(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式で表される化合物。
【化１】
0006038284.tif 000023
【化２】
0006038284.tif 000024
【化３】
0006038284.tif 000025
【請求項２】
熱硬化性組成物であって、
（ａ）カチオン重合することができる少なくとも１種の化合物と、
（ｂ）請求項１に定義される通りの少なくとも１種の化合物と、
を含む熱硬化性組成物。
【請求項３】
請求項２に記載の熱硬化性組成物であって、カチオン重合することができる化合物が、エポキシ基、オキセタン基およびビニルエーテル基から選択される少なくとも１つの基を有する熱硬化性組成物。
【請求項４】
請求項２に記載の熱硬化性組成物であって、カチオン重合することができる化合物が、エポキシ樹脂である熱硬化性組成物。
【請求項５】
請求項２から４までのいずれか１項に記載の熱硬化性組成物であって、溶媒、反応性希釈剤、光開始剤、光酸発生剤、顔料、分散剤、エチレン性不飽和化合物、化合物（ａ）とは異なり、かつエチレン性不飽和化合物とは異なるバインダー、増感剤、請求項１に定義される通りの化合物とは異なる熱硬化性促進剤、更なる添加剤およびこれらの混合物から選択される少なくとも１種の更なる成分を含む熱硬化性組成物。
【請求項６】
カチオン重合可能な組成物の硬化方法であって、
（ａ）カチオン重合することができる少なくとも１種の化合物と、
（ｂ）請求項１に定義される通りの化合物から選択される少なくとも１種のスルホニウム化合物と、
を含む組成物を、基材に適用し、そして該組成物を熱による処理に晒すことを含む硬化方法。
【請求項７】
請求項１に定義される通りの化合物の、熱酸発生剤化合物としての使用。
【請求項８】
請求項２から４までのいずれか１項に記載の組成物の、フラットパネルディスプレイの層またはコンポーネントの製造のための使用。
【請求項９】
請求項８に記載の使用であって、前記フラットパネルディスプレイは、液晶ディスプレイ、ＯＬＥＤディスプレイまたはプラズマディスプレイパネルである使用。
【請求項１０】
カラーフィルタのオーバーコート層または絶縁層もしくは誘電層を製造するための、請求項８に記載の使用。
【請求項１１】
顔料が加えられたおよび顔料が加えられていないペイント、印刷インキ、印刷版、接着剤、歯科用組成物もしくはゲルコートの製造のための、請求項８に記載の使用。
【請求項１２】
フラットパネルディスプレイの層またはコンポーネントの製造のための、請求項６に記載の方法。
【請求項１３】
カラーフィルタのオーバーコート層または絶縁層もしくは誘電層を製造するための、請求項６に記載の方法。
【請求項１４】
請求項２に記載の組成物で少なくとも１つの表面がコーティングされた基材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、少なくとも１種のスルホニウム化合物を含む熱硬化性組成物、新規のスルホニウム化合物、カチオン重合性材料の硬化方法ならびに前記方法により得られる硬化された材料に関する。
【０００２】
カチオン重合は、カチオン重合開始剤から生成されたカチオンによって開始される。カチオン重合のために知られる触媒は、スルホニウム塩を含む。スルホニウム塩のなかでも最高の活性を示す化合物は、ＳｂＦ6、ＳｂＣｌ6およびＳｂＦ5（ＯＨ）などのアンチモン塩である。しかしながら、アンチモンは毒性の高い物質であり、実際の使用には望ましくない。市販のスルホニウムホスフェートなどの無毒のスルホニウム塩は、その硬化性能が不十分であるという欠点を有する。
【０００３】
フッ素化メタンスルホン化アニオンを有する幾つかのスルホニウム塩は、光酸発生剤として開示されている。トリフェニルスルホニウム（アダマンタン−１−イルメチル）オキシカルボニルジフルオロメタンスルホネートは、JP2004-004561に記載され、トリフェニルスルホニウム １，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エタンスルホネートは、US6908722に記載され、トリフェニルスルホニウム １，１，３，３，３−ペンタフルオロ−２−ベンゾイルオキシプロパン−１−スルホネートは、EP1710230に記載され、トリフェニルスルホニウム ２−ナフチルメチルオキシテトラフルオロエタンスルホネートは、WO2008/132966に記載され、トリフェニルスルホニウム ２−（１’−アダマンタン）カルボニルオキシ−１，１−ジフルオロエタンスルホネートは、WO2009/37980に記載され、トリフェニルスルホニウム ２−ペンタフルオロエトキシ １，１，２−トリフルオロエタンスルホネートは、US2006/276670に記載され、かつトリフェニルスルホニウム ４−アセチルオキシ−１，１，２−トリフルオロブタンスルホネートは、Macromolecules (2007), 40(23), 8220-8224に記載されている。
【０００４】
高い硬化活性などの良好な適用特性を有する無毒の熱酸発生剤（ＴＡＧ）に高い要求が存在する。驚くべきことに、前記課題は、以下に記載される特定のスルホニウムスルホネートによって解決されることが判明した。
【０００５】
従って、本発明は、良好な硬化性能を有する無毒の熱酸発生剤を提供するという目的を基礎としている。
【０００６】
従って、本発明の一つの発明主題は、式Ｉ、ＩａまたはＩｂ
【化１】
0006038284.tif 000002
［式中、
Ａ1-は、
【化２】
0006038284.tif 000003
からなる群から選択されるアニオンであり、
Ａ-は、
【化３】
0006038284.tif 000004
、ＰＦ6-、ＳｂＦ6-、ＢＦ4-、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フルオロアルキルホスフェート、ペンタフルオロベンゼンスルホネート、ニトロベンゼンスルホネート、ジ（アルコキシカルボニル）ベンゼンスルホネート、ペルフルオロアルカンスルホネート、ジフルオロメタンジスルホネート、アルキルスルホネート、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド、ビス（ペルフルオロアルカンスルホニル）イミドまたは１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ジスルホンイミドからなる群から選択されるアニオンであり、
但し、少なくとも１つのアニオンＡ-は、
【化４】
0006038284.tif 000005
であるものとし、かつ
但し、前記アニオンＡ1-およびＡ-は、
【化５】
0006038284.tif 000006
ではないものとし、
ｎは、１または２であり、
Ｘは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキレンまたはＣＯであり、
Ｘ1は、ＣＨ2、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＣＦ2Ｏ、ＳＯ2、ＳＯ2Ｏ、ＳＯ2Ｎまたは（ＣＯ）Ｏであり、
Ｙは、Ｏ、Ｏ（ＣＯ）、Ｏ（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ11、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ11（ＣＯ）、ＯＳＯ2、Ｏ（ＣＳ）またはＯ（ＣＳ）ＮＲ11であり、これらのそれぞれについて、酸素原子は、Ｘへと直接的に結合されており、または
Ｙは、ＮＲ11、Ｓ、ＮＲ11（ＣＯ）Ｏ、ＮＲ11（ＣＳ）Ｏであり、その際、Ｎ原子もしくはＳ原子は、Ｘへと直接的に結合されており、
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ2〜Ｃ18−アルキルであってＯ、Ｓ、ＮＲ14、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ14（ＣＯ）の１つ以上によって中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキルであるか、またはフェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ10−ハロアルキルであり、その際、前記Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ10−ハロアルキルは、非置換であるか、または１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、または
Ｒ1は、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ18−アルケニルであってＯ、Ｓ、ＮＲ14、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）、ＮＲ14（ＣＯ）もしくはＺ3の１つ以上によって中断されたＣ2〜Ｃ18−アルケニルであり、その際、前記の中断されていないもしくは中断されたＣ2〜Ｃ12−アルケニルは、非置換であるか、または１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、または
Ｒ1は、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルであり、その際、前記Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルは、非置換であるか、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、かつ前記の非置換のもしくは置換されたＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＯ、Ｓ、ＮＲ14、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ14（ＣＯ）によって中断されており、または
Ｒ1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、前記フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールは、非置換であるか、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ2によって置換されており、または
Ｒ1は、ＮＲ12Ｒ13もしくは、１つ以上のヘテロ原子を含んでよいステロイド構造の一価のＣ17〜Ｃ50−炭化水素基であり、
Ｚ3は、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレンもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリーレンであり、前記フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレンもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリーレンは、非置換であるか、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキレン、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキレンであって１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されたＣ1〜Ｃ10−ハロアルキレンであり、または
Ｒ2およびＲ3は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキレン、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキレン、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニレンもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニレンであり、前記Ｃ1〜Ｃ18−アルキレン、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキレン、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニレンもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニレンは、中断されていない、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＯ、Ｓ、ＮＲ14、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ14（ＣＯ）によって中断されており、かつ前記中断されていないもしくは中断されたＣ1〜Ｃ18−アルキレン、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキレン、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニレンもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニレンは、非置換であるか、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、または
Ｒ2およびＲ3は、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレンもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリーレンであり、前記フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレンもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリーレンは、非置換であるか、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ2によって置換されており、または
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、直接結合であるが、但し、Ｒ2およびＲ3は、両者が同時に直接結合ではないものとし、
Ｒ4は、
【化６】
0006038284.tif 000007
であり、
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、非置換のＣ1〜Ｃ20−アルキル、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されたＣ1〜Ｃ20−アルキル、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されたＣ2〜Ｃ20−アルケニルであり、前記の中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されており、前記の非置換もしくは置換されたＣ2〜Ｃ20−アルケニルは、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、または
Ｒ5およびＲ6は、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されたＣ2〜Ｃ20−アルキニルであり、前記の非置換もしくは置換されたＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、または
Ｒ5およびＲ6は、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルであって１つ以上のＣＯによって中断され、かつ場合により１つ以上の同一もしくは異なる基Ｒ2bによって置換されたＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルであり、または
Ｒ5およびＲ6は、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであって１つ以上のＣＯによって中断され、かつ場合により１つ以上の同一もしくは異なる基Ｒ2bによって置換されたＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、または
Ｒ5およびＲ6は、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2cによって置換されたＣ6〜Ｃ20−アリールであり、または
Ｒ5およびＲ6は、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロアリール、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2cによって置換されたＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、または
Ｒ4およびＲ5またはＲ4およびＲ6は、一緒になって、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルキレン、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルケニレンまたは（ＣＨ2）a−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）bであり、前記Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレンおよび（ＣＨ2）a−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）bのアルキレン部は、場合により、１つ以上の同一もしくは異なる基Ｒ32によって置換されており、かつ前記の非置換もしくは置換されたＣ2〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレンおよび（ＣＨ2）a−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）bのアルキレン部は、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、または
Ｒ5およびＲ6は、一緒になって、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルキレン、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルケニレンまたは直鎖状の（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）dを形成し、前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレンおよび（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）dのアルキレン部は、場合により、１つ以上の同一もしくは異なる基Ｒ32によって置換されており、かつ前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレンおよび（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）dのアルキレン部は、場合により、１もしくは２つのフェニル環に縮合されており、かつ前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレンおよび（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）dのアルキレン部は、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、
ａおよびｂは、０〜１０の整数であり、かつａおよびｂの合計は、１〜１０であり、
ｃおよびｄは、０〜１０の整数であり、かつｃおよびｄの合計は、１〜１０であり、
Ｒ2aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＲ23Ｒ24、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2abによって置換されたＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルであり、前記の非置換もしくは置換されたＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、または
Ｒ2aは、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキル、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2abによって置換されたＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記の非置換もしくは置換されたＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、または
Ｒ2aは、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロアリールまたはＣ6〜Ｃ10−アリールであり、前記のＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールもしくはＣ6〜Ｃ10−アリールは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2acによって置換されており、
Ｒ2abは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22またはＣＯＮＲ23Ｒ24であり、
Ｒ2acは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22またはＣＯＮＲ23Ｒ24であり、
Ｒ2bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、前記のＣ6〜Ｃ10−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2acによって置換されており、
Ｒ2cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキルであって１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されたＣ2〜Ｃ20−アルキルであり、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキルもしくは中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されており、または
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニルであって１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ2〜Ｃ20−アルケニルであり、前記のＣ2〜Ｃ20−アルケニルもしくは中断されたＣ2〜Ｃ20−アルケニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されており、または
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニルであって１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキニルであり、前記のＣ2〜Ｃ20−アルキニルもしくは中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されており、または
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルであって１つ以上のＣＯによって中断されたＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくは中断されたＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2bによって置換されており、または
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであって１つ以上のＣＯによって中断されたＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルもしくは中断されたＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2bによって置換されており、または
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、前記のＣ6〜Ｃ20−アリールおよびＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2cによって置換されており、または
Ｒ7およびＲ8および／またはＲ9およびＲ10は、一緒になって、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルキレン、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルケニレンまたは直鎖状の（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）dを形成し、前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレンおよび−（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）dのアルキレン部は、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ32によって置換されており、かつ前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレンおよび（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）dのアルキレン部は、場合により、１もしくは２つのフェニル環に縮合されており、かつ前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレンおよび（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）dのアルキレン部は、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、
Ｍは、Ｃ1〜Ｃ20−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニレン、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニレンであり、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニレンもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニレンは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲMaによって置換されており、かつ前記の非置換もしくは置換されたＣ1〜Ｃ20−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニレンもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニレンは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なる隣接していないＲMiによって中断されており、または
Ｍは、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレンまたはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキレンであり、前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキレンもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキレンは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、かつ前記の中断されていないもしくは中断されたＣ3〜Ｃ20−シクロアルキレンもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキレンは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲMbによって置換されており、または
Ｍは、Ｃ6〜Ｃ20−アリーレンもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリーレンであり、前記のＣ6〜Ｃ20−アリーレンもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリーレンは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲMcによって置換されており、
ＲMiは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）、ＯＣ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）であり、または
ＲMiは、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン、Ｏ−Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン、Ｏ−Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン−ＯもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキレンであり、前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキレン、Ｏ−Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン、Ｏ−Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン−ＯもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキレンは、場合により、１つ以上のＣＯ基によって中断されており、かつ前記の中断されていないもしくは中断されたＣ3〜Ｃ20−シクロアルキレン、Ｏ−Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン、Ｏ−Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン−ＯもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキレンは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲMibによって置換されており、または
ＲMiは、Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン、Ｏ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン、Ｏ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン−Ｏ、Ｓ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン、Ｓ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン−ＳもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリーレンであり、前記のＣ6〜Ｃ20−アリーレン、Ｏ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン、Ｏ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン−Ｏ、Ｓ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン、Ｓ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン−ＳもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリーレンは、場合により、１つ以上のＲMibによって置換されており、
ＲMaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22もしくはＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、前記のＣ6〜Ｃ10−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なる、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22もしくはＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される基によって置換されており、
ＲMibは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22もしくはＣＯＮＲ23Ｒ24またはフェニルであり、
ＲMbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22もしくはＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、前記のＣ6〜Ｃ10−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なる、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される基によって置換されており、
ＲMcは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22もしくはＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、
Ｒ11は、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルであり、または
Ｒ11は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ11a、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ11a（ＣＯ）の１つ以上によって中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキルであり、または
Ｒ11は、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルであり、その際、前記Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＯ、Ｓ、ＮＲ11a、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ11a（ＣＯ）によって中断されており、または
Ｒ11は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、ヘテロアリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ2〜Ｃ18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルスルホニルもしくはフェニルスルホニルであり、前記のＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ30−シクロアルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキル、中断されたＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル、中断されたＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、中断されたＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、ヘテロアリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ2〜Ｃ18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルスルホニルもしくはフェニルスルホニルは、非置換であるか、または１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、または
Ｒ1およびＲ11は、Ｒ11が結合される窒素原子と一緒になって、５員、６員もしくは７員の環を形成し、前記環は、場合により、１つ以上のＯ、ＮＲ11aもしくはＣＯによって中断されており、
Ｒ12およびＲ13は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルまたはＣ2〜Ｃ18−アルキルであって１つ以上の同一もしくは異なるＯ、Ｓ、ＮＲ11a、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ11a（ＣＯ）によって中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキルであり、前記のＣ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくは中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキルは、非置換であるか、または１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、または
Ｒ12およびＲ13は、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルであり、前記のＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＯ、Ｓ、ＮＲ11a、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ11a（ＣＯ）によって中断されており、かつ前記の中断されていないもしくは中断されたＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルは、非置換であるか、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、または
Ｒ12およびＲ13は、互いに独立して、（ＣＯ）Ｒ21、（ＣＯ）ＯＲ21もしくはＡｒであり、前記Ａｒは、非置換であるか、または１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、または
Ｒ12およびＲ13は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、５員、６員もしくは７員の環を形成し、前記環は、場合により、１つ以上のＯ、ＮＲ11aもしくはＣＯによって中断されており、
Ｒ11aは、水素、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルまたはＣ2〜Ｃ18−アルキルであってＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＯ（ＣＯ）の１つ以上によって中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキルであり、前記のＣ2〜Ｃ12−アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくは中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキルは、非置換であるか、または１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、または
Ｒ11aは、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルであり、前記のＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＯ（ＣＯ）によって中断されており、かつ前記の中断されていないもしくは中断されたＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルは、非置換であるか、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、または
Ｒ11aは、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ2〜Ｃ18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルスルホニルもしくはフェニルスルホニルであり、前記のフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ2〜Ｃ18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルスルホニルもしくはフェニルスルホニルは、非置換であるか、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ2によって置換されており、
Ｒ14は、水素、Ａｒ、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルまたはＣ2〜Ｃ18−アルキルであって１つ以上の同一もしくは異なるＯ、Ｓ、ＮＲ11a、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ11a（ＣＯ）によって中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキルであり、前記のＡｒ、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくは中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキルは、非置換であるか、または１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、または
Ｒ14は、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルであり、前記のＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＯ、Ｓ、ＮＲ11a、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ11a（ＣＯ）によって中断されており、かつ前記の中断されていないもしくは中断されたＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルは、非置換であるか、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ1によって置換されており、
Ａｒは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルもしくはヘテロアリールであり、前記のフェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルもしくはヘテロアリールは、非置換であるか、もしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ2によって置換されており、
Ｚ1は、Ａｒ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ18−アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ18−アルカノイル、Ｃ1〜Ｃ18−アルカノイルオキシ、ベンゾイルおよび／またはベンゾイルオキシであり、
Ｚ2は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｏ、Ｓ、ＮＲ11a、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ11a（ＣＯ）の１つ以上によって中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキルであり、または
Ｚ2は、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルであり、その際、前記Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ4〜Ｃ30−シクロアルケニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＯ、Ｓ、ＮＲ11a、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ11a（ＣＯ）によって中断されており、または
Ｚ2は、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（ＣＯ）Ｒ21、（ＣＯ）ＯＲ22、（ＣＯ）ＮＲ12Ｒ13、Ｏ（ＣＯ）Ｒ21、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ22、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ11a（ＣＯ）Ｒ21、ＮＲ11a（ＣＯ）ＯＲ21、ＮＲ11a（ＣＯ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ20、ＮＲ12Ｒ13、ＳＲ11a、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルおよび／またはヘテロアリールであり、
Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、または
Ｒ19およびＲ20は、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルであり、または
Ｒ19およびＲ20は、１つ以上の同一もしくは異なるＲ19aによって置換されたＣ1〜Ｃ8−アルキルであり、または、
Ｒ19およびＲ20は、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ8−ハロアルカノイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケノイル、ベンゾイルまたは１つ以上の同一もしくは異なるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ＯＨもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシによって置換されたベンゾイルであり、または
Ｒ19およびＲ20は、フェニル、ナフチルであり、その両者は、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ19cによって置換されており、または
Ｒ19およびＲ20は、フェニルまたはナフチルであり、前記ナフチルは、フェニル環を介して５員もしくは６員の環を形成し、前記フェニル環にＳＲ19もしくはＯＲ20がそれぞれ、単結合、Ｃ1〜Ｃ4−アルキレン、Ｏ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ23を介して結合されており、
ｍは、１〜２０であり、
Ｒ19aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキル、フェニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨもしくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）であり、
Ｒ19cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、（ＣＯ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2またはフェニルであり、
Ｒ21は、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ1〜Ｃ20−アルキルであり、または
Ｒ21は、１つ以上の同一もしくは異なるＲ21aによって置換されたＣ1〜Ｃ8−アルキルであり、または
Ｒ21は、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、または
Ｒ21は、Ｃ6〜Ｃ20−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、その両者は、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ19cによって置換されており、
Ｒ21aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、フェニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨもしくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）であり、
Ｒ22は、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルであり、または
Ｒ22は、１つ以上の同一もしくは異なるＲ22aによって置換されたＣ1〜Ｃ8−アルキルであり、または
Ｒ22は、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、または
Ｒ22は、フェニルもしくはナフチルであり、その両者は、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ19cによって置換されており、
Ｒ22aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ、−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、フェニルもしくはナフチルであり、前記のフェニルもしくはナフチルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ19cによって置換されており、
Ｒ23およびＲ24は、互いに独立して、水素、ＯＲ20、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルであり、または
Ｒ23およびＲ24は、１つ以上の同一もしくは異なるＲ23aによって置換されたＣ1〜Ｃ8−アルキルであり、または、
Ｒ23およびＲ24は、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ8−ハロアルカノイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケノイル、ベンゾイルまたは１つ以上の同一もしくは異なるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ＯＨもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシによって置換されたベンゾイルであり、または
Ｒ23およびＲ24は、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、または
Ｒ23およびＲ24は、フェニルもしくはナフチルであり、その両者は、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ19cによって置換されており、
Ｒ23aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、フェニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨもしくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）であり、または
Ｒ23およびＲ24は、一緒になって、Ｃ2〜Ｃ5−アルキレン基を形成し、前記基は、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、
Ｒ25およびＲ26は、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキルであって１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルであり、前記の中断されていないＣ1〜Ｃ20−アルキルもしくは中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されており、または
Ｒ25およびＲ26は、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、かつ前記の中断されていないもしくは中断されたＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2bによって置換されており、または
Ｒ25およびＲ26は、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、前記のＣ6〜Ｃ20−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2cによって置換されており、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキルであって１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルであり、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキルもしくは中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されており、または
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニルであり、前記のＣ2〜Ｃ20−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されており、かつ前記の非置換もしくは置換されたＣ2〜Ｃ20−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、または
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、かつ前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2bによって置換されており、または
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、前記のＣ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2cによって置換されており、または
２つの基Ｒ27およびＲ28、Ｒ28およびＲ29、Ｒ29およびＲ30および／またはＲ30およびＲ31は、一緒になって、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルキレンもしくは直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルケニレンを形成し、前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレンもしくはＣ2〜Ｃ6−アルケニレンは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ32によって置換されており、かつ前記の非置換もしくは置換されたＣ2〜Ｃ6−アルケニレンは、場合により、１もしくは２個のＣ6〜Ｃ10−アリール環に縮合されており、かつ前記の非置換もしくは置換された、縮合されていないもしくは縮合されたＣ2〜Ｃ6−アルケニレンは、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、または
Ｒ25およびＲ27は、一緒になって、Ｃ2〜Ｃ6−アルキレンを形成し、前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレンは、場合により、１つ以上のＲ32によって置換されており、かつ前記の非置換もしくは置換されたＣ2〜Ｃ6−アルキレンは、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、または
Ｒ25およびＲ27は、一緒になって、１，２−フェニレンを形成し、前記の１，２−フェニレンは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ32によって置換されており、
Ｒ32は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニルであり、または
Ｒ32は、Ｃ2〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニルであり、前記のＣ2〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、前記の中断されていないＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニルまたは前記の中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ32aによって置換されており、または
Ｒ32は、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、かつ前記の中断されたもしくは中断されていないＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ32bによって置換されており、または
Ｒ32は、Ｃ6〜Ｃ20−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、その両者は、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ32cによって置換されており、
Ｒ32aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、かつ前記の中断されていないもしくは中断されたＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2abによって置換されており、または
Ｒ32aは、フェニルまたは１つ以上の同一もしくは異なるＲ2acによって置換されたフェニルであり、
Ｒ32bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニルまたは１つ以上の同一もしくは異なるＲ2acによって置換されたフェニルであり、
Ｒ32cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、
ＲNは、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルカノイル、Ｃ6〜Ｃ10−アロイル、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニルスルホニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールスルホニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、Ｃ3〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、
Ｒ33およびＲ34は、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキルであって１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルであり、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキルもしくは中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルは、場合により、１つ以上のＲ2aによって置換されており、または
Ｒ33およびＲ34は、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上のＣＯによって中断されており、かつ前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2bによって置換されており、または
Ｒ33およびＲ34は、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、前記のＣ6〜Ｃ20−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2cによって置換されており、
Ｒ35、Ｒ36およびＲ37は、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキルであって１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルであり、前記のＣ1〜Ｃ20−アルキルもしくは中断されたＣ2〜Ｃ20−アルキルは、場合により、１つ以上のＲ2aによって置換されており、または
Ｒ35、Ｒ36およびＲ37は、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニルであり、前記のＣ2〜Ｃ20−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2aによって置換されており、かつ前記の非置換もしくは置換されたＣ2〜Ｃ20−アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、または
Ｒ35、Ｒ36およびＲ37は、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルであり、前記のＣ3〜Ｃ20−シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロシクロアルキルは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2bによって置換されており、または
Ｒ35、Ｒ36およびＲ37は、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、前記のＣ6〜Ｃ20−アリールもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ2cによって置換されており、または
Ｒ35およびＲ36は、一緒になって、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルキレンもしくは直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルケニレンを形成し、前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレンもしくはＣ2〜Ｃ6−アルケニレンは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ32によって置換されており、かつ前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレンもしくはＣ2〜Ｃ6−アルケニレンは、場合により、１つ以上の隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）もしくはＮ（ＲN）によって中断されており、または
２つの基Ｒ33およびＲ35、Ｒ33およびＲ37、Ｒ34およびＲ35および／またはＲ34およびＲ37は、一緒になって、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルキレンもしくはＣ2〜Ｃ6−アルケニレンを形成し、前記のＣ2〜Ｃ6−アルキレンもしくはＣ2〜Ｃ6−アルケニレンは、場合により、１つ以上の同一もしくは異なるＲ32によって置換されており、かつ前記の非置換もしくは置換されたＣ2〜Ｃ6−アルキレンは、場合により、１つ以上の隣接していない基Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲN）もしくはＮ（ＲN）によって中断されている］の化合物である。
【０００７】
本発明は、更に、
（ａ）カチオン重合することができる少なくとも１種の化合物と、
（ｂ）前記定義の通りの式Ｉ、ＩａもしくはＩｂの少なくとも１種の化合物と、
を含む熱硬化性組成物を提供する。
【０００８】
更なる一態様においては、本発明は、カチオン重合性組成物の硬化方法であって、前記方法は、
（ａ）カチオン重合することができる少なくとも１種の化合物、好ましくはエポキシ基、オキセタン基およびビニルエーテル基から選択される少なくとも１つの基を有する化合物と、
（ｂ）前記定義の通りの式Ｉ、ＩａもしくはＩｂの化合物から選択される少なくとも１種のスルホニウムスルホネートと、
を含む組成物を、基材に適用することと、該組成物を熱による処理に晒すことを含む前記方法を提供する。
【０００９】
更なる一態様においては、本発明は、式Ｉ、ＩａもしくはＩｂの化合物の、熱酸発生剤化合物としての使用を提供する。熱酸発生剤化合物は、熱による処理により酸を発生する化合物であると意図される。
【００１０】
本発明は、更に、前記定義の通りの組成物の、フラットパネルディスプレイ、例えば液晶ディスプレイ、ＯＬＥＤディスプレイおよびプラズマディスプレイパネルの層もしくはコンポーネントの製造のための使用ならびにカラーフィルタのオーバーコート層または絶縁層もしくは誘電層の製造のための使用を提供する。
【００１１】
本発明のもう一つの態様は、前記定義の通りの組成物の、顔料が加えられたおよび顔料が加えられていないペイント、印刷インキ、印刷版、接着剤、歯科用組成物もしくはゲルコートの製造のための使用である。
【００１２】
本発明のもう一つの発明主題は、前記定義の通りの方法であってフラットパネルディスプレイの層もしくはコンポーネントの製造のための方法ならびに前記定義の通りの方法であってカラーフィルタのオーバーコート層または絶縁層もしくは誘電層の製造のための方法である。
【００１３】
本発明の更なる発明主題は、前記定義の通りの組成物で少なくとも１つの表面がコーティングされた基材である。
【００１４】
用語「立体異性体」は、両方の光学異性体、例えばエナンチオマーもしくはジアステレオマー（後者は、分子中の１つより多くのキラル中心により存在する）ならびに幾何異性体（シス／トランス異性体）を含む。置換パターンに応じて、式ＩａおよびＩｂの化合物は、１つ以上のキラル中心を有することがあり、その場合に前記化合物は、エナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーおよびそれらの混合物と、本発明による式ＩａおよびＩｂの純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはその混合物の使用の両方を提供する。式ＩａおよびＩｂの好適な化合物は、あらゆる考えられる幾何立体異性体（シス／トランス異性体）およびそれらの混合物も含む。シス／トランス異性体は、１つの炭素−炭素二重結合に対して存在しうる。
【００１５】
本発明の目的のためには、ハロゲンという用語は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、特にフッ素もしくは塩素を示す。
【００１６】
本願で使用される用語「アルキル」は、通常は、１〜４個の、〜６個の、〜８個の、〜１２個の、〜１６個のまたは〜２０個の炭素原子を有する、飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭化水素基を指す。アルキルは、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、より好ましくはＣ1〜Ｃ8−アルキルである。アルキル基の例は、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシルおよびｎ−エイコシルである。
【００１７】
隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）およびＮ（ＲN）から選択される基によって中断されたアルキル基は、１つ以上の、例えば１、２、３、４、５、６、７、８または８より多くの上述の基によって中断されていてよい、すなわちアルキル基の末端が炭素原子によって形成される。ＲNは、前記定義の通りである。これらのＯ、ＳおよびＮ（ＲN）から選択される複数の中断する基がアルキル基中に存在する場合に、これらのヘテロ原子は通常は同一である。１つ以上の酸素原子によって中断されたアルキルの例は、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3、−［ＣＨ2ＣＨ2Ｏ］y−ＣＨ2［ｙ＝１〜９］、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）7ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ3および−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3である。当業者であれば、１つの酸素原子によって中断されたアルキルは、アルコキシ−アルキルとも呼ばれうること、または２つの酸素原子によって中断されたアルキルは、アルコキシ−アルコキシ−アルキルとも呼ばれうることを理解する。同様に、１つの硫黄原子によって中断されたアルキルは、アルキル−Ｓ−アルキル（アルキルスルファニル−アルキル）とも呼ばれうる、または２つの硫黄原子によって中断されたアルキルは、アルキル−Ｓ−アルキル−Ｓ−アルキル（アルキルスルファニル−アルキルスルファニル−アルキル）とも呼ばれうる。
【００１８】
置換されたアルキル基は、アルキル鎖の長さに依存して、１つ以上の（例えば、１、２、３、４、５もしくは５より多く）同一もしくは異なる置換基を有してよい。ハロゲンで置換されたアルキルの場合に、そのアルキル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、かつ／または更なる置換基を有してもよい。
【００１９】
ハロアルキルの例は、Ｃ1〜Ｃ20−フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ20−クロロアルキルおよびＣ1〜Ｃ20−ブロモアルキル、例えばクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルおよび２−ブロモプロピルである。
【００２０】
シクロアルキルによって置換されたアルキルであって、そのシクロアルキルが１つのＣＯ基によって中断され、かつ１つ以上のアルキル基を有するアルキルの一例は、カンフォリル、特にカンファー−１０−イル
【化７】
0006038284.tif 000008
である。
【００２１】
本願で使用される用語「アルコキシ」は、通常は、１〜４個の、〜６個の、〜８個の、〜１２個の、〜１６個のまたは〜２０個の炭素原子を有する、飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、分子の残りの部分へと酸素原子を介して結合されているアルキル基を指す。例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２，４，４−トリメチルペンチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オクタデシルオキシまたはイコシルオキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、特にメトキシである。
【００２２】
本願で使用される用語「フェニルアルコキシ」は、好ましくは１〜４個の炭素原子、特に１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシ基を介して分子の残りの部分へと結合されているフェニルを指し、その例には、フェノキシメチル、１−フェノキシエチル、２−フェノキシエチルなどが含まれる。
【００２３】
本願で使用される用語「アルキルスルファニル」は、１〜４個の、〜６個の、〜８個の、〜１２個の、〜１６個のまたは〜２０個の炭素原子を有する、前記定義の通りの飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、分子の残りの部分へと硫黄原子を介して結合されているアルキル基を指す。例は、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、ｓ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニルおよびｔ−ブチルスルファニルである。
【００２４】
本願で使用される用語「Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル」（Ｃ1〜Ｃ7−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−）は、１〜７個の炭素原子を有する飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、カルボニル基の炭素原子を通じて前記アルキル基中の任意の位置で結合されたアルキル基、例えばアセチル、プロパノイル、２−メチル−プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイルを指す。
【００２５】
本願で使用される用語「Ｃm〜Ｃn−アルコキシカルボニル」（Ｃm〜Ｃn−アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−）は、ｍ〜ｎ個の炭素原子を有する飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の前記定義の通りのアルコキシ基であって、カルボニル基の炭素原子を通じて分子の残りの部分へと結合されたアルコキシ基を指す。例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニルもしくはペントキシカルボニルである。
【００２６】
本願で使用される用語「アルケニル」は、通常は２〜２０個の、好ましくは２〜１６個の、より好ましくは２〜１０個の炭素原子を有し、１つ以上の、例えば１、２、３もしくは２つより多くの二重結合を有する一不飽和もしくは多不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭化水素、例えば１つの二重結合を有するＣ2〜Ｃ6−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニルまたは通常は４〜１０個の炭素原子と任意の位置に２つの二重結合を有するアルカジエニル、例えば１，３−ブタジエニル、１，３−ペンタジエニル、ヘキサ−１，４−ジエン−１−イル、ヘキサ−１，４−ジエン−３−イル、ヘキサ−１，４−ジエン−６−イル、ヘプタ−１，４−ジエン−７−イル、ヘプタ−１，５−ジエン−１−イルなどを指す。
【００２７】
隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）およびＮ（ＲN）から選択される基によって中断されたアルケニル基は、１つ以上の、例えば１、２、３、４、５、６、７もしくは８個の上述の基によって中断されていてよい、すなわちアルケニル基の末端が炭素原子によって形成される。ＲNは、前記定義の通りである。これらのＯ、ＳおよびＮＲNから選択される複数の中断するヘテロ原子もしくはヘテロ原子基が存在する場合に、これらは通常は同一である。
【００２８】
置換されたアルケニル基は、アルケニル鎖の長さに依存して、１つ以上の（例えば、１、２、３、４、５もしくは５より多く）同一もしくは異なる置換基を有してよい。ハロゲンで置換されたアルケニルの場合に、そのアルケニル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、かつ／または更なる置換基を有してもよい。
【００２９】
本願で使用される用語「ハロアルケニル」という、「ハロゲンによって置換されていてよいアルケニル」とも表現されるものは、１つ以上の二重結合を有する不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭化水素（上述の通り）であって、これらの基中の水素原子の幾つかもしくは全てが前記の通りハロゲンによって、特にフッ素、塩素および臭素によって置き換えられている炭化水素を指す。ハロアルケニルの例は、Ｃ2〜Ｃ20−フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−クロロアルケニルおよびＣ2〜Ｃ20−ブロモアルケニルである。
【００３０】
本願で使用される用語「Ｃ3〜Ｃ6−アルケンオキシ」は、３〜６個の炭素原子を有する一不飽和もしくは二不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の前記定義の通りのアルケニル基であって、分子の残りの部分へと酸素原子を介して結合されているアルケニル基を指す。例は、ビニルオキシ、１−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−１−ブテニルオキシ、２−メチル−１−ブテニルオキシ、３−メチル−１−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−１−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−１−プロペニルオキシ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシおよび５−ヘキセニルオキシである。
【００３１】
本願で使用される用語「Ｃ3〜Ｃ6−アルケノイル（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル−Ｃ（Ｏ）−）」は、２〜５個の炭素原子を有する前記定義の通りの一不飽和もしくは二不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル基であって、該アルケニル基中の任意の位置でカルボニル基の炭素原子を通じて結合されたアルケニル基、例えばプロペノイル、２−メチル−プロペノイル、ブテノイル、ペンテノイル、１，３−ペンタジエノイル、５−ヘキセノイルを指す。
【００３２】
本願で使用される用語「Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル」は、２〜２０個の、好ましくは２〜１０個の炭素原子を有し、かつ任意の位置に１もしくは２個の三重結合を有する不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭化水素基、例えばエチニル、プロパルギル（２−プロピン−１−イル）、１−プロピン−１−イル、１−メチルプロピ−２−イン−１−イル）、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−１−イル、１−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−１−イル、４−ペンチン−１−イル、１−メチルブチ−２−イン−１−イル、１−エチルプロピ−２−イン−１−イルなどを指す。
【００３３】
隣接していないＯ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）およびＮ（ＲN）から選択される基によって中断されたアルキニル基は、１つ以上の、例えば１、２、３、４、５、６、７、８または８より多くのこれらの基によって中断されていてよい、すなわちアルキニル基の末端が炭素原子によって形成される。ＲNは、前記定義の通りである。これらの複数の中断するヘテロ原子もしくはヘテロ原子基がアルキニル基中に存在する場合に、これらは通常は同一である。
【００３４】
置換されたアルキニル基は、アルキニル鎖の長さに依存して、１つ以上の（例えば、１、２、３、４、５もしくは５より多く）同一もしくは異なる置換基を有してよい。ハロゲンで置換されたアルキニルの場合に、そのアルキニル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、かつ／または更なる置換基を有してもよい。
【００３５】
本願で使用される用語「ハロアルキニル」という、「ハロゲンによって置換されていてよいアルキニル」とも表現されるものは、１つ以上の三重結合を有する不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭化水素（上述の通り）であって、これらの基中の水素原子の幾つかもしくは全てが前記の通りハロゲン原子によって、特にフッ素、塩素および臭素によって置き換えられている炭化水素を指す。ハロアルキニルの例は、Ｃ2〜Ｃ20−フルオロアルキニル、Ｃ2〜Ｃ20−クロロアルキニルおよびＣ1〜Ｃ20−ブロモアルキニルである。
【００３６】
本願で使用される用語「アルキニルオキシ」は、３〜６個の炭素原子を有する前記定義の通りの、一不飽和もしくは二不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル基であって、分子の残りの部分へと酸素原子を介して結合されているアルキニル基、例えば２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、１−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ、１−メチル−２−ペンチニルオキシおよび１−メチル−３−ペンチニルオキシを指す。
【００３７】
本願で使用される用語「シクロアルキル」は、通常は、３〜３０個の、好ましくは３〜２０個の、より好ましくは３〜１６個の、もしくは３〜１２個の炭素原子または特に３〜８個の炭素原子を有する単環式もしくは多環式の、例えば二環式のもしくは三環式の脂肪族基を指す。単環式の環の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル、特にシクロペンチルおよびシクロヘキシルである。多環式の環の例は、ペルヒドロアントラシル、ペルヒドロナフチル、ペルヒドロフルオレニル、ペルヒドロクリセニル、ペルヒドロピセニル、アダマンチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．３．２］デシル、ビシクロ［４．４．０］デシル、ビシクロ［４．３．２］ウンデシル、ビシクロ［４．３．３］ドデシル、ビシクロ［３．３．３］ウンデシル、ビシクロ［４．３．１］デシル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［３．２．１］オクチルなどである。シクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基、通常は１もしくは２個の基によって中断されていてよい。シクロアルキルが、１つ以上のＣＯ基によって中断されている場合に、１つ以上のメチレン基はＣＯによって置き換えられる。１個のＣＯ基によって中断されたシクロアルキルのための一例は、３−オキソビシクロ［２．２．１］ヘプチルである。シクロアルキルが１つ以上の同一もしくは異なる基によって置換されている場合に、例えばそれは、一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換であって、例えばＣ1〜Ｃ4−アルキルによって置換されている。シクロアルキルが１つ以上の置換基によって置換されている場合に、それは、例えば一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換または五置換より多置換である。
【００３８】
本願で使用される用語「ヘテロシクリル」（ヘテロシクロアルキルとも呼ぶ）、すなわちＣ2〜Ｃ9−ヘテロシクリルは、一般に３員、４員、５員、６員、７員もしくは８員の、特に５員、６員、７員もしくは８員の単環式の複素環式の非芳香族基および８員ないし１０員の二環式の複素環式の非芳香族基を含み、前記単環式のおよび二環式の非芳香族基は、飽和または不飽和であってよい。前記単環式のおよび二環式の複素環式の非芳香族基は、通常は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される、１、２、３もしくは４個のヘテロ原子、特に１もしくは２個のヘテロ原子を環員として含み、その際、環員としての硫黄原子は、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2として存在してよい。ヘテロシクロアルキルが１つ以上の、例えば１もしくは２個のＣＯ基によって中断されている場合に、１つ以上のメチレン基はＣＯによって置き換えられる。飽和もしくは不飽和の３員、４員、５員、６員、７員もしくは８員の複素環式の基の例は、飽和もしくは不飽和の非芳香族の複素環式の環、例えばオキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル−Ｓ−オキシド（Ｓ−オキソチエタニル）、チエタニル−Ｓ−ジオキシド（Ｓ−ジオキソチエタニル）、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、Ｓ−オキソチオラニル、Ｓ−ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、Ｓ−オキソジヒドロチエニル、Ｓ−ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、１，３−および１，４−ジオキサニル、チオピラニル、Ｓ−オキソチオピラニル、Ｓ−ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、Ｓ−オキソジヒドロチオピラニル、Ｓ−ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、Ｓ−オキソテトラヒドロチオピラニル、Ｓ−ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、Ｓ−オキソチオモルホリニル、Ｓ−ジオキソチオモルホリニル、チアジニルなどを含む。１または２個のカルボニル基をも環員として含む複素環式の基のための例は、ピロリジン−２−オンイル、ピロリジン−２，５−ジオンイル、イミダゾリジン−２−オンイル、オキサゾリジン−２−オンイル、チアゾリジン−２−オンイルなどを含む。
【００３９】
Ｃ2〜Ｃ9−ヘテロシクリルが１つ以上の置換基によって置換されている場合に、それは、例えば一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換または五置換より多置換である。
【００４０】
本願で使用される用語「Ｃ6〜Ｃ20−アリール」は、単環式である一価の芳香族基、例えばフェニルまたは縮合多環式である一価の芳香族基、例えばナフチル、フェナントリルもしくはアントラセニルを指す。アリールの好ましい例は、フェニルおよびナフチルである。
【００４１】
本願で使用される用語「Ｃ6〜Ｃ10−アリール」は、フェニルおよびナフチルを指す。
【００４２】
用語「ヘテロアリール」（「ヘタリール」とも呼ぶ）は、一般に、５員もしくは６員の不飽和の単環式の複素環式の基および８員ないし１０員の不飽和の二環式の複素環式の基であって、芳香族である基を含む。すなわちそれらは、ヒュッケル則（４ｎ＋２則）に従う。ヘタリールは、通常、環員としての炭素原子の他に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を環員として含む。５員もしくは６員の複素芳香族の基の例は、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリルもしくは５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリルもしくは５−イソチアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、２−もしくは５−［１，３，４］オキサジアゾリル、４−もしくは５−（１，２，３−オキサジアゾール）イル、３−もしくは５−（１，２，４−オキサジアゾール）イル、２−もしくは５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、２−もしくは５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、４−もしくは５−（１，２，３−チアジアゾール）イル、３−もしくは５−（１，２，４−チアジアゾール）イル、１Ｈ−、２Ｈ−もしくは３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−、２Ｈ−もしくは４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−もしくは２Ｈ−テトラゾリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニルおよび２−ピラジニルを含む。
【００４３】
用語「ヘテロアリール」はまた、環員として１、２もしくは３個の、Ｎ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子を含む二環式の８員ないし１０員の複素芳香族基を含み、その際、５員もしくは６員の複素芳香族環は、フェニル環へと、または５員もしくは６員の複素芳香族基へと縮合されている。フェニル環または５員もしくは６員の複素芳香族基へと縮合された５員もしくは６員の複素芳香族環の例は、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、１，８−ナフチリジル、プテリジル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジルまたはピリドイミダゾリルなどを含む。これらの縮合されたヘテロアリール基は、分子の残りへと、５員もしくは６員の複素芳香族環の任意の環原子を介して、または縮合されたフェニル部の炭素原子を介して結合されていてよい。
【００４４】
ヘテロアリールが１つ以上の同一もしくは異なる基によって置換されている場合に、例えばそれは、一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換である。
【００４５】
本願で使用される用語「Ｃ1〜Ｃ20−アルキレン」は、それぞれの場合に、１〜２０個の炭素原子を有する前記定義の通りのアルキル基であって、前記アルキル基の任意の位置の１つの水素原子が、更なる１つの結合部位によって置き換えられて、二価の部を形成しているアルキル基、例えば−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2（ＣＨ2）2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−などを示す。
【００４６】
前記Ｃ1〜Ｃ20−アルキレンは、１つ以上の、同一もしくは異なる隣接していない基によって中断されていてよく、１〜２０個の炭素原子を有する前記定義の通りのアルキレン鎖であって、前記アルキレン鎖の少なくとも１つの内部メチレン基が中断する基によって置き換えられているアルキレン鎖を示す。前記アルキレンは、例えば１回、２回、３回、４回または４回を超えて中断されていてよい。
【００４７】
アルキレンが１つ以上の置換基によって置換されている場合に、それは、例えば一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換または五置換より多置換である。
【００４８】
本願で使用される用語「Ｃ2〜Ｃ20−アルケニレン」（またはＣ2〜Ｃ20−アルケンジイル）は、それぞれの場合に、前記定義の通りの直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ20−アルケニル基であって、前記アルケニル基の任意の位置の１つの水素原子が更なる１つの結合部位によって置き換えられて、二価の部を形成するアルケニル基、例えば−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ（Ｈ3）ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−などを示す。
【００４９】
「１つ以上の同一もしくは異なる隣接していない基によって中断されていてよいＣ2〜Ｃ20−アルケニレン」は、２〜２０個の炭素原子を有する前記定義の通りのアルケニレン鎖であって、前記アルケニレン鎖の少なくとも１つの内部メチレン基が基ＲMiによって置き換えられているアルケニレン鎖を示す。前記アルケニレンは、例えば１回、２回、３回、４回または４回を超えて中断されていてよい。
【００５０】
アルケニレンが１つ以上の置換基によって置換されている場合に、それは、例えば一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換または五置換より多置換である。
【００５１】
本願で使用される用語「アルキニレン」（またはアルキンジイル）は、それぞれの場合に、前記定義の通りの直鎖状または分枝鎖状のアルキニル基であって、前記アルキニル基の任意の位置にある１つの水素原子が、１つの更なる結合部位によって置き換えられて、二価の部が形成されたアルキニル基を示す。従って、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニレンは、２〜２０個の炭素原子を有する二価の直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族鎖である。
【００５２】
「１つ以上の同一もしくは異なる隣接していない基によって中断されていてよいＣ2〜Ｃ20−アルキニレン」は、２〜２０個の炭素原子を有する前記定義の通りのアルキニレン鎖であって、前記アルキニレン鎖の少なくとも１つの内部メチレン基が基によって置き換えられているアルキニレン鎖を示す。前記アルキニレンは、例えば１回、２回、３回、４回または４回を超えて中断されていてよい。
【００５３】
用語「Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン」（シクロアルカンジイルとも呼ばれる）は、３〜２０個の炭素原子を有する前記定義の通りのシクロアルキル基であって、シクロアルキルの任意の位置の１つの水素原子が、１つの更なる結合部位によって置き換えられて、二価の基を形成しているシクロアルキル基を指す。多環式シクロアルカンジイルの場合に、結合部位は、同じ環または異なる環のいずれかに位置している。単環式の環の例は、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレンまたはシクロヘプチレン、特にシクロヘキシレンである。多環式の環の例は、ペルヒドロアントラシレン、ペルヒドロナフチレン、ペルヒドロフルオレニレン、ペルヒドロクリセニレン、ペルヒドロピセニレン、アダマンチレン、ビシクロ［１．１．１］ペンチレン、ビシクロ［２．２．１］ヘプチレン、ビシクロ［４．２．２］デシレン、ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ビシクロ［３．３．２］デシレン、ビシクロ［４．３．２］ウンデシレン、ビシクロ［４．３．３］ドデシレン、ビシクロ［３．３．３］ウンデシレン、ビシクロ［４．３．１］デシレン、ビシクロ［４．２．１］ノニレン、ビシクロ［３．３．１］ノニレン、ビシクロ［３．２．１］オクチレンなどである。シクロアルカンジイルが１つ以上の置換基によって置換されている場合に、それは、例えば一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換または五置換より多置換であり、例えばＣ1〜Ｃ4−アルキルによって置換されている。
【００５４】
本願で使用される用語「Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン」（アレーンジイルとも呼ばれる）は、前記定義のアリール基であって、該アリール基の任意の位置にある１つの水素原子が１つの更なる結合部位によって置き換えられて、二価の基が形成された基を指す。多環式アリーレンの場合に、結合部位は、同じ環または異なる環のいずれかに位置している。アリーレンの例は、フェニレン、ナフチレン、例えば１，５−ナフタレンジイルおよび１，８−ナフタレンジイル、アントラセンジイルまたはフェナントレンジイルである。アリーレンが１つ以上の置換基によって置換されている場合に、それは、例えば一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換または五置換より多置換である。
【００５５】
用語「フェニレン」は、１，２−フェニレン（ｏ−フェニレンもしくは１，２−ベンゼンジイル）、１，３−フェニレン（ｍ−フェニレン、１，３−ベンゼンジイル）および１，４−フェニレン（ｐ−フェニレンもしくは１，４−ベンゼンジイル）を指す。用語「ナフチレン」は、１，２−ナフチレン、１，３−ナフチレン、１，４−ナフチレン、１，５−ナフチレン、１，８−ナフチレン、２，３−ナフチレンおよび２，７−ナフチレンを指す。
【００５６】
用語「キシリレン」は、１，２−キシリレン（１，２−メチレンフェニレンメチレン、１，２−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2）、１，３−キシリレン（１，３−メチレンフェニレンメチレン、１，３−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2）および１，４−キシリレン（１，４−メチレンフェニレンメチレン、１，４−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2）を指す。
【００５７】
用語「ヘテロアリーレン」（ヘテロアレーンジイルとも呼ばれる）は、前記定義の通りのヘテロアリール基であって、前記ヘテロアリール基の任意の位置の１つの水素原子が更なる１つの結合部位によって置き換えられて、二価の基が形成されたヘテロアリール基を指す。多環式ヘテロアレーンジイルの場合に、結合部位は、同じ環または異なる環のいずれかに位置している。ヘテロアレーンジイルは、可能であれば、Ｃ結合型でもＮ結合型でもよい。例えば、ピロールジイル、イミダゾールジイルまたはピラゾールジイルは、Ｎ結合型またはＣ結合型であってよい。ヘテロアレーンジイルのための例は、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイル、１，２，３，４−テトラジンジイル、フランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、チアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピラゾールジイル、イミダゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイルなどである。ヘテロアレーンジイルが１つ以上の置換基によって置換されている場合に、それは、例えば一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換または五置換より多置換である。
【００５８】
本願で使用される用語「アリールアルキル」（アリール−アルキレンとも呼ばれる）は、以下に定義されるアリール基であって、アルキレン基、特にメチレン、１，１−エチレンもしくは１，２−エチレン基を介して結合されるアリール基、例えばベンジル、１−フェニルエチルおよび２−フェニルエチルなどを指す。
【００５９】
本願の文脈における用語「および／または」または「または／および」は、定義された選択肢（置換基）の１つが存在しうるのみならず、定義された選択肢（置換基）の幾つかも一緒に、つまり種々の選択肢（置換基）の混合物も存在しうることを意味する。
【００６０】
用語「少なくとも」は、１もしくは１より多く、例えば１もしくは２もしくは３、好ましくは１もしくは２を定義することを意味する。
【００６１】
用語「場合により置換された」は、それが示している基が非置換もしくは置換されていることを意味する。
【００６２】
用語「１つ以上の同一もしくは異なる基」は、１、２、３、４、５、６、７、８もしくは８より多くの同一もしくは異なる基を定義することを意味する。
【００６３】
本願明細書および以下の特許請求の範囲にわたり、文脈から他のことが要求されない限りは、用語「含む」または「含む」もしくは「含んでいる」という別形は、示される整数もしくはステップまたは整数もしくはステップのグループを含むことを意味するが、任意の他の整数もしくはステップまたは整数もしくはステップのグループを除外することを意味しないと理解されるものである。
【００６４】
本願の範囲内での用語「（メタ）アクリレート」は、アクリレートならびに相応のメタクリレートを指すものと意図される。
【００６５】
本発明の内容において本発明による式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物について示される好ましいことは、組成物、使用および方法などである特許請求の範囲の全てのカテゴリーを指すことが意図される。
【００６６】
式Ｉ、ＩａもしくはＩｂの化合物の可変部（置換基）の好ましい実施形態について以下になされる特記事項は、それ自体に対して有効であり、同様に互いに組み合わせて有効である。
【００６７】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ4が式（Ａ）
【化８】
0006038284.tif 000009
の基であり、その式中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31が前記定義の通りである化合物が好ましい。
【００６８】
更に関心が持たれる化合物は、式Ｉで示され、その式中、
Ｒ25は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルもしくはフェニルであり、
Ｒ26は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルもしくはフェニルであり、
Ｒ28は、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24もしくはＣ1〜Ｃ12−アルキルであり、
Ｒ29は、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24もしくはＣ1〜Ｃ12−アルキルであり、
Ｒ30は、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24もしくはＣ1〜Ｃ12−アルキルであり、かつ
Ｒ31は、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24もしくはＣ1〜Ｃ12−アルキルであり、または
Ｒ27およびＲ28、Ｒ28およびＲ29、Ｒ29およびＲ30および／またはＲ30およびＲ31は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、共に−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−から選択される基であってよく、こうして、それらが結合される炭素原子と一緒になって５員もしくは６員の環を形成し、特にベンゼン環を形成し、その際、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ23およびＲ24は、前記定義の通りであり、かつ好ましくは好ましい意味のいずれかを有する化合物である。
【００６９】
特にＲ4は、ベンジルである、すなわちＲ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31はそれぞれ水素である。同様に特に、Ｒ25およびＲ26は、両者とも水素であり、かつ基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31のうち１もしくは２つは、ニトロ、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択され、かつその他の基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は水素である。同様に、特にＲ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28およびＲ29は、それぞれ水素であり、かつＲ30およびＲ31は、一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、こうしてそれらが結合される炭素原子と一緒になってベンゼン環が形成される。
【００７０】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ4が式Ａの基である化合物において、これらの化合物においてＲ4がナフチルメチル、ベンジルまたはニトロ、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）2から選択される１もしくは２つの基によって置換されたベンジルである化合物がより好ましい。
【００７１】
同様に、式Ｉで示され、その式中、Ｒ4が式Ｂ
【化９】
0006038284.tif 000010
の基であり、かつＲ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36およびＲ37が前記定義の通りである化合物が好ましい。
【００７２】
Ｒ4は、例えば式Ｂの基であり、その式中、
Ｒ33は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルもしくはフェニルであり、
Ｒ34は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルもしくはフェニルであり、
Ｒ35は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェニルもしくはＣ2〜Ｃ12−アルケニルであり、
Ｒ36は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェニルもしくはＣ2〜Ｃ12−アルケニルであり、かつ
Ｒ37は、水素、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェニルもしくはＣ2〜Ｃ12−アルケニルである。
【００７３】
特に、Ｒ33およびＲ34は、両者とも水素であり、かつ基Ｒ35、Ｒ36およびＲ37のうち１もしくは２つは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはフェニルであり、かつその他の基Ｒ35、Ｒ36およびＲ37は、水素である。
【００７４】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ4が式Ｂの基である化合物において、これらの化合物であって、Ｒ4がプロペ−２−エン−１−イル、３−フェニル−プロペ−２−エン−１−イル、２−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−プロペ−２−エン−１−イルまたは３−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−プロペ−２−エン−１−イルである化合物がより好ましい。
【００７５】
同様に、式Ｉで示され、その式中、Ｒ4がＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、特にＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルである化合物が好ましい。例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、特にシクロペンチルもしくはシクロヘキシルである。
【００７６】
同様に、式Ｉで示され、その式中、Ｒ4が１つ以上の、例えば１、２もしくは３つの同一もしくは異なる、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される基によって置換されたＣ3〜Ｃ12−シクロアルキルであり、その際、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24が、前記定義の通りであり、かつ好ましくは好ましい意味のいずれかを有する化合物が好ましい。より好ましくは、Ｒ4は、１、２もしくは３つの同一もしくは異なる、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される基によって置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルである。特に、Ｒ4は、１、２もしくは３個の同一もしくは異なる、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−クロロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）2から選択される基によって置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルである。
【００７７】
同様に、式Ｉで示され、Ｒ4がＣ1〜Ｃ12−アルキルである化合物が好ましい。特に、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチルまたはヘキシル、特にメチルである。
【００７８】
同様に、式Ｉで示され、その式中、Ｒ4が１つ以上の、例えば１もしくは２つの同一もしくは異なる、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルおよび５員ないし６員のヘテロシクリルから選択される基によって置換されたＣ1〜Ｃ12−アルキルであり、その際、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ23およびＲ24が、前記定義の通りであり、かつ好ましくは好ましい意味のいずれかを有する化合物が好ましい。例は、Ｃ1〜Ｃ12−フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12−クロロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキルおよび５員もしくは６員のヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキルであり、前記ヘテロシクリル部は、５員ないし６員の飽和の複素環式環であって、炭素原子の他に、Ｏ、ＳもしくはＮから選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含む環である。
【００７９】
Ｒ4のための例は、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、特にフェノキシメチルもしくは２−フェノキシエチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチルもしくは４−エトキシカルボニルブチル、フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、特にベンゾイルメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、特に２−メトキシ−エチルもしくは３−メトキシプロピル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、特に３−メトキシ−ブトキシカルボニル、２−メトキシプロポキシカルボニル、３−エトキシブトキシカルボニルもしくは２−エトキシプロポキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、特にシクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、シクロペンチルメチルもしくは２−シクロペンチルエチル、ヘテロシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ62−アルキル、好ましくはテトラヒドロフラン−２−イル−メチル、テトラヒドロフラン−３−イル−メチル、テトラヒドロチオフェン−２−イルメチル、テトラヒドロチオフェン−３−イルメチル、２−（テトラヒドロフラン−２−イル）−エチル、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）−エチル、２−（テトラヒドロチオフェン−２−イル）−エチルまたは２−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）−エチルである。
【００８０】
更により好ましくは、この実施形態においては、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−（ＣＯ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、テトラヒドロフラニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、テトラヒドロチオフェン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである。
【００８１】
基Ｒ4の例は、１−ナフチルメチル、ベンジル、４−メチルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、４−ニトロベンジル、４−ジイソプロピルカルバモイルベンジル、４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル、４−（２−メトキシ−１−メチルエトキシカルボニル）ベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、３−メトキシベンジル、３−メチルベンジル、２−メチルベンジル、２−クロロベンジル、２−メチルプロペ−２−エンイル、３−メチルブテ−２−エンイル、アリル、（Ｅ）−３−フェニルプロペ−２−エンイル、（Ｚ）−３−フェニルプロペ−２−エンイル、３−フェニルプロペ−２−エンイル、シクロヘキシル、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−フェノキシエチル、３−メトキシブトキシカルボニルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロチオフェン−２−イルメチルおよびエトキシカルボニルメチルである。
【００８２】
また、式Ｉで示され、その式中、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、１つ以上の同一もしくは異なる基Ｒ2aによって置換されたＣ1〜Ｃ12−アルキルであって、Ｒ2aが前記定義の通りであるＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、１つ以上の同一もしくは異なる基Ｒ2bによって置換されたＣ3〜Ｃ12−シクロアルキルであって、Ｒ2bが前記定義の通りであるＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、フェニルおよび１、２、３、４もしくは５個の基Ｒ2cによって置換されたフェニルであって、Ｒ2cが前記定義の通りであるフェニルである化合物も好ましい。
【００８３】
これらのなかで、式Ｉで示され、その式中、Ｒ5および／またはＲ6は、非置換であるか、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、かつ／またはＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニルおよびナフチルから選択される１、２もしくは３個の同一もしくは異なる基Ｒ2aを有し、最後に挙げた２つの基は非置換もしくはＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１、２、３、４もしくは５個の同一もしくは異なる基によって置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキルである化合物が好ましい。Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、前記定義の通りであり、好ましくは好ましい意味のいずれかを有する。
【００８４】
特に好ましい一実施形態においては、Ｒ5および／またはＲ6は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルもしくはヘキシルもしくはｎ−オクチル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルもしくはｎ−オクチルである。
【００８５】
同様に、特に好ましい一実施形態において、Ｒ5および／またはＲ6は、Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−クロロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルもしくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであり、最後に挙げた基のアルキル部は、ベンゾイルによって置換されている。
【００８６】
Ｒ5および／またはＲ6のための例は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルであり、特に２−メトキシ−エチルもしくは３−メトキシプロピル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特にフェノキシメチル、２−フェノキシエチルもしくは３−フェノキシプロピル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に２−オキソ−２−フェニルエチル、３−オキソ−３−フェニルプロピルもしくは４−オキソ−４−フェニルブチル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に２−ベンジルオキシカルボニル−エチルもしくは２−メチル−２−ベンジルオキシカルボニルエチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのアルキル部がベンゾイルによって置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、３−オキソ−１，３−ジフェニルプロピルまたは４−オキソ−１，４−ジフェニルブチルである。
【００８７】
同様に、特に好ましい一実施形態においては、Ｒ5および／またはＲ6は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルもしくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであり、ヘテロシクリルは、炭素原子の他にＯおよびＳから選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含む５員ないし６員の飽和の複素環式環である。
【００８８】
Ｒ5および／またはＲ6のための例は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチルもしくは４−エトキシカルボニルブチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に３−メトキシブトキシカルボニルメチル、３−メトキシブトキシカルボニルエチル、３−エトキシブトキシカルボニルメチルもしくは３−エトキシブトキシカルボニルエチル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特にシクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、シクロペンチルメチルもしくは２−シクロペンチルエチル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、１−（ナフタレン−１−イル）エチル、１−（ナフタレン−２−イル）エチル、２−（ナフタレン−１−イル）エチルもしくは２−（ナフタレン−２−イル）エチルであり、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチル、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）エチル、３−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロピル、３−（テトラヒドロフラン−３−イル）プロピル、テトラヒドロチオフェン−２−イルメチル、テトラヒドロチオフェン−３−イルメチル、２−（テトラヒドロチオフェン−２−イル）エチル、２−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）エチル、３−（テトラヒドロチオフェン−２−イル）プロピルもしくは３−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）プロピルである。
【００８９】
同様に、好ましい一実施形態においては、Ｒ5および／またはＲ6は、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであり、前記フェニルアルキルのフェニル部は、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１、２、３、４もしくは５個の同一もしくは異なる基によって置換されている。特に、Ｒ5および／またはＲ6は、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルであり、前記フェニルアルキルのフェニル部は、非置換であるか、またはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）カルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１もしくは２個の同一もしくは異なる基によって置換されている。
【００９０】
Ｒ5および／またはＲ6のための例は、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであって、フェニルアルキルのフェニル部が１もしくは２つの塩素によって置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、３，５−ジクロロベンジル、２−（２−クロロフェニル）エチル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチルもしくは２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部がヒドロキシによって置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に２−ヒドロキシベンジル、３−ヒドロキシベンジル、４−ヒドロキシベンジル、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル、２−（３−ヒドロキシフェニル）エチルもしくは２−（４−ヒドロキシフェニル）、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部が１もしくは２個のＣ1〜Ｃ10−アルキル基によって置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に２−、３−もしくは４−メチルベンジル、２−、３−、４−エチルベンジル、２−、３−もしくは４−プロピルベンジル、２−、３−もしくは４−ブチルベンジル、２，４−ジメチルベンジルもしくは３，５−ジメチルベンジル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部が１もしくは２個のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基によって置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に２−、３−もしくは４−メトキシベンジル、２−、３−、４−エトキシベンジル、２−、３−もしくは４−プロポキシベンジル、２−、３−もしくは４−ブトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジルもしくは３，５−ジメトキシベンジル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部がＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによって置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に２−エトキシカルボニルベンジル、３−エトキシカルボニルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、２−（２−エトキシカルボニルフェニル）エチル、２−（３−エトキシカルボニルフェニル）エチルもしくは４−（３−エトキシカルボニルフェニル）エチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部がヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによって置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル、２−（４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニルフェニル）エチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部がＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2によって置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特に４−ジメチルカルバモイルベンジル、４−ジエチルカルバモイルベンジル、４−ジイソプロピルカルバモイルベンジル、２−（４−ジメチルカルバモイルフェニル）エチル、２−（４−ジエチルカルバモイルフェニル）エチルまたは２−（４−ジイソプロピルカルバモイルフェニル）エチルである。
【００９１】
同様に、これらのなかでも、一般式Ｉａで示され、その式中、Ｒ5および／またはＲ6は、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルであり、前記Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルは、非置換であるか、または１、２もしくは３個の同一もしくは異なる基Ｒ2bを有し、Ｒ2bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ2〜Ｃ9−ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニルおよびナフチルから選択され、前記の最後に挙げた２つの基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１、２、３、４もしくは５個の異なるもしくは同一の基によって置換されていてよい化合物が好ましい。Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、前記定義の通りであり、好ましくは好ましい意味のいずれかを有する。特に好ましい一実施形態においては、Ｒ5および／またはＲ6は、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルである。同様に、特に好ましい一実施形態においては、Ｒ5および／またはＲ6は、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルであり、前記Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１、２もしくは３個の同一もしくは異なる基によって置換されており、その際、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、前記定義の通りである。
【００９２】
同様に、これらのなかでも、一般式Ｉで示され、その式中、Ｒ5および／またはＲ6は、フェニルであり、前記フェニルは、非置換であるか、または１、２、３、４もしくは５個の同一もしくは異なる基Ｒ2cを有し、Ｒ2cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19およびＯＲ20から選択される化合物が好ましい。Ｒ19およびＲ20は、前記定義の通りであり、好ましくは好ましい意味のいずれかを有する。より好ましくは、Ｒ5および／またはＲ6は、フェニルであり、前記フェニルは、非置換であるか、または１、２、３、４もしくは５個の同一もしくは異なる基によって置換されており、前記基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ9−ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2からなる群から選択される。特に、Ｒ5および／またはＲ6は、フェニルであり、前記フェニルは、非置換であるか、または１もしくは２個の同一もしくは異なる基によって置換されており、前記基は、フッ素、塩素、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルキルカルボニルオキシおよび（ヘテロシクリル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシから選択され、その際、前記ヘテロシクリル部は、炭素原子の他に１もしくは２個のＯもしくはＳから選択されるヘテロ原子を含む５員ないし６員の飽和の複素環式環である。
【００９３】
この実施形態においては、Ｒ5および／またはＲ6のための例は、フェニル、フェニルであって１、２、３もしくは４個のＣ1〜Ｃ10−アルキル基によって置換されたフェニル、特に２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−、３−、４−ｎ−プロピルフェニル、２−、３−、４−イソプロピルフェニル、２−、３−、４−ブチルフェニル、２−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、３−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，５−ジイソプロピルフェニル、フェニルであってＯＨによって置換されたフェニル、特に２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニルおよび４−ヒドロキシフェニル、フェニルであって１、２、３もしくは４個のＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される基によって置換されたフェニル、特に２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシフェニル、５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニルもしくは３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、フェニルであってＣ2〜Ｃ9−ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシによって置換されたフェニル、特に２−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニルもしくは４−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニル、フェニルであってＣ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシによって置換されたフェニル、特に２，２，２−トリフルオロアセトキシフェニルまたは３，３，３−トリフルオロプロピオニルオキシフェニルである。
【００９４】
基Ｒ5およびＲ6のための例は、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−メチルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、４−ニトロベンジル、４−ジイソプロピルカルバモイルベンジル、４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル、４−（２−メトキシ−１−メチルエトキシカルボニル）ベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、４−ベンジルオキシカルボニルベンジル、３−メトキシベンジル、３−メチルベンジル、３−クロロベンジル、２−メチルベンジル、２−クロロベンジル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−フェノキシエチル、２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、２−オキソ−２−フェニルエチル、２−ベンジルオキシカルボニルエチル、２−ベンジルオキシカルボニルプロピル、メチル、エチル、ｎ−ブチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−メトキシブトキシカルボニルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロチオフェン−２−イルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−メチルフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、２，２，２−トリフルオロアセトキシフェニル、３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシフェニル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、３−メチル−４−ヒドロキシフェニル、２−メチル−４−ヒドロキシフェニル、５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニルまたは４−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニルである。
【００９５】
Ｒ5のための具体的な例は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、例えばメチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えばエトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えば３−メトキシブトキシカルボニルメチル、（５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えばテトラヒドロフラン−２−イルメチル、ナフタレン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えばナフタレン−１−イルメチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えばベンジル、１−フェニルエチル、フェネチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってアルキル部がベンゾイルによって置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニル部がニトロ、塩素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−クロロベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、３，４−ジクロロベンジル、３，５−ジクロロベンジル、３−ヒドロキシベンジル、３−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メチルベンジル、４−ニトロベンジル、４−（ジイソプロピルアミノカルボニル）ベンジル、２−メトキシ−１−メチル−エトキシカルボニルベンジル、４−（２−エトキシカルボニル）ベンジル、４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル、４−（２−メトキシ−１−メチルエトキシカルボニル）ベンジル、４−ベンジルオキシカルボニルベンジル、４−クロロベンジル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−オキソ−２−フェニルエチル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−フェノキシエチル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−ベンジルオキシカルボニルプロピル、フェニル、フェニルであってＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニル、例えば４−ヒドロキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ヒドロキシ−２−メチル−５−ｔ−ブチル−フェニル、４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル、または２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルである。
【００９６】
Ｒ6のための具体的な例は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、例えばメチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えばメトキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−ベンジルオキシカルボニルプロピル、フェニル、フェニルであってＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、（５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニル、例えば２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロアセトキシ）フェニル、３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ−２−メチル−５−ｔ−ブチルフェニル、４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル、４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えばベンジル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニル部がＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば４−メチルベンジルである。
【００９７】
式Ｉで示され、その式中、Ｒ5およびＲ6が同一である化合物が好ましい。同様に、式Ｉで示され、その式中、Ｒ5がＲ6とは異なる化合物が好ましい。
【００９８】
同様に、これらのなかでも、一般式Ｉで示され、その式中、Ｒ4およびＲ5またはＲ5およびＲ6またはＲ4およびＲ6は、一緒になって直鎖状のＣ4〜Ｃ5−アルキレン鎖を形成し、こうしてそれらが結合される硫黄原子と一緒になって、１つのフェニル環に縮合されていてよい５員もしくは６員の飽和環を形成する化合物が好ましい。特に、Ｒ4およびＲ5は、それらが結合される硫黄原子と一緒になって、テトラヒドロチオフェン−１−イルまたは１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］チオフェン−２−イル基を形成する。
【００９９】
式Ｉの化合物の意図される使用に関して、置換基Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、かつ好ましくは組み合わせて以下の意味を有する。
【０１００】
Ｒ4は、前記定義の通りの式Ａの基から選択され、その際、Ｒ25およびＲ26は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルおよびフェニルから選択され、かつＲ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニルおよびフェニルから選択されるか、または２つの基Ｒ27およびＲ28および／またはＲ28およびＲ29および／またはＲ29およびＲ30および／またはＲ30およびＲ31は、隣接した炭素原子に結合されて、一緒になって、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−から選択される基を形成してよく、こうして、それらが結合される炭素原子と一緒に５員もしくは６員の環を形成し、
Ｒ4は、前記定義の通りの式Ｂの基から選択され、その際、Ｒ33およびＲ34は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルおよびフェニルから選択され、かつＲ35、Ｒ36およびＲ37は、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニルおよびフェニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルであってＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ以上の基によって置換されていてよいＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルであってＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルおよびＣ2〜Ｃ9−ヘテロシクリルから選択される１つ以上の基によって置換されていてよいＣ1〜Ｃ12−アルキルから選択される。
【０１０１】
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、
Ｃ1〜Ｃ12−アルキルであって非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニルおよびナフチルから選択される１つ以上の基によって置換されており、最後に挙げた２つの基は、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル、
Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルであって非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ2〜Ｃ9−ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニルおよびナフチルから選択される１つ以上の基によって置換されており、最後に挙げた２つの基は、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、ならびに
フェニルであって、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19およびＯＲ20から選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニル
から選択される。
【０１０２】
より好ましくは、式Ｉａの化合物の意図される使用に関して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、組み合わせて以下の意味を有する。
【０１０３】
Ｒ4は、前記定義の通りの式Ａの基、前記定義の通りの式Ｂの基、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−（ＣＯ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、（５員もしくは６員の飽和のヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ナフタレン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニル部がニトロ、塩素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル、フェニルであってＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル、フェニルであってＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、（５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニル部がＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば４−メチルベンジルである。
【０１０４】
更なる好ましい一実施形態は、式Ｉで示され、Ｒ4は、式Ａの基または式Ｂの基であり、前記式Ａの基および式Ｂの基は、前記定義の通りであり、かつ好ましくは好ましい意味のいずれかを有し、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ナフタレン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニル部がニトロ、塩素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル、フェニルであってＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル、フェニルであってＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、（５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニル部がＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１、２、３、４もしくは５個の基によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば４−メチルベンジルである化合物に関する。
【０１０５】
特に好ましい一実施形態は、式Ｉで示され、その式中、
Ｒ4は、ベンジル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、３−メチルブテ−２−エンイルまたはテトラヒドロフラン−２−イルメチルであり、
Ｒ5は、ベンジルであり、かつ
Ｒ6は、ベンジルである化合物に関する。
【０１０６】
特に、以下の例に示される化合物が好ましい。
【０１０７】
本発明の更なる好ましい一実施形態は、式Ｉａの少なくとも１種の化合物を含む熱硬化性組成物に関する。式Ｉａの化合物において、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、同一または異なってよい。好ましくは、Ｒ7およびＲ9は、同一であり、かつＲ8およびＲ10は同一である。
【０１０８】
式Ｉａで示され、その式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、１つ以上の同一もしくは異なる基Ｒ2aによって置換されたＣ1〜Ｃ12−アルキルであって、Ｒ2aが前記定義の通りであるＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、１つ以上の同一もしくは異なる基Ｒ2bによって置換されたＣ3〜Ｃ12−シクロアルキルであって、Ｒ2bが前記定義の通りであるＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、フェニルおよび１、２、３、４もしくは５個の基Ｒ2cによって置換されたフェニルであって、Ｒ2cが前記定義の通りであるフェニルである化合物も好ましい。
【０１０９】
これらのなかで、式Ｉａで示され、その式中、Ｒ7および／またはＲ8および／またはＲ9および／またはＲ10は、非置換であるか、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、かつ／またはＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ2〜Ｃ9−ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニルおよびナフチルから選択される１、２もしくは３個の同一もしくは異なる基Ｒ2aを有し、最後に挙げた２つの基は非置換もしくはＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１、２、３、４もしくは５個の同一もしくは異なる基によって置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキルである化合物が好ましい。Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、前記定義の通りであり、好ましくは好ましい意味のいずれかを有する。例は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルもしくはヘキシル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはｎ−ブチルである。
【０１１０】
同様に、特に好ましい一実施形態においては、Ｒ7および／またはＲ8および／またはＲ9および／またはＲ10は、Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−クロロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであってフェニルアルキルのアルキル部がベンゾイルによって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであってヘテロシクリルが炭素原子の他にＯおよびＳから選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含む５員ないし６員の飽和の複素環式の環であるヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであって、フェニルアルキルのフェニル部が、非置換であるか、もしくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ9−ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１、２、３、４もしくは５個の同一もしくは異なる基によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルである。例は、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−クロロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、例えば２−メトキシ−エトキシもしくは３−メトキシプロピル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えばフェノキシメチル、２−フェノキシエチルもしくは３−フェノキシプロピル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−オキソ−２−フェニルエチル、３−オキソ−３−フェニルプロピルもしくは４−オキソ−４−フェニルブチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのアルキル部がベンゾイルによって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、３−オキソ−１，３−ジフェニルプロピルもしくは４−オキソ−１，４−ジフェニルブチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチルもしくは４−エトキシカルボニルブチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば３−メトキシブトキシカルボニルメチル、３−メトキシブトキシカルボニルエチル、３−エトキシブトキシカルボニルメチルもしくは３−エトキシブトキシカルボニルエチル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えばシクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、シクロペンチルメチルもしくは２−シクロペンチルエチル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば１−ナフチルメ��ル、２−ナフチルメチル、１−（ナフタレン−１−イル）エチル、１−（ナフタレン−２−イル）エチル、２−（ナフタレン−１−イル）エチルもしくは２−（ナフタレン−２−イル）エチル、Ｃ2〜Ｃ9−ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えばテトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチル、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）エチル、３−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロピル、３−（テトラヒドロフラン−３−イル）プロピル、テトラヒドロチオフェン−２−イルメチル、テトラヒドロチオフェン−３−イルメチル、２−（テトラヒドロチオフェン−２−イル）エチル、２−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）エチル、３−（テトラヒドロチオフェン−２−イル）プロピルもしくは３−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）プロピル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部が非置換であるか、もしくはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）カルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１もしくは２個の同一もしくは異なる基によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部が、１もしくは２個の塩素によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、３，５−ジクロロベンジル、２−（２−クロロフェニル）エチル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチルもしくは２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部がヒドロキシによって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−ヒドロキシベンジル、３−ヒドロキシベンジル、４−ヒドロキシベンジル、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル、２−（３−ヒドロキシフェニル）エチルもしくは２−（４−ヒドロキシフェニル）、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部が１もしくは２個のＣ1〜Ｃ10−アルキル基によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−、３−もしくは４−メチルベンジル、２−、３−、４−エチルベンジル、２−、３−もしくは４−プロピルベンジル、２−、３−もしくは４−ブチルベンジル、２，４−ジメチルベンジルもしくは３，５−ジメチルベンジル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部が１もしくは２個のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−、３−もしくは４−メトキシベンジル、２−、３−、４−エトキシベンジル、２−、３−もしくは４−プロポキシベンジル、２−、３−もしくは４−ブトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジルもしくは３，５−ジメトキシベンジル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニ��部がＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば２−エトキシカルボニルベンジル、３−エトキシカルボニルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、２−（２−エトキシカルボニルフェニル）エチル、２−（３−エトキシカルボニルフェニル）エチルもしくは４−（３−エトキシカルボニルフェニル）エチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部がヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル、２−（４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニルフェニル）エチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであってフェニルアルキルのフェニル部がＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2によって置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば４−ジメチルカルバモイルベンジル、４−ジエチルカルバモイルベンジル、４−ジイソプロピルカルバモイルベンジル、２−（４−ジメチルカルバモイルフェニル）エチル、２−（４−ジエチルカルバモイルフェニル）エチルもしくは２−（４−ジイソプロピルカルバモイルフェニル）エチルである。
【０１１１】
同様に、これらのなかでも、一般式Ｉａで示され、その式中、Ｒ7および／またはＲ8および／またはＲ9および／またはＲ10は、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルであり、前記Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルは、非置換であるか、または１、２もしくは３個の同一もしくは異なる基Ｒ2bを有し、Ｒ2bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ2〜Ｃ9−ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニルおよびナフチルから選択され、前記の最後に挙げた２つの基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１、２、３、４もしくは５個の異なるもしくは同一の基によって置換されていてよい化合物が好ましい。Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、前記定義の通りであり、好ましくは好ましい意味のいずれかを有する。例は、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘプチル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルであり、前記Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１、２もしくは３個の同一もしくは異なる基によって置換されており、その際、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、前記定義の通りである。
【０１１２】
同様に、これらのなかでも、式Ｉａで示され、その式中、Ｒ7および／またはＲ8および／またはＲ9および／またはＲ10は、フェニルであり、前記フェニルは、非置換であるか、または１、２、３、４もしくは５個の同一もしくは異なる基Ｒ2cを有し、Ｒ2cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19およびＯＲ20から選択される化合物が好ましい。Ｒ19およびＲ20は、前記定義の通りであり、好ましくは好ましい意味のいずれかを有する。
【０１１３】
より好ましくは、Ｒ7および／またはＲ8および／またはＲ9および／またはＲ10は、フェニルであり、前記フェニルは、非置換であるか、または１、２、３、４もしくは５個の同一もしくは異なる基によって置換されており、前記基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ9−ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2からなる群から選択される。例は、フェニルであり、前記フェニルは、非置換であるか、または１もしくは２個の同一もしくは異なる基によって置換されており、前記基は、フッ素、塩素、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルキルカルボニルオキシおよび（ヘテロシクリル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシから選択され、その際、前記ヘテロシクリル部は、炭素原子の他に１もしくは２個のＯもしくはＳから選択されるヘテロ原子を含む５員ないし６員の飽和の複素環式環である。例は、フェニルであって１、２、３もしくは４個のＣ1〜Ｃ10−アルキル基によって置換されたフェニル、例えば２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−、３−、４−ｎ−プロピルフェニル、２−、３−、４−イソプロピルフェニル、２−、３−、４−ブチルフェニル、２−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、３−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニルもしくは３，５−ジイソプロピルフェニル、フェニルであってＯＨによって置換されたフェニル、例えば２，５−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニルもしくは４−ヒドロキシフェニル、フェニルであって１、２、３もしくは４個のＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される基によって置換されたフェニル、例えば２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシフェニル、５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニルおよび３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、フェニルであってＣ2〜Ｃ9−ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシによって置換されたフェニル、例えば２−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニ���、３−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニルもしくは４−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニル、フェニルであってＣ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシによって置換されたフェニル、特に２，２，２−トリフルオロアセトキシフェニルまたは３，３，３−トリフルオロプロピオニルオキシフェニルである。
【０１１４】
特に、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニルおよびフェニルであってＯＨおよびＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ以上の基によって置換されたフェニル、特にメチル、エチル、ｎ−ブチル、フェニルおよび４−ヒドロキシフェニルから選択される。
【０１１５】
また、式Ｉａで示され、式Ｉａ中のＭは、
−  Ｃ1〜Ｃ12−アルキレンであって、１つ以上の同一もしくは異なる基ＲMaによって置換されていてよく、かつ／または１つ以上の隣接していない基ＲMiによって中断されていてよいＣ1〜Ｃ12−アルキレン、または
−  フェニレンであって、１つ以上の基ＲMcによって置換されていてよいフェニレンであり、前記ＲMaおよびＲMcは、前記定義の通りである化合物が好ましい。
【０１１６】
特に、Ｍは、
−  Ｃ1〜Ｃ12−アルキレン、
−  Ｃ1〜Ｃ12−アルキレンであって、１つ以上の、例えば１、２もしくは３個の、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ6〜Ｃ10−アリールであって１つ以上の同一もしくは異なるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される基によって置換されたＣ6〜Ｃ10−アリールから選択される同一もしくは異なる基によって置換されたＣ1〜Ｃ12−アルキレン、
−  Ｃ1〜Ｃ12−アルキレンであって、１つ以上の、例えば１、２もしくは３個の、Ｏ、Ｓ、−Ｏ−フェニレンもしくはフェニレンであって最後に挙げた２つの基がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24およびフェニルから選択される１つ以上の基によって置換されていてよいフェニレンから選択される同一もしくは異なる隣接していない基によって中断されたＣ1〜Ｃ12−アルキレン、
−  Ｃ1〜Ｃ12−アルキレンであって、１つ以上の、例えば１、２もしくは３個の、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ6〜Ｃ10−アリールであって１つ以上の同一もしくは異なるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される基によって置換されたＣ6〜Ｃ10−アリールから選択される同一もしくは異なる基によって置換され、かつ１つ以上の、Ｏ、Ｓ、−Ｏ−フェニレンもしくはフェニレンであって最後に挙げた２つの基がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24およびフェニルから選択される１つ以上の基によって置換されていてよいフェニレンから選択される隣接していない基によって中断されたＣ1〜Ｃ12−アルキレン、または
−  フェニレンであって、１つ以上の、例えば１、２もしくは３個の、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24およびフェニルから選択される同一もしくは異なる基によって置換されていてよいフェニレン
であり、その際、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、前記定義の通りであり、かつ好ましくは好ましい意味のいずれかを有する。
【０１１７】
より好ましくは、Ｍは、Ｃ2〜Ｃ8−アルキレンであり、前記Ｃ2〜Ｃ8−アルキレンは、Ｏ、Ｓ、−Ｏ−フェニレンおよびフェニレンであって最後に挙げた基がＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24およびフェニルから選択される１、２、３もしくは４個の基によって置換されていてよいフェニレンから選択される１、２、３、４、５もしくは６個の隣接していない基によって中断されている。特に、Ｍは、Ｃ2〜Ｃ8−アルキレンであり、前記Ｃ2〜Ｃ8−アルキレンは、１つのフェニレン基またはＣ2〜Ｃ8−アルキレンであって酸素および−Ｏ−フェニレンから選択される１、２、３もしくは４個の基によって中断されたＣ2〜Ｃ8−アルキレンによって中断されている。更により好ましくは、Ｍは、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−である。
【０１１８】
Ｙは、例えばＯ、Ｏ（ＣＯ）、Ｏ（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ11、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ11（ＣＯ）、ＯＳＯ2またはＯ（ＣＳ）ＮＲ11であり、これらの基それぞれについて、酸素原子は、Ｘへと直接的に結合されているか、またはＹは、例えばＯ（ＣＯ）、Ｏ（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ11、ＯＳＯ2またはＯ（ＣＳ）ＮＲ11である。
【０１１９】
Ｒ1は、例えば、水素、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ4〜Ｃ30−シクロアルケニルであるか、またはＣ2〜Ｃ18−アルキルであって１つ以上のＯ、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ14（ＣＯ）によって中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキルであるか、またはＣ3〜Ｃ30−シクロアルキルであって１つ以上のＯ、ＣＯ、Ｏ（ＣＯ）もしくはＮＲ14（ＣＯ）によって中断されたＣ3〜Ｃ30−シクロアルキルであるか、またはＲ1は、ＮＲ12Ｒ13であるか、またはＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルであって１つ以上のＯ、ＣＯ、Ｏ（ＯＣ）もしくはＮＲ14（ＣＯ）によって中断されたＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルであり、その際、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ4〜Ｃ30−シクロアルケニル、中断されたＣ2〜Ｃ18−アルキル、中断されたＣ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルは、非置換であるか、または１つ以上のＺ1によって置換されている。
【０１２０】
Ｃ1〜Ｃ18−アルキルについての置換基としてのＺ1は、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチルもしくはヘキシルである。
【０１２１】
Ｃ4〜Ｃ30−シクロアルケニルについての置換基としてのＺ1は、好ましくは、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、または
【化１０】
0006038284.tif 000011
である。
【０１２２】
Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ18−アルキルについての置換基としてのＺ1は、好ましくは、
【化１１】
0006038284.tif 000012
である。
【０１２３】
Ｒ2およびＲ3は、例えば、互いに独立して、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキレン、Ｃ1〜Ｃ18−アルキレン、Ｃ4〜Ｃ30−シクロアルケニレンまたは直接結合であるが、但し、Ｒ2およびＲ3は、両者が同時に直接結合ではないものとする。特に、Ｒ2およびＲ3は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキレンである。
【０１２４】
新規化合物の一般的な製造方法
一般式Ｉ、ＩａおよびＩｂの前記の新規のスルホニウム化合物は、一般に、例えば所望のスルホニウムの塩化物、臭化物、ヨウ化物、ハイドロジェンスルホネート、スルホネート、テトラフルオロボレート、トリフルオロアセテート、トシレート、メタンスルホネートもしくはメチルスルホネートと、カチオンとしてアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、ピリジニウム、ナトリウム、リチウム、カリウムもしくは銀を有する所望のスルホネート塩との間のイオン交換反応によって製造できる。これらの反応は、通常は、不活性溶媒、例えば水、アルカノール、例えばメタノールもしくはエタノール、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタンもしくはクロロベンゼン、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルエチルケトン、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔ−ブチルメチルケトン、また酢酸エチルもしくはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）またはかかる溶媒の混合物中で実施される。溶媒の組み合わせ、例えば水および酢酸エチルの組み合わせは、２相系を与える。かかる２相系は、イオン交換反応にとって好適でもある。これらの反応は、当業者によく知られており、かつ一般に０〜１２０℃、好ましくは０〜６０℃の範囲の温度で実施される。
【０１２５】
前記定義の通りのアニオンＡおよびＡ1は、例えばWO 2011104127に記載される通りに製造される。
【０１２６】
出発材料として必要とされるスルホニウム塩は、例えばGeorge Andrew OlahによりOnium ions, p. 167において、またはJ. V. CrivelloによりAdvances in Polymer Science 62, 1-48, (1984)において記載される様々な方法によって得ることができる。トリアルキル（アリール）スルホニウムの一般的な製造方法は、ジアルキル、ジアリールおよびアルキルアリールの硫化物と、アルキルハロゲン化物との、またはアルキルハロゲン化物／テトラフルオロホウ酸銀、アルキルハロゲン化物／ＨＣｌ、ジアルキルスルホネート、スルホン酸エステル、アルコールとの、それぞれのアルキル化（アリール化）剤として、強力なプロトン酸、エステル／トリフルオロメタンスルホン酸、ベンジルハロゲン化物／ルイス酸またはトリアルキル（アリール）オキソニウム塩の存在下でのアルキル化またはアリール化を含む。
【０１２７】
所望のスルホニウム塩は、例えばスルホキシドとアリール化合物との強酸、例えば硫酸、ポリリン酸、メタンスルホン酸などの存在下での縮合によって製造できるため、使用される強酸のスルホニウム塩が形成される。
【０１２８】
本発明の組成物における成分（ａ）の例は、エポキシ基、オキセタン基およびビニルエーテル基から選択される少なくとも１つの基を有する化合物である。
【０１２９】
好適な例は、
−  酸素もしくは硫黄を含む飽和複素環を含む化合物、
−  カチオン機構によって重合可能であるエチレン性不飽和化合物、
−  フェノール−ホルムアルデヒド樹脂のプレポリマー、熱硬化性官能基を含むアクリル樹脂、アルキド樹脂もしくはポリエステル樹脂、
−  熱硬化性化合物と他の機構により、例えばフリーラジカルもしくはＵＶ照射によって重合可能な化合物との混合物、
−  それらの混合物
である。
【０１３０】
酸素もしくは硫黄を含む飽和の複素環を含む化合物（ａ）は、好ましくは３、４、５もしくは６個の環員を有する少なくとも１つの複素環を含む。酸素もしくは硫黄を含む飽和複素環を含む好ましい化合物（ａ）は、少なくとも１つのエポキシ基を含む化合物、オキセタン、オキソラン、環状アセタール、環状ラクトン、チイラン、チエタンおよびそれらの混合物から選択される。１つのエポキシ基を含む好適な化合物（ａ）は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、スチレンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテルなどである。
【０１３１】
本発明の好ましい一実施形態においては、化合物（ａ）は、エポキシ樹脂から選択される。本発明の硬化性組成物の記載で用いられる用語「エポキシ樹脂」は、広い意味で理解され、かつ複数の（２、３、４、５、６または６より多くの）エポキシ基を含む任意の単量体、二量体、オリゴマーもしくはポリマーのエポキシ材料を含む。用語「エポキシ樹脂」は、また２つ以上のエポキシ基を含むプレポリマーであって、エポキシ基（オキシラン環）の幾つかが開環されてヒドロキシル基が形成されてもよいプレポリマーを含む。前記用語は、また、部分硬化エポキシ樹脂、すなわち好適な硬化剤によって架橋されたエポキシ樹脂を特定するものである。成分（ａ）が部分硬化エポキシ樹脂である場合に、それは依然としてカチオン重合されうる熱硬化性エポキシ樹脂を含む。用語「エポキシ樹脂」は、また、変性エポキシ樹脂、例えばエステル化もしくはエーテル化されたエポキシ樹脂であって、例えばカルボン酸もしくはアルコールとの反応によって得られる樹脂を含む。改めて、本発明による組成物において使用される変性エポキシ樹脂は、依然としてカチオン重合されうる熱硬化性エポキシ基を含む。用語「エポキシ樹脂」の完全な定義は、例えばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry（第５版、ＣＤ−ＲＯＭ、1997, Wiley-VCH）の、「Epoxy Resins」の章に見受けられる。大多数の市販のエポキシ樹脂は、少なくとも２つの反応性水素原子を有する化合物、例えばポリフェノール、モノアミンおよびジアミン、アミノフェノール、複素環式イミドおよびアミド、脂肪族ジオールもしくはポリオールまたは二量体脂肪酸にエピクロロヒドリンをカップリングさせることによって製造される。エピクロロヒドリンから誘導されるエポキシ樹脂は、グリシジルベース樹脂と呼称される。現時点で市販される大多数のエポキシ樹脂は、ビスフェノールＡのグリシジルエーテル（ＤＧＥＢＡ樹脂）から誘導され、一般式
【化１２】
0006038284.tif 000013
を有する。
【０１３２】
他の重要なエポキシ樹脂は、フェノールベースおよびクレゾールベースのエポキシノボラックであり、例えばビスフェノールＦのジグリシジルエーテルから誘導されるエポキシ樹脂である。ノボラックは、ホルムアルデヒドおよびフェノールもしくはクレゾールの酸触媒による縮合によって製造される。ノボラックのエポキシ化によりエポキシノボラックが得られる。
【０１３３】
他のクラスのグリシジルベースエポキシ樹脂は、脂肪族ジオール、例えばブタン−１，４−ジオール、ヘキサン−１，６−ジオール、ペンタエリトリトールもしくは水素化ビスフェノールＡのグリシジルエーテル、芳香族グリシジルアミンから誘導され、例は、ｐ−アミノフェノールのトリグリシジル付加物またはメチレンジアニリドのテトラグリシジルアミン、複素環式グリシジルイミドおよびアミド、例えばトリグリシジルイソシアヌレートおよびグリシジルエステル、例えば二量体リノレン酸のジグリシジルエステルである。
【０１３４】
エポキシ樹脂（ａ）は、また、他のエポキシドから誘導されてもよい（非グリシジルエーテルエポキシ樹脂）。例は、脂環式ジエンのジエポキシド、例えば３，４−エポキシシクロヘキシルメチル ３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートおよび４−エポキシエチル−１，２−エポキシシクロヘキサンである。
【０１３５】
市販のエポキシ樹脂の例は、ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂、例えばDainippon Ink & Chemicals Inc.によって製造されたEpiculon N-3050、N-7050、N-9050、XAC-5005、GT-7004、6484T、6099；ビスフェノールＳ型のエポキシ樹脂、例えばNippon Kayaku Co., Ltd.によって製造されたBPS-200、ACR Co.によって製造されたEPX-30、Dainippon Ink & Chemicals Inc.によって製造されたEpiculon EXA-1514など；ビスフェノールＦ型のエポキシ樹脂、例えばTohto Kasei Co.によって製造されたYDF-2004、YDF2007など；ビスフェノールフルオレン型のエポキシ樹脂、例えばOsaka Gas Chemicalsによって製造されたOGSOL PG、PG-100、EG、EG-210；グリシジルフタレート樹脂、例えばNippon Oil and Fats Co., Ltd.によって製造されたBlemmer DGTなど；複素環式エポキシ樹脂、例えばNissan Chemical Industries, Ltd.によって製造されたTEPIC、Huntsmanによって製造されたAraldite PT810など；ビキシレノール型のエポキシ樹脂、例えばYuka Shell Co.によって製造されたYX-4000など；ビフェノール型のエポキシ樹脂、例えばYuka Shell Co.によって製造されたYL-6056など；テトラグリシジルキシレノイルエタン樹脂、例えばTohto Kasei Co.によって製造されたZX-1063など；ノボラック型のエポキシ樹脂、例えばNippon Kayaku Co., Ltd.によって製造されたEPPN-201、EOCN-103、EOCN-1020、EOCN-1025およびBRRN、Asahi Chemical Industry Co., Ltd.によって製造されたECN-278、ECN-292およびECN-299、Ciba Specialty Chemicals Inc.によって製造されたGY-1180、ECN-1273およびECN-1299、Tohto Kasei Co.によって製造されたYDCN-220L、YDCN-220HH、YDCN-702、YDCN-704、YDPN-601およびYDPN-602、Dainippon Ink & Chemicals Inc., etc.によって製造されたEpiculon-673、N-680、N-695、N-770およびN-775；ノボラック型のビスフェノールＡのエポキシ樹脂、例えばAsahi Chemical Industry Co., Ltd.によって製造されたEPX-8001、EPX-8002、EPPX-8060およびEPPX-8061、Dainippon Ink & Chemicals Inc.によって製造されたEpiculon N-880など；キレート型のエポキシ樹脂、例えばAdekaによって製造されたEPX-49-69およびEPX-49-30など；グリオキサール型のエポキシ樹脂、例えばTohto Kasei Co.によって製造されたYDG-414など；アミノ基を含むエポキシ樹脂、例えばTohto Kasei Co.によって製造されたYH-1402およびST-110、Yuka Shell Co.によって製造されたYL-931およびYL-933など；ゴム変性エポキシ樹脂、例えばDainippon Ink & Chemicals Inc.によって製造されたEpiculon TSR-601、Adekaによって製造されたEPX-84-2およびEPX-4061など；ジシクロペンタジエンフェノール型のエポキシ樹脂、例えばSanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd.によって製造されたDCE-400など；シリコーン変性されたエポキシ樹脂、例えばAdekaによって製造されたX-1359など；ε−カプロラクトン変性されたエポキシ樹脂、例えばDicel Chemical Industries, Ltd.によって製造されたPlaque G-402およびG-710などおよび更なる樹脂である。他の重要なエポキシ樹脂は、少なくとも１つのエポキシ基を分子中に含むエチレン性不飽和化合物、例えばグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、３，４−エポキシブチルアクリレート、３，４−エポキシブチルメタクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテルおよびアリルグリシジルエーテルと、エポキシ基を分子中に含まないエチレン性不飽和化合物とのコポリマーである。
【０１３６】
エポキシ基を分子中に含まないエチレン性不飽和化合物の例は、アルキル基中に１〜２０個の炭素原子を含むアクリル酸およびメタクリル酸の非置換のおよび置換されたアルキルエステル、より具体的にはメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、１，２−ジヒドロキシエチルアクリレートおよび１，２−ジヒドロキシエチルメタクリレートである。
【０１３７】
エポキシ基を分子中に含まないエチレン性不飽和化合物の更なる例は、不飽和酸、例えばアクリル酸およびメタクリル酸、酸アミド、例えばアクリルアミドおよびメタクリルアミド、ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、メチルスチレン、ヒドロキシスチレンおよびビニルトルエン、ニトリル、例えばアクリロニトリルおよびメタクリロニトリル、ビニルハロゲン化物およびビニリデンハロゲン化物、例えば塩化ビニルおよびフッ化ビニリデン、ビニルエステル、例えば酢酸ビニルおよびヒドロキシルを含むモノマー、例えばヒドロキシエチルアクリレートおよびヒドロキシエチルメタクリレートである。
【０１３８】
エポキシ基を分子中に含まないエチレン性不飽和化合物の更なる例は、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドおよびＮ−ベンジルマレイミドである。
【０１３９】
好適なオキセタン（ａ）は、トリメチレンオキシド、３，３−ジメチルオキセタン、３，３−ジ（クロロメチル）オキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、２−エチルヘキシルオキセタン、キシレンビスオキセタン、３−エチル−３−［［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル］オキセタンなどである。市販のオキセタンの例は、例えばToagosei Co., Ltd社製のAron Oxetane OXT-101、OXT-212、OXT-121、OXT-221である。他の重要なオキセタン樹脂は、少なくとも１つのオキセタン基を分子中に含むエチレン性不飽和化合物、例えば３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタンおよび３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタンと、エポキシ基を分子中に含まない上述のエチレン性不飽和化合物とのコポリマーである。
【０１４０】
好適なオキソラン（ａ）は、テトラヒドロフラン、２，３−ジメチルテトラヒドロフランなどである。好適な環状アセタール（ａ）は、トリオキサン、１，３−ジオキソラン、１，３，６−トリオキサシクロオクタンなどである。好適な環状ラクトン（ａ）は、β−プロピオラクトン、ε−カプロラクトン、β−プロピオラクトンおよびε−カプロラクトンのアルキル誘導体などである。好適なチイラン（ａ）は、エチレンスルフィド、１，２−プロピレンスルフィド、チオエピクロロヒドリンなどである。好適なチエタン（ａ）は、１，３−プロピレンスルフィド、３，３−ジメチルチエタンなどである。
【０１４１】
更なる好適な化合物（ａ）は、カチオン機構によって重合可能なエチレン性不飽和化合物であって、モノオレフィンおよびジオレフィン、スチレン、アリルベンゼン、ビニルシクロヘキサン、ビニルエーテル、ビニルエステル、ジヒドロピラン誘導体およびそれらの混合物から選択される化合物である。
【０１４２】
好適なモノオレフィンおよびジオレフィン（ａ）は、イソブテン、１−オクテン、ブタジエン、イソプレンなどである。
【０１４３】
好適なビニルエーテル（ａ）は、ビニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテルなどである。好適なビニルエステル（ａ）は、酢酸ビニル、ステアリン酸ビニルなどである。
【０１４４】
好適なジヒドロピラン誘導体（ａ）は、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸エステル、２−ヒドロキシメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランなどである。
【０１４５】
更なる好適な化合物（ａ）は、熱硬化性化合物と、異なる機構によって、例えばフリーラジカルもしくはＵＶ照射によって重合可能な化合物との混合物である。例えばエポキシ樹脂と、モノマーもしくはオリゴマーのアクリル酸エステルもしくはメタクリル酸エステルとの混合物が好適である。この場合に、重合は、カチオン機構と、異なる機構、例えばフリーラジカル重合もしくはＵＶ硬化によって生ずる。
【０１４６】
本発明による熱硬化性組成物は、溶剤、反応性希釈剤、反応性希釈剤とは異なるエチレン性不飽和化合物、成分（ａ）、反応性希釈剤およびエチレン性不飽和化合物とは異なるバインダー樹脂、光開始剤、フリーラジカル開始剤、増感剤、顔料、充填剤、分散剤、式Ｉ、ＩａおよびＩｂの化合物とは異なる熱硬化促進剤、更なる添加剤およびそれらの混合物から選択される少なくとも１種の更なる成分を含んでよい。
【０１４７】
以下で、アクリル酸およびメタクリル酸から誘導されうる化合物は、幾つかの場合において、アクリル酸から誘導される化合物中に一語「（メタ）」を付加することによって略記される。
【０１４８】
本発明の熱硬化性組成物は、溶剤系または水系のいずれであってもよい。この文脈における溶剤系とは、コーティング組成物の揮発性成分が、本質的に、すなわち、揮発性成分全体に対して、少なくとも５１質量％の程度で、好ましくは少なくとも６０質量％の程度で有機溶剤（存在する場合には反応性希釈剤を含む）を含むことを意味する。この文脈における水系とは、コーティング組成物の揮発性成分が、本質的に、すなわち、揮発性成分全体に対して、少なくとも５１質量％の程度で、好ましくは少なくとも６０質量％の程度で、より具体的には少なくとも８０質量％で水を含むことを意味する。コーティング組成物は、原則的に、揮発性成分および非揮発性成分から構成される。コーティング組成物の非揮発分は、DIN EN ISO 3251に従って、以下の試験条件：（１±０．１）ｇの初期質量、次いで２３℃で２４時間の乾燥、その後に（DIN EN ISO 3251 appendix B1に従い）１０５℃で１時間乾燥させて測定できる。揮発分は、全体量と非揮発分との間の差によって示される。
【０１４９】
溶剤系コーティング組成物とは異なり、水系コーティング組成物は、本質的にその溶媒として水を有し、有機溶媒を殆ど有さないかまたは全く有さない。水系コーティング組成物においては、有機溶媒含分は、コーティング組成物中に含まれる揮発性成分の全質量に対して、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、より具体的には１０質量％以下である。
【０１５０】
溶剤系コーティング組成物に適した溶媒は、脂肪族、脂環式、複素環式、芳香族および複素芳香族の炭化水素、脂肪族カルボン酸とＣ2〜Ｃ10−アルカノールもしくはポリアルキレングリコールとのエステル、ケトン、ラクトン、ラクタム、エーテル、一価もしくは多価アルコールおよびそれらの混合物である。その際、溶媒は、好ましくはトルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ホワイトスピリット、リグロイン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸メトキシエチル、酢酸メトキシプロピル、酢酸エトキシエチル、酢酸エトキシプロピル、エトキシプロピオン酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン、ジプロピレングリコール、ジブチルグリコール、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、乳酸エチルおよびそれらの混合物から選択される。
【０１５１】
好ましくは、前記溶剤の沸点は、前記熱硬化性組成物の硬化の過程でそれらが樹脂組成物から蒸発する温度である。
【０１５２】
選択的な一実施形態においては、前記重合は、溶媒なしで（溶融状態で）行うこともできる。
【０１５３】
時として、溶剤の使用は、硬化された材料の機械的特性、例えば耐破壊性または表面特性に悪影響を及ぼしうる、得られた樹脂の容積の不所望な減少（収縮）または細孔形成の低下をもたらす。慣用の溶媒の欠点は、反応性希釈剤の使用によって回避することができる。溶媒と同様に、反応性希釈剤は、低分子量の物質であるが、慣用の溶媒とは、使用される成分（ａ）の相補的官能基と、および／または追加の硬化剤の官能基と反応して共有結合を形成しうるという点で異なる物質である。反応性希釈剤は、同様に樹脂の粘度を下げる。反応性希釈剤は、硬化の過程で蒸発せず、従って硬化の過程で、マトリクスの形成に際してその中に共有結合により組み込まれる。好適な反応性希釈剤は、好ましくは２５０ダルトン以下の、例えば１００〜２５０ダルトンの範囲の分子量を有する低分子量化合物である。反応性希釈剤は、好ましくは、オキシラン基、より好ましくはグリシジル基を、例えばグリシジルエーテル基、グリシジルエステル基またはグリシジルアミド基の形で含む。エポキシ官能価、すなわち１分子当たりのエポキシ基の数は、反応性希釈剤の場合に、一般に、１〜４の範囲、より具体的には１．１〜３、特に１．２〜２．５の範囲である。
【０１５４】
これらのなかでも、特に好ましくは１、２、３もしくは４個のＯＨ基および２〜２０もしくは４〜２０個のＣ原子を有する脂肪族もしくは脂環式アルコールのグリシジルエーテルと、４〜２０個のＣ原子を有する脂肪族ポリエーテロールのグリシジルエーテルも好ましい。かかるエーテルの例は、以下の通りである：
−  ２〜２０個のＣ原子を有する飽和アルカノールのグリシジルエーテル、例えばＣ2〜Ｃ20−アルキルグリシジルエーテル、例えば２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、
−  ２〜２０個のＣ原子を有する飽和アルカンポリオールのグリシジルエーテル、例えば１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパンまたはペンタエリトリトールのグリシジルエーテル、前記グリシジルエーテル化合物は、一般に、１〜３．０の範囲の、好ましくは１．２〜２．５の範囲のエポキシ官能価を有する、
−  ４〜２０個のＣ原子を有するポリエーテロールのグリシジルエーテル、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコールおよびトリプロピレングリコールのグリシジルエーテル、
−  ５〜２０個のＣ原子を有する脂環式アルコールのグリシジルエーテル、例えばシクロヘキサン−１，４−ジイルのビスグリシジルエーテル、環水素化ビスフェノールＡもしくは環水素化ビスフェノールＦのビスグリシジルエーテル、
−  ２〜４個のＣ原子を有するポリアルキレンオキシドのグリシジルエーテル、例えばポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシド、
ならびに前記物質の混合物。
【０１５５】
反応性希釈剤についての概要は、P.K.T. Oldring (Editor), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. II, Chapter III: Reactive Diluents for UV & EB Curable Formulations, Wiley and SITA Technology, London 1997に見いだせる。この文献の開示は参照をもって開示されたものとする。
【０１５６】
本発明による熱硬化性組成物は、少なくとも１つのエチレン性不飽和化合物を含んでよい。得られる組成物は、熱によるのみならず、異なる硬化機構、特にＵＶ照射によって硬化できる。ＵＶおよび熱による硬化性組成物は、デュアルキュア組成物とも呼ばれる。
【０１５７】
好適なエチレン性不飽和化合物は、追加的に、少なくとも１つの熱硬化性官能基を含んでよい。エチレン性不飽和化合物であって、分子中に少なくとも１つのエポキシ基を、より具体的にはグリシジルエーテル基の形で含む化合物が好ましい。好適なエチレン性不飽和化合物は、分子中にエポキシ基を含まなくてもよい。アクリル酸もしくはメタクリル酸のエステルが好ましい。
【０１５８】
エチレン性不飽和モノマーであって分子中に少なくとも１つのエポキシ基を含むモノマーは、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートおよびアリルグリシジルエーテルである。
【０１５９】
エチレン性不飽和モノマーであって分子中にエポキシ基を含まないモノマーの例は、アクリル酸およびメタクリル酸であって該アルキル基中に１〜２０個の炭素原子を含むもののアルキルエステル、より具体的にはメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレートおよび２−エチルヘキシルメタクリレートである。
【０１６０】
エポキシ基を分子中に含まないエチレン性不飽和モノマーの更なる例は、不飽和酸、例えばアクリル酸およびメタクリル酸、酸アミド、例えばアクリルアミドおよびメタクリルアミド、ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、メチルスチレン、およびビニルトルエン、ニトリル、例えばアクリロニトリルおよびメタクリロニトリル、ビニルハロゲン化物およびビニリデンハロゲン化物、例えば塩化ビニルおよびフッ化ビニリデン、ビニルエステル、例えば酢酸ビニルおよびヒドロキシルを含むモノマー、例えばヒドロキシエチルアクリレートおよびヒドロキシエチルメタクリレートである。
【０１６１】
少なくとも２つのエチレン性不飽和二重結合を有し、分子中にエポキシ基を有さないモノマーの例は、アクリル酸のエステルであって、ジオールもしくはポリオール、好ましくは脂肪族多価ポリアルコールおよびそのアルコキシル化生成物から誘導されるエステルである。それらは、好ましくは、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、オクタンジオールジアクリレート、オクタンジオールジメタクリレート、ノナンジオールジアクリレート、ノナンジオールジメタクリレート、デカンジオールジアクリレート、デカンジオールジメタクリレート、シクロヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビス（ヒドロキシメチルエチル）シクロヘキサンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレートおよびそれらの混合物から選択される。
【０１６２】
本発明による熱硬化性組成物は、前記の化合物（ａ）とは異なる少なくとも１種のバインダー樹脂、反応性希釈剤およびエチレン性不飽和化合物を含んでよい。
【０１６３】
追加のバインダー樹脂は、物理乾燥ポリマー組成物、自己架橋性ポリマー組成物、ＵＶ硬化性ポリマー組成物、熱硬化性ポリマー組成物、架橋剤の添加により架橋可能なポリマー組成物（２成分分散液）またはデュアルキュア系であってよい。
【０１６４】
自己架橋性または架橋可能なポリマーは、互いにまたはそこに含まれる架橋剤物質と反応して結合を形成する反応性基を含む。自己架橋性ポリマーは、エチレン性不飽和モノマーを基礎としうる。また、ポリウレタン系ポリマーであって、相応のモノマーの導入および／またはポリウレタン形成モノマーの化学量論比の選択を通じて所望の官能基を含むポリマーが適している。
【０１６５】
熱硬化性ポリマー組成物の場合に、前記組成物は、ヒドロキシ基、ケト基、ウレア基、エポキシ基および／またはカルボキシル基を含む、ポリウレタンまたはエチレン性不飽和モノマーのポリマーと、少なくとも２つの反応性基を有する前記の通りの少なくとも１種の低分子量もしくは高分子量の架橋剤とを基礎としうる。
【０１６６】
バインダー樹脂の例は、アクリレートおよびメタクリレートのホモポリマーおよびコポリマー、例えばメチルメタクリレート／エチルアクリレート／メタクリル酸のコポリマー、ポリ（メタクリル酸アルキルエステル）、ポリ（アクリル酸アルキルエステル）、フェノール樹脂、セルロース誘導体、例えばセルロースエステルおよびエーテル、例えば酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリオレフィン、環状ゴム、ポリエーテル、例えばポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリテトラヒドロフラン、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル／塩化ビニリデンのコポリマー、塩化ビニリデンとアクリロニトリル、メチルメタクリレートおよび酢酸ビニルとのコポリマー、ポリ酢酸ビニル、コポリ（エチレン／酢酸ビニル）、ポリマー、例えばポリカプロラクタムおよびポリ（ヘキサメチレンアジパミド）、ポリエステル、例えばポリ（エチレングリコールテレフタレート）およびポリ（ヘキサメチレングリコールスクシネート）およびポリアミドである。
【０１６７】
光開始剤は、好ましくは、本発明による熱硬化性組成物の全質量に対して、０．００１〜１５質量％、より好ましくは０．０１〜１０質量％の量で使用される。
【０１６８】
本発明による熱硬化性組成物に適した光開始剤は、光の作用下で反応性カチオンを生ずる、いわゆるカチオン性光開始剤（例えばルイス酸もしくはブレンステッド酸）であってカチオン重合の開始に適したものである。好適なカチオン性光開始剤は、安定な有機オニウム塩、特にカチオンの中心原子として窒素、リン、酸素、硫黄、セレンもしくはヨウ素を有する塩から誘導される。錯アニオンとの芳香族スルホニウム塩およびヨードニウム塩、フェナシルスルホニウム塩、ヒドロキシルフェニルスルホニウム塩およびスルホキソニウム塩が好ましい。また、有機アルミニウム化合物の存在下でＵＶ照射によりシラノールを放出する有機ケイ素化合物を使用することもできる。
【０１６９】
この種の開始剤は、例えばIrgacure（登録商標）250（BASF SE社）、CYRACURE（登録商標）UVI-6990、CYRACURE（登録商標）UVI-6974（Union Carbide社）、DEGACURE（登録商標）KI 85（Degussa社）、SP-55、SP-150、SP-170（Adeka社製）、GE UVE 1014（General Electric）、SarCat（登録商標）CD 1012、SarCat（登録商標） KI-85、SarCat（登録商標）CD 1010；SarCat（登録商標）CD 1011（Sartomer社製）の商品名で市販される商品である。
【０１７０】
好適なカチオン性開始剤は、また、増感剤を介して励起されるオニウム塩である。好適な増感剤は、以下に挙げられる。
【０１７１】
ＵＶ硬化性組成物は、一般に、エチレン性不飽和二重結合の重合を開始できる少なくとも１種の光開始剤（ラジカル光開始剤）を含む。前記開始剤は、例えばベンゾフェノンおよびその誘導体、例えば４−フェニルベンゾフェノンおよび４−クロロベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、アントロン、アセトフェノン誘導体、例えば１−ベンゾイルシクロヘキサン−１−オール、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルアセトフェノン、ベンゾインおよびベンゾインエーテル、例えばメチル、エチルおよびブチルベンゾインエーテル、ベンジルケタール、例えばベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、（４−モルホリノベンゾイル）−１−ベンジル−１−ジメチルアミノプロパン、（４−モルホリノベンゾイル）−１−（４−メチルベンジル）−１−ジメチルアミノプロパン、アントラキノンおよびその誘導体、例えばβ−メチルアントラキノンおよびｔ−ブチルアントラキノン、オキシムエステル、例えば１，２−オクタンジオン １−［４−（フェニルチオ）フェニル］−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）およびエタノン １−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、アシルホスフィンオキシド、例えば２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、エチル ２，４，６−トリメチルベンゾイル−フェニルホスフィネートおよびビスアシルホスフィンオキシド、例えばビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシドを含む。この種の開始剤は、例えば商品名Irgacure（登録商標）184、Darocur（登録商標）1173、Irgacure（登録商標）127、Irgacure（登録商標）2959、Irgacure（登録商標）651、Irgacure（登録商標）907、Irgacure（登録商標）369、Irgacure（登録商標）379、Irgacure（登録商標）OXE01、Irgacure（登録商標）OXE02、Lucirin（登録商標）TPO、Irgacure（登録商標）819、Irgacure（登録商標）784、Irgacure（登録商標）754（BASF SE社）、Adeka Optomer N-シリーズN-1414、N-1717、N-1919（Adeka社）またはGenocure（登録商標）（Rahn社）で市販される商品である。
【０１７２】
本発明による熱硬化性組成物に適したフリーラジカル開始剤は、この目的に慣用のペルオキソおよび／またはアゾ化合物、例えばアルカリ金属もしくはアンモニウムペルオキシジスルフェート、ジアセチルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、スクシニルペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、ｔ−ブチルペルベンゾエート、ｔ−ブチルペルピバレート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルマレエート、クメンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシジカルバメート、ビス（ｏ−トルオイル）ペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、ジオクタノイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ｔ−ブチルペルイソブチレート、ｔ−ブチルペルアセテート、ジ−ｔ−アミルペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）ジヒドロクロリドまたは２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）である。これらの開始剤の混合物は同様に適している。
【０１７３】
エチレン性不飽和二重結合を含む化合物を基礎とする本発明による組成物は、高められた温度にさらすことでこれの基の重合をもたらし、ひいてはフリーラジカル架橋する少なくとも１つの基を含んでよい。それらは、熱不安定性フリーラジカル開始剤、例えば有機ペルオキシド、有機アゾ化合物またはＣ−Ｃ分解性開始剤、例えばジアルキルペルオキシド、ペルオキソカルボン酸、ペルオキソジカーボネート、ペルオキシドエステル、ヒドロペルオキシド、ケトンペルオキシド、アゾジニトリルまたはベンゾピナコールシリルエーテルを含む。
【０１７４】
フリーラジカル開始剤は、好ましくは、本発明による熱硬化性組成物の全質量に対して、０．００１〜１５質量％、より好ましくは０．０１〜１０質量％の量で使用される。
【０１７５】
増感剤は、好ましくは、本発明による熱硬化性組成物の全質量に対して、０．００１〜１５質量％、より好ましくは０．０１〜１０質量％の量で使用される。好適な増感剤は、通常は、上述のカチオン性光開始剤またはラジカル光開始剤の少なくとも１つと組み合わせて使用される。カチオン性光開始剤に好ましい増感剤は、多環式芳香族化合物、例えばアントラセン、ナフタレンおよびそれらの誘導体である（米国特許第6,313,188、EP 0927726、WO 2006/073021、米国特許第4,997,717、米国特許第6,593,388およびWO 03/076491も参照）。好ましい組み合わせは、多環式芳香族化合物から選択される少なくとも１種の増感剤と、少なくとも１種のヨードニウム光開始剤を含む。ラジカル光開始剤に好ましい増感剤は、芳香族化合物、例えばチオキサントン、ベンゾフェノン、クマリンおよびそれらの誘導体である。
【０１７６】
本発明の熱硬化性組成物は、少なくとも１種の顔料を含んでよい。原則的に、無機顔料、有機顔料およびそれらの混合物が適している。前記顔料は、着色顔料、エフェクト顔料、透明顔料もしくはそれらの混合物であってよい。好適な無機顔料の例は、白色顔料、例えば二酸化チタン、好ましくはルチル型の二酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、塩基性炭酸鉛、三酸化アンチモン、リトポン（硫化亜鉛＋硫酸バリウム）または着色顔料、例えば酸化鉄、カーボンブラック、黒鉛、亜鉛黄、亜鉛緑、ウルトラマリン、マンガンブラック、アンチモンブラック、マンガンバイオレット、パリスブルーまたはシュヴァインフルト緑を含む。好適な有機着色顔料は、種々の発色団を有する多岐にわたる染料クラスに由来しうる。その例は、アントラキノン染料、モノアゾおよびジアゾ染料、インジゴ染料およびインジゴイド染料、キノフタロン、メチンおよびアザメチン染料、ナフタルイミド染料、ナフトキノン染料、ニトロ染料、キナクリドン顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリノン顔料および金属錯体顔料などである。好適な有機着色顔料の例は、インダントレンブルー、クロモフタルレッド、イルガジンオレンジおよびヘリオゲングリーンである。
【０１７７】
使用されるエフェクト顔料は、金属フレーク顔料、例えばDE-A-36 36 183による市販のアルミニウムブロンズ、クロメート化アルミニウムブロンズおよび市販のステンレス鋼ブロンズ、また非金属エフェクト顔料、例えば真珠光沢顔料および干渉顔料であってよい。また光散乱を高めるために空気を含む合成白色顔料、例えばRhopaque（登録商標）分散液も適している。好適なエフェクト顔料の更なる例は、Roempp-Lexikon, Lacke und Druckfarben, Georg Thieme Verlag, 1998, page 176から明らかである。
【０１７８】
熱硬化性組成物の割合としての顔料の含分は、非常に広範に変動しうる。好ましくは、その含分は、それぞれの場合に、本発明の熱硬化性組成物の全質量に対して、１〜９５質量％、好ましくは２〜９０質量％、より好ましくは３〜８５質量％、より具体的には４〜８０質量％である。
【０１７９】
好適な充填剤は、有機および無機の充填剤である。例は、アルミノケイ酸塩、例えば長石、ケイ酸塩、例えばカオリン、タルク、マイカ、マグネサイト、アルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、カルサイトもしくはチョークの形態のもの、例えば炭酸マグネシウム、ドロマイト、アルカリ土類金属硫酸塩、例えば硫酸カルシウム、二酸化ケイ素などである。好適な有機充填剤は、例えばテキスタイル繊維、セルロース繊維、ポリエチレン繊維または木粉である。コーティング材料においては、当然微細な充填剤が好ましい。充填剤は、個々の成分として使用できる。実際には、充填剤の混合物は、特に好適であると判明している。例は、炭酸カルシウム／カオリン、炭酸カルシウム／タルクである。更なる詳細については、Roempp-Lexikon, Lacke und Druckfarben, Georg Thieme Verlag, 1998, pages 250 ff., 「fillers」を参照のこと。
【０１８０】
コーティング組成物の割合としての充填剤の含分は、それぞれの場合に、本発明のコーティング組成物の全質量に対して、好ましくは０〜９５質量％、より好ましくは０．５〜９０質量％、より具体的に１〜７５質量％、特に４〜８０質量％である。
【０１８１】
本発明の熱硬化性組成物は、また少なくとも１種の分散剤を含んでよい。好適な分散剤は、原則的に公知の乳化剤および保護コロイド（界面活性物質）である。好適な乳化剤は、アニオン系、非イオン系およびカチオン系の乳化剤である。分散剤は、特に熱硬化性組成物が水性媒体を含む場合に使用される。用語「水性媒体」は、水および水と少なくとも１種の水混和性有機溶媒との混合物を示す。特定の一実施形態においては、熱硬化性組成物は、水性コーティング組成物として配合される。
【０１８２】
乳化剤であって、その相対分子量が、保護コロイドに対して一般に２０００未満である乳化剤が好ましい。それらは、アニオン系、カチオン系または非イオン系であってよく、アニオン系乳化剤およびそれと非イオン系乳化剤との組み合わせが好ましい。アニオン系乳化剤は、アルキル硫酸エステル（アルキル基：Ｃ8〜Ｃ12）の、エトキシル化アルカノール（ＥＯ度：２〜５０、アルキル基：Ｃ12〜Ｃ18）とのおよびエトキシル化アルキルフェノール（ＥＯ度：３〜５０、アルキル基：Ｃ4〜Ｃ9）との硫酸モノエステルの、アルキルスルホン酸（アルキル基：Ｃ12〜Ｃ18）の、アルキルアリールスルホン酸（アルキル基：Ｃ9〜Ｃ18）の、およびモノ−およびジアルキルジフェニルエーテルスルホン酸エステルのアルカリ金属塩およびアンモニウム塩を含み、それらは例えばUS 4,269,749に記載されている。好適な非イオン系乳化剤は、芳香脂肪族もしくは脂肪族の非イオン系乳化剤であり、例は、エトキシル化されたモノ−、ジ−およびトリアルキルフェノール（ＥＯ度：３〜５０、アルキル基：Ｃ4〜Ｃ9）、長鎖アルコール（ＥＯ度：３〜５０、アルキル基：Ｃ8〜Ｃ36）のエトキシレートおよびポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドブロックコポリマーである。長鎖アルカノール（アルキル基：Ｃ10〜Ｃ22、平均エトキシル化度：３〜５０）のエトキシレートが好ましく、なかでも、直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ12〜Ｃ18−アルキル基を有し、８〜５０のエトキシル化度を有するオキソプロセスアルコールおよび天然アルコールを基礎とするものが好ましい。
【０１８３】
好適な保護コロイドは、例えばポリビニルアルコール、デンプン誘導体およびセルロース誘導体またはビニルピロリドンを含むコポリマーである。更なる好適な保護コロイドの総括的な記載は、Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, volume XIV/1, Makromolekulare Stoffe, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 1961, pp. 411-420に見られる。
【０１８４】
好適な分散剤の他の例は、高分子分散剤である。高分子分散剤は、顔料親和性基を有する高分子量ポリマーを含む。例は、例えばスチレン誘導体、（メタ）アクリレートおよび（メタ）アクリルアミドから構成される統計コポリマー、かかる統計コポリマーであって後変性によって変性されたコポリマー、例えばスチレン誘導体、（メタ）アクリレートおよび（メタ）アクリルアミドから構成されるブロックコポリマーおよび／または櫛形ポリマー、かかるブロックコポリマーおよび／または櫛形ポリマーであって後変性によって変性されたもの、例えばポリエステルを用いて作製されたポリエチレンイミン、例えばポリエステルを用いて作製されたポリアミンおよび多くの種類の（変性）ポリウレタンである。
【０１８５】
高分子分散剤を使用することもできる。好適な高分子分散剤は、例えばBYK社製のDISPERBYK（登録商標）101、115、130、140、160、161、162、163、164、166、168、169、170、171、180、182、2000、2001、2009、2020、2025、2050、2090、2091、2095、2096、2150、Ciba社製のCiba（登録商標）EFKA（登録商標）4008、4009、4010、4015、4046、4047、4050、4055、4060、4080、4300、4310、4330、4340、4400、4401、4402、4403、4406、4500、4510、4520、4530、4540、4550、4560、味の素ファインテクノ社製のPB（登録商標）711、821、822、823、824、827、Lubrizol社製のSOLSPERSE（登録商標）1320、13940、17000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32500、32550、32600、33500、34750、36000、36600、37500、39000、41090、44000、53095ならびにそれらの組み合わせである。
【０１８６】
分散剤として、BASF社製のEFKA（登録商標）4046、4047、4060、4300、4310、4330、4340、DISPERBYK（登録商標）161、162、163、164、165、166、168、169、170、2000、2001、2020、2050、2090、2091、2095、2096、2105、2150、PB（登録商標）711、821、822、823、824、827、SOLSPERSE（登録商標）24000、31845、32500、32550、32600、33500、34750、36000、36600、37500、39000、41090、44000、53095 ならびにそれらの組み合わせを使用することが好ましい。
【０１８７】
好適なテキスタイル改良剤は、例えば脂肪酸、例えばステアリン酸またはベヘン酸および脂肪アミン、例えばラウリルアミンおよびステアリルアミンである。更に、脂肪アルコールまたはエトキシル化された脂肪アルコール、ポリオール、例えば脂肪族１，２−ジオールまたはエポキシ化されたダイズ油、ワックス、樹脂酸および樹脂酸塩をこの目的のために使用することができる。
【０１８８】
好適な顔料誘導体は、例えば銅フタロシアニン誘導体、例えばEFKA（登録商標）6745、Lubrizol社製のSOLSPERSE（登録商標）5000、12000、BYK社製のSYNERGIST 2100およびアゾ誘導体、例えばEFKA（登録商標）6750、SOLSPERSE（登録商標）22000およびSYNERGIST 2105である。
【０１８９】
上述の顔料用の分散剤および界面活性剤は、例えばレジスト配合物として、特にカラーフィルタ配合物で使用される本発明の組成物で使用される。
【０１９０】
本発明の熱硬化性組成物が少なくとも１種の界面活性物質を含む場合に、その含分は、該組成物の全質量に対して、一般に０．０１〜１０質量％、好ましくは０．１〜５質量％である。
【０１９１】
本発明による熱硬化性組成物は、１つ以上の追加の熱硬化促進剤を含んでよく、それらは公知のようにしてバインダー中の反応性官能基の性質によって導かれる。
【０１９２】
好適な熱硬化促進剤触媒は、有機酸もしくは無機酸のスルホニウム塩およびホスホニウム塩、イミダゾールおよびイミダゾール誘導体、第四級アンモニウム化合物ならびにアミンである。
【０１９３】
市販の熱硬化促進剤の例は、Sanshin Chemicalによって製造されたSan-Aid SIシリーズのSI-60L、SI-80L、SI-100L、SI-110L、SI-145、SI-150、SI-160、SI-180Lである。
【０１９４】
熱硬化促進剤は、所望であれば、好ましくは、本発明による熱硬化性組成物の全質量に対して、０．００１質量％〜約１０質量％の量で使用される。
【０１９５】
好ましい一実施形態においては、式Ｉ、ＩａおよびＩｂの化合物とは異なる熱硬化促進剤は必要とされない。
【０１９６】
様々な公知の以下のものなどの公知の添加剤を本発明の熱硬化性組成物へと添加して、所望の用途に関してある特定の適用特性を改変することができる。好適な更なる添加剤は、硬化剤、架橋剤、強化材料、染料、流動調節助剤、ＵＶ安定剤、熱安定剤、耐候性改善剤、レオロジー調節剤、防炎剤、酸化防止剤、変色防止剤、殺生物剤、帯電防止剤、可塑剤、滑沢剤、スリップ添加剤、湿潤剤、被膜形成助剤、接着促進剤、防食剤、凍結防止剤、抑泡剤、離型剤、光反応性酸などおよびそれらの混合物から選択される。
【０１９７】
それらは、それぞれかかる添加剤に典型的な量で含まれる。
【０１９８】
本発明による組成物は、少なくとも１種の硬化剤を含んでよい。硬化剤は、特に化合物（ａ）がエポキシ樹脂を含む場合に使用される。好適な硬化剤は、脂肪族のおよび芳香族のポリアミン、ポリアミドアミン、ウロン、アミド、グアニジン、アミノプラストおよびフェノプラスト、ポリカルボン酸ポリエステル、ポリカルボン酸およびポリカルボン酸無水物、ジヒドロキシおよびポリヒドロキシ化合物、チオール、イミダゾール、イミダゾリンおよびある特定のイソシアネートと、また潜在多官能性硬化剤を含む。
【０１９９】
ポリアミン硬化剤は、エポキシ樹脂を、ポリアミンの第一級もしくは第二級アミノ官能基と、エポキシ樹脂の末端エポキシ基との反応によって架橋する。好適なポリアミンは、例えば脂肪族ポリアミン、例えばエチレンジアミン、１，２−および１，３−プロピレンジアミン、ネオペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンなど；脂環式ジアミン、例えば１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１−メチル−２，４−ジアミノシクロヘキサン、４−（２−アミノプロパン−２−イル）−１−メチルシクロヘキサン−１−アミン、イソホロンジアミン、４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン、ノルボルナンジアミン、メンタンジアミン、メンテンジアミンなど；芳香族ジアミン、例えばトリレンジアミン、キシリレンジアミン、より具体的には、メタ−キシリレンジアミン、ビス（４−アミノフェニル）メタン（ＭＤＡもしくはメチレンジアニリン）、ビス（４−アミノフェニル）スルホン（ＤＡＤＳ、ＤＤＳもしくはダプソンとも知られる）など；環式ポリアミン、例えばピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジンなど；ポリエーテルジアミン、例えばポリプロピレンオキシドもしくはポリエチレンオキシドまたはブチレンオキシドまたはペンチレンオキシドまたはポリ（１，４−ブタンジオール）またはポリテトラヒドロフランまたは最後に挙げた５つのプロピレンオキシドを有するアルキレンオキシドとアンモニアとの反応生成物、例えば４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，３−ジアミン、４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，１３−ジアミン、XTJ-500、XTJ-501、XTJ-511、XTJ-542、XTJ-559、XTJ-566、XTJ-568（Huntsman）、１，８−ジアミノ−３，６−ジオキサオクタン（Huntsman社製のXTJ-504）、１，１０−ジアミノ−４，７−ジオキサデカン（Huntsman社製のXTJ-590）、１，１２−ジアミノ−４，９−ジオキサドデカン（BASF）、１，３−ジアミノ−４，７，１０−トリオキサトリデカン（BASF）、ポリエーテルアミン T 5000、ジェファーミンなど；ポリアミドジアミン（アミドポリアミン）であって二量体脂肪酸（例えば二量体リノレン酸）と低分子量ポリアミン、例えばジエチレントリアミンもしくはトリエチレンテトラミンとの反応によって得られるポリアミドジアミンである。
【０２００】
好適な硬化剤の更なるクラスは、ウロン（ウレア誘導体）、例えば３−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチルウレア（モヌロン）、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレア（ジウロン）、３−フェニル−１，１−ジメチルウレア（フェヌロン）、３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチルウレア（クロロトルロン）などとして知られるものである。
【０２０１】
好適な硬化剤は、またカルバミド、例えばトリル−２，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミド）およびテトラアルキルグアニジン、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグアニジンである。
【０２０２】
メラミン−、ウレア−およびフェノール−ホルムアルデヒド付加物という、アミノプラストまたはフェノプラストとも呼ばれるものそれぞれは、好適な硬化剤の更なるクラスを構成する。
【０２０３】
硬化剤としてのポリカルボン酸ポリエステルは、ますます粉末コーティングで使用されてきている。その架橋は、遊離のカルボキシル基と、例えばエポキシ樹脂のエポキシ基との反応によって行われる。
【０２０４】
更なる多官能性硬化剤は、２つ以上のヒドロキシル基を有する芳香族化合物を含む。かかる例は、フェノールまたはアルキル化フェノール、例えばクレゾールとホルムアルデヒドとの反応によって得られる樹脂、例えばフェノールノボラック、クレゾールノボラックおよびジシクロペンタジエンノボラック；更に窒素含有複素芳香族化合物、例えばベンゾグアナミン−フェノール−ホルムアルデヒド樹脂またはベンゾグアナミン−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂、アセトグアナミン−フェノール−ホルムアルデヒド樹脂またはアセトグアナミン−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂ならびにメラミン−フェノール−ホルムアルデヒド樹脂またはメラミン−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂と、またヒドロキシル化されたアレーン、例えばヒドロキノン、レゾルシノール、１，３，５−トリヒドロキシベンゼン、１，２，３−トリヒドロキシベンゼン（ピロガロール）、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン（ヒドロキシヒドロキノン）、３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸（没食子酸）またはそれらの誘導体、１，８，９−トリヒドロキシアントラセン（ジスラノールもしくは１，８，９−アントラセントリオール）、１，２，１０−トリヒドロキシアントラセン（アントラロビン）および２，４，５−トリヒドロキシピリミジン；さらに、ヒドロキシル化されたアレーンによって置換されたアルカン、例えばトリフェノールメタン、トリフェノールエタンおよびテトラフェノールエタンである。更なる例は、ヒドロキノンおよびナフトキノンから誘導されるホスフィネートおよびホスホネートであり、それらはWO 2006/034445に記載されており、参照をもって全体が開示されたものとする。
【０２０５】
更なる多官能性硬化剤は、チオール、イミダゾール、例えばイミダゾール、１−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−イミダゾールおよび２−フェニルイミダゾールおよびイミダゾリン、例えば２−フェニルイミダゾリンを含む。
【０２０６】
ブロックトイソシアネートは、より近年においては、水系コーティング用の潜在硬化剤として使用されている。ジシアンジアミド（ダイサイ）、ＨＮ＝Ｃ（ＮＨ2）（ＮＨＣＮ）は、粉末コーティングおよび電気用ラミネートでしばしば使用される潜在多官能性硬化剤である。ダイサイとアミンとの反応生成物は、ビスグアニジンとして知られ、例えばVantico社製のHAT 2844である。更なる好適な潜在多官能性硬化剤は、三フッ化ホウ素−アミン付加物、例えばＢＦ3−モノエチルアミンおよび第四級ホスホニウム化合物である。
【０２０７】
本発明による組成物は、少なくとも１種の架橋剤を含んでよい。好適な硬化剤は、更に、メラミン化合物、例えばメラミン、モノメチロールメラミン、ジメチロールメラミン、トリメチロールメラミン、テトラメチロールメラミン、ペンタメチロールメラミン、ヘキサメチロールメラミン、モノブチロールメラミン、ジブチロールメラミン、トリブチロールメラミン、テトラブチロールメラミン、ペンタブチロールメラミン、ヘキサブチロールメラミン、モノメトキシメチルメラミン、ジメトキシメチルメラミン、トリメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルメラミン、ペンタメトキシメチルメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、モノブトキシメチルメラミン、ジブトキシメチルメラミン、トリブトキシメチルメラミン、テトラブトキシメチルメラミン、ペンタブトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミンおよびグアナミン化合物、例えばアセトグアナミン、ベンゾグアナミン、モノメチロールベンゾグアナミン、ジメチロールベンゾグアナミン、トリメチロールベンゾグアナミン、テトラメチロールベンゾグアナミンおよびアルキル化されたメチロールベンゾグアナミンを含む。
【０２０８】
本発明の熱硬化性組成物は、また少なくとも１種の染料を添加剤として含んでよい。当該染料は、例えばかかる組成物に典型的な分子分散的に可溶性の染料またはソルベント染料であってよい。
【０２０９】
好適な流動調節助剤は、例えば変性シリコーン油、例えばAltana-Byk社のByk（登録商標）製品または高分子量ポリアクリレート、例えばWorlee社のResi-flow（登録商標）製品である。
【０２１０】
添加剤として適したＵＶ安定剤（光安定剤）は、例えば４，４−ジアリールブタジエン、ケイ皮酸エステル、トリアゾール、トリアジン、ベンゾフェノン、ジフェニルシアノアクリレート、オキサミド（オキサルアミド）、オキサアニリドなどである。好適な立体障害アミンは、例えば２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２，６−ジ−ｔ−ブチルピペリジンまたはその誘導体であり、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートである。ＵＶ０安定剤は、典型的に、熱硬化性組成物の全質量に対して、０．１〜５．０質量％の、好ましくは０．５〜３．５質量％の量で使用される。
【０２１１】
好適な湿潤剤は、例えばシロキサン、フッ素含有化合物、カルボン酸モノエステル、リン酸エステル、ポリアクリル酸およびそれらのコポリマーまたはポリウレタンである。
【０２１２】
好適な被膜形成助剤の例は、セルロース誘導体である。
【０２１３】
本発明のコーティング組成物は、また、添加剤として、少なくとも１種のレオロジー調節助剤を含んでもよい。好適なレオロジー調節添加剤は、例えばWO 94/22968、EP-A-0 276 501、EP-A-0 249 201またはWO 97/12945に記載されている。また、例えばEP-A-0 008 127に開示される種類の架橋されたポリマーマイクロ粒子；無機フィロシリケート、好ましくはスメクタイト、より具体的にはモンモリロナイトおよびヘクトライト、例えばケイ酸アルミニウムマグネシウム、フィロケイ酸ナトリウムマグネシウムおよびモンモリロナイト型のフィロケイ酸ナトリウムマグネシウムフッ素リチウムまたは無機フィロシリケート、例えばケイ酸アルミニウムマグネシウム、フィロケイ酸ナトリウムマグネシウムおよびモンモリロナイト型のフィロケイ酸ナトリウムマグネシウムフッ素リチウム、シリカ、例えばエアロジルまたはイオン性および／または会合性基を有する合成ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ（メタ）アクリルアミド、架橋されたポリ（メタ）アクリル酸、ポリビニルピロリドン、スチレン無水マレイン酸またはエチレン−無水マレイン酸コポリマーおよびそれらの誘導体、または疎水変性されたポリアクリレート、あるいはポリウレタンベースの会合増粘剤、Roempp-Lexikon, Lacke und Druckfarben, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1998, 「thickeners」, pp. 599-600、およびJohan Bieleman著の教科書「Lackadditive」, Wiley-VCH, Weinheim, New York, 1998, pp. 51-59および65に記載される種類のものである。
【０２１４】
好適な光反応性酸の例は、キノンジアジド化合物、例えばポリヒドロキシ化合物の１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル化合物である。１，２−キノンジアジドスルホニル基、例えば１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル基、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル基、１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基、１，２−ナフトキノンジアジド−６−スルホニル基などを有する化合物が好ましい。１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル基または１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基を有する化合物が特に好ましい。（ポリ）ヒドロキシフェニルアリールケトン、例えば２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，６−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，２，６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，４，４’，５’，６−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどの１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル；ビス［（ポリ）ヒドロキシフェニル］アルカン、例えばビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）プロパンなどの１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル；（ポリ）ヒドロキシフェニルアルカン、例えば４，４’−ジヒドロキシトリフェニルメタン、４，４’，４’’−トリヒドロキシトリフェニルメタン、４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’，２’’−トリヒドロキシトリフェニルメタン、２，２，５，５’−テトラメチル−４，４’，４’’−トリヒドロキシトリフェニルメタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４−［１−（ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］フェニル）エタンなどの１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル；（ポリ）ヒドロキシフェニルフラバン、例えば２，４，４−トリメチル−２’，４’，７−トリヒドロキシ−２−フェニルフラバン、２，４，４−トリメチル−２’，４’，５’，６，７−ペンタヒドロキシ−２−フェニルフラバンなどの１，２−キノンジアジドスルホン酸エステルが特に好適である。
【０２１５】
好適なコーティング用添加剤の更なる例は、Johan Bieleman著の教科書「Lackadditive」, Wiley-VCH, Weinheim, New York, 1998に記載されている。
【０２１６】
本発明による組成物は、成分をこの目的のために慣用の装置において混合することによって製造される。
【０２１７】
本発明による熱硬化性組成物は、任意の種類の基材用のコーティング剤として極めて適している。
【０２１８】
好適な基材は、金属（好ましくは周期律表の第８族、第９族、第１０族もしくは第１１族の金属、例えばＡｕ、Ａｇ、Ｃｕ）、酸化物材料（例えばガラス、石英、セラミクス、ＳｉＯ2）、絶縁材料（例えばＳｉ3Ｎ4）、半導体（例えばドープトＳｉ、ドープトＧｅおよびＧａＡｓ）、金属合金（例えばＡｕ、Ａｇ、Ｃｕなどを基礎とする）、半導体合金、ポリマー（例えばポリ塩化ビニル、ポリオレフィン、例えばポリエチレンおよびポリプロピレン、ポリエステル、フルオロポリマー、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアルキル（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ゴムならびにそれらの混合物および複合材）、セラミクス、ガラス、紙、木材、布、コンクリート、セラミックなどである。
【０２１９】
前記基材は、所望の用途の要求に応じて、湾曲したまたは平坦な形態を有するフレキシブルなまたはフレキシブルでない固体基材であってよい。
【０２２０】
コーティングされた基材は、例えば本発明による熱硬化性組成物を溶液または懸濁液の形態で製造することによって製造できる。溶媒および濃度の選択は、主として、組成物の種類およびコーティング方法の種類に依存する。該溶液または懸濁液は、当業者に公知の方法によって基材へと均一に適用できる。好適な適用は、例えば塗り伸ばし、吹き付け、浸漬、ローラ塗布、ブラシ塗布、ナイフ塗布、旋回塗布（whirler-coating）、カーテン塗布法、リバースロール塗布、静電法などによる適用である。
【０２２１】
本発明の熱硬化性組成物は、プライマー、サーフェイサー、顔料が加えられたトップコートもしくはベースコートまたはクリヤーコートとして使用できる。単独のコーティング組成物として、または１層以上の多層コーティングで使用されうる。また特に、慣用のプライマーを有する金属などの事前処理された基材をコーティングするのに適している。前記コーティング組成物は、１ステップであるいは２以上のステップで、例えば１、２または３ステップで適用できる。更なる可能性は、２種以上のコーティング組成物を連続的に、例えば１種以上のプライマーを、１種以上のトップコートと組み合わせて適用して、マルチコートコーティング系、例えば２、３、４または５コートコーティング系を得ることである。個々の適用ステップの間に、乾燥および／または硬化ステップを行うことができる。コーティング組成物の性質および所望のコーティングの性質に応じて、該コーティング組成物は、ウェット・オン・ウェットで適用することもできる。
【０２２２】
適用される組成物の量は、慣用にして、処理される表面の所望の特性によって導かれ、かつ該コーティング組成物の非揮発性成分として見積もって、一般に１〜５００ｇ／ｍ2の範囲に定められる。マルチコート系の場合に、コーティング組成物の量は、一般に１コートあたり１〜２００ｇ／ｍ2である。
【０２２３】
エポキシ樹脂の硬化は、好ましくは、該組成物を、好ましくは５〜３００℃、より好ましくは２０〜２５０℃、更により好ましくは５０〜２３０℃の、より具体的には８０〜２３０℃の温度に加熱することによって熱的に行われる。どの温度が適しているかは、前記組成物の特定の化合物（ａ）、化合物（ｂ）および任意の化合物ならびに所望の硬化速度に依存する。好適な温度範囲は、それぞれの個別の場合において、当業者によって、例えば簡単な予備試験に基づいて決定できる。その一方で、硬化は、マイクロ波誘導によって行われる。
【０２２４】
ＵＶ硬化系は、ＵＶ光もしくは電子ビームなどの粒子線の適用によって硬化される。デュアルキュア系の場合には、一般的アプローチは、ＵＶ硬化をまず行い、次いで熱的硬化を行うことである。
【０２２５】
公知のように、不飽和化合物の光重合は、大気酸素によって、特に薄層で抑制できる。この効果は、公知の慣用法によって、例えばポリビニルアルコールの一時的カバー層の適用によって、または不活性ガス下での（予備）露光しくは（予備）コンディショニングによって減らすことができる。好適な不活性ガスは、窒素、ヘリウム、アルゴンなどである。多くの場合に、不活性ガス流によって酸素濃度を減らすには十分である。
【０２２６】
本発明による組成物の露光は、極めて多種の多数の光源によって行うことができる。点光源も二次元発光体（ランプカーペット）も両者とも適している。例は、炭素アーク灯、キセノンアーク灯、水銀蒸気灯、その適宜メタルハライドでドープされたもの（メタルハライドランプ）、蛍光灯、白熱アルゴン灯、電子閃光灯および写真用投光照明灯である。４００〜４８０ｎｍのスペクトル領域の比較的高い放射強度を有するこれらのランプが特に適している。前記ランプと本発明によるイメージ材料との間の距離は、用途ならびにランプの種類もしくは強度に応じて変化してよく、例えば２ｃｍと１５０ｃｍの間である。
【０２２７】
本発明による組成物は、液晶ディスプレイの層の製造のために特に有用である。このように、前記組成物は、カラーフィルタのオーバーコート層または液晶ディスプレイの絶縁層もしくは誘電層を製造するために使用できる。
【０２２８】
特定の一実施形態においては、本発明による組成物を使用して、カラーフィルタのオーバーコート層が形成される。カラーフィルタは、液晶ディスプレイパネルの重要な部分であり、様々な要求を満たさねばならない。例えばカラーフィルタの耐熱性および耐化学薬品性は重要である。電子ディスプレイは、通常は、カラーフィルタセットを含み、該セットは、緑色フィルタ層を有する緑色カラーフィルタ、青色フィルタ層を有する青色カラーフィルタ、赤色フィルタ層を有する赤色カラーフィルタ（ＲＧＢカラーフィルタ）と、任意に黒色マトリクスを含んでいる。液晶ディスプレイパネルの形成のためには、該カラーフィルタ上に透明層（オーバーコート層）が形成され、それは更に透明電極中に加工されるべきである。透明電極がＲＧＢカラーフィルタエレメントおよび黒色マトリクスの適用後に堆積される場合には、保護層としての追加のオーバーコートフィルムが、該電極層の堆積前に前記カラーフィルタ層上に適用されうる。ＬＣＤ用のカラーフィルタの製造は、例えばUS 5650263に記載され、それは参照をもって開示されたものとする。カラーフィルタのオーバーコートを形成するためには、通常は熱硬化性組成物が使用される。本発明の組成物は、かかるオーバーコート層を形成するために、熱硬化性組成物として使用することもできる。
【０２２９】
本発明の組成物の硬化された皮膜は、優れた平坦性、良好な硬さ、良好な耐化学薬品性および／または耐熱性、良好な透明性、特に可視領域における透明性、様々な基材に対する良好な付着性、透明な導電性皮膜、例えばＩＴＯ皮膜の形成のための適性といった好ましい特性の少なくとも１つを有する。
【０２３０】
保護層の不必要な部分、例えば基材の切断のためのけがき線および固体イメージセンサのボンディングパッド上の保護層が、該基材から容易に取り除けるべきであることは保護層の要求である。（例えばJP57-42009-A、JP1-130103-AおよびJP1-134306-Aを参照）。熱的にのみ硬化される樹脂が、この用途のために必ずしも最適というわけではない。ここで、驚くべきことに、本発明による光重合性成分を含む熱硬化性組成物（デュアルキュア組成物）は、ホトリソグラフィーによって保護層の不必要な部分を容易に取り除くことを可能にする。
【０２３１】
本発明による感光性成分を含む熱硬化性組成物は、また、スイッチング素子として薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を有するアクティブマトリクス型ディスプレイを含む液晶ディスプレイおよびスイッチング素子を有さないパッシブマトリクス型ディスプレイを含む液晶ディスプレイにおける層間絶縁層または誘電層を製造するのにも適している。
【０２３２】
近年、液晶ディスプレイは、例えば、ポケット型ＴＶセットおよび通信用端末デバイスのために、その薄い薄さと軽量のため広く使用されている。バックライトを使用する必要がない反射型液晶ディスプレイは、特に、それが超薄かつ軽量であり、かつ電力消費を大きく削減できるため需要がある。しかしながら、バックライトを現在利用できる透過型カラー液晶ディスプレイから取り除いて反射板をより低い面に加えたとしても、光利用効率は低く、かつ実用的な輝度を有することができないという問題が生ずる。この問題の解決策として、光の利用効率を高めるために様々な反射型液晶ディスプレイが提案されている。例えば、ある特定の反射型液晶ディスプレイは、反射機能を有するピクセル電極を含むように設計される。
【０２３３】
反射型液晶ディスプレイは、絶縁性基材と、該絶縁性基材を隔てて配置された対向する基材とを含む。前記基材間の間隔は、液晶で満たされている。ゲート電極は、前記の絶縁性基材上に形成され、ゲート電極と絶縁性基材の両方は、ゲート絶縁性皮膜で覆われる。半導体層は、次いで前記ゲート電極上のゲート絶縁性皮膜上に形成される。ソース電極とドレイン電極はまた前記ゲート絶縁性皮膜上に前記半導体層と接触して形成される。ソース電極、ドレイン電極、半導体層およびゲート電極は、互いに協働して、それによりスイッチング素子としてのボトムゲート型ＴＦＴを構成する。層間絶縁皮膜が形成され、それがソース電極、ドレイン電極、半導体層およびゲート絶縁皮膜を覆う。前記ドレイン電極上の層間絶縁性皮膜を通じてコンタクトホールが形成される。アルミニウム製のピクセル電極は、層間絶縁性皮膜とコンタクトホールの内部側壁の両方に形成される。ＴＦＴのドレイン電極は、最終的に層間絶縁性皮膜を通じてピクセル電極と接触している。層間絶縁性層は、一般に、粗面化された表面を有するように設計され、それにより前記ピクセル電極は、光を拡散する反射板として作用することで、より広い鑑賞角（視野角）が得られる。反射型液晶ディスプレイは、前記ピクセル電極が光反射板としてはたらくため、光の利用効率を大きく高める。
【０２３４】
上述の反射型液晶ディスプレイにおいて、層間絶縁性層は、ホトリソグラフィーによって凹凸を有するように設計される。表面粗さのためにマイクロメートル規模でその凹凸の微細形状を形成かつ制御するために、かつコンタクトホールの形成のために、ポジ型およびネガ型のホトレジストを使用したホトリソグラフィー法が使用される。これらのレジストのために、本発明による組成物は特に適している。
【０２３５】
前記層間絶縁性皮膜は、透過型液晶ディスプレイのためにも使用できる。
【０２３６】
本発明による熱硬化性組成物は、更に、液晶ディスプレイパネルにおけるカラムスペーサーの製造のために使用できる。液晶ディスプレイデバイスにおいて、画像を表示できる液晶層は、一般に、予め決められた配向に従って一組の基材の間に配置される。基材間の均一な距離の維持、すなわち液晶層の均一な薄さの維持は、画質を決める一つの要因である。この目的のために、液晶層の厚さを均一に保つためにスペーサーが配置される。前記基材間の距離は、一般に「セル厚」と呼ばれる。セル厚は、通常は、液晶層の厚さを表す、つまりディスプレイ領域の液晶に電場を印加するための２つの電極の間の距離を表す。
【０２３７】
スペーサーは、散乱ビーズによって形成されている。近年では、しかしながら、スペーサーは、感光性組成物を使用したホトリソグラフィーによって高い位置精度をもって形成されている。感光性組成物の使用により形成されるかかるスペーサーは、ホトスペーサーと呼ばれる。
【０２３８】
液晶ディスプレイにおける液晶層を通じて透過または反射した光の特性は、セルギャップに依存するので、厚さの精度とピクセルアレイにわたる均一性は、液晶ディスプレイユニットの性能のための決定的なパラメータである。スペーサーとしてセルギャップにカラムを形成する方法は開発されている。この方法では、樹脂のカラムは、ピクセルアレイ領域と、規定のセルギャップを形成するための対向電極との間の領域にスペーサーとして形成される。ホトリソグラフィーで接着特性を有する感光性材料は、通常は、例えばカラーフィルタの製造方法において使用される。この方法は、スペーサーの位置、数および高さを自由に制御できる、スペーサービーズを使用する慣用の方法を用いた場合と比べて好ましい。カラー液晶ディスプレイパネルにおいて、かかるスペーサーは、カラーフィルタエレメントのブラックマトリクスの下にある画像形成しない領域で形成される。従って、感光性組成物を使用して形成されたスペーサーは、輝度および光学的開口を減らさない。カラーフィルタ用のスペーサを有する保護層を製造するための感光性組成物は、JP2000-81701Aに開示され、スペーサー材料用の乾燥皮膜型ホトレジストは、JP11-174459AおよびJP11-174464Aにも開示されている。前記文献に記載されるように、感光性組成物、液体型および乾燥皮膜型ホトレジストは、少なくとも１種のアルカリ性もしくは酸可溶性バインダーポリマー、ラジカル重合性モノマーおよびラジカル開始剤を含んでいる。エポキシドおよびオキセタンなどの熱架橋性成分が追加で含まれている。
【０２３９】
感光性組成物を使用してスペーサーを形成するステップは以下の通りである。感光性組成物を基材、例えばカラーフィルターパネルに適用し、その基材をプレベークした後に、マスクを通じて露光する。次いで、前記基材を、現像液で現像し、パターン形成することで、所望のスペーサーを形成する。ポストベークを実施して、前記組成物を熱硬化させる。
【０２４０】
本発明による光硬化性の熱硬化性の組成物は、液晶ディスプレイ（前記の通り）のためのスペーサーの製造のために適しており、かつ優れた適用特性、例えば優れた硬さ、耐化学薬品性および／または耐熱性および良好な変形復元性を有する硬化された皮膜をもたらす。
【０２４１】
本発明による感光性成分を含む熱硬化性組成物は、また、スイッチング素子としてＴＦＴを有するアクティブマトリクス型ディスプレイを含む液晶ディスプレイおよびスイッチング素子を有さないパッシブマトリクス型ディスプレイを含む液晶ディスプレイならびにイメージセンサなどの他のデバイスのためのカラーフィルタを製造するのにも適している。カラーフィルタは、通常は、赤色、緑色および青色のピクセルと、任意に黒色マトリクスをガラス基板上に形成することによって製造される。特に好ましい使用方法は、赤色、緑色および青色の着色物、染料および／または顔料を、本発明の感光性樹脂組成物に添加し、前記組成物で基材をコーティングし、該コーティングを短時間の熱処理によって乾燥させ、該コーティングを粒子線にパターン状に露光し、引き続きアルカリ性現像水溶液中で前記パターンを現像し、そして熱処理することを含む。このように、赤色、緑色および青色に顔料着色されたコーティングを、任意の所望の順序で前記プロセスで互いの最上部へ引き続き適用することによって、赤色、緑色および青色のカラーピクセルを有するカラーフィルタ層を製造できる。
【０２４２】
カラーフィルタの製造のためのネガ型またはポジ型のレジストは、JP1995-281440、JP1996-334893、JP1997-325483、JP1997-197660、JP1995-261015およびWO9418274に開示されている。
【０２４３】
本発明による組成物は、以下の用途のために好ましくは使用することもできる。
【０２４４】
接着剤、例えば電子デバイス、例えば半導体ＩＣ、半導体デバイス、プリント回路板、ＬＣＤパネル、ＰＤＰ、ＥＬ、ＦＥＤにおける電子材料もしくは光学材料のための、ディスプレイパネルとフレキシブルなプリント回路板（ＦＰＣ）との間のまたはチップオンＦＰＣ（ＣＯＦ）とテープキャリヤパッケージ（ＴＣＰ）との間のボンディングのため、半導体ＩＣと回路板との間のマイクロボンディングのため、光学的コンポーネントの固定のため。
【０２４５】
電子コンポーネント、例えば半導体エレメントと、支持メンバ、例えばリードフレームおよび絶縁性支持基板とをボンディングするためのボンディング材料、例えばダイシングテープ／ダイボンディングテープ、リードフレーム固定テープおよびＬＯＣ固定テープ、回路を相互接続するホットメルト接着剤皮膜、異方性導電性接着剤、感圧接着剤および接着シートを通じて電気コンポーネントをホットプレスボンディングするための。
【０２４６】
シーラント、例えばディスプレイエレメント、例えば液晶パネル、プラズマディスプレイパネルおよび電子発光デバイスのためのシーラント、ＬＥＤもしくはＣＣＤなどの光電子半導体のためのシーラント、ダイオード、トランジスタ、ＩＣ、ＶＬＳＩなどの半導体の電子部品のためのシーラント、磁気光学ディスクなどの高密度記録媒体のためのシーラント、太陽電池のためのシーラントおよび光学的導波路のためのシーラント。
【０２４７】
絶縁性材料、例えば電気部品もしくは電子部品のための絶縁性材料、例えばプリント回路板の回路と絶縁体との間の絶縁層のための、絶縁コイルのための、ワイヤ絶縁のための絶縁性材料。
【０２４８】
コーティング組成物、例えば保護コーティングのための、装飾コーティングのための、絶縁コーティングのための、粉末コーティングのための、表面コーティングのための、テキスタイルコーティングのためのコーティング組成物、自動車用トップコートペイントとして使用される慣用の有機溶媒型ペイントのコーティング皮膜のためのコーティング組成物。
【０２４９】
含浸組成物、例えば金属、木材、セメントなどのための接着剤の製造における、強化複合材製品、例えば積層製品、フィラメント巻き線、シートモールディングコンパウンド（ＳＭＣ）、電気的積層物、成形用粉末、流動床粉末、ポッティングコンパウンドなどの製造における含浸組成物、高電圧もしくは低電圧の電気部品もしくは電子部品のための、液状もしくは固体のコーティングのための、一般的にペイント、ラッカーもしくは粉末コーティングのための含浸組成物、含浸樹脂もしくは含浸テープ、例えばガラス繊維含浸テープのための含浸組成物。
【０２５０】
積層物、例えば電子部品および銅ライニングされた積層シートのための積層樹脂。
【０２５１】
成形材料、例えば低圧成形コンパウントとしてまたは当該コンパウンドにおける成形材料。
【０２５２】
注型材料、例えば変圧器、例えばコイル、例えば車用点火コイルのための注型樹脂としてまたは当該樹脂における注型材料。
【０２５３】
基材、例えば配線板用の半導体エレメントまたは半導体集積回路をマウントするにあたり使用されるべき半導体接続（すなわちインターポーザ）、例えばＴＡＢ型パターン加工テープおよびＢＧＡパッケージ用のインターポーザのための基材、ディスプレイ用プラスチック基材。
【０２５４】
他の使用は、例えば印刷インキ、ペイント、印刷用の色校正材料、ラッカー、ワニス、例えばグロスワニス、ポッティングコンパウンド、浸漬樹脂、特に電気コンデンサ用の樹脂、マトリクス樹脂、特に対象物のカプセル化もしくは含浸のためのマトリクス樹脂、建材、レンズ、ソルダーレジスト組成物である。
【０２５５】
以下の実施例は、本発明をより詳細に説明するものであって、その範囲をその実施例のみに限定するものではない。部およびパーセンテージは、発明の詳細な説明の残りの部分と特許請求の範囲において、特に記載がない限り質量に対するものである。３つより多くの炭素原子を有するアルキル基が、特定の異性体を何ら挙げていない例において示される場合に、それぞれの場合においてｎ−異性体を表す。
【０２５６】
例１
Ｓ１の製造
【化１３】
0006038284.tif 000014
【０２５７】
０．６６ｇのベンジルアルコールおよび０．２３ｇのシクロヘキサンチオールに、１．５４ｇのメタンスルホン酸を室温で添加し、３．５時間にわたり撹拌する。その反応混合物を、ＮａＨＣＯ3水溶液で中和し、次いで水層をｔ−ブチルメチルエーテルで３回洗浄する。前記水層に、０．４４ｇのナトリウム １，１，２−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−１−スルホネート（WO2011104127に従って製造）を室温で添加し、その反応混合物を３０分にわたり撹拌する。得られたスルホニウムスルホネートを酢酸エチルで抽出する。有機層を、水で２回洗浄し、次いで真空中で濃縮する。得られた樹脂を、１，４−ジオキサンとヘキサンを混合した溶媒で２回洗浄し、そして０．６８ｇの白色の樹脂が得られる。
【０２５８】
例４：
Ｓ４の製造
【化１４】
0006038284.tif 000015
【０２５９】
０．１７ｇのベンジルアルコールおよび０．１５ｇの１，４−ビス（ベンジルチオ）ブタンに、０．５８ｇのメタンスルホン酸を室温で添加し、そして一晩撹拌する。その反応混合物をＮａＨＣＯ3水溶液で中和した後に、水層をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄する。０．２５ｇのナトリウム １，１，２−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−１−スルホネートを前記水層に室温で添加し、その反応混合物を１時間にわたり撹拌する。得られたスルホニウムスルホネートを酢酸エチルおよび２−ブタノンで抽出する。有機層を、水で繰り返し洗浄し、次いで真空中で濃縮する。得られた樹脂を、ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、０．２６ｇの無色の樹脂が得られる。
【０２６０】
例１７：
Ｓ１７の製造
【化１５】
0006038284.tif 000016
【０２６１】
１７．１  １，１，２−トリフルオロ−３−ベンゾイルオキシプロパン−１−スルホネートの製造
２．１６ｇのナトリウム １，１，２−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−１−スルホネートを５ｍＬのアセトニトリル中に入れた懸濁液に、２．８１ｇのベンゾイルクロリドを１ｍＬのアセトニトリル中に入れたものを添加し、次いで２．１３ｇのトリエチルアミンを１ｍＬのアセトニトリル中に入れたものを室温で滴加する。一晩撹拌した後に、その反応混合物を濃縮し、残留物をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水および酢酸エチルを前記残留物に添加し、そして有機層を濃縮する。２．９６ｇのトリエチルアンモニウム塩が無色の油状物として得られる。
【０２６２】
1H-NMR (DMSO/ TMS, δ ppm), 1.15 (t, 9H), 3.08 (q, 6H), 4.55 (ddd, 1H), 4.89 (dd, 1H), 5.18-5.41 (m, 1H), 7.53 (t, 2H), 7.66 (t, 1H), 7.98 (d, 2H), 8.81 (br s, 1H)。
【０２６３】
１７．２  Ｓ１７の製造
０．８０ｇのトリエチルアンモニウム １，１，２−トリフルオロ−３−ベンゾイルオキシプロパン−１−スルホネートを水中に溶解し、この水層をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄する。前記水溶液に、０．８１ｇのトリベンジルスルホニウムハイドロジェンスルホネートを添加し、次いで２ｍＬの酢酸エチルを添加する。室温で１時間撹拌した後に、２−ブタノンを添加し、そして有機層を分離し、水で洗浄する。１．１３ｇの白色固体が、真空中での有機溶媒の除去後に得られる。
【０２６４】
以下の新規化合物を同様にして製造した。
【０２６５】
【表１】
0006038284.tif 000017
【０２６６】
【表２】
0006038284.tif 000018
【０２６７】
【表３】
0006038284.tif 000019
【０２６８】
【表４】
0006038284.tif 000020
【０２６９】
【表５】
0006038284.tif 000021
【０２７０】
適用例
例Ａ１：エポキシ配合物の熱硬化試験
エポキシ配合物は、
２５．０質量部のポリ［（ｏ−クレシルグリシジルエーテル）−コ−ホルムアルデヒド］（Sigma-Ardrich）、
７５．０質量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
０．５質量部の実施例によるスルホニウムスルホネート
を混合することによって製造する。
【０２７１】
試験されるべきスルホニウムスルホネートを、ポリ［（ｏ−クレシルグリシジルエーテル）−コ−ホルムアルデヒド］の溶液に添加し、混合する。該混合物を、シリコンウェハへと、スピンコータ（1H-DX2、MIKASA）を使用して適用する。溶媒を対流式オーブン中で８０℃で２分にわたり加熱することによって除去する。乾燥皮膜の厚さは、約１．２μｍである。そのコーティングを、更に１５０℃で６０分にわたり、または１８０℃で６０分にわたり焼き付ける。焼き付けに際してのエポキシ樹脂の転化率は、焼き付けの前後に、FT-IRスペクトロメータ（FT-720、HORIBA）で９１０ｃｍ-1でのＩＲ吸収を測定することによって決定する。その転化率が高いほど、試験されたスルホニウムスルホネートはより活性が高い。前記試験結果を第２表に示す。
【０２７２】
比較例１および２の化合物を含む配合物は、前記と同様の処理を行ったが、但し、該配合物中のＣ２の含量は、０．５質量％ではなく１質量％であるものとする。
【０２７３】
第２表
【表６】
0006038284.tif 000022