(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）
（ｉ）カルボン酸基、
（ｉｉ）カルボキシレート基、
（ｉｉｉ）スルホン酸基、
（ｉｖ）スルホネート基、または
（ｖ）これらの組み合わせのうち、少なくとも１つを有する色原体分子と、
（ｂ）下記式の無水マレイン酸コポリマーとを含み、
【化１】
0005952200.tif 000049
（ｘは、無水マレイン酸ユニットの繰り返し数を表す整数であり、
ｙは、−ＣＨ２−Ｒ−ユニットの繰り返し数を表す整数であり、
Ｒは、
（ａ）置換および非置換のアルキルを含み、アルキルにヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アルキル；
（ｂ）置換および非置換のアリールを含み、アリールにヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アリール；
（ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含み、アリールアルキルのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アリールアルキル；または
（ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含み、アルキルアリールのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アルキルアリールである。）
前記色原体分子および前記無水マレイン酸コポリマーが、それぞれ
（ｃ）金属に錯化している、
着色したレーキ錯体を含む着色剤。
【請求項２】
前記色原体分子が、少なくとも２つのカルボン酸基、カルボキシレート基、スルホン酸基、スルホネート基、またはこれらの組み合わせを有する、請求項１に記載の着色剤。
【請求項３】
前記色原体分子が、モノアゾ化合物、ジスアゾ化合物、フタロシアニン化合物、ローダミン化合物、アントラキノン化合物、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、スチルベン化合物、ジアリールメタン化合物、トリアリールメタン化合物、キサンテン化合物、アクリジン化合物、キノリン化合物、メチン化合物、チアゾール化合物、インダミン化合物、インドフェノール化合物、アジン化合物、オキサジン化合物、チアジン化合物、アミノケトン化合物、インジゴイド化合物、またはこれらの混合物である、請求項１に記載の着色剤。
【請求項４】
前記色原体分子が、
【化２】
0005952200.tif 000050
またはその金属塩、
【化３】
0005952200.tif 000051
またはその金属塩、
【化４】
0005952200.tif 000052
またはその金属塩、
【化５】
0005952200.tif 000053
またはその金属塩、
【化６】
0005952200.tif 000054
またはその金属塩、
【化７】
0005952200.tif 000055
またはその金属塩、
【化８】
0005952200.tif 000056
またはその金属塩、
【化９】
0005952200.tif 000057
またはその金属塩、
【化１０】
0005952200.tif 000058
またはその金属塩、
【化１１】
0005952200.tif 000059
またはその金属塩、
【化１２】
0005952200.tif 000060
またはその金属塩、
【化１３】
0005952200.tif 000061
またはその金属塩、
【化１４】
0005952200.tif 000062
またはその金属塩、
【化１５】
0005952200.tif 000063
またはその金属塩、
【化１６】
0005952200.tif 000064
またはその金属塩、
【化１７】
0005952200.tif 000065
またはその金属塩、
【化１８】
0005952200.tif 000066
またはその金属塩、
【化１９】
0005952200.tif 000067
またはその金属塩、
【化２０】
0005952200.tif 000068
またはその金属塩、
【化２１】
0005952200.tif 000069
（式中、ＭはＣｕ２＋、Ｚｎ２＋である）またはこれらの混合物、またはその金属塩、
【化２２】
0005952200.tif 000070
またはその金属塩、
【化２３】
0005952200.tif 000071
またはその金属塩、
【化２４】
0005952200.tif 000072
またはその金属塩、またはこれらの混合物である、請求項１に記載の着色剤。
【請求項５】
【化２５】
0005952200.tif 000073
が、
【化２６】
0005952200.tif 000074
（ｍは、−ＣＨ２−ユニットの繰り返し数を表す整数である。）
または
（ｊ）これらの混合物である、請求項１に記載の着色剤。
【請求項６】
前記金属が、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、またはこれらの混合物である、請求項１に記載の着色剤。
【請求項７】
粒径が０．０５〜１μｍである、請求項１に記載の着色剤。
【請求項８】
（ａ）転相インクの担体と、
（ｂ）
（１）
（ｉ）カルボン酸基、
（ｉｉ）カルボキシレート基、
（ｉｉｉ）スルホン酸基、
（ｉｖ）スルホネート基、または
（ｖ）これらの組み合わせのうち、少なくとも１つを有する色原体分子と、
（２）下記式の無水マレイン酸コポリマーとを含み、
【化２７】
0005952200.tif 000075
（ｘは、無水マレイン酸ユニットの繰り返し数を表す整数であり、
ｙは、−ＣＨ２−Ｒ−ユニットの繰り返し数を表す整数であり、
Ｒは、
（ａ）置換および非置換のアルキルを含み、アルキルにヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アルキル；
（ｂ）置換および非置換のアリールを含み、アリールにヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アリール；
（ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含み、アリールアルキルのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アリールアルキル；または
（ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含み、アルキルアリールのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アルキルアリールである。）
前記色原体分子および前記無水マレイン酸コポリマーが、それぞれ
（３）金属に錯化している、
着色したレーキ錯体を含む着色剤と、を含む、転相インク。
【請求項９】
前記転相インクの担体が、モノアミド、分岐したトリアミド、テトラ−アミド、またはこれらの混合物を含む、請求項８に記載の転相インク。
【請求項１０】
前記転相インクの担体が、
（ａ）ポリエチレンワックス、（ｂ）ステアリルステアリン酸アミドワックス、（ｃ）ダイマー酸とエチレンジアミンと３６個の炭素原子を有するカルボン酸との反応生成物であるダイマー酸ベースのテトラ−アミド樹脂、（ｄ）２当量のヒドロアビエチルアルコールと１当量のイソホロンジイソシアネートの反応から得られたウレタン樹脂、（ｅ）３当量のステアリルイソシアネートと、グリセロールに由来するアルコールの付加物であるウレタン樹脂を含む、請求項８に記載の転相インク。
【請求項１１】
前記転相インクの担体が、
（ａ）ポリエチレンワックス、（ｂ）ステアリルステアリン酸アミドワックス、（ｃ）下記式の分岐したトリアミド
【化２８】
0005952200.tif 000076
（式中、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ独立してプロピレンオキシユニットの繰り返し数を表し、ｘ＋ｙ＋ｚは５〜６であり、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ他から独立して−（ＣＨ２）−ユニットの繰り返し数を表す整数であり、平均値が３５である）、（ｄ）３当量のステアリルイソシアネートと、グリセロールに由来するアルコールの付加物であるウレタン樹脂、および（ｅ）水素化アビエチン酸のトリグリセリドを含む、請求項８に記載の転相インク。
【請求項１２】
前記着色剤が、前記転相インクの０．０５〜５０重量％の量で前記転相インク中に存在する、請求項８に記載の転相インク。
【請求項１３】
前記色原体分子が、
【化２９】
0005952200.tif 000077
またはその金属塩、
【化３０】
0005952200.tif 000078
またはその金属塩、
【化３１】
0005952200.tif 000079
またはその金属塩、
【化３２】
0005952200.tif 000080
またはその金属塩、
【化３３】
0005952200.tif 000081
またはその金属塩、
【化３４】
0005952200.tif 000082
またはその金属塩、
【化３５】
0005952200.tif 000083
またはその金属塩、
【化３６】
0005952200.tif 000084
またはその金属塩、
【化３７】
0005952200.tif 000085
またはその金属塩、
【化３８】
0005952200.tif 000086
またはその金属塩、
【化３９】
0005952200.tif 000087
またはその金属塩、
【化４０】
0005952200.tif 000088
またはその金属塩、
【化４１】
0005952200.tif 000089
またはその金属塩、
【化４２】
0005952200.tif 000090
またはその金属塩、
【化４３】
0005952200.tif 000091
またはその金属塩、
【化４４】
0005952200.tif 000092
またはその金属塩、
【化４５】
0005952200.tif 000093
またはその金属塩、
【化４６】
0005952200.tif 000094
またはその金属塩、
【化４７】
0005952200.tif 000095
またはその金属塩、
【化４８】
0005952200.tif 000096
（式中、ＭはＣｕ２＋、Ｚｎ２＋である）またはこれらの混合物、またはその金属塩、
【化４９】
0005952200.tif 000097
またはその金属塩、
【化５０】
0005952200.tif 000098
またはその金属塩、
【化５１】
0005952200.tif 000099
またはその金属塩、またはこれらの混合物である、請求項８に記載の転相インク。
【請求項１４】
前記金属が、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、またはこれらの混合物である、請求項８記載の転相インク。
【請求項１５】
（ａ）モノアミド、分岐したトリアミド、テトラ−アミド、またはこれらの混合物を含む、転相インクの担体と、
（ｂ）
（１）
（ｉ）カルボン酸基、
（ｉｉ）カルボキシレート基、
（ｉｉｉ）スルホン酸基、
（ｉｖ）スルホネート基、または
（ｖ）これらの組み合わせのうち、少なくとも１つを有する色原体分子と、
（２）下記式の無水マレイン酸コポリマーとを含み、
【化５２】
0005952200.tif 000100
（ｘは、無水マレイン酸ユニットの繰り返し数を表す整数であり、
ｙは、−ＣＨ２−Ｒ−ユニットの繰り返し数を表す整数であり、
Ｒは、
（ａ）置換および非置換のアルキルを含み、アルキルにヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アルキル；
（ｂ）置換および非置換のアリールを含み、アリールにヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アリール；
（ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含み、アリールアルキルのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アリールアルキル；または
（ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含み、アルキルアリールのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アルキルアリールである。）
前記色原体分子および前記無水マレイン酸コポリマーが、それぞれ
（３）Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、またはこれらの混合物である金属に錯化している、着色したレーキ錯体を含む着色剤と、を含み、
前記着色剤が、前記転相インクの０．１〜１０重量％の量で前記転相インク中に存在する、
転相インク。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色剤に関する。本明細書において、疎水性媒体における使用に適した着色料が開示される。より詳細には、本明細書において、転相インクなどの用途における使用に適した着色料が開示される。
【背景技術】
【０００２】
特定の着色剤を転相インクに分散させるのは困難であり、分散させたとしても、長期間安定ではなく、沈殿してしまう。
【０００３】
従来の顔料と同様に合成されるが、多くの様式で染料と同様の挙動を示す着色剤が非常に望ましいだろう。
【０００４】
疎水性媒体への溶解性または分散性が優れる着色剤、転相インク媒体中で長期間にわたって安定な溶解性または分散性を示す着色剤、研磨、分散、粉砕、均質化などを必要としない、大きさがミクロン未満の粒子として化学的に得ることができる着色剤が依然として必要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書には、（ａ）（ｉ）カルボン酸基、（ｉｉ）カルボキシレート基、（ｉｉｉ）スルホン酸基、（ｉｖ）スルホネート基、または（ｖ）これらの組み合わせのうち、少なくとも１つを有する色原体分子と、（ｂ）ポリマーとを含み、前記色原体分子および前記ポリマーが、それぞれ（ｃ）金属に錯化している、着色したレーキ錯体を含む着色剤が開示されている。また、本明細書には、（ａ）転相インクの担体と、（ｂ）（１）（ｉ）カルボン酸基、（ｉｉ）カルボキシレート基、（ｉｉｉ）スルホン酸基、（ｉｖ）スルホネート基、または（ｖ）これらの組み合わせのうち、少なくとも１つを有する色原体分子と、（２）ポリマーとを含み、前記色原体分子および前記ポリマーが、それぞれ（３）金属に錯化している、着色したレーキ錯体を含む着色剤とを含む、転相インクが開示されている。さらに、本明細書には、転相インクが開示されており、この転相インクは、（ａ）モノアミド、分岐したトリアミド、テトラ−アミド、またはこれらの混合物を含む転相インク担体と；（ｂ）（１）（ｉ）カルボン酸基、（ｉｉ）カルボキシレート基、（ｉｉｉ）スルホン酸基、（ｉｖ）スルホネート基、または（ｖ）これらの組み合わせのうち、少なくとも１つを有する色原体分子と、（２）以下の式を有する無水マレイン酸コポリマー
【化１】
0005952200.tif 000002
（式中、ｘは、無水マレイン酸繰り返し単位の数をあらわす整数であり、ｙは、−ＣＨ２−Ｒ−繰り返し単位の数をあらわす整数であり、Ｒは、（ｉ）置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アルキル基；（ｉｉ）置換および非置換のアリール基を含み、アリール基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アリール基；（ｉｉｉ）置換および非置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アリールアルキル基；または（ｉｖ）置換および非置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよい、アルキルアリール基である）とを含み；前記色原体分子および前記無水マレイン酸コポリマーが、それぞれ（３）Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、またはこれらの組み合わせである金属に錯化している着色したレーキ錯体を含む着色剤とを含み；この着色剤が、インク中に約０．１〜約１０重量％の量で存在する。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
色原体分子は、モノアゾ染料またはジスアゾ染料に由来するもの
【化２】
0005952200.tif 000003
またはこれらの塩であってもよい。
【０００７】
また、色原体分子は、以下の式を有する染料に由来するもの
【化３−１】
0005952200.tif 000004
【化３−２】
0005952200.tif 000005
【化３−３】
0005952200.tif 000006
【化３−４】
0005952200.tif 000007
【化３−５】
0005952200.tif 000008
上の式の塩など、またはこれらの混合物であってもよい。
【０００８】
色原体分子は、フタロシアニン染料に由来するものであってもよく、
【化４】
0005952200.tif 000009
式中、ａ、ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、
（ｉ）アルキル（直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和、環状の置換および非置換のアルキルを含み、アルキルにヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよく、存在していなくてもよい）、一実施形態では、少なくとも１個の炭素、種々の実施形態では、５０個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアルキル；
（ｉｉ）アリール（非置換および置換のアリールを含み、アリールにヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよく、存在していなくてもよい）、一実施形態では、少なくとも６個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアリール、例えば、フェニルなど；
（ｉｉｉ）アリールアルキル（非置換および置換のアリールアルキルを含み、アリールアルキルのアルキル部分が、直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、アリールアルキルのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよく、存在していなくてもよい）、一実施形態では、少なくとも７個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアリールアルキル、例えば、ベンジルなど；
（ｉｖ）アルキルアリール（非置換および置換のアルキルアリールを含み、アルキルアリールのアルキル部分は、直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、アルキルアリールのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよく、存在していなくてもよい）、一実施形態では、少なくとも７個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアルキルアリール、例えば、トリルなど；
（ｖ）ハロゲン；
（ｖｉ）エステル；
（ｖｉｉ）アミド；
（ｖｉｉｉ）スルホン；
（ｉｘ）アミンまたはアンモニウム；
（ｘ）ニトリル；
（ｘｉ）ニトロ；
（ｘｉｉ）ヒドロキシ；
（ｘｉｉｉ）メルカプト（チオール）；
（ｘｉｖ）シアノ；
（ｘｖ）ピリジンまたはピリジニウム；
（ｘｖｉ）エーテル；
（ｘｖｉｉ）チオエーテル；
（ｘｖｉｉｉ）アルデヒド；
（ｘｉｘ）ケトン；
（ｘｘ）カルボニル；
（ｘｘｉ）チオカルボニル；
（ｘｘｉｉ）サルフェート；
（ｘｘｉｉｉ）スルフィド；
（ｘｘｉｖ）スルホキシド；
（ｘｘｖ）ホスフィンまたはホスホニウム；
（ｘｘｖｉ）ホスフェート；
（ｘｘｖｉｉ）ニトロソ；
（ｘｘｖｉｉｉ）アシル；
（ｘｘｉｘ）酸無水物；
（ｘｘｘ）アジド；
（ｘｘｘｉ）アゾ；
（ｘｘｘｉｉ）シアナート；
（ｘｘｘｉｉｉ）イソシアナート；
（ｘｘｘｉｖ）チオシアナート；
（ｘｘｘｖ）イソチオシアナート；
（ｘｘｘｖｉ）ウレタン；
（ｘｘｘｖｉｉ）尿素；
（ｘｘｘｖｉｉｉ）カルボン酸またはカルボキシレート；または
（ｘｘｘｉｘ）スルホン酸またはスルホネート；
など、またはこれらの組み合わせであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、中心構造にある環に接続していてもよく；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち、２つ以上が一緒に接続して環を形成していてもよく；
Ｍは、フタロシアニン分子の中心部の空洞に結合することが可能な原子または原子群であり、アキシャル位にある配位子が、場合により、Ｍに結合していてもよい。約７０種の原子または原子群がフタロシアニン分子の中心部の空洞に結合することが知られており、２個の水素、２個のリチウム、２個のナトリウム、または２個のカリウム；二価の金属原子、例えば、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、スズ、鉛、カドミウムなど、またはこれらの混合物；二価のハロ金属またはハロ−メタロイド基、例えば、クロロ鉄（ＩＩＩ）、クロロチタン（ＩＩＩ）、クロロクロム（ＩＩＩ）、クロロアルミニウム、クロロガリウム、クロロインジウム、クロロリン（ＩＩＩ）、ジクロロチタン（ＩＶ）、ジクロロケイ素、ジクロロゲルマニウム、ジクロロスズなど、および対応するフッ化物、臭化物、ヨウ化物、およびこれらの混合物；二価のヒドロキシ金属基、例えば、ヒドロキシアルミニウム、ヒドロキシガリウム、ジヒドロキシケイ素、ジヒドロキシゲルマニウム、ジヒドロキシスズなど、またはこれらの混合物；二価のオキソ−金属基、例えば、オキソ−モリブデン（ＩＶ）、オキソ−バナジウム（ＩＶ）、オキソ−チタン（ＩＶ）など、またはこれらの混合物；二価の金属−オキシ炭化水素基またはメタロイド−オキシ炭化水素基、例えば、アルコキシアルミニウム、アルコキシガリウム、ジアルコキシケイ素、ジアリールオキシゲルマニウムなど、またはこれらの混合物、ここで、オキシ炭化水素基は、オキシアルキル、オキシアリール、オキシアルキルアリール、オキシアリールアルキル、オキシヘテロ環、またはこれらの混合物であり、典型的には、炭素を１〜２０個含むなど、またはこれらの混合物が挙げられ；置換アルキル基、置換アリール基、置換アリールアルキル基、置換アルキルアリール基の置換基の例としては、ヒドロキシ、ハロゲン、アミン、イミン、アンモニウム、シアノ、ピリジン、ピリジニウム、エーテル、アルデヒド、ケトン、エステル、アミド、カルボニル、チオカルボニル、サルフェート、スルホネート、スルホン酸、スルフィド、スルホキシド、ホスフィン、ホスホニウム、ホスフェート、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ニトロソ、スルホン、アシル、酸無水物、アジド、アゾ、シアナート、イソシアナート、チオシアナート、イソチオシアナート、カルボキシレート、カルボン酸、ウレタン、尿素、シリル、シロキシル、シラン、これらの混合物などが挙げられ、２個以上の置換基が一緒に接続して環を形成していてもよい。具体例としては、以下のもの
【化５】
0005952200.tif 000010
（式中、Ｍは、Ｃｕ２＋、Ｚｎ２＋、またはこれらの混合物である）、以下の式を有するもの
【化６】
0005952200.tif 000011
など、またはこれらの混合物が挙げられる。
【０００９】
別の具体的な実施形態では、色原体分子は、ローダミン染料に由来するものであり、
【化７】
0005952200.tif 000012
式中、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素；
（ｉｉ）上に定義されるようなアルキルであるが、少なくとも１個、５５個以下、３０個以下、または２０個以下の炭素を含むアルキル；
（ｉｉｉ）上に定義されるようなアリールであるが、少なくとも５個または６個の炭素、種々の実施形態では、２６個以下、２２個以下、または１８個以下の炭素を含むアリール；
（ｉｖ）上に定義されるようなアリールアルキルであるが、少なくとも６個または７個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または２０個以下の炭素を含むアリールアルキル；または
（ｖ）上に定義されるようなアルキルアリールであるが、少なくとも６個または７個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または２０個以下の炭素を含むアルキルアリールであり；
Ｒ２１およびＲ２２が一緒に接続して環を形成していてもよく、Ｒ２３およびＲ２４が一緒に接続して環を形成していてもよく、Ｒ２１、Ｒ５２、Ｒ２３およびＲ２４が、それぞれ、中心構造にあるフェニル環に接続していてもよく；
ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０、１または２であり；
ｇは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、それぞれ独立して、
（ｉ）上に定義されるようなアルキルであるが、少なくとも１個、種々の実施形態では、５０個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアルキル；
（ｉｉ）上に定義されるようなアリールであるが、少なくとも６個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアリール；
（ｉｉｉ）上に定義されるようなアリールアルキルであるが、少なくとも７個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアリールアルキル；
（ｉｖ）上に定義されるようなアルキルアリールであるが、少なくとも７個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアルキルアリール；または、ハロゲンで始まり、スルホン酸で終わる上に定義されているような他の基であるか、または、
Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、それぞれ、中心構造にあるフェニル環に接続していてもよく；
Ａは、アニオン、例えば、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＨＳＯ４−、ＨＳＯ３−、ＳＯ４２−、ＳＯ３２−、ＣＨ３ＳＯ３−、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、ＮＯ３−、ＨＣＯＯ−、ＣＨ３ＣＯＯ−、Ｈ２ＰＯ４−、ＨＰＯ４２−、ＳＣＮ−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、ＳＳＯ３−、ＰＦ６−、ＳｂＣｌ６−など、またはこれらの混合物であり；
置換アルキル基、置換アリール基、置換アリールアルキル基、置換アルキルアリール基の置換基の例は、上に定義したとおりであり、２個以上の置換基が一緒に接続して環を形成していてもよい。ローダミン染料に由来する色原体分子の具体例としては、
【化８】
0005952200.tif 000013
が挙げられる。
【００１０】
別の具体的な実施形態では、色原体分子は、アントラキノン染料に由来するものであり、
【化９】
0005952200.tif 000014
式中、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素；
（ｉｉ）上に定義されるようなアルキルであるが、少なくとも１個、種々の実施形態では、５０個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアルキル；
（ｉｉｉ）上に定義されるようなアリールであるが、少なくとも６個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアリール；
（ｉｖ）上に定義されるようなアリールアルキルであるが、少なくとも７個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアリールアルキル；
（ｖ）上に定義されるようなアルキルアリールであるが、少なくとも７個の炭素、種々の実施形態では、５５個以下、３０個以下、または１８個以下の炭素を含むアルキルアリール；または、ハロゲンで始まり、スルホン酸で終わる上に定義されているような他の基であり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ、中心構造にある環に接続していてもよく；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８のうち、２個以上が一緒に結合して環を形成していてもよく、
置換アルキル基、置換アリール基、置換アリールアルキル基、置換アルキルアリール基の置換基の例は、上に定義したとおりであり、２個以上の置換基が一緒に結合して環を形成していてもよい。アントラキノン染料に由来する色原体分子の具体例としては、
【化１０】
0005952200.tif 000015
が挙げられる。
【００１１】
また、他の種類の染料または顔料を色原体分子として使用することもでき、（限定されないが）、選択した色原体分子がポリマーおよび金属と錯体を形成することができる限り、ニトロソ、ニトロ、スチルベン、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、アクリジン、キノリン、メチン、チアゾール、インダミン、インドフェノール、アジン、オキサジン、チアジン、アミノケトン、インジゴイドなど、またはこれらの混合物が挙げられる。
【００１２】
本明細書に開示されている着色剤は、ポリマーも含む。色原体分子および金属とレーキ錯体を形成することができる限り、任意のポリマーが適している。適切なポリマーは、ホモポリマーおよびコポリマーを含む。ブロックポリマー、ランダムポリマー、交互ポリマーなどのポリマー、またはこれらの混合物を使用することができる。選択されたポリマーは、金属とレーキ錯体を形成することができ、ポリマー、色原体分子、金属の錯体を疎水性媒体に溶解または分散させることができる。
【００１３】
適切なポリマーの具体例としては、
【化１１】
0005952200.tif 000016
を含む無水マレイン酸コポリマー、
【化１２】
0005952200.tif 000017
を含む無水マレイン酸−マレイン酸ハーフエステルコポリマー、
【化１３】
0005952200.tif 000018
を含むマレイン酸ハーフエステルコポリマー、
【化１４】
0005952200.tif 000019
を含むマレイン酸ハーフエステルホモポリマー、
【化１５】
0005952200.tif 000020
を含むアクリル酸−アクリル酸エステルコポリマー、
【化１６】
0005952200.tif 000021
を含むメタクリル酸−メタクリル酸エステルコポリマー
【化１７】
0005952200.tif 000022
を含む無水マレイン酸−アクリル酸コポリマー、
【化１８】
0005952200.tif 000023
を含む無水マレイン酸−メタクリル酸コポリマー、
【化１９】
0005952200.tif 000024
を含む無水マレイン酸−アクリル酸エステルコポリマー、
【化２０】
0005952200.tif 000025
を含む無水マレイン酸−メタクリル酸エステルコポリマーなど、および他の同様のモノマーの同様の組み合わせが挙げられ、式中、
ｓは、種々の実施形態では、少なくとも１、２または３であり、種々の実施形態では、２０以下、１５以下、または１０以下であり；
ｔは、種々の実施形態では、少なくとも１、２または３であり、種々の実施形態では、２０以下、１５以下、または１０以下であり；
ｕは、種々の実施形態では、少なくとも１、２または３であり、種々の実施形態では、２０以下、１５以下、または１０以下であり；
ｖは、種々の実施形態では、少なくとも１、２または３であり、種々の実施形態では、２０以下、１５以下、または１０以下であり；
ｗは、種々の実施形態では、少なくとも１、２または３であり、種々の実施形態では、２０以下、１５以下、または１０以下であり；
ｘは、種々の実施形態では、少なくとも１、２または３であり、種々の実施形態では、２０以下、１５以下、または１０以下であり；
ｙは、種々の実施形態では、少なくとも１、２または３であり、種々の実施形態では、２０以下、１５以下、または１０以下であり；
Ｒは、
（１）上に定義されるようなアルキルであるが、種々の実施形態では、少なくとも４個、８個または１２個、種々の実施形態では、５０個以下、４０個以下、または３０個以下の炭素を含むアルキル；
（２）上に定義されるようなアリールであるが、種々の実施形態では、少なくとも５個または６個の炭素、種々の実施形態では、１８個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアリール；
（３）上に定義されるようなアリールアルキルであるが、種々の実施形態では、少なくとも６個または７個の炭素、種々の実施形態では、３０個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアリールアルキル；または
（４）上に定義されるようなアルキルアリールであるが、種々の実施形態では、少なくとも６個または７個の炭素、種々の実施形態では、３０個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアルキルアリールであり；
Ｒａは、
（１）上に定義されるようなアルキルであるが、種々の実施形態では、少なくとも４個、８個または１２個、種々の実施形態では、５０個以下、４０個以下、または３０個以下の炭素を含むアルキル；
（２）上に定義されるようなアリールであるが、種々の実施形態では、少なくとも５個または６個の炭素、種々の実施形態では、１８個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアリール；
（３）上に定義されるようなアリールアルキルであるが、種々の実施形態では、少なくとも６個または７個の炭素、種々の実施形態では、３０個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアリールアルキル；または
（４）上に定義されるようなアルキルアリールであるが、種々の実施形態では、少なくとも６個または７個の炭素、種々の実施形態では、３０個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアルキルアリールであり；
Ｒｂは、
（１）上に定義されるようなアルキルであるが、種々の実施形態では、少なくとも４個、８個または１２個、種々の実施形態では、５０個以下、４０個以下、または３０個以下の炭素を含むアルキル；
（２）上に定義されるようなアリールであるが、種々の実施形態では、少なくとも５個または６個の炭素、種々の実施形態では、１８個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアリール；
（３）上に定義されるようなアリールアルキルであるが、種々の実施形態では、少なくとも６個または７個の炭素、種々の実施形態では、３０個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアリールアルキル；または
（４）上に定義されるようなアルキルアリールであるが、種々の実施形態では、少なくとも６個または７個の炭素、種々の実施形態では、３０個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアルキルアリールであり；
置換アルキル基、置換アリール基、置換アリールアルキル基、置換アルキルアリール基の置換基は、上に定義されるとおりであり、２個以上の置換基が一緒に結合して環を形成していてもよい。
【００１４】
ある具体的な実施形態では、ポリマーは、以下の式を有する無水マレイン酸コポリマーである。
【化２１】
0005952200.tif 000026
適切なコポリマーの例としては、（ａ）α−オレフィン／無水マレイン酸コポリマー（ここで、
【化２２】
0005952200.tif 000027
であり、式中、ｍは、種々の実施形態では、少なくとも３、７または１１であり、種々の実施形態では、５０以下、４０以下、または３０以下である）；（ｂ）スチレン／無水マレイン酸コポリマー（ここで、
【化２３】
0005952200.tif 000028
である）；
（ｃ）エチレン／無水マレイン酸コポリマー（ここで、
【化２４】
0005952200.tif 000029
である）；
（ｄ）イソプロピレン／無水マレイン酸コポリマー（ここで、
【化２５】
0005952200.tif 000030
である）；
（ｅ）ポリブタジエン／無水マレイン酸コポリマー（ここで、
【化２６】
0005952200.tif 000031
である）；
（ｆ）ポリメチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマー（ここで、
【化２７】
0005952200.tif 000032
である）；
（ｇ）イソブチレン／無水マレイン酸コポリマー（ここで、
【化２８】
0005952200.tif 000033
である）；
（ｈ）種々のビニル／無水マレイン酸コポリマー（ここで、
【化２９】
0005952200.tif 000034
であり、Ｒｚは、
（１）上に定義されるようなアルキルであるが、種々の実施形態では、少なくとも４個、８個または１２個、種々の実施形態では、５０個以下、４０個以下、または３０個以下の炭素を含むアルキル；
（２）上に定義されるようなアリールであるが、種々の実施形態では、少なくとも５個または６個の炭素、種々の実施形態では、１８個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアリール；
（３）上に定義されるようなアリールアルキルであるが、種々の実施形態では、少なくとも６個または７個の炭素、種々の実施形態では、３０個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアリールアルキル；または
（４）上に定義されるようなアルキルアリールであるが、種々の実施形態では、少なくとも６個または７個の炭素、種々の実施形態では、３０個以下、１４個以下、または１０個以下の炭素を含むアルキルアリールであり；
置換アルキル基、置換アリール基、置換アリールアルキル基、置換アルキルアリール基の置換基は、上に定義されるとおりであってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合して環を形成していてもよい。この式を有する適切な材料の具体例としては、（ｉ）アクリル酸／無水マレイン酸コポリマー（ここで、
【化３０】
0005952200.tif 000035
である）；
（ｊ）メタクリル酸／無水マレイン酸コポリマー（ここで、
【化３１】
0005952200.tif 000036
である）；
など、またはこれらの混合物である。
【００１５】
色原体およびポリマーは、金属とレーキ錯体を形成する。適切な金属の例としては、（限定されないが）Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎなど、またはこれらの混合物が挙げられる。金属を変えることによって、着色剤の色を精密に調整することができる。
【００１６】
任意の特定の理論によって限定されないが、色原体分子と、ポリマーと、金属とで以下のような錯体を形成すると考えられる（ここでは、無水マレイン酸コポリマーについて示している）。
【化３２】
0005952200.tif 000037
色原体分子と金属の間の２個の配位結合が一例として示されているが、これより少ない数または多い数のこのような結合が存在してもよいことが理解されるべきである。再び、任意の特定の理論によって限定されないが、金属に錯化するモノマーの割合は、種々の実施形態では、少なくとも０．５％、１％、または３％、種々の実施形態では、５０％以下、３０％以下、または２０％以下であると考えられる。
【００１７】
形成するレーキ錯体において、色原体分子は、種々の実施形態では、色原体分子１モルあたり、少なくとも１、２または３モルの量の無水マレイン酸／酸部分、種々の実施形態では、色原体分子１モルあたり、５０モル以下、３０モル以下、または２０モル以下の量の無水マレイン酸／酸部分が存在する。
【００１８】
レーキ錯体の形成は、任意の望ましい方法または有効な方法によって行うことができる。一実施形態では、ポリマーをまず第１の溶媒に溶解または分散させ、加熱した後、典型的には、第１の溶媒とは初期に不混和性であることが多い第２の溶媒に金属（通常は塩形態）を加え、その後、染料（場合により、同様に溶媒と混合したもの）を加えることができる。塩基（例えば、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮＨ３、または染料とレーキを形成しないが、金属に由来するレーキ性カチオンと置き換えることが可能なカチオンを有する任意の他の塩基）を上の混合物に加えて染料を可溶化し、レーキ性カチオンとカチオンを交換することができる。その後、溶媒を留去し、生成物を得ることができる。
【００１９】
このポリマーに、金属を任意の望ましい量または有効な量で、種々の実施形態では、無水マレイン酸または酸含有コポリマー中に存在する無水マレイン酸／酸部分１モルあたり、金属を少なくとも０．１、０．２または０．９モル、種々の実施形態では、無水マレイン酸または酸含有コポリマー中に存在する無水マレイン酸／酸部分１モルあたり、金属を２．０モル以下、１．５モル以下、または１．０モル以下の量で加える。
【００２０】
上の混合物に、色原体分子を任意の望ましい量または有効な量で、種々の実施形態では、金属１モルあたり、少なくとも０．１、０．２、または０．５モル、種々の実施形態では、金属１モルあたり、１モル以下、０．８モル以下、または０．６モル以下の量で加える。
【００２１】
ある実施形態では、このようにして調製した着色剤は、小さな粒子として得られることが多く、ボールミル、ホモジナイザ、グラインダ、ローター−ステーターブレード、または他の機械的な手段を使用して粒径をさらに小さくする必要がない。得られた粒径は、種々の実施形態では、少なくとも０．０５μｍ、０．１μｍ、または０．２μｍ、種々の実施形態では、１μｍ以下、０．７μｍ以下、または０．５μｍ以下であってもよい。ここで、粒径は、Ｍａｌｖｅｒｎ  Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ  Ｎａｎｏ  ＨＴのような測定装置を用いて測定した場合、容積平均径（これは、「容積平均粒径」または「Ｄ５０ｖ」とも呼ばれる）という観点で報告される。代表的なサンプリングは、以下のように行ってもよい。少量のサンプル（約１ｇ）を得て、０．２μｍのふるいで濾過し、次いで、等張性溶液に入れ、濃度約１００ｐｐｍ（重量基準）を得て、次いで、このサンプルをＭａｌｖｅｒｎ  Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ  Ｎａｎｏ  ＨＴで操作する。
【００２２】
本明細書に開示されている転相インクは、転相担体系または組成物を含む。「担体」との用語は、本明細書で使用する場合、一般的に、着色剤以外のインク成分を指す。
【００２３】
任意の望ましい担体組成物または有効な担体組成物を使用してもよい。適切なインク担体材料の例としては、脂肪酸アミド、例えば、モノアミド、トリアミド、テトラ−アミド、これらの混合物など、またはこれらの混合物が挙げられる。また、米国特許第６，８６０，９３０号に開示されているような分岐したトリアミドも適している。
【００２４】
また、イソシアネートから誘導される樹脂およびワックス、例えば、ウレタンイソシアネートから誘導される材料、尿素イソシアネートから誘導される材料、ウレタン／尿素イソシアネートから誘導される材料、これらの混合物なども、転相インク担体材料として適している。
【００２５】
ある具体的な実施形態では、転相インク担体は、ポリエチレンワックス、ステアリルステアリン酸アミドワックス、以下の式を有する分岐したトリアミド
【化３３】
0005952200.tif 000038
（式中、ｘ＋ｙ＋ｚは５〜６であり、ｐ、ｑおよびｒは、平均値が３５である）、３当量のステアリルイソシアネートおよびグリセロールに由来するアルコール、水素化アビエチン酸トリグリセリドの付加物であるウレタン樹脂を含む。
【００２６】
また、インクは、着色したレーキ錯体を含む上述の着色剤も含む。着色剤は、インク中に任意の望ましい量または有効な量で、種々の実施形態では、少なくとも０．０５重量％、０．１重量％、または０．５重量％、種々の実施形態では、５０重量％以下、１０重量％以下、または５重量％以下の量で存在する。
【実施例】
【００２７】
（実施例１）
【化３４】
0005952200.tif 000039
【００２８】
２００ｍＬのビーカーにマグネチックスターラーを設置し、これに１１．２ｇの４−アミノトルエンスルホン酸、１２０ｇの脱イオン水、１３．４ｇの濃ＮＨ４ＯＨを入れた。得られた混合物を撹拌して内容物を溶解し、次いで、氷浴の中に入れた。０℃まで冷却し、１８ｍＬの２３％亜硝酸ナトリウムを加えた。その後、５００ｍＬの３ッ首丸底フラスコにマグネチックスターラーと氷浴を設置し、これに１６．３ｇの濃ＨＣｌと１１０ｇ氷／水を入れた。撹拌しつつ、この丸底フラスコ中のＨＣｌ溶液に、アミノトルエンスルホン酸溶液をゆっくりと加えた。温度を０℃未満に維持した。内容物を０℃以下で２時間撹拌し、その後、混合物はＳｔａｒｃｈ−Ｉ紙を黒色にし、これは、ジアゾニウム塩溶液が生成し、カップリングする準備ができていることを示す。
【００２９】
次いで、マグネチックスターラーを設置した１Ｌのビーカーに、１２．３ｇの３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、４００ｍＬの脱イオン水、３０ｇの濃ＮＨ４ＯＨまたは１４ｇのＮａ２ＣＯ３を加えることによって、カップリング剤溶液を調製した。内容物を溶解し、カップリングする準備をした。
【００３０】
撹拌しつつ、上のカップリング剤溶液にジアゾニウム塩溶液をゆっくりと注いだ。色はすぐに赤色になった。内容物は粘度が高く、濾過はゆっくりであった。この反応生成物に１Ｌの水を加え、２個の１Ｌ瓶に移した。この反応生成物は、１．５Ｌの水／塩溶液中に２３．３ｇの「実際の」生成物（Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ５７）が存在している。その後、ポリマーに対する染料のレーキ化（すなわち、化学量論／計算）は、実際の染料２３．３グラムに基づいていた。
【化３５】
0005952200.tif 000040
【００３１】
２Ｌの３ッ首丸底フラスコにマグネチックスターラー、凝縮器を設置し、これに約４５０ｇのトルエン、４２ｇの（１）αオレフィン−無水マレイン酸コポリマー（Ｘ−５４００、Ｂａｋｅｒ−ＰｅｔｒｏｌｉｔｅＭＷ＝７０００）
【化３６】
0005952200.tif 000041
（ｘおよびｙは、それぞれ、平均値が１３であり、Ｒは、−ＣＨ［（ＣＨ２）ｍＣＨ３］−であり、ｍは２７である）、または（２）Ｉｎｄ  Ｅｎｇ  Ｃｈｅｍ  Ｒｅｓ  Ｄｅｖ  １９８６  ｖｏｌ  ２５  ｐ．４５３９に記載されているように調製した、末端を保護したポリ（１２−ヒドロキシステアリン酸）、または（３）ポリ（エチレン−コ−アクリル酸）１５％アクリル酸ポリマーを入れた。このフラスコを油浴の中に入れ、加熱して環流させた（約１３５℃）。内容物が溶解した後、３．１ｇまたは６．２ｇのＮａＯＨおよび１５ｇのＨ２Ｏを含む溶液を加え、約２時間撹拌した。その後、６．７ｇのＣａＣｌ２または１６．１ｇのＳｒＣｌ２および１５ｇのＨ２Ｏを含む溶液の３分の１を加え、反応混合物をさらに１０分間撹拌した後、パートＡで調製したアゾ染料と、ＣａＣｌ２またはＳｒＣｌ２の溶液の２つめの３分の１を加えた。さらに２０分間撹拌した後、ＣａＣｌ２またはＳｒＣｌ２の溶液の最後の３分の１を加えた。次いで、系にＮ２を穏やかに吹き込むことによって溶媒を留去した。水を共沸によって留去するために必要ならば、さらにトルエンを加えた。内容物がほぼ乾燥したら、滑らかな撹拌を行うために、４００ｇのポリエチレンワックス（ＰＯＬＹＷＡＸ  ５００）、Ｓ−１８０（ステアリルステアリン酸アミド）、または橙色および黒色の染料を加えていない米国特許第７，４４２，２４２の実施例１３に開示されているようなホットメルトインク媒体配合物を徐々に加えた。次いで、内容物をアルミニウム皿に注いだ。５０グラムのサンプルを４オンス瓶に注ぎ、１２５℃のオーブンに１４日間入れた。
【００３２】
安定なミクロン未満の顔料分散物を実施例１の顔料を用いて製造することができるような条件を決定するために、Ｘ−５４００、染料、ＮａＯＨ、希釈剤の相対量をさまざまに変えた。
【００３３】
８オンス瓶に入った６０ｇサンプルを１２５℃のオーブンに１４日間入れた後、熱安定性およびエージング安定性を試験した。結果を以下に示す。「安定」とは、レーキ化染料からの無色のＰＯＬＹＷＡＸ  ５００の分離が観察されなかったことを示し、「不安定」とは、分離が観察されたことを示す。
【表１】
0005952200.tif 000042
【００３４】
粒径分析のためにさらに希釈するのに使用される溶媒を、以下の表に示す。記載されている場合を除き、粒径分析機で測定する前に、表の第１欄の溶媒１部を使用し、実際のサンプルを希釈した。１ｇのサンプルについて、１１０℃で１〜２日間エージングを行った。Ｍａｌｖｅｒｎ  Ｚｅｔａｓｉｚｅ  Ｎａｎｏ  ＺＳ  ＨＴおよびＰＤＩを用いてＤｙｎａｍｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ試験を行い、ＡＳＴＭ  Ｅ２４９０−０９に記載されている分散物の測定値を計算した。ＰＤＩがゼロに近いほど、粒径分布が狭い。粒径分析の視覚的な結果も表に示している。サンプルＡは、Ｃｌａｒｉａｎｔから直接得たようなＳ１８０で希釈した状態の元の（粉砕していない）Ｐｉｇｍｅｎｔ  ５７：１を含むコントロールであった。サンプルＢは、Ｃｌａｒｉａｎｔから得て、Ｓ１８０中、ボールミルで約１２０℃で７日間粉砕し、米国特許第７，４４２，２４２号の実施例１３に記載されるようにインクに組み込んだＰｉｇｍｅｎｔ  ５７：１を含むコントロールであった。粒径は、ナノメートル単位で報告されている。
【表２−１】
0005952200.tif 000043
【表２−２】
0005952200.tif 000044
【００３５】
（実施例２）
【化３７】
0005952200.tif 000045
【００３６】
２Ｌの３ッ首丸底フラスコにマグネチックスターラー、凝縮器を設置し、これに８３．８ｇのαオレフィン−無水マレイン酸コポリマー（Ｘ−５４００）、約４５０ｇのトルエンを入れた。このフラスコを油浴の中に入れ、加熱して環流させた（約１３５℃）。内容物が溶解した後、６．２ｇのＮａＯＨおよび１５ｇのＨ２Ｏを含む溶液を加え、約２時間撹拌した。その後、６．７ｇのＣａＣｌ２または１５ｇのＨ２Ｏを含む溶液の３分の１を加え、反応混合物をさらに１０分間撹拌した後、３２ｇのＡｃｉｄ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２３染料を含む水２５０ｍＬ溶液と、ＣａＣｌ２溶液の２つめの３分の１を加えた。さらに２０分間撹拌した後、ＣａＣｌ２溶液の最後の３分の１を加えた。次いで、系にＮ２を穏やかに吹き込むことによって溶媒を留去した。水を共沸によって留去するために必要ならば、さらにトルエンを加えた。内容物がほぼ乾燥したら、滑らかな撹拌を行うために、４００ｇのＰＯＬＹＷＡＸ  ５００を徐々に加えた。次いで、内容物をアルミニウム皿に注いだ。５０グラムのサンプルを４オンス瓶に注ぎ、１２８℃のオーブンに７日間入れた後、着色した分散顔料からの透明のＰＯＬＹＷＡＸ  ５００の相分離は観察されなかった。
【００３７】
（実施例３）
【化３８】
0005952200.tif 000046
【００３８】
２Ｌの３ッ首丸底フラスコにマグネチックスターラー、凝縮器を設置し、これに４２ｇのαオレフィン−無水マレイン酸コポリマー（Ｘ−５４００）、約４５０ｇのトルエンを入れた。このフラスコを油浴の中に入れ、加熱して環流させた（約１３５℃）。内容物が溶解した後、３．１ｇのＮａＯＨおよび８ｇのＨ２Ｏを含む溶液を加え、約２時間撹拌した。その後、３．３ｇのＣａＣｌ２および１５ｇのＨ２Ｏを含む溶液の３分の１を加え、さらに１０分間撹拌した後、１５．３ｇのＡｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５７染料を水２５０ｍＬおよび１０％アセトンを含む混合物中に含む溶液と、ＣａＣｌ２溶液の２つめの３分の１を加えた。さらに２０分間撹拌した後、ＣａＣｌ２溶液の最後の３分の１を加えた。次いで、系にＮ２を穏やかに吹き込むことによって溶媒を留去した。水を共沸によって留去するために必要ならば、さらにトルエンを加えた。内容物がほぼ乾燥したら、滑らかな撹拌を行うために、４００ｇのＰＯＬＹＷＡＸ  ５００を徐々に加えた。次いで、内容物をアルミニウム皿に注いだ。５０グラムのサンプルを４オンス瓶に注ぎ、１２８℃のオーブンに７日間入れた後、着色した分散顔料からの透明のＰＯＬＹＷＡＸ  ５００の相分離は観察されなかった。
【００３９】
（実施例４）
【化３９】
0005952200.tif 000047
【００４０】
２Ｌの３ッ首丸底フラスコにマグネチックスターラー、凝縮器を設置し、これに４２ｇのαオレフィン−無水マレイン酸コポリマー（Ｘ−５４００）、約４５０ｇのトルエンを入れた。このフラスコを１３５℃に加熱した油浴の中に入れた。内容物が溶解した後、６．２ｇのＮａＯＨおよび８ｇのＨ２Ｏを含む溶液を加え、約２時間撹拌した。その後、３．３ｇのＣａＣｌ２および８ｇのＨ２Ｏを含む溶液の３分の１を加え、さらに１０分間撹拌した後、１１．５グラムの銅フタロシアニンテトラカルボン酸（ＧＢ−４６４，１２６に記載される方法を変形することによって調製）を、ＮＨ３を含む水２５０ｍＬに加えて染料を溶解した後、ＣａＣｌ２溶液の２つめの３分の１を加えた。さらに２０分間撹拌した後、ＣａＣｌ２溶液の最後の３分の１を加えた。次いで、系にＮ２を穏やかに吹き込むことによって溶媒を留去した。水を共沸によって留去するために必要ならば、さらにトルエンを加えた。内容物がほぼ乾燥したら、滑らかな撹拌を行うために、４００ｇのＰＯＬＹＷＡＸ  ５００を徐々に加えた。次いで、内容物をアルミニウム皿に注いだ。５０グラムのサンプルを４オンス瓶に注ぎ、１２８℃のオーブンに１０日間入れた後、着色した分散顔料からの透明のＰＯＬＹＷＡＸ  ５００の相分離は観察されなかった。
【００４１】
（実施例５）
Ｘ−５４００αオレフィン−無水マレイン酸コポリマーを等モル量のＱ−００４８αオレフィン−無水マレイン酸コポリマー（同じ式であるが、ｍが１１であり、ｘおよびｙは、それぞれ平均値が２５である）と置き換える以外は、実施例１〜４を繰り返す。同様の結果が得られると考えられる。
【００４２】
（実施例６）
Ｘ−５４００αオレフィン−無水マレイン酸コポリマーを等モル量のＸ−５３９９αオレフィン−無水マレイン酸コポリマー（同じ式であるが、ｍが２１〜２５であり、ｘおよびｙは、それぞれ平均値が１０である）と置き換える以外は、実施例１〜４を繰り返す。同様の結果が得られると考えられる。
【００４３】
（実施例７）
Ｘ−５４００αオレフィン−無水マレイン酸コポリマーを、以下の式を有するＡｔｏｃｈｅｍ  Ｉｎｃ．から入手可能な等モル量のＳＭＡ  ３０００スチレン−無水マレイン酸コポリマー
【化４０】
0005952200.tif 000048
（式中、ｘは、平均値が４．６３であり、Ｍｗは１９００であった）と置き換える以外は、実施例１〜４を繰り返す。同様の結果が得られると考えられる。
【００４４】
（実施例８）
Ｘ−５４００αオレフィン−無水マレイン酸コポリマーをＡｌｄｒｉｃｈから入手可能な等モル量のポリ（アクリル酸−コ−マレイン酸）（平均Ｍｗが３，０００）と置き換える以外は、実施例１〜４を繰り返す。同様の結果が得られると考えられる。
【００４５】
（実施例９）
印刷試験のために、ＰＯＬＹＷＡＸ  ５００、Ｓ１８０、または実施例１Ｃで調製したような米国特許第７，４４２，２４２の実施例１３から得たインク媒体で希釈した着色剤サンプルを使用した。ＲＫ  Ｐｒｉｎｔ−Ｃｏａｔ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ  Ｌｔｄ．のＫ−プルーファーを用い、インクの印刷サンプルをＨＡＭＭＥＲＭＩＬＬ  ＬＡＳＥＲＰＲＩＮＴ紙の上に作成した。これらのプルーフから、３種類の異なる強度のインクが紙の上を覆っているのが示された。
【００４６】
（実施例１０）
米国特許第７，３４７，８９２号の実施例１に記載されるように、但し、この明細書に開示されている表面修飾したカーボンブラック顔料を実施例１〜８で調製した着色剤で置き換え、インク組成物を調製する。さらに具体的には、５ｇの乾燥した顔料粒子を、３８．７ｇのポリエチレンワックス（ＰＯＬＹＷＡＸ  ６５５、Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）、２１．６ｇのステアリルステアリン酸アミド（ＫＥＭＡＭＩＤＥ  Ｓ−１８０、Ｗｉｔｃｏ、Ｈｕｍｋｏ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ）、米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載されるように調製した、１当量のＵｎｉｑｅｍａ製Ｃ−３６ダイマー酸と２当量のエチレンジアミンおよびＵＮＩＣＩＤ  ７００（Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ、末端にカルボン酸基を有する長鎖炭化水素）の反応から得られたテトラ−アミド樹脂１５．９ｇ、米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載されるように調製した、２当量のＡＢＩＴＯＬ  Ｅヒドロアビエチルアルコール（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ）と１当量のイソホロンジイソシアネートの反応から得られたウレタン樹脂１１．８ｇ、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されるように調製した、３当量のステアリルイソシアネートと、グリセロールに由来するアルコールの付加物であったウレタン樹脂５．０ｇ、２．０ｇのＮＡＵＧＡＲＤ  Ｎ４４５酸化防止剤（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）に加える。溶融した混合物を１４０℃で１時間混合する。このインクを、最後は０．４５μｍの徐々に細かくなるフィルターで濾過する。
【００４７】
（実施例１１）
米国特許第７，４２７，３２３号の実施例７および実施例８に記載されるように、但し、この明細書に開示されているナノ顔料を実施例１〜８で調製した着色剤で置き換え、インクを調製する。Ｕｎｉｏｎ  Ｐｒｏｃｅｓｓ製のＳｚｅｇｖａｒｉ  ０１アトライタに、Ｈｏｏｖｅｒ  Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｉｎｃ．製の直径１／８インチの４４０Ｃ  Ｇｒａｄｅ  ２５鋼鉄球１８００．０ｇを入れる。６００ｍＬビーカーに以下の成分を一緒に加え、１２０℃で溶融混合する。上の溶液に、１１４．８ｇのＢａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ製の蒸留したポリエチレンワックス、１１．１ｇのトリアミドワックス（米国特許第６，８６０，９３０に記載）、２２．３ｇのＡｒａｋａｗａ製ＫＥ−１００樹脂、０．３ｇのＮＡＵＧＡＲＤ−４４５、８．０４ｇのＯＬＯＡ  １１０００（Ｃｈｅｖｒｏｎ）を加え、撹拌して完全に溶解させる。得られた溶液をアトライタ容器に定量的に移す。このアトライタ容器に、実施例１〜８のいずれかの顔料５．３９ｇを加える。次いで、このアトライタに多段階インペラを取り付け、インペラチップの速度が４．５ｃｍ／ｓになるように速度を調節する。着色した混合物を１９時間かけて一晩磨砕し、その後、得られたインク濃縮物を取り出し、溶融状態で鋼鉄球と分離する。
【００４８】
この濃縮物８２．８ｇを、２８．４ｇのＢａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ製の蒸留したポリエチレンワックス、８．７４ｇのトリアミドワックス（米国特許第６，８６０，９３０に記載）、８．９５ｇのＳ−１８０、２２．３ｇのＡｒａｋａｗａ製ＫＥ−１００樹脂、０．３ｇのＮａｕｇａｒｄ−４４５、０．６２ｇのＣｈｅｖｒｏｎ製ＯＬＯＡ  １１０００の希釈溶液を溶融し、十分に混合したもの５７．２ｇで希釈する。加熱した分液漏斗にこの溶液を加え、次いで、濃縮物をオーブン中、４００ｒｐｍで撹拌しつつ、濃縮物８２．８ｇにこの溶液を滴下する。濃縮物に希釈物を加えた後、インクの顔料濃度は２重量％である。このインクを３．５時間撹拌し続ける。
【００４９】
（実施例１２）
米国特許第７，７８０，７７４号の実施例１に記載されるように、但し、この明細書に開示されているＨＯＳＴＡＰＥＲＭ  Ｂｌｕｅ  Ｂ４Ｇを実施例１〜８で調製した着色剤で置き換え、インクを調製する。Ｓｚｅｇｖａｒｉ  ０１アトライタに直径１／８インチの鋼鉄球を入れ、これを１２０℃まで加熱し、トリアミド樹脂（１１３．４ｇ）、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ  １３２４０（高温で減圧することによってＳＯＬＳＰＥＲＳＥ  １３２４０中のトルエンを除去したもの）（２１．０ｇ）、ＮＡＵＧＡＲＤ  ４４５（０．２５ｇ）を含むあらかじめ溶融させておいた混合物を入れる。この撹拌した混合物に、実施例１〜８のいずれかの顔料（２１．０ｇ）をゆっくりと加え、次いでＳＯＬＳＰＥＲＳＥ  ５０００（０．４２ｇ）を共力剤として加える。この混合物を１２０℃、２５０ｒｐｍで１６時間撹拌する。ＫＥ１００（３６．０ｇ）、ＫＥＭＡＭＩＤＥ  Ｓ−１８０（４０．５ｇ）、ウレタン樹脂（１２．０ｇ）、ＮＡＵＧＡＲＤ  ４４５（０．２５ｇ）、ポリエチレンワックス（１５６．０ｇ）の希釈溶液を１２０℃であらかじめ溶融させておく。次いで、溶融した希釈溶液を、上の撹拌したインク濃縮物（５５．７ｇ）にゆっくりと注ぎ、１２０℃でさらに１時間撹拌する。インクを濾過し、固化させ、インクスティックを作成する。