(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記表Ａに記載の１の構造を有する分子を含む組成物。
0005977348.tif 000174
0005977348.tif 000175
0005977348.tif 000176
0005977348.tif 000177
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0005977348.tif 000198
0005977348.tif 000199
【請求項２】
下記表Ｂに記載の１の構造を有する分子を含む、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000200
0005977348.tif 000201
0005977348.tif 000202
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0005977348.tif 000220
0005977348.tif 000221
0005977348.tif 000222
0005977348.tif 000223
【請求項３】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。                            
0005977348.tif 000224
【請求項４】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。                            
0005977348.tif 000225
【請求項５】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000226
【請求項６】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000227
【請求項７】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000228
【請求項８】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000229
【請求項９】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000230
【請求項１０】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000231
【請求項１１】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000232
【請求項１２】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000233
【請求項１３】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000234
【請求項１４】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000235
【請求項１５】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000236
【請求項１６】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000237
【請求項１７】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000238
【請求項１８】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000239
【請求項１９】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000240
【請求項２０】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000241
【請求項２１】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000242
【請求項２２】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000243
【請求項２３】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000244
【請求項２４】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000245
【請求項２５】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000246
【請求項２６】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000247
【請求項２７】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000248
【請求項２８】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000249
【請求項２９】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000250
【請求項３０】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000251
【請求項３１】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。  
0005977348.tif 000252
【請求項３２】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000253
【請求項３３】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。   
0005977348.tif 000254
【請求項３４】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000255
【請求項３５】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000256
【請求項３６】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000257
【請求項３７】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000258
【請求項３８】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000259
【請求項３９】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000260
【請求項４０】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000261
【請求項４１】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000262
【請求項４２】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000263
【請求項４３】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000264
【請求項４４】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000265
【請求項４５】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000266
【請求項４６】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000267
【請求項４７】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000268
【請求項４８】
前記分子が下記構造である、請求項１に記載の組成物。
0005977348.tif 000269
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１１年７月１２日に出願した米国仮出願第６１／５０６，７４３号の優先権を主張する。この仮出願の全体の内容が参照により本明細書に組み込まれている。
【０００２】
本文書に開示されている分子は、殺有害生物剤（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、殺軟体動物剤、および殺線虫剤）として有用な分子を生成する方法の分野、このような分子、ならびに有害生物を防除するためにこのような分子を使用する方法に関連する。
【背景技術】
【０００３】
有害生物は、毎年世界中で何百万人もの死亡を引き起こす。さらに、農業における損失を引き起こす有害生物の種は１万を超える。世界中の農業損失は、毎年数十億米ドルに達する。
【０００４】
シロアリは、あらゆる種類の個人および公共の構造物に損傷を引き起こす。世界中のシロアリの損害による損失は、毎年数十億米ドルに達する。
【０００５】
貯蔵食品の有害生物は、貯蔵食品を食べ、質を落とす。世界中の貯蔵食品の損失は、毎年数十億米ドルに達するが、より重要なことには、人々から必要な食料を奪ってしまう。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
新規殺有害生物剤に対する深刻な必要性が存在する。特定の有害生物は、現在使用されている殺有害生物剤に対する耐性を発達させている。何百もの有害生物の種が、１つまたは複数の殺有害生物剤に対して耐性を持っている。一部のより古い殺有害生物剤、例えばＤＤＴ、カルバメート、および有機リンなどに対する耐性の発達はよく知られている。しかし、一部のより新規の殺有害生物剤に対する耐性さえも発達している。
【０００７】
したがって、上記の理由を含めた多くの理由から、新規殺有害生物剤に対する必要性が存在する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
定義
定義において与えられている例は一般的に非網羅的であり、本文書において開示されている分子を限定するものと解釈されてはならない。置換基は、それが付加されている特定の分子との関連で、化学結合の法則および立体適合性の制約に従うべきであることは理解されよう。
【０００９】
「アルケニル」は、炭素と水素からなる、非環式の、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）、分枝または非分枝の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、およびヘキセニルを意味する。
【００１０】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素一重結合からさらになるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
【００１１】
「アルコキシ」は、炭素−酸素一重結合からさらになるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
【００１２】
「アルキル」は、炭素および水素からなる、非環式の、飽和した、分枝または非分枝の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルを意味する。
【００１３】
「アルキニル」は、炭素と水素からなる、非環式の、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合）、分枝または非分枝の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、およびペンチニルを意味する。
【００１４】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素一重結合からさらになるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、およびオクチニルオキシを意味する。
【００１５】
「アリール」は、水素および炭素からなる環式の、芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルを意味する。
【００１６】
「シクロアルケニル」は、炭素と水素からなる、単環式または多環式、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルを意味する。
【００１７】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素一重結合からさらになるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
【００１８】
「シクロアルキル」は、炭素と水素からなる、単環式または多環式の、飽和した置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、およびデカヒドロナフチルを意味する。
【００１９】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素一重結合からさらになるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
【００２０】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。
【００２１】
「ハロアルコキシ」は、１から最大可能数までの、同じでありまたは異なるハロからさらになるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシを意味する。
【００２２】
「ハロアルキル」は、１から最大可能数までの、同じでありまたは異なるハロからさらになるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、および１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００２３】
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和していても、部分的に不飽和であっても、または完全に不飽和であってもよい環式の置換基であって、環式構造が、少なくとも１個の炭素および少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、該ヘテロ原子が窒素、硫黄、または酸素である環式の置換基を意味する。芳香族ヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられる。完全に飽和したヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルが挙げられる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルが挙げられる。
【００２４】
本文書は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する
【００２５】
【化１】
0005977348.tif 000002
（式中、
（Ａ）Ａｒ１は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニル
から選択され、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
このような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（Ｂ）Ｈｅｔは、窒素、硫黄、または酸素から独立して選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含有する、５または６員の、飽和または不飽和のヘテロ環式環であり、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いにオルトではなく（しかしメタまたはパラであってよい、例えば、５員の環では、これらは１，３であり、６員の環では、これらは１，３または１，４のいずれかである）、前記ヘテロ環式環はまた、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、
このような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（Ｃ）Ａｒ２は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニル
から選択され、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
このような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシ）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（Ｄ）Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、およびアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基で場合によって置換されており、
（Ｅ）Ｒ２は、（Ｋ）、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、（Ｈｅｔ−１）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲｘＲｙ）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｙ））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルＮ（Ｒｘ）（Ｒｙ）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルＮ（Ｒｘ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）またはＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、および（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）３、Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、または（Ｈｅｔ−１）から独立して選択される１つまたは複数の置換基で場合によって置換されており、
（Ｆ）Ｒ３は、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル−Ｏ−フェニル、（Ｈｅｔ−１）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｈｅｔ−１）、またはＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、および（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、および（Ｈｅｔ−１）から独立して選択される１つまたは複数の置換基で場合によって置換されており、
（Ｇ）Ｒ４は、（Ｋ）、Ｈ、またはＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、
（Ｈ）Ｍは、ＮまたはＣ−Ｒ５であり、
Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、またはフェニルから選択され、
（Ｉ）（１）Ｑ１は、ＯまたはＳから選択され、
（２）Ｑ２は、ＯまたはＳから選択され、
（Ｊ）ＲｘおよびＲｙは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびフェニルから選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、および（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシ、および（Ｈｅｔ−１）から独立して選択される１つもしくは複数の置換基で場合によって置換されているか、
またはＲｘおよびＲｙは、一緒になって、窒素、硫黄、および酸素から選択される１つもしくは複数のヘテロ原子を含有してもよい５〜７員の飽和もしくは不飽和の環式基を場合によって形成することができ、前記環式基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、チオキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシ、および（Ｈｅｔ−１）で置換されていてもよく、
（Ｋ）Ｒ２およびＲ４は、Ｃｘ（Ｑ２）（Ｎｘ）と共に、４〜７員の飽和または不飽和の、ヒドロカルビル環式基を形成し、この環式基は、窒素、硫黄、および酸素から選択される１つまたは複数のさらなるヘテロ原子を含有してもよく
前記ヒドロカルビル環式基は、Ｒ６およびＲ７で場合によって置換されていてもよく、
Ｒ６およびＲ７は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、オキソ、チオキソ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシ、または（Ｈｅｔ−１）から選択され、
（Ｌ）（Ｈｅｔ−１）は、窒素、硫黄または酸素から独立して選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含有する、５または６員の、飽和または不飽和の、ヘテロ環式環であり、前記ヘテロ環式環はまた、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、
このような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（Ｍ）ｎはそれぞれ個々に０、１、または２である）。
【００２６】
本発明の分子の多くは、例えば、Ｒ１、Ｒ２、またはＲ４がＨである場合など、２つ以上の互変異性体形態で描写することができる（例えば、以下の「スキームＴＡＵ」を参照されたい）。スキームを単純化するという目的のため、すべての分子は、単一の互変異性体として存在するものとして描写されている。任意のおよびすべての代替の互変異性体は本発明の範囲内に含まれており、分子は、それが描かれている互変異性体形態として存在するかどうかについていかなる推測もなされるべきではない。
【００２７】
【化２】
0005977348.tif 000003
【００２８】
別の実施形態では、Ａｒ１は置換フェニルである。
【００２９】
別の実施形態では、Ａｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから選択される１つまたは複数の置換基を有する置換フェニルである。
【００３０】
別の実施形態では、Ａｒ１は、ＣＦ３、ＯＣＦ３、およびＯＣ２Ｆ５から選択される１つまたは複数の置換基を有する置換フェニルである。
【００３１】
別の実施形態では、Ｈｅｔは、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル  シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルから選択される。
【００３２】
別の実施形態では、Ｈｅｔはトリアゾリルである。
【００３３】
別の実施形態では、Ｈｅｔは１，２，４トリアゾリルである。
【００３４】
別の実施形態では、Ｈｅｔはオキサジアゾリルである。
【００３５】
別の実施形態では、Ｈｅｔは１，３，４オキサジアゾリルである。
【００３６】
別の実施形態では、Ｈｅｔはピラゾリルである。
【００３７】
別の実施形態では、Ａｒ２はフェニルである。
【００３８】
別の実施形態では、Ａｒ２は置換フェニルである。
【００３９】
別の実施形態では、Ａｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルから選択される１つまたは複数の置換基を有する置換フェニルである。
【００４０】
別の実施形態では、Ａｒ２は、１つまたは複数の置換基を有する置換フェニルであり、前記置換基はＣＨ３である。
【００４１】
別の実施形態では、Ｒ１はＨである。
【００４２】
別の実施形態では、Ｒ２は（Ｋ）、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲｘＲｙ）、または（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）である。
【００４３】
別の実施形態では、Ｒ２は（Ｋ）、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈ）、またはＣＨ２Ｓ（３，４，５−トリメトキシ−２−テトラヒドロピラン）である。
【００４４】
別の実施形態では、Ｒ３は置換フェニルである。
【００４５】
別の実施形態では、Ｒ３は置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、およびフェニルから選択される１つまたは複数の置換基を有する。
【００４６】
別の実施形態では、Ｒ３は置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｆ、ＣＨ３、２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）、ＯＣＨ３、およびフェニルから選択される１つまたは複数の置換基を有する。
【００４７】
別の実施形態では、Ｒ３は置換フェニルであり、前記置換フェニルは、複数の置換基を有し、前記置換基の少なくとも１対は互いにオルトではない。
【００４８】
別の実施形態では、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキルフェニルである。
【００４９】
別の実施形態では、Ｒ３は（Ｈｅｔ−１）である。
【００５０】
別の実施形態では、Ｒ４はＨである。
【００５１】
別の実施形態では、ＭはＮである。
【００５２】
別の実施形態では、ＭはＣＲ５であり、Ｒ５は、Ｈ、ＣＮ、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択される。
【００５３】
別の実施形態では、Ｑ１はＯである。
【００５４】
別の実施形態では、Ｑ２はＳである。
【００５５】
別の実施形態では、Ｑ２はＯである。
【００５６】
別の実施形態では、Ｒ２およびＲ４は（Ｋ）であり、Ｒ２およびＲ４は、Ｃｘ（Ｑ２）（Ｎｘ）と共に、４〜７員の飽和または不飽和の、ヒドロカルビル環式基を形成する。
【００５７】
別の実施形態では、Ｒ２およびＲ４は（Ｋ）であり、Ｒ２およびＲ４は、Ｃｘ（Ｑ２）（Ｎｘ）と共に、４〜７員の飽和または不飽和の、ヒドロカルビル環式基を形成し、前記ヒドロカルビル環式基は、オキソまたはＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されている。
【００５８】
別の実施形態では、Ｒ２およびＲ４は（Ｋ）であり、Ｒ２およびＲ４は、Ｃｘ（Ｑ２）（Ｎｘ）と共に、４〜７員の飽和または不飽和の、ヒドロカルビル環式基を形成し、Ｑ２とＮｘとの間の「連結」は、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、またはＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）である。
【００５９】
本発明の分子は、一般的に約４００ダルトン〜約１２００ダルトンの分子量を有することになる。しかし分子量が約３００ダルトン〜約１０００ダルトンである場合、これは一般的に好ましく、分子量が約４００ダルトン〜約７５０ダルトンである場合、これは一般的にさらに好ましい。
【００６０】
トリアリール中間体の調製
本発明の分子は、トリアリール中間体、Ａｒ１−Ｈｅｔ−Ａｒ２を作製し、次いでこれを所望の中間体に連結して、所望の化合物を形成することによって調製することができる。多種多様なトリアリール中間体を使用することによって、本発明の分子を調製することができるが、ただし、このようなトリアリール中間体は、所望の中間体の残りが付加できるＡｒ２上の適切な官能基を含有するものとする。適切な官能基としてアミノまたはイソシアネートまたはカルボキシル基が挙げられる。これらのトリアリール中間体は、Ｃｒｏｕｓｅら、ＰＣＴ国際出願ＷＯ２００９／１０２７３６Ａ１（この全体の開示が参照により本明細書に組み込まれている）を含めた化学文献に以前に記述された方法により調製することができる。
【００６１】
ウレア連結した化合物の調製
チオビウレット（チオ−ビスウレア）およびビウレットは、以下に記載されている通り、スキーム１、スキーム２、およびスキーム３に従い調製することができる。Ｓ−Ｒ２チオウレア前駆体（３）は、Ｒ２−Ｘ（式中、Ｘはハロゲンまたはメタンスルホネートまたは同様の置き換え可能な基である）で処理することにより対応するチオウレア（１）から調製される。これらは普通、これらのハロゲン化水素酸（メタンスルホン酸）塩として単離される。これに続いて、トリエチルアミンまたは炭酸カリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基の存在下で、Ｓ−Ｒ２チオウレア前駆体（３）を、イソシアネート（４）（例えば、Pandey, A. K.ら、Ind J. Chem.、Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. (1982)、21B(2)、150〜2を参照されたい）またはｐ−ニトロフェニルカルバメート、例えば（５）などのいずれかで処理することによって、Ｓ−アルキルチオビウレット（６）の形成を結果として生じる。
【００６２】
【化３】
0005977348.tif 000004
【００６３】
Ｒ２が−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）アルキルの場合、約０℃〜約５０℃の温度でエタノール性ＨＣｌで処理することによって、Ｒ２の除去およびチオビウレット（７）の生成（スキーム２）が結果として生じる。さらなる長期の加熱下、例えば、エタノール性ＨＣｌ中で還流温度への約１〜約２４時間の加熱により、チオビウレットは、酸素が硫黄原子に取って代わり、ビウレット（８）へと変換する。
【００６４】
【化４】
0005977348.tif 000005
【００６５】
チオビウレットを形成するための代替のプロセスは、Kaufmann, H.P.； Luthje, K. (Archiv Pharm. und Ber. Deutschen Pharm. (1960)、293、150〜9）およびＯｅｒｔｅｌ，Ｇ．ら（Ｆａｒｂ．Ｂａｙｅｒ、ＤＥ１４４３８７３  Ａ  １９６８１０３１（１９７２年）により記載されている。カルバモイルイソチオシアネート（９）を当量のアニリンで処理することによって、（７）を形成する（スキーム３）。さらにチオビウレットへの別の経路は、Ｎ−アリールウレアをＲ３−ＮＣＳ（N. Siddiquiら、Eur. J. Med. Chem.、46 (2011)、2236〜2242）で処理することを含む。ビウレット（８）への別の経路は、Ｒ３イソシアネート（Briodyら、J. Chem. Soc., Perk. 2、1977、934〜939）をＮ−アリールウレアで処理することを含む。
【００６６】
【化５】
0005977348.tif 000006
【００６７】
チオビウレット（７）は、スキーム４において描写されているように、例えば、近隣する二ハロゲン化物（例えば、２−イミノ−１，３−チアゾリン（１０ａ）を形成するための１−ブロモ−２−クロロエタン）、またはメチルブロモアセテート（２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン（１０ｂ）を形成するため）で、またはα−ハロケトン（２−イミノ−１，３−チアゾール（１０ｃ）を形成するため）で処理することによって、様々な環化した類似体（１０）へと変換することができる。炭酸カリウムまたは酢酸ナトリウムなどの塩基を、プロトン性溶媒または非プロトン性溶媒中で、約０℃〜約１００℃の間の温度で使用することができる。上記に記載されている条件で使用して、他の環サイズおよび置換も想定可能なことがわかる；例えば、相当する６員環類似体（１０ｄ）を、１，３−ジハロプロパン前駆体から開始して調製することができる。
【００６８】
【化６】
0005977348.tif 000007
【００６９】
式（１０ｂ）の類似体への代替の経路が、スキーム５に記載されている。トリエチルアミンなどのアミン塩基の存在下、２−イミノ−１，３−チアゾリン−４−オン（１１）を、アリールイソシアネートまたは中間体（５）で処理することで（スキーム１）、（１０ｂ）の合成をもたらす。（１０ｂ）への他の経路として、カルボニルジイミダゾールの（１１）への添加による中間体（１２ａ）の生成、または４−ニトロフェニルクロロホルメートの添加による（１２ｂ）の形成が挙げられる。（１２ａ）または（１２ｂ）のいずれかは、次いでアニリンＡｒ１−Ｈｅｔ−Ａｒ２−ＮＨ２と反応させることによって、（１０ｂ）を作り出すことができる。
【００７０】
【化７】
0005977348.tif 000008
【００７１】
１−（３−アリールチアゾリジン−２−イリデン）−３−アリールウレア（１０ａ）への別の経路がスキーム６に示されている。炭酸カリウムなどの塩基の存在下、アリールシアナミド（１２）をチイランで処理することによって、２−イミノ−１，３−チアゾリン（１４）が生成する。この経路による合成およびそれに続く３−アリール−２−イミノチアゾリジンのアシル化は、ＵＳ４，８６７，７８０においてＦ．Ｘ．Ｗｏｏｌａｒｄにより、およびそこに含有された参考文献により記載されている。これに続いて、（１４）を、カルボニルジイミダゾール（１５ａを形成するため）または４−ニトロフェニルクロロホルメート（１５ｂを形成するため）で処理し、続いてアニリンを添加することによって、（１０ａ）の形成を結果として生じる。代わりに、（１４）をアリールイソシアネートまたは４−ニトロフェニルカルバメート（５）と反応させることによっても（１０ａ）を生成する。
【００７２】
【化８】
0005977348.tif 000009
【００７３】
スキーム４から６に記載のプロトコルを用いて、４、５、および６員の環を含有し、および様々な置換パターンを含有する他の類似体を生成できることがわかる。エキソ−イミノ基を含有する他のヘテロ環式系は、これらに限定されないが、２−イミノチアジアゾリノン（１６）（スキーム７を参照されたい）；または２−イミノオキサジアゾリノン（１７）（Syn. Comm.、2002、32(5)、803〜812）；または２−イミノオキサゾリノン（１８）；または２−イミノチアジアゾール（１９）を含めて知られている。これらを使用することによって、スキーム５およびスキーム６に記載されている手順で、前駆体の適当な置換により、分子（２０）〜（２３）を調製することもできる。
【００７４】
【化９】
0005977348.tif 000010
【００７５】
マロニルモノチオアミド（（２５）および（２６））およびマロニルジアミド（２９）は、スキーム８に記載の通り調製することができる。β−ケトアニリドまたはα−シアノアニリド（２４）をＲ３−ＮＣＳと縮合させることで、２−アシルマロノ−モノチオアミド（２５）の形成が結果として生じる。Ｒ５がアセチル基である場合、脱アシル化がＥｔＯＨ中で、還流で生じることにより、マロノ−モノチオアミド（２６）を形成する。チオアミドを、スキーム５および６において記載されている同様の方式で環化させることによって、環式の類似体（２７）を生成することができる。ジアミド（２９）は、ジシクロヘキシルカルボジイミド−１−ヒドロキシ７−アザベンゾトリアゾールカップリング条件、（例えば、Jones, J.: The Chemical Synthesis of Peptides. Int. Ser. of Monographs on Chemistry、Oxford Univ. (Oxford, 1994)、23を参照されたい）を用いて、相当するモノカルボン酸（２８）から調製することができる。
【００７６】
【化１０】
0005977348.tif 000011
【００７７】
適当な分子を、アルキル化剤、Ｒ１−Ｘ（式中、Ｘはハロゲンまたはメタンスルホニル基である）または他の同様の脱離基（スキーム９）で処理することによって、ＮＨ基の類似体、例えば、（６）、（１０ａ）、（１０ｂ）、（１０ｃ）、（２０）〜（２３）、および（２７）などのアルキル化によるさらなる修飾を実行することができる。反応は、水素化ナトリウム（ＮａＨ）またはヘキサメチルジシラザンカリウムなどの強塩基を、例えば、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性溶媒中で使用することを必要とする。
【００７８】
【化１１】
0005977348.tif 000012
【００７９】
Ｒ１がＨではない類似体もまた、スキーム１０に示されているように調製してもよい。Ａｒ１−Ｈｅｔ−Ａｒ２−ＮＨ２のアルキル化、およびチオウレア（３１）への変換は、様々な知られている方法により遂行できる。例えば、ホルムアルデヒドおよびベンゾトリアゾールとの反応、続いて水素化ホウ素ナトリウムを用いた還元により、Ｎ−メチル類似体（３０）を作り出す。（３１）への変換は、チオホスゲンおよびアンモニアでの処理、またはベンゾイルイソチオシアネートでの処理、これに続く塩基触媒されたベンゾイル基の切断により遂行できる。J. GoerdelerおよびK. Jonas (Chem. Ber.、1966、99(11)、p. 3572〜3581）により最初に記載された条件下での、塩化オキサリルおよびトリエチルアミンでの（３１）の処理は、２−アミノ−１，３−チアゾリン−４，５−ジオン（３２）の形成を結果として生じる。次いで、この中間体の還流トルエンでの熱分解は、Ｎ−カルボニルイソチオシアネート（３３）を作り出し、これをアミンＲ３−ＮＨ２で処理することによって、チオビウレット（７ｂ、Ｒ１＝ＣＨ３）を形成する。次いで、スキーム４に記載されている条件を使用して、Ｒ１がＨでないチオビウレットをさらに合成することによって、環式の類似体、例えば１０ｅなどを形成することができる。
【００８０】
【化１２】
0005977348.tif 000013
【００８１】
アリールイソシアネート、Ａｒ１−Ｈｅｔ−Ａｒ２−ＮＣＯはまた、触媒量の塩基、例えば炭酸セシウムまたは水素化ナトリウムなどの存在下、Ｎ−アリールチオウレアで直接処理することもでき、これによって、チオビウレット（７）の形成が結果として生じる（スキーム１１）。
【００８２】
【化１３】
0005977348.tif 000014
【００８３】
１−（Ａｒ１）−３−（Ａｒ２）−１，２，４−トリアゾール（３６）、（式中、Ａｒ１は、４−（ハロアルコキシ）フェニルまたは４−（ハロアルキル）フェニル基である）を調製するための方法は、Ｓｕｚｕｋｉ条件下で、１−（４−ハロアルコキシ）フェニル−３−ブロモ−１，２，４−トリアゾールまたは１−（４−ハロアルキル）フェニル−３−ブロモ−１，２，４−トリアゾール（３５、スキーム１２）をアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルとカップリングすることを含む。次に、ＣｕＩまたはＣｕ２Ｏなどの金属触媒、およびＣｓ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４、またはＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下、キノリン−８−オール、またはＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンまたは他の１，２−ジアミン、またはグリシンなどのリガンドを加えてまたは加えないで、アセトニトリル、ＤＭＦまたはＤＭＳＯなどの極性の非プロトン性溶媒中、約７０〜１５０℃の間の温度で、３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Kroeger, C. F.; Miethchen, R.、Chemische Berichte (1967)、100(7)、2250）（しかし３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを使用してもよい）を、４−ハロアルコキシ−１−ハロベンゼン（ここで、ハロ＝独立してＩまたはＢｒまたはＣｌまたはＦである）と反応させることによって、中間体（３５）を調製することができる。
【００８４】
【化１４】
0005977348.tif 000015
【００８５】
本発明において特許請求された多くの分子の調製に対して有用な中間体として（調製はスキーム１２に記載されている、新規の１−Ａｒ１−３−ブロモ−１，２，４−トリアゾール（式中、Ａｒ１は、４−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）フェニル、４−（Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル）フェニル、４−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）フェニル、４−（Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ）フェニル、４−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）フェニル、または４−（Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ）フェニルである）が開示された。
【００８６】
【化１５】
0005977348.tif 000016
【実施例】
【００８７】
実施例は例示目的のためであり、本文書に開示されている本発明を、これら実施例において開示されている実施形態のみに限定するものと解釈してはならない。
【００８８】
販売元から入手した出発物質、試薬、および溶媒を、さらなる精製なしで使用した。Ａｌｄｒｉｃｈから無水溶媒をＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、そのまま使用した。Ｓｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＯｐｔｉＭｅｌｔ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｍｅｌｔｉｎｇ  Ｐｏｉｎｔ  Ｓｙｓｔｅｍで融点を得たが、これは補正しなかった。分子には、ＭＤＬ  ＩＳＩＳ（商標）／Ｄｒａｗ２．５、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  １２．０またはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏの命名プログラムに従い命名されたこれらの知られている名称を与えた。このようなプログラムが分子を命名することができない場合、分子は、従来の命名法則を使用して命名する。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータは、他に述べられていない限り、ｐｐｍ（δ）で示され、４００ＭＨｚで記録された。
[実施例１］
【００８９】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ−（（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート（分子Ａ１）の調製。
【００９０】
【化１６】
0005977348.tif 000017
ステップ１．２−メチル−４−メトキシフェニルチオウレア（０．５グラム（ｇ）、２．５５ミリモル（ｍｍｏｌ））およびブロモメチルイソブチレートを、周辺温度で、５ｍＬのアセトン中で合わせ、溶液を１８時間（ｈ）撹拌させておいた。次いで溶液を０℃に冷却し、生成した固体を濾過し、風乾して、（Ｅ）−（Ｎ’−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレートＨＢｒ（Ｂ１）を得た（０．８３ｇ、８２％）：ｍｐ１２７〜１３０℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.34 (s, 1H), 10.29 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.09 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.69 (七重線, J = 7.0 Hz, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.22 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００９１】
ステップ２．ステップ１の中間体（０．４０ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ；７ｍＬ）中に溶解し、４−ニトロフェニル４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニルカルバメート（０．５０ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を加えた。この懸濁液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（ヒューニッヒ塩基；０．２５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を加え、溶液を周辺温度で２ｈの間撹拌させておいた。揮発物を蒸発させると、粘着性の油が残り、これをシリカゲル上でのクロマトグラフィーで精製した。０〜５０％酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）−ヘキサンでの溶出により、白色の固体として表題化合物を得た（４２５ｍｇ、６１％）：ｍｐ１６０〜１６４℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.24 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.17 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 8.4, 3.1 Hz, 1H), 5.65 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.59 (七重線, J = 7.0 Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.18 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ６２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００９２】
表１の分子Ａ５４〜Ａ６２は、実施例１に開示されている手順に従い作った。以下の分子（実施例２〜１０）は、実施例１に記載されている条件に従い調製した。
[実施例２］
【００９３】
（Ｚ）−メチルＮ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドチオエート（分子Ａ２）。
【００９４】
【化１７】
0005977348.tif 000018
白色の固体として表題分子を単離した；３８ｍｇ（１１％）、ｍｐ１７２〜１７５℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.29 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.17 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.30 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例３］
【００９５】
（Ｅ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニルカルバモイル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレート（分子Ａ３）。
【００９６】
【化１８】
0005977348.tif 000019
ステップ１．中間体（Ｅ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチルフェニル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレートＨＢｒ（Ｂ２）を、実施例１に記載されている条件を使用して、１−（２，６−ジメチルフェニルチオウレア）から調製した。ｍｐ１２９〜１３１℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.51 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.23 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 5.59 (s, 2H), 2.69 (七重線, J = 7.0 Hz, 1H), 2.30 (s, 6H), 1.23 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２８０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００９７】
ステップ２．分子Ａ３を、実施例１に記載されているものと同様の方式で調製した：５７５ｍｇ（５９％）の白色の固体、ｍｐ１７３〜１７６℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.21 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.18 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.20 (m, 1H), 7.14-7.04 (m, 2H), 5.65 (s, 2H), 2.59 (七重線, J = 7.0 Hz, 1H), 2.29 (s, 6H), 1.18 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ６１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４］
【００９８】
（Ｅ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメチオキシ（trifluoromethyoxy））フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニルカルバモイル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレート（分子Ａ４）。
【００９９】
【化１９】
0005977348.tif 000020
分子Ａ４を、実施例１に記載されているものと同様の方式で調製した：８６０ｍｇ（５２％）の白色の固体、ｍｐ１４８〜１５１℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.21 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.17 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.42 (br s, 1H), 7.39 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.21-7.10 (m, 3H), 5.65 (s, 2H), 2.67-2.52 (m, 1H), 2.29 (s, 6H), 1.18 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ６２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例５］
【０１００】
（Ｚ）−（（Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート（分子Ａ５）。
【０１０１】
【化２０】
0005977348.tif 000021
ステップ１．中間体（Ｅ）−（Ｎ’−（２−イソプロピルフェニル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレートＨＢｒ（Ｂ３）を、実施例１に記載されている条件を使用して、１−（２−イソプロピルフェニルチオウレア）から調製した；ｍｐ８０〜８５℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.70 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.47-7.36 (m, 1H), 7.23 m, 1H), 7.15 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 5.59 (s, 2H), 3.17 (m, 1H), 2.69 (七重線, J = 7.0 Hz, 1H), 1.26 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.22 (d, J = 6.9 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１０２】
ステップ２．分子Ａ５を、実施例１に記載されているものと同様の方式で調製した：３８２ｍｇ（６２％）の白色固体、ｍｐ１４１〜１４３℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.54 (s, 1H), 8.55 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.46-7.32 (m, 5H), 7.23-7.16 (m, 2H), 5.67 (s, 2H), 3.25-3.10 (m, 1H), 2.65-2.52 (m, 1H), 1.24 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 1.17 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ６４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６］
【０１０３】
（Ｚ）−（（Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート（分子Ａ６）。
【０１０４】
【化２１】
0005977348.tif 000022
分子Ａ６を、実施例１に記載されているものと同様の方式で調製した：３００ｍｇ（４５％）の白色固体、ｍｐ１５４〜１５６℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.54 (s, 1H), 8.56 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.46-7.33 (m, 5H), 7.24-7.19 (m, 2H), 5.67 (s, 2H), 3.29-3.08 (m, 1H), 2.66-2.50 (m, 1H), 1.24 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 1.17 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ６９１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７］
【０１０５】
（Ｅ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニルカルバモイル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレート（分子Ａ７）。
【０１０６】
【化２２】
0005977348.tif 000023
ステップ１．中間体（Ｅ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレートＨＢｒ（Ｂ４）を、実施例１のステップ１に記載されている条件を使用して、１−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニルチオウレア）から調製した：ｍｐ１５２〜１５４℃；1H NMR (CDCl3) δ 6.62 (s, 2H), 5.59 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.68 (七重線, J = 7.0 Hz, 1H), 2.25 (s, 6H), 1.22 (d, J = 7.0 Hz,, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１０７】
ステップ２．分子Ａ７を、実施例１に記載されているものと同様の方式で調製した：９５５ｍｇ（７１％）の白色固体、ｍｐ１４８〜１５１℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.03 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.16 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.39 (m, 3H), 6.64 (s, 2H), 5.64 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.59 (七重線, J = 7.0 Hz, 1H), 2.25 (s, 6H), 1.17 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ６５７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例８］
【０１０８】
（Ｚ）−（（Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドイル）チオ）メチル２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）アセテート（分子Ａ８）。
【０１０９】
【化２３】
0005977348.tif 000024
中間体、（（Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチル２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）アセテートＨＣｌ（Ｂ５）を、実施例１のステップ１に記載の通り調製し、精製なしで使用した。白色の固体として、分子Ａ８（３０ｍｇ、１５％）を単離した、ｍｐ１４２〜１４８℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.26 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.91 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.54 (s, 1H), 7.34 (m, 5H), 7.15 (m, 3H), 5.69 (s, 2H), 5.23 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.02 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 2.29 (s, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ７３２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例９］
【０１１０】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドイル）チオ）メチル２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）アセテート（分子Ａ９）。
【０１１１】
【化２４】
0005977348.tif 000025
中間体、（（Ｎ−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチル２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）アセテートＨＣｌ（Ｂ６）を、実施例１のステップ１の通り調製し、精製なしで使用した。白色の固体として、分子Ａ９（３３０ｍｇ、４６％）を単離した、ｍｐ１４２〜１４８℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.07 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.15 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.44-7.31 (m, 7H), 6.64 (s, 2H), 5.67 (s, 2H), 5.23 (s, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.02 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.21 (s, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ７７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例１０］
【０１１２】
（Ｚ）−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）チオ）メチルＮ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドチオエート（分子Ａ１０）。
【０１１３】
【化２５】
0005977348.tif 000026
中間体、（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）チオ）メチル（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバムイミドチオエートＨＣｌ（Ｂ７）を、実施例１のステップ１の通り調製し、精製なしで使用した。白色の固体として、分子Ａ１０（２４０ｍｇ、４３％）を単離した、ｍｐ１２８〜１３２℃；1H NMR (CDCl3) δ 11.19 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80 (J = 8.4Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.82-6.69 (m, 3H), 5.69 (s, 1H), 4.46 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 4.05 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.91 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.67 (dd, J = 3.2, 1.5 Hz, 1H), 3.56 (s, 3H), 3.46 s, 3H), 3.44 (s, 3H), 3.38 (dd, J = 9.3, 3.3 Hz, 1H), 3.21 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.32 (d, J = 6.1 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ７７７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例１１］
【０１１４】
Ｎ−［［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニルウレア（分子Ａ１１）の調製。
【０１１５】
【化２６】
0005977348.tif 000027
分子Ａ４（６６０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７５ｍＬ）中溶液に、１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を加え、生成した溶液を５５℃で３６ｈの間加熱した。次いで冷却した溶液をさらに５０ｍＬの水で希釈し、生成した白色固体を濾過し、風乾して、４７０ｍｇ（８１％）の表題化合物を得た、ｍｐ２３３〜２３５℃。1H NMR (CDCl3) δ 8.54 (s, 1H), 8.12 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.44-7.29 (m, 4H), 7.22 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 4.01 (s, 2H), 2.17 (s, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１１６】
表１の化合物Ａ４４およびＡ４９〜Ａ５２を、実施例１１に開示されている手順に従い作った。
[実施例１２］
【０１１７】
Ｎ−［［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニルウレア（分子Ａ１２）の調製。
【０１１８】
【化２７】
0005977348.tif 000028
分子Ａ３（１２５ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液に、ＭｅＯＨ中の７Ｎ  ＮＨ３（０．５ｍＬ）を加えた。生成した溶液を周辺温度で１６ｈの間撹拌させておいた。溶液を濃縮し、クロマトグラフィー（０〜１００％  ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）にかけることによって、白色の固体として、２８ｍｇ（２７％）のチオビウレットを得た、ｍｐ２０４〜２１２℃。1H NMR (DMSO-d6) δ 11.30 (s, 1H), 10.20 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 8.19 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.11 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.20-7.09 (m, 3H), 2.20 (s, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例１３］
【０１１９】
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル］カルバモイル］ウレア（分子Ａ１３）の調製。
【０１２０】
【化２８】
0005977348.tif 000029
分子Ａ５（５００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）および１Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）に加え、溶液を２４ｈの間撹拌した。次いで溶液をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）とＮａＨＣＯ３飽和溶液（１５ｍＬ）との間に分離させた。有機層の分離および乾燥、これに続く溶媒の除去により、粗製の固体を得た。これをシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけることによって、白色の固体として、１６０ｍｇ（３８％）の表題化合物を得た；ｍｐ３００℃（ｄｅｃ）；1H NMR (DMSO-d6) δ 9.86 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 9.37 (d, J = 13.8 Hz, 2H), 8.15-7.98 (m, 4H), 7.74 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.67-7.53 (m, 4H), 7.33 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.24-7.06 (m, 2H), 3.20-2.99 (m, 1H), 1.22 (d, J = 6.8 Hz, 6H).;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５２５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例１４］
【０１２１】
（Ｚ）−１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ウレア（分子Ａ１４）の調製。
【０１２２】
【化２９】
0005977348.tif 000030
分子Ａ１１（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）中懸濁液に、酢酸ナトリウム（２００ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）およびメチルブロモアセテート（０．１４ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を加え、溶液を６０℃で３ｈの間加熱した。次いで冷却した溶液を水（２ｍＬ）で希釈し、生成した白色固体を濾過し、風乾して、１４２ｍｇ（６４％）の表題化合物を得た、ｍｐ１９０〜１９６℃。1H NMR (CDCl3) δ 8.54 (s, 1H), 8.12 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.44-7.29 (m, 4H), 7.22 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 4.01 (s, 2H), 2.17 (s, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５６７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１２３】
表１の化合物Ａ３５〜Ａ３７、Ａ６５、Ａ６６、Ａ６９、Ａ７４〜Ａ７７、Ａ８５〜Ａ８８、Ａ９２〜Ａ９５、Ａ１０３〜Ａ１０５、Ａ１０８〜Ａ１１１、Ａ１１５、Ａ１１７、Ａ１２０〜Ａ１２１、およびＡ１２５を、実施例１４に開示されている手順に従い作製した。
[実施例１５］
【０１２４】
（Ｚ）−２−（（２，６−ジメチルフェニル）イミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）チアゾリジン−３−カルボキサミド（分子Ａ１５）の調製。
【０１２５】
【化３０】
0005977348.tif 000031
分子Ａ１１（３５０ｍｇ、０．６６５ｍｍｏｌ）のアセトン（７ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（２００ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）および１−クロロ−２−ブロモエタン（０．２０ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を５０℃で５時間加熱した。冷却した溶液をシリカゲル上へ吸着させ、クロマトグラフィー（０〜８０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）にかけることによって、９９ｍｇ（２６％）の分子Ａ１５を得た：ｍｐ１４５〜１５０℃。1H NMR (CDCl3) δ 8.51 (s, 1H), 8.07 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.81-7.74 (m, 2H), 7.59 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.19 (m, 3H), 7.12 (s, 1H), 3.81 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.37 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.23 (s, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５５３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例１６］
【０１２６】
（Ｚ）−２−（（２，６−ジメチルフェニル）イミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）−１，３−チアジナン−３−カルボキサミド（分子Ａ１６）の調製。
【０１２７】
【化３１】
0005977348.tif 000032
分子Ａ１１（１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１５０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）および１−クロロ−３−ブロモプロパン（０．１６ｇ、１．００ｍｍｏｌ）を加え、溶液を５０℃で５ｈの間加熱した。冷却した溶液をシリカゲル上に吸着させ、クロマトグラフィー（０〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）にかけることによって、２２ｍｇ（１２％）のチアジナンを得た：ｍｐ１２１〜１２５℃。1H NMR (CDCl3) δ 12.81 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.16-8.09 (m, 2H), 7.79 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.18-6.96 (m, 3H), 4.22-4.09 (m, 2H), 3.00 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.25-2.13 (m, 8H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５６７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１２８】
表１の化合物Ａ３９およびＡ４１を、実施例１６に開示されている手順に従い作製した。
[実施例１７］
【０１２９】
（Ｚ）−２−（（２，６−ジメチルフェニル）イミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）チアゾリジン−３−カルボキサミド（分子Ａ１７）の調製。
【０１３０】
【化３２】
0005977348.tif 000033
分子Ａ１１（１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１００ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）および１，２−ジブロモプロパン（０．０７ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を５０℃で１２ｈの間加熱した。冷却した溶液をシリカゲル上に吸着させ、クロマトグラフィー（０〜８０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）にかけることによって、薄い黄褐色の固体として、２９ｍｇ（１８％）の表題化合物を得た；ｍｐ１０５〜１１５℃。1H NMR (CDCl3) δ 8.52 (s, 1H), 8.07 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.83-7.73 (m, 2H), 7.59 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.20 (m, 4H), 4.24 (dd, J = 14.5, 6.6 Hz, 1H), 3.58-3.41 (m, 4H), 3.02 (dd, J = 11.0, 8.6 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.21 (d, J = 6.4 Hz, 3H).;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５６７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１３１】
表１の化合物Ａ３８およびＡ４０を、実施例１７に開示されている手順に従い作製した。
[実施例１８］
【０１３２】
（Ｚ）−１−（３−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ウレア（分子Ａ１８）の調製。
【０１３３】
【化３３】
0005977348.tif 000034
アセトン（５ｍＬ）中に懸濁した１−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニルチオウレア（１．４０ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）溶液に、メチルブロモアセテート（１．２３ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を周辺温度で１８ｈの間撹拌させておいた。次いで溶液をジエチルエーテル（８ｍＬ）で希釈し、３０分間撹拌後、粘着性の油から溶媒を慎重にデカントした。中間体、メチル２−（（Ｎ−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル）カルバムイミドイル）チオ）アセテートＨＢｒ（Ｂ８）を乾燥テトラヒドロフラン（８ｍＬ）中に溶解し、４−ニトロフェニル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバメート（３．２６ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）を加え、続いてヒューニッヒ塩基（２．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を周辺温度で３ｈの間撹拌させておき、次いでこれを濃縮し、残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、０〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）にかけることによって、固体として、７３０ｍｇ（１８％）の表題化合物を得た、ｍｐ１６９〜１７７℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.53 (s, 1H), 8.12 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.81-7.74 (m, 2H), 7.63-7.56 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.45 (d, J =7.9 Hz, 1H), 7.41-7.32 (m, 3H), 7.28 (s, 1H), 7.11 (d, J = 7.9 Hz,1H), 4.03-3.95 (m, 2H), 2.43 (dd, J = 13.5, 6.8 Hz, 1H), 1.73-1.56 (m, 2H), 1.20 (重複d, J = 7.6 Hz, 3H), 0.78 (重複t, J = 7.4 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５９４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１３４】
以下の分子を、以前の実施例に記載されている条件に従い調製した。
[実施例１９］
【０１３５】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ウレア（分子Ａ１９）の調製。
【０１３６】
【化３４】
0005977348.tif 000035
０．７０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の中間体（Ｅ）−メチル２−（（Ｎ’−（２−イソプロピルフェニル）カルバムイミドイル）チオ）アセテート、ＨＢｒ（Ｂ９）および８５０ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）の４−ニトロフェニル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバメートから、薄い黄褐色の固体として、３２０ｍｇ（３１％）の分子Ａ１９を得た、ｍｐ１８０〜１８３℃；1H NMR (CDCl3) δ 8.53 (s, 1H), 8.12 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.80-7.74 (m, 2H), 7.60 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.54-7.45 (m, 2H), 7.40-7.34 (m, 3H), 7.32 (s, 1H), 7.10 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 3.98 (d, J = 2.5 Hz, 2H), 2.73 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 1.22 (dd, J = 6.8, 5.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５８１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例２０］
【０１３７】
（Ｅ）−３−ヒドロキシ−２−（（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ブタ−２−エナミド（分子Ａ２０）の調製。
【０１３８】
【化３５】
0005977348.tif 000036
ステップ１．４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）アニリン（１．０ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）およびｔ−ブチルアセトアセテート（０．４９４ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）中溶液を、９０℃で２ｈの間加熱し、次いで冷却した。生成した固体を濾過し、風乾して、黄褐色の固体として、１．１２ｇ（８９％）の３−オキソ−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）−ブタンアミドを得た（Ｂ１０）；ｍｐ１５９〜１６４℃。1H NMR (CDCl3) δ 9.35 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.19-8.09 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.83-7.74 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.74-7.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.43-7.32 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 3.62 (s, 2H), 2.34 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 205.34, 163.43, 163.02, 148.34, 141.49, 138.84, 135.55, 127.37, 126.50, 122.37, 121.67, 121.16, 120.03, 49.56, 31.36;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５８１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１３９】
ステップ２．ステップ１の固体の一部分（０．５０ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５ｍＬ）中に溶解し、炭酸カリウム（０．２５ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）および２−イソプロピルフェニルイソチオシアネート（０．２５ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を加えながら周辺温度で撹拌した。溶液を１８ｈの間撹拌し、次いでこれを１５ｍＬの水に注ぎ入れ、エーテルで抽出し、溶媒を蒸発させた。粗生成物をクロマトグラフィー（０〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）にかけて、オフホワイト色の固体として、３５０ｍｇの表題化合物を得た。ｍｐ１４１〜１４４℃。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 15.35-14.58 (m, 1H), 10.93 (s, 1H), 8.57 (m, 3H), 8.31-8.11 (m, 6H), 7.71 (m, 12H), 7.56-7.30 (m, 15H), 5.35 (s, 1H), 3.02 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 2.52 (s, 3H), 1.35-1.11 (m, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５８２（［Ｍ＋Ｈ］＋．）。
[実施例２１］
【０１４０】
３−（（２−イソプロピルフェニル）アミノ）−３−チオキソ−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）プロパンアミド（分子Ａ２１）の調製。
【０１４１】
【化３６】
0005977348.tif 000037
分子Ａ２０（０．４１０ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）中で９０分間加熱し、次いでこれを冷却し、濃縮し、クロマトグラフィー（０〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）にかけることによって、黄色の固体として、２８８ｍｇ（７５％）の分子Ａ２１を得た、ｍｐ１７３〜１７８℃。1H NMR (CDCl3) δ 10.46 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.38 (s,1H), 8.19 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.67 (d, J =8.8 Hz, 2H), 7.47-7.31 (m, 6H), 4.10 (s, 2H), 3.04 (七重線, J = 6.7 Hz, 1H), 1.22 (d, J = 6.9 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５４０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１４２】
実施例２０および２１に記載されている条件を使用することによって、実施例２２および２３の分子を調製した。
[実施例２２］
【０１４３】
３−チオキソ−３−（ｏ−トリルアミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）プロパンアミド（分子Ａ２２）の調製。
【０１４４】
【化３７】
0005977348.tif 000038
実施例２０のステップ２において、２−イソプロピルフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチルフェニルイソチオシアネートを使用して、３３ｍｇ（５２％）の分子Ａ２２を得た；1H NMR (CDCl3) δ 10.76 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.15-8.13 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.81-7.74 (m, 3H), 7.66-7.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.58-7.50 (m, 1H), 7.43-7.20 (m, 4H), 4.10 (s, 2H), 2.28 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例２３］
【０１４５】
３−（（２，６−ジメチルフェニル）アミノ）−３−チオキソ−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）プロパンアミド（分子Ａ２３）の調製。
【０１４６】
【化３８】
0005977348.tif 000039
実施例２０のステップ２において、２−イソプロピルフェニルイソチオシアネートの代わりに２，６−ジメチルフェニルイソチオシアネートを使用して、淡黄色の固体として、１８５ｍｇ（４１％）の分子Ａ２３を得た、ｍｐ１７８〜１８２℃；1H NMR (CDCl3) δ 10.41 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.58 (s,1H), 8.15 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.85-7.76 (m, 2H), 7.65 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.22-6.99 (m, 3H), 4.14 (s, 2H), 2.22 (s, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５２６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例２４］
【０１４７】
（Ｚ）−２−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アセトアミド（分子Ａ２４）の調製。
【０１４８】
【化３９】
0005977348.tif 000040
分子Ａ２１（０．０３１ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（４ｍＬ）中に溶解し、２０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のメチルブロモアセテートおよび２０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムで処理し、溶液を２ｈの間加熱還流した。次いで溶液を冷却し、濃縮し、クロマトグラフィー（０〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）にかけることによって、黄褐色固体として、２７ｍｇ（７３％）の分子Ａ２４を得た。ｍｐ＞２５０℃（ｄｅｃ）。1H NMR (CDCl3) δ 8.53 (s, 1H), 8.13-8.07 (m, 2H), 7.81-7.76 (m, 2H), 7.61 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 7.42-7.33 (m, 2H), 7.23-7.16 (m, 1H), 7.13 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 5.01 (s, 1H), 3.91 (s, 2H), 2.83-2.68 (m, 1H), 1.31-1.16 (m, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５８０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例２５］
【０１４９】
（Ｚ）−２−シアノ−３−（（２−イソプロピルフェニル）アミノ）−３−メルカプト−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ２５）の調製。
【０１５０】
【化４０】
0005977348.tif 000041
ステップ１．シアノ酢酸（０．３０ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）および４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）アニリン（１．００ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（３０ｍＬ）中に溶解し、次いでジシクロヘキシルカルボジイミド（０．６９５ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）を固体として一度に加えた。溶液を２ｈの間撹拌させておき、次いで溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）中で加熱し、冷却し、濾過して、ジシクロヘキシルウレアを除去した。濾液を濃縮し、固体をＥｔＯＨから再結晶化することによって、白色の固体として、０．８２ｇ（６６％）の２−シアノ−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アセトアミド（Ｂ１１）を得た、ｍｐ２５０〜２５２℃。1H NMR (DMSO-d6) δ 10.51 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 8.13-8.00 (m, 4H), 7.75-7.66 (m, 2H), 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 3.95 (s, 2H).ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０１５１】
ステップ２．ステップ１のシアノアセトアニリド（０．３０ｇ、０．７７５ｍｍｏｌ）および２−イソプロピルフェニルイソチオシアネート（０．１６ｇ、０．９０３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、ＮａＨ（６０％；６２ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を一度に加えながら、Ｎ２下で撹拌した。溶液を周辺温度で１ｈの間撹拌させておき、次いでこれを１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）に注ぎ入れた。粘着性の固体を収集し、ＥｔＯＨ／水から結晶化することによって、淡黄色の固体として、０．３２ｇ（７１％）の表題化合物を得た、ｍｐ１５９〜１６２℃。1H NMR (CDCl3) δ 12.56 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.18 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 7.85-7.77 (m, 2H), 7.68-7.60 (m, 3H), 7.45-7.36(m, 4H), 7.32-7.27 (m, 1H), 7.20 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 4.42 (s, 1H), 3.11 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 1.26 (d, J = 6.9 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１５２】
以下の分子（実施例２６〜３０）を、以前の実施例に記載されている手順に従い調製した。
[実施例２６］
【０１５３】
（Ｚ）−２−シアノ−３−メルカプト−３−（（４−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ２６）。
【０１５４】
【化４１】
0005977348.tif 000042
分子Ａ２６を淡黄色の固体、１０３ｍｇ（５８％）として単離した、ｍｐ１７４〜１７７℃；1H NMR (CDCl3) δ 12.27 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.18 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.92-6.73 (m, 2H), 4.40 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.28 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５６７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例２７］
【０１５５】
（Ｚ）−３−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルアミノ）−２−シアノ−３−メルカプト−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ２７）。
【０１５６】
【化４２】
0005977348.tif 000043
分子Ａ２７を淡黄色の固体、６０ｍｇ（３２％）として単離した、ｍｐ１６２〜１６６℃；1H NMR (CDCl3) δ 12.52 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.15 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.80 (m, 3H), 7.57-7.28 (m, 13H), 4.29 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例２８］
【０１５７】
（Ｚ）−２−シアノ−３−メルカプト−３−（（２，６−ジメチルフェニル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ２８）。
【０１５８】
【化４３】
0005977348.tif 000044
分子Ａ２８を淡黄色の固体、１０３ｍｇ（５９％）として単離した、ｍｐ１９６〜１９９℃1H NMR (CDCl3) δ 12.24 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.18 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.42-7.33 (m, 2H), 7.23 (m, 1H), 7.17 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 4.30 (s, 1H), 2.28 (s, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５５１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例２９］
【０１５９】
（Ｚ）−２−シアノ−３−メルカプト−３−（ｏ−トリルアミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ２９）。
【０１６０】
【化４４】
0005977348.tif 000045
分子Ａ２９を淡黄色の固体、１２１ｍｇ（７１％）として単離した、ｍｐ１５７〜１６０℃；1H NMR (CDCl3) δ 12.51 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.18 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.84-7.73 (m, 2H), 7.67-7.60 (m, 3H), 7.39 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.32 (m, 3H), 7.23 (m, 1H), 4.42 (s, 1H), 2.33 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例３０］
【０１６１】
（Ｚ）−２−シアノ−３−（（２，６−ジフルオロフェニル）アミノ）−３−メルカプト−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ３０）。
【０１６２】
【化４５】
0005977348.tif 000046
分子Ａ３０を淡黄色の固体、５３ｍｇ（２８％）として単離した、ｍｐ１３５〜１４２℃；1H NMR (CDCl3) δ 12.31 (s, 1H), 8.64-8.50 (m, 1H), 8.19 (dd, J = 13.9, 7.1 Hz, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.65 (m, 2H), 7.39 (m, 3H), 7.14-6.86 (m, 3H), 4.97-4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例３１］
【０１６３】
（Ｚ）−２−シアノ−２−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アセトアミド（分子Ａ３１）。
【０１６４】
【化４６】
0005977348.tif 000047
分子Ａ２５（０．０５８ｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３ｍＬ）中に溶解し、メチルブロモアセテート（３５ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ））および酢酸ナトリウム（３０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ））で処理し、溶液を１ｈの間加熱還流した。次いで溶液を冷却し、固体生成物を濾過し、風乾して、薄い黄褐色固体として、４６ｍｇ（７１％）のチアゾリノンを得た、ｍｐ２５０〜２５５℃；1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (s, 1H), 8.16 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.95 (s, 1H), 7.79 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 7.53 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.42-7.34 (m, 3H), 7.18 (dd, J = 7.9, 1.2 Hz, 1H), 3.92 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 2.71 (七重線, J = 6.8 Hz, 1H), 1.33 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.23 (d, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ６０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例３２］
【０１６５】
（Ｚ）−３−（２，６−ジメチルフェニルアミノ）−３−ヒドロキシ−Ｉ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ３２）の調製。
【０１６６】
【化４７】
0005977348.tif 000048
ステップ１．ＤＭＦ（６ｍＬ）中に溶解した４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）アニリン（０．１９ｇ；０．５９３ｍｍｏｌ）およびモノ−ベンジルマロン酸（０．１３８ｇ；０．７１２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＤＭＦ中ＨＯＡｔ、０．５Ｍ；２．１４ｍＬ；１．０６８ｍｍｏｌ）を加え、続いて１−（３−ジメチルアミノプロピル（dimethylaminnopropyl））−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ；０．２１ｇ；１．０６８ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０．４６ｍＬ；４．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一晩撹拌した。次いで水（２５ｍＬ）を加え、溶液をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機溶液を水（５×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、続いてＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮させた。残渣を１ｇのアイソリュートＳＣＸ−２カラムに加え、９：１ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ溶液で溶出することによって、予想されたアミド（Ｂ１２）を得た。これは、開始のオキソ−プロパン酸（０．２６ｇ；８８％）のジメチルアミドの約１０％を不純物として含んでいた。1H NMR (CDCl3) δ 9.35 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.15 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.35 (m, 7H), 5.23 (s, 2H), 3.54 (s, 2H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ169.59, 167.45, 162.84, 141.53, 138.91, 135.58, 134.81, 128.77, 128.60, 128.52, 128.41, 128.36, 127.37, 122.39, 121.17, 119.97, 67.65, 41.76, 35.58.ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ４９６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
ステップ２．ステップ１のベンジルエステル（０．２６ｇ；０．５２４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（４ｍＬ）中に溶解し、１０％Ｐｄ／Ｃカートリッジを触媒として使用するＨ−Ｃｕｂｅ水素化装置を介して、５０℃（１ｍＬ／分）で溶出した。ＭｅＯＨを濃縮し、粗製の酸を高真空下で一晩乾燥させた。この酸（Ｂ１３）（０．１６２ｇ；７６％）を次のステップでそのまま使用した  1H NMR (DMSO-d6) δ 10.35 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 8.06 (dd, J = 8.9, 3.3 Hz, 4H), 7.74 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.37 (s, 1H), 3.39 (s, 2H).ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ４０６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
ステップ３．ステップ２のカルボン酸（６２ｍｇ；０．１５３ｍｍｏｌ）および２，６−ジメチルアニリン（２０μＬ；０．１５３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．６ｍＬ）中溶液に、ＨＯＡｔ（ＤＭＦ中０．５Ｍ；０．５５ｍＬ；０．２７５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩＨＣｌ（５３ｍｇ；０．２７５ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０．１８ｍＬ；１．０６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩撹拌した。溶液を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機溶液を水（５×）およびブラインで洗浄した。次いで溶液をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。９７．５：２．５の比のＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨを溶出液として使用する（Ｒｆ＝０．２）ラジアルクロマトグラフィーを介して残渣を精製した。生成物を含有する画分は、開始のカルボン酸のジメチルアミドを不純物として含んでいた。ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ勾配を使用する逆相クロマトグラフィーを介して、この混合物を精製することによって、純粋な所望のジアミドを得た（９ｍｇ；１２％）。1H NMR (CDCl3; 共鳴構造体の混合物、主構造物は既報) δ 10.53 (s, 1H), 9.71 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.13 (m, 3H), 7.79 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.12 (m, 1H), 3.49 (s, 2H), 3.12 (s, 3H), 3.04 (s, 3H).ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
[実施例３３］
【０１６７】
（Ｚ）−３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニルアミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ３３）の調製。
【０１６８】
【化４８】
0005977348.tif 000049
上記手順のステップ３を使用し、２，６−ジメチルアニリンを２−メチル−４−メトキシアニリンと置き換えて、黄褐色固体として、８３ｍｇ（５６％）のジアミドを得た、ｍｐ１６８〜１７１℃。1H NMR (DMSO-d6) δ 10.39 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 8.07 (d, J = 8.9 Hz, 4H), 7.77 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 8.7, 2.9 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.51 (s, 2H), 2.21 (s, 3H).ＥＩＭＳ  ５２５（Ｍ＋）。
[実施例３４］
【０１６９】
（Ｚ）−３−ヒドロキシ−３−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニルアミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ３４）の調製。
【０１７０】
【化４９】
0005977348.tif 000050
上記の手順のステップ３を使用し、２，６−ジメチルアニリンを２−イソプロピル−４−メトキシアニリンと置き換えて、３８ｍｇ（３６％）のジアミドを得た。1H NMR (CDCl3) δ 9.81 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.12 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.50-7.10 (m, 3H), 6.84 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.72 (dd, J = 8.7, 2.9 Hz, 1H), 4.02 (s, 3H), 3.80 (s, 2H), 3.08 (dt, J = 13.6, 6.8 Hz, 1H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.81, 166.13, 162.98, 158.40, 144.30, 141.54, 139.02, 135.54, 127.30, 127.05, 126.87, 126.52, 126.30, 122.36, 121.13, 120.10, 111.97, 110.85, 56.04, 55.36, 44.26, 28.37, 23.06.ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５５３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
[実施例３５］
【０１７１】
４−フルオロ−２−ニトロ−１−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（Ｂ１４）の調製
【０１７２】
【化５０】
0005977348.tif 000051
撹拌棒を備えた１００ｍＬ丸底フラスコ内の１−クロロ−４−フルオロ−２−ニトロベンゼン（１．０３ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）および窒素に、炭酸ナトリウム（０．７４６ｇ、７．０４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２３．４７ｍｌ）および水（５．８７ｍｌ）を加えた。これに、４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１．３２３ｍｌ、７．０４ｍｍｏｌ）を加え、続いてビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．３２９ｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を真空排気し、窒素（３×）を充填し直した。反応物を８０℃に一晩加熱した。ＴＬＣ（１０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）により反応が完了したと判定された。反応物を冷却し、セライトを介して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮した。残渣をジクロロメタン中に取り込み、相分離器を介して注入し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、黄色の油として、表題化合物４−フルオロ−２−ニトロ−１−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゼンを得た（０．８３７ｇ、７５％）：ＩＲ（薄膜）３０９１（ｗ）、２９７９（ｗ）、２９１８（ｗ）、１６４２（ｗ）、１５３０（ｓ）、１３５０（ｓ）ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.60 (dd, J = 8.2, 2.5 Hz, 1H), 7.37-7.21 (m, 2H), 5.19 (p, J = 1.5 Hz, 1H), 4.97-4.89 (m, 1H), 2.11-2.04 (m, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.96 (d, JCF = 250.8 Hz), 148.46, 141.88, 135.18 (d, JCF = 4.1 Hz), 132.09 (d, J CF = 7.8 Hz), 119.98 (d, JCF = 20.9 Hz), 115.99, 111.63 (d, JCF= 26.4 Hz), 23.35.
【０１７３】
以下の分子（Ｂ１５およびＢ１６）を、実施例３５に開示されている手順に従い作製した。
【０１７４】
１−フルオロ−３−ニトロ−２−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（Ｂ１５）
【０１７５】
【化５１】
0005977348.tif 000052
ＩＲ（薄膜）３０９１（ｗ）、２９７８（ｗ）、２９２２（ｗ）、１６４５（ｗ）、１５２８（ｓ）、１３５５（ｓ）ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.64 (dt, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 7.39 (td, J = 8.2, 5.4 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 8.5, 1.2 Hz, 1H), 5.28 (p, J = 1.5 Hz, 1H), 4.91 (p, J = 1.0 Hz, 1H), 2.16 (t, J = 1.3 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.59 (d, JCF = 249.3 Hz), 149.81, 136.14, 128.57 (d, JCF= 9.0 Hz), 127.02 (d, JCF = 22.0 Hz), 119.84 (d, JCF = 23.4 Hz), 119.41 (d, JCF = 3.6 Hz), 117.25, 23.10 (d, JCF= 1.9 Hz).
【０１７６】
４−フルオロ−１−ニトロ−２−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（Ｂ１６）
【０１７７】
【化５２】
0005977348.tif 000053
ＩＲ（薄膜）３０８５（ｗ）、２９７９（ｗ）、２９１９（ｗ）、１６１７（ｍ）、１５８０（ｓ）、１５２３（ｓ）、１３４４（ｓ）ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 (dd, J = 9.0, 5.1 Hz, 1H), 7.08 (ddd, J = 9.0, 7.4, 2.8 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 5.20 (p, J = 1.5 Hz, 1H), 4.96 (p, J = 1.0 Hz, 1H), 2.11-2.06 (m, 3H).
[実施例３６］
【０１７８】
５−フルオロ−２−イソプロピルアニリン（Ｂ１７）の調製
【０１７９】
【化５３】
0005977348.tif 000054
撹拌棒およびゴムセプタムを備えた２５０ｍＬ丸底フラスコ内の４−フルオロ−２−ニトロ−１−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（０．８３７ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）に、ＥｔＯＡｃ（４６．２ｍｌ）を加え、続いて炭素担持パラジウム（０．９８３ｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を真空排気し、水素（バルーン）（２×）でパージし、水素下、室温で一晩撹拌した。ＴＬＣ（１０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）により、反応が完了したと判定された。混合物を、セライトを介して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮した。透明および黄色の油として、５−フルオロ−２−イソプロピルアニリン（６７３ｍｇ、４．４０ｍｍｏｌ、９５％）を得た：ＩＲ（薄膜）３４８０（ｗ）、３３９０（ｗ）、２９６２（ｍ）、２８７２（ｗ）、１６２２（ｍ）、１５０４（ｓ）、１４３１（ｍ）ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.05 (dd, J = 8.5, 6.4 Hz, 1H), 6.45 (td, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 6.37 (dd, J = 10.6, 2.6 Hz, 1H), 3.74 (bs, 2H), 2.83 (七重線, J = 6.8 Hz, 1H), 1.24 (d, J = 6.8 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.75 (d, JCF = 241.3 Hz), 144.76 (d, JCF= 10.3 Hz), 128.11 (d, JCF = 2.8 Hz), 126.53 (d, JCF = 9.6 Hz), 105.06 (d, JCF = 20.7 Hz), 102.26 (d, JCF = 24.2 Hz), 27.27, 22.35.
【０１８０】
以下の分子を、実施例３６に開示されている手順に従い作製した。
【０１８１】
３−フルオロ−２−イソプロピルアニリン（Ｂ１８）
【０１８２】
【化５４】
0005977348.tif 000055
ＩＲ（薄膜）３４７８（ｗ）、３３８６（ｗ）、２９６３（ｍ）、２９３４（ｗ）、２９３４（ｗ）、１６２４（ｓ）、１４６６（ｓ）、１４５３（ｓ）ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.92 (td, J = 8.1, 6.1 Hz, 1H), 6.44 (ddd, J = 10.4, 8.1, 1.1 Hz, 2H), 3.72 (bs, 2H), 3.06 (七重線d, J = 7.1, 1.3 Hz, 1H), 1.35 (dd, J = 7.1, 1.5 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.83 (d, JCF = 243.4 Hz), 145.29 (d, JCF = 8.8 Hz), 127.08 (d, JCF = 11.2 Hz), 119.64 (d, JCF = 16.1 Hz), 111.77 (d, JCF = 2.3 Hz), 106.47 (d, JCF = 24.2 Hz), 25.65, 20.97 (d, J CF= 3.8 Hz).
【０１８３】
４−フルオロ−２−イソプロピルアニリン（Ｂ１９）
【０１８４】
【化５５】
0005977348.tif 000056
ＩＲ（薄膜）３４５５（ｗ）、３３７３（ｗ）、２９６２（ｍ）、２８７０（ｗ）、１６２５（ｗ）、１６０９（ｗ）、１４９７（ｓ）、１４２９（ｍ）ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.85 (dd, J = 10.3, 2.9 Hz, 1H), 6.72 (td, J = 8.3, 2.9 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 8.6, 5.1 Hz, 1H), 3.49 (bs, 2H), 2.88 (七重線, J = 6.8 1H), 1.24 (d, J = 6.8 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 156.92 (d, JCF = 235.0 Hz), 139.17 (d, JCF = 2.1 Hz), 134.61 (d, JCF = 6.2 Hz), 116.55 (d, JCF = 7.5 Hz), 112.69 (d, JCF = 22.5 Hz), 112.17 (d, JCF = 22.4 Hz), 27.90, 22.11.
[実施例３７］
【０１８５】
Ｎ−（（２−シクロプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２０）の調製
【０１８６】
【化５６】
0005977348.tif 000057
アセトン（１０ｍＬ）中２−シクロプロピルアニリン（４９８ｍｇ、３．７４ｍｍｏｌ）に、ベンゾイルイソチオシアネート（０．５３ｍＬ、３．９３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃で８時間加熱した。反応混合物を濃縮することによって、オレンジ色の油として、Ｎ−（（２−シクロプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミドを得た（１．２４９ｇ、１００％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.59 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.07 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 8.4, 1.2 Hz, 2H), 7.69-7.63 (m, 1H), 7.59-7.52 (m, 2H), 7.31-7.26 (m, 1H), 7.23 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 1.95 (qt, J = 12.3, 4.4 Hz, 1H), 1.09-1.01 (m, 2H), 0.76-0.69 (m, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 178.70, 166.72, 137.59, 137.06, 133.71, 131.72, 129.22, 127.51, 127.20, 126.93, 126.12, 125.26, 11.72, 7.03;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２９５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１８７】
以下の分子を、実施例３７に開示されている手順に従い作製した。
【０１８８】
Ｎ−（（２−クロロ−６−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２１）
【０１８９】
【化５７】
0005977348.tif 000058
Ｍｐ１７７〜１８１℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.92 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 7.98-7.89 (m, 2H), 7.72-7.62 (m, 1H), 7.62-7.51 (m, 2H), 7.40-7.28 (m, 3H), 3.17 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 1.33 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.21 (d, J = 6.9 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９０】
Ｎ−（（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２２）
【０１９１】
【化５８】
0005977348.tif 000059
Ｍｐ１３４℃（ｄｅｃ．）；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.31 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 7.96-7.87 (m, 2H), 7.73-7.62 (m, 1H), 7.61-7.49 (m, 3H), 7.33 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 1H), 7.03 (td, J = 8.3, 2.8 Hz, 1H), 3.13 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 1.27 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３１５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１９２】
Ｎ−（（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２３）
【０１９３】
【化５９】
0005977348.tif 000060
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.14 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 7.97-7.87 (m, 2H), 7.73-7.61 (m, 1H), 7.61-7.50 (m, 2H), 7.42-7.34 (m, 1H), 7.31-7.23 (m, 1H), 7.16 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 3.11 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.26 (d, J = 6.9 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 180.23, 166.97, 140.94, 136.03, 134.89, 133.75, 131.67, 129.22, 129.20, 127.71, 127.55, 126.01, 28.17, 23.38, 20.90;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３１１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１９４】
Ｎ−（（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２４）
【０１９５】
【化６０】
0005977348.tif 000061
Ｍｐ１３６℃（ｄｅｃ．）；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.11 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 7.97-7.86 (m, 2H), 7.72-7.61 (m, 1H), 7.60-7.49 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 3.11 (七重線, J = 6.8 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.27 (d, J = 6.9 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３１１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１９６】
Ｎ−（（２−イソプロピル−３−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２５）
【０１９７】
【化６１】
0005977348.tif 000062
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.12 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 7.99-7.86 (m, 2H), 7.71-7.60 (m, 1H), 7.60-7.50 (m, 2H), 7.32 (dd, J = 6.6, 2.8 Hz, 1H), 7.21-7.09 (m, 2H), 3.46-3.31 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.37 (d, J = 7.2 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 180.41, 166.88, 141.79, 137.22, 136.15, 133.76, 131.65, 130.94, 130.53, 129.23, 127.57, 126.02, 28.69, 21.17, 21.05;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３１１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１９８】
Ｎ−（（３−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２６）
【０１９９】
【化６２】
0005977348.tif 000063
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.11 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 8.00-7.85 (m, 2H), 7.73-7.62 (m, 1H), 7.62-7.50 (m, 2H), 7.32-7.18 (m, 2H), 7.11-6.98 (m, 1H), 3.27-3.14 (m, 1H), 1.38 (dd, J = 7.1, 1.4 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 180.87, 167.04, 162.36 (d, JCF = 247.2 Hz), 136.61 (d, JCF = 8.8 Hz), 133.88, 132.02 (d, JCF = 15.2 Hz), 131.50, 129.27, 127.57, 127.06 (d, JCF = 10.2 Hz), 123.77 (d, JCF = 3.0 Hz), 116.04 (d, JCF = 23.5 Hz), 27.36, 21.35, 21.31;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３１５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２００】
Ｎ−（（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２７）
【０２０１】
【化６３】
0005977348.tif 000064
Ｍｐ９６〜１０２℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.11 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 7.97-7.87 (m, 2H), 7.73-7.63 (m, 1H), 7.60-7.48 (m, 3H), 7.07 (dd, J = 10.0, 2.9 Hz, 1H), 6.97 (ddd, J = 8.7, 7.7, 2.9 Hz, 1H), 3.20-3.06 (m, 1H), 1.27 (d, J = 6.8 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３１５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２０２】
Ｎ−（（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２８）
【０２０３】
【化６４】
0005977348.tif 000065
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.37 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 7.97-7.85 (m, 2H), 7.75-7.63 (m, 1H), 7.58 (ddd, J = 7.6, 5.9, 2.4 Hz, 3H), 6.56 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.49 (七重線, J = 6.6 Hz, 1H), 1.54 (d, J = 6.7 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 179.82, 167.18, 138.45, 134.40, 134.13, 131.16, 129.37, 127.58, 101.12, 49.79, 22.33;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２０４】
Ｎ−（（３−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２９）
【０２０５】
【化６５】
0005977348.tif 000066
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.57 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 7.96-7.84 (m, 2H), 7.72-7.49 (m, 5H), 7.35 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.15 (dt, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 2.95 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 1.28 (d, J = 6.9 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 178.05, 166.86, 149.90, 137.52, 133.75, 131.70, 129.25, 128.73, 127.46, 125.11, 122.10, 121.43, 34.04, 23.87;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例３８］
【０２０６】
１−（２−シクロプロピルフェニル）チオウレア（Ｂ３０）の調製
【０２０７】
【化６６】
0005977348.tif 000067
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中Ｎ−（（２−シクロプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（１．２１０ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）に、２Ｎ  ＮａＯＨ（４．１ｍＬ、８．１７ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で３時間撹拌した。反応物を冷却し、２Ｎ  ＨＣｌで中和し、反応物の半分の量を窒素流下で蒸発させた。形成された黄色の沈殿物を濾過し、水ですすぎ、真空オーブン内で乾燥させることによって、黄色の固体として、１−（２−シクロプロピルフェニル）チオウレアを得た（４４４．５ｍｇ、５６％）：ｍｐ１５２〜１５４℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.31-7.27 (m, 1H), 7.26-7.22 (m, 2H), 7.00 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 5.95 (s, 2H), 1.99 (tt, J = 8.4, 5.3 Hz, 1H), 1.06 (ddd, J = 8.4, 6.3, 4.5 Hz, 2H), 0.69 (dt, J = 6.4, 4.6 Hz, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.10, 140.33, 135.18, 128.81, 126.96, 126.45, 126.04, 10.95, 8.39;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ１９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２０８】
以下の分子を、実施例３８に開示されている手順に従い作製した。
【０２０９】
１−（２−クロロ−６−イソプロピルフェニル）チオウレア（Ｂ３１）
【０２１０】
【化６７】
0005977348.tif 000068
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63-7.52 (m, 1H), 7.40-7.29 (m, 3H), 5.30 (bs, 2H), 3.24 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 1.34-1.11 (m, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.68, 149.91, 133.87, 130.66, 130.41, 128.07, 125.63, 29.11, 24.11;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２２７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２１１】
１−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオウレア（Ｂ３２）
【０２１２】
【化６８】
0005977348.tif 000069
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.89 (s, 1H), 7.37 (dd, J = 8.8, 6.1 Hz, 1H), 7.13-7.05 (m, 1H), 6.97 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 5.98 (s, 2H), 3.16 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 1.21 (d, J = 6.9 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-114.00;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２１１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２１３】
１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオウレア（Ｂ３３）
【０２１４】
【化６９】
0005977348.tif 000070
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 (s, 1H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.1, 1.9 Hz, 1H), 7.05-6.99 (m, 1H), 6.33-5.36 (m, 2H), 3.13 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 2.45-2.23 (m, 3H), 1.29-1.10 (m, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.36, 143.05, 137.35, 132.92, 130.29, 127.99, 127.20, 27.94, 23.54, 20.74;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２０７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２１５】
１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオウレア（Ｂ３４）
【０２１６】
【化７０】
0005977348.tif 000071
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.64-7.51 (m, 1H), 7.21-7.17 (m, 1H), 7.13-7.02 (m, 2H), 6.35-5.31 (m, 2H), 3.14 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.21 (d, J = 6.9 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.50, 146.05, 139.59, 130.49, 128.03, 127.94, 127.52, 28.18, 23.49, 21.37;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２０７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２１７】
１−（２−イソプロピル−３−メチルフェニル）チオウレア（Ｂ３５）
【０２１８】
【化７１】
0005977348.tif 000072
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.20-7.12 (m, 2H), 7.05 (dd, J = 6.6, 2.7 Hz, 1H), 6.34-5.05 (m, 2H), 3.40 (七重線, J = 7.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.33 (d, J = 7.2 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.09, 143.68, 138.60, 134.25, 131.94, 127.11, 126.66, 28.66, 21.00, 20.92;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２１９】
１−（３−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオウレア（Ｂ３６）
【０２２０】
【化７２】
0005977348.tif 000073
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74-7.56 (m, 1H), 7.32-7.19 (m, 1H), 7.13-7.01 (m, 2H), 6.41-5.27 (m, 2H), 3.35-3.17 (m, 1H), 1.33 (dd, J = 7.1, 1.3 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.45;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２１１（［Ｍ−Ｈ］＋）。
【０２２１】
１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオウレア（Ｂ３７）
【０２２２】
【化７３】
0005977348.tif 000074
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59-7.42 (m, 1H), 7.25-7.18 (m, 1H), 7.12-7.05 (m, 1H), 7.02-6.91 (m, 1H), 6.33-5.27 (m, 2H), 3.24-3.08 (m, 1H), 1.22 (d, J = 6.8 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.29;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２１１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２２３】
１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）チオウレア（Ｂ３８）
【０２２４】
【化７４】
0005977348.tif 000075
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.41 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.07 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.36 (七重線, J = 6.6 Hz, 1H), 1.33 (d, J = 6.6 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 183.02, 137.47, 135.00, 102.00, 48.12, 22.27;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ１８５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２２５】
１−（３−イソプロピルフェニル）チオウレア（Ｂ３９）
【０２２６】
【化７５】
0005977348.tif 000076
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.99 (s, 1H), 7.36 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.20 (dt, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.12-7.02 (m, 2H), 6.11 (s, 2H), 2.92 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 1.25 (d, J = 7.0 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 181.65, 151.61, 136.18, 130.11, 126.13, 123.17, 122.40, 33.98, 23.83;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ１９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例３９］
【０２２７】
Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル（isopropyllphenyl）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニルウレアの調製。（分子Ａ４８）
【０２２８】
【化７６】
0005977348.tif 000077
丸底フラスコに、４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイルアジド（３００ｍｇ、０．８０２ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコを真空排気し、Ｎ２を充填し直し、次いでトルエン（２０．０ｍＬ）を加え、続いて１−（２−イソプロピルフェニル）チオウレア（３０ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃に１ｈの間加熱した。次いで反応物を５０℃に冷却し、さらに１ｈの間撹拌した。次いで反応混合物を３５℃に冷却した。ＴＨＦ（１ｍＬ）を加え、続いて水素化ナトリウム（３２．１ｍｇ、０．８０２ｍｍｏｌ）を一度に加えた。激しいバブリングが生じ、反応混合物が黄色になった。反応混合物を３５℃でさらに１５分間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、氷水上に注入し、Ｅｔ２Ｏで抽出し、乾燥させ、シリカ上で濃縮した。粗残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ／ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を介して精製することによって、白色の固体として表題化合物を生成した（５７ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ、１３％）：ｍｐ２０１〜２０３℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.57 (s, 1H), 8.16 (m, 2H), 7.80 (m, 3H), 7.56 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.40 (ddt, J = 8.0, 6.7, 1.7 Hz, 2H), 7.28 (dt, J = 6.8, 1.8 Hz, 2H), 7.23 (m, 2H), 3.16 (dp, J = 16.4, 6.9 Hz, 3H), 1.22 (d, J = 6.9 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.02;ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ５４２（［Ｍ＋２］）。
【０２２９】
実施例３９に開示されている手順に従い、または実施例５３に記載されている手順により、表１の分子Ａ４６、Ａ６３、Ａ６４、Ａ６７、Ａ６８、Ａ７０〜Ａ７３、Ａ７８〜Ａ８４、Ａ８９、Ａ９７〜Ａ１０１、Ａ１０６、Ａ１０７、Ａ１１２、Ａ１１３、Ａ１１６、Ａ１１８およびＡ１１９を作製した。
[実施例４１］
【０２３０】
Ｎ−［［（２−メチル−４−メトキシフェニル）アミノ］オキソメチル］−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニルウレア（分子Ａ５３）の調製。
【０２３１】
【化７７】
0005977348.tif 000078
１００ｍＬ丸底フラスコ内に、ジオキサン（１０ｍＬ）中１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ウレア（２００ｍｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）および１−イソシアナト−４−メトキシ−２−メチルベンゼン（１３５ｍｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）を加えた。容器を１００℃で２時間加熱してから、内容物を冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をＤＣＭ中に懸濁させ、順相クロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）を介して精製することによって、白色の固体として表題生成物を得た（３０ｍｇ）：ｍｐ２１３〜２３３℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.71 (s, 1H), 10.34 (s, 1H), 10.13 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 8.08 (m, 4H), 7.70-7.57 (m, 4H), 7.26 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.7, 2.9 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.20 (s, 3H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ５２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４２］
【０２３２】
（Ｅ）−メチル４−（３−（ジメチルアミノ）アクリロイル）ベンゾエート（Ｂ４０）の調製
【０２３３】
【化７８】
0005977348.tif 000079
メチル４−アセチルベンゾエート（５．００ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ−ＤＭＡ（３８ｍＬ、２８４ｍｍｏｌ）中混合物を、１０５℃で２０時間加熱した。反応物を冷却し、濃縮し、次の反応に粗製で使用した。
[実施例４３］
【０２３４】
メチル４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゾエート（Ｂ４１）の調製
【０２３５】
【化７９】
0005977348.tif 000080
粗製の（Ｅ）−メチル４−（３−（ジメチルアミノ）アクリロイル）ベンゾエート（２８．１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中溶液に、ヒドラジン一水和物（１．５０ｍＬ、３０．９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を５０℃で２４時間加熱した。次いで反応温度を２４時間６０℃に増加した。さらなるヒドラジン一水和物（１．５ｍＬ）を加え、反応物を６０℃でさらに６時間を加熱した。反応物を冷却し、濃縮し、真空オーブン内で、４５℃で一晩乾燥させることによって、オレンジ色の固体として、メチル４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゾエートを生成した（８．１５ｇ、定量的）：ｍｐ１０６℃（ｄｅｃ）；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15-8.05 (m, 2H), 7.91-7.83 (m, 2H), 7.65 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.91, 136.89, 131.83, 130.13, 129.37, 125.50, 103.35, 52.14, 22.46;ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ２０２。
[実施例４４］
【０２３６】
４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）安息香酸（Ｂ４２）の調製
【０２３７】
【化８０】
0005977348.tif 000081
ＤＭＦ／水（１１：１）中のメチル４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゾエート（２．００ｇ、９．８９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（２．３８ｇ、９．８８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２８ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（０．２１ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（６．４７ｇ、１９．８６ｍｍｏｌ）を、１２０℃で２０時間加熱した。反応物を冷却し、水およびＥｔＯＡｃで希釈し、銅の固体からデカントした。混合物をＥｔＯＡｃ（３×１５０ｍＬ）で３回抽出し、合わせた有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、シリカゲル上に吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）による精製によって、茶色の固体として、４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）安息香酸を得た（５８０ｍｇ、１６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 8.03 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.98 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.85-7.79 (m, 2H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 2.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-58.05;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４５］
【０２３８】
４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゾイルアジド（Ｂ４３）の調製
【０２３９】
【化８１】
0005977348.tif 000082
イソプロパノール（１０．７ｍＬ）中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）安息香酸（０．５８ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．３０ｍＬ、２．１７ｍｍｏｌ）およびジフェニルホスホリルアジド（０．４７ｍＬ、２．１７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。形成されたオレンジ色の沈殿物を、フリットガラス漏斗を介して濾過し、イソプロパノールですすぎ、真空オーブン内で乾燥させることによって、オレンジ色の固体として、４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゾイルアジドを得た（１８８ｍｇ、３０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.69 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.17-8.11 (m, 2H), 8.09-8.04 (m, 4H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 2.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -56.97;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３７４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４６］
【０２４０】
Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル））ウレア（分子Ａ１１４）の調製
【０２４１】
【化８２】
0005977348.tif 000083
４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゾイルアジド（１８６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（２．５ｍＬ）中溶液を、８０℃で２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、１−（２−イソプロピルフェニル）チオウレア（９７ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１７０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３日間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、水を含有する分液ロートに移した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、シリカゲル上へ吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／Ｂ、ここで、Ｂ＝１：１ジクロロメタン／ヘキサン）による精製によって、ＬＣ／ＭＳにより１０％不純物を含有する黄色の固体を得た。逆相フラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％アセトニトリル／水）により、白色の固体として表題化合物を得た（３６．５ｍｇ、１３％）：ｍｐ１３１℃（ｄｅｃ）；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.98 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.93 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.83-7.76 (m, 2H), 7.47 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.43-7.35 (m, 3H), 7.35-7.27 (m, 3H), 6.76 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 3.15 (dt, J = 13.7, 6.8 Hz, 1H), 1.26 (d, J = 6.5 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.06;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５４０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４７］
【０２４２】
エチル４−（パーフルオロエトキシ）ベンゾエート（Ｂ４４）の調製
【０２４３】
【化８３】
0005977348.tif 000084
撹拌棒を備えた、オーブン乾燥させた５００ｍＬ丸底フラスコに、１−ブロモ−４−（パーフルオロエトキシ）ベンゼン（９．３５ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）および無水ＴＨＦ（２００ｍＬ）を加えた。フラスコを窒素下に置き、氷浴内で１０分間冷却した。１．３Ｍの塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体（３０ｍＬ、３８．６ｍｍｏｌ）溶液を１５分間にわたり加えた。１時間後氷浴を除去し、反応物を室温に温め、一晩撹拌した。ＧＣ／ＭＳは、出発物質の存在を示した。反応物を氷浴内で冷却し、１．３Ｍ塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体（５ｍＬ）を加えた。２０分後氷浴を除去し、室温で９時間撹拌した。エチルクロロホルメート（３．４ｍＬ、３５．３ｍｍｏｌ）を定常流でゆっくりと加えた。添加中反応物をわずかに温め、室温で一晩撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和した水性の塩化アンモニウムで洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮することによって、黄色の液体を得た。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜０、０〜４、４〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製することによって、黄色の液体として、エチル４−（パーフルオロエトキシ）ベンゾエートを得た（４．５８ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.10 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.39 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -86.05, -87.84;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２８４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４８］
【０２４４】
４−（パーフルオロエトキシ）ベンゾヒドラジド（Ｂ４５）の調製
【０２４５】
【化８４】
0005977348.tif 000085
エチル４−（パーフルオロエトキシ）ベンゾエート（４．５８ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１６ｍＬ）中溶液に、ヒドラジン一水和物（１．９６ｍＬ、４０．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を８５℃で３６時間加熱した。反応物を冷却し、氷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れた。白色のゲル−固体が形成され、ブフナー漏斗を介して真空下で濾過した。固体を、真空オーブン内、４５℃で一晩乾燥させることによって、オフホワイト色の固体として、４−（パーフルオロエトキシ）ベンゾヒドラジドを得た（３．１７７ｇ、７３％）：ｍｐ１１７〜１１９．５℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.83-7.76 (m, 2H), 7.36 (s, 1H), 7.31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 4.13 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-86.01, -87.83;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２６９［（Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例４９］
【０２４６】
２−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（Ｂ４６）の調製
【０２４７】
【化８５】
0005977348.tif 000086
４−（パーフルオロエトキシ）ベンゾヒドラジド（３．１７ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリメチル（１１．６ｍＬ、１０６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．１３ｍＬ、２．３５ｍｍｏｌ）中混合物を、１２０℃で５時間加熱した。反応物をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で希釈し、氷水（１５０ｍＬ）を含有するビーカーに注ぎ入れた。白色の沈殿物を真空濾過し、真空オーブン内で乾燥させることによって、オフホワイト色の固体として、１６６ｍｇの２−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾールを得た。オレンジ色の沈殿物が水性の濾液中に形成され、これを真空濾過で収集し、シリカゲル上に吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製によって、オフホワイト色の固体として、２．０２ｇの２−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾールを得た。これにより、合わせた収量２．１８６ｇ（６７％）を得た：ｍｐ８７〜８９°Ｃ；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.49 (s, 1H), 8.28-8.05 (m, 2H), 7.40 (d, J = 8.9 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -85.98, -87.82;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２８０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例５０］
【０２４８】
メチル４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゾエート（Ｂ４７）の調製
【０２４９】
【化８６】
0005977348.tif 000087
２−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（２．１８６ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）、メチル４−ヨードベンゾエート（３．０７ｇ、１１．７０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２８ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．３０ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（２．５４ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中混合物を、１００℃で１８時間加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、シリカゲル上に吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製によって、白色の固体として、メチル４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゾエートを得た（１．０８ｇ、３３％）：ｍｐ１８５〜１９１℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25-8.19 (m, 6H), 7.41 (t, J = 9.4 Hz, 2H), 3.98 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -85.96, -85.98, -87.79;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ４１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例５１］
【０２５０】
４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）安息香酸（Ｂ４８）の調製
【０２５１】
【化８７】
0005977348.tif 000088
メチル４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゾエート（１．０７ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）に、ＭｅＯＨ（２６ｍＬ）（出発物質は部分的に不溶性のままであった）を加えた。２Ｎ  ＮａＯＨ（５．２ｍＬ、１０．３３ｍｍｏｌ）溶液を加え、反応物を室温で１８ｈの間撹拌した。固体の形成が原因で、撹拌は一晩のうちに妨げられるようになった。ＬＣ／ＭＳは、生成物への２５％の変換を示した。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、さらなる２Ｎ  ＮａＯＨ（２０ｍＬ）を加え、反応物を４５℃で２４ｈの間加熱した。反応物を冷却し、２Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）で中和した。ＭｅＯＨの一部を減圧下で濃縮して除去し、生成物の沈殿を引き起こした。白色の沈殿物を真空濾過し、真空オーブン内、４５℃で乾燥させることによって、白色の固体として、４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）安息香酸を得た（７６０ｍｇ、９０％純度、６６％）：ｍｐ３０１〜３０７℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (s, 1H), 8.34-8.26 (m, 4H), 8.18 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.8 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -85.25, -86.89;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ４０１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例５２］
【０２５２】
４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゾイルアジド（Ｂ４９）の調製
【０２５３】
【化８８】
0005977348.tif 000089
４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）安息香酸（２１７ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（５．４ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．０９ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）およびジフェニルホスホラジデート（０．１３ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。形成された白色の沈殿物を濾過し、真空オーブン内で乾燥させることによって、白色の固体として、４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゾイルアジドを得た（１４５ｍｇ、６３％）：ｍｐ１４０℃（ｄｅｃ）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32 (m, 4H), 8.24-8.17 (m, 2H), 7.68 (d, J = 8.9 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -85.25, -86.89;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ４２６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例５３］
【０２５４】
Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（（４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル））ウレア（分子Ａ９６）の調製
【０２５５】
【化８９】
0005977348.tif 000090
４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゾイルアジド（２７８ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（３．３ｍＬ）中溶液を、８０℃で３時間加熱した。反応物を室温に冷却し、１−（２−イソプロピルフェニル）チオウレア（１３１ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を加え、続いて炭酸セシウム（２４３ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、水性の重炭酸ナトリウムを含有する分液ロートに移した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、シリカゲル上に吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／Ｂ、ここで、Ｂ＝１：１ジクロロメタン／ヘキサン）による精製によって、白色粉末として表題化合物を得た（４３ｍｇ、１１％）：ｍｐ２１９°Ｃ（ｄｅｃ）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.61 (s, 1H), 10.25 (s, 1H), 9.71 (s, 1H), 8.30-8.22 (m, 2H), 8.14 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.39 (dd, J = 10.3, 3.9 Hz, 2H), 7.27 (ddd, J = 13.5, 10.6, 6.1 Hz, 2H), 3.07 (七重線, J = 6.8 Hz, 1H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -85.25, -86.89;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５９０（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例５４］
【０２５６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）ウレア（分子Ａ１０２）の調製
【０２５７】
【化９０】
0005977348.tif 000091
エタノール（３ｍＬ）中のチオビウレット（１３５．５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（８０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）に、メチル２−ブロモアセテート（０．０５ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を６５℃で４時間加熱した。反応物を水で希釈し、沈殿物を濾過し、真空オーブン中で乾燥させた。物質をフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／Ｂ、ここで、Ｂ＝１：１ジクロロメタン／ヘキサン）で精製することによって、黄色の固体として、（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）ウレアを得た（５６ｍｇ、３８％）：ｍｐ２４４〜２４７℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21-8.15 (m, 2H), 8.06 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.56-7.49 (m, 2H), 7.38 (m, 4H), 7.10 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.01 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 2.77-2.66 (m, 1H), 1.22 (dd, J = 6.8, 3.1 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -85.96, -87.77;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ６３２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２５８】
以下の分子を、実施例１、ステップ１に開示されている手順に従い作製した。
【０２５９】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（４−メトキシフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレートヒドロブロミド（Ｂ５０）
【０２６０】
【化９１】
0005977348.tif 000092
Ｍｐ１２９〜１３０℃；1H NMR (DMSO-d6) δ 9.47 (s, NH), 7.23 (s, 2H), 7.07 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 5.76 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.74 (s, 1H), 2.65 (dd, J = 12.0, 5.1 Hz, 1H), 1.13 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２６１】
（Ｅ）−（（Ｎ’−メシチルカルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレートヒドロブロミド（Ｂ５１）
【０２６２】
【化９２】
0005977348.tif 000093
Ｍｐ１８９〜１９１℃；1H NMR (DMSO-d6) δ 11.26 (s, 1H), 9.82 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 7.06 (s, 2H), 5.85 (s, 2H), 2.73-2.54 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.11 (d, J = 18.4 Hz, 6H), 1.13 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２６３】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（２，６−ジフルオロフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレートヒドロブロミド（Ｂ５２）
【０２６４】
【化９３】
0005977348.tif 000094
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.25 (s, 1H), 10.46 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.05 (t, J = 8.1 Hz, 2H), 5.78 (s, 2H), 2.76-2.64 (m, 1H), 1.29-1.14 (m, 6H).
【０２６５】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（ｏ−トリル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレートヒドロブロミド（Ｂ５３）
【０２６６】
【化９４】
0005977348.tif 000095
1H NMR (DMSO-d6) δ 11.50(s, 1H), 10.28 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.43-7.07 (m, 4H), 5.65 (s, 2H), 2.69 (s, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.22 (d, J = 7.0 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２６７】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（２−エチルフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレートヒドロブロミド（Ｂ５４）
【０２６８】
【化９５】
0005977348.tif 000096
1H NMR (DMSO-d6) δ 11.51 (s, 1H), 10.30 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 7.43-7.31 (m, 2H), 7.27-7.15 (m, 1H), 5.66 (s, 2H), 2.81-2.61 (m, 3H), 1.27-1.21 (m, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２６９】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（２，６−ジクロロフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレートヒドロブロミド（Ｂ５５）
【０２７０】
【化９６】
0005977348.tif 000097
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.48 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 7.47-7.41 (m, 2H), 7.36 (dd, J = 9.2, 6.9 Hz, 1H), 5.75 (s, 2H), 2.69 (m, 1H), 1.25-1.18 (m, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３２２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２７１】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（２−エチル−６−メチルフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレートヒドロブロミド（Ｂ５６）
【０２７２】
【化９７】
0005977348.tif 000098
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.17 (s, 1H), 10.20 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 7.32-7.27 (m, 1H), 7.18-7.08 (m, 2H), 5.71 (s, 2H), 2.71-2.56 (m, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.26-1.18 (m, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２７３】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレートヒドロブロミド（Ｂ５７）
【０２７４】
【化９８】
0005977348.tif 000099
1H NMR (400 MHz, CDCl3) 7.46-7.39 (m, 1H), 7.37-7.32 (m, 1H), 7.23 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 2.92 (dd, J = 13.9, 7.0 Hz, 1H), 2.68 (dt, J = 14.0, 7.0 Hz, 1H), 1.70-1.60 (m, 2H), 1.23 (t, J = 6.7 Hz, 9H), 0.84 (t, J = 7.4 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３３２（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
[実施例５５］
【０２７５】
１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−３−（ｐ−トリル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｂ５８）の調製
【０２７６】
【化９９】
0005977348.tif 000100
２０ｍＬマイクロ波管内で、ヘプタフルオロプロピル−１−ヨードプロパン（３．１４ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）、１−ヨード−４−ブロモベンゼン（２．０ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）、および銅（粉末：１．１２３ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１６ｍＬ）中で合わせ、溶液を撹拌し、１７５℃で９０分間加熱した。次いで冷却した溶液を２×３０ｍＬのヘキサンで抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮することによって、２．０グラムの黄色の油を得た。４−ヘプタフルオロプロピルヨードベンゼンおよび４−ヘプタフルオロプロピルブロモベンゼンの混合物からなるこの粗原料を、３−（ｐ−トリル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．０ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．１４ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．１２ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、およびキノリン−８−オール（０．０９１ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）と、９０：１０ＤＭＦ−水（１６ｍＬ）中で合わせ、溶液を１２５℃に８時間加熱した。次いで冷却した溶液を２ＮのＮＨ４ＯＨ水溶液（６０ｍＬ）に注入し、生成した沈殿物を濾過し、風乾した。この物質をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中で加熱し、濾過し、濾液を水（３０ｍＬ）で希釈した。生成した固体を濾過し、風乾することによって、白色の固体として、１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−３−（ｐ−トリル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た（１．０３ｇ、３９％）：ｍｐ１４０〜１４３℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.66 (s, 1H), 8.10 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.94 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.30 (dt, J = 8.0, 0.7 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ４０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例５６］
【０２７７】
４−（１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（Ｂ５９）の調製
【０２７８】
【化１００】
0005977348.tif 000101
トリルトリアゾール（１．０ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（６ｍＬ）中溶液を６０℃に加熱し、水（３ｍＬ）中の硝酸セリウムアンモニウム（４．５０ｇ、８．２１ｍｍｏｌ）を１０分間にわたり加えた。加熱を１時間継続し、次いで溶液を冷却し、水（３０ｍＬ）で希釈した。３０分間かけて形成された淡黄色の粘着性の固体から液体をデカントした。次いでこの残渣をジオキサン（１０ｍＬ）および５０％の水性ＫＯＨ（３ｍＬ）と合わせ、７５〜８０℃で２時間加熱した。溶液を冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈した。生成した固体を濾過し、次いでアセトニトリル（１５ｍＬ）中に再溶解し、臭素酸ナトリウム（１．１２ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）および亜硫酸水素ナトリウム（０．２９８ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を２時間加熱還流し、次いで冷却し、水（１０ｍＬ）で希釈した。白色の沈殿物が形成され、これを濾過し、風乾することによって、白色粉末として、４−（１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸を得た（４７２ｍｇ、４１％）：ｍｐ２２５°Ｃ；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (s, 1H), 8.29-8.20 (m, 4H), 8.13-8.06 (m, 2H), 7.96 (d, J = 8.7 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ４３４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例５７］
【０２７９】
４−（１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイルアジド（Ｂ６０）の調製
【０２８０】
【化１０１】
0005977348.tif 000102
４−（１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（４００ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（７ｍＬ）中に溶解し、ジフェニルホスホリルアジド（０．３００ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２００ｇ、２．０ｍｍｏｌ）で処理した。溶液を６ｈの間撹拌させておき、次いでこれを０℃に冷却し、生成した固体を濾過し、最小量のｉＰｒＯＨで洗浄し、高真空下で乾燥させることによって、オフホワイト色の固体としてアジドを得た（０．１２０ｇ、３０％）。この固体はさらに特徴づけなかったが、それに続くクルチウス転位にそのまま使用して、実施例３９に記載されている条件を用いて、分子Ａ１１３を調製した。
[実施例５８］
【０２８１】
（Ｚ）−１−（３−メシチル−４−メチルチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ウレア（分子Ａ４３）の調製
【０２８２】
【化１０２】
0005977348.tif 000103
ブタノン（３ｍＬ）中遊離チオビウレット（１００ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．０５２ｍＬ、０．３７０ｍｍｏｌ）を加え、続いてクロロアセトン（０．０２１ｍＬ、０．２５９ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を２０時間加熱還流し、次いでこれを冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し（１０ｍｌ）、乾燥させ、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（シリカ、０〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により、粘性の黄色の油として所望の生成物を得た（０．９２ｇ、８４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.55 (s, 1H), 8.17 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.85-7.68 (m, 5H), 7.37 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.02 (s, 2H), 6.35 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.17 (s, 6H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.01 (s);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５７９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２８３】
表１の分子Ａ４２を、実施例５８に開示されている手順に従い作製した。
[実施例５９］
【０２８４】
３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｂ６１）の調製
【０２８５】
【化１０３】
0005977348.tif 000104
２５０ｍＬ反応フラスコに、３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．６４４ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１１．０１ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコを真空排気し、Ｎ２を充填し直し、次いでＤＭＳＯ（３３．８ｍｌ）および１−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（４．８７ｇ、１６．９０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃に２０ｈの間加熱した。反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライトのプラグを介して濾過した。セライトをＥｔＯＡｃでさらに洗浄した。合わせた有機物に水を加え、層を分離した。水相をｐＨ７に中和し、さらにＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物を減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ／ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）を介した精製により、オフホワイト色の固体として、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを生成した（３．７８ｇ、１２．２７ｍｍｏｌ、７２．６％）：ｍｐ６９〜７０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (s, 1H), 7.70 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.5 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.04;ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ３０７。
[実施例６０］
【０２８６】
メチル２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾエート（Ｂ６２）の調製
【０２８７】
【化１０４】
0005977348.tif 000105
２．０ｍＬマイクロ波バイアル内の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．４９６ｇ、１．６０９ｍｍｏｌ）、メチル２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート（０．４６６ｇ、１．６８９ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．４０５ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１８６ｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン（６ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）を加えた。反応物に蓋をして、Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器上に１４０℃で３０分間置いた。次いで反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製によって、白色の固体として表題化合物を得た（０．３７６ｇ、０．９９７ｍｍｏｌ、６２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.59 (s, 1H), 8.10 (dt, J = 1.6, 0.7 Hz, 1H), 8.09-8.00 (m, 2H), 7.84-7.78 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 2.70 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.02;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６１］
【０２８８】
２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（Ｂ６３）の調製
【０２８９】
【化１０５】
0005977348.tif 000106
撹拌棒を備えた２５０ｍＬ丸底フラスコ内の２つのバッチのメチル２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾエート（０．４５２ｇ、１．１９８ｍｍｏｌ）に、ＭｅＯＨ（１２ｍｌ）、ＴＨＦ（１２ｍｌ）および２Ｎ水酸化ナトリウム（５．９９ｍｌ、１１．９８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌで酸性化した。固体をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮することによって、黄色の固体として表題化合物を得た（０．４１２ｇ、１．１３４ｍｍｏｌ、９５％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.94 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 8.14-8.03 (m, 2H), 8.03-7.89 (m, 3H), 7.61 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 2.60 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -56.95;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３６４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６２］
【０２９０】
２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイルアジド（Ｂ６４）の調製
【０２９１】
【化１０６】
0005977348.tif 000107
撹拌棒を備えた１００ｍＬ丸底フラスコ内の２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（０．４１２ｇ、１．１３４ｍｍｏｌ）に、Ｎ２下で、イソプロピルアルコール（１１ｍＬ）、トリエチルアミン（０．２０５ｍｌ、１．４７４ｍｍｏｌ）およびジフェニルホスホラジデート（０．３１９ｍｌ、１．４７４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩撹拌した。生成した固体を濾過し、イソプロピルアルコール、続いてヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥させることによって、白色の固体として表題化合物を得た（０．２９４ｇ、０．７５７ｍｍｏｌ、６７％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.60 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.11-8.02 (m, 2H), 7.84-7.77 (m, 2H), 7.40 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 2.74 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.02;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６３］
【０２９２】
Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（２−メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル））ウレア（分子Ａ１２２）の調製
【０２９３】
【化１０７】
0005977348.tif 000108
撹拌棒およびＶｉｇｒｅｕｘカラムを備えた２５ｍＬバイアル内の２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイルアジド（０．２９４ｇ、０．７５７ｍｍｏｌ）に、１，２−ジクロロエタン（４ｍｌ）を加えた。反応物を８０℃に加熱した。イソシアネートの形成に続いて、反応物を室温に冷却した。反応物に、１−（２−イソプロピルフェニル）チオウレア（０．１６２ｇ、０．８３３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２７１ｇ、０．８３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を一晩撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和した重炭酸ナトリウムで洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製によって、白色の固体として表題化合物を得た（０．２４３ｇ、０．４３８ｍｍｏｌ、５８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.74 (s, 1H), 10.71 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.13-8.04 (m, 2H), 8.04-7.88 (m, 3H), 7.68-7.56 (m, 2H), 7.47-7.35 (m, 2H), 7.35-7.27 (m, 1H), 7.27-7.21 (m, 1H), 3.06 (七重線, J = 6.8 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -56.97;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５５５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６４］
【０２９４】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ウレア（分子Ａ１２３）の調製
【０２９５】
【化１０８】
0005977348.tif 000109
撹拌棒およびＶｉｇｒｅｕｘカラムを備えた２５ｍＬバイアル内のＮ−［［（２−イソプロピルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（２−メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェン−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル））ウレア（０．１９３ｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）に、酢酸ナトリウム（０．１１４ｇ、１．３９２ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（４ｍｌ）およびメチル２−ブロモアセテート（０．０６６ｍｌ、０．６９６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を６０℃で一晩撹拌した。反応物を冷却し、固体を濾過し、ＥｔＯＨ、続いてジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させることによって、白色の固体として表題化合物を得た（０．１２４ｇ、０．２０９ｍｍｏｌ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.53 (s, 1H), 8.18 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.06-8.01 (m, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.82-7.76 (m, 2H), 7.53-7.48 (m, 2H), 7.41-7.34 (m, 3H), 7.13-7.06 (m, 2H), 3.99 (s, 2H), 2.73 (七重線, J = 6.8 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.27-1.22 (m, 6H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.03;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６５］
【０２９６】
Ｎ−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）アニリン（Ｂ６５）の調製
【０２９７】
【化１０９】
0005977348.tif 000110
１００ｍＬフラスコに、ベンゾトリアゾール（２．０８３ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）および４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）アニリン（５．６ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を加え、固体を熱線銃で溶融した。ＥｔＯＨ（２６ｍＬ）をすばやく加え、シリンジを介してホルムアルデヒド（１．３ｍＬの３７％水溶液、４７．２ｍｍｏｌ）を加えながら、混合物を撹拌した。溶液を周辺温度で３０分間撹拌させておき、次いでこれを４０℃にさらに３０分間温め、次いで周辺温度に冷却させておいてから、真空濾過により固体生成物を収集した。ＥｔＯＨおよびヘキサンで固体を洗浄後、粗製のＮ−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）アニリンを得た。これをさらなる精製なしでそのまま使用した（３．７９ｇ、４９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.49 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.7 Hz, 2H),7.76 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.48 (ddd, J = 8.3, 7.0, 1.0 Hz, 1H), 7.40-7.33 (m, 2H), 6.96 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.15 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.07 (t, J = 7.1 Hz, 1H).
[実施例６６］
【０２９８】
Ｎ−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）アニリン（Ｂ６６）の調製
【０２９９】
【化１１０】
0005977348.tif 000111
Ｎ２下でゆっくりと撹拌しながら、Ｎ−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）メチル）−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）アニリン（３．７８ｇ、８．３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．４７５ｇ、１２．５６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を周辺温度で１ｈの間撹拌させておき、次いでこれを３．５ｈの間加熱還流した。周辺温度に冷却後、溶液を水（２５ｍＬ）に注入し、５０ｍＬのエーテル（２ｘ）で抽出した。有機層の乾燥および濃縮により、オレンジ色の固体としてＮ−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）アニリンを得た（２．４９ｇ、８６％）：ｍｐ１０６〜１１３℃；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３３５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６７］
【０３００】
Ｎ−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ６７）の調製
【０３０１】
【化１１１】
0005977348.tif 000112
Ｎ−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）アニリン（２．０ｇ、５．９８ｍｍｏｌ）のアセトン中溶液に、シリンジを介して、ベンゾイルイソチオシアネート（０．８４７ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）を加え、溶液を５０℃で８ｈの間加熱し、次いで溶液を冷却し、減圧下で濃縮することによって、黄色の固体として、Ｎ−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバモチオイル）ベンズアミドを得た（２．９ｇ、９６％）：ｍｐ１６６〜１６９℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.53 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.20 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.52-7.42 (m, 4H), 7.38 (dt, J = 8.0, 1.0 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ４９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６８］
【０３０２】
１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）チオウレア（Ｂ６８）の調製
【０３０３】
【化１１２】
0005977348.tif 000113
ＭｅＯＨ（２３ｍＬ）を含有する１００ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（２．８ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（５．６ｍＬの２Ｎ溶液、１１．３ｍｍｏｌ）を加え、溶液を６５℃で３．５時間加熱した。次いで２Ｎ  ＮａＯＨをさらに２０ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）加え、加熱を６時間継続した。冷却した時点で、２Ｎ  ＨＣｌの添加により溶液を中和し、生成した黄色の固体を真空濾過で収集することによって、黄色の固体として、１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）チオウレアを得た（１．０７３ｇ、４７％）：ｍｐ１４２〜１５２℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.59 (s, 1H), 8.36-8.24 (m, 2H), 7.81 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.46-7.33 (m, 4H), 5.62 (s, 2H), 3.73 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６９］
【０３０４】
２−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４，５−ジオン（Ｂ６９）の調製
【０３０５】
【化１１３】
0005977348.tif 000114
ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）を含有するフラスコに、１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）チオウレア（０．６００ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５１０μｌ、３．６６ｍｍｏｌ）を加えた。塩化オキサリル（４６７ｍＬ、５．３４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（２４ｍＬ）中溶液を加え、溶液を周辺温度で１５分間撹拌した。減圧下で溶媒を蒸発させると、白色−黄色の固体が残った。これをジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解し、水で洗浄した（３×２５ｍＬ）。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮することによって、オレンジ色の固体として、２−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４，５−ジオンを得た（６３２ｍｇ、９２％）：ｍｐ１１４〜１１８℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62 (s, 1H), 8.36 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.50-7.34 (m, 4H), 3.82 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ４４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７０］
【０３０６】
Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル））ウレア（Ａ１２４）の調製
【０３０７】
【化１１４】
0005977348.tif 000115
２−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４，５−ジオン（６１５ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）のトルエン（１６ｍＬ）中溶液を、１００℃に２５分間加熱し、次いで０℃に冷却し、アセトン（４ｍＬ）中２−イソプロピルアニリン（０．２１２ｍＬ、１．５１ｍｍｏｌ）をＮ２下で加えた。２ｈ後、溶液を周辺温度に温めておき、次いで濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）による精製によって、薄いオレンジ色の油として、Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル））ウレアを得た（３００ｍｇ、４０％）；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.03 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.36 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.81 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.52-7.48 (m, 1H), 7.46 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.41 (dt, J = 7.9, 1.0 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.30 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.25-7.20 (m, 1H), 3.40 (s, 3H), 1.27 (d, J = 6.9 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５５５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７１］
【０３０８】
（Ｚ）−３−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ウレア（Ａ１２５）の調製
【０３０９】
【化１１５】
0005977348.tif 000116
実施例１４に記載されている条件を使用して、Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル））ウレアを、（Ｚ）−３−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ウレアに変換し、これを黄色の油として単離した（１９ｍｇ、３４％）：δ1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.83 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.73 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 7.22 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.17-7.07 (m, 1H), 6.85 (dd, J = 28.9, 8.0 Hz, 2H), 3.95 (d, J = 2.5 Hz, 3H), 3.37 (s, 2H), 2.50 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 1.05 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.79 (d, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ５９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３１０】
【表１】
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【０３１１】
【表２】
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【０３１２】
【表３】
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【０３１３】
【表４】
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【０３１４】
【表５】
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【０３１５】
【表６】
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【０３１６】
【表７】
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【０３１７】
【表８】
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【０３１８】
【表９】
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【０３１９】
【表１０】
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【０３２０】
【表１１】
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【０３２１】
【表１２】
0005977348.tif 000128
【０３２２】
【表１３】
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【０３２３】
【表１４】
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【０３２４】
【表１５】
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【０３２５】
【表１６】
0005977348.tif 000132
【０３２６】
【表１７】
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【０３２７】
【表１８】
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【０３２８】
【表１９】
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【０３２９】
【表２０】
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【０３３０】
【表２１】
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【０３３１】
【表２２】
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【０３３２】
【表２３】
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【０３３３】
【表２４】
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【０３３４】
【表２５】
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【０３３５】
【表２６】
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【０３３６】
【表２７】
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【０３３７】
【表２８】
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【０３３８】
【表２９】
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【０３３９】
【表３０】
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【０３４０】
【表３１】
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【０３４１】
【表３２】
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【０３４２】
【表３３】
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【０３４３】
【表３４】
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【０３４４】
【表３５】
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【０３４５】
【表３６】
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【０３４６】
【表３７】
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【０３４７】
【表３８】
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【０３４８】
【表３９】
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【０３４９】
【表４０】
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【０３５０】
【表４１】
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【０３５１】
【表４２】
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【０３５２】
【表４３】
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【０３５３】
【表４４】
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【０３５４】
【表４５】
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【０３５５】
【表４６】
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【０３５６】
【表４７】
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【０３５７】
【表４８】
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【０３５８】
【表４９】
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【０３５９】
【表５０】
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【０３６０】
【表５１】
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【０３６１】
実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（Beet Armyworm「ＢＡＷ」）およびオオタバコガの幼虫（Corn Earworm「ＣＥＷ」）についてのバイオアッセイ
ＢＡＷは、その個体数を低下させるのに効果的な寄生生物、疾患、または捕食動物がわずかしかない。ＢＡＷは、多くの雑草、木、イネ科草本、マメ科植物、および農作物につく。ＢＡＷは、様々な場所で、植物の中でも他に、アスパラガス、綿、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、サトウダイコン、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウマメ、ヒマワリ、およびカンキツ類に対する経済的懸念となっている。ＣＥＷは、トウモロコシおよびトマトを攻撃することが知られているが、植物の中でも他に、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、エンドウマメ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、サヤマメ、ホウレンソウ、カボチャ、サツマイモ、およびスイカも攻撃する。ＣＥＷはまた、特定の殺虫剤に耐性があることが知られている。したがって、上記要素のために、これら有害生物の防除が重要となる。さらに、咀嚼性有害生物として知られているこれらの有害生物（ＢＡＷおよびＣＥＷ）を防除する分子は、植物を咀嚼する他の有害生物を防除するのに有用である。
【０３６２】
本文書に開示されている特定の分子を、以下の実施例に記載されている手順を使用してＢＡＷおよびＣＥＷについて試験した。結果報告において、「ＢＡＷ＆ＣＥＷの評定表」を使用した（表のセクションを参照されたい）。
【０３６３】
ＢＡＷ（シロイチモンジヨトウガ（Spodoptera exigua））に対するバイオアッセイ
１２８−ウェル食餌トレイアッセイを使用して、ＢＡＷに対するバイオアッセイを行った。１〜５匹の２齢のＢＡＷ幼虫を、１ｍＬの人工食餌を事前に充填した食餌トレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置き、５０μｇ／ｃｍ２の試験化合物（５０μＬの９０：１０アセトン−水混合物中に溶解）を適用し（８つのウェルそれぞれに適用）、次いで乾燥させておいた。トレイを透明な自己接着性のカバーで覆い、２５℃で、１４：１０の明暗を５〜７日間保持した。各ウェル内の幼虫に対してパーセント死亡率を記録し、次いで８つのウェル内の活性を平均した。結果は、「表ＡＢＣ：生物学的結果」（表セクションを参照されたい）という表題の表において示されている。
【０３６４】
ＣＥＷ（アメリカタバコガ（Helicoverpa zea））に対するバイオアッセイ
１２８−ウェル食餌トレイアッセイを使用して、ＣＥＷに対するバイオアッセイを行った。１〜５匹の２齢のＣＥＷ幼虫を、１ｍＬの人工食餌を事前に充填した食餌トレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置き、５０μｇ／ｃｍ２の試験化合物（５０μＬの９０：１０アセトン−水混合物中に溶解）を適用し（８つのウェルそれぞれに適用）、次いで乾燥させておいた。トレイを透明な自己接着性のカバーで覆い、２５℃で、１４：１０の明暗を５〜７日間保持した。各ウェル内の幼虫に対してパーセント死亡率を記録し、次いで８つのウェル内の活性を平均した。結果は、「表ＡＢＣ：生物学的結果」（表セクションを参照されたい）という表題の表において示されている。
【０３６５】
実施例Ｂ：Ｇｒｅｅｎ  Ｐｅａｃｈ  Ａｐｈｉｄ（「ＧＰＡ」）（モモアカアブラムシ（Myzus persicae））に対するバイオアッセイ
ＧＰＡは、モモの木の最も重大なアブラムシ有害生物であり、成長の低下、葉のしぼみ、および様々な組織の枯死を引き起こす。ＧＰＡはまた、これが、ナス科／ジャガイモ科のナス科植物（Solanaceae）のメンバーへのジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉捲病ウイルスなどの植物ウイルス、ならびに多くの他の食用作物への様々なモザイクウイルスの輸送のためのベクターとして作用するため危険でもある。ＧＰＡは、他の植物の中でもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、大根、ナス、グリーンビーンズ、レタス、マカデミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ウォータークレス、およびズッキーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡはまた多くの観賞用作物、例えばカーネーション、菊、白色葉牡丹、ポインセチア、およびバラなども攻撃する。ＧＰＡは、多くの殺有害生物剤に対して耐性を得ている。したがって、上記要素のために、この有害生物の防除が重要となる。さらに、吸汁性有害生物として知られているこの有害生物（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物の汁を吸う他の有害生物を防除するのに有用である。
【０３６６】
本文書に開示されている特定の分子については、以下の実施例に記載の手順を使用してＧＰＡに対する試験を行った。結果の報告において、「ＧＰＡの評定表」を使用した（表のセクションを参照）。
【０３６７】
３インチの鉢内で栽培した、２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉を有するキャベツ苗を、試験基体として使用した。化学薬品適用の１日前、苗には、２０〜５０匹のＧＰＡ（羽根なしの成虫および幼虫段階）がついていた。個々の苗を有する４つの鉢を各処理に対して使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／ＭｅＯＨ（１：１）溶媒中に溶解して、１０００ｐｐｍの試験化合物の保存液を形成した。この保存液を、Ｈ２Ｏ中の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０で希釈（５×）することによって、２００ｐｐｍの試験化合物溶液を得た。手持ち式アスピレータータイプ散布器を使用して、キャベツの葉の両面に、流れ落ちるまで溶液を散布した。基準植物（溶媒チェック）には、２０容積％のアセトン／ＭｅＯＨ（１：１）溶媒のみを含有する希釈剤を散布した。処理植物は、評定前、約２５℃および周辺の相対湿度（ＲＨ）で３日間貯蔵室内に保持した。植物ごとに生存アブラムシの数を顕微鏡下でカウントすることによって評価を行った。防除率は、Ａｂｂｏｔｔの補正式を使用することによって以下の通り測定した（W.S.Abbott、「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide」、J. Econ. Entomol. 18 (1925）、265〜267頁)。
補正した防除率％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
（式中、
Ｘ＝溶媒チェック植物上での生存アブラムシの数
Ｙ＝処理植物上での生存アブラムシの数）
【０３６８】
結果は、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という表題の表において示されている（表のセクションを参照）。
【０３６９】
実施例Ｃ：黄熱病カ（Yellow Fever Mosquito「ＹＦＭ」（Aedes aegypti））に対するバイオアッセイ
ＹＦＭは、昼間の間はヒトを餌にすることを好み、ヒト居住地内またはその付近に最も頻繁に見られる。ＹＦＭはいくつかの疾患を伝達する病毒媒介昆虫である。ＹＦＭは、デング熱および黄熱病ウイルスを拡散することができる蚊である。黄熱病は、マラリアに続き２番目に危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は、急性ウイルスの出血性疾患であり、治療が施されなかった重症の人のうち５０％までが黄熱病により死亡する。黄熱病の２００，０００件の事例が、世界中で毎年３０，０００人の死亡を引き起こしていると推測されている。デング熱は、厄介なウイルス疾患である。デング熱は、これが極度の疼痛を生じ得ることから、時には「ブレークボーンフィーバー」または「ブレークハートフィーバー」と呼ばれることもある。デング熱は、年間約２０，０００人を死亡させる。したがって、上記要素のために、この有害生物の防除が重要となる。さらに、吸汁性有害生物として知られているこの有害生物（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒトおよび動物の病気を引き起こす他の有害生物を防除するのに有用である。
【０３７０】
以下の段落に記載されている手順を使用して、本文書に開示されている特定の分子をＹＦＭに対して試験した。結果報告において、「ＹＦＭ評定表」を使用した（表セクションを参照されたい）。
【０３７１】
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に溶解された４００μｇの分子（４０００ｐｐｍ溶液と等しい）を含有するマスタープレートを使用する。集めた分子のマスタープレートは、１ウェルにつき１５μＬを含有する。このプレートに対して、１３５μＬの９０：１０水：アセトン混合物を各ウェルに加える。ロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）を、マスタープレートから空の９６−ウェル浅皿（「娘」プレート）に１５μＬの吸引物を分配するようにプログラミングする。１つのマスターにつき６つの代表（「娘」プレート）を作り出す。次いで、作り出した娘プレートには直ちにＹＦＭ幼虫をつける。
【０３７２】
プレートを処理する前日に、蚊のタマゴを、肝臓粉末を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置き、孵化を開始させる（４ｇを４００ｍｌへ）。ロボットを使用して娘プレートを作り出した後、これらに２２０μＬの肝臓粉末／蚊の幼虫の混合物（約1日齢の幼虫）をつける。プレートに蚊の幼虫をつけた後、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆い、乾燥を少なくした。プレートを室温で３日間保持してから評定を行う。３日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づき得点をつける。
【０３７３】
結果は、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という表題の表の中に示されている（表セクションを参照されたい）。
【０３７４】
殺有害生物剤として許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、アイソトープおよび放射性核種
式１の分子は、殺有害生物剤として許容される酸付加塩に配合することができる。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸との塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属由来のものならびにアンモニアおよびアミン由来のものを含めて、塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、およびマグネシウムが挙げられる。
【０３７５】
式１の分子は、塩誘導体へと配合することができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を、十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調製することができる。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニア、および重炭酸ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生することができる。例として、多くの場合、２，４−Ｄなどの殺有害生物剤は、これをそのジメチルアミン塩へと変換することによってさらに水溶性を高める。
【０３７６】
式１の分子は、溶媒との安定した複合体へと配合することによって、非複合溶媒を取り除いた後でこの複合体がそのままの状態でとどまるようにすることができる。これらの複合体は、多くの場合「溶媒和物」と呼ばれる。しかし、溶媒として、水との安定した水和物を形成することが特に望ましい。
【０３７７】
式１の分子は、エステル誘導体にすることができる。さらにこれらエステル誘導体は、本文書において開示されている分子が適用される方法と同じ方法で適用できる。
【０３７８】
式１の分子は、様々な結晶多形体にすることができる。多形性は、同じ分子の異なる結晶多形体または構造体が大いに異なる物理的特性および生物学的性能を有することができることから、農薬の開発において重要である。
【０３７９】
式１の分子は、異なるアイソトープで作製することができる。特に重要なのは、１Ｈの代わりに２Ｈ（重水素としても知られている）を有する分子である。
【０３８０】
式１の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、１４Ｃを有する分子である。
【０３８１】
立体異性体
式１の分子は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。したがって、特定の分子は、ラセミ混合物として生成することができる。一つの立体異性体が、他の立体異性体より高い活性を有することができることを当業者であれば理解されよう。個々の立体異性体は、知られている選択的合成手順により、分割した出発物質を使用する従来の合成手順により、または従来の分割手順により得ることができる。本文書に開示されている特定の分子は、２つ以上の異性体として存在し得る。様々な異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、および鏡像異性体が含まれる。したがって、本文書に開示されている分子には、幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体、および光学活性混合物が含まれる。一つの異性体が、その他の異性体より高い活性を有することができることを当業者であれば理解されよう。本開示において開示されている構造体は、明確にするために、一つの幾何学的形態でしか描かれていないが、分子のすべての幾何学的形態を表すことを意図している。
【０３８２】
組合せ
式１の分子はまた、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、殺軟体動物特性、殺線虫特性、殺鼠特性、または殺ウイルス特性を有する１つまたは複数の化合物と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）。さらに、式１の分子はまた、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学不妊剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物生長調節剤、または共力剤である化合物と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）。式１の分子と共に使用することができる上記グループのこのような化合物の例は以下である：（３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、２−塩化メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロル、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレップ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロル、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、α−シペルメトリン、α−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオファンギン、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、ベンズアルコニウムクロリド、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、Ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ（メチルα−［（フルオロメトキシ）メチレン］−２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］ベンゼンアセテート）、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、Ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ（エチル２−シアノ−３−（メチルチオ）−３−［（２−ニトロフェニル）アミノ］−２−プロペノエート）、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバク−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレラート、ブロフルトリナート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリマート、ブプロフェジン、Ｂｕｒｇｕｎｄｙ混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチラート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、Ｃｈｅｓｈｕｎｔ混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、塩化クロルメコート、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロルピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オールアミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−ＴＲＩＳ（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、ク
ロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、亜酸化銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シペルコートクロリド、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジド、Ｄａｙｏｕｔｏｎｇ（４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメジファム、デスメトリン、Ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ（（１Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピン−１−イル）−２−シクロペンテン−１−イル３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ジアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オールアミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、Ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ（３−［（３Ｒ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、デュフリン（dufulin）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチンベンゾ��ート、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、Ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ（Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチルペンタンアミド）、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（etem）、エタボキサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロン−メチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトアート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、フェンブタチンオキシド、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、Ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ（１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−ブタノン）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、フェ��バム、フェリムゾン、硫酸鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、フォルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパ
ラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、Ｆｕｃａｏｊｉｎｇ（６−［（ジフルオロメチル）チオ］−Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、Ｆｕｃａｏｍｉ（メチル２−［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］アセテート）、Ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ（メチル（２Ｒ）−２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパノエート）、フフェンチオウレア（fuphenthiourea）、フララン（furalane）、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル（gliftor）、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−ジメチルアンモニウム、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、グリホセート−モノアンモニウム、グリホセート−カリウム、グリホセート−セスキナトリウム、グリホセート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチンアセテート、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、Ｈｕａｎｃａｉｗｏ（２−プロパノンＯ−（１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３］ジオキソシン−６−イルカルボニル）オキシム）、Ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ（Ｐ−［［［２−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］メチル］ホスホン酸）、Ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ（（１Ｒ，２Ｒ）−ｒｅｌ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール）、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトレート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス���イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、Ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ（４−［（４−クロロフェニル）［（１−メチルプロピリデン）ヒドラゾノ］メチル］フェニルメタンスルホネート）、Ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ（Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−フェニルホスホロチオエート）、Ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ（メチル（αＥ）−２−［［（３，４−ジメチル−２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル）オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、Ｊｉｅｃａｏｗａｎ（２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン）、Ｊｉｅｃａｏｘｉ（２，２−ジクロロ−Ｎ−［２−オキソ−２−（２−プロペン−１−イルアミノ）エチル］−Ｎ−２−プロペン−１−イルアセトアミド）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、Ｋｅｊｕｎｌｉｎ（アンモニウムＯ，Ｏ−ジエチルホスホロジチオエート）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、Ｋｕｉｃａｏｘｉ（１−（エトキシカルボニル）−２−メチル−２−プロペン−１−イル２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］プロパノエート）、ラクトフェン、λ−シハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、Ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ（メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］フェニル］カルバメート）、Ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ（１−（ジメトキシホスフィニル）エチル２−（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オールアミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロル、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン（metoxuron）、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、Ｍｉｅｓｈｕａｎ（３−ピリジニルメチルＮ−（４−ニトロフェニル）カルバメート）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパフォックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、Ｍｏｇｕｃｈｕｎ（１−オクテン−３−オール）、モリネート、モロスルタップ、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モヌロン、モヌロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモネ、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフ
ェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチルサルフェート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル（phenamacril）、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オールアミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、ピプロクタニルブロミド、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、カリウムα−ナフタレンアセテート、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロル、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロル、プロパミジン、プロパミジンジヒドロクロリド、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポクスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロ���ルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（ｐｙｒｉｐｒｏｐａｎｏｌ）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、Ｑｕｗｅｎｚｈｉ（エチルＮ−アセチル−Ｎ−ブチル−β−アラニネート）、Ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ（ジプロピル２，５−ピリジンジカルボキシレート）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、Ｓａｉｊｕｎｍａｏ（安息香酸１，３−ジチオラン−２−イリデンヒドラジド）、Ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ（５，５’−（メチレンジイミノ）ビス［１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−チオン］銅（２＋）塩（１：１））、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、スクラダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、Ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ（Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−メチルＮ−（１−メチルエチル）ホスホルアミドチオエート）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロル、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘムパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−モノナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、Ｔｉａｏｊｉｅａｎ（Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−メチルＮ−（１−メチルエチル）ホスホルアミドチオエート）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリ���リモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ、バレラート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン（valone）、バミドチオン、バンガード（vangard）、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、Ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ（Ｏ−（２，４−ジクロロ−６−ニトロフェニル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロチオエート）、Ｘｉｎｊｕｎａｎ（Ｎ１−オクチル−Ｎ２−［２−（オクチルアミノ）エチル］−１，２−エタンジアミン）、Ｘｉｗｏｊｕｎａｎ（（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミド）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、Ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ（安息香酸２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジド）、ザリラミド、ゼアチン、Ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ（２−（２−エチルヘキシル）−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン）、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛
チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、Ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ（メチル５−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸。さらに詳しい情報については、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌのアドレスの「Compendium of Pesticide Common Names」を参考にされたい。また、「The Pesticide Manual」、第14版、C D S Tomlin編、著作権2006、British Crop Production Council、またはこれより前号または最新号を参考にされたい。
【０３８３】
バイオ殺有害生物剤
式１の分子はまた、１つまたは複数のバイオ殺有害生物剤と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）。「バイオ殺有害生物剤」という用語は、化学的殺有害生物剤と同様の方法で適用される微生物の生物学的有害生物防除剤に対して使用される。一般的にこれらは細菌性であるが、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）およびアムペロマイセス・キスクアリス（Ampelomyces quisqualis）（ブドウウドンコ病に対する防除剤）を含めた真菌性防除剤の例も存在する。バチルス・サブティリス（Bacillus subtilis）は、植物病原体を防除するために使用される。雑草およびげっ歯類はまた、微生物の薬剤で防除されてきた。一つのよく知られている殺虫剤の例は、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）であり、鱗翅目（Lepidoptera）、甲虫目（Coleoptera）、および双翅目（Diptera）の細菌性疾患である。これは他の生体にほとんど影響を与えないので、合成殺有害生物剤よりも環境に優しいと考えられている。バイオ殺虫剤として、以下に基づく製品が挙げられる：
１．昆虫病原性真菌（例えばメタリジウム菌（Metarhizium anisopliae））；
２．昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ・フェルティア（Steinernema feltiae））；および
３．昆虫病原ウイルス（例えばシジア・ポモネラ顆粒病ウイルス（Cydia pomonella granulovirus））。
【０３８４】
昆虫病原性生体の他の例として、これらに限定されないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物、真菌、原虫および微胞子虫（Microsproridia）が挙げられる。生物由来の殺虫剤として、これらに限定されないが、ロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒；昆虫耐性または昆虫抵抗性植物品種；および殺虫剤を生成するように、または遺伝子操作された生体へ昆虫抵抗性特性を伝えるように、組換え型ＤＮＡ技術により改質された生体が挙げられる。一実施形態において式１の分子は、種子処理および土壌改良の領域において、１つまたは複数のバイオ殺有害生物剤と共に使用することができる。The Manual of Biocontrol Agentsから、利用できるバイオ殺虫剤（および他の生物学ベースの防除）製品の概説が得られる。Copping L. G.(編) (2004)。The Manual of Biocontrol Agents（以前はBiopesticide Manual）第3版。British Crop Production Council (BCPC)、Farnham, Surrey UK。
【０３８５】
他の活性化合物
式１の分子はまた、以下のうちの１つまたは複数と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）：
１．  ３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
２．  ３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
３．  ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．  ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．  ３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．  ２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド；
７．  ２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．  ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．  ２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．  ２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１．  ２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．  ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３．  ３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．  Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．  Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
１６．  Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
１７．  （Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．  １−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．  ４−［４−クロロフェニル−（２−ブチルイジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．  Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン。
【０３８６】
相乗的混合物
式１の分子は、特定の、活性化合物と共に使用することによって、式１の分子の作用機序と比較して、このような化合物の作用機序が同じであるか、同様であるか、または異なる、相乗的混合物を形成することができる。作用機序の例として、これらに限定されないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネルモジュレーター；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開閉型クロリドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開閉型クロリドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜撹乱物質；酸化的リン酸化撹乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲ）が挙げられる。一般的に、別の化合物との相乗的混合物における式１の分子の重量比は、約１０：１〜約１：１０であり、別の実施形態において、約５：１〜約１：５であり、別の実施形態において、約３：１であり、別の実施形態において、約１：１である。
【０３８７】
製剤
殺有害生物剤は、その純粋な形態での適用に適切であることがほとんどない。通常、殺有害生物剤を必要とされる濃度で、および適当な形態で使用して、適用、取り扱い、輸送、貯蔵、および最大の殺有害生物剤活性が容易に得られることができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、殺有害生物剤は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉末、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤、または、ドライフロワブル、水和剤、および極小量溶液へと配合される。製剤のタイプについてのさらなる情報については、「Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System」、Technical Monograph n°2、第5版、CropLife International (2002)を参照されたい。
【０３８８】
殺有害生物剤は、最も多くの場合、このような殺有害生物剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用される。このような水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、通常水和剤もしくは水分散性顆粒剤として知られている固体であるか、または通常乳剤もしくは水性懸濁液として知られている液体のいずれかである。圧縮されて水分散性顆粒剤を形成することができる水和剤は、殺有害生物剤、担体、および界面活性剤の混和物を含む。殺有害生物剤の濃度は通常、約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を構成する効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルフェート、および非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの中から見出される。
【０３８９】
殺有害生物剤の乳剤は、便利な濃度の殺有害生物剤、例えば１リットル当たり約５０〜約５００グラムが、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解されている液体を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサなどが挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサノンなど、および複合アルコール、例えば２−エトキシエタノールなどを使用することもできる。乳剤に対して適切な乳化剤は、従来のアニオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。
【０３９０】
水性懸濁液は、約５重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で水性担体中に分散した水不溶性の殺有害生物剤の懸濁液を含む。懸濁液は、殺有害生物剤を細かく粉砕し、これを水および界面活性剤から構成される担体の中に激しく混合することにより調製される。無機塩および合成もしくは天然ゴムなどの成分を加えることによって、水性担体の密度および粘度を増加させることもできる。多くの場合、水性混合物を調製し、これを、サンドミル、ボールミル、またはピストンタイプホモジナイザーなどの装置の中でホモジナイズすることによって、殺有害生物剤を同時に粉砕および混合することが最も効果的である。
【０３９１】
殺有害生物剤はまた、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散した約０．５重量％〜約１０重量％の殺有害生物剤を含有する。このような組成物は通常、殺有害生物剤を適切な溶媒中に溶解し、これを約０．５〜約３ｍｍの範囲の適当な粒径に予め形成された顆粒状担体に適用することにより調製される。このような組成物はまた、担体および化合物の生地またはペーストを作製し、粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒粒径を得ることによって配合することもできる。
【０３９２】
殺有害生物剤を含有する粉末は、粉末形態の殺有害生物剤を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、粉砕した火山岩などと密に混合することによって調製される。粉末は、好適には約１％〜約１０％の殺有害生物剤を含有し得る。これらは、種子粉衣として、または粉末送風機による茎葉散布として適用することができる。
【０３９３】
殺有害生物剤を、農業化学において広く使用されている適当な有機溶媒、通常石油、例えば散布オイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。
【０３９４】
殺有害生物剤はまた、エアゾール組成物の形態で適用することもできる。このような組成物において、殺有害生物剤は、圧力を発生する噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散している。エアゾール組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を分配する容器に包装されている。
【０３９５】
殺有害生物剤のベイト剤は、殺有害生物剤を食物または誘引剤またはこれら両方と混合した場合形成される。有害生物がベイト剤を食べると、これらは殺有害生物剤も摂取する。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロワブルパウダー、液体、または固体の形態をとることができる。これらは、有害生物の潜伏場所で使用することができる。
【０３９６】
燻蒸剤は、比較的に高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間において有害生物を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる殺有害生物剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度および曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、有害生物の呼吸器系に浸透すること、または有害生物の外皮を介して吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、気体を通さないシート下で、気体密閉室もしくは建物で、または特別なチャンバー内で貯蔵製品の有害生物を防除するために適用される。
【０３９７】
殺有害生物剤は、殺有害生物剤粒子または液体粒子を様々なタイプのプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変化させることにより、または加工の要素を変更することにより、様々なサイズ、溶解度、肉厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要素は、その中の有効成分が放出される速度を支配し、これが次に残留性能、作用速度、および生成物の臭気に影響を及ぼす。
【０３９８】
油剤濃縮物は、殺有害生物剤を溶液中で保持することになる溶媒中に殺有害生物剤を溶解することによって作製される。殺有害生物剤の油溶液は通常、溶媒自体が殺有害生物剤作用を有すること、および外皮のろう状の覆いを溶解することで殺有害生物剤の取り込み速度を増加させることにより、他の製剤よりも迅速な有害生物のノックダウンおよび死滅が得られる。油溶液の他の利点として、貯蔵安定性がより良好なこと、間隙への浸透がより良好であること、および脂っこい表面への付着がより良好なことが挙げられる。
【０３９９】
別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、それぞれが層状液晶コーティングを備え、水相中に分散している油性小球体を含み、各油性小球体は、農学上活性のある少なくとも１つの化合物を含み、以下：（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤および（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含む、モノラメラまたはオリゴラメラ層で個々にコーティングされており、これら小球体は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。実施形態に関するさらなる情報は、２００７年２月１日に公開された、特許出願第１１／４９５，２２８号を有する米国特許公報第２００７００２７０３４号に開示されている。使用を簡略化するために、この実施形態を「ＯＩＷＥ」と呼ぶ。
【０４００】
さらなる情報については、「Insect Pest Management」、第2版、D. Dent、著作権CAB International (2000)を参考にされたい。さらに、より詳細な情報については、「Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」、Arnold Mallis、第9版、著作権2004、GIE Media Inc.を参考にされたい。
【０４０１】
他の製剤成分
一般的に、式１で開示されている分子を製剤中で使用する場合、このような製剤は、他の成分も含有することができる。これらの成分として、これらに限定されないが（これは、非網羅的であり、および非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト減少剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が挙げられる。いくつかの成分をすぐ以下に記載する。
【０４０２】
湿潤剤は、液体に加えた場合、液体と、それが広がる表面との間の界面張力を低減することによって、その液体の拡散または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における２つの主な機能のために使用される：加工中および製造中に、水中で粉末を湿潤させる速度を増加させて、可溶性の液体濃縮物または懸濁液濃縮物を作製すること；およびスプレータンク内で生成物を水と混合している間に、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させること。水和剤、懸濁液濃縮物、および水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪族アルコールエトキシレートがある。
【０４０３】
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散の状態が保存されるのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散および懸濁を促進させるため、およびスプレータンク内で粒子が確実に水に再分散するよう農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物および水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電した、または立体的な障害を提供する。最も一般的に使用されている界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、またはこの２つの種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネートである。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質、例えばナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物などを使用して極めて優れた吸着および安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。非イオン性物質、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどは、懸濁液濃縮物に対する分散剤としてアニオン性物質と合わせることもある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」である界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖は粒子表面上に多くのアンカリングポイントを有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として：ナトリウムリグノスルホネート；ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪族アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーがある。
【０４０４】
乳化剤は、別の液相の中の、一つの液相の液体粒子の懸濁を安定化させる物質である。乳化剤がなければ、２つの液体は、２つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、アルキルフェノールまたは脂肪族アルコールを、１２以上のエチレンオキシド単位およびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩と共に含有する。親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が８〜１８の範囲であれば通常、優れた安定した乳濁液が得られる。乳濁液の安定性は、時には少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により向上させることもできる。
【０４０５】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。次いでこのミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
【０４０６】
界面活性剤は、単独で使用するか、または他の添加物、例えば、標的への殺有害生物剤の生物学的性能を向上させるためにスプレータンクミックスのアジュバントとして鉱油または植物油と共に使用することもある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は一般的に、殺有害生物剤の性質および作用機序に依存する。しかし、これらは多くの場合、非イオン性物質、例えば：アルキルエトキシレート；線状脂肪族アルコールエトキシレート；脂肪族アミンエトキシレートなどである。
【０４０７】
農業用製剤中の担体または希釈剤は、必要とされる強度の製品を得るために殺有害生物剤に加えられる物質である。担体は通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通常、低い吸収能力を有する物質である。担体および希釈剤は、粉末、水和剤、顆粒剤および水分散性顆粒剤の製剤の中で使用される。
【０４０８】
有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、および極小量製剤などの製剤、および度合は低いが、顆粒状製剤において使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第１の主なグループは、脂肪族パラフィン系油、例えばケロセンまたは精製パラフィンなどである。第２の主なグループ（および最も一般的なもの）は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高い分子量の留分などを含む。クロル化炭化水素は、製剤を水中へ乳化する場合、殺有害生物剤の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油および種油のエステルなどが挙げられる。
【０４０９】
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーまたは流動特性を改質するために、分散した粒子または液体粒子の分離および沈殿を阻止するために、主に懸濁液濃縮物、乳濁液およびサスポエマルジョン剤の製剤中で使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈降防止剤は、一般的に２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに分かれる。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を生成することは可能である。これらの種類の物質の例として、これらに限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが挙げられる。水溶性多糖は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖の種類は、種子および海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例として、これらに限定されないが、グアーガム；イナゴマメガム；カラギーナム（carrageenam）；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。
【０４１０】
微生物は、配合した製品の損傷を引き起こす可能性がある。したがって保存剤を使用してこれらの影響を排除または低減させる。このような薬剤の例として、これらに限定されないが：プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム塩またはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；および１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。
【０４１１】
界面活性剤の存在は、多くの場合、製造および適用時のスプレータンクを介した混合作業中に水系製剤の発泡を引き起こす。発泡する傾向を低減させるために、消泡剤は、製造段階またはボトルへの充填前に加える場合が多い。一般的に、２つの種類の消泡剤、すなわちシリコーンおよび非シリコーンがある。シリコーンは、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であり、その一方で非シリコーン消泡剤は、水不溶性の油、例えばオクタノールおよびノナノールなど、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。
【０４１２】
「環境に優しい」薬剤（例えば、アジュバント、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体の環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、一般的に天然および／または地球に優しい原料、例えば植物および動物原料由来である。具体例として、植物油、種油、およびそのエステル、またアルコキシ化アルキルポリグルコシドがある。
【０４１３】
さらなる情報については、「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」、D. A. Knowles編、著作権1998、Kluwer Academic Publishersを参照されたい。「Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects」、A. S. Perry、I. Yamamoto、I. IshaayaおよびR. Perry、著作権1998、Springer-Verlagもまた参照されたい。
【０４１４】
有害生物
概して、式１の分子は、有害生物、例えば甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、カリバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫、およびコムカデなどを防除するために使用することができる。
【０４１５】
別の実施形態において、式１の分子は、線形動物門（Nematoda）および／または節足動物門（Arthropoda）の有害生物を防除するために使用することができる。
【０４１６】
別の実施形態において、式１の分子は、鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）、および／または六脚亜門（Hexapoda）の有害生物を防除するために使用することができる。
【０４１７】
別の実施形態において、式１の分子は、クモ形綱（Arachnida）、コムカデ綱（Symphyla）、および／または昆虫綱（Insecta）の有害生物を防除するために使用することができる。
【０４１８】
別の実施形態において、式１の分子は、シラミ目（Anoplura）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、シラミ属種（Hoplopleura spp.）、ケモノホソジラミ属種（Linognathus spp.）、ヒトジラミ属種（Pediculus spp.）、およびイエネズミジラミ属種（Polyplax spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ヒツジジラミ（Linognathus ovillus）、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、コロモジラミ（Pediculus humanus humanus）、およびケジラミ（Pthirus pubis）が挙げられる。
【０４１９】
別の実施形態において、式１の分子は、甲虫目（Coleoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アウラコホラ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、シュートリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、チェトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ディアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、オチオリンカス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属種（Rhynchites spp.）、リンコホルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、およびトリボリウム属種（Tribolium spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アオナガタマムシ（Agrilus planipennis）、ツヤハダゴマダラカマキリ（Anoplophora glabripennis）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ブラックターフグラスアテニウス（Ataenius spretulus）、ピグミーマンゴールドビートル（Atomaria linearis）、ビートルートウィービル（Bothynoderes punctiventris）、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、スジミドリカメノコハムシ（Cassida vittata）、ヒメキバネサルハムシ（Cerotoma trifurcata）、キャベツ莢ゾウムシ（Ceutorhynchus assimilis）、キャベツシギゾウムシ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモサス（Conoderus stigmosus）、スモモゾウムシ（Conotrachelus nenuphar）、コフキコガネ（Cotinis nitida）、ジュウシホシクビナガハムシ（Crioceris asparagi）、サビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）、カクムネヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）、トルコカクムネヒラタムシ（Cryptolestes turcicus）、ヒマワリノミキゾウムシ（Cylindrocopturus adspersus）、マンゴーリーフカッティングウィービル（Deporaus marginatus）、オビカツオブシムシ（Dermestes lardarius）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、コーヒーベリービートル（Hypothenemus hampei）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノタス・コムニス（Melanotus communis）、ブロッサムビートル（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オオメノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus mercator）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、マメコガネ（Popillia japonica）、オオコナナガシンクイ（Prostephanus truncatus）、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、キマダラカツオブシムシ（Trogoderma variabile）、およびザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が挙げられる。
【０４２０】
別の実施形態において、式１の分子は、ハサミムシ目（Dermaptera）の有害生物を防除するために使用することができる。
【０４２１】
別の実施形態において、式１の分子は、ゴキブリ目（Blattaria）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、パルコブラッタ・ペンシルバニア（Parcoblatta pennsylvanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）、およびチャオビゴキブリ（Supella longipalpa）が挙げられる。
【０４２２】
別の実施形態において、式１の分子は、双翅目（Diptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アエデス属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、バクトロケラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、ダシノイラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、およびチプラ属種（Tipula spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、カリブミバエ（Anastrepha suspensa）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ニシインドミバエ（Anastrepha obliqa）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、モモミバエ（Bactrocera zonata）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、キャベツタマバエ（Dasineura brassicae）、タネバエ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ベンジョバエ（Fannia scalaris）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、アブラナハモグリバエ（Liriomyza brassicae）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、非刺咬性バエ（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、キモグリバエ（Oscinella frit）、テンサイハモグリバエ（Pegomya betae）、ニンジンサビバエ（Psila rosae）、オウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス・メンダックス（Rhagoletis mendax）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、およびサシバエ（Stomoxys calcitrans）が挙げられる。
【０４２３】
別の実施形態において、式１の分子は、半翅目（Hemiptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アデルゲス属種（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロホラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）、コッカス属種（Coccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラジノトムス属種（Lagynotomus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、シュードコッカス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシファム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイッセチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアロイロデス属種（Trialeurodes spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）およびウナスピス属種（Unaspis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アクロステルヌム・ヒラル（Acrosternum hilare）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、タマナコナジラミ（Aleyrodes proletella）、スパイラリングコナジラミ（Aleurodicus dispersus）、ウーリーコナジラミ（Aleurothrixus floccosus）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Amrasca biguttula biguttula）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、アスパラガスアブラムシ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ポテトミリド（Calocoris norvegicus）、ルビーロウカイガラムシ（Ceroplastes rubens）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）、トコジラミ（Cimex lectularius）、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノキア（Diuraphis noxia）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、コットンステイナー（Dysdercus suturellus）、エデサ・メディタブンダ（Edessa meditabunda）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、シリアルバグ（Eurygaster maura）、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、マンゴーヨコバイ（Idioscopus nitidulus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、西部ミドリメクラガメ（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccus hirsutus）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum granarium）、バラアブラムシ（Macrosiphum rosae）、フタテンヨコバイ（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリンビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctipes）、ニューロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、パルラトリア・ペルガンジイ（Parlatoria pergandii）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、ブドウネアブラムシ（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセア（Physokermes piceae）、フィトコリス・カリホルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルディニ（Piezodorus guildinii）、ポエシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バッシニコラ（Psallus vaccinicola）、シューダシスタ・ペルサエ（Pseudacysta perseae）、シュードコッカス・ブレビペス（Pseudococcus brevipes）、ナシマルカイガラムシ（Quadraspidiotus perniciosus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、トリアロイロデス・アブチロノイス（Trialeurodes abutiloneus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、およびズリア・エントレリアナ（Zulia entrerriana）が挙げられる。
【０４２４】
別の実施形態において、式１の分子は、膜翅目（Hymenoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アクロミルメックス属種（Acromyrmex spp.）、アタ属種（Atta spp.）、カンポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオジプリオン属種（Neodiprion spp.）、ポゴノミルメックス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、ベスプラ属種（Vespula spp.）、およびキシロコパ属種（Xylocopa spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、カブラハバチ（Athalia rosae）、テキサスハキリアリ（Atta texana）、アルゼンチンアリ（Iridomyrmex humilis）、モノモリウム・ミニマム（Monomorium minimum）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、盗賊アリ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、およびタピノマ・セシレ（Tapinoma sessile）が挙げられる。
【０４２５】
別の実施形態において、式１の分子は、シロアリ目（Isoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、スケドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）、およびズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、コプトテルメス・クルビグナタス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンキイ（Coptotermes frenchi）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、レチクリテルメス・バニウレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、東部地下シロアリ（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、およびレチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が挙げられる。
【０４２６】
別の実施形態において、式１の分子は、鱗翅目（Lepidoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロタエニア属種（Argyrotaenia spp.）、カコエシア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキシス属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クランブス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ペリドロマ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、およびイポノモイタ属種（Yponomeuta spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、シラホシアシブトクチバ（Achaea janata）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、ハスモンヨトウ（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、クルミマダラメイガ（Amyelois transitella）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、モモキバガ（Anarsia lineatella）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、アルキプス・ロザナ（Archips rosana）、オレンジハマキガ（Argyrotaenia citrana）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、ハスオビハマキ（Choristoneura rosaceana）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、ヒメボクトウ（Cossus cossus）、シジア・カリアナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、ナシヒメシンクイ（Cydia molesta）、エンドウシンクイ（Cydia nigricana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ダルナ・ディダクタ（Darna diducta）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、エアリアス・ビテラ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、スジマダラメイガ（Ephestia cautella）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、リンゴウスチャイロハマキ（Epiphyas postvittana）、バナナセセリ（Erionota thrax）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、ユーキソア・アウキシリ���リス（Euxoa auxiliaris）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マエウスキノメイガ（Hedylepta indicata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ナスノメイガ（Leucinodes orbonalis）、ロイコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ（Lymantria dispar）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッティ（Mahasena corbetti）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、マメノメイガ（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、アメリカキヨトウ（Mythimna unipuncta）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）、ナミスジフユナミシャク（Operophtera brumata）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、トビハマキ（Pandemis heparana）、アフリカオナシアゲハ（Papilio demodocus）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Perileucoptera coffeella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、コナガ（Plutella xylostella）、ブドウヒメハマキ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、シューダレチア・ユニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、シロイチモンジヨトウガ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、コイガ（Tineola bisselliella）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ツタ・アブソルータ（Tuta absoluta）、コーヒーゴマフボクトウ（Zeuzera coffeae）、およびヒョウマダラボクトウ（Zeuzera pyrina）が挙げられる。
【０４２７】
別の実施形態において、式１の分子は、ハジラミ目（Mallophaga）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）、およびトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ツノハジラミ（Chelopistes meleagridis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、ゴニオデス・ギガス（Goniodes gigas）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、およびイヌハジラミ（Trichodectes canis）が挙げられる。
【０４２８】
別の実施形態において、式１の分子は、直翅目（Orthoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、およびプテロフィラ属種（Pterophylla spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アナブラス・シンプレクス（Anabrus simplex）、グリロタルパ・アフリカナ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gryllotalpa australis）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、およびスクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が挙げられる。
【０４２９】
別の実施形態において、式１の分子は、ノミ目（Siphonaptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、セラトフィルス・ガリナエ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニガー（Ceratophyllus niger）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、およびヒトノミ（Pulex irritans）が挙げられる。
【０４３０】
別の実施形態において、式１の分子は、総翅目（Thysanoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、カリオスリップス属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、シルトスリップス属種（Scirtothrips spp.）、およびスリップス属種（Thrips spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツェイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムジ（Frankliniella williamsi）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピフォロスリップス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、およびタエニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、クロゲハナアザミウマ（Thrips nigropilosus）、スリップス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）が挙げられる。
【０４３１】
別の実施形態において、式１の分子は、シミ目（Thysanura）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、レピスマ属種（Lepisma spp.）およびテルモビア属種（Thermobia spp.）が挙げられる。
【０４３２】
別の実施形態において、式１の分子は、ダニ目（Acarina）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカルス属種（Acarus spp.）、アクロプス属種（Aculops spp.）、ブーフィルス属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、デルマセントール属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、およびテトラニクス属種（Tetranychus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカリンダニ（Acarapis woodi）、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、マンゴーハダニ（Oligonychus coffeae）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、およびミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）が挙げられる。
【０４３３】
別の実施形態において、式１の分子は、コムカデ目（Symphyla）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が挙げられる。
【０４３４】
別の実施形態において、式１の分子は、線形動物門（Nematoda）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルスクマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギン属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、およびラドホルス属種（Radopholus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、およびニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）が挙げられる。
【０４３５】
さらなる情報については、「Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」、Arnold Mallis、第9版、著作権2004、GIE Media Inc.を参考にされたい。
【０４３６】
用途
式１の分子は、一般的に、防除を得るために１ヘクタール当たり約０．０１グラム〜１ヘクタール当たり約５０００グラムまでの量で使用される。１ヘクタール当たり約０．１グラム〜１ヘクタール当たり約５００グラムまでの量が一般的に好ましく、１ヘクタール当たり約１グラム〜１ヘクタール当たり約５０グラムまでの量が一般的により好ましい。
【０４３７】
式１の分子が適用される領域は、有害生物が生息する任意の領域（またはおそらく生息するか、またはそこを横断する）、例えば、作物、樹木、果実、穀物、飼料種、つる植物、芝生および観賞植物が育っている場所；家畜が住んでいる場所；建物の内部または外部の表面（例えば穀物が貯蔵されている場所など）、建物に使用される建設材料（例えば含浸木材など）、建物の周りの土壌であってよい。式１の分子を使用する特定の作物領域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、アブラナ、小麦、イネ、ソルガム、オオムギ、カラスムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、マメおよび他の貴重な作物が育っているか、またはその種子が植えられることになっている領域を含む。様々な植物を育てる場合、式１の分子と共に硫酸アンモニウムを使用することも有利である。
【０４３８】
有害生物を防除することは、一般的に、有害生物個体群、有害生物活性、または両方が領域において低減されることを意味する。これは、有害生物個体群が領域から撃退される場合；有害生物が領域内もしくは周囲で能力を奪われる場合；または有害生物が、全体的もしくは部分的に、領域内もしくは周囲で撲滅される場合に生じ得る。当然のことながら、これら結果の組合せも起こり得る。一般的に、有害生物個体群、活性、または両方は、望ましくは５０パーセントを超えて、好ましくは９０パーセントを超えて低減される。一般的に、領域は、ヒト内でもヒト上でもなく；したがって、生息場所は、一般的に非ヒト領域である。
【０４３９】
式１の分子は、単独で、または植物活力を増強するため（例えば、より良好な根系を育てるため、ストレスの多い生育条件により良く耐えるため）他の化合物と共に、同時にまたは順次適用される混合物として使用することができる。このような他の化合物は、例えば、植物エチレン受容体をモジュレートする化合物、最も有名なのは１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰとしても知られている）である。さらに、このような分子は、有害生物活性が低い時期の間、例えば育てている植物が貴重な農業用商品を生産し始める前などに、使用することができる。このような時期には、有害生物の圧力が通常低い、初期の植え付けシーズンが含まれる。
【０４４０】
式１の分子は、植物の葉面部分および果実部分に適用することによって、有害生物を防除することができる。分子は、有害生物と直接接触させるか、または有害生物が、殺有害生物剤を含有する葉、果実塊、または抽出樹液を食べた際に殺有害生物剤を摂取することになる。式１の分子は、土壌にも適用することができ、このように適用された場合、根および茎を食べる有害生物を防除することができる。根は、分子を吸収し、植物の葉面部分まで運搬することによって、地上で咀嚼し、樹液を食べる有害生物を防除することができる。
【０４４１】
一般的にベイト剤に関しては、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、および／またはベイト剤に誘引される可能性がある地中に置く。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエがベイト剤と接触でき、および／またはベイト剤に誘引される可能性がある建物の表面（水平面、垂直面、または斜平面）にも適用することができる。ベイト剤は、式１の分子を含むことができる。
【０４４２】
式１の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化するか、またはカプセル剤の表面上に置くことができる。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００〜９００ナノメートル）からミクロメートルサイズ（直径約１０〜９００ミクロン）の範囲とすることができる。
【０４４３】
一部の有害生物の卵は、特定の殺有害生物剤に抵抗する独特な能力があることから、新しく出現した幼虫を防除するためには式１の分子を繰り返し適用することが望ましいこともある。
【０４４４】
植物における殺有害生物剤の全身性移動を利用して、式１の分子を植物の異なる部分に適用することにより（例えばある領域に散布することにより）植物の一部分上で有害生物を防除することができる。例えば、葉面を食べる昆虫の防除は、細流灌漑または畦間施用により、例えば植え付け前後の土壌灌注で土壌を処理することにより、または植え付け前に植物の種子を処理することにより達成することができる。
【０４４５】
種子処理は、特殊形質を発現するように遺伝子操作された植物が発芽するものを含むすべての種類の種子に適用することができる。代表的な例として、無脊椎動物有害生物に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）など、または他の殺虫性毒素を発現するもの、「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ」種子などの除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有利な形質を発現する「スタック（stacked）」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式１の分子によるこのような種子処理は、ストレスの多い生育条件により良く耐える植物の能力をさらに増強することができる。これによって、より健康で、より活力のある植物が生じ、収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子１００，０００個当たり式１の分子約１グラム〜約５００グラムから、良い利点が得られることが予想され、種子１００，０００個当たり約１０グラム〜約１００グラムの量からより良好な利点が得られることが予想され、種子１００，０００個当たり約２５グラム〜約７５グラムの量から、さらにより良好な利点が得られることが予想される。
【０４４６】
式１の分子が、特殊形質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくは他の殺虫性毒素などを発現するように遺伝子操作された植物、または除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくは任意の他の有利な形質を発現する「複数の外来性遺伝子を組み込んだ」ものの上で、中で、または周囲で使用することができることは容易に明らかなはずである。
【０４４７】
式１の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において内部寄生虫および外部寄生虫を防除するために使用することができる。式１の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、および振りかけなどの形態の皮膚適用により、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与などにより適用される。
【０４４８】
式１の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウにおいて利用することが有利となり得る。式１の分子は、ウマ、イヌ、およびネコなどのペットにおいて有利に利用することもできる。防除対象となる特定の有害生物は、このような動物にとって厄介なノミおよびマダニである。適切な製剤は、飲料水または飼料と共に動物へ経口的に投与する。適切な用量および製剤は、種によって異なる。
【０４４９】
式１の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使用することもできる。
【０４５０】
式１の分子はまた、ヒトの健康管理のための治療方法において利用することもできる。このような方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、および皮膚への塗布などが挙げられる。
【０４５１】
世界中の有害生物は、新規環境（このような有害生物にとって）へと移動しており、その後このような新規環境において新規の侵入生物種となる。式１の分子はまた、このような新規の侵入生物種に使用することによって、このような新規環境においてこれらを防除することができる。
【０４５２】
式１の分子は、作物などの植物が育てられている（例えば植え付け前、植え付け、収穫前）領域およびこのような植物に商業的ダメージを与え得る有害生物が低レベルで存在する（実際に存在しないことさえある）領域においても使用することができる。このような領域でのこのような分子の使用は、領域内で栽培されている植物の利点となる。このような利点として、これらに限定されないが、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えばバイオマスの増加および／または貴重成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば植物の成長の向上および／またはより緑色の葉）、植物の質の向上（例えば特定の成分の含有量または組成の向上）および植物の非生物ストレスおよび／または生物ストレスへの耐性の向上などを挙げることができる。
【０４５３】
殺有害生物剤を使用することができる、または商業的に販売することができる前に、このような殺有害生物剤は、様々な政府当局（地方、地域、州、国、および国際的）による長期にわたる評価プロセスを受ける。膨大なデータの必要事項が、規制当局により特定されるので、多くの場合Ｗｏｒｌｄ  Ｗｉｄｅ  Ｗｅｂに接続されたコンピュータを使用して、製品登録者または製品登録者に代わる第三者がデータを作成および提出することによってこれに対処しなければならない。次いでこれら政府当局は、このようなデータを再調査し、安全性の決定が結論づけられた場合、見込まれるユーザーまたは販売者に製品登録の認可を提供する。その後、製品登録が許可および確認された地域で、このようなユーザーまたは販売者は、このような殺有害生物剤を使用または販売することができる。
【０４５４】
式１による分子は、試験することによって、有害生物に対するその効力を判定することができる。さらに、作用機序の研究を行うことによって、該分子が他の殺有害生物剤と異なる作用機序を有するかどうかを判定することができる。その後、このような獲得したデータを、インターネットなどにより第三者へ広めることができる。
【０４５５】
本文書の表題は、便宜のためのみであり、この文書の任意の部分を解釈するために使用してはならない。
【０４５６】
【表５２】
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【０４５７】
【表５３】
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【０４５８】
【表５４】
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【０４５９】
【表５５】
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【０４６０】
【表５６】
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【０４６１】
【表５７】
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