(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
食肉、植物または植物の一部分に影響を及ぼす病原体に対して揮発性抗菌化合物を使用する方法であって、式（ＩＶ）：
【化５３】
0005927686.tif 000087
［式中、
ＡおよびＤは、それらが結合する炭素原子と一緒に、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基によって置換されているアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルによって置換されているカルボンアミド、スルホンアミドまたはトリフルオロメチルによって置換されていてもよい、５−、６−または７員縮合環を形成し、あるいは、前記縮合環は、２つのオキサボロール環を連結することができ；
Ｘは、基−ＣＲ７Ｒ８であり、ここで、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであるか、あるいは、Ｒ７およびＲ８は、それらが結合する炭素原子と一緒に、脂環式の環を形成し；
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシによって置換されているＣ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルによって置換されているアミノ、カルボキシ、アリール、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルもしくはアリールもしくはアリールアルキルによって置換されているカルボンアミド、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキレンアミノ、フェニルもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオによって置換されているＣ１〜Ｃ１８−アルキレンアミノ、カルボニルアルキレンアミノ、または式（Ｖ）：
【化５４】
0005927686.tif 000088
（ここで、
Ａ、ＤおよびＸは、前記の通りであり、但し、ボロンフタリドは除く）
のラジカルである］および農学的に許容されるその塩のガス状の揮発性抗菌化合物を提供すること、および前記ガス状の揮発性抗菌化合物の有効量を食肉、植物または植物の一部分と接触させることを含む、方法。
【請求項２】
前記病原体が、アクレモニウム属種（Acremonium spp.）、アルブゴ属種（Albugo spp.）、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）、アスコキタ属種（Ascochyta spp.）、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）、ボトリオディプロディア属種（Botryodiplodia spp.）、ボトリオスフェリア属種（Botryospheria spp.）、ボトリチス属種（Botrytis spp.）、ビソクラミス属種（Byssochlamys spp.）、カンジダ属種（Candida spp.）、セファロスポリウム属種（Cephalosporium spp.）、セラトシスチス属種（Ceratocystis spp.）、セルコスポラ属種（Cercospora spp.）、カララ属種（Chalara spp.）、クラドスポリウム属種（Clasdosporium spp.）、コレトトリクム属種（Colletotrichum spp.）、クリプトスポリオプシス属種（Cryptosporiopsis spp.）、シリンドロカルポン属種（Cylindrocarpon spp.）、デバリオマイセス属種（Debaryomyces spp.）、ディアポルテ属種（Diaporthe spp.）、ディジメラ属種（Didymella spp.）、ディプロディア属種（Diplodia spp.）、ドチオレラ属種（Dothiorella spp.）、エルシノエ属種（Elsinoe spp.）、フザリウム属種（Fusarium spp.）、ゲオトリクム属種（Geotrichum spp.）、グロエオスポリウム属種（Gloeosporium spp.）、グロメレラ属種（Glomerella spp.）、ヘルミントスポリウム属種（Helminthosporium spp.）、クスキア属種（Khuskia spp.）、ラシオジプロディア属種（Lasiodiplodia spp.）、マクロフォーマ属種（Macrophoma spp.）、マクロホミナ属種（Macrophomina spp.）、マイクロドキウム属種（Microdochium spp.）、モニリニア属種（Monilinia spp.）、モニロカエテス属種（Monilochaethes spp.）、ムコール属種（Mucor spp.）、マイコセントロスポラ属種（Mycocentrospora spp.）、マイコスファエレラ属種（Mycosphaerella spp.）、ネクトリア属種（Nectria spp.）、ネオファブラエア属種（Neofabraea spp.）、ニグロスポラ属種（Nigrospora spp.）、ペニシリウム属種（Penicillium spp.）、ペロノフィトラ属種（Peronophythora spp.）、ペロノスポラ属種（Peronospora spp.）、ペスタロチオプシス属種（Pestalotiopsis spp.）、ペジクラ属種（Pezicula spp.）、ファシジオピクニス属種（Phacidiopycnis spp.）、フォーマ属種（Phoma spp.）、ホモプシス属種（Phomopsis spp.）、フィロスティクタ属種（Phyllosticta spp.）、フィトフトラ属種（Phytophthora spp.）、ポリスキタルム属種（Polyscytalum spp.）、シュードセルコスポラ属種（Pseudocercospora spp.）、ピリクラリア属種（Pyricularia spp.）、ピシウム属種（Pythium spp.）、リゾクトニア属種（Rhizoctonia spp.）、リゾプス属種（Rhizopus spp.）、スクレロティウム属種（Sclerotium spp.）、スクレロティニア属種（Sclerotinia spp.）、セプトリア属種（Septoria spp.）、スファセローマ属種（Sphaceloma spp.）、スファエロプシス属種（Sphaeropsis spp.）、ステムフィリウム属種（Stemphyllium spp.）、スチルベラ属種（Stilbella spp.）、チエラビオプシス属種（Thielaviopsis spp.）、チロネクトリア属種（Thyronectria spp.）、トラチスファエラ属種（Trachysphaera spp.）、ウロミセス属種（Uromyces spp.）、ウスチラゴ属種（Ustilago spp.）、ベンツリア属種（Venturia spp.）、およびベルチシリウム属種（Verticillium spp.）からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記病原体が、エルウィニア属種（Erwinia spp.）、パントエア属種（Pantoea spp.）、ペクトバクテリウム属種（Pectobacterium spp.）、シュードモナス属種（Pseudomonas spp.）、ラルストニア属種（Ralstonia spp.）、キサントモナス属種（Xanthomonas spp.）、サルモネラ属種（Salmonella spp.）、エシェリキア属種（Escherichia spp.）、ラクトバチルス属種（Lactobacillus spp.）、リューコノストック属種（Leuconostoc spp.）、リステリア属種（Listeria spp.）、シゲラ属種（Shigella spp.）、ブドウ球菌属種（Staphylococcus spp.）、カンジダ属種（Candida spp.）、デバリオマイセス属種（Debaryomyces spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、カンピロバクター属種（Campylobacter spp.）、クラヴィバクター属種（Clavibacter spp.）、クロストリジウム属種（Clostridium spp.）、クリプトスポリジウム属種（Cryptosporidium spp.）、ジアルディア属種（Giardia spp.）、ビブリオ属種（Vibrio spp.）、キサントモナス属種（Xanthomonas spp.）およびエルシニア属種（Yersinia spp.）からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記方法が、現場包装中の処理、パレット輸送中もしくはパレット輸送後の処理、無蓋のパレットもしくは覆われているパレットでの処理、またはテントで、ライナー付きもしくライナーなしの箱詰め処理、海上コンテナ、トラック、または輸送中に使用される他のコンテナのタイプでの、および、保管中の処理からなる群から選択される処理を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記食肉、植物または植物の一部分が、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆およびカノーラからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記植物または植物の一部分が、果実、野菜、苗木、芝生および観賞作物からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記果実が、バナナ、パイナップル、かんきつ類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロンおよび他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴ、ネクタリン、グアヴァ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、かんきつ類、ならびにベリーからなる群から選択される、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記ベリーが、ストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、およびブラックベリーからなる群から選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記かんきつ類が、オレンジ、レモン、ライム、およびグレープフルーツからなる群から選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
前記接触させることが、スプレー、ミスト、熱もしくは非熱噴霧、浸漬、ガス処理、およびこれらの組合せからなる群から選択される手段により、前記揮発性抗菌化合物を施用することを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
前記ガス処理が、小袋からの放出、合成もしくは天然フィルムからの放出、ライナーもしくは他の包装材料からの放出、粉末からの放出、気体放出発生器からの放出、圧縮もしくは非圧縮ガスシリンダーを用いた放出、ボックス内部の液滴からの放出、ならびにこれらの組合せからなる群から選択される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記揮発性抗菌化合物が以下の構造：
0005927686.tif 000089
である、請求項１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
オキサボロール環を含む多数の化合物が以前に開示されてきた。しかしながら、これらのオキサボロール化合物が揮発性抗菌剤であるとの教示はない。さらに、これらのオキサボロール化合物は農業用途において使用されていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００２】
したがって、特に農業用途向けの、様々な揮発性抗菌剤および／または揮発性植物成長調整剤との組合せの新たな使用を開発するという要望が依然として存在する。
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、食肉、植物または植物の一部分に影響を及ぼす病原体に対する揮発性抗菌化合物の使用に関する。提供される揮発性抗菌化合物は、例えば、ベンゾオキサボロールなどのある種のオキサボロール化合物を含む。これらの抗菌化合物の揮発性を利用する送達システムが提供される。例えば、１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）などの揮発性植物成長調整剤との組合せもまた開示される。
【０００４】
一態様において、提供されるのは、食肉、植物または植物の一部分に影響を及ぼす病原体に対して揮発性抗菌化合物を使用する方法である。方法は、食肉、植物または植物の一部分を、式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）：
【０００５】
【化１】
0005927686.tif 000002
［式中、
ｑ１およびｑ２は、独立して、１、２または３であり；
ｑ３＝０、１、２、３または４であり；
Ｍは、水素、ハロゲン、−ＯＣＨ３または−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３であり；
Ｍ１は、ハロゲン、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＯＣＨ３であり；
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１ｃであり、ここで、Ｒ１ｃは、水素、置換アルキルまたは非置換アルキルであり；
Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２およびＲ５は、独立して、水素、ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＯＳＯ２ＯＨ、ＯＳＯ２ＮＨ２、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ＊は、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキル、または置換もしくは非置換ビニルであり；
但し、ＭがＦであるとき、Ｒ＊は：
【０００６】
【化２】
0005927686.tif 000003
から選択される要素ではなく、
但し、ＭがＣｌであるとき、Ｒ＊は：
【０００７】
【化３】
0005927686.tif 000004
から選択される要素ではなく、
但し、Ｍが水素であるとき、Ｒ＊は：
【０００８】
【化４】
0005927686.tif 000005
から選択される要素ではなく
（ここで、
ｓ＝１または２であり；Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、メチルまたはエチルである）、
但し、ＭがＯＣＨ３であるとき、Ｒ＊は：
【０００９】
【化５】
0005927686.tif 000006
から選択される要素ではなく、
但し、Ｍ１がＦであるとき、Ｒ＊は：
【００１０】
【化６】
0005927686.tif 000007
から選択される要素ではない］
の構造を有する揮発性抗菌化合物、および農学的に許容されるその塩の有効量と接触させることを含む。
【００１１】
提供される方法の一実施形態において、病原体は、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）、ボトリオスフェリア属種（Botryospheria spp.）、ボトリチス属種（Botrytis spp.）、ビソクラミス属種（Byssochlamys spp.）、コレトトリクム属種（Colletotrichum spp.）、ディプロディア属種（Diplodia spp.）、フザリウム属種（Fusarium spp.）、ゲオトリクム属種（Geotrichum spp.）、ラシオジプロディア属種（Lasiodiplodia spp.）、モノリニア属種（Monolinia spp.）、ムコール属種（Mucor spp.）、ペニシリウム属種（Penicillium spp.）、ペジクラ属種（Pezicula spp.）、ホモプシス属種（Phomopsis spp.）、フィトフトラ属種（Phytophthora spp.）、ピシウム属種（Pythium spp.）、リゾクトニア属種（Rhizoctonia spp.）、リゾプス属種（Rhizopus spp.）、スクレロティニア属種（Sclerotinia spp.）およびベンツリア属種（Venturia spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、エルウィニア属種（Erwinia spp.）、ペクトバクテリウム属種（Pectobacterium spp.）、シュードモナス属種（Pseudomonas spp.）、ラルストニア属種（Ralstonia spp.）、キサントモナス属種（Xanthomonas spp.）、サルモネラ属種（Salmonella spp.）、エシェリキア属種（Escherichia spp.）、リステリア属種（Listeria spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、シゲラ属種（Shigella spp.）およびブドウ球菌属種（Staphylococcus spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、カンジダ属種（Candida spp.）、デバリオマイセス属種（Debaryomyces spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、カンピロバクター属種（Campylobacter spp.）、クロストリジウム属種（Clostridium spp.）、クリプトスポリジウム属種（Cryptosporidium spp.）、ジアルディア属種（Giardia spp.）、ビブリオ属種（Vibrio spp.）、およびエルシニア属種（Yersinia spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、方法は、収穫前処理または収穫後処理を含む。さらなる実施形態において、収穫前処理は、種子処理および移植物処理からなる群から選択される。別の実施形態において、収穫後処理は、現場包装中の処理、パレット輸送中の処理、箱詰め処理、輸送中の処理、ならびに保管中および／または流通網全体を通じての処理からなる群から選択される。
【００１２】
別の実施形態において、植物または植物の一部分は、トランスジェニック植物またはトランスジェニック植物の一部分を含む。別の実施形態において、植物または植物の一部分は、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される。別の実施形態において、植物または植物の一部分は、果実、野菜、苗木、芝生および観賞作物からなる群から選択される。さらなる実施形態において、果実は、バナナ、パイナップル、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツおよび他のかんきつ類を含むかんきつ類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロンおよび他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴ、ネクタリン、グアヴァ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、ならびにストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、カラントおよび他の種類のベリーを含むベリーからなる群から選択される。さらなる実施形態において、野菜は、トマト、ジャガイモ、サツマイモ、キャッサバ、コショウ、ピーマン、ニンジン、セロリ、カボチャ、ナス、キャベツ、カリフラワー、ブロッコリー、アスパラガス、マッシュルーム、タマネギ、ニンニク、ニラネギ、およびサヤマメからなる群から選択される。さらなる実施形態において、草花または草花の一部分は、バラ、カーネーション、ラン、ゼラニウム、ユリまたは他の観賞用草花からなる群から選択される。さらなる実施形態において、食肉は、牛肉、バイソン、鶏肉、シカ、ヤギ、七面鳥、豚肉、羊、魚、貝、軟体動物、または乾蔵された肉製品からなる群から選択される。
【００１３】
一実施形態において、接触させることは、スプレー、ミスト、熱もしくは非熱噴霧、浸漬、ガス処理、およびこれらの組合せからなる群から選択される手段により、揮発性抗菌化合物を施用することを含む。さらなる実施形態において、ガス処理は、小袋からの放出、合成もしくは天然フィルム、線維性材料からの放出、および／またはライナーもしくは他の包装材料からの放出、粉末からの放出、気体放出発生器からの放出、圧縮もしくは非圧縮ガスシリンダーを用いた放出、ボックス内部の液滴からの放出、ならびにこれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、方法は、食肉、植物または植物の一部分を、揮発性植物成長調整剤と接触させることをさらに含む。さらなる実施形態において、揮発性植物成長調整剤は、シクロプロペン化合物である。さらなる実施形態において、シクロプロペン化合物は、１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）を含む。
【００１４】
別の態様において、提供されるのは、食肉、植物または植物の一部分に影響を及ぼす病原体に対して揮発性抗菌化合物を使用する方法である。方法は、食肉、植物または植物の一部分を、式（ＩＶ）：
【００１５】
【化７】
0005927686.tif 000008
［式中、
ＡおよびＤは、それらが結合する炭素原子と一緒に、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基によって置換されているアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルによって置換されているカルボンアミド、スルホンアミドまたはトリフルオロメチルによって置換されていてもよい、５−、６−または７員縮合環を形成し、あるいは、前記縮合環は、２つのオキサボロール環を連結することができ；
Ｘは、基−ＣＲ７Ｒ８であり、ここで、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキルであるか、あるいは、Ｒ７およびＲ８は、それらが結合する炭素原子と一緒に、脂環式の環を形成し；ならびに、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシによって置換されているＣ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルによって置換されているアミノ、カルボキシ、アリール、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、もしくはアリールアルキルによって置換されているカルボンアミド、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキレンアミノ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオによって置換されているＣ１〜Ｃ１８−アルキレンアミノ、カルボニルアルキレンアミノ、または式（Ｖ）：
【００１６】
【化８】
0005927686.tif 000009
［式中、
Ａ、ＤおよびＸは、すでに本明細書で定義した通りである、但し、ボロンフタリドは除く］
のラジカルである］
の揮発性抗菌化合物、および農学的に許容されるその塩の有効量と接触させることを含む。
【００１７】
提供される方法の一実施形態において、病原体は、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）、ボトリオスフェリア属種（Botryospheria spp.）、ボトリチス属種（Botrytis spp.）、ビソクラミス属種（Byssochlamys spp.）、コレトトリクム属種（Colletotrichum spp.）、ディプロディア属種（Diplodia spp.）、フザリウム属種（Fusarium spp.）、ゲオトリクム属種（Geotrichum spp.）、ラシオジプロディア属種（Lasiodiplodia spp.）、モノリニア属種（Monolinia spp.）、ムコール属種（Mucor spp.）、ペニシリウム属種（Penicillium spp.）、ペジクラ属種（Pezicula spp.）、ホモプシス属種（Phomopsis spp.）、フィトフトラ属種（Phytophthora spp.）、ピシウム属種（Pythium spp.）、リゾクトニア属種（Rhizoctonia spp.）、リゾプス属種（Rhizopus spp.）、スクレロティニア属種（Sclerotinia spp.）およびベンツリア属種（Venturia spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、エルウィニア属種（Erwinia spp.）、ペクトバクテリウム属種（Pectobacterium spp.）、シュードモナス属種（Pseudomonas spp.）、ラルストニア属種（Ralstonia spp.）、キサントモナス属種（Xanthomonas spp.）、サルモネラ属種（Salmonella spp.）、エシェリキア属種（Escherichia spp.）、リステリア属種（Listeria spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、シゲラ属種（Shigella spp.）およびブドウ球菌属種（Staphylococcus spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、カンジダ属種（Candida spp.）、デバリオマイセス属種（Debaryomyces spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、カンピロバクター属種（Campylobacter spp.）、クロストリジウム属種（Clostridium spp.）、クリプトスポリジウム属種（Cryptosporidium spp.）、ジアルディア属種（Giardia spp.）、ビブリオ属種（Vibrio spp.）およびエルシニア属種（Yersinia spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、方法は、収穫前処理または収穫後処理を含む。さらなる実施形態において、収穫前処理は、種子処理および移植物処理からなる群から選択される。別の実施形態において、収穫後処理は、現場包装中の処理、パレット輸送中の処理、箱詰め処理、輸送中の処理、ならびに保管中および／または流通網全体を通じての処理からなる群から選択される。
【００１８】
別の実施形態において、植物または植物の一部分は、トランスジェニック植物またはトランスジェニック植物の一部分を含む。別の実施形態において、植物または植物の一部分は、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される。別の実施形態において、植物または植物の一部分は、果実、野菜、苗木、芝生および観賞作物からなる群から選択される。さらなる実施形態において、果実は、バナナ、パイナップル、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツおよび他のかんきつ類を含むかんきつ類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロンおよび他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴ、ネクタリン、グアヴァ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、ならびにストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、カラントおよび他の種類のベリーを含むベリーからなる群から選択される。さらなる実施形態において、野菜は、トマト、ジャガイモ、サツマイモ、キャッサバ、コショウ、ピーマン、ニンジン、セロリ、カボチャ、ナス、キャベツ、カリフラワー、ブロッコリー、アスパラガス、マッシュルーム、タマネギ、ニンニク、ニラネギ、およびサヤマメからなる群から選択される。さらなる実施形態において、草花または草花の一部分は、バラ、カーネーション、ラン、ゼラニウム、ユリまたは他の観賞用草花からなる群から選択される。さらなる実施形態において、食肉は、牛肉、バイソン、鶏肉、シカ、ヤギ、七面鳥、豚肉、羊、魚、貝、軟体動物、または乾蔵された肉製品の群から選択される。
【００１９】
一実施形態において、接触させることは、スプレー、ミスト、熱もしくは非熱噴霧、浸漬、ガス処理、およびこれらの組合せからなる群から選択される手段により、揮発性抗菌化合物を施用することを含む。さらなる実施形態において、ガス処理は、小袋からの放出、合成もしくは天然フィルム、線維性材料からの放出、および／またはライナーもしくは他の包装材料からの放出、粉末からの放出、気体放出発生器からの放出、圧縮もしくは非圧縮ガスシリンダーを用いた放出、ボックス内部の液滴からの放出、ならびにこれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、方法は、食肉、植物または植物の一部分を、揮発性植物成長調整剤と接触させることをさらに含む。さらなる実施形態において、揮発性植物成長調整剤は、シクロプロペン化合物である。さらなる実施形態において、シクロプロペン化合物は、１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）を含む。
【００２０】
別の態様において、提供されるのは、食肉、植物または植物の一部分に影響を及ぼす病原体に対して揮発性抗菌化合物を使用する方法である。方法は、食肉、植物または植物の一部分を、式（ＶＩ）：
【００２１】
【化９】
0005927686.tif 000010
［式中、
各Ｒは、独立して、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルファート、スルホナート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバマート、チオカルバマート、尿素、チオ尿素、カルボナート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
ｎ＝１、２、３または４であり；
Ｂはホウ素であり；
Ｘ＝（ＣＲ２）ｍであり、ここで、ｍ＝１、２、３または４であり；
Ｙは、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルファート、スルホナート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバマート、チオカルバマート、尿素、チオ尿素、カルボナート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
但し、Ｙがヒドロキシルであるとき、Ｒはアリールオキシまたはヘテロアリールオキシではない］
の揮発性抗菌化合物、および農学的に許容されるその塩の有効量と接触させることを含む。
【００２２】
一実施形態において、揮発性抗菌化合物は、式（ＶＩＩ）：
【００２３】
【化１０】
0005927686.tif 000011
［式中、
Ｗ＝（ＣＨ２）ｑであり、ここで、ｑ＝１、２または３である］
の構造を有する。
【００２４】
別の実施形態において、揮発性抗菌化合物は、
【００２５】
【化１１】
0005927686.tif 000012
の構造を有する。
【００２６】
提供される方法の一実施形態において、病原体は、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）、ボトリオスフェリア属種（Botryospheria spp.）、ボトリチス属種（Botrytis spp.）、ビソクラミス属種（Byssochlamys spp.）、コレトトリクム属種（Colletotrichum spp.）、ディプロディア属種（Diplodia spp.）、フザリウム属種（Fusarium spp.）、ゲオトリクム属種（Geotrichum spp.）、ラシオジプロディア属種（Lasiodiplodia spp.）、モノリニア属種（Monolinia spp.）、ムコール属種（Mucor spp.）、ペニシリウム属種（Penicillium spp.）、ペジクラ属種（Pezicula spp.）、ホモプシス属種（Phomopsis spp.）、フィトフトラ属種（Phytophthora spp.）、ピシウム属種（Pythium spp.）、リゾクトニア属種（Rhizoctonia spp.）、リゾプス属種（Rhizopus spp.）、スクレロティニア属種（Sclerotinia spp.）およびベンツリア属種（Venturia spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、エルウィニア属種（Erwinia spp.）、ペクトバクテリウム属種（Pectobacterium spp.）、シュードモナス属種（Pseudomonas spp.）、ラルストニア属種（Ralstonia spp.）、キサントモナス属種（Xanthomonas spp.）、サルモネラ属種（Salmonella spp.）、エシェリキア属種（Escherichia spp.）、リステリア属種（Listeria spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、シゲラ属種（Shigella spp.）およびブドウ球菌属種（Staphylococcus spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、カンジダ属種（Candida spp.）、デバリオマイセス属種（Debaryomyces spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、カンピロバクター属種（Campylobacter spp.）、クロストリジウム属種（Clostridium spp.）、クリプトスポリジウム属種（Cryptosporidium spp.）、ジアルディア属種（Giardia spp.）、ビブリオ属種（Vibrio spp.）およびエルシニア属種（Yersinia spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、方法は、収穫前処理または収穫後処理を含む。さらなる実施形態において、収穫前処理は、種子処理および移植物処理からなる群から選択される。別の実施形態において、収穫後処理は、現場包装中の処理、パレット輸送中の処理、箱詰め処理、輸送中の処理、ならびに保管中および／または流通網全体を通じての処理からなる群から選択される。
【００２７】
別の実施形態において、植物または植物の一部分は、トランスジェニック植物またはトランスジェニック植物の一部分を含む。別の実施形態において、植物または植物の一部分は、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される。別の実施形態において、植物または植物の一部分は、果実、野菜、苗木、芝生および観賞作物からなる群から選択される。さらなる実施形態において、果実は、バナナ、パイナップル、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツおよび他のかんきつ類を含むかんきつ類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロンおよび他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴ、ネクタリン、グアヴァ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、ならびにストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、カラントおよび他の種類のベリーを含むベリーからなる群から選択される。さらなる実施形態において、野菜は、トマト、ジャガイモ、サツマイモ、キャッサバ、コショウ、ピーマン、ニンジン、セロリ、カボチャ、ナス、キャベツ、カリフラワー、ブロッコリー、アスパラガス、マッシュルーム、タマネギ、ニンニク、ニラネギ、およびサヤマメからなる群から選択される。さらなる実施形態において、草花または草花の一部分は、バラ、カーネーション、ラン、ゼラニウム、ユリまたは他の観賞用草花からなる群から選択される。さらなる実施形態において、食肉は、牛肉、バイソン、鶏肉、シカ、ヤギ、七面鳥、豚肉、羊、魚、貝、軟体動物、または乾蔵された肉製品の群から選択される。
【００２８】
一実施形態において、接触させることは、スプレー、ミスト、熱もしくは非熱噴霧、浸漬、ガス処理、およびこれらの組合せからなる群から選択される手段により、揮発性抗菌化合物を施用することを含む。さらなる実施形態において、ガス処理は、小袋からの放出、合成もしくは天然フィルム、線維性材料からの放出、および／またはライナーもしくは他の包装材料からの放出、粉末からの放出、気体放出発生器からの放出、圧縮もしくは非圧縮ガスシリンダーを用いた放出、ボックス内部の液滴からの放出、ならびにこれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、方法は、食肉、植物、植物の一部分を、揮発性植物成長調整剤と接触させることをさらに含む。さらなる実施形態において、揮発性植物成長調整剤は、シクロプロペン化合物である。さらなる実施形態において、シクロプロペン化合物は、１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）を含む。
【００２９】
別の態様において、提供されるのは、食肉、植物または植物の一部分に影響を及ぼす病原体に対して揮発性抗菌化合物を使用する方法である。方法は、食肉、植物または植物の一部分を、式（ＶＩＩＩ）：
【００３０】
【化１２】
0005927686.tif 000013
［式中、
Ｒａは、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０またはＣ（Ｏ）ＯＲ１１であり、ここで、Ｒ１１は、水素、置換アルキルまたは非置換アルキルであり、
Ｘは、Ｎ、ＣＨおよびＣＲｂであり；
Ｒｂは、ハロゲン、置換または非置換アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３であり、ここで、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換ヘテロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
但し、Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する原子と一緒に、任意選択で合わさって、４〜８員の置換または非置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
但し、Ｒ１２およびＲ１３は、それらが結合する原子と一緒に、任意選択で合わさって、４〜８員の置換または非置換ヘテロシクロアルキル環を形成する］
の揮発性抗菌化合物、および農学的に許容されるその塩の有効量と接触させることを含む。
【００３１】
提供される方法一実施形態において、病原体は、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）、ボトリオスフェリア属種（Botryospheria spp.）、ボトリチス属種（Botrytis spp.）、ビソクラミス属種（Byssochlamys spp.）、コレトトリクム属種（Colletotrichum spp.）、ディプロディア属種（Diplodia spp.）、フザリウム属種（Fusarium spp.）、ゲオトリクム属種（Geotrichum spp.）、ラシオジプロディア属種（Lasiodiplodia spp.）、モノリニア属種（Monolinia spp.）、ムコール属種（Mucor spp.）、ペニシリウム属種（Penicillium spp.）、ペジクラ属種（Pezicula spp.）、ホモプシス属種（Phomopsis spp.）、フィトフトラ属種（Phytophthora spp.）、ピシウム属種（Pythium spp.）、リゾクトニア属種（Rhizoctonia spp.）、リゾプス属種（Rhizopus spp.）、スクレロティニア属種（Sclerotinia spp.）およびベンツリア属種（Venturia spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、エルウィニア属種（Erwinia spp.）、ペクトバクテリウム属種（Pectobacterium spp.）、シュードモナス属種（Pseudomonas spp.）、ラルストニア属種（Ralstonia spp.）、キサントモナス属種（Xanthomonas spp.）、サルモネラ属種（Salmonella spp.）、エシェリキア属種（Escherichia spp.）、リステリア属種（Listeria spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、シゲラ属種（Shigella spp.）およびブドウ球菌属種（Staphylococcus spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、カンジダ属種（Candida spp.）、デバリオマイセス属種（Debaryomyces spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、カンピロバクター属種（Campylobacter spp.）、クロストリジウム属種（Clostridium spp.）、クリプトスポリジウム属種（Cryptosporidium spp.）、ジアルディア属種（Giardia spp.）、ビブリオ属種（Vibrio spp.）およびエルシニア属種（Yersinia spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、方法は、収穫前処理または収穫後処理を含む。さらなる実施形態において、収穫前処理は、種子処理および移植物処理からなる群から選択される。別の実施形態において、収穫後処理は、現場包装中の処理、パレット輸送中の処理、箱詰め処理、輸送中の処理、ならびに保管中および／または流通網全体を通じての処理からなる群から選択される。
【００３２】
別の実施形態において、植物または植物の一部分は、トランスジェニック植物またはトランスジェニック植物の一部分を含む。別の実施形態において、植物または植物の一部分は、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される。別の実施形態において、植物または植物の一部分は、果実、野菜、苗木、芝生および観賞作物からなる群から選択される。さらなる実施形態において、果実は、バナナ、パイナップル、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツおよび他のかんきつ類を含むかんきつ類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロンおよび他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴ、ネクタリン、グアヴァ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、ならびにストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、カラントおよび他の種類のベリーを含むベリーからなる群から選択される。さらなる実施形態において、野菜は、トマト、ジャガイモ、サツマイモ、キャッサバ、コショウ、ピーマン、ニンジン、セロリ、カボチャ、ナス、キャベツ、カリフラワー、ブロッコリー、アスパラガス、マッシュルーム、タマネギ、ニンニク、ニラネギ、およびサヤマメからなる群から選択される。さらなる実施形態において、草花または草花の一部分は、バラ、カーネーション、ラン、ゼラニウム、ユリまたは他の観賞用草花からなる群から選択される。さらなる実施形態において、食肉は、牛肉、バイソン、鶏肉、シカ、ヤギ、七面鳥、豚肉、羊、魚、貝、軟体動物、または乾蔵された肉製品の群から選択される。
【００３３】
一実施形態において、接触させることは、スプレー、ミスト、熱もしくは非熱噴霧、浸漬、ガス処理、およびこれらの組合せからなる群から選択される手段により、揮発性抗菌化合物を施用することを含む。さらなる実施形態において、ガス処理は、小袋からの放出、合成もしくは天然フィルムからの放出、ライナーもしくは他の包装材料からの放出、粉末からの放出、気体放出発生器からの放出、圧縮もしくは非圧縮ガスシリンダーを用いた放出、ボックス内部の液滴からの放出、ならびにこれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、方法は、食肉、植物、植物の一部分を、揮発性植物成長調整剤と接触させることをさらに含む。さらなる実施形態において、揮発性植物成長調整剤は、シクロプロペン化合物である。さらなる実施形態において、シクロプロペン化合物は、１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）を含む。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】本発明の例示的な化合物Ａの化学構造を示す図である。
【図２】本発明の例示的な化合物Ｂの化学構造を示す図である。
【図３】実施例２で試験した１４の化合物を示す図である。
【図４】化合物Ａを用いた例示的なｉｎ  ｖｉｖｏにおける阻止の結果の代表的な写真を示す図である。ここで、０．０４ｍｇの化合物Ａは１００％の阻止を示し、０．００２４ｍｇの化合物Ａは阻止を示さない。
【図５】化合物Ａの揮発性物質施用による２１℃で３日間の処理後、次いで２１℃でさらに２日間後の、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の例示的なｉｎ  ｖｉｖｏにおける阻止の代表的な写真を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
別段の記載がないかぎり、明細書および特許請求の範囲を含む本出願において使用される以下の用語は、以下に与えられる定義を有する。明細書および添付の特許請求の範囲において使用される場合、単数形「１つ（ａ）」、「１つ（ａｎ）」および「その（ｔｈｅ）」は、文脈が明らかにこれと異なる場合を除いて、複数の指示対象を含むことに留意する必要がある。標準的な化学用語の定義は、Carey and Sundberg, Advanced Organic Chemistry 4th Ed., Vols. A (2000) and B (2001), Plenum Press, New York, N.Y.を含む参照文献に見出すことができる。
【００３６】
本明細書で用いられる場合、句「部分」は、分子の特定のセグメントまたは官能基を指す。化学的部分は、分子に組み込まれたまたは結合された化学的実体としばしば認識される。
【００３７】
本明細書で用いられる場合、句「ヘテロ原子」および「ヘテロ−」は、炭素（Ｃ）および水素（Ｈ）以外の原子を指す。ヘテロ原子の例は、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、硫黄（Ｓ）、ケイ素（Ｓｉ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、アルミニウム（Ａｌ）およびホウ素（Ｂ）を含む。
【００３８】
本明細書で用いられる場合、句「ハロ」および「ハロゲン」は、互換可能であり、フルオロ（−Ｆ）、クロロ（−Ｃｌ）、ブロモ（−Ｂｒ）およびヨード（−Ｉ）を指す。
【００３９】
本明細書で用いられる場合、句「アルキル」は、非置換または置換の炭化水素基を指し、直鎖、分枝鎖、環状、飽和および／または不飽和の特徴を含み得る。アルキル部分は「不飽和アルキル」部分であってもよいが、これは、少なくとも１つのアルケンまたはアルキン部分を含むことを意味し、典型的には、アルキル部分は「飽和アルキル」基であり、これは、アルケンまたはアルキン部分をまったく含まないことを意味する。同様に、アルキル部分は環状であってもよいが、アルキル部分は典型的には非環式の基である。したがって、いくつかの実施形態において、「アルキル」は、いくつかの実施形態において約１から約３０個までの炭素原子、いくつかの実施形態において約１から約１５個までの炭素原子、およびさらなる実施形態において約１から約６個までの炭素原子を有する、任意選択で置換されている直鎖または任意選択で置換されている分枝鎖飽和炭化水素モノラジカルを指す。飽和アルキルラジカルの例は、以下に限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、２−メチル−１−プロピル、２−メチル−２−プロピル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−３−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、およびｎ−ヘキシル、ならびにヘプチルおよびオクチルなどの長鎖アルキル基を含む。本明細書で表示される場合は常に、「１〜６」などの数値の範囲は、与えられたその範囲内の各整数を指し；例えば、「１〜６個の炭素原子」または「Ｃ１−６」もしくは「Ｃ１〜Ｃ６」は、本定義が数値の範囲が何ら示されていない用語「アルキル」の記載もまた包含するものの、アルキル基が１個の炭素原子、２個の炭素原子、３個の炭素原子、４個の炭素原子、５個の炭素原子および／または６個の炭素原子からなり得ることを意味することに留意すべきである。
【００４０】
本明細書で用いられる場合、句「置換アルキル」は、１つまたは複数の（最大で約５個、好ましくは最大で３個の）水素原子が本明細書で定義される置換基から独立して選択される置換基によって置き換えられている、本明細書で定義されるようなアルキル基を指す。
【００４１】
本明細書で用いられる場合、句「置換基」および「置換（されている）」は、分子中の別の基を置き換えるために使用され得る基を指す。そのような基は、化学分野の当業者に知られているものであり、限定されるものではないが、以下の独立して選択される基：ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−Ｎ３、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、−ＳＯ２、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、ニトロアルキル、モノ−およびジ−置換アミノ基を含むアミノ、シアナト、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、グアニジニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、チオカルバミル、ウリル、イソウリル、チオウリル、イソチオウリル、メルカプト、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、スルホンアミジル、ホスホニル、ホスファチジル、ホスホラミジル、ジアルキルアミノ、ジアリルアミノ、ジアリルアルキルアミノ、または、それらの指定された部分集合のうちの１つまたは複数；ならびに、それらの保護される化合物を含み得る。上記の置換基の保護される化合物を形成し得る保護基は当業者に知られており、参照にそれらの全体において本明細書に組み込まれる、Greene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons, New York, N.Y. (1999)およびKocienski, Protective Groups; Thieme Verlag, New York, N.Y. (1994)などの参照文献に見いだされ得る。
【００４２】
本明細書で用いられる場合、句「アルコキシ」は、基−Ｏ−アルキルを指し、ここで、アルキルは本明細書で定義される通りである。一実施形態において、アルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、１，２−ジメチルブトキシなどを含む。アルコキシは置換されていないかまたは置換されている場合がある。
【００４３】
本明細書で用いられる場合、句「環状の」および「員環」は、本明細書に記載されるように、脂環式、複素環式、芳香族、芳香族複素環および多環式の縮合または非縮合の環系を含む、任意の環状構造を指す。用語「員」は、環を構成する骨格原子の数を示すように意味する。したがって、例えば、ピリジン、ピラン、およびピリミジンは６員環であり、ピロール、テトラヒドロフラン、およびチオフェンは５員環である。
【００４４】
本明細書で用いられる場合、句「芳香族の」は、共役系不飽和（４ｎ＋２）π電子システム（ここで、ｎは正の整数である）であって、場合によっては、非局在化π電子システムと称される、を有する、環状のまたは多環式の部分を指す。
【００４５】
本明細書で用いられる場合、句「アリール」は、６から約２０個の環状原子、好ましくは６から約１０個の炭素原子の、任意選択で置換されている、芳香族の、環状の、炭化水素モノラジカルを指し、縮合および非縮合芳香族環を含む。縮合芳香族環ラジカルは、縮合環のうち、結合の環が芳香族環であり、他の個々の環がシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、芳香族、芳香族複素環、またはその任意の組合せであってもよい、２から４個の縮合環を含む。単環アリール基の非限定的な例はフェニルを含み；縮合環アリール基はナフチル、アンスリル、アズレニルを含み；非縮合のビアリール基はビフェニルを含む。
【００４６】
本明細書で用いられる場合、句「置換アリール」は、本明細書で定義されるように、１つまたは複数（最大で約５個、好ましくは最大で３個）の水素原子が、（アリール置換基に関して、別途、定義により制限される場合を除いて）本明細書で定義される基から独立して選択される置換基によって置き換えられている、アリール基を指す。
【００４７】
本明細書で用いられる場合、句「ヘテロアリール」は、約５から約２０個の骨格環原子、好ましくは約５から約１０個の環原子を含む任意選択で置換芳香族環モノラジカルを指し、縮合および非縮合芳香族環を含み、環は、例えば、酸素、窒素、硫黄、セレニウム、リン、または、それらの組合せなどの、炭素以外の原子（すなわち、ヘテロ原子）から選択される１つまたは複数（１から１０個、好ましくは約１から約４個）の環原子を有する。用語ヘテロアリールは、少なくとも１つのヘテロ原子を有する任意選択で置換されている縮合および非縮合ヘテロアリールラジカルを含む。縮合ヘテロアリールラジカルは、縮合環系のうち、結合の環が芳香族複素環であり、他の個々の環が脂環式、複素環式、芳香族、芳香族複素環、または、その任意の組合せであってもよい、２から４個までの縮合環を含んでもよい。用語ヘテロアリールはまた、５から約１２個の骨格環原子を有する縮合および非縮合ヘテロアリール、ならびに、５から約１０個の骨格環原子を有する縮合および非縮合ヘテロアリールを含む。ヘテロアリール基の例は、限定されないが、アクリジニル、ベンゾ［１，３］ジオキソール、ベンゾイミダゾリル、ベンゾインダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾキスアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンゾピラニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、クロメニル、シンノリニル、フラニル、フラザニル、フロピリジニル、フリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、インドリジニル、インドリジニル、イソベンゾフラニル、イソインドリル、イソオキサゾリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、ナフチルイジニル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、プテリジニル、ピラジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリミジル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、（１，２，３，）−および（１，２，４）−トリアゾリルなど、ならびに、適切な場合、例えば、ピリジル−Ｎ−オキシドなどのそれらの酸化物を含む。
【００４８】
本明細書で用いられる場合、句「置換ヘテロアリール」は、本明細書で定義されるように、１つまたは複数（最大で約５個、好ましくは最大で約３個）の水素原子が本明細書で定義される基から独立して選択される置換基によって置き換えられている、ヘテロアリール基を指す。
【００４９】
本明細書で用いられる場合、句「脱離基」は、合成有機化学において、従来、それに関連した意味を有する基、すなわち、置換反応条件下で置き換え可能な原子または基を指す。脱離基の例は、限定されないが、ハロゲン、アルカン−、または、メタンスルホニルオキシなどのアリーレンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、チオメチル、ベンゼンスルホニルオキシ、トシロオキシ、およびチエニルオキシ、ジハロホスフィニルオキシ、任意選択で置換された置換ベンジルオキシ、イソプロピルオキシ、アシルオキシなどを含む。いくつかの実施形態において、脱離基は、ＨＣ（Ｏ）−ＣＯＯＨまたはＲＣ（Ｏ）−ＣＯＯＨであってもよく、ここで、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。
【００５０】
本明細書に記載の本発明の化合物は、当業者に知られている標準的な合成技法を用いて、または、当分野において知られている方法と本明細書に記載されている方法を組み合わせたものを用いて合成され得る。本明細書に記載の本発明の化合物の合成に使用される開始材料は、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、Ｗｉｓ．）、Ｓｉｇｍａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、Ｍｏ．）などが市販しているものから入手することができ、または、開始材料を合成することができる。本明細書に記載の化合物、および、異なる置換基を有する他の関連する化合物は、例えば、March, Advanced Organic Chemistry 4th Ed. (1992) John Wiley & Sons, New York, N.Y.；Carey and Sundberg, Advanced Organic Chemistry 4th Ed., Vols. A (2000)およびB (2001) Plenum Press, New York, N.Y.ならびに、Greene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed. (1999) John Wiley & Sons, New York, N.Y.、（これらのいずれもが参照によりそれらの全体が組み込まれる）に記載されるものなど、当業者に知られている技法および材料を用いて合成することができる。本明細書に記載の化合物の調製のための一般的な方法は、当分野で既知の反応から得ることができ、その反応は、本明細書において提示される式中に見出される様々な部分の導入について、当業者によって認識されるような適切な試薬および条件の使用によって変更することができる。例えば、本明細書に記載の化合物は、新たな官能基または置換基を形成するために、様々な求電子剤または求核剤を用いて変更することができる。
【００５１】
いくつかの実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）：
【００５２】
【化１３】
0005927686.tif 000014
［式中、
ｑ１およびｑ２は、独立して、１、２または３であり；
ｑ３＝０、１、２、３または４であり；
Ｍは、水素、ハロゲン、−ＯＣＨ３または−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３であり；
Ｍ１は、ハロゲン、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＯＣＨ３であり；
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１ｃであり、ここで、Ｒ１ｃは、水素、置換アルキルまたは非置換アルキルであり；
Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２およびＲ５は、独立して、水素、ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＯＳＯ２ＯＨ、ＯＳＯ２ＮＨ２、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ＊は、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキル、または置換もしくは非置換ビニルであり；
但し、ＭがＦであるとき、Ｒ＊は：
【００５３】
【化１４】
0005927686.tif 000015
から選択される要素ではなく、
但し、ＭがＣｌであるとき、Ｒ＊は：
【００５４】
【化１５】
0005927686.tif 000016
から選択される要素ではなく、
但し、Ｍが水素であるとき、Ｒ＊は：
【００５５】
【化１６】
0005927686.tif 000017
から選択される要素ではなく
（ここで、
ｓ＝１または２であり；Ｒ３およびＲ４は、独立して、メチルまたはエチルである）、
但し、ＭがＯＣＨ３であるとき、Ｒ＊は：
【００５６】
【化１７】
0005927686.tif 000018
から選択される要素ではなく、
但し、Ｍ１がＦであるとき、Ｒ＊は：
【００５７】
【化１８】
0005927686.tif 000019
から選択される要素ではない］
および農学的に許容されるその塩の構造を有する。
【００５８】
一実施形態において、Ｒ＊は：
【００５９】
【化１９】
0005927686.tif 000020
［式中、
Ｘは、ＣＨ＝ＣＨ、Ｎ＝ＣＨ、ＮＲ１４、ＯおよびＳから選択される要素であり；
ここで、Ｒ１４は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アリール、および置換または非置換アリールアルキルから選択される要素であり；
Ｙは、ＣＨおよびＮから選択される要素であり；
Ｒ１７およびＲ１８は、独立して、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアルキル、（ＣＨ２）ＶＯＨ、（ＣＨ２）ＷＮＲ１５Ｒ１６、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＣＯＮＨ２、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＳＯ２Ｈ、ＳＣＦ２、ＣＮ、ハロゲン、ＣＦ３およびＮＯ２から選択される要素であり；
ここで、Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、水素、置換または非置換アルキル、および、置換または非置換アルカノイルから選択される要素であり；
ｖ＝１、２または３であり；ならびに
ｗ＝０、１、２または３である］
から選択される構造を有する。
【００６０】
別の実施形態において、Ｒ＊は、以下の構造：
【００６１】
【化２０】
0005927686.tif 000021
［式中、
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、独立して、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換アルキルオキシ、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換オキサゾリジン−２−イル、（ＣＨ２）ｔＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮ（アルキル）２、ＯＨ、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＳＯ２Ｈ、ＳＣＦ３、ＣＮ、ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、（ＣＨ２）ｕＮＲ２２Ｒ２３、ＳＯ２ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−アルキルおよびＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（アルキル）２から選択され；
ここで、ｔ＝１、２または３であり；
ｕ＝０、１または２であり；
Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、Ｈ、置換または非置換アルキル、および、置換または非置換アルカノイルから選択される］
を有する。
【００６２】
別の実施形態において、Ｒ＊は、以下の構造：
【００６３】
【化２１】
0005927686.tif 000022
［式中、
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、独立して、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換アルキルオキシ、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換オキサゾリジン−２−イル、（ＣＨ２）ｔＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮ（アルキル）２、ＯＨ、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＳＯ２Ｈ、ＳＣＦ３、ＣＮ、ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、（ＣＨ２）ｕＮＲ２２Ｒ２３、ＳＯ２ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−アルキルおよびＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（アルキル）２から選択され；
ここで、ｔ＝１、２または３であり；
ｕ＝０、１または２であり；
Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、Ｈ、置換または非置換アルキル、および、置換または非置換アルカノイルから選択され；
Ｒ２４、Ｒ２５は、独立して、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換アルキルオキシ、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換オキサゾリジン−２−イル、（ＣＨ２）、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ−アルキル、ＣＯＮ（アルキル）２、ＯＨ、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、ＳＯ−アルキル、ＳＯ−アリール、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＳＯ３Ｈ、ＳＣＦ３、ＣＮ、ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、（ＣＨ２）ｕＮＲ２２Ｒ２３、ＳＯ２ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−アルキルおよびＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（アルキル）２から選択され；
ｚ＝１、２、３、４、５、または６である］
を有する。
【００６４】
追加的な抗菌化合物もまた、それらの内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第８，１０６，０３１号および国際特許出願ＷＯ  ２００７／１３１０７２Ａ２において以前より開示されている。
【００６５】
いくつかの実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は、式（ＩＶ）：
【００６６】
【化２２】
0005927686.tif 000023
［式中、
ＡおよびＤは、それらが結合する炭素原子と一緒に、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基によって置換されているアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルによって置換されているカルボンアミド、スルホンアミドまたはトリフルオロメチルによって置換されていてもよい、５−、６−または７員縮合環を形成し、あるいは、縮合環は、２つのオキサボロール環を連結することができ；
Ｘは、基−ＣＲ７Ｒ８であり、ここで、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アリールアルキル、あるいは、Ｒ７およびＲ８は、それらが結合する炭素原子と一緒に、脂環式の環を形成し；ならびに
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシによって置換されているＣ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルによって置換されているアミノ、カルボキシ、アリール、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、もしくはアリールアルキルによって置換されているカルボンアミド、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキレンアミノ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオによって置換されているＣ１〜Ｃ１８−アルキレンアミノ、カルボニルアルキレンアミノ、あるいは式（Ｖ）：
【００６７】
【化２３】
0005927686.tif 000024
（ここで、
Ａ、ＤおよびＸは、すでに本明細書で定義した通りであり、但し、ボロンフタリドは除く）
のラジカルである］
および、農学的に許容されるその塩の構造を有する。
【００６８】
一実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は、式（ＩＸ）：
【００６９】
【化２４】
0005927686.tif 000025
［式中、
Ａ、ＤおよびＸは、上記のように定義されており；
Ｙは、１８個までの炭素原子を有する二価のアルキレン連結基、または、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオによって置換されている１８個までの炭素原子を有する二価のアルキレン連結基；カルボニルアルキレンアミノであり；
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、またはフェニルであり、あるいは、Ｒ３は、ＹもしくはＹの一部と一緒に、窒素原子を有する５−、６−または７員環を形成する］
の構造を有する。
【００７０】
別の実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は、式（Ｘ）：
【００７１】
【化２５】
0005927686.tif 000026
［式中、
Ａ、ＤおよびＸは、上記のように定義されており；
ｎは、１、２または３であり；
Ｒ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルまたはフェニルであり；および
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、合計で１６個までの炭素原子を有するアルキル、またはフェニルである］
の構造を有する。
【００７２】
追加的な抗菌化合物もまた、その内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第５，８８０，１８８号において以前より開示されている。
【００７３】
別の態様において、提供されるのは、食肉、植物または植物の一部分に影響を及ぼす病原体に対して揮発性抗菌化合物を使用する方法である。方法は、食肉、植物または植物の一部分を、式（ＶＩ）：
【００７４】
【化２６】
0005927686.tif 000027
［式中、
各Ｒは、独立して、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルファート、スルホナート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバマート、チオカルバマート、尿素、チオ尿素、カルボナート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
ｎ＝１、２、３または４であり；
Ｂはホウ素であり；
Ｘ＝（ＣＲ２）ｍであり、ここで、ｍ＝１、２、３または４であり；
Ｙは、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スルフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルファート、スルホナート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバマート、チオカルバマート、尿素、チオ尿素、カルボナート、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシであり；
但し、Ｙがヒドロキシルであるとき、Ｒはアリールオキシまたはヘテロアリールオキシではない］
の揮発性抗菌化合物、および農学的に許容されるその塩の有効量と接触させることを含む。
【００７５】
一実施形態において、揮発性抗菌化合物は、式（ＶＩＩ）：
【００７６】
【化２７】
0005927686.tif 000028
［式中、
Ｗ＝（ＣＨ２）ｑであり、ここで、ｑ＝１、２または３である］
の構造を有する。
【００７７】
別の実施形態において、揮発性抗菌化合物は、
【００７８】
【化２８】
0005927686.tif 000029
の構造を有する。
【００７９】
提供される方法の一実施形態において、病原体は、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）、ボトリオスフェリア属種（Botryospheria spp.）、ボトリチス属種（Botrytis spp.）、ビソクラミス属種（Byssochlamys spp.）、コレトトリクム属種（Colletotrichum spp.）、ディプロディア属種（Diplodia spp.）、フザリウム属種（Fusarium spp.）、ゲオトリクム属種（Geotrichum spp.）、ラシオジプロディア属種（Lasiodiplodia spp.）、モノリニア属種（Monolinia spp.）、ムコール属種（Mucor spp.）、ペニシリウム属種（Penicillium spp.）、ペジクラ属種（Pezicula spp.）、ホモプシス属種（Phomopsis spp.）、フィトフトラ属種（Phytophthora spp.）、ピシウム属種（Pythium spp.）、リゾクトニア属種（Rhizoctonia spp.）、リゾプス属種（Rhizopus spp.）、スクレロティニア属種（Sclerotinia spp.）およびベンツリア属種（Venturia spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、エルウィニア属種（Erwinia spp.）、ペクトバクテリウム属種（Pectobacterium spp.）、シュードモナス属種（Pseudomonas spp.）、ラルストニア属種（Ralstonia spp.）、キサントモナス属種（Xanthomonas spp.）、サルモネラ属種（Salmonella spp.）、エシェリキア属種（Escherichia spp.）、リステリア属種（Listeria spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、シゲラ属種（Shigella spp.）およびブドウ球菌属種（Staphylococcus spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、病原体は、カンジダ属種（Candida spp.）、デバリオマイセス属種（Debaryomyces spp.）、バチルス属種（Bacillus spp.）、カンピロバクター属種（Campylobacter spp.）、クロストリジウム属種（Clostridium spp.）、クリプトスポリジウム属種（Cryptosporidium spp.）、ジアルディア属種（Giardia spp.）、ビブリオ属種（Vibrio spp.）およびエルシニア属種（Yersinia spp.）からなる群から選択される。別の実施形態において、方法は、収穫前処理または収穫後処理を含む。さらなる実施形態において、収穫前処理は、種子処理および移植物処理からなる群から選択される。別の実施形態において、収穫後処理は、現場包装中の処理、パレット輸送中の処理、箱詰め処理、輸送中の処理、ならびに保管中および／または流通網全体を通じての処理からなる群から選択される。
【００８０】
別の実施形態において、植物または植物の一部分は、トランスジェニック植物またはトランスジェニック植物の一部分を含む。別の実施形態において、植物または植物の一部分は、トウモロコシ、小麦、綿、米、大豆、およびカノーラからなる群から選択される。別の実施形態において、植物または植物の一部分は、果実、野菜、苗木、芝生および観賞作物からなる群から選択される。さらなる実施形態において、果実は、バナナ、パイナップル、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツおよび他のかんきつ類を含むかんきつ類、ブドウ、スイカ、カンタロープ、マスクメロンおよび他のメロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、サクランボ、キウイフルーツ、マンゴ、ネクタリン、グアヴァ、パパイヤ、カキ、ザクロ、アボカド、イチジク、ならびにストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、カラントおよび他の種類のベリーを含むベリーからなる群から選択される。さらなる実施形態において、野菜は、トマト、ジャガイモ、サツマイモ、キャッサバ、コショウ、ピーマン、ニンジン、セロリ、カボチャ、ナス、キャベツ、カリフラワー、ブロッコリー、アスパラガス、マッシュルーム、タマネギ、ニンニク、ニラネギ、およびサヤマメからなる群から選択される。さらなる実施形態において、草花または草花の一部分は、バラ、カーネーション、ラン、ゼラニウム、ユリまたは他の観賞用草花からなる群から選択される。さらなる実施形態において、食肉は、牛肉、バイソン、鶏肉、シカ、ヤギ、七面鳥、豚肉、羊、魚、貝、軟体動物、または乾蔵された肉製品の群から選択される。
【００８１】
一実施形態において、接触させることは、スプレー、ミスト、熱もしくは非熱噴霧、浸漬、ガス処理、およびこれらの組合せからなる群から選択される手段により、揮発性抗菌化合物を施用することを含む。さらなる実施形態において、ガス処理は、小袋からの放出、合成もしくは天然フィルム、線維性材料からの放出、および／またはライナーもしくは他の包装材料からの放出、粉末からの放出、気体放出発生器からの放出、圧縮もしくは非圧縮ガスシリンダーを用いた放出、ボックス内部の液滴からの放出、ならびにこれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、方法は、食肉、植物、植物の一部分をシクロプロペン化合物と接触させることをさらに含む。さらなる実施形態において、シクロプロペン化合物は、１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）を含む。
【００８２】
別の態様において、提供されるのは、食肉、植物または植物の一部分に影響を及ぼす病原体に対して揮発性抗菌化合物を使用する方法である。方法は、食肉、植物または植物の一部分を、式（ＶＩＩＩ）：
【００８３】
【化２９】
0005927686.tif 000030
［式中、
Ｒａは、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０またはＣ（Ｏ）ＯＲ１１であり、ここで、Ｒ１１は、水素、置換アルキルまたは非置換アルキルであり、
Ｘは、Ｎ、ＣＨおよびＣＲｂであり；
Ｒｂは、ハロゲン、置換または非置換アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３であり、ここで、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換ヘテロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
但し、Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する原子と一緒に、任意選択で合わさって、４〜８員の置換または非置換ヘテロシクロアルキル環を形成する；
但し、Ｒ１２およびＲ１３は、それらが結合する原子と一緒に、任意選択で合わさって、４〜８員の置換または非置換ヘテロシクロアルキル環を形成する］
の揮発性抗菌化合物、および農学的に許容されるその塩の有効量と接触させることを含む。
【００８４】
一実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は、式（ＸＩ）：
【００８５】
【化３０】
0005927686.tif 000031
の構造を有する。
【００８６】
別の実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は：
【００８７】
【化３１】
0005927686.tif 000032
から選択される。
【００８８】
別の実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は：
【００８９】
【化３２】
0005927686.tif 000033
から選択される。
【００９０】
別の実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は：
【００９１】
【化３３】
0005927686.tif 000034
から選択される。
【００９２】
一実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は、式（ＸＩＩ）：
【００９３】
【化３４】
0005927686.tif 000035
の構造を有する。
【００９４】
別の実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は：
【００９５】
【化３５】
0005927686.tif 000036
［式中、
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、または、置換もしくは非置換ヘテロアルキルである］
から選択される。
【００９６】
別の実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は：
【００９７】
【化３６】
0005927686.tif 000037
［式中、
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、または、置換もしくは非置換ヘテロアルキルである］
から選択される。
【００９８】
別の実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は：
【００９９】
【化３７】
0005927686.tif 000038
［式中、
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、または、置換もしくは非置換ヘテロアルキルである］
から選択される。
【０１００】
一実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は、式（ＸＩＩＩ）：
【０１０１】
【化３８】
0005927686.tif 000039
［式中、
Ｒ１およびＲ２のそれぞれは、独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、または、置換もしくは非置換ヘテロアルキルである］
の構造を有する。
【０１０２】
別の実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は：
【０１０３】
【化３９】
0005927686.tif 000040
から選択される。
【０１０４】
別の実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は：
【０１０５】
【化４０】
0005927686.tif 000041
［式中、
Ｒ１およびＲ２のそれぞれは、独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、または、置換もしくは非置換ヘテロアルキルである］
から選択される。
【０１０６】
別の実施形態において、本発明の揮発性抗菌化合物は：
【０１０７】
【化４１】
0005927686.tif 000042
［式中、
Ｒ１およびＲ２のそれぞれは、独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、または、置換もしくは非置換ヘテロアルキルである］
から選択される。
【０１０８】
一実施形態において、Ｒｂは、フッ素および塩素から選択される。別の実施形態において、Ｒｂは、ＯＲ２６およびＮＲ２７Ｒ２８から選択される。別の実施形態において、ＲｂがＯＲ２６であるとき、Ｒ２６は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、および、置換または非置換ヘテロアリールから選択される。別の実施形態において、ＲｂがＯＲ２６であるとき、Ｒ２６は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、および、置換または非置換シクロアルキルから選択される。別の実施形態において、ＲｂがＯＲ２６であるとき、Ｒ２６は、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。別の実施形態において、ＲｂがＯＲ２６であるとき、Ｒ２６は、非置換シクロアルキルである。別の実施形態において、ＲｂがＯＲ２６であるとき、Ｒ２６は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルコキシから選択される要素で置換されているアルキルである。別の実施形態において、ＲｂがＯＲ２６であるとき、Ｒ２６は、少なくとも１つのハロゲンで置換されているアルキルである。別の実施形態において、ＲｂがＯＲ２６であるとき、Ｒ２６は、少なくとも１つのオキソ部分で置換されているアルキルである。
【０１０９】
別の実施形態において、ＲｂがＯＲ２６であるとき、Ｒ２６は、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＨ２（ＯＨ）、−ＣＨ２ＣＨ２（ＯＣＨ３）、−ＣＨ２ＣＨ２（ＯＣ（ＣＨ３）２）、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、シクロペンチル、シクロヘキシル、
【０１１０】
【化４２】
0005927686.tif 000043
から選択される要素である。
【０１１１】
別の実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７およびＲ２８は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、および、置換または非置換ヘテロアリールから独立して選択される要素である。別の実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７は、Ｈまたは非置換アルキルであり；Ｒ２８は非置換アルキル、または、ヒドロキシル、フェニル、非置換アルコキシおよびフェニルで置換されているアルコキシから選択される要素で置換されているアルキルである。さらなる実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７は、ＨまたはＣＨ３である。
【０１１２】
別の実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７およびＲ２８は、独立して、置換または非置換アルキルから選択される。別の実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７は非置換アルキルであり；Ｒ２８は置換または非置換アルキルである。別の実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７は非置換アルキルであり；Ｒ２８は、置換または非置換アルコキシおよびヒドロキシルから選択される要素で置換されているアルキルである。別の実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７は非置換アルキルであり；Ｒ２８は、非置換アルコキシで置換されているアルキルである。別の実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７は非置換アルキルであり；Ｒ２８は、アルコキシで置換されている、フェニルで置換されている、アルキルである。別の実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７は置換されていないアルキルであり；Ｒ２８は、非置換アルコキシで置換されているアルキルである。別の実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７およびＲ２８は、それらが結合する窒素と一緒に、合わさって４〜８員の置換または非置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。別の実施形態において、ＲｂがＮＲ２７Ｒ２８であるとき、Ｒ２７およびＲ２８は、それらが結合する窒素と一緒に、合わさって５または６員の置換または非置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。
【０１１３】
別の実施形態において、Ｒｂは、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２（ＯＣＨ３））、Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２（ＯＣＨ３））、ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２（ＯＣＨ２Ｐｈ）、ＮＨ（ＣＨ２Ｐｈ）、ＮＨ（Ｃ（ＣＨ３）３）およびＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）から選択される。別の実施形態において、Ｒｂは、
【０１１４】
【化４３】
0005927686.tif 000044
から選択される。
【０１１５】
追加的な抗菌化合物もまた、それらの内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第８，０３９，４５０号および特許出願公開ＵＳ  ２００９／０２９１９１７において以前より開示されている。
【０１１６】
本発明の実施は、１つまたは複数のシクロプロペン化合物の使用を含む。本明細書で用いられる場合、シクロプロペン化合物は、式
【０１１７】
【化４４】
0005927686.tif 000045
［式中、
各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈ、および式：
−（Ｌ）ｎ−Ｚ
［式中、
ｎは、０から１２までの整数である。各Ｌは二価のラジカルである。好適なＬ基は、例えば、Ｈ、Ｂ、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、またはそれらの組合せから選択される１つまたは複数の原子を有するラジカルを含む。Ｌ基中の原子は、単結合、二重結合、三重結合、またはそれらの組合せによって互いに結合され得る。各Ｌ基は、直鎖、分枝鎖、環状、またはそれらの組合せであり得る。任意の１つのＲ基（すなわちＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちの任意の１つ）において、ヘテロ原子（すなわち、ＨまたはＣのいずれでもない原子）の総数は、０から６までである。独立して、任意の１つのＲ基において、水素ではない原子の総数は、５０以下である。各Ｚは、一価のラジカルである。各Ｚは、独立して、水素、ハロ、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、クロラート、ブロマート、イオダード、イソシアナト、イソシアニド、イソチオシアナト、ペンタフルオロチオ、および化学基Ｇ（ここで、Ｇは３〜１４員環系である）からなる群から選択される］
の化学基からなる群から選択される］
を有する任意の化合物である。
【０１１８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の基は、独立して、好適な基から選択される。それらの基のなかで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちの１つまたは複数としての使用に好適なものは、例えば、脂肪族基、脂肪族−オキシ基、アルキルホスホナト基、シクロ脂肪族基、シクロアルキルスルホニル基、シクロアルキルアミノ基、ヘテロ環状基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シリル基、他の基、ならびにこれらの混合および組合せである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちの１つまたは複数としての使用に好適な基は、置換されていても非置換であってもよい。
【０１１９】
好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の基のなかで、例えば、脂肪族基が挙げられる。いくつかの好適な脂肪族基は、例えば、アルキル、アルケニル、およびアルキニル基を含む。好適な脂肪族基は、直鎖、分枝鎖、環状、またはそれらの組合せであり得る。独立して、好適な脂肪族基は、置換または非置換の場合がある。
【０１２０】
本明細書で使用される場合、対象の化学基の１つまたは複数の水素原子が置換基によって置き換えられる場合、対象の化学基は「置換され」たという。
【０１２１】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基のなかで、例えば、介在オキシ基、アミノ基、カルボニル基、またはスルホニル基を介してシクロプロペン化合物に結合された置換もしくは非置換ヘテロシクリル基が挙げられ；かかるＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基の例は、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ジヘテロシクリルアミノ、およびジヘテロシクリルアミノスルホニルである。
【０１２２】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基のなかで、例えば、介在オキシ基、アミノ基、カルボニル基、スルホニル基、チオアルキル基、またはアミノスルホニル基を介してシクロプロペン化合物に結合された、置換もしくは非置換ヘテロシクリル基が挙げられ；かかるＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基の例は、ジヘテロアリールアミノ、ヘテロアリールチオアルキル、およびジヘテロアリールアミノスルホニルである。
【０１２３】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のなかで、例えば、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、クロラト、ブロマト、イオダト、イソシアナト、イソシアニド、イソチオシアナト、ペンタフルオロチオ、アセトキシ、カルボエトキシ、シアナト、ニトラト、ニトリト、ペルクロラト、アレニル、ブチルメルカプト、ジエチルホスホナト、ジメチルフェニルシリル、イソキノリル、メルカプト、ナフチル、フェノキシ、フェニル、ピペリジノ、ピリジル、キノリル、トリエチルシリル、トリメチルシリル、およびそれらの置換類似体が挙げられる。
【０１２４】
本明細書で用いられる場合、化学基Ｇは、３〜１４員環系である。化学基Ｇとして好適な環系は、置換されていても置換されていなくてもよく；それらは芳香族（例えば、フェニルおよびナフチルを含む）または脂肪族（不飽和脂肪族、部分的飽和脂肪族、もしくは飽和脂肪族を含む）であり得；それらは炭素環式であっても複素環式であってもよい。複素環式Ｇ基のうちで、いくつかの好適なヘテロ原子は、例えば、窒素、硫黄、酸素、およびそれらの組合せである。化学基Ｇとして好適な環系は、単環式、二環式、三環式、多環式、スピロ、または縮合体であり得；二環式、三環式、または縮合体である好適な化学基Ｇ環系のうちで、１つの化学基Ｇ内のこれらの様々な環はすべて同じタイプであってもよく、または２種類以上のタイプであってもよい（例えば、芳香族環が脂肪族環と縮合していてもよい）。
【０１２５】
一実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちの１つまたは複数は、水素または（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の各々は、水素または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の各々は、水素または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の各々は、水素またはメチルである。別の実施形態において、Ｒ１は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の各々は、水素である。別の実施形態において、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の各々は水素であり、ならびに、シクロプロペン化合物は、本明細書において、１−メチルシクロプロペンまたは「１−ＭＣＰ」として知られている。
【０１２６】
別の実施形態において、シクロプロペンは式：
【０１２７】
【化４５】
0005927686.tif 000046
［式中、
Ｒは、置換もしくは非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、またはナフチル基であり；ここで、置換基は、独立して、ハロゲン、アルコキシ、または置換もしくは非置換フェノキシである］
のものである。一実施形態において、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ８アルキルである。別の実施形態において、Ｒはメチルである。
【０１２８】
別の実施形態において、シクロプロペンは式：
【０１２９】
【化４６】
0005927686.tif 000047
［式中、
Ｒ１は、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、またはナフチル基であり；Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は水素である］
のものである。別の実施形態において、シクロプロペンは、１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）を含む。
【０１３０】
本明細書で用いられる場合、句「トランスジーンベクター」は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）の挿入セグメントを含むベクターを指し、「トランスジーン」は、メッセンジャーリボ核酸（ｍＲＮＡ）に転写されるか、または、宿主細胞内のリボ核酸（ＲＮＡ）として複製される。句「トランスジーン」は、ＲＮＡに転換された挿入ＤＮＡの一部だけでなく、ＲＮＡの転写または複製にとって必要なベクターの一部をも指す。トランスジーンは、典型的には、対象の遺伝子を含むが、タンパク質を産生することができるオープンリーディングフレームを含むポリヌクレオチド配列を必ずしも含む必要はない。
【０１３１】
本発明の実施において、食肉、植物または植物の一部分を処理することができる。一例は、植物全体の処理であり；別の例は、有用な植物の一部分の収穫前に土に植えられている間の植物全体の処理である。
【０１３２】
本発明の実施において、有用な植物の一部分をもたらす任意の植物を処理することができる。例には、果実、野菜、および穀類をもたらす植物が含まれる。
【０１３３】
本明細書で用いられる場合、句「植物」は、双子葉植物および単子葉植物を含む。双子葉植物の例としては、タバコ、アラビドプシス（Arabidopsis）、大豆、トマト、パパイヤ、カノーラ、ヒマワリ、綿、アルファルファ、ジャガイモ、ブドウのつる、キマメ、エンドウ、アブラナ科（Brassica）、ヒヨコマメ、テンサイ、ナタネ、スイカ、メロン、コショウ、ラッカセイ、カボチャ、ラディッシュ、ホウレンソウ、カボチャ、ブロッコリー、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、セロリ、ハクサイ、キュウリ、ナスおよびレタスが含まれる。単子葉植物の例としては、トウモロコシ、米、小麦、サトウキビ、大麦、ライ麦、モロコシ、ラン、タケ、バナナ、ガマ、ユリ、えん麦、タマネギ、キビ、およびライコムギが含まれる。果実の例は、バナナ、パイナップル、オレンジ、ブドウ、グレープフルーツ、スイカ、メロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、キウイフルーツ、マンゴ、ネクタリン、グアヴァ、カキ、アボカド、レモン、イチジク、およびベリーが含まれる。
【０１３４】
当業者は、提示される開示に基づき、いくつかの変形形態が存在し得ることを理解するであろう。したがって、以下の実施例は、本発明を説明する目的で与えられ、本発明または特許請求の範囲の範囲に対する制限であるものとして解釈されるものではない。
【実施例１】
【０１３５】
１２ウェル（１ウェル当たり７ミリリットル（ｍＬ）の容量）のマイクロタイタープレート）を、揮発性抗菌化合物のｉｎ  ｖｉｔｒｏ阻止試験のために使用する。３ｍＬの容量のｆｕｌｌ−ｓｔｒｅｎｇｔｈポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）を各ウェルに加える。冷却後、１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液１マイクロリットルを、寒天の中央にスポットピペットで移す。第１の実験用に、接種したプレートを４℃で５日間発芽させる。第２の実験用に、揮発性殺菌剤処理直前にプレートに接種する。Ｓｍａｌｌ  Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０１５５）を、ポリエチレンＰＣＲプレート封止フィルムの裏面に二連で置く。
【０１３６】
【表１】
0005927686.tif 000048
【０１３７】
最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めるために、化合物Ａ（ベンゾオキサボロール；図１）をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的にディスクに加える（１ディスク当たり１．２５〜０．０００６ミリグラム（ｍｇ／ディスク））。アセトンを５分間蒸発させる。その後、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）接種原の周囲のヘッドスペースを、殺菌剤含有の粘着ディスクでフィルムによりウェルの内側に封止する。プレートを逆さにし、処理したディスクの上に置き、いかなる化学物質もが、ディスクから剥がれ落ちたり、接種済みの寒天の上に落ちるのを防ぐために封止する。４℃で１４日間保管後、対照と比較して培養物の生育率を測定する。５日間で胞子が発芽していたかどうかに関係なく、あるいは、プレートの接種直後（約１５分）に処理を開始した場合；０．００５ｍｇまで減量しても、真菌病原体の１００％の阻止が確認される。実験の結果を表１にまとめる。結果から、化合物Ａは、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）胞子を殺し、同一の濃度で、菌糸体の成長を阻止することができることが示唆される。したがって、化合物Ａ（図１）は、０．００５ｍｇ／ディスクの量で、真菌成長のｉｎ  ｖｉｔｒｏ阻止について１００％の有効性を示す。
【実施例２】
【０１３８】
実施例１で説明したｉｎ  ｖｉｔｒｏ阻止アッセイを用いて、合計で１４種の抗菌化合物を試験する。１４種すべての化合物を二連で、用量依存的に（０．３１〜０．０００６ｍｇ／ディスク）Ｗｈａｔｍａｎディスクに載せる。結果は、化合物Ａが、０．００５ｍｇ／ディスクまで減量しても１００％の阻止をもたらし、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の最良の阻止をもたらすことを示す。化合物Ｃ、化合物Ｄ、および化合物Ｅなどの他の化合物は、それぞれ、０．０２３、０．０４、および０．０８ｍｇ／ディスクまで減量しても１００％の阻止をもたらした。試験した化合物を図３に示す。９つの化合物の結果を表２にまとめる。それによると、他の５つの化合物は、試験対象の範囲内で活性が認められない。
【０１３９】
【表２】
0005927686.tif 000049
【実施例３】
【０１４０】
化合物Ｂ（図２；２−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸環状モノエステル、化合物Ａのデス−フルオロ類似体）を、上記の実施例１および２で説明したものと同様の方法で評価する。化合物をＷｈａｔｍａｎフィルターペーパーに０．５ｍｇから０．００３９ｍｇ／ディスクまでの量で載せる。結果は、化合物Ｂが、０．００７８ｍｇ／ディスクの量で、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）を１００％阻止することを示す。
【実施例４】
【０１４１】
揮発性抗菌化合物のｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価するために、グリーンテーブルグレープ（green table grape）を用いて揮発性バイオアッセイを行う。果実を２０ｍＬのシンチレーションバイアルの内側に別々に置き、果柄の傷を上方に向ける。果柄に付けた新しい傷に、１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液１０μＬを接種する。Ｗｈａｔｍａｎフィルターペーパー（Ｃａｔ．Ｎｏ．１８２２−０２４）を、二連で、バイアルキャップの内側に置く。ＭＩＣを求めるために、化合物Ａ（図１）をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的に（２．５〜０．００２４ｍｇ／ディスク）ディスクに加える。アセトンを５分間蒸発させる。その後、殺菌剤含有の蓋をバイアルに被せて、４℃で１４日間置く。保管後、病害の発生率および植物毒性の出現について果実を評価した。結果を表３にまとめる。それによると、０．０４ｍｇ／ディスクまで減量しても、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の１００％の防除が認められ、評価したいずれの量においても植物毒性の徴候はみられない。化合物Ａを用いた例示的なｉｎ  ｖｉｖｏ阻止結果の代表的な写真を図４に示す。ここで、０．０４ｍｇの化合物Ａは１００％阻止を示し、０．００２４ｍｇの化合物Ａは阻止を示さない。
【０１４２】
【表３】
0005927686.tif 000050
【実施例５】
【０１４３】
揮発性抗菌化合物のｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価するために、ストロベリーを用いて揮発性バイオアッセイを行う。２つの果実を２４０ｍＬのジャーの内側に置き、がくを下方に向ける。１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液２０μＬを、新しく付けた傷に接種する。Ｗｈａｔｍａｎフィルターペーパー（Ｃａｔ．Ｎｏ．１８２２−０２４）を、二連で、ジャーの蓋の内側に置く。ＭＩＣを求めるために、化合物Ａ（ベンゾオキサボロール；図１）をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的にディスクに加える（２．５〜０．００５ｍｇ／ディスク）。ＭＩＣを求めるために、化合物Ｂ（ベンゾオキサボロール；図２）をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的に（２．５〜０．００５ｍｇ／ディスク）ディスクに加える。アセトンを５分間蒸発させる。その後、殺菌剤含有の蓋をジャーに被せて、２１℃で５日間置く。保管後、病害の発生率および重症度ならびに植物毒性の出現について果実を評価した。結果を表４にまとめる。化合物Ａについて０．１６ｍｇ／ディスクまで減量しても、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の１００％の駆除がみられ、化合物Ｂについて０．３２ｍｇ／ディスクまで減量しても、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の１００％の駆除がみられ、評価したいずれの量においても植物毒性の徴候はみられない。
【０１４４】
【表４】
0005927686.tif 000051
【実施例６】
【０１４５】
揮発性抗菌化合物のｉｎ  ｖｉｖｏ用量対時間活性を評価するために、ストロベリーを用いて揮発性バイオアッセイを行う。２つの果実を２４０ｍＬのジャーの内側に置き、がくを下方に向ける。１ｍｌ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液２０μＬを、新しく付けた傷に接種する。Ｗｈａｔｍａｎフィルターペーパー（Ｃａｔ．Ｎｏ．１８２２−０２４）を、二連で、ジャーの蓋の内側に置く。化合物Ａ（ベンゾオキサボロール；図１）をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を２通りの量０．００８または０．１２５ｍｇでディスクに加える。アセトンを５分間蒸発させる。殺菌剤含有の蓋をジャーに被せて、揮発性殺菌剤を用いて１、３、６、２４または７２時間インキュベートする。インキュベーション後、化合物Ａの付いたディスクを有する蓋を、化合物Ａの付いていない新しい蓋と取り替える。すべてのサンプルを２１℃で３日間維持し、その後、蓋を取り外して、すべてのサンプルについて９０％の相対湿度（Ｒ．Ｈ．）でさらに４８時間維持する。病害の発生率および重症度ならびに植物毒性の出現について果実を評価する。結果を表５にまとめる。化合物Ａについて０．１２５ｍｇ／ディスクの用量で６時間暴露させた後、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の１００％の阻止がみられ、植物毒性の徴候はみられない。０．１２５ｍｇの化合物Ａは、アセトン単独の対照と比較して１００％のｉｎ  ｖｉｖｏ阻止を示す。代表的な結果もまた図５に示す。
【０１４６】
【表５】
0005927686.tif 000052
【実施例７】
【０１４７】
１２ウェル（１ウェル当たり７ｍＬの容量）のマイクロタイタープレートを、揮発性抗菌化合物についてのｉｎ  ｖｉｔｒｏ阻止アッセイのために使用する。３ｍＬの容量のｆｕｌｌ−ｓｔｒｅｎｇｔｈＬＢ寒天を各ウェルに加える。冷却後、１５μＬの大腸菌（Escherichia coli）を０．０２〜０．０３５の光学密度に調整し、さらに１／１０に希釈したものを、寒天の中央にピペットで移し、傾けて均一に分散させる。Ｓｍａｌｌ  Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０１５５）を、ポリエチレンポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）プレート封止フィルムの裏面に二連で置く。最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めるために、化合物Ａ（ベンゾオキサボロール；図１）をアセトンで希釈し、５ｍｇの化合物をディスクに加える。アセトンを５分間蒸発させる。その後、大腸菌（Escherichia coli）接種原の周囲のヘッドスペースを、殺菌剤含有の粘着ディスクでフィルムによりウェルの内側に封止する。プレートを逆さにし、処理したディスクの上方に置き、いかなる化学物質もが、ディスクから剥がれ落ちたり、接種済みの寒天の上に落ちるのを防ぐため封止する。４℃での３日間の保管後、培養菌をさらに２日間、２３℃の状態に移し、その後、対照と比較したコロニー成長について評価する。実験の結果を表６にまとめる。結果から、化合物Ａは、大腸菌（Escherichia coli）を阻止することができることが示唆される。
【０１４８】
【表６】
0005927686.tif 000053
【実施例８】
【０１４９】
１２ウェル（１ウェル当たり６．５ｍＬの容量）のマイクロタイタープレートを、揮発性抗菌化合物についてのｉｎ  ｖｉｔｒｏ阻止アッセイのために使用する。３ｍＬの容量のｆｕｌｌ−ｓｔｒｅｎｇｔｈポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）を各ウェルに加える。冷却後、１ｍＬ当たり１×１０５個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）、ペニシリウム・エクスパンザム（Penicillium expansum）、アルテルナリア・アルテルナータ（Alternaria alternata）、モニリニア・フルクチコーラ（Monilinia fructicola）またはグロメレラ・シングラータ（Glomerella cingulata）の胞子懸濁液１μＬを、寒天の中央にスポットピペットで移す。揮発性殺菌剤処理直前にプレートに接種する。Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０１５５）を、ポリエチレンＰＣＲプレート封止フィルムの裏面に二連で置く。最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めるために、化合物をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的にディスクに加えて、１１４２．９〜０．６ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を得る。アセトンを５分間蒸発させる。その後、処理したディスクの上にプレートを逆さにし、いかなる化学物質もが、ディスクから剥がれ落ちたり、接種済みの寒天の上に落ちるのを防ぐため封止することによって、接種原の周囲のヘッドスペースを殺菌剤含有の粘着ディスクでフィルムによりウェルの内側に封止する。２３℃で３日間の保管後、真菌コロニー直径の測定を基に、対照と比較した培養物の成長の割合を評価する。実験の結果を表７にまとめる。結果は、ベンゾオキサボロール化合物が、５つの選択された植物真菌病原体に対して優れたｉｎ  ｖｉｔｒｏ活性を有することを示す。
【０１５０】
【表７−１】
0005927686.tif 000054
【表７−２】
0005927686.tif 000055
【実施例９】
【０１５１】
１２ウェル（１ウェル当たり６．５ｍＬの容量）のマイクロタイタープレートを、揮発性抗菌化合物についてのｉｎ  ｖｉｔｒｏ抑制アッセイのために使用する。３ｍＬの容量のｆｕｌｌ−ｓｔｒｅｎｇｔｈポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）を各ウェルに加える。冷却後、１ｍＬ当たり１×１０５個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）およびペニシリウム・エクスパンザム（Penicillium expansum）の胞子懸濁液１μＬを、寒天の中央にスポットピペットで移す。揮発性殺菌剤処理直前にプレートに接種する。Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０１５５）を、ポリエチレンＰＣＲプレート封止フィルムの裏面に二連で置く。最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めるために、化合物をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的にディスクに加えて、３５．７〜０．０３ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を得る。アセトンを５分間蒸発させる。その後、処理したディスクの上方のプレートを逆さにし、いかなる化学物質もが、ディスクから剥がれ落ちたり、接種済みの寒天の上に落ちるのを防ぐため封止することによって、接種原の周囲のヘッドスペースを殺菌剤含有の粘着ディスクでフィルムによりウェルの内側に封止する。２３℃で３日間の保管後、真菌コロニー直径の測定を基に、対照と比較した培養物の成長の割合を評価する。実験の結果を表８にまとめる。結果は、多数のベンゾオキサボロール化合物が、２つの選択された植物真菌病原体に対して優れたｉｎ  ｖｉｔｒｏ活性を有することを示す。
【０１５２】
【表８−１】
0005927686.tif 000056
【表８−２】
0005927686.tif 000057
【表８−３】
0005927686.tif 000058
【表８−４】
0005927686.tif 000059
【表８−５】
0005927686.tif 000060
【実施例１０】
【０１５３】
１２ウェル（１ウェル当たり６．５ｍＬの容量）のマイクロタイタープレートを、多数の植物真菌病原体に対する揮発性抗菌化合物ＡおよびＢ（図１）のｉｎ  ｖｉｔｒｏ阻止アッセイのために使用する。３ｍＬの容量のｆｕｌｌ−ｓｔｒｅｎｇｔｈポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）を各ウェルに加える。冷却後、１ｍＬ当たり１×１０５個胞子のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）、ペニシリウム・エクスパンザム（Penicillium expansum）、アルテルナリア・アルテルナータ（Alternaria alternata）、グロメレラ・シングラータ（Glomerella cingulata）、ペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）、モニリニア・フルクチコーラ（Monilinia fructicola）、アスペルギルス・ブラシリエンシス（Aspergillus brasiliensis）、コレトトリクム・アクタータム（Colletotrichum acutatum）、フザリウム・サムブキヌム（Fusarium sambucinum）、フィトフトラ・カプシシ（Phytophthora capsici）、ゲオトリクム・キャンディダム（Geotrichum candidum）、アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）、ディプロディア・ゴッシッピナ（Diplodia gossypina）またはディアポルテ・シトリ（Diaporthe citrii）の懸濁液１μＬを、寒天の中央に点在させる。Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０１５５）を、ポリエチレンＰＣＲプレート封止フィルムの裏面に二連で置く。最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めるために、試験化合物をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的にディスクに加えて、３５．７〜０．０３ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を得る。アセトンを５分間蒸発させる。その後、処理したディスクの上にプレートを逆さにし、いかなる化学物質もが、ディスクから剥がれ落ちたり、接種済みの寒天の上に落ちるのを防ぐため封止することによって、接種原の周囲のヘッドスペースを殺菌剤含有の粘着ディスクでフィルムによりウェルの内側に封止する。２３℃で３日間の保管後、対照と比較した培養菌の成長の割合を評価する。表９に示した結果により、揮発性活性を通じて多数の真菌植物病原体の成長を阻止するというベンゾオキサボロール化合物ＡおよびＢの能力が証明されている。
【０１５４】
【表９】
0005927686.tif 000061
【実施例１１】
【０１５５】
１２ウェル（１ウェル当たり６．５ｍＬの容量）のマイクロタイタープレートを、多数の病原性微生物（bacterial pathogens）に対する揮発性抗菌化合物Ａ（図１）のｉｎ  ｖｉｔｒｏ阻止アッセイのために使用する。３ｍＬのニュートリエント寒天（Nutrient agar）を各ウェルに加えて、病原体を導入する前に乾燥させる。大腸菌（Escherichia coli）、ペクトバクテリウム・カロトボラム（Pectobacterium carotovorum）、キサントモナス・アクソノポディス（Xanthomonas axonopodis）およびサルモネラ・エンテリカ（Salmonella enterica）細胞の懸濁液を０．２〜０．３５の光学密度に調整し、さらに１／１０に希釈し、１５μＬを各ウェルの中央にピペットで移し、傾けて均一に分散させる。Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターペーパー（ＣＡＴ  Ｎｏ．１００１−０１５５）を、ポリエチレンＰＣＲプレート封止フィルムの裏面に置く。最小殺菌濃度（ＭＢＣ）を求めるために、化合物Ａをアセトンで希釈し、７１．４〜０．０３ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を得るために、５０μＬを二連で用量依存的にディスクに載せる。アセトンを５分間蒸発させる。その後、処理したディスク付きのフィルムを、接種したプレートの上方に当てて（applied）、密封する。プレートを裏返しにし、２３℃で４８時間培養する。培養期間後、細菌コロニーを、ｔｗｅｅｎ  ８０（０．００１％）を含有する滅菌水中に取り除いて、光学密度（ＯＤ；６００ｎｍ）を求める。結果を表１０にまとめる。ここで、細菌成長の少なくとも８０％を阻止するために必要なヘッドスペース濃度が報告されている。化合物Ａは、本ｉｎ  ｖｉｔｒｏアッセイにおいて多数の細菌に対して良好な抗菌活性を示す。
【０１５６】
【表１０】
0005927686.tif 000062
【実施例１２】
【０１５７】
揮発性抗菌化合物Ａのｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価するために、新鮮な牛肉における大腸菌（Escherichia coli）およびサルモネラ・エンテリカ（Salmonella enterica）の阻止を評価する、揮発性バイオアッセイを行う。自然に存在する接種原をすべて除去するために、牛肉を温水で２分間ゆすぎ、洗浄する。２本の細片、単層を滅菌１０．８−キャップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）内に置く。
【０１５８】
【表１１】
0005927686.tif 000063
【０１５９】
各細片の表面に、光学密度０．３５（６００ｎｍ）に調整し、さらに１／１０に希釈した大腸菌（E. coli）またはＳ．エンテリカ（S. enterica）のいずれかの細胞懸濁液２０μＬを置くことで接種する。有効性を判定するため、化合物Ａ粉末を昇華装置（ファン付きの２００℃まで加熱した銅管を毎分０．５リットル（Ｌ／分）で流れる）を用いて、１００ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を実現するために必要な速度で、容器内に導入する。その後、容器およびそれらの内容物を２１℃で２日間培養する。処理後、牛肉を洗浄し、洗浄液を回収し、ひき続き希釈し、栄養寒天上に置き、その後、さらに３７℃で２４時間培養する。細菌コロニーを計数し、対照との比較で算出した対数減少値を用いて、コロニー形成単位（ＣＦＵ／ｍＬ）として表す。表１１に列挙した結果は、牛肉を使用した本ｉｎ  ｖｉｖｏ試験において大腸菌（E. coli）およびＳ．エンテリカ（S. enterica）に対する化合物Ａの良好な抗菌活性を示す。化合物Ａは、大腸菌（E. coli）について３．１７の対数減少値（９９．９％超）およびＳ．エンテリカ（S. enterica）について２の対数減少値を実証する。
【実施例１３】
【０１６０】
観賞用草花におけるボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の抑制についての揮発性抗菌化合物Ａのｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価するために、白カーネーションを用いて揮発性バイオアッセイを行う。
【０１６１】
【表１２】
0005927686.tif 000064
【０１６２】
５本のカーネーションを、一般に市販されている草花用保存剤２００ｍＬを含む８００ｍＬのジャーの中に置く。その後、５つのジャーを１１７Ｌのラバーメイド収納ボックス（Ｃａｔ  ＃２２４４）内に置く。１×１０５胞子／ｍＬのボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の懸濁液５ｍＬを花弁に均一にスプレー接種する。タブ型容器は、きちんと密閉する。処理目的で、化合物Ａを１，２−プロピレングリコール水溶液（３：１）に溶解し、該水溶液５ｍＬを、ＥＳ−１００−Ｈ  ＳｍａｒｔＦｏｇシステム（Ｒｅｎｏ、ＮＶ）を用いて、散布直後に密閉した１／２’’サイドポートを通じて、容器内で揮発させる。草花を２１℃で３日間培養させる。保管後、草花を、２１℃で最長８日間、未処理の対照の草花と比べた場合の、草花の花弁にみられる病害に基づいて発生率を評価し、結果を表１２にまとめる。化合物Ａは、１ｍｇ／Ｌで、処理中止から２日後に０％の発生率を示し、８日後にわずか１６％の発症率を示し、一般的に、観賞用草花における感染に関する本ｉｎ  ｖｉｖｏ分析においてボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）に対する良好な揮発性抗菌活性を実証する。
【実施例１４】
【０１６３】
上述のものと同様の試験を、自然に存在する接種原を用いて（市販の抗エチレン化合物、チオ硫酸銀；ＳＴＳを用いてもしくは用いないで処理した）白いカーネーションについても行う。化合物Ａを、１，２−プロピレングリコール水溶液（３：１）に溶解し、該水溶液５ｍＬを、ＥＳ−１００−Ｈ  ＳｍａｒｔＦｏｇシステム（Ｒｅｎｏ、ＮＶ）を用いて、散布直後に密閉した１／２’’サイドポートを通じて、揮発させるか、あるいは、アセトン中に溶解し、４２．５ミリメートル（ｍｍ）Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０４２）に施用するか、のいずれかを行い、アセトンを５分間蒸発させた後、ウォッチグラスに置く。草花を２１℃で３日間培養させる。保管後、草花を、２１℃でさらに８日間、草花の花弁およびがく片にみられる病変の数に基づいて病害の重症度を評価する。表１３に列挙した結果は、本ｉｎ  ｖｉｖｏ分析においてボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）に対する良好な抗菌活性を示す。
【０１６４】
【表１３】
0005927686.tif 000065
【実施例１５】
【０１６５】
上述のものと同様の試験を、自然に存在する接種原を用いて、白いバラについても行う。５本の白いバラを、一般に市販されている草花用保存剤２００ｍＬを含む８００ｍＬのジャーの中に置く。
【０１６６】
【表１４】
0005927686.tif 000066
【０１６７】
その後、３つのジャーを１１７Ｌのラバーメイド収納ボックス（Ｃａｔ  ＃２２４４）内に置く。化合物Ａの揮発性分散を促すために、２つの小さなファンを容器の両端に置く。タブ型容器を、きちんと密閉し、その後、化合物Ａをアセトンで希釈し、次いで、１．５インチ×１インチの綿ストライプ上にピペットで移す。アセトンを５分間蒸発させる。その後、化合物Ａを、昇華装置（ファン付きの２００℃まで加熱した銅管を毎分０．５Ｌ／分で流れる）を用いて、散布直後に密閉した１／２’’サイドポートを通じて、０．０４、０．２、１ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成するように、容器に導入する。代替的に、化合物Ａを、ウォッチグラスによって支持した、４２．５ｍｍ  Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０４２）上にピペットで移し、ここで、容器を密閉する前に、アセトンを５分間蒸発させる。草花を２１℃で３日間培養させる。処理後、草花の花弁の病害の発生率および重症度について、さらに２日間、草花を評価する。昇華を通じた１ｍｇ／Ｌでの処理を行った結果、０％の発生率がもたらされる。化合物Ａを用いる処理後、バラの花弁は、白い色を保ったまま、病害発生がなく、バラの花弁が散ることもなかった。表１４に列挙した結果から、白いバラのボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）感染に対する良好な抗菌活性が示され、昇華を通じた揮発の割合を高めることで、より高い程度の病害抑制がもたらされることが示される。
【実施例１６】
【０１６８】
野菜における化合物Ａ（図１）の効果を試験するために、ジャガイモ、タマネギおよびカボチャを地元の商店で入手し、それらの表面を０．８２５％次亜塩素酸ナトリウム（ＮａＯＣｌ）で殺菌した。ジャガイモの薄切り１枚またはタマネギの薄層２枚を、殺菌したＰｅｔｒｉ皿に置き、一方、丸ごとのカボチャを、滅菌１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）内に置いた。ジャガイモの各薄切りには、１×１０５個胞子／ｍＬのフサリウム・サムブキヌム（Fusarium sambucinum）懸濁液２０μＬを接種し、一方、タマネギには、１×１０６個胞子／ｍＬのボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）懸濁液２０μＬを接種した。カボチャの接種のために、小さな芯を取り除き、フィトフトラ・カプシシ（Phytophthora capsici）の菌糸プラグを挿入し、芯で覆った。化合物Ａをアセトンで希釈し、蓋の内側に取り付けられた４２．５ｍｍ  Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０４２）に、１０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成する速度で加えた。プレートをパラフィルム密閉する（parafilm sealing）または気密容器を密閉する前に、アセトンを５分間蒸発させた。野菜を２１℃で３日間培養させ、菌糸体の成長、乾燥腐敗（dry rot）、および水浸状の外観（ｍｍ直径）について評価し、結果を表１３にまとめた。化合物Ａは、本ｉｎ  ｖｉｖｏアッセイにおいて、３つの異なる野菜作物を用いた３つの植物病原体の良好な真菌抑制を実証した。
【０１６９】
【表１５】
0005927686.tif 000067
【実施例１７】
【０１７０】
野菜における病原性微生物の抑制について化合物Ａの効果を試験するために、ジャガイモ、タマネギおよびニンジンを小さなサイコロ状に細かく切り、それらの表面を０．８２５％ＮａＯＣｌで殺菌し、乾燥させる。各野菜について４つの小さなサイコロ状物（約１平方センチメートル（ｃｍ２））を、殺菌したＰｅｔｒｉプレートに置く。それぞれのサイコロ状物に、２５μＬのペクトバクテリウム・カロトボラム（Pectobacterium carotovorum）（ＯＤ１．０、６００ｎｍの細菌濃度）を接種する。有効性を求めるために、化合物Ａをアセトンで希釈し、５０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成するように、適切な量を、蓋の内側に取り付けられた４２．５ｍｍ  Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．  Ｎｏ．１００１−０４２）に加える。プレートを密閉するおよびプレートをパラフィルムで密閉する前に、アセトンを５分間蒸発させる。野菜を１０℃で４日間培養させる。表１６に列挙した結果は、本ｉｎ  ｖｉｖｏ分析において、タマネギ（２．１４  対数減少値）、ニンジン（０．２９  対数減少値）およびジャガイモ（０．８４  対数減少値）におけるＰ．カロトボラム（P. carotovorum）に対する抗菌活性を実証する。
【０１７１】
【表１６】
0005927686.tif 000068
【実施例１８】
【０１７２】
果実における揮発性抗菌化合物Ａのｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価するために、ストロベリー、ブドウおよびブルーベリーを用いて揮発性バイオアッセイを行う。８個のストロベリー、１６個のブドウまたは３０個のブルーベリー（再現２回当たり）を、市販の適切なサイズのＰＥＴクラムシェル（clamshell）内に、ブルーベリーおよびブドウについては果実の柄の端（stem end）を上向きに、ストロベリーについては下向きにして置く。１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液を２０μＬ（ストロベリーおよびブドウ）または１０μＬ（ブルーベリー）を、新しく付けた傷に接種する。クラムシェルを１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）内に置く。４２．５ｍｍ  Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１  フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０４２）を、ウォッチグラス上に置く。化合物Ａをアセトン中に溶解し、０．４、２、または１０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を得るように、用量依存的にディスクに加える。アセトンを５分間蒸発させる。その後、容器に蓋をして、２１℃で３日間置く。保管後、病害の発生率および重症度（０〜４）について、さらに２１℃で３日間果実を評価し、結果を表１７にまとめる。結果は、３日間の保管期間後、ストロベリー、ブドウおよびブルーベリーについて病害の発生率の約５０％の低下および病害の重症度の劇的な低下という、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の良好なｉｎ  ｖｉｖｏ揮発性抗菌抑制を実証する。
【０１７３】
【表１７】
0005927686.tif 000069
【実施例１９】
【０１７４】
果実における揮発性抗菌化合物Ａのｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価するために、オレンジ果実を用いて揮発性バイオアッセイを行う。２個のオレンジをＰＥＴクラムシェル内に置く。オレンジ１個当たり３つの新しく付けた傷に、１ｍＬ当たり１×１０６個のペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）の胞子懸濁液３０μＬを接種する。クラムシェルを１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）内に置く。４２．５ｍｍ  Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１  フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０４２）を、ウォッチグラス上に置く。化合物Ａをアセトン中に溶解し、２、１０、または５０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を得るように、用量依存的にディスクに加える。アセトンを５分間蒸発させる。その後、容器に蓋をして、２１℃で３日間置く。保管後、２１℃でさらに２日間、果実の表面の病害の発生（腐敗の直径ｍｍ）および病原体胞子形成（直径ｍｍ）について果実を評価し、結果を表１８にまとめる。結果は、特に１０ｍｇ／Ｌを超える量において、接種したオレンジにおけるＰ．ジギタタム（P. digitatum）の良好なｉｎ  ｖｉｖｏ揮発性抗菌抑制を実証する。
【０１７５】
【表１８】
0005927686.tif 000070
【実施例２０】
【０１７６】
果実における揮発性抗菌化合物Ａのｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価するために、リンゴを用いて揮発性バイオアッセイを行う。２個のリンゴをＰＥＴクラムシェル内に置く。リンゴ１個当たり３つの新しく付けた傷に、１ｍＬ当たり１×１０６個のペニシリウム・エクスパンザム（Penicillium expansum）の胞子懸濁液３０μＬを接種する。クラムシェルを１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）内に置く。４２．５ｍｍ  Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１  フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０４２）を、ウォッチグラス上に置く。化合物Ａをアセトン中に溶解し、５０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を得る方法で、ディスクに加える。アセトンを５分間蒸発させる。その後、容器に蓋をして、２１℃で３日間置く。保管後、２１℃でさらに３日間、果実の表面の病害の発生（腐敗の直径ｍｍ）および病原体胞子形成（直径ｍｍ）について果実を評価し、結果を表１９にまとめる。結果は、処理後、最長で３日間、リンゴのＰ．エクスパンザム（P. expansum）糸状菌の１００％のｉｎ  ｖｉｖｏ揮発性抗菌抑制を実証する。
【０１７７】
【表１９】
0005927686.tif 000071
【実施例２１】
【０１７８】
果実における揮発性抗菌化合物Ｂのｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価するために、オレンジを用いて揮発性バイオアッセイを行う。再現１回当たり２個のオレンジをクラムシェル内に置く。オレンジ１個当たり３つの新しく付けた傷に、１ｍＬ当たり１×１０６個のペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）の胞子懸濁液３０μＬを接種する。クラムシェルを１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）内に置く。化合物Ｂ粉末を昇華装置（ファン付きの２００℃まで加熱した銅管を０．５Ｌ／分で流れる）により、０．４、２、１０、または５０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成するように、容器に導入する。その後、容器に蓋をして、２１℃で３日間置く。保管後、２１℃でさらに３日間、果実の表面の病害の発生（腐敗の直径ｍｍ）および病原体胞子形成（直径ｍｍ）について果実を評価し、結果を表２０にまとめる。結果は、０．４ｍｇ／Ｌの量でオレンジにおけるＰ．ジギタタム（P. digitatum）の良好なｉｎ  ｖｉｖｏ揮発性阻止を示し、１０ｍｇ／Ｌで完全な阻止を実証する。
【０１７９】
【表２０】
0005927686.tif 000072
【実施例２２】
【０１８０】
果実における揮発性抗菌化合物Ａ（図１）のｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価するために、リンゴ、西洋ナシ、オレンジ、ストロベリー、ブドウおよびブルーベリーを用いて揮発性バイオアッセイを行う。２個のリンゴ、２個のオレンジ、２個の西洋ナシ、８個のストロベリー、１６個のブドウまたは３０個のブルーベリー（再現１回当たり、二連で）を、ストロベリー（柄の端を下向きにして）を除くすべての果実について柄の端を上向きにしてクラムシェルの中に置く。新しく付けた傷に、１ｍＬ当たり１×１０６個のペニシリウム・エクスパンザム（Penicillium expansum）の胞子懸濁液２０μＬ（リンゴおよび西洋ナシ）、１ｍＬ当たり１×１０６個のペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）の胞子懸濁液２０μＬ（オレンジ）、１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液２０μＬ（ストロベリーおよびブドウ）、または１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液１０μＬ（ブルーベリー）を接種する。クラムシェルを１１７Ｌのラバーメイド収納ボックス（Ｃａｔ  ＃２２４４）内に置き、蓋を閉める。アセトン中に溶解した化合物Ａを綿ストライプ上にピペットで移し、アセトンを５分間蒸発させて、その後、化合物Ａを、昇華装置（ファン付きの２００℃まで加熱した銅管を０．５Ｌ／分で流れる）により、１０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成するように、容器内に導入する。その後、容器を２１℃で３日間保つ。処理後、果実を２１℃でさらに３日間保ち、その後、リンゴ、西洋ナシおよびオレンジについては、病害の発生（褐変もしくは水浸状病変の直径ｍｍ）および病原体胞子形成（直径ｍｍ）、ならびに、ストロベリー、ブドウおよびブルーベリーについては、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の病害発生率（％）および重症度（０〜４）について評価し、結果を表２１にまとめる。結果は、揮発性殺菌剤として施用した場合、少なくとも６つの異なる宿主における少なくとも３つの真菌病原体の良好なｉｎ  ｖｉｖｏ抗菌抑制を実証する。
【０１８１】
【表２１】
0005927686.tif 000073
【実施例２３】
【０１８２】
異なる仕組みで能動的に揮発させた場合の化合物Ａの効力を比較するために、ストロベリーを用いたｉｎ  ｖｉｖｏアッセイを実施する。８個のストロベリーを、果実の柄の端を下向きにしてクラムシェルの中に置く。新しく付けた傷に、１ｍＬ当たり１×１０５個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液２０μＬを接種する。クラムシェルを１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）の中に置き、蓋を閉める。化合物Ａを、アセトン中に溶解し、ＥＳ−１００−Ｈ  ＳｍａｒｔＦｏｇシステム（Ｒｅｎｏ、ＮＶ）により、密閉可能な１／２インチサイドポートを通じて、揮発させる。代替的に、化合物Ａをアセトン中に溶解したものを、綿ストライプ上にピペットで移し、アセトンを５分間蒸発させて、その後、昇華装置（ファン付きの２００℃まで加熱した銅管を０．５Ｌ／分で流れる）により、１０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成するように、容器内に導入する。果実を２１℃で３日間保管する。３日間の処理後、果実を２１℃でさらに３日間保管し、病害の発生率（％）および重症度（０〜４）を評価する。結果を表２２にまとめる。それによると、本ｉｎ  ｖｉｖｏ分析においてボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）に対する良好な抗菌活性を実証し、化合物Ａが有効な揮発性抗菌剤であることを示す。
【０１８３】
【表２２】
0005927686.tif 000074
【実施例２４】
【０１８４】
異なる原材料から揮発させて、真菌病原体を抑制するための、化合物Ａの効力を評価するために、ｉｎ  ｖｉｖｏ試験を用いる。８個のストロベリーを、柄の端を下向きにしてクラムシェルの中に置く。新しく付けた傷に、１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液２０μＬを接種する。その後、クラムシェルを１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）の中に置く。化合物Ａを、アセトン中に溶解し、その後、セルロース紙およびＴｙｖｅｋ（登録商標）布地の上に、１平方メートル当たり２００ミリグラム（ｍｇ／ｍ２）の割合で、均一にスプレーする。アセトンを蒸発させる。同様に、化合物Ａを、プロピレングリコール中に溶解し、セルロース紙およびＴｙｖｅｋ（登録商標）布地の上に、均一に散布する。この場合においては、蒸発は試みない。
【０１８５】
【表２３】
0005927686.tif 000075
【０１８６】
複数の切れ端の原材料を、適切な寸法に切り、０．４、２または１０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を得る。容器を閉め、２１℃で３日間置く。処理後、果実を２１℃でさらに２日間保管し、その後、病害の発生率（％）および重症度（０〜４）を評価し、結果を表２３にまとめる。結果は、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）に対する化合物Ａの良好なｉｎ  ｖｉｖｏ抗菌活性を実証し、用量依存的にすべての量で発生率および重症度に減少がみられること、ならびに、揮発性化合物が異なる原材料から放出され得ることを実証する。
【実施例２５】
【０１８７】
異なる原材料から揮発させて、真菌病原体を抑制するための、化合物Ａの効力を評価するために、ｉｎ  ｖｉｖｏアッセイを用いる。８個のストロベリーを、柄の端を下向きにしてクラムシェルの中に置く。新しく付けた傷に、１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液２０μＬを接種する。その後、クラムシェルを１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）の中に置く。化合物Ａの基質として、４２．５ｍｍ  Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１  フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０４２）をウォッチグラス上に置いたもの、または、通常、ストロベリーの箱詰めに使用されるボール紙の１０平方センチメートル（ｃｍ２）の紙片のいずれかを使用した。化合物Ａを、アセトン中に溶解し、０．４、２または１０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成する量で、ディスク上にピペットで移すか、または、ボール紙に塗布する。アセトンを５分間蒸発させる。容器を閉め、２１℃で３日間置く。処理後、果実を２１℃でさらに２日間保管し、その後、病害の発生率（％）および重症度（０〜４）を評価し、結果を表２４にまとめる。結果は、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）に対する化合物Ａの良好なｉｎ  ｖｉｖｏ抗菌活性を実証し、用量依存的にすべての量で発生率および重症度に減少がみられること、ならびに、揮発性化合物が異なる原材料から放出され得ることを実証する。
【０１８８】
【表２４】
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【実施例２６】
【０１８９】
異なる原材料から揮発させて、真菌成長を抑制するための、化合物Ａ（図１）の効力を評価するために、ｉｎ  ｖｉｖｏアッセイを用いる。
【０１９０】
【表２５】
0005927686.tif 000077
【０１９１】
ＰＴＦＥ−塗装（８５７７Ｋ８１）、ファイバーグラス（８８１６ｋ１）、シリカ（８７９９Ｋ３）、アラミドおよびファイバーグラス（８８２１Ｋ４）、ビニル塗装ポリエステル（８８４３Ｋ３１）、アクリル塗装ファイバーグラス（８８３８Ｋ２）、シリコーン塗装ファイバーグラス（８７８１５Ｋ１）、アラミド（ＭｃＭａｓｔｅｒ−Ｃａｒｒ、Ｓａｎｔａ  Ｆｅ  Ｓｐｒｉｎｇｓ、ＣＡ−１２０６Ｔ１）、ポリエチレンＰＣＲ密封フィルム、セルロース（Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１、Ｃａｔ  Ｎｏ．１００１−０１５５）、ならびにボール紙を直径１５ｍｍのディスク状に切る。１２ウェル（１ウェル当たり６．５ｍＬの容量）のマイクロタイタープレートを、揮発性抗菌化合物についてのｉｎ  ｖｉｔｒｏ阻止アッセイのために用いる。３ｍＬの容量のｆｕｌｌ−ｓｔｒｅｎｇｔｈポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）を各ウェルに加える。冷却後、１ｍＬ当たり１×１０５個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液１μＬを、寒天の中央にスポットピペットで移す。揮発性殺菌剤処理直前にプレートに接種する。様々な原材料を、ポリエチレンＰＣＲプレート封止フィルムの裏面に二連で置く。最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めるために、化合物をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的に原材料に加えて、３５．７〜０．０３ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を得る。アセトンを５分間蒸発させる。その後、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）接種原の周囲のヘッドスペースを、殺菌剤含有の原材料の粘着ディスクでフィルムによりウェルの内側に封止する。プレートを逆さにし、処理を施したディスクの上に置き、いずれの化学物質もが、ディスクから剥がれ落ちたり、接種済みの寒天の上に落ちるのを防ぐためプレートを封止する。２３℃で３日間保管した後、真菌コロニー直径の測定を基に、対照と比較した培養物の成長率を評価する。実験の結果を表２５にまとめる。結果は、化合物Ａが、様々な原材料から揮発し、対照と同等の濃度でボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）のｉｎ  ｖｉｔｒｏ成長を阻止することができることを示す。
【実施例２７】
【０１９２】
種子の真菌成長を抑制する化合物Ａの効力を評価するために、ｉｎ  ｖｉｖｏ試験を用いる。
【０１９３】
【表２６】
0005927686.tif 000078
【０１９４】
トウモロコシ、小麦、米、ライ麦、キビおよび大麦からなる穀物について、それらの表面を０．８２５％ＮａＯＣｌで１分間殺菌し、滅菌蒸留水で３回洗浄する。穀物を、１×１０６胞子／ｍＬのアスペルギルス・ブラシリエンシス（Aspergillus brasiliensis）懸濁液中に１分間浸すことで接種する。５つの種子を２５ｍＬのＰＤＡを含むＰｅｔｒｉプレートに置く前に、過剰な接種原を殺菌したペーパータオルで取り除く。有効性を求めるために、化合物Ａをアセトンで希釈し、蓋の内側に取り付けられた４２．５ｍｍ  Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０４２）に、０．４、２、または１０ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成するように、用量依存的に加えた。プレートを密閉するおよびプレートをパラフィルムで密封する前に、アセトンを５分間蒸発させる。プレートを２３℃で３日間培養させる。保管後、菌糸コロニー直径（ｍｍ）について、穀物を評価し、結果を表２６にまとめる。結果は、本ｉｎ  ｖｉｖｏ分析における、アスペルギルス・ブラシリエンシス（Aspergillus brasiliensis）の１００％の阻止を実証する。
【実施例２８】
【０１９５】
化合物Ａと１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）との組合せ処理を評価するために、白いバラでｉｎ  ｖｉｖｏ実験を行う。
【０１９６】
【表２７】
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【０１９７】
５本の白いバラを、一般に市販されている草花用保存剤２００ｍＬを含む８００ｍＬのジャーの中に置く。その後、３つのジャーを１１７Ｌのラバーメイド収納ボックス（Ｃａｔ  ＃２２４４）内に置く。２種類の揮発性物質の分散を促すために、２つの小さなファンを容器の両端に置く。５００十億分率（ｐｐｂ）容量／容量（ｖ／ｖ）の１−ＭＣＰ処理を２１℃で２４時間施用する（ＡｇｒｏＦｒｅｓｈ、Ｓｐｒｉｎｇｈｏｕｓｅ、ＰＡ）。１−ＭＣＰ処理の終了後、容器に通気口を付けて、化合物Ａ粉末を、施用直後に密閉した容器内に１／２インチサイドポートを貫通する管の端を備えた昇華装置（ファン付きの２００℃まで加熱した銅管を０．５Ｌ／分で流れる）を用いて、０．２、０．０４、または０．００８ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成するように、用量依存的に用いる。草花を２１℃で３日間培養させる。処理後、草花の花弁の病害の発生率および重症度について、２１℃でさらに７日間、草花を評価する。表２７に列挙した結果から、白いバラのボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）感染に対する良好な抗菌活性が示され、昇華を通じた揮発の割合を高めることで、その結果、より高い程度の病害抑制がもたらされることが示される。１−ＭＣＰを用いた処理もまた、重症度スコアに反映される、落花の減少を示す。
【実施例２９】
【０１９８】
化合物Ａと１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）との組合せ処理を評価するために、ブロッコリーでｉｎ  ｖｉｖｏ実験を行う。
【０１９９】
【表２８】
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【０２００】
ブロッコリーの花に、１×１０６胞子／ｍＬのアルテルナリア・アルテルナータ（Alternaria alternata）を接種し、その後、２つの小さなファンを容器の両端に設置した１１７Ｌのラバーメイド収納ボックス（Ｃａｔ  ＃２２４４）内に置く。５００ｐｐｂ  ｖ／ｖの１−ＭＣＰ処理を１℃で２４時間行う（ＡｇｒｏＦｒｅｓｈ、Ｓｐｒｉｎｇｈｏｕｓｅ、ＰＡ）。１−ＭＣＰ処理の終了後、ブロッコリーの小さい花を取り除き、１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）の中に置く。化合物Ａ粉末を、施用直後に密閉した容器内に１／２インチサイドポートを貫通する管の端を備えた昇華装置（ファン付きの２００℃まで加熱した銅管を０．５Ｌ／分で流れる）を用いて、２または０．４ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成するように、用量依存的に用いる。小さい花を１０℃で５日間、または２１℃で３日間培養させ、その後、病害の発生率および重症度について、２１℃でさらに５日間、評価する。表２８に列挙した結果は、アルテルナリア・アルテルナータ（Alternaria alternata）感染に対する良好な抗菌活性を示す。
【実施例３０】
【０２０１】
化合物Ａと１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）との組合せ処理を評価するために、トマトでｉｎ  ｖｉｖｏ実験を行う。各トマトの実に傷を３回付けて、１×１０６胞子／ｍＬのアルテルナリア・アルテルナータ（Alternaria alternata）を接種し、その後、２つの小さなファンを容器の両端に設置した１１７Ｌのラバーメイド収納ボックス（Ｃａｔ  ＃２２４４）内に置く。１０００ｐｐｂ  ｖ／ｖの１−ＭＣＰ処理を、２１℃で２４時間行う（ＡｇｒｏＦｒｅｓｈ、Ｓｐｒｉｎｇｈｏｕｓｅ、ＰＡ）。１−ＭＣＰ処理の終了後、トマトを取り除き、１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）の中に置く。化合物Ａ粉末を、散布直後に密閉した容器内に１／２インチサイドポートを貫通する管の端を備えた昇華装置（ファンを備えた２００℃まで加熱した銅管を０．５Ｌ／分で流れる）を用いて、２または０．４ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成するように、用量依存的に用いる。トマトを２１℃で３日間培養させ、その後、病害の発生率および重症度について、２１℃でさらに３日間、評価する。表２９に列挙した結果は、トマトのアルテルナリア・アルテルナータ（Alternaria alternata）感染に対する良好な活性を示す。
【０２０２】
【表２９】
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【実施例３１】
【０２０３】
果実での揮発性抗菌化合物ＡおよびＢ（図１）のｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価するために、リンゴ、西洋ナシ、オレンジ、ストロベリー、ブドウおよびブルーベリーを用いて揮発性バイオアッセイを行う。
【０２０４】
【表３０】
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【０２０５】
２個のリンゴ、２個のオレンジ、２個の西洋ナシ、８個のストロベリー、１６個のブドウまたは３０個のブルーベリー（再現１回当たり、二連で）を、ストロベリー（果柄の端を下向きにして）を除くすべての果実について果柄の端を上向きにしてクラムシェルの中に置く。新しく付けた傷に、１ｍＬ当たり１×１０６個のペニシリウム・エクスパンザム（Penicillium expansum）の胞子懸濁液２０μＬ（リンゴおよび西洋ナシ）、１ｍＬ当たり１×１０６個のペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）の胞子懸濁液２０μＬ（オレンジ）、ならびに、１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液２０μＬ（ストロベリーおよびブドウ）、または１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液１０μＬ（ブルーベリー）を接種する。クラムシェルを１１７Ｌのラバーメイド収納ボックス（Ｃａｔ  ＃２２４４）内に置き、蓋を閉める。化合物ＡおよびＢ粉末を、昇華装置（ファンを備えた２００℃まで加熱した銅管を０．５Ｌ／分で流れる）により、１ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を達成するように、容器に導入する。その後、容器を２１℃で３日間保つ。処理後、果実を２１℃でさらに３日間保ち、その後、リンゴ、西洋ナシおよびオレンジについては、病害の発生（褐変もしくは水浸状病変の直径ｍｍ）および病原体胞子形成（直径ｍｍ）、ならびに、ストロベリー、ブドウおよびブルーベリーについては、ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の病害発生率（％）および重症度（０〜４）について評価し、結果を表３０にまとめる。結果は、揮発性殺菌剤として用いる場合、化合物ＡおよびＢの両方ともに、異なる宿主におけるＢ．シネレア（B. cinerea）およびＰ．ジギタタム（P. digitatum）の１００％のｉｎ  ｖｉｖｏ抗菌抑制を示す。
【実施例３２】
【０２０６】
接触殺菌剤としての化合物Ａの活性を評価するために、ｉｎ  ｖｉｔｒｏアッセイを行う。６ｃｍ直径のＰｅｔｒｉプレートを使用する。化合物Ａをｆｕｌｌ−ｓｔｒｅｎｇｔｈポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）に改良し（amend）、１０、２、０．４または０．０８ｍｇ／Ｌの最終溶液濃度を達成し、さらに、１５ｍＬの容量の溶液を各プレートに加える。冷却後、１ｍＬ当たり１×１０５個のペニシリウム・エクスパンザム（Penicillium expansum）またはペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）の胞子懸濁液１μＬを、寒天の中央にスポットピペットで移す。
【０２０７】
プレートをパラフィルムで密封し、２３℃に保たれた培養器の中に置く。３日間の保管後、真菌コロニー直径の測定に基づいて、対照と比較した成長の割合について、培養物を評価する。実験結果を表３１にまとめる。結果は、本ｉｎ  ｖｉｔｒｏアッセイにおいて、化合物Ａが、植物真菌病原体に対する接触殺菌剤としての活性を有することを示す。
【０２０８】
【表３１】
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【実施例３３】
【０２０９】
接触浸漬殺菌剤（contact drench fungicide）としての化合物Ａ（図１）の活性を評価するために、ｉｎ  ｖｉｖｏアッセイを行う。２個のリンゴまたは２個のオレンジ（再現１回当たり、二連で）を、クラムシェルの中に置き、各果実の赤道領域付近に新たに３つの傷を付ける。化合物Ａを水中に溶解し、２５０、５０または１０ｍｇ／Ｌの最終処理溶液濃度を得る。果実を化合物Ａ溶液に１分間浸して、１時間乾燥させる。果実の傷に、１ｍＬ当たり１×１０６個のペニシリウム・エクスパンザム（Penicillium expansum）の胞子懸濁液３０μＬ（リンゴ）または１ｍＬ当たり１×１０６個のペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）の胞子懸濁液３０μＬ（オレンジ）を接種する。クラムシェルを１０．８−カップＳｎａｐＷａｒｅ気密容器（Ｍｏｄｅｌ  ＃  １０９８４２）内に置き、２１℃で３日間培養させる。処理後、果実を２１℃でさらに３日間保存し、その後、病害の発生（褐変もしくは水浸状病変の直径ｍｍ）および病原体胞子形成（直径ｍｍ）について評価し、結果を表３２にまとめる。結果は、接触殺菌剤として用いる場合、２つの異なる宿主における２つの真菌病原体の良好なｉｎ  ｖｉｖｏ抗菌抑制を実証する。
【０２１０】
【表３２】
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【実施例３４】
【０２１１】
揮発性殺菌剤としての化合物Ａの活性を評価するため、ｉｎ  ｖｉｔｒｏアッセイを行い、胞子発芽を評価する。２ｍＬの水寒天（water agar）を３．５ｃｍのＰｅｔｒｉプレートに注ぐ。化合物Ａをアセトン中に溶解し、０．１４、０．０７または０．０３５ｍｇ／Ｌの最終処理溶液濃度を得る。プレートに、１ｍＬ当たり１×１０６個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）およびペニシリウム・エクスパンザム（Penicillium expansum）の胞子懸濁液１μＬを接種する。その後、プレートを、０℃で１日間、または０℃で５日間、あるいは０℃で５日間の後に２１℃でさらに１日もしくは２日間のいずれかで培養させる。それぞれの時点において、プレートを取り除き、１００個の胞子を計数して、発芽の割合を求める。ここで、発芽とは、胞子の全長よりも長く距離を伸長した病原体の管状組織（germ tube）として定義される。結果を表３３にまとめる。３つのすべての処理濃度および温度条件において、化合物Ａは、試験対象の真菌病原体胞子の発芽を完全に阻止する。
【０２１２】
【表３３】
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【実施例３５】
【０２１３】
揮発性殺菌剤としての化合物Ａの活性を評価するため、ｉｎ  ｖｉｔｒｏアッセイを行い、胞子発芽を評価する。３．５ｃｍのＰｅｔｒｉプレートを、２ｍＬの水性細菌培養基で充填する。冷却後、１ｍＬ当たり１×１０５個のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液１μＬを、プレートの中央にスポットピペットで移す。揮発性殺菌剤処理の直前にプレートに接種する。Ｗｈａｔｍａｎ  ＃１フィルターディスク（Ｃａｔ．Ｎｏ．１００１−０１５５）を、プレートの蓋の裏面に二連で置く。最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めるために、化合物をアセトンで希釈し、適切な量の化合物を用量依存的にディスクに加え、１４２．９〜０．０７ｍｇ／Ｌの最終ヘッドスペース濃度を得る。アセトンを５分間蒸発させ、その後、蓋をプレートの上に置き、パラフィルムで密封する。２３℃で２４時間の保管の後、１００個の胞子を計数して、発芽の割合を求める。ここで、発芽とは、胞子の全長よりも長く距離を伸長した病原体の管状組織として定義される。計数後、処理を取り除き、プレートを再密閉する。さらに２４時間後、１００個の胞子を再び計数する。その後、充填物（plugs）を、ｆｕｌｌ−ｓｔｒｅｎｇｔｈＰＤＡを含む清潔なプレートに移し、２３℃でさらに３日間インキュベートさせる。培養後、菌糸体の成長（ｍｍ直径）を測定して、表３４にまとめる。２４時間後、対照の胞子の１００％が発芽し、一方、すべての量の化合物Ａについて、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ試験における本揮発性物質の１００％の発芽の阻止がもたらされた。これらの結果は、化合物が取り除かれた後であっても、処理された胞子が発芽せず、菌糸体（mycelia）として成長しないように、化合物Ａが、静真菌性効果とは対照的に、殺菌効果を発揮することを示す。
【０２１４】
【表３４】
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【要約】
本発明は、食肉、植物または植物の一部分に影響を及ぼす病原体に対する揮発性抗菌化合物の使用に関する。提供される揮発性抗菌化合物は、例えば、ベンゾオキサボロールなどのある種のオキサボロール化合物を含む。これらの抗菌化合物の揮発性を利用する送達システムが提供される。例えば、１−メチルシクロプロペンなどの揮発性植物成長調整剤との組合せもまた開示される。
【選択図】図５【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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