(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
【化１】
0005962164.tif 000055
［式（１）において、
Ｒ1は、水素、ハロゲンまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ1は、１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
環Ａ2は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
環Ａ3は、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｘ1は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ5、または炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
【請求項２】
式（１−１）で表される請求項１に記載の化合物。
【化２】
0005962164.tif 000056
［式（１−１）において、
Ｒ1は、炭素数１〜１５のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ａ1は、１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
環Ａ2は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｌ1は、水素またはフッ素であり；
Ｌ2は、フッ素であり；
Ｘ1は、フッ素または炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。］
【請求項３】
式（１−１−１）で表される請求項１または２に記載の化合物。
【化３】
0005962164.tif 000057
［式（１−１−１）において、
Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ1は、１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
Ｌ1、Ｌ3およびＬ4は、独立して、水素またはフッ素であり；
Ｌ2は、フッ素であり；
Ｘ1は、フッ素または−ＣＦ3である。］
【請求項４】
式（１−１−１−１）〜（１−１−１−３）のいずれか１つで表される請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【化４】
0005962164.tif 000058
［式（１−１−１−１）〜（１−１−１−３）において、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキルである。］
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
【請求項６】
式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに含有する請求項５に記載の液晶組成物。
【化５】
0005962164.tif 000059
［式（２）〜（４）において、
Ｒ2は、独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ2は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ＝ＣＦ2、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｂ1、環Ｂ2および環Ｂ3は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ1およびＺ2は、独立して、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ2Ｏ−、または−（ＣＨ2）4−であり、
ただし式（３）においてＺ1およびＺ2がともに−ＣＦ2Ｏ−であることはなく；
Ｌ5およびＬ6は、独立して、水素またはフッ素であり、ただし式（３）においてＺ1およびＺ2がともに−ＯＣＦ2−であるときは、Ｌ5およびＬ6はともに水素である。］
【請求項７】
式（５）で表される化合物をさらに含有する請求項５または６に記載の液晶組成物。
【化６】
0005962164.tif 000060
［式（５）において、
Ｒ3は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ3は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ1、環Ｃ2および環Ｃ3は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、前記１，４−フェニレンは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ3は、単結合、−（ＣＨ2）2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または−ＣＨ2Ｏ−であり；
Ｌ7およびＬ8は、独立して、水素またはフッ素であり；
ｏは、０、１または２であり、ｐは０または１であり、
ｏおよびｐの和は、０、１、２または３である。］
【請求項８】
式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに含有する請求項５〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化７】
0005962164.tif 000061
［式（６）〜（１１）において、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ1、環Ｄ2、環Ｄ3および環Ｄ4は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり、前記１，４−フェニレンは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−であり；
Ｌ9およびＬ10は、独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕおよびｖは、独立して０または１であり、
ｒ、ｓ、ｔおよびｕの和は、１または２である。］
【請求項９】
式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに含有する請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化８】
0005962164.tif 000062
［式（１２）〜（１４）において、
Ｒ6およびＲ7は、独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ1、環Ｅ2および環Ｅ3は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ8およびＺ9は、独立して、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＯＯ−である。］
【請求項１０】
酸化防止剤および紫外線吸収剤から選択される少なくとも１種をさらに含有する請求項５〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
請求項５〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、複数のＣＦ2Ｏ結合基を有する３環化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、パソコンおよびテレビ等のディスプレイに広く利用されている。この表示素子は、液晶性化合物の誘電率異方性および光学異方性等を利用する。表示素子の動作モードとしては、例えば、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）が知られている。
【０００３】
このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使用されている。表示素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含有される液晶性化合物が、下記の（１）〜（８）に示す物性を有することが好ましい。
（１）熱および光等に対する高い安定性。
（２）高い透明点。
（３）液晶相の低い下限温度。
（４）小さな粘度（η）。
（５）大きな誘電率異方性の値（Δε）。
（６）適切な光学異方性の値（Δｎ）。
（７）適切な弾性定数（Ｋ）。
（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性。
【０００４】
液晶性化合物の物性が液晶表示素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。
（１）のように、熱および光等に対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を大きくする。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相またはスメクチック相等の液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。
【０００５】
（５）のように、大きな誘電率異方性を示す化合物は、表示素子のしきい値電圧を下げる。これによって、表示素子の消費電力が小さくなる。しきい値電圧（Ｖth）は、良く知られているように、下記式により示される（H. J. Deuling, et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 27(1975)81）。
Ｖth＝π（Ｋ／ε0Δε）1/2
上記式において、Ｋは液晶材料の弾性定数、ε0は真空中の誘電率である。
【０００６】
（６）のように、適切な光学異方性を示す化合物は、表示素子のコントラストを向上させる。表示素子の設計に応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性を示す化合物が必要である。表示素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学異方性を示す化合物が適している。
【０００７】
（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、表示素子の応答時間を短くし、小さな弾性定数を有する化合物は、表示素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。
【０００８】
（８）のように、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を２種以上混合して、液晶組成物の物性を調節する点で有用であるからである。
【０００９】
これまでに、大きな誘電率異方性および大きな光学異方性を示す液晶性化合物が種々合成されており、そのうちのいくつかは実用化されている。
【００１０】
例えば、特許文献１〜３には、ＣＦ2Ｏ結合基を有する化合物が開示されている。しかしながら、これらの化合物は誘電率異方性の値が市場の要求に対して充分に高くないため、これらの化合物を含有する液晶組成物を調製したとき、Ｖthを市場の要求に対して充分に低下させることができない。
【００１１】
さらに、特許文献４〜５には、２つのＣＦ2Ｏ結合基を有する３環化合物（化合物（Ｓ−１）〜（Ｓ−２））が示されている。しかしながら、化合物（Ｓ−１）は液晶相−等方相の相転移温度が低く、化合物（Ｓ−２）は光学異方性の値が小さい。
【００１２】
また、特許文献６〜７には、２つのＣＦ2Ｏ結合基を有する５環化合物（化合物（Ｓ−３）〜（Ｓ−４））が示されている。しかしながら、これらの化合物（Ｓ−３）〜（Ｓ−４）は、粘度が市場の要求に対して充分に小さくない。
【００１３】
【化１】
0005962164.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】国際公開第９６／０１１８９７号パンフレット
【特許文献２】英国特許第２２２９４３８号明細書
【特許文献３】独国特許出願公開第４０２３１０６号明細書
【特許文献４】特開平２００８−１５２８６号公報
【特許文献５】特開平１０−２０４０１６号公報
【特許文献６】米国特許出願公開第２００９／０３０２２７３号明細書
【特許文献７】国際公開第２０１０／０４７２６０号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明の課題は、誘電率異方性の値（Δε）が正に大きく、粘度が小さい等の液晶性化合物として優れた物性を有する化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、以下の構成を有する複数のＣＦ2Ｏ結合基を有する３環化合物、この３環化合物を含有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を含む液晶表示素子により上記課題を解決できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【００１７】
すなわち本発明は、式（１）で表される化合物に関する。
【化２】
0005962164.tif 000003
【００１８】
［式（１）において、Ｒ1は、水素、ハロゲンまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；環Ａ1は、１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ａ2は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ａ3は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ1は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ5、または炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
【００１９】
本発明の化合物は、式（１−１）で表されることが好ましい。
【化３】
0005962164.tif 000004
【００２０】
［式（１−１）において、Ｒ1は、炭素数１〜１５のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ａ1は、１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ａ2は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
Ｌ1およびＬ2は、独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ1は、フッ素または炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。］
【００２１】
本発明の化合物は、式（１−１−１）で表されることがより好ましい。
【化４】
0005962164.tif 000005
【００２２】
［式（１−１−１）において、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；環Ａ1は、１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ1は、フッ素または−ＣＦ3である。］
【００２３】
本発明の化合物は、式（１−１−１−１）〜（１−１−１−３）のいずれか１つで表されることがさらに好ましい。
【化５】
0005962164.tif 000006
【００２４】
［式（１−１−１−１）〜（１−１−１−３）において、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキルである。］
【００２５】
また、本発明は、上述した３環化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物に関する。
上記組成物は、後述する式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに含有することが好ましい。上記組成物は、後述する式（５）で表される化合物をさらに含有することも好ましい。上記組成物は、後述する式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに含有することも好ましい。上記組成物は、後述する式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに含有することも好ましい。
【００２６】
上記組成物は、光学活性化合物をさらに含有することも好ましく；酸化防止剤および紫外線吸収剤から選択される少なくとも１種をさらに含有することも好ましい。
また、本発明は、上述した液晶組成物を含む液晶表示素子に関する。
【発明の効果】
【００２７】
本発明によれば、誘電率異方性の値（Δε）が正に大きく、粘度が小さい等の液晶性化合物として優れた物性を有する化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
以下、本発明の複数のＣＦ2Ｏ結合基を有する３環化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を含む液晶表示素子について、具体例を示しながら詳細に説明する。
【００２９】
本明細書における用語の使い方は、次のとおりである。
「液晶性化合物」は、ネマチック相またはスメクチック相等の液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。
「液晶表示素子」は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。
「液晶表示素子」を、「表示素子」または「素子」と略すことがある。
【００３０】
「透明点」は、液晶性化合物そのものを試料として測定される物性値であって、液晶性化合物における液晶相（例：ネマチック相、スメクチック相）−等方相の相転移温度である。
【００３１】
「液晶相の下限温度」は、液晶性化合物そのものを試料として測定される物性値であって、液晶性化合物における結晶相−液晶相（例：ネマチック相、スメクチック相）の相転移温度である。
【００３２】
「ネマチック相の上限温度」は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の相転移温度、または液晶性化合物と母液晶との混合物の測定値から外挿法により算出される（液晶性化合物における）ネマチック相−等方相の相転移温度であり、「上限温度」と略すことがある。
【００３３】
「ネマチック相の下限温度」は、液晶組成物におけるネマチック相−結晶相もしくはネマチック相−スメクチック相の相転移温度、または液晶性化合物と母液晶との混合物の測定値から外挿法により算出される（液晶性化合物における）ネマチック相−結晶相もしくはネマチック相−スメクチック相の相転移温度であり、「下限温度」と略すことがある。
【００３４】
式（ｉ）で表される化合物（ｉは式番号を示す。）を、「化合物（ｉ）」と略すことがある。式（１）の説明において、環Ａ1〜環Ａ3を総称して単に「環Ａ」ということがある。
【００３５】
各式の説明において、六角形で囲まれたＡ1、Ｂ1、Ｃ1、Ｄ1およびＥ1等の記号は、それぞれ環Ａ1、環Ｂ1、環Ｃ1、環Ｄ1および環Ｅ1等に対応する。複数のＲ1を異なった式に記載した。これらの化合物において、任意の２つのＲ1が表す２つの基は、同一であってもよいし、異なってもよい。このルールは、環Ａ1やＸ1等の記号にも適用される。
【００３６】
各式の説明において、「少なくとも１つの“Ａ”は“Ｂ”で置き換えられてもよく（い）」の「少なくとも１つ」という表現は、“Ａ”が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。例えば、「少なくとも１つのＡはＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、ＣおよびＤの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含む。
【００３７】
具体的には、「少なくとも１つの−ＣＨ2−が−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキル」には、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。
【００３８】
なお、本発明において、化合物の安定性を考慮して、連続する２つの−ＣＨ2−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−等の基になることは好ましくない。また、アルキルにおける末端のメチル部分（−ＣＨ2−Ｈ）の−ＣＨ2−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。
【００３９】
１．複数のＣＦ2Ｏ結合基を有する３環化合物
１−１．複数のＣＦ2Ｏ結合基を有する３環化合物の構成
【００４０】
本発明の複数のＣＦ2Ｏ結合基を有する３環化合物は、式（１）で表される。
【化６】
0005962164.tif 000007
【００４１】
式（１）において、各記号の意味は以下のとおりである。
〈左末端基Ｒ1〉
Ｒ1は、水素、ハロゲンまたは炭素数１〜２０のアルキルである。
【００４２】
Ｒ1として列挙される上記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲン（好ましくはフッ素または塩素であり、より好ましくはフッ素である。）で置き換えられてもよい。以下、上記アルキルにおいてこれらの置き換えがなされた基を「置換アルキル」ともいう。
【００４３】
Ｒ1として列挙される置換アルキルとしては、例えば、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニルおよびアルケニルチオ、ならびにアルキルおよび本段落例示の基において少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた基（例：ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルコキシ、ハロゲン化アルケニル）が挙げられる。
【００４４】
Ｒ1として列挙される置換アルキルとしては、上記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−が−Ｏ−で置き換えられ、および／または、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられた基が好ましく；具体的には、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルおよびアルケニルオキシが挙げられる。
【００４５】
アルキルおよび置換アルキルは、直鎖または分岐鎖であり、シクロヘキシル等の環状基を含まない。Ｒ1が直鎖であるときは、化合物（１）は液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒ1が分岐鎖であるときは、化合物（１）は他の液晶性化合物との相溶性がよい。アルキルおよび置換アルキルは、分岐鎖よりも直鎖が好ましい。
【００４６】
Ｒ1が分岐鎖であっても光学活性基であるときは好ましい。Ｒ1が光学活性基であるときは、化合物（１）はキラルドーパントとして有用である。この化合物を液晶組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ1が光学活性基でないときは、化合物（１）は液晶組成物の成分として有用である。
【００４７】
以下、Ｒ1として列挙される上記基の具体例を示す。
Ｒ1として列挙されるハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素および臭素が挙げられ、好ましくはフッ素および塩素であり、より好ましくはフッ素である。
【００４８】
Ｒ1として列挙されるアルキルとしては、例えば、炭素数１〜２０のアルキル、好ましくは炭素数１〜１５のアルキル、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキルが挙げられ；具体的には、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、−Ｃ10Ｈ21、−Ｃ11Ｈ23、−Ｃ12Ｈ25、−Ｃ13Ｈ27、−Ｃ14Ｈ29、および−Ｃ15Ｈ31が挙げられる。
【００４９】
Ｒ1として列挙されるアルコキシとしては、例えば、炭素数１〜１９のアルコキシ、好ましくは炭素数１〜１４のアルコキシ、より好ましくは炭素数１〜９のアルコキシが挙げられ；具体的には、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ4Ｈ9、−ＯＣ5Ｈ11、−ＯＣ6Ｈ13、−ＯＣ7Ｈ15、−ＯＣ8Ｈ17、−ＯＣ9Ｈ19、−ＯＣ10Ｈ21、−ＯＣ11Ｈ23、−ＯＣ12Ｈ25、−ＯＣ13Ｈ27、および−ＯＣ14Ｈ29が挙げられる。
【００５０】
Ｒ1として列挙されるアルコキシアルキルとしては、例えば、炭素数２〜１９のアルコキシアルキル、好ましくは炭素数２〜１４のアルコキシアルキル、より好ましくは炭素数２〜９のアルコキシアルキルが挙げられ；具体的には、−ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5、−ＣＨ2ＯＣ3Ｈ7、−（ＣＨ2）2−ＯＣＨ3、−（ＣＨ2）2−ＯＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−ＯＣ3Ｈ7、−（ＣＨ2）3−ＯＣＨ3、−（ＣＨ2）4−ＯＣＨ3、および−（ＣＨ2）5−ＯＣＨ3が挙げられる。
【００５１】
Ｒ1として列挙されるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜２０のアルケニル、好ましくは炭素数２〜１５のアルケニル、より好ましくは炭素数２〜１０のアルケニルが挙げられ；具体的には、−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）3−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣ4Ｈ9、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5および−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7が挙げられる。
【００５２】
アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨＣ4Ｈ9、および−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5等の奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいては、トランス配置が好ましい。−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3−ＣＨ＝ＣＨ2および−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7等の偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいては、シス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点および上限温度、または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
【００５３】
Ｒ1として列挙されるアルケニルオキシとしては、例えば、炭素数２〜１９のアルケニル、好ましくは炭素数２〜１４のアルケニル、より好ましくは炭素数２〜９のアルケニルが挙げられ；具体的には、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、および−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5が挙げられる。
【００５４】
上記アルキルにおいて少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた基（ハロゲン化アルキル）としては、例えば、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＨＦ2、−ＣＦ3、−（ＣＨ2）2−Ｆ、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3−Ｆ、−（ＣＦ2）3−Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、−ＣＨＦＣＦ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）4−Ｆ、−（ＣＦ2）4−Ｆ、−（ＣＨ2）5−Ｆ、および−（ＣＦ2）5−Ｆ等のフッ化アルキル；−ＣＨ2Ｃｌ、−ＣＨＣｌ2、−ＣＣｌ3、−（ＣＨ2）2−Ｃｌ、−ＣＣｌ2ＣＨ2Ｃｌ、−ＣＣｌ2ＣＨＣｌ2、−ＣＨ2ＣＣｌ3、−ＣＣｌ2ＣＣｌ3、−（ＣＨ2）3−Ｃｌ、−（ＣＣｌ2）3−Ｃｌ、−ＣＣｌ2ＣＨＣｌＣＣｌ3、−ＣＨＣｌＣＣｌ2ＣＣｌ3、−（ＣＨ2）4−Ｃｌ、−（ＣＣｌ2）4−Ｃｌ、−（ＣＨ2）5−Ｃｌ、および−（ＣＣｌ2）5−Ｃｌ等の塩化アルキルが挙げられる。
【００５５】
上記アルコキシにおいて少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた基（ハロゲン化アルコキシ）としては、例えば、−ＯＣＨ2Ｆ、−ＯＣＨＦ2、−ＯＣＦ3、−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、−ＯＣＨ2ＣＦ3、−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ2）3−Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、−ＯＣＨＦＣＦ2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）4−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ2）4−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｆ、および−Ｏ−（ＣＦ2）5−Ｆ等のフッ化アルコキシ；−ＯＣＨ2Ｃｌ、−ＯＣＨＣｌ2、−ＯＣＣｌ3、−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ2ＣＨ2Ｃｌ、−ＯＣＣｌ2ＣＨＣｌ2、−ＯＣＨ2ＣＣｌ3、−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ2）3−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ2ＣＨＣｌＣＣｌ3、−ＯＣＨＣｌＣＣｌ2ＣＣｌ3、−Ｏ（ＣＨ2）4−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ2）4−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｃｌ、および−Ｏ−（ＣＣｌ2）5−Ｃｌ等の塩化アルコキシが挙げられる。
【００５６】
上記アルケニルにおいて少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた基（ハロゲン化アルケニル）としては、例えば、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ3、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＦ3、および−ＣＨ＝ＣＨＣＦ2ＣＦ3等のフッ化アルケニル；−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＣｌ2、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ3、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＣｌ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ3、および−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ2ＣＣｌ3等の塩化アルケニルが挙げられる。
【００５７】
Ｒ1は、好ましくは炭素数１〜２０のアルキルまたはその置換アルキルであり、より好ましくは炭素数１〜１５のアルキルまたはその置換アルキルであり、さらに好ましくは炭素数１〜１０のアルキルまたはその置換アルキルである。ここでの置換アルキルとしては、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルコキシおよびハロゲン化アルケニルが好ましく、アルケニルおよびアルコキシがより好ましく、アルケニルがさらに好ましい。
【００５８】
〈環Ａ1〜環Ａ3〉
環Ａ1は、１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；好ましくは１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；特に好ましくは１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。
【００５９】
環Ａ2は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；好ましくは１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；特に好ましくは１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００６０】
環Ａ3は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；好ましくは１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；特に好ましくは２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００６１】
式（１）中の環Ａ1〜環Ａ3の説明において、２−フルオロ−１，４−フェニレンは、ラテラル位のフッ素が左末端基Ｒ1の側に位置する場合と、右末端基Ｘ1の側に位置する場合とがあり、すなわち下記の２つの二価の基を意味する。つまり、２−フルオロ−１，４−フェニレンの向きはいずれでもよい。
【００６２】
【化７】
0005962164.tif 000008
【００６３】
例えば、環Ａ1が２−フルオロ−１，４−フェニレンの場合、式（１）は下記（ａ），（ｂ）のいずれであってもよい。このルールは、式（１）中の環Ａ1〜環Ａ3や、後述する式（２）〜（４）中の環Ｂ1〜環Ｂ3、式（５）中の環Ｃ1〜環Ｃ3、式（６）〜（１１）中の環Ｄ1〜環Ｄ4、式（１２）〜（１４）中の環Ｅ1〜環Ｅ3の説明において、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル等の左右非対称の二価の基にも適用される。
【００６４】
【化８】
0005962164.tif 000009
【００６５】
環Ａ1、環Ａ2および環Ａ3における、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、およびテトラヒドロピラン−２，５−ジイルの好ましい例は、基（Ａ−１）〜（Ａ−７）である。
【００６６】
【化９】
0005962164.tif 000010
【００６７】
なお、誘電率異方性の観点から、これらの基（Ａ−１）〜（Ａ−７）は、式（１）において、左側の結合手がＲ1側となり、右側の結合手がＸ1側となるよう配置されることが好ましい。例えば、環Ａ1が１，４−シクロヘキシレンであり、環Ａ2が基（Ａ−１）であり、環Ａ3が基（Ａ−２）の場合、化合物（１）は下記式（α）ではなく、下記式（β）で表されることが好ましい。
【００６８】
【化１０】
0005962164.tif 000011
【００６９】
〈右末端基Ｘ1〉
Ｘ1は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ5、または炭素数１〜１０のアルキルである。
【００７０】
Ｘ1として列挙される上記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲン（好ましくはフッ素または塩素であり、より好ましくはフッ素である。）で置き換えられてもよい。以下、上記アルキルにおいてこれらの置き換えがなされた基を「置換アルキル」ともいう。
【００７１】
Ｘ1として列挙される置換アルキルとしては、例えば、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニルおよびアルケニルオキシ、ならびにアルキルおよび本段落例示の基において少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた基（例：ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルコキシおよびハロゲン化アルケニル）が挙げられ；アルコキシおよびアルケニル、ならびにハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルコキシおよびハロゲン化アルケニルが好ましい。
【００７２】
以下、Ｘ1として列挙される上記基の具体例を示す。
Ｘ1として列挙されるハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素および臭素が挙げられ、好ましくはフッ素および塩素であり、より好ましくはフッ素である。
【００７３】
Ｘ1として列挙されるアルキルとしては、例えば、炭素数１〜１０のアルキル、好ましくは炭素数１〜６のアルキル、より好ましくは炭素数１〜３のアルキルが挙げられ；具体的には、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、および−Ｃ10Ｈ21が挙げられる。
【００７４】
Ｘ1として列挙されるアルコキシとしては、例えば、炭素数１〜９のアルコキシ、好ましくは炭素数１〜５のアルコキシ、より好ましくは炭素数１〜２のアルコキシが挙げられ；具体的には、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ4Ｈ9、および−Ｏ5Ｈ11が挙げられる。
【００７５】
Ｘ1として列挙されるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは炭素数２〜６のアルケニル、より好ましくは炭素数２〜３のアルケニルが挙げられ；具体的には、−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）3−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣ4Ｈ9、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5および−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7が挙げられる。
【００７６】
上記アルキルにおいて少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた基（ハロゲン化アルキル）としては、例えば、上記〈左末端基Ｒ1〉の欄で例示した基が挙げられ；フッ化アルキルが好ましい。
【００７７】
上記アルコキシにおいて少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた基（ハロゲン化アルコキシ）としては、例えば、上記〈左末端基Ｒ1〉の欄で例示した基が挙げられ；フッ化アルコキシが好ましい。
【００７８】
上記アルケニルにおいて少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた基（ハロゲン化アルケニル）としては、例えば、上記〈左末端基Ｒ1〉の欄で例示した基が挙げられ；フッ化アルケニルが好ましい。
【００７９】
Ｘ1は、好ましくは水素、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ5、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のフッ化アルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数１〜９のフッ化アルコキシ、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数２〜１０のフッ化アルケニルであり；より好ましくはフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、炭素数１〜１０のフッ化アルキル、炭素数１〜９のフッ化アルコキシであり；さらに好ましくはフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆであり；最も好ましくはフッ素、−ＣＦ3、または−ＯＣＦ3である。
【００８０】
Ｘ1がフッ素である化合物は、小さい粘度を有するという観点から好ましい。Ｘ1が−ＣＦ3である化合物は、大きな誘電率異方性の値を有するという観点から好ましい。Ｘ1が−ＯＣＦ3である化合物は、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有するという観点から好ましい。
【００８１】
〈ＣＦ2Ｏ結合基〉
本発明の化合物（１）は、式（１）で表されるように、複数のＣＦ2Ｏ結合基を有する。このような構造を有することで、本発明の化合物（１）は、誘電率異方性の値が大きくなり、また粘度が小さくなる。
【００８２】
１−２．複数のＣＦ2Ｏ結合基を有する３環化合物の具体例
本発明の化合物（１）としては、式（１−１）で表される化合物が好ましく、式（１−１−１）で表される化合物がより好ましく、式（１−１−１−１）〜（１−１−１−３）のいずれか１つで表される化合物が特に好ましい。
【００８３】
【化１１】
0005962164.tif 000012
【００８４】
式（１−１）において、
Ｒ1は、炭素数１〜１５のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
【００８５】
環Ａ1は、１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
【００８６】
環Ａ2は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
【００８７】
Ｌ1およびＬ2は、独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ1は、フッ素または炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【００８８】
式（１−１）において、Ｒ1、環Ａ1、環Ａ2およびＸ1としてさらに好ましい基は、式（１）の説明において、〈左末端基Ｒ1〉、〈環Ａ1〜環Ａ3〉および〈右末端基Ｘ1〉の各欄にて示したとおりである。
【００８９】
【化１２】
0005962164.tif 000013
【００９０】
式（１−１−１）において、
Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
【００９１】
環Ａ1は、１，４−シクロヘキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
【００９２】
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ1は、フッ素または−ＣＦ3である。
式（１−１−１）において、Ｒ1、環Ａ1およびＸ1としてさらに好ましい基は、式（１）の説明において、〈左末端基Ｒ1〉、〈環Ａ1〜環Ａ3〉および〈右末端基Ｘ1〉の各欄にて示したとおりである。
【００９３】
【化１３】
0005962164.tif 000014
【００９４】
式（１−１−１−１）〜（１−１−１−３）において、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキルであり；具体的には、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、および−Ｃ10Ｈ21が挙げられる。
【００９５】
環Ａ1〜環Ａ3が全てベンゼン環である化合物に比べると、式（１−１−１−１）〜（１−１−１−３）で表される化合物は、上限温度や透明点が高く、粘度が小さくなる傾向にある。
【００９６】
１−３．複数のＣＦ2Ｏ結合基を有する３環化合物の物性
本発明の化合物（１）は、複数のＣＦ2Ｏ結合基、環Ａ1〜環Ａ3ならびに末端基Ｒ1およびＸ1を併せ持つことで、大きな正の誘電率異方性、適切な光学異方性、小さなバルク粘度、小さな回転粘度、適切な弾性定数、小さなしきい値電圧、高い電圧保持率ならびに液晶相の高い上限温度や透明点を示す。また、本発明の化合物（１）は、末端基Ｒ1およびＸ1、環Ａ1〜環Ａ3、Ｌ1〜Ｌ4等の種類を適切に組み合わせることによって、誘電率異方性、光学異方性、バルク粘度、回転粘度、弾性定数、しきい値電圧、電圧保持率、液晶相の上限温度や透明点等の物性を調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、2Ｈ（重水素）および13Ｃ等の同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【００９７】
また、本発明の化合物（１）は、液晶性化合物として必要な一般的物性、例えば、熱および光等に対する高い安定性、液晶相の低い下限温度、他の液晶性化合物との優れた相溶性（例：低温相溶性）を示し、優れた物性バランスを有する液晶性化合物である。
【００９８】
環Ａ1等の種類が化合物（１）の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
環Ａ1および環Ａ3の少なくとも１つが１，４−シクロヘキシレンであるときは、化合物（１）は上限温度や透明点が高く、バルク粘度が小さく、回転粘度が小さく、弾性定数が小さい。環Ａ1が２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであるときは、化合物（１）は光学異方性の値が比較的大きく、弾性定数が比較的大きく、低温相溶性が比較的優れ、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。
【００９９】
環Ａ2および環Ａ3の少なくとも１つが１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであるときは、化合物（１）は光学異方性の値が比較的大きく、弾性定数が比較的大きく、低温相溶性が比較的優れ、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。
【０１００】
環Ａ1が２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、かつ環Ａ2および環Ａ3の両方が１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであるときは、化合物（１）は光学異方性の値が特に大きく、弾性定数が特に大きく、低温相溶性が特に優れる。
【０１０１】
右末端基Ｘ1がフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ5、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＨ2Ｆであるときは、化合物（１）は誘電率異方性の値が大きく、しきい値電圧が小さい。Ｘ1が−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたはアルケニルであるときは、化合物（１）は光学異方性の値が大きい。Ｘ1がフッ素、−ＣＦ3またはアルキルであるときは、化合物（１）は化学的安定性が高く、電圧保持率が高い。
【０１０２】
環Ａ3が２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、Ｘ1がフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ5、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＨ2Ｆであるときは、化合物（１）は誘電率異方性の値が大きく、しきい値電圧が小さい。
【０１０３】
環Ａ3が２−フルオロ−１，４−フェニレンであり、Ｘ1が−ＣＦ3であるとき、あるいは環Ａ3が２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、Ｘ1がフッ素または−ＣＦ3であるときは、化合物（１）は化学的安定性が高く、液晶相の温度範囲が広く、誘電率異方性の値が大きく、しきい値電圧が小さく、電圧保持率が高い。
【０１０４】
以上のように、環構造および末端基等の種類を適切に選択することによって目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、本発明の化合物（１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＢＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡ等のモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。
【０１０５】
１−４．複数のＣＦ2Ｏ結合基を有する３環化合物の合成方法
本発明の化合物（１）の合成方法について説明する。
本発明の化合物（１）は、有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成することができる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、および新実験化学講座（丸善）等に記載されている。
【０１０６】
１−４−１．環Ａの生成
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキセニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル等の環に関しては、出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
【０１０７】
１−４−２．化合物（１）の合成方法
本発明の化合物（１）は、例えば、合成方法１〜３により合成することができる。
【０１０８】
１−４−２−１．化合物（１）の合成方法１
本発明の化合物（１）の合成方法１は、例えば、カルボン酸（３０）と水酸基含有化合物（３１）とを、ＤＣＣおよびＤＭＡＰ等の存在下で脱水縮合させて、エステル（３２）を得る工程；エステル（３２）をローソン試薬等の硫黄化剤と反応させて、チオン−Ｏ−エステル（３３）を得る工程；チオン−Ｏ−エステル（３３）をフッ化水素ピリジン錯体およびＮＢＳでフッ素化して、化合物（３４）を得る工程：化合物（３４）にｎ−ブチルリチウム、次いで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸（３５）を得る工程；カルボン酸（３５）および水酸基含有化合物（３６）を、ＤＣＣおよびＤＭＡＰ等の存在下で脱水縮合させて、エステル（３７）を得る工程；エステル（３７）をローソン試薬等の硫黄化剤と反応させて、チオン−Ｏ−エステル（３８）を得る工程；チオン−Ｏ−エステル（３８）をフッ化水素ピリジン錯体およびＮＢＳでフッ素化して、化合物（１）を得る工程；を有する。なお、ここでの式番号は下記反応スキームに対応する。
【０１０９】
【化１４】
0005962164.tif 000015
【０１１０】
上記反応スキームにおいて、Ｒ1、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3およびＸ1は、式（１）中の同一記号と同義である。ＤＣＣはジシクロヘキシルカルボジイミドであり、ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジンであり、ＨＦ−Ｐｙはフッ化水素ピリジン錯体であり、ＮＢＳはＮ−ブロモスクシンイミドである。
【０１１１】
１−４−２−２．化合物（１）の合成方法２
本発明の化合物（１）のうち、環Ａ2が１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである場合は、以下に示す方法でも合成することができる。
【０１１２】
本発明の化合物（１）の合成方法２は、例えば、P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1480.に記載された方法に従い、カルボン酸（３０）にアルカンジチオールとトリフルオロメタンスルホン酸とを反応させて、ジチアニリウム塩（３９）を得る工程；ジチアニリウム塩（３９）にフェノール化合物（４０）、次いでＥｔ3Ｎ−３ＨＦを反応させ、臭素で処理して化合物（４１）を得る工程；ＵＳ６２３１７８５Ｂ１に記載された方法に従い、化合物（４１）にｎ−ブチルリチウム、次いでジブロモジフルオロメタンを反応させて、化合物（４２）を得る工程；化合物（４２）と水酸基含有化合物（３６）とを、炭酸カリウム等の塩基の存在下で反応させて、化合物（１）を得る工程；を有する。
【０１１３】
【化１５】
0005962164.tif 000016
【０１１４】
上記反応スキームにおいて、Ｒ1、環Ａ1、環Ａ3およびＸ1は、式（１）中の同一記号と同義であり、環Ａ2は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【０１１５】
１−４−２−３．化合物（１）の合成方法３
本発明の化合物（１）の合成方法３は、例えば、P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1480.に記載された方法に従い、カルボン酸（３０）にアルカンジチオールとトリフルオロメタンスルホン酸とを反応させて、ジチアニリウム塩（３９）を得る工程；カルボン酸（４３）にアルカンジチオールとトリフルオロメタンスルホン酸とを反応させて、ジチアニリウム塩（４４）を得る工程；ジチアニリウム塩（４４）に水酸基含有化合物（４５）、次いでＥｔ3Ｎ−３ＨＦを反応させ、臭素で処理して化合物（４６）を得る工程；化合物（４６）とビスピナコラートジボランとを、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび酢酸カリウム等の存在下でカップリングして、化合物（４７）を得る工程；化合物（４７）をＤＢＵ等の存在下でＨ2Ｏ2酸化して、水酸基含有化合物（４８）を得る工程；ジチアニリウム塩（３９）に水酸基含有化合物（４８）、次いでＥｔ3Ｎ−３ＨＦを反応させ、臭素で処理して化合物（１）を得る工程；を有する。
【０１１６】
【化１６】
0005962164.tif 000017
【０１１７】
上記反応スキームにおいて、Ｒ1、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3およびＸ1は、式（１）中の同一記号と同義であり、ＡｃＯＫは酢酸カリウムであり、ＤＢＵは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンである。
【０１１８】
２．液晶組成物
本発明の液晶組成物は、本発明の化合物（１）を成分Ａとして含有する。本発明の液晶組成物は、化合物（１）を１種のみ含有してもよく、化合物（１）を２種以上含有してもよい。
【０１１９】
本発明の液晶組成物は、液晶組成物の全質量に対して、成分Ａを１〜９９質量％の割合で含有することが好ましく、より好ましくは５〜６０質量％である。成分Ａの含有量が前記範囲にあると、液晶組成物の優良な特性（例：しきい値電圧、液晶相の温度範囲、誘電率異方性の値、光学異方性の値、粘度）を発現させる点で好ましい。
【０１２０】
本発明の液晶組成物は、成分Ａのみの組成物、または成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよい。また、本発明の液晶組成物は、種々の特性を発現させるため、以下に説明する成分Ｂ、成分Ｃ、成分Ｄおよび成分Ｅの群から選択される少なくとも１種の成分をさらに含有してもよい。
【０１２１】
本発明の液晶組成物を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。また、各成分を適切に選択して調製された液晶組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな誘電率異方性、適切な光学異方性、および適切な弾性定数を示す。
【０１２２】
成分Ｂは、後述する式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物である。成分Ｃは、後述する式（５）で表される化合物である。成分Ｄは、後述する式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物である。成分Ｅは、後述する式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物である。
【０１２３】
なお、式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物とは、式（２）で表される化合物、式（３）で表される化合物、および式（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物を意味する。他の例においても同様である。
【０１２４】
本発明の液晶組成物は、用途に応じて、光学活性化合物をさらに含有してもよく、酸化防止剤および紫外線吸収剤の群から選択される少なくとも１種をさらに含有してもよい。
【０１２５】
〈成分Ｂ〉（化合物（２）〜（４））
本発明の液晶組成物は、式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物（成分Ｂ）を含有してもよい。成分Ｂは、右末端基としてハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。
【０１２６】
成分Ｂは、誘電率異方性の値が正であり、熱および光等に対する安定性が非常に優れているので、ＴＦＴにて駆動するＴＮモードまたはＩＰＳモード用途の液晶組成物を調製する場合に好適に用いられる。
【０１２７】
【化１７】
0005962164.tif 000018
【０１２８】
式（２）〜（４）において、各記号の意味は以下のとおりである。
Ｒ2は、独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよい。
【０１２９】
Ｘ2は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ＝ＣＦ2、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3である。
【０１３０】
環Ｂ1、環Ｂ2および環Ｂ3は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルである。
【０１３１】
Ｚ1およびＺ2は、独立して、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ2Ｏ−、または−（ＣＨ2）4−である。ここで−ＣＯＯ−は、カルボニル（−ＣＯ−）が左末端基Ｒ2側であり、かつエーテル結合（−Ｏ−）が右末端基Ｘ2側である向きで各環に結合される。例えば式（２）においてＺ1が−ＣＯＯ−であるとき、Ｒ2−環Ｂ1−ＯＣＯ−Ｐｈ（Ｌ5）（Ｌ6）−Ｘ2ではなく、Ｒ2−環Ｂ1−ＣＯＯ−Ｐｈ（Ｌ5）（Ｌ6）−Ｘ2であることを意味する。このルールは、−ＣＨ2Ｏ−にも適用される。
【０１３２】
Ｌ5およびＬ6は、独立して、水素またはフッ素である。
なお、式（３）において、Ｚ1およびＺ2がともに−ＣＦ2Ｏ−であることはない。これは、Ｚ1およびＺ2の両方が−ＣＦ2Ｏ−である化合物（下記式（Ｂ１）で表される化合物）を、成分Ｂが含まないことを意味する。
【０１３３】
【化１８】
0005962164.tif 000019
【０１３４】
また、式（３）において、Ｚ1およびＺ2がともに−ＯＣＦ2−であるときは、Ｌ5およびＬ6はともに水素である。これは、Ｚ1およびＺ2の両方が−ＯＣＦ2−であるときは、式（３）は下記式（Ｂ２）で表されることを意味する。
【０１３５】
【化１９】
0005962164.tif 000020
【０１３６】
式（Ｂ１）および式（Ｂ２）において、Ｒ2、Ｘ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｌ5およびＬ6は、式（３）中の同一記号と同義である。
【０１３７】
成分Ｂを用いる場合における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、通常１〜９９質量％、好ましくは１０〜９７質量％、より好ましくは４０〜９５質量％である。成分Ｃの含有量が前記範囲にある液晶組成物は、ＴＮモードまたはＩＰＳモード用途の液晶組成物として好ましい。
【０１３８】
また、成分Ｂとともに成分Ｅをさらに含有させることにより、液晶組成物の粘度を調整することができる。この場合の成分Ｅの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、通常１〜９９質量％、好ましくは１０〜９７質量％、より好ましくは３０〜９５質量％である。
【０１３９】
〈成分Ｃ〉（化合物（５））
本発明の液晶組成物は、式（５）で表される化合物（成分Ｃ）を含有してもよい。成分Ｃは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物である。
【０１４０】
成分Ｃは、誘電率異方性の値が正で非常に大きいので、ＴＮモード、ＳＴＮモードまたはＩＰＳモード用途の液晶組成物を調製する場合に好適に用いられる。成分Ｃを含有させることにより、液晶組成物の誘電率異方性の値を大きくすること、粘度の調整および光学異方性の値の調整をすること、ならびに液晶相の温度範囲を広げることができる。さらに、成分Ｃは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。
【０１４１】
【化２０】
0005962164.tif 000021
【０１４２】
式（５）において、各記号の意味は以下のとおりである。
Ｒ3は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよい。
【０１４３】
Ｘ3は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。
環Ｃ1、環Ｃ2および環Ｃ3は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、前記１，４−フェニレンは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい。
【０１４４】
Ｚ3は、単結合、−（ＣＨ2）2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または−ＣＨ2Ｏ−である。ここで−ＣＯＯ−は、カルボニル（−ＣＯ−）が左末端基Ｒ3側であり、かつエーテル結合（−Ｏ−）が右末端基Ｘ3側である向きで各環に結合される。例えばＺ3が−ＣＯＯ−でｏ＝ｐ＝１であるとき、環Ｃ2−ＯＣＯ−環Ｃ3ではなく、環Ｃ2−ＣＯＯ−環Ｃ3であることを意味する。このルールは、−ＣＨ2Ｏ−にも適用される。
【０１４５】
Ｌ7およびＬ8は、独立して、水素またはフッ素である。
ｏは、０、１または２であり、ｐは０または１である。
ｏおよびｐの和は、０、１、２または３である。
【０１４６】
成分Ｃを用いる場合における成分Ｃの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、通常１〜９９質量％、好ましくは１０〜９７質量％、より好ましくは４０〜９５質量％である。成分Ｃの含有量が前記範囲にある液晶組成物は、ＴＮモード、ＳＴＮモードまたはＩＰＳモード用途の液晶組成物として好ましい。
【０１４７】
また、成分Ｃとともに成分Ｅをさらに含有させることにより、液晶組成物の液晶相の温度範囲、粘度、誘電率異方性および光学異方性を調整することができる。この場合の成分Ｅの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、通常１〜９９質量％、好ましくは１０〜９７質量％、より好ましくは３０〜９５質量％である。
【０１４８】
〈成分Ｄ〉（化合物（６）〜（１１））
本発明の液晶組成物は、式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物（成分Ｄ）を含有してもよい。成分Ｄは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン等の、ラテラル位が２つのハロゲンで置き換えられたベンゼン環を有する化合物である。
【０１４９】
成分Ｄは、誘電率異方性の値が負の化合物である。成分Ｄは、ＶＡモードまたはＰＳＡモード用途の液晶組成物を調製する場合に好適に用いられる。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ−ルし、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。
【０１５０】
【化２１】
0005962164.tif 000022
【０１５１】
式（６）〜（１１）において、各記号の意味は以下のとおりである。
Ｒ4およびＲ5は、独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよい。
【０１５２】
環Ｄ1、環Ｄ2、環Ｄ3および環Ｄ4は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり、前記１，４−フェニレンは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい。
【０１５３】
Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−である。ここで−ＣＯＯ−は、カルボニル（−ＣＯ−）が左末端基Ｒ4側であり、かつエーテル結合（−Ｏ−）が右末端基Ｒ5側である向きで各環に結合される。例えば式（６）においてＺ4が−ＣＯＯ−であるとき、Ｒ4−環Ｄ1−ＯＣＯ−Ｐｈ（Ｌ9）（Ｌ10）−Ｒ5ではなく、Ｒ4−環Ｄ1−ＣＯＯ−Ｐｈ（Ｌ9）（Ｌ10）−Ｒ5であることを意味する。このルールは、−ＣＨ2Ｏ−にも適用される。また−ＯＣＦ2−は、エーテル結合（−Ｏ−）が左末端基Ｒ4側であり、かつジフルオロメチレン（−ＣＦ2−）が右末端基Ｒ5側である向きで各環に結合される。このルールは、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−にも適用される。
【０１５４】
Ｌ9およびＬ10は、独立して、フッ素または塩素である。
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕおよびｖは、独立して０または１である。
ｒ、ｓ、ｔおよびｕの和は、１または２である。
【０１５５】
化合物（６）は、２環化合物であるので、主として粘度の調整、誘電率異方性の値の調整または光学異方性の値の調整の効果がある。化合物（７）および化合物（８）は、３環化合物であるので、上限温度を高くする、誘電率異方性の絶対値を大きくする、光学異方性の値を大きくする等の効果がある。化合物（９）〜（１１）は、誘電率異方性の絶対値を大きくする等の効果がある。
【０１５６】
成分Ｄの含有量を増加させると、液晶組成物の誘電率異方性の絶対値が大きくなるが、粘度が大きくなるので、液晶組成物の誘電率異方性の要求を充たす限り、その含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、成分Ｄの誘電率異方性の絶対値は５程度である。したがって、充分な電圧駆動をさせるには、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは５０〜９５質量％である。この場合、成分Ａの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、２〜４０質量％であることが好ましい。成分Ｄの含有量が前記範囲にある液晶組成物は、ＶＡモードまたはＰＳＡモード用途の液晶組成物として好ましい。
【０１５７】
一方、成分Ｄを誘電率異方性の値が正の液晶組成物に混合する場合は、その含有量は、液晶組成物の全質量に対して、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下である。
【０１５８】
〈成分Ｅ〉（化合物（１２）〜（１４））
本発明の液晶組成物は、式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物（成分Ｅ）を含有してもよい。成分Ｅは、２つの末端基がアルキル等である化合物である。
【０１５９】
成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。成分Ｅを用いることにより、しきい値電圧、液晶相の温度範囲、誘電率異方性の値、光学異方性の値、および粘度を調整することができる。
【０１６０】
【化２２】
0005962164.tif 000023
【０１６１】
式（１２）〜（１４）において、各記号の意味は以下のとおりである。
Ｒ6およびＲ7は、独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよい。
【０１６２】
環Ｅ1、環Ｅ2および環Ｅ3は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルである。
【０１６３】
Ｚ8およびＺ9は、独立して、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＯＯ−である。ここで−ＣＯＯ−は、カルボニル（−ＣＯ−）が左末端基Ｒ6側であり、かつエーテル結合（−Ｏ−）が右末端基Ｒ7側である向きで各環に結合される。例えば式（１２）においてＺ8が−ＣＯＯ−であるとき、環Ｅ1−ＯＣＯ−環Ｅ2ではなく、環Ｅ1−ＣＯＯ−環Ｅ2であることを意味する。
【０１６４】
化合物（１２）は、主として粘度または光学異方性の値を調整する効果がある。化合物（１３）および化合物（１４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の値を調整する効果がある。
【０１６５】
成分Ｅの含有量を増加させると、液晶組成物の粘度が小さくなるが、液晶組成物の誘電率異方性の値が小さくなるので、液晶組成物の誘電率異方性の要求を充たす限り、その含有量を多くすることが好ましい。
【０１６６】
ＶＡモードまたはＰＳＡモード用途の液晶組成物を調製する場合、成分Ｅの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上である。
【０１６７】
〈成分Ｂ〜成分Ｅの具体例の例示〉
成分Ｂのうち、式（２）で表される化合物の好適例として式（２−１）〜（２−１６）で表される化合物が挙げられ、式（３）で表される化合物の好適例として式（３−１）〜（３−１１２）で表される化合物が挙げられ、式（４）で表される化合物の好適例として式（４−１）〜（４−５４）で表される化合物が挙げられる。
【０１６８】
【化２３】
0005962164.tif 000024
【０１６９】
【化２４】
0005962164.tif 000025
【０１７０】
【化２５】
0005962164.tif 000026
【０１７１】
【化２６】
0005962164.tif 000027
【０１７２】
【化２７】
0005962164.tif 000028
【０１７３】
【化２８】
0005962164.tif 000029
【０１７４】
【化２９】
0005962164.tif 000030
【０１７５】
【化３０】
0005962164.tif 000031
【０１７６】
式中、Ｒ2およびＸ2は、式（２）〜（４）中のＲ2およびＸ2と同義である。
成分Ｃのうち、式（５）で表される化合物の好適例として、式（５−１）〜（５−６４）で表される化合物が挙げられる。
【０１７７】
【化３１】
0005962164.tif 000032
【０１７８】
【化３２】
0005962164.tif 000033
【０１７９】
【化３３】
0005962164.tif 000034
【０１８０】
式中、Ｒ3およびＸ3は、式（５）中のＲ3およびＸ3と同義である。
成分Ｄのうち、式（６）〜（１１）で表される化合物の好適例として、それぞれ式（６−１）〜（６−６）、式（７−１）〜（７−１５）、式（８−１）、式（９−１）〜（９−３）、式（１０−１）〜（１０−１１）、および式（１１−１）〜（１１−１０）で表される化合物が挙げられる。
【０１８１】
【化３４】
0005962164.tif 000035
【０１８２】
【化３５】
0005962164.tif 000036
【０１８３】
式中、Ｒ4およびＲ5は、式（６）〜（１１）中のＲ4およびＲ5と同義である。
成分Ｅのうち、式（１２）〜（１４）で表される化合物の好適例として、それぞれ式（１２−１）〜（１２−１１）、式（１３−１）〜（１３−１９）、および式（１４−１）〜（１４−６）で表される化合物が挙げられる。
【０１８４】
【化３６】
0005962164.tif 000037
【０１８５】
【化３７】
0005962164.tif 000038
【０１８６】
式中、Ｒ6およびＲ7は、式（１２）〜（１４）中のＲ6およびＲ7と同義である。
【０１８７】
〈光学活性化合物〉
本発明の液晶組成物は、光学活性化合物を１種または２種以上含有してもよい。光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤が挙げられる。このキラルド−プ剤は、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ等の効果を有する。キラルド−プ剤としては、例えば、式（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）で表される光学活性化合物が挙げられる。
【０１８８】
【化３８】
0005962164.tif 000039
【０１８９】
本発明の液晶組成物に光学活性化合物を添加することにより、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチは、ＴＦＴモードおよびＴＮモード用途の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整することが好ましく；ＳＴＮモード用途の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整することが好ましく；ＢＴＮモード用途の液晶組成物であれば１．５〜４μｍの範囲に調整することが好ましい。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【０１９０】
〈重合可能な化合物〉
本発明の液晶組成物は、重合可能な化合物を１種または２種以上添加して、ＰＳＡモード用途の液晶組成物として使用することもできる。重合可能な化合物の含有量は、液晶組成物の全質量に対して、０．１〜２質量％であることが好ましい。
【０１９１】
重合可能な化合物としては、例えば、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、ビニルケトン、オキシラニルおよびオキセタニル等の重合可能な基を有する化合物が挙げられる。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤等の適切な重合開始剤の存在下で、ＵＶ照射等により重合する。
【０１９２】
重合のための適切な条件、重合開始剤の適切な種類および適切な量は、当業者には既知であり、各文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるIrgacure 651（登録商標；ＢＡＳＦ）、Irgacure 184（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはDarocure 1173（登録商標；ＢＡＳＦ）が、ラジカル重合に対して適切である。
【０１９３】
〈酸化防止剤および紫外線吸収剤〉
本発明の液晶組成物は、酸化防止剤および紫外線吸収剤の群から選択される少なくとも１種をさらに含有してもよい。酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例は、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルフェノール等である。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体等である。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた、好ましい。
【０１９４】
〈その他の成分〉
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系等の二色性色素を添加して、ＧＨ（guest host）モード用途の液晶組成物として使用することもできる。
【０１９５】
〈液晶組成物の調製方法およびその特性〉
本発明の液晶組成物を調製する場合、例えば、成分Ａの誘電率異方性の値を考慮して各種成分を選択することができる。本発明の液晶組成物は、大きな誘電率異方性の値を有し、しきい値電圧が低い。前記組成物は、適切な光学異方性の値を有し、適切な弾性定数を有する。ここで「適切な」とは、本発明の液晶組成物を含む液晶表示素子の動作モードに応じて、例えば、各特性の好適範囲が適宜決定されることを意味する。前記組成物は、粘度が低い。前記組成物は、ネマチック相の温度範囲が広く、すなわち、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低い。本発明の液晶組成物は、前記した特性のうち、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する。
【０１９６】
液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法等により、一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物（例：光学活性化合物、重合可能な化合物、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素）を添加して、各種モード用途の液晶組成物を調製することができる。添加物は当業者によく知られており、上述した化合物の他、各種文献に詳細に記載されている。
【０１９７】
３．液晶表示素子
本発明の液晶表示素子は、上述した液晶組成物を含む。本発明の液晶表示素子は、応答時間が短く、長い寿命を有し、コントラスト比が大きく、高い電圧保持率を有し、広い温度範囲で使用可能であり、よって液晶プロジェクターおよび液晶テレビ等に用いることができる。
【０１９８】
本発明の液晶組成物は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモード等の動作モードを有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用することができる。本発明の液晶組成物は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード等の動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用することができる。
【０１９９】
本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用することができる。
【実施例】
【０２００】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によって何ら制限されない。特に断りのない限り、「％」は「質量％」であることを意味する。
実施例等で得られた化合物は、ＮＭＲ分析等の方法により同定した。
【０２０１】
〔ＮＭＲ分析〕
測定装置として、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。1Ｈ−ＮＭＲの測定は、試料をＣＤＣｌ3等の重水素化溶媒に溶解させ、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ3を内部標準として用い、積算回数１６回の条件で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロード、ｄｄはダブルダブレットであることを意味する。
【０２０２】
実施例等で得られた化合物の物性値は、下記に記載した方法により測定した。
【０２０３】
〔測定試料〕
液晶性化合物そのものを試料として用いて、液晶性化合物についての（１）相構造および（２）相転移温度を測定した。液晶性化合物を母液晶と混合して調製された組成物を試料として用いて、この組成物について、（３）低温相溶性、（４）（５）ネマチック相の上限温度および下限温度、（６）（７）粘度、（８）誘電率異方性、（９）光学異方性、（１０）弾性定数、（１１）しきい値電圧、（１２）電圧保持率等の物性値を測定した。
【０２０４】
液晶性化合物を母液晶と混合して調製された組成物を試料として用いる場合は、次の方法で測定を行った。液晶性化合物１５％と母液晶８５％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表される外挿法に従って外挿値を計算し、この外挿値を液晶性化合物の物性値として記載した。
【０２０５】
〈外挿値〉＝（100×〈試料の測定値〉−〈母液晶の質量％〉×〈母液晶の測定値〉）
／〈化合物の質量％〉
【０２０６】
ただし、液晶性化合物と母液晶との混合割合が上記割合であっても、２５℃でスメクチック相であるとき、または２５℃で結晶が析出するときは、液晶性化合物と母液晶との混合割合（液晶性化合物：母液晶）を１０％：９０％、５％：９５％、１％：９９％の順に変更していき、２５℃でスメクチック相でなくなったときの混合割合、または２５℃で結晶が析出しなくなったときの混合割合で、試料の物性値を測定した。なお、特に断りのない限り、液晶性化合物と母液晶との混合割合（液晶性化合物：母液晶）は、１５％：８５％である。
【０２０７】
母液晶としては、下記成分を含有する母液晶（ｉ）を用いた。
母液晶（ｉ）中の各成分の割合を質量％で示す。
【化３９】
0005962164.tif 000040
【０２０８】
〔測定方法〕
物性値の測定は後述する方法で行い、あるいは行うことができる。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【０２０９】
（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料（液晶性化合物）を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態およびその変化を偏光顕微鏡で観察し、相構造を特定した。
【０２１０】
（２）相転移温度（℃）
パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システムまたはＤｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料（液晶性化合物）の相変化に伴う、吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿法により求め、相転移温度を決定した。
【０２１１】
結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれＣ1またはＣ2と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳA、ＳB、ＳCまたはＳFと表した。等方相（等方性液体）はＩと表した。相転移温度は、例えば、「Ｃ  ５０．０  Ｎ  １００．０  Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への相転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から等方相（等方性液体）への相転移温度（透明点）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。相転移温度の単位は、全て℃である。
【０２１２】
（３）低温相溶性
液晶性化合物の混合割合が、２０％、１５％、１０％、５％、３％および１％となるように母液晶（ｉ）と液晶性化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管した後、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうかを観察した。
【０２１３】
（４）ネマチック相の上限温度（ＴNIまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方相（等方性液体）に変化したときの温度を測定した。試料が液晶性化合物と母液晶（ｉ）との混合物であるときは、ＴNIの記号で示した。試料が液晶性化合物と成分Ｂ等との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。ＴNIは上述の外挿法により算出される外挿値であり、ＮＩは混合物そのものの測定値である。
【０２１４】
（５）ネマチック相の下限温度（ＴC；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管した後、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴCを≦−２０℃と記載した。
【０２１５】
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
バルク粘度（η）は、Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。
【０２１６】
（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
回転粘度（γ１）の測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に電圧を印加した。０．２秒の無印加の後、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）および無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）およびピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから、回転粘度（γ１）の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定したＴＮ素子を用い、以下に記載した方法で求めた。
【０２１７】
（８）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
ツイスト角が８０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。このＴＮ素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。
【０２１８】
（９）光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）
光学異方性（Δｎ）の測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行った。主プリズムの表面を一方向にラビングした後、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥の式から計算した。
【０２１９】
（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
弾性定数（Ｋ）の測定には、ＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータ（横河・ヒューレットパッカード（株）製）を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。このセルに０Ｖから２０Ｖの範囲で電圧を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）および印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）および式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ11およびＫ33の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ11およびＫ33の値を用いてＫ22を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ11、Ｋ22およびＫ33の平均値である。
【０２２０】
（１１）しきい値電圧（Ｖth；２５℃で測定；Ｖ）
しきい値電圧（Ｖth）の測定には、ＬＣＤ５１００型輝度計（大塚電子（株）製）を用いた。光源はハロゲンランプである。ツイスト角が８０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５/Δｎ(μｍ)であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小になったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
【０２２１】
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
ポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。その後、ＴＮ素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒の間測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０２２２】
〔原料〕
ソルミックスＡ−１１は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）およびイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。テトラヒドロフランをＴＨＦと略すことがある。
【０２２３】
〔液晶性化合物の実施例〕
［実施例１Ａ］化合物（Ｎｏ．１）の合成
【化４０】
0005962164.tif 000041
【０２２４】
〈第１工程〉
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１）（１０．００ｇ）、２，２，４−トリメチルペンタン（３０．０ｍｌ）およびトルエン（３０．０ｍｌ）を反応器に入れて、６０℃に加熱した。プロパンジチオール（６．５ｍｌ）を滴下し、６０分間攪拌した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸（１９．３９ｇ）をゆっくりと加えた。６０℃で６０分間攪拌し、さらに１１０℃で１２０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却した後、減圧下で濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルからの再結晶により精製して、ジチアリニウム塩（ｅ−２）（７．７９ｇ；３３．８モル％）を得た。
【０２２５】
〈第２工程〉
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−３）（７５．００ｇ）、２，２，４−トリメチルペンタン（１５０．０ｍｌ）およびトルエン（１５０．０ｍｌ）を反応器に入れて、６０℃に加熱した。プロパンジチオール（４１．２ｍｌ）を滴下し、９０分間攪拌した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸（１２３．２０ｇ）をゆっくりと加えた。６０℃で６０分間攪拌し、さらに１１０℃で１２０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却した後、減圧下で濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルからの再結晶により精製して、ジチアリニウム塩（ｅ−４）（７８．３８ｇ；４９．６モル％）を得た。
【０２２６】
〈第３工程〉
窒素雰囲気下、３，４，５−トリフルオロフェノール（ｅ−５）（４．２０ｇ）、トリエチルアミン（４．３ｍｌ）およびジクロロメタン（７０ｍｌ）を反応器に入れて、−７０℃に冷却した。そこへ、ジチアリニウム塩（ｅ−４）（１０．００ｇ）のジクロロメタン（７０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。６０分間攪拌した後、フッ化水素トリエチルアミン錯体（１１．６ｍｌ）を滴下し、３０分間攪拌した。次いで、臭素（６．１ｍｌ）をゆっくりと加え６０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで戻した後、氷水に注ぎ込んだ。この混合物にゆっくりと炭酸水素ナトリウムを加えて、中和した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−６）（４．１１ｇ；４９．３モル％）を得た。
【０２２７】
〈第４工程〉
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−６）（４．１１ｇ）、ビスピナコラートジボラン（ｅ−７）（３．２５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２０ｇ）、酢酸カリウム（３．４３ｇ）および１，４−ジオキサン（２０ｍｌ）を反応器に入れて、３時間加熱還流した。反応混合物を２５℃まで冷却し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：酢酸エチル＝２０：１）で精製して、化合物（ｅ−８）（４．５１ｇ；９４．５モル％）を得た。
【０２２８】
〈第５工程〉
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−８）（４．５１ｇ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）（０．１７ｇ）およびジクロロメタン（２０ｍｌ）を反応器に入れた。そこへ、過酸化水素水（３０％；水溶液；２．５６ｇ）をゆっくりと滴下した。２時間室温で攪拌した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタン（１０ｍｌ）で２回抽出した。一緒にした有機層を水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ過で除去し、化合物（ｅ−９）のジクロロメタン溶液を得て、この溶液のまま次の反応に用いた。
【０２２９】
〈第６工程〉
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−９）のジクロロメタン溶液、トリエチルアミン（１．７ｍｌ）を反応器に入れて、−７０℃に冷却した。そこへ、ジチアリニウム塩（ｅ−２）（３．６９ｇ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。６０分間攪拌した後、フッ化水素トリエチルアミン錯体（４．６ｍｌ）を滴下し、３０分間攪拌した。次いで、臭素（２．４ｍｌ）をゆっくりと加え６０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで戻した後、氷水に注ぎ込んだ。この混合物にゆっくりと炭酸水素ナトリウムを加えて、中和した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタンで精製した。さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．１）（２．８５ｇ）を得た。化合物（ｅ−２）からの収率は、６５．４モル％であった。
【０２３０】
1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄｄ，２Ｈ）、２．０８−２．０２（ｍ，３Ｈ）、１．８８−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．４４−１．１７（ｍ，７Ｈ）、０．９８−０．８７（ｍ，５Ｈ）．
【０２３１】
［実施例２Ａ］化合物（Ｎｏ．２）の合成
【化４１】
0005962164.tif 000042
【０２３２】
実施例１Ａにおいて、化合物（ｅ−３）の代わりに化合物（ｅ−１０）を用いることで、化合物（Ｎｏ．２）を得た。
【０２３３】
1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．６２（ｄｄ，２Ｈ）、７．０６−７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．９６（ｄｄ，２Ｈ）、２．０７−２．０１（ｍ，３Ｈ）、１．８９−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．４２−１．１７（ｍ，７Ｈ）、０．９７−０．８８（ｍ，５Ｈ）．
【０２３４】
［実施例３Ａ］化合物（Ｎｏ．４）の合成
【化４２】
0005962164.tif 000043
【０２３５】
実施例１Ａにおいて、化合物（ｅ−５）の代わりに化合物（ｅ−１１）を用いることで、化合物（Ｎｏ．４）を得た。
【０２３６】
1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、６．８０（ｄ，２Ｈ）、２．０８−２．００（ｍ，３Ｈ）、１．８９−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．４４−１．１７（ｍ，７Ｈ）、０．９８−０．８８（ｍ，５Ｈ）．
【０２３７】
［比較例１Ａ］
比較化合物として、化合物（Ｆ）を合成した。この化合物は、国際公開第９６／０１１８９７Ａ号パンフレットに記載された実施例２の化合物であり、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２３８】
【化４３】
0005962164.tif 000044
【０２３９】
1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄｄ，２Ｈ）、２．５６−２．５０（ｍ，１Ｈ）、１．９１−１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．５１−１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．３９−１．２０（ｍ，５Ｈ）、１．１０−０．９９（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）．
【０２４０】
［比較例２Ａ］
比較化合物として、化合物（Ｇ）を合成した。この化合物は、国際公開第９６／０１１８９７Ａ号パンフレットに記載された化合物（６０９）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２４１】
【化４４】
0005962164.tif 000045
【０２４２】
1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、６．９９−６．９３（ｍ，４Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、１．７１−１．６４（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ）．
【０２４３】
［比較例３Ａ］
比較化合物として、化合物（Ｈ）を合成した。この化合物は、国際公開第９６／０１１８９７Ａ号パンフレットに記載された化合物（Ｉ）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２４４】
【化４５】
0005962164.tif 000046
【０２４５】
1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．５０−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１−７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．２３−７．１９（ｍ，６Ｈ）、７．０２−６．９８（ｍ，２Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、１．６８−１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４０−１．３１（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）．
以上の実施例および比較例の化合物の物性値を表１に示す。
【０２４６】
【表１】
0005962164.tif 000047
【０２４７】
上述したように、液晶性化合物そのものを試料として用いて、液晶性化合物についての相転移温度を測定した。また、液相性化合物（１５％）を母液晶（ｉ）（８５％）と混合して調製した液晶組成物を試料として用いて、この組成物について、上限温度（ＴNI）、粘度（η）、誘電率異方性の値（Δε）および光学異方性の値（Δｎ）を測定した。この液晶組成物についての測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して、この外挿値を液晶性化合物の物性値として記載した。
【０２４８】
なお、合成した各液晶性化合物（１５％）は、２５℃で母液晶（ｉ）（８５％）によく溶けた。ただし、比較化合物（Ｈ）において、測定試料は、１０％の比較化合物（Ｈ）と９０％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５％：８５％）では、２５℃で結晶が析出したからである。
【０２４９】
表１から、化合物（Ｎｏ．１）は、比較化合物（Ｆ）と比べて、上限温度（ＴNI）が高く、誘電率異方性の値（Δε）が大きい点で優れていること、化合物（Ｎｏ．２）は、比較化合物（Ｇ）と比べて、上限温度（ＴNI）が高い点で優れていること、化合物（Ｎｏ．１）は、比較化合物（Ｈ）と比べて、粘度（η）が小さく、他の液晶性化合物との相溶性が大きい点で優れていること、が分かった。
【０２５０】
実施例１Ａ〜３Ａに記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．１３７）を合成することができる。付記したデータは、前記した方法に従って求めた。
【０２５１】
【化４６】
0005962164.tif 000048
【０２５２】
【化４７】
0005962164.tif 000049
【０２５３】
【化４８】
0005962164.tif 000050
【０２５４】
【化４９】
0005962164.tif 000051
【０２５５】
【化５０】
0005962164.tif 000052
【０２５６】
【化５１】
0005962164.tif 000053
【０２５７】
〔液晶組成物の実施例〕
実施例で用いた各化合物は、表２の定義に基づいて記号により表した。表２において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、液晶組成物の物性値をまとめた。物性値は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を外挿することなくそのまま記載した。
【０２５８】
【表２】
0005962164.tif 000054
【０２５９】
［実施例１Ｂ］
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （Ｎｏ．１）      ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２）      ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）    １６％
３−ＨＨ−４                                          （１２−１）    １２％
３−ＨＨ−５                                          （１２−１）      ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          （３−１）      ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                        （３−１）      ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                        （３−１）      ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）    １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）      ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）      ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）      ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  （３−２３）      ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                  （１４−１）      ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−６）      ２％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−６）      ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （４−１５）      ３％
【０２６０】
上記成分を含有する液晶組成物は、ＮＩ＝１０６．３℃であり、Δｎ＝０．０８７であり、Δε＝４．３であり、η＝１６．４ｍＰａ・ｓであった。
【０２６１】
［実施例２Ｂ］
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （Ｎｏ．１）      ４％
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      （Ｎｏ．４）      ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）      ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１５）      ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１５）      ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１５）      ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−２４）    １７％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−２４）    １６％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−２７）    １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−６）      ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                                    （４−１７）      ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （４−１５）      ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                                  （１４−１）      ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                  （１４−１）      ４％
【０２６２】
上記成分を含有する液晶組成物は、ＮＩ＝９７．１℃であり、Δｎ＝０．１１４であり、Δε＝９．９であり、η＝３４．５ｍＰａ・ｓであった。
【０２６３】
［実施例３Ｂ］
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （Ｎｏ．１）      ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２）      ３％
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      （Ｎｏ．４）      ３％
５−ＨＢ−Ｆ                                            （２−２）      ９％
６−ＨＢ−Ｆ                                            （２−２）      ９％
７−ＨＢ−Ｆ                                            （２−２）      ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１）      ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１）      ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１）      ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１）      ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                  （３−４）      ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                  （３−４）      ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨＦ２                        （３−３）      ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                          （３−３）      ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                                  （３−５）      ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  （３−２３）      ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  （３−２３）      ７％
５−ＨＢＢＨ−３                                      （１４−１）      ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                                （１４−２）      ３％
【０２６４】
上記成分を含有する液晶組成物は、ＮＩ＝８４．７℃であり、Δｎ＝０．０９１であり、Δε＝５．９であり、η＝１６．４ｍＰａ・ｓであった。上記液晶組成物１００質量部にＯｐ−５（光学活性化合物）を０．２５質量部添加したときのピッチは、６０．７μｍであった。
【０２６５】
［実施例４Ｂ］
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （Ｎｏ．１）      ４％
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２）      ４％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）      ８％
３−ＨＨ−４                                          （１２−１）      ８％
３−ＨＨＢ−１                                        （１３−１）      ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）      ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−２４）    ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−２４）    １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１２）      ８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１２）      ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１２）      ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−３９）      ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−３９）      ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−３９）      ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−６）      ６％
【０２６６】
上記成分を含有する液晶組成物は、ＮＩ＝７６．６℃であり、Δｎ＝０．１０３であり、Δε＝９．８であり、η＝２３．５ｍＰａ・ｓであった。
【０２６７】
［実施例５Ｂ］
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２）      ４％
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      （Ｎｏ．４）      ４％
３−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）      ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）      ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１）      ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                                （３−１３）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                                （３−１９）    １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）      ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）      ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）      ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                        （３−２１）      ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                        （３−２１）    １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１５）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−２１）      ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                （３−２６）      ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                （３−２６）      ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−３９）      ５％
【０２６８】
上記成分を含有する液晶組成物は、ＮＩ＝６８．７℃であり、Δｎ＝０．０９５であり、Δε＝９．６であり、η＝２７．１ｍＰａ・ｓであった。
【０２６９】
［実施例６Ｂ］
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （Ｎｏ．１）      ３％
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      （Ｎｏ．４）      ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）    １４％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （２−４）      ３％
７−ＨＢ−１                                          （１２−５）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        （１２−５）    １２％
Ｖ２−ＢＢ−１                                        （１２−８）      ５％
３−ＨＨＢ−１                                        （１３−１）      ８％
３−ＨＨＢ−３                                        （１３−１）      ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                      （１３−１）      ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）      ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）      ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）      ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）      ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１５）      ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１５）      ５％
【０２７０】
上記成分を含有する液晶組成物は、ＮＩ＝７０．１℃であり、Δｎ＝０．０８５であり、Δε＝４．２であり、η＝１６．７ｍＰａ・ｓであった。
【０２７１】
［実施例７Ｂ］
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （Ｎｏ．１）      ５％
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２）      ４％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）      ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （２−３）      ７％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        （１２−５）      ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                      （１２−２）    ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                      （３−１０）      ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                      （３−１０）      ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１２）    １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１２）      ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１０３）      ６％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （３−１０６）      ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （３−１０９）      ７％
【０２７２】
上記成分を含有する液晶組成物は、ＮＩ＝７５．３℃であり、Δｎ＝０．０７０であり、Δε＝６．３であり、η＝１９．３ｍＰａ・ｓであった。
【０２７３】
［実施例８Ｂ］
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （Ｎｏ．１）      ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２）      ３％
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      （Ｎｏ．４）      ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        （１２−５）    １０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）    １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−２４）      ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                  （２−１５）    １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                  （２−１５）    １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                      （３−８０）    １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                      （３−８０）    １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                      （３−８０）    １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                                （１４−５）      ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                                （１４−５）      ５％
【０２７４】
上記成分を含有する液晶組成物は、ＮＩ＝８１．９℃であり、Δｎ＝０．１７６であり、Δε＝９．６であり、η＝３７．５ｍＰａ・ｓであった。
【０２７５】
［実施例９Ｂ］
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （Ｎｏ．１）      ４％
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      （Ｎｏ．４）      ４％
３−ＨＨ−Ｖ                                          （１２−１）    ２５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （３−９７）    １８％
３−ＨＨＢ−１                                        （１３−１）      ２％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                        （３−２２）      ３％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                        （３−２２）      ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                        （３−１）      ７％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                                （１３−６）      ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                                （１３−６）      ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                                （１３−６）      ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）      ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）      ４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （４−４７）    １０％
【０２７６】
上記成分を含有する液晶組成物は、ＮＩ＝８７．０℃であり、Δｎ＝０．１３７であり、Δε＝９．５であり、η＝２２．４ｍＰａ・ｓであった。
【０２７７】
［実施例１０Ｂ］
３−ＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （Ｎｏ．１）      ４％
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２）      ４％
３−ＨＢ−Ｏ１                                        （１２−５）    １５％
３−ＨＨ−４                                          （１２−１）      ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （６−１）    １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （６−１）    １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                            （７−１）    １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                            （７−１）    １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （７−１）      ７％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （７−１）    １３％
３−ＨＨＢ−１                                        （１３−１）      ６％
【０２７８】
上記成分を含有する液晶組成物は、ＮＩ＝７７．６℃であり、Δｎ＝０．０８７であり、Δε＝−１．４であり、η＝３４．５ｍＰａ・ｓであった。
【産業上の利用可能性】
【０２７９】
本発明の化合物（１）は、熱および光等に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、大きな誘電率異方性の値、適切な光学異方性の値、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、この化合物（１）を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな誘電率異方性の値、適切な光学異方性の値、および適切な弾性定数を有する。この組成物は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、この素子は、パソコンおよびテレビ等に用いる液晶表示素子に広く利用できる。