(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005959646.tif 000038
〔式中、ラジカルの定義は、以下の意味を有する：
Ｙは、酸素であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｑは、
【化２】
0005959646.tif 000039
［ここで、「ｘ」によって識別される結合は、該チアゾールに直接結合しており、及び、「ｙ」によって識別される結合は、Ｌ１又はＲ１に直接結合している］
であり；
Ｒ５は、水素又はメチルであり；
Ｌ１は、直接結合であり；
Ｒ１は、フェニル（ここで、該フェニルは、少なくとも１の置換基Ｚ４を含んでおり、そして、付加的に、Ｚ４及びＺ１から独立して選択される２、３又は４のさらなる置換基も含んでいる）であり、ただし、Ｒ５が水素であるとき、Ｒ１は２，６−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル及び２，６−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルではなく；
Ｚ１は、ハロゲン又はメチルであり；
Ｚ４は、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、アリルオキシ、（メチルスルホニル）アミノ、［（２Ｚ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］オキシ、（２−クロロプロパ−２−エン−１−イル）オキシ、（シクロプロピルカルボニル）オキシ、シクロプロピルメトキシ又はＣ（＝Ｏ）Ｈである〕
で表される化合物、又は式（Ｉ）で表される化合物の塩若しくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｙが、酸素であり；
Ｒ２が、水素であり；
Ｑが、Ｑ−３［ここで、「ｘ」によって識別される結合は、該チアゾールに直接結合しており、及び、「ｙ」によって識別される結合は、Ｌ１又はＲ１に直接結合している］であり；
Ｒ５が、水素又はメチルであり；
Ｌ１が、直接結合であり；
Ｒ１が、４，５−ジメチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル、３−（アリルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル、６−｛［（２Ｚ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］オキシ｝−２，３−ジフルオロフェニル、６−［（２−クロロプロパ−２−エン−１−イル）オキシ］−２，３−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル、４−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−２，６−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル、４−（アリルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニル、３，６−ジフルオロ−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル、２，４−ジフルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル、２，６−ジフルオロ−４−ホルミルフェニル、２−（シクロプロピルメトキシ）−４，６−ジフルオロフェニル、２−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−４，６−ジフルオロフェニル、６−（アリルオキシ）−２，３−ジフルオロフェニル、２−（アリルオキシ）−４，６−ジクロロフェニル、２−［（２−クロロプロパ−２−エン−１−イル）オキシ］−４，６−ジフルオロフェニル、２−（アリルオキシ）−４，６−ジフルオロフェニル及び２，４−ジクロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルからなる群から選択される；
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ｙが、酸素であり；
Ｒ２が、水素であり；
Ｑが、Ｑ−３であり；
Ｒ５が、水素であり；
Ｌ１が、直接結合であり；
Ｒ１が、４，５−ジメチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルである；
又は、
Ｒ１が、２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニルである；
又は、
Ｒ１が、３−（アリルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニルである；
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
式（ＩＩＩ）
【化５】
0005959646.tif 000040
〔式中、記号Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２及びＱは、請求項１において示されている定義を有する〕
で表される化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシド。
【請求項５】
式（ＸＩＶ−１）
【化７】
0005959646.tif 000041
で表される化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシド。
【請求項６】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に送達することを特徴とする、前記方法。
【請求項７】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、その中に増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物が存在していることを特徴とする、前記組成物。
【請求項８】
農業、園芸及び林業において、動物の衛生において、材料物質の保護において、並びに、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原菌類を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項９】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１０】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１１】
種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体、それらの農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、さらに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上における有害な植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、そのような組成物を製造する方法、並びに、処理された種子、並びに、さらに、農業、園芸及び林業において、動物の衛生において、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、及び、家庭内と衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するための、それらの使用に関する。本発明は、さらに、ヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体を製造する方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ヘテロ環で置換されている特定のチアゾール類を殺菌性作物保護剤として使用することができることは知られている（以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０７／０１４２９０、ＷＯ  ０８／０１３９２５、ＷＯ  ０８／０１３６２２、ＷＯ  ０８／０９１５９４、ＷＯ  ０８／０９１５８０、ＷＯ  ０９／０５５５１４、ＷＯ  ０９／０９４４０７、ＷＯ  ０９／０９４４４５、ＷＯ  ０９／１３２７８５、ＷＯ  １０／０３７４７９、ＷＯ  １０／０６５５７９、ＷＯ  １０／０６６３５３、ＷＯ  １０／１２３７９１、ＷＯ  １０／１４９２７５、ＷＯ  １１／０５１２４３、ＷＯ  １１／０８５１７０、ＷＯ  １１／０７６６９９、ＷＯ  １２／０２００６０、ＷＯ  １２／０２５５５７、ＷＯ  １２／０８２５８０、ＷＯ  １２／０５５８３７）。しかしながら、特に、比較的低施用量においては、上記化合物の殺菌活性は、必ずしも充分なものであるとは限らない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願公開第ＷＯ  ０７／０１４２９０号
【特許文献２】国際特許出願公開第ＷＯ  ０８／０１３９２５号
【特許文献３】国際特許出願公開第ＷＯ  ０８／０１３６２２号
【特許文献４】国際特許出願公開第ＷＯ  ０８／０９１５９４号
【特許文献５】国際特許出願公開第ＷＯ  ０８／０９１５８０号
【特許文献６】国際特許出願公開第ＷＯ  ０９／０５５５１４号
【特許文献７】国際特許出願公開第ＷＯ  ０９／０９４４０７号
【特許文献８】国際特許出願公開第ＷＯ  ０９／０９４４４５号
【特許文献９】国際特許出願公開第ＷＯ  ０９／１３２７８５号
【特許文献１０】国際特許出願公開第ＷＯ  １０／０３７４７９号
【特許文献１１】国際特許出願公開第ＷＯ  １０／０６５５７９号
【特許文献１２】国際特許出願公開第ＷＯ  １０／０６６３５３号
【特許文献１３】国際特許出願公開第ＷＯ  １０／１２３７９１号
【特許文献１４】国際特許出願公開第ＷＯ  １０／１４９２７５号
【特許文献１５】国際特許出願公開第ＷＯ  １１／０５１２４３号
【特許文献１６】国際特許出願公開第ＷＯ  １１／０８５１７０号
【特許文献１７】国際特許出願公開第ＷＯ  １１／０７６６９９号
【特許文献１８】国際特許出願公開第ＷＯ  １２／０２００６０号
【特許文献１９】国際特許出願公開第ＷＯ  １２／０２５５５７号
【特許文献２０】国際特許出願公開第ＷＯ  １２／０８２５８０号
【特許文献２１】国際特許出願公開第ＷＯ  １２／０５５８３７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の作物保護組成物に課せられている環境的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び製造の利便性などに関する要求が継続的に増大していることを考慮すれば、また、加えて、例えば抵抗性に関する問題も起こり得るので、少なくとも特定の領域において既知作物保護組成物よりも有利な新規作物保護組成物（特に、殺菌剤）を開発することは絶えることのない目標である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、本発明のヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体が、上記目標を少なくとも特定の面において達成し、そして、作物保護組成物として、特に、殺菌剤として、使用するのに適しているということが分かった。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
0005959646.tif 000002
〔式中、ラジカルの定義は、以下の意味を有する：
Ｙは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ２は、水素又はハロゲンであり；
Ｑは、
【０００８】
【化２】
0005959646.tif 000003
［ここで、「ｘ」によって識別される結合は、該チアゾールに直接結合しており、及び、「ｙ」によって識別される結合は、Ｌ１又はＲ１に直接結合している］
であり；
Ｒ５は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｌ１は、直接結合、−ＣＨ２−、−（Ｃ＝Ｏ）−、硫黄又は酸素であり；
Ｒ１は、フェニル（ここで、該フェニルは、少なくとも１の置換基Ｚ４を含んでおり、そして、付加的に、Ｚ４及びＺ１から独立して選択される２、３又は４のさらなる置換基も含んでいる）であり；
又は、
Ｒ１は、ナフチル、ジヒドロナフタレニル、テトラヒドロナフタレニル、ヘキサヒドロナフタレニル、オクタヒドロナフタレニル又はインデニル（ここで、これらは、少なくとも１の置換基Ｚ５を含んでおり、そして、付加的に、Ｚ５及びＺ１から独立して選択される２、３又は４のさらなる置換基も含んでいる）であり；
又は、
Ｒ１は、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている５員又は６員のヘテロアリール（ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも１の置換基Ｚ６を含んでおり、そして、付加的に、２、３又は４のさらなる置換基［ここで、該さらなる置換基は、炭素上においてはＺ６及びＺ１から互いに独立して選択され、並びに、窒素上においてはＺ６及びＺ２から互いに独立して選択される］も含んでいる）であり；
又は、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであるか、又は、Ｃ５−Ｃ８シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、少なくとも１の置換基Ｚ７を含んでおり、そして、付加的に、Ｚ７及びＺ１から互いに独立して選択される２、３又は４のさらなる置換基も含んでいる）であり；
Ｚ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルコキシアルキル、シクロアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、トリ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）シリル又は−Ｌ３Ｚ３であり；
Ｚ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルコキシアルキル、シクロアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４又はトリ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）シリルであり；
Ｚ３は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は５員若しくは６員のヘテロアリールラジカル（ここで、これらは、いずれの場合にも、０、１、２又は３の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキル又はフェニル；
窒素上の置換基：水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、フェニル又はベンジル）であり；
Ｚ４は、ＳＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ７−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ７−Ｃ８ハロシクロアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、Ｃ５−Ｃ６アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ５−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、Ｃ５−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ５−Ｃ６アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ５−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ５−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ３−Ｃ４アルキル）シリル、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノであり；
Ｚ５は、トリ（Ｃ２−Ｃ４アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ＳＨ、Ｃ５−Ｃ６アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ５−Ｃ６アルキルチオ又はＣ５−Ｃ６ハロアルキルチオであり；
Ｚ６は、
炭素上の置換基：ＳＨ、シクロアルキルシクロアルキル又はトリ（Ｃ３−Ｃ４アルキル）シリル
窒素上の置換基：アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ベンジル又はフェニル
であり；
Ｚ７は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ又はフェニルであり；
Ｌ３は、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、硫黄、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルである〕
で表される化合物、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩、金属錯体及びＮ−オキシドを提供する。
【０００９】
さらに、式（Ｉ）で表される化合物の殺菌剤としての使用も提供される。
【００１０】
本発明の式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体並びにそれらの塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、有害な植物病原性菌類を防除するのに極めて適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺菌活性を示し、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、並びに、材料物質の保護において、使用することができる。
【００１１】
式（Ｉ）で表される化合物は、純粋な形態で存在することができ、及び、さらに、種々の可能な異性体形態の混合物の形態で、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物の形態で、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ異性体及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物の形態でも存在することができ、及び、場合により、さらに、互変異性体の形態でも存在することができる。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体、及び、さらに、トレオ異性体とエリトロ異性体、及び、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の望ましい混合物、及び、さらに、可能な互変異性体形態である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物に関するラジカルの定義は、以下の好ましい定義、さらに好ましい定義及び極めて好ましい定義を有している：
Ｙは、好ましくは、酸素又は硫黄であり、さらに好ましくは、酸素である；
Ｒ２は、好ましくは、水素又はハロゲンであり、さらに好ましくは、水素又はフッ素であり、極めて好ましくは、水素である；
Ｑは、好ましくは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５及びＱ−６であり、さらに好ましくは、Ｑ−３及びＱ−４である［ここで、「ｘ」によって識別される結合は、該チアゾールに直接結合しており、及び、「ｙ」によって識別される結合は、Ｌ１又はＲ１に直接結合している］；
Ｒ５は、好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである；又は、
Ｒ５は、さらに好ましくは、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである；又は、
Ｒ５は、極めて好ましくは、水素である；
Ｌ１は、好ましくは、直接結合又は酸素である；
Ｌ１は、さらに好ましくは、直接結合である；
Ｒ１は、好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、少なくとも１の置換基Ｚ４を含んでおり、そして、付加的に、Ｚ４及びＺ１から互いに独立して選択される２又は３のさらなる置換基も含んでいる）である；又は、
Ｒ１は、さらに好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、少なくとも１の置換基Ｚ４を含んでおり、そして、付加的に、Ｚ４及びＺ１から互いに独立して選択される２のさらなる置換基も含んでいる）である；
Ｒ１は、好ましくは、ナフチル、ジヒドロナフタレニル、テトラヒドロナフタレニル、ヘキサヒドロナフタレニル、オクタヒドロナフタレニル又はインデニル（ここで、これらは、少なくとも１の置換基Ｚ５を含んでおり、そして、付加的に、Ｚ５及びＺ１から互いに独立して選択される２又は３のさらなる置換基も含んでいる）である；又は、
Ｒ１は、さらに好ましくは、ナフチル、ジヒドロナフタレニル、テトラヒドロナフタレニル又はヘキサヒドロナフタレニル（ここで、これらは、少なくとも１の置換基Ｚ５を含んでおり、そして、付加的に、Ｚ５及びＺ１から互いに独立して選択される２のさらなる置換基も含んでいる）である；又は、
Ｒ１は、好ましくは、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている５員又は６員のヘテロアリール（ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも１の置換基Ｚ６を含んでおり、そして、付加的に、２又は３のさらなる置換基［ここで、該さらなる置換基は、炭素上においてはＺ６及びＺ１から互いに独立して選択され、並びに、窒素上においてはＺ６及びＺ２から互いに独立して選択される］も含んでいる）である；又は、
Ｒ１は、さらに好ましくは、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル又はピラジン−２−イル（ここで、これらは、少なくとも１の置換基Ｚ６を含んでおり、そして、付加的に、２のさらなる置換基［ここで、該さらなる置換基は、炭素上においてはＺ６及びＺ１から互いに独立して選択され、並びに、窒素上においてはＺ６及びＺ２から互いに独立して選択される］も含んでいる）である；又は、
Ｒ１は、極めて好ましくは、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル又はピラジン−２−イル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１又は２の置換基を含むことができ、その際、１の置換基はＺ６から選択され、そして、場合により、１のさらなる置換基は、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロアルキルスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ又はトリフルオロメチルスルホニルアミノ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル又は２−プロピニル）である；又は、
Ｒ１は、さらに好ましくは、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イル（ここで、これらは、少なくとも１の置換基Ｚ６を含んでおり、そして、付加的に、２のさらなる置換基［ここで、該さらなる置換基は、炭素上においてはＺ６及びＺ１から互いに独立して選択され、並びに、窒素上においてはＺ６及びＺ２から互いに独立して選択される］も含んでいる）である；又は、
Ｒ１は、さらに好ましくは、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イル（ここで、これらは、いずれの場合にも、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル又は２−プロピニル）である；
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであるか、又は、Ｃ５−Ｃ８シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、少なくとも１の置換基Ｚ７を含んでおり、そして、付加的に、Ｚ７及びＺ１から互いに独立して選択される２又は３のさらなる置換基も含んでいる）である；
Ｒ１は、さらに好ましくは、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであるか、又は、Ｃ５−Ｃ８シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、少なくとも１の置換基Ｚ７を含んでおり、そして、付加的に、Ｚ７及びＺ１から互いに独立して選択される２のさらなる置換基も含んでいる）である；又は、
Ｚ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、トリ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）シリル又は−Ｌ３Ｚ３である；
Ｚ１は、さらに好ましくは、水素、塩素、フッ素、臭素、シアノ、ニトロ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＣｌ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｏ−シクロヘキシル、Ｏ−シクロペンチル、Ｏ−シクロプロピル、−ＳＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣ（ＣＨ３）３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＦ２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、トリメチルシリル又はフェニル（ここで、該フェニルは、０、１又は２の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択される：
塩素、フッ素、臭素、シアノ、ニトロ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３）である；
Ｚ２は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ又はトリ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）シリルである；
Ｚ２は、さらに好ましくは、水素、塩素、フッ素、臭素、シアノ、ニトロ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＣｌ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣ（ＣＨ３）３、Ｏ−シクロヘキシル、Ｏ−シクロペンチル、Ｏ−シクロプロピル、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、トリメチルシリルである；
Ｚ３は、好ましくは、フェニルラジカル、ナフタレニル又は５員若しくは６員のヘテロアリールラジカル（ここで、これらは、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ；
窒素上の置換基：Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ又はＣ１−Ｃ３アルキルカルボニル）である；及び、
Ｚ３ さらに好ましくは、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、互いに独立して、以下のリストから選択される：
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、プロペン−２−イル、エチニル、プロピン−２−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルチオニル、１−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ又はジメチルアミノ）である；
Ｚ４は、好ましくは、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ７−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ−Ｃ５−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ５−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ５−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ５−Ｃ６アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ５−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ５−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ３−Ｃ４アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルアミノである；
Ｚ４は、さらに好ましくは、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、シクロヘプチル、２−シクロプロピルシクロプロピル、シクロヘキセニル、ｎ−ブトキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、メトキシエトキシメチル、エトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、トリフルオロメチルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、ｎ−ペントキシ、ハロゲン−ｎ−ペントキシ、シクロプロポキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメトキシ、アリル、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、ハロアルキニルオキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシエトキシ、３，３，３−トリフルオロプロパニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、メチルカルボニルメトキシ、ペンチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ又はトリフルオロメチルスルホニルアミノである；
Ｚ５は、好ましくは、ベンジル、フェニル、Ｃ５−Ｃ６アルコキシ、Ｃ５−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ５−Ｃ６アルキルチオ又はＣ５−Ｃ６ハロアルキルチオである；
Ｚ６は、好ましくは、
炭素上の置換基：Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルシクロプロピル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルシクロヘキシル又はトリ（Ｃ３−Ｃ４アルキル）シリル
窒素上の置換基：Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルシクロプロピル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルシクロヘキシル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ベンジル又はフェニル
である；
Ｌ３は、好ましくは、直接結合、−ＣＨ２−、硫黄又は酸素であり、さらに好ましくは、直接結合である；
Ｒ３及びＲ４は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、ベンジル又はフェニルである；
Ｒ３及びＲ４は、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパ−２−イン−１−イル、１，１，１−トリフルオロエチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルである。
【００１３】
本発明に従って使用することが可能なヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体の一般的な定義は、式（Ｉ）によって与えられる。式（Ｉ）の上記ラジカル定義におけるラジカルの定義及び以下に記載されているラジカルの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物及び全ての中間体に等しく適用される（下記「調製方法及び中間体の説明」も参照されたい）。
【００１４】
上記及び下記において、ラジカルについて概して記載されているか又は好ましい範囲において記載されている定義及び説明は、任意に、互いに組み合わせることも可能である、即ち、それぞれの範囲と好ましいものの範囲の間で組み合わせることができる。それらは、最終生成物に適用され、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。さらに、個々の定義は除外されることもあり得る。
【００１５】
式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、式中のラジカルが全て、いずれの場合にも、上記で記載されている好ましい定義を有する化合物である。
【００１６】
式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、式中のラジカルが全て、いずれの場合にも、上記で記載されているさらに好ましい定義を有する化合物である。
【００１７】
式（Ｉ）で表される極めて好ましい化合物は、式中のラジカルが全て、いずれの場合にも、上記で記載されている極めて好ましい定義を有する化合物である。
【００１８】
さらにまた、好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ｙは、酸素であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｑは、Ｑ−３であり；
Ｒ５は、水素であり；
Ｌ１は、直接結合であり；
Ｒ１は、４，５−ジメチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルである；又は、
Ｒ１は、２，６−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルである；又は、
Ｒ１は、２，６−ジフルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルである；又は、
Ｒ１は、２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニルである；又は、
Ｒ１は、３−（アリルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニルである〕
で表される化合物、並びに、その農薬的に活性な塩、金属錯体及びＮ−オキシドである。
【００１９】
上記で記載されているラジカルの定義は、任意に互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は除外されることもあり得る。
【００２０】
上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、無機酸若しくは有機酸との、又は、塩基との、又は、金属イオンとの、塩を形成することが可能であり、場合により、分子内塩又は付加体も形成することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基を有しているか、アルキルアミノ基を有しているか又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、合成によって直接的に塩として得られる。式（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシル基を有しているか、カルボキシル基を有しているか、又は、酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩であり、さらに、アンモニア、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、Ｃ１−Ｃ４−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンも適している。
【００２１】
このようにして得ることができる塩も、同様に、殺菌特性を有している。
【００２２】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４）である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のＣ６−Ｃ２０−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００２３】
有用な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。該金属は、可能なさまざまな原子価で存在することができる。
【００２４】
場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合における当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００２５】
上記式中に記載されている記号の定義においては、概して以下の置換基を代表する集合語を使用した：
ハロゲン：  フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素、並びに、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、並びに、さらに好ましくは、フッ素、塩素。
【００２６】
アルキル：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメルプロピル、１，２−ジメルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメルブチル、１，２−ジメルブチル、１，３−ジメルブチル、２，２−ジメルブチル、２，３−ジメルブチル、３，３−ジメルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル。この定義は、例えばアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル又はハロアルキルチオなどのように、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキルなど）の一部分としてのアルキルにも当てはまる。該アルキルが、例えばアルキルシクロアルキルなどにおけるように、複合置換基の末端にある場合、当該複合置換基の最初に存在している部分、例えば、シクロアルキルは、アルキルによって、１置換され得るか、又は、独立して、同一であるように又は異なるように、多置換され得る。同様のことは、別のラジカル（例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ホルミルなど）が末端にある複合置換基にも当てはまる。
【００２７】
アルケニル：  ２〜８個（好ましくは、２〜６個）の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメル−２−プロペニル、１，２−ジメル−１−プロペニル、１，２−ジメル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメル−２−ブテニル、１，１、−ジメル−３−ブテニル、１，２−ジメル−１−ブテニル、１，２−ジメル−２−ブテニル、１，２−ジメル−３−ブテニル、１，３−ジメル−１−ブテニル、１，３−ジメル−２−ブテニル、１，３−ジメル−３−ブテニル、２，２−ジメル−３−ブテニル、２，３−ジメル−１−ブテニル、２，３−ジメル−２−ブテニル、２，３−ジメル−３−ブテニル、３，３−ジメル−１−ブテニル、３，３−ジメル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルケニルなど）の一部分としてのアルケニルにも当てはまる。
【００２８】
アルキニル：  ２〜８個（好ましくは、２〜６個）の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの三重結合を有している直鎖又は分枝鎖のヒドロカルビル基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメル−２−ブチニル、１，１−ジメル−３−ブチニル、１，２−ジメル−３−ブチニル、２，２−ジメル−３−ブチニル、３，３−ジメル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキニルなど）の一部分としてのアルキニルにも当てはまる。
【００２９】
アルコキシ：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメルプロポキシ、１，２−ジメルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメルブトキシ、１，２−ジメルブトキシ、１，３−ジメルブトキシ、２，２−ジメルブトキシ、２，３−ジメルブトキシ、３，３−ジメルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、及び、１−エチル−２−メチルプロポキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなど）の一部分としてのアルコキシにも当てはまる。
【００３０】
アルキルチオ：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメルプロピルチオ、１，２−ジメルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメルブチルチオ、１，２−ジメルブチルチオ、１，３−ジメルブチルチオ、２，２−ジメルブチルチオ、２，３−ジメルブチルチオ、３，３−ジメルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルチオなど）の一部分としてのアルキルチオにも当てはまる。
【００３１】
アルコキシカルボニル：  カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している、１〜６個（好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載したとおり）。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルコキシカルボニルなど）の一部分としてのアルコキシカルボニルにも当てはまる。
【００３２】
アルキルスルフィニル：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメルプロピルスルフィニル、１，２−ジメルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメルブチルスルフィニル、１，２−ジメルブチルスルフィニル、１，３−ジメルブチルスルフィニル、２，２−ジメルブチルスルフィニル、２，３−ジメルブチルスルフィニル、３，３−ジメルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルスルフィニルなど）の一部分としてのアルキルスルフィニルにも当てはまる。
【００３３】
アルキルスルホニル：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメルプロピルスルホニル、１，２−ジメルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメルブチルスルホニル、１，２−ジメルブチルスルホニル、１，３−ジメルブチルスルホニル、２，２−ジメルブチルスルホニル、２，３−ジメルブチルスルホニル、３，３−ジメルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、アルキルスルホニルアルキルなど）の一部分としてのアルキルスルホニルにも当てはまる。
【００３４】
シクロアルキル：  ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、３〜６個）の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルキルなど）の一部分としてのシクロアルキルにも当てはまる。
【００３５】
シクロアルケニル：  ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、３〜６個）の炭素環員を有する単環式部分的不飽和ヒドロカルビル基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロペニル、シクロペンテニル、及び、シクロヘキセニル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルケニルアルキルなど）の一部分としてのシクロアルケニルにも当てはまる。
【００３６】
シクロアルコキシ：  ３〜１０個（好ましくは、３〜８個、及び、さらに好ましくは、３〜６個）の炭素環員を有する単環式飽和シクロアルキルオキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、及び、シクロヘキシルオキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、シクロアルコキシアルキルなど）の一部分としてのシクロアルコキシにも当てはまる。
【００３７】
ハロアルキル：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルアミノアルキルなど）の一部分としてのハロアルキルにも当てはまる。
【００３８】
ハロアルケニル及びハロアルキニルは、アルキル基の代わりにアルケニル基及びアルキニル基が置換基の一部分として存在していることを除いて、ハロアルキルと同様に定義される。
【００３９】
ハロアルコキシ：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルコキシアルキルなど）の一部分としてのハロアルコキシにも当てはまる。
【００４０】
ハロアルキルチオ：  １〜８個（好ましくは、１〜６個、及び、さらに好ましくは、１〜３個）の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ハロアルキルチオアルキルなど）の一部分としてのハロアルキルチオにも当てはまる。
【００４１】
ヘテロアリール：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の完全不飽和の単環式環系；該環が２個以上の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない。
【００４２】
１〜４個の窒素原子を含んでいるか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール環基、例えば（限定するものではないが）、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル。
【００４３】
１〜４個の窒素原子を含んでいる窒素結合５員ヘテロアリール、又は、１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合窒素結合５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子を含み得る〔ここで、２つの隣接する炭素環員、又は、１つの窒素環員とそれに隣接する１つの炭素環員は、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は窒素原子で置き換えられていてもよい）によって架橋されてもよい〕５員ヘテロアリール環基（ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している）、例えば（限定するものではないが）、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−１−イル。
【００４４】
１〜４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール環基、例えば（限定するものではないが）、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、及び、１，２，４，５−テトラジン−３−イル。
【００４５】
１〜３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる、ベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  例えば（限定するものではないが）、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、及び、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル。
【００４６】
１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合６員ヘテロアリール：  例えば（限定するものではないが）、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、及び、イソキノリン−８−イル。
【００４７】
この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ヘテロアリールアルキルなど）の一部分としてのヘテロアリールにも当てはまる。
【００４８】
ヘテロシクリル：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる３員〜１５員（好ましくは、３員〜９員）の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環：  炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子並びに／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が２個以上の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−��ル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル。この定義は、他で定義されていない限り、複合置換基（例えば、ヘテロシクリルアルキルなど）の一部分としてのヘテロシクリルにも当てはまる。
【００４９】
脱離基：  ＳＮ１脱離基又はＳＮ２脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ２−アルキル、例えば、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３）、又は、アリールスルホネート（−ＯＳＯ２−アリール、例えば、−ＯＳＯ２Ｐｈ、−ＯＳＯ２ＰｈＭｅ）。
【００５０】
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
【００５１】
調製方法及び中間体についての説明
式（Ｉ）で表されるピペリジンピラゾールは、種々の方法で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００５２】
式（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明による調製方法は、場合により、１種類以上の反応補助剤を使用して実施する。
【００５３】
有用な反応補助剤は、必用に応じて、無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；及び、さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、又は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
【００５４】
本発明による調製方法は、場合により１種類以上の希釈剤を用いて実施する。有用な希釈剤には、実質的に全ての不活性有機溶媒が包含される。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルホスホルアミド、並びに、ＤＭＰＵ。
【００５５】
本発明の調製方法における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、その使用温度は、０℃〜２５０℃であり、好ましくは、１０℃〜１８５℃の温度である。
【００５６】
その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度の関数として変わるが、一般的には、数分間〜４８時間である。
【００５７】
本発明による調製方法は、一般に、標準圧力下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００５８】
本発明による調製方法を実施するために、それぞれの場合に必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。
【００５９】
調製方法Ａ
【００６０】
【化３】
0005959646.tif 000004
一般に、式（Ｉ）で表される化合物は、適切な官能基Ｗ１及びＷ２（Ｉ）を有する対応する化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）から調製することができる（スキーム１、調製方法Ａを参照されたい）。Ｗ１及びＷ２に関する可能な官能基は、適切な反応条件下で、所望のイソオキサゾール環又はイソオキサゾリン環Ｑを形成することが可能である（例えば、アルデヒド類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、オキシム類、オキシムクロリド類、ハロゲン化物、アルキン類、アルケン類、ハロゲン化アルキル類、メタンスルホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ボロン酸類及びボロネート類）。文献中には、イソオキサゾール類又はイソオキサゾリン類を調製するための多くの方法が記載されている（以下のものを参照されたい：ＷＯ  ２００８／０１３６２２、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｖｏｌ．  ４−６，  Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ｅｄｉｔｏｒｓ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９８４」、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，  Ｖｏｌ  ２−４，  Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．Ｆ：Ｓｃｒｉｖｅｎ  ｅｄｉｔｏｒｓ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９９６」、「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，  Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，  ｅｄｉｔｏｒ，  Ｗｉｌｅｙ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ」、「Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，  Ｖｏｌ．  ２−４，  Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ」、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９８２，  ６，  ５０８−５０９」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２０００，  ５６，  １０５７−１０９４」、及び、これらの中で引用されている文献）。
【００６１】
調製方法Ｂ
【００６２】
【化４】
0005959646.tif 000005
式（Ｉ）で表される化合物を対応する化合物（ＩＶａ）から化合物（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）との反応によって調製するための１つの特定の可能性が、スキーム２に示されている。
【００６３】
一般式（ＩＶａ）で表される化合物は、式（ＸＩＸ）で表されるアルデヒドをヒドロキシルアミンと縮合させ、その後、塩素化を実施することによって得られる（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０５／００４０１５９、ＷＯ  ０８／０１３６２２、及び、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９８７，  １１，  ９９８−１００１」）。アルデヒド（ＸＩＸ）とヒドロキシルアミンを最初に反応させる（スキーム３、段階（ａ））。次いで、対応するオキシム（ＸＶＩＩＩ）を、適切な塩素化剤の存在下で、塩素化する。好ましい塩素化試薬は、Ｎ−クロロスクシンイミド、ＨＣｌＯ、ＮａＯＣｌ及び塩素である。段階（ａ）の後で、その反応混合物を、慣習的な方法による後処理に付すことができるか、又は、さらに、段階（ｂ）において直接反応させることができる。
【００６４】
スキーム３
【００６５】
【化５】
0005959646.tif 000006
アルケン（ＶＩ）及びアルキン（ＶＩＩ）は、市販されているか、又は、市販されている前駆物質から文献中に記載されている方法によって調製することができる（例えば、ケトン類又はアルデヒド類から、Ｗｉｔｔｉｇオレフィン化又はＨｏｒｎｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓオレフィン化によって（「Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  １９８９，  ８９，  ８６３−９２７」）、及び、Ｊｕｌｉａオレフィン化によって（「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，  １９７３，  １４，  ４８３３−４８３６」）、Ｐｅｔｅｒｓｏｎオレフィン化によって（「Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９６８，  ３３，  ７８０」）、Ｂｅｓｔｍａｎｎ−Ｏｈｉｒａ試薬を用いて（「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４，  １，  ５９−６２」））。
【００６６】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（ＶＩ）で表されるアルケン又は式（ＶＩＩ）で表されるアルキン及び化合物（ＩＶａ）から、付加環化反応によって得られる（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０８／０１３６２２、及び、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９８７，  １１，  ９９８−１００１」）。
【００６７】
調製方法Ｂは、適切な塩基の存在下で実施する。好ましい塩基は、第３級アミン類（例えば、トリエチルアミン）、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム）、炭酸水素塩及びリン酸塩である。
【００６８】
調製方法Ｂは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ｂを実施する場合、意図される溶媒は、好ましくは、不活性有機溶媒（例えば、酢酸エチル、テトラヒドロフラン及びＤＭＦ）である。意図される別の溶媒は、水である。あるいは、調製方法Ｂは、過剰量のアルケン（ＶＩ）又はアルキン（ＶＩＩ）の中で実施することができる。
【００６９】
後処理は、慣習的な方法で実施する。必要な場合には、該化合物を再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００７０】
調製方法Ｃ
【００７１】
【化６】
0005959646.tif 000007
式（Ｉ）で表される化合物を対応する化合物（ＩＶｂ）からパラジウムが触媒するカップリング反応（例えば、スズキ反応（「Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  Ｅｎｇｌ．，  １９９８，  ２７，  ２０４６」、「Ａ．  Ｓｙｎ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  １９８１，  １１，  ７，  ５１３」））による化合物（ＶＩＩＩ）又は（ＩＸ）との反応によって調製するための１つの特定の可能性が、スキーム４（調製方法Ｃ）に示されている。
【００７２】
一般式（ＩＶｂ）で表される中間体は、式（ＸＸＩＩ）で表される化合物から、ホウ素化によって得られるか、又は、金属−ハロゲン交換とそれに続くホウ素金属交換反応によって得られる（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２０１１，  ４６０−４６２」、「Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００７，  ３２１２−３２１８」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２０１０，  ８０５１−８０５９」）。式（ＸＸＩＩ）で表される化合物は、市販されている前駆物質から、文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい：  ＷＯ  ２０１１／０７６６９９）。
【００７３】
【化７】
0005959646.tif 000008
一般式（ＶＩＩＩ）で表されるイソオキサゾール又はイソオキサゾリンは、市販されている前駆物質から（例えば、ヒドロキシカルボンイミド酸ジブロミド（ｈｙｄｒｏｘｙｃａｒｂｏｎｉｍｉｄｏｉｃ  ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）又は（ヒドロキシイミノ）酢酸から）、アルケン（ＶＩ）又はアルキン（ＶＩＩ）との付加環化反応によって、調製することができる（以下のものを参照されたい：「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００９，  １１５９−１１６２」、「Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎａｌｅｎ  ｄｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ，  １９８９，  ９８５−９０」）。
【００７４】
調製方法Ｃにおける溶媒としては、当該反応条件において不活性である慣習的な全ての溶媒を使用することが可能であり、また、当該反応は、そのような溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することもできる。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ＤＭＳＯ及びテトラヒドロフランである。
【００７５】
該反応は、以下の添加剤の存在下で実施することができる：ホスフィン類、例えば、２−ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、乾燥剤、例えば、４Åモレキュラーシーブ、及び、適切な塩基、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、ナトリウムエトキシド又はリン酸カリウム。
【００７６】
多くの種類の市販されている銅（ＩＩ）触媒、パラジウム（０）触媒又はパラジウム（ＩＩ）触媒を該反応において使用することが可能であるが、該反応においては、酢酸銅（ＩＩ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）又は酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用するのが好ましい。使用する触媒の量は、出発化合物（ＩＶｂ）に応じて、少なくとも１％から過剰量までである。
【００７７】
後処理は、慣習的な方法で実施する。必要な場合には、該化合物を再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００７８】
調製方法Ｄ
【００７９】
【化８】
0005959646.tif 000009
式（Ｉ）で表される化合物を化合物（Ｘ）と化合物（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）から合成するための１つの特定の可能性が、スキーム５（調製方法Ｄ）に示されている。
【００８０】
チオカルボキサミド（Ｘ）は、文献から知られている方法によって、例えば、市販されている対応するカルボキサミドを例えばローソン試薬を用いてチオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）することによって、得ることができる（ＷＯ  ２００８／０１３６２２、「Ｏｒｇ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｖｏｌ．  ７，  １９９０，  ３７２」）。
【００８１】
α−ハロケトン又は対応する等価物（例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ）も、文献から知られている方法によって得ることができる（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ２００８／０１３６２２）、（スキーム６）。
【００８２】
スキーム６
【００８３】
【化９】
0005959646.tif 000010
チアゾール（Ｉ）は、チオカルボキサミド（Ｘ）とα−ハロケトン又は対応する等価物（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）から、Ｈａｎｔｚｓｃｈチアゾール合成によって得られる（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  １９８４；Ｖｏｌ  ６，  ｐａｇｅｓ  ２３５−３６３」、「“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ”，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９６；Ｖｏｌ  ３，  ｐａｇｅｓ  ３７３−４７４」及びそれらの中で引用されている参照文献、並びに、ＷＯ  ０７／０１４２９０）。
【００８４】
調製方法Ｄは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。調製方法Ｄを実施する場合、意図されている溶媒は、好ましくは、不活性有機溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメルホルムアミド及びエタノール）である。
【００８５】
例えば、場合により、補助的な塩基（例えば、トリエチルアミン）を使用する。
【００８６】
必用に応じて、該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、場合により、事前に精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【００８７】
調製方法Ｅ
【００８８】
【化１０】
0005959646.tif 000011
本発明による調製方法Ｅ（スキーム７）を実施した場合に得られるアミド（Ｉａ）は、文献に記載されている方法を用いて、対応するチオアミド（Ｉｂ）に変換することができる（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００９，  １９（２），  ４６２−４６８」）。この場合、式（Ｉａ）で表される化合物を、典型的には、五硫化リン又は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）と反応させる。
【００８９】
本発明による調製方法Ｅは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。好ましい溶媒は、トルエン、テトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタンである。
【００９０】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、その反応混合物から化合物（Ｉｂ）を分離する。必要な場合には、該化合物を再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００９１】
調製方法Ｆ
【００９２】
【化１１】
0005959646.tif 000012
式（Ｉａ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＶ）から調製するための１つの可能性が、スキーム８（調製方法Ｆ）に示されている。
【００９３】
出発物質（ＸＩＩＩ）〔ここで、Ｗ７は、脱離基（例えば、塩素、臭素、ヨウ素、ｐ−トルエンスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシ）である〕は、化合物（ＸＸ）、（ＸＸＩ）又は（ＩＩＩ）から、文献に記載されている方法を使用して調製することができる（図１を参照されたい）（例えば、以下のものを参照されたい：メシル化：「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００３，  ２５３９−２５４１」；トシル化：ＪＰ  ６０１５６６０１；ハロゲン化：「Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９８３，  ２０９５−２１１０」）。典型的には、式（ＸＩＩＩａ、Ｗ７＝塩素）で表される化合物は、式（ＩＩＩ）で表されるアミドと塩化クロロアセチルから出発して調製する。（図１）中の化合物（ＸＸ）は、調製方法Ｆと同様にして、グリコール酸又は塩化ヒドロキシアセチルを用いて、（ＩＩＩ）から調製する（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ２００７１０３１８７、ＷＯ  ２００６１１７５２１、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００７，  ６３２６−６３２９」）。
【００９４】
図１
【００９５】
【化１２】
0005959646.tif 000013
３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（ＸＶ）は、市販されているか、又は、市販されている前駆物質から、文献に記載されている方法によって調製することができる（「Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｖｓｅｓｏｙｕｚｎｏｇｏ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｏｇｏ  Ｏｂｓｈｃｈｅｓｔｖａ  ｉｍ．  Ｄ．Ｉ．Ｍｅｎｄｅｌｅｅｖａ，  １９８１，  １０５−７」）。
【００９６】
調製方法Ｆにおいては、一般式（ＸＩＩＩ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を使用する。
【００９７】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、その反応混合物から化合物（Ｉａ）を分離する。必要な場合には、該化合物を再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００９８】
調製方法Ｇ
【００９９】
【化１３】
0005959646.tif 000014
式（Ｉａ）で表される化合物を対応する化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）から調製するための１つの可能性が、スキーム９（調製方法Ｇ）に示されている。
【０１００】
式（ＸＸＩＶ）で表される化合物は、既知であるか、又は、類似した化合物に関して文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ２００８／０９１５８０、ＷＯ  ２００７／０１４２９０、及び、ＷＯ  ２００８／０９１５９４）。
【０１０１】
一般式（Ｉａ）で表される化合物は、対応する一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を場合により酸捕捉剤／塩基の存在下で一般式（ＸＩＶ）〔ここで、Ｗ６は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である〕で表される基体とのカップリング反応に付すことによって、文献に記載されている方法と同様にして合成することができる（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ２００７／１４７３３６）。
【０１０２】
一般式（ＩＩＩ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤）を使用する。該出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の該酸捕捉剤が必要である。
【０１０３】
あるいは、式（Ｉａ）で表される化合物は、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，  ６１，  １０８２７−１０８５２」、及び、その中で引用されている参照文献）に記載されている方法と同様にして、カップリング試薬の存在下で、式（ＸＩＶ）〔式中、Ｗ６は、ヒドロキシルである〕で表される基体を用いて、式（ＩＩＩ）で表される対応する化合物から合成することもできる。
【０１０４】
適切なカップリング試薬は、例えば、ペプチドカップリング試薬、例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなどである。
【０１０５】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、その反応混合物から化合物（Ｉａ）を分離する。必要な場合には、該化合物を再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【０１０６】
調製方法Ｈ
【０１０７】
【化１４】
0005959646.tif 000015
式（ＩＩＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＩＩ）から調製するための１つの可能性が、スキーム１０（調製方法Ｈ）に示されている。
【０１０８】
式（ＩＩ）で表される化合物を、保護基を除去するための適切な方法〔これは、文献（“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；１９９９；４９４−６５３）に記載されている〕によって、式（ＩＩＩ）で表される化合物に変換する。
【０１０９】
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル保護基及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中で（例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸を用いて）、除去することができる。アセチル保護基は、塩基性条件下で（例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウムを用いて）、除去することができる。ベンジル保護基は、触媒（例えば、活性炭担持パラジウム）の存在下で水素を用いて水素化分解によって（ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｌｙｔｉｃａｌｌｙ）除去することができる。
【０１１０】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、その反応混合物から化合物（ＩＩＩ）を分離する。必要な場合には、該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、望ましい場合には、事前に精製することなく次の段階で使用することも可能である。さらなる可能性は、塩（例えば、塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩）の形態にある一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を単離することである。
【０１１１】
調製方法Ｉ
【０１１２】
【化１５】
0005959646.tif 000016
式（ＩＩ）で表される中間体を対応する化合物（ＸＶＩ）から調製するための１つの可能性が、スキーム１１（調製方法Ｉ）に示されている。Ｗ１及びＷ２に関する可能な官能基は、適切な反応条件下で、所望のイソオキサゾール環又はイソオキサゾリン環Ｑを形成することが可能である（例えば、アルデヒド類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、オキシム類、オキシムクロリド類、ハロゲン化物、アルキン類、アルケン類、ハロゲン化アルキル類、メタンスルホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ボロン酸類及びボロネート類）。調製方法Ｉは、調製方法Ａ（スキーム１）と同様にして実施する。
【０１１３】
調製方法Ｊ
【０１１４】
【化１６】
0005959646.tif 000017
式（ＩＩ）で表される中間体を対応する化合物（ＸＶＩａ）から化合物（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）との反応によって調製するための１つの特定の可能性が、スキーム１２（調製方法Ｊ）に示されている。調製方法Ｊは、調製方法Ｂ（スキーム２）と同様にして実施する。
【０１１５】
調製方法Ｋ
【０１１６】
【化１７】
0005959646.tif 000018
式（ＩＩ）で表される中間体を対応する化合物（ＸＶＩｂ）から化合物（ＶＩＩＩ）又は（ＩＸ）との反応によって調製するための別の特定の可能性が、スキーム１３（調製方法Ｋ）に示されている。調製方法Ｋは、調製方法Ｃ（スキーム４）と同様にして実施する。
【０１１７】
調製方法Ｌ
【０１１８】
【化１８】
0005959646.tif 000019
式（ＩＩ）で表される中間体を対応する化合物（ＸＶＩａ）から化合物（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）との反応によって調製するための１つの特定の可能性が、スキーム１４（調製方法Ｌ）に示されている。調製方法Ｌは、調製方法Ｄ（スキーム５）と同様にして実施する。
【０１１９】
式（Ｉ）で表される化合物の調製に関して上記で記載した特定の試薬及び反応条件が中間体化合物の中に存在している特定の官能性と適合しないこともあり得るということは、理解される。このような場合、一連の保護／脱保護又は官能基の相互変換を当該合成の中に組み入れることは、所望の生成物を得るために有用である。保護基の使用及び選択は、化学合成における当業者には明らかである（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３」、及び、その中で引用されている文献）。式（Ｉ）で表される化合物の合成を完結させるために、特定に場合においては、個々のスキームに示されているように所与の試薬を導入した後で、付加的な型にはまった合成段階（これは、詳細には記載されていない）を実施することが必要であり得るということは、当業者は理解するであろう。式（Ｉ）で表される化合物を調製するために、上記スキームにおいて例示されている段階の組合せを、具体的に示されている手順によって包含される手順とは異なった順序で実施することが必要であり得るということも、当業者は、同様に理解するであろう。
【０１２０】
さらに、本発明によって、式（ＸＩＩＩ）
【０１２１】
【化１９】
0005959646.tif 000020
〔式中、記号Ｗ７、Ｒ２、Ｑ、Ｌ１及びＲ１は、上記で示されている一般的な意味、好ましい意味、さらに好ましい意味又は極めて好ましい意味を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドも提供される。
【０１２２】
さらに、本発明によって、式（ＩＩ）
【０１２３】
【化２０】
0005959646.tif 000021
〔式中、記号Ｗ８、Ｒ２、Ｑ、Ｌ１及びＲ１は、上記で示されている一般的な意味、好ましい意味、さらに好ましい意味又は極めて好ましい意味を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドも提供される。
【０１２４】
式（ＩＩＩ）
【０１２５】
【化２１】
0005959646.tif 000022
例えば、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）及び式（ＩＩＩｄ）
【０１２６】
【化２２】
0005959646.tif 000023
〔式中、記号Ｌ１、Ｒ１及びＲ５は、上記で示されている一般的な意味、好ましい意味、さらに好ましい意味又は極めて好ましい意味を有する〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、新規である。
【０１２７】
式（ＸＩＶ−１）
【０１２８】
【化２３】
0005959646.tif 000024
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは新規であり、そして、同様に、本発明によって提供される。
【０１２９】
本発明は、さらに、本発明による活性成分を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。当該組成物は、好ましくは、農業において適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
【０１３０】
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明による活性成分を当該植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【０１３１】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は合する天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【０１３２】
有用な固体又は液体の担体としては、以下のものなどがある：例えば、アンモニウム塩、並びに、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も使用し得る。粒剤に有用な固体担体としては、以下のものなどがある：例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。
【０１３３】
有用な液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧力下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
【０１３４】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【０１３５】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
【０１３６】
本発明の組成物には、付加的に、さらなる成分（例えば、界面活性剤など）も含有させることができる。有用な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。
【０１３７】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１３８】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０１３９】
本発明による組成物及び製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、一層さらに好ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。
【０１４０】
本発明による活性成分又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの特定の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：エーロゾル、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、水和剤、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性顆粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉剤、水和剤、活性成分が含浸されている天然物質及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ  ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ  ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。
【０１４１】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤と混合させることによって、調製することができる。
【０１４２】
本発明による組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
【０１４３】
本発明による活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る
上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー種子処理、外被化（ｉｎｃｒｕｓｔａｔｉｏｎ）、１層以上の被膜のコーティングによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって施用する（ｄｅｐｌｏｙ）ことも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは該活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
【０１４４】
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
【０１４５】
本発明は、さらに、前の段落において記述されている方法のうちの１つによって処理された種子にも関する。本発明による種子は、望ましくない微生物から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性成分で処理された種子を使用する。
【０１４６】
本発明による活性成分又は組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、播種後、並びに、さらに、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が感染することによって引き起こされる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、ささいな損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
【０１４７】
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題に伴っている。例えば、播種後又は植物の出芽後に作物保護組成物を追加で施用（ｄｅｐｌｏｙｍｅｎｔ）することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
【０１４８】
従って、本発明は、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。本発明は、さらに、植物病原性菌類から保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０１４９】
出芽後の植物に損傷を与える植物病原性菌類の防除は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護組成物で処理することによって行われる。作物保護組成物は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、施用する活性成分の量を低減する努力が成されている。
【０１５０】
本発明の有利な点の１つは、本発明の活性成分及び組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その活性成分及び組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
【０１５１】
さらにまた、本発明による活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子（トランスジェニック種子の場合、その種子から成長した植物は、有害生物に対して作用するタンパク質を発現することができる）と一緒に使用することが可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することで、単にタンパク質（例えば、殺虫性タンパク質）が発現することによって、特定の有害生物は防除可能である。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察されることがあり得る。そのような相乗効果は、有害生物による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善する。
【０１５２】
本発明による組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸及びブドウ栽培において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム／アワ、及び、エンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ、及び、飼料用ビート）、ラッカセイ、ナタネ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ、及び、レタス）、芝生及び観賞植物の種子である（下記も参照されたい）。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、及び、エンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０１５３】
以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。このことは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関連する。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｍａｉｚｅ  ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンメイズルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｍａｉｚｅ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効であるバシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来する。該異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
【０１５４】
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０１５５】
種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、留意しなくてはならない。
【０１５６】
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ  ４，２７２，４１７、ＵＳ  ４，２４５，４３２、ＵＳ  ４，８０８，４３０、ＵＳ  ５，８７６，７３９、ＵＳ  ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ  ２００２／０８０６７５、ＷＯ  ２００２／０２８１８６。
【０１５７】
本発明に従って使用することが可能な活性成分は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
【０１５８】
これらの製剤は、既知方法で、活性成分を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０１５９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤がである。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
【０１６０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０１６１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１６２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０１６３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【０１６４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカなどを挙げることができる。
【０１６５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
【０１６６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７であり得る。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”，  ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．４０１−４１２）。
【０１６７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の異なった種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【０１６８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物で種子を処理するために、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【０１６９】
本発明の活性成分又は組成物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。
【０１７０】
殺菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために、使用することができる。
【０１７１】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０１７２】
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法又は保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
【０１７３】
作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ  ｂｕｔ  ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、複数の要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明の組成物の成分などに依存する。
【０１７４】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性成分に対して植物が充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０１７５】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法により、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法により、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得るか又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫されたもの、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、掻き苗（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。
【０１７６】
本発明による活性成分は、植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり且つ環境によって充分に許容される場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して活性を示し、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。
【０１７７】
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下の主要な作物植物などを挙げることができる：トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｉｌ  ｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（フィールド）マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ及びソルガム、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果類、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果類、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、並びに、液果類、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ  ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナ（ｃｏｍｍｏｎ  ｃｈｉｃｏｒｙ）を包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキンを包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ及びタマネギ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、カラシナ、ナタネ及びハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ  ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ（例えば、インゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ  ｂｅａｎ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズ��科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭園及び森林における有用な植物及び観賞植物；及び、いずれの場合にも、これら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。
【０１７８】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。さらに好ましくは、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０１７９】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するのにも使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］などを使用する〕。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０１８０】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。例えば、実際に予期される効果を超える以下の効果などが可能である：本発明により使用し得る活性成分及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
【０１８１】
特定の施用量において、本発明による活性成分組合せは、植物に対して強化効果（ｆｏｒｔｉｆｙｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、それらは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのに適している。これは、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性菌類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性菌類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せも意味するものと理解されるべきである。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
【０１８２】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的手段によって得られたものであろうと）が包含される。
【０１８３】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０１８４】
線虫抵抗性植物の例は、例えば、以下の米国特許出願に記載されている：１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６、及び、１２／４９７，２２１。
【０１８５】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、鉱物により多くの晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０１８６】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、植物の改善された生理機能、植物の改善された生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１８７】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有益である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
【０１８８】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１８９】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８３，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２１，  ３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９２，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ７，  １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８６，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３，  ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８８，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２６３，  ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ  ０１／６６７０４）。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、既に記述されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を発現する植物は、既に記述されている。
【０１９０】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
【０１９１】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ  ９６／３８５６７、ＷＯ  ９９／２４５８５、ＷＯ  ９９／２４５８６、ＷＯ  ２００９／１４４０７９、ＷＯ  ２００２／０４６３８７又はＵＳ  ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物は、ＷＯ  ９９／３４００８及びＷＯ  ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ  ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解する酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を挿入することによって、ＨＰＰＤ阻害薬に対してさらに耐性にすることができる（ＷＯ  ２００７／１０３５６７、及び、ＷＯ  ２００８／１５０４７３）。
【０１９２】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ  （Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００２，  ５０：７００−７１２）」などに記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、既に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、既に記述されている。
【０１９３】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示すさらなる植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる（ｃｆ．  例えば、ダイズに関しては、ＵＳ  ５，０８４，０８２、イネに関しては、ＷＯ  ９７／４１２１８、テンサイに関しては、ＵＳ  ５，７７３，７０２及びＷＯ  ９９／０５７９６５、レタスに関してはＵＳ  ５，１９８，５９９、又は、ヒマワリに関してはＷＯ  ０１／０６５９２２）。
【０１９４】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１９５】
本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  １９９８，  ６２，  ８０７−８１３）」によって編集され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分（例えば、ＥＰ−Ａ  １９９９１４１、及び、ＷＯ  ２００７／１０７３０２）、又は、例えば米国特許出願第１２／２４９，０１６号に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）とは異なる第２の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｎａｔ．  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．  ２００１，  １９，  ６６８−７２；  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．  ２００６，  ７１，  １７６５−１７７４）、又は、Ｃｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２Ａａ若しくはＣｒｙ２Ａｂ若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ  ０８０１０７９１．５）；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記項目（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ  ９４／２１７９５）；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記項目（５）〜（７）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；又は、
（９）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３とＣｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆで構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号、及び、米国特許出願第６１／１９５０１９号）、又は、ＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ  ０８０１０７９１．５）；又は、
（１０）  上記（９）のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
【０１９６】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０１９７】
本発明に関連して、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、さらに、食物が害虫によって消費された後で、その害虫の成長を妨げる二本鎖ＲＮＡを産生するための配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。
【０１９８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
【０１９９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的形質〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗（ｇｅｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）、澱粉粒径及び／又は澱粉の粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物；
（４）  トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギ。
【０２００】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ）  ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物；
（ｃ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【０２０１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
【０２０２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、ウイルス抵抗性を示す〔例えば、ジャガイモウイルスＹに対してウイルス抵抗性を示す（ＳＹ２３０イベント及びＳＹ２３３イベント、Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ，Ａｒｇｅｎｔｉｎａ）〕ジャガイモ又は病害（例えば、ジャガイモ疫病）に対して抵抗性を示すジャガイモ（例えば、ＲＢ遺伝子）又は低減された低温誘発甘味を示すジャガイモ（これは、遺伝子Ｎｔ−Ｉｎｈ、遺伝子ＩＩ−ＩＮＶを有している）又は矮性表現型を示すジャガイモ（Ａ−２０オキシダーゼ遺伝子）などの植物である。
【０２０３】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある。
【０２０４】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄ  ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する認可申請又は継続申請の対象である、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。これに関連する情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００  Ｒｉｖｅｒ  Ｒｏａｄ  Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，  ＭＤ  ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、ウェブサイト「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ」を介して、いつ何時でも入手することができる。本出願の出願日において、下記上方を有する申請は、ＡＰＨＩＳによって許可されたか又はＡＰＨＩＳが審理中である：
−  申請：  当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、ＡＰＨＩＳからそのウェブサイトにおいて入手可能な特定の申請書類の中に、当該申請番号を介して見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に開示される。
−  申請の拡張：  範囲又は期間の拡張が請求されている、先の申請についての言及。
−  会社：  当該申請を提出している個人の名称。
−  規制物：  当該植物種。
−  トランスジェニック表現型：  形質転換イベントによって植物に付与された形質。
−  形質転換イベント又はライン：  規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。
−  ＡＰＨＩＳ文書：  申請に関連してＡＰＨＩＳによって刊行されているか、又は、請求することでＡＰＨＩＳから入手することが可能な、種々の文書。
【０２０５】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、及び、以下の商品名で販売されているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げるべき除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げるべき除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０２０６】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｃｅｒａｇｍｃ．ｏｒｇ／ｉｎｄｅｘ．ｐｈｐ？ｅｖｉｄｃｏｄｅ＝＆ｈｓｔＩＤＸＣｏｄｅ＝＆ｇＴｙｐｅ＝＆ＡｂｂｒＣｏｄｅ＝＆ａｔＣｏｄｅ＝＆ｓｔＣｏｄｅ＝＆ｃｏＩＤＣｏｄｅ＝＆ａｃｔｉｏｎ＝ｇｍ＿ｃｒｏｐ＿ｄａｔａｂａｓｅ＆ｍｏｄｅ＝Ｓｕｂｍｉｔ」を参照されたい〕。
【０２０７】
本発明による活性成分又は組成物は、さらにまた、材料物質の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類）及び昆虫類による攻撃及び破壊から工業材料を保護するために用いることもできる。
【０２０８】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、防汚組成物として用いることもできる。
【０２０９】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために調製された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性成分で微生物による変性又は破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、サイズ、紙、壁紙及び厚紙、織物、カーペット、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって汚染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る建築物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気設備及空調設備なども、保護すべき材料の範囲内に包含される。本発明の範囲内にある工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、さらに好ましくは、木材である。本発明による活性成分又は組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの悪影響を防止することができる。さらに、本発明による化合物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物から保護するために使用することもできる。
【０２１０】
望ましくない菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫されたものを保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の材木（例えば、建築用材木、電柱及び柵）又は完成品の形態にある材木（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性成分は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの悪影響を防止することができる。
【０２１１】
本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：  ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；  スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；  ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：  ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；  ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；  ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；  プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）又はプッシニア・トリシチナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）；  ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：  ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；  ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；  プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；  プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；  クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；  シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；  ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；  エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；  グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；  グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；  グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；  レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；  マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍ．  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；  ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒ���ｓ）；  ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；  リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：  コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；  ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；  チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；  クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：  スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；  チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔ．  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；  ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；  ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ（Ｕ．  ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐ．  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；  スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害：  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：  ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形：  タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：  キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；  シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；  エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０２１２】
ダイズの以下の病害を好ましくは防除することができる：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ，  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０２１３】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。本発明の活性成分は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。その例としては、以下の属の微生物を挙げることができる：  アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；  アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；  カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；  コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；  レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；  ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；  ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；  アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；  スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；  トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；  エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；  シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；  スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０２１４】
さらに、本発明による活性成分は、極めて優れた抗真菌活性も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して制限するものではなく、単に例示的な性質のものである。
【０２１５】
従って、本発明による活性成分は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
【０２１６】
本発明の活性成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性成分の施用量は、以下のとおりである：
・  植物の部分、例えば、葉を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（灌水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる）；
・  種子を処理する場合：  種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・  土壌処理の場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
【０２１７】
上記施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
【０２１８】
本発明による活性成分又は組成物は、かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、さらに好ましくは、１〜１０日間、一層さらに好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。
【０２１９】
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、とりわけ、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）など〕。
【０２２０】
場合によっては、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する組成物としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する組成物も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０２２１】
本発明による活性成分は、植物の代謝に干渉し、従って、成長調節剤として使用することも可能である。
【０２２２】
植物成長調節剤は、植物に対してさまざまな効果を及ぼし得る。該物質の効果は、本質的に、植物の成育段階に関連した施用の時期、及び、植物又はそれらの環境に対して施用される活性成分の量、及び、施用のタイプに依存する。何れの場合にも、成長調節剤は、作物植物に対して特定の望ましい効果を有しているべきである。
【０２２３】
植物の成長を調節する化合物は、例えば、植物の栄養成長を阻害するために使用することができる。成長に対するそのような阻害は、例えば芝生の場合、観賞用庭園、公園及びスポーツ施設において、路傍において、空港において、又は、果樹園において、芝生を刈り込む頻度を低減することが可能であるので、経済的に興味深い。さらにまた、路傍において、及び、パイプライン若しくは高架線の周辺において、又は、極めて一般的には、植物の力強い成長が望まれていない区域において、草本植物及び木本植物の成長を抑制することも重要である。
【０２２４】
禾穀類の縦成長を阻害するために成長調節剤を使用することも重要である。これにより、収穫前に植物が倒伏するリスクが低減されるか又は完全に排除される。さらに、禾穀類の場合における成長調節剤は、稈を強化すること可能であり、倒伏に対しても対抗する。稈を短くし且つ強化するために成長調節剤を使用することによって、禾穀類作物が倒伏するリスクを伴うことなく、収量を増大させるためにそれまでよりも多い量の肥料を施用することが可能となる。
【０２２５】
多くの種類の作物植物において、栄養成長を抑制することによってより密集した植え付けが可能となり、従って、土壌の表面に基づいて、より高い収穫量を達成することが可能である。このようにして得られる矮小な植物の別の有利点は、作物の栽培及び収穫がより容易であるということである。
【０２２６】
植物の栄養成長を阻害することにより、栄養素及び同化産物が植物の茎葉部（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐａｒｔ）に対してよりも花及び果実の形成に対して多く利用されるので、収量も増大し得る。
【０２２７】
しばしば、成長調節剤は、栄養成長を促進するためにも使用され得る。このことは、植物の茎葉部を収穫する場合、極めて有益である。しかしながら、栄養成長を促進することにより、より多くの同化産物が形成され、その結果、より多くの又はより大きな果実が形成されるので、生殖成長も促進され得る。
【０２２８】
場合によっては、収量の増大は、栄養成長における検出可能な変化を伴うことなく、植物の代謝を操作することによって達成され得る。さらに、成長調節剤を使用して植物の組成を変えることが可能であり、植物の組成が変えられると、結果として、収穫された生成物の質が改善され得る。例えば、テンサイ、サトウキビ、パイナップルの糖度を高めることが可能であり、柑橘類果実の糖度を高めることが可能であり、又は、ダイズ若しくは穀類のタンパク質含有量を高めることが可能である。さらに、例えば、成長調節剤を用いて、収穫前又は収穫後に、望ましい成分（例えば、テンサイ又はサトウキビにおける糖分）の劣化を抑制することも可能である。さらに、植物の第２の成分の産生又は排除に対して積極的に影響を及ぼすことも可能である。１つの例は、ゴムの木におけるラテックスの流れに対する刺激である。
【０２２９】
成長調節剤の影響下において、単為結果果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を及ぼすことも可能であり得る。不稔花粉を産生することも可能であり、これは、育種において、及び、交雑種子の産生において、極めて重要である。
【０２３０】
成長調節剤を使用することにより、植物の分枝を制御することができる。一方では、頂芽優性を乱すことにより、側枝の発育を促進することが可能であり、これは、成長の抑制との組合せにおいても、特に観賞植物の栽培において、極めて望ましいであろう。しかしながら、他方では、側枝の成長を抑制することも可能である。この効果は、例えば、タバコの栽培において、又は、トマトの栽培において、特に興味深い。
【０２３１】
成長調節剤の影響下において、望ましい時点において植物の落葉が達成されるように、植物の葉の量を制御することが可能である。そのような落葉は、ワタの機械収穫において重要な役割を果たすが、同様に、別の作物（例えば、ブドウ栽培）における収穫を容易なものとするためにも興味深い。植物の落葉は、植物を移植する前にその植物の蒸散作用を低下させるためにも実施することができる。
【０２３２】
成長調節剤は、さらに、果実の裂開を調節するために使用することも可能である。一方では、果実の時期尚早の裂開を防止することが可能である。他方では、果実の裂開を促進することも可能であるか、又は、交互（ａｌｔｅｒｎａｔｉｏｎ）を排除するために、望ましい集団（「間引き」）を達成するために花の成育不良（ｆｌｏｗｅｒ  ａｂｏｒｔｉｏｎ）を促進することさえ可能である。交互（ａｌｔｅｒｎａｔｉｏｎ）は、内生的な理由で毎年毎年収穫量が大きく変動する、一部の果実種の特徴を意味するものと理解される。最後に、機械収穫を可能とするか、又は、手作業による収穫を容易なものとするために、収穫時に成長調節剤を使用して果実を切り離すのに必要とされる力を低減させることができる。
【０２３３】
成長調節剤は、さらに、収穫前又は収穫後に、収穫物の熟成を早めるために又は遅くするために使用することも可能である。このことは、市場の要求に対して最適に適合させることを可能とするので、特に有利である。さらに、成長調節剤は、場合によっては、果実の色合いを改善し得る。さらに、成長調節剤は、特定の期間内に成熟を集中させるために使用することも可能である。これによって、例えば、タバコ、トマト又はコーヒーなどの場合において、機械的な又は手作業による単一操作での完全な収穫のための必要条件が確立される。
【０２３４】
成長調節剤を使用することによって、さらに、植物の種子又は芽の休眠に影響を及ぼすことも可能であり、その結果、植物（例えば、苗畑におけるパイナップル又は観賞植物など）は、例えば、通常であればそのようなことはない時点において、発芽するか、萌芽するか、又は、開花する。霜のリスクがある地域においては、晩霜に起因する損傷を回避するために、成長調節剤を用いて芽生え又は種子の発芽を遅延させることは望ましいであろう。
【０２３５】
最後に、成長調節剤は、霜、渇水又は土壌の高塩分に対する植物の抵抗性を誘発し得る。これによって、通常であれば植物の栽培には適さない地域において植物を栽培することが可能となる。
【０２３６】
上記で挙げられている植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明による組成物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は組成物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に挙げられている化合物又は組成物を用いた植物の処理である。
【０２３７】
下記実施例によって、本発明について例証する。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されない。
【実施例】
【０２３８】
実施例
一般注意事項：  特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用してシリカゲル上で実施する。
【０２３９】
化合物Ｉ−１の調製
段階１
４−｛４−［５−（２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４００ｍｇ）を酢酸エチル（６ｍＬ）に溶解させた溶液を、Ｎ−クロロスクシンイミド（２０６ｍｇ）、４，５−ジメチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）フェノール（１３２０ｍｇ、純度：５０％）、炭酸水素カリウム（６４３ｍｇ）と混合させ、次いで、１滴の水と混合させた。その反応混合物を、還流しながら、４０分間撹拌した。その反応混合物を、室温で、酢酸エチル及び水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、４−｛４−［５−（２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２９３ｍｇ）が得られた。
【０２４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．３４（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．０５−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｄ，１Ｈ），３．４８（ｄ，１Ｈ），３．２５−３．１５（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｂｓ，２Ｈ），２．０９（ｓ，６Ｈ），２．０５−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ），１．５８−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）。
【０２４１】
段階２
４−（４−｛５−［４，５−ジメチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＩ−１）
４−｛４−［５−（２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ）と炭酸カリウム（１３２ｍｇ）をアセトン（３ｍＬ）に溶解させた溶液を、室温で、３−ブロモプロパ−１−イン（４２ｍｇ、トルエン中の８０％強度）と混合させた。その反応混合物を、６０℃で、６時間撹拌した。その後、その混合物を水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−｛５−［４，５−ジメチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６４ｍｇ）を得た。
【０２４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．９２（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），４．０５−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｄ，１Ｈ），３．４６（ｄ，１Ｈ），３．３０（ｓ，１Ｈ），３．２７−３．１７（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｂｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０４−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ），１．５８−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）。
【０２４３】
段階３
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［４，５−ジメチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−１）
４−（４−｛５−［４，５−ジメチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６４ｍｇ）を、室温で滴下して、１，４−ジオキサン中の塩化水素の４モル溶液（１．９ｍＬ）と混合させた。その溶媒及び過剰な塩化水素を除去した。これにより、４−（４−｛５−［４，５−ジメチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロリドが得られた。
【０２４４】
［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（３０ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させた溶液を、０℃で、塩化オキサリル（４８ｍｇ）及び１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと混合させた。その反応混合物を、室温で、１０分間撹拌した。溶媒及び過剰な試薬を減圧下で除去した。その残渣をジクロロメタンに再溶解させ、室温で、４−（４−｛５−［４，５−ジメチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロリドとトリエチルアミン（３８ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、滴下して加えた。その反応混合物を室温で撹拌した。その後、それを濃炭酸水素ナトリウム溶液と混合させ、その水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［４，５−ジメチル−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（５３ｍｇ）を得た。
【０２４５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ：７．９４（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｄ，１Ｈ），５．３５（ｄ，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），４．３８−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．００−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８６−２．７８（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．００（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．５８（ｍ，１Ｈ）。
【０２４６】
化合物Ｉ−２の調製
段階１
４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２７８ｇ）を酢酸エチル（８０ｍＬ）に溶解させた溶液をＮ−クロロスクシンイミド（６５８ｍｇ）と混合させた。その反応混合物を、還流しながら３０分間撹拌した。その反応混合物を、室温で、２，４−ジフルオロ−３−ビニルフェノール（７０５ｍｇ）及び炭酸水素カリウム（８２２ｍｇ）と混合させ、次いで、１滴の水と混合させた。室温で一晩撹拌した後、その反応混合物を酢酸エチル及び水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６８０ｍｇ）が得られた。
【０２４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．９２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｄｄ，１Ｈ），４．０２（ｄ，２Ｈ），３．８８（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｄｄ，１Ｈ），２．９０（ｂｓ，１Ｈ），２．１０−２．００（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。
【０２４８】
段階２
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン
４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３７４ｍｇ）をジクロロメタンに溶解させた溶液を、０℃で滴下して、１，４−ジオキサン中の塩化水素の４モル溶液（４．０当量）と混合させた。その反応混合物を、０℃で撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させた。５時間撹拌した後、溶媒及び過剰な塩化水素を除去した。これにより、４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリドが得られらた。
【０２４９】
［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１６０ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させた溶液を、０℃で、塩化オキサリル（２７５ｍｇ）及び１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと混合させた。その反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒及び過剰な試薬を減圧下で除去した。その固体残渣をジクロロメタンに再溶解させ、０℃で、４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリドとトリエチルアミン（１０当量）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶解させた溶液に滴下して加えた。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その後、それを濃炭酸水素ナトリウム溶液と混合させ、その水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１７７ｍｇ）を得た。
【０２５０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．９１（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），７．０１−６．８８（ｍ，３Ｈ），５．９６（ｄｄ，１Ｈ），５．３８（ｑ，２Ｈ），４．３５（ｄ，１Ｈ），４．０２−３．８３（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｄｄ，１Ｈ），３．４５−３．２１（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｔ，１Ｈ），２．１１（ｔ，２Ｈ），１．８８−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５１（ｍ，１Ｈ）。
【０２５１】
段階３
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２，６−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−２）
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（８５ｍｇ）と炭酸カリウム（３１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を、室温で、ヨウ化カリウム（１３．５ｍｇ）及び３−ブロモプロパ−１−イン（３５ｍｇ（トルエン中の８０％強度））と混合させた。その反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。その後、その混合物を、水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２，６−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（６０ｍｇ）を得た。
【０２５２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ：８．０３（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｄｄ，１Ｈ），５．４０（ｑ，２Ｈ），４．８９（ｄ，２Ｈ），４．３５（ｄ，１Ｈ），４．０３−３．７５（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｔ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，１Ｈ），３．４７−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｔ，１Ｈ），２．１２（ｔ，２Ｈ），１．８８−１．７４（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，１Ｈ）。
【０２５３】
化合物Ｉ−４の調製
１−［４−（４−｛５−［３−（アリルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−４）
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（８５ｍｇ）と炭酸カリウム（１０２ｍｇ）をアセトン（５ｍＬ）に溶解させた溶液を、室温で、臭化アリル（７２ｍｇ）と混合させた。その反応混合物を、還流しながら５時間撹拌した。その後、その混合物を、水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、１−［４−（４−｛５−［３−（アリルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（５５ｍｇ）を得た。
【０２５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．０３（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．１３−７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．０８−５．９５（ｍ，２Ｈ），５．５０−５．２４（ｍ，４Ｈ），４．６３（ｄｔ，２Ｈ），４．３５（ｄ，１Ｈ），４．０５−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｄｄ，１Ｈ），３．４５−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｔ，１Ｈ），２．１２（ｔ，２Ｈ），１．８７−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，１Ｈ）。
【０２５５】
化合物Ｉ−５の調製
段階１
４−｛４−［５−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解させた溶液を、Ｎ−クロロスクシンイミド（２５７ｍｇ）と混合させた。その反応混合物を、５０℃で１時間撹拌した。その反応混合物を、室温で、３，５−ジフルオロ−４−ビニルアニリン（３２４ｍｇ）及びトリエチルアミン（０．６７ｍＬ）と混合させた。５０℃で２時間撹拌した後、その反応混合物を、酢酸エチル及び水と混合させ、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、４−｛４−［５−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４００ｍｇ）が得られた。
【０２５６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．９５（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｄ，２Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），５．７９（ｄｄ，１Ｈ），４．０５−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｄｄ，１Ｈ），３．３９（ｄｄ，１Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｂｓ，２Ｈ），２．０８−２．００（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ）。
【０２５７】
段階２
４−［４−（５−｛２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＩ−２）
４−｛４−［５−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４００ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を、メタンスルホニルクロリド（１０９ｍｇ）及びピリジン（８２ｍｇ）と混合させた。その反応混合物を、室温で一晩撹拌した。その反応混合物を、再度、室温で、ピリジン（８２ｍｇ）及びメタンスルホニルクロリド（１０９ｍｇ）と混合させた。室温で２時間撹拌した後、その反応混合物を、１Ｎ  ＨＣｌ溶液と混合させ、ジクロロメタンで抽出した。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、４−［４−（５−｛２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３８０ｍｇ）が得られた。
【０２５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．９９（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），５．９３（ｄｄ，１Ｈ），４．０５−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｄｄ，１Ｈ），３．４９（ｄｄ，１Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｂｓ，２Ｈ），２．０８−２．００（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ）。
【０２５９】
段階３
４−［４−（５−｛２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（ＩＩＩ−１）
４−［４−（５−｛２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３８０ｍｇ）を、室温で滴下して、１，４−ジオキサン中の塩化水素の４モル溶液（２．６ｍＬ）と混合させた。溶媒及び過剰な塩化水素を除去した。これにより、４−［４−（５−｛２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（３８０ｍｇ）が得られた。
【０２６０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．１９（ｂｓ，１Ｈ），８．９４（ｂｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），５．９４（ｄｄ，１Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．０８−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０２６１】
段階４
Ｎ−（４−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３，５−ジフルオロフェニル）メタンスルホンアミド（Ｉ−５）
［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１８０ｍｇ）及びトリエチルアミン（２４２ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、１０分間撹拌した。４−［４−（５−｛２，６−ジフルオロ−４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（３８０ｍｇ）及びブロモトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（４４５ｍｇ）を添加し、その反応混合物を、室温で２時間撹拌した。その後、それを濃炭酸水素ナトリウム溶液と混合させ、その水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（４−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３，５−ジフルオロフェニル）メタンスルホンアミド（２５５ｍｇ）を得た。
【０２６２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．０２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），６．９３−６．８６（ｍ，４Ｈ），５．９３（ｄｄ，１Ｈ），５．４３（ｄ，１Ｈ），５．３５（ｄ，１Ｈ），４．４０−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．５０（ｄｄ，１Ｈ），３．４５−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１６−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．５０（ｍ，１Ｈ）。
【０２６３】
化合物ＸＩＶ−１の調製
［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチルフルオリド（ＸＩＶ−１）
［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１．０ｇ）とピリジン（０．３５ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を、０℃で、２，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン（０．６０ｇ）と混合させた。２０℃で一晩撹拌した後、その反応混合物を、シクロヘキサン（１０ｍＬ）と混合させ、濾過した。その濾液を、減圧下で濃縮した。、これにより、［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチルフルオリド（１．１ｇ）が得られた。
【０２６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ：６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５３．６Ｈｚ），６．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５４．７Ｈｚ），５．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ）。
【０２６５】
１９Ｆ  ＮＭＲ（５６６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ：３２．７（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），−１１３，３（ｄ，Ｊ＝５３．３Ｈｚ），−１１３，５（ｄ，Ｊ＝５４．６Ｈｚ）。
【０２６６】
以下の化合物は、上記に記載されている調製方法のうちの１つ以上を用いて、調製することができる：
【０２６７】
【化２４】
0005959646.tif 000025
表１中に記載されている構造要素Ｑ−３は、以下のように定義される：
【０２６８】
【化２５】
0005959646.tif 000026
表１
表１中に記載されている全ての化合物に関して、Ｌ１は、直接結合である。
【０２６９】
【表１】
0005959646.tif 000027
ｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を使用して、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定した。
［ａ］  酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳによる測定は、０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離剤として用いて〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕、ｐＨ２．７で実施する。
［ｂ］  中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳによる測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを溶離剤として用いて〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕、ｐＨ７．８で実施する。
【０２７０】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて決定）。
【０２７１】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０２７２】
選択された実施例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト法
実施例Ｉ−２〜実施例Ｉ−２１の１Ｈ  ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグラル強度（括弧内）が記載されている：
【０２７３】
【表２】
0005959646.tif 000028
0005959646.tif 000029
0005959646.tif 000030
0005959646.tif 000031
0005959646.tif 000032
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0005959646.tif 000035
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
【０２７４】
１Ｈ−ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ−ＮＭＲのプリントアウトと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【０２７５】
さらに、それらは、従来の１Ｈ−ＮＭＲのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明によって提供される）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
【０２７６】
溶媒及び／又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、１Ｈ−ＮＭＲピークの本発明者らによるリストは、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピーク（これらは、通常、平均して高い強度を有している）を示している。
【０２７７】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、９０％を超える純度を有する目標化合物）のピークよりも低い強度を有している。
【０２７８】
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋（ｂｙ−ｐｒｏｄｕｃｔ  ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
【０２７９】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、又は、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、適切な場合には付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの慣習的な解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
【０２８０】
使用実施例
実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。
【０２８１】
保護活性について試験するために、トマト幼植物に、活性成分の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度１００％で２２℃に２４時間置く。その後、その植物を、相対大気湿度約９６％で約２０℃の温度の人工気象室（ｃｌｉｍａｔｅ  ｃｅｌｌ）の中に置く。
【０２８２】
評価は、接種の７日後に実施する。ここで、０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、発生が観察されないことを意味する。
【０２８３】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。
【０２８４】
【表３】
0005959646.tif 000036
実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。
【０２８５】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性成分の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置く。次に、その植物を、約２１℃で大気湿度約９０％の温室の中に４日間置く。次いで、その植物に水を吹きかけ、その植物をインキュベーション室の中に１日間置く。
【０２８６】
評価は、接種の６日後に実施する。ここで、０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、発生が観察されないことを意味する。
【０２８７】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度１０ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。
【０２８８】
【表４】
0005959646.tif 000037