(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）の化合物または該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、Ｅ／Ｚ異性体もしくは塩。
【化１】
0005851998.tif 000196
［式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
または
Ｒ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から２個のヘテロ原子を含んでいても良いＣ１−Ｃ４炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、２個の隣接する環上の位置に結合し、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良い脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族または複素環を形成し、そして、この場合ｎは２であり、
ｎは、１、２または３であり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ３は、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
Ｖは、Ｒ４であるか、または
−Ｏ−および−Ｎ（Ｒ８）−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分は単結合を介してＱ４に結合し、ここで
Ｒ４は、水素であり、
Ｒ８は、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリールアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニルおよびアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、
Ｒ５は、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
または
Ｒ６は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から２個のヘテロ原子を含んでも良いＣ１−Ｃ４炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、Ｑ４からＱ８の２個の隣接する環上の位置に結合し、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されても良い脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環を形成し、この場合、ｍは２であり、
ｍは０、１、２、３であり、
Ｘは、さらにモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルであり、ここで、その置換基は、それぞれ独立にヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
Ｗは、ＯまたはＳであり、
Ａ−Ｙは、一体となってシアノであるか、モノ置換もしくは多置換されていても良いヘタリール、複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、スルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６-アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６-アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノから選択され、
または
Ａは、部分−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）Ｎ（Ｕ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（ＮＨ２）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｓ−、−ＮＲ１３（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３−、−Ｓ（＝Ｏ）ｐ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳＯ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｓ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＮ）ＮＲ１３−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分における第１の（左側）連結部位は、各場合で位置Ｑ４からＱ８のうちの１箇所で環に、第２の（右側）連結部位は各場合でＹに連結されており、ここで
Ｕは、位置Ｑ４からＱ８での環へのＡの連結部位に隣接する炭素原子とともに、５から７員環を形成する置換されていても良いＣ２−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシおよびハロゲンから選択され、
ｐは、０、１または２の値を取っても良く、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に水素、シアノまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、
または
Ｒ１１とＲ１２は、一体となって１から２個の二重結合を有していても良い３から６員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
あるいは
Ｒ１１とＲ１３は、一体となって１から２個の二重結合を含んでいても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
そして、ここで
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、
または
Ｒ１３とＲ１４は、一体となって１から２個の二重結合を有していても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
Ｙは、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、アリール、ヘタリール、複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシまたは複素環、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ
６−アルキルカルボニル、スルホニル、スルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択され、
Ｑ１からＱ３は、それぞれ独立に水素もしくはＲ１によって置換された炭素原子であり、
Ｑ４は、水素もしくはＲ６によって置換されているか、Ｖに結合している炭素原子（その場合に、ＶはＲ４以外である）であり、
Ｑ５からＱ８は、それぞれ独立に、水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙによって置換された炭素原子であり、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８のうちの正確に１個がＡ−Ｙによって置換されている。］
【請求項２】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルチオから選択され、
ｎが、１、２または３であり、
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
Ｖが、Ｒ４であるか
または、−Ｏ−および−Ｎ（Ｒ８）−から選択される二価の化学部分であり、ここで、
当該二価の化学部分は単結合を介してＱ４に結合し、ここで、
Ｒ４が、水素であり、
Ｒ８が、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリールアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にからハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルおよびアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ５が、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ６が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオから選択され、
または
Ｒ６が、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から２個のヘテロ原子を含んでいてもよいＣ１−Ｃ４炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、２個の隣接する環上の位置Ｑ４からＱ８に結合し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良い脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環を形成し、この場合ｍは２であり、
ｍが、０、１、２、３であり、
Ｘが、ヒドロキシル、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによってさらにモノ置換からトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ５−ハロシクロアルキルであり、
Ｗが、ＯまたはＳであり、
Ａ−Ｙが一体となって、シアノであるか、または、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル、１，２，４−チアジアゾリジニル、１，２，４−トリアゾリジニル、１，３，４−オキサジアゾリジニル、１，３，４−チアジアゾリジニル、１，３，４−トリアゾリジニル、ピロリニル、イソオキサゾリニル、２，３−ジヒドロピラゾリル、３，４−ジヒドロピラゾリル、４，５−ジヒドロピラゾリル、２，３−ジヒドロオキサゾリル、３，４−ジヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、オキソピロリジニル、３−オキソ−１，２，４−トリアゾリジニル、５−オキソ−１，２，４−トリアゾリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニルおよびオキソピペラジニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノから選択され、
または
Ａが、部分−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（ＮＨ２）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｓ−、−ＮＲ１３（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３−、−Ｓ（＝Ｏ）ｐ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＮ）ＮＲ１３−から選択される二価の化学部分であり、前記二価の化学部分における第１の（左側）連結部位は各場合で位置Ｑ４からＱ８のいずれかで環に、第２の（右側）連結部位は各場合でＹに連結しており、ここで
ｐが０、１または２の値を取っても良く、そして、ここで
Ｕが、位置Ｑ４からＱ８で環上のＡの連結部位に隣接する炭素原子とともに５から６員環を形成している置換されていても良いＣ２−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキルおよびＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択され、
Ｒ１１およびＲ１２が、それぞれ独立に水素、シアノまたはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、
または
Ｒ１１とＲ１２が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から６員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
または
Ｒ１１とＲ１３が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
Ｒ１３およびＲ１４が、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
または
Ｒ１３とＲ１４が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
Ｙが、水素またはモノ置換されていても良いかか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルであり、または、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いフェニルであり、またはチエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル、１，２，４−チアジアゾリジニル、１，２，４−トリアゾリジニル、１，３，４−オキサジアゾリジニル、１，３，４−チアジアゾリジニル、１，３，４−トリアゾリジニル、ピロリニル、イソオキサゾリニル、２，３−ジヒドロピラゾリル、３，４−ジヒドロピラゾリル、４，５−ジヒドロピラゾリル、２，３−ジヒドロオキサゾリル、３，４−ジヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、テトラヒドロチエニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、１，４−ジオキサニル、１，３−ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキソアゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルまたはオキソテトラヒドロフラニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたは複素環から選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択されても良く、
Ｑ１からＱ３が、それぞれ独立に水素もしくはＲ１によって置換されている炭素原子であり、
Ｑ４が、水素もしくはＲ６によって置換されているか、Ｖに結合している炭素原子（その場合にＶはＲ４以外である）であり、
Ｑ５からＱ８が、それぞれ独立に水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙによって置換された炭素原子であり、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８のうちの正確に１個がＡ−Ｙによって置換されている請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、Ｅ／Ｚ異性体もしくは塩。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオから選択され、
ｎが１、２または３であり、
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルから選択され、
Ｖが、Ｒ４であるか、または単結合を介してＱ４に結合した−Ｏ−および−Ｎ（Ｒ８）−から選択される二価の化学部分であり、ここで
Ｒ４が、水素であり、
Ｒ８が、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ５が、水素またはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ６が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオから選択され、
または
Ｒ６が、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ここで、前記置換基は、各場合でＱ４からＱ８から選択される２個の隣接する基を介して環を形成しており、
ｍが、０、１、２、３であり、
Ｘが、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ５−ハロシクロアルキルであり、それはヒドロキシル、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによってさらにモノからトリ置換されていても良く、
Ｗが、Ｏであり、
Ａ−Ｙが一体となって、シアノであるか、モノ置換もしくは多置換されていても良いピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、２−イミダゾリニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニルおよび１，３，５−トリアジニルの群からの複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリールおよびヘタリールから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択され、
Ａが、部分−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）Ｎ（Ｕ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｓ−、−ＮＲ１３（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３−、−Ｓ（＝Ｏ）ｐ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ
（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＮ）ＮＲ１３−から選択される二価の化学部分であり、その二価の化学部分における第１の（左側）連結部位は各場合で、位置Ｑ４からＱ８のうちの一つで環に、第２の（右側）連結部位は各場合でＹに連結されており、ここで
ｐが、０、１または２の値を取っても良く、そして、ここで
Ｕが、位置Ｑ４からＱ８で環上のＡに連結部位に隣接する炭素原子とともに、５から６員環を形成している置換されていても良いＣ２−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にＣ１−Ｃ３−アルキルおよびハロゲンから選択され、そして、ここで
Ｒ１１およびＲ１２が、それぞれ独立に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
または
Ｒ１１とＲ１２が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から６員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
または
Ｒ１１とＲ１３が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、そして、ここで
Ｒ１３およびＲ１４が、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
または
Ｒ１３とＲ１４が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
Ｙが、水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルであり、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いフェニルであり、またはチエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、１，３−ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキソアゼチジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルおよびオキソテトラヒドロフラニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルおよび複素環から選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノおよびＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択されることができ、
Ｑ１からＱ３が、それぞれ独立に水素もしくはＲ１によって置換された炭素原子であり、
Ｑ４が、水素もしくはＲ６によって置換されているか、またはＶに結合している炭素原子（この場合ＶはＲ４以外である）であり、
Ｑ５からＱ８が、それぞれ独立に水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙによって置換された炭素原子であり、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８のうちの正確に一つがＡ−Ｙによって置換されている請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、Ｅ／Ｚ異性体もしくは塩。
【請求項４】
Ｒ１が、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、フルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、ジクロロフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはエチルアミノカルボニルであり、
ｎが、１、２または３であり、
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、水素、メチル、エチル、２−エチニル、２−プロペニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、
Ｖが、Ｒ４であるか、または−Ｏ−もしくは−Ｎ（Ｒ８）−であり、そして、単結合を介してＱ４に結合しており、ここで
Ｒ４が、水素であり、そして
Ｒ８が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエト−２−イル、プロピル、フェニルメチル、プロプ−２−エン−１−イル、プロプ−２−イン−１−イル、ベンジルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエト−２−イル、エトキシカルボニルエト−２−イル、アミドメチル、アミドエチルまたはアミドプロプ−３−イルであり、
Ｒ５が、水素であり、
Ｒ６が、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、エチニル、プロピニル、フルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルであり、
ｍが、０、１または２であり、
Ｘが、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルまたはノナフルオロ−ｎ−ブチルであり、
Ｗが、Ｏであり、
Ａ−Ｙが一体となって、シアノであるか、またはモノ置換もしくは多置換されていても良い１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，３，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−１−イルまたは２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−１−イルの群からの複素環であり、
ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−またはｉ−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルから選択され、
または
Ａが、部分−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｓ（＝Ｏ）ｐ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１
４−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３−、Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４−から選択される二価の化学部分であり、ここで、
前記二価の化学部分における第１の（左側）連結部位が各場合で位置Ｑ４からＱ８のうちの一つで環に、第２の（右側）連結部位が各場合でＹに連結されており、
Ｕが、エチルまたはｎ−プロピルであり、位置Ｑ４からＱ８における環へのＡの連結部位に隣接する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成しており、
ｐが０、１、２であり、そして、ここで
Ｒ１１およびＲ１２が、それぞれ水素またはメチルであり、
Ｒ１３およびＲ１４が、それぞれ水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノエチル、２−エチニル、２−プロペニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｉ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、
Ｙが、水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−またはネオ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルであり、
ここで、５個以下の置換基はフッ素および塩素から選択されても良く、２個以下の置換基は臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシメチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択されても良く、
そして、１個の置換基はモノからトリ置換されていても良いフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルピリジン−４−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、フラン−２−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イルおよびピラゾール−３−イルから選択されても良く、ここで、前記置換基がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニルまたはエチルスルホニルから選択されても良く、
または
モノからトリ置換されていても良いオキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−３−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、モルホリン−１−イル、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ピロール−２−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，３，４−トリアゾール−２−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、２−オキソピペリジン−３−イル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イルまたは５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルであり、
ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−またはｉ−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルおよびジメチルアミノカルボニルから選択されても良く、
Ｑ１からＱ３が、それぞれ独立に水素もしくはＲ１によって置換されている炭素原子であり、
Ｑ４が、水素もしくはＲ６によって置換されているか、またはＶに結合している炭素原子であり（この場合、ＶはＲ４以外である）、
Ｑ５からＱ８が、それぞれ独立に水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙによって置換された炭素原子であり、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８のうちの正確に一つがＡ−Ｙによって置換されている請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、Ｅ／Ｚ異性体もしくは塩。
【請求項５】
ＶがＲ４であり、Ｒ４が水素であり、さらにＲ５が水素であり、さらにＷがＯである請求項４に記載の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、Ｅ／Ｚ異性体もしくは塩。
【請求項６】
ａ）下記一般式（ＩＩＩ）のアミン：
【化２】
0005851998.tif 000197
を、下記一般式（ＩＩ）のカルボン酸またはカルボニルハライド：
【化３】
0005851998.tif 000198
（Ｌはハロゲンまたはヒドロキシルであり、Ｑ１からＱ８、Ｒ１からＲ６、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｖ、ｍおよびｎはそれぞれ請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の通りに定義される。）と反応させて、ＷがＯである一般式（Ｉ）の化合物を得て、
ｂ）場合により、前記ＷがＯである一般式（Ｉ）の化合物を次に、硫化試薬と反応させて、ＷがＳである一般式（Ｉ）の化合物を得る、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項７】
ａ）下記一般式（ＩＩＩ）のアミン：
【化４】
0005851998.tif 000199
を、
下記一般式（Ｖ）のアクリル酸誘導体：
【化５】
0005851998.tif 000200
と反応させて、下記一般式（ＶＩ）のアクリルアミド：
【化６】
0005851998.tif 000201
を得て、
ｂ）前記一般式（ＶＩ）のアクリルアミドを次に、パラジウム触媒の存在下に下記一般式（ＶＩＩ）のハロゲン化合物：
【化７】
0005851998.tif 000202
と反応させて、一般式（Ｉ）の化合物を得る（Ｌはハロゲンまたはヒドロキシルであり、Ｌ１は塩素、臭素、ヨウ素またはトリフレートであり、Ｑ１からＱ８、Ｒ１からＲ６、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎはそれぞれ請求項５に記載の通りに定義される。）、請求項５に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項８】
下記一般式（ＶＩ）の化合物。
【化８】
0005851998.tif 000203
（式中、Ｑ１からＱ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎはそれぞれ請求項４に記載の通りに定義され、Ｑ１からＱ３がそれぞれ−ＣＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がそれぞれＨであり、ｎが１である化合物は除外される。）
【請求項９】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／または該化合物の塩を増量剤および／または界面活性剤と混合する農薬の製造方法。
【請求項１０】
農薬製造における請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／または該化合物の塩の使用。
【請求項１１】
農薬の重量基準で０．０００００００１から９５重量％までの生理活性含有量で、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／または該化合物の塩を含む農薬。
【請求項１２】
別の活性な農芸化学成分をさらに含む請求項１１に記載の農薬。
【請求項１３】
請求項１に記載の一般式（I）の化合物および／または該化合物の塩を動物の病害虫および／またはそれらの生育場所に作用させる、動物の病害虫の防除方法。
【請求項１４】
下記一般式（IＩ）の化合物。
【化９】
0005851998.tif 000204
［式中、
Ｌは、ハロゲンまたはヒドロキシルであり、
Ｖは、−Ｎ（Ｒ８）−であり、単結合を介してＱ４に結合し、ここで、Ｒ８はモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲンまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから選択され、
Ｑ４は、炭素原子であり、
Ｒ５は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ６は、ハロゲンであり、
ｍは、１、２または３であり、
Ａは、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３または-Ｃ（＝Ｏ）Ｏ-であり、ここで、Ｒ１３は、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルもしくはアリールオキシカルボニルであり、ここで前記置換基は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから選択され、
Ｙは、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルケニルであり、ここで前記置換基は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシから選択され、
Ｑ５からＱ８が、それぞれ独立に水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙによって置換された炭素原子であり、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８のうちの正確に一つがＡ−Ｙによって置換されている。］
【請求項１５】
Ｒ５が水素であり、
Ｑ６がＡ−Ｙで置換されている、請求項１４に記載の式（ＩＩ）の化合物。
【請求項１６】
Ｒ５が水素であり、
Ｑ７がＡ−Ｙで置換されている、請求項１４に記載の式（ＩＩ）の化合物。
【請求項１７】
Ｒ６が塩素である、請求項１４に記載の式（ＩＩ）の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な農薬、それの製造方法、ならびに有効成分としてのそれの使用、特には殺虫剤および殺ダニ剤としてのそれの使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
文献には、特定のシンナミド類および医薬としてのそれの使用について記載されており、例えばＷＯ−Ａ−２００２／０９６８５８を参照する。このたび、驚くべきことに、特定のアミド類、特別にはハロアルキル置換されたアミド類が、同時に良好な植物耐容性、好ましい恒温動物毒性および良好な環境適合性と組み合わせた強力な殺虫性および殺ダニ性を有することが見出された。しかしながら、本発明の新規化合物は、ＷＯ−Ａ−２００２／０９６８５８には開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ−Ａ−２００２／０９６８５８
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
従って本発明は、下記一般式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシド、ならびに動物の病害虫防除におけるそれに使用を提供する。
【０００５】
【化１】
0005851998.tif 000002
式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
または
Ｒ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から１から２個のヘテロ原子を含んでも良いＣ１−Ｃ４炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、２個の隣接する環上の位置に結合し、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良い脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族または複素環を形成し、そして、この場合ｎは２であり、
ｎは、１、２または３であり、
Ｒ２は、水素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアリール、ヘタリールまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノまたはＣ１−Ｃ４−ジアルキルカルボニルアミノから選択され、
または
Ｒ２は、モノ置換もしくは多置換されても良く、Ｏ、ＳまたはＮが挿入さても良いＣ２−Ｃ４−アルキル鎖でありここで、当該アルキル鎖は、Ｑ１とともに、Ｏ、ＳまたはＮが挿入されても良い５から７員環を形成し、そして、その置換基は、それぞれ独立してハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ３は、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
Ｖは、Ｒ４であるか、または
−Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−、−Ｃ（Ｒ９）＝Ｎ−および−Ｃ（Ｒ９）＝Ｃ（Ｒ１０）−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分は単結合を介してＱ４に結合し、そして、第２の（右側）連結部位は各場合でＱ４に結合しており、ここで
Ｒ４は、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシにから選択され、
Ｒ８は、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリールアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニルおよびアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、モノ置換されていても良いか、または、同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ５は、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
または
Ｒ６は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から２個のヘテロ原子を含んでも良いＣ１−Ｃ４炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、Ｑ４からＱ８の２個の隣接する環上の位置に結合し、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されても良い脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環を形成し、この場合、ｍは２であり、
ｍは０、１、２、３であり、
Ｘは、さらにモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルであり、ここで、その置換基は、それぞれ独立にヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
Ｗは、ＯまたはＳであり、
Ａ−Ｙは、一体となってシアノであるか、モノ置換もしくは多置換されていても良いヘタリール、複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、スルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６-アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６-アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノから選択され、
または
Ａは、部分−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）Ｎ（Ｕ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（ＮＨ２）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｓ−、−ＮＲ１３（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３−、−Ｓ（＝Ｏ）ｐ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳＯ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｓ（＝Ｎ−ＣＮ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＮ）ＮＲ１３−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分における第１の（左側）連結部位は、位置Ｑ４からＱ８のうちの１箇所で環に、第２の（右側）連結部位はＹに連結されており、ここで
Ｕは、位置Ｑ４からＱ８での環へのＡの連結部位に隣接する炭素原子とともに、５から７員環を形成する置換されていても良いＣ２−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシおよびハロゲンから選択され、ここで
ｐは、０、１または２の値を取っても良く、ここで
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に水素、シアノまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、
または
Ｒ１１とＲ１２は、一体となって１から２個の二重結合を有していても良い３から６員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
あるいは
Ｒ１１とＲ１３は、一体となって１から２個の二重結合を含んでいても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
そして、ここで
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、
または
Ｒ１３とＲ１４は、一体となって１から２個の二重結合を有していても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
Ｙは、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、アリール、ヘタリール、複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシまたは複素環、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、スルホニル、スルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択され、
Ｑ１からＱ３は、それぞれ独立に水素もしくはＲ１によって置換された炭素原子であるか、またはＮであり、ここで、Ｑ１からＱ３における窒素原子の数は２以下であり、
Ｑ４は、水素もしくはＲ６によって置換されているか、Ｖに結合している炭素原子（その場合に、ＶはＲ４以外である）であるか、またはＮであり、
Ｑ５からＱ８は、それぞれ独立に水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙによって置換された炭素原子であるか、またはＮであり、ここで、Ｑ４からＱ８における窒素原子の数は、２以下であり、そして、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８のうちの正確に１個がＡ−Ｙによって置換されている。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は、適切な場合、異なる多形体で、または異なる多形体の混合物として存在し得る。純粋な多形および多形混合物の両方が本発明の主題の一部を形成しており、本発明に従って用いることができる。
【０００７】
式（Ｉ）の化合物は、存在するあらゆるジアステレオマーもしくはエナンチオマー、さらにはＥ／Ｚ異性体を含む。
【０００８】
ここで、前記置換されたアクリルアミドは、式（Ｉ）によって概括的に定義されている。上記および下記で具体的に記載されている式の好ましい基の定義を下記で提供する。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物および全ての中間体にも等しく当てはまるものである。
【０００９】
好ましい、より好ましい、そして、最も好ましい式（Ｉ）の化合物、ならびに好ましい、より好ましい、そして、最も好ましい式（Ｉ）の化合物を用いる有害生物の防除方法は、
Ｒ１が、好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルチオから選択され、
ｎが、好ましくは１、２または３であり、
Ｒ２が、好ましくは水素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ３が、好ましくは水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
Ｖが、好ましくはＲ４であるか
または、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ９）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）−および−Ｃ（Ｒ９）＝Ｃ（Ｒ１０）−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分は単結合を介してＱ４に結合し、そして、第２の（右側）連結部位は各場合でＱ４に連結されており、ここで、
Ｒ４が、好ましくは水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ８が、好ましくは水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリールアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルおよびアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ９およびＲ１０が、好ましくはそれぞれ独立に水素、ハロゲン、またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノおよびＣ１−Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ５が、好ましくは水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルでありここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ６が、好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオから選択され、
または
Ｒ６が、好ましくはＮ、Ｓ、Ｏからなる群からの１から２個のヘテロ原子を含んでいてもよいＣ１−Ｃ４炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、２個の隣接する環上の位置Ｑ４からＱ８に結合し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良い脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環を形成し、この場合ｍは２であり、
ｍが、好ましくは０、１、２、３であり、
Ｘが、好ましくは、ヒドロキシル、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによってさらにモノ置換からトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ５−ハロシクロアルキルであり、
Ｗが、好ましくはＯまたはＳであり、
Ａ−Ｙが一体となって、好ましくはシアノであるか、または、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル、１，２，４−チアジアゾリジニル、１，２，４−トリアゾリジニル、１，３，４−オキサジアゾリジニル、１，３，４−チアジアゾリジニル、１，３，４−トリアゾリジニル、ピロリニル、イソオキサゾリニル、２，３−ジヒドロピラゾリル、３，４−ジヒドロピラゾリル、４，５−ジヒドロピラゾリル、２，３−ジヒドロオキサゾリル、３，４−ジヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、オキソピロリジニル、３−オキソ−１，２，４−トリアゾリジニル、５−オキソ−１，２，４−トリアゾリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニルおよびオキソピペラジニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノから選択され、
または
Ａが、好ましくは、部分−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（ＮＨ２）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｓ−、−ＮＲ１３（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３−、−Ｓ（＝Ｏ）ｐ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＮ）ＮＲ１３−から選択される二価の化学部分であり、前記二価の化学部分における第１の（左側）連結部位は位置Ｑ４からＱ８のいずれかで環に、第２の（右側）連結部位はＹに連結しており、ここで
ｐが、好ましくは０、１または２の値を取っても良く、ここで
Ｕが、好ましくは、位置Ｑ４からＱ８で環上のＡの連結部位に隣接する炭素原子とともに５から６員環を形成している置換されていても良いＣ２−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキルおよびＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択され、
Ｒ１１およびＲ１２が、好ましくはそれぞれ独立に水素、シアノまたはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、
または
Ｒ１１とＲ１２が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から６員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
または
Ｒ１１とＲ１３が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
Ｒ１３およびＲ１４が、それぞれ好ましくは独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
または
Ｒ１３とＲ１４が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
Ｙが、好ましくは水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルであり、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いフェニルであり、またはチエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル、１，２，４−チアジアゾリジニル、１，２，４−トリアゾリジニル、１，３，４−オキサジアゾリジニル、１，３，４−チアジアゾリジニル、１，３，４−トリアゾリジニル、ピロリニル、イソオキサゾリニル、２，３−ジヒドロピラゾリル、３，４−ジヒドロピラゾリル、４，５−ジヒドロピラゾリル、２，３−ジヒドロオキサゾリル、３，４−ジヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、テトラヒドロチエニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、１，４−ジオキサニル、１，３−ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキソアゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルまたはオキソテトラヒドロフラニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたは複素環から選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択されても良く、
Ｑ１からＱ３が、好ましくはそれぞれ独立に、水素もしくはＲ１によって置換されている炭素原子であるか、またはＮであり、Ｑ１からＱ３における窒素原子の数は２個以下であり、
Ｑ４が、好ましくは水素もしくはＲ６によって置換されているか、Ｖに結合している炭素原子（その場合にＶはＲ４以外である）であるか、またはＮであり、
Ｑ５からＱ８が、好ましくはそれぞれ独立に水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙによって置換された炭素原子であるか、またはＮであり、Ｑ４からＱ８における窒素原子数が２個以下であり、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８のうちの正確に１個がＡ−Ｙによって置換されており、
Ｒ１が、より好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオから選択され、
ｎが、より好ましくは１、２または３であり、
Ｒ２が、より好ましくは水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ３が、より好ましくは水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルから選択され、
Ｖが、より好ましくはＲ４であるか、または単結合を介してＱ４に結合した−Ｏ−、Ｓおよび−Ｎ（Ｒ８）−から選択される二価の化学部分であり、ここで
Ｒ４が、より好ましくは水素またはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ８が、より好ましくは水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニルまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ５が、より好ましくは水素またはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ６が、より好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオから選択され、
または
Ｒ６が、より好ましくは−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ここで、前記置換基は、各場合でＱ４からＱ８から選択される２個の隣接する基を介して環を形成しており、
ｍが、より好ましくは０、１、２、３であり、
Ｘが、より好ましくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ５−ハロシクロアルキルであり、それはヒドロキシル、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによってさらにモノからトリ置換されていても良く、
Ｗが、より好ましくはＯであり、
Ａ−Ｙが一体となって、より好ましくはシアノであるか、モノ置換もしくは多置換されていても良いピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、２−イミダゾリニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニルおよび１，３，５−トリアジニルの群からの複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリールおよびヘタリールから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択され、
Ａが、より好ましくは、部分−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）Ｎ（Ｕ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｓ−、−ＮＲ１３（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３−、−Ｓ（＝Ｏ）ｐ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１３−、−ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＮ）ＮＲ１３−から選択される二価の化学部分であり、その二価の化学部分における第１の（左側）連結部位は、位置Ｑ４からＱ８のうちの一つで環に、第２の（右側）連結部位はＹに連結されており、ここで
ｐが、より好ましくは０、１または２の値を取っても良く、そして、ここで
Ｕが、より好ましくは、位置Ｑ４からＱ８で環上のＡに連結部位に隣接する炭素原子とともに、５から６員環を形成している置換されていても良いＣ２−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にＣ１−Ｃ３−アルキルおよびハロゲンから選択され、そして、ここで
Ｒ１１およびＲ１２が、より好ましくは、それぞれ独立に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
または
Ｒ１１とＲ１２が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から６員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
または
Ｒ１１とＲ１３が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、そして、ここで
Ｒ１３およびＲ１４が、より好ましくは、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
または
Ｒ１３とＲ１４が一体となって、１から２個の二重結合を含んでいても良い３から７員環を形成しているＣ２−Ｃ５−アルキルまたはＣ３−Ｃ５−アルケニルであり、
Ｙが、より好ましくは水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルであり、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いフェニルであり、または、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、１，３−ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキソアゼチジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルおよびオキソテトラヒドロフラニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、Ｃ１−Ｃ６−アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルおよび複素環から選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノおよびＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルから選択されることができ、
Ｑ１からＱ３が、より好ましくはそれぞれ独立に、水素もしくはＲ１によって置換された炭素原子であるか、またはＮであり、ここで、Ｑ１からＱ３における窒素原子の数は１以下であり、
Ｑ４が、より好ましくは、水素もしくはＲ６によって置換されているか、またはＶに結合している炭素原子（この場合ＶはＲ４以外である）であるか、または、Ｎであり、
Ｑ５からＱ８が、より好ましくはそれぞれ独立に、水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙによって置換された炭素原子であるか、またはＮであり、ここで、Ｑ４からＱ８における窒素原子の数は１以下であり、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８のうちの正確に一つがＡ−Ｙによって置換されており、
Ｒ１が、最も好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、フルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、ジクロロフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはエチルアミノカルボニルであり、
ｎが、最も好ましくは１、２または３であり、
Ｒ２が、最も好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
Ｒ３が、最も好ましくは水素、メチル、エチル、２−エチニル、２−プロペニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、
Ｖが、最も好ましくはＲ４であるか、または−Ｏ−もしくは−Ｎ（Ｒ８）−であり、そして、単結合を介してＱ４に結合しており、ここで
Ｒ４が、最も好ましくは水素またはメチルであり、そして
Ｒ８が、最も好ましくは水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエト−２−イル、プロピル、フェニルメチル、プロプ−２−エン−１−イル、プロプ−２−イン−１−イル、ベンジルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエト−２−イル、エトキシカルボニルエト−２−イル、アミドメチル、アミドエチルまたはアミドプロプ−３−イルであり、
Ｒ５が、最も好ましくは水素であり、
Ｒ６が、最も好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、エチニル、プロピニル、フルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルであり、
ｍが、最も好ましくは０、１または２であり、
Ｘが、最も好ましくはトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルまたはノナフルオロ−ｎ−ブチルであり、
Ｗが、最も好ましくはＯであり、
Ａ−Ｙが、一体となって、最も好ましくはシアノであるか、またはモノ置換もしくは多置換されていても良い１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，３，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−１−イルまたは２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−１−イルの群からの複素環であり、
ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−またはｉ−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルから選択され、
または
Ａが、最も好ましくは、部分−ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２−、−Ｓ（＝Ｏ）ｐ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１３−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３−、Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３ＮＲ１４−から選択される二価の化学部分であり、ここで、前記二価の化学部分における第１の（左側）連結部位が位置Ｑ４からＱ８のうちの一つで環に、第２の（右側）連結部位がＹに連結されており、
Ｕが、最も好ましくはエチルまたはｎ−プロピルであり、位置Ｑ４からＱ８における環へのＡの連結部位に隣接する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成しており、
ｐが、最も好ましくは０、１、２であり、そして、ここで
Ｒ１１およびＲ１２が、最も好ましくは、それぞれ水素またはメチルであり、
Ｒ１３およびＲ１４が、最も好ましくは、それぞれ水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノエチル、２−エチニル、２−プロペニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｉ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、
Ｙが、最も好ましくは水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−またはネオ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルであり、
ここで、５個以下の置換基はフッ素および塩素から選択されても良く、２個以下の置換基は臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシメチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択されても良く、
そして、１個の置換基は、モノからトリ置換されていても良いフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルピリジン−４−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、フラン−２−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イルおよびピラゾール−３−イルから選択されても良く、ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニルまたはエチルスルホニルから選択されても良く、
または
モノからトリ置換されていても良いオキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−３−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、モルホリン−１−イル、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ピロール−２−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，３，４−トリアゾール−２−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、２−オキソピペリジン−３−イル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イルまたは５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルであり、
ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−またはｉ−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルおよびジメチルアミノカルボニルから選択されても良く、
Ｑ１からＱ３が、最も好ましくは、それぞれ独立に水素によってもしくはＲ１によって置換されている炭素原子であるか、またはＮであり、Ｑ１からＱ３における窒素原子の数は１以下であり、
Ｑ４が、最も好ましくは、水素もしくはＲ６によって置換されているか、またはＶに結合している炭素原子であり（この場合、ＶはＲ４以外である）、
Ｑ５からＱ８が、最も好ましくは、それぞれ独立に水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙによって置換された炭素原子であるか、またはＮであり、ここで、Ｑ５からＱ８における窒素原子の数が１以下であり、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８のうちの正確に一つがＡ−Ｙによって置換されているもの、であると考えられる。
【００１０】
置換基Ｒ１からＲ６、Ｘ、Ｗ、Ａ、ＹおよびＱ１からＱ８についての上記の具体的に記載された個々の一般的な、好ましい、より好ましいおよび最も好ましい定義は、本発明に従って所望に応じて互いに組み合わせることができる。
【００１１】
好ましい本発明の化合物は、下記式（ＩＡ）から（ＩＤ）の新規な化合物である。
【００１２】
【化２】
0005851998.tif 000003
0005851998.tif 000004
式中、
（Ｒ１）ｎ、Ｒ３、Ｒ８、（Ｒ６）ｍ、Ｘ、ＡおよびＹ（すなわち、Ａ、ＹおよびＡ−Ｙ）は、上記の一般的な、好ましい、より好ましいおよび最も好ましい定義を表す。
【００１３】
同様に、好ましい本発明の化合物は、表１から７に示した一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）および（Ｉｇ）の化合物、特には表１から７に列記した具体的な化合物である。
【００１４】
一般式（Ｉ）の本発明の化合物は、キラル炭素原子を有していても良い。
【００１５】
カーン・インゴルド・プレローグによる順位則（ＣＩＰ則）によれば、これらの置換基は（Ｒ）または（Ｓ）配置を有することができる。
【００１６】
本発明は、特定のキラル炭素原子で（Ｓ）配置および（Ｒ）配置の両方を有する一般式（Ｉ）の化合物を含み、それは本発明が対象となる炭素原子がそれぞれ独立に、
（１）（Ｒ）配置;または
（２）（Ｓ）配置
を有する化合物を網羅することを意味する。
【００１７】
一般式（Ｉ）または式（ＩＡ）から（ＩＤ）の化合物に複数のキラル中心が存在する場合、それらキラル中心の立体配置のいずれか所望の組み合わせが可能であり、それは
（１）１個のキラル中心が（Ｒ）配置を有し、他のキラル中心が（Ｓ）配置を有することができること;
（２）１個のキラル中心が（Ｒ）配置を有し、他のキラル中心が（Ｒ）配置を有することができること;そして
（３）１個のキラル中心が（Ｓ）配置を有し、他のキラル中心が（Ｓ）配置を有することができることを意味する。
【００１８】
式（Ｉ）の化合物は同様に、存在するあらゆるジアステレオマーもしくはエナンチオマー、さらには式（Ｉ）の化合物のＥ／Ｚ異性体および塩およびＮ−オキシド、そして動物の病害虫の防除におけるそれらの使用を包含するものである。
【００１９】
本発明はさらに、農薬製造における一般式（Ｉ）の本発明の化合物の使用に関するものでもある。
【００２０】
本発明はさらに、農薬重量基準で＞０．０００００００１重量％、好ましくは＞０．００１重量％から９５重量％の生理活性含有量で一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはそれの塩を含む農薬に関するものである。
【００２１】
本発明は、一般式（Ｉ）の本発明の化合物を、動物の病害虫および／またはその動物の病害虫の生息場所に作用させる動物の病害虫の防除方法に関するものでもある。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
良好な植物耐容性、好ましい恒温動物毒性および良好な環境適合性を有する本発明の有効成分は、植物および植物器官の保護に、収穫量増加に、収穫物の品質の改善に、および動物の病害虫、特に農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、および衛生部門で遭遇する、昆虫、クモ類、蠕虫、線虫および軟体動物の防除に適している。それらは好ましくは、作物保護剤として使用することができる。これらは、通常、感受性種および耐性種に対して活性であり、発達の全段階または一部の段階に対して活性である。上記の病害虫には下記のものなどがある。
【００２３】
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００２４】
クモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）網から、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストラクター（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００２５】
ニマイガイ（Ｂｉｖａｌｖａ）綱からは、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００２６】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００２７】
鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アカリンマ・ビタタム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アンソノマス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲナス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルーカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キャッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンカス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チャエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ディコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリックス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニカス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ルーコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス��オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガスセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネアス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ種族（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサンソグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファガス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチナス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメカス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリター（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキアス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ）。
【００２８】
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【００２９】
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００３０】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスフォンディリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、チロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒデュレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒルエミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、プロディプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロザエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）。
【００３１】
腹足（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【００３２】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈ）から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストーマ・ケイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストーマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストーマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・カライイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロビスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エチノコッカス・マルチロキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００３３】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原虫を防除することが可能である。
【００３４】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【００３５】
同翅（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェルリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓ���ｐ．）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フミリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉ���ｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）。
【００３６】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【００３７】
等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【００３８】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロミルメックス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００３９】
鱗翅（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソファイエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・キンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロピチリア・セイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニッポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノッポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノツラチェラス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ダイアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ダイアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファー・オーランティウム  （Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラウモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ユーリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アムギュッラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクティス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラフォリサ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソーマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オーボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスチュラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノフォラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フソリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラヒノタ・ストウルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、スキル���ファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スコティア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノシス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スタシモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンセドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニヴォラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【００４０】
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクトプラス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクトプラス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００４１】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【００４２】
コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクティゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【００４３】
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナフォトリプス・オブスカラス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノチリス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【００４４】
シミ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００４５】
植物性寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【００４６】
適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を改善する薬剤として、または殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌薬、殺細菌剤、殺ウィルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する薬剤として用いることもできる。適切な場合、それらは他の有効成分の合成における中間体および前駆体として用いることもできる。
【００４７】
本発明はさらに、少なくとも１種類の本発明の有効成分を含む灌注、滴下および噴霧液などの作物保護組成物および／または農薬などの製剤およびそれから調製される施用形態に関するものでもある。これらの施用形態は、作物保護剤および／または農薬、および／または浸透剤などの活性増強補助剤（その例としては、例えば菜種油、ヒマワリ油などの植物油、例えば液体パラフィンなどの鉱油、菜種油もしくは大豆油のメチルエステルなどの植物脂肪酸のアルキルエステルもしくはアルカノールアルコキシレート、および／または例えばアルキルシロキサン類などの展着剤がある）、および／または塩類（例としては、有機もしくは無機アンモニウム塩またはホスホニウム塩、例としては硫酸アンモニウムまたはリン酸水素ジアンモニウムがある）、および／またはスルホコハク酸ジオクチルまたはヒドロキシプロピルグアーポリマー類などの保持促進剤および／またはグリセリンなどの保湿剤および／または例えばアンモニウム、カリウムまたはリン系肥料などの肥料をさらに含むことができる。
【００４８】
代表的な製剤の例には、液剤（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション製剤（ＥＷ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、粒剤（ＧＲ）およびカプセル濃縮物（ＣＳ）などがある。これらおよび他の可能な形態の製剤については、例えばＣｒｏｐ  Ｌｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  ｉｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，  ＦＡＯ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐａｐｅｒｓ  −  １７３（ＦＡＯ／ＷＨＯによって作成）  Ｊｏｉｎｔ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２００４，  ＩＳＢＮ：  ９２５１０４８５７６に記載されている。それらの製剤は、１以上の本発明の有効成分以外に活性な農芸化学化合物を含むことができる。
【００４９】
対象の製剤および施用形態は好ましくは、増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、霜保護剤、殺生物剤、増粘剤などの補助剤および／または例えばアジュバントなどの他の補助剤を含む。これに関連してのアジュバントは、その成分自体は生理活性を持たずに製剤の生理効果を高める成分である。アジュバントの例としては、葉表面への保持、延展、付着または浸透を促進する薬剤がある。
【００５０】
その有効成分は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション製剤、有効成分を含浸させた天然材料、有効成分を含浸させた合成材料、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【００５１】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、活性化合物と増量剤、即ち、液体溶媒および／または固体担体とを混和することで製造される、その製剤は、好適なプラントその他で、施用の前または施用時に調製される。
【００５２】
使用される補助剤は、有効成分の製剤および／またはこれらの製剤から製造される施用形態（例えば、噴霧液または種子粉衣などの農薬または作物保護組成物）に対して、ある種の技術的特性などの特定の特性および／または特定の生理的特性を付与する上で好適な物質であることができる。代表的な有用な補助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
【００５３】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の液体有機化学物質、例えば芳香族および非芳香族系の炭化水素基（パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など）、アルコール類および多価アルコール類（適切であれば、置換、エーテル化および／またはエステルかされていても良い）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪およびオイルなど）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されたアミン類、アミド類、ラクタム類（Ｎ−アルキルピロリドン類など）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）の群からのものである。
【００５４】
基本的に、全ての好適な溶媒を用いることが可能である。使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。
【００５５】
基本的に、全ての好適な担体を用いることができる。好適な固体担体は特には、例えば、アンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然材料および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの粉砕合成鉱物であり、粒剤用の好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。
【００５６】
液化ガス増量剤または溶媒を用いることも可能である。特別に好適なものは、標準的な温度および標準圧下ではガスである増量剤または担体であり、例えば、エアロゾル高圧ガス、例えばハロゲン化炭化水素ならびに、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素がある。
【００５７】
イオン性もしくはノニオン性を有する乳化剤および／または泡発生剤、分散剤または湿展剤またはこれらの表面活性物質の混合物の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドの脂肪アルコールとのもしくは脂肪酸とのもしくは脂肪アミンとの、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート類）、ポリエトキシル化アルコール類もしくはフェノール類のリン酸エステル、多価アルコールの脂肪酸エステルおよび硫酸塩、スルホン酸エンおよびリン酸塩を含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。有効成分のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水中で行う場合に、表面活性物質の存在は有利である。
【００５８】
有用な乳化剤および／または泡形成剤は特には、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤である。好適な分散剤は、ノニオン系および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥおよび／またはＰＯＰ−エーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物の群からのものである。これに関連して、ＰＯＰはポリオキシプロピレンオキサイド、ＰＯＥポリオキシエチレンオキサイド、ＰＯプロピレンオキサイドおよびＥＯエチレンオキサイドを意味する。さらに、好適なオリゴマーまたはポリマー、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから誘導されたもの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものがある。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸類およびそれらのホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
【００５９】
カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどのラテックスの形態での天然および合成ポリマー類、ならびにケファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤で用いることができる。
【００６０】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの染料およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【００６１】
適切な場合、さらに別の添加剤を製剤およびそれから誘導される施用形態中に存在させることが可能である。さらに可能な添加剤は、香料、鉱油もしくは植物油、適宜に変性された油、ロウおよび鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素を含む）である。さらなる添加剤は、例えば芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ物質、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤、展着剤である。概して有効成分は、製剤目的に一般的に使用されるあらゆる固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。
【００６２】
低温安定剤などの安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の薬剤も存在させることができる。
【００６３】
好適な保持促進剤には、例えば、スルホコハク酸ジオクチルなどの動的表面張力を低下させるか、ヒドロキシプロピルグアーポリマーなどの粘弾性を高める全ての物質などがある。
【００６４】
本発明の文脈での好適な浸透剤には、代表的には活性農芸化学化合物の植物中への浸透を高めることを目的として用いられる全ての物質などがある。この文脈での浸透剤は、（一般的には水系）施用液からおよび／または噴霧コーティングから、それらが植物の角質層に浸透することで、角質層での活性化合物の移動性を高めるという点で定義される。この特性は、文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載の方法を用いて確認することができる。例としては、例えばヤシ脂肪族エトキシレート（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）などのアルコールアルコキシレート類、菜種油もしくは大豆油メチルエステル類などの脂肪酸エステル類、タローアミンエトキシレート（１５）などの脂肪族アミンアルコキシレート類または硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムなどのアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩などがある。
【００６５】
製剤は、製剤の重量基準で好ましくは０．０００００００１から９８重量％の有効成分、より好ましくは０．０１から９５重量％の有効成分、最も好ましくは０．５から９０重量％の有効成分を含む。
【００６６】
有効成分は、それの商業的な標準製剤で、そしてその製剤から調製される施用形態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料、情報物質などの他の活性農芸化学成分との混合物または植物の性質を改善するための薬剤との混合物で存在させることができる。
【００６７】
殺虫剤として用いる場合、本発明の有効成分は、それの商業的な標準製剤で、そしてその製剤から調製される施用形態で、共力剤との混合物で存在させることもできる。共力剤は、その共力剤自体が活性である必要はなく、有効成分の作用を高める化合物である。
【００６８】
殺虫剤として使用する場合、本発明の有効成分は、それの商業的な標準製剤で、そしてその製剤から調製される施用形態で、植物の環境、植物部分の表面上または植物組織での施用後に有効成分の分解を防止する阻害剤との混合物で存在させることもできる。
【００６９】
商業的な標準製剤から調製される施用形態（農薬）の有効成分含有量は、広い範囲で変動し得るものである。施用形態の有効成分濃度は、その施用形態の重量基準で０．０００００００１から９５重量％までの有効成分、好ましくは０．００００１から１重量％であることができる。
【００７０】
施用は、その施用形態に適した一般的な方法で行う。
【００７１】
本発明の有効成分による植物および植物部分の処理は、一般的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、注射、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子粉衣、湿式種子粉衣、スラリー式種子粉衣により、被覆により、１以上のコート剤によるコーディングによる等で、直接行うか、それの環境、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって有効成分を分散するか、有効成分の製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。
【００７２】
植物の好ましい直接処理は茎葉処理である。すなわち、本発明の有効成分を葉に施用するものであり、その場合に特定の有害生物の感染圧力に対して処理回数および施用量を調節することが可能である。
【００７３】
全身活性化合物の場合、本発明の有効成分は、根構造を介して植物に取り込まれる。その場合、植物は植物の生育場所に対する本発明の有効成分の作用によって処理される。これは、例えば土壌または栄養液を灌注したり、それに混合することで行うことができる。すなわち、植物の場所（例えば、土壌または水耕システム）を液体形態の本発明の有効成分によって、または土壌施用によって含浸させる。すなわち、本発明の有効成分を、固体形態で植物の場所に導入する（例えば、顆粒の形態で）。水稲作物の場合、これは水を張った水田に固体施用形態（例えば粒剤）での本発明の化合物を計量して加えることで行うこともできる。
【００７４】
本発明の有効成分は、そのままで、またはそれの製剤で、さらには公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物で用いることで、例えば作用スペクトラムを拡大したり、抵抗性の発達を妨げたりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち混合物の効力の方が、個々の化合物の効力の合計より高くなる。
【００７５】
有用な混合相手には、例えば下記の化合物などがある。
【００７６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
一般名によってここで確認される有効成分は公知であり、農薬ハンドブック（「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」，  １４ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されているか、インターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）から分かる。
【００７７】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【００７８】
（２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン（α−）、または
フィプロール系（フェニルピラゾール類）、例えばエチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
【００７９】
（３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（γ−、λ−）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（τ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸＩ８９０１、または
ＤＤＴ；またはメトキシクロル。
【００８０】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；または
ニコチン。
【００８１】
（５）アロステリック性のアセチルコリン受容体調節剤（作動薬）、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
【００８２】
（６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【００８３】
（７）幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたはフェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
【００８４】
（８）作用機序が未知または未特定の有効成分、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類；または
クロロピクリン；フッ化スルフリル；硼砂；吐酒石。
【００８５】
（９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
【００８６】
（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
【００８７】
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物タンパク質、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【００８８】
（１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン；または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタチン；または
プロパルギット、テトラジホン。
【００８９】
（１３）Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピルおよびＤＮＯＣ。
【００９０】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）およびチオスルタップ（ナトリウム）。
【００９１】
（１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【００９２】
（１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
【００９３】
（１７）脱皮攪乱物質、例えば、シロマジン。
【００９４】
（１８）エクジソン作動薬／攪乱物質、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【００９５】
（１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
【００９６】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム。
【００９７】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
【００９８】
（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；メタフルミゾン。
【００９９】
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体、例えばスピロジクロフェンおよびスピロメシフェン；またはテトラミン酸誘導体、例えばスピロテトラマト。
【０１００】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。
【０１０１】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
【０１０２】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル）、シアントラニリプロール（シアジピル）、さらには３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）またはメチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジン−カルボキシレート（ＷＯ２００７／０４３６７７から公知）。
【０１０３】
作用機序が未知の別の有効成分、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石、シフルメトフェン、ジコホール、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール）、フルフェネリム、ピリダリルおよびピリフルキナゾン、さらにはバチルス・ファーマスに基づく製品（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）、さらには下記の公知の有効成分。
【０１０４】
４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオマー（Ａ）および（Ｂ）：
【０１０５】
【化３】
0005851998.tif 000005
（ＷＯ２００７／１４９１３４からも公知）、［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／０９５２２９から公知）、スルホクサフロール（やはりＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデク−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から公知）、３−（４′−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）、
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、
［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ２００６／１２９７１４から公知）、
２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、
２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキサイド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）および
Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）。
【０１０６】
殺菌剤
（１）エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
【０１０７】
（２）呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えばビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチ−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲのイソピラザム混合物、イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ体）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
【０１０８】
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに対する呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えばアメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エン酸メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０１０９】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０１１０】
（５）多部位活性を有する化合物、例えばボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅などの銅剤、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム−亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロピネブ、硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
【０１１１】
（６）抵抗性誘導剤、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
【０１１２】
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害薬、例えばアンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
【０１１３】
（８）ＡＴＰ産生阻害薬、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチンおよびシルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｎ）。
【０１１４】
（９）細胞壁合成阻害薬、例えばベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン類、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。
【０１１５】
（１０）脂質および膜合成阻害薬、例えばビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
【０１１６】
（１１）メラニン生合成阻害薬、例えばカルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロンおよびトリシクラゾール。
【０１１７】
（１２）核酸合成阻害薬、例えばベナラキシル、ベナラキシルＭ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
【０１１８】
（１３）シグナル伝達阻害薬、例えばクロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
【０１１９】
（１４）脱共役剤、例えばビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
【０１２０】
（１５）さらに別の化合物、例えばベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎ）、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾクアート、ジフェンゾクアートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エコマット、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルフォカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカーバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブ−フォセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよびそれの塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エン酸エチル、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オールおよびキノリン−８−オールサルフェート（２:１）。
【０１２１】
（１６）さらに別の化合物、例えば１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４′−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２′，４′−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２′，５′−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノンおよびＮ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド。
【０１２２】
分類（１）から（１６）の前述の混合相手は全て、適切な場合には好適な塩基または酸と塩を形成することができるが、ただしそれらは、それらの官能基に基づいてそのような塩形成を行うことが可能となるものである。
【０１２３】
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物は、本発明の文脈では、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものとして理解すべきである。作物は、従来の植物品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、植物育種家の権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎を挙げることができる。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子などもある。
【０１２４】
植物および植物部分の有効成分による本発明の処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入、注液によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、１以上のコーティングを塗布することによって、環境、生息環境または保存場所に化合物を作用させることによって行う。
【０１２５】
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。
【０１２６】
より好ましくは、各場合において、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
【０１２７】
好ましい植物は、有用な植物類、観賞植物類、芝生類、一般的に使用される樹木（その樹木は、公共区域および私的区域において観賞植物として使用される。）および森林樹木の群からの植物である。森林樹木には、木材、パルプ、紙および樹木の一部から製造された製品を製造するための樹木などがある。
【０１２８】
本発明に関連して使用される「有用な植物」という用語は、食糧、飼料もしくは燃料を得るためのまたは工業目的のための植物として使用される作物を指すものである。
【０１２９】
本発明の有効成分で処理可能な有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシおよびキビ／ソルガム；ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）／カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ；または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹などの植物。ここで挙げたものは、限定的な意味を有するものではない。
【０１３０】
以下の植物は、本発明の有効成分で処理するのに特に好適な標的作物であると考えられる。ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、インゲンマメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴ。
【０１３１】
本発明の方法に従って改善され得る樹木の例は、以下のものである。モミ属各種（Ａｂｉｅｓ  ｓｐ．）、ユーカリ属各種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ  ｓｐ．）、トウヒ属各種（Ｐｉｃｅａ  ｓｐ．）、マツ属各種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐ．）、トチノキ属各種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ  ｓｐ．）、スズカケノキ属各種（Ｐｌａｔａｎｕｓ  ｓｐ．）、シナノキ属各種（Ｔｉｌｉａ  ｓｐ．）、カエデ属各種（Ａｃｅｒ  ｓｐ．）、ツガ属各種（Ｔｓｕｇａ  ｓｐ．）、トネリコ属各種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ  ｓｐ．）、ナナカマド属各種（Ｓｏｒｂｕｓ  ｓｐ．）、シラカンバ属各種（Ｂｅｔｕｌａ  ｓｐ．）、サンザシ属各種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ  ｓｐ．）、ニレ属各種（Ｕｌｍｕｓ  ｓｐ．）、コナラ属各種（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｓｐ．）、ブナ属各種（Ｆａｇｕｓ  ｓｐ．）、ヤナギ属各種（Ｓａｌｉｘ  ｓｐ．）、ハコヤナギ属各種（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）。
【０１３２】
本発明の方法に従って改善され得る好ましい樹木は、以下のものである。トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の以下の樹木種：セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、アエスクルス・パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；スズカケノキ属（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の以下の樹木種：プラタヌス・アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、プラタヌス・ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；トウヒ属（Ｐｉｃｅａ）の以下の樹木種：ドイツトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、ピヌス・モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、ピヌス・アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レジノサアカマツ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウマツ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、フレキシマツ（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、ピヌス・ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、ピヌス・バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランジス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、エウカリプツス・ニテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、エウカリプツス・オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、エウカリプツス・レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、エウカリプツス・ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）。
【０１３３】
本発明の方法に従って改善され得る特に好ましい樹木は、以下のものである。マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）およびエウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）。
【０１３４】
本発明の方法に従って改善され得る特に非常に好ましい樹木は、以下のものである。セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ  ｔｒｅｅ）、カエデ（ｍａｐｌｅ  ｔｒｅｅ）。
【０１３５】
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの芝草にも適用可能である。
【０１３６】
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌に含まれる塩に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能となり、それは、実際に予想されると考えられる効果を超えるものである。
【０１３７】
本発明に従って好ましく処理されるべき遺伝子導入植物または植物品種（遺伝子工学によって得られる）には、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物などがある。このような形質の例には、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌に含まれる塩に対する耐性の向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質の向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上がある。このような形質のさらなる、特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスのような有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性有効成分に対する植物の耐性向上である。言及することができる遺伝子導入植物の例としては、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の植物品種、綿、タバコ、菜種のような重要作物、および果物植物（果実はリンゴ、ナシ、かんきつ類およびブドウがある）を挙げることができるが、特に強調されるべきものはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種である。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。また、特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類および耐性遺伝子、および対応して発現したタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の有効成分、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種がある。言及することができる除草剤耐性植物の例として、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（���録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種がある。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で販売されている品種などがある。当然のことながら、これらの記述は、これらの遺伝形質または現在もなお開発されるべき遺伝形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発されおよび／または市場に出回ることになる。
【０１３８】
上記で挙げた植物は、一般式Ｉの化合物および／または本発明による有効成分混合物を用いて特に有利な方法で、本発明に従って処理することができる。有効成分または混合物についての上述の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調されるものは、本明細書に具体的に記載された化合物または混合物による植物の処理である。
【０１３９】
さらに、本発明の化合物は、例えば有害な吸汁昆虫、刺咬昆虫および植物寄生生物、貯蔵物有害生物、工業材料を破壊する有害生物および動物健康分野における寄生虫などの衛生有害生物である他の有害生物などの多数の異なる有害生物を防除するのに用いることができ、それら生物の防除、例えばそれらの排除および根絶に用いることができる。従って本発明は、有害生物の防除方法をも含む。
【０１４０】
動物保健部門において、すなわち動物薬の分野において、本発明による有効成分は、動物寄生生物、特には外寄生生物または内部寄生生物に対して作用する。「内部寄生生物」という用語は、特には条虫、線虫または吸虫などの蠕虫ならびにコクシジウム類などの原生動物を含む。外寄生生物は、代表的にはおよび好ましくは節足動物、特にはハエ（刺咬および舐め）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、ハジラミ、ノミなどの昆虫またはマダニ、例えばカタダニもしくは軟ダニなどのコナダニ類（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）またはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニなどのダニ類である。
【０１４１】
これらの寄生生物には下記のものなどがある。
【０１４２】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。具体例は、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・ファヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・ファヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
【０１４３】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。具体例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）。
【０１４４】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、およびならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）。具体例は、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキ���ス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス��ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ  ｃｏｅｃａ）。
【０１４５】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。具体例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）である。
【０１４６】
カメムシ目（ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４７】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））。
【０１４８】
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））（ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）。具体例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（���ａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソニッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニソニッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）。
【０１４９】
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｕｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．  ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）。
【０１５０】
本発明の有効成分は、動物を襲う節足動物、蠕虫および原虫を駆除するのにも適している。その動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚およびミツバチ等の農業用家畜などがある。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などのペット（愛玩動物とも称される。）、ならびにハムスター、モルモット、ラットおよびマウス等の実験動物として知られる動物も含まれる。
【０１５１】
これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を駆除することによって、死亡例が低下し、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）、宿主動物の健康が改善するはずであり、そうすることで、本発明の有効成分を用いることで、さらに経済的かつ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１５２】
例えば、（関連する場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制または中断することが望ましい。また、寄生生物の駆除は、感染性因子の伝達を防止する上で寄与し得るものである。
【０１５３】
獣医分野に関して本明細書において使用される「駆除する」という用語は、そのような寄生生物に感染した動物での対象寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させることによって有効成分が作用することを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除する」とは、有効成分が対象寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害することを意味する。
【０１５４】
一般に、動物の治療のために使用される場合、本発明の有効成分は直接用いることができる。好ましくは、それら成分は、先行技術で公知である製薬上許容される賦形剤および／または補助剤を含み得る医薬組成物の形態で用いられる。
【０１５５】
獣医学および畜産の部門では、例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法もしくは坐剤の形態での腸内投与により、または、注射（特には筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射）、インプラント、経鼻投与等の非経口投与により、例えば、浸漬または液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄および散粉の形での皮膚投与によって、そして首輪、耳標、尾標、足輪、端網、印付け用具など、有効成分を含む成形品の補助を得て、有効成分を公知の方法で使用（＝投与）する。有効成分は、シャンプーとして、またはエアロゾルで使用可能な適切な製剤として、または無圧スプレー、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧器スプレーとして製剤することができる。
【０１５６】
家畜、家禽、ペット等に対して使用される場合には、本発明の有効成分は、有効成分を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉剤、水和剤［「ＷＰ」］、乳濁液、乳剤［「ＥＣ」］、自由流動組成物、均質液剤および懸濁濃縮物［「ＳＣ」］として、直接もしくは希釈（例えば、１００から１０，０００倍希釈）後に用いることが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
【０１５７】
獣医分野において使用される場合、本発明の有効成分は、殺ダニ剤、殺虫剤、殺蠕虫剤、殺原虫薬などの好適な共力剤または他の有効成分と併用することができる。
【０１５８】
本発明の化合物が、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫活性を有することも認められている。従って、本発明はさらに、昆虫による感染または破壊に対して工業材料を保護する上での本発明の化合物の使用に関するものである。
【０１５９】
下記の昆虫を例として、そして好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１６０】
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
膜翅類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１６１】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、ならびに、コーティング組成物などを意味するものと理解すべきである。
【０１６２】
即時使用組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤および適切な場合には、１以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０１６３】
可能な追加の添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤に言及することができる。
【０１６４】
本発明の化合物は同様に、塩水または淡海水と接触するもの、特には、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムなどを、付着物から保護するのに使用することもできる。
【０１６５】
さらに、本発明の化合物は、単独で、または、他の有効成分と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０１６６】
その活性化合物は、家庭内、衛生および貯蔵製品保護において、前記有効成分は、例えば住居、工場のホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で見られる動物の病害虫、特に、昆虫類、クモ形類およびダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独でまたは家庭用殺虫剤製品中の他の有効成分および補助剤と組み合わせて使用することで、これら有害生物を防除することができる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発達段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものなどがある。
【０１６７】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０１６８】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０１６９】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０１７０】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０１７１】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１７２】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７３】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０１７４】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０１７５】
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０１７６】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１７７】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７８】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０１７９】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０１８０】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０１８１】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１８２】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０１８３】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０１８４】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１８５】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、他の好適な有効成分、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤または他の既知の種類の殺虫剤から選択される有効成分と組み合わせて使用する。
【０１８６】
それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）すなわち受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで使用される。
【０１８７】
方法および中間体の説明
本発明は、下記一般式（Ｉ）の化合物：
【０１８８】
【化４】
0005851998.tif 000006
（式中、Ｑ１からＱ８、Ｒ１からＲ６、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｖ、ｍおよびｎはそれぞれ上記のように定義される。）の製造方法であって、
ａ）下記一般式（ＩＩＩ）のアミン：
【０１８９】
【化５】
0005851998.tif 000007
を下記一般式（ＩＩ）のカルボン酸またはカルボニルハライド：
【０１９０】
【化６】
0005851998.tif 000008
（式中、Ｌはハロゲンまたはヒドロキシルである）と反応させて、ＷがＯ（酸素原子）である一般式（Ｉ）の化合物を得て、そして
ｂ）適宜に、ＷがＯ（酸素原子）である一般式（Ｉ）の化合物を次に、硫化試薬と反応させて、ＷがＳ（硫黄原子）である一般式（Ｉ）の化合物を得る方法に関するものでもある。
【０１９１】
本発明はまた、ＶがＲ４であり、Ｒ４が水素であり、さらにＲ５が水素であり、さらにＷがＯである一般式（Ｉ）の化合物に関するものでもある。これらの化合物は、下記に示した図式３における一般式（Ｉ−３）の化合物に相当する。
【０１９２】
本発明はまた、図式３に示した一般式（Ｉ−３）の本発明の化合物の好ましい別途製造方法であって、
ａ）下記一般式（ＩＩＩ）のアミン：
【０１９３】
【化７】
0005851998.tif 000009
を、下記一般式（Ｖ）のアクリル酸誘導体：
【０１９４】
【化８】
0005851998.tif 000010
と反応させて、下記一般式（ＶＩ）のアクリルアミド：
【０１９５】
【化９】
0005851998.tif 000011
を得て、
ｂ）次に、一般式（ＶＩ）のアクリルアミドを、パラジウム触媒の存在下に下記一般式（ＶＩＩ）のハロゲン化合物：
【０１９６】
【化１０】
0005851998.tif 000012
と反応させて、一般式（Ｉ−３）の化合物（Ｌはハロゲンまたはヒドロキシルであり、Ｌ１は塩素、臭素、ヨウ素またはトリフレートである）を得る方法に関するものでもある。
【０１９７】
本発明はさらに、一般式（Ｉ−３）の化合物の製造方法における中間体として得られる一般式（ＶＩ）の化合物に関するものでもある。一般式（ＶＩ）の好ましい化合物は、Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−アクリルアミドであり、その製造は段階１における合成例２の製造例に記載されている。
【０１９８】
例として、そしてさらに、式（Ｉ）の本発明の化合物および式（Ｉ−３）の具体的な本発明の化合物の製造について、下記の図式で説明する。この場合、製造例も参照する。
【０１９９】
図式１から６には、一般的な形で、Ｗ＝Ｏである場合に本発明による方法によって式（Ｉ）の本発明の化合物を得ることができる方法を示してある。Ｗ＝Ｏである一般式（Ｉ）の化合物は、以下において一般式（Ｉ−１）と称する。Ｗ＝Ｓである式（Ｉ）の本発明の化合物は、硫化試薬、例えばローソン試薬、硫化アンモニウムまたは五硫化二リンとの反応によってそれから得ることができる。
【０２００】
図式７から１０には、式ＩＩの化合物を得ることができる方法を示してある。
【０２０１】
図式１１から２１には、一般式Ｉの具体的な化合物を得る方法を示してある。
【０２０２】
これらの図式およびそれの説明に関して、Ｑ１からＱ８、Ｒ１からＲ６、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｖ、ｍおよびｎは以下の記載において、個々の図式についての説明で異なる定義が与えられていない限りは、それぞれ上記で定義の通りである。
【０２０３】
図式１（一般式Ｉの化合物の製造）
【０２０４】
【化１１】
0005851998.tif 000013
一般式（Ｉ−１）の本発明の化合物は、図式１に示した方法に従って（Ｌはハロゲンまたはヒドロキシルである）、一般構造（ＩＩＩ）のアミンを一般構造（ＩＩ）の活性化カルボン酸誘導体と反応させることで得ることができる。（ＩＩ）については、第１に、塩基、例えばトリエチルアミンまたは水酸化ナトリウムの存在下に酸ハライド（例：Ｌ＝塩素）を用いることが可能である。第２に、カルボン酸（Ｌ＝ＯＨ）も用いることができるが、ただしカップリング試薬、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドおよび１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を用いる［Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  １９７０，  ７８８］。１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１′−カルボニル−１Ｈ−イミダゾールおよび類似の化合物などのカップリング試薬を用いることも可能である。その製造方法を実施するのに用いられるカップリング試薬は、エステルまたはアミド結合を作る上で好適なもの全てであることができる（例えば、Ｂｏｄａｎｓｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９７６；  Ｇｒｏｓｓ，  Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ，  Ｔｈｅ  Ｐｅｐｔｉｄｅ：  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９７９を参照）。さらに、（Ｉ）の製造に混合無水物を用いることも可能である［Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  １９６７，  ５０１２］。この方法では、各種のクロルギ酸エステル類、例えばクロルギ酸イソブチル、クロルギ酸イソプロピルを用いることが可能である。同様に、そのためにジエチルアセチルクロライド、トリメチルアセチルクロライドなどを用いることが可能である。
【０２０５】
図式２（一般式Ｉ−２の化合物の製造）
【０２０６】
【化１２】
0005851998.tif 000014
（Ｉ−２）型の本発明の化合物は、図式２に示したように、好適な塩基、例えば水酸化ナトリウムの存在下に一般構造（Ｉ−１）の本発明の化合物を一般構造（ＩＶ）のアルキル化試薬またはアシル化試薬、例えばヨウ化メチルと反応させることで製造することもでき、式（Ｉ−１）、（ＩＶ）および（Ｉ−２）において、
Ｌ１は塩素、臭素、ヨウ素、トシレートまたはメシレートであり、
Ｒ３ａはＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。
【０２０７】
図式３（一般式Ｉ−３の化合物の製造）
【０２０８】
【化１３】
0005851998.tif 000015
式（Ｉ）の化合物は、図式３に示したように２段階プロセスで得ることもでき、式（ＶＩＩ）において、
Ｌ１は塩素、臭素、ヨウ素またはトリフレートである。
【０２０９】
一般に知られている方法では、最初に式（ＩＩＩ）のアミンを、この場合は式（Ｖ）のアクリル酸誘導体と反応させて、式（ＶＩ）のアクリルアミドを得る。この反応に好適な反応条件は、図式１における式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の式（ＩＩＩ）のアミンとの反応に関して具体的に記載した反応条件に相当する。
【０２１０】
次に、式（ＶＩ）のアクリルアミドを、パラジウム触媒反応での文献法によって式（ＶＩＩ）のハロゲン化合物と反応させることで、式（Ｉ）の本発明の化合物を得ることができる。例えば、そのパラジウム触媒は、例えばトリフェニルホスフィンの存在下での酢酸パラジウムであることができる（例えばＳｙｎｌｅｔｔ  ２００６，  １８，  ２９６９−２９７２を参照）。
【０２１１】
図式４（一般式Ｉ−５およびＩ−６の化合物の製造）
【０２１２】
【化１４】
0005851998.tif 000016
式（Ｉ）の化合物は、図式４に示したように、式（Ｉ）の他の化合物から官能基を変換することで得ることもできる。
【０２１３】
例えば、最初に、図式１または３に示した方法によって合成可能な式（Ｉ−４）のカルボン酸エステル誘導体を、塩基、例えば水酸化リチウムの存在下に文献で一般に公知である方法と同様にして加水分解して、式（Ｉ−５）のカルボン酸を得ることができる（例えばＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９８６，  １０８，  ４６０３を参照）。
【０２１４】
次に、式（Ｉ−５）のカルボン酸を式（ＸＩＩＩ）のアミンと反応させて、式（Ｉ−６）のカルボキサミド誘導体を得ることができる。この反応についての可能な反応条件については、図式１において式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の式（ＩＩＩ）のアミンとの反応について具体的に説明してある。
【０２１５】
図式５（一般式Ｉ−８、Ｉ−９の化合物の製造）
【０２１６】
【化１５】
0005851998.tif 000017
式（Ｉ）の他の化合物の官能基の変換による式（Ｉ）の化合物の変換の別の例を図式５に示してある。
【０２１７】
例えば、最初に、図式１または３に示した方法によって合成可能な式（Ｉ−７）のニトリルを、文献で一般に公知の方法と同様にして還元して、式（Ｉ−８）のアミンを得ることができる。有用な還元剤には、例えば水素の存在下に触媒、例えばパラジウム／炭素（例えばＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９２８，  ５０，  ３３７０参照）または水素化リチウムアルミニウム（例えばＯｒｇ．  Ｒｅａｃ．  １９５１，  ６，  ４６９参照）などがある。次に、式（Ｉ−８）のアミンを式（ＸＩＶ）のカルボン酸誘導体と反応させて、式（Ｉ−９）のカルボキサミド誘導体を得ることができる。この反応の可能な反応条件については、図式１において式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の式（ＩＩＩ）のアミンとの反応に関してすでに具体的に説明してある。
【０２１８】
図式６（一般式Ｉ−１１、Ｉ−１２の化合物の製造）
【０２１９】
【化１６】
0005851998.tif 000018
式（Ｉ）の他の化合物からの官能基の変換による式（Ｉ）の化合物の変換についての別の例を図式６に示してある。
【０２２０】
最初に、図式１または３に示した方法によって合成可能な式（Ｉ−１０）のニトロ化合物を、文献で一般に公知の方法と同様にして還元して、式（Ｉ−１１）のアミンとする。そのような還元の好適な方法は特には、金属介在の反応であり、例えば塩化スズ（ＩＩ）、鉄粉、亜鉛粉およびそれらに類似の化合物である。例えば塩化スズ（ＩＩ）を用いる金属介在還元は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  Ｃｏｌｌ．  Ｖｏｌ．  （ＩＩＩ），  ４５３に記載の方法によって行うことができる。
【０２２１】
次に、式（Ｉ−１１）のアミンを式（ＸＩＶ）のカルボン酸誘導体と反応させて、式（Ｉ−１２）のカルボキサミド誘導体を得ることができる。この反応についての可能な反応条件については、図式１において式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の式（ＩＩＩ）のアミンとの反応についてすでに具体的に説明している。
【０２２２】
図式６ａ（一般式Ｉ−１３およびＩ−１４の化合物の製造）
【０２２３】
【化１７】
0005851998.tif 000019
式（Ｉ）の他の化合物からの官能基の変換による式（Ｉ）の化合物の変換についての別の例を図式６ａに示してある。
【０２２４】
最初に、文献で一般的に公知である方法と同様にして、図式１または３に示した方法によって合成可能な式（Ｉ−７）のシアノ化合物をヒドロキシルアミンと反応させて、式（Ｉ−１３）の化合物を得る。
【０２２５】
次に、塩基、例えばピリジンの存在下に、式（Ｉ−１３）の化合物を式（ＸＩＶ）のカルボン酸誘導体、例えばカルボニルクロライド類と反応させて、式（Ｉ−１４）の１，３，４−オキサジアゾール誘導体を得ることができる。
【０２２６】
図式６ｂ（一般式Ｉ−１５の化合物の製造）
【０２２７】
【化１８】
0005851998.tif 000020
式（Ｉ−１５）のＺ−シンナミド誘導体を、図式６ｂに示した方法に従って得ることができる。
【０２２８】
最初に、一般に公知の方法で、ビス（トリフェニルホスフィン）−二塩化パラジウムなどのパラジウム触媒およびヨウ化銅（Ｉ）などの銅塩の存在下に、式（ＶＩＩ）の化合物を式（ＸＸＶ）のプロピオル酸と反応させて、式（ＸＸＶＩ）のアルキン酸（ａｌｋｙｎｏｉｃ  ａｃｉｄ）を得る（文献：ＷＯ２００６／００２９８１）。次に、式（ＩＩＩ）のアミンを式（ＸＸＶＩ）のカルボン酸誘導体と反応させて、式（ＸＸＶＩＩ）のカルボキサミド誘導体を得ることができる。この反応に好適な反応条件は、図式１において式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の式（ＩＩＩ）のアミンとの反応について具体的に記載の反応条件に相当するものである。次に、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を、例えばリンドラー触媒などの好適な触媒の存在下に水素と反応させることで、選択的に式（Ｉ−１５）のＺ−シンナミドを得ることができる（例えばＪｕｏｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００３，  ６８，  ２９１３−２９２０を参照）。
【０２２９】
図式６ｃ（一般式Ｉ−１７の化合物の製造）
【０２３０】
【化１９】
0005851998.tif 000021
一般式（Ｉ−１７）のＮ−置換されたインドール誘導体を図式６ｃに示した方法に従って得ることができ、この図式において
Ｒ８ａは水素以外のＲ８である。
【０２３１】
この方法において、図式１に示した方法によって合成することができる一般式（Ｉ−１６）のインドールを、塩基、例えば炭酸カリウムの存在下に一般式（ＩＶａ）の化合物と反応させる。
【０２３２】
ＬがＯＨである一般式（ＩＩ）のカルボン酸は市販されているか、文献で公知であり、文献から公知の方法によって合成することができる。
【０２３３】
例えば、式（ＩＩａ）：
【０２３４】
【化２０】
0005851998.tif 000022
の桂皮酸誘導体が、例えば一般に公知のブロモ−またはヨードアリール化合物からのヘック反応手順によって、例えば酢酸パラジウムなどの多数のパラジウム触媒の存在下に１−プロペン酸誘導体との反応によって得られる（本明細書においては、次の文献が例として引用される。Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ  １９９５，  ３１，  ４３９−４４４；  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ  ２００３，  ３３，  ３６１−３６５；  Ｃｈｉｎｅｓｅ  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  ２４，  ５９−６２；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９７，  １９９７，  ５２１）。一般に公知のアニリン類を用いることも可能であり、それを最初に例えば亜硝酸ナトリウムなどのジアゾ化試薬の存在下にジアゾニウム塩に変換し、次に酢酸パラジウムなどのパラジウム触媒の存在下に１−プロペン酸誘導体と反応させる（次の文献が、例として本明細書において引用される。Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９９，  １３５７−１３６６）。式（ＩＩａ）の桂皮酸も、芳香族アルデヒドのマロン酸との反応によって得ることができる（次の文献が、例として本明細書において引用される。Ｏｒｇ．  Ｓｙｎｔｈ．  １９６３，  ＩＶ，  ７３１；  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍ．  １９９８，  ２８  （２０），  ３８１１−１５）。
【０２３５】
一般式ＩＩの新規なカルボン酸誘導体（Ｌ＝ＯＨ）を、例えば下記の方法によって得ることができる。
【０２３６】
図式７（一般式ＩＩ−１の化合物の製造）
【０２３７】
【化２１】
0005851998.tif 000023
式（ＩＩ−１）の化合物を図式７に示した方法に従って得ることができ、図式において
アルキルはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｌ２は塩素、臭素、ヨウ素またはトリフレートであり、
Ｌ３はＨまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで、２個のＬ３置換基が５員環もしくは６員環を形成していても良い。
【０２３８】
図式７に示したように、最初に式（ＶＩＩ）の化合物を、ここでパラジウム触媒の存在下に式（ＸＶ）のボロン酸もしくはボロン酸エステルと反応させて、式（ＸＶＩ）の桂皮酸エステルを得る。使用される触媒のパラジウム化合物は、パラジウム（ＩＩ）化合物、例えばビス（トリシクロヘキシルホスフィン）・二塩化パラジウム（ＩＩ）であることができる。
【０２３９】
式（ＸＶＩ）のカルボン酸エステルは、一般に公知の方法により、例えば塩基としての水酸化ナトリウムによるアルカリ性加水分解によって、式（ＩＩ−２）の相当する桂皮酸に変換するか、あるいはＣ−Ｃカップリング時の反応条件（例えば、温度または反応時間）を変えることによって遊離塩基としてすでに得ることができる。
【０２４０】
図式８（一般式ＩＩ−２の化合物の製造）
【０２４１】
【化２２】
0005851998.tif 000024
式（ＩＩ−２）の化合物を図式８に示した方法に従って得ることができ、その図式において
Ｌ４はフッ素、塩素または臭素であり、
Ｙ１−Ａ１−Ｈは遊離のＮ−Ｈ官能基を有する置換されていても良いトリアゾール、ピラゾール、テトラゾールまたはイミダゾールであり、有用な置換基はＡもしくはＹの一般的定義で具体的に挙げた基である。
【０２４２】
ここで、公知の方法と同様にして、最初に式（ＸＶＩＩ）のアルデヒドを、適宜に塩基の存在下に式（ＸＶＩＩＩ）の複素環と反応させて、式（ＩＸＸ）のアルデヒドを得るが、それの一部は公知である（ＷＯ２００８０１９７６０；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００１），  ５７（２２），  ４７８１−４７８５を参照）。
【０２４３】
次に、文献法と同様にして、式（ＩＸＸ）のアルデヒドを、窒素系塩基、例えばピペリジンの存在下にマロン酸と反応させて、脱炭酸しながら、式（ＩＩ−２）の桂皮酸を得ることができる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００８），  １８（５），  １６６３−１６６７；  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  （２００７），  ８４（６），  ６１２−６１４；  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  （２００５），  （６），  ３６４−３６５）。
【０２４４】
式（ＩＩｂ）：
【０２４５】
【化２３】
0005851998.tif 000025
ベンゾフランカルボン酸も同様に市販されているか、文献から公知であるか、あるいは文献法によって合成することができる。例としては下記のものなどがある。
【０２４６】
５−シアノ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎａｌｅｎ  ｄｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ  １９８２，  １０，  １８３６−１８６９）；
６−フルオロ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（ＵＳ００５９５５４９５Ａ）；
６−フルオロ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（ＪＰ２００２／２０１１９３）；
６−シアノ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（ＷＯ２００３／０６４４１１）；
６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（ＵＳ００５９５５４９５Ａ）；
５−クロロ−６−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（ＷＯ２００５／０８０３３６）。
【０２４７】
式（ＩＩ−３）の新規なベンゾフランカルボン酸を図式９に示した方法に従って得ることができ、この図式において
Ｌ５は塩素または臭素であり、
ＡＬＫはＣ１−Ｃ４−アルキル基である。
【０２４８】
図式９（一般式ＩＩ−３の化合物の製造）
【０２４９】
【化２４】
0005851998.tif 000026
ここで、公知の方法（例えばＤＥ１０１１５４０８参照）と同様にして、最初に、塩基、例えば炭酸カリウムの存在下に、式（ＸＸ）のヒドロキシアルデヒドを式（ＸＸＩ）のハロ酢酸エチルなどのハロカルボン酸アルキルと反応させて、式（ＸＸＩＩ）のベンゾフランカルボン酸エステルを得る。次に、式（ＸＸＩＩ）のカルボン酸エステルを、一般に公知の方法によって、例えば塩基としての水酸化ナトリウムによるアルカリ性加水分解によって、式（ＩＩ−３）の相当するベンゾフランカルボン酸に変換する。
【０２５０】
式（ＩＩｃ）：
【０２５１】
【化２５】
0005851998.tif 000027
のインドールカルボン酸も同様に市販されているか文献で公知であるか、あるいは文献法によって合成することができる。例としては下記のものなどがある。
【０２５２】
５−シアノ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９５３，  １８，  ３４５−３５７）；
６−シアノ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９７，  ４０，  ２８４３−２８５７）；
５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（ＷＯ２００１／０７７１０１）；
５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（ＷＯ２００６／０８２４００）；
６−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（ＷＯ２００４／１０４００１）。
【０２５３】
式（ＩＩ−４）の新規なインドールカルボン酸を、図式１０に示した方法に従って得ることができる。
【０２５４】
図式１０（一般式ＩＩ−４の化合物の製造）
【０２５５】
【化２６】
0005851998.tif 000028
ここでは、公知の方法（例えばＢｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００３，  １３，  ４３８５−４３８８を参照）と同様にして、最初に式（ＸＸＩＩＩ）のアニリンを式（ＸＸＩＶ）のヨードアニリンに変換し、次に酢酸パラジウムおよび塩基、例えば１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンＤＡＢＣＯの存在下にピルビン酸と反応させて、式（ＩＩ−４）のベンゾフランカルボン酸エステルを得る。
【０２５６】
同様に一般構造（ＩＩ）（Ｌ＝ハロゲン）によって表されるカルボニルハライド、より好ましくはカルボニルクロライドを、カルボン酸（Ｌ＝ＯＨ）を塩化チオニル、臭化チオニル、塩化ホスホリル、オキサリルクロライド、三塩化リンなどのハロゲン化試薬と反応させることで製造することができる［Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  １９５２，  ｖｏｌ．  ＶＩＩＩ，  ｐ．４６３  ｆｆ．］。
【０２５７】
一般式（ＩＩＩ）のハロアルキル置換されたアミンは市販されているか文献で公知であり、あるいは文献法によって合成することができる。例えば、グリニャル反応でマグネシウムの存在下に、アリールハライドをカルボン酸ハロアルキルと反応させることができる。次に、そうして形成したケトンを還元的アミノ化によって相当するアミンに変換することができる（ＤＥ−Ａ−２７２３４６４）。２，２，２−トリフルオロ−１−（ピリジン−４−イル）エタンアミンは市販されており、Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  １９９８，  １１０．  ６、８８０−８８１およびＪ．  Ｍｏｌ．  Ｃａｔ．  Ｂ：  Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ  ３０  （２００４）  ６１−６８における方法と同様にして合成することができる。
【０２５８】
一般式（ＩＩＩ）の新規なハロアルキル置換されたアミンは、例えば下記の方法によって得ることができる。
【０２５９】
図式１０ａ（一般式ＩＩＩ−１の化合物の製造）
【０２６０】
【化２７】
0005851998.tif 000029
式中、
Ｌ６は−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたは−Ｎ（ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。
【０２６１】
式（ＩＩＩ−１）の新規な化合物は、図式１０ａに示した方法に従って得ることができる。ここで、市販もしくは文献の式（ＩＩＸＸＸ）の化合物を金属化試薬、例えばマグネシウム、グリニャル化合物、ｎ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムと反応させて有機金属中間体を得ることができ、それを次に式（ＩＸＸＸ）の化合物と反応させて、式（ＸＸＸ）のケトンを得る。次に、これを、一般に公知の方法と同様にして、還元的アミノ化によって式（ＩＩＩ−１）のアミンに変換することができる。ここで、ケトン（ＸＸＸ）を、例えばヒドロキシルアミンと反応させることでオキシム中間体を形成し、それを次に還元剤、例えば水素化リチウムアルミニウムで還元して、式（ＩＩＩ−１）のアミンとする。
【０２６２】
式（ＶＩＩ）の（ヘタリール）アリールハライドは公知であるか、基本的に公知の方法によって製造することができる（例えば、ＷＯ−Ａ−２００９０５５０７７、ＥＰ−Ａ−１４４５２５３、ＥＰ−Ａ−６６１２５８、ＵＳ−Ａ−６２５２０９０、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ（１９９２），  ４０（７），  １７８９−９２，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ（１９９４），  ４２（４），  ９１３−１６，  Ｃｏｍｐｔ．  ｒｅｎｄ．（１９５４），  ２３７−３５７を参照）。
【０２６３】
一般式（ＶＩＩ）の新規な（ヘタリール）アリールハライドは、例えば下記の方法によって得ることができる。
【０２６４】
図式１０ｂ（一般式ＶＩＩ−１の化合物の製造）
【０２６５】
【化２８】
0005851998.tif 000030
式（ＶＩＩ−１）の新規な化合物は、図式１０ｂに示した方法に従って得ることができる。ここで、市販もしくは文献の式（ＸＸＸＩ）のカルボン酸を式（ＸＩＩＩ）のアミンと反応させることができる。この反応に可能な反応条件については、図式１における式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の式（ＩＩＩ）のアミンとの反応についてすでに具体的に説明している。
【０２６６】
図式１０ｃ（一般式ＶＩＩ−２の化合物の製造）
【０２６７】
【化２９】
0005851998.tif 000031
図式１０ｃに詳細に記載の通り、公知の方法と同様にして、式（ＸＸＸＩＩ）の公知のニトリル誘導体を最初に式（ＸＸＸＩＩＩ）のアルキル−グリニャル試薬と反応させて、式（ＸＸＸＩＶ）のアミンを得る。次に、式（ＸＸＸＩＶ）のアミンを式（ＸＩＶ）のカルボン酸誘導体と反応させて、式（ＶＩＩ−１）のカルボキサミド誘導体を得ることができる。この反応に可能な反応条件については、図式１における式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の式（ＩＩＩ）のアミンとの反応に関してすでに具体的に説明している。
【０２６８】
図式１０ｄ（一般式ＶＩＩ−３の化合物の製造）
【０２６９】
【化３０】
0005851998.tif 000032
図式１０ｄに詳細に記載の通り、公知の方法と同様にして、式（ＸＸＸＶ）のニトリル誘導体を最初に還元剤、例えば水素化リチウムアルミニウムと反応させて、式（ＸＸＸＶＩ）のアミンを得る。次に、式（ＸＸＸＶＩ）のアミンを式（ＸＩＶ）のカルボン酸誘導体と反応させることで、式（ＶＩＩ−３）のカルボキサミド誘導体を得ることができる。この反応に可能な反応条件については、図式１における式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の式（ＩＩＩ）のアミンとの反応に関してすでに具体的に説明している。
【０２７０】
図式１０ｅ（一般式ＶＩＩ−４の化合物の製造）
【０２７１】
【化３１】
0005851998.tif 000033
図式１０ｄに詳細に記載の通り、公知の方法と同様にして、塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下に、式（ＸＸＸＶＩＩ）のハロゲン誘導体を式（ＸＸＸＶＩＩＩ）のＢｏｃ保護されたアミンと反応させる。次に、保護基を脱離させて、式（ＶＩＩ−４）の二級アミンを得る。
【０２７２】
ＬがＯＨである一般式（ＩＩ）のカルボン酸は市販されているか文献から公知であり、あるいは文献法によって合成することができる（図式７から１０）。Ｌがハロゲンである一般式（ＩＩ）のカルボニルハライドの製造については、図式１０後に説明している。
【０２７３】
式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（Ｖ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＶ）、（ＩＩＸＸＸ）、（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＩ）、（ＸＸＸＩＩ）、（ＸＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＸＸＶＩＩ）および（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、文献で公知の物質であるか市販されている。
【０２７４】
一般式Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−４、Ｉ−７およびＩ−１０の化合物は図式１に従って得ることができ、一般式ＩＩ−１の化合物は図式７に従って得ることができる。
【０２７５】
式（Ｉ）の新規化合物を製造するための本発明による方法は、好ましくは希釈剤を用いて行う。本発明による方法を行う上で有用な希釈剤は、水に加えて、全ての不活性溶媒であることができる。例としては、ハロ炭化水素（例：テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、メチレンクロライド、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなどのクロロ炭化水素）、アルコール類（例：メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル類（例：エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルおよびエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドのポリエーテル）、アミン類（例：トリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例：ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどのニトリル類）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン類（例：ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、シクロ脂肪族または芳香族炭化水素（例：ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、さらには例えば４０℃から２５０℃の範囲の沸点を有する成分を含む「揮発油」、シメン、７０℃から１９０℃の沸点範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル類（例：酢酸メチル、エチル、ブチル、イソブチル、炭酸ジメチル、ジブチル、エチレン）；アミド類（例：ヘキサメチレンホスホルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ′−１，４−ジホルミルピペリジン）およびケトン類（例：アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）。
【０２７６】
本発明による方法を、言及した溶媒および希釈剤の混合物中で行うことも可能であることは明らかであろう。
【０２７７】
本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動し得る。概して、使用される温度は−３０℃から＋１５０℃、好ましくは−１０℃から＋１００℃である。
【０２７８】
本発明による方法は、通常は標準的な圧力下で行う。しかしながら、高圧もしくは減圧下で、通常は０．０１ＭＰａから１．５ＭＰａ（０．１バールから１５バール）の絶対圧で本発明による方法を行うことも可能である。
【０２７９】
本発明による方法を行うには、出発材料は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分のうちの一つを比較的大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、好適な希釈剤中、反応補助剤の存在下に、適宜に保護ガス雰囲気下で（例：窒素、アルゴンまたはヘリウム下で）行い、反応混合物は通常、必要な温度で数時間にわたって撹拌する。後処理は、一般的な方法によって行う（製造例を参照）。
【０２８０】
本発明による方法を実施するのに用いられる基本的な反応補助剤は、全ての好適な酸結合剤であることができる。例としては、アルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物（例：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例：７−メチル−１，５，７−トリアザ−ビシクロ（４．４．０）デク−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ（４．３．０）ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ（２．２．２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）およびアミン類、特には３級アミン類（例：トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチル−ピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラエチレンジアミン、キノキザリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチルジアミン）などがある。
【０２８１】
本発明による方法を行うのに用いられる酸性反応補助剤は、全ての鉱酸（例：フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸などのハロゲン化水素酸および硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（例：塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそれらのエーテラート、塩化チタン（Ｖ）、塩化スズ（Ｖ）および有機酸（例：ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラトルエンスルホン酸であることができる。
【０２８２】
図式１１から２１には、例として、一般式Ｉの具体的な好ましい本発明の化合物の製造を示してある。
【０２８３】
図式１１
【０２８４】
【化３２】
0005851998.tif 000034
図式１１ａ
【０２８５】
【化３３】
0005851998.tif 000035
図式１２
【０２８６】
【化３４】
0005851998.tif 000036
図式１２ａ
【０２８７】
【化３５】
0005851998.tif 000037
図式１２ｂ
【０２８８】
【化３６】
0005851998.tif 000038
図式１２ｃ
【０２８９】
【化３７】
0005851998.tif 000039
図式１２ｄ
【０２９０】
【化３８】
0005851998.tif 000040
図式１３
【０２９１】
【化３９】
0005851998.tif 000041
図式１４
【０２９２】
【化４０】
0005851998.tif 000042
図式１５
【０２９３】
【化４１】
0005851998.tif 000043
図式１６
【０２９４】
【化４２】
0005851998.tif 000044
図式１７
【０２９５】
【化４３】
0005851998.tif 000045
図式１８
【０２９６】
【化４４】
0005851998.tif 000046
図式１９
【０２９７】
【化４５】
0005851998.tif 000047
図式２０
【０２９８】
【化４６】
0005851998.tif 000048
図式２１
【０２９９】
【化４７】
0005851998.tif 000049
下記の製造例および使用例によって本発明を説明するが、これらは本発明を限定するものではない。
【０３００】
製造例
下記の実施例において、ＲＴは室温、すなわち２０℃を意味し、「１ｅｑ」という表現は１当量を意味する。
【０３０１】
合成例１（図式１および２による一般式Ｉ−１およびＩ−２の化合物の製造）
段階１
（２Ｅ）−３−（４−シアノフェニル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド（表１中の化合物番号Ｉａ−８）
【０３０２】
【化４８】
0005851998.tif 000050
２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（ＤＥ−Ａ−２７２３４６４から公知）２８０．８ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１２８．６ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を最初にジクロロメタン２ｍＬ中に入れ、（２Ｅ）−３−（４−シアノフェニル）アクリロイルクロライド（（２Ｅ）−３−（４−シアノフェニル）アクリル酸のオキサリルクロライドとの反応によって合成）の溶液２２１．３ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を室温で１８時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去し、残留物をジイソプロピルエーテルとともに撹拌した。
【０３０３】
収量：２８０ｍｇ（理論量の５９．４％）。
【０３０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝６．０９（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、９．４２（ｄ、１Ｈ）。
【０３０５】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．５４；質量（ｍ／ｚ）：３９９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０６】
段階２
（２Ｅ）−３−（４−シアノフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−エチル｝アクリルアミド（表１中の化合物番号Ｉａ−２５）
【０３０７】
【化４９】
0005851998.tif 000051
合成例１段階１からの（２Ｅ）−３−（４−シアノフェニル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］エチル｝アクリルアミド１２０．０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を最初に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬに入れ、０℃で水素化ナトリウム（５５％オイル中分散品）１９．７ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を混合した。ヨウ化メチル６４．１ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した（溶媒＝水（Ａ）＋アセトニトリル（Ｂ）、勾配＝４０分で１０％Ｂから１００％Ｂ、流量＝１８ｍＬ／分）。
【０３０８】
収量：３２ｍｇ（理論量の２５％）。
【０３０９】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）δ＝３．００（ｓ、３Ｈ）、６．７５（ｂｒｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．６−７．８（ｍ、９Ｈ）。
【０３１０】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．０１；質量（ｍ／ｚ）：４１３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１１】
合成例１と同様にして得た一般式（Ｉ）のさらに別の化合物を表１および２に挙げてある。
【０３１２】
合成例２（図式３および４によるＩ−３、Ｉ−５およびＩ−６の化合物の製造一般式）
段階１
Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド
【０３１３】
【化５０】
0005851998.tif 000052
２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（文献：ＤＥ２７２３４６４）２０．０ｇ（８２．２ｍｍｏｌ）を最初に、ピリジン７．８０ｇ（９８．７ｍｍｏｌ）とともにジクロロメタン５００ｍＬに入れ、アクリロイルクロライド７．４４ｇ（８２．２ｍｍｏｌ）をそれに０℃で滴下した。反応混合物をさらに４時間撹拌しながら、昇温させて室温とした。その後、混合物を水で繰り返し洗浄し水、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去した。生成物をそれ以上精製せずに、段階２で用いた。
【０３１４】
収量：１４．２ｇ（理論量の４４．６％）。
【０３１５】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝５．７７（ｍ、１Ｈ）、６．１２（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｄ、１Ｈ）。
【０３１６】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．７５；質量（ｍ／ｚ）：２９８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１７】
段階２
４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０３１８】
【化５１】
0005851998.tif 000053
アルゴン下に、最初に実施例２段階１からのＮ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−アクリルアミド１３．３４ｇ（７．９０ｍｍｏｌ）と次に４−ヨード−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（市販品、ＣＡＳ登録番号９５４８１５−１１−３）２．４９ｇ（７．９０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．２０６ｇ（７．９０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）８８．４ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１３．５ｇ（１３３ｍｍｏｌ）を最初に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６７ｍＬに入れ、反応混合物を１００℃で５時間撹拌した。水を加えた後、溶液を酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去し、残留物について、酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。
【０３１９】
収量：２．５７ｇ（理論量の６０％）。
【０３２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝６．１０（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、９．３８（ｄ、１Ｈ）。
【０３２１】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．２９；質量（ｍ／ｚ）：４８６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２２】
合成例２段階２に記載の方法と同様にして、下記の一般式（Ｉ−５）の化合物も得た。
【０３２３】
２−メチル−４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］安息香酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝２．５５（ｓ、３Ｈ）、６．０９（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．７−７．９（ｍ、３Ｈ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、９．３４（ｄ、１Ｈ）。
【０３２４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１４；質量（ｍ／ｚ）：４３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２５】
２−クロロ−４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］安息香酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝６．０９（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｄ、１Ｈ）。
【０３２６】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１０；質量（ｍ／ｚ）：４５２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２７】
２−ブロモ−４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］安息香酸
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝６．０９（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、９．３６（ｄ、１Ｈ）。
【０３２８】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１５；質量（ｍ／ｚ）：４９６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２９】
段階３
Ｎ−（１−フルオロプロパン−２−イル）−４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物番号Ｉａ−７５）
【０３３０】
【化５２】
0005851998.tif 000054
実施例２段階２からの４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸４９ｍｇ（１当量、０．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１ｍＬに溶かした。次に、６−クロロヒドロキシベンゾトリアゾール１７ｍｇ（１．０当量、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩２３ｍｇ（１．２当量、０．１２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチルジイソプロピルアミン２６ｍｇ（２当量、０．２０ｍｍｏｌ）をそれに加え、混合物をＲＴで２０分間撹拌した。次に、１−フルオロプロパン−２−アミン塩酸塩１１ｍｇ（１．０当量、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１２時間撹拌した。その後、反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣ（ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８  ５μｍ；１１０Ａ；ＡＸＩＡ  ５０×２１．２ｍｍ；勾配：０から２分：７０％水、３０％ＭｅＯＨ、２．５から６．０分：５％水、９５％ＭｅＯＨまでの直線勾配、６．０から２０．００分：５％水、９５％ＭｅＯＨ；調整剤：２０％ＨＣＯＯＨを２ｍＬ／分で添加）によって精製した。これによって、Ｎ−（１−フルオロプロパン−２−イル）−４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）−プロプ−１−エン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド２７ｍｇ（３７％）が固体として得られる。
【０３３１】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３７、質量（ｍ／ｚ）：５４４．９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５１（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．１７（ｍ、１Ｈ）、４．３８（ｄｄ、２Ｈ、１Ｊ（Ｈ，Ｆ）＝４７ＨｚおよびＪ（Ｈ，Ｈ）＝５Ｈｚ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、１．１５（ｄ、３Ｈ）。
【０３３３】
合成例３（図式６による一般式Ｉ−１１およびＩ−１２の化合物の製造）
段階１
（２Ｅ）−３−（３−ニトロフェニル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド
【０３３４】
【化５３】
0005851998.tif 000055
２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（文献：ＤＥ２７２３４６４）３００ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１３７ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）を最初に、ジクロロメタン２ｍＬに入れ、（２Ｅ）−３−（３−ニトロフェニル）アクリロイルクロライド２６１ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）の溶液（（２Ｅ）−３−（３−ニトロフェニル）アクリル酸のオキサリルクロライドとの反応による合成）を加えた。反応溶液を室温で１８時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去し、残留物をジイソプロピルエーテルとともに撹拌した。
【０３３５】
収量：４１７ｍｇ（理論量の６９．５％）。
【０３３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝６．１０（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８（ｍ、３Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、９．４３（ｄ、１Ｈ）。
【０３３７】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８１；質量（ｍ／ｚ）：４１９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３８】
段階２
（２Ｅ）−３−（３−アミノフェニル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド
【０３３９】
【化５４】
0005851998.tif 000056
Ｓｎ（ＩＩ）Ｃｌ２６２６ｍｇ（３．３０ｍｍｏｌ）を最初に、エタノール５ｍＬに入れ、実施例３段階１からの（２Ｅ）−３−（３−ニトロフェニル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−アクリルアミド３５０ｍｇ（０．８３ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を還流温度で１時間撹拌し、冷却し、水５０ｍＬと混合した。氷で冷却しながら、濃水酸化ナトリウム溶液でｐＨを９に調節し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去し、残留物をジイソプロピルエーテルとともに撹拌した。
【０３４０】
収量：２７９ｍｇ（理論量の７４．６％）。
【０３４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝６．０８（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、９．２５（ｍ、１Ｈ）。
【０３４２】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８８；質量（ｍ／ｚ）：３８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４３】
段階３
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］フェニル｝ニコチンアミド（表１中の化合物Ｉａ−５）
【０３４４】
【化５５】
0005851998.tif 000057
実施例３段階２からの（２Ｅ）−３−（３−アミノフェニル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−エチル｝アクリルアミド１００ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン３３．８ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を最初に、トリクロロメタン１ｍＬに入れ、２−クロロニコチニルクロライド４９．８ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）のトリクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を加えた。反応溶液を室温で１８時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去し、残留物をし分取ＨＰＬＣ（溶媒＝水（Ａ）＋アセトニトリル（Ｂ）、勾配＝４０分かけて１０％Ｂから１００％Ｂ、流量＝１８ｍＬ／分）によって精製た。
【０３４５】
収量：８０．０ｍｇ（理論量の５８．９％）。
【０３４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝６．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｍ、１Ｈ）、８．５２（ｍ、１Ｈ）、９．３８（ｍ、１Ｈ）。
【０３４７】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３９；質量（ｍ／ｚ）：５２８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４８】
合成例４（図式１および７による一般式Ｉ−１およびＩＩ−１の化合物の製造）
段階１
１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタンアミン
【０３４９】
【化５６】
0005851998.tif 000058
低温温度計、滴下漏斗およびアルゴン風船を取り付けた５００ｍＬ多頸フラスコ中、マグネシウム削片５．５ｇ（０．２２８ｍｏｌ、１．３当量）（ジブロモエタンで活性化し、ジエチルエーテルで洗浄）をジエチルエーテル１２０ｍＬで覆った。０℃で、ジエチルエーテル１２０ｍＬ中の３−ブロモ−５−クロロベンゾトリフルオリド（０．１７５ｍｏｌ、１当量）４５．５ｇをゆっくり滴下した。反応が数分後に自発的に開始し、色が変化し（赤−褐色）、昇温し、添加中は温度を約０℃に維持した。臭化物の添加完了した時点で、混合物をさらに３０分間撹拌した。
【０３５０】
低温温度計、滴下漏斗およびアルゴン風船を取り付けた別の２リットル三頸フラスコに最初にジエチルエーテル２５０ｍＬ中のトリフルオロ酢酸エチル（０．２２８ｍｏｌ、１．３当量）３２．４ｇを入れ、冷却して−８０℃とした。この温度で、グリニャル試薬（冷却して−１０℃としたもの）をゆっくり滴下した。添加完了したら、反応混合物を−８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、反応混合物を昇温させて−１０℃とし、１０％塩酸で酸性とした。得られた混合物を飽和ＮａＣｌ溶液と混合し、相を分離し、水相をジエチルエーテル２００から３００ｍＬで洗浄した。合わせたエーテル相を硫酸マグネシウムで脱水し、次に溶媒をロータリーエバポレータで除去した。
【０３５１】
得られた粗生成物を真空乾燥によって精製した（７１℃／１．８ｋＰａ（１８ミリバール））。１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン３７．７ｇ（理論量の７８％）を無色油状物として得た。これをそれ以上精製せずに変換した。
【０３５２】
１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン２４．５ｇ（８８ｍｍｏｌ、１当量）のトルエン（２００ｍＬ）中溶液に、ｍ−（アミノメチル）ベンジルアミン１３．６ｇ（１００ｍｍｏｌ、１．１３当量）を加えた。触媒量のｐ−ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（約１００ｍｇ）を加えた後、混合物を水分離装置で１２時間還流した（水約５ｍＬが除去された）。その後、追加のｍ−（アミノメチル）ベンジルアミン５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を加え、混合物をさらに１１時間沸騰させた。次に、トルエンを留去した（７６０Ｔｏｒｒ）。得られた粗生成物を高真空下に蒸留した（３０から１０５℃／０．５Ｔｏｒｒ）。ビグローカラムによるさらなる蒸留（沸点１０５から１０８℃／２５Ｔｏｒｒ）によって、１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタンアミン１６．０ｇ（５８ｍｍｏｌ、６５％）が透明液体として得られる。
【０３５３】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９４、質量（ｍ／ｚ）：２７７．９３（Ｍ＋Ｈ）。
【０３５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．７５（ｍ、３Ｈ）、４．６０（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｓ、２Ｈ、ｂｒ）。
【０３５５】
１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタンアミンについての段階１に記載の方法と同様にして、下記の化合物も得た。
【０３５６】
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタンアミン
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１７；質量（ｍ／ｚ）：２７７．９；２７９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５７】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝７．８４（ｓ、２Ｈ）、４．６３（ｍ、１Ｈ）、２．７２ｐｐｍ（ｂｒｓ、２Ｈ）。
【０３５８】
段階２
４−ブロモ−Ｎ−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３５９】
【化５７】
0005851998.tif 000059
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸１．５０ｇ（１当量、５．５７ｍｍｏｌ）（安息香酸の臭素化によるＥＰ１４４５２５３  Ｙａｍａｎｏｕｃｈｉ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｏ．と同様の合成）をジクロロメタン５ｍＬに溶かした。次に、６−クロロヒドロキシベンゾトリアゾール９５４ｍｇ（１．０当量、５．５７ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩１．２８ｇ（１．２当量、６．６９ｍｍｏｌ）およびＮ−エチルジイソプロピルアミン１．４５ｍＬ（１．５当量、８．６３ｍｍｏｌ）をそれに加え、混合物をＲＴで２０分撹拌した。次に、シクロプロピルアミン４７７ｍｇ（１．５当量、８．３６ｍｍｏｌ）をそれに加え、反応混合物を室温で１２時間撹拌した。その後、混合物を減圧下に濃縮し、粗生成物を酢酸エチル（ＥＡ）に溶かした。溶液を緩衝溶液（０．５Ｍリン酸緩衝液ｐＨ＝７）で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。その精製を、溶離液であるシクロヘキサン／酢酸エチル（ＥＡ）（０％ＥＡから１００％ＥＡ）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって行った。これによって、白色固体として４−ブロモ−Ｎ−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド８３１ｍｇ（４８％）を得る。
【０３６０】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１３；質量（ｍ／ｚ）：３０９．９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６１】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝８．２６（ｓ、１Ｈ、ｂｒ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、０．７０（ｍ、２Ｈ）、０．５０（ｍ、２Ｈ）。
【０３６２】
合成例４段階１に記載の方法と同様にして、下記の化合物も得た。
【０３６３】
４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸から。
【０３６４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５７；質量（ｍ／ｚ）：３４４．９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６５】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝８．９０（ｓ、１Ｈ、ｂｒ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）。
【０３６６】
Ｎ−ベンジル−４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸からの手順。
【０３６７】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８９；質量（ｍ／ｚ）：３５９．８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、２Ｈ）。
【０３６９】
４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸からの手順。
【０３７０】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５６；質量（ｍ／ｚ）：３６０．９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７１】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ、ｂｒ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、４．６０（ｄ、２Ｈ）。
【０３７２】
４−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンズアミド
４−ブロモ−２−メチル安息香酸からの手順。
【０３７３】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４０；質量（ｍ／ｚ）：３０６．９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝８．５０（ｔ、１Ｈ）、７．７３（ｔ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）、４．６０（ｄ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０３７５】
４−ブロモ−Ｎ−シクロプロピル−２−メチルベンズアミド
４−ブロモ−２−メチル安息香酸からの手順。
【０３７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ、ｂｒ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、０．７０（ｍ、２Ｈ）、０．５５（ｍ、２Ｈ）。
【０３７７】
段階３
（２Ｅ）−３−［４−（シクロプロピルカルバモイル）−３−トリフルオロメチルフェニル］アクリル酸
【０３７８】
【化５８】
0005851998.tif 000060
３０ｍＬマイクロ波容器中、４−ブロモ−Ｎ−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド１．１８ｇ（１当量、３．８４ｍｍｏｌ）および（２Ｅ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アクリル酸エチル８６８ｍｇ（１当量、３．８４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン８ｍＬに溶かした。これに、Ｎａ２ＣＯ３９ｍＬ（２Ｍ水溶液）およびビス（トリシクロヘキシルホスフィン）−二塩化パラジウム（ＩＩ）２８３ｍｇ（０．１当量、０．３８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をアルゴンで５分間飽和させた。次に、反応混合物をマイクロ波装置（ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）において１５０℃（８０ワット）で１０分間加熱した。次に、ジオキサン溶液を傾斜法で除去し、残留物を１，４−ジオキサンで洗浄し、合わせた有機相を減圧下に濃縮した。残留物を水に溶かし、少量のジエチルエーテルで洗浄した。次に、混合物を１Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝３の酸性とし、得られた水溶液を酢酸エチル（ＥＡ）で抽出した。有機相の脱水および濃縮後に、（２Ｅ，Ｚ）−３−［４−（シクロプロピルカルバモイル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アクリル酸４１２ｍｇ（３５％）を白色固体として得た。
【０３７９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３４、質量（ｍ／ｚ）：３００．０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ、ｂｒ）、６．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、０．７５（ｍ、２Ｈ）、０．５５（ｍ、２Ｈ）。
【０３８１】
合成例４段階２に記載の方法と同様にして、下記の一般式ＩＩ−１の化合物も得た。
【０３８２】
（２Ｅ）−３−［４−（ピリジン−２−イル）カルバモイル）−３−トリフルオロメチルフェニル］アクリル酸
４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドからの手順。
【０３８３】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．６９；質量（ｍ／ｚ）：３３７．０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝８．３０（ｄ、１Ｈ、ｂｒ）、８．１５（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
【０３８５】
（２Ｅ）−３−［４−（フェニルメチル）カルバモイル）−３−トリフルオロメチルフェニル］アクリル酸
Ｎ−ベンジル−４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドからの手順。
【０３８６】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１２、質量（ｍ／ｚ）：３５０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８７】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ、ｂｒ）、６．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、４．５１（ｄ、２Ｈ）。
【０３８８】
（２Ｅ）−３−［４−（ピリジン−２−イルメチル）カルバモイル）−３−トリフルオロメチルフェニル］アクリル酸
４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドからの手順。
【０３８９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９１；質量（ｍ／ｚ）：３５０．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９０】
（２Ｅ）−３−［４−（シクロプロピルカルバモイル）−３−メチルフェニル］アクリル酸
４−ブロモ−Ｎ−シクロプロピル−２−（メチル）ベンズアミドからの手順。
【０３９１】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１４；質量（ｍ／ｚ）：２４６．０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９２】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、０．７５（ｍ、２Ｈ）、０．５５（ｍ、２Ｈ）。
【０３９３】
段階４
４−［（１Ｅ，Ｚ）−３−（｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝アミノ）−３−オキソプロプ−１−エン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物番号Ｉａ−４０）
【０３９４】
【化５９】
0005851998.tif 000061
（２Ｅ，Ｚ）−３−［４−（シクロプロピルカルバモイル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−アクリル酸１００ｍｇ（１当量、０．２９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１ｍＬに溶かした。次に、６−クロロヒドロキシベンゾトリアゾール５０ｍｇ（１．０当量、０．２９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチル−カルボジイミド塩酸塩７３ｍｇ（１．３当量、０．３８ｍｍｏｌ）およびＮ−エチルジイソプロピルアミン１０２μＬ（２当量、０．５８ｍｍｏｌ）をそれに加え、混合物をＲＴで２０分撹拌した。次に、１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタンアミン９８ｍｇ（１．３当量、０．３５ｍｍｏｌ）をそれに加え、反応混合物を室温で１２時間撹拌した。その後、混合物を減圧下に濃縮し、粗生成物を酢酸エチル（ＥＡ）に溶かした。溶液を緩衝溶液（０．５Ｍリン酸緩衝液ｐＨ＝７）で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。精製を溶離液シクロヘキサン／酢酸エチル（ＥＡ）（０％ＥＡから１００％ＥＡ）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって行った。これによって、４−［（１Ｅ，Ｚ）−３−（｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝アミノ）−３−オキソプロプ−１−エン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド６１ｍｇ（３７％）が固体として得られる。
【０３９５】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６８、質量（ｍ／ｚ）：５５８．９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．０３−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．２６（ｍ、１Ｈ）、２．７９（ｍ、１Ｈ）、０．７０（ｍ、２Ｈ）、０．５０（ｍ、２Ｈ）。
【０３９７】
合成例５（図式１および８による一般式Ｉ−１およびＩＩ−２の化合物の製造）
段階１
（２Ｅ）−３−［３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］アクリル酸
【０３９８】
【化６０】
0005851998.tif 000062
５−ホルミル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（文献：ＷＯ−Ａ−２００８／０１９７６０）２．０５ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、マロン酸１．６０ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）およびピペリジン１７６ｍｇ（２．０７ｍｍｏｌ）をピリジン２０ｍＬ中にて８０℃で４８時間撹拌した。ピリジンを減圧下に留去した。残留物を氷水に加え、濃塩酸でｐＨ１に調節した。水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去した。
【０３９９】
収量：２．００ｇ（理論量の７７％）。
【０４００】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９７；質量（ｍ／ｚ）：２４１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０１】
段階２
（２Ｅ）−３−［３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］アクリル酸（表１中の化合物番号Ｉａ−１７）
【０４０２】
【化６１】
0005851998.tif 000063
実施例５段階１からの２（２Ｅ）−３−［３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］アクリル酸１００ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ９６．０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を最初に、ジオキサン２ｍＬに入れ、３０分間撹拌した。次に、２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジクロロフェニル］エタンアミン（ＣＡＳ登録番号８８６３６９−７４−０）１０１ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温でさらに１８時間撹拌した。ジオキサンをロータリーエバポレータで留去し、残留物を水に取り、酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレータで留去した。残留物について、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー（勾配＝２時間かけて０％酢酸エチルから１００％酢酸エチル）を行った。
【０４０３】
収量：６９．０ｍｇ（理論量の６２％）。
【０４０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝６．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．３５（ｍ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｄ、１Ｈ）。
【０４０５】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．２２；質量（ｍ／ｚ）：４６６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０６】
合成例６（図式１および５による一般式Ｉ−１およびＩ−９の化合物の製造）
段階１
５−シアノ−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド（表３中の化合物番号Ｉｃ−１）
【０４０７】
【化６２】
0005851998.tif 000064
２，２，２−トリフルオロ−１−［３−トリフルオロメチルフェニル］エタンアミン（４００ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液を、５−シアノベンゾフラン−２−カルボン酸（４００ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（８１１ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（５４９ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）と混合し、室温で終夜撹拌した。次に、反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、炭酸水素ナトリウム溶液（１０％）および飽和塩化ナトリウム溶液の順で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物について、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った（勾配＝２時間かけて０％酢酸エチルから２０％酢酸エチル）。
【０４０８】
収量：４６７．６ｍｇ（理論量の６８％）。
【０４０９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６３；質量（ｍ／ｚ）：４１３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）６．０６−６．１２（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．７３−７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｍ、１Ｈ）。
【０４１０】
段階２
５−（アミノメチル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド
【０４１１】
【化６３】
0005851998.tif 000065
５−シアノ−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド（２７３ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液を濃塩酸（０．４２ｍＬ）およびパラジウム／炭素（１０％；５０ｍｇ）と混合し、水素雰囲気下に２時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）およびシリカゲル層で濾過した。
【０４１２】
収量：２９７．４ｍｇ（理論量の１０７％）。
【０４１３】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０２；質量（ｍ／ｚ）：４１５．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）３．９０（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．６８（ｍ、６Ｈ）、７．７４−８．０７（ｍ、５Ｈ）。
【０４１４】
段階３
５−（アセトアミドメチル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド（表３中の化合物Ｉｃ−１０）
【０４１５】
【化６４】
0005851998.tif 000066
５−（アミノメチル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を、ピリジン（０．０１ｍＬ）と混合し、冷却して０℃とした。次に、アセチルクロライド（９μＬ、０．１２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を終夜にて昇温させて室温とした。混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸（１Ｍ）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物について、溶離液として水／アセトニトリルを用いる分取ＨＰＬＣでのクロマトグラフィーを行った（勾配＝４３分かけて１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）。
【０４１６】
収量：１０．８ｍｇ（理論量の１９％）。
【０４１７】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８０；質量（ｍ／ｚ）：４５９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）２．１５（ｓ、３Ｈ）、４．４１（ｄ、２Ｈ）、６．１３（５重線、１Ｈ）、６．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．４０−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．６２−７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．７６−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．９７−７．９９（ｍ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）。
【０４１８】
合成例７（図式１、４および９による一般式Ｉ−６およびＩＩ−３の化合物の製造）
段階１
４−ホルミル−３−ヒドロキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０４１９】
【化６５】
0005851998.tif 000067
４−ホルミル−３−ヒドロキシ安息香酸の溶液（１ｇ、６．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かし、加熱還流した。次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔ−ブチルアセタールを滴下し（５．７７ｍＬ、２４．０ｍｍｏｌ）、混合物をその温度で１．５時間撹拌した。冷却した溶液を減圧下に濃縮し、残留物を溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した（勾配＝１時間かけて０％酢酸エチルから５％酢酸エチル）。
【０４２０】
収量：１．１３ｇ（理論量の８４％）。
【０４２１】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１１；質量（ｍ／ｚ）：２２３．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．５８（ｓ、９Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）。
【０４２２】
段階２
１−ベンゾフラン−２，６−ジカルボン酸６−ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル
【０４２３】
【化６６】
0005851998.tif 000068
４−ホルミル−３−ヒドロキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ、５，４０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１７２６ｍｇ、１２．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１７ｍＬ）中溶液にブロモ酢酸エチル（０．５６ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を滴下混合し、８０℃で６時間撹拌した。次に、ブロモ酢酸エチル（０．２８ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を８０℃で終夜撹拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。
【０４２４】
収量４９７．３ｍｇ（理論量の３２％）。
【０４２５】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．３２；質量（ｍ／ｚ）：２３５．１（Ｍ−Ｃ４Ｈ９＋２Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．３８（ｔ、３Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）、４．４０（ｑ、２Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）。
【０４２６】
段階３
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸
【０４２７】
【化６７】
0005851998.tif 000069
１−ベンゾフラン−２，６−ジカルボン酸６−ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル（４９０ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）中溶液を水酸化ナトリウム溶液（３．３６ｍＬ、１Ｍ）と混合し、２時間加熱還流した。冷却した溶液を氷冷した塩酸（１Ｍ）に加え、沈殿を吸引によって濾過し、少量の水で洗浄し、真空乾燥した。
【０４２８】
収量：３５３ｍｇ（理論量の８０％）。
【０４２９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５８；質量（ｍ／ｚ）：２６１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．６０（ｓ、９Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．９２−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）。
【０４３０】
段階４
２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１−ベンゾフラン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０４３１】
【化６８】
0005851998.tif 000070
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（３５０ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ−１−［３−トリフルオロメチルフェニル］エタンアミン（３５７ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液を４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロライド水和物（３０４ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）と混合し、密閉容器中にて５０℃で終夜撹拌した。冷却した反応溶液を塩酸（１Ｍ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。これによって、ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび遊離酸の混合物として４５３ｍｇが残り、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０４３２】
段階５
２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１−ベンゾフラン−６−カルボン酸
【０４３３】
【化６９】
0005851998.tif 000071
２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１−ベンゾフラン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４５０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．５ｍＬ）中溶液を０℃でトリフルオロ酢酸（０．４６ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）と混合し、室温で終夜撹拌した。次に、反応混合物を水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルで濾過し、フィルターケーキを酢酸エチルおよびメタノールで洗い、濾液を濃縮した。
【０４３４】
収量：２６６ｍｇ（理論量の５９％）。
【０４３５】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１０；質量（ｍ／ｚ）：４３０．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）６．０５−６．１０（ｍ、１Ｈ）、７．５２−８．１９（ｍ、９Ｈ）。
【０４３６】
段階６
Ｎ６−シクロプロピル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１−ベンゾフラン−２，６−ジカルボキサミド（表３中の化合物Ｉｃ−１９）
【０４３７】
【化７０】
0005851998.tif 000072
２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１−ベンゾフラン−６−カルボン酸（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中溶液を４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロライド水和物（１００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルアミン（３６ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）と混合し、密閉容器中にて５０℃で終夜撹拌した。冷却した反応溶液を塩酸（１Ｍ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物について、溶離液として水／アセトニトリルを用いる分取ＨＰＬＣでのクロマトグラフィーを行った（勾配＝４３分かけて１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）。
【０４３８】
収量：１８．２ｍｇ（理論量の１８％）。
【０４３９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．２５；質量（ｍ／ｚ）：４７１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）０．６１−０．６５（ｍ、２Ｈ）、０．７５−０．７９（ｍ、２Ｈ）、２．８５−２．９１（ｍ、１Ｈ）、６．１４（５重線、１Ｈ）、７．１８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．６９−７．７９（ｍ、４Ｈ）、７．８９−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．９７−７．９９（ｍ、２Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）。
【０４４０】
合成例８（図式１、４および１０による一般式Ｉ−６およびＩＩ−４の化合物の製造）
段階１
４−アミノ−２−クロロ−５−ヨード安息香酸エチル
【０４４１】
【化７１】
0005851998.tif 000073
ヨウ素のエタノール中溶液を硫酸銀（Ｉ）および４−アミノ−２−クロロ安息香酸エチルと混合し、室温で４５分間撹拌した。反応混合物をフリットで濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ中でスラリーとし、希炭酸水素ナトリウム溶液と混合した。全てが溶液状態となった時点で、水相を除去し、チオ硫酸ナトリウムをそれに溶かした。有機相を水相で再度洗浄し、その水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー精製を行った（勾配：１０％酢酸エチルから３３％酢酸エチル）。
【０４４２】
収量：１．８５ｇ（理論量の７４％）。
【０４４３】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９５；質量（ｍ／ｚ）：３２６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．３２（ｔ、３Ｈ）、４．２７（ｑ、２Ｈ）、５．０１（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０４４４】
段階２
６−クロロ−５−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
【０４４５】
【化７２】
0005851998.tif 000074
４−アミノ−２−クロロ−５−ヨード安息香酸エチル（１．８２ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８ｍＬ）中溶液をアルゴン下に、ピルビン酸（１．２７ｍＬ、１８．２ｍｍｏｌ）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンと混合し、排気し、アルゴンを吹き込んだ。次に、アルゴンを溶液に５分間通し、酢酸パラジウム（ＩＩ）（６８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を加熱して１００℃として２時間経過させた。冷却した溶液をセライトで濾過し、フィルターケーキを酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗った。濾液（懸濁液）を塩酸（２Ｍ；２５ｍＬで２回）および水（２５ｍＬで２回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して乾固させ、赤褐色固体（１．９３ｇ、約５１％の生成物）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に用いた。
【０４４６】
段階３
６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸エチル
【０４４７】
【化７３】
0005851998.tif 000075
粗６−クロロ−５−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸生成物（１．９ｇ）および２，２，２−トリフルオロ−１−［３−トリフルオロメチルフェニル］エタンアミン（１．１２ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中溶液を４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロライド水和物（９５３ｍｇ、４．６０ｍｍｏｌ）と混合し、室温で４日間撹拌した。反応溶液を塩酸（１Ｍ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー精製を行った（勾配：１０％酢酸エチルから２５％酢酸エチル）。
【０４４８】
収量：６０３ｍｇ（２段階で理論量の２６％）。
【０４４９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．１２；質量（ｍ／ｚ）：４９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．３８（ｔ、３Ｈ）、４．３５（ｑ、２Ｈ）、６．１６（５重線、１Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．６５−７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、８．０７−８．０９（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）。
【０４５０】
段階４
６−クロロ−Ｎ５−シクロプロピル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表３中の化合物Ｉｃ−２４）
【０４５１】
【化７４】
0005851998.tif 000076
６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸エチル（５９０ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）のメタノール（８ｍＬ）中溶液を水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ、４．２ｍＬ）と混合し、還流下に終夜撹拌した。冷却した溶液を氷冷塩酸（１Ｍ）に加え、沈殿を吸引によって濾過し、少量の水で洗浄し、真空乾燥した。残った固体（３６６ｍｇ）をそれ以上精製せずに次の段階に用いた。
【０４５２】
そうして得られた酸の一部（１２１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）に溶かし、シクロプロピルアミン（１２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（９９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（６７ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）と混合し、室温で終夜撹拌した。次に、反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、炭酸水素ナトリウム溶液（１０％）および飽和塩化ナトリウム溶液の順で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物について、溶離液として水／アセトニトリルを用いる分取ＨＰＬＣでのクロマトグラフィーを行った（勾配＝４３分かけて１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）。
【０４５３】
収量：６．４ｍｇ（理論量の３％）。
【０４５４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０８；質量（ｍ／ｚ）：５０４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）０．５６−０．６０（ｍ、２Ｈ）、０．７４−０．７８（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、１Ｈ）、６．１４（５重線、１Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、８．０８−８．０１（ｍ、１Ｈ）、１０．１９（ｓ、１Ｈ）。
【０４５５】
合成例９（図式６ａおよび１９による一般式Ｉ−１４の化合物の製造）
段階１
（２Ｅ）−３−［４−（Ｎ′−ヒドロキシカルバミミドイル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド
【０４５６】
【化７５】
0005851998.tif 000077
実施例Ｉａ−４６からの（２Ｅ）−３−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド１．１７ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）を最初に、エタノール１１．７ｍＬおよび水２．９ｍＬの混合物に入れ、ヒドロキシルアンモニウムクロライド２０９．６ｍｇ（３．０１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム３９９．５ｍｇ（３．７７ｍｍｏｌ）と混合した。反応混合物を１８時間加熱還流し、水と混合した。酢酸エチルで繰り返し抽出した後、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去し、残留物について、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルを使用するクロマトグラフィーを行った（勾配：０％酢酸エチルから１００％酢酸エチル）。
【０４５７】
収量：９５．０ｍｇ（理論量の６．３％）。
【０４５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝５．８７（ｓ、２Ｈ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、、７．５５−７．９５（ｍ、７Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｄ、１Ｈ）。
【０４５９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５５；質量（ｍ／ｚ）：４９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６０】
段階２
（２Ｅ）−３−［４−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド（表１中の化合物番号Ｉａ−１２３）
【０４６１】
【化７６】
0005851998.tif 000078
段階１からの（２Ｅ）−３−［４−（Ｎ′−ヒドロキシカルバミミドイル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド８０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を最初に、ピリジン２ｍＬに入れ、シクロプロパンカルボニルクロライド１６．７ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）と室温で混合し、１８時間加熱還流した。ピリジンの大半を減圧下に留去し、残留物を水と混合し、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで脱水後、溶媒を減圧下に留去し、残留物について、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った（勾配：０％酢酸エチルから１００％酢酸エチル）。
【０４６２】
収量：５３．０ｍｇ（理論量の５８．５％）。
【０４６３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝０．７８（ｍ、４Ｈ）、１．４９（ｍ、１Ｈ）、６，１８（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７０−７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｄ、１Ｈ）。
【０４６４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．５３；質量（ｍ／ｚ）：５４８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６５】
合成例１０（図式１８によるスルホキシド類およびスルホン類の製造）
２−クロロ−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］ベンズアミド（表１中の化合物番号Ｉａ−１６６）および２−クロロ−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］ベンズアミド（表１中の化合物番号Ｉａ−１６７）
【０４６６】
【化７７】
0005851998.tif 000079
４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−Ｎ−（チエタン−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物番号Ｉａ−１３０、合成例２と同様にして合成）１００ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を最初に、ジクロロメタン５ｍＬに入れ、メタクロロ過安息香酸溶液（含有率：７０％）１１７．８ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）と混合し、混合物を２０℃で５時間撹拌した。溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液と混合し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相をチオ硫酸ナトリウム溶液および水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去した。残留物について、シリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。
【０４６７】
収量：
２−クロロ−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］ベンズアミド２８．０ｍｇ（２６．１％）
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝４．２０（ｍ、２Ｈ）、４．５３（ｍ、２Ｈ）、４．６３（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．８５（ｍ、５Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｄ、１Ｈ）、９．５０（ｄ、１Ｈ）。
【０４６８】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９３；質量（ｍ／ｚ）：５５５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６９】
２−クロロ−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］ベンズアミド１９．０ｍｇ（１８．３％）
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝３．２０（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｍ、２Ｈ）、４．３８（ｍ、１Ｈ）、４．６３（ｍ、２Ｈ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．８５（ｍ、５Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、９．０８（ｄ、１Ｈ）、９．５０（ｄ、１Ｈ）。
【０４７０】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６３；質量（ｍ／ｚ）：５３９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７１】
合成例１１（図式１および７による一般式ＩおよびＩＩ−１の化合物の製造）
段階１
Ｎ−シクロプロピル−６−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド
【０４７２】
【化７８】
0005851998.tif 000080
シクロプロピルアミン（８６２ｍｇ、１５．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４ｍＬに溶かし、アルゴン下にトリメチルアルミニウムのトルエン中溶液（２Ｍ、７．５５ｍＬ、１５．１ｍｍｏｌ）を滴下混合した。混合物を３０分間撹拌し、ジクロロメタン３ｍＬに溶かした６−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル（５００ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）（ニコチン酸のエステル化によるＪ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．，  ２００８，  ５１，  ３１３３−３１４４と同様の合成）を滴下した。混合物を終夜加熱還流し、冷却して室温とした後、水を注意深く加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を酒石酸カリウムナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。精製を溶離液のシクロヘキサン／酢酸エチル（ＥＡ）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって行った（０％ＥＡから３０％ＥＡ）。
【０４７３】
収量：２８８ｍｇ（理論量の５３％）。
【０４７４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．９２；質量（ｍ／ｚ）：３５７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）０．５４−０．５９（ｍ、２Ｈ）、０．７２−０．７９（ｍ、２Ｈ）、２．７９−２．８２（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）。
【０４７５】
段階２
（２Ｅ）−３−［５−（シクロプロピルカルバモイル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アクリル酸
【０４７６】
【化７９】
0005851998.tif 000081
Ｎ−シクロプロピル−６−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１２５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および（２Ｅ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アクリル酸エチル（９３ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン２ｍＬに溶かし、アルゴン下に炭酸ナトリウム（１８０ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）およびビス（トリシクロヘキシルホスフィン）・二塩化パラジウム（ＩＩ）と混合した。反応混合物をマイクロ波装置（ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）において１２０℃（８０Ｗ）で１０分間加熱した。次に、反応混合物を珪藻土で濾過し、濾液を酢酸エチルに取り、塩酸（１Ｍ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をエタノール１．５ｍＬに取り、水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ）と混合し、室温で終夜撹拌した。次に、反応混合物を氷冷した希塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。
【０４７７】
収量：７２ｍｇ（理論量の７０％）。
【０４７８】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．２６；質量（ｍ／ｚ）：３０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）０．５６−０．５８（ｍ、２Ｈ）、０．７６−０．７９（ｍ、２Ｈ）、２．８０−２．８５（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｓ、１Ｈ）、９．５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４７９】
段階３
Ｎ−シクロプロピル−６−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）−プロプ−１−エン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表６中の化合物番号Ｉｆ−２）
【０４８０】
【化８０】
0005851998.tif 000082
（２Ｅ）−３−［５−（シクロプロピルカルバモイル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アクリル酸（６１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ−１−［３−トリフルオロメチルフェニル］エタンアミン（４６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を最初に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに入れ、ＨＢＴＵ（７２ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（５７ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）と混合し、室温で終夜撹拌した。次に、反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、炭酸水素ナトリウム溶液（１０％）および飽和塩化ナトリウム溶液の順で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物について、溶離液として水／アセトニトリルを用いる分取ＨＰＬＣでのクロマトグラフィーを行った（勾配＝４３分かけて１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）。
【０４８１】
収量：１７ｍｇ（理論量の１６％）。
【０４８２】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．２７；質量（ｍ／ｚ）：５２６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）０．５６−０．５８（ｍ、２Ｈ）、０．７６−０．７８（ｍ、２Ｈ）、２．８１−２．８５（ｍ、１Ｈ）、６．０１（５重線、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．６５−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．７６−７．８１（ｍ、３Ｈ）。
【０４８３】
合成例１２（図式４、６ｃおよび１７による一般式Ｉ−１６およびＩ−１７の化合物の製造）
段階１
６−クロロ−１−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸エチル
【０４８４】
【化８１】
0005851998.tif 000083
６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸エチル（１．３０ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）（合成例８、段階３）および炭酸カリウムを最初に、アセトニトリル（３９ｍＬ）に入れ、ヨードメタン（５６１ｍｇ、３．９５ｍｍｏｌ）と混合した。反応混合物を終夜加熱還流した。冷却して室温とした後、混合物を減圧下に濃縮して乾固させ、残留物を酢酸エチルに取り、水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。
【０４８５】
収量：１．１４ｇ（理論量の８５％）。
【０４８６】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．７４；質量（ｍ／ｚ）：５０７．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．３８（ｔ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、４．３５（ｑ、２Ｈ）、６．１３（５重線、１Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．６５−７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．７７−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、８．０８−８．１１（ｍ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）。
【０４８７】
段階２
Ｎ５−アリル−６−クロロ−１−メチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表３中の化合物番号Ｉｃ−３２）
【０４８８】
【化８２】
0005851998.tif 000084
アリルアミン（１５６ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍＬに溶かし、アルゴン下にトリメチルアルミニウムのトルエン中溶液（２Ｍ、１．３７ｍＬ、２．７３ｍｍｏｌ）を滴下混合した。混合物を３０分間撹拌し、６−クロロ−１−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トジクロロメタン３ｍＬに溶かしたリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸エチル（１６５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を終夜加熱還流し、冷却して室温とした後、水を注意深く加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を酒石酸カリウムナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。精製を溶離液のシクロヘキサン／酢酸エチル（ＥＡ）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって行った（０％ＥＡから３０％ＥＡ）。
【０４８９】
収量：７４ｍｇ（理論量の５２％）。
【０４９０】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６８；質量（ｍ／ｚ）：５１８．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）３．８８−３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、５．１１−５．１４（ｍ、１Ｈ）、５．２６−５．２９（ｍ、１Ｈ）、５．８７−５．９４（ｍ、１Ｈ）、６．３０（５重線、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．７１−７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．８２−７．８３（ｍ、２Ｈ）、８．０７−８．０８（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．５６−８．５８（ｍ、１Ｈ）９．７９（ｄ、１Ｈ）。
【０４９１】
合成例１３（図式６ｂおよび２０による一般式Ｉ−１５の化合物の製造）
段階１
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−ヨードベンズアミド
【０４９２】
【化８３】
0005851998.tif 000085
２−クロロ−４−ヨード安息香酸（３．３１ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（２３ｍＬ）に溶かし、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴および塩化チオニル（６．９６ｇ、５９．０ｍｍｏｌ）と混合し、終夜加熱還流した。冷却した懸濁液を減圧下に濃縮し、ジクロロメタン（６０ｍＬ）に取った。溶液を冷却して０℃とし、ピリジン（９２５ｍｇ、１１．７ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルアミン（６６８ｍｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を昇温させて室温とし、終夜撹拌した。それを塩酸（１Ｍ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。
【０４９３】
収量：３．０６ｇ（理論量の８１％）。
【０４９４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１３；質量（ｍ／ｚ）：３２１．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）０．５３−０．５７（ｍ、２Ｈ）、０．７２−０．７７（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８３（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）。
【０４９５】
段階２
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−［３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−イン−１−イル］ベンズアミド
【０４９６】
【化８４】
0005851998.tif 000086
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−ヨードベンズアミド（１．０ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）およびプロピオール酸（２２２ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃とした。次に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（４３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を冷却して−１０℃とした。ジイソプロピルアミン（７８６ｍｇ、７．７７ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物をゆっくり昇温させて室温とし、終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸（２Ｍ）および飽和塩化ナトリウム溶液の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かし、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロライド水和物（９７３ｍｇ、３．５２ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ−１−［３−トリフルオロメチルフェニル］エタンアミン（７８０ｍｇ、３．２０ｍｍｏｌ）と混合し、室温で終夜撹拌した。反応溶液を塩酸（１Ｍ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、溶離液のシクロヘキサン／酢酸エチル（ＥＡ）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した（０％ＥＡから４０％ＥＡ）。
【０４９７】
収量：４６２ｍｇ（理論量の３０％）。
【０４９８】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３４；質量（ｍ／ｚ）：４８９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）０．５７−０．５９（ｍ、２Ｈ）、０．７４−０．７８（ｍ、２Ｈ）、２．７９−２．８６（ｍ、１Ｈ）、５．９４（５重線、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．７４−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）。
【０４９９】
段階３
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−［（１Ｚ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］ベンズアミド（表７中の化合物番号Ｉｇ−１）
【０５００】
【化８５】
0005851998.tif 000087
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−［３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）−プロプ−１−イン−１−イル］ベンズアミド（１１０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、キノリン（１０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）およびパラジウム／炭酸カルシウム（５％Ｐｄ；１０ｍｇ）をメタノールに懸濁させ、４日間撹拌し、その途中でパラジウム／炭酸カルシウムを２４時間ごとに再度添加した（１０ｍｇを３回）。次に、反応混合物を珪藻土で濾過し、濾液を減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、溶離液のシクロヘキサン／酢酸エチル（ＥＡ）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した（０％ＥＡから５０％ＥＡ）。
【０５０１】
収量：７２ｍｇ（理論量の７０％）。
【０５０２】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０６；質量（ｍ／ｚ）：４８９．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）０．５４−０．５７（ｍ、２Ｈ）、０．７３−０．７６（ｍ、２Ｈ）、２．７９−２．８３（ｍ、１Ｈ）、５．９３（５重線、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．２７−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．６１−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．７４−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．８６（ｍ、２Ｈ）。
【０５０３】
合成例１４（図式１０ａおよび２１による一般式ＩおよびＩＩＩ−１の化合物の製造）
段階１
２，２−ジフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパン−１−オン
【０５０４】
【化８６】
0005851998.tif 000088
２−プロピルマグネシウムクロライドのＴＨＦ（１．３Ｍ、７．５ｍＬ）中溶液を冷却して−１５℃とし、１−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（２．８０ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）と混合した。反応混合物を−１５℃で１時間撹拌し、昇温させて室温とし、２，２−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルプロパンアミドの溶液（１．４３ｇ、９．３５ｍｍｏｌ；Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍ．  ２００８（３８），  １９４０−１９４５に従って製造）を滴下混合し、室温で終夜撹拌した。次に、混合物を氷冷した希塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、溶離液のシクロヘキサン／酢酸エチル（ＥＡ）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した（０％ＥＡから３０％ＥＡ）。
【０５０５】
収量：１．１９ｇ（理論量の５３％）。
【０５０６】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６１；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．９３（ｔ、３Ｈ）、７．７８（ｔ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．３１−８．３４（ｍ、２Ｈ）。
【０５０７】
段階２
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−［（１Ｅ）−３−（｛２，２−ジフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロピル｝アミノ）−３−オキソプロプ−１−エン−１−イル］ベンズアミド（表４中の化合物番号１ｄ−１）
【０５０８】
【化８７】
0005851998.tif 000089
２，２−ジフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパン−１−オン（１．１９ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）中溶液を水（１．５ｍＬ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（６９５ｍｇ、１０．０ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（９２２ｍｇ、１１．２ｍｍｏｌ）と混合し、７５℃で２１時間撹拌した。冷却して室温としておいた混合物を減圧下に濃縮し、塩酸（１Ｍ）に取り、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残った固体をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶かし、アルゴン下に冷却して０℃とした。次に、水素化リチウムアルミニウム（３６２ｍｇ、９．０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を最初に昇温させて室温とし、次に２時間加熱還流した。次に、反応混合物を冷却して０℃とし、最初に飽和塩化アンモニウム溶液と混合し、水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．５ｍＬ）に溶かし、（２Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］アクリル酸（２５０ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロライド水和物（２７０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）の順で混合し、室温で終夜撹拌した。反応溶液を塩酸（１Ｍ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物について、溶離液として水／アセトニトリルを用いる分取ＨＰＬＣでのクロマトグラフィーを行った（勾配＝４３分かけて１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）。
【０５０９】
収量：１０８ｍｇ（理論量の４％）。
【０５１０】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０４；質量（ｍ／ｚ）：４８７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）０．５６−０．５９（ｍ、２Ｈ）、０．７３−０．７７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）、２．８１−２．８４（ｍ、１Ｈ）、４．９１−４．９２（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．１６−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．６５（ｍ、６Ｈ）。
【０５１１】
合成例１５（図式１２ｃによる一般式ＩおよびＩＩの化合物の製造）
段階１
ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート
0005851998.tif 000090
５−ブロモインダン−１−アミン１６ｇ（７５．４ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１２．８ｇ（３２０ｍｍｏｌ）の水溶液およびＴＨＦ  ２００ｍＬの混合物を、０℃でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート３２．９ｇ（１５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中溶液と混合し、０℃で変換が完了するまで撹拌した。抽出後処理およびクロマトグラフィー精製によって、ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート１８ｇ（５７．７ｍｍｏｌ）（７７％）を得た。
【０５１２】
段階２
（２Ｅ）−３−｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル｝アクリル酸メチル
【０５１３】
【化８９】
0005851998.tif 000091
ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート２５ｇ（８０．１ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン９７５ｍｇ（３．２０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１７９ｍｇ（７９７μｍｏｌ）およびアクリル酸メチル８．９ｇ（１０３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（１５０ｍＬ）中混合物を１５０℃で５時間撹拌した。沈殿を濾過し、クロマトグラフィー精製を行って、（２Ｅ）−３−｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル｝アクリル酸メチル１９ｇ（５９．９ｍｍｏｌ）（７５％）を得た。
【０５１４】
段階３
（２Ｅ）−３−｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル｝アクリル酸
【０５１５】
【化９０】
0005851998.tif 000092
（２Ｅ）−３−｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル｝アクリル酸メチル１７ｇ（５３．６ｍｍｏｌ）を、希水酸化ナトリウム溶液３００ｍＬ中で１時間加熱還流し、得られた沈殿を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥した。これによって、（２Ｅ）−３−｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル｝アクリル酸（８４％）１３．６ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）が得られる。
【０５１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｍ、１Ｈ）、２．８９（ｍ、１Ｈ）、４．９８（ｍ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、１２．２２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５１７】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．４７；質量（ｍ／ｚ）：２４８．１（Ｍ−ｔＢｕ）＋。
【０５１８】
段階４
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カーバメート
【０５１９】
【化９１】
0005851998.tif 000093
（２Ｅ）−３−｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル｝アクリル酸１．５ｇ（４．９５ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン１．２ｇ（４．９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ  １００ｍＬに溶かし、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリン−４−イウムクロライド１．５ｇ（５．４４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を加熱して５０℃として終夜経過させた。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、１Ｎ塩酸および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。クロマトグラフィー精製によって、ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カーバメート２．３ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）（８７％）を得た。
【０５２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、２．３７（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．９１（ｍ、１Ｈ）、４．９９（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｐ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｔ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、９．３９ｐｐｍ（ｄ、１Ｈ）。
【０５２１】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．４４；質量（ｍ／ｚ）：５２９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２２】
段階５
（２Ｅ）−３−（１−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド
【０５２３】
【化９２】
0005851998.tif 000094
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カーバメート２．２ｇをジオキサン４０ｍＬに溶かし、半飽和塩酸１０ｍＬと混合し、室温で終夜撹拌した。反応混合物を水と混合し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。これによって、（２Ｅ）−３−（１−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−アクリルアミド１．５ｇ（８２％）が得られた。
【０５２４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ＝２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．９２（ｍ、１Ｈ）、３．０９（ｍ、１Ｈ）、４．７４（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｐ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．６７（ｍ、４Ｈ）、７．７１（ｔ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．５３（ｄ、１Ｈ）。
【０５２５】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．７０；質量（ｍ／ｚ）：４１２．２（Ｍ−ＮＨ２）＋。
【０５２６】
段階６
（２Ｅ）−３−（１−アセトアミド−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド（表５中の化合物番号Ｉｅ−１）
【０５２７】
【化９３】
0005851998.tif 000095
（２Ｅ）−３−（１−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド１５０ｍｇをジクロロメタン５ｍＬに溶かし、Ｎ−メチルモルホリン７１ｍｇおよび無水酢酸３６ｍｇと混合し、室温で終夜撹拌した。反応混合物をロータリーエバポレータで濃縮して、（２Ｅ）−３−（１−アセトアミド−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド１６５ｍｇ（１００％）を得た。
【０５２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．８７（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．９３（ｍ、１Ｈ）、５．２７（ｑ、１Ｈ）、６．１４（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｔ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、９．４１（ｄ、１Ｈ）。
【０５２９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．００；質量（ｍ／ｚ）：４７１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３０】
合成例１６（図式１０ｄおよび１２ｄによる一般式Ｉ−９およびＶＩＩ−３の化合物の製造）
段階１
１−［４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンアミン
【０５３１】
【化９４】
0005851998.tif 000096
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．  ２００５，  ５３，  ４，  ４０２−４０９）１０．０ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１０ｍＬ）中溶液に、ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓ溶液１８ｍＬ（１８０ｍｍｏｌ、１０Ｍ）を０℃でゆっくり加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌し、昇温させて２５℃とし、３０分間撹拌した。次に、混合物を３０分間加熱還流した。冷却して室温とした後、反応混合物を１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液と混合し、酢酸エチルで抽出した（１５０ｍＬで３回）。合わせた有機相を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物を０℃でＨＣｌのエタノール中溶液と混合し、混合物を１時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、固体をジエチルエーテルで洗浄した。１−［４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンアミン塩酸塩９．０ｇ（７７％）を得た。
【０５３２】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９２、質量（ｍ／ｚ）：＝２５４．０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３３】
段階２
ｔｅｒｔ−ブチル［４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］カーバメート
【０５３４】
【化９５】
0005851998.tif 000097
合成例１５段階１からのｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメートと同様にして、１−［４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンアミン塩酸塩をジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートと反応させることで、ｔｅｒｔ−ブチル［４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］カーバメートを得た。
【０５３５】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．１３、質量（ｍ／ｚ）：２９７．９（Ｍ＋−Ｃ４Ｈ９）＋。
【０５３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、５．８５（ｓ、１Ｈ、ｂｒ）、４．３５（ｄ、２Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）。
【０５３７】
段階３
（２Ｅ）−３−［４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アクリル酸
【０５３８】
【化９６】
0005851998.tif 000098
合成例４段階３からの（２Ｅ）−３−［４−（シクロプロピルカルバモイル）−３−トリフルオロメチルフェニル］アクリル酸と同様にして、ｔｅｒｔ−ブチル［４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］カーバメートを（２Ｅ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アクリル酸エチルと反応させることで、（２Ｅ）−３−［４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アクリル酸を得た。
【０５３９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６７、質量（ｍ／ｚ）：２９０．１（Ｍ＋−Ｃ４Ｈ９）＋。
【０５４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．８３（ｓ、１Ｈ、ｂｒ）、４．４２（ｄ、２Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）。
【０５４１】
段階４
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝カーバメート
【０５４２】
【化９７】
0005851998.tif 000099
（２Ｅ）−３−［４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アクリル酸９８０ｍｇ（１当量、２．８４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、６−クロロヒドロキシベンゾトリアゾール４８１ｍｇ（１当量、２．８４ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）７０７ｍｇ（１．３当量、３．７０ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基７３３ｍｇ（２当量、５．６８ｍｍｏｌ、９８９μＬ）を加えた。反応混合物を室温で２０分間撹拌した。次に、ＣＨ２Ｃｌ２  １ｍＬ中の溶液としての２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン１．０４ｇ（１．５当量、４．２６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液と酢酸エチルとの間で分配した。脱水および溶媒濃縮後に、ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝カーバメート２．１０８ｇを油状物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で変換した。
【０５４３】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．４０；質量（ｍ／ｚ）：５７１．４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４４】
段階５
（２Ｅ）−３−［４−（アミノメチル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロ−メチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド
【０５４５】
【化９８】
0005851998.tif 000100
Ｎ−Ｂｏｃシンナミド２ｇ（１当量、３．６ｍｍｏｌ）を４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン１３．７ｍＬ（１５当量、５５ｍｍｏｌ）に溶かし、室温で４時間撹拌した。次に、粗混合物を浴温＜３０℃で減圧下に濃縮した。得られた粗生成物（１．７ｇ）を、それ以上精製せずに次の段階で塩酸塩として用いた。
【０５４６】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．６１、質量（ｍ／ｚ）：４７１．３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４７】
段階６
（２Ｅ）−３−｛４−［（イソブチリルアミノ）メチル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド（表１中の化合物Ｉａ−２６６）
【０５４８】
【化９９】
0005851998.tif 000101
イソブチリルクロライド３０ｍｇ（１．２当量、０．２８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１ｍＬに溶かした。これに、段階５からの（２Ｅ）−３−［４−（アミノメチル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アクリルアミドの塩酸塩１１３ｍｇ（１．０当量、０．２４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基９３ｍｇ（３当量）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、濃縮した。粗生成物をによって精製し分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８  ５μｍ；１２５Ａ；Ａｑｕａ  ５０×２１．２ｍｍ；勾配：０から１．５分：７８％水、２０％アセトニトリル、１．５から１０．０分：１８％水、８０％アセトニトリルまでの直線勾配、１０．０から１４．００分：１８％水、２０％アセトニトリル；調整剤：１０％ＮＨ４ＨＣＯ３を２ｍＬ／分で加えた）。これによって、（２Ｅ）−３−｛４−［（イソブチリルアミノ）メチル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロ−メチル）フェニル］エチル｝アクリルアミド５７ｍｇ（４４％）が得られる。
【０５４９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７８、質量（ｍ／ｚ）：５４１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．４８（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｔ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、４．４３（ｄ、２Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、１．０６（ｄ、６Ｈ）。
【０５５１】
合成例１７（図式１１ａによる一般式Ｉ−６、ＩＩ−１、ＩＩＩ−１の化合物の製造）
２，２，２−トリフルオロ−１−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン
段階１
【０５５２】
【化１００】
0005851998.tif 000102
３−ブロモ−５−フルオロベンゾトリフルオリド５．００ｇ（２０．５７ｍｍｏｌ）を脱水エーテル６０ｍＬ中で撹拌し、保護ガス雰囲気（アルゴン）下に−７８℃で、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム溶液［トリフルオロアシル化：Ｈ．  Ｋ．  Ｎａｉｒ，  Ｄ．  Ｍ．  Ｑｕｉｎｎ  Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ３（１２），  ２６１９−２２（１９９３）；Ｇ．  Ｊ．  Ｐｏｒｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２２，  ９９３（１９５７）も参照］１．３３ｍＬ（２０．７５ｍｍｏｌ）を滴下混合した。次に、反応混合物を−７８℃で４５分間撹拌し、注射器を用いて−７８℃で少量ずつ、トリフルオロ酢酸エチル３．７１ｇ（２６．１７ｍｍｏｌ）の脱水エーテル４０ｍＬ中溶液に少量ずつ滴下した。その後、反応混合物全体を、最初に−７８℃で１０分間撹拌し、次に室温で１時間撹拌した。後処理のため、反応混合物全体を水に加え、エーテルで抽出した。有機相を除去し、４０℃で真空乾燥した（化合物の揮発性が高いために、１ｋＰａ（１０ミリバール）以上）。これによって、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−エタノン４．０６ｇ（理論量の７５．９％）を得て、それを水和物として単離した。
【０５５３】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５４、質量（ｍ／ｚ）：２６１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５４】
段階２
２，２，２−トリフルオロ−１−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノンオキシム
【０５５５】
【化１０１】
0005851998.tif 000103
段階１からの２，２，２−トリフルオロ−１−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン水和物４．００ｇ（１５．３７ｍｍｏｌ）をピリジン３７．３ｍＬおよびエタノール２６．９ｍＬの混合物中で撹拌し、還流温度で約１８時間撹拌した。冷却後、反応混合物全体を水と混合し、減圧下に濃縮した。残った残留物を、シリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ；シクロヘキサン／アセトン勾配）によって精製して、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノンオキシム２．１８ｇ（理論量の５１．５％）をシン／アンチ異性体混合物として得た。
【０５５６】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１７；３．２１；質量（ｍ／ｚ）：２７５（Ｍ）＋。
【０５５７】
段階３
α，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−フルオロベンゼンメタンアミン
【０５５８】
【化１０２】
0005851998.tif 000104
２，２，２−トリフルオロ−１−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノンオキシム２．１８ｇ（７．９２ｍｍｏｌ）をイソプロピルエーテル３５．４ｍＬ中で撹拌し、水素化リチウムアルミニウム３．５４ｇ（９３．３５ｍｍｏｌ）と少量ずつ混合した［アリールトリフルオロエチルアミン類の合成：ＤＥ２７２３４６４、１９７７）も参照］。その後、反応混合物を還流温度で約３時間撹拌した。後処理のため、反応混合物を冷却して０℃とし、飽和酒石酸溶液と注意深く混合して、過剰の水素化リチウムアルミニウムを破壊した。激しいガス発生が停止した後、混合物を２Ｎ水酸化ナトリウム溶液（アルカリ性）と混合し、有機相を除去した。水相をイソプロピルエーテルでさらに２回抽出した。その後、合わせた相を硫酸マグネシウムで脱水し、４０℃で減圧下に濃縮した（５ｋＰａ（５０ミリバール）以上）。これによって、α，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−フルオロベンゼンメタンアミン１．５５ｇ（理論量の７１．７％）を得て、それをそれ以上精製せずにその後の反応に用いた。
【０５５９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５１；質量（ｍ／ｚ）：２６２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、４００ＭＨｚ）：δ＝４．６１（ｑ、１Ｈ）、７．４６、７．５２（２ｄ、１Ｈ芳香族）、７．６４（ｓ、１Ｈ芳香族）。
【０５６１】
段階４
Ｎ−［α，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−フルオロベンゼンメタン］−３−トリフルオロメチル−４−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シンナミド（表１中の化合物番号Ｉａ−２２９）
【０５６２】
【化１０３】
0005851998.tif 000105
合成例４段階３からの（２Ｅ，Ｚ）−３−［４−（シクロプロピルカルバモイル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アクリル酸９５．２５ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）およびα，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−フルオロベンゼンメタンアミンをジクロロメタン７ｍＬ中で撹拌し、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ−［４，５−ｂ］ピリジニウム・ヘキサフルオロホスフェート３−オキサイド（ＨＡＴＵ）およびＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−イソプロピルアミン（ヒューニッヒ塩基）と混合し、室温で３０時間撹拌した。その後、反応混合物全体を１Ｎ塩酸で洗浄し、有機相を除去し、硫酸ナトリウムで脱水した。減圧下に濃縮後、残った残留物を、シリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーによって２回精製した（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ；シクロヘキサン／アセトン勾配）。これによって、Ｎ−［α，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−フルオロベンゼンメタン］−３−トリフルオロメチル−４−（Ｎ−シクロプロピル−カルバモイル）シンナミド４２．３ｇ（理論量の２４．５％）を得た。
【０５６３】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．５９；質量（ｍ／ｚ）５４３．２（Ｍ）＋。
【０５６４】
合成例１８（図式１０ｄおよび１２ｂによる一般式（ＶＩＩ−３）の化合物の製造）
段階１
１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタンアミン
【０５６５】
【化１０４】
0005851998.tif 000106
４−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル１２ｇ（６０ｍＭ）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）中溶液に、２Ｍメチルマグネシウムブロマイド／ジエチルエーテル溶液７５ｍＬ（１５０ｍＭ）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で６時間撹拌した。次に、メタノール２００ｍＬを反応混合物に徐々に加えた。次に、水素化ホウ素ナトリウム５．７ｇ（１５０ｍＭ）を少量ずつ加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。その後、反応混合物を減圧下に濃縮し、水２００ｍＬを加えた。２Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝約１にｐＨを調節し、その水溶液をクロロホルムで抽出した。次に、２Ｍ  ＮａＯＨでｐＨをｐＨ＝約９に調節し、クロロホルムで抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせたクロロホルム抽出液を脱水し、溶媒を減圧下に除去した。１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタンアミン７．３ｇ（４４％）を黄色油状物として得た。
【０５６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３９（ｄ、３Ｈ）、１．６１（ｓ、２Ｈ、ｂｒ）、４．３４（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）。
【０５６７】
段階２
Ｎ−［１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル］プロパンアミド
【０５６８】
【化１０５】
0005851998.tif 000107
段階１からの１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタンアミン６１ｍｇ（１当量、０．２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４ｍＬに溶かし、プロパノイルクロライド２４ｍｇ（１．１当量、２３μＬ、０．２６４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基７０ｍｇ（２．２当量、９０μＬ）を加えた。混合物を室温で５時間撹拌し、濃縮した。粗生成物を酢酸エチルに溶かし、１Ｍ  ＨＣｌで１回、飽和炭酸ナトリウム溶液で１回、次に水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下に濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。Ｎ−［１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル］プロパンアミド５０ｍｇ（６７％）を得た。
【０５６９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１９、質量（ｍ／ｚ）：２７６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．２５（ｄ、１Ｈ、ｂｒ）、７．４６（ｄｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、５．０５（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｑ、２Ｈ）、１．３１（ｄ、３Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。
【０５７１】
合成例１９（図式１０ｅおよび１２ａによる一般式（ＶＩＩ−４）の化合物の製造）
Ｎ−［４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピリジン−２−アミン
【０５７２】
【化１０６】
0005851998.tif 000108
ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イルカーバメート０．６１ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、ＮａＨ０．１８ｇ（６０％、４．４ｍｍｏｌ）を０℃で少量ずつ加え、混合物を０℃で３０分間撹拌した。次に、４−ブロモ−１−（ブロモメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＷＯ２００６／１８７２５）１．１ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を、脱水ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の溶液として０℃で加えた。反応混合物をゆっくり昇温させて室温とし、２時間撹拌した。その後、それを水と混合し、酢酸エチルで抽出した。有機相を脱水し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル３０：１から１０：１）によって精製して、Ｎ−Ｂｏｃ−保護アミン１．１ｇ（７７％）を得た。
【０５７３】
これをＨＣｌ−飽和酢酸エチル２０ｍＬに溶かし、室温で終夜撹拌した。次に、溶液をＫ２ＣＯ３水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。脱水および溶媒除去後に、Ｎ−［４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピリジン−２−アミン０．８ｇ（７５％）を固体として得た。
【０５７４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５７、質量（ｍ／ｚ）：３３３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７５】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．９６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．３９（ｍ、１Ｈ）、６．５８−６．５６（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、５．６８（ｓ、１Ｈ、ｂｒ）、４．６８（ｄ、２Ｈ）。
【０５７６】
表１から７に記載の一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）および（Ｉｇ）の本発明の化合物もやはり、上記で記載の合成例に従って、またはそれと同様にして得られる好ましい本発明の化合物である。
【０５７７】
表１
【０５７８】
【化１０７】
0005851998.tif 000109
式中、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５はそれぞれＨであり、ＸはＣＦ３であり、（Ｒ１）ｎ、Ｒ３、（Ｒ６）ｍ、ＡおよびＹはそれぞれ表１に定義の通りである。数字２から６は芳香環上の位置を表す。
【０５７９】
【表１】
0005851998.tif 000110
0005851998.tif 000111
0005851998.tif 000112
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0005851998.tif 000161
表２
【０５８０】
【化１０８】
0005851998.tif 000162
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれＨであり、ＸはＣＦ３であり、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、（Ｒ１）ｎ、（Ｒ６）ｍ、ＡおよびＹはそれぞれ表２で定義の通りである。数字２から６は芳香環上の位置を表す。
【０５８１】
【表２】
0005851998.tif 000163
表３
【０５８２】
【化１０９】
0005851998.tif 000164
Ｒ２およびＲ５はそれぞれＨであり、ＸはＣＦ３であり、（Ｒ１）ｎ、Ｒ３、Ｖ、（Ｒ６）ｍ、ＡおよびＹはそれぞれ表３で定義の通りである。数字２から６または２から５は、芳香環上の位置を表す。
【０５８３】
【表３】
0005851998.tif 000165
0005851998.tif 000166
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0005851998.tif 000173
0005851998.tif 000174
表４
【０５８４】
【化１１０】
0005851998.tif 000175
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれＨであり、Ｘ、（Ｒ１）ｎ、Ｒ５、（Ｒ６）ｍ、ＡおよびＹはそれぞれ表４で定義の通りである。数字２から６は芳香環上の位置を表す。
【０５８５】
【表４】
0005851998.tif 000176
表５
【０５８６】
【化１１１】
0005851998.tif 000177
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれＨであり、ＸはＣＦ３であり、（Ｒ１）ｎ、Ｒ１３およびＹはそれぞれ表５で定義の通りである。数字２から６は芳香環上の位置を表す。
【０５８７】
【表５】
0005851998.tif 000178
表６
【０５８８】
【化１１２】
0005851998.tif 000179
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれＨであり、ＸはＣＦ３であり、Ｑ４、Ｑ５、（Ｒ１）ｎ、（Ｒ６）ｍ、ＡおよびＹはそれぞれ表６で定義の通りである。数字２から６は芳香環上の位置を表す。
【０５８９】
【表６】
0005851998.tif 000180
表７
【０５９０】
【化１１３】
0005851998.tif 000181
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれＨであり、ＸはＣＦ３であり、（Ｒ１）ｎ、（Ｒ６）ｍ、ＡおよびＹはそれぞれ表７で定義の通りである。数字２から６は芳香環上の位置を表す。
【０５９１】
【表７】
0005851998.tif 000182
ａ）Ｍ＋は、ｐＨ２．７の酸性範囲、溶離液としてのアセトニトリル（０．１％ギ酸を含む）および水；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配；装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００ＬＣ−システム、Ａｇｉｌｅｎｔ  ＭＳＤシステム、ＨＴＳＰＡＬでのＬＣ−ＭＳによって測定される。
【０５９２】
上記の表および製造例で報告されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって求めた。温度４３℃。較正は、ｌｏｇＰ値が既知である未分岐アルカン−２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行う。
【０５９３】
ｂ）１Ｈ  ＮＭＲデータは、基準（０．０）としてのテトラメチルシランおよび溶媒ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３、［Ｄ６］−ＤＭＳＯを用いてＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００によって測定する。シグナルの分裂は、ｓ＝一重線、ｂｒｓ＝広い一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｑｕｉｎｔ＝五重線、ｍ＝多重線、ｄｄ＝二重二重線によって特徴付けられる。
【０５９４】
施用例
下記の実施例は、本発明の化合物の殺虫活性および殺ダニ活性を示すものである。言及される本発明の化合物は、表１から７に挙げた化合物に関するものであり、相当する参照記号（例えば：Ｉａ−１）が付してある。
【０５９５】
実施例１
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
有効成分製剤を調製するため、有効成分１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬと混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。その有効成分溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注射し、その動物をシャーレに移し、温度／湿度調節された部屋で保存した。受精卵の産卵数によって効力を評価した。
【０５９６】
７日後、％単位での効力を求める。１００％は、受精卵を産卵したマダニがいなかったことを意味している。
【０５９７】
この試験では、下記の本発明の化合物が、表記の効果を示す。
【０５９８】
施用量２０μｇ／動物で１００％の効力
Ｉａ−５、Ｉａ−８、Ｉａ−２２、Ｉａ−２３、Ｉａ−２４、Ｉａ−２９、Ｉａ−３０、Ｉａ−３１、Ｉａ−３２、Ｉａ−４０、Ｉａ−４１、Ｉａ−４２、Ｉａ−４３、Ｉａ−４４、Ｉａ−４５、Ｉａ−４６、Ｉａ−５８、Ｉａ−６０、Ｉａ−７３、Ｉａ−７６、Ｉａ−７７、Ｉａ−８０。
【０５９９】
実施例２
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：１重量部のジメチルスルホキシド
有効成分製剤を調製するため、有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合する。得られた濃厚液の一部をクエン酸塩を添加したウシ血液で希釈して、所望の濃度とした。
【０６００】
頂部と底部がガーゼで閉じられているチャンバー内に、絶食状態のノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）成虫２０匹を入れる。下端部がパラフィルムで閉じられている金属性円筒を、そのチャンバー上に配置する。その円筒は、血液−有効成分調製物を含んでおり、これはパラフィルム膜を介してノミによって摂取され得る。
【０６０１】
２日後、殺虫率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのネコノミが死んだことを意味し、０％は、死んだネコノミがなかったことを意味する。
【０６０２】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６０３】
施用量２０ｐｐｍで９５％効力
Ｉａ−７３；Ｉａ−３１。
【０６０４】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６０５】
施用量２０ｐｐｍで９８％効力
Ｉａ−４５；Ｉａ−５８。
【０６０６】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６０７】
施用量２０ｐｐｍで１００％効力
Ｉａ−２２、Ｉａ−２３、Ｉａ−２４、Ｉａ−３０、Ｉａ−３２、Ｉａ−４０、Ｉａ−４１、Ｉａ−４２、Ｉａ−４３、Ｉａ−６０、Ｉａ−８０。
【０６０８】
実施例３
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
有効成分製剤を調製するため、有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望濃度の有効成分製剤で処理された馬肉を含んでいる容器にヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
【０６０９】
２日後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０６１０】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６１１】
施用量２０ｐｐｍで８０％効力
Ｉａ−２４。
【０６１２】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６１３】
施用量２０ｐｐｍで９０％効力
Ｉａ−２２、Ｉａ−４０、Ｉａ−４１、Ｉａ−６０。
【０６１４】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６１５】
施用量２０ｐｐｍで１００％効力
Ｉａ−２３、Ｉａ−３０、Ｉａ−４２、Ｉａ−４３、Ｉａ−４５。
【０６１６】
実施例４
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
有効成分製剤を調製するため、有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望濃度の有効成分製剤で処理されたスポンジが入った容器にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を生息させる。
【０６１７】
２日後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのイエバエが死んだことを意味し、０％は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
【０６１８】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６１９】
施用量２０ｐｐｍで８５％効力
Ｉａ−３０。
【０６２０】
実施例５
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０６２１】
有効成分製剤を調製するため、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を、乳化剤を含む水で濃縮液を希釈して、所望の濃度とする。全段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）がついた白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉の円板状スライスに、所望濃度の有効成分製剤を噴霧する。
【０６２２】
６日後、％での効力を求める。１００％は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、０％は死亡したアブラムシがいないことを意味する。
【０６２３】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６２４】
施用量２０ｇ／ｈａで８０％効力
Ｉａ−７５。
【０６２５】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６２６】
施用量２０ｇ／ｈａで９０％効力
Ｉａ−１１５。
【０６２７】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６２８】
施用量２０ｇ／ｈａで１００％効力
Ｉａ−４１；Ｉａ−１１２。
【０６２９】
実施例６
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
有効成分製剤を調製するため、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉の円板状スライスに所望濃度の有効成分製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０６３０】
７日後、効力（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０６３１】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６３２】
施用量２０ｇ／ｈａで８３％効力
Ｉａ−２３；Ｉａ−７２；Ｉａ−８２。
【０６３３】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６３４】
施用量２０ｇ／ｈａで１００％効力
Ｉａ−５４。
【０６３５】
実施例７
フェードン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０６３６】
有効成分製剤を製造するため、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮液を希釈して、所望の濃度とする。白菜の葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板状スライスに所望濃度の有効成分製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
【０６３７】
７日後、％での効力を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死亡したことを意味し、０％は死亡した甲虫幼虫がいないことを意味する。
【０６３８】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６３９】
施用量２０ｇ／ｈａで１００％効力
Ｉａ−２１、Ｉａ−２２、Ｉａ−２３、Ｉａ−３７、Ｉａ−４１、Ｉａ−４３、Ｉａ−４７、Ｉａ−４８、Ｉａ−５１、Ｉａ−５４、Ｉａ−５６、Ｉａ−５７、Ｉａ−５８、Ｉａ−５９、Ｉａ−６０、Ｉａ−６１、Ｉａ−６２、Ｉａ−６３、Ｉａ−６４、Ｉａ−６５、Ｉａ−６６、Ｉａ−６７、Ｉａ−６８、Ｉａ−６９、Ｉａ−７０、Ｉａ−７１、Ｉａ−７２、Ｉａ−７３、Ｉａ−７４、Ｉａ−７５、Ｉａ−７６、Ｉａ−７８、Ｉａ−７９、Ｉａ−８０、Ｉａ−８２、Ｉａ−８３、Ｉａ−８４、Ｉａ−８６、Ｉａ−８７、Ｉａ−８８、Ｉａ−８９、Ｉａ−９０、Ｉａ−９１、Ｉａ−９２、Ｉａ−９３、Ｉａ−９４、Ｉａ−９５、Ｉａ−９６、Ｉａ−９７、Ｉａ−９８、Ｉａ−９９、Ｉａ−１００、Ｉａ−１０１、Ｉａ−１０２、Ｉａ−１０３、Ｉａ−１０４、Ｉａ−１０５、Ｉａ−１０６、Ｉａ−１０７、Ｉａ−１０８、Ｉａ−１０９、Ｉａ−１１０、Ｉａ−１１１、Ｉａ−１１２、Ｉａ−１１３、Ｉａ−１１４、Ｉａ−１１５、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−２０、Ｉｃ−２１、Ｉｃ−２２、Ｉｃ−２３、Ｉｃ−２４。
【０６４０】
実施例８
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
有効成分製剤を調製するため、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０６４１】
全ての成育段階のアカハダニ（ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉の円板状スライスに、所望濃度の有効成分製剤を噴霧する。
【０６４２】
６日後、効力（％）を求める。１００％は、全てのアカハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだアカハダニが無かったことを意味する。
【０６４３】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６４４】
施用量２０ｇ／ｈａで８０％効力
Ｉａ−６３、Ｉａ−７７、Ｉａ−９０、Ｉａ−９２、Ｉａ−９４、Ｉａ−９５、Ｉａ−９６、Ｉａ−９９、Ｉａ−１００、Ｉｃ−１８。
試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６４５】
施用量２０ｇ／ｈａで９０％効力
Ｉａ−２３、Ｉａ−４７、Ｉａ−４８、Ｉａ−４９、Ｉａ−５１、Ｉａ−５７、Ｉａ−５８、Ｉａ−６０、Ｉａ−６５、Ｉａ−６６、Ｉａ−７４、Ｉａ−７８、Ｉａ−７９、Ｉａ−９３、Ｉａ−１１５。
【０６４６】
本試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
【０６４７】
施用量２０ｇ／ｈａで１００％効力
Ｉａ−２３、Ｉａ−３６、Ｉａ−４１、Ｉａ−５０、Ｉａ−５２、Ｉａ−５４、Ｉａ−５５、Ｉａ−５６、Ｉａ−５９、Ｉａ−６１、Ｉａ−６２、Ｉａ−６８、Ｉａ−６９、Ｉａ−７０、Ｉａ−７３、Ｉａ−７５、Ｉａ−１１２、Ｉａ−１１３、Ｉａ−１１４。
【０６４８】
実施例９
アンブリオンマ・ヘバラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂａｒａｅｕｍ）試験（ＡＭＢＹＨＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合し、得られた濃厚液を水で稀釈して所望の濃度とする。マダニ（アンブリオンマ・ヘバラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｈｅｂａｒａｅｕｍ））の幼虫を、穴の開いたプラスチック製カップに入れ、所望濃度に１分間浸漬する。そのマダニを、シャーレ中の濾紙上に移し、温度／湿度制御されたキャビネットに保存する。
【０６４９】
４２日後、殺虫率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのマダニが死んだことを意味し、０％は、死んだマダニが無かったことを意味する。
【０６５０】
本試験では、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す：Ｉａ−１６１、Ｉａ−１６２。
【０６５１】
実施例１０
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（浸漬）
試験動物：ＳＰ−抵抗性のパーカスト種の成体の飽血したオウシマダニ
溶媒：ジメチルスルホキシド。
【０６５２】
有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬに溶かす。好適な製剤の調製を行うには、有効成分溶液を水で希釈して、各場合で所望の濃度とする。
【０６５３】
この有効成分製剤をピペットを用いて試験管に入れる。穴の開いた別の試験管に、ダニ８から１０匹を移し入れる。その試験管を有効成分製剤中に浸漬し、全てのダニを完全に濡らす。液体を切った後、ダニをプラスチック皿中のフィルター円板上に移し、温度／湿度を制御した部屋で保存する。７日後に、受精卵の産卵数によって効力を評価する。受精能が外見でわからない卵は、幼虫が孵化するまで、温度／湿度を制御したキャビネットに入れたガラス管中に保存する。１００％の効力は、受精卵を産卵したダニが全くなかったことを意味する。
【０６５４】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す：Ｉａ−１１２、Ｉａ−１６２。
【０６５５】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９８％の効力を示す：Ｉａ−１６１。
【０６５６】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す：Ｉａ−１５５。
【０６５７】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで８５％の効力を示す：Ｉａ−１１４。
【０６５８】
実施例１１
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬと混合し、得られた濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。その有効成分溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注射し、その動物をシャーレに移し、温度／湿度調節された部屋で保存する。受精卵の産卵数によって効力を評価した。
【０６５９】
７日後、％単位での効力を求める。１００％は、受精卵を産卵したマダニがいなかったことを意味している。
【０６６０】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量２０μｇ／動物で１００％の効力を示す：Ｉａ−５、Ｉａ−８、Ｉａ−１８、Ｉａ−１９、Ｉａ−２１、Ｉａ−２２、Ｉａ−２３、Ｉａ−２４、Ｉａ−２９、Ｉａ−３０、Ｉａ−３１、Ｉａ−３２、Ｉａ−３６、Ｉａ−４０、Ｉａ−４１、Ｉａ−４２、Ｉａ−４３、Ｉａ−４４，Ｉａ−４５、Ｉａ−４６、Ｉａ−５４、Ｉａ−５７、Ｉａ−５８、Ｉａ−６０、Ｉａ−７３、Ｉａ−７５、Ｉａ−７６、Ｉａ−７７、Ｉａ−８０、Ｉａ−８２、Ｉａ−９４、Ｉａ−１１２、Ｉａ−１１４、Ｉａ−１２１、Ｉａ−１２２、Ｉａ−１２３、Ｉａ−１２４、Ｉａ−１２５、Ｉａ−１２６、Ｉａ−１２７、Ｉａ−１２８、Ｉａ−１２９、Ｉａ−１３０、Ｉａ−１３２、Ｉａ−１３４、Ｉａ−１３５、Ｉａ−１３６、Ｉａ−１３８、Ｉａ−１３９、Ｉａ−１４０、Ｉａ−１４１、Ｉａ−１４２、Ｉａ−１４３、Ｉａ−１４４、Ｉａ−１４５、Ｉａ−１４６、Ｉａ−１４７、Ｉａ−１４８、Ｉａ−１４９、Ｉａ−１５０、Ｉａ−１５１、Ｉａ−１５２、Ｉａ−１５３、Ｉａ−１５４、Ｉａ−１５５、Ｉａ−１５６、Ｉａ−１５７、Ｉａ−１５８、Ｉａ−１５９、Ｉａ−１６１、Ｉａ−１６２、Ｉａ−１６３、Ｉａ−１６４、Ｉａ−２３７、Ｉｃ−１８、Ｉｃ−２４、Ｉｃ−２５。
【０６６１】
実施例１２
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：１重量部のジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合する。得られた濃厚液の一部をクエン酸塩を添加したウシ血液で希釈して、所望の濃度とする。
【０６６２】
頂部と底部がガーゼで閉じられているチャンバー内に、絶食状態のノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）成虫約２０匹を入れる。下端部がパラフィルムで閉じられている金属性円筒を、そのチャンバー上に配置する。その円筒は、血液−有効成分調製物を含んでおり、これはパラフィルム膜を介してノミによって摂取され得る。２日後、殺虫率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのネコノミが死んだことを意味し、０％は、死んだネコノミがなかったことを意味する。
【０６６３】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す。
【０６６４】
【表８】
0005851998.tif 000183
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９８％の効力を示す：Ｉａ−１８。
【０６６５】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９５％の効力を示す：Ｉａ−５４。
【０６６６】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す：Ｉａ−１４６。
【０６６７】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで８０％の効力を示す：Ｉａ−５、Ｉａ−７６。
【０６６８】
実施例１３
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望濃度の有効成分製剤で処理された馬肉を含んでいる容器にヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫約２０匹を生息させる。
【０６６９】
２日後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０６７０】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す。
【０６７１】
【表９】
0005851998.tif 000184
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９５％の効力を示す：Ｉａ−９４。
【０６７２】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す：Ｉａ−３１、Ｉａ−１２８、Ｉａ−１３４、Ｉａ−１４２、
Ｉａ−１５２。
【０６７３】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで８０％の効力を示す：Ｉａ−２９、Ｉａ−７３、Ｉａ−８０、Ｉａ−１３９、Ｉａ−１４７。
【０６７４】
実施例１４
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望濃度の有効成分製剤で処理されたスポンジが入った容器にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を生息させる。
【０６７５】
２日後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのイエバエが死んだことを意味し、０％は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
【０６７６】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す：Ｉａ−１９、Ｉａ−２３、Ｉａ−３０、Ｉａ−４５、Ｉａ−５７、Ｉａ−１４０、Ｉａ−１４１、Ｉａ−１４９、Ｉａ−１５８、Ｉａ−１６３、Ｉｃ−２５。
【０６７７】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９５％の効力を示す：Ｉａ−６０。
【０６７８】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す：Ｉａ−１８、Ｉａ−１２２、Ｉａ−１４２、Ｉａ−１４８、
Ｉａ−１５６。
【０６７９】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで８５％の効力を示す：Ｉａ−４０。
【０６８０】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｐｐｍで８０％の効力を示す：Ｉａ−１５１、Ｉａ−１６１。
【０６８１】
実施例１５
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分製剤を調製するため、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とした。トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉の円板状スライスに所望濃度の有効成分製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０６８２】
７日後、効力（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０６８３】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す。
【０６８４】
【表１０】
0005851998.tif 000185
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで８３％の効力を示す：Ｉａ−７、Ｉａ−１５、Ｉａ−２８、Ｉａ−３２、Ｉａ−４７、Ｉａ−５５、Ｉａ−５６、Ｉａ−５８、Ｉａ−５９、Ｉａ−６４、Ｉａ−７０、Ｉａ−２３５、Ｉｂ−２、Ｉｃ−４、Ｉｃ−４３。
【０６８５】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：Ｉａ−１１９、Ｉａ−１２４、Ｉａ−１２５、Ｉａ−１２７、Ｉａ−１２９、Ｉａ−１３１、Ｉａ−１３７、Ｉａ−１３８、Ｉａ−１４０、Ｉａ−１４１、Ｉａ−１４３、Ｉａ−１４６、Ｉａ−１４７、Ｉａ−１４８、Ｉａ−１４９、Ｉａ−１５６、Ｉａ−１５８、Ｉａ−１６１、Ｉａ−１６５、Ｉａ−１６８、Ｉａ−１７２、Ｉａ−１７６、Ｉａ−１７８、Ｉａ−１９０、Ｉａ−１９５、Ｉａ−２００、Ｉａ−２０３、Ｉａ−２０４、Ｉａ−２０５、Ｉａ−２０６、Ｉａ−２０７、Ｉａ−２０８、Ｉａ−２１０、Ｉａ−２１１、Ｉａ−２１２、Ｉａ−２１３、Ｉａ−２１４、Ｉａ−２１５、Ｉａ−２１９、Ｉａ−２２５、Ｉａ−２２６、Ｉａ−２３９、Ｉａ−２４７、Ｉａ−２４８、Ｉａ−２５１、Ｉａ−２５１、Ｉａ−２５２、Ｉａ−２５３、Ｉａ−２５６、Ｉａ−２５７、Ｉａ−２５８、Ｉａ−２５９、Ｉａ−２６０、Ｉａ−２６４、Ｉａ−２６６、Ｉａ−２６７、Ｉａ−２７０、Ｉａ−２７１、Ｉａ−２７２、Ｉａ−２７３、Ｉａ−２７４、Ｉａ−２７５、Ｉａ−２７６、Ｉａ−２７７、Ｉａ−２７８、Ｉａ−２７８、Ｉａ−２７９、Ｉａ−２８０、Ｉａ−２８１、Ｉａ−２８２、Ｉａ−２８２、Ｉａ−２８４、Ｉｃ−２６、Ｉｃ−２７、Ｉｃ−２９、Ｉｅ−１、Ｉｅ−２、Ｉｅ−３、Ｉｆ−３。
【０６８６】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで８３％の効力を示す：Ｉａ−１５５、Ｉａ−１７０、Ｉａ−１７５、Ｉａ−１７９、Ｉａ−１８３、Ｉａ−１９６、Ｉａ−１９８、Ｉａ−２０９、Ｉａ−２２３、Ｉｆ−２。
【０６８７】
実施例１６
フェードン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０６８８】
適切な有効成分製剤を製造するため、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮液を希釈して、所望の濃度とする。白菜の葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板状スライスに所望濃度の有効成分製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
【０６８９】
所望の時間後、％での効力を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死亡したことを意味し、０％は死亡した甲虫幼虫がいないことを意味する。
【０６９０】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す。
【０６９１】
【表１１】
0005851998.tif 000186
0005851998.tif 000187
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで８３％の効力を示す：Ｉａ−１、Ｉａ−２７、Ｉｂ−３、Ｉｃ−１１、Ｉｃ−２。
【０６９２】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す。
【０６９３】
【表１２】
0005851998.tif 000188
0005851998.tif 000189
実施例１７
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０６９４】
適切な有効成分製剤を調製するため、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を、乳化剤を含む水で濃縮液を希釈して、所望の濃度とする。全段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）がついた白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉の円板状スライスに、所望濃度の有効成分製剤を噴霧する。
【０６９５】
６日後、％での効力を求める。１００％は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、０％は死亡したアブラムシがいないことを意味する。
【０６９６】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：Ｉａ−２１、Ｉａ−２２、Ｉａ−２３、Ｉａ−５７、Ｉａ−５８、Ｉａ−５９、Ｉａ−６０、Ｉａ−６４、Ｉａ−６５、Ｉａ−７５、Ｉａ−１１２。
【０６９７】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す：Ｉａ−３６、Ｉａ−４１、Ｉａ−５５、Ｉａ−６３、Ｉａ−６７、Ｉａ−６９、Ｉａ−７８、Ｉａ−７９、Ｉｃ−３７、Ｉｃ−４４。
【０６９８】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで８０％の効力を示す：Ｉａ−３６、Ｉａ−４３、Ｉａ−６１、Ｉａ−６２、Ｉｃ−１２。
【０６９９】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：Ｉａ−１１５、Ｉａ−１３０、Ｉａ−１３１、Ｉａ−１３６、Ｉａ−１４１、Ｉａ−１４２、Ｉａ−１４３、Ｉａ−１５０、Ｉａ−１５３、Ｉａ−１５５、Ｉａ−１５６、Ｉａ−１６０、Ｉａ−１６２、Ｉａ−１６３、Ｉａ−１６４、Ｉａ−１６９、Ｉａ−１７０、Ｉａ−１７４、Ｉａ−１７５、Ｉａ−１８４、Ｉａ−１９０、Ｉａ−１９５、Ｉａ−２５２、Ｉａ−２５６、Ｉａ−２７６、Ｉａ−２７７、Ｉａ−２７８、Ｉａ−２７９、Ｉａ−２８０、Ｉｃ−２６、Ｉｆ−２。
【０７００】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す：Ｉａ−１２７、Ｉａ−１４０、Ｉａ−１５４、Ｉａ−１６１、Ｉａ−１７９、Ｉａ−１８０、Ｉａ−１９４、Ｉａ−１９７、Ｉａ−２３９、Ｉａ−２４２、Ｉａ−２８２、Ｉｃ−４４、Ｉｄ−４。
【０７０１】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで８０％の効力を示す：Ｉａ−１３２、Ｉａ−１３８、Ｉａ−１５２、Ｉａ−１５８、Ｉａ−１６７、Ｉａ−１６８、Ｉａ−１８７、Ｉａ−２５１、Ｉａ−２５４。
【０７０２】
実施例１８
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分製剤を調製するため、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のアカハダニ（ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉の円板状スライスに、所望濃度の有効成分製剤を噴霧する。
【０７０３】
６日後、効力（％）を求める。１００％は、全てのアカハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだアカハダニが無かったことを意味する。
【０７０４】
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す。
【０７０５】
【表１３】
0005851998.tif 000190
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す。
【０７０６】
【表１４】
0005851998.tif 000191
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで８０％の効力を示す。
【０７０７】
【表１５】
0005851998.tif 000192
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す。
【０７０８】
【表１６】
0005851998.tif 000193
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す。
【０７０９】
【表１７】
0005851998.tif 000194
本試験では、例えば、製造例からの下記の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで８０％の効力を示す。
【０７１０】
【表１８】
0005851998.tif 000195