(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造：
【化１】
0006053880.tif 000012
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は独立に、２〜２０個の間の炭素原子を有する、場合により置換された直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル鎖、アルコキシ、アミノ、アミド、シリル、アルキル、アルケニル、アリール、またはヘテロアリールから選択され、
Ｘ1およびＸ2は独立に、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5またはＳｉＲ6Ｒ7から選択され、
Ｒ5〜Ｒ7は独立に、Ｃ1〜Ｃ5の分岐、直鎖、または環状のアルキル鎖であり、
Ａｒ1は、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5またはＳｉＲ6Ｒ7の群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む複素環式芳香環であり、
ｎは、１〜４の間の整数であり、
該構造の両末端のアリール基またはへテロアリール基が、ハロゲン、ボロン酸、ボロン酸のエステルまたはスタンニル基から選ばれる、反応基若しくは重合可能基Ｔで置換されている）を含む化合物を重合化してなるポリマー。
【請求項２】
前記ポリマーが、構造：
【化２】
0006053880.tif 000013
（式中、Ａｒ2は、同素環式または複素環式芳香環である）
を含む、請求項１に記載のポリマー。
【請求項３】
Ａｒ2が、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5またはＳｉＲ6Ｒ7の群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む複素環式芳香環である、請求項２に記載のポリマー。
【請求項４】
前記ポリマーが、Ａｒ1および／または存在する場合、Ａｒ2と連続して縮合された１つまたは複数のさらなる芳香族基を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載のポリマー。
【請求項５】
前記さらなる芳香族基の１つ、いくつか、またはすべてが、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5、またはＳｉＲ6Ｒ7の群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を好ましくは含有する複素環基を含む、請求項４に記載のポリマー。
【請求項６】
前記ポリマーが、群：
【化３】
0006053880.tif 000014
（式中、Ｘ3〜Ｘ6は独立に、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5またはＳｉＲ6Ｒ7を含むことができ、Ｘ3〜Ｘ6のいずれかが末端アリール基の一部である場合、Ｘ3〜Ｘ6は、存在する場合、Ｃ2Ｈ2を含むことが好ましい）から選択される構造を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載のポリマー。
【請求項７】
Ｒ1〜Ｒ4が同じであるか、または異なっており、独立に、２〜１２個の間の炭素原子を有する、場合により置換された直鎖、分岐、または環状のアルキル鎖を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載のポリマー。
【請求項８】
Ｒ1〜Ｒ4が同じであるか、または異なっており、独立に、２〜６個の間の炭素原子を有する、場合により置換された直鎖、分岐、または環状のアルキル鎖を含む、請求項７に記載のポリマー。
【請求項９】
構造：
【化１】
0006053880.tif 000015
または
0006053880.tif 000016
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は独立に、２〜２０個の間の炭素原子を有する、場合により置換された直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル鎖、アルコキシ、アミノ、アミド、シリル、アルキル、アルケニル、アリール、またはヘテロアリールから選択され、
Ｘ1およびＸ2は独立に、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5またはＳｉＲ6Ｒ7から選択され、
Ｒ5〜Ｒ7は独立に、Ｃ1〜Ｃ5の分岐、直鎖、または環状のアルキル鎖であり、
Ａｒ1は、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5またはＳｉＲ6Ｒ7の群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む複素環式芳香環であり、
Ａｒ2は、同素環式または複素環式芳香環であり、
ｎは、１〜４の間の整数であり、
該構造の両末端のアリール基またはへテロアリール基が、ハロゲン、ボロン酸、ボロン酸のエステルまたはスタンニル基から選ばれる、反応基若しくは重合可能基Ｔで置換されている。）を含む化合物を重合化して、ポリマーを形成する方法。
【請求項１０】
構造：
【化１】
0006053880.tif 000017
または
0006053880.tif 000018
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は独立に、２〜２０個の間の炭素原子を有する、場合により置換された直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル鎖、アルコキシ、アミノ、アミド、シリル、アルキル、アルケニル、アリール、またはヘテロアリールから選択され、
Ｘ1およびＸ2は独立に、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5またはＳｉＲ6Ｒ7から選択され、
Ｒ5〜Ｒ7は独立に、Ｃ1〜Ｃ5の分岐、直鎖、または環状のアルキル鎖であり、
Ａｒ1は、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5またはＳｉＲ6Ｒ7の群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む複素環式芳香環であり、
Ａｒ2は、同素環式または複素環式芳香環であり、
ｎは、１〜４の間の整数であり、
該構造の両末端のアリール基またはヘテロアリール基が、ハロゲン、ボロン酸、ボロン酸のエステルまたはスタンニル基から選ばれる、反応基若しくは重合可能基Ｔで置換されている。）を含む化合物を重合化してなる、半導体ポリマー。
【請求項１１】
請求項１〜８および１０のいずれか一項に記載の半導体ポリマーを含む半導体部分を備える電子デバイス。
【請求項１２】
基板上に半導体部分を形成するために基板の表面に塗布するための溶液であって、請求項１〜８および１０のいずれか一項に記載の半導体ポリマーを含む溶液。
【請求項１３】
基板に請求項１２に記載の溶液を塗布するステップを含む、電子デバイスを製造する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は一般に、有機半導体、特に、薄膜トランジスタの一部を形成するための有機半
導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
トランジスタは、２つの主な種類、すなわち、バイポーラ接合トランジスタおよび電界
効果トランジスタに分類することができる。両種類は、３つの電極を含み、チャネル領域
内でこれらの間に半導体材料が配置された一般的な構造を共有する。バイポーラ接合トラ
ンジスタの３つの電極は、エミッター、コレクター、およびベースとして知られ、一方、
電界効果トランジスタでは、３つの電極は、ソース、ドレイン、およびゲートとして知ら
れる。バイポーラ接合トランジスタは、エミッターとコレクターとの間の電流が、ベース
とエミッターとの間を流れる電流によって制御されるので、電流動作型デバイスとして記
述することができる。対照的に、電界効果トランジスタは、ソースとドレインとの間を流
れる電流が、ゲートとソースとの間の電圧によって制御されるので、電圧動作型デバイス
として記述することができる。
【０００３】
トランジスタは、これらが、それぞれ、正電荷キャリア（ホール）または負電荷キャリ
ア（電子）を伝導する半導体材料を含むかどうかによって、ｐ型およびｎ型として分類さ
れる場合もある。半導体材料は、電荷を受容、伝導、および供与するその能力によって選
択することができる。半導体材料が、ホールまたは電子を受容、伝導、および供与する能
力は、物質をドープすることによって増強され得る。
【０００４】
例えば、ｐ型トランジスタデバイスは、ホールを受容、伝導、および供与することに効
率的である半導体材料を選択し、半導体材料からホールを注入および受容することに効率
的である、ソース電極およびドレイン電極用の材料を選択することによって形成すること
ができる。電極中のフェルミ準位と半導体材料のＨＯＭＯ準位の良好なエネルギー準位マ
ッチングにより、ホールの注入および受容を増強することができる。対照的に、ｎ型トラ
ンジスタデバイスは、電子を受容、伝導、および供与することに効率的である半導体材料
を選択し、半導体材料中に電子を注入し、半導体材料から電子を受容することに効率的で
ある、ソース電極およびドレイン電極用の材料を選択することによって形成することがで
きる。電極中のフェルミ準位と半導体材料のＬＵＭＯ準位の良好なエネルギー準位マッチ
ングにより、電子の注入および受容を増強することができる。トランジスタは、薄膜トラ
ンジスタ（ＴＦＴ）を形成するために、薄膜中に構成要素を堆積させることによって形成
することができる。そのようなデバイス中の半導体材料として有機材料が使用される場合
、これは、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）として知られる。
【０００５】
ＯＴＦＴは、溶液処理などの低費用、低温度の方法によって製造することができる。さ
らに、ＯＴＦＴは、フレキシブルプラスチック基板と適合性があり、ロールトゥロールプ
ロセスでフレキシブル基板上にＯＴＦＴを大規模製造することの展望を提供する。
【０００６】
図２を参照すると、ボトムゲート有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）の一般的な構造は
、基板１０の上に堆積されたゲート電極１２を備える。誘電材料の絶縁層１１がゲート電
極１２の上に堆積され、ソース電極およびドレイン電極１３、１４が、誘電材料の絶縁層
１１の上に堆積される。ソース電極およびドレイン電極１３、１４は、間隔が空けられて
いることによって、ゲート電極１２の上に位置した、これらの間のチャネル領域を画定す
る。有機半導体（ＯＳＣ）材料１５は、ソース電極およびドレイン電極１３、１４を接続
するために、チャネル領域中に堆積される。ＯＳＣ材料１５は、ソース電極およびドレイ
ン電極１３、１４の上に少なくとも部分的に延在する場合がある。
【０００７】
あるいは、いわゆるトップゲート有機薄膜トランジスタを形成するために、有機薄膜ト
ランジスタの頂部にゲート電極を設けることが知られている。そのような構造において、
ソース電極およびドレイン電極は、基板上に堆積され、間隔が空けられていることによっ
て、これらの間にチャネル領域を画定する。有機半導体材料の層が、ソース電極およびド
レイン電極を接続するためにチャネル領域中に堆積され、ソース電極およびドレイン電極
の上に少なくとも部分的に延在する場合がある。誘電材料の絶縁層が有機半導体材料の上
に堆積され、やはり、ソース電極およびドレイン電極の上に少なくとも部分的に延在する
場合がある。ゲート電極は、絶縁層の上に堆積され、チャネル領域の上に位置される。
【０００８】
有機薄膜トランジスタは、剛性基板またはフレキシブル基板上に作製することができる
。剛性基板は、ガラスまたはケイ素から選択することができ、フレキシブル基板は、薄い
ガラス、またはプラスチック、例えば、ポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）、ポ
リ（エチレンナフタレート）（ＰＥＮ）、ポリカーボネート、およびポリイミドなどを含
むことができる。
【０００９】
有機半導体材料は、適当な溶媒を使用することによって溶液処理可能にすることができ
る。例示的な溶媒には、モノアルキルベンゼンまたはポリアルキルベンゼン、例えば、ト
ルエン、およびキシレンなど、テトラリン、ならびにクロロホルムが含まれる。好適な溶
液堆積技法には、スピンコーティングおよびインクジェット印刷が含まれる。他の溶液堆
積技法として、ディップコーティング、ロール印刷、およびスクリーン印刷が挙げられる
。
【００１０】
ソース電極とドレイン電極の間で画定されるチャネルの長さは、最大５００ミクロンで
あってもよいが、好ましくは、長さは、２００ミクロン未満、より好ましくは１００ミク
ロン未満、最も好ましくは２０ミクロン未満である。
【００１１】
ゲート電極は、広範囲の導電性材料、例えば、金属（例えば、金）または金属化合物（
例えば、インジウムスズ酸化物）から選択することができる。あるいは、導電性ポリマー
を、ゲート電極として堆積させることができる。そのような導電性ポリマーは、例えば、
スピンコーティング、またはインクジェット印刷技法、および上述した他の溶液堆積技法
を使用して、溶液から堆積させることができる。
【００１２】
絶縁層は、高抵抗率を有する絶縁材料から選択される誘電材料を含む。誘電体の誘電率
ｋは一般に、約２〜３であるが、高い値のｋを有する材料が望ましく、その理由は、ＯＴ
ＦＴで達成可能な電気容量は、ｋに直接比例し、ドレイン電流ＩＤは、電気容量に直接比
例するためである。したがって、低動作電圧で高いドレイン電流を実現するために、チャ
ネル領域内に薄い誘電体層を有するＯＴＦＴが好適である。
【００１３】
誘電材料は、有機物であっても無機物であってもよい。好適な無機材料として、ＳｉＯ
2、ＳｉＮX、およびスピンオンガラス（ＳＯＧ）が挙げられる。好適な有機材料は一般に
ポリマーであり、これらには、絶縁ポリマー、例えば、Ｄｏｗ  Ｃｏｒｎｉｎｇから入手
可能な、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルピロリジン（ＰＶＰ）、ポリメチ
ルメタクリレート（ＰＭＭＡ）などのアクリレート、フッ化ポリマー、およびベンゾシク
ロブタン（ＢＣＢ）などが含まれる。絶縁層は、材料のブレンドから形成し、または多層
構造を含むことができる。
【００１４】
誘電材料は、当技術分野で公知であるような熱蒸発、真空処理、または積層技法によっ
て堆積させることができる。あるいは、誘電材料は、例えば、スピンコーティングまたは
インクジェット印刷技法、および上述した他の溶液堆積技法を使用して、溶液から堆積さ
せることができる。
【００１５】
誘電材料が有機半導体上に溶液から堆積される場合、これは、有機半導体の溶解を招く
べきでない。同様に、誘電材料は、有機半導体が溶液から誘電材料上に堆積される場合、
溶解するべきでない。そのような溶解を回避するための技法には、直交溶媒（orthogonal
■solvent）の使用、例えば、下にある層を溶解しない、最上層を堆積させるための溶媒の
使用、および下にある層の架橋が含まれる。
【００１６】
絶縁層の厚さは、２μｍ未満であることが好ましく、５００ｎｍ未満であることがより
好ましい。
【００１７】
有機半導体は、電子の移動を可能にする共役π系を広範に有する有機分子のクラスであ
る。
【００１８】
これらの分子を調製するための好適な方法は、例えば、ＷＯ２０００／５３６５６に記
載されているようなＳｕｚｕｋｉ反応（カップリングまたは重合反応）、および例えば、
Ｔ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、「Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ  Ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ  Ａｎｄ  
Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ｓｔａｂｌｅ  ｐｉ−Ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ  Ｐｏｌｙ（ａｒｙｌ
ｅｎｅ）ｓ  Ｐｒｅｐａｒｅｄ  ｂｙ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ
ｅｓ」、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９３年、１７
巻、１１５３〜１２０５頁に記載されているようなＹａｍａｍｏｔｏ重合である。これら
の技法はともに、金属錯体触媒の金属原子が、モノマーのアリール基と脱離基との間に挿
入される、「金属挿入」を介して機能する。Ｙａｍａｍｏｔｏ重合の場合では、ニッケル
錯体触媒が使用され、Ｓｕｚｕｋｉ反応の場合では、パラジウム錯体触媒が使用される。
【００１９】
例えば、Ｙａｍａｍｏｔｏ重合による線状ポリマーの合成では、２つの反応性ハロゲン
基を有するモノマーが使用される。同様に、Ｓｕｚｕｋｉ反応の方法によれば、少なくと
も１つの反応基は、ボロン酸またはボロン酸エステルなどのホウ素誘導体基であり、他の
反応基は、ハロゲンである。好適なハロゲンは、塩素、臭素、およびヨウ素であり、最も
好ましくは、臭素である。
【００２０】
あるいは、スタンニル基を、重合またはカップリング反応において反応基として使用す
ることができる（Ｓｔｉｌｌｅ反応）。
【００２１】
有機半導体の性能は一般に、その「電荷移動度」（ｃｍ2Ｖ-1ｓ-1）の測定によって評
価され、これは、ホールまたは電子の移動度に関連づけることができる。この測定は、材
料にわたって印加される電場に対する電荷担体のドリフト速度に関係する。
【００２２】
比較的高い移動度を有する有機半導体は、固体状態において効率的で有効なπ−πスタ
ッキングを可能にする、広範な共役を伴った堅固な平面構造を有する化合物を含むもので
ある傾向がある。
【００２３】
ＷＯ２００７／０６８６１８には様々な有機半導体が記載されており、それぞれは、ア
セチレン基で置換された中心ベンゼン環を有する縮合芳香環のアレイを含む。
【００２４】
ＪＰ２００７／０８８２２２およびＷＯ２００７／１１６６６０には、有機半導体とし
て、小分子、オリゴマー形態およびポリマー形態で、ベンゾジチオフェンおよびその誘導
体を使用することが記載されている。
【００２５】
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ  ４６巻（２２号）７３４２〜７３５３頁においてＳｃｈｅｒｆらは、構
造：
【００２６】
【化１】
0006053880.tif 000002
を有するポリマーを記載している。
【００２７】
しかし、化合物がπ−πスタックを形成することを可能にするのに必要とされる共役の
レベルの増大は、半導体のバンドギャップおよび安定性の減少をもたらす場合があり、芳
しくない性能および短い寿命につながる。さらに、これらの化合物は、共役の拡張を実現
するのに必要とされる分子のサイズのために、高い不溶性を有する場合があり、これは、
合成において特定の問題を提起し、インクジェット印刷などの効率的なトランジスタ生産
方法におけるその使用を困難にする。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２８】
本発明は、高い移動度、良好な溶解度、および良好な環境安定性を有する有機半導体を
提供することを追及する。
【課題を解決するための手段】
【００２９】
第１の態様では、本発明は、請求項１から１１に規定されたような半導体化合物を提供
する。化合物は好ましくは、構造：
【００３０】
【化２】
0006053880.tif 000003
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は独立に、それだけに限らないが、２〜２０個の間の炭素原子（好まし
くは、２〜１２個の炭素原子、または２〜６個の炭素原子）を有する、場合により置換さ
れた直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル鎖、アルコキシ、アミノ、アミド、シリル、ア
ルキル、アルケニル、アリール、またはヘテロアリールを含み；
Ｘ1およびＸ2は独立に、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5またはＳｉＲ6Ｒ7を含み、Ｒ5〜Ｒ7は独立に、
Ｃ1〜Ｃ5の分岐、直鎖、または環状のアルキル鎖を含み、
Ａｒ1は、複素環式芳香環を含み、ｎは、１〜４の間の整数である）
を含む。
【００３１】
可溶化基は、この構造上のどこにでも配置することができるが、本発明者らは、１つま
たは複数の中心環に隣接した５員環上の「橋頭」位における可溶化基の好ましい位置決め
は、分子の末梢に位置された場合より大きい可溶化効果をもたらすことを見出した。
【００３２】
したがって、より短い、かつ／またはより小さい可溶化基を、橋頭位で使用することが
できる。これらのより短い、かつ／またはより小さい可溶化基は、π−πスタッキングを
妨害する能力がより低く、それによって、溶液処理性の改善に加えて移動度の改善を潜在
的にもたらす。
【００３３】
さらに、可溶化基の位置決めによってもたらされる溶解度の改善は、半導体化学種の平
面共役構造が、この化学種が可溶性のままでありながら、さらに拡張されることを可能に
する。
【００３４】
好ましくは、半導体化合物は、構造：
【００３５】
【化３】
0006053880.tif 000004
（式中、Ａｒ2は、同素環式または複素環式芳香環である）を含む。Ａｒ2が複素環式芳香
環である場合、これは、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5、またはＳｉＲ6Ｒ7の群から選択される、少なく
とも１つのヘテロ原子を含むことが好ましい。
【００３６】
化合物は、Ａｒ1および／または、存在する場合にはＡｒ2と連続して縮合された１つま
たは複数のさらなる芳香族基を含むことが好ましい。前記さらなる芳香族基の１つ、いく
つか、またはすべては、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5、またはＳｉＲ6Ｒ7の群から選択される、少なく
とも１つのヘテロ原子を含有する複素環基であってもよく、いくつかの実施形態ではその
ような複素環基である。
【００３７】
好ましくは、化合物の末端アリールまたはヘテロアリール基の一方または両方は、１つ
または複数の置換基Ｔで置換されており、これらの基の少なくとも１つは、反応基もしく
は重合可能基、または１〜２０個（例えば、１〜１２個）の炭素原子を有する、場合によ
り置換された直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル鎖、アルコキシ、アミノ、アミド、シ
リル、アルキル、アルケニル、アリール、またはヘテロアリールを含み、残りの基は、も
しあれば、独立に、水素、または１〜２０個（例えば、１〜１２個）の炭素原子を有する
、場合により置換された直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル鎖、アルコキシ、アミノ、
アミノ、アミド、シリル、アルキル、またはアルケニルを含む。
【００３８】
１つまたは複数の反応性ポリマー基は、好ましくは独立に、ハロゲン、ボロン酸、ジボ
ロン酸、ボロン酸およびジボロン酸のエステル、アルキレン基、またはスタンニル基など
の部分を含む。
【００３９】
末端アリール基は、ただ１つの他のアリール基またはヘテロアリール基に縮合したアリ
ール基、例えば、構造Ｉにおける基Ａｒ1およびヘテロ原子Ｘ1を含有する基、ならびに構
造ＩＩにおける基Ａｒ1およびＡｒ2を表す。
【００４０】
化合物は、
【００４１】
【化４】
0006053880.tif 000005
（式中、Ｘ3〜Ｘ6は独立に、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5またはＳｉＲ6Ｒ7を含むことができ、Ｘ3〜
Ｘ6のいずれかが末端アリール基の一部である場合、Ｘ3〜Ｘ6は、存在する場合、Ｃ2Ｈ2
を含むことができる）
の群から選択される構造を含むことが好ましい。
【００４２】
あるいは、化合物は、構造：
【００４３】
【化５】
0006053880.tif 000006
（式中、任意選択のアリール基Ａｒ1〜Ａｒ6の１つまたは複数は独立に、Ｓ、Ｏ、ＮＲ5
、またはＳｉＲ6Ｒ7の群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む複素環を含む
）
を含むことができる。
【００４４】
末端アリール基の１つまたは両方は、同素環を含むことが好ましい。
【００４５】
別の態様では、本発明は、本明細書に記載される化合物を含む半導体部分を含む電子デ
バイスを提供する。
【００４６】
別の態様では、本発明は、基板上に半導体部分を形成するために基板の表面に塗布する
ための溶液を提供し、この溶液は、本明細書に記載されるような化合物を含む。
【００４７】
さらなる態様では、本発明は、基板上に本明細書に記載されるような溶液を塗布するス
テップを含む、電子デバイスを製造する方法を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００４８】
【図１】本発明による化合物の合成を示す図である。
【図２】先行技術によるボトムゲート有機薄膜トランジスタの一般的構造の模式図で    ある。
【図３】本発明の実施形態によって、一般的な基板上に作製される有機薄膜トランジ    スタおよび隣接する有機発光デバイスを含むピクセル（pixel）の模式図である。
【図４】本発明の実施形態によって、有機発光デバイスと積層関係で作製される有機    薄膜トランジスタの模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００４９】
以下の説明全体にわたって、同様の参照数字は、同様の部分を特定するのに使用される
ものとする。
【００５０】
本発明の有機半導体は、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4およびＫ2ＣＯ3の存在下で、チエノチオフェ
ンのピナコールボロネートをジエチル−２，５−ジブロモテレフタレートとＳｕｚｕｋｉ
型クロスカップリング反応させて、ジケト化合物を得ることによって製造することができ
る。メチルリチウムとのさらなる反応と、その後のＢＦ3・Ｅｔ2Ｏ媒介環化により、図１
に示されるような本発明の化合物を得る。
【００５１】
本方法によって製造することができる他の化合物を以下に示す：
【００５２】
【化６】
0006053880.tif 000007
【化７】
0006053880.tif 000008
【化８】
0006053880.tif 000009
【化９】
0006053880.tif 000010
【化１０】
0006053880.tif 000011
【００５３】
得られる化合物は、はるかに可溶性であり、したがって基板上にインクジェット印刷ま
たは他の適当な溶液堆積技法が適用されることによって、図２に示されているものなどの
薄膜トランジスタ中に半導体層１５をもたらすことができる。
【００５４】
そのような有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）の用途は、光学デバイス、好ましくは、
有機光学デバイス中のピクセルを駆動することである場合がある。そのような光学デバイ
スの例には、光応答性デバイス、特に、光検出器、および発光性デバイス、特に、有機発
光デバイスが含まれる。ＯＴＦＴは、例えば、ディスプレイ用途において使用するための
アクティブマトリックス式有機発光デバイスとともに使用するのに特に適している。
【００５５】
図３は、一般的な基板１０４上に作製された有機薄膜トランジスタ１００および隣接す
る有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）１０２を備えるピクセルを示す。ＯＴＦＴ  １００は、
ゲート電極１０６、誘電体層１０８、それぞれソース電極およびドレイン電極１１０およ
び１１２、ならびにＯＳＣ層１１４を備える。ＯＬＥＤ  １０２は、アノード１１６、カ
ソード１１８、およびアノード１１６とカソード１１８の間に設けられたエレクトロルミ
ネッセント層１２０を備える。電荷輸送層、電荷注入層、または電荷ブロッキング層など
のさらなる層を、アノード１１６とカソード１１８の間に配置することができる。図３の
実施形態において、カソード材料１１８の層は、ＯＴＦＴ  １００およびＯＬＥＤ  １０
２の両方にわたって延在し、絶縁層１２２が、カソード層１１８をＯＳＣ層１２２から電
気的に隔離するために設けられている。ＯＴＦＴ  １００およびＯＬＥＤ  １０２の活性
領域は、基板１０４上にフォトレジストの層１２４を堆積し、これをパターン形成して基
板上にＯＴＦＴ  １００およびＯＬＥＤ  １０２の領域を画定することによって形成され
る一般的なバンク材によって画定される。
【００５６】
図３において、ドレイン電極１１２は、有機発光デバイス１０２の発光状態と非発光状
態とを切り換えるために、有機発光デバイス１０２のアノード１１６に直接接続されてい
る。
【００５７】
図４で例示された代替の配置では、有機薄膜トランジスタ２００は、有機発光デバイス
２０２と積層関係で作製することができる。そのような実施形態では、有機薄膜トランジ
スタ２０２は、上述したように、トップゲート構成またはボトムゲート構成で構築される
。図３の実施形態と同様に、ＯＴＦＴ  ２００およびＯＬＥＤ  ２０２の活性領域は、フ
ォトレジストのパターン層１２４によって画定されるが、この積層配置では、２つの別個
のバンク層１２４、すなわちＯＬＥＤ  ２０２用に１つ、およびＯＴＦＴ  ２００用に１
つが存在する。平坦化層２０４（保護層としても知られる）がＯＴＦＴ  ２００の上に堆
積される。例示的な保護層２０４には、ＢＣＢおよびパリレンが含まれる。有機発光デバ
イス２０２は、保護層２０４の上に作製され、有機発光デバイス２０２のアノード１１６
は、保護層２０４およびバンク層１２４を通り抜ける導電性ビア２０６によって、ＯＴＦ
Ｔ  ２００のドレイン電極１１２に電気的に接続される。
【００５８】
ＯＴＦＴおよび光学的に活性な領域（例えば、発光領域または光感知領域）を備えるピ
クセル回路は、さらなる構成要素を備えることができることが理解されるであろう。特に
、図３および４のＯＬＥＤピクセル回路は一般に、示されている駆動トランジスタに加え
て、少なくとも１つのさらなるトランジスタ、および少なくとも１つのコンデンサーを備
えることになる。本明細書に記載される有機発光デバイスは、トップ発光デバイスまたは
ボトム発光デバイスとすることができることが理解されるであろう。すなわち、デバイス
は、デバイスのアノード側またはカソード側を通じて発光することができる。透明なデバ
イスでは、アノードおよびカソードの両方が透明である。透明なカソードデバイスは、透
明なアノードを有する必要はなく（もちろん、完全に透明なデバイスが望まれない限り）
、したがって、ボトム発光デバイスに使用される透明なアノードは、アルミニウムの層な
どの反射性材料の層で置き換え、または補うことができることが理解されるであろう。
【００５９】
透明なカソードは、アクティブマトリックスデバイスにとって特に有利であり、その理
由は、そのようなデバイス中の透明なアノードを通じた発光は、図４に例示された実施形
態から分かるように、発光ピクセルの下に位置したＯＴＦＴ駆動回路によって少なくとも
ある程度遮断され得るためである。
【００６０】
ゲート電極、ソース電極、およびドレイン電極の厚さは、５〜２００ｎｍの領域内とす
ることができるが、一般に、例えば、原子間力顕微鏡法（ＡＦＭ）によって測定される場
合、５０ｎｍである。
【００６１】
他の層をデバイス構造中に含めることができる。例えば、自己組織化単分子層（ＳＡＭ
）を、ゲート、ソース、またはドレイン電極上に設けることができ、かつ／または自己組
織化単分子層を、必要とされる場合に、結晶化度を促進し、接触抵抗を低減し、表面特性
を修復し、接着を促進するために、基板、絶縁層、および有機半導体材料上に設けること
ができる。特に、チャネル領域中の誘電体表面に、例えば、特に、高ｋの誘電体表面用に
、有機半導体の形態（特に、高分子配列および結晶化度）を改善し、電荷トラップを覆う
ことによってデバイス性能を改善するために、結合領域および有機領域を含む単層を設け
ることができる。そのような単層のための例示的な材料には、長いアルキル鎖を有するク
ロロシランまたはアルコキシシラン、例えば、オクタデシルトリクロロシランが含まれる
。
【００６２】
おそらく、多くの他の有効な代替案が、当業者に思いつくであろう。本発明は、記載し
た実施形態に限定されず、本明細書に添付した特許請求の範囲内にある、当業者に明らか
な改変を包含することが理解されよう。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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