(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ｍ個の反復単位を含み、
ｍ個の反復単位のうちｎ番目（ｎ番目の）反復単位が、下記化学式１で表示される第１反復単位であり、
前記ｎ番目の反復単位のＡ１環と、（ｎ−１）番目（ｎ−１ｔｈ）反復単位の第１芳香族環との間の第１上反角、及び前記ｎ番目の反復単位のＡ２環と、（ｎ＋１）番目（ｎ＋１ｔｈ）反復単位の第２芳香族環との間の第２上反角のうちの一つ以上が、下記数式１のχ５０％以上の角度を有するポリマー：
【化１】
0005913016.tif 000066
【数１】
0005913016.tif 000067
ここで、
前記第１芳香族環は、前記Ａ１環と単一結合で結合されている環であり、
前記第２芳香族環は、前記Ａ２環と単一結合で結合されている環であり、
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちの一つであり、
前記Ｑ１ないしＱ５は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基またはＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
前記化学式１でＸは、単一結合、または炭素または１６族元素を含んだ連結基であり、
前記ｍは、２ないし１，０００の範囲で選択される整数であり、
前記ｎは、２ないし（ｍ−１）の範囲で選択される任意の変数であり、
前記数式１でＡは、２６．０３であり、Ｂは、０．０４４５であり、
前記数式１でφは、下記化学式１−１のように、前記化学式１のＡ１環とＡ２環との間の角度であり、
前記数式１でθは、下記化学式１−２のように、前記化学式１のＡ１環とＡ３環との結合を、Ａ３環の窒素方向に延長させた仮想の第１線と、Ａ２環とＡ３環との結合を、Ａ３環の窒素方向に延長させた仮想の第２線とが出合って形成された角の角度である：
【化２】
0005913016.tif 000068
【化３】
0005913016.tif 000069
【請求項２】
前記Ｘが、下記化学式２で表示される連結基であり、１５８．３７°≦φ≦１６０．３７°であり、３２．５２°≦θ≦３４．５２°であり、３８．００°≦χ５０％≦４０．００°であることを特徴とする請求項１に記載のポリマー：
【化４】
0005913016.tif 000070
前記化学式２で、Ｒ１１ないしＲ１４は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【請求項３】
前記Ｒ１１ないしＲ１４は互いに独立して、水素原子；重水素原子；Ｆ；Ｃｌ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ｉ−プロピル基；ブチル基；ｉ−ブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；ヘプチル基；オクチル基；２−エチルヘキシル基；ノニル基；デシル基；３，７−ジメチルオクチル基；
重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び３，７−ジメチルオクチル基；
メトキシ基；エトキシ基；プロピルオキシ基；ｉ−プロピルオキシ基；ブトキシ基；ｉ−ブトキシ基；ｔ−ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；ヘプチルオキシ基；オクチルオキシ基；２−エチルヘキシルオキシ基；ノニルオキシ基；デシルオキシ基；３，７−ジメチルオクチルオキシ基；
重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び３，７−ジメチルオクチルオキシ基；のうちの一つであることを特徴とする請求項２に記載のポリマー。
【請求項４】
前記Ｘが単一結合であり、φ＝１８０．００°であり、−３４．４５°≦θ≦−３２．４５°であり、２７．００°≦χ５０％≦２９．００°であることを特徴とする請求項１に記載のポリマー。
【請求項５】
前記Ｘが−Ｏ−で表示される連結基であり、１６７．１８°≦φ≦１６９．１８°であり、−２．８１°≦θ≦−０．８１°であり、３２．００°≦χ５０≦３４．００°であることを特徴とする請求項１に記載のポリマー。
【請求項６】
前記Ｘが−Ｓ−で表示される連結基であり、１４９．２７°≦φ≦１５１．２７°であり、１０．０１°≦θ≦１２．０１°であり、３４．００°≦χ５０≦３６．００°であることを特徴とする請求項１に記載のポリマー。
【請求項７】
前記Ｘが−Ｓｅ−で表示される連結基であり、１４５．９４°≦φ≦１４７．９４°であり、１４．４６°≦θ≦１６．４６°であり、３４．００°≦χ５０≦３６．００°であることを特徴とする請求項１に記載のポリマー。
【請求項８】
前記化学式１で、Ｒ２ないしＲ７が水素原子であり、Ｒ１が、下記化学式３Ａないし３Ｉのうち一つで表示されることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のポリマー：
【化５】
0005913016.tif 000071
【化６】
0005913016.tif 000072
【化７】
0005913016.tif 000073
【化８】
0005913016.tif 000074
【化９】
0005913016.tif 000075
【化１０】
0005913016.tif 000076
【化１１】
0005913016.tif 000077
【化１２】
0005913016.tif 000078
【化１３】
0005913016.tif 000079
前記化学式３Ａないし３Ｉで、
Ｚ１及びＺ２は互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
ｐは、０ないし９の整数であり、
ｑは、０ないし４の整数である。
【請求項９】
前記化学式１のＲ１が、下記化学式４Ａで表示されることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載のポリマー：
【化１４】
0005913016.tif 000080
前記化学式４ＡでＺ１は、重水素原子；Ｆ；Ｃｌ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ｉ−プロピル基；ブチル基；ｉ−ブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；ヘプチル基；オクチル基；２−エチルヘキシル基；ノニル基；デシル基；３，７−ジメチルオクチル基；重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び３，７−ジメチルオクチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロピルオキシ基；ｉ−プロピルオキシ基；ブトキシ基；ｉ−ブトキシ基；ｔ−ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；ヘプチルオキシ基；オクチルオキシ基；２−エチルヘキシルオキシ基；ノニルオキシ基；デシルオキシ基；３，７−ジメチルオクチルオキシ基；重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び３，７−ジメチルオクチルオキシ基；のうちの一つである。
【請求項１０】
置換または非置換のベンゼン環、置換または非置換のナフタレン環、及び置換または非置換のフルオレン環のうちの一つ以上を含んだ第２反復単位をさらに含んだことを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載のポリマー。
【請求項１１】
前記第２反復単位が、下記化学式５Ａ，５Ｂ，５Ｃ，５Ｄまたは５Ｅで表示されることを特徴とする請求項１０に記載のポリマー：
【化１５】
0005913016.tif 000081
【化１６】
0005913016.tif 000082
【化１７】
0005913016.tif 000083
【化１８】
0005913016.tif 000084
【化１９】
0005913016.tif 000085
前記化学式５Ａないし５Ｅで、
Ｒ２１及びＲ２２は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基であり、
Ｙ１ないしＹ４は互いに独立して、水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、または置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基である。
【請求項１２】
前記Ｒ２１及びＲ２２は互いに独立して、メチル基；エチル基；プロピル基；ｉ−プロピル基；ブチル基；ｉ−ブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；ヘプチル基；オクチル基；２−エチルヘキシル基；ノニル基；デシル基；３，７−ジメチルオクチル基；及び重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び３，７−ジメチルオクチル基；のうちの一つであることを特徴とする請求項１１に記載のポリマー。
【請求項１３】
前記第１反復単位及び前記第２反復単位からなる交互コポリマーであることを特徴とする請求項１０〜１２のいずれか１項に記載のポリマー。
【請求項１４】
下記化学式６Ａまたは６Ｂで表示される反復単位からなる交互コポリマーであることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載のポリマー：
【化２０】
0005913016.tif 000086
【化２１】
0005913016.tif 000087
前記化学式６Ａ及び６Ｂで、
Ｒ２１及びＲ２２は互いに独立して、メチル基；エチル基；プロピル基；ｉ−プロピル基；ブチル基；ｉ−ブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；ヘプチル基；オクチル基；２−エチルヘキシル基；ノニル基；デシル基；３，７−ジメチルオクチル基；及び重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び３，７−ジメチルオクチル基；のうちの一つであり、
Ｚ１は、水素原子；重水素原子；Ｆ；Ｃｌ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ｉ−プロピル基；ブチル基；ｉ−ブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；ヘプチル基；オクチル基；２−エチルヘキシル基；ノニル基；デシル基；３，７−ジメチルオクチル基；重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び３，７−ジメチルオクチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロピルオキシ基；ｉ−プロピルオキシ基；ブトキシ基；ｉ−ブトキシ基；ｔ−ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；ヘプチルオキシ基；オクチルオキシ基；２−エチルヘキシルオキシ基；ノニルオキシ基；デシルオキシ基；３，７−ジメチルオクチルオキシ基；重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び３，７−ジメチルオクチルオキシ基；のうちの一つである。
【請求項１５】
２，０００ないし１００，０００の範囲の重量平均分子量を有することを特徴とする請求項１〜１４のいずれか１項に記載のポリマー。
【請求項１６】
リン光ホストとして使われることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載のポリマー。
【請求項１７】
基板と、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、請求項１ないし請求項１６のうち、いずれか１項に記載のポリマーを含んだ有機層と、を含んだ有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機層が発光層であり、前記有機層がリン光ドーパントをさらに含んだことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記リン光ドーパントが、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、またはそれらのうち２以上の組み合わせを含んだ有機金属錯体であることを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記有機層において、リン光ドーパントの含有量が、有機層の総重量１００質量％を基準にして０．５質量％ないし１０質量％であることを特徴とする請求項１８または１９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリマー及び該ポリマーを含んだ有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
能動発光型素子である有機発光素子（ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、軽量であり、部品が簡素であり、製作工程が簡単な構造を有しており、高画質であって広視野角を有することができる。また、高色純度を有し、動映像を完壁に具現でき、低消費電力及び低電圧駆動が可能であり、各種電子製品に適した電気的特性を有している。
【０００３】
例えば、前記有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、前記アノード上部に、第１層として、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などが備わっており、その上部にカソードが順次に形成されている構造を有することができる。
【０００４】
前記アノード及びカソードに電流を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。このように移動した正孔及び電子は、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が放射減衰（ｒａｄｉａｔｉｖｅ  ｄｅｃａｙ）されつつ、当該物質のバンドギャップ（ｂａｎｄｇａｐ）に該当する波長の光が放出される。
【０００５】
前記第１層に使われる物質は、第１層の製造方法によって、真空蒸着性物質と溶液塗布性物質とに分けることができる。前記溶液塗布性物質は、溶媒と混和され、基板上に塗布可能な組成物を提供できなければならず、前記組成物は、インクジェット・プリンティング、スクリーン・プリンティング、スピンコーティングのような公知の溶液塗布法を利用して基板などに提供される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、新規構造を有するポリマーを提供するものである。
【０００７】
本発明はまた、前記ポリマーを含んだ有機発光素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
ｍ個の反復単位を含み、
ｍ個の反復単位のうちｎ番目（ｎｔｈ）の反復単位が、下記化学式１で表示される第１反復単位であり、
前記ｎ番目の反復単位のＡ１環と、（ｎ−１）番目（ｎ−１ｔｈ）の反復単位の第１芳香族環との間の第１上反角（第１ねじれ角ないし第１の２面角；ｆｉｒｓｔ  ｄｉｈｅｄｒａｌ  ａｎｇｌｅ）、及び前記ｎ番目の反復単位のＡ２環と、（ｎ＋１）番目（ｎ＋１ｔｈ）の反復単位の第２芳香族環との間の第２上反角（第２ねじれ角ないし第２の２面角；ｓｅｃｏｎｄ  ｄｉｈｅｄｒａｌ  ａｎｇｌｅ）のうち一つ以上が、下記数式１のχ５０％以上の角度を有するポリマーが提供される：
【０００９】
【化１】
0005913016.tif 000002
【００１０】
【数１】
0005913016.tif 000003
【００１１】
ここで、
前記第１芳香族環は、前記Ａ１環と単一結合で結合されている環であり、
前記第２芳香族環は、前記Ａ２環と単一結合で結合されている環であり、
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちの一つであり、
前記Ｑ１ないしＱ５は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基またはＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
前記化学式１でＸは、単一結合、または炭素または１６族元素を含んだ連結基であり、
前記ｍは、２ないし１，０００の範囲で選択される整数であり、
前記ｎは、２ないし（ｍ−１）の範囲で選択される任意の変数であり、
前記数式１でＡは、２６．０３°であり、Ｂは、０．０４４５であり、
前記数式１でφは、下記化学式１−１のように、前記化学式１のＡ１環とＡ２環との間の角度（°）であり、
前記数式１でθは、下記化学式１−２のように、前記化学式１のＡ１環とＡ３環との結合を、Ａ３環の窒素方向に延長させた仮想の第１線（第１仮想線）と、Ａ２環とＡ３環との結合を、Ａ３環の窒素方向に延長させた仮想の第２線（第２仮想線）とが出合って形成された角の角度（°）である：
【００１２】
【化２】
0005913016.tif 000004
【００１３】
【化３】
0005913016.tif 000005
【００１４】
前記ポリマーは、有機発光素子の発光層において、リン光ホストとして使われもする。
【００１５】
また、基板；第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、前記ポリマーを含んだ第１層；を含んだ有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、前記化学式１で表示される反復単位を含んだポリマーは、高い三重項エネルギー準位を有するが、これを採用した有機発光素子は、高電流密度、高輝度などの特性を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】本発明の一実施形態（一具現例）による有機発光素子の概略的な断面図である。
【図２】ポリマーＡのＰＬ（フォトルミネセンス）スペクトルデータである。
【図３】実施例１及び２のＯＬＥＤのＥＬ（エレクトロルミネセンス）スペクトルデータである。
【図４】実施例１の有機発光素子の電圧−電流密度グラフ（４回測定）である。
【図５】実施例１の有機発光素子の電圧−電流効率グラフ（４回測定）である。
【図６】実施例１の有機発光素子の電圧−輝度グラフ（４回測定）である。
【図７】実施例２の有機発光素子の電圧−電流密度グラフ（２回測定）である。
【図８】実施例２の有機発光素子の電圧−電流効率グラフ（２回測定）である。
【図９】実施例２の有機発光素子の電圧−輝度グラフ（２回測定）である。
【図１０】実施例３の有機発光素子の電界（ＥＬ）スペクトルである。
【図１１】実施例３の有機発光素子の電圧−電流密度グラフ及び電圧−輝度グラフである。
【図１２】実施例３の有機発光素子の電流密度−電流効率グラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明のポリマーは、ｍ個の反復単位を含むが、ｍ個の反復単位のうちｎ番目（ｎｔｈ）の反復単位が、下記化学式１で表示される第１反復単位である：
【００１９】
【化４】
0005913016.tif 000006
【００２０】
前記ｍは、前記ポリマーの反復単位の個数であり、２ないし１，０００、例えば、１０ないし２００の範囲で選択される整数であってもよい。
【００２１】
前記ｎは、２ないし（ｍ−１）の範囲で選択される任意の変数である。
【００２２】
前記化学式１でＸは、単一結合、または炭素または１６族元素を含んだ連結基であってもよい。
【００２３】
例えば、前記化学式１でＸは、炭素を含んだ連結基、単一結合、−Ｏ−を含んだ連結基、−Ｓ−を含んだ連結基及び−Ｓｅ−を含んだ連結基のうちから選択されもするが、それらに限定されるものではない。
【００２４】
前記ポリマーにおいて、前記ｎ番目の反復単位のＡ１環と、（ｎ−１）番目（ｎ−１ｔｈ）反復単位の第１芳香族環との間の第１上反角（第１ねじれ角ないし第１の２面角；ｆｉｒｓｔ  ｄｉｈｅｄｒａｌ  ａｎｇｌｅ）、及び前記ｎ番目の反復単位のＡ２環と、（ｎ＋１）番目（ｎ＋１ｔｈ）反復単位の第２芳香族環との間の第２上反角（第２ねじれ角ないし第２の２面角；ｓｅｃｏｎｄ  ｄｉｈｅｄｒａｌ  ａｎｇｌｅ）のうち一つ以上は、下記数式１の以上の角度を有することができる：
【００２５】
【数２】
0005913016.tif 000007
【００２６】
前記数式１でＡは、２６．０３であり、Ｂは、０．０４４５である。
【００２７】
前記数式１でφは、下記化学式１−１のように、前記化学式１のＡ１環とＡ２環との間の角度であり、θは、下記化学式１−２のように、前記化学式１のＡ１環とＡ３環との結合を、Ａ３環の窒素方向に延長させた仮想の第１線（第１仮想線）と、Ａ２環とＡ３環との結合を、Ａ３環の窒素方向に延長させた仮想の第２線（第２仮想線）とが出合って形成された角の角度である（但し、マイナス（−）値を有するθの絶対値は、下記の化学式１−２のうちＡ１環とＡ３環との結合を、Ａ３環のＸ方向に延長した仮想の第３線と、Ａ２環とＡ３環との結合を、Ａ３環のＸ方向に延長した仮想の第４線とが出合って形成された角の角度であり、これは本明細書のうちθに対する定義を参照して容易に認識できるものである）：
【００２８】
【化５】
0005913016.tif 000008
【００２９】
【化６】
0005913016.tif 000009
【００３０】
前記化学式１−１及び化学式１−２は、前記化学式１でφ及びθについて説明するための仮想の線（第１線及び第２線）及び平面（化学式１−１で、環Ａ１及びＡ２をそれぞれ含んだ平面）が追加された化学式である。
【００３１】
前記（ｎ−１）番目の反復単位に含まれた第１芳香族環は、前記ｎ番目の反復単位に含まれたＡ１環と、単一結合で結合されている環であり、前記（ｎ＋１）番目の反復単位に含まれた第２芳香族環は、前記ｎ番目の反復単位に含まれたＡ２環と単一結合で結合されている環である。
【００３２】
前記化学式１でφ及びθは、化学式１で、Ｘによって変わりうる。
【００３３】
例えば、前記Ｘは、炭素を含んだ連結基であるが、下記化学式２で表示される連結基であってもよい：
【００３４】
【化７】
0005913016.tif 000010
【００３５】
前記化学式２で、Ｒ１１ないしＲ１４は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【００３６】
例えば、前記化学式２で、Ｒ１１ないしＲ１４は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、または置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基であるが、それらに限定されるものではない。
【００３７】
例えば、前記化学式２で、前記Ｒ１１ないしＲ１４は互いに独立して、水素原子；重水素原子；Ｆ；Ｃｌ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ｉ−プロピル基；ブチル基；ｉ−ブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；ヘプチル基；オクチル基；２−エチルヘキシル基；ノニル基；デシル基；３，７−ジメチルオクチル基；
重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうち一つ以上で置換された、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び３，７−ジメチルオクチル基；
メトキシ基；エトキシ基；プロピルオキシ基；ｉ−プロピルオキシ基；ブトキシ基；ｉ−ブトキシ基；ｔ−ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；ヘプチルオキシ基；オクチルオキシ基；２−エチルヘキシルオキシ基；ノニルオキシ基；デシルオキシ基；３，７−ジメチルオクチルオキシ基；
重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうち一つ以上で置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び３，７−ジメチルオクチルオキシ基；のうちの一つであってもよい。
【００３８】
例えば、前記化学式２で、前記Ｒ１１ないしＲ１４は、いずれも水素原子であるが、それに限定されるものではない。
【００３９】
前記化学式１でＸが、前記化学式２で表示される連結基である場合、１５８．３７°≦φ≦１６０．３７°（例えば、１５８．８７°≦φ≦１５９．８７°）であり、３２．５２°≦θ≦３４．５２°（例えば、３３．０２°≦θ≦３４．０２°）であり、３８．００°≦χ５０％≦４０．００°（例えば、３８．５０°≦χ５０％≦３９．５０°）であってもよい。一実施形態（一具現例）によれば、前記Ｘが、前記化学式２で表示される連結基であり、１５９．１７°≦φ≦１５９．５７°であり、３３．３２°≦θ≦３３．７２°であり、３８．８０°≦χ５０％≦３９．２０°である。
【００４０】
前記化学式１で、Ｘが単一結合である場合、φ＝１８０．００°であり、−３４．４５°≦θ≦−３２．４５°（例えば、−３３．９５°≦θ≦−３２．９５°）であり、２７．００°≦χ５０％≦２９．００°（例えば、２７．５０°≦χ５０％≦２８．５０°）である。一実施形態（一具現例）によれば、前記化学式１で、Ｘが単一結合であり、φ＝１８０．００°であり、−３３．６５°≦θ≦−３３．２５°であり、２７．８０°≦χ５０％≦２８．２０°である。
【００４１】
前記化学式１で、Ｘが−Ｏ−で表示される連結基である場合、１６７．１８°≦φ≦１６９．１８°（例えば、１６７．６８°≦φ≦１６８．６８°）であり、−２．８１°≦θ≦−０．８１°（例えば、−２．３１°≦θ≦−１．３１°）であり、３２．００°≦χ５０％≦３４．００°（例えば、３２．５０°≦χ５０％≦３３．５０°）である。一実施形態（一具現例）によれば、前記化学式１で、Ｘが−Ｏ−で表示される連結基であり、１６７．９８°≦φ≦１６８．３８°であり、−２．０１°≦θ≦−１．６１°であり、３２．８０°≦χ５０％≦３３．２０°である。
【００４２】
前記化学式１で、Ｘが−Ｓ−で表示される連結基である場合、１４９．２７°≦φ≦１５１．２７°（例えば、１４９．７７°≦φ≦１５０．７７°）であり、１０．０１°≦θ≦１２．０１°（例えば、１０．５１°≦θ≦１１．５１°）であり、３４．００°≦χ５０％≦３６．００°（例えば、３４．５０°≦χ５０％≦３５．５０°）である。一実施形態（一具現例）によれば、前記化学式１で、Ｘが−Ｓ−で表示される連結基であり、１５０．０７°≦φ≦１５０．４７°であり、１０．８１°≦θ≦１１．２１°であり、３４．８０°≦χ５０％≦３５．２０°である。
【００４３】
前記化学式１で、Ｘが−Ｓｅ−で表示される連結基である場合、１４５．９４°≦φ≦１４７．９４°（例えば、１４６．４４°≦φ≦１４７．４４°）であり、１４．４６°≦θ≦１６．４６°（例えば、１４．９６°≦θ≦１５．９６°）であり、３４．００°≦χ５０％≦３６．００°（例えば、３４．５０°≦χ５０％≦３５．５０°）である。一実施形態（一具現例）によれば、前記化学式１で、Ｘが−Ｓｅ−で表示される連結基であり、１４６．７４°≦φ≦１４７．１４°であり、１５．２６°≦θ≦１５．６６°であり、３４．８０°≦χ５０％≦３５．２０°である。
【００４４】
例えば、前記化学式１でＸによって、数式１のφ、θ及びχ５０％は、下記表１に記載されたような値を有することができるが、それらに限定されるものではない：
【００４５】
【表１】
0005913016.tif 000011
【００４６】
前記数式１でφ及びθは、Ｒ１ないしＲ７がいずれも水素原子であり、結合線もない化合物（すなわち、
【００４７】
【化８】
0005913016.tif 000012
【００４８】
）について、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１＋Ｇ（Ｄ）を利用したＤＦＴ（密度汎関数理論；ｄｅｎｓｉｔｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｔｈｅｏｒｙ）を適用して計算することができ、χ５０％は、ＴＤＤＦＴ（時間依存密度汎関数理論；ｔｉｍｅ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｄｅｎｓｉｔｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｔｈｅｏｒｙ）を利用して計算することができる。ＴＤＤＦＴは、電界または磁界（ｅｌｅｃｔｒｉｃ  ｏｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｆｉｅｌｄｓ）のような時間従属電位（ｔｉｍｅ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｐｏｔｅｎｔｉａｌｓ）存在下で、構造体の特性及び役割（ｄｙｎａｍｉｃｓ）を予測する量子力学理論であり、量子計算理論において、代表的な方法のうちの一つである密度汎関数理論（ＤＦＴ）では、説明できない時間従属的な現象について説明するために提示され、時間従属的に与えられる電場や磁場の効果を記述するのに使われもする。前記ＴＤＤＥＦは、線形応答理論（ｌｉｎｅａｒ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ  ｔｈｅｏｒｙ）を基に、分析対象である構造体の励起状態の量子状態（エネルギー、構造）などを計算し、吸収／放出スペクトルを得たり、励起状態の情報を解釈するのに使われもする。
【００４９】
前記化学式１で表示される第１反復単位を含んだポリマーの前記第１上反角及び第２上反角のうち一つ以上が、当該化学式１について、前記数式１で定義されるχ５０％以上の角度を有する場合、当該ポリマーは、優れた三重項エネルギー、例えば、有機発光素子のリン光ホストとして使用するのに適した優れた三重項エネルギーを有することができる。従って、前記ポリマーは、有機発光素子のリン光ホストとして有効に使われもする。
【００５０】
有機半導体として使われもするポリマーは、共役長を増大させることによって、電荷移動度を上昇させることができるが、これと同時に、前記ポリマーの励起状態のエネルギーが低減し、リン光ホスト物質として適さなくなる。従って、リン光ホストとして応用されるように、リン光ホストとして有用な範囲の励起状態エネルギーは有するが、電荷移動度が低下しない共役構造を有するポリマーをデザインする必要がある。
【００５１】
しかし、リン光ホストとして有用な共役構造を有するポリマーデザインに必須な手段及び基準は、明らかになっていない。このために、本発明者らは、前記化学式１で表示される第１反復単位を含んだポリマーの第１上反角（第１ねじれ角ないし第１の２面角）及び第２上反角（第１ねじれ角ないし第１の２面角）のうち、一つ以上が前記数式１で定義されるχ５０％以上の角度を有するようにデザインされたポリマーは、前記ポリマー固有の共役長自体は維持しつつも、（ｎ−１）番目の反復単位とｎ番目の反復単位とが互いにねじれたり、かつ／またはｎ番目の反復単位と（ｎ＋１）番目の反復単位とが互いにねじれることにより、前記ポリマーの一部区間で、ポリマーの共役構造が途切れる効果を有することになり、ポリマーの電荷移動度及び励起状態エネルギーいずれも高いレベルに維持することができることを発見した。従って、前記ポリマーは、高い三重項エネルギーを有することができ、有機発光素子のリン光ホストとして有効に使われもする。
【００５２】
従って、当該ポリマーの上反角（本明細書において、上反角（ねじれ角ないし２面角）の定義は、前述のところを参照する）の最小値が、数式１で定義されるχ５０％を有するモノマーを利用し、有効な三重項エネルギーを有するポリマーを容易にデザインすることができる。のみならず、任意のポリマーのχ５０％及び上反角を分析することによって、前記任意のポリマーが有効な三重項エネルギーを提供することができるか否か（すなわち、有機発光素子のリン光ホストとして、有効に使用可能であるか否か）をあらかじめ予測することができるなど、多様な応用が可能である。
【００５３】
前記ポリマーの第１上反角及び第２上反角は、多様な電子構造計算シミュレーションを介して評価することができる。例えば、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１＋Ｇ（Ｄ）というｘｃ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ（交換相関ポテンシャル汎関数）とｂａｓｉｓ  ｓｅｔ（基底集合ないし基底関数）とを使用した密度汎関数理論（ＤＦＴ：ｄｅｎｓｉｔｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｔｈｅｏｒｙ）を利用し、当該ポリマーの第１上反角及び第２上反角を予測することができる。
【００５４】
一方、実験的には、Ｘ線回折法（ｘ−ｒａｙ  ｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ  ａｎａｌｙｓｉｓ）を利用し、上反角を測定することができる。例えば、下記実施例で後述するポリマーＡの第１上反角は、下記化学式Ａ（１）のように、−ＯＣ８Ｈ１７が置換されたフェニル基が結合されたカルバゾールを準備し、これをＸ線回折法で分析することによって、第１上反角を実測することができる。
【００５５】
＜ポリマーＡ：下記反復単位からなるポリマー＞
【００５６】
【化９】
0005913016.tif 000013
【００５７】
【化１０】
0005913016.tif 000014
【００５８】
前記ポリマーの三重項エネルギーは、当該ポリマーをトルエンと混合した混合物を石英セル（ｑｕａｒｔｚ  ｃｅｌｌ）に入れて測定したフォトルミネセンス（ＰＬ）スペクトルのピークを分析することによって測定することができる。
【００５９】
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちの一つであるが、前記Ｑ１ないしＱ５は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基またはＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【００６０】
例えば、前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のアズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のアセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のフルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントリル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）、置換または非置換のアントリル基（ａｎｔｈｒｙｌ）、置換または非置換のフルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のトリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のクリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のペンタフェニル基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、置換または非置換のピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリニル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、置換または非置換のプリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、置換または非置換のキノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のフタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリジニル基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のキナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のシンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のインダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のカルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のフェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のクロメニル基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌ）、置換または非置換のベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換または非置換のチオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のイソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）及び置換または非置換のイソキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）のうちの一つであってもよい。
【００６１】
例えば、前記化学式１で、Ｒ２ないしＲ７は、水素原子であり、Ｒ１が、下記化学式３Ａないし３Ｉのうちの一つで表示されもする：
【００６２】
【化１１】
0005913016.tif 000015
【００６３】
【化１２】
0005913016.tif 000016
【００６４】
【化１３】
0005913016.tif 000017
【００６５】
【化１４】
0005913016.tif 000018
【００６６】
【化１５】
0005913016.tif 000019
【００６７】
【化１６】
0005913016.tif 000020
【００６８】
【化１７】
0005913016.tif 000021
【００６９】
【化１８】
0005913016.tif 000022
【００７０】
【化１９】
0005913016.tif 000023
【００７１】
前記化学式３Ａないし３Ｉで、
Ｚ１及びＺ２は互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、ｐは、０ないし９の整数であり、ｑは、０ないし５の整数であってもよい。
【００７２】
例えば、前記化学式３Ａないし３Ｉで、Ｚ１及びＺ２は互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基または置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基である。
【００７３】
例えば、前記化学式３Ａないし３Ｉで、Ｚ１及びＺ２は互いに独立して、重水素原子；Ｆ；Ｃｌ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ｉ−プロピル基；ブチル基；ｉ−ブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；ヘプチル基；オクチル基；２−エチルヘキシル基；ノニル基；デシル基；３，７−ジメチルオクチル基；
重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び３，７−ジメチルオクチル基；
メトキシ基；エトキシ基；プロピルオキシ基；ｉ−プロピルオキシ基；ブトキシ基；ｉ−ブトキシ基；ｔ−ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；ヘプチルオキシ基；オクチルオキシ基；２−エチルヘキシルオキシ基；ノニルオキシ基；デシルオキシ基；３，７−ジメチルオクチルオキシ基；
重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び３，７−ジメチルオクチルオキシ基；のうちの一つである。
【００７４】
前記化学式３Ａないし３Ｉにおいてｐは、０ないし３、例えば、１ないし３であり、ｑは、０ないし２、例えば、１または２であるが、それらに限定されるものではない。
【００７５】
前記化学式１で、例えば、前記化学式１で、Ｒ２ないしＲ７は水素原子であり、Ｒ１は、下記化学式４Ａで表示されもするが、それに限定されるものではない：
【００７６】
【化２０】
0005913016.tif 000024
【００７７】
前記化学式４Ａで、Ｚ１についての定義は、前述のところを参照する。
【００７８】
前記ポリマーの第１芳香族環及び第２芳香族環は、置換または非置換のベンゼン環であってもよい。例えば、前記第１芳香族環及び第２芳香族環は、置換または非置換の単独のベンゼン環である。または、前記第１芳香族環及び第２芳香族環は、置換または非置換のナフタレン環、または置換または非置換のフルオレン環に融合（結合ないし縮合；ｆｕｓｅｄ）されているベンゼン環であってもよい。
【００７９】
前記ポリマーは、置換または非置換のベンゼン環、置換または非置換のナフタレン環、または置換または非置換のフルオレン環のうちの一つ以上を含んだ第２反復単位をさらに含んでもよい。
【００８０】
前記第２反復単位は、当該ポリマーの第１上反角及び第２上反角のうちの一つ以上が、当該化学式１で表示される第１反復単位から得たχ５０％以上の角度を有するように選択することができる。
【００８１】
前記ポリマーが前記第２反復単位をさらに含む場合、前記第２反復単位は、下記化学式５Ａ、５Ｂ、５Ｃ、５Ｄまたは５Ｅで表示されもする：
【００８２】
【化２１】
0005913016.tif 000025
【００８３】
【化２２】
0005913016.tif 000026
【００８４】
【化２３】
0005913016.tif 000027
【００８５】
【化２４】
0005913016.tif 000028
【００８６】
【化２５】
0005913016.tif 000029
【００８７】
前記化学式５Ａないし５Ｅで、Ｒ２１及びＲ２２は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基（例えば、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基）であり、Ｙ１ないしＹ４は互いに独立して、水素原子、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基（例えば、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基）、または置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基（例えば、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基）であってもよい。
【００８８】
例えば、前記Ｒ２１及びＲ２２は互いに独立して、メチル基；エチル基；プロピル基；ｉ−プロピル基；ブチル基；ｉ−ブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；ヘプチル基；オクチル基；２−エチルヘキシル基；ノニル基；デシル基；３，７−ジメチルオクチル基；及び重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び３，７−ジメチルオクチル基；のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。
【００８９】
例えば、前記Ｙ１ないしＹ４は互いに独立して、水素原子；メチル基；エチル基；プロピル基；ｉ−プロピル基；ブチル基；ｉ−ブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；ヘプチル基；オクチル基；２−エチルヘキシル基；ノニル基；デシル基；３，７−ジメチルオクチル基；
重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び３，７−ジメチルオクチル基；
メトキシ基；エトキシ基；プロピルオキシ基；ｉ−プロピルオキシ基；ブトキシ基；ｉ−ブトキシ基；ｔ−ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；ヘプチルオキシ基；オクチルオキシ基；２−エチルヘキシルオキシ基；ノニルオキシ基；デシルオキシ基；３，７−ジメチルオクチルオキシ基；
重水素原子、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び３，７−ジメチルオクチルオキシ基；のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。
【００９０】
前記ポリマーは、前記第１反復単位及び前記第２反復単位からなるコポリマーであってもよい。前記コポリマーは、ブロックコポリマー、ランダムコポリマーまたは交互（ａｌｔｅｒｎａｔｉｎｇ）コポリマーであってもよい。例えば、前記コポリマーは、前記第１反復単位及び前記第２反復単位からなる交互コポリマーである。
【００９１】
一実施形態（一具現例）によれば、前記ポリマーは、下記化学式６Ａまたは６Ｂで表示される反復単位からなる交互コポリマーである：
【００９２】
【化２６】
0005913016.tif 000030
【００９３】
【化２７】
0005913016.tif 000031
【００９４】
前記化学式６Ａ及び６Ｂで、Ｚ１、Ｒ２１及びＲ２２についての詳細な説明は、前述のところを参照する。
【００９５】
前記ポリマーの重量平均分子量は、ポリスチレンを基準に、２，０００ないし１，０００，０００であり、多分散指数（ＰＤＩ）は、１．５ないし５であるが、それらに限定されるものではない。前記重量平均分子量及び多分散指数（例えば、ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）を利用して測定することができ、ポリスチレン換算である）は、例えば、前記ポリマーを採用した有機発光素子の構造、具現しようとする特性などを考慮して選択されもする。
【００９６】
本明細書において、「置換または非置換のＸ（Ｘは、任意の基）」という用語において、「置換されたＸ」という用語は、「前記Ｘの一つ以上の水素原子が、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、カルボキシル基またはその塩誘導体、スルホン酸基またはその塩誘導体、リン酸基またはその塩誘導体、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）、及び−Ｓｉ（Ｑ１０３）（Ｑ１０４）（Ｑ１０５）のうちの一つの置換基で置換されたＸ」を意味する。ここで、前記Ｑ１０１ないしＱ１０５は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、または置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。２以上の置換基が存在する場合、それらは、互いに同一であっても異なってもよい。
【００９７】
例えば、前記「置換されたＸ」とは、「前記Ｘの一つ以上の水素原子が、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）、及び−Ｓｉ（Ｑ１０３）（Ｑ１０４）（Ｑ１０５）のうちの一つの置換基で置換されたＸ」を意味するが、前記Ｑ１０１ないしＱ１０５は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、または置換または非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基である。
【００９８】
例えば、前記「置換されたＸ」とは、「前記Ｘの一つ以上の水素原子が、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）、及び−Ｓｉ（Ｑ１０３）（Ｑ１０４）（Ｑ１０５）のうち一つの置換基で置換されたＸ」を意味するが、前記Ｑ１０１ないしＱ１０５は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基である。
【００９９】
例えば、前記「置換されたＸ」とは、「前記Ｘの一つ以上の水素原子が、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基またはアントリル基で置換されたＸ」を意味することができる。
【０１００】
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基は、線形及び分枝型構造を有し、その具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基などを挙げることができる。置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の置換基は、前記「置換されたＸ」に係わる説明を参照する。
【０１０１】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基は、前記非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間か末端に一つ以上の炭素二重結合を含有している末端基を意味する。非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基の例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、プロパジエニル基（ｐｒｏｐａｄｉｅｎｙｌ）、イソプレニル基（ｉｓｏｐｒｅｎｙｌ）、アリル基（ａｌｌｙｌ）などを挙げることができる。置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基の置換基は、前記「置換されたＸ」に係わる説明を参照する。
【０１０２】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基は、前記非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間か末端に一つ以上の炭素三重結合を含有している末端基を意味する。非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基の例としては、アセチレニル基（ａｃｅｔｙｌｅｎｙｌ）などを挙げることができる。置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基の置換基は、前記「置換されたＸ」に係わる説明を参照する。
【０１０３】
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＹ（ただし、Ｙは、前述のような非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有し、その具体的な例として、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などを挙げることができる。置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基の置換基は、前記「置換されたＸ」に係わる説明を参照する。
【０１０４】
本明細書において、非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基は、環型飽和炭化水素基を指すものであり、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などを挙げることができる。置換されたＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基の置換基は、前記「置換されたＸ」に係わる説明を参照する。
【０１０５】
本明細書において、非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基は、一つ以上の炭素二重結合を有するが、芳香族環ではない環型不飽和炭化水素基を指すものであり、その具体例としては、シクロプロペニル基（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、シクロブテニル基（ｃｙｃｌｏｂｕｔｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、１，３−シクロヘキサジエニル基、１，４−シクロヘキサジエニル基、２，４−シクロヘプタジエニル基、１，５−シクロオクタジエニル基などを挙げることができる。置換されたＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基の置換基は、前記「置換されたＸ」に係わる説明を参照する。
【０１０６】
本明細書において、非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）の基であり、単環（ｍｏｎｏｃｙｃｌｉｃ）基または多環（ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ）基であってもよい。多環基である場合、これに含まれた２以上の環は、互いに融合（縮合ないし結合）されてもよい（ｆｕｓｅｄ）。非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の例としては、フェニル基、ペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、インデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、ナフチル基、アズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、ヘプタレニル（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、インダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、アセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｙｌ）、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、フェナントリル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）、アントリル基（ａｎｔｈｒｙｌ）、フルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、トリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、ピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、クリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、ナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、ピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、ペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、ペンタフェニル基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）、ヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）などを挙げることができる。置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基の置換基は、前記「置換されたＸ」に係わる説明を参照する。
【０１０７】
本明細書において、非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡｒ（ただし、Ａｒは、前述のような非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基である）の化学式を有し、その具体的な例として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラニルオキシ基、などを挙げることができる。置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基の置換基は、前記「置換されたＸ」に係わる説明を参照する。
【０１０８】
本明細書において、非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡｒ（ただし、Ａｒは、前述のような非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基である）の化学式を有し、その具体的な例として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アンスラニルチオ基などを挙げることができる。置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基の置換基は、前記「置換されたＸ」に係わる説明を参照する。
【０１０９】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含んだ環を一つ以上含んだ単環基または多環基であってもよい。多環基である場合、これに含まれた２以上の環は、互いに融合（縮合ないし結合）されてもよい。非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピロピル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、イミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、ピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、ピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、ピリダジニル基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、イソインドリル基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）、インドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、インダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、プリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、ベンゾキノリニル基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、プｔラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、ナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、キノキサニル基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）、キナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、シンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、フェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、アクリジニル基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、フェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、ベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、フラニル基（ｆｕｒａｎｙｌ）、ベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、チアゾリル基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、イソチアゾリル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、イソキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、オキサゾリル基（ｏｘａｚｏｌｙｌ）、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）などを挙げることができる。置換されたＣ６−Ｃ６０ヘテロアリール基の置換基は、前記「置換されたＸ」に係わる説明を参照する。
【０１１０】
本明細書（主に化学式中）において、「＊」及び「＊’」は、隣接するモイエティ（部分；ｍｏｉｅｔｙ）との結合サイトを表示したものであり、当業者に容易に認識されるものである。
【０１１１】
前記化学式１で表示される第１反復単位を含んだポリマーは、公知の有機合成方法、例えば、鈴木カップリングまたは山本カップリングなどを利用して合成される。前記ポリマーの合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者に容易に認識されるであろう。
【０１１２】
従って、前記ポリマーは、有機発光素子、例えば、有機発光素子の発光層において、リン光ドーパントと共に使われるリン光ホストとして使われもする。
【０１１３】
単一項エネルギー準位（一重項状態エネルギー準位；ｓｉｎｇｌｅｔ  ｓｔａｔｅ  ｅｎｅｒｇｙ  ｌｅｖｅｌ）だけが発光に寄与し、最大内部量子効率が２５％である蛍光物質に比べ、単一項エネルギー準位と三重項エネルギー準位との内部系交換（項間交差あるいは系間交差；ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ  ｃｒｏｓｓｉｎｇ）が可能なリン光物質は、三重項エネルギー準位の励起子も発光に寄与するので、理論的に、１００％の内部量子効率が可能である。従って、リン光物質を採用することによって、高効率の有機発光素子を具現することができるが、公知のリン光ドーパントは、一般的に高い準位の三重項エネルギーを有しているという点と、前述のような前記ポリマーの特性とを考慮すれば、前記ポリマーは、有機発光素子において、発光層のリン光ホストとして有効に使われもする。
【０１１４】
例えば、前記ポリマーは、有機発光素子の発光層において、赤色、緑色及び／または青色リン光ホストとして使われもする。一実施形態（一具現例）によれば、前記ポリマーは、有機発光素子の発光層において、赤色及び／または緑色のリン光ホストとして使われるが、それらに限定されるものではない。
【０１１５】
従って、基板と、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、前述のようなポリマーを含んだ第１層と、を含んだ有機発光素子が提供される。
【０１１６】
前記第１層は、例えば、発光層の役割を行うことができる。
【０１１７】
前記第１層が発光層である場合、前記第１層は、リン光ドーパントをさらに含んでもよい。前記リン光ドーパントとしては、公知の任意のリン光ドーパントを使用することができる。例えば、前記リン光ドーパントは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、またはそれらのうち２以上の組み合わせを含んだ有機金属錯体であるが、それらに限定されるものではない。
【０１１８】
前記リン光ドーパントの例として、ビスチエニルピリジンアセチルアセトネートイリジウム（ｂｉｓｔｈｉｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ  ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ  ｉｒｉｄｉｕｍ）、ビス（ベンゾチエニルピリジン）アセチルアセトネートイリジウム（ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ  ｉｒｉｄｉｕｍ）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾール）アセチルアセトネートイリジウム（ｂｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ  ｉｒｉｄｉｕｍ）、ビス（１−フェニルイソキノリン）イリジウムアセチルアセトネート（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ  ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、トリス（１−フェニルイソキノリン）イリジウム（ｔｒｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）、トリス（フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−ビフェニルピリジン）イリジウム、トリス（３−ビフェニルピリジン）イリジウム、トリス（４−ビフェニルピリジン）イリジウム、Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）（ここで、ｐｑは、２−フェニルキノリン（２−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）の略語であり、ａｃａｃは、アセチルアセトンの略語である；下記化合物１０参照）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙは、フェニルピリジンの略語である；下記化合物１１参照）、プラチナム（ＩＩ）オクタエチルポルフィリン（ＰｔＯＥＰ：ｐｌａｔｉｎｕｍ（ＩＩ）ｏｃｔａｅｔｈｙｌｐｏｒｐｈｙｒｉｎ；下記化学式参照）、下記化合物１２、Ｆｉｒｐｉｃ（下記化合物１３参照）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３（下記化学式参照）、Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ（ｐｉｑは、フェニルイソキノリン（ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）の略語である；下記化合物１４参照）、Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３（下記ドーパント１参照）、下記ドーパント２、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）（下記化学式参照）、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ（下記化学式参照）、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）（下記化学式参照）、及びＩｒ（ｄｆｐｐｚ）３（下記化学式参照）からなる群から選択された一つ以上であるが、それらに限定されるものではない：
【０１１９】
【化２８】
0005913016.tif 000032
【０１２０】
【化２９】
0005913016.tif 000033
【０１２１】
【化３０】
0005913016.tif 000034
【０１２２】
【化３１】
0005913016.tif 000035
【０１２３】
【化３２】
0005913016.tif 000036
【０１２４】
【化３３】
0005913016.tif 000037
【０１２５】
【化３４】
0005913016.tif 000038
【０１２６】
【化３５】
0005913016.tif 000039
【０１２７】
【化３６】
0005913016.tif 000040
【０１２８】
前記有機発光素子は、第１電極と第２電極との間に、前述のような第１層（例えば、発光層の役割を行うことができる）以外に、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち１層以上の層をさらに含んでもよい。
【０１２９】
図１は、前記有機発光素子の一実施形態（一実施例）を概略的に図示したものであり、前記有機発光素子１０は、基板１１、第１電極１２、正孔輸送層１３、第１層１５、電子輸送層１６、電子注入層１８及び第２電極１９を含む。前記第１層１５は、発光層としての役割を行うことができる。前記有機発光素子１０及びその製造方法について説明すれば、次の通りである。
【０１３０】
まず、基板１１上部に、大きい仕事関数を有する第１電極用物質を、蒸着法、イオンプレーティング法、メッキ法、スパッタリング法などによって形成し、第１電極１２を形成する。前記第１電極１２は、正孔を注入することができるアノードまたは電子を注入することができるカソードであってもよい。ここで、基板１１としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用することができるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。第１電極用物質としては、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物または金属を使用することができ、一般的に、それらを薄膜として利用する。前記第１電極用物質としては、例えば、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体である酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）のような酸化物、または金、白金、銀、銅などを利用することができる。また、ポリアニリンまたはその誘導体、ポリチオフェンまたはその誘導体なども、第１電極用物質として使用することができる。前記第１電極は、１層であるか、あるいは２層以上の多層構造を有することができ、２種以上の互いに異なる物質を含んでもよい。前記第１電極の厚みは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して適切に調整することができるが、例えば、１０ｎｍないし１０μｍであってもよい。
【０１３１】
次に、図１には図示されていないが、必要な場合、前記第１電極１２がアノードである場合、前記第１電極１２上に、正孔注入層をさらに形成することができる。前記正孔注入層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、インクジェット・プリンティング法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１３２】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度１００ないし５００℃、真空度１０−８ないし１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１ないし１００Å／ｓｅｃの範囲で適切に選択することができる。
【０１３３】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍないし５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度として、約８０℃ないし３００℃の温度範囲で適切に選択することができる。
【０１３４】
前記正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用することができるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）；下記化学式参照）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）（下記化学式参照）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（２Ｔ−ＮＡＴＡ）（下記化学式参照）などを使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１３５】
【化３７】
0005913016.tif 000041
【０１３６】
前記正孔注入層の厚みは、約１００Åないし１０，０００Å、例えば、１００Åないし１，０００Åである。前記正孔注入層の厚みが前述のところを満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔注入特性を得ることができる。
【０１３７】
前記第１電極１２または正孔注入層の上部には、蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、インクジェット・プリンティング法、ＬＢ法のような方法を利用し、正孔輸送層１３が形成される。
【０１３８】
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層１３を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されもする。
【０１３９】
正孔輸送層１３の形成用物質としては、公知の正孔輸送物質を使用することができる。例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ；下記化学式参照）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）；下記化学式参照）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ：ＰＳＳ）などを使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１４０】
【化３８】
0005913016.tif 000042
【０１４１】
前記正孔輸送層１３の厚みは、約５０Åないし１，０００Å、例えば、１００Åないし６００Åである。前記正孔輸送層の厚みが前述範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、満足すべきの正孔輸送特性を得ることができる。
【０１４２】
前記正孔輸送層１３上には、発光層の役割を行う第１層１５が形成される。前記第１層１５は、スピンコーティング法、キャスト法、インクジェット・プリンティング法、ＬＢ法のような方法を利用して形成される。スピンコーティング法によって第１層１５を形成する場合、その成膜条件は、使用するポリマー及び／または化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１４３】
前記第１層１５は、前記ポリマーをホストとして含んでもよい。また、前記第１層１５は、前記ポリマー以外に、リン光ドーパントをさらに含んでもよい。前記リン光ドーパントの具体例は、前述のところを参照する。
【０１４４】
前記第１層１５が、前記ポリマー及びリン光ドーパントを含む場合、前記第１層１５において、前記リン光ドーパントの含有量は、０．５質量％ないし１０質量％（前記第１層１５の総重量が１００質量％である）であってもよい。前記範囲を満足する場合、濃度消光などの現象が実質的に防止される。
【０１４５】
前記第１層１５は、前記ポリマーだけを単独で含むことができ、または前記ポリマー以外に、公知の蛍光ドーパントを含んでもよいなど、多様な変形例が可能である。
【０１４６】
前記発光層の役割を行うことができる第１層１５の厚みは、約１００Åないし１，０００Å、例えば、２００Åないし９００Åであってもよい。前記第１層１５の厚みが前述のような範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、満足すべき発光特性を得ることができる。
【０１４７】
一方、図１には図示されていないが、必要によっては、第１層１５上部には、正孔阻止層（ＨＢＬ）がさらに備わってもよい。
【０１４８】
正孔阻止層は、発光層の役割を行う第１層１５の三重項励起子または正孔が、第２電極１９などに拡散する現象を防止する役割を行うことができる。前記正孔阻止層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されもする。使用可能な公知の正孔阻止材料、例えば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（例えば、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）；下記化学式参照））、フェナントロリン誘導体などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１４９】
【化３９】
0005913016.tif 000043
【０１５０】
前記正孔阻止層の厚みは、約５０Åないし１，０００Å、例えば、１００Åないし３００Åである。前記正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、満足すべき正孔阻止特性を得ることができる。
【０１５１】
次に、電子輸送層（ＥＴＬ）１６は、第１層１５または正孔阻止層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されもする。前記電子輸送層材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものであり、キノリン誘導体（例えば、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）；下記化学式参照）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オレート）（Ｂｅｂｑ２））、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢｉ）（下記化学式参照）のような公知の材料を使用することもできる。
【０１５２】
【化４０】
0005913016.tif 000044
【０１５３】
前記電子輸送層１６の厚みは、約１００Åないし１，０００Å、例えば、２００Åないし５００Åである。前記電子輸送層１６の厚みが前述のような範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１５４】
次に、前記電子輸送層１６または第１層１５の上部に、電子注入層１８が形成される。電子注入層としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＢａＦ２のような電子注入層の形成材料として、公知の任意の物質を利用することができる。前記電子注入層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法のような方法を利用して形成することができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されもする。
【０１５５】
前記電子注入層１８の厚みは、約１Åないし１００Å、例えば、５Åないし５０Åである。前記電子注入層１８の厚みが前述のような範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、満足すべきの電子注入特性を得ることができる。
【０１５６】
最後に、電子注入層１８上部に、第２電極１９を形成することができる。前記第２電極の形成方法は、第１電極１２の形成方法を参照する。第２電極１９は、カソードまたはアノードとして使われもする。前記第２電極１９がカソードとして使われる場合、仕事関数が小さい物質が選択される。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどのアルカリ金属；ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属；アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユウロビウム、テルビウム、イッテルビウムなどの金属；それらのうち２以上の合金、またはそれらのうち１以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、スズのうち１以上との合金；及び黒鉛、黒鉛層間化合物などが利用される。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金などを挙げることができる。また、前記第２電極１９は、１層であるか２層以上であってもよい。また、前記第２電極１９の材料は、１種単独で利用したり、あるいは２種以上を併用することもできる。前記第２電極１９は、透明電極、半透明電極または反射電極として備わるなど、多様な変形が可能である。前記第２電極１９の厚みは、例えば、１０ｎｍないし１０μｍであるが、それらに限定されるものではない。
【実施例】
【０１５７】
合成例１：ポリマーＡの合成
＜ポリマーＡ：下記反復単位からなるポリマー＞
【０１５８】
【化４１】
0005913016.tif 000045
【０１５９】
十分に乾燥した５０ｍＬ２口フラスコに、還流コンデンサを装置し、下記化合物Ｂ  ６６８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、下記化合物Ｃ  ５６８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）４．４９ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、そしてトリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）２２．４ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を入れた後、シュレンクラインで数回真空化、窒素還流させた。次に、窒素環境下で、無水トルエン６ｍＬを加えて撹拌させた後、ここにアリクワット３３６（Ａｌｉｑｕａｔ  ３３６；アルドリッチ社製、化合物名；トリオクチルメチルアンモニウムクロライド）４５．７μＬ（０．１ｍｍｏｌ）と２Ｍ炭酸カリウム水溶液４ｍＬとを加えた。反応混合物を還流条件、窒素環境下で４８時間撹拌した。ここに、ｐ−トリルホウ素酸３４０ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間撹拌し、次に、４−ブロモトルエン３０８μＬ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、さらに２時間撹拌した。反応が完結すれば、前記反応混合物の温度を室温に下げた後、トルエン３０ｍＬと水３０ｍＬとを加えて希釈した後、有機層を分離して濃縮した。得られた濃縮化合物をトルエン１０ｍＬに溶解し、これをさらにメタノール３００ｍＬで沈殿させることによって、６８０ｍｇのポリマーＡを得た。前記ポリマーＡをＧＰＣ（ｇｅｌ  ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分析した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は、１．８２×１０４、数平均分子量（Ｍｎ）は、６．５９×１０３であり、分子量分布（ＭＷＤ）は、２．７６であった。
【０１６０】
【化４２】
0005913016.tif 000046
【０１６１】
合成例２：ポリマーＤの合成
＜ポリマーＤ：下記反復単位からなるポリマー＞
【０１６２】
【化４３】
0005913016.tif 000047
【０１６３】
化合物Ｂの代わりに、下記化合物Ｅを使用したという点を除いては、前記合成例１と同じ方法を利用してポリマーＤを合成した。前記ポリマーＤをＧＰＣで分析した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は、７．３４×１０３、数平均分子量（Ｍｎ）は、３．５０×１０３であり、分子量分布（ＭＷＤ）は、２．１０であった。
【０１６４】
【化４４】
0005913016.tif 000048
【０１６５】
合成例３：ポリマーＦの合成（比較合成例）
＜ポリマーＦ：下記反復単位からなるポリマー＞
【０１６６】
【化４５】
0005913016.tif 000049
【０１６７】
化合物Ｂの代わりに、下記化合物Ｇを使用したという点を除いては、前記合成例１と同じ方法を利用してポリマーＦを合成した。前記ポリマーＦをＧＰＣで分析した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は、６．６０×１０３、数平均分子量（Ｍｎ）は、３．４６×１０３であり、分子量分布（ＭＷＤ）は、１．９１であった。
【０１６８】
【化４６】
0005913016.tif 000050
【０１６９】
合成例４：ポリマーＨの合成
＜ポリマーＨ：下記反復単位からなるポリマー＞
【０１７０】
【化４７】
0005913016.tif 000051
【０１７１】
化合物Ｂの代わりに、下記化合物Ｉを使用したという点を除いては、前記合成例１と同じ方法を利用してポリマーＨを合成した。前記ポリマーＨをＧＰＣで分析した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は、８．０５×１０３、数平均分子量（Ｍｎ）は、４．３３×１０３であり、分子量分布（ＭＷＤ）は、１．８６であった。
【０１７２】
【化４８】
0005913016.tif 000052
【０１７３】
合成例５：ポリマーＪの合成
＜ポリマーＪ：下記反復単位からなるポリマー＞
【０１７４】
【化４９】
0005913016.tif 000053
【０１７５】
化合物Ｂの代わりに、下記化合物Ｋを使用したという点を除いては、前記合成例１と同じ方法を利用してポリマーＪを合成した。前記ポリマーＪをＧＰＣで分析した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は、２．３４×１０４、数平均分子量（Ｍｎ）は、１．０９×１０４であり、分子量分布（ＭＷＤ）は、２．１５であった。
【０１７６】
【化５０】
0005913016.tif 000054
【０１７７】
合成例６：ポリマーＬの合成
＜ポリマーＬ：下記反復単位からなるポリマー＞
【０１７８】
【化５１】
0005913016.tif 000055
【０１７９】
化合物Ｂの代わりに、下記化合物Ｍを使用したという点を除いては、前記合成例１と同じ方法を利用してポリマーＬを合成した。前記ポリマーＬをＧＰＣで分析した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は、８．６６×１０３、数平均分子量（Ｍｎ）は、４．３７×１０３であり、分子量分布（ＭＷＤ）は、１．９８であった。
【０１８０】
【化５２】
0005913016.tif 000056
【０１８１】
評価例１：ポリマーのχ５０％、上反角及び三重項エネルギー（ＥＴ１）の評価
ポリマーＡ，Ｄ及びＦの主鎖（ｍａｉｎ  ｃｈａｉｎ）において、連続する任意の４個の反復単位を表記すれば、下記化学式Ａ，Ｄ及びＦの通りである：
【０１８２】
【化５３】
0005913016.tif 000057
【０１８３】
【化５４】
0005913016.tif 000058
【０１８４】
【化５５】
0005913016.tif 000059
【０１８５】
化学式Ａ，Ｄ及びＦにおいて、ｎ番目の反復単位のφ及びθ、ポリマーＡ，Ｄ及びＦの第１上反角及び第２上反角、並びに三重項エネルギー（ＥＴ１）を下記表２に記載された方法によって評価し、その結果を表３に整理した。表３においてχ５０％は、前記数式１によって計算したものである。
【０１８６】
【表２】
0005913016.tif 000060
【０１８７】
【表３】
0005913016.tif 000061
【０１８８】
前記表３から、ポリマーＡ及びＤの第１上反角及び第２上反角は、ポリマーＡ及びＤのχ５０％よりそれぞれ大きく、高い三重項エネルギーを有するということを確認することができる。一方、ポリマーＦの第１上反角及び第２上反角は、ポリマーＦのχ５０％より小さく、低い三重項エネルギーを有するということを確認することができる。
【０１８９】
評価例２：ポリマーの発光特性評価（溶液状態）
前記ポリマーＡのＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルを評価することによって、ポリマーの発光特性を評価した。まず、ポリマーＡをトルエンに、１０ｍＭ濃度で希釈させ、キセノンランプが装着されているＩＳＣ  ＰＣ１スペクトロフルオロメータ（ｓｐｅｃｔｒｏｆｌｕｏｒｏｍｅｔｅｒ）を利用し、ＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｃｓｃｅｎｃｅ）スペクトルを測定し、その結果を図２に示した。
【０１９０】
図２から、溶液中ポリマーＡは、優秀な発光特性を示すということを確認した。
【０１９１】
実施例１
酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（厚さ１５０ｎｍ）をガラス基板上にコーティングした透明電極基板をきれいに洗浄した後、ＩＴＯを感光性樹脂とエッチャントとを利用し、所望の形態にパターニングし、再びきれいに洗浄した。前記ＩＴＯ上部に、ポリエチレンジヒドロキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）を含んだ正孔輸送層形成用の組成物（Ｂａｙｅｒ社のＢａｔｒｏｎ  Ｐ  ４０８３；ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（下記化学式参照））をスピンコーティングした後、２００℃で約０．５時間ベーキング（ｂａｋｉｎｇ）し、正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上部に、クロロベンゼンに前記ポリマーＡ及びドーパント１（下記化学式参照）（得られる発光層の総重量１００質量％に対するドーパント１の含有量が０．７質量％となる量）を含んだ発光層形成用組成物を２，０００ｒｐｍでスピンコーティングし、１２０℃の温度で３０分間ベーキング処理し、ポリマーＡ及びドーパント１を含んだ発光層を形成した。前記正孔輸送層形成用の組成物及び発光層形成用の組成物は、スピンコーティング前に、０．２ｍｍフィルタで濾過した。前記正孔輸送層及び発光層の厚みは、各組成物の濃度とスピンコーティング速度とを調節することによって、それぞれ５５ｎｍ及び４０ｎｍになるようにした。前記発光層上部で、真空度を４×１０−６ｔｏｒｒ以下に維持しつつ、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢｉ）（下記化学式参照）を真空蒸着し、厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成した後、前記電子輸送層上部に、ＬｉＦ及びＡｌを順次に蒸着し、電子注入層（厚さ０．５ｎｍ）と第２電極（厚さ１００ｎｍ）とを順次に形成し、有機発光素子を製作した。蒸着時の膜厚及び膜の成長速度は、クリスタルセンサ（ｃｒｙｓｔａｌ  ｓｅｎｓｏｒ）を利用して調節した。
【０１９２】
【化５６】
0005913016.tif 000062
【０１９３】
【化５７】
0005913016.tif 000063
【０１９４】
実施例２
発光層の形成時、ドーパント１の代わりに、ドーパント２（下記化学式参照）を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
【０１９５】
【化５８】
0005913016.tif 000064
【０１９６】
実施例３
発光層の形成時、ポリマーＡの代わりに、ポリマーＤを使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
【０１９７】
前記実施例１ないし３から製作された有機発光素子の構造を整理すれば、下記表４の通りである：
【０１９８】
【表４】
0005913016.tif 000065
【０１９９】
評価例３：有機発光素子特性評価
前記実施例１ないし３の有機発光素子に対して、ＰＲ６５０  Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ  Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ．（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社）を利用し、エレクトロルミネセンス・スペクトル、電流密度、電流効率及び輝度を評価し、その結果を図３ないし図１２に示した。
【０２００】
図３ないし図１２によれば、ポリマーＡ及びポリマーＤを採用した実施例１ないし３の有機発光素子は、優れた電流密度及び輝度特性を有するということを確認することができる。
【産業上の利用可能性】
【０２０１】
本発明のポリマー及び該ポリマーを含んだ有機発光素子は、ディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２０２】
１０  有機発光素子、
１１  基板、
１２  第１電極、
１３  正孔輸送層、
１５  第１層、
１６  電子輸送層、
１８  電子注入層、
１９  第２電極。
【図１】
0005913016.tif 000088
【図２】
0005913016.tif 000089
【図３】
0005913016.tif 000090
【図４】
0005913016.tif 000091
【図５】
0005913016.tif 000092
【図６】
0005913016.tif 000093
【図７】
0005913016.tif 000094
【図８】
0005913016.tif 000095
【図９】
0005913016.tif 000096
【図１０】
0005913016.tif 000097
【図１１】
0005913016.tif 000098
【図１２】
0005913016.tif 000099