(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式（Ｉ）を有するアミノインダンアミドであって、
0005844382.tif 000024
（Ｉ）
式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一又は異なり、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、基Ｒ1及びＲ2はまた結合されてインダニルとスピロ縮合されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を形成し得、
Ｒ3は、水素原子、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ5は、インダン環の７位にあり、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基を表し、
ｎは１であり、
Ａは以下の複素環Ａ1を表し、
0005844382.tif 000025
A1
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基である、
アミノインダンアミド。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ6がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ5がハロゲンを表すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）を有する以下の化合物、
３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３，７−テトラメチル−４−インダニル）−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メチルチオ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−トリフルオロメトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−クロロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
ラセミ混合物、ジアステレオ異性体混合物、部分分離混合物、単一の光学異性体及び／又は単一のジアステレオ異性体の形態であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）を有する一つ以上の化合物、溶媒及び／又は固体若しくは液体希釈剤を含む、殺菌性組成物。
【請求項６】
更に界面活性剤を含む、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
一般式（Ｉ）を有する化合物と異なる殺菌剤、植物調節剤、抗生物質、除草剤、殺虫剤、肥料及び／又はそれらの混合物、不凍剤、粘着剤から選択される、一般式（Ｉ）を有する化合物と相溶性である有効成分を更に含む、請求項５又は６に記載の組成物。
【請求項８】
一般式（Ｉ）を有する化合物の濃度が、組成物の総質量に対して１〜９０質量％の範囲である、請求項５〜７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）を有する化合物の濃度が、組成物の総質量に対して５〜５０質量％の範囲である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
農業作物の植物病原性菌類の制御のための、構造式（Ｉ）を有するアミノインダンアミドの使用であって、
0005844382.tif 000026
（Ｉ）
式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一又は異なり、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、基Ｒ1及びＲ2はまた結合されてインダニルとスピロ縮合されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を形成し得、
Ｒ3は、水素原子、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ5は、インダン環の７位にあり、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基を表し、
ｎは１であり、
Ａは以下の複素環Ａ1を表し、
0005844382.tif 000027
A1
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基である、
アミノインダンアミドの使用。
【請求項１１】
農業作物の植物病原性菌類の制御のための、請求項２〜４のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１２】
農業作物の植物病原性菌類の制御のための、請求項５〜９のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項１３】
担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類又は不完全菌類、卵菌類のグループに属する植物病原体菌類、すなわち、プクシニアｓｐｐ．、ウスチラゴｓｐｐ．、チレチアｓｐｐ．、ウロマイセスｓｐｐ．、ファコプソラｓｐｐ．、リゾクトニアｓｐｐ．、エリシフェｓｐｐ．、スファエロセカｓｐｐ．、ポドスファエラｓｐｐ．、ウンシヌラｓｐｐ．、ヘルミントスポリウムｓｐｐ．、リンコスポリウムｓｐｐ．、ピレノフォラｓｐｐ．、モニリニアｓｐｐ．、スクレロチニアｓｐｐ．、セプトリアｓｐｐ．（マイコスファエレラｓｐｐ．）、ヴェンツリアｓｐｐ．、ボトリチスｓｐｐ．、アルターナリアｓｐｐ．、フサリウムｓｐｐ．、セーコスポラｓｐｐ．、セーコスポレラヘーポトリコイデス、コレトトリカムｓｐｐ．、ピリクラリアオリザエ、スクレロチウムｓｐｐ．、フィトフトラｓｐｐ．、ピチウムｓｐｐ．、プラスモパラヴィチコラ、ペロノスポラｓｐｐ．、プセウドペロノスポラクベンシス、ブレミアラクツカエの制御のための、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１４】
前記農業作物が、穀物、果樹、柑橘類、マメ科植物、園芸作物、ウリ科植物、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、ココア、サトウダイコン、サトウキビ、ワタである、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１５】
ブドウにおけるプラスモパラヴィチコラ、トマトにおけるフィトフトラインフェスタンス及びボトリチスシネレア、穀物におけるプクシニアレコンジタ、エリシファエグラミニス（Erisiphae graminis）、ヘルミントスポリウムテレス、セプトリアノドラム及びフサリウムｓｐｐ．、大豆におけるファコプソラパチリジ、豆におけるウロマイセスアペンジクラタス、リンゴにおけるヴェンツリアイナエクアリス、キュウリにおけるスファエロテカフリギネアの制御のための、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１６】
植物病原性細菌又はウイルスの制御のための、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又は請求項５〜９のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
１００００平方メートル（１ヘクタール）の農業作物あたり、式（Ｉ）を有する化合物１０ｇ〜５ｋｇの範囲の量で、有効量の請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又は請求項５〜９のいずれか１項に記載の殺菌性組成物を適用することからなる、農業作物における植物病原性菌類の制御方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高殺菌力を有する新規な４−アミノインダンのアミド、関連する植物衛生組成物及び植物病原性菌類の制御のためのその使用に関する。
より具体的には、本発明は、インダンのフェニル基で特定の基によって更に置換され、重要な農業作物の病原性菌類の制御において高い活性を有する、新規な４−アミノインダンのアミドに関する。
【背景技術】
【０００２】
４−アミノインダンと縮合された安息香酸又はヘテロシクリルカルボン酸から得られるアミドは、特許出願ＪＰ１０７０４７９、ＪＰ１１１７８６４、ＪＰ１３１３４０２、ＪＰ２１５７２６６、ＪＰ２２４９９６６、ＪＰ３０７７３８１、ＪＰ６２０９６４７１、ＥＰ１９９８２２、ＥＰ２５６５０３、ＥＰ２７６１７７、ＥＰ２８０２７５、ＥＰ５６９９１２、ＵＳ５０９３３４７、ＷＯ２００１／５３２５９、ＷＯ２００４／０１８４３８、ＷＯ２００４／０３９７８９、ＷＯ２００４／０７２０２３、ＷＯ２００４／１０３９７５、ＷＯ２００５／０７５４５２に記載されている。
特に、ＥＰ１９９８２２は、１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１−ジメチル−５−フルオロ−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド（化合物（４））及び１，５−ジメチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１−ジメチル−７−フルオロ−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド（１５項、１９〜２０行）を記載し、ＵＳ５０９３３４７は３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミドを記載している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、先行技術において記載されている４−アミノインダンのアミドは、病原性菌類に対する殺菌力のレベル、作用範囲、及び保護される農業作物に対する植物毒性の観点から、完全に十分ではない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
出願人は、驚くべきことに、ＣＦ2Ｈ基によって置換された複素環酸と、インダンの１及び３位にアルキル基並びにフェニル環において一つ以上の更なる置換基を含む４−アミノインダンとの縮合によって得られる新規なアミドが、上記の化合物に対して、はるかに高い殺菌力、より広い作用範囲、最も重要な農業作物に対して軽減された又はゼロの植物毒性を示すことを見出した。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
従って、本発明の目的は、構造式（Ｉ）を有するアミノインダンアミドに関する。
0005844382.tif 000002
（Ｉ）
式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一又は異なり、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、基Ｒ1及びＲ2はまた可能ならば結合されてインダニルとスピロ縮合されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を形成し得、
Ｒ3は、水素原子、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ5は、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基を表し、
ｎは１〜３の範囲の整数を表し、
Ａは以下の複素環Ａ1〜Ａ5の一つを表し、
0005844382.tif 000003
A1
0005844382.tif 000004
A2
0005844382.tif 000005
A3
0005844382.tif 000006
A4
0005844382.tif 000007
A5
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基である。
【０００６】
その活性に関して特に興味深い式（Ｉ）を有する化合物の例は、
（１）３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
（２）４−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−２−メチル−５−チアゾールカルボキサミド、
（３）３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３，７−テトラメチル−４−インダニル）−ピラゾールカルボキサミド、
（４）４−ジフルオロメチル−２−メチル−Ｎ−（１，１，３，７−テトラメチル−４−インダニル）−５−チアゾールカルボキサミド、
（５）３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
（６）４−ジフルオロメチル−２−メチル−Ｎ−（７−メトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−５−チアゾールカルボキサミド、
（７）３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メチルチオ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
（８）４−ジフルオロメチル−２−メチル−Ｎ−（７−メチルチオ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−５−チアゾールカルボキサミド、
（９）３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−トリフルオロメトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
（１０）４−ジフルオロメチル−２−メチル−Ｎ−（７−トリフルオロメトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−５−チアゾールカルボキサミド、
（１１）３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−フラザンカルボキサミド、
（１２）４−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−２−メチルチオ−４−ピリミジンカルボキサミド、
（１３）３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−クロロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
（１４）３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−クロロ−１，１−ジメチル−３−メチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
（１５）４−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−５−チアジアゾールカルボキサミド、
である。
【０００７】
好ましい一般式（Ｉ）を有する化合物は、ＡがＡ1を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ6がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ5がハロゲンを表す化合物である。
【０００８】
ハロゲンの例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。
直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ4アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルである。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルの例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、４，４，４−トリクロロブチルである。
直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ4アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシである。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシの例は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、４，４，４−トリクロロブトキシである。
【０００９】
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルである。
Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキルの例は、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロペンチル、２−フルオロシクロヘキシルである。
直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ4アルキルチオの例は、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオである。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオの例は、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラ−フルオロエチルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル−チオ、４，４，４−トリクロロブチルチオである。
【００１０】
インダニル環の３位並びに可能ならば１位（Ｒ1がＲ2と異なるとき）及び２位（Ｒ3が水素と異なるとき）の炭素原子の不斉のため、式（Ｉ）を有する化合物は、光学異性体及び可能ならばジアステレオ異性体の混合物として存在してもよい。
従って、式（Ｉ）を有する化合物は、ラセミ混合物として及び可能ならばジアステレオ異性体混合物として、部分分離混合物として、単一の光学異性体及び可能ならば単一のジアステレオ異性体のどちらかとして、本発明の精神に含まれる。
【００１１】
下記に示される反応スキームに従い、式（Ｉ）を有する化合物は、式（ＩＩ）を有する置換酸又はその誘導体の一つを、式（ＩＩＩ）を有するアニリンと反応することによって調製される。
スキーム１
0005844382.tif 000008
（ＩＩ）          （ＩＩＩ）                        （Ｉ）
これらの式において、
Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｎは上記に定義される意味を有し、
ＸはヒドロキシＯＨ、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、フェノキシ基、アシルオキシ基ＲＣＯＯを表し、次にＲは、基Ａ、Ｃ1−Ｃ4アルキル基又は任意にＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、ハロゲン原子によって置換されているフェニルを表す。
【００１２】
酸又はその対応するハロゲン化物、エステル又は無水物（可能ならば混合されて）がアミンと反応する、上記に示されるプロセスを達成するための反応条件は、化学文献、例えば「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊｅｒｒｙ  ｍａｒｃｈ、第４版、１９９２年、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｐｕｂ．、４１７〜４２４項及びそこに引用されている参考文献に広く記載されている。
式（ＩＩ）を有する化合物の性質にも依存して、様々な代替の条件が選択され得、例えば、Ｘがハロゲン原子、好ましくは塩素を表すとき、反応は通常不活性溶媒の存在下及び有機又は無機塩基の存在下において、−２０℃から反応混合物の沸点までの範囲の温度で通常実施される。
【００１３】
上記の反応のために使用され得る溶媒の例は、水、脂肪族又は脂環式炭化水素（石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン等）、塩素化炭化水素（塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、エステル（酢酸エチル等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニトリル等）、非プロトン性双極子溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン等）を含む。
前記目的のために使用され得る無機塩基は、例えば、ナトリウム又はカリウムの水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩である。
前記目的のために使用され得る有機塩基は、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチル−ピペリジン、ルチジン、ジアザビシクロ−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【００１４】
一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）を有する中間体は、それらが既に文献に記載されていないときは、いかなる場合においても、当分野における専門家に公知の合成方法を適合させることによって調製され得る。
例えば、ピラゾールカルボン酸（Ａ＝Ａ1、Ｘ＝ＯＨである式（ＩＩ））は、ＵＳ５０９３３４７に記載されているものに従って調製され得、チアゾールカルボン酸（Ａ＝Ａ2、Ｘ＝ＯＨである式（ＩＩ））は、ＤＥ１０２５０１１０に記載されているものに従って調製され得、ピリミジンカルボン酸（Ａ＝Ａ4、Ｘ＝ＯＨである式（ＩＩ））は、ＥＰ５６９９１２に記載されているものに従って調製され得る。
相当する酸誘導体（エステル、無水物、ハロゲン化物）は、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊｅｒｒｙ  ｍａｒｃｈ、第４版、１９９２年、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｐｕｂ．、３９２〜４０２、４３７〜４３８項及びそこに引用されている参考文献に記載されるものに従う酸誘導体から容易に調製され得る。
【００１５】
既に述べたように、一般式（Ｉ）を有する化合物は、重要な農業作物を攻撃する多数の植物病原性菌類に対して発揮される、非常に高い殺菌力を有する。
従って、本発明の更なる目的は、農業作物の病原性菌類の制御のための、一般式（Ｉ）を有する化合物の使用に関する。
【００１６】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物によって効果的にファイト（fight）され得る病原性菌類の例は、担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類（Deuteromycetes）又は不完全菌類（fungi imperfecti）、卵菌類のグループに属するもの、すなわち、プクシニアｓｐｐ．（Puccinia spp.）、ウスチラゴｓｐｐ．（Ustilago spp.）、チレチアｓｐｐ．（Tilletia spp.）、ウロマイセスｓｐｐ．（Uromyces spp.）、ファコプソラｓｐｐ．（Phakopsora spp.）、リゾクトニアｓｐｐ．（Rhizoctonia spp.）、エリシフェｓｐｐ．（Erysiphe spp.）、スファエロセカｓｐｐ．（Sphaerotheca spp.）、ポドスファエラｓｐｐ．（Podosphaera spp.）、ウンシヌラｓｐｐ．（Uncinula spp.）、ヘルミントスポリウムｓｐｐ．（Helminthosporium spp.）、リンコスポリウムｓｐｐ．（Rhynchosporium spp.）、ピレノフォラｓｐｐ．（Pyrenophora spp.）、モニリニアｓｐｐ．（Monilinia spp.）、スクレロチニアｓｐｐ．（Sclerotinia spp.）、セプトリアｓｐｐ．（Septoria spp）（マイコスファエレラｓｐｐ．（Mycosphaerella spp.））、ヴェンツリアｓｐｐ．（Venturia spp.）、ボトリチスｓｐｐ．（Botrytis spp.）、アルターナリアｓｐｐ．（Alternaria spp.）、フサリウムｓｐｐ．（Fusarium spp.）、セーコスポラｓｐｐ．（Cercospora spp.）、セーコスポレラヘーポトリコイデス（Cercosporella herpotrichoides）、コレトトリカムｓｐｐ．（Colletotrichum spp.）、ピリクラリアオリザエ（Pyricularia oryzae）、スクレロチウムｓｐｐ．（Sclerotium spp.）、フィトフトラｓｐｐ．（Phytophtora spp.）、ピチウムｓｐｐ．（Pythium spp.）、プラスモパラヴィチコラ（Plasmopara viticola）、ペロノスポラｓｐｐ．（Peronospora spp.）、プセウドペロノスポラクベンシス（Pseudoperonospora cubensis）、ブレミアラクツカエ（Bremia lactucae）である。
【００１７】
本発明の化合物によって保護され得る主な作物は、穀物（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、ソルガム等）、果樹（リンゴ、西洋ナシ、プラム（plumb）、モモ、アーモンド、サクランボ、バナナ、ブドウ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー等）、柑橘系植物（オレンジ、レモン、マンダリン、グレープフルーツ等）、マメ科植物（豆、エンドウ豆、レンティル、大豆等）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ナス、コショウ等）、ウリ科植物（カボチャ、ズッキーニ、キュウリ、メロン、スイカ等）、油料種子（ヒマワリ、セイヨウアブラナ、ピーナッツ、トウゴマ、ココナッツ等）、タバコ、コーヒー、茶、ココア、サトウダイコン、サトウキビ、ワタを含む。
【００１８】
特に、一般式（Ｉ）を有する化合物は、ブドウにおけるプラスモパラヴィチコラ、トマトにおけるフィトフトラインフェスタンス（Phytophtora infestans）及びボトリチスシネレア（Botrytis Cinerea）、穀物におけるプクシニアレコンジタ（Puccinia recondita）、エリシフェグラミニス（Erysiphe graminis）、ヘルミントスポリウムテレス（Helminthosporium teres）、セプトリアノドラム（Septoria nodorum）及びフサリウムｓｐｐ．の制御、大豆におけるファコプソラパチリジ（Phakopsora pachyrhizi）の制御、豆におけるウロマイセスアペンジクラタス（Uromyces appendiculatus）の制御、リンゴにおけるヴェンツリアイナエクアリス（Venturia inaequalis）の制御、キュウリにおけるスファエロテカフリギネア（Sphaeroteca fuliginea）の制御において、相当に効果的であることが示されている。
更に、一般式（Ｉ）を有する化合物はまた、例えばクサントモナスｓｐｐ．（Xanthomonas spp.）、プセウドモナスｓｐｐ．（Pseudomonas spp.）、エーウィニアアミロボラ（Erwinia amylovora）、タバコのモザイクウイルスのような植物病原性細菌及びウイルスの制御において効果的である。
【００１９】
式（Ｉ）を有する化合物は、治癒的及び予防的適用の両方において殺菌力を発揮することができ、処理される作物において極めて低い又はゼロの植物毒性を有する。
【００２０】
農業における実用的な使用のために、適切に配合される本発明による式（Ｉ）を有する化合物を含む殺菌性組成物を使用することが、しばしば好ましい。
本発明の更なる目的は、式（Ｉ）を有する一つ以上の化合物、溶媒及び／又は固体若しくは液体希釈剤、可能ならば界面活性剤を含む、殺菌性組成物に関する。
【００２１】
上記の殺菌性組成物は、乾燥粉末、水和性粉末、乳剤、エマルジョン、マイクロ−エマルジョン、ペースト、顆粒（granulate）、水分散性顆粒、溶液、懸濁液等の形態であり得、組成物の種類の選択は、具体的な使用に依存するであろう。
【００２２】
殺菌性組成物は周知の方法で、例えば、活性物質を溶剤及び／又は固体若しくは液体希釈剤で、可能ならば界面活性剤の存在下において希釈又は溶解することによって調製される。
【００２３】
使用され得る固体希釈剤又は担体は、例えば、シリカ、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、マグネシア、石膏、粘土、合成ケイ酸塩、アタパルガイト、セピオライトである。
使用され得る溶媒又は液体希釈剤は、例えば、水に加え、芳香族有機溶媒（キシレン又はアルキルベンゾール、クロロベンゼンの混合物等）、パラフィン（石油画分）、アルコール（メタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノール、グリセリン等）、エステル（酢酸エチル、酢酸イソブチル、炭酸アルキル、アジピン酸アルキルエステル、グルタル酸アルキルエステル、コハク酸アルキルエステル、乳酸アルキルエステル等）、植物油（菜種油、ヒマワリ油、大豆油、ヒマシ油、トウモロコシ油、ピーナッツ油、及びそれらのエステル）、ケトン（シクロヘキサノン、アセトン、アセトフェノン、イソフォロン、エチルアミルケトン等）、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、スルホキシド及びスルホン（ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン等）、及びそれらの混合物である。
【００２４】
アルキルナフタレンスルホネート、ポリナフタレンスルホネート、アルキルスルホネート、アリルスルホネート、アルキルアリルスルホネート、ポリカルボキシレート、スルホスクシネート、アルキルスルホスクシネート、リグニンスルホネート、アルキルサルフェートのナトリウム塩、カルシウム塩、カリウム塩、トリエチルアミン又はトリエタノールアミン塩は、ポリエトキシル化（polyetoxylated）脂肪アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ソルビトールのポリエトキシル化エステル、ポリプロポキシポリエトキシレート（polyethoxylate）（ブロックポリマー）同様に、界面活性剤として使用され得る。
【００２５】
殺菌性組成物はまた、特定の目的のために、例えば、プロピレングリコールのような不凍剤、又はアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンのような粘着剤等のような、特別な添加物を含み得る。
必要ならば、例えば、一般式（Ｉ）を有する殺菌剤と異なる殺菌剤、植物調節剤（phytoregulator）、抗生物質、除草剤、殺虫剤、肥料及び／又はそれらの混合物のような他の相溶性の有効成分が、一般式（Ｉ）の化合物を含む殺菌性組成物に添加され得る。
【００２６】
本発明の目的の殺菌性組成物に含まれ得る、一般式（Ｉ）を有する殺菌剤と異なる殺菌剤の例は、アシベンゾラー（acibenzolar）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルフォス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカーブ（benthiavalicarb）、ビテルタノル（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラスチシジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カプタフォール（captafol）、カプタン（captan）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、キノメチオナト（chinomethionat）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、デバカーブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロブトラゾル（diclobutrazol）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロシメト（diclocymet）、ジエトフェンカーブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモル（dimethirimol）、ジメトモーフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジノカプ（dinocap）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモーフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、エジフェンフォス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノサルフ（fenaminosulf）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモーフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）フェルバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモーフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルサルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フォルペト（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、グアザチン（guazatine）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾル（hymexazol）、イドロ���チノリナソルファト（idrossichinolina solfato）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンフォス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカーブ（iprovalicarb）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンコッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカプ（meptyldinocap）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メトコナゾール（metconazole）、メスフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メツルフォバクス（metsulfovax）、マイクロブタニル（myclobutanil）、ナタマイシン（natamycin）、ニコビフェン（nicobifen）、ニトロサル−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オルラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）オキサジキシル（oxadixyl）、オクスポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカーボキシン（oxycarboxin）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンタクロロフェノール及びその塩、ペンチオピラド（penthiopyrad）、フサリド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ボルドー混合物（Bordeaux mixture）、ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカーブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカーボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラゾフォス（pyrazophos）、ピリベンカーブ（pyribencarb）、ピリフェノクス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キナセトル（quinacetol）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、ラベンザゾール（rabenzazole）、水酸化銅、銅オキシクロリド、酸化銅（Ｉ）、硫酸銅、サダキサン（sedaxane）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、スピロキサミン（spiroxamine）、ストレプトマイシン（streptomycin）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオル（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロフォス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメフォン（triadimefon）、トリアジメノル（triadimenol）、トリアリモル（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール��tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorf）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフォリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、ユニコナゾール（uniconazole）、ユニコナゾール−Ｐ（uniconazole-P）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、硫黄、ゾキサミド（zoxamide）である。
【００２７】
上記組成物における一般式（Ｉ）を有する化合物の濃度は、広い範囲内で変化し得、一般に１〜９０％、好ましくは５〜５０％の範囲である。
【００２８】
これらの組成物の適用は、植物のそれぞれの部分、例えば葉、幹、枝及び根に、又は蒔く前に種自体に、又は植物が育つ地面において実施され得る。
従って、本発明の更なる目的は、農業作物における植物病原性菌類の制御のための方法に関し、方法は、それ自体で使用される又は上記のような殺菌性組成物に配合される、有効量の式（Ｉ）を有する化合物の適用である。
【００２９】
所望の効果を得るための適用される化合物の量は、例えば、使用される化合物、保護される作物、病原体の種類、感染の程度、気候条件、適用方法、採用される製剤のような、異なる要素に関連して変化し得る。
１００００平方メートル（１ヘクタール）の農業作物につき１０ｇ〜５ｋｇの範囲の化合物の投与量は、一般に十分な制御を提供する。
【００３０】
以下の実施例は発明のより良い理解のため、説明及び非制限的な目的で提供される。
【実施例】
【００３１】
実施例１
３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド（化合物Ｎ．１）の調製
０．４ｍｌのトリエチルアミンを、８ｍｌのジクロロメタンの７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−アミノインダン（０．４５ｇ）及び３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−塩化カルボニル（０．４４ｇ）の溶液に滴下した。
８時間室温で攪拌しておいた後、希塩酸を反応混合物に添加し、相を分離して水相をジクロロメタンで抽出した。
次に有機相を加え、硫酸ナトリウムで無水物化（anhydrify）して減圧で濃縮した。
続いて、得られた原産物をシリカゲルカラム（溶離剤ヘキサン／エチル酢酸塩８／２）で精製して、１４７℃の融点を有する白色固体である、０．４５ｇの所望の産物を生じた。
1H NMR (200 Mhz, CDCl3) δ a: 1.43 (3H,d), 1.38 (3H,s), 1.44 (3H,s), 1.66 (1H,dd), 2.21 (1H,dd), 3.38 (1H m), 3.98(3H,s),6.81 (1H, bs), 6.95 (1H,t), 6.70.( 1H, m), 7.81 (1H,bs), 8.03 (1H,bs)。
【００３２】
実施例２
化合物Ｎ．２〜９の調製
実施例１の手順と同じように、表１に記録される一般式（Ｉ）の化合物を調製した。
0005844382.tif 000009
（Ｉ）
表１
0005844382.tif 000010
融点、Ｎo２：１１５℃、Ｎo３：１１０℃、Ｎo４：９５℃、Ｎo６：１４０℃、Ｎo７：１０５℃、Ｎo８：９７℃。
【００３３】
実施例３
小麦のエリシフェグラミニスに対する予防的適用（５日間）での殺菌力の測定
２０℃及び７０％の相対湿度（Ｒ．Ｈ．）に保たれた調整環境において鉢で育てられた、サルゲンマ（Salgemma）品種の小麦植物の葉を、体積でアセトンの２０％でハイドロアセトン（hydroacetonic）溶液中に分散された試験される化合物を、葉の両面に吹きかけることによって処理した。
調整環境で５日間そのままにしておいた後、接種材料を散布するために、あらかじめエリシフェグラミニスに感染させた植物をその上で振ることによって、植物を乾燥条件下で感染させた。
次に、植物を同じ隔室に、湿度飽和環境及び１８〜２４℃の範囲の温度で１２日間維持した。
この期間の最後に、病原体の外部病徴が現れ、そのため、製品で直接処理された部分（Ｔ）、及び試験中に発育した部分（ＮＴ）においても、感染した葉の面積の可視的割合評価スケールを用いて、感染の強さの評価を進めることが可能であった。前記スケールは、極値として、値１００（健康な植物）及び値０（完全に感染した植物）を含む。
同時に、製品の適用によって小麦植物に引き起こされた植物毒性を評価した（葉の壊死の割合）。この場合、評価スケールは、０（完全に健康な植物）から１００（完全に壊死した植物）まで変化する。
【００３４】
表２は、先行技術に記載される以下の参照製品と比較した、化合物Ｎ．１を用いて記載された試験を実施することによって得られた結果を示す。
ＲＣ１：ＵＳ５０９３３４７の３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
ＲＣ２：１，５−ジメチル−３−トリフルオロ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチル−７−フルオロ−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド（ＥＰ１９９８２２、１５項、１９〜２０行）、
ＲＣ３：１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１−ジメチル−５−フルオロ−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド（ＥＰ１９９８２２、化合物（４））。
【００３５】
0005844382.tif 000011
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔１〕構造式（Ｉ）を有するアミノインダンアミドであって、
0005844382.tif 000012
（Ｉ）
式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一又は異なり、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、基Ｒ1及びＲ2はまた可能ならば結合されてインダニルとスピロ縮合されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を形成し得、
Ｒ3は、水素原子、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ5は、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基を表し、
ｎは１〜３の範囲の整数を表し、
Ａは以下の複素環Ａ1〜Ａ5の一つを表し、
0005844382.tif 000013
A1
0005844382.tif 000014
A2
0005844382.tif 000015
A3
0005844382.tif 000016
A4
0005844382.tif 000017
A5
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基である、
アミノインダンアミド。
〔２〕式（Ｉ）において、ＡがＡ1を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ6がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ5がハロゲンを表すことを特徴とする、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕一般式（Ｉ）を有する以下の化合物、
３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
４−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−２−メチル−５−チアゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３，７−テトラメチル−４−インダニル）−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メチルチオ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−トリフルオロメトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−クロロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
から選択される、前記〔１〕に記載の化合物。
〔４〕ラセミ混合物、ジアステレオ異性体混合物、部分分離混合物、単一の光学異性体及び／又は単一のジアステレオ異性体の形態であることを特徴とする、前記〔１〕に記載の化合物。
〔５〕前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載の式（Ｉ）を有する一つ以上の化合物、溶媒及び／又は固体若しくは液体希釈剤、可能ならば界面活性剤を含む、殺菌性組成物。
〔６〕一般式（Ｉ）を有する化合物と異なる殺菌剤、植物調節剤、抗生物質、除草剤、殺虫剤、肥料及び／又はそれらの混合物、不凍剤、粘着剤から選択される、一般式（Ｉ）を有する化合物と相溶性である有効成分を更に含む、前記〔５〕に記載の組成物。
〔７〕一般式（Ｉ）を有する化合物の濃度が、組成物の総質量に対して１〜９０質量％、好ましくは組成物の総質量に対して５〜５０質量％の範囲である、前記〔５〕又は〔６〕に記載の組成物。
〔８〕農業作物の植物病原性菌類の制御のための、構造式（Ｉ）を有するアミノインデンアミドの使用であって、
0005844382.tif 000018
（Ｉ）
式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一又は異なり、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、基Ｒ1及びＲ2はまた可能ならば結合されてインダニルとスピロ縮合されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を形成し得、
Ｒ3は、水素原子、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ5は、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基を表し、
ｎは１〜３の範囲の整数を表し、
Ａは以下の複素環Ａ1〜Ａ5の一つを表し、
0005844382.tif 000019
A1
0005844382.tif 000020
A2
0005844382.tif 000021
A3
0005844382.tif 000022
A4
0005844382.tif 000023
A5
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基である、
アミノインデンアミドの使用。
〔９〕農業作物の植物病原性菌類の制御のための、前記〔２〕〜〔４〕のいずれか１つに記載の化合物の使用。
〔１０〕農業作物の植物病原性菌類の制御のための、前記〔５〕〜〔７〕のいずれか１つに記載の組成物の使用。
〔１１〕担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類又は不完全菌類、卵菌類のグループに属する植物病原体菌類、すなわち、プクシニアｓｐｐ．、ウスチラゴｓｐｐ．、チレチアｓｐｐ．、ウロマイセスｓｐｐ．、ファコプソラｓｐｐ．、リゾクトニアｓｐｐ．、エリシフェｓｐｐ．、スファエロセカｓｐｐ．、ポドスファエラｓｐｐ．、ウンシヌラｓｐｐ．、ヘルミントスポリウムｓｐｐ．、リンコスポリウムｓｐｐ．、ピレノフォラｓｐｐ．、モニリニアｓｐｐ．、スクレロチニアｓｐｐ．、セプトリアｓｐｐ．（マイコスファエレラｓｐｐ．）、ヴェンツリアｓｐｐ．、ボトリチスｓｐｐ．、アルターナリアｓｐｐ．、フサリウムｓｐｐ．、セーコスポラｓｐｐ．、セーコスポレラヘーポトリコイデス、コレトトリカムｓｐｐ．、ピリクラリアオリザエ、スクレロチウムｓｐｐ．、フィトフトラｓｐｐ．、ピチウムｓｐｐ．、プラスモパラヴィチコラ、ペロノスポラｓｐｐ．、プセウドペロノスポラクベンシス、ブレミアラクツカエの制御のための、前記〔８〕〜〔１０〕のいずれか１つに記載の組成物の使用。
〔１２〕前記農業作物が、穀物、果樹、柑橘類、マメ科植物、園芸作物、ウリ科植物、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、ココア、サトウダイコン、サトウキビ、ワタである、前記〔８〕〜〔１０〕のいずれか１つに記載の使用。
〔１３〕ブドウにおけるプラスモパラヴィチコラ、トマトにおけるフィトフトラインフェスタンス及びボトリチスシネレア、穀物におけるプクシニアレコンジタ、エリシファエグラミニス（Erisiphae graminis）、ヘルミントスポリウムテレス、セプトリアノドラム及びフサリウムｓｐｐ．、大豆におけるファコプソラパチリジ、豆におけるウロマイセスアペンジクラタス、リンゴにおけるヴェンツリアイナエクアリス、キュウリにおけるスファエロテカフリギネアの制御のための、前記〔８〕〜〔１０〕のいずれか１つに記載の使用。
〔１４〕植物病原性細菌又はウイルスの制御のための、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載の化合物又は前記〔５〕〜〔７〕のいずれか１つに記載の組成物の使用。
〔１５〕１００００平方メートル（１ヘクタール）の農業作物あたり、式（Ｉ）を有する化合物１０ｇ〜５ｋｇの範囲の量で、有効量の前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載の化合物又は前記〔５〕〜〔７〕のいずれか１つに記載の殺菌性組成物を適用することからなる、農業作物における植物病原性菌類の制御方法。