(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１）で表される化合物。
【化１】
0005856671.tif 000137
（式中、Ａは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１９は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成しても良い。ただし、下記式で表される化合物を除く。）
【化２】
0005856671.tif 000138
【化３】
0005856671.tif 000139
【請求項２】
式（Ｇ１）で表される化合物。
【化４】
0005856671.tif 000140
（式中、Ａは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１９は、水素を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成しても良い。ただし、下記式で表される化合物を除く。）
【化５】
0005856671.tif 000141
【化６】
0005856671.tif 000142
【請求項３】
式（３０９）、式（３２６）、式（３３８）、式（４００）のいずれか一で表される化合物。
【化７】
0005856671.tif 000143
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加すること
により、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができ
る。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥ
Ｄに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、
照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、
無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に
当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することに
より、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層
に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起
状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝
１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は７５
〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率
が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物
を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】国際公開第０３／０５８６６７号
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
しかし、上記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物は、平面的な構造を有し
ているため、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。ま
た、立体的に嵩高い構造の化合物とするために、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に他
の骨格を直接結合させると、共役系が広がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす
場合がある。
【００１５】
また、低消費電力で信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、
駆動電圧が低い発光素子、電流効率の高い発光素子、又は長寿命の発光素子が求められて
いる。
【００１６】
よって、本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材
料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光
性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素
環化合物を提供することを目的とする。
【００１７】
本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明
の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態
様は、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。本発明の一態様は、この発光素子
を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供す
ることを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
キノキサリン骨格を有する化合物は電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電圧
の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構
造の化合物は膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いても寿命が短いという問題
がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることが
できない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界
面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送
骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結
合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が
起こる。
【００１９】
しかし、本発明者らは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリー
レン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、上記課題が解決できることを
見いだした。
【００２０】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン
基を介して結合した化合物を含む発光素子である。
【００２１】
本発明の一態様に適用する化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に加えて正孔輸
送骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、該化合物を発光層
のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命
の低下を抑制することができる。さらに、該化合物は、正孔輸送骨格が導入されることに
より、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いるこ
とで長寿命な素子を実現できる。その上、該化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン
環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比
べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子
に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【００２２】
これらのことから、上述の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材
料として好適に用いることができる。
【００２３】
正孔輸送骨格としては、π過剰系ヘテロ芳香環が好ましい。π過剰系ヘテロ芳香環として
は、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。アリー
レン基としては、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基
のいずれかが好ましい。
【００２４】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子は駆動電圧が低く、電流効率が
高く、長寿命であるため、この発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費
電力を実現できる。したがって、本発明の一態様は、上述の発光素子を用いた発光装置で
ある。また、その発光装置を用いた表示部に用いた電子機器及び発光部に用いた照明装置
も本発明の一態様に含むものとする。
【００２５】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、ＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍ
ａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａ
ｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板
が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式に
よりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さ
らに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【００２６】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した
化合物としては、下記に表される複素環化合物が挙げられる。
【００２７】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００２８】
【化１】
0005856671.tif 000002
【００２９】
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾ
チオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ
１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換
もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基
を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成
しても良い。
【００３０】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。
【００３１】
【化２】
0005856671.tif 000003
【００３２】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ２１〜Ｒ２
７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換も
しくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリ
ーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
【００３３】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
【００３４】
【化３】
0005856671.tif 000004
【００３５】
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有してい
てもよく、該置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
【００３６】
一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒは置換又は無置換のフェニレ
ン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれかであることが好ましい。特にＡｒ
は、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは置換又は無置換
のｍ−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）を有す
る上で好ましい。
【００３７】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。
【００３８】
【化４】
0005856671.tif 000005
【００３９】
一般式（Ｇ３−１）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、
及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数
６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００４０】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物である。
【００４１】
【化５】
0005856671.tif 000006
【００４２】
一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置
換のアリール基を表す。
【００４３】
上述の複素環化合物は、先に記載のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格と
が、アリーレン基を介して結合した化合物に含まれるため、上述の複素環化合物を用いた
発光素子も本発明の一態様に含む。また、その発光素子を用いた発光装置、電子機器及び
照明装置も本発明の一態様に含む。
【発明の効果】
【００４４】
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として
用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低い
発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供できる
。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供できる。本発明の一態様は、該発光
素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提
供できる。
【図面の簡単な説明】
【００４５】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の一態様の液晶表示装置を説明する図。
【図７】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図８】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図９】２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１０】２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１１】２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１２】２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１３】２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１４】２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１５】実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１６】実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１７】実施例３の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図１８】実施例の発光素子を説明する図。
【図１９】２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２０】２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２１】２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２２】２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２３】２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２４】２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２５】２−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２６】２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２７】２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２８】２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−３−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２９】３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３０】３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３１】２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３２】２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３３】２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３４】２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３５】２ｍＣｚＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３６】２ｍＣｚＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３７】２−［３−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３８】２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３９】２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図４０】２−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＰＣＰＤＢｑ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図４１】ＰＣＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図４２】ＰＣＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図４３】２−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図４４】２ｍＤＢＴＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図４５】２ｍＤＢＴＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図４６】実施例１３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図４７】実施例１３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４８】実施例１３の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図４９】実施例１４の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図５０】実施例１４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図５１】実施例１４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図５２】実施例１５の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図５３】実施例１５の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図５４】実施例１６の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図５５】実施例１６の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図５６】実施例１７の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図５７】実施例１７の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図５８】実施例１８の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図５９】実施例１８の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図６０】実施例１９の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図６１】実施例１９の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図６２】実施例２０の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図６３】実施例２０の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図６４】実施例２１の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図６５】実施例２１の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図６６】実施例２１の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図６７】実施例２１の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４６】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４７】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
【００４８】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００４９】
【化６】
0005856671.tif 000007
【００５０】
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾ
チオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ
１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換
もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基
を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成し
ても良い。
【００５１】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。
【００５２】
【化７】
0005856671.tif 000008
【００５３】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ２１〜Ｒ２
７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換も
しくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリ
ーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
【００５４】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
【００５５】
【化８】
0005856671.tif 000009
【００５６】
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有してい
てもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
【００５７】
一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒは置換又は無置換のフェニレ
ン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれかであることが好ましい。特にＡｒ
は、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは、置換又は無置
換のｍ−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）を有
する上で好ましい。
【００５８】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。
【００５９】
【化９】
0005856671.tif 000010
【００６０】
一般式（Ｇ３−１）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、
及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数
６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００６１】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物である。
【００６２】
【化１０】
0005856671.tif 000011
【００６３】
一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置
換のアリール基を表す。
【００６４】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、及び（Ｇ２−２）中におけるＡｒの具体的な構造として
は、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−１５）に示す置換基が挙げられる。
【００６５】
【化１１】
0005856671.tif 000012
【００６６】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）、（Ｇ３−１）及び（Ｇ３−２）中におけ
るＲ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４の具体的な構
造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２３）に示す置換基が挙げられる
。
【００６７】
【化１２】
0005856671.tif 000013
【００６８】
一般式（Ｇ１）に示される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（
１７４）、構造式（２００）〜構造式（２７４）、構造式（３００）〜構造式（３７４）
、構造式（４００）〜構造式（４８７）、構造式（５００）〜構造式（５７４）、及び構
造式（６００）〜構造式（６７４）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し
、本発明はこれらに限定されない。
【００６９】
【化１３】
0005856671.tif 000014
【００７０】
【化１４】
0005856671.tif 000015
【００７１】
【化１５】
0005856671.tif 000016
【００７２】
【化１６】
0005856671.tif 000017
【００７３】
【化１７】
0005856671.tif 000018
【００７４】
【化１８】
0005856671.tif 000019
【００７５】
【化１９】
0005856671.tif 000020
【００７６】
【化２０】
0005856671.tif 000021
【００７７】
【化２１】
0005856671.tif 000022
【００７８】
【化２２】
0005856671.tif 000023
【００７９】
【化２３】
0005856671.tif 000024
【００８０】
【化２４】
0005856671.tif 000025
【００８１】
【化２５】
0005856671.tif 000026
【００８２】
【化２６】
0005856671.tif 000027
【００８３】
【化２７】
0005856671.tif 000028
【００８４】
【化２８】
0005856671.tif 000029
【００８５】
【化２９】
0005856671.tif 000030
【００８６】
【化３０】
0005856671.tif 000031
【００８７】
【化３１】
0005856671.tif 000032
【００８８】
【化３２】
0005856671.tif 000033
【００８９】
【化３３】
0005856671.tif 000034
【００９０】
【化３４】
0005856671.tif 000035
【００９１】
【化３５】
0005856671.tif 000036
【００９２】
【化３６】
0005856671.tif 000037
【００９３】
【化３７】
0005856671.tif 000038
【００９４】
【化３８】
0005856671.tif 000039
【００９５】
【化３９】
0005856671.tif 000040
【００９６】
【化４０】
0005856671.tif 000041
【００９７】
【化４１】
0005856671.tif 000042
【００９８】
【化４２】
0005856671.tif 000043
【００９９】
【化４３】
0005856671.tif 000044
【０１００】
【化４４】
0005856671.tif 000045
【０１０１】
【化４５】
0005856671.tif 000046
【０１０２】
【化４６】
0005856671.tif 000047
【０１０３】
【化４７】
0005856671.tif 000048
【０１０４】
【化４８】
0005856671.tif 000049
【０１０５】
【化４９】
0005856671.tif 000050
【０１０６】
【化５０】
0005856671.tif 000051
【０１０７】
【化５１】
0005856671.tif 000052
【０１０８】
【化５２】
0005856671.tif 000053
【０１０９】
【化５３】
0005856671.tif 000054
【０１１０】
【化５４】
0005856671.tif 000055
【０１１１】
【化５５】
0005856671.tif 000056
【０１１２】
【化５６】
0005856671.tif 000057
【０１１３】
【化５７】
0005856671.tif 000058
【０１１４】
【化５８】
0005856671.tif 000059
【０１１５】
【化５９】
0005856671.tif 000060
【０１１６】
【化６０】
0005856671.tif 000061
【０１１７】
【化６１】
0005856671.tif 000062
【０１１８】
【化６２】
0005856671.tif 000063
【０１１９】
【化６３】
0005856671.tif 000064
【０１２０】
【化６４】
0005856671.tif 000065
【０１２１】
【化６５】
0005856671.tif 000066
【０１２２】
【化６６】
0005856671.tif 000067
【０１２３】
【化６７】
0005856671.tif 000068
【０１２４】
【化６８】
0005856671.tif 000069
【０１２５】
【化６９】
0005856671.tif 000070
【０１２６】
【化７０】
0005856671.tif 000071
【０１２７】
【化７１】
0005856671.tif 000072
【０１２８】
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。
例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一
態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物
の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１２９】
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法１≫
はじめに合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。
【０１３０】
【化７２】
0005856671.tif 000073
【０１３１】
本発明の一態様の複素環化合物（Ｇ１）は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成す
ることができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化物（化
合物１）と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導
体の、有機ボロン化合物又はボロン酸（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリ
ングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）を得ることができる。
【０１３２】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａは置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置
換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。
Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよ
く、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、
水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール
基のいずれかを表す。Ｒ５０及びＲ５１はそれぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜６のア
ルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ５０とＲ５１は互いに
結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１はハロゲンを表す。
【０１３３】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パ
ラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いること
ができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１３４】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては
、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシ
ルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限
られるものでは無い。
【０１３５】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げ
られるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１３６】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混
合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒
、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベン
ゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこ
れらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと
水の混合溶媒、及びエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒
がより好ましい。
【０１３７】
合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物２で示される有機ホウ
素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機
ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いても
よい。ただし、これらに限定されるものではない。
【０１３８】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、
ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物又はトリフラ
ート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１３９】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１４０】
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法２≫
以下では、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の別の合成方法について説明する。は
じめに、Ａのホウ素化合物を原料に用いる場合の、合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す
。
【０１４１】
【化７３】
0005856671.tif 000074
【０１４２】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲ
ン化物（化合物３）と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオ
フェン誘導体の有機ボロン化合物もしくはボロン酸（化合物４）とを、鈴木・宮浦反応に
よりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）を得ることが
できる。
【０１４３】
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ａは置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置
換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。
Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよ
く、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、
水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表
す。Ｒ５２およびＲ５３は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキ
ーム（Ｂ−１）においてＲ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また
、Ｘ２はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素及び臭素がよ
り好ましい。
【０１４４】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パ
ラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いること
ができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１４５】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては
、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシ
ルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限
られるものでは無い。
【０１４６】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げ
られるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１４７】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混
合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒
、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベン
ゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこ
れらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと
水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がよ
り好ましい。
【０１４８】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すカップリング反応としては、化合物４で示される有機ホウ
素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機
ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いても
よい。ただし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハ
ロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
【０１４９】
また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、カルバゾール誘導体
、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリ
フラート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１５０】
一般式（Ｇ１）において、Ａが置換もしくは無置換のＮ−カルバゾリル基である複素環化
合物を合成する場合は、下記合成スキーム（Ｂ−２）に従って合成することで一般式（Ｇ
２−２）に示す複素環化合物を得ることができる。
【０１５１】
【化７４】
0005856671.tif 000075
【０１５２】
合成スキーム（Ｂ−２）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲ
ン化物（化合物３）と、９Ｈ−カルバゾール誘導体（化合物５）とを、塩基存在下で金属
触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、本実施の形態で示
す複素環化合物（Ｇ２−２）を得ることができる。
【０１５３】
合成スキーム（Ｂ−２）において、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１
〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ａｒ
は、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、
置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を
表す。また、Ｘ３はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素及
び臭素がより好ましい。
【０１５４】
合成スキーム（Ｂ−２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用い
ることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（
０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。
【０１５５】
合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては
、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシ
クロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【０１５６】
合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【０１５７】
また、合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、
キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【０１５８】
また、ハートウィック・ブッフバルト反応以外にも、ウルマン反応などを用いても良く、
これらに限定されるものではない。
【０１５９】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１６０】
本実施の形態の複素環化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、
発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることがで
きる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形
態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の
材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより
、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、電流効率の高い発光素子を実
現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。さらに、この発
光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得るこ
とができる。
【０１６１】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【０１６２】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン
基を介して結合した化合物を含む発光素子である。
【０１６３】
キノキサリン骨格を有する化合物は電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電圧
の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構
造の化合物は膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いても寿命が短いという問題
がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることが
できない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界
面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送
骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結
合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が
起こる。
【０１６４】
しかし、本発明者らは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリー
レン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、上記問題が解決できることを
見いだした。
【０１６５】
上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に加えて正孔輸送骨格を有するため
、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、上記の化合物を発光層のホスト材料に
用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制す
ることができる。さらに、上記の化合物は、正孔輸送骨格が導入されることにより、立体
的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命
な素子を実現できる。その上、上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正
孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバ
ンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用い
ることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【０１６６】
これらのことから、上述の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材
料として好適に用いることができる。
【０１６７】
正孔輸送骨格としては、π過剰系ヘテロ芳香環が好ましい。π過剰系ヘテロ芳香環として
は、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。アリー
レン基としては、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基
のいずれかが好ましい。
【０１６８】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物を含む発光素子である。
【０１６９】
【化７５】
0005856671.tif 000076
【０１７０】
一般式（Ｇ０）中、Ａは、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾ
チオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｅは、置換
又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリー
レン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環
を形成しても良い。
【０１７１】
本実施の形態では、上述の化合物の一例である、実施の形態１で構造式（１０１）に示し
た２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）を含む発光素子について図１を用いて説明する
。
【０１７２】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して
形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から
離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再
結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる
層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキ
ャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層
ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用
いることができる。
【０１７３】
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１
０３の一対の電極間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０
２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注
入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、第１の電極
１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、
発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２
の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の
電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０１７４】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙
げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル
、塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素
子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１７５】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ
：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸
化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッ
タにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化
インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）の膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）の膜は、酸化インジ
ウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有した
ターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、
ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金
属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１７６】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【０１７７】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており
、またＥＬ層１０２の一部には、本発明の一態様である複素環化合物を含んで形成される
。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系
化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化
合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１７８】
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入層１１１、正孔輸
送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層すること
により形成される。
【０１７９】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：Ｃ
ｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１８０】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１８１】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる
。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）
（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳ
Ｓ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１８２】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は
、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【０１８３】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
【０１８４】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−
４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ
）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：Ｃ
ＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：Ｔ
ＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カ
ルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘
導体を用いることができる。
【０１８５】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１８６】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
【０１８７】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１８８】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１８９】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、例えば、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチ
ルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が
二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９０】
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導
体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
【０１９１】
なお、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤな
どの高分子化合物を用いることもできる。
【０１９２】
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、本実施の形態では、実施の形態１に示
した２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層に用いる場合について説明する。２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩは、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発
光層において、ホスト材料として用いることができる。２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩに発光
物質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ること
ができる。このように、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔
輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は、発光層におけるホスト材料として
用いることが有用である。
【０１９３】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いるこ
とができる。よって、発光層は、ホスト材料として、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩだけでな
く、その他の材料を含んでいても良い。
【０１９４】
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物
を用いることができる。発光層１１３に用いることができる蛍光性物質としては、例えば
、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）
、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）
トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−
４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：Ｐ
ＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフ
ェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略
称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−
アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡ
ＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフ
ェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（
１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル
−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１
，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェ
ニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，
９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる
。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−
４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また
、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テ
トラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオラ
ンテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１９５】
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光
材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（
１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］
）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）
３］）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−
１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェ
ニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−Ｐ
Ｆ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イ
リジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）
、（アセチルアセトナト）ビス［２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）な
どが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキ
ノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ
ｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニ
ルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）
などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５
−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａ
ｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キ
ノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、（ジピバロイルメタナト）ビス（
２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ
）２（ｄｐｍ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ
，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられ
る。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス（１，３−ジフェニル−１，
３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅ
ｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフ
ルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（
ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異な
る多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１９６】
なお、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリ
ーレン基を介して結合した化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格がＬＵＭＯ準
位に対して支配的な骨格であると考えられる。また、該化合物は、サイクリックボルタン
メトリ（ＣＶ）測定によれば、少なくとも−２．８ｅＶ以下、具体的には−２．９ｅＶ以
下の深いＬＵＭＯ準位を有する。例えば、ＣＶ測定から求めた２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ
のＬＵＭＯ準位は、−２．９６ｅＶである。一方、上述した［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２
（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２
（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］のようなピラジン骨格を有する燐光
性化合物も、ほぼ同等の深いＬＵＭＯ準位を有している。したがって、本発明の一態様で
あるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合し
た化合物をホスト材料とし、ピラジン骨格を有する燐光性化合物をゲスト材料とする発光
層の構成は、発光層内での電子のトラップを極力抑制することができ、極めて低い駆動電
圧が実現できる。
【０１９７】
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、
ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキ
シベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１
，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９
−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チ
アジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−
２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチ
ルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニ
レンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイ
ル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノ
ビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルア
ミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキ
シ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビ
ス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−Ｄ
ＰＤ）などが挙げられる。
【０１９８】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質とし
ては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４
−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キ
ノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス
［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２
）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴ
Ｚ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス
［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］
ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナ
ントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物
質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
【０１９９】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リ
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０２００】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
【０２０１】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
【０２０２】
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好
ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ
）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
【０２０３】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述した有機化
合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０２０４】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
【０２０５】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により
電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０２０６】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のもの
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０２０７】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔
の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、２ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ−ＩＩをホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０２０８】
なお、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩは、電子輸送性の高い物質であるため、電子輸送層に２
ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを用いることもできる。すなわち、本発明の一態様であるジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は
、電子輸送層に用いることができる。
【０２０９】
また、発光層（特に発光層のホスト材料）および電子輸送層の双方に、本発明の一態様で
あるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合し
た化合物を適用することで、極めて低い駆動電圧が実現できる。
【０２１０】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極
１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層
１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有し
ている。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電
極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、
発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第１の電極１０１から構成されている。
【０２１１】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
【０２１２】
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層
は少なくとも発光層を有し、発光層は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩをホスト材料として用
いて形成される。また、ＥＬ層には、発光層の他に機能層（正孔注入層、正孔輸送層、電
子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、発光
層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式
法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用
いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な
装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果があ
る。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることが
でき、材料の選択の幅が広い。
【０２１３】
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
【０２１４】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製し
ている。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光
素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティ
ブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。ス
タガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の
結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用い
てもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴ
からなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであっ
てもよい。
【０２１５】
以上のように、実施の形態１に記載の２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを用いて発光素子を作製
することができる。本発明の一態様の、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨
格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低
く、電流効率が高く、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０２１６】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デ
バイス）は低消費電力を実現できる。
【０２１７】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
【０２１８】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２１９】
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という
）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
【０２２０】
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニ
ット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１
の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する
電極である。第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用す
ることができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構
成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発
光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用しても良いし、
いずれかが異なる構成であっても良い。
【０２２１】
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１
３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット
３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
【０２２２】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有する
ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３より
も低い導電率であっても機能する。
【０２２３】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０２２４】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物の他、例えば、ＮＰＢや
ＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフル
オレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族
アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ
以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物
であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０２２５】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２２６】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配
位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤや
ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質
は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０２２７】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周
期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０２２８】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２２９】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、
図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニット
を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する
長寿命素子を実現できる。
【０２３０】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２３１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２３２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて
説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−
Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０２３３】
図３（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２
は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、
４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
【０２３４】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２３５】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と
、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０２３６】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２３７】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２３８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャ
ントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ
型のいずれも使用することができる。
【０２３９】
第１の電極４１３上には、発光層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されてい
る。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主
成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く
、良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０２４０】
また、発光層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層４１６は、実施の
形態１で示した複素環化合物を含んでいる。また、発光層４１６を構成する他の材料とし
ては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
【０２４１】
さらに、発光層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料
としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物
、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい
。なお、発光層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極
４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化
亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
、酸化亜鉛等）との積層を用いるのが良い。
【０２４２】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素
子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４
１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、
不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場
合もある。
【０２４３】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４４】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装
置を得ることができる。
【０２４５】
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッ
シブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパ
ッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装
置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０２４６】
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５
０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして
、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設
けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０２４７】
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得る
ことができる。
【０２４８】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型
）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い
発光装置を得ることができる。
【０２４９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２５０】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む電子
機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、
ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オ
ーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ
、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的
には、Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し
、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の
具体例を図５に示す。
【０２５１】
図５（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示
部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置におい
て、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一
態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿命であるため、本発明の
一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたテレビ装置を
得ることができる。
【０２５２】
図５（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示
部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等
を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の発光装置を適用するこ
とができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿
命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の
低減されたコンピュータを得ることができる。
【０２５３】
図５（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６
３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、
アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の発光装置
を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が
得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く
、消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。
【０２５４】
図５（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４
３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、
音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示
部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発
光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の
発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたカメラを得ることがで
きる。
【０２５５】
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆ
る分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いること
により、信頼性が高く、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
【０２５６】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図６は、本発
明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示
した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有
し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３
は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されてい
る。
【０２５７】
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることに
より、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。
従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
【０２５８】
図７は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例であ
る。図７に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、
本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長
寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消費電
力の電気スタンドを得ることが可能となる。
【０２５９】
図８は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本
発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いるこ
とができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ
、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消
費電力の照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、
室内の照明装置９０１として用いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような、本発明の一態
様のテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【０２６０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０２６１】
＜合成例１＞
本実施例では、下記構造式（１０１）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−
イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）
の合成方法について説明する。
【０２６２】
【化７６】
0005856671.tif 000077
【０２６３】
≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２６４】
【化７７】
0005856671.tif 000078
【０２６５】
２Ｌ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ
）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）
、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ
）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加
えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この
混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた混
合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順で洗浄した後、乾
燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの熱トルエンに溶かし、セライト（和光純薬工業
株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社
、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た。得
られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフ
ィーは、熱トルエンを展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタノ
ールを加えて超音波を照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物の
白色粉末を収量７．８５ｇ、収率８０％で得た。
【０２６６】
上記目的物は、熱トルエンには比較的可溶であったが、冷めると析出しやすい材料であっ
た。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この溶
解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体的
には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を簡
便に除くことができた。また、熱トルエンを展開溶媒とした、カラムクロマトグラフィー
により、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。
【０２６７】
得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を３．５ｇ、収率８８％で得た。
【０２６８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２６９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ
，２Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ），８．２
０−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ），９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９
．４８（ｓ，１Ｈ）。
【０２７０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における７
．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２７１】
また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発
光スペクトルを図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の
吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収
スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた
。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。
吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクト
ルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１０及び図１１において横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７５ｎｍ付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは、３８６及び４０５ｎｍ（励起波長３６３ｎｍ）であった
。また、薄膜の場合では２５０、３１２、３６９、及び３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見
られ、発光波長のピークは４２６ｎｍ（励起波長３８５ｎｍ）であった。
【実施例２】
【０２７２】
＜合成例２＞
本実施例では、下記構造式（３３８）に示される２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ
−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２Ｃｚ
ＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の合成方法について説明する。
【０２７３】
【化７８】
0005856671.tif 000079
【０２７４】
≪２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成≫
２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０２７５】
【化７９】
0005856671.tif 000080
【０２７６】
５０ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．６ｇ（２．３ｍ
ｍｏｌ）、４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン
酸１．１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ、エタノール２ｍＬ、２Ｍの炭酸カリ
ウム水溶液３ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内
を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０
）８９ｍｇ（７５μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で５時間攪拌し
た。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、クロロホルムで水層から有機物を抽出
した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた
固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ
番号：５３１−１６８５５）、フロリジ−ル（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５
４０−００１３５）、及びアルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。こ
の固体にメタノールを加えて、該メタノール懸濁液に超音波を照射した後、吸引濾過し、
得られた固体を熱トルエンで洗浄した。得られた固体をトルエンにより再結晶化したとこ
ろ、目的物の黄色粉末を収量１．０ｇ、収率６５％で得た。
【０２７７】
得られた黄色粉末０．９７ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３５０℃で加
熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量０．９２ｇ、収率９５％で得た。
【０２７８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（３，６−ジフ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（
略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）であることを確認した。
【０２７９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５（ｔ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．７３−７．９０（ｍ，１２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ
），８．６２−８．６９（ｍ，４Ｈ），９．２５−９．２８（ｍ，１Ｈ），９．４５−９
．４８（ｍ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ）。
【０２８０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２８１】
また、２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３（Ａ）に、発光
スペクトルを図１３（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の吸収
スペクトルを図１４（Ａ）に、発光スペクトルを図１４（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶
液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収
スペクトルに関しては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収ス
ペクトルを、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示
した。図１３及び図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。
トルエン溶液の場合では３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４
３６ｎｍ（励起波長３８５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２６７、３０７、及び
３９９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６９ｎｍ（励起波長３９６
ｎｍ）であった。
【実施例３】
【０２８２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２８３】
【化８０】
0005856671.tif 000081
【０２８４】
【化８１】
0005856671.tif 000082
【０２８５】
以下に、本実施例の発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、及び比較発光素子４の作
製方法を示す。
【０２８６】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽
極として機能する電極である。
【０２８７】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２８８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０２８９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４−
フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：Ｂ
ＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成
した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重
量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９０】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
【０２９１】
さらに、実施例２にて合成した２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−
９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ
）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチ
ル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）
２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。こ
こで、２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａ
ｃａｃ）］の重量比は、１：０．１５：０．０６（＝２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ：ＰＣＢＡ
１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発
光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２９２】
さらに、発光層１１１３上に２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し
、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２９３】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２９４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２９５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２９６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２９７】
（発光素子２）
発光素子２の発光層１１１３は、実施例１で合成した２−［３−（ジベンゾチオフェン−
４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着するこ
とで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．２５：０．０６（＝２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるよう
に調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２９８】
発光素子２の第１の電子輸送層１１１４ａは、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍ
となるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ
以外は発光素子１と同様に作製した。
【０２９９】
（比較発光素子３）
比較発光素子３の発光層１１１３は、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−９−イル）フェニル］−３−フェニルキノキサリン（略称：Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ）
、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで
形成した。ここで、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ
）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．３：０．０６（＝Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ：ＰＣＢ
Ａ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、
発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３００】
比較発光素子３の第１の電子輸送層１１１４ａは、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩを膜厚１０ｎｍと
なるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以
外は発光素子１と同様に作製した。
【０３０１】
（比較発光素子４）
比較発光素子４の発光層１１１３は、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル
］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（
ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＤＢＴＰＴ
ｐ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は
、１：０．１５：０．０６（＝ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐ
ｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４
０ｎｍとした。
【０３０２】
比較発光素子４の第１の電子輸送層１１１４ａは、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩを膜厚１０ｎｍ
となるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ
以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３０３】
以上により得られた発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、及び比較発光素子４の素
子構造を表１に示す。
【０３０４】
【表１】
0005856671.tif 000083
【０３０５】
発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、及び比較発光素子４を、窒素雰囲気のグロー
ブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作
業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０６】
発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、及び比較発光素子４の電圧−輝度特性を図１
５に示す。図１５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。ま
た、輝度−電流効率特性を図１６に示す。図１６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、
縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ
／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）
、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０３０７】
【表２】
0005856671.tif 000084
【０３０８】
表２に示す通り、８５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ
）＝（０．５４，０．４６）であった。８６０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子２のＣＩ
Ｅ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４６）であった。１２００ｃｄ／ｍ２の輝度
の時の比較発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４６）であった
。９７０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．
５５，０．４５）であった。これらの発光素子は全て、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａ
ｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０３０９】
図１５から、発光素子１及び発光素子２は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわか
る。発光素子２と比較発光素子４における、発光層のホスト材料に用いた化合物の構造の
違いは、発光素子２はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有するが、比較発光素子４
はトリフェニレン骨格を有する点である。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有する
か、トリフェニレン骨格を有するか、によって、発光素子２と比較発光素子４の電圧−輝
度特性、輝度−電流効率特性に差が生じた。従って、本発明の一態様の複素環化合物のよ
うに、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有する化合物は、良好な電圧−輝度特性、
及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
【０３１０】
次に、発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、及び比較発光素子４の信頼性試験を行
った。信頼性試験の結果を図１７に示す。図１７において、縦軸は初期輝度を１００％と
した時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、
初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆
動した。図１７から、発光素子１の２３０時間後の輝度は初期輝度の８２％を保ち、発光
素子２の２３０時間後の輝度は初期輝度の８９％を保っていた。比較発光素子３の２１０
時間後の輝度は初期輝度の６２％まで低下し、比較発光素子４の２１０時間後の輝度は初
期輝度の６９％まで低下した。この信頼性試験の結果から、発光素子１及び発光素子２は
、長寿命であることが明らかとなった。なお、この結果から、最も長寿命であった発光素
子２の輝度半減寿命は、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２で６０００時間程度と見積もられる
。これは、実用的な初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２に換算すれば、１５００００時間に相当
するため、極めて長寿命であると言える。
【０３１１】
発光素子１はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有し、比較発光素子３はキノキサリ
ン骨格を有する。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有することで、発光素子１及び
比較発光素子３の信頼性試験の結果に差が生じた。従って、本発明の一態様の複素環化合
物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有すると、さらに信頼性の高い発光
素子の実現に効果があることが明らかとなった。
【０３１２】
以上示したように、実施例１で作製した２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、及び実施例２で作製
した２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、長寿命の発
光素子を作製することができた。
【実施例４】
【０３１３】
＜合成例３＞
本実施例では、下記構造式（１００）に示される２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−
イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の
合成方法について説明する。
【０３１４】
【化８２】
0005856671.tif 000085
【０３１５】
≪２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０３１６】
【化８３】
0005856671.tif 000086
【０３１７】
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン２．７ｇ（１０ｍ
ｍｏｌ）、４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸３．４ｇ（１１ｍｍ
ｏｌ）、トルエン８０ｍＬ、エタノール８．０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液１５ｍＬ
を加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２４ｇ（０
．２０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で２４時間撹拌した。所定
時間経過後、析出した固体を吸引濾過により濾取した。この固体にエタノールを加えて超
音波を照射し、吸引濾過にて固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トルエン
溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミ
ナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンにより再結
晶化したところ、黄色粉末を収量３．２ｇ、収率６５％で得た。
【０３１８】
得られた黄色粉末１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３１０℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量１．１ｇ、収率８５％で得た。
【０３１９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢＴＰＤＢ
ｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０３２０】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．５０−７．５３（ｍ，２Ｈ），
７．６２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．９１（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２３−８．２６（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），９．３０（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ
，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．４９−９．５１（ｍ，２Ｈ）。
【０３２１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１９に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図１９（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３２２】
また、２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２０（Ａ）に、発光
スペクトルを図２０（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収
スペクトルを図２１（Ａ）に、発光スペクトルを図２１（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶
液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収
スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを
差し引いた吸収スペクトルを示した。図２０及び図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦
軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２９４、３０９及び３７５ｎｍ付
近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３９８及び４１６ｎｍ（励起波長３５０
ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２４１、２６２、３１６、及び３８６ｎｍ付近に
吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６８ｎｍ（励起波長３８６ｎｍ）であった。
【実施例５】
【０３２３】
＜合成例４＞
本実施例では、下記構造式（１０９）に示される２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢ
ＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０３２４】
【化８４】
0005856671.tif 000087
【０３２５】
≪２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−４）に示す。
【０３２６】
【化８５】
0005856671.tif 000088
【０３２７】
２００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン０．８３ｇ（３．
２ｍｍｏｌ）、３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロン酸１．
３ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬ、エタノール４ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水
溶液５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素
置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８０
ｍｇ（７０μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１６時間撹拌した。
所定時間経過後、析出した固体を濾別し、黄色固体を得た。この固体にエタノールを加え
て超音波を照射し、吸引濾過にて固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トル
エン溶液をアルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８
５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して黄色固体を得た。さらに、この固体
をトルエンにより再結晶を行ったところ、収量１．１ｇ、収率５７％で黄色粉末を得た。
【０３２８】
得られた黄色粉末１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力６．２Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３００℃で加
熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量０．８０ｇ、収率７３％で得た。
【０３２９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３’−（ジベンゾチ
オフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０３３０】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ），
７．６１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６７−７．８９（ｍ，１０Ｈ），８．１７
−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６５−８．７０
（ｍ，３Ｈ），９．２４−９．２７（ｍ，１Ｈ）、９．４４−９．４８（ｍ，２Ｈ）。
【０３３１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２２に示す。なお、図２２（Ｂ）は、図２２（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３３２】
また、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２３（Ａ）に、
発光スペクトルを図２３（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄
膜の吸収スペクトルを図２４（Ａ）に、発光スペクトルを図２４（Ｂ）にそれぞれ示す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行っ
た。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２３及び図２４において横軸は波長（ｎ
ｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６１及び３７４ｎｍ付
近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８５及び４０５ｎｍ（励起波長３６３
ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２０７、２５０、３１３、３３２、３６８、及び
３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２８ｎｍ（励起波長３８３
ｎｍ）であった。
【実施例６】
【０３３３】
＜合成例５＞
本実施例では、下記構造式（１１６）に示される２−［３−（２，８−ジフェニルジベン
ゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢ
ＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の合成方法について説明する。
【０３３４】
【化８６】
0005856671.tif 000089
【０３３５】
≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成スキームを（Ｃ−５）に示す。
【０３３６】
【化８７】
0005856671.tif 000090
【０３３７】
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．４０ｇ（１．
５ｍｍｏｌ）、３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロ
ン酸０．６８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍＬ、エタノール２．０ｍＬ、２Ｍの
炭酸カリウム水溶液１．５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し
、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０）５１ｍｇ（４３μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で
４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、トルエンで水層から有機
物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた
固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタロ
グ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た
。得られた固体をトルエンで洗浄し、さらにこの固体にメタノールを加えて、該メタノー
ル懸濁液に超音波を照射して、吸引濾過により固体を回収したところ、目的物の白色粉末
を収量０．６０ｇ、収率６１％で得た。
【０３３８】
得られた白色粉末０．５９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３３０℃で加
熱して行った。昇華精製後目的物の白色粉末を０．５４ｇ、収率９０％で得た。
【０３３９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（２，８−ジフ
ェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略
称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）であることを確認した。
【０３４０】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７−７．５５（ｍ，６Ｈ），
７．７３−７．８４（ｍ，１０Ｈ），７．９０−７．９８（ｍ，３Ｈ），８．４４−８．
４８（ｍ，３Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．８４−
８．８５（ｍ，１Ｈ），９．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．４
６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ）。
【０３４１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２５に示す。なお、図２５（Ｂ）は、図２５（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３４２】
また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２６（Ａ）に、
発光スペクトルを図２６（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄
膜の吸収スペクトルを図２７（Ａ）に、発光スペクトルを図２７（Ｂ）にそれぞれ示す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行っ
た。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２６及び図２７において横軸は波長（ｎ
ｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８１、２９７、３５９
、及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６及び４０５ｎ
ｍ（励起波長３７５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２６６、３０２、３６６、及
び３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６２ｎｍ（励起波長３８
３ｎｍ）であった。
【実施例７】
【０３４３】
＜合成例６＞
本実施例では、下記構造式（１４２）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−
イル）フェニル］−３−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：３Ｐｈ−２ｍ
ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０３４４】
【化８８】
0005856671.tif 000091
【０３４５】
≪３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−６）に示す。
【０３４６】
【化８９】
0005856671.tif 000092
【０３４７】
１００ｍＬ三口フラスコに２−（３−ブロモフェニル）−３−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリン１．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸０．６
３ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１２ｇ（０．３９ｍｍ
ｏｌ）、トルエン２５ｍＬ、エタノール５．０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３．０ｍ
Ｌを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。この
混合物を窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を
加え、トルエンで水層から有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得ら
れた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１：１）で２回精製し、さらにト
ルエンとメタノールにより再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量０．６５ｇ、収
率４６％で得た。
【０３４８】
得られた白色粉末０．６２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を２８５℃で加
熱して行った。昇華精製後目的物の白色粉末を収量０．５４ｇ、収率８７％で得た。
【０３４９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル］−３−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：
３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０３５０】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１
Ｈ），７．４４−７．６０（ｍ，７Ｈ），７．７２−７．８５（ｍ，９Ｈ），８．１０−
８．２０（ｍ、３Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），９．３６（ｔｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３５１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２８に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３５２】
また、３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２９（Ａ
）に、発光スペクトルを図２９（Ｂ）にそれぞれ示す。また、３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図３０（Ａ）に、発光スペクトルを図３０（Ｂ）にそ
れぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５
５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し
て測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入
れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基
板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２９及び図３０において横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３０３及び
３７７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４０６ｎｍ（励起波長３７
８ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２１２、２４６、２６５、３２２、３７０、及
び３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１６ｎｍ（励起波長３８
５ｎｍ）であった。
【実施例８】
【０３５３】
＜合成例７＞
本実施例では、下記構造式（２０１）に示される２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル
）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ）の合
成方法について説明する。
【０３５４】
【化９０】
0005856671.tif 000093
【０３５５】
≪２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−７）に示す。
【０３５６】
【化９１】
0005856671.tif 000094
【０３５７】
２００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン１．０ｇ（３．８
ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニルボロン酸１．２ｇ（４．２ｍｍ
ｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５．０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液５．０ｍ
Ｌを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｍｇ
（０．１０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。所
定時間経過後、析出した固体を濾別し、白色固体を得た。また、濾液に水とトルエンを加
え、得られた濾液の水層から有機物をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得
られた混合物を自然濾過後、濾液を濃縮して褐色固体を得た。得られた固体をあわせて、
その固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、セライト（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮し
て白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエ
ン：ヘキサン＝１：１０）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、黄色粉末を
得た。さらにこの固体をトルエンにより再結晶を行ったところ、目的物の黄色粉末を収量
０．６８ｇ、収率３３％で得た。
【０３５８】
得られた黄色粉末０．６８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力２．２Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を２８０℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量０．４３ｇ、収率６７％で得た。
【０３５９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾフラ
ン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＰＤＢｑ
−ＩＩ）であることを確認した。
【０３６０】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１
Ｈ），７．４９−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．
７６−７．８４（ｍ，６Ｈ），８．０２−８．１０（ｍ，３Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７
．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．９６−８．９７（ｍ，
１Ｈ），９．２５−９．２８（ｍ，１Ｈ），９．４７−９．５１（ｍ，２Ｈ）。
【０３６１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３１に示す。なお、図３１（Ｂ）は、図３１（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３６２】
また、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３２（Ａ）に、発
光スペクトルを図３２（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の
吸収スペクトルを図３３（Ａ）に、発光スペクトルを図３３（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収
スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた
。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。
吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクト
ルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３２及び図３３において横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６１及び３７４ｎｍ付近に
吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６及び４０３ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ
）であった。また、薄膜の場合では２０７、２６０、３０４、３６９、及び３８４ｎｍ付
近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２５及び５７５ｎｍ（励起波長３８２ｎ
ｍ）であった。
【実施例９】
【０３６３】
＜合成例８＞
本実施例では、下記構造式（３０９）に示される２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９
−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰ
ＤＢｑ）の合成方法について説明する。
【０３６４】
【化９２】
0005856671.tif 000095
【０３６５】
≪２ｍＣｚＢＰＤＢｑの合成≫
２ｍＣｚＢＰＤＢｑの合成スキームを（Ｃ−８）に示す。
【０３６６】
【化９３】
0005856671.tif 000096
【０３６７】
２００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン１．０ｇ（４．０
ｍｍｏｌ）、３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−ビフェニルボロン酸１．６
ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶
液６．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒
素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０
．１０ｇ（９０μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１６時間撹拌し
た。所定時間経過後、この混合物に水を入れ、得られた濾液の水層から有機物をトルエン
で抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過後、濾液を濃縮して固
体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキ
サン＝１：３）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。さらにト
ルエンにより再結晶を行ったところ白色粉末を収量０．３２ｇ、収率１５％で得た。
【０３６８】
得られた白色粉末０．３２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力５．１Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．１２ｇ、収率３８％で得た。
【０３６９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３’−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：
２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）であることを確認した。
【０３７０】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２６−７．３５（ｍ，２Ｈ），
７．４３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−
７．８８（ｍ，９Ｈ），７．９７−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ，２Ｈ），８．３３−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．６５−８．６７（ｍ，３Ｈ），９．
２５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，
１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ）。
【０３７１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３４に示す。なお、図３４（Ｂ）は、図３４（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３７２】
また、２ｍＣｚＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３５（Ａ）に、発光スペ
クトルを図３５（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＣｚＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクト
ルを図３６（Ａ）に、発光スペクトルを図３６（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの
測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英
セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクト
ルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを
差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを示した。図３５及び図３６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度
（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４１、３６２、及び３７４ｎｍ付近に吸
収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６及び４０３ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）
であった。また、薄膜の場合では２０８、２５３、２９４、３１３、３２８、３４５、３
６９、及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４４ｎｍ（励起
波長３８２ｎｍ）であった。
【実施例１０】
【０３７３】
＜合成例９＞
本実施例では、下記構造式（３２６）に示される２−［３−（３，６−ジフェニル−９Ｈ
−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣ
ｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の合成方法について説明する。
【０３７４】
【化９４】
0005856671.tif 000097
【０３７５】
≪２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成≫
２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成スキームを（Ｃ−９）に示す。
【０３７６】
【化９５】
0005856671.tif 000098
【０３７７】
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．５４ｇ（２．
０ｍｍｏｌ）、３−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボ
ロン酸０．９４ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール２．０ｍＬ、２Ｍ
の炭酸カリウム水溶液２．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気
し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（０）４６ｍｇ（３９μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃
で１１時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層から有機物をト
ルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得ら
れた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、フロリジール（和光純薬工業
株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カ
タログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過して、得られた濾液を濃縮して固体
を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘ
キサン＝２：１）で精製し、さらにトルエンにより再結晶化したところ、目的物の黄色粉
末を収量０．９０ｇ、収率７０％で得た。
【０３７８】
得られた黄色粉末０．８９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３１０℃で加
熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量０．８０ｇ、収率８９％で得た。
【０３７９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（３，６−ジフ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（
略称：２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）であることを確認した。
【０３８０】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２
Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）
，７．７１−７．８４（ｍ，１１Ｈ），７．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４
３−８．４６（ｍ，３Ｈ），８．６４−８．６８（ｍ，３Ｈ），９．２５（ｄｄ，Ｊ＝７
．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）
，９．４７（ｓ，１Ｈ）。
【０３８１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３７に示す。なお、図３７（Ｂ）は、図３７（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３８２】
また、２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３８（Ａ）に、発
光スペクトルを図３８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の
吸収スペクトルを図３９（Ａ）に、発光スペクトルを図３９（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収
スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた
。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。
吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクト
ルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３８及び図３９において横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２９９、３６０、及び３７４
ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４４３ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ
）であった。また、薄膜の場合では２６４、３０４、３６７、及び３８０ｎｍ付近に吸収
ピークが見られ、発光波長のピークは４６２ｎｍ（励起波長３８１ｎｍ）であった。
【実施例１１】
【０３８３】
＜合成例１０＞
本実施例では、下記構造式（４００）に示される２−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＰＣＰＤＢｑ
）の合成方法について説明する。
【０３８４】
【化９６】
0005856671.tif 000099
【０３８５】
≪ＰＣＰＤＢｑの合成≫
ＰＣＰＤＢｑの合成スキームを（Ｃ−１０）に示す。
【０３８６】
【化９７】
0005856671.tif 000100
【０３８７】
２００ｍＬ三口フラスコにて、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．２ｇ（４
．０ｍｍｏｌ）、４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニルボロン
酸１．６ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１１ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン３０
ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌し
ながら脱気した後、窒素雰囲気下、８５℃で４０時間加熱撹拌した。
【０３８８】
所定時間経過後、この混合液を濾過し、水、トルエンの順で洗浄した。得られた濾物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィー
の展開溶媒として、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加
えて超音波を照射し、析出した固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の黄色粉末
を収量１．２ｇ、収率５５％で得た。
【０３８９】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２８、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは
０．３８だった。
【０３９０】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：
ＰＣＰＤＢｑ）であることを確認した。
【０３９１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３２−７．３７（ｍ，１Ｈ），
７．４３−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．７４−７．８
６（ｍ，５Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４７−８．５０（ｍ，３Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）
，９．２３−９．２７（ｍ，１Ｈ），９．４５−９．４９（ｍ，２Ｈ）。
【０３９２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４０に示す。なお、図４０（Ｂ）は、図４０（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３９３】
また、ＰＣＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図４１（Ａ）に、発光スペクトル
を図４１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＰＣＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図４２（
Ａ）に、発光スペクトルを図４２（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外
可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、
薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、
溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸
収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペク
トルを示した。図４１及び図４２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）
を表す。トルエン溶液の場合では３０６、３４３、及び３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見
られ、発光波長のピークは、４２８ｎｍ（励起波長３８５ｎｍ）であった。また、薄膜の
場合では２５１、２６２、２８５、３１５、３５３、及び３９２ｎｍ付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは４９０ｎｍ（励起波長３９７ｎｍ）であった。
【実施例１２】
【０３９４】
＜合成例１１＞
本実施例では、下記構造式（５１５）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェン−２−
イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ）の合成
方法について説明する。
【０３９５】
【化９８】
0005856671.tif 000101
【０３９６】
≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑの合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑの合成スキームを（Ｃ−１１）に示す。
【０３９７】
【化９９】
0005856671.tif 000102
【０３９８】
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン０．３２ｇ（１．
０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニルボロン酸０．３２ｇ（１
．１ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ、エタノール１ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２．
０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換
した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３０ｍｇ
（２０μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。所定時
間経過後、この混合物に水とトルエンを加え、水層から有機物をトルエンで抽出し、抽出
溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過後、濾液を濃縮して固体を得た。得ら
れた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、セライトを通して吸引濾過し
、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶化したところ白
色粉末を収量０．１３ｇ、収率２６％で得た。
【０３９９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオ
フェン−２−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ）であることを確認した。
【０４００】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．５０−７．５３（ｍ，２Ｈ），
７．７２−７．９３（ｍ，８Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８−
８．３１（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１
．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６７−８．７０（ｍ，３Ｈ），９．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ
，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．５
１（ｓ，１Ｈ）。
【０４０１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４３に示す。なお、図４３（Ｂ）は、図４３（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４０２】
また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図４４（Ａ）に、発光スペ
クトルを図４４（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクト
ルを図４５（Ａ）に、発光スペクトルを図４５（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの
測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英
セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクト
ルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを
差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを示した。図４４及び図４５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度
（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６２及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは、３８６及び４０６ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）であった。
また、薄膜の場合では２０４、２６２、２９５、３１３、３７０、及び３８４ｎｍ付近に
吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４３及び５７１ｎｍ（励起波長３８４ｎｍ）
であった。
【実施例１３】
【０４０３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０４０４】
【化１００】
0005856671.tif 000103
【０４０５】
以下に、本実施例の発光素子５の作製方法を示す。
【０４０６】
（発光素子５）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１
１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした
。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０４０７】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４０８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０４０９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＢＰ
ＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した
。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比
で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法と
は、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４１０】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
【０４１１】
さらに、実施例４にて合成した２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］
ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４、４’−ジ（１
−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニル
アミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、及び（ジピバロイルメタナト）ビス（３，５−ジメチル
−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２
（ｄｐｍ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで
、２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）
］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：
［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１
３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４１２】
さらに、発光層１１１３上に２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し
、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４１３】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４１４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０４１５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子５を作製した。
【０４１６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４１７】
以上により得られた発光素子５の素子構造を表３に示す。
【０４１８】
【表３】
0005856671.tif 000104
【０４１９】
発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４２０】
発光素子５の電圧−輝度特性を図４６に示す。図４６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦
軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図４７に示す。図４７にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発
光素子における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）
、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す
。
【０４２１】
【表４】
0005856671.tif 000105
【０４２２】
表４に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。発光素子５は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（
ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０４２３】
図４６、４７から、発光素子５は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従っ
て、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特
性の実現に効果があることが確認された。
【０４２４】
以上示したように、実施例４で作製した２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料と
して用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができ
た。
【０４２５】
次に、発光素子５の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４８に示す。図４８にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一
定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図４８から、発光素子５の４３０時間後の輝
度は初期輝度の８２％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子５は、長寿命
であることが明らかとなった。
【０４２６】
以上示したように、実施例４で作製した２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料と
して用いることにより、長寿命の発光素子を作製することができた。
【実施例１４】
【０４２７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０４２８】
【化１０１】
0005856671.tif 000106
【０４２９】
以下に、本実施例の発光素子６の作製方法を示す。
【０４３０】
（発光素子６）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の
電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４３１】
次に、実施例５にて合成した２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル
−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、
ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着し、正孔輸送層１
１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮ
ＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．
０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄ
ｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４３２】
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成
膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４３３】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４３４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０４３５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子６を作製した。
【０４３６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４３７】
以上により得られた発光素子６の素子構造を表５に示す。
【０４３８】
【表５】
0005856671.tif 000107
【０４３９】
発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４４０】
発光素子６の電圧−輝度特性を図４９に示す。図４９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦
軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図５０に示す。図５０にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発
光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）
、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表６に示す
。
【０４４１】
【表６】
0005856671.tif 000108
【０４４２】
表６に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．５３，０．４７）であった。発光素子６は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（
ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０４４３】
図４９、５０から、発光素子６は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従っ
て、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特
性の実現に効果があることが確認された。
【０４４４】
以上示したように、実施例５で作製した２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材
料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することが
できた。
【０４４５】
次に、発光素子６の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図５１に示す。図５１にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一
定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図５１から、発光素子６の７１０時間後の輝
度は初期輝度の８２％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子６は、長寿命
であることが明らかとなった。
【０４４６】
以上示したように、実施例５で作製した２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材
料として用いることにより、長寿命の発光素子を作製することができた。また、ジベンゾ
［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を
含む発光素子において、アリーレン基がビフェニルジイル基である場合、特に発光素子を
長寿命化できることがわかった。
【実施例１５】
【０４４７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０４４８】
【化１０２】
0005856671.tif 000109
【０４４９】
以下に、本実施例の発光素子７の作製方法を示す。
【０４５０】
（発光素子７）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の
電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４５１】
次に、実施例６にて合成した２−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−
イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ
）、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着し、正孔輸送
層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ、ＰＣ
ＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：
０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２
（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４５２】
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成
膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４５３】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４５４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０４５５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子７を作製した。
【０４５６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４５７】
以上により得られた発光素子７の素子構造を表７に示す。
【０４５８】
【表７】
0005856671.tif 000110
【０４５９】
発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４６０】
発光素子７の電圧−輝度特性を図５２に示す。図５２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦
軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図５３に示す。図５３にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発
光素子における輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、
ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表８に示す。
【０４６１】
【表８】
0005856671.tif 000111
【０４６２】
表８に示す通り、９１０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子７のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ
）＝（０．５５，０．４５）であった。発光素子７は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄ
ｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０４６３】
図５２、５３から、発光素子７は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従っ
て、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特
性の実現に効果があることが確認された。
【０４６４】
以上示したように、実施例６で作製した２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩを発光層のホスト材
料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することが
できた。
【実施例１６】
【０４６５】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０４６６】
【化１０３】
0005856671.tif 000112
【０４６７】
以下に、本実施例の発光素子８の作製方法を示す。
【０４６８】
（発光素子８）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の
電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４６９】
次に、実施例７にて合成した２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−
３−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正
孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ
−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、
１：０．１５：０．０６（＝３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉ
ｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３
の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４７０】
さらに、発光層１１１３上に３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよ
うに成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４７１】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４７２】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０４７３】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子８を作製した。
【０４７４】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４７５】
以上により得られた発光素子８の素子構造を表９に示す。
【０４７６】
【表９】
0005856671.tif 000113
【０４７７】
発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４７８】
発光素子８の電圧−輝度特性を図５４に示す。図５４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦
軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図５５に示す。図５５にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発
光素子における輝度８１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、
ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１０に示す
。
【０４７９】
【表１０】
0005856671.tif 000114
【０４８０】
表１０に示す通り、８１０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子８のＣＩＥ色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。発光素子８は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（
ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０４８１】
図５４、５５から、発光素子８は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従っ
て、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特
性の実現に効果があることが確認された。
【０４８２】
以上示したように、実施例７で作製した３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホ
スト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製する
ことができた。
【実施例１７】
【０４８３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０４８４】
【化１０４】
0005856671.tif 000115
【０４８５】
以下に、本実施例の発光素子９の作製方法を示す。
【０４８６】
（発光素子９）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の
電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４８７】
次に、実施例８にて合成した２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ジベン
ゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ）、ＰＣＢＮＢＢ、及び［
Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１
１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＦＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調
節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４８８】
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜
し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４８９】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４９０】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４９１】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子９を作製した。
【０４９２】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４９３】
以上により得られた発光素子９の素子構造を表１１に示す。
【０４９４】
【表１１】
0005856671.tif 000116
【０４９５】
発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４９６】
発光素子９の電圧−輝度特性を図５６に示す。図５６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦
軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図５７に示す。図５７にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発
光素子における輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、
ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１２に示す
。
【０４９７】
【表１２】
0005856671.tif 000117
【０４９８】
表１２に示す通り、９９０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子９のＣＩＥ色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。発光素子９は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（
ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０４９９】
図５６、５７から、発光素子９は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従っ
て、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特
性の実現に効果があることが確認された。
【０５００】
以上示したように、実施例８で作製した２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料
として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することがで
きた。
【実施例１８】
【０５０１】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０５０２】
【化１０５】
0005856671.tif 000118
【０５０３】
以下に、本実施例の発光素子１０の作製方法を示す。
【０５０４】
（発光素子１０）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の
電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
【０５０５】
次に、実施例１０にて合成した２−［３−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−
９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩ
Ｉ）、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着し、正孔輸
送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ、ＰＣ
ＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：
０．０５（＝２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（
ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０５０６】
さらに、発光層１１１３上に２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜
し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０５０７】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０５０８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０５０９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１０を作製した。
【０５１０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０５１１】
以上により得られた発光素子１０の素子構造を表１３に示す。
【０５１２】
【表１３】
0005856671.tif 000119
【０５１３】
発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されな
いようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５１４】
発光素子１０の電圧−輝度特性を図５８に示す。図５８において、横軸は電圧（Ｖ）を、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図５９に示す。図５９に
おいて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、
発光素子における輝度８７０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）
、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１４に示
す。
【０５１５】
【表１４】
0005856671.tif 000120
【０５１６】
表１４に示す通り、８７０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１０のＣＩＥ色度座標は（ｘ
，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。発光素子１０は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）
２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０５１７】
図５８、５９から、発光素子１０は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従
って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率
特性の実現に効果があることが確認された。
【０５１８】
以上示したように、実施例１０で作製した２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩを発光層のホスト材
料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することが
できた。
【実施例１９】
【０５１９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０５２０】
【化１０６】
0005856671.tif 000121
【０５２１】
以下に、本実施例の発光素子１１の作製方法を示す。
【０５２２】
（発光素子１１）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の
電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
【０５２３】
次に、実施例１１にて合成した２−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イ
ル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＰＣＰＤＢｑ）、ＰＣＢＮＢＢ
、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発
光層１１１３を形成した。ここで、ＰＣＰＤＢｑ、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ
−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ＰＣＰＤＢｑ：ＰＣ
ＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発
光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０５２４】
さらに、発光層１１１３上にＰＣＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電
子輸送層１１１４ａを形成した。
【０５２５】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０５２６】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０５２７】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１１を作製した。
【０５２８】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０５２９】
以上により得られた発光素子１１の素子構造を表１５に示す。
【０５３０】
【表１５】
0005856671.tif 000122
【０５３１】
発光素子１１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されな
いようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５３２】
発光素子１１の電圧−輝度特性を図６０に示す。図６０において、横軸は電圧（Ｖ）を、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図６１に示す。図６１に
おいて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、
発光素子における輝度８６０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）
、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１６に示
す。
【０５３３】
【表１６】
0005856671.tif 000123
【０５３４】
表１６に示す通り、８６０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１１のＣＩＥ色度座標は（ｘ
，ｙ）＝（０．５５，０．４４）であった。発光素子１１は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）
２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０５３５】
図６０、６１から、発光素子１１は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従
って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率
特性の実現に効果があることが確認された。
【０５３６】
以上示したように、実施例１１で作製したＰＣＰＤＢｑを発光層のホスト材料として用い
ることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
【実施例２０】
【０５３７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０５３８】
【化１０７】
0005856671.tif 000124
【０５３９】
以下に、本実施例の発光素子１２の作製方法を示す。
【０５４０】
（発光素子１２）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の
電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
【０５４１】
次に、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）（合成法は参考例３を参照）、ＰＣＢＡ１
ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２
上に発光層１１１３を形成した。ここで、７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、
及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．１５：０．０６（
＝７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ
）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０５４２】
さらに、発光層１１１３上に７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜
し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０５４３】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０５４４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０５４５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１２を作製した。
【０５４６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０５４７】
以上により得られた発光素子１２の素子構造を表１７に示す。
【０５４８】
【表１７】
0005856671.tif 000125
【０５４９】
発光素子１２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されな
いようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５５０】
発光素子１２の電圧−輝度特性を図６２に示す。図６２において、横軸は電圧（Ｖ）を、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図６３に示す。図６３に
おいて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、
発光素子における輝度７２０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）
、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１８に示
す。
【０５５１】
【表１８】
0005856671.tif 000126
【０５５２】
表１８に示す通り、７２０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１２のＣＩＥ色度座標は（ｘ
，ｙ）＝（０．５４，０．４６）であった。発光素子１２は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）
２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０５５３】
図６２、６３から、発光素子１２は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従
って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率
特性の実現に効果があることが確認された。
【０５５４】
以上示したように、７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることに
より、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
【実施例２１】
【０５５５】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０５５６】
【化１０８】
0005856671.tif 000127
【０５５７】
以下に、本実施例の発光素子１３及び比較発光素子１４の作製方法を示す。
【０５５８】
（発光素子１３）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の
電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
【０５５９】
次に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（
ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａ
ｃ）］の重量比は、１：０．２５：０．０６（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１
ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光
層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０５６０】
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜
し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０５６１】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０５６２】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０５６３】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１３を作製した。
【０５６４】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０５６５】
（比較発光素子１４）
比較発光素子１４の発光層１１１３を、２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（
略称：２ＰＤＢｑ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］
を共蒸着することで形成した。ここで、２ＰＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．２５：０．０６（＝２ＰＤＢｑ：Ｐ
ＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。ま
た、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０５６６】
さらに、比較発光素子１４の第１の電子輸送層１１１４ａを、２ＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍ
となるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ
以外は発光素子１３と同様に作製した。
【０５６７】
以上により得られた発光素子１３及び比較発光素子１４の素子構造を表１９に示す。
【０５６８】
【表１９】
0005856671.tif 000128
【０５６９】
発光素子１３及び比較発光素子１４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光
素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光
素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で
行った。
【０５７０】
発光素子１３及び比較発光素子１４の電流密度−輝度特性を図６４に示す。図６４におい
て、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧
−輝度特性を図６５に示す。図６５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／
ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図６６に示す。図６６において、横軸は輝度
（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図６７に
示す。図６７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表している。また、
各発光素子における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ
２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２０
に示す。
【０５７１】
【表２０】
0005856671.tif 000129
【０５７２】
表２０に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１３のＣＩＥ色度座標は（
ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であり、比較発光素子１４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．５３，０．４７）であった。発光素子１３及び比較発光素子１４は、［Ｉｒ
（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０５７３】
本実施例で作製した比較発光素子１４は、図６７からわかるように、発光が開始する電圧
（２Ｖ程度）よりも低電圧の領域で発光素子１３に比べて電流が大きく流れており、また
、表２０より電流効率が著しく低いことがわかった。これは、比較発光素子１４の発光層
１１１３に用いた２ＰＤＢｑが結晶化し、電流のリークが発生しているためと考えられる
。
【０５７４】
一方、図６４乃至図６７から、発光素子１３は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことが
わかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度
−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
【０５７５】
以上示したように、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることに
より、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
【０５７６】
（参考例１）
上記実施例３等で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡ
ＦＬＰの構造を以下に示す。
【０５７７】
【化１０９】
0005856671.tif 000130
【０５７８】
≪ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、減圧下で３０
分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温にまで冷ましてフラスコ内を窒
素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジ
エチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆ
っくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０５７９】
４−ブロモベンゾフェノン１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）と、ジエチルエーテル１００ｍＬを５
００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下し
た後、９時間加熱還流撹拌した。
【０５８０】
反応後、この混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶か
し、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得ら
れた濾液を濃縮し粘性の高い液体を得た。
【０５８１】
５００ｍＬなすフラスコに、この粘性の高い液体と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬ
とを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０５８２】
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収
率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０５８３】
【化１１０】
0005856671.tif 000131
【０５８４】
≪ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．
２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミン２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）
、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデン
アセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内の雰囲気
を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下
で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン
溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃
で２時間加熱撹拌し、反応させた。
【０５８５】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光
純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１：４）による
精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波を
かけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た
。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−２）に示す。
【０５８６】
【化１１１】
0005856671.tif 000132
【０５８７】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフ
ルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。
【０５８８】
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定
データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰ（略称）が得られた
ことがわかった。
【０５８９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，
３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ），７．５
３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝６．９，２Ｈ）。
【０５９０】
（参考例２）
上記実施例１３等で用いた（ジピバロイルメタナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェ
ニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）
］）の合成方法について具体的に説明する。［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の
構造を以下に示す。
【０５９１】
【化１１２】
0005856671.tif 000133
【０５９２】
２０ｍＬの２−エトキシエタノールと、１．５５ｇの複核錯体ジ−μ−クロロ−ビス［ビ
ス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉ
ｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２Ｃｌ］２）、０．８ｍｌのジピバロイルメタン、及び１．３８ｇ
の炭酸ナトリウムを混合し、アルゴンバブリング下にて３０分間マイクロ波を照射し、反
応させた。反応後、反応溶液を室温まで放冷し、水を加えた。この混合溶液を有機層と水
層に分液し、水層から有機物をジクロロメタンにて抽出した。有機層と、抽出溶液を合わ
せて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥後、自然濾過して、濾液を濃
縮乾固した。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶化することで、
赤色粉末を収率６７％で得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社
製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。本ステップの合成スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
【０５９３】
【化１１３】
0005856671.tif 000134
【０５９４】
なお、核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］であることを確認した。得られた１Ｈ  Ｎ
ＭＲの分析結果を下記に示す。
【０５９５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９０（ｓ，１Ｈ），２．５９（ｓ，６Ｈ），３．
０４（ｓ，６Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄｄ，２Ｈ），６．７０（ｄｔ，
２Ｈ），６．８８（ｄｔ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｓ，２Ｈ）．
【０５９６】
（参考例３）
上記実施例２０で用いた７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について具体
的に説明する。７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの構造を以下に示す。
【０５９７】
【化１１４】
0005856671.tif 000135
【０５９８】
≪７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｆ−１）に示す。
【０５９９】
【化１１５】
0005856671.tif 000136
【０６００】
５０ｍＬ三口フラスコに７−ブロモジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．２ｇ（４．０ｍ
ｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸１．３ｇ（４．３ｍ
ｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール４ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液４ｍＬを加
えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）９３ｍｇ（８１μｍｏｌ）を加えた。この混合
物を窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え
、水層から有機物をトルエンにより抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ水、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液
を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
：トルエン）により精製し、さらにトルエンにより再結晶化したところ、目的物の淡黄色
粉末を収量１．４ｇ、収率６１％で得た。
【０６０１】
得られた目的物の淡黄色粉末１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した
。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、目的物を２５５
℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色粉末を収量０．６０ｇ、収率４２％で
得た。
【０６０２】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），
７．６２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６８−７．９２（ｍ，６Ｈ），８．０８（
ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．７
４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．９１−８．９３（ｍ，３Ｈ），９
．２４（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
１Ｈ）。
【符号の説明】
【０６０３】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
３０１    第１の電極
３０３    第２の電極
３１１    第１の発光ユニット
３１２    第２の発光ユニット
３１３    電荷発生層
４０１    ソース側駆動回路
４０２    画素部
４０３    ゲート側駆動回路
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    第１の電極
４１４    絶縁物
４１６    発光層
４１７    第２の電極
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１    基板
５０２    第１の電極
５０３    第２の電極
５０４    ＥＬ層
５０５    絶縁層
５０６    隔壁層
６１１    筐体
６１２    支持台
６１３    表示部
６１４    スピーカー部
６１５    ビデオ入力端子
６２１    本体
６２２    筐体
６２３    表示部
６２４    キーボード
６２５    外部接続ポート
６２６    ポインティングデバイス
６３１    本体
６３２    筐体
６３３    表示部
６３４    音声入力部
６３５    音声出力部
６３６    操作キー
６３７    外部接続ポート
６３８    アンテナ
６４１    本体
６４２    表示部
６４３    筐体
６４４    外部接続ポート
６４５    リモコン受信部
６４６    受像部
６４７    バッテリー
６４８    音声入力部
６４９    操作キー
６５０    接眼部
７０１    筐体
７０２    液晶層
７０３    バックライト
７０４    筐体
７０５    ドライバＩＣ
７０６    端子
８０１    筐体
８０２    光源
９０１    照明装置
９０２    テレビ装置
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１５    電子注入層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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【図４２】
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【図４３】
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【図４４】
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【図４５】
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【図４６】
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【図４７】
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【図４８】
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【図４９】
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【図５０】
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【図５１】
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【図５２】
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【図５３】
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【図５４】
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【図５５】
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【図５６】
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【図５７】
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【図５８】
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【図５９】
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【図６０】
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【図６１】
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【図６２】
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【図６３】
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【図６４】
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【図６５】
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【図６６】
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【図６７】
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