(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基材に、下記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも１種（化合物Ａ）と、下記式（２−Ｉ）、（２−ＩＩ）、（３）、（４−Ｉ）、（４−ＩＩ）、（５−Ｉ）又は（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物若しくはその塩を少なくとも１種（化合物Ｂ）と、を含有することを特徴とする偏光素子。
化合物Ａ：
【化１】
0006054588.tif 000201
（式（１）中、
Ａｒ１は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｒｒ１〜Ｒｒ４は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す）
化合物Ｂ：
【化２】
0006054588.tif 000202
【化３】
0006054588.tif 000203
（式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）中、
Ａｂ１は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｒｂ１〜Ｒｂ５は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
Ｘｂ１は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有していてもよいアミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す）；
【化４】
0006054588.tif 000204
（式（３）中、
Ａｂ２は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｘｂ２は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す）；
【化５】
0006054588.tif 000205
【化６】
0006054588.tif 000206
（式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）中、
Ａｂ３は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｒｂ６〜Ｒｂ８は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシル基を表し、
Ｘｂ３は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、置換アミノ基及びアミノナフチル基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有してもよい、アミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ベンゾイル基、ベンゾイルアミノ基又はナフトトリアゾール基を表す）；及び
【化７】
0006054588.tif 000207
【化８】
0006054588.tif 000208
（式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）中、
Ａｇ１は、ニトロ基又はアミノ基を表し、
Ｘｇ１は、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基；又は、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を表し、
式（５−Ｉ）中、
Ｒｇ１及びＲｇ２は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
式（５−ＩＩ）中、
Ｒｇ２は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す）
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１’）で表されることを特徴とする請求項１に記載の偏光素子。
【化９】
0006054588.tif 000209
（式（１’）中、Ａｒ１及びＲｒ１〜Ｒｒ４は、請求項１に定義された通りである）
【請求項３】
前記基材に、下記式（６）で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも１種（化合物Ｃ）を、さらに含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の偏光素子。
【化１０】
0006054588.tif 000210
（式中、
Ａｙ１及びＡｙ２は、各々独立して、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を表わし、
Ｒｙ１〜Ｒｙ８は、各々独立して、水素原子、スルホ基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を表わし、
ｐは、１〜３の整数である）
【請求項４】
前記基材が、ポリビニルアルコール系の樹脂からなるフィルムであることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の偏光素子。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか１項に記載の偏光素子の少なくとも片面に透明保護層を備えることを特徴とする偏光板。
【請求項６】
請求項１乃至４のいずれか１項に記載の偏光素子又は請求項５に記載の偏光板を用いた液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高い偏光度、高いコントラスト及び高い耐久性を有する染料系偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
偏光素子は、一般に、二色性色素であるヨウ素又は二色性染料をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに吸着配向させることにより製造されている。この偏光素子に接着剤層を介してトリアセチルセルロース等からなる保護フィルムを貼合して得られる偏光板は、液晶表示装置等に用いられる。二色性色素としてヨウ素を用いた偏光板はヨウ素系偏光板と呼ばれ、一方、二色性色素として二色性染料、例えば二色性を有する有機染料を用いた偏光板は染料系偏光板と呼ばれる。これらのうち、ヨウ素系偏光板は、一般に光学特性は優れているものの、耐熱性に劣る性質がある。そのため、ヨウ素系偏光板は、液晶表示装置等の高耐久性が求められる環境下では使用しにくいといった欠点があった。一方、染料系偏光板は、高耐熱性、高湿熱耐久性及び高安定性を有し、さらには、色素の配合による色の選択性が高いという特徴があるものの、ヨウ素系偏光板と比較して偏光性能及びコントラストが低いという問題があった。このため、高い耐久性を維持し、色の選択性が多様であることに加えて、より高いコントラストかつ高い偏光特性を有する偏光素子が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−２１８６１１号公報
【特許文献２】特許第４１６２３３４号公報
【特許文献３】特許第４３６０１００号公報
【特許文献４】特許第４７３６４２４号公報
【特許文献５】特許第５０１７９６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１〜３には、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに、二色性染料としてアゾ化合物を吸着配向させた偏光素子が開示されている。しかしながら、特許文献１〜３に記載の二色性染料を含有してなる偏光素子は、偏光特性、吸収波長領域、色相等の観点から、ヨウ素系偏光板よりも偏光性能、コントラストが低く、近年の高精細ディスプレイ向けには十分な要望には応えられていなかった。また、特許文献４及び５には、ウレイド骨格を有するアゾ化合物を含有する偏光膜が開示されている。しかしながら、このようなアゾ化合物を含有してなる偏光膜であっても、近年の高精細ディスプレイ向けには偏光性能が十分でなく、更なる性能向上が求められていた。【０００５】
また、ウレイド骨格を有する他のアゾ化合物として、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ７３、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ７５、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ７９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８０、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  １０６、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  １１３等のテトラキスアゾ系のウレイド色素が存在することは公知である。しかしながら、これらのウレイド色素を偏光板へ応用しても、偏光度が低く、そのため、このような偏光板をディスプレイに用いることは困難であった。また、ディスプレイ用の偏光板においては、視感度に配慮した色調整のために、一般に、二色性染料であるアゾ化合物を配合するが、その配合に用いるアゾ化合物によって偏光性能が大きく変化してしまう場合がある。そのため、ディスプレイ用の偏光板においては、視感度を考慮した上で最も偏光性能が優れた偏光板を作製するため、最適なアゾ化合物を選択することが非常に重要であった。さらに、近年は液晶ディスプレイだけでなく、タッチパネルや有機ＥＬディスプレイ等を車載分野にも使用できるようにするため、高い偏光度及び高コントラストを有するだけでなく、熱や高温高湿環境下でも偏光度の変化が少ない偏光板の開発が求められていた。【０００６】
本発明の目的は、高い偏光度、高いコントラスト及び高い耐久性を有する高性能な偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置を提供することにある。特に、可視光領域、特に４００〜７００ｎｍの波長領域における直交位の色もれがなく、また、熱、湿度に対する耐湿性、耐熱性が向上した、優れた偏光性能及び耐久性を有する高性能な偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置を提供することにある。【０００７】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討の結果、二色性染料として、特定の構造を有する２種以上のアゾ化合物を配合することによって、偏光性能、特に偏光度及びコントラストが向上し、さらには、熱、湿度に対して高い耐久性を示す偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置が得られることを見出した。【０００８】
すなわち、本発明の要旨構成は、以下の通りである。
［１］基材に、下記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも１種（化合物Ａ）と、下記式（２−Ｉ）、（２−ＩＩ）、（３）、（４−Ｉ）、（４−ＩＩ）、（５−Ｉ）又は（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物若しくはその塩を少なくとも１種（化合物Ｂ）と、を含有することを特徴とする偏光素子。
化合物Ａ：
【化１】
0006054588.tif 000002
（式（１）中、
Ａｒ１は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｒｒ１〜Ｒｒ４は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す）
化合物Ｂ：
【化２】
0006054588.tif 000003
【化３】
0006054588.tif 000004
（式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）中、
Ａｂ１は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｒｂ１〜Ｒｂ５は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
Ｘｂ１は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有していてもよいアミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す）；
【化４】
0006054588.tif 000005
（式（３）中、
Ａｂ２は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｘｂ２は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す）；
【化５】
0006054588.tif 000006
【化６】
0006054588.tif 000007
（式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）中、
Ａｂ３は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｒｂ６〜Ｒｂ８は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシル基を表し、
Ｘｂ３は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、置換アミノ基及びアミノナフチル基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有してもよい、アミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ベンゾイル基、ベンゾイルアミノ基又はナフトトリアゾール基を表す）；及び
【化７】
0006054588.tif 000008
【化８】
0006054588.tif 000009
（式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）中、
Ａｇ１は、ニトロ基又はアミノ基を表し、
Ｘｇ１は、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基；又は、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を表し、
式（５−Ｉ）中、
Ｒｇ１及びＲｇ２は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
式（５−ＩＩ）中、
Ｒｇ２は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す）
［２］前記式（１）で表される化合物が、下記式（１’）で表されることを特徴とする［１］に記載の偏光素子。
【化９】
0006054588.tif 000010
（式（１’）中、Ａｒ１及びＲｒ１〜Ｒｒ４は、請求項１に定義された通りである）
［３］前記基材に、下記式（６）で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも１種（化合物Ｃ）を、さらに含有することを特徴とする［１］又は［２］に記載の偏光素子。
【化１０】
0006054588.tif 000011
（式中、
Ａｙ１及びＡｙ２は、各々独立して、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を表わし、
Ｒｙ１〜Ｒｙ８は、各々独立して、水素原子、スルホ基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を表わし、
ｐは、１〜３の整数である）
［４］前記基材が、ポリビニルアルコール系の樹脂からなるフィルムであることを特徴とする［１］乃至［３］のいずれか１つに記載の偏光素子。
［５］［１］乃至［４］のいずれか１つに記載の偏光素子の少なくとも片面に透明保護層を備えることを特徴とする偏光板。
［６］［１］乃至［４］のいずれか１つに記載の偏光素子又は［５］に記載の偏光板を用いた液晶表示装置。
【発明の効果】
【０００９】
本発明に係る偏光素子又は偏光板は、高い偏光度に加え、顕著に高いコントラスを示す。そのため、優れた偏光特性を示す偏光素子又は偏光板を提供することができる。また、本発明に係る偏光素子又は偏光板は、熱、湿度に対して顕著に高い耐久性を示す。そのため、本発明に係る偏光素子又は偏光板を液晶表示装置に用いることにより、信頼性が高く、長期的に高コントラストで、かつ、より明るい液晶表示装置を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下に、本発明を詳細に説明する。以下において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
【００１１】
また、特に言及されない限り、各式で表されるアゾ化合物並びに後述する各化合物例に示されるアゾ化合物は、遊離酸の形態で表す。以下の説明において、特に言及されない限り、煩雑さを避けるため、便宜上「アゾ化合物又はその塩」の記載は、「アゾ化合物」の記載をもって、当該アゾ化合物の塩も含まれるものとする。
【００１２】
また、本発明において、低級アルキル基、低級アルコキシ基等に記載されている「低級」とは、炭素数が１乃至４であることを意味する。
【００１３】
＜偏光素子＞
本発明に係る偏光素子は、基材に、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも１種（化合物Ａ）と、式（２−Ｉ）、（２−ＩＩ）、（３）、（４−Ｉ）、（４−ＩＩ）、（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物若しくはその塩の少なくとも１種（化合物Ｂ）とを含有する。この双方のアゾ化合物を基材に含有させることにより、高い透過率及び高コントラスに加え、高い耐久性をも示す高性能な偏光素子を得ることができる。また、本発明に係る偏光素子は、任意に、式（６）で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも１種（化合物Ｃ）をさらに含有してもよく、好ましくは、化合物Ａと、化合物Ｂと、化合物Ｃとを基材に含有する。
【００１４】
（基材）
本発明に係る偏光素子に用いられる基材は、化合物Ａと、化合物Ｂとを含有する。そのため、当該基材は、二色性染料、特にアゾ化合物を吸着し得る親水性高分子を製膜して得られるフィルム等であることが好ましい。当該親水性高分子は、特に限定されるものではないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂及びポリアクリル酸塩系樹脂等が挙げられる。このような樹脂の中でも、二色性染料の染色性、加工性及び架橋性等の観点から、ポリビニルアルコール系樹脂又はその誘導体であることが好ましい。基材の形状は、特に限定されるものではなく、例えば、フィルム状、シート状、平板状、曲板状及び半球状等、任意の形状に作製することができる。また、基材の厚さは、偏光素子の用途に応じて適宜設計することができるが、５μｍ〜１５０μｍの範囲が好ましく、２０μｍ〜１００μｍの範囲がより好ましい。本発明に係る偏光素子は、例えば、基材としての上記親水性高分子をフィルム状に形成し、次いで、当該フィルムにアゾ化合物又はその塩を含有させ、その後、得られたフィルムに延伸等の配向処理を適用することによって、作製することができる。
【００１５】
（化合物Ａ）
次に、本発明で用いられる基材に含有される各アゾ化合物について説明する。本発明に係る偏光素子は、下記式（１）で表されるアゾ化合物の少なくとも１種を基材に含有する。
【００１６】
【化１１】
0006054588.tif 000012
（式（１）中、
Ａｒ１は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｒｒ１〜Ｒｒ４は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシル基を表す）
【００１７】
式（１）中、Ａｒ１がフェニル基である場合には、その置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましい。フェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基及び低級アルキルアミノ基置換アミノ基からなる群から選択され、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群から選択され、特に好ましくは、スルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基及びカルボキシ基からなる群から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは、３−スルホプロポキシ基又は４−スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３−スルホプロポキシ基である。フェニル基が置換基としてスルホ基を有する場合、スルホ基の数は、１つ又は２つであることが好ましく、また、スルホ基の置換位置については、特に限定されるものではないが、スルホ基が１つである場合にはフェニル基の４−位が好ましく、スルホ基が２つである場合には、フェニル基の２−，４−位の組合せ又はフェニル基の３−，５−位の組合せが好ましい。
【００１８】
式（１）中、Ａｒ１がナフチル基である場合には、その置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましい。ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びスルホ基を有する低級アルコキシ基からなる群から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは３−スルホプロポキシ基又は４−スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３−スルホプロポキシ基である。ナフチル基に置換されるスルホ基の数が２つである場合、スルホ基の置換位置は、ナフチル基の４−，８−位の組み合わせ又は６−，８−位の組合せが好ましく、６−，８−位の組合せがより好ましい。ナフチル基に置換されるスルホ基の数が３つである場合、スルホ基の置換位置は、１−，３−，６−位の組合せであることが好ましい。
【００１９】
式（１）中、Ｒｒ１〜Ｒｒ４は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシル基を表す。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシが好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。Ｒｒ１〜Ｒｒ４は、好ましくは、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３−スルホプロポキシ基又は４−スルホブトキシ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、メトキシ基又は３−スルホプロポキシ基である。Ｒｒ１〜Ｒｒ４が置換されるフェニル基の置換位置としては、好ましくは、フェニル基の２−位のみ、５−位のみ、２−位と６−位の組合せ、２−位と５−位の組合せ、３−位と５−位の組合せであり、特に好ましくは、２−位のみ、５−位のみ、２−位と５−位の組合せである。なお、上記２−位のみ、５−位のみとは、Ｒｒ１とＲｒ２、Ｒｒ３とＲｒ４との関係で、Ｒｒ１とＲｒ２又はＲｒ３とＲｒ４のいずれか一方が、２−位又は５−位のみに水素原子以外の置換基を１つ有し、他方が水素原子であることを意味する。
【００２０】
上記式（１）で表されるアゾ化合物の中でも、特に、下記式（１’）で表されるアゾ化合物が好ましく、このようなアゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をより向上させることができる。
【００２１】
【化１２】
0006054588.tif 000013
（式（１’）中、Ａｒ１及びＲｒ１〜Ｒｒ4は、上記式（１）に定義された通りである）
【００２２】
上記式（１）で表されるアゾ化合物は、例えば、特開２００９−１５５３６４号公報等に記載された方法及びこれに類する方法で合成することができるが、これらに限定されるものではない。例えば、後述する式（ｖ）で表されるベースとなる化合物を、クロロ炭酸フェニル等のウレイド化剤と、２０〜９５℃で反応させることにより上記式（１）で表されるアゾ化合物を作製することができる。他のウレイド化による合成方法として、ホスゲン化合物等を使用し、アミン化合物をウレイド化させる方法が知られている。この合成方法により、ウレイド骨格を有する本発明における式（１）で表されるアゾ化合物を得ることができる。
【００２３】
上記式（１）で表されるアゾ化合物の具体的な合成方法を以下に説明する。まず、下記式（ｉ）で表されるような置換基を有するアミン類を、例えば、細田豊著「染料化学」，技報堂，１９５７年, Ｐ.１３５−２３４に記載されている製法と同様の製法によりジアゾ化し、次いで、下記式（ｉｉ）で表されるアニリン類とカップリングさせることにより、下記式（ｉｉｉ）で表されるモノアゾアミノ化合物を得る。
【００２４】
【化１３】
0006054588.tif 000014
（式（ｉ）中、Ａｒは上記式（１）のＡｒ１と同じ意味を表す。）
【００２５】
【化１４】
0006054588.tif 000015
（式（ｉｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、上記式（１）におけるＲｒ１及びＲｒ２とそれぞれ同じ意味を表す。）
【００２６】
【化１５】
0006054588.tif 000016
（式（ｉｉｉ）中、Ａｒは上記式（１）のＡｒ１と同じ意味を表し、Ｒ１及びＲ２は上記式（１）におけるＲｒ１及びＲｒ２とそれぞれ同じ意味を表す。）
【００２７】
次いで、当該式（ｉｉｉ）で表されるモノアゾアミノ化合物をジアゾ化し、さらに、下記式（ｉｖ）で表されるアニリン類と２次カップリングさせ、下記式（ｖ）で表されるジスアゾアミノ化合物を得る。
【００２８】
【化１６】
0006054588.tif 000017
（式（ｉｖ）中、Ｒ３及びＲ４は上記式（１）におけるＲｒ３及びＲｒ４とそれぞれ同じ意味を表す。）
【００２９】
【化１７】
0006054588.tif 000018
（式（ｖ）中、Ａｒは上記式（１）のＡｒ１と同じ意味を表し、Ｒ１及びＲ２は上記式（１）におけるＲｒ１及びＲｒ２とそれぞれ同じ意味を表し、Ｒ３及びＲ４は上記式（１）におけるＲｒ３及びＲｒ４とそれぞれ同じ意味を表す。）
【００３０】
上記反応経路におけるジアゾ化工程は、ジアゾ成分の塩酸、硫酸等の鉱酸水溶液又は懸濁液に亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩を混合するといった順法により行われるか、或いはジアゾ成分の中性若しくは弱アルカリ性の水溶液に亜硝酸塩を加えておき、これと鉱酸を混合するといった逆法によって行われる。ジアゾ化の温度は、−１０〜４０℃が適当である。また、アニリン類とのカップリング工程は、塩酸、酢酸等の酸性水溶液と上記各ジアゾ液とを混合し、温度が−１０〜４０℃でｐＨ２〜７の酸性条件で行われる。
【００３１】
カップリング工程により得られたモノアゾアミノ化合物又はジスアゾアミノ化合物は、そのまま或いは酸析や塩析により析出させ濾過して取り出すか、溶液又は懸濁液のまま更なる工程を行うこともできる。ジアゾニウム塩が難溶性で懸濁液である場合には、当該懸濁液を濾過し、プレスケーキとして濾過後のジアゾニウム塩を更なるカップリング工程で使用することもできる。
【００３２】
上記の工程により得られたジスアゾアミノ化合物を、その後、クロロ炭酸フェニルとウレイド化反応に施すことにより、上記式（１）で表されるアゾ化合物が合成される。当該ウレイドか反応は、例えば、特開２００９−１５５３６４号公報に記載される製法により、温度が１０〜９０℃でｐＨ７〜１１の中性〜アルカリ性条件で行われる。ウレイド化反応の終了後、塩析により得られたアゾ化合物を析出させ、次いで濾過させる。また、精製が必要な場合には、塩析を繰り返すか又は有機溶媒を使用して水中から得られたアゾ化合物を析出させればよい。精製に使用する有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン等のケトン類等の水溶性有機溶媒が挙げられる。このようにして、本発明で使用される上記式（１）で表されるアゾ化合物を合成させることができる。
【００３３】
上記式（１）で表されるアゾ化合物の具体例として、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【００３４】
［化合物例１−１］
【化１８】
0006054588.tif 000019
［化合物例１−２］
【化１９】
0006054588.tif 000020
［化合物例１−３］
【化２０】
0006054588.tif 000021
［化合物例１−４］
【化２１】
0006054588.tif 000022
［化合物例１−５］
【化２２】
0006054588.tif 000023
［化合物例１−６］
【化２３】
0006054588.tif 000024
［化合物例１−７］
【化２４】
0006054588.tif 000025
［化合物例１−８］
【化２５】
0006054588.tif 000026
［化合物例１−９］
【化２６】
0006054588.tif 000027
［化合物例１−１０］
【化２７】
0006054588.tif 000028
［化合物例１−１１］
【化２８】
0006054588.tif 000029
［化合物例１−１２］
【化２９】
0006054588.tif 000030
［化合物例１−１３］
【化３０】
0006054588.tif 000031
［化合物例１−１４］
【化３１】
0006054588.tif 000032
［化合物例１−１５］
【化３２】
0006054588.tif 000033
［化合物例１−１６］
【化３３】
0006054588.tif 000034
［化合物例１−１７］
【化３４】
0006054588.tif 000035
［化合物例１−１８］
【化３５】
0006054588.tif 000036
［化合物例１−１９］
【化３６】
0006054588.tif 000037
［化合物例１−２０］
【化３７】
0006054588.tif 000038
［化合物例１−２１］
【化３８】
0006054588.tif 000039
［化合物例１−２２］
【化３９】
0006054588.tif 000040
［化合物例１−２３］
【化４０】
0006054588.tif 000041
［化合物例１−２４］
【化４１】
0006054588.tif 000042
［化合物例１−２５］
【化４２】
0006054588.tif 000043
［化合物例１−２６］
【化４３】
0006054588.tif 000044
【００３５】
これらの式（１）で表されるアゾ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００３６】
（化合物Ｂ）
次に、本発明に係る偏光素子の基材に含まれる式（２−Ｉ）で表されるアゾ化合物について説明する。本発明に係る偏光素子は、化合物Ａとして、上記式（１）で表されるアゾ化合物と共に、化合物Ｂとして、上記式（１）とは異なる下記式（２−Ｉ）、（２−ＩＩ）、（３）、（４−Ｉ）、（４−ＩＩ）、（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物のうち、少なくとも１種を基材に含む。
【００３７】
式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）で表されるアゾ化合物は、以下の構造式を有する。尚、下記式（２−ＩＩ）で表されるアゾ化合物は、下記式（２−Ｉ）で表される化合物の構造に関して、−ＯＣＨ３基中のＯと−ＯＨ基中のＯとが銅（Ｃｕ）を介して結合されている以外は、下記式（２−Ｉ）で表されるアゾ化合物と同じ構造である。
【００３８】
【化４４】
0006054588.tif 000045
【化４５】
0006054588.tif 000046
（式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）中、
Ａｂ１は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｒｂ１〜Ｒｂ５は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
Ｘｂ１は、低級アルキル、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有していてもよい、アミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す）
【００３９】
式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）中、Ａｂ１がフェニル基である場合には、その置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましい。フェニル基が置換基を２つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ベンゾイル基、アミノ基、アセチルアミノ基及び低級アルキルアミノ基置換アミノ基からなる群から選択され、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、３−スルホプロポキシ基及び４−スルホブトキシ基からなる群から選択され、特に好ましくは、スルホ基、メチル基、メトキシ基、カルボキシ基及び３−スルホプロポキシ基からなる群から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、上記の３−スルホプロポキシ基又は４−スルホブトキシ基のように、直鎖のアルコキシが好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。フェニル基が置換基としてスルホ基を有する場合、スルホ基の数は、１つ又は２つであることが好ましく、また、スルホ基の置換位置については、特に限定されるものではないが、スルホ基が１つである場合には、フェニル基の４位−が好ましく、スルホ基が２つである場合には、フェニル基の２位−，４−位の組合せ又は３−位，５−位の組合せが好ましい。
【００４０】
式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）中、Ａｂ１がナフチル基である場合には、その置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましい。ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びスルホ基を有する低級アルコキシ基からなる群から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシが好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは３−スルホプロポキシ基又は４−スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３−スルホプロポキシ基である。ナフチル基に置換されるスルホ基の数が２つである場合、スルホ基の置換位置は、ナフチル基の４−，８−位の組合せ又は６−，８−位の組合せが好ましく、６−，８−位の組合せがより好ましい。ナフチル基に置換されるスルホ基の数が３つである場合、スルホ基の置換位置は、３−，６−，８−位の組合せであることが好ましい。
【００４１】
式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）中、Ｒｂ１〜Ｒｂ５は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシが好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。Ｒｂ１〜Ｒｂ５は、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３−スルホプロポキシ基又は４−スルホブトキシ基であり、特に好ましくは、スルホ基、メチル基、メトキシ基、カルボキシ基又は３−スルホプロポキシ基である。特に、Ｒｂ５がメトキシ基である場合、本発明に係る偏光素子又は偏光板の偏光性能は飛躍的に向上するため好ましい。
【００４２】
式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）中、Ｘｂ１は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有していてもよい、アミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す。
【００４３】
Ｘｂ１が、上記置換基を有していてもよいアミノ基である場合、当該アミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、低級アルキル基、低級アルコキシル基、スルホ基、アミノ基及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ又は２つ有し、より好ましくは、メチル基、メトキシ基、スルホ基、アミノ基及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ又は２つ有する。
【００４４】
Ｘｂ１が、上記置換基を有していてもよいフェニルアミノ基である場合、当該フェニルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、低級アルキル基、低級アルコキシル基、スルホ基、アミノ基及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ又は２つ有し、より好ましくは、メチル基、メトキシ基、スルホ基及びアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ又は２つ有する。
【００４５】
Ｘｂ１が、上記置換基を有していてもよいフェニルアゾ基である場合、当該フェニルアゾ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を１〜３つ有し、より好ましくは、メチル基、メトシキ基、アミノ及びヒドロキシ基からなる群から選択される置換基を１〜３つ有する。
【００４６】
Ｘｂ１が、上記置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基である場合、当該ナフトトリアゾール基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、スルホ基、アミノ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基１つ又は２つを有し、より好ましくは、置換基としてスルホ基を１つ又は２つ有する。
【００４７】
Ｘｂ１が、上記置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基である場合、当該ベンゾイルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ有し、より好ましくは、置換基としてヒドロキシ基又はアミノ基を１つ又は２つ有する。
【００４８】
好ましくは、Ｘｂ１は、上記置換基を少なくとも１つ有していてもよい、ベンゾイルアミノ基又はフェニルアミノ基であり、最も好ましくは、上記置換基を有していてもよいフェニルアミノ基である。ベンゾイルアミノ基又はフェニルアミノ基が上記置換基を有する場合、当該置換基の位置は特に限定されるものではないが、フェニルアミノ基の場合、上記置換基の１つはアミノ基に対してｐ−位であることが好ましく、一方、ベンゾイルアミノ基の場合、上記置換基の１つはカルボニル基に対してｐ−位であることが好ましい。
【００４９】
上記式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の中でも、下記式（２’）で表されるアゾ化合物が好ましく、このようなアゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をより向上させることができる。
【００５０】
【化４６】
0006054588.tif 000047
（式（２’）中、Ａｂ１、Ｒｂ１〜Ｒｂ４及びＸｂ１は、上記式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）について定義された通りである。）
【００５１】
上記式（２’）で表されるアゾ化合物の中でも、特に、下記式（２”）で表されるアゾ化合物でがより好ましく、当該アゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をより一層向上させることができる。
【００５２】
【化４７】
0006054588.tif 000048
（式（２”）中、Ａｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ４及びＸｂ１は、上記式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）について定義された通りである。）
【００５３】
上記式（２−Ｉ）又は（２−ＩＩ）で表されるアゾ化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１０８１６９号及び国際公開第２０１２／１０８１７３号等に記載された方法により製造することできるが、これらに限定されるものではない。
【００５４】
このような式（２−Ｉ）又は(２−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の具体例として、例えば、国際公開第２０１２／１０８１６９号及び国際公開第２０１２／１０８１７３号等に記載されているような以下のアゾ化合物が挙げられる。
【００５５】
［化合物例２−１］
【化４８】
0006054588.tif 000049
［化合物例２−２］
【化４９】
0006054588.tif 000050
［化合物例２−３］
【化５０】
0006054588.tif 000051
［化合物例２−４］
【化５１】
0006054588.tif 000052
［化合物例２−５］
【化５２】
0006054588.tif 000053
［化合物例２−６］
【化５３】
0006054588.tif 000054
［化合物例２−７］
【化５４】
0006054588.tif 000055
［化合物例２−８］
【化５５】
0006054588.tif 000056
［化合物例２−９］
【化５６】
0006054588.tif 000057
［化合物例２−１０］
【化５７】
0006054588.tif 000058
［化合物例２−１１］
【化５８】
0006054588.tif 000059
［化合物例２−１２］
【化５９】
0006054588.tif 000060
［化合物例２−１３］
【化６０】
0006054588.tif 000061
［化合物例２−１４］
【化６１】
0006054588.tif 000062
［化合物例２−１５］
【化６２】
0006054588.tif 000063
［化合物例２−１６］
【化６３】
0006054588.tif 000064
［化合物例２−１７］
【化６４】
0006054588.tif 000065
［化合物例２−１８］
【化６５】
0006054588.tif 000066
［化合物例２−１９］
【化６６】
0006054588.tif 000067
［化合物例２−２０］
【化６７】
0006054588.tif 000068
［化合物例２−２１］
【化６８】
0006054588.tif 000069
［化合物例２−２２］
【化６９】
0006054588.tif 000070
［化合物例２−２３］
【化７０】
0006054588.tif 000071
［化合物例２−２４］
【化７１】
0006054588.tif 000072
［化合物例２−２５］
【化７２】
0006054588.tif 000073
［化合物例２−２６］
【化７３】
0006054588.tif 000074
［化合物例２−２７］
【化７４】
0006054588.tif 000075
［化合物例２−２８］
【化７５】
0006054588.tif 000076
［化合物例２−２９］
【化７６】
0006054588.tif 000077
［化合物例２−３０］
【化７７】
0006054588.tif 000078
[化合物例２−３１]
【化７８】
0006054588.tif 000079
[化合物例２−３２]
【化７９】
0006054588.tif 000080
[化合物例２−３３]
【化８０】
0006054588.tif 000081
[化合物例２−３４]
【化８１】
0006054588.tif 000082
[化合物例２−３５]
【化８２】
0006054588.tif 000083
[化合物例２−３６]
【化８３】
0006054588.tif 000084
[化合物例２−３７]
【化８４】
0006054588.tif 000085
[化合物例２−３８]
【化８５】
0006054588.tif 000086
[化合物例２−３９]
【化８６】
0006054588.tif 000087
[化合物例２−４０]
【化８７】
0006054588.tif 000088
[化合物例２−４１]
【化８８】
0006054588.tif 000089
[化合物例２−４２]
【化８９】
0006054588.tif 000090
[化合物例２−４３]
【化９０】
0006054588.tif 000091
[化合物例２−４４]
【化９１】
0006054588.tif 000092
[化合物例２−４５]
【化９２】
0006054588.tif 000093
[化合物例２−４６]
【化９３】
0006054588.tif 000094
[化合物例２−４７]
【化９４】
0006054588.tif 000095
[化合物例２−４８]
【化９５】
0006054588.tif 000096
【００５６】
続いて、式（３）で表されるアゾ化合物について説明する。式（３）で表されるアゾ化合物は、以下の構造式を有する。
【化９６】
0006054588.tif 000097
（式（３）中、
Ａｂ２は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｘｂ２は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有してもよい、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す。
【００５７】
上記の通り、式（３）中、Ａｂ２は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表す。フェニル基又はナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択され、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群から選択され、特に好ましくは、スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは、３−スルホプロポキシ基又は４−スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３−スルホプロポキシ基である。また、フェニル基が有する置換基の数は、１つ又は２つであることが好ましく、一方、ナフチル基が有する置換基の数は２つ又は３つであることが好ましい。これらの置換基の位置については、特に限定されるものではないが、フェニル基が有する置換基の数が１つである場合には、フェニル基の４位−が好ましく、置換基の数が２つである場合には、フェニル基の２位−，４−位の組合せ又は３−位，５−位の組合せが好ましい。一方、ナフチル基は、置換基としてスルホ基を２つ又は３つ有していることが好ましく、ナフチル基に置換されるスルホ基の数が２つである場合、スルホ基の置換位置は、ナフチル基の４−，８−位の組合せ又は６−，８−位の組合せが好ましく、６−，８−位の組合せがより好ましい。また、ナフチル基に置換されるスルホ基の数が３つである場合、スルホ基の置換位置は、３−，６−，８−位の組合せであることが好ましい。
【００５８】
式（３）中、Ｘｂ２は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有していてもよいフェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す。
【００５９】
Ｘｂ２が、上記置換基を有していてもよいフェニルアミノ基である場合、当該フェニルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有し、より好ましくは、非置換もしくは置換基としてメトキシ基を有することがよい。フェニルアミノ基が上記置換基を有する場合、当該置換基の位置は特に限定されるものではないが、上記置換基の１つは、フェニル基に結合したアミノ基に対してｐ−位であることが好ましい。
【００６０】
Ｘｂ２が、上記置換基を有していてもよいベンゾイルアミノ基である場合、当該ベンゾイルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、アミノ基、置換アミノ基、及びヒドロキシ基からなる群から選択される置換基を有し、より好ましくは、置換基としてアミノ基を有する。ベンゾイルアミノ基が上記置換基を有する場合、当該置換基の位置は特に限定されるものではないが、上記置換基の１つは、フェニル基に結合したカルボニル基に対してｐ−位であることが好ましい。
【００６１】
Ｘｂ２が、上記置換基を有していてもよいフェニルアゾ基である場合、当該フェニルアゾ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、メトキシ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を有し、より好ましくは、置換基としてヒドロキシル基を有する。
【００６２】
Ｘｂ２が、上記置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基である場合、当該フェニルアゾ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは置換基としてスルホ基を有する。
【００６３】
上記式（３）で表されるアゾ化合物の中でも、下記式（３’）で表されるアゾ化合物が好ましく、このようなアゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をより向上させることができる。
【化９７】
0006054588.tif 000098
（式（３’）中、Ａｂ２及びＸｂ２は、上記式（３）に定義された通りである。）
【００６４】
上記式（３）で表されるアゾ化合物は、例えば、特公昭６４−５６２３号公報、特許第４０３３４４３号公報、特許第２９８５４０８号公報、特許第３３７８２９６号公報、国際公開第２００７／１４５２１０号等に記載されているような、公知のジアゾ化、カップリングにより製造することができるが、これらに限定されるものではない。
【００６５】
このような式（３）で表されるアゾ化合物の具体例として、例えば、以下のアゾ化合物が挙げられる。
【００６６】
[化合物例３−１]
【化９８】
0006054588.tif 000099
[化合物例３−２]
【化９９】
0006054588.tif 000100
[化合物例３−３]
【化１００】
0006054588.tif 000101
[化合物例３−４]
【化１０１】
0006054588.tif 000102
[化合物例３−５]
【化１０２】
0006054588.tif 000103
[化合物例３−６]
【化１０３】
0006054588.tif 000104
[化合物例３−７]
【化１０４】
0006054588.tif 000105
[化合物例３−８]
【化１０５】
0006054588.tif 000106
[化合物例３−９]
【化１０６】
0006054588.tif 000107
[化合物例３−１０]
【化１０７】
0006054588.tif 000108
[化合物例３−１１]
【化１０８】
0006054588.tif 000109
[化合物例３−１２]
【化１０９】
0006054588.tif 000110
[化合物例３−１３]
【化１１０】
0006054588.tif 000111
[化合物例３−１４]
【化１１１】
0006054588.tif 000112
[化合物例３−１５]
【化１１２】
0006054588.tif 000113
【００６７】
次に、式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）で表されるアゾ化合物について説明する。式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）で表されるアゾ化合物は、以下の構造式を有する。尚、下記式（４−ＩＩ）で表されるアゾ化合物は、下記式（４−Ｉ）で表される化合物の構造に関して、−ＯＣＨ３基中のＯと−ＯＨ基中のＯとが銅（Ｃｕ）を介して結合されている以外は、下記式（４−Ｉ）で表されるアゾ化合物と同じ構造である。
【００６８】
【化１１３】
0006054588.tif 000114
【化１１４】
0006054588.tif 000115
（式（４−Ｉ）及び式（４−ＩＩ）中、
Ａｂ３は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Ｒｂ６〜Ｒｂ８は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシル基を表し、
Ｘｂ３は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、置換アミノ基及びアミノナフチル基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有してもよい、アミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ベンゾイル基、ベンゾイルアミノ基又はナフトトリアゾール基を表す）
【００６９】
上記の通り、式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）中、Ａｂ３は、スルホ基若しくはカルボキシ基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表す。フェニル基又はナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択され、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群から選択され、特に好ましくは、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、メトキシ基及びニトロ基からなる群から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシが好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは３−スルホプロポキシ基又は４−スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３−スルホプロポキシ基である。また、フェニル基が有する置換基の数は、１つ又は２つであることが好ましく、一方、ナフチル基が有する置換基の数は２つ又は３つであることが好ましい。これらの置換基の位置については、特に限定されるものではないが、フェニル基が有する置換基の数が１つである場合には、フェニル基の４位−が好ましく、置換基の数が２つである場合には、フェニル基の２位−，４−位の組合せ又は３−位，５−位の組合せが好ましい。一方、ナフチル基は、置換基としてスルホ基を２つ又は３つ有していることが好ましく、ナフチル基に置換されるスルホ基の数が２つである場合、スルホ基の置換位置は、ナフチル基の４−，８−位の組合せ又は６−，８−位の組合せが好ましく、６−，８−位の組合せがより好ましい。また、ナフチル基に置換されるスルホ基の数が３つである場合、スルホ基の置換位置は、３−，６−，８−位の組合せであることが好ましい。
【００７０】
式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）中、Ｒｂ６〜Ｒｂ８は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、例えば、スルホ基を有するエトキシ基、スルホ基を有するプロポキシル基、スルホ基を有するブトキシ基等の直鎖のアルコキシが好ましい。また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましく、スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、好ましくは３−スルホプロポキシ基又は４−スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３−スルホプロポキシ基である。偏光特性をより向上させるため、Ｒｂ６〜Ｒｂ８は、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシ基又は３−スルホプロポキシ基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。偏光特性をより一層向上させるため、Ｒｂ３は、さらに好ましくはメチル基又はメトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ基である。Ｒｂ６〜Ｒｂ８が置換されるフェニル基の置換位置としては、好ましくは、フェニル基の２−位と５−位の組合せ又は３−位と６−位の組合せである。なお、Ｒｂ８については、ＯＣＨ３とＲｂ８との関係で、それぞれがフェニル基の２−位と５−位又は３−位と６−位に置換されていることを意味する。
【００７１】
式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）中、Ｘｂ３は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、置換アミノ基及びアミノナフチル基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有してもよい、アミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ベンゾイル基、ベンゾイルアミノ基又はナフトトリアゾール基を表す。
【００７２】
Ｘｂ３が、上記置換基を有していてもよいアミノ基である場合、当該アミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、置換アミノ基及びアミノナフチル基からなる群から選択される置換基を有し、より好ましくは、メチル基、エチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される置換基を有する。
【００７３】
Ｘｂ３が、上記置換基を有していてもよいフェニルアミノ基である場合、フェニルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有し、より好ましくは、水素原子、メトキシ基、スルホ基及びアミノ基からなる群から選択される置換基を有し、特に好ましくは、置換基としてメトキシ基を有する。フェニルアミノ基が上記置換基を有する場合、当該置換基の位置は特に限定されるものではないが、上記置換基の１つは、フェニル基に結合したアミノ基に対してｐ−位であることが好ましい。
【００７４】
Ｘｂ３が、上記置換基を有していてもよいフェニルアゾ基である場合、フェニルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、メトキシ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を有し、特に好ましくは、置換基としてヒドロキシ基、アミノ基を有する。
【００７５】
Ｘｂ３が、上記置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基である場合、ベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、アミノ基、置換アミノ基及びヒドロキシ基からなる群から選択される置換基を有し、特に好ましくは、置換基としてアミノ基を有する。ベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基が上記置換基を有する場合、当該置換基の位置は特に限定されるものではないが、上記置換基の１つは、フェニル基に結合したカルボニル基に対してｐ−位であることが好ましい。
【００７６】
Ｘｂ３が、上記置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基である場合、当該ナフトトリアゾール基は、非置換であるか、或いは、好ましくは置換基としてスルホ基を１つ、２つ又は３つ有する。
【００７７】
上記式（４−Ｉ）で表されるアゾ化合物の中でも、下記式（４’）で表されるアゾ化合物が好ましい。下記式（４’）で表されるアゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をより向上させることができる。
【００７８】
【化１１５】
0006054588.tif 000116
（式（４’）中、Ａｂ３、Ｒｂ６、Ｒｂ７及びＸｂ３は、上記式（４−Ｉ）に定義された通りである。）
【００７９】
上記式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の中でも、特に、式（４−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の使用により、偏光性能をより一層向上させることができる。
【００８０】
上記式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）で表されるアゾ化合物は、例えば、特開平３−１２６０６号公報、特開平５−２９５２８１号公報、特開平１０−２５９３１１号公報、国際公開第２００７／１４５２１０号等に記載されているような、公知の方法により製造することができるが、これらに限定されるものではない。
【００８１】
このような式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の具体例として、例えば、以下のアゾ化合物が挙げられる。
【００８２】
[化合物例４−１]
【化１１６】
0006054588.tif 000117
[化合物例４−２]
【化１１７】
0006054588.tif 000118
[化合物例４−３]
【化１１８】
0006054588.tif 000119
[化合物例４−４]
【化１１９】
0006054588.tif 000120
[化合物例４−５]
【化１２０】
0006054588.tif 000121
[化合物例４−６]
【化１２１】
0006054588.tif 000122
[化合物例４−７]
【化１２２】
0006054588.tif 000123
[化合物例４−８]
【化１２３】
0006054588.tif 000124
[化合物例４−９]
【化１２４】
0006054588.tif 000125
[化合物例４−１０]
【化１２５】
0006054588.tif 000126
[化合物例４−１１]
【化１２６】
0006054588.tif 000127
[化合物例４−１２]
【化１２７】
0006054588.tif 000128
[化合物例４−１３]
【化１２８】
0006054588.tif 000129
[化合物例４−１４]
【化１２９】
0006054588.tif 000130
[化合物例４−１５]
【化１３０】
0006054588.tif 000131
[化合物例４−１６]
【化１３１】
0006054588.tif 000132
[化合物例４−１７]
【化１３２】
0006054588.tif 000133
[化合物例４−１８]
【化１３３】
0006054588.tif 000134
[化合物例４−１９]
【化１３４】
0006054588.tif 000135
[化合物例４−２０]
【化１３５】
0006054588.tif 000136
[化合物例４−２１]
【化１３６】
0006054588.tif 000137
[化合物例４−２２]
【化１３７】
0006054588.tif 000138
[化合物例４−２３]
【化１３８】
0006054588.tif 000139
【００８３】
次に、式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物について説明する。式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物は、以下の構造式を有する。尚、下記式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物は、下記式（５−Ｉ）で表される化合物の構造に関して、Ｒｇ１基中のＯと−ＯＨ基中のＯとが銅（Ｃｕ）を介して結合されている以外は、下記式（５−Ｉ）で表されるアゾ化合物と同じ構造である。
【００８４】
【化１３９】
0006054588.tif 000140
【化１４０】
0006054588.tif 000141
（式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）中、
Ａｇ１は、ニトロ基又はアミノ基を表し、
Ｘｇ１は、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基；又は、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を表し、
式（５−Ｉ）中、
Ｒｇ１及びＲｇ２は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
式（５−ＩＩ）中、
Ｒｇ２は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す）
【００８５】
式（５−Ｉ）中、Ｒｇ１及びＲｇ２は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、式（５−ＩＩ）中、Ｒｇ２は、式（５−Ｉ）と同様に、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシが好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、好ましくは３−スルホプロポキシ基又は４−スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３−スルホプロポキシ基である。
【００８６】
式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）中、Ａｇ１はニトロ基又はアミノ基を表す。Ａｇ１がニトロ基である場合、偏光性能がさらに向上するため好ましい。
【００８７】
式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）中、Ｘｇ１が、上記置換基を有していてもよいアミノ基である場合、当該アミノ基は、非置換であるか、或いは、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有している。
【００８８】
Ｘｇ１が、上記置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基である場合、当該ベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基は、非置換であるか、或いは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基又及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有し、好ましくは、アミノ基、メチル基及びメトキシ基からなる群から選択される置換基を有する。
【００８９】
Ｘｇ１が、上記置換基を有していてもよいフェニルアミノ基である場合、当該フェニルアミノ基は、非置換であるか、或いは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基又及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有し、好ましくは、非置換であるか、もしくは、アミノ基、メチル基及びメトキシ基からなる群から選択される置換基を有する。フェニルアミノ基が上記置換基を有する場合、当該置換基の位置は特に限定されるものではないが、上記置換基の１つは、フェニル基に結合したアミノ基に対してｐ−位であることが好ましい。
【００９０】
Ｘｇ１が、上記置換基を有していてもよいフェニルアゾ基である場合、当該フェニルアゾ基は、非置換であるか、或いは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基又及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有し、好ましくは、アミノ基、メチル基及びメトキシ基からなる群から選択される置換基を有する。
【００９１】
Ｘｇ１が、上記置換基を有していてもよいナフトトリアゾール基である場合、当該ナフトトリアゾール基は、非置換であるか、或いは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基又及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有し、好ましくは、置換基としてスルホ基を有する。
【００９２】
式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表される化合物の中でも、下記式（５’）で表されるアゾ化合物が好ましい。下記式（５’）で表されるアゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をさらに向上させることができる。
【００９３】
【化１４１】
0006054588.tif 000142
（式（５’）中、Ａｇ１、Ｒｂ２及びＸｇ１は、式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）に定義された通りである）
【００９４】
さらに光学特性を向上させるため、式（５’）中、Ｒｇ２は、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基である。
【００９５】
上記式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物は、例えば、特公昭６０−１５６７５９号公報、特開平２−６１９８８号公報等に記載されているような、公知の方法により製造することができるが、これらに限定されるものではない。
【００９６】
このような式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の具体例として、例えば、以下のアゾ化合物が挙げられる。
【００９７】
【化１４２】
0006054588.tif 000143
【化１４３】
0006054588.tif 000144
【化１４４】
0006054588.tif 000145
【化１４５】
0006054588.tif 000146
【化１４６】
0006054588.tif 000147
【００９８】
これらの式（２−Ｉ）、（２−ＩＩ）、（３）、（４−Ｉ）、（４−ＩＩ）、（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００９９】
本発明の偏光素子は、化合物Ａと、化合物Ｂとを含有することにより、従来の染料系偏光素子又は偏光板よりも高い偏光度及び高いコントラストを有し、かつ、偏光性能に優れた偏光素子又は偏光板を実現し、かつ、これまでの染料系偏光素子又は偏光板と比べて熱、湿度、光に対して高い耐光性を示す。
【０１００】
（化合物Ｃ）
本発明の偏光素子の偏光性能を向上させるために、上記化合物Ａと、上記化合物Ｂに加えて、下記式（６）で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも１種（化合物Ｃ）をさらに含有していることが好ましい。
【０１０１】
【化１４７】
0006054588.tif 000148
（式（６）中、
Ａｙ１及びＡｙ２は、各々独立して、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を表し、
Ｒｙ１〜Ｒｙ８は、各々独立して、水素原子、スルホ基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を表し、
ｐは、1〜３の整数である）
【０１０２】
式（６）中、Ａｙ１及びＡｙ２は、各々独立に、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシル基を表し、好ましくは、スルホ基、カルボキシ基又は低級アルコキシ基であり、より好ましくは、スルホ基、カルボキシ基、メトキシ基又はエトキシ基であり、さらに好ましくは、スルホ基又はカルボキシ基である。
【０１０３】
式（６）中、Ｒｙ１〜Ｒｙ８は、各々独立に、水素原子、スルホ基、低級アルキル基、または低級アルコキシル基を表し、好ましくは、水素原子、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基であり、より好ましくは、水素原子、スルホ基、メチル基又はメトキシ基である。
【０１０４】
上記式（６）で表されるアゾ化合物は、４００〜５００ｎｍの透過率に影響を与える。偏光素子において、特に、４００〜５００ｎｍの短波長側の透過率と偏光度（二色性）は、黒色を表示する際の青色の抜けや白色を表示する際の白色の黄色味に影響を与える。上記式（６）で表されるアゾ化合物は、偏光素子の平行位の短波長側の透過率が低下せず、かつ、４００〜５００ｎｍにおける偏光特性（二色性）を向上させ、白色を表示する際の黄色味と黒色を表示する際の青色の抜けをさらに低下させることができる。本発明に係る偏光素子は、上記式（６）で表されるアゾ化合物をさらに基材に含有させることにより、より中性な色相を示し、かつ偏光度がより向上した偏光素子を得ることができる。
【０１０５】
式（６）で表されるアゾ化合物又はその塩は、例えば、国際公開第２００７／１３８９８０号等に記載される方法により合成することができ、一方で、市販のものを使用することもできる。
【０１０６】
上記式（６）で表されるアゾ化合物の例としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ７２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｏｒｅｎｇｅ  ３９、Ｋａｙａｒｕｓ  Ｓｕｐｒａ  Ｏｒａｎｇｅ  ３９並びに国際公開第２００７／１３８９８０号等に記載されるスチルベン構造を有するアゾ化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１０７】
上記式（６）で表されるアゾ化合物の具体例を以下に挙げる。
【０１０８】
［化合物例６−１］
【化１４８】
0006054588.tif 000149
［化合物例６−２］
【化１４９】
0006054588.tif 000150
［化合物例６−３］
【化１５０】
0006054588.tif 000151
［化合物例６−４］
【化１５１】
0006054588.tif 000152
［化合物例６−５］
【化１５２】
0006054588.tif 000153
【０１０９】
上記式（６）で表されるアゾ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１１０】
また、本発明に係る偏光素子において、化合物Ｂとして、上記式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物を用いる場合、下記式（７）で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも１種をさらに基材に含有させることが好ましい。上記式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物と、下記式（７）で表されるアゾ化合物とを併用することにより、偏光特性をより向上させることができる。すなわち、上記式（１）で表される化合物と、上記式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物と、下記式（７）で示されるアゾ化合物と、任意に上記式（６）で示されるアゾ化合物とを用いることによって、さらに高性能な偏光素子を作製することができる。
【０１１１】
【化１５３】
0006054588.tif 000154
（式（７）中、
Ａｂ４は、
スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、スルホ置換されたナフトトリアゾール基、ニトロ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有するフェニル基；又は、
スルホ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基からなる群から選択される置換基を有するナフチル基を表し、
Ｒｂ９〜Ｒｂ１４は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
Ｘｂ４は、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有していてもよいアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基；又は、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を表し、
ｍは、０又は１の整数であり、かつ
ｎは、０又は１の整数である）
【０１１２】
上記の通り、式（７）中、Ａｂ４は、スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、スルホ置換されたナフトトリアゾール基、ニトロ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有するフェニル基；又は、スルホ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基からなる群から選択される置換基を有するナフチル基を表す。フェニル基又はナフチル基は、上記置換基を１つ以上有していることが好ましく、フェニル基においては、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を１つ以上有し、ナフチル基においては、置換基としてスルホ基を１つ以上有していることがより好ましい。特に、フェニル基がスルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を、ナフチル基がスルホ基を２つ以上有している場合、耐久性をより向上させることができる。また、中性色の偏光素子を作製するために、Ａｂ４は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を１つ以上有するフェニル基であることが好ましい。
【０１１３】
上記式（７）で表されるアゾ化合物は、下記式（７’）で表されるアゾ化合物であることが好ましい。すなわち、上記式（７）で表されるアゾ化合物として、上記式（２−Ｉ）で表されるアゾ化合物又は上記式（４−Ｉ）で表されるアゾ化合物を使用することができる。したがって、本発明に係る偏光素子は、化合物Ｂとして、上記式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物と、上記式（２−Ｉ）で表されるアゾ化合物又は上記式（４−Ｉ）で表されるアゾ化合物とを併用することができ、これにより、本発明に係る偏光素子の偏光性能をさらに向上させることができる。
【０１１４】
【化１５４】
0006054588.tif 000155
（式（７’）中、Ａｂ４、Ｒｂ９〜Ｒｂ１２、Ｒｂ１４及びＸｂ４は、式（７）に定義された通りである）
【０１１５】
上記式（７）で表されるアゾ化合物は、例えば、特開平５−２９５２８１号公報、特開平１０−２５９３１１号公報、特許第２６２２７４８号公報、特許第３６６１２３８号公報、特許第４４５２３７号公報、特許第４６６２８５３号公報、国際公開第２００７／１４８７５７号、国際公開第２００７／１４５２１０号、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号等に記載されているような、公知の方法により製造することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１１６】
このような式（７）で表されるアゾ化合物の具体例として、例えば、以下のアゾ化合物が挙げられる。
【０１１７】
【化１５５】
0006054588.tif 000156
【化１５６】
0006054588.tif 000157
【化１５７】
0006054588.tif 000158
【化１５８】
0006054588.tif 000159
【化１５９】
0006054588.tif 000160
【化１６０】
0006054588.tif 000161
【化１６１】
0006054588.tif 000162
【化１６２】
0006054588.tif 000163
【化１６３】
0006054588.tif 000164
【化１６４】
0006054588.tif 000165
【化１６５】
0006054588.tif 000166
【化１６６】
0006054588.tif 000167
【化１６７】
0006054588.tif 000168
【化１６８】
0006054588.tif 000169
【化１６９】
0006054588.tif 000170
【化１７０】
0006054588.tif 000171
【０１１８】
上記式（７）で表されるアゾ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１１９】
また、本発明に係る偏光素子は、上記式（１）〜式（７）で表されるアゾ化合物の他にも、任意に、更なる二色性染料として、市販のカラー・インデックス（Ｃ．Ｉ．）に記載されるＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２８、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ４４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ６、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ２６のアゾ化合物の少なくとも１種を含有することができる。このようなアゾ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１２０】
また、本発明に係る偏光素子は、所望とする耐久性が損なわれない範囲で、任意に、二色性色素としてのヨウ素を基材に含んでいてもよい。基材に含まれるヨウ素の含有量は、所望とする耐久性が損なわれない範囲であれば、特に限定されるものではなく、適宜調整して用いることができる。
【０１２１】
本発明において、上記式（１）〜式（７）で表されるアゾ化合物、Ｃ．Ｉ．に記載されるアゾ化合物並びに上記各化合物例に示されるアゾ化合物は、遊離酸の形態であっても、塩の形態であってもよい。そのような塩として、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩等の有機塩が挙げられ、好ましくは、ナトリウム塩が用いられる。
【０１２２】
本発明に係る偏光素子は、式（１）で表されるアゾ化合物の少なくとも１種と、式（２−Ｉ）〜式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物のうち少なくとも１種とを基材に含有する。また、本発明に係る偏光素子は、任意に、式（６）で表されるアゾ化合物の少なくとも１種を更に含有することもできる。さらに、本発明に係る偏光素子は、任意に、上記のＣ．Ｉ．に記載される二色性染料及び／又は二色性色素としてのヨウ素を更に含有することもできる。また、本発明に係る偏光素子が、上記式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表される化合物を使用する場合、任意に、基材に上記式（７）表されるアゾ化合物をさらに含有することもできる。本発明に係る偏光素子によれば、単体透過率等の性能を後述する好ましい範囲にすることができる。
【０１２３】
本発明に係る偏光素子において、使用するアゾ化合物の配合比は、透過率が後述する好ましい範囲になるように調整されることが好適である。偏光素子の偏光性能は、偏光素子における各アゾ化合物の配合比のみならず、アゾ化合物を吸着させる基材の膨潤度や延伸倍率、染色時間、染色温度、染色時のｐＨ、塩の影響等の様々な要因により変化する。このため、各アゾ化合物の配合比は、基材の膨潤度、染色時の温度、時間、ｐＨ、塩の種類、塩の濃度、さらには延伸倍率に応じて決定することができる。このような配合比の調整は、後述の説明に基づいて適宜調整することができる。
【０１２４】
（透過率）
本発明に係る偏光素子は、特定の透過率を有していることが好ましい。各波長の透過率は、ＪＩＳ  Ｚ  ８７２２：２００９に従って測定される。透過率の測定は、測定試料（例えば、偏光素子又は偏光板）について、４００〜７００ｎｍの波長の範囲内において５ｎｍ又は１０ｎｍごとに分光透過率を測定し、得られた分光透過率を２度視野（Ｃ光源）により、視感度に補正することで求めることができる。
【０１２５】
（単体透過率）
本発明に係る偏光素子は、単体透過率が３５％〜７０％であることが好ましい。単体透過率は、測定試料（例えば、偏光素子又は偏光板）１枚について、ＪＩＳ  Ｚ  ８７２２：２００９に従って視感度に補正した透過率である。偏光板の性能としては、透過率がより高いものが要求されるものの、単体透過率が３５％〜７０％であれば、当該単体透過率を有する偏光素子を表示装置に用いても、違和感なく明るさを表現できる。単体透過率が７０％を超えると、偏光度が著しく低下する場合があるため好ましくない。一方で、透過率が高いほど偏光度は下がる傾向にあるため、偏光度とのバランスの観点からは、単体透過率は、より好ましくは３５％〜６０％であり、さらに好ましくは３７％〜５５％であり、特に好ましくは３９％〜５０％である。
【０１２６】
このときの偏光素子の偏光度は、５０％〜１００％であることが好ましく、より好ましくは８０％〜１００％であり、さらに好ましくは９５％〜１００％であり、特に好ましくは９９％〜１００％である。偏光度は高い方が好ましいが、偏光度と透過率との関係において、明るさを重視するか、偏光度（又はコントラスト）を重視するかにより、適した透過率及び偏光度に調整することで表示装置等に応用することができる。
【０１２７】
次に、基材、例えばポリビニルアルコール系樹脂製の基材にアゾ化合物を吸着させて偏光素子を作製する場合を例に、具体的な偏光素子の製造方法を説明する。なお、本発明に係る偏光素子の製造方法は、以下の製法に限定されるものではない。
【０１２８】
（原反フィルムの準備）
まず、本発明で用いられるアゾ化合物を含有させるための基材となる原反フィルムを準備する。原反フィルムは、ポリビニルアルコール系樹脂を製膜することにより作製することができる。ポリビニルアルコール系樹脂は、特に限定されるものではなく、市販のものを用いてもよいし、公知の方法で合成されたものを用いてもよい。ポリビニルアルコール系樹脂は、例えば、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得ることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニル及びこれと共重合可能な他の単量体の共重合体などが例示される。酢酸ビニルに共重合する他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類及び不飽和スルホン酸類等が挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常８５〜１００モル％程度であることが好ましく、より好ましくは９５モル％以である。ポリビニルアルコール系樹脂は、さらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用できる。またポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、粘度平均重合度を意味し、当該技術分野において周知の方法によって求めることができ、通常１，０００〜１０，０００程度が好ましく、より好ましくは重合度１，５００〜６，０００程度である。
【０１２９】
ポリビニルアルコール系樹脂を製膜する方法は特に限定されるものでなく、公知の方法で製膜を実施することができる。この場合、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムには、可塑剤としてグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、低分子量ポリエチレングリコール等が含有されていてもよい。可塑剤の含有量は、フィルム全体に対し、好ましくは５〜２０質量％であり、より好ましくは８〜１５質量％である。原反フィルムの膜厚は特に限定されるものではないが、例えば、５μｍ〜１５０μｍ程度、好ましくは１０μｍ〜１００μｍ程度である。
【０１３０】
（膨潤工程）
次に、上述の工程により得られた原反フィルムに、膨潤処理を施す。膨潤処理は２０〜５０℃の溶液に、原反フィルムを３０秒〜１０分間浸漬させることにより行うことが好ましく、溶液は水であることが好ましい。膨潤による原反フィルムの延伸倍率は、１．００〜１．５０倍に調整することが好ましく、１．１０〜１．３５倍に調整することがより好ましい。偏光素子を製造する時間を短縮する場合には、後述する染色処理時にも原反フィルムが膨潤するため膨潤処理を省略することもできる。
【０１３１】
（染色工程）
続いて、原反フィルムに上記のような膨潤処理を施して得られた樹脂フィルムに、本発明で用いるアゾ化合物を吸着及び含浸させる。膨潤工程を省略した場合には、染色工程において原反フィルムの膨潤処理を同時に行うことができる。アゾ化合物を吸着及び含浸させる処理は、樹脂フィルムに着色する工程であるため、染色工程と呼ばれる。染色工程において、例えば、入江正浩監修，「機能性色素の応用」，第１刷発行版，株式会社ＣＭＣ，２００２年６月，ｐ.９８−１００に例示されている二色性染料であるアゾ化合物を、本発明に係る偏光素子の性能が損なわれない程度に用いて、樹脂フィルムに着色される色を調整してもよい。
【０１３２】
染色工程は、二色性染料としてのアゾ化合物を樹脂フィルムに吸着及び含浸させる方法であれば特に限定されるものではないが、例えば、樹脂フィルムを染色溶液に浸漬させることにより着色させることが好ましく、また、樹脂フィルムに染色溶液を塗布することによって着色させることもできる。染色溶液中の各アゾ化合物の濃度は、樹脂フィルムが十分に着色されていれば特に限定されるものではないが、例えば、０．０５ｇ／リットル〜１００ｇ／リットルの範囲内で調整することができる。
【０１３３】
染色工程における染色溶液の温度は、５〜６０℃が好ましく、２０〜５０℃がより好ましく、３５〜５０℃が特に好ましい。また、染色溶液に樹脂フィルムを浸漬する時間は、適度調節可能であり、３０秒〜２０分の間で調節するのが好ましく、１〜１０分の間がより好ましい。
【０１３４】
染色溶液は、本発明で用いられるアゾ化合物に加え、染色助剤を必要に応じてさらに含有してもよい。染色助剤としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、無水硫酸ナトリウム及びトリポリリン酸ナトリウム等が挙げられる。染色助剤の含有量は、使用される染料の染色性に基づく上記浸漬の時間及び染色溶液の温度によって任意に調整可能であるが、染色溶液中に０．０１〜５質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜２質量％である。
【０１３５】
（洗浄工程１）
染色工程後、当該染色工程で樹脂フィルムの表面に付着した染色溶液を除去するために、洗浄工程（以下、「洗浄工程１」とも称する。）を実施することができる。洗浄工程１を実施することによって、次に処理する液中に樹脂フィルムの表面に残存する染料が移行することを抑制することができる。洗浄工程１では、洗浄液として一般的には水が用いられる。洗浄方法は、洗浄液に染色した樹脂フィルムを浸漬することが好ましく、一方で、洗浄液を当該樹脂フィルムに塗布することによって洗浄することもできる。洗浄時間は、特に限定されるものではないが、好ましくは１〜３００秒であり、より好ましくは１〜６０秒である。洗浄工程１における洗浄液の温度は、樹脂フィルムを構成する材料（例えば、親水性高分子、ここではポリビニルアルコール系樹脂）が溶解しない温度であることが必要となり、一般的には５〜４０℃で洗浄処理が施される。ただし、洗浄工程１の工程がなくとも、偏光素子の性能には特段大きな影響を及ぼさないため、洗浄工程１は省略することも可能である。
【０１３６】
（架橋剤及び／又は耐水化剤をフィルムに含有させる工程）
染色工程又は洗浄工程１の後、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させることができる。樹脂フィルムに架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる方法は、架橋剤及び／又は耐水化剤を含む処理溶液に樹脂フィルムを浸漬させることが好ましく、一方で、当該処理溶液を樹脂フィルムに塗布又は塗工してもよい。処理溶液は、架橋剤及び／又は耐水化剤を少なくとも１種と、溶媒とを含む。処理溶液の温度は、５〜７０℃が好ましく、５〜５０℃がより好ましい。また、この工程での処理時間は３０秒〜６分が好ましく、１〜５分がより好ましい。
【０１３７】
架橋剤としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂又はホウ酸アンモニウム等のホウ素化合物、グリオキザール又はグルタルアルデヒド等の多価アルデヒド、ビウレット型、イソシアヌレート型又はブロック型等の多価イソシアネート系化合物、チタニウムオキシサルフェイト等のチタニウム系化合物等を用いることができるが、他にもエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリアミドエピクロルヒドリン等を用いることができる。耐水化剤としては、例えば、過酸化コハク酸、過硫酸アンモニウム、過塩素酸カルシウム、ベンゾインエチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、塩化アンモニウム又は塩化マグネシウム等が挙げられるが、好ましくはホウ酸が用いられる。架橋剤及び／又は耐水化剤のための溶媒は、特に限定されるものではないが、水が好ましい。処理溶液中の架橋剤及び／又は耐水化剤の濃度は、これらの種類に応じて適宜決定することができるが、例えば、ホウ酸を使用する場合、処理溶液中のホウ酸の濃度は０．１〜６．０質量％が好ましく、１．０〜４．０質量％がより好ましい。尚、偏光素子を製造する時間を短縮したい場合、又は、架橋処理若しくは耐水化処理が不要な場合には、当該処理の工程を省略することも可能である。
【０１３８】
（延伸工程）
染色工程を行った後、又は、任意に洗浄工程１若しくは架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程を行った後に、延伸工程を実施する。延伸工程は、樹脂フィルムを１軸に延伸することにより行われる。延伸方法は、湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれであってもよい。延伸倍率は、３倍以上であることが好ましく、より好ましくは５〜８倍である。
【０１３９】
乾式延伸法において、延伸加熱媒体が空気媒体である場合には、空気媒体の温度が常温〜１８０℃で樹脂フィルムを延伸するのが好ましい。また、湿度は２０〜９５％ＲＨの雰囲気中であることが好ましい。樹脂フィルムの加熱方法としては、例えば、ロール間ゾーン延伸法、ロール加熱延伸法、熱間圧延伸法及び赤外線加熱延伸法等が挙げられるが、これらの延伸方法に限定されるものではない。乾式延伸工程は、一段階の延伸で実施しても、二段階以上の多段延伸で実施してもよい。
【０１４０】
湿式延伸法においては、水、水溶性有機溶剤又はその混合溶液中で樹脂フィルムを延伸することが好ましい。より好ましくは、架橋剤及び／又は耐水化剤を少なくとも１種含有する溶液中に樹脂フィルムを浸漬しながら延伸処理を行う。架橋剤及び耐水化剤は、架橋剤および／または耐水化剤を含有させる工程において上述した架橋剤及び耐水化剤を用いることができる。延伸工程における架橋剤及び／又は耐水化剤の溶液中の濃度は、０．５〜１５質量％が好ましく、２．０〜８．０質量％がより好ましい。延伸温度は４０〜６０℃であることが好ましく、４５〜５８℃がより好ましい。延伸時間は通常３０秒〜２０分であり、好ましくは２〜５分である。湿式延伸工程は、一段階の延伸で実施しても、二段階以上の多段延伸で実施してもよい。
【０１４１】
（洗浄工程２）
延伸工程を実施した後には、樹脂フィルムの表面に架橋剤及び／又は耐水化剤の析出、或いは異物が付着することがあるため、任意に、樹脂フィルムの表面を洗浄する洗浄工程（以下、「洗浄工程２」とも称する）を行うことができる。洗浄時間は１秒〜５分が好ましい。洗浄方法は、樹脂フィルムを洗浄液に浸漬することが好ましく、一方で、洗浄液を樹脂フィルムに塗布又は塗工によって洗浄することもできる。洗浄液としては、水が好ましい。洗浄処理は一段階で実施しても、２段階以上の多段処理で実施してもよい。洗浄工程の洗浄溶の温度は、特に限定されるものではないが、通常、５〜５０℃、好ましくは１０〜４０℃である。
【０１４２】
上述した各処理工程で用いる処理液又はその溶媒としては、上記水の他にも、例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールまたはトリメチロールプロパン等のアルコール類、エチレンジアミンおよびジエチレントリアミン等のアミン類等が挙げられる。当該処理液又はその溶媒は、これらに限定されるものではないが、最も好ましくは水である。また、これらの処理液又はその溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上の混合物を用いてもよい。
【０１４３】
（乾燥工程）
延伸工程又は洗浄工程２の後、樹脂フィルムの乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができるものの、より乾燥効率を高めるため、ロールによる圧縮やエアーナイフ又は吸水ロール等による表面の水分除去等により行うことが可能であり、さらには、送風乾燥を行うことも可能である。乾燥処理の温度は、２０〜１００℃であることが好ましく、６０〜１００℃であることがより好ましい。乾燥時間は、３０秒〜２０分であることが好ましく、５〜１０分であることがより好ましい。
【０１４４】
以上の方法により、上述したアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子を製造することができる。このような偏光素子は、従来の偏光素子よりも高い偏光度及び高いコントラストを示し、さらには、従来の染料系偏光板よりも高い耐久性を有する。
【０１４５】
＜偏光板＞
次に、本発明に係る偏光板を説明する。本発明に係る偏光板は、上記のアゾ化合物を基材に含有する偏光素子と、該偏光素子の片面又は両面に設けられた透明保護層とを備える。透明保護層は、偏光素子の耐水性や取扱性等を向上させるために使用される。
【０１４６】
透明保護層は、透明物質を用いて形成された保護フィルムである。保護フィルムは、偏光素子の形状を維持できる層形状を有するフィルムであり、透明性や機械的強度、熱安定性、水分遮蔽性等に優れるプラスチック等であることが好ましいく、一方、このようなプラスチックと同等の機能を有し得る他の材料からなる保護フィルムを使用してもよい。保護フィルムを構成するプラスチックの一例として、例えば、ポリエステル系樹脂、アセテート系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂又はアクリル系樹脂等の熱可塑性樹脂、アクリル系、ウレタン系、アクリルウレタン系、エポキシ系若しくはシリコーン系等の熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂等から得られるフィルムが挙げられ、これらのうち、ポリオレフィン系樹脂としては、非晶性ポリオレフィン系樹脂であって、ノルボルネ系モノマー又は多環状ノルボルネン系モノマーのような環状ポリオレフィンの重合単位を有する樹脂が挙げられる。一般的に、偏光素子の性能を阻害しない保護フィルムを選択することが好ましく、そのような保護フィルムとして、セルロースアセテート系樹脂からなるトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）又はノルボルネンが特に好ましい。また、保護フィルムは、本発明の効果を損なわない限り、ハードコート処理若しくは反射防止処理、又は、スティッキングの防止や拡散、アンチグレア等を目的とした処理等を施したものであってもよい。透明保護層の厚さは、偏光素子の用途に応じて適宜設計することができるが、１μｍ〜２００μｍの範囲が好ましく、５μｍ〜１５０μｍの範囲がより好ましく、特に好ましくは１０μｍ〜１００μｍがよい。
【０１４７】
偏光板は、透明保護層と偏光素子との間に、透明保護層を偏光素子に貼り合わせるための接着剤層をさらに備えることが好ましい。接着剤層を構成する接着剤は、特に限定されるものではないが、ポリビニルアルコール系接着剤が好ましい。ポリビニルアルコール系接着剤として、例えば、ゴーセノールＮＨ−２６（日本合成社製）及びエクセバールＲＳ−２１１７（クラレ社製）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、接着剤には、架橋剤及び／又は耐水化剤を添加することもできる。ポリビニルアルコール系接着剤を構成するポリマーとして、無水マレイン酸−イソブチレン共重合体を用いることが好ましく、必要により架橋剤を混合した接着剤を用いることもできる。無水マレイン酸−イソブチレン共重合体として、例えば、イソバン＃１８（クラレ社製）、イソバン＃０４（クラレ社製）、アンモニア変性イソバン＃１０４（クラレ社製）、アンモニア変性イソバン＃１１０（クラレ社製）、イミド化イソバン＃３０４（クラレ社製）、およびイミド化イソバン＃３１０（クラレ社製）等が挙げられる。架橋剤として、水溶性多価エポキシ化合物を用いることができる。水溶性多価エポキシ化合物として、例えば、デナコールＥＸ−５２１（ナガセケムテック社製）及びテトラット−Ｃ（三井ガス化学社製）等が挙げられる。また、ポリビニルアルコール系樹脂以外の接着剤として、ウレタン系、アクリル系、エポキシ系といった公知の接着剤を用いることもできる。特に、アセトアセチル基変性されたポリビニルアルコールを用いることが好ましく、さらにはその架橋剤として、多価アルデヒドを用いることが好ましい。また、接着剤の接着力の向上又は耐水性の向上の観点から、亜鉛化合物、塩化物、又はヨウ化物等の添加物を単独で又は併用して０．１〜１０質量％程度の濃度で接着剤に含有させることもできる。接着剤中に含有され得る添加物は、特に限定されるものではなく、適宜選択することが可能である。透明保護層と偏光素子とを接着剤により貼り合せた後、適切な温度で乾燥又は熱処理を行うことによって偏光板を作製することができる。
【０１４８】
偏光板を、例えば、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス（通称、ＯＬＥＤまたはＯＥＬ）等の表示装置に貼り合わせる場合、その後に非露出面となる保護層又は保護フィルムの表面に、視野角改善及び／又はコントラスト改善のための各種機能性層、輝度向上性を有する層若しくはフィルムを設けることもできる。各種機能性層は、例えば、位相差を制御する層又はフィルムである。偏光板は、これらのフィルム又は表示装置に、粘着剤により貼り合わされることが好ましい。
【０１４９】
また、偏光板は、保護層又は保護フィルムの露出面に、反射防止層、防眩層又はハードコート層等の公知の各種機能性層を適宜備えていてもよい。このような各種機能性を有する層を作製する場合、各種機能性を有する材料を保護層又は保護フィルムの露出面に塗工する方法が好ましく、一方、そのような機能を有する層又はフィルムを接着剤若しくは粘着剤を介して保護層又は保護フィルムの露出面に貼合せることも可能である。
【０１５０】
本発明に係る偏光板は、高い透過率及び高い偏光度を有しながらも無彩色性を実現することができ、特に、白色を表示する際に高品位な紙のような白色を表現でき、かつ、黒色を表示する際に、ニュートラルな黒色を表現し得る、高耐久性の偏光板である。
【０１５１】
本発明に係る偏光素子又は偏光板は、必要に応じて、保護層及び／又は機能性層、更にはガラス、水晶、サファイア等の透明な支持体等を設け、また、液晶プロジェクター、電卓、時計、ノートパソコン、ワープロ、液晶テレビ、偏光レンズ、偏光メガネ、カーナビゲーション又は屋内外の計測器や表示器等に適用される。特に、本発明に係る偏光素子又は偏光板は、液晶表示装置、例えば、反射型液晶表示装置、半透過液晶表示装置、又は有機エレクトロルミネッセンス等に好適に用いられる。本発明に係る偏光素子又は偏光板を用いた液晶表示装置は、高品位な紙のような白色及びニュートラルな黒色を表現することができる。さらに、本発明に係る偏光素子又は偏光板を用いた該液晶表示装置は、高耐久性を有し、信頼性が高く、長期的に高コントラストであり、かつ、高い色再現性を有する液晶表示装置である
【実施例】
【０１５２】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの態様に限定されるものではない。【０１５３】
以下の実施例１〜２６において、基材に、化合物Ａとして、式（１）で表されるアゾ化合物と、化合物Ｂとして、式（２−Ｉ）又は式（２−ＩＩ）で表されるアゾ化合物と、任意に、化合物Ｃとして、式（６）で表されるアゾ化合物と、任意に、他の二色性染料とを含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製した。【０１５４】
[実施例１]
（化合物例１−５の合成）
公知の処方で得られた式（８）の化合物  １２．０質量部を水５００質量部に加えて溶解した後、この溶液に、１５％炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨを７〜８に調整しながらクロロ炭酸フェニル  ２．０質量部を含有した溶液を５０℃以下で６０分間滴下し、滴下後、１２０時間攪拌しながら式（８）の化合物を反応させた。反応後、不溶解分を濾過にて除去後、濾液にエタノールを添加し結晶を析出させ、精製処理を行い、本発明で用いられる式（１）の構造を有する化合物例１−５を得た。【０１５５】
【化１７１】
0006054588.tif 000172
【０１５６】
[偏光素子及び偏光板の作製]
ケン化度が９９%以上の膜厚４０μｍのポリビニルアルコール樹脂フィルム（クラレ社製  ＶＦシリーズ）を４０℃の温水に３分浸漬し膨潤処理をした。膨潤処理したフィルムを、上記の合成により得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物を含有させた。アゾ化合物が含有したフィルムを水で洗浄し、洗浄の後、２質量％のホウ酸を含有した４０℃の水溶液で１分間ホウ酸による架橋処理を行った。架橋処理して得られたフィルムを、５．０倍に延伸しながらホウ酸３．０質量％を含有した５８℃の水溶液中で５分間延伸処理を行った。その延伸処理して得られたフィルムの緊張状態を保ちつつ、常温の水で２０秒間洗浄処理を行った。処理して得られたフィルムを直ちに６０℃で５分間乾燥処理を行い、膜厚１５μｍの偏光素子を得た。以上の方法で、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子を作製した。この偏光素子の両面に、透明保護層として、アルカリ処理した膜厚８０μｍのトリアセチルセルロースフィルム（富士写真フィルム社製  ＴＤ−８０Ｕ、以下「ＴＡＣ」と省略）を、ポリビニルアルコール接着剤を用いてそれぞれ積層し、次いでラミネートすることにより、ＴＡＣ／接着層／偏光素子／接着層／ＴＡＣの構成からなる厚さが    μｍの本発明に係る偏光板を作製した。得られた偏光板は、上記偏光素子が有していた光学性能、特に単体透過率、色相、偏光度等を維持していた。この偏光板を実施例１の測定試料とした。【０１５７】
[実施例２]
実施例１の化合物例１−５の合成において、式（８）の化合物  １２．０質量部を、公知の方法で得られた式（９）で示される化合物  １１．６質量部代えて、式（１）の構造を有する化合物例１−２のアゾ化合物を合成して用いた以外は実施例１と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２の測定試料とした。【０１５８】
【化１７２】
0006054588.tif 000173
【０１５９】
[実施例３]
実施例１の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５５質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に加えて、さらに式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例１と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３の測定試料とした。【０１６０】
[実施例４]
実施例３の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５５質量部を、実施例２において合成して得られた化合物例１−２のアゾ化合物  ０．６０質量部に変えた以外は同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４の測定試料とした。【０１６１】
[実施例５]
実施例１の化合物例１−５の合成において、式（８）の化合物  １２．０質量部を、式（１０）で示される化合物  １１．６質量部に変えて、化合物例１−６の構造を有する式（１）のアゾ化合物を合成した。さらに実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−６のアゾ化合物  ０．４８質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５の測定試料とした。【０１６２】
【化１７３】
0006054588.tif 000174
【０１６３】
[実施例６]
実施例１の化合物例１−５の合成において、式（８）の化合物  １２．０質量部を、式（１１）で示される化合物  １０．７質量部に変えて、式（１）の構造を有する化合物例１−７のアゾ化合物を合成した。実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−７のアゾ化合物  ０．７８質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６の測定試料とした。【０１６４】
【化１７４】
0006054588.tif 000175
【０１６５】
[実施例７]
実施例１の化合物例１−５の合成において、式（８）の化合物  １２．０質量部を、式（１２）の化合物  １２．７質量部に変えて、式（１）の構造を有する化合物例１−１３のアゾ化合物を合成した。実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−１３のアゾ化合物  ０．７８質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７の測定試料とした。【０１６６】
【化１７５】
0006054588.tif 000176
【０１６７】
[実施例８]
実施例１の化合物例１−５の合成において、式（８）の化合物  １２．０質量部を、式（１３）で示される化合物  １３．８６質量部に変えて、式（１）の構造を有する化合物例１−２３のアゾ化合物を合成した。実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−２３のアゾ化合物  ０．４５質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８の測定試料とした。【０１６８】
【化１７６】
0006054588.tif 000177
【０１６９】
[実施例９]
実施例１の化合物例１−５の合成において、式（８）の化合物  １２．０質量部を、式（１４）で示される化合物  １４．１４質量部に変えて、式（１）の構造を有する化合物例１−２２のアゾ化合物を合成した。実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−２２のアゾ化合物  ０．５１質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例９の測定試料とした。【０１７０】
【化１７７】
0006054588.tif 000178
【０１７１】
[実施例１０]
実施例１の化合物例１−５の合成において、式（８）の化合物  １２．０質量部を、式（１５）で示される化合物  １２．８質量部に変えて、式（１）の構造を有する化合物例１−１８のアゾ化合物を合成した。実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−１８のアゾ化合物  ０．５１質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例１０の測定試料とした。【０１７２】
【化１７８】
0006054588.tif 000179
【０１７３】
[実施例１１]
実施例１の化合物例１−５の合成において、式（８）の化合物  １２．０質量部を、式（１６）で示される化合物  １５．３質量部に変えて、式（１）の構造を有する化合物例１−１２のアゾ化合物を合成した。実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−１２のアゾ化合物  ０．８２質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例１１の測定試料とした。【０１７４】
【化１７９】
0006054588.tif 000180
【０１７５】
[実施例１２]
実施例１の化合物例１−５の合成において、式（８）の化合物  １２．０質量部を、式（１７）で示される化合物  １６．３質量部に変えて、式（１）の構造を有する化合物例１−１１のアゾ化合物を合成した。実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−１１のアゾ化合物  １．０質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）のそれぞれの構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、ならびにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例１２の測定試料とした。【０１７６】
【化１８０】
0006054588.tif 000181
【０１７７】
[実施例１３]
実施例１の化合物例１−５の合成において、式（８）の化合物  １２．０質量部を、式（１８）で示される化合物  １５．０質量部に変えて、式（１）の構造を有する化合物例１−１４のアゾ化合物を合成した。実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−１４のアゾ化合物  ０．９６質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例１３の測定試料とした。【０１７８】
【化１８１】
0006054588.tif 000182
【０１７９】
[実施例１４]
実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、実施例１で合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．４２質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例１４の測定試料とした。【０１８０】
[実施例１５]
実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、実施例１で合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．４２質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２１のアゾ化合物  １．３質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例１５の測定試料とした。【０１８１】
[実施例１６]
実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．４８質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２７のアゾ化合物  １．５質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例１６の測定試料とした。【０１８２】
[実施例１７]
実施例３の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５２質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−１４のアゾ化合物  ２．３質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（５）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例１７の測定試料とした。【０１８３】
[実施例１８]
実施例８の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−２３のアゾ化合物  ０．３４質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−８のアゾ化合物  ２．０質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１４質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例８と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例１８の測定試料とした。【０１８４】
[実施例１９]
実施例３の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５７質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２６のアゾ化合物  ３．０質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、奈良便それを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例１９の測定試料とした。【０１８５】
[実施例２０]
実施例３の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５０質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−１５のアゾ化合物  ３．５質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２０の測定試料とした。【０１８６】
[実施例２１]
実施例３の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５０質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−１４のアゾ化合物  ２．９質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２１の測定試料とした。【０１８７】
[実施例２２]
実施例３の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５０質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−１９のアゾ化合物  ２．４質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２２の測定試料とした。【０１８８】
[実施例２３]
実施例３の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５０質量部、式（２−ＩＩ）の構造を有する化合物例２−３１のアゾ化合物  ２．９質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２のアゾ化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２３の測定試料とした。【０１８９】
[実施例２４]
実施例３の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．４５質量部、式（２−ＩＩ）の構造を有する化合物例２−４７のアゾ化合物  ２．５質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−２の化合物  ０．１５質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２４の測定試料とした。【０１９０】
[実施例２５]
実施例３の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５０質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、式（６）の構造を有する化合物例６−１のアゾ化合物  ０．１３質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２５の測定試料とした。【０１９１】
[実施例２６]
実施例３の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物  ０．５５質量部、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部、下記式（１９）の構造を有するＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２８のアゾ化合物を０．３質量部、トリポリ燐酸ナトリウム１．５質量部、無水硫酸ナトリウム  １．５質量部、水１５００質量部よりなる４５℃の水溶液に６分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（２−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、Ｃ．Ｉ．に記載される式（１９）の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２６の測定試料とした。【０１９２】
【化１８２】
0006054588.tif 000183
【０１９３】
実施例１〜２６で使用した各アゾ化合物とその含有量を、下記表１に集約した。【０１９４】
【表１】
0006054588.tif 000184
【０１９５】
以下の実施例２７〜４７において、基材に、化合物Ａとして、式（１）で表されるアゾ化合物と、化合物Ｂとして、式（３）で表されるアゾ化合物と、任意に、化合物Ｃとして、式（６）で表されるアゾ化合物と、任意に、他の二色性染料とを含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製した。【０１９６】
[実施例２７]
実施例１の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例１と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２７の測定試料とした。【０１９７】
[実施例２８]
実施例２の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例２と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２８の測定試料とした。【０１９８】
[実施例２９]
実施例３の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例２９の測定試料とした。【０１９９】
[実施例３０]
実施例４の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例４と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３０の測定試料とした。【０２００】
[実施例３１]
実施例５の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例５と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３１の測定試料とした。【０２０１】
[実施例３２]
実施例６の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例６と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３２の測定試料とした。【０２０２】
[実施例３３]
実施例７の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例７と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３３の測定試料とした。【０２０３】
[実施例３４]
実施例８の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例８と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３４の測定試料とした。【０２０４】
[実施例３５]
実施例９の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例９と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３５の測定試料とした。【０２０５】
[実施例３６]
実施例１０の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−１８のアゾ化合物の含有量を０．７５質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例１０と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３６の測定試料とした。【０２０６】
[実施例３７]
実施例１１の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−１２のアゾ化合物の含有量を０．８９質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例１１と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３７の測定試料とした。【０２０７】
[実施例３８]
実施例１２の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例１２と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３８の測定試料とした。【０２０８】
[実施例３９]
実施例１３の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例１３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例３９の測定試料とした。【０２０９】
[実施例４０]
実施例１４の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１２のアゾ化合物  ０．７１質量部を用いた以外は実施例１４と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４０の測定試料とした。【０２１０】
[実施例４１]
実施例１６の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２７のアゾ化合物  １．５質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１のアゾ化合物  ０．８５質量部を用いた以外は実施例１６と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４１の測定試料とした。【０２１１】
[実施例４２]
実施例１７の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−１４のアゾ化合物  ２．３質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−８のアゾ化合物  ０．９１質量部を用いた以外は実施例１７と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４２の測定試料とした。【０２１２】
[実施例４３]
実施例１７の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物の含有量を０．５４質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−１４のアゾ化合物  ２．３質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−７のアゾ化合物  ０．７５質量部を用いた以外は実施例１７と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４３の測定試料とした。【０２１３】
[実施例４４]
実施例１９の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物の含有量を０．３４質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２６のアゾ化合物  ３．０質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１５のアゾ化合物  ２．１質量部を用いた以外は実施例１９と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４４の測定試料とした。【０２１４】
[実施例４５]
実施例８の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−８のアゾ化合物  ０．８８質量部を用いた以外は実施例８と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４５の測定試料とした。【０２１５】
[実施例４６]
実施例２５の偏光素子の作製において、式（６）の構造を有する化合物例６−１のアゾ化合物の含有量を０．２質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例２５と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４６の測定試料とした。【０２１６】
[実施例４７]
実施例２６の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物の含有量を０．５質量部とし、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２８のアゾ化合物の含有量を０．２質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（３）の構造を有する化合物例３−１３のアゾ化合物  ０．７６質量部を用いた以外は実施例２６と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（１９）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４７の測定試料とした。【０２１７】
実施例２７〜４７で使用した各アゾ化合物とその含有量を、下記表２に集約した。【０２１８】
【表２】
0006054588.tif 000185
【０２１９】
以下の実施例４８〜６９において、基材に、化合物Ａとして、式（１）で表されるアゾ化合物と、化合物Ｂとして、式（４−Ｉ）又は式（４−ＩＩ）で表されるアゾ化合物と、任意に、化合物Ｃとして、式（６）で表されるアゾ化合物と、任意に、他の二色性染料とを含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製した。【０２２０】
[実施例４８]
実施例１の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例１と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４８の測定試料とした。【０２２１】
[実施例４９]
実施例２の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例１と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例４９の測定試料とした。【０２２２】
[実施例５０]
実施例３の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５０の測定試料とした。【０２２３】
[実施例５１]
実施例４の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例４と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５１の測定試料とした。【０２２４】
[実施例５２]
実施例５の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例５と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５２の測定試料とした。【０２２５】
[実施例５３]
実施例６の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例６と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５３の測定試料とした。【０２２６】
[実施例５４]
実施例７の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例７と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５４の測定試料とした。【０２２７】
[実施例５５]
実施例８の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例８と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５５の測定試料とした。【０２２８】
[実施例５６]
実施例９の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例９と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５６の測定試料とした。【０２２９】
[実施例５７]
実施例１０の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−１８のアゾ化合物の含有量を０．７５質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例１０と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５７の測定試料とした。【０２３０】
[実施例５８]
実施例１１の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−１２のアゾ化合物の含有量を０．８９質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例１１と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５８の測定試料とした。【０２３１】
[実施例５９]
実施例１２の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例１２と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例５９の測定試料とした。【０２３２】
[実施例６０]
実施例１３の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例１３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６１の測定試料とした。【０２３３】
[実施例６１]
実施例１４の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−２３のアゾ化合物  １．０５質量部を用いた以外は実施例１４と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６１の測定試料とした。【０２３４】
[実施例６２]
実施例１６の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２７のアゾ化合物  １．５質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１７のアゾ化合物  １．１０質量部を用いた以外は実施例１６と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６２の測定試料とした。【０２３５】
[実施例６３]
実施例１７の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−１４のアゾ化合物  ２．３質量部に代えて、式（４−Ｉ）の構造を有する化合物例４−１２のアゾ化合物  １．３５質量部を用いた以外は実施例１７と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６３の測定試料とした。【０２３６】
[実施例６４]
実施例１７の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物の含有量を０．５４質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−１４のアゾ化合物  ２．３質量部に代えて、式（４−Ｉ）の構造を有する化合物例４−９のアゾ化合物  ０．９５質量部を用いた以外は実施例１７と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６４の測定試料とした。【０２３７】
[実施例６５]
実施例８の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−２３のアゾ化合物の含有量を０．５７質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−Ｉ）の構造を有する化合物例４−１７のアゾ化合物  １．１０質量部を用いた以外は実施例１９と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６５の測定試料とした。【０２３８】
[実施例６６]
実施例８の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−Ｉ）の構造を有する化合物例４−１４のアゾ化合物  ０．９２質量部を用いた以外は実施例８と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６６の測定試料とした。【０２３９】
[実施例６７]
実施例８の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−２０のアゾ化合物  １．３０質量部を用いた以外は実施例８と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（４−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６７の測定試料とした。【０２４０】
[実施例６８]
実施例２５の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例２５と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６８の測定試料とした。【０２４１】
[実施例６９]
実施例２６の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物の含有量を０．５質量部とし、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２８のアゾ化合物の含有量を０．２質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（４−ＩＩ）の構造を有する化合物例４−１５のアゾ化合物  ２．０質量部を用いた以外は実施例２６と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（１９）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例６９の測定試料とした。【０２４２】
実施例４８〜６９で使用した各アゾ化合物とその含有量を、下記表３に集約した。【０２４３】
【表３】
0006054588.tif 000186
【０２４４】
以下の実施例７０〜８９において、基材に、化合物Ａとして、式（１）で表されるアゾ化合物と、化合物Ｂとして、式（５−Ｉ）又は式（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物と、任意に、化合物Ｃとして、式（６）で表されるアゾ化合物と、任意に、式（７）で表されるアゾ化合物と、任意に、他の二色性染料とを含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製した。【０２４５】
[実施例７０]
実施例１の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物の含有量を０．６５質量部とし、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例１と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７０の測定試料とした。【０２４６】
[実施例７１]
実施例２の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−２のアゾ化合物の含有量を０．６５質量部とし、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例２と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７１の測定試料とした。【０２４７】
[実施例７２]
実施例３の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７２の測定試料とした。【０２４８】
[実施例７３]
実施例４の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例４と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７３の測定試料とした。【０２４９】
[実施例７４]
実施例５の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例５と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７４の測定試料とした。【０２５０】
[実施例７５]
実施例６の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例６と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７５の測定試料とした。【０２５１】
[実施例７６]
実施例７の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例７と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７６の測定試料とした。【０２５２】
[実施例７７]
実施例８の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例８と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７７の測定試料とした。【０２５３】
[実施例７８]
実施例９の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例９と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７８の測定試料とした。【０２５４】
[実施例７９]
実施例１０の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−１８のアゾ化合物の含有量を０．７５質量部とし、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例１０と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例７９の測定試料とした。【０２５５】
[実施例８０]
実施例１１の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−１２のアゾ化合物の含有量を０．８９質量部とし、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例１１と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８０の測定試料とした。【０２５６】
[実施例８１]
実施例１２の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例１２と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８１の測定試料とした。【０２５７】
[実施例８２]
実施例１３の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１４のアゾ化合物  ０．８２質量部を用いた以外は実施例１３と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−ＩＩ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８２の測定試料とした。【０２５８】
[実施例８３]
実施例１４の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−Ｉ）の構造を有する化合物例５−１のアゾ化合物  ０．７５質量部を用いた以外は実施例１４と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（５−Ｉ）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８３の測定試料とした。【０２５９】
[実施例８４]
実施例１６の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−２７のアゾ化合物  １．５質量部に代えて、式（５−ＩＩ）の構造を有する化合物例５−１８のアゾ化合物  １．０５質量部を用いた以外は実施例１６と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８４の測定試料とした。【０２６０】
[実施例８５]
実施例１７の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−１４のアゾ化合物  ２．３質量部に代えて、式（５−Ｉ）の構造を有する化合物例５−１のアゾ化合物  ０．９６質量部を用い、さらに、式（７）の構造を有する化合物例７−３９のアゾ化合物  ０．３８質量部を用いた以外は実施例１７と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物と、式（７）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８５の測定試料とした。【０２６１】
[実施例８６]
実施例１７の偏光素子の作製において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−１４のアゾ化合物  ２．３質量部に代えて、式（５−Ｉ）の構造を有する化合物例５−１のアゾ化合物  ０．９６質量部を用い、さらに、式（７）の構造を有する化合物例７−９１のアゾ化合物  ０．５２質量部を用いた以外は実施例１７と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物と、式（７）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８６の測定試料とした。【０２６２】
[実施例８７]
実施例８の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−２３のアゾ化合物の含有量を０．６５質量部とし、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−Ｉ）の構造を有する化合物例５−１のアゾ化合物  ０．７５質量部を用い、さらに、式（７）の構造を有する化合物例７−３９のアゾ化合物  ０．４０質量部を用いた以外は実施例８と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物と、式（７）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８７の測定試料とした。【０２６３】
[実施例８８]
実施例２５の偏光素子の作製において、式（６）の構造を有する化合物例６−１のアゾ化合物の含有量を０．１４質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−Ｉ）の構造を有する化合物例５−１のアゾ化合物  ０．９６質量部を用いた以外は実施例２５と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（６）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８８の測定試料とした。【０２６４】
[実施例８９]
実施例２６の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物の含有量を０．５２質量部とし、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２８のアゾ化合物の含有量を０．２質量部とし、かつ、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部に代えて、式（５−Ｉ）の構造を有する化合物例５−１のアゾ化合物  ０．９６質量部を用いた以外は実施例２６と同様にして、式（１）の構造を有するアゾ化合物と、式（３）の構造を有するアゾ化合物と、式（１９）の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例８９の測定試料とした。【０２６５】
実施例７０〜８９で使用した各アゾ化合物とその含有量について、下記表４に集約した。
【表４】
0006054588.tif 000187
【０２６６】
[比較例１] 
実施例１の偏光素子の作製において、アゾ化合物の吸着の際に使用される染色水溶液を、特開平１１―２１８６１１号公報の実施例２に記載された各アゾ化合物と同じアゾ化合物が含有した染料水溶液を用いて視感度補正単体透過率Ｙｓが約４１％である偏光素子を作製した以外は実施例１と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例１の測定試料とした。【０２６７】
[比較例２]
実施例１の偏光素子の作製において、アゾ化合物の吸着の際に使用される染色水溶液を、特許第４１６２３３４号公報の実施例３に記載された各アゾ化合物と同じアゾ化合物が含有した染料水溶液を用いて視感度補正単体透過率Ｙｓが約４１％である偏光素子を作製した以外は実施例１と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例２の測定試料とした。【０２６８】
[比較例３]
実施例１の偏光素子の作製において、アゾ化合物の吸着の際に使用される染色水溶液を、特許第４３６０１００号公報の実施例１に記載された各アゾ化合物と同じアゾ化合物が含有した染料水溶液を用いて視感度補正単体透過率Ｙｓが約４１％である偏光素子を作製した以外は実施例１と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例３の測定試料とした。【０２６９】
[比較例４]
実施例３の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８０のアゾ化合物に変えた以外は実施例３と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例４の測定試料とした。なお、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８０は、以下の構造式を有するアゾ化合物である。【０２７０】
【化１８３】
0006054588.tif 000188
【０２７１】
[比較例５]
実施例３の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８４のアゾ化合物に変えた以外は実施例３と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例５の測定試料とした。なお、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８４は、以下の構造式を有するアゾ化合物である。【０２７２】
【化１８４】
0006054588.tif 000189
【０２７３】
[比較例６]
実施例２９の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８０のアゾ化合物に変えた以外は実施例２９と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例６の測定試料とした。【０２７４】
[比較例７]
実施例２９の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８４のアゾ化合物に変えた以外は実施例２９と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例７の測定試料とした。【０２７５】
[比較例８]
実施例５０の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８０のアゾ化合物に変えた以外は実施例５０と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例８の測定試料とした。【０２７６】
[比較例９]
実施例５０の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８４のアゾ化合物に変えた以外は実施例５０と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例９の測定試料とした。【０２７７】
[比較例１０]
実施例７２の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８０のアゾ化合物に変えた以外は実施例７２と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例１０の測定試料とした。【０２７８】
[比較例１１]
実施例７２の偏光素子の作製において、式（１）の構造を有する化合物例１−５のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８４のアゾ化合物に変えた以外は実施例７２と同様にして、本発明における化合物Ａ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例１１の測定試料とした。【０２７９】
[比較例１２]
実施例３において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部のアゾ化合物を、同様に青色を示し、偏光度が最も高い波長がほぼ同等である以下の構造式を有する特公昭６４−５６２３号公報の実施例１に記載のアゾ化合物  ０．８２質量部に変えた以外は実施例３と同様にして、本発明における化合物Ｂ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例１２の測定試料とした。【０２８０】
【化１８５】
0006054588.tif 000190
【０２８１】
[比較例１３]
実施例３において、式（２−Ｉ）の構造を有する化合物例２−６のアゾ化合物  １．１質量部のアゾ化合物を、同様にテトラキスアゾ化合物である以下の構造式を有する国際公開第２０１２／１０８１６９号に記載の式（１７）で表されるアゾ化合物  １．１質量部に変えた以外は実施例３と同様にして、本発明における化合物Ｂ不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例１３の測定試料とした。【０２８２】
【化１８６】
0006054588.tif 000191
【０２８３】
[比較例１４]
実施例１の偏光素子の作製において、アゾ化合物の吸着の際に使用される染色水溶液を、特開２００６−２７６２３６号公報の比較例３に記載されたヨウ素含有染色水溶液（ヨウ素と、ヨウ化カリウムと、ヨウ化アンモニウムとを含む染色水溶液）を用いて視感度補正単体透過率（Ｙｓ）が約４１％であるヨウ素系偏光素子を作製した以外は実施例１と同様にして、本発明における化合物Ａ及び化合物Ｂに代えてヨウ素を含むヨウ素系偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例１４の測定試料とした。【０２８４】
［評価］
実施例１〜８９及び比較例１〜１４で得られた測定試料の評価を以下のように行った。【０２８５】
[単体透過率Ｔｓ、平行位透過率Ｔｐ及び直交位透過率Ｔｃ]
各測定試料の単体透過率Ｔｓ、平行位透過率Ｔｐ及び直交位透過率Ｔｃを、分光光度計（日立製作所社製“Ｕ−４１００”）を用いて測定した。ここで、単体透過率Ｔｓは、測定試料を１枚で測定した際の各波長の透過率である。平行位透過率Ｔｐは、２枚の測定試料をその吸収軸方向が平行となるように重ね合せて測定した各波長の分光透過率である。直交位透過率Ｔｃは、２枚の偏光板をその吸収軸が直交するように重ね合せて測定した分光透過率である。各透過率の測定は、４００〜７００ｎｍの波長領域において行った。【０２８６】
[視感度補正単体透過率Ｙｓ、視感度補正平行位透過率Ｙｐ及び視感度補正直交位透過率Ｙｃ]
視感度補正単体透過率Ｙｓ、視感度補正平行位透過率Ｙｐ及び視感度補正直交位透過率Ｙｃは、４００〜７００ｎｍの波長領域で、所定波長間隔ｄλ（ここでは５ｎｍ）おきに求めた上記単体透過率Ｔｓ、平行位透過率Ｔｐ及び直交位透過率Ｔｃのそれぞれについて、ＪＩＳ  Ｚ  ８７２２：２００９に従って視感度に補正した透過率である。具体的には、上記単体透過率Ｔｓ、平行位透過率Ｔｐ、および直交位透過率Ｔｃを、下記の計算式に代入して、それぞれ算出した。なお、下記式中、Ｐλは標準光（Ｃ光源）の分光分布を表し、ｙλは２度視野等色関数を表す。【０２８７】
【数１】
0006054588.tif 000192
【数２】
0006054588.tif 000193
【数３】
0006054588.tif 000194
【０２８８】
（偏光度ρｙ）
各測定試料について、偏光度ρｙを求めた。偏光度ρｙは、以下の計算式に、視感度補正平行透過率Ｙｐ及び視感度補正直交透過率Ｙｃを代入して算出した。【０２８９】
【数４】
0006054588.tif 000195
【０２９０】
（コントラスト）
同一の測定試料を２枚用いて測定される視感度補正平行位透過率Ｙｐと視感度補正直交位透過率Ｙｃとの比（Ｙｐ／Ｙｃ）を算出することにより、コントラストＣＲを確認した。【０２９１】
［偏光性能］
表５に、各実施例１〜２６並びに比較例１〜５、１２〜１４における各測定試料の偏光性能の結果を示す。【０２９２】
【表５】
0006054588.tif 000196
【０２９３】
表５より、実施例１〜２６と比較例１〜５、１２及び１３とを比較すると、化合物Ａとして式（１）で表されるアゾ化合物と、化合物Ｂとして式（２−Ｉ）又は（２−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の双方を含有する本発明の偏光板は、化合物Ａを含まない比較例１〜５における染料系偏光板、並びに化合物Ｂを含まない比較例１２及び１３における染料系偏光板よりも偏光度が高く及びさらにはコントラストが顕著に向上している。よって、二色性染料として、式（１）で表されるアゾ化合物と、式（２−Ｉ）又は（２−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の双方を使用することにより、偏光性能に優れた偏光板、特に高偏光度及び高コントラストを有する偏光板を得ることができる。【０２９４】
表６に、各実施例２７〜４７並びに比較例６及び７における各測定試料の偏光性能の結果を示す。比較例１〜３、１２〜１４については、表５と同様である。【０２９５】
【表６】
0006054588.tif 000197
【０２９６】
表６より、実施例２７〜４７と比較例６及び７とを比較すると、化合物Ａとして式（１）で表されるアゾ化合物と、化合物Ｂとして式（３）で表されるアゾ化合物の双方を含有する本発明の偏光板は、化合物Ａを含まない比較例６及び７における染料系偏光板よりも偏光度が高く、さらにはコントラストが顕著に向上している。また、化合物Ａを含まない比較例１〜３、化合物Ｂを含まない比較例１２及び１３における測定試料が示す偏光性能は、表５と同様であることから、実施例２７〜４７における本発明の偏光板も、比較例１〜３、１２及び１３における染料系偏光板よりも偏光度が高くさらにはコントラストが顕著に向上している。よって、二色性染料として、式（１）で表されるアゾ化合物と、式（３）で表されるアゾ化合物の双方を使用することにより、偏光性能に優れた偏光板、特に高偏光度及び高コントラストを有する偏光板を得ることができる。【０２９７】
表７に、各実施例４８〜６９並びに比較例８及び９における各測定試料の偏光性能の結果を示す。比較例１〜３、１２〜１４については、表５と同様である。【０２９８】
【表７】
0006054588.tif 000198
【０２９９】
表７より、実施例４８〜６９と比較例８及び９とを比較すると、化合物Ａとして式（１）で表されるアゾ化合物と、化合物Ｂとして式（４−Ｉ）又は（４−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の双方を含有する本発明の偏光板は、化合物Ａを含まない比較例８及び９における染料系偏光板よりも偏光度が高く、さらにはコントラストが顕著に向上している。また、化合物Ａを含まない比較例１〜３、化合物Ｂを含まない比較例１２及び１３における測定試料が示す偏光性能は、表５と同様であることから、実施例４８〜６９における本発明の偏光板も、比較例１〜３、１２及び１３における染料系偏光板よりも偏光度が高く、さらにはコントラストが顕著に向上している。よって、二色性染料として、式（１）で表されるアゾ化合物と、式（４−Ｉ）又は（４−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の双方を使用することにより、偏光性能に優れた偏光板、特に高偏光度及び高コントラストを有する偏光板を得ることができる。【０３００】
表８に、各実施例７０〜８９並びに比較例１０及び１１における各測定試料の偏光性能の結果を示す。比較例１〜３、１２〜１４については、表５と同様である。【０３０１】
【表８】
0006054588.tif 000199
【０３０２】
表８より、実施例７０〜８９と比較例１０及び１１とを比較すると、化合物Ａとして式（１）で表されるアゾ化合物と、化合物Ｂとして式（５−Ｉ）又は（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の双方を含有する本発明の偏光板は、化合物Ａを含まない比較例１０及び１１における染料系偏光板よりも偏光度が高く、さらにはコントラストが顕著に向上している。また、化合物Ａを含まない比較例１〜３、化合物Ｂを含まない１２及び１３における測定試料が示す偏光性能は、表５と同様であることから、実施例７０〜８９における本発明の偏光板も、比較例１〜３、１２及び１３における染料系偏光板よりも偏光度が高く、さらにはコントラストが顕著に向上している。よって、二色性染料として、式（１）で表されるアゾ化合物と、式（５−Ｉ）又は（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物の双方を使用することにより、偏光性能に優れた偏光板、特に高偏光度及び高コントラストを有する偏光板を得ることができる。【０３０３】
［耐久性試験］
次に、本発明の偏光板における耐久性試験を行うため、実施例３、１８、２９、５０及び７２、並びに比較例２及び比較例１４の各測定試料を、８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境下に１０００時間適用した。その結果を、表９に示す。【０３０４】
【表９】
0006054588.tif 000200
【０３０５】
表９より、比較例２と、実施例３、１８、２９、５０及び７２を比較すると、比較例２の測定試料は、視感度補正単体透過率Ｙｓの低下を示したものの、実施例３、１８、２９、５０及び７２の測定試料は、視感度補正単体透過率Ｙｓは耐久性試験前とほとんど同等の値であった。このことから、本発明に係る偏光板は、従来の染料系偏光板よりも耐久性試験における視感度補正単体透過率Ｙｓの低下が少ないため、高い耐久性を有していることがわかる。さらに、ヨウ素系偏光板である比較例１４と、実施例３、１８、２９、５０及び７２とを比較すると、比較例１４の測定試料では、偏光度ρｙの著しい低下が観察されたものの、実施例３、１８、２９、５０及び７２の測定試料では、偏光度ρｙの低下は全く観察されなかった。このことから、本発明に係る偏光板は、従来のヨウ素系偏光板よりも明らかに耐久性が向上していることがわかる。したがって、本発明に係る偏光素子又は偏光板は、高い偏光度、高いコントラスト、及び高い耐久性を有しており、また、このような本発明に係る偏光素子又は偏光板を液晶表示装置に用いることにより、信頼性が高く、長期的に高コントラストで、かつ、より明るい液晶表示装置を提供することが可能となる。
【要約】
本発明は、高い偏光度、高いコントラスト及び高い耐久性を有する高性能な偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置を提供することを目的とする。
基材に、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも１種（化合物Ａ）と、式（２−Ｉ）、（２−ＩＩ）、（３）、（４−Ｉ）、（４−ＩＩ）、（５−Ｉ）又は（５−ＩＩ）で表されるアゾ化合物若しくはその塩を少なくとも１種（化合物Ｂ）と、を含有することを特徴とする偏光素子。