(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（２）：
【化１】
0006032437.tif 000076
［式中、Ｔは、式（１６）：
【化２】
0006032437.tif 000077
｛式中、Ｘ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表し、
Ａ5は、Ｎ又はＣ−Ｘ2を表し、
Ｘ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、
Ｘ3は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又
はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表す。｝で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールを表し、
Ｙは式（１７）：
【化３】
0006032437.tif 000078
｛式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、各々独立して、Ｎ又はＣ−Ｊを表し、
Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＮＨ2、−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4
、−ＯＨ、−ＯＲ3、ベンジルオキシ、−ＯＳＯ2Ｒ3、フェニルスルホニルオキシ、（Ｚ
）p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3
、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a、−Ｌ−Ｑ
、−Ｌ−Ｎ（Ｒ1c）Ｒ1d、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｓ（Ｏ）r−Ｌ2−Ｑ2又はＤ−１乃至Ｄ−５０を表し、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）ハロアルキルを表し、
Ｊは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜
Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル
、−ＮＨ2又は−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4を表し、各々のＪは互いに同一であっても又は互いに相異
なっていてもよく、また、
隣接する２つのＪが一緒になって、−Ａ8＝Ａ9−Ａ10＝Ａ11−を形成していてもよく、
Ａ8、Ａ9、Ａ10及びＡ11は、各々独立にＮ又はＣ−Ｊ1を表し、
Ｊ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニ
ル、−ＮＨ2又は−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4を表し、各々のＪ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6（アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ5は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ1aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ8によって任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、ベンゼ
ン環によって縮環されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3
〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ9、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ9、−Ｃ（Ｒ7）＝ＮＯＲ6、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−５、Ｄ−７、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１４、Ｄ−１５、Ｄ−１８、Ｄ−３１、Ｄ−３２、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４５、Ｄ−４６、Ｄ−４８、Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−７、Ｅ−９〜Ｅ−１９又はＥ−２０を表し、
Ｒ1bは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ9又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ9を表し、
或いはＲ1b及びＲ1aは一緒になってＣ2〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Ｌは、−Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）−、−Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）ＣＨ2−又は−ＣＨ2Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）−を表し、
Ｑは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はＧ−１〜Ｇ−５を表し、
Ｒ1cは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3a、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3a、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ3a、−Ｃ（Ｏ
）Ｎ（Ｒ3b）Ｒ3a、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ3b）Ｒ3a又は−Ｓ（Ｏ）2Ｒ3aを表し、
Ｒ1dは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3c、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3c、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ3c、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表すか、
或いは、Ｒ1c及びＲ1dは一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ1〜Ｃ6アルキル基、−ＣＨＯ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ2aは、水素原子、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2を表し、
Ｒ2bは、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表すか、或いは、Ｒ2a及びＲ2bは一緒になってＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を表し、これらが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
Ｒ3aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｒ4aによって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−４、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、（Ｖ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−１２〜Ｄ−１４、Ｄ−４２又はＤ−４３を表し、
Ｒ3bは、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ3cは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｒ3dによって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｒ14aによって置換されたフェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４３又はＤ−４４を表し、
Ｒ3dは、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）rＲ5a、フェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４３又はＤ−４４を表し、
Ｇ−１〜Ｇ−５は、それぞれ以下の構造式で表される環を表し、
【化４】
0006032437.tif 000079
Ｒ4aは、シアノ、ニトロ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）rＲ5a、Ｄ−４２又はＤ−４３を表し、
Ｒ5aは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、
Ｖは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜
Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
アミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ
（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニルを表し、ｐ１
が２以上の整数を表すとき、各々のＶは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＶが隣接する場合には、隣接する２つのＶは一緒になって−ＯＣＨ2Ｏ
−又は−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を表し、２つのＶのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ6は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキ
ル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3
〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフ
ェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−４９、Ｅ−１〜Ｅ−４又はＥ−７を表し、
Ｒ7は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（
Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシク
ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ15）Ｒ14、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ15）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ7）＝ＮＯＲ6、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−５０又はＥ−１〜Ｅ−２０を表し、
Ｄ−１〜Ｄ−５０は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化５】
0006032437.tif 000080
【化６】
0006032437.tif 000081
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ16によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2
、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホ
ニルを表し、ｐ１、ｐ２、ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｅ−１〜Ｅ−２０は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化７】
0006032437.tif 000082
Ｚ1は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ベンジル、Ｒ16によ
って任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル又はＥ−１７を表し、
Ｚ2は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルを表し、
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）
アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3
〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−１８、Ｄ−４２、Ｄ−４５、Ｄ−４６、Ｄ−４８又はＤ−４９を表し、
Ｒ11は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル又は（Ｚ）p1によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表すとき、各々のＲ13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのＲ13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、
ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フェニル、Ｒ14aによって置換されたフェニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又は
ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｒ15は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ16は、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し、
Ｒ17は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｒ5）＝ＮＯＲ19、−Ｃ（Ｏ）
ＯＲ19、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ19、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ19、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｃ（Ｏ）ＯＲ19、−Ｎ（Ｒ21）Ｒ20又はフェニルを表し、
Ｒ18は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ19は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ2〜Ｃ6アルケニルを表し、
Ｒ20は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、フェニル、Ｒ20aに
よって置換されたフェニル、Ｄ−４２〜Ｄ−４６又はＤ−４７を表し、
Ｒ20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表し、
Ｒ21は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｌ2は、単結合又はＣ1〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、
Ｑ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−Ｎ（Ｒ23）Ｒ22、−Ｃ（Ｏ）
Ｎ（Ｒ23）Ｒ22、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−１８〜Ｄ−２０、Ｄ−４２〜Ｄ−４６又はＤ−４７を表し、
Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜
Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又は（Ｚ）p1によって置換されたフェニ
ルを表し、
Ｒ23は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
ｐ１は、１〜５の整数を表し、
ｐ２は、０〜４の整数を表し、
ｐ３は、０〜３の整数を表し、
ｐ４は、０〜２の整数を表し、
ｐ５は、０又は１の整数を表し、
ｑ２は、０〜５の整数を表し、
ｑ３は、０〜７の整数を表し、
ｑ４は、０〜９の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
ｔは、０又は１の整数を表す。｝で表される置換アリール又は置換へテロアリールを表し、
Ｘは、水素原子又はハロゲン原子を表す。］で表される置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物を、相間移動触媒の存在下、脱水反応させることによる、式（１）：
【化８】
0006032437.tif 000083
［式中、Ｔ、Ｙ及びＸは、前記に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物の製造方法。
【請求項２】
式（３）：
【化９】
0006032437.tif 000084
［式中、Ｔは、式（１６）：
【化１０】
0006032437.tif 000085
｛式中、Ｘ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表し、
Ａ5は、Ｎ又はＣ−Ｘ2を表し、
Ｘ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、
Ｘ3は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又
はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表す。｝で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールを表し、
Ｘは、水素原子又はハロゲン原子を表す。］で表されるケトン化合物と、式（４）：
【化１１】
0006032437.tif 000086
［式中、Ｙは、式（１７）：
【化１２】
0006032437.tif 000087
｛式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、各々独立して、Ｎ又はＣ−Ｊを表し、
Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＮＨ2、−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4
、−ＯＨ、−ＯＲ3、ベンジルオキシ、−ＯＳＯ2Ｒ3、フェニルスルホニルオキシ、（Ｚ
）p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3
、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a、−Ｌ−Ｑ
、−Ｌ−Ｎ（Ｒ1c）Ｒ1d、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｓ（Ｏ）r−Ｌ2−Ｑ2又はＤ−１乃至Ｄ−５０を表し、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）ハロアルキルを表し、
Ｊは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜
Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル
、−ＮＨ2又は−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4を表し、各々のＪは互いに同一であっても又は互いに相異
なっていてもよく、また、
隣接する２つのＪが一緒になって、−Ａ8＝Ａ9−Ａ10＝Ａ11−を形成していてもよく、
Ａ8、Ａ9、Ａ10及びＡ11は、各々独立にＮ又はＣ−Ｊ1を表し、
Ｊ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニ
ル、−ＮＨ2又は−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4を表し、各々のＪ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6（アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ5は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ1aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ8によって任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、ベンゼ
ン環によって縮環されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3
〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ9、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ9、−Ｃ（Ｒ7）＝ＮＯＲ6、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−５、Ｄ−７、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１４、Ｄ−１５、Ｄ−１８、Ｄ−３１、Ｄ−３２、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４５、Ｄ−４６、Ｄ−４８、Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−７、Ｅ−９〜Ｅ−１９又はＥ−２０を表し、
Ｒ1bは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ9又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ9を表し、
或いはＲ1b及びＲ1aは一緒になってＣ2〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Ｌは、−Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）−、−Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）ＣＨ2−又は−ＣＨ2Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）−を表し、
Ｑは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はＧ−１〜Ｇ−５を表し、
Ｒ1cは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3a、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3a、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ3a、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ3b）Ｒ3a、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ3b）Ｒ3a又は−Ｓ（Ｏ）2Ｒ3aを表し、
Ｒ1dは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3c、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3c、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ3c、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表
すか、
或いは、Ｒ1c及びＲ1dは一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ1〜Ｃ6アルキル基、−ＣＨＯ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ2aは、水素原子、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2を表し、
Ｒ2bは、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表すか、或いは、Ｒ2a及びＲ2bは一緒になってＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を表し、これらが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
Ｒ3aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｒ4aによって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−４、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、（Ｖ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−１２〜Ｄ−１４、Ｄ−４２又はＤ−４３を表し、
Ｒ3bは、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ3cは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｒ3dによって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｒ14aによって置換されたフェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４３又はＤ−４４を表し、
Ｒ3dは、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）rＲ5a、フェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４３又はＤ−４４を表し、
Ｇ−１〜Ｇ−５は、それぞれ以下の構造式で表される環を表し、
【化１３】
0006032437.tif 000088
Ｒ4aは、シアノ、ニトロ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）rＲ5a、Ｄ−４２又はＤ−４３を表し、
Ｒ5aは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、
Ｖは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜
Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ
（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニルを表し、ｐ１
が２以上の整数を表すとき、各々のＶは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＶが隣接する場合には、隣接する２つのＶは一緒になって−ＯＣＨ2Ｏ
−又は−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を表し、２つのＶのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ6は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキ
ル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3
〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフ
ェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−４９、Ｅ−１〜Ｅ−４又はＥ−７を表し、
Ｒ7は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（
Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシク
ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ15）Ｒ14、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ15）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ7）＝ＮＯＲ6、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−５０又はＥ−１〜Ｅ−２０を表し、
Ｄ−１〜Ｄ−５０は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化１４】
0006032437.tif 000089
【化１５】
0006032437.tif 000090
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ16によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2
、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホ
ニルを表し、ｐ１、ｐ２、ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｅ−１〜Ｅ−２０は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化１６】
0006032437.tif 000091
Ｚ1は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ベンジル、Ｒ16によ
って任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル又はＥ−１７を表し、
Ｚ2は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルを表し、
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）
アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3
〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−１８、Ｄ−４２、Ｄ−４５、Ｄ−４６、Ｄ−４８又はＤ−４９を表し、
Ｒ11は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル又は（Ｚ）p1によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表すとき、各々のＲ13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのＲ13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、
ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フェニル、Ｒ14aによって置換されたフェニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又は
ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｒ15は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ16は、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し、
Ｒ17は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｒ5）＝ＮＯＲ19、−Ｃ（Ｏ）
ＯＲ19、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ19、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ19、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｃ（Ｏ）ＯＲ19、−Ｎ（Ｒ21）Ｒ20又はフェニルを表し、
Ｒ18は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ19は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ2〜Ｃ6アルケニルを表し、
Ｒ20は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、フェニル、Ｒ20aに
よって置換されたフェニル、Ｄ−４２〜Ｄ−４６又はＤ−４７を表し、
Ｒ20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表し、
Ｒ21は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｌ2は、単結合又はＣ1〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、
Ｑ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−Ｎ（Ｒ23）Ｒ22、−Ｃ（Ｏ）
Ｎ（Ｒ23）Ｒ22、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−１８〜Ｄ−２０、Ｄ−４２〜Ｄ−４６又はＤ−４７を表し、
Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜
Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又は（Ｚ）p1によって置換されたフェニ
ルを表し、
Ｒ23は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
ｐ１は、１〜５の整数を表し、
ｐ２は、０〜４の整数を表し、
ｐ３は、０〜３の整数を表し、
ｐ４は、０〜２の整数を表し、
ｐ５は、０又は１の整数を表し、
ｑ２は、０〜５の整数を表し、
ｑ３は、０〜７の整数を表し、
ｑ４は、０〜９の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
ｔは、０又は１の整数を表す。｝で表される置換アリール又は置換へテロアリールを表す。］で表されるアセチル化合物を、相間移動触媒の存在下で反応させることによる、式（１）：
【化１７】
0006032437.tif 000092
［式中、Ｔ、Ｙ及びＸは、前記に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物の製造方法。
【請求項３】
式（２）：
【化１８】
0006032437.tif 000093
［式中、Ｔは、式（１６）：
【化１９】
0006032437.tif 000094
｛式中、Ｘ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表し、
Ａ5は、Ｎ又はＣ−Ｘ2を表し、
Ｘ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、
Ｘ3は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又
はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表す。｝で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールを表し、
Ｙは式（１７）：
【化２０】
0006032437.tif 000095
｛式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、各々独立して、Ｎ又はＣ−Ｊを表し、
Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＮＨ2、−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4
、−ＯＨ、−ＯＲ3、ベンジルオキシ、−ＯＳＯ2Ｒ3、フェニルスルホニルオキシ、（Ｚ
）p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3
、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a、−Ｌ−Ｑ
、−Ｌ−Ｎ（Ｒ1c）Ｒ1d、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｓ（Ｏ）r−Ｌ2−Ｑ2又はＤ−１乃至Ｄ−５０を表し、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）ハロアルキルを表し、
Ｊは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜
Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル
、−ＮＨ2又は−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4を表し、各々のＪは互いに同一であっても又は互いに相異
なっていてもよく、また、
隣接する２つのＪが一緒になって、−Ａ8＝Ａ9−Ａ10＝Ａ11−を形成していてもよく、
Ａ8、Ａ9、Ａ10及びＡ11は、各々独立にＮ又はＣ−Ｊ1を表し、
Ｊ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニ
ル、−ＮＨ2又は−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4を表し、各々のＪ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6（アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ5は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ1aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ8によって任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、ベンゼ
ン環によって縮環されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3
〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ9、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ9、−Ｃ（Ｒ7）＝ＮＯＲ6、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−５、Ｄ−７、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１４、Ｄ−１５、Ｄ−１８、Ｄ−３１、Ｄ−３２、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４５、Ｄ−４６、Ｄ−４８、Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−７、Ｅ−９〜Ｅ−１９又はＥ−２０を表し、
Ｒ1bは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ9又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ9を表し、
或いはＲ1b及びＲ1aは一緒になってＣ2〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Ｌは、−Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）−、−Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）ＣＨ2−又は−ＣＨ2Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）−を表し、
Ｑは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はＧ−１〜Ｇ−５を表し、
Ｒ1cは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3a、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3a、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ3a、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ3b）Ｒ3a、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ3b）Ｒ3a又は−Ｓ（Ｏ）2Ｒ3aを表し、
Ｒ1dは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3c、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3c、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ3c、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表すか、
或いは、Ｒ1c及びＲ1dは一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ1〜Ｃ6アルキル基、−ＣＨＯ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換
されていてもよく、
Ｒ2aは、水素原子、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2を表し、
Ｒ2bは、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表すか、或いは、Ｒ2a及びＲ2bは一緒になってＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を表し、これらが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
Ｒ3aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｒ4aによって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−４、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、（Ｖ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−１２〜Ｄ−１４、Ｄ−４２又はＤ−４３を表し、
Ｒ3bは、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ3cは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｒ3dによって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｒ14aによって置換されたフェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４３又はＤ−４４を表し、
Ｒ3dは、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）rＲ5a、フェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４３又はＤ−４４を表し、
Ｇ−１〜Ｇ−５は、それぞれ以下の構造式で表される環を表し、
【化２１】
0006032437.tif 000096
Ｒ4aは、シアノ、ニトロ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）rＲ5a、Ｄ−４２又はＤ−４３を表し、
Ｒ5aは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、
Ｖは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜
Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ
（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニルを表し、ｐ１
が２以上の整数を表すとき、各々のＶは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＶが隣接する場合には、隣接する２つのＶは一緒になって−ＯＣＨ2Ｏ
−又は−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を表し、２つのＶのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ6は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキ
ル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3
〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフ
ェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−４９、Ｅ−１〜Ｅ−４又はＥ−７を表し、
Ｒ7は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（
Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシク
ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ15）Ｒ14、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ15）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ7）＝ＮＯＲ6、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−５０又はＥ−１〜Ｅ−２０を表し、
Ｄ−１〜Ｄ−５０は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２２】
0006032437.tif 000097
【化２３】
0006032437.tif 000098
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ16によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2
、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホ
ニルを表し、ｐ１、ｐ２、ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｅ−１〜Ｅ−２０は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化２４】
0006032437.tif 000099
Ｚ1は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ベンジル、Ｒ16によ
って任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル又はＥ−１７を表し、
Ｚ2は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルを表し、
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）
アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3
〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−１８、Ｄ−４２、Ｄ−４５、Ｄ−４６、Ｄ−４８又はＤ−４９を表し、
Ｒ11は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル又は（Ｚ）p1によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表すとき、各々のＲ13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのＲ13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、
ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フェニル、Ｒ14aによって置換されたフェニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又は
ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｒ15は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ16は、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し、
Ｒ17は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｒ5）＝ＮＯＲ19、−Ｃ（Ｏ）
ＯＲ19、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ19、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ19、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｃ（Ｏ）ＯＲ19、−Ｎ（Ｒ21）Ｒ20又はフェニルを表し、
Ｒ18は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ19は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ2〜Ｃ6アルケニルを表し、
Ｒ20は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、フェニル、Ｒ20aに
よって置換されたフェニル、Ｄ−４２〜Ｄ−４６又はＤ−４７を表し、
Ｒ20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表し、
Ｒ21は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｌ2は、単結合又はＣ1〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、
Ｑ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−Ｎ（Ｒ23）Ｒ22、−Ｃ（Ｏ）
Ｎ（Ｒ23）Ｒ22、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−１８〜Ｄ−２０、Ｄ−４２〜Ｄ−４６又はＤ−４７を表し、
Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜
Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又は（Ｚ）p1によって置換されたフェニ
ルを表し、
Ｒ23は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
ｐ１は、１〜５の整数を表し、
ｐ２は、０〜４の整数を表し、
ｐ３は、０〜３の整数を表し、
ｐ４は、０〜２の整数を表し、
ｐ５は、０又は１の整数を表し、
ｑ２は、０〜５の整数を表し、
ｑ３は、０〜７の整数を表し、
ｑ４は、０〜９の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
ｔは、０又は１の整数を表す。｝で表される置換アリール又は置換へテロアリールを表し、
Ｘは、水素原子又はハロゲン原子を表す。］で表される置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物を、相間移動触媒の存在下で脱水反応を行い、続いてヒドロキシルアミン化合物と反応させることによる、式（５）：
【化２５】
0006032437.tif 000100
［式中、Ｘ、Ｔ及びＹは、前記に記載の定義と同じ意味を表す。］で表されるイソキサゾリン化合物の製造方法。
【請求項４】
式（３）：
【化２６】
0006032437.tif 000101
［式中、Ｔは、式（１６）：
【化２７】
0006032437.tif 000102
｛式中、Ｘ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表し、
Ａ5は、Ｎ又はＣ−Ｘ2を表し、
Ｘ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、
Ｘ3は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又
はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表す。｝で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールを表し、
Ｘは、水素原子又はハロゲン原子を表す。］で表されるケトン化合物と、式（４）：
【化２８】
0006032437.tif 000103
［式中、Ｙは、式（１７）：
【化２９】
0006032437.tif 000104
｛式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、各々独立して、Ｎ又はＣ−Ｊを表し、
Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＮＨ2、−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4
、−ＯＨ、−ＯＲ3、ベンジルオキシ、−ＯＳＯ2Ｒ3、フェニルスルホニルオキシ、（Ｚ
）p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3
、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a、−Ｌ−Ｑ
、−Ｌ−Ｎ（Ｒ1c）Ｒ1d、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｓ（Ｏ）r−Ｌ2−Ｑ2又はＤ−１乃至Ｄ−５０を表し、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）ハロアルキルを表し、
Ｊは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜
Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル
、−ＮＨ2又は−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4を表し、各々のＪは互いに同一であっても又は互いに相異
なっていてもよく、また、
隣接する２つのＪが一緒になって、−Ａ8＝Ａ9−Ａ10＝Ａ11−を形成していてもよく、
Ａ8、Ａ9、Ａ10及びＡ11は、各々独立にＮ又はＣ−Ｊ1を表し、
Ｊ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニ
ル、−ＮＨ2又は−Ｎ（Ｒ5）Ｒ4を表し、各々のＪ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6（アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ5は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ1aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ8によって任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、ベンゼ
ン環によって縮環されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3
〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ9、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ9、−Ｃ（Ｒ7）＝ＮＯＲ6、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−５、Ｄ−７、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１４、Ｄ−１５、Ｄ−１８、Ｄ−３１、Ｄ−３２、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４５、Ｄ−４６、Ｄ−４８、Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−７、Ｅ−９〜Ｅ−１９又はＥ−２０を表し、
Ｒ1bは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ9又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ9を表し、
或いはＲ1b及びＲ1aは一緒になってＣ2〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Ｌは、−Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）−、−Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）ＣＨ2−又は−ＣＨ2Ｃ（Ｒ2a）（Ｒ2b）−を表し、
Ｑは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はＧ−１〜Ｇ−５を表し、
Ｒ1cは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3a、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3a、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ3a、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ3b）Ｒ3a、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ3b）Ｒ3a又は−Ｓ（Ｏ）2Ｒ3aを表し、
Ｒ1dは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3c、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3c、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ3c、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表
すか、
或いは、Ｒ1c及びＲ1dは一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ1〜Ｃ6アルキル基、−ＣＨＯ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ2aは、水素原子、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2を表し、
Ｒ2bは、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表すか、或いは、Ｒ2a及びＲ2bは一緒になってＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を表し、これらが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
Ｒ3aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｒ4aによって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−４、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、（Ｖ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−１２〜Ｄ−１４、Ｄ−４２又はＤ−４３を表し、
Ｒ3bは、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ3cは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｒ3dによって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｒ14aによって置換されたフェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４３又はＤ−４４を表し、
Ｒ3dは、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）rＲ5a、フェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４３又はＤ−４４を表し、
Ｇ−１〜Ｇ−５は、それぞれ以下の構造式で表される環を表し、
【化３０】
0006032437.tif 000105
Ｒ4aは、シアノ、ニトロ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）rＲ5a、Ｄ−４２又はＤ−４３を表し、
Ｒ5aは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、
Ｖは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜
Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ
（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニルを表し、ｐ１
が２以上の整数を表すとき、各々のＶは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＶが隣接する場合には、隣接する２つのＶは一緒になって−ＯＣＨ2Ｏ
−又は−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を表し、２つのＶのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ6は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキ
ル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3
〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフ
ェニル、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−４９、Ｅ−１〜Ｅ−４又はＥ−７を表し、
Ｒ7は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（
Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシク
ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ15）Ｒ14、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ15）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ7）＝ＮＯＲ6、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−５０又はＥ−１〜Ｅ−２０を表し、
Ｄ−１〜Ｄ−５０は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化３１】
0006032437.tif 000106
【化３２】
0006032437.tif 000107
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ16によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2
、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホ
ニルを表し、ｐ１、ｐ２、ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｅ−１〜Ｅ−２０は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化３３】
0006032437.tif 000108
Ｚ1は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ベンジル、Ｒ16によ
って任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル又はＥ−１７を表し、
Ｚ2は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルを表し、
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）
アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3
〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−１８、Ｄ−４２、Ｄ−４５、Ｄ−４６、Ｄ−４８又はＤ−４９を表し、
Ｒ11は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル又は（Ｚ）p1によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表すとき、各々のＲ13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのＲ13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、
ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フェニル、Ｒ14aによって置換されたフェニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル又は
ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｒ15は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ16は、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し、
Ｒ17は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｒ5）＝ＮＯＲ19、−Ｃ（Ｏ）
ＯＲ19、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ19、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ19、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｃ（Ｏ）ＯＲ19、−Ｎ（Ｒ21）Ｒ20又はフェニルを表し、
Ｒ18は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｒ19は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ2〜Ｃ6アルケニルを表し、
Ｒ20は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、フェニル、Ｒ20aに
よって置換されたフェニル、Ｄ−４２〜Ｄ−４６又はＤ−４７を表し、
Ｒ20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表し、
Ｒ21は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、
Ｌ2は、単結合又はＣ1〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、
Ｑ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−Ｎ（Ｒ23）Ｒ22、−Ｃ（Ｏ）
Ｎ（Ｒ23）Ｒ22、フェニル、（Ｚ）p1によって置換されたフェニル、Ｄ−１８〜Ｄ−２０、Ｄ−４２〜Ｄ−４６又はＤ−４７を表し、
Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜
Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又は（Ｚ）p1によって置換されたフェニ
ルを表し、
Ｒ23は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
ｐ１は、１〜５の整数を表し、
ｐ２は、０〜４の整数を表し、
ｐ３は、０〜３の整数を表し、
ｐ４は、０〜２の整数を表し、
ｐ５は、０又は１の整数を表し、
ｑ２は、０〜５の整数を表し、
ｑ３は、０〜７の整数を表し、
ｑ４は、０〜９の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
ｔは、０又は１の整数を表す。｝で表される置換アリール又は置換へテロアリールを表す。］で表されるアセチル化合物を、相間移動触媒の存在下で脱水反応を行い、続いてヒドロキシルアミン化合物と反応させることによる、式（５）：
【化３４】
0006032437.tif 000109
［式中、Ｘ、Ｔ及びＹは、前記に記載の定義と同じ意味を表す。］で表されるイソキサゾリン化合物の製造方法。
【請求項５】
前記相間移動触媒が、式（６）：
【化３５】
0006032437.tif 000110
［式中、Ｍ1は、窒素原子又はリン原子を表し、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3及びＶ4は、各々独立してＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｖ5で任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ベンジル、ベンゼン環において（Ｖ6）r1で
置換されたベンジル、フェニル、（Ｖ6）r1で置換されたフェニル、フェロセニルメチル
又は１−ナフチルメチルを表すか、或いはＶ1及びＶ2は一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、それらが結合するＭ1と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキ
レン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Ｖ5は、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｖ7、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ2又は−ＳＣ（Ｏ
）Ｖ7を表し、
Ｖ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
Ｖ7は、メチル又はフェニルを表し、
ｒ１は、１〜５の整数を表し、
ｒ２は、１又は２の整数を表し、
Ｘ4は、フッ素原子、−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3又は−ＳＯ4を表す。］
で表される化合物である、請求項１乃至請求項４のうち何れか一項に記載の製造方法。
【請求項６】
前記式（６）中、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3及びＶ4は、各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、ベンジル又はフェニルを表す、請求項５記載の製造方法。
【請求項７】
前記相間移動触媒が、式（７）：
【化３６】
0006032437.tif 000111
［式中、Ｍ1は、窒素原子又はリン原子を表し、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3及びＶ4は、各々独立してＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｖ5で任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ベンジル、ベンゼン環において（Ｖ6）r1で
置換されたベンジル、フェニル、（Ｖ6）r1で置換されたフェニル、フェロセニルメチル
又は１−ナフチルメチルを表すか、或いはＶ1及びＶ2は一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、それらが結合するＭ1と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキ
レン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Ｖ5は、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｖ7、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ2又は−ＳＣ（Ｏ
）Ｖ7を表し、
Ｖ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
Ｖ7は、メチル又はフェニルを表し、
ｒ１は、１〜５の整数を表し、
Ｘ5は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物、又はクラウ
ンエーテルであり、前記脱水反応を該相間移動触媒と塩基性化合物の存在下で行う、請求項１乃至請求項４のうち何れか一項に記載の製造方法。
【請求項８】
前記塩基性化合物が、式（８）：
【化３７】
0006032437.tif 000112
［式中、Ｍ2はアルカリ金属を表す。］で表される塩、式（９）：
【化３８】
0006032437.tif 000113
［式中、Ｍ2は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１０）：
【化３９】
0006032437.tif 000114
［式中、Ｍ2は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１１）：
【化４０】
0006032437.tif 000115
［式中、Ｍ2は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１２）：
【化４１】
0006032437.tif 000116
［式中、Ｍ2は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１３）：
【化４２】
0006032437.tif 000117
［式中、Ｍ2は前記と同じ意味を表す。］で表される塩又は式（１４）：
【化４３】
0006032437.tif 000118
［式中、Ｖ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ベンジル、ベンゼン環において（Ｖ6）r1で置換されたベンジル、フェニル又は（Ｖ6）r1で置換されたフェニルを表し、
Ｍ2は、前記と同じ意味を表し、
Ｖ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
ｒ１は、１〜５の整数を表す。］で表される塩である、請求項７に記載の製造方法。
【請求項９】
前記塩基性化合物が、式（８）：
【化４４】
0006032437.tif 000119
［式中、Ｍ2は請求項８に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１１）：
【化４５】
0006032437.tif 000120
［式中、Ｍ2は請求項８に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１２）：
【化４６】
0006032437.tif 000121
［式中、Ｍ2は請求項８に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１３）：
【化４７】
0006032437.tif 000122
［式中、Ｍ2は請求項８に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩又は式（１４）
：
【化４８】
0006032437.tif 000123
［式中、Ｖ8及びＭ2は、請求項８に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩である、請求項８記載の製造方法。
【請求項１０】
前記相間移動触媒が、式中のＶ1、Ｖ2、Ｖ3及びＶ4が、各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、ベンジル又はフェニルを表す式（７）で表される化合物であるか、又は、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル及び１５−クラウン−５−エーテルからなる群から選択されるクラウンエーテルであり、
前記塩基性化合物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸水素二カリウム、フタルイミドカリウム又は酢酸カリウムである、請求項７に記載の製造方法。
【請求項１１】
前記塩基性化合物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸
水素二カリウム、フタルイミドカリウム又は酢酸カリウムである、請求項１０に記載の製造方法。
【請求項１２】
前記塩基性化合物は、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムである、請求項１１に記載の製造方法。
【請求項１３】
前記相間移動触媒が、式（７）：
【化４９】
0006032437.tif 000124
［式中、Ｍ1は、窒素原子又はリン原子を表し、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3及びＶ4は、各々独立してＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｖ5で任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ベンジル、ベンゼン環において（Ｖ6）r1で
置換されたベンジル、フェニル、（Ｖ6）r1で置換されたフェニル、フェロセニルメチル
又は１−ナフチルメチルを表すか、或いはＶ1及びＶ2は一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、それらが結合するＭ1と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレ
ン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Ｖ5は、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）Ｖ7、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ2又は−ＳＣ（Ｏ
）Ｖ7を表し、
Ｖ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
Ｖ7は、メチル又はフェニルを表し、
ｒ１は、１〜５の整数を表し、
Ｘ5は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物、又はクラウ
ンエーテルであり、前記脱水反応を該相間移動触媒と式（１５）：
【化５０】
0006032437.tif 000125
［式中、Ｍ3は、アルカリ金属又はＮＨ4を表す。］で表されるフッ化物塩の存在下で行う、請求項１乃至請求項４のうち何れか一項に記載の製造方法。
【請求項１４】
前記相間移動触媒が、式中のＶ1、Ｖ2、Ｖ3及びＶ4が、各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、ベンジル又はフェニルを表す式（７）で表される化合物であるか、又は、１８−クラウン−６−エーテル及びジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテルからなる群から選択されるクラウンエーテルであり、
前記フッ化物塩がフッ化カリウムである、請求項１３に記載の製造方法。
【請求項１５】
前記式（２）で表される置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物の、相間移動触媒の存在下での脱水反応を、溶媒を用いた共沸脱水により行う、請求項１及び請求項３並びに請求項５乃至請求項１４のうち何れか一項に記載の製造方法。
【請求項１６】
前記式（３）で表されるケトン化合物と、前記式（４）で表されるアセチル化合物の、相間移動触媒の存在下での脱水反応を、溶媒を用いた共沸脱水により行う、請求項２及び請求項４乃至請求項１４のうち何れか一項に記載の方法。
【請求項１７】
前記式（１６）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ｘ1及びＸ3は、各々独立にハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、
Ａ5は、Ｃ−Ｈを表し、
前記式（１７）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、Ｃ−Ｈを表し、
Ａ4は、Ｃ−Ｊ2を表し、
Ｊ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し
、
Ｒは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a、又は−Ｌ−Ｎ（Ｒ1c）Ｒ1dを表し、
Ｒ3、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｌ、Ｒ1c及びＲ1dは、請求項１に記載の定義と同じ意味を表す、請
求項１５に記載の製造方法。
【請求項１８】
前記式（１６）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ｘ1及びＸ3は、各々独立にハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、
Ａ5は、Ｃ−Ｈを表し、
前記式（１７）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、Ｃ−Ｈを表し、
Ａ4は、Ｃ−Ｊ2を表し、
Ｊ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し
、
Ｒは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a又は−Ｌ−Ｎ（Ｒ1c）Ｒ1dを表し、
Ｒ3、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｌ、Ｒ1c及びＲ1dは、請求項２に記載の定義と同じ意味を表す、請
求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
前記式（１６）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ｘ1及びＸ3は、各々独立にハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、
Ａ5は、Ｃ−Ｈを表し、
前記式（１７）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、Ｃ−Ｈを表し、
Ａ4は、Ｃ−Ｊ2を表し、
Ｊ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し
、
Ｒは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a、又は−Ｌ−Ｎ（Ｒ1c）Ｒ1dを表し、
Ｒ3、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｌ、Ｒ1c及びＲ1dは、請求項３に記載の定義と同じ意味を表す、請
求項１５に記載の製造方法。
【請求項２０】
前記式（１６）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ｘ1及びＸ3は、各々独立にハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、
Ａ5は、Ｃ−Ｈを表し、
前記式（１７）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、Ｃ−Ｈを表し、
Ａ4は、Ｃ−Ｊ2を表し、
Ｊ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し
、
Ｒは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ3、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ1b）Ｒ1a又は−Ｌ−Ｎ（Ｒ1c）Ｒ1dを表し、
Ｒ3、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｌ、Ｒ1c及びＲ1dは、請求項４に記載の定義と同じ意味を表す、請
求項１６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医農薬あるいは電子材料等の機能性材料として、又はその製造中間体として有用な置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物及び置換イソキサゾリン化合物の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、置換イソキサゾリン化合物は有害生物防除剤、特に殺虫・殺ダニ剤又は哺乳動物及び鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤として用いられることが知られている（例えば、特許文献１及び２参照）。【０００３】
置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物は、置換イソキサゾリン化合物の製造中間体として知られており、置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物を製造する方法としては、置換３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物を、脱水剤と塩基の存在下で反応させることによる方法が知られている（例えば、特許文献３参照）。また、置換ケトン化合物と置換アセチル化合物を出発原料として、１工程で置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物を製造する方法としては、置換ケトン化合物と置換アセチル化合物を、塩基の存在下で反応させる方法（例えば、特許文献３参照）、置換ケトン化合物と置換アセチル化合物を、塩基の存在下、共沸脱水により反応系中より水を抜きながら反応させる方法（例えば、特許文献４及び特許文献５参照）が知られている。
また、置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物から置換イソキサゾリン化合物を製造する方法としては、塩基及び水の存在下、非極性溶媒中、相間移動触媒を添加して行う方法が知られている（例えば、特許文献３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００９／００１９４２号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００９／１２６６６８号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２０１２／０２６４０３号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
置換３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物から置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物を製造する方法として、特許文献３に記載されている脱水剤を使用する製造方法では、脱水剤が原料である置換３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物に対して１当量以上必要であった。
また、置換ケトン化合物と置換アセチル化合物を出発原料として、１工程で置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物を製造する方法として特許文献３に記載されている製造方法では、１０時間以上といった長時間の反応が必要であった。また特許文献４に記載されている製造方法では、塩基として水酸化カルシウムを用いる場合は、反応系中にジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒の添加が必要であり、さらに非プロトン性極性溶媒を反応系中に添加した場合は、後処理時の分液操作で非プロトン性極性溶媒の回収が困難となり、環境への負荷が大きく、工業的製法としては満足のいくものではなかった。一方、塩基として炭酸カリウム又は1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセンを使用する場合は、反応系中から水を除去する必要があり、その為に溶媒として使用しているアセトニトリルを留去・追加投入し続ける必要があり、大過剰量のアセトニトリルを使用しなければならないこと、また、留去したアセトニトリルは、水を含む為、アセトニトリルを溶媒として再利用する為には、乾燥操作が追加で必要となり、工業的製法として満足のいくものではなかった。【０００６】
一方、置換ケトン化合物と置換アセチル化合物から１工程で製造した置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物を、単離や後処理せずにヒドロキシルアミン及び塩基性化合物を添加して置換イソキサゾリン化合物を製造する方法は、これまで知られておらず、置換イソキサゾリン化合物の製造工程の短縮化という点で改善の余地を残していた。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意検討した結果、相間移動触媒の存在下で脱水反応を行うことで、置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物から置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物を製造できることを見出した。さらに、相間移動触媒の存在下、置換ケトン化合物と置換アセチル化合物から置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物を１工程で製造できることを見出した。また、置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物を製造する工程に続けて、ヒドロキシルアミンを添加することにより、置換ケトン化合物と置換アセチル化合物から置換イソキサゾリン化合物をワンポットで製造できることを見出し、本発明を完成させた。【０００８】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔２０〕に関するものである。【０００９】
〔１〕
一般式（２）：
【化１】
0006032437.tif 000002
［式中、Ｔ及びＹは、各々独立して置換アリール又は置換ヘテロアリールを表し、
Xは、水素原子又はハロゲン原子を表す。］で表される置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物を、相間移動触媒の存在下、脱水反応させることによる、一般式（１）：
【化２】
0006032437.tif 000003
［式中、Ｔ、Ｙ及びＸは、前記に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物の製造方法。【００１０】
〔２〕
一般式（３）：
【化３】
0006032437.tif 000004
［式中、Ｔは、置換アリール又は置換ヘテロアリールを表し、
Ｘは、水素原子又はハロゲン原子を表す。］で表されるケトン化合物と、一般式（４）：
【化４】
0006032437.tif 000005
［式中、Ｙは、置換アリール又は置換ヘテロアリールを表す。］で表されるアセチル化合物を、相間移動触媒の存在下で反応させることによる、一般式（１）：
【化５】
0006032437.tif 000006
［式中、Ｔ、Ｙ及びＸは、前記に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物の製造方法。【００１１】
〔３〕
一般式（２）：
【化６】
0006032437.tif 000007
［式中、Ｔ及びＹは、各々独立して置換アリール又は置換ヘテロアリールを表し、
Ｘは、水素原子又はハロゲン原子を表す。］で表される置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物を、相間移動触媒の存在下で脱水反応を行い、続いてヒドロキシルアミン化合物と反応させることによる、一般式（５）：
【化７】
0006032437.tif 000008
［式中、Ｘ、Ｔ及びＹは、前記に記載の定義と同じ意味を表す。］で表されるイソキサゾリン化合物の製造方法。【００１２】
〔４〕
一般式（３）：
【化８】
0006032437.tif 000009
［式中、Ｔは、置換アリール又は置換ヘテロアリールを表し、
Ｘは、水素原子又はハロゲン原子を表す。］で表されるケトン化合物と、一般式（４）:
【化９】
0006032437.tif 000010
［式中、Ｙは、置換アリール又は置換ヘテロアリールを表す。］で表されるアセチル化合物を、相間移動触媒の存在下で脱水反応を行い、続いてヒドロキシルアミン化合物と反応させることによる、一般式（５）：
【化１０】
0006032437.tif 000011
［式中、Ｘ、Ｔ及びＹは、前記に記載の定義と同じ意味を表す。］で表されるイソキサゾリン化合物の製造方法。【００１３】
〔５〕
〔５−１〕
前記相間移動触媒が、一般式（６）：
【化１１】
0006032437.tif 000012
［式中、Ｍ１は、窒素原子又はリン原子を表し、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ４は、各々独立してＣ１〜Ｃ18アルキル、V５で任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゼン環において(V６)r1で置換されたベンジル、フェニル、(V６)r1で置換されたフェニル、フェロセニルメチル又は１−ナフチルメチルを表すか、或いはV１及びV２は一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、それらが結合するＭ１と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
V５は、ハロゲン原子、−OH、−OC(O)V7、−OC(O)NH2又は−SC(O)V7を表し、
V６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
V7は、メチル又はフェニルを表し、
ｒ1は、1〜5の整数を表し、
ｒ2は、1又は2の整数を表し、
Ｘ４は、フッ素原子、−ＯＨ、−OC(O)CH3又は−SO４を表す。］
で表される化合物である、〔１〕又は〔２〕に記載の製造方法。
〔５−２〕
前記相間移動触媒が、一般式（６）：
【化１２】
0006032437.tif 000013
［式中、Ｍ１は、窒素原子又はリン原子を表し、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ４は、各々独立してＣ１〜Ｃ18アルキル、V５で任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゼン環において(V６)r1で置換されたベンジル、フェニル、(V６)r1で置換されたフェニル、フェロセニルメチル又は１−ナフチルメチルを表すか、或いはV１及びV２は一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、それらが結合するＭ１と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
V５は、ハロゲン原子、−OH、−OC(O)V7、−OC(O)NH2又は−SC(O)V7を表し、
V６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
V7は、メチル又はフェニルを表し、
ｒ1は、1〜5の整数を表し、
ｒ2は、1又は2の整数を表し、
Ｘ４は、フッ素原子、−ＯＨ、−OC(O)CH3又は−SO４を表す。］
で表される化合物である、〔３〕又は〔４〕に記載の製造方法。【００１４】
〔６〕
〔６−１〕
前記一般式（６）中、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ4は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジル又はフェニルを表す、〔５−１〕記載の製造方法。
〔６−２〕
前記一般式（６）中、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ4は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジル又はフェニルを表す、〔５−２〕記載の製造方法。【００１５】
〔７〕
〔７−１〕
前記相間移動触媒が、一般式（７）：
【化１３】
0006032437.tif 000014
［式中、Ｍ１は、窒素原子又はリン原子を表し、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ４は、各々独立してＣ１〜Ｃ18アルキル、V５で任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゼン環において(V６)r1で置換されたベンジル、フェニル、(V６)r1で置換されたフェニル、フェロセニルメチル又は１−ナフチルメチルを表すか、或いはV１及びV２は一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、それらが結合するＭ１と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
V５は、ハロゲン原子、−OH、−OC(O)V7、−OC(O)NH2又は−SC(O)V7を表し、
V６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
V7は、メチル又はフェニルを表し、
ｒ1は、1〜5の整数を表し、
Ｘ５は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物、又はクラウンエーテルであり、前記脱水反応を該相間移動触媒と塩基性化合物の存在下で行う、〔１〕又は〔２〕に記載の製造方法。
〔７−２〕
前記相間移動触媒が、一般式（７）：
【化１４】
0006032437.tif 000015
［式中、Ｍ１は、窒素原子又はリン原子を表し、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ４は、各々独立してＣ１〜Ｃ18アルキル、V５で任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゼン環において(V６)r1で置換されたベンジル、フェニル、(V６)r1で置換されたフェニル、フェロセニルメチル又は１−ナフチルメチルを表すか、或いはV１及びV２は一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、それらが結合するＭ１と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
V５は、ハロゲン原子、−OH、−OC(O)V7、−OC(O)NH2又は−SC(O)V7を表し、
V６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
V7は、メチル又はフェニルを表し、
ｒ1は、1〜5の整数を表し、
Ｘ５は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物、又はクラウンエーテルであり、前記脱水反応を該相間移動触媒と塩基性化合物の存在下で行う、〔３〕又は〔４〕に記載の製造方法。【００１６】
〔８〕
〔８−１〕
前記塩基性化合物が、一般式（８）：
【化１５】
0006032437.tif 000016
［式中、Ｍ２はアルカリ金属を表す。］で表される塩、一般式（９）：
【化１６】
0006032437.tif 000017
［式中、Ｍ２は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１０）：
【化１７】
0006032437.tif 000018
［式中、Ｍ２は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１１）：
【化１８】
0006032437.tif 000019
［式中、Ｍ２は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１２）：
【化１９】
0006032437.tif 000020
［式中、Ｍ２は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１３）：
【化２０】
0006032437.tif 000021
［式中、Ｍ２は前記と同じ意味を表す。］で表される塩又は式（１４）：
【化２１】
0006032437.tif 000022
［式中、Ｖ8は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ベンジル、ベンゼン環において(V６)r1で置換されたベンジル、フェニル又は(V６)r1で置換されたフェニルを表し、
Ｍ２は、前記と同じ意味を表し、
V６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
ｒ1は、1〜5の整数を表す。］で表される塩である、〔７−１〕に記載の製造方法。
〔８−２〕
前記塩基性化合物が、一般式（８）：
【化２２】
0006032437.tif 000023
［式中、Ｍ２はアルカリ金属を表す。］で表される塩、一般式（９）：
【化２３】
0006032437.tif 000024
［式中、Ｍ２は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１０）：
【化２４】
0006032437.tif 000025
［式中、Ｍ２は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１１）：
【化２５】
0006032437.tif 000026
［式中、Ｍ２は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１２）：
【化２６】
0006032437.tif 000027
［式中、Ｍ２は前記と同じ意味を表す。］で表される塩、式（１３）：
【化２７】
0006032437.tif 000028
［式中、Ｍ２は前記と同じ意味を表す。］で表される塩又は式（１４）：
【化２８】
0006032437.tif 000029
［式中、Ｖ8は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ベンジル、ベンゼン環において(V６)r1で置換されたベンジル、フェニル又は(V６)r1で置換されたフェニルを表し、
Ｍ２は、前記と同じ意味を表し、
V６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
ｒ1は、1〜5の整数を表す。］で表される塩である、〔７−２〕に記載の製造方法。【００１７】
〔９〕
〔９−１〕
前記塩基性化合物が、一般式（８）：
【化２９】
0006032437.tif 000030
［式中、Ｍ２は〔８−１〕に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩、一般式（１１）：
【化３０】
0006032437.tif 000031
［式中、Ｍ２は〔８−１〕に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩、一般式（１２）：
【化３１】
0006032437.tif 000032
［式中、Ｍ２は〔８−１〕に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩、一般式（１３）：
【化３２】
0006032437.tif 000033
［式中、Ｍ２は〔８−１〕に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩又は一般式（１４）：
【化３３】
0006032437.tif 000034
［式中、Ｖ8及びＭ２は、〔８−１〕に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩である、〔８−１〕記載の製造方法。
〔９−２〕
前記塩基性化合物が、一般式（８）：
【化３４】
0006032437.tif 000035
［式中、Ｍ２は〔８−２〕に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩、一般式（１１）：
【化３５】
0006032437.tif 000036
［式中、Ｍ２は〔８−２〕に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩、一般式（１２）：
【化３６】
0006032437.tif 000037
［式中、Ｍ２は〔８−２〕に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩、一般式（１３）：
【化３７】
0006032437.tif 000038
［式中、Ｍ２は〔８−２〕に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩又は一般式（１４）：
【化３８】
0006032437.tif 000039
［式中、Ｖ8及びＭ２は、〔８−２〕に記載の定義と同じ意味を表す。］で表される塩である、〔８−２〕記載の製造方法。【００１８】
〔１０〕
〔１０−１〕
前記相間移動触媒が、式中のＶ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ４が、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジル又はフェニルを表す一般式（７）で表される化合物であるか、又は、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル及び１５−クラウン−５−エーテルからなる群から選択されるクラウンエーテルであり、
前記塩基性化合物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸水素二カリウム、フタルイミドカリウム又は酢酸カリウムである、〔７−１〕に記載の製造方法。
〔１０−２〕
前記相間移動触媒が、式中のＶ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ４が、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジル又はフェニルを表す一般式（７）で表される化合物であるか、又は、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル及び１５−クラウン−５−エーテルからなる群から選択されるクラウンエーテルであり、
前記塩基性化合物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸水素二カリウム、フタルイミドカリウム又は酢酸カリウムである、〔７−２〕に記載の製造方法。【００１９】
〔１１〕
〔１１−１〕
前記塩基性化合物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸水素二カリウム、フタルイミドカリウム又は酢酸カリウムである、〔１０−１〕に記載の製造方法。
〔１１−２〕
前記塩基性化合物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸水素二カリウム、フタルイミドカリウム又は酢酸カリウムである、〔１０−２〕に記載の製造方法。【００２０】
〔１２〕
〔１２−１〕
前記塩基性化合物は、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムである、〔１１−１〕に記載の製造方法。
〔１２−２〕
前記塩基性化合物は、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムである、〔１１−２〕に記載の製造方法。【００２１】
〔１３〕
〔１３−１〕
前記相間移動触媒が、一般式（７）：
【化３９】
0006032437.tif 000040
［式中、Ｍ１は、窒素原子又はリン原子を表し、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ４は、各々独立してＣ１〜Ｃ18アルキル、V５で任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゼン環において(V６)r1で置換されたベンジル、フェニル、(V６)r1で置換されたフェニル、フェロセニルメチル又は１−ナフチルメチルを表すか、或いはV１及びV２は一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、それらが結合するＭ１と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
V５は、ハロゲン原子、−OH、−OC(O)V7、−OC(O)NH2又は−SC(O)V7を表し、
V６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
V7は、メチル又はフェニルを表し、
ｒ1は、1〜5の整数を表し、
Ｘ５は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物、又はクラウンエーテルであり、前記脱水反応を該相間移動触媒と一般式（１５）：
【化４０】
0006032437.tif 000041
［式中、Ｍ３は、アルカリ金属又はＮＨ４を表す。］で表されるフッ化物塩の存在下で行う、〔１〕又は〔２〕に記載の製造方法。
〔１３−２〕
前記相間移動触媒が、一般式（７）：
【化４１】
0006032437.tif 000042
［式中、Ｍ１は、窒素原子又はリン原子を表し、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ４は、各々独立してＣ１〜Ｃ18アルキル、V５で任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゼン環において(V６)r1で置換されたベンジル、フェニル、(V６)r1で置換されたフェニル、フェロセニルメチル又は１−ナフチルメチルを表すか、或いはV１及びV２は一緒になってＣ4〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、それらが結合するＭ１と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
V５は、ハロゲン原子、−OH、−OC(O)V7、−OC(O)NH2又は−SC(O)V7を表し、
V６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン原子又はニトロを表し、
V7は、メチル又はフェニルを表し、
ｒ1は、1〜5の整数を表し、
Ｘ５は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物、又はクラウンエーテルであり、前記脱水反応を該相間移動触媒と一般式（１５）：
【化４２】
0006032437.tif 000043
［式中、Ｍ３は、アルカリ金属又はＮＨ４を表す。］で表されるフッ化物塩の存在下で行う、〔３〕又は〔４〕に記載の製造方法。【００２２】
〔１４〕
〔１４−１〕
前記相間移動触媒が、式中のＶ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ４が、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジル又はフェニルを表す一般式（７）で表される化合物であるか、又は、１８−クラウン−６−エーテル及びジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテルからなる群から選択されるクラウンエーテルであり、
前記フッ化物塩がフッ化カリウムである、〔１３−１〕に記載の製造方法。
〔１４−２〕
前記相間移動触媒が、式中のＶ１、Ｖ２、Ｖ３及びＶ４が、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジル又はフェニルを表す一般式（７）で表される化合物であるか、又は、１８−クラウン−６−エーテル及びジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテルからなる群から選択されるクラウンエーテルであり、
前記フッ化物塩がフッ化カリウムである、〔１３−２〕に記載の製造方法。【００２３】
〔１５〕
〔１５−１〕
前記一般式（２）で表される置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物の、相間移動触媒の存在下での脱水反応を、溶媒を用いた共沸脱水により行う、〔１〕及び〔５−１〕乃至〔１４−１〕のうち何れか一項に記載の製造方法。
〔１５−２〕
前記一般式（２）で表される置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物の、相間移動触媒の存在下での脱水反応を、溶媒を用いた共沸脱水により行う、〔３〕及び〔５−２〕乃至〔１４−２〕のうち何れか一項に記載の製造方法。【００２４】
〔１６〕
〔１６−１〕
前記一般式（３）で表されるケトン化合物と、前記式（４）で表されるアセチル化合物の、相間移動触媒の存在下での脱水反応を、溶媒を用いた共沸脱水により行う、〔２〕及び〔５−１〕乃至〔１４−１〕のうち何れか一項に記載の方法。
〔１６−２〕
前記一般式（３）で表されるケトン化合物と、前記式（４）で表されるアセチル化合物の、相間移動触媒の存在下での脱水反応を、溶媒を用いた共沸脱水により行う、〔４〕及び〔５−２〕乃至〔１４−２〕のうち何れか一項に記載の方法。【００２５】
〔１７〕
〔１７−１〕
前記一般式（２）中、
Ｔが、一般式（１６）：
【化４３】
0006032437.tif 000044
［式中、X1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
A5は、Ｎ又はC−X2を表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表す。］で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールであり、
Ｙが一般式（１７）：
【化４４】
0006032437.tif 000045
［式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立して、N又はC-Jを表し、
Rは、C1〜C6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルチオ、-S(O)r-L2-Q2又はD-1乃至D-50を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
Jは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のJは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、また、
隣接する２つのJが一緒になって、−A8=A9-A10=A11−を形成していてもよく、
A8、A9、A10及びA11は、各々独立にN又はC-J1を表し、
J1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のJ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6（アルキルチオ）カルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6（アルキルチオ）チオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1、E-2、E-3、E-4、E-7、E-9〜E-19又はE-20を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
或いはR1b及びR1aは一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Lは、-C(R2a)(R2b)-、-C(R2a)(R2b)CH2-又は-CH2C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はG-1〜G-5を表し、
R1cは、水素原子、-C(O)R3a、-C(O)OR3a、-C(O)SR3a、-C(O)N(R3b)R3a、-C(S)N(R3b)R3a又は-S(O)2R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R3c、-C(O)OR3c、-C(O)SR3c、C1〜C6ハロアルキルチオ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表すか、
或いは、R1c及びR1dは一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R2a及びR2bは一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を表し、これらが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-1、E-2、E-4、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(V)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-12〜D-14、D-42又はD-43を表し、
R3bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3cは、水素原子、C1〜C4アルキル、R3dによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
R3dは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、フェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
G-1〜G-5は、それぞれ以下の構造式で表される環を表し、
【化４５】
0006032437.tif 000046
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
R5aは、C1〜C4アルキルを表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのVが隣接する場合には、隣接する２つのVは一緒になって-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を表し、２つのVのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-45〜D-49、E-1〜E-4又はE-7を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
R8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-C(S)NH2、-C(S)N(R15)R14、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-50又はE-1〜E-20を表し、
D-1〜D-50は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化４６】
0006032437.tif 000047
【化４７】
0006032437.tif 000048
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C6アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1、p2、p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-20は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化４８】
0006032437.tif 000049
Z1は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、ベンジル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はE-17を表し、
Z2は、水素原子又はC1〜C6ハロアルキルカルボニルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-18、D-42、D-45、D-46、D-48又はD-49を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2、q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R5)=NOR19、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R20は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、R20aによって置換されたフェニル、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18〜D-20、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換アリール又は置換へテロアリールであるところの置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物を用いる、〔１〕及び〔３〕並びに〔５−１〕乃至〔１６−１〕のうち何れか一項に記載の製造方法。
〔１７−２〕
前記一般式（２）中、
Ｔが、一般式（１６）：
【化４９】
0006032437.tif 000050
［式中、X1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
A5は、Ｎ又はC−X2を表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表す。］で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールであり、
Ｙが一般式（１７）：
【化５０】
0006032437.tif 000051
［式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立して、N又はC-Jを表し、
Rは、C1〜C6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルチオ、-S(O)r-L2-Q2又はD-1乃至D-50を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
Jは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のJは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、また、
隣接する２つのJが一緒になって、−A8=A9-A10=A11−を形成していてもよく、
A8、A9、A10及びA11は、各々独立にN又はC-J1を表し、
J1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のJ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6（アルキルチオ）カルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6（アルキルチオ）チオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1、E-2、E-3、E-4、E-7、E-9〜E-19又はE-20を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
或いはR1b及びR1aは一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Lは、-C(R2a)(R2b)-、-C(R2a)(R2b)CH2-又は-CH2C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はG-1〜G-5を表し、
R1cは、水素原子、-C(O)R3a、-C(O)OR3a、-C(O)SR3a、-C(O)N(R3b)R3a、-C(S)N(R3b)R3a又は-S(O)2R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R3c、-C(O)OR3c、-C(O)SR3c、C1〜C6ハロアルキルチオ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表すか、
或いは、R1c及びR1dは一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R2a及びR2bは一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を表し、これらが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-1、E-2、E-4、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(V)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-12〜D-14、D-42又はD-43を表し、
R3bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3cは、水素原子、C1〜C4アルキル、R3dによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
R3dは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、フェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
G-1〜G-5は、それぞれ以下の構造式で表される環を表し、
【化５１】
0006032437.tif 000052
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
R5aは、C1〜C4アルキルを表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのVが隣接する場合には、隣接する２つのVは一緒になって-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を表し、２つのVのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-45〜D-49、E-1〜E-4又はE-7を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
R8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-C(S)NH2、-C(S)N(R15)R14、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-50又はE-1〜E-20を表し、
D-1〜D-50は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化５２】
0006032437.tif 000053
【化５３】
0006032437.tif 000054
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C6アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1、p2、p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-20は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化５４】
0006032437.tif 000055
Z1は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、ベンジル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はE-17を表し、
Z2は、水素原子又はC1〜C6ハロアルキルカルボニルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-18、D-42、D-45、D-46、D-48又はD-49を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2、q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R5)=NOR19、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R20は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、R20aによって置換されたフェニル、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18〜D-20、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換アリール又は置換へテロアリールであるところの置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物を用いる、〔１〕及び〔３〕並びに〔５−２〕乃至〔１６−２〕のうち何れか一項に記載の製造方法。【００２６】
〔１８〕
〔１８−１〕
前記一般式（１６）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ｘ1及びＸ3は、各々独立にハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表し、
A5は、C-Hを表し、
前記一般式（１７）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
A1、A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-Ｊ２を表し、
Ｊ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a又は-L-N(R1c)R1dを表し、
R3、R1a、R1b、L、R1c及びR1dは、〔１７−１〕に記載の定義と同じ意味を表す、〔１７−１〕に記載の製造方法。
〔１８−２〕
前記一般式（１６）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ｘ1及びＸ3は、各々独立にハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表し、
A5は、C-Hを表し、
前記一般式（１７）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
A1、A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-Ｊ２を表し、
Ｊ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a又は-L-N(R1c)R1dを表し、
R3、R1a、R1b、L、R1c及びR1dは、〔１７−２〕に記載の定義と同じ意味を表す、〔１７−２〕に記載の製造方法。【００２７】
〔１９〕
〔１９−１〕
前記一般式（３）中、
Ｔが、一般式（１６）：
【化５５】
0006032437.tif 000056
［式中、X1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
A5は、Ｎ又はC−X2を表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表す。］で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールであり、
前記一般式（４）中、
Ｙが一般式（１７）：
【化５６】
0006032437.tif 000057
［式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立して、N又はC-Jを表し、
Rは、C1〜C6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルチオ、-S(O)r-L2-Q2又はD-1乃至D-50を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
Jは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のJは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、また、
隣接する２つのJが一緒になって、−A8=A9-A10=A11−を形成していてもよく、
A8、A9、A10及びA11は、各々独立にN又はC-J1を表し、
J1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のJ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6（アルキルチオ）カルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6（アルキルチオ）チオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1、E-2、E-3、E-4、E-7、E-9〜E-19又はE-20を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
或いはR1b及びR1aは一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Lは、-C(R2a)(R2b)-、-C(R2a)(R2b)CH2-又は-CH2C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はG-1〜G-5を表し、
R1cは、水素原子、-C(O)R3a、-C(O)OR3a、-C(O)SR3a、-C(O)N(R3b)R3a、-C(S)N(R3b)R3a又は-S(O)2R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R3c、-C(O)OR3c、-C(O)SR3c、C1〜C6ハロアルキルチオ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表すか、
或いは、R1c及びR1dは一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R2a及びR2bは一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を表し、これらが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-1、E-2、E-4、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(V)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-12〜D-14、D-42又はD-43を表し、
R3bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3cは、水素原子、C1〜C4アルキル、R3dによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
R3dは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、フェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
G-1〜G-5は、それぞれ以下の構造式で表される環を表し、
【化５７】
0006032437.tif 000058
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
R5aは、C1〜C4アルキルを表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのVが隣接する場合には、隣接する２つのVは一緒になって-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を表し、２つのVのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-45〜D-49、E-1〜E-4又はE-7を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
R8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-C(S)NH2、-C(S)N(R15)R14、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-50又はE-1〜E-20を表し、
D-1〜D-50は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化５８】
0006032437.tif 000059
【化５９】
0006032437.tif 000060
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C6アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1、p2、p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-20は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化６０】
0006032437.tif 000061
Z1は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、ベンジル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はE-17を表し、
Z2は、水素原子又はC1〜C6ハロアルキルカルボニルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-18、D-42、D-45、D-46、D-48又はD-49を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2、q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R5)=NOR19、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R20は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、R20aによって置換されたフェニル、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18〜D-20、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換アリール又は置換へテロアリールであるところの置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物を用いる、〔２〕及び〔４〕並びに〔５−１〕乃至〔１６−１〕のうち何れか一項に記載の製造方法。
〔１９−２〕
前記一般式（３）中、
Ｔが、一般式（１６）：
【化６１】
0006032437.tif 000062
［式中、X1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
A5は、Ｎ又はC−X2を表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表す。］で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールであり、
前記一般式（４）中、
Ｙが一般式（１７）：
【化６２】
0006032437.tif 000063
［式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立して、N又はC-Jを表し、
Rは、C1〜C6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルチオ、-S(O)r-L2-Q2又はD-1乃至D-50を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
Jは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のJは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、また、
隣接する２つのJが一緒になって、−A8=A9-A10=A11−を形成していてもよく、
A8、A9、A10及びA11は、各々独立にN又はC-J1を表し、
J1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のJ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6（アルキルチオ）カルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6（アルキルチオ）チオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1、E-2、E-3、E-4、E-7、E-9〜E-19又はE-20を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
或いはR1b及びR1aは一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Lは、-C(R2a)(R2b)-、-C(R2a)(R2b)CH2-又は-CH2C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はG-1〜G-5を表し、
R1cは、水素原子、-C(O)R3a、-C(O)OR3a、-C(O)SR3a、-C(O)N(R3b)R3a、-C(S)N(R3b)R3a又は-S(O)2R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R3c、-C(O)OR3c、-C(O)SR3c、C1〜C6ハロアルキルチオ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表すか、
或いは、R1c及びR1dは一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を表し、これらが結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R2a及びR2bは一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を表し、これらが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このとき該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-1、E-2、E-4、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(V)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-12〜D-14、D-42又はD-43を表し、
R3bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3cは、水素原子、C1〜C4アルキル、R3dによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
R3dは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、フェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
G-1〜G-5は、それぞれ以下の構造式で表される環を表し、
【化６３】
0006032437.tif 000064
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
R5aは、C1〜C4アルキルを表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのVが隣接する場合には、隣接する２つのVは一緒になって-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を表し、２つのVのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-45〜D-49、E-1〜E-4又はE-7を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
R8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-C(S)NH2、-C(S)N(R15)R14、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-50又はE-1〜E-20を表し、
D-1〜D-50は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化６４】
0006032437.tif 000065
【化６５】
0006032437.tif 000066
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C6アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1、p2、p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-20は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化６６】
0006032437.tif 000067
Z1は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、ベンジル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はE-17を表し、
Z2は、水素原子又はC1〜C6ハロアルキルカルボニルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-18、D-42、D-45、D-46、D-48又はD-49を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2、q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R5)=NOR19、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R20は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、R20aによって置換されたフェニル、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18〜D-20、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換アリール又は置換へテロアリールであるところの置換４，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物を用いる、〔２〕及び〔４〕並びに〔５−２〕乃至〔１６−２〕のうち何れか一項に記載の製造方法。【００２８】
〔２０〕
〔２０−１〕
前記一般式（１６）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ｘ1及びＸ3は、各々独立にハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表し、
A5は、C-Hを表し、
前記一般式（１７）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
A1、A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-Ｊ２を表し、
Ｊ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a又は-L-N(R1c)R1dを表し、
R3、R1a、R1b、L、R1c及びR1dは、〔１９−１〕に記載の定義と同じ意味を表す、〔１９−１〕に記載の製造方法。
〔２０−２〕
前記一般式（１６）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
Ｘ1及びＸ3は、各々独立にハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表し、
A5は、C-Hを表し、
前記一般式（１７）で表される置換アリール又は置換ヘテロアリールにおいて、
A1、A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-Ｊ２を表し、
Ｊ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a又は-L-N(R1c)R1dを表し、
R3、R1a、R1b、L、R1c及びR1dは、〔１９−２〕に記載の定義と同じ意味を表す、〔１９−２〕に記載の製造方法。
【発明の効果】
【００２９】
本発明の製造方法により、医農薬あるいは電子材料等の機能性材料として、又はその製造中間体として有用な置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物及び置換イソキサゾリン化合物を、置換３−ヒドロキシブタン−１−オン化合物から又は置換ケトン化合物と置換アセチル化合物とから、短い反応時間で且つ高収率で且つワンポットで製造でき、工業的生産に有益な製造方法を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
一般式（１）で表される置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物はE-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明はこれらE-体、Z-体、又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
【００３１】
本明細書に記載の化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基及びオクタデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるアリールの表記は、フェニル基、1−ナフチル基及び2−ナフチル基が具体例として挙げられる。
本明細書における「置換アリール」の表記は、置換基Ｔ及びＹの定義におけるアリールに関して、非置換であるか、または、少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。置換基Ｔ及びＹは、本発明に記載の方法における反応に係る分子の部分の末端部である為、極めて幅広い範囲の数及びタイプの両方の置換基が本発明に記載の方法に適合する。他に示されていない限りにおいて、場合により置換されている基は、基の置換可能な位置の各々で置換基を有していてもよく、各置換は互いに独立している。
【００３４】
本明細書におけるヘテロアリールの表記は、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピラニル基、３−ピラニル基、４−ピラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、４−ベンゾチエニル基、５−ベンゾチエニル基、６−ベンゾチエニル基、７−ベンゾチエニル基、１−イソベンゾチエニル基、４−イソベンゾチエニル基、５−イソベンゾチエニル基、２−クロメニル基、３−クロメニル基、４−クロメニル基、５−クロメニル基、６−クロメニル基、７−クロメニル基、８−クロメニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−インダゾリル基、２−インダゾリル基、３−インダゾリル基、４−インダゾリル基、５−インダゾリル基、６−インダゾリル基、７−インダゾリル基、１−プリニル基、２−プリニル基、３−プリニル基、６−プリニル基、７−プリニル基、８−プリニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、２−ナフチリジニル基、３−ナフチリジニル基、４−ナフチリジニル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテニジニル基、４−プテニジニル基、６−プテニジニル基、７−プテニジニル基及び３−フラザニル基等が具体例として挙げられる。
本明細書における「置換へテロアリール」の表記は、置換基Ｔ及びＹの定義におけるヘテロアリールに関して、非置換であるか、または、少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。置換基Ｔ及びＹは、本発明に記載の方法における反応に係る分子の部分の末端部である為、極めて幅広い範囲の数及びタイプの両方の置換基が本発明に記載の方法に適合する。他に示されていない限りにおいて、場合により置換されている基は、基の置換可能な位置の各々で置換基を有していてもよく、各置換は互いに独立している。
【００３５】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、2-ブロモ-2-クロロ-2-フルオロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2-ブロモプロピル基、2-クロロ-2-フルオロプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、2-ブロモ-3-フルオロプロピル基、3-ブロモ-2-クロロプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,3-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2-フルオロブチル基、2-クロロブチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、2-フルオロ-2-メチルプロピル基、1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、5-クロロ-2,2,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるシアノ(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノ基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばシアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基、2-シアノプロピル基、3-シアノプロピル基、2-シアノブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、3-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル基、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-メチル-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるベンジルオキシの表記は、フェニル-CH2O-基を表す。
【００４５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるフェニルスルホニルオキシの表記は、フェニルスルホニル-O-基（フェニル-SO2-O-基）を表す。
【００５２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基、n-ブチルスルホニルオキシ基、i-ブチルスルホニルオキシ基、s-ブチルスルホニルオキシ基、t-ブチルスルホニルオキシ基、n-ペンチルスルホニルオキシ基、n-ヘキシルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニルオキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基（エタノイル基）、プロピオニル基（プロパノイル基）、ブチリル基（ブタノイル基）、イソブチリル基、バレリル基（ペンタノイル基）、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるCa〜Cb（アルキルチオ）カルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルチオ-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、t-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるC