(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アセトン、水、メタノール、ギ酸メチル、アルデヒド、及び炭化水素不純物を有するプロピレンオキシドを精製する方法であって、
プロピレンオキシドをプロピレングリコール及びＣ７又はより高度のアルカンと液相−液相溶媒抽出で接触させる工程と、低減された不純物成分を有するプロピレンオキシドを含むアルカン部分を分離する分離工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項２】
Ｃ７又はより高度なアルカンは、Ｃ８−９アルカンであることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】
更に、アルカン分留を、精製プロピレンオキシド生成物を調製するために一以上の蒸留工程を含むことを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項４】
プロピレンオキシドは、プロピレンと有機ヒドロペルオキシドとの反応によって調製されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項５】
有機ヒドロペルオキシドは、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドであることを特徴とする請求項４に記載の方法。
【請求項６】
プロピレンオキシドは、１から５質量％の不純物を含むことを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項７】
（ａ）粗製プロピレンオキシドストリームを調製するためプロピレンとヒドロペルオキシドを反応させる工程；（ｂ）アセトン、水、メタノール、アルデヒド及び炭化水素を含む１から５質量％の不純物含むプロピレンオキシドストリームを調製するために粗製プロピレンオキシドストリームを蒸留する工程；（ｃ）プロピレンオキシドストリームを液相／液相溶媒抽出でプロピレングリコール及びＣ７又はより高度なアルカンと接触させる工程；（ｄ）グリコール部分から低減された不純物成分を持つプロピレンオキシドを含むアルカン部分を分離する工程；（ｅ）アルカンボトムストリーム及び０．１質量％未満の不純物を持つプロピレンオキシド生成物を調製するためにアルカン部分を１以上の工程で蒸留する工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項８】
Ｃ７又はより高度なアルカンは、Ｃ８−９アルカンであることを特徴とする請求項７に記載の方法。
【請求項９】
ヒドロペルオキシドは、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドであることを特徴とする請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
更に、グリコール部分とアルカンボトムストリームを溶媒除去装置に通す工程、除去装置のオーバヘッドストリームとしての不純物及びアルカン−グリコールボトムストリームとしてのアルカンとグリコールの混合物を除去する工程、及びアルカンリサイクルストリームからグリコールリサイクルストリームを分離するためにアルカン−グリコールボトムストリームを相分離機に通す工程を含むことを特徴とする請求項７に記載の方法。
【請求項１１】
グリコールリサイクルストリームは、工程（ｃ）の液相／液相溶媒抽出にリサイクルされることを特徴とする請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
アルカンリサイクルストリームは、工程（ｃ）の液相／液相溶媒抽出にリサイクルされるか、工程（ｅ）の１以上の蒸留の何れかにおいて抽出蒸留溶媒として使用されることを特徴とする請求項１０に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、プロピレンオキシドの精製に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロピレンオキシド（ＰＯ）は、プロピレングリコール、プロピレングリコールエーテル、１，４−ブタンジオールを生成するため、及びポリウレタン材料の調製で使用するために使用される有用な化学物質である。一般に、ＰＯは、プロピレンを触媒の存在下で酸化剤と反応させることで形成される。ＰＯは、商業的には、可溶化モリブデン触媒又はシリカ上の異質チタニア触媒の存在下で、プロピレンをエチルベンゼンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド又はタート−ブチルヘテロペルオキシド等の有機ヒドロペルオキシドと反応させることで調製される。ＰＯは、またチタンケイ酸塩触媒の存在化で、プロピレンと過酸化水素を反応させることでも調製される。
【０００３】
これらの工程中において、少量の水、メタノール、アセトン、ギ酸メチル等の炭化水素（典型的にＣ４−Ｃ６アルカン及びアルケン）及び酸素含有副生成物、及びアルデヒド（アセトアルデヒド及びプロピオンアルデヒド）が一般に調製される。ＰＯからこれらの不純物を取り除くために多くの方法が開発されている。これまで開示された方法は抽出蒸留法を含み、汚染炭化水素を取り除くためにＣ８からＣ２０アルカン、アルケン又はナフテン、Ｃ６からＣ１２芳香族炭化水素、Ｃ８からＣ１２脂肪族又は環状パラフィン及び第三ブチルアルコール−水混合物を使用するもの（特許文献１、２、３、４参照）、酸素含有不純物を取り除くため水又はエチレングリコール及びプロピレングリコール等低級グリコールを使用するもの（特許文献５、６、７参照）、順次抽出蒸留部でグリコール及びアルカンを使用するもの（特許文献８参照）がある。抽出溶媒として水とｎ−オクタン等の炭化水素を使用する液相−液相抽出法は、プロピレン酸化−メタノール混合物から多量のメタノールを取り除くと教えられてきた（特許文献９参照）。
【０００４】
他の精製方法は、粗製ＰＯを金属水酸化物に接触させることによりギ酸メチルを取り除く方法を含み、水性アルカリ金属水酸化物溶液を含むもの（特許文献１０参照）、アルカリ性鹸化剤を含むもの（特許文献１１参照）、カルシウム水酸化物の水性スラリーを含むもの（特許文献１２参照）、及び、水とグリセロールに水酸化ナトリウムを含むもの（特許文献１３参照）がある。蒸留と苛性処理との組み合わせを使用する他の方法は、同時にアセトアルデヒドをアルドール化しギ酸メチルを鹸化するもの（特許文献１４参照）及び水性カルシウム水酸化物スラリーで処理し可溶化剤とアルデヒド捕捉剤が加えられるもの（特許文献１５参照）。
【０００５】
吸収法も不純物を高いレベルで取り除くと教えられてきた。活性化炭素等の吸収剤で処理して、ＰＯから高分子量のエーテルを取り除くもの（特許文献１６参照）、塩基性イオン交換樹脂に接触させることにより汚染されたＰＯからギ酸メチルを取り除くもの（特許文献１７、１８参照）を含む。
【０００６】
商業的に有用な方法は、ＰＯを精製するために複数段蒸留法を含む。例えば、特許文献１９参照。そこでは、粗製プロピレンフリーＰＯを蒸留してオーバヘッド生成物としてのアセトアルデヒドを取り除き、そしてボトムストリームを蒸留してプロピオンアルデヒド及び他の高沸点材料からオーバヘッド生成物としてＰＯを分離する方法が開示されている。この方法は、非常に低いレベルのアルデヒド（１０ｐｐｍ未満）有するＰＯを調製することができる。しかし、蒸留方法は極端なエネルギー集約型であり、そのような低レベルのアルデヒドを達成するために顕著なエネルギー入力が要求される。
【０００７】
要するに、プロピレンオキシドを精製するための新しい方法が必要となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】U.S. Pat. No. 3,843,488
【特許文献２】U.S. Pat. No. 3,909,366
【特許文献３】U.S. Pat. No. 3,464,897
【特許文献４】U.S. Pat. No. 5,006,206
【特許文献５】U.S. Pat. No. 4,140,588
【特許文献６】U.S. Pat. No. 3,578,568
【特許文献７】U.S. Pat. No. 5,000,825
【特許文献８】U.S. Pat. No. 5,354,430
【特許文献９】U.S. Pat. No. 6,500,311
【特許文献１０】U.S. Pat. No. 2,622,060
【特許文献１１】U.S. Pat. No. 2,550,847
【特許文献１２】U.S. Pat. No. 3,477,919
【特許文献１３】U.S. Pat. No. 4,691,035
【特許文献１４】U.S. Pat. No. 3,350,417
【特許文献１５】U.S. Pat. No. 4,691,034
【特許文献１６】U.S. Pat. No. 4,692,535
【特許文献１７】U.S. Pat. No. 5,107,002
【特許文献１８】U.S. Pat. No. 5,106,458
【特許文献１９】U.S. Pat. No. 3,881,996
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、プロピレンオキシドを精製するための新しい方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、アセトン、水、メタノール、ギ酸メチル、アルデヒド、及び炭化水素を含む不純物を含むプロピレンオキシドを精製する方法に関する。この方法は、不純なプロピレンオキシドを液相／液相の抽出溶媒中でグリコール及びＣ７又はより大きいアルカンに接触させ、不純物が低減されたプロピレンオキシドを分離することを含む。精製されたプロピレンオキシドは、プロピレンとヒドロペルオキシドを反応させて粗製プロピレンオキシドのストリームを調製し、粗製ストリームを蒸留して不純物が１−５質量％含むプロピレンオキシドストリームを調製し、プロピレンオキシドストリームを抽出溶媒混合物に接触させ、そしてグリコール部分からプロピレンオキシドを含むアルカン部分を分離し、アルカン部分を一つ又はそれ以上の工程で蒸留し、アルカンボトムストリームと不純物を０．１質量％未満有するプロピレンオキシド生産物を調製することで得られる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一つの実施の形態を示す概略的なフロー図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
プロピレンオキシドは、Lyondell Chemical Company 及び他の製造会社から入手可能な周知の化合物である。プロピレンオキシドは、周知の方法で製造できる。しかし、好ましくは、プロピレンと有機ヒドロペルオキシド、又は過酸化水素等のヒドロペルオキシドとの反応生成物である。好ましく、ヒドロペルオキシドは有機ヒドロペルオキシドである。適切な有機ヒドロペルオキシドは、エチルベンゼンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、及びｔ−ブチルヒドロペルオキシドである。最も好ましくは、ヒドロペルオキシドはｔ−ブチルヒドロペルオキシドである。有機ヒドロペルオキシドを用いたエポキシ化工程はU.S. Pat. Nos. 3,351,635 及び 4,367,342 に記載されている。このエポキシ化反応は、可溶化モリブデン触媒又はシリカ上の異質チタニア触媒の存在化で好ましく起こる。エポキシ化による以下のプロピレンオキシドの調製において、エポキシ化反応ストリームはプロピレンオキシド生産物ストリームを調製するために一つ又はそれ以上の蒸留工程に供される。
【００１３】
プロピレンをヒドロペルオキシドと反応させることで形成されるプロピレンオキシドは、様々な不純物を含んでいる。これらの不純物は、アセトン、水、メタノール、ギ酸メチル、アルデヒド、及び炭化水素である。例えば、プロピレンをｔ−ブチルヒドロペルオキシド等の有機ヒドロペルオキシドと反応させて得られた粗製プリピレンオキシド生成物は、そこから未反応のプロピレンが通常の分留操作による従来の蒸留によって取り除かれるが、一般に９５−９９質量％のプロピレンオキシドと１から５質量％の不純物、好ましくは２から４質量％の不純物を含む。
【００１４】
プロピレンをｔ−ブチルヒドロペルオキシド等のヒドロペルオキシドとの反応では、プロピレンオキシド生成混合物は、一般に、最初に蒸留されて重い成分から未反応のプロピレンオーバヘッドに分離される。分離されたプロピレンは、エポキシ化工程で都合良くリサイクルされる。重い成分は、一連の精製工程で更に精製されプロピレンオキシド生成物とエポキシ化副産物のタート−ブチルアルコールに分離される。タート−ブチルアルコールは、脱水の前に好ましく更に精製されイソブチレンとなる。これは、ガソリン添加剤及び合成高分子において有用な生成物である。
【００１５】
非常に低レベルの不純物を含む精製プロピレンオキシドは、エポキシ化反応ストリームからストリームを一連の蒸留工程に供することで調製することができる。しかし、蒸留工程は高いエネルギーを要し、結果として製造コストが高くなる。このように本発明の方法は、最初にプロピレンとヒドペルオキシドの反応が行われ、粗製プロピレンオキドストリームを調製し、次いで、粗製プロピレンオキシドストリームを蒸留し、アセトン、水、メタノール、ギ酸メチル、アルデヒド及び炭化水素含む１から５質量％の不純物を含むプロピレンオキシドストリームを調製することを含む。プロピレンオキシドストリームは、次いで、液相／液相溶媒抽出でグリコール及びＣ７又はより高度のアルカンに接触させられる。そして、不純物が低減されたプロピレンオキシドが分離される。
【００１６】
プロピレンオキシド中の不純物のレベルを下げるために、プロピレンオキシドは、液相−液相溶媒抽出工程に供される。不純のプロピレンオキシドストリームは、グリコール及びＣ７又はより高度のアルカンと接触させられる。グリコールはＣ７又はより高度のアルカンとは混和せず、またそれよりも高い密度を有する。混和せずＣ７又はより高度のアルカンより異なる密度を有するどんなグリコールでも使用できる。特に好ましいグリコールは、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、及びそれらの混合物から成る群から選ばれる。Ｃ７又はより高度のアルカンは、好ましくはＣ８−９アルカン、及びより好ましくは、分岐又は直鎖のオクタンである。グリコールとアルカンの混合物は、好ましくは約２０から約５０質量％のグリコールと５０から８０質量％のアルカンである。抽出溶媒混合物：プロピレンキシドストリームの質量比は、好ましくは約１０：１から約２：１である。
【００１７】
グリコール、Ｃ７又はより高度なアルカン、及びプロピレンオキシドストリームは、異なる様々な如何なる方法によっても親密に好ましく混合される。親密混合中、不純物の顕著な部分は、関連した条件化でそのような物質の所謂分配係数により決定される程度に、グリコール分画を通過する。液相−液相抽出工程は、バッチ−方式又は連続で操作することができる。不純のプロピレンオキシドストリームは、グリコール及びＣ７又はより高度なアルカンと撹拌容器中で混合され、その後にグリコールと炭化水素の層が決められ分離される。一以上の接触が要求されれば抽出は繰り返される。大部分の抽出装置は、連続であり、例えば、連続段数接触である。代表的な抽出装置は、ミキサー−セトラ、重力ストリームで操作する様々な種類の垂直タワー、撹拌タワー抽出装置、及び遠心抽出装置を含む。
【００１８】
液相−液相抽出は、適度な温度で便利に実行される。適切な温度は、略１０℃から１００℃、好ましくは１５℃から６０℃の範囲である。正常に近い圧力が適切に採用され得る。液相−液相抽出は、１−２０の理論段数、より好ましくは５−１５の段数を持つタワーで好ましく成し遂げられる。
【００１９】
液相−液相抽出は、結果として低減された不純物成分と不純物のかなりの部分、特別にメタノール及び水等のより極性の不純物を含むグリコール相を含む炭化水素相を生じる。これら２つの相は簡単に分離され、プロピレンオキシド含有炭化水素相は、更に精製されて高純度プロシレンオキシド生成物が調製される。便利に、炭化水素相のＣ７又はより高度なアルカンは、当該技術分野で知られている抽出蒸留スキームで、ＰＯからギ酸メチル等の残留不純物の分離を高める。
【００２０】
グリコール相は、液相−液相抽出工程でグリコールを再利用することができるように、グリコール相にある不純物を取り除くために、溶媒ストリッパを好ましく通過させられる。溶媒ストリッパは、アセトン、水、メタノール、ギ酸メチル、及びアルデヒドを含むオーバヘッド不純物を、精製されたグリコールを含むグリコールボトムストリームから分離する。
【００２１】
炭化水素相は、蒸留カラムを好ましく通過させられる。蒸留カラム、所謂“溶媒ライトカラム”は、メタノール、ギ酸メチル、アセトアルデヒド等の軽いアルデヒド、及びイソブタン等の軽い炭化水素を含むオーバヘッドライトストリームを、プロピレンオキシド及びＣ７又はより高度のアルカン溶媒を含む炭化水素ボトムストリームから分離する。炭化水素ボトムストリームは、プロピオンアルデヒド、アセトン、及びより重いＣ６炭化水素等のより重いアルデヒドを一般に含んでいる。溶媒ライトカラムは、抽出蒸留溶媒としＣ７又はより高度なアルカン溶媒を使用する抽出蒸留カラムである。カラムは、２０−６０理論段数を持ち、低い圧力でより好ましくは０−２０ｐｓｉｇ（０−１３８ｋＰａ）で操作される。溶媒ライトカラムのオーバヘッド温度は、好ましくは略２０−５５℃に保たれ、ボトムの温度は好ましくは略８０−１２０℃である。
【００２２】
炭化水素ボトムストリームは、プロピレンオキシドの精製のため第２の蒸留カラムに好ましく入れられる。所謂“プロピレンオキシド蒸留カラム”は、プロピレンオキシドオーバヘッドストリームをプロピオンアルデヒド及びアセトンを含むアルカン溶媒ボトムストリームから分離する。プロピレンオキシドオーバヘッドストリームは、Ｃ６炭化水素の部分を未だ含んでも良い。プロピレンオキシド蒸留カラムは、理論段数４０−７０段有し、０−１０ｐｓｉｇ（０−６９ｋＰａ）のトップ圧力で好ましく操作される。プロピレンオキシド精製カラムオーバーヘッド温度は、略２５−６５℃の間に好ましく保持され、ボトム温度は略１４０−１８０℃の間に好ましく保持される。
【００２３】
必要であれば、プロピレンオキシドストリームは、残留Ｃ６不純物を取り除くための他の蒸留カラム（“Ｃ６除去カラム”）を通過させても良い。精製された生成プロピレンオキシドは、オーバヘッドとして取られ、Ｃ６炭化水素はＣ６ボトムストリームとして取り除かれる。精製されたプロピレンオキシドは、一般に、０．１質量％未満、好ましくは０．０５質量％未満の不純物を含む。Ｃ６除去カラムは、抽出蒸留溶媒としてＣ６−９炭化水素溶媒、最も好ましくはＣ７又はより高度なアルカン溶媒の抽出蒸留カラムである。Ｃ６除去カラムは、理論段数２０−５０を有し、０−１０ｐｓｉｇ（０−６９ｋＰａ）のトップ圧力で操作される。Ｃ６除去カラムのオーバヘッド温度は、好ましくは略２５−６５℃の間で保持され、ボトム温度は好ましくは略１４０−１８０℃の間に保持される。
【００２４】
プロピレンオキシド精製カラムからのアルカン溶媒ボトムストリームは、好ましくアルカン溶媒の精製のために処理される。精製されたアルカン溶媒は、液相−液相抽出工程で再利用可能であり、又は溶媒−ライトカラム又はＣ６除去カラムで使用できる。最も好ましくは、アルカン溶媒ボトムストリームは、液相−液相抽出からグリコール相と共に溶媒除去装置を通過する。オーバヘッド不純物ストリームは、好ましく取り除かれ工程から一掃される。溶媒除去装置は、１０−２５段有し、大気圧で５５−１３５℃の温度範囲で操作される。
【００２５】
除去装置ボトムストリームは、グリコール及びアルカン溶媒を含み、グリコールをアルカンから分離するために、相分離機を好ましく通過する。グリコールは、液相−液相抽出工程にバックリサイクル可能であり、アルカンは、溶媒ライトカラムで抽出蒸留溶媒として、又はＣ６除去カラムで抽出蒸留溶媒として使用することができる。
【００２６】
以下に、本発明の実施例を示す。当業者であれは、本発明の趣旨及び請求項の範囲内で多くのバリエーションを認めることができる。
【実施例】
【００２７】
実施例１：グリコール−アルカン溶媒混合物を用いた液相−液相抽出
エポキシ化生産物ストリームは、図１に示す工程により精製される。粗製プロピレンオキシド生成物ストリームは、プロピレンとタート−ブチルヒドロペルオキシドとの反応で調製され、ＰＯ９６．６質量％、アセトン１．９質量％、水０．５質量％、メタノール０．３質量％、ギ酸メチル６００ｐｐｍ、プロピオンアルデヒド４００ｐｐｍ、アセトアルデヒド３００ｐｐｍ、及び炭化水素の混合残留物を含み、ライン１を通過して液体抽出の１１理論段数を実行する液体接触装置４に流入する。粗製ＰＯフィードストリームは、トップから４段目で液相−液相抽出機に流入する。プロピレングリコールは、接触装置４の上部でライン２を経由して流入する。分岐Ｃ８及びＣ９飽和炭化水素の混合物は、ライン３を経由して装置４のボトムに流入する。ＰＯ：グリコール：炭化水素ストリームの質量比は、１：１：２である。ＰＯは、ライン５を経由し９９．７％の効率で、軽い炭化水素相中で回収される。一方、９９．９９％の水及び９９．４％のメタノールは、重いグリコール相中でライン６を経由して除去される。加えて、６４％のアセトアルデヒド、３２％のプロピオンアルデヒド、１２％のアセトン、及び１％のギ酸メチルは、ライン６を経由して重いグリコール相中で除去される。基本的に、粗製ＰＯ中の全ての炭化水素不純物は、軽い相ストリーム中に残留する。グリコール及びＣ７又はより高度のアルカンを使用する液相−液相抽出は、プロピレンオキシドからかなりの量の不純物を効果的に取り除く。
【００２８】
本発明の更なる好ましい実施の形態では、軽い炭化水素相は、ライン５を経由して溶媒ライト蒸留カラム８に行く。ここで、溶媒ライト蒸留カラム８には、抽出蒸留溶媒としてＣ７−１０炭化水素がライン７を経由して供給される。溶媒（ライン７中）と粗製ＰＯ（ライン１中）の比は、３．９：１である。カラム８は、トップから１５段目にフィードライン５を、トップから５段目に溶媒ライン７を持つ４３の理論段数を有する。カラム８は、１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａ）、３８℃から８１℃の温度で操作され、蒸留液：粗製ＰＯフィード比は０．００５８、逆ストリーム：粗製ＰＯフィード比は１．１である。全ての残りのメタノール、ギ酸メチル、アセトアルデヒド等の軽いアルデヒド、及びイソブタン等の軽い炭化水素を含むオーバヘッドライトストリームは、ライン９を経由して取り除かれる。プロピレンオキシド及びアルカン溶媒（プラスしてプロピオンアルデヒド、アセトン、及びより重いＣ６炭化水素）を含む炭化水素ボトムストリームは、ライン１０を経由して取り除かれる。そして、プロピレンオキシド精製カラム１１へ渡される。カラム１１は、トップから３９段目にフィードライン１０持ち理論段数６８を有する。カラムは、１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａ）、温度５０℃から１４１℃で操作される。そして、逆ストリーム比は２．３である。プロピレンオキシドオーバヘッド気体ストリーム（少量のＣ６炭化水素を含む）は、ライン１２を経由して取り除かれ、プロピオンアルデヒド及びアセトンを含むアルカン溶媒ボトムストリームは、ライン１３を経由して取り除かれる。
【００２９】
プロピレンオキシドオーバヘッドストリームは、ライン１２を経由してＣ６除去カラム１４へ好ましく流入する。更に、Ｃ６除去カラムへはライン１５を経由して抽出蒸留溶媒としてＣ６−１０炭化水素が流入する。カラム１４は、トップから３９段目にフィードライン１２及びトップから１６段目に溶媒ライン１５を持つ４３の理論段数を有する。カラムは、７ｐｓｉｇ（４８ｋＰａ）、４６℃から１４２℃の温度で操作され、逆ストリーム比は０．６である。精製生成物プロピレンオキシドは、ライン１６を経由してオーバヘッドで取られ、Ｃ６炭化水素は、ライン１７を経由してＣ６ボトムストリームとして取り除かれる。
【００３０】
溶媒除去装置１８には、ライン６を経由して重いグリコール相が、ライン１３を経由してアルカン溶媒ボトムストリームが、及びライン１７を経由してＣ６ボトムストリームが流入する。溶媒除去装置１８は、トップから６段目に全てのフィードが流入する１８の理論段数を有する。カラムは、３ｐｓｉｇ（２１ｋＰａ）、温度５８℃から１２７℃で操作され、蒸留液：粗製ＰＯ比は０．０６、逆ストリーム：粗製ＰＯ比は１：１である。不純物は、ライン１９を経由してオーバヘッドとして取り除かれ、ボトムのアルカン−グリコール混合物は、ライン２０を経由して取り除かれ、そしてアルカンからグリコールを分離するために相分離機２１へストリームされる。グリコールはライン２３を経由して取り除かれ、そしてライン２に加えることにより、液相−液相抽出機へ好ましくリサイクルバックされる。アルカンは、ライン２２を経由して取り除かれ、そしてライン３に加えることにより、液相−液相抽出機へリサイクルされる。又は、ライン７へ加えることにより溶媒ライトカラム８で抽出蒸留溶媒として又はライン１５へ加えることによりＣ６除去カラム１４で抽出蒸留溶媒として使用することが可能である。
【００３１】
比較例２：水−アルカン溶媒混合物を用いた液相−液相抽出
比較例２は、ライン２におけるグリコールの替わりに水を、ＰＯ：水：アルカンの質量比１：１：２で使用した以外は実施例１と同じ工程に従って実施した。比較して、４５％のアセトアルデドと０．５％のプロピオンアルデヒドだけが極性の水相中に除去された。
【００３２】
加えて、水の使用は、ライン５の抽出に一部が溶解するので、ダウンストリーム工程にも影響を与えている。水は、グリコールよりも軽いボイラである；事実、水は好ましい炭化水素溶媒よりも軽い。一方、グリコールは重い。これは、生成物ＰＯライン１６から水を取り除くことは、ＰＯからグリコールを取り除くことよりも難しくしている。
【符号の説明】
【００３３】
１、２、３、５、６、７、９、１３、１５、１６、１７、１９、２０、２２、２３  ライン
４  液体接触装置
８  溶媒ライト蒸留カラム
１０、１２  フィードライン
１１  プロピオンオキシド精製カラム
１４  Ｃ６除去カラム
１８  溶媒除去装置
２１  相分離機
【図１】
0005898215.tif 000002