(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
0006006009.tif 000059
（一般式（１）中、ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。ただし、前記アルキル基、前記アリール基および前記ヘテロアリール基はアミノ基を有さない。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ａ１は窒素原子またはＣ−Ｒ１、Ａ２は窒素原子またはＣ−Ｒ２、Ａ３は窒素原子またはＣ−Ｒ３、Ａ４は窒素原子またはＣ−Ｒ４を表し、Ａ１〜Ａ４の内の一つが窒素原子である。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ａｒ１は下記群（ａ）に含まれる基から選ばれる基を表す。
【化２】
0006006009.tif 000060
群（ａ）に含まれる各基中、Ｒ’は各基のすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。
但し、一般式（１）はイミダゾール環と複素芳香族６員環との縮合環を１つだけ有する。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
0006006009.tif 000061
（一般式（２）中、ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。ただし、前記アルキル基、前記アリール基および前記ヘテロアリール基はアミノ基を有さない。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ｒ２１〜Ｒ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ａｒ１は下記群（ａ）に含まれる基から選ばれる基を表す。
【化４】
0006006009.tif 000062
群（ａ）に含まれる各基中、Ｒ’は各基のすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。
但し、一般式（２）はイミダゾール環と複素芳香族６員環との縮合環を１つだけ有する。）
【請求項３】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（３）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化５】
0006006009.tif 000063
（一般式（３）中、ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ａｒ３はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ２１〜Ｒ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ｒ''はＡｒ３が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’'どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。）
【請求項４】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（４）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化６】
0006006009.tif 000064
（一般式（４）中、ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａｒ３はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ２１〜Ｒ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ｒ''はＡｒ３が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’'どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。Ｒ'''はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。）
【請求項５】
前記一般式（３）または（４）で表される化合物が、イミダゾール環と芳香族６員環の縮合環を分子中に１つのみ有することを特徴とする請求項３または４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記発光層と前記陰極の間に少なくとも一層の電子輸送層を有し、
前記化合物が該電子輸送層に含有されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記電子輸送層が、さらにｎ型ドーパントを含有することを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記発光層が発光材料として下記一般式（ＥＭ−１）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化７】
0006006009.tif 000065
（一般式（ＥＭ−１）中、ＰＡはｎＥ価の炭素数１０〜４０の縮合芳香族骨格を表し、ＡｒＥ１およびＡｒＥ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、ｎＥは１〜４の整数を表す。）
【請求項９】
前記発光層がホスト材料として下記一般式（ＨＯ−１）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化８】
0006006009.tif 000066
（一般式（ＨＯ−１）中、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２はそれぞれ独立にアリール基を表す。ＲＨはＡｒＨ１およびＡｒＨ２が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。）
【請求項１０】
前記発光層に、燐光発光材料として下記一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体を用いることを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化９】
0006006009.tif 000067
［一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎＥ１は１〜３の整数を表す。］
【請求項１１】
前記化合物を含有する有機層が、前記発光層と隣接していることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載された有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載された有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載された有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１５】
下記一般式（４）で表されることを特徴とする化合物。
【化１０】
0006006009.tif 000068
（一般式（４）中、ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａｒ３はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ２１〜Ｒ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ｒ''はＡｒ３が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’'どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。Ｒ'''は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。）
【請求項１６】
前記一般式（４）で表される化合物が、イミダゾール環と芳香族６員環の縮合環を分子中に１つのみ有することを特徴とする請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物。
【化１１】
0006006009.tif 000069
（一般式（１）中、ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。ただし、前記アルキル基、前記アリール基および前記ヘテロアリール基はアミノ基を有さない。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ａ１は窒素原子またはＣ−Ｒ１、Ａ２は窒素原子またはＣ−Ｒ２、Ａ３は窒素原子またはＣ−Ｒ３、Ａ４は窒素原子またはＣ−Ｒ４を表し、Ａ１〜Ａ４の内の一つが窒素原子である。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ａｒ１は下記群（ａ）に含まれる基から選ばれる基を表す。
【化１２】
0006006009.tif 000070
群（ａ）に含まれる各基中、Ｒ’は各基のすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。
但し、一般式（１）はイミダゾール環と複素芳香族６員環との縮合環を１つだけ有する。）
【請求項１８】
下記一般式（２）で表されることを特徴とする化合物。
【化１３】
0006006009.tif 000071
（一般式（２）中、ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。ただし、前記アルキル基、前記アリール基および前記ヘテロアリール基はアミノ基を有さない。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ｒ２１〜Ｒ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ａｒ１は下記群（ａ）に含まれる基から選ばれる基を表す。
【化１４】
0006006009.tif 000072
群（ａ）に含まれる各基中、Ｒ’は各基のすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。
但し、一般式（２）はイミダゾール環と複素芳香族６員環との縮合環を１つだけ有する。）
【請求項１９】
下記一般式（３）で表されることを特徴とする化合物。
【化１５】
0006006009.tif 000073
（一般式（３）中、ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ａｒ３はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ２１〜Ｒ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ｒ''はＡｒ３が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’'どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子と、それに用いる化合物（有機電界発光素子用材料）に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用する発光素子である。有機電界発光素子は、低電圧で高輝度の発光が得られ、また応答速度が速く、薄型軽量であることから、広汎な用途への応用が期待され、活発に研究開発が行われている。なかでも、発光効率が高く、駆動電圧が低く、駆動耐久性の良好な有機電界発光素子の開発は、ディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
特許文献１、特許文献２には、ベンゾイミダゾール骨格を有する化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。しかしながらベンゾイミダゾールのベンゼン縮環部分に窒素原子を有する化合物の検討はなされておらず、示唆する記載もない。また、特許文献３にはイミダゾ[4,5−b]ピリジン骨格と多環縮環構造を併せ持つ化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。しかしながら、該多環縮環構造にさらなる置換基を有さない化合物の検討しかなされていなかった。また、特許文献４には複数のイミダゾ[4,5−b]ピリジン骨格の３位同士を連結基で連結した化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。さらに特許文献５にはイミダゾ[4,5−b]ピリジン骨格とアントラセン骨格を併せ持つ化合物を用いた有機電界発光素子が記載されているが、イミダゾ[4,5−b]ピリジン骨格が連結基を介してアントラセンの特定位置に結合したものしか検討されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００４／０８０９７５Ａ１号公報
【特許文献２】特開２００７−１５３７７８号公報
【特許文献３】特開２００２−３８１４１号公報
【特許文献４】特開２００１−３３５７７６号公報
【特許文献５】特開２０１１−２２２８３１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らが検討したところ、上記特許文献１〜特許文献５に記載される化合物を用いて有機電界発光素子を作製したところ、該化合物を用いた層の膜厚が変化すると、得られる有機電界発光素子の外部量子効率、駆動電圧、駆動耐久性の変動が大きく、パネル製造時に性能がバラつく要因になる可能性があり好ましくないことが判明した。また、有機電界発光素子では、所望の色度の発光を得るために、光の干渉効果を利用することが有る。すなわち、有機電界発光素子では、ミラーとなる金属の陰極と半透明ミラーとなるＩＴＯ電極が存在するため、この二つの電極間で光の共振が起こり、その結果、共振条件を満たした波長の光が強められる。所望の波長における強度を増大させるために各有機層の膜厚を調整することがしばしば行われるが、上記特許文献１〜特許文献５に記載される化合物を用いた場合には、膜厚の変化による素子特性の変動が大きいため、他の素子特性を維持したまま、干渉を利用して色度を調整することが困難であることも判明した。
本発明が解決しようとする課題は、発光効率、駆動電圧および駆動耐久性が良好であり、かつ、これらの性能の膜厚依存性が小さい有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者らは上記課題を解決することを目的として鋭意検討を進めた。その結果、特定の構造を有する含窒素縮環化合物であり、特に特許文献５とはイミダゾ[4,5−b]ピリジン骨格が連結基を介してアントラセンに結合する位置が異なる化合物などを用いれば、上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
【０００７】
本発明の課題を解決するための具体的な手段である発明は以下のとおりである。
［１］  基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
0006006009.tif 000002
（一般式（１）中、ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ａ1は窒素原子またはＣ−Ｒ1、Ａ2は窒素原子またはＣ−Ｒ2、Ａ3は窒素原子またはＣ−Ｒ3、Ａ4は窒素原子またはＣ−Ｒ4を表し、Ａ1〜Ａ4の内、少なくとも一つは窒素原子である。Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ａｒ1は下記群（ａ）に含まれる基から選ばれる基を表す。
【化２】
0006006009.tif 000003
群（ａ）に含まれる各基中、Ｒ’は各基のすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。）
［２］  ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【化３】
0006006009.tif 000004
（一般式（２）中、ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ａｒ1は下記群（ａ）に含まれる基から選ばれる基を表す。
【化４】
0006006009.tif 000005
群（ａ）に含まれる各基中、Ｒ’は各基のすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。）
［３］  ［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【化５】
0006006009.tif 000006
（一般式（３）中、ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ａｒ3はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ｒ''はＡｒ3が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’'どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。）
［４］  ［３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
【化６】
0006006009.tif 000007
（一般式（４）中、ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａｒ3はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ｒ''はＡｒ3が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’'どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。Ｒ'''はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。）
［５］  ［１］〜［４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、イミダゾール環と芳香族６員環の縮合環を分子中に１つのみ有することが好ましい。
［６］  ［１］〜［５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層と前記陰極の間に少なくとも一層の電子輸送層を有し、前記一般式（１）で表される化合物が該電子輸送層に含有されることが好ましい。
［７］  ［６］に記載の有機電界発光素子は、前記電子輸送層が、さらにｎ型ドーパントを含有することが好ましい。
［８］  ［１］〜［７］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が発光材料として下記一般式（ＥＭ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【化７】
0006006009.tif 000008
（一般式（ＥＭ−１）中、ＰＡはｎE価の炭素数１０〜４０の縮合芳香族骨格を表し、ＡｒE1およびＡｒE2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、ｎEは１〜４の整数を表す。）
［９］  ［１］〜［８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層がホスト材料として下記一般式（ＨＯ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【化８】
0006006009.tif 000009
（一般式（ＨＯ−１）中、ＡｒH1およびＡｒH2はそれぞれ独立にアリール基を表す。ＲHはＡｒH1およびＡｒH2が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。）
［１０］  ［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に、燐光発光材料として下記一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体を用いることが好ましい。
【化９】
0006006009.tif 000010
［一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１〜３の整数を表す。］
［１１］  ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物を含有する有機層が、前記発光層と隣接していることが好ましい。
［１２］  ［１］〜［１１］のいずれか１項に記載された有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１３］  ［１］〜［１１］のいずれか１項に記載された有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１４］  ［１］〜［１１］のいずれか１項に記載された有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１５］  下記一般式（４）で表されることを特徴とする化合物。
【化１０】
0006006009.tif 000011
（一般式（４）中、ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａｒ3はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ｒ''はＡｒ3が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’'どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。Ｒ'''はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。）
［１６］  ［１５］に記載の化合物は、前記一般式（４）で表される化合物が、イミダゾール環と芳香族６員環の縮合環を分子中に１つのみ有することが好ましい。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機電界発光素子は、発光効率、駆動電圧および駆動耐久性が良好であり、かつ、これらの性能の膜厚依存性が小さいという有利な効果を有する。また、本発明の化合物を用いれば、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【図４】本発明の化合物１の1Ｈ  ＮＭＲチャートである。
【図５】本発明の化合物１５の1Ｈ  ＮＭＲチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１１】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
特に、本発明の有機電界発光素子は、有機電界発光素子を構成する有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。前記一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子用材料として好ましく用いることができる。
【化１１】
0006006009.tif 000012
（一般式（１）中、ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ａ1は窒素原子またはＣ−Ｒ1、Ａ2は窒素原子またはＣ−Ｒ2、Ａ3は窒素原子またはＣ−Ｒ3、Ａ4は窒素原子またはＣ−Ｒ4を表し、Ａ1〜Ａ4の内、少なくとも一つは窒素原子である。Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ａｒ1は下記群（ａ）に含まれる基から選ばれる基を表す。
【化１２】
0006006009.tif 000013
群（ａ）に含まれる各基中、Ｒ’は各基のすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。）
【００１２】
《一般式（１）で表される化合物》
以下において、一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基はさらに置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００１３】
前記一般式（１）中、ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
ＲAで表されるアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であることがさらに好ましい。
【００１４】
ＲAで表されるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基（ナフタセニル基）、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾアントリル基、フルオレニル基であることがより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基であることがさらに好ましい。
【００１５】
ＲAで表されるヘテロアリール基としては、炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、ピロリル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、インダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、ナフチリジニル基であることがより好ましく、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基であることがさらに好ましく、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基であることがさらに好ましい。
【００１６】
ＲAとしては、炭素数６〜１４のアリール基または炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましい。
ＲAはさらに置換基を有していてもよく、置換基としては下記置換基群Ａが挙げられる。
【００１７】
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１８】
一般式（１）中、Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。
【００１９】
Ｌで表されるアリーレン基としては、炭素数６〜６０のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜４０のアリーレン基がより好ましく、炭素数６〜２０のアリーレン基が特に好ましい。
Ｌで表される縮環構造を有していてもよいビフェニレン基としては特に制限はない。Ｌで表される縮環構造を有していてもよいビフェニレン基は、置換または無置換のビフェニレン基または９Ｈ−フルオレンの２箇所が結合手である２価の基であることがに好ましい。
Ｌで表されるアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基としては、下記から選ばれるものであることがさらに特に好ましい。なお、前記Ｌが縮環構造を有していてもよいビフェニレン基である場合は、下記の中でも、４，４’−ビフェニレン基または９Ｈ−フルオレンの２位と７位が結合手である２価の基がさらにより特に好ましい。
【化１３】
0006006009.tif 000014
【００２０】
Ｌで表されるヘテロアリーレン基としては、炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基が好ましく、炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基がより好ましく、炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基が特に好ましく、下記から選ばれるものであることがさらに特に好ましい。
【化１４】
0006006009.tif 000015
【００２１】
Ｌで表される連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａが挙げられ、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基である。前記Ｌで表される連結基が９Ｈ−フルオレン構造を有する基であるときは、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン構造を有する基であることが好ましい。
【００２２】
一般式（１）中、Ａｒ1は下記群（ａ）に含まれる基から選ばれる基を表す。
【化１５】
0006006009.tif 000016
上記群（ａ）の中でも、Ａｒ1として好ましくは、
【化１６】
0006006009.tif 000017
であり、より好ましくは、
【化１７】
0006006009.tif 000018
であり、さらに好ましくは、
【化１８】
0006006009.tif 000019
である。
【００２３】
群（ａ）に含まれる各基中、Ｒ’は各基のすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。
【００２４】
Ｒ’で表されるアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であることがさらに好ましい。
【００２５】
Ｒ’で表されるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基（ナフタセニル基）、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾアントリル基、フルオレニル基であることがより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基であることがさらに好ましい。
【００２６】
Ｒ’で表されるヘテロアリール基としては、炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、ピロリル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、インダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、ナフチリジニル基であることがより好ましく、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基であることがさらに好ましく、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基であることがさらに好ましい。
【００２７】
Ｒ’で表されるシリル基としては、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基が好ましく、トリアリールシリル基がより好ましい。
【００２８】
Ｒ’で表されるアミノ基としては、ジアリールアミノ基が好ましい。
【００２９】
Ｒ’としては、水素原子、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基、シアノ基、フッ素原子であることが好ましく、水素原子、炭素数６〜１４のアリール基、シアノ基、フッ素原子がより好ましく、水素原子または炭素数６〜１４のアリール基がさらに好ましい。
Ｒ’はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａが挙げられる。
【００３０】
一般式（１）中、Ａ1は窒素原子またはＣ−Ｒ1、Ａ2は窒素原子またはＣ−Ｒ2、Ａ3は窒素原子またはＣ−Ｒ3、Ａ4は窒素原子またはＣ−Ｒ4を表し、Ａ1〜Ａ4の内、少なくとも一つは窒素原子である。
Ａ1〜Ａ4の内、一つまたは二つが窒素原子であることが好ましく、一つが窒素原子であることがより好ましい。
Ａ1〜Ａ4の内一つが窒素原子である場合、Ａ1またはＡ3が窒素原子であることが好ましく、Ａ1が窒素原子であることが最も好ましい。
Ａ1〜Ａ4の内二つが窒素原子である場合、Ａ1およびＡ4が窒素原子であること、またはＡ1およびＡ3が窒素原子であることが好ましく、Ａ1およびＡ4が窒素原子であることが最も好ましい。
【００３１】
Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。
【００３２】
Ｒ1〜Ｒ4で表されるアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であることがさらに好ましい。
【００３３】
Ｒ1〜Ｒ4で表されるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基（ナフタセニル基）、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾアントリル基、フルオレニル基であることがより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基であることがさらに好ましい。
【００３４】
Ｒ1〜Ｒ4で表されるヘテロアリール基としては、炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、ピロリル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、インダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、ナフチリジニル基であることがより好ましく、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基であることがさらに好ましく、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基であることがさらに好ましい。
【００３５】
Ｒ1〜Ｒ4で表されるシリル基としては、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基が好ましく、トリアリールシリル基がより好ましい。
【００３６】
Ｒ1〜Ｒ4で表されるアミノ基としては、ジアリールアミノ基が好ましい。
【００３７】
Ｒ1〜Ｒ4としては、それぞれ独立に水素原子、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、水素原子、炭素数６〜１４のアリール基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
【００３８】
Ｒ1〜Ｒ4は互いに結合して縮環構造を形成していてもよく、その場合はベンゼン環を形成することが好ましく、例えばＲ2およびＲ3が互いに結合してベンゼン環を形成する態様を挙げることができる。
【００３９】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（２）について説明する。
【化１９】
0006006009.tif 000020
（一般式（２）中、ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ａｒ1は前記群（ａ）に含まれる基から選ばれる基を表す。）
【００４０】
一般式（２）において、ＲA、Ｌ、Ａｒ1および前記群（ａ）および前記群（ａ）中のＲ'は一般式（１）のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００４１】
一般式（２）中、Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。
【００４２】
Ｒ21〜Ｒ23で表されるアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であることがさらに好ましい。
【００４３】
Ｒ21〜Ｒ23で表されるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基（ナフタセニル基）、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾアントリル基、フルオレニル基であることがより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基であることがさらに好ましい。
【００４４】
Ｒ21〜Ｒ23で表されるヘテロアリール基としては、炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、ピロリル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、インダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、ナフチリジニル基であることがより好ましく、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基であることがさらに好ましく、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基であることがさらに好ましい。
Ｒ21〜Ｒ23で表されるシリル基としては、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基が好ましく、トリアリールシリル基がより好ましい。
Ｒ21〜Ｒ23で表されるアミノ基としては、ジアリールアミノ基が好ましい。
【００４５】
Ｒ21〜Ｒ23としては、それぞれ独立に水素原子、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、水素原子、炭素数６〜１４のアリール基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
Ｒ21〜Ｒ23は互いに結合して縮環構造を形成していてもよいが、互いに結合して縮環構造を形成しない方が好ましい。
【００４６】
前記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（３）について説明する。
【化２０】
0006006009.tif 000021
（一般式（３）中、ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｌは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または縮環構造を有していてもよいビフェニレン基を表す。Ａｒ3はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ｒ''はＡｒ3が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’'どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。）
【００４７】
一般式（３）において、ＲA、Ｌ、Ｒ21〜Ｒ23は、一般式（２）のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００４８】
一般式（３）中、Ａｒ3はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
Ａｒ3で表されるアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であることがさらに好ましい。
【００４９】
Ａｒ3で表されるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基（ナフタセニル基）、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾアントリル基、フルオレニル基であることがより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基であることがさらに好ましい。
【００５０】
Ａｒ3で表されるヘテロアリール基としては、炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、ピロリル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、インダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、ナフチリジニル基であることがより好ましく、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基であることがさらに好ましく、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基であることがさらに好ましい。
【００５１】
Ａｒ3としては、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数６〜１４のアリール基であることがより好ましい。
【００５２】
一般式（３）中、Ｒ''はＡｒ3が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’'どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。
【００５３】
Ｒ''で表されるアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であることがさらに好ましい。
【００５４】
Ｒ''で表されるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基（ナフタセニル基）、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾアントリル基、フルオレニル基であることがより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基であることがさらに好ましい。
【００５５】
Ｒ''で表されるヘテロアリール基としては、炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、ピロリル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、インダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、ナフチリジニル基であることがより好ましく、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基であることがさらに好ましく、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基であることがさらに好ましい。
【００５６】
Ｒ''で表されるシリル基としては、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基が好ましく、トリアリールシリル基がより好ましい。
【００５７】
Ｒ''で表されるアミノ基としては、ジアリールアミノ基が好ましい。
【００５８】
Ｒ''としては、水素原子、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基、炭素数６〜１４のヘテロアリール基、シアノ基またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基、シアノ基またはフッ素原子であることがより好ましく、水素原子、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基またはフッ素原子が特に好ましい。
Ｒ''はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａが挙げられる。
【００５９】
Ｒ''はＡｒ3が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に７個存在する。７個のＲ''中、水素原子以外の置換基の個数は０〜３個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましい。
【００６０】
前記一般式（３）で表される化合物は、前記一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（４）について説明する。
【化２１】
0006006009.tif 000022
（一般式（４）中、ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａｒ3はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ21〜Ｒ23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。Ｒ''はＡｒ3が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す（但し、複数のＲ’'どうしが互いに結合して縮合環を形成することはない）。Ｒ'''はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。）
【００６１】
一般式（４）において、ＲA、Ｒ21〜Ｒ23、Ｒ''およびＡｒ3は、一般式（３）のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００６２】
Ｒ'''は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基、フッ素原子を表す。
【００６３】
Ｒ'''で表されるアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であることがさらに好ましい。
【００６４】
Ｒ'''で表されるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基（ナフタセニル基）、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾアントリル基、フルオレニル基であることがより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基であることがさらに好ましい。
【００６５】
Ｒ'''で表されるヘテロアリール基としては、炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、ピロリル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、インダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、ナフチリジニル基であることがより好ましく、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基であることがさらに好ましく、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基であることがさらに好ましい。
【００６６】
Ｒ'''で表されるシリル基としては、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基が好ましく、トリアリールシリル基がより好ましい。R'''で表されるアミノ基としては、ジアリールアミノ基が好ましい。
【００６７】
Ｒ'''としては、水素原子、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基、シアノ基、フッ素原子であることが好ましく、水素原子、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基、シアノ基がより好ましい。
Ｒ'''はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａが挙げられる。
【００６８】
Ｒ'''は４個存在し、４個のＲ'''中、水素原子以外の置換基の個数は０〜３個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましい。
【００６９】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、イミダゾール環と芳香族６員環の縮合環を分子中に１つのみ有することが、イミダゾール環と芳香族６員環の縮合環を分子中に２つ以上有するいわゆるスターバースト型の化合物よりも電子輸送性の観点から好ましい。
【００７０】
前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００７１】
【化２２】
0006006009.tif 000023
【００７２】
【化２３】
0006006009.tif 000024
【００７３】
【化２４】
0006006009.tif 000025
【００７４】
【化２５】
0006006009.tif 000026
【００７５】
【化２６】
0006006009.tif 000027
【００７６】
【化２７】
0006006009.tif 000028
【００７７】
【化２８】
0006006009.tif 000029
【００７８】
【化２９】
0006006009.tif 000030
【００７９】
【化３０】
0006006009.tif 000031
【００８０】
前記一般式（１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、例えば下記化合物は、以下のスキームにより合成することができる。
【００８１】
【化３１】
0006006009.tif 000032
【００８２】
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００８３】
《有機電界発光素子の構成》
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の電子輸送層を有することが好ましく、前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が、前記電子輸送層であることが好ましい。
【００８４】
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
【００８５】
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００８６】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００８７】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００８８】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００８９】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００９０】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００９１】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が少なくとも一層の発光層を有する。前記陽極と発光層の間に少なくとも一層の正孔輸送層を有することが好ましい。前記正孔輸送層の内、陽極に隣接するものを正孔注入層、発光層に隣接するものを電子ブロック層と呼称することがある。また前記陰極と発光層の間に少なくとも一層の電子輸送層を有することが好ましい。前記電子輸送層の内、陰極に隣接するものを電子注入層、発光層に隣接するものを正孔ブロック層と呼称することがある。また、電子ブロック層や正孔ブロック層はその役割により励起子ブロック層と呼称することもある。
【００９２】
前記一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層中のうち、少なくとも一層に含有され、電子輸送層に含有されることが好ましい。
但し、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、前記一般式（１）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（１）で表される化合物を含有してもよい電子輸送層以外の有機層としては、正孔輸送層、発光層を挙げることができ、好ましくは発光層である。
【００９３】
前記一般式（１）で表される化合物が電子輸送層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物は一層の電子輸送層の全質量に対して５０〜１００質量％含まれることが好ましく、７５〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００９４】
前記一般式（１）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物はその有機層の全質量に対して５０〜９９．５質量％含まれることが好ましく、８０〜９９質量％含まれることがより好ましい。
【００９５】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることが好ましい。
【００９６】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００９７】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
【００９８】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００９９】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜３００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、２０ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１００】
（発光材料）
本発明において用いられる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたり、耐久性を向上させたり、駆動電圧を低減させるために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【０１０１】
本発明の有機電界発光素子には公知の蛍光発光材料や燐光発光材料を用いることができる。
【０１０２】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、縮合芳香族化合物（アントラセン、ピレン、ペリレン、フルオランテンやそのベンゾ縮環誘導体）、クマリン、ピラン、キナクリドン、スチリルアミン、ホウ素錯体などの各種金属錯体などが挙げられる。本発明で用いられる蛍光発光材料としては、下記一般式（ＥＭ−１）で表される化合物が好ましい。
【０１０３】
【化３２】
0006006009.tif 000033
（一般式（ＥＭ−１）中、ＰＡはｎE価の炭素数１０〜４０の縮合芳香族骨格を表し、ＡｒE1およびＡｒE2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、ｎEは１〜４の整数を表す。）
【０１０４】
一般式（ＥＭ−１）について説明する。
一般式（ＥＭ−１）中、ＰＡは炭素数１０〜４０の縮合芳香族骨格を表す。ＰＡとしては例えば、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ピレン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、フルオレン、トリフェニレン、ルビセン、ベンゾアントラセン、ベンゾアントラセン、ジベンゾアントラセン、テトラベンゾアントラセン、ベンゾピレン、ジベンゾピレンが挙げられ、ピレン、クリセン、アントラセン、テトラベンゾアントラセンが好ましい。
ＰＡは置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０１０５】
ＡｒE1、ＡｒE2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
【０１０６】
ＡｒE1、ＡｒE2で表されるアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基であることがさらに好ましい。
【０１０７】
ＡｒE1、ＡｒE2で表されるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基（ナフタセニル基）、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾアントリル基、フルオレニル基であることがより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基であることがさらに好ましい。
【０１０８】
ＡｒE1、ＡｒE2で表されるヘテロアリール基としては、炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、ピロリル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、インダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、ナフチリジニル基であることがより好ましく、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基であることがさらに好ましく、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基であることがさらに好ましい。
【０１０９】
ＡｒE1、ＡｒE2としては、炭素数６〜１４のアリール基または炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数６〜１４のアリール基であることがさらに好ましい。炭素数６〜１４のアリール基はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては下記置換基群Ａが挙げられる。
ＡｒE1、ＡｒE2は直接またはそれぞれの置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
ｎEは１〜４の整数を表す。ｎEとして好ましくは１〜３であり、より好ましくは１〜２である。
【０１１０】
本発明に使用できる燐光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の金属錯体化合物が挙げられ、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むイリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体が特に好ましく、イリジウム（Ｉｒ）錯体がより特に好ましい。
【０１１１】
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体、又は以下の白金（Ｐｔ）錯体を用いることが好ましい。
【０１１２】
一般式（Ｅ−１）
【化３３】
0006006009.tif 000034
【０１１３】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１〜３の整数を表す。
【０１１４】
Ｚ1及びＺ2として好ましくは炭素原子である。ｎE1は２又は３が好ましく、この場合Ｚ1、Ｚ2、Ａ1、Ｂ1を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【０１１５】
Ａ1、Ｚ1及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよい。
【０１１６】
Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環などが挙げられる。Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよい。
【０１１７】
前記置換基としては前記置換基群Ａが挙げられる。置換基同士は連結して環を形成していてもよく、形成される環としては、不飽和の４〜７員環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、形成される環上の置換基を介してさらに環を形成してもよい。また、前記Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。形成される環上の置換基を介してさらに環を形成してもよい。
【０１１８】
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社  Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著  １９８７年発行、含窒素ヘテロアリール配位子、ジケトン配位子などが挙げられ、下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−３９）が好ましく、一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、（ｌ−１７）、（ｌ−１８）、（ｌ−１９）、（ｌ−２２）、（ｌ−２５）、（ｌ−２８）、（ｌ−２９）、（ｌ−３６）、（ｌ−３９）がより好ましい。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【０１１９】
【化３４】
0006006009.tif 000035
0006006009.tif 000036
【０１２０】
＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウム（Ｉｒ）への配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。Ｒｘ、Ｒｚは好ましくは、それぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基、アリール基のいずれかである。一つの配位子内に複数存在するＲｘ及びＲｙはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【０１２１】
これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。
【０１２２】
前記白金（Ｐｔ）錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられる。
【０１２３】
（ホスト材料）
本発明の有機電界発光素子に用いられるホスト材料としては、公知の化合物を用いることが出来る。例えば、アミン誘導体、含窒素ヘテロ環誘導体、縮合芳香環化合物（ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレンなど）、アルミニウム、亜鉛などの金属錯体などが挙げられる。
本発明で用いられるホスト材料としては、下記一般式（ＨＯ−１）で表される化合物が好ましい。
【０１２４】
【化３５】
0006006009.tif 000037
（一般式（ＨＯ−１）中、ＡｒH1およびＡｒH2はそれぞれ独立にアリール基を表す。ＲHはＡｒH1およびＡｒH2が置換しているアントラセン骨格の置換可能なすべての炭素原子上に存在し、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。）
【０１２５】
一般式（ＨＯ−１）について説明する。
一般式（ＨＯ−１）中、ＡｒH1およびＡｒH2はそれぞれ独立に、アリール基を表す。
【０１２６】
ＡｒH1およびＡｒH2で表されるアリール基としては、炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基（ナフタセニル基）、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾアントリル基、フルオレニル基であることがより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基であることがさらに好ましい。
【０１２７】
一般式（ＨＯ−１）中、ＲHは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、シリル基、アミノ基またはフッ素原子を表す。
【０１２８】
ＲHで表されるアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であることがさらに好ましい。
【０１２９】
ＲHで表されるアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基（ナフタセニル基）、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾアントリル基、フルオレニル基であることがより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基であることがさらに好ましい。
【０１３０】
ＲHで表されるヘテロアリール基としては、炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、ピロリル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、インダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、ナフチリジニル基であることがより好ましく、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基であることがさらに好ましく、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基であることがさらに好ましい。
【０１３１】
ＲHで表されるシリル基としては、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基が好ましく、トリアリールシリル基がより好ましい。
ＲHで表されるアミノ基としては、ジアリールアミノ基が好ましい。
【０１３２】
ＲHとしては、水素原子、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基、シアノ基、フッ素原子であることが好ましく、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状のアルキル基、フッ素原子がより好ましい。
ＲHはさらに置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａが挙げられる。
【０１３３】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９９質量％であることが好ましい。
【０１３４】
（正孔輸送層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層など））
正孔輸送層は、陽極または陽極側に隣接する有機層から正孔を受け取り、発光層または陰極側に隣接する有機層に正孔を輸送する機能を有する層である。
本発明の有機電界発光素子に用いられる正孔輸送材料としては、公知の化合物を用いることが出来る。例えば、芳香族第三級アミン化合物（アリールアミン誘導体）、カルバゾール誘導体、ポルフィリン、フタロシアニン誘導体、ポリチオフェンなどの導電性高分子などが好適に用いられる。
【０１３５】
前記正孔注入層は電子受容性ドーパントを含有していてもよい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜くことが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１３６】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１３７】
（電子輸送層（電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層など））
電子輸送層は、陰極または陰極側に隣接する有機層から電子を受け取り、発光層または陽極側に隣接する有機層に電子を輸送する機能を有する層である。
本発明の有機電界発光素子に用いられる電子輸送材料としては、前記一般式（１）で表される化合物の他、公知の化合物を用いることができる。例えば、含窒素ヘテロ環誘導体（イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体など）、アルミニウム、亜鉛などの金属錯体などが好適に用いられる。
【０１３８】
前記電子注入層はｎ型ドーパント（電子供与性ドーパントともいう）を含有していてもよい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与えることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３  ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムやそれらの塩などが挙げられる。前記リチウム塩としては、キノリノールリチウム（以下、Ｌｉｑと略記する）を好ましく用いることができる。
【０１３９】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１４０】
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１４１】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０１４２】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１４３】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１４４】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１４５】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１４６】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１４７】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１４８】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０１４９】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０１５０】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０１５１】
実施例および比較例で用いた化合物の構造式を以下にまとめて示す。
【０１５２】
【化３６】
0006006009.tif 000038
【０１５３】
【化３７】
0006006009.tif 000039
【０１５４】
比較化合物
【化３８】
0006006009.tif 000040
0006006009.tif 000041
【０１５５】
Ｒｅ１はＷＯ２００４／０８０９７５号公報に記載の化合物７−９または９−７である。
Ｒｅ２はＷＯ２００４／０８０９７５号公報に記載の化合物９−１である。
Ｒｅ３はＷＯ２００４／０８０９７５号公報に記載の化合物９−１１である。
Ｒｅ４はＷＯ２００４／０８０９７５号公報に記載の化合物１０−７である。
Ｒｅ５はＷＯ２００４／０８０９７５号公報に記載の化合物１１−５である。
Ｒｅ６はＷＯ２００４／０８０９７５号公報に記載の化合物１２−２である。
Ｒｅ７はＷＯ２００４／０８０９７５号公報に記載の化合物１２−５である。
Ｒｅ８はＷＯ２００４／０８０９７５号公報に記載の化合物１２−１０である。
Ｒｅ９はＷＯ２００４／０８０９７５号公報に記載の化合物１３−２である。
Ｒｅ１０は特開２００２−０３８１４１号公報に記載の化合物６である。
Ｒｅ１１は特開２０１１−２２２８３１号公報に記載の化合物ＥＴ２−２１である。
Ｒｅ１２は特開２００１−３３５７７６号公報に記載の化合物１８である。
Ｒｅ１３は特開２００７−１５３７７８号公報に記載の化合物（１）である。
【０１５６】
≪実施例１≫
（１）素子作成
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に、真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＨＴＭ−１（膜厚６０ｎｍ）
第２層：ＮＰＤ（膜厚２０ｎｍ）
第３層：ホスト材料ＢＨ−１および発光材料ＢＤ−１（重量比９５:５）（膜厚４０ｎｍ）
第４層：下記表１に記載の電子輸送材料（膜厚２０ｎｍ）
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１２０ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
この得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、下記表１に記載の有機電界発光素子を得た。
【化３９】
0006006009.tif 000042
【０１５７】
（２）素子評価
上記にて得られた下記表１に記載の有機電界発光素子について、以下の評価を行った。その結果を下記表１に記載する。
【０１５８】
（ａ）外部量子効率（発光効率）
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、一定電流密度（２５ｍＡ／ｃｍ2）にて直流電圧を有機電界発光素子に印加し発光させ、その輝度を、トプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に外部量子効率を輝度換算法により算出した。外部量子効率は数字が大きいほど好ましい。
【０１５９】
（ｂ）駆動電圧
有機電界発光素子を（株）島津製作所製の発光スペクトル測定システム（ＥＬＳ１５００）にセットし、一定電流密度（２５ｍＡ／ｃｍ2）にて発光させ、印加電圧を測定した。駆動電圧は低いほど好ましい。
【０１６０】
（ｃ）駆動耐久性
有機電界発光素子を、一定電流密度にて輝度が５０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加し、該電流密度にて継続して発光させ、輝度が２５００ｃｄ／ｍ2になるまでの時間を測定し、比較素子１−１の時間を１００とした時の相対値として示した。数値が大きいほど耐久性が高く好ましい。
【０１６１】
【表１】
0006006009.tif 000043
【０１６２】
上記表１の結果より、本発明の電子輸送材料を用いると、従来の電子輸送材料より高効率、低電圧、高耐久性の有機電界発光素子を作成することが可能であることがわかる。
【０１６３】
≪実施例２≫
（１）素子作成
素子構成を下記の構成にする以外は、実施例１と同様にして、下記表２に記載の有機電界発光素子を作成した。
第１層：ＨＴＭ−１（膜厚６０ｎｍ）
第２層：ＮＰＤ（膜厚２０ｎｍ）
第３層：ホスト材料ＢＨ−１および発光材料ＢＤ−１（重量比９５：５）（膜厚４０ｎｍ）
第４層：下記表２に記載の電子輸送材料（膜厚: 下記表２に記載）
【０１６４】
（２）素子評価
上記にて得られた下記表２に記載の有機電界発光素子について、実施例１と同様に評価を行った。尚、駆動耐久性については、比較素子２−１の時間を１００とした場合の相対値として示した。結果を下記表２に記載する。
【０１６５】
【表２】
0006006009.tif 000044
【０１６６】
上記表２の結果より、本発明の電子輸送材料を用いると、従来の電子輸送材料に比べて、電子輸送層の膜厚が変動した場合の効率、電圧、耐久性の変動が小さくなることがわかる。
【０１６７】
≪実施例３≫
（１）素子作成
素子構成を下記の構成にする以外は、実施例１と同様にして、下記表３に記載の有機電界発光素子を作成した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ（膜厚５ｎｍ）
第２層：ＨＴＭ−２（膜厚４０ｎｍ）
第３層：下記表３に記載のホスト材料および発光材料（重量比９５:５）（膜厚４０ｎｍ）
第４層：下記表３に記載の電子輸送材料（膜厚:３０ｎｍ）
【化４０】
0006006009.tif 000045
【０１６８】
（２）素子評価
上記にて得られた下記表３に記載の有機電界発光素子について、実施例１と同様に評価を行った。尚、駆動耐久性については、比較素子３−１の時間を１００とした場合の相対値として示した。結果を下記表３に記載する。
【０１６９】
【表３】
0006006009.tif 000046
【０１７０】
上記表３の結果より、多環縮環にアリールアミノ基が二つ置換した発光材料やアントラセン骨格を有するホスト材料を用いた場合、本発明の電子輸送材料を用いると、従来の電子輸送材料に比べて、より顕著に効率、電圧、耐久性の性能向上が見られる。
【０１７１】
≪実施例４≫
（１）素子作成
素子構成を下記の構成にする以外は、実施例１と同様にして、下記表４に記載の有機電界発光素子を作成した。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ（膜厚６０ｎｍ）
第２層：ＮＰＤ（膜厚２０ｎｍ）
第３層：下記表４に記載のホスト材料および発光材料（重量比９７:３）（膜厚３０ｎｍ）
第４層：下記表４に記載の電子輸送材料（膜厚:３０ｎｍ）
【化４１】
0006006009.tif 000047
【０１７２】
（2）素子評価
上記にて得られた下記表４に記載の有機電界発光素子について、実施例１と同様に評価を行った。尚、駆動耐久性については、比較素子４−１の時間を１００とした場合の相対値として示した。結果を下記表４に記載する。
【０１７３】
【表４】
0006006009.tif 000048
【０１７４】
上記表４の結果より、本発明の電子輸送材料を用いると、従来の電子輸送材料より高効率、低電圧、高耐久性の有機電界発光素子を作成することが可能であることがわかる。
【０１７５】
≪実施例５≫
（１）素子作成
素子構成を下記の構成にする以外は、実施例１と同様にして、下記表５に記載の燐光発光の有機電界発光素子を作成した。
第１層：ＮＰＤ（膜厚５０ｎｍ）
第２層：ＣＢＰおよびＩｒ（ｐｐｙ）3（重量比９４．２：５．８）（膜厚２０ｎｍ）
第３層：下記表５に記載の電子輸送材料（膜厚:２５ｎｍ）
【化４２】
0006006009.tif 000049
【０１７６】
（２）素子評価
上記にて得られた下記表５に記載の有機電界発光素子について、実施例１と同様に評価を行った。尚、駆動耐久性については、比較素子５−１の時間を１００とした場合の相対値として示した。結果を下記表５に記載する。
【０１７７】
【表５】
0006006009.tif 000050
【０１７８】
上記表５の結果より、本発明の電子輸送材料を用いると、燐光素子の場合でも、従来の電子輸送材料より高効率、低電圧、高耐久性の有機電界発光素子を作成することが可能であることがわかる。
【０１７９】
≪実施例６≫
（１）素子作成
素子構成を下記の構成にする以外は、実施例１と同様にして、下記表６に記載の燐光発光の有機電界発光素子を作成した。
第１層：ＮＰＤ（膜厚４０ｎｍ）
第２層：ＢＡｌｑおよびＲＰＤ−１（重量比９０：１０）（膜厚３０ｎｍ）
第３層：下記表６に記載の電子輸送材料（膜厚:２５ｎｍ）
【化４３】
0006006009.tif 000051
【０１８０】
（２）素子評価
上記にて得られた下記表６に記載の有機電界発光素子について、実施例１と同様に評価を行った。尚、駆動耐久性については、比較素子６−１の時間を１００とした場合の相対値として示した。結果を下記表６に記載する。
【０１８１】
【表６】
0006006009.tif 000052
【０１８２】
上記表６の結果より、本発明の電子輸送材料を用いると、燐光素子の場合でも、従来の電子輸送材料より高効率、低電圧、高耐久性の有機電界発光素子を作成することが可能であることがわかる。
【０１８３】
≪実施例７≫
（１）素子作成
素子構成を下記の構成にする以外は、実施例１と同様にして、下記表７に記載の燐光発光の有機電界発光素子を作成した。
第１層：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（膜厚７５ｎｍ）
第２層：ＮＰＤ（膜厚１５ｎｍ）
第３層：Ｚｎ(ＢＴＺ)2およびＩｒ(ｐｉｑ)3（重量比９２：８）（膜厚３０ｎｍ）
第４層：下記表７に記載の電子輸送材料およびｎ型ドーパントとしてＬｉｑ（重量比１：１）（膜厚:３７ｎｍ）
【化４４】
0006006009.tif 000053
【０１８４】
（２）素子評価
上記にて得られた下記表７に記載の有機電界発光素子について、実施例１と同様に評価を行った。尚、駆動耐久性については、比較素子７−１の時間を１００とした場合の相対値として示した。結果を下記表７に記載する。
【０１８５】
【表７】
0006006009.tif 000054
【０１８６】
上記表７の結果より、本発明の電子輸送材料を用いると、ｎ型ドーパントと混合して使用した場合でも、従来の電子輸送材料より高効率、低電圧、高耐久性の有機電界発光素子を作成することが可能であることがわかる。
【０１８７】
≪実施例８≫
（１）素子作成
実施例１と同様に洗浄、ＵＶ−オゾン処理を行ったＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部をシクロヘキサノン９８質量部に溶解し、スピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、第１層の正孔注入層（膜厚４０ｎｍ）を成膜した。
この正孔注入層上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第２層：ＮＰＤ（膜厚３０ｎｍ）
第３層：Ａｌｑ（膜厚４０ｎｍ）
第４層：下記表８に記載の電子輸送材料（膜厚４０ｎｍ）
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１２０ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
この得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、下記表８に記載の有機電界発光素子を得た。
【化４５】
0006006009.tif 000055
【０１８８】
（２）素子評価
上記にて得られた下記表８に記載の有機電界発光素子について、実施例１と同様に評価を行った。尚、駆動耐久性については、比較素子８−１の時間を１００とした場合の相対値として示した。結果を下記表８に記載する。
【０１８９】
【表８】
0006006009.tif 000056
【０１９０】
上記表８の結果より、本発明の電子輸送材料を用いると、有機層の成膜工程に溶液からの塗布プロセスを用いた場合でも、従来の電子輸送材料より高効率、低電圧、高耐久性の有機電界発光素子を作成することが可能であることがわかる。
【０１９１】
≪実施例９≫
（合成例１）例示化合物１の合成
以下のスキームにしたがって例示化合物１を合成した。
【化４６】
0006006009.tif 000057
【０１９２】
（Ｂの合成）
１L三口フラスコに2−クロロ−3−ニトロピリジン(76g)、4−ブロモアニリン(82g)および炭酸ナトリウム(100g)を入れ、溶媒として1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを100mL加えた。180℃で3時間撹拌した後、放冷してから500mLの水中に反応液を注ぎ、１時間撹拌した。析出した固体をろ過して得られた粉末を減圧乾燥し、Ｂを130g得た。
【０１９３】
（Ｃの合成）
2L三口フラスコに還元鉄99g、塩化アンモニウム4.8g、純水44mL、酢酸4.7mLおよびイソプロピルアルコール440mLを加え、加熱還流した。加熱還流下、Ｂ(130g)のジメチルアセトアミド(220mL)溶液を滴下して加えた。滴下後、セライト濾過により還元鉄残渣や無機塩を除去し、ろ液を水中へ注いだ。析出した固体をろ過して得られた粉末を減圧乾燥し、Ｃを114g得た。
【０１９４】
（Ｄの合成）
2L三口フラスコにＣ(56g)、2,6−ルチジン(93.5g)および1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(560mL)を加えて窒素雰囲気下、氷浴で冷やしながら撹拌した。そこに、安息香酸クロリド22.2mLを滴下した後、室温で5時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、析出した固体をろ過して得られた粉末を減圧乾燥し、Ｄを70g得た。
【０１９５】
（Ｅの合成）
2L三口フラスコにＤ(70g)、p−トルエンスルホン酸・１水和物(3g)およびキシレン500mLを加えて、窒素雰囲気下、加熱還流させた。５時間反応させた後、反応液を水中へ注ぎ析出する固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、Ｅを４７．５g得た。
【０１９６】
（Ｆの合成）
1L三口フラスコにＥ(45g)、ビス（ピナコラト）ジボロン(40g)、酢酸カリウム(38.2g)、1,1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（II）ジクロリド(5
.3g)およびジメチルアセトアミド260mLを加えて、窒素雰囲気下、80℃で反応させる。3時間後に反応液を水中へ注ぎ、析出した固体をろ過した。得られた固体をトルエンに溶解させて、カラムクロマトグラフィーにより精製後、トルエンから再結晶し、Ｆを25g得た。
【０１９７】
（例示化合物１の合成）
500ｍＬの三口フラスコに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム(0.27g)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(0.84g)、りん酸カリウム(0.84g)、9−ブロモ−10−(2−ナフチル)アントラセン(3.8g)とＦ(4.72g)、および1,2−ジメトキシエタンと水を加え、窒素雰囲気下90℃で反応させた。4時間後に反応液を放冷し、反応液を水中へ注いだ。析出した固体をろ過し、得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製することで、例示化合物１を3.85g得た。
なお、得られた化合物１の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。その結果を図４に示す。
【０１９８】
《実施例１０》
（合成例２）例示化合物１５の合成
以下のスキームにしたがって例示化合物１５を合成した。
【化４７】
0006006009.tif 000058
【０１９９】
（Ｈの合成）
1L三口フラスコに4−クロロ−3−ニトロピリジン(35g)、4−ブロモアニリン(38g)および炭酸ナトリウム(46.6g)を入れ、溶媒として1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを350mL加えた。180℃で3時間撹拌した後、放冷してから1Lの水中に反応液を注ぎ、１時間撹拌した。析出した固体をろ過し、300mLのエタノール中に投入し、ソニケーションにより分散させる。再び固体をろ過して乾燥し、Ｈを54g得た。
【０２００】
（Ｉの合成）
2L三口フラスコに還元鉄41g、塩化アンモニウム2.0g、純水18mL、酢酸2.0mL、イソプロピルアルコール190mLを加え、加熱還流させた。Ｈ(54g)のジメチルアセトアミド溶液(400mL)をゆっくりと滴下した。滴下後、セライト濾過により還元鉄残渣や無機塩を除去し、ろ液を水中へ注いだ。析出した固体をろ過して乾燥し、Ｉを23.4g得た。
【０２０１】
（Ｊの合成）
1L三口フラスコにＩ(23.4g)、2,6−ルチジン(43g)および1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(230mL)を加えて窒素雰囲気下、氷浴で冷やしながら撹拌した。そこに、安息香酸クロリド9.3mLを滴下し、室温で5時間撹拌する。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、固体をろ過して乾燥し、Ｊを29.8g得た。
【０２０２】
（Ｋの合成）
1L三口フラスコにＪ(29.8g)、p−トルエンスルホン酸・１水和物(1.6g)およびキシレン230mLを加えて、窒素雰囲気下、5時間加熱還流させた。放冷後に得られた固体をろ過し、ろ液にヘキサン１Lを加えて晶析した。これらを併せた粉末を減圧乾燥することでＫを21g得た。
【０２０３】
（Ｌの合成）
500mL三口フラスコにＫ(12g)、ビス（ピナコラート）ジボロン(10.5g)、酢酸カリウム(10.1g)、1,1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（II）ジク
ロリド(1.4g)およびジメチルアセトアミド70mLを加えて、窒素雰囲気下、80℃で反応させた。3時間後に反応液を水へ注ぎ、酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。無水硫酸マグネシウムにより脱水した後、減圧濃縮した。エタノールを加えて晶析した固体をろ過した後、乾燥し、Ｌを5.3g得た。
【０２０４】
（例示化合物１５の合成）
500ｍＬの三口フラスコに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム(0.29g)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(0.86g)、りん酸カリウム(4.46g)、9−ブロモ−10−(2−ナフチル)アントラセン(4.0g)とL(5.0g)、および1,2−ジメトキシエタンと水を加え、窒素雰囲気下90℃で反応させた。4時間後に反応液を放冷し、反応液を水中へ注いだ。析出した固体をろ過し、得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製することで、例示化合物１５を6.2g得た。
なお、得られた化合物１５の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。その結果を図５に示す。
【符号の説明】
【０２０５】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
0006006009.tif 000074
【図２】
0006006009.tif 000075
【図３】
0006006009.tif 000076
【図４】
0006006009.tif 000077
【図５】
0006006009.tif 000078