(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。
【化１】
0005958045.tif 000168
（式（１）中、
AraおよびArｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Arｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
AraおよびArbからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Arｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するArｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記式（１）で表される構成単位が、下記式（１−２）で表される構造単位である、請求項１に記載の高分子化合物。
【化２】
0005958045.tif 000169
（式（１−２）中、
Ra、RbおよびRｃは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。Ra、RbおよびRｃが複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
ArｃおよびArｄは、前記と同じ意味を表す。
hおよびjは、それぞれ独立に、０〜4の整数を表し、iは、０〜２の整数を表す。２個存在するｈ、ｉおよびｊは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項３】
前記式（１−２）で表される構成単位が、下記式（１−２−１）で表される構成単位である、請求項２に記載の高分子化合物。
【化３】
0005958045.tif 000170
（式（１−２−１）中、
Arｃ、Arｄ、Ra、Rb、Rｃおよびｉは、前記と同じ意味を表す。
kおよびlは、それぞれ独立に、０〜3の整数を表す。）
【請求項４】
前記Arｃが、無置換もしくは置換のフェニレン基または無置換もしくは置換のビフェニルジイル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項５】
前記Arｄが、無置換もしくは置換のフェニル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項６】
更に、下記式（３）で表される構成単位および下記式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種類の構成単位を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化４】
0005958045.tif 000171
（式（３）中、
Ar5は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基または式１２６〜式１３２のいずれかで表される基を表す。）
（式（４）中、
Ar6は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar７およびAr8は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
２個存在するAr6は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｅ１、Ｅ２およびＥ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基、無置換もしくは置換アリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。
aおよびｐは、それぞれ独立に、０または１を表し、０≦a＋ｐ≦１である。
Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、単結合、―O―、―CR1R2―または―S―で渡環されていてもよい。R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基または無置換もしくは置換アリール基を表す。）
【化５】
0005958045.tif 000172
（式１２６〜１３２中、Ｒは、水素原子、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の１価の芳香族複素環基を表す。複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記式（３）で表される構成単位が、下記式(３−１)で表される構成単位または下記式（３−２）で表される構成単位である、請求項６に記載の高分子化合物。
【化６】
0005958045.tif 000173
（式（３−１）中、
R3およびR4は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R3およびR4が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
bおよびｃは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。）
【化７】
0005958045.tif 000174
（式（３−２）中、
R７は、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R７が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
dは、０〜４の整数を表す。）
【請求項８】
前記式（４）で表される構成単位が、下記式(４−１)で表される構造単位または下記式（４−２）で表される構造単位である、請求項６または７に記載の高分子化合物。
【化８】
0005958045.tif 000175
（式（４−１）中、
Qは単結合、―O―、―C（R1）（R2）―、―S―を表し、R1およびR2は、前記と同じ意味を表す。
Ar14は、水素原子、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリールアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。
R8およびR9は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R8およびR9が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
ｅおよびfは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。）
【化９】
0005958045.tif 000176
（式（４−２）中、
Ａｒ１３は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表す。
R１０およびR１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R１０およびR１１が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
gは、０〜４の整数を表し、mは、０〜５の整数を表し、nは、０または１を表す。２個存在するｇおよびｍは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項９】
前記式（３）で表される構造単位が、下記式（９）で表される構成単位である、請求項６〜８のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化１０】
0005958045.tif 000177
（式（９）中、
Ar１０およびAr１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
Ar１２は、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。）
【請求項１０】
更に、下記式（３−３）で表される構成単位（前記式（３）で表される構成単位および前記式（３−１）で表される構成単位とは異なる。）および下記式（４−３）で表される構成単位（前記式（４）で表される構成単位および前記式（４−２）で表される構成単位とは異なる。）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の構成単位を含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化１１】
0005958045.tif 000178
（式（３−３）中、
Ｒ２１は、下記式（１５Ａ−１）〜式（１５Ａ−２７）のいずれかで表される基を表す。
Ｒ２２は、水素原子、下記式（１５Ａ−１）〜式（１５Ａ−２７）のいずれかで表される基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基または非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。）
（式（４−３）中、
Ｒ２３は、下記式（１５Ａ−１）〜式（１５Ａ−２７）のいずれかで表される基を表す。
Ｒ２４は、下記式（１５Ａ−１）〜式（１５Ａ−２７）のいずれかで表される基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基または非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。
ｑは、０または１を表す。）
【化１２】
0005958045.tif 000179
【化１３】
0005958045.tif 000180
【請求項１１】
前記式（１）で表される構成単位の含有量が、
高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、
０．１モル％以上５０モル％以下である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１２】
下記式（５）で表される化合物。
【化１４】
0005958045.tif 000181
（式中、
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO2―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。
AraおよびArｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Arｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
AraおよびArbからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Arｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するArｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１３】
請求項１２に記載の化合物を重合する工程を含み、かつ、遷移金属化合物を触媒として使用する、高分子化合物の製造方法。
【請求項１４】
下記式（６）で表される化合物と下記式（７）で表される化合物と、を反応させる工程を含む、下記式（８）で表される化合物の製造方法。
【化１５】
0005958045.tif 000182
（式（６）中、
Arｅは、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO2―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（７）中、
Arｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Arｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するArｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（８）中、
Arｃ、Arｄ、ArｅおよびLGは、前記と同じ意味を表す。２個存在するArｄ、ArｅおよびLGはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
但し、２個存在するAreの少なくともひとつは、無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。）
【請求項１５】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種類の材料と、を含有する組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する液状組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜。
【請求項１８】
陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた有機層と、を含む発光素子であって、
該有機層が、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する、発光素子。
【請求項１９】
前記有機層が、発光層または電荷輸送層である、請求項１８に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物、高分子化合物の原料化合物とその製造方法、高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜および発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光素子の製造に用いる発光材料として、例えば、アリールアミンから誘導された構成単位を含む高分子化合物（特許文献１）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００４−１４３４１９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記の高分子化合物を用いて製造される発光素子は、その発光効率が必ずしも十分ではない。
【０００５】
そこで、本発明は、発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜および発光素子を提供することを目的とする。本発明はさらに、高分子化合物の原料化合物とその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の高分子化合物、高分子化合物の原料化合物とその製造方法、高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜および発光素子を提供する。
【０００７】
［１］  下記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。
【化１】
0005958045.tif 000002
（式（１）中、
AraおよびArｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Arｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
AraおよびArbからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Arｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するArｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
［２］  前記式（１）で表される構成単位が、下記式（１−２）で表される構造単位である、［１］に記載の高分子化合物。
【化２】
0005958045.tif 000003
（式（１−２）中、
Ra、RbおよびRｃは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。Ra、RbおよびRｃが複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
ArｃおよびArｄは、前記と同じ意味を表す。
hおよびjは、それぞれ独立に、０〜4の整数を表し、iは、０〜２の整数を表す。２個存在するｈ、ｉおよびｊは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。）
［３］  前記式（１−２）で表される構成単位が、下記式（１−２−１）で表される構成単位である、［２］に記載の高分子化合物。
【化３】
0005958045.tif 000004
（式（１−２−１）中、
Arｃ、Arｄ、Ra、Rb、Rｃおよびｉは、前記と同じ意味を表す。
kおよびlは、それぞれ独立に、０〜3の整数を表す。）
［４］  前記Arｃが、無置換もしくは置換のフェニレン基または無置換もしくは置換のビフェニルジイル基である、［１］〜［３］のいずれか一つに記載の高分子化合物。
［５］  前記Arｄが、無置換もしくは置換のフェニル基である、［１］〜［４］のいずれか一つに記載の高分子化合物。
［６］  更に、下記式（３）で表される構成単位および下記式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種類の構成単位を含む、［１］〜［５］のいずれか一つに記載の高分子化合物。
【化４】
0005958045.tif 000005
（式（３）中、
Ar5は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基または金属錯体構造を有する二価の基を表す。）
（式（４）中、
Ar6は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar７およびAr8は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
２個存在するAr6は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｅ１、Ｅ２およびＥ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基、無置換もしくは置換アリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。
aおよびｐは、それぞれ独立に、０または１を表し、０≦a＋ｐ≦１である。
Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、単結合、―O―、―CR1R2―または―S―で渡環されていてもよい。R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基または無置換もしくは置換アリール基を表す。）
［７］  前記式（３）で表される構成単位が、下記式(３−１)で表される構成単位または下記式（３−２）で表される構成単位である、［６］に記載の高分子化合物。
【化５】
0005958045.tif 000006
（式（３−１）中、
R3およびR4は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R3およびR4が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
bおよびｃは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。）
【化６】
0005958045.tif 000007
（式（３−２）中、
R７は、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R７が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
dは、０〜４の整数を表す。）
［８］  前記式（４）で表される構成単位が、下記式(４−１)で表される構造単位または下記式（４−２）で表される構造単位である、［６］または［７］に記載の高分子化合物。
【化７】
0005958045.tif 000008
（式（４−１）中、
Qは単結合、―O―、―C（R1）（R2）―、―S―を表し、R1およびR2は、前記と同じ意味を表す。
Ar14は、水素原子、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリールアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。
R8およびR9は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R8およびR9が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
ｅおよびfは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。）
【化８】
0005958045.tif 000009
（式（４−２）中、
Ａｒ１３は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表す。
R１０およびR１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R１０およびR１１が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
gは、０〜４の整数を表し、mは、０〜５の整数を表し、nは、０または１を表す。２個存在するｇおよびｍは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
［９］  前記式（３）で表される構造単位が、下記式（９）で表される構成単位である、［６］〜［８］のいずれか一つに記載の高分子化合物。
【化９】
0005958045.tif 000010
（式（９）中、
Ar１０およびAr１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
Ar１２は、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。）
［１０］  更に、下記式（３−３）で表される構成単位（前記式（３）で表される構成単位および前記式（３−１）で表される構成単位とは異なる。）および下記式（４−３）で表される構成単位（前記式（４）で表される構成単位および前記式（４−２）で表される構成単位とは異なる。）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の構成単位を含む、［１］〜［９］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化１０】
0005958045.tif 000011
（式（３−３）中、
Ｒ２１は、架橋性基を表す。
Ｒ２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基または非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。）
（式（４−３）中、
Ｒ２３は、架橋性基を表す。
Ｒ２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基または非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。
ｑは、０または１を表す。）
［１１］  前記式（１）で表される構成単位の含有量が、
高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、
０．１モル％以上５０モル％以下である、［１］〜［１０］のいずれか一つに記載の高分子化合物。
［１２］  下記式（５）で表される化合物。
【化１１】
0005958045.tif 000012
（式中、
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO2―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。
AraおよびArｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Arｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
AraおよびArbからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Arｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するArｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
［１３］  ［１２］に記載の化合物を重合する工程を含み、かつ、遷移金属化合物を触媒として使用する、高分子化合物の製造方法。
［１４］  下記式（６）で表される化合物と下記式（７）で表される化合物と、を反応させる工程を含む、下記式（８）で表される化合物の製造方法。
【化１２】
0005958045.tif 000013
（式（６）中、
Arｅは、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO2―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（７）中、
Arｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Arｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するArｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（８）中、
Arｃ、Arｄ、ArｅおよびLGは、前記と同じ意味を表す。２個存在するArｄ、ArｅおよびLGはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
但し、２個存在するAreの少なくともひとつは、無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。）
［１５］  ［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種類の材料と、を含有する組成物。
［１６］  ［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する液状組成物。
［１７］  ［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の高分子化合物を含有する有機薄膜。
［１８］  陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた有機層と、を含む発光素子であって、
該有機層が、［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の高分子化合物を含有する、発光素子。
［１９］  前記有機層が、発光層または電荷輸送層である、［１８］に記載の発光素子。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。また、本発明によれば、高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜および発光素子を提供することができる。さらに、本発明によれば、高分子化合物の原料化合物とその製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の好適な一実施形態について詳細に説明する。なお、本明細書中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表し、ｎ-Ｂｕはノルマルブチル基を表し、ｔ−ＢｕおよびｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。また、ＴＨＦはテトラヒドロフランを表す。
【００１０】
本明細書中、「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位構造を意味する。「構成単位」は、「繰り返し単位」（即ち、高分子化合物中に２個以上存在する単位構造）として高分子化合物中に含まれることが好ましい。
【００１１】
本明細書中、「ｎ価の複素環基」（ｎは１または２である）とは、複素環式化合物（好ましくは、芳香族性をもつ複素環式化合物）から環を構成する炭素原子に直接結合するｎ個の水素原子を除いてなる基を意味する。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素等のヘテロ原子を環内に含む化合物を意味する。
【００１２】
本明細書中、「アリーレン基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、縮合環を持つ基を含む。アリーレン基の炭素数は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０である。
【００１３】
本明細書中、「アリール基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる原子団を意味し、縮合環を有するものを含む。アリール基の炭素数は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基の炭素数を含めないで、通常６〜６０である。
【００１４】
本明細書中、「遷移金属化合物」とは、高分子化合物の製造に用いる触媒を意味する。遷移金属化合物は、有機配位子を有する遷移金属錯体、有機配位子を有さない遷移金属が担体に担持されたものを含む。
【００１５】
＜式（１）で表される構成単位＞
本発明の高分子化合物は、式（１）で表される構成単位を含む。式（１）で表される構成単位は、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００１６】
式（１）中、AraおよびArｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、Arｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、AraおよびArbからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
AraおよびArbは、好ましくは無置換もしくは置換のアリーレン基であり、Arｃは、好ましくは無置換もしくは置換のアリーレン基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基であり、より好ましくはAraおよびArbからなる群から選ばれるの少なくとも１つが、無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基であり、より好ましくはAraおよびArbの双方が、無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基である。
【００１７】
Ara、ArbおよびArcが表す無置換もしくは置換のアリーレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８であり、更に好ましくは６〜１４である。
【００１８】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が有し得る置換基としては、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、無置換もしくは置換のアルキルチオ基、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアリールチオ基、無置換もしくは置換のアミノ基、無置換もしくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アシル基、無置換もしくは置換のアシルオキシ基、無置換もしくは置換の１価の複素環基、無置換もしくは置換のカルボキシル基、シアノ基およびニトロ基が挙げらる。
【００１９】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が有し得る置換基としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基がより好ましく、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基が更に好ましい。
【００２０】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアルキル基、および、本明細書中の「アルキル基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。
アルキル基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常１〜２０（分岐アルキル基および環状アルキル基の場合は、通常３〜２０）であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基が挙げられる。
【００２１】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアルコキシ基、および、本明細書中の「アルコキシ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。
アルコキシ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常１〜２０（分岐アルコキシ基および環状アルコキシ基の場合は、通常３〜２０）であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基が挙げられる。
【００２２】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアルキルチオ基、および、本明細書中の「アルキルチオ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。
アルキルチオ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常１〜２０（分岐アルキルチオ基および環状アルキルチオ基の場合は、通常３〜２０）であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基が挙げられる。
【００２３】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリール基、および、本明細書中の「アリール基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリール基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８であり、例えば、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基（「Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ」はアルコキシ部分の炭素数が１〜１２であることを示す。以下、同様である。）、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基（「Ｃ1〜Ｃ12アルキル」はアルキル部分の炭素数が１〜１２であることを示す。以下、同様である。）、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基が好ましい。
Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。
Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。
【００２４】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリールオキシ基、および、本明細書中の「アリールオキシ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリールオキシ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８であり、例えば、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基が好ましい。
Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
【００２５】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリールチオ基、および、本明細書中の「アリールチオ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリールチオ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常６〜６０であり、例えば、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基が挙げられる。
【００２６】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリールアルキル基、および、本明細書中の「アリールアルキル基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリールアルキル基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常７〜６０であり、例えば、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基が挙げられる。
【００２７】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリールアルコキシ基、および、本明細書中の「アリールアルコキシ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリールアルコキシ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常７〜６０であり、例えば、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基が挙げられる。
【００２８】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリールアルキルチオ基、および、本明細書中の「アリールアルキルチオ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリールアルキルチオ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常７〜６０であり、例えば、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基が挙げられる。
【００２９】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアミノ基、および、本明細書中の「アミノ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、無置換のアミノ基であっても、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基からなる群から選ばれる１または２個の基で置換されたアミノ基（以下、「置換アミノ基」と言う。）であってもよい。
置換アミノ基は、炭素数が、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４８であり、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基が挙げられる。
【００３０】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るシリル基、および、本明細書中の「シリル基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、無置換のシリル基であっても、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２または３個の基で置換されたシリル基（以下、「置換シリル基」と言う。）であってもよい。
置換シリル基は、炭素数が、通常１〜６０であり、好ましくは３〜４８であり、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アキルシリル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基が挙げられる。
【００３１】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るハロゲン原子、および、本明細書中の「ハロゲン原子」としては、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【００３２】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアシル基、および、本明細書中の「アシル基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アシル基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常１〜２０であり、好ましくは２〜１８であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基が挙げられる。
【００３３】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るアシルオキシ基、および、本明細書中の「アシルオキシ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アシルオキシ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常１〜２０であり、好ましくは２〜１８であり、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基が挙げられる。
【００３４】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得る１価の複素環基、および、本明細書中の「１価の複素環基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
１価の複素環基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０である。１価の複素環基の中では、１価の芳香族複素環基が好ましい。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられ、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基が好ましい。
【００３５】
Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が置換基として有し得るカルボキシル基、および、本明細書中の「カルボキシル基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、無置換のカルボキシル基であっても、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または１価の複素環基で置換されたカルボキシル基（以下、「置換カルボキシル基」と言う。「置換カルボニル基」と呼ばれることもある。）であってもよい。なお、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
置換カルボキシル基は、炭素数が、通常２〜６０であり、好ましくは２〜４８であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基が挙げられる。
【００３６】
Ara、ArbおよびArcが表す無置換もしくは置換のアリーレン基としては、例えば、式２−００１〜式２−０１８で表される基が挙げられる。
【００３７】
【化１３】
0005958045.tif 000014
【００３８】
【化１４】
0005958045.tif 000015
（式中、
Ｒは、水素原子または上述の置換基を表し、
ＲaおよびＲｂは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。
複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい）。
【００３９】
Arｃが表す「無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基」の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常４〜６０であり、好ましくは１２〜６０である。当該２価の基としては、２つの基が連結した２価の基が好ましい。
無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基としては、例えば、下記式２−２０１〜式２−２０８で表される基が挙げられる。
【００４０】
【化１５】
0005958045.tif 000016
【００４１】
【化１６】
0005958045.tif 000017
（式中、Ｒは、前記と同じ意味を表す。）
【００４２】
式（２−００１）〜式（２−０１８）および式（２−２０１）〜式（２−２０８）においては、本実施形態に係る高分子化合物の耐熱性と有機溶媒に対する溶解性が良好となるので、Ｒは、水素原子、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の１価の芳香族複素環基であることが好ましく、水素原子または無置換もしくは置換のアルキル基であることがより好ましい。また、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、RａおよびRｂとしては、RａおよびRｂの双方が、無置換もしくは置換のアルキル基または無置換もしくは置換のアリール基であるか、または、Rａが無置換もしくは置換のアルキル基でありRｂが無置換もしくは置換のアリール基であることが好ましく、RａおよびRｂの双方が、無置換もしくは置換のアリール基であるか、または、Rａが無置換もしくは置換のアルキル基でありRｂが無置換もしくは置換のアリール基であることがより好ましく、Rａが無置換もしくは置換のアルキル基でありRｂが無置換もしくは置換のアリール基であることが更に好ましい。
【００４３】
Ara、ArbおよびArcが表す無置換もしくは置換の２価の複素環基としては、置換基の炭素数を含まないで、好ましくは２〜６０であり、好ましくは３〜２０である。なお、置換基としては、Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が有し得る置換基と同様のものが挙げられる。
【００４４】
Ara、ArbおよびArcが表す無置換もしくは置換の２価の複素環基としては、例えば、式２−１０７〜式２−１１７で表される２価の基等が挙げられる。
【００４５】
【化１７】
0005958045.tif 000018
【００４６】
【化１８】
0005958045.tif 000019
（式２−１０７〜２−１１７中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。）
【００４７】
Arｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するArｄは、同一であっても異なっていてもよい。
Arｄは、好ましくは無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表し、より好ましくは無置換もしくは置換のアリール基を表す。なお、置換基としては、Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が有し得る置換基と同様のものが挙げられる。
【００４８】
Arｄが表す無置換もしくは置換のアリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜２０であり、更に好ましくは６〜１４である。
【００４９】
Arｄが表すアリール基としては、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−テトラセニル基、２−テトラセニル基、５−テトラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、６−クリセニル基、１−コロネニル基が挙げられる。
【００５０】
Arｄが表す無置換もしくは置換の一価の複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０である。
【００５１】
Arｄが表す一価の複素環基としては、置換基を有していてもよく、例えば、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、２−トリアジニル基、３−ピリダジニル基、５−キノリル基、５−イソキノリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基が挙げられる。
【００５２】
Arｄが表す無置換もしくは置換のアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常１〜２０（分岐アルキル基および環状アルキル基の場合は、通常３〜２０）であり、好ましくは６〜２０（環状アルキル基の場合は、好ましくは５〜２０）であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基が挙げられる。
【００５３】
式（１）で表される構成単位は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、下記式（１−２）で表される構成単位が好ましく、下記式（１−２−１）で表される構成単位がより好ましい。
【００５４】
【化１９】
0005958045.tif 000020
（式（１−２）中、
Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。Ra、RbおよびRcが複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
ArｃおよびArｄは、前記と同じ意味を表す。
hおよびjは、それぞれ独立に、０〜4の整数を表し、iは、０〜２の整数を表す。２個存在するｈ、ｉおよびｊは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。）
【００５５】
【化２０】
0005958045.tif 000021
（式（１−２−１）中、
Arｃ、Arｄ、Ra、Rb、Rcおよびｉは、前記と同じ意味を表す。
kおよびlは、それぞれ独立に、０〜3の整数を表す。）
【００５６】
式（１−２）および式（１−２−１）中、Ra、RbおよびRcは、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基が好ましく、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基がより好ましい。
【００５７】
式（１−２）中、hおよびjは、０〜３の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましく、０または１が更に好ましく、０が特に好ましい。
【００５８】
式（１−２）中、iは、０または１が好ましく、０がより好ましい。
【００５９】
式（１−２−１）中、kおよびlは、０〜２の整数が好ましく、０または１がより好ましく、０が更に好ましい。
【００６０】
Arｃとしては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、無置換もしくは置換のアリーレン基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基からなる群から選ばれる２つの基が連結した２価の基であることが好ましく、式２−００１、式２−００６、式２−２０１、式２−００８、式２−０１５、式２−０１０であることがより好ましく、式２−００１、式２−００６、式２−２０１、式２−００８、式２−０１０であることが更に好ましく、式２−００１、式２−００６、式２−２０１であることが特に好ましい。
【００６１】
Arｄとしては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、無置換もしくは置換のアリール基であることが好ましく、下記式（１０）で表される基がより好ましい。
【００６２】
【化２１】
0005958045.tif 000022
（１０）
（式（１０）中、
Ｒ5aおよびＲ5eは、水素原子またはアルキル基を表し、
Ｒ5b、Ｒ5cおよびＲ5dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。）
【００６３】
式（１０）中、Ｒ5aとしては、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００６４】
式（１０）中、Ｒ5bとしては、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アルキル基を置換基として有するアリール基（置換基であるアルキル基の炭素数は、４〜２０。）が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００６５】
式（１０）中、Ｒ5cとしては、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、水素原子、炭素数４〜２０のアルキル基が好ましく、メチル基、ブチル基がより好ましく、ブチル基が特に好ましい。
【００６６】
式（１０）中、Ｒ5dとしては、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、水素原子、炭素数４〜２０のアルキル基、アルキル基を置換基として有するアリール基（置換基であるアルキル基の炭素数は、４〜２０。）が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００６７】
式（１０）中、Ｒ5eとしては、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００６８】
式（１）で表される構成単位としては、下記式（１Ａ−１）〜式（１Ａ−８）、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−６）、式（１Ｃ−１）〜式（１Ｃ−６）、式（１Ｄ−１）〜式（１Ｄ−６）、式（１Ｅ−１）〜式（１Ｅ−４）、式（１Ｆ−１）〜式（１Ｆ−４）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−９）、式（１Ｈ−１）〜式（１Ｈ−４）、式（１Ｉ−１）〜式（１Ｉ−４）、式（１Ｊ−１）〜式（１Ｊ−４）、式（１Ｋ−１）〜式（１Ｋ−４）、式（１Ｌ−１）〜式（１Ｌ−６）、式（１Ｍ−１）〜式（１Ｍ−６）、式（１Ｎ−１）〜式（１Ｎ−４）、式（１Ｏ−１）〜式（１Ｏ−４）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、式（１Ａ−１）〜式（１Ａ−８）、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−６）、式（１Ｄ−１）〜式（１Ｄ−６）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−９）、式（１Ｉ−１）〜式（１Ｉ−４）、式（１Ｋ−１）〜式（１Ｋ−４）、式（１Ｌ−１）〜式（１Ｌ−６）、式（１Ｍ−１）〜式（１Ｍ−６）で表される構成単位が好ましく、式（１Ａ−１）〜式（１Ａ−４）、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−４）、式（１Ｄ−１）〜式（１Ｄ−４）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−７）、式（１Ｋ−１）〜式（１Ｋ−４）、式（１Ｌ−１）〜式（１Ｌ−４）で表される構成単位がより好ましく、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−４）、式（１Ｄ−１）〜式（１Ｄ−４）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−７）、式（１Ｋ−１）〜式（１Ｋ−４）、式（１Ｌ−１）〜式（１Ｌ−４）で表される構成単位が更に好ましく、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−４）、式（１Ｄ−１）〜式（１Ｄ−４）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−７）で表される構成単位が特に好ましい。
【００６９】
【化２２】
0005958045.tif 000023
【００７０】
【化２３】
0005958045.tif 000024
【００７１】
【化２４】
0005958045.tif 000025
【００７２】
【化２５】
0005958045.tif 000026
【００７３】
【化２６】
0005958045.tif 000027
【００７４】
【化２７】
0005958045.tif 000028
【００７５】
【化２８】
0005958045.tif 000029
【００７６】
【化２９】
0005958045.tif 000030
【００７７】
【化３０】
0005958045.tif 000031
【００７８】
【化３１】
0005958045.tif 000032
【００７９】
【化３２】
0005958045.tif 000033
【００８０】
＜高分子化合物＞
以下、本発明の好適な一実施形態に係る高分子化合物について説明する。
【００８１】
［第一構成単位］
本実施形態に係る高分子化合物は、式（１）で表される構成単位（以下、「第一構成単位」とも言う。）を含む高分子化合物であり、式（１）で表される構成単位は、式（１−２）で表される構成単位または式（１−２−１）で表される構成単位であることが好ましい。
【００８２】
［第二構成単位］
本実施形態に係る高分子化合物は、更に、下記式（３）で表される構成単位および下記式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種類の構成単位（以下、「第二構成単位」とも言う。）を含む高分子化合物であることが好ましい。当該高分子化合物を用いた発光素子の安定性および発光効率がより優れたものとなるためである。なお、式（３）で表される構成単位および式（４）で表される構成単位は、それぞれ、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００８３】
【化３３】
0005958045.tif 000034
（式（３）中、
Ar5は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基または金属錯体構造を有する二価の基を表す。）
（式（４）中、
Ar6は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar７およびAr8は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
２個存在するAr6は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｅ１、Ｅ２およびＥ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基、無置換もしくは置換アリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。
aおよびｐは、それぞれ独立に、０または１を表し、０≦a＋ｐ≦１である。
Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、単結合、―O―、―CR1R2―または―S―で渡環されていてもよい。R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基または無置換もしくは置換アリール基を表す。）
【００８４】
式（３）中、Ar5が表す無置換もしくは置換のアリーレン基は、上述のAra、ArbおよびArcが表す無置換もしくは置換のアリーレン基と同様のものが挙げられる。なお、置換基としては、Ara、ArbおよびArcが表すアリーレン基が有し得る置換基と同様のものが挙げられる。
【００８５】
式（３）中、Ar5が表す無置換もしくは置換の２価の複素環基は、上述のAra、ArbおよびArcが表す無置換もしくは置換の２価の複素環基と同様のものが挙げられる。なお、置換基としては、Ara、ArbおよびArcが表す２価の複素環基が有し得る置換基と同様のものが挙げられる。
【００８６】
式（３）中、Ar5が表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基は、上述のArcが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基と同様のものが挙げられる。なお、置換基としては、Arcが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基が有し得る置換基と同様のものが挙げられる。
【００８７】
式（３）中、Ar5が表す金属錯体構造を有する２価の基とは、有機配位子を有する金属錯体の有機配位子を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を２個除いてなる２価の基である。
有機配位子の炭素数は、通常４〜６０程度であり、例えば、８−キノリノールおよびその誘導体、ベンゾキノリノールおよびその誘導体、２−フェニルーピリジンおよびその誘導体、２−フェニルーベンゾチアゾールおよびその誘導体、２−フェニルーベンゾキサゾールおよびその誘導体、ポルフィリンおよびその誘導体が挙げられる。
また、金属錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムが挙げられる。
有機配位子を有する金属錯体としては、例えば、低分子の蛍光材料または燐光材料として公知の金属錯体が挙げられる。
【００８８】
式（３）中、Ar5が表す金属錯体構造を有する２価の基としては、例えば、下記式１２６〜式１３２が挙げられる。
【００８９】
【化３４】
0005958045.tif 000035
（式１２６〜１３２中、Ｒは、前記と同じ意味を表す。）
【００９０】
Ar5が表す無置換もしくは置換のアリーレン基としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、式２−００１、式２−００２、式２−００３、式２−００４、式２−００５、式２−００６、式２−００８、式２−００９、式２−０１０、式２−０１１、式２−０１２、式２−０１６、式２−０１７が好ましく、式２−００１、式２−００２、式２−００４、式２−００６、式２−００７、式２−００８、式２−００９、式２−００１１、式２−０１６、式２−０１７がより好ましく、式２−００１、式２−００２、式２−００６、式２−００７、式２−００８、式２−００９、式２−００１１が更に好ましく、式２−００１、式２−００６、式２−００７、式２−００１１が特に好ましい。
【００９１】
Ar5が表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより優れるるため、無置換もしくは置換のアリーレン基からなる群から選ばれる２つの基が連結した２価の基が好ましく、式２−２０１、式２−２０２、式２−２０４、式２−２０７がより好ましく、式２−２０１、式２−２０２、式２−２０７が更により好ましい。
【００９２】
Ar5が表す無置換もしくは置換の２価の複素環基としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、式２−１１０、式２−１１１、式２−１１２、式２−１１３、式２−１１４、式２−１１５、式２−１１６、式２−１１７が好ましく、式２−１１０、式２−１１１、式２−１１５がより好ましい。
【００９３】
式（３）で表される構成単位は、高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点から、下記式（３−１）で表される構成単位、下記式（３−２）で表される構成単位、下記式（３−４）で表される構成単位または下記式（３−５）で表される構成単位であることが好ましい。なお、式（３−１）で表される構成単位、式（３−２）、式（３−４）で表される構成単位および式（３−５）で表される構成単位で表される構成単位は、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００９４】
【化３５】
0005958045.tif 000036
（式（３−１）中、
R3およびR4は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R3およびR4が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
bおよびｃは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。）
【００９５】
【化３６】
0005958045.tif 000037
（式（３−２）中、
R７は、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R７が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
dは、０〜４の整数を表す。）
【００９６】
【化３７】
0005958045.tif 000038
（式（３−４）中、
R１２は、水素原子、無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するR１２は、同一であっても異なっていてもよい。）
【００９７】
【化３８】
0005958045.tif 000039
（式（３−５）中、
R１３は、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換のアルキル基を表す。複数存在するR１３は、同一であっても異なっていてもよい。）
【００９８】
式（３−１）中、R3およびR4、好ましくは、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換のアルキル基である。
【００９９】
式（３−１）中、bおよびcは、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。
【０１００】
式（３−１）中、R5およびR6は、高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点から、好ましくは無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基である。
【０１０１】
式（３−１）中、R5およびR6が表すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、２−メチルブチル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基が挙げられる。
【０１０２】
式（３−１）中、R5およびR6が表すアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基が挙げられる。
【０１０３】
式（３−１）中、R5およびR6が表す１価の複素環基としては、上述のArｄが表す１価の複素環基と同様のものが挙げられる。
【０１０４】
式（３−１）中、R5およびR6としては、本実施形態に係る高分子化合物の耐熱性と有機溶媒に対する溶解性が良好となるので、
無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基が好ましく、
より好ましくは、無置換のアリール基もしくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、置換アミノ基で置換されたアリール基、または、無置換のアルキル基もしくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、置換アミノ基で置換されたアルキル基であり、
更に好ましくは、アルキル基もしくはアリール基で置換されたアリール基、または、無置換のアルキル基であり、
更に好ましくは、４−トリル基、４−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、４−オクチルフェニル基、４−（２−エチルヘキシル）フェニル基、４−（３、７−ジメチルオクチル）フェニル基、３−トリル基、３−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、３−オクチルフェニル基、３−（２−エチルヘキシル）フェニル基、３−（３，７−ジメチルオクチル）フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，５−ジ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、３，５−ジヘキシルフェニル基、３，５−ジオクチルフェニル基、３、４−ジヘキシルフェニル基、３，４−ジオクチルフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、４−オクチルオキシフェニル基、４−（２−エトキシ）エトキシフェニル基、４−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニリル）基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、または、３，７−ジメチルオクチル基である。
【０１０５】
式（３−１）中、R5およびR6としては、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、R5およびR6の双方が、無置換もしくは置換のアルキル基または無置換もしくは置換のアリール基であるか、R5が無置換もしくは置換のアルキル基でありR6が無置換もしくは置換のアリール基であることが好ましく、R5およびR6の双方が、無置換もしくは置換のアリール基であるか、R5が無置換もしくは置換のアルキル基でありR6が無置換もしくは置換のアリール基であることがより好ましく、R5が無置換もしくは置換のアルキル基でありR6が無置換もしくは置換のアリール基であることが更に好ましい。
【０１０６】
式（３−１）で表される構成単位としては、下記式２−５０１〜式２−５２０で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点から、式２−５０１〜式２−５１２、式２−５１７〜式２−５２７が好ましく、式２−５０５〜式２−５１２、式２−５１７〜式２−５２７がより好ましく、式２−５１７〜式２−５２７が更に好ましく、式２−５１８〜式２−５２０、式２−５２３、式２−５２６、式２−５２７が特に好ましい。
【０１０７】
【化３９】
0005958045.tif 000040
【０１０８】
【化４０】
0005958045.tif 000041
【０１０９】
【化４１】
0005958045.tif 000042
【０１１０】
【化４２】
0005958045.tif 000043
【０１１１】
【化４３】
0005958045.tif 000044
【０１１２】
【化４４】
0005958045.tif 000045
【０１１３】
式（３−２）中、R７は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、好ましくは、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基である。
【０１１４】
式（３−２）中、dは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは、２である。
【０１１５】
式（３−２）で表される構成単位としては、下記式（８Ａ−１）〜式（８Ａ−９）、式式（８Ｂ−１）〜式（８Ｂ−１２）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、式（８Ａ−１）〜式（８Ａ−９）、式（８Ｂ−１）〜式（８Ｂ−１０）が好ましく、式（８Ａ−１）〜式（８Ａ−９）がより好ましい。
【０１１６】
【化４５】
0005958045.tif 000046
【０１１７】
【化４６】
0005958045.tif 000047
【０１１８】
式（３−４）で表される構成単位としては、下記式４−００１〜式４−００６で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、式４−００１、式４−００２、式４−００４、式４−００５が好ましく、式４−００１、式４−００２がより好ましい。
【０１１９】
【化４７】
0005958045.tif 000048
【０１２０】
式（３−５）で表される構成単位としては、下記式４−０１０〜式４−０１９で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、式４−０１０、式４−０１１、式４−０１３〜式４−０１６が好ましく、式４−０１３〜式４−０１６がより好ましく、式４−０１３、式４−０１４が更に好ましい。
【０１２１】
【化４８】
0005958045.tif 000049
【０１２２】
【化４９】
0005958045.tif 000050
【０１２３】
式（４）中、Ar6、Ar7およびAr8が表す無置換もしくは置換のアリーレン基としては、上述のAra、ArbおよびArcが表す無置換もしくは置換のアリーレン基と同様のものが挙げられる。
【０１２４】
式（４）中、Ar6、Ar7およびAr8が表す無置換もしくは置換の２価の複素環基としては、上述のAra、ArbおよびArcが表す無置換もしくは置換の２価の複素環基と同様のものが挙げられる。
【０１２５】
式（４）中、Ar7およびAr8が表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基としては、上述のArcが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基と同様のものが挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより優れるため、無置換もしくは置換のアリーレン基からなる群から選ばれる２つの基が連結した２価の基が好ましい。
【０１２６】
式（４）中、Ar6としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、無置換もしくは置換のアリーレン基が好ましく、式２−００１、式２−０１０、式２−０１５であることがより好ましく、式２−００１、式２−０１０であることが更に好ましい。また、Ar7およびAr8としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、無置換もしくは置換のアリーレン基が好ましく、式２−００１、式２−０１０、式２−０１５、式２−２０１であることがより好ましく、式２−００１、式２−０１０、式２−２０１であることが更に好ましい。
【０１２７】
式（４）中、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３が表す無置換もしくは置換アルキル基、無置換もしくは置換アリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基としては、上述のArdが表す無置換もしくは置換アルキル基、無置換もしくは置換アリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基と、同様のものがそれぞれ挙げられる。
【０１２８】
式（４）中、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、置換のアリール基であることが好ましい。
【０１２９】
Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、単結合、―O―、―CR1R2―または―S―で渡環される場合、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、単結合、―O―または―CR1R2―が好ましく、単結合または―O―がより好ましく、―O―が更に好ましい。
【０１３０】
式（４）で表される構成単位としては、例えば、下記式３−００１〜式３−００６で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の正孔輸送性がより良好となるので、式３−００１、式３−００２、式３−００４、式３−００５、式３−００６、式３−００７が好ましく、式３−００１、式３−００２、式３−００４、式３−００５、式３−００６がより好ましい。
【０１３１】
【化５０】
0005958045.tif 000051
【０１３２】
【化５１】
0005958045.tif 000052
（式３−００１〜式３−００７中、Ｒ、ＲaおよびＲｂは、前記と同じ意味を表す。）
【０１３３】
式（４）で表される構成単位は、高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、下記式(４−１)で表される構成単位または下記式（４−２）の構造で表される構成単位であることが好ましい。
【０１３４】
【化５２】
0005958045.tif 000053
（式（４−１）中、
Qは単結合、―O―、―C（R1）（R2）―、―S―を表し、R1およびR2は、前記と同じ意味を表す。
Ar14は、水素原子、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリールアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。
R8およびR9は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R8およびR9が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
ｅおよびfは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。）
【０１３５】
【化５３】
0005958045.tif 000054
（式（４−２）中、
Ａｒ１３は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表す。
R１０およびR１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R１０およびR１１が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
gは、０〜４の整数を表し、mは、０〜５の整数を表し、nは、０または１を表す。２個存在するｇおよびｍは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【０１３６】
式（４−１）中、Qは、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、好ましくは単結合または―O―であり、より好ましくは―O―である。
【０１３７】
式（４−１）中、R8およびR9は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基が好ましく、無置換もしくは置換のアルキル基がより好ましい。
【０１３８】
式（４−１）中、Ar14は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基が好ましく、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基がより好ましく、無置換もしくは置換のアリール基がさらに好ましく、置換のアリール基が特に好ましい。
【０１３９】
式（４−１）中、eおよびfは、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
【０１４０】
式（４−１）で表される構成単位としては、例えば、下記式（１０Ａ−１）〜式（１０Ａ−１７）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、式（１０Ａ−１）〜式（１０Ａ−１４）が好ましく、式（１０Ａ−４）〜式（１０Ａ−１１）がより好ましい。
【０１４１】
【化５４】
0005958045.tif 000055
【０１４２】
【化５５】
0005958045.tif 000056
【０１４３】
式（４−２）中、R１０およびR１１は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基が好ましい。
【０１４４】
式（４−２）中、Ａｒ１３は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、無置換もしくは置換のアリーレン基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基が好ましく、無置換もしくは置換のアリーレン基がより好ましい。
【０１４５】
式（４−２）中、gは、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、０または１が好ましく、０がより好ましい。
【０１４６】
式（４−２）中、mは、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、０〜４の整数が好ましく、１〜３の整数がより好ましく、１または３が更に好ましい。
【０１４７】
式（４−２）中、nは、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、１が好ましい。
【０１４８】
式（４−２）で表される構成単位としては、例えば、下記式（１４Ａ−１）〜式（１４Ａ−３０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１４Ａ−２）〜式（１４Ａ−７）、式（１４Ａ−１０）、式（１４Ａ−１６）〜式（１４Ａ−１９）、式（１４Ａ−２３）、式（１４Ａ−２７）〜式（１４Ａ−２９）が好ましく、式（１４Ａ−３）〜式（１４Ａ−７）、式（１４Ａ−１０）、式（１４Ａ−１９）、式（１４Ａ−２３）、式（１４Ａ−２７）、式（１４Ａ−２９）がより好ましく、式（１４Ａ−６）、式（１４Ａ−７）式（１４Ａ−１９）が更に好ましい。
【０１４９】
【化５６】
0005958045.tif 000057
【０１５０】
【化５７】
0005958045.tif 000058
【０１５１】
【化５８】
0005958045.tif 000059
【０１５２】
本実施形態に係る高分子化合物は、式（３）で表される構成単位として、下記式（９）で表される構成単位を含んでいてもよい。式（９）で表される構成単位を含むことで、高分子化合物を用いた発光素子の電子注入輸送性がより向上するためである。なお、式（９）で表される構成単位は、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【０１５３】
【化５９】
0005958045.tif 000060
（式（９）中、
Ar１０およびAr１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
Ar１２は、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。）
【０１５４】
式（９）中、Ar１０およびAr１１が表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基としては、上述のAra、ArbおよびArcが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基と同様のものが、それぞれ挙げられる。
【０１５５】
式（９）中、Ar１２が表す無置換もしくは置換のアリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基としては、上述のArdが表す無置換もしくは置換のアリール基および、無置換もしくは置換の一価の複素環基と同様のものが、それぞれ挙げられる。
【０１５６】
式（９）中、Ar１０およびAr１１としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、無置換もしくは置換のアリーレン基が好ましく、式２−００１がより好ましい。
【０１５７】
式（９）中、Ar１２としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、無置換もしくは置換のアリール基が好ましい。
【０１５８】
式（９）で表される構成単位としては、例えば、式（１３Ａ−１）〜式（１３Ａ−６）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の電子輸送性がより良好となるので、式（１３Ａ−２）〜式（１３Ａ−５）が好ましく、式（１３Ａ−４）、式（１３Ａ−５）がより好ましい。
【０１５９】
【化６０】
0005958045.tif 000061
【０１６０】
［第３構成単位］
本実施形態に係る高分子化合物は、当該高分子化合物を用いて得られる発光素子の製造がより簡便になるため、下記式（３−３）で表される構成単位（前記式（３）で表される構成単位および前記式（３−１）で表される構成単位とは異なる。）および下記式（４−３）で表される構成単位（前記式（４）で表される構成単位および前記式（４−２）で表される構成単位とは異なる。）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の構成単位を含むことが好ましい。なお、式（３−３）で表される構成単位および式（４−３）で表される構成単位は、それぞれ、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【０１６１】
【化６１】
0005958045.tif 000062
（式（３−３）中、
Ｒ２１は、架橋性基を表す。
Ｒ２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基または非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。）
（式（４−３）中、
Ｒ２３は、架橋性基を表す。
Ｒ２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、または、非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。
ｑは、０または１を表す。）
【０１６２】
式（３−３）中、R21は架橋性基を表す。ここで、架橋性基としては、例えば、下記式（１５Ａ−１）〜式（１５Ａ−２７）で表される基が挙げられる。高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点からは、式（１５Ａ−３）〜式（１５Ａ−１５）で表される基が好ましく、式（１５Ａ−６）〜式（１５Ａ−９）または式（１５Ａ−１２）〜式（１５Ａ−１４）で表される基がより好ましい。
【０１６３】
【化６２】
0005958045.tif 000063
【０１６４】
【化６３】
0005958045.tif 000064
（式中、＊は結合手を表す。）
【０１６５】
式（３−３）中、R22は、好ましくは架橋性基または無置換もしくは置換のアリール基であり、より好ましくは架橋性基である。
【０１６６】
R22が表す架橋性基としては、上述のR21が表す架橋性基と同様のものが挙げられる。
【０１６７】
R22が表す無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基としては、上述のR5およびR6が表す無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基と同様のものが挙げられる。
【０１６８】
式（３−３）で表される構成単位としては、例えば、下記式（１５Ｂ−１）〜式（１５Ｂ−８）で表される構成単位が挙げられる。高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点からは、式（１５Ｂ−２）〜式（１５Ｂ−８）で表される構成単位が好ましく、式（１５Ｂ−２）または式（１５Ｂ−４）〜（１５Ｂ−６）で表される構成単位がより好ましく、式（１５Ｂ−２）、式（１５Ｂ−５）または（１５Ｂ−６）で表される構成単位が更に好ましい。
【０１６９】
【化６４】
0005958045.tif 000065
【０１７０】
式（４−３）中、R23は、架橋性基を表す。R23が表す架橋性基としては、上述のR21が表す架橋性基と同様のものが挙げられる。
【０１７１】
式（４−３）中、R24は、架橋性基、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表し、好ましくは架橋性基である。
【０１７２】
R24が表す架橋性基としては、上述のR21が表す架橋性基と同様のものが挙げられる。
【０１７３】
R24が表す無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基としては、上述のArdが表す無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基と同様のものが、それぞれ挙げられる。
【０１７４】
式（４−３）中、ｎは、好ましくは０である。
【０１７５】
式（４−３）で表される構成単位としては、例えば、下記の式（１６Ａ−１）〜式（１６Ａ−４）で表される構成単位が挙げられる。高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点からは、式（１６Ａ−２）または式（１６Ａ−４）で表される構成単位が好ましく、式（１６Ａ−２）で表される構成単位がより好ましい。
【０１７６】
【化６５】
0005958045.tif 000066
【０１７７】
式（１）で表される構成単位の含有量は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより優れるため、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、０．１モル％以上５０モル％以下が好ましく、０．１モル％以上２０モル％以下がより好ましく、５モル％以上２０モル％以下が更に好ましい。
【０１７８】
式（１）で表される構成単位の含有量は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の正孔輸送性がより優れるため、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、５モル％以上５０モル％以下が好ましく、１０モル％以上５０モル％以下がより好ましく、３０モル％以上５０モル％以下が更に好ましい。
【０１７９】
式（１）で表される構成単位、式（３）で表される構成単位および式（４）で表される構成単位の合計含有量は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の正孔輸送性がより優れるため、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９９質量％以上が更に好ましい。
【０１８０】
式（１）で表される構成単位、式（３）で表される構成単位、式（４）で表される構成単位、式（３−３）で表される構成単位および式（４−３）で表される構成単位の合計含有量は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の製造がより簡便になるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９９質量％以上が更に好ましい。
【０１８１】
本実施形態に係る高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」と言う。）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常、１×１０3〜１×１０8であり、後述の液状組成物の成膜製の観点からは、好ましくは１×１０4〜１×１０6である。
また、本実施形態に係る高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１×１０3〜１×１０8であり、後述の液状組成物の成膜製の観点からは、好ましくは１×１０4〜５×１０6であり、より好ましくは３×１０4〜１×１０6であり、更に好ましくは５×１０4〜５×１０5である。
【０１８２】
本実施形態に係る高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、安定な基であることが好ましい。末端基としての安定な基としては、高分子化合物の主鎖と共役を形成する基が好ましく、具体的には、アリール基または１価の複素環基（特に、１価の芳香族複素環基）（具体的には、特開平９−４５４７８号公報の化１０に記載の基等）が挙げられる。
【０１８３】
本実施形態に係る高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【０１８４】
本発明の高分子化合物の好ましい実施形態としては、下記の高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−４０）が挙げられる。なお、Ｑ２〜Ｑ３５は、高分子化合物の全構成単位に対する、括弧内の繰り返し単位のモル比を表す。
【０１８５】
高分子化合物（Ｐ−１）；
【０１８６】
【化６６】
0005958045.tif 000067
（式中、Ｑ３５=０．１〜２０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３５＋Ｑ４＋Ｑ２＝１００である。）
【０１８７】
高分子化合物（Ｐ−２）；
【０１８８】
【化６７】
0005958045.tif 000068
（式中、Ｑ３５=０．１〜２０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０であり、Ｑ３５＋Ｑ１１＋Ｑ１２＝１００である。）
【０１８９】
高分子化合物（Ｐ−３）；
【０１９０】
【化６８】
0005958045.tif 000069
（式中、Ｑ３５=０．１〜２０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０であり、Ｑ３５＋Ｑ３＋Ｑ１１＝１００である。）
【０１９１】
高分子化合物（Ｐ−４）；
【０１９２】
【化６９】
0005958045.tif 000070
（式中、Ｑ３５=０．１〜２０、Ｑ１３=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３５＋Ｑ１３＋Ｑ２＝１００である。）
【０１９３】
高分子化合物（Ｐ−５）；
【０１９４】
【化７０】
0005958045.tif 000071
（式中、Ｑ３５=０．１〜２０、Ｑ１９=０．１〜２０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１７=１〜９０であり、Ｑ３５＋Ｑ１９＋Ｑ１１＋Ｑ１７＝１００である。）
【０１９５】
高分子化合物（Ｐ−６）；
【０１９６】
【化７１】
0005958045.tif 000072
（式中、Ｑ２８=０．１〜２０、Ｑ１９=０．１〜２０、Ｑ１２=１〜９０、Ｑ２０=１〜９０であり、Ｑ２８＋Ｑ１９＋Ｑ１２＋Ｑ２０＝１００である。）
【０１９７】
高分子化合物（Ｐ−７）；
【０１９８】
【化７２】
0005958045.tif 000073
（式中、Ｑ３０=０．１〜１０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２１=０．１〜２０であり、Ｑ３０＋Ｑ６＋Ｑ１１＋Ｑ２１＝１００である。）
【０１９９】
高分子化合物（Ｐ−８）；
【０２００】
【化７３】
0005958045.tif 000074
（式中、Ｑ２９=０．１〜１０、Ｑ８=１〜９０、Ｑ２１=０．１〜２０、Ｑ９=１〜９０であり、Ｑ２９＋Ｑ８＋Ｑ２１＋Ｑ９＝１００である。）
【０２０１】
高分子化合物（Ｐ−９）；
【０２０２】
【化７４】
0005958045.tif 000075
（式中、Ｑ３０=０．１〜１０、Ｑ２=１〜９０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ２３=０．１〜２０であり、Ｑ３０＋Ｑ２＋Ｑ３＋Ｑ２３＝１００である。）
【０２０３】
高分子化合物（Ｐ−１０）；
【０２０４】
【化７５】
0005958045.tif 000076
（式中、Ｑ３５=０．１〜１０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ５=１〜９０、Ｑ２２=０．１〜２０であり、Ｑ３５＋Ｑ４＋Ｑ５＋Ｑ２２＝１００である。）
【０２０５】
高分子化合物（Ｐ−１１）；
【０２０６】
【化７６】
0005958045.tif 000077
（式中、Ｑ３５=０．１〜４０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０、Ｑ２７=０．１〜２０であり、Ｑ３５＋Ｑ１１＋Ｑ１２＋Ｑ２７＝１００である。）
【０２０７】
高分子化合物（Ｐ−１２）；
【０２０８】
【化７７】
0005958045.tif 000078
（式中、Ｑ３５=０．１〜４０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ７=１〜９０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３５＋Ｑ６＋Ｑ７＋Ｑ２４＝１００である。）
【０２０９】
高分子化合物（Ｐ−１３）；
【０２１０】
【化７８】
0005958045.tif 000079
（式中、Ｑ３５=０．１〜４０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３５＋Ｑ３＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）
【０２１１】
高分子化合物（Ｐ−１４）；
【０２１２】
【化７９】
0005958045.tif 000080
（式中、Ｑ３０=０．１〜４０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ５=１〜９０、Ｑ２６=０．１〜２０であり、Ｑ３０＋Ｑ４＋Ｑ５＋Ｑ２６＝１００である。）
【０２１３】
高分子化合物（Ｐ−１５）；
【０２１４】
【化８０】
0005958045.tif 000081
（式中、Ｑ３１=０．１〜２０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３１＋Ｑ４＋Ｑ２＝１００である。）
【０２１５】
高分子化合物（Ｐ−１６）；
【０２１６】
【化８１】
0005958045.tif 000082
（式中、Ｑ３２=０．１〜２０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０であり、Ｑ３２＋Ｑ１１＋Ｑ１２＝１００である。）
【０２１７】
高分子化合物（Ｐ−１７）；
【０２１８】
【化８２】
0005958045.tif 000083
（式中、Ｑ２９=０．１〜２０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０であり、Ｑ２９＋Ｑ３＋Ｑ１１＝１００である。）
【０２１９】
高分子化合物（Ｐ−１８）；
【０２２０】
【化８３】
0005958045.tif 000084
（式中、Ｑ３４=０．１〜２０、Ｑ１３=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３４＋Ｑ１３＋Ｑ２＝１００である。）
【０２２１】
高分子化合物（Ｐ−１９）；
【０２２２】
【化８４】
0005958045.tif 000085
（式中、Ｑ２９=０．１〜２０、Ｑ１９=０．１〜２０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１７=１〜９０であり、Ｑ２９＋Ｑ１９＋Ｑ１１＋Ｑ１７＝１００である。）
【０２２３】
高分子化合物（Ｐ−２０）；
【０２２４】
【化８５】
0005958045.tif 000086
（式中、Ｑ２９=０．１〜２０、Ｑ１９=０．１〜２０、Ｑ１２=１〜９０、Ｑ２０=１〜９０であり、Ｑ２９＋Ｑ１９＋Ｑ１２＋Ｑ２０＝１００である。）
【０２２５】
高分子化合物（Ｐ−２１）；
【０２２６】
【化８６】
0005958045.tif 000087
（式中、Ｑ３４=０．１〜１０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２１=０．１〜２０であり、Ｑ３４＋Ｑ６＋Ｑ１１＋Ｑ２１＝１００である。）
【０２２７】
高分子化合物（Ｐ−２２）；
【０２２８】
【化８７】
0005958045.tif 000088
（式中、Ｑ３０=０．１〜１０、Ｑ８=１〜９０、Ｑ２１=０．１〜２０、Ｑ９=１〜９０であり、Ｑ３０＋Ｑ８＋Ｑ２１＋Ｑ９＝１００である。）
【０２２９】
高分子化合物（Ｐ−２３）；
【０２３０】
【化８８】
0005958045.tif 000089
（式中、Ｑ２８=０．１〜１０、Ｑ２=１〜９０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ２３=０．１〜２０であり、Ｑ２８＋Ｑ２＋Ｑ３＋Ｑ２３＝１００である。）
【０２３１】
高分子化合物（Ｐ−２４）；
【０２３２】
【化８９】
0005958045.tif 000090
（式中、Ｑ２８=０．１〜１０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ５=１〜９０、Ｑ２２=０．１〜２０であり、Ｑ２８＋Ｑ４＋Ｑ５＋Ｑ２２＝１００である。）
【０２３３】
高分子化合物（Ｐ−２５）；
【０２３４】
【化９０】
0005958045.tif 000091
（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０、Ｑ２７=０．１〜２０であり、Ｑ３２＋Ｑ１１＋Ｑ１２＋Ｑ２７＝１００である。）
【０２３５】
高分子化合物（Ｐ−２６）；
【０２３６】
【化９１】
0005958045.tif 000092
（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ７=１〜９０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３２＋Ｑ６＋Ｑ７＋Ｑ２４＝１００である。）
【０２３７】
高分子化合物（Ｐ−２７）；
【０２３８】
【化９２】
0005958045.tif 000093
（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３２＋Ｑ３＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）
【０２３９】
高分子化合物（Ｐ−２８）；
【０２４０】
【化９３】
0005958045.tif 000094
（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ５=１〜９０、Ｑ２６=０．１〜２０であり、Ｑ３２＋Ｑ４＋Ｑ５＋Ｑ２６＝１００である。）
【０２４１】
高分子化合物（Ｐ−２９）；
【０２４２】
【化９４】
0005958045.tif 000095
（式中、Ｑ２８=０．１〜４０、Ｑ１７=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ２８＋Ｑ１７＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）
【０２４３】
高分子化合物（Ｐ−３０）；
【０２４４】
【化９５】
0005958045.tif 000096
（式中、Ｑ２８=０．１〜２０、Ｑ１７=１〜９０、Ｑ１６=０．１〜２０、Ｑ８=１〜９０であり、Ｑ２８＋Ｑ１７＋Ｑ１６＋Ｑ８＝１００である。）
【０２４５】
高分子化合物（Ｐ−３１）；
【０２４６】
【化９６】
0005958045.tif 000097
（式中、Ｑ３０=０．１〜４０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３０＋Ｑ４＋Ｑ２＝１００である。）
【０２４７】
高分子化合物（Ｐ−３２）；
【０２４８】
【化９７】
0005958045.tif 000098
（式中、Ｑ３０=０．１〜４０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３０＋Ｑ３＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）
【０２４９】
高分子化合物（Ｐ−３３）；
【０２５０】
【化９８】
0005958045.tif 000099
（式中、Ｑ２９=０．１〜４０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０であり、Ｑ２９＋Ｑ１１＋Ｑ１２＝１００である。）
【０２５１】
高分子化合物（Ｐ−３４）；
【０２５２】
【化９９】
0005958045.tif 000100
（式中、Ｑ２９=０．１〜２０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ７=１〜９０、Ｑ１４=０．１〜２０であり、Ｑ２９＋Ｑ６＋Ｑ７＋Ｑ１４＝１００である。）
【０２５３】
高分子化合物（Ｐ−３５）；
【０２５４】
【化１００】
0005958045.tif 000101
（式中、Ｑ３１=０．１〜４０、Ｑ１７=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３１＋Ｑ１７＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）
【０２５５】
高分子化合物（Ｐ−３６）；
【０２５６】
【化１０１】
0005958045.tif 000102
（式中、Ｑ３１=０．１〜２０、Ｑ１７=１〜９０、Ｑ１６=０．１〜２０、Ｑ９=１〜９０であり、Ｑ３１＋Ｑ１７＋Ｑ１６＋Ｑ９＝１００である。）
【０２５７】
高分子化合物（Ｐ−３７）；
【０２５８】
【化１０２】
0005958045.tif 000103
（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３２＋Ｑ４＋Ｑ２＝１００である。）
【０２５９】
高分子化合物（Ｐ−３８）；
【０２６０】
【化１０３】
0005958045.tif 000104
（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３２＋Ｑ３＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）
【０２６１】
高分子化合物（Ｐ−３９）；
【０２６２】
【化１０４】
0005958045.tif 000105
（式中、Ｑ３４=０．１〜４０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０であり、Ｑ３４＋Ｑ１１＋Ｑ１２＝１００である。）
【０２６３】
高分子化合物（Ｐ−４０）；
【０２６４】
【化１０５】
0005958045.tif 000106
（式中、Ｑ３４=０．１〜２０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ７=１〜９０、Ｑ１４=０．１〜２０であり、Ｑ３４＋Ｑ６＋Ｑ７＋Ｑ１１４＝１００である。）
【０２６５】
＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。
【０２６６】
本発明の高分子化合物は、例えば、下記式（ａ）で表される化合物を縮合重合することにより製造することができる。
【０２６７】
【化１０６】
0005958045.tif 000107
（式（ａ）中、
Y1は、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、下記式（ａ−１）で表される基、下記式（ａ−２）で表される基、下記式（ａ−３）で表される基、または、下記式（ａ−４）を表す。２個存在するY1は、同一であっても異なっていてもよい。
AraおよびArｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Arｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
AraおよびArbからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Arｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するArｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
【０２６８】
0005958045.tif 000108
（式（ａ−１）中、ＲTは、無置換もしくは置換のアルキル基または無置換もしくは置換のアリール基を表す。）
【０２６９】
0005958045.tif 000109
（式（ａ−２）中、ＸAは、ハロゲン原子を表す。）
【０２７０】
0005958045.tif 000110
（式（ａ−３）中、ＸAは、前記と同じ意味を表す。）
【０２７１】
0005958045.tif 000111
（式（ａ−４）中、RTは、前記と同じ意味を表す。）
【０２７２】
また、本発明の高分子化合物が、式（３）で表される構成単位および式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種類の構成単位を含む場合には、例えば、上記の式（ａ）で表される化合物と、下記式（ｂ−１）で表される化合物および下記式（ｂ−２）で表される化合物からなる群から選ばれる一種類以上の化合物と、を縮合重合することにより、製造することができる。
【０２７３】
【化１０７】
0005958045.tif 000112
（式（ｂ−１）中、Ar5およびY1は、前記と同じ意味を表す。）
【０２７４】
【化１０８】
0005958045.tif 000113
（式（ｂ−２）中、Ar6、Ar7、Ar8、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、a、ｐおよびY1は、前記と同じ意味を表す。）
【０２７５】
式（ａ）、式（ｂ−１）、式（ｂ−２）、式（ａ−２）および式（ａ−３）中、Y1、およびＸAが表すハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、臭素原子であることが好ましい。
【０２７６】
式（ａ）、式（ｂ−１）および式（ｂ−２）中、Y1が表す−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）としては、下記式で表される基等が挙げられる。
【０２７７】
【化１０９】
0005958045.tif 000114
【０２７８】
式（ａ）、式（ｂ−１）および式（ｂ−２）中、Y1が表すボロン酸エステル残基としては、下記式で表される基が挙げられる。
【０２７９】
【化１１０】
0005958045.tif 000115
【０２８０】
式（ａ−１）中、RTが表す無置換もしくは置換のアルキル基の定義、例は、上述のArdが表す無置換もしくは置換のアルキル基の定義、例と同じである。
【０２８１】
式（ａ−１）中、RTが表す無置換もしくは置換のアリール基の定義、例は、上述のArdが表す無置換もしくは置換のアリール基の定義、例と同じである。
【０２８２】
式（ａ−１）が表す基は、スルホネート基と呼ばれることがあり、例えば、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基、フェニルスルホネート基、４−メチルフェニルスルホネート基が挙げられる。
【０２８３】
式（ａ−４）中、RTが表す無置換もしくは置換のアルキル基および無置換もしくは置換のアリール基の定義、例は、上述のArdにおける無置換もしくは置換のアルキル基および無置換もしくは置換のアリール基の定義、例と、それぞれ同じである。
【０２８４】
式（ａ−４）が表す基は、スタナニル基と呼ばれることがあり、例えば、トリメチルスタナニル基、トリエチルスタナニル基、トリブチルスタナニル基が挙げられる。
【０２８５】
式（ａ）、（ｂ−１）および（ｂ−２）で表される化合物は、予め合成し単離したものを用いることも、反応系中で調製してそのまま用いることもできる。
【０２８６】
式（ａ）、（ｂ−１）および（ｂ−２）中、Y1は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物の合成の簡便さや取り扱い易さの観点から、ハロゲン原子、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、またはボロン酸エステル残基であることが好ましい。
【０２８７】
縮合重合の方法としては、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物を、適切な触媒や適切な塩基を用いて、反応させる方法が挙げられる。
【０２８８】
縮合重合に用いる触媒としては、遷移金属化合物が挙げられる。具体的には、パラジウム[テトラキス（トリフェニルホスフィン）]、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス（トリフェニルホスフィン）]、［1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン］ジクロロニッケル、[ビス（1,4-シクロオクダジエン）]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体からなる触媒、および、これらの錯体とトリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒が挙げられる。上記の触媒は、予め合成したものを用いることもできるし、反応系中で調製したものをそのまま用いることもできる。これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８９】
触媒を用いる場合には、その使用量は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物のモル数の合計に対する、上記の遷移金属錯体の量として、０．００００１〜３モル当量が好ましく、０．００００５〜０．５モル当量がより好ましく、０．０００１〜０．２モル当量が更に好ましい。
【０２９０】
縮合重合に用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９１】
塩基を用いる場合には、その使用量は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物のモル数の合計に対して、０．５〜２０モル当量が好ましく、１〜１０モル当量がより好ましい。
【０２９２】
縮合重合は、通常、有機溶媒等の溶媒の存在下で行われる。
【０２９３】
縮合重合に用いる有機溶媒は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物の種類や反応によって異なるが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミドが挙げられる。副反応を抑制するために、これらの有機溶媒に対して、脱酸素処理を行うことが望ましい。これらの有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９４】
有機溶媒の使用量は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物の合計濃度が、通常、０．１〜９０重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは２〜３０重量％となる使用量である。
【０２９５】
縮合重合の反応温度は、好ましくは−１００〜２００℃であり、より好ましくは−８０〜１５０℃であり、更に好ましくは０〜１２０℃である。
【０２９６】
反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常、１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間である。
【０２９７】
縮合重合は、式（ａ）、式（ｂ−１）、式（ｂ−２）中のＹ1が、式（ａ−２）で表される基である場合には、無水条件下で行うことが望ましい。
【０２９８】
縮合重合の方法としては、Suzuki反応により重合する方法（ケミカル  レビュー（Chem. Rev.），第95巻，2457頁（1995年））、Grignard反応により重合する方法（共立出版、高分子機能材料シリーズ第２巻、高分子の合成と反応(２)、432〜433頁）、山本重合法により重合する方法（プログレス  イン  ポリマー  サイエンス（Prog. Polym. Sci.）,第17巻, 1153〜1205頁, 1992年）が挙げられる。
【０２９９】
縮合重合の後処理は、メタノール等の低級アルコールに縮合重合で得られた反応溶液を加えて析出させた沈殿を濾過、乾燥する方法等の公知の方法で行うことができる。
【０３００】
後処理により本発明の高分子化合物が得られるが、高分子化合物の純度が低い場合には、再結晶、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することもできる。
【０３０１】
＜化合物＞
本発明の化合物は、下記式（５）で表される化合物であり、本発明の高分子化合物の原料化合物として好適に使用することができる。
【０３０２】
【化１１１】
0005958045.tif 000116
（式中、
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO2―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。
AraおよびArｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Arｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
AraおよびArbからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Arｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するArｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
【０３０３】
式（５）で表わされる化合物は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、下記式（５−２）で表される化合物であることが好ましく、下記式（５−２−１）で表される化合物であることがより好ましい。
【０３０４】
【化１１２】
0005958045.tif 000117
（式中、
LG、ArｃおよびArｄは、前記と同じ意味を表す。
Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。Ra、RbおよびRcが複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
hおよびjは、それぞれ独立に、０〜4の整数を表し、iは、０〜２の整数を表す。２個存在するｈ、ｉおよびｊは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。）
【０３０５】
【化１１３】
0005958045.tif 000118
（式中、
LG、Arｃ、Arｄ、Ra、Rb、Rcおよびｉは、前記と同じ意味を表す。
kおよびlは、それぞれ独立に、０〜3の整数を表す。）
【０３０６】
LGが表すハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基の定義、例は、上述のY1が表すハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン残酸エステル基の定義、例と同じである。
【０３０７】
LGが表す、―O―SO2―Zで表される基の定義、例は、上述の式（ａ−１）の定義、例と同じである。
【０３０８】
式（５）で表わされる化合物を重合する工程を含み、かつ、遷移金属化合物を触媒として使用する、高分子化合物を製造する方法の定義、例は、上述の式（ａ）で表わされる化合物を重合する工程を含み、かつ、遷移金属化合物を触媒として使用する、高分子化合物を製造する方法の定義、例と同じである。
【０３０９】
〈化合物の製造方法〉
上記の式（５）で表わされる化合物は、下記式（６）で表される化合物と下記式（７）で表される化合物と、を反応させる工程を含む、下記式（８）で表される化合物の製造方法によって得ることができる。
【０３１０】
【化１１４】
0005958045.tif 000119
Areは、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＢＦ４−Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO2―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（７）中、
Arｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Arｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するArｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（８）中、
Arｃ、Arｄ、ArｅおよびLGは、前記と同じ意味を表す。２個存在するArｄ、ArｅおよびLGはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
但し、２個存在するAreの少なくともひとつは、無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。）
【０３１１】
Areが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基の定義、例は、AraおよびArbが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基の定義、例と同じであり、高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率が更に良好となるので、無置換もしくは置換のアリーレン基が好ましく、式２−００８で表されるフェナントレンジイル基がより好ましい。
【０３１２】
本発明の化合物の製造方法における、式（６）で表される化合物と式（７）で表される化合物との反応は、パラジウムおよび／またはパラジウム化合物（触媒として機能する。）の存在下で行うことが好ましい。ここで、パラジウム化合物とは、パラジウム錯体、パラジウムカーボンなどのパラジウムが担体に担持されたものをいうが、式（８）で表される化合物の収率の観点からは、パラジウム錯体の存在下で行うことが好ましい。
【０３１３】
パラジウム錯体の具体例としては、例えば、パラジウムアセテート、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、塩化パラジウム、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム、パラジウム[テトラキス（トリフェニルホスフィン）]が挙げられ、好ましくはパラジウムアセテート、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、塩化パラジウム、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム、１，１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(ＩＩ)ジクロリド-ジクロロメタン錯体、１，１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(ＩＩ)ジクロリドであり、より好ましくはパラジウムアセテート、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムであり、さらに好ましくはビス（トン）パラジウム、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム、１，１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(ＩＩ)ジクロリド-ジクロロメタン錯体、１，１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(ＩＩ)ジクロリドである。
【０３１４】
これらの触媒は、予め合成したものを用いてもよいし、反応系中で調製したものをそのまま用いてもよい。また、これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３１５】
パラジウムおよび／またはパラジウム化合物に加えて、副反応を抑制する観点から、1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを併用することが好ましい。
【０３１６】
パラジウムおよび／またはパラジウム化合物の量は、通常、式（６）で表される化合物におけるLGのモル数に対して、好ましくは０．００００１〜３当量であり、より好ましくは０．０００１〜１当量であり、さらに好ましくは０．００１〜０．５当量であり、特に好ましくは０．００５〜０．１当量である。
【０３１７】
パラジウムおよび／またはパラジウム化合物、並びに、式（６）で表される化合物および式（７）で表される化合物は、あらかじめこれらと溶媒のみで調製した溶液（または懸濁液）として使用してもよい。
【０３１８】
本発明の化合物の製造方法では、パラジウムおよび／またはパラジウム化合物、並びに、式（６）で表される化合物および式（７）で表される化合物に加えて、塩基の存在下で反応を行うことが好ましい。好ましい塩基としては、金属アルコキシド等が挙げられる。金属アルコキシドとしては、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等が挙げられ、より好ましくはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。
【０３１９】
塩基の使用量は、通常、原料となる反応活性基をもつ芳香族化合物の反応活性基のモル数に対して、好ましくは０．１〜２０当量であり、より好ましくは０．５〜１０当量であり、さらに好ましくは０．９〜４当量である。
【０３２０】
本発明の化合物の製造方法では、有機溶媒の存在下で反応を行うことが好ましく、用いる有機溶媒は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。この有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン（ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、および、それらの混合物）、メシチレン、ｐ−シメン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ＴＨＦが挙げられ、好ましくはトルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、ＴＨＦであり、より好ましくはトルエン、キシレン、メシチレン、ＴＨＦであり、副反応を抑制する観点から、さらに好ましくはトルエンおよびＴＨＦの混合溶媒、キシレンおよびＴＨＦの混合溶媒であり、特に好ましくはキシレンおよびＴＨＦの混合溶媒である。キシレンの中では、ｏ−キシレンが好ましい。副反応を抑制するために、有機溶媒は脱酸素処理を行うことが望ましい。
【０３２１】
本発明の化合物の製造方法で用いる有機溶媒がＴＨＦを併用する二種混合溶媒の場合、副反応を抑制する観点から、ＴＨＦ以外の有機溶媒に対して、ＴＨＦは、体積比１〜０．１倍で用いることが好ましく、体積比０．６〜０．１倍で用いることがより好ましい。
【０３２２】
有機溶媒の使用量は、式（６）で表わされる化合物の重量に対して、式（６）で表される化合物および式（７）で表される化合物の有機溶媒に対する溶解性の観点から、好ましくは０．１〜１００重量倍であり、より好ましくは１〜５０重量倍であり、さらに好ましくは１０〜４０重量倍である。
【０３２３】
本発明の化合物の製造方法は、副反応を抑制する観点から、式（７）で表わされる化合物のモル数に対して、式（６）で表される化合物を２〜２０当量使用することが好ましく、２〜１０当量使用することがより好ましく、４〜６当量使用することが更に好ましい。
【０３２４】
本発明の化合物の製造方法では、反応温度は、好ましくは０℃〜２５０℃であり、より好ましくは２５℃〜２００℃であり、さらに好ましくは８０℃〜１５０℃であり、特に好ましくは１００℃〜１３５℃である。
【０３２５】
本発明の化合物の製造方法では、反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常、１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間であり、より好ましくは２〜２４時間である。
【０３２６】
本発明の化合物の製造方法では、無水条件下で反応を行うことが好ましい。
【０３２７】
＜組成物＞
本発明の第一の組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種類の材料と、を含有する組成物である。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料として用いることができる。
【０３２８】
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料としては、後述する発光素子が有する有機層が含み得る正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料が挙げられる。
【０３２９】
本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種類の材料と、の含有比率は、用途に応じて決めればよいが、発光材料の用途の場合は、組成物全体の重量１００重量部に対して、本発明の高分子化合物の重量が、通常、２０〜９９重量部であり、好ましくは４０〜９５重量部である。
【０３３０】
本発明の第二の組成物は、本発明の高分子化合物と、溶媒と、を含有する液状組成物である。この液状組成物は、溶液、インク、インク組成物と呼ぶことがあり、以下、「本発明の溶液」と言う。
【０３３１】
本発明の溶液は、インクジェット印刷法等の塗布法による発光素子の作製に有用である。また、本発明の溶液は、本発明の高分子化合物および溶媒以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、増粘剤（粘度を高めるための高分子量の化合物や貧溶媒）、粘度を下げるための低分子量の化合物、界面活性剤（表面張力を下げるためのもの）、酸化防止剤を含んでいてもよい。
【０３３２】
本発明の溶液における本発明の高分子化合物の割合は、該溶液１００重量部に対して、通常、０．１〜９９．９重量部であり、好ましくは０．１〜１０重量部であり、より好ましくは０．２〜７重量部であり、更に好ましくは０．５〜２重量部である。
【０３３３】
本発明の溶液の粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、２５℃において、１〜２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
【０３３４】
増粘剤として用いられる高分子量の化合物は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、例えば、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレートを用いることができる。これらの高分子量の化合物は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が50万以上であることが好ましく、100万以上であることがより好ましい。
【０３３５】
増粘剤として貧溶媒を用いることもできる。本発明の溶液中の固形分に対する貧溶媒を少量添加することで、粘度を高めることができる。この目的で貧溶媒を添加する場合、溶液中の固形分が析出しない範囲で、溶媒の種類と添加量を選択すればよい。保存時の安定性も考慮すると、貧溶媒の量は、溶液全体１００重量部に対して、５０重量部以下であることが好ましく、３０重量部以下であることが更に好ましい。
【０３３６】
酸化防止剤は、本発明の溶液の保存安定性を向上させるためのものである。酸化防止剤としては、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が例示される。
【０３３７】
本発明の溶液の溶媒は、該溶液中の固形成分を溶解または均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本発明の高分子化合物等の溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｓ−ブチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロヘキサン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロヘキサノン、２−プロピルシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロヘキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
【０３３８】
本発明の溶液に含まれる溶媒は、発光素子の製造の観点から、２種以上を組み合わせて用いることが好ましく、２〜３種を組み合わせて用いることがより好ましく、２種を組み合わせて用いることが特に好ましい。
【０３３９】
本発明の溶液中に２種の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種の溶媒は２５℃において固体状態のものでもよい。成膜性の観点から、１種の溶媒は沸点が１８０℃以上の溶媒であることが好ましく、２００℃以上の溶媒であることがより好ましい。また、粘度の観点から、２種の溶媒のいずれにも６０℃において１重量％以上の濃度で本発明の高分子化合物が溶解することが好ましく、２種の溶媒のうちの１種の溶媒には、２５℃において１重量％以上の濃度で本発明の高分子化合物が溶解することが好ましい。
【０３４０】
本発明の溶液中に２種以上の溶媒が含まれる場合、粘度および成膜性の観点から、沸点が最も高い溶媒が、溶液中の全溶媒の重量の４０〜９０重量％であることが好ましく、５０〜９０重量％であることがより好ましく、６５〜８５重量％であることが更に好ましい。
【０３４１】
本発明の溶液に含まれる本発明の高分子化合物は、１種でも２種以上でもよく、発光素子特性等を損なわない範囲で該高分子化合物以外の高分子量の化合物を含んでいてもよい。
【０３４２】
本発明の溶液には、水、金属およびその塩を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。金属としては、リチウム、ナトリウム、カルシウム、カリウム、鉄、銅、ニッケル、アルミニウム、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、白金、イリジウム等が挙げられる。また、本発明の溶液には、ケイ素、リン、フッ素、塩素、臭素等を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。
【０３４３】
＜有機薄膜＞
本発明の有機薄膜は、本発明の高分子化合物を用いてなるものであり、本発明の高分子化合物をそのまま含有している態様、本発明の高分子化合物が分子内および／または分子間で架橋してなる態様等がある。本発明の有機薄膜は、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜である。
【０３４４】
本発明の有機薄膜は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができるが、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、より好ましくは、インクジェット印刷法により作製することができる。
【０３４５】
本発明の溶液を用いて有機薄膜を作製する場合、溶液に含まれる本発明の高分子化合物のガラス転移温度が高いため、１００℃以上の温度で加熱することが可能であり、１３０℃の温度で加熱しても発光素子特性の低下が小さい。また、本発明の高分子化合物の種類によっては、１６０℃以上の温度で加熱することもできる。
【０３４６】
発光性薄膜は、発光素子の輝度や発光電圧等の観点から、発光量子収率が30％以上であることが好ましく、50％以上であることがより好ましく、60％以上であることが更に好ましく、70％以上であることが特に好ましい。
【０３４７】
導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましく、１００Ω／□以下であることがより好ましく、１０Ω／□以下であることが更に好ましい。導電性薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることもできる。
【０３４８】
有機半導体薄膜は、電子移動度または正孔移動度の大きい方が、１×１０-5ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上であることが好ましく、１×１０-3ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上であることがより好ましく、１×１０-1ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上であることが更に好ましい。ＳｉＯ2等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に該有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタを作製することもできる。
【０３４９】
＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。
【０３５０】
本発明の発光素子は、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた有機層と、を含む発光素子であり、該有機層が、本発明の高分子化合物をそのまま含有している態様、本発明の高分子化合物が分子内および／または分子間で架橋してなる態様等がある。
【０３５１】
上記の有機層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層およびインターレイヤー層の１種以上の層であることが好ましく、発光層であることがより好ましい。
【０３５２】
発光層は、発光する機能を有する層を意味する。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層を意味する。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層を意味する。インターレイヤー層は、発光層と陽極との間で発光層に隣接して存在し、発光層と陽極とを隔離する役割を担う層、または、発光層と、正孔注入層または正孔輸送層とを隔離する役割を担う層のことである。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と言い、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と言う。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層は、各々、一層のみからなるものでも二層以上からなるものでもよい。
【０３５３】
本発明の高分子化合物を含有する有機層が発光層である場合には、該発光層が更に正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、発光素子の輝度寿命を長くする添加剤等を含んでいてもよい。ここで、発光材料とは、蛍光および／または燐光を示す材料（但し、本発明の高分子化合物を除く。）を意味する。
【０３５４】
本発明の高分子化合物を含有する有機層が、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料との合計１００重量部に対する該正孔輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
【０３５５】
本発明の高分子化合物を含有する有機層が、本発明の高分子化合物と電子輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と電子輸送材料との合計１００重量部に対する該電子輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
【０３５６】
本発明の高分子化合物を含有する有機層が、本発明の高分子化合物と発光材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と発光材料との合計１００重量部に対する該発光材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
【０３５７】
上記の正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料は、公知の低分子量の化合物、三重項発光錯体、高分子量の化合物が使用できる。
【０３５８】
高分子量の化合物としては、ＷＯ９９／１３６９２、ＷＯ９９／４８１６０、ＧＢ２３４０３０４Ａ、ＷＯ００／５３６５６、ＷＯ０１／１９８３４、ＷＯ００／５５９２７、ＧＢ２３４８３１６、ＷＯ００／４６３２１、ＷＯ００／０６６６５、ＷＯ９９／５４９４３、ＷＯ９９／５４３８５、ＵＳ５７７７０７０、ＷＯ９８／０６７７３、ＷＯ９７／０５１８４、ＷＯ００／３５９８７、ＷＯ００／５３６５５、ＷＯ０１／３４７２２、ＷＯ９９／２４５２６、ＷＯ００／２２０２７、ＷＯ００／２２０２６、ＷＯ９８／２７１３６、ＵＳ５７３６３６、ＷＯ９８／２１２６２、ＵＳ５７４１９２１、ＷＯ９７／０９３９４、ＷＯ９６／２９３５６、ＷＯ９６／１０６１７、ＥＰ０７０７０２０、ＷＯ９５／０７９５５、特開２００１−１８１６１８号公報、特開２００１−１２３１５６号公報、特開２００１−３０４５号公報、特開２０００−３５１９６７号公報、特開２０００−３０３０６６号公報、特開２０００−２９９１８９号公報、特開２０００−２５２０６５号公報、特開２０００−１３６３７９号公報、特開２０００−１０４０５７号公報、特開２０００−８０１６７号公報、特開平１０−３２４８７０号公報、特開平１０−１１４８９１号公報、特開平９−１１１２３３号公報、特開平９−４５４７８号公報に記載されているフルオレンジイル基を構成単位とする重合体および共重合体（以下、「（共）重合体」という。）、アリーレン基を構成単位とする（共）重合体、アリーレンビニレン基を構成単位とする（共）重合体、２価の芳香族アミン基を構成単位とする（共）重合体等が挙げられる。
【０３５９】
低分子量の化合物としては、ナフタレン誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンおよびその誘導体、テトラフェニルブタジエンおよびその誘導体が挙げられ、具体的には、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報に記載されている化合物が挙げられる。
【０３６０】
三重項発光錯体は、イリジウムを中心金属とするＩｒ（ｐｐｙ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＦＩｒｐｉｃ、ＣＯＭ−１、ＣＯＭ−２、ＣＯＭ−３、ＣＯＭ−４、ＣＯＭ−５、ＣＯＭ−６、ＣＯＭ−７、ＣＯＭ−８、アメリカンダイソース社から市販されているＡＤＳ０６６ＧＥ等のイリジウム錯体、白金を中心金属とするＰｔＯＥＰ等の白金錯体、ユーロピウムを中心金属とするＥｕ（ＴＴＡ）３ｐｈｅｎ等のユーロピウム錯体が好ましい。なお、これらの三重項発光錯体は、以下の化学式に示されるものである。
【０３６１】
【化１１５】
0005958045.tif 000120
【０３６２】
【化１１６】
0005958045.tif 000121
【０３６３】
添加剤としては、２，２'−ビピリジル、３，３'−ビピリジル、４，４'−ビピリジル等のビピリジル、４−メチル−２，２'−ビピリジル、５−メチル−２，２'−ビピリジル、５，５'−ジメチル−２，２'−ビピリジル等のビピリジル誘導体が挙げられる。
【０３６４】
発光層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍであり、更に好ましくは５０ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０３６５】
発光層の形成方法としては、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができるが、パターン形成や多色の塗分けの容易性の観点から、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の印刷法が好ましい。
【０３６６】
本発明の発光素子としては、陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子が挙げられる。
【０３６７】
このような発光素子の構造としては、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
【０３６８】
また、これら構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設けてもよい。このような発光素子の構造としては、以下のａ'）〜ｄ'）の構造が例示される。
ａ'）陽極／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｂ'）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｃ'）陽極／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ'）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
【０３６９】
本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層には、通常、上記の正孔輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。該正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体等や、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されているもの等が例示される。
【０３７０】
これらの中でも、高分子量の化合物としては、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体等が好ましく、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。
【０３７１】
これらの中でも、低分子量の化合物としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が好ましい。これらの低分子量の化合物は、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
【０３７２】
高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害せず、可視光に対する吸収が強くない化合物が好ましく、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが例示される。
【０３７３】
ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体は、例えば、ビニルモノマーからカチオン重合またはラジカル重合によって得られる。
【０３７４】
ポリシランおよびその誘導体としては、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９６号公開明細書に記載の化合物が例示される。合成方法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。
【０３７５】
ポリシロキサンおよびその誘導体は、シロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、側鎖または主鎖に前記低分子量の正孔輸送材料の構造を有する化合物が好ましく、正孔輸送性の芳香族アミンを側鎖または主鎖に有する化合物がより好ましい。
【０３７６】
正孔輸送層の成膜の方法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が例示され、高分子量の化合物を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。
【０３７７】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解または均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３７８】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０３７９】
正孔輸送層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、発光素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正孔輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０３８０】
本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合、該電子輸送層には、通常、上記の電子輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。該電子輸送材料としては、公知のものが使用できるが、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体等や、特開昭６３−７０２５７号公報、特開昭６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、特開平２−１３５３６１号公報、特開平２−２０９９８８号公報、特開平３−３７９９２号公報、特開平３−１５２１８４号公報に記載されている化合物が例示され、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンが更に好ましい。
【０３８１】
電子輸送層の成膜法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、粉末からの真空蒸着法または溶液もしくは溶融状態からの成膜による方法が例示され、高分子量の化合物を用いる場合には、溶液または溶融状態からの成膜による方法が例示される。溶液または溶融状態からの成膜による方法では、上記の高分子バインダーを併用してもよい。
【０３８２】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、電子輸送材料および／または高分子バインダーを、溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３８３】
溶液または溶融状態からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０３８４】
電子輸送層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、発光素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電子輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０３８５】
上記の正孔注入層、電子注入層は、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、発光素子の駆動電圧を下げる効果を有するものである。
【０３８６】
電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して上記の電荷注入層または絶縁層（通常、平均膜厚で0.5〜4.0nmであり、以下、同じである）を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
【０３８７】
積層する層の順番や数および各層の厚さは、発光効率や輝度寿命を勘案して調整すればよい。
【０３８８】
本発明において、電荷注入層（電子注入層、正孔注入層）を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。このような発光素子の構造としては、以下のｅ）〜ｐ）の構造が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
【０３８９】
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層および／または正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０３９０】
電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
【０３９１】
電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１×１０-5〜１×１０3Ｓ／ｃｍであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１×１０-5〜１×１０2Ｓ／ｃｍがより好ましく、１×１０-5〜１×１０1Ｓ／ｃｍが更に好ましい。通常、該導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
【０３９２】
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が例示され、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が例示される。
【０３９３】
電荷注入層に用いる材料としては、電極や隣接する層の材料との関係で選択すればよく、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボンが例示される。
【０３９４】
上記の絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。該絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。
【０３９５】
このような発光素子の構造としては、以下のｑ）〜ａｂ）の構造が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層および／または正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０３９６】
前記の構造ａ）〜ａｂ）にインターレイヤー層を適用する構造について、インターレイヤー層としては、陽極と発光層との間に設けられ、陽極または正孔注入層もしくは正孔輸送層と、発光層を構成する高分子化合物との中間のイオン化ポテンシャルを有する材料で構成されることが好ましい。
【０３９７】
インターレイヤー層に用いる材料として、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の芳香族アミンを含むポリマーが例示される。
【０３９８】
インターレイヤー層の成膜方法としては、高分子量の材料を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が挙げられる。
【０３９９】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、インターレイヤー層に用いる材料を溶解または均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４００】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０４０１】
インターレイヤー層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０４０２】
インターレイヤー層を発光層に隣接して設ける場合、特に両方の層を塗布法により形成する場合には、２層の材料が混合して発光素子の特性等に対して好ましくない影響を与えることがある。インターレイヤー層を塗布法で形成した後、発光層を塗布法で形成する場合、２層の材料の混合を少なくする方法としては、インターレイヤー層を塗布法で形成し、該インターレイヤー層を加熱して発光層作製に用いる有機溶媒に対して不溶化した後、発光層を形成する方法が挙げられる。加熱の温度は、通常、１５０〜３００℃である。加熱の時間は、通常、１分〜１時間である。この場合、加熱により溶媒不溶化しなかった成分を除くため、加熱後、発光層を形成する前に、該インターレイヤー層を発光層形成に用いる溶媒でリンスしてもよい。加熱による溶媒不溶化が十分に行われた場合は、該リンスが省略できる。加熱による溶媒不溶化が十分に行われるためには、インターレイヤー層に用いる高分子量の化合物として分子内に重合可能な基を含むものを用いることが好ましい。更に、前記重合可能な基の数が、分子内の構成単位の数に対して５％以上であることが好ましい。
【０４０３】
本発明の発光素子を形成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の材料からなるものが例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０４０４】
本発明の発光素子が有する陽極および陰極の少なくとも一方は、通常、透明または半透明であるが、陽極側が透明または半透明であることが好ましい。
【０４０５】
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられ、具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、および、それらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性化合物を用いて作製された膜（ＮＥＳＡ等）、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。該陽極として、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。陽極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０４０６】
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して選択することができるが、例えば、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは４０〜５００ｎｍである。
【０４０７】
陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層；金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる絶縁層を設けてもよい。
【０４０８】
陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、またはそれらのうち２種以上の合金、またはそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、並びにグラファイトおよびグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０４０９】
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して調整すればよく、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。
【０４１０】
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、または金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機層（即ち、本発明の高分子化合物を含むいずれかの層）との間に、導電性高分子からなる層、または金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚２ｎｍ以下の層を設けてもよく、陰極作製後、発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層および／または保護カバーを装着することが好ましい。
【０４１１】
保護層としては、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。該保護カバーとしては、金属板、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子の損傷を防ぐことが容易である。該空間に窒素ガスやアルゴンガス等の不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、更に酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより、製造工程で吸着した水分または硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分が素子に損傷を与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、１種以上の方策を採ることが好ましい。
【０４１２】
本発明の発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等に有用である。
【０４１３】
本発明の発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光体を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置に用いることができる。
【０４１４】
更に、面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４１５】
以下、実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０４１６】
本実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。測定する高分子化合物は、約０．５重量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。
【０４１７】
本実施例において、ＮＭＲの測定は、特に記載がない限りは、測定試料５〜２０ｍｇを約０．５ｍＬの有機溶媒に溶解させて、ＮＭＲ（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＭＥＲＣＵＲＹ  ３００）を用いて行った。
【０４１８】
＜合成例１＞（化合物Ｍ−４の合成）
【０４１９】
【化１１７】
0005958045.tif 000122
【０４２０】
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）−２，６−ジメチルフェニルアミン(１３ｇ、７３．９mmol)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(４５１ｍｇ、０．５０mmol)、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(５７２ｍｇ、１．９７mmol)、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド(９．５ｇ、９８．５mmol)およびトルエン(１２０mL)を混合し、加熱還流した。その後、４，４'−ジヨードビフェニル（１０ｇ、２４．６mmol）を５回に分けて加え、その後、更に１時間加熱還流を行った。得られた反応溶液に水を加え、有機層を洗浄した。その後、得られた有機層にヘキサンを加え、次いでろ過を行い、化合物Ｍ−３を得た（８．８ｇ、収率７１％、純度９８．８％）。
【０４２１】
反応容器内の気体をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｍ−３（８．２ｇ、１６．２mmol）、２，７−ジブロモフェナントレン（２１．８ｇ、６４．７mmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(２９６ｍｇ、０．３２mmol)、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(７１８ｍｇ、１．３mmol)、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド(６．２ｇ、３７．８mmol)およびキシレン(３２４mL)を混合し、２４時間、１３５℃で加熱攪拌した。得られた反応溶液に水を加え、有機層を洗浄した。その後、得られた有機層を減圧下溶媒留去した。得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィー（アルミナゲル、展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン＝１／２０）により精製し、化合物Ｍ−４を得た（４．０ｇ、収率２４％、純度９９％）。その後、純度向上のためＴＨＦおよびアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶を行い、化合物Ｍ−４を純度９９．５％で９３５ｍｇ得た。収率は６％であった。
【０４２２】
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝１．３８（ｓ，１８Ｈ），２．０９（ｓ，１２Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，８Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，４Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６６（ｓ，４Ｈ），７．９５（ｓ，２Ｈ），８．３８（ｄ，２Ｈ）．
【０４２３】
＜合成例２＞（化合物Ｍ−６の合成）
【０４２４】
【化１１８】
0005958045.tif 000123
【０４２５】
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）−２，６−ジメチルフェニルアミン(１０ｇ、３０．３mmol)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(５５５ｍｇ、０．６０ mmol)、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(７０４ｍｇ、２．４２mmol)、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド(１４．６ｇ、１５１．６mmol)およびトルエン (６０ mL)を混合し、加熱還流した。その後、４，４'−ジヨードベンゼン（１０ｇ，２４．６ mmol）を５回に分けて加え、その後、更に１時間加熱還流を行った。得られた反応溶液に水を加え、有機層を洗浄した。その後、得られた有機層にヘキサンを加え、次いでろ過を行い、化合物Ｍ−５を得た（６．２ｇ、収率５９％、純度９９．６％）。
【０４２６】
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｍ−５（３．２ｇ、７．５mmol）、２，７−ジブロモフェナントレン(１５．２ｇ、４５．２ mmol)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(１３８ｍｇ、０．１５mmol)、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(３３４ｍｇ、０．６０mmol)、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド(２．９ｇ、３０．１mmol)、キシレン(９０mL)およびＴＨＦ（６０ｍＬ）を混合し、２時間、１０５℃で加熱攪拌した。得られた反応溶液に水を加え、有機層を洗浄した。その後、得られた有機層を減圧下溶媒留去した。得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィー（アルミナゲル、展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン＝１／２０）により精製し、化合物Ｍ−６を得た（４．５ｇ、収率６３％、純度９９％）。その後、純度向上のためＴＨＦおよびアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶を行い、化合物Ｍ−６を純度９９．９％で２．５ｇ得た。収率は３５％であった。
【０４２７】
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝１．４１（ｓ，１８Ｈ），２．１６（ｓ，１２Ｈ），７．０９（ｓ，４Ｈ），７．１６−７．３３（ｍ，６Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ）， ８．０５（ｄ，２Ｈ），８．５６−８．５９（ｍ，４Ｈ）．
【０４２８】
＜合成例３＞（化合物５−ａの合成）
【０４２９】
【化１１９】
0005958045.tif 000124
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、１−ブロモ−３，５−ジ−ｎ−ヘキシルベンゼン（５８．４ｇ）およびテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、−７５℃まで冷却した。得られた溶液に、２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１−ブロモ−３，５−ジ−ｎ−ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）（７１．２ｍｌ）を−７５℃で１．５時間かけて滴下し、得られた溶液をさらに−７０℃で１．５時間撹拌した。その後、２，７−ジブロモフルオレノン（５５．２ｇ）およびテトラヒドロフランからなる溶液を−７５℃で１時間かけて滴下し、得られた反応溶液を室温まで昇温させた後、４時間撹拌した。その後、得られた溶液を０℃まで冷却し、アセトンおよび２ｍｏｌ％塩酸水をゆっくり加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて静置した。その後、得られた反応混合物をろ過し、得られたろ液を濃縮し、ヘキサンおよび水を加え撹拌し、分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮し、化合物５−ａ（３０．２ｇ）を得た。
【０４３０】
＜合成例４＞（化合物５−ｂの合成＞）
【０４３１】
【化１２０】
0005958045.tif 000125
反応容器内をアルゴンガス気流下とし、化合物５−ａ（２７．７ｇ）およびトリフルオロ酢酸（３６ｍｌ）を加えた。得られた溶液に対して、トリメチルシラン（８．４ｍｌ）およびヘキサン（２５ｍｌ）の混合溶液を３０分間かけて滴下し、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた反応溶液を１０℃に冷却し、ヘキサンと蒸留水を加え、１時間撹拌した後、分液を行った。その後、水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、ヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮することで溶媒を除去した。その後、得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、目的とする化合物５−ｂ（１２．１ｇ）を得た。
【０４３２】
＜合成例５＞（化合物５−ｃの合成＞）
【０４３３】
【化１２１】
0005958045.tif 000126
反応容器内をアルゴンガス気流下とし、化合物５−ｂ（１２．０ｇ）、ジメチルスルホキシド（６０ｍｌ）、水（２ｍｌ）および水酸化カリウム（４．８５ｇ）を加えた。得られた溶液にヨウ化メチル（４．１ｍｌ）を滴下し、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた反応溶液に対して、室温においてヘキサンおよび蒸留水を加え、１時間撹拌した後、分液を行った。その後、得られた油層に水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、得られた残渣をメタノールおよび酢酸ブチルを用いて再結晶することにより、目的とする化合物５−ｃ（４．３ｇ）を得た。
【０４３４】
＜合成例６＞（化合物５の合成＞）
【０４３５】
【化１２２】
0005958045.tif 000127
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とし、化合物５−ｃ（４．２ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４，４，４'，４'，５，５，５'，５'−オクタメチル−２，２'−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン）（４．０ｇ）、１，４−ジオキサン（４５ｍｌ）、酢酸カリウム（４．２ｇ）、１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ、５９ｍｇ）および１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、８８ｍｇ）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトおよびシリカゲルを敷き詰めたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮してジオキサンを除去した。その後、ヘキサンを加えて調製した溶液に、活性炭を加え、ヘキサンが還流する温度にて１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮してヘキサンを除去した。その後、得られた残渣をトルエンおよびメタノールを用いて再結晶することにより、目的とする化合物５（３．９ｇ）を得た。
【０４３６】
＜合成例７＞（化合物６−ａの合成＞）
【０４３７】
【化１２３】
0005958045.tif 000128
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とし、３−ｎ−ヘキシルブロモベンゼン（１１１．１ｇ）およびテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、−７５℃まで冷却した。得られた溶液に２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１−ブロモ−３，５−ジ−ｎ−ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）（１７６ｍｌ）を−７５℃で１．５時間かけて滴下し、得られた溶液をさらに−７０℃で１．５時間撹拌した。その後、２，７−ジブロモフルオレノン（１４２ｇ）およびテトラヒドロフランからなる溶液を−７５℃で１時間かけて滴下し、得られた反応溶液を室温まで昇温させた後、４時間撹拌した。その後、得られた溶液を０℃まで冷却し、アセトンおよび２ｍｏｌ％塩酸水をゆっくり加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて静置した。その後、得られた反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、ヘキサンおよび水を加え撹拌し、分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、ヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物６−ａ（１６２ｇ）を得た。
【０４３８】
＜合成例８＞（化合物６−ｂの合成＞）
【０４３９】
【化１２４】
0005958045.tif 000129
反応容器内をアルゴンガス気流下とし、化合物６−ａ（１６２ｇ）およびトリフルオロ酢酸（２４５ｍｌ）を加えた。得られた溶液にトリメチルシラン（１１５ｍｌ）を３０分間かけて滴下し、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた反応溶液を１０℃に冷却し、ヘキサンおよび蒸留水を加え、１時間撹拌した後、分液を行った。その後、得られた油層に水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、ヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、目的とする化合物６−ｂ（１３８ｇ）を得た。
【０４４０】
＜合成例９＞（化合物６の合成＞）
【０４４１】
【化１２５】
0005958045.tif 000130
反応容器内をアルゴンガス気流下とし、化合物６−ｂ（１３８ｇ）、１−ブロモオクタン（７５．４ｍｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）（１．２ｇ）および４０％水酸化カリウム（６０ｍｌ）を加え、８５℃にて一晩撹拌した。その後、得られた反応溶液を室温まで冷却し、ジクロロメタンおよび蒸留水を加え、１時間撹拌した後、分液を行った。その後、得られた油層に水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、ヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。その後、得られた残渣に対して、メタノールおよびジクロロメタンを用いた再沈殿を行うことにより、目的とする化合物６（１４５ｇ）を得た。
【０４４２】
＜比較例１＞（高分子化合物１の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、下記式：
【０４４３】
【化１２６】
0005958045.tif 000131
で表される化合物１（３．２８３６ｇ、４．２７ｍｍｏｌ）、下記式：
【０４４４】
【化１２７】
0005958045.tif 000132
で表される化合物２（１．０８１７ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、下記式：
【０４４５】
【化１２８】
0005958045.tif 000133
で表される化合物３（３．１０７４ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、下記式：
【０４４６】
【化１２９】
0005958045.tif 000134
で表される化合物４（０．９８６９ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．３ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．７９ｇ）およびトルエン（６０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２Ｍ  炭酸ナトリウム水溶液（１６．３ｍｌ）を滴下し、３時間１０分還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（７３ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．１ｍｇ）およびトルエン（６０ｍL）を加え、更に１５．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（７８ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（７８ｍｌ）で２回、水（７８ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１９０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（９３０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１を４．５０ｇ得た。高分子化合物１のポリスチレン換算の数平均分子量は９．４×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．７×１０５であった。
【０４４７】
高分子化合物１は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
【０４４８】
【化１３０】
0005958045.tif 000135
で表される構成単位と、下記式：
【０４４９】
【化１３１】
0005958045.tif 000136
で表される構成単位と、下記式：
【０４５０】
【化１３２】
0005958045.tif 000137
で表される構成単位と、下記式：
【０４５１】
【化１３３】
0005958045.tif 000138
で表される構成単位とが、３６：１４：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜比較例２＞（高分子化合物６の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、下記式：
【０４５２】
【化１３４】
0005958045.tif 000139
で表される化合物５（１．３３９５ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、下記式：
【０４５３】
【化１３５】
0005958045.tif 000140
で表される化合物６（１．０４９８ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、下記式：
0005958045.tif 000141
で表される化合物１２（０．１７７３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．５ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．５ｍｌ）を滴下し、３．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２５ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１.５ｍｇ）を加え、更に１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（９３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２７ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物６を１.３ｇ得た。高分子化合物６のポリスチレン換算の数平均分子量は９．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．２×１０５であった。
【０４５４】
高分子化合物６は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
【０４５５】
【化１３６】
0005958045.tif 000142
で表される構成単位と、下記式：
【０４５６】
【化１３７】
0005958045.tif 000143
で表される構成単位と、下記式：
【０４５７】
【化１３８】
0005958045.tif 000144
で表される構成単位とが、５０：４４：６のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４５８】
＜実施例１＞（高分子化合物２の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１（１．０８９９ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）、化合物２（０．３６１５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、化合物３（１．０３５８ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−４（０．４１３６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）を加え、更に１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（６２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物２を１．４９ｇ得た。高分子化合物２のポリスチレン換算の数平均分子量は８．２×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．０×１０5であった。
【０４５９】
高分子化合物２は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
【０４６０】
【化１３９】
0005958045.tif 000145
で表される構成単位と、下記式：
【０４６１】
【化１４０】
0005958045.tif 000146
で表される構成単位と、下記式：
【０４６２】
【化１４１】
0005958045.tif 000147
で表される構成単位と、下記式：
【０４６３】
【化１４２】
0005958045.tif 000148
で表される構成単位とが、３６：１４：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４６４】
＜実施例２＞（高分子化合物３の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、下記式：
【０４６５】
【化１４３】
0005958045.tif 000149
で表される化合物５（１．３４４２ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、下記式：
【０４６６】
【化１４４】
0005958045.tif 000150
で表される化合物６（１．０５２３ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−６（０．２２７１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）を加え、更に１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（６２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物３を１．０８ｇ得た。高分子化合物３のポリスチレン換算の数平均分子量は３．８×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．０×１０5であった。
【０４６７】
高分子化合物３は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
【０４６８】
【化１４５】
0005958045.tif 000151
で表される構成単位と、下記式：
【０４６９】
【化１４６】
0005958045.tif 000152
で表される構成単位と、下記式：
【０４７０】
【化１４７】
0005958045.tif 000153
で表される構成単位とが、５０：４４：６のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４７１】
＜合成例１０＞（高分子化合物４の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、下記式：
【０４７２】
【化１４８】
0005958045.tif 000154
で表される化合物７（２．６８８２ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、下記式：
【０４７３】
【化１４９】
0005958045.tif 000155
で表される化合物８（０．４２４５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、下記式：
【０４７４】
【化１５０】
0005958045.tif 000156
で表される化合物９（１．６３９６ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、下記式：
【０４７５】
【化１５１】
0005958045.tif 000157
で表される化合物１０（０．２３７７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）およびトルエン（６２ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．８ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）を加え、更に１６．５間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（４０ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（４０ｍｌ）で２回、水（４０ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（５００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物４を３．１２ｇ得た。高分子化合物４のポリスチレン換算の数平均分子量は７．８×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
【０４７６】
高分子化合物４は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
【０４７７】
【化１５２】
0005958045.tif 000158
で表される構成単位と、下記式：
【０４７８】
【化１５３】
0005958045.tif 000159
で表される構成単位と、下記式：
【０４７９】
【化１５４】
0005958045.tif 000160
で表される構成単位と、下記式：
【０４８０】
【化１５５】
0005958045.tif 000161
で表される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４８１】
＜合成例１１＞（高分子化合物５の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、下記式：
【０４８２】
【化１５６】
0005958045.tif 000162
で表される化合物１１（３．７０２ｇ、６．９８ｍｍｏｌ）、化合物１（１３．３８０ｇ、１７．４５ｍｍｏｌ）、化合物３（１６．１２１ｇ、２４．９３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．５ｍｇ）およびトルエン（４７８ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。得られた反応溶液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８３．７ｇ）を滴下し、４．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３００ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．５ｍｇ）を加え、さらに１４時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（３２４ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（３２４ｍＬ）で２回、水（３２４ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３８５９ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（７７８ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３８５９ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物５を１４．７５ｇ得た。高分子化合物５のポリスチレン換算の数平均分子量は６．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．１×１０５であった。
【０４８３】
高分子化合物５は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
【０４８４】
【化１５７】
0005958045.tif 000163
で表される構成単位と、下記式：
【０４８５】
【化１５８】
0005958045.tif 000164
で表される構成単位と、下記式：
【０４８６】
【化１５９】
0005958045.tif 000165
で表される構成単位とが、３６：１４：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４８７】
＜実施例Ｄ１＞発光素子１の作製
スパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、Plexcore AQ-1200（プレクトロニクス社製）を用いてスピンコートにより３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気中において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することで、正孔注入層を形成した。
【０４８８】
次に、高分子化合物４をキシレン（溶媒）に溶解させ、０．７重量％のキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いて、Plexcore AQ-1200（プレクトロニクス社製）が成膜されたガラス基板上に、スピンコートにより２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素雰囲気中において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱することで、正孔輸送層を形成した。
【０４８９】
次に、高分子化合物２と高分子化合物５とをそれぞれ別々に、キシレン（溶媒）に溶解し、１．３重量％の高分子化合物２のキシレン溶液と１．３重量％の高分子化合物５のキシレン溶液を調整した。次に、１．３重量％の高分子化合物２のキシレン溶液と１．３重量％の高分子化合物５のキシレン溶液とを、７０重量％：３０質量％となるように混合した。
得られたキシレン溶液を用いて、高分子化合物４が成膜されたガラス基板上に、スピンコートにより６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素雰囲気中において、ホットプレート上で１３０℃、１０分間加熱することで、発光層を形成した。その後、陰極として、フッ化ナトリウムを５ｎｍ、次いでアルミニウムを１２０ｎｍ蒸着して、発光素子１を作製した。なお、真空度が１×１０−４Ｐａ以下に到達した後に、金属の蒸着を開始した。
【０４９０】
＜比較例Ｄ１＞発光素子Ｃ１の作製
実施例Ｄ１における高分子化合物２と高分子化合物５とを含有するキシレン溶液に代えて、高分子化合物１と高分子化合物５とを含有するキシレン溶液（１．３重量％）を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様の方法で、発光素子Ｃ１を作製した。
【０４９１】
表１に、実施例Ｄ１および比較例Ｄ１でそれぞれ作製した、発光素子１および発光素子Ｃ１の特性を示す。ここで、発光効率は、１０００ｃｄ/ｍ2における発光効率である。
【０４９２】
【表１】
0005958045.tif 000166
【０４９３】
表１に開示されているように、本発明の高分子化合物を用いて製造した発光素子は発光効率に優れる。
【０４９４】
＜実施例Ｄ２＞発光素子２の作製
実施例Ｄ１における高分子化合物２と高分子化合物５とを含有するキシレン溶液に代えて、高分子化合物３をキシレン（溶媒）に溶解させたキシレン溶液（１．３重量％）を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子２を作製した。
【０４９５】
＜比較例Ｄ２＞発光素子Ｃ２の作製
実施例Ｄ２における高分子化合物３を含有するキシレン溶液に代えて、高分子化合物６を含有するキシレン溶液（１．３重量％）を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様の方法で、発光素子Ｃ２を作製した。
【０４９６】
表２に、実施例Ｄ２および比較例Ｄ２でそれぞれ作製した、発光素子２および発光素子Ｃ２の特性を示す。ここで、発光効率は、１０００ｃｄ/ｍ2における発光効率である。
【０４９７】
【表２】
0005958045.tif 000167
【０４９８】
表２に開示されているように、本発明の高分子化合物を用いて製造した発光素子は発光効率に優れる。