(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体、該支持体上に下引き層、および、電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層をこの順に有する電子写真感光体において、
該下引き層が、下記式（１）で示されるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0005993720.tif 000054
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。ただし、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。Ｘ１は、カルボニル基、または、ジカルボニル基を示す。）
【請求項２】
前記Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基における置換もしくは無置換のアルキル基が、アルコキシ基で置換されたアルキル基、アリール基で置換されたアルキル基、または、無置換のアルキル基である請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基が、ジアルキルアミノ基である請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記ジアルキルアミノ基が、ジメチルアミノ基、または、ジエチルアミノ基である請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環状アミノ基である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記置換もしくは無置換の環状アミノ基が、モルホリノ基、または、１−ピペリジル基である請求項６に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記式（１）で示されるアミン化合物が、下記式（２）〜（４）のいずれかで示されるアミン化合物である請求項１に記載の電子写真感光体。
【化２】
0005993720.tif 000055
（式（２）〜（４）中、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１７およびＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ２０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。あるいは、Ｒ１１とＲ１２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成してもよく、Ｒ１３とＲ１４は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成してもよく、Ｒ１５とＲ１６は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成してもよく、Ｒ１７とＲ１８は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成してもよく、Ｒ１９とＲ２０は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成してもよい。）
【請求項９】
前記Ｒ１１〜Ｒ２０が、アルコキシ基で置換されたアルキル基、アリール基で置換されたアルキル基、または、無置換のアルキル基である請求項８に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記Ｒ１１〜Ｒ２０が、メチル基、または、エチル基である請求項９に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
前記Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１９とＲ２０が互いに結合して形成される置換もしくは無置換の環状アミノ基が、モルホリノ基、または、１−ピペリジル基である請求項８に記載の電子写真感光体。
【請求項１２】
前記下引き層における前記式（１）で示されるアミン化合物の含有量が、０．０５質量％以上１５質量％以下である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１３】
前記電荷発生物質が、ヒドロキシガリウムフタロシアニンである請求項１〜１２のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１４】
前記感光層が、前記電荷発生物質を含有する電荷発生層、および、該電荷発生層上に前記正孔輸送物質を含有する正孔輸送層を有する請求項１〜１３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１５】
前記電荷発生層が、前記電荷発生物質および前記式（１）で示されるアミン化合物を含有する請求項１４に記載の電子写真感光体。
【請求項１６】
前記下引き層が含有する前記式（１）で示されるアミン化合物と、前記電荷発生層が含有する前記式（１）で示されるアミン化合物が、同一の構造のアミン化合物である請求項１５に記載の電子写真感光体。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、像露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、ならびに、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置には、有機化合物である電荷発生物質および正孔輸送物質（電荷輸送物質）を含有する感光層を有する電子写真感光体（有機電子写真感光体）が広く用いられている。
【０００３】
電荷発生物質の中でも、高い感度を有する電荷発生物質としては、フタロシアニン顔料やアゾ顔料が知られている。
ところが、フタロシアニン顔料やアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、フォトキャリア（正孔および電子）の発生量が多いため、正孔輸送物質によって移動した正孔の対としての電子が感光層（電荷発生層）中に滞留しやすい。このため、フタロシアニン顔料やアゾ顔料を用いた電子写真感光体には、ゴーストと呼ばれる現象が発生しやすいという問題があった。具体的には、出力画像中、前回転時に光が照射された部分のみ濃度が濃くなるポジゴーストや、前回転時に光が照射された部分のみ濃度が薄くなるネガゴーストが見られる。
【０００４】
特許文献１には、導電性支持体と感光層との間に設けられた下引き層に電子輸送性有機化合物とポリアミド樹脂を含有させ、露光電位や残留電位の環境変動を小さくする技術が開示されている。
特許文献２では、電荷発生層および支持体と電荷発生層との間に設けられた中間層に電子輸送材料を含有させ、ゴーストを抑制する技術が開示されている。
特許文献３には、感光層にベンゾフェノン誘導体を含有させ、耐ガス性を高め、感度劣化や帯電性低下を抑制する技術が開示されている。
特許文献４には、支持体と感光層の間にベンゾフェノン誘導体を含有する層を設け、繰り返し使用後の感度劣化を抑制する技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００２−０９１０４４号公報
【特許文献２】特開２００７−１４８２９３号公報
【特許文献３】特開平８−０９５２７８号公報
【特許文献４】特開昭５８−０１７４５０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
現在、様々な環境下においてゴーストを抑制することが望まれている。様々な環境の中でも、ゴーストが特に発生しやすいのは低温低湿環境下であるが、上記の従来技術は、低温低湿環境下におけるゴーストを抑制する効果が十分ではなかった。
本発明の目的は、低温低湿環境下であっても、ゴーストが抑制された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、支持体、該支持体上に下引き層、および、電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層をこの順に有する電子写真感光体において、
該下引き層が、下記式（１）で示されるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
【化１】
0005993720.tif 000002
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。ただし、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基である。Ｘ１は、カルボニル基、または、ジカルボニル基を示す）。
【０００８】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジである。
【０００９】
また、本発明は、上記電子写真感光体、ならびに、帯電手段、像露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、低温低湿環境下であっても、ゴーストが抑制された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。
【図２】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
【図３】ゴースト評価用画像を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の電子写真感光体は、支持体、該支持体上に下引き層（中間層またはバリア層とも呼ばれる。）、および、電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層をこの順に有する電子写真感光体である。そして、本発明は、下引き層が、下記式（１）で示されるアミン化合物を含有することを特徴とする。
【化２】
0005993720.tif 000003
上記式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。ただし、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を示す。Ｘ１は、カルボニル基、または、ジカルボニル基を示す。
【００１３】
また、上記式（１）で示されるアミン化合物の中でも、上記式（１）中のＲ１〜Ｒ１０の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基であるものが好ましい。
【００１４】
また、上記置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基の中でも、該置換もしくは無置換のアルキル基が、アルコキシ基で置換されたアルキル基、アリール基で置換されたアルキル基、または、無置換のアルキル基であることが好ましい。
【００１５】
さらに、上記置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基の中でも、ジアルキルアミノ基が好ましく、ジアルキルアミノ基の中でも、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が好ましい。
【００１６】
また、上記式（１）で示されるアミン化合物の中でも、上記式（１）中のＲ１〜Ｒ１０の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環状アミノ基であるものが好ましい。
また、上記置換もしくは無置換の環状アミノ基の中でも、モルホリノ基、１−ピペリジル基が好ましい。
【００１７】
さらに、上記式（１）で示されるアミン化合物の中でも、ゴーストを抑制する観点から、下記式（２）〜（４）のいずれかで示されるアミン化合物が特に好ましい。
【化３】
0005993720.tif 000004
上記式（２）〜（４）中、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１７およびＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ２０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。あるいは、Ｒ１１とＲ１２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成してもよく、Ｒ１３とＲ１４は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成してもよく、Ｒ１５とＲ１６は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成してもよく、Ｒ１７とＲ１８は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成してもよく、Ｒ１９とＲ２０は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成してもよい。
【００１８】
また、上記式（２）〜（４）のいずれかで示されるアミン化合物の中でも、上記式（２）〜（４）中のＲ１１〜Ｒ２０が、アルコキシ基で置換されたアルキル基、アリール基で置換されたアルキル基、または、無置換のアルキル基であるものが好ましい。
また、上記無置換のアルキル基の中でも、メチル基、エチル基が好ましい。
【００１９】
また、上記式（２）〜（４）のいずれかで示されるアミン化合物の中でも、上記式（２）〜（４）中のＲ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１９とＲ２０が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環状アミノ基を形成しているものが好ましい。
また、上記置換もしくは無置換の環状アミノ基の中でも、モルホリノ基、１−ピペリジル基が好ましい。
【００２０】
また、上記式（１）〜（４）における、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、および、置換もしくは無置換の環状アミノ基の各基が有してもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基や、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基や、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基や、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基などのアリール基や、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子や、ヒドロキシ基や、ニトロ基や、シアノ基や、ハロメチル基などが挙げられる。これらの中でも、アリール基、アルコキシ基が好ましい。
【００２１】
本発明の電子写真感光体が、ゴーストの抑制効果に優れる理由について、本発明者らは、以下のように推察している。
すなわち、本発明の電子写真感光体の下引き層に含有される上記式（１）で示されるアミン化合物は、基本骨格としてベンゾフェノン骨格を有し、かつ、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基で置換されたアミノ基、または、置換もしくは無置換の環状アミノ基を少なくとも１つ有するアミン化合物である。このように、上記式（１）で示されるアミン化合物がアミノ基を介して置換基（置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のアルキル基）を有していることにより、あるいは、アミノ基が環状構造になっていることにより、基本骨格であるベンゾフェノン骨格の電子軌道の空間的な拡がりが歪み、そのことが電荷の滞留特性に良好な影響を与えていると考えている。また、基本骨格としてベンゾフェノン骨格は、例えばアントラキノン骨格などと比較して、双極子モーメントが大きく、このことも、ゴーストの抑制効果に対して有利に働いていると考えている。
【００２２】
以下に、上記式（１）で示されるアミン化合物の好ましい具体例（例示化合物）を示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【化４】
0005993720.tif 000005
【化５】
0005993720.tif 000006
【化６】
0005993720.tif 000007
【化７】
0005993720.tif 000008
【化８】
0005993720.tif 000009
【化９】
0005993720.tif 000010
【化１０】
0005993720.tif 000011
【化１１】
0005993720.tif 000012
【化１２】
0005993720.tif 000013
【化１３】
0005993720.tif 000014
【化１４】
0005993720.tif 000015
【化１５】
0005993720.tif 000016
【化１６】
0005993720.tif 000017
【化１７】
0005993720.tif 000018
【化１８】
0005993720.tif 000019
【化１９】
0005993720.tif 000020
【化２０】
0005993720.tif 000021
【化２１】
0005993720.tif 000022
【化２２】
0005993720.tif 000023
【化２３】
0005993720.tif 000024
【化２４】
0005993720.tif 000025
【化２５】
0005993720.tif 000026
【化２６】
0005993720.tif 000027
【化２７】
0005993720.tif 000028
【化２８】
0005993720.tif 000029
【化２９】
0005993720.tif 000030
【化３０】
0005993720.tif 000031
【化３１】
0005993720.tif 000032
【化３２】
0005993720.tif 000033
【化３３】
0005993720.tif 000034
【化３４】
0005993720.tif 000035
【化３５】
0005993720.tif 000036
【化３６】
0005993720.tif 000037
【化３７】
0005993720.tif 000038
【化３８】
0005993720.tif 000039
【化３９】
0005993720.tif 000040
【化４０】
0005993720.tif 000041
上記例示化合物中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピル基を示す。
【００２３】
上記式（１）で示されるアミン化合物は、市販品として入手することもできるが、以下のようにして合成することもできる。
原料として、アミノベンゾフェノンを用いる。アミノベンゾフェノンとハロゲン化物との置換反応でアミノ基に置換基を導入することができる。その中でも、金属触媒を用いたアミノベンゾフェノンと芳香族ハロゲン化物との反応が、アリール基置換アミン化合物の合成に有用な方法である。また、還元的アミノ化を用いた反応が、アルキル基置換アミン化合物の合成に有用な方法である。
【００２４】
以下に、例示化合物（２７）の具体的な合成例を示す。合成例中の「部」は「質量部」を意味する。
ＩＲ（赤外線）吸収スペクトルは、フーリエ変換赤外分光光度計（商品名：ＦＴ／ＩＲ−４２０、日本分光（株）製）で測定した。また、ＮＭＲ（核磁気共鳴）スペクトルは、核磁気共鳴装置（商品名：ＥＸ−４００、日本電子（株）製）で測定した。
【００２５】
〔合成例：例示化合物（２７）の合成〕
３径フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０部、４，４’−ジアミノベンゾフェノン５．０部、ヨードトルエン２５．７部、銅粉９．０部、および、炭酸カリウム９．８部を入れ、２０時間リフラックスさせた後、熱時濾過で固形成分を除去した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（溶媒はトルエン）にて精製し、例示化合物（２７）を８．１部得た。
以下に、測定より得られたＩＲ吸収スペクトルおよび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの特徴的なピークを示す。
ＩＲ（ｃｍ−１，ＫＢｒ）：１６４６，１５９４，１５０８，１３１８，１２７７，１１７４
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３，４０℃）：δ＝７．６３（ｄ，４Ｈ），７．１１（ｄ，８Ｈ），７．０４（ｄ，８Ｈ），６．９３（ｄ，４Ｈ），２．３３（ｓ、１２Ｈ）
【００２６】
本発明の電子写真感光体は、上述のとおり、支持体、該支持体上に下引き層、および、感光層をこの順に有する電子写真感光体である。感光層は、電荷発生物質および正孔輸送物質を単一の層に含有させた単層型感光層であってもよいし、電荷発生物質を含有する電荷発生層と正孔輸送物質を含有する正孔輸送層とを積層した積層型感光層であってもよい。
【００２７】
図１は、電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。図１中、１０１は支持体であり、１０２は下引き層であり、１０３は電荷発生層であり、１０４は正孔輸送層であり、１０５は感光層（積層型感光層）である。
支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましく、例えば、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属（合金）製の支持体や、表面に導電性皮膜を設けた金属、プラスチック、紙製の支持体などが挙げられる。また、支持体の形状としては、例えば、円筒状、フィルム状などが挙げられる。これらの中でも、円筒状のアルミニウム製の支持体が、機械強度、電子写真特性およびコストの点で優れている。また、素管のまま支持体として用いてもよいが、素管の表面に対して切削、ホーニングなどの物理処理や、陽極酸化処理や、酸などを用いた化学処理などを施したものを支持体として用いてもよい。素管に対して切削、ホーニングなどの物理処理を行うことにより、表面粗さをＪＩＳ  Ｂ０６０１：２００１で規定される十点平均粗さＲｚｊｉｓ値で０．８μｍ以上に処理した支持体は、優れた干渉縞抑制機能を有している。
【００２８】
支持体と下引き層との間には、必要に応じて、導電層を設けてもよい。特に、素管のまま支持体として用いる場合、これの上に導電層を形成することにより、簡便な方法により干渉縞抑制機能を付与することができる。このため、生産性、コストの面から非常に有用である。
導電層は、導電層用塗布液を支持体上に塗布した後、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。導電層用塗布液は、導電性粒子、結着樹脂および溶剤を分散処理することによって調製することができる。導電性粒子としては、例えば、酸化スズ粒子、酸化インジウム粒子、酸化チタン粒子、硫酸バリウム粒子、カーボンブラックなどが挙げられる。結着樹脂としては、フェノール樹脂などが挙げられる。また、必要に応じて、導電層用塗布液に粗し粒子を加えてもよい。
導電層の膜厚は、干渉縞抑制機能、支持体上の欠陥の隠蔽（被覆）などの観点から、５〜４０μｍであることが好ましく、１０〜３０μｍであることがより好ましい。
【００２９】
支持体または導電層上には、下引き層が設けられる。
下引き層は、上記式（１）で示されるアミン化合物、および、樹脂を溶剤に溶解させることによって調製された下引き層用塗布液を、支持体または導電層上に塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
下引き層に用いられる樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ユリア樹脂、アガロース樹脂、セルロース樹脂などが挙げられる。これらの中でも、バリア機能や接着機能の観点から、ポリアミド樹脂が好ましい。
下引き層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
【００３０】
また、下引き層の抵抗値を制御して電位安定性を高める目的のために、下引き層に金属酸化物粒子を含有させてもよい。金属酸化物粒子としては、例えば、酸化亜鉛粒子、酸化チタン粒子などが挙げられる。
【００３１】
下引き層の膜厚は、０．１〜３０．０μｍであることが好ましい。
下引き層中の上記式（１）で示されるアミン化合物の含有量は、下引き層の全質量に対して０．０５質量％以上１５質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。
【００３２】
下引き層に含有させる上記式（１）で示されるアミン化合物は、非晶質であっても結晶質であってもよい。また、上記式（１）で示されるアミン化合物を２種類以上組み合わせて用いることもできる。
【００３３】
下引き層上には、電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層が設けられる。
電荷発生物質としては、高い感度を有する点で、フタロシアニン顔料やアゾ顔料が好ましく、その中でも、フタロシアニン顔料がより好ましい。
フタロシアニン顔料としては、無金属フタロシアニンや、金属フタロシアニンが挙げられ、これらは軸配位子や置換基を有してもよい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、ガリウムフタロシアニンは、高い感度を有する一方で、ゴーストが発生しやすいため、本発明が有効に作用し、好ましい。ガリウムフタロシアニンの中でも、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンが好ましい。
さらに、フタロシアニン顔料の中でも、ＣｕＫα線の特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、ＣｕＫα線の特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．４°、１６．６°、２５．５°および２８．３°に強いピークを有する結晶形のクロロガリウムフタロシアニン結晶、ＣｕＫα線の特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの２７．２°±０．２°に強いピークを有する結晶形のオキシチタニウムフタロシアニン結晶が好ましい。
さらにその中でも、ＣｕＫα線の特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．３°、２４．９°および２８．１°に強いピークを有し、かつ２８．１°に最も強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、ＣｕＫα線の特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．５°、９．９°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が好ましい。
【００３４】
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層の結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アガロース樹脂、セルロース樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの樹脂（絶縁性樹脂）が挙げられる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーを用いることもできる。
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
電荷発生層は、電荷発生物質および必要に応じて結着樹脂を含有する電荷発生層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
電荷発生層用塗布液は、電荷発生物質だけを溶剤に加えて分散処理した後に結着樹脂を加えて調製してもよいし、電荷発生物質と結着樹脂を一緒に溶剤に加えて分散処理して調製してもよい。
電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
電荷発生層における電荷発生物質の含有量は、電荷発生層の全質量に対して３０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましい。
【００３５】
正孔輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリルメタン化合物などが挙げられる。
感光層が積層型感光層である場合、正孔輸送層の結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アガロース樹脂、セルロース樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの樹脂（絶縁性樹脂）が挙げられる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーを用いることもできる。
正孔輸送層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、モノクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
正孔輸送層は、正孔輸送物質および必要に応じて結着樹脂を溶剤に溶解させることによって得られる正孔輸送層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
正孔輸送層の膜厚は、５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送物質の含有量は、正孔輸送層の全質量に対して２０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましい。
【００３６】
また、感光層にも、上記式（１）で示されるアミン化合物を含有させてもよい。感光層が積層型感光層である場合、上記式（１）で示されるアミン化合物は、電荷発生層に含有させることが好ましい。
感光層（電荷発生層）に含有させる上記式（１）で示されるアミン化合物も、非晶質であっても結晶質であってもよい。また、上記式（１）で示されるアミン化合物を２種類以上組み合わせて用いることもできる。
また、感光層（電荷発生層）に上記式（１）で示されるアミン化合物を含有させる場合、下引き層が含有する上記式（１）で示されるアミン化合物と、感光層（電荷発生層）が含有する上記式（１）で示されるアミン化合物は、同一の構造のアミン化合物であることが好ましい。
【００３７】
感光層上には、感光層を保護することを目的として、保護層を設けてもよい。
保護層は、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポリカーボネート（ポリカーボネートＺや変性ポリカーボネートなど）、ナイロン、ポリイミド、ポリアリレート、ポリウレタン、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリル酸コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマーなどの樹脂を溶剤に溶解させることによって調製された保護層用塗布液を感光層上に塗布し、得られた塗膜を乾燥／硬化させることによって形成することができる。塗膜を硬化させる場合には、加熱、電子線、紫外線を用いることができる。
保護層の膜厚は、０．０５〜２０μｍであることが好ましい。
【００３８】
また、保護層には、導電性粒子、紫外線吸収剤、フッ素原子含有樹脂粒子などの潤滑性粒子を含有させてもよい。導電性粒子としては、例えば、酸化スズ粒子などの金属酸化物粒子が挙げられる。
各層用の塗布液の塗布方法としては、浸漬塗布法（ディッピング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法、ビームコーティング法などが挙げられる。
【００３９】
図２は、本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
１は円筒状（ドラム状）の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度（プロセススピード）をもって回転駆動される。
電子写真感光体１の表面は、回転過程において、帯電手段３により、正または負の所定電位に帯電される。次いで、電子写真感光体１の表面には、像露光手段（不図示）から像露光光４が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成される。像露光光４は、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調された光であり，例えば、スリット露光やレーザービーム走査露光などの像露光手段から出力される。
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５内に収容されたトナーで現像（正規現像または反転現像）され、電子写真感光体１の表面にトナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により、転写材７に転写される。このとき、転写手段６には、バイアス電源（不図示）からトナーの保有電荷とは逆極性のバイアス電圧が印加される。また、転写材７が紙である場合、転写材７は給紙部（不図示）から取り出されて、電子写真感光体１と転写手段６との間に電子写真感光体１の回転と同期して給送される。
電子写真感光体１からトナー像が転写された転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離されて、像定着手段８へ搬送されて、トナー像の定着処理を受けることにより、画像形成物（プリント、コピー）として電子写真装置の外へプリントアウトされる。
転写材７にトナー像を転写した後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９により、トナー（転写残トナー）などの付着物の除去を受けて清浄される。近年、クリーナレスシステムも開発されているので、それを採用すれば、転写残トナーを直接、現像器などで除去することもできる。さらに、電子写真感光体１の表面は、前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光手段は必ずしも必要ではない。
【００４０】
本発明においては、上述の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９などから選択される構成要素のうち、複数の構成要素を容器に納め、一体に支持してプロセスカートリッジを形成し、それを電子写真装置本体に対して着脱自在に構成できる。例えば以下のように構成する。帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９から選択される少なくとも１つを、電子写真感光体１とともに一体に支持してカートリッジ化する。これを、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて、電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１とすることができる。
像露光光４は、電子写真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過光であってもよい。または、センサーで原稿を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレーザービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動もしくは液晶シャッターアレイの駆動などにより放射される光であってもよい。
【００４１】
本発明の電子写真感光体は、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、ＦＡＸ、液晶プリンターおよびレーザー製版などの電子写真応用分野にも幅広く適用することができる。
【実施例】
【００４２】
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は、これらに限定されるものではない。なお、実施例および比較例の電子写真感光体の各層の膜厚は、渦電流式膜厚計（Ｆｉｓｃｈｅｒｓｃｏｐｅ、フィッシャーインスツルメント社製）または単位面積当たりの質量からの比重換算で求めた。また、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。
【００４３】
〔実施例１〕
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
次に、酸化スズで被覆されている硫酸バリウム粒子（商品名：パストランＰＣ１、三井金属鉱業（株）製）６０部、酸化チタン粒子（商品名：ＴＩＴＡＮＩＸ  ＪＲ、テイカ（株）製）１５部、レゾール型フェノール樹脂（商品名：フェノライト  Ｊ−３２５、大日本インキ化学工業（株）製、固形分７０質量％）４３部、シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レシリコーン（株）製）０．０１５部、シリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、東芝シリコーン（株）製）３．６部、２−メトキシ−１−プロパノール５０部、および、メタノール５０部をボールミルに入れ、２０時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１４０℃で１時間加熱し、塗膜を硬化させることによって、膜厚が２０μｍの導電層を形成した。
【００４４】
次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、ナガセケムテックス（株）製）２５部をメタノール３２０部／ｎ−ブタノール１６０部の混合溶剤に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ−０２２、孔径：０．２２μｍ、住友電気工業（株）製）で濾過し、濾液に例示化合物（１）（製品コード：１５９４０００５０、アクロス  オルガニクス（株）製）０．５部を添加することによって、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．４５μｍの下引き層を形成した。
【００４５】
次に、ＣｕＫα線の特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．３°、２４．９°および２８．１°に強いピークを有し、かつ２８．１°に最も強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部、下記式（５）で示されるカリックスアレーン化合物０．２部、
【化４１】
0005993720.tif 000042
ポリビニルブチラール（商品名：ＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
【００４６】
次に、下記式（６）で示されるトリアリールアミン化合物（正孔輸送物質）７０部、
【化４２】
0005993720.tif 000043
下記式（７）で示されるトリアリールアミン化合物（正孔輸送物質）１０部、
【化４３】
0005993720.tif 000044
ポリカーボネート（商品名：ユーピロンＺ−２００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）１００部を、モノクロロベンゼン６３０部に溶解させることによって、正孔輸送層用塗布液を調製した。この正孔輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１２０℃で１時間乾燥させることによって、膜厚が１９μｍの正孔輸送層を形成した。
導電層、下引き層、電荷発生層および正孔輸送層の塗膜の乾燥は、各温度に設定されたオーブンを用いて行った。以下同様である。
以上のようにして、円筒状（ドラム状）の実施例１の電子写真感光体を製造した。
【００４７】
〔実施例２〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）の使用量を０．５部から０．００５部に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２の電子写真感光体を製造した。
【００４８】
〔実施例３〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）の使用量を０．５部から０．０５部に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例３の電子写真感光体を製造した。
【００４９】
〔実施例４〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）の使用量を０．５部から１．２５部に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例４の電子写真感光体を製造した。
【００５０】
〔実施例５〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）の使用量を０．５部から２．５部に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例５の電子写真感光体を製造した。
【００５１】
〔実施例６〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）の使用量を０．５部から５部に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例６の電子写真感光体を製造した。
【００５２】
〔実施例７〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）の使用量を０．５部から０．２５部に変更し、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例７の電子写真感光体を製造した。
ＣｕＫα線の特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．３°、２４．９°および２８．１°に強いピークを有し、かつ２８．１°に最も強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部、上記式（５）で示されるカリックスアレーン化合物０．２部、例示化合物（１）（製品コード：１５９４０００５０、アクロス  オルガニクス（株）製）２部、ポリビニルブチラール（商品名：ＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１０部、および、シクロヘキサノン５５３部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した後、酢酸エチル８１５部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
【００５３】
〔実施例８〕
実施例７において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）０．２５部を例示化合物（２）（製品コード：Ｂ１２７５、東京化成工業（株）製）０．０２５部に変更し、電荷発生層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）２部を例示化合物（２）０．１部に変更した以外は、実施例７と同様にして、実施例８の電子写真感光体を製造した。
【００５４】
〔実施例９〕
実施例８において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２）の使用量を０．０２５部から０．０５部に変更し、電荷発生層用塗布液を調製する際に例示化合物（２）を使用しなかった以外は、実施例８と同様にして、実施例９の電子写真感光体を製造した。
【００５５】
〔実施例１０〕
実施例８において、下引き層の形成を以下のように変更した以外は、実施例８と同様にして、実施例１０の電子写真感光体を製造した。
アルキッド樹脂（商品名：ベッコライトＭ６４０１−５０−Ｓ（固形分５０％）、大日本インキ化学工業（株）製）３６部、メラミン樹脂（商品名：スーパーベッカミンＬ−１２１−６０（固形分６０％）、大日本インキ化学工業（株）製）２０部、表面未処理ルチル型酸化チタン粒子（商品名：ＣＲ−ＥＬ、平均粒径０．２５μｍ、石原産業（株）製）１２０部（製品コード：Ｂ１２７５、東京化成工業（株）製）、例示化合物（２）０．１２部、および、２−ブタノン２８０部を用いて、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１３０℃で４５分間乾燥させることによって、膜厚が３μｍの下引き層を形成した。
【００５６】
〔実施例１１〕
実施例１０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２）の使用量を０．１２部から０．２４部に変更し、電荷発生層用塗布液を調製する際に例示化合物（２）を使用しなかった以外は、実施例１０と同様にして、実施例１１の電子写真感光体を製造した。
【００５７】
〔実施例１２〕
直径３０ｍｍ、長さ３５７．５ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
次に、ブチラール樹脂（商品名：ＢＭ−１、積水化学工業（株）製）５６部、ブロック化イソシアネート（商品名：スミジュール３１７５、住友バイエルウレタン（株）製）５６部、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（シランカップリング剤、商品名：ＫＢＭ６０２、信越化学工業（株）製）で表面処理された酸化亜鉛粒子３００部、例示化合物（２）（製品コード：Ｂ１２７５、東京化成工業（株）製）３部、２−ブタノン２９８部、および、ｎ−ブタノール２９８部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、３．３時間分散処理した。その後、これにシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レダウコーニングシリコーン（株）製）０．０４部、および、ポリメタクリル酸メチル樹脂（ＰＭＭＡ）粒子（商品名：ＳＳＸ−１０２、積水化成品工業（株）製、平均粒径２．５μｍ）２１部を添加することによって、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１６０℃で３０分間乾燥させることによって、膜厚が１６μｍの下引き層を形成した。
次に、電荷発生層および正孔輸送層を実施例８と同様に形成して、実施例１２の電子写真感光体を製造した。
【００５８】
〔実施例１３〕
実施例１２において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２）の使用量を３部から６部に変更し、電荷発生層用塗布液を調製する際に例示化合物（２）を使用しなかった以外は、実施例１２と同様にして、実施例１３の電子写真感光体を製造した。
【００５９】
〔実施例１４〕
実施例７において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）の使用量を０．２５部から０．１２５部に変更し、電荷発生層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）２部を例示化合物（２）０．１部に変更した以外は、実施例７と同様にして、実施例１４の電子写真感光体を製造した。
【００６０】
〔実施例１５〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を例示化合物（３）（製品コード：Ｂ１２１２、東京化成工業（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例１５の電子写真感光体を製造した。
【００６１】
〔実施例１６〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を例示化合物（４）（製品コード：Ｂ１４３３、東京化成工業（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例１６の電子写真感光体を製造した。
【００６２】
〔実施例１７〕
実施例７において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を例示化合物（５）（製品コード：Ｄ２５６１、東京化成工業（株）製）に変更した以外は、実施例７と同様にして、実施例１７の電子写真感光体を製造した。
【００６３】
〔実施例１８〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を例示化合物（９）に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例１８の電子写真感光体を製造した。
【００６４】
〔実施例１９〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を例示化合物（１２）に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例１９の電子写真感光体を製造した。
【００６５】
〔実施例２０〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を例示化合物（１４）に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２０の電子写真感光体を製造した。
【００６６】
〔実施例２１〕
実施例７において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を例示化合物（１８）に変更した以外は、実施例７と同様にして、実施例２１の電子写真感光体を製造した。
【００６７】
〔実施例２２〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を例示化合物（２７）に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２２の電子写真感光体を製造した。
【００６８】
〔実施例２３〕
実施例１において、電荷発生層の形成を以下のように変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２３の電子写真感光体を製造した。
ＣｕＫα線の特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の９．０°、１４．２°、２３．９°および２７．１°に強いピークを有する結晶形のオキシチタニウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部、ポリビニルブチラール（商品名：ＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
【００６９】
〔比較例１〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に例示化合物（１）を使用しなかった以外は、実施例１と同様にして、比較例１の電子写真感光体を製造した。
【００７０】
〔比較例２〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を下記式（８）で示されるビスアゾ顔料に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較例２の電子写真感光体を製造した。
【化４４】
0005993720.tif 000045
【００７１】
〔比較例３〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を下記式（９）で示されるベンゾフェノン化合物（製品コード：３７８２５９、シグマアルドリッチ社製）に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較例３の電子写真感光体を製造した。
【化４５】
0005993720.tif 000046
【００７２】
〔比較例４〕
実施例７において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を下記式（１０）で示される化合物（製品コード：Ｂ０４８３、東京化成工業（株）製）に変更した以外は、実施例７と同様にして、比較例４の電子写真感光体を製造した。
【化４６】
0005993720.tif 000047
（式（１０）中、Ｍｅはメチル基を示す。）
【００７３】
〔比較例５〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を下記式（１１）で示されるアントラキノン化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較例５の電子写真感光体を製造した。
【化４７】
0005993720.tif 000048
（式（１１）中、Ｅｔはエチル基を示す。）
【００７４】
〔比較例６〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を下記式（１２）で示されるベンゾフェノン化合物（製品コード：１２６２１７、シグマアルドリッチ社製）に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較例６の電子写真感光体を製造した。
【化４８】
0005993720.tif 000049
【００７５】
〔比較例７〕
実施例７において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（１）を下記式（１３）で示されるベンゾフェノン化合物に変更した以外は、実施例７と同様にして、比較例７の電子写真感光体を製造した。
【化４９】
0005993720.tif 000050
（式（１３）中、Ｍｅはメチル基を示す。）
【００７６】
〔比較例８〕
実施例１１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２）を下記式（１４）で示されるベンゾフェノン化合物（製品コード：Ｄ１６８８、東京化成工業（株）製）に変更した以外は、実施例１１と同様にして、比較例８の電子写真感光体を製造した。
【化５０】
0005993720.tif 000051
【００７７】
〔比較例９〕
実施例１３において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２）を下記式（１５）で示されるベンゾフェノン（製品コード：Ｂ００８３、東京化成工業（株）製）に変更した以外は、実施例１３と同様にして、比較例９の電子写真感光体を製造した。
【化５１】
0005993720.tif 000052
【００７８】
〔比較例１０〕
実施例１１において、下引き層用塗布液を調製する際に例示化合物（２）を使用しなかった以外は、実施例１１と同様にして、比較例１０の電子写真感光体を製造した。
【００７９】
〔比較例１１〕
実施例１３において、下引き層用塗布液を調製する際に例示化合物（２）を使用しなかった以外は、実施例１３と同様にして、比較例１１の電子写真感光体を製造した。
【００８０】
〔比較例１２〕
実施例２３において、下引き層用塗布液を調製する際および電荷発生層用塗布液を調製する際に例示化合物（１）を使用しなかった以外は、実施例２３と同様にして、比較例１２の電子写真感光体を製造した。
【００８１】
〔実施例１〜２３および比較例１〜１２の評価〕
実施例１〜２３および比較例１〜１２の電子写真感光体について、２３℃／５０％ＲＨの常温常湿環境下および１５℃／１０％ＲＨの低温低湿環境下でゴーストの評価を行った。
【００８２】
評価用の電子写真装置として、実施例１〜１１、１４〜２３および比較例１〜８、１０、１２については、ヒューレットパッカード社製のレーザービームプリンター（商品名：Ｃｏｌｏｒ  Ｌａｓｅｒ  Ｊｅｔ  ＣＰ３５２５ｄｎ）の改造機を用いた。改造点としては、前露光を点灯せず、帯電条件とレーザー露光量は可変で作動するようにした。また、製造した電子写真感光体をシアン色用のプロセスカートリッジに装着して、シアンのプロセスカートリッジのステーションに取り付け、他の色用のプロセスカートリッジをレーザービームプリンター本体に装着しなくても作動するようにした。
【００８３】
一方、実施例１２、１３および比較例９、１１については、キヤノン（株）製の複写機（商品名：ｉｍａｇｅＲＵＮＮＥＲ  ｉＲ−ＡＤＶ  Ｃ５０５１）の改造機を用いた。改造点としては、帯電条件とレーザー露光量を可変で作動するようにした。また、製造した電子写真感光体をシアン色用のプロセスカートリッジに装着して、シアンのプロセスカートリッジのステーションに取り付け、他の色用のプロセスカートリッジを複写機本体に装着しなくても作動するようにした。
【００８４】
画像の出力に際しては、シアン色用のプロセスカートリッジのみをレーザービームプリンター本体または複写機本体に取り付け、シアントナーのみによる単色画像を出力した。
【００８５】
電子写真感光体の表面電位は、実施例１〜１１、１４〜２３および比較例１〜８、１０、１２については、初期暗部電位が−５００Ｖ、明部電位が−１５０Ｖとなるように設定した。一方、実施例１２、１３および比較例９、１１については、初期暗部電位が−６００Ｖ、明部電位が−２５０Ｖとなるように設定した。電位設定の際の電子写真感光体の表面電位の測定には、プロセスカートリッジの現像位置に電位プローブ（商品名：ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８、トレック・ジャパン（株）製）を装着したものを用い、電子写真感光体の長手方向中央部の電位を表面電位計（商品名：ｍｏｄｅｌ３４４、トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。
【００８６】
まず、２３℃／５０％ＲＨの常温常湿環境下で、ゴーストの評価を行った。その後、同環境下で１，０００枚の通紙耐久試験を行い、耐久試験直後でのゴーストの評価を行った。常温常湿環境下における評価結果を表１に示す。
【００８７】
次に、電子写真感光体を評価用の電子写真装置とともに１５℃／１０％ＲＨの低温低湿環境下で３日間放置した後、ゴーストの評価を行った。そして、同環境下で１，０００枚の通紙耐久試験を行い、耐久試験直後でのゴーストの評価を行った。低温低湿環境下における評価結果を表１に示す。
【００８８】
通紙耐久試験時は、印字率１％のＥ文字画像を、Ａ４サイズの普通紙にシアン単色で形成した。
【００８９】
評価の基準は、以下のとおりである。
ゴースト評価用画像は、図３に示すように、画像の先頭部にベタ黒３０１で四角の画像を出した後、１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像３０４を出力することによって形成した。まず、１枚目にベタ白画像を出力し、その後、ゴースト評価用画像を連続して５枚出力し、次に、ベタ黒画像を１枚出力した後、再度、ゴースト評価用画像を５枚出力する、という順番で画像出力を行い、合計１０枚のゴースト評価用画像で評価した。
【００９０】
ゴーストの評価は、１ドット桂馬パターン画像濃度とゴースト部（ゴーストが生じうる部分）の画像濃度との濃度差を、分光濃度計（商品名：Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ−Ｒｉｔｅ（株）製）で測定することで行った。１枚のゴースト評価用画像で１０点測定し、それら１０点の平均をとって１枚の結果とした。そして、１０枚のゴースト評価用画像すべてを同様に測定した後、それらの平均値を求め、各例の濃度差とした。この濃度差は、値が小さいほど、ゴーストの程度が小さく、良好であることを意味する。表１中、「初期」とは、常温常湿環境下または低温低湿環境下での１，０００枚の通紙耐久試験を行う前における濃度差を意味し、「耐久後」とは、常温常湿環境下または低温低湿環境下での１，０００枚の通紙耐久試験を行った後における濃度差を意味する。
【００９１】
【表１】
0005993720.tif 000053
【符号の説明】
【００９２】
１０１  支持体
１０２  下引き層
１０３  電荷発生層
１０４  正孔輸送層
１０５  感光層
１  電子写真感光体
２  軸
３  帯電手段
４  像露光光
５  現像手段
６  転写手段
７  転写材
８  像定着手段
９  クリーニング手段
１０  前露光光
１１  プロセスカートリッジ
１２  案内手段
【図１】
0005993720.tif 000056
【図２】
0005993720.tif 000057
【図３】
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