、１０ｍｍｏｌ）を、撹拌子を備えた丸底フラスコに加え、氷浴中に置いた。激しく撹拌しながら１０分間にわたってＤＭＳＯ（２０ｍＬ）を添加し、次いで、得られた灰色のスラリーを２５℃まで温め、１時間撹拌し、その間に該スラリーは透明になった。実施例１からのエノエートをＤＭＳＯ（２０ｍＬ）に溶解し、カニューレを介して３０分間にわたって上記溶液に添加した。任意の残った材料をフラスコから移すためにＤＭＳＯ（５ｍＬ）を使用した。得られた黄橙色の溶液を２５℃において２時間撹拌し、次いで、５０℃に温め、３時間撹拌した。その後、該溶液を冷却して２５℃に戻し、さらに１２時間撹拌し、氷水（３００ｍＬ）中に注いだ。該混合物を５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン（３×１５０ｍＬ）で抽出し、併合した有機抽出物を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮して、薄い橙色の固体を生じさせた。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の１５％〜４０％〜８０％ＥｔＯＡｃによる勾配溶出）による精製は、生成物（２．１９ｇ、７３％）を明るい桃色の固体として提供した：融点１００〜１０１℃；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.55(s, 1H), 8.10(d, J=8.4Hz, 2H), 7.79(d, J=9.1Hz, 2H), 7.38(dd, J=9.0, 0.8Hz, 2H), 7.19(d, J=8.3Hz, 2H), 2.49(ddd, J=9.2, 6.4, 4.2Hz, 1H), 1.90(ddd, J=8.4, 5.4, 4.2Hz, 1H), 1.57(ddd, J=9.9, 9.2, 4.6Hz, 1H), 1.48(s, 9H), 1.29(ddd, J=8.4, 6.4, 4.5Hz, 1H); ESIMS m/z 446(M+H).
【実施例３】
【００６１】
２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボニルアジドの調製
【００６２】
【化８】
0006054307.tif 000014
ステップ１．  ＣＨ２Ｃｌ２（８．０ｍＬ）中の実施例２からのｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．５６２ｇ；１．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、２５℃において、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ；４．０ｍＬ）を添加した。該溶液を２５℃において１８時間撹拌し、次いで、真空中で濃縮して、カルボン酸ＴＦＡ塩（６６５ｍｇ）を明るい桃色の固体として提供した。
【００６３】
ステップ２．  この固体の一部（５５８ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を、さらに精製することなく、トルエン（ＰｈＣＨ３；３．２ｍＬ）中でスラリーとした。トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ；０．３６８ｍＬ、２．６６ｍｍｏｌ）を添加し、該スラリーが清澄化して黄色の溶液を得た。次いで、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ；０．２８７ｍＬ、１．３３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。該混合物を２５℃において２時間撹拌し、その時点での液体クロマトグラフィー−質量分析（ＬＣ−ＭＳ）によるアリコートの分析は、生成物への完全な変換を示した。粗反応混合物を直接シリカゲルカラムに加え、精製して（ヘキサン中の１５％〜３０％ＥｔＯＡｃによる勾配溶出）、生成物（０．３５６ｇ、７８％）を白色固体として提供した：1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.54(s, 1H), 8.10(d, J=8.3Hz, 2H), 7.78(d, J=9.0Hz, 2H), 7.37(d, J=8.6Hz, 2H), 7.18(d, J=8.2Hz, 2H), 2.68(ddd, J=9.4, 6.8, 4.1Hz, 1H), 2.03-1.90(m, 1H), 1.83-1.70(m, 1H), 1.52(ddd, J=8.3, 6.8, 4.7Hz, 1H); ESIMS m/z 387(M+H).
【実施例４】
【００６４】
（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
【００６５】
【化９】
0006054307.tif 000015
２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボニルアジド（０．３０１ｇ、０．７２７ｍｍｏｌ）をＰｈＣＨ３（２．０ｍＬ）中でスラリーとした。ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（ｔ−ＢｕＯＨ；０．２５０ｍＬ、２．６４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を、９０℃において２４時間加熱した。この間にスラリーは均一となり、黄色の溶液を得た。該混合物を２５℃まで冷却し、オフホワイトの沈殿の形成を観察した。スラリーをヘキサン（３ｍＬ）で希釈し、ブフナー漏斗で濾過して、生成物（０．２５２ｇ、７５％）をオフホワイトの固体として提供した。濾液を真空中で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の１５％〜４０％〜８０％のＥｔＯＡｃによる勾配溶出）により精製して、追加の生成物（０．０１５４ｇ、５％）を提供した：融点１６９〜１７２℃；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.54(s, 1H), 8.07(d, J=8.1Hz, 2H), 7.78(d, J=8.9Hz, 2H), 7.37(d, J=8.6Hz, 2H), 7.21(d, J=8.1Hz, 2H), 4.91(s, J=0.9Hz, 1H), 2.86-2.72(m, 1H), 2.15-2.03(m, 1H), 1.46(s, 9H), 1.29-1.15(m, 2H); ESIMS m/z 461(M+H).
【実施例５】
【００６６】
２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピルアミンの調製
【００６７】
【化１０】
0006054307.tif 000016
実施例４からのカルバメート（０．２４９ｇ、０．５４１ｍｍｏｌ）を、２５℃において、ＣＨ２Ｃｌ２（３．５ｍＬ）中でスラリーとし、ＴＦＡ（１．５ｍＬ）を添加した。該固体を溶解して、橙色の溶液を生じさせた。該混合物を２５℃において２時間撹拌し、次いで、真空中で濃縮して、橙色の油を提供した。この材料をさらに精製することなく、繰り越した。約２０ｍｇの上記油をＣＨ２Ｃｌ２（０．４ｍＬ）に溶解し、Ｅｔ３Ｎ（０．００７ｍＬ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加することによって、分析用サンプルを調製した。１時間後、白色沈殿の形成を観察した。固体をブフナー漏斗に集め、真空中で乾燥させて、遊離塩基形態の純粋なアミン（１０．５ｍｇ）を白色固体として提供した：融点１４９〜１５２℃；1H NMR(300MHz, メタノール-d4) δ 9.15(s, 1H), 8.09(d, J=8.4Hz, 2H), 8.02(d, J=9.2Hz, 2H), 7.50(dd, J=9.1, 0.8Hz, 2H), 7.30(d, J=8.3Hz, 2H), 2.93(ddd, J=7.9, 4.5, 3.6Hz, 1H), 2.43(ddd, J=10.1, 6.7, 3.6Hz, 1H), 1.54-1.34(m, 2H); ESIMS m/z 361(M+H).
【実施例６】
【００６８】
１−フェニル−３−（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）チオ尿素（化合物１）の調製
【００６９】
【化１１】
0006054307.tif 000017
実施例５からのアミントリフルオロ酢酸塩（０．０６４ｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．５ｍＬ）に溶解した。Ｅｔ３Ｎ（０．０３７ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）、続いて、フェニルイソチオシアネート（０．０２０ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた暗い黄色の溶液を８０℃まで加熱し、４時間撹拌した。溶液を２５℃まで冷却し、シリカゲルカラムに直接負荷し、精製して（ヘキサン中の１５％〜４０％〜８０％のＥｔＯＡｃによる勾配溶出）、生成物（０．０２２２ｇ、３３％）を黄色の油として提供した：ＩＲ  νｍａｘ  ３３８０、３２１８（ｂｒ）、１６１７、１５９８、１５１８、１４９７、１４４８、１３５６、１３２６、１２６４、１２２１、１１６８、１１１１、１０６５、９８６、９１０、８５１、７５６、７３２、６９４ｃｍ−１；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.56(s, 1H), 8.11(d, J=8.3Hz, 2H), 7.90(br s, 1H), 7.78(d, J=9.0Hz, 2H), 7.46-7.32(m, 5H), 7.31-7.21(m, 5H), 3.10(br s, 1H), 2.25(br s, 1H), 1.51-1.30(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C25H20F3N5OSの計算値: 495.134; 実測値: 495.1341.
【００７０】
以下の化合物を、上記実施例６に従って合成した。
【００７１】
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）チオ尿素（化合物２）
【００７２】
【化１２】
0006054307.tif 000018
生成物を黄色固体（０．０２１ｇ、２８％）として単離した：融点１１８〜１２３℃；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.56(s, 1H), 8.10(d, J=8.3Hz, 2H), 7.78(d, J=9.1Hz, 2H), 7.47-7.33(m, 5H), 7.29-7.16(m, 4H), 3.00(br s, 1H), 2.42(br s, 1H), 1.57-1.42(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C25H18Cl2F3N5OSの計算値: 563.056; 実測値: 563.0562.
【００７３】
１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）チオ尿素（化合物３）
【００７４】
【化１３】
0006054307.tif 000019
生成物を黄色固体（０．０１３ｇ、１８％）として単離した：ＩＲ  νｍａｘ  ３３７７、３２２０（ｂｒ）、２９２８、２８５４、１６１２、１５１７、１４４６、１２４７、１１６２、１１１３、１０４７、９８６、９０９、８５０、７３１ｃｍ−１；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.55(s, 1H), 8.09(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.1Hz, 2H), 7.44(br s, 1H), 7.38(m, 2H), 7.28(br s, 2H), 7.17(br s, 1H), 6.81(br s, 1H), 6.78(d, J=8.6, 2.7Hz, 1H), 5.80(br s, 1H), 3.81(s, 3H), 3.20(br s, 1H), 2.25(s, 3H), 2.17(br s, 1H), 1.29-1.22(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C27H24F3N5O2Sの計算値: 539.160; 実測値: 539.1602.
【００７５】
１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）チオ尿素（化合物４）
【００７６】
【化１４】
0006054307.tif 000020
生成物をオフホワイトの油性の泡（５３．４ｍｇ、８２％）として単離した：ＩＲ  νｍａｘ  ３２１０（ｂｒ）、３０２９、２９７８、１７２８、１５１８、１４９２、１４４６、１３５４、１３２７、１２６４ｃｍ−１；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.55(s, 1H), 8.11(d, J=8.3Hz, 2H), 7.78(d, J=9.0Hz, 2H), 7.51(br s, 1H), 7.42-7.35(m, 2H), 7.30-7.08(m, 6H), 3.10(br s, 1H), 2.38-2.09(app s, 4H), 1.55-1.29(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C26H21ClF3N5OSの計算値: 543.1107; 実測値: 543.1109.
【００７７】
１−（２−クロロフェニル）−３−（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）チオウレア（化合物５）
【００７８】
【化１５】
0006054307.tif 000021
生成物を白色固体（４９．０ｍｇ、７８％）として単離した：融点１７６〜１７９℃；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.56(s, 1H), 8.12(d, J=8.3Hz, 2H), 8.02(br s, 1H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.43-7.35(m, 3H), 7.31(td, J=7.9, 1.4Hz, 1H), 7.25-7.10(m, 4H), 6.81(br s, 1H), 3.04(br s, 1H), 2.49-2.28(m, 1H), 1.62-1.39(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+C25H19ClF3N5OSの計算値: 529.0951; 実測値: 529.0950.
【００７９】
１−（２，６−ジエチルフェニル）−３−（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）チオウレア（化合物６）
【００８０】
【化１６】
0006054307.tif 000022
生成物を明るい黄色の油（２４．５ｍｇ、３６％）として単離した：ＩＲ  νｍａｘ  ３３７５、３１８０（ｂｒ）、２９７１、２９３７、２８７６、１５１８、１３２６、１２６４、１１６８、１１１１、１０６４、９８６、９１０、８５１、７３１ｃｍ−１；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.55(s, 1H), 8.09(d, J=8.2Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.41-7.36(m, 2H), 7.35-7.28(m, 3H), 7.24-7.12(m, 3H), 5.55(s, 1H), 3.29-3.22(m, 1H), 2.73-2.52(m, 4H), 2.13-2.05(m, 1H), 1.41-1.09(m, 8H); HRMS-ESI(m/z) [M]+C29H28F3N5OSの計算値: 551.197; 実測値: 551.1967.
【００８１】
１−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）チオウレア（化合物７）
【００８２】
【化１７】
0006054307.tif 000023
生成物を黄橙色の固体（４７．８ｍｇ、７５％）として単離した：融点１９０．５〜１９２．５℃；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.54(s, 1H), 8.09(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.58(s, 1H), 7.37(d, J=9.0Hz, 2H), 7.27(d, J=9.4Hz, 2H), 7.10(br d, J=7.5Hz, 2H), 6.70(d, J=9.0Hz, 2H), 6.10(br s, 1H), 3.30-3.10(m, 1H), 2.98(s, 6H), 2.25-2.12(m, 1H), 1.47-1.18(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C27H25F3N6OSの計算値: 538.1763; 実測値: 538.1754.
【００８３】
１−（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオウレア（化合物８）
【００８４】
【化１８】
0006054307.tif 000024
生成物を白色の泡（５０．５ｍｇ、７３％）として単離した：ＩＲ  νｍａｘ  ３３７７、３２１７（ｂｒ）、３０２７、１６１７、１５１８、１４４６、１４１７、１３２７、１２６７、１２２３、１１６７、１１２６、１０６７、１０１８、９８７、９０９、８４１、７３２ｃｍ−１；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.57(s, 1H), 8.15(d, J=8.3Hz, 2H), 7.94(br s, 1H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.67-7.56(m, 4H), 7.39(d, J=8.5Hz, 2H), 7.24(d, J=9.5Hz, 2H), 6.82(br s, 1H), 2.98(br s, 1H), 2.41-2.25(m, 1H), 1.70-1.39(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+C26H19F6N5OSの計算値: 563.122; 実測値: 563.1217.
【００８５】
１−（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）チオウレア（化合物９）
【００８６】
【化１９】
0006054307.tif 000025
生成物を白色の泡（５５．０ｍｇ、７８％）として単離した：ＩＲ  νｍａｘ  ３３７３、３２０５（ｂｒ）、３０２５、２９２２、１６１６、１５１７、１４９２、１２６２、１２２１、１１６６、９８６、９１０、８５２、７３１ｃｍ−１；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.54(s, 1H), 8.09(d, J=7.8Hz, 2H), 7.78(d, J=9.0Hz, 2H), 7.37(d, J=8.5Hz, 2H), 7.33-7.27(m, 2H), 7.24-7.13(m, 1H), 6.96(app s, 2H), 5.59(s, 1H), 3.26(br s, 1H), 2.30(s, 3H), 2.22(s, 6H), 2.17-2.06(m, 1H), 1.42-1.04(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C28H26F3N5OSの計算値: 537.181; 実測値: 537.1812.
【００８７】
１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピル）チオウレア（化合物１０）
【００８８】
【化２０】
0006054307.tif 000026
生成物を明るい黄色の泡（５８．２ｍｇ、６９％）として単離した：ＩＲ  νｍａｘ  ３３５７、３２０４（ｂｒ）、２９７６、２８３８、１６１９、１５４９、１５１７、１４９５、１４６０、１２６２、１２０８、１１８２、１１５９、１０４７、１０３１、９８５ｃｍ−１；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.56(s, 1H), 8.50-7.60(br, 2H), 8.11(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.1Hz, 2H), 7.38(d, J=8.9Hz, 2H), 7.24(d, J=7.8Hz, 1H), 6.40-6.90(br m, 2H), 6.50(dd, J=8.8, 2.6Hz, 1H), 6.44(s, 1H), 3.79(s, 3H), 3.62(br s, 3H), 3.05(br s, 1H), 2.29(br s, 1H), 1.50-1.35(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C27H24F3N5O3Sの計算値: 555.1552; 実測値: 555.156.
【実施例７】
【００８９】
３−（４−（２−イソチオシアナトシクロプロピル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの調製
【００９０】
【化２１】
0006054307.tif 000027
急速に撹拌するＣＨ２Ｃｌ２（１１ｍＬ）と飽和水性ＮａＨＣＯ３（１１ｍＬ）の混合物に、２５℃において、チオホスゲン（０．１７３ｍＬ、２．２５６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、実施例５からのアミントリフルオロ酢酸塩（１．０７ｇ、２．２５６ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間撹拌を続け、その間に、上記固体は完全に溶解した。層分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、併合した有機抽出物を濃縮して、イソチオシアネート（０．８６ｇ、９５％）を黄色固体として提供した：融点９９〜１０４℃；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.55(s, 1H), 8.12(d, J=8.4Hz, 2H), 7.79(d, J=9.1Hz, 2H), 7.38(dd, J=9.0, 0.7Hz, 2H), 7.16(d, J=8.2Hz, 2H), 3.05(ddd, J=7.5, 4.3, 3.3Hz, 1H), 2.49(ddd, J=10.1, 7.0, 3.2Hz, 1H), 1.56(ddd, J=10.0, 6.3, 4.3Hz, 1H), 1.47-1.37(m, 1H); ESIMS m/z 403(M+H).
【実施例８】
【００９１】
１−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル）チオ尿素（化合物１１）の調製
【００９２】
【化２２】
0006054307.tif 000028
実施例７からのイソチオシアネート（５０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）を、２５℃においてジオキサン（０．３５ｍＬ）に溶解し、２，４−ジメチルアニリン（１６．６ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）を一度に添加した。該混合物を２５℃において２０時間撹拌し、次いで、真空中で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０％〜５０％〜１００％のＥｔＯＡｃによる勾配溶出）が、表題化合物（４３．３ｍｇ、６７％）を明るい黄色の油として提供した：ＩＲ  νｍａｘ  ３３７９、３２１５、３０２５、１６１６、１４４６、１５１７、１３２６、１２６２、１１６５、１１１１、１０６４、９８６、９０９、８５０、７３１ｃｍ−１；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.55(s, 1H), 8.10(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.46(s, 1H), 7.38(dd, J=9.0, 0.7Hz, 2H), 7.33-7.22(m, 2H), 7.21-7.01(m, 3H), 3.19(br s, 1H), 2.34(s, 3H), 2.24(s, 3H), 2.20(br s, 1H), 1.40(br s, 1H), 1.34-1.21(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C27H24F3N5OSの計算値: 523.1654; 実測値: 523.1653.
【００９３】
以下の化合物を、実施例８に従って合成した。
【００９４】
１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル）チオ尿素（化合物１２）
【００９５】
【化２３】
0006054307.tif 000029
反応混合物を１００℃において１２時間加熱し、生成物を淡褐色の泡（２６．９ｍｇ、４１％）として単離した：ＩＲ  νｍａｘ  ３３７２、３２０８、３０３２、２９７６、２９１６、２１４３、１６１７、１５１７、１４９３、１４４５、１３２６、１２６２、１１６７、１１１１、１０６４ｃｍ−１；1H NMR(400MHz, CDCl3, 主回転異性体のデータ) δ 8.55(s, 1H), 8.08(d, J=7.4Hz, 2H), 7.78(d, J=9.0Hz, 2H), 7.58(br s, 1H), 7.37(d, J=8.3Hz, 2H), 7.34-7.08(m, 5H), 5.58(br s, 1H), 3.26(br, 1H), 2.28(s, 6H), 2.11(br s, 1H), 1.34(s, 1H), 1.18(s, 1H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C27H24F3N5OSの計算値: 523.1654; 実測値: 523.1653.
【００９６】
１−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニル）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル）チオ尿素（化合物１３）
【００９７】
【化２４】
0006054307.tif 000030
反応混合物を２５℃において４時間撹拌し、反応混合物の濾過を介して生成物をラベンダー色の固体として単離した（４３ｍｇ、５１％）：融点１３０〜１３４℃；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.54(s, 1H), 8.10(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.44-7.34(m, 3H), 7.28(d, J=7.9Hz, 2H), 7.21-7.10(m, 1H), 6.89(d, J=2.6Hz, 1H), 6.78(dd, J=8.6, 2.9Hz, 1H), 5.78(br, 1H), 3.83(s, 3H), 3.21(br s, 1H), 3.14-3.03(m, 1H), 2.16(br s, 1H), 1.42-1.32(m, 1H), 1.30-1.17(m, 1H), 1.20(d, J=6.9Hz, 3H), 1.19(d, J=6.9Hz, 3H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C29H28F3N5O2Sの計算値: 567.1916; 実測値: 567.1928.
【００９８】
１−（６−メトキシ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル）チオ尿素（化合物１４）
【００９９】
【化２５】
0006054307.tif 000031
反応混合物を２５℃で２０時間撹拌し、生成物をオフホワイトの固体として単離した（５９．６ｍｇ、７２％）：融点１８２〜１８８℃；1H NMR(400MHz, CDCl3, 回転異性体混合物) δ 8.54(s, 1H), 8.10(br d, J=6.1Hz, 2H), 7.78(d, J=9.0Hz, 2H), 7.38(d, J=8.3Hz, 2H), 7.35-7.05(m, 4H), 6.51(br s, 1H), 5.57(br s, 0.5H), 3.91(s, 3H), 3.48-3.21(m, 0.5H), 2.93(dd, J=8.6, 5.1Hz, 0.5H), 2.39(br s, 3H), 2.21(br s, 3H), 2.12(br, 0.5H), 1.64-1.46(br, 1H), 1.43-1.32(br, 0.5H), 1.25-1.10(br, 0.5H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C27H25F3N6O2Sの計算値: 554.1712; 実測値: 554.1727.
【実施例９】
【０１００】
（Ｚ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレート（化合物１５）の調製
【０１０１】
【化２６】
0006054307.tif 000032
クロロホルム（ＣＨＣｌ３；０．７２ｍＬ）中の１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル）チオ尿素（７５ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）の溶液に、クロロメチルイソブチレート（３１．１ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を１００℃において１時間加熱した。該混合物を２５℃に冷却し、シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）により残渣を精製して、表題化合物（１７．３ｍｇ、１９％）を黄色の油として提供した：ＩＲ  νｍａｘ  ３３３２（ｂｒ）、３１２４、２９７６、２９３９、１７３９、１６３１、１５９０、１５１８、１２６４、１１７１、９８６ｃｍ−１；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.54(s, 1H), 8.09(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.37(d, J=8.3Hz, 2H), 7.20(d, J=7.2Hz, 2H), 7.02(d, J=7.5Hz, 2H), 6.88(t, J=7.5Hz, 1H), 5.65(br s, 2H), 2.88(br s, 1H), 2.68-2.52(m, 1H), 2.10(s, 6H), 1.82-1.46(m, 2H), 1.46-1.22(m, 2H), 1.22-1.18(m, 6H); ESIMS m/z 624(M+H).
【０１０２】
以下の化合物を、実施例９に従って合成した。
【０１０３】
（Ｚ）−（Ｎ’−メシチル−Ｎ−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレート（化合物１６）
【０１０４】
【化２７】
0006054307.tif 000033
生成物を赤みがかった茶色の泡（４８．３ｍｇ、２０％）として単離した：ＩＲ  νｍａｘ  ２９７４、２９２１、１７３９、１６１２、１５１５、１２９８、１２０５、１１６３、１０５３、１０２５、１００６、９８５、８５２、８１８、７５５ｃｍ−１；1H NMR(600MHz, DMSO-d6, 100℃) δ 9.22(s, 1H), 8.03(d, J=9.0Hz, 2H), 7.99(d, J=8.2Hz, 2H), 7.55(d, J=8.9Hz, 2H), 7.24(d, J=8.0Hz, 2H), 6.78(s, 2H), 5.55(s, 2H), 2.60-2.52(m, 1H), 2.26-2.12(m, 1H), 2.18(s, 3H), 2.04(s, 6H), 1.55-1.34(m, 1H), 1.32-1.22(m, 1H), 1.13(d, J=7.0Hz, 3H), 1.12(d, J=7.0Hz, 3H); ESIMS m/z 638(M+H).
【実施例１０】
【０１０５】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）−シクロプロピルカルバメート（化合物１７）
【０１０６】
【化２８】
0006054307.tif 000034
２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボニルアジド（０．３０１ｇ、０．７２７ｍｍｏｌ）をＰｈＣＨ３（２．０ｍＬ）中でスラリーとした。ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（ｔ−ＢｕＯＨ；０．２５０ｍＬ、２．６４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を９０℃において２４時間加熱した。この間に、スラリーは均一になり、黄色の溶液を生じさせた。混合物を２５℃に冷却し、オフホワイトの沈殿の形成を観察した。スラリーをヘキサン（３ｍＬ）で希釈し、ブフナー漏斗で濾過して表題化合物（０．２５２ｇ、７５％）をオフホワイトの固体として提供した。濾液を真空中で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の１５％〜４０％〜８０％のＥｔＯＡｃによる勾配溶出）により精製して、追加の生成物（０．０１５４ｇ、５％）を提供した：融点１６９〜１７２℃；1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.54(s, 1H), 8.07(d, J=8.1Hz, 2H), 7.78(d, J=8.9Hz, 2H), 7.37(d, J=8.6Hz, 2H), 7.21(d, J=8.1Hz, 2H), 4.91(s, J=0.9Hz, 1H), 2.86-2.72(m, 1H), 2.15-2.03(m, 1H), 1.46(s, 9H), 1.29-1.15(m, 2H); ESIMS m/z 461(M+H).
【０１０７】
以下の化合物を、実施例１０に従って合成した。
【０１０８】
メチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピルカルバメート（化合物１８）
【０１０９】
【化２９】
0006054307.tif 000035
生成物をオフホワイトの固体として単離した（４３．６ｍｇ、７４％）：融点２２７〜２２８．５℃；1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 9.38(s, 1H), 8.06(d, J=9.0Hz, 2H), 7.99(d, J=8.2Hz, 2H), 7.61(d, J=8.6Hz, 2H), 7.24(d, J=8.3Hz, 2H), 3.54(s, 3H), 2.82-2.38(m, 1H), 2.00(td, J=7.7, 2.5Hz, 1H), 1.26-1.13(m, 2H); HRMS-ESI(m/z) [M]+ C20H17F3N4O3の計算値: 418.125; 実測値: 418.1252.
【０１１０】
１−フェニルエチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピルカルバメート（化合物１９）
【０１１１】
【化３０】
0006054307.tif 000036
生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）により精製し、明るい黄色の固体（７３．７ｍｇ、６６％）として単離した：融点１２５〜１３７℃；1H NMR(400MHz, CDCl3, 1:1 dr) δ 8.55(s, 1H), 8.08(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.44-7.12(m, 9H), 5.85(q, J=6.6Hz, 1H), 5.08(s, 1H), 2.87-2.77(m, 1H), 2.20-2.05(m, 1H), 1.56(ジアステレオマー A, d, J=4.7Hz, 1.5 H), 1.54(ジアステレオマー B, d, J=4.7Hz, 1.5 H), 1.41-1.15(m, 2H); ESIMS m/z 510(M+H).
【０１１２】
１−（ピリジン−２−イル）エチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピルカルバメート（化合物２０）
【０１１３】
【化３１】
0006054307.tif 000037
生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）により精製し、明るい黄色の固体（８３．６ｍｇ、７３％）として単離した。融点１２２〜１３０℃。1H NMR(400MHz, CDCl3, 3:2 dr, 主ジアステレオマーのデータ) δ 8.59(d, J=3.4Hz, 1H), 8.55(s, 1H), 8.08(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=8.9Hz, 2H), 7.67(s, 1H), 7.43-7.35(m, 2H), 7.35-7.29(m, 1H), 7.25-7.13(m, 3H), 5.88(q, J=6.6Hz, 1H), 5.22(br s, 1H), 2.84(br s, 1H), 2.28-2.06(m, 1H), 1.61(d, J=6.2Hz, 3H), 1.40-1.15(m, 2H); ESIMS m/z 511(M+H).
【実施例１１】
【０１１４】
フェニル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル−カルバメート（化合物２１）
【０１１５】
【化３２】
0006054307.tif 000038
２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボニルアジド（７５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．０当量）を、ＰｈＣＨ３（０．５２ｍＬ、０．３５Ｍ）中でスラリーとした。フェノール（１８．７ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加し、得られた混合物を１００℃において２時間加熱した。この間に、スラリーが均一化して、黄色の溶液を得た。次いで、該混合物を２５℃まで冷却し、Ｅｔ３Ｎ（３２．８μＬ、０．２３５ｍｍｏｌ、１．３当量）を添加した。オフホワイトの沈殿の形成を観察した。該混合物をヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃで希釈し、生成物を真空濾過によって集め、表題化合物（６２．９ｍｇ、７２％）をオフホワイトの固体として提供した：融点１７１〜１７３℃；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.54(s, 1H), 8.09(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.44-7.31(m, 4H), 7.28(d, J=7.7Hz, 2H), 7.21(t, J=7.4Hz, 1H), 7.15(d, J=7.9Hz, 2H), 5.42(s, 1H), 2.90(s, 1H), 2.27(ddd, J=9.6, 6.6, 3.2Hz, 1H), 1.27-1.04(m, 2H); ESIMS m/z 480(M+H).
【０１１６】
以下の化合物を、実施例１１に従って合成した。
【０１１７】
４−フルオロ−２−メチルフェニル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピルカルバメート（化合物２２）
【０１１８】
【化３３】
0006054307.tif 000039
生成物を、オフホワイトの固体（５８．７ｍｇ、６３％）として単離した：融点１７２〜１７５℃；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.55(s, 1H), 8.09(d, J=8.3Hz, 2H), 7.78(d, J=9.0Hz, 2H), 7.44-7.35(m, 2H), 7.35-7.21(m, 2H), 7.04(dd, J=8.1, 5.0Hz, 1H), 6.95-6.81(m, 2H), 5.46(s, 1H), 3.16-2.67(m, 1H), 2.28(dd, J=6.4, 3.2Hz, 1H), 2.21(s, 3H), 1.46-1.23(m, 2H); ESIMS m/z 513(M+H).
【０１１９】
２−シクロペンチルフェニル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピルカルバメート（化合物２３）
【０１２０】
【化３４】
0006054307.tif 000040
生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製し、白色固体（６４．９ｍｇ、６３％）として単離した：融点１８７〜１８９℃；1H NMR(400MHz, CDCl3, 主回転異性体のデータ) δ 8.54(s, 1H), 8.09(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.41-7.34(m, 2H), 7.33-7.27(m, 3H), 7.22-7.14(m, 2H), 7.11-7.04(m, 1H), 5.44(br s, 1H), 3.26-3.10(m, 1H), 2.91(br s, 1H), 2.26(ddd, J=9.5, 6.6, 3.2Hz, 1H), 2.01(br s, 2H), 1.79(br s, 2H), 1.72-1.53(m, 4H), 1.41-1.28(m, 2H); ESIMS m/z 550(M+H).
【０１２１】
２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピルカルバメート（化合物２４）
【０１２２】
【化３５】
0006054307.tif 000041
生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製し、白色固体（７０．５ｍｇ、６７％）として単離した：融点１４３．５〜１４５．０℃；1H NMR(400MHz, CDCl3, 主回転異性体のデータ) δ 8.54(s, 1H), 8.09(d, J=8.2Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.42-7.36(m, 3H), 7.29(d, J=7.7Hz, 2H), 7.23(td, J=7.6, 1.6Hz, 1H), 7.15(td, J=7.6, 1.5Hz, 1H), 7.09(d, J=7.6Hz, 1H), 5.46(s, 1H), 2.93(s, 1H), 2.32-2.21(m, 1H), 1.42-1.28(m, 2H), 1.39(s, 9H); ESIMS m/z 538(M+H).
【０１２３】
２−（トリフルオロメチル）フェニル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−フェニル）シクロプロピルカルバメート（化合物２５）
【０１２４】
【化３６】
0006054307.tif 000042
生成物をオフホワイトの固体（６６．９ｍｇ、４６％）として単離した。濾液を真空中で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製して、追加の生成物（２６．２ｍｇ、２０％）を提供した：融点１８３〜１８７℃；1H NMR(400MHz, CDCl3, 主回転異性体のデータ) δ 8.54(s, 1H), 8.09(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.65(d, J=7.7Hz, 1H), 7.61-7.53(m, 1H), 7.45-7.06(m, 6H), 5.59(s, 1H), 3.03-2.80(m, 1H), 2.37-2.21(m, 1H), 1.43-1.29(m, 2H); ESIMS m/z 549(M+H).
【実施例１２】
【０１２５】
メシチル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル−カルバメート（化合物２６）
【０１２６】
【化３７】
0006054307.tif 000043
ステップ１．  ２，４，６−トリメチルフェノール（２７２ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ、１．０当量）を、窒素（Ｎ２）下、ＣＨ２Ｃｌ２（３．３３ｍＬ、０．３Ｍ）中に溶解し、０℃に冷却した。トリホスゲン（２０８ｍｇ、０．７００ｍｍｏｌ、０．３５当量）をＣＨ２Ｃｌ２（３．３３ｍＬ）に溶解して滴加し、続いて、ピリジン（０．１６２ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ、１．０当量）を滴加した。該混合物を放置して１８時間にわたって２５℃まで温め、その時点で、１０ｍＬの１ノルマル（Ｎ）の塩酸（ＨＣｌ；水性）で反応停止させ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を１Ｎ  ＨＣｌ（水性）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮してメシチルクロロホルメートを油（１Ｈ  ＮＭＲ分光法によって８８％の純度）として得た。こうして調製したクロロホルメートを、さらに精製することなく次のステップにおいて直接使用した。
【０１２７】
ステップ２．  ２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピルアミン（４６．０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．０当量）を、Ｎ２下、ＣＨ２Ｃｌ２（０．５５ｍＬ）に溶解した。４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ；０．８ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ、０．０５当量）およびＥｔ３Ｎ（２７μＬ、０．１９ｍｍｏｌ、１．５当量）、続いて上記で調製したメシチルクロロホルメート（３３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。反応を５分間撹拌し、次いで、ＮａＨＣＯ３（水性）で停止させた。層分離し、ＣＨ２Ｃｌ２でさらに２回、水性層を抽出した。併合した有機抽出物を濃縮し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製して、表題化合物を白色固体（５３．０ｍｇ、７９％）として提供した：融点１９９〜２０２℃；1H NMR(400MHz, CDCl3, 主回転異性体のデータ) δ 8.54(s, 1H), 8.08(d, J=8.3Hz, 2H), 7.78(d, J=9.0Hz, 2H), 7.39(d, J=0.7Hz, 2H), 7.32-7.21(m, 2H), 6.86(s, 2H), 5.71-5.36(m, 0.7H), 5.22-4.82(m, 0.3H), 3.09-2.81(m, 1H), 2.26(s, 4H), 2.17(s, 6H), 1.43-1.26(m, 2H); ESIMS m/z 523(M+H). 
【０１２８】
以下の化合物を、実施例１２に従って合成した。
【０１２９】
４−メトキシフェニル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピルカルバメート（化合物２７）
【０１３０】
【化３８】
0006054307.tif 000044
生成物を白色固体（６０．０ｍｇ、６６％）として単離した：融点１６３〜１６４℃；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.54(s, 1H), 8.09(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.38(dd, J=9.0, 0.7Hz, 2H), 7.29(d, J=7.9Hz, 2H), 7.06(d, J=8.9Hz, 2H), 6.88(d, J=9.1Hz, 2H), 5.35(s, 1H), 3.80(s, 3H), 2.89(s, 1H), 2.27(ddd, J=9.6, 6.6, 3.2Hz, 1H), 1.40-1.26(m, 2H); ESIMS m/z 511(M+H), 509(M-H).
【０１３１】
２，６−ジクロロフェニル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピルカルバメート（化合物２８）
【０１３２】
【化３９】
0006054307.tif 000045
生成物を白色固体（２６．１ｍｇ、３３％）として単離した：融点１６０〜１６２℃；1H NMR(400MHz, CDCl3, 主回転異性体のデータ) δ 8.54(s, 1H), 8.09(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.38(d, J=8.1Hz, 2H), 7.35(d, J=8.2Hz, 2H), 7.28(d, J=8.0Hz, 2H), 7.13(t, J=8.1Hz, 1H), 5.62(s, 1H), 2.94(s, 1H), 2.31(s, 1H), 1.46-1.28(m, 2H); ESIMS m/z 550(M+H).
【０１３３】
２−イソプロピルフェニル２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピルカルバメート（化合物２９）
【０１３４】
【化４０】
0006054307.tif 000046
生成物を白色固体（５２．８ｍｇ、６３％）として単離した：融点１８６〜１８８℃；1H NMR(400MHz, CDCl3, 主回転異性体のデータ) δ 8.54(s, 1H), 8.09(d, J=8.3Hz, 2H), 7.79(d, J=9.0Hz, 2H), 7.44-7.34(m, 2H), 7.33-7.26(m, 2H), 7.23-7.16(m, 2H), 7.13-7.05(m, 1H), 5.43(br s, 1H), 3.19-3.07(m, 1H), 2.91(br s, 1H), 2.27(ddd, J=9.5, 6.7, 3.1Hz, 1H), 1.42-1.33(m, 2H), 1.22(br d, J=6.1Hz, 3H); ESIMS m/z 523(M+H).
【実施例１３】
【０１３５】
１−メシチル−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル）ウレア（化合物３０）
【０１３６】
【化４１】
0006054307.tif 000047
２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロピルアミントリフルオロ酢酸塩（５８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）を、２５℃、Ｎ２下においてＴＨＦ（０．６０ｍＬ、０．２０Ｍ）に溶解した。イソシアネート（２２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．１当量）を一度に添加し、続いてＥｔ３Ｎ（１９μＬ、０．１３ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。該混合物を２５℃において１時間撹拌し、次いで、メチルアルコール−水（１：１）を添加した。真空濾過によって沈殿物を集め、メチルアルコールですすいで、表題化合物を白色固体（４１．３ｍｇ、６５％）として提供した：融点２５４〜２５６℃；1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 9.35(s, 1H), 8.04(d, J=9.0Hz, 2H), 7.97(d, J=8.3Hz, 2H), 7.59(d, J=8.5Hz, 2H), 7.32(s, 1H), 7.22(d, J=8.3Hz, 2H), 6.82(s, 2H), 6.48(s, 1H), 2.87-2.73(m, 1H), 2.19(s, 3H), 2.10(s, 6H), 2.06-1.95(m, 1H), 1.28-1.11(m, 2H); ESIMS m/z 522(M+H).
【０１３７】
以下の化合物を、実施例１３に従って合成した。
【０１３８】
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル）ウレア（化合物３１）
【０１３９】
【化４２】
0006054307.tif 000048
生成物を、白色固体（４４．６ｍｇ、８０％）として単離した：融点２１５．５〜２１７．５℃；1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 9.35(s, 1H), 8.05(d, J=9.1Hz, 2H), 7.98(app d, J=8.1Hz, 3H), 7.61(s, 2H), 7.47(d, J=8.0Hz, 2H), 7.32-7.22(m, 3H), 6.87(d, J=3.2Hz, 1H), 2.88-2.66(m, 1H), 2.13-1.96(m, 1H), 1.31-1.14(m, 2H); ESIMS m/z 549(M+H), 547(M-H).
【実施例１４】
【０１４０】
１，３−ビス（２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）シクロプロピル）ウレア（化合物３２）の調製
【０１４１】
【化４３】
0006054307.tif 000049
ＰｈＣＨ３の代わりにｔ−ブチルアルコールを溶媒として使用して、実施例３中のステップ２を実施した。混合物を９０℃において３時間加熱し、２５℃まで冷却し、１：１のｔ−ブチルアルコール−水で希釈した。次いで、混合物を濾過して、表題化合物（２０２．２ｍｇ、９３％）をオフホワイトの固体として提供した。目的の生成物（ｔ−ブチルカルバメート）は単離されなかった：融点２３２〜２３４℃ｄｅｃ；1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 9.37(s, 2H), 8.06(d, J=9.0Hz, 4H), 7.99(d, J=8.2Hz, 4H), 7.61(d, J=8.8Hz, 4H), 7.23(d, J=8.3Hz, 4H), 6.39(d, J=3.0Hz, 2H), 2.89-2.66(m, 2H), 2.12-1.89(m, 2H), 1.25-1.07(m, 4H); ESIMS m/z 747(M+H).
【実施例１５】
【０１４２】
シロイチモンジヨトウ幼虫（BEET ARMYWORM）（「ＢＡＷ」）およびタバコガの幼虫（CORN EARWORM）（「ＣＥＷ」）におけるバイオアッセイ
ＢＡＷには、その個体群を減少させるための有効な寄生生物、病気または捕食者が少ない。ＢＡＷは、多くの雑草、樹木、牧草、マメ科植物および農作物に群がる。それは、様々な場所において、数ある植物の中でもアスパラガス、綿、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、サトウダイコン、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウマメ、ヒマワリおよび柑橘類における経済的関心事である。ＣＥＷは、数ある植物の中でも、トウモロコシとトマトを攻撃することが知られているが、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタループ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、リママメ、メロン、オクラ、エンドウマメ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ（pumpkin）、スナップマメ、ホウレンソウ、スクウォッシュ、サツマイモおよびスイカも攻撃する。ＣＥＷは、ある殺虫剤に対して抵抗性であることも知られている。したがって、上記の因子によって、これらの有害生物の防除は重要である。さらに、これらの有害生物を防除する分子は、他の有害生物の防除において有用である。
【０１４３】
以下の実施例に記載した方法を用いて、この文書に開示されるある分子をＢＡＷおよびＣＥＷに対して試験した。結果の報告においては、「ＢＡＷおよびＣＥＷの評価表」を使用した（表セクションを参照されたい）。
【０１４４】
ＢＡＷ（シロイチモンジヨトウガ（Spodoptera exigua））におけるバイオアッセイ
１２８ウエルの飼料トレイ（diet tray）アッセイを用いて、ＢＡＷにおけるバイオアッセイを実施した。先に１ｍＬの人工飼料を満たし、そこに（５０μＬの９０：１０アセトン−水混合物に溶解した）５０μｇ／ｃｍ２の被験化合物を（８個のウエルそれぞれに）加えて、乾燥させた飼料トレイの各ウエル（３ｍＬ）に二齢のＢＡＷ幼虫を１〜５匹置いた。トレイを透明の粘着カバーで覆い、２５℃、１４：１０の明暗に５〜７日間保持した。各ウエル中の幼虫に関して死亡率を記録し；次いで、８個のウエルにおける活性を平均した。「表：バイオ結果」と題した表に結果を示す（表セクションを参照されたい）。
【０１４５】
ＣＥＷ（アメリカタバコガ（Helicoverpa zea））におけるバイオアッセイ
１２８ウエルの飼料トレイアッセイを用いて、ＣＥＷにおけるバイオアッセイを実施した。先に１ｍＬの人工飼料を満たし、そこに（５０μＬの９０：１０アセトン−水混合物に溶解した）５０μｇ／ｃｍ２の被験化合物を（８個のウエルそれぞれに）加えて、乾燥させた飼料トレイの各ウエル（３ｍＬ）に二齢のＣＥＷ幼虫を１〜５匹置いた。トレイを透明の粘着カバーで覆い、２５℃、１４：１０の明暗に５〜７日間保持した。各ウエル中の幼虫に関して死亡率を記録し；次いで、８個のウエルにおける活性を平均した。「表：バイオ結果」と題した表に結果を示す（表セクションを参照されたい）。
【実施例１６】
【０１４６】
モモアカアブラムシ（GREEN PEACH APHID）（「ＧＰＡ」）（Myzus persicae）におけるバイオアッセイ
ＧＰＡは、桃の木の最も重要なアブラムシ有害生物であり、成長の低下、葉の縮みおよび様々な組織の死を引き起こす。それは、ナス科（Solanaceae）のナス／ジャガイモの一員に対するジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻病ウイルス、ならびに多くの他の食用作物に対する様々なモザイクウイルスなどの植物ウイルスの輸送のためのベクターとして作用するため、危険でもある。ＧＰＡは、数ある植物の中でも、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソンおよびズッキーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡは、カーネーション、菊、白色ハボタン（flowering white cabbage）、ポインセチアおよびバラなどの多くの鑑賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは、多くの殺有害生物剤に対して抵抗性を発現させている。
【０１４７】
以下の実施例に記載した方法を用いて、この文書に開示されるある分子をＧＰＡに対して試験した。結果の報告においては、「ＧＰＡの評価表」を使用した（表セクションを参照されたい）。
【０１４８】
２〜３枚の小さな（３〜５ｃｍの）本葉を持つ、３インチの鉢で育てたキャベツの苗を、被験基質として使用した。苗に、化学物質施用の１日前に２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成体および幼虫）を群がらせた。個々の苗を有する４つの鉢を、各処理について使用した。被験化合物（２ｍｇ）を、アセトン／メタノール（１：１）溶媒２ｍＬに溶解し、１０００ｐｐｍの被験化合物の原液を形成した。原液を、Ｈ２Ｏ中の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ  ２０で５倍に希釈し、２００ｐｐｍにて被験化合物の溶液を得た。携帯型アスピレータ型散布器を、キャベツの葉の両面に溶液を流れ落ちるまで散布するために使用した。参照植物（溶媒チェック）には、２０体積％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含む希釈剤を散布した。処理植物を、格付けに先立って、おおよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）にて３日にわたって保持室（holding room）内に置いた。評価は、顕微鏡下で１植物当たりの生存アブラムシ数をカウントすることにより行った。防除率は、以下のＡｂｂｏｔｔの補正式（W.S. Abbott、「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide」 J. Econ. Entomol. 18 (1925年)、265〜267ページ）を使用することにより測定した：
補正防除率％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
（式中、
Ｘ＝溶媒チェック植物での生存アブラムシ数、および
Ｙ＝処理植物での生存アブラムシ数）
結果を、「表：バイオ結果」と題した表に示す（表セクションを参照されたい）。
【０１４９】
殺有害生物剤として許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、殺有害生物剤として許容できる酸付加塩に製剤化することができる。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを含む塩を形成することができる。好ましい陽イオンの例として、ナトリウム、カリウムおよびマグネシウムが挙げられる。
【０１５０】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、塩誘導体に製剤化することができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分量の所望の酸と接触させて塩を生成することにより調製することができる。遊離塩基は、塩を、希水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニア、および重炭酸ナトリウムなどの好適な希水性塩基溶液で処理することにより再生することができる。一例として、多くの場合、２，４−Ｄなどの殺有害生物剤は、それを、そのジメチルアミン塩に変換することにより、より水溶性にされる。
【０１５１】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、複合化していない溶媒を除去した後にインタクトなままである安定な溶媒との複合体に製剤化することができる。これらの複合体は、しばしば「溶媒和物」と呼ばれる。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することが特に望ましい。
【０１５２】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、エステル誘導体に作製することができる。これらのエステル誘導体は、次いで、本文書で開示される発明が施用されるのと同じ方法で、施用することができる。
【０１５３】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、様々な結晶多形として作製することができる。多形性は、同じ分子の異なる結晶多形または構造が、大いに異なる物理学的特性および生物学的性能を有しうるため、農薬の開発において重要である。
【０１５４】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、異なる同位体とともに作製することができる。特に重要なのは、１Ｈの代わりに（重水素としても知られている）２Ｈを有する分子である。
【０１５５】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、異なる放射性核種とともに作製することができる。特に重要なのは、１４Ｃを有する分子である。
【０１５６】
立体異性体
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、１つまたは複数の立体異性体として存在してもよい。したがって、ある分子は、ラセミ混合物として生成することができる。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性でありうることを理解するであろう。個々の立体異性体は、知られている選択的合成手順により、分割された出発材料を使用する慣用の合成手順により、または慣用の分割手順により得ることができる。
【０１５７】
殺虫剤
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は以下の殺虫剤のうちの１つまたは複数と組み合わせて（組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで）使用することもできる  −  １，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α−シペルメトリン、α−エクジソン、α−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、シュウ酸アミトン、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、ＢＹＩ−０２９６０、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、塩酸カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ジアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジロール（dilor）、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン（dinex-diclexine）、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモ��ン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エタホス（etaphos）、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエート−メチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−ＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロール、フェンクロルホス、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド（さらに、その分割された異性体）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート（formparanate）、塩酸ホルムパラネート、ホスメチラン、ホスピレート（fospirate）、ホスチエタン、フフェノジド（fufenozide）、フラチオカルブ、フレトリン、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ（hyquincarb）、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、λ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス（lirimfos）、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン（malonoben）、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス（methocrotophos）、メトミル、メトプレン、メトトリン（methothrin）、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパフォックス（mipafox）、ミレックス、モロスルタップ（molosultap）、モノクロトホス、モノメヒポ（monomehypo）、モノスルタップ、モルホチオン（morphothion）、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ｐ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオン−メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシム−メチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カッシア、キナルホス、キナルホス−メチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド（sophamide）、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロール、フッ化スルフリル、スルプロホス、τ−フルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス（thicrofos）、チオカルボキシム、チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ−二ナトリウム塩、チオスルタップ−一ナトリウム塩、チューリンゲンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３（trichlormetaphos-3）、トリクロロナート（trichloronat）、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ζ−シペルメトリンおよびゾラプロホス（これらの一般名が付いた殺虫剤は、まとめて「殺虫剤群」と定義される）。
【０１５８】
殺ダニ剤
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、以下の殺ダニ剤のうちの１つまたは複数と組み合わせて（組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで）使用することもできる  −  アセキノシル、アミドフルメト、ヒ素三酸化物（arsenous oxide）、アゾベンゼン、アゾシクロチン、ベノミル、ベノキサホス、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジクロフルアニド、ジコホール、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ドフェナピン、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルエネチル、フルメトリン（flumethrin）、フルオルベンシド、ヘキシチアゾクス、メスルフェン、ＭＮＡＦ、ニッコーマイシン類、プロクロノール、プロパルギット、キンチオホス、スピロジクロフェン、スルフィラム、硫黄、テトラジホン、テトラナクチン（tetranactin）、テトラスル、およびチオキノックス（これらの一般名が付いた殺ダニ剤は、まとめて「殺ダニ剤群」と定義される）。
【０１５９】
殺線虫剤
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、以下の殺線虫剤のうちの１つまたは複数と組み合わせて（組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで）使用することもできる  −  １，３−ジクロロプロペン、ベンクロチアズ、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ジアミダホス、フルエンスルホン、ホスチアゼート、フルフラール、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス、メタム（metam）、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、ホスホカルブ、およびチオナジン（これらの一般名が付いた殺線虫剤は、まとめて「殺線虫剤群」と定義される）。
【０１６０】
殺真菌剤
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、以下の殺真菌剤のうちの１つまたは複数と組み合わせて（組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで）使用することもできる  −  臭化（３−エトキシプロピル）水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、硫酸８−ヒドロキシキノリン、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（8-phenylmercurioxyquinoline）、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アルジモルフ、アリルアルコール、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミスルブロム、アンプロピルホス、アニラジン、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベトキサジン（bethoxazin）、ビナパクリル、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、バーガンディ混合物（Burgundy mixture）、ブチオベート、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェシュント混合物（Cheshunt mixture）、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリンバゾール（climbazole）、クロトリマゾール、酢酸銅、炭酸銅、塩基性（basic）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸処理黄銅（copper zinc chromate）、クレゾール、クフラネブ、クプロバム（cuprobam）、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ピロ炭酸ジエチル、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム（etem）、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチル水銀２���３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラーガフェン、ヒメキサゾール、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、三アルベシル酸イミノクタジン（iminoctadine trialbesilate）、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナタマイシン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホスジフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、アジ化カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ��プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、ＴＣＭＴＢ、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオル（thiadifluor）、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオメルサール、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チウラム、チアジニル、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、酸化トリブチルスズ、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ザリラミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド（これらの一般名が付いた殺真菌剤は、まとめて「殺真菌剤群」と定義される）。
【０１６１】
除草剤
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、以下の除草剤のうちの１つまたは複数と組み合わせて（組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで）使用することもできる  −  ２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル（butometyl）、２，４，５−Ｔ−ブトチル（butotyl）、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソクチル（isoctyl）、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオラミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル（meptyl）、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル（tefuryl）、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスル��ロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドックス、ベンザドックス−アンモニウム、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール（butenachlor）、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオラミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン（chlorazine）、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ−メチル、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロランスラム、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン（credazine）、クレゾール、クミルロン、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、塩化シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオラミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチ���、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジクロベニル、ジクロラールウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、メチル硫酸ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオラミン（dinoseb-diolamine）、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、二臭化ジクワット、ジスル、ジスル−ナトリウム、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エンドタール、エンドタール−ジアンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェントラザミド、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルメジン、フルミ��ロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、フリルオキシフェン（furyloxyfen）、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−ジアンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−モノアンモニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−トリメシウム、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル（etotyl）、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサ
ベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオラミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオラミン、メコプロップ−エタジル（ethadyl）、メコプロップ−イソクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド−ジオラミン、メフルイジド−カリウム、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム、メタム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン（methiozolin）、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、二塩化モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン（dimolamine）、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、ジメチル硫酸パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェ��、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スエップ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン、トリベニュロン−メチル、トリカンバ、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム（trifopsime）、トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine）、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック（tritac）、トリトスルフロン、バーナレート、キシラクロル、（これらの一般名が付いた除草剤は、まとめて「除草剤群」と定義される）。
【０１６２】
生物殺有害生物剤
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、１つまたは複数の生物殺有害生物剤と組み合わせて（組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで）使用することもできる。「生物殺有害生物剤」という用語は、化学殺有害生物剤と同じように施用される微生物の生物学的有害生物防除剤について使用される。一般に、これらは、細菌性であるが、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）、およびアンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）（ブドウウドンコ病のための防除剤）を含む真菌性防除剤の例もある。枯草菌（Bacillus subtilis）は、植物病原体を防除するために使用される。雑草および齧歯類も、微生物剤で防除されている。１つのよく知られた殺虫剤例は、鱗翅目、鞘翅目、および双翅目の細菌性疾患であるバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）である。それは、他の生物体に対してほとんど効果がないため、合成殺虫剤に比べてより環境的に優しいと考えられる。生物学的殺虫剤は、
１．昆虫病原性真菌（例えば、メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae））、
２．昆虫病原性線虫（例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae））、および
３．昆虫病原性ウイルス（例えば、コドリンガ（Cydia pomonella）顆粒病ウイルス）をベースとする製品を含む。
【０１６３】
昆虫病原性生物体の他の例として、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原虫ならびにミクロスプロリジア（Microsproridia）が挙げられるが、それらに限定されない。生体由来の殺虫剤として、ロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物の毒素；昆虫耐性または昆虫抵抗性の植物種；および殺虫剤を製造するか、または遺伝子改変された生物体に昆虫抵抗性特性を伝達するかのいずれかのための組み換えＤＮＡ技術により改変された生物体が挙げられるが、それらに限定されない。一実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、種子処理および土壌改良の領域において１つまたは複数の生物殺有害生物剤とともに使用することができる。The Manual of Biocontrol Agentsは、利用可能な生物学的殺虫剤（および、他の生物学ベースの防除）製品の総説を提供する。Copping L.G.（編）（2004年）。The Manual of Biocontrol Agents（以前は、Biopesticide Manual）第３版。British Crop Production Council（BCPC）、Farnham、Surrey UK。
【０１６４】
他の活性化合物
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、以下：
１．  ３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
２．  ３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
３．  ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．  ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．  ３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．  ２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
７．  ２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．  ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．  ２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．  ２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１．  ２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．  ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３．  ３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．  Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．  Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
１６．  Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝  Ｓ−メチルチオカルボネート；
１７．  （Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．  １−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．  ４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．  Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
のうちの１つまたは複数と組み合わせて（組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで）使用することもできる。
【０１６５】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、以下の群中の１つまたは複数の化合物と組み合わせて（組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで）使用することもできる：殺藻剤、抗摂食剤、殺鳥剤、殺細菌剤、鳥忌避剤、化学不妊化剤、除草剤毒性軽減剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、殺軟体動物剤、植物活性化剤、植物成長調整剤、殺齧歯類剤、および／または殺ウイルス剤（これらの一般名が付いた群は、まとめて「ＡＩ群」と定義される）。ＡＩ群、殺虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、殺ダニ剤群、または殺線虫剤群に属する化合物は、化合物が有する複数の活性によって、１つを超える群中にある可能性があることは留意されるべきである。さらなる情報に関しては、http://www.alanwood.net/pesticides/index.htmlにある「COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES」を参照されたい。British Crop Production Councilによる著作権2006年、C D S Tomlinにより編集された「THE PESTICIDE MANUAL」第14版、またはそれ以前またはより最近の版を参照されたい。
【０１６６】
共力的混合物および共力剤
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、共力的混合物を形成するために殺虫剤群中の化合物とともに使用することができ、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子の作用様式と比較して、かかる化合物の作用様式は、同じか、類似するか、または異なる。作用様式の例として、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャンネル調節剤；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡ依存性塩素イオンチャンネルアンタゴニスト（GABA-gated chloride channel antagonist）；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸依存性塩素イオンチャンネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性のＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜破壊剤；酸化的リン酸化破壊剤、およびリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）が挙げられるが、それらに限定されない。さらに、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、共力的混合物を形成するために殺真菌剤群、殺ダニ剤群、除草剤群、または殺線虫剤群中の化合物とともに使用することができる。さらに、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、共力的混合物を形成するために表題「他の活性化合物」の下にある化合物、殺藻剤、殺鳥剤、殺細菌剤、殺軟体動物剤、殺齧歯類剤、殺ウイルス剤、除草剤毒性緩和剤、アジュバント、および／または界面活性剤などの他の活性化合物とともに使用することができる。一般に、別の化合物との共力的混合物中の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子の重量比は、約１０：１から約１：１０まで、好ましくは、約５：１から約１：５まで、より好ましくは、約３：１から、さらにより好ましくは、約１：１である。さらに、以下の化合物は、共力剤として知られており、式Ｉに開示される分子とともに使用することができる：ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム（propyl isome）、セサメックス（sesamex）、セサモリン、スルホキシド、およびトリブホス（これらの共力剤は、まとめて「共力剤群」と定義される）。
【０１６７】
製剤
殺有害生物剤は、その純粋な形態で施用に適していることはまれである。通常、殺有害生物剤が、必要とされる濃度において適切な形態で使用することができ、施用、取扱い、輸送、貯蔵の容易さおよび最大殺有害生物剤活性が可能となるように他の物質を加えることが必要である。したがって、殺有害生物剤は、例えば、餌、濃縮乳剤、ダスト、乳化性濃縮物（emulsifiable concentrates）、燻蒸剤、ゲル剤、粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁性濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液剤、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル、水和剤、および超低体積溶液（ultra low volume solutions）に製剤化される。製剤タイプに関するさらなる情報については、CropLife Internationalによる「Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System」Technical Monograph、第2号、第5版（2002年）を参照されたい。
【０１６８】
殺有害生物剤は、ほとんどの場合、かかる殺有害生物剤の濃縮製剤から調製される水性の懸濁剤または乳剤として施用される。かかる水溶性、水懸濁性、または乳化性の製剤は、水和剤もしくは水分散性顆粒剤として通常知られている固体、または乳化性濃縮物もしくは水性懸濁剤として通常知られている液剤のいずれかである。水和剤は、水分散性顆粒剤を形成するために圧縮することができ、殺有害生物剤、担体、および界面活性剤の緊密な混合物を含む。殺有害生物剤の濃度は、通常、約１０重量％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製されたケイ酸塩の中から選ばれる。水和剤の約０．５％から約１０％までを構成する有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの非イオン性界面活性剤の中に見いだされる。
【０１６９】
殺有害生物剤の乳化性濃縮物は、水混和性溶媒または水非混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかである担体中に溶解した、液体１リットル当たり約５０から約５００ｇまでなどの、好都合な濃度の殺有害生物剤を含む。有用な有機溶媒として、芳香族化合物、特に、キシレン類、および石油留分、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分が挙げられる。ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールなどの複雑なアルコールなどの他の有機溶媒も使用することができる。乳化性濃縮物に適した乳化剤は、慣用の陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選ばれる。
【０１７０】
水性懸濁剤は、約５重量％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体中に分散させた水不溶性殺有害生物剤の懸濁液を含む。懸濁剤は、該殺有害生物剤を細かく粉砕し、それを、水および界面活性剤からなる担体中に激しく混合することにより調製される。無機塩および合成または天然ゴムなどの成分も、水性担体の密度および粘度を増加させるために添加してよい。水性混合物を調製し、それを、サンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの器具中でホモジナイズすることにより、殺有害生物剤を同時に粉砕および混合することが最も有効であることが多い。
【０１７１】
殺有害生物剤は、土壌へ施用するのに特に有用である顆粒状組成物として施用することもできる。顆粒状組成物は、通常、粘土または類似の物質を含む担体中に分散させた約０．５重量％から約１０重量％までの該殺有害生物剤を含む。かかる組成物は、通常、好適な溶媒に該殺有害生物剤を溶解し、それを、約０．５から約３ｍｍまでの範囲内の適切な粒子サイズに予め形成された顆粒状担体に加えることにより調製される。かかる組成物は、担体および化合物の生地またはペーストを製造し、押し砕き、乾燥することにより製剤化して、所望の顆粒の粒子サイズを得ることもできる。
【０１７２】
殺有害生物剤を含むダストは、粉末形態の殺有害生物剤を、カオリン粘土、粉砕した火山岩などの好適なダスト状の農業用担体と緊密に混合することにより調製される。ダストは、好適には、約１％から約１０％までの該殺有害生物剤を含有することができる。それらは、種子粉衣としてまたはダストブロワー機器による茎葉散布として施用することができる。
【０１７３】
殺有害生物剤を、適切な有機溶媒（通常、農芸化学で広く使用されるスプレーオイルなどの石油）中の溶液の形態で施用することが同様に実用的である。
【０１７４】
殺有害生物剤は、エアロゾル組成物の形態で施用することもできる。そのような組成物において、殺有害生物剤は、圧力を発生する噴射剤混合物である担体中に溶解または分散している。エアロゾル組成物は、容器中に包装され、そこから混合物が噴霧弁を介して分配される。
【０１７５】
殺有害生物剤の餌は、殺有害生物剤が、食品もしくは誘引剤またはその両方と混合された場合に形成される。有害生物が餌を食べるときに、有害生物は殺有害生物剤も摂取する。餌は、顆粒、ゲル、フロアブル剤、液体、または固体の形態をとることができる。それらは、有害生物の生息場所（pest harborages）において使用することができる。
【０１７６】
燻蒸剤は、相対的に高い蒸気圧を有する殺有害生物剤であり、したがって、土壌中または閉ざされた空間において有害生物を殺すのに十分な濃度のガスとして存在することができる。燻蒸剤の毒性は、その濃度および暴露時間に比例する。それらは、良好な拡散能力を特徴とし、有害生物の呼吸器系に浸透するかまたは有害生物の外皮を通して吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下で、ガス密封された（gas sealed）部屋もしくは建物内で、または特別なチャンバー内で、貯蔵製品有害生物を防除するために施用される。
【０１７７】
殺有害生物剤は、様々なタイプのプラスチックポリマーに殺有害生物剤の粒子または液滴を懸濁することによりマイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えるかまたは加工における因子を変更することにより、マイクロカプセル剤は、様々なサイズ、溶解度、壁厚、および浸透度に形成することができる。これらの因子は、その中の活性成分が放出される速度を支配し、これは次に、製品の残留性能、作用速度、および臭いに影響を及ぼす。
【０１７８】
油剤濃縮物は、殺有害生物剤を溶液中に保持する溶媒に殺有害生物剤を溶解することにより作製する。殺有害生物剤の油剤は、通常、溶媒自体が殺有害生物作用を有することおよび外皮の蝋状被膜の溶解が殺有害生物剤の取り込み速度を増加させることによって、他の製剤よりも速く有害生物をノックダウンし、死滅させる。油剤の他の利点として、より良好な貯蔵安定性、間隙へのより良好な浸透、および脂ぎった表面へのより良好な付着が挙げられる。
【０１７９】
別の実施形態は、水中油型乳剤であり、該乳剤は、各々、層状の液晶コーティングを備え、水相に分散された油性小球を含み、各油性小球は、農業的に活性である少なくとも１つの化合物を含み、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤および（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含む単層またはオリゴ層で個々にコーティングされており、該小球は、８００ナノメートル未満の平均粒子直径を有する。この実施形態に関するさらなる情報は、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する、２００７年２月１日公開の米国特許出願公開第２００７００２７０３４号に開示されている。使用を容易にするために、この実施形態は、「ＯＩＷＥ」と呼ばれるであろう。
【０１８０】
さらなる情報については、D.Dent、「Insect Pest Management」第2版、著作権CAB International(2000年)を参照されたい。さらに、より詳細な情報については、Arnold Mallis、「Handbook of Pest Conrol - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」、第9版、著作権2004年、GIE Media Inc.を参照されたい。
【０１８１】
他の製剤構成成分
一般に、式Ｉに開示される分子を製剤において使用する場合、かかる製剤は、他の構成成分も含有することができる。これらの構成成分として（これは、非網羅的で非相互排他的なリストである）、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が挙げられるが、それらに限定されない。少数の構成成分を直ちに記載する。
【０１８２】
湿潤剤は、液体に添加した場合に、液体とそれが広がっている表面との間の界面張力を低下させることによって液体の広がる力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農芸化学製剤における２つの主な機能のため：可溶性液剤のための濃縮物または懸濁性濃縮物を作製するために、加工処理および製造中に水中での粉末の湿潤速度を増加させるため；ならびにスプレータンク内での製品と水の混合中に、水和剤の湿潤時間を低減し、水分散性顆粒剤への水の浸透を改善するために使用される。水和剤、懸濁性濃縮物、および水分散性顆粒剤において使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪族アルコールエトキシレートが挙げられる。
【０１８３】
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を維持するのを助け、粒子が再凝集するのを防ぐ物質である。分散剤は、製造中の分散および懸濁を容易にし、スプレータンク内で粒子が確実に水中に再分散するように、農芸化学製剤に添加される。それらは、水和剤、懸濁性濃縮物および水分散性顆粒剤において広く使用される。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着し、粒子の再凝集に対して荷電障壁または立体障壁を提供する能力を有する。最も一般的に使用される界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性、または２つのタイプの混合物である。水和剤に関しては、最も一般的な分散剤は、リグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁性濃縮物に関しては、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物などの高分子電解質を使用して、非常に良好な吸着および安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、懸濁性濃縮物のための分散剤として陰イオン性物質と組み合わせられることがある。近年になって、新しいタイプの極めて高分子量のポリマー界面活性剤が、分散剤として開発されている。これらは、非常に長い疎水性の「骨格」および「櫛型」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これらの高分子量ポリマーは、疎水性骨格が、粒子表面上に対して多くの係留点を有するため、懸濁性濃縮物に非常に優れた長期安定性を与えることができる。農芸化学製剤において使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪族アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
【０１８４】
乳化剤は、１つの液相の液滴の別の液相における懸濁を安定化する物質である。乳化剤がないと、２つの液体は、２つの不混和性液相に分離するであろう。最も一般的に使用される乳化剤混合物は、１２個またはそれを超えるエチレンオキシド単位を持つアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含む。８から１８までの様々な親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値は、通常、良好で安定な乳剤を提供するであろう。乳剤の安定性は、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改善されることもありうる。
【０１８５】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度において水中でミセルを形成する界面活性剤である。次いで、ミセルは、ミセルの疎水性部分の内部の水不溶性材料を溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤のタイプは、非イオン性物質、モノオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタンエトキシレート、およびオレイン酸メチルエステルである。
【０１８６】
界面活性剤は、標的に対する殺有害生物剤の生物学的性能を改善するために、スプレータンクミックスへのアジュバントとして、単独でまたは鉱油もしくは植物油などの他の添加物とともに使用されることがある。生物学的増強（bioenhancement）のために使用される界面活性剤のタイプは、一般に、殺有害生物剤の性質および作用様式に依存する。しかしながら、それらは、アルキルエトキシレート；直鎖脂肪族アルコールエトキシレート；脂肪族アミンエトキシレートなどの非イオン性物質であることが多い。
【０１８７】
農芸化学製剤中の担体または希釈剤は、必要とされる強度の製品をもたらすために殺有害生物剤に添加される材料である。担体は、通常、吸収能力の高い材料であり、一方、希釈剤は、通常、吸収能力の低い材料である。担体および希釈剤は、ダスト、水和剤、粒剤および水分散性顆粒剤の製剤化において使用される。
【０１８８】
有機溶媒は、乳化性濃縮物、水中油型乳剤、サスポエマルジョン剤、および超低体積製剤、およびそれほどではないにせよ、顆粒状製剤の製剤化において主に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第一の主要なグループは、灯油または精製パラフィンなどの脂肪族パラフィン油である。第二の主要なグループ（および、最も一般的なもの）は、キシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒の高分子量分画などの芳香族溶媒を含む。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に殺有害生物剤の結晶化を防ぐための共溶媒として有用である。アルコールは、溶解力を増加させるために共溶媒として使用されることがある。他の溶媒には、植物油、種子油、ならびに植物油および種子油のエステルが含まれうる。
【０１８９】
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーまたは流動特性を改変するためおよび分散された粒子または液滴の分離および沈降を防ぐために、懸濁性濃縮物、乳剤およびサスポエマルジョン剤の製剤化において主に使用される。増粘剤、ゲル化剤、および抗沈降剤は、一般に、２つのカテゴリー、すなわち、水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに分類される。粘土およびシリカを使用して懸濁性濃縮物製剤を製造することが可能である。これらのタイプの材料の例として、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが挙げられるが、それらに限定されない。水可溶性多糖類は、長年にわたって増粘−ゲル化剤として使用されている。最も一般的に使用される多糖類のタイプは、種子および海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらのタイプの材料の例として、グアーガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルギネート；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられるが、それらに限定されない。他のタイプの抗沈降剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な抗沈降剤は、キサンタンガムである。
【０１９０】
微生物は、製剤化された製品の腐敗を引き起こすことがある。したがって、それらの効果を排除または低減するために保存剤を使用する。そのような薬剤の例として、プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウムまたはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０１９１】
界面活性剤の存在は、製造およびスプレータンクを通しての施用における混合操作中に水ベースの製剤を泡立たせることが多い。泡立つ傾向を低減するため、消泡剤が、製造段階中か瓶への充填前のどちらかに添加されることが多い。一般に、２つのタイプの、すなわち、シリコーンと非シリコーンの消泡剤がある。シリコーンは、通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンであり、非シリコーン消泡剤は、オクタノールおよびノナノールなどの水不溶性油、またはシリカである。両方の場合に、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。
【０１９２】
「グリーンな（green）」作用物質（例えば、アジュバント、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的な環境フットプリントを低減することができる。グリーンな作用物質は、生物分解性であり、一般に、天然のかつ／または持続可能な源、例えば、植物源および動物源に由来する。具体例は、植物油、種子油、およびそれらのエステル、また、アルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
【０１９３】
さらなる情報については、D.A. Knowlesにより編集された「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」、Kluwer Academic Publishersによる著作権1998年を参照されたい。A.S. Perry、I. Yamamoto、I. IshaayaおよびR. Perryによる「Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects」、Springer-Verlagによる著作権1998年も参照されたい。
【０１９４】
有害生物
一般に、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、有害生物、例えば、カブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫、およびコムカデを防除することができる。
【０１９５】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、線形動物門および／または節足動物門の有害生物を防除することができる。
【０１９６】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、鋏角亜門、多足亜門および／または六脚亜門の有害生物を防除することができる。
【０１９７】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、クモ綱、コムカデ綱および／または昆虫綱の有害生物を防除することができる。
【０１９８】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、シラミ目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、ヘマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、ホプロプルーラ属種（Hoplopleura spp.）、リノグナサス属種（Linognathus spp.）、ペディクルス属種（Pediculus spp.）、およびポリプラクス属種（Polyplax spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストは、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、リノグナサス・オビルス（Linognathus ovillus）、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、ペディクルス・フマヌス・フマヌス（Pediculus humanus humanus）、およびケジラミ（Pthirus pubis）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０１９９】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、鞘翅目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アウラコフォラ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、シュートリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、チェトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）、カーキュリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属種（Rhynchites spp.）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、およびトリボリウム属種（Tribolium spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アオナガタマムシ（Agrilus planipennis）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、アテニウス・スプレチュルス（Ataenius spretulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ボチノデレス・パンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、カッシダ・ビッタータ（Cassida vittata）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、シュートリンクス・アシミリス（Ceutorhynchus assimilis）、シュートリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモサス（Conoderus stigmosus）、スモモゾウムシ（Conotrachelus nenuphar）、アオコフキコガネ（Cotinis nitida）、アスパラガスハムシ（Crioceris asparagi）、サビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）、カクムネチビヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）、トルコカクムネヒラタムシ（Cryptolestes turcicus）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）、オビカツオブシムシ（Dermestes lardarius）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、コーヒーノミキクイムシ（Hypothenemus hampei）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、メコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、タイワンカブトムシ（Oryctes rhinoceros）、オオメノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus mercator）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、クビアカクビボソハムシ（Oulema melanopus）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、マメコガネ（Popillia japonica）、オオコナナガシンクイムシ（Prostephanus truncatus）、コナナガシンクイ（Rhyzopertha dominica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクゾウ（Sitophilus zeamais）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、キマダラカツオブシムシ（Trogoderma variabile）、およびザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２００】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、革翅目の有害生物を防除することができる。
【０２０１】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、ゴキブリ目の有害生物を防除することができる。具体的な種の非網羅的リストとして、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）、およびチャオビゴキブリ（Supella longipalpa）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２０２】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、双翅目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、アエデス属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、クレクス属種（Culex spp.）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファニア属種（Fannia spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）フォルビア属種（Phorbia spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、およびチプラ属種（Tipula spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、カリブミバエ（Anastrepha suspensa）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ニシインドミバエ（Anastrepha obliqa）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、モモミバエ（Bactrocera zonata）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、タネバエ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、コブアシヒメイエバエ（Fannia scalaris）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、アブラナハモグリバエ（Liriomyza brassicae）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ムスカ・アウツムナリス（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミヤ・ベタエ（Pegomya betae）、ニンジンサビバエ（Psila rosae）、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ（Rhagoletis pomonella）、ブルーベリーミバエ（Rhagoletis mendax）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、およびサシバエ（Stomoxys calcitrans）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２０３】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、半翅目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、アデルゲス属種（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）、コッカス属種（Coccus spp.）、エムポアスカ属種（Empoasca spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネフォテチクス属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）、シュードコッカス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウローデス属種（Trialeurodes spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、およびウナスピス属種（Unaspis spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、アレイローデス・プロレッテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロジカス・ジスペルスス（Aleurodicus dispersus）、ミカンワタコナジラミ（Aleurothrixus floccosus）、アムラスカ・ビグッチュラ・ビグッチュラ（Amrasca biguttula biguttula）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）、ルビーロウカイガラムシ（Ceroplastes rubens）、タイワントコジラミ（Cimex hemipterus）、トコジラミ（Cimex lectularius）、ダグベルツス・ファスシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ロシアコムギアブラムシ（Diuraphis noxia）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ディスデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）、エデサ・メディタブンダ（Edessa meditabunda）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、エウリガスター・マウラ（Eurygaster maura）、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、ワタフキカイガラムシ（Icerya purchasi）、イディオスコプス・ニチデュルス（Idioscopus nitidulus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、ワタコナカイガラムシ（Maconellicoccus hirsutus）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum granarium）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリムビオラータ（Mahanarva frimbiolata）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctipes）、ニューロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、マルクロホシカイガラムシ（Parlatoria pergandii）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、フィロキセラ・ビチフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）、フィトコリス・カリフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・ギルディニイ（Piezodorus guildinii）、ペシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バクシニコラ（Psallus vaccinicola）、シューダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、パイナップルコナカイガラムシ（Pseudococcus brevipes）、ナシマルカイガラムシ（Quadraspidiotus perniciosus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、シトビオン・アヴェナエ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、トリアレウローデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、およびズリア・エントレリアーナ（Zulia entrerriana）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２０４】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、膜翅目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、アクロミルメクス属種（Acromyrmex spp.）、アッタ属種（Atta spp.）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）、ディプリオン属種（Diprion spp.）、フォルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオディプリオン属種（Neodiprion spp.）、ポゴノミルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、ヴェスプラ属種（Vespula spp.）、およびキシロコパ属種（Xylocopa spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、アタリア・ロザエ（Athalia rosae）、テキサスハキリアリ（Atta texana）、アルゼンチンアリ（Iridomyrmex humilis）、イエヒメアリ（Monomorium minimum）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、ソレノプシス・モレスタ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、およびコヌカアリ（Tapinoma sessile）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２０５】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、等翅目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、レチキュリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、シェドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）、およびズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、コプトテルメス・クルビグナタス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchi）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、レチキュリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチキュリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチキュリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチキュリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチキュリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチキュリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、レチキュリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、およびレチキュリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２０６】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、鱗翅目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロテニア属種（Argyrotaenia spp.）、カコエシア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クラムバス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ペリドローマ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、シューダレチア属種（Pseudaletia spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、およびイポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、シラホシアシブトクチバ（Achaea janata）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、クルミマダラメイガ（Amyelois transitella）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、モモキバガ（Anarsia lineatella）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）、ミカンコハマキ（Argyrotaenia citrana）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ユウレイセセリ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチキュラナ（Capua reticulana）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、ハスオビハマキ（Choristoneura rosaceana）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、オオボクトウ（Cossus cossus）、シディア・カリアナ（Cydia caryana）、スモモヒメハマキ（Cydia funebrana）、ナシヒメシンクイ（Cydia molesta）、エンドウシンクイ（Cydia nigricana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ダルナ・ディダクタ（Darna diducta）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、エアリアス・ビテラ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、スジマダラメイガ（Ephestia cautella）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、リンゴウスチャイロハマキ（Epiphyas postvittana）、バナナセセリ（Erionota thrax）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、ユーキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マエウスキノメイガ（Hedylepta indicata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ナスノメイガ（Leucinodes orbonalis）、ロイコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ（Lymantria dispar）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッティ（Mahasena corbetti）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、マメノメイガ（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、アメリカキヨトウ（Mythimna unipuncta）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）、ナミスジフユナミシャク（Operophtera brumata）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、トビハマキ（Pandemis heparana）、アフリカオナシアゲハ（Papilio demodocus）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Perileucoptera coffeella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、コナガ（Plutella xylostella）、ブドウヒメハマキ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、シューダレチア・ユニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、ダイズシャクトリムシ（Pseudoplusia includens）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、シロイチモンジヨトウガ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、コイガ（Tineola bisselliella）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ツタ・アブソルータ（Tuta absoluta）、コーヒーゴマフボクトウ（Zeuzera coffeae）、およびヒョウモンマダラボクトウ（Zeuzera pyrina）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２０７】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、ハジラミ目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）、およびトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ツノハジラミ（Chelopistes meleagridis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、ゴニオデス・ギガス（Goniodes gigas）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、およびイヌハジラミ（Trichodectes canis）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２０８】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、直翅目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、およびプテロフィラ属種（Pterophylla spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、モルモンコオロギ（Anabrus simplex）、グリロタルパ・アフリカナ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gryllotalpa australis）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、およびスクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２０９】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、ノミ目の有害生物を防除することができる。具体的な種の非網羅的リストとして、セラトフィルス・ガリナエ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニガー（Ceratophyllus niger）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、およびヒトノミ（Pulex irritans）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２１０】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、アザミウマ目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、カリオスリップス属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、シルトスリップス属種（Scirtothrips spp.）、およびスリップス属種（Thrips spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツェイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムジ（Frankliniella williamsi）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピフォロスリップス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、およびテニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、クロゲハナアザミウマ（Thrips nigropilosus）、スリップス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２１１】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、シミ目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、セイヨウシミ属種（Lepisma spp.）およびマダラシミ属種（Thermobia spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２１２】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、ダニ目の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、アカルス属種（Acarus spp.）、アクロプス属種（Aculops spp.）、ブーフィルス属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、デルマセントール属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、およびテトラニクス属種（Tetranychus spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、アカリンダニ（Acarapis woodi）、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、マンゴーハダニ（Oligonychus coffeae）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、およびミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２１３】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、コムカデ目の有害生物を防除することができる。具体的な種の非網羅的リストとして、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）が挙げられるが、それに限定されない。
【０２１４】
別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を使用して、線形動物門の有害生物を防除することができる。具体的な属の非網羅的リストとして、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルシュマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、およびラドフォラス属種（Radopholus spp.）が挙げられるが、それらに限定されない。具体的な種の非網羅的リストとして、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、およびニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２１５】
追加情報については、Arnold Mallisによる「HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS」、第9版、GIE Media Inc.による著作権2004年を参照されたい。
【０２１６】
施用
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、一般に、防除を提供するために１ヘクタール当たり約０．０１グラムから１ヘクタール当たり約５０００グラムまでの量で使用される。１ヘクタール当たり約０．１グラムから１ヘクタール当たり約５００グラムまでの量が一般に好ましく、１ヘクタール当たり約１グラムから１ヘクタール当たり約５０グラムまでの量が一般により好ましい。
【０２１７】
式Ｉの分子が施用される領域は、有害生物が生息する（または、おそらく生息するか、横切る）任意の領域、例えば、作物、樹木、果実、穀物、飼料種、つる植物、芝生および観賞用植物が育っている場所；家畜が住んでいる場所；建物（穀類が貯蔵されている場所など）の内部または外部の表面、建物に使用される建設材料（含浸木材など）、ならびに建物の周囲の土壌であってよい。式Ｉの分子を使用するための具体的な作物領域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、アブラナ、コムギ、イネ、ソルガム、オオムギ、カラスムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、西洋ナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、豆類および他の価値ある作物が成長しているか、それらの種子が植え付けられることになっている領域を含む。様々な植物を育てる場合、式Ｉの分子とともに硫酸アルミニウムを使用することも有利である。
【０２１８】
有害生物を防除することとは、一般に、有害生物個体群、有害生物活性、または両方が、領域において低減されることを意味する。これは、有害生物個体群が、領域から撃退される場合；有害生物が、領域内または領域周囲で無能力化される場合；または有害生物が、全体的に、または部分的に、領域内または領域周囲で撲滅される場合に生じうる。もちろん、これらの結果の組合せが生じうる。一般に、有害生物個体群、活性、または両方は、望ましくは、５０パーセントを超えて、好ましくは、９０パーセントを超えて低減される。一般に、領域は、ヒト内でもヒト上でもなく、したがって、生息場所（locus）は、一般に非ヒト領域である。
【０２１９】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、混合物として使用され、単独でまたは植物活力を増強するための（例えば、より良い根系を育てるため、ストレスの多い成育条件により良く耐えるための）他の化合物と同時にまたは連続して施用されることができる。かかる他の化合物は、例えば、植物エチレン受容体を調整する化合物、中でも注目すべきは、（１−ＭＣＰとしても知られている）１−メチルシクロプロペンである。
【０２２０】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を、植物の葉面部分および結実部分に施用し、有害生物を防除することができる。該分子は、有害生物と直接接触するか、有害生物は、殺有害生物剤を含有する葉、果実塊を食べるか、または抽出樹液を抜き取る場合に殺有害生物剤を消費するであろう。式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、土壌にも施用することができ、このように施用される場合、根および茎を食べる有害生物を防除することができる。根は、分子を吸収し、分子を植物の葉面部分に取り込み、地上の噛みつく有害生物および樹液を食べる有害生物を防除することができる。
【０２２１】
一般に、餌に関しては、餌は、例えば、シロアリが餌と接触し、および／または餌に誘引されうる地中に置かれる。餌は、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエが、餌と接触し、および／または餌に誘引されうる建物の表面（水平面、垂直面または斜平面）にも施用することができる。餌は、式Ｉの分子を含むことができる。
【０２２２】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、カプセルの内部に封入するか、カプセルの表面上に置くことができる。カプセルのサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００〜９００ナノメートル）からミクロメートルサイズ（直径約１０〜９００ミクロン）までの範囲であってよい。
【０２２３】
ある種の殺有害生物剤に抵抗する一部の有害生物の卵の独特の能力によって、新たに出現する幼虫を防除するために式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子の反復施用が望ましい場合がある。
【０２２４】
植物における殺有害生物剤の全身性移動を利用して、植物の異なる部分に式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を施用することにより（例えば、領域に噴霧することにより）植物の一部分で有害生物を防除することができる。例えば、葉を食べる昆虫の防除は、細流灌漑または畦間施用により、例えば、植え付け前または植え付け後の土壌灌注で土壌を処理することにより、または植え付け前に植物の種子を処理することにより達成することができる。
【０２２５】
種子処理は、特殊な形質を発現するように遺伝子改変された植物が発芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用することができる。代表例として、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）または他の殺昆虫毒素などの無脊椎有害生物に対して毒性があるタンパク質を発現するもの、「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ」種子などの除草剤抵抗性を発現するもの、または殺昆虫毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック（stacked）」外来遺伝子を持つものが挙げられる。さらに、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子によるそのような種子処理は、ストレスの多い生育条件により良く耐える植物の能力をさらに増強することができる。このことは、収穫時におけるより高い収率につながりうる、より健康でより活力のある植物をもたらす。一般的に、種子１００，０００個当たり式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子約１グラム〜約５００グラムは、良好な利益を提供すると予想され、種子１００，０００個当たり約１０グラムから約１００グラムまでの量は、より良好な利益を提供すると予想され、種子１００，０００個当たり約２５グラムから約７５グラムまでの量は、さらにより良好な利益を提供すると予想される。
【０２２６】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子が、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくは他の殺昆虫毒素などの特殊な形質を発現するように遺伝子改変された植物、または除草剤抵抗性を発現するもの、または殺昆虫毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を有するものの上で、中で、または周囲で使用しうることは容易に明らかなはずである。
【０２２７】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において内部寄生生物および外部寄生生物を防除するために使用することができる。式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、粒剤の形態で経口投与により、例えば、浸漬、噴霧、注ぎかけ（pouring on）、スポットオンおよび振りかけの形態で皮膚適用により、ならびに、例えば、注射の形態での非経口投与により施用される。
【０２２８】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、家畜飼育、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウにおいて有利に用いることもできる。それらは、ウマ、イヌ、およびネコなどのペットにおいて有利に用いることもできる。防除する具体的な有害生物は、そのような動物にとって厄介なノミおよびマダニであろう。適切な製剤は、飲料水または飼料とともに動物へ経口的に投与される。適切な用量および製剤は、種によって異なる。
【０２２９】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、上に列記した動物において、寄生虫、とりわけ腸内寄生虫を防除するために使用することもできる。
【０２３０】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、ヒトの健康管理のための治療的方法において用いることもできる。かかる方法として、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、粒剤の形態での経口投与、および皮膚適用が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２３１】
世界中の有害生物は、（そのような有害生物のための）新しい環境に移動し、かかる新しい環境において新たな侵入種となっている。式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、かかる新しい環境においてかかる新たな侵入種を防除するために使用することもできる。
【０２３２】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子は、作物などの植物が（例えば、植え付け前、植え付け時、収穫前に）成長する領域およびかかる植物に商業上の損害をもたらしうる低レベルの（むしろ実際的には存在しない）有害生物がいる場所でも使用しうる。かかる領域におけるかかる分子の用途は、その領域において育てられている植物に利益をもたらすためである。かかる利益として、植物の健康を改善すること、植物の収量を改善すること（例えば、バイオマスの増加および／または価値のある成分の含量の増加）、植物の活力を改善すること（例えば、植物の成長の改善および／または緑がより濃い葉）、植物の品質を改善すること（例えば、ある種の成分の含量または組成の改善）、ならびに非生物的および／または生物的ストレスに対する植物の抵抗性を改善することなどが挙げられるが、それらに限られない。
【０２３３】
殺有害生物剤を使用するか市販することができる前に、そのような殺有害生物剤は、（地方の、地域の、州の、国の、および国際的な）様々な政府当局による長期にわたる評価プロセスを受ける。膨大なデータ要件は、規制当局により規定されており、多くの場合にＷｏｒｌｄ Ｗｉｄｅ Ｗｅｂに接続されたコンピュータを使用し、製品登録者によるまたは製品登録者に代わる第三者によるデータの作成および提出を通じて対処されなければならない。次いで、これらの政府当局は、かかるデータを再検討し、安全性の判定が結論づけられた場合、潜在的な使用者または販売者に製品登録の認可を提供する。その後、製品登録が許可および確認された地域において、かかる使用者または販売者は、そのような殺有害生物剤を使用または販売することができる。
【０２３４】
有害生物に対するその有効性を判定するために、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの分子を試験することができる。さらに、作用様式の研究を実施して、該分子が他の殺有害生物剤と異なる作用様式を有するかを決定することができる。その後、かかる得られたデータをインターネットなどにより第三者に周知させることができる。
【０２３５】
本文書における表題は、便宜のみのためであり、それらの任意の部分を解釈するために使用されてはならない。
【０２３６】
表セクション
【０２３７】
【表１】
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【０２３８】
【表２】
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【０２３９】
【表３】
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