(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）のアミノプロペン酸誘導体ならびに該化合物の塩、Ｎ−オキサイドおよび光学もしくは幾何異性体。
【化１】
0005940452.tif 000122
［式中、
Ｒは、下記の基ＲＡ、ＲＢまたはＲＣ：
【化２】
0005940452.tif 000123
のうちの一つを表し、
ｎは、０、１、２、３または４を表し、
ｍは、１、２、３または４を表し
ｔは、０または１を表し、
Ｙ１は、Ｓ、ＯまたはＮＲ５を表し、
Ｙ２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ６を表し、
Ｙ３は、Ｓ、ＯまたはＮＲ８を表し、
Ｙ４は、結合またはＯ、ＳまたはＮＲ９を表し、
Ｙ５は、ＳＯまたはＳＯ２を表し、
Ｙ２がＮＲ６を表す場合、Ｒ６およびＲ１がそれらが連結している窒素原子とともに、３個以下のヘテロ原子を含む５から７員の飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環を形成していても良く、その環は基Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）のうちの一つを含んでいても良く、
Ｙ４がＮＲ９を表す場合、Ｒ９およびＲ７がそれらが連結している窒素原子とともに、３個以下のヘテロ原子を含む５から７員の飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環を形成していても良く、その環は基Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）のうちの一つを含んでいても良く、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ベンゾトリアゾリル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
Ｙ２がＮＨを表さない場合、Ｒ１は５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すこともでき；
Ｈｅｔは、下記の複素環Ｈｅｔ１からＨｅｔ６１：
【化３】
0005940452.tif 000124
0005940452.tif 000125
のうちの一つを表し、
Ｒ２およびＲ３は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによってフェニル部分で置換されていることができるフェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、
Ｒ２およびＲ３も、それらが連結している炭素原子とともに、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオもしくはフェニルから選択される１から４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成していることができるか、Ｃ５−Ｃ１０−ビシクロアルキル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルまたはデカヒドロナフタレニルを形成することができ、
Ｒ４は、アリールまたは複素環Ｅ１からＥ１４４：
【化４】
0005940452.tif 000126
0005940452.tif 000127
0005940452.tif 000128
0005940452.tif 000129
を表し；
ｎが１、２、３または４を表す場合は、Ｒ４は水素またはハロゲンも表し；
Ｒ５は、水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
Ｒ６は、水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、それぞれ５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルまたはナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルイミノを表し、
ＲがＲＢであり、ｔが０であり、Ｙ４が結合である場合に、Ｒ７はＣＮも表し；
Ｒ８は、水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシを表し；
Ｒ９は、水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシを表し；
同一もしくは異なることができるＱは、独立にハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルまたはトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、２個の隣接する置換基Ｑが−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−または−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−であることができ；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子および場合によりさらに１個のヒドロキシ基を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルスルファニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルスルファニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、６個以下の基Ｑによって置換されていても良いナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェノキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルスルファニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルメチレンを表し、
あるいは２個の隣接する置換基Ｚが、それらが連結している連続する炭素原子とともに、同一であるか異なっていることができる４個以下の基Ｑによって置換されていることができる３個以下のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環を形成しており、他の置換基Ｚが本明細書に記載の通りであり；
あるいは２個のジェミナル置換基Ｚが、それらが連結している炭素原子とともに縮合して、Ｃ（＝Ｏ）；Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ３−Ｃ９−シクロアルキルを形成していることも可能であり；
Ｇ１およびＧ２は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、カルバモイル、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；６個以下の基Ｑによって置換されていることができるナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェノキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルメチレンを表し、
ただし、
・ｎが１を表す場合、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が同時に水素原子を表すことはなく；
・ＨｅｔがＨｅｔ４２を表し、Ｙ１およびＹ２がＯを表し、Ｒ１がエチルを表す場合、Ｚ３は水素およびＮＯ２を表さず；
・ＨｅｔがＨｅｔ８を表し、ｎが０を表す場合、Ｒ４は置換されていないフェニル基を表さず；
・Ｈｅｔがインドール環を表す場合、ＲＢは−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＯＣＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２を表さず；
・Ｈｅｔが４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドールを表す場合、ＲＡは−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３を表さず、
・１−シアノ−２−（２−カルボエトキシエチルアミノ）−２−（１−メチル−２−シアノ−インドリル−３）−アクリル酸メチルエステルを除く。］
【請求項２】
増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）のアミノプロペン酸化合物または１−シアノ−２−（２−カルボエトキシエチルアミノ）−２−（１−メチル−２−シアノ−インドリル−３）−アクリル酸メチルエステルを含む、望ましくない微生物または昆虫を防除する組成物。
【請求項３】
望ましくない微生物または昆虫を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアミノプロペン酸化合物または１−シアノ−２−（２−カルボエトキシエチルアミノ）−２−（１−メチル−２−シアノ−インドリル−３）−アクリル酸メチルエステルの使用、ただし、人体への使用は除く。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）のアミノプロペン酸化合物または１−シアノ−２−（２−カルボエトキシエチルアミノ）−２−（１−メチル−２−シアノ−インドリル−３）−アクリル酸メチルエステルを微生物および／またはその微生物の生育場所に施用する、望ましくない微生物の防除方法、ただし、人体への使用は除く。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）のアミノプロペン酸化合物または１−シアノ−２−（２−カルボエトキシエチルアミノ）−２−（１−メチル−２−シアノ−インドリル−３）−アクリル酸メチルエステルを増量剤および／または界面活性剤と混合する、望ましくない微生物の防除のための組成物の製造方法。
【請求項６】
望ましくない微生物又は昆虫から遺伝子導入植物を保護するために望ましくない微生物又は昆虫を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）のアミノプロペン酸化合物または１−シアノ−２−（２−カルボエトキシエチルアミノ）−２−（１−メチル−２−シアノ−インドリル−３）−アクリル酸メチルエステルの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミノプロペン酸誘導体、それの製造方法、中間体化合物、特に殺菌剤組成物の形での殺菌活性剤としてのそれの使用、これら化合物もしくは組成物を用いる植物病原菌、特には植物の、そして材料保護での防除方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ある種のアミノプロペン酸誘導体は、すでに合成中間体として知られている（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｆｕｅｒ  Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  （Ｌｅｉｐｚｉｇ），  １９８８，  ３３０（３），  ３６１−６；Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ，  １９９１，  （１２），  １６３６−９；Ｅｇｙｐｔｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９９９，  ４２（２），  １７５−１８７；Ｓｕｌｆｕｒ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  １９９２，  １５（２），  ９１−１０１；およびＺｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ，  １９８２，  ２２（２），  ５６参照）。他のものは、アクリル酸誘導体に向けた新たな化学的方法の開発時に製造されている：Ｙａｋｕｇａｋｕ  Ｚａｓｓｈｉ，  １９６７，  ８７（７），  ８５７−６０；Ｙａｋｕｇａｋｕ  Ｚａｓｓｈｉ，  １９６７，  ８７（９），  １０４４−５１；Ｊｐｎ．  Ｔｏｋｋｙｏ  Ｋｏｈｏ，  １９７０，  ＪＰ４５０３１２８３；Ｊｐｎ．  Ｔｏｋｋｙｏ  Ｋｏｈｏ，  １９７０，  ＪＰ４５０３１２８４；Ｙａｋｕｇａｋｕ  Ｚａｓｓｈｉ，  １９７２，  ９２（１２），  １４６８−７２；Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．；２００７，  ４４，  ５０５−５１３。ある種の置換された３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸誘導体は、殺菌活性を示すことが知られている［ＣＮ１３１７１４８３Ａ、ＣＮ１０１３８１３２６ＡおよびＹｏｕｊｉ  Ｈｕａｘｕｅ，  ２００５，  ２５（１０），  １２５４−１２５８参照］。他の置換された３−アルキルアミノ−２−シアノ−３−（ヘト）アリールアクリル酸誘導体は、癌性細胞系の成長および生存を阻害する能力を有することが知られている（ＷＯ２００５／０５８８２９参照）。これらの文書に開示されている化合物は、本発明による化合物に匹敵する有用性を提供することが明らかになっているわけではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】Ｊｐｎ．  Ｔｏｋｋｙｏ  Ｋｏｈｏ，  １９７０，  ＪＰ４５０３１２８３．
【特許文献２】Ｊｐｎ．  Ｔｏｋｋｙｏ  Ｋｏｈｏ，  １９７０，  ＪＰ４５０３１２８４．
【特許文献３】ＣＮ１３１７１４８３Ａ
【特許文献４】ＣＮ１０１３８１３２６Ａ
【特許文献５】ＷＯ２００５／０５８８２９
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｆｕｅｒ  Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  （Ｌｅｉｐｚｉｇ），  １９８８，  ３３０（３），  ３６１−６．
【非特許文献２】Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ，  １９９１，  （１２），  １６３６−９．
【非特許文献３】Ｅｇｙｐｔｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９９９，  ４２（２），  １７５−１８７．
【非特許文献４】Ｓｕｌｆｕｒ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  １９９２，  １５（２），  ９１−１０１．
【非特許文献５】Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ，  １９８２，  ２２（２），  ５６．
【非特許文献６】Ｙａｋｕｇａｋｕ  Ｚａｓｓｈｉ，  １９６７，  ８７（７），  ８５７−６０．
【非特許文献７】Ｙａｋｕｇａｋｕ  Ｚａｓｓｈｉ，  １９６７，  ８７（９），  １０４４−５１．
【非特許文献８】Ｙａｋｕｇａｋｕ  Ｚａｓｓｈｉ，  １９７２，  ９２（１２），  １４６８−７２．
【非特許文献９】Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．；２００７，  ４４，  ５０５−５１３．
【非特許文献１０】Ｙｏｕｊｉ  Ｈｕａｘｕｅ，  ２００５，  ２５（１０），  １２５４−１２５８．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
現代の活性化合物、例えば殺菌剤に対して課される生態学的および経済的要求は、例えば活性スペクトラム、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好ましい製造に関して一定の割合で高くなっており、さらに問題があり得ることから、例えば抵抗性があると、少なくとも一部の区域で、先行技術のものに勝る利点を有する新規な殺菌剤を開発することが常に必要とされている。驚くべきことに、式（Ｉ）のアミノプロペン酸化合物（下記参照）が好適な殺菌剤であり、少なくとも一部の態様において、公知の殺菌剤活性化合物と比較して改善された特性を有することが、このたび明らかになった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
下記一般式（Ｉ）のアミノプロペン酸誘導体：
【０００７】
【化１】
0005940452.tif 000002
［式中、
Ｒは、下記の基ＲＡ、ＲＢまたはＲＣ：
【０００８】
【化２】
0005940452.tif 000003
のうちの一つを表し、
ｎは、０、１、２、３または４を表し、
ｍは、１、２、３または４を表し
ｔは、０または１を表し、
Ｙ１は、Ｓ、ＯまたはＮＲ５を表し、
Ｙ２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ６を表し、
Ｙ３は、Ｓ、ＯまたはＮＲ８を表し、
Ｙ４は、結合またはＯ、ＳまたはＮＲ９を表し、
Ｙ５は、ＳＯまたはＳＯ２を表し、
Ｙ２がＮＲ６を表す場合、Ｒ６およびＲ１がそれらが連結している窒素原子とともに、３個以下のヘテロ原子を含む５から７員の飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環を形成していても良く、その環は基Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）のうちの一つを含んでいても良く、
Ｙ４がＮＲ９を表す場合、Ｒ９およびＲ７がそれらが連結している窒素原子とともに、３個以下のヘテロ原子を含む５から７員の飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環を形成していても良く、その環は基Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）のうちの一つを含んでいても良く、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ベンゾトリアゾリル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
Ｙ２がＮＨを表さない場合、Ｒ１は５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すこともでき；
Ｈｅｔは、下記の複素環Ｈｅｔ１からＨｅｔ６１：
【０００９】
【化３】
0005940452.tif 000004
0005940452.tif 000005
0005940452.tif 000006
のうちの一つを表し、
Ｒ２およびＲ３は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによってフェニル部分で置換されていることができるフェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、
Ｒ２およびＲ３も、それらが連結している炭素原子とともに、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオもしくはフェニルから選択される１から４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成していることができるか、Ｃ５−Ｃ１０−ビシクロアルキル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルまたはデカヒドロナフタレニルを形成することができ、
Ｒ４は、アリールまたは複素環Ｅ１からＥ１４４：
【００１０】
【化４】
0005940452.tif 000007
0005940452.tif 000008
0005940452.tif 000009
0005940452.tif 000010
0005940452.tif 000011
を表し；
ｎが１、２、３または４を表す場合は、Ｒ４は水素またはハロゲンも表し；
Ｒ５は、水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
Ｒ６は、水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、それぞれ５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルまたはナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルイミノを表し、
ＲがＲＢであり、ｔが０であり、Ｙ４が結合である場合に、Ｒ７はＣＮも表し；
Ｒ８は、水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシを表し；
Ｒ９は、水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシを表し；
同一もしくは異なることができるＱは、独立にハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルまたはトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、２個の隣接する置換基Ｑが−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−または−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−であることができ；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子および場合によりさらに１個のヒドロキシ基を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルスルファニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルスルファニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、６個以下の基Ｑによって置換されていても良いナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェノキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルスルファニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルメチレンを表し、
あるいは２個の隣接する置換基Ｚが、それらが連結している連続する炭素原子とともに、同一であるか異なっていることができる４個以下の基Ｑによって置換されていることができる３個以下のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の炭素環もしくは複素環を形成しており、他の置換基Ｚが本明細書に記載の通りであり；
あるいは２個のジェミナル置換基Ｚが、それらが連結している炭素原子とともに縮合して、Ｃ（＝Ｏ）；Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ３−Ｃ９−シクロアルキルを形成していることも可能であり；
Ｇ１およびＧ２は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、カルバモイル、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；６個以下の基Ｑによって置換されていることができるナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェノキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルメチレンを表し、
ただし、
・ｎが１を表す場合、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が同時に水素原子を表すことはなく；
・ＨｅｔがＨｅｔ４２を表し、Ｙ１およびＹ２がＯを表し、Ｒ１がエチルを表す場合、Ｚ３は水素およびＮＯ２を表さず；
・ＨｅｔがＨｅｔ８を表し、ｎが０を表す場合、Ｒ４は置換されていないフェニル基を表さず；
・Ｈｅｔがインドール環を表す場合、ＲＢは−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＯＣＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２を表さず；
・Ｈｅｔが４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドールを表す場合、ＲＡはｎ−ブチルを表さない。］
ならびにそれの塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体、半金属錯体および活性もしくは幾何異性体が明らかになった。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
上記で定義の置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は酸性または塩基性を有し、無機もしくは有機の酸と、または無機もしくは有機の塩基と、または金属イオンと塩、適切な場合には内部塩または付加物も形成することができる。好適な金属イオンは特には、２族典型元素、特にカルシウムおよびマグネシウムのイオン、３族および４族の典型元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛、そして１族から８族の遷移元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛およびその他のイオンである。特に好ましいものは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、それらの金属は、それらが取り得る各種価数で存在し得る。
【００１２】
式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基または酸性の特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、塩基により塩に変換することができる。好適な塩基は、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、特にはナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらにはアンモニア、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を有する１級、２級および３級アミン、Ｃ１−Ｃ４−アルカノールのモノ、ジおよびトリアルカノールアミン類、コリン、さらにはクロロコリンである。
【００１３】
式（Ｉ）の化合物がアミノ基、アルキルアミノ基または塩基性の特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、酸によって塩に変換することができる。無機酸の例には、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸およびヨウ化水素酸などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸ならびにＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などの酸性塩がある。好適な有機酸は、例えばギ酸、炭酸および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸などのアルカン酸類、そしてグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸類（炭素原子数１から２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸類もしくはジスルホン酸類（１個もしくは２個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸類（炭素原子数１から２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するホスホン酸類）、アリールホスホン酸類もしくはジホスホン酸類（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基であり、アルキル基およびアリール基は、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などのさらなる置換基を有していても良い）である。
【００１４】
このようにして得ることができる塩は、殺菌剤特性も有する。
【００１５】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、適切な場合には、各種可能な異性体型の混合物として、特には例えばＥおよびＺ、スレオおよびエリスロなどの立体異性体、そして光学異性体、アトロプ異性体の混合物として、さらには適切な場合には互変異体の混合物として存在し得る。特許請求されるものは、ＥとＺ異性体の両方、スレオとエリスロの両方、そして光学異性体、これら異性体のいずれかの混合物、そして可能な互変異型である。
【００１６】
特に、式（Ｉ）のアミノプロペン酸誘導体はＺ型またはＥ型で存在し得るものであり、ＩＵＰＡＣ命名法によるＺおよびＥの正確な割り当ては、異なる置換基の定義によって決まる。本特許出願において言及を容易にするため、割り当ては下記で示したように行う。下記および上記の全ての式において、Ｅ型を用いる。そうではあっても、Ｚ型も本発明の一部である。
【００１７】
【化５】
0005940452.tif 000012
本発明によれば、下記の一般名称は下記の意味で用いる。
【００１８】
・ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００１９】
・ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であることができる。
【００２０】
・アリールは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１から５個の基によって置換されていても良いフェニルまたはナフチルを意味する。
【００２１】
・いずれのアルキル、アルケニルまたはアルキニル基も直鎖または分岐であることができる。
【００２２】
式（Ｉ）は、本発明に従って用いることができるアミノプロペン酸誘導体の一般的定義を提供する。上記および下記で与えられる好ましい基の定義を下記に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物および同様に全ての中間体の両方に適用されるものである。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物および同様に全ての中間体の両方に適用されるものである。
【００２３】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、ＲがＲＡを表すものである。
【００２４】
他の好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、ＲがＲＢを表すものである。
【００２５】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、ｎが０、１、２または３を表すものである。
【００２６】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、ｎが０、１または２を表すものである。
【００２７】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、ｍが１、２または３を表すものである。
【００２８】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、ｍが１または２を表すものである。
【００２９】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ１がＳ、Ｏを表すものである。
【００３０】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ１がＯを表すものである。
【００３１】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ２がＯまたはＮＲ６を表すものである。
【００３２】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ２がＯまたはＮＲ６を表し、Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシを表すものである。
【００３３】
さらにより好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ２がＯまたはＮＲ６を表し、Ｒ６が水素、メチル、メトキシまたはエトキシを表すものである。
【００３４】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ３がＯまたはＮＲ８を表すものである。
【００３５】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ３がＯまたはＮＲ８を表し、Ｒ８が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシを表すものである。
【００３６】
さらにより好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ３がＯまたはＮＲ８を表し、Ｒ８が水素またはメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシを表すものである。
【００３７】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ４が結合、ＯまたはＮＲ９を表すものである。
【００３８】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ４が結合、ＯまたはＮＲ９を表し、Ｒ９が水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表すものである。
【００３９】
さらにより好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｙ４が結合、ＯまたはＮＲ９を表し、Ｒ９が水素、メチルまたはエチルを表すものである。
【００４０】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すものである。
【００４１】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すものである。
【００４２】
さらにより好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、トリフルオロプロピル、トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、エトキシエチル、エトキシメチル、メトキシエチルを表すものである。
【００４３】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、ＨｅｔがＨｅｔ１からＨｅｔ６１のリストで選択され、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５が同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；６個以下の基Ｑによって置換されていることができるナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェノキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルスルファニルを表すか、２個の隣接する置換基Ｚがそれらが連結している連続する炭素原子とともに３個以下のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の飽和の炭素環もしくは複素環を形成しており、その環は同一であっても異なっていても良い４個以下の基Ｑによって置換されていることができ、他の置換基Ｚは本明細書に記載の通りであり、同一であるか異なっていることができるＱは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルまたはトリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すものである。そして、同一であるか異なっていることができるＧ１およびＧ２は、水素原子、シアノ基、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルメチレンを表す。
【００４４】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、ＨｅｔがＨｅｔ１からＨｅｔ１２、Ｈｅｔ１５からＨｅｔ２２、Ｈｅｔ２５、Ｈｅｔ２７、Ｈｅｔ２８、Ｈｅｔ３０、Ｈｅｔ３３からＨｅｔ４３、Ｈｅｔ４６からＨｅｔ５３、Ｈｅｔ５５からＨｅｔ５９およびＨｅｔ６１のリストで選択され、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５が同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；６個以下の基Ｑによって置換されていることができるナフチルを表すか、２個の隣接する置換基Ｚがそれらが連結されている連続する炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い４個以下の基Ｑによって置換されていることができる６員の不飽和炭素環を形成しており、他の置換基Ｚが本明細書に記載の通りであり、同一であっても異なっていても良いＱがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリルを表し、同一もしくは異なっていることができるＧ１およびＧ２が水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルを表すものである。
【００４５】
さらにより好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、ＨｅｔがＨｅｔ１からＨｅｔ３、Ｈｅｔ８からＨｅｔ１１、Ｈｅｔ２５、Ｈｅｔ３０、Ｈｅｔ３６、Ｈｅｔ３７、Ｈｅｔ３９からＨｅｔ４３、Ｈｅｔ４６からＨｅｔ５０、Ｈｅｔ５２、Ｈｅｔ５３およびＨｅｔ６１のリストで選択され、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５が同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロヘキシル、アセチル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルキルカルボニル、カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、トリメチルシリル、３個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；６個以下の基Ｑによって置換されていることができるナフチルを表すものである。
【００４６】
同一であるか異なっていることができるＱは独立に、好ましくはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルを表す。
【００４７】
Ｇ１およびＧ２は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルを表す。
【００４８】
より好ましいＧ１およびＧ２は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表す。
【００４９】
さらにより好ましいＧ１およびＧ２は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素またはメチルを表す。
【００５０】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ２およびＲ３がは同一であっても異なっていても良く、互いに独立に水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ２およびＲ３がそれらが連結されている炭素原子とともに、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルを形成していることができるものである。
【００５１】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ２およびＲ３は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ４−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ２およびＲ３がそれらが連結されている炭素原子とともに、フッ素、塩素、臭素、ＯＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオまたはフェニルから選択される１から４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを形成していることができるものである。
【００５２】
さらにより好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ２およびＲ３が同一であっても異なっていても良く、互いに独立に水素、ハロゲン、ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキルを表し、Ｒ２およびＲ３がそれらが連結されている炭素原子とともに、フッ素、塩素、臭素、ＯＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオまたはフェニルから選択される１から４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを形成していることができるものである。
【００５３】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ４がＥ１からＥ１４４からなる群から選択され、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１が同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、場合によりさらに１個のヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルファニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；６個以下の基Ｑによって置換されていることができるナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェノキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルスルファニルを表すか、２個の隣接する置換基Ｚがそれらが連結されている連続する炭素原子が、同一であるか異なっていることができる４個以下の基Ｑによって置換されていることができる３個以下のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の飽和の炭素環もしくは複素環を形成し、他の置換基Ｚが本明細書に記載の通りであり、Ｑが同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルまたはトリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すものである。そして、Ｇ１およびＧ２が同一でも異なっていても良く、水素原子、シアノ基、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルメチレンを表す。
【００５４】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０、Ｚ１１がジェミナルである場合、それらが縮合して、（＝Ｏ）；（＝Ｓ）を表すことも可能である。
【００５５】
２個のジェミナル置換基がそれらが連結されている炭素原子とともに、好ましくは縮合して、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）を表すことも可能である。
【００５６】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ４がＥ１からＥ８６、Ｅ８９からＥ９５、Ｅ９８からＥ１１２、Ｅ１２９、Ｅ１３０およびＥ１３３からＥ１４１のリストで選択され、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１が同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、場合によってさらに、１個のヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルファニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフェニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；６個以下の基Ｑによって置換されていることができるナフチル、フェノキシまたはフェニルチオを表すか、２個の隣接する置換基Ｚがそれらが連結されている連続する炭素原子が、同一であるか異なっていることができる４個以下の基Ｑによって置換されていることができる６員の不飽和環を形成しており、他の置換基Ｚが本明細書に記載の通りであり、Ｑが同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリルを表すものである。そして、Ｇ１およびＧ２が同一であるか異なっていることができ、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルを表す。
【００５７】
さらにより好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ４がＥ１からＥ４８、Ｅ５２からＥ５６、Ｅ６３、Ｅ６４、Ｅ６９からＥ７７、Ｅ９８からＥ１００、Ｅ１０５、Ｅ１０６、Ｅ１０９からＥ１１２、Ｅ１２９およびＥ１３０のリストで選択され、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１が同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロヘキシル、アセチル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルキルカルボニル、カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、トリメチルシリル、３個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；６個以下の基Ｑによって置換されていることができるナフチルを表すものである。
【００５８】
２個のジェミナル置換基がＺがそれらが連結されている炭素原子とともに、好ましくは縮合して、Ｃ（＝Ｏ）を表すことも可能である。
【００５９】
Ｇ１およびＧ２は同一であっても異なっていても良く、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルを表す。
【００６０】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、基Ｈｅｔ１からＨｅｔ６１の少なくとも１個の置換基Ｚが水素以外であるものである。
【００６１】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、基Ｈｅｔ１からＨｅｔ６１の置換基Ｚ１が水素以外であるものである。
【００６２】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ５が水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すものである。
【００６３】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ５が水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シクロヘキセニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルもしくはナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルを表すものである。
【００６４】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ６が水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリール−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すものである。
【００６５】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ６が水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シクロヘキセニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、アセチルアミノ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルアミノ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルアミノを表すものである。
【００６６】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ７が水素、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルもしくはナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルイミノを表すものである。
【００６７】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ７が水素、ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、シクロヘキセニル、ビニル、アリル、プロパルギル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、それぞれ５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルもしくはナフチル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルを表すものである。
【００６８】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ８が水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるアリールオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシを表すものである。
【００６９】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ８が水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、シクロヘキセニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシを表すものである。
【００７０】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ９が水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むハロゲノ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルオキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシを表すものである。
【００７１】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｒ９が水素、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、シクロヘキセニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェノキシ、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルオキシを表すものである。
【００７２】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、同一であるか異なっていることができるＱが、独立にハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、同一であることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルまたはトリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すものである。
【００７３】
より好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、同一であるか異なっていることができるＱが、独立にフッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリルまたはトリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すものである。
【００７４】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、
ＲがＲＢを表し、
ｔが１を表し、
Ｙ２がＳまたはＯを表し、
Ｙ３がＳまたはＯを表し、
Ｙ４がＯ、ＳまたはＮＲ９を表し、
Ｒ７およびＲ９が本明細書で定義の通りであるものである。
【００７５】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、ＲがＲＢを表し、
ｔが１を表し、
Ｙ２がＯを表し、
Ｙ３がＯを表し、
Ｙ４がＯまたはＮＲ９を表し、
Ｒ７およびＲ９が本明細書で定義の通りであるものである。
【００７６】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、
ＲがＲＢを表し、
ｔが１を表し、
Ｙ２がＯを表し、
Ｙ３がＯを表し、
Ｙ４がＮＲ９を表し、
Ｒ７およびＲ９が本明細書で定義の通りであるものである。
【００７７】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、
ＲがＲＢを表し、
ｔが０を表し、
Ｙ３がＯまたはＳを表し、
Ｙ４がＯ、ＳまたはＮＲ９を表し、
Ｒ７が本明細書で定義の通りであり、
Ｒ９が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルを表すものである。
【００７８】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、
ＲがＲＢを表し、
ｔが０を表し、
Ｙ３がＯを表し、
Ｙ４がＯまたはＮＲ９を表し、
Ｒ７が本明細書で定義の通りであり、
Ｒ９が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルを表すものである。
【００７９】
好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物は、
ＲがＲＢを表し、
ｔが０を表し、
Ｙ３がＯを表し、
Ｙ４がＮＲ９を表し、
Ｒ７が本明細書で定義の通りであり、
Ｒ９が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるベンジルを表すものである。
【００８０】
本発明による好ましい化合物は、ＲがＲＡを表すものである。
【００８１】
【化６】
0005940452.tif 000013
本発明による好ましい化合物は、ＲがＲＢを表すものである。
【００８２】
【化７】
0005940452.tif 000014
しかしながら、上記で示した一般的または好ましい基の定義もしくは説明は、所望に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち個々の範囲と好ましい範囲の間の組み合わせなどがあり得る。それらは最終生成物とそれに応じて前駆体および中間体の両方に適用されるものである。さらに、個々の定義が適用されない場合があり得る。
【００８３】
全ての基がそれぞれ、好ましいものとして上記で言及された意味を有する式（Ｉ）の化合物を用いることが好ましい。
【００８４】
全ての基がそれぞれ、より好ましいものとして上記で言及された意味を有する式（Ｉ）の化合物を用いることが特に好ましい。
【００８５】
全ての基がそれぞれ、さらにより好ましいものとして上記で言及された意味を有する式（Ｉ）の化合物を用いることが非常に好ましい。
【００８６】
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴の組み合わせにおいて、前記好ましい特徴は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、Ｙ１、Ｙ２およびＨｅｔのそれぞれのより好ましい特徴の中から選択して、本発明による化合物の最も好ましい下位集合を形成することも可能である。
【００８７】
本発明によれば、下記の一般名称は、下記の意味で通常用いられる。
【００８８】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００８９】
ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であることができる。
【００９０】
アルキル：１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル；ヘプチル、オクチルなどのＣ１−Ｃ６−アルキル。
【００９１】
ハロアルキル：その基において水素原子の一部または全てが上記のようにハロゲン原子によって置き換わっていることができる１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基（上記で言及したもの）、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルなどのＣ１−Ｃ３−ハロアルキル。
【００９２】
アルケニル：２から８個の炭素原子およびいずれかの位置の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ２−Ｃ６−アルケニル。
【００９３】
アルキニル：２から８個の炭素原子およびいずれかの位置での三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ２−Ｃ６−アルキニル。
【００９４】
シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどの３から８個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基。
【００９５】
シクロアルケニル：シクロペンテン−１−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘプタ−１，３−ジエン−１−イルなどの３から８個の炭素環員および少なくとも１個の二重結合を有する単環式の非芳香族炭化水素基。
【００９６】
アルコキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合している１から６個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で言及したもの）。
【００９７】
本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造方法に関するものでもある。従って、本発明の別の態様によれば、下記の反応図式によって示される、本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物の製造方法Ｐ１が提供される。別段の断りがない限り、全ての基が上記で定義の意味を有する。
【００９８】
図式１：方法Ｐ１
【００９９】
【化８】
0005940452.tif 000015
ＬＧ１は、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、メチルスルファニル、メチルスルホニルオキシおよびトリフルオロメチルスルホニルオキシからなる群から選択される脱離基を表す。
【０１００】
本発明によれば、方法Ｐ１は、適切な場合には溶媒の存在下に、適切な場合には触媒の存在下に、そして適切な場合には塩基の存在下に行うことができる。
【０１０１】
式（ＩＩＩ）の化合物は、市販されているか、カルボニルの還元的アミノ化、求核置換およびアミド、シアニド、オキシムまたはニトロ基の還元などの公知の手順から製造される（Ｒ．  Ｃ．  Ｌａｒｏｃｋ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，  １９８９，  ＶＣＨ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ参照）。
【０１０２】
本発明はまた、式（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）の化合物の製造方法に関するものでもある。従って、本発明のさらに別の態様によれば、下記の反応図式によって示される本明細書で定義の式（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）の化合物の製造方法Ｐ２が提供される。
【０１０３】
図式２：方法Ｐ２
【０１０４】
【化９】
0005940452.tif 000016
ＰＧは、好ましくはアリル、プロパルギル、ベンジル、ｔ−ブチル−ジメチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択される保護基を表す。
【０１０５】
段階１において、カルボン酸−保護基を公知の方法に従って開裂させる（Ｔ．  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ３ｒｄ  ｅｄ．，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ参照）。
【０１０６】
本発明によれば、方法Ｐ２の段階２は、適切な場合には溶媒の存在下に、適切な場合には塩基の存在下に、そして適切な場合には縮合試薬もしくは触媒の存在下に行うことができる。
【０１０７】
本発明による方法Ｐ２の段階２を行う上で好適な縮合試薬は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤；クロルギ酸エチル、クロルギ酸メチル、クロルギ酸イソプロピル、クロルギ酸イソブチルまたはメタンスルホニルクロライドなどの無水物形成剤；Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド類および五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ′−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロライド水和物またはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどの他の一般的な縮合剤であるように選択することができる。
【０１０８】
本発明による方法Ｐ２の段階２を行う上で好適な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドであるように選択することができる。
【０１０９】
式（ＩＶ）の化合物は、方法Ｐ１に従って製造することが可能であると考えられる。
【０１１０】
式（Ｖ）の化合物は市販されているか、カルボニルの還元的アミノ化、求核置換およびアミド、シアニドもしくはニトロ基の還元などの公知の手順から製造される（Ｒ．  Ｃ．  Ｌａｒｏｃｋ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，  １９８９，  ＶＣＨ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ参照）。
【０１１１】
本発明は、（Ｉ−ｅ）の化合物の製造方法に関するものでもある。従って、本発明のさらに別の態様によれば、下記の反応図式によって示される、本明細書で定義の式（Ｉ−ｅ）の化合物の製造方法Ｐ３が提供される。
【０１１２】
図式３：方法Ｐ３
【０１１３】
【化１０】
0005940452.tif 000017
本発明よれば、方法Ｐ３は、適切な場合には溶媒の存在下に、適切な場合には塩基の存在下に、そして適切な場合には縮合試薬または触媒の存在下に行うことができる。
【０１１４】
本発明による方法Ｐ３を行う上で好適な縮合試薬は、例えばＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、ＡｌＭｅ３、ＡｌＥｔ３、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、ＳｎＣｌ４、ＴｉＣｌ４などのルイス酸または特にはＭｇＢｒ２・Ｅｔ２Ｏ、ＺｎＣｌ２・Ｅｔ２Ｏ、ＡｌＭｅ３・ＤＡＢＣＯ、ＡｌＣｌ３・ＴＨＦなどのこれらの錯体であるように選択することができる。
【０１１５】
本発明は、式（Ｉ−ｇ）の化合物の製造方法に関するものでもある。従って、本発明のさらに別の態様によれば、下記の反応図式によって示した本明細書で定義の式（Ｉ−ｇ）の化合物の製造方法Ｐ４が提供される。
【０１１６】
図式４：方法Ｐ４
【０１１７】
【化１１】
0005940452.tif 000018
Ｘは、ハロゲン、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルスルホニルオキシ、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルオキシを表す。
【０１１８】
Ｚ１２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一もしくは異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニル；６個以下の基Ｑによって置換されていることができるナフチルを表す。
【０１１９】
Ｍは、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、Ｂ（ＯＨ）２、ＢＦ３Ｋ、Ｂ（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）２、ＳｎＭｅ３、ＳｎＢｕ３、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＡｇＣｌ、ＡｇＢｒまたはＡｌ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２を表す。
【０１２０】
化合物（ＶＩＩＩ）は、イン・サイツでまたは反応に先だって、公知の方法に従って製造することができる。
【０１２１】
式（Ｉ−ｆ）の化合物は方法Ｐ１に従って製造することができる。
【０１２２】
本発明による方法Ｐ１、Ｐ４を行う上で好適な触媒は、金属塩または錯体から選択することができる。これに関して好適な金属誘導体はパラジウムに基づくものである。これに関して好適な金属の塩もしくは錯体は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライドまたは１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライドである。
【０１２３】
反応にパラジウム塩および配位子もしくは塩、ホスフィンなど、例えばトリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２′−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１′−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスファイト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィンまたは１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロライドなどを別個に加えることで、反応混合物中でパラジウム錯体を発生させることも可能である。
【０１２４】
Ｓｔｒｅｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ  Ｃａｔａｌｙｓｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」またはＳｔｒｅｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  Ｌｉｇａｎｄｓ  ａｎｄ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」などの商業的カタログから適切な触媒および／または配位子を選択することも有利である。
【０１２５】
本発明は、式（Ｉ−ｉ）の化合物の製造方法に関するものでもある。従って、本発明のさらに別の態様によれば、下記の反応図式によって示される本明細書で定義の式（Ｉ−ｉ）の化合物の製造方法Ｐ５が提供される。
【０１２６】
図式５：方法Ｐ５
【０１２７】
【化１２】
0005940452.tif 000019
本発明によれば、方法Ｐ５は、適切な場合には溶媒の存在下に、適切な場合には塩基の存在下に、そして硫化剤の存在下に行うことができる。
【０１２８】
本発明による方法Ｐ５を行う上で好適な硫化剤は、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ  ａｃｉｄ）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、硫化水素ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド［（ＡｌＥｔ２）２Ｓ］、硫化アンモニウム［（ＮＨ４）２Ｓ］、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド］またはポリマー担持硫化試薬であることができる（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｐｅｒｋｉｎ  １，  ２００１，  ３５８参照）。
【０１２９】
本発明は、式（Ｉ−ｊ）の化合物の製造方法に関するものでもある。従って、本発明のさらに別の態様によれば、下記の反応図式によって示される本明細書で定義の式（Ｉ−ｊ）の化合物の製造方法Ｐ６が提供される。
【０１３０】
図式６：方法Ｐ６
【０１３１】
【化１３】
0005940452.tif 000020
本発明によれば、方法Ｐ６は、適切な場合には溶媒の存在下に、適切な場合には塩基の存在下に行うことができる。
【０１３２】
式（Ｘ）の化合物は市販されているか、公知の方法に従って製造することができる。
【０１３３】
本発明は、式（Ｉ−ｋ）の化合物の製造方法に関するものでもある。従って、本発明のさらに別の態様によれば、下記の反応図式によって示される本明細書で定義の式（Ｉ−ｋ）の化合物の製造方法Ｐ７が提供される。
【０１３４】
図式７：方法Ｐ７
【０１３５】
【化１４】
0005940452.tif 000021
Ｘは、ハロゲン、５個以下の基Ｑによって置換されていることができるフェニルスルホニルオキシ、同一であるか異なっていても良い５個以下のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルオキシを表す。
【０１３６】
本発明によれば、方法Ｐ７は、適切な場合には溶媒の存在下に、適切な場合には塩基の存在下に行うことができる。
【０１３７】
式（ＸＩ）化合物は市販されているか公知の方法に従って製造することができる。
【０１３８】
合成中間体として有用な式（ＩＩ）化合物は、下記の反応図式によって示される方法Ｐ８に従って製造することができると考えられる。
【０１３９】
図式８：方法Ｐ８
【０１４０】
【化１５】
0005940452.tif 000022
Ｙ６は、ＯまたはＳを表す。
【０１４１】
ＬＧ１は、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、メチルスルファニル、メチルスルホニルオキシおよびトリフルオロメチルスルホニルオキシからなる群から選択される脱離基を表す。
【０１４２】
本発明によれば、方法Ｐ８を行う上で好適な試薬は、下記の基から選択することができる。
【０１４３】
Ｙ６が酸素原子を表す場合、オキシ塩化リン（Ｖ）オキシクロライド、オキシ臭化リン（Ｖ）、五塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニル、ジアゾメタン、臭化メチル、ヨウ化メチル、トリフ酸メチル、四塩化炭素およびトリフェニルホスフィン、四臭化炭素およびトリフェニルホスフィン、Ｎ−クロロコハク酸イミドおよびトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモコハク酸イミドおよびトリフェニルホスフィン、Ｎ−ヨードコハク酸イミドおよびトリフェニルホスフィン、無水トリフ酸、メタンスルホニルクロライド、ｐ−トリルスルホニルクロライド、塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩素、ホスゲン、トリホスゲン、オキサリルクロライド。
【０１４４】
Ｙ６が硫黄原子を表す場合、ヨウ化メチル、臭化メチル、塩化メチル、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、硫酸ジメチル。
【０１４５】
本発明によれば、方法Ｐ８は適切な場合には溶媒の存在下に、適切な場合には塩基の存在下に行うことができる。
【０１４６】
式（ＸＩＩ）の化合物は、マロン酸誘導体の活性化カルボン酸との縮合などの公知の手順から製造される（Ｐｅｒｅｚ  Ｍ．  Ａ．，  Ｓｏｔｏ  Ｊ．  Ｌ．  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９８２，  １９（１），  １７７−１７９参照）。
【０１４７】
式（ＸＩＩ）の化合物は、エノール型で存在する場合にＺ形またはＥ形で存在することができ、ＩＵＰＡＣ命名法によるＺおよびＥの正確な割り当ては異なる置換基の定義によって決まる。本特許出願での容易な参照を行うため、割り当ては示したように行う。下記および上記の全ての式においては、Ｅ形を用いる。そうではあっても、Ｚ形も本発明の一部である。さらに、式（ＸＩＩ）の化合物はケト形で存在し得る。
【０１４８】
合成中間体として有用な式（ＩＸ）の化合物は、下記の反応図式によって示される方法Ｐ９に従って製造することができると考えられる。
【０１４９】
図式９：方法Ｐ９
【０１５０】
【化１６】
0005940452.tif 000023
ＬＧ２は、好ましくは塩素または臭素からなる群から選択される脱離基を表す。
【０１５１】
本発明によれば、方法Ｐ９は、適切な場合には溶媒の存在下に、適切な場合には触媒の存在下に、および適切な場合には塩基の存在下に行うことができる。
【０１５２】
式（ＩＸ）の化合物は、Ｚ形またはＥ形で存在することができ、ＩＵＰＡＣ命名法によるＺおよびＥの正確な割り当ては異なる置換基の定義によって決まる。
【０１５３】
合成中間体として有用な式（ＸＩＩＩ）の化合物は、下記の反応図式によって示される方法Ｐ９に従って製造することができると考えられる。
【０１５４】
図式１０：方法Ｐ１０
【０１５５】
【化１７】
0005940452.tif 000024
ＬＧ２は、好ましくは塩素または臭素からなる群から選択される脱離基を表す。
【０１５６】
本発明によれば、方法Ｐ１０は、適切な場合には溶媒の存在下に行うことができる。
【０１５７】
式（ＸＩＩＩ）の化合物は、Ｚ形またはＥ形で存在し得るものであり、ＩＵＰＡＣ命名法に従ったＺおよびＥの正確な割り当ては異なる置換基の定義によって決まる。
【０１５８】
式（ＸＩＶ）の化合物は市販されているか、相当するワインレブアミドのアルキル化またはアルコール類の酸化などの公知の手順から製造される（Ｒ．  Ｃ．  Ｌａｒｏｃｋ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，  １９８９，  ＶＣＨ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ参照）。
【０１５９】
ビルスマイヤー試薬は、イン・サイツでまたは反応に先だって、例えばＳＯＣｌ２、ＳＯＢｒ２、ＰＯＣｌ３、ＰＯＢｒ３、ＰＣｌ５、ＰＢｒ５、（ＣＯＣｌ）２、ＣＯＣｌ２などの活性化試薬を、例えばＤＭＦなどのＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドと混合することで製造することができる。
【０１６０】
上記式中の架橋二重結合は、下記の例で示したようにシスまたはトランス配置が存在し得ることを意味する。
【０１６１】
【化１８】
0005940452.tif 000025
本発明による方法Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９およびＰ１０を行う上で好適な溶媒は、通常の不活性有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはイソ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類、酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類またはスルホランなどのスルホン類を用いることが好ましい。
【０１６２】
本発明による方法Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９およびＰ１０を行う上で好適な塩基は、そのような反応に一般的な無機および有機塩基である。アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは他の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、さらには３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を用いることが好ましい。
【０１６３】
他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。
【０１６４】
通常は、反応混合物は減圧下に濃縮する。残る残留物は、クロマトグラフィーまたは再結晶などの公知の方法によって、なお存在する可能性がある不純物から遊離することができる。
【０１６５】
本発明による方法Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９およびＰ１０を行う場合、反応温度は比較的広い範囲で変動し得る。概して、これらの方法は０℃から１６０℃、好ましくは１０℃から１２０℃の温度で行う。本発明による方法において温度を制御する方法は、マイクロ波技術を用いるべきである。
【０１６６】
本発明による方法Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９およびＰ１０は、大気圧下で行う。高圧下または減圧下で操作を行うことも可能である。
【０１６７】
本発明による化合物は、上記の方法に従って製造することができる。そうではあっても、当業者であれば、その一般的知識および入手可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明による各化合物の詳細に従って、これらの方法を調整することが可能であることは明らかであろう。
【０１６８】
本発明はさらに、本発明による活性化合物を含む、望ましくない微生物と戦い、それを防除する組成物に関するものである。好ましくは、その組成物は、農業的に好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺菌剤組成物である。
【０１６９】
さらに本発明は、本発明による化合物を植物病原菌および／またはその菌の生息場所に施用することを特徴とする、望ましくない微生物と戦う方法に関するものである。
【０１７０】
本発明によれば、担体は、より良好な施用性のために、特には植物もしくは植物部分もしくは種子への施用のために活性化合物と混合もしくは組み合わせる天然もしくは合成の有機もしくは無機物質を意味するものと理解すべきである。固体または液体であることができる担体は通常は不活性であり、農業での使用に好適なものであるべきである。
【０１７１】
好適な固体もしくは液体担体は、例えばアンモニウム塩類およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然粉砕鉱物および微粉砕シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成のシリケートなどの粉砕合成鉱物、樹脂類、ロウ類、固体肥料、水、アルコール類、特にはブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油およびそれらの誘導体である。そのような担体の混合物を用いることも可能である。粒剤用の好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの破砕および分別された天然鉱物ならびに無機および有機ミールの合成顆粒およびおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。
【０１７２】
好適な液化ガス増量剤もしくは担体は、環境温度および大気圧下で期待である液体であり、例えばブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル推進剤がある。
【０１７３】
カルボキシメチルセルロースなどの粘着付与剤ならびにアラビアガム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒およびラテックスの形態での天然および合成ポリマーまたは他にセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質を製剤で用いることができる。他の可能な添加剤は、変性されていても良い鉱油および植物油およびロウ類である。
【０１７４】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。
【０１７５】
本発明による組成物は、例えば界面活性剤などのさらに別の成分を含むことができる。好適な界面活性剤は、イオン性もしくはノニオン性を有する乳化剤、分散剤もしくは湿展剤またはこれら界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪族アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミンとの重縮合物、置換されたフェノール類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）、スルホコハク酸の塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル類）、ポリエトキシル化アルコール類もしくはフェノール類のリン酸エステル、多価アルコールの脂肪族エステル類およびサルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含む化合物の誘導体である。活性化合物のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶である場合、または施用を水中で行う場合に、界面活性剤の存在が必要である。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の５から４０重量％である。
【０１７６】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなどの着色剤およびアリザリン系色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０１７７】
適切な場合には、他の添加剤成分も存在させることができ、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤がある。概して活性化合物は、製剤目的に一般的に使用されるあらゆる固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。
【０１７８】
通常、本発明による組成物は、０．０５から９９重量％、０．０１から９８重量％、好ましくは０．１から９５重量％、特に好ましくは０．５から９０重量％の本発明による活性化合物を含み、非常に好ましくは１から７０重量％である。
【０１７９】
本発明による活性化合物の組み合わせまたは組成物は、そのまま用いることができるか、それらの個々の物理的および／または化学的特性に応じて、それらの製剤またはそれから製造される使用形態で用いることができ、例えばエアロゾル、カプセル懸濁液、低温フォギング（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、温フォギング（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、カプセル化粒剤、微細粒剤、種子処理用のフロアブル製剤、即時使用液剤、粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、巨大顆粒、微細顆粒、油分散性粉剤、油混和性フロアブル製剤、油混和性液体、発泡剤、ペースト、農薬コートした種子、懸濁濃縮液、サスポエマルジョン濃縮液、可溶性濃縮液、懸濁液、水和剤、可溶性粉末、ダスト剤および粒剤、水溶性の粒剤もしくは錠剤、種子処理用の水溶性粉剤、水和剤、天然物および活性化合物で含浸させた合成物質、ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中のマイクロカプセル、ならびにＵＬＶ低温フォギングおよび温フォギング製剤がある。
【０１８０】
言及した製剤は、自体公知の方法で、例えば活性化合物もしくは活性化合物の組み合わせを少なくとも１種類の添加剤と混合することで製造することができる。好適な添加剤は、例えば有機溶媒、増量剤、溶媒もしくは希釈剤、固体担体および充填剤、界面活性剤（補助剤、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿展剤および粘着付与剤など）、分散剤および／または結合剤または固定剤、保存剤、色素および顔料、消泡剤、無機および有機増粘剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定化剤、ジベレリン類および水およびさらに別の加工補助剤などの全ての一般的な製剤補助剤である。各場合で製造される製剤の種類に応じて、例えば湿式粉砕、乾式粉砕または造粒などのさらなる加工段階が必要となる可能性がある。
【０１８１】
本発明による組成物は、植物または種子に好適な装置で施用することができる即時使用の組成物だけでなく、使用前に水で希釈すべき商業用の濃縮物も含むものである。
【０１８２】
本発明による活性化合物の組み合わせは、（商業的）製剤で、そして殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および情報物質などの他の（公知の）活性化合物との混合物として、これら製剤から調製された使用形態で存在させることができる。
【０１８３】
活性化合物または組成物による植物および植物部分の本発明による処理は、一般的な処理方法を用い、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、注射、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子処理用粉末、種子処理用溶液、スラリー処理用水溶性粉末として、被覆により、１以上の層によるコーティングによる等で、直接行うか、それの環境、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって活性化合物を施用するか、活性化合物の製剤もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。
【０１８４】
本発明はさらに、種子の処理方法を含む。本発明はさらに、前の段落に記載の方法のうちの一つに従って処理された種子に関するものでもある。
【０１８５】
本発明による活性化合物または組成物は、種子の処理に特別に適している。有害生物によって引き起こされる作物に対する損傷の大部分が、貯蔵時もしくは播種後、ならびに植物の発芽時および発芽後の種子の感染によって引き起こされる。成長する植物の根および新芽が特に感受性が高く、ごくわずかな損傷であっても植物の枯死に至る可能性があることから、この時期は特に重要である。従って、適切な組成物を用いることで、種子および発芽植物を保護することに対する関心が非常に高い。
【０１８６】
植物の種子を処理することによる植物病原菌の防除についてはかなり以前から知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。従って、植物の播種後もしくは発芽後の作物保護剤の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも追加施用を大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いる活性化合物の量を至適化することで、使用される活性化合物による植物自体に対する損傷を生じることなく、植物病原菌による攻撃から種子および発芽植物を最大限保護することがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺菌特性も考慮して、使用する作物保護剤を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を最大とすることを考慮すべきである。
【０１８７】
従って本発明は特に、本発明による組成物で種子を処理することで、種子および発芽植物を植物病原菌による攻撃から保護する方法に関するものでもある。本発明はさらに、植物病原菌に対して種子および発芽植物を保護するために種子を処理する上での本発明による組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病原菌に対する保護のために本発明による組成物で処理した種子に関するものでもある。
【０１８８】
発芽後に植物に損傷を与える植物病原菌の防除は、主として土壌および植物の地上部を作物保護組成物で処理することで行う。作物保護組成物が環境ならびにヒトおよび動物の健康に与える可能性がある影響に関して懸念があるために、施用される活性化合物の量を減らすための努力がなされている。
【０１８９】
本発明の利点の一つは、本発明による組成物の特定の全身的性質のために、これら組成物による種子の処理は、植物病原菌から、種子自体を保護するだけでなく、発芽後の得られた植物も保護する。このようにして、播種時またはその直後の時点での作物の直接処理を行わずに済ますことができる。
【０１９０】
本発明による混合物を特に、種子から成長する植物が病害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力を有する遺伝子組み換え種子にも用いることが可能であることも有利であると考えられる。そのような種子を本発明による活性化合物の組み合わせもしくは組成物で処理することで、例えば殺虫性タンパク質の発現によって、ある種の病害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合にはさらなる相乗効果が認められる可能性があり、その場合には病害生物による攻撃に対する保護の有効性が相加的に高くなる。
【０１９１】
本発明による組成物は、農業、温室、森林、造園またはぶどう園において使用されるあらゆる種類の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類（小麦、大麦、ライ小麦、キビ、カラス麦など）、トウモロコシ（コーン）、棉、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆類、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および観賞植物（下記も参照）の種子の形態を取る。穀類（小麦、大麦、ライ小麦、カラス麦など）、トウモロコシ（コーン）および米の処理が特に重要である。
【０１９２】
下記でもさらに述べるように、本発明による活性化合物の組み合わせまたは組成物を用いて遺伝子組み換え種子を処理することは、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種の異種遺伝子を含む植物種子を指すものである。遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、例えばバチルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セッラティア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラウィバクテル種Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス種（Ｇｌｏｍｕｓ）またはグリオクラディウム種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物由来であることができる。好ましくは、この異種遺伝子はバチルス種由来であり、その遺伝子産物はヨーロピアンコーンボーラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）および／またはウエスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対する活性を有する。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。
【０１９３】
本発明との関連で、本発明による活性化合物の組み合わせまたは組成物は、それ自体でまたは好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、それが十分に安定であることで、その処理が損傷を生じない状態で処理する。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことができる。通常、使用する種子は植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まない。従って、例えば収穫、浄化および乾燥させて含水率１５重量％未満とした種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した種子を用いることも可能である。
【０１９４】
種子を処理する場合、種子に施用される本発明による組成物の量および／または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するよう注意を払う必要がある。これについては特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合には特に留意すべきである。
【０１９５】
本発明による組成物は直接施用することができる、すなわち別の成分を含んだり、希釈せずに施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書ＵＳ４，２７２，４１７、ＵＳ４，２４５，４３２、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ、ＷＯ２００２／０８０６７５、ＷＯ２００２／０２８１８６に記載されている。
【０１９６】
本発明に従って使用することができる活性化合物の組み合わせは、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング材料などの一般的な種子被覆製剤およびＵＬＶ製剤に変換することができる。
【０１９７】
これらの製剤は、公知の方法で、活性化合物または活性化合物の組み合わせを例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、さらには溶媒もしくは希釈剤、着色剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで製造される。
【０１９８】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な着色剤には、そのような目的に一般的な全ての着色剤が含まれる。水溶解度が小さい顔料と水に可溶な色素の両方を用いることができる。言及することができる例には、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる着色剤などがある。
【０１９９】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な湿展剤には、濡れを促進し、活性な農芸化学物質の製剤で一般的な全ての物質が含まれる。好ましくは、アルキルナフタレン−スルホネート類、例えばスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルナフタレンを用いることが可能である。
【０２００】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な分散剤および／または乳化剤には、活性農芸化学物質の製剤で一般的な全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤が含まれる。好ましくは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物を用いることが可能である。特に好適なノニオン系分散剤は、エチレンオキサイド−プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体である。特に好適なアニオン系分散剤は、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２０１】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、活性農芸化学物質の製剤で一般的な全ての発泡禁止化合物などがある。好ましくは、シリコーン系消泡剤、ステアリン酸マグネシウム、シリコーン系乳濁液、長鎖アルコール類、脂肪酸類およびそれらの塩、そして有機フッ素化合物およびこれらの混合物を用いる。
【０２０２】
本発明に従って使用される種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての化合物が含まれる。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
【０２０３】
本発明に従って使用される種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての化合物が含まれる。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタンガムもしくはＶｅｅｇｕｍなどの多糖類、改質粘土、アタパルガイトおよびベントナイトなどのフィロケイ酸塩、および微粉砕ケイ酸が好ましい。
【０２０４】
本発明に従って使用される種子被覆製剤中に存在させることができる好適な接着剤には、種子被覆で使用可能な全ての一般的な結合剤が含まれる。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを好ましいものとして挙げることができる。
【０２０５】
本発明に従って使用される種子被覆製剤中に存在させることができる好適なジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、特に好ましいものはジベレリン酸である。ジベレリン類は公知である（Ｒ．  Ｗｅｇｌｅｒ  ″Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ａｎｄ  Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，Ｖｏｌ．  ２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、１９７０，  ｐｐ．４０１−４１２参照）。
【０２０６】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤は、直接または事前に水で希釈した後に、非常に多様な種類のいずれかの種子を処理することができる。本発明に従って用いることができる種子被覆製剤またはそれの希釈製剤を用いて、遺伝子組み換え植物の種子を被覆することもできる。これに関連して、発現によって形成される物質との相互作用において、相乗効果が生じる可能性もある。
【０２０７】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤または水を加えることでそれから調製される製剤によって種子を処理するための好適な混合装置には、被覆に一般に使用することができる全ての混合装置が含まれる。被覆時に採用される具体的な手順は、種子を混合機に導入する段階、特に望ましい量の種子被覆製剤をそのまままたは事前に水で希釈した後に加える段階、および製剤が種子上に均一に分布するまで混合を行う段階を含む。適宜に、続いて乾燥操作を行う。
【０２０８】
本発明による活性化合物または組成物は、強い殺細菌活性を有し、作物保護および材料保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。
【０２０９】
作物保護において、殺菌剤は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に使用することができる。
【０２１０】
作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除する上で、殺細菌剤を用いることができる。
【０２１１】
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原菌の治療的または保護的防除に用いることができる。従って本発明は、種子、植物または植物部分、果実またはその植物が成長する土壌に施用される本発明による活性化合物の組み合わせもしくは組成物を用いて植物病原菌を治療的および保護的に防除する方法に関するものでもある。植物もしくは植物部分、果実および植物が成長する土壌に施用することが好ましい。
【０２１２】
作物保護における植物病原菌と戦うための本発明による組成物は、有効だが非植物毒性の量の本発明による化合物を含む。「有効だが、非植物毒性の量」とは、真菌によって引き起こされる植物病害を防除または完全死滅させる上で十分であり、かつ、同時に、植物毒性の顕著な症状を示さない本発明による組成物の量を意味する。この施用量は、一般的には比較的広い範囲で変動し得るものであり、それは複数の因子、例えば植物病原菌、植物もしくは作物、気候条件および本発明による組成物の成分によって決まる。
【０２１３】
活性化合物が、植物病害の防除に必要な濃度で植物によって良好に耐容されることから、植物の地上部、栄養繁殖物および種子、ならびに土壌の処理を行うことができる。
【０２１４】
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物は、本発明においては、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものとして理解すべきである。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、植物種保護権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎を挙げることができる。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子などもある。植物および芽、葉、花および根のような植物の地上および地下の部分および器官の処理が好ましく、例として葉、針葉、茎、幹、花および果実を挙げることができる。
【０２１５】
本発明の活性化合物は、良好な植物相容性および好ましい温血動物毒性および良好な環境耐用性との組み合わせで、植物および植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の品質を高めるのに適している。それらは好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常は感受性および抵抗性の種に対してならびに発達の全段階もしくは一部の段階に対して活性である。
【０２１６】
本発明に従って処理可能な植物として、次の植物を挙げることができる。すなわちワタ、アマ、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ）（例えば、梨果果実、例えばリンゴおよびナシだけでなく、石果果実、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモおよび柔らかい果物、例えばイチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木および植林地）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、十字花科属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ネギ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）；主要作物、例えばイネ科属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生、例えばコムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、カラスムギ、キビおよびライコムギなどの穀物）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キャベツ、紫キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、ハツカダイコンならびにセイヨウアブラナ、カラシ、セイヨウワサビおよびクレソン）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、マメ、エンドウ豆、落花生）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、サトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、アオゲイトウ）；庭および森における作物および観賞用植物；ならびにこれら各場合で遺伝子改変した変種である。
【０２１７】
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。特に好ましくは、各場合において、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
【０２１８】
本発明による処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯｓ）、例えば、植物または種子の処理で使用される。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ干渉−ＲＮＡｉ技術を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
【０２１９】
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能となり、それは、実際に予想されると考えられる効果を超えるものである。
【０２２０】
一定の施用量では、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および／または微生物および／またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、適切な場合には、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスを接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度の植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスに対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせを意味するものと理解すべきである。したがって、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０２２１】
好ましくは本発明により処理されるべき植物および植物品種には、その植物（育種および／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
【０２２２】
やはり好ましくは本発明により処理されるべき植物および植物品種は、１以上の生物ストレスに対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を示す。
【０２２３】
やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、１以上の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰の忌避などがあり得る。
【０２２４】
やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性改善を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがあるが、これらに限定されるものではない。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。
【０２２５】
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。
【０２２６】
本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０２２７】
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳもしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。それは、変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
【０２２８】
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。そのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も記載されている。
【０２２９】
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
【０２３０】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
【０２３１】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆、イネ、甜菜、レタスまたはヒマワリに関して記載の突然変異育種によって得ることができる。
【０２３２】
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０２３３】
本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
【０２３４】
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばオンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ  ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０２３５】
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
【０２３６】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
【０２３７】
ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
【０２３８】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
【０２３９】
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物がある。
【０２４０】
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０２４１】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０２４２】
ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
【０２４３】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０２４４】
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
【０２４５】
本発明によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、それには、商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているなどの植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で販売されている品種などがある。
【０２４６】
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域の規制当局からのデータベースに列記されたものである（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照する）。
【０２４７】
材料保護において、本発明の物質は、工業材料を、望ましくない真菌および／または微生物による感染および破壊に対して保護するのに用いることができる。
【０２４８】
工業材料とは、本願の関連において、工業用に作られた非生物材料と理解すべきである。例えば、本発明の活性材料によって微生物による変化もしくは破壊に対して保護されるべき工業材料は、接着剤、糊、紙およびボール紙、テキスタイル、カーペット、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって感染もしくは破壊を受け得る他の材料である。保護すべき材料の文脈の範囲には、真菌および／または微生物の繁殖によって悪影響を受け得る製造プラントおよび建造物の一部、例えば冷却回路、冷却および加熱システムおよび空調および換気システムも挙げられる。本発明の文脈の範囲内において、工業材料として好ましく言及されるものは、接着剤、糊、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱交換液であり、特に好ましいものは木材である。本発明による組み合わせは、劣化、退色および脱色またはかび形成のような不利な作用を防止することができる。同様に、本発明による活性化合物組み合わせおよび組成物は、海水または汽水と接触する物品、特には船体、篩、ネット、建築物、岸壁および信号設備のコロニー形成に対する保護を行うのに用いることができる。
【０２４９】
本発明による処理方法は、真菌および微生物の攻撃に対する貯蔵品保護の分野でも用いることができる。本発明によれば、「貯蔵品」という用語は、自然のライフサイクルから取られ、長期間の保護が望まれる植物もしくは動物起源の天然物質およびそれらの加工形態を指すものと理解すべきである。植物もしくはそれの一部などの植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実または穀粒は、収穫されたばかりの状態または前乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼などの加工形態で保護することができる。貯蔵品の定義には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木であるか家具もしくは木材製の物品などの完成製品であるかを問わず、材木も含まれる。動物由来の貯蔵品は、獣皮、皮革、毛皮、毛髪などである。本発明による組み合わせは、劣化、退色またはかびなどの不利な作用を防ぐことができる。好ましくは「貯蔵品」は、植物起源の天然物およびそれらの加工形態、より好ましくはナシ状果、核果、柔らかい果実および柑橘系果実およびそれらの加工形態などの果実およびそれの加工形態を指すものと理解される。
【０２５０】
本発明によって処理することができる真菌疾患の病原体をいくつか、例として挙げることができるが、それに限定されるものではない。
【０２５１】
ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種；
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはプッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）などのプッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体によって引き起こされる病害、例えばブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）および葉萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラジオスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；ミクロドチウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ  ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびＭ．フィジエンシス（Ｍ．  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナータ���Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる根および茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）、例えばアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ギッベレラ・フジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
以下の黒穂菌（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）によって引き起こされる病害、例えばスファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．コントロベルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、Ｕ．ヌーダ・トリチシ（Ｕ．  ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびＰ．プルプロゲナム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗病および枯れ病ならびに苗の病害、例えばフサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる癌性病、こぶ病およびてんぐ巣病、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる葉、花および果実の奇形、例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種；
以下のものによって引き起こされる木材植物の変性病、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）およびファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；
以下のものによって引き起こされる花および種子の病害、例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種。
【０２５２】
下記の大豆病害を防除することが好ましい。
【０２５３】
以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害、例えばアルテルナリア葉斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）および焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ  ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ）、葉および膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイドミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｄｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。
【０２５４】
下記のものによって引き起こされる根および茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ）または萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フサリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））。
【０２５５】
上記の生物の耐性株を防除することも可能である。
【０２５６】
挙げることができる工業材料を分解または変化させることができる微生物で列記できるものは、例えば細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物である。本発明による活性化合物は好ましくは、真菌、特にかび、木材を変色させるおよび木材を分解する真菌（担子菌類）に対して、そして粘液生物および藻類に対して作用する。例として、下記の属の微生物を挙げることができる。すなわちアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）；アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）；ケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）；コニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）；レンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）；ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）；ポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）；アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのアウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）；スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）；トリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）；エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）などの大腸菌、シュードモナス・エルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）および黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）などのブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）である。
【０２５７】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗カビ活性も有する。その化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種）およびエピデルモフィトン・フロッコズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、マイクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）およびオードイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などの小胞子菌属（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種において非常に広い抗カビ活性スペクトルを有する。この真菌の列記は、網羅可能な真菌スペクトルを全く限定することなく、説明のみを意図したものである。
【０２５８】
本発明による化合物を施用する際、施用量は、広い範囲で変動可能である。本発明による処理方法で通常施用される活性化合物の用量／施用量は、一般的かつ有利には下記の通りである。
【０２５９】
・植物の部分、例えば葉の処理（茎葉処理）の場合、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０から３００ｇ／ｈａであり、灌注または滴下施用の場合、特に岩綿またはパーライトなどの不活性物質を用いている場合にはその用量はさらに減らすことができる。
【０２６０】
・種子処理の場合、種子１００ｋｇあたり２から２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり３から１５０ｇ、より好ましくは種子１００ｋｇあたり２．５から２５ｇ、さらに好ましくは種子１００ｋｇあたり２．５から１２．５ｇである。
【０２６１】
・土壌処理の場合、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
【０２６２】
本明細書で示した用量は、本発明による方法の例示として提供されているものである。特に処理される植物または作物の性質に従って施用量を調節する方法については、当業者であれば知っているものである。
【０２６３】
本発明による組み合わせは、病害生物および／または植物病原菌および／または微生物に対する処理を行った後の一定の時間範囲内で植物を保護することを目的として用いることができる。保護が行われる時間範囲は、植物を組み合わせ剤で処理してから、通常は１から２８日、好ましくは１から１４日、より好ましくは１から１０日、さらに好ましくは１から７日の範囲、あるいは植物繁殖物の処理から２００日以内の範囲である。
【０２６４】
さらに、本発明による組み合わせおよび組成物を用いて、収穫した植物材料、従ってそれから製造される食品および動物飼料における真菌毒含有量を減らすこともできる。特に、下記の真菌毒：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−毒素、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルニン、フザリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン類、パツリン、麦角アルカロイド類およびアフラトキシン類を挙げることができ（これらに限定されるものではない）、これらは、例えば以下の真菌病：フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フザリウム・シュードグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・セブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種などによって、さらにはアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）種などによって生じ得るものである。
【０２６５】
下記の実施例によって本発明を説明する。しかしながら本発明は、これら実施例に限定されるものではない。
【０２６６】
製造例
方法Ｐ１の実施例
【０２６７】
【化１９】
0005940452.tif 000026
３−クロロ−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−シアノアクリル酸エチル（０．３ｇ、１．１０ｍｍｏｌ、１当量）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、プロピルアミン（０．１３１ｇ、２．２１ｍｍｏｌ、２当量）を室温で加えた。８０℃で８時間撹拌後、混合物を溶媒留去した。残留物をＡｃＯＥｔで希釈し、沈澱を濾去した。濾液を溶媒留去し、残留油状物についてカラムクロマトグラフィーを行って、（２Ｚ）−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−シアノ−３−（プロピルアミノ）アクリル酸エチルを得た（０．２４０ｇ、収率７４％）。
【０２６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３／ＣＤＣｌ３＝７．２６）：９．９６（ｂｓ、１Ｈ）、８．５５−８．５８（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．５０（ｍ、３Ｈ）、４．２７（ｑ、２Ｈ）、３．０８−３．１４（ｍ、１Ｈ）、２．８８−２．９４（ｍ、１Ｈ）、１．３５−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３２（ｔ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）。
【０２６９】
【化２０】
0005940452.tif 000027
３−クロロ−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−シアノアクリル酸エチル（０．２ｇ、０．７３８ｍｍｏｌ、１当量）にアセトニトリル（３ｍＬ）中溶液に、２−フェニル−３−メチルブチルアミン塩酸塩（０．１４７ｇ、０．７３８ｍｍｏｌ、１当量）を室温で加え、次にトリエチルアミン（ＴＥＡ）（０．１６４ｇ、１．６２ｍｍｏｌ、２．２当量）を加えた。反応液をマイクロ波処理し（１３０℃、６００秒、固定、高吸収）、溶媒を留去した。残留油状物についてカラムクロマトグラフィーを行って、（２Ｚ）−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−シアノ−３−［（３−メチル−２−フェニルブチル）アミノ］アクリル酸エチル（０．２５３ｇ、収率８５％）を２個のアトロプ異性体の混合物として得た。
【０２７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／ＤＭＳＯ−ｄ５＝２．５０、水シグナル＝３．３３）：９．７３（ｍ、異性体１の１Ｈ）、９．６５（ｍ、異性体２の１Ｈ）、８．６３（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、７．９６（ｍ、異性体１の１Ｈ）、７．６６−７．５３（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の２Ｈ）、７．３７−７．２５（ｍ、異性体１の３Ｈおよび異性体２の３Ｈ）、７．１９（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、７．１３（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、４．１３（異性体１の２Ｈおよび異性体２の２Ｈ）、３．５０（ｍ、異性体１の２Ｈ）、３．３４（ｂｓ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、３．２５（ｍ、異性体２の２Ｈ）、２．５５（ｍ、異性体１の１Ｈ）、２．４５（ｍ、異性体２の１Ｈ）、１．７９（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、１．１８−０．５（ｍ、異性体１の９Ｈおよび異性体２の９Ｈ）。
【０２７１】
ＬｏｇＰ：４．２１。
【０２７２】
【化２１】
0005940452.tif 000028
３−クロロ−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−シアノアクリル酸エチル（０．１ｇ、０．３６９ｍｍｏｌ、１当量）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エタンアミン塩酸塩（０．１０６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ、１．１当量）およびトリエチルアミン（ＴＥＡ）（０．１１２ｇ、１．１０ｍｍｏｌ、３当量）を室温で加えた。８０℃で８時間撹拌した後、混合物を溶媒留去した。残留物をＡｃＯＥｔで希釈し、沈澱を濾去した。濾液を溶媒留去し、残留油状物についてカラムクロマトグラフィーを行って、（２Ｚ）−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−（｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝アミノ）−２−シアノアクリル酸エチル（０．１７０ｇ、収率９９％）を得た。
【０２７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３／ＣＤＣｌ３＝７．２６）：１０．４６（ｂｓ、１Ｈ）、８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．５７−８．６０（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄｔ、１Ｈ）、４．２６（ｑ、２Ｈ）、３．５０−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．１８−３．２８（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｔ、３Ｈ）。
【０２７４】
ＬｏｇＰ：３．５７。
【０２７５】
【化２２】
0005940452.tif 000029
３−クロロ−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−シアノアクリル酸エチル（０．１５０ｇ、０．５５ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（３ｍＬ）中溶液に、１−（６−クロロピリジン−３−イル）エタンアミン（０．１０３ｇ、０．６６ｍｍｏｌ、１．２当量）を加え、次にトリエチルアミン（ＴＥＡ）（０．１６７ｇ、１．６６ｍｍｏｌ、３当量）を加えた。反応液をマイクロ波処理し（１３０℃、６００秒、固定、高吸収）、溶媒留去した。残留油状物について、カラムクロマトグラフィーを行って、（２Ｚ）−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］アミノ｝−２−シアノアクリル酸エチル（０．１５７ｇ、収率６８％）を２個のアトロプ異性体の混合物として得た。
【０２７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３／ＣＤＣｌ３＝７．２６）：１０．３２−１０．２９（ｂｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、異性体１の１Ｈ、Ｊ＝１．９および４．８Ｈｚ）、８．５３（ｄｄ、異性体２の１Ｈ、Ｊ＝２．３および４．８Ｈｚ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、異性体１の１Ｈ）、７．８５（ｄ、異性体２の１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．９（ｄｄ、異性体１の１Ｈ、Ｊ＝２．０および７．７Ｈｚ）、７．５６−７．１９（ｍ、異性体１の４Ｈおよび異性体２の４Ｈ）、４．３６−４．２７（ｍ、異性体１の３Ｈおよび異性体２の３Ｈ）、１．６４（ｄ、異性体２の３Ｈ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．５２（ｔｄ、異性体１の３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．９８１−１．４１（ｍ、異性体１の３Ｈおよび異性体２の３Ｈ）。
【０２７７】
ＬｏｇＰ：２．８０。
【０２７８】
【化２３】
0005940452.tif 000030
３−クロロ−３−（３−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−２−シアノアクリル酸エチル（０．３５１ｇ、１．２１ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（３ｍＬ）中溶液に、Ｎ−メチル−Ｌ−アラニンアミド塩酸塩（０．２０１ｇ、１．４５ｍｍｏｌ、１．２当量）と次にトリエチルアミン（ＴＥＡ）（０．４９０ｇ、４．８４ｍｍｏｌ、４当量）を加えた。反応液をマイクロ波処理し（１３０℃、３００秒、固定、高吸収）、溶媒留去した。残留油状物を酢酸エチル中で磨砕し、白色固体を濾過によって除去した。減圧下に濃縮した後、残留油状物についてカラムクロマトグラフィーを行って、（２Ｚ）−３−（３−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−２−シアノ−３−｛［（２Ｒ）−１−（メチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル］アミノ｝アクリル酸エチル（０．２６ｇ、収率５７％）をアトロプ異性体の混合物として得た。
【０２７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／ＤＭＳＯ−ｄ５＝２．５０、水シグナル＝３．３３）：１０．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）７．７５（ｍ、１Ｈ）、４．２（ｍ、２Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｍ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、３Ｈ）、１．２６（ｍ、６Ｈ）。
【０２８０】
ＬｏｇＰ：３．６１。
【０２８１】
方法Ｐ２の実施例
【０２８２】
【化２４】
0005940452.tif 000031
（２Ｚ）−３−（３−ブロモ−２−チエニル）−２−シアノ−３−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］アミノ｝アクリル酸アリル（０．１ｇ、０．２１２ｍｍｏｌ、１当量）をアルゴン下にＤＣＭ  ５ｍＬに溶かし、冷却して０℃とした。ピロリジン（０．０１８ｇ、０．２５５ｍｍｏｌ、１．２当量）を加え、次にトリフェニルホスフィン（０．０１０ｇ、０．０３８ｍｍｏｌ、０．１８当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０１２ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加えた。反応液を０℃で２時間撹拌し、その時点で原料の残留はなかった。反応媒体を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）で分解し、水で希釈した。有機層をｐＨ９となるまで１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液で塩基性とし、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液で再度抽出した。水層を合わせ、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性とし、ＤＣＭ（ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、（２Ｚ）−３−（３−ブロモ−２−チエニル）−２−シアノ−３−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］アミノ｝アクリル酸（０．０７５ｇ、収率８７％）を白色固体およびアトロプ異性体の混合物として得た。
【０２８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／ＤＭＳＯ−ｄ５＝２．５０、水シグナル＝３．３３）：１３．１４（ｂｓ、１Ｈ）、１０．５７（ｄ、異性体１の１Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、１０．４５（ｄ、異性体２の１Ｈ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、８．０４（ｄ、異性体１の１Ｈ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、７．９４（ｄ、異性体２の１Ｈ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、７．８０（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、７．７３（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、７．３２（ｄ、異性体２の１Ｈ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、７．２９（ｄ、異性体１の１Ｈ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、４．７９（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、１．６５（ｄ、異性体２の３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５７（ｄ、異性体１の３Ｈ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）。
【０２８４】
ＬｏｇＰ：１．２３。
【０２８５】
【化２５】
0005940452.tif 000032
（２Ｚ）−３−（３−ブロモ−２−チエニル）−２−シアノ−３−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］アミノ｝アクリル酸（０．１８ｇ、０．４６８ｍｍｏｌ、１当量）のＤＣＭ（ＣＨ２Ｃｌ２）（５ｍＬ）中溶液に、イソプロピルアミン（０．０８３ｇ、１．４０ｍｍｏｌ、３当量）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）（０．０６６ｇ、０．４９ｍｍｏｌ、１．０５当量）およびジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）（０．０９０ｇ、０．７０ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応液を冷却して０℃とし、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（０．１０１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ、１．０５当量）を加えた。撹拌を終夜行い、生成した固体を濾過によって除去した。溶媒を減圧下に除去し、残留油状物についてシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、（２Ｚ）−３−（３−ブロモ−２−チエニル）−２−シアノ−Ｎ−イソプロピル−３−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］アミノ｝アクリルアミド（０．０９０ｇ、収率４３％）を白色固体およびアトロプ異性体の混合物として得た。
【０２８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／ＤＭＳＯ−ｄ５＝２．５０、水シグナル＝３．３３）：１１．３６（ｄ、異性体１の１Ｈ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、１１．３０（ｄ、異性体２の１Ｈ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）、８．０１（ｄ、異性体１の１Ｈ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、７．９１（ｄ、異性体２の１Ｈ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、７．７９（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、７．７１（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、７．２９（ｍ、異性体１の２Ｈおよび異性体２の２Ｈ）、４．６９（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、４．０１（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、１．６４（ｄ、異性体２の３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５４（ｄ、異性体１の３Ｈ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１４（ｍ、異性体１の６Ｈおよび異性体２の６Ｈ）。
【０２８７】
ＬｏｇＰ：３．１１。
【０２８８】
方法Ｐ３の実施例
【０２８９】
【化２６】
0005940452.tif 000033
（２Ｚ）−２−シアノ−３−［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］アミノ｝アクリル酸エチル（０．１２２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ、１当量）のトルエン（３ｍＬ）中溶液をエチルアミン（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液、０．９６ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ、３当量）およびＡｌＭｅ３（１Ｍトルエン中溶液、０．９６ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ、３当量）で処理した。反応液を１１０℃で１８００秒間マイクロ波処理した（固定、高吸収）。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、（２Ｚ）−２−シアノ−Ｎ−シクロプロピル−３−［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］アミノ｝アクリルアミド（０．０６８ｇ、収率５１％）をアトロプ異性体の混合物として得た。
【０２９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３／ＣＤＣｌ３＝７．２６）：１１．４０（ｄ、異性体１の１Ｈ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、１１．２２（ｄ、異性体２の１Ｈ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、７．７３（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、７．６０（ｓ、異性体１の１Ｈ）、７．３８（ｓ、異性体２の１Ｈ）、７．３０（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、６．７８（ｔ、異性体２の１Ｈ、Ｊ＝５４．７Ｈｚ）、６．６７（ｔ、異性体１の１Ｈ、Ｊ＝５４．７Ｈｚ）、６．１１（ｂｓ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、４．７７（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、４．０２（ｓ、異性体１の３Ｈ）、３．９１（ｓ、異性体２の３Ｈ）、２．７３（ｍ、異性体１の１Ｈおよび異性体２の１Ｈ）、１．７０（ｄ、異性体２の３Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．６１（ｄ、異性体１の３Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、０．８３（ｍ、異性体１の２Ｈおよび異性体２の２Ｈ）、０．５９（ｍ、異性体１の２Ｈおよび異性体２の２Ｈ）。
【０２９１】
ＬｏｇＰ：２．０４。
【０２９２】
方法Ｐ４の実施例
【０２９３】
【化２７】
0005940452.tif 000034
（２Ｚ）−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−シアノ−３−（エチルアミノ）アクリル酸エチル（０．２８４ｇ、１．０１ｍｍｏｌ、１当量）４−クロロ−フェニルボロン酸（０．２０７ｇ、１．３２ｍｍｏｌ、１．３当量）およびＫ２ＣＯ３（水溶液１ｍＬ、０．２８１ｇ、２．０２ｍｍｏｌ、２当量）のジメチルエーテル（ＤＭＥ）（２０ｍＬ）およびエタノール（０．６ｍＬ）中混合物をアルゴンで脱気した。混合物にアルゴン雰囲気下にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１１７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．１当量）を加え、混合物を６時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、ＡｃＯＥｔで抽出した。ＭｇＳＯ４で脱水後、溶液を減圧下に濃縮して粗生成物を得て、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して、（２Ｚ）−３−［２−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］−２−シアノ−３−（エチルアミノ）アクリル酸エチル（０．２４ｇ、収率６６％）を得た。
【０２９４】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３／ＣＤＣｌ３＝７．２６）：９．７６（ｂｓ、１Ｈ）、８．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３−７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４０−７．４６（ｍ、４Ｈ）、４．２３−４．３１（ｍ、２Ｈ）、２．７６−２．８７（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｔ、３Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ）。
【０２９５】
ＬｏｇＰ：２．９６。
【０２９６】
方法Ｐ６の実施例
【０２９７】
【化２８】
0005940452.tif 000035
３−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−［（２−エチルシクロプロピル）アミノ］アクリロニトリル（０．１５ｇ、０．６０６ｍｍｏｌ、１当量）のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２ｍＬ）中溶液をＮａＨ（鉱油中６０％、０．０２９ｇ、０．７２７ｍｍｏｌ、１．２当量）で処理し、１時間撹拌した。エチルイソチオシアネート（０．１０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ、２当量）を加え、撹拌を終夜続けた。水で反応停止し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、（２Ｚ）−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−シアノ−Ｎ−エチル−３−［（２−エチルシクロプロピル）アミノ］プロプ−２−エンチオアミド（０．０５９ｇ、収率２７％）を白色固体として得た。
【０２９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／ＤＭＳＯ−ｄ５＝２．５０、水シグナル＝３．３３）：１２．７７（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．１Ｈｚ）、８．９６（ｍ、１Ｈ）、８．６８（ｍ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．０５−０．８３（ｍ、５Ｈ）、０．６２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．３および１３．５Ｈｚ）、０．５６（ｍ、１Ｈ）。
【０２９９】
ＬｏｇＰ：３．８７。
【０３００】
方法Ｐ８の実施例
【０３０１】
【化２９】
0005940452.tif 000036
３−（３−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−２−シアノ−３−オキソプロパン酸エチル（１５．４０ｇ、５６．６７ｍｍｏｌ、１当量）のＣＨＣｌ３（２００ｍＬ）中溶液にＰＯＣｌ３（８６．９ｇ、５６６ｍｍｏｌ、１０当量）を加えた。撹拌下に５℃でＥｔ３Ｎ（１４．３３ｇ、１４１．６ｍｍｏｌ、２．５当量）を滴下し、混合物を４時間還流した。混合物を溶媒留去した。溶媒留去後、混合物をＤＣＭ（ＣＨ２Ｃｌ２）および氷水で希釈し、ＤＣＭ（ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出し、ブラインで洗浄した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水してから、減圧下に濃縮した。残留物についてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーを行って、３−クロロ−３−（３−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−２−シアノアクリル酸エチル（１１ｇ、収率６６％）を２個の異性体の混合物として得た。
【０３０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／ＤＭＳＯ−ｄ５＝２．５０、水シグナル＝３．３３）：８．１３（ｓ、異性体１の１Ｈ）、７．９１（ｓ、異性体２の１Ｈ）、４．４２（ｑ、異性体１の２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１５２（ｑ、異性体２の２Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．２４（ｓ、異性体１の３Ｈ）、２．１８（ｓ、異性体２の３Ｈ）、１．３０（ｔ、異性体１の３Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．１０（ｔ、異性体２の３Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
【０３０３】
ＬｏｇＰ：３．６５、３．７０。
【０３０４】
方法Ｐ９の実施例
【０３０５】
【化３０】
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３−クロロ−３−（２−クロロピリジン−３−イル）アクリロニトリル（１．４ｇ、７．０３ｍｍｏｌ、１当量）の（１５ｍＬ）アセトニトリル中溶液に、２−エチルシクロプロパンアミン塩酸塩（１．０２ｇ、８．４４ｍｍｏｌ、１．２当量）と次にトリエチルアミン（ＴＥＡ）（１．０６ｇ、１０．５５ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応液をマイクロ波処理し（１３０℃、２０００秒、固定、高吸収）、溶媒留去した。残留油状物を酢酸エチル中で磨砕し、白色固体を濾過によって除去した。減圧下に濃縮後、残留油状物についてカラムクロマトグラフィーを行って、３−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−［（２−エチルシクロプロピル）アミノ］アクリロニトリル（０．９９８ｇ、収率５１％）を得た。
【０３０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／ＤＭＳＯ−ｄ５＝２．５０、水シグナル＝３．３３）：８．５０（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．５３（ｍ、１Ｈ）、４．４３（ｓ、１Ｈ）、２．２０（ｂｓ、１Ｈ）、１．４４（ｂｓ、１Ｈ）、１．２０（ｍ、１Ｈ）、０．９５（ｍ、４Ｈ）、０．６７（ｂｓ、１Ｈ）、０．５９（ｍ、１Ｈ）。
【０３０７】
ＬｏｇＰ：２．５３。
【０３０８】
方法Ｐ１０の実施例
【０３０９】
【化３１】
0005940452.tif 000038
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍＬを冷却して０℃とし、ＰＯＣｌ３（３５．４７ｇ、２３１ｍｍｏｌ、３当量）を滴下した。反応液を０℃で３０分間撹拌し、２−クロロ−３−アセチル−ピリジン（１２ｇ、７７．１２ｍｍｏｌ、１当量）のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１５ｍＬ）中溶液を加えた。全て加えたら、反応液を昇温させて５０℃とし、８時間撹拌した。混合物を冷却して０℃とし、非常に注意しながらヒドロキシルアミン塩酸塩（２１．４３ｇ、３０８ｍｍｏｌ、４当量）を少量ずつ加えた（発熱的）。全量加えたら、反応液を室温で２時間撹拌し、水で反応停止した。１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ２から３となるまで媒体を塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。全ての揮発分を減圧下に除去することで、３−クロロ−３−（２−クロロピリジン−３−イル）アクリロニトリル（１３．２１ｇ、収率８１％）を異性体の混合物として得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
【０３１０】
ＬｏｇＰ：１．９４、２．０３。
【０３１１】
上記の実施例と同様にして、本発明による化合物の製造についての一般的記載に従って、下記の表１中の化合物を得ることができる。
【０３１２】
【表１】
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表１におけるキラル基は、実施例においてＩＵＰＡＣ名で記載されているＲ値および／またはＳ値（生成物指向キラリティ規格）を示す。
【０３１３】
異性体および互変異体の略称：Ｉ１は異性体１を意味し；Ｉ２は異性体２を意味し；Ｔ１は互変異体１を意味し；Ｔ２は互変異体２を意味する。
【０３１４】
Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、ｎＰｒ＝ｎ−プロピル、ｉＰｒ＝プロパン−２−イル、ｃＰｒ＝シクロプロピル、ｎＢｕ＝ｎ−ブチル、ｉＢｕ＝２−メチルプロピル、ｓＢｕ＝ｓｅｃ−ブチル、ｔＢｕ＝ｔｅｒｔ−ブチル、ｃＢｕ＝シクロブチル、Ｐｎ＝ペンチル、Ｈｘ＝ヘキシル、ｃＨｘ＝シクロヘキシル、ＯＭｅ＝メトキシ、アリル＝プロプ−２−エン−１−イル、プロパルギル＝プロプ−２−イン−１−イル、ＭｅＯＥｔ＝メトキシエチル、ＥｔＯＥｔ＝エトキシエチル、Ｆ３ｉＰｒ＝１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル。
【０３１５】
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ指針７９／８３１Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、下記の方法を用いる逆相カラムでのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって行った。
【０３１６】
［ａ］ＬＣ−ＭＳの測定は、０．１％ギ酸／水でｐＨ２．７とし、溶離液としてアセトニトリル（０．１％ギ酸を含有）を１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの勾配で用いて行った。
【０３１７】
［ｂ］測定は、溶離液として０．００５ｍｏｌのＫＨ２ＰＯ４水溶液緩衝液およびアセトニトリルを用い、ｐＨ７．５で行った。
【０３１８】
［ｃ］測定は、溶離液として０．１重量％リン酸およびアセトニトリルを用いてｐＨ２．３で行った。
【０３１９】
較正は、ｌｏｇＰ値が既知である（連続するアルカノン間の線形補間により保持時間を用いるｌｏｇＰ値の測定）分岐していないアルカン２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った。λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて求めた。表１において、Ｍ＋Ｈ（またはＭＨ）は、それぞれ、質量分析で観察された分子イオンピーク＋または−１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡＰＣＩ＋）は、質量分析での陽イオン大気圧化学イオン化を介して認められた分子イオンピークを意味する。
【０３２０】
＊これら実施例についてＭ−１を測定した。
【０３２１】
使用例
実施例Ａ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／予防的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０３２２】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にプラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水系胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃および１００％の相対大気湿度でインキュベーションキャビネットにて１日留める。次いで植物を約２１℃および約９０％の相対大気湿度の温室内に４日間置く。次いで植物を湿らせ、インキュベーションキャビネットに１日置く。接種から６日後に試験の評価を行なう。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【０３２３】
これらの条件下では、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が、本発明による化合物：６、３４、６６、７２、１１６、１２４、２３２、２４５、２６３、２９２、３２９、３３４、３８０、５４３、５６０、８２１、９０７、９０９、９１３、９２４、９３３、９３４、９４２、９５２、９５８、９５９、９６０、９７８、９８１、９８４、９８４、９８９、１１２３、１１４６、１１６２、１１６７、１１７１、１１８９、１１９８、１２５３、１２７８、１３８１、１４４５、１４４９、１４５１、１４５６、１４７１、１４９１、１４９１、１５４５、１５５１、１６０７、１６１２、１６３４、１６３９、１６４１、１６４２、１６４４、１６４５、１６４６、１６７３、１６７６、１６７７、１６８８を用いて用量１００ｐｐｍで認められる。
【０３２４】
実施例Ｂ：アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（十字花植物の斑点病）でのイン・ビボ試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料を得る。開始カップに入った５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、１８から２０℃で成長させたラディッシュ植物（ペルノー（Ｐｅｒｎｏｔ）品種）を、子葉の段階で、上記で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。２４時間後、植物にアルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）胞子（胞子４００００個／ｃｍ３）の水系懸濁液を噴霧することで、その植物を汚染する。１２から１３日齢培地から胞子を回収する。汚染したラディッシュ植物を、加湿雰囲気下に約１８℃で６から７日間インキュベートする。汚染から６から７日後に、対照植物と比較して等級分けを行う。
【０３２５】
これらの条件下では、本発明による化合物：１５５、１７０、９５４および１０２４を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な保護（少なくとも７０％）が認められる。
【０３２６】
実施例Ｃ：スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物ウドンコ病）でのイン・ビボ試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料を得る。５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２０℃／２３℃で成長させた開始カップに入った西インドコキュウリ植物（Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ品種）を、子葉Ｚ１０段階で、上記の水系懸濁液を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まない水溶液で処理する。２４時間後、植物にスファエロテカ・フリギネア胞子（胞子１０００００個／ｍＬ）の水系懸濁液を噴霧することで、その植物を汚染する。汚染植物から胞子を集める。汚染した西インドコキュウリ植物を約２０℃／２５℃および６０／７０％相対湿度でインキュベートする。汚染から１２日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
【０３２７】
これらの条件下では、本発明による化合物：９４、９８、１０５、１４８、１４９、１５８、１８７、８１７、８１８、８３３、８３４、８３５、８３６、８５５、８５７、８５８、８６８、９５４、１０１３、１０１６、１０２６および１０８５を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。
【０３２８】
実施例Ｄ：ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギ網斑病）でのイン・ビボ試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。開始カップに入った５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、１２℃で成長させたオオムギ植物（Ｅｘｐｒｅｓｓ品種）を、１葉段階（高さ１０ｃｍ）で上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まない水溶液で処理する。２４時間後、植物にピレノフォラ・テレス胞子（胞子１２０００個／ｍＬ）の水系懸濁液を噴霧することで、その植物を汚染する。１２日齢培地から胞子を集める。汚染したオオムギ植物を約２０℃および１００％相対湿度で１２時間、次に８０％相対湿度で１２日間インキュベートする。汚染から１２日後に、対照植物と比較して等級分けを行う。
【０３２９】
これらの条件下では、本発明による化合物：６０５、６０６、８２４および９４８を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）が認められる。
【０３３０】
実施例Ｅ：マイコスフェレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（コムギ斑点病）でのイン・ビボ試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。開始カップに入った５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、１２℃で成長させたコムギ植物（Ｓｃｉｐｉｏｎ品種）を、１葉段階（高さ１０ｃｍ）で上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まない水溶液で処理する。２４時間後、植物にマイコスフェレラ・グラミニコラ胞子（胞子５０００００個／ｍＬ）の水系懸濁液を噴霧することで、その植物を汚染する。７日齢培地から胞子を集める。汚染したコムギ植物を約１８℃および１００％相対湿度で７２時間、次に９０％相対湿度で２１から２８日間インキュベートする。汚染から２１から２８日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
【０３３１】
これらの条件下では、本発明による化合物：１５６、１５８、３６４、４３５、６４４、６４５、９５１、１０２３および１０３２を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。
【０３３２】
実施例Ｆ：ピリクラリア・グリセア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｇｒｉｓｅａ）（イネイモチ病）でのイン・ビボ試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。開始カップに入った５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２５℃で成長させたイネ植物（コシヒカリ品種）を、２葉段階（高さ１３から１５ｃｍ）で上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。２４時間後、植物にピリクラリア・グリセア胞子（胞子３００００個／ｍＬ）の水系懸濁液を噴霧することで、その植物を汚染する。１７日齢培地から胞子を集め、ゼラチン２．５ｇ／Ｌを含む水に懸濁させる。汚染したイネ植物を約２５℃および１００％相対湿度で７２時間、次に２５℃で日中８０％相対湿度および夜間２０％相対湿度で３日間インキュベートする。汚染から６日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
【０３３３】
これらの条件下では、本発明による化合物：１７４、３６４、６５９、８２７および９５５を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。
【０３３４】
実施例Ｇ：フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０３３５】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧する。この処理から１日後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約２２℃および１００％の相対大気湿度でインキュベーションキャビネットにて１日留める。次いで植物を約２０℃および約９６％の相対大気湿度のインキュベーションキャビネット内に置く。インキュベーションから７日後に試験の評価を行なう。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０３３６】
この試験では、本発明による化合物：５、６、１５、２１、２２、２３、２４、２７、３２、３３、３４、３５、３６、４８、５２、５７、５８、５９、６０、６１、６３、６４、６５、６６、７２、７４、７９、８２、８５、１２３、１２４、２１０、２１２、２１３、２１４、２１６、２１７、２１９、２２１、２２３、２３２、２３３、２３４、２３６、２３９、２４１、２４２、２４７、２５２、２５６、２５９、２６０、２６３、２６４、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７５、２７６、２７９、２８１、２８４、２８５、２８７、２８９、２９１、２９２、２９４、２９５、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０９、３１２、３１３、３１６、３１７、３１８、３２１、３２２、３２４、３２８、３２９、３３０、３３２、３３４、３４１、３４３、３４８、３４９、３５６、３５７、３６０、３８０、３８８、４２６、４７１、４７２、４７３、４７４、４７６、４７７、４８７、４９５、４９６、５３０、５３１、５４１、５４３、５５０、５５１、５５２、５５３、５５４、５５９、５６０、５６１、５６２、５７１、５８６、５９３、５９５、６１９、６２０、６８７、６９１、６９６、７０５、７０６、７０８、７１４、７１７、７２０、７２１、７２２、７２３、７２４、７２５、７２８、７３１、７３４、７３６、７３７、７３９、７４１、７４２、７４６、７５０、７５１、７５５、７６０、７６２、７６３、７６４、７６８、７７２、７７４、７７８、７９３、７９８、７９９、８００、８０３、８０４、８０５、８０６、８１１、８１９、８２１、８２３、８２６、８４０、８４２、８５９、８７０、８７８、８８０、８８１、８９２、８９４、８９８、８９９、９０３、９０４、９０５、９０７、９０８、９０９、９１３、９１４、９１４、９１５、９１６、９２３、９２４、９３１、９３１、９３２、９３３、９３４、９３８、９３９、９４０、９５７、９５８、９５９、９６０、９６１、９７０、９７４、９７６、９７８、９８０、９８１、９８６、９８８、９８９、９９６、９９７、９９８、１０００、１００３、１００４、１００６、１００７、１００８、１０３８、１０４９、１０５０、１０５１、１０５２、１０５４、１０５５、１０５９、１０６２、１０６４、１０６５、１０６７、１０７３、１０７９、１０８０、１０８１、１０８２、１０８３、１１０１、１１１４、１１１５、１１１６、１１１７、１１１８、１１１９、１１２０、１１２１、１１２３、１１２４、１１２５、１１２７、１１２８、１１３０、１１３１、１１３３、１１３５、１１３６、１１４１、１１４２、１１４４、１１４６、１１４７、１１４８、１１４９、１１５０、１１５１、１１５２、１１５６、１１５８、１１５９、１１６１、１１６２、１１６３、１１６６、１１６７、１１６９、１１７２、１１７３、１１７４、１１７５、１１７８、１１７９、１１８１、１１８２、１１８３、１１８４、１１８５、１１８６、１１８８、１１８９、１１９０、１１９１、１１９２、１１９３、１１９４、１１９５、１１９７、１１９８、１２０１、１２０２、１２０３、１２０４、１２０５、１２０６、１２０８、１２１２、１２１３、１２１６、１２１８、１２２２、１２２３、１２２４、１２２５、１２２７、１２２８、１２３０、１２３１、１２３２、１２３９、１２４０、１２４１、１２４２、１２４３、１２４４、１２４６、１２４７、１２４８、１２５１、１２５２、１２５３、１２５４、１２５５、１２６０、１２６１、１２６２、１２６３、１２６６、１２６９、１２７０、１２７１、１２７３、１２７５、１２７６、１２７８、１２７９、１２８０、１２８１、１２８４、１２９１、１２９２、１２９３、１２９４、１２９７、１３０７、１３１４、１３２２、１３２４、１３３１、１３５５、１３５６、１３６５、１３８０、１３８１、１３９４、１４０４、１４０６、１４１３、１４１８、１４１９、１４２５、１４３８、１４４０、１４４２、１４４３、１４４５、１４４６、１４４８、１４４９、１４５４、１４５８、１４６０、１４６２、１４６４、１４６６、１４６７、１４６７、１４６８、１４７１、１４７１、１４８９、１４９１、１５０４、１５１３、１５２０、１５３２、１５３６、１５３９、１５４５、１５４６、１５４７、１５４９、１５５１、１５６３、１５６４、１５６６、１５８４、１５９０、１５９３、１５９９、１６００、１６０６、１６０７、１６０８、１６１１、１６１２、１６１６、１６１８、１６２０、１６２９、１６３２、１６３３、１６３３、１６３４、１６３４、１６３５、１６３５、１６３６、１６３７、１６３８、１６３９、１６４０、１６４１、１６４２、１６４４、１６４５、１６４６、１６４７、１６５２、１６５７、１６６４、１６７３、１６７６、１６７７、１６７９、１６８１、１６８２、１６８３、１６８４、１６８５、１６８６、１６８７、１６８８、１６８９が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０３３７】
実施例Ｈ：アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／予防的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０３３８】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧する。この処理から１日後、植物にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約２２℃および１００％の相対大気湿度でインキュベーションキャビネットにて１日留める。次いで植物を約２０℃および約９６％の相対大気湿度のインキュベーションキャビネット内に置く。インキュベーションから７日後に試験の評価を行なう。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０３３９】
この試験では、本発明による化合物：２８、１２１、２９６、３８５、９９２が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０３４０】
実施例Ｉ：レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）試験（コムギ）／予防的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０３４１】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧する。この処理から１日後、植物にレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約２２℃および１００％の相対大気湿度でインキュベーションキャビネットにて４８時間留める。次いで植物を約２２℃の温度および約９０％の相対大気湿度の温室内に置く。インキュベーションから７から９日後に試験の評価を行なう。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０３４２】
この試験では、本発明による化合物：２８４、２８６、２９６、１０５４、１０６７が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０３４３】
実施例Ｊ：プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（コムギ）／予防的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０３４４】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。予防活性について調べるため、植物に活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧する。この処理から１日後、植物にプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約２２℃および１００％の相対大気湿度でインキュベーションキャビネットにて４８時間留める。次いで植物を約２０℃の温度および約８０％の相対大気湿度の温室内に置く。インキュベーションから７から９日後に試験の評価を行なう。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０３４５】
この試験では、本発明による化合物：６９、７０、７３、２７２、２７３、２９６、３０２、５４５、５４６、５８９、５９１、５９７、８４３、９９２、９９３が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０３４６】
実施例Ｋ：ペロノスポラ・パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）（十字花植物べと病）でのイン・ビボ試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。開始カップに入った５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、１８から２０℃で成長させたキャベツ植物（Ｅｍｉｎｅｎｃｅ品種）を、子葉段階で上記水系懸濁液を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まない水溶液で処理する。２４時間後、植物にペロノスポラ・パラシティカ胞子（胞子５００００個／ｍＬ）の水系懸濁液を噴霧することで、その植物を汚染する。感染した植物から胞子を集める。汚染したキャベツ植物を約２０℃で湿雰囲気下に５日間インキュベートする。汚染から５日後に、対照植物と比較して等級分けを行う。
【０３４７】
これらの条件下では、次の化合物：１７、２１、２４、８５、８８、８９、９３、９６、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、１１２、１１６、１１７、１２８、１３０、１３３、１３５、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４８、１４９、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１６０、１６１、１６３、１６７、１６９、１７２、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９９、２０３、２０４、２４５、３３４、３４１、３４３、４１０、４２７、４３０、４３３、４４０、４４２、４４３、４４４、４４８、４５０、４５２、４５３、４５４、４５５、４５６、６１０、６１１、６１２、６１４、６１５、６２８、６３３、６３５、６３６、６３７、６３９、６４１、６４２、６４４、６４５、６４６、６４７、６４８、６５０、６５３、６５５、６５６、６５７、６５８、６５９、６６０、６６１、６６３、６６９、６７１、６７３、６７４、６７５、６７６、６７８、６７９、６８０、６８３、６８４、６８５、６８６、７４３、７６７、７６９、７７０、７７１、７７２、７７３、７８０、７８４、７９２、８１７、８２４、８３３、８３４、８３５、８５３、８５４、８５５、８６３、８６４、８６８、８７２、８８１、８８２、８８４、８８６、９１８、９２１、９２２、９２５、９３１、９４１、９４２、９４５、９４９、９５０、９５１、９５２、９５３、９５４、９５５、１０１６、１０２０、１０２４、１０２６、１０２９、１０３０、１０３１、１１０７および１１０９を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。
【０３４８】
実施例Ｌ：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド。
【０３４９】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬに溶かし、濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。充血した雌ダニ成体５匹（オウシマダニ）に、化合物溶液１μＬを腹部に注射する。ダニをレプリカプレートに移し入れ、所定時間にわたり人工気象室でインキュベートする。受精卵の産卵をモニタリングする。７日後、死亡率％を求める。１００％は全ての卵が不稔であることを意味し、０％は全ての卵が稔性であることを意味する。
【０３５０】
この試験では例えば、製造例からの次の化合物：２３９が、２０μｇ／動物の施用量で１００％の良好な活性を示した。
【０３５１】
実施例Ｍ：フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧施用）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０３５２】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ）の葉片に、所望濃度の有効成分の製剤を噴霧する。乾燥したら、葉片にマスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）を接種する。７日後に死亡率％を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死んだことを意味し、０％は甲虫幼虫が全く死んでいなかったことを意味する。
【０３５３】
この試験では例えば、製造例からの次の化合物：４０、１０２８が、５００ｇ／ｈａの施用量で８３％の良好な活性を示した。
【０３５４】
この試験では例えば、製造例からの次の化合物：９５７、９７９、１４７５、１５９１が、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した。
【０３５５】
実施例Ｎ：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧施用）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０３５６】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全ての動物齢を感染させた白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ）の葉片に、所望濃度の有効成分の製剤を噴霧する。６日後に死亡率％を求める。１００％は全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％はアブラムシが全く死んでいなかったことを意味する。
【０３５７】
この試験では例えば、製造例からの次の化合物：５９７が、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％の良好な活性を示した。
【０３５８】
この試験では例えば、製造例からの次の化合物：６２、６００、１２４４が、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した。