(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉによってあらわされる化合物
【化１】
0005849302.tif 000692
（Ｒ１が、ヒドロキシルもしくはハロゲンで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、
Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｒ３が、ヒドロキシル；水素；ハロゲン；ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３；−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１およびＲ１０２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわすか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とでモルホリニルを形成する）；−ＣＯＮＨ２からなる群から選択され；
Ｒ４は、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール、３〜８員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ４は、置換基Ａで場合により置換され；
置換基Ａは、独立して、
置換基Ｂで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
ハロゲン；
ヒドロキシル；
オキソ（＝Ｏ）；
シアノ；
シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
−ＮＲ２１Ｒ２２（Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して水素；ヒドロキシル、アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはシアノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；または−ＣＯＯＲ１０５（式中、Ｒ１０５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル、または−ＮＲ３３Ｒ３４で、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルもしくはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＳＯ２ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、水素；ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ヘテロアリール、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか；または、Ｒ２３とＲ２４とで、アミノまたはハロゲンで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルを形成する）；
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（炭素原子は、−ＮＲ３７Ｒ３８で場合により置換されており、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）；−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシル；またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで、場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
シアノまたはアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるアリール；
ヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２（Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；シアノメチル；アミノメチル；−ＮＲ２５Ｒ２６（Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはヒドロキシルもしくは−ＮＲ４３Ｒ４４で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわし、Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）
からなる群から選択され、
置換基Ｂは、独立して、
−ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；３〜８員環のヘテロシクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；−ＣＯＲ５５（Ｒ５５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす）；
ハロゲン；
ヒドロキシル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；
シクロアルキル；
シアノで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール；
ヘテロアリール；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７（Ｒ１０６およびＲ１０７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
からなる群から選択され；
Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
【化２】
0005849302.tif 000693
は、−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−であり、
Ｒ６は、
水素、
ヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール、
−ＮＲ６１Ｒ６２で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
からなる群から選択され；
Ｒ７は、
水素；
ハロゲン；ヒドロキシル、−ＮＲ７１Ｒ７２で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して水素；ジメチルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；アミノまたは３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；またはＣ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール；
Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホニル；
−ＣＯＲ７３（Ｒ７３は、アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；または−ＮＲ７４Ｒ７５（Ｒ７４およびＲ７５は、それぞれ独立して、水素、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはアミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）
からなる群から選択される）
またはその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒ６が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１〜３個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；アミノで場合により置換されるピペリジル；またはピペラジニルである、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ７が、水素；ヒドロキシルまたはピペリジルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；またはハロゲンである、請求項１または２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ７が、
水素；
ヒドロキシル；−ＮＲ７１ＡＲ７２Ａ（Ｒ７１ＡおよびＲ７２Ａは、それぞれ独立して、水素、ジメチルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、アミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、またはピペリジルをあらわす）；または、ピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
１〜２個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；
フェニルスルホニル；または
−ＣＯＲ７３Ａ（Ｒ７３Ａは、アミノで場合により置換されるピペリジル、または−ＮＲ７４ＡＲ７５Ａ（Ｒ７４ＡおよびＲ７５Ａは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはアミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）をあらわす
である、請求項１または２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項５】
（１１）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４３）：９−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４７）：９−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４８）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４９）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５０）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５２）：５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピコリノニトリル；
（５３）：９−（６−アミノピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（５５）：９−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５８）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５９）：９−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６０）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６１）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６２）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６３）：９−（４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６４）：９−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６５）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（６６）：９−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６７）：９−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６８）：９−（３，４−ジクロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６９）：９−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７０）：８−ヒドロキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７１）：９−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７３）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７４）：９−（３−アミノフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７５）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（７６）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリフルオロフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７７）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（７８）：８−メトキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７９）：８−ヒドロキシ−９−（ナフタレン−２−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８１）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（８２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８３）：８−ヒドロキシ−９−（ピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８５）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８６）：９−（３−フルオロ−４−（モルホリノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８７）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８９）：９−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９０）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９１）：９−シクロヘキセニル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９２）：９−（３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９４）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９５）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９６）：９−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９７）：９−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９９）：９−シクロヘキセニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１００）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０２）：９−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３）：９−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９）：５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン；
（１１０）：Ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルアミノ）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラート；
（１１１）：８−メトキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（ピペリジン−３−イルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１１５）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６）：８−メトキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７）：８−ヒドロキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２３）：８−メトキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（１２６）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２８）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（１３０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３）：８−メトキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８）：９−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９）：Ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）メチルカルバメート；
（１４０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４５）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４６）：９−（４−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４７）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４９）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５１）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５４）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５５）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５６）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５９）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６０）：８−メトキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６１）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６２）：９−（３−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６４）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６５）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６６）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６７）：８−ヒドロキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６８）：Ｎ−エチル−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェノキシ）エチル）メタンスルホンアミド；
（１６９）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７０）：２−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（１７１）：２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（１７３）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７５）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７６）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７７）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７８）：Ｎ−（２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７９）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１８３）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８４）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８５）：９−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８６）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８７）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８８）：８−メトキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８９）：９−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９０）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（１９１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９３）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１９４）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９５）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１９８）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１９９）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２００）：Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２０１）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０２）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２０３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（２０４）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（２０６）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２０７）：８−メトキシ−９−（５−メトキシピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０９）：９−（４−（３−アミノピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１０）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２１１）：９−（４−（（ジイソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１２）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド；
（２１３）：９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１４）：２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２１５）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２１６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１７）：９−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１８）：Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（２１９）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２０）：Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（２２１）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２３）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２５）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２６）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２９）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３２）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３５）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３７）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４０）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４１）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４２）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４８）：８−メトキシ−９−（４−（２−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４９）：２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（２５１）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
（２５２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（２５３）：Ｔｅｒｔ−ブチル（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フラン−２−イル）メチルカルバメート；
（２５４）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
（２５５）：Ｎ−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
（２５６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５７）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５８）：６−フルオロ−８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５９）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６０）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６１）：２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（２６２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６５）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６６）：９−（５−（アミノメチル）チオフェン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６７）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６９）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７１）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７３）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７８）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７９）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８１）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８２）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８５）：９−（１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８６）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８７）：４−（７−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８８）：９−（３−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８９）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（２９０）：３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（２９１）：９−（４−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９２）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（２９３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（２９４）：１，１−ジエチル−３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）尿素；
（２９５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（２９６）：９−（４−アセチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９７）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２９８）：９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）プロピル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９９）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
（３００）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  メタンスルホネート；
（３０１）：（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（３０２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  メタンスルホネート；
（３０３）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
（３０５）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−７−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０６）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０７）：４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０８）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０９）：Ｎ−（２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（３１０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３１２）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
（３１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１４）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１５）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１６）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３１７）：９−（５−（アミノメチル）フラン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１８）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１９）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２０）：Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２１）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２３）：Ｎ−（３−ブロモプロピル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２４）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２５）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（３２７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２９）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  トリフルオロメタンスルホナート；
（３３１）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３２）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３３３）：Ｎ−（２−フルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３３４）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３５）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３６）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３７）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３８）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４３）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３４４）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３４５）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４６）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４７）：（Ｓ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（３４８）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５０）：Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３５１）：９−（２−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５２）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５３）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５４）：８−メトキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５５）：３−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（３５６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５７）：１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
（３５８）：９−（２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５９）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６０）：３−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（３６１）：１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
（３６２）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６３）：Ｎ−イソペンチル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３６４）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６６）：６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６７）：９−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボキサミド；
（３７０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７１）：９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７２）：９−（１−エチルインドリン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７３）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７４）：８−ヒドロキシ−９−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７５）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７６）：８−ヒドロキシ−９−（１−メチルインドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７７）：８−ヒドロキシ−９−（インドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７８）：９−（インドリン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７９）：９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
（３８１）：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８２）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−イソペンチルベンゼンスルホンアミド；
（３８４）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８６）：３−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−オキソプロパンニトリル；
（３８８）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（３８９）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（３９０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３９１）：Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０３１）：８−メトキシ−９−（４−（１−メトキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３２）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３７）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０３９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４０）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−６−カルボニトリル；
（１０４１）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４５）：９−（４−（１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４６）：（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４９）：９−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５１）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５２）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシプロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５４）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５６）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５７）：Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０５８）：９−（４−（ヒドロキシ（チアゾール−２−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５９）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６０）：９−（４−（４−ヒドロキシブチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６１）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
（１０６２）：Ｎ−（１−ブロモプロパン−２−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０６３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ヒドロキシ（チアゾール−２−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６４）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６５）：９−（６−（１−（ジエチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６６）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６７）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６８）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−ヒドロキシブチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６９）：９−（４−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７０）：９−（６−（１−（ジメチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７１）：９−（６−（１−（ジメチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７２）：４−（（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾニトリル；
（１０７４）：９−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７５）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７６）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  ジメチルカルバメート；
（１０７７）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  イソプロピルカーボネート；
（１０７８）：９−（４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７９）：Ｎ−（２−ブロモプロピル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０８０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８２）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８３）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  ジエチルカルバメート；
（１０８４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１０８５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１０８６）：９−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８７）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８８）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  モルホリン−４−カルボキシラート；
（１０９２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９３）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９５）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９６）：８−メトキシ−９−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９７）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９８）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  アセテート；
（１１００）：９−（１−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０１）：９−（４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−（２−モルホリノエトキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０３）：８−ヒドロキシ−９−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０４）：Ｎ−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１０５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０６）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０７）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピル）メタンスルホンアミド；
（１１０８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１０）：９−（１−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１１）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１３）：８−メトキシ−９−（４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１４）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１１１５）：Ｎ−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１１６）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１７）：３−（４−（８−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１１１８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１９）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１１２０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２１）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２２）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２４）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（１１２５）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２６）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２７）：（Ｓ）−９−（４−（１−（エチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２８）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２９）：６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３０）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−エチニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３２）：（Ｒ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３３）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３４）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（ジフルオロメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３５）：（Ｒ）−６−ブロモ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３６）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３７）：９−（４−ブチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３８）：９−（４−ブチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３９）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４０）：９−（４−（（３−ブロモピロリジン（ｂｒｏｍｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ）−１−イル）スルホニル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４１）：（Ｓ）−９−（４−（１−（メチルスルホンアミド）プロピル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  メタンスルホネート；
（１１４２）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４３）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４４）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（６−クロロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４６）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（５−エチル−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４７）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４８）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５１）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５２）：８−ヒドロキシ−９−（４−ペンチルフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５３）：９−（４−（２−アミノアセチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５４）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５６）：８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６２）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブタンニトリル；
（１１６３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６４）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６５）：６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７０）：６−クロロ−８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７１）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７２）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７３）：６−ブロモ−８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７４）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７９）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８１）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８２）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８３）：６−ブロモ−８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１８６）：メチル３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパノアート；
（１１８７）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８９）：（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９０）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９１）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９２）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９３）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９４）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９５）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９６）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９７）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９８）：４−（８−ヒドロキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１９９）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１２００）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０２）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０３）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（フェニルスルホニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０４）：Ｎ−（１−クロロプロパン−２−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１２０５）：Ｎ−（１−クロロプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１２０６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０８）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０９）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１１）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１３）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１４）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１５）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１８）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１９）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２０）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−シクロプロピル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２１）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２２）：（Ｓ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２４）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−ブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２５）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２６）：３−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１２２７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２９）：２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１２３０）：６−シクロプロピル−９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３１）：６−シクロプロピル−９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３２）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３３）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３４）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３５）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３６）：９−（４−（２−アミノ−１−シクロペンチルエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３７）：９−（４−（２−アミノ−１，１−ジシクロペンチルエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３８）：３−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１２３９）：９−（４−（２−アミノ−１−シクロペンチルエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４０）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４１）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４２）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４３）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４４）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４５）：６−ブロモ−９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４６）：６−ブロモ−９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（１２５０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−ビニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５２）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５３）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５４）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−エチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−（ジフルオロメチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５７）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５８）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５９）：６−ブロモ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６０）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６１）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６２）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６３）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６４）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６５）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６６）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−エチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６８）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６９）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−エチル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７０）：２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−（オキセタン−３−イル）アセトニトリル；
（１２７１）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７２）：（Ｒ）−６−エチル−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７３）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７４）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７５）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７６）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７７）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７９）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８０）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８１）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８２）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８３）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８４）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８５）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８６）：９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８８）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８９）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９０）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９１）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９２）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９３）：９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９４）：９−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９５）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９６）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９７）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９８）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９９）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３００）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０１）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（ピペリジン−３−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０２）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（ピペリジン−３−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０４）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０６）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０７）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０９）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１１）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１２）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１５）：（Ｒ）−９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１６）：（Ｒ）−９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２０）：９−（（４−（２−アミノエチル）フェニル）アミノ）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２４）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２９）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３０）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３１）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３２）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３３）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３７）：９−（４−（２−（エチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３８）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３９）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−２，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４２）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４３）：２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アミノ）アセトニトリル；
（１３４４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４５）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４６）：９−（４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４７）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４８）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４９）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５０）：９−（４−（２−（エチル（メチル）アミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５２）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５５）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５６）：９−（４−（２−（エチル（メチル）アミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５７）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５８）：９−（４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５９）：９−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６０）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６１）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６２）：９−（４−（３−（（ジエチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６３）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６４）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６５）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６６）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６７）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６９）：２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）アセトニトリル；
（１３７０）：２−（（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）アセトニトリル；
（１３７１）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチル（メチル）アミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７２）：９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７４）：９−（６−（２−アミノエトキシ）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７６）：９−（６−（２−アミノエトキシ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７７）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７８）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７９）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８０）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８１）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８４）：９−（６−（（２−アミノエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８５）：９−（６−（（２−アミノエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８６）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８７）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８９）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９０）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９２）：（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１３９３）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルスルフィニル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９４）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９５）：（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１３９６）：９−（４−（（２−アミノエチル）（メチル）アミノ）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９７）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１３９８）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１３９９）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４００）：９−（４−（（２−アミノエチル）（メチル）アミノ）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０２）：２−（６−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−３−イル）アセトニトリル；
（１４０３）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルスルフィニル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０４）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０５）：５−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ニコチンアミド；
（１４０６）：２−（５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）プロパンニトリル；
（１４０７）：２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンアミド；
（１４０８）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０９）：２−（５−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１０）：２−ヒドロキシ−２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４１１）：Ｎ−（Ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４１２）：２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンアミド；
（１４１３）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４１４）：９−（４−（２−アミノ−１−フルオロエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１５）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１６）：２−（５−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１７）：２−（５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１８）：２−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１９）：２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４２０）：９−（４−（２−アミノ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２１）：９−（６−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２２）：Ｎ−シクロプロピル−１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４２３）：２−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）プロパンニトリル；
（１４２４）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４２５）：Ｎ−エチル−１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４２６）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２７）：Ｎ−シクロプロピル−１−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４２８）：１−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリル；
（１４２９）：Ｎ−エチル−１−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４３０）：１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（１４３１）：１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（１４３２）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４３３）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（１４３４）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４３５）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４３６）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（１４３７）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（１４３８）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
からなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項７】
ＰＢＫ依存性疾患を予防または治療するのに利用可能な請求項６に記載の医薬組成物。
【請求項８】
前記ＰＢＫ依存性疾患が癌である、請求項７に記載の医薬組成物。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩を含むＰＢＫ阻害剤。
【請求項１０】
ＰＢＫ依存性疾患の治療に使用するための、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
ＰＢＫ依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＰＢＫ活性を阻害する化合物、この化合物を調製する方法、さらに、この化合物を活性成分として含有する医薬組成物に関する。
【０００２】
（優先権）
本出願は、２０１０年３月２９日に出願した米国仮出願第６１／３１８，６０６号の利益を主張し、その内容は、全体的にあらゆる目的のために本明細書に参考として組み込まれる。
【背景技術】
【０００３】
以前の研究によって、ＰＤＺ結合キナーゼ（ＰＢＫ）は、二重特異性マイトジェン活性化タンパク質キナーゼキナーゼ（ＭＡＰＫＫ）のファミリーに関連するセリン／スレオニンキナーゼであることがわかった（Ａｂｅ  Ｙら、Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ．２７５：２１５２５〜２１５３１、２０００、Ｇａｕｄｅｔ  Ｓら、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ．９７：５１６７〜５１７２、２０００、およびＭａｔｓｕｍｏｔｏ  Ｓら、Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ｒｅｓ  Ｃｏｍｍｕｎ．３２５：９９７〜１００４、２００４）。また、ＰＢＫは、さかんに増殖する精母細胞での重要な役割によって示されるように、有糸分裂に関与することも示された（Ｇａｕｄｅｔ  Ｓら、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ．９７：５１６７〜５１７２、２０００、およびＦｕｊｉｂｕｃｈｉ  Ｔら、Ｄｅｖ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｄｉｆｆｅｒ．４７：６３７〜４４、２００５）。実際に、睾丸ではＰＢＫが多量に発現しているのが観察され、一方、他の正常な臓器では、ＰＢＫの発現はほとんど観察されなかった（Ｐａｒｋ  ＪＨら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．６６：９１８６−９５、２００６）。ＰＢＫは、細胞周期の進行を制御する。このことと一致して、臨床的な乳癌サンプル（Ｐａｒｋ  ＪＨら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．６６：９１８６−９５、２００６）、バーキットリンパ腫（Ｓｉｍｏｎｓ−Ｅｖｅｌｙｎ  Ｍら、Ｂｌｏｏｄ  Ｃｅｌｌｓ  Ｍｏｌ  Ｄｉｓ．２７：８２５〜８２９、２００１）、種々の血液悪性腫瘍（Ｎａｎｄｉ  Ａら、Ｂｌｏｏｄ  Ｃｅｌｌｓ  Ｍｏｌ  Ｄｉｓ．３２：２４０−５、２００４）で、ＰＢＫの有意な過剰発現が検出された。
【０００４】
睾丸の免疫組織化学的分析から、精細管では精子胚細胞が繰り返し有糸分裂した後に減数分裂が起こるが、この精細管の外側領域の周囲でＰＢＫタンパク質が発現していることがわかった（Ｆｕｊｉｂｕｃｈｉ  Ｔら、Ｄｅｖ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｄｉｆｆｅｒ．４７：６３７〜４４、２００５）。特に、分裂前期および中期に、乳癌細胞の密集した染色体の周囲で、細胞内にＰＢＫが局在化していることが検出された（Ｐａｒｋ  ＪＨら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．６６：９１８６−９５、２００６）。さらに、遺伝子特異的なｓｉＲＮＡを用いたＰＢＫ発現のノックダウンによって細胞質分裂の機能不全が起こり、その後、癌細胞のアポトーシスが起こった（Ｐａｒｋ  ＪＨら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．６６：９１８６−９５、２００６）。このことは、精巣細胞や癌細胞で、ＰＢＫが有糸分裂に必須の機能をもっていることを示していた。
【０００５】
これらのことをまとめると、ＰＢＫ特異的な阻害剤を、広範囲な制癌スペクトルに適用可能な薬物として使用することができる。ＰＢＫは、以下の理由で癌治療の優れた標的である。（ｉ）正常な臓器では（睾丸を除き）ほとんど発現しないこと、（ｉｉ）臨床的な癌サンプルで頻繁に過剰発現すること、（ｉｉｉ）セリン／スレオニンキナーゼが、細胞有糸分裂に必須の機能に関連していること。
【０００６】
本願発明者らは、三環化合物がＰＢＫの活性を選択的に阻害することができることを発見している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、本発明の目的は、ＰＢＫに対して高い阻害活性をもつＰＢＫ阻害剤を提供することである。
【０００８】
本発明の別の目的は、このような阻害剤を調製する方法を提供することである。
【０００９】
本発明のさらなる目的は、この化合物、その医薬的に許容される塩、水和物、溶媒和物、または異性体を含む医薬組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一局面によれば、式（Ｉ）の化合物、およびその医薬的に許容される塩、水和物、溶媒和物または異性体が提供される。
【００１１】
一般式Ｉによってあらわされる化合物
【化１】
0005849302.tif 000002
またはその医薬的に許容される塩。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
シアノ、
ニトロ、
アミノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール、
インダニル、
ヘテロアリール、
３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
−ＯＳＯ２ＣＨ３、
−ＯＳＯ２ＣＦ３、
−ＣＯＮＨ２
からなる群から選択される基であり、
Ｒ１〜Ｒ４の基は、それぞれ、以下の置換基Ａからなる群から選択される置換基で場合により置換される。
置換基Ａ：
ヒドロキシル；
オキソ（＝Ｏ）；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂからなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される］；
−ＮＲ２１Ｒ２２［Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される）をあらわす］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３Ｒ２４｛Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルまたは−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか、または、Ｒ２３とＲ２４とで、３〜８員環のヘテロシクロアルキルを形成していてもよく、この３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
ヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２［Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルまたは−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、
置換基Ｂ：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
シアノ；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される）；
−ＮＲ５１Ｒ５２｛Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される］、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）］；
ここで、Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
【化２】
0005849302.tif 000003
は、
（ｉ）−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−、
（ｉｉ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＣＨ３−、
（ｉｖ）−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−
からなる群から選択される構造であり、
Ｒ６は、
水素、
ヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）、または
３〜８員環のヘテロシクロアルキル［３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ６１Ｒ６２（Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］
であり、
Ｒ７は、
水素、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、−ＮＲ７１Ｒ７２［Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、または３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される）で場合により置換される｝、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）、または
−ＣＯＲ７３｛Ｒ７３は、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または−ＮＲ７４Ｒ７５［Ｒ７４およびＲ７５は、それぞれ独立して、水素、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］｝
である。
【００１２】
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、単数形「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」、「その（ｔｈｅ）」は、本文中に他の意味であると示されていない限り、複数の対象物も含むことを注記しておかねばならない。したがって、例えば、「１つの基（ａ  ｇｒｏｕｐ）」と言えば、１つ以上の基を指す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明で、「アルキル」基は、ヘテロ原子や不飽和炭素−炭素結合を含まない直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」は、炭素原子を１〜６個含むアルキル基を指す。「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」は、炭素原子を１〜４個含むアルキル基を指す。
【００１４】
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」の例としては、限定されないが、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、２−メチル−１−プロピル、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル（１，１−ジメチル−エチル）、１−ブチル、２−ブチル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチルが挙げられる。
【００１５】
本発明で、「アルケニル」基は、１個または２個以上の不飽和炭素−炭素結合を含み、ヘテロ原子は含まない直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」は、２〜６個の炭素原子を含むアルケニル基を指す。
【００１６】
「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」の例としては、限定されないが、ビニル（エテニル）、１−プロペニル、２−プロペニル、３−プロペニル、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イル（２−メチル−１−プロペニル）、２−メチル−プロパ−１−エン−３−イル（２−メチル−２−プロペニル）、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、ブタ−１−エン−３−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ペンタ−１−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−２−イル、ペンタ−１−エン−３−イル、ペンタ−１−エン−４−イル、ペンタ−１−エン−５−イル、ペンタ−２−エン−１−イル、ペンタ−２−エン−２−イル、ペンタ−２−エン−３−イル（１−エチル−１−プロペニル）、ペンタ−２−エン−４−イル、ペンタ−２−エン−５−イル、２−メチル−ブタ−１−エン−１−イル、２−メチル−ブタ−１−エン−２−イル、２−メチル−ブタ−１−エン−３−イル、２−メチル−ブタ−１−エン−４−イル、２−メチル−ブタ−２−エン−１−イル、２−メチル−ブタ−２−エン−３−イル、２−メチル−ブタ−２−エン−４−イル、３−メチル−ブタ−１−エン−１−イル、３−メチル−ブタ−１−エン−２−イル、３−メチル−ブタ−１−エン−３−イル、３−メチル−ブタ−１−エン−４−イル、２，２−ジメチル−プロパ−１−エン−１−イル、２，２−ジメチル−プロパ−１−エン−２−イル、ヘキサ−１−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−２−イル、ヘキサ−１−エン−３−イル、ヘキサ−１−エン−４−イル、ヘキサ−１−エン−５−イル、ヘキサ−１−エン−６−イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−２−エン−２−イル、ヘキサ−２−エン−３−イル、ヘキサ−２−エン−４−イル、ヘキサ−２−エン−５−イル、ヘキサ−２−エン−６−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−２−イル、ヘキサ−３−エン−３−イル、２−メチル−ペンタ−１−エン−１−イル、２−メチル−ペンタ−１−エン−３−イル、２−メチル−ペンタ−１−エン−４−イル、２−メチル−ペンタ−１−エン−５−イル、２−メチル−ペンタ−２−エン−１−イル、２−メチル−ペンタ−２−エン−３−イル、２−メチル−ペンタ−２−エン−４−イル、２−メチル−ペンタ−２−エン−５−イル、３−メチル−ペンタ−１−エン−１−イル、３−メチル−ペンタ−１−エン−２−イル、３−メチル−ペンタ−１−エン−３−イル、３−メチル−ペンタ−１−エン−４−イル、３−メチル−ペンタ−１−エン−５−イル、３−メチル−ペンタ−２−エン−１−イル、３−メチル−ペンタ−２−エン−２−イル、３−メチル−ペンタ−２−エン−４−イル、３−メチル−ペンタ−２−エン−５−イル、４−メチル−ペンタ−１−エン−１−イル、４−メチル−ペンタ−１−エン−２−イル、４−メチル−ペンタ−１−エン−３−イル、４−メチル−ペンタ−１−エン−４−イル、４−メチル−ペンタ−１−エン−５−イル、４−メチル−ペンタ−２−エン−１−イル、４−メチル−ペンタ−２−エン−２−イル、４−メチル−ペンタ−２−エン−３−イル、４−メチル−ペンタ−２−エン−４−イル、４−メチル−ペンタ−２−エン−５−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−エン−３−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−エン−４−イル、２，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−エン−２−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−エン−４−イル、２−エチル−ブタ−１−エン−１−イル、２−エチル−ブタ−１−エン−３−イル、２−エチル−ブタ−１−エン−４−イル、３−エチル−ブタ−１−エン−１−イル、３−エチル−ブタ−１−エン−２−イル、３−エチル−ブタ−１−エン−３−イル、３−エチル−ブタ−１−エン−４−イル、２−エチル−ブタ−２−エン−１−イル、２−エチル−ブタ−２−エン−３−イル、２−エチル−ブタ−２−エン−４−イルが挙げられる。
【００１７】
本発明で、「アルキニル」基は、少なくとも１個の炭素−炭素結合を含み、ヘテロ原子は含まない直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル」は、炭素原子を２〜６個含むアルキニル基を指す。
【００１８】
「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル」の例としては、限定されないが、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−プロピニル、２−メチル−プロパ−１−イン−１−イル、２−メチル−プロパ−１−イン−３−イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−２−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−２−イン−２−イル、ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−２−イル、ペンタ−１−イン−３−イル、ペンタ−１−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５−イル、ペンタ−２−イン−１−イル、ペンタ−２−イン−２−イル、ペンタ−２−イン−３−イル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−２−イン−５−イル、２−メチル−ブタ−１−イン−１−イル、２−メチル−ブタ−１−イン−２−イル、２−メチル−ブタ−１−イン−３−イル、２−メチル−ブタ−１−イン−４−イル、２−メチル−ブタ−２−イン−１−イル、２−メチル−ブタ−２−イン−３−イル、２−メチル−ブタ−２−イン−４−イル、３−メチル−ブタ−１−イン−１−イル、３−メチル−ブタ−１−イン−２−イル、３−メチル−ブタ−１−イン−３−イル、３−メチル−ブタ−１−イン−４−イル、２，２−ジメチル−プロパ−１−イン−１−イル、２，２−ジメチル−プロパ−１−イン−２−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−２−イル、ヘキサ−１−イン−３−イル、ヘキサ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−５−イル、ヘキサ−１−イン−６−イル、ヘキサ−２−イン−１−イル、ヘキサ−２−イン−２−イル、ヘキサ−２−イン−３−イル、ヘキサ−２−イン−４−イル、ヘキサ−２−イン−５−イル、ヘキサ−２−イン−６−イル、ヘキサ−３−イン−１−イル、ヘキサ−３−イン−２−イル、ヘキサ−３−イン−３−イル、２−メチル−ペンタ−１−イン−１−イル、２−メチル−ペンタ−１−イン−３−イル、２−メチル−ペンタ−１−イン−４−イル、２−メチル−ペンタ−１−イン−５−イル、２−メチル−ペンタ−２−イン−１−イル、２−メチル−ペンタ−２−イン−３−イル、２−メチル−ペンタ−２−イン−４−イル、２−メチル−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−１−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−２−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−３−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−４−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−５−イル、３−メチル−ペンタ−２−イン−１−イル、３−メチル−ペンタ−２−イン−２−イル、３−メチル−ペンタ−２−イン−４−イル、３−メチル−ペンタ−２−イン−５−イル、４−メチル−ペンタ−１−イン−１−イル、４−メチル−ペンタ−１−イン−２−イル、４−メチル−ペンタ−１−イン−３−イル、４−メチル−ペンタ−１−イン−４−イル、４−メチル−ペンタ−１−イン−５−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン−１−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン−２−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン−３−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン−４−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン−５−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−イン−１−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−イン−３−イル、２，３−ジメチル−ブタ−１−イン−４−イル、２，３−ジメチル−ブタ−２−イン−１−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−イン−１−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−イン−２−イル、３，３−ジメチル−ブタ−１−イン−４−イル、２−エチル−ブタ−１−イン−１−イル、２−エチル−ブタ−１−イン−３−イル、２−エチル−ブタ−１−イン−４−イル、３−エチル−ブタ−１−イン−１−イル、３−エチル−ブタ−１−イン−２−イル、３−エチル−ブタ−１−イン−３−イル、３−エチル−ブタ−１−イン−４−イル、２−エチル−ブタ−２−イン−１−イル、２−エチル−ブタ−２−イン−３−イル、２−エチル−ブタ−２−イン−４−イルが挙げられる。
【００１９】
本発明で、「アルコキシ」基は、−ＯＲであらわされ、Ｒはアルキルである基を指す。
【００２０】
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ」基は、炭素原子を１〜６個含むアルコキシ基を指す。「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ」は、炭素原子を１〜４個含むアルコキシ基を指す。
【００２１】
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ」の例としては、限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−プロピルオキシ、２−プロピルオキシ、２−メチル−１−プロピルオキシ、２−メチル−２−プロピルオキシ、１−ブチルオキシ、２−ブチルオキシが挙げられる。
【００２２】
本発明で、「シクロアルキル」基は、飽和炭素環系を指す。「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル」基は、３〜１０員環のシクロアルキルを指す。
【００２３】
「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル」の例としては、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプタニル、シクロオクタニル、アダマンチルが挙げられる。例えば、３〜８員環のシクロアルキルには、「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル」も含まれる。
【００２４】
本発明で、「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル」基は、炭素原子を３〜１０個含み、少なくとも１つの二重結合（２個の隣接するＳＰ２炭素原子）を含む環状不飽和脂肪族炭化水素基を指す。
【００２５】
「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル」の具体例としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルが挙げられる。
【００２６】
本発明で、「Ｃ６〜Ｃ１０アリール」は、炭素原子を６〜１０個含む芳香族環状炭化水素基を指す。
【００２７】
「Ｃ６〜Ｃ１０アリール」の具体例としては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチルが挙げられる。
【００２８】
本発明で、「ハロゲン」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を指す。
【００２９】
本明細書で使用する場合、「ヘテロ原子」は、硫黄原子、酸素原子または窒素原子を指す。
【００３０】
本発明で、「アミノ」は、−ＮＨ２によってあらわされる基を指し、その水素は、それぞれ場合により置換基によって置換されていてもよい。
【００３１】
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ」は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルに結合したアミノ基を指す。
【００３２】
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ」の例としては、限定されないが、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、２−エチルブチルアミノが挙げられる。
【００３３】
本発明で、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ」は、上に定義した２個の「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」が結合したアミノ基を指す。
【００３４】
「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ」の具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｓ−ブチルアミノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジ−２−エチルブチルアミノが挙げられる。
【００３５】
本発明で、「Ｃ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノ」は、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−Ｃ＝Ｏ−ＮＨ−であらわされる基、または、上に定義した「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」が−ＯＣＯＮＨ−に結合している基を指す。
【００３６】
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル」は、アミノ基が、上に定義した「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」に結合している基を指す。
【００３７】
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル」は、１個以上のヒドロキシ基が、上に定義した「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」に結合している基を指す。
【００３８】
本発明で、「スルホニル」は、−ＳＯ２−であらわされる基を指す。
【００３９】
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル」は、ＲがＣ１〜Ｃ６アルキルであるＲ−ＳＯ２−を指す。「Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル」は、ＲがＣ１〜Ｃ４アルキルであるＲ−ＳＯ２−を指す。
【００４０】
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル」の例としては、限定されないが、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニルが挙げられる。
【００４１】
本発明で、「Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホニル」は、ＲがＣ６〜Ｃ１０アリールであるＲ−ＳＯ２−を指す。
【００４２】
「Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホニル」の例としては、限定されないが、フェニルスルホニルが挙げられる。
【００４３】
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ」は、Ｒが「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」であるＲ−ＳＯ２−ＮＨ−を指す。「Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ」は、Ｒが「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」であるＲ−ＳＯ２−ＮＨ−を指す。
【００４４】
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ」の例としては、限定されないが、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、ｓ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、２−エチルブチルスルホニルアミノが挙げられる。
【００４５】
本発明で、「スルフィニル」は、−ＳＯ−であらわされる基である。
【００４６】
本発明で、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル」は、ＲがＣ１〜Ｃ６アルキルであるＲ−ＳＯ−を指す。「Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル」は、ＲがＣ１〜Ｃ４アルキルであるＲ−ＳＯ−を指す。
【００４７】
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル」の例としては、限定されないが、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニルが挙げられる。
【００４８】
本発明で、「ヘテロアリール」は、Ｏ、Ｓ、Ｎから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む単環または縮合した芳香族ヘテロ環基を指す。芳香族ヘテロ環基が縮合した環である場合、部分的に水素化した環を含む基も「ヘテロアリール」に含まれる。
【００４９】
このようなヘテロアリールの例としては、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピローリル、イミダゾリル、（１，２，３）−トリアゾリル、（１，２，４）−トリアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、インドリニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、（１，２）−ベンゾオキサチオールおよび（１，３）−ベンゾオキサチオール、クロメニル、２−オキソクロメニル、ベンゾチアジアゾリル、キノリジニル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、カルバゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾ［１．５−ａ］ピリジル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリルが挙げられる。
【００５０】
好ましい例としては、ピラゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラヒドロイソキノリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾ［１．５−ａ］ピリジル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリルが挙げられる。
【００５１】
本発明で、「３〜８員環のヘテロシクロアルキル」は、環を形成する原子に１〜３個のヘテロ原子が含まれる非芳香族単環の３〜８員環の環を指し、環内に二重結合を含んでいてもよい。
【００５２】
「３〜８員環のヘテロシクロアルキル」の例としては、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、オキセタニル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジルが挙げられる。
【００５３】
塩は、酸と塩基との中和反応から作られる生成物であると定義される。塩は、カチオン（正に帯電したイオン）とアニオン（陰イオン）とで構成され、その生成物が電気的に中性であるようなイオン性化合物である。これらの成分であるイオンは、無機物であってもよく、有機物であってもよい。
【００５４】
水和物は、基質が水を含むことを示す、無機化学および有機化学で使用される用語である。溶媒和物は、溶媒分子によって錯化した溶液中の分子を指す。異性体は、分子式は同じであるが、構造式が異なる化合物である。もっと具体的には、異性体には、化合物の幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体、およびこれらの混合物が含まれる。
【００５５】
好ましい実施形態では、本発明は、以下のものを提供する。
［１］式（Ｉ）によってあらわされる化合物、またはその医薬的に許容される塩
【化３】
0005849302.tif 000004
またはその医薬的に許容される塩。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
シアノ、
ニトロ、
アミノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール、
インダニル、
ヘテロアリール、
３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
−ＯＳＯ２ＣＨ３、
−ＯＳＯ２ＣＦ３、
−ＣＯＮＨ２、
−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１およびＲ１０２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とで、モルホリニルを形成する）、
−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、
−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
からなる群から選択される基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、置換基Ａからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換されており；
置換基Ａは、独立して、
ヒドロキシル；
オキソ（＝Ｏ）；
シアノ；
ハロゲン；
置換基Ｂで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
−ＮＲ２１Ｒ２２（Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して水素；ヒドロキシル、アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはシアノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；または−ＣＯＯＲ１０５（式中、Ｒ１０５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル、または−ＮＲ３３Ｒ３４で、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルもしくはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＳＯ２ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、水素；ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ヘテロアリール、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか；または、Ｒ２３とＲ２４とで、アミノまたはハロゲンで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルを形成する）；
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（炭素原子は、−ＮＲ３７Ｒ３８で場合により置換されており、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）；−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシル；またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで、場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
シアノまたはアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるアリール；
ヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２（Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；シアノメチル；アミノメチル；−ＮＲ２５Ｒ２６（Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはヒドロキシルもしくは−ＮＲ４３Ｒ４４で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわし、Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）
からなる群から選択され、
置換基Ｂは、独立して、
ハロゲン；
ヒドロキシル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；
シクロアルキル；
シアノで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール；
ヘテロアリール；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；３〜８員環のヘテロシクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；−ＣＯＲ５５（Ｒ５５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす）；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７（Ｒ１０６およびＲ１０７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
からなる群から選択され；
Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
【化４】
0005849302.tif 000005
は、
（ｉ）−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−、
（ｉｉ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、
（ｉｉｉ）−ＮＲ１０８−ＣＨ＝ＣＲ１０９−（Ｒ１０８は、水素、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわし、Ｒ１０９は、水素、ＣＨ３、またはＣ１〜Ｃ６アミノアルキルで置換されるフェニルをあらわす）、
（ｉｖ）−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−
からなる群から選択される構造であり、
Ｒ６は、
水素、
ヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール、
−ＮＲ６１Ｒ６２で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
からなる群から選択され；
Ｒ７は、
水素；
ハロゲン；
ヒドロキシル、−ＮＲ７１Ｒ７２で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して水素；ジメチルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；アミノまたは３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；またはＣ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール；
Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホニル；
−ＣＯＲ７３（Ｒ７３は、アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす）；または−ＮＲ７４Ｒ７５（Ｒ７４およびＲ７５は、それぞれ独立して、水素、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはアミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）
からなる群から選択される。
【００５６】
［２］
【化５】
0005849302.tif 000006
が−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−である、［１］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００５７】
［３］Ｒ１が、水素、シアノ、ヒドロキシルもしくはハロゲンで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、またはハロゲンである、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００５８】
［４］Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリールである、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００５９】
［５］Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはジヒドロキシフェニルである、［２］に記載の化合物、または医薬的に許容される塩。
【００６０】
［６］Ｒ３が、水素；ヒドロキシル；ヒドロキシル、ハロゲンまたはヒドロキシエチルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン；ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル（脂肪族炭素が、−ＮＲ５１Ｒ５２で場合により置換される）；シアノ；ニトロ；アミノ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；ヘテロアリール；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３；−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１およびＲ１０２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわすか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とでモルホリニルを形成する）；−ＣＯＮＨ２からなる群から選択される、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００６１】
［７］Ｒ３が３〜８員環のヘテロシクロアルキルである場合、この３〜８員環のヘテロシクロアルキルが、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルからなる群から選択されており、場合によりアミノで置換されており、Ｒ３がヘテロアリールである場合、このヘテロアリールはピリジルである、［６］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００６２】
［８］Ｒ４は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール、３〜８員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ４は、置換基Ａで場合により置換される、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００６３】
［９］Ｒ４がヘテロアリールである場合、このヘテロアリールが、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され；３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択され；Ｒ４の基はそれぞれ、置換基Ａ−１で場合により置換されており；
置換基Ａ−１は、
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
ハロゲン；
置換基Ｂ−１からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
−ＮＲ２１ＡＲ２２Ａ（Ｒ２１ＡおよびＲ２２Ａは、それぞれ独立して、水素；アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ピペリジルまたはシアノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；または−ＣＯＯＲ１０５で場合により置換されるピペリジルをあらわす）；
ハロゲン；ピペリジルおよびピペラジニルから選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（これらは、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）；または−ＮＲ３３Ｒ３４で、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；
−ＳＯ２ＮＲ２３ＡＲ２４Ａ（Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリルまたは−ＮＲ３５Ｒ３６で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；アゼチジニル；ピロリジニルをあらわすか、または、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａとで、アミノまたはハロゲンで場合により置換されるピロリジニルを形成する）；
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（炭素原子は、−ＮＲ３７Ｒ３８で場合により置換される）；
アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニルおよびテトラヒドロピリジル（これらのいずれかは、−ＮＲ３９Ｒ４０；−ＮＲ４１Ｒ４２で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシル；またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される）からなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
１Ｈ−テトラゾリル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるアリール（Ｃ１〜Ｃ６は、脂肪族炭素は、シアノまたはアミノで場合により置換される）；
−ＣＯＯＲ１１；
−ＣＯＲ１２Ａ（Ｒ１２Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；シアノメチル；アミノメチル；−ＮＲ２５Ｒ２６（Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはヒドロキシルもしくは−ＮＲ４３Ｒ４４で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす）
からなる群から選択され、
置換基Ｂ−１は、
ハロゲン；
ヒドロキシル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；
シクロアルキル；
シアノで場合により置換されるフェニル；
イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール；
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ（Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａが、それぞれ独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３で場合により置換されるピペリジルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ピペリジル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；−ＣＯＲ５５、−ＣＯＯＲ５６または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８をあらわす）；
−ＣＯＯＲ５４；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
からなる群から選択される、［８］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００６４】
［１０］Ｒ４が、基（ｐ）から選択される基であり、
基（ｐ）は、独立して、
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
置換基（ｇ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるアミノ、
置換基（ａ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、
置換基（ｂ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
置換基（ｃ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール、
置換基（ｄ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるインダニル、
ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され、これらのいずれかが、置換基（ｅ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるヘテロアリール、
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択され、これらのいずれかが、置換基（ｆ）からなる群から選択される置換基で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル
からなる群から選択され、
置換基（ａ）は、
−ＮＲ２１ＡＲ２２Ａ（Ｒ２１ＡおよびＲ２２Ａは、それぞれ独立して、水素；ピペリジルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；または−ＣＯＯＲ１０５で場合により置換されるピペリジルをあらわす）；
ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択され、これらのいずれかは、−ＮＲ４１Ｒ４２または−ＮＲ３９Ｒ４０で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されており、Ｒ３９およびＲ４０が、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす、３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）
からなる群から選択され、
置換基（ｂ）は、
−ＣＯＯＲ１１；
−ＮＲ２１ａＲ２２ａ（Ｒ２１ａおよびＲ２２ａは、それぞれ独立して、水素、またはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジルからなる群から選択され、これらのいずれかが、−ＮＲ３９Ｒ４０、−ＮＲ４１Ｒ４２で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される、３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
シアノ；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
からなる群から選択され；
置換基（ｃ）は、
ヒドロキシル；
シアノ；
ハロゲン；
以下の置換基Ｂ−ｃからなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
−ＮＲ２１ｃＲ２２ｃ（Ｒ２１ｃおよびＲ２２ｃは、それぞれ独立して、水素、またはアミノもしくはシアノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
ハロゲン、ピペリジルおよびピペラジニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＮＲ３３Ｒ３４で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；
−ＳＯ２ＮＲ２３ｃＲ２４ｃ（Ｒ２３ｃおよびＲ２４ｃは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリル、または−ＮＲ３５Ｒ３６で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；アゼチジニル、ピロリジニルをあらわすか、または、Ｒ２３ｃとＲ２４ｃとで、アミノまたはハロゲンで場合により置換されるピロリジニルを形成する）；
ヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（炭素原子は、−ＮＲ３７Ｒ３８で場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換されるピペラジニル；
ヒドロキシルで場合により置換されるピペリジル；
１Ｈ−テトラゾリル；
１，２，３，６−テトラヒドロピリジル；
−ＣＯＲ１２ｃ（Ｒ１２ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６、またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす）
からなる群から選択され、
置換基Ｂ−ｃは、
ハロゲン；
ヒドロキシル；
メトキシ；
シアノ；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される、３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＮＲ５１ｃＲ５２ｃ（Ｒ５１ｃおよびＲ５２ｃは、それぞれ独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３で場合により置換されるピペリジルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；ピペリジル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；−ＣＯＲ５５；または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８をあらわす）；
イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ５４；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
からなる群から選択され、
置換基（ｄ）は、
−ＮＲ２１ｄＲ２２ｄ（Ｒ２１ｄおよびＲ２２ｄは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
からなる群から選択され、
置換基（ｅ）は、
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
シアノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；
−ＮＲ２１ｅＲ２２ｅ（Ｒ２１ｅおよびＲ２２ｅは、それぞれ独立して、水素、またはアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
ピペリジル；
−ＮＲ３３Ｒ３４で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；−ＮＲ５１ｅＲ５２ｅ（Ｒ５１ｅおよびＲ５２ｅは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６をあらわす）；モルホリニル；またはシアノフェニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
−ＣＯＮＨ２；
からなる群から選択され、
置換基（ｆ）は、
−ＮＲ５１ｆＲ５２ｆで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｒ５１ｆおよびＲ５２ｆは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＣＯＯＲ５６をあらわす）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
からなる群から選択され、
置換基（ｇ）は、場合によりシアノまたはアミノで置換される脂肪族炭素を有するＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるアリールである、［９］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００６５】
［１１］Ｒ６が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１〜３個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；アミノで場合により置換されるピペリジル；またはピペラジニルである、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００６６】
［１２］Ｒ７が、水素；ヒドロキシルまたはピペリジルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；またはハロゲンである、［１１］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００６７】
［１３］Ｒ７が、
水素；
ヒドロキシル；−ＮＲ７１ＡＲ７２Ａ（Ｒ７１ＡおよびＲ７２Ａは、それぞれ独立して、水素、ジメチルアミノで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、アミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、またはピペリジルをあらわす）；または、ピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル；
１〜２個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；
フェニルスルホニル；または
−ＣＯＲ７３Ａ（Ｒ７３Ａは、アミノで場合により置換されるピペリジル、または−ＮＲ７４ＡＲ７５Ａ（Ｒ７４ＡおよびＲ７５Ａは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはアミノで場合により置換されるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす）をあらわす）
である、［２］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００６８】
［１４］
【化６】
0005849302.tif 000007
が−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−である、［１］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００６９】
［１５］Ｒ１およびＲ２が水素である、［１４］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００７０】
［１６］Ｒ３がヒドロキシルまたはメトキシである、［１４］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００７１】
［１７］Ｒ４が、水素；−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ（Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＳＯ２ＮＲ５３ＡＲ５４Ａ（Ｒ５３ＡおよびＲ５４Ａは、それぞれ独立して、水素、またはハロゲンもしくはヒドロキシで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されるフェニル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジル；ヒドロキシピリジル；またはメトキシピリジルである、［１４］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００７２】
［１８］
【化７】
0005849302.tif 000008
が−ＮＲ１０８−ＣＨ＝ＣＲ１０９−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４が水素であり、
Ｒ３が、水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、［１］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００７３】
［１９］
【化８】
0005849302.tif 000009
が−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４が水素であり、
Ｒ３がメトキシである、［１］に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００７４】
または、ある実施形態では、本発明は、式（Ｉ）によってあらわされる化合物、またはその医薬的に許容される塩も提供する。
１．一般式Ｉによってあらわされる化合物
【化９】
0005849302.tif 000010
またはその医薬的に許容される塩。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
シアノ、
ニトロ、
アミノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール、
インダニル、
ヘテロアリール、
３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
−ＯＳＯ２ＣＨ３、
−ＯＳＯ２ＣＦ３、
−ＣＯＮＨ２、
−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１およびＲ１０２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とで、モルホリニルを形成する）、
−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、
−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
からなる群から選択される基であり、
Ｒ１〜Ｒ４の基は、それぞれ、以下の置換基Ａからなる群から選択される置換基で場合により置換され、
置換基Ａ：
ヒドロキシル；
オキソ（＝Ｏ）；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂからなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される］；
−ＮＲ２１Ｒ２２［Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））、３〜８員環のヘテロシクロアルキルまたはシアノで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＣＯＯＲ１０５（Ｒ１０５は、Ｃ１〜Ｃ６をあらわす）で場合により置換される）をあらわす］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３Ｒ２４｛Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ヘテロアリールまたは−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか、または、Ｒ２３とＲ２４とで、３〜８員環のヘテロシクロアルキルを形成し、この３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノまたはハロゲンで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
アリール（アリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、シアノまたはアミノで場合により置換される］で場合により置換される）；
ヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２［Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルまたは−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、
置換基Ｂ：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；
シクロアルキル；
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、シアノで場合により置換される）
ヘテロアリール；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される）；
−ＮＲ５１Ｒ５２｛Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される］、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル）をあらわす］；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７｛Ｒ１０６およびＲ１０７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす｝
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
ここで、Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
【化１０】
0005849302.tif 000011
は、
（ｉ）−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−、
（ｉｉ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、
（ｉｉｉ）−ＮＲ１０８−ＣＨ＝ＣＲ１０９−（Ｒ１０８は、水素、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわし、Ｒ１０９は、水素、ＣＨ３、または、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで置換されるフェニルをあらわす）、
（ｉｖ）−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−
からなる群から選択される構造であり、
Ｒ６は、
水素、
ヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）、または
３〜８員環のヘテロシクロアルキル［３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ６１Ｒ６２（Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］
であり；
Ｒ７は、
水素；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、−ＮＲ７１Ｒ７２［Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、または３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される）で場合により置換される｝、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホニル；または
−ＣＯＲ７３｛Ｒ７３は、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または−ＮＲ７４Ｒ７５［Ｒ７４およびＲ７５は、それぞれ独立して、水素、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］｝
である。
【００７５】
２．
【化１１】
0005849302.tif 000012
が−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−である、上の１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００７６】
３．Ｒ１が、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルもしくはハロゲンで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、またはハロゲンである、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００７７】
４．Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリールである、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００７８】
５．Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはジヒドロキシフェニルである、上の２に記載の化合物、または医薬的に許容される塩。
【００７９】
６．Ｒ３が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル（アルキルは、ヒドロキシル、ハロゲンまたはヒドロキシエチルアミノで場合により置換される）；ハロゲン；ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニルのＣ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ５１Ｒ５２｛Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝で場合により置換される］；シアノ；ニトロ；アミノ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；ヘテロアリール；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３；−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１、Ｒ１０２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわすか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とでモルホリニルを形成する）；または−ＣＯＮＨ２である、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００８０】
７．Ｒ３が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル（アルキルは、ヒドロキシル、ハロゲンまたはヒドロキシエチルアミノで場合により置換される）；ハロゲン；ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニルのＣ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ５１Ｒ５２｛Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝で場合により置換される）シアノ；ニトロ；アミノ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルである）；ピリジル；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３；−ＯＣＯＲ１０３（Ｒ１０３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＯＲ１０４（Ｒ１０４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；−ＯＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２（Ｒ１０１、Ｒ１０２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわすか、または、Ｒ１０１とＲ１０２とでモルホリニルを形成する）；または−ＣＯＮＨ２である、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００８１】
８．Ｒ４は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール、３〜８員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される基であり、Ｒ４の基は、それぞれ、上の置換基Ａからなる群から選択される置換基で場合により置換される、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００８２】
９．Ｒ４は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール（ヘテロアリールは、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択される）、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択される）からなる群から選択され、Ｒ４の基は、それぞれ、以下の置換基Ａ−１からなる群から選択される置換基で場合により置換され、
置換基Ａ−１：
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂ−１からなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
−ＮＲ２１ＡＲ２２Ａ［Ｒ２１ＡおよびＲ２２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））、ピペリジル、またはシアノで場合により置換される｝、またはピペリジル｛ピペリジルは、−ＣＯＯＲ１０５（Ｒ１０５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される｝をあらわす］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、ピペリジルおよびピペラジニルから選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３ＡＲ２４Ａ｛Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリル、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、アゼチジニルまたはピロリジニルをあらわすか、または、共にピロリジニルを形成していてもよく、ピロリジニルは、アミノまたはハロゲンで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピリジルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
１Ｈ−テトラゾリル；
アリール（アリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、シアノまたはアミノで場合により置換される］で場合により置換される）、
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル）をあらわす；
−ＣＯＲ１２Ａ［Ｒ１２Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルまたは−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす］；
置換基Ｂ−１：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
シアノ；
シクロアルキル；
フェニル（フェニルは、シアノで場合により置換される）；
イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール、
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）からなる群から選択される、３〜８員環のヘテロシクロアルキル；
−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ｛Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３で場合により置換されるピペリジル（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ピペリジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７｛Ｒ１０６およびＲ１０７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルである、
上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００８３】
１０．Ｒ４が、以下の（ｐ）からなる群から選択される基であり、
（ｐ）：
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
以下の置換基（ｇ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるアミノ、
以下の置換基（ａ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、
以下の置換基（ｂ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
以下の置換基（ｃ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール、
以下の置換基（ｄ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるインダニル、
以下の置換基（ｅ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるヘテロアリール、
以下の置換基（ｆ）からなる群から選択される置換基で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
ここで、基（ｐ）において、
ヘテロアリールは、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され；
３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択され；
置換基（ａ）：
−ＮＲ２１ＡＲ２２Ａ［Ｒ２１ＡおよびＲ２２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ピペリジルで場合により置換される｝、または、ピペリジル｛ピペリジルは、−ＣＯＯＲ１０５（Ｒ１０５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される｝をあらわす］；
ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］で場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））；
置換基（ｂ）：
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＮＲ２１ａＲ２２ａ［Ｒ２１ａおよびＲ２２ａは、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される）をあらわす］；
アゼチジニル、ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
シアノ；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
置換基（ｃ）：
ヒドロキシル；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂ−ｃからなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される］；
−ＮＲ２１ｃＲ２２ｃ［Ｒ２１ｃおよびＲ２２ｃは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、アミノまたはシアノで場合により置換される）をあらわす］］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、ピペリジル、ピペラジニルから選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３ｃＲ２４ｃ｛Ｒ２３ｃおよびＲ２４ｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリル、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、アゼチジニル、またはピロリジニルをあらわすか、または、Ｒ２３ｃとＲ２４ｃとで、ピロリジニルを形成していてもよく、このピロリジニルは、アミノまたはハロゲンで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
ピペラジニル｛ピペラジニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
ピペリジル（ピペリジルは、ヒドロキシルで場合により置換される）；
１Ｈ−テトラゾリル；
１，２，３，６−テトラヒドロピリジル；
−ＣＯＲ１２ｃ［Ｒ１２ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、または−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす］；
置換基Ｂ−ｃ：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
メトキシ；
シアノ；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）；
−ＮＲ５１ｃＲ５２ｃ｛Ｒ５１ｃおよびＲ５２ｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３で場合により置換されるピペリジル（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ピペリジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝］；
イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルの群から選択されるヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）
−ＣＯＮＨ２；
−ＳＯ２ＮＲ１０６Ｒ１０７｛Ｒ１０６およびＲ１０７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルをあらわす｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
置換基（ｄ）：
−ＮＲ２１ｄＲ２２ｄ（Ｒ２１ｄおよびＲ２２ｄは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
置換基（ｅ）：
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノで場合により置換される］；
−ＮＲ２１Ｒ２２［Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］；
ピペリジル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす］で場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、シアノ、−ＮＲ５１ｅＲ５２ｅ［Ｒ５１ｅおよびＲ５２ｅは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす］、モルホリニル、またはシアノフェニルで場合により置換される｝；
−ＣＯＮＨ２；
置換基（ｆ）：
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ５１ｆＲ５２ｆ［Ｒ５１ｆおよびＲ５２ｆは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす］で場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；
置換基（ｇ）：
アリール（アリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、シアノまたはアミノで場合により置換される］で場合により置換される）、
上の９に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００８４】
１１．Ｒ６が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１〜３個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；アミノで場合により置換されるピペリジル；またはピペラジニルである、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００８５】
１２．Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルおよびピペリジルからなる群から選択される置換基によって場合により置換される）、またはハロゲンである、上の１１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００８６】
１３．Ｒ７が、
水素；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルが、ヒドロキシル、−ＮＲ７１ＡＲ７２Ａ［Ｒ７１ＡおよびＲ７２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、またはピペリジルをあらわす］、またはピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される）で場合により置換される｝；
１〜２個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；
フェニルスルホニル；または
−ＣＯＲ７３Ａ｛Ｒ７３Ａは、ピペリジル（ピペリジルは、アミノで場合により置換される）、または−ＮＲ７４ＡＲ７５Ａ［Ｒ７４ＡおよびＲ７５Ａは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］をあらわす｝
である、上の２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００８７】
１４．
【化１２】
0005849302.tif 000013
が−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−である、上の１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００８８】
１５．Ｒ１およびＲ２が水素である、上の１４に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００８９】
１６．Ｒ３がヒドロキシルまたはメトキシである、上の１４に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００９０】
１７．Ｒ４が、水素、フェニル［フェニルが、−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ（Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＳＯ２ＮＲ５３ＡＲ５４Ａ（Ｒ５３ＡおよびＲ５４Ａは、それぞれ独立して、水素、またはハロゲンもしくはヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで置換される］、１，２，３，６−テトラヒドロピリジル、ヒドロキシピリジルまたはメトキシピリジルである、上の１４に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００９１】
１８．
【化１３】
0005849302.tif 000014
が−ＮＲ１０８−ＣＨ＝ＣＲ１０９−（Ｒ１０８は、水素、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわし、Ｒ１０９は、水素、ＣＨ３、またはＣ１〜Ｃ６アミノアルキルで置換されるフェニル基をあらわす）であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４は水素であり、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、上の１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００９２】
１９．
【化１４】
0005849302.tif 000015
が−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４は水素であり、
Ｒ３はメトキシである、上の１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００９３】
２０．
（１）：８−メトキシ−５−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２）：８−ヒドロキシ−５−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３）：７，８−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４）：７，８−ジメトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５）：８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６）：７，９−ジメトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７）：７，９−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８）：７，８，９−トリメトキシチエノ（ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｔｈｉｅｎｏ）［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９）：８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０）：７，８，９−トリヒドロキシチエノ（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｔｈｉｅｎｏ）［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２）：８−クロロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３）：４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（１４）：チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５）：８−フルオロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６）：８−ニトロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７）：８−（３−アミノピペリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８）：１−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９）：１，８−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０）：８−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１）：（Ｒ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２）：（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３）：８−（ピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４）：８−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５）：１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６）：１−（３−アミノピペリジン−１−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７）：８−モルホリノチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８）：８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９）：８−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０）：８−ヒドロキシ−４−オキソ−Ｎ−（ピペリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド；
（３１）：８−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２）：８−ヒドロキシ−１−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３）：Ｎ−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−アミノシクロヘキシル）−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド；
（３４）：２−（３−アミノピペリジン−１−カルボニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５）：２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６）：２−（（（１Ｒ，４Ｒ）−４−アミノシクロヘキシルアミノ）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７）：８−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８）：８−ヒドロキシ−１−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３９）：２−（（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４０）：８−ヒドロキシ−２−（（ピペリジン−３−イルアミノ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４１）：７−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４２）：９−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４３）：９−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４４）：１−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（４５）：７−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４６）：８−ヒドロキシ−１−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４７）：９−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４８）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４９）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５０）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５１）：（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５２）：５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピコリノニトリル；
（５３）：９−（６−アミノピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（５５）：９−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５６）：８−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５７）：（Ｒ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５８）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５９）：９−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６０）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６１）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６２）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６３）：９−（４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６４）：９−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６５）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（６６）：９−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６７）：９−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６８）：９−（３，４−ジクロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６９）：９−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７０）：８−ヒドロキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７１）：９−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７３）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７４）：９−（３−アミノフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７５）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（７６）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリフルオロフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７７）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（７８）：８−メトキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７９）：８−ヒドロキシ−９−（ナフタレン−２−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８１）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（８２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８３）：８−ヒドロキシ−９−（ピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８４）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８５）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８６）：９−（３−フルオロ−４−（モルホリノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８７）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８９）：９−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９０）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９１）：９−シクロヘキセニル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９２）：９−（３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９４）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９５）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９６）：９−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９７）：９−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９８）：８−メトキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９９）：９−シクロヘキセニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１００）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０１）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（モルホリノメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０２）：９−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３）：９−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシ−２−（モルホリノメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７）：８−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８）：８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９）：５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン；
（１１０）：Ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルアミノ）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラート；
（１１１）：８−メトキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（ピペリジン−３−イルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１１５）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６）：８−メトキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７）：８−ヒドロキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８）：８−メトキシチアゾロ［４，５−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９）：２−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２１）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２）：（Ｅ）ブチル３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アクリル酸塩（アクリレート）；
（１２３）：８−メトキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（１２６）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２８）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（１２９）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１３０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３）：８−メトキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４）：（Ｅ）−９−（３−（ジエチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５）：（Ｅ）−９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６）：（Ｅ）−９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１３８）：９−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９）：Ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）メチルカルバメート；
（１４０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２）：８−メトキシ−９−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４３）：（Ｅ）−９−（３−（ジエチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４４）：９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロピル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４５）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４６）：９−（４−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４７）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４８）：（Ｅ）−９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４９）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５１）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５２）：（Ｅ）−９−（３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５３）：９−（１−（２−アミノエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５４）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５５）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５６）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５９）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６０）：８−メトキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６１）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６２）：９−（３−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６４）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６５）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６６）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６７）：８−ヒドロキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６８）：Ｎ−エチル−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェノキシ）エチル）メタンスルホンアミド；
（１６９）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７０）：２−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（１７１）：２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（１７２）：９−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７３）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７４）：９−（１−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７５）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７６）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７７）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７８）：Ｎ−（２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７９）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１８０）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８３）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８４）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８５）：９−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８６）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８７）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８８）：８−メトキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８９）：９−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９０）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（１９１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９３）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１９４）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９５）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１９８）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１９９）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２００）：Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２０１）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０２）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２０３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（２０４）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（２０５）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０６）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２０７）：８−メトキシ−９−（５−メトキシピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０８）：８−メトキシ−９−（５−メトキシピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０９）：９−（４−（３−アミノピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１０）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２１１）：９−（４−（（ジイソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１２）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド；
（２１３）：９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１４）：２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２１５）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２１６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１７）：９−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１８）：Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（２１９）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２０）：Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（２２１）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２３）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２４）：６−フルオロ−８−メトキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２５）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２６）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２７）：（Ｅ）−９−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２８）：（Ｅ）−８−ヒドロキシ−９−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２９）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３０）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノアゼチジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３１）：（Ｅ）−８−メトキシ−９−（３−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３２）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３４）：８−ヒドロキシ−９−（５−ヒドロキシピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３５）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３７）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３８）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノアゼチジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３９）：（Ｅ）−９−（３−（エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４０）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４１）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４２）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４４）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４５）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４６）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４７）：（Ｅ）−８−ヒドロキシ−９−（３−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４８）：８−メトキシ−９−（４−（２−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４９）：２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（２５０）：（Ｅ）−Ｎ−（１−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル）アゼチジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
（２５１）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
（２５２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（２５３）：Ｔｅｒｔ−ブチル（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フラン−２−イル）メチルカルバメート；
（２５４）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
（２５５）：Ｎ−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
（２５６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５７）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５８）：６−フルオロ−８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５９）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６０）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６１）：２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（２６２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６３）：（Ｅ）−９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６４）：（Ｅ）−９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６５）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６６）：９−（５−（アミノメチル）チオフェン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６７）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６８）：（Ｅ）−９−（３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６９）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７１）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７３）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７８）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７９）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８１）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８２）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８４）：９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）プロピル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８５）：９−（１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８６）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８７）：４−（７−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８８）：９−（３−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８９）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（２９０）：３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（２９１）：９−（４−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９２）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（２９３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（２９４）：１，１−ジエチル−３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）尿素；
（２９５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（２９６）：９−（４−アセチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９７）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２９８）：９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）プロピル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９９）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
（３００）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  メタンスルホネート；
（３０１）：（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（３０２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  メタンスルホネート；
（３０３）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
（３０５）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−７−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０６）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０７）：４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０８）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０９）：Ｎ−（２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（３１０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３１１）：（Ｅ）−３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルアクリロニトリル；
（３１２）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
（３１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１４）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１５）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１６）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３１７）：９−（５−（アミノメチル）フラン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１８）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１９）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２０）：Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２１）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２３）：Ｎ−（３−ブロモプロピル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２４）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２５）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（３２７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２９）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  トリフルオロメタンスルホナート；
（３３１）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３２）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３３３）：Ｎ−（２−フルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３３４）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３５）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３６）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３７）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３８）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４０）：９−アミノ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４３）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３４４）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３４５）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４６）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４７）：（Ｓ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（３４８）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５０）：Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３５１）：９−（２−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５２）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５３）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５４）：８−メトキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５５）：３−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（３５６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５７）：１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
（３５８）：９−（２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５９）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６０）：３−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（３６１）：１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
（３６２）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６３）：Ｎ−イソペンチル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３６４）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６６）：６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６７）：９−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボキサミド；
（３６９）：９−（２−アミノエチル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７１）：９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７２）：９−（１−エチルインドリン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７３）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７４）：８−ヒドロキシ−９−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７５）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７６）：８−ヒドロキシ−９−（１−メチルインドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７７）：８−ヒドロキシ−９−（インドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７８）：９−（インドリン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７９）：９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
（３８１）：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８２）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−イソペンチルベンゼンスルホンアミド；
（３８４）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８６）：３−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−オキソプロパンニトリル；
（３８７）：（Ｅ）−９−（２−エトキシビニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８８）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（３８９）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（３９０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３９１）：Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０３１）：８−メトキシ−９−（４−（１−メトキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３２）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３３）：８−メトキシ−９−（２−（（ピペリジン−３−イルメチル）アミノ）エチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３４）：９−（２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エチル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３５）：Ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）エチル）アミノ）ピペリジン−１−カルボキシラート；
（１０３６）：８−メトキシ−９−（２−（ピペリジン−４−イルアミノ）エチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３７）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０３８）：３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４０）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−６−カルボニトリル；
（１０４１）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４２）：８−ヒドロキシ−９−（２−（４−（（メチルアミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４３）：８−メトキシ−９−（２−（４−（（メチルアミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４４）：９−（２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４５）：９−（４−（１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４６）：（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４７）：（Ｒ）−８−（４−（１−アミノエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４８）：（Ｒ）−Ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル）フェニル）エチル）カーバメート；
（１０４９）：９−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５０）：（Ｒ）−８−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５１）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５２）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシプロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５４）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５６）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５７）：Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０５８）：９−（４−（ヒドロキシ（チアゾール−２−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５９）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６０）：９−（４−（４−ヒドロキシブチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６１）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
（１０６２）：Ｎ−（１−ブロモプロパン−２−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０６３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ヒドロキシ（チアゾール−２−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６４）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６５）：９−（６−（１−（ジエチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６６）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６７）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６８）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−ヒドロキシブチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６９）：９−（４−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７０）：９−（６−（１−（ジメチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７１）：９−（６−（１−（ジメチルアミノ）エチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７２）：４−（（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾニトリル；
（１０７３）：８−アミノチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７４）：９−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７５）：９−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７６）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  ジメチルカルバメート；
（１０７７）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  イソプロピルカーボネート；
（１０７８）：９−（４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７９）：Ｎ−（２−ブロモプロピル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０８０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８２）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８３）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  ジエチルカルバメート；
（１０８４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１０８５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１０８６）：９−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８７）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８８）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  モルホリン−４−カルボキシラート；
（１０９０）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０９１）：８−ブロモチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９３）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９４）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１０９５）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９６）：８−メトキシ−９−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９７）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９８）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  アセテート；
（１１００）：９−（１−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０１）：９−（４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−（２−モルホリノエトキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０３）：８−ヒドロキシ−９−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０４）：Ｎ−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１０５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０６）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０７）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピル）メタンスルホンアミド；
（１１０８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１０９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１０）：９−（１−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１１）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１３）：８−メトキシ−９−（４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１４）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１１１５）：Ｎ−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１１６）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１７）：３−（４−（８−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１１１８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１１９）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（１１２０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２１）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２２）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２４）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（１１２５）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２６）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２７）：（Ｓ）−９−（４−（１−（エチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２８）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２９）：６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３０）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−エチニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３２）：（Ｒ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３３）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３４）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（ジフルオロメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３５）：（Ｒ）−６−ブロモ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３６）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３７）：９−（４−ブチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３８）：９−（４−ブチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３９）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４０）：９−（４−（（３−ブロモピロリジン（ｂｒｏｍｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ）−１−イル）スルホニル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４１）：（Ｓ）−９−（４−（１−（メチルスルホンアミド）プロピル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  メタンスルホネート；
（１１４２）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４３）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４４）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（６−クロロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４５）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４６）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（５−エチル−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１４７）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４８）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４９）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−（（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５１）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５２）：８−ヒドロキシ−９−（４−ペンチルフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５３）：９−（４−（２−アミノアセチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５４）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロピル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５６）：８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１５９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６２）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブタンニトリル；
（１１６３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６４）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６５）：６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７０）：６−クロロ−８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７１）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７２）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７３）：６−ブロモ−８−メトキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７４）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７９）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８１）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８２）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８３）：６−ブロモ−８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１８６）：メチル３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパノアート；
（１１８７）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８９）：（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９０）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９１）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９２）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９３）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９４）：（Ｓ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９５）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９６）：（Ｓ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９７）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９８）：４−（８−ヒドロキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（１１９９）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１２００）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０２）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０３）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（フェニルスルホニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０４）：Ｎ−（１−クロロプロパン−２−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１２０５）：Ｎ−（１−クロロプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１２０６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０８）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０９）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−５，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１１）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１３）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１４）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１５）：（Ｓ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１７）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１８）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２１９）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２０）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−シクロプロピル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２１）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２２）：（Ｓ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２４）：９−（４−（２−アミノエチル）−２−ブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２５）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２６）：３−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１２２７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２９）：２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１２３０）：６−シクロプロピル−９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３１）：６−シクロプロピル−９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３２）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３３）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３４）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３５）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３６）：９−（４−（２−アミノ−１−シクロペンチルエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３７）：９−（４−（２−アミノ−１，１−ジシクロペンチルエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２３８）：３−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（１２３９）：９−（４−（２−アミノ−１−シクロペンチルエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４０）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４１）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４２）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４３）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４４）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−シクロプロピル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４５）：６−ブロモ−９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４６）：６−ブロモ−９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（１２５０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−ビニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５２）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５３）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５４）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−エチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５６）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−（ジフルオロメチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５７）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５８）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５９）：６−ブロモ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６０）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６１）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６２）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６３）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６４）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６５）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６６）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−エチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−ブチル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６８）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２６９）：９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−６−エチル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７０）：２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−（オキセタン−３−イル）アセトニトリル；
（１２７１）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７２）：（Ｒ）−６−エチル−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７３）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７４）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７５）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７６）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７７）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７８）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２７９）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８０）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−クロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８１）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８２）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８３）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８４）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８５）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８６）：９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８８）：９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２８９）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９０）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９１）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９２）：９−（４−（２−アミノ−２−メチルプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９３）：９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９４）：９−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９５）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９６）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９７）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９８）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２９９）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３００）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０１）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（ピペリジン−３−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０２）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（ピペリジン−３−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０４）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０６）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０７）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０８）：８−メトキシ−３−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３０９）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１０）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１１）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１２）：９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１３）：８−ヒドロキシ−３−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１４）：９−アミノ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１５）：（Ｒ）−９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１６）：（Ｒ）−９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１７）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１８）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１９）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２０）：９−（（４−（２−アミノエチル）フェニル）アミノ）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロブチル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２２）：（Ｒ）−１−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−３−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２３）：８−ヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２４）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２５）：９−（（４−（アミノメチル）フェニル）アミノ）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２６）：９−（（４−（アミノメチル）フェニル）アミノ）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２７）：９−（（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）アミノ）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２８）：９−（（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）アミノ）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２９）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３０）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３１）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３２）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３３）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３４）：３−（４−（（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アミノ）フェニル）プロパンニトリル；
（１３３５）：９−（（３−（２−アミノエチル）フェニル）アミノ）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３６）：９−（（４−（２−アミノエチル）フェニル）アミノ）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３７）：９−（４−（２−（エチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３８）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３９）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４０）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４１）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−２，６−ジメチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４２）：９−（４−（（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−（１−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４３）：２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アミノ）アセトニトリル；
（１３４４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４５）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４６）：９−（４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４７）：（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４８）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４９）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５０）：９−（４−（２−（エチル（メチル）アミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５１）：２−（ヒドロキシ（ピペリジン−４−イル）メチル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５２）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５５）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５６）：９−（４−（２−（エチル（メチル）アミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５７）：９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５８）：９−（４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５９）：９−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６０）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６１）：（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６２）：９−（４−（３−（（ジエチルアミノ）メチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６３）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６４）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６５）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６６）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６７）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６９）：２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）アセトニトリル；
（１３７０）：２−（（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）アセトニトリル；
（１３７１）：９−（３−クロロ−４−（２−（エチル（メチル）アミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７２）：９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロブチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７４）：９−（６−（２−アミノエトキシ）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７６）：９−（６−（２−アミノエトキシ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７７）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７８）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７９）：（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８０）：（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８１）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８２）：（Ｒ）−１−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−３−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８３）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８４）：９−（６−（（２−アミノエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８５）：９−（６−（（２−アミノエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８６）：（Ｓ）−６−クロロ−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８７）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８８）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３８９）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９０）：９−（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９２）：（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１３９３）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルスルフィニル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９４）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９５）：（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１３９６）：９−（４−（（２−アミノエチル）（メチル）アミノ）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９７）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１３９８）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１３９９）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパノール−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４００）：９−（４−（（２−アミノエチル）（メチル）アミノ）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０１）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０２）：２−（６−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−３−イル）アセトニトリル；
（１４０３）：８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルスルフィニル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０４）：８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０５）：５−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ニコチンアミド；
（１４０６）：２−（５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）プロパンニトリル；
（１４０７）：２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンアミド；
（１４０８）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４０９）：２−（５−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１０）：２−ヒドロキシ−２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４１１）：Ｎ−（Ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシ−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４１２）：２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンアミド；
（１４１３）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４１４）：９−（４−（２−アミノ−１−フルオロエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１５）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１６）：２−（５−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１７）：２−（５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１８）：２−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル；
（１４１９）：２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
（１４２０）：９−（４−（２−アミノ−１−ヒドロキシエチル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２１）：９−（６−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２２）：Ｎ−シクロプロピル−１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４２３）：２−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）プロパンニトリル；
（１４２４）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４２５）：Ｎ−エチル−１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４２６）：９−（６−（１−アミノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２７）：Ｎ−シクロプロピル−１−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４２８）：１−（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリル；
（１４２９）：Ｎ−エチル−１−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１４３０）：１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（１４３１）：１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（１４３２）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４３３）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（１４３４）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４３５）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）メタンスルホンアミド；
（１４３６）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（１４３７）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（１４３８）：（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
からなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【００９４】
２１．上の１または２に記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【００９５】
２２．ＰＢＫ依存性疾患を予防または治療するのに利用可能な、上の２１に記載の医薬組成物。
【００９６】
２３．ＰＢＫ依存性疾患が癌である、上の２２に記載の医薬組成物。
【００９７】
２４．上の１または２に記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩を含むＰＢＫ阻害剤。
【００９８】
２５．有効量の上の１または２に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を被検体に投与することを含む、被検体のＰＢＫ依存性疾患を治療する方法。
【００９９】
２６．ＰＢＫ依存性疾患の治療に使用するための、上の１または２に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【０１００】
２７．ＰＢＫ依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の、上の１または２に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩の使用。
【０１０１】
または、本発明は、以下の実施形態も提供する。
【０１０２】
１０１．本発明は、式（Ｉ）によってあらわされる化合物またはその医薬的に許容される塩
【化１５】
0005849302.tif 000016
またはその医薬的に許容される塩を提供し、
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
シアノ、
ニトロ、
アミノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール、
インダニル、
ヘテロアリール、
３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
−ＯＳＯ２ＣＨ３、
−ＯＳＯ２ＣＦ３、
−ＣＯＮＨ２
からなる群から選択される基であり、
Ｒ１〜Ｒ４の基は、それぞれ、以下の置換基Ａからなる群から選択される置換基で場合により置換され、
置換基Ａ：
ヒドロキシル；
オキソ（＝Ｏ）；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂからなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される］；
−ＮＲ２１Ｒ２２［Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））、３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される）をあらわす］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３Ｒ２４｛Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか、または、Ｒ２３とＲ２４とで、３〜８員環のヘテロシクロアルキルを形成してもよく、この３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
ヘテロアリール；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２［Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルまたは−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、
置換基Ｂ：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
シアノ；
３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される）；
−ＮＲ５１Ｒ５２｛Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される］、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル）をあらわす］；
ここで、Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
【化１６】
0005849302.tif 000017
は、
（ｉ）−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−、
（ｉｉ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＣＨ３−、
（ｉｖ）−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−
からなる群から選択される構造であり、
Ｒ６は、
水素、
ヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）、または
３〜８員環のヘテロシクロアルキル［３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ６１Ｒ６２（Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］
であり；
Ｒ７は、
水素；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、−ＮＲ７１Ｒ７２［Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または３〜８員環のヘテロシクロアルキルをあらわす］、または３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される）で場合により置換される｝、
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される）；または
−ＣＯＲ７３｛Ｒ７３は、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、または−ＮＲ７４Ｒ７５［Ｒ７４およびＲ７５は、それぞれ独立して、水素、３〜８員環のヘテロシクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］｝
である。
【０１０３】
１０２．
【化１７】
0005849302.tif 000018
が−Ｓ−ＣＲ７＝ＣＲ６−である、上の１０１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１０４】
具体的には、上の１に記載の化合物で以下の式ＩＩを有する化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【化１８】
0005849302.tif 000019
【０１０５】
１０３．Ｒ１が水素またはハロゲンである、上の１０２に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１０６】
１０４．Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリールである、上の１０２または１０３に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１０７】
１０５．Ｒ２が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはジヒドロキシフェニルである、上の１０２〜１０４のいずれか１つに記載の化合物、または医薬的に許容される塩。
【０１０８】
１０６．Ｒ３が、水素；ヒドロキシル；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；シアノ；ニトロ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル；ヘテロアリール；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３；または−ＣＯＮＨ２である、上の１０２〜１０５のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１０９】
１０７．Ｒ３が、水素；ヒドロキシル；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；シアノ；ニトロ；アミノで場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルである）；ピリジル；−ＯＳＯ２ＣＨ３；−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＣＯＮＨ２である、上の１０２〜１０６のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１１０】
１０８．Ｒ４が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール、３〜８員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される基であり、Ｒ４の基はそれぞれ、上の置換基Ａからなる群から選択される置換基で場合により置換される、上の１０２〜１０７のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１１１】
１０９．Ｒ４が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、インダニル、ヘテロアリール（ヘテロアリールは、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択される）、３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択される）からなる群から選択される基であり、Ｒ４の基はそれぞれ、以下の置換基Ａ−１からなる群から選択される置換基で場合により置換され、
置換基Ａ−１：
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂ−１からなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される］；
−ＮＲ２１ＡＲ２２Ａ［Ｒ２１ＡおよびＲ２２Ａは、それぞれ独立して水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）で場合により置換される）またはピペリジルをあらわす］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、ピペリジル、ピペラジニルから選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３ＡＲ２４Ａ｛Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルまたは−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、アゼチジニルまたはピロリジニルをあらわすか、または、Ｒ２３とＲ２４とで、ピロリジニルを形成していてもよく、このピロリジニルは、アミノで場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
１Ｈ−テトラゾリル；
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＣＯＲ１２Ａ［Ｒ１２Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシルまたは−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす］；
置換基Ｂ−１：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
シアノ；
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで、場合により置換される）；
−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ｛Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換されるピペリジルで場合により置換される］、ピペリジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６はＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝；
−ＣＯＯＲ５４（Ｒ５４は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）］；
である、上の１０２〜１０８のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１１２】
１０１０．Ｒ４が、以下の（ｐ）からなる群から選択される基であり、
（ｐ）：
水素、
ヒドロキシル、
ハロゲン、
アミノ、
以下の置換基（ａ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、
以下の置換基（ｂ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
以下の置換基（ｃ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるＣ６〜Ｃ１０アリール、
以下の置換基（ｄ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるインダニル、
以下の置換基（ｅ）からなる群から選択される置換基で場合により置換されるヘテロアリール、
以下の置換基（ｆ）からなる群から選択される置換基で場合により置換される３〜８員環のヘテロシクロアルキル、
ここで、基（ｐ）において、
ヘテロアリールは、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され；
３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジルからなる群から選択され；
置換基（ａ）：
ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］で場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））；
置換基（ｂ）：
−ＣＯＯＲ１１（Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
−ＮＲ２１ａＲ２２ａ［Ｒ２１ａおよびＲ２２ａは、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される）をあらわす］；
アゼチジニル、ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル｛３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ３９Ｒ４０（Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ４１Ｒ４２（Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
シアノ；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
置換基（ｃ）：
ヒドロキシル；
シアノ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、以下の置換基Ｂ−ｃからなる群から選択される置換基で場合により置換される）；
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル［Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、シアノ、または−ＮＲ３１Ｒ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される］；
−ＮＲ２１ｃＲ２２ｃ［Ｒ２１ｃおよびＲ２２ｃは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす］］；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｛Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、ハロゲン、ピペリジル、ピペラジニルから選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）、または−ＮＲ３３Ｒ３４［Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノで場合により置換される）、またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルをあらわす］で場合により置換される｝；
−ＳＯ２ＮＲ２３ｃＲ２４ｃ｛Ｒ２３ｃおよびＲ２４ｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または−ＮＲ３５Ｒ３６（Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで場合により置換される）、アゼチジニル、またはピロリジニルをあらわすか、または、Ｒ２３ｃとＲ２４ｃとで、アミノで場合により置換されるピロリジニルを形成していてもよい｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される）；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ（−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル））［Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分は、−ＮＲ３７Ｒ３８（Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］；
ピペラジニル｛ピペラジニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルで場合により置換される｝；
１Ｈ−テトラゾリル；
−ＣＯＲ１２ｃ［Ｒ１２ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、シアノメチル、−ＮＲ２５Ｒ２６｛Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ヒドロキシル、または−ＮＲ４３Ｒ４４（Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］をあらわす｝、またはＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす］；
置換基Ｂ−ｃ：
ハロゲン；
ヒドロキシル；
シアノ；
ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、またはＣ２〜Ｃ７アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換される）；
−ＮＲ５１ｃＲ５２ｃ｛Ｒ５１ｃおよびＲ５２ｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル［Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、または−ＣＯＯＲ５３で場合により置換されるピペリジル（Ｒ５３は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で場合により置換される］、ピペリジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−ＣＯＲ５５（Ｒ５５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）、または−ＣＯＮＲ５７Ｒ５８（Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす｝］；
置換基（ｄ）：
−ＮＲ２１ｄＲ２２ｄ（Ｒ２１ｄおよびＲ２２ｄは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）；
置換基（ｅ）：
ヒドロキシル；
オキソ；
シアノ；
−ＮＲ２１Ｒ２２［Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす］；
ピペリジル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ５１ｅＲ５２ｅ［Ｒ５１ｅおよびＲ５２ｅは、それぞれ独立して、水素または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす］で場合により置換される｝；
置換基（ｆ）：
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＮＲ５１ｆＲ５２ｆ［Ｒ５１ｆおよびＲ５２ｆは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−ＣＯＯＲ５６（Ｒ５６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）をあらわす］で場合により置換される｝；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
である、上の１０２〜１０９のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１１３】
１１１．Ｒ６が、水素；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１〜３個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；アミノで場合により置換されるピペリジル；またはピペラジニルである、上の１０２〜１１０のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１１４】
１１２．Ｒ７が水素である、上の１１１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１１５】
１１３．Ｒ７が、
水素；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ｃ１〜Ｃ６アルキルが、ヒドロキシル、−ＮＲ７１ＡＲ７２Ａ［Ｒ７１ＡおよびＲ７２Ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される）、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）、またはピペリジルをあらわす］、またはピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択される３〜８員環のヘテロシクロアルキル（３〜８員環のヘテロシクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキルで場合により置換される）で場合により置換される｝；
１〜２個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル；または
−ＣＯＲ７３Ａ｛Ｒ７３Ａは、ピペリジル（ピペリジルは、アミノで場合により置換される）、または−ＮＲ７４ＡＲ７５Ａ［Ｒ７４ＡおよびＲ７５Ａは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルは、アミノで場合により置換される）をあらわす］をあらわす｝
である、上の１０２〜１１１のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１１６】
１１４．
【化１９】
0005849302.tif 000020
が−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−である、上の１０１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１１７】
具体的には、上の１に記載の化合物で以下の式ＩＩＩを有する化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【化２０】
0005849302.tif 000021
【０１１８】
１１５．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５が水素である、上の１１４に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１１９】
１１６．Ｒ３がヒドロキシルまたはメトキシである、上の１１４または１１５に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１２０】
１１７．Ｒ４が、水素、フェニル［フェニルが、−ＮＲ５１ＡＲ５２Ａ（Ｒ５１ＡおよびＲ５２Ａは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルをあらわす）で置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、または−ＳＯ２ＮＨ２で置換される］、１，２，３，６−テトラヒドロピリジル、ヒドロキシピリジル、またはメトキシピリジルである、上の１１４〜１１６のいずれか１つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１２１】
１１８．
【化２１】
0005849302.tif 000022
が−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＣＨ３−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５が水素であり、
Ｒ３がヒドロキシルである、上の１０１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１２２】
１１９．
【化２２】
0005849302.tif 000023
が−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５が水素であり、
Ｒ３がメトキシである、上の１０１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１２３】
１２０．
（１）：８−メトキシ−５−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２）：８−ヒドロキシ−５−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３）：７，８−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４）：７，８−ジメトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５）：８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６）：７，９−ジメトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７）：７，９−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８）：７，８，９−トリメトキシチエノ（ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｔｈｉｅｎｏ）［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９）：８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０）：７，８，９−トリヒドロキシチエノ（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｔｈｉｅｎｏ）［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２）：８−クロロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３）：４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（１４）：チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５）：８−フルオロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６）：８−ニトロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７）：８−（３−アミノピペリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８）：１−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９）：１，８−ジヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０）：８−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１）：（Ｒ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２）：（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３）：８−（ピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４）：８−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５）：１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６）：１−（３−アミノピペリジン−１−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７）：８−モルホリノチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８）：８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９）：８−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０）：８−ヒドロキシ−４−オキソ−Ｎ−（ピペリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド；
（３１）：８−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２）：８−ヒドロキシ−１−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３）：Ｎ−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−アミノシクロヘキシル）−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド；
（３４）：２−（３−アミノピペリジン−１−カルボニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５）：２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６）：２−（（（１Ｒ，４Ｒ）−４−アミノシクロヘキシルアミノ）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７）：８−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８）：８−ヒドロキシ−１−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３９）：２−（（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４０）：８−ヒドロキシ−２−（（ピペリジン−３−イルアミノ）メチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４１）：７−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４２）：９−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４３）：９−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４４）：１−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（４５）：７−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４６）：８−ヒドロキシ−１−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４７）：９−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４８）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（４９）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５０）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５１）：（Ｓ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５２）：５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ピコリノニトリル；
（５３）：９−（６−アミノピリジン−３−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（５５）：９−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５６）：８−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５７）：（Ｒ）−８−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５８）：９−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（５９）：９−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６０）：８−ヒドロキシ−９−（３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６１）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６２）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６３）：９−（４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６４）：９−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６５）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（６６）：９−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６７）：９−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６８）：９−（３，４−ジクロロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（６９）：９−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７０）：８−ヒドロキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７１）：９−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７２）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７３）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７４）：９−（３−アミノフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７５）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（７６）：８−ヒドロキシ−９−（３，４，５−トリフルオロフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７７）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（７８）：８−メトキシ−９−フェニルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（７９）：８−ヒドロキシ−９−（ナフタレン−２−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８１）：２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（８２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８３）：８−ヒドロキシ−９−（ピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８４）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８５）：８−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８６）：９−（３−フルオロ−４−（モルホリノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８７）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（８９）：９−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９０）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９１）：９−シクロヘキセニル−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９２）：９−（３，５−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９４）：９−（３−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９５）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９６）：９−シクロプロピル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９７）：９−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９８）：８−メトキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（９９）：９−シクロヘキセニル−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１００）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０１）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２−（モルホリノメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０２）：９−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０３）：９−（４−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０４）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシ−２−（モルホリノメチル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０５）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０６）：８−ヒドロキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０７）：８−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０８）：８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１０９）：５−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン；
（１１０）：Ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルアミノ）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラート；
（１１１）：８−メトキシ−９−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（ピペリジン−３−イルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１４）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１１５）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１６）：８−メトキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１７）：８−ヒドロキシ−９−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１８）：８−メトキシチアゾロ［４，５−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１１９）：２−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２０）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２１）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２２）：（Ｅ）ブチル３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アクリル酸塩（アクリレート）；
（１２３）：８−メトキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２４）：８−ヒドロキシ−９−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１２５）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（１２６）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（１２８）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（１２９）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１３０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３３）：８−メトキシ−９−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３４）：（Ｅ）−９−（３−（ジエチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３５）：（Ｅ）−９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３６）：（Ｅ）−９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３７）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（１３８）：９−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１３９）：Ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）ピペリジン−４−イル）メチルカルバメート；
（１４０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４１）：８−メトキシ−９−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４２）：８−メトキシ−９−（１−（メチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４３）：（Ｅ）−９−（３−（ジエチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４４）：９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロピル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４５）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４６）：９−（４−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４７）：９−（４−（３−（２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４８）：（Ｅ）−９−（３−（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１４９）：９−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５１）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５２）：（Ｅ）−９−（３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５３）：９−（１−（２−アミノエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５４）：９−（４−（２−（エチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５５）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５６）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５８）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１５９）：８−メトキシ−９−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６０）：８−メトキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６１）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６２）：９−（３−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６３）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６４）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６５）：９−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６６）：９−（３−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６７）：８−ヒドロキシ−９−（３−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１６８）：Ｎ−エチル−Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェノキシ）エチル）メタンスルホンアミド；
（１６９）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７０）：２−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（１７１）：２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（１７２）：９−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７３）：Ｎ−（２−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７４）：９−（１−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７５）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７６）：９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１７７）：Ｎ−（２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７８）：Ｎ−（２−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１７９）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１８０）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８３）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８４）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８５）：９−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８６）：９−（３−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８７）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８８）：８−メトキシ−９−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１８９）：９−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９０）：３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（１９１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９３）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（１９４）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９５）：９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（１９７）：Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１９８）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（１９９）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２００）：Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２０１）：９−（４−（２−（ジエチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０２）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２０３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（２０４）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゾニトリル；
（２０５）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０６）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２０７）：８−メトキシ−９−（５−メトキシピリジン−３−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０８）：８−メトキシ−９−（５−メトキシピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２０９）：９−（４−（３−アミノピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１０）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２１１）：９−（４−（（ジイソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１２）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド；
（２１３）：９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１４）：２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２１５）：２−アミノ−Ｎ−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
（２１６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１７）：９−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２１８）：Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（２１９）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２０）：Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
（２２１）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２２）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２３）：９−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２４）：６−フルオロ−８−メトキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２５）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２６）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２７）：（Ｅ）−９−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２８）：（Ｅ）−８−ヒドロキシ−９−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２２９）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３０）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノアゼチジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３１）：（Ｅ）−８−メトキシ−９−（３−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３２）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３３）：（Ｓ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３４）：８−ヒドロキシ−９−（５−ヒドロキシピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３５）：９−（４−（（４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３６）：８−メトキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３７）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３８）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノアゼチジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２３９）：（Ｅ）−９−（３−（エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４０）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４１）：９−（４−（（３−アミノピロリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４２）：９−（４−（（３−アミノピペリジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４４）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４５）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４６）：（Ｅ）−９−（３−（３−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４７）：（Ｅ）−８−ヒドロキシ−９−（３−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）プロパノール−１−エニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４８）：８−メトキシ−９−（４−（２−（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２４９）：２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（２５０）：（Ｅ）−Ｎ−（１−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル）アゼチジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
（２５１）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
（２５２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
（２５３）：Ｔｅｒｔ−ブチル（５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フラン−２−イル）メチルカルバメート；
（２５４）：Ｎ−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
（２５５）：Ｎ−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルフェニル）メタンスルホンアミド；
（２５６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５７）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５８）：６−フルオロ−８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２５９）：９−（４−（（ジエチルアミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６０）：８−メトキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６１）：２−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）アセトニトリル；
（２６２）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６３）：（Ｅ）−９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６４）：（Ｅ）−９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６５）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６６）：９−（５−（アミノメチル）チオフェン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６７）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６８）：（Ｅ）−９−（３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパノール−１−エニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２６９）：９−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７１）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７３）：９−（４−（３−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７４）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７５）：（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７６）：９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７７）：９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７８）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２７９）：９−（３−フルオロ−４−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８１）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８２）：Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（（２−（メチルスルホニル）エチルアミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８４）：９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）プロピル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８５）：９−（１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８６）：９−（３−クロロ−４−（（ジエチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８７）：４−（７−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２８８）：９−（３−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２８９）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（２９０）：３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（２９１）：９−（４−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９２）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（２９３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（２９４）：１，１−ジエチル−３−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）尿素；
（２９５）：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンズアミド；
（２９６）：９−（４−アセチルフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９７）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（２９８）：９−（３−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）プロピル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（２９９）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
（３００）：９−（３−フルオロ−４−（２−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  メタンスルホネート；
（３０１）：（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（３０２）：（Ｒ）−９−（４−（１−（メチルスルホンアミド）エチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  メタンスルホネート；
（３０３）：２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０４）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
（３０５）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−７−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０６）：Ｎ−（２−ブロモエチル）−４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０７）：４−（７−フルオロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３０８）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３０９）：Ｎ−（２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
（３１０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３１１）：（Ｅ）−３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−メチルアクリロニトリル；
（３１２）：Ｎ−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル）メタンスルホンアミド；
（３１３）：８−ヒドロキシ−９−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１４）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１５）：９−（４−（１−（シクロペンチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１６）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３１７）：９−（５−（アミノメチル）フラン−２−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１８）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３１９）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２０）：Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２１）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２２）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２３）：Ｎ−（３−ブロモプロピル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２４）：２−フルオロ−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３２５）：９−（３−クロロ−４−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２６）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；
（３２７）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６，７−ジクロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３２９）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３０）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−イル  トリフルオロメタンスルホナート；
（３３１）：９−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３２）：Ｎ−（２−クロロエチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３３３）：Ｎ−（２−フルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３３４）：９−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３５）：（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３６）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３７）：９−（４−（１−アミノプロピル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３８）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３３９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４０）：９−アミノ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４１）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４２）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４３）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３４４）：Ｎ−シクロプロピル−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３４５）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４６）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４７）：（Ｓ）−Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）メタンスルホンアミド；
（３４８）：９−（４−（１−（アミノメチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３４９）：９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５０）：Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３５１）：９−（２−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５２）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５３）：８−ヒドロキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５４）：８−メトキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５５）：３−（３−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（３５６）：９−（４−（１−（ジエチルアミノ）エチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５７）：１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
（３５８）：９−（２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３５９）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６０）：３−（３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル；
（３６１）：１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
（３６２）：９−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６３）：Ｎ−イソペンチル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３６４）：９−（２−（ジメチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６６）：６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６７）：９−（４−（シクロプロパンカルボニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３６８）：９−（４−（アミノメチル）フェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−８−カルボキサミド；
（３６９）：９−（２−アミノエチル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７０）：８−ヒドロキシ−９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７１）：９−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７２）：９−（１−エチルインドリン−５−イル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７３）：９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７４）：８−ヒドロキシ−９−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７５）：９−（４−（１−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７６）：８−ヒドロキシ−９−（１−メチルインドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７７）：８−ヒドロキシ−９−（インドリン−５−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７８）：９−（インドリン−５−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３７９）：９−（４−（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８０）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
（３８１）：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８２）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８３）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−イソペンチルベンゼンスルホンアミド；
（３８４）：Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（３８５）：９−（４−（１−（エチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８６）：３−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−オキソプロパンニトリル；
（３８７）：（Ｅ）−９−（２−エトキシビニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン；
（３８８）：Ｎ−（１−（４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）アセトアミド；
（３８９）：４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
（３９０）：４−（８−ヒドロキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３９１）：Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド；
からなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【０１２４】
１２１．上の１０１〜１２０のいずれか１つに記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【０１２５】
１２２．ＰＢＫ依存性疾患を予防または治療するのに利用可能な、上の１２１に記載の医薬組成物。
【０１２６】
１２３．ＰＢＫ依存性疾患が癌である、上の１２２に記載の医薬組成物。
【０１２７】
１２４．上の１０１〜１２０のいずれか１つに記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩を含むＰＢＫ阻害剤。
【０１２８】
１２５．有効量の上の１０１〜１２０のいずれか１つに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を被検体に投与することを含む、被検体のＰＢＫ依存性疾患を治療する方法。
【０１２９】
１２６．ＰＢＫ依存性疾患の治療に使用するための、上の１０１〜１２０のいずれか１つに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
【０１３０】
１２７．ＰＢＫ依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の、上の１０１〜１２０のいずれか１つに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩の使用。
【０１３１】
好ましい化合物としては、以下の表１に列挙した実施例番号１〜３９１、ならびに上の化合物の医薬的に許容される塩、プロドラッグ、生成物、水和物および溶媒和物からなる群から選択される化合物が挙げられる。
【０１３２】
【表１−１】
0005849302.tif 000024
【表１−２】
0005849302.tif 000025
【表１−３】
0005849302.tif 000026
【表１−４】
0005849302.tif 000027
【表１−５】
0005849302.tif 000028
【表１−６】
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【表１−７】
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【表１−８】
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【表１−９】
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【表１−１０】
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【表１−１１】
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【表１−１２】
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【表１−１３】
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【表１−１４】
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【表１−１５】
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【表１−１６】
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【表１−１７】
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【表１−１８】
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【表１−１９】
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【表１−２０】
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【表１−２１】
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【表１−２２】
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【表１−２３】
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【表１−２４】
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【表１−２５】
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【表１−２６】
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【表１−２７】
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【表１−２８】
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【表１−２９】
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【表１−３０】
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【表１−３１】
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【表１−３２】
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【表１−３３】
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【表１−３４】
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【表１−３５】
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【表１−３６】
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【表１−３７】
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【表１−３８】
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【表１−３９】
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【表１−４０】
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【表１−４１】
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【表１−４２】
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【表１−４３】
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【表１−４４】
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【表１−４５】
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【表１−４６】
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【表１−４７】
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【表１−４８】
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【表１−４９】
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【表１−５０】
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【表１−５１】
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【表１−５２】
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【表１−５３】
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【表１−５４】
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【表１−５５】
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【表１−５６】
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【表１−５７】
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【表１−５８】
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【表１−５９】
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【表１−６０】
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【表１−６１】
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【０１３３】
【表２−１】
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【表２−２】
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【表２−３】
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【表２−４】
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【表２−５】
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【表２−６】
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【表２−７】
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【表２−８】
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【表２−９】
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【表２−１０】
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【表２−１１】
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【表２−１２】
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【表２−１３】
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【表２−１４】
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【表２−１５】
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【表２−１６】
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【表２−１７】
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【表２−１８】
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【表２−１９】
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【表２−２０】
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【表２−２１】
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【表２−２２】
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【表２−２３】
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【表２−２４】
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【表２−２５】
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【表２−２６】
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【表２−２７】
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【表２−２８】
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【表２−２９】
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【表２−３０】
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【表２−３１】
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【表２−３２】
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【表２−３３】
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【表２−３４】
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【表２−３５】
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【表２−３６】
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【表２−３７】
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【表２−３８】
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【表２−３９】
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【表２−４０】
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【表２−４１】
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【表２−４２】
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【表２−４３】
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【表２−４４】
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【表２−４５】
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【表２−４６】
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【表２−４７】
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【表２−４８】
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【表２−４９】
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【表２−５０】
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【表２−５１】
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【表２−５２】
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【表２−５３】
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【表２−５４】
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【表２−５５】
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【表２−５６】
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【表２−５７】
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【表２−５８】
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【表２−５９】
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【表２−６０】
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【表２−６１】
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【表２−６２】
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【０１３４】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、無機酸または有機酸から誘導される医薬的に許容される塩の形態であってもよい。無機酸または有機酸から誘導される医薬的に許容される塩の代表例としては、式（Ｉ）の化合物に、無機酸（限定されないが、塩酸、臭化水素酸、リン酸またはスルホン酸を含む）または有機カルボン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、ギ酸、マレイン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、酒石酸、フマル酸、マンデル酸、アスコルビン酸またはリンゴ酸、メタンスルホン酸、またはパラトルエンスルホン酸）を加えることによって得られる塩が挙げられるが、これらの例は、本発明の範囲を限定しない。このような酸は、従来のプロセスによって調製されてもよく、シュウ酸を含め、それ自体は医薬的に許容されるものではない他の酸も、塩を調製するときに使用されてもよい。
【０１３５】
または、本発明の式（Ｉ）の化合物は、無機塩基または有機塩基を加えることによって得られる塩を含め、無機塩基または有機塩基から誘導される医薬的に許容される塩の形態であってもよい。例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムをはじめとするアルカリ、または、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムまたは水酸化アルミニウムをはじめとするアルカリ土類金属水酸化物を、化合物の無機塩を調製するために使用してもよい。さらに、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような有機塩基を、化合物の有機塩を調製するために使用してもよい。
【０１３６】
式（Ｉ）の化合物を、スキーム（Ｉ）および（ＩＩ）のように調製してもよい。
スキーム（Ｉ）
【化２３】
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【０１３７】
スキームＩに示される環（Ｃｙ１−３）で構造が定義される種々の酸Ａを、対応する酸塩化物に変換し、次いで、必要なアニリンとカップリングさせ、カップリング生成物Ｂを得た。Ｒ５＝Ｈの場合、アミドを保護して中間体Ｃを得て、次いで、最適な触媒としてビス−トリ−ｔ−ブチルホスフィンを用い、鍵となる分子内Ｈｅｃｋ環化を行った。これにより、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物をいくつか含んだ三環Ｄが得られた。ある場合には、三環ＤをＮＢＳを用いて臭素化するか、または硝酸カリウムおよび無水トリフルオロ酢酸を用いて硝酸化し、生成物Ｅを得た（スキームＩ）。
スキーム（ＩＩ）
【化２４】
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【０１３８】
臭化アリールＦを購入するか、または調製し、次いで、標準条件で対応するホウ酸またはホウ酸エステルＧに変換した。臭化物Ｅと、必要なホウ酸エステルまたはホウ酸Ｇとの鈴木型またはＢｕｃｈｗａｌｄ型のクロスカップリング反応を行い、化合物のいくつかが式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物である化合物Ｈを得た。Ｒ３＝ＯＣＨ３の場合、三臭化ホウ素または塩化アルミニウムを用い、化合物Ｈを処理し（経路ｉで）、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物を含む脱メチル化化合物Ｉを得た（スキームＩＩ）。さらに、ＮＣＳまたはＮＢＳを用い、化合物Ｈを処理し（経路ｉｉで）、Ｒ１にハロゲンを有する化合物Ｉを得た。これらのハロゲン化化合物を、三臭化ホウ素または塩化アルミニウムを用いて処理し、脱メチル化化合物Ｉを得た。最後に、Ｒ１＝Ｂｒの化合物をトリメチルボロキシンおよびパラジウム触媒と反応させ、Ｒ１＝ＣＨ３である式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物Ｊを得た。これらの化合物を三臭化ホウ素で処理し、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物を得た。
【０１３９】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の本発明の化合物の塩、水和物、溶媒和物、異性体を、既知の任意の方法を利用することによって調製してもよい。式（Ｉ）または（ＩＩ）の本発明の化合物、またはその塩、水和物、溶媒和物または異性体を、癌のようなＰＢＫ依存性疾患を治療するために使用してもよい。ＰＢＫ依存性疾患の治療は、ＰＢＫ活性を阻害することによって達成することができる。本発明の化合物は、典型的には、ＩＣ５０値（μＭ）が０．０００１〜１００、例えば、０．００１〜５０、好ましくは、０．００１〜１０、さらに好ましくは、０．００１〜５である。
【０１４０】
したがって、本発明は、活性成分として治療に有効な量の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、その塩、水和物、溶媒和物または異性体と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物を含む。ＰＢＫ依存性疾患を治療または予防するために、本発明の医薬組成物を使用してもよい。
【０１４１】
医薬配合物を従来の任意の手順にしたがって調製してもよい。この配合物を調製するときに、好ましくは、活性成分を担体と混合するか、または担体で希釈し、または、担体、小袋もしくは他の容器で包む。担体は、活性成分の媒剤、賦形剤または媒体として作用する固体、半固体または液体の材料であってもよい。配合物は、錠剤、丸薬、散剤、小袋、エリキシル剤、懸濁物、エマルション、溶液、シロップ、エアロゾル、軟質および硬質のゼラチンカプセル、滅菌注射溶液、滅菌包装された粉末などの形態であってもよい。
【０１４２】
適切な担体、賦形剤および希釈剤の例は、ラクトース、デキストロース、ショ糖、ソルビトール、マンニトール、ケイ酸カルシウム、セルロース、メチルセルロース、微結晶セルロース、ポリビニルピロリドン、水、鉱物油である。配合物は、そのほかに、フィラー、乳化防止剤、防腐剤などを含んでいてもよい。当該技術分野でよく知られている手順のいずれかを使用することによって哺乳動物に投与した後、活性成分を即時放出、徐放、または遅延放出させるように本発明の組成物を配合してもよい。
【０１４３】
本発明の医薬組成物を、経口、経皮、皮下、静脈内、筋肉内への投与を含む種々の経路で投与してもよい。
【０１４４】
上のものに加え、本発明の組成物は、本発明の化合物のｉｎ  ｖｉｖｏでの機能を阻害しない限り、他の医薬活性成分を含有していてもよい。本明細書に開示している化合物を、第２の治療薬剤（例えば、化学療法剤）と併用投与してもよい。用語「併用投与」は、ある活性薬剤の生理学的効果が、第２の活性薬剤の生理学的効果と重複して発揮されるように２種類以上の活性薬剤を投与することを意味する。系統だった薬剤の場合、併用投与という用語は、少なくとも１つの時間点で、２種類以上の活性薬剤が血中に存在することを意味する。併用投与としては、２つの活性薬剤を同時に、ほぼ同時に、または任意の順序で連続して投与することが挙げられる。ある実施形態では、併用投与は、一緒に配合すること（すなわち、両活性薬剤を含む２種類の投薬単位を調製すること）によって達成することができる。
【０１４５】
上の疾患を「治療すること」としては、以下の１つ以上のことが挙げられる。その疾患の生理学的原因に対処すること、その疾患の症状の生理学的原因に対処すること、その疾患の重篤度を下げること、その疾患の症状を和らげること、その疾患の持続時間を短くすること。上の疾患を「予防すること」としては、疾患またはその症状が発生しないようにするか、または発生を遅らせることが挙げられる。
【０１４６】
癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療または予防するために、本明細書に開示する化合物を使用してもよい。ＰＢＫが、癌（例えば、乳癌（本明細書の実施例５０４）、膀胱癌（ＷＯ２００６／０８５６８４）、小細胞肺癌（ＷＯ２００７／０１３６６５）を治療する標的であることが示されてきた。したがって、治療対象の癌としては、限定されないが、乳癌、膀胱癌、小細胞肺癌が挙げられる。例えば、本発明は、本明細書に開示する化合物を被検体に投与することによる、被検体の癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療または予防する方法を提供する。好ましい実施形態では、この化合物を、本発明の化合物と医薬的または生理学的に許容される担体とを含む医薬組成物の形態で被検体に投与することができる。本発明の医薬組成物を、癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療するために、経口、経皮、皮下、静脈内、筋肉内に導入することを含む種々の経路で被検体に投与することができる。
【０１４７】
別の実施形態では、本発明は、癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療するための医薬組成物を製造する際の本発明の化合物の使用も提供する。例えば、本発明は、癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の本発明の化合物の使用に関する。別の実施形態では、癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療するときに、本発明の化合物を使用することができる。
【０１４８】
別の実施形態では、本発明は、癌を含むＰＢＫ依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する方法またはプロセスも提供し、この方法またはプロセスは、活性成分を医薬的または生理学的に許容される担体と混合する工程を含み、活性成分は、本発明の化合物である。
【０１４９】
投薬量および投与方法は、患者の体重、年齢、症状によって変わるが、当業者は、投薬量および投薬方法を適切に選択することができる。
【０１５０】
例えば、投薬量は、一般的に、正常な成人（体重６０ｋｇ）に経口投与する場合、１日あたり約０．１ｍｇ〜約１００ｍｇ、１日あたり好ましくは約１．０ｍｇ〜約５０ｍｇ、さらに好ましくは１日あたり約１．０ｍｇ〜約２０ｍｇである。
【０１５１】
上の化合物を非経口投与する場合、正常な成人（体重６０ｋｇ）に対し、注射の形態だと、患者、標的臓器、症状および投与方法によってある程度変わるものの、１日あたり約０．０１ｍｇ〜約３０ｍｇ、好ましくは１日あたり約０．１〜約２０ｍｇ、さらに好ましくは１日あたり約０．１〜約１０ｍｇの投薬量を静脈注射するのが便利である。他の動物の場合、適切な投薬量は、体重を６０ｋｇに変換することによって通常の方法で算出されてもよい。
【実施例】
【０１５２】
以下の実施例は、本発明の範囲を限定することなく、本発明をさらに説明するためのものである。
【０１５３】
一般的な手順Ａ（スキームＩ）：
工程１：必要なカルボン酸Ａ（１ｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（０．１〜０．５Ｍ）懸濁物に、室温で（ＣＯＣｌ）２（２ｍｏｌ）を加えた後、触媒量のＤＭＦを加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、中間体の酸塩化物を得た。この酸塩化物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した（０．１〜０．３Ｍ）後、Ｅｔ３Ｎ（１．５〜２ｍｏｌ）を加え、必要なアニリン（１．１ｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、適切な溶媒で磨砕するか、またはフラッシュクロマトグラフィーで精製し、アミドＢを固体として得た。
【０１５４】
工程２：アミドＢ（１ｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（０．１〜０．３Ｍ）に、０℃でＮａＨ（１．２ｍｏｌ）を加え、反応物を１５分かけて４５℃まで暖め、０℃まで冷却した後、（Ｂｏｃ）２Ｏ（２ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで暖め、１８時間撹拌した。水と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の溶液を０℃で撹拌し、これに反応混合物をゆっくりと注ぐことによって、反応混合物の反応を停止させた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を適切な溶媒で磨砕するか、またはフラッシュクロマトグラフィーで精製し、Ｃを固体として得た。
【０１５５】
工程３：Ｐａｒｒ加圧反応器に中間体Ｃ（１ｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（５ｍｏｌ％）、酢酸カリウム（４ｍｏｌ）を加えた後、ジメチルアセトアミド（０．３Ｍ）を加えた。反応混合物に３０分かけて窒素を吹き込んだ後、１４０〜１５０℃で４時間加熱した。反応混合物を冷却し、０℃で塩水に注ぐことによって反応を停止させた。得られた沈殿を濾過し、濾過ケーキを水およびエーテルで洗浄し、未精製物質Ｄを固体として得た。
【０１５６】
工程４：未精製物質Ｄ（１ｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２：ＡｃＯＨ（１：１）溶液にＮＢＳ（１ｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。氷と飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液の溶液を撹拌し、これに反応混合物をゆっくりと注ぐことによって反応を停止させた。水層がｐＨ８になったら、層分離させ、ＣＨ２Ｃｌ２層を濃縮し、アセトニトリルで磨砕し、濾過し、Ｅを固体として得た。
【０１５７】
（実施例３９２）
４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アニリン
【化２５】
0005849302.tif 000149
４−アミノフェノール（１１ｇ、１００ｍｍｏｌ）、イミダゾール（１０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、望ましい生成物を得た（１５ｇ、６７％）：ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ２２４［Ｃ１２Ｈ２１ＮＯＳｉ＋Ｈ］＋。
【０１５８】
（実施例３９３）
３−ブロモ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］チオフェン−２−カルボキサミド
【化２６】
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一般的な手順Ａの工程１にしたがって、５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（３．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）を４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アニリン（４．２ｇ、１９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４．４ｇ、７３％）を固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１３［Ｃ１７Ｈ２２ＢｒＮＯ２ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
【０１５９】
（実施例３９４）
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］カルバメート
【化２７】
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一般的な手順Ａの工程２にしたがって、３−ブロモ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］チオフェン−２−カルボキサミド（４．４ｇ、１１ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボネート（４．６ｇ、２１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．５ｇ、２８％）を固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５１３［Ｃ２２Ｈ３０ＢｒＮＯ４ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
【０１６０】
（実施例３９５）
８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２８】
0005849302.tif 000152
一般的な手順Ａの工程３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］カルバメート（１．０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（５０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７４０ｍｇ、定量的）を固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２［Ｃ１７Ｈ２１ＮＯ２ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
【０１６１】
（実施例３９６）
９−ブロモ−８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２９】
0005849302.tif 000153
一般的な手順Ａの工程４にしたがって、８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７４０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（４８０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３４０ｍｇ、３７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１１［Ｃ１７Ｈ２０ＢｒＮＯ２ＳＳｉ＋Ｈ］＋。
【０１６２】
（実施例３９７）
Ｎ−（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−カルボニル）チオフェン−２−カルボキサミド
【化３０】
0005849302.tif 000154
一般的な手順Ａの工程１にしたがって、５−メチルチオフェン−２−カルボン酸（８．５ｇ、６０ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−４−メトキシアニリン（６．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５．０ｇ、５７％）を固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３２７［Ｃ１３Ｈ１２ＢｒＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１６３】
（実施例３９８）
８−メトキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化３１】
0005849302.tif 000155
一般的な手順Ａの工程３にしたがって、Ｎ−（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−カルボニル）チオフェン−２−カルボキサミド（５００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（４５ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．３ｇ、４８％）を緑色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６［Ｃ１３Ｈ１１ＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１６４】
（実施例３９９）
９−ブロモ−８−メトキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化３２】
0005849302.tif 000156
一般的な手順Ａの工程４にしたがって、８−メトキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．４ｇ、５．７ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（１．２ｇ、６．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７４０ｍｇ、４０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３２５［Ｃ１３Ｈ１０ＢｒＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１６５】
（実施例４００）
３−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
【化３３】
0005849302.tif 000157
一般的な手順Ａの工程１にしたがって、３−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（７．３ｇ、３５ｍｍｏｌ）を２−フルオロ−４−メトキシアニリン（５．０ｇ、３５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０ｇ、９０％）を橙色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３１［Ｃ１２Ｈ１０ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１６６】
（実施例４０１）
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）カルバメート
【化３４】
0005849302.tif 000158
一般的な手順Ａの工程２にしたがって、３−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（１２ｇ、３５ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボネート（１２ｇ、５３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４ｇ、＞９９％）を橙色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３１［Ｃ１２Ｈ１０ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１６７】
（実施例４０２）
６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化３５】
0005849302.tif 000159
一般的な手順Ａの工程３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）カルバメート（２．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９５０ｍｇ、８０％）を暗褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ２５０［Ｃ１２Ｈ８ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１６８】
（実施例４０３）
９−ブロモ−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化３６】
0005849302.tif 000160
一般的な手順Ａの工程４にしたがって、６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（５７０ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８００ｍｇ、６１％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３２９［Ｃ１２Ｈ７ＢｒＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１６９】
（実施例４０４）
３−ブロモ−Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
【化３７】
0005849302.tif 000161
一般的な手順Ａの工程１にしたがって、３−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（１．３ｇ、６．３ｍｍｏｌ）を２，３−ジフルオロ−４−メトキシアニリン（９６０ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．２ｇ、＞９９％）を得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９［Ｃ１２Ｈ８ＢｒＦ２ＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１７０】
（実施例４０５）
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）カルバメート
【化３８】
0005849302.tif 000162
一般的な手順Ａの工程２にしたがって、３−ブロモ−Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（２．４ｇ、７．００ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボネート（３３０ｍｇ、１４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．１ｇ、６７％）を白色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４４８［Ｃ１７Ｈ１６ＢｒＦ２ＮＯ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１７１】
（実施例４０６）
６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化３９】
0005849302.tif 000163
一般的な手順Ａの工程３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）カルバメート（１．４ｇ、３．１ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（８０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５８ｍｇ、６５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ２６８［Ｃ１２Ｈ７Ｆ２ＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１７２】
（実施例４０７）
９−ブロモ−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化４０】
0005849302.tif 000164
一般的な手順Ａの工程４にしたがって、６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（４００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２００ｍｇ、５７％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４７［Ｃ１２Ｈ６ＢｒＦ２ＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１７３】
（実施例５１０）
３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
【化４１】
0005849302.tif 000165
一般的な手順Ａの工程１にしたがって、３−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（６．７ｇ、４９ｍｏｌ）を２−メチル−４−メトキシアニリン（１２ｇ、５３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３ｇ、８０％）を橙色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３１［Ｃ１２Ｈ１０ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１７４】
（実施例５１１）
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバメート
【化４２】
0005849302.tif 000166
一般的な手順Ａの工程２にしたがって、３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（１２ｇ、３７ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボネート（９．６ｇ、４４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５ｇ、９６％）を橙色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３１［Ｃ１２Ｈ１０ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１７５】
（実施例５１２）
８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化４３】
0005849302.tif 000167
一般的な手順Ａの工程３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバメート（１４ｇ、３３ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（７５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７．０ｇ、８５％）を暗褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ２５０［Ｃ１２Ｈ８ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１７６】
（実施例５１３）
９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化４４】
0005849302.tif 000168
一般的な手順Ａの工程４にしたがって、８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をＮ−ブロモスクシンイミド（５．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７．０ｇ、８２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３２９［Ｃ１２Ｈ７ＢｒＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１７７】
（実施例５１４）
３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
【化４５】
0005849302.tif 000169
一般的な手順Ａの工程１にしたがって、５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（７５ｇ、３６０ｍｍｏｌ）を４−メトキシアニリン（５４ｇ、４３０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１１０ｇ、９３％）を固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３１３［Ｃ１２Ｈ１０ＢｒＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１７８】
（実施例５１５）
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（４−メトキシフェニル）カルバメート
【化４６】
0005849302.tif 000170
一般的な手順Ａの工程２にしたがって、３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（６０ｇ、１９０ｍｍｏｌ）をジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボネート（８３ｇ、３８０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６５ｇ、８２％）を固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１３［Ｃ１７Ｈ１８ＢｒＮＯ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１７９】
（実施例５１６）
８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化４７】
0005849302.tif 000171
一般的な手順Ａの工程３にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモチオフェン−２−カルボニル（４−メトキシフェニル）カルバメート（６２ｇ、１５０ｍｍｏｌ）をビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（３．７ｇ、５ｍｏｌ％）と反応させ、未精製の望ましい生成物（２６ｇ）を灰褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２［Ｃ１２Ｈ９ＮＯ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１８０】
（実施例５１７）
９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化４８】
0005849302.tif 000172
【０１８１】
一般的な手順Ｂ（スキームＩＩ）：
臭化物Ｅ（１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．１ｍｍｏｌ）、ホウ酸エステルまたはホウ酸Ｇ（１〜２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を８０℃で１８時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）または分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／０．０５％ＴＦＡを含む水の勾配）で精製し、望ましい生成物Ｈを得た。ある場合には、この望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
【０１８２】
一般的な手順Ｃ（スキームＩＩ）：
一般的な手順Ｂから得た化合物（１ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１０ｍｍｏｌ）に溶解し、室温で２時間撹拌し、濃縮した。残渣をイオン交換カラムから溶出させ（メタノールおよび７Ｎ  アンモニアメタノール溶液を用いる）、望ましい生成物を遊離塩基として得た。ある場合には、この望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
【０１８３】
一般的な手順Ｄ−１（スキームＩＩ）：
必要な化合物（１ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解した後、２Ｎ  ＨＣｌジエチルエーテル溶液（１００ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、濾過するか、または濃縮し、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
【０１８４】
一般的な手順Ｄ−２（スキームＩＩ）：
必要な化合物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
【０１８５】
一般的な手順Ｄ−３（スキームＩＩ）：
必要な化合物（１ｍｍｏｌ）をＨＣｌ水溶液（１００ｍｍｏｌ）に溶解し、撹拌し、室温で２時間濃縮し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
【０１８６】
一般的な手順Ｅ−ワンポット（スキームＩＩ）：
臭化アリールＦ（１ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液に、ＫＯＡｃ（２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．５ｍｍｏｌ）を加え、臭化アリールが消費されるまで反応物を９０℃で加熱した。反応混合物にＣｓ２ＣＯ３（２ｍｍｏｌ）および臭化物Ｅ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、１８時間加熱し続けた。反応混合物を冷却し、濃縮し、クロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）または分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／０．０５％ＴＦＡを含む水の勾配）で精製し、望ましい生成物Ｉを得た。ある場合には、この望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
【０１８７】
一般的な手順Ｆ（スキームＩＩ）：
化合物Ｈ、ＩまたはＪ（Ｒ３＝ＯＣＨ３）（１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液または懸濁物に、０℃で、ＢＢｒ３（６〜１０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１８時間かけて、またはＬＣＭＳ分析によって出発物質が消失するまで、室温まで暖めた。氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、イオン交換カラムによって溶出させ（メタノールおよび７Ｎ  アンモニアメタノール溶液を用いる）、望ましい生成物を得た。ある場合には、望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。
【０１８８】
一般的な手順Ｇ（スキームＩＩ）：
臭化アリールＦ（１ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液に、ＫＯＡｃ（２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を９０℃で１８時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）で精製し、望ましい生成物を得た。
【０１８９】
一般的な手順Ｈ（スキームＩＩ）：
必要な化合物Ｈ（１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液にＮ−クロロスクシンイミド（１．２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３０分間撹拌し、６０℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、望ましい生成物Ｉを得た。
【０１９０】
一般的な手順Ｉ（スキームＩＩ）：
必要な化合物Ｈ（１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（１．２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３０分間撹拌し、５０℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、０−３０％酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、望ましい生成物Ｉを得た。
【０１９１】
一般的な手順Ｊ（スキームＩＩ）：
必要な化合物Ｉ（１．０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液に、リン酸三カリウム（４．０ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン（３．０ｍｍｏｌ）、水（０．６０Ｍ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を脱気し、１２０℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサンの勾配）で精製し、望ましい生成物Ｊを得た。
【０１９２】
（実施例５１８）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
【化４９】
0005849302.tif 000173
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６７０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  メチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（１．３ｇ、３．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７００ｍｇ、４８％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１９３】
（実施例５１９）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化５０】
0005849302.tif 000174
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２４０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（３．５ｇ、９．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．４ｇ、３２％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１９４】
（実施例５２０）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート
【化５１】
0005849302.tif 000175
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８３０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（１．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６７０ｍｇ、５２％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７７［Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１９５】
（実施例５２１）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート
【化５２】
0005849302.tif 000176
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（２６０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、６８％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９１［Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１９６】
（実施例５２２）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
【化５３】
0005849302.tif 000177
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．５ｇ、８．１ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（４．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．９ｇ、５０％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１９７】
（実施例５２３）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化５４】
0005849302.tif 000178
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２５１ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４０ｍｇ、６２％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１９８】
（実施例５２４）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化５５】
0005849302.tif 000179
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２５１ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３５ｍｇ、６２％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０１９９】
（実施例５２５）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
【化５６】
0005849302.tif 000180
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（５．５３ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．６５ｇ、５７％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５［Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２００】
（実施例５２６）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート
【化５７】
0005849302.tif 000181
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（２５０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４５ｍｇ、６６％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２０１】
（実施例５２７）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート
【化５８】
0005849302.tif 000182
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（２．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．４ｇ、６６％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２０２】
（実施例５２８）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート
【化５９】
0005849302.tif 000183
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．４ｇ、４．３ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（２．５ｇ、６．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．７ｇ、７９％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２０３】
（実施例５２９）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート
【化６０】
0005849302.tif 000184
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（２７０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３０ｍｇ、５６％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５１１［Ｃ２８Ｈ３１ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２０４】
（実施例５３０）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート
【化６１】
0005849302.tif 000185
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（２４０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７５ｍｇ、３３％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３［Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２０５】
（実施例５３１）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化６２】
0005849302.tif 000186
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６４０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１．１３ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６８０ｍｇ、７１％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２０６】
（実施例５３２）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート
【化６３】
0005849302.tif 000187
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート（２７０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０５ｍｇ、４５％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５０５［Ｃ２９Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２０７】
（実施例５３３）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート
【化６４】
0005849302.tif 000188
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．９ｇ、６．０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロブチル）メチルカルバメート（３．５ｇ、９．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．５ｇ、３３％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９１［Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２０８】
（実施例５３４）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート
【化６５】
0005849302.tif 000189
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８４０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（１．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８２０ｍｇ、４３％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２０９】
（実施例５３５）
ｔｅｒｔ−ブチル  エチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル）カルバメート
【化６６】
0005849302.tif 000190
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７７０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルエチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（１．４ｇ、３．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４５０ｍｇ、４０％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２１０】
（実施例５３６）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル（メチル）カルバメート
【化６７】
0005849302.tif 000191
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．４ｇ、７．６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチル）カルバメート（４．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．１ｇ、４０％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２１１】
（実施例５３７）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
【化６８】
0005849302.tif 000192
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．６ｇ、８．２ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（４．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．９ｇ、５０％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２１２】
（実施例５３８）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化６９】
0005849302.tif 000193
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（３８０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、３６％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２１３】
（実施例５３９）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート
【化７０】
0005849302.tif 000194
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（８００ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ３−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（１．２ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２５０ｍｇ、２０％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３［Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
（実施例５４０）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート
【化７１】
0005849302.tif 000195
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（５００ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ３−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（５９０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２０ｍｇ、１５％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５０７［Ｃ２９Ｈ３４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２１４】
（実施例５４１）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化７２】
0005849302.tif 000196
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（７７０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（７７０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５００ｍｇ、４９％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２１５】
（実施例５４２）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
【化７３】
0005849302.tif 000197
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（１８０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１５０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、３６％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５１１［Ｃ２８Ｈ３１ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２１６】
（実施例５４３）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート
【化７４】
0005849302.tif 000198
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（９００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチルカルバメート（９００ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、１５％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３［Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２１７】
（実施例５４４）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化７５】
0005849302.tif 000199
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（９００ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１．３ｇ、３．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２００ｍｇ、２７％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２１８】
（実施例５４５）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート
【化７６】
0005849302.tif 000200
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（１７０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート（２００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６５ｍｇ、２５％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５２５［Ｃ２９Ｈ３３ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２１９】
（実施例５４６）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
【化７７】
0005849302.tif 000201
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（３８０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、３６％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５１１［Ｃ２８Ｈ３１ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２２０】
（実施例５４７）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート
【化７８】
0005849302.tif 000202
一般的な手順にしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（２６５ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート（３００ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８０ｍｇ、１８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５３９［Ｃ３０Ｈ３５ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２２１】
（実施例５４８）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化７９】
0005849302.tif 000203
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（１．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１．１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５１０ｍｇ、３４％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２２２】
（実施例５４９）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート
【化８０】
0005849302.tif 000204
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（４４０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチル（３−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチル）カルバメート（６００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１００ｍｇ、１４％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５２１［Ｃ３０Ｈ３６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２２３】
（実施例５５０）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化８１】
0005849302.tif 000205
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（８４０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（９００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物を得た。
【０２２４】
（実施例５５１）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化８２】
0005849302.tif 000206
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２．２ｇ、６．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９００ｍｇ、４８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２２５】
（実施例１０５７）
Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化８３】
0005849302.tif 000207
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（５３０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）をＮ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（７５０ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、２０％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４４５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ５Ｓ２＋Ｈ］＋。
【０２２６】
（実施例１２３８）
３−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル
【化８４】
0005849302.tif 000208
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（３２５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル（３３０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４０ｍｇ、３７％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７５［Ｃ２２Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２２７】
（実施例５５２）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−シクロペンチル−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
【化８５】
0005849302.tif 000209
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（５００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−シクロペンチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチルカルバメート（１．３ｇ、３．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、１９％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５１９［Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２２８】
（実施例５５３）
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
【化８６】
0005849302.tif 000210
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（１９０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１８０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７９ｍｇ、３４％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５０５［Ｃ２９Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２２９】
（実施例５５４）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）エチルカルバメート
【化８７】
0005849302.tif 000211
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン）（８６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（メチル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アミノ）エチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１００ｍｇ、７８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９４［Ｃ２７Ｈ３１Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２３０】
（実施例１３１０）
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化８８】
0005849302.tif 000212
一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（８０ｍｇ、９８％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２３１】
（実施例１２５３）
９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化８９】
0005849302.tif 000213
一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２２ｍｇ、９７％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９３（ｓ，３Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３８−３．２６（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｄｔ，Ｊ＝１２．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｄｑ，Ｊ＝１３．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｔ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，３Ｈ）．；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋．ＨＰＬＣ  ９８．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．６５分。
【０２３２】
（実施例５５５）
９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化９０】
0005849302.tif 000214
一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート（５０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３７ｍｇ、９２％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４０７［Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２３３】
（実施例１３１７）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化９１】
0005849302.tif 000215
一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（１５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１０５ｍｇ、８１％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｔ，Ｊ＝２４．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｍ，２Ｈ），６．１１（ｄｄ，Ｊ＝２６．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６３−３．４３（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．５１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．５７分。
【０２３４】
（実施例１３１６）
（Ｒ）−９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化９２】
0005849302.tif 000216
一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、８５％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝２８．７，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝３１．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６８−３．２４（ｍ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．０，３．２Ｈｚ，３Ｈ）．；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１１［Ｃ２３Ｈ２３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．２％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．７９分。
【０２３５】
（実施例１３４４）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化９３】
0005849302.tif 000217
一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（７５ｍｇ、９４％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２３６】
（実施例１２７３）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化９４】
0005849302.tif 000218
一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（２０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１４５ｍｇ、９１％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，３Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．０２（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｄｄ，Ｊ＝４３．２，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．５１−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２６−３．０７（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．８％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．６０分。
【０２３７】
（実施例１２８３）
９−（４−（１−アミノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化９５】
0005849302.tif 000219
一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチルカルバメート（５２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２５ｍｇ、５９％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６９（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｔ，Ｊ＝１３．３，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−６．９８（ｍ，２Ｈ），５．８９−５．７２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），３．１９−２．８３（ｍ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．７Ｈｚ，１Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．８Ｈｚ，３Ｈ）：ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４２５［Ｃ２４Ｈ２５ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９３．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１１．２０分。
【０２３８】
（実施例５５６）
８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化９６】
0005849302.tif 000220
一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（８ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（４０ｍｇ、４７％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４２１［Ｃ２５Ｈ２８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２３９】
（実施例１２８６）
９−（３−フルオロ−４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化９７】
0005849302.tif 000221
一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（７５ｍｇ、９３％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．０４（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｄｄ，Ｊ＝３５．８，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１４．０，６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｄｔ，Ｊ＝１７．４，７．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１１［Ｃ２３Ｈ２３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．７５分。
【０２４０】
（実施例５５７）
９−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１−（メチルアミノ）ブタン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化９８】
0005849302.tif 000222
一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−３−メチルブチル（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（６ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５５ｍｇ、７０％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４３９［Ｃ２５Ｈ２７ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２４１】
（実施例１３１７）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化９９】
0005849302.tif 000223
一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５１０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（２５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３１２ｍｇ、７８％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２４２】
（実施例１３１０）
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１００】
0005849302.tif 000224
一般的な手順Ｄ１にしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５２０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＨＣｌ（２５ｍｌ）と反応させ、望ましい生成物（３００ｍｇ、７４％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝２３．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．１６−６．０５（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝４６．９，１４．５，７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４３−３．２０（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．７５分。
【０２４３】
（実施例１３８７）
（Ｓ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１０１】
0005849302.tif 000225
（Ｓ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１１０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ））のＭｅＯＨ／ＴＨＦ  １：１混合物（３ｍＬ）溶液に、パラホルムアルデヒド（７．５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を加えた後、ＮａＣＮＢＨ３（７０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応混合物に２Ｎ  ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）を加えることによって反応を停止させ、ＳＣＸイオン交換カラムから溶出させ、一般的な手順Ｄ−２（スキームＩＩ）を用いてＨＣｌ塩に変換し、望ましい生成物（６７ｍｇ、６０％）を白色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４２５［Ｃ２４Ｈ２５ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２４４】
（実施例５５８）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化１０２】
0005849302.tif 000226
一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１．６ｇ、８１％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２４５】
（実施例１２０５）
Ｎ−（１−クロロプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１０３】
0005849302.tif 000227
ＤＭＦ／ＣＣｌ４（１ｍＬ／３ｍＬ）中のＮ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド（１４０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（１６０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の混合物に、ＮＣＳ（４１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。反応混合物を水（約２０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭで抽出した（５０ｍＬ×１回）。抽出物を水で洗浄し（２０ｍＬ×２回）、塩水で洗浄し（１０ｍＬ×１回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、望ましい生成物（１００ｍｇ、７４％）を淡黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６４［Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２４６】
（実施例１２３９）
９−（４−（２−アミノ−１−シクロペンチルエチル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１０４】
0005849302.tif 000228
一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−シクロペンチル−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２９ｍｇ、６９％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．１９（ｍ，２Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｔｄ，Ｊ＝９．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２０−２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．３５（ｍ，５Ｈ），１．２８（ｄｑ，Ｊ＝１８．０，８．９Ｈｚ，１Ｈ），１．１８−１．０２（ｍ，１Ｈ）．ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１２．４５分。
【０２４７】
（実施例１３０１）
８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（ピペリジン−３−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１０５】
0005849302.tif 000229
一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（２．５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３１ｍｇ、７７％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４０５［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２４８】
（実施例１３９６）
９−（４−（（２−アミノエチル）（メチル）アミノ）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１０６】
0005849302.tif 000230
一般的な手順Ｄ１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）（メチル）アミノ）エチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＨＣｌエーテル溶液（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（６５ｍｇ、８３％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９４［Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２４９】
（実施例５５９）
ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
【化１０７】
0005849302.tif 000231
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチルカルバメート（１．３４ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３４０ｍｇ、３９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２５０】
（実施例５６０）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート
【化１０８】
0005849302.tif 000232
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３００ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（５２０ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２０ｍｇ、２７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２５１】
（実施例５６１）
ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート
【化１０９】
0005849302.tif 000233
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート（２．６ｇ、７．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．１ｇ、５０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２５２】
（実施例５６２）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化１１０】
0005849302.tif 000234
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５．７ｇ、１４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．７ｇ、５６％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２５３】
（実施例５６３）
２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル
【化１１１】
0005849302.tif 000235
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル（６００ｇ、２．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５０ｍｇ、６２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１［Ｃ２１Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２５４】
（実施例５６４）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート
【化１１２】
0005849302.tif 000236
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（３．６ｇ、９．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８６４ｍｇ、２８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２５５】
（実施例５６５）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
【化１１３】
0005849302.tif 000237
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチルカルバメート（５．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２．０ｇ、４７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２５６】
（実施例５６６）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−エチル−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート
【化１１４】
0005849302.tif 000238
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１２０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を２−エチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブタン−１−アミン（２２０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５０ｍｇ、２７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５０７［Ｃ２９Ｈ３４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２５７】
（実施例５６７）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
【化１１５】
0005849302.tif 000239
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（２．６ｇ、７．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．５ｇ、６５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６９［Ｃ２５Ｈ２５ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２５８】
（実施例５６８）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化１１６】
0005849302.tif 000240
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２．０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．４ｇ、４８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２５９】
（実施例５６９）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化１１７】
0005849302.tif 000241
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．２ｇ、３．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２．２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９０５ｍｇ、５１％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４８３［Ｃ２６Ｈ２７ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２６０】
（実施例５７０）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
【化１１８】
0005849302.tif 000242
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  メチル（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート（１．３ｇ、３．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３８３ｍｇ、３８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２６１】
（実施例５７１）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
【化１１９】
0005849302.tif 000243
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２．０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェネチルカルバメート（３．４ｇ、９．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．９３ｇ、６５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２６２】
（実施例５７２）
２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル
【化１２０】
0005849302.tif 000244
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）を２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル（１．８７ｇ、７．２６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．４５ｇ、８２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１［Ｃ２１Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２６３】
（実施例５７３）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化１２１】
0005849302.tif 000245
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３．０ｇ、９．２６ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５．２ｇ、１３．８９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．６０ｇ、３５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２６４】
（実施例５７４）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化１２２】
0005849302.tif 000246
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８００ｍｇ、４．８４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１．５ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５５０ｍｇ、４６％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２６５】
（実施例５７５）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート
【化１２３】
0005849302.tif 000247
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピルカルバメート（３５０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９５ｍｇ、６２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３［Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２６６】
（実施例５７６）
ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート
【化１２４】
0005849302.tif 000248
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２６０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート（４３０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２１２ｍｇ、５５％）を黄色油状物として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７９［Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２６７】
（実施例５７７）
ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
【化１２５】
0005849302.tif 000249
一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニルエチルカルバメート）（１３０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（６４ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５８ｍｇ、３２％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５［Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２６８】
（実施例５７８）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート
【化１２６】
0005849302.tif 000250
一般的な手順Ｈにしたがって、（（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート）（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（６８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３０ｍｇ、６１％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５１３［Ｃ２７Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２６９】
（実施例５７９）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化１２７】
0005849302.tif 000251
一般的な手順Ｈにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（１７５ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ））と反応させ、望ましい生成物（３１０ｍｇ、５８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２７０】
（実施例５８０）
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート
【化１２８】
0005849302.tif 000252
一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）シクロプロピル）メチルカルバメート（３００ｍｇ、０．６２９ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（８５ｍｇ、０．６２９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２５０ｍｇ、７８％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５１１［Ｃ２７Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２７１】
（実施例５８１）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−クロロ−４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
【化１２９】
0005849302.tif 000253
一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−クロロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（１２７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（４３ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７０ｍｇ、５２％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５１９［Ｃ２５Ｈ２４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２７２】
（実施例５８２）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート
【化１３０】
0005849302.tif 000254
一般的な手順Ｈにしたがって、（ＤＭＦ）中、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（３４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６５ｍｇ、６１％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５１３［Ｃ２７Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２７３】
（実施例５８３）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル（メチル）カルバメート
【化１３１】
0005849302.tif 000255
一般的な手順Ｈにしたがって、（ＤＭＦ）中、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチル（メチル）カルバメート（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（７０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１２０ｍｇ、５５％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５００［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２７４】
（実施例５８４）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート
【化１３２】
0005849302.tif 000256
一般的な手順Ｈにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（１１０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２７ｍｇ、１１％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５［Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２７５】
（実施例５８５）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート
【化１３３】
0005849302.tif 000257
一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（３００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（９４ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、４６％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３［Ｃ２５Ｈ２４ＣｌＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２７６】
（実施例５８６）
ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート
【化１３４】
0005849302.tif 000258
一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート（２２０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（６９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６０ｍｇ、２６％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０２７７】
（実施例１０４１）
９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１３５】
0005849302.tif 000259
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物（２１ｍｇ、５８％）を淡黄色固体として得た（２１ｍｇ、５８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｄｔ，Ｊ＝５．２，３．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｔ，Ｊ＝４．０，２．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７１［Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．８％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．７２分。
【０２７８】
（実施例１０５２）
（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１３６】
0005849302.tif 000260
一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（１２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌをＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物（５０ｍｇ、５６％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．１，５．６，２．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８２分。
【０２７９】
（実施例１０８１）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１３７】
0005849302.tif 000261
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチルカルバメート（３５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物（２３ｍｇ、８４％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７１［Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．２％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．５８分。
【０２８０】
（実施例１２０９）
９−（４−（３−（アミノメチル）ペンタン−３−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１３８】
0005849302.tif 000262
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−エチル−２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）ブチルカルバメート（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物（７．０ｍｇ、３６％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），１．９７（ｄｔ，Ｊ＝１４．６，７．２Ｈｚ，４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）．ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９９．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．４７分。
【０２８１】
（実施例１２１３）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１３９】
0005849302.tif 000263
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（２４ｍｇ、３０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．２０（ｍ，３Ｈ），３．１４−３．０４（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４３３［Ｃ１９Ｈ１４ＢｒＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１２分。
【０２８２】
（実施例１２１７）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１４０】
0005849302.tif 000264
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（７８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た（１６ｍｇ、２７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．１３−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６９［Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．４７分。
【０２８３】
（実施例１１６６）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１４１】
0005849302.tif 000265
一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を白色固体として得た（２３ｍｇ、３０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．２８（ｍ，３Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．１３（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１９分。
【０２８４】
（実施例１１７４）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１４２】
0005849302.tif 000266
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（３５ｍｇ、３７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．０９（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４９−３．２５（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６９［Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９９．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３７分。
【０２８５】
（実施例１１８７）
（Ｒ）−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１４３】
0005849302.tif 000267
一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（２５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（３９ｍｇ、４２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．２８（ｍ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．４３分。
【０２８６】
（実施例１１９０）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１４４】
0005849302.tif 000268
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（３９ｍｇ、４２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５１−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９６．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８５分。
【０２８７】
（実施例１１３３）
９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１４５】
0005849302.tif 000269
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（７９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、９ｍＬ、９ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た（１２ｍｇ、２０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７１［Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９６．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８３分。
【０２８８】
（実施例１１４２）
９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１４６】
0005849302.tif 000270
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（４１０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（５８ｍｇ、１８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３１−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５［Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９４．９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．０２分。
【０２８９】
（実施例１１７６）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−ブロモ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１４７】
0005849302.tif 000271
一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（６０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、６ｍＬ、６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た（２４ｍｇ、５１％）。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．１８（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４２９［Ｃ２０Ｈ１７ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．３０分。
【０２９０】
（実施例１１３６）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１４８】
0005849302.tif 000272
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た（１３ｍｇ、４０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，３Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２９−３．１９（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．１２分。
【０２９１】
（実施例１１３２）
（Ｒ）−６−クロロ−８−ヒドロキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１４９】
0005849302.tif 000273
一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（４３ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を白色固体として得た（１５ｍｇ、４５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．０，５．８，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３８５［Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．１％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８５分。
【０２９２】
（実施例１２１９）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１５０】
0005849302.tif 000274
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、６ｍＬ、６ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を白色固体として得た（２６ｍｇ、４８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．０４（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９［Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．９３分。
【０２９３】
（実施例１２２８）
９−（４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１５１】
0005849302.tif 000275
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を褐色固体として得た（２１ｍｇ、６７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９６．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．０４分。
【０２９４】
（実施例１２４２）
９−（４−（２−アミノプロピル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１５２】
0005849302.tif 000276
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパン−２−イルカルバメート（９０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、８ｍＬ、８ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を淡褐色固体として得た（２５ｍｇ、５３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝２０．６，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１４−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．６８分。
【０２９５】
（実施例１１９１）
９−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１５３】
0005849302.tif 000277
一般的な手順Ｆにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌをＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（２０ｍｇ、９０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３４−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．４％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３２分。
【０２９６】
（実施例１３６４）
８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１５４】
0005849302.tif 000278
一般的な手順Ｆにしたがって、８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（２−（メチルアミノ）エチル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（１５ｍｇ、６２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１８−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．４１分。
【０２９７】
（実施例１３０７）
（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン臭化水素酸塩
【化１５５】
0005849302.tif 000279
一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（２．０８ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、４０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た（１．０５ｇ、６５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６０−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．２４（ｍ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．７４分。
【０２９８】
（実施例１１６９）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン臭化水素酸塩
【化１５６】
0005849302.tif 000280
一般的な手順Ｆにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（２．２０ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）をＢＢｒ３（１．０Ｍ  ＣＨ２Ｃｌ２、５０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）で処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た（１．５０ｇ、７３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．１９（ｍ，３Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．３％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．６４分。
【０２９９】
（実施例５８７）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート
【化１５７】
0005849302.tif 000281
一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（１．１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（５４０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（９２０ｍｇ、７０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５４７［Ｃ２５Ｈ２４ＢｒＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３００】
（実施例５８８）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート
【化１５８】
0005849302.tif 000282
一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）−２−メチルプロピルカルバメート（６００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（３３０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５０ｍｇ、５１％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５５７［Ｃ２７Ｈ２９ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３０１】
（実施例５８９）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェニル）プロピルカルバメート
【化１５９】
0005849302.tif 000283
一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（５００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（２２０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２８０ｍｇ、４８％）を褐色油状物として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５６１［Ｃ２６Ｈ２６ＢｒＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３０２】
（実施例５９０）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
【化１６０】
0005849302.tif 000284
一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（６００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（２８０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４１０ｍｇ、６０％）を赤みがかかった褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５２９［Ｃ２５Ｈ２５ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３０３】
（実施例５９１）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化１６１】
0005849302.tif 000285
一般的な手順Ｉにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２２０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＮＢＳ（９０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６０ｍｇ、２８％）を赤みがかった油状物として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５４３［Ｃ２６Ｈ２７ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３０４】
（実施例５９２）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
【化１６２】
0005849302.tif 000286
一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート（３００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）をトリメチルボロキシン（２０７ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｐｐｈ３）４（６３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５５ｍｇ、５８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４８３［Ｃ２６Ｈ２７ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３０５】
（実施例５９３）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化１６３】
0005849302.tif 000287
一般的な手順Ｉにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−ブロモ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェニル）プロピルカルバメート（２８２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をトリメチルボロキシン（１７０ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｐｐｈ３）４（５０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３０ｍｇ、５２％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７［Ｃ２７Ｈ２９ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３０６】
（実施例１２１６）
９−（４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１６４】
0005849302.tif 000288
一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３２ｍｇ、８０％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，６．２，１．６Ｈｚ，２Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．２７−３．０６（ｍ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３８３［Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．２２分。
【０３０７】
（実施例１１６１）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１６５】
0005849302.tif 000289
一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（２００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５１ｍｇ、２６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２，７．９，１．７Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３３−３．１８（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８８分。
【０３０８】
（実施例１３０５）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１６６】
0005849302.tif 000290
一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（５２０ｍｇ、４７％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．４，７．０，１．７Ｈｚ，３Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．１８（ｍ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８１分。
【０３０９】
（実施例１２０１）
（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１６７】
0005849302.tif 000291
一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（４ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２８ｍｇ、５２％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，２Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，１Ｈ），３．２９−３．１７（ｍ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９９［Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．６５分。
【０３１０】
（実施例１２９８）
（Ｒ）−８−メトキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１６８】
0005849302.tif 000292
一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピル（メチル）カルバメート（６００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２０ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（３３０ｍｇ、６９％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．７，７．９，１．７Ｈｚ，３Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．２６（ｍ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．９６分。
【０３１１】
（実施例５９４）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化１６９】
0005849302.tif 000293
一般的な手順Ｈにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（４００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（１３８ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２１０ｍｇ、４９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３１２】
（実施例５９５）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート
【化１７０】
0005849302.tif 000294
一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（６８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７９ｍｇ、３８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５［Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３１３】
（実施例５９６）
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート
【化１７１】
0005849302.tif 000295
一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロピルカルバメート（１８０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（５７ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１１０ｍｇ、５６％）を黄色がかった固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３１４】
（実施例５９７）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート
【化１７２】
0005849302.tif 000296
一般的な手順Ｈにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）エチル（メチル）カルバメート（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（６９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４３ｍｇ、２０％）を黄色がかった固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９９［Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３１５】
（実施例５９８）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−クロロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２−フルオロフェネチルカルバメート
【化１７３】
0005849302.tif 000297
一般的な手順Ｈにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（３００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）をＮＣＳ（９４ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、４６％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３［Ｃ２５Ｈ２４ＣｌＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３１６】
（実施例３７３）
９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１７４】
0005849302.tif 000298
２−（４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル）プロパンニトリル（１．４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、０℃でＢＨ３・ＴＨＦ（１．０Ｍ  ＴＨＦ、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温まで暖め、加熱して４時間環流させた。反応物に０℃でメタノール（１ｍＬ）を加えることによって反応を停止させた。得られた混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）で精製した。望ましい生成物をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物（３５２ｍｇ、２４％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３１７】
（実施例１１１２）
９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１７５】
0005849302.tif 000299
実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１５ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（４．０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（１２ｍｇ、７５％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．４６分。
【０３１８】
（実施例１１２６）
（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１７６】
0005849302.tif 000300
実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−９−（４−（１−アミノエチル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（２９ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（２１ｍｇ、１６％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９９［Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．５％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．９６分。
【０３１９】
（実施例１１８８）
（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１７７】
0005849302.tif 000301
実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−８−メトキシ−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（２８ｍｇ、６７％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，４．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．５７分。
【０３２０】
（実施例１１９３）
９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１７８】
0005849302.tif 000302
実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（９ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（２５ｍｇ、７５％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．０−２．９６（ｍ，６Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５７−１．４６（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１１［Ｃ２３Ｈ２３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１４分。
【０３２１】
（実施例１３４７）
（Ｒ）−６−クロロ−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１７９】
0005849302.tif 000303
実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−６−クロロ−８−ヒドロキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（１２ｍｇ、２９％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，３Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄｄ，Ｊ＝１２．２，８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．３，６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１３［Ｃ２２Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．４６分。
【０３２２】
（実施例１３７９）
（Ｒ）−９−（４−（１−（エチル（メチル）アミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１８０】
0005849302.tif 000304
実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をアセトアルデヒド（５ｕＬ、０．０８ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（８ｍｇ、５０％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１９．９，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，１０．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５８−３．１４（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｄ，Ｊ＝２３．４Ｈｚ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，３．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｄｔ，Ｊ＝１２．８，７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４０７［Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．１６分。
【０３２３】
（実施例１３２４）
（Ｒ）−９−（４−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１８１】
0005849302.tif 000305
実施例１３８７に概要を説明した手順にしたがって、（Ｒ）−９−（４−（１−アミノプロパン−２−イル）フェニル）−８−ヒドロキシ−６−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン臭化水素酸塩（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（２４ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）と反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順Ｄ−２に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物（３４ｍｇ、３４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｄｔ，Ｊ＝９．１，６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，１Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３［Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．９０分。
【０３２４】
（実施例１３０６）
（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１８２】
0005849302.tif 000306
一般的な手順Ｄ−３にしたがって、（Ｒ）−８−ヒドロキシ−６−メチル−９−（４−（１−（メチルアミノ）プロパン−２−イル）フェニル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン臭化水素酸塩（１２０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をＨＣｌ水溶液（１００ｍｍｏｌ）に溶解し、室温で２時間撹拌して濃縮し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。望ましい生成物を高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た（２７ｍｇ、２８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４１−３．２４（ｍ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．７％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．８２分。
【０３２５】
（実施例４０８）
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１８３】
0005849302.tif 000307
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）を４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル）フェニルホウ酸（５．４ｇ、２１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４．３ｇ、６０％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋。
【０３２６】
（実施例４０９）
９−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化１８４】
0005849302.tif 000308
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（１２０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３５ｍｇ、３１％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４８［Ｃ１８Ｈ１１Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３２７】
（実施例１６９）
９−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化１８５】
0005849302.tif 000309
一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェネチルカルバメート（３１０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２２０ｍｇ、９０％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．８０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．０２−２．９９（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．８％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３２分。
【０３２８】
（実施例１４５）
９−（４−｛３−［２−（ジエチルアミノ）エチルアミノ］プロポキシ｝フェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化１８６】
0005849302.tif 000310
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）をＮ１，Ｎ１−ジエチル−Ｎ２−｛３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノキシ］プロピル｝エタン−１，２−ジアミン（２５０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５８ｍｇ、３７％）を褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３４−３．３３（ｍ，４Ｈ），２．３５−２．２５（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４８０［Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．６％，ｔＲ＝８．４２分。
【０３２９】
（実施例４１０）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシレート
【化１８７】
0005849302.tif 000311
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシレート（１７０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６８ｍｇ、３２％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４９２［Ｃ２７Ｈ２９Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３３０】
（実施例４１１）
８−メトキシ−９−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化１８８】
0005849302.tif 000312
一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシレート（１６０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（４ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（２３ｍｇ、２２％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８４（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．０３（ｍ，４Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．５２−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．３１（ｓ，４Ｈ）。
【０３３１】
（実施例４１２）
８−メトキシ−９−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化１８９】
0005849302.tif 000313
８−メトキシ−９−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４２ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（４５μＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物に水を用いて反応を停止させ、層分離させた。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８シリカ、アセトニトリル／水／（０．０５％ＴＦＡを含む）の勾配）で精製し、望ましい生成物（７２ｍｇ、６８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７０［Ｃ２３Ｈ２３Ｎ３Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋。
【０３３２】
（実施例４１３）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（８−メトキシ−２−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
【化１９０】
0005849302.tif 000314
一般的な手順Ｂ  Ａにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシ−２−メチルチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］フェニルホウ酸（１２０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８０ｍｇ、５５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３３３】
（実施例４１４）
Ｎ−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【化１９１】
0005849302.tif 000315
一般的な手順Ｂの工程１にしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を４−（メチルスルホンアミド）フェニルホウ酸（５２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４０ｍｇ、６２％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４００［Ｃ１９Ｈ１６Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋。
【０３３４】
（実施例４１５）
ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート
【化１９２】
0005849302.tif 000316
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（６００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメートと反応させ、褐色固体として得た（３４０ｍｇ、３９％）。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３３５】
（実施例４１６）
８−メトキシ−９−｛４−［１−（ピペリジン−１−イル）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化１９３】
0005849302.tif 000317
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を４−［１−（ピペリジン−１−イル）エチル］フェニルホウ酸（１７０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０ｍｇ、５％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３４（ｍ，３Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８６−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１０−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．７０（ｍ，１Ｈ）。
【０３３６】
（実施例４１７）
２−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］アセトニトリル
【化１９４】
0005849302.tif 000318
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を２−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセトニトリル（４４０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４００ｍｇ、＞９９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２０Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３３７】
（実施例２６５）
９−［４−（２−アミノエチル）−３−フルオロフェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１９５】
0005849302.tif 000319
２−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］アセトニトリル（４９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）溶液に、ボラン（１．０Ｍ  ＴＨＦ、３．０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を環流状態で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製した。残渣をＨＣｌ水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、塩酸塩（４．５ｍｇ、９％）を褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．０８（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｂｒ  ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６９［Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９５．０％（ＡＵＣ），ｔＲ＝７．８９分。
【０３３８】
（実施例４１８）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート
【化１９６】
0005849302.tif 000320
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２８０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート（３２０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２２０ｍｇ、５５％）を白色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ−Ｂｏｃ］＋。
【０３３９】
（実施例２３２）
（Ｓ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１９７】
0005849302.tif 000321
一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート（９０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１１ｍｇ、１５％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３８（ｍ，３Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．３３分。
【０３４０】
（実施例２１６）
８−メトキシ−９−｛４−［１−（ピロリジン−１−イル）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化１９８】
0005849302.tif 000322
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１２０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を４−［１−（ピロリジン−１−イル）エチル］フェニルホウ酸（１７０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７０ｍｇ、４５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，３Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．３８−３．１６（ｍ，３Ｈ），２．２９−２．００（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４０５［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％，ｔＲ＝８．９８分。
【０３４１】
（実施例４１９）
８−メトキシ−９−｛４−［１−（ピペリジン−１−イル）エチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化１９９】
0005849302.tif 000323
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を４−［１−（ピペリジン−１−イル）エチル］フェニルホウ酸（１７０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１０ｍｇ、５％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３４（ｍ，３Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８６−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１０−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．７０（ｍ，１Ｈ）。
【０３４２】
（実施例４２０）
２−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］アセトニトリル
【化２００】
0005849302.tif 000324
一般的な手順Ｂの工程１にしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を２−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセトニトリル（４４０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４００ｍｇ、＞９９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２０Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３４３】
（実施例４２１）
９−［４−（３−アミノプロピル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２０１】
0005849302.tif 000325
実施例２６５に概要を説明した手順にしたがって、３−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパンニトリル（２５０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）をボラン（１．０Ｍ  ＴＨＦ、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１５０ｍｇ、６０％）を褐色油状物として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３４４】
（実施例２７４）
（Ｒ）−９−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化２０２】
0005849302.tif 000326
一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（３ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１１ｍｇ、２６％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３７（ｍ，３Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５１［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９８．７％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．２４分。
【０３４５】
（実施例４２２）
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート
【化２０３】
0005849302.tif 000327
一般的な手順Ｂの工程１にしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４８０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート（８００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４１０ｍｇ、５９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３４６】
（実施例４２３）
２−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル
【化２０４】
0005849302.tif 000328
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３８０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を２−メチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］プロパンニトリル（５００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２６０ｍｇ、５６％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７５［Ｃ２２Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３４７】
（実施例４２４）
９−［４−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２０５】
0005849302.tif 000329
実施例２６５に概要を説明した手順にしたがって、２−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（２５０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）をボラン（１．０Ｍ  ＴＨＦ、１０ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１００ｍｇ、４０％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３４８】
（実施例４２５）
９−｛３−フルオロ−４−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２０６】
0005849302.tif 000330
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１８０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を１−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］ピロリジン−３−オール（２８０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３０ｍｇ、４８％）を褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７９−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２１（ｍ，２Ｈ），６．０９（ｔｄ，Ｊ＝５．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．５３（ｍ，３Ｈ），３．９１−３．６６（ｍ，４Ｈ），３．６６−３．３４（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．０４（ｍ，１Ｈ）。
【０３４９】
（実施例４２６）
ｔｅｒｔ−ブチル  ５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート
【化２０７】
0005849302.tif 000331
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．１ｇ、３．６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルバメート（２．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２５０ｍｇ、１５％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６３［Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ−１００］＋。
【０３５０】
（実施例４２７）
１−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］シクロプロパンカルボニトリル
【化２０８】
0005849302.tif 000332
一般的な手順Ｂにしたがって、１−（４−ブロモフェニル）シクロプロパンカルボニトリル（１．５ｇ、７．１ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（２．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製のホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．３ｇ、４．２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３７８ｍｇ、２９％）を白色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７３［Ｃ２２Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３５１】
（実施例４２８）
ｔｅｒｔ−ブチル  ７−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
【化２０９】
0005849302.tif 000333
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート（１．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７２０ｍｇ、４８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６３［Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３５２】
（実施例４２９）
８−メトキシ−９−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２１０】
0005849302.tif 000334
一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ７−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート（２６０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１８０ｍｇ、２０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６８−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．２０（ｍ，２Ｈ）。
【０３５３】
（実施例４３０）
ｔｅｒｔ−ブチル  １−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート
【化２１１】
0005849302.tif 000335
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（８００ｍｇ、２．６ｍｍｏＬ）をｔｅｒｔ−ブチル  １−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート（１．４ｇ、３．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４８０ｍｇ、４０％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６９［Ｃ２５Ｈ２５ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３５４】
（実施例４３１）
３−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロパンニトリル
【化２１２】
0005849302.tif 000336
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］プロパンニトリル（６００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３２０ｍｇ、６９％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１［Ｃ２１Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３５５】
（実施例４３２）
９−（４−アセチルフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２１３】
0005849302.tif 000337
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．０ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エタノン（１．２ｇ、４．８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５２０ｍｇ、４６％）を褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，３Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）。
【０３５６】
（実施例４３３）
９−｛４−［１−（シクロペンチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２１４】
0005849302.tif 000338
一般的な手順Ｅにしたがって、Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］シクロペンタンアミン（６００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（４１０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２５０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３３０ｍｇ、９７％）を褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７３−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．３４（ｍ，３Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６２−３．４５（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．７７−１．５１（ｍ，４Ｈ）。
【０３５７】
（実施例４３４）
ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロピルカルバメート
【化２１５】
0005849302.tif 000339
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．１ｇ、３．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］プロピルカルバメート（２．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．２ｇ、６８％）を白色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６５［Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３５８】
（実施例３３７）
９−［４−（１−アミノプロピル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化２１６】
0005849302.tif 000340
一般的な手順Ｃにしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］プロピルカルバメート（３０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１７ｍｇ、７２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６４−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３５（ｍ，３Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．０７（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．４７分。
【０３５９】
（実施例４３５）
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）フェニル］エチルカルバメート
【化２１７】
0005849302.tif 000341
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（７６０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エチルカルバメート（１．３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（７３０ｍｇ、６６％）を淡黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１［Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３６０】
（実施例４３６）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２１８】
0005849302.tif 000342
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニルホウ酸（１．５ｇ、６．３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１．１ｇ、５８％）を白色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９［Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３６１】
（実施例１３９）
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛１−［４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝メチルカルバメート
【化２１９】
0005849302.tif 000343
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１１０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を４−（｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェニルホウ酸（８０ｍｇ、０．２６ｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（２５ｍｇ、２０％）を黄色ガラス状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３８（ｍ，３Ｈ），５．９６−５．９５（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．４４（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．２７−２．９１（ｍ，４Ｈ），２．２５−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｓ，１Ｈ），１．５２−１．４２（ｍ，１０Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５３４［Ｃ３０Ｈ３５Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９７．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１４．１０分。
【０３６２】
（実施例４３７）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル］ピペリジン−４−イルカルバメート
【化２２０】
0005849302.tif 000344
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１８０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アリル］ピペリジン−４−イルカルバメート（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８６ｍｇ、５７％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４７０［Ｃ２５Ｈ３１Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３６３】
（実施例１５２）
（Ｅ）−９−［３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパ−１−エニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２２１】
0005849302.tif 000345
一般的な手順Ｃにしたがって、（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル］ピペリジン−４−イルカルバメート（４０ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１５ｍｇ、８６％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１４−６．０８（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．２６（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１２−２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．３１（ｍ，１Ｈ），０．９６−０．９０（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７０［Ｃ２０Ｈ２３Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９５．６％（ＡＵＣ），ｔＲ＝６．７８分。
【０３６４】
（実施例１６４）
９−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２２２】
0005849302.tif 000346
実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、９−［４−（アミノメチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（３７％水溶液、２０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物を得た（４５ｍｇ、４７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５８−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，３Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．５０分。
【０３６５】
（実施例４３８）
９−｛４−［（ジエチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２２３】
0005849302.tif 000347
一般的な手順Ｅにしたがって、Ｎ−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−エチルエタンアミン（２００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（２３０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製のホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２６０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５８ｍｇ、２５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．３２（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）。
【０３６６】
（実施例１８８）
８−メトキシ−９−｛４−［（メチルアミノ）メチル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２２４】
0005849302.tif 000348
一般的な手順Ｅにしたがって、１−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルメタンアミン（２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（２８０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製のホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１４５ｍｇ、４２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，３Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０３６７】
（実施例４３９）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
【化２２５】
0005849302.tif 000349
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］フェニルホウ酸（１８０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１８０ｍｇ、８３％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４３７［Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３６８】
（実施例４４０）
９−｛４−［（イソプロピルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２２６】
0005849302.tif 000350
一般的な手順Ｅにしたがって、Ｎ−（４−ブロモベンジル）プロパン−２−アミン（２００ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（２４０ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（２７０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、５７％）を淡褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＤ２ＯＤ）δ７．６８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，３Ｈ），６．０４（ｄｄ，Ｊ＝５．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．７２−３．６７（ｍ，３Ｈ），３．５６−３．５０（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ，６Ｈ）。
【０３６９】
（実施例２６９）
９−｛４−［（エチルアミノ）メチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化２２７】
0005849302.tif 000351
一般的な手順Ｅにしたがって、Ｎ−（４−ブロモベンジル）エタンアミン（３００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボロン（３９０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（４３０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１６０ｍｇ、３１％）を褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，３Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．９７（ｓ，２Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５［Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝８．６１分。
【０３７０】
（実施例４４１）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［３−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）アリル］ピペリジン−３−イルカルバメート
【化２２８】
0005849302.tif 000352
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５３０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  １−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アリル］ピペリジン−３−イルカルバメート（３２０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１９０ｍｇ、４７％）を淡褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５６［Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３７１】
（実施例４４２）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート
【化２２９】
0005849302.tif 000353
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（２００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１００ｍｇ、４８％）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５［Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３７２】
（実施例２５７）
９−［４−（アミノメチル）フェニル］−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化２３０】
0005849302.tif 000354
一般的な手順Ｄ−１にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジルカルバメート（１５ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）をＨＣｌ（２Ｎ  ジエチルエーテル、１．５ｍＬ）と反応させ、望ましい生成物（１０ｍｇ、９０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５５［Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ  ９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝１０．６４分。
【０３７３】
（実施例４４３）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２３１】
0005849302.tif 000355
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−６，７−ジフルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニルホウ酸（１２０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（５５ｍｇ、３５％）をオフホワイト色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５［Ｃ２２Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３７４】
（実施例４４４）
９−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２３２】
0005849302.tif 000356
実施例４６０に概要を説明した手順にしたがって、９−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をホルムアルデヒド（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８５ｍｇ、８４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ＋Ｄ２Ｏ）δ７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，７．８Ｈｚ，２Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．４３−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，６Ｈ）。
【０３７５】
（実施例４４５）
９−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン
【化２３３】
0005849302.tif 000357
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（１５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６４ｍｇ、６０％）を褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
【０３７６】
（実施例２２２）
９−｛４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩
【化２３４】
0005849302.tif 000358
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−６−フルオロ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を４−［１−（ジメチルアミノ）エチル］フェニルホウ酸（１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（４９ｍｇ、４１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２８（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，３Ｈ），２．７０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），１．７４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ３９７［Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ＞９９％（ＡＵＣ），ｔＲ＝９．８５分。
【０３７７】
（実施例４４６）
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛１−［２−フルオロ−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝メチルカルバメート
【化２３５】
0005849302.tif 000359
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル  ｛１−［２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝メチルカルバメート（１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（８１ｍｇ、４９％）を黄色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５５２［Ｃ３０Ｈ３４ＦＮ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ］＋。
【０３７８】
（実施例４４７）
ｔｅｒｔ−ブチル［５−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）チオフェン−２−イル］メチルカルバメート
【化２３６】
0005849302.tif 000360
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル］チオフェン−２−イルホウ酸（１３０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３０ｍｇ、１８％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ）。
【０３７９】
（実施例４４８）
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化２３７】
0005849302.tif 000361
一般的な手順Ｅにしたがって、４−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド（３．３０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をビス（ピナコラート）ジボラン（３００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）と反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（３１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（６８ｍｇ、１３％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｍ，２Ｈ）。
【０３８０】
（実施例４４９）
４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
【化２３８】
0005849302.tif 000362
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１１０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（３３ｍｇ、未精製）を褐色固体として得た。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５［Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ２＋Ｈ］＋。
【０３８１】
（実施例４５０）
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−メトキシ−４−オキソ−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］キノリン−９−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化２３９】
0005849302.tif 000363
一般的な手順Ｂにしたがって、９−ブロモ−８−メトキシチエノ［２，３−ｃ］キノリン−４（５Ｈ）−オン（５００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（４５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と反応させ、望ましい生成物（１３０ｍｇ、２０％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．４２（ｍ，４Ｈ），５．７볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯钽볯ꪼ볯閼볯隼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯醽볯ꪼ볯隼볯醼볯骽볯銼볯覼볯銼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤鎼볯鎼볯㲉牢ਾ†볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈볯颼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꢂ菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢馼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㐸㌹㈰琮晩㸢〰㔰㐸㌹㈰琮晩ꃂ〰㌰㐶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣覼裢钼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣膃苣躃볯銼볯鎼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣ꦡ賥ꆃ菣것菣袼볯邼뷯겼볯誁苣뎁볯ꢼ볯袼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦ꮁ胣銪듧许胣銈볯颼蓢ꞁ볯ꆼ볯뒼볯颼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣趏뿥랷郥ꦉ苣銈볯颼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁胣꒮룦뺁臣隚苣膀볯隼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣议룦銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯랂菣ꮂ苣ꮃ胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣꺁该超볯ꞁ닧붣臣龁胣鞾苣貂臣ꪜ닧붣껦ꎸ苣ꦡ賥ꆃ菣것菣ꞁꏧ閠臣膀뿦躁臣膀鳦뺁臣蒁铧邈觧袼볯邼뷯螽胣鞼볯薼볯銂苣閃菣꾃苣袃觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯钽볯ꪼ볯閼볯馼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯ꪼ볯閼볯钼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯骽볯銼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯閼볯钼볯骽볯醼볯覼볯钼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯钽볯ꪼ볯钼볯��馼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯醽볯ꪼ볯閼볯銼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鮼볯뎼볯₩궼볯₳趽볯骽†볯鎼볯뮼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵뎼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼볯낼볯ꎼ†볯鎼볯钼볯袼볯떼볯覼볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼畳㹢볯醼볯躼볯钼裥芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤钼볯醼볯㲉牢ਾ†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ†볯銈볯颼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꢂ菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢馼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠵㤴〳⸲楴≦〾〰㠵㤴〳⸲楴쉦゠〰㘳㰵愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚臣讉ꃩꖼ臣鞁臣貁臣ꚁ胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫钼裢隃菣ꊃ菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯銼볯馼뷯膀볯邼뷯趽뷯貽볯銂菣릂볯钃菣뎂菣벃菣覼苣鲃菣뎃볯銼볯颼뷯膀볯醼뷯趽뷯貽볯ꢁ迥鲿臣鮁胣ꪜ닧붣菣Ꚃ藩ꢂ苣蚃菣銂뻥ꚁ胣鎁苣銂볯銈菣궃菣銈볯銈菣袃苣랂菣ꢂ菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢钼볯閼볯覼裢ꪂ菣袼볯躼볯螽胣馼볯邼뷯趽뷯貽볯ꢁ迥鲿臣鮁胣鮜臣鞁臣龔裦ꦉ볯銼볯鞼뷯膀볯颼볯覼苣邤觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ꖼ볯ꦼ†볯뎼†뷯込뷯ₚ钼볯鞼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲔猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲔猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵뎼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤钼볯銼볯㲉牢ਾ†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ†볯銈볯隼裢隃菣ꊃ裢颼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꢂ菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢馼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠵㤴〳⸲楴≦〾〰㠵㤴〳⸲楴쉦゠〰㘳㰶愯㰾䐯噉ਾ 钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫钼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣膃苣躃볯銼볯鎼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뢂菣ꮂ菣邃菣벃菣袼볯馼뷯螽胣邼볯邼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯袼볯趽볯覼뫦늶臣꺼裢隃菣ꊃ苣꾂苣뎃苣龃菣袼볯銼뷯螽胣邼볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣趏뿥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁胣閼볯莄臣銼駦鎖諥놆臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣议룦銂裥随볯겼볯袼苣��ꪃ苣膀菣뾂菣벃菣込ꇥ隌菣膃菣뎃臣뺋藩覼臣뺲ꏨ鞁胣鮜臣鞁臣龔裦ꦉ볯醼볯趽뷯膀볯閼볯覼苣鞾臣芀볯뎼볯₩궼볯₳趽볯骽†볯醼볯뮼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹢볯銽볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯閼볯覼戼㹲 钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫銼裢뮼볯銈볯颼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꢂ菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢馼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠵㤴〳⸲楴≦〾〰㠵㤴〳⸲楴쉦゠〰㘳㰷愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚臣讉ꃩꖼ臣鞁臣貁臣ꚁ胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫銼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣覼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣벃菣袼볯隼볯趽뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯銂菣릂볯钃菣뎂菣벃菣覼苣鲃菣뎃볯醼볯邼뷯螽胣邼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣趏뿥閁臣膀鳦뺲ꏨ鮃苣뢅苣릂菣ꮃ苣鞾臣膀臣貂苣馼裢隃菣ꊃ裢颼裢ꆃ菣궂苣膃苣躃볯銼볯鎼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯醼볯邼뷯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣趏뿥閁臣膀鳦뺁臣蒁铧邈觧袼볯醼볯趽뷯膀볯鞼볯覼苣邤觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ꖼ볯ꦼ†볯뎼†뷯込뷯ₚ钼볯閼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲘猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵뎼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤钼볯钼볯㲉牢ਾ†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ†볯銈볯隼裢꾂菣궃裢颼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꢂ菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢馼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠵㤴〳⸲楴≦〾〰㠵㤴〳⸲楴쉦゠〰㘳㰸愯㰾䐯噉ਾ 钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫钼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣膃苣躃볯銼볯鎼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뢂菣ꮂ菣邃菣벃菣袼볯閼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣꺼裢꾂菣궃苣꾂苣뎃苣龃菣袼볯鞼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣꒼볯ꚼ볯醼뷯겼볯뚺뛦銂볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂裥随볯낼볯ꎼ볯邼볯邼볯薼볯ꚼ볯銂郥肂냦込苣뮂菣讃菣ꪃ菣꺁该超볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁胣鮜臣鞁臣龔裦ꦉ볯醼볯趽��膀볯銼볯覼苣邤觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ꖼ볯ꦼ†볯뎼†뷯込뷯ₚ钼볯醼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲔猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꎼ뷯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵뎼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤钼볯閼볯㲉牢ਾ†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ†볯銈볯钼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣膃苣躃볯銼볯鎼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣붼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㐸㌹㈰琮晩㸢〰㔰㐸㌹㈰琮晩ꃂ〰㌰㤶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ†볯銈볯钼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣膃苣躃볯銼볯鎼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣붼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣벃菣袼볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯銈苣궃菣릂苣랂菣ꒂ菣覃볯钼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯袼볯趽볯覼뫦늶苣鞼볯莄臣銼駦鎖諥놆臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦뺁臣랆跥鞁胣뒰臣趏뿥銂臥ꊭ臣鮁胣뒰뇥銂ꇥ隌菣膃菣뎃볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯馼볯醼볯ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣袐苣鮁臣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣膀껦ꎸ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꪃ苣膀菣뾂菣벃菣込ꇥ隌菣膃菣뎃臣뺋藩覼臣袂臣ꚁ닧붣臣膀鳦뺁臣蒁铧邈觧袼볯銼뷯螽胣鎼볯薼볯銂ꓨ늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯뎼볯₩궼볯₳趽볯骽†볯邼볯뮼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯貽볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鎼볯颼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯閼볯覼戼㹲 꺼裢뮼볯銈볯颼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꢂ菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢馼裢ꒂ菣覼裢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