(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１）で表される複素環化合物。
【化１】
0005997907.tif 000046
（式中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。）
【請求項２】
式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物。
【化２】
0005997907.tif 000047
（式中、Ｑ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。）
【請求項３】
式（Ｇ２−３）で表される複素環化合物。
【化３】
0005997907.tif 000048
（式中、Ｑ２は、硫黄原子又は酸素原子を表す。Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。）
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
前記Ａｒが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である複素環化合物。
【請求項５】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
前記Ａｒが、置換又は無置換のフェニレン基である複素環化合物。
【請求項６】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
前記Ａｒが、置換又は無置換のｍ−フェニレン基である複素環化合物。
【請求項７】
式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物。
【化４】
0005997907.tif 000049
（式中、Ｑ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【請求項８】
式（Ｇ３−３）で表される複素環化合物。
【化５】
0005997907.tif 000050
（式中、Ｑ２は、硫黄原子又は酸素原子を表す。Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環化合物に関する。特に、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子に用いることができる複素環化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ＥＬを利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率を得ることが可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】国際公開第０３／０５８６６７号パンフレット
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
しかし、上記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物は、平面的な構造を有しているため、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。また、立体的に嵩高い構造の化合物とするために、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に他の骨格を直接結合させると、共役系が広がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす場合がある。
【００１５】
また、低消費電力で信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、駆動電圧が低い発光素子、電流効率の高い発光素子、又は長寿命の発光素子が求められている。
【００１６】
よって、本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。
【００１７】
本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを目的とする。
【００１８】
なお、以下に開示する発明は、上記課題の少なくともいずれか一つを解決することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
キノキサリン骨格を有する化合物は電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電圧の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の化合物は膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いても寿命が短いという問題がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が起こる。
【００２０】
しかし、本発明者らは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、上記課題が解決できることを見いだした。
【００２１】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物としては、下記に表される複素環化合物が挙げられる。
【００２２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００２３】
【化１】
0005997907.tif 000002
【００２４】
式中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
【００２５】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。
【００２６】
【化２】
0005997907.tif 000003
【００２７】
式中、Ｑ１は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。また、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
【００２８】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
【００２９】
【化３】
0005997907.tif 000004
【００３０】
式中、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
【００３１】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−３）で表される複素環化合物である。
【００３２】
【化４】
0005997907.tif 000005
【００３３】
式中、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｑ２は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
【００３４】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）及び（Ｇ２−３）において、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基であることが好ましい。特にＡｒは、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは置換又は無置換のｍ−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）や、高い一重項励起エネルギーの準位（Ｓ１準位）を有する上で好ましい。
【００３５】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。
【００３６】
【化５】
0005997907.tif 000006
【００３７】
式中、Ｑ１は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。また、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００３８】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物である。
【００３９】
【化６】
0005997907.tif 000007
【００４０】
式中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００４１】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−３）で表される複素環化合物である。
【００４２】
【化７】
0005997907.tif 000008
【００４３】
式中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｑ２は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
【００４４】
本発明の一態様の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に正孔輸送骨格が導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、該化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【００４５】
これらのことから、本発明の一態様の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。
【００４６】
本発明の一態様は、上述の複素環化合物を含む発光素子である。
【００４７】
本発明の一態様は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は、発光物質と、上述の複素環化合物とを含む発光素子である。
【００４８】
本発明の一態様の複素環化合物を用いることで、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、本発明の一態様の複素環化合物を用いることで、電流効率が高い発光素子を実現することができる。また、本発明の一態様の複素環化合物を用いることで、長寿命の発光素子を実現することができる。このような発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。したがって、本発明の一態様は、上述の発光素子を用いた発光装置である。また、その発光装置を用いた表示部に用いた電子機器及び発光部に用いた照明装置も本発明の一態様に含むものとする。
【００４９】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【００５０】
また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いられる複素環化合物も新規な物質であるため、この複素環化合物も本発明に含まれるものとする。したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される複素環化合物である。
【００５１】
【化８】
0005997907.tif 000009
【００５２】
式中、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｘ１は、ハロゲンを表す。
【発明の効果】
【００５３】
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供できる。本発明の一態様は、該発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００５４】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図５】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図６】実施例の発光素子を説明する図。
【図７】６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図８】６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図９】６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１０】６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１１】実施例２の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１２】実施例２の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１３】実施例２の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図１４】実施例２の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。
【図１５】実施例２の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図１６】実施例２の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図１７】実施例２の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図１８】実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１９】実施例３の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。
【図２０】実施例３の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２１】実施例３の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２２】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図２３】６−［３−（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２４】６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２５】６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００５５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５６】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
【００５７】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００５８】
【化９】
0005997907.tif 000010
【００５９】
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
【００６０】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。
【００６１】
【化１０】
0005997907.tif 000011
【００６２】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｑ１は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。また、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
【００６３】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
【００６４】
【化１１】
0005997907.tif 000012
【００６５】
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
【００６６】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−３）で表される複素環化合物である。
【００６７】
【化１２】
0005997907.tif 000013
【００６８】
一般式（Ｇ２−３）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｑ２は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
【００６９】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）及び（Ｇ２−３）中におけるＡｒとしては、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基、置換又は無置換のナフタレンジイル基、置換又は無置換のフルオレンジイル基等が挙げられる。これらの置換基を有する本発明の一態様の複素環化合物はＴ１準位が高く、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができる。具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−５）に示す置換基が挙げられる。また、Ａｒが置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【００７０】
【化１３】
0005997907.tif 000014
【００７１】
構造式（１−１）、（１−３）のように、アリーレン基がパラ位で結合していると、キャリア輸送性が良好となり好ましい。また、構造式（１−２）、（１−４）、（１−５）のように、アリーレン基がメタ位で結合していると、その複素環化合物のＴ１準位やＳ１準位が高く好ましい。
【００７２】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）及び（Ｇ２−３）で表される複素環化合物を、より短波長で発光する燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として用いるときは、Ａｒが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基であることが好ましい。特にＡｒは、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは置換又は無置換のｍ−フェニレン基であることが、高いＴ１準位やＳ１準位を有する上で好ましい。また、Ａｒが置換又は無置換のｐ−フェニレン基であると、キャリア輸送性が良好となり好ましい。
【００７３】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。
【００７４】
【化１４】
0005997907.tif 000015
【００７５】
一般式（Ｇ３−１）中、Ｑ１は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。また、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００７６】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物である。
【００７７】
【化１５】
0005997907.tif 000016
【００７８】
一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００７９】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−３）で表される複素環化合物である。
【００８０】
【化１６】
0005997907.tif 000017
【００８１】
一般式（Ｇ３−３）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｑ２は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
【００８２】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）、（Ｇ２−３）、（Ｇ３−１）、（Ｇ３−２）及び（Ｇ３−３）中におけるＲ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４としては炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のフェナントリル基等が挙げられる。アルキル基を有する場合、溶剤への溶解性が高く、合成が容易になる、又は湿式での成膜が容易になるため、好ましい。アリール基を有する場合、キャリア輸送性が向上するため、好ましい。これらの置換基を有する本発明の一態様の複素環化合物はＴ１準位が高いため、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができる。また、アモルファス性が向上し、膜質が安定するため好ましい。具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−１５）に示す置換基が挙げられる。また、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４のいずれかが置換基を有するアリール基である場合、該置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【００８３】
【化１７】
0005997907.tif 000018
【００８４】
ただし、合成の容易さを考慮すると、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、水素であることが好ましい。
【００８５】
一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ３−１）中におけるＱ１や、一般式（Ｇ２−３）及び一般式（Ｇ３−３）中におけるＱ２が窒素原子である場合に、窒素原子が有する置換基の一例としては炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のフェナントリル基等が挙げられる。これらの置換基を有する本発明の一態様の複素環化合物はＴ１準位が高いため、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができる。具体的な構造としては、例えば、構造式（３−１）〜構造式（３−６）に示す置換基が挙げられる。また、本発明の一態様の複素環化合物は、窒素原子が有する置換基として、置換基を有するアリール基を備える場合、該アリール基の置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【００８６】
【化１８】
0005997907.tif 000019
【００８７】
一般式（Ｇ１）に表される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１２９）に表される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００８８】
【化１９】
0005997907.tif 000020
【００８９】
【化２０】
0005997907.tif 000021
【００９０】
【化２１】
0005997907.tif 000022
【００９１】
【化２２】
0005997907.tif 000023
【００９２】
【化２３】
0005997907.tif 000024
【００９３】
また、本実施の形態で示す複素環化合物を合成する際に用いられる複素環化合物も新規な物質であるため、該複素環化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される複素環化合物である。
【００９４】
【化２４】
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【００９５】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｘ１は、ハロゲンを表す。
【００９６】
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００９７】
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法≫
＜ステップ１＞
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、フェナンスレンジオン化合物（ａ１）をハロゲン化させることで、ハロゲン化フェナンスレンジオン化合物（ａ２）が得られる。
【００９８】
【化２５】
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【００９９】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１３〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ１は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。
【０１００】
なお、合成スキーム（Ａ−１）のハロゲン化反応は様々な反応条件がある。その一例としては臭素化の場合は硫酸中でＮ−ブロモこはく酸イミドを反応させて合成する方法がある。また、ヨード化の場合は氷酢酸、硫酸、及び硝酸の混合液中でヨウ素を反応させて合成する方法がある。
【０１０１】
＜ステップ２＞
次に、合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ハロゲン化フェナンスレンジオン化合物（ａ２）とエチレンジアミン化合物（ａ３）とを脱水縮合させることで、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（Ｇ４）が得られる。
【０１０２】
【化２６】
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【０１０３】
合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ１は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。
【０１０４】
＜ステップ３＞
次に、合成スキーム（Ａ−３）に示すように、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（Ｇ４）とホウ素化合物（ａ４）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物が得られる。
【０１０５】
【化２７】
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【０１０６】
合成スキーム（Ａ−３）において、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、塩素、臭素、又はヨウ素を表す。Ｘ１は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。また、Ｂ１は、ボロン酸又はジアルコキシボロンを表す。
【０１０７】
なお、合成スキーム（Ａ−３）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。例えば、鈴木・宮浦反応を用いることができる。
【０１０８】
ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物の合成法は他にもあるが、本発明の一態様の合成法は、ハロゲン化の工程が一ステップであり、簡便な合成法である。それはジベンゾキノキサリンの６位のハロゲン化物（フェナンスレンジオン化合物の２位のハロゲン化）であるためである。よって、本実施の形態の複素環化合物は、簡便に合成することができる。
【０１０９】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１１０】
本実施の形態の複素環化合物は、広いエネルギーギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、電流効率の高い発光素子を実現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。さらに、この発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
【０１１１】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明した複素環化合物を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【０１１２】
図１（Ａ）は、第１の電極１０３と第２の電極１０８との間にＥＬ層１０２を有する発光素子を示した図である。図１（Ａ）における発光素子は、第１の電極１０３の上に順に積層した正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入層７０５と、さらにその上に設けられた第２の電極１０８から構成されている。発光層７０３は、実施の形態１で説明した本発明の一態様の複素環化合物を含む。
【０１１３】
第１の電極１０３としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、ＩＷＺＯ膜は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１１４】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０３に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０３に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【０１１５】
第１の電極１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【０１１６】
第２の電極１０８は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、およびマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属およびこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
【０１１７】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０８に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１１８】
なお、第２の電極１０８を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１１９】
ＥＬ層１０２は、少なくとも発光層７０３を有しており、また、本発明の一態様の複素環化合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみからなるものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１２０】
ＥＬ層１０２は、発光層７０３の他、図１（Ａ）に示すように正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層７０１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層７０２、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層７０４、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層７０５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【０１２１】
正孔注入層７０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１２２】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１２３】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１２４】
また、正孔注入層７０１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【０１２５】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１２６】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１２７】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１２８】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１２９】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１３０】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層７０１に用いてもよい。
【０１３１】
正孔輸送層７０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１３２】
また、正孔輸送層７０２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。
【０１３３】
また、正孔輸送層７０２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１３４】
発光層７０３は、発光物質を含む層である。本実施の形態の発光層７０３は、本発明の一態様の複素環化合物を含む。本発明の一態様の複素環化合物は、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。本発明の一態様の複素環化合物に発光物質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ることができる。
【０１３５】
本発明の一態様の複素環化合物は、高いＳ１準位及びＴ１準位を有している。そのため、青色〜赤色の蛍光を発光する蛍光性化合物や、黄色〜赤色の燐光を発光する燐光性化合物のホスト材料として用いることができる。
【０１３６】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、ホスト材料として、本発明の一態様の複素環化合物だけでなく、その他の材料を含んでいても良い。
【０１３７】
なかでも、他のホスト材料として、アミン系やカルバゾール系などの正孔輸送性の材料を混在させても良い。本発明の一態様の複素環化合物は電子輸送性が非常に良好な材料であるため、正孔を発光層中へ良好に注入できる他のホスト材料と、本発明の一態様の複素環化合物とを発光層のホスト材料として含むことで、さらに発光効率を向上させることができる。
【０１３８】
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。発光層７０３に用いることができる蛍光性物質としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１３９】
また、発光層７０３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニルフェニル）］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐ���ｒ）２（ｄｐｍ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１４０】
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１４１】
また、発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発光層を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。
【０１４２】
電子輸送層７０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。本発明の一態様の複素環化合物は電子輸送性が良好な物質であるため、電子輸送層７０４に用いることができる。発光層のホスト材料と電子輸送層に、本発明の一態様の同一の複素環化合物を用いることで、発光素子の作製コストを抑えることができるため、良好な構成と言える。
【０１４３】
他に電子輸送層７０４に用いることができる物質としては、電子輸送層７０４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【０１４４】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１４５】
また、発光層に接するキャリア輸送層（正孔輸送層や電子輸送層）は、該発光層に含まれる発光物質よりも高いＳ１準位（発光物質が蛍光発光の場合）又はＴ１準位（発光物質が燐光発光の場合）を有することが好ましい。
【０１４６】
電子注入層７０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層７０５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層７０４を構成する物質を用いることもできる。
【０１４７】
あるいは、電子注入層７０５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層７０４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１４８】
なお、上述した正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入層７０５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１４９】
ＥＬ層は、図１（Ｂ）に示すように、第１の電極１０３と第２の電極１０８との間に複数積層されていても良い。この場合、積層された第１のＥＬ層８００と第２のＥＬ層８０１との間には、電荷発生層８０３を設けることが好ましい。電荷発生層８０３は上述の複合材料のいずれかを利用して形成することができる。また、電荷発生層８０３は複合材料からなる層と他の材料からなる層との積層構造でもよい。この場合、他の材料からなる層としては、電子供与性物質と電子輸送性の高い物質とを含む層や、透明導電膜からなる層などを用いることができる。このような構成を有する発光素子は、エネルギーの移動や消光などの問題が起こり難く、材料の選択の幅が広がることで高い発光効率と長い寿命とを併せ持つ発光素子とすることが容易である。また、一方のＥＬ層で燐光発光、他方で蛍光発光を得ることも容易である。この構造は上述のＥＬ層の構造と組み合わせて用いることができる。
【０１５０】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様である。
【０１５１】
ＥＬ層１０２は、図１（Ｃ）に示すように、第１の電極１０３と第２の電極１０８との間に、正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入バッファー層７０６、電子リレー層７０７、及び第２の電極１０８と接する複合材料層７０８を有していても良い。
【０１５２】
第２の電極１０８と接する複合材料層７０８を設けることで、特にスパッタリング法を用いて第２の電極１０８を形成する際に、ＥＬ層１０２が受けるダメージを低減することができるため、好ましい。複合材料層７０８は、前述の、正孔輸送性の高い有機化合物にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。
【０１５３】
さらに、電子注入バッファー層７０６を設けることで、複合材料層７０８と電子輸送層７０４との間の注入障壁を緩和することができるため、複合材料層７０８で生じた電子を電子輸送層７０４に容易に注入することができる。
【０１５４】
電子注入バッファー層７０６には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
【０１５５】
また、電子注入バッファー層７０６が、電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含んで形成される場合には、電子輸送性の高い物質に対して質量比で、０．００１以上０．１以下の比率でドナー性物質を添加することが好ましい。なお、ドナー性物質としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性の高い物質としては、先に説明した電子輸送層７０４の材料と同様の材料を用いて形成することができる。
【０１５６】
さらに、電子注入バッファー層７０６と複合材料層７０８との間に、電子リレー層７０７を形成することが好ましい。電子リレー層７０７は、必ずしも設ける必要は無いが、電子輸送性の高い電子リレー層７０７を設けることで、電子注入バッファー層７０６へ電子を速やかに送ることが可能となる。
【０１５７】
複合材料層７０８と電子注入バッファー層７０６との間に電子リレー層７０７が挟まれた構造は、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質と、電子注入バッファー層７０６に含まれるドナー性物質とが相互作用を受けにくく、互いの機能を阻害しにくい構造である。したがって、駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１５８】
電子リレー層７０７は、電子輸送性の高い物質を含み、該電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位は、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層７０４に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位との間となるように形成する。また、電子リレー層７０７がドナー性物質を含む場合には、当該ドナー性物質のドナー準位も複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層７０４に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位との間となるようにする。具体的なエネルギー準位の数値としては、電子リレー層７０７に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。
【０１５９】
電子リレー層７０７に含まれる電子輸送性の高い物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
【０１６０】
電子リレー層７０７に含まれるフタロシアニン系材料としては、具体的にはＣｕＰｃ、ＳｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｔｉｎ（ＩＩ）  ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＺｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｚｉｎｃ  ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＣｏＰｃ（Ｃｏｂａｌｔ（ＩＩ）ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ，  β−ｆｏｒｍ）、ＦｅＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  Ｉｒｏｎ）及びＰｈＯ−ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ  ２，９，１６，２３−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｘｙ−２９Ｈ，３１Ｈ−ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）のいずれかを用いることが好ましい。
【０１６１】
電子リレー層７０７に含まれる金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としては、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることが好ましい。金属−酸素の二重結合はアクセプター性（電子を受容しやすい性質）を有するため、電子の移動（授受）がより容易になる。また、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体は安定であると考えられる。したがって、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることにより発光素子を低電圧でより安定に駆動することが可能になる。
【０１６２】
金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としてはフタロシアニン系材料が好ましい。具体的には、ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、ＳｎＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｔｉｎ（ＩＶ）  ｏｘｉｄｅ  ｃｏｍｐｌｅｘ）及びＴｉＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｔｉｔａｎｉｕｍ  ｏｘｉｄｅ  ｃｏｍｐｌｅｘ）のいずれかは、分子構造的に金属−酸素の二重結合が他の分子に対して作用しやすく、アクセプター性が高いため好ましい。
【０１６３】
なお、上述したフタロシアニン系材料としては、フェノキシ基を有するものが好ましい。具体的にはＰｈＯ−ＶＯＰｃのような、フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体が好ましい。フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体は、溶媒に可溶である。そのため、発光素子を形成する上で扱いやすいという利点を有する。また、溶媒に可溶であるため、成膜に用いる装置のメンテナンスが容易になるという利点を有する。
【０１６４】
電子リレー層７０７はさらにドナー性物質を含んでいても良い。ドナー性物質としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウムなどの酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウムなどの炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、又は希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセンなどの有機化合物を用いることができる。電子リレー層７０７にこれらドナー性物質を含ませることによって、電子の移動が容易となり、発光素子をより低電圧で駆動することが可能になる。
【０１６５】
電子リレー層７０７にドナー性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質としては上記した材料の他、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のアクセプター準位より高いＬＵＭＯ準位を有する物質を用いることができる。具体的なエネルギー準位としては、−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下の範囲にＬＵＭＯ準位を有する物質を用いることが好ましい。このような物質としては例えば、ペリレン誘導体や、含窒素縮合芳香族化合物などが挙げられる。なお、含窒素縮合芳香族化合物は、安定であるため、電子リレー層７０７を形成する為に用いる材料として、好ましい材料である。
【０１６６】
ペリレン誘導体の具体例としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＰＴＣＤＡ）、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボキシリックビスベンゾイミダゾール（略称：ＰＴＣＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＰＴＣＤＩ−Ｃ８Ｈ）、Ｎ，Ｎ’−ジヘキシル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：Ｈｅｘ  ＰＴＣ）等が挙げられる。
【０１６７】
また、含窒素縮合芳香族化合物の具体例としては、ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル（略称：ＰＰＤＮ）、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ（ＣＮ）６）、２，３−ジフェニルピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：２ＰＹＰＲ）、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：Ｆ２ＰＹＰＲ）等が挙げられる。
【０１６８】
その他にも、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：ＴＣＮＱ）、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＮＴＣＤＡ）、パーフルオロペンタセン、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン（略称：Ｆ１６ＣｕＰｃ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロオクチル）−１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＮＴＣＤＩ−Ｃ８Ｆ）、３’，４’−ジブチル−５，５’’−ビス（ジシアノメチレン）−５，５’’−ジヒドロ−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン）（略称：ＤＣＭＴ）、メタノフラーレン（例えば、［６，６］−フェニルＣ６１酪酸メチルエステル）等を用いることができる。
【０１６９】
なお、電子リレー層７０７にドナー性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質とドナー性物質との共蒸着などの方法によって電子リレー層７０７を形成すれば良い。
【０１７０】
正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、及び電子輸送層７０４は前述の材料を用いてそれぞれ形成すれば良い。
【０１７１】
以上により、本実施の形態のＥＬ層１０２を作製することができる。
【０１７２】
上述した発光素子は、第１の電極１０３と第２の電極１０８との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０３または第２の電極１０８のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０３または第２の電極１０８のいずれか一方、または両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１７３】
なお、第１の電極１０３と第２の電極１０８との間に設けられる層の構成は、上記のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０３及び第２の電極１０８から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０１７４】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性の物質（電子及び正孔の輸送性の高い物質）、又は正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１７５】
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジスタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１７６】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるトランジスタの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適宜用いることができる。また、基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のトランジスタからなるものでもよいし、Ｎ型のトランジスタのみ、またはＰ型のトランジスタのみからなるものであってもよい。さらに、トランジスタに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜を用いることができる。また、半導体膜の材料としてはシリコン、ゲルマニウムなどの単体のほか、ＧａＡｓ、ＩｎＰ、ＳｉＣ、ＺｎＳｅ、ＧａＮ、ＳｉＧｅなどのような化合物半導体も用いることができる。また、酸化物半導体である酸化亜鉛、酸化スズ、酸化マグネシウム亜鉛、酸化ガリウム、インジウム酸化物、及び上記酸化物半導体の複数より構成される酸化物半導体などを用いることができる。
【０１７７】
以上のように、本発明の一態様の複素環化合物を用いて発光素子を作製することができる。本発明の一態様の複素環化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低い発光素子を得ることができる。また、電流効率が高い発光素子を得ることができる。また、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０１７８】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。
【０１７９】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する発光装置について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０１８０】
本実施の形態の発光装置は、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３、画素部４０２、封止基板４０４、シール材４０５、ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９、並びに素子基板４１０を有する。シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
【０１８１】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１８２】
図２（Ａ）に示す素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図２（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０１８３】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１８４】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１８５】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０１８６】
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。第１の電極、ＥＬ層、及び第２の電極は、それぞれ実施の形態２に挙げた材料で形成することができる。また、ＥＬ層４１６には、本発明の一態様の複素環化合物が含まれる。
【０１８７】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材で充填される場合もある。
【０１８８】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１８９】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１９０】
また、本発明の一態様の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図３に本発明の一態様の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０１９１】
図３において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０１９２】
図２２に、本発明の一態様を適用した発光装置の一例を示す。図２２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２２（Ｂ）（Ｃ）は図２２（Ａ）をＥ−Ｆ間で切断した断面図である。
【０１９３】
図２２（Ａ）乃至（Ｃ）に示す発光装置９００は、第１の基板９０１上に発光素子９０８（第１の電極１０３、ＥＬ層１０２、及び第２の電極１０８）を備える。発光素子９０８は、実施の形態２に示した材料を用いて形成することができる。ＥＬ層１０２は、本発明の一態様の複素環化合物を含む。
【０１９４】
本実施の形態の発光装置は、発光素子が上部方向に光を射出する構造（トップエミッション構造ともいう）、上部及び下部方向に光を射出する構造（デュアルエミッション構造ともいう）、及び、下部方向に光を射出する構造（ボトムエミッション構造ともいう）のいずれの構造も適用することができる。
【０１９５】
図２２（Ｂ）にボトムエミッション構造の発光装置を示す。
【０１９６】
図２２（Ｂ）に示す発光装置は、第１の基板９０１上に第１の電極１０３を有し、第１の電極１０３上にＥＬ層１０２を有し、ＥＬ層１０２上に第２の電極１０８を有する。
【０１９７】
第１の端子９０３は、補助配線９１０及び第１の電極１０３と電気的に接続し、第２の端子９０４は、第２の電極１０８と電気的に接続する。また、第１の電極１０３の端部及び第２の電極１０８の端部の間、並びに補助配線９１０とＥＬ層１０２の間には、絶縁層９０９が形成されている。なお、図２２（Ｂ）において、補助配線９１０上に第１の電極１０３が形成されている構成を示すが、第１の電極１０３上に補助配線９１０が形成される構成としても良い。
【０１９８】
そして、第１の基板９０１及び第２の基板９０２は、シール材９１２によって貼り合わされている。また、第１の基板９０１と第２の基板９０２の間に、乾燥剤９１１を有していても良い。
【０１９９】
また、第１の基板９０１の上部、下部、または両方に、光取り出し構造を有していても良い。光取り出し構造としては、光が屈折率の高い側から低い側に透過する界面に、凹凸構造を設ければ良い。具体的には、図２２（Ｂ）に示すように、微細な凹凸構造をもつ光取り出し構造９１３ａを屈折率の高い発光素子９０８とそれより屈折率が低い第１の基板９０１との間に設け、凹凸構造をもつ光取り出し構造９１３ｂを第１の基板９０１と大気との間に設ける構成が挙げられる。
【０２００】
しかし、発光素子において、第１の電極１０３が凹凸を有すると、第１の電極１０３上に形成されるＥＬ層１０２においてリーク電流が生じる恐れがある。したがって、本実施の形態では、ＥＬ層１０２の屈折率以上の屈折率を有する平坦化層９１４を光取り出し構造９１３ａと接して設ける。これによって、第１の電極１０３を平坦な膜とすることができ、第１の電極１０３の凹凸に起因するＥＬ層におけるリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層９１４と第１の基板９０１との界面に、光取り出し構造９１３ａを有するため、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０２０１】
なお、図２２（Ｂ）において、第１の基板９０１、光取り出し構造９１３ａ、及び光取り出し構造９１３ｂを異なる要素として示したが、本発明はこれに限られない。これらのうち二つ又は全てが一体に形成されていても良い。また、光取り出し構造９１３ａはシール領域の内側に全てが形成されていても良い。
【０２０２】
図２２（Ｃ）にトップエミッション構造の発光装置を示す。
【０２０３】
図２２（Ｃ）に示す発光装置は、第１の基板９０１上に第２の電極１０８を有し、第２の電極１０８上にＥＬ層１０２を有し、ＥＬ層１０２上に第１の電極１０３を有する。
【０２０４】
第１の端子９０３は、第２の電極１０８と電気的に接続し、第２の端子９０４は、第１の電極１０３と電気的に接続する。また、第１の電極１０３の端部及び第２の電極１０８の端部の間には、絶縁層９０９が形成されている。
【０２０５】
そして、第１の基板９０１及び第２の基板９０２は、シール材９１２によって貼り合わされている。また、第１の電極１０３上に補助配線を形成しても良い。また、第１の基板９０１と第２の基板９０２の間に、乾燥剤９１１を有していても良い。乾燥剤９１１は、発光素子の発光領域と重ならない位置に設けることが好ましい。または、発光素子の光を透過する乾燥剤を用いることが好ましい。
【０２０６】
なお、図２２（Ａ）に示す発光装置９００の形状は八角形であるが、本発明はこれに限られない。発光装置９００および発光素子９０８は、その他の多角形または曲線をもつ形状としても良い。特に、発光装置９００の形状としては、三角形、四角形、正六角形などが好ましい。なぜなら、限られた面積に複数の発光装置９００を隙間無く設けることができるためである。また、限られた基板面積を有効に利用して発光装置９００を形成できるためである。また、基板上に形成する素子は一つに限られず、複数の素子を設けても良い。
【０２０７】
第１の基板９０１及び第２の基板９０２の材料としては、ガラス、石英、有機樹脂などの透光性を有する材料を用いることができる。第１の基板９０１及び第２の基板９０２の少なくとも一方は、発光素子が発する光を透過する。
【０２０８】
基板として有機樹脂を用いる場合、有機樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル樹脂、ポリアクリルニトリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート（ＰＣ）樹脂、ポリエーテルスルフォン（ＰＥＳ）樹脂、ポリアミド樹脂、シクロオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、またはポリ塩化ビニル樹脂などを用いることができる。また、ガラス繊維に有機樹脂を含浸した基板や、無機フィラーを有機樹脂に混ぜた基板を使用することもできる。
【０２０９】
以上により、本発明の一態様を適用した発光装置を得ることができる。
【０２１０】
なお、本実施の形態で示した発光装置は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２１１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図４及び図５を用いて説明する。
【０２１３】
電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０２１４】
本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０２１５】
また、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子が備える一対の電極を可視光に対する透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０２１６】
また、本発明の一態様を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、ダッシュボードや、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。
【０２１７】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２１８】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２１９】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２２０】
図４（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２２１】
図４（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２２２】
図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２２３】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２２４】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２２５】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２２６】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２２７】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２２８】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２２９】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２３０】
図４（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２３１】
図５（Ａ）は、発光装置を、室内の照明装置６０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置６０２として用いることもできる。なお、図５（Ａ）に示すように、室内の照明装置６０１を備えた部屋で、図４（Ｅ）で説明した卓上照明器具６０３を併用してもよい。
【０２３２】
図５（Ｂ）に別の照明装置の例を示す。図５（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部９５０１、支柱９５０３、支持台９５０５等を含む。照明部９５０１は、本発明の一態様の複素環化合物を含む。このように、可撓性を有する基板上に発光素子を作製することで、曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置とすることができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いることで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
【０２３３】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２３４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２３５】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの構造を以下に示す。
【０２３６】
【化２８】
0005997907.tif 000029
【０２３７】
≪ステップ１：６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの合成法≫
ステップ１の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２３８】
【化２９】
0005997907.tif 000030
【０２３９】
２００ｍＬ三口フラスコにて、２−ヨード−９，１０−フェナンスレンジオン１０．６ｇ（３２ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン３．７ｇ（６２ｍｍｏｌ）、及びエタノール１００ｍＬを窒素雰囲気下、５時間還流させながら加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液をろ過し、水、トルエンの順ですすいだ。得られたろ物について、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶液を用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量３．０ｇ、収率２６％で得た。
【０２４０】
上記ステップ１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．７７−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９２（ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），９．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２４２】
また，１Ｈ  ＮＭＲチャートを図７（Ａ）（Ｂ）に示す。なお，図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における７．５ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンが得られたことを確認した。
【０２４３】
上記化合物の分子量を、ＧＣ／ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。これにより、分子量４８１．８（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、目的物の６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンが得られたことを確認した。
【０２４４】
≪ステップ２：６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成法≫
ステップ２の合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２４５】
【化３０】
0005997907.tif 000031
【０２４６】
２００ｍＬ三口フラスコにて、６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．１ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−フェニルボロン酸１．０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）６．０ｍｇ（３０μｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン９．０ｍｇ（３０μｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、及び２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８５℃で４０時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２４７】
反応後、この反応混合液をろ過し、水、トルエンの順ですすいだ。得られたろ物について、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量１．１ｇ、収率７５％で得た。
【０２４８】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）は、目的物は０．３３、６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは０．７２だった。
【０２４９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、上記ステップ２で得られた化合物が目的物である６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２５０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４７−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．８６（ｍ，７Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４−８．２３（ｍ，４Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｓ，２Ｈ），９．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ）。
【０２５１】
また，１Ｈ  ＮＭＲチャートを図８（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図８（Ｂ）は、図８（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩが得られたことを確認した。
【０２５２】
上記化合物の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗａｔｅｒｓ  Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。アセトニトリルと、０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０：２０（体積比））を溶媒として用いた。これにより、分子量５６２（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出し、目的物の６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩが得られたことを確認した。
【０２５３】
また、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図９（Ａ）に、発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。また、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトルを図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図９（Ａ）及び図１０（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図９（Ｂ）及び図１０（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３９５ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３６５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２９ｎｍ（励起波長３６６ｎｍ）であった。
【０２５４】
発光波長より、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩは青〜青紫色の発光を示し、青〜青紫色発光材料として用いることが可能であることがわかった。またそれよりも長波長で発光する蛍光性発光材料のホスト材料として用いることができることがわかった。
【０２５５】
また、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９１ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９１ｅＶであることがわかった。さらに、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．２３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６８ｅＶであった。
【実施例２】
【０２５６】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図６を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２５７】
【化３１】
0005997907.tif 000032
【０２５８】
以下に、本実施例の発光素子１及び発光素子２の作製方法を示す。
【０２５９】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２６０】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２６１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２６２】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２６３】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２６４】
次に、実施例１で合成した６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）及び（ジピバロイルメタナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２６５】
さらに、発光層１１１３上に６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２６６】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２６７】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２６８】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２６９】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７０】
（発光素子２）
発光素子２の発光層１１１３は、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着することで形成した。ここで、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、１：０．０５（＝６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製した。
【０２７１】
以上により得られた発光素子１及び発光素子２の素子構造を表１に示す。
【０２７２】
【表１】
0005997907.tif 000033
【０２７３】
発光素子１及び発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これら発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７４】
発光素子１及び発光素子２の輝度−電流効率特性を図１１に示す。図１１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図１２に示す。図１２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−電流特性を図１３に示す。図１３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表している。また、輝度−色度座標特性を図１４に示す。図１４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図１６に示す。図１６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０２７５】
【表２】
0005997907.tif 000034
【０２７６】
また、発光素子１及び発光素子２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１７に示す。図１７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１７に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは、５７６ｎｍにピークを有し、発光素子２の発光スペクトルは、５７８ｎｍにピークを有していた。また、表２に示す通り、８７０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。また、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であった。発光素子１及び発光素子２は、それぞれ［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０２７７】
以上のことから、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩはＴ１準位が高く、少なくともオレンジ色から、それより長波長側の燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができることがわかった。
【０２７８】
図１４に示す通り、発光素子１及び発光素子２は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子１及び発光素子２は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
【０２７９】
図１１乃至図１３、図１５、及び図１６に示す通り、発光素子１及び発光素子２は、駆動電圧が低いことがわかった。また、発光素子１及び発光素子２は、電流効率が高く、外部量子効率が高く、パワー効率が高いことがわかった。特に、発光素子１は、発光素子２よりも電流効率、外部量子効率、及びパワー効率が高い結果を示した。これは、発光素子１の発光層にアミン系等の正孔輸送性の高い材料を含んでいるためと考えられる。
【０２８０】
以上示したように、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低い発光素子を作製することができた。また、電流効率が高い発光素子を作製することができた。また上記ホスト材料にさらに正孔輸送性の高い材料をドープすることで、より発光効率の高い素子を得られることがわかった。
【０２８１】
次に、発光素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動した。
【０２８２】
８２時間後の輝度について、発光素子１は、初期輝度の８０％を保っていた。
【０２８３】
以上の結果から、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
【実施例３】
【０２８４】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図６を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０２８５】
【化３２】
0005997907.tif 000035
【０２８６】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０２８７】
（発光素子３）
発光素子３は、発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製した。以下に、発光素子３の発光層１１１３について記す。
【０２８８】
発光素子３の発光層１１１３は、実施例１で合成した６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２８９】
得られた発光素子３の素子構造を表３に示す。
【０２９０】
【表３】
0005997907.tif 000036
【０２９１】
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９２】
発光素子３の輝度−電流効率特性を図１８に示す。図１８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図１９に示す。図１９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−外部量子効率特性を図２０に示す。図２０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。また、発光素子３における輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を表４に示す。
【０２９３】
【表４】
0005997907.tif 000037
【０２９４】
また、発光素子３に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２１に示す。図２１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図２１に示す通り、発光素子３の発光スペクトルは、５４５ｎｍにピークを有していた。また、表４に示す通り、９１０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４２，０．５７）であった。発光素子３は、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０２９５】
以上のことから、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩはＴ１準位が高く、少なくとも黄色から、それより長波長側の燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができることがわかった。
【０２９６】
図１９に示す通り、発光素子３は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子３は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
【０２９７】
表４、図１８及び図２０に示す通り、発光素子３は、電流効率が高く、外部量子効率が高いことがわかった。また、発光素子３は、駆動電圧が低いことがわかった。
【０２９８】
以上示したように、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低い発光素子を作製することができた。また、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
【実施例４】
【０２９９】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０５）で表される６−［３−（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの構造を以下に示す。
【０３００】
【化３３】
0005997907.tif 000038
【０３０１】
本合成例の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０３０２】
【化３４】
0005997907.tif 000039
【０３０３】
１００ｍＬ三口フラスコに６−ヨードジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン０．９ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、３−（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニルボロン酸１．０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液４．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６２ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１８時間撹拌した。所定時間経過後、系内に析出した固体を吸引ろ過により濾取した。この固体に水を加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過にてろ取した。同じくこの固体にエタノールを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過にてろ取した。得られた固体のトルエン溶液をアルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。さらに、この固体をトルエンにより再結晶を行ったところ、目的物を収量１．１ｇ、収率７３％で得た。
【０３０４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、本合成例で得られた化合物が目的物である６−［３−（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０３０５】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４４−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．７４−７．９１（ｍ，７Ｈ），８．１１−８．２３（ｍ，５Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，２Ｈ），９．２４（ｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．５６（ｄ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）．
【０３０６】
また，１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２３（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２３（Ｂ）は、図２３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩが得られたことを確認した。
【０３０７】
また、６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２４（Ａ）に、発光スペクトルを図２４（Ｂ）にそれぞれ示す。また、６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図２５（Ａ）に、発光スペクトルを図２５（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２４（Ａ）及び図２５（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図２４（Ｂ）及び図２５（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３９３ｎｍであった。また、薄膜の場合では２１８、２４９、２６７、３１１及び３６４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３３及び４７５ｎｍ（励起波長３６５ｎｍ）であった。
【０３０８】
発光波長より、６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩは青〜青紫色の発光を示し、青〜青紫色発光材料として用いることが可能であることがわかった。またそれよりも長波長で発光する蛍光性発光材料のホスト材料として用いることができることがわかった。
【０３０９】
また、６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９８ｅＶであることがわかった。さらに、６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．２２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．７６ｅＶであった。
【０３１０】
（参考例１）
上記実施例で用いた（ジピバロイルメタナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を示す。なお、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
【０３１１】
【化３５】
0005997907.tif 000040
【０３１２】
２０ｍＬの２−エトキシエタノールと、１．５５ｇの複核錯体ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２Ｃｌ］２）、０．８ｍｌのジピバロイルメタン及び、１．３８ｇの炭酸ナトリウムを混合し、アルゴンバブリング下にて３０分間マイクロ波を照射し、反応させた。反応後、反応溶液を室温まで放冷し、水を加えた。この混合溶液を有機層と水層に分液し、水層から有機物をジクロロメタンにて抽出した。有機層と、抽出溶液を合わせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥後、自然ろ過して、ろ液を濃縮乾固した。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、赤色粉末を収率６７％で得た。合成スキームを以下に示す。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。本ステップの合成スキームを下記（ｘ−１）に示す。
【０３１３】
【化３６】
0005997907.tif 000041
【０３１４】
なお、核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］であることを確認した。得られた１Ｈ  ＮＭＲの分析結果を下記に示す。
【０３１５】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９０（ｓ，１Ｈ），２．５９（ｓ，６Ｈ），３．０４（ｓ，６Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄｄ，２Ｈ），６．７０（ｄｔ，２Ｈ），６．８８（ｄｔ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｓ，２Ｈ）。
【０３１６】
（参考例２）
上記実施例で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を示す。なお、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０３１７】
【化３７】
0005997907.tif 000042
【０３１８】
＜ステップ１；４−メチル−６−フェニルピリミジン（略称：Ｈｍｐｐｍ）の合成＞
まず、４−クロロ−６−メチルピリミジン４．９０ｇとフェニルボロン酸４．８０ｇ、炭酸ナトリウム４．０３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１６ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここでさらにフェニルボロン酸２．２８ｇ、炭酸ナトリウム２．０２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０８２ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝９：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｍｐｐｍを得た（橙色油状物、収率４６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｙ−１）を示す。
【０３１９】
【化３８】
0005997907.tif 000043
【０３２０】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｐｐｍ１．５１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．２６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（暗緑色粉末、収率７７％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｙ−２）を示す。
【０３２１】
【化３９】
0005997907.tif 000044
【０３２２】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．８４ｇ、アセチルアセトン０．４８ｇ、炭酸ナトリウム１．７３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝４：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより、目的物を黄色粉末として得た（収率４４％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｙ−３）を示す。
【０３２３】
【化４０】
0005997907.tif 000045
【０３２４】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３２５】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．７８（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，４Ｈ），８．９７（ｓ，２Ｈ）。
【符号の説明】
【０３２６】
１０２    ＥＬ層
１０３    第１の電極
１０８    第２の電極
４０１    ソース側駆動回路
４０２    画素部
４０３    ゲート側駆動回路
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    第１の電極
４１４    絶縁物
４１６    ＥＬ層
４１７    第２の電極
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１    基板
５０２    第１の電極
５０３    第２の電極
５０４    ＥＬ層
５０５    絶縁層
５０６    隔壁層
６０１    照明装置
６０２    照明装置
６０３    卓上照明器具
７０１    正孔注入層
７０２    正孔輸送層
７０３    発光層
７０４    電子輸送層
７０５    電子注入層
７０６    電子注入バッファー層
７０７    電子リレー層
７０８    複合材料層
８００    ＥＬ層
８０１    ＥＬ層
８０３    電荷発生層
９０１    第１の基板
９０２    第２の基板
９０３    第１の端子
９０４    第２の端子
９０８    発光素子
９０９    絶縁層
９１０    補助配線
９１１    乾燥剤
９１２    シール材
９１３ａ    光取り出し構造
９１３ｂ    光取り出し構造
９１４    平坦化層
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４ａ    電子輸送層
１１１４ｂ    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５０１    照明部
７５０２    傘
７５０３    可変アーム
７５０４    支柱
７５０５    台
７５０６    電源
９５０１    照明部
９５０３    支柱
９５０５    支持台
【図１】
0005997907.tif 000051
【図２】
0005997907.tif 000052
【図３】
0005997907.tif 000053
【図４】
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【図５】
0005997907.tif 000055
【図６】
0005997907.tif 000056
【図７】
0005997907.tif 000057
【図８】
0005997907.tif 000058
【図９】
0005997907.tif 000059
【図１０】
0005997907.tif 000060
【図１１】
0005997907.tif 000061
【図１２】
0005997907.tif 000062
【図１３】
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【図１４】
0005997907.tif 000064
【図１５】
0005997907.tif 000065
【図１６】
0005997907.tif 000066
【図１７】
0005997907.tif 000067
【図１８】
0005997907.tif 000068
【図１９】
0005997907.tif 000069
【図２０】
0005997907.tif 000070
【図２１】
0005997907.tif 000071
【図２２】
0005997907.tif 000072
【図２３】
0005997907.tif 000073
【図２４】
0005997907.tif 000074
【図２５】
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