(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）の化合物。
【化１】
0005972868.tif 000063
［Ｒ１が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２が水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ３が水素を表すか、各場合でモノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択されることができ、
Ｒ３がさらに、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−ビシクロアルキルを表し、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択されることができ、
Ｒ４が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルまたはＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノスルホニルを表し、
２個の隣接する基Ｒ４が同様に、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、
ｎは０から３を表し、
Ｒ５がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ａが、−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン）−、−（Ｃ２−Ｃ４−アルキニレン）−、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（ＯＨ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｑｚ−Ｒ８、−ＣＨ２Ｎ（ＳＯ２Ｍｅ）ＣＨ２−、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｑｚが３員もしくは４員の部分飽和または飽和環を表すか、５員もしくは６員の部分飽和、飽和または芳香族環を表し、当該環はＮ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から３個のヘテロ原子を含んでいても良く、
当該環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されることができ、
Ｒ６がＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、下記の基：
【化４】
0005972868.tif 000064
を表し、
Ｒ６がさらに、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを表し、
Ｒ７が独立に水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたは（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノを表し、
ｐが１、２または３を表し、
ＺがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩを表し、
Ｒ８が直鎖または分岐−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−を表すか、直接結合を表し、
Ｒ１０が水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表すか、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を表し、フェニルまたは当該環がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良く、
Ａが−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８を表し、Ｑがフェニルを表す場合、Ｒ１０は水素を表さず、
Ｑが、Ｒ１０によってモノ置換または多置換されているフェニルを表すか、５員もしくは６員の部分飽和もしくは飽和複素環もしくはヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系を表し、当該ヘテロ原子がＮ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されても良く、当該環または当該環系が同一もしくは異なるＲ１０によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
一般式（Ｉ）の化合物はさらに、Ｎ−オキサイドおよび塩を含む。］
【請求項２】
Ｒ１が水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
Ｒ２が水素またはメチルを表し、
Ｒ３が水素を表すか、各場合でモノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシを表し、当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択されることができ、
Ｒ３がさらに、モノ置換もしくは多置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択されることができ、
Ｒ４が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
２個の隣接する基Ｒ４が−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、
Ｒ５がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ａが−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２（ＣＯ）−、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、イソオキサゾリン、イミダゾリドン、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＭｅＳＯ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（ＳＯ２Ｍｅ）ＣＨ２−、−（ＣＯ）ＣＨ２−を表し、
Ｒ６がメチルを表すか、下記の基：
【化５】
0005972868.tif 000065
を表し、
Ｒ７が独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
ｐが１または２を表し、
ＺがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒを表し、
Ｒ１０が水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表すか、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を表し、フェニルまたは当該環はＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良く、
ＱがＲ１０によってモノ置換または多置換されているフェニルを表すか、Ｒ１０によってモノ置換もしくは多置換されていても良いＱ−１からＱ−５３およびＱ−５８からＱ−５９、Ｑ６２からＱ６３からなる群からの５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、芳香族９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系Ｑ−５４からＱ−５７を表すか、５員の複素環Ｑ−６０からＱ−６１を表す請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【化６】
0005972868.tif 000066
0005972868.tif 000067
【請求項３】
昆虫類又はダニ類の防除のための、ＱがＱ６２およびＱ６３であり、ＱがＱ６２である式（Ｉ）の化合物のＱがＱ６３である式（Ｉ）の化合物に対する比率が６０：４０から９９：１である請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の化合物の農芸化学混合物。
【請求項４】
昆虫類又はダニ類の防除のための、ＱがＱ５８およびＱ５９であり、ＱがＱ５８である式（Ｉ）の化合物のＱがＱ５９である式（Ｉ）の化合物に対する比率が６０：４０から９９：１である請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の化合物の農芸化学混合物。
【請求項５】
（Ａ）下記式（ＩＩ）のアニリン：
【化７】
0005972868.tif 000068
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは上記の意味を有する。）を、下記式（ＩＩＩ）のカルボン酸：
【化８】
0005972868.tif 000069
（Ｑ、ＡおよびＲ６は上記の意味を有する。）と縮合剤の存在下に反応させる、
請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項６】
（Ｂ）下記式（ＩＩ）のアニリン：
【化９】
0005972868.tif 000070
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは上記の意味を有する。）を、下記式（ＩＩＩＡ）のカルボニルクロライド：
【化１０】
0005972868.tif 000071
（Ｑ、ＡおよびＲ６は上記の意味を有する。）と、酸結合剤の存在下に反応させる、
請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項７】
下記式（ＩＩＩＢ）のベンゾオキサジノン：
【化１１】
0005972868.tif 000072
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑおよびｎは上記の意味を有する。）を、式（ＩＩＩＣ）のアミン：
【化１２】
0005972868.tif 000073
（Ｒ３は上記の意味を有する。）と希釈剤存在下に反応させる、
Ｒ１及びＲ２が水素を表す請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項８】
少なくとも一つの請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物の混合物および少なくとも一つの下記式（ＸＸＩＶ）の塩を含む、昆虫類又はダニ類の防除のための農芸化学組成物。
【化１３】
0005972868.tif 000074
［式中、
Ｄは窒素またはリンを表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立に水素または各場合で置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノ不飽和もしくは多不飽和の置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されても良く、
ｍは１、２、３または４を表し、
Ｒ１５は無機または有機アニオンを表す。］
【請求項９】
少なくとも一つの請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物の混合物および少なくとも一つの下記式（ＸＸＶ）の浸透剤を含む、昆虫類又はダニ類の防除のための農芸化学組成物。
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）Ｖ−Ｒ′（ＸＸＶ）
［式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルを表し、
Ｒ′は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基、ブチレンオキサイド基または、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイド基もしくはブチレンオキサイド基の混合物を表し、
Ｖは、２から３０の数字を表す。］
【請求項１０】
少なくとも一つの請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物もしくは式（Ｉ）の化合物の混合物または請求項８または９に記載の組成物、ならびに増量剤および／または界面活性剤を含む、昆虫類又はダニ類の防除のための農芸化学化学組成物。
【請求項１１】
少なくとも一つの請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物もしくは一般式（Ｉ）の化合物の混合物または請求項８または９に記載の組成物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、昆虫類又はダニ類の防除のための農芸化学組成物の製造方法。
【請求項１２】
昆虫類又はダニ類の防除のための、病害動物の防除における、請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の化合物もしくは化合物の混合物または請求項８から１０のうちのいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項１３】
請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物もしくは一般式（Ｉ）の化合物の混合物または請求項８から１０のうちのいずれか１項に記載の組成物を昆虫類及び／又はダニ類および／またはそれらの棲息場所および／または種子に施用することを特徴とする、昆虫類又はダニ類の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアントラニル酸誘導体、活性を高めるための他薬剤とも組み合わせた病害動物を防除するための殺虫剤および殺ダニ剤としてのそれの使用、およびそれらの複数の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有するアントラニル酸誘導体については、文献においてすでに報告されており、例えばＷＯ  ０１／７０６７１、ＷＯ  ０３／０１５５１９、ＷＯ  ０３／０１６２８４、ＷＯ  ０３／０１５５１８、ＷＯ  ０３／０２４２２２、ＷＯ  ０３／０１６２８２、ＷＯ  ０３／０１６２８３、ＷＯ  ０３／０６２２２６、ＷＯ  ０３／０２７０９９、ＷＯ  ０４／０２７０４２、ＷＯ  ０４／０３３４６８、ＷＯ  ２００４／０４６１２９、ＷＯ  ２００４／０６７５２８、ＷＯ  ２００５／１１８５５２、ＷＯ  ２００５／０７７９３４、ＷＯ  ２００５／０８５２３４、ＷＯ  ２００６／０２３７８３、ＷＯ  ２００６／０００３３６、ＷＯ  ２００６／０４０１１３、ＷＯ  ２００６／１１１３４１、ＷＯ  ２００７／００６６７０、ＷＯ  ２００７／０２４８３３、ＷＯ  ２００７／０２０８７７、ＷＯ  ２００７／１４４１００、ＷＯ  ２００７／０４３６７７、ＷＯ  ２００８／１２６８８９、ＷＯ  ２００８／１２６８９０、ＷＯ  ２００８／１２６９３３に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ  ０１／７０６７１
【特許文献２】ＷＯ  ０３／０１５５１９
【特許文献３】ＷＯ  ０３／０１６２８４
【特許文献４】ＷＯ  ０３／０１５５１８
【特許文献５】ＷＯ  ０３／０２４２２２
【特許文献６】ＷＯ  ０３／０１６２８２
【特許文献７】ＷＯ  ０３／０１６２８３
【特許文献８】ＷＯ  ０３／０６２２２６
【特許文献９】ＷＯ  ０３／０２７０９９
【特許文献１０】ＷＯ  ０４／０２７０４２
【特許文献１１】ＷＯ  ０４／０３３４６８
【特許文献１２】ＷＯ  ２００４／０４６１２９
【特許文献１３】ＷＯ  ２００４／０６７５２８
【特許文献１４】ＷＯ  ２００５／１１８５５２
【特許文献１５】ＷＯ  ２００５／０７７９３４
【特許文献１６】ＷＯ  ２００５／０８５２３４
【特許文献１７】ＷＯ  ２００６／０２３７８３
【特許文献１８】ＷＯ  ２００６／０００３３６
【特許文献１９】ＷＯ  ２００６／０４０１１３
【特許文献２０】ＷＯ  ２００６／１１１３４１
【特許文献２１】ＷＯ  ２００７／００６６７０
【特許文献２２】ＷＯ  ２００７／０２４８３３
【特許文献２３】ＷＯ  ２００７／０２０８７７
【特許文献２４】ＷＯ  ２００７／１４４１００
【特許文献２５】ＷＯ  ２００７／０４３６７７
【特許文献２６】ＷＯ  ２００８／１２６８８９
【特許文献２７】ＷＯ  ２００８／１２６８９０
【特許文献２８】ＷＯ  ２００８／１２６９３３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、施用においては、上記で示した明細書によって公知である活性化合物は、それらが狭い施用スペクトラムを示す場合であったり、それらが十分な殺虫活性や殺ダニ活性を示さない場合であったり、いくつかの点で欠点を有する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
公知の化合物に勝る長所、例えばより良好な生理特性もしくは環境特性、より広い施用方法、改善された殺虫活性もしくは殺ダニ活性、そして有用植物との高い適合性を有する新規なアントラニル酸誘導体が見出された。そのアントラニル酸誘導体は、他薬剤と併用して、特には防除が困難な昆虫に対する効力を高めることができる。
【０００６】
従って本発明は、下記式（Ｉ）の新規なアントラニル酸誘導体を提供する。
【０００７】
【化１】
0005972868.tif 000002
式中、
Ｒ１は、水素、アミノ、ヒドロキシルを表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それらはそれぞれ同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択されることができ、
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、
Ｒ３は水素を表すか、各場合でモノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択されることができ、
Ｒ３はさらに、各場合でモノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されることができ、
Ｒ３も同様に、さらにＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ４−Ｃ１２−ビシクロアルキルを表し、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリルおよび５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されることができ、
Ｒ２およびＲ３は２から６個の炭素原子を介して互いに結合して、環を形成していても良く、その環はさらに、別の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含んでいても良く、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシによってモノから４置換されていても良く、
Ｒ２、Ｒ３はさらに一体となって、＝Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、＝Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２を表し、
Ｒ４は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表すか、３から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、その環はＯ、ＳおよびＮからなる群からの１から３個のヘテロ原子を含んでいても良く、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルおよびＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノスルホニルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
２個の基Ｒ４は隣接する炭素原子を介して環を形成しており、その環は−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し
すか、
２個の基Ｒ４はさらに、隣接する炭素原子を介して下記の縮合環を形成しており、その環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノからなる群から選択されることができ、
【０００８】
【化２】
0005972868.tif 000003
ｎは０から３を表し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ａは、モノ置換もしくは多置換されていても良い−（Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン）−、−（Ｃ２−Ｃ６−アルキニレン）−、Ｃ２−Ｃ６−アルキレン−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、直鎖−（Ｃ３−Ｃ６−アルキレン）−、−Ｒ８−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｒ８−、−Ｒ９−Ｏ−Ｒ９−、−Ｒ９−Ｓ−Ｒ９−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８−、−Ｒ９−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ９−、−Ｒ８−ＣＨ２Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮＨ−Ｒ８−、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｓ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（ＯＨ）−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｑｚ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ′２）−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｃ−Ｒ′２）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ８−または−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８を表し、
当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択されることができ、
当該環における−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を含んでいても良く、
Ａはさらに、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−を表し、それは独立にハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノスルホニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルによってモノ置換もしくは多置換されており、
Ｒ８は直鎖または分岐−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−を表すか、直接結合を表し、
複数のＲ８基は互いに独立に直鎖または分岐−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−を表すか、直接結合を表し、
例えば、Ｒ８−Ｏ−Ｒ８−は−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、または−Ｏ−を表し、
Ｒ９は直鎖または分岐−（Ｃ２−Ｃ６−アルキレン）−を表すか、直接結合を表し、
複数のＲ９基は互いに独立にを表し直鎖または分岐−（Ｃ２−Ｃ６−アルキレン）−または直接結合を表し、
例えば、Ｒ９−Ｏ−Ｒ９−は−（Ｃ２−Ｃ６−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキレン）−、−（Ｃ２−Ｃ６−アルキレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキレン）−、または−Ｏ−を表し、
Ｒ′はアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルキニルを表し、それらはハロゲンによってモノ置換または多置換されていても良く、
Ｑｚは、３員もしくは４員の部分飽和または飽和または５員もしくは６員の部分飽和、飽和または芳香族環を表すか、６から１０員の二環式環系を表し、
当該環または当該二環式環系は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から３個のヘテロ原子を含んでいても良く、
当該環または当該二環式環系は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、（＝Ｏ）または（＝Ｏ）２からなる群から選択されることができ、
Ｑは、Ｒ１０によってモノ置換または多置換されているフェニルを表すか、５員もしくは６員の部分飽和または飽和複素環またはヘテロ芳香族環もしくは芳香族の８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系を表し、当該環または当該環系は同一もしくは異なるＲ１０によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ１０は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノを表すか、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を表し、フェニルまたは当該環はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良く、
ＡがＲ９−Ｏ−Ｒ９−または−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８を表し、Ｑがフェニルを表す場合、Ｒ１０は水素を表さず、
Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシまたは
【０００９】
【化３】
0005972868.tif 000004
を表し、
Ｒ７は独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
ｐは０から４を表し、
ＺはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩを表し、
一般式（Ｉ）の化合物はさらに、Ｎ−オキサイドおよび塩を含む。
【００１０】
適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、各種多形体型でまたは異なる多形体型の混合物として存在することができる。純粋な多形体および多形体混合物のいずれも本発明によって提供され、本発明に従って用いることができる。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、ジアステレオマーまたはエナンチオマーを含んでいても良い。
【００１２】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的定義を提供する。好ましい、特に好ましいおよび非常に好ましいものは、
Ｒ１が好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し，
Ｒ１が特に好ましくは、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
Ｒ１が非常に好ましくは水素を表し、
Ｒ２が好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２が特に好ましくは水素またはメチルを表し、
Ｒ２が非常に好ましくは水素を表し、
Ｒ３が好ましくは、水素を表すか、各場合でモノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択されることができ、
Ｒ３がさらにより好ましくは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−ビシクロアルキルを表し、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択されることができ、
Ｒ３が特に好ましくは、水素を表すか、各場合でモノ置換もしくは多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシを表し、当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択されることができ、
Ｒ３がさらに特に好ましくは、モノ置換もしくは多置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、当該置換基は同一であるか異なっており、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択されることができ、
Ｒ３が非常に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル）またはシアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノ−ｎ−プロピル、２−シアノ−ｎ−プロピル、３−シアノ−ｎ−プロピル、１−シアノイソプロピル、２−シアノイソプロピル）を表し、
Ｒ３が特別に好ましくは、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはシアノメチルを表し、
Ｒ４が好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルまたはＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノスルホニルを表し、
２個の隣接する基Ｒ４が同様に好ましくは−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、
Ｒ４が特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
２個の隣接する基Ｒ４が特に好ましくは、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表し、
Ｒ４が非常に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメトキシを表し、さらには２個の隣接する基Ｒ４が非常に好ましくは−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−を表し、
Ｒ４が特別に好ましくは塩素または臭素を表し、
Ｒ４がさらに特別に好ましくは、ヨウ素またはシアノを表し、
２個の隣接する基Ｒ４が特別に好ましくは、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２を表し、
Ｒ５が好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ５が特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ５が非常に好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ５が特別に好ましくは、メチルまたは塩素を表し、
Ａが好ましくは、モノ置換もしくは多置換されていても良い、−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン）−、−（Ｃ２−Ｃ４−アルキニレン）−、Ｃ２−Ｃ６−アルキレン−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、直鎖−（Ｃ３−Ｃ４−アルキレン）−、−Ｒ８−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｒ８−、−Ｒ９−Ｏ−Ｒ９−、−Ｒ９−Ｓ−Ｒ９−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ８−、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８−、−Ｒ９−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ９、−Ｒ８−ＣＨ２Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ８、−Ｒ８−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ８−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８、Ｒ８−ＮＨ−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｃ（ＯＨ）−Ｒ８、Ｒ８−Ｑｚ−Ｒ８を表し、
当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシおよびハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されることができ、
Ａがさらにより好ましくは、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルによってモノ置換もしくは多置換されている−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−を表し、
Ａが特に好ましくは、−ＣＨ（Ｈａｌ）−、−Ｃ（Ｈａｌ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２（ＣＯ）−、−（ＣＯ）ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ２（ＣＳ）−、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２−、−ＣＨ２ＮＭｅＳＯ２−、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＭｅＳＯ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（ＳＯ２Ｍｅ）ＣＨ２−、−シクロプロピル−、シクロブチル、ＣＨ２（ＣＯ）ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、フェニル、フラン、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピリミジン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、イソオキサゾリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリドン、ピロリジノン、イミダゾリドン、イミダゾリジノン、トリアゾリノン、トリアゾリジノン、テトラゾリノン、テトラゾリジノン、チアゾロン、チアゾリジノン、オキサゾロン、オキサゾリジノンを表し、
Ａが非常に好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２（ＣＯ）−、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、イソオキサゾリン、イミダゾリドン、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＭｅＳＯ２ＣＨ２−、ＣＨ２Ｎ（ＳＯ２Ｍｅ）ＣＨ２−、−（ＣＯ）ＣＨ２−、−ＣＨＣｌ−、−ＣＣｌ２−、−ＣＨＦ−、−ＣＦ２−を表し、
Ｑｚが好ましくは、３員もしくは４員の部分飽和または飽和環を表すか、５員もしくは６員の部分飽和、飽和または芳香族環を表し、当該環はＮ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から３個のヘテロ原子を含んでいても良く、
当該環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されることができ、
Ｑｚが特に好ましくは、３から４員の部分飽和または飽和環を表すか、５員もしくは６員の部分飽和、飽和または芳香族環を表し、当該環はＮ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から２個のヘテロ原子を含んでいても良く、
当該環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されることができ、
Ｑｚが非常に好ましくはフェニル、フラン、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピリミジン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、イソオキサゾリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリドン、ピロリジノン、イミダゾリドン、イミダゾリジノン、トリアゾリノン、トリアゾリジノン、テトラゾリノン、テトラゾリジノン、チアゾロン、チアゾリジノン、オキサゾロン、オキサゾリジノンを表し、
Ｒ６が好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、下記の基：
【００１３】
【化４】
0005972868.tif 000005
を表し、
Ｒ６がさらにより好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを表し、
Ｒ６が特に好ましくは、メチルを表すか、下記の基：
【００１４】
【化５】
0005972868.tif 000006
を表し、
Ｒ７が独立に、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたは（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノを表し、
Ｒ７が独立に、特に好ましくは水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ７が非常に好ましくは、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ７が特別に好ましくは、塩素または臭素を表し、
ｐが好ましくは、１、２または３を表し、
ｐが特に好ましくは、１または２を表し、
ｐが非常に好ましくは、１を表し、
Ｚが好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩを表し、
Ｚが特に好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒを表し、
Ｚが非常に好ましくは、Ｎ、ＣＣｌまたはＣＨを表し、
Ｒ８が好ましくは、直鎖または分岐−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−を表すか、直接結合を表し、
Ｒ８が特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはイソブチルまたは直接結合を表し
Ｒ８が非常に好ましくは、メチルまたはエチルまたは直接結合を表し、
Ｒ９が好ましくは、直鎖または分岐−（Ｃ２−Ｃ４−アルキレン）−を表すか、直接結合を表し、
Ｒ９が特に好ましくは、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはイソブチルまたは直接結合を表し、
Ｒ９が非常に好ましくは、エチルまたは直接結合を表し、
Ｒ１０が好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表すか、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を表し、当該フェニルまたは当該環はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良く、
ＡがＲ９−Ｏ−Ｒ９−または−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８を表し、Ｑがフェニルを表す場合、Ｒ１０は水素を表さず、
Ｒ１０が特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表すか、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を表し、フェニルまたは当該環はＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良く、
ＡがＲ９−Ｏ−Ｒ９−または−Ｒ８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８を表し、Ｑがフェニルを表す場合は、Ｒ１０は水素を表さず、
Ｒ１０が非常に好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピル、イソヘプタフルオロプロピルを表すか、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を表し、当該置換基は互いに独立にメチル、エチル、シクロプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピルおよびイソヘプタフルオロプロピルからなる群から選択されることができ、
Ｑが好ましくは、Ｒ１０によってモノ置換または多置換されているフェニルを表すか、５員もしくは６員の部分飽和または飽和複素環またはヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系を表し、当該ヘテロ原子はＮ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されても良く、当該環または当該環系は同一もしくは異なるＲ１０によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｑが特に好ましくは、Ｒ１０によってモノ置換または多置換されているフェニルを表すか、Ｒ１０によってモノ置換もしくは多置換されていても良いＱ−１からＱ−５３およびＱ−５８からＱ−５９、Ｑ６２からＱ６３からなる群からの５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、芳香族９員の縮合ヘテロ二環式環系Ｑ−５４からＱ−５６を表すか、５員の複素環Ｑ−６０からＱ−６１を表し、
Ｑが非常に好ましくは、Ｒ１０によってモノ置換または多置換されているフェニルを表すか、Ｑ−６、Ｑ４１、Ｑ４２、Ｑ５８、Ｑ５９、Ｑ６２およびＱ６３からなる群からのヘテロ芳香族環を表し、その環はＲ１０によってモノ置換または多置換されている式（Ｉ）の化合物である。
【００１５】
【化６】
0005972868.tif 000007
0005972868.tif 000008
上記で挙げた環または環系は互いに独立に、オキソ、チオキソ、（＝Ｏ）＝ＮＨ、（＝Ｏ）＝Ｎ−ＣＮ、（＝Ｏ）２によってさらに置換されていても良い。言及できる例としては、テトラヒドロチオフェンジオキシド、イミダゾリドンがある。
【００１６】
この場合、環炭素原子での置換基としてのオキソ基は、例えば複素環におけるカルボニル基を意味する。これはやはり好ましくは、ラクトン類およびラクタム類を含む。オキソ基はまた、例えば窒素および硫黄の場合のように各種酸化レベルで存在し得るヘテロ環原子に存在しても良く、その場合に、それらは、例えば複素環において二価の基−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−（ＳＯとも略される）および−Ｓ（Ｏ）２−（ＳＯ２とも略される）を形成する。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合、各場合で、両方のエナンチオマーが含まれる。
【００１７】
複素環において、オキソ基以外の置換基は、ヘテロ原子、例えば骨格の窒素原子における水素原子が工程において置き換わる場合には窒素原子に結合していることもできる。窒素原子および例えば硫黄原子のような他のヘテロ原子の場合、さらなる置換があって、４級アンモニウム化合物またはスルホニウム化合物が形成されていても良い。
【００１８】
上記で言及した一般的な基の定義および説明または好ましい範囲で言及されているものは、互いに任意に組み合わせることができる。換言すれば、個々の範囲と好ましい範囲との間の組み合わせなどがある。それらは、最終生成物およびそれに応じて前駆体および中間体にも当てはまる。
【００１９】
本発明に従って好ましいものには、好ましい（好ましくは）ものとして上記で挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物がある。
【００２０】
本発明に従って特に好ましいものには、特に好ましいものとして上記で挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物がある。
【００２１】
本発明に従って非常に好ましいものには、非常に好ましいものとして上記で挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物がある。
【００２２】
式（Ｉ）の化合物は、詳細には、異なる位置異性体の形態で、例えば定義Ｑ６２もしくはＱ６３を有する化合物の混合物の形態で、またはＱ５８および５９の混合物の形態で存在しても良い。従って本発明は、Ｑが意味Ｑ６２およびＱ６３、さらにはＱ５８およびＱ５９を有する式（Ｉ）の化合物の混合物も含み、その化合物は各種混合比で存在することができる。この文脈で好ましいのは、基ＱがＱ６２またはＱ５８である式（Ｉ）の化合物の基ＱがＱ６３またはＱ５９である式（Ｉ）の化合物に対する混合比が、６０：４０から９９：１、特に好ましくは７０：３０から９７：３、非常に好ましくは８０：２０から９５：５であることである。特別に好ましいのは、Ｑが定義Ｑ６２またはＱ５８を有する式（Ｉ）の化合物のＱが定義Ｑ６３またはＱ５９を有する式（Ｉ）の化合物に対する混合比が８０：２０；８１：１９；８２：１８；８３：１７；８４：１６；８５：１５、８６：１４；８７：１３；８８：１２；８９：１１；９０：１０、９１：９；９２：８；９３：７；９６：６；９５；５であることである。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
下記式（Ｉ）のアントラニルアミド：
【００２４】
【化７】
0005972868.tif 000009
（Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑおよびｎは上記の意味を有する。）は、
（Ａ）下記式（ＩＩ）のアニリン：
【００２５】
【化８】
0005972868.tif 000010
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは上記の意味を有する。）を、例えば下記式（ＩＩＩ）のカルボン酸：
【００２６】
【化９】
0005972868.tif 000011
（Ｑ、ＡおよびＲ６は上記の意味を有する。）と、縮合剤の存在下に反応させるか、
（Ｂ）式（ＩＩ）のアニリン：
【００２７】
【化１０】
0005972868.tif 000012
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは上記の意味を有する。）を、例えば、下記式（ＩＩＩＡ）のカルボニルクロライド：
【００２８】
【化１１】
0005972868.tif 000013
（Ｑ、ＡおよびＲ６は上記の意味を有する。）と、酸結合剤の存在下に反応させるか、
（Ｃ）Ｒ１が水素を表す式（Ｉ）のアントラニルイミドの合成の場合には、例えば下記式（ＩＩＩＢ）のベンゾオキサジノン：
【００２９】
【化１２】
0005972868.tif 000014
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑおよびｎは上記の意味を有する。）を、下記式（ＩＩＩＣ）のアミン：
【００３０】
【化１３】
0005972868.tif 000015
（Ｒ３は上記の意味を有する。）と希釈剤存在下に反応させて、本発明による式（Ｉ）の化合物を得る場合に得られる。
【００３１】
製造方法および中間体の説明
式（ＩＩＩ−１）のカルボン酸
式（ＩＩＩ−１）のカルボン酸は新規である。それらは、下記の反応図式（Ｘはメシチル基またはハロゲンを表し、Ｒは水素またはアルキルを表し、Ｂはメチレン基または直接結合を表す。）によって製造することができる。このために用いられるスルホンアミドは、公知の方法によって製造した（例えばＷＯ  ２００６／０９７２９２）。式Ｖの化合物の式ＩＩＩ−１の化合物への変換は、公知の方法によって行うことができる（例えばＷＯ  ２００７／１４４１００）。
【００３２】
【化１４】
0005972868.tif 000016
式（ＩＩＩ−２）および（ＩＩＩ−３）のカルボン酸
式ＩＩＩ−２およびＩＩＩ−３のカルボン酸は新規である。それらは、式ＶＩの化合物から下記の反応図式（Ｒ６およびＱは上記の意味を有し、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。）によって製造することができる。式ＶＩの化合物は公知である（例えばＷＯ  ２００３０１６２８３）。ＶＩのＶＩＩへの変換は、例えばヨウ化銅（Ｉ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの存在下に好適な置換されたアルキンを用いる公知の方法によって行うことができる（例えばＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，  ７８（１），  ７１−９１；２００９）。アルキン誘導体ＶＩＩのジケトンＶＩＩＩへのさらなる変換は、例えば、過マンガン酸カリウムなどの好適な酸化剤を用いて行う（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ４８（７），  ２２７０−２２７３；２００５参照）。ＩＩＩ−２およびＩＩＩ−３の加水分解は、公知の方法を用いて行う（例えばＷＯ  ２００６００４９０３）。
【００３３】
【化１５】
0005972868.tif 000017
式ＩＩＩ−４のカルボン酸
式ＩＩＩ−４のカルボン酸は新規である。それらは、式ＶＩの化合物から下記の反応図式（Ｒ６およびＱは上記の意味を有し、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。）によって製造することができる。式ＶＩの化合物は公知である（例えばＷＯ  ２００３０１６２８３）。ＶＩのＶＩＩ−ａへの変換は、例えばパラジウム触媒反応により（１−エトキシビニル）トリブチルスタンナンを用いて公知の方法によって行うことができる（例えばＪ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ４１，  １９９８，  ３７３６）。ＶＩＩＩ−ａへのさらなる変換は、好適なハロゲン化剤を用いて行う（例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  １９（４），  １１９９−１２０５；２００９）。ＱとのカップリングによるＩＸの取得およびＩＩＩ−４への加水分解は公知の方法によって行う（例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １７（６），  ２４１０−２４２２；２００９およびＷＯ２００６００４９０３）。
【００３４】
【化１６】
0005972868.tif 000018
式ＩＩＩ−５のカルボン酸
式ＩＩＩ−５のカルボン酸は新規である。それらは、式ＶＩの化合物から、下記の反応図式（Ｒ６およびＱは上記の意味を有し、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。）によって製造することができる。式ＶＩの化合物は公知である（例えばＷＯ  ２００３０１６２８３）。ＶＩのＶＩＩ−ｂへの変換は、例えば銅触媒反応により好適なジアミン配位子を用いる公知の方法によって行うことができる（例えばＪ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ６９，  ２００４，  ５５７８−５５８７）。ＩＩＩ−５への加水分解は、公知の方法によって行う（例えばＷＯ  ２００６００４９０３）。
【００３５】
【化１７】
0005972868.tif 000019
式ＩＩＩ−６のカルボン酸
式ＩＩＩ−６のカルボン酸は新規である。それらは、式ＶＩ−ｃの化合物から下記の反応図式（Ｒ６およびＱは上記の意味を有し、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。）によって製造することができる。式ＶＩ−ｃの化合物は公知である（例えばＷＯ  ２００４０７８７３２）。ＶＩ−ｃのＶＩＩ−ｃへの変換は、例えば好適なスズ試薬を用い、ホスフィン配位子およびパラジウム触媒存在下に公知の方法によって行うことができる（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ４５，  ２００４，  ３７９７−３８０１）。ＶＩＩＩ−ｃへの酸化は、例えば二酸化マンガンなどの好適な酸化剤を用いて行う（例えばＷＯ  ９８００３８５）。ＩＩＩ−６への加水分解は、公知の方法を用いて行う（例えばＷＯ  ２００６００４９０３）。
【００３６】
【化１８】
0005972868.tif 000020
式ＩＩＩ−７のカルボン酸
式ＩＩＩ−７のカルボン酸は新規である。それらは、式ＶＩ−ｄの化合物から下記の反応図式（Ｒ６およびＱは上記の意味を有し、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。）によって製造することができる。式ＶＩ−ｄの化合物は公知である（例えばＷＯ  ２００３０１６２８３）。ＶＩ−ｄのＶＩＩ−ｄへの変換およびＶＩＩＩ−ｄへの環化は、公知の方法によって行うことができる（例えばＷＯ  ２００４０７８７３２およびＷＯ  ２０１００２０５２２）。ＩＩＩ−７への加水分解は、公知の方法によって行う（ＷＯ  ２００６００４９０３）。
【００３７】
【化１９】
0005972868.tif 000021
式（ＩＩＩ−８）のカルボン酸
式（ＩＩＩ−８）のカルボン酸は新規である。それらは式ＶＩ−ｅの化合物から下記の反応図式（Ｒ６およびＱは上記の意味を有し、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ＊はＣ１−Ｃ６アルキルを表す。）によって製造することができる。
【００３８】
【化２０】
0005972868.tif 000022
式ＩＩＩ−９のカルボン酸
式（ＩＩＩ−９）のカルボン酸は新規である。それらは、式（Ｘ）の化合物から下記の反応図式（Ｒ６およびＱは上記の意味を有し、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。）によって製造することができる。式（Ｘ）の化合物は公知である（例えばＷＯ  ２００６／０００３３６）。
【００３９】
【化２１】
0005972868.tif 000023
式ＩＩＩ−１０のカルボン酸
式（ＩＩＩ−１０）のカルボン酸は新規である。それらは、市販の式（ＸＶ）の３−ニトロピラゾールから下記の反応図式（Ｒ６およびＱは上記の意味を有し、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。）によって製造することができる。
【００４０】
【化２２】
0005972868.tif 000024
式（ＩＩＩ−１１）のカルボン酸
式（ＩＩＩ−１１）のカルボン酸は新規である。それらは、下記の反応図式に従って式（Ｉ）の化合物から製造することができる。ここで、ＲはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。式（ＸＸＩ）の化合物は公知である（例えばＷＯ  ２００３／０１６２８３、ＷＯ  ２００６／１０２０２５）。（ＸＸＩ）の（ＸＸＩＩ）との反応による（ＸＸＩＩＩ）の取得は、公知の方法によって行うことができる（例えばＷＯ  ２００６／１１７３７０）。式（ＸＸＩＩ）の化合物は市販されているか、公知の方法によって製造することができる（例えばＷＯ  ２００５／０６８４６０）。式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を介したさらなる反応による式（ＩＩＩ−１１）の化合物の取得は、公知の方法によって行うことができる（例えば、ＷＯ２００５／００９３４４）。
【００４１】
【化２３】
0005972868.tif 000025
良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性および環境による良好な耐用性を併せ持つ本発明による活性化合物は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、有害動物、特に農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、作物保護組成物として用いることができる。それらは、通常のように感受性かつ抵抗性の動物種に対して、さらには全てもしくは一部の発達段階に対して活性である。上記の病害生物には、下記のものがある。
【００４２】
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００４３】
クモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）網から、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００４４】
ニマイガイ（Ｂｉｖａｌｖａ）綱からは、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００４５】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００４６】
鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アンソノマス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲナス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルーカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンカス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニカス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネアス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサンソグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎ��ｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチナス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリター（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキアス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ）。
【００４７】
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【００４８】
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００４９】
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００５０】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒルエミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【００５１】
腹足（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【００５２】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈ）から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストーマ・ケイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストーマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストーマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・カライイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロビスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エチノコッカス・マルチロキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００５３】
アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原虫を防除することも可能である。
【００５４】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【００５５】
同翅（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ���ｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フミリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕ���）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００５６】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【００５７】
等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【００５８】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）およびオドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００５９】
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（��ｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【００６０】
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００６１】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【００６２】
コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクティゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【００６３】
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）およびスリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【００６４】
シミ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００６５】
植物性寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンキュス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンキュス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【００６６】
式（Ｉ）の化合物の有効性は、アンモニウム塩およびホスホニウム塩を加えることで高めることができる。そのアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（ＸＸＩＶ）によって定義される。
【００６７】
【化２４】
0005972868.tif 000026
式中、
Ｄは、窒素またはリンを表し、
Ｄは好ましくは、窒素を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立に、水素または各場合で置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノもしくは多不飽和で置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、その置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されることができ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は好ましくは互いに独立に、水素または各場合で置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、その置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されることができ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は特に好ましくは互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は非常に好ましくは水素を表し、
ｍは、１、２、３または４を表し、
ｍは好ましくは、１または２を表し、
Ｒ１５は、無機または有機アニオンを表し、
Ｒ１５は好ましくは、重炭酸イオン、酒石酸イオン、フッ化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、塩化物イオン、モノ水素リン酸イオン、ジ水素リン酸イオン、水素硫酸イオン、酒石酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、ペンタン酸イオン、クエン酸イオンまたはシュウ酸イオンを表し、
Ｒ１５は特に好ましくは、乳酸イオン、硫酸イオン、モノ水素リン酸イオン、ジ水素リン酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、クエン酸イオン、シュウ酸イオンまたはギ酸イオンを表し、
Ｒ１５は非常に好ましくは、硫酸イオンを表す。
【００６８】
式（ＸＸＩＶ）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、広い濃度範囲で用いて、式（Ｉ）の化合物を含む作物保護組成物の効果を高めることができる。概して、アンモニウム塩またはホスホニウム塩を、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、特に好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で即時使用作物保護組成物中で用いる。製剤品の場合、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、それが所望の活性化合物濃度まで製剤を希釈した後にこれら言及の一般的、好ましいまたは特に好ましい範囲内となるように選択される。この場合の製剤中の塩の濃度は通常、１から５０重量％である。
【００６９】
本発明のある好ましい実施形態では、それはアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩ではなく、作物保護組成物に加えて活性を高める浸透剤である。従って本発明は、浸透剤の使用も提供し、活性化合物として式（Ｉ）の殺ダニ活性／殺虫活性化合物を含む作物保護組成物の活性を高めるための浸透剤およびアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組み合わせの使用も提供する。最後に、本発明は、有害昆虫の防除におけるこれら組成物の使用も提供する。
【００７０】
本発明の文脈で好適な浸透剤は、農芸化学活性化合物の植物への浸透を高めるのに通常使用される全ての物質である。浸透剤は、本発明の文脈において、水系噴霧液および／または噴霧コーティングから植物のクチクラに浸透して、クチクラにおける活性化合物の移動性を高める能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載の方法を、この特性の決定に用いることができる。
【００７１】
好適な浸透剤は、例えばアルカノールアルコキシレートである。本発明による浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００７２】
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ′（ＸＸＶ）
式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルを表し、
Ｒ′は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基、ブチレンオキサイド基を表すか、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド基またはブチレンオキサイド基の混合物を表し、
ｖは、２から３０の数字を表す。
【００７３】
浸透剤の好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００７４】
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ′（ＸＸＶ−ａ）
式中、
Ｒは上記で示した意味を有し、
Ｒ′は上記で示した意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｎは、２から２０の数字を表す。
【００７５】
浸透剤の別の好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００７６】
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｂ）
式中、
Ｒは上記で示した意味を有し，
Ｒ′は上記で示した意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００７７】
【化２５】
0005972868.tif 000027
を表し、
ｐは、１から１０の数字を表し、
ｑは、１から１０の数字を表す。
【００７８】
浸透剤のさらなる好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００７９】
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｃ）
式中、
Ｒは上記で示した意味を有し、
Ｒ′は上記で示した意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００８０】
【化２６】
0005972868.tif 000028
を表し、
ｒは、１から１０の数字を表し、
ｓは、１から１０の数字を表す。
【００８１】
浸透剤のさらなる好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００８２】
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｄ）
式中、
ＲおよびＲ′は上記の意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【００８３】
【化２７】
0005972868.tif 000029
を表し、
ｐは、１から１０の数字を表し、
ｑは、１から１０の数字を表す。
【００８４】
浸透剤のさらなる好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００８５】
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｅ）
式中、
ＲおよびＲ′は上記の意味を有し、
ＢＯは、
【００８６】
【化２８】
0005972868.tif 000030
を表し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは、１から１０の数字を表し、
ｓは、１から１０の数字を表す。
【００８７】
浸透剤のさらなる好ましい群は、下記式のアルカノールアルコキシレートである。
【００８８】
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｆ）
式中、
Ｒ′は上記で示した意味を有し、
ｔは、８から１３の数字を表し、
ｙは、６から１７の数字を表す。
【００８９】
上記の式において、
Ｒは好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
【００９０】
式（ＸＸＶ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの１例として、下記式の２−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
【００９１】
【化２９】
0005972868.tif 000031
式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００９２】
【化３０】
0005972868.tif 000032
を表し、
数字の８および６は平均値を表す。
【００９３】
式（ＸＩＩ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの１例として、下記式を挙げることができる。
【００９４】
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３      （ＸＸＶ−ｄ−１）
式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【００９５】
【化３１】
0005972868.tif 000033
を表し、
数字の１０、６および２は平均値を表す。
【００９６】
特に好ましい式（ＸＸＶ−ｆ）のアルカノールアルコキシレートは、
ｔが９から１２の数字を表し、
ｕが７から９の数字を表すこの式の化合物である。
【００９７】
非常に好ましいものとしては、式（ＸＸＶ−ｆ−１）のアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
【００９８】
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ′      （ＸＸＶ−ｆ−１）
式中、
ｔは、平均値１０．５を表し、
ｕは、平均値８．４を表す。
【００９９】
上記の式は、アルカノールアルコキシレートの一般的定義を提供する。これらの物質は、異なる鎖長を有する上記の種類の物質の混合物である。従って、指数は、整数から逸脱しても良い平均値である。
【０１００】
言及された式のアルカノールアルコキシレートは公知であり、そのうちの一部は市販されているか、公知の方法によって製造することができる（ＷＯ  ９８／３５５５３、ＷＯ  ００／３５２７８およびＥＰ−Ａ  ０６８１８６５を参照する。）。
【０１０１】
好適な浸透剤は、例えば噴霧コーティング中での式（Ｉ）の化合物の溶解度を高める物質も含む。これらには、例えば鉱油および植物油などがある。好適な油は、農芸化学組成物で通常用いることができる全ての鉱油または植物油（変性油その他の処理をした油）である。例として言及できるものは、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油および大豆油または前記油のエステル類である。好ましいものは、菜種油、ヒマワリ油またはそれらのメチルもしくはエチルエステルである。
【０１０２】
浸透剤の濃度は、広範囲内で変動し得る。製剤された作物保護組成物の場合、それは１から９５重量％、好ましくは１から５５重量％、特に好ましくは１５から４０重量％である。即時使用組成物（噴霧液）では、その濃度は０．１から１０ｇ／Ｌ、好ましくは０．５から５ｇ／Ｌである。
【０１０３】
活性化合物、塩および浸透剤の本発明において強調される組み合わせを下記の表に挙げてある。ここで、「試験による」は、クチクル浸透試験（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）で浸透剤として作用するいずれの化合物も好適であることを意味する。
【０１０４】
【表１】
0005972868.tif 000034
適切であれば、本発明による化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を改善する薬剤として、または殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌薬、殺細菌剤、殺ウィルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する薬剤として用いることもできる。適切な場合、それらは、他の活性化合物の合成における中間体および前駆体として用いることもできる。
【０１０５】
その活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、活性化合物を含浸させた天然化合物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【０１０６】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、活性化合物と増量剤、即ち、液体溶媒および／または固体担体とを混和することで製造される。その製剤は、好適なプラントその他で、施用の前または施用時に調製される。
【０１０７】
補助剤としての使用に好適なものは、組成物自体および／またはそれに由来する製剤（例えば噴霧液、種子粉衣）に対して、ある種の技術的特性および／または特定の生理特性などの特定の特性を与える上で好適な物質であることができる。代表的な補助剤には、増量剤、溶媒および担体などがある。
【０１０８】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の液体有機化学物質、例えば芳香族および非芳香族系の炭化水素基（パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など）、アルコール類および多価アルコール類（適切な場合は、置換、エーテル化および／またはエステル化されていても良い）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪およびオイルなど）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されたアミン類、アミド類、ラクタム類（Ｎ−アルキルピロリドン類など）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）の群からのものである。
【０１０９】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。
【０１１０】
好適な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり；粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり；有用な乳化剤および／または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり；好適な分散剤は、ノニオン系および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥ−および／または−ＰＯＰ−エーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物の群からのものである。さらに好適なものは、オリゴマーまたはポリマー、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから誘導されたもの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
【０１１１】
カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどのラテックスの形態での天然および合成ポリマー類、またはケファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤で用いることができる。
【０１１２】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０１１３】
他の可能な添加剤は、芳香剤、無機物または野菜、変性されていても良いオイル類、ロウ類および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素など）である。
【０１１４】
低温安定剤などの安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の薬剤が存在しても良い。
【０１１５】
製剤は、０．０１から９８重量％の活性化合物、好ましくは０．５から９０％を含む。
【０１１６】
本発明による活性化合物は、それの市販の製剤または殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料または情報物質などの他の活性化合物との混合物として、それらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。
【０１１７】
除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報物質、または植物の性質を改善するための薬剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０１１８】
殺虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物は、それの市販製剤で、そしてその製剤から調製される使用形態で、共力剤との混合物として存在させることもできる。共力剤は、その共力剤自体が活性である必要はなく、活性化合物の作用を高める化合物である。
【０１１９】
殺虫剤として使用する場合、本発明による活性化合物はさらに、それの市販製剤で、そしてその製剤から調製される使用形態で、植物の環境、植物部分の表面上または植物組織での使用後に活性化合物の分解を防止する阻害剤との混合物として存在させることができる。
【０１２０】
市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲で変動し得るものである。施用形態の活性化合物濃度は、０．０００００００１から９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１から１重量％であることができる。
【０１２１】
当該化合物は、その使用形態に適した一般的な方法で用いる。
【０１２２】
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物はこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解される。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の全ての地上および地下部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
【０１２３】
植物および植物部分の活性化合物を用いる本発明による処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、１以上のコーティングを塗布することによって、周辺、環境または保存場所に当該化合物を作用させることによって行う。
【０１２４】
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。
【０１２５】
より好ましくは、それぞれ市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解すべきである。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
【０１２６】
植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間延長および／または加工性の向上などがあり、それは通常予想される効果を超えるものである。
【０１２７】
本発明に従って好ましく処理されるべき遺伝子導入植物または植物品種（遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な特性（形質）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物などがある。このような特性の例には、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性の向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質の向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間の延長および／または加工性の向上がある。このような特性のさらなる、特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスのような有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及可能な遺伝子導入植物の例としては、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の種類の植物、綿、タバコ、菜種のような重要作物、および果物植物（果実であるリンゴ、ナシ、かんきつ類およびブドウ）などがあり、特に強調されるべきものはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種である。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の上昇である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。また、特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類および耐性遺伝子、および対応して発現したタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の向上である。さらに特に重視される形質は、ある種の活性除草性化合物、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種などがある。言及可能な除草剤耐性植物の例として、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する���性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種がある。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で販売されている品種などがある。当然のことながら、これらの記述は、これらの遺伝形質または現在もなお開発されるべき、そして将来開発されおよび／または市場に出回ることになる遺伝形質を有する植物品種についても当てはまる。
【０１２８】
上記で挙げた植物は、特に有利には、一般式Ｉの化合物または本発明による活性化合物混合物を用いて本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物についての上述の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調されるものは、本明細書に具体的に記載された化合物または混合物による植物の処理である。
【０１２９】
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して作用するだけでなく、カタダニ、軟ダニ、キュウセンヒゼンダニ、ハダニ、ハエ（刺咬および舐め）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、咬むシラミおよびノミなどの動物寄生生物（外寄生生物または内部寄生生物）に対する動物薬部門でも作用する。これらの寄生生物には下記のものなどがある。
【０１３０】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｉｄａ）からのもの、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３１】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からのもの、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１３２】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、およびならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からのもの、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３３】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からのもの、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３４】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からのもの、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３５】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からのもの、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１３６】
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からのもの、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１３７】
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からのもの、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３８】
式（Ｉ）の本発明の活性化合物は、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチ等の農業用家畜、例えばイヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などの他のペット、そして例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス等の実験動物を攻撃する節足動物を防除するのにも好適である。これらの節足動物の防除は、死亡例を低減し、（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の）生産性低下を軽減を意図したものであることから、本発明の活性化合物を用いることで、さらに経済的かつ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１３９】
本発明による活性化合物は、獣医学および畜産の部門で公知の方法で、錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法もしくは坐剤の形態での腸内投与により、例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、インプラントなどの非経口投与によって、経鼻投与によって、例えば浸漬または液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄および散粉の形での皮膚投与によって、さらには有効成分、首輪、耳標、尾標、足輪、端網、印付け用具などの活性化合物を含む成型品を用いて使用される。
【０１４０】
家畜、家禽、ペット等に使用される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤）として、直接もしくは１００から１００００倍希釈後に用いることが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
【０１４１】
本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することも見出されている。
【０１４２】
好ましい例には下記の昆虫などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１４３】
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１４４】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品、ならびに、コーティング組成物などを意味するものと理解される。
【０１４５】
即時使用組成物には、適切な場合には、他の殺虫剤および適宜に１以上の殺菌剤も含ませても良い。
【０１４６】
可能な追加の混合相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を挙げることができる。
【０１４７】
さらに、本発明による化合物は、塩水または淡海水と接触するもの、特には、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムを付着物から保護するのに使用することができる。
【０１４８】
さらに、本発明による化合物は、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
【０１４９】
当該活性化合物は、家庭内分野、衛生分野および貯蔵物保護における有害動物、特には例えば住居、工場のホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で見られる昆虫、クモ類およびダニ類を防除するのにも好適である。それらは、単独でまたは家庭用殺虫剤製品中の他の活性化合物および補助剤と組み合わせて使用することで、これら有害生物を防除することができる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発達段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものなどがある。
【０１５０】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０１５１】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０１５２】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０１５３】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０１５４】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１５５】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５６】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０１５７】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０１５８】
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０１５９】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１６０】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６１】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０１６２】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０１６３】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０１６４】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１６５】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０１６６】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０１６７】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１６８】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、他の好適な活性化合物、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤または他の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物と組み合わせて使用する。
【０１６９】
それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）すなわち受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで使用される。
【０１７０】
製造例
式ＩＩＩ−１のカルボン酸の合成
実施例Ｖ
３−｛［｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］スルホニル｝（メチル）アミノ］メチル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−［（メチルスルホニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル５．００ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５０ｍＬに溶かし、１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド４．６４ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）を１回に少量ずつ室温で加えた。次に、炭酸カリウム２．４０ｇ（１７．３５ｍｍｏｌ）を反応溶液に加え、混合物を５０℃で１２時間撹拌した。冷却して室温とした後、反応溶液から減圧下に溶媒を除去した。水２５０ｍＬを残留物に加え、混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をクロマトグラフィーによって精製した。（ｌｏｇＰ：３．８３；ＭＨ＋：５７１；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、４．４３（ｓ、２Ｈ）、４．８０（ｓ、２Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、２Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）。
【０１７１】
実施例ＩＩＩ−１
３−｛［｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］スルホニル｝（メチル）アミノ］メチル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の合成
３−｛［｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］スルホニル｝（メチル）アミノ］メチル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル３．３０ｇ（５．７８ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍＬに溶かし、水酸化ナトリウム水溶液（水２５ｍＬに溶かした水酸化ナトリウム０．２８ｇ；６．９４ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。反応混合物を室温で１２時間撹拌した。メタノールを減圧下に除去し、水系残留物を塩化メチレンで３回抽出した。有機相を廃棄した。次に、水相を５％強度の塩酸を用いてｐＨ３に調節し、ジクロロメタンで抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。（ｌｏｇＰ：３．０７；ＭＨ＋：５５７；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：２．７８（ｓ、３Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、１Ｈ）、８．０５（、１Ｈ）、８．０９（ｓ、２Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）。
【０１７２】
式ＩＩＩ−２およびＩＩＩ−３のカルボン酸の合成
実施例ＶＩＩ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの合成
最初に４−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチル１．０ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメトキシエチニルベンゼン１．１２ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１５ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．３４ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３１ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）をＤＭＦに入れ、アルゴン下に８０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を吸引しながら濾過し、残留物をＤＭＦで洗浄し、合わせた母液を濃縮した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって得た。
【０１７３】
（ｌｏｇＰ：４．４６；ＭＨ＋：４２２；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：３．７４（ｓ、３Ｈ）、７．２７−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．６６−７．７４（ｍ、３Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．５４−８．５８（ｍ、１Ｈ）。
【０１７４】
実施例ＶＩＩＩ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−［（２，４−ジクロロフェニル）（オキソ）アセチル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの合成
最初に１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−［（２，４−ジクロロフェニル）エチニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル６００ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）を、過マンガン酸カリウム１．３５ｇ（８．５５ｍｍｏｌ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６  １４４ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、水１８ｍＬ、ジクロロメタン２４ｍＬおよび氷酢酸１ｍＬの混合物を入れ、還流下に１時間撹拌した。２０％強度の重亜硫酸ナトリウム溶液３０ｍＬを反応液に加え、分離した有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
【０１７５】
（ｌｏｇＰ：４．２９；ＭＨ＋：４５３；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：１．１２（ｔ、３Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、７．６４−７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、１Ｈ）。
【０１７６】
実施例ＩＩＩ−２
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−［（２，４−ジクロロフェニル）（オキソ）アセチル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−［（２，４−ジクロロフェニル）（オキソ）アセチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル４２０ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）をに溶かしエタノール８ｍＬ、１０％強度水酸化ナトリウム水溶液４４５ｍｇ（３．２６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を水に取り、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで１回抽出した。水相を２Ｎ塩酸で酸性とし、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。
【０１７７】
（ｌｏｇＰ：２．７８；ＭＨ＋：４２４；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：７．６１−７．６９（ｍ、３Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄｄ、１Ｈ）。
【０１７８】
実施例ＩＩＩ−３
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル１．０２ｇ（２．１７ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍＬに溶かし、１０％強度水酸化ナトリウム水溶液１．３１ｇ（３．２６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を水に取り、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで１回抽出した。水相を２Ｎ塩酸で酸性とし、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。
【０１７９】
（ｌｏｇＰ：３．３６；ＭＨ＋：４０８；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：７．２８（ｓ、１Ｈ）、７．４０−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．６３−７．７４（ｍ、３Ｈ）、８．１８−８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．５２−８．５６（ｍ、１Ｈ）。
【０１８０】
式ＩＩＩ−４のカルボン酸の合成
実施例ＶＩＩ−ａ
３−アセチル−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの合成
アルゴン下に、４−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−２−カルボン酸メチル１．４ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  ４０ｍＬに溶かし、（１−エトキシビニル）トリブチルスタンナン１．６３ｇ（４．３７ｍｍｏｌ）、塩化リチウム０．５４ｇおよびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２４ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を室温で加え、混合物を還流下に４８時間撹拌した。溶媒を留去し、残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに取り、溶液を各場合で水、５％強度アンモニア溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータを用いて濃縮した。残留物をＴＨＦ  ４０ｍＬに溶かし、２Ｎ塩酸３ｍＬの存在下に室温で２４時間撹拌した。再度、溶媒を留去し、残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル６０ｍＬに溶かし、室温で飽和フッ化カリウム溶液６０ｍＬとともに１時間高撹拌した。有機相を分離し、濃縮した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
【０１８１】
（ｌｏｇＰ：２．３１；ＭＨ＋：２９４；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：１．１０（ｔ、３Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．７１−７．７２（ｍ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、８．５９（ｄｄ、１Ｈ）。
【０１８２】
実施例ＶＩＩＩ−ａ
３−（ブロモアセチル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの合成
最初に３−アセチル−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル１．２０ｇ（４．４０ｍｍｏｌ）を各場合でジオキサン３０ｍＬに入れ、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび臭素７７６ｍｇ（４．８５ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。混合物を還流下に６時間撹拌した。反応混合物を水に加え、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルから再結晶した。
【０１８３】
（ｌｏｇＰ：２．８７；ＭＨ＋：３７３）。
【０１８４】
実施例ＩＸ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］アセチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの合成
最初に５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール１．２４ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム３４８ｍｇ（２．５２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１５ｍＬに入れ、室温で１５分間撹拌した。アセトニトリル５ｍＬに溶かした３−（ブロモアセチル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル６９３ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７０℃で５分間撹拌した。溶媒の半量を留去し、残留物を水８０ｍＬで希釈し、混合物をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮する。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
【０１８５】
（ｌｏｇＰ：３．５０；ＭＨ＋：４３０；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：１．１２（ｔ、３Ｈ）、４．２１（ｑ、２Ｈ）、６．７２（ｓ、２Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．８０−７．８２（ｍ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．６５（ｄｄ、１Ｈ）。
【０１８６】
実施例ＩＩＩ−４
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］アセチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］アセチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル３００ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）をエタノール４ｍＬに溶かし、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２８２ｍｇ（３．１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で５日間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を水に取り、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで１回抽出した。水相を２Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。
【０１８７】
（ｌｏｇＰ：２．２５；ＭＨ＋：４０２；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：６．６９（ｓ、２Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．７５−７．７８（ｍ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．６１−８．６３（ｍ、１Ｈ）。
【０１８８】
式ＩＩＩ−５のカルボン酸の合成
実施例ＶＩＩ−ｂ
３−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソイミダゾリジン−１−イル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの合成
最初に４−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−２−カルボン酸エチル６００ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）および１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾリジン−２−オン５２７ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍＬに入れ、ヨウ化銅（Ｉ）４０．４ｍｇ（０，２１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン３１．２ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム４８９ｍｇ（３．５３ｍｍｏｌ）をその順にて室温で加えた。反応混合物を還流下に１０時間撹拌した。溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルに取り、溶液を各場合で水および飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータを用いて濃縮した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
【０１８９】
（ｌｏｇＰ：４．８２；ＭＨ＋：５４８；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：１．１２−１．１９（ｍ、３Ｈ）、３．９９−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．１５−４．２０（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．７６−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、２Ｈ）、８．５７（ｄｄ、１Ｈ）。
【０１９０】
実施例ＩＩＩ−５
３−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソイミダゾリジン−１−イル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の合成
３−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソイミダゾリジン−１−イル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル６６０ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍＬに溶かし、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液７２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を水に取り、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで１回抽出した。水相を２Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。
【０１９１】
（ｌｏｇＰ：３．４７；ＭＨ＋：４２０；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：３．９８−４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．１４−４．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．６４−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、２Ｈ）、８．５６（ｄｄ、１Ｈ）。
【０１９２】
式ＩＩＩ−６のカルボン酸の合成
実施例ＶＩＩ−ｃ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの合成
アルゴン下に、３−（ブロモメチル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル０．８ｇ（２，３６ｍｍｏｌ）、５−（トリブチルスタンニル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン１．１８ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）、トリ−２−フリルホスフィン０．１１ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）およびトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．０７ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）をＮＭＰ中にて１００℃で２時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を酢酸エチル８０ｍＬに取り、飽和フッ化カリウム溶液７０ｍＬとともに６０分間高撹拌した。有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータを用いて濃縮した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって得た。
【０１９３】
（ｌｏｇＰ：２．８６；ＭＨ＋：３９７；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：３．７０（ｓ、３Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄｄ、１Ｈ）、８．７４（ｓ、１Ｈ）。
【０１９４】
実施例ＶＩＩＩ−ｃ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル１．２９ｇ（３．２０ｍｍｏｌ）をジオキサン８０ｍＬに溶かし、酸化マンガン（ＩＶ）１６．７２ｇ（１９２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２時間還流攪拌した。混合物を吸引によって濾去し、濾液から溶媒を除去した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって得た。
【０１９５】
（ｌｏｇＰ：３．３３；ＭＨ＋：４１１；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：３．７９（ｓ、３Ｈ）、７．７５−７．７８（ｍ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ、１Ｈ）、８．７１（ｄｄ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）。
【０１９６】
実施例ＩＩＩ−６
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル２９ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）をエタノール２ｍＬに溶かし、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を水に取り、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで１回抽出した。水相を２Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。
【０１９７】
（ｌｏｇＰ：２．３３；ＭＨ＋：３９７；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）：７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９−８．１５（ｍ、２Ｈ）、８．４９（ｄｄ、１Ｈ）、８．６９（ｄｄ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）。
【０１９８】
式ＩＩＩ−７のカルボン酸の合成
実施例ＶＩＩ−ｄ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（０．９９ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．３９ｇ）および酢酸ナトリウム（０．６１ｇ）をエタノール５ｍＬおよび水３ｍＬ混合物中にて室温で３０分間撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで希釈し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒の蒸留除去によって、所望の標題生成物を得た。
【０１９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）δ：（Ｅ／Ｚ混合物）３．７３−３．７４（ｄ、３Ｈ）、７．２３（ｓ）、７．５３−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｓ）、８．０２−８．０５（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｓ）、８．４９−８．５１（ｍ、１Ｈ）、９．０７（ｂｒｓ）。
【０２００】
実施例ＶＩＩＩ−ｄ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの合成
Ｎ−クロロコハク酸イミド（０．５２ｇ）を３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸１−（３−クロロピリジン−２−イル）（０．９９ｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を４０℃で３０分間撹拌した。冷却して室温とした後、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（０．５６ｇ）およびトリエチルアミン（０．３ｇ）を加え、反応混合物を室温で８時間撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで希釈し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒の蒸留除去後、所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって得る。
【０２０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）δ：３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．９１−３．９６（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．５４−７．５９（ｍ、４Ｈ）、８．０４−８．０７（ｍ、１Ｈ）、８．５１−８．５２（ｍ、１Ｈ）。
【０２０２】
実施例ＩＩＩ−７
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル０．９ｇを水１０ｍＬおよびエタノール２０ｍＬの混合物に溶かし、水酸化ナトリウム０．２ｇを加え、混合物を室温で３時間撹拌した。反応液を２Ｎ塩酸で酸性とし、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒の蒸留除去後に生成物を得た。
【０２０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）δ：３．９７（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．５４−７．５９（ｍ、４Ｈ）、８．０３−８．０５（ｍ、１Ｈ）、８．５０−８．５１（ｍ、１Ｈ）。
【０２０４】
式ＩＩＩ−８のカルボン酸の合成
実施例ＶＩＩ−ｅ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの合成
１回に少量ずつ、酸化マンガン（ＩＶ）３．９０ｇ（４４．９ｍｍｏｌ）を１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル３．００ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６２ｍｇ）中溶液に加え、混合物を４０℃で４時間撹拌した。冷却して２０℃とした後、追加の酸化マンガン（ＩＶ）３．９０ｇ（４４．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４０℃で終夜加熱した。冷却して２０℃とした後、混合物をセライトで濾過し、濾液から減圧下に溶媒を除去した。
【０２０５】
（ｌｏｇＰ：１．８２）。
【０２０６】
実施例ＶＩＩＩ−ｅ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル２．００ｇ（７．５３ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブタノール１８ｍＬに溶かし、水５ｍＬを加えた。冷却して０℃とした後、リン酸二水素ナトリウム・２水和物２．３５ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）、亜塩素酸ナトリウム２．７３ｇ（３０．１ｍｍｏｌ）および２−メチル−２−ブテン３．１７ｇ（４５．２ｍｍｏｌ）をその順で加えた。２０℃で１時間後、水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した（ｌｏｇＰ：１．３８）。
【０２０７】
実施例ＩＸ−ｅ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの合成
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸１．００ｇ（３．５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１３ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．３ｍＬ）中溶液を冷却して０℃とし、４−（トリフルオロメチル）アニリン０．８６ｇ（５．３３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液を滴下し、Ｎ−エチル−Ｎ′−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド×ＨＣｌ  ０．６８ｇ（３．５５ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン８７ｍｇ（７１０μｍｏｌ）を１回に少量ずつ加えた。混合物を０℃で２時間および２０℃で１６時間撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、１Ｎ塩酸水溶液および水の順で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去し、残留物をシクロヘキサン／酢酸エチル＝３：１→２：１を用いるシリカゲルで精製した。（ｌｏｇＰ：３．５４）。
【０２０８】
実施例ＩＩＩ−８
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の合成
１０％強度水酸化ナトリウム水溶液０．９８ｇ（２．４５ｍｍｏｌ）を１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル１．００ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中混合物に滴下し、混合物を２０℃で２．５時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、水３０ｍＬおよび酢酸エチル３０ｍＬを残留物に加えた。水相を塩酸を用いてｐＨ１に調節し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した（ｌｏｇＰ：２．６７）。
【０２０９】
式（ＩＩＩ−９）のカルボン酸の合成
実施例ＸＩ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（オキシラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
最初に１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル５．００ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）（ＷＯ  ２００６／０００３３６から公知）およびヨウ化トリメチルスルホニウム５．７６ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド１２．５ｍＬに入れ、ジメチルスルホキシド１２．５ｍＬ中のｔ−ＢｕＯＫ  ２．６４ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。室温で１．５時間撹拌後、氷冷しながら水６０ｍＬを注意深く滴下し、その際に反応混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去し、残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（オキシラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル１．１０ｇ（理論量の２１％）を得た。（ｌｏｇＰ：１．６７；ＭＨ＋：２８０．０；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ、ｐｐｍ）：３．１０（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、８．０７（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｍ、１Ｈ）。
【０２１０】
実施例ＸＩＩ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル／１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
最初に水素化ナトリウム５１．５ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５ｍＬに入れ、２５％強度の５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール１３８０ｍｇ（２．３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン中溶液を０℃で加えた。０℃で２０分間撹拌後、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（オキシラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル５００ｍｇ（１．７８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流温度で２０時間攪拌した。反応混合物を水に投入し、氷酢酸で酸性とし、酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去し、残留物についてシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、６６：３４の比率での１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルおよび１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル２８６ｍｇ（理論量の８０％）を得た。（ｌｏｇＰ：２．６４／２．６８；ＭＨ＋：４１８．０；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ、ｐｐｍ）：３．７３（ｓ、３Ｈ）、４．３１（ｍ、２Ｈ）、４．４８（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｍ、１Ｈ）。
【０２１１】
実施例ＸＩＩＩ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛（Ｅ）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］ビニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル／１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛（Ｅ）−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］ビニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（番号ＸＩＩＩ）
最初に６６：３４の比率での１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルおよび１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル２２５ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）をトルエン７．０ｍＬに入れ、メタンスルホニルクロライド７５．３ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１６６ｍｇ（１．６４ｍｍｏｌ）を０℃で加え、混合物を還流温度で１０時間攪拌した。反応混合物をトルエンで希釈し、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去した。残留物についてシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、６９：３１の比率での１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛（Ｅ）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］ビニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルおよび１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛（Ｅ）−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］ビニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル１３２ｍｇ（理論量の４５％）を得た。（ｌｏｇＰ：３．３７／３．４９；ＭＨ＋：４００．１；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ、ｐｐｍ）：３．７８（ｓ、３Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、８．３２（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）。
【０２１２】
実施例ＸＩＶ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛（Ｅ）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］ビニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸／１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛（Ｅ）−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］ビニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
６６：３４の比率での１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛（Ｅ）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］ビニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルおよび１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛（Ｅ）−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］ビニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル８８．７ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）をエタノール５．０ｍＬに溶かし、４５％強度水酸化ナトリウム水溶液２６．６ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間撹拌後、混合物を水で希釈し、希塩酸で酸性とした。水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去して、７０：３０の比率での１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛（Ｅ）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］ビニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸および１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛（Ｅ）−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］ビニル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸４３ｍｇ（理論量の４８％）を得た。（ｌｏｇＰ：２．７９／２．８６；ＭＨ＋：３８６．０／３８６．０；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ、ｐｐｍ）：７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｍ、１Ｈ）、８．５３（ｍ、１Ｈ）。
【０２１３】
実施例ＩＩＩ−９
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸／１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
６６：３４の比率での１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルおよび１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル７２．５ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）をエタノール５．０ｍＬに溶かし、４５％強度水酸化ナトリウム水溶液２１．０ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間撹拌後、混合物を水で希釈し、希塩酸で酸性とした。水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去して、７３：２７の比率での１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸および１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛１−ヒドロキシ−２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸４３ｍｇ（理論量の４８％）を得た。（ｌｏｇＰ：１．６８／１．３７；ＭＨ＋：４０４．０／４０４．０。
【０２１４】
式ＩＩＩ−１０のカルボン酸の合成
実施例ＩＩＩ−１０
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
実施例ＸＶＩ
３−クロロ−２−（３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン
最初に３−ニトロピラゾール１０．０ｇ（８８．４ｍｍｏｌ）および２，３−ジクロロピリジン１４．４ｇ（９７．２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド５０ｍＬに入れ、炭酸カリウム２３．９ｇ（１７３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１２５℃で１８時間撹拌した。冷却後、混合物を水に投入し、沈澱固体を濾去した。イソプロパノール／水からの再結晶によって、３−クロロ−２−（３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン１８．１ｇ（理論量の９０％）を得た。（ｌｏｇＰ：１．８３；ＭＨ＋：２２５．１；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ、ｐｐｍ）：７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｍ、１Ｈ）。
【０２１５】
実施例ＸＶＩＩ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
３−クロロ−２−（３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン８．６５ｇ（３８．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１９６ｍＬに溶かし、アルゴン下に冷却して−７８℃とした。２ＭリチウムジイソプロピルアミドのＴＨＦ中溶液２１．４ｍＬ（４２．７ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を−７８℃で１時間撹拌し、合計１５００ｇの粉末ドライアイスを１回に少量ずつ加えた。二酸化炭素の発生が停止するまで混合物を−７８℃で撹拌し、昇温させて室温とした。最初に、水６７９ｍＬを加え、次に、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを１１に調節した。水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去して、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸５．０ｇ（理論量の４７％）を得た。ｌｏｇＰ：０．９０；ＭＨ＋：２６９．０；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ、ｐｐｍ）：７．７７（ｍ、２Ｈ）、８．３３（ｍ、１Ｈ）、８．６２（ｍ、１Ｈ）。
【０２１６】
実施例ＸＶＩＩＩ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
最初に１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸５．００ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン６６ｍＬに入れ、塩化チオニル６．６４ｇ（５５．８ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応混合物を還流下に２４時間加熱した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を直接さらに反応させた。
【０２１７】
氷冷しながら、酸塩化物をメタノール３２ｍＬに溶かし、トリエチルアミン１．９８ｇ（１９．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１８時間撹拌後、溶媒を減圧下に完全に除去し、残留物を塩化メチレンに取り、０．５Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去し、残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル３．２０ｇ（理論量の６８％）を得た。（ｌｏｇＰ：２．１８；ＭＨ＋：２８３．１）；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ、ｐｐｍ）：３．７９（ｓ、３Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｍ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）。
【０２１８】
実施例ＸＩＸ
３−アミノ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
最初に塩化スズ（ＩＩ）１０．４１ｇ（５４．９ｍｍｏｌ）をエタノール８０ｍＬに入れ、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル３．２０ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流温度で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物を氷に投入し、重炭酸ナトリウムでｐＨ１２に調節した。水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去し、残留物についてシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、３−アミノ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル２．２０ｇ（理論量の７１％）を得た。（ｌｏｇＰ：１．０９；ＭＨ＋：２５３．１）；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ、ｐｐｍ）：３．６６（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｓ、２Ｈ）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｍ、１Ｈ）。
【０２１９】
実施例ＸＸ
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル
最初に３−アミノ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル１．９０ｇ（７．５２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１．５０ｇ（８．２７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジルアセトン）ジパラジウム０．２７５ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，４，６−トリイソプロピル−１，１−ビフェニル０．２８６ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム３．１２ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブタノール１９０ｍＬに入れ、反応混合物を１００℃で２４時間撹拌した。冷却後、混合物を水に投入し、酢酸エチルで繰り返し抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去し、残留物についてシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル９５０ｍｇ（理論量の２９％）を得た。（ｌｏｇＰ：３．１４；ＭＨ＋：３９８．０）；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ、ｐｐｍ）：３．７４（ｓ、３Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｍ、２Ｈ）。
【０２２０】
実施例ＩＩＩ−１０
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル８５５ｍｇ（２．１５ｍｍｏｌ）をエタノール１０．０ｍＬに溶かし、４５％強度水酸化ナトリウム水溶液２４８ｍｇ（２．７９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２４時間撹拌後、混合物を水で希釈し、希塩酸で酸性とした。水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去して、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸７５８ｍｇ（理論量の９２％）を得た。（ｌｏｇＰ：２．７９；ＭＨ＋：３８４．０；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ、ｐｐｍ）：７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｍ、２Ｈ）。
【０２２１】
製造例
上記の製造方法を用いて、式（Ｉ）の化合物を得ることができ、それの一部は位置異性体として存在し得る。ＮＭＲデータに関しては、下記の表に化学シフトと相当するシグナル強度を示してあり、例えば、化合物１については下記の通りである。
【０２２２】
シグナル１：
１０．２０；２．０４０；１０．２０ｐｐｍ（化学シフト）、２．０４０（シグナル強度）の場合；
シグナル２：
８．５０；２．７７０；８．５０ｐｐｍ（化学シフト）、２．７７０（シグナル強度）の場合。
【０２２３】
【表２】
0005972868.tif 000035
0005972868.tif 000036
0005972868.tif 000037
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分析方法
上記の表および製造例で報告のｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従い、下記の方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって測定した。
【０２２４】
酸性領域でのＬＣ−ＭＳ測定は、移動相０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を用い、ｐＨ２．７で行う。
【０２２５】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を有する）を用いて行った（２種類の連続するアルカノン間の線形補間を用い、保持時間によってｌｏｇＰ値を測定した。）。
【０２２６】
λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大値で求めた。
【０２２７】
ＭＨ＋シグナルは、ＥＳＩおよび陽イオン化もしくは陰イオン化を用いるＡｇｉｌｅｎｔ  ＭＳＤシステムを用いて測定した。
【０２２８】
ＮＭＲスペクトラムは、フロープローブヘッド（体積６０μＬ）を取り付けたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００を用いて測定した。使用した溶媒はｄ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を標準として用いた。溶媒としてＣＤ３ＣＮ中で記録した実施例番号６４を除き、上記表中の例は、溶媒としてのｄ６−ＤＭＳＯ中で記録したものである。測定温度は、使用される溶媒がｄ６−ＤＭＳＯの場合は約２９．９℃（３０３Ｋ）であり、使用される溶媒がＣＤ３ＣＮの場合は約２４．９℃（２９８Ｋ）である。
【０２２９】
個々の場合、サンプルはＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００またはＩＩＩ  ６００を用いて測定した。
【０２３０】
使用例
実施例１
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２３１】
全段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）がついた白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
【０２３２】
６日後、効果（％）を求める。１００％は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、０％は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
【０２３３】
本試験では、例えば製造例化合物３２、６３が、施用量１００ｇ／ｈａで８０％の活性を示す。
【０２３４】
本試験では、例えば製造例化合物１５、２１、３３が、施用量１００ｇ／ｈａで９０％の活性を示す。
【０２３５】
実施例２
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２３６】
白菜の葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
【０２３７】
７日後、活性（％）を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死亡したことを意味し、０％は死亡した甲虫幼虫がいなかったことを意味する。
【０２３８】
本試験では、例えば製造例化合物１９、２０が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の活性を示す。
【０２３９】
本試験では、例えば製造例化合物１が、施用量１００ｇ／ｈａで８３％の活性を示す。
【０２４０】
本試験では、例えば製造例化合物３、１０、１１、１３、１４、１５、１７、１８、２１、２２、６４、６５、６７、６８、７１、７３、７４、７６、７７が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の活性を示す。
【０２４１】
実施例３
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０２４２】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０２４３】
７日後、効果（％）を求める。１００％は、全ての毛虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ毛虫が無かったことを意味する。
【０２４４】
本試験では、例えば製造例化合物１９、２０が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の活性を示す。
【０２４５】
本試験では、例えば製造例化合物４、４６、５２が、施用量１００ｇ／ｈａで８３％の活性を示す。
【０２４６】
本試験では、例えば製造例化合物１、１０、１１、１２、１４、１７、２１、２２、３３、５５、５６、５９、６３、６４、６５、６６、６７、６８、７１、７３、７４、７６、７７が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の活性を示す。
【０２４７】
本試験では、例えば製造例化合物１５が、施用量２０ｇ／ｈａで１００％の活性を示す。
【０２４８】
実施例４
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬと混和し、得られた濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。
【０２４９】
得られた活性化合物溶液を腹部（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に注射し、動物をシャーレに移し、温度／湿度調節した部屋で保管する。
【０２５０】
７日後、活性を％単位で求める。受精卵の状況によって活性を評価する。１００％は、受精卵を産んだダニが全くいないことを意味する。
【０２５１】
この試験では、例えば製造例化合物１５、２２、６３が、施用量２０μｇ／動物で１００％の効力を示す。
【０２５２】
実施例５
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混和し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２５３】
所望濃度の活性化合物で処理された馬肉が入った容器にヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
【０２５４】
４８時間後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０２５５】
本試験では、例えば製造例化合物１１、１２が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す。
【０２５６】
本試験では、例えば製造例化合物１５、２１、２２が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す。
【０２５７】
実施例６
カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。白菜の葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
【０２５８】
所望の期間後、活性（％）を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死亡したことを意味し、０％は死亡した甲虫幼虫がいなかったことを意味する。
【０２５９】
本試験では、例えば下記の製造例化合物（下記の表を参照）が、先行技術に勝る効力を示す。
【０２６０】
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０２６１】
所望の期間後、活性（％）を求める。１００％は、全ての毛虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ毛虫が無かったことを意味する。
【０２６２】
本試験では、例えば下記の製造例化合物（下記の表を参照）が、先行技術に勝る効力を示す。
【０２６３】
【表３】
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