(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される顔料誘導体。
一般式（１）
Ｐ−Ｌm

［一般式（１）中、
Ｐは、フタロシアニン顔料残基であり、
ｍは、１〜４の整数であり、
Ｌは、下記式（ａ）、（ｂ）または（ｃ）で表される基である。］
【化１】
0005962069.tif 000039
［式（ａ）中、Ｘ１が−ＳＯ２−であり、Ｙ１が直接結合であり、ｎ＝０であり、Ｒ１およびＲ２が−（ＣＨ２）２ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７およびＲ８が炭素数１−４のアルキル基であり、
式（ｂ）中、Ｘ２が−ＳＯ２−であり、Ｙ２が−ＮＨ−（ＣＨ２）４−ＮＨ−であり、Ｒ３およびＲ４が−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８）２であり、Ｒ７およびＲ８が炭素数１−４のアルキル基であり、
式（ｃ）中、Ｚ１が−ＳＯ２ＮＨ−であり、Ｘ３が直接結合であり、Ｙ３が−ＮＨ−であり、Ｒ５およびＲ６が−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８）２であり、Ｒ７およびＲ８が炭素数１−４のアルキル基である。］
【請求項２】
フタロシアニン顔料残基が、中心金属がコバルト、ニッケルおよび銅からなる群より選ばれた１種以上の金属フタロシアニン顔料残基である請求項１記載の顔料誘導体。
【請求項３】
請求項１または２記載の顔料誘導体に、フタロシアニン顔料、バインダー樹脂、有機溶剤を含んでなる着色組成物。
【請求項４】
基板上に、請求項３記載の着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料誘導体、着色組成物、およびそれを用いて形成されるカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。この２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになった。近年は省エネの視点から、カラーフィルタに対して高明度化、高コントラスト化、高色再現性の要求がより高まっている。
【０００３】
上記１枚目の偏光板を透過した光の偏光面がカラーフィルタで乱される原因は、１枚目の偏光板で偏光された光がカラーフィルタを通過する際に顔料表面で反射し、偏光面が回転して偏光が崩される（消偏性）ことにあると考えられている。
【０００４】
従って、カラー液晶ディスプレイのコントラスト比を高くするには、カラーフィルタ中に含まれる顔料の一次粒子を微細化し、光の波長以下の大きさにすること、および顔料と媒体との屈折率差を小さくすることが重要である。顔料の一次粒子の微細化は、一般的には、顔料に機械的な粉砕処理を施すことにより行われている（特許文献１、２参照）。
【０００５】
また、カラー液晶ディスプレイの明度を高くするには、最適な分光形状を有する顔料組成物を設計する必要があり、青色の場合は、カラーフィルタの透過スペクトルにおいて、５００ｎｍ付近から短波長側への立ち上がりと、４００ｎｍ付近から４５０ｎｍにかけての透過度が重要である。
【０００６】
上記最適な分光形状を有する顔料組成物を得るためには、適切な分光領域を持つ材料の選定、一次粒子の微細化による透過の向上、これら一次粒子を確実に分散する顔料誘導体や分散方法および色相がコントロールされた顔料誘導体が必要である。
【０００７】
フタロシアニン顔料誘導体は、特許分献３〜９に記載されている顔料誘導体が知られている。しかしながら、これら文献に記載の顔料誘導体の末端部分は、「水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、酸素原子および窒素原子とヘテロ環を形成した構造」であり、これら文献に開示されている誘導体では、顔料の微細化や分散が不充分なため、従来知られているカラーフィルタよりも、高い明度やコントラストを得ることができなかった。
【０００８】
さらに、近年では、染料を使用したカラーフィルタが提案されているが（特許分献１０参照）、染料に由来する蛍光がカラーフィルタに悪影響を及ぼすことが指摘されており（特許分献１１参照）、そのような染料由来の蛍光の発生をいかに抑制するかが重要な問題となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００１−２２０５２０号公報
【特許文献２】特開２００５−１８９６７２号公報
【特許文献３】特開昭４９−５９１３６号公報
【特許文献４】特開昭５１−１８７３６号公報
【特許文献５】特開昭５２−１３２０３１号公報
【特許文献６】特開昭５４−６２２２７号公報
【特許文献７】特開２０００−２５８６０２号公報
【特許文献８】特開２００５−１８１３８３号公報
【特許文献９】特開２００７−２２６１６１号公報
【特許文献１０】特開２０１０−２６３３４号公報
【特許文献１１】特開２０１１−２２７４９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
青色フィルタセグメントの製造には、青色顔料を含む着色組成物が用いられ、従来は青色顔料であるＣ.Ｉ.ピグメントブルー１５：６およびＣ.Ｉ.ピグメントバイオレット２３および染料の他に、これらの分散、微細化および結晶型安定を得る為の顔料誘導体が用いられてきた。
【００１１】
しかしながら、従来では、顔料の微細化の際に大量のフタロシアニン顔料誘導体が必要であった。加えて、微細化できても分散が困難であるために、結果として顔料誘導体添加量増量による明度や耐熱性が犠牲になる設計になっていた。
【００１２】
本発明が解決しようとする課題は、高い明度とコントラストを与えるカラーフィルタと、それに用いるための顔料誘導体、着色組成物を提供することである。加えて、染料由来の蛍光が抑制されたカラーフィルタと、それに用いるための顔料誘導体、着色組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定のトリアミン構造を有するフタロシアニン顔料誘導体が、従来公知の顔料誘導体と比較して、顔料の微細化能、分散能に優れると共に、着色組成物を得る際に必要に応じて併用する染料に由来する蛍光が抑制され、高い明度とコントラスト比を与えるカラーフィルタが得られることを見出し、本発明に至った。
【００１４】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される顔料誘導体に関する。
一般式（１）
Ｐ−Ｌm
［一般式（１）中、
Ｐは、フタロシアニン顔料残基であり、
ｍは、１〜４の整数であり、
Ｌは、下記式（ａ）、（ｂ）または（ｃ）で表される基である。］
【化１】
0005962069.tif 000002
［式（ａ）中、Ｘ１が−ＳＯ２−であり、Ｙ１が直接結合であり、ｎ＝０であり、Ｒ１およびＲ２が−（ＣＨ２）２ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７およびＲ８が炭素数１−４のアルキル基であり、
式（ｂ）中、Ｘ２が−ＳＯ２−であり、Ｙ２が−ＮＨ−（ＣＨ２）４−ＮＨ−であり、Ｒ３およびＲ４が−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８）２であり、Ｒ７およびＲ８が炭素数１−４のアルキル基であり、
式（ｃ）中、Ｚ１が−ＳＯ２ＮＨ−であり、Ｘ３が直接結合であり、Ｙ３が−ＮＨ−であり、Ｒ５およびＲ６が−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８）２であり、Ｒ７およびＲ８が炭素数１−４のアルキル基である。］
【００１５】
また、本発明は、前記フタロシアニン顔料残基が、中心金属がコバルト、ニッケルおよび銅からなる群より選ばれた１種以上の金属フタロシアニン顔料残基である前記顔料誘導体に関する。
【００１６】
また、本発明は、前記顔料誘導体に、フタロシアニン顔料、バインダー樹脂、有機溶剤を含んでなる着色組成物に関する。
【００１７】
また、本発明は、基板上に、請求項３記載の着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００１８】
本発明は、高い明度とコントラスト比を与えるカラーフィルタを提供することが可能となるため、高い明度やコントラストが必要とされる液晶ディスプレイパネル、プラズマディスプレイパネル、有機ＥＬディスプレイパネル等のディスプレイ分野に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明を詳細に説明する。なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００２０】
（顔料）
本発明で、顔料として用いられるフタロシアニンの製法は特に限定されないが、ＰＩＧＭＥＮＴ  ＨＡＮＤＢＯＯＫ、Ｖｏｌｕｍｅ１  ６６７頁（１９８８年）に記載されている銅フタロシアニンの製法や、白井汪芳および小林長夫著「フタロシアニン-化学と機能-」５５頁から６２頁（１９９７年）に記載されている公知の製法で製造することができる。また、必要に応じて顔料誘導体の処理や、硫酸法、アルカリ還元溶解法などの公知の方法により微粒化することもできる。
【００２１】
上記フタロシアニン顔料は、一般式（１）で表される顔料誘導体および必要に応じて他の顔料と混合して得られる顔料組成物に、さらに光開始剤やバインダー樹脂を加えて、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散および微細化手段を用いて顔料組成物を製造することができる。尚、本明細書では、特に断りの無い限り、「顔料組成物」とは、フタロシアニン顔料と、一般式（１）で表される顔料誘導体からなる組成物を意味する。また、単に「顔料」という場合、フタロシアニン顔料を意味する。
【００２２】
（顔料誘導体）
本発明の顔料誘導体は、一般式（１）で表される顔料誘導体である。顔料誘導体は、クロルスルホン酸と塩化チオニルを用いてクロルスルホン化した後、さらにアミン成分と反応させスルホンアミド化する公知の製法により合成することができる。
【００２３】
フタロシアニン顔料と染料を着色剤として用いた場合は、顔料のみを用いた場合に対し、染料の溶解性の高さに由来する透明性の高さから高明度なカラーフィルタが得られる半面、染料そのものから蛍光を発生し、コントラスト比が低下する問題を有していた。この主因はコントラスト測定時の漏れ光に蛍光が存在し、クロス側の輝度が高くなるためである。
【００２４】
本発明者等はこの蛍光発光によるコントラスト低下の問題を解決するべく検討を行なった結果、一般式（１）で表される顔料誘導体を用いることで、染料からの蛍光の発生をなくし、クロス側の輝度を下げることにより、高コントラスト化の実現を可能とすることができた。
【００２５】
これらの物質を利用した場合に蛍光消光効果が顕著になる理由は定かではないが、一般式（１）で表される顔料誘導体を用いた場合は、染料と電荷移動錯体を形成し易いために蛍光発光そのものが著しく抑制され、蛍光が著しく消光されると考えられる。以下に、本発明に用いられるアミンを具体的に説明する。
【００２６】
上記式（ａ）、式（ｂ）、および式（ｃ）で表される置換基を形成するために使用されるアミン（トリアミン）成分としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラエチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルＮ"，Ｎ"−ジエチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルＮ"，Ｎ"−ジイソプロピルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルＮ"，Ｎ"−ジプロピルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルＮ"，Ｎ"−ジブチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルＮ"，Ｎ"−ジイソブチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルＮ"，Ｎ"−ジエチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルＮ"，Ｎ"−ジエチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトライソプロピルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラプロピルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラｓｅｃ−ブチルプロピルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラブチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラ−ｓｅｃ−ブチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトライソブチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチル−Ｎ"，Ｎ"−ジｓｅｃ−ブチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラジアミルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトライソアミルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラヘキシルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラシクロヘキシルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラ（２−エチルへキシル）ジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラオクチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルＮ"，Ｎ"−ジオクタデシルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラデシルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラアリルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ"，Ｎ"−ジ（１，２−ジメチルプロピル）ジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ"，Ｎ"−ジヘキシルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラオレイルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラステアリルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラメチルジメチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラメチルジメチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラメチルジアミレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラメチルジブチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラエチルジメチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラエチルジプロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラエチルジヘキシレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラエチルジブチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラエチルジペンチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラプロピルジブチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラブチルジプロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラブチルジメチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラブチルジブチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトライソブチルジペンチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ"，Ｎ"−ジラウリルジプロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ"，Ｎ"−ジヘキシルジメチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラステアリルジメチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"��テトラオレイルジメチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ"，Ｎ"−テトラステアリルジブチレントリアミン、ジ−Ｎ―ピペリジルメチルアミン、ジ−Ｎ―ピペラジルメチルアミン、ジ−Ｎ―モルホリルメチルアミン、ジ−４―ピペリジルメチルアミン、ジ−Ｎ―ピペリジルエチルアミン、ジ−Ｎ―ピペラジルエチルアミン、ジ−Ｎ―モルホリルエチルアミン、ジ−４―ピペリジルエチルアミン、ジ−Ｎ―ピペリジルプロピルアミン、ジ−Ｎ―ピペラジルプロピルアミン、ジ−Ｎ―モルホリルプロピルアミン、ジ−４―ピペリジルブチルアミン、ジ−Ｎ―ピペリジルブチルアミン、ジ−Ｎ―ピペラジルブチルアミン、ジ−Ｎ―モルホリルブチルアミン、ジ−４―ピペリジルブチルアミン、１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン、１，１，７，７−テトラエチル−１，４，７−トリアザヘプタン、１，１，７，７−テトラプロピル−１，４，７−トリアザヘプタン、１，１，７，７−テトライソプロピル−１，４，７−トリアザヘプタン、１，１，７，７−テトラブチル−１，４，７−トリアザヘプタン等が挙げられるが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００２７】
顔料誘導体は、顔料を分散するときに混合する方法のほかに、顔料組成物製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法やソルトミリング処理時に添加する方法が挙げられる。顔料誘導体を顔料組成物製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法やソルトミリング処理時に添加する方法は、顔料組成物の結晶成長を抑制する効果があるが、結晶成長を抑制するためには、顔料誘導体が、顔料表面に効率よく吸着し、簡単に脱着しないことが求められる。このため、顔料誘導体の構造は、用いる顔料と類似の部分構造を有するものが好適な場合が多い。このような理由から、顔料がフタロシアニン顔料の場合には、フタロシアニン顔料誘導体が好適である。
【００２８】
また、顔料誘導体は、着色組成物の色調を極力損なわない範囲で使用可能である。色相の観点から、顔料誘導体は、青色を呈する誘導体を好適に使用することができる。
【００２９】
顔料誘導体の配合量は、顔料組成物１００質量部に対して、０．５〜４０質量部の範囲であることが好ましい。より好ましくは、１３〜３５質量部の範囲である。
【００３０】
以下、本発明に用いられる顔料誘導体の具体例を記載するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００３１】
（顔料誘導体の具体例）
顔料誘導体としては、具体的には、下記式で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。尚、ｉ−Ｃ3Ｈ7はイソプロピル基、Ｃ3Ｈ6はプロピレン基を表す。
【００３２】
【化２】
0005962069.tif 000003
【００３３】
【化３】
0005962069.tif 000004
【００３４】
【化４】
0005962069.tif 000005
【００３５】
顔料組成物の微細化には、湿式粉砕混合であるソルトミリング処理が好ましい。ソルトミリング処理とは、顔料組成物、水溶性無機塩、水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料組成物が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料組成物の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料組成物の一次粒子径が異なる。
【００３６】
加熱により顔料組成物の結晶成長を促進するためには、加熱温度が３５〜１５０℃であることが好ましい。加熱温度が３５℃未満の場合は、結晶成長が十分に起こらず、顔料組成物粒子の形状が無定形に近くなるため好ましくない。一方、加熱温度が１５０℃を越える場合は、結晶成長が進みすぎ、顔料組成物の一次粒子径が大きくなるため好ましくない。また、ソルトミリング処理の混練時間は、ソルトミリング処理した顔料組成物の一次粒子の粒度分布とソルトミリング処理に要する費用のバランスの点から２〜２４時間であることが好ましい。
【００３７】
顔料組成物をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また粒度分布の範囲が狭い顔料組成物を得ることができる。
【００３８】
また、ソルトミリング処理に用いる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料組成物１００質量部に対して、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１５００質量部用いることがさらに好ましい。
【００３９】
水溶性有機溶剤は、顔料組成物および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング処理の際に温度が上昇し、これら溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。
【００４０】
水溶性有機溶剤としては、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料組成物１００質量部に対して、５〜１０００質量部用いることが好ましく、５０〜５００質量部用いることがさらに好ましい。
【００４１】
ソルトミリング処理する際には、混練効率を向上させるために前記の顔料誘導体を併用してもよく、顔料組成物の微細化および整粒化に非常に有効である。本発明で使用される顔料組成物の微細化においては、上記顔料誘導体を使用することが好ましいが、これらに限定されるものではない。顔料誘導体の使用量は、色調に影響を与えない量、すなわち顔料組成物１００質量部に対して、０．５〜４０質量部の範囲であることが好ましい。
【００４２】
また、ソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料組成物１００質量部に対して５〜２００質量部の範囲であることが好ましい。
【００４３】
顔料組成物は、バインダー樹脂および有機溶剤と共に組成物とすることにより、着色組成物として使用することができる。その際、顔料組成物以外のその他着色剤を併用しても良い。
【００４４】
（その他着色剤）
顔料組成物は、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記顔料組成物以外に、その他着色剤として、顔料あるいは染料を併用してもよい。
【００４５】
その他着色剤で用いることができる顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド  ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料を挙げることができる。また、その他着色剤で用いることができる赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系などが挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド  ５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
【００４６】
また、Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ  ４３、７１、または７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメント イエロー  １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および／または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
【００４７】
併用できるその他着色剤で好ましいものは、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット２３が挙げられる。
【００４８】
上記の色度を調製するための着色剤は、顔料組成物１００質量部に対して、バックライトや目標色相にもよるが、０質量部〜７５質量部の範囲であることが好ましい。
【００４９】
（バインダー樹脂）
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
【００５０】
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００５１】
カラーフィルタ用着色組成物として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【００５２】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。これらアルカリ可溶性樹脂としては、具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【００５３】
エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、ホルミル基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
【００５４】
熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用感光性着色組成物として好ましい。
【００５５】
上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、またはエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
【００５６】
あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。
【００５７】
一方、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。
【００５８】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００〜８０，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜４０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【００５９】
ここで、重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
【００６０】
バインダー樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色組成物担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇのバインダー樹脂を用いることが好ましい。酸価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難となる。逆に、酸価が３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、現像で微細パターンが残らなくなり好ましくない。
【００６１】
バインダー樹脂は、顔料組成物１００質量部に対して、２０〜５００質量部用いることが好ましい。
【００６２】
（有機溶剤）
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
【００６３】
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【００６４】
中でも、着色組成物中の各成分の溶解性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【００６５】
これら有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、所望とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成するためには、着色組成物１００質量部に対して、５００〜４０００質量部用いることが好ましい。
【００６６】
（着色組成物の分散）
本発明の着色組成物は、顔料組成物を、上記バインダー樹脂と有機溶剤とからなる着色組成物担体中に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他の着色剤等を同時に着色組成物担体に分散しても良いし、別々に着色組成物担体に分散したものを混合しても良い。尚、担体とは、バインダー樹脂と有機溶剤とからなる組成物を意味する。
【００６７】
また、顔料組成物を着色組成物担体中に分散する際に、適宜、顔料誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いた着色組成物は、コントラストおよび粘度安定性の向上が期待出来る。
【００６８】
（樹脂型分散剤および界面活性剤）
樹脂型分散剤は、着色組成物に吸着する性質を有する顔料親和性部位と着色組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して着色組成物中での分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００６９】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【００７０】
また、界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００７１】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、顔料組成物１００質量部に対して、好ましくは０．１〜５５質量部、さらに好ましくは０．１〜４５質量部用いる。
【００７２】
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。
【００７３】
（光重合性単量体）
本発明の着色組成物に使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色組成物１００質量部に対して、５〜４００質量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００質量部であることがより好ましい。
【００７４】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００７５】
（光重合開始剤）
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて感光性着色組成物とすることで、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
【００７６】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；  ボレート系化合物；  カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
【００７７】
これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、着色組成物中の顔料組成物１００質量部に対して、２〜２００質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０質量部であることがより好ましい。
【００７８】
（増感剤）
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【００７９】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【００８０】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００質量部に対して、３〜６０質量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０質量部であることがより好ましい。
【００８１】
（アミン系化合物）
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
【００８２】
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【００８３】
（レベリング剤）
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物１００質量部に対して、０．００３〜０．５質量部用いることが好ましい。
【００８４】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【００８５】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００８６】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。  レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【００８７】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【００８８】
（硬化剤、硬化促進剤）
本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００質量部に対して、０．０１〜１５質量部使用するのが好ましい。
【００８９】
（その他の添加剤成分）
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【００９０】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色組成物１００質量％）として、０．１〜１０質量％の量で用いることができる。
【００９１】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．０１〜１０質量％、好ましくは０．０５〜５質量％の量で用いることができる。
【００９２】
（粗大粒子の除去）
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【００９３】
（カラーフィルタ）
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のジスアゾ着色組成物を含有する着色組成物から形成される。
【００９４】
緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と着色組成物担体を含む通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント グリーン７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。
【００９５】
また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。
【００９６】
青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色組成物担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント ブルー １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と明度の点で好ましい。
【００９７】
（カラーフィルタの製造方法）
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
【００９８】
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【００９９】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１００】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１０１】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１０２】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【実施例】
【０１０３】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。実施例中、特に断りの無い限り「部」とは「質量部」、「％」とは「質量％」を意味する。
【０１０４】
（顔料誘導体の同定方法）
本発明の顔料誘導体は、ＭＡＬＤＩ  ＴＯＦ−ＭＳスペクトルにて同定した。ＭＡＬＤＩ  ＴＯＦ−ＭＳスペクトルは、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘIIIを用いてマススペクトラムを測定し、得られたマススペクトラムの分子イオンピークが、計算値との一致をもって同定とした。
【０１０５】
＜顔料誘導体の合成＞
（実施例１）
反応容器中、クロロスルホン酸３００部および銅フタロシアニン３０部を加え、完全に溶解した後、塩化チオニル２４部を加え、徐々に昇温して１０１℃で３時間反応させた。その反応液を氷水９０００部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水３００部でスラリーとした後、１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン１７部を加え、６５℃で４時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、顔料誘導体１を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、７９７．３９が観察されたことから、式１の構造であることを同定した。
【０１０６】
【化５】
0005962069.tif 000006
【０１０７】
（実施例２）
実施例１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン１７部を、１，１，７，７−テトラエチル−１，４，７−トリアザヘプタン２４部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体２を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、８５３．５が観察されたことから、式２の構造であることを同定した。
【０１０８】
【化６】
0005962069.tif 000007
【０１０９】
（実施例３）
実施例１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン１７部を、１，１，７，７−テトラプロピル−１，４，７−トリアザヘプタン３０部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体３を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、９０９．６が観察されたことから、式３の構造であることを同定した。
【０１１０】
【化７】
0005962069.tif 000008
【０１１１】
（実施例４）
実施例１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン１７部を、１，１，７，７−テトライソプロピル−１，４，７−トリアザヘプタン３０部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体４を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、９０９．６が観察されたことから、式４の構造であることを同定した。
【０１１２】
【化８】
0005962069.tif 000009
【０１１３】
（実施例５）
実施例１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン１７部を、１，１，７，７−テトラブチル−１，４，７−トリアザヘプタン３６部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体５を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、９６５．７１が観察されたことから、式５の構造であることを同定した。
【０１１４】
【化９】
0005962069.tif 000010
【０１１５】
（実施例６）
反応容器中、クロロスルホン酸３００部および銅フタロシアニン３０部を加え、完全に溶解した後、塩化チオニル２４部を加え、徐々に昇温して１０１℃で３時間反応させた。その反応液を氷水９０００部中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを水３００部でスラリーとした後、１，４−フェニレンジアミン１１部を添加して、５℃で３時間、次いで５０℃で１時間攪拌した。攪拌終了後、濾過、水洗、乾燥して中間体を得た。次に、アセトン４００部を５℃に冷却し、塩化シアヌル１０部を添加した。次いで中間体３５部を、５℃を保ちながら徐々に添加した。その後、１０％−炭酸ナトリウム水溶液９０部を添加し、５℃で３時間攪拌し、ろ過、水洗を行った。得られたペーストを１，４−ジオキサン３２０部と１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部の混合溶液に、６０℃以下の温度で徐々に添加した。その後、５０〜６０℃で１．５時間、９０℃で３．５時間攪拌した。反応混合物に水を２００部添加し、還流温度に加熱して、１，４−ジオキサンを留去した。室温まで冷却し、酢酸でｐＨを４．０に調整して生成物を溶解させた。反応混合物を水１Ｌ中に注入し、水酸化ナトリウムでｐＨを１１に調整した。上澄み液をデカンテーションにより取り除き、中性になるまで洗浄した。５０℃で真空乾燥し、顔料誘導体６を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１１３９．８３が観察されたことから、式６の構造であることを同定した。
【０１１６】
【化１０】
0005962069.tif 000011
【０１１７】
（実施例７）
実施例６における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を、１，１，７，７−テトラエチル−１，４，７−トリアザヘプタン８４部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体７を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１２５２．０４が観察されたことから、式７の構造であることを同定した。
【０１１８】
【化１１】
0005962069.tif 000012
【０１１９】
（実施例８）
実施例６における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を、１，１，７，７−テトラプロピル−１，４，７−トリアザヘプタン１０５部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体８を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１３６４．２６が観察されたことから、式８の構造であることを同定した。
【０１２０】
【化１２】
0005962069.tif 000013
【０１２１】
（実施例９）
実施例６における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を、１，１，７，７−テトライソプロピル−１，４，７−トリアザヘプタン１０５部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体９を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１３６４．２６が観察されたことから、式９の構造であることを同定した。
【０１２２】
【化１３】
0005962069.tif 000014
【０１２３】
（実施例１０）
実施例６における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を、１，１，７，７−テトラブチル−１，４，７−トリアザヘプタン１２６部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体１０を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１４７６．４７が観察されたことから、式１０の構造であることを同定した。
【０１２４】
【化１４】
0005962069.tif 000015
【０１２５】
（実施例１１）
実施例６における１，４−フェニレンジアミン１１部を、１，４−ジアミノブタン１０部に変更した以外は、実施例６と同様に合成し、顔料誘導体１１を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１１１９．８４が観察されたことから、式１１の構造であることを同定した。
0005962069.tif 000016
【０１２６】
（実施例１２）
実施例１１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を、１，１，７，７−テトラエチル−１，４，７−トリアザヘプタン８４部に変更した以外は、実施例１１と同様に合成し、顔料誘導体１２を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１２１８．０３が観察されたことから、式１２の構造であることを同定した。
【０１２７】
【化１５】
0005962069.tif 000017
【０１２８】
（実施例１３）
実施例１１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を、１，１，７，７−テトラプロピル−１，４，７−トリアザヘプタン１０５部に変更した以外は、実施例１１と同様に合成し、顔料誘導体１３を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１３４４．２７が観察されたことから、式１３の構造であることを同定した。
【０１２９】
【化１６】
0005962069.tif 000018
【０１３０】
（実施例１４）
実施例１１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を、１，１，７，７−テトライソプロピル−１，４，７−トリアザヘプタン１０５部に変更した以外は、実施例１１と同様に合成し、顔料誘導体１４を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１１１７．８７が観察されたことから、式１４の構造であることを同定した。
【０１３１】
【化１７】
0005962069.tif 000019
【０１３２】
（実施例１５）
実施例１１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を、１，１，７，７−テトラブチル−１，４，７−トリアザヘプタン１２６部に変更した以外は、実施例１１と同様に合成し、顔料誘導体１５を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１４７０．５１が観察されたことから、式１５の構造であることを同定した。
【０１３３】
【化１８】
0005962069.tif 000020
【０１３４】
（比較例１）
実施例１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン１７部を、１，１−ジメチル−１，４−ジアザブタン１０部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体１６を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、７４０．３が観察されたことから、式１６の構造であることを同定した。
【０１３５】
【化１９】
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【０１３６】
（比較例２）
実施例１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン１７部を、１，１−ジエチル−１，４−ジアザブタン１３部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体２を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、７６８．３５が観察されたことから、式１７の構造であることを同定した。
【０１３７】
【化２０】
0005962069.tif 000022
【０１３８】
（比較例３）
実施例１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン１７部を、１，１−ジプロピル−１，４−ジアザブタン１６部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体１８を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、７９６．４が観察されたことから、式１８の構造であることを同定した。
【０１３９】
【化２１】
0005962069.tif 000023
【０１４０】
（比較例４）
実施例１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン１７部を、１，１−ジイソプロピル−１，４−ジアザブタン１６部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体１９を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、７９６．４が観察されたことから、式１９の構造であることを同定した。
【０１４１】
【化２２】
0005962069.tif 000024
【０１４２】
（比較例５）
実施例１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン１７部を、１，１−ジブチル−１，４−ジアザブタン１９部に変更した以外は、実施例１と同様に合成し、顔料誘導体２０を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、８２４．１５が観察されたことから、式２０の構造であることを同定した。
【０１４３】
【化２３】
0005962069.tif 000025
【０１４４】
（比較例６）
実施例６における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を、１，１−ジメチル−１，４−ジアザブタン３４部に変更した以外は、実施例６と同様に合成し、顔料誘導体２１を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１０２５．６４が観察されたことから、式２１の構造であることを同定した。
【０１４５】
【化２４】
0005962069.tif 000026
【０１４６】
（比較例７）
実施例６における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を１，１−ジエチル−１，４−ジアザブタン４５部に変更した以外は、実施例６と同様に合成し、顔料誘導体２２を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１０８１．７５が観察されたことから、式２２の構造であることを同定した。
【０１４７】
【化２５】
0005962069.tif 000027
【０１４８】
（比較例８）
実施例６における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を１，１−ジプロピル−１，４−ジアザブタン５６部に変更した以外は、実施例６と同様に合成し、顔料誘導体２３を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１１３７．８６が観察されたことから、式２３の構造であることを同定した。
【０１４９】
【化２６】
0005962069.tif 000028
【０１５０】
（比較例９）
実施例６における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を１，１−ジイソプロピル−１，４−ジアザブタン５６部に変更した以外は、実施例６と同様に合成し、顔料誘導体２４を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１１３７．８６が観察されたことから、式２４の構造であることを同定した。
【０１５１】
【化２７】
0005962069.tif 000029
【０１５２】
（比較例１０）
実施例６における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を１，１−ジブチル−１，４−ジアザブタン６７部に変更した以外は、実施例６と同様に合成し、顔料誘導体２５を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１１９３．９６が観察されたことから、式２５の構造であることを同定した。
【０１５３】
【化２８】
0005962069.tif 000030
【０１５４】
（比較例１１）
実施例１１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を１，１−ジメチル−１，４−ジアザブタン３４部に変更した以外は、実施例１１と同様に合成し、顔料誘導体２６を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１００５．６５が観察されたことから、式２６の構造であることを同定した。
【０１５５】
【化２９】
0005962069.tif 000031
【０１５６】
（比較例１２）
実施例１１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を１，１−ジエチル−１，４−ジアザブタン４５部に変更した以外は、実施例１１と同様に合成し、顔料誘導体２７を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１０６１．７６が観察されたことから、式２７の構造であることを同定した。
【０１５７】
【化３０】
0005962069.tif 000032
【０１５８】
（比較例１３）
実施例１１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を１，１−ジプロピル−１，４−ジアザブタン５６部に変更した以外は、実施例１１と同様に合成し、顔料誘導体２８を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１１１７．８７が観察されたことから、式２８の構造であることを同定した。
【０１５９】
【化３１】
0005962069.tif 000033
【０１６０】
（比較例１４）
実施例１１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を１，１−ジイソプロピル−１，４−ジアザブタン５６部に変更した以外は、実施例１１と同様に合成し、顔料誘導体２９を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１１１７．８７が観察されたことから、式２９の構造であることを同定した。
【０１６１】
【化３２】
0005962069.tif 000034
【０１６２】
（比較例１５）
実施例１１における１，１，７，７−テトラメチル−１，４，７−トリアザヘプタン６０部を１，１−ジブチル−１，４−ジアザブタン６７部に変更した以外は、実施例１１と同様に合成し、顔料誘導体３０を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、分子イオンピークとして、１１７３．９７が観察されたことから、式３０の構造であることを同定した。
【０１６３】
【化３３】
0005962069.tif 000035
【０１６４】
＜微細化顔料の作製＞
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー  １５：６（東洋インキ製造社製「ＬＩＯＮＯＬ  ＢＬＵＥ  ＥＳ」、比表面積６０ｍ2／部）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の微細化顔料を得た。
【０１６５】
＜アクリル樹脂溶液の作製＞
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン７００部を添加し、８０℃に加熱した。反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４６部、メタクリル酸４３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製「アロニックスＭ１１０」）７４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、約２部の樹脂溶液を１８０℃で２０分加熱乾燥して不揮発分を測定した。樹脂溶液の不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を得た。
【０１６６】
＜造塩化合物（Ａ）の作製＞
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（コータミンＤ８６Ｐ）（カチオン部分の分子量が５５０）とからなる造塩化合物（Ａ−１）を作製した。７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９を溶解させ十分に混合、攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、コータミンＤ８６Ｐ（花王社製）を少しずつ滴下した。次いで、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−１）を得た。
【０１６７】
＜染料溶液の作製＞
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、染料溶液を作製した。
造塩化合物（Ａ−１）                                            ：１１．０部
アクリル樹脂溶液                                                ：４０．０部
染料希釈溶剤（シクロヘキサノールアセテート）                    ：４９．０部
【０１６８】
＜着色組成物の作製＞（実施例３１〜７５、及び比較例１６〜６０）
表１に示す組成で、顔料誘導体、微細化顔料、アクリル樹脂溶液、溶剤としてシクロヘキサノンをそれぞれ、均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で３時間分散して、着色組成物を作製した。この着色組成物を５μｍのフィルタで濾過した後、さらに染料溶液１２部、アクリル樹脂溶液１４部、モノマーとしてトリメチロールプロパントリアクリレート４．２部、光開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）１．２部、増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部、溶剤としてシクロヘキサノン２３．２部とを均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過して、着色組成物を作製した。
【０１６９】
【表１】
0005962069.tif 000036
【０１７０】
【表２】
0005962069.tif 000037
【０１７１】
（カラーフィルタの作成および着色組成物の評価）
得られた着色組成物を使用して塗膜（カラーフィルタ）を作成し、その明度とコントラストの各評価結果を下記の方法で行った。
【０１７２】
（カラーフィルタの作成）
実施例３１〜７５及び比較例１６〜６０で得られた着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、ガラス基板上にＣ光源においてｙ＝０．０６０になるような膜厚に塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍＪで紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液（炭酸ナトリウム１．５重量％、炭酸水素ナトリウム０．５重量％、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０重量％、および水９０重量％からなる液）で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２３０℃で１時間加熱、放冷後、塗膜基板（カラーフィルタ）を作成した。
【０１７３】
＜明度の評価＞
上記で得たカラーフィルタの明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。作製した基板は、２３０℃での熱処理後で、表５に示したＣ光源での色度となるようにした。明度は、比較例１８の着色組成物を使用して得たカラーフィルタの明度を基準として、下記の５段階での相対値で評価した。
◎：＋５％以上（極めて良好）
○：＋５％未満〜＋２％以上（良好）
△：＋２％未満〜−５％以上（従来と同等）
×：−５％未満（従来より劣る）
【０１７４】
＜コントラストの評価＞
トプコン社製の色彩輝度計ＢＭ−５Ａを、偏光板としてサンリツ社製の偏光フィルムＬＬＣ２−９２−１８を使用し、上記で作成したカラーフィルタの輝度を測定した。カラーフィルタを２枚の偏光板にはさみ、偏光板を平行にした場合と直交にした場合のｙ＝０．０６０における輝度をそれぞれ測定し、平行にした場合の輝度と直交にした場合の輝度の比をコントラストとした。
コントラスト＝（偏光板を平行にした場合の輝度）／（偏光板を直行にした場合の輝度）
尚、測定に際しては、散乱光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てて測定を行った。比較例１８の着色組成物を使用して得たカラーフィルタのコントラストを基準として、下記の５段階での相対値で評価した。
◎：＋１０％以上（極めて良好）
○：＋１０％未満〜＋５％以上（良好）
△：＋５％未満〜−１０％以上（従来と同等）
×：−１０％未満〜−３０％以上（従来より劣る）
××：−３０％以下（実用不可）
【０１７５】
【表３】
0005962069.tif 000038
【０１７６】
以上の結果から、本発明品である特定のトリアミン構造を有するフタロシアニン顔料誘導体は、従来の顔料誘導体と比較して、顔料の微細化能、分散能に優れると共に、着色組成物を得る際に必要に応じて併用する染料に由来する蛍光が抑制され、高い明度とコントラスト比を与えるカラーフィルタが得られることが証明された。特に、従来品であれば分散不能や要改善レベルの添加量でも、本発明品を用いた場合は低添加量においても分散可能であり、そのレベルは従来品の標準添加量品以上の効果を示すことが明らかとなった。
【０１７７】
＜カラーフィルタの作製＞
上記青色着色組成物の他に、カラーフィルタの作製に使用する赤色着色組成物と緑色着色組成物の作製を行った。
【０１７８】
（赤色分散体１の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミル（浅田鉄工社製）で８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、赤色分散体１を作製した。
ジケトピロロピロール系顔料（ＰＲ２５４）                          １２．０部
アクリル樹脂溶液                                                  ４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ４８．０部
【０１７９】
（赤色着色組成物１の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物１（ＲＲ−１）を作製した。
赤色分散体１                                                      ３８．２部
アクリル樹脂溶液                                                  １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）              ２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）           ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                          ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート                    ３９．６部
【０１８０】
（緑色分散体１（ＧＰ−１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、緑色分散体１（ＧＰ−１）を作製した。
緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ３６）                      ６．８部
黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー  １５０）                    ５．２部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）              １．０部
アクリル樹脂溶液                                                  ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ５２．０部
【０１８１】
（緑色着色組成物１（ＧＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物１（ＧＲ−１）を作製した。
緑色分散体１（ＧＰ−１）                                          ４２．０部
アクリル樹脂溶液                                                  １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）              ２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）           ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                          ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート                    ３９．６部
【０１８２】
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の赤色着色組成物１（ＲＲ−１）をｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色着色組成物１（ＧＲ−１）をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色着色組成物１（ＢＲ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。