(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物油脂由来のモノグリセリドを３５〜７０質量％含有する油脂組成物であって、該組成物全量に基づき、アスコルビン酸含有量が３００〜２，０００質量ｐｐｍ、トコフェロール含有量が１００〜１，０００質量ｐｐｍ、クエン酸含有量が１００〜１，０００質量ｐｐｍであり、植物油脂がパーム油である油脂組成物。
【請求項２】
室温で固体又は半固体である、請求項１に記載の油脂組成物。 
【請求項３】
モノグリセリドを５０〜７０質量％含有する、請求項１又は２に記載の油脂組成物。
【請求項４】
アスコルビン酸、トコフェロール、及びクエン酸の総含有量が６００〜２,５００ｐｐｍである、請求項１〜３のいずれかに記載の油脂組成物。
【請求項５】
アスコルビン酸含有量が３８０〜１，１００質量ｐｐｍ、トコフェロール含有量が２５０〜５００質量ｐｐｍ、クエン酸含有量が２５０〜５００質量ｐｐｍである、請求項１〜４のいずれかに記載の油脂組成物。
【請求項６】
下記工程（Ｉ）〜（III）を有する、請求項１〜５のいずれかに記載の油脂組成物の製造方法。
工程（Ｉ）：植物油脂とグリセリンとを、触媒の存在下でエステル交換反応させる工程
工程（II）：工程（Ｉ）で得られたエステル交換反応生成物を蒸留して、グリセリン含有量を油脂組成物全量に基づき１．５質量％以下にする工程
工程（III）：アスコルビン酸、トコフェロール及びクエン酸を添加する工程
【請求項７】
工程（II）における蒸留が、回分式水蒸気蒸留、回分式蒸留又は薄膜式蒸留である、請求項６に記載の油脂組成物の製造方法。
【請求項８】
工程（III）において、油脂組成物全量に基づき、アスコルビン酸を３００〜２，０００質量ｐｐｍ、トコフェロールを１００〜１，０００質量ｐｐｍ及びクエン酸を１００〜１，０００質量ｐｐｍの割合で添加する、請求項６又は７に記載の油脂組成物の製造方法。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれかに記載の油脂組成物を含む食品添加物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、モノグリセリドを含有する油脂組成物、その効果的な製造方法、及び食品添加物に関する。
【背景技術】
【０００２】
モノグリセリドは、化粧品用、食品用、工業用等の乳化剤、潤滑油として広く用いられている。
このモノグリセリドは、グリセリンと脂肪酸から直接エステル化反応により、又はグリセリンと油脂のエステル交換反応により製造されている。これらの反応では、一般に、グリセリン、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリドの混合物が生じ、グリセリンを除いて計算したモノグリセリド含有量は、エステル混合物中の３５〜７０質量％にとどまる。このため、より性能の高い、すなわち、高純度のモノグリセリドを得たい場合には、蒸留等の精製が行われる。
なお、前記グリセリンと脂肪酸から直接エステル化反応により、又はグリセリンと油脂のエステル交換反応により、モノグリセリドを製造する場合、通常触媒として、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物が用いられる。
【０００３】
ところで、化粧品、食品等の酸化防止剤として多くの物質が知られているが、それらの中にあって油脂類の酸化防止剤としては、従来ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）が油脂へ適度の溶解性を有し、酸化防止効果も優れるために汎用されてきた。しかしながら、近年、これらに替わる天然物由来の酸化防止剤への志向が強まってきた。
天然物由来の酸化防止剤としては、例えば、油溶性の酸化防止剤として油脂への溶解性が大きいトコフェロール、ローズマリー抽出物、レシチン等があり、また、水溶性の酸化防止剤としては、アスコルビン酸、没食子酸、茶カテキン等が酸化防止効果が大きいとして多用されている。
【０００４】
一方、機能性油脂組成物についても種々の提案がなされている。
特許文献１には、食品への馴染み、調理品の食感、外観に優れた油脂組成物として、モノグリセリドを０．１〜１０重量％含有する油脂にジグリセリン脂肪酸エステルを０．１〜３重量部、酸化防止剤を０．０１〜２重量部含有した油脂組成物が開示されている。
特許文献２には、高温で長時間加熱されても、風味良好で着色し難く、酸化安定性等に優れた油脂組成物として、ジグリセリドとトリグリセリドからなる油脂に酸化防止剤を０．００４〜５重量％含有した油脂組成物が開示されている。この油脂組成物のモノグリセリド含有量は０．１〜１０重量％である。
特許文献３には、血中コレステロールの低下に有効な油脂組成物として、植物ステロール１２〜６０重量％、モノグリセリド１５〜８７重量％を含む油脂に、トコフェロール等の酸化防止剤を０．０２〜３重量％含有した油脂組成物が開示されている。
しかしながら、従来の油脂組成物は、長期保存した場合における酸化防止効果が不十分であり、特に植物性油脂由来の固体又は半固体状のモノグリセリドを主成分とする油脂においては、経時で固体表面に著しい着色を生じ、商品価値が低下するという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−３５９７８４号公報
【特許文献２】特開２００３−１６０７９４号公報
【特許文献３】特開２００２−１３８２９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、経時による色相の変化が少なく、かつ食味の良好な植物由来のモノグリセリドを３５〜７０質量％含有する油脂組成物、その効果的な製造方法、及び食品添加物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、植物油脂由来のモノグリセリドを含有する油脂組成物であって、酸化防止剤として、アスコルビン酸、トコフェロール及びクエン酸を、それぞれ特定量含む油脂組成物が、経時による色相の変化が少なく、かつ食味が良好であることを見出した。そして該油脂組成物は、特定の工程を施すことにより、効果的に製造し得る方法を見出すと共に、食品添加物を提供し得ることを見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は、次の［１］〜［３］を提供する。
［１］植物油脂由来のモノグリセリドを３５〜７０質量％含有する油脂組成物であって、該組成物全量に基づき、アスコルビン酸含有量が３００〜２，０００質量ｐｐｍ、トコフェロール含有量が１００〜１，０００質量ｐｐｍ、クエン酸含有量が１００〜１，０００質量ｐｐｍである油脂組成物。
［２］下記工程（Ｉ）〜（III）を有する、上記［１］の油脂組成物の製造方法。
工程（Ｉ）：植物油脂とグリセリンとを、触媒の存在下でエステル交換反応させる工程
工程（II）：工程（Ｉ）で得られたエステル交換反応生成物を蒸留して、グリセリン含有量を油脂組成物全量に基づき１．５質量％以下にする工程
工程（III）：アスコルビン酸、トコフェロール及びクエン酸を添加する工程
［３］前記［１］の油脂組成物を含む食品添加物。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、経時による色相の変化が少なく、かつ食味の良好な（酸化防止剤特有の食味、風味が少ない）植物油脂由来のモノグリセリドを含有する油脂組成物、その効果的な製造方法、及び食品添加物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［油脂組成物］
本発明の油脂組成物は、植物油脂由来のモノグリセリド（グリセリンのモノ脂肪酸エステル）を３５〜７０質量％含有する油脂組成物であって、該組成物全量に基づき、アスコルビン酸含有量が３００〜２，０００質量ｐｐｍ、トコフェロール含有量が１００〜１，０００質量ｐｐｍ、クエン酸含有量が１００〜１，０００質量ｐｐｍである。なお、動物油脂由来のモノグリセリドを含有する油脂組成物の場合は、着色の問題は生じない。
本発明の油脂組成物は、室温で固体又は半固体である場合に、本発明の効果がより効果的に発揮される。
【００１１】
＜植物油脂＞
油脂は、脂肪酸とグリセリンとのトリグリセリルエステル、すなわちトリグリセリドを主成分とするものであって、天然油脂は植物油脂と動物油脂とに分類される。
本発明においては、モノグリセリドの原料として植物油脂が用いられる。
植物油脂は、植物の果実、種子等から採取される油脂で、例えばパーム油、パーム核油、大豆油、ナタネ油、コーン油、ヒマワリ油、サフラワー油、ツバキ油、オリーブ油、ヒマシ油等が挙げられる。
これらの植物油脂は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができるが、得られるモノグリセリドの性能の観点から、パーム油が好適である。
【００１２】
本発明の油脂組成物においては、モノグリセリドの含有量は、通常３５〜７０質量％であり、好ましくは４０〜７０質量％、より好ましくは５０〜７０質量％、更に好ましくは５５〜６８質量％である。該モノグリセリドの含有量が上記範囲にあれば、用途にもよるが、所定の機能を充分に発揮することができる。
なお、該モノグリセリドの含有量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）によって測定することができる。
また、本発明の油脂組成物中のグリセリン含有量は１．５質量％以下であることが好ましく、１．５質量％を超えると用途にもよるが、乳化性能が劣る場合がある。
なお、モノグリセリドの含有量及びグリセリン含有量の制御方法については、後述する本発明の油脂組成物の製造方法において説明する。
【００１３】
＜酸化防止剤＞
本発明の油脂組成物においては、経時による色相の変化（ピンク色又は薄茶色に着色）を抑制するために、酸化防止剤として、アスコルビン酸、トコフェロール及びクエン酸を特定量含有する。
【００１４】
（アスコルビン酸）
アスコルビン酸（ビタミンＣ）は下記の化学構造で示されるようにγ−ラクトン環をもつ糖の誘導体で、カルボキシ基はないが、Ｃ−２，３位の炭素のエノールのプロトンの解離によって酸となっている。
【００１５】
【化１】
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【００１６】
アスコルビン酸は、酸化によってＣ−３，４位の水素２原子を失い、Ｌ−デヒドロアスコルビン酸となる。ビタミンＣとしての効力はＬ−デヒドロアスコルビン酸でも十分に認められるが、ラクトン環がアスコルビン酸よりも著しく加水分解を受けやすいため、アルカリ性条件では効力が少ない。デヒドロアスコルビン酸を酸化型ビタミンＣというのに対し、アスコルビン酸を還元型ビタミンＣ（reduced vitamin C）ということがある。
【００１７】
本発明の油脂組成物においては、アスコルビン酸の含有量は、該組成物全量に基づき、３００〜２，０００質量ｐｐｍの範囲で選ばれる。この含有量が３００質量ｐｐｍ未満では、経時による色相の変化（ピンク色又は薄茶色に着色）を充分に抑制することができず、一方２，０００質量ｐｐｍを超えると、酸味を含んだ食味が強くなる。また、その量の割には、経時による色相変化を抑制する効果の向上は見られない。このような観点から、当該アスコルビン酸の含有量は、好ましくは３４０〜１５００質量ｐｐｍ、より好ましくは３６０〜１３００質量ｐｐｍ、更に好ましくは３８０〜１,１００質量ｐｐｍである。
【００１８】
（トコフェロール）
ビタミンＥは、脂溶性ビタミンであり、生体内の生理活性を高めるために不可欠な栄養素としてだけでなく、近年では加齢による脂質の代謝異常の改善、血栓症の防止、体内での過酸化脂質の生成の抑制による成人病の予防や治療に対してもその有効性が見出されている。
ビタミンＥには、トコフェロール類（α−、β−、γ−及びδ−トコフェロール）とトコトリエノール類（α−、β−、γ−及びδ−トコトリエノール）の８種類が存在する。いずれも、無色ないし淡黄色で粘稠性の油状物質であり、有機溶媒によく溶け、水に溶けない。酸化剤によって容易に酸化され暗色となる。トコフェロール及びトコトリエノールには、ｄ、ｌ、ｄｌの光学異性体が存在するが、天然のものはすべてｄ体である。
このうち、酸化防止にはγ−、及びδ−トコフェロールが、生理活性についてはα−及びβ−トコフェロールが特に有効であるとされている。
【００１９】
トコフェロールとしては、天然の抽出ビタミンＥ、化学合成により得られたｄｌ体を含むビタミンＥ、半合成のビタミンＥ（天然の抽出ビタミンＥを原料にメチレーションを行いトコフェロールの成分組成を調整したビタミンＥ）等のα−及びβ−トコフェロールを含むものであればいずれのビタミンＥを使用することもできる。
本発明においては、トコフェロールの含量の高いビタミンＥを使用することが有利であり、α−及びβ−トコフェノロールが、ビタミンＥ中に好ましくは５重量％以上、より好ましくは１０重量％以上、更に好ましくは４０重量％以上含まれるものであることが望ましい。また、各トコフェロールの含有量が調整された市販のビタミンＥを使用することができる。
【００２０】
本発明の油脂組成物においては、トコフェロールの含有量は、該組成物全量に基づき、１００〜１，０００質量ｐｐｍの範囲で選ばれる。この含有量が１００質量ｐｐｍ未満では、経時による色相の変化（ピンク色又は薄茶色に着色）を充分に抑制することができず、一方１，０００質量ｐｐｍを超えると、苦みを含んだ風味や食味が強くなる。また、その量の割には、経時による色相変化を抑制する効果の向上は見られない。このような観点から、トコフェロールの含有量は、好ましくは１５０〜８００質量ｐｐｍ、より好ましくは２００〜６００質量ｐｐｍ、更に好ましくは２５０〜５００質量ｐｐｍである。
【００２１】
（クエン酸）
本発明の油脂組成物においては、クエン酸の含有量は、該組成物全量に基づき、１００〜１，０００質量ｐｐｍの範囲で選ばれる。この含有量が１００質量ｐｐｍ未満では、経時による色相の変化（ピンク色又は薄茶色に着色）を充分に抑制することができず、一方１，０００質量ｐｐｍを超えると、クエン酸特有の酸味を含んだ食味が強くなる。また、その量の割には、経時による色相変化を抑制する効果の向上は見られない。このような観点から、クエン酸の含有量は、好ましくは１５０〜８００質量ｐｐｍ、より好ましくは２００〜６００質量ｐｐｍ、更に好ましくは２５０〜５００質量ｐｐｍである。
【００２２】
アスコルビン酸、トコフェロール、クエン酸は、各々単独であっても添加量が多ければ、経時による色相変化を抑制する傾向はあるが、本発明と同等の十分な効果を得るには、多量の添加が必要となり、そうすると食品用に使用する場合に重要な食味を損ねる。
それに対して、本発明の油脂組成物においては、アスコルビン酸、トコフェロール、及びクエン酸を各々前記した比較的少量の範囲で含有させることで、食味に影響を与えずに、経時による色相変化を抑制する効果を得ることができる。
本発明の油脂組成物においては、経時による色相の変化を抑止し、食味の良好な油脂組成物を得る観点から、アスコルビン酸、トコフェロール、及びクエン酸の総含有量は、５００〜４,０００ｐｐｍであり、６００〜２,５００ｐｐｍが好ましく、７００〜２,０００ｐｐｍがより好ましく、８００〜１,８００ｐｐｍが更に好ましい。
【００２３】
［油脂組成物の製造方法］
本発明の油脂組成物の製造方法は、下記工程（Ｉ）〜（III）を有する。
工程（Ｉ）：植物油脂とグリセリンとを、触媒の存在下でエステル交換反応させる工程
工程（II）：工程（Ｉ）で得られたエステル交換反応生成物を蒸留して、グリセリン含有量を油脂組成物全量に基づき１．５質量％以下にする工程
工程（III）：アスコルビン酸、トコフェロール及びクエン酸を添加する工程
【００２４】
＜工程（Ｉ）＞
本発明方法における工程（Ｉ）は、植物油脂とグリセリンとを、触媒の存在下でエステル交換反応させ、モノグリセリドを含有するエステル交換反応生成物を得る工程である。
工程（Ｉ）において、モノグリセリドの生成原料として用いる植物油脂としては、本発明の油脂組成物の前記説明で例示した各種の植物油脂の中から、得られる油脂組成物の用途に応じて、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。それらの中では、得られる油脂組成物の性能の観点からパーム油が特に好適である。一方、グリセリンとしては、純度８０質量％以上のものであれば、特に限定されない。
【００２５】
工程（Ｉ）における、植物油脂とグリセリンとのエステル交換反応において用いる触媒としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物を用いることができる。これらの中では、エステル交換反応を適切に制御する観点から、アルカリ土類金属の水酸化物が好ましく、水酸化カルシウムがより好ましい。
【００２６】
（反応条件）
植物性油脂１００質量部に対し、例えばグリセリン１５〜５０質量部、及び水酸化カルシウム等の触媒０．００５〜０．１０質量部を加え、好ましくは窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で撹拌しながら、２４０〜２６０℃の温度でエステル交換反応を行うことができる。反応時間は、反応温度及び触媒量等に左右され、一概に決めることはできないが、通常１０〜３０分間である。
【００２７】
＜工程（II）＞
本発明方法における工程（II）は、工程（Ｉ）で得られたエステル交換反応生成物を蒸留して、グリセリン含有量を油脂組成物全量に基づき１．５質量％以下にする工程である。
まず、工程（Ｉ）で得られたエステル交換反応生成物に、酸剤、例えば７５％リン酸を添加して、触媒の水酸化カルシウムを中和した後、蒸留を行うことが好ましい。この蒸留は、回分式水蒸気蒸留、回分式蒸留又は薄膜式蒸留等によって行うことができるが、蒸留の操作性の観点から、回分式水蒸気蒸留法が好ましい。
【００２８】
前記回分式水蒸気蒸留法においては、中和されたエステル交換反応物に、例えば１７０〜１８０℃の温度で常圧〜０．１ｋＰａ程度の真空にし、２．０〜０．１ｋＰａにて、槽内量に対して、１質量％／ｈ程度の水蒸気を吹き込みながら、グリセリンを留出させることができる。次いで、回分式水蒸気蒸留後、蒸留残渣を７０℃程度まで冷却した後、例えば珪藻土を原料とするラジオライトを加えてろ過を行うことにより、モノグリセリド含有量が３５〜７０質量％であり、グリセリン含有量が１．５質量％以下の油脂組成物を得ることができる。
前記油脂組成物中のグリセリン含有量は、過ヨウ素酸法によって測定することができ、またモノグリセリドの含有量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）によって測定することができる。
【００２９】
＜工程（III）＞
本発明方法における工程（III）は、酸化防止剤として、アスコルビン酸、トコフェロール、及びクエン酸を添加する工程である。
アスコルビン酸、トコフェロール、及びクエン酸の添加量は、経時による色相の変化を抑止し、食味の良好な油脂組成物を得る観点から、油脂組成物全量に基づき、アスコルビン酸は３００〜２，０００質量ｐｐｍ、トコフェロールは１００〜１，０００質量ｐｐｍ、及びクエン酸は１００〜１，０００質量ｐｐｍの割合で添加することが好ましい。また、同様の観点から、アスコルビン酸、トコフェロール、及びクエン酸の総含有量は、６００〜２,５００ｐｐｍが好ましく、７００〜２,０００ｐｐｍがより好ましく、８００〜１,８００ｐｐｍが更に好ましい。
工程（II）では、工程（Ｉ）で得られたエステル交換反応生成物を蒸留して、グリセリン含有量を油脂組成物全量に基づき１．５質量％以下にするが、この際、エステル交換反応生成物は加熱により着色し易くなり、そのままでは、経時による色相の変化を抑制できない。そこで、アスコルビン酸、トコフェロール、及びクエン酸を上記の割合で添加して、酸化を防止する。
アスコルビン酸、トコフェロール、及びクエン酸の添加箇所について特に制限はないが、例えば、回分式水蒸気蒸留で脱グリセリンを行った後、珪藻土、パーライト等のろ過助剤を用いたろ過により、エステル交換触媒を吸着除去し、得られたろ過液に対して、前記の酸化防止剤の一部を添加し、十分に撹拌したのち、この混合物に、さらに、残りの酸化防止剤を添加してもよい。なお、クエン酸は水溶液として、トコフェロール及びアスコルビン酸と共に、前記所定の場所に添加してもよい。
このようにして、経時により色相の変化を抑制できる、植物油脂由来のモノグリセリドを含有する油脂組成物を効果的に製造することができる。
【００３０】
＜油脂組成物の性状＞
上記の方法で得られた本発明の油脂組成物は、好適には下記の性状を有している。
（１）２５℃にて１８０日間保存後の色相は、製造直後品に比べて変化がない。
（２）グリセリン含有量は、１．５質量％以下、好ましくは１．０質量％以下である。
（３）モノグリセリドの含有量は３５〜７０質量％である。
（４）過酸化物価（ＰＯＶ）は、２５℃、１８０日間保存後で、好ましくは１．２〜７．０ｍｅｑ／ｋｇ程度、より好ましくは１．５〜６．０ｍｅｑ／ｋｇ程度である。
（５）酸味又は苦味の食味がない。
【００３１】
［食品添加物］
本発明の食品添加物は、経時による色相の変化が少なく、かつ食味の良好な本発明の油脂組成物を含む。
本発明の食品添加物は、各種食品の製造、品質改良、保存、栄養強化等に用いられるものであるが、その加工形態、使用形態は、既知の食品添加物と同様である。例えば、本発明の油脂組成物を、そのままの状態で又は濃縮して使用することもできるし、乾燥させて粉末状としたり、増粘剤等を加えてゲル状、ペースト状に加工して取り扱い性を向上させて、食品に添加、混和、湿潤等をして、使用することもできる。
【実施例】
【００３２】
合成例及び参考例で得られた生成物のモノグリセリド及びグリセリンの含有量の測定、並びに実施例で得られた油脂組成物の色相、食味、及び過酸化物価の評価は、以下に示す方法により求めた。
（１）モノグリセリドの含有量
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により測定した。
（２）グリセリン含有量
過ヨウ素酸法に従って測定した。
（３）色相
各例で得られた試料を、チャック付きポリ袋（株式会社生産日本社製「ユニパックＦ−４」）に２５０ｍＬ入れ、２５℃で１８０日間保存後の色相を下記の判定基準に従って、専門パネラー５名により目視にて評価した。
○：製造直後品（淡黄色）に比べて、色相の変化（ピンク色又は薄茶色に着色している箇所の存在）はないと４名以上が判断した。
△：製造直後品（淡黄色）に比べて、色相の変化（ピンク色又は薄茶色に着色している箇所の存在）はないと３名が判断した。
×：製造直後品（淡黄色）に比べて、色相の変化（ピンク色又は薄茶色に着色している箇所の存在）はないと２名以下が判断した。
（４）食味
専門パネラー５名により、各例で得られた試料０．２ｇを舌の上に置き、標品（アスコルビン酸、トコフェロール、クエン酸を添加せずに合成した油脂組成物）と比較して、下記の判定基準に従って、食味の官能評価を行った。
○：標品よりも強い酸味又は苦味は感じないと４名以上が判断した。
△：標品よりも強い酸味又は苦味は感じないと３名が判断した。
×：標品よりも強い酸味又は苦味は感じないと２名以下が判断した。
（５）過酸化物価（ＰＯＶ）
各実施例で得られた試料を、６０℃で溶融して均一に混合した。この試料を用いて、基準油脂分析試験（２．５．２．１−２００３）により過酸化物価（ｍｅｑ／ｋｇ）を測定した。
【００３３】
合成例１
精製パーム油（植田製油株式会社製「ＲＰＯエース６０」）を８４．７１質量部、及び精製グリセリン（花王株式会社製）３７．９２質量部に、触媒として水酸化カルシウム（関東化学株式会社製、試薬一級）を０．０５９質量部添加して、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら２４６〜２５５℃で２０分間反応を行った。
次いで、この反応物に７５質量％リン酸を０．０８８質量部添加したのち、１８０〜１７５℃で常圧から０．１ｋＰａに真空にし、２．０〜０．１ｋＰａで槽内量に対し、１質量％／ｈの水蒸気を吹込みながらグリセリンを留出させた。
次に、グリセリン留出残液を７０℃まで冷却後、「ラヂオライト＃１００」（昭和化学工業株式会社製）を０．２４質量部添加してろ過を行い、モノグリセリド含有量が６２．１質量％及びグリセリン含有量が０．９質量％の生成物（１）を得た。
合成例２
合成例１と同様な操作により、モノグリセリド含有量が６０．２質量％及びグリセリン含有量が０．５質量％の生成物（２）を得た。
【００３４】
実施例１
合成例１で得た生成物（１）１００質量部に、Ｌ−アスコルビン酸（キシダ化学株式会社製、試薬特級）を０．０３質量部、トコフェロール（理研ビタミン株式会社製、理研Ｅオイル６００（Ｇ））を０．０３質量部、及び０．０１質量部の水道水に溶解したクエン酸（磐田化学工業株式会社製）を０．０３質量部配合した油脂組成物を調製した。
【００３５】
実施例２
合成例２で得た生成物（２）１００質量部に、Ｌ−アスコルビン酸（キシダ化学株式会社製、試薬特級）を０．０３質量部、トコフェロール（理研ビタミン株式会社製、理研Ｅオイル６００（Ｇ））を０．０３質量部、及び０．０１質量部の水道水に溶解したクエン酸（磐田化学工業株式会社製）を０．０３質量部配合した油脂組成物を調製した。
実施例３
実施例１において、Ｌ−アスコルビン酸（キシダ化学株式会社製、試薬特級）の量を０．１質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして油脂組成物を調製した。
実施例４
実施例１において、トコフェロール（理研ビタミン株式会社製、理研Ｅオイル６００（Ｇ））の量を０．０８質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして油脂組成物を調製した。
実施例５
実施例１において、クエン酸（磐田化学工業株式会社製）の量を０．０８質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして油脂組成物を調製した。
【００３６】
比較例１
合成例１で得た生成物（１）１００質量部に、Ｌ−アスコルビン酸（キシダ化学株式会社製、試薬特級）の量を０．０２質量部、トコフェロール（理研ビタミン株式会社製、理研Ｅオイル６００（Ｇ））を０．０３質量部、及び０．０１質量部の水道水に溶解した０．０３質量部のクエン酸（磐田化学工業株式会社製）を配合して油脂組成物を調製した。
比較例２〜６
比較例１と同様にして、合成例１で得た生成物（１）１００質量部に、Ｌ−アスコルビン酸（キシダ化学株式会社製、試薬特級）、トコフェロール（理研ビタミン株式会社製、理研Ｅオイル６００（Ｇ））、及びクエン酸（磐田化学工業株式会社製）を表１に示す割合で配合して油脂組成物を調製した。
【００３７】
参考例１
精製ラード８４．７１質量部、精製グリセリン（花王株式会社製）３８．８６質量部に、触媒として水酸化カルシウム（関東化学株式会社製、試薬一級）を０．０５８８質量部添加して、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら２４６〜２５５℃で２０分間反応を行った。
次いで、この反応物に７５質量％リン酸を０．０８８質量部添加したのち、１８０〜１７５℃で、２．０〜０．１ｋＰａの真空下にて槽内量に対し、１質量％／ｈの水蒸気を吹込みながらグリセリンを留出させた。
次に、グリセリン留出残液を７０℃まで冷却後、「ラヂオライト＃１００」（昭和化学工業株式会社製）を０．２４質量部添加してろ過を行い、モノグリセリド含有量が６２．２質量％及びグリセリン含有量が０．５質量％の生成物（３）を得た。
次いで、この生成物１００質量部に、Ｌ−アスコルビン酸（キシダ化学株式会社製、試薬特級）を０．０２質量部、トコフェロール（理研ビタミン株式会社製、理研Ｅオイル６００（Ｇ））を０．００５質量部、及び０．０１質量部の水道水に溶解したクエン酸（磐田化学工業株式会社製）を０．００５質量部配合して油脂組成物を調製した。
前記の実施例１〜５、比較例１〜６及び参考例１の条件及び結果を表１に示す。
【００３８】
【表１】
0005898524.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明の油脂組成物は、経時による色相の変化が少なく、かつ食味の良好な植物油脂由来のモノグリセリドを主成分とする油脂組成物であって、パン等のデンプン系食品の老化防止効果に優れるため、食品用の乳化剤等として好適に用いられる。また、化粧品用、工業用の乳化剤等として好適に用いられる。