(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（ａ）〜（ｃ）；
（ａ）デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を全脂肪酸に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステル
（ｂ）アミノ変性シリコーン
（ｃ）重合度が２０００〜１００００である高重合シリコーン化合物
を含有することを特徴とする毛髪化粧料。
【請求項２】
トリートメント用である、請求項１に記載の毛髪化粧料。
【請求項３】
ヘアリンス、ヘアパック、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、ヘアローション、枝毛コート剤、ヘアミルク、又はヘアクリームである、請求項１又は２に記載の毛髪化粧料。
【請求項４】
成分（ａ）のデキストリン脂肪酸エステルを構成する分岐飽和脂肪酸が、炭素数１２〜２２の分岐飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の毛髪化粧料。
【請求項５】
成分（ａ）のデキストリン脂肪酸エステルが、ＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃における動粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンをゲル化しないことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の毛髪化粧料。
【請求項６】
前記成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の含有質量割合（ａ）／[（ｂ）＋（ｃ）]が、０．１〜１０の範囲であることを特徴とする請求項１〜５の何れかの項記載の毛髪化粧料。
【請求項７】
さらに成分（ｄ）毛髪補修成分を含有することを特徴とする請求項１〜６の何れかの項記載の毛髪化粧料。
【請求項８】
成分（ｄ）が、アミノ酸及び／又はその誘導体から選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする請求項１〜７の何れかの項記載の毛髪化粧料。
【請求項９】
成分（ａ）の含有量が０．０２〜２５質量％であり、成分（ｂ）の含有量が０．１〜５質量％であり、成分（ｃ）の含有量が０．１〜５質量％である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の毛髪化粧料。
【請求項１０】
成分（ｄ）の含有量が０．００１〜１０質量％である、請求項７〜９のいずれか一項に記載の毛髪化粧料。
【請求項１１】
油剤をさらに含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の毛髪化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定の分岐飽和脂肪酸の割合が高いデキストリン脂肪酸エステルとアミノ変性シリコーンと高重合シリコーン化合物を含有する毛髪化粧料に関し、更に詳細には、リンスやコンディショナー等に用いることに適した毛髪化粧料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、ヘアケアへの意識の高まりから、リンスやコンディショナー等のトリートメント用化粧料には、仕上がりのなめらかさ、しなやかさ、エモリエント感等のコンディショニング効果のより高いものが望まれており、そのために様々な技術が開示されている。例えば、カチオン性ポリマーやシリコーン誘導体を用いて、仕上がりのしなやかさ等を高める技術（例えば、特許文献１〜３参照）や、炭化水素油を用いて、仕上がりにエモリエント感等を付与する技術（例えば、特許文献４参照）等がある。また、仕上がりのなめらかさを向上させるためアミノ変性シリコーンを配合する技術がある（例えば、特許文献５参照）。また、高重合シリコーンと低重合シリコーンを併用する技術がある（例えば、特許文献６参照）。
【０００３】
一方、分岐飽和脂肪酸の割合が低いデキストリン脂肪酸エステルは、従来より、油ゲル化剤として、口紅、アイライナー、マスカラ、ファンデーション等に配合されて来た（例えば、特許文献７参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平６−３１２９１５号公報
【特許文献２】特表２００１−５０４１３６号公報
【特許文献３】特開平６−８０５３８号公報
【特許文献４】特開平６−１３５８２３号公報
【特許文献５】特開２００６−１４３６６２号公報
【特許文献６】特開２００５−１７９３３７号公報
【特許文献７】特許第３０１９１９１号公報
【０００５】
しかしながら、カチオン性ポリマーを用いる技術では、よりなめらかさやしなやかさを付与する目的で多量に含有すると、毛髪へのカチオン性ポリマーの吸着により、却ってごわつきを生じる場合があった。また、シリコーン誘導体を用いる技術では、シリコーン誘導体自体が一般的な油に溶解しにくく、含有できる剤型が限られる場合があり、予め水に乳化した乳化物として含有する必要があり、製造工程が複雑になる場合があった。更に、炭化水素油を用いる技術では、エモリエント感を得ることはできるが、油に由来する使用後のべたつきを感じたり、重い仕上がりとなったりして、良好な使用感が得られ難かった。これに対して、アミノ変性シリコーンを用いる技術では、仕上がりのなめらかさにおいて優位であり、毛髪表面を滑らかにすることが可能であるが、反面毛髪補修成分等の含有効果を向上させることがむずかしい場合があった。また高重合シリコーン類と低重合シリコーンを併用する技術では、シリコーン類の分散性には優れ、毛髪にシリコーン類特有のなめらかさを付与することは可能であるが、前記したシリコーン類以外の油剤との相溶性において問題となる場合があった。
【０００６】
一方、分岐脂肪酸の割合の低いデキストリン脂肪酸エステルは、油ゲル化剤としては使用されていたが、分岐脂肪酸の割合を高めて、毛髪のコンディョニング剤として用いる技術については、何ら開示もされていない。
【０００７】
このように、これら従来の技術では、毛髪化粧料において、コンディショニング効果と良好な使用感を併せ持ち、さらに毛髪補修成分を毛髪に対して効果的に作用させることは困難であった。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
このため、仕上がりのなめらかさ、しなやかさ、エモリエント感に優れ、高いコンディショニング効果が得られるとともに、べたつき感がなく、軽い仕上がりが得られ、さらに毛髪補修効果にも優れる毛髪化粧料の開発が求められており、本発明はこれを解決することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
アミノ変性シリコーンや高重合シリコーン等のシリコーン類は、毛髪に対してなめらかさ等に特に優れた効果を付与することができる。これらはシリコーンオイルとの相溶性には優れており、毛髪になめらかさ等を付与する効果にすぐれる反面、毛髪化粧料に含有されうる非シリコーンオイルである油剤との相溶性には優れない場合がある。特にシリコーン類の含有量の増大に伴い、その傾向が顕著となる可能性がある。
上記実情に鑑み、本発明者は鋭意検討した結果、これらシリコーン類を毛髪化粧料に含有されるシリコーンオイル以外の油剤に対して、均一分散させ、毛髪への親和性にも優れたものとすることが可能な第三必須成分を検討した結果、特定のデキストリン脂肪酸エステルにその効果があることを見出した。
さらに上記組成物に毛髪補修成分を含有させることにより、毛髪補修の効果が顕著に向上することが可能となり、上記課題を解決できる毛髪化粧料が得られることを見出し、本発明を完成させた。
【００１０】
すなわち本発明は、
次の成分（ａ）〜（ｃ）；
（ａ）デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を全脂肪酸に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステル
（ｂ）アミノ変性シリコーン
（ｃ）重合度が２０００〜１００００である高重合シリコーン化合物
を含有することを特徴とする毛髪化粧料を提供するものである。
【００１１】
成分（ａ）のデキストリン脂肪酸エステルが、デキトスリンの水酸基に、全脂肪酸誘導体に対して、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であることを特徴とする毛髪化粧料を提供するものである。
【００１２】
成分（ａ）のデキストリン脂肪酸エステルが、デキトスリンの水酸基に、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を反応させ、次いで、その生成物と炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、全脂肪酸誘導体に対して、該炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、該炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、該炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び該炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満反応させたものであり、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であることを特徴とする毛髪化粧料を提供するものである。
【００１３】
成分（ａ）のデキストリン脂肪酸エステルを構成する分岐飽和脂肪酸が、炭素数１２〜２２の分岐飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする毛髪化粧料を提供するものである。
【００１４】
成分（ａ）のデキストリン脂肪酸エステルが、ＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃における動粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンをゲル化しないことを特徴とする毛髪化粧料を提供するものである。
【００１５】
前記成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の含有質量割合（ａ）／[（ｂ）＋（ｃ）]が、０．１〜１０の範囲であることを特徴とする毛髪化粧料を提供するものである。
【００１６】
さらに成分（ｄ）毛髪補修成分を含有することを特徴とする毛髪化粧料を提供するものである。
【００１７】
成分（ｄ）が、アミノ酸及び／又はその誘導体から選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする毛髪化粧料を提供するものである。
【発明の効果】
【００１８】
毛髪化粧料の使用感、仕上がり後のなめらかさ、しなやかさ、エモリエント感に優れる。さらに、効果的に毛髪補修成分を浸透させることが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の毛髪化粧料に使用される成分（ａ）デキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が全脂肪酸に対して炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸を５０ｍｏｌ％より多く含有するグルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０である新規な物質で、後述する成分（ｂ）を毛髪化粧料中に安定に分散することができるものである。（以下、単に「新規なデキストリン脂肪酸エステル」ということもある。）
【００２０】
本発明に使用される成分（ａ）新規なデキストリン脂肪酸エステルは、次の特性を有する。
（１）新規なデキストリン脂肪酸エステルを液状油に混合したときに液状油がゲル化しない。
「液状油がゲル化しない」とは、ＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃における動粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンを液状油とする場合、デキストリン脂肪酸エステルを５質量％（以下単に「％」で示す。）含有する該流動パラフィンを１００℃で溶解し、２４時間後２５℃で粘度を測定したとき、粘度が、Ｙａｍｃｏ  ＤＩＧＩＴＡＬ  ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ粘度計ＶＭ−１００Ａ（振動式）（山一電機社製）の検出限界以下であることを意味する。なお、ゲル化する場合には、粘度が検出されることで確認できる。
【００２１】
（２）新規なデキストリン脂肪酸エステルが形成する皮膜が特定範囲の付着力（タック性）を有する。
「タック性」を、支持体に該デキストリン脂肪酸エステルを塗布し、もうひとつの支持体を相互に離れた状態から面接触させた後に、後退させて別離させ、後退を開始してから完全に別離するまでの接触点にかかる荷重変化（最大応力値）で表す場合、該デキストリン脂肪酸エステルを４０％含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザー、たとえば、テクスチャーアナライザーＴＡ．ＸＴｐｌｕｓ（Ｓｔａｂｌｅ  Ｍｉｃｒｏ  Ｓｙｓｔｅｍｓ社製）を用いて、プローブとして直径１２．５ｍｍ円柱状のポリアセタール樹脂（Ｄｅｌｒｉｎ（登録商標）デュポン社製）製プローブを使用し、１００ｇの荷重をかけ１０秒保持後に０．５ｍｍ／秒で離したときの荷重変化、すなわちタック性が３０〜１，０００ｇである。
【００２２】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられるデキストリンは、グルコース平均重合度３〜１５０、特に１０〜１００のデキストリンが好ましい。グルコース平均重合度が２以下では、得られたデキストリン脂肪酸エステルがワックス様となって油剤への溶解性が低下する。また、グルコース平均重合度が１５０を超えると、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解温度が高くなる、又は溶解性が悪くなる等の問題を生ずることがある。デキストリンの糖鎖は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
【００２３】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸は、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を必須とし、さらに炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上（以下、これら炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸以外の脂肪酸をまとめて表すときは「その他の脂肪酸」という）を含有してもよいものである。
【００２４】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルにおける脂肪酸の組成割合は、全脂肪酸に対して、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上が５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、好ましくは５５ｍｏｌ％以上１００ｍｏｌ％以下であり、その他の脂肪酸は、０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満、好ましくは、０ｍｏｌ％以上４５ｍｏｌ％以下である。
該炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸としては、例えば、イソ酪酸、イソ吉草酸、２−エチル酪酸、エチルメチル酢酸、イソヘプタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、イソヘキサコサン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択又は組み合わせて使用することができる。これらのうち、炭素数１２〜２２のものが好ましく、特にイソステアリン酸が好ましく、構造の違い等の限定は特にない。
本発明において、イソステアリン酸とは、分岐したステアリン酸の１種、又は２種以上の混合物を意味する。例えば５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン酸は、イソブチレン２量体のオキソ反応により炭素数９の分岐アルデヒドとし、次いでこのアルデヒドのアルドール縮合により炭素数１８の分岐不飽和アルデヒドとし、次いで水素添加、酸化することにより製造することができ（以下、「アルドール縮合型」と略す）、これは例えば日産化学工業社より市販されている。２−ヘプチルウンデカン酸はノニルアルコールをガーベット反応（Ｇｕｅｒｂｅｔ反応、ゲルベ反応ともいう）により二量化し、酸化することにより製造することができ、これは例えば三菱化学社より市販されており、分岐位置の若干異なる類似混合物として、日産化学工業社より市販され、さらに出発アルコールが直鎖飽和ではない２箇所メチル分岐したタイプも同様に日産化学工業社より市販されている（以下総じて「ガーベット反応型」と略す）。また、メチル分岐イソステアリン酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるもので〔例えばＪ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５１，５２２（１９７４）に記載〕、例えば米国エメリー社などから市販されていたものがあげられる（以下「エメリー型」と略す）。エメリー型イソステアリン酸の出発物質であるダイマー酸のさらに出発物質は、オレイン酸だけでなく、リノール酸、リノレン酸等も含まれる場合がある。本発明においては特にこのエメリー型がより好ましい。
【００２５】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸のうち炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸としては、例えば、酢酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜、選択又は組み合わせて使用することができる。これらの中でも、炭素数８〜２２のものが好ましく、特に炭素数１２〜２２のものが好ましい。
【００２６】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸のうち炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸としては、例えば、モノエン不飽和脂肪酸としては、シス−４−デセン（オブツシル）酸、９−デセン（カプロレイン）酸、シス−４−ドデセン（リンデル）酸、シス−４−テトラデセン（ツズ）酸、シス−５−テトラデセン（フィセテリン）酸、シス−９−テトラデセン（ミリストレイン）酸、シス−６−ヘキサデセン酸、シス−９−ヘキサデセン（パルミトレイン）酸、シス−９−オクタデセン（オレイン）酸、トランス−９−オクタデセン酸（エライジン酸）、シス−１１−オクタデセン（アスクレピン）酸、シス−１１−エイコセン（ゴンドレイン）酸、シス−１７−ヘキサコセン（キシメン）酸、シス−２１−トリアコンテン（ルメクエン）酸等が挙げられ、ポリエン不飽和脂肪酸としては、ソルビン酸、リノール酸、ヒラゴ酸、プニカ酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、モロクチ酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、イワシ酸、ドコサヘキサエン酸、ニシン酸、ステアロール酸、クレペニン酸、キシメニン酸等が挙げられる。
【００２７】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸のうち炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸は、環状構造を基本骨格の少なくとも一部に有する炭素数６〜３０の飽和又は不飽和脂肪酸を意味し、例えば９，１０−メチレン−９−オクタデセン酸；アレプリル酸、アレプリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸、α−シクロヘキシルメチル酸、ω−シクロヘキシル酸、５（６）−カルボキシ−４−ヘキシル−２−シクロヘキセン−１−オクタン酸、マルバリン酸、ステルクリン酸、ヒドノカルピン酸、ショールムーグリン酸などが挙げられる。
【００２８】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸として分岐飽和脂肪酸単独の場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリンイソ酪酸エステル
デキストリンエチルメチル酢酸エステル
デキストリンイソヘプタン酸エステル
デキストリン２−エチルヘキサン酸エステル
デキストリンイソノナン酸エステル
デキストリンイソデカン酸エステル
デキストリンイソパルミチン酸エステル
デキストリンイソステアリン酸エステル
デキストリンイソアラキン酸エステル
デキストリンイソヘキサコサン酸エステル
デキストリン（イソ吉草酸／イソステアリン酸）エステル
【００２９】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸として分岐飽和脂肪酸とその他の脂肪酸との混合脂肪酸を用いた場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリン（イソ酪酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（イソアラキン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（エチルメチル酢酸／ラウリン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／ラウリン酸）エステル
デキストリン（イソヘプタン酸／ラウリン酸／ベヘン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／ミリスチン酸）エステル
デキストリン（イソヘキサコサン酸／ミリスチン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／イソ吉草酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソノナン酸／パルミチン酸／カプロン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／パルミチン酸／ステアリン酸）エステル
デキストリン（イソデカン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／ステアリン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／アラキン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／アラキン酸）エステル
デキストリン（２−エチル酪酸／ベヘン酸）エステル
デキストリン（イソノナン酸／リノール酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／アラキドン酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／カプリル酸／リノール酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／ステアリン酸／オレイン酸）エステル
デキストリン（イソアラキン酸／パルミチン酸／ショールムーグリン酸）エステル
【００３０】
新規なデキストリン脂肪酸エステルのデキストリンへの脂肪酸の置換度は、グルコース単位当たり１．０〜３．０であり、好ましくは１．２〜２．８である。この置換度が１．０未満であると液状油等への溶解温度が１００℃以上と高くなり、着色や特異な臭いが生じ、好ましくない。
【００３１】
（デキストリン脂肪酸エステルの製造方法）
次に、本発明に使用される新規なデキストリン脂肪酸エステルの製造方法について説明する。
製造方法としては、特に限定されず、公知の製法を採用することができるが、たとえば以下のようにして製造することができる。
【００３２】
（１）グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上（以下、これらの脂肪酸誘導体をまとめて表すときは「その他の脂肪酸誘導体」という）を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体とを反応させる。
【００３３】
（２）グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物とその他の脂肪酸誘導体とを反応させる。
その場合、全脂肪酸誘導体に対して炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、その他の脂肪酸誘導体を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満使用する。
【００３４】
本発明において、上記デキストリンとのエステル化反応に使用される脂肪酸誘導体としては、例えば、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等が用いられる。
（１）及び（２）のいずれの場合も、まず、デキストリンを反応溶媒に分散し、必要に応じて触媒を添加する。これに、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等を添加して反応させる。（１）の製造法の場合は、これらの酸を混合して同時に添加反応させ、（２）の製造法の場合は、まず反応性の低い分岐飽和脂肪酸誘導体を反応させた後、次いでその他の脂肪酸誘導体を添加反応させる。
【００３５】
製造にあたり、これらのうちの好ましい方法を採用することができる。反応溶媒にはジメチルホルムアミド、ホルムアミド等のホルムアミド系；アセトアミド系；ケトン系；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物系；ジオキサン等の溶剤を適宜使用することができる。反応触媒としてはピリジン、ピコリン等の３級アミノ化合物などを用いることができる。反応温度は原料脂肪酸等により適宜選択されるが、０℃〜１００℃の温度が好ましい。
【００３６】
本発明の毛髪化粧料に用いられる新規なデキストリン脂肪酸エステルの含有量は、特に限定されるものではないが、０．０２〜２５質量％（以下、単に「％」と略記する）が好ましく、０．０５〜１０％がより好ましい。この範囲であれば、使用時のべたつき感や仕上がり重さがなく、なめらかさやしなやかさ、エモリエント感が特に優れる毛髪化粧料を得ることができる。特に、本発明の新規なデキストリン脂肪酸エステルは、極少量の配合や、インバス使用の洗い流しタイプの製品であっても、高いコンディショニング効果を発揮する優れたものである。
【００３７】
本発明に用いられる、成分（ｂ）のアミノ変性シリコーンは、通常、毛髪化粧料等に用いられるものであれば、特に限定されないが、例えば下記一般式（１）で示されるアミノ基を含有するシリコーン化合物が好ましいものである。このアミノ変性シリコーンを使用することにより、本発明の毛髪化粧料において、仕上がり後のなめらかさ、仕上がり後のしなやかさに寄与することができる。本発明において、成分（ｂ）のアミノ変性シリコーンはオイル状であるが、これを乳化してエマルションやミクロエマルション等にしたものも使用可能である
【化１】
0006001406.tif 000002
［式（１）中、Ｒは同一又は異なってもよくＯＨ基又はメチル基を示し、ｐは０〜２０００、ｑは１〜２０００、ｎは１〜５の数を示す。Ｘは炭素原子数１〜５の炭化水素基を示す。］
なお、式（１）においてｐおよびｑは、ｐ＝０〜５００、ｑ＝１〜５００がより好ましく、特にｐ＝５０〜１５０、ｑ＝１〜１０が好ましい。
上記一般式（１）のアミノ変性シリコーンは上記の化学構造を有するものであれば何れの化合物も使用可能であるが、特にアモジメチコン〔ＩＮＣＩ収載名：式（１）において、ＲがＯＨ基又はメチル基、Ｘが炭素原子数３〜４の直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基、ｎが３である化合物〕が好ましい。このような化合物としては、水性エマルション形態であるＤＯＷＣＯＲＮＩＮＧ  ＴＯＲＡＹ  ＳＭ  ８９０４  ＣＯＳＭＥＴＩＣ  ＥＭＵＬＳＩＯＮ（東レ・ダウコーニング社製）等の市販品があり、本発明の成分（ｂ）として使用することができる。
【００３８】
本発明に用いられれる成分（ｂ）のアミノ変性シリコーンは、必要に応じて１種又は２種以上を組み合わせて使用することができ、その含有量は特に制限されないが、その性質を十分に発揮させるためにアミノ変性シリコーン純分として、毛髪化粧料中０．１〜５％が好ましく、特に０．５〜３％が好ましい。
【００３９】
本発明に用いられる、成分（ｃ）の高重合シリコーン化合物は、通常、毛髪化粧料等に用いられるものであれば、特に限定されるものではなく、仕上がり後のなめらかさ、仕上がり後のしエモリエント感に寄与することができる。なお、本発明における高重合シリコーン化合物とは、高重合ジメチルポリシロキサン及び／又は高重合ジメチコノールを意味するものとする。
【００４０】
高重合ジメチルポリシロキサンとは、ジメチルシロキサン単位が重合したものであり、両末端はトリメチルシロキサンとなっているものである。重合度は特に限定されるものではないが、好ましくは重合度が２０００〜１００００の範囲内のものであり、粘度値換算すると約７０万ｍｍ２／ｓ以上である。そしてより好ましい重合度の範囲は、重合度２２００〜４２００（粘度約１００万ｍｍ２／ｓ〜約１００００万ｍｍ２／ｓに相当）であり、とりわけ重合度２２００〜３３００（粘度約１００万ｍｍ２／〜約１０００万ｍｍ２／ｓに相当）のものが特に好ましい。このようなものの市販品としては、例えばＫＦ９６Ｈ−１００万（信越化学工業社製）、ＢＹ１１−００３、ＢＹ１１−００７（以上、東レ・ダウコーニング社製）、東芝シリコーンＴＳＥ−２００、ＴＳＥ−２００Ａ（以上、東芝シリコーン社製）等を使用することができる。
【００４１】
高重合ジメコノールとは、ジメチルシロキサン単位が重合し、両末端がヒドロキシ基となっているものである。重合度は特に限定されるものではないが、好ましくは重合度は２０００以上であり、より好ましくは重合度が３０００〜２００００の範囲内のものである。このようなものの市販品としては、例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ株式会社のＸＦ４９−Ｃ２０７０、ＸＦ４９−Ｃ２４９７、信越化学工業株式会社のＸ２１−５６６６、Ｘ２１−５６６１、東レ・ダウコーニング株式会社の１５０１  ＦＬＵＩＤ、１５０３  ＦＬＵＩＤ等を使用することができる。
【００４２】
上記高重合シリコーン化合物は、重合度の異なる１種又は２種以上を併用して用いることができる。また、高重合ジメチルシロキサン、高重合ジメチコノールを併用して用いてもよく、併用することにより毛髪化粧料の仕上がり後の効果をより優位に得ることが可能である。
【００４３】
本発明に用いられる、成分（ｃ）の高重合シリコーン化合物は、その含有量は特に制限されないが、その性質を十分に発揮させるためにアミノ変性シリコーン純分として、全組成中０．１〜５％が好ましく、特に０．５〜３％が好ましい。
【００４４】
本発明において、成分（ａ）は成分（ｂ）及び／又は成分（ｃ）を毛髪化粧料に対して、油剤に対して均一分散させ、かつ他の成分との親和性にも優れたものとすることを目的に含有されるものである。なお、成分（ｂ）、成分（ｃ）がエマルション或いはミクロエマルションの形態にて提供されている場合においても、成分（ａ）の含有する効果は得られるものである。その含有質量割合は特に限定されるものではないが、含有質量割合（ａ）／[（ｂ）＋（ｃ）]が、０．１〜１０の範囲であると毛髪化粧料の仕上がり後の効果に優位とすることが可能である。そして、この含有質量割合を０．５〜５の範囲とすることで、毛髪補修効果に対してもより優位な効果を得ることが可能となり、好ましい。
【００４５】
本発明の毛髪化粧料には、成分（ｄ）の毛髪補修成分を含有すると、毛髪の表面や内部がダメージを受けて損傷した部分をケアすることが可能となり、好ましい。これは本発明において、成分（ａ）を含有することで、成分（ｂ）、成分（ｃ）の油剤への分散性に寄与するだけでなく、成分（ｄ）の毛髪への付着性にも効果があるものと考えられる。このような成分（ｄ）としては、例えば、アミノ酸類、アミノ酸誘導体、ペプタイド類、糖類及びその誘導体、毛髪脂質成分、リン脂質及びその誘導体やこれらの成分を含有する植物抽出物などが挙げられ、これらを１種又は２種以上用いることができる。本発明において、成分（ｄ）は、使用時のハリコシ感や弾力性や毛髪補修効果を付与するために含有されるものである。
【００４６】
具体的には、アミノ酸類としては、例えばグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、リジン、ヒドロキシリジン、アルギニン、ヒスチジン、シスチン、システイン、アセチルシステイン、メチオニン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、オルニチン、シトルリン、テアニン、アルギニン等が挙げられる。
【００４７】
アミノ酸誘導体としては、Ｎ−アセチルグルタミン、Ｎ−アセチルグルタミン酸、Ｎ−アセチルシステイン、グリシルグリシン、トリメチルグリシン、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチル、Ｎ−アシルグルタミン酸リジン縮合物、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・２−オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・ベヘニル・２−オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（２−オクチルドデシル）等が挙げられる。
【００４８】
ペプタイド類としては、動物、魚、貝、植物由来のいずれでもよく具体的には、コラーゲン及びその誘導体又はそれらの加水分解物、エラスチン及びその誘導体又はそれらの加水分解物、ケラチン及びその誘導体又はそれらの分解物、コムギタンパク及びその誘導体又はそれらの加水分解物、ダイズタンパク及びその誘導体又はそれらの加水分解物等が挙げられる。なかでも加水分解ダイズタンパクが好ましいものとしてあげることができる。
【００４９】
糖類としては、ソルビトール、エリスリトール、マルトース、マルチトール、キシリトール、キシロース、トレハロース、イノシトール、グルコース、マンニトール、ペンタエリスリトール、果糖、蔗糖およびそのエステル、デキストリン及びその誘導体、ハチミツ、黒砂糖抽出物等が挙げられる。なかでもソルビトール、マルチトールが好ましいものとしてあげることができる。
【００５０】
毛髪脂質成分としては、セラミド及びその誘導体、１８−メチルエイコサン酸等が挙げられる。リン脂質及びその誘導体としては、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴリン脂質などが挙げられ、これらの類似物あるいはこれらのものを含有する組成物、すなわち大豆レシチン、卵黄レシチン、あるいはそれらの水素添加物等も挙げられ、リン脂質誘導体としては、２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの単独重合体又は、２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンと疎水性モノマーとの共重合体等が挙げられる。これらは、一種又は二種以上を適宜選択又は組み合わせて含有することができる。
【００５１】
本発明においては、これらのうち毛髪補修効果が良好な点でアミノ酸及び／又はその誘導体が最も好ましいものとして用いることができる。より具体的にはグリシン、トリメチルグリシン、アルギニン、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・２−オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・ベヘニル・２−オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（２−オクチルドデシル）である。
【００５２】
本発明の整髪料における成分（ｄ）の含有量は、０．００１〜１０％であり、特に優れた使用感を得るには、０．０１〜５％がより好ましい。成分（ｂ）をこの範囲で含有すると、優れた使用時を有し、毛髪補修効果が特に優れる毛髪化粧料を得ることができる。
【００５３】
本発明の毛髪化粧料には、上記した必須成分を含有することで得られる毛髪化粧料であるが、通常、毛髪化粧料に用いられる種々の成分として高級アルコール、カチオン界面活性剤、多価アルコール、油剤等を含有することにより、毛髪化粧料としての本発明の効果をより優れるものとすることができる。
【００５４】
本発明に用いる高級アルコールは、後述するカチオン性界面活性剤と組み合わせることにより、ゲル化して毛髪化粧料に適度な粘性を付与し、安定性を向上させると共に、毛髪に対しコンディショニング効果を付与することに寄与する成分であり、通常化粧料に使用できる高級アルコールであれば特に限定されないが、直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を有する炭素数１２〜２２のものが好ましい。具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、セトステアリルアルコール、ラノリンアルコール、水素添加ラノリンアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、２−オクチルドデカノール、ヘキサデシルアルコール、イソステアリルアルコール、ホホバアルコール等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。特に、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、オレイルアルコール、２−オクチルドデカノール、イソステアリルアルコールから選ばれる１種又は２種以上を用いると、仕上がりのなめらかさ、しなやかさが更に優れる毛髪化粧料を得ることができ好ましい。
【００５５】
本発明の毛髪化粧料における高級アルコールの含有量は、特に限定はされないが、０．１〜１２％が好ましく、０．５〜８％がより好ましい。この範囲内であれば、仕上がりのなめらかさ、しなやかさに優れる毛髪化粧料を得ることができる。
【００５６】
本発明に用いられるカチオン界面活性剤は、前述した高級アルコールと組み合わせることにより、ゲル化して毛髪化粧料に適度な粘性を付与し、安定性を向上させると共に、界面活性及び毛髪に対しコンディショニング効果を付与する成分であり、通常化粧料に使用できるカチオン界面活性剤であれば特に限定されない。具体的には、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化牛脂アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、臭化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、塩化ジオクチルジメチルアンモニウム、塩化ジ（ＰＯＥ）オレイルメチルアンモニウム（２Ｅ．Ｏ．）、塩化ベンザルコニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、ラノリン誘導四級アンモニウム塩、ジココイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート、ジステアロイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、塩化ベヘニン酸アミドプロピルジメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、塩化ステアロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化トール油アルキルベンジルヒドロキシエチルイミダゾリニウム等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
【００５７】
本発明の毛髪化粧料におけるカチオン界面活性剤の含有量は、特に限定はされないが、０．０１〜１０％が好ましく、０．１〜５％がより好ましい。この範囲内であれば、化粧料が安定であり、使用性においてより良好なものが得られる。
【００５８】
本発明に用いられる多価アルコ−ルは、通常化粧料に使用できるものであれば特に限定されない。具体的には、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、イソプレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ポリエチレングリコール等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
【００５９】
本発明の毛髪化粧料における多価アルコールの含有量は、特に限定はされないが、０．１〜６０％が好ましく、０．５〜３０％がより好ましい。この範囲内であれば、上記必須成分を簡便な方法で、より安定に含有するができる。
【００６０】
本発明において油剤を含有することにより、仕上がり後の毛髪により一層のエモリエント感を付与することができる。このような油剤としては、通常化粧料に使用されるものであればよく、常温で液体、ペースト状及び固形状の炭化水素類、ロウ類、エステル類、脂肪酸類、油脂等の油性成分を使用することができる。具体的には、例えば炭化水素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、脂肪酸類、有機シリコーン類、フッ素系油剤類、ラノリン誘導体類等が使用可能であり、より具体的には流動パラフィン、軽質流動イソパラフィン、スクワラン、植物性スクワラン、スクワレン、ワセリン、プリスタン、ポリイソブチレン、ポリブテン、パラフィンワックス、セレシンワックス、オゾケライト、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、エチレンプロピレンコポリマー、モンタンワックス、フィッシャートロプシュワックス、合成炭化水素ワックス等の炭化水素類；モクロウ、オリーブ油、ヒマシ油、ミンク油、マカデミアンナッツ油、カメリア油、ローズヒップ油、アボカド油、シア脂、硬化油、馬脂、卵黄油等の油脂類；ミツロウ、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ等のロウ類；ホホバ油、２−エチルヘキサン酸セチル、イソノナン酸イソノニル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリベヘン酸グリセリル、ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、イソステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、ラノリン脂肪酸コレステリル、オレイン脂肪酸フィトステリル等のエステル類；ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキドン酸、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、１２−ヒドロキシステアリン酸等の脂肪酸類；低重合ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、架橋型オルガノポリシロキサン、フッ素変性オルガノポリシロキサン、低重合ジメチコノール等の有機シリコーン類；パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類；ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル等のラノリン誘導体等のラノリン誘導体等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
【００６１】
本発明の毛髪化粧料における油剤の含有量は、特に限定はされないが、０．１〜６０％が好ましく、０．１〜２０％がより好ましい。この範囲内であれば、仕上がり後の毛髪にエモリエント感を付与することができる。
【００６２】
本発明の毛髪化粧料には、更に目的に応じて本発明の効果を損なわない量的、質的範囲内において、上記した成分の他に、通常の化粧料や医薬部外品、外用医薬品等の製剤に使用される成分、例えば精製水、温泉水、深層水等の水、アルコール類、感触調整あるいは着色用等の粉体、界面活性剤等の汎用成分や、水溶性高分子、皮膜形成剤、パール光沢付与剤、金属セッケン、油性ゲル化剤、樹脂、包接化合物、保湿剤、抗菌・防腐剤、消臭剤、塩類、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、キレート剤、退色防止剤、消泡剤、清涼剤、本発明の成分（ｄ）毛髪補修成分以外の美容成分、噴射剤、香料、色素等を含有することができる。
【００６３】
アルコール類としては、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
【００６４】
界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性及び両性の各界面活性剤が挙げられる。アニオン性界面活性剤としてはステアリン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケンや、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルスルホン酸塩、脂肪酸アミドスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、アシルイセチオン酸塩、Ｎ−アシルアルキルタウリン塩、Ｎ−アシルポリペプチド塩等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤としてはソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げられる。
両性界面活性剤としてはオクチルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン等の酢酸ベタイン類、ラウリルスルホベタイン等のスルホベタイン類、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルエチレンジアミン二ナトリウム等のイミダゾリン誘導体類、ヤシ油アルキルイミノジカルボン酸塩等のアミノカルボン酸塩類等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
【００６５】
水溶性高分子としては、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムチン、デルマタン硫酸、ヘパリン、ケラタン硫酸等のムコ多糖類又はその塩；アラビアゴム、トラガカントガム、ガラクタン、キャロブガム、グァーガム、カチオン化グァーガム、ヒドロキシプロピルグァーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード、アルゲコロイド、ローカストビーンガム、ガラクトマンナン等の植物系多糖類；キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子；デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン、カチオン化デンプン等のデンプン系高分子；メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース塩、セルロース硫酸ナトリウム、結晶セルロース、セルロース末、カチオン化セルロース等のセルロース系高分子；アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子；カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子；高重合度のポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体等のポリアルキレングリコール系高分子；ポリアクリル酸ナトリウム、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子；ベントナイト、ラポナイト、ヘクトライト等の無機系水溶性高分子；その他、ポリエチレンイミン等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
【００６６】
毛髪用の皮膜形成剤としては、ビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体ジエチル硫酸塩、ジアリル４級アンモニウム塩重合物等のカチオン性重合体；ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール、ポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリビニルメチルエーテル等のノニオン性重合体；メチルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体ハーフエステル、アクリル酸エステル−メタクリル酸エステル共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン等のアニオン性重合体；ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレート−（メタ）アクリレート共重合体のクロル酢酸両性化物、オクチルアクリルアミド−ブチルアミノエチルメタクリレート−ヒドロキシプロピルメタクリレート−アクリレート共重合体等の両性重合体等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
【００６７】
抗菌剤としては、安息香酸、安息香酸ナトリウム、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、パラオキシ安息香酸エステル、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、ビス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛、フェノキシエタノール、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
【００６８】
その他、ｐＨ調整剤としては、乳酸、クエン酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、又はこれらの塩、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等が、清涼剤としてはＬ−メントール、カンファー等が、ビタミン類としては、ビタミンＡ及びその誘導体、ビタミンＢ及びその誘導体、ビタミンＣ及びその誘導体、ビタミンＥ及びその誘導体、リノレン酸やその誘導体のビタミンＦ類、フィトナジオン、メナキノン、メナジオン、メナジオール等のビタミンＫ類、エリオシトリン、ヘスペリジン等のビタミンＰ類、その他ビオチン、カルチニン、フェルラ酸等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
【００６９】
本発明の毛髪化粧料は、他の成分との組合せや容器の機構等により、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、フォーム状、ミスト状、固形状等、種々の形態にて実施することができ、インバス使用のヘアリンス、ヘアパック、ヘアトリートメントや、アウトバス使用のヘアコンディショナー、ヘアローション、枝毛コート剤、ヘアミルク、ヘアクリーム等の毛髪用製品として実施することができる。また、本発明の毛髪化粧料は、目的に応じて本発明の効果を損なわない量的、質的範囲で各種の噴射剤と混合し、ヘアフォーム、スプレーフォーム、ヘアミスト（スプレー）等のエアゾール製品とすることができる。噴射剤としては、液化石油ガス、窒素ガス、炭酸ガス、ジメチルエーテル等を使用することができる。
【実施例】
【００７０】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
【００７１】
《新規なデキストリン脂肪酸エステルの参考製造例》
以下に本発明に用いる新規なデキストリン脂肪酸エステルの参考製造例を示す。また、下記方法で置換度、構成脂肪酸のｍｏｌ％、粘度、タック性を測定した。
【００７２】
（置換度、構成脂肪酸のｍｏｌ％の測定方法）
参考製造例のデキストリン脂肪酸エステルのＩＲスペクトルを測定し、アルカリ分解後の脂肪酸量とガスクロマトグラフィーから、置換度と、構成脂肪酸のｍｏｌ％を求めた。
【００７３】
（粘度の測定方法）
各試料（参考製造例のデキストリン脂肪酸エステル）を５質量％含有する流動パラフィンを１００℃で溶解し、室温（２５℃）まで冷却する。２５℃の恒温槽で２４時間保温し、以下の測定機器を用いて粘度を測定した。
尚、流動パラフィンはＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃の動粘度が８ｍｍ２／ｓのものを使用した。
［測定機器］Ｙａｍｃｏ  ＤＩＧＩＴＡＬ  ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ  ＭＯＤＥＬ  ＶＭ−１００Ａ（山一電機社製）
【００７４】
（タック性の測定方法）
各試料（参考製造例のデキストリン脂肪酸エステル）をＩＰクリーンＬＸ（軽質流動イソパラフィン）に４０％溶解した溶液を、ガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで塗布し、その皮膜を室温２４時間乾燥後、７０℃で１２時間保存した後、室温２５℃におけるタック性を、以下に示す機器および条件で評価した。
［測定機器］テクスチャーアナライザーＴＡ．ＸＴｐｌｕｓ（Ｓｔａｂｌｅ  Ｍｉｃｒｏ  Ｓｙｓｔｅｍｓ社製）
［プローブ］１／２  Ｃｙｌ．Ｄｅｌｒｉｎ（ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ））Ｐ／０．５）、直径１２．５ｍｍ円柱状
［測定条件］Ｔｅｓｔ  Ｓｐｅｅｄ：０．５ｍｍ／ｓｅｃ，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｆｏｒｃｅ：１００ｇ，  Ｃｏｎｔａｃｔ  Ｔｉｍｅ：１０ｓｅｃ
【００７５】
［参考製造例１：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステル］
平均グルコース重合度３０のデキストリン２１．４１ｇ（０．１３２ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇ（０．６６６ｍｏｌ）とからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）１２０ｇ（０．３９６ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質１０７ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
尚、エメリー型の出発原料はコグニス社製のＥＭＡＲＳＯＬ８７３を用いた。本原料の脂肪酸組成は分岐飽和脂肪酸が６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸が４０ｍｏｌ％（パルミチン酸１０ｍｏｌ％を含む）のものを用いた。（以下同様）
置換度は２．２、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は１６１ｇであった。
【００７６】
［参考製造例２〜４：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステル］
参考製造例１記載の原料・方法に準じ、
参考製造例２は、平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．１７２ｍｏｌ用い、デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度１．０、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は３５ｇであった。
参考製造例３は、平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．２２４ｍｏｌ用い、デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度１．４、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は４５ｇであった。
参考製造例４は平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．５０２ｍｏｌ用い、デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度２．６、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は７５０ｇであった。
【００７７】
［参考製造例５：デキストリンイソステアリン酸エステル］
イソステアリン酸クロライド（エメリー型）の代わりにイソステアリン酸クロライド（ガーベット反応型）を用いた以外は参考製造例１と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質８０ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸１００ｍｏｌ％）
尚、ガーベット反応型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール  イソステアリン酸−Ｎを用いた。
置換度は１．８、イソステアリン酸１００ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は１７３ｇであった。
【００７８】
［参考製造例６：デキストリンイソステアリン酸エステル］
イソステアリン酸クロライド（エメリー型）の代わりにイソステアリン酸クロライド（アルドール縮合型）を用いた以外は参考製造例１と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質６０ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸１００ｍｏｌ％）
尚、アルドール縮合型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール  イソステアリン酸を用いた。
置換度は１．２、イソステアリン酸１００ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は６１ｇであった。
【００７９】
［参考製造例７：デキストリンイソアラキン酸／パルミチン酸エステル］
平均グルコース重合度１５０のデキストリン５１．２８ｇをジメチルホルムアミド１５０ｇ、ピリジン６０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソアラキン酸クロライド１３２ｇとパルミチン酸クロライド１２ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質１４５ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸９０ｍｏｌ％）
置換度は１．１、イソアラキン酸８５ｍｏｌ％、パルミチン酸１５ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は４５ｇであった。
【００８０】
［参考製造例８：デキストリンイソ酪酸／カプリン酸エステル］
平均グルコース重合度５のデキストリン３４．１９ｇを３−メチルピリジン２１５ｇに７０℃で分散させ、イソ酪酸クロライド５０ｇ及びカプリン酸クロライド６０ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をエタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９８ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度は２．９、イソ酪酸６３ｍｏｌ％、カプリン酸３７ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は２５５ｇであった。
【００８１】
［参考製造例９：デキストリンイソパルミチン酸エステル］
平均グルコース重合度１００のデキストリン２３．６２ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド１００ｇを３０分間滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９０ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸１００ｍｏｌ％）
置換度は２．０、イソパルミチン酸１００ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は２０４ｇであった。
【００８２】
［参考製造例１０：デキストリンイソノナン酸／ステアリン酸エステル］
平均グルコース重合度２０のデキストリン３６．３４ｇをジメチルホルムアミド１２０ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソノナン酸クロライド４１ｇ及びステアリン酸クロライド５８ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９５ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸５５ｍｏｌ％）
置換度は１．６、イソノナン酸５１ｍｏｌ％、ステアリン酸４９ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は６４ｇであった。
【００８３】
［参考製造例１１：デキストリン２−エチルヘキサン酸／ベヘン酸エステル］
平均グルコース重合度２０のデキストリン５４．５６ｇをジメチルホルムアミド１５０ｇ、３−メチルピリジン１３０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、２−エチルヘキサン酸クロライド１４７ｇ、次いでベヘン酸クロライド３６ｇを計３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９５ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸９０ｍｏｌ％）
置換度は２．３、２−エチルヘキサン酸９５ｍｏｌ％、ベヘン酸５ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は１３８ｇであった。
【００８４】
［参考製造例１２：デキストリンイソパルミチン酸／酢酸エステル］
平均グルコース重合度２０のデキストリン２２．５６ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン７０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド１１０ｇ及び無水酢酸１０ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９６ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸８０ｍｏｌ％）
置換度は２．８、イソパルミチン酸７９ｍｏｌ％、酢酸２１ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は４３０ｇであった。
【００８５】
［参考製造例１３：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）／オレイン酸エステル］
平均グルコース重合度４０のデキストリン１９．９９ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）１０８ｇとオレイン酸クロライド１２ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質８８ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸５４ｍｏｌ％）
置換度は２．２、分岐飽和脂肪酸５４ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４６ｍｏｌ％（内オレイン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は３５０ｇであった。
【００８６】
実施例１：本発明品１〜１７及び比較品１〜６：ヘアコンディショナー（インバス用）
表１〜表３に示す処方及び下記製造方法によりヘアコンディショナーを調製し、「使用性」、「仕上がり後のなめらかさ」、「仕上がり後のしなやかさ」、「仕上がり後のエモリエント感」及び「毛髪補修効果」について、以下に示す評価方法及び判定基準により評価判定し、結果を併せて表１及び表２に示した。
【００８７】
【表１】
0006001406.tif 000003
【００８８】
【表２】
0006001406.tif 000004
【００８９】
【表３】
0006001406.tif 000005
【００９０】
（製造方法）
Ａ：成分１〜１４、１８を８０℃に加熱して均一混合する。
Ｂ：成分１５〜１７、１９、２０を８０℃に加熱する。
Ｃ：ＢにＡを添加して均一に乳化混合し、冷却する。
Ｄ：Ｃに成分２１を添加混合し、容器に充填してヘアコンディショナー（インバス用）を得た。
【００９１】
〔評価方法〕
化粧品評価専門パネル１０名に、本発明品１〜１９及び比較品１〜５のインバス用ヘアコンディショナーを使用してもらい、「使用感（べたつき感のなさ）」、「仕上がり後のなめらかさ」、「仕上がり後のしなやかさ」、「仕上がり後のエモリエント感」及び「毛髪補修効果」について、以下の評価基準に従って５段階評価してもらった。その後、全パネルの評点の平均点を以下の判定基準に従って判定した。
＜評価基準＞：
［評価結果］  ：［評点］
非常に良好  ：  ５点
良好        ：  ４点
普通        ：  ３点
やや不良    ：  ２点
不良        ：  １点
＜判定基準＞：
［評点の平均点］      ：［判定］
４．５以上            ：  ◎
３．５以上４．５未満  ：  ○
１．５以上３．５未満  ：  △
１．５未満            ：  ×
【００９２】
〔毛髪補修効果（弾力性）の評価方法〕
ヘアブリーチ処理したアジア人の毛髪を長さ５ｃｍ、１０本束ねた毛束を市販のシャンプーで洗浄後、自然乾燥させた。それに、表１、表２のスタイリングフォームを均一に塗布した後、更にドライヤーで乾燥させ評価用毛束を作成した。この毛束を曲げた時の応力荷重値を毛髪弾力測定機（特開２０００−３２１１８６号公報参照）で測定し、スタイリングフォームを塗布しない毛束の応力荷重値と比較した場合の荷重値変化率により、毛髪補修効果（弾力性）を以下の判定基準を用いて判定した。
＜判定基準＞：
［評価］                            ：［判定］
荷重値変化率＋２０％以上            ：  ◎
荷重値変化率＋１０％以上２０％未満  ：  ○
荷重値変化率＋５％以上１０％未満    ：  △
荷重値変化率＋５％未満              ：  ×
【００９３】
本発明品１〜１９のヘアコンディショナー（インバス用）は、いずれも「使用感（べたつき感のなさ）」、「仕上がり後のなめらかさ」、「仕上がり後のしなやかさ」、「仕上がり後のエモリエント感」及び「毛髪補修効果」に優れたヘアコンディショナーであった。
特に本発明の新規なデキストリン脂肪酸エステルを比較的多量に含有した本発明品４は、本発明の新規なデキストリン脂肪酸エステル自体はタック性が高いにもかかわらず、べたつき感のない良好なものが得られた。また、いずれの製造例のデキストリン脂肪酸エステルを用いても十分な効果が得られたが、製造例６のデキストリン脂肪酸エステルを用いた本発明品１９は、特に優れた「仕上がり後のエモリエント感」が得られた。なお、本発明品１２、１３は、高重合シリコーン化合物として、高重合ジメチルポリシロキサンと高重合ジメチコノールを併用しているが、「仕上がり後のなめらかさ」、「仕上がり後のしなやかさ」、「仕上がり後のエモリエント感」が特に高い評価結果となり、表では他の本発明品同様、「◎」であるが、評点の平均点は他の本発明品に比べても優位なものであった。
一方、本発明の新規なデキストリン脂肪酸エステルを含有しない比較品１は、「仕上がり後のなめらかさ」、「仕上がり後のしなやかさ」及び「仕上がり後のエモリエント感」に劣るものであった。また、本発明の新規なデキストリン脂肪酸エステルの代わりに、ゲル化剤として用いられているデキストリン脂肪酸エステルを含有した比較品２は、「使用感（べたつき感のなさ）」、「仕上がり後のなめらかさ」、「仕上がり後のしなやかさ」に劣っており、しかも、含有する際溶解し難く、製造後に結晶が析出する等安定性も良好ではなかった。アミノ変性シリコーンは含有するが、高重合シリコーン化合物を含有しない比較品３、高重合ジメチルポリシロキサンは含有するが、アミノ変性シリコーンを含有しない比較品４、高重合ジメチコーンは含有するが、アミノ変性シリコーンを含有しない比較品５は、「使用感（べたつき感のなさ）」、「仕上がり後のなめらかさ」、「仕上がり後のしなやかさ」の項目の全てにおいて満足できるものではなかった。また比較品のいずれもが、「毛髪補修効果」は満足できるものではなかった。
【００９４】
実施例２：ヘアミルク
（成分）                                                        （％）
１．塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム                          ０．２
２．ジココイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート    ０．２
３．セトステアリルアルコール                                    ２
４．パルミチン酸２−エチルヘキシル                              １
５．ワセリン                                                    １
６．ジメチルシロキサン（重合度１０）                            １
７．アミノ変性シリコーン（注２）                                ０．５
８．高重合ジメチルポリシロキサン（重合度５０００）              １
９．硬化ヒマシ油                                                １
１０．ホホバアルコール                                          １
１１．製造例２のデキストリン脂肪酸エステル                      １
１２．ジプロピレングリコール                                    ３
１３．１，３−ブチレングリコール                                ２
１４．キサンタンガム                                            ０．２
１５．フェノキシエタノール                                      ０．２
１６．クエン酸                                                  ０．０１
１７．香料                                                      ０．５
１８．精製水                                                    残量
（製造方法）
Ａ：成分１〜１１を均一に加熱溶解する。
Ｂ：成分１２〜１６及び１８を７０℃にて均一に溶解する。
Ｃ：ＢにＡを添加し、均一に乳化混合し、冷却する。
Ｄ．Ｃに成分１７を添加混合した後、容器に充填してヘアミルクを得た。
【００９５】
以上のようにして得られた実施例２のヘアミルクは、仕上がりのなめらかさ、しなやかさ、エモリエント感等の優れた毛髪化粧料であった。
【００９６】
実施例３：ヘアローション（ヘアミスト）
（成分）                                                        （％）
１．１，３−ブチレングリコール                                  １
２．オレイルアルコール                                          ０．１
３．塩化ジココイルジメチルアンモニウム                          ０．５
４．製造例３のデキストリン脂肪酸エステル                        ０．０２
５．アミノ変性シリコーン（注２）                                ０．１
６．高重合ジメチルポリシロキサン（重合度２０００）              ０．１
７．エタノール                                                １０
８．ヒドロキシエチルセルロース                                  ０．１
９．精製水                                                      残量
１０．メチルパラベン                                            ０．１
１１．クエン酸                                                  ０．０１
１２．香料                                                      ０．５
（製造方法）
Ａ：成分１〜６を７０℃にて均一に溶解する。
Ｂ：成分７〜１２をＡに加え均一に混合する。
Ｃ：Ｂをアトマイザー容器に充填してヘアローションを得た。
【００９７】
以上のようにして得られた実施例３のヘアローション（ヘアミスト）は、べたつきがなく、仕上がりのなめらかさ、しなやかさ、エモリエント感に優れた毛髪化粧料であった。
【００９８】
実施例４：スティック状毛髪化粧料
（成分）                                                        （％）
１．フィッシャートロプシュワックス                              ５
２．ベヘニルアルコール                                          ４
３．マイクロクリスタリンワックス                                ６
４．製造例４のデキストリン脂肪酸エステル                      ２０
５．製造例１３のデキストリン脂肪酸エステル                      ５
６．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル                          ５
７．トリイソステアリン酸ジグリセリル                          残量
８．塩化アルキルトリメチルアンモニウム                          ６
９．メチルフェニルポリシロキサン                                ２
１０．流動パラフィン                                          １０
１１．ワセリン                                                ３０
１２．アミノ変性シリコーン（注３）                              ０．２
１３．高重合ジメチコノール（重合度５０００）                    ０．１
１４．メチルシロキサン網状重合体（注４）                        １
１５．シリル化処理無水ケイ酸                                    ０．１
１６．ジブチルヒドロキシトルエン                                ０．１
１７．フェノキシエタノール                                      ０．１
１８．１，２−ペンタンジオール                                  ０．１
１９．香料                                                      適量
（注３）ＳＹＬＳＴＬＥ  ４０１（東レ・ダウコーニング社製）
（注４）トスパール２０００Ｂ＊（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）
（製造方法）
Ａ：成分１〜１３を加温して均一混合する。
Ｂ：Ａに成分１４〜１６を加え均一に混合する。
Ｃ：Ｂに成分１７〜１９を添加混合した後、容器に充填してスティック状毛髪化粧料を得た。
【００９９】
以上のようにして得られた実施例４のスティック状毛髪化粧料は、べたつきがなく、仕上がりのなめらかさ、しなやかさ、エモリエント感に優れた毛髪化粧料であった。