(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物。
【化１】
0006042433.tif 000303
［式中、
Ｘは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＦ３またはシクロプロピルを表し、
Ｙは、フェニル、４−Ｃｌ−ベンジル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２，４−Ｃｌ２−フェニルを表し、
ＣＫＥは、下記の基：
【化２１】
0006042433.tif 000304
のうちの一つを表し、
Ａは、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それにおいて１個の環員が酸素または窒素によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルまたは−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＣＨ２によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、ここで、Ｎ−置換基はメトキシまたはエトキシに限られ、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、アルキレンジオキシ基（２個の直接隣接していない酸素原子を含むことで、メチルによってモノもしくはジ置換されていても良いさらなる５員もしくは６員環を形成している）によって置換されていても良いＣ６−シクロアルキルを表し、
Ｄは、水素もしくはシクロプロピルを表し、または
ＡおよびＤは一体となって、１個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良いＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、または
ＡおよびＤは一体となってアルキレンジオキシ基（２個の直接隣接していない酸素原子を含んでいても良く、メチルによってモノからジ置換されていることで、さらなる５員環を形成していても良い）によって置換されていても良いＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、または
ＡおよびＱ１は一体となってＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｑ２は水素を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、または下記の基：
【化２２】
0006042433.tif 000305
のうちの一つを表し、
Ｌは酸素を表し、
Ｍは酸素を表し、
Ｒ１はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、または
Ｇは下記の基（ｇ）：
【化２３】
0006042433.tif 000306
を表し、
Ｌは酸素を表し、
Ｒ６およびＲ７は一体となって、１個の炭素原子が酸素によって置き換わっているＣ５−アルキレン基を表す。］
【請求項２】
Ｘがメチルまたはエチルを表し、
Ｙが４−Ｆ−フェニルまたは４−Ｃｌ−フェニルを表し、
ＣＫＥが、下記の基：
【化２４】
0006042433.tif 000307
のうちの一つを表し、
Ａが水素またはメチルを表し、
Ｂが水素またはメチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が飽和Ｃ６−シクロアルキルを表し、それにおいて１個の環員が酸素によって置き換わっていても良く、メチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良く、
Ｄが、水素もしくはシクロプロピルを表し、または
ＡおよびＤが一体となって、Ｃ３−アルカンジイルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘがメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたは−ＣＨ２−ＣＦ３を表し、
Ｙがフェニル、４−Ｃｌ−ベンジル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２，４−Ｃｌ２−フェニルを表し、
ＣＫＥが、下記の基：
【化２５】
0006042433.tif 000308
のうちの一つを表し、
Ａが水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
Ｂが水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が飽和Ｃ６−シクロアルキルを表し、それにおいて１個の環員が酸素もしくは窒素によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメチルもしくは−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＣＨ２によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、ここで、Ｎ−置換基はメトキシもしくはエトキシに限られ、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、アルキレンジオキシ基（２個の直接隣接していない酸素原子を含むことから、メチルによってモノ置換されていても良いさらなる６員環を形成している）によって置換されていても良いＣ６−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素もしくはシクロプロピルを表し、または
ＡおよびＤが一体となってＣ３−アルカンジイルを表し、
ＣＫＥ＝基（８）の場合にＡおよびＤが一体となって−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｇが水素（ａ）を表し、または基（ｇ）：
【化２６】
0006042433.tif 000309
を表し、
Ｌが酸素を表し、
Ｒ６およびＲ７が一体となって、１個の炭素原子が酸素によって置き換わっているＣ５−アルキレン基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
（Ａ）下記式（Ｉ−１−ａ）の化合物：
【化２７】
0006042433.tif 000310
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有する）を得るために、下記式（ＩＩ）
の化合物：
【化２８】
0006042433.tif 000311
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｒ８はアルキルを表す。）を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内縮合する；
（Ｂ）下記式（Ｉ−２−ａ）の化合物：
【化２９】
0006042433.tif 000312
（式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を得るために、下記式（ＩＩＩ）
の化合物：
【化３０】
0006042433.tif 000313
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内で縮合させる；
（Ｆ）下記式（Ｉ−６−ａ）の化合物：
【化４０】
0006042433.tif 000314
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を得るために、下記式（ＶＩＩＩ）の化合物：
【化４１】
0006042433.tif 000315
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキルを表す。）を、適切な場合に希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内で環化させる；
（Ｈ）下記式（Ｉ−８−ａ）の化合物：
【化４４】
0006042433.tif 000316
（式中、Ａ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を得るために、下記式（Ｘ）の化合物：
【化４５】
0006042433.tif 000317
（式中、ＡおよびＤは上記の意味を有する。）を、
α）下記式（ＶＩ）の化合物：
【化４６】
0006042433.tif 000318
（式中、Ｈａｌ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸受容体の存在下に反応させる、または
β）下記式（ＸＩ）の化合物：
【化４７】
0006042433.tif 000319
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、Ｕ１はＮＨ２もしくはＯ−Ｒ８を表し、Ｒ８は上記の意味を有する。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に塩基の存在下に反応させる、または
γ）下記式（ＸＩＩ）の化合物：
【化４８】
0006042433.tif 000320
（式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に塩基の存在下に反応させる；
（Ｌ）下記で示した式（Ｉ−１−ｂ）、（Ｉ−２−ｂ）、（Ｉ−６−ｂ）または（Ｉ−８−ｂ）の化合物
0006042433.tif 000321
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を得るために、
上記で示した式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−２−ａ）、（Ｉ−６−ａ）または（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を、各場合で
（α）下記式（ＸＶＩ）の酸ハライド：
【化５５】
0006042433.tif 000322
（式中、Ｒ１は上記の意味を有し、
Ｈａｌはハロゲンを表す。）と、または
（β）下記式（ＸＶＩＩ）のカルボン酸無水物：
【化５６】
0006042433.tif 000323
（式中、Ｒ１は上記の意味を有する。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる；
（Ｍ）下記で示した式（Ｉ−１−ｃ）、（Ｉ−２−ｃ）、（Ｉ−６−ｃ）または（Ｉ−８−ｃ）の化合物
0006042433.tif 000324
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｍ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、Ｌは酸素を表す。）を得るために、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−２−ａ）、（Ｉ−６−ａ）または（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を、各場合で下記式（ＸＶＩＩＩ）のクロルギ酸エステル：
【化５７】
0006042433.tif 000325
（式中、Ｒ２およびＭは上記の意味を有しする。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる；
（Ｒ）下記で示した式（Ｉ−１−ｇ）、（Ｉ−２−ｇ）、（Ｉ−６−ｇ）または（Ｉ−８−ｇ）の化合物
0006042433.tif 000326
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を得るために、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−２−ａ）、（Ｉ−６−ａ）または（Ｉ−８−ａ）（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を各場合で、
（β）下記式（ＸＸＶ）のカルバモイルクロライド類：
【化６４】
0006042433.tif 000327
（式中、Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。）と適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項５】
少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、有害生物および／または望ましくない植生を防除するための組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、動物害虫、望ましくない植生および／またはそれらの生息場所に作用させる、害虫および／または望ましくない植生の防除方法。
【請求項７】
動物害虫および／または望ましくない植生を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合する、病害生物および／または望ましくない植生を防除するための組成物の製造方法。
【請求項９】
有害生物および／または望ましくない植生を防除するための組成物を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
成分として、
（ａ′）少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物（Ｘ、ＹおよびＣＫＥは請求項１に記載の意味を有する。）
0006042433.tif 000328
および
（ｂ′）化合物：Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ６、Ｓ７、Ｓ８、Ｓ９、Ｓ１０、Ｓ１１、Ｓ１２、Ｓ１３、Ｓ１４およびＳ１５の群からの少なくとも一つの作物植物適合性改善性化合物
を含む、有効量の活性化合物組み合わせを含む組成物であって、
Ｓ１が式（Ｓ１）の化合物：
0006042433.tif 000329
［記号および指数はそれぞれ下記のように定義され、
ｎＡは０から５の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
ＷＡは、ＮまたはＯの１から３個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の５員複素環の群からの置換されていないか置換されている２価複素環基であり、その環には少なくとも１個の窒素原子および最大で１個の酸素原子が存在し；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３もしくはＮＲＡ３ＲＡ４または少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ１）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）；
ＲＡ３は、水素または置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。］；
Ｓ２が下記式（Ｓ２）の化合物：
0006042433.tif 000330
［式中、記号および指数はそれぞれ下記のように定義され、
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０から５の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３もしくはＮＲＢ３ＲＢ４または少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ２）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）であり；
ＲＢ３は、水素または置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、置換されていないか１個もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基または［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１またはＣ２）−アルカンジイル鎖である。］；
Ｓ３が下記式（Ｓ３）の化合物：
0006042433.tif 000331
［式中、記号および指数はそれぞれ下記のように定義され、
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはＲＣ２およびＲＣ３が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環を形成している。］；
Ｓ４が下記式（Ｓ４）の化合物またはそれの塩：
0006042433.tif 000332
［式中、記号および指数はそれぞれ下記のように定義され、
ＸＤはＣＨまたはＮであり；
ＲＤ１はＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのｖＤ個のヘテロ原子を含む３から６員複素環であり、後者の７種類の基は、それぞれハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、後者の３種類の基はそれぞれハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からのｖＤ個の基によって置換されており、または
ＲＤ５およびＲＤ６がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、後者の２種類の基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ｎＤは０、１または２であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］；
Ｓ５が下記群から選択される化合物：
３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミドおよび２，４−ジクロロ桂皮酸；
Ｓ６が下記群からの化合物：
１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６，７−ジメチル−３−チオフェン−２−イルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン；
Ｓ７が下記式（Ｓ７）の化合物：
0006042433.tif 000333
［式中、記号および指数はそれぞれ下記のように定義され、
ＲＥ１、ＲＥ２はそれぞれ独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３またはＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎＥ１は０または１であり、
ｎＥ２、ｎＥ３はそれぞれ互いに独立に０、１または２である。］；
Ｓ８が下記式（Ｓ８）の化合物：
0006042433.tif 000334
［式中、
ＸＦはＣＨまたはＮであり、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎの場合、０から４の整数であり、
ＸＦ＝ＣＨの場合、０から５の整数であり、
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
ＲＦ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか１以上のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。］またはそれの塩；
Ｓ９が下記群からの活性化合物：
１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン；
Ｓ１０が下記式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物：
0006042433.tif 000335
［  式中、
ＲＧ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＧ、ＺＧはそれぞれ互いに独立にＯまたはＳであり、
ｎＧは０から４の整数であり、
ＲＧ２は（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。］；
Ｓ１１が下記群（Ｓ１１）からの活性化合物：
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン−Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）および
「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）；
Ｓ１２が下記化合物：
［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル；
Ｓ１３が下記群からの化合物：
「無水ナフタリン酸」（無水１，８−ナフタリンジカルボン酸）（Ｓ１３−１）、
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，
３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
「ＣＬ３０４４１５」（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
「ＭＧ１９１」（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
「ＭＧ−８３８」（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトラート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェナート」（４−クロロフェニルメチルカーバメート）（Ｓ１３−９）；
Ｓ１４が下記群から選択される活性化合物：
「ジメピペラート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素
「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）；
Ｓ１５が下記群から選択される活性化合物：
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル）
であることを特徴とする、前記組成物。
【請求項１１】
前記作物植物適合性改善性化合物がメフェンピル−ジエチルである請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
請求項１０に記載の組成物を、植物またはそれの周囲に作用させる、望ましくない植生の防除方法。
【請求項１３】
望ましくない植生を防除するための請求項１０に記載の組成物の使用。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および請求項１０に記載の作物植物適合性改善性化合物を、別個に、短期間の間に順次にて、植物またはそれの周囲に作用させる、望ましくない植生の防除方法。
【請求項１５】
下記式（ＩＩ）の化合物。
【化６５】
0006042433.tif 000336
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有し、
Ｒ８はアルキルを表す。］
【請求項１６】
下記式（ＩＩＩ）の化合物。
【化６６】
0006042433.tif 000337
［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有し、
Ｒ８はアルキルを表す。］
【請求項１７】
下記式（ＶＩ）の化合物。
【化６８】
0006042433.tif 000338
［式中、
ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有し、、
Ｈａｌはハロゲンを表す。］
【請求項１８】
下記式（ＶＩＩＩ）の化合物。
【化６９】
0006042433.tif 000339
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有し、Ｒ８はアルキルを表す。］
【請求項１９】
下記式（ＸＩＩ）の化合物。
【化７１】
0006042433.tif 000340
［式中、Ａ、Ｄ、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有し、
Ｒ８はアルキルを表す。］
【請求項２０】
下記式（ＸＩ）の化合物。
【化７５】
0006042433.tif 000341
［式中、
ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有し、
Ｕ１はＮＨ２またはＯ−Ｒ８を表し、
Ｒ８はアルキルを表す。］
【請求項２１】
下記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物。
【化７６】
0006042433.tif 000342
［式中、
ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有し、
Ｕ２は、イミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボキシイミダミド、プロパンホスホニル又はハロゲンから選択される脱離基を表す。］
【請求項２２】
下記式（ＸＸＩＸ）の化合物。
【化７７】
0006042433.tif 000343
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有する。］
【請求項２３】
下記式（ＸＸＸＩ）の化合物。
【化７８】
0006042433.tif 000344
［式中、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有する。］
【請求項２４】
下記式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物。
【化７９】
0006042433.tif 000345
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有する。］
【請求項２５】
下記式（ＸＸＸＶ）の化合物。
【化８０】
0006042433.tif 000346
［式中、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有し、
Ｒ８はアルキルを表し、下記化合物：
【化８１】
0006042433.tif 000347
は除く。］
【請求項２６】
下記式（ＸＸＸＶ−Ａ）の化合物。
【化８２】
0006042433.tif 000348
［式中、Ｒ８はアルキルを表し、
Ｙは請求項１に記載の意味を有し、下記化合物：
【化８３】
0006042433.tif 000349
を除く。］
【請求項２７】
下記式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物。
【化８４】
0006042433.tif 000350
［式中、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有する。］
【請求項２８】
下記式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物。
【化８５】
0006042433.tif 000351
［式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２は請求項１に記載の意味を有する。］
【請求項２９】
下記式（ＸＸＸＩＸ）の化合物。
【化８６】
0006042433.tif 000352
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有し、
Ｒ８′はアルキルを表し、
Ｒ８は水素またはアルキルを表す。］
【請求項３０】
下記式の化合物。
【化９０】
0006042433.tif 000353
［式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１およびＱ２は請求項１に記載の意味を有する。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な１，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノール類、複数のそれらの製造方法、ならびに農薬および／または除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はさらに、第１に前記１，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノールおよび第２に作物植物適合性改善性化合物を含む選択的除草剤組成物を提供する。
【０００２】
本発明はさらに、アンモニウム塩またはホスホニウム塩ならびに適宜に浸透剤を加えることによる、特に１，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノールを含む作物保護組成物の作用強化、相当する組成物、それらの製造方法、ならびに殺虫剤および／または殺ダニ剤としての作物保護でのおよび／または望ましくない植物成長の予防のためのそれらの施用に関するものでもある。
【背景技術】
【０００３】
ヘテロアリール置換された環状ケトエノールが除草特性および／または殺虫特性を有することが知られている（ＵＳ４，６７８，５０１、ＥＰ−Ａ−９１２５４７、ＥＰ−Ａ−１３４９８５、ＷＯ２００１／９６３３３、ＷＯ２００２／０８８０９８、ＷＯ２００３／０３５６４３、ＷＯ２００９／０００５３３、ＷＯ２００９／０１５８７７、ＷＯ２０１１／０１２８６２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＵＳ４，６７８，５０１
【特許文献２】ＥＰ−Ａ−９１２５４７
【特許文献３】ＥＰ−Ａ−１３４９８５
【特許文献４】ＷＯ２００１／９６３３３
【特許文献５】ＷＯ２００２／０８８０９８
【特許文献６】ＷＯ２００３／０３５６４３
【特許文献７】ＷＯ２００９／０００５３３
【特許文献８】ＷＯ２００９／０１５８７７
【特許文献９】ＷＯ２０１１／０１２８６２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特に作物植物に関して、公知化合物の除草活性および／または殺ダニ活性および／または殺虫活性および／または活性スペクトラムおよび／または植物適合性が、常に満足できるものであるとは限らない。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明は、下記式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【０００７】
【化１】
0006042433.tif 000002
式中、
Ｘ、Ｙは互いに独立に、水素を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、シクロアルケニルアルキル（それぞれ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、ハロアルコキシ、ハロゲンアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくは多置換されていても良い。）を表し、アルコキシカルボニルアルキル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルアルキル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルを表し、またはアリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘタリール、ヘタリールアルキル、ヘタリールアルケニル、ヘタリールアルキニル、複素環、複素環アルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘタリールアミノカルボニル−アルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノアルキル（それぞれ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくは多置換されていても良い。）を表し、
ＣＫＥは、下記の基：
【０００８】
【化２】
0006042433.tif 000003
のうちの一つを表し、
Ｕは、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ−、
【０００９】
【化３】
0006042433.tif 000004
を表し、
またはＱ３およびＱ４によって置換されていても良く、酸素によって中断されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキレンを表し、
Ａは、水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和または不飽和の置換されていても良いシクロアルキルを表し、それらにおいて少なくとも１個の環原子がヘテロ原子によって置き換わっていても良く、または各場合でハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Ｂは、水素、アルキル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表し、または
ＡおよびＢが、それらが結合している炭素原子とともに、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、
Ｄは、水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、１以上の環員がヘテロ原子によって置き換わっていても良い飽和もしくは不飽和のシクロアルキルからなる群からの置換されていても良い基を表し、各場合で置換されていても良いアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールを表し、または
ＡおよびＤが、それらが結合している原子とともに、置換されていないかＡ、Ｄ部分で置換されており、少なくとも１個（ＣＫＥ＝８および１１の場合、さらに１個）のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の環を表し、または
ＡおよびＱ１が一体となって、各場合で置換されていても良いアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それは少なくとも１個のヘテロ原子、
【００１０】
【化４】
0006042433.tif 000005
によって中断されていても良く、
または
ＢおよびＱ２がそれらが結合している原子とともに、置換されていないかＢ、Ｑ２部分で置換されており、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和環を表し、または
ＤおよびＱ１がそれらが結合している原子とともに、置換されていないかＤ、Ｑ１部分で置換されており、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和環を表し、
ｎは０、１または２を表し、
Ｑ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、置換されていても良いシクロアルキル（１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い。）を表し、または置換されていても良いフェニルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはアルキルを表し、
Ｑ３は、水素を表し、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていても良いシクロアルキル（１個もしくは２個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっている。）を表し、または置換されていても良いフェニルを表し、または
Ｑ１およびＱ２がそれらが結合している炭素原子とともに、１個のヘテロ原子を含んでいても良い置換されていないか置換されている環を表し、または
Ｑ３およびＱ４がそれらが結合している炭素原子とともに、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、または
ＡおよびＱ３がそれらが結合している炭素原子とともに、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、または
ＡおよびＱ５それらが結合している炭素原子とともに、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、または下記の基：
【００１１】
【化５】
0006042433.tif 000006
のうちの一つを表し、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、またはハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキル（少なくとも１個のヘテロ原子によって中断されていても良い。）を表し、各場合で置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、または各場合で置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いベンジルを表し、またはそれらが結合している窒素原子とともに、酸素もしくは硫黄によって中断されていても良い環を表す。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
特に置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体または各種組成の異性体混合物として存在することができ、それらは所望に応じて、一般的な方法で分離することができる。純粋な異性体および異性体混合物の両方を本発明による組成物で用いることができ、それらの活性は、本発明によるアンモニウムまたはホスホニウム塩によって促進することができる。簡潔を期すため、下記においては常に式（Ｉ）の化合物と称するが、純粋な化合物および適切な場合は異性体化合物が各種割合を有する混合物の両方を意味するものである。
【００１３】
基ＣＫＥの意味（１）から（１１）を考慮すると、下記の主構造（Ｉ−１）から（Ｉ−１１）が得られる。
【００１４】
【化６】
0006042433.tif 000007
0006042433.tif 000008
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。
【００１５】
基Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（１）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）が得られる。
【００１６】
【化７】
0006042433.tif 000009
0006042433.tif 000010
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００１７】
結晶において、式（Ｉ−１−ａ）の化合物のトリアゾール部分が非芳香族型で存在することで、下記の構造となっていることが認められている。
【００１８】
【化８】
0006042433.tif 000011
式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ＢおよびＤは上記の意味を有する。
【００１９】
従って、式（Ｉ−１−ａ）の化合物に加えて、本発明は、式（Ｉ−１−ａ′）の化合物も含む。
【００２０】
群Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（２）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）が得られる。
【００２１】
【化９】
0006042433.tif 000012
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００２２】
群Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（３）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−３−ａ）から（Ｉ−３−ｇ）が得られる。
【００２３】
【化１０】
0006042433.tif 000013
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００２４】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−４）の化合物は、式（Ｉ−４−Ａ）および（Ｉ−４−Ｂ）の二種類の異性体型で存在することができる。
【００２５】
【化１１】
0006042433.tif 000014
これは、式（Ｉ−４）において点線によって表される。
【００２６】
式（Ｉ−４−Ａ）および（Ｉ−４−Ｂ）の化合物は、混合物としてだけでなく、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。適切な場合、式（Ｉ−４−Ａ）および（Ｉ−４−Ｂ）の化合物の混合物は、自体公知の方法で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法によって分離することができる。
【００２７】
下記の記載は、各場合で、明瞭を期して、可能な異性体の一つのみに言及するものである。これは、適切な場合、当該化合物が異性体混合物の形態で、または個々の他の異性体型で存在することができることを排除するものではない。
【００２８】
群Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（４）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−４−ａ）から（Ｉ−４−ｇ）が得られる。
【００２９】
【化１２】
0006042433.tif 000015
0006042433.tif 000016
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００３０】
群Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（５）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−５−ａ）から（Ｉ−５−ｇ）が得られる。
【００３１】
【化１３】
0006042433.tif 000017
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００３２】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−６）の化合物は、式（Ｉ−６−Ａ）および（Ｉ−６−Ｂ）の二種類の異性体型で存在することができる。
【００３３】
【化１４】
0006042433.tif 000018
これは、式（Ｉ−６）において点線によって表される。
【００３４】
式（Ｉ−６−Ａ）および（Ｉ−６−Ｂ）の化合物は、混合物としてだけでなく、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。適切な場合、式（Ｉ−６−Ａ）および（Ｉ−６−Ｂ）の化合物の混合物は、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法によって分離することができる。
【００３５】
下記の記載は、各場合で、明瞭を期して、可能な異性体の一つのみに言及するものである。これは、適切な場合、当該化合物が異性体混合物の形態で、または個々の他の異性体型で存在することができることを排除するものではない。
【００３６】
群Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（６）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−６−ａ）から（Ｉ−６−ｇ）が得られる。
【００３７】
【化１５】
0006042433.tif 000019
0006042433.tif 000020
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００３８】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−７）の化合物は、式（Ｉ−７）において点線によって表される式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の二種類の異性体型で存在することができる。
【００３９】
【化１６】
0006042433.tif 000021
式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物は、混合物としてだけでなく、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。適切な場合、式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物の混合物は、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法によって分離することができる。
【００４０】
下記の記載は、各場合で、明瞭を期して、可能な異性体の一つのみに言及するものである。これは、対照の化合物が異性体混合物の形態で、または個々の他の異性体型で存在しても良いことを含む。
【００４１】
群Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（７）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−７−ａ）から（Ｉ−７−ｇ）が得られる。
【００４２】
【化１７】
0006042433.tif 000022
0006042433.tif 000023
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００４３】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−８）の化合物は、式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の二種類の異性体型で存在することができる。
【００４４】
【化１８】
0006042433.tif 000024
それは式（Ｉ−８）において点線によって表される。
【００４５】
式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物は、混合物としてだけでなく、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。適切な場合、式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物の混合物は、自体公知の方法で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法によって分離することができる。
【００４６】
下記の記載は、各場合で、明瞭を期して、可能な異性体の一つのみに言及するものである。これは、適切な場合、当該化合物が異性体混合物の形態で、または個々の他の異性体型で存在することができることを排除するものではない。
【００４７】
群Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（８）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−８−ａ）から（Ｉ−８−ｇ）が得られる。
【００４８】
【化１９】
0006042433.tif 000025
0006042433.tif 000026
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００４９】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−９）の化合物は、式（Ｉ−９）において点線によって表される式（Ｉ−９−Ａ）および（Ｉ−９−Ｂ）の二種類の異性体型で存在することができる。
【００５０】
【化２０】
0006042433.tif 000027
式（Ｉ−９−Ａ）および（Ｉ−９−Ｂ）の化合物は、混合物としてだけでなく、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。適切な場合、式（Ｉ−９−Ａ）および（Ｉ−９−Ｂ）の化合物の混合物は、自体公知の方法で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法によって分離することができる。
【００５１】
下記の記載は、各場合で、明瞭を期して、可能な異性体の一つのみに言及するものである。これは、適切な場合、当該化合物が異性体混合物の形態で、または個々の他の異性体型で存在することができることを排除するものではない。
【００５２】
群Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（９）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−９−ａ）から（Ｉ−９−ｇ）が得られる。
【００５３】
【化２１】
0006042433.tif 000028
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００５４】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−１０）の化合物は、式（Ｉ−１０−Ａ）および（Ｉ−１０−Ｂ）の二種類の異性体型で存在することができる。
【００５５】
【化２２】
0006042433.tif 000029
それは式（Ｉ−１０）において点線によって表される。
【００５６】
式（Ｉ−１０−Ａ）および（Ｉ−１０−Ｂ）の化合物は、混合物としてだけでなく、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。適切な場合、式（Ｉ−１０−Ａ）および（Ｉ−１０−Ｂ）の化合物の混合物は、自体公知の方法で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法によって分離することができる。
【００５７】
下記の記載は、各場合で、明瞭を期して、可能な異性体の一つのみに言及するものである。これは、適切な場合、当該化合物が異性体混合物の形態で、または個々の他の異性体型で存在することができることを排除するものではない。
【００５８】
群Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（１０）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−１０−ａ）から（Ｉ−１０−ｇ）が得られる。
【００５９】
【化２３】
0006042433.tif 000030
0006042433.tif 000031
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００６０】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−１１）の化合物は、式（Ｉ−１１）において点線によって表される式（Ｉ−１１−Ａ）および（Ｉ−１１−Ｂ）の二種類の異性体型で存在することができる。
【００６１】
【化２４】
0006042433.tif 000032
式（Ｉ−１１−Ａ）および（Ｉ−１１−Ｂ）の化合物は、混合物としてだけでなく、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。適切な場合、式（Ｉ−１１−Ａ）および（Ｉ−１１−Ｂ）の化合物の混合物は、自体公知の方法で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法によって分離することができる。
【００６２】
下記の記載は、各場合で、明瞭を期して、可能な異性体の一つのみに言及するものである。これは、適切な場合、当該化合物が異性体混合物の形態で、または個々の他の異性体型で存在することができることを排除するものではない。
【００６３】
群Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（１１）を表す場合、下記の主構造（Ｉ−１１−ａ）から（Ｉ−１１−ｇ）が得られる。
【００６４】
【化２５】
0006042433.tif 000033
0006042433.tif 000034
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
【００６５】
結晶において、式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−２−ａ）、（Ｉ−３−ａ）、（Ｉ−４−ａ）、（Ｉ−５−ａ）、（Ｉ−６−ａ）、（Ｉ−７−ａ）、（Ｉ−８−ａ）、（Ｉ−９−ａ）、（Ｉ−１０−ａ）および（Ｉ−１１−ａ）の化合物のトリアゾール部分が非芳香族型で存在することで、下記の構造となっていることが認められている。
【００６６】
【化２６】
0006042433.tif 000035
0006042433.tif 000036
式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１およびＱ２は上記の意味を有する。
【００６７】
従って、式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−２−ａ）、（Ｉ−３−ａ）、（Ｉ−４−ａ）、（Ｉ−５−ａ）、（Ｉ−６−ａ）、（Ｉ−７−ａ）、（Ｉ−８−ａ）、（Ｉ−９−ａ）、（Ｉ−１０−ａ）および（Ｉ−１１−ａ）の化合物に加えて、本発明は、式（Ｉ−１−ａ′）、（Ｉ−２−ａ′）、（Ｉ−３−ａ′）、（Ｉ−４−ａ′）、（Ｉ−５−ａ′）、（Ｉ−６−ａ′）、（Ｉ−７−ａ′）、（Ｉ−８−ａ′）、（Ｉ−９−ａ′）、（Ｉ−１０−ａ′）および（Ｉ−１１−ａ′）の化合物も包含する。
【００６８】
本発明による化合物に関して、上記およびさらに下記で使用される用語を以下で説明する。これらは当業者であれば熟知しているものであり、特別には下記で説明される定義を有する。
【００６９】
「アルコキシ」は酸素原子を介して結合したアルキル基であり、アルケニルオキシは酸素原子を介して結合したアルケニル基であり、アルキニルオキシは酸素原子を介して結合したアルキニル基であり、シクロアルキルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルキル基であり、シクロアルケニルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルケニル基である。
【００７０】
「アリール」という用語は、好ましくは６から１４個、特には６から１０個の炭素環原子を有する単環式、二環式もしくは多環式芳香族系を意味し、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルである。
【００７１】
「アリール」という用語は、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系も含み、その場合に結合箇所は芳香族系上である。系統的用語では、「アリール」は「置換されていても良いフェニル」という用語によっても包含される。
【００７２】
複素環基（複素環）は、少なくとも一つの複素環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子によって、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群からのヘテロ原子によって置き換わっている炭素環）を含み、それは飽和、不飽和、部分飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていないか置換されていることができ、その場合に結合箇所は環原子上にある。複素環基または複素環が置換されていても良い場合、それは他の炭素環または複素環に縮合していることができる。置換されていても良い複素環には、多環系も含まれ、例えば８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは１−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチルである。置換されていても良い複素環の場合、スピロ環状系も含まれ、例えば１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルである。異なった定義がなされていない限り、複素環は好ましくは３から９個の環原子、特には３から６個の環原子、および複素環においては１以上、好ましくは１から４個、特には１、２もしくは３個の好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からのヘテロ原子を含み、ただし２個の酸素原子が直接隣接すべきではなく、例えばＮ、ＯおよびＳからなる群からの１個のヘテロ原子を有し、１−もしくは２−もしくは３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−もしくは３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしくは２−もしくは３−イル、１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イルもしくは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル、１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−アゼパニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル、２−もしくは３−オキソラニル（＝２−もしくは３−テトラヒドロフラニル）；２，３−ジヒドロフラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロフラン−２−もしくは３−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキサニル（＝２−もしくは３−もしくは４−テトラヒドロピラニル）；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキセパニル；２，３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；オキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２−もしくは３−テトラヒドロチオフェニル；２，３−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−イル；テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−イルである。好ましい３員および４員複素環は、例えば、１−もしくは２−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１−もしくは２−もしくは３−アゼチジニル、２−もしくは３−オキセタニル、２−もしくは３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルである。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの２個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピラゾリジニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イミダゾリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；１，６−ジヒドロピリダジン−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；ヘキサヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，６−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピリミジン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１−もしくは２−もしくは３−ピペラジニル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−イル；２，３−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−イル；１，３−ジオキソラン−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−ジオキソール−２−もしくは４−イル；１，３−ジオキサン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジオキサン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジオキシン−２−もしくは３−イル；１，２−ジチオラン−３−もしくは４−イル；３Ｈ−１，２−ジチオール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−ジチオラン−２−もしくは４−イル；１，３−ジチオール−２−もしくは４−イル；１，２−ジチアン−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，３−ジチアン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジチイン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；イソオキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，２−オキサジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジ
ン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，３−オキサジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；モルホリン−２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−イル；１，２−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，４−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；イソチアゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−チアゾリジン−−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−チアジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イルである。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの３個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば１，４，２−ジオキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキサゾール−３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキサジナン−２−もしくは−３−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジオキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジオキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イルである。
【００７３】
基本構造が基のリスト（＝群）または一般的に定義される基の群からの「１以上の基によって」置換されている場合、それは各場合で、複数の同一および／または構造的に異なる基による同時置換を含む。
【００７４】
部分飽和または完全飽和窒素複素環の場合、それが、炭素を介して、または窒素を介して分子の残りの部分に連結されていることができる。
【００７５】
本発明によれば、「ヘタリール」という表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち完全不飽和芳香族複素環化合物、好ましくは１から４個、好ましくは１個もしくは２個の同一もしくは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを有する５から７員環を表す。本発明によるヘテロアリールは、例えば１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルおよび１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルである。本発明によるヘテロアリール基も、１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良い。２個の隣接する炭素原子が別の芳香環の一部である場合、その系は縮合ヘテロ芳香族系であり、例えばベンゾ縮合または多環式ヘテロ芳香族である。好ましい例は、キノリン類（例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）；イソキノリン類（例えばイソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン類；ピリドピリミジン類；ピリドピリダジン類；プテリジン類；ピリミドピリミジン類である。ヘテロアリールの例には、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−４−イル、２Ｈ−インダゾール−５−イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−７−イルの群からの５員もしくは６員ベンゾ縮合環もある。
【００７６】
「ハロゲン」という用語は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００７７】
その用語を基について使用する場合、「ハロゲン」は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。
【００７８】
本発明によれば、「アルキル」は、直鎖もしくは分岐の鎖状飽和ヒドロカルビル基を意味する。
【００７９】
「ハロアルキル」は、同一もしくは異なるハロゲン原子によって部分置換もしくは完全置換されているアルキルを意味し、例えばＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、パーハロアルキル、例えばＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２，ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３、ポリハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３である。
【００８０】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物が、下記に記載の方法の一つによって得られることが認められた。
【００８１】
（Ａ）下記式（Ｉ−１−ａ）の置換されている３−（１−２−４−トリアゾリル）ピロリジン−２，４−ジオン類またはそれらのエノール：
【００８２】
【化２７】
0006042433.tif 000037
（Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、下記式（ＩＩ）のＮ−アシルアミノ酸エステル類：
【００８３】
【化２８】
0006042433.tif 000038
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｒ８はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す。）を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内縮合する場合に得られる。
【００８４】
（Ｂ）さらに、下記式（Ｉ−２−ａ）の置換されている３−（１−２−４−トリアゾリル）−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体：
【００８５】
【化２９】
0006042433.tif 000039
（式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、下記式（ＩＩＩ）のカルボン酸エステル：
【００８６】
【化３０】
0006042433.tif 000040
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内で縮合させる場合に得られることが認められた。
【００８７】
（Ｃ）さらに、下記式（Ｉ−３−ａ）の置換されている３−（１，２，４−トリアゾリル）−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体：
【００８８】
【化３１】
0006042433.tif 000041
（式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、下記式（ＩＶ）のβ−ケトカルボン酸エステル：
【００８９】
【化３２】
0006042433.tif 000042
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有し、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）またはアルコキシ（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ）を表す。）を、適切な場合、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内で環化させた場合に得られることが認められた。
【００９０】
（Ｄ）さらに、下記式（Ｉ−４−ａ）の新規な置換されている３−（１，２，４−トリアゾリル）誘導体：
【００９１】
【化３３】
0006042433.tif 000043
（式中、Ａ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、下記式（Ｖ）のカルボニル化合物：
【００９２】
【化３４】
0006042433.tif 000044
（式中、ＡおよびＤは上記の意味を有する。）、
または下記式（Ｖａ）のそれのシリルエノールエーテル：
【００９３】
【化３５】
0006042433.tif 000045
（式中、Ａ、Ｄおよび８は上記の意味を有する。）を、適切な場合、希釈剤の存在下に、そして適切な場合、酸受容体の存在下に、下記式（ＶＩ）のケテン酸ハライド：
【００９４】
【化３６】
0006042433.tif 000046
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す。）と反応させる場合に得られることが認められた。
【００９５】
さらに、
（Ｅ）下記式（Ｉ−５−ａ）の新規な置換されているトリアゾリル−１，３−チアジン誘導体：
【００９６】
【化３７】
0006042433.tif 000047
（式中、Ａ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、式（ＶＩＩ）のチオアミド類：
【００９７】
【化３８】
0006042433.tif 000048
（式中、Ａは上記の意味を有する。）を、下記式（ＶＩ）のケテン酸ハライド：
【００９８】
【化３９】
0006042433.tif 000049
（式中、Ｈａｌ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）と適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸受容体の存在下に反応させる場合に得られることが認められた。
【００９９】
さらに
（Ｆ）下記式（Ｉ−６−ａ）の化合物：
【０１００】
【化４０】
0006042433.tif 000050
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、下記式（ＶＩＩＩ）のケトカルボン酸エステル：
【０１０１】
【化４１】
0006042433.tif 000051
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキル（特にはＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す。）を、適切な場合に希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内で環化させる場合に得られることが認められている。
【０１０２】
さらに、
（Ｇ）下記式（Ｉ−７−ａ）の化合物：
【０１０３】
【化４２】
0006042433.tif 000052
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、下記式（ＩＸ）の６−トリアゾリル−５−ケトヘキサン酸エステル：
【０１０４】
【化４３】
0006042433.tif 000053
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す。）を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内縮合させる場合に得られることが認められた。
【０１０５】
さらに、
（Ｈ）下記式（Ｉ−８−ａ）の化合物：
【０１０６】
【化４４】
0006042433.tif 000054
（式中、Ａ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、下記式（Ｘ）の化合物：
【０１０７】
【化４５】
0006042433.tif 000055
（式中、ＡおよびＤは上記の意味を有する。）を、
α）下記式（ＶＩ）の化合物：
【０１０８】
【化４６】
0006042433.tif 000056
（式中、Ｈａｌ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸受容体の存在下に反応させる場合に、または
β）下記式（ＸＩ）の化合物：
【０１０９】
【化４７】
0006042433.tif 000057
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、Ｕ１はＮＨ２もしくはＯ−Ｒ８を表し、Ｒ８は上記の意味を有する。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に塩基の存在下に反応させる場合に、または
γ）下記式（ＸＩＩ）の化合物：
【０１１０】
【化４８】
0006042433.tif 000058
（式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に塩基の存在下に反応させた場合に得られることが認められている。
【０１１１】
さらに、式（Ｉ−９−ａ）の新規化合物が、下記の方法の一つによって得られることが認められている。
【０１１２】
（Ｉ）下記式（Ｉ−９−ａ）の置換されているテトラヒドロピリジン−２，４−ジオン類またはそれらのエノール：
【０１１３】
【化４９】
0006042433.tif 000059
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、下記式（ＸＩＩＩ）のＮ−アシルアミノ酸エステル：
【０１１４】
【化５０】
0006042433.tif 000060
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｒ８はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す。）を、希釈剤の存在下におよび塩基の存在下に分子内縮合させる場合に得られる。
【０１１５】
さらに、
（Ｊ）下記式（Ｉ−１０−ａ）の置換されている５，６−ジヒドロピロン類：
【０１１６】
【化５１】
0006042433.tif 000061
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、下記式（ＸＩＶ）のＯ−アシルヒドロキシカルボン酸エステル類：
【０１１７】
【化５２】
0006042433.tif 000062
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｒ８はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す。）を、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に塩基の存在下に反応させる場合に得られることが認められている。
【０１１８】
さらに、下記式（Ｉ−１１−ａ）の新規化合物が、下記の方法のうちの一つによって得られることが認められている。
【０１１９】
（Ｋ）下記式（Ｉ−１１−ａ）の置換されているオキサジン−３，５−ジオン類またはそれらのエノール：
【０１２０】
【化５３】
0006042433.tif 000063
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、下記式（ＸＶ）のＮ−アシルアミノ酸エステル：
【０１２１】
【化５４】
0006042433.tif 000064
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｒ８はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す。）を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内縮合させる場合に得られる。
【０１２２】
さらに、
（Ｌ）上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−１１−ｂ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を、各場合で
（α）下記式（ＸＶＩ）の酸ハライド：
【０１２３】
【化５５】
0006042433.tif 000065
（式中、Ｒ１は上記の意味を有し、
Ｈａｌはハロゲン（特には塩素または臭素）を表す。）と、または
（β）下記式（ＸＶＩＩ）のカルボン酸無水物：
【０１２４】
【化５６】
0006042433.tif 000066
（式中、Ｒ１は上記の意味を有する。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる場合に得られること；
（Ｍ）上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−１１−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、Ｌは酸素を表す。）が、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を、各場合で下記式（ＸＶＩＩＩ）のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステル：
【０１２５】
【化５７】
0006042433.tif 000067
（式中、Ｒ２およびＭは上記の意味を有しする。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる場合に得られること；
（Ｎ）上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−１１−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、Ｌは硫黄を表す。）が、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を各場合で、下記式（ＸＩＸ）のクロロモノチオギ酸エステル類またはクロロジチオギ酸エステル：
【０１２６】
【化５８】
0006042433.tif 000068
（式中、ＭおよびＲ２は上記の意味を有する。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる場合に得られること；
ならびに
（Ｏ）上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−１１−ｄ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を各場合で、下記式（ＸＸ）のスルホニルクロライド：
【０１２７】
【化５９】
0006042433.tif 000069
（式中、Ｒ３は上記の意味を有する。）と、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる場合に得られること；
（Ｐ）上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−１１−ｅ）（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｕ、ＸおよびＹ上記の意味を有する。）が、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を各場合で、下記式（ＸＸＩ）のリン化合物：
【０１２８】
【化６０】
0006042433.tif 000070
（式中、Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有し、
Ｈａｌはハロゲン（特には塩素または臭素）を表す。）を、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる場合に得られること；
（Ｑ）上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−１１−ｆ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を各場合で、下記式（ＸＸＩＩ）または（ＸＸＩＩＩ）の金属化合物またはアミン：
【０１２９】
【化６１】
0006042433.tif 000071
（式中、Ｍｅは１価もしくは２価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムなどのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属）を表し、またはアンモニウムイオン：
【０１３０】
【化６２】
0006042433.tif 000072
（式中、ｔは数字１または２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立に、水素またはアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す。）を表す。）と適切な場合に希釈剤の存在下に反応させる場合に得られること；
（Ｒ）上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−１１−ｇ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）が、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を各場合で、
（α）下記式（ＸＸＩＶ）のイソシアネート類またはイソチオシアネート類：
【０１３１】
【化６３】
0006042433.tif 000073
（式中、Ｒ６およびＬは上記の意味を有する。）と適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に触媒の存在下に反応させる場合に、または
（β）下記式（ＸＸＶ）のカルバモイルクロライド類またはチオカルバモイルクロライド類：
【０１３２】
【化６４】
0006042433.tif 000074
（式中、Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。）と適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に反応させる場合に得られることが認められている。
【０１３３】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物が、農薬として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤および／または除草剤として非常に良好な活性を有することが認められている。
【０１３４】
驚くべきことに、ある種の１，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノール類が、下記に記載の作物植物適合性改善性化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と併用すると、作物植物に対する損傷を効率的に予防するものであり、それを、例えば穀類、さらにはトウモロコシ、アブラナ、ダイズおよびイネなどの有用植物の作物における望ましくない植物の選択的防除のための広スペクトラムの組み合わせとして特に有利に用いることが可能であることも認められている。
【０１３５】
本発明はまた、成分として、
ａ′）少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物（ＣＫＥ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）
および
（ｂ′）少なくとも一つの作物植物適合性改善性化合物（薬害軽減剤）
を含む有効量の活性化合物組み合わせを含む選択的除草剤組成物も提供する。
【０１３６】
薬害軽減剤は、好ましくは下記のものからなる群から選択される。
【０１３７】
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物：
【０１３８】
【化６５】
0006042433.tif 000075
［記号および指数はそれぞれ下記のように定義され、
ｎＡは０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
ＷＡは、ＮまたはＯ型の１から３個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の５員複素環の群からの置換されていないか置換されている２価複素環基であり、その環には少なくとも１個の窒素原子および最大で１個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の（ＷＡ１）から（ＷＡ４）：
【０１３９】
【化６６】
0006042433.tif 000076
の群からの基であり；
ｍＡは０または１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３もしくはＮＲＡ３ＲＡ４または好ましくはＯおよびＳの群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ１）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＡ３、ＮＨＲＡ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＡ３の基であり；
ＲＡ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ９であり、ＲＡ９は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルであり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。］；
好ましくは：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型（Ｓ１ａ）の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）などの化合物、およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載の関連化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）などの化合物およびＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物；
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）などの化合物および例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載の関連化合物；
ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（エチルエステル）、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）などの化合物、およびＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載の関連化合物；
ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）などの化合物およびＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載の関連化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）もしくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）。
【０１４０】
Ｓ２）下記式（Ｓ２）のキノリン誘導体：
【０１４１】
【化６７】
0006042433.tif 000077
［式中、記号および指数はそれぞれ下記のように定義され、
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３もしくはＮＲＢ３ＲＢ４または好ましくはＯおよびＳの群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ２）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＢ３、ＮＨＲＢ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＢ３の基であり；
ＲＢ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、置換されていないか１個もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基または［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１またはＣ２）−アルカンジイル鎖である。］；
好ましくは、
ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチルブト−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロプ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロプ−１−イル（Ｓ２−９）およびＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載の（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、それの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物およびＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載の関連化合物。
【０１４２】
Ｓ３）下記式（Ｓ３）の化合物：
【０１４３】
【化４４】
0006042433.tif 000078
［式中、記号および指数はそれぞれ下記のように定義され、
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはＲＣ２およびＲＣ３が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。］、
好ましくは：
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−２）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴからの「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、ＢＡＳＦからの「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ））または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）（３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）、「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、およびそれの（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）。
【０１４４】
Ｓ４）下記式（Ｓ４）のＮ−アシルスルホンアミド類およびそれの塩。
【０１４５】
【化６９】
0006042433.tif 000079
［式中、記号および指数はそれぞれ下記のように定義され、
ＸＤはＣＨまたはＮであり；
ＲＤ１はＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのｖＤ個のヘテロ原子を含む３から６員複素環であり、後者の７種類の基は、それぞれハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、後者の３種類の基はそれぞれハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からのｖＤ個の基によって置換されており、または
ＲＤ５およびＲＤ６がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、後者の２種類の基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ｎＤは０、１または２であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］。
【０１４６】
これらのうち、好ましいものは、Ｎ−アシルスルホンアミド型の化合物、例えばＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から公知である下記の式（Ｓ４ａ）の化合物：
【０１４７】
【化７０】
0006042433.tif 000080
［式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、後者の２種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］
および
例えばＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から公知である下記式（Ｓ４ｂ）のアシルスルファモイルベンズアミド類：
【０１４８】
【化７１】
0006042433.tif 000081
例えば、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＤ５＝エチルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）および
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）
であるもの、
および
例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知である式（Ｓ４ｃ）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物：
【０１４９】
【化７２】
0006042433.tif 000082
［式中、
ＲＤ８およびＲＤ９はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤは１または２である。］；
例えば
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。
【０１５０】
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体（Ｓ５）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載の３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２，４−ジクロロ桂皮酸。
【０１５１】
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（Ｓ６）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載の１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６，７−ジメチル−３−チオフェン−２−イルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン。
【０１５２】
Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載の式（Ｓ７）の化合物：
【０１５３】
【化７３】
0006042433.tif 000083
［式中、記号および指数はそれぞれ下記のように定義され、
ＲＥ１、ＲＥ２はそれぞれ独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３またはＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎＥ１は０または１であり、
ｎＥ２、ｎＥ３はそれぞれ互いに独立に０、１または２である。］、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
【０１５４】
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載の式（Ｓ８）の化合物：
【０１５５】
【化７４】
0006042433.tif 000084
［式中、
ＸＦはＣＨまたはＮであり、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎの場合、０から４の整数であり、
ＸＦ＝ＣＨの場合、０から５の整数であり、
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
ＲＦ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。］またはそれの塩。
【０１５６】
好ましくは、
ＸＦがＣＨであり、
ｎＦが０から２の整数であり、
ＲＦ１がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＦ２が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、前記炭素含有基のそれぞれが置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている化合物またはそれの塩。
【０１５７】
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類からの活性化合物（Ｓ９）、例えばＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載の１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。
【０１５８】
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載の式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
【０１５９】
【化７５】
0006042433.tif 000085
式中、
ＲＧ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＧ、ＺＧはそれぞれ互いに独立にＯまたはＳであり、
ｎＧは０から４の整数であり、
ＲＧ２は（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
【０１６０】
Ｓ１１）種子粉衣組成物として知られるオキシイミノ化合物型の活性化合物（Ｓ１１）、例えばメトラクロール損傷に対するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
メトラクロール損傷に対するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン−Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）および
メトラクロール損傷に対するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。
【０１６１】
Ｓ１２）イソチオクロマトグラフィーノン類の種類からの活性化合物（Ｓ１２）、例えば［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの関連化合物。
【０１６２】
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１以上の化合物：
チオカーバメート除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」（無水１，８−ナフタリンジカルボン酸）（Ｓ１３−１）、
播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
アラクロールおよびメトラクロールによる損傷に対するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトラート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェナート」（４−クロロフェニルメチルカーバメート）（Ｓ１３−９）。
【０１６３】
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば、
除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
イマゾスルフロン除草剤損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
いくつかの除草剤に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）、
いくつかの除草剤に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
イネにおいていくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。
【０１６４】
Ｓ１５）主として除草剤として用いられるだけでなく、作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル）。
【０１６５】
作物植物適合性改善性化合物［成分（ｂ′）］として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４−１およびＳ４−５であり、特に強調されるものはメフェンピル−ジエチルである。シプロスルファミド（Ｓ４−１）も同様に強調される。
【０１６６】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の化合物および上記で記載の群（ｂ′）からの薬害軽減剤（解毒剤）の上記で定義の活性化合物組み合わせは、非常に良好な有用な植物耐性と特に高い除草剤活性とを組み合わせるものであり、雑草の選択的防除に、各種作物で、特には穀類（特にコムギ）で、さらにはダイズ、ジャガイモ、トウモロコシおよびイネで用いることができることが認められている。
【０１６７】
この文脈では、作物植物に対する除草剤の損傷効果に拮抗することができる複数の公知の薬害軽減剤または解毒剤から、それが、作物植物に対する式（Ｉ）の化合物の損傷効果を相殺する（ほぼ完全に）のに好適であるが、同時に雑草に対する除草活性にはあまり悪影響がない上記で記載の群（ｂ′）の化合物であることは驚くべきことであると考えるべきである。
【０１６８】
ここで、特には作物植物としてのコムギ、オオムギおよびライムギなどの穀物植物、例えばさらにはトウモロコシおよびイネの優しい処理に関して、群（ｂ′）からの特に好ましいおよび最も好ましい組み合わせ相手の特に有利な効果を強調することができる。
【０１６９】
本発明の化合物の一般的定義が式（Ｉ）によって提供される。上記および下記で示した式で与えられる好ましい置換基または基の範囲について下記で説明する。
【０１７０】
Ｘ、Ｙは互いに独立に、好ましくは水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（それぞれ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、ハロアルコキシ、ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくは多置換されていても良い。）を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｎ，Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｎ，Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、またはアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、アリール−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ヘタリール、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ヘタリール−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、複素環、複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ−ヘタリールアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ−アリールアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、シアノまたはニトロによってモノ置換もしくは多置換されていても良い。）を表し、ｎは０、１または２を表し、
ＣＫＥは好ましくは、下記の群：
【０１７１】
【化７６】
0006042433.tif 000086
0006042433.tif 000087
のうちの一つを表し、
Ｕは好ましくは、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ−、
【０１７２】
【化７７】
0006042433.tif 000088
を表し、
ｎは数字０、１または２を表し、
Ａは好ましくは、水素または各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／または硫黄によって置き換わっていても良い。）を表し、または各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニル、ナフチル、５から６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｂは好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、１個の環員が窒素、酸素、硫黄、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルによって置き換わっていても良く、それはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、上記で言及した基もＮ−置換基として好適であり、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、アルキレンジイル基（それは１個もしくは２個の直接隣接しない酸素および／または硫黄原子を含んでいても良く、Ｃ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）によって、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオイル基（それが結合している炭素原子とともに、さらに別の５から８員環を形成している）によって置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、それにおいて２個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイルまたはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイルを形成しており、そのそれぞれはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはハロゲンによって置換されていても良く、１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Ｄは好ましくは、水素、各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い。）、または各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニル、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルまたはトリアゾリル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは５もしくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルまたはトリアゾリル）を表し、または
ＡおよびＤが一体となって、好ましくは各場合で置換されていても良いＣ３−Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３−Ｃ６−アルケンジイルを表し、それらにおいて、１個のメチレン基がカルボニル基、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
可能な置換基は各場合で、
ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプトまたは各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ、または別のＣ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基もしくはブタンジイル基であり、それはＣ１−Ｃ６−アルキルによって置換されていても良いか、２個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、５個もしくは６個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽和環（式（Ｉ−１）の化合物の場合、ＡおよびＤがそれらが結合している原子とともに、例えば下記でさらに言及する基ＡＤ−１からＡＤ−１０を表す。）を形成しており、その環は酸素または硫黄を含んでいても良く、または下記の群：
【０１７３】
【化７８】
0006042433.tif 000089
のうちの一つが存在していても良く、または
ＡおよびＱ１がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくはＣ３−Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４−Ｃ６−アルケンジイル（それらのそれぞれはハロゲン、ヒドロキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良い。）；Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（それらのそれぞれは、同一もしくは異なるハロゲンによってモノからトリ置換されていても良い。）；およびベンジルオキシまたはフェニル（それらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノからトリ置換されていても良い。）を表し、それは下記の基：
【０１７４】
【化７９】
0006042433.tif 000090
のうちの一つを含んでいても良く、
またはＣ１−Ｃ２−アルカンジイル基もしくは酸素原子によって架橋されており、または
ＢおよびＱ２が一体となって、好ましくはＣ１−Ｃ２−アルキル−置換されていても良いＣ１−Ｃ３−アルカンジイルを表し、それは酸素によって中断されていても良く、または
ＤおよびＱ１が一体となって、好ましくはＣ３−Ｃ６−アルカンジイルを表し、それはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、または
Ｑ１は好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、それにおいて１個のメチレン基が酸素または硫黄またはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルによって置き換わっていても良く、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、好ましくは水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、それにおいて１個もしくは２個のメチレン基が酸素または硫黄またはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルによって置き換わっていても良く、または
Ｑ１およびＱ２がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキル−置換されていても良いＣ３−Ｃ７−環を表し、それにおいて１個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Ｑ３およびＱ４がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキル−置換されていても良い飽和もしくは不飽和のＣ３−Ｃ７−環を表し、それにおいて１個もしくは２個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
ＡおよびＱ３がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくは飽和または不飽和のＣ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ２−ハロアルキル−置換されていても良いＣ３−Ｃ７−環を表し、それにおいて１個もしくは２個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
ＡおよびＱ５がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくは飽和または不飽和のＣ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ２−ハロアルキル−置換されていても良いＣ３−Ｃ７−環を表し、それにおいて１個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、
Ｇは好ましくは、水素（ａ）を表し、または下記の基：
【０１７５】
【化８０】
0006042433.tif 000091
を表し、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。
【０１７６】
Ｒ１は好ましくは、各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し（１以上の（好ましくは２以下の）直接隣接していない環員が酸素および／または硫黄によって置き換わっていても良い。）、
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−またはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−またはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン−またはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良い５員もしくは６員のヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表し、
ハロゲン−またはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、または
ハロゲン−、アミノ−またはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良い５員もしくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表し、
Ｒ２は好ましくは、各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
フェニルまたはベンジル（それぞれがハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシによって置換されていても良い。）を表し、
Ｒ３は好ましくは、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、またはを表し各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は好ましくは互いに独立に、各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表し、または各場合でハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、好ましくは水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−またはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−またはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されていても良いベンジルを表し、または一体となってＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−アルキレン基（１個の炭素原子が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い。）を表し、
Ｒ１３は好ましくは、水素を表し、各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ（Ｃ＝Ｎ−Ｒ１３基の場合のみ）を表し、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い。）を表し、または各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ−置換されていても良いフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、またはＣ＝Ｎ−Ｒ１３基の場合のみ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｒ１４ａは好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、または
Ｒ１３およびＲ１４ａが一体となって、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていても良いＣ４−Ｃ６−アルカンジイル（酸素または硫黄によって中断されていても良い。）を表し、
Ｒ１５ａおよびＲ１６ａは同一もしくは異なり、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、または
Ｒ１５ａおよびＲ１６ａが一体となって、好ましくはＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基またはＣ４−アルカンジイル基を表し、それはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルによってまたはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていても良いフェニルによって置換されていても良く、
Ｒ１７ａおよびＲ１８ａは互いに独立に、好ましくは水素を表し、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ−置換されていても良いフェニルを表し、または
Ｒ１７ａおよびＲ１８ａがそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくはカルボニル基を表し、またはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良いＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い。）を表し、
Ｒ１９ａおよびＲ２０ａは互いに独立に、好ましくはＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す。
【０１７７】
好ましいものとして言及した基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素、塩素および臭素を表す。
【０１７８】
Ｘは特に好ましくは、各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各場合で飽和のＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニルを表し、またはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｙは特に好ましくは、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されているフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジルまたはピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
ＣＫＥは特に好ましくは、下記の基：
【０１７９】
【化８１】
0006042433.tif 000092
0006042433.tif 000093
のうちの一つを表し、
Ｕは特に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−または
【０１８０】
【化８２】
0006042433.tif 000094
を表し、
Ａは特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（それぞれ、フッ素または塩素によってモノからトリ置換されていても良い。）を表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良い。）を表し、または（式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）および（Ｉ−１１）の化合物の場合は除く）フェニル、ピリジルまたはベンジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロによってモノ置換もしくはジ置換されていても良い。）を表し、
Ｂは特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、飽和もしくは不飽和のＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、それにおいて１個の環員が窒素、酸素、硫黄、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルによって置き換わっていても良く、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシによってモノ置換またはジ置換されていても良く、上記で言及の基はＮ−置換基としても好適であり、ただしこの場合、Ｑ３は特に好ましくは水素またはメチルを表し、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、アルキレンジイル基（１個もしくは２個の直接隣接していない酸素または硫黄原子を含んでいても良く、メチルもしくはエチルによって置換されていても良い）、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオール基（それが結合している炭素原子と一体となって、さらなる５員もしくは６員環を形成している）によって置換されているＣ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Ｑ３は特に好ましくは水素またはメチルを表し、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルを表し、それにおいて２個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを形成しており、そのそれぞれがＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって置換されていても良く、ただしこの場合、Ｑ３は特に好ましくは、水素またはメチルを表し、
Ｄは特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（それぞれ、フッ素によってモノからトリ置換されていても良い。）を表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによってモノからジ置換されていても良く、１個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良い。）を表し、または（式（Ｉ−４）の化合物の場合に限り）フェニルまたはピリジル（それぞれフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシによってモノからジ置換されていても良い。）を表し、または
ＡおよびＤが一体となって、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、それはモノからジ置換されていても良く、１個のメチレン基がカルボニル基（式（Ｉ−１１）の化合物の場合は除く）、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、可能な置換基はＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、または
ＡおよびＤ（式（Ｉ−１）の化合物の場合）がそれらが結合している原子とともに、下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０：
【０１８１】
【化８３】
0006042433.tif 000095
のうちの一つを表し、または
ＡおよびＤが一体となって特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、それはアルキレンジオキシ基によって置換されていても良く、それは２個の直接隣接していない酸素原子を含んでいても良く、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルによってモノからテトラ置換されていることで、さらなる５員もしくは６員の環を形成しても良く、または
ＡおよびＱ１が一体となって特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、それはＣ１−Ｃ２−アルキルおよびＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、下記の基：
【０１８２】
【化８４】
0006042433.tif 000096
を含んでいても良く、
Ｒ１５ａおよびＲ１６ａは同一もしくは異なっており、特に好ましくは、メチルまたはエチルを表し、または
Ｒ１５ａおよびＲ１６ａが一体となって、特に好ましくはＣ２−Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ４−アルケンジイル基を表し、それはメチルまたはエチルによって置換されていても良く、または
ＢおよびＱ２が一体となって、特に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−を表し、または
ＤおよびＱ１が一体となって、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、または
Ｑ１は特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはメチル−またはメトキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（１個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良い。）を表し、
Ｑ２は特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立には特に好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｑ３は特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（メチルまたはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良い。）を表し、または
Ｑ１およびＱ２がそれらが結合している炭素とともに、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それはメチルまたはメトキシによって置換されていても良く、１個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良く、ただしこの場合、ＡおよびＢは互いに独立に特に好ましくは、水素またはメチルを表し、または
Ｑ３およびＱ４がそれらが結合している炭素とともに、特に好ましくは飽和Ｃ５−Ｃ６−環を表し、それはＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって置換されていても良く、１個もしくは２個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、ただしこの場合、Ａは特に好ましくは、水素またはメチルを表し、または
ＡおよびＱ３がそれらが結合している炭素とともに、特に好ましくは飽和Ｃ５−Ｃ６−環を表し、それはＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって置換されていても良く、１個の環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、ただしこの場合、Ｂ、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に特に好ましくは、水素またはメチルを表し、または
ＡおよびＱ５がそれらが結合している炭素原子とともに、特に好ましくはＣ１−Ｃ２−アルキル−またはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−置換されていても良い飽和もしくは不飽和のＣ５−Ｃ６−環を表し、ただしこの場合、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４およびＱ６は互いに独立に特に好ましくは、水素またはメチルを表し、
Ｇは特に好ましくは、水素（ａ）を表し、または下記の基：
【０１８３】
【化８５】
0006042433.tif 000097
のうちの一つを表し、
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（それぞれ、フッ素または塩素によってモノからトリ置換されていても良い、）を表し、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素によって置き換わっていても良い。）を表し、
フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシによってモノからジ置換されていても良い）を表し、
Ｒ２は特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（それぞれ、フッ素によってモノからトリ置換されていても良い。）を表し、
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシによってモノ置換されていても良い）を表し、または
フェニルまたはベンジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノからジ置換されていても良い）を表し、
Ｒ３は特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（フッ素によってモノからトリ置換されていても良い）を表し、またはフェニル（フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによってモノ置換されていても良い）を表し、
Ｒ４は特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表し、またはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオ（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはトリフルオロメチルによってモノ置換されていても良い）を表し、
Ｒ５は特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、フェニル（フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによってモノ置換されていても良い）を表し、ベンジル（フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによってモノ置換されていても良い）を表し、
Ｒ７は特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７が一体となって、特に好ましくは、メチル−またはエチル−置換されていても良いＣ４−Ｃ５−アルキレン基を表し、それは１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良い。
【０１８４】
特に好ましいものとして挙げた基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素および臭素、特にはフッ素および塩素を表す。
【０１８５】
Ｘは非常に特に好ましくは、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、各場合で飽和Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルアルキルを表し、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｙは非常に特に好ましくは、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
ＣＫＥは非常に特に好ましくは、下記の基：
【０１８６】
【化８６】
0006042433.tif 000098
0006042433.tif 000099
のうちの一つを表し、
Ｕは非常に特に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−または
【０１８７】
【化８７】
0006042433.tif 000100
を表し、
Ａは非常に特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（それぞれフッ素によってモノからトリ置換されていても良い）を表し、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、そして式（Ｉ−５）の化合物の場合、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによってモノからジ置換されていても良いフェニルを表し、
Ｂは非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が非常に特に好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それにおいて１個の環員が窒素、酸素、硫黄、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−Ｏ−メチルまたはＣ＝Ｎ−Ｏ−エチルによって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシまたはシクロプロピルメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、上記で挙げた基はＮ−置換基としても好適であり、ただしこの場合、Ｑ３は非常に特に好ましくは、水素を表し、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、アルキレンジイル基（酸素原子によって中断されていても良い）によって、またはアルキレンジオキシ基（２個の直接隣接していない酸素原子を含むことから、さらなる５員もしくは６員の環（メチルによってモノもしくはジ置換されていても良い）を形成している）によって置換されていても良いＣ６−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Ｑ３は非常に特に好ましくは水素を表し、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルを表し、それにおいて２個の置換基がそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ２−Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Ｑ３は非常に特に好ましくは水素を表し、
Ｄは非常に特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（それぞれフッ素によってモノからトリ置換されていても良い）を表し、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、または（式（Ｉ−４）の化合物の場合）フェニルまたはピリジル（それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルによってモノ置換されていても良い）を表し、
または
ＡおよびＤが一体となって、非常に特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（メチルまたはメトキシによってモノ置換されていても良く、１個の炭素原子がカルボニル基（式（Ｉ−１１）の化合物の場合を除く）、酸素または硫黄によって置き換わっていても良い）を表し、または基ＡＤ−１を表し、または
ＡおよびＤが一体となって、非常に特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、それはアルキレンジオキシ基（２個の直接隣接していない酸素原子を含んでいても良く、Ｃ１−Ｃ２−アルキルによってモノからジ置換されていることで、さらなる５員環を形成していても良い）によって置換されていても良く、または
ＡおよびＱ１が一体となって、非常に特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、それはメチルまたはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、下記の基：
【０１８８】
【化８８】
0006042433.tif 000101
を含んでいても良く、
Ｒ１５ａおよびＲ１６ａが一体となって、非常に特に好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ４−アルケンジイル基を表し、または
ＢおよびＱ２が一体となって、非常に特に好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−を表し、または
ＤおよびＱ１が一体となって、非常に特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、または
Ｑ１は非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｑ２は非常に特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６互いに独立に、非常に特に好ましくは、水素またはメチルを表し、
Ｑ３は非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシまたはエトキシを表し、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それはメチルまたはメトキシによってモノ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良く、または
Ｑ１およびＱ２はそれらが結合している炭素原子とともに、非常に特に好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それはメチルまたはメトキシによって置換されていても良く、１個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良く、ただしＡおよびＢは水素を表し、または
Ｑ３およびＱ４がそれらが結合している炭素とともに、非常に特に好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−環を表し、それはメチルまたはメトキシによってモノ置換されていても良く、酸素原子によって中断されていても良く、ただしこの場合、Ａ、Ｂ、Ｑ５およびＱ６は非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｇは非常に特に好ましくは、水素（ａ）を表し、または下記の基：
【０１８９】
【化８９】
0006042433.tif 000102
のうちの一つを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｒ１は非常に特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（それぞれ塩素によってモノ置換されていても良い）を表し、またはシクロプロピルまたはシクロヘキシル（それぞれ、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシによってモノ置換されていても良い）を表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノ置換されていても良いフェニルを表し、
Ｒ２は非常に特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニルまたはベンジルを表し、それはそれぞれフッ素によってモノ置換されていても良く、
Ｒ３は非常に特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｇも非常に特に好ましくは、を表し下記の基（ｇ）：
【０１９０】
【化９０】
0006042433.tif 000103
Ｌは酸素を表し、
Ｒ６およびＲ７が一体となってＣ４−Ｃ５−アルキレン基を表し、それにおいて１個の炭素原子が酸素によって置き換わっている。
【０１９１】
Ｘは特別に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＦ３またはシクロプロピルを表し、
Ｙは特別に好ましくは、フェニル、４−Ｃｌ−ベンジル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２，４−Ｃｌ２−フェニルを表し、
ＣＫＥは特別に好ましくは下記の基：
【０１９２】
【化９１】
0006042433.tif 000104
のうちの一つを表し、
Ａは特別に好ましくは、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
Ｂは特別に好ましくは、水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が特別に好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それにおいて１個の環員が酸素または窒素によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルもしくは−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＣＨ２によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、メトキシまたはエトキシはＮ−置換基としても好適であり、または
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が非常に特に好ましくは、Ｃ６−シクロアルキルを表し、それはアルキレンジオキシ基（２個の直接隣接していない酸素原子を含むことで、さらなる５員もしくは６員の環を形成していても良く、その環はメチルによってモノまたはジ置換されていても良い）によって置換されていても良く、
Ｄは特別に好ましくは、水素またはシクロプロピルを表し、または
ＡおよびＤが一体となって、特別に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、それにおいて１個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、または
ＡおよびＤが一体となって、特別に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、それはアルキレンジオキシ基（２個の直接隣接していない酸素原子を含んでいても良く、メチルによってモノ置換もしくはジ置換されていることで、さらなる５員環を形成していても良い）によって置換されていても良く（強調すれば、ＡおよびＤが一体となってＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、それは１個もしくは２個の直接隣接していない酸素原子によって置換されていることで、さらなる５員環を形成していても良い）、または
ＡおよびＱ１が一体となって、特別に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｑ２は特別に好ましくは、水素を表し、
Ｇは特別に好ましくは、水素（ａ）または下記の基：
【０１９３】
【化９２】
0006042433.tif 000105
のうちの一つを表し、
Ｌは酸素を表し、
Ｍは酸素を表し、
Ｒ１は特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｇも特別に特に好ましくは、下記の基（ｇ）：
【０１９４】
【化９３】
0006042433.tif 000106
を表し、
Ｌは酸素を表し、
Ｒ６およびＲ７が一体となってＣ５−アルキレン基を表し、それにおいて１個の炭素原子が酸素によって置き換わっている。
【０１９５】
Ｘは強調すれば、メチルまたはエチルを表し、
Ｙは強調すれば、４−Ｆ−フェニルまたは４−Ｃｌ−フェニルを表し、
ＣＫＥは強調すれば、下記の基：
【０１９６】
【化９４】
0006042433.tif 000107
のうちの一つを表し、
Ａは強調すれば、水素またはメチルを表し、
Ｂは強調すれば、水素またはメチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が強調すれば、飽和Ｃ６−シクロアルキルを表し、それにおいて１個の環員が酸素によって置き換わっていても良く、メチルまたはメトキシによってモノ置換されていても良く、
Ｄは強調すれば、水素またはシクロプロピルを表し、または
ＡおよびＤが一体となって、強調すれば、Ｃ３−アルカンジイルを表し、
Ｇは強調すれば、水素（ａ）を表す。
【０１９７】
Ｘはやはり強調すれば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたは−ＣＨ２−ＣＦ３を表し、
Ｙはやはり強調すれば、フェニル、４−Ｃｌ−ベンジル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２，４−Ｃｌ２−フェニルを表し、
ＣＫＥはやはり強調すれば、下記の基：
【０１９８】
【化９５】
0006042433.tif 000108
のうちの一つを表し、
Ａはやはり強調すれば、水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
Ｂはやはり強調すれば、水素、メチルまたはシクロプロピルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、やはり強調すれば、飽和Ｃ６−シクロアルキルを表し、それにおいて１個の環員が酸素または窒素によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメチルまたは−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＣＨ２によってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、メトキシまたはエトキシはＮ−置換基としても好適であり、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、やはり強調すれば、Ｃ６−シクロアルキルを表し、それはアルキレンジオキシ基（２個の直接隣接していない酸素原子を含むことで、メチルによってモノ置換されていても良いさらなる６員環を形成していても良い）によって置換されていても良く、
Ｄはやはり強調すれば、水素またはシクロプロピルを表し、または
ＡおよびＤが一体となって、やはり強調すれば、Ｃ３−アルカンジイルを表し、
ＣＫＥ＝基（８）の場合にＡおよびＤが一体となって、やはり強調すれば、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｇはやはり強調すれば、水素（ａ）を表し、または下記基（ｇ）：
【０１９９】
【化９６】
0006042433.tif 000109
を表し、
Ｌは酸素を表し、
Ｒ６およびＲ７が一体となって、１個の炭素原子が酸素によって置き換わっているＣ５−アルキレン基を表す。
【０２００】
上記の一般的または好ましい基の定義または説明は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。すなわち、個々の範囲と好ましい範囲との組み合わせなどがある。それらは、最終生成物とそれに応じて前駆体および中間体との両方に当てはまる。
【０２０１】
本発明によれば、好ましいものは、好ましい（好ましくは）として上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【０２０２】
本発明によれば、特に好ましいものは、より好ましいとして上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【０２０３】
本発明によれば、非常に特に好ましいものは、さらにより好ましいとして上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【０２０４】
本発明により特別に好ましいものは、特別に好ましいものとして上記で挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【０２０５】
本発明により最も強調されるものは、強調されるものとして上記で挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【０２０６】
同様に、Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物も強調されるものである。
【０２０７】
アルキル、アルカンジイルまたはアルケニルなどの飽和もしくは不飽和炭化水素基は、可能である限りにおいて、各場合で直鎖もしくは分岐であることができ、それには例えばアルコキシでのようにヘテロ原子と組み合わせたものも含まれる。
【０２０８】
別段の断りがない限り、置換されていても良い基は、モノ置換または多置換されていても良く、多置換の場合に置換基は同一であっても異なっていても良い。
【０２０９】
実施例において言及されている化合物に加えて、下記の化合物を具体的に挙げることができる。
【０２１０】
【化９７】
0006042433.tif 000110
表１
【０２１１】
【表１】
0006042433.tif 000111
0006042433.tif 000112
0006042433.tif 000113
0006042433.tif 000114
0006042433.tif 000115
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0006042433.tif 000117
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0006042433.tif 000119
0006042433.tif 000120
0006042433.tif 000121
0006042433.tif 000122
0006042433.tif 000123
本発明による特別に好ましい活性化合物は、表１で挙げたＸおよびＹについての基の組み合わせならびに表２ａおよび２ｂで挙げられているＡ、ＢおよびＤについての基の組み合わせを有する化合物である。
【０２１２】
【化９８】
0006042433.tif 000124
表２ａ
【０２１３】
【表２】
0006042433.tif 000125
0006042433.tif 000126
0006042433.tif 000127
0006042433.tif 000128
0006042433.tif 000129
0006042433.tif 000130
表２ｂ
【０２１４】
【表３】
0006042433.tif 000131
0006042433.tif 000132
本発明による特別に好ましい活性化合物は、表１で挙げたＸおよびＹについての基の組み合わせならびに表２ｃで挙げたＡ、Ｂ、Ｄ、Ｒ６およびＲ７についての基の組み合わせを有する化合物である。
【０２１５】
【化９９】
0006042433.tif 000133
表２ｃ
【０２１６】
【表４】
0006042433.tif 000134
0006042433.tif 000135
本発明による特別に好ましい活性化合物はさらに、表１で挙げたＸおよびＹについての基の組み合わせならびに表３で挙げたＡおよびＢについての基の組み合わせを有する化合物である。
【０２１７】
【化１００】
0006042433.tif 000136
表３
【０２１８】
【表５】
0006042433.tif 000137
0006042433.tif 000138
0006042433.tif 000139
0006042433.tif 000140
0006042433.tif 000141
本発明による特別に好ましい活性化合物は、表１で挙げたＸおよびＹについての基の組み合わせならびに表４で挙げたＡおよびＤについての基の組み合わせを有する化合物である。
【０２１９】
【化１０１】
0006042433.tif 000142
表４
【０２２０】
【表６】
0006042433.tif 000143
0006042433.tif 000144
0006042433.tif 000145
0006042433.tif 000146
0006042433.tif 000147
本発明はさらに、少なくとも一つの本発明による活性化合物を含む作物保護組成物および／または農薬、例えば水薬、滴剤および噴霧液としての製剤およびそれから製造される使用形態に関する。場合により、当該使用形態は、作物保護剤および／または農薬および／または作用を向上させる補助剤、浸透剤など、例えば植物油、例えば菜種油、ひまわり油、鉱油、例えば灯油、植物脂肪酸のアルキルエステル、例えば菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、またはアルカノールアルコキシレート類および／または展着剤、例えばアルキルシロキサン類および／または塩、例えば有機または無機アンモニウムまたはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素ジアンモニウムおよび／または保持促進剤、例えばスルホコハク酸ジオクチルまたはヒドロキシプロピルグアーポリマーおよび／または保湿剤、例えばグリセリンおよび／または肥料、例えばアンモニウム−、カリウム−またはリン−含有肥料をさらに含む。
【０２２１】
一般的な製剤は、例えば水溶性液（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水系乳濁液（ＥＷ）、フロアブル剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、粒剤（ＧＲ）およびカプセル濃厚剤（ＣＳ）であり、これらおよび別の可能な製剤型は、例えばＦＡＯ／ＷＨＯ  Ｊｏｉｎｔ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２００４，  ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６作製のＣｒｏｐ  Ｌｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  ｉｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，  ＦＡＯ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐａｐｅｒｓ−１７３によって記載されている。製剤は、１以上の本発明による活性化合物に加えて、別の農薬活性化合物を含んでいても良い。
【０２２２】
これらは、補助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤および／または別の補助剤、例えばアジュバントを含む好ましくは製剤または使用形態である。この文脈でのアジュバントは、製剤の生理効果を高める成分であり、その成分自体は生理効果を持たない。アジュバントの例は、葉表面への保持、展着、付着または浸透を促進する薬剤である。
【０２２３】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば補助剤、例えば増量剤、溶媒および／または固体担体および／またはさらなる補助剤、例えば界面活性剤と活性化合物を混合することで調製される。製剤は、好適な製造工場で、または施用前もしくは施用時に製造する。
【０２２４】
使用される補助剤は、活性化合物の製剤、またはその製剤から調製される施用形態（例えば、噴霧液または種子粉衣剤などの即時使用作物保護剤）にある種の物理的、技術的および／または生物学的特性などの特定の特性を与えることができる物質であることができる。
【０２２５】
好適な増量剤は、例えば水、極性および非極性有機化学液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など）、アルコール類および多価アルコール類（適切な場合には、置換、エーテル化および／またはエステル化されていても良い）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪およびオイル類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（Ｎ−アルキルピロリドン類など）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）の種類からのものである。
【０２２６】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、トルエン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族類および塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、および水である。
【０２２７】
基本的に、全ての好適な溶媒を用いることが可能である。好適な溶媒の例には、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライド、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、そしてさらには水がある。
【０２２８】
基本的に、全ての好適な担体を用いることができる。有用な担体には、特には、例えばアンモニウム塩およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、および微粉砕シリカ、アルミナなどの粉砕合成材料ならびに天然もしくは合成ケイ酸塩、樹脂、ロウ類および／または固体肥料などがある。そのような担体の混合物も用いることができる。粒剤に有用な担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕および分別天然岩石、および無機および有機ミールの合成顆粒、そしておが屑、紙、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがある。
【０２２９】
液化ガス増量剤または溶媒も用いることができる。特に好適な増量剤または担体は、環境温度でおよび大気圧下で期待であるものであり、例えばエアロゾル噴射剤ガス、例えばハロゲン化炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素がある。
【０２３０】
イオン特性またはノニオン特性を有する乳化剤および／または発泡剤、分散剤または湿展剤またはこれら界面活性剤の混合物の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪アルコールとのまたは脂肪酸とのまたは脂肪アミンとの、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは酒石酸アルキル類）、ポリエトキシル化アルコール類もしくはフェノール類のリン酸エステル類、多価アルコールの脂肪酸エステル類、および硫酸エステル類、スルホン酸エステル類およびリン酸エステル類を含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸エステル類、アルキル硫酸エステル類、アリールスルホン酸エステル類、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。界面活性剤の存在は、活性化合物のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水で行う場合に有利である。
【０２３１】
製剤およびそれから誘導される使用形態中に存在しても良いさらなる補助剤として、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料のような着色剤、ならびに栄養素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることができる。
【０２３２】
別の成分は、低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を高める他の薬剤などの安定剤も存在することができる。発泡剤または消泡剤を存在させても良い。
【０２３３】
カルボキシメチルセルロースなどの粘着付与剤、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態での天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質も、製剤およびそれから誘導される使用形態において追加の補助剤として存在させることもできる。他の可能な補助剤は、無機および植物油である。
【０２３４】
適切な場合、製剤およびそれから誘導される使用形態は、別の補助剤を含むこともできる。そのような添加剤の例には、香料、保護コロイド、結合、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤、展着剤などがある。概して、活性化合物は、製剤に一般に用いられる固体および液体添加剤と組み合わせることができる。
【０２３５】
有用な保護促進剤には、動的表面張力を低減する全ての物質、例えばスルホコハク酸ジオクチル、または粘弾性を高める全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーなどがある。
【０２３６】
本発明の文脈で有用な浸透剤は、代表的には活性農薬化合物の植物への浸透を高めるのに用いられる全ての物質である。浸透剤は、本発明の文脈において、（通常は水系）施用混合物からおよび／または噴霧被覆から植物のクチクルに浸透することができるものとして、そしてそれによってクチクルにおける活性化合物の移動性を高めることができるものとして定義される。この性質を確認するために、文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載の方法を用いることができる。例としては、ココナツ脂肪エトキシレート（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）などのアルコールアルコキシレート類、脂肪酸エステル類、例えば菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート類、例えば獣脂アミンエトキシレート（１５）、またはアンモニウムおよび／またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素ジアンモニウムなどがある。
【０２３７】
その製剤は好ましくは、製剤の重量に基づいて０．０００００００１重量％から９８重量％の活性化合物、または特に好ましくは０．０１重量％から９５重量％の活性化合物、より好ましくは０．５重量％から９０重量％の活性化合物を含む。
【０２３８】
製剤から調製される使用形態（作物保護剤）の活性化合物含有量は、広い範囲内で変動させることができる。その使用形態の活性化合物濃度は代表的には、使用形態の重量に基づいて０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１重量％から１重量％であることができる。その化合物は、その使用形態に適した一般的な方法で施用される。
【０２３９】
方法（Ａ）に従って、例えば出発物として１−（｛［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセチル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸エチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２４０】
【化１０２】
0006042433.tif 000148
方法（Ｂ）に従って、例えば２−｛２−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセトキシ｝−２−メチルプロパン酸エチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２４１】
【化１０３】
0006042433.tif 000149
方法（Ｃ）に従って、例えば２−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−４−［（４−メトキシベンジル）スルファニル］−４−メチル−３−オキソペンタン酸エチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２４２】
【化１０４】
0006042433.tif 000150
方法（Ｄ）に従って、例えば出発物として２−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−３−オキソアクリロイルクロライドおよびアセトンを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２４３】
【化１０５】
0006042433.tif 000151
方法（Ｅ）に従って、例えば出発物として２−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−３−オキソアクリロイルクロライドおよびチオベンズアミドを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２４４】
【化１０６】
0006042433.tif 000152
方法（Ｆ）に従って、例えば２−｛［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセチル｝シクロペンタンカルボン酸エチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２４５】
【化１０７】
0006042433.tif 000153
方法（Ｇ）に従って、例えば６−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−２，２−ジメチル−５−オキソヘキサン酸エチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２４６】
【化１０８】
0006042433.tif 000154
方法（Ｈα）に従って、例えばヘキサヒドロピリダジンおよび２−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−３−オキソアクリロイルクロライドを出発物として、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２４７】
【化１０９】
0006042433.tif 000155
方法（Ｈβ）に従って、例えば出発物としてヘキサヒドロピリダジンおよび［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］マロン酸ジメチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２４８】
【化１１０】
0006042433.tif 000156
方法（Ｈγ）に従って、例えば出発物として２−｛［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセチル｝テトラヒドロピリダジン−１（２Ｈ）−カルボン酸エチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の図式によって表すことができる。
【０２４９】
【化１１１】
0006042433.tif 000157
方法（Ｉ）に従って、例えば出発物として１−［（｛［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセチル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸エチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２５０】
【化１１２】
0006042433.tif 000158
方法（Ｊ）に従って、例えば３−｛２−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセトキシ｝−２，２−ジメチルプロパン酸エチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２５１】
【化１１３】
0006042433.tif 000159
方法（Ｋ）に従って、例えば出発物として１−｛［｛［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセチル｝（メチル）アミノ］オキシ｝シクロペンタンカルボン酸エチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２５２】
【化１１４】
0006042433.tif 000160
方法（Ｌα）に従って、例えば出発物として３−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンおよびピバロイルクロライドを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２５３】
【化１１５】
0006042433.tif 000161
方法（Ｌβ）α）に従って、例えば出発物として３−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンおよび無水酢酸を用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２５４】
【化１１６】
0006042433.tif 000162
方法（Ｍ）に従って、例えば出発物として２−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−１−ヒドロキシ−６，７，８，８ａ−テトラヒドロインドリジン−３（５Ｈ）−オンおよびクロルギ酸エチルを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２５５】
【化１１７】
0006042433.tif 000163
方法（Ｎ）に従って、例えば出発物として３−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−フェニル−２Ｈ−ピラン−２−オンおよびクロロモノチオギ酸メチルを用いると、反応の経過は下記のように表すことができる。
【０２５６】
【化１１８】
0006042433.tif 000164
方法（Ｏ）に従って、例えば出発物として３−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オンおよびメタンスルホニルクロライドを用いると、反応の経過は下記反応図式によって表すことができる。
【０２５７】
【化１１９】
0006042433.tif 000165
方法（Ｐ）に従って、例えば出発物として３−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンおよび２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロライドを用いると、反応の経過は下記反応図式によって表すことができる。
【０２５８】
【化１２０】
0006042433.tif 000166
方法（Ｑ）に従って、例えば成分として３−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシ−５−メチル−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンおよびＮａＯＨを用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
【０２５９】
【化１２１】
0006042433.tif 000167
方法（Ｒ）形態αに従って、例えば出発物として３−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−４−ヒドロキシ−１−オキサスピロ［４．４］ノン−３−エン−２−オンおよびエチルイソシアネートを用いると、反応の経過は下記反応図式によって表すことができる。
【０２６０】
【化１２２】
0006042433.tif 000168
方法（Ｒ）形態βに従って、例えば出発物として３−［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オンおよびジメチルカルバモイルクロライドを用いると、反応の経過は下記図式によって表すことができる。
【０２６１】
【化１２３】
0006042433.tif 000169
本発明による方法（Ａ）での出発物として必要な下記式（ＩＩ）の化合物：
【０２６２】
【化１２４】
0006042433.tif 000170
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
【０２６３】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば下記式（ＸＸＶＩＩ）のアミノ酸誘導体：
【０２６４】
【化１２５】
0006042433.tif 000171
（Ａ、Ｂ、Ｒ８およびＤは上記の意味を有する。）を下記式（ＸＸＶＩＩＩ）の置換されている１，２，４−トリアゾリル酢酸誘導体：
【０２６５】
【化１２６】
0006042433.tif 000172
（ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｕ２はカルボン酸の活性化のための試薬、例えばカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド類（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど）、プロパンリン酸無水物（Ｔ３Ｐ）、リン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、オキサリルクロライド、ホスゲンまたはクロルギ酸エステル類によって導入された脱離基（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６，  ３４１−５，  １９６８）を表す。）でアシル化する場合に、
または下記式（ＸＸＩＸ）のアシルアミノ酸：
【０２６６】
【化１２７】
0006042433.tif 000173
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）をエステル化する（Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｄ．  （Ｌｏｎｄｏｎ）  １５６８（１９６８））場合に得られる。
【０２６７】
式（ＸＸＩＸ）の化合物：
【０２６８】
【化１２８】
0006042433.tif 000174
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）は新規である。
【０２６９】
式（ＸＸＩＸ）の化合物は、式（ＸＸＸ）のアミノ酸：
【０２７０】
【化１２９】
0006042433.tif 000175
（式中、Ａ、ＢおよびＤは上記の意味を有する。）を、例えばショッテン−バウマンの方法（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ｐ．５０５）に従って、置換されている下記式（ＸＸＶＩＩＩ）のトリアゾリル酢酸誘導体：
【０２７１】
【化１３０】
0006042433.tif 000176
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｕ２は上記の意味を有する。）でアシル化する場合に得られる。
【０２７２】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は新規である。それらは、基本的に公知の方法（例えばＨ．  Ｈｅｎｅｃｋａ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  Ｖｏｌ．８，  ｐｐ．４６７−４６９（１９５２）参照）ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９９／４３６９９によって製造可能であるか、それらは上記の試薬を用いてその場で発生させる。
【０２７３】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、下記式（ＸＸＸＩ）の置換されているトリアゾリル酢酸：
【０２７４】
【化１３１】
0006042433.tif 000177
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を、適宜に希釈剤（例えばトルエンもしくはメチレンクロライドなどの塩素化されていても良い脂肪族もしくは芳香族炭化水素またはエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）の存在下に、−２０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１００℃の温度で、ハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、オキサリルクロライド、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）、リン酸化剤（例えばＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド類（例えばジシクロヘキシルカルボニルジイミド）と反応させることで得られる。
【０２７５】
式（ＸＸＶＩＩ）および（ＸＸＸ）の化合物の一部は、冒頭で引用した特許文献から公知であり、および／またはそれらは公知の方法によって製造することができる（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ、Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．  Ｃｈｉｍ．  （Ｐａｒｉｓ）  ［１４］５，  ｐｐ．１１−２２，  ２３−２７（１９７０）参照）。
【０２７６】
ＡおよびＢが環を形成している式（ＸＸＸ）の置換されている環状アミノカルボン酸類は、ブヘラ・ベルクス合成によって、またはストレッカー合成によって得ることができ、それらは各種異性体型で得られる。従って、ブヘラ・ベルクス合成の条件下では、基Ｒおよびカルボキシル基がエカトリアルである異性体（簡潔に、下記においてはβと称する）が支配的に得られ、ストレッカー合成条件下では、アミノ基および基Ｒがエカトリアルである異性体（簡潔に、下記でαと称される）が支配的に得られる。
【０２７７】
【化１３２】
0006042433.tif 000178
（Ｌ．  Ｍｕｎｄａｙ、Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．  Ｅｗａｒｄ，  Ｃ．  Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ５３，  ３３３９（１９７５））。
【０２７８】
さらに、上記の方法（Ａ）で使用される式（ＩＩ）：
【０２７９】
【化１３３】
0006042433.tif 000179
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）の出発材料は、式（ＸＸＸＩＩ）のアミノニトリル：
【０２８０】
【化１３４】
0006042433.tif 000180
（式中、Ａ、ＢおよびＤは上記の意味を有する。）を、式（ＸＸＶＩＩＩ）の置換されているトリアゾリル酢酸誘導体：
【０２８１】
【化１３５】
0006042433.tif 000181
（式中、Ｘ、ＹおよびＵ２は上記の意味を有する。）と反応させることで式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物：
【０２８２】
【化１３６】
0006042433.tif 000182
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を得て、次にこれについて酸性アルコール分解を行う場合に製造することができる。
【０２８３】
式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物も同様に新規である。
【０２８４】
本発明による方法（Ｂ）で出発物として必要な式（ＩＩＩ）の化合物：
【０２８５】
【化１３７】
0006042433.tif 000183
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
【０２８６】
それらは、基本的に公知の方法によって製造することができる。
【０２８７】
従って、式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、下記式（ＸＸＸＩＶ−Ａ）の２−ヒドロキシカルボン酸エステル：
【０２８８】
【化１３８】
0006042433.tif 000184
（式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有する。）を、下記式（ＸＸＶＩＩＩ）の置換されているトリアゾリル酢酸誘導体：
【０２８９】
【化１３９】
0006042433.tif 000185
（式中、Ｘ、ＹおよびＵ２は上記の意味を有する。）でアシル化する場合に得られる（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６（１９５３））。
【０２９０】
さらに、式（ＩＩＩ）の化合物は、
下記式（ＸＸＸＩ）の置換されているトリアゾリル酢酸：
【０２９１】
【化１４０】
0006042433.tif 000186
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を、下記式（ＸＸＸＩＶ−Ｂ）のα−ハロカルボン酸エステル：
【０２９２】
【化１４１】
0006042433.tif 000187
（式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有し、
Ｈａｌは塩素または臭素を表す。）でアルキル化する場合に得られる。
【０２９３】
式（ＸＸＸＩＶ−Ａ）の化合物の一部は市販されているか、冒頭で言及した開示内容から公知である。
【０２９４】
式（ＸＸＸＩＶ−Ｂ）の化合物は市販されている。
【０２９５】
式（ＸＸＸＩ）の化合物は新規である。
【０２９６】
例えば、式（ＸＸＸＩ）の化合物：
【０２９７】
【化１４２】
0006042433.tif 000188
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）は、下記式（ＸＸＸＶ）のトリアゾリル酢酸エステル：
【０２９８】
【化１４３】
0006042433.tif 000189
（式中、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）を、公知の標準的条件下で、酸もしくは塩基の存在下、溶媒の存在下に加水分解する場合に得られる。
【０２９９】
化合物ＸＸＸＶ−１を除き、式（ＸＸＸＶ）の化合物は新規である。
【０３００】
【化１４４】
0006042433.tif 000190
Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＸＸＸＶ）の化合物は、式（ＸＸＸＶ−Ａ）のトリアゾリル酢酸エステル：
【０３０１】
【化１４５】
0006042433.tif 000191
（式中、Ｒ８およびＹは上記の意味を有する。）を、例えばＰｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  １４４，  １３０３、  Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ａｎｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｓ１に記載の方法に従って、アルキル化剤（例えばアルキルハライド）の存在下、塩基の存在下、および適宜に好適な溶媒中で反応させる場合に得られる。
【０３０２】
化合物ＸＸＸＶ−Ａ１（Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  １４４，  １３０３，  Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ａｎｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｓ１参照）を除き、式（ＸＸＸＶ−Ａ）の化合物は新規である。
【０３０３】
【化１４６】
0006042433.tif 000192
式（ＸＸＸＶ−Ａ）のトリアゾリル酢酸エステルの製造は基本的に、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９９，  ４８３−４８６およびＰｌａｎｔ  ｐＨｙｓｉｏｌｏｇｙ  １４４，  １３０３，  Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ａｎｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｓ１から公知であり、それらはその文献に記載の方法によって製造することができる。
【０３０４】
上記の方法（Ｃ）で出発物として必要な下記式（ＩＶ）の化合物：
【０３０５】
【化１４７】
0006042433.tif 000193
（式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
【０３０６】
それらは、基本的に公知の方法によって製造することができる。
【０３０７】
式（ＩＶ）の化合物は、例えば、下記式（ＸＸＸＶ）の置換されているトリアゾリル酢酸エステル：
【０３０８】
【化１４８】
0006042433.tif 000194
（式中、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）を、強塩基の存在下に、下記式（ＸＸＸＶＩ）の２−ベンジルチオカルボニルハライド：
【０３０９】
【化１４９】
0006042433.tif 000195
（式中、Ａ、ＢおよびＶは上記の意味を有し、
Ｈａｌはハロゲン（特には塩素または臭素）を表す。）でアシル化する場合に得られる（例えば、Ｍ．  Ｓ．  Ｃｈａｍｂｅｒｓ，  Ｅ．Ｊ．  Ｔｈｏｍａｓ，  Ｄ．  Ｊ．  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  （１９８７），  １２２８を参照）。
【０３１０】
式（ＸＸＸＶＩ）のベンジルチオカルボニルハライドの一部は公知であり、および／またはそれらは公知の方法によって製造することができる（Ｊ．  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  （１９８３），  ２６，  １５８９）。
【０３１１】
上記の方法（Ｄ）、（Ｅ）および（Ｈ−α）で出発物として必要な式（ＶＩ）のハロカルボニルケテン類は新規である。それらは、基本的に公知の方法によって製造することができる（例えば、Ｏｒｇ．  Ｐｒｅｐ．  Ｐｒｏｃｅｄ．  Ｉｎｔ．，  ７，  （４），  １５５−１５８，  １９７５およびＤＥ１９４５７０３参照）。従って、例えば、式（ＶＩ）の化合物：
【０３１２】
【化１５０】
0006042433.tif 000196
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｈａｌは塩素または臭素を表す。）は、下記式（ＸＸＸＶＩＩ）の置換されているトリアゾリルマロン酸：
【０３１３】
【化１５１】
0006042433.tif 000197
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を、適宜に、例えばジメチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンなどの触媒の存在下に、適宜に例えばピリジンまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下に、例えば塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、オキサリルクロライド、ホスゲンまたは臭化チオニルなどの酸ハライドと反応させる場合に得られる。
【０３１４】
式（ＸＸＸＶＩＩ）の置換されているフェニルマロン酸類は新規である。それらは、公知の方法によって簡単な方法で製造することができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ｐ．５１７ｆｆ、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８およびＷＯ９８／０５６３８参照）。
【０３１５】
そこで、下記式（ＸＸＸＶＩＩ）のトリアゾリルマロン酸：
【０３１６】
【化１５２】
0006042433.tif 000198
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）は、下記式（ＸＩ）のトリアゾリルマロン酸エステル：
【０３１７】
【化１５３】
0006042433.tif 000199
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｕ１はＯＲ８を表し、
Ｒ８は上記の意味を有する。）を、最初に塩基および溶媒の存在下に加水分解し、次に注意深く酸性とする場合に得られる（例えば、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３参照）。
【０３１８】
下記式（ＸＩ）のマロン酸エステル：
【０３１９】
【化１５４】
0006042433.tif 000200
（式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｕ１はＯＲ８を表し、
Ｒ８は上記の意味を有する。）は新規である。
【０３２０】
それらは、有機化学の公知の方法によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２７，  ２７６３（１９８６），  Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ｐ．５８７ｆｆ．、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８およびＷＯ９９／４７５２５参照）。
【０３２１】
本発明による方法（Ｄ）で出発物として必要な下記式（Ｖ）のカルボニル化合物：
【０３２２】
【化１５５】
0006042433.tif 000201
（式中、ＡおよびＤは上記の意味を有する。）
または下記式（Ｖａ）のそれのシリルエノールエーテル：
【０３２３】
【化１５６】
0006042433.tif 000202
（式中、Ａ、ＤおよびＲ８は上記の意味を有する。）は、市販されているか、公知であるか、公知の方法によって得ることができる化合物である。
【０３２４】
本発明による方法（Ｅ）を行うための出発物として必要なケテン酸クロライドの製造の原則については、方法（Ｄ）との関連ですでに述べている。本発明による方法（Ｅ）を実施する上で必要な式（ＶＩＩ）のチオアミド：
【０３２５】
【化１５７】
0006042433.tif 000203
（式中、Ａは上記の意味を有する。）は、有機化学において公知の化合物である。
【０３２６】
上記方法（Ｆ）で出発物として必要な下記式（ＶＩＩＩ）の化合物：
【０３２７】
【化１５８】
0006042433.tif 000204
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
【０３２８】
それらは基本的に公知の方法によって製造することができる。
【０３２９】
式（ＶＩＩＩ）の５−トリアゾリル−４−ケトカルボン酸エステルは、例えば、下記式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸：
【０３３０】
【化１５９】
0006042433.tif 000205
（式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２は上記の意味を有する。）をエステル化（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、１５．ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，  ｐ．４９９参照）またはアルキル化（製造例参照）する場合に得られる。
【０３３１】
下記式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の５−トリアゾリル−４−ケトカルボン酸：
【０３３２】
【化１６０】
0006042433.tif 000206
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）は新規である。しかしながら、それらは基本的に公知の方法によって製造することができる（ＷＯ９６／０１７９８、ＷＯ９７／１４６６７、ＷＯ９８／３９２８１）。
【０３３３】
下記式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の５−トリアゾリル−４−ケトカルボン酸は、例えば、下記式（ＸＸＸＩＸ）の２−トリアゾリル−３−オキソアジピン酸エステル：
【０３３４】
【化１６１】
0006042433.tif 000207
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｒ８およびＲ８′はアルキル（特にはＣ１−Ｃ８−アルキル）を表し、式（ＸＬＩ−ａ）の化合物を用いる場合は、Ｒ８は水素を表す。）を、適宜に希釈剤の存在下および適宜に塩基もしくは酸の存在下に脱炭酸する場合に得られる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、１５．ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７、ｐｐ．５１９−５２１、ＷＯ９６／０１７９８、ＷＯ９７／１４６６７、ＷＯ９８／３９２８１参照）。
【０３３５】
下記式（ＸＸＸＩＸ）の化合物：
【０３３６】
【化１６２】
0006042433.tif 000208
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ、Ｒ８およびＲ８′は上記の意味を有し、式（ＸＬＩ−ａ）の化合物を用いる場合、Ｒ８は水素を表す。）は新規である。
【０３３７】
式（ＸＸＸＩＸ）の化合物は、例えば、下記式（ＸＬ）のジカルボン酸ヘミエステルクロライド：
【０３３８】
【化１６３】
0006042433.tif 000209
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＲ８は上記の意味を有し、
Ｈａｌは塩素または臭素を表す。）
または下記式（ＸＬＩ−ａ）のカルボン酸無水物：
【０３３９】
【化１６４】
0006042433.tif 000210
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２は上記の意味を有する。）を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に下記式（ＸＸＸＶ）のトリアゾリル酢酸エステル：
【０３４０】
【化１６５】
0006042433.tif 000211
（式中、Ｘ、ＹおよびＲ８′は上記の意味を有する。）でアシル化する場合に得られる（例えば、Ｍ．  Ｓ．  Ｃｈａｍｂｅｒｓ、Ｅ．  Ｊ．  Ｔｈｏｍａｓ，  Ｄ．  Ｊ．  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  （１９８７），  １２２８参照、製造例も参照）。
【０３４１】
式（ＸＬ）および（ＸＬＩ−ａ）の化合物の一部は、有機化学の公知の化合物であり、および／または基本的に公知の方法によって同様に製造することができる。
【０３４２】
上記の方法（Ｇ）において出発物として必要な式（ＩＸ）の化合物：
【０３４３】
【化１６６】
0006042433.tif 000212
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
【０３４４】
それらは基本的に公知の方法によって製造することができる。
【０３４５】
式（ＩＸ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸エステルは、例えば、下記式（ＸＬＩＩ）の６−トリアゾリル−５−ケトカルボン酸：
【０３４６】
【化１６７】
0006042433.tif 000213
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）をエステル化する場合に得られる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  １５．  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７、ｐ．４９９、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９参照）。
【０３４７】
下記式（ＸＬＩＩ）の６−トリアゾリル−５−ケトカルボン酸：
【０３４８】
【化１６８】
0006042433.tif 000214
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）は新規である。それらは、基本的に公知の方法によって（ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９）、例えば下記式（ＸＬＩＩＩ）の置換されている２−トリアゾリル−３−オキソヘプタンジ酸エステル：
【０３４９】
【化１６９】
0006042433.tif 000215
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
Ｒ８およびＲ８′はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表し、式（ＸＬＩ−ｂ）の化合物を用いる場合はＲ８は水素を表す。）を、適宜に希釈剤の存在下および適宜に塩基もしくは酸の存在下に加水分解および脱炭酸することで製造される（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  １５．ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７、ｐｐ．５１９−５２１、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９参照）。
【０３５０】
式（ＸＬＩＩＩ）の化合物：
【０３５１】
【化１７０】
0006042433.tif 000216
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｘ、Ｙ、Ｒ８およびＲ８′は上記の意味を有する。）は新規であり、下記式（ＸＬＩＶ）のジカルボン酸エステル：
【０３５２】
【化１７１】
0006042433.tif 000217
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、ＵおよびＲ８は上記の意味を有する。）
または下記式（ＸＬＩ−ｂ）のカルボン酸無水物：
【０３５３】
【化１７２】
0006042433.tif 000218
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６およびＵは上記の意味を有する。）を、希釈剤の存在下および塩基の存在下に下記式（ＸＸＸＶ）の置換されているトリアゾリル酢酸エステル：
【０３５４】
【化１７３】
0006042433.tif 000219
（式中、Ｘ、ＹおよびＲ８′は上記の意味を有する。）と縮合させることで得ることができる。
【０３５５】
式（ＸＬＩＶ）の化合物の一部は公知であり、および／または公知の方法によって製造することができる。
【０３５６】
本発明による方法（Ｈ−α）および（Ｈ−β）に出発物として必要な下記式（Ｘ）のヒドラジン：
【０３５７】
【化１７４】
0006042433.tif 000220
（式中、ＡおよびＤは上記の意味を有する。）の一部は公知であり、および／またはそれらは文献から公知の方法によって製造することができる（例えば、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  ５８５，  ６（１９５４）；Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ［Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］，  Ｃ．  Ｆｅｒｒｉ，  ｐ．２１２，  ５１３；Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，  １９７８；Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  ４４３、２４２（１９２５）；Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  ９８，  ２５５１（１９６５）、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ９２／１６５１０、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ０１／１７９７２参照）。
【０３５８】
本発明による方法（Ｈ−γ）に必要な式（ＸＩＩ）の化合物：
【０３５９】
【化１７５】
0006042433.tif 000221
（式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
【０３６０】
式（ＸＩＩ）のアシルカルバゼートは、例えば、下記式（ＸＬＶ）のカルバゼート：
【０３６１】
【化１７６】
0006042433.tif 000222
（式中、Ａ、Ｒ８およびＤは上記の意味を有する。）を、下記式（ＸＸＶＩＩＩ）の置換されているトリアゾリル酢酸誘導体：
【０３６２】
【化１７７】
0006042433.tif 000223
（式中、Ｘ、ＹおよびＵ２は上記の意味を有する。）でアシル化する場合に得られる（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６，  ３４１−５，  １９６８）。
【０３６３】
式（ＸＬＶ）のカルバゼートの一部は市販されており、一部は公知であり、またはそれらは基本的に公知である有機化学の方法によって製造することができる。
【０３６４】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物については、方法（Ａ）および（Ｂ）の前駆体下ですでに説明している。
【０３６５】
本発明による方法（Ｉ）における出発物として必要な式（ＸＩＩＩ）の化合物：
【０３６６】
【化１７８】
0006042433.tif 000224
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
【０３６７】
式（ＸＩＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、下記式（ＸＬＶＩ）のアミノ酸誘導体：
【０３６８】
【化１７９】
0006042433.tif 000225
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ８およびＤは上記の意味を有する。）を、下記式（ＸＸＶＩＩＩ）の置換されているヘタリール酢酸誘導体：
【０３６９】
【化１８０】
0006042433.tif 000226
（式中、Ｘ、ＹおよびＵ２は上記の意味を有する。）でアシル化する場合に（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６，  ３４１−５，  １９６８）、
または下記式（ＸＬＶＩＩ）のアシルアミノ酸：
【０３７０】
【化１８１】
0006042433.tif 000227
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）をエステル化する場合に（Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｄ．  （Ｌｏｎｄｏｎ）  １５６８（１９６８））得られる。
【０３７１】
下記式（ＸＬＶＩＩ）の化合物：
【０３７２】
【化１８２】
0006042433.tif 000228
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）は新規である。
【０３７３】
式（ＸＬＶＩＩ）の化合物は、例えばショッテン−バウマンの方法（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ｐ．５０５）に従って、下記式（ＸＬＶＩＩＩ）のβ−アミノ酸：
【０３７４】
【化１８３】
0006042433.tif 000229
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＤは上記の意味を有する。）を、下記式（ＸＸＶＩＩＩ）の置換されているトリアゾリル酢酸誘導体：
【０３７５】
【化１８４】
0006042433.tif 000230
（式中、Ｘ、ＹおよびＵ２は上記の意味を有する。）でアシル化する場合に得られる。
【０３７６】
式（ＸＬＶＩ）および（ＸＬＶＩＩＩ）の化合物の一部はＷＯ０１／７９２０４から公知であるか、そこで挙げられており、基本的に公知の方法によって製造することができる。
【０３７７】
本発明による方法（Ｊ）において出発物として必要な式（ＸＩＶ）の化合物：
【０３７８】
【化１８５】
0006042433.tif 000231
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
【０３７９】
式（ＸＩＶ）のアシルヒドロキシカルボン酸エステルは、例えば、下記式（ＸＬＩＸ）のヒドロキシカルボン酸エステル：
【０３８０】
【化１８６】
0006042433.tif 000232
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＲ８は上記の意味を有する。）を、下記式（ＸＸＶＩＩＩ）の置換されているトリアゾリル酢酸誘導体：
【０３８１】
【化１８７】
0006042433.tif 000233
（式中、Ｘ、ＹおよびＵ２は上記の意味を有する。）でアシル化する場合に得られる（式（ＩＩ）の化合物の製造例を参照）。
【０３８２】
式（ＸＬＩＸ）の化合物の一部は、ＷＯ０１／９８２８８から公知であるか、基本的に公知の方法によって、例えばレフォルマトスキー合成（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９９０，  １８ｔｈ  Ｅｄ．，  ｐ．５０１ｆｆ．）によって製造することができる。
【０３８３】
本発明による方法（Ｋ）において出発物として必要な下記式（ＸＶ）の化合物：
【０３８４】
【化１８８】
0006042433.tif 000234
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
【０３８５】
式（ＸＶ）のアシルヒドロキシアミノ酸エステルは、例えば、下記式（Ｌ）のアミノ酸誘導体：
【０３８６】
【化１８９】
0006042433.tif 000235
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ８およびＤは上記の意味を有する。）を、下記式（ＸＸＶＩＩＩ）の置換されているトリアゾリル酢酸誘導体：
【０３８７】
【化１９０】
0006042433.tif 000236
（式中、Ｘ、ＹおよびＵ２は上記の意味を有する。）でアシル化する場合に得られる（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６，  ３４１−５，  １９６８）。
【０３８８】
式（ＸＶ）の化合物を製造するための出発物として必要な下記式（Ｌ）のヒドロキシルアミノ酸エステル：
【０３８９】
【化１９１】
0006042433.tif 000237
（式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有する。）の一部は新規であり、公知の方法によって製造することができる（Ｎ．  Ａ．  Ｐｏｒｔｅｒ  ｅｔ．  ａｌ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ６３  ５５４７（１９９８）、ＷＯ０３／０４８１３８）。
【０３９０】
従って、例えば、下記式（Ｌ）のヒドロキシルアミノ酸エステル：
【０３９１】
【化１９２】
0006042433.tif 000238
（式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有する。）は、下記式（ＬＩ）のＮ−ヒドロキシフタルイミド：
【０３９２】
【化１９３】
0006042433.tif 000239
を、下記式（ＬＩＩ）のハロアルキルエステル：
【０３９３】
【化１９４】
0006042433.tif 000240
（式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有し、
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素を表す。）と反応させて、下記式（ＬＩＩＩ）のＯ−アルコキシフタルイミド：
【０３９４】
【化１９５】
0006042433.tif 000241
（式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有する。）を得て、次に例えばヒドラジン分解によって式（Ｌ）の化合物を遊離させる場合に得られる。
【０３９５】
式（ＬＩＩ）および（ＬＩ）の化合物も同様に公知であり、公知の方法によって製造することができる（Ｎ．  Ａ．  Ｐｏｒｔｅｒ  ｅｔ．  ａｌ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ６３，  ５５４７−５５５４，  １９９８）。
【０３９６】
さらに、例えば、下記式（ＸＶ）のアシルヒドロキシルアミノ酸エステル：
【０３９７】
【化１９６】
0006042433.tif 000242
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有し、
しかしながらＤは好ましくは水素以外である。）は、例えば、下記式（ＸＸＶＩＩＩ）のトリアゾリル酢酸誘導体：
【０３９８】
【化１９７】
0006042433.tif 000243
（式中、Ｘ、ＹおよびＵ２は上記の意味を有する。）を、下記式（ＬＩＶ）のヒドロキシルアミン：
【０３９９】
【化１９８】
0006042433.tif 000244
（式中、Ｄは上記の意味を有するが、好ましくは水素以外である。）と反応させて、下記式（ＬＶ）の化合物：
【０４００】
【化１９９】
0006042433.tif 000245
（式中、Ｄ、ＸおよびＹは上記の意味を有する。）を得て、これらを下記式（ＬＩＩ）のハロアルキルエステル：
【０４０１】
【化２００】
0006042433.tif 000246
（式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有し、
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素を表す。）でアルキル化することで、式（ＸＶ）の化合物を得る場合に得られる（Ｅ．Ｋ．  Ｒｙｏ  ｅｔ．  ａｌ．，  Ｂｕｌｌ．  Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２０  ９６５（１９９９））。
【０４０２】
式（ＬＩＶ）の化合物の一部は市販されており、一部は公知であり、公知の方法によって製造することができる。
【０４０３】
さらに、Ｄが水素以外である式（ＸＶ）の化合物は、下記式（ＸＶ−ａ）の化合物：
【０４０４】
【化２０１】
0006042433.tif 000247
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）を、下記式（ＬＶＩ）の化合物：
【０４０５】
【化２０２】
0006042433.tif 000248
（式中、Ｄは上記の意味を有するが水素以外であり、
ＬＧは、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、メシレート、トシレートまたはトリフレートなどの脱離基を表す。）でアルキル化して、式（ＸＶ）の化合物を得る場合に得られる（ＷＯ０３／０４８１３８）。
【０４０６】
式（ＬＶＩ）の化合物の一部は市販されており、一部は公知であり、公知の方法によって製造することができる。
【０４０７】
式（ＬＩＩＩ）および（ＬＶ）の化合物は公知であり、冒頭で引用した文献に従って製造することができる。
【０４０８】
本発明による方法（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）、（Ｏ）、（Ｐ）、（Ｑ）および（Ｒ）を行うための出発物としてさらに必要な式（ＸＶＩ）の酸ハライド、式（ＸＶＩＩ）のカルボン酸無水物、式（ＸＶＩＩＩ）のクロルギ酸エステルもしくはクロルギ酸チオエステル、式（ＸＩＸ）のクロルモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＸ）のスルホニルクロライド、式（ＸＸＩ）のリン化合物ならびに金属水酸化物、金属アルコキシドもしくはアミン類または式（ＸＸＩＩ）および（ＸＸＩＩＩ）のアミン類および式（ＸＸＩＶ）のイソシアネートおよび式（ＸＸＶ）のカルバモイルクロライドは、有機化学または無機化学の公知の化合物である。
【０４０９】
さらに、式（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（Ｘ）、（ＸＸＶＩＩ）、（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＩＩ）、（ＸＸＸＩＶ−Ａ）、（ＸＸＸＩＶ−Ｂ）、（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＬ）、（ＸＬＩ−ａ）、（ＸＬＩ−ｂ）、（ＸＬＩＶ）、（ＸＬＶ）、（ＸＬＶＩ）、（ＸＬＶＩＩＩ）、（ＸＬＩＸ）、（ＬＩ）、（ＬＩＩ）、（ＬＩＶ）および（ＬＶＩ）の化合物は、冒頭で引用の特許出願から公知である。
【０４１０】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＩＩ）の化合物について、塩基の存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
【０４１１】
本発明による方法（Ａ）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒およびメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いる。
【０４１２】
本発明による方法（Ａ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。好ましくは、次のものを用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらは全て、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下に行うこともできる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も用いることができる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムならびにさらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドも用いることができる。
【０４１３】
本発明による方法（Ａ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲で変動させることができる。概して、その方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の温度で行う。
【０４１４】
本発明による方法（Ａ）は、通常は大気圧下に行う。
【０４１５】
本発明による方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応物および脱プロトン性塩基は、約２倍等モル量で用いることができる。しかしながら、一方または他方の成分をより大きい量で用いることもできる（３ｍｏｌまで）。
【０４１６】
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＩＩＩ）の化合物について、希釈剤の存在下および塩基の存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
【０４１７】
本発明による方法（Ｂ）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いる。メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることもできる。
【０４１８】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。好ましくは、次のものを用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらは全て、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下に用いることもできる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も用いることができる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムならびにさらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドも用いることができる。
【０４１９】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲で変動させることができる。概して、その方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の温度で行う。
【０４２０】
本発明による方法（Ｂ）は、通常は大気圧下に行う。
【０４２１】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応物および脱プロトン性塩基は、約等モル量で用いることができる。しかしながら、一方または他方の成分をより大きい量で用いることもできる（３ｍｏｌまで）。
【０４２２】
方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＩＶ）の化合物を、酸の存在下および適宜に希釈剤の存在下に分子内で環化することを特徴とする。
【０４２３】
本発明による方法（Ｃ）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジクロロメタン、クロロホルム、エチレンクロライド、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いる。メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることもできる。
【０４２４】
適切な場合、用いられる酸を希釈剤として用いることもできる。
【０４２５】
本発明による方法（Ｃ）における酸としての使用に好適なものは、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−、アリールもしくはハロアルキルスルホン酸類、特には例えばトリフルオロ酢酸などのハロゲン化アルキルカルボン酸類などの全ての無機および有機酸である。
【０４２６】
本発明による方法（Ｃ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲で変動させることができる。概して、その方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の温度で行う。
【０４２７】
本発明による方法（Ｃ）は、通常は大気圧下に行う。
【０４２８】
本発明による方法（Ｃ）を行う場合、式（ＩＶ）の反応物および酸は、例えば等モル量で用いる。しかしながら、溶媒または触媒として酸を用いることも可能である。
【０４２９】
本発明による方法（Ｄ）は、式（Ｖ）のカルボニル化合物または式（Ｖ−ａ）のそれのエノールエーテルを、希釈剤の存在下および適宜に酸受容体の存在下に式（ＶＩ）のケテン酸ハライドと反応させることを特徴とする。
【０４３０】
本発明による方法（Ｄ）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどのハロゲン化されていても良い炭化水素、さらにはジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテルおよびジフェニルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いる。
【０４３１】
本発明による方法形態（Ｄ）を行う上での好適な酸受容体は、全ての一般的な酸受容体である。
【０４３２】
好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミンを用いる。
【０４３３】
本発明による方法形態（Ｄ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲で変動させることができる。適切には、その方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から２２０℃の温度で行う。
【０４３４】
本発明による方法（Ｄ）は、適切には大気圧下に行う。
【０４３５】
本発明による方法（Ｄ）を行う場合、Ａ、Ｄ、ＸおよびＹが上記の意味を有し、Ｈａｌがハロゲンを表す式（Ｖ）および（ＶＩ）の反応物および適宜に酸受容体は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、一方または他方の成分を相対的に大過剰で用いることもできる（５ｍｏｌまで）。
【０４３６】
本発明による方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩ）のチオアミドを、希釈剤の存在下および適宜に酸受容体の存在下に式（ＶＩ）のケテン酸ハライドと反応させることを特徴とする。
【０４３７】
本発明による方法形態（Ｅ）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いる。
【０４３８】
本発明による方法（Ｅ）を行う上での好適な酸受容体は、全ての一般的な酸受容体である。
【０４３９】
好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミンを用いる。
【０４４０】
本発明による方法（Ｅ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。適切には、その方法は、０℃から２５０℃、好ましくは２０℃から２２０℃の温度で行う。
【０４４１】
本発明による方法（Ｅ）は、適切には、大気圧下に行う。
【０４４２】
本発明による方法（Ｅ）を行う場合、Ａ、ＸおよびＹが上記の意味を有し、Ｈａｌがハロゲンを表す式（ＶＩＩ）および（ＶＩ）の反応物ならびに適宜に酸受容体は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、一方もしくは他方の成分を相対的に大過剰で用いることも可能である（５ｍｏｌまで）。
【０４４３】
方法（Ｆ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＶＩＩＩ）の化合物について、塩基の存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
【０４４４】
本発明による方法（Ｆ）に好適な希釈剤は、反応に関与する物に対して不活性である全ての有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにコリジン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いる。メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることも可能である。
【０４４５】
本発明による方法（Ｆ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン化剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。好ましくは、次のものを用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらは全て、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下に用いることもできる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も用いることができる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムならびにさらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドも用いることができる。
【０４４６】
本発明による方法（Ｆ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。概してその方法は、−７５℃から２５０℃、好ましくは−５０℃から１５０℃の温度で行う。
【０４４７】
本発明による方法（Ｆ）は大気圧下に行う。
【０４４８】
本発明による方法（Ｆ）を行う場合、式（ＶＩＩＩ）の反応物および脱プロトン性塩基は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、一方もしくは他方の成分を相対的に大過剰量で用いることもできる（３ｍｏｌ以下）。
【０４４９】
方法（Ｇ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ５、Ｑ６、Ｕ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する式（ＩＸ）の化合物について、塩基の存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
【０４５０】
本発明による方法（Ｇ）に好適な希釈剤は、反応に関与する物に対して不活性である全ての有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いる。メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることも可能である。
【０４５１】
本発明による方法（Ｇ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン化剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。
【０４５２】
好ましくは、次のものを用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらは全て、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下に用いることもできる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も用いることができる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムならびにさらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドも用いることができる。
【０４５３】
本発明による方法（Ｇ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。概して、この方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の温度で行う。
【０４５４】
本発明による方法（Ｇ）は概して大気圧下に行う。
【０４５５】
本発明による方法（Ｇ）を行う場合、式（ＩＸ）の反応物および脱プロトン性塩基は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、一方もしくは他方の成分を相対的に大過剰で用いることも可能である（３ｍｏｌ以下）。
【０４５６】
本発明による方法（Ｈ−α）は、式（Ｘ）のヒドラジン類またはそれら化合物の塩を、希釈剤の存在下および適宜に酸受容体の存在下に式（ＶＩ）のケテン酸ハライドと反応させることを特徴とする。
【０４５７】
本発明による方法（Ｈ−α）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、例えばメシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼン、トルエン、キシレンなどの塩素化されていても良い炭化水素、さらにはジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテルおよびジフェニルエタンなどのエーテル類、さらにはジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いる。
【０４５８】
本発明による方法（Ｈ−α）を行うのに好適な酸受容体は、全ての一般的な酸受容体である。
【０４５９】
好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミンを用いる。
【０４６０】
本発明による方法形態（Ｈ−α）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。適切には、この方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から２２０℃の温度で行う。
【０４６１】
本発明による方法（Ｈ−α）は適切には、大気圧下に行う。
【０４６２】
本発明による方法（Ｈ−α）を行う場合、Ａ、Ｄ、ＸおよびＹが上記の意味を有し、Ｈａｌがハロゲンを表す式（ＶＩ）および（Ｘ）の反応物ならびに適宜に酸受容体は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、一方もしくは他方の成分を相対的に大過剰で用いることも可能である（５ｍｏｌ以下）。
【０４６３】
方法（Ｈ−β）は、ＡおよびＤが上記の意味を有する式（Ｘ）のヒドラジン類またはこの化合物の塩について、塩基の存在下に、Ｕ１、Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＸＩ）のマロン酸エステルまたはマロンアミドとの縮合を行うことを特徴とする。
【０４６４】
本発明による方法（Ｈ−β）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどのハロゲン化されていても良い炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、さらにはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いる。
【０４６５】
本発明による方法（Ｈ−β）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン化剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。好ましくは、次のものを用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらは全て、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下に用いることもできる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も用いることができる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムならびにさらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドも用いることができる。
【０４６６】
好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミンも用いる。
【０４６７】
本発明による方法（Ｈ−β）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。概して、この方法は、０℃から２８０℃、好ましくは５０℃から１８０℃の温度で行う。
【０４６８】
本発明による方法（Ｈ−β）は大気圧下に行う。
【０４６９】
本発明による方法（Ｈ−β）を行う場合、式（ＸＩ）および（Ｘ）の反応物および脱プロトン性塩基は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、一方もしくは他方の成分を相対的に大過剰で用いることも可能である（３ｍｏｌ以下）。
【０４７０】
方法（Ｈ−γ）は、Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＸＩＩ）の化合物について、塩基の存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
【０４７１】
本発明による方法（Ｈ−γ）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、さらにはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いる。
【０４７２】
本発明による方法（Ｈ−γ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン化剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。好ましくは、次のものを用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらは全て、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下に用いることもできる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も用いることができる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムならびにさらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドも用いることができる。
【０４７３】
本発明による方法（Ｈ−γ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。概してその方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の温度で行う。
【０４７４】
本発明による方法（Ｈ−γ）は、大気圧下に行う。
【０４７５】
本発明による方法（Ｈ−γ）を行う場合、式（ＸＩＩ）の反応物および脱プロトン性塩基は、約２倍モル量で用いる。しかしながら、一方もしくは他方の成分を相対的に大過剰量で用いることも可能である（３ｍｏｌ以下）。
【０４７６】
方法（Ｉ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＸＩＩＩ）の化合物について、塩基の存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
【０４７７】
本発明による方法（Ｉ）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、さらにはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いる。
【０４７８】
本発明による方法（Ｉ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン化剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。好ましくは、次のものを用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらは全て、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下に用いることもできる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も用いることができる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムならびにさらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドも用いることができる。
【０４７９】
本発明による方法（Ｉ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。概してその方法は、−８０℃から１８０℃、好ましくは−５０℃から１２０℃の温度で行う。
【０４８０】
本発明による方法（Ｉ）は、大気圧下に行う。
【０４８１】
本発明による方法（Ｉ）を行う場合、式（ＸＩＩＩ）の反応物および脱プロトン性塩基は、約２倍モル量で用いる。しかしながら、一方もしくは他方の成分を相対的に大過剰量で用いることも可能である（３ｍｏｌ以下）。
【０４８２】
方法（Ｊ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＸＩＶ）の化合物について、塩基の存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
【０４８３】
本発明による方法（Ｊ）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、さらにはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いる。
【０４８４】
本発明による方法（Ｊ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン化剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。好ましくは、次のものを用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらは全て、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下に用いることもできる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も用いることができる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムならびにさらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドも用いることができる。
【０４８５】
本発明による方法（Ｊ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。概してその方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の温度で行う。
【０４８６】
本発明による方法（Ｊ）は、大気圧下に行う。
【０４８７】
本発明による方法（Ｊ）を行う場合、式（ＸＩＶ）の反応物および脱プロトン性塩基は、約２倍モル量で用いる。しかしながら、一方もしくは他方の成分を相対的に大過剰量で用いることも可能である（３ｍｏｌ以下）。
【０４８８】
方法（Ｋ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＸＶ）の化合物について、塩基の存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
【０４８９】
本発明による方法（Ｋ）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、さらにはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いる。
【０４９０】
本発明による方法（Ｋ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン化剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。好ましくは、次のものを用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらは全て、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下に用いることもできる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も用いることができる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムならびにさらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドも用いることができる。
【０４９１】
本発明による方法（Ｋ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。概してその方法は、−７８℃から２５０℃、好ましくは０℃から１５０℃の温度で行う。
【０４９２】
本発明による方法（Ｋ）は、大気圧下に行う。
【０４９３】
本発明による方法（Ｋ）を行う場合、式（ＸＶ）の反応物および脱プロトン性塩基は、約２倍モル量で用いる。しかしながら、一方もしくは他方の成分を相対的に大過剰量で用いることも可能である（３ｍｏｌ以下）。
【０４９４】
方法（Ｌ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下および適切な場合に酸結合剤の存在下に、式（ＸＶＩ）のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。
【０４９５】
本発明による方法（Ｌ−α）における好適な希釈剤は、酸ハライドに対して不活性である全ての溶媒である。好ましくは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらにはメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにはアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにはジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、さらに酢酸エチルなどのカルボン酸エステル類、そしてジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒を用いる。酸ハライドが加水分解に対して十分安定である場合、その反応は水の存在下に行うこともできる。
【０４９６】
本発明による方法（Ｌ−α）による反応を行う場合に好適な酸結合剤は、全ての一般的な酸受容体である。好ましくは、下記のものを用いることができる。すなわち、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらには酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩ならびに水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物である。
【０４９７】
本発明による方法（Ｌ−α）において、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。概して、その方法は、−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で行う。
【０４９８】
本発明による方法（Ｌ−α）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の出発物および式（ＸＶＩ）のカルボニルハライドは各場合で、ほぼ等価量で用いられる。しかしながら、カルボニルハライドを相対的に大過剰で用いることもできる（５ｍｏｌ以下）。後処理は、一般的な方法によって行う。
【０４９９】
方法（Ｌ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物を、適切な場合に希釈剤の存在下および適切な場合に酸結合剤の存在下に、式（ＸＶＩＩ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０５００】
本発明による方法（Ｌ−β）に好ましい希釈剤は、酸ハライドを用いる場合にも好ましい希釈剤である。さらに、過剰に使用されるカルボン酸無水物は、同時に希釈剤としても作用し得る。
【０５０１】
方法（Ｌ−β）において、加えられる酸結合剤は適切な場合、好ましくは酸ハライドを用いる場合にも好ましい酸結合剤である。
【０５０２】
本発明による方法（Ｌ−β）において、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。概して、その方法は、−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で行う。
【０５０３】
本発明による方法（Ｌ−β）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の出発物および式（ＸＶＩＩ）のカルボン酸無水物は各場合で、ほぼ等価量で用いられる。しかしながら、カルボン酸無水物を相対的に大過剰で用いることも可能である（５ｍｏｌ以下）。後処理は、一般的方法によって行う。
【０５０４】
概して、希釈剤、過剰のカルボン酸無水物および生成するカルボン酸を、蒸留または有機溶媒もしくは水による洗浄によって除去する手順に従う。
【０５０５】
方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下および適切な場合に酸結合剤の存在下に、式（ＸＶＩＩＩ）のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０５０６】
本発明による方法（Ｍ）による反応を行う場合の好適な酸結合剤は、全ての一般的な酸受容体である。好ましくは、下記のものを用いることができる。すなわち、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらには酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩ならびに水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物である。
【０５０７】
本発明による方法（Ｍ）で用いることができる希釈剤は、クロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。好ましくは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらにはメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにはアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにはジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、さらに酢酸エチルなどのカルボン酸エステル類、そしてジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒を用いる。
【０５０８】
本発明による方法（Ｍ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。その方法を希釈剤および酸結合剤の存在下に行う場合、反応温度は−２０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０５０９】
本発明による方法（Ｍ）は大気圧下に行う。
【０５１０】
本発明による方法（Ｍ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の出発物および式（ＸＶＩＩＩ）の相当するクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルは、各場合でほぼ等価量で用いる。しかしながら、一方もしくは他方の成分を相対的に大過剰量で用いることも可能である（２ｍｏｌ以下）。後処理は、一般的な方法によって行う。概して、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物を希釈剤の追い出しによって濃縮する手順に従う。
【０５１１】
本発明による方法（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物を各場合で、希釈剤の存在下および適切な場合に酸結合剤の存在下に式（ＸＩＸ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０５１２】
製造方法（Ｎ）において、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の出発化合物１モル当たり、式（ＸＩＸ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル約１ｍｏｌを、０から１２０℃、好ましくは２０から６０℃で反応させる。
【０５１３】
加えられる好適な希釈剤は、適切な場合、全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類であるが、ハロアルカン類もある。
【０５１４】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドを用いる。
【０５１５】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）のエノレート塩を、強力な脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）を加えることで合成する場合、酸結合剤をさらに加える必要をなくすことができる。
【０５１６】
酸結合剤を用いる場合、それは一般的な無機もしくは有機塩基であり、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０５１７】
その反応は、大気圧下にまたは高圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下に行う。後処理は、一般的な方法によって行う。
【０５１８】
本発明による方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下および適切な場合に酸結合剤の存在下に式（ＸＸ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０５１９】
製造方法（Ｏ）において、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の出発物質１モル当たり、式（ＸＸ）のスルホニルクロライド約１ｍｏｌを、−２０から１５０℃、好ましくは２０から７０℃で反応させる。
【０５２０】
加えても良い好適な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類またはメチレンクロライドなどのハロゲン化炭化水素である。
【０５２１】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、メチレンクロライドを用いる。
【０５２２】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）のエノレート塩を、強力な脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）を加えることで合成する場合、酸結合剤をさらに加える必要をなくすことができる。
【０５２３】
酸結合剤を用いる場合、それは一般的な無機もしくは有機塩基であり、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０５２４】
その反応は、大気圧下にまたは高圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下に行う。後処理は、一般的な方法によって行う。
【０５２５】
本発明による方法（Ｐ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下および適切な場合に酸結合剤の存在下に式（ＸＸＩ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０５２６】
製造方法（Ｐ）において、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）１モル当たり、式（ＸＸＩ）のリン化合物１から２、好ましくは１から１．３ｍｏｌを、−４０℃から１５０℃、好ましくは−１０から１１０℃で反応させて、式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−１１−ｅ）の化合物を得る。
【０５２７】
加えても良い好適な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０５２８】
好ましく用いられる物質は、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、メチレンクロライドである。
【０５２９】
加えても良い好適な酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミン類などの一般的な無機または有機塩基である。挙げることができる例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０５３０】
その反応は、大気圧下にまたは高圧下で、好ましくは大気圧下に行うことができる。後処理は、有機化学の一般的な方法によって行う。得られた最終生成物は好ましくは、結晶化、クロマトグラフィーまたは「初期蒸留」として知られる方法、すなわち揮発性成分の減圧下での除去によって精製される。
【０５３１】
方法（Ｑ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下に式（ＸＸＩＩ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドと、または式（ＸＸＩＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０５３２】
本発明による方法（Ｑ）における好ましい希釈剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類またはメタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類であるが、水もある。
【０５３３】
本発明による方法（Ｑ）は通常は大気圧下に行う。
【０５３４】
概して、反応温度は、−２０℃から１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０５３５】
本発明による方法（Ｒ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の化合物を各場合で、（Ｒ−α）適切な場合に希釈剤の存在下および適切な場合に触媒の存在下に式（ＸＸＩＶ）の化合物と、または（Ｒ−β）適切な場合に希釈剤の存在下および適切な場合に酸結合剤の存在下に式（ＸＸＶ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０５３６】
製造方法（Ｒ−α）において、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の出発物１モル当たり、式（ＸＸＩＶ）のイソシアネート約１モルを、０から１００℃、好ましくは２０から５０℃で反応させる。
【０５３７】
加えても良い好適な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒であり、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。
【０５３８】
適切な場合、触媒を加えて反応を加速することができる。非常に有利に用いることができる触媒は、例えば、ジラウリル酸ジブチルスズなどの有機スズ化合物である。その方法は好ましくは大気圧下に行う。
【０５３９】
製造方法（Ｒ−β）において、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）の出発物１モル当たり、式（ＸＸＶ）のカルバモイルクロライド約１モルを、−２０から１５０℃、好ましくは０から７０℃で反応させる。
【０５４０】
加えても良い好適な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒であり、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化炭化水素である。
【０５４１】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドを用いる。
【０５４２】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１１−ａ）のエノレート塩を、強力な脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）を加えることで合成する場合、酸結合剤をさらに加える必要をなくすことができる。
【０５４３】
酸結合剤を用いる場合、それは一般的な無機もしくは有機塩基であり、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。
【０５４４】
その反応は大気圧下または高圧下に行うことができ、好ましくは大気圧下に行う。後処理は、一般的な方法によって行う。
【０５４５】
良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性および環境による良好な耐用性を併せ持つ本発明による活性化合物は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、有害動物、特に農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、作物保護剤として用いることができる。それらは、通常のように感受性かつ抵抗性の動物種に対して、さらには全てもしくは一部の発達段階に対して有効である。上記の有害生物には、下記のものがある。
【０５４６】
節足動物門からの有害生物、詳細にはクモ形類からの有害生物、例えばアカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・グラミヌム（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシウス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ロキソセレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニッスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ステノタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネムス属種（Ｔ��ｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０５４７】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）綱から、例えば、ゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０５４８】
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０５４９】
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０５５０】
昆虫の綱から、例えばゴキブリ（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）目から、例えばブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンコロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０５５１】
鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アカリンマ・ビタタム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ  ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アンソノマス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲナス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルーカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キャッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンカス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チャエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ディコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ディクラディスパ・アルミゲラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリックス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス・コルヌツス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ  ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニカス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセス・スクアモス���（Ｈｙｐｏｍｅｃｅｓ  ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ  ｓｐｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ルーコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガスセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネアス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサンソグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファガス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチナス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメカス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリター（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Ｔｅ��ｅｂｒｉｏｉｄｅｓ  ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキアス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ）。
【０５５２】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスフォンディリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カリフォラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｖｉｃｉｎａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、チロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒルエミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ルツゾミア属種（Ｌｕｔｚｏｍｉａ  ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パラタウテルボルニエラ・スブシンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ  ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴミア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、フォルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カセイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ  ｃａｓｅｉ）、プロディプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロザエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）。
【０５５３】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトコリサ・バリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０５５４】
同翅（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アシジア・アカリアエバイレヤナエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシジア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシジア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ  ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリッタ（Ａｃｒｉｄａ  ｔｕｒｒｉｔａ）、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アロイトリクス・フロコッスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライェンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オッシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカプピス・メラレウカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリス・ロセア（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ  ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙ��ｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオッサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ  ｓｐｐ．）、クテナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ  ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジアフォリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ  ｓｐｐ．）、エウフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ・クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マクロステレス・ファシフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルヴァ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ネッティゴニクラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、オクスヤ・チネンシス（Ｏｘｙａ  ｃｈｉ��ｅｎｓｉｓ）、パチプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フミリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ  ｆｌａｖａ）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、シフォニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ  ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ  ｓｐｐ．）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）。
【０５５５】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロミルメクス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、シレクス属種（Ｓｉｒｅｘ  ｓｐｐ．）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０５５６】
等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０５５７】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０５５８】
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソファイエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・キンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロピチリア・セイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニッポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノッポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノツラチェラス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ダイアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ダイアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファー・オーランティウム  （Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラウモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ユーリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アムギュッラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクティス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラフォリサ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソーマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オーボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスチュラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ  ｌｅｄａ）、モキス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ  ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・クロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノフォラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フソリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・ストウルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ���）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、シューダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、スキルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコティア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノシス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタシモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンセドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニヴォラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコファガ・タペツェラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ  ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０５５９】
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目または跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクトプラス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０５６０】
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０５６１】
チャタテムシ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目から、例えばレピノツス属種（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０５６２】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  Ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０５６３】
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナフォトリプス・オブスカラス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノチリス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０５６４】
シミ（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）。
【０５６５】
コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクティゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０５６６】
軟体動物門の有害生物、詳細には二枚貝綱からのもの、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）、さらには腹足（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０５６７】
扁形動物（Ｐｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）および線虫（Ｎｅｍａｔｏｄａ）門からの動物寄生生物、例えばアンシロストーマ・デュオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストーマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストーマ・ブラジリエンシス（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストーマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓｓｐｐ．）、ブルギア・マライイ（Ｂｒｕｇｉａｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムス属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌローサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・マルチオクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストマム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタジア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリ���・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０５６８】
線虫門からの植物有害生物、すなわち植物寄生性線虫、詳細にはアフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ヘリコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンホリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、アグレンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナコッブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ドリコドルス属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、クイニスルシウス属種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミシクリオフォラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プシレンクス属種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シュードハレンクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０５６９】
さらに、原生動物亜界から、コクシジウム目、例えばアイメリア属種（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．）を防除することができる。
【０５７０】
適切な場合、本発明による化合物は、一定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を改善する薬剤として、または殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌薬、殺細菌剤、殺ウィルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する薬剤として用いることもできる。適切な場合、それらは、他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として用いることもできる。
【０５７１】
本発明は、全ての植物および植物部分に用いることができる。この場合に植物とは、例えば所望および非所望の野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などの全ての植物および植物群を意味するものと理解される。作物植物とは、一般的な育種および最適化方法により、あるいはバイオテクノロジー法および遺伝子工学的方法により、あるいはそれらの方法の組み合わせにより得ることが可能な植物であることができ、植物育種家の権利により保護できるかまたは保護できないトランスジェニック植物および植物変種を包含する。植物部分とは、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、言及することができる例には、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、さらには根、塊茎および根茎がある。植物部分には、収穫物ならびに成長性および生殖性繁殖物、例えば幼苗、塊茎、根茎、切り穂および種子も含まれる。
【０５７２】
本発明による活性化合物によって植物および植物部分を本発明に従って行う処理は、直接行うか、あるいは一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散播、塗布、注入により、そして繁殖物、特に種子の場合には、１層以上のコーティング付与により、周辺、環境または貯蔵空間に対する作用により行う。
【０５７３】
その活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、活性化合物を含浸させた天然物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【０５７４】
これらの製剤は、既知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することにより製造される。その製剤は、好適な製造工場で、または施用前もしくは施用時に製造される。
【０５７５】
使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、特定の特性、例えばある種の技術的特性および／または特定の生理特性などを付与する上で好適な物質であることができる。代表的な補助剤には、増量剤、溶媒および担体などがある。
【０５７６】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学液、例えば、芳香族および非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（これらは、適切な場合、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。
【０５７７】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、そしてさらには水である。
【０５７８】
本発明によれば、担体は、固体もしくは液体であることができ、特に植物または植物部分への施用において、より良好な施用を行うために活性化合物と混合または組み合わされる天然もしくは合成の有機もしくは無機物質である。その固体もしくは液体の担体は、通常は不活性であり、農業での使用に好適なものでなければならない。
【０５７９】
好適な固体担体は、
例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり；粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり；有用な乳化剤および／または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり；好適な分散剤は、ノニオン系および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥ−および／または−ＰＯＰ−エーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物の群からのものである。さらに、オリゴマーまたはポリマーも好適であり、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから誘導されたもの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
【０５８０】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態での天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または、天然のリン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、および合成リン脂質などを使用することができる。
【０５８１】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０５８２】
別の添加剤は、芳香剤、改質されていてもよい鉱油または植物油、ロウ類ならびに栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などであることができる。
【０５８３】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を向上させる他の作用剤が存在しても良い。
【０５８４】
当該製剤は、０．０１から９８重量％、好ましくは０．５から９０％の活性化合物を含む。
【０５８５】
本発明による活性化合物は、市販製剤中に、およびこれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料またはセミオケミカルとの混合物として存在することができる。
【０５８６】
除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、セミオケミカルなどの他の公知の活性化合物との混合物、または植物の特性を改善する薬剤との混合物も可能である。
【０５８７】
殺虫剤として使用する場合、本発明による活性化合物はさらに、市販の製剤中およびそれらの製剤から製造される使用形態中で、共力剤との混合物として存在させることができる。共力剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、加えられる共力剤自体が活性である必要はない。
【０５８８】
殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物はさらに、市販の製剤中およびそれらの製剤から製造される使用形態中で、植物の環境中で使用した後に、植物の一部の表面上または植物組織における活性化合物の分解を低下させる阻害薬との混合物として存在させることができる。
【０５８９】
市販の製剤から製造される使用形態における活性化合物の含有量は、広い範囲内で変わり得るものである。施用形態の活性化合物濃度は、０．０００００００１から９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１から１重量％であることができる。
【０５９０】
その化合物は、使用形態に適した通常の方法で施用される。
【０５９１】
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して作用するだけでなく、カタダニ、軟ダニ、キュウセンヒゼンダニ、ハダニ、ハエ（刺咬および舐め）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、咬むシラミおよびノミなどの動物寄生生物（外寄生生物または内部寄生生物）に対する動物薬部門でも作用する。これらの寄生生物には下記のものなどがある。
【０５９２】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｉｄａ）からのもの、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０５９３】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からのもの、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０５９４】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、およびならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からのもの、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０５９５】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からのもの、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０５９６】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からのもの、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）およびパンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０５９７】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からのもの、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０５９８】
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からのもの、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０５９９】
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からのもの、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０６００】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチ等の農業用家畜、例えばイヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などの他のペット、そして例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス等の実験動物を攻撃する節足動物を防除するのにも好適である。これらの節足動物の防除は、死亡例を低減し、（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の）生産性低下を軽減を意図したものであることから、本発明による活性化合物を用いることで、さらに経済的かつ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０６０１】
本発明による活性化合物は、獣医学および畜産の部門で公知の方法で、錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法もしくは坐剤の形態での腸内投与により、例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、インプラントなどの非経口投与によって、経鼻投与によって、例えば浸漬または液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄および散粉の形での皮膚投与によって、さらには有効成分、首輪、耳標、尾標、足輪、端網、印付け用具などの活性化合物を含む成型品を用いて使用される。
【０６０２】
家畜、家禽、ペット等に使用される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤）として、直接もしくは１００から１００００倍希釈後に用いることが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
【０６０３】
本発明による化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することも見出されている。
【０６０４】
好ましい例には下記の昆虫などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０６０５】
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０６０６】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品、ならびに、コーティング組成物などを意味するものと理解される。
【０６０７】
即時使用組成物には、適切な場合には、他の殺虫剤および適宜に１以上の殺菌剤も含ませても良い。
【０６０８】
可能な追加の混合相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を挙げることができる。
【０６０９】
さらに、本発明による化合物は、塩水または淡海水と接触するもの、特には、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムを付着物から保護するのに使用することができる。
【０６１０】
さらに、本発明による化合物は、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
【０６１１】
当該活性化合物は、家庭内分野、衛生分野および貯蔵物保護における有害動物、特には例えば住居、工場のホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で見られる昆虫、クモ類およびダニ類を防除するのにも好適である。それらは、単独でまたは家庭用殺虫剤製品中の他の活性化合物および補助剤と組み合わせて使用することで、これら有害生物を防除することができる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発達段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものなどがある。
【０６１２】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０６１３】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０６１４】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０６１５】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０６１６】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０６１７】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０６１８】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０６１９】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０６２０】
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０６２１】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０６２２】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０６２３】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０６２４】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０６２５】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０６２６】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０６２７】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０６２８】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０６２９】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０６３０】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、他の好適な活性化合物、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤または他の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物と組み合わせて使用する。
【０６３１】
それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）すなわち受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで使用される。
【０６３２】
本発明による式（Ｉ）の化合物（活性化合物）は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草活性を有する。その活性化合物は、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生の有害植物に対しても効率的に作用する。
【０６３３】
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは実質的に、所望の効果の性質によって決まる。通常、使用される量は土壌表面１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇ、好ましくは５ｇから５ｋｇ／ｈａである。
【０６３４】
本発明による活性化合物組合せ剤の作物との適合性の有利な効果は、ある種の濃度比で特に顕著である。しかしながら、活性化合物組合せ剤中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲で変動し得る。通常、０．００１から１０００重量部、好ましくは０．０１から１００重量部、特に好ましくは０．０５から２０重量部の量の（ｂ′）下に上記で言及した作物適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）の一つを、１重量部の式（Ｉ）の活性化合物に対して存在させる。
【０６３５】
本発明による活性化合物組み合わせは、最終製剤の形態で施用される。しかしながら、活性化合物組み合わせ剤中に含まれる活性化合物は、個々の製剤として、使用時に混和することができる。すなわちタンクミックスの形態で施用することができる。
【０６３６】
ある種の用途では、特には発芽後法では、さらに、製剤中でのさらに別の添加剤として、植物が耐容する鉱油または植物油（例えば、市販の製剤「ラコ・ビノール（Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ）」）または例えば硫酸アンモニウムもしくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることが有利な場合がある。
【０６３７】
前記の新規活性化合物組合せ剤は、それ自体で、それの製剤の形態で、あるいは即時用液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤などのさらなる希釈によってそれから製造される使用形態で用いることが可能である。それは、一般的な方法で、例えば散水、噴霧、煙霧、散粉または拡散によって用いられる。
【０６３８】
本発明による活性化合物組合せ剤の施用量は、一定の範囲内で変動し得る。それは特に、気候および土壌因子によって決まる。通常、施用量は０．００１から５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５から２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．０１から０．５ｋｇ／ｈａである。
【０６３９】
特性に応じて、本発明に従って使用される薬害軽減剤は、作物の種子の前処理（種子粉衣）に用いることができるか、播種に先だって種子畝間に導入することができるか、植物の発芽前もしくは後に除草剤の前に別個にまたは除草剤とともに用いることができる。
【０６４０】
言及できる植物の例には、重要作物、例えば穀類（コムギ、オオムギ、イネ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、アブラナ、ビート、サトウキビ、さらには果実植物（果実であるリンゴ、梨、柑橘果実またはブドウを有する）、より強調すべきものは穀類、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉およびアブラナである。
【０６４１】
本発明による活性化合物は、全ての植物および植物部分を処理するのに用いることができる。植物はこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解される。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、植物育種家の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の全ての地上および地下部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
【０６４２】
植物および植物部分の活性化合物を用いる本発明による処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、１以上のコーティングを塗布することによって、周辺、環境または保存場所に当該化合物を作用させることによって行う。
【０６４３】
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物において植物の成長を調節する方法に関するものであり、ここで本発明による１以上の化合物は、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用される。本発明による化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例は次の通りであるが、列挙が特定の種類に限定されるものではない。
【０６４４】
単子葉雑草植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０６４５】
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０６４６】
列記した植物は、本発明に従って、特に有利な形で、一般式Ｉの化合物および／または本発明による活性化合物混合物で処理することができる。有効成分または混合物についての上記の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本文で具体的に言及した化合物または混合物による植物の処理である。
【０６４７】
本発明による化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
【０６４８】
活性化合物が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
【０６４９】
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）の単子葉作物は、本発明による個々の化合物の構造およびその施用量に応じてわずかの程度しか、またはまったく損傷を受けない。このようなわけで本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【０６５０】
さらに、本発明による化合物は、（それらの特定の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的に植物の代謝に関わるので、標的として植物成分に影響を与え、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによって収穫を容易にするのに使用することができる。さらに、それは、植物をその過程で破壊することなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのに適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
【０６５１】
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。
【０６５２】
より好ましくは、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
【０６５３】
植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収量の増大、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間延長および／または加工性の向上などがあり、それは通常予想される効果を超えるものである。
【０６５４】
また、活性化合物は、その除草性および植物成長調節性のため、公知であるかまだ開発されるべき遺伝子操作された植物の作物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有益な性質により、例えばある種の農薬、主にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫、線虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。従って、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。別の特別な特徴は、例えば熱、低温、干魃、塩害および紫外線照射などの無生物ストレスに対する耐容性もしくは抵抗性にあり得る。当該活性化合物は、収量が高い点で優れる、例えば光合成成績が改善されたまたは養分取り込みが改善されたトランスジェニック植物でも使用可能である。
【０６５５】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。
【０６５６】
好ましくは、抵抗性であるか除草剤の植物毒性効果に対して組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、式（Ｉ）の化合物を使用することが可能である。
【０６５７】
既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を作る慣用の方法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ０２２１０４４、ＥＰ０１３１６２４参照）。例えば、下記のものが、いくつかの場合で報告されている。
【０６５８】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え技術による改変（例えばＷＯ  ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ  ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ  ９１／０１９８０６Ａ）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−０２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／０００３７７Ａ）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ５０１３６５９）のある種の除草剤に対して、または商標名もしくは呼称がＯｐｔｉｍｕｍ（商標名）ＧＡＴ（商標名）（グリホセートＡＬＳ耐性）であるトランスジェニック作物植物、例えばトウモロコシまたは大豆の「遺伝子スタッキング」の結果として抵抗性となったこれら除草剤の組み合わせもしくは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物（合成オーキシン類（例えば２，４Ｄ）に対して耐性のトランスジェニック植物についても記載されている。ＨＲＡＣ作用機序クラスＯおよびアリールオキシフェノキシプロピオネート（ｆｏｐｓ、ＨＲＡＣ、クラスＡ）（ＤＨＴ、Ｄｏｗ  Ａｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅ除草剤耐性形質））、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／０１３９７２Ａ）、
−例えばフォトラブタス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）からの毒、昆虫病原性線虫からのゼノラブタス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）共生生物、およびクモ類、サソリ類、アリ類、寄生ハチからの毒の発現に基づく新規な昆虫耐性を有する遺伝子改変植物、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ  ０３０９８６２Ａ、ＥＰＡ０４６４４６１Ａ）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を有する光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８Ａ）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−非生物および生物ストレス因子に対する耐性が高いことを特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【０６５９】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を形成することができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （編）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，  ″Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″  １  （１９９６）  ４２３−４３１）を参照する。
【０６６０】
このような組換え操作を実施するために、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することができ、配列の一部を除去することができ、または標準的な方法を用いて天然もしくは合成配列を付加してもよい。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加することができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ；または  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ″Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ″［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  Ｃｌｏｎｅｓ］，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄ．，  １９９６を参照する。
【０６６１】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の製造は、少なくとも一つの適切なアンチセンスＲＮＡ、または共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または特異的に前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの適切に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
【０６６２】
これを行うために、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子およびコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、その場合、これらの部分は、細胞がアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【０６６３】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７；  Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０；  Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【０６６４】
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を与える公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉だけでなく双子葉の植物であることもできる。
【０６６５】
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。
【０６６６】
例えば２，４Ｄジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセチルＣｏＡカルボキシレート類、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはＦＯＰ類、スルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾール類および類似の活性化合物の群からの除草剤、またはこれら活性化合物のいずれかの組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物（Ｉ）を使用するのが好ましい。
【０６６７】
グリホセート類とグルホシネート類、グリホセート類とスルホニル尿素類もしくはイミダゾリノン類の組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物において、本発明による化合物を特に好ましく用いることができる。非常に好ましくは、商標名または呼称Ｏｐｔｉｍｕｍ（商標名）ＧＡＴ（商標名）（グリホセートＡＬＳ耐性）を持つ例えばトウモロコシまたは大豆などのトランスジェニック作物植物で本発明による化合物を用いることができる。さらに、特に好ましくは、本発明による化合物は、「ＨＲＡＣ作用機序クラスＯ」を有する合成オーキシン類（例えば２，４Ｄ）および「ＨＲＡＣ作用機序クラスＡ」を有するアリールオキシ−フェノキシプロピオネート（ｆｏｐｓ）（例えば、ＤＨＴ、Ｄｏｗ  Ａｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅ除草剤耐性形質）に対して耐性のトランスジェニック植物で用いることができる。
【０６６８】
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物で使用するとき、他の作物で認められる有害植物に対する効果が生じるだけでなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物における施用に特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量に対する影響も生じる。
【０６６９】
従って、本発明は、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式（Ｉ）の化合物の使用に関するものでもある。
【０６７０】
本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明による化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
【０６７１】
本発明による化合物は、生理的および／または物理化学的パラメータが必要な各種形態で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【０６７２】
これらの個々の製剤型は基本液に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″．ｌＣｈｅｍｉｃａｌ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６，  Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３；  Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ″Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ″  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【０６７３】
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ，  ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，  第２版，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．  Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；  第２版，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．；  Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ″；  第２版，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３；  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ  ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ″，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；  Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ″，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４；  Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，  ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ  ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］，  第７巻，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６．に記載されている。
【０６７４】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性化合物と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
【０６７５】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【０６７６】
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【０６７７】
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性化合物を粉砕することによって得られる。
【０６７８】
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して調製することができる。
【０６７９】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
【０６８０】
粒剤は、吸着能力を有する顆粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱油によって担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、適切な活性化合物は、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
【０６８１】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
【０６８２】
平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″  第３版  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ；  Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  第１４７頁以下；  ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  第８−５７頁における方法を参照する。
【０６８３】
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  第１０１−１０３頁を参照する。
【０６８４】
農薬製剤は、一般に０．１から９９質量％、特には０．１から９５質量％の本発明による化合物を含む。
【０６８５】
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約１０から９０質量％であり；１００質量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、約１から９０質量％、好ましくは５から８０質量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０質量％の活性化合物、好ましくは通常５から２０質量％の活性化合物を含み；噴霧液は、約０．０５から８０質量％、好ましくは２から５０質量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合、有効成分含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒補助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤の場合、活性化合物の含量は、例えば、１から９５質量％、好ましくは１０から８０質量％である。
【０６８６】
さらに、記載された活性化合物製剤は、それぞれの慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
【０６８７】
本発明による処理方法は好ましくは、例えば植物または植物部分などの遺伝子組換え生物に用いられる。
【０６８８】
遺伝子改変した植物、いわゆるトランスジェニック植物は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。
【０６８９】
「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ技術（ＲＮＡｉ干渉）を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の存在によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
【０６９０】
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、実際に起こると予想される効果を超える次の効果：施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の効力の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能である。
【０６９１】
一定の施用量では、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および／または微生物および／またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスを接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度の望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスに対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスとは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解される。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の期間内に、上記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。保護が達成される期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０６９２】
さらに好ましくは本発明に従って処理される植物は、１以上の生物ストレス因子に対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を有する。
【０６９３】
上記で挙げた植物および植物品種に加えて、１以上の非生物ストレス因子に対して抵抗性である本発明による植物および植物品種を処理することも可能である。
【０６９４】
非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温および高温条件、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン条件、強光条件、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰忌避などがあり得る。
【０６９５】
同様に本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがある。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。
【０６９６】
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレス因子および非生物ストレス因子に対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物での雄性稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種について記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。
【０６９７】
本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０６９８】
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳもしくはオヒシバ（ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。それは、変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
【０６９９】
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も記載されている。
【０７００】
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
【０７０１】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、国際特許公開ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
【０７０２】
さらに別の除草剤耐性植物は、ＡＣＣａｓｅ阻害薬に対して耐性とされた植物である。
【０７０３】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発によって、除草剤存在下での細胞培地での選別によって、または突然変異育種によって得ることができる。
【０７０４】
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０７０５】
本明細書の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語は、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
【０７０６】
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインに編集して記載された殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｍａｉｚｅ  ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０７０７】
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
【０７０８】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
【０７０９】
ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
【０７１０】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物における量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには例えば下記のものなどがある。
【０７１１】
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプン粒子形態において、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物およびアルテルナンを産生する植物がある。
【０７１２】
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０７１３】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０７１４】
ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
【０７１５】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような変わった油分の特徴に関与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０７１６】
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
【０７１７】
本発明によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、そして次の商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げておくべき除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。
【０７１８】
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域の規制当局からのデータベースに列記されたものである（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照する）。
【０７１９】
「活性化合物」または「化合物」という用語は常に、本明細書で言及される活性化合物の組み合わせも含む。
【０７２０】
製造例
実施例Ｉ−１−ａ１−１＝（Ｉ−１−ａ−１）：
方法Ａ
【０７２１】
【化２０３】
0006042433.tif 000249
室温で、脱水ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のＮ−｛［３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセチル｝−２−メチルアラニン酸メチル（実施例ＩＩ−１−ａ−１による化合物）０．５ｍｍｏｌ（１６７ｍｇ）を、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．１ｍｍｏｌ（２３６ｍｇ）の脱水ＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液に滴下し、混合物を室温で２時間撹拌する。アセトニトリル０．５ｍＬ中のトリフルオロ酢酸２．１ｍｍｏｌ（２３９ｍｇ）を反応液に加える。粗生成物をＨＰＬＣによって精製する。収量：１１４ｍｇ（理論量の７６％）。
【０７２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４（ｓ、６Ｈ）、４．５（ｓ、３Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、７．９（ｍ、２Ｈ）。
【０７２３】
実施例Ｉ−１−ａ４−４＝（Ｉ−１−ａ−４３）：
方法Ａ
【０７２４】
【化２０４】
0006042433.tif 000250
室温で、脱水ＤＭＦ０．５ｍＬ中の１−｛［３−（４−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセチル｝プロリン酸メチル０．５ｍｍｏｌ（１８８ｍｇ）を、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．６ｍｍｏｌ（１８０ｍｇ）の脱水ＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液に滴下し、混合物を室温で２時間撹拌する。アセトニトリル０．５ｍＬ中のトリフルオロ酢酸１８２ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加える。次に、反応液をＨＰＬＣによって精製する。収量：１３９ｍｇ（理論量の８１％）。
【０７２５】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．５（ｔ、３Ｈ）、２．２（ｍ、３Ｈ）、３．２（Ｍ、１Ｈ）、３．７（Ｍ、１Ｈ）、４．２（Ｍ、１Ｈ）、５．０（ｍ、２Ｈ）、７．５（ｍ、２Ｈ）、７．８（ｍ、２Ｈ）。
【０７２６】
実施例Ｉ−１−ａ１−１および実施例Ｉ−１−ａ４−４と同様にして、そして一般製造説明に従って、下記式（Ｉ−１−ａ）の化合物が得られる。
【０７２７】
【化２０５】
0006042433.tif 000251
【０７２８】
【表７】
0006042433.tif 000252
0006042433.tif 000253
0006042433.tif 000254
0006042433.tif 000255
0006042433.tif 000256
0006042433.tif 000257
0006042433.tif 000258
0006042433.tif 000259
0006042433.tif 000260
0006042433.tif 000261
0006042433.tif 000262
0006042433.tif 000263
0006042433.tif 000264
0006042433.tif 000265
0006042433.tif 000266
0006042433.tif 000267
0006042433.tif 000268
0006042433.tif 000269
【０７２９】
【化２０６】
0006042433.tif 000270
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｍ、２Ｈ）、１．６（ｍ、２Ｈ）、）、１．８（ｍ、２Ｈ）、２．２（ｍ、２Ｈ）、３．２（ｍ、１Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．４（ｓ、３Ｈ）、７．２（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）。
【０７３０】
実施例Ｉ−１−ｂ２−４＝（Ｉ−１−ｇ−１）
【０７３１】
【化２０７】
0006042433.tif 000271
Ｉ−８−ａ１  ７０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍＬに溶かす。次に、トリエチルアミン３５．２ｍｇ（０．３４７ｍｍｏｌ）をこの溶液に加え、混合物を冷却して０℃とする。次に、モルホリン−４−カルボニルクロライド５２．０ｍｇ（０．３４７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を滴下する。混合物を室温で終夜撹拌する。次に、混合物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。溶液を減圧下に濃縮し、ＨＰＬＣによって精製する。収量：７８ｍｇ（８７％）。
【０７３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．５（ｔ、３Ｈ）、１．９（ｍ、４Ｈ）、）、２．２（ｍ、２Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）、３．３（ｍ、３Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、３．７（ｍ、２Ｈ）、３．８（ｍ、２Ｈ）、）、４．３（ｓ、２Ｈ）、７．２（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）。
【０７３３】
実施例ＩＩ−１−ａ３−４＝（ＩＩ−１）：
【０７３４】
【化２０８】
0006042433.tif 000272
［３−（４−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］酢酸１．２ｍｍｏｌ（３１８ｍｇ）およびＤＭＦ  ０．１ｍｍｏｌ（７ｍｇ）を脱水ジクロロメタン５ｍＬに溶かす。脱水ジクロロメタン３ｍＬ中のオキサリルクロライド１．３ｍｍｏｌ（１６３ｍｇ）を滴下する。溶液を室温で８時間撹拌し、減圧下に濃縮する。このようにして得られた［３−（４−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセチルクロライドを粗生成物のままさらに処理する。
【０７３５】
４−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミニウムクロライド１．２ｍｍｏｌ（２３４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（ＤＭＡＰ）０．１ｍｍｏｌ（１２ｍｇ）をジクロロメタン５ｍＬに取り、冷却して０から５℃とする。ジクロロメタン２ｍＬ中のトリエチルアミン２．８ｍｍｏｌ（２８２ｍｇ）を滴下し、混合物を室温で０．２５時間撹拌する。このようにして得られた溶液を、上記で記載のジクロロメタン５ｍＬ中の［３−（４−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセチルクロライドの溶液に滴下し、室温で１６時間撹拌する。反応液を氷水に投入し、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、ロータリーエバポレータによって濃縮する。粗生成物をＨＰＬＣによって精製する。収量：４３８ｍｇ（理論量の９０．０％）。
【０７３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝２．０（ｍ、２Ｈ）、３．６（ｓ、３Ｈ）、３．７（ｍ、２Ｈ）、３．９（ｍ、２Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）、４．１（ｓ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）。
【０７３７】
実施例（ＩＩ−１−ａ３−４）と同様にして、そして一般製造説明に従って、下記式（ＩＩ）の化合物が得られる。
【０７３８】
【化２０９】
0006042433.tif 000273
【０７３９】
【表８】
0006042433.tif 000274
0006042433.tif 000275
0006042433.tif 000276
0006042433.tif 000277
0006042433.tif 000278
0006042433.tif 000279
0006042433.tif 000280
0006042433.tif 000281
実施例（ＸＸＸＩ−４）
【０７４０】
【化２１０】
0006042433.tif 000282
［１−エチル−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］酢酸エチル１４．３ｍｍｏｌ（４．２ｇ）をエタノール３０ｍＬに溶かす。１５％強度水酸化ナトリウム水溶液１５ｍＬを滴下し、混合物を４５℃で３時間撹拌する。反応液を濃縮し、残留物を氷水５０ｍＬに取る。２Ｎの１０％強度塩酸を、ｐＨ＝２に達するまで滴下する。得られた沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。これによって、３．６ｇが得られる（＝理論量の９５．２％）。
【０７４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４（ｔ、３Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）。
【０７４２】
実施例（ＸＸＸＩ−１０）
【０７４３】
【化２１１】
0006042433.tif 000283
（１−イソプロピル−３−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）酢酸エチル１９．４ｍｍｏｌ（５．３ｇ）をエタノール４０ｍＬに溶かす。１５％強度水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬを滴下し、混合物を４５℃で３時間撹拌する。反応液を濃縮し、残留物を氷水５０ｍＬに取る。２Ｎの１０％強度塩酸を、ｐＨ＝２に達するまで滴下する。得られた沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。これによって、４．５ｇが得られる（＝理論量の９４．７％）。
【０７４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４（ｄ、６Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．６（ｍ、１Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）。
【０７４５】
実施例（ＸＸＸＩ−４）および（ＸＸＸＩ−１０）と同様にして、そして一般製造説明に従って、下記式（ＸＸＸＩ）の化合物が得られる。
【０７４６】
【化２１２】
0006042433.tif 000284
【０７４７】
【表９】
0006042433.tif 000285
ＸＸＸＩ−１の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝３．８（ｓ、３Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、７．３（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−２の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４（ｔ、３Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、７．３（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−３の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝３．８（ｓ、３Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−５の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝３．８（ｓ、３Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−６の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４（ｔ、３Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−７の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４（ｄ、６Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．６（７重線、１Ｈ）、７．３（ｍ、３Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−８の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９（ｔ、３Ｈ）、１．３（ｍ、２Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．１（ｔ、２Ｈ）、７．３（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−９の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９（ｔ、３Ｈ）、１．３（ｍ、２Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．１（ｔ、２Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−１１の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝４．０（ｓ、２Ｈ）、４．８（ｍ、２Ｈ）、７．１（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−１２の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０（ｔ、３Ｈ）、１．４（ｍ、２Ｈ）、１．９（ｓ、２Ｈ）、４．１（ｍ、４Ｈ）、７．１（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−１３の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝３．３（ｓ、３Ｈ）、３．７（ｔ、２Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．４（ｔ、２Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）。
【０７４８】
実施例（ＸＸＸＶ−１）
【０７４９】
【化２１３】
0006042433.tif 000286
［５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］酢酸エチル０．０９１５ｍｏｌ（２２．８ｇ）をアセトニトリル２２５ｍＬに溶かす。アルゴン下に、炭酸カリウム０．１８３ｍｏｌ（２５．２ｇ）を、１５分間の期間をかけて加える。アセトニトリル４０ｍＬに溶かしたヨードメタン０．０９１ｍｏｌ（１３．０ｇ）を１５分かけて滴下する。反応液を１６時間振盪する。反応溶液をガラスフリットで濾過し、濾液を濃縮する。粗生成物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製する。使用される移動相は、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の混合物である。これによって、１３．７ｇが得られる（＝理論量の５６％）。
【０７５０】
ＸＸＸＶ−１の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）、３．９（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、７．１（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）。
【０７５１】
実施例（ＸＸＸＶ−６）
【０７５２】
【化２１４】
0006042433.tif 000287
（５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）酢酸エチル０．０３０ｍｏｌ（７．０ｇ）をＤＭＳＯ  ６０ｍＬに溶かす。アルゴン下に、炭酸カリウム０．０９１ｍｏｌ（１２．５ｇ）を１５分間かけて加える。ＤＭＳＯ  ４０ｍＬに溶かしたヨードエタン０．０３３ｍｏｌ（５．２ｇ）を１５分間かけて滴下する。反応液を６０℃で１．５時間撹拌する。反応溶液をガラスフリットで濾過し、濾液を高真空下に濃縮する。粗生成物をＨＰＬＣによって精製する。これによって、５．３ｇが得られる（＝理論量の６８．８％）。
【０７５３】
ＸＸＸＶ−６の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、１．５（ｔ、３Ｈ）、３．９（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｍ、２Ｈ）、７．３（ｍ、３Ｈ）、８．１（ｄ、２Ｈ）。
【０７５４】
実施例（ＸＸＸＶ−１）および（ＸＸＸＶ−６）と同様にして、そして一般製造説明に従って、下記式（ＸＸＸＩ）の化合物が得られる。
【０７５５】
【化２１５】
0006042433.tif 000288
【０７５６】
【表１０】
0006042433.tif 000289
ＸＸＸＶ−２の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、１．５（ｔ、３Ｈ）、３．９（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｍ、４Ｈ）、７．１（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＶ−３の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）、３．９（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、７．４（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）；
ＸＸＸＶ−４の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、１．５（ｔ、３Ｈ）、３．８（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｍ、４Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）；
ＸＸＸＶ−５の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）、３．９（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、８．１（ｄ、２Ｈ）；
ＸＸＸＶ−７の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、１．５（ｄ、６Ｈ）、３．８（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、４．６（７重線（ｓｅｐｔｅｔｔ）、１Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、７．６（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＶ−８の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９（ｔ、３Ｈ）、１．３（ｔ、３Ｈ）、１．９（ｍ、１Ｈ）、３．８（ｓ、２Ｈ）、４．１（ｔ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、７．６（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＶ−９の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０（ｔ、３Ｈ）、１．３（ｔ、３Ｈ）、２．０（ｍ、１Ｈ）、３．８（ｓ、２Ｈ）、４．１（ｔ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、８．１（ｄ、２Ｈ）；
ＸＸＸＶ−１０の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、１．６（ｄ、６Ｈ）、３．９（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、４．５（７重線（ｓｅｐｔｅｔｔ）、１Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、８．１（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＶ−１１の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、４．９（ｑ、２Ｈ）、７．１（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＶ−１２の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０（ｔ、３Ｈ）、１．３（ｔ、３Ｈ）、１．４（ｍ、２Ｈ）、２．０（ｍ、２Ｈ）、４．２（ｔ、２Ｈ）、４．３（ｑ、２Ｈ）、４．３（ｓ、２Ｈ）、７．１（ｍ、２Ｈ）、８．２（ｍ、２Ｈ）；
ＸＸＸＩ−１３の１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、３．３（ｓ、３Ｈ）、３．７（ｔ、２Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、４．４（ｔ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）。
【０７５７】
実施例（ＸＸＸＶ−Ａ−１）
【０７５８】
【化２１６】
0006042433.tif 000290
クロロホルム５００ｍＬおよび飽和重炭酸ナトリウム溶液３００ｍＬの混合物を高撹拌しながら、それに１，３−ジエトキシ−３−オキソプロパン−１−イミニウムクロライド０．４６ｍｏｌ（８９．７ｇ）を加える。１５分後、有機相を分離し、塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾液を濃縮する。
【０７５９】
残留物をトルエンに取り、アルゴン下に置き、０℃で最初にトリエチルアミン０．７４ｍｏｌ（７４．５ｇ）を加え、次に４−フルオロベンゾイルクロライド０．８０ｍｏｌ（１２６．４ｇ）のトルエン中溶液を滴下する。撹拌を室温で終夜続ける。沈殿を濾去し、濾液を濃縮する。残留物をジクロロメタン５００ｍＬに溶かし、脱水１Ｎヒドラジン／ＴＨＦ溶液５００ｍＬを滴下する。混合物を室温で１６時間撹拌する。反応溶液を氷水で２回洗浄する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮する。粗生成物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製する。使用する移動相は、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合物である。収量：４８．２ｇ（理論量の４２．１％）。
【０７６０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．２（ｔ、３Ｈ）、３．９（ｓ、２Ｈ）、４．３（ｍ、２Ｈ）、７．４（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）。
【０７６１】
実施例（ＸＸＸＶ−Ａ−２）
【０７６２】
【化２１７】
0006042433.tif 000291
クロロホルム５００ｍＬおよび飽和重炭酸ナトリウム溶液３００ｍＬの混合物を高撹拌しながら、それに１，３−ジエトキシ−３−オキソプロパン−１−イミニウムクロライド０．４６ｍｏｌ（８９．７ｇ）を加える。１５分後、有機相を分離し、塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾液を濃縮する。
【０７６３】
残留物をトルエンに取り、アルゴン下に置き、０℃で最初にトリエチルアミン０．０４８ｍｏｌ（７４．５ｇ）を加え、次に４−クロロベンゾイルクロライド０．８０ｍｏｌ（１４０．０ｇ）のトルエン中溶液を滴下する。撹拌を室温で終夜続ける。沈殿を濾去し、濾液を濃縮する。残留物をジクロロメタン５００ｍＬに溶かし、脱水１Ｎヒドラジン／ＴＨＦ溶液５００ｍＬを滴下する。混合物を室温で１６時間撹拌する。
【０７６４】
反応溶液を氷水で２回洗浄する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮する。粗生成物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製する。使用する移動相は、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合物である。収量：４７．３ｇ（理論量の４４．５％）。
【０７６５】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ、３Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．３（ｑ、２Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）。
【０７６６】
実施例Ｉ−２ａ３−２＝（Ｉ−２−ａ−１）
【０７６７】
【化２１８】
0006042433.tif 000292
カリウムｔ−ブトキシド２０８ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）を最初にＤＭＦ３ｍＬに入れ、冷却して０℃とする。４−エトキシ−２−｛２−［１−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセトキシ｝ブタン酸エチル３００ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液を室温で滴下し、室温で終夜撹拌する。
【０７６８】
後処理のため、ＤＭＦをロータリーエバポレータで除去し、残留物を水とともに撹拌し、アルク（ａｌｋ．）相をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出し、水相を塩酸、ジクロロメタンで抽出し、脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（移動相酢酸エチル／シクロヘキサン）によって精製する。収量：１９５ｍｇ（理論量の７３％）。
【０７６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．５（ｔ、３Ｈ）、２．２（ｍ、２Ｈ）、３．９（ｍ、２Ｈ）、４．０（ｍ、２Ｈ）、５．０（ｑ、２Ｈ）、７．３（ｍ、２Ｈ）、７．９（ｍ、２Ｈ）。
【０７７０】
実施例（Ｉ−２−ａ３−２）と同様にして、そして一般製造説明に従って、下記式（Ｉ−２−ａ）の化合物が得られる。
【０７７１】
【化２１９】
0006042433.tif 000293
【０７７２】
【表１１】
0006042433.tif 000294
ａ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．５（ｓ、６Ｈ）、１．５（ｔ、３Ｈ）、２．０（ｍ、４Ｈ）、５．０（ｑ、２Ｈ）、７．３（ｍ、２Ｈ）、７．９（ｍ、２Ｈ）；
ｂ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．７（ｍ、２Ｈ）、１．８（ｍ、２Ｈ）、１．９（ｍ、２Ｈ）、２．１（ｍ、２Ｈ）、３．３（ｍ、１Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、４．５（ｓ、３Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）；
ｃ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．５（ｍ、２Ｈ）、１．９（ｍ、２Ｈ）、２．０（ｍ、２Ｈ）、２．２（ｍ、２Ｈ）、３．３（ｓ、３Ｈ）、３．６（ｍ、１Ｈ）、４．５（ｓ、３Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）；
ｄ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９（ｔ、３Ｈ），１．４（ｍ、２Ｈ）、１．７（ｍ、４Ｈ）、１．９（ｍ、２Ｈ）、２．０（ｍ、２Ｈ）、４．５（ｓ、３Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、７．８（ｄ、２Ｈ）；
ｅ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０（ｔ、３Ｈ）、１．７（ｍ、２Ｈ）、１．９（ｍ、２Ｈ）、３．３（ｍ、１Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、４．５（ｔ、２Ｈ）、７．１（ｔ、２Ｈ）、８．１（ｍ、２Ｈ）；
ｆ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０（ｔ、３Ｈ）、１．５（ｍ、２Ｈ）、１．９（ｍ、２Ｈ）、２．２（ｍ、２Ｈ）、３．３（ｓ、３Ｈ）、３．６（ｍ、１Ｈ）、４．８（ｔ、３Ｈ）、７．２（ｔ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）。
【０７７３】
実施例ＩＩＩ−１−ａ２−３＝（ＩＩＩ−１）
【０７７４】
【化２２０】
0006042433.tif 000295
トリアゾリル酢酸ＸＸＸＩ−３  ５００ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−４−メトキシシクロヘキサンカルボン酸エチル４４２ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−ジイソプロピルアミン５１３ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍＬに溶かし、冷却して０℃とする。撹拌しながら、ＴＨＦ  ３ｍＬ中の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）１．５２ｇをゆっくり滴下し、混合物を終夜振盪する。反応液を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製する。収量：４３５ｍｇ（６７％）。
【０７７５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２（ｔ、３Ｈ）、１．５（ｍ、２Ｈ）、１．８（ｍ、２Ｈ）、１．９（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、２Ｈ）、３．２（ｍ、１Ｈ）、３．３（ｓ、３Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）、４．０（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）。
【０７７６】
実施例（Ｉ−８−ａ１）
【０７７７】
【化２２１】
0006042433.tif 000296
最初に、カリウムｔ−ブトキシド３０８ｍｇ（２．７４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ  ３ｍＬに入れ、冷却して０℃とする。５−｛［３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アセチル｝−１，４，５−オキサジアゼパン−４−カルボン酸メチル３００ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液を室温で滴下し、室温で終夜撹拌する。後処理のため、ＤＭＦをロータリーエバポレータで除去し、残留物を水とともに撹拌し、アルク（ａｌｋ．）相をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出し、水相を塩酸、ジクロロメタンで抽出し、脱水し、濾過し、濃縮する。粗生成物を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（移動相酢酸エチル／シクロヘキサン）によって精製する。収量：１８８ｍｇ（理論量の６９％）。
【０７７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝３．９（ｍ、４Ｈ）、４．０（ｍ、４Ｈ）、４．５（ｓ、３Ｈ）、７．２（ｔ、２Ｈ）、７．９（ｍ、２Ｈ）。
【０７７９】
実施例（Ｉ−８−ａ１）と同様にして、そして一般製造説明に従って、下記式（Ｉ−８−ａ）の化合物が得られる。
【０７８０】
【化２２２】
0006042433.tif 000297
【０７８１】
【表１２】
0006042433.tif 000298
ａ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．５（ｄ、６Ｈ）、３．９（ｍ、４Ｈ）、４．０（ｍ、４Ｈ）、６．５（ｍ、１Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、７．９（ｍ、２Ｈ）
ｂ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝３．６（ｍ、４Ｈ）、３．８（ｍ、４Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）
ｃ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０（ｔ、３Ｈ）、２．０（ｍ、２Ｈ）、３．９（ｍ、４Ｈ）、４．１（ｍ、４Ｈ）、４．８（ｔ、２Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）
ｄ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．５（ｔ、３Ｈ）、３．９（ｍ、４Ｈ）、５．０（ｑ、２Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、７．９（ｍ、２Ｈ）。
【０７８２】
実施例Ｉ−８−ｂ１＝（Ｉ−８−ｇ−１）
【０７８３】
【化２２３】
0006042433.tif 000299
Ｉ−８−ａ１  ４５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍＬに溶かす。次に、トリエチルアミン１９．８ｍｇ（０．１９５ｍｍｏｌ）をこの溶液に加え、混合物を冷却して０℃とする。次に、モルホリン−４−カルボニルクロライド２１ｍｇ（０．１４３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を滴下する。混合物を室温で終夜撹拌する。次に、混合物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。溶液を減圧下に濃縮し、ＨＰＬＣによって精製する。収量：５４ｍｇ（９２％）。
【０７８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝３．４（ｍ、２Ｈ）、３．６（ｍ、２Ｈ）、３．７（ｍ、４Ｈ）、４．０（ｍ、４Ｈ）、４．１（ｓ、３Ｈ）、４．２（ｍ、２Ｈ）、４．３（ｍ、２Ｈ）、７．２（ｔ、２Ｈ）、７．９（ｍ、２Ｈ）。
【０７８５】
実施例ＸＩＩ−８−ａ１＝（ＸＩＩ−１）
【０７８６】
【化２２４】
0006042433.tif 000300
トリアゾリル酢酸ＸＸＸＩ−１  ５００ｍｇ（２．１３ｍｍｏｌ）、１，４，５−オキサジアゼパン−４−カルボン酸エチル４０３ｍｇ（２．３２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−ジイソプロピルアミン８２４ｍｇ（６．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍＬに溶かし、冷却して０℃とする。撹拌しながら、ＴＨＦ  ３ｍＬ中の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）１．５２ｇをゆっくり滴下し、混合物を終夜振盪する。反応液を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製する。収量：６７３ｍｇ（８１％）。
【０７８７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｍ、３Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）、７．１（ｔ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）。
【０７８８】
実施例（ＸＩＩ−８−ａ−１）と同様にして、そして一般製造説明に従って、下記式（ＸＩＩ）の化合物が得られる。
【０７８９】
【化２２５】
0006042433.tif 000301
【０７９０】
【表１３】
0006042433.tif 000302
ａ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｍ、３Ｈ）、１．５（ｄ、３Ｈ）、）、１．６（ｄ、３Ｈ）、４．６（７重線、１Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、８．１（ｄ、２Ｈ）；
ｂ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｍ、３Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）；
ｃ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０（ｔ、３Ｈ）、１．３（ｍ、３Ｈ）、）、２．０（ｍ、２Ｈ）、４．６（７重線、１Ｈ）、７．１（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）；
ｄ）１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｍ、３Ｈ）、１．５（ｔ、３Ｈ）、）、４．２（ｑ、２Ｈ）、７．１（ｍ、２Ｈ）、８．０（ｍ、２Ｈ）。
【０７９１】
二つの実施例番号を有する製造例では、２番目の番号は本文における説明を指す。
【０７９２】
実施例１
１．発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態で製剤した被験化合物を、水施用量６００Ｌ／ｈａ（変換値）で、０．２％の湿展剤を加えた水系懸濁液として、覆っている土の表面に各種用量で施用する。
【０７９３】
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な生育条件下に維持する。約３週間の試験期間後、未処理対照との比較により、試験植物に対する損傷の肉眼評価を行う。（除草活性パーセント：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。
【０７９４】
上記で挙げた化合物に加えて、下記の化合物が、有効成分３２０ｇ／ｈａで発芽前法によって施用した場合に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して≧８０％の活性を示す。
【０７９５】
Ｉ−１−ａ１−１、Ｉ−１−ａ１−２、Ｉ−１−ａ１−４、Ｉ−１−ａ１−９、Ｉ−１−ａ１−１０、Ｉ−１−ａ２−１、Ｉ−１−ａ２−２、Ｉ−１−ａ２−３、Ｉ−１−ａ２−４、Ｉ−１−ａ２−６、Ｉ−１−ａ２−７、Ｉ−１−ａ２−９、Ｉ−１−ａ２−１０、Ｉ−１−ａ３−２、Ｉ−１−ａ３−３、Ｉ−１−ａ３−４、Ｉ−１−ａ３−６、Ｉ−１−ａ４−３、Ｉ−１−ａ４−２、Ｉ−１−ａ４−４、Ｉ−１−ａ４−１１、Ｉ−１−ａ５−８、Ｉ−１−ａ６−３、Ｉ−１−ａ７−３、Ｉ−１−ａ８−３、Ｉ−１−ａ９−３、Ｉ−１−ａ１０−３、Ｉ−１−ａ１１−３、Ｉ−１−ａ１２−３、Ｉ−１−ａ１３−３、Ｉ−２−ａ２−１２ａ。
【０７９６】
実施例２
発芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理し、水和剤（ＷＰ）として製剤した被験化合物を、水施用量６００Ｌ／ｈａ（変換値）で、０．２％の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に各種用量で噴霧する。試験植物を約３週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較でパーセントとして肉眼で評点する（％での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。
【０７９７】
上記で挙げた化合物に加えて、下記の化合物が、３２０ｇ／ｈａで発芽後法によって施用した場合に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して≧８０％の活性を示す。
【０７９８】
Ｉ−１−ａ１−１、Ｉ−１−ａ１−２、Ｉ−１−ａ１−４、Ｉ−１−ａ２−１、Ｉ−１−ａ２−２、Ｉ−１−ａ２−３、Ｉ−１−ａ２−４、Ｉ−１−ａ２−６、Ｉ−１−ａ２−９、Ｉ−１−ａ２−１０、Ｉ−１−ａ３−１、Ｉ−１−ａ３−２、Ｉ−１−ａ３−３、Ｉ−１−ａ３−４、Ｉ−１−ａ４−１、Ｉ−１−ａ４−２、Ｉ−１−ａ４−３、Ｉ−１−ａ４−４、Ｉ−１−ａ５−４、Ｉ−１−ａ７−３、Ｉ−１−ａ８−３、Ｉ−１−ａ９−３、Ｉ−１−ａ１０−３、Ｉ−２ａ３−２。
【０７９９】
実施例３：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）（４８時間）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合し、その濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０８００】
所望濃度の活性化合物製剤で処理した馬肉の入った容器に、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫約２０匹を付ける。
【０８０１】
４８時間後、死亡％を求める。１００％は全ての幼虫が死亡していることを意味し、０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
【０８０２】
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す：Ｉ−１−ａ１−３。
【０８０３】
実施例４：テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）噴霧試験、ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０８０４】
あらゆる段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）を付けたマメ葉（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））の円板に、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
【０８０５】
６日後、効果％を求める。ここで１００％は全てのハダニが死亡していたことを意味し、０％は死亡したハダニがいなかったことを意味する。
【０８０６】
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：Ｉ−１−ａ１−３、Ｉ−１−ａ２−１、Ｉ−１−ａ２−３、Ｉ−１−ａ３−１、Ｉ−１−ａ４−４、Ｉ−１−ａ８−３、Ｉ−２−ａ２−３ａ、Ｉ−２−ａ２−３ｂ。
【０８０７】
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す：Ｉ−１−ａ６−３、Ｉ−１−ａ７−３、Ｉ−２−ａ２−１２ａ。
【０８０８】
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで８０％の効力を示す：Ｉ−１−ａ１−４。
【０８０９】
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す：Ｉ−１−ａ１−９、Ｉ−１−ａ９−３、Ｉ−１−ａ１０−３、Ｉ−１−ａ１１−３、Ｉ−８−ａ３、Ｉ−８−ａ５。
【０８１０】
実施例５：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０８１１】
あらゆる段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を付けたハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板に、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
【０８１２】
６日後、効果％を求める。ここで１００％は全てのアブラハムが死亡していたことを意味し、０％は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
【０８１３】
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：Ｉ−１−ａ２−１、Ｉ−１−ａ２−３、Ｉ−１−ａ２−５、Ｉ−１−ａ３−５、Ｉ−２−ａ２−３ａ、Ｉ−２−ａ２−３ｂ。
【０８１４】
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す：Ｉ−１−ａ６−３、Ｉ−１−ａ７−３、Ｉ−１−ａ９−３、Ｉ−１−ａ１０−３、Ｉ−１−ａ１１−３、Ｉ−１−ａ１３−３、Ｉ−２−ａ２−１２ａ、Ｉ−８−ａ３。
【０８１５】
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで８０％の効力を示す：Ｉ−１−ａ１−４。
【０８１６】
実施例６：カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）噴霧試験（ＰＨＡＥＣＯ）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０８１７】
ハクサイ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板に所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後、ハムシ（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））幼虫を付ける。
【０８１８】
７日後、効果％を求める。ここで１００％は全てのハムシ幼虫が死亡していたことを意味し、０％は死亡したハムシ幼虫がいなかったことを意味する。
【０８１９】
この試験では、例えば、下記の製造例の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：Ｉ−１−ａ６−３。