(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化７２８】
0005856052.tif 000747
の化合物またはその薬学的に許容される塩であって、式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換された８−キノリニルであり、
Ｌは、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、
Ｒ１は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリル（ｃｙｃｌｙｌ）を形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
ｈは１であり、ｇは１である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、ＣＨである、請求項１または２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
ＤはＮＲｂであり、Ｄ１は結合である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒｂは、Ｈ、メチル、またはエチルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
ｎは０である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
ｎは１であり、Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＦ３である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
前記化合物は、式（Ｉｄ）
【化７３０】
0005856052.tif 000748
の化合物であり、Ａは任意に置換された８−キノリニルである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
Ａは
【化３−２】
0005856052.tif 000749
である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
前記化合物は、
【化７３３−０１】
0005856052.tif 000750
【化７３３−０２】
0005856052.tif 000751
【化７３３−０３】
0005856052.tif 000752
【化７３３−０４】
0005856052.tif 000753
【化７３３−０５】
0005856052.tif 000754
【化７３３−０６】
0005856052.tif 000755
【化７３３−０７】
0005856052.tif 000756
【化７３３−０８】
0005856052.tif 000757
【化７３３−０９】
0005856052.tif 000758
【化７３３−１０】
0005856052.tif 000759
【化７３３−１１】
0005856052.tif 000760
【化７３３−１２】
0005856052.tif 000761
【化７３３−１３】
0005856052.tif 000762
【化７３３−１４】
0005856052.tif 000763
【化７３３−１５】
0005856052.tif 000764
【化７３３−１６】
0005856052.tif 000765
【化７３３−１７】
0005856052.tif 000766
【化７３３−１８】
0005856052.tif 000767
【化７３３−１９】
0005856052.tif 000768
【化７３３−２０】
0005856052.tif 000769
【化７３３−２１】
0005856052.tif 000770
【化７３３−２２】
0005856052.tif 000771
【化７３３−２３】
0005856052.tif 000772
【化７３３−２４】
0005856052.tif 000773
【化７３３−２５】
0005856052.tif 000774
【化７３３−２６】
0005856052.tif 000775
【化７３３−２７】
0005856052.tif 000776
【化７３３−２８】
0005856052.tif 000777
【化７３３−２９】
0005856052.tif 000778
【化７３３−３０】
0005856052.tif 000779
【化７３３−３１】
0005856052.tif 000780
【化７３３−３２】
0005856052.tif 000781
【化７３３−３３】
0005856052.tif 000782
【化７３３−３４】
0005856052.tif 000783
【化７３３−３６】
0005856052.tif 000784
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
【化７３４−０１】
0005856052.tif 000785
【化７３４−０２】
0005856052.tif 000786
【化７３４−０３】
0005856052.tif 000787
【化７３４−０４】
0005856052.tif 000788
【化７３４−０５】
0005856052.tif 000789
【化７３４−０６】
0005856052.tif 000790
【化７３４−０７】
0005856052.tif 000791
【化７３４−０８】
0005856052.tif 000792
【化７３４−０９】
0005856052.tif 000793
【化７３４−１０】
0005856052.tif 000794
からなる群から選択される、化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
前記化合物は、
【化７３５−０１】
0005856052.tif 000795
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
前記化合物は、
【化７３５−０２】
0005856052.tif 000796
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
前記化合物は、
【化７３５−０３】
0005856052.tif 000797
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
前記化合物は、
【化７３５−０４】
0005856052.tif 000798
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
前記化合物は、
【化７３５−０５】
0005856052.tif 000799
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
前記化合物は、
【化７３５−０６】
0005856052.tif 000800
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１８】
前記化合物は、
【化７３５−０７】
0005856052.tif 000801
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
前記化合物は、
【化７３５−０８】
0005856052.tif 000802
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２０】
前記化合物は、
【化７３５−０９】
0005856052.tif 000803
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２１】
前記化合物は、
【化７３５−１０】
0005856052.tif 000804
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２２】
前記化合物は、
【化７３５−１１】
0005856052.tif 000805
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２３】
前記化合物は、
【化７３５−１２】
0005856052.tif 000806
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２４】
前記化合物は、
【化７３５−１３】
0005856052.tif 000807
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２５】
前記化合物は、
【化７３５−１４】
0005856052.tif 000808
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２６】
前記化合物は、
【化７３５−１５】
0005856052.tif 000809
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２７】
前記化合物は、
【化７３５−１６】
0005856052.tif 000810
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２８】
前記化合物は、
【化７３５−１７】
0005856052.tif 000811
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２９】
前記化合物は、
【化７３５−１８】
0005856052.tif 000812
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３０】
前記化合物は、
【化７３５−１９】
0005856052.tif 000813
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３１】
前記化合物は、
【化７３５−２０】
0005856052.tif 000814
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３２】
前記化合物は、
【化７３５−２１】
0005856052.tif 000815
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３３】
前記化合物は、
【化７３５−２２】
0005856052.tif 000816
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３４】
前記化合物は、
【化７３５−２３】
0005856052.tif 000817
である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３５】
以下：
【化７３６】
0005856052.tif 000818
のうちの１つから選択される化合物。
【請求項３６】
請求項１〜３５のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、薬学的組成物。
【請求項３７】
調節を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性を調節するための、請求項３６に記載の薬学的組成物。
【請求項３８】
薬剤として使用するための、式（Ｉ）
【化７３１】
0005856052.tif 000819
の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む組成物であって、
式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたキノリニルであり、
Ｌは、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、
Ｒ１は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、組成物。
【請求項３９】
調節を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性を調節するため、または処置を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性に関連する、癌、肥満、糖尿病、アテローム性動脈硬化、再狭窄、および自己免疫疾患からなる群より選択されるＰＫＭ２機能に関連する疾患および病態を処置するための薬剤の製造における、式（Ｉ）
【化７３２】
0005856052.tif 000820
の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用であって、
式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたキノリニルであり、
Ｌは、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、
Ｒ１は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、使用。
【請求項４０】
調節を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性を調節するため、または処置を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性に関連する、癌、肥満、糖尿病、アテローム性動脈硬化、再狭窄、および自己免疫疾患からなる群より選択されるＰＫＭ２機能に関連する疾患および病態を処置するための組成物であって、式（Ｉ）
【化７３３】
0005856052.tif 000821
の化合物またはその薬学的に許容される塩を含み、
式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたキノリニルであり、
Ｌは、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、
Ｒ１は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
優先権の主張
本出願は、２００９年６月２９日に出願された米国特許出願第６１／２２１，４３０号、および２０１０年１月５日に出願された米国特許出願第６１／２９２，３６０号からの優先権を主張するものであり、これらの各々は、その全体として、参照により、本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
癌細胞は、細胞エネルギー、ならびに脂質およびヌクレオチドの生合成のための生化学的中間体を生成するために、主として解糖に依存しており、一方成人組織内の「正常」細胞の大部分は、好気呼吸を利用する。ワールブルグ効果と呼ばれる癌細胞と正常細胞との間の細胞代謝におけるこの根本的な差異は、診断目的で利用されているが、まだ治療上の利益のためには利用されていない。
【０００３】
ピルビン酸キナーゼ（ＰＫ）は、解糖中にホスホエノールピルビン酸をピルビン酸塩に変換する代謝酵素である。哺乳動物においては、４つのＰＫアイソフォームが存在し、ＬおよびＲアイソフォームは、肝臓および赤血球に発現し、Ｍ１アイソフォームは、ほとんどの成人組織に発現し、Ｍ２アイソフォームは、胚発生中に発現するＭ１のスプライス変異である。全ての腫瘍細胞は、胚期Ｍ２アイソフォームのみを発現する。ＰＫのＭ１アイソフォームとＭ２アイソフォームとの間の周知の差異は、Ｍ２が、上流解糖中間体、フルクトース−１，６−ビスホスフェート（ＦＢＰ）によるアロステリック活性化に依存する低活性酵素であり、一方、Ｍ１は構成的に活性な酵素である、という点である。
【０００４】
全ての腫瘍細胞は、ピルビン酸キナーゼの胚期Ｍ２アイソフォームのみを発現するが、これは癌治療のための潜在的な標的としてのＰＫＭ２を示唆している。ＰＫＭ２はまた、脂肪組織および活性化Ｔ細胞に発現する。したがって、ＰＫＭ２の調節（例えば、阻害または活性化）は、例えば肥満、糖尿病、自己免疫病態、および増殖依存性疾患、例えば良性前立腺過形成（ＢＰＨ）の処置において効果的であり得る。ピルビン酸キナーゼの現在の阻害剤は選択的ではなく、ピルビン酸キナーゼ機能に関連した疾患の処置が困難となっている。
【０００５】
さらに、ＰＫＭ２に対するホスホチロシンペプチド結合は、ＰＫＭ２からのＦＢＰの解離、および活性な四量体形態から不活性形態へのＰＫＭ２の立体配座変化をもたらす。活性立体配座において、ＰＫＭ２に結合し、酵素を固定する化合物は、解糖からヌクレオチドおよび脂質の生合成への、生化学的中間体のシャントに必要なＰＫＭ２のアロステリック制御の喪失をもたらす。したがって、ＰＫＭ２の活性化（即ち、ＰＫＭ２の活性化剤）はまた、癌細胞、活性化免疫細胞、および脂肪細胞の成長および増殖を阻害し得る。
【０００６】
癌、糖尿病、肥満、自己免疫病態、増殖依存性疾患（例えば、ＢＰＨ）、およびピルビン酸キナーゼ（例えば、ＰＫＭ２）の機能に関連する他の疾患といった疾患の新規の処置に対する必要性が、依然として存在する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
ピルビン酸キナーゼＭ２（ＰＫＭ２）を調節する化合物、ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物、例えばＰＫＭ２を活性化する化合物を、本明細書において説明する。また、本明細書に提供される化合物を含む薬学的組成物、ならびに、例えば、癌、糖尿病、肥満、自己免疫障害、および良性前立腺過形成（ＢＰＨ）を含む、ピルビン酸キナーゼ機能（例えば、ＰＫＭ２機能）に関連する疾患および病態を処置する方法における、そのような組成物の使用を提供する。
【０００８】
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容される塩を含む、薬学的組成物を提供する。
【化１】
0005856052.tif 000002
（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたアリール、または任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり（Ｒ１への結合点は、左側にある）、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である）。
【０００９】
別の実施形態において、本明細書において説明される疾患、状態、または障害を処置または予防する（例えば、処置する）方法であって、本明細書に提供される化合物、その薬学的に許容される塩、またはその薬学的組成物を投与することを含む、方法を提供する。
【００１０】
別の実施形態において、本発明は、調節を必要とする患者において、ＰＫＭ２活性および／または解糖のレベルを調節する（例えば、増加または減少させる）（例えば、患者において、細胞の内因性の能力を調節してＰＫＭ２を下方調整する）方法を提供する。本方法は、効果的な量の本明細書において説明される化合物を、それを必要とする患者に投与し、それにより患者におけるＰＫＭ２活性および／または解糖のレベルを調節する（例えば、増加または減少させる）ステップを含む。一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物または組成物は、患者において、グルコース代謝産物を同化プロセスではなく異化プロセスに転換するための手段として、ＰＫＭ２をその活性立体配座に維持する、またはピルビン酸キナーゼ活性を増殖細胞において活性化させるように使用される。
【００１１】
別の実施形態において、阻害を必要とする患者において、細胞増殖を阻害する方法を提供する。本方法は、効果的な量の本明細書において説明される化合物を、それを必要とする患者に投与し、それにより患者における細胞増殖を阻害するステップを含む。例えば、この方法は、形質転換細胞、例えば癌細胞の成長を阻害することができるか、または一般的には、好気的解糖を受けるＰＫＭ２依存性細胞の成長を阻害することができる。
【００１２】
別の実施形態において、処置を必要とする患者において、ＰＫＭ２の機能に関連する疾患または障害に罹患した、またはそれを生じやすい患者を処置する方法を提供する。本方法は、効果的な量の本明細書において説明される化合物を、それを必要とする患者に投与し、それにより患者における疾患または障害を処置、予防、または改善するステップを含む。ある実施形態において、調節剤が、薬学的組成物において提供される。ある実施形態において、本方法は、ＰＫＭ２の調節（例えば、活性化）から利益を得る患者を識別または選択することを含む。例えば、患者は、ＰＫＭ２機能に関連する癌の処置のために、患者の細胞におけるＰＫＭ２活性のレベルに基づいて識別することができる。別の実施形態において、選択される患者は、本明細書において識別された障害または疾患、例えば、望ましくない細胞成長または増殖により特徴付けられる障害、例えば、癌、肥満、糖尿病、アテローム性動脈硬化、再狭窄、および自己免疫疾患に罹患している、またはそれを生じやすい患者である。
【００１３】
別の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、乳酸塩生成または酸化的リン酸化を増加させるのに十分な用量および頻度で投与される。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
（項目１）
式（Ｉ）
【化７２８】
0005856052.tif 000003
の化合物またはその薬学的に許容される塩であって、式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換された二環式ヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリル（ｃｙｃｌｙｌ）を形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、化合物またはその薬学的に許容される塩。
（項目２）
ｈは１であり、ｇは１である、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、ＣＨである、項目２に記載の化合物。
（項目４）
ＤはＮＲｂであり、Ｄ１は結合である、項目３に記載の化合物。
（項目５）
Ｒｂは、Ｈ、メチル、またはエチルである、項目４に記載の化合物。
（項目６）
Ｌは、結合、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＮＲｂＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である、項目１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目７）
Ｌは結合である、項目６に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、アルキル、アリール、またはヘテロアリールである、項目７に記載の化合物。
（項目９）
Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−である、項目６に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルである、項目９に記載の化合物。
（項目１１）
Ｌは−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、Ｒｂは水素である、項目６に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、アリールである、項目１１に記載の化合物。
（項目１３）
Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−である、項目６に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである、項目１３に記載の化合物。
（項目１５）
Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である、項目６に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、アリール、アルキル、またはヘテロアリールである、項目１５に記載の化合物。
（項目１７）
Ｌは−ＯＣ（Ｏ）−である、項目６に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、アルキル、アリール、またはヘテロシクリルである、項目１７に記載の化合物。
（項目１９）
Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−である、項目６に記載の化合物。
（項目２０）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルである、項目１９に記載の化合物。
（項目２１）
ｎは０である、項目６〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
（項目２２）
ｎは１であり、Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＦ３である、項目６〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
（項目２３）
式（Ｉ）
【化７２９】
0005856052.tif 000004
の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、薬学的組成物であって、式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合、またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたアリール、または任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり（Ｒ１への結合点は、左側にある）、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、薬学的組成物。
（項目２４）
前記化合物は、式（Ｉｄ）
【化７３０】
0005856052.tif 000005
の化合物である、項目２３に記載の薬学的組成物。
（項目２５）
項目１〜２２のいずれか１項に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
（項目２６）
図１に表される化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、薬学的組成物。
（項目２７）
調節を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性を調節する方法であって、前記対象に、項目２３〜２６のいずれか１項に記載の薬学的組成物を投与することを含む、方法。
（項目２８）
処置を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性に関連する癌を処置する方法であって、対象に、項目２３〜２７のいずれか１項に記載の薬学的組成物を投与することを含む、方法。
（項目２９）
薬剤として使用するための、式（Ｉ）
【化７３１】
0005856052.tif 000006
の化合物またはその薬学的に許容される塩であって、
式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換された二環式ヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、化合物またはその薬学的に許容される塩。
（項目３０）
調節を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性を調節するため、または処置を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性に関連する癌を処置するための薬剤の製造における、式（Ｉ）
【化７３２】
0005856052.tif 000007
の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用であって、
式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換された二環式ヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、使用。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１−０１】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−０２】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−０３】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−０４】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−０５】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−０６】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−０７】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−０８】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−０９】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−１０】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−１１】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−１２】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−１３】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−１４】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−１５】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−１６】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−１７】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−１８】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−１９】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−２０】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−２１】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−２２】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−２３】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−２４】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−２５】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−２６】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−２７】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−２８】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−２９】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−３０】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−３１】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−３２】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−３３】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−３４】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−３５】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−３６】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−３７】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−３８】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−３９】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−４０】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−４１】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−４２】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−４３】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−４４】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−４５】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−４６】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−４７】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−４８】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−４９】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−５０】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−５１】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−５２】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−５３】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−５４】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−５５】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−５６】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−５７】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−５８】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−５９】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−６０】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−６１】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−６２】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−６３】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−６４】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−６５】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−６６】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−６７】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−６８】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−６９】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【図１−７０】例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下の説明に記載される、または図面において例解される、構成要素の構造および配置の詳細は、制限的であることを意味しない。実施形態は、種々の方法で実践または実行することができる。また、本明細書において使用される語法および用語は、説明を目的としており、制限的であるとして解釈されるべきではない。本明細書における、「含む」、「備える」、「有する」、「含有する」、「関与する」、およびこれらの変化形の使用は、それ以降に列記される項目およびその等価物、ならびに追加的項目を包含することを意味する。
化合物
【００１６】
本明細書には、ＰＫＭ２を調節する、例えばＰＫＭ２を活性化する化合物および組成物が記載される。ＰＫＭ２を調節する、例えばＰＫＭ２を活性化する化合物は、新生物性障害（例えば、癌）または脂肪関連障害（例えば、肥満）等の障害を処置するために使用することができる。
【００１７】
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬学的に許容される塩、または式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
【化２】
0005856052.tif 000008
（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり（Ｒ１への結合点は、左側にある）、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合される炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である）。
特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【化３−１】
0005856052.tif 000009
（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換された二環式ヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である）。
一部の実施形態において、ｈは１である。一部の実施形態において、ｈは２である。
【００１８】
一部の実施形態において、ｇは１である。一部の実施形態において、ｇは２である。
【００１９】
一部の実施形態において、ｈおよびｇの双方は、１である。一部の実施形態において、ｈは１であり、ｇは２である。一部の実施形態において、ｇは１であり、ｈは２である。
【００２０】
一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、ＣＨである。一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺのうちの少なくとも１つは、Ｎである。一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺのうちの少なくとも２つは、Ｎである。一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺのうちの少なくとも３つは、Ｎである。
【００２１】
一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびそれらが結合する炭素は、ピリジル環を形成する。一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびそれらが結合する炭素原子は、ピリミジル環を形成する。一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびそれらが結合する炭素原子は、ピリダジニル環を形成する。
【００２２】
一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、およびＹは、ＣＨであり、ＺはＮである。
【００２３】
一部の実施形態において、Ｘ、Ｙ、およびＺは、ＣＨであり、ＷはＮである。
【００２４】
一部の実施形態において、ＤはＮＲｂであり、Ｄ１は結合である。一部の実施形態において、Ｄは結合であり、Ｄ１はＮＲｂである。一部の実施形態において、ＤおよびＤ１の双方は、ＮＲｂである。一部の実施形態において、Ｒｂはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。一部の実施形態において、Ｒｂは水素（Ｈ）である。
【００２５】
一部の実施形態において、Ａは、９〜１０員二環式ヘテロアリール（例えば、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、イソキノリル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ピロロピリジル、ピロロピリミジル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、またはベンゾオキサゾリル）である。一部の実施形態において、Ａは、Ｎ含有９〜１０員二環式ヘテロアリールである。一部の実施形態において、Ａは、任意に置換されたキナゾリニル（例えば、８−キナゾリニルまたは４−キナゾリニル）、任意に置換されたキノキサリニル（例えば、５−キノキサリニル）、任意に置換されたキノリニル（例えば、４−キノリニルまたは８−キノリニル）、任意に置換されたシンノリニル（例えば、８−シンノリニル）、任意に置換されたイソキノリニル、任意に置換されたインドリル（７−インドリル）、任意に置換されたベンゾオキサゾリル（例えば、７−ベンゾオキサゾリル）、任意に置換されたピロロピリジル（例えば、４−ピロロピリジル）、任意に置換されたピロロピリミジル（例えば、４−ピロロピリミジル）、任意に置換されたベンズイミダゾリル（例えば、７−ベンズイミダゾリル）、任意に置換されたベンズチアゾリル（例えば、４−ベンズチアゾリル、２−メチル−４−ベンズチアゾリル、または７−ベンズチアゾリル）、または任意に置換されたベンゾオキサゾリル（例えば、４−ベンゾオキサゾリル）である。一部の実施形態において、Ａは、任意に、ハロで置換される。一部の実施形態において、Ａは
【化３−２】
0005856052.tif 000010
である。一部の実施形態において、Ａは
【化３−３】
0005856052.tif 000011
である。一部の実施形態において、Ａは、任意に置換された
【化３−４】
0005856052.tif 000012
である。一部の実施形態において、Ａは
【化３−５】
0005856052.tif 000013
である。
【００２６】
一部の実施形態において、Ｌは結合である。
【００２７】
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、ｍは１である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｃはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、他のＲｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｃはハロ（例えばフルオロ）であり、１つのＲｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｃはハロ（例えば、フルオロ）である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｃはアルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）であり、１つのＲｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｃはアルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）である。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｃは、それらが結合する炭素とともに、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）を形成する。
【００２８】
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、ｍは２である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｃはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、他のＲｃのそれぞれは、水素である。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｃは、それらが結合する炭素とともに、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）を形成し、他の２つのＲｃのそれぞれは水素である。
【００２９】
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、ｍは３である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。
【００３０】
一部の実施形態において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である。
【００３１】
一部の実施形態において、Ｌは−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−である。
【００３２】
一部の実施形態において、ＬはＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、ＲｂはＨである。一部の実施形態において、ＬはＮＲｂＣ（Ｓ）−であり、ＲｂはＨである。
【００３３】
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−であり、ｍは１である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｃはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、１つのＲｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｃはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。
【００３４】
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−であり、ｍは２である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。
【００３５】
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−であり、ｍは３である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。
【００３６】
一部の実施形態において、Ｒ１は０〜５のＲｄの発生で置換されるアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、またはｎ−ブチル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、またはｎ−ブチルである。一部の実施形態において、Ｒ１は、エチルまたはプロピル（ｎ−プロピルもしくはｉ−プロピル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−Ｏ（ＣＯ）−である。
【００３７】
一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、またはｎ−ブチル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換される、メチル、エチル、またはｎ−プロピルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−Ｃ（Ｏ）ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−ＮＨＣ（Ｏ）−である。
【００３８】
一部の実施形態において、Ｒ１は２つのＲｄの発生で置換されるアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、またはｎ−ブチル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、２つのＲｄの発生で置換される、メチル、エチル、またはｎ−プロピルである。一部の実施形態において、Ｒ１は、２つのＲｄの発生で置換されるｎ−プロピルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはシアノであり、もう１つのＲｄは−ＮＲａＲｂである。これらの実施形態の一部の態様において、ＲａおよびＲｂは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−ＣＨ２−である。
【００３９】
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるヘテロアリール（例えば、Ｓ含有単環式ヘテロアリール、Ｎ含有単環式ヘテロアリール、またはＮ含有二環式ヘテロアリール）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換される５〜８員単環式ヘテロアリール（例えば、チオフェニル、ピリジル、ピリミジル、またはピラジル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるピリジル（例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、もしくは４−ピリジル）、０〜５のＲｄの発生で置換されるピリミジル（例えば、２−ピリミジルもしくは５−ピリミジル）、または０〜５のＲｄの発生で置換されるピラジニル（例えば、２−ピラジニル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるチアゾリル（例えば、２−チアゾリルもしくは５−チアゾリル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるピリミジル（例えば、２−ピリミジル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるチアジアゾリル（例えば、４−チアジアゾリル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるピロリル（例えば、２−ピロリル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。一部の実施形態において、Ｒ１は、ピリジル（例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、または４−ピリジル）である。
【００４０】
一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるピリジル（例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、または４−ピリジル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＯＣ（Ｏ）Ｒａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−Ｃ（Ｏ）ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−ＣＨ２−である。一部の実施形態において、Ｒ１は、２つのＲｄの発生で置換されるピリジル（例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、または４−ピリジル）である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄは−Ｃ（Ｏ）ＯＲａであり、もう１つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄはハロ（例えば、フルオロまたはクロロ）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−ＣＨ２−である。
【００４１】
一部の実施形態において、Ｒ１はピリミジル（例えば、２−ピリミジルまたは５−ピリミジル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは結合である。
【００４２】
一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるピリミジル（例えば、２−ピリミジルまたは５−ピリミジル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロ（例えば、フルオロまたはクロロ）である。
【００４３】
一部の実施形態において、Ｒ１はピラジニル（例えば、２−ピラジニル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは結合である。
【００４４】
一部の実施形態において、Ｒ１はチアゾリル（例えば、２−チアゾリル、４−チアゾリル、または５−チアゾリル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である。
【００４５】
一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるチアゾリル（例えば、２−チアゾリル、４−チアゾリル、または５−チアゾリル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である。
【００４６】
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるチオフェニル（例えば、２−チオフェニル）である。一部の実施形態において、Ｒ１はチオフェニルである。
【００４７】
一部の実施形態において、Ｒ１はチアジアゾリル（例えば、４−チアジアゾリル）である。
【００４８】
一部の実施形態において、Ｒ１はピロリル（例えば、２−ピロリル）である。
【００４９】
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシル）である。一部の実施形態において、Ｒ１はシクロプロピルである。一部の実施形態において、Ｒ１はシクロヘキシルである。一部の実施形態において、Ｒ１はシクロペンチルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアリールである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
【００５０】
一部の実施形態において、Ｒ１はアリール（例えば、フェニル）である。一部の実施形態において、Ｒ１はフェニルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
【００５１】
一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるフェニルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはオルソ置換される。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはメタ置換される。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはパラ置換される。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロ（例えば、フッ素、臭素、または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはアルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、またはｎ−ペンチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−Ｃ（Ｏ）Ｒａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＳＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−Ｃ（Ｏ）ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはシアノである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＮＲａＲｂである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロアルコキシ（例えば、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＯＣ（Ｏ）Ｒａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはアルキニル（例えば、１−ヘキシニル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、またはｎ−ペンチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはヒドロキシアルキル（例えば、２−ヒドロキシルエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、ＲａおよびＲｂはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアシル（例えば、アセチル）であり、Ｒｂは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
【００５２】
一部の実施形態において、Ｒ１は、２つのＲｄの発生で置換されるフェニルである。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、もう１つは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、もう１つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、もう１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、もう１つはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄは−ＯＲａであり、もう１つのＲｄは−Ｃ（Ｏ）ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄは−ＯＲａであり、もう１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、もう１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロ（例えば、フッ素）であり、もう１つのＲｄはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）であり、もう１つのＲｄはアルキル（例えば、メチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄは、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成する。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄは、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換された５〜７員ヘテロシクリルを形成する。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄは、それらが結合するフェニル環とともに、以下の構造
【化３−６】
0005856052.tif 000014
を形成する。
これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
【００５３】
一部の実施形態において、Ｒ１は、３つのＲｄの発生で置換されるフェニルである。これらの実施形態の一部の態様において、３つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、１つのＲｄはアルキル（例えば、メチル）であり、１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、３つのＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、１つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはヒドロキシルであり、２つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、３つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、３つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
【００５４】
一部の実施形態において、Ｒ１は、４つのＲｄの発生で置換されるフェニルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄは、ヒドロキシルであり、１つのＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、２つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
【００５５】
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるヘテロシクリルである。
【００５６】
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるテトラヒドロフラニル（例えば、２−テトラヒドロフラニルまたは３−テトラヒドロフラニル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１はテトラヒドロフラニル（例えば、２−テトラヒドロフラニルまたは３−テトラヒドロフラニル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である。
【００５７】
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアゼチジニル（例えば、３−アゼチジニル）である。一部の実施形態において、Ｒ１はアゼチジニル（例えば、３−アゼチジニル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるアゼチジニル（例えば、３−アゼチジニル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である。
【００５８】
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換される１０〜１４員二環式アリールである。一部の実施形態において、Ｒｄは、０〜５のＲｄの発生で置換されるナフチルである。一部の実施形態において、Ｒｄはナフチルである。
【００５９】
一部の実施形態において、Ｌは、結合、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＮＲｂＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
【００６０】
一部の実施形態において、Ｌは結合であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
【００６１】
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
【００６２】
一部の実施形態において、Ｌは−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、Ｒｂは水素であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアリールである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のアリールは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
【００６３】
一部の実施形態において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアリール、アルキル、またはヘテロアリールである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のアリール、アルキル、またはヘテロアリールは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
【００６４】
一部の実施形態において、Ｌは−ＯＣ（Ｏ）−であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアルキル、アリール、またはヘテロシクリルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のアルキル、アリール、またはヘテロシクリルは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
【００６５】
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるヘテロシクリルまたはシクロアルキルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のヘテロシクリルまたはシクロアルキルは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
【００６６】
一部の実施形態において、ｎは０である。一部の実施形態において、ｎは１である。
【００６７】
一部の実施形態において、Ｒ３はアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。一部の実施形態において、Ｒ３は−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。一部の実施形態において、Ｒ３はハロ（例えば、フッ素または塩素）である。一部の実施形態において、Ｒ３はヒドロキシルである。一部の実施形態において、Ｒ３はハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。
【００６８】
一部の実施形態において、ｎは２である。
【００６９】
一部の実施形態において、２つの隣接するＲ３は、それらが結合する炭素原子とともに、ヘテロシクリル環を形成する。一部の実施形態において、双方のＲ３は−ＯＲａである。一部の実施形態において、２つの隣接するＲ３は、それらが結合する炭素原子とともに、
【化３−７】
0005856052.tif 000015
を形成する。
【００７０】
特定の実施形態において、化合物は、式（ＩＩ）のもの、またはその薬学的に許容される塩である。
【化４−１】
0005856052.tif 000016
（式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである）
【００７１】
特定の実施形態において、Ａは、１または２のＲ２の発生で任意に置換されたアリール（例えば、フェニルまたはナフチル）であり、各Ｒ２は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキル、−ＯＲａ、−ＣＯＯＲｃ、または−ＣＯＮＲｃＲｃから選択され、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。これらの実施形態の一部の態様において、ＤおよびＤ１はＮである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺのうちの少なくとも１つは、Ｎである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｗ、Ｙ、およびＺのうちの１つは、Ｎであり、ｈは１であり、ｇは１である。
【００７２】
特定の実施形態において、Ａは、ヘテロアリール（例えば、Ｎ−含有単環式ヘテロアリールまたはＮ含有二環式ヘテロアリールであり、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。一部の実施形態において、Ａは、５〜８員単環式ヘテロアリール（例えば、ピリジル、ピリミジル、またはピラジル）であり、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。一部の実施形態において、Ａは、５〜８員Ｎ含有単環式ヘテロアリールであり、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。一部の実施形態において、Ａは、任意に置換されたピリジル（例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、もしくは４−ピリジル）、任意に置換されたピリミジル（例えば、２−ピリミジルもしくは５−ピリミジル）、または任意に置換されたピラジル（例えば、２−ピラジル）であり、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。
【００７３】
一部の実施形態において、Ａは、１つのＲ２の発生で置換され、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２はアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２はハロである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２はフッ素（Ｆ）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２は臭素（Ｂｒ）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２は塩素（Ｃｌ）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２は−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチル）である。
【００７４】
一部の実施形態において、Ａは、２つのＲ２の発生で置換され、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲ２はハロ（例えば、フッ素またはフッ素および塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲ２はアルキル（例えば、メチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲ２は−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲ２はハロであり、もう１つは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲ２は臭素（ＢＲ）であり、もう１つは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲ２は塩素（Ｃｌ）であり、もう１つは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲ２はフッ素（Ｆ）であり、もう１つは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲ２は−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、２つの−ＯＲａは、それらが結合する炭素原子とともに、ヘテロシクリルを形成する。一部の実施形態において、Ａは、
【化４−２】
0005856052.tif 000017
であり、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。
【００７５】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物もしくはその薬学的に許容される塩、または式（Ｉ）の化合物もしくはその薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
【化４−３】
0005856052.tif 000018
（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂ−であり、
Ｒ１は、独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜３のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキルおよびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ニトロ、シアノ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である。
本実施形態の一部の態様において、Ａ、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、本明細書に記載される実施形態または態様のうちのいずれか１つにおいて定義される通りである）
【００７６】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物もしくはその薬学的に許容される塩、または式（Ｉ）の化合物もしくはその薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
【化５】
0005856052.tif 000019
（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｃから選択され、
Ａは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ１は、独立して、アルキル、任意に置換されたアリール、および任意に置換されたヘテロアリールから選択され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、および−ＯＲａから選択され、
各Ｒａは、独立して、アルキル、ハロアルキル、および任意に置換されたヘテロアリールから選択され、
各Ｒｂは、独立して、アルキルであり、
各Ｒｃは、独立して、水素またはアルキルから選択され、
ｎは、０、１、または２であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である）。
本実施形態の一部の態様において、Ａ、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、本明細書に記載される実施形態または態様のうちのいずれか１つにおいて定義される通りである。
【００７７】
別の実施形態において、式（Ｉｂ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩、または式（Ｉｂ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
【化６】
0005856052.tif 000020
（式中、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｗ、Ｘ、Ｚ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである）
【００７８】
一部の実施形態において、Ｘ、Ｗ、およびＺは、ＣＨである。一部の実施形態において、Ｘ、Ｗ、およびＺのうちの１つは、Ｎであり、Ｘ、Ｗ、およびＺのうちの他の２つは、ＣＨである。
【００７９】
別の実施形態において、式（Ｉｃ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩、または式（Ｉｃ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
【化７】
0005856052.tif 000021
（式中、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである）
【００８０】
一部の実施形態において、Ｘ、Ｙ、およびＷは、ＣＨである。一部の実施形態において、Ｘ、Ｙ、およびＷのうちの１つは、Ｎであり、Ｘ、Ｙ、およびＷのうちの他の２つは、ＣＨである。
【００８１】
別の実施形態において、式（Ｉｄ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩、または式（Ｉｄ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
【化８】
0005856052.tif 000022
（式中、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである）
【００８２】
一部の実施形態において、ＹおよびＺは、ＣＨである。一部の実施形態において、ＹおよびＺのうちの１つは、Ｎであり、ＹおよびＺのうちの１つは、ＣＨである。
【００８３】
別の実施形態において、式（Ｉｅ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩、または式（Ｉｅ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
【化９】
0005856052.tif 000023
（式中、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである）
【００８４】
特定の実施形態において、式Ｉの例示的な化合物は、図１および実施例に記載される化合物を含む。一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、ＦＢＰ結合ポケットと相互作用する（例えば結合する）ことにより、ＰＫＭ２を調節する。例えば、本明細書において説明される化合物は、ＰＫＭ２においてＦＢＰ結合と競合し得る。
【００８５】
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、本明細書において説明される１つ以上の特性、例えば、以下の特性のうちの１つ以上を有する：アロステリック調節剤（例えば、活性化剤）である；ＦＢＰの遊離を調節する（例えば、促進する）；ＦＢＰの調節剤（例えば、作動薬）、例えば、ＦＢＰよりも低い、それとほぼ同じ、またはそれより高い親和性で結合する作動薬である；四量体ＰＫＭ２の溶解を調節する（例えば、促進する）；四量体ＰＫＭ２の集合を調節する（例えば、促進する）；ＰＫの少なくとも１つの他のアイソフォームよりも選択的にＰＫＭ２を調節する（例えば、活性化する）、例えば、ＰＫＲ、ＰＫＭ１、またはＰＫＬよりもＰＫＭ２選択的である；ＰＫの少なくとも１つの他のアイソフォーム、例えば、ＰＫＲ、ＰＫＭ１、またはＰＫＬに対する親和性を上回るＰＫＭ２に対する親和性を有する。
【００８６】
別の実施形態において、本明細書において説明される方法および組成物に利用されるＰＫＭ２の活性化剤は、以下の機構または特性のうちの１つ以上により作用する、またはそれを有する：
ａ．ＰＫＭ２のアロステリック調節剤である、
ｂ．ＰＫＭ２の結合ポケットにおけるＦＢＰの結合を調節する（例えば、安定化させる）、
ｃ．ＰＫＭ２の結合ポケットからのＦＢＰの遊離を調節する（例えば、促進する）、
ｄ．ＦＢＰの調節剤（例えば、作動薬）、例えば、類似体、例えば、ＦＢＰよりも低い、それとほぼ同じ、またはそれよりも高い親和性でＰＫＭ２に結合する作動薬である、
ｅ．四量体ＰＫＭ２の溶解を調節する（例えば、促進する）、
ｆ．四量体ＰＫＭ２の集合を調節する（例えば、促進する）、
ｇ．ＰＫＭ２の四量体立体構造を調節する（例えば、安定化させる）、
ｈ．ホスホチロシン含有ポリペプチドのＰＫＭ２への結合を調節する（例えば、促進する）、
ｉ．例えば、ＰＫＭ２の立体構造、例えばＬｙｓ  ４３３の位置の変化を誘導し、それによりＦＢＰの遊離を妨害することによって、ＰＫＭ２からのＦＢＰの遊離を誘導するように、ホスホチロシン含有ポリペプチドの能力を調節する（例えば、促進する）、
ｋ．Ｌｙｓ  ４３３に結合するか、またはＦＢＰ結合ポケットに対するその位置を変化させる、
ｌ．ＰＫの少なくとも１つの他のアイソフォームよりも選択的にＰＫＭ２を調節する（例えば、活性化させる）、例えば、ＰＫＲ、ＰＫＭ１、またはＰＫＬのうちの１つ以上よりもＰＫＭ２に対して選択的である、
ｍ．ＰＫの少なくとも１つの他のアイソフォーム、例えば、ＰＫＲ、ＰＫＭ１、またはＰＫＬに対する親和性を上回るＰＫＭ２に対する親和性を有する。
【００８７】
本明細書に説明される化合物は、ＰＫＭ２を活性化するためのその能力について試験され得る。簡素化のために、これらの化合物の活性化活性は、図１および本明細書全体を通してＡＣ５０として表される。例示的な化合物を図１に示す。図１に示すように、「Ａ」は、ＥＣ５０が＜１００ｎＭのＰＫＭ２の活性化剤を指す。「Ｂ」は、ＥＣ５０が１００ｎＭ〜５００ｎＭのＰＫＭ２の活性化剤を指す。「Ｃ」は、ＥＣ５０が５００ｎＭ〜１０００ｎＭのＰＫＭ２の活性化剤を指す。「Ｄ」は、ＥＣ５０が１μＭ〜１０μＭのＰＫＭ２の活性化剤を指す。「Ｅ」は、利用不可能なデータを指す。
【００８８】
本明細書において説明される化合物は、様々な合成技術を使用して作製することができる。
【００８９】
スキーム１。
【化１０】
0005856052.tif 000024
上のスキーム１は、本明細書に説明される特定の化合物の代表的な合成を示す例示的なスキームである。塩化スルホニル１は、標準的なカップリング条件下で、アミン２と反応して、エステル３を生成する。水酸化リチウムを使用する３の加水分解は、カルボン酸４を生成する。ピペラジン（５）は、標準的なパラジウムカップリング条件下で、適切な臭化物を用いて、７を提供する。次いで、カルボン酸４をピペラジン誘導体７で処理して、最終化合物８を生成する。
【００９０】
当業者によって理解することができるように、本明細書における式の化合物を合成する方法は、当業者にとって明白であろう。さらに、種々の合成ステップを、所望の化合物を得るように、代替の順序または順番で行うことができる。本明細書において説明される化合物を合成する際に有用な、合成化学変換および保護基方法論（保護および脱保護）は、当該技術分野において既知であり、例えば、Ｒ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９８９）、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｄ．Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ（１９９１）、Ｌ．Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｍ．Ｆｉｅｓｅｒ，Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ（１９９４）、およびＬ．Ｐａｑｕｅｔｔｅ，ｅｄ．，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ（１９９５）、ならびにこれらの後続版において説明されるもの等が挙げられる。
【００９１】
本明細書に提供される化合物は、１つ以上の不斉中心を含有し得、したがって、ラセミ化合物およびラセミ混合物、単一の光学異性体、個々のジアステレオマーおよびジアステレオマー混合物として生じ得る。これらの化合物の全てのそのような異性体は、明示的に範囲に含まれる。別途指示が無い限り、化合物が、立体化学を特定することなく、ある構造によって挙げられるか、または描写され、１つ以上の不斉中心を有する時、化合物の全ての可能な立体異性体を表すことが理解されるものとする。本明細書に提供される化合物はまた、結合回転を制限（例えば、環または二重結合の存在から制限がもたらされる）し得る連結（例えば、炭素−炭素結合）または置換基を含有してもよい。したがって、全てのシス／トランスおよびＥ／Ｚ異性体が、明示的に含まれる。
【００９２】
本明細書において提供される化合物（例えば、式Ｉの）はまた、１つ以上の同位体置換を含むことができる。例えば、Ｈは、１Ｈ、２Ｈ（Ｄまたはジュウテリウム）、および３Ｈ（Ｔまたはトリチウム）を含む、任意の同位体形態としてもよく、Ｃは、１２Ｃ、１３Ｃ、および１４Ｃを含む、任意の同位体形態としてもよく、Ｏは、１６Ｏおよび１８Ｏを含む、任意の同位体形態としてもよい等である。本明細書において提供される化合物はまた、複数の互変異性体として表現することができ、そのような場合、単一の互変異性体のみが表現され得るとしても、本明細書において説明される化合物の全ての互変異生体を明示的に含む（例えば、環系のアルキル化は、複数の部位でのアルキル化をもたらすことができ、全てのそのような反応生成物が明示的に含まれる）。そのような化合物の全てのそのような異性体が、本発明に明示的に含まれる。本明細書において説明される化合物の全ての結晶形態が、明示的に含まれる。
【００９３】
本明細書において提供される化合物は、その化合物自体だけでなく、該当する場合には、その塩およびそのプロドラッグを含む。例えば、塩は、アニオンと、本明細書において説明される化合物上の正に帯電した置換基（例えば、アミノ）との間で形成され得る。好適なアニオンは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、および酢酸塩を含む。同様に、塩はまた、カチオンと、本明細書において説明される化合物上の負に帯電した置換基（例えば、カルボキシレート）との間で形成され得る。好適なカチオンは、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、およびテトラメチルアンモニウムイオン等のアンモニウムカチオンを含む。プロドラッグの例としては、対象への投与後に活性化合物を提供することができる、エステルおよび他の薬学的に許容される誘導体が挙げられる。
【００９４】
本明細書において提供される化合物は、選択された生物学的特性、例えば特定組織への標的化を高めるために、適切な官能基を付加することにより改質され得る。そのような改質は、当該技術分野において既知であり、所与の生物学的区画（例えば、血液、リンパ系、中枢神経系）への生物学的浸透性を増加させるもの、経口利用可能性を増加させるもの、注射による投与を可能とするために溶解度を増加させるもの、代謝を変化させるもの、および排出速度を変化させるものを含む。
【００９５】
代替の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、化合物の誘導体および／または化学ライブラリの調製のための組み合わせ化学技術において利用され得るプラットフォームまたは骨格として使用され得る。そのような化合物の誘導体およびライブラリは、生物活性を有し、特定の活性を有する化合物の識別および設計に有用である。本明細書において説明される化合物を利用するのに好適な組み合わせ技術は、Ｏｂｒｅｃｈｔ，Ｄ．ａｎｄ  Ｖｉｌｌａｌｇｒｏｄｏ，Ｊ．Ｍ．，Ｓｏｌｉｄ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  ａｎｄ  Ｐａｒａｌｌｅｌ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｓｍａｌｌ−Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ−Ｗｅｉｇｈｔ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄ  Ｌｉｂｒａｒｉｅｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ−Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｌｉｍｉｔｅｄ（１９９８）で例示されるように、当該技術分野において既知であり、「スプリットおよびプール（ｓｐｌｉｔ  ａｎｄ  ｐｏｏｌ）」または「パラレル」合成技術、固相および液相技術、ならびにコード化技術といったものを含む（例えば、Ｃｚａｒｎｉｋ，Ａ．Ｗ．，Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏ．，（１９９７）１，６０を参照されたい）。したがって、一実施形態は、誘導体または化学ライブラリを生成するために、本明細書において説明される化合物を使用する方法であって、１）複数のウェルを備える本体を提供することと、２）本明細書において説明される方法によって識別される１つ以上の化合物を各ウェルに提供することと、３）追加の１つ以上の化学物質を各ウェルに提供することと、４）得られた１つ以上の生成物を各ウェルから単離することと、を含む方法に関する。代替の実施形態は、誘導体または化学ライブラリを生成するために、本明細書において説明される化合物を使用する方法であって、１）固体支持体に結合される、本明細書において説明される１つ以上の化合物を提供することと、２）固体支持体に結合される、本明細書において説明される方法によって識別される１つ以上の化合物を、１つ以上の追加の化学物質で処置することと、３）得られた１つ以上の生成物を、固体支持体から単離することと、を含む方法に関する。上で説明される方法において、所望の生成物またはその中間体の追跡、識別または単離を促進するために、「タグ」または識別子または標識部分を、本明細書において説明される化合物またはその誘導体に結合および／または脱着させてもよい。そのような部分は、当該技術分野で既知である。上述の方法において使用される化学物質は、例えば、溶媒、試薬、触媒、保護基および脱保護基試薬等を含み得る。そのような化学物質の例は、本明細書において参照される様々な合成および保護基化学の教本および専門書に記載されているものである。
定義
【００９６】
「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、任意のフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素のラジカルを指す。
【００９７】
「アルキル」という用語は、示された数の炭素原子を含有する、直鎖であっても分岐鎖であってもよい炭化水素鎖を指す。例えば、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルは、基が、１個から１２個（これらを含む）の炭素原子をそれに有し得ることを示す。「ハロアルキル」という用語は、１個以上の水素原子がハロによって置き換えられているアルキルを指し、全ての水素がハロによって置き換えられているアルキル部分（例えば、ペルフルオロアルキル）を含む。「アリールアルキル」または「アラルキル」という用語は、アルキル水素原子がアリール基によって置き換えられているアルキル部分を指す。アラルキルは、２個以上の水素原子がアリール基によって置き換えられている基を含む。「アリールアルキル」または「アラルキル」の例としては、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、９−フルオレニル、ベンズヒドリル、およびトリチル基が挙げられる。
【００９８】
「アルキレン」という用語は、二価アルキル、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を指す。
【００９９】
「アルケニル」という用語は、２〜１２個の炭素原子を含有し、１つ以上の二重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖を指す。アルケニル基の例としては、アリル、プロペニル、２−ブテニル、３−ヘキセニル、および３−オクテニル基が挙げられるが、これらに限定されない。二重結合炭素の１つは、任意に、アルケニル置換基の結合点であってもよい。「アルキニル」という用語は、２〜１２個の炭素原子を含有し、１つ以上の三重結合を有することを特徴とする直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖を指す。アルキニル基の例としては、エチニル、プロパルギル、および３−ヘキシニルが挙げられるが、これらに限定されない。三重結合炭素の１つは、任意に、アルキニル置換基の結合点であってもよい。
【０１００】
「アルキルアミノ」および「ジアルキルアミノ」という用語は、それぞれ、−ＮＨ（アルキル）、および−ＮＨ（アルキル）２ラジカルを指す。「アラルキルアミノ」という用語は、−ＮＨ（アラルキル）ラジカルを指す。アルキルアミノアルキルという用語は、（アルキル）ＮＨ−アルキル−ラジカルを指し、ジアルキルアミノアルキルという用語は、（アルキル）２Ｎ−アルキル−ラジカルを指す。「アルコキシ」という用語は、−Ｏ−アルキルラジカルを指す。「メルカプト」という用語は、ＳＨラジカルを指す。「チオアルコキシ」という用語は、−Ｓ−アルキルラジカルを指す。チオアリールオキシという用語は、−Ｓ−アリールラジカルを指す。
【０１０１】
「アリール」という用語は、単環式、二環式、または三環式芳香族炭化水素環系を指し、置換可能な任意の環原子が（例えば、１個以上の置換基によって）置換され得る。アリール部分の例としては、フェニル、ナフチル、およびアントラセニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０２】
本明細書において使用される、「シクロアルキル」という用語は、３個から１２個の炭素を有する、環式、二環式、三環式、または多環式非芳香族炭化水素基を含む。任意の置換可能な環原子は（例えば、１個以上の置換基によって）置換され得る。シクロアルキル基は、融合環またはスピロ環を含有し得る。融合環は、共通の炭素原子を共有する環である。シクロアルキル部分の例としては、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、アダマンチル、およびノルボルニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０３】
「ヘテロシクリル」または「複素環基」という用語は、環構造が、独立して、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される、１個から４個のヘテロ原子を含む、３員〜１４員非芳香環構造（例えば、３員〜１４員環、より好ましくは３員〜７員環）を指す。ヘテロシクリルまたは複素環基は、融合環またはスピロ環を含有し得る。複素環はまた、各基が例えば、５〜７環員を有する、多環であり得る。「ヘテロシクリル」または「複素環基」という用語は、飽和、および部分飽和ヘテロシクリル構造を含む。「ヘテロアリール」という用語は、単環式の場合、１〜３個の環ヘテロ原子、二環式の場合、１〜６個の環ヘテロ原子、または三環式の場合、１〜９個の環ヘテロ原子を有する、５〜１４員（即ち、５〜８員単環式、８〜１２員二環式、もしくは１１〜１４員三環式）芳香環系を指し、前記環ヘテロ原子は、独立して、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される（例えば、単環式、二環式、もしくは三環式の場合、それぞれ、Ｎ、Ｏ、もしくはＳの１〜３、１〜６、もしくは１〜９個の環ヘテロ原子）。任意の置換可能な環原子が（例えば、１個以上の置換基によって）置換され得る。ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基としては、例えば、チオフェン、チアントレン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン、クロメン、キサンテン、フェノキサチイン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ピリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェナルサジン、フェノチアジン、フラザン、フェノキサジン、ピロリジン、オキソラン、チオラン、オキサゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ラクトン、アゼチジノンおよびピロリジノン等のラクタム、スルタム、スルトン等が挙げられる。複素環またはヘテロアリール環は、１つ以上の位置において、例えば、ハロゲン、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキルチオ、スルホニル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロシクリル、芳香族またはヘテロ芳香族部分、−ＣＦ３、−ＣＮ等の、本明細書に記載される置換基等で、置換され得る。
【０１０４】
本明細書に使用される、「ヘテロシクリルアルキル」という用語は、複素環基で置換されるアルキル基を指す。
【０１０５】
「シクロアルケニル」という用語は、５個から１２個の炭素、好ましくは５個から８個の炭素を有する、部分不飽和非芳香族単環式、二環式、または三環式炭化水素基を指す。不飽和炭素は、任意に、シクロアルケニル置換基の結合点であってもよい。任意の置換可能な環原子が（例えば、１個以上の置換基によって）置換され得る。シクロアルケニル基は、融合環またはスピロ環を含有し得る。融合環は、共通の炭素原子を共有する環である。シクロアルケニル部分の例としては、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、またはノルボルネニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０６】
「ヘテロシクロアルケニル」という用語は、単環式の場合１〜３個のヘテロ原子、二環式の場合１〜６個のへテロ原子、または三環式の場合１〜９個のヘテロ原子を有する、部分飽和非芳香族５〜１０員単環式、８〜１２員二環式、または１１〜１４員三環式環系を指し、前記ヘテロ原子は、独立して、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される（例えば、単環式、二環式、または三環式の場合、それぞれ、Ｎ、Ｏ、またはＳの１〜３個、１〜６個、または１〜９個の環ヘテロ原子）。不飽和炭素またはヘテロ原子は、任意に、ヘテロシクロアルケニル置換基の結合点であってもよい。任意の置換可能な環原子が（例えば、１個以上の置換基によって）置換され得る。ヘテロシクロアルケニル基は、融合環を含有し得る。融合環は、共通の炭素原子を共有する環である。ヘテロシクロアルケニルの例としては、テトラヒドロピリジルおよびジヒドロピラニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０７】
本明細書において使用される「ヘタラルキル（ｈｅｔａｒａｌｋｙｌ）」および「ヘテロアラルキル」という用語は、ヘテロアリール基で置換されたアルキル基を指す。本明細書に提供される化合物の環ヘテロ原子は、Ｎ−Ｏ、Ｓ（Ｏ）、およびＳ（Ｏ）２を含む。
【０１０８】
「オキソ」という用語は、炭素に結合した場合はカルボニル、窒素に結合した場合はＮ−オキシド、および硫黄に結合した場合はスルホキシドまたはスルホンを形成する酸素原子を指す。
【０１０９】
「アシル」という用語は、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、またはヘテロアリールカルボニル置換基を指し、そのいずれも（例えば、１個以上の置換基によって）さらに置換されていてもよい。
【０１１０】
「置換基」という用語は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリール基上に、その基の任意の置換可能な原子において「置換」された基を指す。任意の置換可能な原子が置換され得る。別途指定がない限り、そのような置換基としては、制限されることなく、アルキル（例えば、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２直鎖または分岐鎖アルキル）、シクロアルキル、ハロアルキル（例えば、ＣＦ３等のペルフルオロアルキル）、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３等のペルフルオロアルコキシ）、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキシレート、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ＳＯ３Ｈ、サルフェート、ホスフェート、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−（式中、酸素は隣接原子に結合している）、エチレンジオキシ、オキソ（ヘテロアリール上の置換基ではない）、チオキソ（例えば、Ｃ＝Ｓ）（ヘテロアリール上の置換基ではない）、イミノ（アルキル、アリール、アラルキル）、Ｓ（Ｏ）ｎアルキル（ｎは、０〜２である）、Ｓ（Ｏ）ｎアリール（式中、ｎは、０〜２である）、Ｓ（Ｏ）ｎヘテロアリール（式中、ｎは、０〜２である）、Ｓ（Ｏ）ｎヘテロシクリル（式中、ｎは、０〜２である）、アミン（モノ−、ジ−、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリール、ヘテロアリール、およびこれらの組合せ）、エステル（アルキル、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリール、ヘテロアリール）、アミド（モノ−、ジ−、アルキル、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリール、ヘテロアリール、およびこれらの組合せ）、スルホンアミド（モノ−、ジ−、アルキル、アラルキル、ヘテロアラルキル、およびこれらの組合せ）を含む。一態様において、基上の置換基は、独立して、任意の単一の上記置換基、または任意の上記置換基の部分集合である。別の態様において、置換基は、それ自体、上記置換基のいずれか１つで置換されてもよい。
【０１１１】
「選択的」という用語は、ＰＫＭ１よりもＰＫＭ２の調節（例えば、活性化）が、少なくとも２倍、３倍、４倍、５倍、６倍または１０倍大きいことを意味する。
【０１１２】
本明細書に使用される、「活性化剤」という用語は、ピルビン酸キナーゼ（例えば、ＰＫＭ２）の活性を（ある程度に）増加させる、またはピルビン酸キナーゼ（例えば、ＰＫＭ２）活性を、ＰＫＭ２の活性の基礎レベルよりも大きいレベルに増加させる製剤を意味する。例えば、活性化剤は、天然リガンド（例えば、ＦＢＰ）によりもたらされる作用を模倣し得る。本明細書に提供される化合物によりもたらされる活性化剤作用は、天然リガンドによりもたらされる活性化作用と同じ程度、またはそれより高い程度、またはそれより低い程度となり得るが、同じ種類の作用がもたらされる。本明細書に提供される化合物は、前記化合物に供された時のピルビン酸キナーゼの活性を直接的または間接的に測定することにより、それが活性化剤であるかどうかを決定するために評価され得る。本明細書に提供される化合物の活性は、例えば、対照物質に対して測定され得る。一部の場合において、試験化合物の測定される活性は、ＰＫＭ２の活性化に対するものである。ＰＫＭ２の活性は、例えば、ＡＴＰまたはＮＡＤＨ等の基質の濃度を監視することにより測定され得る。
【０１１３】
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｈ、Ｔｆ、Ｎｆ、Ｔｓ、Ｍｓの略語は、それぞれ、メチル、エチル、フェニル、トリフルオロメタンスルホニル、ノナフルオロブタンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、およびメタンスルホニルを表す。有機化学の当業者により利用される略語のより包括的なリストは、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの各巻の初号に掲載されており、このリストは、通常、Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｌｉｓｔ  ｏｆ  Ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓの表題の表で示される。前記リストに含まれる略語、および有機化学の当業者により利用される全ての略語は、参照により本明細書に組み込まれる。
化合物の評価方法
【０１１４】
本明細書において説明される化合物は、当該技術分野において既知の方法によって、ＰＫＭ２を調節する（例えば、ＰＫＭ２を活性化させる）能力に関して評価することができる。一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、セリン欠乏状態において、ＰＫＭ２を調節する（例えば、ＰＫＭ２を活性化させる）能力に関して評価される。一部の実施形態において、例示的な方法は、ＰＫＭ２を調節する（例えば、活性化させる）能力の評価を可能とする細胞ベースのアッセイに化合物を接触させることを含む。例えば、候補化合物を細胞に接触させ、酸素の消費または乳酸塩の生成を測定することができる。細胞のホスホエノールピルビン酸の変化、グリセロールリン酸の変化、リボースもしくはデオキシリボースの変化、脂質合成の変化、または脂質もしくは核酸もしくはアミノ酸もしくはタンパク質へのグルコース変換の変化もまた、ＰＫＭ２を調節する（例えば、ＰＫＭ２を活性化する）能力について化合物を評価するために使用することができる。評価はまた、例えば、蛍光電位差染料により測定されるような、ピルビン酸塩の変化の測定またはミトコンドリア膜電位の変更の決定を含んでもよい。
【０１１５】
スクリーニング／試験アッセイにおいて測定されるＰＫＭ酵素の活性は、例えば、反応混合物中に存在する基質（例えば、ＡＴＰまたはＮＡＤＨ）の濃度を監視することにより測定され得る。ピルビン酸キナーゼの酵素活性により生成されるピルビン酸塩は、ＮＡＤＨの消費（ＮＡＤＨ→ＮＡＤ＋）を必要とする乳酸脱水素酵素により、乳酸塩に変換される。したがって、ＰＫＭ２の活性は、例えば蛍光アッセイによりＮＡＤＨの消費を監視することによって、間接的に測定することができる。さらに、ホスホエノールピルビン酸がピルビン酸塩に変換される際にＡＴＰが生成されるため、ＰＫＭ２酵素の活性は、ＡＴＰの生成を測定することで直接的に監視することができる。反応混合物中の基質の量を監視するための方法は、例えば、吸光、蛍光、ラマン散乱、リン光、発光、ルシフェラーゼアッセイ、および放射能を含む。
【０１１６】
スクリーニング手順には、反応混合物中の特定成分の存在が必要である。アッセイに利用される成分は、例えば、ヌクレオシドジホスフェート（例えば、ＡＤＰ）、ホスホエノールピルビン酸、ＮＡＤＨ、乳酸脱水素酵素、ＦＢＰ、還元剤（例えば、ジチオスレイトール）、洗浄剤（例えば、Ｂｒｉｊ  ３５）、グリセロール、および溶媒（例えば、ＤＭＳＯ）を含む。例示的な反応条件を表１に示す。
【表１−１】
0005856052.tif 000025
【表１−２】
0005856052.tif 000026
【０１１７】
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物といった化合物は、細胞／エクスビボアッセイにおいて評価することができる。例えば、ある細胞を本明細書において説明される化合物（即ち、ＰＫＭ２活性化剤）で処置し、その化合物を、ＰＫＭ２に進入し、それに結合し、ＰＫＭ２の活性化立体配座を誘導するその能力に関して評価する。次いで、過剰の未結合化合物をＰＢＳで洗浄し、例えばドライアイス上での急速冷凍により細胞を溶解させ、続いて洗浄剤含有溶解緩衝液を添加することができる。次いで、活性化ＰＫＭ２が無損傷のままである溶解物を取り出し、ピルビン酸キナーゼ活性を測定するために必要な化学物質を含む化学物質カクテルに添加することができる。アッセイは、ＬＤＨａ酵素に結合されるアッセイといった別のアッセイに結合させることができる。次いで、測定されるピルビン酸キナーゼ活性の量は、溶解物中の総タンパク質含有量に正規化し、細胞に添加されたＰＫＭ２活性化剤の濃度に関連付けることができる。これにより、ＡＣ５０（ＰＫＭ２が５０％活性化される濃度）値を導出することができる。模擬処置された細胞に対する活性の総増加倍数もまた計算することができ、「最大活性化レベル」を使用して、完全にＰＫＭ２を活性化させる化合物と、部分的にのみＰＫＭ２を活性化させ得る化合物とを区別することができる。組織（例えば、細胞腫瘍内）からＰＫＭ２活性を測定する場合、関心対象となる組織／腫瘍を保有する動物に、化合物を投薬することができる。関心対象となる標的組織／腫瘍における曝露が達成される所定期間後に、組織／腫瘍を動物から採取し、急速冷凍し、次いで溶解させて均質化することができる。次いで、この溶解物中のピルビン酸キナーゼ活性の量を、上に説明するように定量することができる。
【０１１８】
本明細書において説明されるスクリーニング／試験方法における使用のためのＰＫＭ１およびＰＫＭ２は、組み換えタンパク質の発現に関する当該技術分野において既知の任意の方法により生成され得る。例えば、発現のために、所望のポリペプチドをコード化する核酸を、種々の細胞型または無細胞系内に導入することができる。ＰＫＭシーケンスがプラスミドまたは他のベクター中に導入され、次いでこれを使用して生体細胞を転換する、真核（例えば、ＣＯＳ、ＨＥＫ２９３Ｔ、ＣＨＯ、およびＮＩＨ細胞株）および原核（例えば、大腸菌）発現系を生成することができる。ＰＫＭｃＤＮＡが全オープンリーディングフレームまたはその生物学的に活性な断片を含有するコンストラクトが、発現プラスミド中に正しい配向で挿入され、タンパク質発現に使用することができる。原核および真核発現系は、融合タンパク質の発現および回収を可能とし、ＰＫＭタンパク質は、識別および／または精製を容易化する、アミノ末端またはカルボキシ末端側のいずれかにおけるタグ分子に共有結合する。使用可能なタグの例には、ヘキサヒスチジン、ＨＡ、ＦＬＡＧ、およびｃ−ｍｙｃエピトープタグが挙げられる。酵素的または化学的切断部位は、精製後にタグが除去され得るように、ＰＫＭタンパク質とタグ分子との間に設計することができる。
【０１１９】
ＰＫＭ２活性化剤として有用な化合物は、ＰＫＭ２に対する特異性、および、ＦＢＰの存在下での活性化レベルの１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９９、または１００％を上回るレベルまで、ＦＢＰの非存在下でＰＫＭ２酵素の活性化を示すものである。さらに、化合物を、ホスホチロシンペプチドの存在下、または非存在下で評価することができる。ＰＫＭ２に対するホスホチロシンペプチド結合は、ＰＫＭ２からのＦＢＰの解離、および活性な四量体形態から不活性形態へのＰＫＭ２の構造変化をもたらす。ホスホチロシンペプチドの存在下であってもＰＫＭ２に結合し、酵素を活性立体配座に固定する化合物は、解糖から他の中間体の生合成への、生化学的中間体のシャントに必要なＰＫＭ２のアロステリック制御の喪失をもたらす。一方で、これは、癌細胞、活性化免疫細胞および脂肪細胞の成長の阻害をもたらす。
処置方法
【０１２０】
一実施形態において、本明細書に記載される疾患、状態、または障害を処置または防止するための方法（例えば、処置）を提供し、化合物、化合物の薬学的に許容される塩、または本明細書に記載される化合物（例えば、式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）、（ＩＩ）、または図１の化合物）を含む薬学的組成物を投与することを含む。
【０１２１】
本明細書に説明される化合物および組成物は、本明細書の以下において説明されるものを含む様々な障害を処置、予防、および／または診断するために、培養物中、例えばインビトロまたはエクスビボでの細胞に投与することができ、または対象に、例えばインビボで投与することができる。
【０１２２】
本明細書において使用される場合、「処置する」または「処置」という用語は、障害、障害の１つ以上の症状、または障害への傾向を治療、治癒、軽減、緩和、変更、修復、改善、改良またはそれらに作用することを目的として（例えば、障害の少なくとも１つの症状を予防するため、または障害の少なくとも１つの症状の発症を遅延させるために）、対象、例えば患者への、単独もしくは第２の化合物との組み合わせとしての化合物の適用もしくは投与、または、対象、例えば、障害（例えば、本明細書に説明されるような障害）、障害の症状、もしくは障害への傾向を有する患者から単離された組織もしくは細胞、例えば細胞株への化合物の適用もしくは投与として定義される。
【０１２３】
本明細書において使用される場合、障害を処置するのに効果的な化合物の量、または「治療上効果的な量」は、対象への単回または複数回投与後に、細胞の処置において、または、そのような処置なしで予測される状態を超える、障害を有する対象の治療、軽減、緩和もしくは改良において効果的な化合物の量を指す。
【０１２４】
本明細書において使用される場合、障害を予防するのに効果的な化合物の量または化合物の「予防上効果的な量」は、対象への単回または複数回投与後に、発症の発生、または障害もしくは障害の症状の再発の予防または遅延に効果的な量を指す。
【０１２５】
本明細書において使用される場合、「対象」という用語は、ヒトおよびヒト以外の動物を含むことを意図する。例示的なヒト対象は、障害、例えば本明細書において説明される障害を有するヒト患者、または正常な対象を含む。「ヒト以外の動物」という用語は、全ての脊椎動物、例えば、非哺乳動物（例えば、ニワトリ、両生類、爬虫類）、ならびにヒト以外の霊長類等の哺乳動物、飼い慣らされた、および／または農業上有用な動物、例えば、ヒツジ、イヌ、ネコ、ウシ、ブタ等を含む。
新生物性障害
【０１２６】
本明細書において説明される化合物または組成物は、新生物性障害を処置するために使用することができる。「新生物性障害」は、自律的増殖または複製の能力を有する細胞により特徴付けられる疾患または障害、例えば、増殖細胞の成長により特徴付けられる異常な状態または病態である。例示的な新生物性障害としては、癌腫、肉腫、転移性障害（例えば、前立腺、結腸、肺、乳房および肝臓を起源とする腫瘍）、造血系新生物性障害、例えば白血病、転移性腫瘍が挙げられる。多く見られる癌としては、乳癌、前立腺癌、結腸癌、肺癌、肝臓癌、および膵臓癌が挙げられる。化合物による処置は、新生物性障害の少なくとも１つの症状の改善、例えば細胞増殖の低減、腫瘤の低減等に効果的な量であってもよい。
【０１２７】
開示される方法は、例えば充実性腫瘍、軟組織腫瘍、およびその転移を含む癌の予防および処置において有用である。開示される方法はまた、非充実性腫瘍の処置においても有用である。例示的な充実性腫瘍は、様々な臓器系の悪性腫瘍（例えば、肉腫、腺癌、および癌腫）、例えば、肺、乳房、リンパ、胃腸（例えば、結腸）、および泌尿生殖（例えば、腎臓、尿路上皮、または精巣腫瘍）路、咽頭、前立腺、および卵巣の悪性腫瘍を含む。例示的な腺癌は、結腸直腸癌、腎細胞癌、肝臓癌、肺の非小細胞癌、および小腸の癌を含む。
【０１２８】
他の例示的な癌としては、急性リンパ性白血病、成人；急性リンパ性白血病、小児；急性骨髄性白血病、成人；副腎皮質癌；副腎皮質癌、小児；ＡＩＤＳ関連リンパ腫；ＡＩＤＳ関連悪性腫瘍；肛門癌；星状細胞腫、小児小脳；星状細胞腫、小児大脳；胆管癌、肝外；膀胱癌；膀胱癌、小児；骨癌、骨肉種／悪性線維性組織球腫；脳幹グリオーマ、小児；脳腫瘍、成人；脳腫瘍、脳幹グリオーマ、小児；脳腫瘍、小脳星状細胞腫、小児；脳腫瘍、大脳星状細胞腫／悪性グリオーマ、小児；脳腫瘍、上衣細胞腫、小児；脳腫瘍、髄芽細胞腫、小児；脳腫瘍、テント上原始神経外胚葉性腫瘍、小児；脳腫瘍、視覚伝導路および視床下部グリオーマ、小児；脳腫瘍、小児（その他）；乳癌；乳癌および妊娠；乳癌、小児；乳癌、男性；気管支腺腫／カルチノイド、小児；カルチノイド腫瘍、小児；カルチノイド腫瘍、胃腸；癌腫、副腎皮質；癌腫、島細胞；未知の原発性癌腫；中枢神経系リンパ腫、原発性；小脳星状細胞腫、小児；大脳星状細胞腫／悪性グリオーマ、小児；子宮頸癌；小児癌；慢性リンパ球性白血病；慢性骨髄性白血病；慢性骨髄増殖性障害；腱鞘の明細胞肉腫；結腸癌；結腸直腸癌、小児；皮膚Ｔ細胞性リンパ腫；子宮内膜癌；上衣細胞腫、小児；上皮性癌、卵巣；食道癌；食道癌、小児；ユーイング腫瘍ファミリー；頭蓋外胚細胞腫瘍、小児；性腺外胚細胞腫瘍；肝外胆管癌；眼癌、眼内メラノーマ；眼癌、網膜芽細胞腫；胆嚢癌；胃（ｇａｓｔｒｉｃ）（胃（ｓｔｏｍａｃ））癌；胃（ｇａｓｔｒｉｃ）（胃（ｓｔｏｍａｃｈ））癌、小児；消化管カルチノイド腫瘍；胚細胞腫瘍、頭蓋外、小児；胚細胞腫瘍、性腺外；胚細胞腫瘍、卵巣；妊娠性絨毛性腫瘍；グリオーマ、小児脳幹；グリオーマ、小児視覚伝導路および視床下部；ヘアリー細胞白血病；頭頸部癌；肝細胞（肝臓）癌、成人（原発性）；肝細胞（肝臓）癌、小児（原発性）；ホジキンリンパ腫、成人；ホジキンリンパ腫、小児；妊娠中ホジキンリンパ腫；下咽頭癌；視床下部および視覚伝導路グリオーマ、小児；眼内メラノーマ；島細胞癌（膵臓内分泌部）；カポジ肉腫；腎臓癌；喉頭癌；喉頭癌、小児；白血病、急性リンパ性、成人；白血病、急性リンパ性、小児；白血病、急性骨髄性、成人；白血病、急性骨髄性、小児；白血病、慢性リンパ球性；白血病、慢性骨髄性；白血病、ヘアリー細胞；口唇および口腔癌；肝臓癌、成人（原発性）；肝臓癌、小児（原発性）；肺癌、非小細胞；肺癌、小細胞；リンパ芽球性白血病、成人急性；リンパ芽球性白血病、小児急性；リンパ性白血病、慢性；リンパ腫、ＡＩＤＳ関連；リンパ腫、中枢神経系（原発性）；リンパ腫、皮膚Ｔ細胞；リンパ腫、ホジキン、成人；リンパ腫、ホジキン、小児；リンパ腫、妊娠中ホジキン；リンパ腫、非ホジキン、成人；リンパ腫、非ホジキン、小児；リンパ腫、妊娠中非ホジキン；リンパ腫、原発性中枢神経系；マクログロブリン血症、ワルデンシュトレーム；男性乳癌；悪性中皮腫、成人；悪性中皮腫、小児；悪性胸腺腫；髄芽腫、小児；メラノーマ；メラノーマ、眼内；メルケル細胞癌；中皮腫、悪性；潜在性原発性の転移扁平頸部癌；多発性内分泌腫瘍症候群、小児；多発性骨髄腫／形質細胞腫；菌状息肉腫；骨髄異形成症候群；骨髄性白血病、慢性；骨髄性白血病、小児急性；骨髄腫、多発性；骨髄増殖症候群、慢性；鼻腔および副鼻腔癌；鼻咽腔癌；鼻咽腔癌、小児；神経芽細胞腫；非ホジキンリンパ腫、成人；非ホジキンリンパ腫、小児；妊娠中非ホジキンリンパ腫；非小細胞肺癌；口腔癌、小児；口腔および口唇癌；口腔咽頭癌；骨肉腫／骨の悪性線維性組織球腫；卵巣癌、小児；上皮性卵巣癌；卵巣胚細胞腫瘍；卵巣低悪性度腫瘍；膵臓癌；膵臓癌、小児；膵臓癌、島細胞；副鼻腔および鼻腔癌；副甲状腺癌；陰茎癌；褐色細胞腫；松果体部およびテント上原発性神経外胚葉性腫瘍、小児；下垂体部腫瘍；形質細胞腫／多発性骨髄腫；胸膜肺芽腫；妊娠および乳癌；妊娠およびホジキンリンパ腫；妊娠および非ホジキンリンパ腫；原発性中枢神経系リンパ腫；原発性肝臓癌、成人；原発性肝臓癌、小児；前立腺癌；直腸癌；腎細胞（腎臓）癌；腎細胞癌、小児；腎盂および尿管、移行細胞癌；網膜芽細胞腫；横紋筋肉腫、小児；唾液腺癌；唾液腺癌、小児；肉腫、ユーイング腫瘍ファミリー；肉腫、カポジ；肉腫（骨肉腫）／骨の悪性線維性組織球腫；肉腫、横紋筋肉腫、小児；肉腫、軟組織、成人；肉腫、軟組織、小児；セザリー症候群；皮膚癌；皮膚癌、小児；皮膚癌（メラノーマ）；皮膚癌腫、メルケル細胞；小細胞肺癌；小腸癌；軟組織肉腫、成人；軟組織肉腫、小児；潜在性原発性の扁平頸部癌、転移；胃（ｓｔｏｍａｃｈ）（胃（ｇａｓｔｒｉｃ））癌；胃（ｓｔｏｍａｃｈ）（胃（ｇａｓｔｒｉｃ））癌、小児；テント上原始神経外胚葉性腫瘍、小児；Ｔ細胞リンパ腫、皮膚；睾丸癌；胸腺腫、小児；胸腺腫、悪性；甲状腺癌；甲状腺癌、小児；腎盂および尿管の移行細胞癌；絨毛性腫瘍、妊娠；未知の原発部位、小児癌；特異的な小児癌；尿管および腎盂、移行細胞癌；尿道癌；子宮肉腫；膣癌；視覚伝導路および視床下部グリオーマ、小児；外陰癌；ワルデンシュトレームマクログロブリン血症；ならびにウィルムス腫瘍が挙げられる。上述の癌の転移もまた、本明細書において説明される方法に従い処置または予防することができる。
癌併用療法
【０１２９】
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、１つ以上の追加の癌処置とともに投与される。例示的な癌処置としては、例えば、化学療法、抗体療法といった標的療法、免疫療法、およびホルモン療法が挙げられる。これらの処置のそれぞれの例を、以下に記載する。
化学療法
【０１３０】
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、１つ以上の化学療法とともに投与される。化学療法は、癌細胞を破壊することができる薬物による癌の処置である。「化学療法」は、通常、標的療法とは対照的に、一般に急速に分裂する細胞に影響する細胞毒性薬を指す。化学療法薬は、様々な可能な様式で細胞分裂に干渉し、例えば、ＤＮＡの複製または新たに形成された染色体の分離に干渉する。化学療法のほとんどの形態は、急速に分裂する細胞の全てを標的とし、癌細胞に特異的ではないが、正常細胞はＤＮＡ損傷を修復することができるものの、多くの癌細胞はＤＮＡ損傷を修復することができないことから、ある程度の特異性がもたらされ得る。
【０１３１】
癌療法において使用される化学療法薬剤の例としては、例えば、代謝拮抗物質（例えば、葉酸、プリン、およびピリミジン誘導体）およびアルキル化剤（例えば、窒素マスタード、ニトロソウレア、白金、スルホン酸アルキル、ヒドラジン、トリアゼン、アジリジン、紡錘体毒、細胞毒性薬剤、トポイソメラーゼ阻害剤等）が挙げられる。例示的な薬剤としては、アクラルビシン、アクチノマイシン、アリトレチノイン、アルトレタミン、アミノプテリン、アミノレブリン酸、アムルビシン、アムサクリン、アナグレリド、三酸化ヒ素、アスパラギナーゼ、アトラセンタン、ベロテカン、ベキサロテン、ベンダムスチン、ブレオマイシン、ボルテゾミブ、ブスルファン、カンプトテシン、カペシタビン、カルボプラチン、カルボクオン、カルモフール、カルムスチン、セレコキシブ、クロラムブシル、クロルメチン、シスプラチン、クラドリビン、クロファラビン、クリサンタスパーゼ、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、デシタビン、デメコルチン、ドセタキセル、ドキソルビシン、エファプロキシラル、エレスクロモル、エルサミトルシン、エノシタビン、エピルビシン、エストラムスチン、エトグルシド、エトポシド、フロキシウリジン、フルダラビン、フルオロウラシル（５ＦＵ）、フォテムスチン、ゲムシタビン、Ｇｌｉａｄｅｌインプラント、ヒドロキシカルバミド、ヒドロキシウレア、イダルビシン、イホスファミド、イリノテカン、イロフルベン、イクサベピロン、ラロタキセル、ロイコボリン、リポソーマルドキソルビシン、リポソーマルダウノルビシン、ロニダミン、ロムスチン、ルカントン、マンノスルファン、マソプロコール、メルファラン、メルカプトプリン、メスナ、メトトレキセート、アミノレブリン酸メチル、ミトブロニトール、ミトグアゾン、ミトタン、マイトマイシン、ミトキサントロン、ネダプラチン、ニムスチン、オブリメルセン、オマセタキシン、オルタタキセル、オキサリプラチン、パクリタキセル、ペグアスパルガーゼ、ペメトレキセド、ペントスタチン、ピラルビシン、ピクサントロン、プリカマイシン、ポルフィマーナトリウム、プレドニマスチン、プロカルバジン、ラルチトレキセド、ラニムスチン、ルビテカン、サパシタビン、セムスチン、シチマジーンセラデノベック、ストラタプラチン、ストレプトゾシン、タラポルフィン、テガフール‐ウラシル、テモポルフィン、テモゾロマイド、テニポシド、テセタキセル、テストラクトン、テトラニトレート、チオテパ、チアゾフリン、チオグアニン、ティピファニブ、トポテカン、トラベクテジン、トリアジクオン、トリエチレンメラミン、トリプラチン、トレチノイン、トレオスルファン、トロホスファミド、ウラムスチン、バルルビシン、ベルテポルフィン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビンフルニン、ビノレルビン、ボリノスタット、ゾルビシン、および本明細書において説明される他の細胞増殖抑制剤または細胞毒性薬剤が挙げられる。
【０１３２】
一部の薬物は、単独よりも組み合わされる方が良好に作用するため、しばしば２種以上の薬物が同時に与えられる。多くの場合、２種以上の化学療法薬剤が、併用化学療法として使用される。一部の実施形態において、化学療法薬剤（併用化学療法を含む）は、本明細書において説明される化合物と組み合わせて使用することができる。
標的療法
【０１３３】
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、１つ以上の標的療法とともに投与される。標的療法は、癌細胞の脱制御されたタンパク質に特異的な薬剤の使用を構成する。小分子標的療法薬は、一般に、癌細胞内の変異、過剰発現、またはその他の様式で危機的なタンパク質上の酵素ドメインの阻害剤である。顕著な例は、アキシチニブ、ボスチニブ、セジラニブ、ダサチニブ、エルロチニブ、イマチニブ、ゲフィチニブ、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ニロチニブ、セマクサニブ、ソラフェニブ、スニチニブ、およびバンデタニブ等のチロシンキナーゼ阻害剤、ならびにアルボシジブおよびセリシクリブ等のサイクリン依存性キナーゼ阻害剤である。モノクローナル抗体療法は、治療薬剤が、癌細胞の表面上のプロテインに特異的に結合する抗体である、別の戦略である。例としては、乳癌において典型的に使用される抗ＨＥＲ２／ｎｅｕ抗体トラスツズマブ（ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標））、および様々なＢ細胞悪性腫瘍において典型的に使用される抗ＣＤ２０抗体リツキシマブおよびトシツモマブが挙げられる。他の例示的な抗体としては、セツキシマブ、パニツムマブ、トラスツズマブ、アレムツズマブ、ベバシズマブ、エドレコロマブ、およびゲムツズマブが挙げられる。例示的な融合タンパク質としては、アフリベルセプトおよびデニロイキンジフチトクスが挙げられる。一部の実施形態において、標的療法は、本明細書において説明される化合物と組み合わせて使用することができる。
【０１３４】
また、標的療法は、「自動誘導装置」として、細胞表面受容体または腫瘍周囲の冒された細胞外基質に結合することができる小ペプチドを含み得る。これらのペプチド（例えばＲＧＤ）に結合する放射性核種は、細胞付近で核種が崩壊する場合、最終的に癌細胞を死滅させる。そのような療法の例としては、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）が挙げられる。
免疫療法
【０１３５】
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、１つ以上の免疫療法とともに投与される。癌免疫療法は、患者自身の免疫系を腫瘍と戦うように誘導するよう設計された、治療戦略の多様な集合を指す。腫瘍に対する免疫応答を生成するための現代の方法には、表在性膀胱癌に対する膀胱内ＢＣＧ免疫療法、ならびに、腎細胞癌およびメラノーマ患者における免疫応答を誘導するためのインターフェロンおよびその他のサイトカインの使用が含まれる。
【０１３６】
同種造血幹細胞移植は、多くの場合ドナーの免疫細胞が移植片対腫瘍効果において腫瘍を攻撃するため、免疫療法の一形態と考えることができる。一部の実施形態において、免疫療法薬剤は、本明細書において説明される化合物と組み合わせて使用することができる。
ホルモン療法
【０１３７】
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、１つ以上のホルモン療法とともに投与される。一部の癌の成長は、ある特定のホルモンを提供または遮断することにより、阻害することができる。ホルモン感受性腫瘍の一般例には、ある特定種類の乳癌および前立腺癌が挙げられる。エストロゲンまたはテストステロンの除去または遮断が、重要な追加の処置であることが多い。ある特定の癌においては、プロゲストゲン等のホルモン作動薬の投与が、治療上有益となり得る。一部の実施形態において、ホルモン療法薬剤は、本明細書において説明される化合物と組み合わせて使用することができる。
肥満および脂肪障害
【０１３８】
本明細書において説明される化合物または組成物は、例えば小児または成人対象等のヒト対象における肥満の処置または予防に使用することができる。「肥満」は、対象が、３０以上の肥満度指数を有する状態を指す。本明細書において説明される多くの化合物は、過体重状態を処置または予防するために使用することができる。「過体重」は、対象が２５．０以上の肥満度指数を有する状態を指す。肥満度指数（ＢＭＩ）および他の定義は、「ＮＩＨ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ  ｏｎ  ｔｈｅ  Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｏｖｅｒｗｅｉｇｈｔ  ａｎｄ  Ｏｂｅｓｉｔｙ  ｉｎ  Ａｄｕｌｔｓ」（１９９８）に従う。化合物による処置は、対象の体重を、例えば少なくとも２、５、７、１０、１２、１５、２０、２５、３０、２５、４０、４５、５０、または５５％変化させるのに有効な量であってもよい。化合物による処置は、対象の肥満度指数を、例えば、３０、２８、２７、２５、２２、２０、または１８未満まで低減するのに有効な量であってもよい。化合物は、異常もしくは不適切な体重の増加、代謝率、または脂肪沈着、例えば、拒食症、過食症、肥満、糖尿病、もしくは脂質異常症（例えば、トリグリセリドの上昇および／もしくはコレステロールの上昇）、ならびに脂肪もしくは脂質代謝の障害を処置または予防するために使用することができる。
【０１３９】
本明細書において説明される化合物または組成物は、プラダー・ウィリー症候群（ＰＷＳ）と関連した肥満を処置するために投与することができる。ＰＷＳは、肥満（例えば、病的肥満）と関連した遺伝性疾患である。
【０１４０】
本明細書において説明される化合物または組成物は、体脂肪を低減するため、体脂肪の増加を予防するため、コレステロール（例えば、総コレステロールおよび／もしくはＨＤＬコレステロールに対する総コレステロールの比）を低減するため、ならびに／またはＰＷＳ関連肥満に罹患した個体における食欲を減退させるため、ならびに／または糖尿病、循環器疾患および脳梗塞等の併存疾患を低減するために使用することができる。
組成物および投与経路
【０１４１】
本明細書において描写された組成物は、本明細書において説明されるものを含む疾患または疾患の症状の変調を達成するために効果的な量の、本明細書において描写された化合物（例えば、本明細書において説明される化合物）、および、存在する場合は、追加の治療薬剤を含む。
【０１４２】
「薬学的に許容される担体またはアジュバント」という用語は、本明細書に提供される化合物とともに患者に投与されてもよく、また、治療量の化合物を送達するのに十分な用量で投与された場合にその薬理活性を破壊せず非毒性である、担体またはアジュバントを指す。
【０１４３】
本明細書において提供される薬学的組成物中に使用され得る薬学的に許容される担体、アジュバント、およびビヒクルは、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、自己乳化型薬物送達システム（ＳＥＤＤＳ）、例えばｄ−α−トコフェロールポリエチレングリコール１０００スクシネート、薬学的剤形において使用される界面活性剤、例えばＴｗｅｅｎまたは他の同様のポリマー送達マトリックス、血清タンパク質、例えばヒト血清アルブミン、緩衝物質、例えばリン酸塩、グリシン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、飽和植物脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩または電解質、例えば硫酸プロタミン、リン酸一水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩、コロイド状シリカ、三ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリアクリレート、ワックス、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン−ブロックポリマー、ポリエチレングリコールおよび羊毛脂を含むが、これらに限定されない。α−、β−、およびγ−シクロデキストリン等のシクロデキストリン、またはヒドロキシアルキルシクロデキストリン等の化学修飾誘導体（２−および３−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンを含む）、または他の可溶化誘導体もまた、本明細書において説明される式の化合物の送達を向上させるために有利に使用することができる。
【０１４４】
本明細書において提供される薬学的組成物は、経口的、非経口的、吸入スプレーにより、局所的、経直腸的、経鼻的、頬内、経膣的、または埋め込んだ容器から投与することができ、好ましくは経口投与または注射による投与で投与される。本明細書において提供される薬学的組成物は、本発明の薬学的組成物は、任意の従来の非毒性の薬学的に許容される担体、アジュバントまたはビヒクルを含有してもよい。一部の例において、製剤化された化合物またはその送達形態の安定性を向上させるために、製剤のｐＨが、薬学的に許容される酸、塩基または緩衝剤で調節され得る。本明細書において使用される場合、非経口という用語は、皮内、静脈内、筋肉内、関節内、動脈内、滑液嚢内、胸骨内、髄腔内、病巣内および頭蓋内投与または注入技法を含む。
【０１４５】
薬学的組成物は、滅菌注射用調製物の形態で、例えば、滅菌注射用水性または油性懸濁液としての形態であってもよい。この懸濁液は、当該技術分野で公知の技法により、適切な分散剤または湿潤剤(例えばＴｗｅｅｎ８０など)及び懸濁剤を使用して調製し得る。滅菌注射用調合薬は、例えば１，３−ブタンジオール中溶液等の、非毒性の非経口用として許容される希釈剤または溶媒中の滅菌注射溶液または懸濁液であってもよい。使用可能な許容されるビヒクルおよび溶媒には、マンニトール、水、リンゲル液および等張食塩水がある。さらに、溶媒または懸濁化媒体として、従来から滅菌不揮発性油が使用される。この目的のために、合成モノ−またはジ−グリセリドを含む任意の低刺激性の不揮発性油を使用することができる。オレイン酸等の脂肪酸およびそのグリセリド誘導体、ならびにオリーブ油またはヒマシ油等の天然の薬学的に許容される油、特にそれらのポリオキシエチル化された形態が、注射製剤の調製において有用である。これらの油溶液または懸濁液はまた、長鎖アルコール希釈剤または分散剤、またはエマルジョンおよび／もしくは懸濁液等の薬学的に許容される剤形の製剤化において一般に使用される、カルボキシメチルセルロースもしくは同様の分散剤を含有してもよい。薬学的に許容される固体、液体、または他の剤形の製造に一般に使用される、ＴｗｅｅｎもしくはＳｐａｎ等の他の一般に使用される界面活性剤、および／または同様の乳化剤もしくはバイオアベイラビリティ向上剤もまた、製剤化の目的で使用することができる。
【０１４６】
本明細書において提供される薬学的組成物は、カプセル、錠剤、エマルジョンおよび水性懸濁液、分散液および溶液を含むがこれらに限定されない、経口的に許容される任意の剤形で経口投与され得る。経口で使用する錠剤の場合、一般に使用される担体は、ラクトースおよびコーンスターチを含む。ステアリン酸マグネシウム等の潤滑剤もまた、典型的に添加される。カプセル形態での経口投与の場合、有利な希釈剤は、ラクトースおよび乾燥コーンスターチを含む。水性懸濁液および／またはエマルジョンが経口投与される場合、活性成分は、乳化および／または懸濁剤と合わせた油相中に懸濁または溶解され得る。所望により、ある特定の甘味料および／または香味料および／または着色剤が添加されてもよい。
【０１４７】
本明細書において提供される薬学的組成物はまた、直腸投与用の坐剤の形態で投与されてもよい。これらの組成物は、本明細書において提供される化合物を、室温では固体であるが、直腸内温度では液体であり、したがって直腸内で融解して活性成分を放出する好適な非刺激性賦形剤と混合することにより調製することができる。そのような材料は、ココアバター、蜜ろうおよびポリエチレングリコールを含むが、これらに限定されない。
【０１４８】
本明細書において提供される薬学的組成物の局所投与は、所望の処置が局所適用により容易に到達できる領域または器官に関連する場合に有用である。皮膚に局所的に適用するためには、薬学的組成物は、担体中に懸濁または溶解した活性成分を含有する好適な軟膏とともに製剤化されるべきである。本明細書において提供される化合物の局所投与のための担体は、ミネラルオイル、流動石油、白色油、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化合物、乳化ワックスおよび水を含むが、これらに限定されない。代替として、薬学的組成物は、好適な乳化剤とともに担体中に懸濁または溶解した活性成分を含有する好適なローションまたはクリームとともに製剤化され得る。好適な担体は、ミネラルオイル、モノステアリン酸ソルビタン、ポリソルベート６０、セチルエステルワックス、セテアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ベンジルアルコールおよび水を含むが、これらに限定されない。本明細書において提供される薬学的組成物はまた、直腸坐薬製剤または好適な浣腸用製剤により、下部腸管に局所的に適用され得る。局所的経皮パッチもまた、含まれる。
【０１４９】
本明細書において提供される薬学的組成物は、鼻エアロゾルまたは吸入により投与され得る。そのような組成物は、医薬製剤の分野において公知の技術に従い調製され、ベンジルアルコールもしくは他の好適な保存剤、バイオアベイラビリティを高めるための吸収促進剤、フルオロカーボン、および／またはその他の当該技術分野において知られた可溶化剤もしくは分散剤を使用して、生理食塩水中の溶液として調製され得る。
【０１５０】
本明細書において提供される組成物が、本明細書において説明される式の化合物および１つ以上の追加の治療薬剤または予防薬剤の組合せを含む場合、化合物および追加の薬剤の両方が、単剤治療計画において通常投与される用量の約１％から１００％の間、より好ましくは約５％から９５％の間の用量レベルで存在するべきである。追加の薬剤は、複数投薬計画の一部として、本発明の化合物とは別個に投与され得る。代替として、それらの薬剤は、単一組成物として本明細書において提供される化合物とともに混合された、単回投薬形態の一部であってもよい。
【０１５１】
本明細書において説明される化合物は、例えば、注射により、静脈内、動脈内、皮内、腹腔内、筋肉内、もしくは皮下に、または、経口的、頬内、経鼻的、経粘膜的、局所的、眼科用調製物として、もしくは吸入により、約０．５ｍｇ／体重ｋｇから約１００ｍｇ／体重ｋｇの範囲の用量で、代替として１ｍｇから１０００ｍｇ／投薬の間の用量で、４時間から１２０時間毎、または特定の薬物の要件に従い、投与され得る。本明細書における方法は、所望の、または示された効果を達成するために、有効量の化合物または化合物組成物を投与することを企図する。典型的には、本明細書において提供される薬学的組成物は、１日当り約１回から約６回、代替として持続注入として投与される。そのような投与は、長期治療または救急治療として使用され得る。単回投薬形態を生成するために担体材料と組み合わせることができる活性成分の量は、処置されるホストおよび特定の投与形態に依存して変動する。典型的な調製物は、約５％から約９５％の活性化合物（重量比）を含有する。代替として、そのような調製物は、約２０％から約８０％の活性化合物を含有する。
【０１５２】
上に列挙したものより低い、または高い用量が必要となり得る。いかなる特定の患者に対する具体的用量および処置計画も、使用される特定の化合物の活性、年齢、体重、全体的な健康状態、性別、食生活、投与時間、排泄速度、混合薬、疾患の重症度および経過、状態または症状、患者の疾患、状態もしくは症状に対する性質、ならびに処置を行う医者の判断を含む、様々な因子に依存する。
【０１５３】
患者の状態の改善後、本明細書において提供される化合物、組成物または組み合わせの維持用量が、必要に応じて投与されてもよい。その後、用量もしくは投与頻度、またはその両方が、症状の関数として、症状が所望のレベルまで軽減された時に改善された状態が維持されるレベルに低減されてもよい。しかしながら、患者は、疾患症状の再発時には、長期的に断続的処置を必要とし得る。
患者の選択および監視
【０１５４】
本明細書において説明される化合物は、ＰＫＭ２を調節することができる。したがって、患者および／または対象は、まず、対象がＰＫＭ２の調節を必要としているかを決定するために患者および／または対象を評価し、次いで、対象がＰＫＭ２の調節を必要としていると決定された場合には、本明細書において説明される化合物を対象に投与することにより、本明細書において説明される化合物を使用した処置に選択され得る。
【０１５５】
対象は、当該技術分野において知られた方法を使用して、例えば患者内のＰＫＭ２の存在および／または活性を測定することにより、ＰＫＭ２の調節を必要としていると評価することができる。一部の実施形態において、癌におけるＰＫＭ２の活性および／またはレベルが評価される。
【０１５６】
本明細書において説明される化合物を受ける患者は、例えば、状態の改善および／または副作用に関して監視することができる。患者の状態の改善は、例えば、癌（例えば、腫瘍）の成長、成長が見られないこと、または退行を監視することにより評価することができる。一部の実施形態において、患者は、放射線アッセイまたは溶血パラメータの評価を使用して評価される。
【実施例】
【０１５７】
実施例
実施例１．ＰＫＭ２アッセイ。
手順：
・  ＰＫＭ２酵素原液を、反応緩衝液中に希釈した。
・  まず化合物２μＬを各ウェル内に添加し、次いで反応混合物１８０μＬを添加した。
・  化合物を含む反応混合物（ＡＤＰを含まない）を、４℃で３０分間インキュベートした。
・  プレートを再び室温に平衡化してから、ＡＤＰ２０μＬを添加して反応を開始させた。
・  反応の進行を、室温（２５℃）における３４０ｎｍ波長での吸光度の変化として測定した。
反応混合物：反応緩衝液中ＰＫＭ２（５０ｎｇ／ウェル）、ＡＤＰ（０．７ｍＭ）、ＰＥＰ（０．１５ｍＭ）、ＮＡＤＨ（１８０μＭ）、ＬＤＨ（２単位）
反応緩衝液：１００ｍＭ  ＫＣｌ、５０ｍＭ  トリス  ｐＨ７．５、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１ｍＭ  ＤＴＴ、０．０３％ＢＳＡ。
【０１５８】
実施例２．化合物およびその調製
スキーム２：
【化１１】
0005856052.tif 000027
【０１５９】
化合物１の一般手順：ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４−ブロモフェノール（５．０、０．０２８９モル、１ｅｑ）の溶液に、炭酸カリウム（９．９７０ｇ、０．０７２２モル、２．５ｅｑ）を添加した後、ヨウ化エチル（４．７０ｍＬ、０．０５７８モル、２ｅｑ）を添加し、終夜攪拌した。反応の進行をＴＬＣにより監視した。開始材料の完了後、反応混合物を水（２５ｍＬ）で停止させ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水（４０ｍＬ）溶液で洗浄した。酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（９：１、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、化合物１（５．０ｇ、８６．２％）を得た。ＭＳ（２０１．０６）２０２．１（Ｍ＋１）。
【０１６０】
化合物２の一般手順：化合物１を二口フラスコ（２．００ｇ、０．００９９モル、１ｅｑ）に入れた。クロロスルホン酸（２５ｍＬ、０．３５８モル、３６ｅｑ）を、−１０℃で、１０分にわたってゆっくり添加した。得られた混合物を同じ温度で１０分間攪拌した。開始材料の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層をＨ２Ｏで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラム精製（６０〜１２０メッシュシリカゲル、５％酢酸エチル−ヘキサン）により、所望の生成物２を固体（３ｇ、４３．３％）として得た。
【０１６１】
化合物３の一般手順：０℃で、ＤＣＭ／ピリジン（５ｍＬ／５ｍＬ）の１：１混合物中のエチル−４−アミノベンゾエート（３００ｍｇ、１．８１モル、１ｅｑ）の溶液に、ＤＣＭ（５ｍＬ／５ｍＬ）中の５−ブロモ−２−エトキシベンゼン−１−塩化スルホニル（化合物２、６５４ｍｇ、２．１７ミリモル、１．２ｅｑ）の溶液を添加した。次いで、反応混合物を、終夜、室温で攪拌させた。反応の完了後、反応混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をジエチルエーテル、その後ｎ−ヘキサンで洗浄し、乾燥させ、オフホワイトの固体として化合物３を得た（０．６００ｇ、７７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．３０（ｔ，３Ｈ），１．５８（ｔ，３Ｈ），４．２０−４．４０（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．９０−８．００（ｍ，３Ｈ）。
【０１６２】
化合物４の一般手順：エチル４−（５−ブロモ−２−エトキシフェニルスルホンアミド）ベンゾエート（化合物３、６００ｍｇ、０．００１４モル、１ｅｑ）をＴＨＦ−Ｈ２Ｏ（１：１、３０ｍＬ／３０ｍＬ）に入れた。次いで、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（０．２９３ｇ、０．００７モル、５ｅｑ）を上記反応混合物に添加し、終夜、還流で攪拌した。開始材料の完了後、溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を得た。粗生成物を酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性化（ＰＨ＝４）し、酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で再度抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた酸化合物をさらにヘキサンで洗浄し、純化合物４を得た（０．５００ｇ、８９％）。
ＭＳ（４００．２４）３９７．９（Ｍ−２ピーク、陰モード）；１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．２０（ｔ，３Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｄ，３Ｈ），７．６０−８．０（ｍ，４Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ），１２．６（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１６３】
化合物７の一般手順：０℃で、ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の４−（５−ブロモ−２−エトキシフェニルスルホンアミド）安息香酸（化合物４，０．３００ｇ、０．０００７４モル、１ｅｑ）の溶液に、ＥＤＣＩ（０．１５７ｇ、０．０００８２モル、１．１ｅｑ）、ＨＯＢｔ（０．１２６ｇ、０．０００８２モル、１．１ｅｑ）、およびＤＩＰＥＡ（０．４８ｍＬ、０．００２６モル、３．５ｅｑ）を添加し、１５分攪拌した。次いで、０℃で、１−２−（メトキシフェニル）ピペラジン（化合物６、０．１７１ｇ、０．０００７４モル、１ｅｑ）の溶液を添加した後、得られた混合物を終夜、室温で攪拌させた。反応の完了後、水（３０ｍＬ）を添加し、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、これにペンタンを添加し、濾過し、乾燥させた白色固体として化合物７を得た（２００ｍｇ、４６．５％収率）。
【化１２】
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【０１６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．３０（ｔ，３Ｈ），２．８０−３．０（ｂｓ，４Ｈ），３．３０−３．６０（ｂｍ，４Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．３４（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ  ５７４．０；５７４．０でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．８０％。
化合物６の合成：
【０１６５】
スキーム３：
【化１３】
0005856052.tif 000029
【０１６６】
化合物５の一般手順：二口丸底フラスコで、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（４．９７ｇ、０．０２６７モル、１ｅｑ）、２−ブロモアニソール（５．０ｇ、０．０２６７モル、１ｅｑ）およびＣＳ２ＣＯ３（２１．７ｇ、０．０６６８モル、２．５ｅｑ）をＮ２雰囲気下で脱気した１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に充填した。次いで、Ｎ２雰囲気下で、ＢＩＮＡＰ（１．４９ｇ、０．００２４０モル、０．０９ｅｑ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．９６ｇ、０．０００４２モル、０．０１６ｅｑ）を反応混合物に添加し、終夜８０℃で攪拌した。反応の進行をＴＬＣにより監視した。開始材料の完了後、過剰溶媒を減圧下で蒸留し、残留物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル６０〜１２０、５〜６％、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、粘性油状物として所望の生成物５を得た（２．８ｇ、３６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４２（ｓ，９Ｈ），３．０（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ  ２９３．１（Ｍ＋１ピーク）。
【０１６７】
化合物６の一般手順：二口ＲＢフラスコで、ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（化合物５、０．６００ｇ、０．００２０５モル、１ｅｑ）をエーテル−ＨＣｌ（１０ｍＬ）で処理した。得られた混合物を終夜攪拌した。ＴＬＣにより示されるように、開始材料の完了後、エーテルを減圧下で除去し、固体材料を得た。固体材料を酢酸エチルで洗浄し、乾燥させ、白色固体としてアミン化合物６を得た（０．４２５ｇ、９０．０８％）。
【０１６８】
以下の類似体は、化合物２の代わりに種々の塩化スルホニルを用いて、上記の手順を利用して調製された。
【０１６９】
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（８）
【化１４】
0005856052.tif 000030
化合物８は、スキーム２に示されるように、市販の２−メトキシ−５−クロロベンゼン塩化スルホニルから調製された。
【０１７０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．８−３．０（ｂｍ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ）；ｍ／ｚ５１６でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度：９４．３３％
【０１７１】
５−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（９）
【化１５】
0005856052.tif 000031
対応する塩化スルホニルは、４−ブロモフェノールから調製された。４−ブロモフェノールのＯ−メチル化、次いでクロロスルホン酸反応により、スキーム２に提供される、化合物９を生成するために利用された２−メトキシ−５−ブロモベンゼン塩化スルホニルを得た。
【０１７２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｍ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ）；５６２．０でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度：９４．３６％
【０１７３】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ナフタレン−２−スルホンアミド（１０）
【化１６】
0005856052.tif 000032
市販のナフタレン−２−塩化スルホニルは、１０を提供するために使用された化合物２の代わりに利用された。
【０１７４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．８０−３．００（ｂｍ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．００−８．２０（ｍ，３Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），１０．７（ｓ，１Ｈ）；５０４．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度：９３．６５％（ＵＰＬＣ）
【０１７５】
５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（１１）
【化１７】
0005856052.tif 000033
対応する塩化スルホニルは、４−クロロフェノールから調製された。４−クロロフェノールのＯ−エチル化、次いで、適切な条件下でのクロロスルホン酸反応により、スキーム２に示される、化合物１１を調製するために利用された２−エトキシ−５−クロロベンゼン塩化スルホニルを得た。
【０１７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．３０（ｔ，３Ｈ），２．８０−３．０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）；５３０．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．４８％
【０１７７】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（１２）
【化１８】
0005856052.tif 000034
化合物１２は、ベンゼン塩化スルホニルを使用して、スキーム２に従い調製された。
【０１７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８４−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）；４５２．６でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９６．９０％。
【０１７９】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ナフタレン−１−スルホンアミド（１３）
【化１９】
0005856052.tif 000035
化合物１３は、市販のナフタレン−１−塩化スルホニルを使用して、スキーム２に従い調製された。
【０１８０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８４−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ），１０．９８（ｓ，１Ｈ）；５０２．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９６．５９％。
【０１８１】
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（１４）
【化２０】
0005856052.tif 000036
化合物１４は、市販の２，６−ジフルオロベンゼン塩化スルホニルを使用して、スキーム２に従い調製された。
【０１８２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８４−７．００（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，１Ｈ），１１．２（ｓ，１Ｈ）；４８８．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．１６％。
【０１８３】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１５）
【化２１】
0005856052.tif 000037
化合物１５は、市販のキノリン−８−塩化スルホニルを使用して、スキーム２に従い調製された。
【０１８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２０（２  ｄｏｕｂｌｅｔｓ，４Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｂｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；５０３．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．１１％。
【０１８５】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−スルホンアミド（１７）
【化２２】
0005856052.tif 000038
化合物１７は、スキーム２のプロトコルに従い、市販のベンズチアゾール−６−塩化スルホニルから調製された。
【０１８６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８２−７．００（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）；５０９．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．２９％
【０１８７】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−３，５−ジメチルベンゼン−スルホンアミド（１８）
【化２３】
0005856052.tif 000039
化合物１８は、スキーム２に提供されるプロトコルに従い、市販の３，５−ジメチルベンゼン塩化スルホニルから調製された。
【０１８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．３５（ｓ，６Ｈ），２．８０−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．９２−７．００（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｓ，２Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；４８０．３でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９８．５６％。
【０１８９】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ダイオキシン−６−スルホンアミド（１９）
【化２４】
0005856052.tif 000040
化合物１９は、スキーム２に提供されるプロトコルに従い、市販の２，３−ジヒドロベンゾジオキソ−６−塩化スルホニルから調製された。
【０１９０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．８０−３．００（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｍ，４Ｈ），６．８６−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．９２−６．９８（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；５１０．３でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．０２％。
【０１９１】
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（１９ａ）
【化２５】
0005856052.tif 000041
化合物１９ａは、スキーム２により調製された。Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジンの代わりにＮ−ｂｏｃ−ホモピペラジンを利用して、スキーム３に提供されるブッフバルト反応を通して、Ｎ−２−メトキシフェニル−ホモピペラジン中間体を調製した。
【０１９２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７０（ｓ，１Ｈ），１．９０（ｓ，１Ｈ），３．１０−３．４０（ｍ，９Ｈ），３．６０−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．７０−６．８２（ｍ，４Ｈ），６．９６−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｄ，１Ｈ）；５３０．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９５．８９％。
【０１９３】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１９ｂ）
【化２６】
0005856052.tif 000042
【０１９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７０（ｓ，１Ｈ），１．９０（ｓ，１Ｈ），３．１０−３．４０（ｍ，８Ｈ），３．５８−３．８０（ｍ，３Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．７０−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｔ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｔ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｄ，１Ｈ）；５１７．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．６０％。
【０１９５】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−４−スルホンアミド（３５）
【化２７】
0005856052.tif 000043
２−メチルベンゾチアゾール−４−塩化スルホニルは、米国特許第４，６４３，７５９号により調製された。化合物３５は、スキーム２に記載される一般手順に従い調製された。
【０１９６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．８０（ｓ，３Ｈ），３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．０（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），１０．６（１Ｈ）；５２３．４でのＭＳ基準ピーク；ＬＣＭＳ純度９７．３８％
【０１９７】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド（３６）
【化２８】
0005856052.tif 000044
化合物３６は、スキーム２に記載される一般手順により、市販のチオフェン−２−塩化スルホニルから調製された。
【０１９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．３０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．９０−７．０（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）；４５８．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９５．０２％。
フェニル類似体の合成：
【０１９９】
スキーム４
【化２９】
0005856052.tif 000045
【０２００】
化合物２０の合成手順：ジクロロメタン中の２−メトキシ−５−クロロベンゼン塩化スルホニル（８７８ｍｇ、０．００３６２モル、１．５ｅｑ）の溶液に、窒素雰囲気下、０℃で１：１の割合のピリジンおよびＤＣＭ（５ｍＬ／５ｍＬ）中のエチル４−アミノベンゾエート（４００ｍｇ、０．００２４２モル、１ｅｑ）の溶液を添加した。反応混合物を、終夜、室温で攪拌した。反応の進行をＴＬＣにより監視した。完了後、反応混合物をＤＣＭで希釈し、水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、乾燥させ、エーテル、その後ｎ−ヘキサンで洗浄し、乾燥させ、オフホワイトの固体として２０を得た（０．８ｇ、８９％収率）。
【０２０１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．３４（ｔ，３Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），４．２２−４．３２（ｑ，２Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ）。
【０２０２】
化合物２１の合成手順：ＬｉＯＨ（２２６ｍｇ、０．００４９モル、４ｅｑ）をＴＨＦ−Ｈ２Ｏ混合物（１：１の割合、３０ｍＬ／３０ｍＬ）中の化合物２０（５００ｍｇ、０．００１３モル、１ｅｑ）の攪拌した溶液に添加し、終夜、還流で加熱した。反応の進行をＴＬＣにより監視した。完了後、反応混合物をクエン酸でｐＨ４に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸留した。得られた固体２１を乾燥させ、精製をせずに次のステップに使用した（４００ｍｇ、８７％収率）。
【０２０３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．８２（ｓ，３Ｈ），７．１０−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．８８−７．９２（ｍ，３Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ），１２．７０（ｓ，１Ｈ）。
【０２０４】
化合物２２の合成手順：化合物２２の合成は、２−ブロモアニソールの代わりにブロモベンゼンを利用して、化合物５と同様の手順に従い実行された。ＭＳ２６３（Ｍ＋１ピーク）。
【０２０５】
化合物２３の合成手順：化合物２２（５００ｍｇ）を３０ｍＬのエーテル／ＨＣｌに溶解し、窒素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で蒸留してエーテルを除去し、ペンタンで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、化合物２３を得た（３００ｍｇ、９７％収率）。
【０２０６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．４２（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｔ，２Ｈ），９．０（ｂｓ，１Ｈ），９．４０（ｂｓ，２Ｈ）。
【０２０７】
化合物２４の合成手順：ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の化合物２１（１００ｍｇ、０．０００２９モル、１ｅｑ）の攪拌した溶液に、窒素雰囲気下、０℃でＥＤＣＩ（６２ｍｇ、０．０００３２モル、１．１ｅｑ）、ＨＯＢｔ（５０ｍｇ、０．０００３２モル、１．１ｅｑ）およびＤＩＰＥＡ（０．１６ｍＬ、０．０００８８モル、３ｅｑ）を添加した。反応混合物を０℃で５分間攪拌した後、室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦおよび半当量のＤＩＰＥＡに溶解した化合物２３（５９ｍｇ、０．０００２９モル、１ｅｑ）の溶液を、０℃で、上記反応混合物にゆっくり添加し、終夜、室温で攪拌させた。反応をＴＬＣにより監視した。完了後、反応混合物を水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル／ヘキサン溶媒混合物を用いた結晶化により精製し、２４．６％収率（３５ｍｇ）で化合物２４を得た。
【化３０】
0005856052.tif 000046
【０２０８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｔ，３Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；４８６．０でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．３４％。
＊＊化合物２５〜３０は、スキーム４に記載されるものと同様のプロトコルに従い調製された。
【０２０９】
Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（２５）
【化３１】
0005856052.tif 000047
化合物２５は、スキーム４に示されるものと同様のプロトコルに従い、ベンゼン塩化スルホニルを使用して調製された。
【０２１０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．５０−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）；４２２．０でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．９２％。
【０２１１】
４−フルロ−Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（２６）
【化３２】
0005856052.tif 000048
化合物２６は、スキーム４に提供される同様の手順に従い、４−フルオロベンゼン塩化スルホニルを使用して作製された。
【０２１２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｔ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｔ，２Ｈ），７．８０−７．９０（ｍ，２Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）；４４０．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９６．７２％。
【０２１３】
３−クロロ−Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（２７）
【化３３】
0005856052.tif 000049
化合物２７は、スキーム４に提供される同様の手順に従い、市販の３−クロロベンゼン塩化スルホニルを使用して調製された。
【０２１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，３Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）；４５６．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．２５％。
【０２１５】
３−メトキシ−Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（２８）
【化３４】
0005856052.tif 000050
化合物２８は、スキーム４に提供される一般手順により、３−メトキシベンゼン塩化スルホニルを使用して調製された。
【０２１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．１４−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｂｓ，１Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）；４５２．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９３．６０％。
【０２１７】
２−クロロ−Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（２９）
【化３５】
0005856052.tif 000051
化合物２９は、スキーム４に提供される一般手順により、市販の２−クロロベンゼン塩化スルホニルを使用して調製された。
【０２１８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．１６−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），１０．９０（ｓ，１Ｈ）；４５６．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９９．２１％。
【０２１９】
Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ナフタレン−１−スルホンアミド（３０）
【化３６】
0005856052.tif 000052
化合物３０は、スキーム４に提供される一般手順により、市販のナフタレン−１−塩化スルホニルを使用して調製された。
【０２２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．２０−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），１１．０（ｓ，１Ｈ）；４７２．３でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９９．１４％。
【０２２１】
Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（３０ａ）
【化３７】
0005856052.tif 000053
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．００−３．２０（ｂｍ，４Ｈ），３．３０−３．７０（ｂｓ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２２（ｍ，６Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；４７３．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９８．５０％。
４−メトキシフェニル類似体の合成
【０２２２】
スキーム５：
【化３８】
0005856052.tif 000054
【０２２３】
化合物３１の合成：
１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中の４−ブロモアニソール（２．０ｇ、０．０１０６モル、１ｅｑ）の溶液に、Ｎ２ガスを室温で３０分間パージした後、Ｃｓ２ＣＯ３（７．６４ｇ、０．０２３モル、２．２ｅｑ）、ＢＩＮＡＰ（５９８ｍｇ、０．０００９６モル、０．０９ｅｑ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３８ｍｇ、０．０００１７モル、０．０１６ｅｑ）、およびテトラブチルヨウ化アンモニウム（１５ｍｇ）を添加した。反応混合物をさらに１５分間、再度窒素でパージした後、Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジン（２．３８ｇ、０．０１２８モル、１．２ｅｑ）を添加した。反応混合物を終夜、８０℃で加熱し、ＴＬＣにより監視した。過剰溶媒を減圧下で蒸留し、残留物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を単離し、再度水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗材料を６０〜１２０メッシュシリカゲル（１５％酢酸エチル／ヘキサン）を使用して、カラムクロマトグラフィにより精製し、１．５ｇ（４８．３％収率）の化合物３１を得た。
【０２２４】
化合物３２の合成：化合物３１を６０ｍＬのエーテル／ＨＣｌ中で２時間、室温で攪拌した。過剰溶媒を減圧下で除去し、得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、乾燥させ、７８０ｍｇ（９９．７％収率）の化合物３２を得た。
【０２２５】
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（３３）
【化３９】
0005856052.tif 000055
化合物３３は、スキーム４の化合物２４に記載されるプロトコルに従い調製された。
【０２２６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７０（ｍ，７Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０−６．９０（ｄｄ，４Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；５５７．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９４．１４％。
【０２２７】
５−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（３４）
【化４０】
0005856052.tif 000056
化合物３４は、２−メトキシ−４−フルオロベンゼン塩化スルホニルから開始する、スキーム４に提供される一般プロトコルに従い調製された。
【０２２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７０（ｍ，７Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．８０−６．９０（ｄｄ，４Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；５００．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９５．４８％。
４−クロロピリミジン類似体の合成：
【０２２９】
スキーム６：
【化４１】
0005856052.tif 000057
化合物３７の調製：２，４−ジクロロピリミジン（８０１ｍｇ、０．００５３モル、１ｅｑ）、Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジン（１．０ｇｍ、０．００５３モル、１ｅｑ）、および重炭酸ナトリウム（９０３ｍｇ、０．０１０７モル、２ｅｑ）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解し、還流で１時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣにより監視した。過剰溶媒を除去し、水に溶解し、ＤＣＭで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。１５％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、粗生成物をシリカゲル（６０〜１２０メッシュ）上で精製し、結合生成化合物３７を得た（２３０ｍｇ）。
【０２３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．５（ｓ，９Ｈ），３．５（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ）。
【０２３１】
化合物３８の調製：２０ｍＬのエーテル／ＨＣｌ中の化合物３７の溶液を、窒素雰囲気下で１時間、室温で攪拌させた。過剰溶媒を減圧下で蒸留し、粗材料をｎ−ペンタンで洗浄し、乾燥させ、定量収率で１８０ｍｇの化合物３８を得た。
【０２３２】
化合物３９の調製：０℃の窒素雰囲気下で、攪拌したＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物２１（１０９ｍｇ、０．３１ミリモル、１．０ｅｑ）の溶液に、ＥＤＣＩ（６７ｍｇ、０．３５ミリモル、１．１ｅｑ）、ＨＯＢｔ（５３．７ｍｇ、０．３５、１．１ｅｑ）、およびＤＩＰＥＡ（２．０ｅｑ）を添加した。反応混合物を３０分間、室温で攪拌させた。５ｍＬのＤＭＦおよび１．５ｅｑのＤＩＰＥＡ中の化合物３８（７５ｍｇ、０．３１９ミリモル、１ｅｑ）の溶液を、０℃で反応混合物にゆっくり添加し、室温で、１２時間攪拌した。反応をＴＬＣにより監視した。完了後、反応混合物を水で停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を単離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭを使用して、粗生成物をシリカゲルカラム（６０〜１２０メッシュ）上で精製し、１８％収率で３０ｍｇの化合物３９を得た。
【０２３３】
５−クロロ−Ｎ−（４−（４−（４−クロロピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド（３９）
【化４２】
0005856052.tif 000058
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．６０（ｂｓ，４Ｈ），３．７０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；５２２．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９６．５０％。
【０２３４】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（４０）
【化４３】
0005856052.tif 000059
化合物４０は、一部、スキーム６に提供される化合物３８のピリミジンのカップリングについて確立されたプロトコルに従い、続いて４−フルオロベンゼン塩化スルホニルから開始する、スキーム４に記載される一般手順に従い調製された。
【０２３５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．６０（ｂｓ，４Ｈ），３．７０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）；４７６．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．８９％。
２−ピリミジン類似体の合成
【０２３６】
スキーム７：
【化４４】
0005856052.tif 000060
【０２３７】
化合物４１の調製：エタノール（５０ｍＬ）中の２−ブロモピリミジン（５００ｍｇ、０．００３１４４モル、１ｅｑ）の溶液に、重炭酸ナトリウム（５２８ｍｇ、０．００６２モル、２ｅｑ）、その後、Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジン（５８５ｍｇ、０．００３１モル、１．０ｅｑ）を添加した。反応混合物を１時間、還流で攪拌させ、ＴＬＣにより監視した。完了後、過剰溶媒を減圧下で除去した。粗材料を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗材料をヘキサンで洗浄し、乾燥させ、４００ｍｇの化合物４１（４８％収率）を得た。
【０２３８】
化合物４２の調製：エーテル／ＨＣｌ（３０ｍＬ）中の化合物４１（４００ｍｇ）の溶液を、室温で２時間攪拌し、ＴＬＣにより監視した。２時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、続いてヘキサンで洗浄し、精製せずに使用された化合物４２（３００ｍｇ、９８％収率）を得た。
【０２３９】
化合物４３の調製：ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物２１（１００ｍｇ、０．０００２９モル、１ｅｑ）の溶液に、０℃でＥＤＣＩ（６１．５ｍｇ、０．０００３２モル、１．１）、ＨＯＢｔ（４９．２８ｍｇ、０．０００３２モル、１．１ｅｑ）、および１．５当量のＤＩＰＥＡを添加し、室温で３０分間攪拌した。これに、０℃でＤＭＦ（５ｍＬ）および２ｅｑのＤＩＰＥＡ中の化合物４２の溶液を添加し、室温で終夜攪拌した。反応混合物を水で停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭを用いて、粗材料をシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）カラム上で精製し、３１．６％収率（４５ｍｇ）で化合物４３を得た。
【０２４０】
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（４３）
【化４５】
0005856052.tif 000061
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．７０（ｂｍ，４Ｈ），３．７０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，２Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；４８８．３でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．４７％。
【０２４１】
４−クロロ−Ｎ−（４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（４４）
【化４６】
0005856052.tif 000062
化合物４４は、スキーム７に記載されるプロトコルに従い、かつスキーム４に記載される一般手順を利用して、４−クロロベンゼン塩化スルホニルから調製された。
【０２４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．７０（ｂｍ，４Ｈ），３．７０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），６．６２（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ）；４５８．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９８．４１％。
【０２４３】
Ｎ−（４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（４５）
【化４７】
0005856052.tif 000063
化合物４５は、スキーム４に提供される一般手順を使用して、スキーム７に記載されるプロトコルに従い、４−クロロベンゼン塩化スルホニルから調製された。
【０２４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３０−３．８０（ｂｍ，８Ｈ），６．６２（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；４７５．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９９．５２％。
ピラジン類似体の合成：
【０２４５】
スキーム８：
【化４８】
0005856052.tif 000064
【０２４６】
化合物４６の調製：ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−クロロピラジン（５００ｍｇ、０．００２７モル、１ｅｑ）の溶液に、炭酸セシウム（１．７ｇ、０．００５２モル、２ｅｑ）、次いでＮ−Ｂｏｃ−ピペラジン（５０６．８ｍｇ、０．００２７モル、１．０ｅｑ）を添加した。反応混合物を１００℃で１２時間加熱し、ＴＬＣにより監視した。完了後、過剰溶媒を減圧下で除去し、粗材料を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗材料を洗浄し、３０％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、シリカゲル（６０〜１２０メッシュ）上で精製し、４００ｍｇの化合物４６（４４．１％収率）を得た。
【０２４７】
化合物４７の調製：エーテル／ＨＣｌ（３０ｍＬ）中の化合物４６（２５０ｍｇ）の溶液を室温で１時間攪拌し、ＴＬＣにより監視した。１時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、ヘキサンで洗浄し、さらに精製せずに使用された化合物４７（２００ｍｇ、９８％収率）を得た。
【０２４８】
化合物４８の調製：ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物２１（１００ｍｇ、０．０００２９モル、１ｅｑ）の溶液に、０℃でＥＤＣＩ（６１．５ｍｇ、０．０００３２モル、１．１）、ＨＯＢｔ（４９．２８ｍｇ、０．０００３２モル、１．１ｅｑ）、および１．５当量のＤＩＰＥＡを添加し、室温で３０分間攪拌した。これに、０℃でＤＭＦ（５ｍＬ）および３当量のＤＩＰＥＡ中の化合物４７（５８．７ｍｇ、０．０００２９モル、１ｅｑ）の溶液を添加し、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を水で停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。次いで、酢酸エチルを用いて、粗材料をシリカゲル（６０〜１２０メッシュ）上で精製し、３１．６％収率（４５ｍｇ）で化合物４８を得た。
【０２４９】
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（４８）
【化４９】
0005856052.tif 000065
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．７０（ｂｍ，８Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｂｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）；４８８．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９２．５５％。
【０２５０】
Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（４９）
【化５０】
0005856052.tif 000066
化合物４９は、スキーム４に提供される一般手順を使用して、スキーム８に記載されるように、キノリン−８−塩化スルホニルから調製された。
【０２５１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．７０（ｂｍ，８Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．６８−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；４７５．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９８．１０％。
ピリジン類似体の合成
【０２５２】
スキーム９：
【化５１】
0005856052.tif 000067
【０２５３】
化合物５０の調製：ＤＭＦ（２０ｍＬ）中のＮａＨ（９４ｍｇ、３．９４ミリモル、２ｅｑ）の懸濁液に、メチル−２−アミノ−ピリジン−５−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．９７ミリモル、１ｅｑ）を添加し、室温で３０分間攪拌した。５−クロロ−２−メトキシベンゼン塩化スルホニル（５７０ｍｇ、２．３６ミリモル、１．２ｅｑ）の溶液を室温でゆっくり添加し、さらに２時間攪拌した。反応をＴＬＣにより監視し、これは、５０％の開始材料が残留し、反応の存続が進歩を示さないことを示した。反応混合物を水で停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を単離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。５０％の開始エステルを含有する粗生成物５０をさらに精製を行うことなく次のステップに使用した。
【０２５４】
化合物５１の調製：ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ中の化合物５０（２７０ｍｇ）の溶液に、水酸化リチウム（０．１６０ｇ、５ｅｑ、３．７８６ミリモル）を添加した。得られた反応混合物を還流に加熱し、４時間攪拌した。完了後、反応混合物を水で希釈し、エチルで抽出した。水層をクエン酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を単離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗酸化合物５１（９０ｍｇ、３６％収率）をさらに精製を行うことなく使用した。
【０２５５】
化合物５２の調製：ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物５１（９０ｍｇ、０．２６３ミリモル、１ｅｑ）の溶液に、０℃でＰｙＢＯＰ（２０５ｍｇ、０．３９５ミリモル、１．５ｅｑ）を添加し、５分間攪拌した。これに、０℃で５ｍＬのＤＭＦおよび３ｅｑのＤＩＰＥＡ中の化合物６（６０．２ｍｇ、０．２６３５ミリモル、１ｅｑ）の溶液を添加し、室温で終夜攪拌した。完了後、過剰溶媒を真空で除去し、残留物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を単離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。１〜２％のＭｅＯＨ／ＤＣＭを使用して、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０メッシュ）により精製し、３３％収率（４５ｍｇ）で化合物５２を得た。
【０２５６】
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（５−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（５２）
【化５２】
0005856052.tif 000068
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．９（ｓ，６Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），６．９２−７．００（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），１１．４（ｂｓ，１Ｈ）；５１７．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．６５％。
【０２５７】
Ｎ−（５−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）キノリン−８−スルホンアミド（５３）
【化５３】
0005856052.tif 000069
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７０（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ）；５０４．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９８．９２％。
ベンジル類似体の合成
【０２５８】
スキーム１０
【化５４】
0005856052.tif 000070
【０２５９】
スキーム１１
【化５５】
0005856052.tif 000071
【表２−１】
0005856052.tif 000072
【表２−２】
0005856052.tif 000073
【０２６０】
化合物５５の調製：
【化５６】
0005856052.tif 000074
Ｎ２雰囲気下、室温で、ＤＣＭおよびピリジンの混合物（１：１）中のエチル４−アミノベンゾエート（１６ｇ、９６．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化スルホニル５４（２７．５６ｇ、１２１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１６時間攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＤＣＭで希釈し、水、次いで１ＮのＨＣｌで洗浄した。次いで、得られた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、９８％収率（３４ｇ）で生成物５５を得た。
【０２６１】
化合物５６の調製：
【化５７】
0005856052.tif 000075
ＴＨＦおよび水（１：１）中のスルホンアミド５５（３４ｇ、９５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２０ｇ、４７．６６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を終夜、８０℃で攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＥｔＯＡｃで洗浄した。水層をクエン酸で酸性化し、濾過した。次いで、得られた固体をＥｔ２Ｏで洗浄し、減圧下でトルエンと共沸混合し、酸生成物５６を得た（３０ｇ、９５．８％収率）。
【０２６２】
化合物５７ｂ〜５７ｆの一般手順（スキーム１１）：ＤＭＦ中のＮ−Ｂｏｃピペラジンの溶液に、対応する臭化物であるＲ−Ｂｒ（Ｒ＝２０〜２３、表１を参照）を添加し、次いでＫ２ＣＯ３を添加した。得られた混合物を３日間８０℃で攪拌させた。反応の完了後、ＤＭＦを減圧下で除去し、得られた残留物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィにより精製し、高収率で生成物５７ｂ〜５７ｆを得た。
【０２６３】
化合物５７ｇの調製（スキーム２）：化合物５７ｇの合成を、アミンＮ−Ｂｏｃピペラジンを使用して、スキーム１０の化合物５８の調製について記載される同様の手順に従い、２−ピコリン酸（１．０ｇ、８．１２ｍｍｏｌ）から行い、７６．１０％収率（１．８０ｇ）で生成物５７ｇを得た。
【０２６４】
化合物５８の調製：
【化５８】
0005856052.tif 000076
０℃でＤＭＦ中の酸化合物５６（２．０ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢｏＰ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）（４．７５ｇ、９．１４ｍｍｏｌ）を添加し、５分間攪拌させた。この後、Ｎ２雰囲気下、０℃でアミン５７ａ（１．１３ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後、得られた混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、６０〜１２０メッシュ；ＭｅＯＨ−ＤＣＭ、２：８）により精製し、６６％収率（２．０ｇ）で生成物５８を得た。
【０２６５】
化合物６の調製：
【化５９】
0005856052.tif 000077
ＭｅＯＨ・ＨＣｌの溶液に、Ｂｏｃ保護アミン５（２ｇｍ、４．０３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を減圧下で除去し、水で洗浄した後、ＮａＨＣＯ３を添加し、ＤＣＭで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、生成物６を得た（１．５ｇｍ、９４．３０％収率）。
【０２６６】
化合物６０の調製：
【化６０】
0005856052.tif 000078
室温でＤＣＭ中のアミン５９（０．１ｇ、０．２５ミリモル）およびアルデヒド６０ａ（０．０４ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に酢酸（０．２ｍＬ）を添加し、得られた混合物を３０分間攪拌させた。次いで、ＳＴＡＢ（０．２６ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１時間、５０℃で攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、６０〜１２０メッシュ；ＭｅＯＨ−ＤＣＭ、２：８）により精製し、生成物６０を得た（０．０５ｇ、３８．４０％収率）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５１７（Ｍ＋１ピーク）。
【０２６７】
化合物６１の調製：
【化６１】
0005856052.tif 000079
化合物６１の合成を、化合物５９（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を使用し、アルデヒド６１ａを使用して、化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、３０．４０％収率（０．０４０ｇ）で生成物６１を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，３Ｈ），７．２５（ｄ，４Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２１（Ｍ＋１ピーク）。
【０２６８】
化合物６２の調製：
【化６２】
0005856052.tif 000080
化合物６２の合成を、アルデヒド６２ａを使用して、化合物６０について記載される同様の手順に従い、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を利用して実行し、３５．００％収率（０．０４０ｇ）で生成物６２を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．１５−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５６７（Ｍ＋２ピーク）。
【０２６９】
化合物６３の調製：
【化６３】
0005856052.tif 000081
化合物６３の合成を、アルデヒド６３ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から５９．００％収率（０．０６ｇ）で生成物６３を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｓ，２Ｈ），７．４９−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．６６（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５０５（Ｍ＋１ピーク）。
【０２７０】
化合物６４の調製：
【化６４】
0005856052.tif 000082
化合物６４の合成を、アルデヒド６４ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から４８．５４％収率（０．０５ｇ）で生成物６４を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５１２（Ｍ＋１ピーク）。
【０２７１】
化合物６５の調製：
【化６５】
0005856052.tif 000083
化合物６５の合成を、アルデヒド６５ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から２８．００％収率（０．０３ｇ）で生成物６５を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３９（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．５１−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２９（Ｍ＋１ピーク）。
【０２７２】
化合物６６の調製：
【化６６】
0005856052.tif 000084
化合物６６の合成を、アルデヒド６６ａを使用して化合物６０について言及される同様の手順に従って行い、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から３８．８０％収率（０．０４ｇ）で生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．５１−７．６６（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５１２（Ｍ＋１ピーク）。
【０２７３】
化合物６７の調製：
【化６７】
0005856052.tif 000085
化合物６７の合成を、アルデヒド６７ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から３８％収率（０．０４ｇ）で生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４２（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（Ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，４Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２１（Ｍ＋１ピーク）。
【０２７４】
化合物６８の調製：
【化６８】
0005856052.tif 000086
化合物６８の合成を、アルデヒド６８ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から３８％収率（０．０４ｇ）で必要な生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４３（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６９（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５１２（Ｍ＋１ピーク）。
【０２７５】
化合物６９の調製：
【化６９】
0005856052.tif 000087
化合物６９の合成を、アルデヒド６９ａを使用して化合物６０について言及される同様の手順に従って行い、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から３７．７０％収率（０．０４ｇ）で必要な生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２９−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２９（Ｍ＋１ピーク）。
【０２７６】
化合物７０の調製：
【化７０】
0005856052.tif 000088
化合物７０の合成を、アルデヒド７０ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物６（０．０８ｇｍ、０．２０ｍｍｏｌ）から２８．５０％収率（０．０３ｇｍ）で生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４２（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．０８−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．６０（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２１（Ｍ＋１ピーク）。
【０２７７】
化合物７１の調製：
【化７１】
0005856052.tif 000089
化合物７１の合成を、アルデヒド７１ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から５７．００％収率（０．０６ｇ）で必要な生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３９（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，３Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２２（Ｍ＋ピーク）。
【０２７８】
化合物７２の合成：
【化７２】
0005856052.tif 000090
化合物７２の合成を、アルデヒド７２ａを使用して化合物７ａについて記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から３８．８０％収率（０．０４ｇ）で生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．４５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２２（Ｍ＋ピーク）。
【０２７９】
化合物７３の調製：
【化７３】
0005856052.tif 000091
化合物７３の合成を、アミン５７ｂを使用してスキーム１０の化合物５８について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５６（０．０８ｇ、０．２４ミリモル）から７３．２７％収率（０．０８ｇ）で生成物７３を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．４４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）。
【０２８０】
化合物７４の調製：
【化７４】
0005856052.tif 000092
化合物７４の合成を、アミン５７ｃを使用してスキーム１０の化合物５８について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５６（０．１８ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）から３３．４５％収率（０．０９ｇ）で生成物７４を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，４Ｈ），７．６６−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）。
【０２８１】
化合物７５の調製：
【化７５】
0005856052.tif 000093
化合物７５の合成を、アミン５７ｄを使用してスキーム１０の化合物５８について言及される同様の手順に従って行い、化合物５６（０．１５ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）から４３．８５％収率（０．１０ｇ）で生成物７５を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤｌ３）：δ２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，８Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４８７（Ｍ＋１ピーク）。
【０２８２】
化合物７６の調製：
【化７６】
0005856052.tif 000094
化合物７６の合成を、アミン５７ｅを使用してスキーム１０の化合物５８について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５６（０．２３ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）から２６．３１％収率（０．０６ｇ）で生成物７６を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．１５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，４Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．５２−７．６７（ｍ，３  Ｈ），７．８２（ｔ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄ，２Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：４８８（Ｍ＋１ピーク）。
【０２８３】
化合物７７の調製：
【化７７】
0005856052.tif 000095
化合物７７の合成を、アミン５７ｆを使用してスキーム１０の化合物５８について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５６（０．１７ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）から２１．１４％収率（０．０７ｇ）で生成物７７を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．５３（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），２．７１（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５７−３．６９（ｍ，４Ｈ），７．０２（ｔ，２Ｈ），７．１６（ｔ，２Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：５０１（Ｍ＋１ピーク）。
【０２８４】
化合物７８の調製：
【化７８】
0005856052.tif 000096
化合物７８の合成を、アルデヒド２４を使用してスキーム１０の化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０７ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）から４８．６１％収率（０．０３５ｇ）で必要な生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．０４（ｄ，２Ｈ），０．５４（ｄ，２Ｈ），０．８０−０．９０（ｍ  １Ｈ），２．２４（ｄ，２Ｈ），２．４８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，４Ｈ），７．４９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：４５１（Ｍ＋１ピーク）。
【０２８５】
化合物８１の調製：
【化７９】
0005856052.tif 000097
化合物８１の合成を、アルデヒド８１ａを使用してスキーム１０の化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物６（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）から４３．２６％収率（０．０４５ｇ）で生成物８１を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１（ｔ，３Ｈ），１．２５−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．４９（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｔ，２Ｈ），２．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：４５３（Ｍ＋１ピーク）。
【０２８６】
化合物８２の調製：
【化８０】
0005856052.tif 000098
化合物８２の合成を、アルデヒド８２ａを使用してスキーム１０の化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から４８．７３％収率（０．０６ｇ）で生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．５６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２４−７．３１（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１７（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：５１７（Ｍ＋１ピーク）。
【０２８７】
化合物８３の調製
【化８１】
0005856052.tif 000099
化合物８３の合成を、アミン５７ｇを使用してスキーム１０の化合物５８について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５６（０．１４ｇｍ、０．４３ｍｍｏｌ）から２２．７２％収率（０．０５ｇｍ）で生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．６２（ｂｒ  ｓ，８Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１７（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：５０２（Ｍ＋１ピーク）。
【０２８８】
ナトリウム塩７６の調製：
室温で、メタノール中のスルホンアミド７５（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ（０．０４ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を２時間攪拌させた。反応の完了後、対応する溶媒を減圧下で除去した。この後、Ｅｔ２Ｏ（５ｍＬ）を添加し、続いてそれを除去した。Ｅｔ２Ｏの添加および除去を数回実行し、８４．６１％収率（０．０４ｇ）で固体として所望の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．４０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５９（ｂｒ  ｓ，８Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），７．１８−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），８．２５−８．３２（ｍ，２Ｈ），８．９８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：５０９（Ｍ＋１ピーク）。
【０２８９】
メシレート塩７７の調製：
室温で、ＤＣＭ中のスルホンアミド７５（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＨ３ＳＯ３Ｈ（０．１０ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を２時間攪拌させた。反応の完了後、対応する溶媒を減圧下で除去した後、さらなるＥｔ２Ｏを添加（５ｍＬ）し、続いてそれを除去した。Ｅｔ２Ｏの添加および除去を数回（３×５ｍＬ）実行し、５９．３２％収率（０．０３５ｇｍ）で所望の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．０２（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．２５（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，４Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８７（Ｍ＋ピーク）。
Ｎ４−アリール／ヘテロアリールピペラジン類似体の合成
【０２９０】
スキーム１２
【化８２】
0005856052.tif 000100
【０２９１】
化合物８６の一般手順：室温で、３０分間、攪拌した１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のアリール臭化物（８４、２．１５ｍｍｏｌ）の溶液を通して、窒素をパージした。ＢＩＮＡＰ（０．１３４ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００９６ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１．４０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、窒素パージをさらに２０分間続け、最後にＮ−Ｂｏｃピペラジン（８５、０．４ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下で終夜、１００℃で攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル）により精製し、化合物８６（４０〜６０％）を得た。
【０２９２】
化合物８７の一般手順：Ｎ１−Ｂｏｃ−Ｎ４−アリールピペラジン（８６、１．０７５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコの中に入れ、均質な溶液の形成をもたらすメタノール−ＨＣｌ（２０ｍＬ、２０％）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を繰り返し酢酸エチルで洗浄した後、よく乾燥させ、白色固体として化合物８７（９０％）を得た。
【０２９３】
エチル４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾエート９０の調製手順：窒素雰囲気下で、ＤＣＭ−ピリジン（５０：５０ｍＬ）の１：１混合物中のエチル−４−アミノベンゾエート（８８、５．０ｇ、３０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、キノリン−８−塩化スルホニル（８９、８．２４ｇ、３６．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）、１Ｎ  ＨＣｌ溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水（５０ｍＬで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をトルエンとともに同時蒸留し、ピリジンの残遺物を除去し、乾燥させ、オフホワイトの固体としてスルホンアミド９０（１１．５８ｇ、９０％）を得、さらに精製することなく次のステップのものとして使用された。
【０２９４】
化合物９０の分析データ：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ），４．１９（２Ｈ，ｑ），７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．８０（４Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．５０（２Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｍ），１０．８（１Ｈ，ｓ）；ＭＳ：ｍ／ｚ  ３５７．４（Ｍ＋１）＋．
【０２９５】
４−（キノリン−８−スルホンアミド）安息香酸９１の調製手順：エチル４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾエート（９０、１０ｇ、２８．０８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ−水（１００：１００ｍＬ）の混合物に溶解し、室温に維持した。この溶液にＬｉＯＨ（５．８９ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を終夜還流した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄した後、希釈ＨＣｌで酸性化した。得られた懸濁液を濾過し、残留物をトルエンとともに同時蒸留した。次いで、この生成物を真空下で乾燥させ、オフホワイトの固体としてカルボン酸９１（８．２８ｇ、９０％）を得た。
【０２９６】
化合物９１の分析データ：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．１０（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．８０（４Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．６０（２Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｍ），１０．７（１Ｈ，ｂｓ），１２．６（１Ｈ，ｂｓ）；ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２９．３（Ｍ＋１）＋。
【０２９７】
化合物９２の一般手順：ＤＭＦ中のカルボン酸（９１、０．６１ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、窒素雰囲気下、０℃でＥＤＣＩ（０．１２９ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．９１ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン塩酸塩（８７、０．６１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を１．０ＭのＨＣｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、生成物をシリカゲル（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）上のクロマトグラフィ、または分取ＨＰＬＣにより単離し、オフホワイトの固体としてアミド（９２ａ〜ａｓ）（４０〜６０％）を得た。
【０２９８】
化合物（９２ａｔ、９２ａｕ＆９２ａｖ）の一般手順：メタノール−ＤＣＭ混合物（ナトリウム塩用）またはＤＣＭ（メシレート塩用）中のＮ４−アリールピペラジン類似体（０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、メタノール（０．３９ｍｍｏｌ）またはメタン塩化スルホニル（０．３９ｍｍｏｌ）中の水酸化ナトリウムを添加した。反応混合物を終夜攪拌し、減圧下で溶媒を蒸発させた。次いで、粗残留物を順次エーテルおよびｎ−ペンタンで洗浄し、白色固体として所望の塩を得た。
【０２９９】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａ）：
【化８３】
0005856052.tif 000101
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２０（ｄｄ，４Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），２．８０−３．００（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．１１％；ＭＳ、ｍ／ｚ実測値５０３．２（Ｍ＋１）＋。
【０３００】
Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｂ）：
【化８４】
0005856052.tif 000102
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．２２（ｍ，６Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），３．３０−３．７０（ｂｓ，４Ｈ），３．００−３．２０（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９８．５０％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７３．２（Ｍ＋１）＋。
【０３０１】
Ｎ−（４−（４−（３−エトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｃ）：
【化８５】
0005856052.tif 000103
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｍ，３Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｓ，４Ｈ），３．００−３．２０（ｂｍ，４Ｈ），１．４０（ｔ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．７４％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．４０（Ｍ＋１）＋。
【０３０２】
Ｎ−（４−（４−（４−エトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｄ）：
【化８６】
0005856052.tif 000104
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｍ，４Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．００（ｂｍ，４Ｈ），１．４（ｔ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．３６％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．４０（Ｍ＋１）＋。
【０３０３】
エチル３−（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート（９２ｅ）：
【化８７】
0005856052.tif 000105
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．２０（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｍ，３Ｈ），４．４０（ｑ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．２０（ｂｍ，４Ｈ），１．４（ｔ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．６５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４５．３５（Ｍ＋１）＋。
【０３０４】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｆ）：
【化８８】
0005856052.tif 000106
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），３．１５（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．１６％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９１．３５（Ｍ＋１）＋。
【０３０５】
Ｎ−（４−（４−（３−イソプロポキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｇ）：
【化８９】
0005856052.tif 000107
０
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．４５（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），３．１５（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．４５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３１．４０（Ｍ＋１）＋。
【０３０６】
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｈ）：
【化９０】
0005856052.tif 000108
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．００（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．９４％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０９．３０（Ｍ＋１）＋。
【０３０７】
Ｎ−（４−（４−（３−（メチルチオ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｉ）：
【化９１】
0005856052.tif 000109
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．９８％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１９．３０（Ｍ＋１）＋。
【０３０８】
Ｎ−（４−（４−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｊ）：
【化９２】
0005856052.tif 000110
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．６３％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４１．２５（Ｍ＋１）＋。
【０３０９】
Ｎ−（４−（４−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｋ）：
【化９３】
0005856052.tif 000111
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，４Ｈ），６．９５−７．１５（ｍ，４Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．８９％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５７．３５（Ｍ＋１）＋。
【０３１０】
Ｎ−（４−（４−（４−（エチルチオ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｌ）：
【化９４】
0005856052.tif 000112
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ），２．９０（ｑ，２Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９８．５３％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．３５（Ｍ＋１）＋。
【０３１１】
Ｎ−（４−（４−（４−（メチルチオ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｍ）：
【化９５】
0005856052.tif 000113
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４０（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，６Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），３．２０−３．７０（ｂｍ，４Ｈ），３．０５（ｂｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９１．００％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．５０（Ｍ＋１）＋。
【０３１２】
Ｎ−（４−（４−（３−（メトキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｎ）：
【化９６】
0005856052.tif 000114
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．００−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．７０（ｂｍ，４Ｈ），３．０５（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度１００．００％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０３．３５（Ｍ＋１）＋。
【０３１３】
Ｎ−（４−（４−（３−（クロロ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｏ）：
【化９７】
0005856052.tif 000115
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），３．４０−３．８５（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９７．１５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０７．３０（Ｍ＋１）＋。
【０３１４】
Ｎ−（４−（４−（３−（メチル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｐ）：
【化９８】
0005856052.tif 000116
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），３．４０−３．８５（ｂｍ，４Ｈ），２．８５（ｂｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．６５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５５．３５（Ｍ＋１）＋。
【０３１５】
Ｎ−（４−（４−（３，４−（ジクロロ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｑ）：
0005856052.tif 000117
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），３．２０−３．６５（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９３．４８％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４２．３５（Ｍ＋１）＋。
【０３１６】
Ｎ−（４−（４−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｒ）：
【化９９】
0005856052.tif 000118
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９０．３７％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５７．５０（Ｍ＋１）＋。
【０３１７】
Ｎ−（４−（４−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｓ）：
【化１００】
0005856052.tif 000119
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．３（ｑ，４Ｈ），２．８０−３．１０（ｂｍ，４Ｈ），１．１（ｔ，６Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９７．５９％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４４．５０（Ｍ＋１）＋。
【０３１８】
Ｎ−（４−（４−（３，４−（ジフルオロ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｔ）：
【化１０１】
0005856052.tif 000120
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．００（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．７３％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０９．５５（Ｍ＋１）＋。
【０３１９】
Ｎ−（４−（４−（４−（フルオロ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｕ）：
【化１０２】
0005856052.tif 000121
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．００（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９７．３９％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９１．２５（Ｍ＋１）＋。
【０３２０】
Ｎ−（４−（４−（２−（エチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｖ）：
【化１０３】
0005856052.tif 000122
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．３０（ｍ，７Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），２．８０（ｂｍ，４Ｈ），２．７（ｑ，２Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９８．８５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０１．０５（Ｍ＋１）＋。
【０３２１】
Ｎ−（４−（４−（４−（クロロ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｗ）：
【化１０４】
0005856052.tif 000123
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．８８％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０７．２５（Ｍ＋１）＋。
【０３２２】
Ｎ−（４−（４−（３−（エチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｘ）：
【化１０５】
0005856052.tif 000124
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．７５（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ），２．６（ｑ，２Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９６．７９％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０１．３０（Ｍ＋１）＋。
【０３２３】
Ｎ−（４−（４−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｙ）：
【化１０６】
0005856052.tif 000125
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ）３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），２．９０（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．６５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４１．１５（Ｍ＋１）＋。
【０３２４】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−Ｎ−メチルキノリン−８−スルホンアミド（９２ｚ）：
【化１０７】
0005856052.tif 000126
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，４Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），２．８０−３．００（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９７．６８％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．３（Ｍ＋１）＋。
【０３２５】
エチル２−（４−（４−（Ｎ−メチルキノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート（９２ａａ）：
【化１０８】
0005856052.tif 000127
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４３（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，６Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ），３．３０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），２．８０−３．００（ｂｍ，４Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９７．４３％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４５．１（Ｍ＋１）＋，５６７．１（Ｍ＋２３）。
【０３２６】
Ｎ−（４−（４−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｂ）：
【化１０９】
0005856052.tif 000128
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１１−９．１６（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．２２−８．５５（ｄ，２Ｈ），８．０２−８．０６（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．３２（ｍ，６Ｈ），６．２０−６．５４（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．９４（ｍ，４Ｈ），３．００−３．２２（ｂｓ，４Ｈ），２．８４−２．９４（ｓ，６Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９８．３３％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．３（Ｍ＋１）＋，５３８．３（Ｍ＋２３）。
【０３２７】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｃ）：
【化１１０】
0005856052.tif 000129
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１０−９．１５（ｄ，１Ｈ），８．２２−８．４０（ｍ，２Ｈ），７．９８−８．１１（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．２８（ｍ，６Ｈ），６．４２−６．６４（ｍ，３Ｈ），３．４２−３．８４（ｂｄ，４Ｈ），３．００−３．２２（ｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９３．７４％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９１．３（Ｍ＋１）＋。
【０３２８】
Ｎ−（４−（４−（５−イソプロピル−２−メチルフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｄ）：
【化１１１】
0005856052.tif 000130
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．２４−８．３８（ｄｄ，２Ｈ），８．００−８．１５（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．１４（ｍ，３Ｈ），６．８６−６．９４（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．９２（ｂｄ，４Ｈ），２．８０−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．１４−１．２４（ｄ，６Ｈ），０．８０−０．．９２（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９８．７６％：
【０３２９】
Ｎ−（４−（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｅ）：
【化１１２】
0005856052.tif 000131
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｂｓ，１Ｈ），８．２３−８．３８（ｄｄ，２Ｈ），８．００−８．１５（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．２４（ｍ，６Ｈ），６．８０−６．８９（ｄ，２Ｈ），３．４２−３．９２（ｂｄ，４Ｈ），３．００−３．１８（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９８．７７％：
【０３３０】
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｆ）：
【化１１３】
0005856052.tif 000132
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４１（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．４５（ｄｄｄ，３Ｈ），７．６３−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．２４（ｍ，４Ｈ），６．７８−６．９４（ｄ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．５４（ｍ，４Ｈ），２．８４−３．０８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度＝９３．７０％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０３．１（Ｍ＋１）＋。
【０３３１】
５−（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルプロピオネート（９２ａｇ）：
【化１１４】
0005856052.tif 000133
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．５４（ｄｔ，２Ｈ），８．２４−８．２８（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．０５−７．２２（ｍ，４Ｈ），４．２１−４．３８（ｑ，２Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９８．８５％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．３（Ｍ＋１）＋。
【０３３２】
Ｎ−（４−（４−（チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｈ）：
【化１１５】
0005856052.tif 000134
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．７（ｄ，１Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７９％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４８０．２（Ｍ＋１）＋。
【０３３３】
Ｎ−（４−（４−（２−メチルチアゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｉ）：
【化１１６】
0005856052.tif 000135
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），３．５（ｂｍ，４Ｈ），２．９５（ｂｍ，４Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．７８％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９４．３（Ｍ＋１）＋。
【０３３４】
Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｊ）：
【化１１７】
0005856052.tif 000136
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），３．３−３．７（ｍ，８Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１０％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７５．２（Ｍ＋１）＋。
【０３３５】
Ｎ−（４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｋ）：
【化１１８】
0005856052.tif 000137
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７５．２（Ｍ＋１）＋。
【０３３６】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｌ）：
【化１１９】
0005856052.tif 000138
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．８０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．８５（４Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．２７−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．５３（２Ｈ，ｍ），９．１２（１Ｈ，ｍ），１０．４４（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ  ５０４．１（Ｍ＋１）＋。
【０３３７】
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｍ）：
【化１２０】
0005856052.tif 000139
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｂｓ，１Ｈ），８．２５−８．４０（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．１４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０４．３５（Ｍ＋１）＋。
【０３３８】
Ｎ−（４−（４−（５−（エトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｎ）：
【化１２１】
0005856052.tif 000140
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｍ，３Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），３．４−３．８（ｂｍ，４Ｈ），３．１（ｂｍ，４Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９８．８５％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．３５（Ｍ＋１）＋。
【０３３９】
Ｎ−（４−（４−（５−（メトキシカルボニル）−６−メトキシ）ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｏ）：
【化１２２】
0005856052.tif 000141
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｂｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），３．４−３．８（ｂｍ，４Ｈ），３．１（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．７２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６２．１８（Ｍ＋１）＋。
【０３４０】
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｐ）：
【化１２３】
0005856052.tif 000142
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．２（ｓ，１Ｈ），８．２２−８．４０（ｍ，４Ｈ），８．００−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．２２（ｄｄ，４Ｈ），６．６０−６．６８（ｄ，１Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９７．３７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７４．０５（Ｍ＋１）＋。
【０３４１】
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｑ）：
【化１２４】
0005856052.tif 000143
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１０．２２（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），８．２２−８．５０（ｄｄｄ，３Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．１１−７．２２（ｍ，５Ｈ），６．８２−６．８６（ｄ，１Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９７．９６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０４．３（Ｍ＋１）＋。
【０３４２】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｒ）：
【化１２５】
0005856052.tif 000144
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１０．２１（ｓ，１Ｈ），９．１２−９．１３（ｄ，１Ｈ），８．２７−８．５３（ｄｄｄ，３Ｈ），７．７０−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．１３−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．８７−６．９０（ｄｄ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．５０（ｍ，４Ｈ），２．９２（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９７．１１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０４．３（Ｍ＋１）＋。
【０３４３】
Ｎ−（４−（４−（イソキノリン−４−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｓ）：
【化１２６】
0005856052.tif 000145
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．５２−８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．４１（ｄｄ，２Ｈ），７．９８−８．１８（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．２８（ｄ，２Ｈ），７．０２−７．１６（ｄ，２Ｈ），３．８２−３．９８（ｍ，４Ｈ），２．９４−３．２２（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９４．２３％；ＭＳ  ｍ／ｚ実測値５２４．２５（Ｍ＋１）＋。
．
【０３４４】
ナトリウム（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）（キノリン−８−イルスルホニル）アミド（９２ａｔ）：
【化１２７】
0005856052.tif 000146
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．００（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｂｓ，４Ｈ），２．９０（ｂｓ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９５．１７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０３．２５（Ｍ−Ｎａ＋１）＋。
【０３４５】
ナトリウム（４−（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）（キノリン−８−イルスルホニル）アミド（９２ａｕ）：
【化１２８】
0005856052.tif 000147
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），３．５０（ｂｓ，８Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９８．６０％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７５．１５（Ｍ−Ｎａ＋１）＋。
【０３４６】
Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミドメタン−スルホネート（９２ａｖ）：
【化１２９】
0005856052.tif 000148
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），３．５０（ｂｍ，８Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９８．４１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７５．１５（Ｍ−ＭｓＳＯ３Ｈ＋１）＋。
Ｎ４−アリール／ヘテロアリールピペラジン類似体の置換されたフェニル中心環との合成
【０３４７】
スキーム１３
【化１３０】
0005856052.tif 000149
【０３４８】
化合物９４の一般手順：攪拌した１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のアリール臭化物（９３、２．１５ｍｍｏｌ）の溶液を通して、３０分間室温で窒素をパージした。ＢＩＮＡＰ（０．１３４ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００９６ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１．４０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、さらに２０分間窒素パージを続け、最後にＮ−Ｂｏｃピペラジン（８５、０．４ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下で終夜、１００℃で攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル）により精製し、化合物（９４）（４０〜６０％）を得た。
【０３４９】
化合物（９５）の一般手順：Ｎ１−Ｂｏｃ−Ｎ４−アリールピペラジン（９４、１．０７５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、均質な溶液の形成をもたらすメタノール−ＨＣｌ（２０ｍＬ、２０％）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を酢酸エチルで繰り返し洗浄した後、よく乾燥させて、白色固体として塩酸塩（９５）（９０％）を得た。
【０３５０】
化合物９７の一般手順：窒素雰囲気下で、ＤＣＭ−ピリジン（５０：５０ｍＬ）の１：１混合物中のアミン（９６、３０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、キノリン−８−塩化スルホニル（８９、８．２４ｇ、３６．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）、１Ｎ  ＨＣｌ溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水（５０ｍＬで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をトルエンとともに同時蒸留し、ピリジンの残遺物を除去し、乾燥させ、オフホワイトの固体としてスルホンアミド（９７）（７０〜９０％）を得、さらに精製することなく次のステップのものとして使用した。
【０３５１】
化合物９８ａ−ｌの一般手順：窒素雰囲気下、０℃でＤＭＦ中のカルボン酸（９７、０．６１ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、ＥＤＣＩ（０．１２９ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．９１ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン塩酸塩（９５、０．６１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を１．０Ｍ  ＨＣｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、生成物をシリカゲル（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）上のクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣにより単離し、オフホワイトの固体としてアミド（９８ａ−ｌ）（４０〜６０％）を得た。
【０３５２】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ａ）：
【化１３１】
0005856052.tif 000150
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．３０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｍ，５Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｂｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｂｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｓ，２Ｈ），２．８０（ｂｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．７３％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．３０（Ｍ＋１）＋。
【０３５３】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−クロロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｂ）：
【化１３２】
0005856052.tif 000151
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｂｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｓ，２Ｈ），２．８０（ｂｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９４．４２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．２５（Ｍ＋１）＋。
【０３５４】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−クロロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｃ）：
【化１３３】
0005856052.tif 000152
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．５０（ｂｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．７５（ｂｍ，４Ｈ），２．９５（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９７．９９％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．２０（Ｍ＋１）＋。
【０３５５】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｄ）：
【化１３４】
0005856052.tif 000153
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．４０（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９０−７．１０（ｍ，４Ｈ），６．８３（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．７５（ｂｍ，４Ｈ），２．９５（ｂｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．１１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．１４（Ｍ＋１）＋。
【０３５６】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｅ）：
【化１３５】
0005856052.tif 000154
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），６．８０−６．９８（ｍ，５Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．６０（ｂｍ，４Ｈ），２．８５（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９５．２５％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１９．１４（Ｍ＋１）＋。
【０３５７】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｆ）：
【化１３６】
0005856052.tif 000155
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．６５−４．０５（ｂｍ，４Ｈ），３．３０（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．５０％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２１．１０（Ｍ＋１）＋。
【０３５８】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｇ）：
【化１３７】
0005856052.tif 000156
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１６（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．５１（ｄ，１Ｈ），８．２０−８．３８（ｍ，２Ｈ），８．０２−８．１１（ｄ，１Ｈ），７．８２−８．８８（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．１８（ｄ，２Ｈ），６．８４−６．８８（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７８−３．９６（ｂｓ，２Ｈ），３．５８−３．６２（ｂｓ，２Ｈ），２．８４−３．１２（ｂｓ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９０．４１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．２０（Ｍ＋１）＋。
【０３５９】
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｈ）：
【化１３８】
0005856052.tif 000157
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１６（ｄ，１Ｈ），８．４０−８．５１（ｄ，１Ｈ），８．２３−８．３１（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．１１（ｄ，１Ｈ），７．８２−８．８４（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．１８（ｓ，１Ｈ），６．９８−７．０２（ｔ，１Ｈ），６．８２−６．８８（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７８−３．８４（ｂｓ，２Ｈ），３．２６−３．６４（ｂｓ，６Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９６．６８％，ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．２（Ｍ＋１）＋。
【０３６０】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（３−メトキシピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｉ）：
【化１３９】
0005856052.tif 000158
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．３８−８．４２（ｄ，１Ｈ），８．２０−８．２８（ｍ，２Ｈ），８．０２−８．１３（ｄ，２Ｈ），７．７２−７．８０（ｔ，１Ｈ），７．５６−７．６２（ｍ，２Ｈ），６．８４−２．１２（ｄｄ，２Ｈ），６．７０−６．７８（ｄ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．８２（ｂｓ，４Ｈ），３．００−３．１８（ｂｓ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９６．７６％，ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２２．２（Ｍ＋１）＋。
【０３６１】
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｊ）：
【化１４０】
0005856052.tif 000159
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｍ，４Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．３０（ｂｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度１００．００％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４８８．３０（Ｍ＋１）＋。
【０３６２】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｋ）：
【化１４１】
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１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．３０（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．８１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９２．３０（Ｍ＋１）＋。
【０３６３】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｌ）：
【化１４２】
0005856052.tif 000161
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．９０（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．００（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９６．６０％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２２．２５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ４−アリール／ヘテロアリールホモピペラジン類似体の合成
【０３６４】
スキーム１４
【化１４３】
0005856052.tif 000162
【０３６５】
化合物（１００）の一般手順：攪拌した１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のアリール臭化物（８４、２．１５ｍｍｏｌ）の溶液を通して、３０分間室温で窒素をパージした。ＢＩＮＡＰ（０．１３４ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００９６ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１．４０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、さらに２０分間窒素パージを続け、最後にＮ−Ｂｏｃホモピペラジン（９９、０．４２８ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下で終夜、１００℃で攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル）により精製し、化合物（１００）（４０〜５０％）を得た。
【０３６６】
化合物（１０１）の一般手順：Ｎ１−Ｂｏｃ−Ｎ４−アリールホモピペラジン（１００、１．０７０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、均質な溶液の形成をもたらすメタノール−ＨＣｌ（２０ｍＬ、２０％）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を酢酸エチルで繰り返し洗浄した後、よく乾燥させて、白色固体として化合物（１０１）（９０％）を得た。
【０３６７】
化合物１０３の一般手順：窒素雰囲気下、ＤＣＭ−ピリジン（５０：５０ｍＬ）の１：１混合物中のアミン（１０２、３０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、キノリン−８−塩化スルホニル（８９、８．２４ｇ、３６．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）、１Ｎ  ＨＣｌ溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水（５０ｍＬで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をトルエンとともに同時蒸留し、ピリジンの残遺物を除去し、乾燥させ、オフホワイトの固体としてスルホンアミド（１０３）（７０〜９０％）を得、さらに精製することなく次のステップのものとして使用した。
【０３６８】
４−（キノリン−８−スルホンアミド）安息香酸（１０４）の調製手順：エステル（１０３、５ｇ、１４．０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ−水（１００：１００ｍＬ）の混合物中に溶解し、室温に維持した。この溶液にＬｉＯＨ（３．０ｇ、７．０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を終夜還流した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄した後、希ＨＣｌで酸性化した。得られた懸濁液を濾過し、残留物をトルエンとともに同時蒸留した。次いで、この生成物を真空下で乾燥させ、オフホワイトの固体としてカルボン酸（１０４）（８０〜９０％）を得た。
【０３６９】
化合物１０５ａ〜ｇの一般手順：窒素雰囲気下、０℃でＤＭＦ中のカルボン酸（１０４、０．６１ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、ＥＤＣＩ（０．１２９ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．９１ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン塩酸塩（１０１、０．６１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を１．０Ｍ  ＨＣｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、生成物をシリカゲル（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）上のクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣにより単離し、オフホワイトの固体としてアミド（１０５ａ〜ｇ）（４０〜６０％）を得た。
【０３７０】
Ｎ−（４−（４−フェニル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ａ）：
【化１４４】
0005856052.tif 000163
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．２０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），６．８５−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．４０−６．７５（ｍ，４Ｈ），３．１０−３．７０（ｍ，８Ｈ），１．８２（ｂｍ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．１９％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４８７．３０（Ｍ＋１）＋。
【０３７１】
Ｎ−（６−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）ピリジン−３−イル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｂ）：
【化１４５】
0005856052.tif 000164
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１５−９．１９（ｍ，１Ｈ），８．３２−８．４２（ｍ，２Ｈ），８．２０−８．２６（ｄ，１Ｈ），８．１０−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．７４（ｍ，５Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９２−７−１８（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．２０（ｍ，４Ｈ），３．８１−３．８８（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．５８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．９２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．５（Ｍ＋１）＋。
【０３７２】
Ｎ−（２−クロロ−４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｃ）：
【化１４６】
0005856052.tif 000165
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８０８０−８．９２（ｍ，１Ｈ），８．４０−８．５２（ｍ，１Ｈ），８．２０−８．２６（ｄ，１Ｈ），８．０２−８．０６（ｄ，１Ｈ），７．６８−７．８２（ｄｄ，１Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，２Ｈ），６．８４−７．０５（ｍ，５Ｈ），６．６６−６．６８（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．３６（ｍ，３Ｈ），３．１６−３．１９（ｂｓ，３Ｈ），２．００−２．１１（ｂｓ，１Ｈ），１．８２−１．９８（ｂｓ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９７．１０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．４（Ｍ＋１）＋。
【０３７３】
Ｎ−（３−クロロ−４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｄ）：
【化１４７】
0005856052.tif 000166
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．３２−８．４４（ｍ，３Ｈ），８．０５−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．８８−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．８０−６．８４（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．４２（ｍ，６Ｈ），１．８２−１．８６（ｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．４７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．４（Ｍ＋１）＋。
【０３７４】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｅ）：
【化１４８】
0005856052.tif 000167
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．３２−８．４４（ｄ，２Ｈ），８．０２−８．０７（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．３７−７−４０（ｍ，２Ｈ），６．８２−７．１０（ｍ，４Ｈ），３．９１−４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６２−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５８（ｍ，２Ｈ），２．３５−４２（ｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．０１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３５．５（Ｍ＋１）＋。
【０３７５】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｆ）：
【化１４９】
0005856052.tif 000168
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．２５（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），８．５４−８．５８（ｄ，１Ｈ），８．２２−８．３０（ｄｄ，２Ｈ），７．６８−７．７６（ｍ，２Ｈ），６．７８−７．１８（ｍ，７Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．６４（ｍ，８Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｂｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９９．６７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３１．４（Ｍ＋１）＋。
【０３７６】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｇ）：
【化１５０】
0005856052.tif 000169
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１７（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３４−８．５８（ｄｄ，２Ｈ），８．０２−８．１０（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．６４（ｔ，２Ｈ），６．８２−６．９４（ｍ，４Ｈ），６．６６−６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２４−６．３８（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．０４−３．２２（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｂｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９４．２１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４７．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ４−アリール／ヘテロアリールピペラジン／ホモピペラジン逆スルホンアミド類似体の合成
【０３７７】
スキーム１５
【化１５１】
0005856052.tif 000170
【０３７８】
化合物（１０８）の一般手順：１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のアリール臭化物（１０６、０．４ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液を通して、３０分間室温で窒素をパージした。ＢＩＮＡＰ（０．１３４ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００９６ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１．４０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、さらに２０分間窒素パージを続け、最後にＮ−Ｂｏｃアミン（１０７、２．１５ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下で終夜、１００℃で攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル）により精製し、化合物（１０８）（４０〜６０％）を得た。
【０３７９】
化合物（１０９）の一般手順：化合物１０８（１．０７５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、均質な溶液の形成をもたらすメタノール−ＨＣｌ（２０ｍＬ、２０％）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を酢酸エチルで繰り返し洗浄した後、よく乾燥させて、白色固体として化合物（１０９）（９０％）を得た。
【０３８０】
化合物１１２の一般手順：窒素雰囲気下、ＤＣＭ−ピリジン（５０：５０ｍＬ）の１：１混合物中の（４−クロロスルホニル）安息香酸（１１０、１．６ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）の溶液に８−アミノキノリン（１１１、１．１５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）、１Ｎ  ＨＣｌ溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水（５０ｍＬで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をトルエンとともに同時蒸留し、ピリジンの残遺物を除去し、乾燥させ、オフホワイトの固体としてスルホンアミド（１１２）（１．９ｇ、８０％）を得、さらに精製することなく次のステップのものとして使用した。
【０３８１】
化合物１１３／１１４の一般手順：窒素雰囲気下、０℃でＤＭＦ中のカルボン酸（１１２、０．６１ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、ＥＤＣＩ（０．１２９ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．９１ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン塩酸塩（１０９、０．６１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を１．０Ｍ  ＨＣｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、生成物をシリカゲル（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）上のクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣにより単離し、オフホワイトの固体としてアミド（１１３／１１４）（５０〜６０％）を得た。
【０３８２】
４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１１３）：
【化１５２】
0005856052.tif 000171
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．１８（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），８．５４−８．５６（ｄ，１Ｈ），７．８９−７．９３（ｄ，２Ｈ），７．６６−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．５７（ｍ，４Ｈ），６．９４−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．８６（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６１−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．５４（ｍ，２Ｈ），２．９１−２．９４（ｂｓ，２Ｈ），１．８２−１．８６（ｂｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．０１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０３．３（Ｍ＋１）＋。
【０３８３】
４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１１４）：
【化１５３】
0005856052.tif 000172
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．２５（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．８０−７．９９（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．１５−７．２７（ｍ，２Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．４２（ｍ，６Ｈ），１．８２−１．８６（ｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．９７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．３（Ｍ＋１）＋。
ピペラジン系化合物の置換されたフェニル環との合成
【０３８４】
スキーム１６
【化１５４】
0005856052.tif 000173
【０３８５】
エチル４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾエート（９０）：窒素雰囲気下、エチル４−アミノベンゾエート（５ｇｍ、３０．３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、０℃でピリジン（５０ｍＬ）を添加し、１０分間攪拌した。次いで、同じ温度で、キノリン−８−塩化スルホニル８９（８．９４ｇｍ、３９．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を減圧下で除去した。微量のピリジンをトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。ジエチルエーテルを得られた残留物に添加し、固体生成物を濾過し、風乾させた。得られた粗生成物（８．０ｇｍ、７４％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
【０３８６】
４−（キノリン−８−スルホンアミド）安息香酸（９１）：窒素雰囲気下、ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１）中のエチル４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾエート９０（８ｇｍ、２２．４ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、室温で、固体のＬｉＯＨ（９．４ｇｍ、２２４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、溶液を６時間還流した。反応の完了後、反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で洗浄し、非極性不純物を除去した。水層をクエン酸溶液で酸性化（ｐＨ４）した。得られた沈殿物を濾過し風乾させた。微量の水をトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。得られたオフホワイトの固体（５．９ｇｍ、８０％）は、さらに精製することなく次のステップに使用した。
【０３８７】
Ｎ−（４−（ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１５）：ＥＤＣＩ（３．８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．６７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中の酸化合物９１（６．５ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１１ｍＬ、５９．４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でＢｏｃ−ピペラジン（３．６８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）により精製し、オフホワイトの固体として純生成物のＢｏｃ−１１５（８．０ｇ、８２％）を得、これは、室温で２時間、メタノールＨＣｌ（１００ｍＬ）で処理された。Ｂｏｃ基の開裂が完了した後、溶媒を低圧下で除去し、ＨＣｌ塩として粗生成物を得た。塩の水溶液をジエチルエーテルで洗浄し、ＮａＨＣＯ３で塩基性化した（ｐＨ１０）。次いで、所望の生成物を酢酸エチル中に分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去し、オフホワイトの固体として遊離アミン１１５を得た（６．０ｇ、９５％）。
【０３８８】
アミド１１６ａ〜ｂｇの合成の一般手順：ＥＤＣＩ（４８ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３４ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中のＡｒ−ＣＯＯＨ（０．２５２５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１３９μｌ、０．７５７５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン１１５（１００ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製し、５５〜６９％収率で純生成物を得た。
【０３８９】
Ｎ−（４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ａ）：
【化１５５】
0005856052.tif 000174
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，２Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），７．９（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ），１０．２−１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０２．１（Ｍ＋１）＋。
【０３９０】
Ｎ−（４−（４−ニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｂ）：
【化１５６】
0005856052.tif 000175
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．４−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ），１０．２−１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０２．２（Ｍ＋１）＋。
【０３９１】
Ｎ−（４−（４−イソニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｃ）：
【化１５７】
0005856052.tif 000176
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ），１０．２−１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０２．１（Ｍ＋１）＋。
【０３９２】
Ｎ−（４−（４−（２−メチルニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｄ）：
【化１５８】
0005856052.tif 000177
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２（ｓ，３Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６−７．９（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．４（Ｍ＋１）＋。
【０３９３】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジクロロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｅ）：
【化１５９】
0005856052.tif 000178
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２（ｓ，３Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７０．３（Ｍ＋１）＋。
【０３９４】
Ｎ−（４−（４−（６−メチルピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｆ）：
【化１６０】
0005856052.tif 000179
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５（ｓ，３Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．３（ｍ，５Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．１（Ｍ＋１）＋。
【０３９５】
Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｇ）：
【化１６１】
0005856052.tif 000180
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０３．２（Ｍ＋１）＋。
【０３９６】
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｈ）：
【化１６２】
0005856052.tif 000181
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９−７．０（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３１．３（Ｍ＋１）＋。
【０３９７】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｉ）：
【化１６３】
0005856052.tif 000182
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２（ｍ，４Ｈ），３．４（ｍ，２Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ）７．０−７．５（ｍ，８Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１９．３（Ｍ＋１）＋。
【０３９８】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｊ）：
【化１６４】
0005856052.tif 000183
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１９．３（Ｍ＋１）＋。
【０３９９】
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｋ）：
【化１６５】
0005856052.tif 000184
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１９．３（Ｍ＋１）＋。
【０４００】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｌ）：
【化１６６】
0005856052.tif 000185
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２（ｍ，４Ｈ），３．６（ｍ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ），７．５−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．３（Ｍ＋１）＋。
【０４０１】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジメトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｍ）：
【化１６７】
0005856052.tif 000186
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２（ｍ，４Ｈ），３．６（ｍ，４Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ）９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６１．１（Ｍ＋１）＋。
【０４０２】
Ｎ−（４−（４−ベンゾイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｎ）：
【化１６８】
0005856052.tif 000187
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｓ，８Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０１．２（Ｍ＋１）＋。
【０４０３】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｏ）：
【化１６９】
0005856052.tif 000188
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．２−７．６（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３５．０（Ｍ＋１）＋。
【０４０４】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２，５−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｐ）：
【化１７０】
0005856052.tif 000189
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５５．４（Ｍ＋１）＋。
【０４０５】
Ｎ−（４−（４−（２−ナフトイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｒ）：
【化１７１】
0005856052.tif 000190
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，５Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．４（Ｍ＋１）＋。
【０４０６】
Ｎ−（４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｓ）：
【化１７２】
0005856052.tif 000191
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２（ｓ，６Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，８Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６１．４（Ｍ＋１）＋。
【０４０７】
Ｎ−（４−（４−（２−メチル−２−フェニルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｔ）：
【化１７３】
0005856052.tif 000192
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，９Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１５．３（Ｍ＋１）＋。
【０４０８】
Ｎ−（４−（４−（３−（チオフェン−２−イル）プロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｕ）：
【化１７４】
0005856052.tif 000193
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４−２．６（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），３．２−３．６（ｍ，５Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３５．１（Ｍ＋１）＋。
【０４０９】
Ｎ−（４−（４−（２−シクロプロピルアセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｖ）：
【化１７５】
0005856052.tif 000194
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．２（ｍ，２Ｈ），０．６（ｍ，２Ｈ），１．０（ｍ，１Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７９．４（Ｍ＋１）＋。
【０４１０】
Ｎ−（４−（４−（チアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｗ）：
【化１７６】
0005856052.tif 000195
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．２（ｍ，２Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０８．１（Ｍ＋１）＋。
【０４１１】
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｘ）：
【化１７７】
0005856052.tif 000196
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），９．６（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０８．１（Ｍ＋１）＋。
【０４１２】
Ｎ−（４−（４−（１Ｈ−ピロール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｙ）：
【化１７８】
0005856052.tif 000197
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ），１１．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９０．３（Ｍ＋１）＋。
【０４１３】
Ｎ−（４−（４−（２−メチルチアゾール−５−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｚ）：
【化１７９】
0005856052.tif 000198
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３（ｓ，３Ｈ），３．６−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２１．６（Ｍ＋１）＋。
【０４１４】
Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ａａ）：
【化１８０】
0005856052.tif 000199
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６−０．８（ｍ，２Ｈ），２．０（ｍ，１Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４６５．３５（Ｍ＋１）＋。
【０４１５】
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキサンカルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ａｂ）：
【化１８１】
0005856052.tif 000200
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０−１．２（ｍ，５Ｈ），１．６−１．８（ｍ，５Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０７．１５（Ｍ＋１）＋。
【０４１６】
Ｎ−フェニル−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｃ）：
【化１８２】
0005856052.tif 000201
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．４（Ｍ＋１）＋。
【０４１７】
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｄ）：
【化１８３】
0005856052.tif 000202
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ  ８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，７Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），８．４−８．６（ｄ，２Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．２７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．１６（Ｍ＋１）＋。
【０４１８】
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｅ）：
【化１８４】
0005856052.tif 000203
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ  ８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．８（ｄ  ２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），７．９（ｍ，４Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７３％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．１４（Ｍ＋１）＋。
【０４１９】
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｆ）：
【化１８５】
0005856052.tif 000204
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ  ８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），５．９（Ｓ  １Ｈ），６．８（ｄ  ２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，６Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，４Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．１７（Ｍ＋１）＋。
【０４２０】
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｇ）：
【化１８６】
0005856052.tif 000205
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４（ｍ  ８Ｈ），７．９（ｍ  ７Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｄ，３Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．７９％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５２．１９（Ｍ＋１）＋。
【０４２１】
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｈ）：
【化１８７】
0005856052.tif 000206
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ  ８Ｈ），７．２（ｍ，７Ｈ），７．６（Ｓ，１Ｈ），７．９（ｄ，２Ｈ），８．２−８．６（ｄ，４Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．３８％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３４．２２（Ｍ＋１）＋。
【０４２２】
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｉ）：
【化１８８】
0005856052.tif 000207
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ  ８Ｈ），７．２（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ），８．２−８．６（ｄ，４Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３２．４２（Ｍ＋１）＋。
【０４２３】
Ｎ−（４−シアノフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｊ）：
【化１８９】
0005856052.tif 000208
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ  ８Ｈ），７．２３（ｄ，４Ｈ），７．９（ｍ，６Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．２（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），９．２３（Ｓ  １Ｈ），），９．１（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４１．３０（Ｍ＋１）＋。
【０４２４】
Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｋ）：
【化１９０】
0005856052.tif 000209
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３（ｍ  ８Ｈ），７．２（ｍ，６Ｈ），７．３（ｄ，４Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７３％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．１４（Ｍ＋１）＋。
【０４２５】
４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）−Ｎ−（ｐ−トリル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｌ）：
【化１９１】
0005856052.tif 000210
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２（Ｓ  ３Ｈ），３．８（ｍ  ８Ｈ），７．１−７．３（ｍ，７Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．２３−８．４（ｄ，４Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３０．１９（Ｍ＋１）＋。
【０４２６】
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｍ）：
【化１９２】
0005856052.tif 000211
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３（ｍ  ８Ｈ），７．２（ｍ，６Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．１４（Ｍ＋１）＋。
【０４２７】
４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｎ）：
【化１９３】
0005856052.tif 000212
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３（ｍ  ８Ｈ），７．４（ｍ，６Ｈ），７．５（ｄ，２Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．６（ｄ，２Ｈ），８．７（ｄ，１Ｈ），８．８（ｄ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９０％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８４．０５（Ｍ＋１）＋。
【０４２８】
Ｎ−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボチオアミド（１１６ａｏ）：
【化１９４】
0005856052.tif 000213
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，５Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），９．４（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６３４．１７（Ｍ＋１）＋。
【０４２９】
エチル４−（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド）ブタノエート（１１６ａｐ）：
【化１９５】
0005856052.tif 000214
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｔ，３Ｈ），１．８（ｑ，２Ｈ），２．４（ｔ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），４．１（ｍ，２Ｈ），５．０（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５４．１９（Ｍ＋１）＋。
【０４３０】
エチル３−（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド）プロパノエート（１１６ａｑ）：
【化１９６】
0005856052.tif 000215
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２（ｔ，３Ｈ），２．５（ｔ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），４．１（ｍ，２Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４０．１（Ｍ＋１）＋。
【０４３１】
Ｎ−（３−クロロプロピル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｒ）：
【化１９７】
0005856052.tif 000216
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．５（ｍ，２Ｈ），３．６（ｔ，２Ｈ），３．８（ｔ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．１（Ｍ＋１）＋。
【０４３２】
Ｎ−（４−（４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ａｓ）：
【化１９８】
0005856052.tif 000217
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７（ｔ，２Ｈ），２．９（ｔ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５９７．４５（Ｍ＋１）＋。
【０４３３】
イソブチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｔ）：
【化１９９】
0005856052.tif 000218
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８−０．９１（ｔ，６Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），３．４−３．６（ｍ，８Ｈ），３．８（ｄ，２Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９７．１８（Ｍ＋１）＋。
【０４３４】
エチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｕ）：
【化２００】
0005856052.tif 000219
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３（ｔ，３Ｈ），３．４−３．６（ｍ，８Ｈ），４．１（ｑ，２Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．５−８．６（ｍ，２Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４６９．１０（Ｍ＋１）＋。
【０４３５】
イソプロピル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｖ）：
【化２０１】
0005856052.tif 000220
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０２−１−２１．（ｍ，６Ｈ），４．８１−４．９（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．１２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４８１．５１（Ｍ−１）＋。
【０４３６】
フェニル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｗ）：
【化２０２】
0005856052.tif 000221
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，７Ｈ），７．４−７．６（ｍ，２Ｈ），７．８．−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．２５（Ｍ＋１）＋。
【０４３７】
３−フルオロフェニル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｘ）：
【化２０３】
0005856052.tif 000222
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４−３．８．（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，７Ｈ），７．４−７．６（ｍ，１Ｈ），７．８．−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．７５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３５．２５（Ｍ＋１）＋。
【０４３８】
４−フルオロフェニル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｙ）：
【化２０４】
0005856052.tif 000223
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，８Ｈ），７．８−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．０５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３５．２７（Ｍ＋１）＋。
【０４３９】
４−クロロフェニル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｚ）：
【化２０５】
0005856052.tif 000224
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．３−８．５（ｍ，３Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．５６（Ｍ）＋。
【０４４０】
ｐ−トリル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂａ）：
【化２０６】
0005856052.tif 000225
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３１．５８（Ｍ＋１）＋。
【０４４１】
３−クロロフェニル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｂ）：
【化２０７】
0005856052.tif 000226
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，８Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），ＨＰＬＣ純度：９９．７９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．５８（Ｍ）＋。
【０４４２】
ｍ−トリル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｃ）：
【化２０８】
0005856052.tif 000227
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３−２．４（ｔ，３Ｈ），３．４−３．８．（ｔ，８Ｈ），６．８２−６．９８（ｍ，６Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３１．１６（Ｍ＋１）＋。
【０４４３】
（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｄ）：
【化２０９】
0005856052.tif 000228
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３−２．４（ｍ，２Ｈ），２．６−２．９８（ｍ，４Ｈ），３．４−３．８（ｔ，８Ｈ），３．８−３．９５（ｍ，４Ｈ），５．２３−５．３５（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．１（ｄ，２Ｈ），８．３２−８．４５（ｄｄ，２Ｈ），９．１（ｍ，Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．８９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．０５（Ｍ＋２３）＋。
【０４４４】
（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｅ）：
【化２１０】
0005856052.tif 000229
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３−２．４（ｍ，３Ｈ），３．４−３．８（ｔ，８Ｈ），３．８−３．９５（ｍ，４Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．１（ｄ，２Ｈ），８．３２−８．４５（ｄｄ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２５．１０（Ｍ＋１）＋。
【０４４５】
２−シクロペンチルエチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｆ）：
【化２１１】
0005856052.tif 000230
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２−１．３２（ｄ，４Ｈ），２．０−２．１２（ｍ，８Ｈ），３．４−３．８（ｔ，８Ｈ），４．６２−４．７２（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．１（ｄ，２Ｈ），８．３２−８．４５（ｄｄ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．１０（Ｍ＋１）＋。
【０４４６】
２−シクロヘキシルエチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｇ）：
【化２１２】
0005856052.tif 000231
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０（ｍ，２Ｈ），１．２（ｍ，７Ｈ），１．５（ｍ，１Ｈ），１．６（ｍ，５Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．４５（Ｍ＋１）＋。
ピペラジン誘導体の３−メチル、２−メチル、３−フルオロ、３−クロロ、３−ヒドロキシ、または３−メトキシ置換されたフェニル環との合成
【０４４７】
スキーム１７
【化２１３】
0005856052.tif 000232
【０４４８】
スルホンアミド１１８の合成の一般手順：窒素雰囲気下でアミン７（３０．３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、０℃でピリジン（５０ｍＬ）を添加し、１０分間攪拌した。次いで、同じ温度で、キノリン−８−塩化スルホニル８９（８．９４ｇｍ、３９．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を低圧下で除去した。微量のピリジンをトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。ジエチルエーテルを得られた残留物に添加し、固体生成物を濾過し、風乾させた。次いで、得られた粗生成物（８．０ｇｍ、７４％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
【０４４９】
スルホンアミド１１９の合成の一般手順：ＥＤＣＩ（３．８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．６７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中の酸化合物１１８（１９．８ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１１ｍＬ、５９．４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でＢｏｃ−ピペラジン（３．６８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）により精製し、オフホワイトの固体として純生成物のＢｏｃ−１１９（８１％）を得、これは、室温で２時間、メタノールＨＣｌ（１００ｍＬ）で処理された。Ｂｏｃ基の開裂が完了した後、溶媒を低圧下で除去し、ＨＣｌ塩として粗生成物を得た。塩の水溶液をジエチルエーテルで洗浄し、ＮａＨＣＯ３で塩基性化した（ｐＨ１０）。次いで、所望の生成物を酢酸エチル中に分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去し、オフホワイトの固体として遊離アミン１１９を得た（９５％）。
【０４５０】
アミド１２０ａ〜ｃｕの合成の一般手順：ＥＤＣＩ（４８ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３４ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を、攪拌した無水ＤＭＦ中のＡｒ−ＣＯＯＨ（０．２５２５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１３９μｌ、０．７５７５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン１１９（１００ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製し、５２〜６８％収率で純生成物を得た。
【０４５１】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａ）：
【化２１４】
0005856052.tif 000233
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．１（Ｍ＋１）＋。
【０４５２】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−ニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂ）：
【化２１５】
0005856052.tif 000234
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．１（Ｍ＋１）＋。
【０４５３】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（６−メチルピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃ）：
【化２１６】
0005856052.tif 000235
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），８．９（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．５．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３０．２（Ｍ＋１）＋。
【０４５４】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（３−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｄ）：
【化２１７】
0005856052.tif 000236
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．６（ｍ，４Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６−８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．２．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８４．１（Ｍ＋１）＋。
【０４５５】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｅ）：
【化２１８】
0005856052.tif 000237
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．６（ｍ，５Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３４．１（Ｍ＋１）＋。
【０４５６】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｆ）：
【化２１９】
0005856052.tif 000238
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．１（Ｍ＋１）＋。
【０４５７】
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｇ）：
【化２２０】
0005856052.tif 000239
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３４．１（Ｍ＋１）＋。
【０４５８】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｈ）：
【化２２１】
0005856052.tif 000240
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５−７．６（ｍ，３Ｈ），８．４（ｍ，３Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８４．１（Ｍ＋１）＋。
【０４５９】
Ｎ−（４−（４−（５−クロロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｉ）：
【化２２２】
0005856052.tif 000241
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．１（Ｍ＋１）＋。
【０４６０】
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｊ）：
【化２２３】
0005856052.tif 000242
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．６（ｍ，５Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３４．３（Ｍ＋１）＋。
【０４６１】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｋ）：
【化２２４】
0005856052.tif 000243
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．６（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３４．１（Ｍ＋１）＋。
【０４６２】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｌ）：
【化２２５】
0005856052.tif 000244
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
【０４６３】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｍ）：
【化２２６】
0005856052.tif 000245
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．３（Ｍ＋１）＋。
【０４６４】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｎ）：
【化２２７】
0005856052.tif 000246
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），６．７−７．０（ｍ，４Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．３（Ｍ＋１）＋。
【０４６５】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｏ）：
【化２２８】
0005856052.tif 000247
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．３−８．５（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８４．４（Ｍ＋１）＋。
【０４６６】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（２−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｐ）：
【化２２９】
0005856052.tif 000248
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３−８．５（ｍ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８４．３（Ｍ＋１）＋。
【０４６７】
Ｎ−（４−（４−イソニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｑ）：
【化２３０】
0005856052.tif 000249
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．５（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．３４（Ｍ＋１）＋。
【０４６８】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（ピラジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｒ）：
【化２３１】
0005856052.tif 000250
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．１５（Ｍ＋１）＋。
【０４６９】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｓ）：
【化２３２】
0005856052.tif 000251
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），８．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．３５（Ｍ＋１）＋。
【０４７０】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｔ）：
【化２３３】
0005856052.tif 000252
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，５Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．３５（Ｍ＋１）＋。
【０４７１】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｕ）：
【化２３４】
0005856052.tif 000253
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．５（ｍ，５Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．３５（Ｍ＋１）＋。
【０４７２】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｖ）：
【化２３５】
0005856052.tif 000254
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．２−７．５（ｍ，３Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．０−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．２７（Ｍ＋１）＋。
【０４７３】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｗ）：
【化２３６】
0005856052.tif 000255
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｍ，２Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２−７．５（ｍ，７Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２９．３５（Ｍ＋１）＋。
【０４７４】
Ｎ−（４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）アセチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｘ）：
【化２３７】
0005856052.tif 000256
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．５（ｍ，７Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４７．０（Ｍ＋１）＋。
【０４７５】
Ｎ−（４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｙ）：
【化２３８】
0005856052.tif 000257
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．６（ｓ，６Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），６．９−７．０（ｍ，３Ｈ），７．２−７．５（ｍ，３Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７５．１（Ｍ＋１）＋。
【０４７６】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（チアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｚ）：
【化２３９】
0005856052.tif 000258
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．１−８．５（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２２．０５（Ｍ＋１）＋。
【０４７７】
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａａ）：
【化２４０】
0005856052.tif 000259
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．４−７．６（ｍ，２Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ），９．６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２３．１５（Ｍ＋１）＋。
【０４７８】
シクロペンチル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｂ）：
【化２４１】
0005856052.tif 000260
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４−１．９（ｍ，８Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２３．３０（Ｍ＋１）＋。
【０４７９】
シクロヘキシル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｃ）：
【化２４２】
0005856052.tif 000261
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９（ｍ，１Ｈ），１．２−１．７（ｍ，１０Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．１９（Ｍ＋１）＋。
【０４８０】
アゼチジン−３−イル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｄ）：
【化２４３】
0005856052.tif 000262
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９（ｍ，１Ｈ），１．２−１．７（ｍ，４Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１０．３１（Ｍ＋１）＋。
【０４８１】
１−メチルアゼチジン−３−イル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｅ）：
【化２４４】
0005856052.tif 000263
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０（ｓ，３Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），２．９（ｍ，４Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２４．０５（Ｍ＋１）＋。
【０４８２】
（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｆ）：
【化２４５】
0005856052.tif 000264
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１（ｍ，２Ｈ），１．８−２．０（ｍ，４Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），２．９（ｍ，４Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２  Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３９．１５（Ｍ＋１）＋。
【０４８３】
２−シクロペンチルエチル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｇ）：
【化２４６】
0005856052.tif 000265
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｍ，４Ｈ），１．４−１．６（ｍ，８Ｈ），２．０（ｍ，１Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２  Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．１（Ｍ＋１）＋。
【０４８４】
テトラヒドロフラン−３−イル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｈ）：
【化２４７】
0005856052.tif 000266
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０（ｍ，２Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ），２．５（ｓ，１Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），４．０（ｍ，４Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２５．０５（Ｍ＋１）＋。
【０４８５】
２−シクロヘキシルエチル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｉ）：
【化２４８】
0005856052.tif 000267
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０（ｍ，２Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ），２．５（ｓ，１Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），４．０（ｍ，４Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２５．０５（Ｍ＋１）＋。
【０４８６】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｊ）：
【化２４９】
0005856052.tif 000268
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１（ｍ，７Ｈ），１．６−１．８（ｍ，５Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），４．７（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．６（ｍ，３Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６５．４５（Ｍ＋１）＋。
【０４８７】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−ニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｋ）：
【化２５０】
0005856052.tif 000269
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．６（ｍ，３Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），８．７（ｍ，３Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２０．２５（Ｍ＋１）＋。
【０４８８】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−イソニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｌ）：
【化２５１】
0005856052.tif 000270
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．６（ｍ，３Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），８．７（ｍ，３Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ  １Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．４６（Ｍ＋１）＋。
【０４８９】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（ピラジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｍ）：
【化２５２】
0005856052.tif 000271
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．４（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），８．７（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．０（ｓ  １Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２１．２４（Ｍ＋１）＋。
【０４９０】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｎ）：
【化２５３】
0005856052.tif 000272
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．４（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，５Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５５．２１（Ｍ＋１）＋。
【０４９１】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｏ）：
【化２５４】
0005856052.tif 000273
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．０（ｓ  １Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５５．１４（Ｍ＋１）＋。
【０４９２】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｐ）：１０８
【化２５５】
0005856052.tif 000274
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．２１（Ｍ＋１）＋。
【０４９３】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｑ）：
【化２５６】
0005856052.tif 000275
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４（ｓ，２Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．２６（Ｍ＋１）＋。
【０４９４】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）アセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｒ）：
【化２５７】
0005856052.tif 000276
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，２Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．２３（Ｍ＋１）＋。
【０４９５】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｓ）：
【化２５８】
0005856052.tif 000277
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３（ｓ，６Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７９．２２（Ｍ＋１）＋。
【０４９６】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（チアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｔ）：
【化２５９】
0005856052.tif 000278
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．９（ｍ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．５（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２６．１９（Ｍ＋１）＋。
【０４９７】
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｕ）：
【化２６０】
0005856052.tif 000279
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），９．０（ｍ，１Ｈ），９．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２６．１９（Ｍ＋１）＋。
【０４９８】
シクロヘキシル４−（３−フルオロ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｖ）：
【化２６１】
0005856052.tif 000280
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２−１．８（ｍ，１０Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），４．８（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．５（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２６．１９（Ｍ＋１）＋。
【０４９９】
Ｎ−（２−クロロ−４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｗ）：
【化２６２】
0005856052.tif 000281
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，３Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．１（Ｍ＋１）＋。
【０５００】
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｘ）：
【化２６３】
0005856052.tif 000282
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），４．８（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，３Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．２（Ｍ＋１）＋。
【０５０１】
Ｎ−（４−（４−イソニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｙ）：
【化２６４】
0005856052.tif 000283
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３２．２（Ｍ＋１）＋。
【０５０２】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（６−メチルピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｚ）：
【化２６５】
0005856052.tif 000284
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．２（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．７（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．２（Ｍ＋１）＋。
【０５０３】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂａ）：
【化２６６】
0005856052.tif 000285
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６））δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．７−７．０（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．２（Ｍ＋１）＋。
【０５０４】
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｂ）：
【化２６７】
0005856052.tif 000286
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．７−７．０（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．３（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．２（Ｍ＋１）＋。
【０５０５】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｃ）：
【化２６８】
0005856052.tif 000287
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．６−６．９（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
【０５０６】
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｄ）：
【化２６９】
0005856052.tif 000288
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．６（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
【０５０７】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｅ）：
【化２７０】
0005856052.tif 000289
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６−８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．２５（Ｍ＋１）＋。
【０５０８】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｆ）：
【化２７１】
0005856052.tif 000290
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６−８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３５（Ｍ＋１）＋。
【０５０９】
Ｎ−（４−（４−（５−クロロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｇ）：
【化２７２】
0005856052.tif 000291
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６−８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
【０５１０】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｈ）：
【化２７３】
0005856052.tif 000292
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３５（Ｍ＋１）＋。
【０５１１】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−ニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｉ）：
【化２７４】
0005856052.tif 000293
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６−８．６（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３２．３５（Ｍ＋１）＋。
【０５１２】
Ｎ−（４−（４−（５−クロロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｊ）：
【化２７５】
0005856052.tif 000294
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．０８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
【０５１３】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（３−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｋ）：
【化２７６】
0005856052.tif 000295
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．０８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
【０５１４】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｌ）：
【化２７７】
0005856052.tif 000296
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
【０５１５】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（３−メトキシイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｍ）：
【化２７８】
0005856052.tif 000297
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６２．３（Ｍ＋１）＋。
【０５１６】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−メトキシイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｎ）：
【化２７９】
0005856052.tif 000298
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６２．４（Ｍ＋１）＋。
【０５１７】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（ピラジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｏ）：
【化２８０】
0005856052.tif 000299
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．１（Ｍ＋１）＋。
【０５１８】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−３−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｐ）：
【化２８１】
0005856052.tif 000300
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７９．２（Ｍ＋１）＋。
【０５１９】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｑ）：
【化２８２】
0005856052.tif 000301
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，６Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），８．０（ｍ，３Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．２（Ｍ＋１）＋。
【０５２０】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｒ）：
【化２８３】
0005856052.tif 000302
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６７．１（Ｍ＋１）＋。
【０５２１】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｓ）：
【化２８４】
0005856052.tif 000303
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６７．１（Ｍ＋１）＋。
【０５２２】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｔ）：
【化２８５】
0005856052.tif 000304
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６７．０（Ｍ＋１）＋。
【０５２３】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｕ）：
【化２８６】
0005856052.tif 000305
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４５．２（Ｍ＋１）＋。
【０５２４】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｖ）：
【化２８７】
0005856052.tif 000306
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６１３．１（Ｍ＋１）＋。
【０５２５】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−メチル−２−フェニルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｗ）：
【化２８８】
0005856052.tif 000307
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７３．４５（Ｍ＋１）＋。
【０５２６】
Ｎ−（４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｘ）：
【化２８９】
0005856052.tif 000308
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．２（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５９１．３（Ｍ＋１）＋。
【０５２７】
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｙ）：
【化２９０】
0005856052.tif 000309
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３９．３（Ｍ＋１）＋。
【０５２８】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（チアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｚ）：
【化２９１】
0005856052.tif 000310
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３８．３（Ｍ＋１）＋。
【０５２９】
２−シクロペンチルエチル４−（２−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃａ）：
【化２９２】
0005856052.tif 000311
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｍ，４Ｈ），１．６（ｍ，８  Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６７．１（Ｍ＋１）＋。
【０５３０】
テトラヒドロフラン−３−イル４−（２−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｂ）：
【化２９３】
0005856052.tif 000312
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０（ｍ，２Ｈ），２．２（ｍ，１Ｈ），３．０−３．６（ｍ，４  Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），５．２（ｓ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４１．０５（Ｍ＋１）＋。
【０５３１】
２−シクロヘキシルエチル４−（２−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｃ）：
【化２９４】
0005856052.tif 000313
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｍ，１０Ｈ），１．６−１．８（ｍ，４Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．７（ｓ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８１．４（Ｍ＋１）＋。
【０５３２】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（６−メチルピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｄ）：
【化２９５】
0005856052.tif 000314
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４−７．８（ｍ，５Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．３（Ｍ＋１）＋。
【０５３３】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（３−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｅ）：
【化２９６】
0005856052.tif 000315
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），７．４−７．７（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
【０５３４】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｆ）：
【化２９７】
0005856052.tif 000316
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．４−７．７（ｍ，５Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
【０５３５】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｇ）：
【化２９８】
0005856052.tif 000317
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
【０５３６】
Ｎ−（４−（４−（５−クロロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｈ）：
【化２９９】
0005856052.tif 000318
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，５Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
【０５３７】
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｉ）：
【化３００】
0005856052.tif 000319
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，５Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
【０５３８】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｊ）：
【化３０１】
0005856052.tif 000320
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
【０５３９】
Ｎ−（４−（４−（５−クロロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｋ）：
【化３０２】
0005856052.tif 000321
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
【０５４０】
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｌ）：
【化３０３】
0005856052.tif 000322
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：８９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
【０５４１】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｍ）：
【化３０４】
0005856052.tif 000323
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，４Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
【０５４２】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｎ）：
【化３０５】
0005856052.tif 000324
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，３Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
【０５４３】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（２−メトキシイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｏ）：
【化３０６】
0005856052.tif 000325
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．６−６．９（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６２．３（Ｍ＋１）＋。
【０５４４】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（２−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｐ）：
【化３０７】
0005856052.tif 000326
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．６（ｓ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，５Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
【０５４５】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（２−メトキシニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｑ）：
【化３０８】
0005856052.tif 000327
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．６（ｓ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６２．４（Ｍ＋１）＋。
【０５４６】
テトラヒドロフラン−３−イル４−（３−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｒ）：
【化３０９】
0005856052.tif 000328
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２（ｍ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），５．０（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４１．０（Ｍ＋１）＋。
【０５４７】
（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル４−（３−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｓ）：
【化３１０】
0005856052.tif 000329
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｍ，２Ｈ），１．２（ｍ，２Ｈ），１．６（ｍ，１Ｈ），２．０（ｍ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５５．１（Ｍ＋１）＋。
【０５４８】
２−シクロペンチルエチル４−（３−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｔ）：
【化３１１】
0005856052.tif 000330
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｍ，６Ｈ），１．６（ｍ，１２Ｈ），２．０（ｍ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８９．１（Ｍ＋１）＋。
【０５４９】
２−シクロヘキシルエチル４−（３−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｕ）：
【化３１２】
0005856052.tif 000331
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０（ｍ，２Ｈ），１．２（ｍ，６Ｈ），１．６（ｍ，６Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．６（ｍ，１Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８１．４（Ｍ＋１）＋。
ピペラジン誘導体の３−トリフルオロメチルまたは３−トリフルオロメトキシ置換されたフェニル環との合成
【０５５０】
スキーム１８
【化３１３】
0005856052.tif 000332
【０５５１】
スルホンアミド１２２の合成の一般手順：窒素雰囲気下、ＤＭＦ（１ｇｍ当り２０ｍＬ）中のアミン１２１（３０．３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、０℃で水素化ナトリウム（９０．９ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、室温で１０分間攪拌した。次いで、０℃でキノリン−８−塩化スルホニル８９（８．９４ｇｍ、３９．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を室温でさらに３０分間攪拌した。反応の完了後、大半の溶媒を低圧下で除去した。残留物を氷水−ＥｔＯＡｃ混合物で希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４の飽和溶液を使用して、ｐＨを７．０にした。次いで、生成物をＥｔＯＡｃに抽出し、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去した。次いで、得られた粗生成物（８０％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
【０５５２】
加水分解生成物１２３の合成の一般手順：窒素雰囲気下、ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１）中のスルホンアミド１２２（２２．４ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、室温で固体のＬｉＯＨ（９．４ｇｍ、２２４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、溶液を６時間還流した。反応の完了後、反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で洗浄し、非極性不純物を除去した。水層をクエン酸溶液で酸性化（ｐＨ４）した。得られた沈殿物を濾過し、風乾させた。微量の水をトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。得られたオフホワイトの固体（８０％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
【０５５３】
スルホンアミド１２４の合成の一般手順：ＥＤＣＩ（３．８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．６７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中の酸化合物１２３（１９．８ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃にに下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１１ｍＬ、５９．４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、Ｂｏｃ−ピペラジン（３．６８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）により精製し、オフホワイトの固体として純生成物のＢｏｃ−１２５（８．０ｇ、８２％）を得、これは、室温で２時間、メタノールＨＣｌ（１００ｍＬ）で処理された。Ｂｏｃ基の開裂が完了した後、溶媒を低圧下で除去し、ＨＣｌ塩として粗生成物を得た。塩の水溶液をジエチルエーテルで洗浄し、ＮａＨＣＯ３で塩基性化した（ｐＨ１０）。次いで、所望の生成物を酢酸エチル中に分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去し、オフホワイトの固体として遊離アミン１２５を得た（６．０ｇ、９５％）。
【０５５４】
アミド１２５ａ〜ｇの合成の一般手順：ＥＤＣＩ（４８ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３４ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中のＡｒ−ＣＯＯＨ（０．２５２５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１３９μｌ、０．７５７５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン１２４（１００ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製し、５２〜７０％収率で純生成物を得た。
【０５５５】
Ｎ−（４−（４−イソニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ａ）：
【化３１４】
0005856052.tif 000333
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．７（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．４−８．８（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７０．１（Ｍ＋１）＋。
【０５５６】
Ｎ−（４−（４−ニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｂ）：
【化３１５】
0005856052.tif 000334
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．９（ｍ，５Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），８．４−８．８（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７０．１（Ｍ＋１）＋。
【０５５７】
Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｃ）：
【化３１６】
0005856052.tif 000335
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．４−７．９（ｍ，５Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），８．４−８．８（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７１．１（Ｍ＋１）＋。
【０５５８】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｄ）：
【化３１７】
0005856052.tif 000336
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２−７．９（ｍ，６Ｈ），８．２−８．８（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７１．１（Ｍ＋１）＋。
【０５５９】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−３−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｅ）：
【化３１８】
0005856052.tif 000337
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．９（ｍ，５Ｈ），８．０−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６１７．１（Ｍ＋１）＋。
【０５６０】
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｆ）：
【化３１９】
0005856052.tif 000338
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．４−７．９（ｍ，４Ｈ），８．１−８．６（ｍ，３Ｈ），９．０（ｍ，２Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５７．１（Ｍ＋１）＋。
【０５６１】
Ｎ−（４−（４−（チアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｇ）：
【化３２０】
0005856052.tif 000339
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．４−７．９（ｍ，３Ｈ），８．１−８．６（ｍ，４Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．０（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７６．１（Ｍ＋１）＋。
合成ホモピペラジン化合物
【０５６２】
スキーム１９
【化３２１】
0005856052.tif 000340
【０５６３】
スルホンアミド１２７の合成の一般手順：窒素雰囲気下で、アミン１２６（３０．３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、０℃でピリジン（５０ｍＬ）を添加し、１０分攪拌した。次いで、同じ温度で、キノリン−８−塩化スルホニル８９（８．９４ｇｍ、３９．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を低圧下で除去した。微量のピリジンをトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。ジエチルエーテルを得られた残留物に添加し、固体の生成物を濾過し、風乾させた。得られた粗生成物（８．０ｇｍ、７４％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
【０５６４】
酸化合物１２８の合成の一般手順：窒素雰囲気下、ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１）中のスルホンアミド１２７（２２．４ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、室温で固体のＬｉＯＨ（９．４ｇｍ、２２４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、溶液を６時間還流した。反応の完了後、反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で洗浄し、非極性不純物を除去した。水層をクエン酸溶液で酸性化（ｐＨ４）した。得られた沈殿物を濾過し、風乾させた。微量の水をトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。得られたオフホワイトの固体（８０％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
【０５６５】
アミン１２９の合成の一般手順：ＥＤＣＩ（３．８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．６７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中の酸化合物１２８（１９．８ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１１ｍＬ、５９．４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、Ｂｏｃ−ホモピペラジン（１９．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）により精製し、オフホワイトの固体として純生成物のＢｏｃ−１２９（８５％）を得、これは、室温で２時間、メタノールＨＣｌ（１００ｍＬ）で処理された。Ｂｏｃ基の開裂が完了した後、溶媒を低圧下で除去し、ＨＣｌ塩として粗生成物を得た。塩の水溶液をジエチルエーテルで洗浄し、ＮａＨＣＯ３（ｐＨ１０）で塩基性化した。次いで、所望の生成物を酢酸エチル中に分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去し、オフホワイトの固体として遊離アミン１２９を得た（９２％）。
【０５６６】
アミド１３０ａ〜ｒの合成の一般手順：ＥＤＣＩ（４８ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３４ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中のＡｒ−ＣＯＯＨ（０．２５２５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１３９μｌ、０．７５７５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン１２９（０．２５２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製し、５４〜７２％収率で純生成物を得た。
【０５６７】
Ｎ−（４−（４−（２−（２−フルオロフェニル）アセチル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ａ）：
【化３２２】
0005856052.tif 000341
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：３．０−３．８（ｍ，１０Ｈ），７．０−７．４（ｍ，８Ｈ），７．５−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４７．４（Ｍ＋１）＋。
【０５６８】
Ｎ−（４−（４−（２−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチルプロパノイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｂ）：
【化３２３】
0005856052.tif 000342
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４（ｓ，６Ｈ），３．０−３．８（ｍ，１０Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７５．４（Ｍ＋１）＋。
【０５６９】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−３−メトキシベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｃ）：
【化３２４】
0005856052.tif 000343
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：３．０−３．８（ｍ，１０Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９−７．２（ｍ，７Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６１．５（Ｍ＋１）＋。
【０５７０】
Ｎ−（４−（４−ピコリノイル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｄ）：
【化３２５】
0005856052.tif 000344
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，５Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．０（Ｍ＋１）＋。
【０５７１】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｅ）：
【化３２６】
0005856052.tif 000345
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．３（Ｍ＋１）＋。
【０５７２】
Ｎ−（４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）アセチル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｆ）：
【化３２７】
0005856052.tif 000346
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，５Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４７．２（Ｍ＋１）＋。
【０５７３】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｇ）：
【化３２８】
0005856052.tif 000347
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，５Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．３（Ｍ＋１）＋。
【０５７４】
Ｎ−（４−（４−（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アセチル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｈ）：
【化３２９】
0005856052.tif 000348
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，５Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５９７．２（Ｍ＋１）＋。
【０５７５】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート（１３０ｉ）：
【化３３０】
0005856052.tif 000349
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８２．４７（Ｍ＋１）＋。
【０５７６】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｊ）：
【化３３１】
0005856052.tif 000350
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．５（Ｍ−１）＋。
【０５７７】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート（１３０ｋ）：
【化３３２】
0005856052.tif 000351
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．３（Ｍ−１）＋。
【０５７８】
Ｎ−（４−（４−（２−メチルニコチノイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｌ）：
【化３３３】
0005856052.tif 000352
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３０．４（Ｍ＋１）＋。
【０５７９】
Ｎ−（４−（４−（２−フェニルアセチル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート（１３０ｍ）：
【化３３４】
0005856052.tif 000353
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），１．６−２．０（ｓ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，６Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２９．１（Ｍ＋１）＋。
【０５８０】
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート（１３０ｎ）：
【化３３５】
0005856052.tif 000354
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，６Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２３．１（Ｍ＋１）＋。
【０５８１】
Ｎ−（４−（４−（３−フェニルプロパノイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｏ）：
【化３３６】
0005856052.tif 000355
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），１．７（ｔ，２Ｈ），１．８（ｔ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，６Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４３．１（Ｍ＋１）＋。
【０５８２】
Ｎ−（４−（４−（２−フェニルプロパノイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｐ）：
【化３３７】
0005856052.tif 000356
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．２（ｓ，３Ｈ），１．３（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），４．０（ｍ，１Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，６Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４３．１（Ｍ＋１）＋。
【０５８３】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−ピコリノイル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｑ）：
【化３３８】
0005856052.tif 000357
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．２（ｓ，３Ｈ），１．３（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３０．１（Ｍ＋１）＋。
【０５８４】
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（４−ピコリノイル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｒ）：
【化３３９】
0005856052.tif 000358
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．３−１．８（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），５．８（ｓ，１Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；１０．２（ｓ，１Ｈ），ＨＰＬＣ純度：９８．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３２．２（Ｍ＋１）＋。
ピペラジン系逆スルホンアミドの合成
【０５８５】
スキーム２０
【化３４０】
0005856052.tif 000359
【０５８６】
スルホンアミド１３３の合成の一般手順：窒素雰囲気下、キノリン−８−アミン１３１（３０．３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、０℃でピリジン（５０ｍＬ）を添加し、１０分間攪拌した。同じ温度で４−（クロロスルホニル）安息香酸（１３２、３０．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を低圧下で除去した。微量のピリジンをトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。ジエチルエーテルを得られた残留物に添加し、固体生成物を濾過し、風乾させた。得られた粗生成物（７４％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
【０５８７】
スルホンアミド１３５の合成の一般手順：ＥＤＣＩ（３．８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．６７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中の酸化合物１３３（１９．８ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１１ｍＬ、５９．４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで二級アミン１３４（１９．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）により精製し、オフホワイトの固体として純生成物のＢｏｃ−１３５（８３％）を得、これは、室温で２時間、メタノールＨＣｌ（１００ｍＬ）で処理された。Ｂｏｃ基の開裂が完了した後、溶媒を低圧下で除去し、ＨＣｌ塩として粗生成物を得た。塩の水溶液をジエチルエーテルで洗浄し、ＮａＨＣＯ３（ｐＨ１０）で塩基性化した。次いで、所望の生成物を酢酸エチル中に分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去し、オフホワイトの固体として遊離アミン１３５を得た（９５％）。
【０５８８】
アミド１３６ａ〜ｃの合成の一般手順：ＥＤＣＩ（４８ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３４ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中のピコリン酸（０．２５２５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１３９μｌ、０．７５７５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、アミン１３５（１００ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製し、５５〜７６％収率で純生成物を得た。
【０５８９】
４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１３６ａ）：
【化３４１】
0005856052.tif 000360
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，１０Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．５（ｄ，２Ｈ），８．８（ｄ，２Ｈ），１０．２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０２．１（Ｍ＋１）＋。
【０５９０】
４−（４−ピコリノイル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１３６ｂ）：
【化３４２】
0005856052.tif 000361
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：３．２（ｍ，２Ｈ），３．５（ｍ，２Ｈ），３．８（ｍ，６Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ），７．６−８．０（ｍ，４Ｈ），８．２−９．０（ｍ，４Ｈ），１０．２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．２（Ｍ＋１）＋。
ベンジル系列−ピペラジン系化合物の置換されたフェニル環との合成
【０５９１】
スキーム２１
【化３４３】
0005856052.tif 000362
【０５９２】
エチル４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾエート（９０）の合成：
【化３４４】
0005856052.tif 000363
Ｎ２雰囲気下、室温でＤＣＭおよびピリジンの混合物（１：１）中のアミン８８（１６ｇｍ、９６．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化スルホニル８９（２７．５６ｇｍ、１２１．０７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１６時間攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＤＣＭで希釈し、水、その後１Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。次いで、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、９８％収率（３４ｇｍ）で生成物９０を得た。
【０５９３】
４−（キノリン−８−スルホンアミド）安息香酸（９１）の合成：
【化３４５】
0005856052.tif 000364
ＴＨＦおよび水（１：１）中のスルホンアミド９０（３４ｇｍ、９５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２０ｇｍ、４７．６６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を終夜８０℃で攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＥｔＯＡｃで洗浄した。水層をクエン酸で酸性化し、濾過した。このようにして得られた固体をＥｔ２Ｏで洗浄し、減圧下でトルエンで共沸混合し、使用された酸化合物９１（３０ｇｍ、９５．８％収率）を得、さらに精製することなく次のステップに進めた。
【０５９４】
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１３８）の合成：
【化３４６】
0005856052.tif 000365
ＤＭＦ中の酸化合物９１（２ｇｍ、６．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＰｙＢｏＰ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）（４．７５ｇｍ、９．１４ｍｍｏｌ）を添加し、５分間攪拌させた。次いで、Ｎ２雰囲気下で、同じ温度でＢｏｃ保護ピペリジン／ホモピペリジン１３７（１．１３ｇｍ、６．０９ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後、混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、６０〜１２０メッシュ；ＭｅＯＨ−ＤＣＭ、２：８）により精製し、６６％収率（２ｇｍ）で生成物１３８を得た。
【０５９５】
Ｎ−（４−（ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３９）の合成：
【化３４７】
0005856052.tif 000366
ＭｅＯＨ・ＨＣｌの溶液に、Ｂｏｃ保護アミン１３８（２ｇｍ、４．０３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を減圧下で除去し、水で洗浄した後、ＮａＨＣＯ３を添加し、ＤＣＭで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、生成物１３９（１．５ｇｍ、９４．３０％収率）を得た。
【０５９６】
化合物（ＶＩＩＩ−１）〜（ＶＩＩＩ−２１６）の合成の一般手順：
ＤＣＭ中のアミン１３９（０．２５ミリモル）および適切なアルデヒド（０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で酢酸（０．２ｍＬ）を添加し、得られた混合物を３０分間攪拌させた。次いで、ＳＴＡＢ（０．２６ｇｍ、１．２６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、得られた混合物を１時間５０℃で攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、６０〜１２０メッシュ；ＭｅＯＨ−ＤＣＭ、２：８）により精製し、３２〜４５％収率で生成物（ＶＩＩＩ−１）〜（ＶＩＩＩ−２１６）を得た。
【０５９７】
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１）：
【化３４８】
0005856052.tif 000367
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．２８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７％；ＬＣＭＳ：４８７（Ｍ＋１）。
【０５９８】
Ｎ−（４−（４−（２−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２）：
【化３４９】
0005856052.tif 000368
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−８．１（ｍ，４Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ：５１２．３（Ｍ＋１）。
【０５９９】
Ｎ−（４−（４−（４−アセチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３）：
【化３５０】
0005856052.tif 000369
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．０１−８．２８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ：５２９．２（Ｍ＋１）。
【０６００】
Ｎ−（４−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４）：
【化３５１】
0005856052.tif 000370
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．２８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ：５１２．３（Ｍ＋１）。
【０６０１】
Ｎ−（４−（４−（４−ブロモベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５）：
【化３５２】
0005856052.tif 000371
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．２８（ｍ，２Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ：５６６．１（Ｍ＋１）。
【０６０２】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６）：
【化３５３】
0005856052.tif 000372
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．８−７．０４（ｍ，４Ｈ），７．１−７．２（ｍ，３Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，４Ｈ），８．０−８．６（ｍ，３Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５％；ＬＣＭＳ：５２２．１（Ｍ＋１）。
【０６０３】
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７）：
【化３５４】
0005856052.tif 000373
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（ｓ，２Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ：５１７．１（Ｍ＋１）。
【０６０４】
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８）：
【化３５５】
0005856052.tif 000374
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２（ｔ，２Ｈ），１．３（ｔ，２Ｈ），１．３１−１．３５（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｍ，６Ｈ），７．２５−７．４２（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８１％；ＬＣＭＳ：４５１．３（Ｍ＋１）。
【０６０５】
Ｎ−（４−（４−ブチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９）：
【化３５６】
0005856052.tif 000375
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２５−１．３（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．５（ｔ，３Ｈ），２．４０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｍ，６Ｈ），７．２５−７．４２（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ：４５３．２（Ｍ＋１）。
【０６０６】
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０）：
【化３５７】
0005856052.tif 000376
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，８Ｈ），７．３−７．４（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．８％；ＬＣＭＳ：４８８．１（Ｍ＋１）。
【０６０７】
Ｎ−（４−（４−（２−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１）：
【化３５８】
0005856052.tif 000377
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ），７．３−７．４（ｍ，４Ｈ），８．０−８．３５（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ：５２２．１（Ｍ＋１）。
【０６０８】
Ｎ−（４−（４−（２−アセチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２）：
【化３５９】
0005856052.tif 000378
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ），７．４５−７．７（ｍ，４Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ：５２９．２（Ｍ＋１）。
【０６０９】
Ｎ−（４−（４−（３−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３）：
【化３６０】
0005856052.tif 000379
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−８．１（ｍ，４Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＭＳ：５１２．３（Ｍ＋１）。
【０６１０】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４）：
【化３６１】
0005856052.tif 000380
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．２８（ｍ，２Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ：５２２．３（Ｍ＋１）。
【０６１１】
Ｎ−（４−（４−（２−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５）：
【化３６２】
0005856052.tif 000381
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．５（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ），７．３−７．４（ｍ，４Ｈ），８．０−８．３５（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ：５１２．３（Ｍ＋１）。
【０６１２】
Ｎ−（４−（４−（４−アセチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６）：
【化３６３】
0005856052.tif 000382
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．７（ｍ，２Ｈ），８．０−８．２８（ｍ，２Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ：５２９．２（Ｍ＋１）。
【０６１３】
Ｎ−（４−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７）：
【化３６４】
0005856052.tif 000383
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．２８（ｍ，２Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ：５１２．３（Ｍ＋１）。
【０６１４】
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８）：
【化３６５】
0005856052.tif 000384
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９４（ｔ，２Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．６２％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
【０６１５】
Ｎ−（４−（４−（４−ブロモベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９）：
【化３６６】
0005856052.tif 000385
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．２１％；ＬＣＭＳ：５６７（Ｍ＋）。
【０６１６】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０）：
【化３６７】
0005856052.tif 000386
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｔ，３Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．５６−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ：５６７（Ｍ＋＋２）。
【０６１７】
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１）：
【化３６８】
0005856052.tif 000387
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｑ，４Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２６％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋＋２３）。
【０６１８】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２２）：
【化３６９】
0005856052.tif 000388
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８４（  ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．８２％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
【０６１９】
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシ−２−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２３）：
【化３７０】
0005856052.tif 000389
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．９８％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
【０６２０】
Ｎ−（４−（４−（２−クロロ−３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２４）：
【化３７１】
0005856052.tif 000390
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．１８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８１（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４６％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
【０６２１】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２５）：
【化３７２】
0005856052.tif 000391
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８４（  ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），７．１３−７．２４（ｍ，６Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２４％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
【０６２２】
Ｎ−（４−（４−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２６）：
【化３７３】
0005856052.tif 000392
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（ｓ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７８（  ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５６％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
【０６２３】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２７）：
【化３７４】
0005856052.tif 000393
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．０７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８１（ｓ，４Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２６％；ＬＣＭＳ：５２３（Ｍ＋＋１）。
【０６２４】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２８）：
【化３７５】
0005856052.tif 000394
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．９０（ｄ，６Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．１４−７．１９（ｍ，６Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０６２５】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２９）：
【化３７６】
0005856052.tif 000395
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．９０（ｄ，６Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．４６％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０６２６】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３０）：
【化３７７】
0005856052.tif 000396
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．０９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８５（ｓ，４Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．０６−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９２％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
【０６２７】
Ｎ−（４−（４−（２−エチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３１）：
【化３７８】
0005856052.tif 000397
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（ｔ，３Ｈ），２．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．６８（ｑ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２２％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０６２８】
Ｎ−（４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３２）：
【化３７９】
0005856052.tif 000398
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．７８（ｍ，４Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．７２％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋＋１）。
【０６２９】
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３３）：
【化３８０】
0005856052.tif 000399
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｄ，３Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４％；ＬＣＭＳ：４８８．３（Ｍ＋＋１）。
【０６３０】
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３４）：
【化３８１】
0005856052.tif 000400
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｄ，３Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５１−８．５９（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５０％；ＬＣＭＳ：４８８．０（Ｍ＋＋１）。
【０６３１】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３５）：
【化３８２】
0005856052.tif 000401
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４２（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８０（  ｓ，３Ｈ），６．８３−６．９３（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５１−８．５９（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９％；ＬＣＭＳ：５１７．１（Ｍ＋＋１）。
【０６３２】
Ｎ−（４−（４−（（２−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３６）：
【化３８３】
0005856052.tif 000402
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ：５２２（Ｍ＋）。
【０６３３】
Ｎ−（４−（４−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３７）：
【化３８４】
0005856052.tif 000403
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２２％；ＬＣＭＳ：５２２（Ｍ＋）。
【０６３４】
Ｎ−（４−（４−（２−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３８）：
【化３８５】
0005856052.tif 000404
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．０８−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．７．６５（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．４２％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋）。
【０６３５】
Ｎ−（４−（４−（２−アセチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３９）：
【化３８６】
0005856052.tif 000405
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．３０−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．３２％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０６３６】
Ｎ−（４−（４−（３−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４０）：
【化３８７】
0005856052.tif 000406
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４３（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，４Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．４５−７．７０（ｍ，５Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ：９８．２％；ＬＣＭＳ：５１２（Ｍ＋＋１）。
【０６３７】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４１）：
【化３８８】
0005856052.tif 000407
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．９％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋＋１）。
【０６３８】
Ｎ−（４−（４−（２−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４２）：
【化３８９】
0005856052.tif 000408
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．５１−７．６４（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７０％；ＥＳＭＳ：５１２（Ｍ＋＋１）。
【０６３９】
Ｎ−（４−（４−（４−アセチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４３）：
【化３９０】
0005856052.tif 000409
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．２３％；ＥＳＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０６４０】
Ｎ−（４−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４４）：
【化３９１】
0005856052.tif 000410
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７１％；ＬＣＭＳ：５１２（Ｍ＋＋１）。
【０６４１】
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４５）：
【化３９２】
0005856052.tif 000411
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９４（ｔ，２Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２４−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．７％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
【０６４２】
Ｎ−（４−（４−（４−ブロモベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４６）：
【化３９３】
0005856052.tif 000412
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｔ，３Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ：５６７（Ｍ＋＋２）。
【０６４３】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４７）：
【化３９４】
0005856052.tif 000413
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９８％；ＥＳＭＳ：５２１（Ｍ＋＋１）。
【０６４４】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４９）：
【化３９５】
0005856052.tif 000414
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．４２％；ＬＣＭＳ：５７１（Ｍ＋）。
【０６４５】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−６−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５０）：
【化３９６】
0005856052.tif 000415
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），６．５６−６．６２（  ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８９％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋＋１）。
【０６４６】
Ｎ−（４−（４−（２−（メチルチオ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５１）：
【化３９７】
0005856052.tif 000416
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｓ，３Ｈ），７．３０（ｑ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．１４％；ＬＣＭＳ：５３３（Ｍ＋＋１）。
【０６４７】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−６−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５２）：
【化３９８】
0005856052.tif 000417
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，４Ｈ），７．３０（ｑ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１８％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
【０６４８】
Ｎ−（４−（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５３）：
【化３９９】
0005856052.tif 000418
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２４（ｓ，９Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．５０−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＬＣＭＳ：５７５（Ｍ＋＋１）。
【０６４９】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５４）：
【化４００】
0005856052.tif 000419
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４３（ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．４７％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
【０６５０】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５５）：
【化４０１】
0005856052.tif 000420
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｓ，３Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．０９％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０６５１】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５６）：
【化４０２】
0005856052.tif 000421
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．４７％；ＬＣＭＳ：５２３（Ｍ＋＋１）。
【０６５２】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５７）：
【化４０３】
0005856052.tif 000422
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．３１％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
【０６５３】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５８）：
【化４０４】
0005856052.tif 000423
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．６９％；ＬＣＭＳ：５９５（Ｍ＋＋２３）。
【０６５４】
メチル４−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）ベンゾエート（ＶＩＩＩ−５９）：
【化４０５】
0005856052.tif 000424
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）
【０６５５】
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６０）：
【化４０６】
0005856052.tif 000425
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），６．９７−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７３％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０６５６】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６１）：
【化４０７】
0005856052.tif 000426
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｑ，４Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３４％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋）。
【０６５７】
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６２）：
【化４０８】
0005856052.tif 000427
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，５Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．４９％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋＋２３）。
【０６５８】
Ｎ−（４−（４−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６３）：
【化４０９】
0005856052.tif 000428
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），７．０６−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．７０−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．０２％；ＬＣＭＳ：５３７（Ｍ＋）。
【０６５９】
Ｎ−（４−（４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６４）：
【化４１０】
0005856052.tif 000429
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３０（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．２０（ｍ，８Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５９％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
【０６６０】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６５）：
【化４１１】
0005856052.tif 000430
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４５（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），７．０４−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７０％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
【０６６１】
２−メトキシ−４−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルアセテート（ＶＩＩＩ−６６）：
【化４１２】
0005856052.tif 000431
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．９０％；ＬＣＭＳ：５７５（Ｍ＋＋１）。
【０６６２】
Ｎ−（４−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６７）：
【化４１３】
0005856052.tif 000432
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｑ，４Ｈ），７．２２（ｓ，２Ｈ），７．６２−７．７６（ｍ，４Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８７％；ＭＳ：５１２（Ｍ＋＋１）。
【０６６３】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６８）：
【化４１４】
0005856052.tif 000433
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｑ，３Ｈ），７．３０（２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８３％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋）。
【０６６４】
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６９）：
【化４１５】
0005856052.tif 000434
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４０（ｓ，４Ｈ），３．６１（ｄ，６Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），７．０２−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６３％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０６６５】
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−６−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７０）：
【化４１６】
0005856052.tif 000435
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５４（ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３，６４（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．０３％；ＬＣＭＳ：５３３（Ｍ＋＋１）。
【０６６６】
Ｎ−（４−（４−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７１）：
【化４１７】
0005856052.tif 000436
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２５％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
【０６６７】
Ｎ−（４−（４−（４−（ヘキス−１−イニル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７２）：
【化４１８】
0005856052.tif 000437
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９３（ｔ，３Ｈ），１．３８−１．４１（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），２．３８（ｔ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），６．２２（ｄ，１Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄｄ，２Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣＰ純度：９９．８４％；ＬＣＭＳ：５６７（Ｍ＋＋１）。
【０６６８】
Ｎ−（４−（４−（２−エチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７３）：
【化４１９】
0005856052.tif 000438
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１２（ｔ，３Ｈ），２．２３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．６２（ｑ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），７．０４−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８３％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０６６９】
Ｎ−（４−（４−（４−（ジメチルアミノ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７４）：
【化４２０】
0005856052.tif 000439
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），７．０１−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．８６％；ＬＣＭＳ：５５２（Ｍ＋＋２３）。
【０６７０】
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７５）：
【化４２１】
0005856052.tif 000440
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｑ，４Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７６％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋＋２３）。
【０６７１】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７６）：
【化４２２】
0005856052.tif 000441
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，４Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｑ，４Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．７４（ｍ，４Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３５％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋）。
【０６７２】
Ｎ−（４−（４−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７７）：
【化４２３】
0005856052.tif 000442
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４０（ｓ，４Ｈ），３．６９（ｑ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），６．７９−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｑ，４Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．１１％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０６７３】
Ｎ−（４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７８）：
【化４２４】
0005856052.tif 000443
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｑ，４Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，４Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２８％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋＋１）。
【０６７４】
Ｎ−（４−（４−（２，４，５−トリメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７９）：
【化４２５】
0005856052.tif 000444
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１２（ｓ，６Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｑ，４Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５８％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０６７５】
Ｎ−（４−（４−（４−（ペンチルオキシ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８０）：
【化４２６】
0005856052.tif 000445
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８５（ｔ，３Ｈ），１．２５−１．３９（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｐｅｎｔｅｔ，２Ｈ），２．２２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３８（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），７．０８−７．１４（ｍ，６Ｈ），７．６８−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８０％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋＋１）。
【０６７６】
Ｎ−（４−（４−（２−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８１）：
【化４２７】
0005856052.tif 000446
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３８（ｓ，４Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．６５−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７５％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
【０６７７】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８２）：
【化４２８】
0005856052.tif 000447
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．６１％；ＬＣＭＳ：５２２．０（Ｍ＋）。
【０６７８】
Ｎ−（４−（４−（３−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８３）：
【化４２９】
0005856052.tif 000448
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９７（ｔ，３Ｈ），１．７０（ｑ，２Ｈ），２．３２（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，４Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５７％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
【０６７９】
Ｎ−（４−（４−（２−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８４）：
【化４３０】
0005856052.tif 000449
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９７（ｔ，３Ｈ），１．７０（ｑ，２Ｈ），２．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，４Ｈ），７．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１２％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
【０６８０】
Ｎ−（４−（４−（２−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８５）：
【化４３１】
0005856052.tif 000450
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３７（ｄ，６Ｈ），３．１２（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），４．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．７１−４．７５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｔ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１７％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
【０６８１】
Ｎ−（４−（４−（３−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８６）：
【化４３２】
0005856052.tif 000451
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２９（ｄ，６Ｈ），２．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．０２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．６２（６重項、１Ｈ），６．９９−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１１％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
【０６８２】
Ｎ−（４−（４−（３−ブトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８７）：
【化４３３】
0005856052.tif 000452
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９０（ｔ，３Ｈ），１．２１（６重項、２Ｈ），１．６４（５重項、２Ｈ），２．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），６．９３−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｑ，４Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．６３−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０６％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
【０６８３】
Ｎ−（４−（４−（２−イソプロピルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８８）：
【化４３４】
0005856052.tif 000453
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｄ，６Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．６２（６重項、１Ｈ），７．１８（ｄｄ，４Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１６％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０６８４】
Ｎ−（４−（４−（４−イソブトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８９）：
【化４３５】
0005856052.tif 000454
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９６（ｄ，６Ｈ），２．００（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ），２．９９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７０（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，４Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．６５−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０６％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
【０６８５】
Ｎ−（４−（４−（２−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９０）：
【化４３６】
0005856052.tif 000455
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２１（ｄ，３Ｈ），２．９９（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，４Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．６３−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８８％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０６８６】
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシ−３−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９１）：
【化４３７】
0005856052.tif 000456
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８６％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
【０６８７】
Ｎ−（４−（４−（４−イソプロピルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９２）：
【化４３８】
0005856052.tif 000457
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２０（ｄ，６Ｈ），２．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．９５（ｐｅｎｔｅｔ，１Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．３９（ｑ，４Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０６８８】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド化合物（ＶＩＩＩ−９３）：
【化４３９】
0005856052.tif 000458
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６４％；ＬＣＭＳ：５２３（Ｍ＋＋１）。
【０６８９】
Ｎ−（４−（４−（４−ブチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９４）：
【化４４０】
0005856052.tif 000459
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８５（ｔ，３Ｈ），１．２５（６重項、２Ｈ），１．３２（５重項、２Ｈ），２．５９（ｔ，２Ｈ），３．０１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．１２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，（２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．６３−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９８％；ＬＣＭＳ：５４３（Ｍ＋＋１）。
【０６９０】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９５）：
【化４４１】
0005856052.tif 000460
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．０２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，３Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７６％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０６９１】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９６）：
【化４４２】
0005856052.tif 000461
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７２（ｄ，６Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，４Ｈ），７．６９−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．００％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０６９２】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９７）：
【化４４３】
0005856052.tif 000462
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｑ，４Ｈ），７．３４−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８５％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
【０６９３】
Ｎ−（４−（４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９８）：
【化４４４】
0005856052.tif 000463
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２３（ｔ，２Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，４Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．６９−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．８３％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
【０６９４】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９９）：
【化４４５】
0005856052.tif 000464
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．３４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７５％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋）。
【０６９５】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１００）：
【化４４６】
0005856052.tif 000465
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｑ，４Ｈ），７．４２（ｔ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．６１−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１５％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋＋１）。
【０６９６】
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０１）：
【化４４７】
0005856052.tif 000466
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ−ｄ６）δ：２．０８（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，４Ｈ），３．３２（ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．０２％；ＬＣＭＳ：５１７（Ｍ＋＋１）。
【０６９７】
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０２）：
【化４４８】
0005856052.tif 000467
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９５（ｍ，３Ｈ），７．０４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９５％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋＋１）。
【０６９８】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０３）：
【化４４９】
0005856052.tif 000468
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．２２（ｍ，５Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２４％；ＬＣＭＳ：５２３．１（Ｍ＋＋１）。
【０６９９】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０４）：
【化４５０】
0005856052.tif 000469
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．２（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９５％；ＬＣＭＳ：５７２．３（Ｍ＋＋１）。
【０７００】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０５）：
【化４５１】
0005856052.tif 000470
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），４．２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．９％；ＬＣＭＳ：５１９．１（Ｍ＋＋１）。
【０７０１】
Ｎ−（４−（４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０６）：
【化４５２】
0005856052.tif 000471
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：３．１９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３−３．６（ｍ，４Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．５％；ＬＣＭＳ：５３３．１（Ｍ＋＋１）。
【０７０２】
Ｎ−（４−（４−（２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０７）：
【化４５３】
0005856052.tif 000472
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．７（ｓ，１Ｈ），３．１９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３−３．６（ｍ，４Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ：５５３．１（Ｍ＋＋１）。
【０７０３】
Ｎ−（４−（４−（２−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０８）：
【化４５４】
0005856052.tif 000473
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．８９（ｔ，３Ｈ），３．１９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３−３．６（ｍ，４Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｑ，２Ｈ），６．９７−７．０（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２％；ＬＣＭＳ：５５３．１（Ｍ＋＋１）。
【０７０４】
Ｎ−（４−（４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０９）：
【化４５５】
0005856052.tif 000474
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．２（ｓ，６Ｈ），３．１９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３−３．６（ｍ，４Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ：５３１．１（Ｍ＋＋１）。
【０７０５】
Ｎ−（４−（４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１０）：
【化４５６】
0005856052.tif 000475
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４１（ｔ，３Ｈ），２．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２５−３．９５（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｑ，２Ｈ），３．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，４Ｈ），７．６２−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２９％；ＬＣＭＳ：５４６．１（Ｍ＋＋１）。
【０７０６】
Ｎ−（４−（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１１）：
【化４５７】
0005856052.tif 000476
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（ｓ，９Ｈ），２．５６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．４５（ｄｄ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４７％；ＬＣＭＳ：５４３．０（Ｍ＋＋１）。
【０７０７】
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１２）：
【化４５８】
0005856052.tif 000477
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２−３．６（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，４Ｈ），７．５９−７．７４（ｍ，４Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３５％；ＬＣＭＳ：５７３．１（Ｍ＋＋１）。
【０７０８】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１３）：
【化４５９】
0005856052.tif 000478
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．９１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４２％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋＋１）。
【０７０９】
Ｎ−（４−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド（ＶＩＩＩ−１１４）：
【化４６０】
0005856052.tif 000479
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．８４％；ＬＣＭＳ：５４４．１（Ｍ＋＋１）。
【０７１０】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１５）：
【化４６１】
0005856052.tif 000480
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ−ｄ６）δ：３．０１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．２４−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｔ，２Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０３％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
【０７１１】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１６）：
【化４６２】
0005856052.tif 000481
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ−ｄ６）δ：３．０１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．３４（ｍ，６Ｈ），７．３９−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．１１％；ＬＣＭＳ：５２３．２（Ｍ＋＋１）。
【０７１２】
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−４，６−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１７）：
【化４６３】
0005856052.tif 000482
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２−３．６（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．１７（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｑ，４Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＬＣＭＳ：５６３（Ｍ＋）。
【０７１３】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１８）：
【化４６４】
0005856052.tif 000483
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．０４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．１２（ｓ，４Ｈ），４．２（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，４Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．６９−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ），；ＨＰＬＣ純度：９３．２６％；ＬＣＭＳ：５７１．３（Ｍ＋）。
【０７１４】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１９）：
【化４６５】
0005856052.tif 000484
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４４（ｓ，６Ｈ），３．３４（ｓ，６Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．１９−７．３０（ｍ，６Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１０％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０７１５】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２０）：
【化４６６】
0005856052.tif 000485
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３．４−３．６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８５（ｄ，６Ｈ），４．１（ｓ，６Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，３Ｈ），７．２１−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．６３−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４４％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０７１６】
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２１）：
【化４６７】
0005856052.tif 000486
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．８１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｔ，２Ｈ），７．２０（ｔ，３Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８２％；ＬＣＭＳ：５１７（Ｍ＋＋１）。
【０７１７】
Ｎ−（４−（４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２２）：
【化４６８】
0005856052.tif 000487
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０１（ｔ，３Ｈ），１．７８（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），３．２−３．８５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．９−４．０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｑ，４Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６７％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
【０７１８】
Ｎ−（４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２３）：
【化４６９】
0005856052.tif 000488
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｔ，２Ｈ），２．２０（ｔ，２Ｈ），２．８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２−３．８９（ｍ，６Ｈ），７．０４−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，６Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４３％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
【０７１９】
Ｎ−（４−（４−（２，３，４−トリメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２４）：
【化４７０】
0005856052.tif 000489
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３２−３．７１（ｍ，６Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，３Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．７２−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８４％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
【０７２０】
Ｎ−（４−（４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２５）：
【化４７１】
0005856052.tif 000490
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３−３．７（ｍ，６Ｈ），３．７９（ｓ，６Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２１％；ＬＣＭＳ：５６３（Ｍ＋＋１）。
【０７２１】
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−６−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２６）：
【化４７２】
0005856052.tif 000491
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１１（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，２Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．０１％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
【０７２２】
Ｎ−（４−（４−（４−ブトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２７）：
【化４７３】
0005856052.tif 000492
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９２（ｔ，３Ｈ），１．４１（６重項，２Ｈ），１．６８（５重項，２Ｈ），３．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８６％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
【０７２３】
Ｎ−（４−（４−（３−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２８）：
【化４７４】
0005856052.tif 000493
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．８１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．００（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），４．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２８％；ＬＣＭＳ：５０３（Ｍ＋＋１）。
【０７２４】
４−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルブチレート（ＶＩＩＩ−１２９）：
【化４７５】
0005856052.tif 000494
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９９（ｔ，３Ｈ），１．６１（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），２．５６（ｔ，２Ｈ），３．０３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．６５−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１７％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋＋１）。
【０７２５】
４−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルアセテート（ＶＩＩＩ−１３０）：
【化４７６】
0005856052.tif 000495
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．６３−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．２４％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
【０７２６】
Ｎ−（４−（４−（３，４，５−トリメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３１）：
【化４７７】
0005856052.tif 000496
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７５（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｑ，４Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８１％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
【０７２７】
Ｎ−（４−（４−（３−イソブトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３２）：
【化４７８】
0005856052.tif 000497
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．００（ｄ，６Ｈ），２．０２（７重項，１Ｈ），３．０５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８０（ｄ，２Ｈ），３．９１（ｄ，２Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣＰ純度：９９．１７％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
【０７２８】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３３）：
【化４７９】
0005856052.tif 000498
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．０５（ｍ，６Ｈ），７．２１（ｑ，１Ｈ），７．５９−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．３８−８．４２（ｍ，２Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５０％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０７２９】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３４）：
【化４８０】
0005856052.tif 000499
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．８１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，３Ｈ），７．３５（１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．３８％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
【０７３０】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３５）：
【化４８１】
0005856052.tif 000500
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｑ，１Ｈ），７．１０−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８１％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋＋１）。
【０７３１】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３６）：
【化４８２】
0005856052.tif 000501
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７０−３．９８（ｍ，８Ｈ），６．５８−６．６４（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．６２％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０７３２】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３７）：
【化４８３】
0005856052.tif 000502
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．６８−７．７６（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．７４％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０７３３】
Ｎ−（４−（４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３８）：
【化４８４】
0005856052.tif 000503
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７０（ｔ，２Ｈ），２．２４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．４８−２．６０（ｍ，４Ｈ），３．４４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，８Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．２２％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０７３４】
３−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルアセテート（ＶＩＩＩ−１３９）：
【化４８５】
0005856052.tif 000504
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｓ，４Ｈ），２．３０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．３９％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
【０７３５】
Ｎ−（４−（４−（１−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４０）：
【化４８６】
0005856052.tif 000505
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２２（ｄ，３Ｈ），２．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｓ，３Ｈ），７．１７−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．６６−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２７％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
【０７３６】
Ｎ−（４−（４−（（１−フェニルシクロプロピル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４１）：
【化４８７】
0005856052.tif 000506
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０３（ｄ，４Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），７．１９（ｓ，４Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｔ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．０５％；ＬＣＭＳ：５２７（Ｍ＋＋１）。
【０７３７】
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４２）：
【化４８８】
0005856052.tif 000507
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒｓ，４Ｈ），３．０６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，４Ｈ），７．６８−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，３Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．１０％；ＬＣＭＳ：５６３（Ｍ＋＋１）。
【０７３８】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４３）：
【化４８９】
0005856052.tif 000508
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．９０−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２８％；ＬＣＭＳ：４３５（Ｍ＋＋１）。
【０７３９】
Ｎ−（４−（４−（４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４４）：
【化４９０】
0005856052.tif 000509
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．２９％；ＬＣＭＳ：５０３（Ｍ＋＋１）。
【０７４０】
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４５）：
【化４９１】
0005856052.tif 000510
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），６．４５−６．５９（ｍ，３Ｈ），７．０４−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１９％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋１）。
【０７４１】
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４６）：
【化４９２】
0005856052.tif 000511
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１８（ｓ，３Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４０−８．５６（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４８％；ＬＣＭＳ：４８８（Ｍ＋＋１）。
【０７４２】
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４７）：
【化４９３】
0005856052.tif 000512
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．０３（ｓ，２Ｈ），０．４３（ｓ，２Ｈ），０．７８−０．８４（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｄ，２Ｈ），２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．７６−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９８％；ＬＣＭＳ：４５１（Ｍ＋＋１）。
【０７４３】
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４８）：
【化４９４】
0005856052.tif 000513
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８３％；ＬＣＭＳ：５０６（Ｍ＋＋１）。
【０７４４】
Ｎ−（４−（４−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４９）：
【化４９５】
0005856052.tif 000514
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８６％；ＬＣＭＳ：５５６（Ｍ＋＋１）。
【０７４５】
Ｎ−（４−（４−（（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５０）：
【化４９６】
0005856052.tif 000515
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１１（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．６８−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６７％；ＬＣＭＳ：５５６（Ｍ＋＋１）。
【０７４６】
Ｎ−（４−（４−（（５−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５１）：
【化４９７】
0005856052.tif 000516
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），δ３．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），６．９１−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０−８．３（ｍ，４Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ：９８．２％；ＬＣＭＳ：５２３．２（Ｍ＋＋１）。
【０７４７】
Ｎ−（４−（４−（（４−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５２）：
【化４９８】
0005856052.tif 000517
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），７．２１−７．８１（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ：５１８．１（Ｍ＋＋１）。
【０７４８】
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５３）：
【化４９９】
0005856052.tif 000518
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５％ＬＣＭＳ：５０６．１（Ｍ＋＋１）。
【０７４９】
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５４）：
【化５００】
0005856052.tif 000519
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３８（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｄ，２Ｈ），８．５６（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｍ，１Ｈ），１０．３（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５％；ＬＣＭＳ：５０６．１（Ｍ＋＋１）。
【０７５０】
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５５）：
【化５０１】
0005856052.tif 000520
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３８（ｓ，４Ｈ），３．３２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８（ｓ，２Ｈ），７．０−７．６（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｄ，２Ｈ），８．５６（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ：５０６．１（Ｍ＋＋１）。
【０７５１】
Ｎ−（４−（４−（（３−メトキシピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５６）：
【化５０２】
0005856052.tif 000521
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｍ，４Ｈ），３．８（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），７．０−７．７（ｍ，８Ｈ），８．０−８．５１（ｍ，４Ｈ），９．１２（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ：５１８．３（Ｍ＋＋１）。
【０７５２】
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５７）：
【化５０３】
0005856052.tif 000522
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），３．３−３．８（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．７１（ｍ，８Ｈ），８．２２−８．６２（ｍ，５Ｈ），９．１２（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ：５０５．２（Ｍ＋＋１）。
【０７５３】
Ｎ−（４−（４−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５８）：
【化５０４】
0005856052.tif 000523
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２１（ｓ，４Ｈ），３．３−３．８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０５−７．７２（ｍ，１０Ｈ），８．２２−８．６１（ｍ，３Ｈ），９．１２（ｍ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ：５０５．２（Ｍ＋＋１）。
【０７５４】
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５９）：
【化５０５】
0005856052.tif 000524
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．０４−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．６１−０．６６（ｍ，２Ｈ），１．４−１．６（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．６１（ｄ，２Ｈ），３．３１−３．６１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），６．９４−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ：４５１．３（Ｍ＋＋１）。
【０７５５】
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６０）：
【化５０６】
0005856052.tif 000525
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８（ｍ，２Ｈ），１．２（ｍ，４Ｈ），１．４（ｓ，１Ｈ），１．７（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，４Ｈ），７．５−７．７（ｍ，２Ｈ），８．３−８．６（ｍ，３  Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＭＳ：４９３．３（Ｍ＋＋１）。
【０７５６】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６１）：
【化５０７】
0005856052.tif 000526
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２−２．４１（ｍ，４Ｈ），３．２１−３．８１（ｍ，６Ｈ），７．０２−７．５１（ｍ，７Ｈ），７．６１−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．３１−８．６２（ｍ，３Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．８％；ＬＣＭＳ：５３９．０（Ｍ＋＋１）。
【０７５７】
Ｎ−（４−（４−（シクロペンチルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６２）：
【化５０８】
0005856052.tif 000527
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１０（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），１．４０−１．５３（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．９９（ｐｅｎｔａｔｅ，１Ｈ），２．２０（ｄ，４Ｈ），２．４３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），７．１０（ｔ，４Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，５Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２６％；ＬＣＭＳ：４７９（Ｍ＋＋１）。
【０７５８】
Ｎ−（４−（４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６３）：
【化５０９】
0005856052.tif 000528
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（ｓｅｘｔｅｔ，１Ｈ），１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．６１−３．７５（ｍ，４Ｈ），３．８０−４．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２６％；ＬＣＭＳ：４７９（Ｍ＋＋１）。
【０７５９】
Ｎ−（４−（４−（（３−クロロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６４）：
【化５１０】
0005856052.tif 000529
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｑ，４Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．４６−８．５２（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５９％．；ＬＣＭＳ：５２２（Ｍ＋）。
【０７６０】
Ｎ−（４−（４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６５）：
【化５１１】
0005856052.tif 000530
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６２（ｓｅｘｔｅｔ，１Ｈ），１．７２−１．９２（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．４１−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．６２−３．７５（ｍ，４Ｈ），３．８２−４．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ：４７９（Ｍ＋＋１）。
【０７６１】
Ｎ−（４−（４−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６６）：
【化５１２】
0005856052.tif 000531
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５−３．７（ｍ，４Ｈ），３．７−４．０（ｍ，２Ｈ），７．１−７．３（ｍ，６Ｈ），７．５０−７．６２（ｍ，４Ｈ），８．０−８．３（ｍ，２Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５９％；ＬＣＭＳ：５２２（Ｍ＋）。
【０７６２】
Ｎ−（４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６７）：
【化５１３】
0005856052.tif 000532
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７２（ｄｄ，２Ｈ），２．４１−２．７２（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．５−３．７（ｍ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，５Ｈ），７．５−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５９％；ＬＣＭＳ：５０１．２（Ｍ＋＋１）。
【０７６３】
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６８）：
【化５１４】
0005856052.tif 000533
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，４Ｈ），３．７２（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．８０（ｄ，２Ｈ），６．８２−６．９７（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），７．１８（ｔ，２Ｈ），７．２２−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１０％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
【０７６４】
Ｎ−（４−（４−（４−プロポキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６９）：
【化５１５】
0005856052.tif 000534
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０４（ｔ，３Ｈ），１．８０（ｑ，２Ｈ），２．０６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．９９（ｔ，４Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７４％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
【０７６５】
Ｎ−（４−（４−（２−プロポキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７０）：
【化５１６】
0005856052.tif 000535
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０４（ｔ，３Ｈ），１．８４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．１６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．０８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２５（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７４％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
【０７６６】
Ｎ−（４−（４−（２−イソプロポキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７１）：
【化５１７】
0005856052.tif 000536
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３８（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５５（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），４．１８（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）；ＨＰＬＣ純度：９８．９９％。
【０７６７】
Ｎ−（４−（４−（３−イソプロポキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７２）：
【化５１８】
0005856052.tif 000537
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３８（ｄ，６Ｈ），１．４（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｍ，２Ｈ），６．９９−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６８％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
【０７６８】
Ｎ−（４−（４−（３−ブトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７３）：
【化５１９】
0005856052.tif 000538
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０１（ｔ，３Ｈ），１．５０（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），１．７９（ｐｅｎｔａｔｅ，２Ｈ），２．０６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６−３．９（ｍ，４Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．１９−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．６３−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７５％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋＋１）。
【０７６９】
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７４）：
【化５２０】
0005856052.tif 000539
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１９−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．６１％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
【０７７０】
Ｎ−（４−（４−（２−イソプロピルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７５）：
【化５２１】
0005856052.tif 000540
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２２（ｄ，６Ｈ），２．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．５６（ｂｒ  ｓ，８Ｈ），４．５０（ｓ，４Ｈ），７．２０−７．３９（ｍ，５Ｈ），７．４０−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７３％；ＬＣＭＳ：５４３（Ｍ＋＋１）。
【０７７１】
Ｎ−（４−（４−（４−イソブトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７６）：
【化５２２】
0005856052.tif 000541
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０４（ｄ，６Ｈ），２．０２−２．１７（ｍ，３Ｈ），３．１５（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．５６（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．７９（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｔ，３Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５６％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋＋１）。
【０７７２】
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７７）：
【化５２３】
0005856052.tif 000542
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．７０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．６３（ｄ，３Ｈ），６．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｂｒ  ｓ．２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７２％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０７７３】
Ｎ−（４−（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７８）：
【化５２４】
0005856052.tif 000543
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２０（ｄ，９Ｈ），１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８３（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，３Ｈ），７．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．４９（  ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７７（ｂｒ  ｓ．４Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．５２％；ＬＣＭＳ：５８９（Ｍ＋＋１）。
【０７７４】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−６−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７９）：
【化５２５】
0005856052.tif 000544
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４５−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），６．７７−６．８７（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８８％；ＬＣＭＳ：５４９（Ｍ＋＋１）。
【０７７５】
Ｎ−（４−（４−（２−（メチルチオ）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８０）：
【化５２６】
0005856052.tif 000545
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．３８（ｄ，４Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．６（ｓ，３Ｈ），７．００−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．７７−７．８０（ｄ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７７％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０７７６】
Ｎ−（４−（４−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８１）：
【化５２７】
0005856052.tif 000546
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．２５（ｓ，４Ｈ），２．７８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５０−３．７８（ｍ，４Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８５％；ＬＣＭＳ：５６５（Ｍ＋＋１）。
【０７７７】
Ｎ−（４−（４−（３−フェニルプロピル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８２）：
【化５２８】
0005856052.tif 000547
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３２（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．１（ｔ，２Ｈ），２．３８（ｄ，２Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．２８（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０５−７．３１（ｍ，７Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７３％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０７７８】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８３）：
【化５２９】
0005856052.tif 000548
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，４Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｂｒ  ｓ．２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５０％；ＬＣＭＳ：５６５（Ｍ＋＋１）。
【０７７９】
３−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−イル）メチル）フェニルアセテート（ＶＩＩＩ−１８４）：
【化５３０】
0005856052.tif 000549
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．７０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｂｒ  ｓ．２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７２％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０７８０】
Ｎ−（４−（４−（４−メチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８５）：
【化５３１】
0005856052.tif 000550
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．６２（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），７．０１−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７０％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０７８１】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８６）：
【化５３２】
0005856052.tif 000551
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．５０−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．７０（ｍ，４Ｈ），３．７−３．９（ｍ，４Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７６％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋＋１）。
【０７８２】
Ｎ−（４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８７）：
【化５３３】
0005856052.tif 000552
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．５０−２．６０（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５５−３．９（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｓ，４Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５６９（Ｍ＋＋１）；ＨＰＬＣ純度：９９．４７％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋＋１）。
【０７８３】
Ｎ−（４−（４−（２−フェニルプロピル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８８）：
【化５３４】
0005856052.tif 000553
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０（ｑ，１Ｈ），１．３６（ｄ，３Ｈ），２．０４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．１０（ｓ，４Ｈ），７．２４−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８６％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０７８４】
Ｎ−（４−（４−フェネチル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８９）：
【化５３５】
0005856052.tif 000554
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．０６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），４．０９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．２０−７．３９（ｍ，８Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．５６％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０７８５】
Ｎ−（４−（４−（４−ブチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９０）：
【化５３６】
0005856052.tif 000555
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９２（ｔ，３Ｈ），１．３７（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），１．５８（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），２．０３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），３．１６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．１９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７２％；ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋＋１）。
【０７８６】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジメチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９１）：
【化５３７】
0005856052.tif 000556
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８１％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０７８７】
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−６−メチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９２）：
【化５３８】
0005856052.tif 000557
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，５Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８５−３．９（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７７％；ＬＣＭＳ：５９１（Ｍ＋＋１）。
【０７８８】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジメトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９３）：
【化５３９】
0005856052.tif 000558
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．０２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５１（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．２−３．７（ｍ，３Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．８５％；ＬＣＭＳ：５６１（Ｍ＋＋１）。
【０７８９】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９３）：
【化５４０】
0005856052.tif 000559
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ２．０３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），７．１５−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９９％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
【０７９０】
Ｎ−（４−（４−（４−エトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９４）：
【化５４１】
0005856052.tif 000560
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３９（ｔ，３Ｈ），２．０３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．５７（ｂｒ  ｓ，５Ｈ），３．７１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０６（ｑ，２Ｈ），４．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８７％；ＬＣＭＳ：５４５．０（Ｍ＋＋１）。
【０７９１】
Ｎ−（４−（４−（３−ヒドロキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９５）：
【化５４２】
0005856052.tif 000561
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．０２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，４Ｈ），４．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，３Ｈ），７．１９−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２６％；ＬＣＭＳ：５１７．２（Ｍ＋＋１）。
【０７９２】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９６）：
【化５４３】
0005856052.tif 000562
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５３（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．７３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２９％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋１）。
【０７９３】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９７）：
【化５４４】
0005856052.tif 000563
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．４３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７６％；ＬＣＭＳ：５６９．１（Ｍ＋＋１）。
【０７９４】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９８）：
【化５４５】
0005856052.tif 000564
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），６．９５−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．７４（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４９％；ＬＣＭＳ：５５９．１（Ｍ＋＋２３）。
【０７９５】
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジメトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９９）：
【化５４６】
0005856052.tif 000565
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６２（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），７．０２−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２６％；ＬＣＭＳ：５６１（Ｍ＋＋１）。
【０７９６】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２００）：
【化５４７】
0005856052.tif 000566
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．４２（ｄｄ，６Ｈ），７．０８−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５４％；ＬＣＭＳ：５６１（Ｍ＋）。
【０７９７】
Ｎ−（４−（４−（４−（１−アミノ−２−シアノプロピル）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０１）：
【化５４８】
0005856052.tif 000567
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７（ｓ，１Ｈ），１．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４０−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｔ，１Ｈ），６．６８（ｔ，２Ｈ），７．０１−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．２８（ｔ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｔ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．６４％；ＬＣＭＳ：６０５（Ｍ＋＋２３）。
【０７９８】
Ｎ−（４−（４−（２−エチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０２）：
【化５４９】
0005856052.tif 000568
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ），１．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．１（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．７５（ｍ，５Ｈ），３．２−３．６（ｍ，３Ｈ），７．０１−７．２２（ｍ，７Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１６％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０７９９】
Ｎ−（４−（４−（４−（ヘキス−１−イン−１−イル）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０３）：
【化５５０】
0005856052.tif 000569
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９２（ｔ，３Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，５Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），７．０３−７．３８（ｍ，７Ｈ），７．７８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７７％；ＬＣＭＳ：５８１（Ｍ＋＋１）。
【０８００】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−６−ヒドロキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０４）：
【化５５１】
0005856052.tif 000570
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．２０−３．４２（ｍ，３Ｈ），３．５８（ｄ，２Ｈ），３．７９（ｄ，２Ｈ），４．１（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７８％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
【０８０１】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０５）：
【化５５２】
0005856052.tif 000571
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．５８−２．８０（ｍ，３Ｈ），３．２０−３．６８（ｍ，５Ｈ），３．７９（ｄ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．０９−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５８％．ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋＋１）。
【０８０２】
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−６−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０６）：
【化５５３】
0005856052.tif 000572
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｄ，２Ｈ），６．２６−６．４５（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｓ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８９％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０８０３】
Ｎ−（４−（４−（４−シアノベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０７）：
【化５５４】
0005856052.tif 000573
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．８１（ｍ．３Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７５％；ＬＣＭＳ：５２６．２（Ｍ＋＋１）。
【０８０４】
Ｎ−（４−（４−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０８）：
【化５５５】
0005856052.tif 000574
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０−２．７８（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．７１（ｍ，４Ｈ），６．７４−６．８０（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４０％；ＬＣＭＳ：５５１．１（Ｍ＋）。
【０８０５】
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０８）：
【化５５６】
0005856052.tif 000575
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），６．８０−６．９１（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．７９（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０４％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
【０８０６】
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジメチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０９）：
【化５５７】
0005856052.tif 000576
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，２Ｈ），２．６０−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２０−３．６０（ｍ，２Ｈ），６．９０−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８６％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０８０７】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１０）：
【化５５８】
0005856052.tif 000577
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，２Ｈ），２．６０−２．６７（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８−３．９（ｍ，４Ｈ），７．０９−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２９％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋−１）。
【０８０８】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１１）：
【化５５９】
0005856052.tif 000578
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，２Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７１％；ＬＣＭＳ：５８７（Ｍ＋＋１）。
【０８０９】
Ｎ−（４−（４−（２，４，５−トリメチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１２）：
【化５６０】
0005856052.tif 000579
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ），２．２４（ｓ，２Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｄ，２Ｈ），６．８０−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８０％；ＬＣＭＳ：５４３（Ｍ＋＋１）。
【０８１０】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１３）：
【化５６１】
0005856052.tif 000580
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５９（ｓ，１Ｈ），１．７８（ｓ，１Ｈ），２．４１（ｓ，１Ｈ），２．５２−２．６４（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６８−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４５％；ＬＣＭＳ：５３５．１（Ｍ＋）。
【０８１１】
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジメトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１４）：
【化５６２】
0005856052.tif 000581
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４８−３．６６（ｍ，４Ｈ），３．７−３．８６（ｓ，６Ｈ），６．７１−６．８１（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４３％；ＬＣＭＳ：５６１（Ｍ＋＋１）。
対応する塩の合成：
塩作製の一般手順：
【０８１２】
メタノール（５ｍＬ）中のＮ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム／メタンスルホン酸（０．２５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を添加し、反応混合物を室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、ペンタンと共沸混合し、淡黄色の固体として塩を得た。
【０８１３】
ナトリウム（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）（キノリン−８−イルスルホニル）アミド（ＶＩＩＩ−２１５）：
【化５６３】
0005856052.tif 000582
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ：５０８．５（Ｍ＋＋２３）。
【０８１４】
８−（Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）スルファモイル）キノリン−１−イウムメタンスルホネート（ＶＩＩＩ−２１６）：
【化５６４】
0005856052.tif 000583
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ  ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ：４８７．０（Ｍ＋＋１）。
ピペラジン系ベンジル誘導体の３−メチル、２−メチル、３−フルオロ、３−クロロ、３−メトキシ、および２−メトキシ置換されたフェニル環との合成
【０８１５】
スキーム２２
【化５６５】
0005856052.tif 000584
【０８１６】
化合物１４０〜１４５および式（ＸＩＶ）の化合物の合成は、スルホンアミド形成、エステル加水分解、アミド結合形成、および還元アミノ化等の、それぞれの主要ステップを用いて、式（ＶＩＩＩ）の化合物のスキーム２１に言及される同様の手順に従うことにより、アニリン１４０（０．２５ｍｍｏｌ）から開始して実行された。
【０８１７】
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１）：
【化５６６】
0005856052.tif 000585
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｔ，２Ｈ），７．４８（ｑ，２Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７５％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
【０８１８】
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２）：
【化５６７】
0005856052.tif 000586
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８６％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
【０８１９】
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３）：
【化５６８】
0005856052.tif 000587
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６１−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９９％；ＬＣＭＳ：５１７（Ｍ＋＋１）。
【０８２０】
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−３−クロロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４）：
【化５６９】
0005856052.tif 000588
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｑ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，４Ｈ），７．６４−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｔ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．６２％ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋）。
【０８２１】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５）：
【化５７０】
0005856052.tif 000589
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，３Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９７％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
【０８２２】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６）：
【化５７１】
0005856052.tif 000590
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９７％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
【０８２３】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７）：
【化５７２】
0005856052.tif 000591
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，４Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．００％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋＋１）。
【０８２４】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８）：
【化５７３】
0005856052.tif 000592
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４５％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）
【０８２５】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９）：
【化５７４】
0005856052.tif 000593
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．９９−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．３４（ｍ，１Ｈ）７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７１％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋１）。
【０８２６】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０）：
【化５７５】
0005856052.tif 000594
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４５（ｓ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ）７．５８（ｔ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．９０％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
【０８２７】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１）：
【化５７６】
0005856052.tif 000595
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４５（ｓ，４Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８４％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋＋２３）。
【０８２８】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２）：
【化５７７】
0005856052.tif 000596
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４３（ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．６１％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
【０８２９】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３）：
【化５７８】
0005856052.tif 000597
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２３％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
【０８３０】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４）：
【化５７９】
0005856052.tif 000598
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，４Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１２％；ＬＣＭＳ：５３７（Ｍ＋＋１）。
【０８３１】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５）：
【化５８０】
0005856052.tif 000599
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，４Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ）７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４３％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
【０８３２】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１６）：
【化５８１】
0005856052.tif 000600
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２５（ｓ，４Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，２Ｈ）７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７１％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋１）。
【０８３３】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１７）：
【化５８２】
0005856052.tif 000601
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２５％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
【０８３４】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１８）：
【化５８３】
0005856052.tif 000602
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．７９％；ＬＣＭＳ：５３７（Ｍ＋＋１）。
【０８３５】
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１９）：
【化５８４】
0005856052.tif 000603
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．０３−０．０５（ｍ，２Ｈ），０．３０−０．３１（ｍ，２Ｈ），０．４５−０．４７（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３１％；ＬＣＭＳ：４６５（Ｍ＋＋１）。
【０８３６】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２０）：
【化５８５】
0005856052.tif 000604
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．８８％；ＬＣＭＳ：５０２（Ｍ＋＋１）。
【０８３７】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２１）：
【化５８６】
0005856052.tif 000605
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．７１−７．８２（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９３％；ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋＋１）。
【０８３８】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２２）：
【化５８７】
0005856052.tif 000606
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０８（ｔ，２Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５８％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
【０８３９】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２３）：
【化５８８】
0005856052.tif 000607
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５８％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋）。
【０８４０】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２４）：
【化５８９】
0005856052.tif 000608
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．６３％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋）。
【０８４１】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２５）：
【化５９０】
0005856052.tif 000609
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．２８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．６６％；ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋）。
【０８４２】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２６）：
【化５９１】
0005856052.tif 000610
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．６３−７．７８（ｍ，４Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９６％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋＋１）。
【０８４３】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２７）：
【化５９２】
0005856052.tif 000611
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．２８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．２８−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｔ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２３％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋）。
【０８４４】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２８）：
【化５９３】
0005856052.tif 000612
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５４％；ＬＣＭＳ：５２３（Ｍ＋＋１）。
【０８４５】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２９）：
【化５９４】
0005856052.tif 000613
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０３−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．４４（ｑ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５２％；ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋＋１）。
【０８４６】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３０）：
【化５９５】
0005856052.tif 000614
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４３％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋）。
【０８４７】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３１）：
【化５９６】
0005856052.tif 000615
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．２２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．２３−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８９％；ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋）。
【０８４８】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３２）：
【化５９７】
0005856052.tif 000616
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．２６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０３−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０４％；ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋＋１）。
【０８４９】
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３３）：
【化５９８】
0005856052.tif 000617
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．０３−０．０３５（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．６６（ｍ，２Ｈ），０．８１−０．８３（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．６７％；ＬＣＭＳ：４６９（Ｍ＋＋１）。
【０８５０】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３４）：
【化５９９】
0005856052.tif 000618
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，２Ｈ），７．３８（ｓ，３Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７０％；ＬＣＭＳ：５０６（Ｍ＋＋１）。
【０８５１】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３５）：
【化６００】
0005856052.tif 000619
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｔ，２Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７４％；ＬＣＭＳ：５０６（Ｍ＋＋１）。
【０８５２】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３６）：
【化６０１】
0005856052.tif 000620
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．７８（ｍ，４Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３６％；ＬＣＭＳ：５０２（Ｍ＋＋１）。
【０８５３】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（１−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３７）：
【化６０２】
0005856052.tif 000621
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２１（ｄ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｑ，１Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．６４−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８５％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０８５４】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（２−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３８）：
【化６０３】
0005856052.tif 000622
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１５（ｄ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．３８（ｍ，６Ｈ），３．４８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．８５（ｑ，１Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．０５−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７６（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．９５％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０８５５】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３９）：
【化６０４】
0005856052.tif 000623
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６２（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．４０（ｍ，６Ｈ），２．５６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４３−３．５６（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．６４−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９８％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
【０８５６】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４０）：
【化６０５】
0005856052.tif 000624
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）；ＨＰＬＣ純度：９７．０７％。
【０８５７】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４１）：
【化６０６】
0005856052.tif 000625
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２１−２．５８（ｍ，６Ｈ），２．７３−２．７９（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），７．１９−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４２％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
【０８５８】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（１−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４２）：
【化６０７】
0005856052.tif 000626
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（ｄ，３Ｈ），２．１５−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３５（ｑ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．００％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
【０８５９】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４３）：
【化６０８】
0005856052.tif 000627
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（ｄ，３Ｈ），２．１２−２．４５（ｍ，６Ｈ），２．８４−２．９３（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．００％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
【０８６０】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４４）：
【化６０９】
0005856052.tif 000628
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．７８（ｐｅｎｔａｔｅ，２Ｈ），２．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３５（ｔ，４Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．００％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
【０８６１】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４５）：
【化６１０】
0005856052.tif 000629
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．７６（ｄ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．００％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋１）。
【０８６２】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（１−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４６）：
【化６１１】
0005856052.tif 000630
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３１（ｄ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｑ，３Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．１８−７．３０（ｄ，５Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．００％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋）。
【０８６３】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４７）：
【化６１２】
0005856052.tif 000631
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（ｄ，３Ｈ），２．２０−２．５５（ｍ，６Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．００％；ＬＣＭＳ：５３３（Ｍ＋＋１）。
【０８６４】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４８）：
【化６１３】
0005856052.tif 000632
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．７７（ｐｅｎｔａｔｅ，２Ｈ），２．２０−２．４２（ｍ，６Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．００％；ＬＣＭＳ：５３３（Ｍ＋＋１）。
【０８６５】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４９）：
【化６１４】
0005856052.tif 000633
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．１４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９７％；ＬＣＭＳ：５９２（Ｍ＋＋２３）。
【０８６６】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５０）：
【化６１５】
0005856052.tif 000634
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２０−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７１％；ＬＣＭＳ：５７０（Ｍ＋＋１）。
【０８６７】
Ｎ−（４−（４−（（５−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５１）：
【化６１６】
0005856052.tif 000635
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１１％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋）。
【０８６８】
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５２）：
【化６１７】
0005856052.tif 000636
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１５％；ＬＣＭＳ：５２０（Ｍ＋＋１）。
【０８６９】
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５３）：
【化６１８】
0005856052.tif 000637
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７２−０．９０（ｍ，２Ｈ），１．０５−１．２１（ｍ，４Ｈ），１．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．５６−１．７４（ｍ，４Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，５Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．９８％；ＬＣＭＳ：５０７（Ｍ＋＋１）。
【０８７０】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５４）：
【化６１９】
0005856052.tif 000638
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．４２（ｓ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．７３％；ＬＣＭＳ：５０２（Ｍ＋＋１）。
【０８７１】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（（１−フェニルシクロプロピル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５５）：
【化６２０】
0005856052.tif 000639
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６５（ｓ，２Ｈ），０．７８（ｓ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．６３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１９％；ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋＋１）。
【０８７２】
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５６）：
【化６２１】
0005856052.tif 000640
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４５（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．．８５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．２５％；ＬＣＭＳ：５２２．５７（Ｍ＋）。
【０８７３】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５７）：
【化６２２】
0005856052.tif 000641
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４７（  ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３８（ｍ，２Ｈ），８．５５−８．６０（ｍ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．９（ｓ，１Ｈ）ＨＰＬＣ純度：９７．３０％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
【０８７４】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５８）：
【化６２３】
0005856052.tif 000642
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８１（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４１−８．５８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１６％；ＬＣＭＳ：５８５．５０（Ｍ＋）。
【０８７５】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５９）：
【化６２４】
0005856052.tif 000643
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ）６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２０−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＬＣＭＳ：５８４．１（Ｍ＋）。
【０８７６】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６０）：
【化６２５】
0005856052.tif 000644
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
【０８７７】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６１）：
【化６２６】
0005856052.tif 000645
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，４Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２４％；ＬＣＭＳ：５８４．６（Ｍ＋）。
【０８７８】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６２）：
【化６２７】
0005856052.tif 000646
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ），ＨＰＬＣ純度：９８．４５％；ＬＣＭＳ：５８５．５０（Ｍ＋）。
【０８７９】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６３）：
【化６２８】
0005856052.tif 000647
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．０６−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｓ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）ＨＰＬＣ純度：９８．２９％；ＬＣＭＳ：５３４．８（Ｍ＋）。
【０８８０】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６４）：
【化６２９】
0005856052.tif 000648
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．０１−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）ＨＰＬＣ純度：９９．００％；ＬＣＭＳ：５５２．５９（Ｍ＋）。
【０８８１】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６５）：
【化６３０】
0005856052.tif 000649
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１７％；ＬＣＭＳ：５８５．５０（Ｍ＋）。
【０８８２】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６６）：
【化６３１】
0005856052.tif 000650
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．３％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
【０８８３】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６７）：
【化６３２】
0005856052.tif 000651
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６２（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３９％；ＬＣＭＳ：５５２．５（Ｍ＋）。
【０８８４】
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６８）：
【化６３３】
0005856052.tif 000652
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．１０−０．１５（ｍ，２Ｈ），０．７０−０．８２（ｍ，１Ｈ），１．２０−１．３０（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．４２（ｍ，６Ｈ），２．９０−３．０５（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ），ＨＰＬＣ純度：９８％；ＬＣＭＳ：４８０．５（Ｍ＋）。
【０８８５】
Ｎ−（４−（４−（（５−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６９）：
【化６３４】
0005856052.tif 000653
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．８３（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，５Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
【０８８６】
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７０）：
【化６３５】
0005856052.tif 000654
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．３８−４．４２（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，４Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５４％；ＬＣＭＳ：５３５．５（Ｍ＋）。
【０８８７】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７１）：
【化６３６】
0005856052.tif 000655
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），８．７０−８．９０（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４８％；ＬＣＭＳ：５８５．６（Ｍ＋）。
【０８８８】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７２）：
【化６３７】
0005856052.tif 000656
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．８５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．３７−８．４５（ｄｄ，２Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．８５％；ＬＣＭＳ：５８６．１（Ｍ＋＋１）。
【０８８９】
Ｎ−（４−（４−（（３−メトキシピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７３）：
【化６３８】
0005856052.tif 000657
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．２１−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２９％；ＬＣＭＳ：５３２（Ｍ＋）。
【０８９０】
Ｎ−（４−（４−（（４−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７４）：
【化６３９】
0005856052.tif 000658
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３８（ｍ，４Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２２％；ＬＣＭＳ：５３２（Ｍ＋＋１）。
【０８９１】
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７５）：
【化６４０】
0005856052.tif 000659
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２５（ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，３Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．４８％；ＬＣＭＳ：５２０．３（Ｍ＋＋１）。
【０８９２】
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７６）：
【化６４１】
0005856052.tif 000660
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２５（ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８７％；ＬＣＭＳ：５２０．３（Ｍ＋＋１）。
【０８９３】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７７）：
【化６４２】
0005856052.tif 000661
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），６．６５−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．６１−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３７％；ＬＣＭＳ：５４９．３（Ｍ＋＋１）。
【０８９４】
Ｎ−（４−（４−（（３−クロロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７８）：
【化６４３】
0005856052.tif 000662
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５２−８．６０（ｍ，２Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４６％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋）。
【０８９５】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７９）：
【化６４４】
0005856052.tif 000663
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２５（ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．９６−７．１８（ｍ，６Ｈ），７．６０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０１％；ＬＣＭＳ：５４９．３（Ｍ＋＋１）。
【０８９６】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８０）：
【化６４５】
0005856052.tif 000664
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｓ，６Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５１％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
【０８９７】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８１）：
【化６４６】
0005856052.tif 000665
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．９９％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
【０８９８】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８２）：
【化６４７】
0005856052.tif 000666
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｓ，６Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４５％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
【０８９９】
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８３）：
【化６４８】
0005856052.tif 000667
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４９％；ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋）。
【０９００】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８４）：
【化６４９】
0005856052.tif 000668
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４３％；ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋）。
【０９０１】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８５）：
【化６５０】
0005856052.tif 000669
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８７％；ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋）。
【０９０２】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（２−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８６）：
【化６５１】
0005856052.tif 000670
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１８（ｄ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋）。
【０９０３】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８７）：
【化６５２】
0005856052.tif 000671
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６５（ｔ，２Ｈ），２．２７−２．３８（ｍ，６Ｈ），２．５２−２．５８（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，５Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６９％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋）。
【０９０４】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８８）：
【化６５３】
0005856052.tif 000672
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｓ，４Ｈ），２．６１−２．７２（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
【０９０５】
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８９）：
【化６５４】
0005856052.tif 000673
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３２（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．５６−８．６０（ｍ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８２％；ＬＣＭＳ：５２０（Ｍ＋＋１）。
【０９０６】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９０）：
【化６５５】
0005856052.tif 000674
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．９７−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．３３％；ＬＣＭＳ：５６１（Ｍ＋＋１）。
【０９０７】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９１）：
【化６５６】
0005856052.tif 000675
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２１−７．４４（ｍ，３Ｈ），８．２４（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４４％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
【０９０８】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９２）：
【化６５７】
0005856052.tif 000676
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１９％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
【０９０９】
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９３）：
【化６５８】
0005856052.tif 000677
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２４−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８０％；ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋）。
【０９１０】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９４）：
【化６５９】
0005856052.tif 000678
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３２（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．４０−８．５９（ｍ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４５％；ＬＣＭＳ：５１８（Ｍ＋＋１）。
【０９１１】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９５）：
【化６６０】
0005856052.tif 000679
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９２％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
【０９１２】
Ｎ−（４−（４−（シクロペンチルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９６）：
【化６６１】
0005856052.tif 000680
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１５−１．１９（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．７１（ｍ，６Ｈ），２．０１−２．０５（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．３７（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５８％；ＬＣＭＳ：５０９（Ｍ＋＋１）。
【０９１３】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９７）：
【化６６２】
0005856052.tif 000681
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），６．４２−６．５１（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１０％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
【０９１４】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９８）：
【化６６３】
0005856052.tif 000682
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．９７−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３０％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋＋１）。
【０９１５】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９９）：
【化６６４】
0005856052.tif 000683
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．９７−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．９０％；ＬＣＭＳ：５８６（Ｍ＋＋１）。
【０９１６】
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１００）：
【化６６５】
0005856052.tif 000684
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｓ，２Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８１％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋＋１）。
【０９１７】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（３−メトキシピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０１）：
【化６６６】
0005856052.tif 000685
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０８％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋＋１）。
【０９１８】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（４−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０２）：
【化６６７】
0005856052.tif 000686
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．３９（ｍ，４Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３１％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋＋１）。
【０９１９】
Ｎ−（４−（４−（シクロペンチルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０３）：
【化６６８】
0005856052.tif 000687
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８１−．８４（ｍ，１Ｈ），１．１−１．３２（ｍ，３Ｈ），１．４−１．７５（ｍ，５Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），２．１２−２．４（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．１８−３．６２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），６．９−７．１４（ｓ，３Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３５（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５５％；ＬＣＭＳ：４９３．３（Ｍ＋＋１）。
【０９２０】
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０４）：
【化６６９】
0005856052.tif 000688
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２−２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．１８−３．３４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２−３．５９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｔ，２Ｈ），７．６１−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３１％；ＬＣＭＳ：５１９．３（Ｍ＋＋１）。
【０９２１】
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０５）：
【化６７０】
0005856052.tif 000689
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．１８−３．２８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．４１％．ＬＣＭＳ：５３１．１５（Ｍ＋＋１）。
【０９２２】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０６）：
【化６７１】
0005856052.tif 000690
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３４（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．１８％；ＬＣＭＳ：５１６．３５（Ｍ＋＋１）。
【０９２３】
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０７）：
【化６７２】
0005856052.tif 000691
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８２−．８４（ｍ，１Ｈ），１．２２（ｓ，２Ｈ），１．４２−１．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．８２−１．９６（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．３１（ｍ，５Ｈ），３．１６−３．５１（ｂｒ  ｓ，５Ｈ），３．７２−３．８５（ｍ，２Ｈ），６．９７−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７１４％；ＬＣＭＳ：４９５．３５（Ｍ＋＋１）。
【０９２４】
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０８）：
【化６７３】
0005856052.tif 000692
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．２１（ｓ，２Ｈ），０．４１（ｓ，２Ｈ），０．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．１２（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ）．６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７４％；ＬＣＭＳ：４８１（Ｍ＋＋１）。
【０９２５】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０９）：
【化６７４】
0005856052.tif 000693
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．８５％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
【０９２６】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１０）：
【化６７５】
0005856052.tif 000694
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，４Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６２％；ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋＋１）。
【０９２７】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１１）：
【化６７６】
0005856052.tif 000695
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），６．７６−６．９０（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７３％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
【０９２８】
Ｎ−（４−（４−（（５−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１２）：
【化６７７】
0005856052.tif 000696
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．８２（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４１−８．６１（ｍ，３Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４６％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋＋１）。
【０９２９】
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１３）：
【化６７８】
0005856052.tif 000697
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．８０（ｍ，４Ｈ），８．２１−８．３９（ｍ，３Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１５％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋）。
【０９３０】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１４）：
【化６７９】
0005856052.tif 000698
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，４Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２４−８．２９（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ：５８６（Ｍ＋＋１）。
【０９３１】
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１５）：
【化６８０】
0005856052.tif 000699
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４５（ｓ，４Ｈ），３．４７（  ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．７２−６．８５（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．４０（ｍ，３Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
【０９３２】
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１６）：
【化６８１】
0005856052.tif 000700
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４５（ｓ，４Ｈ），３．４７（  ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．７２−６．８５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．８１（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．４０（ｍ，３Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
【０９３３】
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１７）：
【化６８２】
0005856052.tif 000701
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７０−０．８４（ｍ，２Ｈ），１．０１−１．２１（ｍ，３Ｈ），１．３５−１．４２（ｍ，１Ｈ），１．６１−１．７４（ｍ，５Ｈ），２．０２（ｄ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４７（  ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．６５−６．８２（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ：５２２（Ｍ＋）。
【０９３４】
Ｎ−（４−（４−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１８）：
【化６８３】
0005856052.tif 000702
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．９６−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．６１−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），８．２２−８．３５（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．２％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋）。
【０９３５】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１９）：
【化６８４】
0005856052.tif 000703
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１−２．３８（ｓ，４Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６５−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．２０−８．５８（ｍ，５Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０９％；ＬＣＭＳ：５１７．６（Ｍ＋）。
【０９３６】
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２０）：
【化６８５】
0005856052.tif 000704
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．０２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），７．０６−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．７６（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４２−８．５８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２０％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋＋１）。
【０９３７】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２１）：
【化６８６】
0005856052.tif 000705
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．２４−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．６５％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
【０９３８】
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２２）：
【化６８７】
0005856052.tif 000706
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５２（ｄ，５Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．３９−８．４８（ｍ，３Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５８％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋＋１）。
【０９３９】
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２３）：
【化６８８】
0005856052.tif 000707
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｄ，５Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，２Ｈ），８．５１（ｓ，２Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．３４％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋＋１）。
【０９４０】
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２４）：
【化６８９】
0005856052.tif 000708
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３９−８．４８（ｍ，３Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５７％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋＋１）。
【０９４１】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２５）：
【化６９０】
0005856052.tif 000709
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．００−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｑ，１Ｈ），７．６４−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８２％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
【０９４２】
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２６）：
【化６９１】
0005856052.tif 000710
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．３７（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５３％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
【０９４３】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２７）：
【化６９２】
0005856052.tif 000711
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．８０％；ＬＣＭＳ：５４６（Ｍ＋＋１）。
【０９４４】
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２８）：
【化６９３】
0005856052.tif 000712
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，６Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７８％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
【０９４５】
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２９）：
【化６９４】
0005856052.tif 000713
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７８（ｑ，２Ｈ），１．１１（ｄ，２Ｈ），１．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．５４−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．３０（ｍ，８Ｈ），２．９０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４５（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５０％；ＬＣＭＳ：５４６（Ｍ＋＋１）。
【０９４６】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（３−メトキシピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３０）：
【化６９５】
0005856052.tif 000714
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．８７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｂｒ  ｓ，５Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８６％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋＋１）。
【０９４７】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（４−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３１）：
【化６９６】
0005856052.tif 000715
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｓ，２Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．１０％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋＋１）。
【０９４８】
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３２）：
【化６９７】
0005856052.tif 000716
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．２３（ｔ，２Ｈ），７．６３−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６２％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
【０９４９】
Ｎ−（４−（４−（（３−クロロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３３）：
【化６９８】
0005856052.tif 000717
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，５Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．６３−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．３９−８．４９（ｍ，３Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６３％；ＬＣＭＳ：５５２（Ｍ＋）。
【０９５０】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３４）：
【化６９９】
0005856052.tif 000718
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４２（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｄ，２Ｈ），２．２４−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４８（ｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４０％；ＬＣＭＳ：５１１（Ｍ＋＋１）。
【０９５１】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３５）：
【化７００】
0005856052.tif 000719
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．９０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．７３（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８５％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋＋１）。
【０９５２】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３６）：
【化７０１】
0005856052.tif 000720
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９９（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７３（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．ｄ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．６７％；ＬＣＭＳ：５８６（Ｍ＋＋１）。
【０９５３】
Ｎ−（４−（４−（シクロペンチルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３７）：
【化７０２】
0005856052.tif 000721
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１０（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），１．３８−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．５５−１．６１（ｍ，３Ｈ），１．９９（ｐｅｎｔｅｔ，１Ｈ），２．０７（ｄ，２Ｈ），２．３０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．９０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８６％；ＬＣＭＳ：５０９（Ｍ＋＋１）。
【０９５４】
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３８）：
【化７０３】
0005856052.tif 000722
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７０−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．４８％；ＬＣＭＳ：５６５（Ｍ＋＋１）。
【０９５５】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３９）：
【化７０４】
0005856052.tif 000723
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．０２−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６５％；ＬＣＭＳ：５６５（Ｍ＋＋１）。
【０９５６】
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４０）：
【化７０５】
0005856052.tif 000724
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２０−３．４５（ｍ，６Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｔ，２Ｈ），７．２８（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，２Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．４３％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
【０９５７】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４１）：
【化７０６】
0005856052.tif 000725
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４５（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｄ，２Ｈ），２．２４−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４８（ｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８８％；ＬＣＭＳ：５１１（Ｍ＋＋１）。
【０９５８】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４２）：
【化７０７】
0005856052.tif 000726
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４７％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
【０９５９】
Ｎ−（４−（４−（（３−クロロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４３）：
【化７０８】
0005856052.tif 000727
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２２−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４２−８．５８（ｍ，３Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１７％；ＬＣＭＳ：５５２（Ｍ＋）。
【０９６０】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４４）：
【化７０９】
0005856052.tif 000728
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４７％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
【０９６１】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４５）：
【化７１０】
0005856052.tif 000729
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．９７−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９５％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋）。
【０９６２】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（１−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４６）：
【化７１１】
0005856052.tif 000730
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２１（ｄ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３６−３．４１（ｍ，８Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１１−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．７６（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．６２％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
【０９６３】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（１−フェニルシクロプロピル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４７）：
【化７１２】
0005856052.tif 000731
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．０６（ｓ，２Ｈ），０．０８（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．１６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ  ｓ，５Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．１９−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２５−８．３１（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９７％；ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋＋１）。
【０９６４】
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４８）：
【化７１３】
0005856052.tif 000732
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３２（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．９８−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．２２％；ＬＣＭＳ：５６５（Ｍ＋＋１）。
【０９６５】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４９）：
【化７１４】
0005856052.tif 000733
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．８０（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｓ，２Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．５２％；ＬＣＭＳ：５１８（Ｍ＋＋１）。
【０９６６】
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５０）：
【化７１５】
0005856052.tif 000734
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４５（ｐｅｎｔｅｔ，２Ｈ），１．７８（ｐｅｎｔｅｔ，２Ｈ），１．９０（ｓｅｘｔｅｔ，１Ｈ），２．３０−２．４１（ｍ，７Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｑ，２Ｈ），３．７０（ｑ，２Ｈ），３．９５（ｐｅｎｔｅｔ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２４％；ＬＣＭＳ：５１１（Ｍ＋＋１）。
【０９６７】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５１）：
【化７１６】
0005856052.tif 000735
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．１５（１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６３％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
【０９６８】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（１−フェニルシクロプロピル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５２）：
【化７１７】
0005856052.tif 000736
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４（ｓ，２Ｈ），０．７８（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．３９（ｓ，２Ｈ），２．８１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｑ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９９％；ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋＋１）。
【０９６９】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５３）：
【化７１８】
0005856052.tif 000737
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，５Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４０−８．５０（ｍ，２Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１４％；ＬＣＭＳ：５１８（Ｍ＋＋１）。
【０９７０】
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５４）：
【化７１９】
0005856052.tif 000738
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．９８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．６５−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４３−８．５０（ｍ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６９％；ＬＣＭＳ：５１８（Ｍ＋＋１）。
【０９７１】
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５５）：
【化７２０】
0005856052.tif 000739
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｑ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２５％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
【０９７２】
Ｎ−（４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５６）：
【化７２１】
0005856052.tif 000740
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５２−３．５８（ｍ，９Ｈ），４．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），７．７４−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．００％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
【０９７３】
Ｎ−（４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５７）：
【化７２２】
0005856052.tif 000741
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．０６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，４Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｓ，４Ｈ），７．６８−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０４％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
【０９７４】
Ｎ−（４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５８）：
【化７２３】
0005856052.tif 000742
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２１（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．４３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，４Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｔ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．６７％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋１）。
【０９７５】
Ｎ−（４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−３−クロロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５９）：
【化７２４】
0005856052.tif 000743
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．０９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．３３％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
逆スルホンアミドベンジルおよびアルキル誘導体の合成
【０９７６】
スキーム２３
【化７２５】
0005856052.tif 000744
【０９７７】
化合物１５１の合成は、エステル加水分解、ナトリウムトリ−アセトキシ水素化ホウ素の存在下での還元アミノ化後にＰｙＢｏｐの存在下でのアミド結合形成等の、それぞれの主要なステップを用いた、式（ＶＩＩＩ）の化合物のスキーム２１に言及される同様の手順に従うことにより、アニリン１３１（０．２５ｍｍｏｌ）から実行された。
【０９７８】
４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１５１ａ）：
【化７２６】
0005856052.tif 000745
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．２１−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．９１（ｄ．２Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ：９９．２６％；ＬＣＭＳ：４８７（Ｍ＋＋１）。
【０９７９】
４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１５１ｂ）：
【化７２７】
0005856052.tif 000746
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５５（ｓ，１Ｈ），１．７５（ｓ，１Ｈ），２．４１（ｓ，２Ｈ），２．５２−２．６４（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｄ，２Ｈ），３．５８−３．６２（ｍ，４Ｈ），７．１９−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．６３−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．８９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄｄ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８９％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
【０９８０】
いくつかの実施形態のいくつかの態様をこのように説明してきたが、種々の変更、修正、および改善が、当業者には容易に思いつくであろうことが理解されるものとする。そのような変更、修正、および改善は、本開示の一部であることが意図され、本発明の精神および範囲内にあることが意図される。したがって、前述の説明および図面は、例示のみを目的とする。
【図１−０１】
0005856052.tif 000822
【図１−０２】
0005856052.tif 000823
【図１−０３】
0005856052.tif 000824
【図１−０４】
0005856052.tif 000825
【図１−０５】
0005856052.tif 000826
【図１−０６】
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【図１−０７】
0005856052.tif 000828
【図１−０８】
0005856052.tif 000829
【図１−０９】
0005856052.tif 000830
【図１−１０】
0005856052.tif 000831
【図１−１１】
0005856052.tif 000832
【図１−１２】
0005856052.tif 000833
【図１−１３】
0005856052.tif 000834
【図１−１４】
0005856052.tif 000835
【図１−１５】
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【図１−１６】
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【図１−１７】
0005856052.tif 000838
【図１−１８】
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【図１−１９】
0005856052.tif 000840
【図１−２０】
0005856052.tif 000841
【図１−２１】
0005856052.tif 000842
【図１−２２】
0005856052.tif 000843
【図１−２３】
0005856052.tif 000844
【図１−２４】
0005856052.tif 000845
【図１−２５】
0005856052.tif 000846
【図１−２６】
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【図１−２７】
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【図１−２８】
0005856052.tif 000849
【図１−２９】
0005856052.tif 000850
【図１−３０】
0005856052.tif 000851
【図１−３１】
0005856052.tif 000852
【図１−３２】
0005856052.tif 000853
【図１−３３】
0005856052.tif 000854
【図１−３４】
0005856052.tif 000855
【図１−３５】
0005856052.tif 000856
【図１−３６】
0005856052.tif 000857
【図１−３７】
0005856052.tif 000858
【図１−３８】
0005856052.tif 000859
【図１−３９】
0005856052.tif 000860
【図１−４０】
0005856052.tif 000861
【図１−４１】
0005856052.tif 000862
【図１−４２】
0005856052.tif 000863
【図１−４３】
0005856052.tif 000864
【図１−４４】
0005856052.tif 000865
【図１−４５】
0005856052.tif 000866
【図１−４６】
0005856052.tif 000867
【図１−４７】
0005856052.tif 000868
【図１−４８】
0005856052.tif 000869
【図１−４９】
0005856052.tif 000870
【図１−５０】
0005856052.tif 000871
【図１−５１】
0005856052.tif 000872
【図１−５２】
0005856052.tif 000873
【図１−５３】
0005856052.tif 000874
【図１−５４】
0005856052.tif 000875
【図１−５５】
0005856052.tif 000876
【図１−５６】
0005856052.tif 000877
【図１−５７】
0005856052.tif 000878
【図１−５８】
0005856052.tif 000879
【図１−５９】
0005856052.tif 000880
【図１−６０】
0005856052.tif 000881
【図１−６１】
0005856052.tif 000882
【図１−６２】
0005856052.tif 000883
【図１−６３】
0005856052.tif 000884
【図１−６４】
0005856052.tif 000885
【図１−６５】
0005856052.tif 000886
【図１−６６】
0005856052.tif 000887
【図１−６７】
0005856052.tif 000888
【図１−６８】
0005856052.tif 000889
【図１−６９】
0005856052.tif 000890
【図１−７０】
0005856052.tif 000891