(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
分散媒体、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及び下記一般式（１）で表される化合物を含有する顔料分散体であって、
前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及び前記一般式（１）で表される化合物が、前記分散媒体中に分散していることを特徴とする顔料分散体。
【化１】
0006039462.tif 000011
［一般式（１）中、
Ａは−ＣＯＮ（Ｒ4）Ｒ5を表し、Ｒ4は水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ5はアルキル基を表し、
Ｒ1はアルキル基、アリール基またはアミノ基を表し、
Ｒ3は、アルキル基を表し、
Ｒ2は、水素原子、シアノ基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基またはカルバモイル基を表す。］
【請求項２】
前記一般式（１）の含有量が、１００質量部のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５に対して１０乃至１００質量部である請求項１に記載の顔料分散体。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の顔料分散体を、少なくとも１種含有してなることを特徴とするインク組成物。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の顔料分散体を、少なくとも１種含有してなることを特徴とするカラーフィルター用黄色レジスト組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、塗料、インキ、カラーフィルター、樹脂成型品等の製造工程において用いられる顔料分散体に関する。更に、該顔料分散体を着色剤とするカラーフィルター用黄色レジスト組成物、インク組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラー画像の普及が盛んで高画質化への要求が高まっている。デジタルフルカラー複写機やプリンターにおいては、色画像原稿をブルー、グリーン、レッドの各色フィルターで色分解した後、オリジナル画像に対応した潜像をイエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの各色現像剤を用い現像する。そのため、各色の現像剤中の着色剤が持つ着色力が画質に大きな影響を与えることになる。しかし一般に、顔料の各種媒体への分散においては、顔料を十分に微細化させることや、均一に分散させることが困難である。
【０００３】
イエローの代表的な例として、透明性と着色力が高く、耐候性に優れるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５のようなイソインドリン骨格を有する顔料がある。
【０００４】
このＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５は、その顔料の特徴から、自己凝集しやすく、結着樹脂中の着色剤として十分な分散状態が得られず、安定性が悪い事が知られている。そのため、耐候性に優れるが、透明性や彩度において、顔料のもつ本来の性能を十分に発揮できないという課題があった。このような問題を改善するために、例えば、特許文献１には、イソインドリン系顔料にスルホン酸基を導入した顔料分散体などの顔料分散剤が開示されている。
【０００５】
また、特許文献２には、フタロシアニン顔料にソルベントイエロー１６２を用いることにより、コントラスト比やＹ値が向上したカラーフィルターが開示されている。
【０００６】
近年、印刷業界におけるジャパンカラー、ＤｅｓｋＴｏｐ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ（ＤＴＰ）におけるＡｄｏｂｅＲＧＢをはじめとする色空間の再現性が重要となっている。この色空間の再現性には顔料の分散性の改善だけでは不十分であり、色域の広い染料を用いることが必要である。しかし染料は顔料と比較して耐光性が弱いことが知られており、顔料と同じレベルで経時変化に耐えうる染料は見出されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００７−１１２９１９号公報
【特許文献２】特開２０１１−１２３２０９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は上記した課題を解決することを目的とする。
【０００９】
即ち本発明は、分散媒体中において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の分散性が優れる顔料分散体を提供することを目的とする。また、該顔料分散体を用いたカラーフィルター用黄色レジスト組成物、インク組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記目的は、以下の発明によって達成される。
【００１１】
即ち、本発明は、分散媒体、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及び下記一般式で表される化合物を含有する顔料分散体であって、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及び下記一般式（１）で表される化合物が前記分散媒体中に分散していることを特徴とする顔料分散体に関する。また、良好な黄色の色調を有するカラーフィルター用黄色レジスト組成物及びインク組成物に関する。
【００１２】
【化１】
0006039462.tif 000002
［一般式（１）中、
Ａは−ＣＯＮ（Ｒ4）Ｒ5を表し、Ｒ4は水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ5はアルキル基を表し、
Ｒ1はアルキル基、アリール基またはアミノ基を表し、
Ｒ3は、アルキル基を表し、
Ｒ2は、水素原子、シアノ基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基またはカルバモイル基を表す。］
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、分散媒体中において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の分散性が優れる顔料分散体を提供することができる。更に、該顔料分散体を用いることで、良好な黄色の色調を有するカラーフィルター用レジスト組成物及びインク組成物を提供することが出来る。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の一般式（１）で表される化合物（５）のＤＭＳＯ−ｄ6中、室温、４００ＭＨｚにおける1Ｈ  ＮＭＲスペクトルを表す図である。
【図２】本発明の一般式（１）で表される化合物（１）を用いた顔料分散体（１）のＳＥＭ写真を表す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下に、実施するための形態を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。
【００１６】
本発明者らは、前記した従来技術の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、分散媒体中に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５と一般式（１）で表される化合物を含有することで、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の分散性が優れる顔料分散体が得られることを見出した。また、良好な黄色の色調を有するため、分光特性および表示コントラストが高い画像表示を可能とするカラーフィルター用黄色レジスト組成物、インク組成物が得られることを見出し本発明に至った。
【００１７】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５は、その顔料の特徴から、自己凝集しやすく、結着樹脂中の着色剤として十分な分散状態が得にくいことが知られている。そして、その原因の一つとしてその構造が影響していることが知られている。このＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の自己凝集が、一般式（１）で表す化合物を含有することにより改善されることを見出した。
【００１８】
このＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の自己凝集が上記一般式（１）で表わされる化合物によって抑制される理由としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５と一般式（１）の化合物の分子間相互作用によると推察している。
【００１９】
一方、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５のような顔料は、ある大きさの凝集体で存在している。そのため、光の影響で表層のみが劣化するが、顔料内部影響を受けない。結果として、表層の劣化した部分が保護膜的な働きをするため、顔料は耐光性が強くなると考えている。これに対して、染料は、媒体に溶解または均一に分散している。そのため、保護膜的に働くものがないために光に対して直接影響され、劣化が進みやすいと考えている。
【００２０】
本発明では、一般式（１）の化合物の存在により、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の自己凝集が抑制され、分散性を向上させることが可能となる。逆の見方をすれば、その微分散中に一般式（１）の化合物が入り込むため、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５で保護されるために、一般式（１）の化合物に対する光による影響を抑制することが可能となったと考えている。
【００２１】
【化２】
0006039462.tif 000003
［一般式（１）中、
Ａは−ＳＯ2Ｎ（Ｒ4）Ｒ5または−ＣＯＮ（Ｒ4）Ｒ5を表し、Ｒ4は水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ5はアルキル基を表し、
Ｒ1はアルキル基、アリール基またはアミノ基を表し、
Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基を表し、
Ｒ2は、
（ｉ）Ｒ3が水素原子を表すときは、水素原子、シアノ基またはカルバモイル基を表し、
（ｉｉ）Ｒ3がアルキル基、アリール基またはアラルキル基を表すときは、Ｒ2は水素原子、シアノ基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基またはカルバモイル基を表す。］
【００２２】
一般式（１）中のＲ1におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、炭素数１乃至２０の直鎖または分岐のアルキル基が挙げられる。その中でも、分散媒体中におけるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の分散性をさらに向上させるという点から、炭素数４乃至１２の直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは、炭素数６乃至１０の直鎖または分岐のアルキル基である。
【００２３】
一般式（１）中のＲ1におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、または、ナフチル基等の６乃至１４員環の単環式または多環式アリール基が挙げられる。その中でも、フェニル基が好ましい。
【００２４】
一般式（１）中、Ｒ2におけるカルボン酸エステル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、カルボン酸メチルエステル基、カルボン酸エチルエステル基、カルボン酸プロピルエステル基、又はカルボン酸ブチルエステル基等が挙げられる。
【００２５】
一般式（１）中、Ｒ2におけるカルボン酸アミド基としては、特に限定されるものではないが、例えば、カルバモイル基、カルボン酸メチルアミド基、カルボン酸ブチルアミド基、カルボン酸ヘキシルアミド基、カルボン酸フェニルアミド基等のモノ置換アミド基；カルボン酸ジメチルアミド基、カルボン酸ジフェニルアミド基、カルボン酸メチルプロピルアミド基等のジ置換アミド基等が挙げられる。
【００２６】
一般式（１）中、Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基を表す。その中でも、Ｒ3は、水素原子またはアルキル基であることが好ましい。
【００２７】
また、一般式（１）中、（ｉ）Ｒ3が水素原子のときは、Ｒ2は水素原子、シアノ基またはカルバモイル基を表し、（ｉｉ）Ｒ3がアルキル基、アリール基またはアラルキル基のときは、Ｒ2は水素原子、シアノ基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基またはカルバモイル基を表す。
【００２８】
一般式（１）中、Ｒ3におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、炭素数１乃至２０の直鎖、分岐のアルキル基が挙げられる。その中でも、分散媒体中におけるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の分散性をさらに向上させるという点から、炭素数４乃至１２の直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは、炭素数６乃至１０の直鎖または分岐のアルキル基である。
【００２９】
一般式（１）中、Ｒ3におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、または、ナフチル基等の６乃至１４員環の単環式または多環式アリール基が挙げられる。その中でもフェニル基が好ましい。
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ3におけるアラルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ベンジル基、フェネチル基が挙げられる。
【００３１】
一般式（１）中、Ａは−ＳＯ2Ｎ（Ｒ4）Ｒ5または−ＣＯＮ（Ｒ4）Ｒ5を表し、Ｒ4は水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ5はアルキル基を表す。その中でも、−ＣＯＮ（Ｒ4）Ｒ5が好ましく、
さらに好ましくは、Ｒ4とＲ5は同一構造である。
【００３２】
一般式（１）中、Ｒ4、Ｒ5におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、炭素数１乃至２０の直鎖、分岐のアルキル基が挙げられる。その中でも、分散媒体中におけるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の分散性をさらに向上させるという点から、炭素数４乃至１２の直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは、炭素数６乃至１０の直鎖または分岐のアルキル基であり、さらに好ましくは、分岐のエチルヘキシル基である。
【００３３】
本発明にかかる一般式（１）で表される化合物は、例えば、ＷＯ０８／１１４８８６号公報等に記載されている公知の方法等を参考にして合成する事が可能である。
【００３４】
本発明の一般式（１）で表される化合物の好ましい具体例として化合物（１）乃至（２６）を示すが、下記の例に限定されるものではない。なお、Ｅｔはエチル基を表し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を表す。
【００３５】
また、一般式（１）は、アゾ体を示しているが、一般式（１）で表わされる化合物は、アゾ−ヒドラゾ互変異性体であるため、ヒドラゾ体も本発明の権利範囲内である。
【００３６】
【化３】
0006039462.tif 000004
【００３７】
【化４】
0006039462.tif 000005
【００３８】
上記化合物の中でも化合物（５）、（８）、（１０）、（１１）、（１５）、（１６）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）または（２６）であることが好ましく、より好ましくは化合物（８）、（１０）、（１１）、（２３）、（２４）、（２５）、または（２６）である。
【００３９】
本発明で用いられる一般式（１）で表される化合物は、着色力が優れている。また、使用する用途の目的に応じて、色調等を調整するために、これらの化合物を単独で、あるいは公知のイエロー染料を２種以上組み合わせて用いることもできる。
【００４０】
＜顔料分散体について＞
本発明の顔料分散体は、分散媒体中で、少なくとも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５と一般式（１）で表される化合物を分散処理することで得られる。本発明で言う分散媒体とは、水、有機溶剤又はそれらの混合物のことを指す。
【００４１】
本発明のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の顔料分散体は公知の方法で分散することが出来る。例えば、以下のようにして得られる。分散媒体中にＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５に前記一般式（１）、および必要に応じて樹脂を溶かし込み、撹拌する。さらに分散機により機械的せん断力を加えることで、顔料を安定に均一な微粒子状に微分散することができる。
【００４２】
また、分散媒体中に樹脂を溶かし込み、次に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を懸濁させ、撹拌しながら前記一般式（１）で表される化合物を除々に加え十分に分散媒体になじませる。さらに分散機により機械的せん断力を加えることで、顔料を安定に均一な微粒子状に微分散することも可能である。
【００４３】
本発明で用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機等が好ましく用いられる。
【００４４】
本発明の顔料分散体中のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５は、分散媒体１００質量部に対して１．０乃至３０．０質量部、好ましくは２．０乃至２０．０質量部、より好ましくは３．０乃至１５．０質量部である。上記範囲内であることで、良好な着色力が得られる。
【００４５】
一般式（１）で表される化合物は、１００質量部のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５に対して、好ましくは１０乃至１００質量部、より好ましくは１０乃至５０質量部用いることがよい。上記範囲内であることで、良好な分散性と着色力を得つつ、一般式（１）で表される化合物の光による劣化を抑制できる。
【００４６】
本発明の顔料分散体は良好な分散安定性を得るために乳化剤を用いて水に分散させることが出来る。乳化剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤等が挙げられる。
【００４７】
本発明で用いられる乳化剤として用いられるカチオン界面活性剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。
【００４８】
また、アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等が挙げられる。
【００４９】
さらにノニオン界面活性剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖等が挙げられる。
【００５０】
本発明の顔料分散体の分散媒に使用し得る有機溶剤としては顔料の目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。具体的にはメチルアルコール、エチルアルコール、変成エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、３−ペンタノール、オクチルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類；ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤；四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤；ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄・窒素含有有機化合物類が挙げられる。
【００５１】
また本発明で用いる有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体は、付加重合性あるいは縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。具体的にはスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン等のスチレン系単量体；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミド等のアクリレート系単量体；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミド等のメタクリレート系単量体；エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセン等のオレフィン系単量体；塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル等のハロゲン化ビニル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエーテル類；ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン化合物を挙げることができる。これらは使用用途に応じて、単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明の顔料分散体を重合トナー用途に用いる場合は、上記重合性単量体の中でも、スチレン、または、スチレン系単量体を単独もしくは、他の重合性単量体と混合して使用することが好ましい。特に扱い易さから、スチレンが好ましい。
【００５２】
顔料分散体にはさらに樹脂を加えてもよい。顔料分散体に使用し得る樹脂としては目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。具体的には、例えば、ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂等が挙げられる。その他ポリウレタン樹脂やポリペプチド樹脂が挙げられる。これらの樹脂は単独、あるいは２種以上混合して用いることができる。
【００５３】
＜インクについて＞
本発明の顔料分散体をインクとして利用可能なインク組成物を作製出来る。特に好ましくは、分散媒体が水系の場合である。また、水と水溶性有機溶剤との混合溶媒を使用しても良い。この際に使用する水溶性有機溶剤は、水溶性を示すものであれば制限はなく、例えば、アルコール、多価アルコール、ポリエチレングリコール、グリコールエーテル、含窒素極性溶剤、含硫黄極性溶剤などが挙げられる。
【００５４】
本発明の顔料分散体を含有するインクを製造する場合に、インクのｐＨは特に限定されるものではないが、安全性の面を考慮すると、ｐＨ４．０乃至１１．０の範囲内のものが好ましい。また、インクジェット用のインクを作製する場合には、インクの保持性維持のために、尿素、尿素誘導体、トリメチロールプロパンなどの保湿性固形分もインクの成分として用いても良い。尿素、尿素誘導体、トリメチロールプロパン等、保湿性固形分のインク中の含有量は、一般的には、インクに対して０．１質量％以上２０．０質量％以下の範囲が好ましく、より好ましくは３．０質量％以上１０．０質量％以下の範囲である。
【００５５】
更に、インクとする場合には、前記成分以外にも、必要に応じて、ｐＨ調整剤、防錆剤、防腐剤、防カビ剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマー等、種々の添加剤を含有させてもよい。
【００５６】
以上説明したようにして、本発明の顔料分散体を含有するインクは、熱エネルギーの作用により液滴を吐出させて記録を行うインクジェット記録方式にとりわけ好適に用いられる。本発明の顔料分散体を含有するインクは、他のインクジェット記録方法に適用するインクや、一般の筆記用具等の材料としても使用できることはいうまでもない。
【００５７】
＜カラーフィルター用黄色レジスト組成物について＞
本発明の顔料分散体は、鮮やかな黄色の色調を有し、その分光特性により黄色用色材、好ましくは、カラーフィルター用着色剤として用いることが出来る。
【００５８】
本発明の黄色レジスト組成物は、少なくとも本発明の顔料分散体を１種以上含有してなる。また、該黄色レジスト組成物は、バインダー樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤または溶剤を含有していてもよい。
【００５９】
また、基板上に異なる分光特性を持つ二種以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１つに本発明の顔料分散体を用いることによって、高透明で高色純度な画素を得ることができる。
【００６０】
本発明の顔料分散体のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の含有量としては、下記バインダー樹脂の質量に対して、０．１乃至４００質量％が好ましく、１乃至２００質量％がより好ましい。
【００６１】
本発明のカラーフィルター用の黄色レジスト組成物に使用できるバインダー樹脂としては、光照射部、あるいは、遮光部が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または市販の現像液によって溶解可能なものであればよく、特に限定されるものではない。更に、作業性、廃棄物処理などの観点からは水あるいはアルカリ現像可能な組成を有すものがより望ましい。
【００６２】
このような樹脂としては、一般にアクリル酸やメタクリル酸、２−ヒドロキシエチル、アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドンやアンモニウム塩を有するモノマーなどに代表されるような親水性のモノマーとアクリル酸エステルやメタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾールなどに代表されるような親油性のモノマーとを適度な混合比で既知の手法で共重合したバインダー樹脂が知られている。これらのバインダー樹脂はエチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性のモノマーやオキシラン環、あるいは、オキセタン環を有するカチオン重合性のモノマー、ラジカル発生剤或いは酸発生剤や塩基発生剤との組み合わせによってネガ型、即ち遮光部分が現像によって除去されるタイプのレジストとして用いることができる。
【００６３】
また、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ−ブチル炭酸エステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステル、テトラヒドロピラニルエステル、あるいは、テトラヒドロキシピラニルエーテルなどに代表されるバインダー樹脂を使用することもできる。この種のバインダー樹脂は、酸発生剤との組み合わせによってポジ型、即ち光照射部分が現像によって除去されるタイプのレジストとして用いることができる。
【００６４】
本発明のカラーフィルター用黄色レジスト組成物は、光の照射によって付加重合するエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーとして、エチレン性不飽和二重結合を１個以上有する光重合性モノマーを含有する。前記光重合性モノマーとしては、分子中に少なくとも１個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物が挙げられる。例えば、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート等の単官能アクリレート及びメタクリレートや、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレートなどの多官能アクリレートおよびメタクリレート、トリメチロールプロパンやグリセリンなどの多官能アルコールにエチレンオキシドやプロピレンオキシドを付加した後アクリレート化またはメタクリレート化したものなどの多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。
【００６５】
さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸の反応生成物であるエポキシアクリレート類などの多官能アクリレートやメタクリレートも挙げられる。上記の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートが好ましい。
【００６６】
エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する光重合成モノマーは、単独で用いても２種類以上を混合して用いても良い。前記重合性化合物の含有量としては、着色感光性組成物の質量（全固形分）の５乃至５０質量％が一般的であり、特に１０乃至４０質量％が好ましい。前記含有量が、５％未満であると、光感度や画素の強度が低下することがあり、５０質量％を超えると、感光性樹脂層の粘着性が過剰になることがあり好ましくない。
【００６７】
本発明のカラーフィルター用黄色レジスト組成物は、紫外線硬化性である場合には光重合開始剤を含有して構成される。該光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドニル化合物、α−カルボニル化合物、アシオインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマー／ｐ−アミノフェニルケトンの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物などが挙げられる。好ましくは、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン（イルガキュア３６９：商品名、チバスペシャルティケミカルズ社製）が挙げられる。なお、本発明の着色レジストによる画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。
【００６８】
本発明のカラーフィルター用の黄色レジスト組成物は上記バインダー樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤、着色剤などを溶解若しくは分散させるための溶剤を含有する。使用できる溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤などが挙げられる。これらは単独若しくは混合して用いることができる。
【００６９】
以上のように、本発明のカラーフィルター用黄色レジスト組成物は、着色剤として本発明の顔料分散体を含有して構成されるので、形成される画素の色相が良好で透明性、透光性を向上させることができる。
【実施例】
【００７０】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下における「部」は「質量部」を意味する。
【００７１】
［一般式（１）で表される化合物の製造］
以下に記載する方法で本発明の一般式（１）で表される化合物を製造した。
【００７２】
〈製造例１：化合物（５）の製造〉
窒素雰囲気下、ｏ−ニトロ安息香酸１０部のクロロホルム１００部に、塩化チオニル２９部を滴下し、さらに、６０℃で１時間反応させた。反応終了後、１０℃以下に冷却し、トリエチルアミン９部及びジ（２−エチルヘキシル）アミン１５部を順次滴下した。さらに、８０℃で２時間撹拌させ、反応終了後、クロロホルムで抽出した。減圧下、濃縮をすることにより中間体（５−１）１８部を得た。
【００７３】
上記中間体（５−１）１０部にエタノール５０部、２０％の硫化ナトリウム水溶液１８部を加え７５℃で１時間反応させた。反応終了後、クロロホルムで抽出し、減圧下、溶液を濃縮することにより中間体（５−２）７．４部を得た。
【００７４】
上記中間体（５−２）５．９部に、濃塩酸３．４部、メタノール５９部を加えて１０℃以下に冷却した。この溶液に、亜硝酸ナトリウム１．４部の水（２．０部）溶液を１０℃以上にならないようにゆっくりと滴下して、さらに１時間反応させた。次いでスルファミン酸０．５部を加え２０分間撹拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。
【００７５】
次に、３−シアノ−４−メチル−６−オキソ−２−ピリドン２．７部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５部、メタノール２０部溶液を１０℃以下に冷却し、１０℃以下の温度を保持するように前記ジアゾニウム塩溶液を滴下した。飽和炭酸ソーダ水溶液を加えてｐＨを５乃至６に調整し、１０℃以下で２時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下留去して、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（５）５．２部を得た。
【００７６】
得られた化合物（５）に対して、高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）（ＬＣ２０１０Ａ、（株）島津製作所製）を用いて純度検定を行った。さらに、飛行時間型質量分析計（ＴＯＦ−ＭＳ）（ＬＣ／ＭＳＤ  ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）及び核磁気共鳴分光分析装置（ＮＭＲ）（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）を用いて構造決定を行った。
【００７７】
［化合物（５）についての分析結果］
＜ＨＰＬＣの結果＞
（溶離液＝ＣＨ3ＯＨ：Ｈ2Ｏ＝９０：１０、流速＝１．０ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長＝２５４ｎｍ）保持時間＝９．６分、純度＝９９．５面積％
＜ＥＳＩ−ＴＯＦ−ＭＳの結果＞
ｍ／ｚ＝５２２．３４５８（Ｍ＋Ｈ）-
＜1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）の結果（図１参照）＞
δ［ｐｐｍ］＝８．５９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．２５（２Ｈ，ｄ），２．６４（３Ｈ，ｓ），１．８６−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．５１−０．６３（３０Ｈ，ｍ）
【００７８】
＜製造例２乃至１８：化合物（１）乃至（４）、（６）乃至（１８）の製造＞
製造例１と同様にして、前述の化合物（１）乃至（４）、（６）乃至（１８）を合成し、同定した。
【００７９】
＜製造例１９：化合物（１９）の製造＞
【００８０】
【化５】
0006039462.tif 000006
【００８１】
アミン化合物（１９−１）３．００ｇのメタノール１０ｍｌ溶液を５℃に冷却し、３５％の塩酸１．３ｍＬを滴下した。これに亜硝酸ナトリウム０．５８ｇの水３ｍＬ溶液を滴下し、一時間撹拌した後、アミド硫酸０．０９ｇを添加して過剰の亜硝酸ナトリウムを分解してジアゾ化液を得た。また別途、ピリドン化合物（１９−２）１．４２ｇのメタノール１０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、これにジアゾ化液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０乃至５℃で１時間撹拌した。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨを６に中和した後、析出した固体をろ過し、さらに水で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製（展開溶媒：クロロホルム／メタノール）し、さらにヘプタン溶液で再結晶して３．０ｇの化合物（１９）を得た。
【００８２】
［化合物（１９）についての分析結果］
＜ＥＳＩ−ＴＯＦ−ＭＳの結果＞
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ［ｐｐｍ］＝０．７６−０．８５（１２Ｈ、ｍ）、１．１１−１．３５（１６Ｈ、ｍ）、１．５５（２Ｈ、ｂｒ）、２．９８−３．１９（４Ｈ、ｍ）、６．３１（１Ｈ、ｓ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ）、７．４２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２５Ｈｚ）、７．４９（６Ｈ、ｂｒ）、７．７９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ）、８．２１（１Ｈ、ｓ）、１４．８１（１Ｈ、ｓ）
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝５９３．３１８（Ｍ−Ｈ）-
【００８３】
＜製造例２０：化合物（２０）の製造＞
【００８４】
【化６】
0006039462.tif 000007
【００８５】
実施例１９において、アミン化合物及びピリドン化合物をそれぞれアミン化合物（２０−１）及びピリドン化合物（２０−２）に変更した以外は実施例１９と同様の操作で、化合物（２０）を得た。
【００８６】
［化合物（２０）についての分析結果］
＜ＥＳＩ−ＴＯＦ−ＭＳの結果＞
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ［ｐｐｍ］＝１．０８−１．４１（５Ｈ、ｍ）、１．５９−１．９８（１４Ｈ、ｍ）、２．３１（３Ｈ、ｓ）、２．５８（１Ｈ、ｂｒ）、３．２８（２Ｈ、ｂｒ）、６．０９（１Ｈ、ｓ）、７．１６（２Ｈ、ｍ）、７．４２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝１６．７８Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ、ｓ）、１４．３１（１Ｈ、ｓ）
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝４３５．２３９（Ｍ−Ｈ）-
【００８７】
＜製造例２１：化合物（２１）の製造＞
【００８８】
【化７】
0006039462.tif 000008
【００８９】
アミン化合物（２１−１）１．８ｇのメタノール５０ｍｌ溶液を５℃に冷却し、３５％の塩酸１．３ｍＬを滴下した。これに亜硝酸ナトリウム０．４ｇの水８ｍＬ溶液を滴下し、一時間撹拌し、ジアゾ化液を得た。また別途、ピリドン化合物（２１−２）１．１ｇのメタノール３０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、これにジアゾ化液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０〜５℃で１時間撹拌した。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨを６に中和した後、クロロホルムで抽出、濃縮した。得られた粉体をカラムクロマトグラフィーにより精製（展開溶媒：クロロホルム）し、２．６ｇの化合物（２１）を得た。
【００９０】
［化合物（２１）についての分析結果］
＜ＥＳＩ−ＴＯＦ−ＭＳの結果＞
［１］1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ［ｐｐｍ］＝０．６５−０．７３（３Ｈ、ｍ）、０．８０−０．９６（１１Ｈ、ｍ）、１．０１−１．０５（３Ｈ、ｍ）、１．１７−１．３５（１５Ｈ、ｍ）、１．６３−１．７４（１Ｈ、ｂｒ）、３．１４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ）、３．４０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ）、４．１０−４．１６（２Ｈ、ｍ）、７．１８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ）、７．３６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３９Ｈｚ）、７．４８−７．５８（５Ｈ、ｍ）、１５．１０（１Ｈ、ｓ）
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝６１０．８１８（Ｍ−Ｈ）-
【００９１】
＜製造例２２乃至２６：化合物（２２）乃至（２６）の製造＞
製造例２０と同様にして、前述の化合物（２２）乃至（２６）を合成し、同定した。
【００９２】
［顔料分散体の製造］
以下に記載する方法で本発明の顔料分散体及び比較顔料分散体を製造した。
【００９３】
＜実施例１＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）５部と化合物（１）０．５部の混合物にポリエステル樹脂４８部と酢酸エチル１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により３時間分散させて本発明の顔料分散体（１）を得た。なお、顔料分散体（１）のＳＥＭ写真を図２に示した。
【００９４】
＜実施例２＞
実施例１において、化合物（１）を化合物（２）１．５部に変更し、酢酸エチルをトルエンに変更した以外は、実施例１と同様な操作で、顔料分散体（２）を得た。
【００９５】
＜実施例３＞
実施例１において、化合物（１）を化合物（３）１．０部に変更し、酢酸エチルをメチルエチルケトンに変更した以外は、実施例１と同様な操作で、顔料分散体（３）を得た。
【００９６】
＜実施例４＞
実施例１において、化合物（１）を化合物（４）２．５部に変更し、酢酸エチルをスチレンに変更した以外は、実施例１と同様な操作で、顔料分散体（４）を得た。
【００９７】
＜実施例５＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）７部と化合物（５）５．６部の混合物にポリエステル樹脂４８部と酢酸エチル１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により３時間分散させて本発明の顔料分散体（５）を得た。
【００９８】
＜実施例６＞
実施例５において、化合物（５）を化合物（６）０．７部に変更し、酢酸エチルをトルエンに変更した以外は、実施例５と同様な操作で、顔料分散体（６）を得た。
【００９９】
＜実施例７＞
実施例５において、化合物（５）を化合物（７）６部に変更し、酢酸エチルをメチルエチルケトンに変更した以外は、実施例５と同様な操作で、顔料分散体（７）を得た。
【０１００】
＜実施例８＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）６部と化合物（８）１．２部の混合物にスチレン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により３時間分散させて本発明の顔料分散体（８）を得た。
【０１０１】
＜実施例９＞
実施例８において、化合物（８）を化合物（９）１．８部に変更し、スチレンを酢酸エチルに変更した以外は、実施例８と同様な操作で、顔料分散体（９）を得た。
【０１０２】
＜実施例１０＞
実施例８において、化合物（８）を化合物（１０）４．８部に変更し、スチレンをトルエンに変更した以外は、実施例８と同様な操作で、顔料分散体（１０）を得た。
【０１０３】
＜実施例１１＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）１０部と化合物（１１）１部の混合物にポリエステル樹脂４０部とメチルエチルケトン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により３時間分散させて本発明の顔料分散体（１１）を得た。
【０１０４】
＜実施例１２＞
実施例１１において、化合物（１１）を化合物（１２）２部に変更し、メチルエチルケトンをスチレンに変更した以外は、実施例１１と同様な操作で、顔料分散体（１２）を得た。
【０１０５】
＜実施例１３＞
実施例１１において、化合物（１１）を化合物（１３）５部に変更し、メチルエチルケトンをスチレンに変更した以外は、実施例１１と同様な操作で、顔料分散体（１３）を得た。
【０１０６】
＜実施例１４＞
実施例１１において、化合物（１１）を化合物（１４）３部に変更した以外は、実施例１１と同様な操作で、顔料分散体（１４）を得た。
【０１０７】
＜実施例１５＞
実施例１１において、化合物（１１）を化合物（１５）１部に変更し、メチルエチルケトンをスチレンに変更した以外は、実施例１１と同様な操作で、顔料分散体（１５）を得た。
【０１０８】
＜実施例１６＞
実施例１において、化合物（１）を化合物（１６）１．０部に変更した以外は、実施例１と同様な操作で、顔料分散体（１６）を得た。
【０１０９】
＜実施例１７＞
実施例１において、化合物（１）を化合物（１７）２．５部に変更し、酢酸エチルをスチレンに変更した以外は、実施例１と同様な操作で、顔料分散体（１７）を得た。
【０１１０】
＜実施例１８＞
実施例１において、化合物（１）を化合物（１８）１．５部に変更し、酢酸エチルをトルエンに変更した以外は、実施例１と同様な操作で、顔料分散体（１８）を得た。
【０１１１】
＜実施例１９＞
実施例１において、化合物（１）の０．５部を１０部に変更した以外は、実施例１と同様な操作で、顔料分散体（１９）を得た。
【０１１２】
＜実施例２８＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）５部と化合物（２０）４．０部の混合物にポリエステル樹脂４８部と酢酸エチル１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により３時間分散させて本発明の顔料分散体（２８）を得た。
【０１１３】
＜実施例２９＞
実施例２８において、化合物（２０）を化合物（２１）５．０部に変更した以外は、実施例２８と同様な操作で、顔料分散体（２９）を得た。
【０１１４】
＜実施例３０＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）１０部と化合物（２２）４．０部の混合物にポリエステル樹脂４０部とトルエン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により３時間分散させて本発明の顔料分散体（３０）を得た。
【０１１５】
＜実施例３１＞
実施例３０において、化合物（２２）を化合物（２３）３．０部に変更した以外は、実施例３０と同様な操作で、顔料分散体（３１）を得た。
【０１１６】
＜実施例３２＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）７部と化合物（２４）２．０部の混合物にポリエステル樹脂４０部とスチレン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により３時間分散させて本発明の顔料分散体（３２）を得た。
【０１１７】
＜実施例３３＞
実施例３０において、化合物（２２）を化合物（２５）３．０部に変更した以外は、実施例３０と同様な操作で、顔料分散体（３３）を得た。
【０１１８】
＜実施例３４＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）８部と化合物（２６）３．０部の混合物にポリエステル樹脂４０部とスチレン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により３時間分散させて、顔料分散体（３４）を得た。
【０１２０】
＜比較例１＞
実施例１において、化合物（１）を入れないこと以外は実施例１と同様な操作で、比較用顔料分散体（比１）を得た。
【０１２１】
＜比較例２＞
実施例１において、化合物（１）を比較用化合物（１）１部に変更し、酢酸エチルをトルエンに変更した以外は、実施例１と同様な操作で、顔料分散体（比２）を得た。
【０１２２】
＜比較例３＞
実施例１において、化合物（１）を比較用化合物（２）０．５部に変更し、酢酸エチルをメチルエチルケトンに変更した以外は、実施例１と同様な操作で、顔料分散体（比３）を得た。
【０１２３】
＜比較例４＞
実施例１において、化合物（１）を比較用化合物（３）２．５部に変更し、酢酸エチルをトルエンに変更した以外は、実施例１と同様な操作で、顔料分散体（比４）を得た。
【０１２４】
比較用化合物を以下に示す。
【０１２５】
【化８】
0006039462.tif 000009
【０１２６】
＜評価＞
［分散性］
顔料分散体の分散性の評価を以下のように行った。粒度測定器（グラインドメーター）（テスター産業株式会社）を用い、顔料の粒の大きさを測定することによって決定した。
Ａ：２．５μｍ未満（分散性が非常に良い）
Ｂ：２．５μｍ以上４．５μｍ未満（分散性が良い）
Ｃ：４．５μｍ以上（分散性が悪い）
【０１２７】
［耐光性］
耐光性の評価は以下のように行った。フィルム上に膜厚４．５乃至５．５μｍになるようにバーコーターで塗布し、一晩乾燥した。測色計で測定しこれを初期値として、１００時間後の変色量から決定した。
【０１２８】
キセノン試験装置（アトラスウエザオメータ  Ｃｉ４０００；東洋精機製作所製）、温度４０℃、湿度６０％、照射強度０．３９Ｗ／ｍ2。
Ａ：初期との変化量が５未満（耐光性が非常に良い）
Ｂ：初期との変化量が５以上１５未満（耐光性が良い）
Ｃ：初期との変化量が１５以上（耐光性が悪い）
【０１２９】
［総合評価］
総合評価は、以下のように行った。総合評価Ａのものが実用上から使用できると判断した。
Ａ：分散性、耐光性ともに評価がＡ
Ｂ：分散性、耐光性の少なくとも１つの評価がＡ
Ｃ：分散性、耐光性の評価がいずれもＢかＣ
【０１３０】
上記顔料分散体の実施例、及び、顔料分散体の比較例の評価結果を表１にまとめた。［表１中、使用した顔料のＰＹ１８５は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を表す。］
【０１３１】
【表１】
0006039462.tif 000010
【０１３２】
表１より明らかなように、本発明で得られるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の顔料分散体は対応する比較用Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の顔料分散体と比較して分散性に優れており、耐光性も優れている。また、実施例１〜４，６，７，９，１２，１６〜１９，２８，３０は、参考例として記載するものである。
【０１３３】
＜インクの調製＞
＜実施例２０＞
［インク（１）の製造例］
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）５部と化合物（１）１．０部の混合物にスチレン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により１時間分散させて本発明のインクを得た。
【０１３４】
＜実施例２１乃至２３＞
実施例２０の化合物（１）を化合物（３）、（５）、（１０）に変更した以外は、上記インクの製造例と同様な操作で、各々インクを得た。
【０１３５】
＜実施例３６乃至３８＞
実施例２０の化合物（１）を化合物（１９）、（２１）、（２４）に変更した以外は、上記インクの製造例と同様な操作で、各々インクを得た。
【０１３６】
＜比較例５＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）５部にスチレン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により１時間分散させて比較用インクを得た。
【０１３７】
＜比較例６，７＞
実施例２０の化合物（１）を比較用化合物（比１）、（比３）に変更した以外は、上記インクの製造例と同様な操作で、各々比較用インクを得た。
【０１３８】
［評価］
実施例２０乃至２３、実施例３６乃至３８で作製したインクは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の分散性に優れ、色調、透明性が良好であった。一方、比較例５，６，７で作製したインクは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の分散性が悪く、色調が不均一で、透明性が悪かった。また、実施例２０，２１，３６は、参考例として記載するものである。
【０１３９】
＜黄色レジスト組成物の調製＞
＜実施例２４＞
アクリル共重合組成物６．７部、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート１．３部、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、実施例３で得られた顔料分散体（３）２２部をゆっくり加え室温で３時間撹拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することで、黄色レジスト組成物を得た。
【０１４０】
上記で得られた黄色レジスト組成物を、ガラス基板上にスピンコートし、その後これを９０℃で３分間乾燥させ全面露光し、１８０℃でポストキュアすることで塗布サンプルを作成した。得られた塗布サンプルは光透過性、色調共に良好なものであった。
【０１４１】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製、商品名「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５」）５部と化合物（２）３．０部の混合物にシクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により１時間分散させて本発明のインク（５）を得た。
【０１４２】
ｎ−ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％の質量モノマー比率からなるアクリル共重合組成物（重量平均分子量１０，０００）アクリル共重合組成物６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記インク（５）２２部をゆっくり加え室温で３時間撹拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することで、本発明のカラーフィルター用黄色レジスト組成物（１）を得た。
【０１４３】
上記カラーフィルター用黄色レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートし、その後これを９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることでカラーフィルターを作製した。
【０１４４】
＜実施例２５乃至２７＞
実施例２４の化合物（２）を化合物（４）、（１２）、（１５）に変更した以外は、上記カラーフィルターの製造例と同様な操作で、各々カラーフィルターを得た。
【０１４５】
＜実施例３９乃至４１＞
実施例２４の化合物（２）を化合物（２０）、（２２）、（２６）に変更した以外は、上記カラーフィルターの製造例と同様な操作で、各々カラーフィルターを得た。
【０１４６】
＜比較例８，９＞
実施例２４の化合物（２）を比較用化合物（比２）、（比４）に変更した以外は、上記カラーフィルターの製造例と同様な操作で、各々カラーフィルターを得た。
【０１４７】
［評価］
実施例２４乃至２７、実施例３９乃至４１で得られた塗布サンプルは、色調、光透過性が良好であった。一方、比較例８，９で作製したインクは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の分散性が悪いため、１．５μｍフィルターで濾過する操作で、フィルターが詰まったため、レジスト組成物が作製出来なかった。また、実施例２４〜２６，３９，４０は、参考例として記載するものである。
【図１】
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【図２】
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