(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005892949.tif 000173
〔式中、
Ｗは、ハロゲン又はアルキルを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルを表し；
Ｚは、一置換又は多置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、ハロゲン又はエチルを表し；
ＣＫＥは、基
【化２】
0005892949.tif 000174
のうちの１つを表し；
ここで、
ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環を表し；
Ｄは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル（ここで、１以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい）からなる群から選択される置換されていてもよいラジカルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールを表し；又は、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化３】
0005892949.tif 000175
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、少なくとも１個のヘテロ原子で中断されていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、Ｒ６とＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環（ここで、該環は、酸素又は硫黄で中断されていてもよい）を表す〕
で表される化合物。
【請求項２】
Ｗが、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
Ｚが、ラジカル
【化４】
0005892949.tif 000176
を表し；
Ｖ１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｖ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し；
Ｖ３が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し；
Ｙが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、ハロゲン又はエチルを表し；
ＣＫＥが、基
【化５】
0005892949.tif 000177
のうちの１つを表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキル（ここで、１の環員は、窒素、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し（ここで、上記ラジカルは、窒素における置換基としても適している）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基（ここで、該アルキレンジイル基は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、また、１個又は直接には隣接していない２個の酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでいてもよい）で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基（ここで、該アルキレンジチオイル基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５〜８員のさらなる環を形成している）で置換されている）を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル（ここで、１のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す）を表し；
Ｄが、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、５個若しくは６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは５個若しくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し； 
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化６】
0005892949.tif 000178
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１つ以上の直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールを表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−、アミノ−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ２が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し；又は、
Ｒ２が、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、
Ｒ２が、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３が、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、Ｒ６とＲ７が一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ｗが、メチル、エチル、フッ素又は塩素を表し；
Ｘが、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｙが、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロ
メチルを表し；
Ｚが、ラジカル
【化７】
0005892949.tif 000179
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｖ３が、水素、フッ素又は塩素を表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、塩素又はエチルを表し；
ＣＫＥが、基
【化８】
0005892949.tif 000180
のうちの１つを表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、１の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し（ここで、上記ラジカル（トリフルオロメチルは除く）は、窒素における置換基としても適している）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基（ここで、該アルキレンジイル基は、メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、１個又は直接には隣接していない２個の酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい）で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオール基（ここで、該アルキレンジチオール基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員のさらなる環を形成している）で置換されている）を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもＣ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す）を表し；
Ｄが、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１置換又は２置換されていてもよく、また、１のメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい）を表し； 
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化９】
0005892949.tif 000181
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−
アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、また、１又は直接には隣接していない２の環員は、酸素で置き換えられていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１〜３置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２が、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２が、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素で１〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルで１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し；
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンジル（ここで、該ベンジルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ６とＲ７が一緒に、Ｃ４−Ｃ５−アルキレンラジカル（ここで、該アルキレンラジカルは、メチル又はエチル置換されていてもよく、また、１のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｗが、メチル、エチル又は塩素を表し；
Ｘが、塩素、メチル又はエチルを表し；
Ｙが、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し；
Ｚが、ラジカル
【化１０】
0005892949.tif 000182
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素又は塩素を表し；
Ｖ３が、水素又はフッ素を表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、塩素又はエチルを表し；
ＣＫＥが、基
【化１１】
0005892949.tif 000183
のうちの１つを表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピルメトキシで１置換されていてもよい）を表し（ここで、上記ラジカル（トリフルオロメチルは除く）は、窒素における置換基としても適している）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、アルキリデンジイル基（ここで、該アルキリデンジイル基は、１個の酸素原子で中断されていてもよい）で置換されていてもよいか、又は、アルキレンジオキシル基（ここで、該アルキレンジオキシル基は、２個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいる）で置換されていてもよい）を表し、ここで、５員又は６員のさらなる環（ここで、該環は、メチルで１置換又は２置換されていてもよい）が形成され；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す）を表し；
Ｄが、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し； 
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化１２】
0005892949.tif 000184
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシ１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１置換されていてもよい）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤。
【請求項６】
害虫及び／又は望ましくない植生及び／又は菌類を防除する方法であって、有害生物及び／又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項７】
害虫及び／又は望ましくない植生及び／又は菌類を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項８】
殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項９】
殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１０】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物であって、該組合せが、成分として、
（ａ’）  式（Ｉ）〔式中、ＣＫＥ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’）  以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物：
（Ｓ１）  式（Ｓ１）
【化１３】
0005892949.tif 000185
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ｎＡは、０〜５の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ及びＯからなる群から選択される１〜３個のヘテロ環原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり；
ｍＡは、０又は１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３若しくはＮＲＡ３ＲＡ４であるか、又は、少なくとも１
個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ１）内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり；
ＲＡ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ９（ここで、ＲＡ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルである）であり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物；
（Ｓ２）  式（Ｓ２）
【化１４】
0005892949.tif 000186
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニト
ロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０〜５の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３若しくはＮＲＢ３ＲＢ４であるか、又は、少なくとも１
個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ２）内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり；
ＲＢ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、（Ｃ１−、又は、Ｃ２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕
で表される化合物；
（Ｓ３）  式（Ｓ３）
【化１５】
0005892949.tif 000187
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、
ＲＣ２とＲＣ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環を形成している〕
で表される化合物；
（Ｓ４）  式（Ｓ４）
【化１６】
0005892949.tif 000188
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＸＤは、ＣＨ又はＮであり；
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６又はＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル又は３〜６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）であり（ここで、該（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル及び３〜６員のヘテロ環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤ個の置換基で置換されている）；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり（ここで、該（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル及び（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択されるｖＤ個の置換基で置換されている）；又は、
ＲＤ５とＲＤ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり（ここで、該（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤ個の置換基で置換されている）；
ｎＤは、０、１又は２であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表される化合物又はそれらの塩；
（Ｓ５）  ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド及び２，４−ジクロロケイ皮酸からなる群から選択される活性化合物；
（Ｓ６）  １−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６，７−ジメチル−３−チオフェン−２−イルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン及び１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンからなる群から選択される活性化合物；
（Ｓ７）  式（Ｓ７）
【化１７】
0005892949.tif 000189
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＥ１、ＲＥ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ又はニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３又はＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり；
ｎＥ１は、０又は１であり；
ｎＥ２、ｎＥ３は、互いに独立して、０、１又は２である〕
で表される化合物；
（Ｓ８）  式（Ｓ８）
【化１８】
0005892949.tif 000190
〔式中、
ＸＦは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいフェノキシであり；
ＲＦ２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっている置換基で置換されている）である〕
で表される化合物又はその塩；
（Ｓ９）  １，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン及び１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロンからなる群から選択される活性化合物；
（Ｓ１０）  式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）
【化１９】
0005892949.tif 000191
〔式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎＧは、０〜４の整数であり；
ＲＧ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり；
ＲＧ３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕
で表される化合物；
（Ｓ１１）  「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）；  「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）；及び、  「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）からなる群から選択される活性化合物；
（Ｓ１２）  ［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル；
（Ｓ１３）  「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）；  「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）；  「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）；  「ＣＬ−３０４４１５」（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）；  「ＭＧ−１９１」（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）；  「ＭＧ−８３８」（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）；  「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；  「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニル  ホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；及び「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）からなる群から選択される化合物（Ｓ１３）；
（Ｓ１４）  「ジメピレート」又は「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−カルボチオエート）；  「ダイムロン」又は「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）；  「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；「メトキシフェノン」又は「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）；及び「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）からなる群から選択される活性化合物；
（Ｓ１５）  式（Ｓ１５）
【化２０】
0005892949.tif 000192
〔式中、
ＲＨ１は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルラジカルを表し；及び、
ＲＨ２は、水素又はハロゲンを表し；及び
ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニルを表し（ここで、該Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニル及び（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている）；
又は、  ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）又は（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）を表し（ここで、該（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル及び（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている）；又は、
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し；及び、
ＲＨ４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；又は、
ＲＨ３とＲＨ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４〜８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなるヘテロ環原子も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す〕
で表される化合物及びその互変異性体；及び
（Ｓ１６）  （２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；
（４−クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸；
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）；及び
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））からなる群から選択される活性化合物：
を含んでいる、前記組成物。
【請求項１１】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項１０に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１２】
望ましくない植生を防除するための、請求項１０に記載の組成物の使用。
【請求項１３】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び請求項１０に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１４】
害虫及び／又はダニ及び／又は線虫及び／又は雑草及び／又は病害菌を防除するための組成物であって、
・  請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項１０に記載の組成物；
及び、
・  式（ＩＩＩ’）
【化２１】
0005892949.tif 000193
〔式中、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｒ２６’、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る）を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
Ｒ３０は、無機アニオン又は有機アニオンを表す〕
で表される少なくとも１種類の塩；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項１５】
少なくとも１種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項１４に記載の害虫及び／又はダニ及び／又は線虫及び／又は雑草及び／又は病害菌を防除するための組成物。
【請求項１６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される活性化合物又は請求項１０に記載の組成物を含んでいる殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤の効果を増大させる方法であって、請求項１４に記載の式（ＩＩＩ’）で表される塩を用いて即時使用可能な組成物を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項１７】
即時使用可能な組成物が散布液であることを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項１６又は１７に記載の方法。  
【請求項１９】
式（ＩＩ）
【化２２】
0005892949.tif 000194
〔式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１で与えられている意味を有し；及び、
Ｒ８は、アルキルを表す〕
で表される化合物。
【請求項２０】
式（ＩＩＩ）
【化２３】
0005892949.tif 000195
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１で与えられている意味を有し、Ｒ８はアルキルである〕
で表される化合物。
【請求項２１】
式（ＸＶＩＩ）
【化２５】
0005892949.tif 000196
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項２２】
式（ＸＸＩ）
【化２７】
0005892949.tif 000197
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項２３】
式（Ｉ−１’−ａ）で表される化合物：
【化３０】
0005892949.tif 000198
上記式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ’、Ａ及びＢは、下記意味を有する：
【表２】
0005892949.tif 000199
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ビフェニル置換環状ケトエノール類、それらを調製するための複数の方法並びにそれらの殺害虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤としての使用に関する。本発明は、さらにまた、選択的除草剤組成物にも関し、ここで、該組成物は、第１に、ビフェニル置換環状ケトエノールを含んでおり、第２に、作物植物の適合性を改善する化合物を含んでいる。
【０００２】
本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加し及び場合により浸透剤も添加することにより作物保護組成物（特に、ビフェニル置換環状ケトエノールを含んでいる作物保護組成物）の作用を増強すること、対応するその組成物、それらを調製する方法、並びに、殺虫剤及び／若しくは殺ダニ剤及び／若しくは殺線虫剤及び／若しくは殺菌剤としての作物保護におけるそれらの使用並びに／又は望ましくない植生を防止するためのそれらの使用にも関する。
【背景技術】
【０００３】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類に関して、医薬的特性についてはこれまでに記載されている（Ｓ．  Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．  １５  １１２０  （１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類は、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成された（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  １９８５，  １０９５）。これらの化合物の生物学的活性については、これまで記載されていない。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９及びＧＢ−Ａ−２２６６８８８には、類似した構造を有する化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類）が開示されている。しかしながら、それら化合物に関して、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用は、開示されていない。除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する既知化合物は、非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１、及び、ＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）、及び、置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３、ＥＰ−Ａ−４４２０７７、及び、ＷＯ  １０／０６６７８０）である。
【０００５】
さらに、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）、及び、１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ  ９５／０１９７１、ＷＯ  ９５／２６９５４、ＷＯ  ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ  ９６／２５３９５、ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／３６８６８、ＷＯ  ９７／４３２７５、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９８／０６７２１、ＷＯ  ９８／２５９２８、ＷＯ  ９９／２４４３７、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／２３３５４、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０３／０１３２４９、ＷＯ  ０３／０６２２４４、ＷＯ  ２００４／００７４４８、ＷＯ  ２００４／０２４６８８、ＷＯ  ０４／０６５３６６、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／０４４７９１、ＷＯ  ０５／０４４７９６、ＷＯ  ０５／０４８７１０、ＷＯ  ０５／０４９５６９、ＷＯ  ０５／０６６１２５、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０００３５５、ＷＯ  ０６／０２９７９９、ＷＯ  ０６／０５６２８１、ＷＯ  ０６／０５６２８２、ＷＯ  ０６／０８９６３３、ＷＯ  ０７／０４８５４５、ＤＥＡ  １０２００５０５９８９２、ＷＯ  ０７／０７３８５６、ＷＯ  ０７／０９６０５８、ＷＯ  ０７／１２１８６８、ＷＯ  ０７／１４０８８１、ＷＯ  ０８／０６７８７３、ＷＯ  ０８／０６７９１０、ＷＯ  ０８／０６７９１１、ＷＯ  ０８／１３８５５１、ＷＯ  ０９／０１５８０１、ＷＯ  ０９／０３９９７５、ＷＯ  ０９／０４９８５１、ＷＯ  ０９／１１５２６２、ＷＯ  １０／０５２１６１、ＷＯ  １０／１０２７５８、ＷＯ  １０／０６３３７８、ＷＯ  １０／０６３６７０）も知られている。さらにまた、ケタール置換１Ｈ−アリールピロリジン−２，４−ジオン類も、ＷＯ  ９９／１６７４８から知られており、（スピロ）−ケタールで置換されているＮ−アルコキシアルコキシ置換アリールピロリジンジオン類も、ＪＰ−Ａ−１４２０５９８４及び「Ｉｔｏ  Ｍ．  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ６７，  １２３０−１２３８，（２００３）」から知られている。ケトエノール類に薬害軽減剤を添加することも、同様に、ＷＯ  ０３／０１３２４９から原理上は知られている。さらに、ケトエノール類を含んでいる除草剤組成物も、ＷＯ  ０６／０２４４１１から知られている。
【０００６】
特定の置換Δ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有することは知られている（ｃｆ．  ＤＥ−Ａ−４０１４４２０）。出発化合物として使用されるテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ３−ジヒドロフラノン−（２））の合成についても、同等に、ＤＥ−Ａ−４０１４４２０に記載されている。類似した構造を有する化合物が、刊行物「Ｃａｍｐｂｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １，  １９８５，  （８）  １５６７−７６」から知られているが、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性については記載されていない。さらに、除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体も、以下のものから知られている：ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−６４７６３７、ＷＯ  ９５／２６９５４、ＷＯ  ９６／２０１９６、ＷＯ  ９６／２５３９５、ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／３６８６８、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９８／０６７２１、ＷＯ  ９９／１６７４８、ＷＯ  ９８／２５９２８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／２３３５４、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０４／０２４６８８、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０００３５５、ＷＯ  ０６／０２９７９９、ＷＯ  ０７／０４８５４５、ＷＯ  ０７／０７３８５６、ＷＯ  ０７／０９６０５８、ＷＯ  ０７／１２１８６８、ＷＯ  ０７／１４０８８１、ＷＯ  ０８／０６７９１１、ＷＯ  ０８／０８３９５０、ＷＯ  ０９／０１５８０１、ＷＯ  ０９／０３９９７５、ＷＯ  １０／１３３３３７、及び、ＷＯ  １０／１３５９１４。
【０００７】
殺菌作用を有するビフェニル置換１Ｈ−ピロリジンジオン誘導体も、知られている（ＷＯ  ０３／０５９０６５）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０２６２３９９号
【特許文献２】英国特許出願公開第２２６６８８８号
【特許文献３】欧州特許出願公開第３５５５９９号
【特許文献４】欧州特許出願公開第４１５２１１号
【特許文献５】特開平第１２−０５３６７０号
【特許文献６】欧州特許出願公開第３７７８９３号
【特許文献７】欧州特許出願公開第４４２０７７号
【特許文献８】国際特許出願公開第１０／０６６７８０号
【特許文献９】欧州特許出願公開第４４２０７３号
【特許文献１０】欧州特許出願公開第４５６０６３号
【特許文献１１】欧州特許出願公開第５２１３３４号
【特許文献１２】欧州特許出願公開第５９６２９８号
【特許文献１３】欧州特許出願公開第６１３８８４号
【特許文献１４】欧州特許出願公開第６１３８８５号
【特許文献１５】国際特許出願公開第９５／０１９７１号
【特許文献１６】国際特許出願公開第９５／２６９５４号
【特許文献１７】国際特許出願公開第９５／２０５７２号
【特許文献１８】欧州特許出願公開第０６６８２６７号
【特許文献１９】国際特許出願公開第９６／２５３９５号
【特許文献２０】国際特許出願公開第９６／３５６６４号
【特許文献２１】国際特許出願公開第９７／０１５３５号
【特許文献２２】国際特許出願公開第９７／０２２４３号
【特許文献２３】国際特許出願公開第９７／３６８６８号
【特許文献２４】国際特許出願公開第９７／４３２７５号
【特許文献２５】国際特許出願公開第９８／０５６３８号
【特許文献２６】国際特許出願公開第９８／０６７２１号
【特許文献２７】国際特許出願公開第９８／２５９２８号
【特許文献２８】国際特許出願公開第９９／２４４３７号
【特許文献２９】国際特許出願公開第９９／４３６４９号
【特許文献３０】国際特許出願公開第９９／４８８６９号
【特許文献３１】国際特許出願公開第９９／５５６７３号
【特許文献３２】国際特許出願公開第０１／１７９７２号
【特許文献３３】国際特許出願公開第０１／２３３５４号
【特許文献３４】国際特許出願公開第０１／７４７７０号
【特許文献３５】国際特許出願公開第０３／０１３２４９号
【特許文献３６】国際特許出願公開第０３／０６２２４４号
【特許文献３７】国際特許出願公開第２００４／００７４４８号
【特許文献３８】国際特許出願公開第２００４／０２４６８８号
【特許文献３９】国際特許出願公開第０４／０６５３６６号
【特許文献４０】国際特許出願公開第０４／０８０９６２号
【特許文献４１】国際特許出願公開第０４／１１１０４２号
【特許文献４２】国際特許出願公開第０５／０４４７９１号
【特許文献４３】国際特許出願公開第０５／０４４７９６号
【特許文献４４】国際特許出願公開第０５／０４８７１０号
【特許文献４５】国際特許出願公開第０５／０４９５６９号
【特許文献４６】国際特許出願公開第０５／０６６１２５号
【特許文献４７】国際特許出願公開第０５／０９２８９７号
【特許文献４８】国際特許出願公開第０６／０００３５５号
【特許文献４９】国際特許出願公開第０６／０２９７９９号
【特許文献５０】国際特許出願公開第０６／０５６２８１号
【特許文献５１】国際特許出願公開第０６／０５６２８２号
【特許文献５２】国際特許出願公開第０６／０８９６３３号
【特許文献５３】国際特許出願公開第０７／０４８５４５号
【特許文献５４】独国特許出願公開第１０２００５０５９８９２号
【特許文献５５】国際特許出願公開第０７／０７３８５６号
【特許文献５６】国際特許出願公開第０７／０９６０５８号
【特許文献５７】国際特許出願公開第０７／１２１８６８号
【特許文献５８】国際特許出願公開第０７／１４０８８１号
【特許文献５９】国際特許出願公開第０８／０６７８７３号
【特許文献６０】国際特許出願公開第０８／０６７９１０号
【特許文献６１】国際特許出願公開第０８／０６７９１１号
【特許文献６２】国際特許出願公開第０８／１３８５５１号
【特許文献６３】国際特許出願公開第０９／０１５８０１号
【特許文献６４】国際特許出願公開第０９／０３９９７５号
【特許文献６５】国際特許出願公開第０９／０４９８５１号
【特許文献６６】国際特許出願公開第０９／１１５２６２号
【特許文献６７】国際特許出願公開第１０／０５２１６１号
【特許文献６８】国際特許出願公開第１０／１０２７５８号
【特許文献６９】国際特許出願公開第１０／０６３３７８号
【特許文献７０】国際特許出願公開第１０／０６３６７０号
【特許文献７１】国際特許出願公開第９９／１６７４８号
【特許文献７２】特開平第１４２０５９８４号
【特許文献７３】国際特許出願公開第０６／０２４４１１
【特許文献７４】独国特許出願公開第４０１４４２０号
【特許文献７５】欧州特許出願公開第５２８１５６号
【特許文献７６】欧州特許出願公開第６４７６３７号
【特許文献７７】国際特許出願公開第９５／２６９５４号
【特許文献７８】国際特許出願公開第９６／２０１９６号
【特許文献７９】国際特許出願公開第９６／２５３９５号
【特許文献８０】国際特許出願公開第９６／３５６６４号
【特許文献８１】国際特許出願公開第９７／０１５３５号
【特許文献８２】国際特許出願公開第９７／０２２４３号
【特許文献８３】国際特許出願公開第９７／３６８６８号
【特許文献８４】国際特許出願公開第９８／０５６３８号
【特許文献８５】国際特許出願公開第９８／０６７２１号
【特許文献８６】国際特許出願公開第９９／１６７４８号
【特許文献８７】国際特許出願公開第９８／２５９２８号
【特許文献８８】国際特許出願公開第９９／４３６４９号
【特許文献８９】国際特許出願公開第９９／４８８６９号
【特許文献９０】国際特許出願公開第９９／５５６７３号
【特許文献９１】国際特許出願公開第０１／２３３５４号
【特許文献９２】国際特許出願公開第０１／７４７７０号
【特許文献９３】国際特許出願公開第０１／１７９７２号
【特許文献９４】国際特許出願公開第０４／０２４６８８号
【特許文献９５】国際特許出願公開第０４／０８０９６２号
【特許文献９６】国際特許出願公開第０４／１１１０４２号
【特許文献９７】国際特許出願公開第０５／０９２８９７号
【特許文献９８】国際特許出願公開第０６／０００３５５号
【特許文献９９】国際特許出願公開第０６／０２９７９９号
【特許文献１００】国際特許出願公開第０７／０４８５４５号
【特許文献１０１】国際特許出願公開第０７／０７３８５６号
【特許文献１０２】国際特許出願公開第０７／０９６０５８号
【特許文献１０３】国際特許出願公開第０７／１２１８６８号
【特許文献１０４】国際特許出願公開第０７／１４０８８１号
【特許文献１０５】国際特許出願公開第０８／０６７９１１号
【特許文献１０６】国際特許出願公開第０８／０８３９５０号
【特許文献１０７】国際特許出願公開第０９／０１５８０１号
【特許文献１０８】国際特許出願公開第０９／０３９９７５号
【特許文献１０９】国際特許出願公開第１０／１３３３３７号
【特許文献１１０】国際特許出願公開第１０／１３５９１４号
【特許文献１１１】国際特許出願公開第０３／０５９０６５号
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｓ．  Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．  １５  １１２０  （１９６７）
【非特許文献２】Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  １９８５，  １０９５
【非特許文献３】Ｉｔｏ  Ｍ．  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ６７，  １２３０−１２３８，（２００３）
【非特許文献４】Ｃａｍｐｂｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １，  １９８５，  （８）  １５６７−７６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかしながら、特に低施用量及び低濃度においては、上記化合物の活性及び活性スペクトルは、必ずしも充分に満足のいくものとは限らない。さらに、上記化合物と作物植物の適合性も、必ずしも満足のいくものとは限らない。さらに、上記化合物の毒物学的特性及び／又は環境的特性も、必ずしも充分に満足のいくものとは限らない。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、式（Ｉ）
【００１２】
【化１】
0005892949.tif 000002
〔式中、
Ｗは、ハロゲン又はアルキルを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルを表し；
Ｚは、一置換又は多置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、ハロゲン又はエチルを表し；
ＣＫＥは、基
【００１３】
【化２】
0005892949.tif 000003
のうちの１つを表し；
ここで、
Ａは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表すか、又は、飽和若しくは不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、少なくとも１個の環原子は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し；
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は、
ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環を表し；
Ｄは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル（ここで、１以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい）からなる群から選択される置換されていてもよいラジカルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールを表し；又は、
ＡとＤは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環（ここで、該環は、置換されていないか又はＡ、Ｄ部分において置換されており、また、該環は、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい）を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【００１４】
【化３】
0005892949.tif 000004
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、少なくとも１個のヘテロ原子で中断されていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、Ｒ６とＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環（ここで、該環は、酸素又は硫黄で中断されていてもよい）を表す〕
で表される新規化合物を提供する。
【００１５】
とりわけ置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、幾何異性体及び／若しくは光学異性体として存在することができるか、又は、種々の組成の異性体混合物として存在することができ、ここで、そのような異性体混合物は、適切な場合には、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物は、それらの調製及び使用並びにそれらを含んでいる組成物を提供する。しかしながら、簡単にすることを目的として、以下では、式（Ｉ）の化合物についてのみ言及されているが、それは、純粋な化合物と、適切な場合には異性体化合物の種々の特性を有する混合物の、両方を意味している。
【００１６】
基ＣＫＥについての意味（１）及び（２）を考慮に入れることにより、以下の主要な構造（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）が生じる：
【００１７】
【化４】
0005892949.tif 000005
ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。
【００１８】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（１）を表す場合、以下の主要な構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）が生じる：
【００１９】
【化５】
0005892949.tif 000006
ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で与えられている意味を有する。
【００２０】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（２）を表す場合、以下の主要な構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が生じる：
【００２１】
【化６】
0005892949.tif 000007
0005892949.tif 000008
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で与えられている意味を有する。
【００２２】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物は、下記調製方法のうちの１つにより得られるということが見いだされた：
（Ａ）  式（Ｉ−１−ａ）
【００２３】
【化７】
0005892949.tif 000009
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される置換３−ビフェニルピロリジン−２，４−ジオン又はそのエノールは、式（ＩＩ）
【００２４】
【化８】
0005892949.tif 000010
〔式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す〕
で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られる。
【００２５】
（Ｂ）  さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００２６】
【化９】
0005892949.tif 000011
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される置換３−ビフェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体は、式（ＩＩＩ）
【００２７】
【化１０】
0005892949.tif 000012
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。
【００２８】
（Ｃ）  さらに、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ｇ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、式（Ｉ−１’−ａ）〜式（Ｉ−２’−ｇ）
【００２９】
【化１１】
0005892949.tif 000013
〔式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｚ’は、塩素、臭素、ヨウ素（好ましくは、臭素）を表す〕
で表される化合物を、溶媒、塩基及び触媒（適切な触媒は、特に、パラジウム塩又はパラジウム錯体である）の存在下で、式（ＩＶ）
【００３０】
【化１２】
0005892949.tif 000014
〔式中、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ２−Ｃ６−アルカンジイルを表し；及び、
Ｚは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるボロン酸又はボロン酸誘導体と反応させれば得られるということが見いだされた。
【００３１】
さらに、
（Ｄ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｂ）〜式（Ｉ−２−ｂ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
（α）  式（Ｖ）
【００３２】
【化１３】
0005892949.tif 000015
〔式中、
Ｒ１は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す〕
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、
又は、
（β）  式（ＶＩ）
【００３３】
【化１４】
0005892949.tif 000016
〔式中、Ｒ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｅ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｃ）〜式（Ｉ−２−ｃ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し、Ｌは、酸素を表す〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）
【００３４】
【化１５】
0005892949.tif 000017
〔式中、Ｒ２及びＭは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｆ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｃ）〜式（Ｉ−２−ｃ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し、Ｌは、硫黄を表す〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）
【００３５】
【化１６】
0005892949.tif 000018
〔式中、Ｍ及びＲ２は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｇ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｄ）〜式（Ｉ−２−ｄ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＩＸ）
【００３６】
【化１７】
0005892949.tif 000019
〔式中、Ｒ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｈ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｅ）〜式（Ｉ−２−ｅ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｘ）
【００３７】
【化１８】
0005892949.tif 000020
〔式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す〕
で表されるリン化合物と反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｉ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｆ）〜式（Ｉ−２−ｆ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式（ＸＩ）及び式（ＸＩＩ）
【００３８】
【化１９】
0005892949.tif 000021
〔式中、
Ｍｅは、１価又は２価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）であり；
ｔは、数字１又は２を表し；及び、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｊ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｇ）〜式（Ｉ−２−ｇ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、
（α）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩＩＩ）
【００３９】
【化２０】
0005892949.tif 000022
〔式中、Ｒ６及びＬは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＶ）
【００４０】
【化２１】
0005892949.tif 000023
〔式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば得られるということが見いだされた。
【００４１】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物が、殺害虫剤として、好ましくは、殺虫剤及び／若しくは殺ダニ剤及び／若しくは殺線虫剤及び／若しくは殺菌剤及び／若しくは除草剤として、極めて有効であるということ、並びに、さらに、それらに対して、多くの場合、植物、特に、作物植物が、良好な耐性を示すということ、並びに／又は、それらが、有利な毒物学的特性及び／若しくは環境的特性を有しているということが分かった。
【００４２】
驚くべきことに、特定のビフェニル置換スピロ環状ケトエノール類が、後述されている作物植物の適合性を改善する化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に施用されたときに、作物植物に対する損傷を極めて効率よく防止し、そして、有用な植物の作物（例えば、穀類や、さらに、トウモロコシ、ナタネ、ダイズ及びイネなど）における望ましくない植物を選択的に防除するための広範囲な活性を有する組合せ調製物として特に有利に使用可能であるということも見いだされた。
【００４３】
本発明は、さらにまた、有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該組合せは、成分として、
（ａ’）  式（Ｉ）〔式中、ＣＫＥ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’）  作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物（薬害軽減剤）；
を含んでいる。
【００４４】
該薬害軽減剤は、好ましくは、以下のものからなる群から選択される。
【００４５】
（Ｓ１）  式（Ｓ１）
【００４６】
【化２２】
0005892949.tif 000024
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ｎＡは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ及びＯからなる群から選択される１〜３個のヘテロ環原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（ＷＡ１）〜（ＷＡ４）
【００４７】
【化２３】
0005892949.tif 000025
からなる群から選択されるラジカルであり；
ｍＡは、０又は１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３若しくはＮＲＡ３ＲＡ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ１）内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＡ３、式ＮＨＲＡ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲＡ３で表されるラジカルであり；
ＲＡ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ９（ここで、ＲＡ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルである）であり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物；
好ましくは：
（ａ）  ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ）  ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（ｃ）  １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている）；
（ｄ）  トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（エチル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（ｅ）  ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。
【００４８】
（Ｓ２）  式（Ｓ２）
【００４９】
【化２４】
0005892949.tif 000026
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３若しくはＮＲＢ３ＲＢ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ２）内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＢ３、式ＮＨＲＢ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲＢ３で表されるラジカルであり；
ＲＢ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、（Ｃ１−、又は、Ｃ２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕
で表されるキノリン誘導体；
好ましくは：
（ａ）  ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ）  （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０  ５８２１９８に記載されている）。
【００５０】
（Ｓ３）  式（Ｓ３）
【００５１】
【化２５】
0005892949.tif 000027
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、ＲＣ２とＲＣ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成している〕
で表される化合物；
好ましくは：
発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−２）、「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３−５）、「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３−６）、「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕又は〔供給元：Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３−７）、「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴ〕（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ  １４５１３８」又は「ＬＡＢ  １４５１３８」（Ｓ３−９）（３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ  １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）及びさらにその（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。
【００５２】
（Ｓ４）  式（Ｓ４）
【００５３】
【化２６】
0005892949.tif 000028
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＸＤは、ＣＨ又はＮであり；
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６又はＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル又は３〜６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）であり（ここで、最後に挙げられている７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択されるｖＤのラジカルで置換されている）；又は、
ＲＤ５とＲＤ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ｎＤは、０、１又は２であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド類及びそれらの塩；
これらの中で、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ａ）
【００５４】
【化２７】
0005892949.tif 000029
〔式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、さらに、例えば、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ｂ）
【００５５】
【化２８】
0005892949.tif 000030
で表されるアシルスルファモイルベンズアミド類、例えば、上記式において、
ＲＤ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）；
ＲＤ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）；
ＲＤ５＝エチル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）；
ＲＤ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）；及び、
ＲＤ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）；
であるものなども好ましく、さらに、例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている、下記式（Ｓ４ｃ）
【００５６】
【化２９】
0005892949.tif 000031
〔式中、
ＲＤ８及びＲＤ９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＣＦ３であり；，
ｍＤは、１又は２である〕
で表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
なども好ましい。
【００５７】
（Ｓ５）  ヒドロキシ芳香族類及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性化合物（Ｓ５）、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている）。
【００５８】
（Ｓ６）  １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類の類から選択される活性化合物（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６，７−ジメチル−３−チオフェン−２−イルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている）。
【００５９】
（Ｓ７）  式（Ｓ７）（これは、ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている）
【００６０】
【化３０】
0005892949.tif 000032
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＥ１、ＲＥ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ又はニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３又はＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり；
ｎＥ１は、０又は１であり；
ｎＥ２、ｎＥ３は、互いに独立して、０、１又は２である〕
で表される化合物；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
【００６１】
（Ｓ８）  式（Ｓ８）（これは、ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている）
【００６２】
【化３１】
0005892949.tif 000033
〔式中、
ＸＦは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいフェノキシであり；
ＲＦ２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその塩；
好ましくは、上記式中、
ＸＦが、ＣＨであり；
ｎＦが、０〜２の整数であり；
ＲＦ１が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり；
ＲＦ２が、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている）である；
化合物又はその塩。
【００６３】
（Ｓ９）  ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の類から選択される活性化合物（Ｓ９）、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている）。
【００６４】
（Ｓ１０）  式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９０及びＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている）
【００６５】
【化３２】
0005892949.tif 000034
〔式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎＧは、０〜４の整数であり；
ＲＧ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり；
ＲＧ３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕
で表される化合物。
【００６６】
（Ｓ１１）  オキシイミノ化合物のタイプの活性化合物（Ｓ１１）（これは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。
【００６７】
（Ｓ１２）  イソチオクロマノン類の類から選択される活性化合物（Ｓ１２）、例えば、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１）。
【００６８】
（Ｓ１３）  以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ−３０４４１５」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−１９１」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニル  ホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）。
【００６９】
（Ｓ１４）  有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、モリネート除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  ５４０９１−０６−４）（これは、イネにおけるある種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。
【００７０】
（Ｓ１５）  式（Ｓ１５）（これは、ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１及びＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載されている）
【００７１】
【化３３】
0005892949.tif 000035
〔式中、
ＲＨ１は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルラジカルを表し；及び、
ＲＨ２は、水素又はハロゲンを表し；及び
ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニルを表し（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）；
又は、
ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）又は（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）を表し（ここで、最後に挙げられている４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）；
又は、
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し；及び、
ＲＨ４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；又は、
ＲＨ３とＲＨ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４〜８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなるヘテロ環原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される最大で２個までのさらなるヘテロ環原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す〕
で表される化合物及びその互変異性体。
【００７２】
（Ｓ１６）  主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；
（４−クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸；
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））。
【００７３】
作物植物の適合性を改善する最も好ましい化合物［成分（ｂ’）］は、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４−１及びＳ４−５であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルは、特に重要である。
【００７４】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）で表される化合物と上記で挙げられている群（ｂ’）の薬害軽減剤（解毒剤）からなる上記で定義された活性化合物組合せは、作物植物が極めて良好な耐性を示しながら、同時に、特に高い除草活性を有していて、様々な作物、特に、禾穀類（とりわけ、コムギ）や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネにおいて、雑草を選択的に防除するために使用することができるということが見いだされた。
【００７５】
ここで、作物植物に対する除草剤の有害な作用を打ち消すことが可能な多数の既知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、特に上記で挙げられている群（ｂ’）の化合物が、式（Ｉ）で表される化合物の雑草に対する除草活性に悪影響をおよぼすことなく、式（Ｉ）で表される化合物の作物植物に対する有害な作用を実質的に完全に無効にするということは、驚くべきものであると見なさなくてはならない。
【００７６】
作物植物としての、節約型の禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネなどに特に関連して、群（ｂ’）のなかの特に好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な効果は、本発明において重要である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７７】
本発明による化合物の一般的な化合物は、式（Ｉ）によって与えられる。上記式及び下記式において与えられているラジカルの好ましい置換基及び範囲について、以下で説明する。
【００７８】
Ｗは、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
Ｚは、好ましくは、ラジカル
【００７９】
【化３４】
0005892949.tif 000036
を表し；
Ｖ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｖ２は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し；
Ｖ３は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し；
Ｙは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、ハロゲン又はエチルを表し；
ＣＫＥは、好ましくは、基
【００８０】
【化３５】
0005892949.tif 000037
のうちの１つを表し；
Ａは、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１又は直接には隣接していない２の環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、５個若しくは６個の環原子を有するヘタリール（例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、又は、チエニル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキル（ここで、１の環員は、窒素、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し（ここで、上記ラジカルは、窒素における置換基としても適している）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基（ここで、該アルキレンジイル基は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、また、１個又は直接には隣接していない２個の酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでいてもよい）で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基（ここで、該アルキレンジチオイル基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５〜８員のさらなる環を形成している）で置換されている）を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル（ここで、１のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す）を表し；
Ｄは、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、５個若しくは６個の環原子を有するヘタリール（例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、又は、トリアゾリル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは５個若しくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、又は、トリアゾリル）を表し；又は、
ＡとＤは一緒に、好ましくは、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル（ここで、１のメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し、ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも以下のとおりである：
ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるＣ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいか、又は、２つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に５個若しくは６個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を形成していてもよい（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合、ＡとＤはそれらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示されている基ＡＤ−１〜基ＡＤ−１０を表す）（ここで、５個又は６個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を含むことができるか、又は、以下の基：
【００８１】
【化３６】
0005892949.tif 000038
のうちの１つを含んでいてもよい）；
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【００８２】
【化３７】
0005892949.tif 000039
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１つ以上の（好ましくは、２以下の）直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、又は、チエニル）を表し；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン−、アミノ−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又は、チアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表し；
Ｒ２は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し；又は、
Ｒ２は、好ましくは、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、
Ｒ２は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、Ｒ６とＲ７は一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｒ１３は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ（Ｃ＝Ｎ−Ｒ１３基の場合にのみ）を表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ＝Ｎ−Ｒ１３基の場合にのみ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｒ１４ａは、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；又は、
Ｒ１３とＲ１４ａは一緒に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ４−Ｃ６−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、酸素又は硫黄で中断されていてもよい）を表し；
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａは、同一であるか又は異なっていて、そして、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１５ａとＲ１６ａは一緒に、好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルラジカル又はＣ４−アルカンジイルラジカル（ここで、該Ｃ４−アルカンジイルラジカルは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよいか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１７ａ及びＲ１８ａは、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ１７ａとＲ１８ａは、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、１のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｒ１９ａ及びＲ２０ａは、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す。
【００８３】
好ましいものとして挙げられているラジカルの定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００８４】
Ｗは、特に好ましくは、メチル、エチル、フッ素又は塩素を表し；
Ｘは、特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｙは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｚは、特に好ましくは、ラジカル
【００８５】
【化３８】
0005892949.tif 000040
を表し；
Ｖ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｖ２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｖ３は、特に好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、塩素又はエチルを表し；
ＣＫＥは、特に好ましくは、基
【００８６】
【化３９】
0005892949.tif 000041
のうちの１つを表し；
Ａは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び／又は塩素で１〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、また、酸素原子で中断されていてもよい）を表すか、又は、フェニル、ピリジル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和又は不飽和のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、１の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルメトキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し（ここで、上記ラジカル（トリフルオロメチルは除く）は、窒素における置換基としても適している）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基（ここで、該アルキレンジイル基は、メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、１個又は直接には隣接していない２個の酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい）で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオール基（ここで、該アルキレンジチオール基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員のさらなる環を形成している）で置換されている）を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもＣ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す）を表し；
Ｄは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１置換又は２置換されていてもよく、また、１のメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい）を表し；又は、
ＡとＤは一緒に、特に好ましくは、１置換又は２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、１のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し、ここで、可能な置換基は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシであり；又は、
ＡとＤ（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合）は、それらが結合している原子と一緒に、基ＡＤ−１〜基ＡＤ−１０：
【００８７】
【化４０】
0005892949.tif 000042
のうちの１つを表し；
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【００８８】
【化４１】
0005892949.tif 000043
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、また、１又は直接には隣接していない２の環員は、酸素で置き換えられていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１〜３置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２は、特に好ましくは、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素で１〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルで１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ５は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し；
Ｒ６は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンジル（ここで、該ベンジルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ７は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ６とＲ７は一緒に、特に好ましくは、Ｃ４−Ｃ５−アルキレンラジカル（ここで、該アルキレンラジカルは、メチル又はエチル置換されていてもよく、また、１のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す。
【００８９】
特に好ましいものとして挙げられているラジカルの定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
【００９０】
Ｗは、極めて特に好ましくは、メチル、エチル又は塩素を表し；
Ｘは、極めて特に好ましくは、塩素、メチル又はエチルを表し；
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し；
Ｚは、極めて特に好ましくは、ラジカル
【００９１】
【化４２】
0005892949.tif 000044
を表し；
Ｖ１は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表し；
Ｖ３は、極めて特に好ましくは、水素又はフッ素を表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、塩素又はエチルを表し；
ＣＫＥは、極めて特に好ましくは、基
【００９２】
【化４３】
0005892949.tif 000045
のうちの１つを表し；
Ａは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｂは、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピルメトキシで１置換されていてもよい）を表し（ここで、上記ラジカル（トリフルオロメチルは除く）は、窒素における置換基としても適している）；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、アルキリデンジイル基（ここで、該アルキリデンジイル基は、１個の酸素原子で中断されていてもよい）で置換されていてもよいか、又は、アルキレンジオキシル基（ここで、該アルキレンジオキシル基は、２個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいる）で置換されていてもよい）を表し、ここで、５員又は６員のさらなる環（ここで、該環は、メチルで１置換又は２置換されていてもよい）が形成され；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す）を表し；
Ｄは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し；又は、
ＡとＤは一緒に、極めて特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、該アルカンジイルは、メチル又はメトキシで１置換されていてもよく、また、１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、基ＡＤ−１を表し；
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【００９３】
【化４４】
0005892949.tif 000046
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシ１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１置換されていてもよい）を表す。
【００９４】
Ｗは、とりわけ好ましくは、メチル、エチル又は塩素を表し；
Ｘは、とりわけ好ましくは、塩素、メチル又はエチルを表し；
Ｙは、とりわけ好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｚは、とりわけ好ましくは、ラジカル
【００９５】
【化４５】
0005892949.tif 000047
を表し；
Ｖ１は、とりわけ好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表し；
Ｖ２は、とりわけ好ましくは、水素又はフッ素を表し；
Ｖ３は、とりわけ好ましくは、水素又はフッ素を表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、塩素又はエチルを表し；
ＣＫＥは、とりわけ好ましくは、基
【００９６】
【化４６】
0005892949.tif 000048
を表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、飽和又は不飽和のＣ６−シクロアルキル（ここで、１の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メトキシで１置換されていてもよい）を表し；
Ｇは、とりわけ好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【００９７】
【化４７】
0005892949.tif 000049
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物（特に、ナトリウム）を表し；
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換されていてもよい）を表し（特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し）；
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１置換されていてもよい）を表し（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し）；
さらに、
Ｗは、とりわけ好ましくは、さらにまた、メチル、エチル又は塩素（特に、メチル又はエチル）を表し；
Ｘは、とりわけ好ましくは、さらにまた、塩素、メチル又はエチル（特に、エチル）を表し；
Ｙは、とりわけ好ましくは、さらにまた、水素又はメチル（特に、水素）を表し；
Ｚは、とりわけ好ましくは、さらにまた、ラジカル
【００９８】
【化４８】
0005892949.tif 000050
を表し；
Ｖ１は、とりわけ好ましくは、さらにまた、水素、フッ素又は塩素を表し；
Ｖ２は、とりわけ好ましくは、さらにまた、水素又はフッ素を表し；
Ｖ３は、とりわけ好ましくは、さらにまた、水素又はフッ素を表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、塩素又はエチルを表し；
ＣＫＥは、とりわけ好ましくは、さらにまた、基
【００９９】
【化４９】
0005892949.tif 000051
を表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、飽和若しくは不飽和のＣ６−シクロアルキル（ここで、１の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メトキシで１置換されていてもよい）を表すか、又は、−（ＣＨ２）２−Ｃ（−Ｏ（ＣＨ２）３−）−（ＣＨ２）２−を表し；
Ｇは、とりわけ好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【０１００】
【化５０】
0005892949.tif 000052
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換されていてもよい）を表し（特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し）；
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１置換されていてもよい）を表し（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し）；
さらに、
Ｗは、とりわけ好ましくは、さらにまた、メチル、エチル又は塩素（特に、メチル又はエチル）を表し；
Ｘは、とりわけ好ましくは、さらにまた、塩素、メチル又はエチル（特に、エチル）を表し；
Ｙは、とりわけ好ましくは、さらにまた、水素を表し；
Ｚは、とりわけ好ましくは、さらにまた、ラジカル
【０１０１】
【化５１】
0005892949.tif 000053
を表し；
但し、ラジカルＷ又はラジカルＸのうちの少なくとも１は、塩素又はエチルを表し；
ＣＫＥは、とりわけ好ましくは、さらにまた、基
【０１０２】
【化５２】
0005892949.tif 000054
を表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、飽和又は不飽和のＣ６−シクロアルキル（ここで、１の環員は、窒素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メトキシ又はエトキシで１置換されていてもよい）を表し；
Ｇは、とりわけ好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【０１０３】
【化５３】
0005892949.tif 000055
のうちの１つ（特に、水素（ａ））を表し；
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物（特に、ナトリウム）を表し；
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換されていてもよい）を表し（特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し）；
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１置換されていてもよい）を表す（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す）。
【０１０４】
Ｗは、最も好ましくは、塩素を表し；
Ｘは、最も好ましくは、メチルを表し；
Ｙは、最も好ましくは、水素を表し；
Ｚは、最も好ましくは、ラジカル
【０１０５】
【化５４】
0005892949.tif 000056
を表し；
Ｖ１は、最も好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表し；
Ｖ２は、最も好ましくは、水素又はフッ素を表し；
Ｖ３は、最も好ましくは、水素又はフッ素を表し；
ＣＫＥは、最も好ましくは、基
【０１０６】
【化５５】
0005892949.tif 000057
を表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和又は不飽和のＣ６−シクロアルキル（ここで、１の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メトキシで１置換されていてもよい）を表し；
Ｇは、最も好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【０１０７】
【化５６】
0005892949.tif 000058
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物（特に、ナトリウム）を表し；
Ｒ１は、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１は、最も好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換されていてもよい）を表し（特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し）；
Ｒ２は、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１置換されていてもよい）を表し（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し）；
さらに、
Ｗは、最も好ましくは、エチルを表し；
Ｘは、最も好ましくは、エチルを表し；
Ｙは、最も好ましくは、水素を表し；
Ｚは、最も好ましくは、ラジカル
【０１０８】
【化５７】
0005892949.tif 000059
を表し；
Ｖ１は、最も好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表し；
Ｖ２は、最も好ましくは、水素又はフッ素を表し；
Ｖ３は、最も好ましくは、水素又はフッ素を表し；
ＣＫＥは、最も好ましくは、基
【０１０９】
【化５８】
0005892949.tif 000060
を表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和又は不飽和のＣ６−シクロアルキル（ここで、１の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メトキシで１置換されていてもよい）を表し；
Ｇは、最も好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【０１１０】
【化５９】
0005892949.tif 000061
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物（特に、ナトリウム）を表し；
Ｒ１は、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１は、最も好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換されていてもよい）を表し（特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し）；
Ｒ２は、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素で１置換されていてもよい）を表す（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す）。
【０１１１】
上記で挙げられているラジカルの一般的な又は好ましい定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体の両方に適用される。
【０１１２】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、好ましい。
【０１１３】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【０１１４】
本発明によれば、上記で極めて特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、極めて特に好ましい。
【０１１５】
本発明によれば、上記でとりわけ好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、とりわけ好ましい。
【０１１６】
本発明によれば、上記で最も好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、最も好ましい。
【０１１７】
注目すべきものは、Ｚが
【０１１８】
【化６０】
0005892949.tif 000062
である化合物である。
【０１１９】
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル、例えば、アルキル又はアルケニルなどは、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得るが、これは、例えばアルコキシのように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
【０１２０】
特に別途示されていない限り、置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であるか又は異なっていることが可能である。
【０１２１】
実施例において挙げられている化合物に加えて、式（Ｉ）で表される下記化合物を特に挙げることができる。
【０１２２】
【化６１】
0005892949.tif 000063
表  １
【０１２３】
【表１】
0005892949.tif 000064
0005892949.tif 000065
0005892949.tif 000066
0005892949.tif 000067
0005892949.tif 000068
0005892949.tif 000069
0005892949.tif 000070
本発明によるとりわけ好ましい活性化合物は、表１において挙げられているＷ、Ｘ、Ｙ、Ｖ１、Ｖ２及びＶ３についてのラジカルの組合せと表２ａ及び表２ｂにおいて挙げられているＡ、Ｂ及びＤについてのラジカルの組合せを有する化合物である。
【０１２４】
【化６２】
0005892949.tif 000071
表  ２ａ
【０１２５】
【表２】
0005892949.tif 000072
0005892949.tif 000073
0005892949.tif 000074
0005892949.tif 000075
0005892949.tif 000076
表  ２ｂ
【０１２６】
【表３】
0005892949.tif 000077
0005892949.tif 000078
注目すべき活性化合物は、表１において挙げられているＷ、Ｘ、Ｙ、Ｖ１、Ｖ２及びＶ３についてのラジカルの組合せと表２ａ及び表２ｂにおいて挙げられているＡ、Ｂ及びＤについてのラジカルの組合せを有するとりわけ好ましい化合物である。
【０１２７】
本発明による適切な活性化合物は、さらにまた、表１において挙げられているＷ、Ｘ、Ｙ、Ｖ１、Ｖ２及びＶ３についてのラジカルの組合せと表３において挙げられているＡ及びＢについてのラジカルの組合せを有するとりわけ好ましい化合物である。
【０１２８】
【化６３】
0005892949.tif 000079
表  ３
【０１２９】
【表４】
0005892949.tif 000080
0005892949.tif 000081
0005892949.tif 000082
0005892949.tif 000083
0005892949.tif 000084
注目すべき活性化合物は、表１において挙げられているＷ、Ｘ、Ｙ、Ｖ１、Ｖ２及びＶ３についてのラジカルの組合せと表３において挙げられているＡ及びＢについてのラジカルの組合せを有するとりわけ好ましい化合物である。
【０１３０】
アンモニウム塩を添加することによってさまざまな活性化合物の効果がどのように増強され得るのかということについては、文献中に既に記載されている。しかしながら、当該塩は、洗浄効果を有するする塩（例えば、ＷＯ  ９５／０１７８１７）であるか、又は、比較的長いアルキル置換基及び／若しくはアリール置換基を有していて、浸透効果を有するか若しくは活性化合物の溶解性を増大させる塩（例えば、ＥＰ−Ａ  ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ  ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ  ２６００４９４、ＵＳ  ４８４４７３４、ＵＳ  ５４６２９１２、ＵＳ  ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ  ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ  ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ  ０５／００９６３８６）である。さらにまた、従来技術においては、特定の活性化合物についての効果及び／又は対応する組成物の特定の施用についての効果のみが記載されている。別の場合においては、当該塩は、その酸自体が昆虫に対する麻痺作用を有しているスルホン酸の塩である（ＵＳ  ２８４２４７６）。例えば、硫酸アンモニウムによって作用が増強されることは、一例として、除草剤のグリホセート及びホスフィノトリシンに関して、並びに、フェニル置換環状ケトエノール類に関して記載されている（ＵＳ  ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ  ２００３６１０６、ＷＯ  ０７／０６８４２７）。殺虫剤における作用の対応する増強については、ＷＯ  ０７／０６８４２８において既に記載されている。
【０１３１】
硫酸アンモニウムを製剤助剤として使用することも、特定の活性化合物及び施用に関して既に記載されている（ＷＯ  ９２／１６１０８）が、そこでは、硫酸アンモニウムを使用することの目的は、製剤を安定化させることであって、作用を増強することではない。
【０１３２】
極めて驚くべきことに、施用する溶液にアンモニウム塩若しくはホスホニウム塩を添加することによって、又は、そのような塩を式（Ｉ）で表されるビフェニル置換環状ケトエノール類を含んでいる製剤の中に組み入れることによって、式（Ｉ）で表されるビフェニル置換環状ケトエノールの類から選択される殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は殺線虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤の作用が有意に増強され得るということが分かった。従って、本発明は、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺線虫活性及び／又は除草活性及び／又は殺菌活性を有する式（Ｉ）で表されるビフェニル置換環状ケトエノール類を活性化合物として含んでいる作物保護組成物の作用を増強するための、アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類の使用を提供する。本発明は、さらにまた、除草活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺虫活性及び／又は殺線虫活性及び／又は殺菌活性を有する式（Ｉ）で表されるビフェニル置換環状ケトエノール類とその作用を増強するアンモニウム塩類又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物（散布液）も包含される。最後に、本発明は、有害な昆虫類及び／又はハダニ類及び／又は望ましくない植物の成長及び／又は菌類を防除するためのそのような組成物の使用も提供する。
【０１３３】
式（Ｉ）で表される化合物は、広範な殺虫活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺線虫活性及び／又は除草活性及び／又は殺菌活性を有していが、特定の場合には、その活性及び／又は植物の耐性は、不充分である。しかしながら、これらの特性の一部又は全ては、アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類を添加することによって改善され得る。
【０１３４】
当該活性化合物は、本発明の組成物中で、広い濃度範囲で使用することが可能である。そのような製剤中における当該活性化合物の濃度は、典型的には、０．１重量％〜５０重量％である。
【０１３５】
式（Ｉ）で表されるビフェニル置換環状ケトエノールの類から選択される活性化合物を含んでいる作物保護組成物の活性を本発明に従って増強するアンモニウム塩及びホスホニウム塩の定義は、式（ＩＩＩ’）
【０１３６】
【化６４】
0005892949.tif 000085
によって与えられ、ここで、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｄは、好ましくは、窒素を表し；
Ｒ２６’、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る）を表し；
Ｒ２６’、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る）を表し；
Ｒ２６’、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表し；
Ｒ２６’、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、極めて特に好ましくは、水素を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
ｎは、好ましくは、１又は２を表し；
Ｒ３０は、有機アニオン又は無機アニオンを表し；
Ｒ３０は、好ましくは、炭酸水素アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し；
Ｒ３０は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し；
Ｒ３０は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。
【０１３７】
式（ＩＩＩ’）で表されるアンモニウム塩類及びホスホニウム塩類は、式（Ｉ）で表されるビフェニル置換環状ケトエノール類を含んでいる作物保護組成物の活性を増強するために、広い濃度範囲で使用することができる。一般に、該アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類は、即時使用可能な作物保護組成物中で、０．５〜８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは、０．７５〜３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、さらに好ましくは、１．５〜２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で使用する。製剤されている製品の場合、当該製剤中のアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩の濃度は、その製剤を所望の活性化合物濃度に希釈した後で、上記で記載した一般的な範囲、好ましい範囲又は特に好ましい範囲の中に入っているように選択する。製剤中の該塩の濃度は、典型的には、１重量％〜５０重量％である。
【０１３８】
本発明の好ましい一実施形態では、当該活性は、作物保護組成物にアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩のみを添加するのではなく、さらに浸透剤も添加することによって増強する。このような場合においてさえ、さらに大幅な活性の増強が観察されるということは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、さらに、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺線虫活性及び／又は除草活性及び／又は殺菌活性を有する式（Ｉ）で表されるビフェニル置換環状ケトエノール類を活性化合物として含んでいる作物保護組成物の活性を増強するための、浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の組合せの使用も提供する。本発明は、さらに、除草活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺虫活性及び／又は殺線虫活性及び／又は殺菌活性を有する式（Ｉ）で表されるビフェニル置換環状ケトエノール類と浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、特に、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な組成物（散布液）も包含される。本発明は、最後に、さらに、有害な昆虫類及び／又はハダニ類及び／又は望ましくない植生及び／又は菌類を防除するためのそのような組成物の使用も提供する。
【０１３９】
本発明に関連して、適切な浸透剤は、植物中への農薬活性化合物の浸透を向上させるために通常使用される全ての物質である。これに関連して、浸透剤は、それらが水性散布液及び／又は散布による被膜から植物のクチクラ中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することにおいて定義される。この特性を確認するためには、文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載されている方法を用いることができる。
【０１４０】
適切な浸透剤の例としては、アルカノールアルコキシレート類を挙げることができる。本発明による浸透剤は、式（ＩＶ’）
【０１４１】
【化６５】
0005892949.tif 000086
〔式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり；
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルであり；
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルであるか、又は、エチレンオキシドラジカルとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物であり；及び、
ｖは、２〜３０の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０１４２】
浸透剤の好ましい一群は、式
【０１４３】
【化６６】
0005892949.tif 000087
〔式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；及び、
ｎは、２〜２０の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０１４４】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０１４５】
【化６７】
0005892949.tif 000088
〔式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【０１４６】
【化６８】
0005892949.tif 000089
であり；
ｐは、１〜１０の数であり；及び、
ｑは、１〜１０の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０１４７】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０１４８】
【化６９】
0005892949.tif 000090
〔式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【０１４９】
【化７０】
0005892949.tif 000091
であり；
ｒは、１〜１０の数であり；及び、
ｓは、１〜１０の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０１５０】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０１５１】
【化７１】
0005892949.tif 000092
〔式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＢＯは、
【０１５２】
【化７２】
0005892949.tif 000093
であり；
ｐは、１〜１０の数であり；及び、
ｑは、１〜１０の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０１５３】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０１５４】
【化７３】
0005892949.tif 000094
〔式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＢＯは、
【０１５５】
【化７４】
0005892949.tif 000095
であり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｒは、１〜１０の数であり；及び、
ｓは、１〜１０の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０１５６】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０１５７】
【化７５】
0005892949.tif 000096
〔式中、
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ｔは、８〜１３の数であり；
ｕは、６〜１７の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０１５８】
上記で示されている式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルである。
【０１５９】
式（ＩＶ’−ｃ）で表されるアルカノールアルコキシレートの例としては、式
【０１６０】
【化７６】
0005892949.tif 000097
〔式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【０１６１】
【化７７】
0005892949.tif 000098
であり；及び、
数８及び６は、平均値を表している〕
で表される２−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
【０１６２】
式（ＩＶ’−ｄ）で表されるアルカノールアルコキシレートの例としては、式
【０１６３】
【化７８】
0005892949.tif 000099
〔式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＢＯは、
【０１６４】
【化７９】
0005892949.tif 000100
であり；及び、
数１０、６及び２は、平均値を表している〕
を挙げることができる。
【０１６５】
式（ＩＶ’−ｆ）で表される特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、式中、
ｔが、９〜１２の数であり；及び
ｕが、７〜９の数である
当該式の化合物である。
【０１６６】
式（ＩＶ’−ｆ−１）
【０１６７】
【化８０】
0005892949.tif 000101
〔式中、
ｔは、平均値１０．５を表し；
ｕは、平均値８．４表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレートを、極めて特に好ましいものとして挙げることができる。
【０１６８】
当該アルカノールアルコキシレート類の一般的な定義は、上記式によって与えられる。これらの物質は、異なった鎖長を有する上記タイプの化合物の混合物である。従って、添え字は、平均値であって、整数とは異なることもあり得る。
【０１６９】
上記式で表されるアルカノールアルコキシレート類は、既知であり、場合によっては、商業的に入手可能であるか又は既知方法で調製可能である（ｃｆ．  ＷＯ  ９８／３５５５３、ＷＯ  ００／３５２７８  及び  ＥＰ−Ａ  ０６８１８６５）。
【０１７０】
適切な浸透剤には、さらにまた、例えば、散布による被膜の中の式（Ｉ）の化合物の有用性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。適切な油は、農薬組成物中で一般的に使用可能な全ての鉱油又は植物油（変性されているか又は変性されていない）である。ヒマワリ油、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、トウモロコシ油（ｍａｉｚｅ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、綿実油及びダイズ油、又は、前記油のエステル類を、例として挙げることができる。ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル又はエチルエステルが好ましい。
【０１７１】
本発明組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲内で変えることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、１〜９５重量％、好ましくは、１〜５５重量％、さらに好ましくは、１５〜４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）中においては、該濃度は、一般に、０．１〜１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５〜５ｇ／Ｌである。
【０１７２】
本発明の作物保護組成物には、さらなる成分、例えば、界面活性剤及び／又は分散助剤又は乳化剤なども含ませることができる。
【０１７３】
適切な非イオン性界面活性剤及び／又は分散助剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物を好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマーも好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（ここで、これらは、リン酸化されていてもよく、また、塩基で中和されていてもよく、ソルビトールエトキシレートを例として挙げることができる）も好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も好ましいものとして挙げることができる。
【０１７４】
適切なアニオン性界面活性剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。
【０１７５】
アニオン性界面活性剤及び／又は分散助剤の好ましい別の群は、植物油中における溶解度が低い以下の塩である：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物の塩、及び、リグノスルホン酸の塩。
【０１７６】
本発明の製剤中に含有させ得る適切な添加剤は、乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び不活性増量性物質（ｆｉｌｌｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ）である。
【０１７７】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにまた、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、並びに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート類及び／又はアリールアルキルエトキシプロポキシレート類であり、ここで、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル類及びソルビタン脂肪酸エステル類などを例として挙げることができる。
【０１７８】
調製方法（Ａ）に従い、Ｎ−［６−エチル−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）フェニルアセチル］−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法の過程は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１７９】
【化８１】
0005892949.tif 000102
調製方法（Ｂ）に従い、Ｏ−［２−クロロ−６−メチル−５−（４−フルオロフェニル）フェニルアセチル］−１−ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の過程は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１８０】
【化８２】
0005892949.tif 000103
調製方法（Ｃ）に従い、３−［（６−エチル−２−メチル−３−ブロモ）フェニル］−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン及び４−フルオロフェニルボロン酸を出発物質として使用する場合、当該反応の過程は以下のスキームによって表すことができる：
【０１８１】
【化８３】
0005892949.tif 000104
調製方法（Ｄα）に従い、３−［（２−クロロ−６−メチル−５−（４−フルオロフェニル））フェニル］−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［５．４］デカ−３−エン−２−オン及び塩化ピバロイルを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法の過程は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１８２】
【化８４】
0005892949.tif 000105
調製方法（Ｄ）（変形態様β）に従い、３−［（６−エチル−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル））フェニル］−４−ヒドロキシ−１−オキサスピロ［５．４］デカ−３−エン−２−オン及び無水酢酸を出発物質として使用する場合、本発明の調製方法の過程は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１８３】
【化８５】
0005892949.tif 000106
調製方法（Ｅ）に従い、３−［２，６−ジエチル−３−（４−フルオロフェニル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［５．４］デカ−３−エン−２−オン及びクロロギ酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法の過程は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１８４】
【化８６】
0005892949.tif 000107
調製方法（Ｆ）に従い、３−［２−クロロ−６−メチル−５−（４−フルオロフェニル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１−オキサスピロ［４．４］ノナ−３−エン−２−オン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発物質として使用する場合、当該反応の過程は以下のように表すことができる：
【０１８５】
【化８７】
0005892949.tif 000108
調製方法（Ｇ）に従い、２−［（６−エチル−２，４−ジメチル−３−（４−フルオロフェニル））フェニル］−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［５．４］デカ−３−エン−２−オン及びメタンスルホン酸塩化物を出発物質として使用する場合、当該反応の過程は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１８６】
【化８８】
0005892949.tif 000109
調製方法（Ｈ）に従い、３−［６−エチル−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１−オキサスピロ［４．４］ノナ−３−エン−２−オン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホン酸塩化物を出発物質として使用する場合、当該反応の過程は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１８７】
【化８９】
0005892949.tif 000110
調製方法（Ｉ）に従い、３−［２，６−ジエチル−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［５．４］デカ−３−エン−２−オン及びＮａＯＨを成分として使用する場合、本発明の調製方法の過程は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１８８】
【化９０】
0005892949.tif 000111
調製方法（Ｊ）（変形態様α）に従い、３−［６−エチル−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１−オキサスピロ［４．４］ノナ−３−エン−２−オン及びイソシアン酸エチルを出発物質として使用する場合、当該反応の過程は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１８９】
【化９１】
0005892949.tif 000112
調製方法（Ｊ）（変形態様β）に従い、３−［２−クロロ−６−メチル−５−（４−フルオロフェニル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［５．４］デカ−３−エン−２−オン及びジメチルカルバモイルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の過程は以下のスキームによって表すことができる：
【０１９０】
【化９２】
0005892949.tif 000113
本発明の調製方法（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）
【０１９１】
【化９３】
0005892949.tif 000114
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は、新規である。
【０１９２】
式（ＩＩ）で表されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＶ）
【０１９３】
【化９４】
0005892949.tif 000115
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＶＩ）
【０１９４】
【化９５】
0005892949.tif 000116
〔式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｕは、カルボン酸を活性化するための試薬（例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド））、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化試薬（例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル）によって導入される脱離基を表す〕
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６  （１９５３）；  Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６  ３４１−５，  １９６８）；
又は、
式（ＸＶＩＩ）
【０１９５】
【化９６】
0005892949.tif 000117
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるアシルアミノ酸をエステル化すれば得られる（Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｄ．  （Ｌｏｎｄｏｎ）  １５６８（１９６８））。
【０１９６】
式（ＸＶＩＩ）
【０１９７】
【化９７】
0005892949.tif 000118
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。
【０１９８】
式（ＸＶＩＩ）で表される化合物は、例えば、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ｐ．  ５０５）に従い、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１９９】
【化９８】
0005892949.tif 000119
〔式中、Ａ、Ｂ及びＤは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるアミノ酸を、式（ＸＶＩ）
【０２００】
【化９９】
0005892949.tif 000120
〔式中、
Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される置換ハロゲン化フェニルアセチルでアシル化すれば得られる。
【０２０１】
式（ＸＶＩ）で表される化合物は新規である。それらは、原則として知られている調製方法によって調製することが可能である（例えば、「Ｈ．  Ｈｅｎｅｃｋａ，  Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  Ｖｏｌ．８，  ｐｐ．４６７−４６９  （１９５２）」を参照されたい；又は、冒頭で引用されている特許出願に準じる）。
【０２０２】
式（ＸＶＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＩＸ）
【０２０３】
【化１００】
0005892949.tif 000121
〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される置換フェニル酢酸を、適切な場合には希釈剤（例えば、塩素化されていてもよい脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば、トルエン又は塩化メチレン）の存在下で、−２０℃〜１５０℃（好ましくは、−１０℃〜１００℃）の温度で、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン、又は、五塩化リン）又はリン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）と反応させれば得られる。
【０２０４】
式（ＸＶ）及び式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物の一部は、冒頭で引用されている特許出願から既知である、及び／又は、それらは、既知調製方法で調製することができる（例えば、「Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，  Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．  Ｃｈｉｍ．  （Ｐａｒｉｓ）  ［１４］  ５，  ｐｐ．１１−２２，  ２３−２７  （１９７０）」を参照されたい）。
【０２０５】
式（ＸＶＩＩＩａ）〔式中、ＡとＢは環を形成している〕で表される置換環状アミノカルボン酸は、一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成又はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成によって得ることができるが、その際、それらは、いずれの場合にも種々の異性体形態で得られる。かくして、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件では、主として、ラジカルＲとカルボキシル基がエクアトリアル位にある異性体（以下では、簡単にするために、βと称する）が生成され、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件では、主として、アミノ基とラジカルＲがエクアトリアル位にある異性体（以下では、簡単にするために、αと称する）が得られる。
【０２０６】
【化１０１】
0005892949.tif 000122
（Ｌ．  Ｍｕｎｄａｙ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ４３７２  （１９６１）；  Ｊ．  Ｔ．  Ｅｗａｒｄ，  Ｃ．  Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ５３，  ３３３９  （１９７５））。
【０２０７】
さらに、上記調製方法（Ａ）において使用される、式（ＩＩ）
【０２０８】
【化１０２】
0005892949.tif 000123
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される出発物質は、式（ＸＸ）
【０２０９】
【化１０３】
0005892949.tif 000124
〔式中、Ａ、Ｂ及びＤは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるアミノニトリルを、式（ＸＶＩ）
【０２１０】
【化１０４】
0005892949.tif 000125
〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される置換ハロゲン化フェニルアセチルと反応させて、式（ＸＸＩ）
【０２１１】
【化１０５】
0005892949.tif 000126
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を生成させ、これを、次に、酸性アルコーリシスに付すことにより、調製することができる（ＥＰ−Ａ−５９５１３０）。
【０２１２】
式（ＸＸＩ）で表される化合物も、新規である。
【０２１３】
式（ＸＸ）で表される化合物は、冒頭で引用されている特許出願から既知である、及び／又は、それらの中に記載されている方法で調製することができる。
【０２１４】
本発明の調製方法（Ｂ）において出発物質として必要とされる、式（ＩＩＩ）
【０２１５】
【化１０６】
0005892949.tif 000127
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物は、新規である。
【０２１６】
それらの化合物は、原則として既知の方法により調製することができる。
【０２１７】
かくして、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＩＩ）
【０２１８】
【化１０７】
0005892949.tif 000128
〔式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＶＩ）
【０２１９】
【化１０８】
0005892949.tif 000129
〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＵは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される置換ハロゲン化フェニルアセチルでアシル化すれば得られる（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６  （１９５３）、及び、冒頭で引用されている特許出願）。
【０２２０】
式（ＸＸＩＩ）で表される化合物も、冒頭で引用されている特許出願から知られている。
【０２２１】
式（ＸＩＸ）で表される化合物は新規である。
【０２２２】
例えば、式（ＸＩＸ）
【０２２３】
【化１０９】
0005892949.tif 000130
〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物は、
（α）  式（ＸＩＸ−ａ）
【０２２４】
【化１１０】
0005892949.tif 000131
〔式中、
Ｘ及びＹは、上記で与えられている意味を有し；
Ｚ’は、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは、臭素）を表す〕
で表される化合物を、溶媒、塩基及び触媒（好ましくは、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン））の存在下で、式（ＩＶ）
【０２２５】
【化１１１】
0005892949.tif 000132
〔式中、Ｚ及びＲ９は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるボロン酸又はボロン酸誘導体と反応させれば得られる；又は、
（β）  式（ＸＸＩＩＩ）
【０２２６】
【化１１２】
0005892949.tif 000133
〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるフェニル酢酸エステルを、一般的に知られている標準的な条件下に、溶媒の存在下、酸又は塩基の存在下で、加水分解すれば得られる；又は、
（γ）  式（ＸＩＸ−ｂ）
【０２２７】
【化１１３】
0005892949.tif 000134
〔式中、Ｗ、Ｘ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるフェニル酢酸を、溶媒、塩基及び触媒（好ましくは、パラジウム塩、又は、上記で挙げられているパラジウム錯体のうちの１種類）の存在下で、式（ＸＸＩＶ）
【０２２８】
【化１１４】
0005892949.tif 000135
〔式中、
Ｚは、上記で与えられている意味を有し；
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは、臭素又はヨウ素を表す〕
で表されるハロゲン化合物と反応させれば得られる。
【０２２９】
式（ＩＶ）及び式（ＸＸＩＶ）で表される化合物の一部は、既知であり、一部は市販されており、又は、それらは、原則として知られている調製方法によって調製することができる。式（ＸＩＸ−ａ）で表されるフェニル酢酸の一部は、新規であり、それらは、原則として、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／３６８６８及びＷＯ  ９８／０５６３８に記載されている調製方法によって、調製することができる。式（ＸＩＸ−ｂ）で表される化合物の一部は、ＷＯ  ０５／０１６８７３から知られており、又は、それらは、その中に記載されている調製方法によって調製することができる。
【０２３０】
式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物は、新規である。
【０２３１】
式（ＸＸＩＩＩ）
【０２３２】
【化１１５】
0005892949.tif 000136
〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＩＩＩ−ａ）
【０２３３】
【化１１６】
0005892949.tif 000137
〔式中、Ｒ８、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺ’は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるフェニル酢酸エステルを、溶媒、塩基及び触媒（好ましくは、パラジウム塩、又は、上記で挙げられているパラジウム錯体のうちの１種類）の存在下で、式（ＩＶ）
【０２３４】
【化１１７】
0005892949.tif 000138
〔式中、Ｚ及びＲ９は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるボロン酸又はボロン酸誘導体と反応させれば得られる。
【０２３５】
式（ＸＸＩＩＩ−ａ）で表されるフェニル酢酸エステルの一部は、新規であり、それらは、原則として、特許出願ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／３６８６８及びＷＯ  ９８／０５６３８に記載されている調製方法によって、調製することができる。
【０２３６】
上記調製方法（Ｃ）において出発物質として必要とされる、式（Ｉ−１’−ａ）〜式（Ｉ−２’−ｇ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で与えられている意味を有し、Ｚ’は、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは、臭素）を表す〕で表される化合物の一部は、新規であり、及び、一部は、既知であり、又は、それらは、冒頭で記載されている調製方法に準じて調製することができる。
【０２３７】
本発明による調製方法（Ｄ）、調製方法（Ｅ）、調製方法（Ｆ）、調製方法（Ｇ）、調製方法（Ｈ）、調製方法（Ｉ）及び調製方法（Ｊ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされる、式（Ｖ）で表される酸ハロゲン化物、式（ＶＩ）で表されるカルボン酸無水物、式（ＶＩＩ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＩＸ）で表される塩化スルホニル、式（Ｘ）で表されるリン化合物、式（ＸＩ）及び式（ＸＩＩ）で表される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式（ＸＩＩＩ）で表されるイソシアネート、並びに、式（ＸＩＶ）で表される塩化カルバモイルは、有機化学又は無機化学において一般に知られている化合物である。
【０２３８】
調製方法（Ａ）は、式（ＩＩ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０２３９】
本発明の調製方法（Ａ）において使用するのに適している希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用する。
【０２４０】
本発明の調製方法（Ａ）を実施するのに適している塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどを使用することも可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０２４１】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０２４２】
本発明の調製方法（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０２４３】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）で表される反応成分と脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０２４４】
調製方法（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０２４５】
本発明の調製方法（Ｂ）に関して使用することが可能な適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０２４６】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施するのに適している塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどを使用することも可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０２４７】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０２４８】
本発明の調製方法（Ｂ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０２４９】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）で表される反応成分と脱プロトン性塩基は、一般に、約等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０２５０】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施するのに適している触媒は、パラジウム（０）錯体である。好ましいのは、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどである。適切な場合には、パラジウム（ＩＩ）塩、例えば、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＮＯ３）２などを使用することも可能である。
【０２５１】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施するのに適している酸受容体は、無機塩基又は有機塩基である。そのような無機塩基又は有機塩基としては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム又は水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウム、アルカリ金属フッ化物、例えば、フッ化セシウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。
【０２５２】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施するのに適している希釈剤は、水、有機溶媒及びそれらの任意の混合物である。挙げることができる例は、以下のものである：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソール；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；水。
【０２５３】
本発明の調製方法（Ｃ）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜＋１４０℃の温度、好ましくは、５０℃〜＋１００℃の温度で実施する。
【０２５４】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施する場合、式（ＩＶ）〔式中、Ｚは、上記で与えられている意味を有する〕で表されるボロン酸誘導体と式（Ｉ−１’−ａ）〜式（Ｉ−２’−ｇ）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺ’は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、１：１〜３：１のモル比、好ましくは、１：１〜２：１のモル比で使用する。式（Ｉ−１’−ａ）〜式（Ｉ−２’−ｇ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．００５〜０．５ｍｏｌ、好ましくは、０．０１ｍｏｌ〜０．１ｍｏｌの触媒を使用する。上記塩基は、一般に、過剰に使用する。
【０２５５】
調製方法（Ｄ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）で表されるハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【０２５６】
本発明の調製方法（Ｄ−α）において使用するのに適している希釈剤は、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。該酸ハロゲン化物が加水分解に対して充分に安定である場合、該反応は水の存在下で実施することも可能である。
【０２５７】
本発明の調製方法（Ｄ−α）による反応に関して適切な酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０２５８】
本発明の調製方法（Ｄ−α）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０２５９】
本発明の調製方法（Ｄ−α）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質及び式（Ｖ）で表されるハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、該ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２６０】
調製方法（Ｄ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）で表されるカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０２６１】
本発明の調製方法（Ｄ−β）において使用するのに適している希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい希釈剤である。さらに、過剰量のカルボン酸無水物を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。
【０２６２】
調製方法（Ｄ−β）に関して適切な場合には添加される適切な酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい酸結合剤である。
【０２６３】
本発明の調製方法（Ｄ−β）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０２６４】
本発明の調製方法（Ｄ−β）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質及び式（ＶＩ）で表されるカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２６５】
一般に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。
【０２６６】
調製方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０２６７】
本発明の調製方法（Ｅ）による反応に関して適切な酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０２６８】
本発明の調製方法（Ｅ）において使用するのに適している希釈剤は、該クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。
【０２６９】
本発明の調製方法（Ｅ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。該調製方法を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合、その反応温度は、一般に、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは、０℃〜５０℃である。
【０２７０】
本発明の調製方法（Ｅ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０２７１】
本発明の調製方法（Ｅ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質及び式（ＶＩＩ）で表される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（２ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物を、減圧下で希釈剤を除去することにより濃縮する。
【０２７２】
本発明の調製方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【０２７３】
調製方法（Ｆ）においては、０℃〜１２０℃、好ましくは、２０℃〜６０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質の１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＶＩＩＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。
【０２７４】
適切な場合には添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロゲン化アルカン類などである。
【０２７５】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０２７６】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０２７７】
酸結合剤を使用する場合、それらは、慣習的な無機塩基又は有機塩基であり、その例としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを挙げることができる。
【０２７８】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２７９】
本発明の調製方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＩＸ）で表される塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０２８０】
調製方法（Ｇ）においては、−２０℃〜１５０℃、好ましくは、２０℃〜７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質の１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＩＸ）で表される塩化スルホニルを反応させる。
【０２８１】
適切な場合には添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン）などである。
【０２８２】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用する。
【０２８３】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０２８４】
酸結合剤を使用する場合、それらは、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどである。
【０２８５】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２８６】
本発明の調製方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｘ）で表されるリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０２８７】
調製方法（Ｈ）においては、式（Ｉ−１−ｅ）〜式（Ｉ−２−ｅ）で表される化合物を得るために、−４０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃〜１１０℃の温度で、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−２−ａ）の１モル当たり、１〜２ｍｏｌ、好ましくは、１〜１．３ｍｏｌの式（Ｘ）で表されるリン化合物を反応させる。
【０２８８】
適切な場合には添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２８９】
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用する。
【０２９０】
適切な場合には添加される適切な酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などである。その例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを挙げることができる。
【０２９１】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の慣習的な方法で行う。得られた最終生成物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製又は「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」（即ち、減圧下における揮発性成分の除去）によって精製する。
【０２９２】
調製方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＩ）で表される金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＩＩ）で表されるアミンと反応させることを特徴とする。
【０２９３】
本発明の調製方法（Ｉ）において使用するのに適している希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどであり、さらにまた、水も適している。
【０２９４】
本発明の調製方法（Ｉ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０２９５】
反応温度は、一般に、−２０℃〜１００℃、好ましくは、０℃〜５０℃である。
【０２９６】
本発明の調製方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、（Ｊ−α）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とするか、又は、（Ｊ−β）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＶ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【０２９７】
調製方法（Ｊ−α）においては、０℃〜１００℃、好ましくは、２０℃〜５０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発物質の１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＩＩ）で表されるイソシアネートを反応させる。
【０２９８】
適切な場合には添加される適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類などである。
【０２９９】
適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適しているものは、極めて有利には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどである。該反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【０３００】
調製方法（Ｊ−β）においては、−２０℃〜１５０℃、好ましくは、０℃〜７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−２−ａ）で表される出発化合物の１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＶ）で表される塩化カルバモイルを反応させる。
【０３０１】
適切な場合には添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などである。
【０３０２】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０３０３】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０３０４】
酸結合剤を使用する場合、それらは、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどである。
【０３０５】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０３０６】
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリキス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニキス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（��ｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリ���・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０３０７】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０３０８】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏ���ｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、及び、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロミルメキス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィレス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、レウシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ニンフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラチプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スコチア・セゲツム（Ｓ���ｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３０９】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０３１０】
本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０３１１】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然化合物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びさらにポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０３１２】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な設備で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【０３１３】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０３１４】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０３１５】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０３１６】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分に対する施用に関して、適用性を向上させるために該活性化合物と混合されるか又は結合させる、固体であり得るか又は液体であり得る天然又は合成の有機物質又は無機物質である。そのような固体又は液体の担体は、一般に不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【０３１７】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又は−ＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは−糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するＰＯ−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０３１８】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０３１９】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０３２０】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０３２１】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０３２２】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０３２３】
本発明による活性化合物は、それらだけで使用し得るか、又は、それらの製剤中に含ませて使用することができ、ここで、これは、例えば、活性スペクトルを拡大するための、作用の持続時間を長くするための、作用速度を増大させるための、相反を防止するための、又は、抵抗性の発達を防止するための、１種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺微生物剤、肥料、誘引剤、不妊剤、協力剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び／又は植物成長調節剤との混合物を包含する。さらに、この種の活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることができ、高温若しくは低温に対する耐性、渇水に対する耐性、又は、水中及び若しくは土壌中の塩の濃度の上昇に対する耐性を向上させることができる。さらにまた、開花能力及び結果能力を向上させることも可能であり、収穫の容易性を向上させることも可能であり、収量を増大させることも可能であり、稔実を促進することも可能であり、収穫された生産物の品質及び／若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに／又は、収穫された生産物の取扱い性を改善することも可能である。本発明の活性化合物と共成分（ｃｏ−ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）を組み合わせることによって、相乗効果が生じる。即ち、当該混合物の活性は、個々の成分の活性に基づいて期待された活性よりも大きい。一般に、当該組合せは、プレミックス、タンクミックス又は既製混合物において使用することが可能であるばかりではなく、種子施用において使用することも可能である。
【０３２４】
それぞれの付加的な活性化合物は、広い範囲で、好ましくは、１００：１〜１：１００の比率で、特に好ましくは、５：１〜１：５の比率で、本発明の活性化合物と混合させることができる。
【０３２５】
特に好ましい共成分は、例えば、以下に挙げられているものである。
【０３２６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
本明細書中において一般名で識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック（“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”  １４ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
【０３２７】
（１）  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、及び、キシリルカルブ；又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン；
（２）  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン（アルファー−）；又は、
フィプロール系（フェニルピラゾール系）、例えば、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、及び、ピリプロール；
（３）  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（ベータ−）、シハロトリン（ガンマ−，ラムダ−）、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（タウ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体）］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、及び、ＺＸＩ  ８９０１；又は、
ＤＤＴ；又は、メトキシクロル；
（４）  ニコチン性（ｎｉｃｏｔｉｎｅｒｇｉｃ）アセチルコリン受容体作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；又は、
ニコチン；
（５）  アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター（作動薬）、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド；
（６）  塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン；
（７）  幼若ホルモン類似体、例えば、
ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン；又は、フェノキシカルブ；ピリプロキシフェン；
（８）  作用機序が知られていないか又は非特異的である活性化合物、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキル；又は、
クロロピクリン；フッ化スルフリル；ホウ砂；吐酒石；
（９）  選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン；又は、フロニカミド；
（１０）  ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）  昆虫消化管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、及び、ＢＴ植物タンパク質：例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１；
（１２）  酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン；又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；又は、
プロパルギット；テトラジホン；
（１３）  Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、及び、ＤＮＯＣ；
（１４）  ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシクラム、及び、チオスルタップ（ナトリウム）；
（１５）  キチン生合成阻害薬（タイプ０）、例えば、
ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン；
（１６）  キチン生合成阻害薬（タイプ１）、例えば、
ブプロフェジン；
（１７）  脱皮撹乱剤（ｍｏｕｌｔｉｎｇ  ｄｉｓｒｕｐｔｏｒｓ）、例えば、
シロマジン；
（１８）  エクジソン作動薬／ディスラプター、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド；
（１９）  オクトパミン作動薬、例えば、
アミトラズ；
（２０）  複合体−ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン；アセキノシル；フルアクリピリム；
（２１）  複合体−Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤の群に属するもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）；
（２２）  電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ；メタフルミゾン；
（２３）  アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、及び、スピロメシフェン；又は、
テトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト；
（２４）  複合体−ＩＶ電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；又は、シアン化物；
（２５）  複合体−ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン；
（２８）  リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル）、シアントラニリプロール（シアジピル）、及び、さらに、３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ  ２００５／０７７９３４から知られている）、又は、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ  ２００７／０４３６７７から知られている）。
【０３２８】
作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シフルメトフェン、ジコホル、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブタ−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール）、フルフェネリム、フルオピラム、ピリダリル、及び、ピリフルキナゾン；並びに、さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）に基づく製品（Ｉ−１５８２，  ＢｉｏＮｅｅｍ，  Ｖｏｔｉｖｏ）、及び、さらに、以下の既知活性化合物：
４−｛［（６−ブロモピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４６から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ  ２００７／１４９１３４から既知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ  ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー（Ａ）及び（Ｂ）
【０３２９】
【化１１８】
0005892949.tif 000139
（同様に、ＷＯ  ２００７／１４９１３４から既知）、［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ  ２００７／０９５２２９から既知）、スルホキサフロル（同様に、ＷＯ  ２００７／１４９１３４から既知）、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＷＯ  ２００６／０８９６３３から既知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ  ２００８／０６７９１１から既知）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ  ２００６／０４３６３５から既知）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキシ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチル  シクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ  ２００６／１２９７１４から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ  ２００６／０５６４３３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ  ２００６／１００２８８から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ  ２００５／０３５４８６から既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン  １，１−ジオキシド（ＷＯ  ２００７／０５７４０７から既知）、及び、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ  ２００８／１０４５０３から既知）。
【０３３０】
本発明の好ましい実施形態では、活性を増強するために、作物保護組成物に浸透剤を付加的に加える。適切な浸透剤には、さらにまた、例えば、散布による被膜中の式（Ｉ）の化合物の有用性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油又は植物油などがある。適切な油は、農薬組成物中で一般的に使用される全ての鉱油又は植物油（場合により変性されていてもよい）である。例として、ヒマワリ油、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、トウモロコシ油（ｍａｉｚｅ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、綿実油及びダイズ油又はそれら油のエステル類などを挙げることができる。ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル及びエチルエステルが好ましく、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）メチルエステルが特に好ましい。
【０３３１】
本発明の組成物の中の浸透剤の濃度は、広い範囲内で変えることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、１重量％〜９５重量％、好ましくは、１重量％〜５５重量％、特に好ましくは、１５重量％〜４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）では、該濃度は、一般に、０．１ｇ／Ｌ〜１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５ｇ／Ｌ〜５ｇ／Ｌである。
【０３３２】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０３３３】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周囲又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０３３４】
市販されている製剤から調製される使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０３３５】
施用は、その使用形態に適した慣習的な方法で行う。
【０３３６】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。植物は、本明細書においては、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群であるものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。挙げることができる例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）である。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０３３７】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０３３８】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」、「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０３３９】
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０３４０】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、花成の増加、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、通常予期される効果を超えるものである。
【０３４１】
特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾において受け取った全ての植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（即ち、遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、増加した花成、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵性及び／又は向上した加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他のタイプの野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げること��できる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０３４２】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【０３４３】
本発明による活性化合物は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても作用する。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、及び、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）〔クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）〕、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、及び、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、及び、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、及び、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３４４】
本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物は、さらにまた、農業用生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる試験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）を侵襲する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減され、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が低減される。従って、本発明の活性化合物を使用することによって、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０３４５】
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、及び、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）などの形態で皮膚に使用することにより、並びに、さらに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０３４６】
家畜、家禽及びペット（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌ）などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０３４７】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０３４８】
以下の昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３４９】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【０３５０】
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０３５１】
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照する。
【０３５２】
本発明による化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０３５３】
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
【０３５４】
該活性化合物は、家庭内分野、衛生及び貯蔵生産物の保護において、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０３５５】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３５６】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物（例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など）と組み合わせて使用する。
【０３５７】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【０３５８】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物は（活性化合物）は、広範囲の経済的に重要な単子葉一年生有害植物及び双子葉一年生有害植物に対して優れた除草活性を示す。該活性化合物は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物に対しても、効果的に作用する。
【０３５９】
使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。その量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積１ヘクタール当たり、１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇ〜５ｋｇの活性化合物である。
【０３６０】
本発明の活性化合物組合せが有する作物植物との適合性の有利な効果は、特定の濃度比において特に顕著である。しかしながら、当該活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、式（Ｉ）で表される活性化合物の１重量部当たり、０．００１〜１０００重量部、好ましくは、０．０１〜１００重量部、特に好ましくは、０．０５〜２０重量部の、（ｂ’）において上記で挙げられている作物植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）のうちの１種類を存在させる。
【０３６１】
本発明の活性化合物組合せは、一般に、完成された製剤の形態で施用する。しかしながら、当該活性化合物組合せ中に存在している活性化合物は、個々の製剤として、使用に際して混合させることも可能である。即ち、タンクミックスの形態で施用することが可能である。
【０３６２】
特定の施用に関し、特に、発生後処理方法おける特定の施用に関し、その製剤中に、さらなる添加剤として、植物が耐性を示す鉱油若しくは植物油（例えば、市販品「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）又はアンモニウム塩（例えば、硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウム）を含有させるのがさらに有利であり得る。
【０３６３】
該新規活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト及び顆粒の形態で使用することが可能である。施用は、慣習的な方法で、例えば、潅水、散布、噴霧、散粉又はばらまきにより行う。
【０３６４】
本発明の活性化合物組合せの施用量は、特定の範囲内で変えることができる。その施用量は、とりわけ、天候及び土壌因子に左右される。一般に、その施用量は、１ｈａ当たり０．００１〜５ｋｇ、好ましくは、１ｈａ当たり０．００５〜２ｋｇ、特に好ましくは、１ｈａ当たり０．０１〜０．５ｋｇである。
【０３６５】
本発明に従って使用される薬害軽減剤は、それらの特性に応じて、作物植物の種子を前処理（種子粉衣）するために使用し得るか、又は、種子より先にまき溝（ｓｅｅｄ  ｆｅｒｒｕｌｅ）内に導入し得るか、又は、植物の発生前若しくは発生後に除草剤より先に独立して若しくは除草剤と一緒に使用し得る。
【０３６６】
挙げることができる植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、オオムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート、サトウキビ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などがあり、穀類、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。
【０３６７】
本発明の活性化合物で、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と組換え法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実及び種子や、さらに、根、塊茎及び根茎などである。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０３６８】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０３６９】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、１種類以上の本発明化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖体、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。これに関連して、本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによっても施用される）、発生前又は発生後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の個別的な代表例について記載するが、そのような記載は特定の種への限定を意味するものではない。
【０３７０】
以下の属の単子葉有害植物：  アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３７１】
以下の属の双子葉雑草：  イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３７２】
上記植物は、本発明に従って、一般式（Ｉ）で表される化合物又は本発明による活性化合物混合物で特に有利に処理することができる。活性化合物又は混合物について上記で示されている好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本明細書中で具体的に言及されている化合物又は混合物を用いた植物の処理は、特に重要である。
【０３７３】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間後に完全に枯死する。
【０３７４】
該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理後に成長は停止し、そして当該有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物にとって有害である雑草との競合が、早い時点で持続的に排除される。
【０３７５】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）の単子葉植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、僅かにしか損傷をうけないか又は全く損傷を受けない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に防除するのに非常に適している。
【０３７６】
さらに、本発明化合物は（それらの個々の構造及び適用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物代謝に関与し、従って、標的化された方法で植物の成分に影響を与えるために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、一般的に、その過程において植物を破壊することなく望ましくない植生の成長を制御及び阻害するのにも適している。そのような植生の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たしている。
【０３７７】
上記で既に述べたように、本発明によって、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」及び「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０３７８】
特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明によって処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０３７９】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０３８０】
本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又はこれから開発される遺伝子組換え植物の作物における有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、とりわけ有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物（例えば、特定の昆虫類、線虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性によって、区別される。別の特別な特性は、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分について、収穫物に関する。かくして、デンプン含有量が増大しているか若しくはデンプンの質が変性しているトランスジェニック植物、又は、収穫物の脂肪酸組成が異なっているトランスジェニック植物は、知られている。さらなる特定の特性は、非生物的ストレス、例えば、熱、冷たさ、渇水、塩及び紫外線などに対する耐性又は抵抗性であり得る。該活性化合物は、例えば改善された光合成能力又は改善された養分吸収によって、より高い収量を特徴とするトランスジェニック植物においても使用することができる。
【０３８１】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、有用植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシのような穀物又は他にテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜の作物おいて使用するのが好ましい。
【０３８２】
式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の薬害効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用植物の作物において使用するのが好ましい。
【０３８３】
既存の植物と比較して改良された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改良された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ  ０２２１０４４、ＥＰ  ０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合に記載されている：
・  植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え改質（例えば、ＷＯ  ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ  ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ  ９１／０１９８０６Ａ）；
・  グルホシネートタイプ（ｃｆ．  例えば、ＥＰ  ０２４２２３６Ａ、ＥＰ  ０２４２２４６Ａ）若しくはグリホセートタイプ（ＷＯ  ９２／０００３７７Ａ）若しくはスルホニル尿素タイプ（ＥＰ  ０２５７９９３Ａ、ＵＳ  ５，０１３，６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性を示す、又は、「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ  ｓｔａｃｋｉｎｇ）」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示す、トランスジェニック作物植物、例えば、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物、例えば、トウモロコシ又はダイズ。さらに、合成オーキシン類（例えば、２，４−Ｄ）〔ＨＲＡＣ作用機序「Ｃｌａｓｓ  Ｏ」〕及びアリールオキシフェノキシプロピオネート（ｆｏｐｓ、ＨＲＡＣ「Ｃｌａｓｓ  Ａ」）に対して抵抗性を示すトランスジェニック植物も記載されている（ＤＨＴ，  Ｄｏｗ  Ａｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｔｏｌｅｒａｎｃｅ  Ｔｒａｉｔ）。
【０３８４】
・  特定の害虫に対して植物を抵抗性にするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ  ０１４２９２４Ａ、ＥＰ  ０１９３２５９Ａ）；
・  改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９１／０３９７２Ａ）；
・  例えば、昆虫病原性線虫のホトラブズス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）、キセノラブズス・シムビオンス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  Ｓｙｍｂｉｏｎｓ）に由来する毒素及びクモ類、サソリ類、アリ類、寄生蜂類に由来する毒素の発現に基づいて、新しい昆虫抵抗性を示す遺伝子組換え植物；
・  新規成分又は二次物質（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を用いて遺伝子組換えされた作物植物（ＥＰ  ０３０９８６２Ａ、ＥＰ  ０４６４４６１Ａ）；
・より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ  ０３０５３９８Ａ）；
・  薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・  より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・  非生物的ストレス因子及び生物的ストレス因子に対する耐性が高められていることによって区別されるトランスジェニック作物植物；
・  例えば上記した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【０３８５】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．  Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．  Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （ｅｄｓ．）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ，  ”Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”  １  （１９９６）  ４２３−４３１」。
【０３８６】
そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、標準的な方法を用いて天然配列若しくは合成配列を加えることができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ”Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ”，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄ．，  １９９６」。
【０３８７】
遺伝子産物に関して活性が低下した植物細胞の生成は、例えば、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の対応して構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
【０３８８】
この目的を達するために、最初に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物のコード配列の全てを含んでいるＤＮＡ分子、又は、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに充分な程長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【０３８９】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の区画内に局在化し得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特異的な区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【０３９０】
トランスジェニック植物細胞は、インタクトな植物を得るために知られている技術によって再生することができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の植物種の植物、即ち、単子葉植物及び双子葉植物の両方であり得る。
【０３９１】
従って、改質された特性を特徴とするトランスジェニック植物は、相同性の（＝生来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現の結果として得ることができる。
【０３９２】
本発明による化合物（Ｉ）は、成長調節剤（例えば、２，４−Ｄ、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、必須植物酵素（例えば、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、ＦＯＰ類、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、これらの活性化合物の任意の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。
【０３９３】
本発明化合物は、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物において使用するのが特に好ましい。本発明化合物は、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）において使用するのが極めて特に好ましい。さらに、本発明化合物は、「ＨＲＡＣ作用機序  Ｃｌａｓｓ  Ｏ」を有する合成オーキシン類（例えば、２，４−Ｄ）及び「ＨＲＡＣ作用機序  Ｃｌａｓｓ  Ａ」を有するアリールオキシ−フェノキシプロピオネート（ｆｏｐｓ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（例えば、ＤＨＴ、Ｄｏｗ  Ａｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｔｏｌｅｒａｎｃｅ  Ｔｒａｉｔ）において使用するのも特に好ましい。
【０３９４】
本発明の活性化合物をトランスジェニック作物において使用する場合、他の作物において観察され得る有害植物に対する効果に加えて、そのトランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の範囲の変更若しくは特に拡大、施用に使用し得る施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物の成長及び収穫量への影響などがしばしば観察される。
【０３９５】
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物において有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明による式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
【０３９６】
本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液、散粉性製品又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明化合物を含んでいる除草組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
【０３９７】
本発明化合物は、生物学的及び／又は物理化学的パラメータが必要とされる種々の方法に従って製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ  ｆｏｒ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。
【０３９８】
これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”  ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」、「Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ”Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３」、「Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ”Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  ３ｒｄ  Ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ」。
【０３９９】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：Ｗａｔｋｉｎｓ，  ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．  Ｏｌｐｈｅｎ，  ”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ”Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  ”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  ”Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ  ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」。
【０４００】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。
【０４０１】
混合製剤の中で又はタンクミックスの中で本発明による化合物に関して使用することが可能な組合せ相手剤は、例えば、「Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５」又は「”Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００３」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。
【０４０２】
本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤として、例えば、以下の活性化合物を挙げることができる：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ＢＡＨ−０４３、ＢＡＳ−１４０Ｈ、ＢＡＳ−６９３Ｈ、ＢＡＳ−７１４Ｈ、ＢＡＳ−７６２Ｈ、ＢＡＳ−７７６Ｈ、ＢＡＳ−８００Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコートクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、Ｌ−グルホシネート、Ｌ−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ−９９０８、ＨＯＫ−２０１、ＨＷ−０２、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＩＤＨ−１００、ＫＵＨ−０４３、ＫＵＨ−０７１、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、ＭＴ  １２８、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ���エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、ＳＹＰ−２９８、ＳＹＰ−３００、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、ＴＨ−５４７、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−０２７０、ＺＪ−０５４３、ＺＪ−０８６２、及び、以下の化合物
【０４０３】
【化１１９】
0005892949.tif 000140
化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従う「一般名」で示されているか、又は、それら化合物の化学名若しくはコード番号で示されており、そして、常に、酸、塩、エステル又は変形体（例えば、異性体、立体異性体及び光学異性体）などの施用形態の全てを包含する。１種類又は複数種類の施用形態又は変形体について、例として挙げることができる。
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性物質に加えて、希釈剤又は不活性物質の他に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレイルメチルタウリドなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【０４０４】
乳剤は、該活性物質を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又は有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【０４０５】
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。
【０４０６】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、市販されているビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【０４０７】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【０４０８】
顆粒剤は、造粒された吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト）若しくは造粒された不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）又は鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合状態で）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【０４０９】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの慣習的な方法によって調製する。
【０４１０】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の調製に関しては、例えば、「”Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ」、「”Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ｐｐ．  ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【０４１１】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．  Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ”Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ｐａｇｅｓ  ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．  Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．  Ｅｖａｎｓ，  ”Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【０４１２】
該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。
【０４１３】
水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり；１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤型の製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤では、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が固体形態で存在しているか又は液体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【０４１４】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤及び溶媒、増量剤、担体及び色素、消泡剤、蒸発抑制剤並びにｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【０４１５】
本発明の化合物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。
【０４１６】
殺菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために、使用することができる。
【０４１７】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０４１８】
上記属名に分類される、菌類病及び細菌病を引き起こす数種類の病原体を、例として挙げることができるが、それらに限定されるものではない：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：
ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：
ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、及び、ファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：
ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）、又は、ペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）、又は、プセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；
ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、及び、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；
ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：
コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；
チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；
クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、及び、ペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；
スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；
アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）；
アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）；
フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；
マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）；
ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；
ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）；
ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）；
スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒｏｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：
ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形：
タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、及び、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）、及び、フォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０４１９】
好ましいのは、ダイズの以下の病害の防除である：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０４２０】
本発明の活性化合物は、さらにまた、植物において強力な強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、該活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるために使用することができる。
【０４２１】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それらの微生物に対して高度な抵抗性を発揮するように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０４２２】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護することができる。それらの保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
【０４２３】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して植物が充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０４２４】
本発明による活性化合物は、穀類の病害を防除するために、例えば、プッシニア属各種に対して使用して、並びに、ブドウ栽培及び果実栽培及び野菜栽培における病害を防除するために、例えば、ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）又はアルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０４２５】
本発明による活性化合物は、作物の収量を増加させるのにも適している。さらに、それらは、毒性が低く、植物も充分な耐性を示す。
【０４２６】
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から調製される食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。ここで、限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生される：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、とりわけ、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）など〕。
【０４２７】
材料物質の保護においては、望ましくない微生物による感染及び破壊から工業材料を保護するするために、本発明の化合物を用いることができる。
【０４２８】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために製造された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、材木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖によって害され得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内において挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、材木、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、材木である。
【０４２９】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。
【０４３０】
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；
コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；
スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；及び、
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０４３１】
本発明は、本発明による化合物のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。
【０４３２】
この目的のために、本発明の化合物は、それらの特定の物理的及び／又は化学的特性に応じて、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、泡剤（ｆｏａｍｓ）、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤、並びに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもの及び種子用コーティング組成物中にマイクロカプセル化したもの、並びに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ｃｏｏｌ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ｗａｒｍ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）のような標準的な製剤に変換することができる。
【０４３３】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合させることにより、製造する。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などを意味するものと理解される。固体担体としては、以下のものが適している：例えば、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなど。粒剤に適した固体担体は、例えば、粉砕及び分別された天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などである。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。分散剤としては、以下のものが適している：例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。
【０４３４】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０４３５】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０４３６】
該製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物する。
【０４３７】
上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために、本発明の方法で使用することが可能であり、その際、本発明による化合物は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。
【０４３８】
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理においては、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、播種後又は植物の出芽後に作物保護剤を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減するような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最大限に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護剤を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
【０４３９】
従って、本発明は、特に、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。
【０４４０】
本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。
【０４４１】
さらに、本発明は、植物病原性菌類に対して保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０４４２】
本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
【０４４３】
さらにまた、本発明の混合物が、特に、トランスジェニック種子においても使用可能であるということも、有利な点として見なさなくてはならない。
【０４４４】
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０４４５】
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。かくして、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０４４６】
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、留意しなくてはならない。
【０４４７】
本発明による組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ  ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ  ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ  ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ  ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ  ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ  ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ  ２００２／０２８１８６Ａ２。
【０４４８】
本発明に従って使用することが可能な活性化合物組合せは、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
【０４４９】
これらの製剤は、既知方法で、該活性化合物又は活性化合物組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０４５０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。これに関連して、水中であまり溶解性しない顔料のみではなく、水中で溶解する染料も使用し得る。挙げることができる例は、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」、及び、「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤である。
【０４５１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０４５２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。挙げることができる適切な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０４５３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０４５４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを例として挙げることができる。
【０４５５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカを使用するのが好ましい。
【０４５６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを好ましいものとして挙げることができる。
【０４５７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”  ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｃｒｏｐ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，  ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．４０１−４１２）。
【０４５８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。かくして、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、極めて広範な種類のうちのいずれかの野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。これに関連して、発現により形成された物質と協力して、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【０４５９】
種子粉衣を実施するのに慣習的に使用可能な全ての混合機は、本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するのに適している。具体的にいえば、種子を混合機の中に入れる種子粉衣工程中に、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加し、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てのものを混合させるような手順に従う。適切な場合には、続いて、乾燥工程を行う。
【０４６０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性化合物のそれぞれの含有量及び種子に依存する。活性化合物組合せの施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。
【０４６１】
本発明による化合物は、単独で、又は、その製剤中に含ませて使用することが可能であり、さらに、例えば、活性スペクトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合して使用することが可能である。
【０４６２】
別の既知活性化合物（例えば、除草剤）との混合物、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質などとの混合物も可能である。
【０４６３】
さらに、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌活性も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【０４６４】
従って、本発明による化合物は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
【０４６５】
本発明の活性化合物は、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）で施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
【０４６６】
植物の種子を処理することも可能である。
【０４６７】
本発明の化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の部分を処理する場合、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理では、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０４６８】
本発明による処理方法は、好ましくは、遺伝子組換え生物、例えば、植物又は植物の部分に対して適用される。
【０４６９】
遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。
【０４７０】
表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０４７１】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、ここで、これらは、実際に予期された効果を超える。
【０４７２】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、該活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのに適している。これは、適切な場合には、例えば菌類に対して、本発明による組合せの増強された活性についての理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対してかなりの程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せも意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【０４７３】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物種には、特に有利で有益な形質をこれら植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（これが、栽培によって及び／又は生物工学によって達成されるかに関わらず）が包含される。
【０４７４】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、改善された防御を示す。
【０４７５】
上記植物及び植物品種に加えて、本発明に従って、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物も処理することができる。
【０４７６】
非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、寒さに晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、鉱物により多く晒されること、オゾン条件、強光条件、窒素養分の利用可能性が限られていること、リン養分の利用可能性が限られていること、又は、日陰回避などを挙げることができる。
【０４７７】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大された収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大された収量は、例えば、改善された植物の生理機能、成長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０４７８】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、一般に、結果として、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
【０４７９】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０４８０】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０４８１】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示すグルタミンシンターゼ酵素の突然変異を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
【０４８２】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０４８３】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２に記述されている。
【０４８４】
さらなる除草剤抵抗性植物は、ＡＣＣアーゼ阻害薬に対して耐性にされている植物である。
【０４８５】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示すさらなる植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
【０４８６】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０４８７】
用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、本明細書中で使用されている場合、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養成長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０４８８】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０４８９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
【０４９０】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０４９１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ）  ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【０４９２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
【０４９３】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているものである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０４９４】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【０４９５】
用語「活性化合物」又は「化合物」には、本明細書で言及されている活性成分組合せも常に包含される。
【実施例】
【０４９６】
調製実施例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）
調製方法Ａ
【０４９７】
【化１２０】
0005892949.tif 000141
５０℃で、１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中の１．２９ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドに１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中の２．３５ｇの実施例（ＩＩ−１）の化合物を滴下して加え、その混合物を６０℃で１時間撹拌する。
【０４９８】
その反応を薄層クロマトグラフィーでチェックし、次いで、その反応混合物を８０ｍＬの氷−水に添加し、０〜１０℃で、１Ｎ  塩酸を使用して、ｐＨ２に調節する。沈澱物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥させる。
【０４９９】
移動相としてエチルアセチレートを使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、当該生成物を６６６ｍｇ（理論値の３０％）の収量で得る（ｍ．ｐ．  ２４７℃）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．８０（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．０７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．２４−１．３１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），２．０４−２．１７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），２．３−２．４１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．６７−３．７３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８４−３．８９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），６．９９−７．０１（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０９−７．１１（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２６−７．３０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．４７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９４（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ。
【０５００】
実施例（Ｉ−１−ａ−２）
調製方法Ｃ
【０５０１】
【化１２１】
0005892949.tif 000142
６．４ｍＬのエチレングリコールモノメチルエーテルと２２ｍＬの炭酸ナトリウム１Ｍ溶液の中に、０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１’−ａ−１）の化合物を最初に装入する。室温で、７ｍｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド及び０．３ｇ（１．９ｍｍｏｌ）の４−クロロフェニルボロン酸を添加し、その混合物を還流しながら一晩撹拌する。冷却後、その混合物を酢酸エチルで抽出し、その抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、乾燥させ、減圧下に濃縮する。
【０５０２】
これを、次に、溶離勾配として２５％の水と７５％のメタノールを使用する定組成ＲＰ分離に付す。
収量：０．２４ｇ（理論値の３７％）、ｍ．ｐ．  ２７３℃；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．２９−１．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），２．０２−２．１２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），３．６５−３．７２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８４−３．８７（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），７．３６−７．３８（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４２−７．４５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．３６（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ。
【０５０３】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）及び実施例（Ｉ−１−ａ−２）と同様に、並びに、調製に関する一般的な記載に従って、式（Ｉ−１−ａ）で表される以下の化合物が得られる：
【０５０４】
【化１２２】
0005892949.tif 000143
【０５０５】
【表５】
0005892949.tif 000144
0005892949.tif 000145
＊１ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．７９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．３８−１．５９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２），１．８７−２．０７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），２．１０（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），２．２７−２．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．１１−３．１６（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．２６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），６．９６−６．９８（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０８−７．１０（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０７（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ；
＊２ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．８０（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．２２−１．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），２．１０（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．６５−３．７３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８４−３．８７（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），６．９７−６．９９（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０９−７．１１（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．３６（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ；
＊３ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．２８−１．３１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），２．０９（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．６８−３．７１（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ２），３．８４−３．８７（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ２），７．２１−７．２９（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２８（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ；
＊４ １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．７９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．３８−１．４７（ｄｍ，２Ｈ），１．５１−１．５５（ｃｍ，２Ｈ），１．８８−２．００（２ｍ，４Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），２．２６−２．３１，２．３５−２．３８（２ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．１２−３．１６（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．２６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），６．９８−６．９９（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１１−７．１２（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２６−７．２９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４７−７．５０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．１７（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），１０．７５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）ｐｐｍ；
＊５ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．７９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．２２−１．３２（ｍ，２Ｈ），２，０７−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．６６−３．７３（ｍ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２），３．８５−３．８８（ｍ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２），６．９８−７．００（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１１−７．１３（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２７−７．２９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４７−７．４９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．３６（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），１０．８４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）ｐｐｍ；
＊６ １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝０．８１（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．１０（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．４１−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．３５，２．３８−２．４２（２ｍ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ３），２．４８（ｑ，２Ｈ，ＡｒＣＨ２ＣＨ３），３．２１（ｃｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．３２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），５．４５（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．０８−７．０９（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１４−７．１７（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ），７．３０−７．３２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．８５−８．３５（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）ｐｐｍ；
＊７ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．７９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．０６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．３８−１．４８（ｃｍ，２Ｈ），１．５１−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．９９（ｍ，４Ｈ），２．２６−２．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．４０−２．４６（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．１１−３．１６（ｃｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．２７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．０１−７．０３（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１１−７．１３（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２８−７．３０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４７−７．４９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．１２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），１０．６７（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）ｐｐｍ；
＊８ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．７９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．０７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．２２−１．３０（ｃｍ，２Ｈ），２．０８−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．４１−２．４６（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．６６−３．７３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８４−３．８９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），７．０２−７．０４（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１１−７．１３（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２２−７．３２（ｍ，４Ｈ），８．３８（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），１０．８１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）ｐｐｍ；
＊９ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．４３−１．４６（ｄｍ，２Ｈ），１．４８−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），２．４５（ｑ，２Ｈ，ＡｒＣＨ２ＣＨ３），３．１２−３．１７（ｃｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．２７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．０７−７．０９（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１２−７．１４（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２９−７．３２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４７−４．４９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．１０（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），１０．６５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）ｐｐｍ；
＊１０ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．７９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．１０（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．４１−１．４４（ｍｂｒ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），２．１４−２．１６（ｍｂｒ，２Ｈ），２．２６−２．３７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．７２（ｃｍ，２Ｈ），３．６４−３．６９（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０８−７．１０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１３−７．１５（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２６−７．３２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．２２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），１０．７９（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）ｐｐｍ；
＊１１ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．７９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．０６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．４３−１．４６（ｍｂｒ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），２．１２−２．１４（ｍｂｒ，２Ｈ），２．２６．２．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．６７−２．７０（ｃｍ，２Ｈ），３．２７−３．２９（ｃｍ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．０８−７．１０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１３−７．１５（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．２４（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），１０．７９（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）ｐｐｍ；
＊１２ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．７９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．４０−１．４４（ｍｂｒ，２Ｈ），２．１５（ｃｍｂｒ，２Ｈ），２．２６−２．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．４０−２．４５（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．６６−２．７０（ｍｂｒ，２Ｈ），３．２６−３．２９（ｃｍ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．０２−７．０４（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１２−７．１４（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２７−７．３０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４６−７．４９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．２４（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），１０．７８（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）ｐｐｍ；
＊１３ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．７９，１．０６，１．１０（３ｔ，３Ｈ  各々，ＣＨ２ＣＨ３），１．３７−１．４４（ｃｍｂｒ，２Ｈ），２．１６（ｃｍｂｒ，２Ｈ），２．２６−２．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．４０−２．４５（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．６７−２．７７（ｃｍｂｒ，２Ｈ），３．２１（ｃｍｂｒ，２Ｈ），３．６４−３．６９（ｑｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０２−７．０４（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１２−７．１４（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２７−７．３１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４６−７．５０（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ），８．２３（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）、１０．７８（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）ｐｐｍ。
【０５０６】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）
【０５０７】
【化１２３】
0005892949.tif 000146
２ｍＬの塩化メチレンの中の０．１５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物に、０．０７ｍＬ（０．４７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加する。室温で、２ｍＬの塩化メチレンの中の０．０４ｍＬ（０．４ｍｍｏｌ）の２−メチルプロピオニルクロリドを滴下して加え、その混合物を一晩撹拌する。その反応混合物を１０ｍＬの水に添加し、有機相を分離して減圧下に濃縮する。その残渣を、移動相系（水／アセトニトリル）を使用する逆相クロマトグラフィーで精製する。これにより、２８ｍｇ（理論値の約１５％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．００（ｄｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），３．６３（ｍ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２），４．０４（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），７．０８（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０５０８】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様に、及び、調製に関する一般的な記載に従って、式（Ｉ−１−ｂ）で表される以下の化合物が得られる：
【０５０９】
【化１２４】
0005892949.tif 000147
【０５１０】
【表６】
0005892949.tif 000148
Ｉ−１−ｂ−２
＊１ １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），０．９７，１．０２（２ｄ，３Ｈ  各々，ＣＨ（ＣＨ３）２），１．３９−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．８２（ｍ，３Ｈ），１．８９−１．９２（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），２．３７−２．４５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．５７（ｓｅｐ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），３．２３（ｃｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．４０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），６．４２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．００−７．０９（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ），７．１５−７．１８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ；
Ｉ−１−ｂ−３
＊２ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．９６，１．０１（２ｄ，３Ｈ  各々，ＣＨ（ＣＨ３）２），１．１９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．３７−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．８２（ｍ，３Ｈ），１．８７−１．９０（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），２．２１−２．２８（ｃｍ，２Ｈ），２．４９−２．６０（ｍ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３，ＣＨ（ＣＨ３）２），３．２３（ｃｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．４０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），６．４２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．０５−７．０８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．１１（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．２０−７．２２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ；
Ｉ−１−ｂ−４
＊３ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．８７，０．９２（２ｄ，３Ｈ  各々，ＣＨ（ＣＨ３）２），１．０９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．５２−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．７３−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．００（ｍ＋ｓ，２Ｈ＋３Ｈ），２．４３−２．５２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．６０（ｃｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），３．１８（ｃｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．２６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．１０−７．１５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．２２−７．２６（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４８−７．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．９６（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ。
【０５１１】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）
【０５１２】
【化１２５】
0005892949.tif 000149
２ｍＬのジクロロメタンの中の０．１５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物に、０．０７ｍＬ（０．４７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加する。室温で、２ｍＬのジクロロメタンの中の０．０４ｍＬ（０．４ｍｍｏｌ）のクロロギ酸エチルを滴下して加え、その混合物を室温で２時間撹拌する。反応が完結した後（ＨＰＬＣ）、その反応混合物を１０ｍＬの水に添加し、有機相を分離して減圧下に濃縮する。その残渣を、移動相系（水／アセトニトリル）を使用する逆相クロマトグラフィーで精製する。これにより、０．１４２ｇ（理論値の約７６％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３．６３（ｍ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２），４．０８（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２，Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３），７．１２（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０５１３】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様に、及び、調製に関する一般的な記載に従って、式（Ｉ−１−ｃ）で表される以下の化合物が得られる：
【０５１４】
【化１２６】
0005892949.tif 000150
【０５１５】
【表７】
0005892949.tif 000151
Ｉ−１−ｃ−２
＊１ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．９８，１．０９（２ｔ，３Ｈ  各々，ＣＨ２ＣＨ３），１．５３−１．５６（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０３（ｍ＋ｓ，２Ｈ＋３Ｈ），２．４２−２．４８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．１７−３．２２（ｃｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．２６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．００（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．１２−７．１８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．２５−７．２８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４８−７．５１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），９．０２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ；
Ｉ−１−ｃ−３
＊２ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．７６，０．９８，１．００，１．０９（４ｔ，６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．５２−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．７９−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．０２，２．１６（ｍ＋２ｓ，２Ｈ＋３Ｈ），２．３２−２．３５，２．４３−２．４８（２ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．１８−３．２０（ｃｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．２６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．９７−４．０５（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），７．０１−７．０３，７．１０−７．１２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．１４−７．１５（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．２４−７．２８（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ），９．０２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ。
【０５１６】
実施例（Ｉ−１−ｆ−１）
【０５１７】
【化１２７】
0005892949.tif 000152
１ｍＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液を４ｍＬの水で希釈し、次いで、４２６ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の化合物（Ｉ−１−ａ−２１）を少量ずつ導入した。その混合物を室温で３０分間撹拌し、濃縮乾固させる。これにより、４８４ｍｇ（理論値の約９９％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．２５−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．９９（ｄｍ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），２．５２−２．５９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．０４−３．０９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ＯＣＨ３），３．２４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），５．７５（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），６．８３−６．８４（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），６．９３−６．９５（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２４−７．２７（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４２−７．４５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ。
【０５１８】
実施例（ＩＩ−１）
【０５１９】
【化１２８】
0005892949.tif 000153
アルゴン下、２．３５ｇの４−アミノテトラヒドロピラン−４−カルボン酸メチル塩酸塩（１２ｍｍｏｌ）及び５０ｍＬの無水テトラヒドロフランを最初に装入する。
【０５２０】
２０℃で、３ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下して加える。
【０５２１】
その混合物を５分間撹拌し、２０℃で、４．２ｇの２，６−ジエチル−５−（４−クロロフェニル）フェニル酢酸（１０ｍｍｏｌ）を添加する。１５分間経過した後、２．３ｍＬのトリエチルアミン（１６．５ｍｍｏｌ）を滴下して加え、その直後、０．５８ｍＬのオキシ塩化リン（６．２ｍｍｏｌ）を滴下して加える；当該溶液は穏やかに沸騰しているはずである。その混合物を還流しながら３０分間撹拌する。
【０５２２】
その反応を薄層クロマトグラフィーでチェックし、次いで、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で生成する。
収量：２．３９ｇ（理論値の５０％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．８３−１．９６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２），２．５７−２．６２（ｑ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ３），３．５４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．５７−３．６３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．７０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），６．９２−６．９４（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０６−７．０８（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．４８（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．５０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ。
【０５２３】
式（ＩＩ）で表される以下の化合物は、実施例（ＩＩ−１）と同様に、及び、調製に関する一般的な記載に従って、得られる：
【０５２４】
【化１２９】
0005892949.tif 000154
【０５２５】
【表８】
0005892949.tif 000155
0005892949.tif 000156
＊１ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝（ｔ，３Ｈ），１．１７−１．９，１．１６（ｔ＋ｍ，５Ｈ），１．８３−１．９６（ｍ，４Ｈ），２．４７，２．５９（２ｑ，２Ｈ  各々），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．６３（ｍ，２Ｈ），１．６７−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），６．９２−６．９４（ｄ，１Ｈ），７．０４−７．０６（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，４Ｈ），８．４８（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ；
＊２ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．０９（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），２．６０−２．６５（ｑ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ３），３．１３−３．１８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ３），３．２３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．５１（ｓ，２Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３），３．６７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），８．２１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ；
＊３ １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８５−１．９４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２），２．１４（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．５５（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３），３．５８−３．６２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．６８−３．７１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），７．１０−７．１１（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２９−７．３１（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３３−７．３５（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５０−７．５２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．６２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ；
＊４ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．８５−１．９９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２），２．２６（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．５６（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３），３．６８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），６．８７−６．８８（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），６．９８−７．０８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．４６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ；
＊５ １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８５−１．９３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２），２．３２（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．５６（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３），３．５７−３．６２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．６８−３．７１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８５（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ２），７．１６−７．１７（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２２−７．２４（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３７−７．３９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５０−７．５２（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ；
＊６ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１７−１．１９，１．１６（ｔ＋ｍ，５Ｈ），１．８３−１．９６（ｍ，４Ｈ），２．４７，２．５９（２ｑ，２Ｈ  各々），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６７−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），６．９２−６．９４（ｄ，１Ｈ），７．０４−７．０６（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，４Ｈ），８．４８（ｓｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０５２６】
実施例（Ｉ−１’−ａ−１）
【０５２７】
【化１３０】
0005892949.tif 000157
５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）の中に１．６１ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを最初に装入し、１０ｍＬのＤＭＡに溶解させた２．６５ｇの実施例（ＩＩ−１’−１）の化合物を１０℃で滴下して加え、その混合物を室温で１時間撹拌する。その反応混合物を１２０ｍＬの氷−水の上に注ぎ、１Ｎ  塩酸を用いて酸性化してｐＨ２とし、吸引濾過する。そのフィルターケーキを、最初に、水で繰り返し洗浄し、次いで、乾燥させる。
収量：２．４ｇ（理論値の９６％）、ｍ．ｐ．  ２９７−２９９℃；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３１−１．３６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），２．０４−２．１２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），３．６７−３．７３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８４−３．８８（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），７．３８−７．４１（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．７１−７．７３（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ。
【０５２８】
式（Ｉ−１’−ａ）で表される以下の化合物は、実施例（Ｉ−１’−ａ−１）と同様に、及び、冒頭において挙げられている文献中の調製に関する一般的な記載に従って、得られる：
【０５２９】
【化１３１】
0005892949.tif 000158
【０５３０】
【表９】
0005892949.tif 000159
実施例（ＩＩ−１’）
【０５３１】
【化１３２】
0005892949.tif 000160
温度計と還流冷却器が付いている１００ｍＬ容三つ口フラスコの中で、アルゴン下、５０ｍＬの無水ＴＨＦの中に、２．１５２ｇ（１１ｍｍｏｌ）の４−アミノテトラヒドロピラン−４−カルボン酸メチル塩酸塩を最初に装入する。２０℃で、３．０７ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下して加える。その混合物を５分間撹拌し、２０℃で、２．８３９ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２，６−ジクロロ−３−ブロモフェニル酢酸を添加する。１５分間経過した後、２．３ｍＬ（１６．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下して加え、その直後、０．５８ｍＬ（６．２ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンを滴下して加える；当該溶液は穏やかに沸騰しているはずである。その混合物を還流しながら３０分間撹拌し、次いで、溶媒を留去する。これを、次に、移動相系（ジクロロメタン／酢酸エチル  ３／１）を使用するカートリッジフレッシュ分離（ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  ｆｌｅｓｈ  ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ）に付す。これにより、以下のものが得られる：
収量：２．６９ｇ（理論値の６７．７１％）、ｍ．ｐ．  ２０９−２１０℃；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８８−１．９８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２），３．６０（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３），３．６１−３．７３（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２），４．００（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ２），７．４−７．４２（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．６９−７．７２（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．４３（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ。
【０５３２】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）及び実施例（Ｉ−２−ａ−２）
【０５３３】
【化１３３】
0005892949.tif 000161
６ｍＬのジメチルホルムアミドの中に１．８０ｇ（３．６９ｍｍｏｌ）実施例（ＩＩＩ−１）の化合物を最初に装入し、１０℃で、テトラヒドロフラン中のカリウムｔ−ブトキシドの１Ｍ溶液５．５４ｍＬ（５．５４ｍｍｏｌ）を滴下して加え、その混合物を室温で１６時間撹拌する。後処理のために、その混合物をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、水とメチルｔ−ブチルエーテルの間で分離させる。その水相を塩酸で酸性化し、生成物をジクロロメタンで抽出し、脱水し、濃縮する。これにより、７５０ｍｇの粗製生成物が得られる。
【０５３４】
さらに精製するために、その粗製生成物を分取ＨＰＬＣ（シリカゲルＲＰ−１８、アセトニトリル／水／ギ酸）で分離させる。
【０５３５】
これにより、８６ｍｇ（理論値の１１％）のシス異性体と１２８ｍｇ（理論値の１６％）のトランス異性体が得られる：
（Ｉ−２−ａ−１）シス異性体
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：０．８（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
（Ｉ−２−ａ−２）トランス異性体
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：０．８（ｔ，３Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ）。
【０５３６】
式（Ｉ−２−ａ）で表される以下の化合物は、実施例（Ｉ−２−ａ−１）及び実施例（Ｉ−２−ａ−２）と同様に、並びに、調製に関する一般的な記載に従って、得られる：
【０５３７】
【化１３４】
0005892949.tif 000162
【０５３８】
【表１０】
0005892949.tif 000163
＊１ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．８０（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ），１．５（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．５２（ｍ，６Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
＊２ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０８（ｔ，３Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６０−２．１０（ｍ，１２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ）７．４８（ｍ  ，２Ｈ）ｐｐｍ；
＊３ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０８（ｔ，３Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．２０（ｍ，６Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
＊４ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０８（ｔ，３Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，６Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
＊５ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０９（ｔ，３Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
＊６ １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０９（ｔ，３Ｈ），１．６０−２．１０（ｍ，１２Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ.
実施例（ＩＩＩ−１）
【０５３９】
【化１３５】
0005892949.tif 000164
３０ｍＬのトルエンの中の０．９４ｇ（４６６ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシ−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチルと１．５０ｇ（４．６６ｍｍｏｌ）の（４’−クロロ−２，６−ジメチルビフェニル−３−イル）アセチルクロリドを還流温度で１６時間沸騰させる。後処理のために、その混合物をロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。その残渣を、希水酸化ナトリウム水溶液とメチルｔ−ブチルエーテルの間で分配させ、その有機相を脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。収量：１．８ｇの粗製生成物。この粗製生成物は、化合物（Ｉ−２−ａ−１）及び化合物（Ｉ−２−ａ−２）を調製するための次の段階において直接使用する。
【０５４０】
実施例（ＸＩＸ−ａ−１）及び実施例（ＸＩＸ−ａ−２）
【０５４１】
【化１３６】
0005892949.tif 000165
１００ｍＬの氷酢酸の中に、９．９３ｇ（５０ｍｍｏｌ）の２−クロロ−６−メチルフェニル酢酸メチルを最初に装入する。４５℃で、３０ｍＬの氷酢酸の中の１０．３８ｇ（６５ｍｍｏｌ）の臭素を約４０分間かけて滴下して加え、その混合物を４５℃で一晩撹拌する。減圧下に氷酢酸を蒸発させた後、その残渣を取って飽和塩化ナトリウム溶液とジクロロメタンの中に入れ、抽出し、脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣を酢酸エチルを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製する。１１．４ｇの得られたその異性体の混合物を５５ｍＬのエタノールに溶解させ、次いで、３５ｍＬの２Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液を滴下して加える。その混合物を５０℃で２時間撹拌し、エタノールを蒸発させる。その残渣を約１００ｍＬの水で希釈し、その混合物を濃塩酸を用いて酸性化し、生成物を吸引濾過する。これにより、以下のものが得られる：
収量：８．７９ｇ（理論値の７４％）の当該異性体の酸（比率約２．５：１）。
ＸＩＸ−ａ−１：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝２．３８（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．８７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），７．２３−７．２５（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．５１−７．５３（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ；
ＸＩＸ−ａ−２：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝２．２７（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．８３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），７．１１−７．１３（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．５３−７．５５（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０５４２】
式（ＸＩＸ−ａ）で表される以下の化合物は、実施例（ＸＩＸ−ａ−１）及び実施例（ＸＩＸ−ａ−２）と同様にして得られる：
【０５４３】
【化１３７】
0005892949.tif 000166
【０５４４】
【表１１】
0005892949.tif 000167
実施例（ＸＩＸ−１）
【０５４５】
【化１３８】
0005892949.tif 000168
保護ガス雰囲気下、室温で、４２０ｍＬのエチレングリコールジメチルエーテルの中に２７ｇ（６０ｍｍｏｌ）の実施例（ＸＩＸ−ａ−３）の化合物を最初に装入する。炭酸ナトリウムの１Ｍ溶液１２６ｍＬを滴下して加え、次いで、０．３ｇ（０．４２７ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドを室温で計量供給した後、１１．７２８ｇ（７５ｍｍｏｌ）の４−クロロフェニルボロン酸も同様に室温で計量供給する。
【０５４６】
その反応混合物を還流下に一晩撹拌する。次いで、その混合物を水及び酢酸エチルで抽出する。その有機相を、飽和塩化アンモニウム溶液、水及びブラインで洗浄し、脱水し、溶媒を留去する。その生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶させる。
【０５４７】
これにより、１６．３ｇ（理論値の８９．７％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．５６−２．６７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．７１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），６．９６−６．９８（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１１−７．１３（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２６−７．３０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．４９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ。
【０５４８】
実施例（ＸＩＸ−２）及び実施例（ＸＩＸ−３）
【０５４９】
【化１３９】
0005892949.tif 000169
６０ｍＬのエチレングリコールジメチルエーテルの中に、室温で、化合物（ＸＩＸ−ａ−３）と化合物（ＸＩＸ−ａ−４）の異性体混合物４．３ｇ（１５ｍｍｏｌ）を最初に装入する。次いで、炭酸ナトリウムの２Ｍ溶液１０５ｍＬを滴下して加え、０．０７４９ｇ（０．１０５ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドを室温で計量供給した後、２．９３８ｇ（２１ｍｍｏｌ）の４−フルオロフェニルボロン酸を室温で計量供給する。その反応混合物を還流下に一晩撹拌する。その混合物を水及び酢酸エチルで抽出する。その有機溶液を飽和塩化アンモニウム溶液で抽出し、水及びブラインで洗浄し、脱水し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。その残渣をアセトニトリルで滴定し、吸引濾過する。これにより、２．２７８ｇ（純度９４．０６％）の約１：６の比率にある２種類の異性体（理論値の約５１％）が得られる。それらの異性体は、水／メタノールを使用するＲＰ相上のＨＰＬＣによって分離させる。
ＸＩＸ−２：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝２．１５（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），３．８６（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ２），７．１３−７．１４（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２７−７．３７（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ；
ＸＩＸ−３：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝２．３３（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），３．８４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），７．１８−７．２０（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２５−７．４８（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ。
【０５５０】
式（ＸＩＸ）で表される以下の化合物は、実施例（ＸＩＸ−１）、実施例（ＸＩＸ−２）及び実施例（ＸＩＸ−３）と同様にして得られる：
【０５５１】
【化１４０】
0005892949.tif 000170
【０５５２】
【表１２】
0005892949.tif 000171
＊１  ０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．２７（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），３．６９（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ２），６．９０−６．９２（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０５−７．０７（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ；
＊２  １．１６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．１０（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），３．７０（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ２），７．０２−７．０４（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０９−７．１１（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ；
＊３  ０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．２７（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），２．４８−２．５１（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．６９（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ２），６．９１−６．９２（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．０７−７．０８（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２６−７．２８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４６−７．４８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ
＊４  １．１７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），２．１１（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），２．６３−２．６８（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），３．７０（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ２），７．０１−７．０３（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．０９−７．１１（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．４７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ．Ｈ）ｐｐｍ；
＊５  ２．１４（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），３．８５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ），７．１２−７．１４（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３０−７．３２（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３６−７．３８（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５０−７．５２（ｍ，２Ｈ，Ａｒ．Ｈ）ｐｐｍ。
【０５５３】
使用実施例
実施例１
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０５５４】
７日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０５５５】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８３％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−９。
【０５５６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−８。
【０５５７】
実施例２
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化された水で稀釈して所望の濃度とする。トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０５５８】
７日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０５５９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−３。
【０５６０】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８３％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ｂ−１。
【０５６１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−２−ａ−７。
【０５６２】
実施例３
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。６日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０５６３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ａ−５。
【０５６４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−７。
【０５６５】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−７。
【０５６６】
実施例４
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０５６７】
６日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０５６８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で７０％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−９。
【０５６９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−７。
【０５７０】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−２−ａ−８。
【０５７１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ｂ−１。
【０５７２】
実施例５
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）試験（ＭＥＬＧＩＮ）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する。根では、こぶが形成される。１４日後、殺線虫活性（％）をこぶの形成により求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０５７３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−１１。
【０５７４】
実施例６
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、その動物を皿に移し、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ  ｒｏｏｍ）内に貯蔵する。効力は、受精卵の産卵に関してモニターする。
【０５７５】
７日後、効果（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
【０５７６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で８０％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１３。
【０５７７】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で９０％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−１１。
【０５７８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で９５％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４。
【０５７９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で１００％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−９。
【０５８０】
実施例７
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。所望の濃度を有する上記活性化合物調製物で処理した馬肉を含んでいる容器に、約２０匹のヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を入れる。
【０５８１】
２日後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのヒツジキンバエ幼虫が死んだことを意味し、０％は死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味する。
【０５８２】
この試験において、例えば、調整実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９０％の殺虫率を示す。：Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１３。
【０５８３】
この試験において、例えば、調整実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の殺虫率を示す。：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５。
【０５８４】
実施例８
１．発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤された被験化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液として、種々の薬量で施用する。
【０５８５】
処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。約３週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の出芽に対するダメージについて視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０５８６】
上記化合物に加えて、以下の化合物は、発生前方法により３２０ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａで施用された場合、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０〜１００％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３。
【０５８７】
２．発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）として製剤された被験化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で、種々の薬量で散布する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間維持した後、当該調製物の効果について、未処理対照と比較することにより視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０５８８】
上記化合物に加えて、以下の化合物は、発生後方法により８０ｇ／ｈａで施用された場合、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０〜１００％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２４。
【０５８９】
上記化合物に加えて、以下の化合物は、発生後方法により８０ｇ／ｈａで施用された場合、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して９０〜１００％の効力を示す：  Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−２−ａ−６。
【０５９０】
実施例９
アンモニウム又はホスホニウム塩による植物体内への浸透の増強、及び、浸透剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩による植物体内への浸透の相乗的な増強
この試験では、リンゴの木の葉の酵素的に単離されたクチクラを通る活性化合物の浸透を測定する。
【０５９１】
リンゴ（品種「ｇｏｌｄｅｎ  ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ」）の木から切断した充分に展開した葉を使用する。クチクラを以下のように単離する：
・  第１に、打ち抜いて裏面に染料で染色した葉ディスクを、減圧浸潤によって、ｐＨ３〜４に緩衝してあるペクチナーゼ溶液（０．２％〜２％強度）で満たし；
・  次いで、アジ化ナトリウムを添加し；
・  このように処理された葉ディスクを、元々の葉の構造が消失し、非細胞性クチクラが分離されるまで、放置する。
【０５９２】
その後、葉の表側の毛及び気孔が存在していないクチクラのみを使用する。それらを、水と緩衝溶液（ｐＨ７）で交互に何度も洗浄する。得られた不純物のないクチクラを、次に、テフロン製プレートの上に載せ、しわを伸ばし、適度な空気流で乾燥させる。
【０５９３】
次の段階で、このようにして得られたクチクラ膜を、膜輸送について調べるために、ステンレス鋼製拡散セル（＝輸送チャンバー（ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｃｈａｍｂｅｒｓ））の中に配置する。この目的のために、ピンセットを用いて、クチクラを、該拡散セルのシリコーン脂肪（ｓｉｌｉｃｏｎｅ  ｆａｔ）で被覆した端部の中央に配置し、リングを用いて密封する。そのリングも、同様に、脂肪で処理する。その配置は、クチクラの形態学的な外面が外側に向くように（言い換えれば、空気にさらされるように）、そして、元々の内側が該拡散セルの内部に面するように選択する。
【０５９４】
その拡散セルを３０％強度のエチレングリコール／水の溶液で満たす。浸透を測定するために、いずれの場合にも、下記組成物の散布液１０μＬをクチクラの該外面に施用する。その散布液は、平均的な硬度の地元の水道水を用いて調製する。
【０５９５】
該散布液を施用した後、水分を蒸発させ、次いで、そのチャンバーを反転させ、散布による被膜で覆われたクチクラの上への適度な空気流を用いてクチクラ上部の温度及び大気湿度を調節し得る、サーモスタットを備えた管（３５℃、相対湿度６０％）の中に置く。定期的に、オートサンプラーによってアリコートを採取し、当該活性化合物の含有量をＨＰＬＣによって測定する。
【０５９６】
この試験の結果は、下記表に示してある。記載されている数字は、８〜１０回の測定の平均値である。硫酸アンモニウムでさえ単独で浸透を著しく改善すること及びＲＭＥと合することによって相加効果を超える効果（相乗効果）が存在していることは、明らかである。
【０５９７】
【表１３】
0005892949.tif 000172