(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする非水溶性色素化合物。
【化１】
0006039440.tif 000025
（一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、２−エチルヘキシル基を表す。Ｒ３は、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表す。Ｒ４は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基またはカルボン酸アミド基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す、若しくは、Ｒ５及びＲ６が互いに結合し、環を形成する。Ａはカルボニル基またはスルホニル基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）中のＡがカルボニル基であり、かつ、Ｒ４がシアノ基であることを特徴とする請求項１に記載の非水溶性色素化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の非水溶性色素化合物を含有することを特徴とするインク。
【請求項４】
基材と、該基材上に請求項１または２に記載の非水溶性色素化合物を含有する色材層とを有することを特徴とする感熱転写記録用シート。
【請求項５】
請求項１または２に記載の非水溶性色素化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非水溶性色素化合物、並びに、該非水溶性色素化合物を含有するインク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラー液晶ディスプレイを始めとするカラー画像の高画質化への要求が高まっている。カラーフィルターは、液晶ディスプレイのカラー表示のためには必要不可欠なものであり、液晶ディスプレイの性能を左右する重要な部品である。従来のカラーフィルターの製造方法としては、染色法、印刷法、インクジェット法、及び、フォトレジスト法が知られている。その中でも、分光特性及び色再現性の制御を容易であること、及び、解像度が高いためより高精細なパターニングが可能であることから、フォトレジスト法による製造方法が主流となっている。
【０００３】
このフォトレジスト法では、着色剤として一般に顔料が用いられている。しかし、顔料は一定の粒度分布を有するため、大きな粒径を有する顔料が含まれている場合、消偏作用（すなわち、偏光が崩されること）が生じ、液晶ディスプレイのカラー表示のコントラスト比が低下することが知られている。また、顔料を用いた液晶ディスプレイは、顔料によってバックライト光の透過性が低下してしまうため、カラーフィルターの明度を向上させることが困難であった。更に、顔料は有機溶剤やポリマーに不溶であるため、着色レジスト組成物中では分散した状態となっているが、その分散性を安定化させることは難しい。
【０００４】
これに対して、染料は一般に有機溶剤やポリマーに可溶であるものが多く、染料の種類を選択することで、着色レジスト組成物中でも凝集を起こさずに安定させることが可能である。このため、染料を着色剤として含むレジスト組成物によって作製されたカラーフィルターは、染料が分子レベルで分散されているため消偏作用が生じにくく、バックライト光の透過性も優れている。
【０００５】
これまで、分光特性が良好で、コントラストの高い画像表示を可能とするために、着色剤としてモノアゾ系染料を含有させた黄色カラーフィルターを用いることが提案されている（特許文献１参照）。しかしながら、より高精細な画像を表示するために、耐光性が強く、分光特性が良い、高いコントラスト比が実現できるカラーフィルターの開発が求められている。
【０００６】
また、カラーフィルター以外の分野においても色素化合物の改良が求められている。
【０００７】
その中の一つとして、感熱転写記録法を用いる画像形成方法が挙げられる。感熱転写記録法は、シート状基材上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね合わせ、感熱転写シートを加熱することにより感熱転写シート中の色素を受像シートに転写することにより記録を行う画像形成方法である。この感熱転写記録法において、転写シートおよび転写シート用のインク組成物に含有される色素化合物は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。このような感熱転写記録法に用いられる染料としては、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２０１といったメチン系分散染料、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｏｒａｎｇｅ  １３といったジスアゾ系分散染料、及び、ピリドンアゾ系染料が提案されている（特許文献２参照）。しかしながら、現在でも耐光性を更に向上させた色素化合物の開発が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００６−１２４６３４号公報
【特許文献２】特開２０００−０６２３２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、耐光性に優れる非水溶性色素化合物を提供することである。
【００１０】
また、本発明の目的は、耐光性に優れるインク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物が提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
上記課題は、以下の非水溶性色素化合物を用いることによって達成することが可能である。
【００１２】
本発明は、下記一般式（１）で表わされる構造を有することを特徴とする非水溶性色素化合物に関する。
【００１３】
【化１】
0006039440.tif 000002
【００１４】
（一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、２−エチルヘキシル基を表す。Ｒ３は、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表す。Ｒ４は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基またはカルボン酸アミド基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す、若しくは、Ｒ５及びＲ６が互いに結合し、環を形成する。Ａはカルボニル基またはスルホニル基を表す。）
【００１５】
また、本発明は、上記の非水溶性色素化合物を含有することを特徴とするインクに関する。
【００１６】
また、本発明は、基材と、該基材上に上記の非水溶性色素化合物を含有する組成物を膜形成してなる色材層とを有することを特徴とする感熱転写記録用シートに関する。
【００１７】
また、本発明は、上記の非水溶性色素化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、耐光性に優れる非水溶性色素化合物を提供することが可能である。また、耐光性に優れるインク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物を提供することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明の一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物の一つである化合物（１）のＣＤＣｌ３中、室温、４００ＭＨｚにおける１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下に、本発明を更に詳細に説明する。
【００２１】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物が、耐光性に優れることを見出した。
【００２２】
【化２】
0006039440.tif 000003
【００２３】
（一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ３は、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表す。Ｒ４は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基またはカルボン酸アミド基を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す、若しくは、Ｒ５及びＲ６が互いに結合し、環を形成する。Ａはカルボニル基またはスルホニル基を表す。）
【００２４】
また、該非水溶性色素化合物を用いることによって、耐光性に優れるインク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物が得られることを見出し本発明に至った。
【００２５】
まず、一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物について説明する。
【００２６】
一般式（１）で表される本発明の非水溶性色素化合物は、有機溶剤に対する高い親和性を有する。なお、本発明における「非水溶性」とは、水への溶解度が１質量％未満であることを示す。
【００２７】
一般式（１）中のＲ１及びＲ２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和または不飽和の直鎖状、分岐状、若しくは、環状の炭素数１〜２０個の１級〜３級のアルキル基が挙げられる。
【００２８】
その中でも、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して、エチル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基であることが、耐光性に優れるため好ましく、より好ましくはｎ−ブチル基または２−エチルヘキシル基である。また、Ｒ１及びＲ２が同一のアルキル基であることが、耐光性に優れるため好ましい。
【００２９】
一般式（１）中のＲ３におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
【００３０】
Ｒ３におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、フェニル基が挙げられる。
【００３１】
Ｒ３におけるアミノ基としては、特に限定されるものではないが、アミノ基、ジメチルアミノ基が挙げられる。
【００３２】
その中でも、Ｒ３がアルキル基であることが、耐光性が優れるため好ましく、より好ましくはメチル基である。
【００３３】
一般式（１）中のＲ４におけるカルボン酸エステル基としては、特に限定されるものではないが、カルボン酸メチルエステル基、カルボン酸エチルエステル基が挙げられる。
【００３４】
一般式（１）中のＲ４におけるカルボン酸アミド基としては、カルボン酸ジメチルアミド基、カルボン酸ジエチルアミド基の如きカルボン酸ジアルキルアミド基、カルボン酸メチルアミド基、カルボン酸エチルアミド基の如きカルボン酸モノアルキルアミド基が挙げられる。
【００３５】
一般式（１）中のＲ４としては上記のように水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基またはカルボン酸アミド基が挙げられるが、その中でもシアノ基であることが耐光性に優れるため好ましい。
【００３６】
一般式（１）中のＲ５及びＲ６におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和または不飽和の直鎖状、分岐状、若しくは、環状の炭素数１〜２０個の１級〜３級のアルキル基が挙げられる。
【００３７】
一般式（１）中のＲ５及びＲ６におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、ホルミル基、アセチル基、エチルヘキシノイル基、ベンゾイル基が挙げられる。さらにＲ５及びＲ６がそれぞれ独立して、メチル基、ブチル基、エチルヘキシノイル基、ベンゾイル基であることが耐光性に優れるため好ましい。
【００３８】
一般式（１）中のＲ５及びＲ６が互いに結合して形成する環としては、耐光性に影響しないならば、特に限定されるものではないが、ピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環、アゾカン環が挙げられる。
【００３９】
一般式（１）中のＡとしては上記のようにカルボニル基またはスルホニル基が挙げられるが、その中でもカルボニル基であることが耐光性に優れるため好ましい。
【００４０】
なお、一般式（１）はアゾ体を示しているが、このアゾ体と共に、一般式（１）の互変異性体であるヒドラゾ体が含まれていてもよい。
【００４１】
本発明にかかる一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物は、ＷＯ０８／１１４８８６号公報に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。
【００４２】
本発明の上記一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物の製造方法について、以下に一態様を示すが、製造方法がこれに限定されるわけではない。
【００４３】
【化３】
0006039440.tif 000004
【００４４】
【化４】
0006039440.tif 000005
【００４５】
【化５】
0006039440.tif 000006
【００４６】
なお、上記反応式中の各化合物、及び、一般式（１）で表わされる構造を有する化合物中のＲ１〜Ｒ６、及び、Ａはそれぞれ独立して、上記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６、及び、Ａと同義である。
【００４７】
本発明の非水溶性色素化合物は、アミン化合物とピリドン化合物をカップリングさせることで製造することができる。
【００４８】
上記のアミン化合物の製造方法に関して説明する。
【００４９】
アミン化合物は、上記のカルボン酸化合物またはスルホン酸化合物をアミド化するアミド化工程でアミド化合物を得、このアミド化合物を還元する還元工程を経ることで合成することができる。
【００５０】
本発明で用いられるカルボン酸化合物またはスルホン酸化合物、アミド化工程で用いられるアミン化合物は市販されており、容易に入手可能である。
【００５１】
まず、アミド化工程について説明する。
【００５２】
本アミド化工程は無溶媒で行なうことも可能であるが、溶媒の存在下で行なうことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はなく、クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチルが挙げられる。また、２種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、カルボン酸化合物またはスルホン酸化合物の質量の０．１〜１０００倍の範囲で用いられることが好ましく、より好ましくは１．０〜１５０倍である。
【００５３】
本アミド化工程の反応温度は、−８０℃〜２５０℃の範囲で行なわれることが好ましく、より好ましくは−２０℃〜１５０℃である。このアミド化工程の反応は通常２４時間以内に完結する。
【００５４】
また本アミド化工程では、塩化チオニル、オキザリルクロライドの如き塩素化剤を使用すると反応が速やかに進行させることができるため好ましい。塩素化剤は多種市販されているが、安価で入手し易く、取り扱いの容易な塩化チオニルを用いることが好ましい。塩化チオニルの使用量はカルボン酸化合物またはスルホン酸化合物の質量の０．１〜１０倍であることが好ましく、より好ましくは０．５〜５．０倍であり、さらに好ましくは０．８〜２．０倍である。
【００５５】
更に、ジエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジンの如き触媒を使用することで反応を速やかに進行させることが可能であるため好ましい。
【００５６】
反応終了後、蒸留、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィーの如き精製を行うことによって、所望のアミド化合物を得ることができる。  次に還元工程について説明する。
【００５７】
本還元工程は無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はなく、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、アセトニトリルが挙げられる。また、２種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、アミド化合物の質量の０．１〜１０００倍の範囲で用いられることが好ましく、より好ましくは１．０〜１５０倍である。
【００５８】
また、本還元工程では、パラジウム炭素の如き触媒を使用すると反応が速やかに進行させることができるため好ましい。また、還元剤としては水素、ギ酸アンモニウム、ヒドラジンを使用することができる。
【００５９】
本還元工程は、常圧下でも、オートクレーブの如き装置による加圧下でも反応を行うことができる。
【００６０】
反応終了後、蒸留、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィーの如き精製を行うことによって所望のアミン化合物を得ることができる。
【００６１】
次に、上記のピリドン化合物の製造方法に関して説明する。
【００６２】
ピリドン化合物はヒドラジン化合物、酢酸メチル化合物、酢酸エチル化合物の３成分カップリング反応を行なうことで合成することができる。
【００６３】
この還元工程は無溶媒で行なうことも可能であるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はなく、水、メタノール、エタノール、酢酸、トルエンが挙げられる。また、２種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、酢酸メチル化合物の質量の０．１〜１０００倍の範囲で用いることが好ましく、より好ましくは１．０〜１５０倍である。
【００６４】
また本還元工程では、塩基を使用すると反応が速やかに進行させることができるため好ましい。用いることができる塩基としては、具体的にはピリジン、２−メチルピリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（Ｄ  Ｂ  Ｕ）、酢酸カリウムの如き有機塩基；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリドの如き有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウムの如き無機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシドの如き金属アルコキシドが挙げられる。この中で、好ましくは、トリエチルアミンまたはピペリジンであり、より好ましくは、トリエチルアミンである。上記塩基の使用量は、酢酸メチル化合物の質量の０．１〜２０倍であることが好ましく、より好ましくは０．８〜１０倍であり、さらに好ましくは０．９〜２．０倍である。
【００６５】
反応終了後、蒸留、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィーの如き精製を行なうことによって所望のピリドン化合物を得ることができる。
【００６６】
次に、アミン化合物とピリドン化合物をカップリングさせる色素化工程に関して説明する。
【００６７】
本色素化工程は、公知の方法により行うことができる。即ち、ピリドン化合物とアミン化合物から誘導されるジアゾ成分とをカップリングさせて、本発明の一般式（１）で表わされる構造を有する非水溶性色素化合物を得る。
【００６８】
具体的なカップリング方法としては、下記に示す方法が挙げられる。
【００６９】
まず、水溶媒中で、アミン化合物を塩酸又は硫酸の如き無機酸の存在下で、亜硝酸ナトリウムの如き亜硝酸塩を反応させて、対応するジアゾニウム塩に変換する。更に、このジアゾニウム塩をピリドン化合物とカップリングさせて一般式（１）で表わされる構造を有する非水溶性色素化合物を製造することが可能である。
【００７０】
得られた一般式（１）で表わされる構造を有する非水溶性色素化合物は、通常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、分液操作、再結晶、再沈殿、カラムクロマトグラフィーの如き精製を行うことで高純度の非水溶性色素化合物を得ることができる。なお、得られた一般式（１）で表わされる構造を有する非水溶性色素化合物は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置、及び、マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ）装置を用いて同定することができる。
【００７１】
本発明で一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物は、使用する用途の目的に応じて、色調等を調整するために、単独、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、公知の顔料や染料を１種以上組み合わせて用いることもできる。
【００７２】
本発明の非水溶性色素化合物の例として、以下の化合物（１）〜（３３）を挙げているが、特に下記の化合物に限定されるものではない。また、この中でも特に、化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（８）、（１１）、（１３）、（１４）、（１５）、（２８）、（３０）、（３１）、（３３）が好ましい。
【００７３】
【化６】
0006039440.tif 000007
【００７４】
【化７】
0006039440.tif 000008
【００７５】
【化８】
0006039440.tif 000009
【００７６】
【化９】
0006039440.tif 000010
【００７７】
＜インクについて＞
本発明のインクについて説明する。
【００７８】
一般式（１）で表される構造を有する本発明の非水溶性色素化合物は、耐光性に優れ、インクの着色剤への用途としても好適である。
【００７９】
本発明のインクは、媒体と一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物を含有するインクである。
【００８０】
本発明のインクにおいて、上記以外の構成成分については、本発明のインクの使用用途に応じて各々決められるものであり、該インクを利用する各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加物を適宜添加してもよい。
【００８１】
本発明のインクは、インクジェット用インクをはじめとして、印刷用インク、塗料、筆記具用インクに好適に用いることができる。その中でも、後述するカラーフィルター用黄色レジスト用途や、感熱転写記録用シート用途のインクとして特に好適に用いることができる。
【００８２】
本発明のインクは、以下のようにして得られる。
【００８３】
媒体中に、撹拌しながら、本発明の非水溶性色素化合物を、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂と共に媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定に溶解または微分散させることで、本発明のインクを得ることができる。
【００８４】
本発明において、上記「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。
【００８５】
本発明のインクの媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は着色剤の目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。具体的には、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールの如きアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテルの如きグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテートの如きエステル類、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサンの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素類、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエタンの如きハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類、メチラール、ジエチルアセタールの如きアセタール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸の如き有機酸類、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの如き硫黄または窒素含有有機化合物類が挙げられる。
【００８６】
また、本発明のインクで用いることができる有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体は、付加重合性単量体または縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。このような重合性単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレンの如きスチレン系単量体、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミドの如きアクリレート系単量体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミドの如きメタクリレート系単量体、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセンの如きオレフィン系単量体、塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニルの如きハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルの如きビニルエステル系単量体、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル系単量体、ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンの如きビニルケトン系単量体等が挙げられる。これらは単独で、または必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【００８７】
本発明のインクを構成する着色剤としては、一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物を用いるが、該非水溶性色素化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない限りは、必要に応じて他の着色剤を併用してもよい。
【００８８】
併用することができる他の着色剤としては、特にこれらに限定されるものではないが、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、１９、４４、４９、６２、７４、７７、７９、８１、８２、８３、８９、９０、９３、９８、１０３、１０４、１１２、１２０、１２１、１５１、１５３、１５４、１６２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、２、３、４、５、６、７、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、２３、６２、６５、７３、７４、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１０９、１１０、１１１、１１７、１２０、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５４、１５５、１６７、１６８、１７３、１７４、１７６、１８０、１８１、１８３、１９１、およびこれらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられる。
【００８９】
本発明のインクに含まれる上記着色剤の含有量としては、媒体１００．０質量部に対して１．０質量部〜３０．０質量部であることが好ましく、より好ましくは２．０質量部〜２０．０質量部、更に好ましくは３．０質量部〜１５．０質量部である。上記の範囲であれば、十分な着色力が得られつつ、着色剤の分散性も良好となる。
【００９０】
本発明のインクの媒体として水を用いる場合、上記着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。添加することができる乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
【００９１】
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【００９２】
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【００９３】
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【００９４】
本発明のインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。本発明のインクに含有させることができる樹脂の種類は、目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されないが、ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂が挙げられる。これらの樹脂は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【００９５】
インク作製時に用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
【００９６】
以上のように、本発明のインクは、本発明の非水溶性色素化合物を含有して構成されるため、耐光性に優れるインクを提供することができる。
【００９７】
＜感熱転写記録用シート＞
次に、本発明の感熱転写記録用シートについて説明する。
【００９８】
本発明の非水溶性色素化合物は、耐光性に優れるため、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
【００９９】
本発明の感熱転写記録用シートは、基材と、本発明の非水溶性色素化合物を含有する組成物を該基材上に膜形成してなる色材層とを有することを特徴とする。
【０１００】
本発明の感熱転写記録用シートは、以下のようにして得られる。一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物を含む着色剤、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで上記組成物を安定して溶解または微粒子状に分散させ、本発明のインクを調製する。次に該インクを、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより本発明の感熱転写記録用シートを作製することができる。なお、本発明は感熱転写記録用シートが一般式（１）で表わされる構造を有する非水溶性色素化合物を有していれば良く、この製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。
【０１０１】
本発明の感熱転写記録用シートの色材層に用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。その中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、および、エポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びに、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、および、フェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【０１０２】
上記製造方法に用いることができる媒体としては、上記インクの媒体に使用されるものと同じものを使用することができる。具体的には、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールの如きアルコール類、メチルセロソルブおよびエチルセロソルブの如きセロソルブ類、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼンの如き芳香族炭化水素類、酢酸エチルおよび酢酸ブチルの如きエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの如きケトン類、塩化メチレン、クロロホルムおよびトリクロロエチレンの如きハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましく用いられる。上記有機溶剤は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【０１０３】
本発明の感熱転写記録用シートにおいて、着色剤としては上記一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物を用いることで、耐光性に優れる感熱転写記録用シートを得ることができる。さらに所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の着色剤を併用してもよい。併用することができる着色剤としては、本発明の感熱転写記録用シートの明度、彩度、及び、耐光性に大きな影響を与えなければ特に限定されるものではないが、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、１９、４４、４９、６２、７４、７７、７９、８１、８２、８３、８９、９０、９３、９８、１０３、１０４、１１２、１２０、１２１、１５１、１５３、１５４、１６２、および、これらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられる。  
【０１０４】
上記結着樹脂と上記着色剤の使用比率（結着樹脂：着色剤）は、質量比で１：２〜２：１の範囲であることが、転写性の点で好ましい。
【０１０５】
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
【０１０６】
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【０１０７】
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【０１０８】
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【０１０９】
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１０】
本発明の感熱転写記録シートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤帯電防止剤、粘度調整剤を添加しても良い。
【０１１１】
本発明の感熱転写記録用シートの基材であるベースフィルムとしては、特に限定されるものではないが、コンデンサー紙、グラシン紙の如き薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、および、ポリアラミドの如きプラスチックのフィルムが、耐熱性の良好な点で好ましく、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点でさらに好ましい。基材の厚さは、３〜５０μｍであることが、転写性の点から好ましい。
【０１１２】
本発明の感熱転写記録用シートにおいては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材の色材層がある面と反対側の面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、および、結着剤の如き熱性樹脂の層を設けることが好ましい。該潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物が挙げられる。また、耐熱性微粒子としては、シリカの如き微粒子が挙げられ、結着剤としては、アクリル系樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１３】
上記分散工程で用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
【０１１４】
上記ベースフィルムへ塗布する方法としては、特に限定されるわけではないが、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。上記インク組成物の塗布量としては、色材層の乾燥後の厚さが０．１〜５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。
【０１１５】
本発明の感熱転写記録用シートを加熱する加熱手段としては、特に限定されるわけではないが、サーマルヘッドを用いた常法のみならず、赤外線またはレーザー光も利用することができる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることもできる。
【０１１６】
以上のように、本発明の感熱転写記録用シートは、耐光性に優れる感熱転写記録用シートを提供することができる。
【０１１７】
＜カラーフィルター用レジスト組成物について＞
次に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物について説明する。
【０１１８】
本発明の非水溶性色素化合物は、耐光性に優れるため、カラーフィルター用レジスト組成物に好適に用いることができる。
【０１１９】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、及び、本発明の非水溶性色素化合物を含有することを特徴とする。
【０１２０】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、以下のようにして得られる。媒体中に、撹拌しながら、上記非水溶性色素化合物、及び、結着樹脂を加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤加えてもよい。その後、分散機により機械的剪断力を加えることで、媒体中で上記の材料が安定して溶解または微分散した状態にさせることにより、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
【０１２１】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであれば良い。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理の観点からは、水またはアルカリ水溶液で現像可能な組成を有するものが好ましい。
【０１２２】
上記結着樹脂としては、アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、アンモニウム塩を有する重合性単量体に代表されるような親水性の重合性単量体と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるような親油性の重合性単量体とを、適切な混合比で、既知の手法により共重合化した結着樹脂を用いることができる。これらの結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤、並びに、塩基発生剤との組み合わせによって、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が低下することで、遮光部分のみが現像によって除去されるネガ型のレジストとして用いることができる。
【０１２３】
また、光により開裂し、カルボン酸基を生成するキノンジアジド基を有する樹脂、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ−ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテルに代表される、酸により開裂する基を有する結着樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせて用いることもできる。この種の結着樹脂は、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が向上することで、露光部分のみが現像によって除去されるポジ型のレジストとして用いることができる。
【０１２４】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が、上記ネガ型のレジスト組成物である場合、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、光重合性単量体とも称する）を用いることが好ましい。該光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレートの如き単官能アクリレート及び単官能メタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレートの如き多官能アクリレート及びメタクリレート、並びに、トリメチロールプロパン、グリセリンの如き多官能アルコールに、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート及び多官能メタクリレートを挙げることができる。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類またはエポキシメタクリレート類も挙げられる。上記の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを用いることが好ましい。
【０１２５】
上記光重合性単量体は、単独で、あるいは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いても良い。
【０１２６】
上記光重合性単量体の含有量としては、本発明のレジスト組成物の質量（溶媒を除いた全固形分）の５〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜４０質量％である。上記含有量が５〜５０質量％であることによって、露光に対する感度や画素の強度をさらに向上させることができ、かつ、レジスト組成物の粘着性としても適切な状態になるため好ましい。
【０１２７】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。該光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドニル化合物、α−カルボニル化合物、アシオインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ−アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物が挙げられる。その中でも、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明の着色レジストによる画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。
【０１２８】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。該光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウムの如きオニウムイオンと、アニオンとの塩の如き公知の光酸発生剤を用いることができる。
【０１２９】
上記スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ−ｐ−トリルスルホニウム、トリ−ｏ−トリルスルホニウム、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、１−ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウムが挙げられる。
【０１３０】
上記ヨードニウムイオンとしては、ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ−ｐ−トリルヨードニウム、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−メトキシフェニル）ヨードニウム、（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウムが挙げられる。
【０１３１】
上記セレニウムイオンとしては、トリアリールセレニウム（トリフェニルセレニウム、トリ−ｐ−トリルセレニウム、トリ−ｏ−トリルセレニウム、トリス（４−メトキシフェニル）セレニウム、１−ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４−フルオロフェニル）セレニウム、トリ−１−ナフチルセレニウム、トリ−２−ナフチルセレニウムが挙げられる。
【０１３２】
上記アンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウム（テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル−ｎ−ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウムが挙げられる。
【０１３３】
上記ホスホニウムイオンとしては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ−ｐ−トリルホスホニウム、テトラキス（２−メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウムが挙げられる。
【０１３４】
上記アニオンとしては、ＣｌＯ４−、ＢｒＯ４−の如き過ハロゲン酸イオン、ＦＳＯ３−、ＣｌＳＯ３−の如きハロゲン化スルホン酸イオン、ＣＨ３ＳＯ４−、ＣＦ３ＳＯ４−、ＨＳＯ４−の如き硫酸イオン、ＨＣＯ３−、ＣＨ３ＣＯ３−の如き炭酸イオン、ＡｌＣｌ４−、ＡｌＦ４−の如きアルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−，ＣＦ３ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−、Ｃ６Ｆ５ＣＯＯ−、ＣＦ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−の如きカルボン酸イオン、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂ（Ｃ６Ｈ５）３−の如きアリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、および硝酸イオンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１３５】
本発明のカラーフィルター用のレジスト組成物において、上記非水溶性色素化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤が挙げられる。これらは単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いてもよい。また、本発明のカラーフィルター用のレジスト組成物の媒体は、上記非水溶性色素化合物の分散性を阻害しない限りは、上記非水溶性色素化合物と共に用いた媒体と同じ媒体であっても異なっていても良い。
【０１３６】
異なる分光特性を持つ２種類以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明のレジスト組成物を用いることで、耐光性に優れるカラーフィルターを得ることができる。さらに、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １４、２４、２５、２６、３４、３７、３８、３９、４２、４３、４４、４５、４８、５２、５３、５５、５９、６７、７０；Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  ８、２７、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４９、５８、６０、６５、６９、８１、８３：１、８６、８９、９１、９２、９７、９９、１００、１０９、１１８、１１９、１２２、１２７、２１８が挙げられる。
【０１３７】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加しても良い。
【０１３８】
レジスト組成物を含むレジスト液の作製時に用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
【０１３９】
以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、鮮やかな黄色の色調を有する本発明の非水溶性色素化合物を含有して構成されるので、耐光性に優れるカラーフィルター用レジスト組成物を提供することができる。
【実施例】
【０１４０】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた反応生成物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）、及び、マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ）装置（ａｕｔｏｆｌｅｘ装置、ブルカー・ダルトニクス社製）を用い行った。尚、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにおいて検出イオンはネガティブモードを採用した。
【０１４１】
［一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物の製造］
本発明の一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物は、公知の方法によって合成する事が可能である。
【０１４２】
以下に記載する方法で本発明の一般式（１）で表される構造を有する非水溶性色素化合物を製造した。さらに、得られた非水溶性色素化合物である各化合物において、室温及び６０℃の水への溶解度を測定し、いずれも１質量％未満であることを確認した。
【０１４３】
〈実施例１：化合物（１）の製造〉
【０１４４】
【化１０】
0006039440.tif 000011
【０１４５】
アミン化合物（１）３．６１ｇのメタノール（ＭｅＯＨ）２０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、３５％の塩酸２．６５ｍＬを滴下した。これに亜硝酸ナトリウム０．７６ｇの水３ｍＬ溶液を滴下した（ジアゾ化Ａ液）。また別途、ピリドン化合物（１）１．６５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）８ｍＬ溶液を５℃に冷却し、これにジアゾ化Ａ液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０〜５℃で３時間撹拌した。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨを６に中和した後、析出した固体をろ過し、さらに水で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーによる精製（展開溶媒：ヘプタン／酢酸エチル）し、さらにヘプタン溶液で再結晶して１．４ｇの化合物（１）を得た。
【０１４６】
［化合物（１）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１５．１２（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３９  Ｈｚ），７．５４−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（２Ｈ，ｍ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．７２−３．３２（２Ｈ，ｂｒ），３．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４８  Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），１．８３（１Ｈ，ｓ），１．５１−１．３０（９Ｈ，ｍ），１．１２−０．７５（１４Ｈ，ｍ），０．７４（３Ｈ，ｓ），０．６２（３Ｈ，ｓ）．
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝５３５．６１７（Ｍ−Ｈ）−
【０１４７】
〈実施例２：化合物（４）の製造〉
【０１４８】
【化１１】
0006039440.tif 000012
【０１４９】
アミン化合物（４）３．６１ｇのメタノール（ＭｅＯＨ）２０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、３５％の塩酸２．６５ｍＬを滴下した。これに亜硝酸ナトリウム０．７６ｇの水３ｍＬ溶液を滴下し，一時間撹拌した後、アミド硫酸０．１１７ｇを添加して過剰の亜硝酸ナトリウムを分解してジアゾ化Ｂ液を得た。また別途、ピリドン化合物（４）１．６５ｇのジメチルホルムアミド８ｍＬ溶液を５℃に冷却し、これにジアゾ化Ｂ液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０〜５℃で３時間撹拌した。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨを６に中和した後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を濃縮し、得られた固体をカラムクロマトグラフィーによる精製（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム）し、さらにヘプタン／クロロホルム溶液で再結晶して２．５ｇの化合物（４）を得た。
【０１５０】
［化合物（４）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．９９（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７２Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝６．８７Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），１．８４−１．７５（１Ｈ，  ｂｒ），１．５９−１．４９（１Ｈ，ｂｒ），１．４７−１．２８（９Ｈ，ｓ），  １．２４−１．１６（３Ｈ，ｂｒ），１．１３−１．０２（４Ｈ，ｂｒ），０．９８−０．９２（６Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ）．
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝５３５．４５７（Ｍ−Ｈ）−
【０１５１】
〈実施例３：化合物（８）の製造〉
【０１５２】
【化１２】
0006039440.tif 000013
【０１５３】
アミン化合物（８）３．６１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、４０％ニトロシル硫酸のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液２０ｍＬをゆっくりと滴下した。これに亜硝酸ナトリウム０．７６ｇの水３ｍＬ溶液を滴下し，一時間撹拌した後、アミド硫酸０．１１７ｇを添加して過剰のニトロシル硫酸を分解してジアゾ化Ｃ液を得た。また別途、ピリドン化合物（８）３．３１ｇのジメチルホルムアミド８ｍＬ溶液を５℃に冷却し、これにジアゾ化Ｃ液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０〜５℃で３時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を濃縮し、得られた固体をカラムクロマトグラフィーによる精製（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム）し、さらにヘプタン／クロロホルム溶液で再結晶して３ｇの化合物（８）を得た。
【０１５４】
［化合物（８）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．５８（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ），７．６０−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３９Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３９Ｈｚ），３．５３−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４８Ｈｚ），１．７９（１Ｈ，ｓ），１．６１−０．７９（２６Ｈ，ｍ），０．６８（３Ｈ，ｓ）．
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝７０１．４７６（Ｍ−Ｈ）−
【０１５５】
〈実施例４：化合物（１３）の製造〉
実施例１において、アミン化合物（１）およびピリドン化合物（１）をそれぞれアミン化合物（１３）およびピリドン化合物（１３）に変更した以外は、実施例１と同様の操作で、化合物（１３）を得た。
【０１５６】
【化１３】
0006039440.tif 000014
【０１５７】
［化合物（１３）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．９９（１Ｈ，ｓ），７．５１−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，  ｓ），３．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ），３．００（６Ｈ，  ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．７１（１Ｈ，ｂｒ），１．６１−１．５０（２Ｈ，ｂｒ），１．３８−１．２６（８Ｈ，ｂｒ），１．２４−１．１８（３Ｈ，ｂｒ），１．１５−１．０１（４Ｈ，ｂｒ），０．９８−０．８８（６Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０６Ｈｚ），０．７１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ）．
［２］質量分析：ｍ／ｚ＝５６３．４９５（Ｍ−Ｈ）−
【０１５８】
〈実施例５：化合物（１５）の製造〉
実施例１において、アミン化合物（１）およびピリドン化合物（１）をそれぞれアミン化合物（１５）およびピリドン化合物（１５）に変更した以外は、実施例１と同様な操作で、化合物（１５）を得た。
【０１５９】
【化１４】
0006039440.tif 000015
【０１６０】
［化合物（１５）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．４８（１Ｈ，ｓ），９．９２−９．７２（１Ｈ，ｂｒ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，Ｊ＝７．６５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３９  Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），３．６２−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．４１（１Ｈ，ｂｒ），１．８８−１．８２（１Ｈ，ｂｒ），１．７５−１．６５（２Ｈ，ｂｒ），１．５４−１．２５（１７Ｈ，ｍ），１．２３−１．１１（３Ｈ，ｍ），１．０９−０．９４（１５Ｈ，ｍ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０６Ｈｚ），０．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１６  Ｈｚ）．
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝６６１．５３５（Ｍ−Ｈ）−
【０１６１】
〈実施例６：化合物（２３）の製造〉
実施例１において、アミン化合物（１）およびピリドン化合物（１）をそれぞれアミン化合物（２３）およびピリドン化合物（２３）に変更した以外は、実施例１と同様の操作で、化合物（２３）を得た。
【０１６２】
【化１５】
0006039440.tif 000016
【０１６３】
［化合物（２３）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．９０（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３９Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝  ８．３９Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．０４−２．８６（４Ｈ，ｍ），  ２．６８（３Ｈ，ｓ），１．６３−１．５１（２Ｈ，ｂｒ），１．３８−１．２５（１６Ｈ，ｍ），０．９４−０．７８（１２Ｈ，ｍ）．
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝５７１．４１７（Ｍ−Ｈ）−
【０１６４】
〈実施例７：化合物（２８）の製造〉
実施例１において、アミン化合物（１）およびピリドン化合物（１）をアミン化合物（２８）およびピリドン化合物（２８）に変更した以外は、実施例１と同様の操作で、化合物（２８）を得た。
【０１６５】
【化１６】
0006039440.tif 000017
【０１６６】
［化合物（２８）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．９８（１Ｈ，ｓ），７．４７（４Ｈ，ｓ），３．５６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．１９−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，  ｓ），
１．８４−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．７３−１．６５（３Ｈ，ｍ），１．６４−１．４９（１Ｈ，ｍ），１．４８−１．２５（９Ｈ，ｍ），１．２４−１．１２（３Ｈ，ｍ），
１．１１−１．０１（４Ｈ，ｍ），１．００−０．７８（９Ｈ，ｍ），０．７５−０．６６（３Ｈ，ｍ）．
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝６０３．４１５（Ｍ−Ｈ）−
【０１６７】
〈実施例８：化合物（２９）の製造〉
実施例１において、アミン化合物（１）およびピリドン化合物（１）をアミン化合物（２９）およびピリドン化合物（２９）に変更した以外は、実施例１と同様の操作で、化合物（２９）を得た。
【０１６８】
【化１７】
0006039440.tif 000018
【０１６９】
［化合物（２９）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．６２（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７７Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７７Ｈｚ），３．５２（３Ｈ，  ｓ），３．０４−２．９２（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，  ｓ），１．４１（９Ｈ，  ｓ），１．３１−１．０６（１７Ｈ，ｍ），０．９１−０．８１（１３Ｈ，ｍ）．
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝６６９．７７６（Ｍ−Ｈ）−
【０１７０】
〈実施例９：化合物（３０）の製造〉
実施例１において、アミン化合物（１）およびピリドン化合物（１）をアミン化合物（３０）およびピリドン化合物（３０）に変更した以外は、実施例１と同様の操作で、化合物（３０）を得た。
【０１７１】
【化１８】
0006039440.tif 000019
【０１７２】
［化合物（３０）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１５．０２（１Ｈ，ｓ），７．４９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５４Ｈｚ），３．５０−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．０９（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），１．６４（２Ｈ，ｓ），１．６０−１．４７（１Ｈ，ｂｒ），１．４５−１．０２（２３Ｈ，ｍ），０．９９−０．７６（１５Ｈ，ｍ），０．７４−０．６１（３Ｈ，ｍ）．
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝６４７．４０１（Ｍ−Ｈ）−
【０１７３】
＜インクの製造＞
以下に記載する方法で、本発明のインクおよび比較用インクを製造した。
【０１７４】
［インク（１）の製造例］
本発明の非水溶性色素化合物である上記化合物（１）５部とトルエン３５０部、酢酸エチル３５０部、２−ブタノン３００部を混合し、本発明のインク（１）を得た。
【０１７５】
［インク（２）、（４）、（８）、（１３）、（１５）、（２３）、（２８）、（２９）及び（３０）の製造例］
上記インク（１）の製造例において、非水溶性色素化合物である化合物（１）を上記化合物（２）、（４）、（８）、（１３）、（１５）、（２３）、（２８）、（２９）及び（３０）にそれぞれ変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様の操作で、インク（２）、（４）、（８）、（１３）、（１５）、（２３）、（２８）、（２９）及び（３０）をそれぞれ得た。
【０１７６】
［比較用インク（１）、（２）の製造例］
上記インク（１）の製造例において、非水溶性色素化合物である化合物（１）を下記の比較化合物（１）、（２）にそれぞれ変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様の操作で、比較用インク（１）、（２）をそれぞれ得た。
【０１７７】
【化１８】
0006039440.tif 000020
【０１７８】
＜評価＞
＜サンプル作製＞
インク（１）、（２）、（４）、（８）、（１３）、（１５）、（２３）、（２８）、（２９）、（３０）及び、比較用インク（１）、（２）をバーコート法（Ｂａｒ  Ｎｏ．１０）により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。各画像サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。
【０１７９】
［化合物の耐光性評価］
上記の色度測定の際に得られた画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、（照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％）の条件下、１０ｈｒ曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ０＊、ｂ０＊、Ｌ０＊とし、曝露後の色度をそれぞれａ＊、ｂ＊、Ｌ＊としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
【０１８０】
【数１】
0006039440.tif 000021
【０１８１】
評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜３．５０
Ｂ：３．５０≦ΔＥ＜５．００
Ｃ：５．００≦ΔＥ
実施例及び比較例の各評価結果を表１にまとめた。
【０１８２】
【表１】
0006039440.tif 000022
【０１８３】
表１より明らかなように、本発明の非水溶性色素化合物は耐光性が優れていることが分かる。
【０１８４】
＜カラーフィルター用黄色レジスト組成物の製造＞
＜実施例１１＞
本発明の非水溶性色素化合物である化合物（１）１２部にシクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により１時間分散させて本発明のインク（１１）を得た。
【０１８５】
ｎ−ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）アクリル共重合組成物６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記インク（１１）２２部をゆっくり加え室温で３時間攪拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することで、本発明のカラーフィルター用黄色レジスト組成物（１）を得た。
【０１８６】
上記カラーフィルター用黄色レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートし、その後これを９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることでカラーフィルター（１）を作製した。
【０１８７】
＜実施例１２、１３＞
実施例１１において、非水溶性色素化合物（１）を化合物（８）、（１５）それぞれに変更した以外は、実施例１１の製造例と同様の操作で、カラーフィルター用黄色レジスト組成物（８）、（１５）をそれぞれ得た。そのカラーフィルター用黄色レジスト組成物（８）、（１５）をカラーフィルター用黄色レジスト組成物（１）の代わりそれぞれ用いたこと以外は、実施例１１と同様の操作で、カラーフィルター（８）、（１５）をそれぞれ得た。
【０１８８】
＜比較例３、４＞
実施例１１において、化合物（１）を比較化合物（１）、（２）にそれぞれ変更した以外は実施例１１と同様の操作で、比較用カラーフィルター用黄色レジスト組成物（１）、（２）をそれぞれ得た。その比較用カラーフィルター用黄色レジスト組成物（１）、（２）をカラーフィルター用黄色レジスト組成物（１）の代わりそれぞれ用いたこと以外は、実施例１１と同様の操作で、比較用カラーフィルター（１）、（２）をそれぞれ得た。
【０１８９】
＜感熱転写記録用シートの調製＞
＜実施例１４＞
本発明の非水溶性色素化合物である化合物（４）１３．５部のメチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液に撹拌しながらポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００−Ｋ；電気化学工業（株）製）５部を少しずつ添加し、本発明のインク（１４）を得た。
【０１９０】
上記インク（１４）を厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート（４）を作製した。
【０１９１】
＜実施例１５〜１９＞
実施例１４において、非水溶性色素化合物である化合物（４）を化合物（１３）、（２３）、（２８）、（２９）及び（３０）にそれぞれ変更した以外は、実施例１４の製造例と同様な操作で、感熱転写記録用シート（１３）、（２３）、（２８）、（２９）及び（３０）をそれぞれ得た。
【０１９２】
＜比較例５、６＞
実施例１４において、非水溶性色素化合物である化合物（４）を比較用化合物（１）及び（２）にそれぞれ変更した以外は実施例１４と同様の操作で、比較用感熱転写記録用シート（１）及び（２）をそれぞれ得た。
【０１９３】
［耐光性評価］
得られたカラーフィルターまたは感熱転写記録用シートをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、（照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％）の条件下、５０時間曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ０＊、ｂ０＊、Ｌ０＊とし、曝露後の色度をそれぞれａ＊、ｂ＊、Ｌ＊としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
【０１９４】
【数２】
0006039440.tif 000023
【０１９５】
評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜３．５０
Ｂ：３．５０≦ΔＥ＜５．００
Ｃ：５．００≦ΔＥ
得られた結果を表２に示した。
【０１９６】
【表２】
0006039440.tif 000024
【０１９７】
表２より明らかなように、本発明の非水溶性色素化合物を用いたカラーフィルターおよび感熱転写記録用シートは耐光性が優れていることがわかった。
【図１】
0006039440.tif 000026