(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１００）で表される有機金属錯体。
【化１】
0005901272.tif 000040
【請求項２】
請求項１に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
【請求項３】
請求項１に記載の有機金属錯体を発光物質として含む発光素子。
【請求項４】
請求項２または請求項３に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項５】
請求項４に記載の発光装置を有する電子機器。
【請求項６】
請求項４に記載の発光装置を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。
【０００３】
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、酸素分子を直接光励起しても一重項状態の酸素（一重項酸素）は生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては当該三重項励起分子を介して一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、光により三重項励起分子となって一重項酸素を生成する化合物は、光増感剤と呼ばれる。
【０００４】
このように、一重項酸素を生成するには、光励起により三重項励起分子となる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。
【０００５】
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
【０００６】
この発光素子の構成の一例としては、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造を挙げることができる。このような構成の発光素子は、薄型軽量化が容易であり、信号に対し高速に応答することが可能であり、低電圧の直流電流で駆動が可能であるなどの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００７】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、有機化合物の励起状態の種類としては、光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００８】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温においては、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００９】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子効率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】井上晴夫、外３名、基礎化学コース  光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０
【非特許文献２】Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ  Ｘｕｅｘｉａｏ  Ｈｕａｘｕｅ  Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の一態様は、合成が容易であって、且つ燐光を発する有機金属錯体を新たに提供することを課題とする。または、赤色を呈する燐光を発する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
下記一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体の合成が容易であることに着眼した。そして、当該誘導体を第９族または第１０族の金属イオンに配位した構造を有する有機金属錯体を合成したところ、赤色の燐光を発する有用な物質を合成するに至った。
【００１３】
【化１】
0005901272.tif 000002
【００１４】
なお、一般式（Ｇ０）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。
【００１５】
従って、本発明の一様態は、下記一般式（Ｇ１）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体が第９族または第１０族の金属イオンに配位した構造を有する有機金属錯体である。
【００１６】
【化２】
0005901272.tif 000003
【００１７】
なお、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。
【００１８】
上記の構造を有する有機金属錯体は赤色を呈する燐光を発する化合物である。また、上記の有機金属錯体は分子量が小さく、熱安定性と昇華性に優れるため、蒸着による素子の作製が容易な化合物である。一般的に、色純度のよい赤色発光を得るためには、発光材料のπ共役を拡張しなければならないので、有機金属錯体の分子量が増大する。その結果、有機金属錯体の昇華温度が上昇するので、有機金属錯体の蒸着は困難になり、有機金属錯体は、蒸着中に分解しやすくなる。しかし、本発明の有機金属錯体は、色純度のよい赤色発光が得られ、かつ、分子量が小さいので、上記の問題が生じない。
【００１９】
また、アミノ基がメタ位に置換されたｍ−アミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体は、アミノ基がオルト位またはパラ位に置換されたアミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体と比較して、高い色純度の赤色発光を得ることができる。また、アミノ基がメタ位に置換されたｍ−アミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体は、アミノ基がオルト位またはパラ位に置換されたアミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体と比較して、分子内の立体障害が緩和され、分子の安定性が向上し、素子の信頼性が向上する。
【００２０】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体が第９族または第１０族の金属イオンに配位した構造を有する有機金属錯体である。
【００２１】
【化３】
0005901272.tif 000004
【００２２】
なお、一般式（Ｇ２）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４及びＲ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。
【００２３】
上記の構造を有する有機金属錯体は、合成反応において不純物の生成反応と目的物の分解反応が抑制されるため、収率が飛躍的に向上する。
【００２４】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体が第９族または第１０族の金属イオンに配位した構造を有する有機金属錯体である。
【００２５】
【化４】
0005901272.tif 000005
【００２６】
なお、一般式（Ｇ３）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。
【００２７】
上記の構造を有する有機金属錯体は赤色の燐光を発し、配位子の合成が容易であるため好ましい。
【００２８】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２９】
【化５】
0005901272.tif 000006
【００３０】
なお、一般式（Ｇ４）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素である場合はｎ＝２であり、第１０族元素である場合はｎ＝１である。
【００３１】
上記の有機金属錯体は一般式（Ｇ１）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体が第９族または第１０族の金属イオンに配位した構造を有する有機金属錯体の具体例であり、赤色を呈する燐光を発する化合物である。また、上記の有機金属錯体は分子量が小さく、熱安定性と昇華性に優れるため、蒸着による素子の作製が容易な化合物である。
【００３２】
また、アミノ基がメタ位に置換されたｍ−アミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体は、（アミノ基がオルト位またはパラ位に置換されたアミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体と比較して、）高い色純度の赤色発光を得ることができる。また、アミノ基がメタ位に置換されたｍ−アミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体は、（アミノ基がオルト位またはパラ位に置換されたアミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体と比較して、）分子内の立体障害が緩和され、分子の安定性が向上し、素子の信頼性が向上する。
【００３３】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３４】
【化６】
0005901272.tif 000007
【００３５】
なお、一般式（Ｇ５）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素である場合はｎ＝２であり、第１０族元素である場合はｎ＝１である。
【００３６】
上記の有機金属錯体は一般式（Ｇ２）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体が第９族または第１０族の金属イオンに配位した構造を有する有機金属錯体の具体例であり、赤色の燐光を発し、且つ配位子の合成が容易である。また、合成反応において不純物の生成反応と目的物の分解反応が抑制されるため、収率が飛躍的に向上する。
【００３７】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３８】
【化７】
0005901272.tif 000008
【００３９】
なお、一般式（Ｇ６）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基またはトリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素である場合はｎ＝２であり、第１０族元素である場合はｎ＝１である。
【００４０】
上記の有機金属錯体は一般式（Ｇ３）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体が第９族または第１０族の金属イオンに配位した構造を有する有機金属錯体の具体例であり、赤色の燐光を発し、配位子の合成が容易であるため好ましい。
【００４１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）、一般式（Ｇ５）又は一般式（Ｇ６）記載のモノアニオン性の配位子が、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体である。
【００４２】
上記の有機金属錯体は、一般式（Ｇ４）、一般式（Ｇ５）又は一般式（Ｇ６）記載の有機金属錯体の具体例であり、赤色を呈する燐光を発する化合物である。また、上記の有機金属錯体は分子量が小さく、熱安定性と昇華性に優れるため、蒸着による素子の作製が容易な化合物である。
【００４３】
また、アミノ基がメタ位に置換されたｍ−アミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体は、アミノ基がオルト位またはパラ位に置換されたアミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体と比較して、高い色純度の赤色発光を得ることができる。また、アミノ基がメタ位に置換されたｍ−アミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体は、アミノ基がオルト位またはパラ位に置換されたアミノフェニルピラジン誘導体の有機金属錯体と比較して、分子内の立体障害が緩和され、分子の安定性が向上し、素子の信頼性が向上する。
【００４４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）、一般式（Ｇ５）又は一般式（Ｇ６）記載のモノアニオン性の配位子が、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）のいずれかを有する有機金属錯体である。
【００４５】
【化８】
0005901272.tif 000009
【００４６】
これらの配位子はいずれも配位能力が高く、また安価に入手できる。よって、上記の有機金属錯体は安定であり、または上記の有機金属錯体を安価に提供できる。
【００４７】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００４８】
【化９】
0005901272.tif 000010
【００４９】
なお、一般式（Ｇ７）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素である場合はｎ＝２であり、第１０族元素である場合はｎ＝１である。
【００５０】
一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体において、同一のｍ−アミノフェニルピラジン誘導体のみが第９族または第１０族の金属イオンに配位する有機金属錯体である。このような構造とすると、耐熱性が向上し、素子の信頼性が向上するため好ましい。
【００５１】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００５２】
【化１０】
0005901272.tif 000011
【００５３】
なお、一般式（Ｇ８）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素である場合はｎ＝２であり、第１０族元素である場合はｎ＝１である。
【００５４】
一般式（Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体において、同一のｍ−アミノフェニルピラジン誘導体のみが第９族または第１０族の金属イオンに配位する有機金属錯体である。このような構造とすると、合成反応において不純物の生成反応と目的物の分解反応が抑制されるため、合成収率が飛躍的に向上するため好ましい。
【００５５】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００５６】
【化１１】
0005901272.tif 000012
【００５７】
なお、一般式（Ｇ９）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素である場合はｎ＝２であり、第１０族元素である場合はｎ＝１である。
【００５８】
一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体において、同一のｍ−アミノフェニルピラジン誘導体のみが第９族または第１０族の金属イオンに配位する有機金属錯体である。このような構造とすると、赤色の燐光を発し、配位子の合成が容易であるため好ましい。
【００５９】
また、本発明の一態様は、上記の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金である有機金属錯体である。
【００６０】
上記の有機金属錯体の中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であると、効率よく燐光を発する物質となる。なぜなら、イリジウムまたは白金は顕著な重原子効果をもたらすからである。
【００６１】
また、本発明の一態様は、上記の有機金属錯体を含む発光素子である。上記の有機金属錯体は三重項励起エネルギーを、赤色を呈する光に変換できる。依って、当該有機金属錯体は発光素子の発光効率を高める効果を奏する。
【００６２】
また、本発明の一様態は、上記の有機金属錯体を発光物質として用いる発光素子である。上記の有機金属錯体は燐光を発するため、当該有機金属錯体を発光物質として用いることで、発光素子の効率を高める効果を奏する。
【００６３】
また、本発明の一様態は、上記の発光素子を用いた発光装置である。上記の燐光を発する有機金属錯体を用いた高効率の発光素子を適用することで、発光装置の消費電力を低減できる。
【００６４】
また、本発明の一様態は、上記の発光装置を有する電子機器も範疇に含めるものである。上記の燐光を発する有機金属錯体を用いた高効率の発光装置を適用することで、電子機器の消費電力を低減できる。
【００６５】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００６６】
本発明の一態様によれば、燐光性の有機金属錯体を提供することができる。
【００６７】
または、赤色の燐光を発する有機金属錯体を提供することができる。
【００６８】
または、赤色の燐光を発する発光素子を提供できる。
【００６９】
または、発光装置を提供することができる。
【００７０】
または、電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００７１】
【図１】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図２】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図３】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図４】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図５】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図６】アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図７】電子機器について説明する図。
【図８】照明器具について説明する図。
【図９】構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】比較例で合成した［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１２】比較例で合成した［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００７２】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００７３】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体およびその合成方法について説明する。具体的にはｍ−アミノフェニルピラジン誘導体並びに当該誘導体を第９族または第１０族の金属イオンに配位した構造を有する有機金属錯体の合成方法について説明する。
【００７４】
≪一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体の合成法≫
下記一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキーム（ａ）、（ａ’）、または（ａ”）により合成できる。なお、合成スキーム（ａ）、（ａ’）、および（ａ”）において、Ｘはハロゲンを表す。
【００７５】
【化１２】
0005901272.tif 000013
【００７６】
一般式（Ｇ０）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。
【００７７】
例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、（Ａ１）に示すｍ−アルコキシアリールのリチウム化合物またはＧｒｉｇｎａｒｄ試薬をピラジン化合物（Ａ２）と反応させることにより得られる。
【００７８】
【化１３】
0005901272.tif 000014
【００７９】
あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すように、ｍ−アルコキシフェニルボロン酸（Ａ１’）とハロゲン化ピラジン化合物（Ａ２’）とをカップリングすることにより得られる。
【００８０】
【化１４】
0005901272.tif 000015
【００８１】
あるいはまた、下記スキーム（ａ’’）に示すように、ｍ−アルコキシアリールのジケトン（Ａ１’’）とジアミン（Ａ２’’）を反応させることにより得られる。
【００８２】
【化１５】
0005901272.tif 000016
【００８３】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’）は、様々な種類が市販され、また合成が可能である。そのため、一般式（Ｇ０）で表されるメタアルコキシフェニルピラジン誘導体は、数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であり、燐光を発する効果を備えつつ、多様な発光特性を付与しうるという特徴がある。
【００８４】
≪一般式（Ｇ４）で表される本発明の一様態の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される有機金属錯体、すなわち、下記一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体の合成法について、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体を用いた場合について説明する。
【００８５】
【化１６】
0005901272.tif 000017
【００８６】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ４）、（Ｇ７）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７及びＲ８は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の５員環、または置換もしくは無置換の６員環を形成しても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。また、一般式（Ｇ４）、（Ｇ７）において、前記中心金属が第９族元素である場合はｎ＝２であり、第１０族元素である場合はｎ＝１である。さらに、一般式（Ｇ４）中、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。
【００８７】
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール）単独、あるいは上記アルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。
【００８８】
ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等を用いることができるが、これらに限定されるものではない。なお、下記合成スキーム（ｂ）において、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素である場合はｎ＝２、Ｍが第１０族元素である場合はｎ＝１である。
【００８９】
【化１７】
0005901272.tif 000018
【００９０】
つぎに、複核有機金属錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを反応させ、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体を得る（合成スキーム（ｃ））。なお、合成スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素である場合はｎ＝２、Ｍが第１０族元素である場合はｎ＝１である。
【００９１】
【化１８】
0005901272.tif 000019
【００９２】
一般式（Ｇ４）中におけるモノアニオン性の配位子（Ｌ）は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを用いることができる。
【００９３】
一般式（Ｇ４）中におけるモノアニオン性の配位子（Ｌ）は、下記構造式（Ｌ１）乃至（Ｌ８）のいずれかを用いることができる。
【００９４】
【化１９】
0005901272.tif 000020
【００９５】
また、上記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｄ）により合成することができる。すなわち、上記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アミノフェニルピラジン誘導体を、グリセリン等の高沸点溶媒中で、２００℃程度の高温で加熱することにより得られる。なお、合成スキーム（ｄ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素である場合はｎ＝２、Ｍが第１０族元素である場合はｎ＝１である。
【００９６】
【化２０】
0005901272.tif 000021
【００９７】
上記に合成方法の一例について説明したが、本発明の有機金属錯体の合成方法は、この方法に限られるものではない。
【００９８】
また、本発明の有機金属錯体は、中心金属Ｍ、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組み合わせることにより、多様な有機金属錯体を構成できる。以下に、本発明の一態様の有機金属錯体について、具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１００）〜（１４７））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００９９】
【化２１】
0005901272.tif 000022
【０１００】
【化２２】
0005901272.tif 000023
【０１０１】
【化２３】
0005901272.tif 000024
【０１０２】
【化２４】
0005901272.tif 000025
【０１０３】
【化２５】
0005901272.tif 000026
【０１０４】
【化２６】
0005901272.tif 000027
【０１０５】
【化２７】
0005901272.tif 000028
【０１０６】
【化２８】
0005901272.tif 000029
【０１０７】
なお、上記構造式（１００）〜（１４７）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の一様態の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
【０１０８】
また、上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用できる。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【０１０９】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体を発光層に用いて、発光素子を構成する態様について、図１を用いて説明する。
【０１１０】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に、ＥＬ層１０２を備える発光素子を示した図である。そして、ＥＬ層１０２に設けた発光層１１３には、本発明の一態様の有機金属錯体が含まれている。本実施の形態では、第１の電極１０１が陽極として機能し、第２の電極１０３が陰極として機能する場合について説明する。
【０１１１】
図１に示す発光素子の第１の電極１０１に、第２の電極１０３に比べて高い電圧を印加すると、ＥＬ層１０２に第１の電極１０１側から正孔が注入され、第２の電極１０３側から電子が注入される。ＥＬ層１０２に注入された正孔と電子とが発光層１１３において再結合し、本発明の一態様の有機金属錯体を励起する。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様の有機金属錯体は発光素子において発光物質として機能する。
【０１１２】
第１の電極１０１を陽極として用いる際は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などが好ましい。具体的には酸化インジウム酸化スズ混合酸化物、酸化インジウム酸化亜鉛混合酸化物、またはそれらの酸化物にシリコン若しくは酸化シリコンを含有したもの、または、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１１３】
なお、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に様々な金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを、仕事関数の大小に関わらず用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（たとえばＡｌＳｉ）等も用いることもできる。
【０１１４】
また、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【０１１５】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、本発明の一態様である有機金属錯体を含んだ発光層１１３を、少なくとも有していれば良い。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。
【０１１６】
また図１に示すように、ＥＬ層１０２は発光層１１３の他、正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層１１５などを適宜組み合わせて、積層して形成することができる。
【０１１７】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１１８】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１１９】
さらに、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１２０】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【０１２１】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素等の低分子化合物、それら低分子化合物を基本骨格としたオリゴマー、デンドリマー、ポリマーなど、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１２２】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１２３】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１２４】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１２５】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１２６】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１２７】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１２８】
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１２９】
発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体を有機層（いわゆるホスト層）に分散させた層である。該有機金属錯体が分散しているため、濃度消光を防ぐができる。また、そのホスト層は、該有機金属錯体より大きい三重項励起エネルギーを有する物質で構成されている。そのため、該有機金属錯体から効率よく発光させることができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１３０】
上記有機金属錯体を分散状態にするために用いるホスト層を構成する材料について、特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。
【０１３１】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【０１３２】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１３３】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のフッ化物または酸化物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１３４】
また、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１３５】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１３６】
第２の電極１０３は、陰極として機能する。陰極として用いる材料は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することができる。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、およびこれらを含む合金の他、アルミニウム（Ａｌ）や銀（Ａｇ）などを用いることができる。
【０１３７】
また、第２の電極１０３は、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、酸化インジウム酸化スズ混合酸化物、酸化インジウム酸化亜鉛混合酸化物、またはそれらの金属酸化物にシリコン若しくは酸化シリコンを含ませたものを用いることができる。この場合、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層を上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いればよい。
【０１３８】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１３９】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において、正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両方を透過し外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極を用いればよい。
【０１４０】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１４１】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、半導体膜は、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１４２】
本実施の形態の発光素子は、色純度の良い赤色発光を呈する本発明の一態様の有機金属錯体を発光層１１３に含む。その結果、当該発光素子は色純度の良い赤色を呈する光を発する。
【０１４３】
本実施の形態２においては、実施の形態１に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１４４】
（実施の形態３）
本発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【０１４５】
図２は。第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に、ＥＬ層２０２を備える発光素子を示した図である。ＥＬ層２０２は、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５を有する。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１４６】
素子の発光について説明する。第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れる。その結果、第１の発光層２１３または第２の発光層２１５または分離層２１４において、正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。よって、発光素子は、第１の発光層２１３における発光と、第２の発光層２１５における発光が混合した発光を得ることができる。
【０１４７】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。
【０１４８】
また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１４９】
一方、第２の発光層２１５は、本発明の一態様である有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で説明した発光層１１３と同様の構成とすればよい。
【０１５０】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。
【０１５１】
なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第１の発光層２１３に上記で列挙した第１の発光物質のいずれかひとつの発光物質を用いている。また、第１の発光層２１３に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に第１の発光物質のいずれかひとつの発光物質を用いてもよい。
【０１５２】
また、本実施の形態では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
【０１５３】
なお、第１の電極２０１は、実施の形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０３も、実施の形態２で述べた第２の電極１０３と同様の構成とすればよい。
【０１５４】
また、本実施の形態では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１５５】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１または実施の形態２に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１５６】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてＥＬ層を複数有する構造（以下、積層型素子という）について、図３を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。
【０１５７】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）が実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１５８】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２に電子が注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。
【０１５９】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１６０】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１６１】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１６２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１６３】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１６４】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１６５】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１６６】
本実施の形態では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１６７】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１６８】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１６９】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態３に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７０】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０１７１】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子である。発光層１１３には、本発明の一態様である有機金属錯体と、この有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とが含まれている。
【０１７２】
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本発明の一態様である有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重項励起状態にある分子の数を増幅する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０１７３】
発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体と、この有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に蛍光性化合物よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、有機金属錯体および蛍光性化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。
【０１７４】
なお、有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）については特に限定はなく、実施の形態２においてホストとして挙げた物質等を用いることができる。
【０１７５】
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
【０１７６】
なお、本実施の形態で説明した第１の電極１０１、第２の電極１０３は、いずれも実施の形態２で説明した第１の電極、第２の電極と同様の構成とすればよい。
【０１７７】
また、本実施の形態では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で説明した各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１７８】
以上に述べた発光素子は、本発明の一態様である有機金属錯体を増感剤として用いることによって、高効率の発光が得られるものである。
【０１７９】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１８０】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子を用いて作製される発光装置であるパッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
【０１８１】
図４、図５にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０１８２】
本実施の形態で例示するパッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極と、を有する。複数の陽極のそれぞれを複数の陰極と交差して設けて、マトリクス状に配置した交差部が画素部を構成している。陽極と陰極のそれぞれの交差部は間に発光層を挟む構造となっている。従って、一の陽極と一の陰極を選択して電圧を印加すると、その交差部（すなわち画素）の発光層が点灯することになる。
【０１８３】
図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）は、画素部の上面図を示す図であり、図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図４（Ｄ）である。なお、発光素子を封止する構造は図示していない。
【０１８４】
絶縁層４０２を下地絶縁層として基板４０１上に有する。なお、下地絶縁層が必要でなければ特に形成しなくともよい。また、第１の電極４０３を絶縁層４０２上に有する（図４（Ｄ）参照）。なお、第１の電極４０３はストライプ状に複数、等間隔で絶縁層４０２上に配置されている（図４（Ａ）参照）。
【０１８５】
また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する開口部４０５を有する隔壁４０４が設けられ、開口部４０５を有する隔壁４０４は絶縁材料（感光性または非感光性の有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）、またはＳＯＧ膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜））で構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図４（Ｂ）。）。
【０１８６】
開口部４０５を有する隔壁４０４上に、第１の電極４０３と交差する互いに平行な複数の逆テーパ状の隔壁４０６が設けられる（図４（Ｃ）。）。逆テーパ状の隔壁４０６はフォトリソグラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの下部がより多くエッチングされるように露光量または現像時間を調節することによって形成する。
【０１８７】
図４（Ｃ）に示すように逆テーパ状の隔壁４０６を形成した後、図４（Ｄ）に示すようにＥＬ層４０７および第２の電極４０８を順次形成する。開口部４０５を有する隔壁４０４及び逆テーパ状の隔壁４０６を合わせた高さは、ＥＬ層４０７及び第２の電極４０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図４（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それぞれ電気的に独立している。
【０１８８】
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライプ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁４０６上にもＥＬ層４０７及び第２の電極４０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層４０７、及び第２の電極４０８とは分断されている。
【０１８９】
なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、一方が陽極であり、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、ＥＬ層４０７を構成する積層構造については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
【０１９０】
また、必要であれば、基板４０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を防ぐために基板と封止材との間に乾燥材などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウムなどのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
【０１９１】
次に、図４（Ａ）乃至図４（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣなどを実装した場合の上面図を図５に示す。
【０１９２】
図５において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するように配置している。
【０１９３】
ここで、図４における第１の電極４０３が、図５の走査線５０３に相当し、図４における第２の電極４０８が、図５のデータ線５０８に相当し、逆テーパ状の隔壁４０６が隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、図４のＥＬ層４０７が挟持さており、領域５０５で示される交差部が画素１つ分となる。
【０１９４】
なお、走査線５０３は配線端で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９が入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線は入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。
【０１９５】
また、必要であれば、射出面に偏光板、又は円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
【０１９６】
なお、図５では、駆動回路を基板上に設けない例を示したが、基板上５０１に駆動回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
【０１９７】
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそれぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープを素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、および走査線側ＩＣは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラスチック基板上にＴＦＴで駆動回路を形成したものであってもよい。
【０１９８】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図６を用いて説明する。なお、図６（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図６（Ｂ）は図６（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部６０３（ソース側駆動回路）と、駆動回路部６０４（ゲート側駆動回路）と、を有する。画素部６０２、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３、及び駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている。
【０１９９】
また、素子基板６０１上には、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３、及び駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣ６０８しか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２００】
次に、断面構造について図６（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３と、画素部６０２が示されている。
【０２０１】
駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３はｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０２０２】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と電流制御用ＴＦＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
【０２０３】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０２０４】
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５及び陰極６１６が積層形成されている。なお、陽極６１３をインジウム錫酸化物膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、インジウム錫酸化物膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
【０２０５】
なお、ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極６１３、ＥＬ層６１５及び陰極６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
【０２０６】
また、図６（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部６０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０２０７】
さらにシール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素子６１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。
【０２０８】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２０９】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２１０】
なお、本実施の形態６に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２１１】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図７、図８を用いて説明する。
【０２１２】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図７に示す。
【０２１３】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２１４】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２１５】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２１６】
図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２１７】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２１８】
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２１９】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを打つなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２２０】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２２１】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２２２】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２２３】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２２４】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２２５】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指を触れることで、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２２６】
図７（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２２７】
図８は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８０２として用いることもできる。なお、図８に示すように、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図７（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
【０２２８】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２２９】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態に６示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２３０】
≪合成例≫
本実施例１では、実施の形態１に構造式（１００）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（３−ジフェニルアミノフェニル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０２３１】
【化２９】
0005901272.tif 000030
【０２３２】
＜ステップ１；  ２−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１，３，２−ジオキサボロランの合成＞
まず、マグネシウムを０．４５ｇとＴＨＦ５ｍｌを懸濁させ、少量の１，２−ジブロモエタンを加えた。この懸濁液に、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン３．０ｇとＴＨＦ３０ｍｌを混合した溶液を滴下し、加熱還流下で１時間３０分撹拌し反応させた。反応後、室温に放冷した溶液を−７８℃まで冷却し、トリメチルボレート１．９５ｇを添加し、室温まで昇温しながら撹拌し反応させた。反応後の溶液を濃縮し、得られた残渣に、エチレングリコール４．８ｍＬ、トルエン  ３０ｍＬを添加して加熱還流下で１２時間撹拌し反応させた。反応後の溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮して、白色固体を得た（収率８８％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２３３】
【化３０】
0005901272.tif 000031
【０２３４】
＜ステップ２；  ３，５−ジメチル−２−（３−ジフェニルアミノフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）の合成＞
次に、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン０．３９ｇと上記ステップ１で得た２−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１，３，２−ジオキサボロラン０．８７ｇ、炭酸ナトリウム０．３０ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ）０．０１３ｇ、水  １０ｍＬ、アセトニトリル  １０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的のピラジン誘導体Ｈｄｍ５ｄｐａｐｐｒを得た（白色粉末、収率１１％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０２３５】
【化３１】
0005901272.tif 000032
【０２３６】
＜ステップ３；  ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛３，５−ジメチル−２−（３−ジフェニルアミノフェニル）ピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール  ３ｍＬと水１ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄｍ５ｄｐａｐｐｒ０．１１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．０４４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液をろ過した。得られたろ取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２Ｃｌ］２  を赤色粉末として得た（収率５３％）。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０２３７】
【化３２】
0005901272.tif 000033
【０２３８】
＜ステップ４；  （アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（３−ジフェニルアミノフェニル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール  １５ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２Ｃｌ］２  ０．０８ｇ、アセチルアセトン０．０１ｍＬ、炭酸ナトリウム０．０４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液を濃縮乾固した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解してろ過し、不溶性の固体を除去した。得られたろ液を濃縮し、ジクロロメタンにて再結晶することにより、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を暗い赤色粉末として得た（収率８１％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−１）に示す。
【０２３９】
【化３３】
0005901272.tif 000034
【０２４０】
なお、上記ステップ４で得られた暗い赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２４１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８５（ｓ，６Ｈ），２．６２（ｓ，６Ｈ），２．７３（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），６．１１（ｄ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，２Ｈ），６．９２（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｍ，６Ｈ），７．１９（ｍ，１０Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），８．２９（ｓ，２Ｈ）．
【０２４２】
次に、［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ／ｖｉｓ）による解析を行った。ＵＶ／ｖｉｓスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２４３】
図１０に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、６９０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは深い赤色の発光が観測された。
【０２４４】
（比較例）
≪比較合成例≫
本比較例では、（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（４−ジフェニルアミノフェニル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０２４５】
【化３４】
0005901272.tif 000035
【０２４６】
＜ステップ１；  ４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−ジフェニルアミノフェニル）−１，３，２−ジオキサボロランの合成＞
まず、４−ブロモトリフェニルアミン１．０ｇ、ビス（ピナコール）ジボラン０．８６ｇ、酢酸カリウム１．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）１００ｍＬを２００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（略称：ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））１５０ｍｇを加え、窒素気流下、８０℃で３０時間加熱撹拌し、反応させた。反応後の溶液に約１００ｍＬの水を加え３０分撹拌した。撹拌後、この懸濁液を分液し、有機層を分取した。残りの水層を酢酸エチルで抽出し、先に得られた有機層とあわせて、水、飽和食塩水の順に洗浄した。洗浄後の溶液に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥した。乾燥後の溶液を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して褐色油状物を得た。この褐色油状物をヘキサンに溶解し、析出した固体をろ過して除去し、ろ液を得た。このろ液を濃縮し、淡黄色油状物を得た（収率９６％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２４７】
【化３５】
0005901272.tif 000036
【０２４８】
＜ステップ２；  ３，５−ジメチル−２−（４−ジフェニルアミノフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐａｐｐｒ）の合成＞
次に、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン０．３６ｇと上記ステップ１で得た４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−ジフェニルアミノフェニル）−１，３，２−ジオキサボロラン０．９２ｇ、炭酸ナトリウム０．２６ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ）０．０１１ｇ、水１０ｍＬ、アセトニトリル  １０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的のピラジン誘導体Ｈｄｍｄｐａｐｐｒを得た（白色粉末、収率３０％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２４９】
【化３６】
0005901272.tif 000037
【０２５０】
＜ステップ３；  ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛３，５−ジメチル−２−（４−ジフェニルアミノフェニル）ピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール６ｍＬと水２ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄｍｄｐａｐｐｒ０．２６ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．１１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液をろ過した。得られたろ取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２Ｃｌ］２  を黄土色粉末として得た（収率７４％）。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０２５１】
【化３７】
0005901272.tif 000038
【０２５２】
＜ステップ４；  （アセチルアセトナト）ビス［３，５−ジメチル−２−（４−ジフェニルアミノフェニル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール  １０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２Ｃｌ］２  ０．２４ｇ、アセチルアセトン０．０４０ｍＬ、炭酸ナトリウム０．１４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２０分間照射することで加熱した。その後、反応容器を５０℃以下に冷却し、反応溶液を濃縮乾固した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解してろ過し、不溶性の固体を除去した。得られたろ液を濃縮し、残渣を酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を赤色粉末として得た（収率８％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−２）に示す。
【０２５３】
【化３８】
0005901272.tif 000039
【０２５４】
なお、上記ステップ４で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１に示す。このことから、［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２５５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８１（ｓ，６Ｈ），２．４２（ｓ，６Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），５．６９（ｄ，２Ｈ），６．５５（ｄｄ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１２Ｈ），７．１５（ｍ，８Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．９７（ｓ，２Ｈ）
【０２５６】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ／ｖｉｓ）による解析を行った。ＵＶ／ｖｉｓスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２５７】
図１２に示す通り、［Ｉｒ（ｄｍｄｐａｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、５９０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
【符号の説明】
【０２５８】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０２    ＥＬ層
２０３    第２の電極
２１１    正孔注入層
２１２    正孔輸送層
２１３    第１の発光層
２１４    分離層
２１５    第２の発光層
２１６    電子輸送層
２１７    電子注入層
３０１    第１の電極
３０２    第１のＥＬ層
３０３    第２のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層
４０１    基板
４０２    絶縁層
４０３    第１の電極
４０４    隔壁
４０５    開口部
４０６    逆テーパ状の隔壁
４０７    ＥＬ層
４０８    第２の電極
５０１    基板
５０３    走査線
５０５    領域
５０６    隔壁
５０８    データ線
５０９    接続配線
５１０    入力端子
５１１ａ    ＦＰＣ
５１１ｂ    ＦＰＣ
５１２    入力端子
６０１    素子基板
６０２    画素部
６０３    駆動回路部
６０４    駆動回路部
６０５    シール材
６０６    封止基板
６０７    配線
６０８    ＦＰＣ
６０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    陽極
６１４    絶縁物
６１５    ＥＬ層
６１６    陰極
６１７    発光素子
６１８    空間
８０１    照明装置
８０２    照明装置
８０３    卓上照明器具
７１００  テレビジョン装置
７１０１  筐体
７１０３  表示部
７１０５  スタンド
７１０７  表示部
７１０９  操作キー
７１１０  リモコン操作機
７２０１  本体
７２０２  筐体
７２０３  表示部
７２０４  キーボード
７２０５  外部接続ポート
７２０６  ポインティングデバイス
７３０１  筐体
７３０２  筐体
７３０３  連結部
７３０４  表示部
７３０５  表示部
７３０６  スピーカ部
７３０７  記録媒体挿入部
７３０８  ＬＥＤランプ
７３０９  操作キー
７３１０  接続端子
７３１１  センサ
７３１２  マイクロフォン
７４００  携帯電話機
７４０１  筐体
７４０２  表示部
７４０３  操作ボタン
７４０４  外部接続ポート
７４０５  スピーカ
７４０６  マイク
７５０１  照明部
７５０２  傘
７５０３  可変アーム
７５０４  支柱
７５０５  台
７５０６  電源
【図１】
0005901272.tif 000041
【図２】
0005901272.tif 000042
【図３】
0005901272.tif 000043
【図４】
0005901272.tif 000044
【図５】
0005901272.tif 000045
【図６】
0005901272.tif 000046
【図７】
0005901272.tif 000047
【図８】
0005901272.tif 000048
【図９】
0005901272.tif 000049
【図１０】
0005901272.tif 000050
【図１１】
0005901272.tif 000051
【図１２】
0005901272.tif 000052