(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が１３ｐｐｍ以下、かつ、ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上である油脂組成物を製造する方法であって、
油脂に、活性炭、二酸化ケイ素及び固体酸吸着剤から選択される吸着剤を接触させる脱色工程、及び、脱臭温度１２０〜１８０℃で脱臭時間３０〜７０分間の脱臭処理を施す工程を含む、製造方法。
【請求項２】
大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米糠油、コーン油、パーム油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油及びシソ油から選択される１種又は２種以上の植物性油脂を加水分解して得られた脂肪酸とグリセリンとをエステル化反応して、ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が７ｐｐｍ以下、かつ、ジアシルグリセロールの含有量が７０質量％以上である油脂組成物を製造する方法であって、
エステル化反応処理によって得られた油脂に、酸性白土及び活性白土から選択される吸着剤を接触させる脱色工程、及び、脱臭温度１２０〜１８０℃で脱臭時間３０〜７０分間の脱臭処理を施す工程を含む、製造方法。
【請求項３】
大豆油及びナタネ油から選択される１種又は２種以上の植物性油脂を加水分解して得られた脂肪酸とグリセリンとをエステル化反応して、ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が７ｐｐｍ以下、かつ、ジアシルグリセロールの含有量が７０質量％以上である油脂組成物を製造する方法であって、
エステル化反応処理によって得られた油脂に、酸性白土及び活性白土から選択される吸着剤を接触させる脱色工程、及び、脱臭温度１２０〜１８０℃で脱臭時間３０〜７０分間の脱臭処理を施す工程を含む、製造方法。
【請求項４】
ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が１３ｐｐｍ以下、かつ、ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上である油脂組成物を製造する方法であって、
油脂に、薄膜式蒸発装置を用いて蒸留を行い油脂から軽質留分を蒸発させ油脂を残留分として得る薄膜蒸発処理工程、及び、脱臭温度１２０〜２０５℃で脱臭時間５〜１１０分間の脱臭処理を施す工程を含む、製造方法。
【請求項５】
大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米糠油、コーン油、パーム油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油及びシソ油から選択される１種又は２種以上の植物性油脂を加水分解して得られた脂肪酸とグリセリンとをエステル化反応して、ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が１３ｐｐｍ以下、かつ、ジアシルグリセロールの含有量が７０質量％以上である油脂組成物を製造する方法であって、
エステル化反応処理によって得られた油脂に、薄膜式蒸発装置を用いて蒸留を行い油脂から軽質留分を蒸発させ油脂を残留分として得る薄膜蒸発処理工程、及び、脱臭温度１２０〜２０５℃で脱臭時間５〜１１０分間の脱臭処理を施す工程を含む、製造方法。
【請求項６】
大豆油及びナタネ油から選択される１種又は２種以上の植物性油脂を加水分解して得られた脂肪酸とグリセリンとをエステル化反応して、ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が７ｐｐｍ以下、かつ、ジアシルグリセロールの含有量が７０質量％以上である油脂組成物を製造する方法であって、
エステル化反応処理によって得られた油脂に、薄膜式蒸発装置を用いて蒸留を行い油脂から軽質留分を蒸発させ油脂を残留分として得る薄膜蒸発処理工程、及び、脱臭温度１２０〜２０５℃で脱臭時間５〜１１０分間の脱臭処理を施す工程を含む、製造方法。
【請求項７】
油脂組成物中のドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が４ｐｐｍ以下である、請求項１〜６のいずれか１項記載の油脂組成物の製造方法。
【請求項８】
油脂組成物中のドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が１ｐｐｍ以下である、請求項１〜６のいずれか１項記載の油脂組成物の製造方法。
【請求項９】
油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が４．９〜２９．９質量％である、請求項１〜８のいずれか１項記載の油脂組成物の製造方法。
【請求項１０】
油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量が０．１〜２質量％である、請求項１〜９のいずれか１項記載の油脂組成物の製造方法。
【請求項１１】
脱臭処理が減圧水蒸気蒸留処理である、請求項１〜１０のいずれか１項記載の油脂組成物の製造方法。
【請求項１２】
脱臭処理において、水蒸気の量が油脂に対して０．１〜２０％である、請求項１１記載の油脂組成物の製造方法。
【請求項１３】
脱臭処理の圧力が０．０１〜４ｋＰａである、請求項１１又は１２記載の油脂組成物の製造方法。
【請求項１４】
脱臭処理が精製処理の最終工程で施すものである、請求項１〜１３のいずれか１項記載の油脂組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、風味が改善された油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
油脂は身体の栄養素やエネルギーの補給源（第１次機能）として欠かせないものであるが、加えて、味や香りなど嗜好性を満足させる、いわゆる感覚機能（第２次機能）を提供するものとして重要である。さらに、ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂は体脂肪燃焼作用等の生理作用（第３次機能）を有していることが知られている。
【０００３】
植物の種子、胚芽、果肉などから圧搾されたままの油脂には脂肪酸、モノアシルグリセロール、有臭成分等が含まれている。また、油脂は加工する際にエステル交換反応、エステル化反応、水素添加処理などで加熱工程を経ることで、微量成分が発生し、風味が低下する。これら油脂を食用油として使用するためには、これら微量成分を除去する事による風味改善が必要である。その手段として、高温減圧下で水蒸気と接触させる、いわゆる脱臭処理が一般的に行われている（特許文献１）。
また、ジアシルグリセロール高含有油脂については、良好な風味とするためジアシルグリセロールに富む油脂に有機酸を添加し、多孔性吸着剤で脱色処理した後、脱臭処理が行われている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭５９−６８３９８号公報
【特許文献２】特開平４−２６１４９７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
前記脱臭処理は、低い温度で行うと、有臭成分の留去効果が小さく風味が悪くなるため、通常高温で行う必要がある。そして、ジアシルグリセロール（以下、「ＤＡＧ」ともいう）高含有油脂は、この脱臭処理により油臭さのない先味を有するものとなる。
一方、ＤＡＧを高濃度に含む油脂は、高温で脱臭処理を行うと、エステル交換等により不均化反応が生じ、トリアシルグリセロールの生成によりＤＡＧ濃度が低下する場合がある。また、高温となることによりトランス不飽和脂肪酸も増加してしまう場合もある。更に、高温の脱臭処理により得られた油脂は、風味、とりわけ後味が僅かに重たくなることが指摘される場合があった。これらの傾向は、油脂のグリセリド組成中のＤＡＧ含有量が高く、油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸含有量の高い油脂組成物において顕著である。なお、本明細書において「先味」とは、「口中で初期に感じる風味」をいい、油脂の「風味の重さ」とは、「ねっとりと絡みつくような口中感覚」をいい、「後味」とは、「口中に残存する風味」をいう。
このように、ＤＡＧを含有する油脂に関しては、脱臭処理の条件を変化させても、一概に風味が良好になるというものではなく、より風味の優れた油脂組成物が求められていた。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者らは、風味の改善のために精製工程について検討を行ったところ、「後味の風味の重さ」が、ドイツ脂質科学会（以下、「ＤＧＦ」ともいう）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの油脂中の含有量（ｐｐｍ）と相関を持つことを見出し、かかる成分の含有量が１３ｐｐｍ以下である場合に優れた風味となることを見出した。
【０００７】
すなわち、本発明は、ＤＧＦ標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が１３ｐｐｍ以下、ジアシルグリセロールの含有量が１５質量％以上であり、かつ脱臭処理を施した油脂組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、ジアシルグリセロール含量が高く、風味の優れた油脂組成物が得られる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロールを１５質量％（以下、単に「％」で示す）以上含有するが、更に２０％以上、更に２５％以上、特に３０％以上、特に５０％以上、殊更７０％以上含有することが、先味の油臭さがなく、後味が軽くすっきりとして風味が良好である点から好ましい。上限は特に規定されないが、工業的生産性の点から９９％以下が好ましく、９８％以下がより好ましく、９７％以下が更に好ましい。なお、本発明において「油脂」とは、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、モノアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものとする。
【００１０】
本発明の油脂組成物は、植物性油脂、動物性油脂のいずれを原料とするものでもよい。具体的な原料としては、例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米糠油、コーン油、パーム油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、シソ油等の植物性油脂、更に魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂、あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。
【００１１】
本発明の油脂組成物中の油脂を構成する脂肪酸は、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよい。不飽和脂肪酸の炭素数は１４〜２４、さらに１６〜２２であるのが生理効果の点から好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４〜２４、特に１６〜２２のものが好ましく、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。
【００１２】
天然に存在する二重結合を有する不飽和脂肪酸は一般にシス型であるが、熱履歴によりトランス型に異性化を起こす場合がある。本発明の油脂組成物中の油脂を構成する脂肪酸のうち、オレイン酸がトランス型となったもの、すなわちエライジン酸の含有量は、生理効果の点から１％以下が好ましく、０．５％以下がより好ましく、０．３％以下がさらに好ましい。
【００１３】
また、二重結合を２個有する炭素数１８の脂肪酸（「全リノール酸」と呼ぶ）に対する、二重結合を２個有しかつトランス型二重結合を含む炭素数１８の脂肪酸（「トランス型リノール酸」と呼ぶ）の割合を百分率で表したもの（「トランス体含有率（％）」と呼ぶ）は、通常精製処理の程度に比例して高くなる傾向がある。トランス体含有率は４％以下が好ましく、３％以下がより好ましく。２．５％以下がさらに好ましい。
【００１４】
本発明における油脂組成物は、さらにトリアシルグリセロールを４．９〜８４．９％含有することが好ましく、さらに６．９〜３９．９％、特に６．９〜２９．９％含有するのが生理効果、油脂の工業的生産性、外観の点で好ましい。また、トリアシルグリセロールの構成脂肪酸は、ジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１５】
本発明における油脂組成物は、モノアシルグリセロールを０〜５％含有することが好ましく、さらに０〜２．５％、特に０．１〜２％含有するのが風味、外観、油脂の工業的生産性等の点で好ましい。モノアシルグリセロールの構成脂肪酸はジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１６】
また、本発明における油脂組成物に含まれる遊離脂肪酸（塩）含量は、５％以下が好ましく、さらに０〜２％、特に０〜１％であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１７】
また、本発明の油脂組成物は、ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）（ＤＧＦ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ２００９（１４．Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ），Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９），”Ｅｓｔｅｒ−ｂｏｕｎｄ  ３−ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ−１，２−ｄｉｏｌ（３−ＭＣＰＤ  ｅｓｔｅｒｓ）ａｎｄ  ｇｌｙｃｉｄｏｌ  （ｇｌｙｃｉｄｙｌ  ｅｓｔｅｒｓ）”）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量が１３ｐｐｍ以下であるが、さらに７ｐｐｍ以下、特に４ｐｐｍ以下であることが、風味の重さを改善するという点から好ましい。
ＤＧＦ標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）は、ＧＣ−ＭＳ（ガスクロマトグラフ−質量分析計）による油脂の微量分析法であり、３−クロロプロパン−１，２−ジオール及びそのエステル（ＭＣＰＤエステル）並びにグリシドール及びそのエステルの測定方法である。
これら４成分の含有量合計がＭＣＰＤ−ＦＳの分析値として測定される。
本発明においては、当該標準法７．１記載のオプションＡ（”７．１  Ｏｐｔｉｏｎ  Ａ：Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｓｕｍ  ｏｆ  ｅｓｔｅｒ−ｂｏｕｎｄ  ３−ＭＣＰＤ  ａｎｄ  ｇｌｙｃｉｄｏｌ”）の方法を用いる。測定方法の詳細は実施例に記載した。
【００１８】
本発明の油脂組成物は、油脂を加水分解して得られた脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのグリセロリシス反応等を行い、その後精製処理を行うことにより得ることができる。前記反応は触媒としてリパーゼ等の酵素を用いて温和な条件で反応を行うのが風味等の点で優れており好ましい。
【００１９】
本発明の油脂組成物は、ＭＣＰＤ−ＦＳを指標に精製処理を適宜行って得ることができるが、脱臭処理を施すことにより好適に得ることができる。脱臭処理は、油脂を減圧水蒸気蒸留する処理であり、処理温度は、１２０〜２７０℃で行うことができ、更に１５０〜２６０℃、特に１８０〜２５０℃が好ましい。また、処理時間は、１〜３００分で行うことができ、更に３〜１８０分、特に５〜１１０分が好ましい。
【００２０】
本発明においては、特に精製処理の最終工程で脱臭処理を施すのが、油脂の風味を良好とする点から好ましい。このときの処理条件は、通常の脱臭処理よりも低熱履歴（マイルド）となるような条件を用いることが好ましい。
通常の脱臭処理は、１９０〜２２０℃で１２０〜３００分、２２０〜２５０℃で３０〜１８０分、あるいは２５０〜２７０℃で５〜６０分等であり、一方、低熱履歴の場合の脱臭処理は、１２０〜２３０℃、更に好ましくは１７５℃〜２３０℃で、１〜１１０分、更に好ましくは５〜１１０分である。
特に、油脂の風味を良好とする点から、（Ａ）処理温度が１２０℃以上２０５℃以下の場合、処理時間は５〜１１０分が好ましく、更に１５〜７０分が好ましく、（Ｂ）処理温度が２０５℃超２１５℃以下の場合、処理時間は５〜５０分が好ましく、更に８〜４５分、特に１２〜４０分が好ましく、（Ｃ）処理温度が２１５℃超２３０℃以下の場合、処理時間は５〜３０分が好ましく、更に７〜２７分、特に１０〜２４分が好ましい。
また、圧力は０．０１〜４ｋＰａ、更に０．０３〜１ｋＰａであるのが油脂の風味を良好とする点から好ましい。同様の点から、水蒸気の量は、油脂に対して０．１〜２０％が好ましく、０．５〜１０％がより好ましい。
【００２１】
脱臭処理では、水蒸気の代わりに水を導入し、装置内で水蒸気として接触させてもよい。また、水蒸気の代わりに不活性ガスを接触させる処理を行ってもよい。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴン等が挙げられるが、窒素が好ましい。不活性ガスを接触させる処理条件は、水蒸気と同様の条件が好ましい。
【００２２】
油脂を脱臭処理する方法は特に限定されず、バッチ式、半連続式、連続式等で行ってもよい。処理すべき油脂の量が少量の場合はバッチ式を用い、多量になると半連続式、連続式を用いることが好ましい。
半連続式装置としては、例えば数段のトレイを備えた脱臭塔からなるガードラー式脱臭装置等が挙げられる。連続式装置としては、薄膜状の油脂と水蒸気を接触させることが可能な、構造物が充填された薄膜脱臭装置等が挙げられる。
【００２３】
また、本発明の油脂組成物の精製工程として、通常油脂に対して用いられる精製工程を用いることもできる。具体的には、トップカット蒸留工程、酸処理工程、脱色工程、水洗工程、薄膜蒸発処理工程等を挙げることができる。
【００２４】
トップカット蒸留工程は、油脂組成物を蒸留することにより、脂肪酸等の軽質の副生物を除去する工程をいう。
【００２５】
酸処理工程は、油脂にクエン酸等のキレート剤を添加、混合し、更に油水分離や減圧脱水することにより水分を除き、不純物を除去する工程をいう。キレート剤の使用量は、油脂に対して０．００１〜５％が好ましく、０．０１〜１％がより好ましい。
【００２６】
脱色工程とは、油脂に吸着剤等を接触させ、色相、風味を更に良好とする工程である。吸着剤としては、多孔質吸着剤が好ましく、例えば、活性炭、二酸化ケイ素、及び固体酸吸着剤が挙げられる。固体酸吸着剤としては酸性白土、活性白土、活性アルミナ、シリカゲル、シリカ・アルミナ、アルミニウムシリケート等が挙げられる。これらは単独で又は２種以上を用いることができる。なかでも、副生成物の含有量を低減する点、風味及び色相を良好とする点から、固体酸吸着剤が好ましく、酸性白土、活性白土が特に好ましい。
吸着剤の使用量は、色相、風味を更に良好とする点、生産性が良好である点から、油脂に対して２％未満が好ましく、さらに０．１％〜２％未満、特に０．２〜１．５％、とりわけ０．３〜１．３％が好ましい。
【００２７】
水洗工程は、油脂に水を接触させ、油水分離を行う操作を行う工程をいう。水洗により水溶性の不純物を除去することができる。水洗工程は複数回（例えば３回）繰り返すことが好ましい。
【００２８】
薄膜蒸発処理工程とは、蒸留原料を薄膜状にして加熱し、油脂から軽質留分を蒸発させ、処理を行った油脂を残留分として得る処理である。当該処理は薄膜式蒸発装置を用いて行われる。薄膜式蒸発装置としては、薄膜を形成する方法によって、遠心式薄膜蒸留装置、流下膜式蒸留装置、ワイプトフィルム蒸発装置（Ｗｉｐｅｄ  ｆｉｌｍ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）等が挙げられる。
【００２９】
本発明の油脂組成物には、更に一般の食用油脂と同様に、保存性及び風味安定性の向上を目的として、抗酸化剤を添加することができる。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ、リン脂質等が挙げられる。
【００３０】
また、本発明の油脂組成物には、調理品の食感又は風味の向上、生理機能付与等の点から乳化剤等を添加することができる。添加剤等としては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、植物ステロール、植物ステロールエステル等が挙げられる。
【００３１】
本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂とまったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。例えば、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、焼肉のたれ等の水中油型油脂加工食品；マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品；ピーナッツバター、フライングショートニング、ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品；ベーカリーミックス；加工肉製品；冷凍アントレ；冷凍食品等に利用することができる。
【実施例】
【００３２】
〔分析方法〕
（ｉ）ＭＣＰＤ−ＦＳの測定（ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）  オプションＡ準拠）
フタ付試験管に油脂サンプル約１００ｍｇを計量し、内標（３−ＭＣＰＤ−ｄ５／ｔ−ブチルメチルエーテル）５０μＬ、ｔ−ブチルメチルエーテル／酢酸エチル混合溶液（体積比８：２）５００μＬ、及び０．５Ｎナトリウムメトキシド１ｍＬを添加して攪拌した後、１０分間静置した。ヘキサン３ｍＬ、３．３％酢酸／２０％塩化ナトリウム水溶液３ｍＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。さらにヘキサン３ｍＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。フェニルボロン酸１ｇ／９５％アセトン４ｍＬ混合液を２５０μＬ添加して攪拌した後、密栓し、８０℃で２０分間加熱した。これにヘキサン３ｍＬを加え攪拌した後、上層をガスクロマトグラフ−質量分析計（ＧＣ−ＭＳ）に供して、ＭＣＰＤ−ＦＳの定量を行った。なお、ＭＣＰＤ−ＦＳ含有量が０．１４４ｐｐｍ以下の場合をＮＤ（検出限界以下）とした。
【００３３】
（ｉｉ）グリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
【００３４】
（ｉｉｉ）構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．−１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られたサンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｍｅｔｈｏｄ  Ｃｅ  １ｆ−９６（ＧＬＣ法）により測定した。
【００３５】
〔風味評価〕
風味の評価は、５人のパネルにより、各人１〜２ｇを生食し、下記に示す基準にて官能評価することにより行い、その平均値を示した。なお、先味と後味がともに３を超える場合、特に消費者への受け入れ性がよいものと判断される。
（ｉ）先味
４  油臭くない
３  僅かに油臭い
２  やや油臭い
１  油臭い
（ｉｉ）後味
４  軽く、かつすっきりしている
３  僅かに重く、かつ僅かに収斂味を感じる
２  やや重く、かつやや収斂味を感じる
１  重く、かつ収斂味を感じる
【００３６】
〔原料油脂の調製〕
（１）大豆油脂肪酸：菜種油脂肪酸＝７：３（質量比）の混合脂肪酸１００質量部とグリセリン１５質量部とを混合し、酵素によりエステル化反応を行い、ジアシルグリセロール含有油脂を得た。得られたエステル化物から、蒸留により脂肪酸とモノアシルグリセロールを除去し、ジアシルグリセロール含有油脂（ジアシルグリセロール９０％）を得た。これについて、酸処理（１０％クエン酸水溶液を２％添加）及び水洗（蒸留水３回）を行ったものを「大豆・菜種ＤＡＧ水洗油」とした。
同様にして、パーム油脂肪酸１００質量部とグリセリン１５質量部から、ジアシルグリセロール含有油脂（ジアシルグリセロール８２％）を得た。これについて、酸処理（１０％クエン酸水溶液を２％添加）及び水洗（蒸留水３回）を行ったものを「パームＤＡＧ水洗油」とした。
【００３７】
（２）大豆・菜種ＤＡＧ水洗油に対し、圧力４００Ｐａ、処理温度２４０℃にて、水蒸気／水洗油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、脱臭油を得た。さらに、圧力４００Ｐａ、処理温度１８０℃にて、水蒸気／脱臭油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ａを得た。分析値を表１に示す。
【００３８】
（３）大豆・菜種ＤＡＧ水洗油に対し、薄膜式蒸発装置としてワイプトフィルム蒸発装置を用い、圧力４Ｐａ、蒸留温度２４０℃にて、油脂サンプルを毎分３ｇで供給しながら蒸留を行い処理油を得た。次いでこの処理油に対して、圧力４００Ｐａ、処理温度１８０℃にて、水蒸気／処理油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｂを得た。分析値を表１に示す。
【００３９】
（４）パームＤＡＧ水洗油に対し、圧力４００Ｐａ、処理温度２４０℃にて、水蒸気／水洗油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、脱臭油を得た。さらに、圧力４００Ｐａ、処理温度１８０℃にて、水蒸気／脱臭油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｃを得た。分析値を表１に示す。
【００４０】
（５）パームＤＡＧ水洗油に対し、薄膜式蒸発装置としてワイプトフィルム蒸発装置を用い、圧力４Ｐａ、蒸留温度２４０℃にて、油脂サンプルを毎分３ｇで供給しながら蒸留を行い処理油を得た。次いでこの処理油に対して、圧力４００Ｐａ、処理温度１８０℃にて、水蒸気／原料比＝３％の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｄを得た。分析値を表１に示す。
【００４１】
（６）大豆・菜種ＤＡＧ水洗油に対し、９．３ｋＰａ、処理温度１０５℃にて、活性白土（ガレオンアースＶ２Ｒ、水澤化学工業）／水洗油質量比＝０．００５の条件で、２０分間活性白土を接触させ、脱色油を得た。さらに、圧力４００Ｐａ、処理温度１８０℃にて、水蒸気／脱色油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｅを得た。分析値を表１に示す。
【００４２】
（７）大豆・菜種ＤＡＧ水洗油に対し、圧力４００Ｐａ、処理温度２４０℃にて、水蒸気／水洗油質量比＝０．０３の条件で、３０分間水蒸気を接触させ、ジアシルグリセロール高含有油脂Ｆを得た。分析値を表１に示す。
【００４３】
（８）油脂Ｇ及びＨとして、表１の組成を持つ油脂（油脂Ｇ：日清菜種白絞油（日清オイリオ株式会社、油脂Ｈ：ＲＢＤパーム油（ＫＥＣＫ  ＳＥＮＧ  （ＭＡＬＡＹＳＩＡ）  ＢＥＲＨＡＤ））を用いた。
【００４４】
【表１】
0005947931.tif 000002
【００４５】
実施例１、２、比較例１及び２
表２に示す割合でジアシルグリセロール高含有油脂ＡとＢを混合し、それぞれ油脂組成物を得た。分析値及び風味評価の結果を表２に示す。
【００４６】
【表２】
0005947931.tif 000003
【００４７】
実施例３及び比較例３
表３に示す割合でジアシルグリセロール高含有油脂Ａ及びＢと油脂Ｇを混合し、それぞれ油脂組成物を得た。分析値及び風味評価の結果を表３に示す。
【００４８】
【表３】
0005947931.tif 000004
【００４９】
実施例４〜６、比較例４及び５
表４に示す割合でジアシルグリセロール高含有油脂Ｂと油脂Ｇを混合し、それぞれ油脂組成物を得た。分析値及び風味評価の結果を表４に示す。
【００５０】
【表４】
0005947931.tif 000005
【００５１】
実施例７、８、比較例６及び７
表５に示す割合でジアシルグリセロール高含有油脂ＣとＤを混合し、それぞれ油脂組成物を得た。分析値及び風味評価の結果を表５に示す。
【００５２】
【表５】
0005947931.tif 000006
【００５３】
実施例９〜１１、比較例８及び９
表６に示す割合でジアシルグリセロール高含有油脂Ｄと油脂Ｈを混合し、それぞれ油脂組成物を得た。分析値及び風味評価の結果を表６に示す。
【００５４】
【表６】
0005947931.tif 000007
【００５５】
実施例１２及び１３
表７に示す割合でジアシルグリセロール高含有油脂Ｅと油脂Ｇを混合し、それぞれ油脂組成物を得た。分析値及び風味評価の結果を表７に示す。
【００５６】
【表７】
0005947931.tif 000008
【００５７】
表２〜表７に示すように、脱臭処理を施して得られた、ＤＧＦ標準法Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）にて測定されるＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が１３ｐｐｍ以下、かつジアシルグリセロールの含有量が１５％以上である油脂組成物は、油臭くない先味と、軽くすっきりとした後味を両立する非常に風味の優れたものであった。
一方、ＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が１３ｐｐｍより多い油脂組成物は、重く収斂味を感じる後味を有していた（比較例１，２，３，６及び７）。ジアシルグリセロール含有量が１５％よりも少ない油脂組成物は、油臭い先味を有しており、さらに、ジアシルグリセロールが少なくなると、先味だけでなく後味の重さにも影響していた（比較例４，５，８及び９）。
【００５８】
実施例１４及び比較例１０
〔マヨネーズの製造〕
表１に示す油脂組成物ＥまたはＦを油相とし、常法に従い表８に示す水相を調製し、次いで水相を攪拌しながら水相３３質量部に対し油脂組成物６７質量部を添加して、予備乳
化したのち、コロイドミル（３０００ｒｐｍ、クリアランス０．０８ｍｍ）で均質化し、平均粒子径２．０〜３．５μｍのマヨネーズを製造した。得られたマヨネーズを、１００ｇプラスチック製のチューブ式容器に充填し、サンプルとした。油脂組成物の分析値を表９に示す。
【００５９】
【表８】
0005947931.tif 000009
【００６０】
なお、原料に用いた酵素処理卵黄は次に示す方法により調製した。
食塩濃度１０％の卵黄液７５０ｇ、水１５０ｇ及び食塩１５ｇを混合し、希釈加塩卵黄を得た。次いで、反応温度で十分予備加熱後、卵黄液に対して酵素活性１０，０００ＩＵ／ｍＬのホスホリパーゼＡ２を０．０２％添加し、５０℃  にて２０時間反応を行い、酵素処理卵黄を得た。
リゾ比率は後述の測定方法により求めることができ、上記酵素処理卵黄のリゾ比率は９０％であった。
以上、酵素処理卵黄として上記酵素処理卵黄を、酵素未処理卵黄として上記希釈加塩卵黄を用いた。
【００６１】
〔リゾ比率の測定方法〕
卵黄を約１ｇを秤量し、水１．０ｍＬを加え充分に撹拌・分散後、２−プロパノール９．０ｍＬを添加し、撹拌・抽出を行った。数分間静置し、白濁物を沈降させ、上清を０．４５μｍのメンブランフィルターでろ過後、ＨＰＬＣ分析に供した。
ＨＰＬＣ分析条件例  分析装置：ＬＣ−ＶＰシリーズ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ）；  検出器：ＥＬＳＤ２０００（Ａｌｌｔｅｃｈ）、インパクターオフ、ガス流量２．４Ｌ／分、チューブ温度  ８２℃；  カラム：Ａｔｌａｎｔｉｓ  ＨＩＬＩＣ  Ｓｉｌｉｃａ  ５μｍ×４．６×２５０ｍｍ（Ｗａｔｅｒｓ）；  溶離液：アセトニトリル：メタノール：水＝７：１：２（０．１％酢酸）；  流量：１．０ｍＬ／分；  注入量：３０μＬ；  カラム温度：４０℃、分析時間：１５分
リゾ比率は標品（ＰＣ（Ｅｐｉｋｕｒｏｎ２００、Ｌｕｃｕｓ  Ｍｅｙｅｒ）、および、ＬＰＣ（卵黄レシチンＬＣ−１００、キユーピー株式会社））を用い、外部検量線にて定量し、次式にてリゾ比率を算出した。
リゾ比率（％）＝ＬＰＣ  ÷（ＰＣ＋ＬＰＣ）×１００
【００６２】
〔風味評価〕
サンプルを４０℃にて１週間または２０℃にて１ヶ月間静置して熟成したものに対し、その風味評価を６名のパネラーにより下記評価基準に従い評価し、その平均値を示した。結果を表９に示す。
４  ：  まろやかな酸味を感じ良好
３  ：  良好であるが酸味がたっている
２  ：  少し異味、異臭を感じる
１  ：  不良
【００６３】
【表９】
0005947931.tif 000010
【００６４】
表９に示すように、ＭＣＰＤ−ＦＳの含有量（ｐｐｍ）が１３ｐｐｍ以下、かつジアシルグリセロールの含有量が１５％以上である油脂組成物を用いて製造されたマヨネーズは、酸味がおだやかで良好な風味であった。