(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、
反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下であり、
ブルー相を発現し、
前記３つの電子吸引基を有する化合物は、第１の化合物と第２の化合物とを有し、
前記第１の化合物は、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニルであり、
前記第２の化合物は、４−ｎ−プロピル安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニルであることを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】
請求項１において、
前記第１の化合物の割合は４０ｗｔ％以上であることを特徴とする液晶組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
液晶組成物、液晶表示装置及びその作製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型、軽量化を図った表示装置（所謂フラットパネルディスプレイ）には液晶素子を有する液晶表示装置、自発光素子を有する発光装置、フィールドエミッションディスプレイ（ＦＥＤ）などが競合し、開発されている。
【０００３】
液晶表示装置においては、液晶分子の応答速度の高速化が求められている。液晶の表示モードは種々あるが、中でも高速応答可能な液晶モードとしてＦＬＣ（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ  Ｂｅｎｄ）モード、ブルー相を発現する液晶を用いるモードがあげられる。
【０００４】
特にブルー相を発現する液晶を使用するモードは配向膜が不要であり、かつ広視野角化が得られるので、実用化に向けてより研究が行われている（例えば特許文献１及び特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００５−０９０５２０号
【特許文献２】特開２００８−３０３３８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
より高コントラスト化を達成する、ブルー相を発現する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示装置を提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書で開示する発明の構成の一形態は、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、ブルー相を発現する液晶組成物である。
【０００８】
少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物において、複数の環はシクロアルカンを含んでもよい。また、電子吸引基はベンゼン環に置換していることが好ましい。また、電子吸引基としては、シアノ基又はフッ素を用いることができる。
【０００９】
少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物が液晶中に含まれる割合は４０ｗｔ％以上とすることができる。
【００１０】
ブルー相は捩れ力の強い液晶組成物で発現し二重ねじれ構造を有する。該液晶組成物は、条件により、コレステリック相、コレステリックブルー相、等方相等を示す。
【００１１】
ブルー相であるコレステリックブルー相は、低温側からブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、ブルー相ＩＩＩと３種類の構造を示す。ブルー相であるコレステリックブルー相は光学的に等方性であるが、ブルー相Ｉは体心立方、ブルー相ＩＩは単純立方の対称性を有する。ブルー相Ｉ及びブルー相ＩＩは、紫外〜可視光領域にブラッグ回折を示す。
【００１２】
捩れ力の強さの指標としては、螺旋ピッチ、選択反射波長、ＨＴＰ（Ｈｅｌｉｃａｌ  Ｔｗｉｓｔｉｎｇ  Ｐｏｗｅｒ）、回折波長が挙げられるが、このうち螺旋ピッチ、選択反射波長、ＨＴＰはコレステリック相での評価となる。一方、回折波長はブルー相でのみ評価可能であるため、ブルー相の捩れ力の評価に有効である。回折波長は、ブルー相を発現する温度にて液晶組成物の反射スペクトルを測定し、回折波長が短波長側にあるほど、ブルー相の結晶格子が小さく、捩れ力が強い液晶組成物という意味となる。
【００１３】
上記液晶組成物は反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、捩れ力が強い液晶組成物である。液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【００１４】
カイラル剤は、液晶組成物の捩れを誘起し、液晶組成物を螺旋構造に配向させブルー相を発現させるために用いる。カイラル剤は、不斉中心を有する化合物であり、液晶組成物に対する相溶性が良く、かつ捩れ力の強い化合物を用いる。また、カイラル剤は光学活性体であり、光学純度が高いほど好ましく９９％以上が最も好ましい。
【００１５】
上記液晶組成物は捩れ力の強い液晶組成物であるため、カイラル剤が液晶組成物中に含まれる割合は１０ｗｔ％以下とすることができる。液晶組成物の捩れ力を向上させるためにカイラル剤を多量に添加すると、液晶組成物を駆動するための駆動電圧が上昇してしまう。上記液晶組成物のように添加するカイラル剤の量が低減できると、駆動電圧を低く抑えることができるため、低消費電力化が可能となる。
【００１６】
ブルー相を呈する液晶組成物は光学的変調作用を有し、電圧無印加時には光学的に等方性であるが、電圧印加によって配向秩序が変化して光学的に異方性となる。上記ブルー相を発現する液晶組成物を液晶表示装置に用いることができる。本明細書で開示する発明の構成の一形態は、上記ブルー相を発現する液晶組成物を用いた液晶表示装置である。
【００１７】
上記液晶表示装置において、液晶組成物の反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であるとよい。
【００１８】
本明細書において、４５０ｎｍ以下（好ましくは４２０ｎｍ以下）とする液晶組成物の反射スペクトルにおける回折波長のピークとは、最も長波長側のピークの最大値（ピークの頂点における値）を指す。よって、反射スペクトルに複数のピークを有する場合は最も長波長側に出現するピークの最大値を回折波長のピークとし、肩（ショルダー）を有する（段差や小さなピークを有する）ピークであっても該ピークの最大値を回折波長のピークとする。
【００１９】
ブルー相は光学的に等方であるため視野角依存性がなく、配向膜を形成しなくとも良いため、表示画像の質の向上及びコスト削減が可能である。
【００２０】
液晶表示装置において、ブルー相の発現する温度範囲を広くするために、液晶組成物に、重合性モノマーを添加し、高分子安定化処理を行うことが好ましい。重合性モノマーとしては、例えば熱により重合が進行する熱重合性モノマー、光により重合が進行する光重合性モノマー、又は熱及び光により重合が進行する重合性モノマーなどを用いることができる。また、液晶組成物へ重合開始剤を添加してもよい。
【００２１】
例えば、上記液晶組成物に、光重合性モノマー、及び光重合開始剤を添加し、光重合性モノマー、及び光重合開始剤が反応する波長の光を照射して高分子安定化処理を行うことができる。光重合性モノマーとして紫外線重合性モノマーを用いる場合、液晶組成物に紫外線を照射すればよい。
【００２２】
ブルー相を発現する液晶組成物は高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【発明の効果】
【００２３】
少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下である、ブルー相を発現する液晶組成物は、捩れ力が強い液晶組成物であるため、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができる。
【００２４】
該ブルー相を発現する液晶組成物を用いると、高いコントラストを付与することができるため、視認性のよい高画質な液晶表示装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】液晶組成物を説明する概念図。
【図２】液晶表示装置の一形態を説明する図。
【図３】液晶表示装置の電極構成の一形態を説明する図。
【図４】液晶表示装置の一形態を説明する図。
【図５】液晶表示装置の電極構成の一形態を説明する図。
【図６】液晶表示装置の一形態を説明する図。
【図７】液晶表示モジュールを説明する図。
【図８】電子機器を説明する図。
【図９】電子機器を説明する図。
【図１０】液晶組成物の反射スペクトルを示す図。
【図１１】液晶組成物の反射スペクトルを示す図。
【図１２】液晶組成物の反射スペクトルを示す図。
【図１３】液晶素子における印加電圧と透過率の関係を説明する図。
【図１４】液晶素子における印加電圧とコントラスト比の関係を説明する図。
【図１５】ＣＰＰ−３ＦＣＮＦの１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１６】ＣＰＰ−３ＦＦＦの１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１７】ＣＰＰ−３ＣＮの１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１８】ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦの１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１９】ＰＥＰ−３ＦＣＮＦの１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図２０】ＣＰＥＰ−５ＣＮＦの１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図２１】ＰＥＰ−３ＣＮＦの１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、以下の説明に限定されず、趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
【００２７】
なお、第１、第２、又は第３として付される序数詞は便宜上用いるものであり、工程順又は積層順を示すものではない。また、本明細書において発明を特定するための事項として固有の名称を示すものではない。
【００２８】
なお、本明細書中において半導体装置とは、半導体特性を利用することで機能しうる装置全般を指し、電気光学装置、半導体回路および電子機器は全て半導体装置である。
【００２９】
（実施の形態１）
本明細書で開示する発明の構成の一形態である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示装置を、図１を用いて説明する。図１は液晶表示装置の断面図である。
【００３０】
本実施の形態に係る液晶組成物は、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、ブルー相を発現する液晶組成物である。
【００３１】
少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物において、複数の環はシクロアルカンを含んでもよい。また、電子吸引基はベンゼン環に置換していることが好ましい。
【００３２】
少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基である電子吸引基としては、シアノ基又はフッ素を用いることができる。３つの電子吸引基は、３つ全てシアノ基でもよいし、３つ全てフッ素でもよいし、シアノ基とフッ素とを組み合わせて用いてもよい。
【００３３】
液晶組成物において、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環は、環同士が直接連結してもよいし、環と環との間に、連結基を介して連結してもよい。連結基とは、２価の基である。連結基の具体例としては、構造式（１）で表されるエステル基、構造式（２）で表されるエチン−１，２−ジイル基、構造式（３）で表されるアルジミン−１，２−ジイル基、構造式（４）で表されるアゾ基、構造式（５）で表されるジフルオロメチルエーテル−１，２−ジイル基、構造式（６）で表されるメチルエーテル−１，２−ジイル基、構造式（７）で表されるエテン−１，２−ジイル基などを挙げることができる。なお、上記連結基において、エステル基、アルジミン−１，２−ジイル基、ジフルオロメチルエーテル−１，２−ジイル基、及びメチルエーテル−１，２−ジイル基は、連結の向きは問わないものとする。また、アルジミン−１，２−ジイル基及びアゾ基はトランス体が好ましい。
【００３４】
【化１】
0005856820.tif 000002
【００３５】
電子吸引基により３置換されたベンゼン環を含む化合物の具体例としては、構造式（１０１）で表される４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称；ＣＰＰ−３ＦＣＮＦ）、構造式（１０２）で表される４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）、構造式（１０３）で表される４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）、構造式（１０４）で表される４−ｎ−プロピル安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）などを挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００３６】
【化２】
0005856820.tif 000003
【００３７】
少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物が液晶中に含まれる割合は４０ｗｔ％以上とすることができる。
【００３８】
上記液晶組成物は反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、捩れ力が強い液晶組成物である。液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【００３９】
カイラル剤は、液晶組成物の捩れを誘起し、液晶組成物を螺旋構造に配向させブルー相を発現させるために用いる。カイラル剤は、不斉中心を有する化合物であり、液晶組成物に対する相溶性が良く、かつ捩れ力の強い化合物を用いる。また、カイラル剤は光学活性体であり、光学純度が高いほど好ましく９９％以上が最も好ましい。
【００４０】
本実施の形態に係る液晶組成物は、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下と短波長であるように、捩れ力が強いため、添加するカイラル剤の量を低減することができる。例えば、カイラル剤が上記液晶組成物中に含まれる割合を１０ｗｔ％以下とすればよい。液晶組成物の捩れ力を向上させるためにカイラル剤を多量に添加すると、液晶組成物を駆動するための駆動電圧が上昇してしまう。添加するカイラル剤の量が低減できると、駆動電圧を低く抑えることができるため、低消費電力化が可能となる。
【００４１】
本明細書に開示するブルー相を発現する液晶組成物を液晶表示装置に用いることができる。
【００４２】
ブルー相は光学的に等方であるため視野角依存性がなく、配向膜を形成しなくとも良いため、表示画像の質の向上及びコスト削減が可能である。
【００４３】
液晶表示装置において、ブルー相の発現する温度範囲を広くするために、液晶組成物に、重合性モノマーを添加し、高分子安定化処理を行うことが好ましい。重合性モノマーとしては、例えば、熱により重合が進行する熱重合性（熱硬化性）モノマー、光により重合が進行する光重合性（光硬化性）モノマー、又は熱及び光により重合が進行する重合性モノマーなどを用いることができる。また、液晶組成物へ重合開始剤を添加してもよい。
【００４４】
重合性モノマーは、アクリレート、メタクリレートなどの単官能モノマーでもよく、ジアクリレート、トリアクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレートなどの多官能モノマーでもよく、これらを混合させたものでもよい。また、液晶性のものでも非液晶性のものでもよく、両者を混合させてもよい。
【００４５】
重合開始剤は、光照射によってラジカルを発生させるラジカル重合開始剤でもよく、酸を発生させる酸発生剤でもよく、塩基を発生させる塩基発生剤でもよい。
【００４６】
例えば、上記液晶組成物に、光重合性モノマー、及び光重合開始剤を添加し、光重合性モノマー、及び光重合開始剤が反応する波長の光を照射して高分子安定化処理を行うことができる。光重合性モノマーとして、代表的には紫外線重合性モノマーを用いることができる。光重合性モノマーとして紫外線重合性モノマーを用いる場合、液晶組成物に紫外線を照射すればよい。
【００４７】
高分子安定化処理は、等方相を示す液晶組成物に行っても良いし、温度制御してブルー相を発現した液晶組成物に行ってもよい。なお、昇温時にブルー相から等方相に転移する温度又は降温時に等方相からブルー相に相転移する温度をブルー相と等方相間の相転移温度という。高分子安定化処理の一例としては、光重合性モノマーを添加した液晶組成物を等方相まで加熱した後、徐々に降温させてブルー相にまで相転移させ、ブルー相が発現する温度を保持した状態で光を照射して行うことができる。
【００４８】
本明細書に開示するブルー相を発現する液晶組成物を液晶表示装置に用いる例を図１に示す。
【００４９】
図１は、第１の基板２００と第２の基板２０１とが、ブルー相を発現する液晶組成物を用いた液晶組成物２０８を間に挟持して対向するように配置された液晶表示装置である。第１の基板２００と液晶組成物２０８との間には画素電極層２３０と、共通電極層２３２が隣接して設けられている。
【００５０】
ブルー相を発現する液晶組成物を用いた液晶表示装置において、基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。
【００５１】
液晶組成物２０８を介して隣接する画素電極層２３０と、共通電極層２３２との距離は、画素電極層２３０及び共通電極層２３２にそれぞれ所定の電圧を印加した時、画素電極層２３０及び共通電極層２３２間に介在する液晶組成物２０８の液晶が応答する距離とする。該距離に応じて印加する電圧を適宜制御する。
【００５２】
液晶組成物２０８の厚さ（膜厚）の最大値は１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。
【００５３】
液晶組成物２０８を形成する方法として、ディスペンサ法（滴下法）や、第１の基板２００と第２の基板２０１とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。
【００５４】
液晶組成物２０８に、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であるブルー相を発現する液晶組成物を用いる。また、液晶組成物２０８として設けられる該液晶組成物には、有機樹脂が含まれてもよい。
【００５５】
画素電極層２３０と共通電極層２３２との間に電界を形成することで、液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。また、ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【００５６】
本実施の形態で示す上記液晶組成物は反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、捩れ力が強い液晶組成物である。液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置は高コントラストとすることができる。高いコントラスト化により、視認性のよい高画質な液晶表示装置を提供することができる。
【００５７】
また、ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【００５８】
例えば、高速応答が可能であるため、バックライト装置にＲＧＢの発光ダイオード（ＬＥＤ）等を配置し、時分割によりカラー表示する継時加法混色法（フィールドシーケンシャル法）や、時分割により左目用の映像と右目用の映像を交互に見るシャッター眼鏡方式による３次元表示方式に好適に採用できる。
【００５９】
また、図１では図示しないが、偏光板、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどは適宜設ける。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。また、光源としてバックライトなどを用いることができる。
【００６０】
本明細書では、半導体素子（例えばトランジスタ）、画素電極層、及び共通電極層が形成されている基板を素子基板（第１の基板）といい、該素子基板と液晶組成物を介して対向する基板を対向基板（第２の基板）という。
【００６１】
本明細書に開示するブルー相を発現する液晶組成物を液晶表示装置に用いて、光源の光を透過することによって表示を行う透過型の液晶表示装置、入射する光を反射することによって表示を行う反射型の液晶表示装置、又は透過型と反射型を両方有する半透過型の液晶表示装置を提供することができる。
【００６２】
透過型の液晶表示装置の場合、光が透過する画素領域に存在する第１の基板、第２の基板、その他の絶縁膜、導電膜などは可視光の波長領域の光に対して透光性とする。画素電極層、共通電極層においては透光性が好ましいが、開口パターンを有する場合は形状によっては金属膜などの非透光性材料を用いてもよい。
【００６３】
一方反射型の液晶表示装置の場合、液晶組成物に対して視認側と反対側には液晶組成物を透過した光を反射する反射性の部材（反射性を有する膜や基板など）を設ければよい。よって、視認側より反射性の部材までに設けられ、光が透過する基板、絶縁膜、導電膜は可視光の波長領域の光に対して透光性とする。なお、本明細書で透光性とは少なくとも可視光の波長領域の光を透過する性質をいう。
【００６４】
画素電極層２３０、共通電極層２３２は、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、酸化インジウムに酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合した導電材料、酸化インジウムに酸化シリコン（ＳｉＯ２）を混合した導電材料、有機インジウム、有機スズ、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、グラフェン、またはタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【００６５】
第１の基板２００、第２の基板２０１にはバリウムホウケイ酸ガラスやアルミノホウケイ酸ガラスなどのガラス基板、石英基板、プラスチック基板などを用いることができる。
【００６６】
本実施の形態で示す液晶組成物は反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、捩れ力が強い液晶組成物であるため、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができる。
【００６７】
従って、該ブルー相を発現する液晶組成物を用いて、より高いコントラスト化を達成する液晶表示装置を提供することができる。
【００６８】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【００６９】
（実施の形態２）
本明細書に開示する発明は、パッシブマトリクス型の液晶表示装置でもアクティブマトリクス型の液晶表示装置にも適用することができる。本実施の形態は、本明細書に開示する発明を適用したアクティブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図２及び図３を用いて説明する。
【００７０】
図２（Ａ）は液晶表示装置の平面図であり１画素分の画素を示している。図２（Ｂ）は図２（Ａ）の線Ｘ１−Ｘ２における断面図である。
【００７１】
図２（Ａ）において、複数のソース配線層（配線層４０５ａを含む）が互いに平行（図中上下方向に延伸）かつ互いに離間した状態で配置されている。複数のゲート配線層（ゲート電極層４０１を含む）は、ソース配線層に略直交する方向（図中左右方向）に延伸し、かつ互いに離間するように配置されている。共通配線層４０８は、複数のゲート配線層それぞれに隣接する位置に配置されており、ゲート配線層に概略平行な方向、つまり、ソース配線層に概略直交する方向（図中左右方向）に延伸している。ソース配線層と、共通配線層４０８及びゲート配線層とによって、略長方形の空間が囲まれているが、この空間に液晶表示装置の画素電極層及び共通電極層が配置されている。画素電極層を駆動するトランジスタ４２０は、図中左上の角に配置されている。画素電極層及びトランジスタは、マトリクス状に複数配置されている。
【００７２】
図２の液晶表示装置において、トランジスタ４２０に電気的に接続する第１の電極層４４７が画素電極層として機能し、共通配線層４０８と電気的に接続する第２の電極層４４６が共通電極層として機能する。なお、第１の電極層と共通配線層によって容量が形成されている。共通電極層はフローティング状態（電気的に孤立した状態）として動作させることも可能だが、固定電位、好ましくはコモン電位（データとして送られる画像信号の中間電位）近傍でフリッカーの生じないレベルに設定してもよい。
【００７３】
基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。このような方式として、図２及び図３に示すようなＩＰＳモードで用いる電極構成が適用できる。
【００７４】
ＩＰＳモードなどに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及び第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。よって第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６が形成され、少なくとも第１の電極層及び第２の電極層の一方が層間膜上に形成されている。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、平面形状でなく、様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で重ならない配置とする。
【００７５】
液晶組成物４４４に、実施の形態１で示した少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、ブルー相を発現する液晶組成物を用いる。また、液晶組成物４４４には、有機樹脂が含まれてもよい。本実施の形態では、液晶組成物４４４は高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。
【００７６】
画素電極層である第１の電極層４４７と共通電極層である第２の電極層４４６との間に電界を形成することで、液晶組成物４４４の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【００７７】
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の他の例を図３に示す。図３（Ａ）乃至（Ｄ）の上面図に示すように、第１の電極層４４７ａ乃至４４７ｄ及び第２の電極層４４６ａ乃至４４６ｄが互い違いとなるように形成されており、図３（Ａ）では第１の電極層４４７ａ及び第２の電極層４４６ａはうねりを有する波状形状であり、図３（Ｂ）では第１の電極層４４７ｂ及び第２の電極層４４６ｂは同心円状の開口部を有する形状であり、図３（Ｃ）では第１の電極層４４７ｃ及び第２の電極層４４６ｃは櫛歯状であり一部重なっている形状であり、図３（Ｄ）では第１の電極層４４７ｄ及び第２の電極層４４６ｄは櫛歯状であり電極同士がかみ合うような形状である。なお、図３（Ａ）乃至（Ｃ）のように、第１の電極層４４７ａ、４４７ｂ、４４７ｃ、と第２の電極層４４６ａ、４４６ｂ、４４６ｃとが重なる場合は、第１の電極層４４７と第２の電極層４４６との間には絶縁膜を形成し、異なる膜上に第１の電極層４４７と第２の電極層４４６とをそれぞれ形成する。
【００７８】
なお、第１の電極層４４７、第２の電極層４４６は、開口パターンを有する形状であるために、図２（Ｂ）の断面図においては分断された複数の電極層として示されている。これは本明細書の他の図面においても同様である。
【００７９】
トランジスタ４２０は逆スタガ型の薄膜トランジスタであり、絶縁表面を有する基板である第１の基板４４１上に形成され、ゲート電極層４０１、ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを含む。
【００８０】
本明細書に開示する液晶表示装置に適用できるトランジスタの構造は特に限定されず、例えばトップゲート構造、又はボトムゲート構造のスタガ型及びプレーナ型などを用いることができる。また、トランジスタはチャネル形成領域が一つ形成されるシングルゲート構造でも、２つ形成されるダブルゲート構造もしくは３つ形成されるトリプルゲート構造であっても良い。また、チャネル領域の上下にゲート絶縁層を介して配置された２つのゲート電極層を有する、デュアルゲート型でもよい。
【００８１】
トランジスタ４２０を覆い、半導体層４０３に接する絶縁膜４０７、絶縁膜４０９が設けられ、絶縁膜４０９上に層間膜４１３が積層されている。
【００８２】
層間膜４１３の形成法は、特に限定されず、その材料に応じて、スピンコート、ディップ、スプレー塗布、液滴吐出法（インクジェット法、スクリーン印刷、オフセット印刷等）、ロールコート、カーテンコート、ナイフコート等を用いることができる。
【００８３】
第１の基板４４１と対向基板である第２の基板４４２とを、液晶組成物４４４を間に挟持させてシール材で固着する。液晶組成物４４４を形成する方法として、ディスペンサ法（滴下法）や、第１の基板４４１と第２の基板４４２とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。
【００８４】
シール材としては、代表的には可視光硬化性、紫外線硬化性または熱硬化性の樹脂を用いるのが好ましい。代表的には、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、アミン樹脂などを用いることができる。また、光（代表的には紫外線）重合開始剤、熱硬化剤、フィラー、カップリング剤を含んでもよい。
【００８５】
本実施の形態では、液晶組成物４４４に光照射により高分子安定化処理を行うため、実施の形態１で示した少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であるブルー相を発現する液晶組成物に、光重合性モノマー及び光重合開始剤を添加した液晶組成物を用いる。
【００８６】
該液晶組成物を第１の基板４４１と第２の基板４４２の間の間隙に充填後、光を照射して高分子安定化処理を行い、液晶組成物４４４を形成する。光は、液晶組成物４４４として用いられる液晶組成物に含まれる光重合性モノマー、及び光重合開始剤が反応する波長の光とする。この光照射による高分子安定化処理により、液晶組成物４４４がブルー相を発現する温度範囲を広く改善することができる。
【００８７】
本実施の形態で示す液晶組成物は捩れ力が強い液晶組成物であり、高分子安定化処理を行った液晶組成物４４４の反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークも短波長（好ましくは４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下）とすることができる。従って、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができ、液晶表示装置のコントラスト比を向上させることが可能となる。
【００８８】
シール材に紫外線などの光硬化樹脂を用い、滴下法で液晶組成物を形成する場合など、高分子安定化処理の光照射工程によってシール材の硬化も行ってもよい。
【００８９】
本実施の形態では、第１の基板４４１の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ａを、第２の基板４４２の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ｂを設ける。また、偏光板の他、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどを設けてもよい。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。以上の工程で、液晶表示装置を完成させることができる。
【００９０】
また、大型の基板を用いて複数の液晶表示装置を作製する場合（所謂多面取り）、その分断工程は、高分子安定化処理の前か、偏光板を設ける前に行うことができる。分断工程による液晶組成物への影響（分断工程時にかかる力などによる配向乱れなど）を考慮すると、第１の基板と第２の基板とを貼り合わせた後、高分子安定化処理の前が好ましい。
【００９１】
図示しないが、光源としてバックライト、サイドライトなどを用いればよい。光源は素子基板である第１の基板４４１側から、視認側である第２の基板４４２へと透過するように照射される。
【００９２】
第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
【００９３】
また、第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【００９４】
また、第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。導電性組成物を用いて形成した画素電極は、シート抵抗が１００００Ω／□以下、波長５５０ｎｍにおける透光率が７０％以上であることが好ましい。また、導電性組成物に含まれる導電性高分子の抵抗率が０．１Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。
【００９５】
導電性高分子としては、いわゆるπ電子共役系導電性高分子が用いることができる。例えば、ポリアニリンまたはその誘導体、ポリピロールまたはその誘導体、ポリチオフェンまたはその誘導体、若しくはアニリン、ピロールおよびチオフェンの２種以上からなる共重合体若しくはその誘導体などがあげられる。
【００９６】
下地膜となる絶縁膜を第１の基板４４１とゲート電極層４０１の間に設けてもよい。下地膜は、第１の基板４４１からの不純物元素の拡散を防止する機能があり、窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、又は酸化窒化シリコン膜から選ばれた一又は複数の膜による単層、又は積層構造により形成することができる。ゲート電極層４０１の材料は、モリブデン、チタン、クロム、タンタル、タングステン、アルミニウム、銅、ネオジム、スカンジウム等の金属材料又はこれらを主成分とする合金材料を用いて、単層で又は積層して形成することができる。ゲート電極層４０１に遮光性を有する導電膜を用いると、バックライトからの光（第１の基板４４１から入射する光）が、半導体層４０３へ入射することを防止することができる。
【００９７】
例えば、ゲート電極層４０１の２層の積層構造としては、アルミニウム層上にモリブデン層が積層された２層の積層構造、または銅層上にモリブデン層を積層した２層構造、または銅層上に窒化チタン層若しくは窒化タンタル層を積層した２層構造、窒化チタン層とモリブデン層とを積層した２層構造とすることが好ましい。３層の積層構造としては、タングステン層または窒化タングステン層と、アルミニウムとシリコンの合金層またはアルミニウムとチタンの合金層と、窒化チタン層またはチタン層とを積層した積層構造とすることが好ましい。
【００９８】
ゲート絶縁層４０２は、プラズマＣＶＤ法又はスパッタリング法等を用いて、酸化シリコン層、窒化シリコン層、酸化窒化シリコン層又は窒化酸化シリコン層を単層で又は積層して形成することができる。また、ゲート絶縁層４０２として、有機シランガスを用いたＣＶＤ法により酸化シリコン層を形成することも可能である。有機シランガスとしては、珪酸エチル（ＴＥＯＳ：化学式Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）４）、テトラメチルシラン（ＴＭＳ：化学式Ｓｉ（ＣＨ３）４）、テトラメチルシクロテトラシロキサン（ＴＭＣＴＳ）、オクタメチルシクロテトラシロキサン（ＯＭＣＴＳ）、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、トリエトキシシラン（ＳｉＨ（ＯＣ２Ｈ５）３）、トリスジメチルアミノシラン（ＳｉＨ（Ｎ（ＣＨ３）２）３）等のシリコン含有化合物を用いることができる。
【００９９】
半導体層４０３に用いる材料は特に限定されず、トランジスタ４２０に要求される特性に応じて適宜設定すればよい。半導体層４０３に用いることのできる材料の例を説明する。
【０１００】
半導体層４０３を形成する材料としては、シランやゲルマンに代表される半導体材料ガスを用いて気相成長法やスパッタリング法で作製される非晶質（アモルファスともいう。）半導体、該非晶質半導体を光エネルギーや熱エネルギーを利用して結晶化させた多結晶半導体、或いは微結晶半導体などを用いることができる。半導体層はスパッタリング法、ＬＰＣＶＤ法、またはプラズマＣＶＤ法等により成膜することができる。
【０１０１】
アモルファス半導体としては、代表的には水素化アモルファスシリコン、結晶性半導体としては代表的にはポリシリコンなどがあげられる。ポリシリコン（多結晶シリコン）には、８００℃以上のプロセス温度を経て形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂高温ポリシリコンや、６００℃以下のプロセス温度で形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂低温ポリシリコン、また結晶化を促進する元素などを用いて、非晶質シリコンを結晶化させたポリシリコンなどを含んでいる。もちろん、前述したように、微結晶半導体又は半導体層の一部に結晶相を含む半導体を用いることもできる。
【０１０２】
また、酸化物半導体を用いてもよく、酸化物半導体としては、四元系金属酸化物であるＩｎ−Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ−Ｏ系や、三元系金属酸化物であるＩｎ−Ｇａ−Ｚｎ−Ｏ系、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｚｎ−Ｏ系、Ｉｎ−Ａｌ−Ｚｎ−Ｏ系、Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ−Ｏ系、Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ−Ｏ系、Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ−Ｏ系や、二元系金属酸化物であるＩｎ−Ｚｎ−Ｏ系、Ｓｎ−Ｚｎ−Ｏ系、Ａｌ−Ｚｎ−Ｏ系、Ｚｎ−Ｍｇ−Ｏ系、Ｓｎ−Ｍｇ−Ｏ系、Ｉｎ−Ｍｇ−Ｏ、Ｉｎ−Ｇａ−Ｏ系や、Ｉｎ−Ｏ系、Ｓｎ−Ｏ系、Ｚｎ−Ｏ系などを用いることができる。また、上記酸化物半導体にＳｉＯ２を含んでもよい。ここで、例えば、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ−Ｏ系酸化物半導体とは、少なくともＩｎとＧａとＺｎを含む酸化物であり、その組成比に特に制限はない。また、ＩｎとＧａとＺｎ以外の元素を含んでもよい。
【０１０３】
また、酸化物半導体層は、化学式ＩｎＭＯ３（ＺｎＯ）ｍ（ｍ＞０）で表記される薄膜を用いることができる。ここで、Ｍは、Ｇａ、Ａｌ、ＭｎおよびＣｏから選ばれた一または複数の金属元素を示す。例えばＭとして、Ｇａ、Ｇａ及びＡｌ、Ｇａ及びＭｎ、またはＧａ及びＣｏなどがある。
【０１０４】
酸化物半導体層として、単結晶構造ではなく、非晶質構造でもない構造であり、Ｃ軸配向を有した結晶性酸化物半導体（Ｃ  Ａｘｉｓ  Ａｌｉｇｎｅｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ；  ＣＡＡＣとも呼ぶ）含む酸化物を有する。
【０１０５】
半導体層、配線層の作製工程において、薄膜を所望の形状に加工するためにエッチング工程を用いる。エッチング工程は、ドライエッチングやウエットエッチングを用いることができる。
【０１０６】
ドライエッチングに用いるエッチング装置としては、反応性イオンエッチング法（ＲＩＥ法）を用いたエッチング装置や、ＥＣＲ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｃｙｃｌｏｔｒｏｎ  Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）やＩＣＰ（Ｉｎｄｕｃｔｉｖｅｌｙ  Ｃｏｕｐｌｅｄ  Ｐｌａｓｍａ）などの高密度プラズマ源を用いたドライエッチング装置を用いることができる。また、ＩＣＰエッチング装置と比べて広い面積に渡って一様な放電が得られやすいドライエッチング装置としては、上部電極を接地させ、下部電極に１３．５６ＭＨｚの高周波電源を接続し、さらに下部電極に３．２ＭＨｚの低周波電源を接続したＥＣＣＰ（Ｅｎｈａｎｃｅｄ  Ｃａｐａｃｉｔｉｖｅｌｙ  Ｃｏｕｐｌｅｄ  Ｐｌａｓｍａ）モードのエッチング装置がある。このＥＣＣＰモードのエッチング装置であれば、例えば基板として、第１０世代の一辺が約３ｍを超えるサイズの基板を用いる場合にも対応することができる。
【０１０７】
所望の加工形状にエッチングできるように、エッチング条件（コイル型の電極に印加される電力量、基板側の電極に印加される電力量、基板側の電極温度等）を適宜調節する。
【０１０８】
所望の加工形状にエッチングできるように、材料に合わせてエッチング条件（エッチング液、エッチング時間、温度等）を適宜調節する。
【０１０９】
ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂの材料としては、Ａｌ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗから選ばれた元素、または上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜等が挙げられる。また、熱処理を行う場合には、この熱処理に耐える耐熱性を導電膜に持たせることが好ましい。例えば、Ａｌ単体では耐熱性が劣り、また腐蝕しやすい等の問題点があるので耐熱性導電性材料と組み合わせて形成する。Ａｌと組み合わせる耐熱性導電性材料としては、チタン（Ｔｉ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、クロム（Ｃｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、スカンジウム（Ｓｃ）から選ばれた元素、または上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜、または上述した元素を成分とする窒化物で形成する。
【０１１０】
ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを大気に触れさせることなく連続的に形成してもよい。大気に触れさせることなく連続成膜することで、大気成分や大気中に浮遊する汚染不純物元素に汚染されることなく各積層界面を形成することができるので、トランジスタ特性のばらつきを低減することができる。
【０１１１】
なお、半導体層４０３は一部のみがエッチングされ、溝部（凹部）を有する半導体層である。
【０１１２】
トランジスタ４２０を覆う絶縁膜４０７、絶縁膜４０９は、乾式法や湿式法で形成される無機絶縁膜、有機絶縁膜を用いることができる。例えば、ＣＶＤ法やスパッタリング法などを用いて得られる窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化タンタル膜などを用いることができる。また、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン、ポリアミド、エポキシ等の有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンガラス）、ＢＰＳＧ（リンボロンガラス）等を用いることができる。また、絶縁膜４０７として酸化ガリウム膜を用いてもよい。
【０１１３】
なおシロキサン系樹脂とは、シロキサン系材料を出発材料として形成されたＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を含む樹脂に相当する。シロキサン系樹脂は置換基としては有機基（例えばアルキル基やアリール基）やフルオロ基を用いても良い。また、有機基はフルオロ基を有していても良い。シロキサン系樹脂は塗布法により成膜し、焼成することによって絶縁膜４０７として用いることができる。
【０１１４】
なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁膜４０７、絶縁膜４０９を形成してもよい。例えば、無機絶縁膜上に有機樹脂膜を積層する構造としてもよい。
【０１１５】
また、多階調マスクにより形成した複数（代表的には二種類）の厚さの領域を有するレジストマスクを用いると、レジストマスクの数を減らすことができるため、工程簡略化、低コスト化が図れる。
【０１１６】
以上のように、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下である、ブルー相を発現する液晶組成物を用いると、高いコントラストを付与することができるため、視認性のよい高画質な液晶表示装置を提供することができる。
【０１１７】
また、ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【０１１８】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１１９】
（実施の形態３）
本明細書に開示する発明を適用したアクティブマトリクス型の液晶表示装置の他の例を、図４及び図５を用いて説明する。
【０１２０】
図４（Ａ）は液晶表示装置の平面図であり１画素分の画素を示している。図４（Ｂ）は図４（Ａ）の線Ｘ３−Ｘ４における断面図である。
【０１２１】
図４（Ａ）において、複数のソース配線層（配線層４０５ａを含む）が互いに平行（図中上下方向に延伸）かつ互いに離間した状態で配置されている。複数のゲート配線層（ゲート電極層４０１を含む）は、ソース配線層に略直交する方向（図中左右方向）に延伸し、かつ互いに離間するように配置されている。共通配線層（共通電極層）は、複数のゲート配線層それぞれに隣接する位置に配置されており、ゲート配線層に概略平行な方向、つまり、ソース配線層に概略直交する方向（図中左右方向）に延伸している。ソース配線層と、共通配線層（共通電極層）及びゲート配線層とによって、略長方形の空間が囲まれているが、この空間に液晶表示装置の画素電極層及び共通電極層が配置されている。画素電極層を駆動するトランジスタ４３０は、図中左上の角に配置されている。画素電極層及びトランジスタは、マトリクス状に複数配置されている。
【０１２２】
図４の液晶表示装置において、トランジスタ４３０に電気的に接続する第１の電極層４４７が画素電極層として機能し、共通配線層と電気的に接続する第２の電極層４４６が共通電極層として機能する。なお、図４に示すように第２の電極層４４６は画素において、共通配線層も兼ねており、隣り合う画素間は共通電極層４１１によって電気的に接続されている。なお、画素電極層と共通電極層によって容量が形成されている。共通電極層とはフローティング状態（電気的に孤立した状態）として動作させることも可能だが、固定電位、好ましくはコモン電位（データとして送られる画像信号の中間電位）近傍でフリッカーの生じないレベルに設定してもよい。
【０１２３】
基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いる。このような方式として、図４及び図５に示すようなＦＦＳモードで用いる電極構成が適用できる。
【０１２４】
ＦＦＳモードなどに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及びさらにその開口パターンの下方に平板状の第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。よって第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６が形成され、画素電極層と共通電極層とは絶縁膜（又は層間絶縁層）を介して積層するように配置される。画素電極層及び共通電極層のいずれか一方は、下方に形成され、かつ平板状であり、他方は上方に形成され、かつ様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む形状である。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で重ならない配置とする。
【０１２５】
本実施の形態では、画素電極層である第１の電極層４４７を開口パターン（スリット）を有する電極層とし、共通電極層である第２の電極層４４６を平板状の電極層とする例を示す。
【０１２６】
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、平板状の第２の電極層４４６と、第１の電極層４４７の開口パターン（スリット）とは重なる配置とする。
【０１２７】
液晶組成物４４４に、実施の形態１で示した少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、ブルー相を発現する液晶組成物を用いる。
【０１２８】
第１の電極層４４７と第２の電極層４４６との間に電界を形成することで、液晶組成物４４４の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【０１２９】
実施の形態１で示した液晶組成物は反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、捩れ力が強い液晶組成物である。液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を液晶組成物４４４に用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【０１３０】
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の例を図５に示す。図５（Ａ）乃至（Ｄ）のように、第１の電極層４４７ｅ乃至４４７ｈと第２の電極層４４６ｅ乃至４４６ｈとは重なるように配置され、第１の電極層４４７ｅ乃至４４７ｈと第２の電極層４４６ｅ乃至４４６ｈとの間には絶縁膜を形成し、異なる膜上に第１の電極層４４７ｅ乃至４４７ｈと第２の電極層４４６ｅ乃至４４６ｈとをそれぞれ形成する。
【０１３１】
図５（Ａ）乃至（Ｄ）の上面図に示すように、第２の電極層４４６ｅ乃至４４６ｈ上に様々なパターンに形成された第１の電極層４４７ｅ乃至４４７ｈが形成されており、図５（Ａ）では第２の電極層４４６ｅ上の第１の電極層４４７ｅは屈曲したくの字形状であり、図５（Ｂ）では第２の電極層４４６ｆ上の第１の電極層４４７ｆは同心円状の形状であり、図５（Ｃ）では第２の電極層４４６ｇ上の第１の電極層４４７ｇは櫛歯状で電極同士がかみ合うような形状であり、図５（Ｄ）では第２の電極層４４６ｈ上の第１の電極層４４７ｈは櫛歯状の形状である。
【０１３２】
トランジスタ４３０は逆スタガ型の薄膜トランジスタであり、絶縁表面を有する基板である第１の基板４４１上に、ゲート電極層４０１、ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース領域又はドレイン領域４０４ａ、４０４ｂ、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを含む。第１の電極層４４７は第１の基板４４１上にゲート電極層４０１と同レイヤーに形成され、画素において平板状の電極層である。
【０１３３】
トランジスタ４３０のように半導体層４０３とソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂとの間にソース領域又はドレイン領域４０４ａ、４０４ｂを設ける構成としてもよい。ソース領域又はドレイン領域４０４ａ、４０４ｂは半導体層４０３より低抵抗な半導体層などを用いることができる。
【０１３４】
トランジスタ４３０を覆い、半導体層４０３に接する絶縁膜４０７が設けられている。絶縁膜４０７上に層間膜４１３が設けられ、層間膜４１３上に、画素において平板状の第２の電極層４４６が設けられ、第２の電極層上に絶縁膜４５０を介して開口パターンを有する第１の電極層４４７が形成されている。よって、第１の電極層４４７と第２の電極層４４６とは間に絶縁膜４５０を挟んで重なるように配置されている。
【０１３５】
なお、本実施の形態において、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６を透光性の電極層とすると透過型の液晶表示装置とすることができる。また、平板状の第２の電極層４４６を反射性の電極層とし、反射型の液晶表示装置とすることもできる。
【０１３６】
以上のように、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下である、ブルー相を発現する液晶組成物を用いると、高いコントラストを付与することができるため、視認性のよい高画質な液晶表示装置を提供することができる。
【０１３７】
また、ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【０１３８】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１３９】
（実施の形態４）
本明細書に開示する発明は、パッシブマトリクス型の液晶表示装置でもアクティブマトリクス型の液晶表示装置にも適用することができる。パッシブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図６を用いて説明する。液晶表示装置の上面図を図６（Ａ）に、図６（Ａ）における線Ｇ−Ｈの断面図を図６（Ｂ）に示す。また、図６（Ａ）には、液晶組成物１７０３、対向基板である基板１７１０、偏光板１７１４などは省略され図示されていないが、図６（Ｂ）で示すようにそれぞれ設けられている。
【０１４０】
図６（Ａ）（Ｂ）は、偏光板１７１４ａが設けられた基板１７００と偏光板１７１４ｂが設けられた基板１７１０とが、液晶組成物１７０３を間に挟持して対向するように配置された液晶表示装置である。基板１７００と液晶組成物１７０３との間には、共通電極層１７０６ａ、１７０６ｂ、１７０６ｃ、絶縁膜１７０７、及び画素電極層１７０１ａ、１７０１ｂ、１７０１ｃが設けられている。
【０１４１】
画素電極層１７０１ａ、１７０１ｂ、１７０１ｃ、及び共通電極層１７０６ａ、１７０６ｂ、１７０６ｃは開口パターンを有する形状であり、液晶素子１７１３の画素領域において長方形の開口（スリット）を有している。
【０１４２】
液晶組成物１７０３に、実施の形態１で示した少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、ブルー相を発現する液晶組成物を用いる。また、液晶組成物１７０３は、有機樹脂を含んでもよい。
【０１４３】
画素電極層１７０１ａ、１７０１ｂ、１７０１ｃと共通電極層１７０６ａ、１７０６ｂ、１７０６ｃとの間に電界を形成することで、液晶組成物１７０３の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【０１４４】
実施の形態１で示した液晶組成物は反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、捩れ力が強い液晶組成物である。液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を液晶組成物１７０３に用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【０１４５】
また、カラーフィルタとして機能する着色層を設けてもよく、カラーフィルタは基板１７００及び基板１７１０の液晶組成物１７０３に対して内側に設けてもよいし、基板１７１０と偏光板１７１４ｂの間、又は基板１７００と偏光板１７１４ａの間に設けてもよい。
【０１４６】
カラーフィルタは、液晶表示装置をフルカラー表示とする場合、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）を呈する材料から形成すればよく、モノカラー表示とする場合、着色層を無くす、もしくは少なくとも一つの色を呈する材料から形成すればよい。なお、バックライト装置にＲＧＢの発光ダイオード（ＬＥＤ）等を配置し、時分割によりカラー表示する継時加法混色法（フィールドシーケンシャル法）を採用するときには、カラーフィルタを設けない場合もある。
【０１４７】
画素電極層１７０１ａ、１７０１ｂ、１７０１ｃ、第２の共通電極層１７０６ａ、１７０６ｂ、１７０６ｃは、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、酸化インジウムに酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合した導電材料、酸化インジウムに酸化珪素（ＳｉＯ２）を混合した導電材料、有機インジウム、有機スズ、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、グラフェン、またはタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【０１４８】
以上のように、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下である、ブルー相を発現する液晶組成物を用いると、高いコントラストを付与することができるため、視認性のよい高画質な液晶表示装置を提供することができる。
【０１４９】
また、ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【０１５０】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１５１】
（実施の形態５）
実施の形態１乃至４のいずれかで示す液晶表示装置に遮光層（ブラックマトリクス）を設ける構成とすることができる。なお、実施の形態１乃至４と同様なものに関しては同様の材料及び作製方法を適用することができ、同一部分又は同様な機能を有する部分の詳細な説明は省略する。
【０１５２】
遮光層は、液晶組成物を挟持して固着される一対の基板の内側（液晶組成物側）に設けてもよいし、基板の外側（液晶組成物と反対側）に設けてもよい。
【０１５３】
液晶表示装置において一対の基板の内側に遮光層を設ける場合、遮光層は画素電極層が設けられる素子基板側に形成してもよいし、対向基板側に形成してもよい。遮光層は別途独立して設けてもよいし、実施の形態２又は実施の形態３のようなアクティブマトリクス型の液晶表示装置の場合、素子基板上に設けられる層間膜として作り込むこともできる。例えば、実施の形態２の図４の液晶表示装置であれば、層間膜４１３の一部に、遮光層を用いる構成とすればよい。
【０１５４】
遮光層は、光を反射、又は吸収し、遮光性を有する材料を用いる。例えば、黒色の有機樹脂を用いることができ、感光性又は非感光性のポリイミドなどの樹脂材料に、顔料系の黒色樹脂やカーボンブラック、チタンブラック等を混合させて形成すればよい。また、遮光性の金属膜を用いることもでき、例えばクロム、モリブデン、ニッケル、チタン、コバルト、銅、タングステン、又はアルミニウムなどを用いればよい。
【０１５５】
遮光層の形成方法は特に限定されず、材料に応じて、蒸着法、スパッタリング法、ＣＶＤ法などの乾式法、又はスピンコート、ディップ、スプレー塗布、液滴吐出法（インクジェット法、スクリーン印刷、オフセット印刷等）などの湿式法を用い、必要に応じてエッチング法（ドライエッチング又はウエットエッチング）により所望のパターンに加工すればよい。
【０１５６】
遮光層を層間膜４１３の一部として用いる場合、黒色の有機樹脂を用いることが好ましい。
【０１５７】
層間膜の一部として遮光層として直接素子基板側に形成する場合、遮光層と画素領域の位置あわせの誤差問題が生じず、より精密な形成領域の制御ができ、微細なパターンの画素にも対応することができる。
【０１５８】
素子基板上に遮光層を作り込む液晶表示装置の構成であると、液晶組成物の高分子安定化のための光照射時に、遮光層によって対向基板側から照射される光が吸収、遮断されることがないために、液晶組成物全体に均一に照射することができる。よって、光重合の不均一による液晶の配向乱れやそれに伴う表示ムラなどを防止することができる。
【０１５９】
遮光層は液晶表示装置において、トランジスタの半導体層や、コンタクトホールと重畳する場所、又は画素間などに設けるとよい。
【０１６０】
このように、遮光層を設けると、遮光層は、トランジスタの半導体層への光の入射を遮断することができるため、光の入射によるトランジスタの電気特性の変動を抑制し、安定化することができる。また、遮光層は隣り合う画素への光漏れの防止や、コンタクトホール上に発生しやすい液晶の配向欠陥による光漏れ等の表示むらを隠すことができる。よって、液晶表示装置の高精細化、高信頼性化を図ることができる。
【０１６１】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１６２】
（実施の形態６）
本実施の形態では、カラー表示を行う液晶表示装置の例を示す。実施の形態１乃至５のいずれかで示す液晶表示装置にカラーフィルタを設けてカラー表示を行うことができる。なお、実施の形態１乃至５と同様なものに関しては同様の材料及び作製方法を適用することができ、同一部分又は同様な機能を有する部分の詳細な説明は省略する。
【０１６３】
カラーフィルタは、液晶表示装置をフルカラー表示とする場合、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）を呈する材料から形成すればよく、モノクロ以外のモノカラー表示とする場合、少なくとも一つの色を呈する材料から形成すればよい。
【０１６４】
具体的には、液晶表示装置にカラーフィルタ層として機能する着色層を設ける。カラーフィルタ層は、液晶組成物を挟持して固着される一対の基板の内側（液晶組成物側）に設けてもよいし、基板の外側（液晶組成物と反対側）に設けてもよい。
【０１６５】
まず、液晶表示装置において一対の基板の内側にカラーフィルタ層を設ける場合を説明する。カラーフィルタ層は画素電極層が設けられる素子基板側に形成してもよいし、対向基板側に形成してもよい。カラーフィルタ層は別途独立して設けてもよいし、実施の形態２又は実施の形態３のようなアクティブマトリクス型の液晶表示装置の場合、素子基板上に設けられる層間膜として作り込むこともできる。例えば、実施の形態２の図２の液晶表示装置であれば、層間膜４１３に、カラーフィルタ層として機能する有彩色の透光性樹脂層を用いる構成とすればよい。
【０１６６】
層間膜をカラーフィルタ層として直接素子基板側に形成する場合、カラーフィルタ層と画素領域の位置あわせの誤差問題が生じず、より精密な形成領域の制御ができ、微細なパターンの画素にも対応することができる。また、層間膜とカラーフィルタ層を同一の絶縁層で兼ねるので、工程簡略化、低コスト化といった利点もある。
【０１６７】
また、素子基板上にカラーフィルタ層を作り込む液晶表示装置の構成であると、液晶組成物の高分子安定化のための光照射時に、カラーフィルタ層によって対向基板側から照射される光が吸収されることがないために、液晶組成物全体に均一に照射することができる。よって、光重合の不均一による液晶の配向乱れやそれに伴う表示ムラなどを防止することができる。
【０１６８】
カラーフィルタ層として用いることのできる有彩色の透光性樹脂としては、感光性、非感光性の有機樹脂を用いることができる。感光性の有機樹脂層を用いるとレジストマスク数を削減することができるため、工程が簡略化し好ましい。
【０１６９】
有彩色は、黒、灰、白などの無彩色を除く色であり、着色層はカラーフィルタとして機能させるため、その着色された有彩色の光のみを透過する材料で形成される。有彩色としては、赤色、緑色、青色などを用いることができる。また、シアン、マゼンダ、イエロー（黄）などを用いてもよい。着色された有彩色の光のみを透過するとは、着色層において透過する光は、その有彩色の光の波長にピークを有するということである。
【０１７０】
カラーフィルタ層は、含ませる着色材料の濃度と光の透過率の関係に考慮して、最適な膜厚を適宜制御するとよい。
【０１７１】
有彩色の色によって有彩色の透光性樹脂層の膜厚が異なる場合や、遮光層、トランジスタに起因する凹凸を有する場合は、可視光領域の波長の光を透過する（いわゆる無色透明）絶縁層を積層し、平坦化してもよい。平坦性を高めるとその上に形成される画素電極層などの被覆性もよく、かつ液晶組成物のギャップ（膜厚）を均一にすることができるため、より液晶表示装置の視認性を向上させ、高画質化が可能になる。
【０１７２】
カラーフィルタを基板の外側に設ける場合は、接着層などによってカラーフィルタを基板に接着して設けることができる。カラーフィルタを対向基板の外側に設ける場合工程順として、光照射によるブルー相の高分子安定化を行った後に対向基板の外側にカラーフィルタを設ける。
【０１７３】
光源としてバックライト、サイドライトなどを用いればよい。光源はカラーフィルタを通過して視認側へ照射されることによって、カラー表示を行うことができる。光源として、冷陰極管や白色のダイオードを用いることができる。また、反射板、拡散板、偏光板、位相差板などの光学部材を設けてもよい。
【０１７４】
よって、高コントラストで低消費電力な液晶表示装置において、カラー表示機能を付与することができる。
【０１７５】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１７６】
（実施の形態７）
トランジスタを作製し、該トランジスタを画素部、さらには駆動回路に用いて表示機能を有する液晶表示装置を作製することができる。また、トランジスタを用いて駆動回路の一部または全体を、画素部と同じ基板上に一体形成し、システムオンパネルを形成することができる。
【０１７７】
液晶表示装置は表示素子として液晶素子（液晶表示素子ともいう）を含む。
【０１７８】
また、液晶表示装置は、表示素子が封止された状態にあるパネルと、該パネルにコントローラを含むＩＣ等を実装した状態にあるモジュールとを含む。さらに、該液晶表示装置を作製する過程における、表示素子が完成する前の一形態に相当する素子基板に関し、該素子基板は、電流を表示素子に供給するための手段を複数の各画素に備える。素子基板は、具体的には、表示素子の画素電極のみが形成された状態であっても良いし、画素電極となる導電膜を成膜した後であって、エッチングして画素電極を形成する前の状態であっても良いし、あらゆる形態があてはまる。
【０１７９】
なお、本明細書中における液晶表示装置とは、画像表示デバイス、表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、コネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または表示素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て液晶表示装置に含むものとする。
【０１８０】
液晶表示装置の一形態に相当する液晶表示パネルの外観及び断面について、図７を用いて説明する。図７（Ａ１）（Ａ２）は、第１の基板４００１上に形成されたトランジスタ４０１０、４０１１、及び液晶素子４０１３を、第２の基板４００６との間にシール材４００５によって封止した、パネルの上面図であり、図７（Ｂ）は、図７（Ａ１）（Ａ２）のＭ−Ｎにおける断面図に相当する。
【０１８１】
第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とを囲むようにして、シール材４００５が設けられている。また画素部４００２と、走査線駆動回路４００４の上に第２の基板４００６が設けられている。よって画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とは、第１の基板４００１とシール材４００５と第２の基板４００６とによって、液晶組成物４００８と共に封止されている。
【０１８２】
また、図７（Ａ１）は第１の基板４００１上のシール材４００５によって囲まれている領域とは異なる領域に、別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３が実装されている。なお、図７（Ａ２）は信号線駆動回路の一部を第１の基板４００１上に設けられたトランジスタで形成する例であり、第１の基板４００１上に信号線駆動回路４００３ｂが形成され、かつ別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３ａが実装されている。
【０１８３】
なお、別途形成した駆動回路の接続方法は、特に限定されるものではなく、ＣＯＧ方法、ワイヤボンディング方法、或いはＴＡＢ方法などを用いることができる。図７（Ａ１）は、ＣＯＧ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例であり、図７（Ａ２）は、ＴＡＢ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例である。
【０１８４】
また第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４は、トランジスタを複数有しており、図７（Ｂ）では、画素部４００２に含まれるトランジスタ４０１０と、走査線駆動回路４００４に含まれるトランジスタ４０１１とを例示している。トランジスタ４０１０、４０１１上には絶縁層４０２０、層間膜４０２１が設けられている。
【０１８５】
トランジスタ４０１０、４０１１は、実施の形態２又は実施の形態３のいずれかに示すトランジスタを適用することができる。
【０１８６】
また、層間膜４０２１、又は絶縁層４０２０上において、駆動回路用のトランジスタ４０１１の半導体層のチャネル形成領域と重なる位置に導電層を設けてもよい。導電層は、電位がトランジスタ４０１１のゲート電極層と同じでもよいし、異なっていても良く、第２のゲート電極層として機能させることもできる。また、導電層の電位がＧＮＤ、０Ｖ、或いは導電層はフローティング状態であってもよい。
【０１８７】
また、層間膜４０２１上に画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が形成され、画素電極層４０３０はトランジスタ４０１０と電気的に接続されている。液晶素子４０１３は、画素電極層４０３０、共通電極層４０３１及び液晶組成物４００８を含む。なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６の外側にはそれぞれ偏光板４０３２ａ、４０３２ｂが設けられている。また、本実施の形態では、実施の形態２において図２で示したような画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が開口パターンを有する形状であるが、実施の形態３のように画素電極層及び共通電極層のどちらか一方が平板状の電極層とした構成であってもよい。実施の形態２乃至４のいずれかで示したような画素電極層及び共通電極層の構成を適用することができる。
【０１８８】
液晶組成物４００８に、実施の形態１で示した少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、ブルー相を発現する液晶組成物を用いる。また、液晶組成物４００８として設けられる該液晶組成物には、有機樹脂が含まれてもよい。
【０１８９】
画素電極層４０３０と共通電極層４０３１との間に電界を形成することで、液晶組成物４００８の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【０１９０】
実施の形態１で示した液晶組成物は反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下であり、捩れ力が強い液晶組成物である。液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を液晶組成物４００８に用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【０１９１】
なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６としては、透光性を有するガラス、プラスチックなどを用いることができる。プラスチックとしては、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）板、ＰＶＦ（ポリビニルフルオライド）フィルム、ポリエステルフィルムまたはアクリル樹脂フィルムを用いることができる。また、アルミニウムホイルをＰＶＦフィルムやポリエステルフィルムで挟んだ構造のシートを用いることもできる。
【０１９２】
また４０３５は絶縁膜を選択的にエッチングすることで得られる柱状のスペーサであり、液晶組成物４００８の膜厚（セルギャップ）を制御するために設けられている。なお球状のスペーサを用いていても良い。液晶組成物４００８を用いる液晶表示装置において液晶組成物の厚さであるセルギャップは１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。なお、本明細書においてセルギャップの厚さとは、液晶組成物の厚さ（膜厚）の最大値とする。
【０１９３】
なお図７は透過型液晶表示装置の例であるが、本発明は半透過型液晶表示装置でも、反射型液晶表示装置でも適用できる。
【０１９４】
また、図７の液晶表示装置では、基板の外側（視認側）に偏光板を設ける例を示すが、偏光板は基板の内側に設けてもよい。偏光板の材料や作製工程条件によって適宜設定すればよい。また、ブラックマトリクスとして機能する遮光層を設けてもよい。
【０１９５】
層間膜４０２１の一部としてカラーフィルタ層や遮光層を形成してもよい。図７においては、トランジスタ４０１０、４０１１上方を覆うように遮光層４０３４が第２の基板４００６側に設けられている例である。遮光層４０３４を設けることにより、さらにコントラスト向上やトランジスタの安定化の効果を高めることができる。
【０１９６】
トランジスタの保護膜として機能する絶縁層４０２０で覆う構成としてもよいが、特に限定されない。
【０１９７】
なお、保護膜は、大気中に浮遊する有機物や金属物、水蒸気などの汚染不純物の侵入を防ぐためのものであり、緻密な膜が好ましい。保護膜は、スパッタリング法を用いて、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニウム膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化アルミニウム膜の単層、又は積層で形成すればよい。
【０１９８】
また、平坦化絶縁膜として透光性の絶縁層をさらに形成する場合、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン、ポリアミド、エポキシ等の、耐熱性を有する有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンガラス）、ＢＰＳＧ（リンボロンガラス）等を用いることができる。なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁層を形成してもよい。
【０１９９】
積層する絶縁層の形成法は、特に限定されず、その材料に応じて、スパッタリング法、スピンコート、ディップ法、スプレー塗布法、液滴吐出法（インクジェット法、スクリーン印刷、オフセット印刷等）、ロールコート、カーテンコート、ナイフコート等を用いることができる。
【０２００】
画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物（以下、ＩＴＯと示す。）、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
【０２０１】
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【０２０２】
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。
【０２０３】
また別途形成された信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４または画素部４００２に与えられる各種信号及び電位は、ＦＰＣ４０１８から供給されている。
【０２０４】
また、トランジスタは静電気などにより破壊されやすいため、ゲート線またはソース線に対して、駆動回路保護用の保護回路を同一基板上に設けることが好ましい。保護回路は、非線形素子を用いて構成することが好ましい。
【０２０５】
図７では、接続端子電極４０１５が、画素電極層４０３０と同じ導電膜から形成され、端子電極４０１６は、トランジスタ４０１０、４０１１のソース電極層及びドレイン電極層と同じ導電膜で形成されている。
【０２０６】
接続端子電極４０１５は、ＦＰＣ４０１８が有する端子と、異方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。
【０２０７】
また図７においては、信号線駆動回路４００３を別途形成し、第１の基板４００１に実装している例を示しているが、この構成に限定されない。走査線駆動回路を別途形成して実装しても良いし、信号線駆動回路の一部または走査線駆動回路の一部のみを別途形成して実装しても良い。
【０２０８】
以上のように、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物を含む液晶及びカイラル剤を有し、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４５０ｎｍ以下、より好ましくは４２０ｎｍ以下である、ブルー相を発現する液晶組成物を用いると、高いコントラストを付与することができるため、視認性のよい高画質な液晶表示装置を提供することができる。
【０２０９】
また、ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【０２１０】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０２１１】
（実施の形態８）
本明細書に開示する液晶表示装置は、さまざまな電子機器（遊技機も含む）に適用することができる。電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０２１２】
図８（Ａ）は電子書籍（Ｅ−ｂｏｏｋともいう）であり、筐体９６３０、表示部９６３１、操作キー９６３２、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４を有することができる。図８（Ａ）に示した電子書籍は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報を操作又は編集する機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。なお。図８（Ａ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ（以下、コンバータと略記）９６３６を有する構成について示している。実施の形態１乃至７のいずれかで示した液晶表示装置を表示部９６３１に適用することにより、高コントラストで視認性がよく、かつ低消費電力な電子書籍とすることができる。
【０２１３】
図８（Ａ）に示す構成とすることにより、表示部９６３１として半透過型、又は反射型の液晶表示装置を用いる場合、比較的明るい状況下での使用も予想され、太陽電池９６３３による発電、及びバッテリー９６３５での充電を効率よく行うことができ、好適である。なお太陽電池９６３３は、筐体９６３０の空きスペース（表面や裏面）に適宜設けることができるため、効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。なおバッテリー９６３５としては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０２１４】
また図８（Ａ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図８（Ｂ）にブロック図を示し説明する。図８（Ｂ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、コンバータ９６３６、コンバータ９６３７、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、コンバータ９６３６、コンバータ９６３７、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２１５】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３７で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２１６】
次いで外光により太陽電池９６３３により発電がされない場合の動作の例について説明する。バッテリー９６３５に蓄電された電力は、スイッチＳＷ３をオンにすることでコンバータ９６３７により昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作にバッテリー９６３５からの電力が用いられることとなる。
【０２１７】
なお太陽電池９６３３については、充電手段の一例として示したが、他の手段によるバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよい。
【０２１８】
図９（Ａ）は、ノート型のパーソナルコンピュータであり、本体３００１、筐体３００２、表示部３００３、キーボード３００４などによって構成されている。実施の形態１乃至７のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３００３に適用することにより、高コントラストで視認性がよく、信頼性の高いノート型のパーソナルコンピュータとすることができる。
【０２１９】
図９（Ｂ）は、携帯情報端末（ＰＤＡ）であり、本体３０２１には表示部３０２３と、外部インターフェイス３０２５と、操作ボタン３０２４等が設けられている。また操作用の付属品としてスタイラス３０２２がある。実施の形態１乃至７のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３０２３に適用することにより、高コントラストで視認性がよく、信頼性の高い携帯情報端末（ＰＤＡ）とすることができる。
【０２２０】
図９（Ｃ）は、電子書籍であり、筐体２７０１および筐体２７０３の２つの筐体で構成されている。筐体２７０１および筐体２７０３は、軸部２７１１により一体とされており、該軸部２７１１を軸として開閉動作を行うことができる。このような構成により、紙の書籍のような動作を行うことが可能となる。
【０２２１】
筐体２７０１には表示部２７０５が組み込まれ、筐体２７０３には表示部２７０７が組み込まれている。表示部２７０５および表示部２７０７は、続き画面を表示する構成としてもよいし、異なる画面を表示する構成としてもよい。異なる画面を表示する構成とすることで、例えば右側の表示部（図９（Ｃ）では表示部２７０５）に文章を表示し、左側の表示部（図９（Ｃ）では表示部２７０７）に画像を表示することができる。実施の形態１乃至７のいずれかで示した液晶表示装置を表示部２７０５、表示部２７０７に適用することにより、高コントラストで視認性がよく、信頼性の高い電子書籍とすることができる。
【０２２２】
また、図９（Ｃ）では、筐体２７０１に操作部などを備えた例を示している。例えば、筐体２７０１において、電源２７２１、操作キー２７２３、スピーカー２７２５などを備えている。操作キー２７２３により、頁を送ることができる。なお、筐体の表示部と同一面にキーボードやポインティングデバイスなどを備える構成としてもよい。また、筐体の裏面や側面に、外部接続用端子（イヤホン端子、ＵＳＢ端子など）、記録媒体挿入部などを備える構成としてもよい。さらに、電子書籍は、電子辞書としての機能を持たせた構成としてもよい。
【０２２３】
また、電子書籍は、無線で情報を送受信できる構成としてもよい。無線により、電子書籍サーバから、所望の書籍データなどを購入し、ダウンロードする構成とすることも可能である。
【０２２４】
図９（Ｄ）は、携帯電話であり、筐体２８００及び筐体２８０１の二つの筐体で構成されている。筐体２８０１には、表示パネル２８０２、スピーカー２８０３、マイクロフォン２８０４、ポインティングデバイス２８０６、カメラ用レンズ２８０７、外部接続端子２８０８などを備えている。また、筐体２８００には、携帯電話の充電を行う太陽電池セル２８１０、外部メモリスロット２８１１などを備えている。また、アンテナは筐体２８０１内部に内蔵されている。実施の形態１乃至７のいずれかで示した液晶表示装置を表示パネル２８０２に適用することにより、高コントラストで視認性がよく、信頼性の高い携帯電話とすることができる。
【０２２５】
また、表示パネル２８０２はタッチパネルを備えており、図９（Ｄ）には映像表示されている複数の操作キー２８０５を点線で示している。なお、太陽電池セル２８１０で出力される電圧を各回路に必要な電圧に昇圧するための昇圧回路も実装している。
【０２２６】
表示パネル２８０２は、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。また、表示パネル２８０２と同一面上にカメラ用レンズ２８０７を備えているため、テレビ電話が可能である。スピーカー２８０３及びマイクロフォン２８０４は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生などが可能である。さらに、筐体２８００と筐体２８０１は、スライドし、図９（Ｄ）のように展開している状態から重なり合った状態とすることができ、携帯に適した小型化が可能である。
【０２２７】
外部接続端子２８０８はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブルなどの各種ケーブルと接続可能であり、充電及びパーソナルコンピュータなどとのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット２８１１に記録媒体を挿入し、より大量のデータ保存及び移動に対応できる。
【０２２８】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能などを備えたものであってもよい。
【０２２９】
図９（Ｅ）は、デジタルビデオカメラであり、本体３０５１、表示部（Ａ）３０５７、接眼部３０５３、操作スイッチ３０５４、表示部（Ｂ）３０５５、バッテリー３０５６などによって構成されている。実施の形態１乃至７のいずれかで示した液晶表示装置を表示部（Ａ）３０５７、表示部（Ｂ）３０５５に適用することにより、高コントラストで視認性がよく、信頼性の高いデジタルビデオカメラとすることができる。
【０２３０】
図９（Ｆ）は、テレビジョン装置であり、筐体９６０１や表示部９６０３などによって構成されている。表示部９６０３により、映像を表示することが可能である。また、ここでは、スタンド９６０５により筐体９６０１を支持した構成を示している。実施の形態１乃至７のいずれかで示した液晶表示装置を表示部９６０３に適用することにより、高コントラストで視認性がよく、信頼性の高いテレビジョン装置とすることができる。
【０２３１】
テレビジョン装置の操作は、筐体９６０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機により行うことができる。また、リモコン操作機に、当該リモコン操作機から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０２３２】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２３３】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【実施例１】
【０２３４】
本実施例では、本発明の一形態の液晶組成物（実施例試料１及び実施例試料２）と、比較例として本発明を適用しない比較液晶組成物（比較例試料１及び比較例試料２）とを用いて液晶素子を作製し、それぞれの特性の評価を行った。
【０２３５】
本実施例で作製した液晶素子に用いた液晶組成物（実施例試料１、実施例試料２、比較例試料１、及び比較例試料２）の構成を表１に示す。表１では、混合比は全て重量比で表している。
【０２３６】
【表１】
0005856820.tif 000004
【０２３７】
カイラル剤として１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸］ソルビトール（略称：ＩＳＯ−（６ＯＢＡ）２）（みどり化学株式会社製）と、液晶として混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）と、実施例試料１ではＣＰＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、実施例試料２ではＣＰＰ−３ＦＦＦ（略称）、比較例試料１では構造式（１１１）で表される４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ベンゾニトリル（略称；ＣＰＰ−３ＣＮ）、比較例試料２では構造式（１１２）で表される４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）をそれぞれ用いた。
【０２３８】
なお、本実施例で用いたＣＰＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＰ−３ＦＦＦ（略称）、ＣＰＰ−３ＣＮ（略称）、ＣＰＰ−３ＦＦ（略称）、ＩＳＯ−（６ＯＢＡ）２（略称）の構造式を下記に示す。
【０２３９】
【化３】
0005856820.tif 000005
【０２４０】
実施例試料１、実施例試料２、比較例試料１、及び比較例試料２の液晶素子は、画素電極層及び共通電極層が図３（Ｄ）のように櫛歯状に形成されたガラス基板と、対向基板となるガラス基板とを間に空隙（４μｍ）を有してシール材によって貼り合わせた後、注入法によって等方相の状態で攪拌した表１で示す材料及び割合で混合させた液晶組成物を基板間に注入して作製した。
【０２４１】
画素電極層及び共通電極層は酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を用いてスパッタリング法にて形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、画素電極層と共通電極層の各幅、及び画素電極層と共通電極層との間隔は２μｍとした。また、シール材は紫外線及び熱硬化型シール材を用い、硬化処理として、９０秒間の紫外線（放射照度１００ｍＷ／ｃｍ２）照射処理を行い、その後１２０℃で１時間加熱処理を行った。
【０２４２】
実施例試料１、実施例試料２、比較例試料１、及び比較例試料２の液晶素子の反射スペクトルの評価を行った。評価には、偏光顕微鏡（ＭＸ−６１Ｌ  オリンパス株式会社製）、温調器（ＨＣＳ３０２−ＭＫ１０００  ＩＮＳＴＥＣ社製）、及び顕微分光システム（ＬＶｍｉｃｒｏＵＶ／ＶＩＳ  株式会社ラムダビジョン製）を用いた。
【０２４３】
まず、実施例試料１、実施例試料２、比較例試料１、及び比較例試料２の液晶素子の液晶組成物を等方相とした後、温調機によって毎分１．０℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する温度範囲の測定を行った。
【０２４４】
偏光顕微鏡における上記観察の測定条件は、測定モードは反射、偏光子はクロスニコル、倍率は５０倍〜２００倍を用いた。
【０２４５】
次に、実施例試料１、実施例試料２、比較例試料１、及び比較例試料２の液晶素子において、ブルー相を発現する温度範囲内の任意の温度で恒温とし、顕微分光システムにて液晶組成物の反射光強度のスペクトルを測定した。
【０２４６】
顕微分光システムの測定モードは、反射、偏光子はクロスニコル、測定領域は１２μｍφ、測定波長は２５０ｎｍ〜８００ｎｍとした。測定領域が狭いため、顕微分光システムのモニタにてブルー相の色が長波長となる領域を選定し、測定を行った。なお、測定時に画素電極層及び共通電極層の影響を受けないように、電極層が形成されていない対向基板となるガラス基板側から測定を行った。
【０２４７】
図１０に実施例試料１、実施例試料２、比較例試料１、及び比較例試料２の各液晶素子の反射光強度のスペクトル（実施例試料１は太い実線、実施例試料２は太い点線、比較例試料１は細い実線、比較例試料２は細い点線）を示す。実施例試料１、実施例試料２、比較例試料１、及び比較例試料２の各液晶素子の液晶組成物の反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークを検出した。
【０２４８】
検出した反射スペクトルにおける回折波長のピークは、最も長波長側に出現するピークの最大値である。例えば比較例試料１では４８０ｎｍ付近と５８０ｎｍと付近にピークが２つ出現しているが、長波長側の５８０ｎｍ付近のピークにおける最大値を検出した。また、肩（ショルダー）を有する（段差や小さなピークを有する）ピークであっても該ピークの最大値を回折波長のピークとする。
【０２４９】
液晶組成物の反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークは、本発明の一形態である実施例試料１では４２９ｎｍ、実施例試料２では３９４ｎｍとなり、実施例試料１及び実施例試料２の回折波長のピークは４５０ｎｍ以下であった。よって、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物であるＣＰＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、又はＣＰＰ−３ＦＦＦ（略称）を含む実施例試料１及び実施例試料２の液晶素子の液晶組成物の反射スペクトルにおける回折波長のピークは、４５０ｎｍ以下であり、液晶組成物の捩れ力が強いことが確認できた。
【０２５０】
一方、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有さない化合物である比較例試料１は４８６ｎｍ、比較例試料２は５８８ｎｍとなり、４５０ｎｍより大きく長波長のピークであり、液晶組成物の捩れ力が弱いことを示す結果となった。
【０２５１】
液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【０２５２】
従って、本実施例において、本発明の一形態であるブルー相を発現する液晶組成物を用いると、より高いコントラスト化を達成する液晶表示装置を提供することができる。
【実施例２】
【０２５３】
本実施例では、本発明の一形態の液晶組成物を用いた液晶素子（実施例試料３Ａ乃至６Ａ及び３Ｂ乃至６Ｂ）と、比較例として本発明を適用しない液晶組成物を用いた液晶素子（比較例試料３Ａ、３Ｂ）とを作製し、それぞれの特性の評価を行った。
【０２５４】
本実施例で作製した液晶素子（実施例試料３Ａ乃至６Ａ及び３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ａ、３Ｂ）に用いた液晶組成物の構成を表２に示す。表２では、割合（混合比）は全て重量比で表している。実施例試料３Ａ乃至６Ａ、及び比較例試料３Ａは、液晶及びカイラル剤を含む液晶組成物を用いた液晶素子であり、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂは、実施例試料３Ａ乃至６Ａ、及び比較例試料３Ａに、重合性モノマー及び重合開始剤を添加した液晶組成物を用いた液晶素子である。
【０２５５】
【表２】
0005856820.tif 000006
【０２５６】
実施例試料３Ａ乃至６Ａ及び３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ａ、３Ｂにおいて、カイラル剤としてＩＳＯ−（６ＯＢＡ）２（略称）（みどり化学株式会社製）、液晶として、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）と、実施例試料３Ａ、３ＢではＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）及び構造式（１１４）で表される４−ｎ−プロピル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＣＮＦ）、実施例試料４Ａ、４ＢではＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、実施例試料５Ａ、５Ｂ及び実施例試料６Ａ、６ＢではＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）及びＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、比較例試料３Ａ、３ＢではＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、構造式（１１３）で表される４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＣＮＦ）、及びＰＥＰ−３ＣＮＦ（略称）をそれぞれ用いた。
【０２５７】
実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂにおいて、重合性モノマーとして非液晶性紫外線重合性である重合モノマーであるメタクリル酸ドデシル（（ＤＭｅＡｃ）（略称）（東京化成工業株式会社製））、液晶性紫外線重合性である重合モノマーＲＭ２５７（メルク株式会社製）、及び重合開始剤としてＤＭＰＡＰ（略称）（東京化成工業株式会社製）を用いた。
【０２５８】
実施例試料３Ａ乃至６Ａ、及び比較例試料３Ａにおいて、液晶組成物中の液晶及びカイラル剤の割合は液晶９０．５ｗｔ％、カイラル剤９．５ｗｔ％である。実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂにおいて、液晶組成物中の液晶及びカイラル剤と重合性モノマーとの割合は、液晶及びカイラル剤９２ｗｔ％、重合性モノマー８ｗｔ％（ＤＭｅＡｃは４ｗｔ％、ＲＭ２５７は４ｗｔ％）である。また、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂにおいて、液晶組成物中の液晶、カイラル剤及び重合性モノマーと、重合開始剤との割合は、液晶、カイラル剤及び重合性モノマー９９．７ｗｔ％、重合開始剤０．３ｗｔ％である。
【０２５９】
なお、実施例試料３Ａ乃至６Ａ及び３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ａ、３Ｂにおいて、液晶中に含まれる少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物（ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称））の割合は、実施例試料３Ａ、３Ｂでは４０ｗｔ％、実施例試料４Ａ、４Ｂでは５０ｗｔ％、実施例試料５Ａ、５Ｂでは５５ｗｔ％、実施例試料６Ａ、６Ｂでは６０ｗｔ％、比較例試料３Ａ、３Ｂでは３０ｗｔ％とした。
【０２６０】
なお、本実施例で用いたＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＥＰ−５ＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−３ＣＮＦ（略称）、ＲＭ２５７（メルク株式会社製）、メタクリル酸ドデシル（（ＤＭｅＡｃ）（略称）（東京化成工業株式会社製））、及び重合開始剤：ＤＭＰＡＰ（略称）（東京化成工業株式会社製）の構造式を下記に示す。
【０２６１】
【化４】
0005856820.tif 000007
【０２６２】
実施例試料３Ａ乃至６Ａ及び３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ａ、３Ｂの液晶素子は、画素電極層及び共通電極層が図３（Ｄ）のように櫛歯状に形成されたガラス基板と、対向基板となるガラス基板とを間に空隙（４μｍ）を有してシール材によって貼り合わせた後、注入法によって等方相の状態で攪拌した表２で示す材料及び割合で混合させた液晶組成物を基板間に注入して作製した。
【０２６３】
画素電極層及び共通電極層は酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を用いてスパッタリング法にて形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、画素電極層と共通電極層の各幅、及び画素電極層と共通電極層との間隔は２μｍとした。また、シール材は紫外線及び熱硬化型シール材を用い、硬化処理として、９０秒間の紫外線（放射照度１００ｍＷ／ｃｍ２）照射処理を行い、その後１２０℃で１時間加熱処理を行った。
【０２６４】
実施例試料３Ａ乃至６Ａ、及び比較例試料３Ａの液晶素子の液晶組成物の反射スペクトルの評価を行った。評価には、偏光顕微鏡（ＭＸ−６１Ｌ  オリンパス株式会社製）、温調器（ＨＣＳ３０２−ＭＫ１０００  ＩＮＳＴＥＣ社製）、及び顕微分光システム（ＬＶｍｉｃｒｏＵＶ／ＶＩＳ  株式会社ラムダビジョン製）を用いた。
【０２６５】
まず、実施例試料３Ａ乃至６Ａ、及び比較例試料３Ａの液晶素子の液晶組成物を等方相とした後、温調機によって毎分１．０℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する温度範囲の測定を行った。
【０２６６】
偏光顕微鏡における上記観察の測定条件は、測定モードは反射、偏光子はクロスニコル、倍率は５０倍〜２００倍であった。
【０２６７】
次に、実施例試料３Ａ乃至６Ａ、及び比較例試料３Ａの液晶素子において、ブルー相を発現する温度範囲内の任意の温度で恒温とし、顕微分光システムにて液晶組成物の反射光強度のスペクトルを測定した。
【０２６８】
顕微分光システムの測定モードは、反射、偏光子はクロスニコル、測定領域は１２μｍφ、測定波長は２５０ｎｍ〜８００ｎｍとした。測定領域が狭いため、顕微分光システムのモニタにてブルー相の色が長波長となる領域を選定し、測定を行った。なお、測定時に画素電極層及び共通電極層の影響を受けないように、電極層が形成されていない対向基板となるガラス基板側から測定を行った。
【０２６９】
図１１に実施例試料３Ａ乃至６Ａ、及び比較例試料３Ａの各液晶素子の液晶組成物の反射光強度のスペクトル（実施例試料３Ａは四角形のドット及び太い実線、実施例試料４Ａは太い実線、実施例試料５Ａは太い点線、実施例試料６Ａはバツ印のドット及び太い実線、比較例試料３Ａは細い実線）を示す。実施例試料３Ａ乃至６Ａ、及び比較例試料３Ａの各液晶素子の液晶組成物の反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークを検出した。
【０２７０】
本実施例においても検出した反射スペクトルにおける回折波長のピークは、最も長波長側に出現するピークの最大値である。
【０２７１】
本発明の一形態である実施例試料３Ａ乃至６Ａの反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークは、実施例試料３Ａでは４０８ｎｍ、実施例試料４Ａでは４２３ｎｍ、実施例試料５Ａでは４０１ｎｍ、実施例試料６Ａでは３７９ｎｍとなり、実施例試料３Ａ乃至６Ａの回折波長のピークは、４５０ｎｍ以下であった。よって、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物であるＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、またはＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）を含む実施例試料３Ａ乃至６Ａの液晶素子の液晶組成物の反射スペクトルにおける回折波長のピークが４５０ｎｍ以下であり、液晶組成物の捩れ力が強いことが確認できた。
【０２７２】
一方、比較例試料３Ａの反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークは４５０ｎｍより長波長の４５６ｎｍであり、実施例試料よりも液晶組成物の捩れ力が弱いことを示す結果となった。
【０２７３】
実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの各液晶素子は高分子安定化処理を行った。高分子安定化処理は、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの各液晶素子の液晶組成物を、ブルー相を発現する温度範囲の任意の温度で恒温とし、紫外線（ピーク波長３６５ｎｍ、放射照度１．５ｍＷ／ｃｍ２）を、３０分間照射することにより行った。なお、高分子安定化処理によって、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの液晶組成物中に含まれる重合性モノマーが重合し、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂは、有機樹脂を含む液晶組成物を有する液晶素子となる。
【０２７４】
次に、高分子安定化処理を行った液晶組成物を有する実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの液晶素子において、室温にて顕微分光システムにより液晶組成物の反射光強度のスペクトルを測定した。
【０２７５】
図１２に実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの各液晶素子の液晶組成物の反射光強度のスペクトル（実施例試料３Ｂは四角形のドット及び太い実線、実施例試料４Ｂは太い実線、実施例試料５Ｂは太い点線、実施例試料６Ｂはバツ印のドット及び太い実線、比較例試料３Ｂは細い実線）を示す。実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの各液晶素子の液晶組成物の反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークを検出した。
【０２７６】
本発明の一形態である実施例試料３Ｂ乃至６Ｂの反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークは、実施例試料３Ｂでは４２７ｎｍ、実施例試料４Ｂでは４４０ｎｍ、実施例試料５Ｂでは４３３ｎｍ、実施例試料６Ｂでは３７９ｎｍであり、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂの回折波長のピークは４５０ｎｍ以下であった。よって、高分子安定化処理を行った液晶組成物を有する液晶素子においても反射スペクトルにおける回折波長のピークが４５０ｎｍ以下であり、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物であるＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、又はＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）を含む実施例試料３Ｂ乃至６Ｂの液晶組成物の捩れ力が強いことが確認できた。
【０２７７】
一方、比較例試料３Ｂの反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークは４５０ｎｍより長波長の４９８ｎｍであり、高分子安定化処理を行った液晶組成物を有する液晶素子においても液晶組成物の捩れ力が弱いことを示す結果となった。
【０２７８】
なお、液晶中に含まれる、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物（ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称））の割合が４０ｗｔ％以上である実施例試料３Ａ乃至６Ａ及び３Ｂ乃至６Ｂでは液晶組成物の捩れ力が強い結果となったため、液晶中に含まれる、少なくとも１つの芳香環を含む複数の環が直接又は連結基を介して連結した構造の末端基として、３つの電子吸引基を有する化合物の割合は４０ｗｔ％以上が好ましいことが確認できた。
【０２７９】
また、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの各液晶素子に電圧を印加し、印加電圧に対する透過率、及びコントラストの特性評価を行った。特性評価は、液晶評価装置（ＲＥＴＳ１００＋ＶＴ測定システム  大塚電子株式会社製）を用い、光源はハロゲンランプ、温度は室温の測定条件で、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの各液晶素子をクロスニコルの偏光子で挟んだ状態で行った。
【０２８０】
図１３（Ａ）（Ｂ）に実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの各液晶素子の印加電圧と透過率の関係を示し、図１４（Ａ）（Ｂ）に実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの各液晶素子の印加電圧とコントラスト比の関係を示す。図１３における透過率は、光源を１００％とした時の透過率（光源のみの光の強度を１００％とした時の液晶素子を介した時の光の強度の割合）である。図１４（Ａ）（Ｂ）の印加電圧に対するコントラスト比は、図１３（Ａ）（Ｂ）の透過率より算出した。具体的には電圧無印加時（印加電圧０Ｖ）のコントラスト比を１とし、各印加電圧における透過率を印加電圧０Ｖの透過率で割ることによってコントラスト比を算出した。なお、図１３（Ａ）（Ｂ）及び図１４（Ａ）（Ｂ）において、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂ、及び比較例試料３Ｂの各液晶素子の特性は、実施例試料３Ｂは四角形のドット及び太い実線、実施例試料４Ｂは太い実線、実施例試料５Ｂは太い点線、実施例試料６Ｂはバツ印のドット及び太い実線、比較例試料３Ｂは細い実線で示している。なお、図１３（Ｂ）は図１３（Ａ）における印加電圧０Ｖ〜１０Ｖの範囲を拡大して示した図であり、図１４（Ｂ）は図１４（Ａ）におけるコントラスト比０〜５００の範囲を拡大して示した図である。
【０２８１】
図１３（Ａ）（Ｂ）に示すように、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂの液晶素子は比較例試料３Ｂの液晶素子と比べて印加電圧０Ｖの透過率が低い。さらに、電圧を印加していくと実施例試料３Ｂ乃至６Ｂの液晶素子は比較例試料３Ｂの液晶素子と比べて透過率が高くなる。これは図１４（Ａ）（Ｂ）のコントラスト比においてさらに顕著な違いとなって現れており、同印加電圧において、実施例試料３Ｂ乃至６Ｂの液晶素子は比較例試料３Ｂの液晶素子より高いコントラスト比を示している。
【０２８２】
以上のように、液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【０２８３】
従って、本発明の一形態である本実施例のブルー相を発現する液晶組成物を用いると、より高いコントラスト化を達成する液晶表示装置を提供することができる。
【実施例３】
【０２８４】
実施例１及び実施例２で使用した、ＣＰＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＰ−３ＦＦＦ（略称）、ＣＰＰ−３ＣＮ（略称）、ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＥＰ−５ＣＮＦ（略称）、及びＰＥＰ−３ＣＮＦ（略称）の合成方法を以下に記載する。
【０２８５】
（４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称；ＣＰＰ−３ＦＣＮＦ）の合成方法）
構造式（１０１）で表されるＣＰＰ−３ＦＣＮＦ（略称）の合成スキームを下記（Ｄ−２）に示す。
【０２８６】
【化５】
0005856820.tif 000008
【０２８７】
２．５ｇ（８．７ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸  ４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニルと、２．４ｇ（９．８ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に９．６ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、３３ｍＬのトルエンと、１１ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に０．３０ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、９０℃で３時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮することにより、目的物である白色固体を収量２．１ｇ、収率７０％で得た。
【０２８８】
得られた白色固体２．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１４０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を１．８ｇ、回収率８６％で得た。
【０２８９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称；ＣＰＰ−３ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２９０】
得られた物質（ＣＰＰ−３ＦＣＮＦ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．００−１．１４（ｍ，２Ｈ）、１．１８−１．５３（ｍ，７Ｈ）、１．８８−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．４８−２．５９（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１５に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図１５（Ｃ）は、図１５（Ａ）における０．０ｐｐｍ〜３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２９１】
（４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）の合成方法）
［ステップ１：トリフルオロメタンスルホン酸  ４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルの合成］
トリフルオロメタンスルホン酸  ４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルの合成スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
【０２９２】
【化６】
0005856820.tif 000009
【０２９３】
１０ｇ（４６ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−ｎ−プロピルへキシル）フェノールと、１００ｍＬのジクロロメタンと、７．３ｇ（９２ｍｍｏｌ）のピリジンを３００ｍＬのナスフラスコへ入れ撹拌し、この溶液を０℃に冷却した。冷却後、同温度でこの溶液へ２５ｇ（９２ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を５０ｍＬのジクロロメタンへ溶解した溶液を滴下漏斗から滴下した。滴下後、この溶液を室温へ昇温し、同温度で１５時間撹拌したこの混合物を０℃に冷却し、ゆっくりと水を加えて未反応のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を不活性化した。得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、希塩酸と、水と、飽和食塩水とで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはトルエン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮したところ、目的物の白色固体を収量２．１ｇ、収率７０％で得た。
【０２９４】
［ステップ２：４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）の合成］
構造式（１０２）で表されるＣＰＰ−３ＦＦＦの合成スキームを下記（Ｅ−２）に示す。
【０２９５】
【化７】
0005856820.tif 000010
【０２９６】
１．７ｇ（９．７ｍｍｏｌ）の３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に３．１ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸  ４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルと、１０ｍＬの２．０Ｍ炭酸ナトリウム水溶液と、３４ｍＬのトルエンと、１１ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に０．３１ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、９０℃で３．５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン）により精製した。得られたフラクションを濃縮することにより、固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮することにより、目的物の白色固体を収量２．１ｇ、収率７０％で得た。
【０２９７】
得られた白色固体１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１００℃で加熱して行った。昇華精製後白色固体を１．０ｇ、回収率７１％で得た。
【０２９８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）であることを確認した。
【０２９９】
得られた物質（ＣＰＰ−３ＦＦＦ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．００−１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．１８−１．５５（ｍ，７Ｈ）、１．８６−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．４６−２．５６（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１６に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図１６（Ｃ）は、図１６（Ａ）における０．０ｐｐｍ〜３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３００】
（４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ベンゾニトリル（略称；ＣＰＰ−３ＣＮ）の合成方法）
構造式（１１１）で表されるＣＰＰ−３ＣＮの合成スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０３０１】
【化８】
0005856820.tif 000011
【０３０２】
２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸と、１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−ブロモベンゾニトリルと、０．１５ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１０ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、２５ｍＬのトルエンと、２５ｍＬのエタノールとを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に２２ｍｇ（９８μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を窒素気流下、１００℃で３時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物へ水を加え、混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン：ヘキサン＝１：９、次いでトルエン：ヘキサン＝１：２）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮することにより、目的物である白色固体を収量１．５ｇ、収率５０％で得た。
【０３０３】
得られた白色固体１．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１３０℃で加熱して行った。昇華精製後白色固体を１．４ｇ、回収率９３％で得た。
【０３０４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ベンゾニトリル（略称；ＣＰＰ−３ＣＮ）であることを確認した。
【０３０５】
得られた物質（ＣＰＰ−３ＣＮ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．００−１．１４（ｍ，２Ｈ）、１．１９−１．５２（ｍ，７Ｈ）、１．８６−１．９４（ｍ，４Ｈ）、２．４８−２．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．６５−７．７２（ｍ，４Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１７に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図１７（Ｃ）は、図１７（Ａ）における０．０ｐｐｍ〜３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３０６】
（４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の合成方法）
構造式（１０３）で表されるＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
【０３０７】
【化９】
0005856820.tif 000012
【０３０８】
１．９ｇ（６．９ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロへキシル）安息香酸と、１．１ｇ（７．１ｍｍｏｌ）の２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．１３ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）と、７．０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に１．５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で２８時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。
【０３０９】
得られたフラクションを濃縮することにより、目的物である白色固体を収量２．０ｇ、収率６９％で得た。得られた白色固体２．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１５５℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を１．８ｇ、回収率９０％で得た。
【０３１０】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０３１１】
得られた物質（ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（ｔ，３Ｈ）、１．０２−１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．３５（ｍ，９Ｈ）、１．４３−１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．８９−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．５４−２．６２（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１８に示す。なお、図１８（Ｂ）は、図１８（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図１８（Ｃ）は、図１８（Ａ）における０．０ｐｐｍ〜３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３１２】
（４−ｎ−プロピル安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル（ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）の合成方法）
構造式（１０４）で表されるＰＥＰ−３ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０３１３】
【化１０】
0005856820.tif 000013
【０３１４】
１．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の４−ｎ−プロピル安息香酸と、１．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の２、６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、１８５ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）の（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンと、１０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に２．１ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、この混合物を大気下、室温で１５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物へ水を加え、この混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物である白色固体を２．３６ｇ、収率７９％で得た。
【０３１５】
得られた白色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．１Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１３０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１．２７ｇ、回収率４２％で得た。
【０３１６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−ｎ−プロピル安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０３１７】
得られた物質（ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（ｔ、３Ｈ）、１．６３−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１９に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図１９（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図１９（Ｃ）は、図１９（Ａ）における０．０ｐｐｍ〜３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３１８】
（４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＣＮＦ）合成方法）
構造式（１１３）で表されるＣＰＥＰ−５ＣＮＦの合成スキームを下記（Ｆ−１）に示す。
【０３１９】
【化１１】
0005856820.tif 000014
【０３２０】
２．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロへキシル）安息香酸と、１．１ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．１５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）と、８．０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に１．７ｇ（８．９ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、この混合物を大気下、室温で２８時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮することにより、目的物の白色固体を収量２．５ｇ、収率８１％で得た。
【０３２１】
得られた白色固体２．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１５５℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を２．１ｇ、回収率８４％で得た。
【０３２２】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＣＮＦ）であることを確認した。
【０３２３】
得られた物質（ＣＰＥＰ−５ＣＮＦ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（ｔ，３Ｈ）、１．０２−１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．３５（ｍ，９Ｈ）、１．４３−１．５６（ｍ，２Ｈ）、１．８９−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．５４−２．６２（ｍ，１Ｈ）、７．１６−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．６６−７．７２（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２０に示す。なお、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図２０（Ｃ）は、図２０（Ａ）における０．０ｐｐｍ〜３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３２４】
４−ｎ−プロピル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル（ＰＥＰ−３ＣＮＦ）の合成方法）
構造式（１１４）で表されるＰＥＰ−３ＣＮＦの合成スキームを下記（Ｇ−１）に示す。
【０３２５】
【化１２】
0005856820.tif 000015
【０３２６】
１．７ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）の４−ｎ−プロピル安息香酸と、１．５ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、１９５ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）と、１０．６ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に２．２ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（ＥＤＣ）を加えた。この混合物を大気下、室温で１５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物へ水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して無色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して無色油状物を得た。この油状物を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物の無色油状物を２．４７ｇ、収率８２％で得た。
【０３２７】
得られた無色油状物をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．０Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、無色油状物を１５０℃で加熱して行った。昇華精製後、無色油状物を収量０．７８ｇ、回収率２６％で得た。
【０３２８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−ｎ−プロピル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＣＮＦ）であることを確認した。
【０３２９】
得られた物質（ＰＥＰ−３ＣＮＦ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（ｔ、３Ｈ）、１．６３−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、７．１７−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．６７−７．７２（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２１に示す。なお、図２１（Ｂ）は、図２１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図２１（Ｃ）は、図２１（Ａ）における０．０ｐｐｍ〜３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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