(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）カチオン重合可能な少なくとも１種の化合物；および
（ｂ）式ＩａおよびＩｂ：
【化１】
0005992930.tif 000057
［式中、
Ｙn-は、
【化２】
0005992930.tif 000058
から選択される一価または二価のアニオンであり；
ｎは、１または２であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、基Ａ、または基Ｂであり、
この場合、式Ａの基は、
【化３】
0005992930.tif 000059
であり、
ここで、
＃は、スルホニウム原子への結合位置であり、
Ｒ25およびＲ26は、それぞれ互いに独立して、水素、ＣＯＲ21、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、およびフェニルから選択され；ならびに、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、およびＲ31は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、およびフェニルから選択されるか、あるいは、
隣接炭素原子に結合している２つの基Ｒ27およびＲ28、ならびに／あるいはＲ28およびＲ29ならびに／あるいはＲ29およびＲ30ならびに／あるいはＲ30およびＲ31は、一緒に、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−から選択される基であってもよく、すなわち、それらが結合している炭素原子と一緒に、５または６員環を形成していてもよく、
ならびに、式Ｂの基は、
【化４】
0005992930.tif 000060
であり、
ここで
＃は、スルホニウム原子への結合位置であり、
Ｒ33およびＲ34は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、およびフェニルから選択され；ならびに
Ｒ35、Ｒ36、およびＲ37は、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、およびフェニルから選択され、
ただし、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；１つ以上の基Ｒ2aで置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；１つ以上の基Ｒ2bで置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキルからなる群より選択され、かつＲ3が、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；１つ以上の基Ｒ2aで置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；１つ以上の基Ｒ2bで置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキルからなる群より選択される場合、Ｒ1は、基Ａまたは基Ｂであり；
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、
−  非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基Ｒ2aで置換されている、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基Ｒ2bで置換されている、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；ならびに
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている、フェニル；
から選択され、
あるいは、式ＩａにおけるＲ1およびＲ2あるいはＲ2およびＲ3あるいはＲ1およびＲ3は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、５または６員環の飽和複素環を形成し、これは、１つのフェニル環に縮合していてもよく、
Ｒ4は、−ＮＲ11Ｒ12、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14、Ｃ3〜Ｃ12−アルキル、１つ以上の同じかもしくは異なる基Ｒ4aで置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル；１つ以上の同じかもしくは異なる基Ｒ4aで置換されているＣ2〜Ｃ12−アルケニル；Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；１つ以上の同じかもしくは異なる基Ｒ4bで置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル；フェニル；または１つ以上の同じかもしくは異なる基Ｒ4cで置換されているフェニルであり、ならびに
さらに、ジェミナルに結合している２つの基Ｒ4aは、一緒に、Ｎ−ヒドロキシイミノ基を形成していてもよく、
この場合
Ｒ4aは、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24から選択され、ならびに、ヘテロアリールおよびＣ6〜Ｃ10−アリールからなる群からも選択され、この場合、ヘテロアリールおよびＣ6〜Ｃ10−アリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4acで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ4acは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルまたはＮＯ2であり、ならびに
さらに、２つの基Ｒ4aがジェミナルに結合している場合、該２つの基Ｒ4aは一緒にＮ−ヒドロキシイミノ基を形成してもよく；
Ｒ4bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｒ4cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、この場合、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル、
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、ならびに
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル、
から選択されるか、
あるいは、Ｒ5およびＲ6あるいはＲ7およびＲ8が、それらが結合している硫黄原子と一緒に、１つのフェニル環に縮合していてもよい５または６員環の飽和複素環を形成し；
Ｍは、１つのフェニレン基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレン、あるいは、酸素および−Ｏ−フェニレンから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレンであり、
Ｚは、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレン、または１つ、２つ、または３つの非隣接基ＲZiで置換されており、ＲZiがフェニレンであるＣ1〜Ｃ10−アルキレンであり、
Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して、
ＮＲ11Ｒ12、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14、
Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル（この場合、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルおよびＣ2〜Ｃ12−アルケニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、またはナフチル（この場合、フェニルまたはナフチルの芳香族環は、１つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24で置換されていてもよく、ならびにシクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよい）から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されていてもよい）、
１つ以上のＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ22で置換されていてもよいフェニル、
から選択され、
Ｒ11およびＲ12は、互いに独立して、ベンゾイルおよびフェニルから選択され、
Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；フェニルスルファニル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル；ベンゾイル；ベンジルオキシカルボニル；フェニルスルファニルで置換されているベンゾイル；フェニルスルファニルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルファニルで置換されているフェニルから選択されるか、あるいは、Ｒ13およびＲ14は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル環を形成し、
Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、−Ｏ−および−Ｓ−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ1〜Ｃ20−アルキル、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ19aで置換されているＣ1〜Ｃ8−アルキル、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ（ここで、ｍは１〜２０である）、Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ8−ハロアルカノイル、ベンゾイル、フェニル、およびナフチルから選択され、
この場合
Ｒ19aは、ヘテロシクロアルキルまたはフェニルであり、
Ｒ21は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルおよびＣ6〜Ｃ20−アリールから選択され、
Ｒ22は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、−Ｏ−および−Ｓ−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ2〜Ｃ20−アルキル、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ22aで置換されているＣ1〜Ｃ8−アルキル、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）qＨ（ここで、ｑは１〜２０である）、フェニルおよびナフチルから選択され、
この場合
Ｒ22aは、ＯＨ、フェニル、またはナフチルであり、
Ｒ23およびＲ24は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルから選択され、
この場合、
ヘテロシクロアルキルは、環員として、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、または２個のヘテロ原子を含む、５、６、７、または８員環の単環式複素環式の飽和もしくは不飽和の非芳香族基、または８〜１０員環の二環式複素環式の飽和もしくは不飽和の非芳香族基であり、この場合、環員としてのＳ原子は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2として存在し得る、ならびに
ヘテロアリールは、環員としての炭素原子以外に、環員として、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、３個、または４個のヘテロ原子を有する、５または６員環の芳香族単環式複素環式基、または８〜１０員環の芳香族二環式複素環式基である］の化合物から選択される少なくとも１種のスルホニウムサルフェート、ならびにその互変異性体または立体異性体、を含む熱硬化性組成物。
【請求項２】
式ＩａにおけるＲ1が、式Ａ：
【化５】
0005992930.tif 000061
［式中、
Ｒ25およびＲ26は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、およびフェニルから選択され；ならびに、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、およびＲ31は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、およびフェニルから選択されるか、あるいは、
隣接炭素原子に結合している２つの基Ｒ27およびＲ28、ならびに／あるいはＲ28およびＲ29ならびに／あるいはＲ29およびＲ30ならびに／あるいはＲ30およびＲ31は、一緒に、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−から選択される基であってもよく、すなわち、それらが結合している炭素原子と一緒に、５または６員環を形成していてもよい］の基から選択され、
ならびに、式Ｂ：
【化６】
0005992930.tif 000062
［式中、
Ｒ33およびＲ34は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、およびフェニルから選択され；ならびに、
Ｒ35、Ｒ36、およびＲ37は、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、およびフェニルから選択される］の基からなる群からも選択され、
この場合、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、請求項１において定義される通りである、
請求項１に記載の熱硬化性組成物。
【請求項３】
式ＩａにおけるＲ1が、ナフチルメチル；ベンジル；ニトロ、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）、およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）2から選択される１つまたは２つの基で置換されているベンジル；Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；プロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−エン−１−イル、２−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−プロパ−２−エン−１−イル；または３−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−プロパ−２−エン−１−イル、である、請求項１または２に記載の熱硬化性組成物。
【請求項４】
式ＩａにおけるＲ2およびＲ3が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（この場合、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルおよびフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルのアルキル部分は、ベンゾイルで置換されている）；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（５または６員環飽和ヘテロシクリル）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル（この場合、フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシで置換されていてもよい）、およびフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルの芳香族環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2からなる群から互いに独立して選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されていてもよい）から選択される、請求項１に記載の熱硬化性組成物。
【請求項５】
式ＩａにおけるＲ1およびＲ2あるいはＲ2およびＲ3あるいはＲ1およびＲ3が、それらが結合している硫黄原子と一緒に、１つのフェニル環に縮合していてもよい５または６員環の飽和複素環を形成している、請求項１に記載の熱硬化性組成物。
【請求項６】
式ＩａにおけるＲ4が、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（５または６員環ヘテロアリール）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ニトロ−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（ＯＨ、Ｎ−ヒドロキシイミノ、およびベンゾイルから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されていてもよい）Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
フェニル−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルおよびＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル（この場合、フェニル−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルおよびＣ3〜Ｃ12−シクロアルキルの環状部分は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されていてもよい）、
から選択される、請求項１に記載の熱硬化性組成物。
【請求項７】
式ＩａにおけるＲ4が、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14（この場合、Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、フェニル、フェニルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンジルオキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニルフェニル、（フェニルスルファニル）フェニルから選択されるか、あるいはＲ13およびＲ14は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル環を形成している）であるか、
あるいは、Ｒ4が、−ＮＲ11Ｒ12（この場合、Ｒ11はフェニルであり、ならびにＲ12はベンゾイルである）である、請求項１に記載の熱硬化性組成物。
【請求項８】
式Ｉａにおいて、
Ｒ1が、前記式Ａの基または前記式Ｂの基であり；
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（５または６員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ナフタレン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル部分が、ニトロ、塩素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；ＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル；であり、
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、（５または６員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル部分がＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（５または６員環ヘテロアリール）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ニトロ−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ＯＨ、Ｎ−ヒドロキシイミノ、ベンゾイル、フェニル、およびフェノキシから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル；
フェニル−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル（この場合、フェニル−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルおよびＣ3〜Ｃ12−シクロアルキルの環状部分は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されていてもよい）；
ＮＲ11Ｒ12；または−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14；であり、
この場合、基Ａおよび基Ｂは、請求項１において定義される通りであり、ならびにＲ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14は、請求項１において定義される通りである、
請求項１に記載の熱硬化性組成物。
【請求項９】
式ＩｂにおけるＲ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8が、互いに独立して、
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの同じまたは異なる基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル、
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル、
から選択され、
この場合、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、請求項１において定義される通りである、
請求項１に記載の熱硬化性組成物。
【請求項１０】
カチオン重合可能な前記化合物が、エポキシ基、オキセタン基、およびビニルエーテル基から選択される少なくとも１つの基を有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
【請求項１１】
溶媒、反応性希釈剤、光開始剤、顔料、分散剤、エチレン性不飽和化合物、化合物（ａ）とは異なりかつエチレン性不飽和化合物とも異なるバインダー、増感剤、式ＩａおよびＩｂの化合物とは異なる熱硬化促進剤、さらなる添加剤、ならびに混合物から選択される少なくとも１種のさらなる構成要素を含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
【請求項１２】
前記エチレン性不飽和化合物がアクリルモノマーである、請求項１１に記載の熱硬化性組成物。
【請求項１３】
カチオン重合可能な前記化合物がエポキシ樹脂である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
【請求項１４】
式Ｉａ：
【化７】
0005992930.tif 000063
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、基Ａ、または基Ｂであり、
この場合、式Ａの基は、
【化８】
0005992930.tif 000064
であり、
ここで、
＃は、スルホニウム原子への結合位置であり、
Ｒ25およびＲ26は、それぞれ互いに独立して、水素、ＣＯＲ21、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、およびフェニルから選択され；ならびに、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、およびＲ31は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、およびフェニルから選択されるか、あるいは、
隣接炭素原子に結合している２つの基Ｒ27およびＲ28、ならびに／あるいはＲ28およびＲ29ならびに／あるいはＲ29およびＲ30ならびに／あるいはＲ30およびＲ31は、一緒に、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−から選択される基であってもよく、すなわち、それらが結合している炭素原子と一緒に、５または６員環を形成していてもよく、
ならびに、式Ｂの基は、
【化９】
0005992930.tif 000065
であり、
ここで
＃は、スルホニウム原子への結合位置であり、
Ｒ33およびＲ34は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、およびフェニルから選択され；ならびに
Ｒ35、Ｒ36、およびＲ37は、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、およびフェニルから選択され、
ただし、Ｒ2およびＲ3が、両者とも、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；１つ以上の基Ｒ2aで置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；１つ以上の基Ｒ2bで置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、からなる群より選択される場合、Ｒ1は、基Ａまたは基Ｂであり；
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、
−  非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基Ｒ2aで置換されている、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基Ｒ2bで置換されている、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；ならびに
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、もしくは５つの基で置換されている、フェニル；
から選択され、
あるいは、式ＩａにおけるＲ1およびＲ2あるいはＲ2およびＲ3あるいはＲ1およびＲ3は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、５または６員環の飽和複素環を形成し、これは、１つのフェニル環に縮合していてもよく、
Ｒ4は、−ＮＲ11Ｒ12、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14、Ｃ3〜Ｃ12−アルキル、
１つ以上の同じかもしくは異なる基Ｒ4aで置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル；１つ以上の同じかもしくは異なる基Ｒ4aで置換されているＣ2〜Ｃ12−アルケニル；Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；１つ以上の同じかもしくは異なる基Ｒ4bで置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル；フェニル；または１つ以上の同じかもしくは異なる基Ｒ4cで置換されているフェニルであり、ならびに
さらに、ジェミナルに結合している２つの基Ｒ4aは、一緒に、Ｎ−ヒドロキシイミノ基を形成していてもよく、
この場合
Ｒ4aは、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24から選択され、ならびに、ヘテロアリールおよびＣ6〜Ｃ10−アリールからなる群からも選択され、この場合、ヘテロアリールおよびＣ6〜Ｃ10−アリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4acで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ4acは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルまたはＮＯ2であり、ならびに
さらに、２つの基Ｒ4aがジェミナルに結合している場合、該２つの基Ｒ4aは一緒にＮ−ヒドロキシイミノ基を形成してもよく；
Ｒ4bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｒ4cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、この場合、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく；
Ｒ11およびＲ12は、互いに独立して、ベンゾイルおよびフェニルから選択され、
Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；フェニルスルファニル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル；ベンゾイル；ベンジルオキシカルボニル；フェニルスルファニルで置換されているベンゾイル；フェニルスルファニルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルファニルで置換されているフェニルから選択されるか、あるいは、Ｒ13およびＲ14は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル環を形成し、
Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、−Ｏ−および−Ｓ−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ1〜Ｃ20−アルキル、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ19aで置換されているＣ1〜Ｃ8−アルキル、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ（ここで、ｍは１〜２０である）、Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ8−ハロアルカノイル、ベンゾイル、フェニル、およびナフチルから選択され、
この場合
Ｒ19aは、ヘテロシクロアルキルまたはフェニルであり、
Ｒ21は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルおよびＣ6〜Ｃ20−アリールから選択され、
Ｒ22は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、−Ｏ−および−Ｓ−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ2〜Ｃ20−アルキル、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ22aで置換されているＣ1〜Ｃ8−アルキル、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）qＨ（ここで、ｑは１〜２０である）、フェニルおよびナフチルから選択され、
この場合
Ｒ22aは、ＯＨ、フェニル、またはナフチルであり、
Ｒ23およびＲ24は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルから選択され、
この場合、
ヘテロシクロアルキルは、環員として、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、または２個のヘテロ原子を含む、５、６、７、または８員環の単環式複素環式の飽和もしくは不飽和の非芳香族基、または８〜１０員環の二環式複素環式の飽和もしくは不飽和の非芳香族基であり、この場合、環員としてのＳ原子は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2として存在し得る、ならびに
ヘテロアリールは、環員としての炭素原子以外に、環員として、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、３個、または４個のヘテロ原子を有する、５または６員環の芳香族単環式複素環式基、または８〜１０員環の芳香族二環式複素環式基である］の化合物、ならびにそれらの立体異性体および互変異性体（ただし、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がベンジルであり、Ｒ3が４−ヒドロキシフェニルであり、およびＲ4がｎ−ドデシルである、式Ｉａの化合物を除く）。
【請求項１５】
Ｒ1が、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；前記式Ａの基および前記式Ｂの基（この場合、式Ａの基および式Ｂの基は、請求項１４において定義される通りである）；から選択され、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；フェニルアルキルのアルキル部分がベンゾイルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；（５または６員環飽和ヘテロシクリル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル、およびフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（この場合、フェニル、およびフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルの芳香族環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルカルボニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2からなる群より互いに独立して選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されていてもよい）；から選択され、
あるいは、
Ｒ1およびＲ2あるいはＲ2およびＲ3が、それらが結合している硫黄原子と一緒に、１つのフェニル環に縮合していてもよい５または６員環の飽和複素環を形成し；ならびに、
Ｒ4が、ＮＲ11Ｒ12；−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14；
ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、チエニル、ベンゾイル、Ｎ−ヒドロキシイミノ、フェニル、またはナフチル（この場合、フェニルおよびナフチルの芳香族環は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、およびＮＯ2から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されていてもよい）から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されているＣ1〜Ｃ2−アルキル；
Ｃ3〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル（この場合、Ｃ3〜Ｃ12−アルキルおよびＣ2〜Ｃ12−アルケニルは、１つ以上のＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、フェニル、またはナフチル（この場合、フェニルまたはナフチルの芳香族環は、１つ以上のＣ1〜Ｃ12−アルキルまたはＮＯ2で置換されていてもよい）で置換されていてもよい）；
１つ以上のＣ1〜Ｃ12−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル；ならびに
１つ以上のＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ22で置換されていてもよいフェニル、
から選択され、
この場合、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、およびＲ22は、請求項１４において定義される通りである、
請求項１４に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項１６】
式Ｉｂ：
【化１０】
0005992930.tif 000066
［式中、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル、
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、ならびに
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル、
から選択されるか、
あるいは、Ｒ5およびＲ6あるいはＲ7およびＲ8が、それらが結合している硫黄原子と一緒に、１つのフェニル環に縮合していてもよい５または６員環の飽和複素環を形成し；
Ｍは、１つのフェニレン基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレン、あるいは、酸素および−Ｏ−フェニレンから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレンであり、
Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して、
ＮＲ11Ｒ12、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14、
Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル（この場合、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルまたはＣ2〜Ｃ12−アルケニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、またはナフチル（この場合、フェニルまたはナフチルの芳香族環は、１つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24で置換されていてもよく、ならびにシクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよい）から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されていてもよい）、
１つ以上のＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ22で置換されていてもよいフェニル、
から選択され、
Ｒ11およびＲ12は、互いに独立して、ベンゾイルおよびフェニルから選択され、
Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；フェニルスルファニル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル；ベンゾイル；ベンジルオキシカルボニル；フェニルスルファニルで置換されているベンゾイル；フェニルスルファニルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルファニルで置換されているフェニルから選択されるか、あるいは、Ｒ13およびＲ14は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル環を形成し、
Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、−Ｏ−および−Ｓ−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ1〜Ｃ20−アルキル、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ19aで置換されているＣ1〜Ｃ8−アルキル、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ（ここで、ｍは１〜２０である）、Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ8−ハロアルカノイル、ベンゾイル、フェニル、およびナフチルから選択され、
この場合
Ｒ19aは、ヘテロシクロアルキルまたはフェニルであり、
Ｒ21は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルおよびＣ6〜Ｃ20−アリールから選択され、
Ｒ22は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、−Ｏ−および−Ｓ−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ2〜Ｃ20−アルキル、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ22aで置換されているＣ1〜Ｃ8−アルキル、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）qＨ（ここで、ｑは１〜２０である）、フェニルおよびナフチルから選択され、
この場合
Ｒ22aは、ＯＨ、フェニル、またはナフチルであり、
Ｒ23およびＲ24は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルから選択され、
この場合、
ヘテロシクロアルキルは、環員として、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、または２個のヘテロ原子を含む、５、６、７、または８員環の単環式複素環式の飽和もしくは不飽和の非芳香族基、または８〜１０員環の二環式複素環式の飽和もしくは不飽和の非芳香族基であり、この場合、環員としてのＳ原子は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2として存在し得る、ならびに
ヘテロアリールは、環員としての炭素原子以外に、環員として、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、３個、または４個のヘテロ原子を有する、５または６員環の芳香族単環式複素環式基、または８〜１０員環の芳香族二環式複素環式基である］の化合物、ならびにそれらの立体異性体および互変異性体（ただし、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8がそれぞれエチルであり、Ｍが１，４−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2であり、ならびにＲ9およびＲ10がそれぞれｎ−ドデシルである、式Ｉｂの化合物を除く）。
【請求項１７】
カチオン重合性組成物を硬化する方法であって、
（ａ）カチオン重合可能な少なくとも１種の化合物と、
（ｂ）請求項１〜９のいずれか一項において定義される式ＩａおよびＩｂの化合物から選択される少なくとも１種のスルホニウムサルフェートと
を含む組成物を、基材に適用する工程および該組成物を熱処理に晒す工程、を含む前記方法。
【請求項１８】
液晶ディスプレイの層の製造のための、請求項１〜１３のいずれか一項において定義される熱硬化性組成物の使用。
【請求項１９】
カラーフィルターのオーバーコート層あるいは絶縁層または誘電体層を製造するための、請求項１８に記載の使用。
【請求項２０】
液晶ディスプレイパネルにおけるカラムスペーサーの製造のための、接着剤、シーラント、絶縁材料、コーティング組成物、含浸性組成物、積層物、成形材料、注型材料、エレクトロニクス用途のための基材としてのもしくはそれらにおける、印刷用インキ、塗料、ラッカー、印刷用の色校正材料、ワニス、注封材料、浸漬用樹脂、マトリックス樹脂、建設材料、レンズ、およびはんだレジスト組成物としてのもしくはそれらにおける、請求項１〜１３のいずれか一項において定義される熱硬化性組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の背景
本発明は、少なくとも１種のスルホニウムサルフェートを含む熱硬化性組成物、新規のスルホニウムサルフェート、カチオン重合性材料を硬化させるプロセス、および当該プロセスによって得られる硬化材料に関する。
【０００２】
関連技術の説明
カチオン重合は、カチオン重合開始剤から生じたカチオンによって開始される。カチオン重合で知られている触媒としては、スルホニウム塩が挙げられる。高い活性を示すスルホニウム塩は、スルホニウム塩のアニオン構成要素が、六フッ化アンチモン（ＳｂＦ6-）、六塩化アンチモン（ＳｂＣｌ6-）、およびＳｂＦ5（ＯＨ）-であるものである。しかしながら、アンチモンは、毒性の高い物質であり、実用には望ましくない。スルホニウムホスフェートなどの市販の非毒性のスルホニウム塩は、硬化性能が不十分であるという欠点を有する。
【０００３】
国際公開第２００９／０４７１５２号では、光開始剤として一般式［Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓ］+［Ｙ］のスルホニウム塩、および光硬化性組成物においてのそれらの使用について開示されている。Ｒ1およびＲ2は、場合により、フェニルで置換されていてもよく、Ｒ3は、場合により、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはアリールで置換されていてもよく、ならびにＹは、無機アニオンまたは有機アニオン、例えば、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ2−アルキルサルフェートもしくはスルホネートである。スルホニウムサルフェートについての具体的な実施形態は開示されていない。
【０００４】
米国特許第２００４／００５３１５８号では、（ａ）酸の作用おいて硬化する化合物または酸の作用において溶解度が増加する化合物と、（ｂ）感光性酸供与体として、少なくとも１種のヨードニウム塩またはスルホニウム塩とを含む、化学的に増幅されたフォトレジスト組成物について開示されている。スルホニウムサルフェートの具体的な実施形態は、トリフェニルスルホニウム４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサルフェート、トリフェニルスルホニウムベンジルサルフェート、およびトリフェニルスルホニウム２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサンサルフェートである。
【０００５】
米国特許第５，３７４，６９７号では、カチオン重合性材料の熱硬化のための開始剤として有用であるジフェニルシクロアルキルスルホニウム化合物が開示されている。対イオンは、非求核性アニオン、例えば、ハライド、またはペルクロラート、または構造［Ｍ（Ｈａｌ）n］(m-n)［式中、Ｍは、周期表の第３〜５主族であり、Ｈａｌはハロゲンを意味する］の錯体アニオンなど、である。
【０００６】
米国特許第５，０１３，８１４号では、カチオン重合性化合物を含有する硬化性混合物における使用のために、対イオンがＳｂＦ6-、ＡｓＦ6-、およびＳｂＦ5（ＯＨ）-から選択されるアリール脂肪族スルホニウム化合物が開示されている。
【０００７】
欧州特許第１４００８５６号では、感熱性ＰＳ版を露光する工程、ならびにカチオン性界面活性剤からなる群より選択される少なくとも１種の化合物と分子中に３つ以上のエチレンオキシド末端基を有する化合物とを含有するアルカリ現像液を使用してＰＳ版を現像する工程を含む、リソグラフ印刷のためのポジ型の感熱性ＰＳ版から印刷版を作製する方法が開示されている。当該カチオン性界面活性剤は、アミン塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、またはスルホニウム塩であり得る。具体的な実施形態は、ベンジルドデシルメチルメチルサルフェートである。
【０００８】
欧州特許第０５１１４０５号では、カチオン重合触媒、カチオン重合性有機材料、および安定化剤として、ハロゲン化物、過塩素酸塩、アルキルサルフェート、およびｐ−トルエンスルホネートイオンから選択された求核性対アニオンを有する少なくとも１種のオニウム塩を含有する組成物が開示されている。当該カチオン重合触媒は、スルホニウムもしくはアンモニウムヘキサフルオロホスフェートまたはスルホニウムもしくはアンモニウムヘキサフルオロアンチモネートである。当該カチオン重合性有機材料は、例えば、エポキシ化合物、ビニル化合物、または環状エーテルなどである。オニウム塩の具体的な実施形態では、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシジメチルスルホニウムメチルサルフェートおよび式：
【化１】
0005992930.tif 000002
［式中、Ｒ1は、水素、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、トリデシルカルボニル、９−フルオレニルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、または４−メトキシベンジルオキシカルボニルである］の化合物が開示されている。
【０００９】
英国特許出願公開第５０９，８７１号では、スルホニウム塩のアニオン構成要素がサルフェート、例えば、メチルサルフェート、ｎ−ドデシルサルフェート、セチルサルフェート、またはβ−クロロエチルサルフェートなど、であるスルホニウム塩が開示されている。当該スルホニウムサルフェートは、発泡特性、乳化特性、および濡れ特性を有する。特開２００６−０２８１３２号は、反応容器を腐食しないスルホニウム化合物および腐食抑制の方法に関する。スルホニウム化合物の具体例は、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムメチルサルフェートおよび４−ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウムメチルサルフェートである。特開２００７−０９１７０２号では、ジメチルアリールスルホニウムサルフェート化合物ならびにカチオン重合性モノマーのための熱重合触媒としてのそれらの使用について開示されている。
【００１０】
Ｈ．Ｍ．Ｇｉｌｏｗらは、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６８，３３（１），２３０−２３３において、銀イオンの存在下におけるジメチルフェニルスルホニウムメチルサルフェートの塩素化および臭素化について検討している。
【００１１】
Ｌ．Ｖｅｎｉａｒｄらは、Ｃｏｍｐｔｅｓ  Ｒｅｎｄｕｓ  ｄｅｓ  Ｓｅａｎｃｅｓ  ｄｅ  Ｉ’Ａｃａｄｅｍｉｅ  ｄｅｓ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｅｒｉｅ  Ｃ：Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ，１９７１，２７３（１８），１１９０−１１９３において、プロパルギルスルホニウムメチルサルフェートについて記載している。
【００１２】
Ａ．Ａ．Ａｂｄｕｖｋｈａｂｏｖ  ｅｔ  ａｌ．，Ｋｈｉｍｉｋｏ−Ｆａｒｍａｔｓｅｖｔｉｃｈｅｓｋｉｉ  Ｚｈｕｒｎａｌ，１９８８，２２（８），９６６−９６９では、トリアルキルスルホニウムメチルサルフェートならびに、ヒト赤血球アセチルコリンエステラーゼおよびウマ血清ブチリルコリンエステラーゼとそれらの相互作用が開示されている。
【００１３】
Ａ．Ｐｉｃｃｉｎｉｎｉらは、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．１２，ｎｏ．３，ｐａｇｅｓ  ６０８−６１１において、アルデヒドへのスルホニウムイリド媒介性メチレン転移のための触媒としてのスルフィドの活性について検討している。好適なメチル化剤は、１−メチルテトラヒドロチオフェニウムメチルサルフェートである。
【００１４】
英国特許第１，４２４，１４８号には、植物の成長を調整する薬剤としての１，４−ジチアン塩について記載がある。スルホニウム塩のアニオン構成要素は、ハロゲン化物、特に、塩化物、臭化物、およびヨウ化物、テトラフルオロボレート、あるいはアルキルサルフェート、とりわけメチルサルフェートまたはエチルサルフェート、である。
【００１５】
米国特許第２，９７２，５７１号は、光沢ニッケルの電解析出における光沢剤としてスルホニウムスルホネートおよびスルホニウムサルフェートに関するものである。
【００１６】
米国特許第４，１６７，６１８号は、アジリジン化合物、例えば、エチレンイミン（アジリジン）、置換アジリジン、およびアジリジン誘導体（例えば、２−エチレンイミノ−エタノール、Ｎ−ブチル−エチレンイミン、エチレンイミノコハク酸ジメチルエステルなど）など、ならびにアジリジノ末端基を有する他の化合物（例えば、ポリエーテル）の重合プロセスに関するものである。好適な重合開始剤は、式：
【化２】
0005992930.tif 000003
［式中、Ａ-は、非求核性アニオン、好ましくは、フルオロボレート、スルホネート、ニトレート、ペルクロレート、メトサルフェート、またはフルオロサルフェートであり、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルであり、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルまたは７〜１８個の炭素原子を有するフェニルアルキル基であり、この場合、当該アルキル基は、エステル基および／またはエーテル基を含有していてもよく、ならびにＲ3は、少なくとも１つの水素原子以外に、硫黄原子に対してβ位の炭素原子上に電子求引基を有するアルキル基である］のトリアルキルスルホニウム塩である。具体的な実施形態において、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はドデシルであり、Ｒ3は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＣ2Ｈであり、ならびにＡ-はメトサルフェートであり；Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はドデシルであり、Ｒ3は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＣ8Ｈ17であり、ならびにＡ-は、ドデシルサルフェート、エチルサルフェート、または２−エチルヘキシルサルフェートであり；Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はＣＨ2−ＯＣ（Ｏ）Ｃ12Ｈ25であり、Ｒ3は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＣ8Ｈ17であり、ならびにＡ-は２−エチルヘキシルサルフェートであり；Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はドデシルであり、Ｒ3は２−シアノ−１−メチル−エチルであり、ならびにＡ-は、ドデシルサルフェート、エチルサルフェート、または２−エチルヘキシルサルフェートである。
【００１７】
特開平６−１９９７７０号には、オニウム塩および放射線感応性樹脂組成物におけるそれらの使用について記載されている。好適なオニウム塩は、Ｃａｓ  Ｎｏ．１６０８７８−６０−４を有する、
【化３】
0005992930.tif 000004
である。
【００１８】
レジストリ番号１２６５１５−９２−２を有するスルホニウム塩
【化４】
0005992930.tif 000005
は、Ｔｈｉｎ  Ｓｏｌｉｄ  Ｆｉｌｍｓ，１７９（１９８９），１９１−１９７により公知である。当該塩は、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）ラングミュアー・ブロジェット膜の製造のための両親媒性前駆体ポリマーとしての役割を果たす。
【００１９】
高い硬化活性など良好な適用特性を有する非毒性熱酸発生剤（ＴＡＧ）の必要性が非常に高い。驚くべきことに、この目的は、下記に説明するような特定のスルホニウムサルフェートによって解決されることが見出された。
【００２０】
したがって、本発明は、良好な硬化性能を有する非毒性の熱酸発生剤を提供するという目的に基づいている。
【００２１】
発明の概要
第一の態様において、本発明は、
（ａ）カチオン重合可能な少なくとも１種の化合物；および
（ｂ）式ＩａおよびＩｂ：
【化５】
0005992930.tif 000006
［式中、
Ｙn-は、
【化６】
0005992930.tif 000007
から選択される一価または二価のアニオンであり；
ｎは、１または２であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、基Ａ、または基Ｂであり、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ1aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
この場合、
Ｒ1aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ1abを有していてもよく、
この場合、
Ｒ1abは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24であり；
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ1bで置換されていてもよく、
この場合、
Ｒ1bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24であり；
この場合、式Ａの基は、
【化７】
0005992930.tif 000008
であり、
ここで、
＃は、スルホニウム原子への結合位置であり、
ならびに、式Ｂの基は、
【化８】
0005992930.tif 000009
であり、
ここで、
＃は、スルホニウム原子への結合位置であり、
ただし、Ｒ2およびＲ3が両方とも、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル；１つ以上の基Ｒ2aで置換されているＣ1〜Ｃ20−アルキル；−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN)）から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ1〜Ｃ20−アルキル；−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN)）から選択される１つ以上の非隣接基で中断されており、かつ１つ以上の基Ｒ2aで置換されているＣ1〜Ｃ20−アルキル；Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル；１つ以上のＣＯ基で中断されているＣ3〜Ｃ20シクロアルキル；１つ以上の基Ｒ2bで置換されているＣ3〜Ｃ20−シクロアルキル；ならびに、１つ以上のＣＯ基で中断されており、かつ１つ以上の基Ｒ2bで置換されているＣ3〜Ｃ20−シクロアルキル、からなる群より選択される場合、Ｒ1は、基Ａまたは基Ｂであり、
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、およびヘテロアリールから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ2aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ2bを有していてもよく、
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ2cで置換されていてもよく、
この場合、
Ｒ2aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択され、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ2abで置換されていてもよく、
ならびにヘテロアリールおよびＣ6〜Ｃ10−アリールからなる群からも選択され、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ2acで置換されていてもよく、
この場合、
Ｒ2abは、Ｒ1abに対して示される意味のうちの１つを有し、
Ｒ2acは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24であり；
Ｒ2bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、またはヘテロアリールであり、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ2bcで置換されていてもよく、
この場合、
Ｒ2bcは、Ｒ2acに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ2cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、
あるいは、
Ｒ1およびＲ2あるいはＲ1およびＲ3は、一緒に、直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン基、直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレン基、または−（ＣＨ2）a−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）b基を形成していてもよく、この場合、ａおよびｂは０〜１０の整数であり、かつａおよびｂの合計は１〜１０であり、アルキレン、アルケニレン、および−（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）dのアルキレン部分は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32で置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく；
あるいは、
Ｒ2およびＲ3は、一緒に、直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン基、直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレン基、または直鎖−（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）d基を形成していてもよく、この場合、ｃおよびｄは０〜１０の整数であり、かつｃおよびｄの合計は１〜１０であり、アルキレン、アルケニレン、および−（ＣＨ2）a−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）bのアルキレン部分は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32で置換されていてもよく、ならびに／あるいは１つまたは２つのフェニル環に縮合していてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、ヘテロアリール、−ＮＲ11Ｒ12、または−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14であり、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4bで置換されていてもよく、ならびに
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4cで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ4aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択され、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4abで置換されていてもよく、
ならびにヘテロアリールおよびＣ6〜Ｃ10−アリールからなる群からも選択され、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4acで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ4abは、Ｒ1abに対して示される意味のうちの１つを有し、
Ｒ4acは、Ｒ2acに対して示される意味のうちの１つを有し、ならびに
さらに、２つの基Ｒ4aがジェミナルに結合している場合、当該２つの基Ｒ4aは一緒にＮ−ヒドロキシイミノ基を形成してもよく；
Ｒ4bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、またはヘテロアリールであり、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ４bcで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ4bcは、Ｒ2bcに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ4cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、およびヘテロアリールから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ5aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ5bで置換されていてもよく、
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ5cで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ5aは、Ｒ2aに対して示される意味のうちの１つを有し、
Ｒ5bは、Ｒ2bに対して示される意味のうちの１つを有し、
Ｒ5cは、Ｒ2cに対して示される意味のうちの１つを有し；
あるいは、
Ｒ5およびＲ6ならびに／あるいはＲ7およびＲ8は、一緒に、直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン基、直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレン基、または直鎖−（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）d基を形成していてもよく、ここで、ｃおよびｄは、０〜１０の整数であって、ｃおよびｄの合計は１〜１０であり、
アルキレン、アルケニレン、および−（ＣＨ2）c−Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）dのアルキレン部分は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32で置換されていてもよく、ならびに／あるいは１つまたは２つのフェニル環に縮合していてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく；
Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、ヘテロアリール、−ＮＲ11Ｒ12、および−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14から選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ9aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ9bで置換されていてもよく、
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ9cで置換されていてもよく、この場合
Ｒ9aは、Ｒ4aに対して示される意味のうちの１つを有し、
Ｒ9bは、Ｒ4bに対して示される意味のうちの１つを有し、
Ｒ9cは、Ｒ4cに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ11およびＲ12は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ20−アルカノイル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケノイル、およびＣ6〜Ｃ10−アロイルから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11bで置換されていてもよく、
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11cで置換されていてもよく、
Ｃ2〜Ｃ20−アルカノイルおよびＣ3〜Ｃ20−アルケノイルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11dで置換されていてもよく、
Ｃ6〜Ｃ10−アロイルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11eで置換されていてもよく、
Ｒ11aは、Ｒ2aに対して示される意味のうちの１つを有し、
Ｒ11bは、Ｒ2bに対して示される意味のうちの１つを有し、
Ｒ11cは、Ｒ2cに対して示される意味のうちの１つを有し、
Ｒ11dは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24であり；
Ｒ11eは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24であり；
あるいは、
Ｒ11およびＲ12は、一緒に、直鎖Ｃ2〜Ｃ5−アルキレン鎖または直鎖Ｃ2〜Ｃ5−アルケニレン鎖を形成していてもよく、この場合、アルキレンおよびアルケニレンは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11fで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
あるいは、
Ｒ11およびＲ12は、一緒に、ｏ−フェニレンジカルボニル基または１，８−ナフタレンジカルボニル基を形成していてもよく、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11fで置換されていてもよく、
この場合、
Ｒ11fは、Ｒ11eに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アロイル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、およびヘテロアリールから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ13aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ13bで置換されていてもよく、
Ｃ6〜Ｃ20−アロイル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、およびＣ5〜Ｃ20−ヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ13cで置換されていてもよく、
この場合、
Ｒ13aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択され、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ13abで置換されていてもよく、
ならびに、フェニルおよび１つもしくは複数の同じかもしくは異なる基Ｒ13acで置換されているフェニルからなる群からも選択され、
この場合、
Ｒ13abは、Ｒ1abに対して示される意味のうちの１つを有し、
Ｒ13acは、Ｒ2acに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ13bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ13bcで置換されているフェニルであり、この場合
Ｒ13bcは、Ｒ2acに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ13cは、Ｒ4cに対して示される意味のうちの１つを有し；
あるいは、
Ｒ13およびＲ14は、一緒に、直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン鎖または直鎖Ｃ1〜Ｃ6−アルケニレン鎖を形成していてもよく、この場合、アルキレンおよびアルケニレンは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32で置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく；
Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、
Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよい）、
−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ1〜Ｃ20−アルキル、
１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ19aで置換されているＣ1〜Ｃ8−アルキル、
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＨ（ここで、ｍは１〜２０である）、
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）（ここで、ｎは１〜２０である）、
Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ8−ハロアルカノイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケノイル、
ベンゾイル（最後に言及された基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ＯＨ、およびＣ1〜Ｃ4−アルコキシからなる群から互いに独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい）、
フェニル、ナフチル（最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ19cで置換されていてもよい）、
あるいは、ＳＲ19またはＯＲ20がそれぞれ、単結合、Ｃ1〜Ｃ4−アルキレン、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、またはＮＲ23を介して結合しているフェニル環を介して５または６員環を形成しているフェニルもしくはナフチル、
から選択され、
この場合、
Ｒ19aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケノキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ、または−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）であり、
Ｒ19cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、（ＣＯ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2、またはフェニルであり；
Ｒ21は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ1〜Ｃ20−アルキル、
１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ21aで置換されているＣ1〜Ｃ8−アルキル、
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）oＨ（ここで、ｏは１〜２０である）、
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）p（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）（ここで、ｐは１〜２０である）、
Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよい）、
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリール（この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ21cで置換されていてもよい）、
から選択され、
この場合
Ｒ21aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、フェニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケノキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ、または−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）であり、ならびに
Ｒ21cは、Ｒ19cに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ22は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、
−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−ＮＲN−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ2〜Ｃ20−アルキル、
１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ22aで置換されているＣ1〜Ｃ8−アルキル、
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）qＨ（ここで、ｑは１〜２０である）、
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）r（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）（ここで、ｒは１〜２０である）、
Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよい）、
フェニルおよびナフチル（この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ22cで置換されていてもよい）、
から選択され、
この場合、
Ｒ22aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ3〜Ｃ6アルケノキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ、−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、フェニル、またはナフチルであり、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ22acで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ22acは、Ｒ19cに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ22cは、Ｒ19cに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ23およびＲ24は、互いに独立して、水素、ＯＲ20、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、
−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−ＮＲN−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されているＣ2〜Ｃ20−アルキル、
１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ23aで置換されているＣ1〜Ｃ8−アルキル、
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）sＨ（ここで、ｓは１〜２０である）、
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）t（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）（ここで、ｔは１〜２０である）、
Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ8−ハロアルカノイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケノイル、ベンゾイル（これは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＯＨ、およびＣ1〜Ｃ4−アルコキシから選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されていてもよい）、
Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよい）、
フェニルおよびナフチル（最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ23cで置換されていてもよい）、
から選択され、
この場合、
Ｒ23aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、フェニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケノキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ、または−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）であり、
Ｒ23cは、Ｒ19cに対して示される意味のうちの１つを有し；
あるいは、
Ｒ23およびＲ24は、一緒に、Ｃ2〜Ｃ5−アルキレン基を形成していてもよく、当該基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の隣接基で中断されていてもよく；
Ｒ25およびＲ26は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、およびヘテロアリールから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ25aで置換されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ25bで置換されていてもよく、ならびに
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ25cで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ25aは、Ｒ13aに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ25bは、Ｒ13bに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ25cは、Ｒ13cに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、およびＲ31は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、およびヘテロアリールから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ27aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ27bで置換されていてもよく、
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ27cで置換されていてもよく、
この場合、
Ｒ27aは、Ｒ13aに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ27bは、Ｒ13bに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ27cは、Ｒ13cに対して示される意味のうちの１つを有し；
あるいは、
２つの基Ｒ27およびＲ28、Ｒ28およびＲ29、Ｒ29およびＲ30、ならびに／あるいはＲ30およびＲ31は、一緒に、直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン基または直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレン基を形成していてもよく、この場合、当該アルキレン基および当該アルケニレン基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32で置換されていてもよく、ならびに／あるいは１つもしくは２つのＣ6〜Ｃ10−アリール環に縮合していてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
あるいは、
Ｒ25およびＲ27は、一緒に、Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン鎖を形成していてもよく、この場合、アルキレンは、１つ以上の基Ｒ32で置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
あるいは、
Ｒ25およびＲ27は、一緒に、１，２−フェニレン基を形成していてもよく、この場合、１，２−フェニレンは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32で置換されていてもよく；
Ｒ32は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、およびヘテロアリールであり；
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32aで置換されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32bで置換されていてもよく、
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32cで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ32aは、Ｒ13aに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ32bは、Ｒ13bに対して示される意味のうちの１つを有し；および
Ｒ32cは、Ｒ13cに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ33およびＲ34は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、およびヘテロアリールから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルは、１つ以上の基Ｒ33aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ33bで置換されていてもよく、ならびに、
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ33cで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ33aは、Ｒ13aに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ33bは、Ｒ13bに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ33cは、Ｒ13cに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ35、Ｒ36、およびＲ37は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、およびヘテロアリールから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ35aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ35bで置換されていてもよく、ならびに
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ35cで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ35aは、Ｒ27aに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ35bは、Ｒ27bに対して示される意味のうちの１つを有し；
Ｒ35cは、Ｒ27cに対して示される意味のうちの１つを有し；
あるいは、
Ｒ35およびＲ36は、一緒に、直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン基または直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレン基を形成していてもよく、この場合、アルキレンおよびアルケニレンは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32で置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
あるいは、
２つの基Ｒ33およびＲ35、Ｒ33およびＲ37、Ｒ34およびＲ35、ならびに／あるいはＲ34およびＲ37は、一緒に、直鎖Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン基を形成していてもよく、この場合、当該アルキレン基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ32で置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく；
Ｍは、Ｃ1〜Ｃ20−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニレン、Ｃ2〜Ｃ20アルキニレン、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン、およびヘテロアリーレンから選択される二価の基であり、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニレン、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニレンは、１つ以上の同じかまたは異なる基ＲMaで置換されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の非隣接基ＲMiで中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の基ＲMbで置換されていてもよく；
Ｃ6〜Ｃ20−アリーレンおよびヘテロアリーレンは、１つ以上の基ＲMcで置換されていてもよく、この場合、
ＲMiは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、ＯＣ（Ｏ）−、−Ｎ（ＲN）−、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン、−Ｏ−Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン、−Ｏ−Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン−Ｏ−、ヘテロシクロアルキレン、Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン、−Ｏ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン、−Ｏ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン−Ｏ−、−Ｓ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン、−Ｓ−Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン−Ｓ−、およびヘテロアリーレンから選択され、
この場合、各シクロアルキレンおよび各ヘテロシクロアルキレンは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基ＲMibで置換されていてもよく、ならびに
各アリーレンおよび各ヘテロアリーレンは、１つ以上の基ＲMicで置換されていてもよく、
ＲMaは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、またはヘテロアリールであり、この場合、最後に言及された２つの基は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されていてもよく；
ＲMibは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、またはフェニルであり、
ＲMicは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、またはフェニルであり；
ＲMbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22；ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、またはヘテロアリールであり、この場合、最後に言及された２つの基は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されていてもよく；
ＲMcは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく；
Ｚは、Ｃ1〜Ｃ20−アルキレン、またはＣ6〜Ｃ20−アリーレンであり、
この場合、Ｃ1〜Ｃ20−アルキレンは、１つ以上の非隣接基ＲZiで中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基ＲZaで置換されていてもよく、ならびに
Ｃ6〜Ｃ20−アリーレンは、１つ以上の基ＲZcで置換されていてもよく、
この場合、
ＲZiは、ＲMiに対して示される意味のうちの１つを有し、
ＲZaは、ＲMaに対して示される意味のうちの１つを有し、
ＲZcは、ＲMcに対して示される意味のうちの１つを有し、
ＲNは、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルカノイル、Ｃ6〜Ｃ10−アロイル、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニルスルホニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールスルホニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、およびヘテロアリールから選択され、この場合、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよい］の化合物から選択される少なくとも１種のスルホニウムサルフェートならびにそれらの立体異性体および互変異性体を含む熱硬化性組成物を提供する。
【００２２】
第二の態様において、本発明は、式Ｉａ：
【化９】
0005992930.tif 000010
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、上記において定義される通りであり、ならびに
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、ヘテロアリール、−ＮＲ11Ｒ12、および−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14から選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4aで置換されており、
Ｃ3〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4bで置換されていてもよく、
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4cで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ4aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4abで置換されていてもよい）、
ヘテロアリールまたはＣ6〜Ｃ10−アリール（この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4acで置換されていてもよい）、
であり、この場合、
Ｒ4abは、上記で定義される通りであり、
Ｒ4acは、上記で定義される通りであり、ならびに
さらに、２つの基Ｒ4aがジェミナルに結合している場合、当該２つの基Ｒ4aは、一緒に、Ｎ−ヒドロキシイミノ基を形成してもよく；
Ｒ4bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、またはヘテロアリールであり、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4bcで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ4bcは、上記において定義される通りであり、
Ｒ4cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく；
この場合、ＲN、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りである］の新規のスルホニウムサルフェート、ならびにそれらの立体異性体および互変異性体を提供するが、
ただし、
−  Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がベンジルであり、Ｒ3が４−ヒドロキシフェニルであり、ならびにＲ4がｎ−ドデシルである、
化合物Ｉａを除く。
【００２３】
さらなる態様において、本発明は、以下：
−  Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8がそれぞれエチルであり、Ｍが１，４−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2であり、ならびにＲ9およびＲ10がそれぞれｎ−ドデシルである、
化合物Ｉｂを除く、式Ｉｂの新規のスルホニウムサルフェートを提供する。
【００２４】
さらなる態様において、本発明は、カチオン重合性組成物を硬化させる方法であって、
（ａ）カチオン重合可能な少なくとも１種の化合物、好ましくは、エポキシ基、オキセタン基、およびビニルエーテル基から選択される少なくとも１つの基を有する化合物；および
（ｂ）上記において定義される式ＩａおよびＩｂの化合物から選択される少なくとも１種のスルホニウムサルフェート
を含む組成物を基材に適用する工程、および処理するために当該組成物を熱に晒す工程、を含む方法を提供する。
【００２５】
さらなる態様において、本発明は、上記において定義される熱硬化性組成物の使用を提供する。
【００２６】
発明の説明
「立体異性体」なる用語は、光学異性体、例えば、エナンチオマーまたはジアステレオマーなど、（後者は、分子中の複数のキラル中心に起因して存在する）、ならびに幾何異性体（シス／トランス異性体）の両方を包含する。置換パターンに応じて、式ＩａおよびＩｂの化合物は、１つ以上のキラル中心を有し得るが、その場合、それらは、エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、化合物ＩａおよびＩｂの純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーの両方およびそれらの混合物、ならびに純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはその混合物の、本発明による使用を提供する。式ＩａおよびＩｂの好適な化合物は、可能性のあるすべての幾何学的立体異性体（シス／トランス異性体）およびそれらの混合物も含む。シス／トランス異性体は、炭素−炭素二重結合に関連して存在し得る。
【００２７】
本発明の目的上、ハロゲンなる用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、特にフッ素または塩素を意味する。
【００２８】
「アルキル」なる用語は、本明細書において使用される場合、通常１〜４個、１〜６個、１〜８個、１〜１２個、１〜１６個、または１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状の飽和炭化水素基を意味する。アルキルは、好ましくはＣ1〜Ｃ12−アルキル、より好ましくはＣ1〜Ｃ8−アルキルである。アルキル基の例は、とりわけ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎードデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、およびｎ−エイコシルである。
【００２９】
−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−ＮＲN−から選択される非隣接基で中断されているアルキル基は、１つ以上、例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、８つ、または９つ以上の、上記において言及された基で中断されていてもよく、すなわち、当該アルキル基の末端は、炭素原子で形成される。ＲNは、上記において定義される通りである。Ｏ、Ｓ、およびＮＲNから選択される複数のこれらの中断基がアルキル基に存在する場合、これらのヘテロ原子は、通常、同一である。１つ以上のＯ原子で中断されているアルキルの例は、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3、−［ＣＨ2ＣＨ2Ｏ］y−ＣＨ3（この場合、ｙ＝１〜９である）、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）7ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ3、および−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3である。１つの酸素原子で中断されているアルキルは、アルコキシ−アルキルと呼ぶこともでき、または２つの酸素原子で中断されているアルキルは、アルコキシ−アルコキシ−アルキルと呼ぶこともできることは、当業者は容易に理解するであろう。同様に、１つの硫黄原子で中断されているアルキルは、アルキル−Ｓ−アルキル（アルキルスルファニル−アルキル）と呼ぶこともでき、または２つの硫黄原子で中断されているアルキルは、アルキル−Ｓ−アルキル−Ｓ−アルキル（アルキルスルファニル−アルキルスルファニル−アルキル）と呼ぶこともできる。
【００３０】
置換されたアルキル基は、アルキル鎖の長さに応じて、１つ以上（例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、または６つ以上）の同じかまたは異なる置換基を有し得る。ハロゲン置換アルキルの場合、アルキル基は、部分的に完全ハロゲン化することができ、および／またはさらなる置換基を有していてもよい。
【００３１】
ハロアルキルの例は、Ｃ1〜Ｃ20−フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ20クロロアルキル、およびＣ1〜Ｃ20−ブロモアルキル、例えば、クロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、および２−ブロモプロピルである。
【００３２】
シクロアルキルで置換されているアルキルであって、シクロアルキルが１つのＣＯ基で置換されており、ならびに１つ以上のアルキル基を有するようなアルキルの例は、カンホリル、とりわけカンファ−１０−イル
【化１０】
0005992930.tif 000011
［式中、＊は、分子の残りの部分への結合位置である］である。
【００３３】
「アルコキシ」なる用語は、本明細書において使用される場合、通常１〜４個、１〜６個、１〜８個、１〜１２個、１〜１６個、または１〜２０個の炭素原子を有し、分子の残りの部分に酸素原子を介して結合している、直鎖状または分岐鎖状の飽和アルキル基を意味する。その例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、イソ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２，４，４−トリメチルペンチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オクタデシルオキシ、またはイコシルオキシであり、特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、イソ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシであり、とりわけメトキシである。
【００３４】
「フェニルアルコキシ」なる用語は、本明細書において使用される場合、好ましくは１〜４個の炭素原子、特に１個または２個の炭素原子を有するアルコキシ基を介して分子の残りの部分に結合しているフェニルを意味し、例としては、フェノキシメチル、１−フェノキシエチル、２−フェノキシエチルなどが挙げられる。
【００３５】
「アルキルスルファニル」なる用語は、本明細書において使用される場合、分子の残りの部分に硫黄原子を介して結合している、上記において定義されるような１〜４個、１〜６個、１〜８個、１〜１２個、１〜１６個、または１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状の飽和アルキル基を意味する。その例は、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、およびｔｅｒｔ−ブチルスルファニルである。
【００３６】
「Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル」（Ｃ1〜Ｃ7−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−）なる用語は、本明細書において使用される場合、カルボニル基の炭素原子を介してアルキル基の任意の位置に結合された１〜７個の炭素原子を有する、直鎖状または分岐鎖状の飽和アルキル基、例えば、アセチル、プロパノイル、２−メチル−プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイルなど、を意味する。
【００３７】
「Ｃm−Ｃn−アルコキシカルボニル」（Ｃm−Ｃn−アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−）なる用語は、本明細書において使用される場合、カルボニル基の炭素原子を介して分子の残りの部分に結合している、上記において定義されるようなｍ〜ｎ個の炭素原子を有する、直鎖状または分岐鎖状の飽和アルコキシ基を意味する。その例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、またはペントキシカルボニルである。
【００３８】
「アルケニル」なる用語は、本明細書において使用される場合、通常２〜２０個、好ましくは２〜１６個、より好ましくは２〜１０個の炭素原子を有し、１つ以上、例えば、１つ、２つ、３つ、または３つ以上、の二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の一価不飽和もしくは多価不飽和炭化水素基、例えば、１つの二重結合を有するＣ2〜Ｃ6−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニルなど、あるいは、通常４〜１０個の炭素原子を有しかつ任意の位置に２つの二重結合を有するアルカジエニル、例えば、１，３−ブタジエニル、１，３−ペンタジエニル、ヘキサ−１，４−ジエン−１−イル、ヘキサ−１，４−ジエン−３−イル、ヘキサ−１，４−ジエン−６−イル、ヘプタ−１，４−ジエン−７−イル、ヘプタ−１，５−ジエン−１−イルなど、を意味する。
【００３９】
−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−ＮＲN−から選択される非隣接基で中断されているアルケニル基は、１つ以上、例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、または８つの上記において言及された基で中断されていてもよく、すなわち、当該アルケニル基の末端は、炭素原子で形成される。ＲNは、上記において定義される通りである。Ｏ、Ｓ、およびＮＲNから選択される複数のこれらの中断ヘテロ原子もしくはヘテロ原子団が存在する場合、これらは、通常、同一である。
【００４０】
置換アルケニル基は、アルケニル鎖の長さに応じて、１つ以上（例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、または６つ以上）の同じかまたは異なる置換基を有し得る。ハロゲン置換アルケニルの場合、アルケニル基は、部分的に完全ハロゲン化することができ、および／またはさらなる置換基を有していてもよい。
【００４１】
本明細書において使用される場合、「ハロアルケニル」なる用語は、「ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル」とも表現され、（上記において言及されたような）１つ以上の二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の不飽和炭化水素基を意味し、この場合、これらの基における水素原子のいくつかまたはすべては、上記において言及されたようなハロゲン原子、特に、フッ素、塩素、および臭素で置換されている。ハロアルケニルの例は、Ｃ2〜Ｃ20−フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−クロロアルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−ブロモアルケニルである。
【００４２】
「Ｃ3〜Ｃ6−アルケノキシ」なる用語は、本明細書において使用される場合、酸素原子を介して分子の残りの部分に連結されている、上記において定義されるような３〜６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状の一価不飽和もしくは二価不飽和のアルケニル基を意味する。その例は、ビニルオキシ、１−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−１−ブテニルオキシ、２−メチル−１−ブテニルオキシ、３−メチル−１−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−１−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−１−プロペニルオキシ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、および５−ヘキセニルオキシである。
【００４３】
「Ｃ3〜Ｃ6−アルケノイル（Ｃ2〜Ｃ5−アルケニル−Ｃ（Ｏ）−）」なる用語は、本明細書において使用される場合、カルボニル基の炭素原子を介してアルケニル基の任意の位置に結合している、上記において定義されるような２〜５個の炭素原子を有する、直鎖状または分岐鎖状の一価不飽和または二価不飽和アルケニル基、例えば、プロペノイル、２−メチル−プロペノイル、ブテノイル、ペンテノイル、１，３−ペンタジエノイル、５−ヘキセノイル、を意味する。
【００４４】
「Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル」なる用語は、本明細書において使用される場合、２〜２０個、好ましくは２〜１０個の炭素原子と任意の位置における１つまたは２つの三重結合とを有する直鎖状または分岐鎖状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパルギル（２−プロピン−１−イル）、１−プロピン−１−イル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−１−イル、１−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−１−イル、４−ペンチン−１−イル、１−メチルブタ−２−イン−１−イル、１−エチルプロパ−２−イン−１−イルなど、を意味する。
【００４５】
−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−ＮＲN−から選択される非隣接基で中断されているアルキニル基は、１つ以上、例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、８つ、または９つ以上のこれらの基で中断されていてもよく、すなわち、当該アルキニル基の末端は、炭素原子で形成される。ＲNは、上記において定義される通りである。複数のこれらの中断ヘテロ原子もしくはヘテロ原子団がアルキニル基に存在する場合、これらは、通常、同一である。
【００４６】
置換アルキニル基は、アルキニル鎖の長さに応じて、１つ以上（例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、または６つ以上）の同じかまたは異なる置換基を有し得る。
【００４７】
ハロゲン置換アルキニルの場合、アルキニル基は、部分的に完全ハロゲン化することができ、および／またはさらなる置換基を有していてもよい。
【００４８】
本明細書において使用される場合、「ハロアルキニル」なる用語は、「ハロゲンで置換されていてもよいアルキニル」とも表現され、（上記において言及されるような）１つ以上の三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の不飽和炭化水素基を意味し、この場合、これらの基における水素原子のいくつかまたはすべては、上記において言及されたようなハロゲン原子、特に、フッ素、塩素、および臭素で置換されている。ハロアルキニルの例は、Ｃ2〜Ｃ20−フルオロアルキニル、Ｃ2〜Ｃ20−クロロアルキニル、およびＣ1〜Ｃ20−ブロモアルキニルである。
【００４９】
「アルキニルオキシ」なる用語は、本明細書において使用される場合、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合している、上記において定義されるような３〜６個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状の一価不飽和もしくは二価不飽和のアルキニル基、例えば、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、１−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ、１−メチル−２−ペンチニルオキシ、および１−メチル−３−ペンチニルオキシ、を意味する。
【００５０】
「シクロアルキル」なる用語は、本明細書において使用される場合、通常３〜３０個、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜１６個、または３〜１２個の炭素原子、特に３〜８個の炭素原子を有する、単環式または多環式、例えば、二環式または三環式など、の脂肪族基を意味する。単環式環の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチル、とりわけ、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。多環式環の例は、ペルヒドロアントラシル、ペルヒドロナフチル、ペルヒドロフルオレニル、ペルヒドロクリセニル、ペルヒドロピセニル、アダマンチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチルビシクロ［３．３．２］デシル、ビシクロ［４．４．０］デシル、ビシクロ［４．３．２］ウンデシル、ビシクロ［４．３．３］ドデシル、ビシクロ［３．３．３］ウンデシル、ビシクロ［４．３．１］デシル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［３．２．１］オクチルなどである。シクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基、通常は１つまたは２つの基、で中断されていてもよい。シクロアルキルが１つ以上のＣＯ基で中断されている場合、１つ以上のメチレン基が、ＣＯで置き換えられている。１つのＣＯ基で中断されているシクロアルキルの例は、３−オキソビシクロ［２．２．１］ヘプチルである。シクロアルキルが１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されている場合、それは、例えばＣ1〜Ｃ4−アルキルで、例えば、一置換、二置換、三置換、四置換、または五置換されている。シクロアルキルが、１つ以上の置換基で置換されている場合、それは、例えば、一置換、二置換、三置換、四置換、または五置換されているか、あるいは六置換以上されている。
【００５１】
「ヘテロシクリル」（ヘテロシクロアルキルとも呼ばれる）なる用語は、本明細書において使用される場合、概して、３、４、５、６、７、または８員環、特に５、６、７、または８員環の単環式複素環式非芳香族基と、８〜１０員環の二環式複素環式非芳香族基を意味し、当該単環式および二環式非芳香族基は、飽和または不飽和であり得る。当該単環式および二環式複素環式非芳香族基は、通常、環員として、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、３個、または４個のヘテロ原子、特に、１個または２個のヘテロ原子を含み、この場合、環員としてのＳ原子は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2として存在し得る。ヘテロシクロアルキルが、１つ以上、例えば１つまたは２つ、のＣＯ基で中断されている場合、１つ以上のメチレン基がＣＯで置き換えられている。飽和または不飽和の３、４、５、６、７、または８員環の複素環式基は、飽和または不飽和の非芳香族複素環、例えば、オキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル−Ｓ−オキシド（Ｓ−オキソチエタニル）、チエタニル−Ｓ−ジオキシド（Ｓ−ジオキソチエタニル）、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、Ｓ−オキソチオラニル、Ｓ−ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、Ｓ−オキソジヒドロチエニル、Ｓ−ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、１，３−および１，４−ジオキサニル、チオピラニル、Ｓ−オキソチオピラニル、Ｓ−ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、Ｓ−オキソジヒドロチオピラニル、Ｓ−ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、Ｓ−オキソテトラヒドロチオピラニル、Ｓ−ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、Ｓ−オキソチオモルホリニル、Ｓ−ジオキソチオモルホリニル、チアジニルなど、を含む。環員として１つまたは２つのカルボニル基も有する複素環の例は、ピロリジン−２−オニル、ピロリジン−２，５−ジオニル、イミダゾリジン−２−オニル、オキサゾリジン−２−オニル、チアゾリジン−２−オニルなどを含む。
【００５２】
ヘテロシクリルが１つ以上の置換基で置換されている場合、それは、例えば、一置換、二置換、三置換、四置換、または五置換されているか、あるいは六置換以上されている。
【００５３】
「Ｃ6〜Ｃ20−アリール」なる用語は、本明細書において使用される場合、一価の芳香族基（これは、単環式、例えばフェニルなど、または縮合した多環式、例えば、ナフチル、フェナントリル、またはアントラセニルなど、である）を意味する。アリールの好ましい例は、フェニルおよびナフチルである。
【００５４】
「Ｃ6〜Ｃ10−アリール」なる用語は、本明細書において使用される場合、フェニルおよびナフチルを意味する。
【００５５】
「ヘテロアリール」（「ヘタリールとも呼ばれる）なる用語は、概して、５または６員環の不飽和単環式複素環式基および８〜１０員環の不飽和二環式複素環式基（これは、芳香族であり、すなわち、それらは、ヒュッケル則（４ｎ＋２則）に従う）を包含する。ヘタリールは、通常、環員としての炭素原子以外に、環員として、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、３個、または４個のヘテロ原子を有する。５または６員環のヘテロ芳香族基の例としては、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリルまたは５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリルまたは５−イソチアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、２−または５−［１，３，４］オキサジアゾリル、４−または５−（１，２，３−オキサジアゾール）イル、３−または５−（１，２，４−オキサジアゾール）イル、２−または５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、２−または５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、４−または５−（１，２，３−チアジアゾール）イル、３−または５−（１，２，４−チアジアゾール）イル、１Ｈ−、２Ｈ−、または３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル，２Ｈ−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−、２Ｈ−、または４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、ならびに２−ピラジニルが挙げられる。
【００５６】
「ヘテロアリール」は、環員として、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、または３個のヘテロ原子を有する、二環式の８〜１０員環ヘテロ芳香族基も包含し、この場合、５または６員環ヘテロ芳香環は、フェニル環あるいは５または６員環ヘテロ芳香族基に縮合されている。フェニル環に、あるいは５または６員環ヘテロ芳香族基に縮合している５または６員環ヘテロ芳香環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンズオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、１，８−ナフチリジル、プテリジル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジル、またはピリドイミダゾリルなどが挙げられる。これらの縮合ヘタリール基は、５または６員環ヘテロ芳香族環の任意の環原子を介して、または縮合したフェニル部分の炭素原子を介して、分子の残りの部分に結合し得る。
【００５７】
ヘテロアリールが１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されている場合、それは、例えば、一置換、二置換、三置換、四置換、または五置換されている。
【００５８】
「Ｃ1〜Ｃ20−アルキレン」（またはＣ1〜Ｃ20−アルカンジイル）なる用語は、本明細書において使用される場合、各場合において、上記において定義されるような１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基を表し、この場合、当該アルキル基の任意の位置の水素原子は、１つのさらなる結合部位で置き換えられており、したがって、二価部分、例えば、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2（ＣＨ2）2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−、などを形成する。
【００５９】
「Ｃ1〜Ｃ20−アルキレンは、１つ以上の同じかまたは異なる非隣接基で中断されていてもよい」なる用語は、当該アルキレン鎖の少なくとも１つの内部メチレン基が中断基で置き換えられている、上記において定義されるような１〜２０個の炭素原子を有するアルキレン鎖を表す。当該アルキレンは、例えば、１回、２回、３回、４回、または５回以上、中断され得る。
【００６０】
アルキレンが１つ以上の置換基で置換されている場合、それは、例えば、一置換、二置換、三置換、四置換、または五置換されているか、あるいは六置換以上されている。
【００６１】
「Ｃ2〜Ｃ20−アルケニレン」（またはＣ1〜Ｃ20−アルケンジイル）なる用語は、本明細書において使用される場合、各場合において、上記において定義されるような直鎖状または分岐鎖状のＣ2〜Ｃ20−アルケニル基を表し、この場合、当該アルケニル基の任意の位置の１つの水素原子は、１つのさらなる結合部位で置き換えられており、したがって、二価部分、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ（Ｈ3）ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−などを形成する。
【００６２】
「Ｃ1〜Ｃ20−アルケニレンは、１つ以上の同じかまたは異なる非隣接基で中断されていてもよい」なる用語は、アルケニレン鎖の少なくとも１つの内部メチレン基が基ＲMiで置き換えられている、上記において定義されるような２〜２０個の炭素原子を有するアルケニレン鎖を表す。当該アルケニレンは、１回、２回、３回、４回、または５回以上中断されていてもよい。
【００６３】
アルケニレンが１つ以上の置換基で置換されている場合、それは、例えば、一置換、二置換、三置換、四置換、または五置換されているか、あるいは六置換以上されている。
【００６４】
「アルキニレン」（またはアルキンジイル）なる用語は、本明細書において使用される場合、各場合において、上記において定義されるような直鎖状または分岐鎖状アルキニル基を表し、この場合、当該アルキニル基の任意の位置の１つの水素原子は、１つのさらなる結合部位で置き換えられており、したがって、二価部分を形成する。したがって、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニレンは、２〜２０個の炭素原子を有する、二価の直鎖状または分岐鎖状脂肪族鎖である。
【００６５】
「Ｃ2〜Ｃ20−アルキニレンは、１つ以上の同じかまたは異なる非隣接基で中断されていてもよい」なる用語は、当該アルキニレン鎖の少なくとも１つの内部メチレン基がある基で置き換えられている、上記において定義されるような２〜２０個の炭素原子を有するアルキニレン鎖を表す。当該アルキニレンは、例えば、１回、２回、３回、４回、または５回以上、中断され得る。
【００６６】
「Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキレン」（シクロアルカンジイルとも呼ばれる）は、上記において定義されるような３〜２０個の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味し、この場合、当該シクロアルキルの任意の位置の１つの水素原子は、１つのさらなる結合部位で置き換えられており、したがって、二価の基を形成する。多環式シクロアルカンジイルの場合、当該結合部位は、同じ環または異なる環のいずれかに位置されている。単環式環の例は、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、またはシクロヘプチレン、とりわけシクロヘキシレンである。多環式環の例は、ペルヒドロアントラシレン、ペルヒドロナフチレン、ペルヒドロフルオレニレン、ペルヒドロクリセニレン、ペルヒドロピセニレン、アダマンチレン、ビシクロ［１．１．１］ペンチレン、ビシクロ［２．２．１］ヘプチレン、ビシクロ［４．２．２］デシレン、ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ビシクロ［３．３．２］デシレン、ビシクロ［４．３．２］ウンデシレン、ビシクロ［４．３．３］ドデシレン、ビシクロ［３．３．３］ウンデシレン、ビシクロ［４．３．１］デシレン、ビシクロ［４．２．１］ノニレン、ビシクロ［３．３．１］ノニレン、ビシクロ［３．２．１］オクチレンなどである。シクロアルカンジイルが１つ以上の置換基で置換されている場合、それは、例えば、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルによって、例えば、一置換、二置換、三置換、四置換、または五置換されているか、あるいは六置換以上されている。
【００６７】
「Ｃ6〜Ｃ20−アリーレン」（アレーンジイルとも呼ばれる）なる用語は、本明細書において使用される場合、上記において定義されるようなアリール基を意味し、この場合、当該アリール基の任意の位置の１つの水素原子は、１つのさらなる結合部位で置き換えられており、したがって、二価の基を形成する。多環式アリーレンの場合、当該結合部位は、同じ環または異なる環のいずれかに位置されている。アリーレンの例は、フェニレン、ナフチレン、例えば、１，５−ナフタレンジイル、および１，８−ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはフェナントレンジイルである。アリーレンが１つ以上の置換基で置換されている場合、それは、例えば、一置換、二置換、三置換、四置換、または五置換されているか、あるいは六置換以上されている。
【００６８】
「フェニレン」なる用語は、１，２−フェニレン（ｏ−フェニレンまたは１，２−ベンゼンジイル）、１，３−フェニレン（ｍ−フェニレン、１，３−ベンゼンジイル）、および１，４−フェニレン（ｐ−フェニレンまたは１，４−ベンゼンジイル）を意味する。「ナフチレン」なる用語は、１，２−ナフチレン、１，３−ナフチレン、１，４−ナフチレン、１，５−ナフチレン、１，８−ナフチレン、２，３−ナフチレン、および２，７−ナフチレンを意味する。
【００６９】
「キシリレン」なる用語は、１，２−キシリレン（１，２−メチレンフェニレンメチレン、１，２−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2）、１，３−キシリレン（１，３−メチレンフェニレンメチレン、１，３−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2）、および１，４−キシリレン（１，４−メチレンフェニレンメチレン、１，４−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2）を意味する。
【００７０】
「ヘテロアリーレン」（ヘテロアレーンジイルとも呼ばれる）なる用語は、上記において定義されるようなヘテロアリール基を意味し、この場合、当該ヘテロアリール基の任意の位置の１つの水素原子は、１つのさらなる結合部位で置き換えられており、したがって、二価の基を形成する。多環式ヘテロアレーンジイルの場合、当該結合部位は、同じ環または異なる環のいずれかに位置されている。ヘテロアレーンジイルは、それが可能である場所にＣ−結合またはＮ−結合することができる。例えば、ピロールジイル、イミダゾールジイル、またはピラゾールジイルは、Ｎ−結合またはＣ−結合することができる。ヘテロアレーンジイルの例は、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイル、１，２，３，４−テトラジンジイル、フランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、チアゾールジイル、チアジアゾ−ルジイル、ピラゾールジイル、イミダゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイルなどである。ヘテロアレーンジイルが１つ以上の置換基で置換されている場合、それは、例えば、一置換、二置換、三置換、四置換、または五置換されているか、あるいは六置換以上されている。
【００７１】
「Ｃn〜Ｃm−アルコキシ−Ｃo〜Ｃp−アルキル」は、本明細書において使用される場合、ｏ〜ｐ個の炭素原子を有する上記において定義されるようなアルキレン基を介して分子の残りの部分に結合されている、ｎ〜ｍ個の炭素原子を有する上記において定義されるようなアルコキシ基を意味する。その例は、ＣＨ2−ＯＣＨ3、ＣＨ2−ＯＣ2Ｈ5、ｎ−プロポキシメチル、ＣＨ2−ＯＣＨ（ＣＨ3）2、ｎ−ブトキシメチルである。
【００７２】
「Ｃk〜Ｃl−アルコキシ−Ｃn〜Ｃm−アルコキシ−Ｃo〜Ｃp−アルキル」なる用語は、本明細書において使用される場合、上記において定義されるようなＣn〜Ｃm−アルコキシ−Ｃo〜Ｃp−アルキル基を介して分子の残りの部分に結合されている、ｋ〜ｌ個の炭素原子を有する上記において定義されるようなアルコキシ基を意味する。
【００７３】
「ヒドロキシ−Ｃn〜Ｃm−アルコキシ−カルボニル」なる用語は、本明細書において使用される場合、カルボニル基を介して分子の残りの部分に結合されている、通常１つのヒドロキシ基とｎ〜ｍ個の炭素原子とを有するアルコキシ基を意味する。
【００７４】
「アリールアルキル」（アリール−アルキレンとも呼ばれる）なる用語は、本明細書において使用される場合、アルキレン基を介して、特にメチレン、１，１−エチレン、または１，２−エチレン基を介して連結されている、下記において定義されるようなアリール基、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、および２−フェニルエチルなど、を意味する。
【００７５】
「Ｃn〜Ｃm−シクロアルキル−Ｃo〜Ｃp−アルキル」（シクロアルキル−アルキレンとも呼ばれる）は、本明細書において使用される場合、ｏ〜ｐ個の炭素原子を有する上記において定義されるようなアルキレン基を介して分子の残りの部分に結合されている、ｎ〜ｍ個の炭素原子を有する上記において定義されるようなシクロアルキル基を意味する。その例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、などである。
【００７６】
「ヘテロシクロアルキル−Ｃo〜Ｃp−アルキル」（ヘテロシクロアルキル−アルキレンとも呼ばれる）は、本明細書において使用される場合、ｏ〜ｐ個の炭素原子を有する上記において定義されるようなアルキレン基を介して分子の残りの部分に結合されている、上記において定義されるようなヘテロシクロアルキル基を意味する。その例は、ヘテロアリールメチル、１−ヘテロアリールエチル、または２−ヘテロアリールエチルである。
【００７７】
「および／または」または「または／および」なる用語は、定義された代替物（置換物）の１つが存在するたけでなく、定義された代替物（置換物）のいくつかも一緒に、すなわち、様々な代替物（置換基）の混合物も存在し得ることを表現することが意図される。
【００７８】
「少なくとも」なる用語は、１つまたは２つ、例えば、１つ、２つ、３つ、好ましくは１〜２つを定義することが意図される。
【００７９】
「１つ以上の同じかまたは異なる基」なる用語は、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、８つ、または９つ以上の同じかまたは異なる基を定義することが意図される。
【００８０】
式ＩａまたはＩｂの化合物の可変部（置換基）の好ましい実施形態に関して以下において為される注釈は、それ自体並びに好ましくは互いとの組み合わせにおいて有効である。
【００８１】
可変部の好ましい実施形態に関して以下において為される注釈は、さらに、式ＩａまたはＩｂの化合物に関して、ならびに本発明による使用および方法、ならびに本発明による組成物に関して有効である。
【００８２】
熱硬化性発生剤としての本発明による式ＩａおよびＩｂの化合物の活性を前提として、置換基（可変部）Ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10は、互いに独立して、ならびに好ましくは組み合わせにおいて、以下の意味を有する。
【００８３】
本発明の好ましい実施形態は、式ＩａにおけるＲ1が、式Ａ：
【化１１】
0005992930.tif 000012
［式中、
＃は、スルホニウム原子への結合位置であり、ならびに
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、およびＲ31は、上記において定義される通りである］の基である、組成物、化合物、方法、および使用に関する。
【００８４】
より好ましくは、Ｒ1は、
Ｒ25は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、またはフェニルであり；
Ｒ26は、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、またはフェニルであり；
Ｒ27は、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、またはフェニルであり、特に、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、またはＣ1〜Ｃ12−アルキルであり；
Ｒ28は、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、またはフェニルであり、特に、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、またはＣ1〜Ｃ12−アルキルであり；
Ｒ29は、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、またはフェニルであり、特に、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、またはＣ1〜Ｃ12−アルキルであり；
Ｒ30は、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、またはフェニルであり、特に、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、またはＣ1〜Ｃ12−アルキルであり；ならびに
Ｒ31は、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、またはフェニルであり、特に、水素、フッ素、塩素、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、またはＣ1〜Ｃ12−アルキルであり；
あるいは、
Ｒ27およびＲ28、Ｒ28およびＲ29、Ｒ29およびＲ30、ならびに／あるいはＲ30およびＲ31は、それらが結合している炭素原子と共に、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−から選択される基であってもよく、したがって、それらが結合している炭素原子と一緒に、５または６員環の環、特にベンゼン環を形成する、
式Ａの基であり、
この場合、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。特に、Ｒ1はベンジルであり、すなわちＲ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31は、それぞれ水素である。同様に、特に、Ｒ25およびＲ26は、両方とも水素であり、基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、およびＲ31のうちの１つまたは２つは、ニトロ、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択され、残りの基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、およびＲ31は、水素である。同様に、特にＲ25、Ｒ26、Ｒ29、Ｒ30、およびＲ31は、それぞれ水素であり、ならびにＲ27およびＲ28は、一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、したがって、それらが結合している炭素原子と共にベンゼン環を形成する。
【００８５】
この実施形態の特定の態様により、Ｒ1は、ナフチルメチル；ベンジル、あるいはニトロ、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）、およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）2から選択される１つまたは２つの基で置換されているベンジル、である。
【００８６】
本発明のさらに好ましい実施形態は、Ｒ1が、式Ｂ：
【化１２】
0005992930.tif 000013
［式中、
＃は、スルホニウム原子への結合位置であり、ならびに
Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、およびＲ37は、上記において定義される通りである］の基である、組成物、化合物、方法、および使用に関する。
【００８７】
この実施形態の特定の態様により、Ｒ1は、
Ｒ33が、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、またはフェニルであり；
Ｒ34が、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、またはフェニルであり；
Ｒ35、Ｒ36、およびＲ37が、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、およびフェニルから選択される、
式Ｂの基である。
【００８８】
この実施形態のより特定の態様により、Ｒ1は、
Ｒ33が、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、またはフェニルであり；
Ｒ34が、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、またはフェニルであり；
Ｒ35が、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェニル、またはＣ2〜Ｃ12−アルケニルであり；
Ｒ36が、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェニル、またはＣ2〜Ｃ12−アルケニルであり；および
Ｒ37が、水素、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェニル、またはＣ2〜Ｃ12−アルケニルである、
式Ｂの基である。
【００８９】
特に、Ｒ33およびＲ34は、両方とも水素であり、ならびに基Ｒ35、Ｒ36、およびＲ37のうちの１つまたは２つは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニルであり、かつ残りの基Ｒ35、Ｒ36、およびＲ37は、水素である。
【００９０】
この実施形態のさらにより特定の態様により、Ｒ1は、プロパ−２−エン−１−イル、３−フェニル−プロパ−２−エン−１−イル、２−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−プロパ−２−エン−１−イル、または３−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−プロパ−２−エン−１−イルである。
【００９１】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ1が、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、特にＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルである、組成物、化合物、方法、および使用に関する。その例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチル、特に、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【００９２】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ1が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの、同じか異なる基で置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキルであり、ここで、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する、組成物、化合物、方法、及び使用に関する。より好ましくは、Ｒ1は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される、１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なる基で置換されているＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルである。特に、Ｒ1は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−クロロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）、およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）2から選択される１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なる基で置換されている、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルである。
【００９３】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルである、組成物、化合物、方法、及び使用に関する。特に、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、またはヘキシルなど、特にメチルである。
【００９４】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ1が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、およびヘテロシクリル、例えば５〜６員環ヘテロシクリル、から選択される１つ以上の、例えば１つまたは２つの、同じかまたは異なる基で置換されている、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルであり、ここで、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する、組成物、化合物、方法、および使用に関する。その例は、Ｃ1〜Ｃ12−フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12−クロロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、および５もしくは６員環ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキルであり、この場合、ヘテロシクリル部分は、炭素原子以外に、Ｏ、Ｓ、またはＮから選択される１つまたは２つのヘテロ原子を有する５〜６員環の飽和複素環である。
【００９５】
Ｒ1の例は、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、とりわけフェノキシメチルまたは２−フェノキシエチル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、とりわけメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、または４−エトキシカルボニルブチル；フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、とりわけベンゾイルメチル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、とりわけ２−メトキシ−エチルまたは３−メトキシプロピル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、とりわけ３−メトキシ−ブトキシカルボニル、２−メトキシプロポキシカルボニル、３−エトキシブトキシカルボニル、または２−エトキシプロポキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、とりわけシクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、シクロペンチルメチル、または２−シクロペンチルエチルであり；ヘテロシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ62−アルキルは、好ましくはテトラヒドロフラン−２−イル−メチル、テトラヒドロフラン−３−イル−メチル、テトラヒドロチオフェン−２−イルメチル、テトラヒドロチオフェン−３−イルメチル、２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチル、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）−エチル、２−（テトラヒドロチオフェン−２−イル）−エチル、または２−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）−エチルである。
【００９６】
特定の実施形態により、式ＩａにおけるＲ1は、ナフチルメチル；ベンジル；ニトロ、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）、およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）2から選択される１つまたは２つの基で置換されているベンジル；Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−（ＣＯ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；（５または６員環飽和ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；プロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−エン−１−イル、２−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−プロパ−２−エン−１−イル；または３−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−プロパ−２−エン−１−イルである。
【００９７】
この実施形態のさらにより特定の態様において、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（ＣＯ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、テトラヒドロフラニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、テトラヒドロチオフェン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、またはフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである。
【００９８】
基Ｒ1の例は、１−ナフチルメチル、ベンジル、４−メチルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、４−ニトロベンジル、４−ジイソプロピルカルバモイルベンジル、４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル、４−（２−メトキシ−１−メチルエトキシカルボニル）ベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、３−メトキシベンジル、３−メチルベンジル、２−メチルベンジル、２−クロロベンジル、２−メチルプロパ−２−エニル、３−メチルブタ−２−エニル、アリル、（Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エニル、（Ｚ）−３−フェニルプロパ−２−エニル、３−フェニルプロパ−２−エニル、シクロヘキシル、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−フェノキシエチル、３−メトキシブトキシカルボニルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロチオフェン−２−イルメチル、およびエトキシカルボニルメチルである。
【００９９】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、式ＩａにおいてＲ2およびＲ3が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ2a（この場合、Ｒ2aは上記において定義される通りである）で置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ2b（この場合、Ｒ2bは上記において定義される通りである）で置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル；フェニル；ならびに、１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基Ｒ2c（この場合、Ｒ2cは上記において定義される通りである）で置換されているフェニル、から選択される、組成物、化合物、方法、および使用に関する。
【０１００】
この実施形態の特定の態様により、式ＩａにおけるＲ2およびＲ3は、互いに独立して、
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（ここで、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（ここで、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；ならびに
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている、フェニル；
から選択され、
この場合、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りである。
【０１０１】
この実施形態のより特定の態様により、式ＩａにおけるＲ2およびＲ3は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；アルキル部分がベンゾイルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（５または６員環飽和ヘテロシクリル）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル、およびフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（最後に言及された２つの基の芳香族基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、（５または６員環飽和ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2からなる群より互いに独立して選択される１、２、３、４または５つの基で置換されていてもよい）から選択される。
【０１０２】
ある特定の態様により、Ｒ2および／またはＲ3は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ8−アルキルであり、これは、非置換であるか、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、あるいは／ならびに、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの同じかまたは異なる基で置換されている）から選択される１つ、２つ、３つの同じかまたは異なる基Ｒ2aを有する。Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。
【０１０３】
この実施形態のさらにより特定の態様により、Ｒ2および／またはＲ3は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、またはヘキシルもしくはｎ−オクチルなど、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、またはｎ−オクチルである。
【０１０４】
この実施形態のさらなるより特定の態様により、Ｒ2および／またはＲ3は、Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−クロロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、またはフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであり、この場合、最後に言及された基のアルキル部分は、ベンゾイルで置換されている。この実施形態のより特定の態様により、Ｒ2および／またはＲ3の例は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、とりわけ、２−メトキシ−エチルまたは３−メトキシプロピル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけフェノキシメチル、２−フェノキシエチル、または３−フェノキシプロピル；ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ２−オキソ−２−フェニルエチル、３−オキソ−３−フェニルプロピル、または４−オキソ−４−フェニルブチル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ２−ベンジルオキシカルボニル−エチルまたは２−メチル−２−ベンジルオキシカルボニルエチル；フェニルアルキルのアルキル部分が、ベンゾイル、とりわけ−２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、３−オキソ−１，３−ジフェニルプロピル、または４−オキソ−１，４−ジフェニルブチルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、である。
【０１０５】
この実施形態のさらなるより特定の態様により、Ｒ2および／またはＲ3は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであり、この場合、ヘテロシクリルは、炭素原子以外に、ＯおよびＳから選択される１つまたは２つのヘテロ原子を有する、５または６員環の飽和複素環である。Ｒ2および／またはＲ3の例は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、または４−エトキシカルボニルブチル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ３−メトキシブトキシカルボニルメチル、３−メトキシブトキシカルボニルエチル、３−エトキシブトキシカルボニルメチル、または３−エトキシブトキシカルボニルエチル；Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけシクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、シクロペンチルメチル、または２−シクロペンチルエチル；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、１−（ナフタレン−１−イル）エチル、１−（ナフタレン−２イル）エチル、２−（ナフタレン−１−イル）エチル、または２−（ナフタレン−２−イル）エチルであり、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチル、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）エチル、３−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロピル、３−（テトラヒドロフラン−３−イル）プロピル、テトラヒドロチオフェン−２−イルメチル、テトラヒドロチオフェン−３−イルメチル、２−（テトラヒドロチオフェン−２−イル）エチル、２−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）エチル、３−（テトラヒドロチオフェン−２−イル）プロピル、または３−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）プロピルである。
【０１０６】
同様に、好ましい実施形態において、Ｒ2および／またはＲ3は、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであり、この場合、フェニルアルキルのフェニル部分は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの同じかまたは異なる基で置換されている。特に、Ｒ2および／またはＲ3は、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルであり、この場合、フェニルアルキルのフェニル部分は、非置換であるか、あるいは、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）カルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）、およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１つまたは２つの同じかまたは異なる基で置換されている。
【０１０７】
Ｒ2および／またはＲ3の例は、フェニルアルキルのフェニル部分が１つまたは２つの塩素で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、３，５−ジクロロベンジル、２−（２−クロロフェニル）エチル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル、または２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル；フェニルアルキルのフェニル部分がヒドロキシで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ、２−ヒドロキシベンジル、３−ヒドロキシベンジル、４−ヒドロキシベンジル、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル、２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル、または２−（４−ヒドロキシフェニル）；フェニルアルキルのフェニル部分が１つまたは２つのＣ1〜Ｃ10−アルキル基で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ、２−、３−、または４−メチルベンジル、２−、３−、４−エチルベンジル、２−、３−、または４−プロピルベンジル、２−、３−、または４−ブチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、あるいは３，５−ジメチルベンジル；フェニルアルキルのフェニル部分が１つまたは２つのＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ、２−、３−、または４−メトキシベンジル、２−、３−、４−エトキシベンジル、２−、３−、または４−プロポキシベンジル、２−、３−、または４−ブトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、あるいは３，５−ジメトキシベンジル；フェニルアルキルのフェニル部分がＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ、２−エトキシカルボニルベンジル、３−エトキシカルボニルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、２−（２−エトキシカルボニルフェニル）エチル、２−（３−エトキシカルボニルフェニル）エチル、または４−（３−エトキシカルボニルフェニル）エチル；フェニルアルキルのフェニル部分がヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ、４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル、２−（４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニルフェニル）エチル；フェニルアルキルのフェニル部分がＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、とりわけ、４−ジメチルカルバモイルベンジル、４−ジエチルカルバモイルベンジル、４−ジイソプロピルカルバモイルベンジル、２−（４−ジメチルカルバモイルフェニル）エチル、２−（４−ジエチルカルバモイルフェニル）エチル、または２−（４−ジイソプロピルカルバモイルフェニル）エチルである。
【０１０８】
同様に、好ましい実施形態において、Ｒ2および／またはＲ3は、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルであり、これは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、最後に言及された２つの基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの異なるかまたは同じ基で置換されていてもよい）から選択される１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なる基Ｒ2bを有する。Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、ならびに、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。特に好ましい実施形態において、Ｒ2および／またはＲ3は、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘプチルである。同様に、特に好ましい実施形態において、Ｒ2および／またはＲ3は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24（この場合、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、上記において定義される通りである）から選択される１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なる基で置換されているＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルである。
【０１０９】
同様に、好ましい実施形態において、Ｒ2および／またはＲ3は、非置換の、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの同じかまたは異なる基Ｒ2cを有する、フェニルである。Ｒ19およびＲ20は、上記において定義される通りであり、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。より好ましくは、Ｒ2および／またはＲ3は、非置換の、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2からなる群より選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの同じかまたは異なる基で置換されている、フェニルである。特に、Ｒ2および／またはＲ3は、非置換の、あるいは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルキルカルボニルオキシ、および（ヘテロシクリル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（この場合、ヘテロシクリル部分は、炭素原子以外に、ＯまたはＳから選択される１つまたは２つのヘテロ原子を有する５または６員環の飽和複素環である）から選択される１つまたは２つの同じかまたは異なる基で置換されている、フェニルである。
【０１１０】
この実施形態において、Ｒ2および／またはＲ3の例は、フェニル；１つ、２つ、３つ、または４つのＣ1〜Ｃ10アルキル基で置換されているフェニル、とりわけ、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−、３−、４−ｎ−プロピルフェニル、２−、３−、４−イソプロピルフェニル、２−、３−、４−ブチルフェニル、２−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、３−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，５−ジイソプロピルフェニル；ＯＨで置換されているフェニル、とりわけ、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、および４−ヒドロキシフェニル；ＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されているフェニル、とりわけ、２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシフェニル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル、または３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル；ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されているフェニル、とりわけ、２−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニル、または４−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニル；Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシで置換されているフェニル、とりわけ−２，２，２−トリフルオロアセトキシフェニル、または３，３，３−トリフルオロプロピオニルオキシフェニル、である。
【０１１１】
基Ｒ2およびＲ3の例は、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−メチルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、４−ニトロベンジル、４−ジイソプロピルカルバモイルベンジル、４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル、４−（２−メトキシ−１−メチルエトキシカルボニル）ベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、４−ベンジルオキシカルボニルベンジル、３−メトキシベンジル、３−メチルベンジル、３−クロロベンジル、２−メチルベンジル、２−クロロベンジル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−フェノキシエチル、２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、２−オキソ−２−フェニルエチル、２−ベンジルオキシカルボニル−エチル、２−ベンジルオキシカルボニルプロピル、メチル、エチル、ｎ−ブチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−メトキシブトキシカルボニルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロチオフェン−２−イルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−メチルフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、２，２，２−トリフルオロアセトキシフェニル、３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシ−フェニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、３−メチル−４−ヒドロキシフェニル、２−メチル−４−ヒドロキシフェニル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、または４−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニルである。
【０１１２】
Ｒ2の具体例は、
−  Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、例えば、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルなど；
−  Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルメチルなど；
−  Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えば、３−メトキシブトキシカルボニルメチルなど；
−  （５または６員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、テトラヒドロフラン−２−イルメチルなど；
−  ナフタレン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、ナフタレン−１−イルメチルなど；
−  フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、フェニエチルなど；
−  アルキル部分がベンゾイルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−オキソ−１，２−ジフェニルエチルなど；
−  フェニル部分がニトロ、塩素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−クロロベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、３，４−ジクロロベンジル、３，５−ジクロロベンジル、３−ヒドロキシベンジル、３−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メチルベンジル、４−ニトロベンジル、４−（ジイソプロピルアミノカルボニル）ベンジル、２−メトキシ−１−メチル−エトキシカルボニルベンジル、４−（２−エトキシカルボニル）ベンジル、４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル、４−（２−メトキシ−１−メチルエトキシカルボニル）ベンジル、４−ベンジルオキシカルボニルベンジル、４−クロロベンジルなど；
−  ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−オキソ−２−フェニルエチルなど；
−  フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−フェノキシエチルなど；
−  ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−ベンジルオキシカルボニルプロピルなど；
−  フェニル；
−  ＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル、例えば、４−ヒドロキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ヒドロキシ−２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル、または２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニルなど、
である。
【０１１３】
Ｒ3の具体例は、
−  Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、例えば、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルなど；
−  Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えば、メトキシカルボニルエチルなど；
−  ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−ベンジルオキシカルボニルプロピルなど；
−  フェニル；
−  ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、（５−、または６−員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル、例えば、２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロアセトキシ）フェニル、３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ−２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル、４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル、４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−イソプロポキシフェニルなど；
−  フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、ベンジルなど；
−  フェニル部分がＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、４−メチルベンジルなど
である。
【０１１４】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ2およびＲ3が同一である、組成物、化合物、方法、及び使用に関する。本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ2がＲ3とは異なる、組成物、化合物、方法、および使用に関する。
【０１１５】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ1およびＲ2あるいはＲ2およびＲ3あるいはＲ1およびＲ3が、一緒に、直鎖状のＣ4〜Ｃ5アルキレン鎖を形成している、したがって、それらが結合している硫黄原子と一緒に、１つのフェニル環に縮合していてもよい５または６員環の飽和複素環を形成している、組成物、化合物、方法、及び使用に関する。特に、Ｒ1およびＲ2は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、テトラヒドロチオフェン−１−イルまたは１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］チオフェン−２−イル基を形成する。
【０１１６】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ4がＣ3〜Ｃ12−アルキルである、化合物に関する。本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ4がＣ1〜Ｃ12−アルキルである、組成物、方法、及び使用に関する。
【０１１７】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ4が、−ＮＲ11Ｒ12、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4aで置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル；１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4aで置換されているＣ2〜Ｃ12−アルケニル；Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4bで置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル；ヘテロシクリル；１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4bで置換されているヘテロシクリル；フェニル；あるいは１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4cで置換されているフェニルであり、この場合、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ4cは、定義される通りであり、ならびに好ましくは、好ましい意味を有し、シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、さらに、ジェミナルに結合している２つの基Ｒ4aは一緒に、Ｎ−ヒドロキシイミノ基を形成していてもよい、組成物、化合物、方法、及び使用に関する。
【０１１８】
この実施形態の特定の態様により、式ＩａにおけるＲ4は、ＮＲ11Ｒ12；Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14；Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル；Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル（この場合、最後に言及された２つの基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、およびナフチルから選択される１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4aで置換されており、最後に言及された２つの基の芳香族環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されていてもよく；シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、さらにジェミナルに結合された２つの基Ｒ4aは、一緒に、Ｎ−ヒドロキシイミノ基を形成していてもよい）；ならびに、１つ以上のＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ22で置換されていてもよいフェニル、
から選択され、
この場合、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、請求項１において定義される通りである。
【０１１９】
この実施形態の特定の態様により、Ｒ4は、好ましくは、
−  ＮＲ11Ｒ12；
−  −Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14；
−  Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル；
−  １つ以上、例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、または６つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ヘテロシクリル、フェニル、またはナフチル（この場合、最後に言及された２つの基の芳香族環は、１つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24で置換されていてもよい）で置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；
−  １つ以上、例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、または６つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ヘテロシクリル、フェニル、またはナフチル（最後に言及された２つの基の芳香族環は、１つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24で置換されていてもよい）で置換されているＣ2〜Ｃ12−アルケニル；
−  フェニル；ならびに
−  １つ以上、例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、または５つのＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ22で置換されているフェニル；
から選択され、
この場合、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。
【０１２０】
この実施形態の特定の態様により、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル；（５または６員環ヘテロアリール）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ニトロフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ヒドロキシ、Ｎ−ヒドロキシイミノ、およびベンゾイルから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されているＣ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、とりわけ、１つまたは２つのＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されているＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル；フェニル−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル；ならびに、フェニル部分がＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、から選択される。
【０１２１】
この実施形態の特定の態様により、Ｒ4は、式ＮＲ11Ｒ12である基であり、この場合、Ｒ11およびＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、ヘテロシクリル、ベンゾイル、およびフェニルから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは、ＯおよびＳから選択される１つ以上の非隣接ヘテロ原子で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11bで置換されていてもよく、ならびに、
フェニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11cで置換されていてもよく、Ｒ11a、Ｒ11b、Ｒ11cは、上記において定義される通りである。この実施形態のさらに特定の態様により、Ｒ11はフェニルであり、Ｒ12はベンゾイルである。
【０１２２】
この実施形態のさらなる特定の態様により、Ｒ4は、式ＮＲ11Ｒ12の基であり、この場合、Ｒ11およびＲ12は、一緒に、直鎖状Ｃ4〜Ｃ5−アルキレン鎖または直鎖状Ｃ4〜Ｃ5−アルケニレン鎖を形成し、この場合、アルキレンおよびアルケニレンは、１つ以上の基Ｒ11fで置換されていてもよく、ならびに／あるいは、−Ｏ−および−Ｓ−から選択される１つ以上の非隣接ヘテロ原子で中断されていてもよく、ならびに／さらに、アルキレンまたはアルケニレンの１つ以上のＣＨ2基は、Ｃ＝Ｏ基で置き換えられていてもよく、あるいは、
Ｒ11およびＲ12が、一緒に、ｏ−フェニレンジカルボニル基または１，８−ナフタレンジカルボニル基を形成していてもよく、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の基Ｒ11fで置換されていてもよく、ここで、Ｒ11fは、上記において定義される通りである。
【０１２３】
この実施形態のさらなる特定の態様により、Ｒ4は、式−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14の基であり、この場合、
Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、およびフェニルから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ12−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ13aで置換されていてもよく、ここで、Ｒ13aは、上記において定義される通りであり、
Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上の基Ｒ13bで置換されていてもよく、ここで、Ｒ13bは、上記において定義される通りであり、
フェニルは、１つ以上の基Ｒ13cで置換されていてもよく、ここで、Ｒ13cは上記において定義される通りであり、
あるいは、
Ｒ13およびＲ14は、一緒に、直鎖状Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン鎖または直鎖状Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレン鎖を形成していてもよく、この場合、アルキレンおよびアルケニレンは、１つ以上の基Ｒ32で置換されていてもよく、ならびに／あるいは、−Ｏ−から選択される１つ以上の非隣接ヘテロ原子で中断されていてもよく、さらに、アルキレンまたはアルケニレンの１つ以上のＣＨ2基は、Ｃ＝Ｏ基で置き換えられていてもよく、
この場合、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ32は、上記において定義される通りであり、ならびに好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。
【０１２４】
より好ましくは、Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、
−  Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、またはｎ−ヘキシルなど；
−  Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、メトキシカルボニルメチルまたはエトキシカルボニルカルボニルメチルなど；
−  フェニル；
−  フェニルスルファニル；
−  Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルなど；
−  ベンゾイル；
−  ベンジルオキシカルボニル；
−  フェニルスルファニルで置換されているベンゾイル、例えば、４−（フェニルスルファニル）−ベンゾイルなど；
−  フェニルスルファニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルファニルで置換されているフェニル、例えば、４−メチルチオフェニルなど；
から選択されるか、あるいは
Ｒ13およびＲ14は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル環、例えば、シクロヘキシル環など、を形成している。
【０１２５】
Ｒ4の例は、ベンジル、４−ニトロベンジル、ナフタレン−１−イルメチル、１，１−ジフェニルメチル、チオフェン−２−イルメチル、１−フェニルエチル、２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニルエチル、１，１−ジメチル−２−オキソ−２−フェニル−エチル、２−ヒドロキシイミノ−１，２−ジフェニルエチル、１−メトキシカルボニル−１−メチル−エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メトキシエチル、２−メトキシ−１−メチル−エチル、２−フェノキシエチル、３−フェニルアリル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、シクロヘキシル、シクロドデシル、２−イソプロピル−５−メチル−シクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、（Ｒ）４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、（Ｓ）４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、
【化１３】
0005992930.tif 000014
［式中、＊は、サルフェート基の酸素原子への結合位置を表す］である。
【０１２６】
式Ｉａの化合物の意図される使用に関して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、互いに独立して、および好ましくは組み合わせにおいて、以下の意味を有する：
Ｒ1は、
−  式Ａの基、好ましくは基Ａ：
【化１４】
0005992930.tif 000015
［式中、
Ｒ25およびＲ26は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、およびフェニルから選択され；ならびに
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、およびＲ31は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、およびフェニルから選択されるか、あるいは、
隣接炭素原子に結合している２つの基Ｒ27およびＲ28ならびに／あるいはＲ28およびＲ29ならびに／あるいはＲ29およびＲ30ならびに／あるいはＲ30およびＲ31は、一緒に、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−から選択される基であってもよく、すなわち、それらが結合している炭素原子と一緒に、５または６員環を形成していてもよい］；
−  式Ｂの基、好ましくは基Ｂ：
【化１５】
0005992930.tif 000016
［式中、
Ｒ33およびＲ34は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、およびフェニルから選択され；ならびに
Ｒ35、Ｒ36、およびＲ37は、互いに独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、およびフェニルから選択される］；
−  Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ以上の基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、好ましくはＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル；
−  Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、およびヘテロシクリルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−（ＣＯ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；（５または６員環飽和ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、またはフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；
から選択され、
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、
−  非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；ならびに
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、５つの基で置換されている、フェニル；
から選択されるか、
あるいは、式ＩａにおけるＲ1およびＲ2あるいはＲ2およびＲ3あるいはＲ1およびＲ3は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、５または６員環の飽和複素環を形成し、これは、１つのフェニル環に縮合していてもよく、
Ｒ4は、
−  ＮＲ11Ｒ12；
−  −Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14（この場合、Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、フェニル、フェニルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンジルオキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニルフェニル、フェニルスルファニル−ベンゾイルから選択されるか、あるいは、Ｒ13およびＲ14は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル環を形成する）；
−  Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル（この場合、最後に言及された２つの基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、およびナフチルから選択される１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4aで置換されていてもよく、最後に言及された２つの基の芳香族環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されていてもよく、ならびに、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、さらに、ジェミナルに結合している２つの基Ｒ4aは、一緒に、Ｎ−ヒドロキシイミノ基を形成していてもよい）；
−  １つ以上のＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ22で置換されていてよいフェニル；
であり、
この場合、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、
ただし、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル（これは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（ここで、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている）；およびＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル（これは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（ここで、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている）；からなる群より選択される場合、Ｒ1は、基Ａまたは基Ｂである。
【０１２７】
この実施形態の特定の態様により、
Ｒ1は、上記において定義される通りの式Ａの基；上記において定義される通りの式Ｂの基；Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−（ＣＯ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；（５または６員環飽和ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；またはフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；であり、
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（５または６員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ナフタレン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（ここで、フェニル部分は、ニトロ、塩素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）；ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；ＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル；であり、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、（５または６員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル部分がＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、４−メチルベンジルなど；であり、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル；（５または６員環ヘテロアリール）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ニトロ−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ＯＨ、Ｎ−ヒドロキシイミノ、ベンゾイル、フェニル、およびフェノキシから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル；
フェニル−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル（この場合、最後に言及された２つの基の環状部分は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されていてもよい）；
ＮＲ11Ｒ12（この場合、Ｒ11およびＲ12は、上記において定義される通りである）；
−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14（この場合、Ｒ13およびＲ14は、上記において定義される通りである）；であり、
ただし、
−  Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（５または６員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ナフタレン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（この場合、当該フェニル部分は、ニトロ、塩素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）；ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；から選択され、
ならびに、
−  Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（この場合、当該フェニル部分は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されており、例えば、４−メチルベンジルなど）；
から選択される場合、Ｒ1は、基Ａまたは基Ｂである。
【０１２８】
この実施形態のさらに特定の態様により、
Ｒ1は、ナフチルメチル；ベンジル；ニトロ、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）、およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）2から選択される１つまたは２つの基で置換されているベンジル；Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−（ＣＯ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；（５または６員環飽和ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；プロパ−２−エン−１−イル、３フェニル−プロパ−２−エン−１−イル、２−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−プロパ−２−エン−１−イル；または３−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−プロパ−２−エン−１−イル；であり、
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（５または６員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ナフタレン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（この場合、当該フェニル部分は、ニトロ、塩素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）；ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；ＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル；であり、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、（５または６員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１、２、３、４、または５基で置換されているフェニル、例えば、２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロアセトキシ）フェニル、３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ−２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル、４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル、４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル、４−ヒドロキシフェニル、および４−イソプロポキシフェニルなど；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（この場合、当該フェニル部分は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）、例えば、４−メチルベンジルなど；であり、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル；（５または６員環ヘテロアリール）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ニトロ−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ＯＨ、Ｎ−ヒドロキシイミノ、ベンゾイル、フェニル、およびフェノキシから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル；フェニル−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル（この場合、最後に言及された２つの基における環状部分は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されていてもよい）；
ＮＲ11Ｒ12（この場合、Ｒ11およびＲ12は、上記において定義された通りである）；
−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14（この場合、Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、フェニル、フェニルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンジルオキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニルフェニル、フェニルスルファニル−ベンゾイルから選択されるか、あるいはＲ13およびＲ14は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル環を形成している）、である。
【０１２９】
この実施形態のさらなる特定の態様により、
Ｒ1は、式Ａの基または式Ｂの基であり、この場合、式Ａの基および式Ｂの基は、上記において定義される通りであり、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有し；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（５または６員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ナフタレン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（この場合、当該フェニル部分は、ニトロ、塩素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）；ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；ＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル；であり、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ベンジルオキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、（５または６員環ヘテロシクロアルキル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されているフェニル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（この場合、当該フェニル部分は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）、例えば、４−メチルベンジルなど；であり、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル；（５または６員環ヘテロアリール）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ニトロ−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ＯＨ、Ｎ−ヒドロキシイミノ、ベンゾイル、フェニル、およびフェノキシから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル；
フェニル−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル（この場合、最後に言及された２つの基の環状部分は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されていてもよい）；
ＮＲ11Ｒ12（この場合、Ｒ11およびＲ12は、上記において定義される通りであり、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有している）；または
−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14（この場合、Ｒ13およびＲ14は、上記において定義される通りであり、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する）；である。
【０１３０】
この実施形態のさらにより特定の態様により、
Ｒ1は、ベンジル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、３−メチルブタ−２−エニル、またはテトラヒドロフラン−２−イルメチルであり；
Ｒ2は、ベンジルであり；
Ｒ3は、ベンジルであり；
Ｒ4は、ベンジルである。
【０１３１】
この実施形態のさらなるより特定の態様により、
Ｒ1は、ベンジル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、３−メチルブタ−２−エニル、またはテトラヒドロフラン−２−イルメチルであり；
Ｒ2は、ベンジルであり；
Ｒ3は、ベンジルであり；
Ｒ4は、１−フェニルエチルである。
【０１３２】
この実施形態のさらなるより特定の態様により、
Ｒ1は、ベンジル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、３−メチルブタ−２−エニル、またはテトラヒドロフラン−２−イルメチルであり；
Ｒ2は、ベンジルであり；
Ｒ3は、ベンジルであり；
Ｒ4は、２−オキソ−２−フェニルエチルである。
【０１３３】
この実施形態のさらなるより特定の態様により、
Ｒ1は、ベンジルであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒ4は、ベンジル、
【化１６】
0005992930.tif 000017
である。
【０１３４】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、式Ｉｂの化合物において、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8が、同じかまたは異なり得る、組成物、化合物、方法、および使用に関する。好ましくは、Ｒ5およびＲ7は同一であり、ならびにＲ6およびＲ8は同一である。
【０１３５】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ5aで置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル（この場合、Ｒ5aは、上記において定義される通りである）；Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ5bで置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル（この場合、Ｒ5bは、上記において定義される通りである）；フェニル；１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基Ｒ5cで置換されているフェニル（この場合、Ｒ5cは、上記において定義される通りである）、から選択される、組成物、化合物、方法、および使用に関する。
【０１３６】
この実施形態の好ましい態様により、式ＩｂにおけるＲ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの同じまたは異なる基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（ここで、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、ならびに
非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている、フェニル、
から選択され、
この場合、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りである。
【０１３７】
この実施形態のさらにより好ましい態様により、Ｒ5および／またはＲ6および／またはＲ7、および／またはＲ8は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル（これは、非置換であるか、あるいは、部分的にもしくは完全にハロゲン化され、および／または、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの同じかまたは異なる基で置換されている）から選択される１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なる基Ｒ5aを有する）である。Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、ならびに、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。その例は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、またはヘキシル、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、またはｎ−ブチルなど、である。
【０１３８】
この実施形態のさらなるより好ましい態様により、Ｒ5および／またはＲ6および／またはＲ7、および／またはＲ8は、Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6−クロロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェニルアルキルのアルキル部分がベンゾイルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（この場合、ヘテロシクリルは、炭素原子以外に、ＯおよびＳから選択される１つまたは２つのヘテロ原子を有する５または６員環飽和複素環である）；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（ここで、フェニルアルキルのフェニル部分は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの同じかまたは異なる基で置換されている）、である。その例は、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4−クロロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、例えば、２−メトキシ−エチル、または３−メトキシプロピルなど；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、フェノキシメチル、２−フェノキシエチル、または３−フェノキシプロピルなど；ベンゾイル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−オキソ−２−フェニルエチル、３−オキソ−３−フェニルプロピル、または４−オキソ−４−フェニルブチルなど；フェニルアルキルのアルキル部分がベンゾイルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、３−オキソ−１，３−ジフェニルプロピル、または４−オキソ−１，４−ジフェニルブチルなど；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、または４−エトキシカルボニルブチルなど；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、３−メトキシブトキシカルボニルメチル、３−メトキシブトキシカルボニルエチル、３−エトキシブトキシカルボニルメチル、または３−エトキシブトキシカルボニルエチルなど；Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えば、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、シクロペンチルメチル、または２−シクロペンチルエチルなど；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、１−（ナフタレン−１−イル）エチル、１−（ナフ���レン−２−イル）エチル、２−（ナフタレン−１−イル）エチル、または２−（ナフタレン−２−イル）エチルなど；ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチル、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）エチル、３−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロピル、３−（テトラヒドロフラン−３−イル）プロピル、テトラヒドロチオフェン−２−イルメチル、テトラヒドロチオフェン−３−イルメチル、２−（テトラヒドロチオフェン−２−イル）エチル、２−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）エチル、３−（テトラヒドロチオフェン−２−イル）プロピル、または３−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）プロピルなど；フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル（ここで、フェニルアルキルのフェニル部分は、非置換であるか、あるいは、フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）カルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ＯＨ）、およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2から選択される１つまたは２つの同じかまたは異なる基で置換されている）；フェニルアルキルのフェニル部分が１つまたは２つ塩素で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、３，５−ジクロロベンジル、２−（２−クロロフェニル）エチル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル、または２−（３，４−ジクロロフェニル）エチルなど；フェニルアルキルのフェニル部分がヒドロキシで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−ヒドロキシベンジル、３−ヒドロキシベンジル、４−ヒドロキシベンジル、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル、２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル、または２−（４−ヒドロキシフェニル）など；フェニルアルキルのフェニル部分が１つまたは２つのＣ1〜Ｃ10−アルキル基で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−、３−、もしくは４−メチルベンジル、２−、３−、４−エチルベンジル、２−、３−、もしくは４−プロピルベンジル、２−、３−、もしくは４−ブチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、または３，５−ジメチルベンジルなど；フェニルアルキルのフェニル部分が１つまたは２つのＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−、３−、もしくは４−メトキシベンジル、２−、３−、４−エトキシベンジル、２−、３−、もしくは４−プロポキシベンジル、２−、３−、もしくは４−ブトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、または３，５−ジメトキシベンジルなど；フェニルアルキルのフェニル部分がＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、２−エトキシカルボニルベンジル、３−エトキシカルボニルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、２−（２−エトキシカルボニルフェニル）エチル、２��（３−エトキシカルボニルフェニル）エチル、または４−（３−エトキシカルボニルフェニル）エチルなど、フェニルアルキルのフェニル部分がヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル、２−（４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニルフェニル）エチルなど；フェニルアルキルのフェニル部分がＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、例えば、４−ジメチルカルバモイルベンジル、４−ジエチルカルバモイルベンジル、４−ジイソプロピルカルバモイルベンジル、２−（４−ジメチルカルバモイルフェニル）エチル、２−（４−ジエチルカルバモイルフェニル）エチル、または２−（４−ジイソプロピルカルバモイルフェニル）エチルなど、である。
【０１３９】
この実施形態のさらにより好ましい態様により、Ｒ5および／またはＲ6および／またはＲ7、および／またはＲ8は、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル（これは、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（最後に言及された２つの基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの異なるかまたは同じ基で置換されていてもよい）から選択される１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なる基Ｒ5bを有し、この場合、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、ならびに、好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。その例は、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘプチルなど；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される同じかまたは異なる基のうちの１つ、２つ、または３つで置換されているＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、であり、この場合、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りである。
【０１４０】
この実施形態のさらにより好ましい態様により、Ｒ5および／またはＲ6および／またはＲ7、および／またはＲ8は、（非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、５つの同じかまたは異なる基Ｒ5cを有する）フェニルである。Ｒ19およびＲ20は、上記において定義される通り、ならびに好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。より好ましくは、Ｒ5および／またはＲ6および／またはＲ7、および／またはＲ8は、（非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）2からなる群より選択される１つ、２つ、３つ、４つ、５つの同じかまたは異なる基で置換されている）フェニルである。その例は、（非置換であるか、あるいは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルキルカルボニルオキシ、および（ヘテロシクリル）−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（この場合、ヘテロシクリル部分は、炭素原子以外に、ＯまたはＳから選択される１つまたは２つのヘテロ原子を有する、５または６員環飽和複素環である）から選択される１つまたは２つの同じかまたは異なる基で置換されている）フェニルである。その例は、１つ、２つ、３つ、または４つのＣ1〜Ｃ10アルキル基で置換されているフェニル、例えば、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−、３−、４−ｎ−プロピルフェニル、２−、３−、４−イソプロピルフェニル、２−、３−、４−ブチルフェニル、２−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、３−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、または３，５−ジイソプロピルフェニルなど；ＯＨで置換されているフェニル、例えば、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、または４−ヒドロキシフェニルなど；ＯＨおよびＣ1〜Ｃ10−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されているフェニル、例えば、２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル、３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシフェニル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル、および３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルなど；ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシで置換されているフェニル、例えば、２−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フ���ニル、４−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、４−（テトラヒドロチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル、２−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニル、３−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニル、または４−（テトラヒドロチオフェン−３−イルメトキシ）フェニルなど；Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルカノイルオキシで置換されているフェニル、例えば、２，２，２−トリフルオロアセトキシフェニルまたは３，３，３−トリフルオロプロピオニルオキシフェニルなど、である。
【０１４１】
特に、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル、ならびにＯＨおよびＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ以上の基で置換されているフェニル、特に、メチル、エチル、ｎ−ブチル、フェニル、および４−ヒドロキシフェニル、から選択される。
【０１４２】
さらなる好ましい実施形態は、Ｒ9およびＲ10が、互いに独立して、−ＮＲ11Ｒ12、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ9aで置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ9aで置換されているＣ2〜Ｃ12−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ9bで置換されているＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、ヘテロシクリル、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ9bで置換されているヘテロシクリル、フェニル、あるいは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ9cで置換されているフェニルであり、この場合、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ9a、Ｒ9b、およびＲ9cは、定義される通りであり、ならびに好ましくは、好ましい意味を有する、組成物、化合物、方法、および使用に関する。
【０１４３】
この実施形態の特定の態様により、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して、
−  ＮＲ11Ｒ12；
−  −Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14；
−  Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、特にＣ3〜Ｃ12−アルキル；
−  Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル；
−  １つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、またはナフチル（最後に言及された２つの基の芳香族環は、１つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24で置換されていてもよく、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよい）で置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；
−  １つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、またはナフチル（最後に言及された２つの基の芳香族環は、１つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、またはＣＯＮＲ23Ｒ24で置換されていてもよく、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよい）で置換されているＣ2〜Ｃ12−アルケニル；
−  フェニル；および
−  １つ以上、例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの同じかまたは異なる、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ22で置換されているフェニル；
から選択され、
この場合、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、ならびに好ましくは、好ましい意味を有する。
【０１４４】
好ましい態様により、Ｒ9およびＲ10は同一である。
【０１４５】
この実施形態の特定の態様により、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（５または６員環ヘテロアリール）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ならびに、ヒドロキシ、Ｎ−ヒドロキシイミノ、フェニル、ベンゾイル、ニトロフェニル、および（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−フェニルから選択される１つ、２つ、３つ、４つの基で置換されているＣ1〜Ｃ6−アルキルから選択される。
【０１４６】
この実施形態のさらなる特定の態様により、Ｒ9およびＲ10は、
−  Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；
−  １つまたは２つのＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されているＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル；
−  フェニルで置換されているＣ2〜Ｃ12−アルケニル；あるいは
−  Ｃ1〜Ｃ4−アルキルで置換されているフェニル
である。
【０１４７】
この実施形態のさらなる特定の態様により、Ｒ9およびＲ10は、式ＮＲ11Ｒ12の基であり、ここで、Ｒ11およびＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、ヘテロシクリル、およびフェニルから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは、ＯおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11bで置換されていてもよく、ならびに
フェニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ11cで置換されていてもよく、ならびに、Ｒ11a、Ｒ11b、Ｒ11cは、上記において定義される通りである。
【０１４８】
さらなる特定の態様により、Ｒ9および／またはＲ10は、式ＮＲ11Ｒ12の基であり、ここで、Ｒ11およびＲ12は、一緒に、直鎖状Ｃ4〜Ｃ5−アルキレン鎖または直鎖状Ｃ4〜Ｃ5−アルケニレン鎖を形成し、この場合、アルキレンおよびアルケニレンは、１つ以上の基Ｒ11fで置換されていてもよく、ならびに／あるいは、−Ｏ−および−Ｓ−から選択される１つ以上のヘテロ原子で中断されていてもよく、ならびに／さらに、アルキレンまたはアルケニレンの１つ以上のＣＨ2基は、Ｃ＝Ｏ基で置き換えられていてもよく、あるいは、
Ｒ11およびＲ12は、一緒に、ｏ−フェニレンジカルボニル基または１，８−ナフタレンジカルボニル基を形成していてもよく、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の基Ｒ11fで置換されていてもよく、この場合、Ｒ11fは上記において定義される通りである。
【０１４９】
特に、Ｒ11およびＲ12は、互いに独立して、ベンゾイルおよびフェニルから選択される。
【０１５０】
さらなる特定の態様により、Ｒ9および／またはＲ10は、式−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14の基であり、ここで、
Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、およびフェニルから選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ12−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ13aで置換されていてもよく、この場合、Ｒ13aは上記において定義される通りであり、
Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上の基Ｒ13bで置換されていてもよく、この場合、Ｒ13bは上記において定義される通りあり、
フェニルは、１つ以上の基Ｒ13cで置換されていてもよく、この場合、Ｒ13cは上記において定義される通りであり、
あるいは、
Ｒ13およびＲ14は、一緒に、直鎖状Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン鎖または直鎖状Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレン鎖を形成していてもよく、この場合、アルキレンおよびアルケニレンは、１つ以上の基Ｒ32で置換されていてもよく、ならびに／あるいは、−Ｏ−から選択される１つ以上のヘテロ原子で中断されていてもよく、さらに、アルキレンまたはアルケニレンの１つ以上のＣＨ2基は、Ｃ＝Ｏ基で置き換えられていてもよく、
この場合、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ32は、上記において定義される通りであり、ならびに好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。
【０１５１】
より好ましくは、Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、フェニル、フェニルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンジルオキシカルボニル、ベンゾイル、ならびに、フェニルスルファニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルファニルで置換されているフェニルから選択されるか、あるいは、Ｒ13およびＲ14は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロヘキシル環を形成する。
【０１５２】
Ｒ9およびＲ10の例は、ベンジル、４−ニトロベンジル、ナフタレン−１−イルメチル、１，１−ジフェニルメチル、チオフェン−２−イルメチル、１−フェニルエチル、２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニルエチル、１，１−ジメチル−２−オキソ−２−フェニル−エチル、２−ヒドロキシイミノ−１，２−ジフェニルエチル、１−メトキシカルボニル−１−メチル−エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メトキシエチル、２−メトキシ−１−メチル−エチル、２−フェノキシエチル、３−フェニルアリル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、シクロヘキシル、シクロドデシル、２−イソプロピル−５−メチル−シクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、（Ｒ）４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、（Ｓ）４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、
【化１７】
0005992930.tif 000018
である。
【０１５３】
さらなる好ましい実施形態は、式ＩｂのＭが、
−  １つ以上の同じかまたは異なる基ＲMaで置換されていてもよく、ならびに／あるいは、１つ以上の非隣接基ＲMiで中断されていてもよい、Ｃ1〜Ｃ12−アルキレン、あるいは、
−  １つ以上の基ＲMcで置換されていてもよいフェニレン
であり、
この場合、ＲMaおよびＲMcは、上記において定義される通りである、
組成物、化合物、方法、および使用に関する。
【０１５４】
特に、Ｍは、
−  Ｃ1〜Ｃ12−アルキレン；
−  Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、ヘテロアリール、または、（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されている）Ｃ6〜Ｃ10−アリールから選択される１つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なる基で置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキレン；
−  −Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−フェニレン、またはフェニレン（この場合、最後に言及された２つの基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、およびフェニルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい）から選択される１つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なる非隣接基で中断されている、Ｃ1〜Ｃ12−アルキレン；
−  Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、ヘテロアリール、または、（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されている）Ｃ6〜Ｃ10−アリールから選択される１つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なる基で置換され、ならびに、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−フェニレン、またはフェニレン（この場合、最後に言及された２つの基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、およびフェニルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい）から選択される１つ以上の非隣接基で中断されている、Ｃ1〜Ｃ12−アルキレン、あるいは
−  Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、およびフェニルから選択される１つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの同じかまたは異なる基で置換されていてもよい、フェニレン；
であり、
この場合、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りであり、ならびに好ましくは、好ましい意味のうちの１つを有する。
【０１５５】
より好ましくは、Ｍは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−フェニレン、およびフェニレン（この場合、最後に言及された基は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、およびフェニルから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されていてもよい）から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、または６つの非隣接基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレンである。特に、Ｍは、１つのフェニレン基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレン、あるいは、酸素および−Ｏ−フェニレンから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレンである。さらにより好ましくは、Ｍは、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−、または−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−である。
【０１５６】
さらなる好ましい実施形態は、Ｚが、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレンまたは（Ｏ、Ｓ、フェニレン、−Ｏ−フェニレン、および−Ｏ−フェニレン−Ｏから選択される１つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの非隣接基ＲZiで置換されている、特にＲZiがフェニレンである）Ｃ1〜Ｃ10−アルキレンである、組成物、化合物、方法、および使用に関する。
【０１５７】
さらなる好ましい実施形態は、Ｚがフェニレンまたはナフチレンである、組成物、化合物、方法、および使用に関する。
【０１５８】
さらなる好ましい実施形態は、式Ｉｂの化合物において、Ｙn-が、一価のアニオンである、組成物、化合物、方法、および使用に関する。このスルホニウムサルフェートは、式Ｉｂ．１：
【化１８】
0005992930.tif 000019
の化合物とも見なされ、この場合、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＭは、上記において定義される通りである。
【０１５９】
好ましくは式Ｉｂの化合物に関連するＲ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＭが、式Ｉｂ．１に対しても適用されることは、当業者は容易に理解するであろう。
【０１６０】
式Ｉｂ．１の化合物の意図される使用に関して、特に好ましいのは、置換基Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＭにおける以下の意味である：
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、５つの基で置換されている、フェニル；
から選択されるか、
あるいは、Ｒ5およびＲ6あるいはＲ7およびＲ8が、それらが結合している硫黄原子と一緒に、５または６員環の飽和複素環を形成し、これは、１つのフェニル環に縮合していてもよく；
Ｒ9、Ｒ10は、
−  ＮＲ11Ｒ12；
−  −Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14（この場合、Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、フェニル、フェニルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンジルオキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニルフェニル、フェニルスルファニル−ベンゾイルから選択されるか、あるいはＲ13およびＲ14は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル環を形成している）；
−  Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル（この場合、最後に言及された２つの基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、およびナフチルから（この場合、最後に言及された２つの基の芳香族環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ以上の同じかまたは異なる基で置換されていてもよく、ならびに、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、さらに、ジェミナルに結合している２つの基Ｒ4aは、一緒に、Ｎ−ヒドロキシイミノ基を形成していてもよい）選択される１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4aで置換されていてもよい）、
−  １つ以上のＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ22で置換されていてよいフェニル；
であり、
Ｍは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−フェニレン、およびフェニレン（この場合、最後に言及された基は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、およびフェニルから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されていてもよい）から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、または６つの非隣接基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレンである。特に、Ｍは、１つのフェニレン基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレン、あるいは、酸素および−Ｏ−フェニレンから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレンであり、
この場合、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りである。
【０１６１】
さらなる好ましい実施形態は、式Ｉｂにおいて、Ｙn-が、二価のアニオンである、組成物、化合物、方法、および使用に関する。このスルホニウムサルフェートは、式Ｉｂ．２：
【化１９】
0005992930.tif 000020
の化合物とも見なされ、この場合、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ、およびＭは、上記において定義される通りである。
【０１６２】
好ましくは式Ｉｂの化合物に関連するＲ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ、およびＭが、式Ｉｂ．２に対しても適用されることは、当業者は容易に理解するであろう。
【０１６３】
この実施形態の特定の態様により、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ、およびＭは、以下の意味を有する：
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、およびナフチル（この場合、最後に言及された２つの基は、非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ＯＲ20、ＣＯＯＲ22、およびＣＯＮＲ23Ｒ24から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されている）から選択される１つ以上の基で置換されている、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル；ならびに、
−  非置換であるか、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ＳＲ19、およびＯＲ20から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、５つの基で置換されている、フェニル；
から選択されるか、
あるいは、Ｒ5およびＲ6あるいはＲ7およびＲ8が、それらが結合している硫黄原子と一緒に、５または６員環の飽和複素環を形成し、これは、１つのフェニル環に縮合していてもよく；
Ｍは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−フェニレン、およびフェニレン（この場合、最後に言及された基は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、およびフェニルから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されていてもよい）から選択される１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、または６つの非隣接基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレンである。特に、Ｍは、１つのフェニレン基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレン、あるいは、酸素および−Ｏ−フェニレンから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で中断されているＣ2〜Ｃ8−アルキレンであり、
この場合、Ｚは、Ｃ1〜Ｃ10−アルキレンまたは（Ｏ、Ｓ、フェニレン、−Ｏ−フェニレン、および−Ｏ−フェニレン−Ｏから選択される１つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの非隣接基ＲZiで置換されている、特にＲZiがフェニレンである）Ｃ1〜Ｃ10−アルキレンである。
【０１６４】
それとは別に、可変部ＲN、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ32は、互いに独立して、好ましくは以下の意味のうちの１つを有する：
Ｒ19は、水素；Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；１つまたは２つのＣＯ基で中断されていてもよいＣ3〜Ｃ10−シクロアルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；１つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの非隣接Ｏで中断されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；１つまたは２つのＣＯ基で中断されていてもよいヘテロシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルカノイル、またはベンゾイル（これは、場合により、１つ以上のＣ1〜Ｃ6−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されている）；であり、
Ｒ20は、水素；Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；１つまたは２つのＣＯ基で中断されていてもよいＣ3〜Ｃ10−シクロアルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；フェニル；１つ以上、例えば、１つ、２つ、または３つの非隣接Ｏで中断されているＣ1〜Ｃ12−アルキル；１つまたは２つのＣＯ基で中断されていてもよいヘテロシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；Ｃ2〜Ｃ8−アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ4−ハロアルカノイル、またはベンゾイル（これは、場合により、１つ以上のＣ1〜Ｃ6−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されている）；であり、
Ｒ21は、水素；Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；ベンジル；フェニル（この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）、または（ＣＯ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2で置換されていてもよい）；であり、
Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル；ヘテロシクリル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル（この場合、最後に言及された２つの基は、１つまたは２つのＣＯで中断されていてもよい）；１つ以上、例えば、１つまたは２つのＯＨで置換されているＣ1〜Ｃ8アルキル；あるいは、非置換であるか、あるいは１つ以上の同じかまたは異なる、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、または−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）で置換されている、フェニル；であり、
Ｒ23およびＲ24は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、ベンジル、またはフェニルから選択され；
ＲNは、水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルスルホニル、またはフェニルスルホニルである。
【０１６５】
式Ｉａ：
【化２０】
0005992930.tif 000021
［式中、
Ｒ1は上記において定義される通りであり、
Ｒ2およびＲ3は定義される通りであり、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、ヘテロアリール、−ＮＲ11Ｒ12、および−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14から選択され、
この場合、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4aで置換されており、
Ｃ3〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、およびＣ2〜Ｃ20−アルキニルは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4aで置換されていてもよく、ならびに／あるいは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｎ（ＲN）−から選択される１つ以上の非隣接基で中断されていてもよく、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4bで置換されていてもよく、
Ｃ6〜Ｃ20−アリールおよびヘテロアリールは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4cで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ4aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、
Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル（ここで、最後に言及された２つの基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく、ならびに／あるいは、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4abで置換されていてもよい）、
ヘテロアリールまたはＣ6〜Ｃ10−アリール（この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ4acで置換されていてもよい）、であり、この場合、
Ｒ4abは、上記において定義される通りであり、
Ｒ4acは、上記において定義される通りであり、ならびに
さらに、２つの基Ｒ4aがジェミナルに結合している場合、当該２つの基Ｒ4aが一緒に、Ｎ−ヒドロキシイミノ基を形成していてもよく；
Ｒ4bは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、またはヘテロアリールであり、この場合、最後に言及された２つの基は、１つ以上の同じかまたは異なる基Ｒ４bcで置換されていてもよく、この場合、
Ｒ４bcは、上記において定義される通りであり、
Ｒ4cは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＲ19、ＯＲ20、ＣＯＲ21、ＣＯＯＲ22、ＣＯＮＲ23Ｒ24、フェニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、この場合、最後に言及された２の基は、１つ以上のＣＯ基で中断されていてもよく；
この場合、ＲN、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、上記において定義される通りである］の化合物は新規であり、したがって、本発明の一部も形成するが、ただし、
−  Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がベンジルであり、Ｒ3が４−ヒドロキシフェニルであり、ならびにＲ4がｎ−ドデシルである、
式Ｉａの化合物を除く。
【０１６６】
式ＩａのＲ1、Ｒ2、およびＲ3は、好ましくは、上記において言及した好ましい意味のうちの１つを有し、ならびに
Ｒ4は、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル；（５または６員環ヘテロアリール）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ニトロ−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；ＯＨ、Ｎ−ヒドロキシイミノ、ベンゾイル、フェニル、およびフェノキシから選択される１つ、２つ、３つ、または４つの基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル；
フェニル−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル（この場合、最後に言及された２つの基の環状部分は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルから選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの基で置換されていてもよい）；
ＮＲ11Ｒ12（この場合、Ｒ11およびＲ12は、上記において定義される通りである）；
−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14（この場合、Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、フェニル、フェニルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンジルオキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルファニルフェニル、フェニルスルファニル−ベンゾイルから選択されるか、あるいは、Ｒ13およびＲ14は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル環を形成する）
である。
【０１６７】
式Ｉｂ．１の化合物は新規であり、したがって、本発明の一部も形成するが、ただし、
−  Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、それぞれエチルであり、Ｍは、１，４−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2であり、ならびにＲ9およびＲ10は、それぞれｎ−ドデシルである、
式Ｉｂの化合物を除く。
【０１６８】
Ｍ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の好ましい実施形態に関して、上記において述べられていることを参照する。
【０１６９】
式Ｉｂ．２の化合物も新規であり、したがって、本発明の一部を形成する。Ｍ、Ｚ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8の好ましい実施形態に関して、上記において述べられていることを参照する。
【０１７０】
一般式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｂ．１、およびＩｂ．２のスルホニウムサルフェートは、概して、例えば、所望の塩化スルホニウム、臭化スルホニウム、ヨウ化スルホニウム、硫酸水素スルホニウム、硫酸スルホニウム、テトラフルオロホウ酸スルホニウム、トリフルオロ酢酸スルホニウム、トシル酸スルホニウム、メタンスルホン酸スルホニウム、またはメチル硫酸スルホニウムと、カチオンとして、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、ピリジニウム、ナトリウム、リチウム、カリウム、または銀を有する所望の硫酸塩とのイオン交換反応によって製造することができる。これらの反応は、通常、不活性溶媒、例えば、水、アルカノール、例えば、メタノールまたはエタノールなど、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、またはクロロベンゼンなど、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、および石油エーテルなど、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−、およびｐ−キシレンなど、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルケトン、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、およびテトラヒドロフランなど、ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなど、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、およびｔｅｒｔ−ブチルメチルケトンなど、ならびに酢酸エチルまたはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、あるいはそのような溶媒の混合物、中において実施される。溶媒の組み合わせ、例えば、水と酢酸エチルなど、は、二相系を提供する。そのような二相系も、イオン交換反応にとって好適である。これらの反応は、当業者に周知であり、一般的に、０〜１２０℃、好ましくは０〜６０℃の温度において実施される。
【０１７１】
出発物質として必要なスルホニウム塩は、例えば、Ｇｅｏｒｇｅ  Ａｎｄｒｅｗ  ＯｌａｈによってＯｎｉｕｍ  ｉｏｎｓ，ｐ．１６７に、またはＪ．Ｖ．ＣｒｉｖｅｌｌｏによってＡｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ６２，１−４８，（１９８４）に記載されるような、様々な方法によって得られる。トリアルキル（アリール）スルホニウムを製造するための一般的な方法は、それぞれアルキル化剤（アリール化剤）としての、ハロゲン化アルキルによる、またはハロゲン化アルキル／テトラフルオロホウ酸銀、ハロゲン化アルキル／ＨＣｌ、ジアルキルサルフェート、スルホン酸エステル、強プロトン酸の存在下におけるアルコール、エステル／トリフルオロメタンスルホン酸、ハロゲン化ベンジル／ルイス酸、もしくはトリアルキル（アリール）オキソニウム塩による、ジアルキルスルフィド、ジアリールスルフィド、およびアルキルアリールスルフィドのアルキル化またはアリール化を伴う。
【０１７２】
所望のスルホニウム塩は、例えば、使用される強酸のスルホニウム塩が形成されるように、強酸、例えば、硫酸、ポリリン酸、メタンスルホン酸など、の存在下においてスルホキシドとアリール化合物とを縮合させることによって製造することができる。
【０１７３】
出発物質として必要なサルフェートは、標準的な化学のテキストブック（例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３，Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９７９）に記載されている様々な方法、例えば、アルケンおよびアルコールの硫酸化など、によって得られる。硫酸、三酸化硫黄ならびにそのアミンおよびエーテル付加体、クロロ硫酸、およびスルファミン酸は、一般的な硫酸化剤である。最も便利な方法の１つは、例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ、塩化メチレン、アセトン、メチルエチルケトン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジ−イソ−プロピルエーテル、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、またはそのような溶媒の混合物などの不活性溶媒中でのアルコールと三酸化硫黄／アミン錯体との反応である。これらの反応は、一般的に、０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃の温度において実施される。
【０１７４】
スルホニウムサルフェートは、ジアルキルサルフェートによる対応するスルフィドのアルキル化によって、またはＧｒｅｅｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，８（１０），８８７−８９４；２００６に記載されているメタンスルホン酸のような酸触媒の存在下での、所望の不揮発アルコールによるスルホニウムアルキルサルフェートのエステル交換反応によっても製造することができる。
【０１７５】
化合物（ａ）
エポキシ基、オキセタン基、およびビニルエーテル基から選択される少なくとも１つの基を有する化合物；および、
好適な化合物（ａ）は、
・  酸素含有または硫黄含有飽和複素環を有する化合物、
・  カチオン性メカニズムによって重合可能なエチレン性不飽和化合物、
・  フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、アクリル樹脂、アルキド樹脂、または熱硬化性官能基を有するポリエステル樹脂、のプレポリマー、
・  熱硬化性化合物と、異なるメカニズム、例えば、フリーラジカルまたはＵＶ照射、によって重合可能な化合物との混合物、
・  それらの混合物
である。
【０１７６】
酸素含有または硫黄含有飽和複素環を有する化合物（ａ）は、好ましくは、３個、４個、５個、または６個の環員を有する少なくとも１つの複素環を有する。
【０１７７】
酸素含有または硫黄含有飽和複素環を有する好ましい化合物（ａ）は、少なくとも１つのエポキシ基、オキセタン、オキソラン、環状アセタール、環状ラクトン、チイラン、チエタン、およびそれらの混合物を有する化合物から選択される。
【０１７８】
１つのエポキシ基を有する好適な化合物（ａ）は、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化スチレン、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、などである。
【０１７９】
本発明の好ましい実施形態において、化合物（ａ）は、エポキシ樹脂から選択される。「エポキシ樹脂」なる用語は、本発明の硬化性組成物の説明において用いられる場合、広い意味において理解され、複数（２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、または７つ以上）のエポキシ基を有する、任意のモノマー性、ダイマー性、オリゴマー性、またはポリマー性エポキシ材料を包含する。「エポキシ樹脂」なる用語は、２つ以上のエポキシド基を有するプレポリマーも包含し、この場合、当該エポキシド基（オキシラン環）のいくつかは、ヒドロキシル基へと開環されていてもよい。当該用語は、部分的硬化エポキシ樹脂、すなわち、好適な硬化剤によって架橋されているエポキシ樹脂、も同一に扱う。構成要素（ａ）が部分的硬化エポキシ樹脂の場合、それは、依然としてカチオン重合可能な熱硬化性エポキシ基を依然として有している。「エポキシ樹脂」なる用語は、例えばカルボン酸またはアルコールとの反応によって得られる、エステル化またはエーテル化されたエポキシ樹脂などの修飾エポキシ樹脂も包含する。同様に、本発明による組成物において用いられる修飾エポキシ樹脂は、依然としてカチオン重合可能な熱硬化性エポキシ基を依然として有する。「エポキシ樹脂」なる用語の完全な説明は、例えば、Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，ｏｎ  ＣＤ−ＲＯＭ，１９９７，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨの「Ｅｐｏｘｙ  Ｒｅｓｉｎｓ」の章に見出せる。
【０１８０】
市販のエポキシ樹脂の大部分は、少なくとも２つの反応性水素原子を有する化合物、例えば、ポリフェノール、モノアミンおよびジアミン、アミノフェノール、複素環式イミドおよびアミド、脂肪族ジオールまたはポリオール、あるいは二量化脂肪酸など、にエピクロロヒドリンをカップリングさせることによって製造される。エピクロロヒドリンから誘導されるエポキシ樹脂は、グリシジル系樹脂と呼ばれる。
【０１８１】
現時点で市販されているエポキシ樹脂の大部分は、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（ＤＧＥＢＡ樹脂）から誘導され、一般式：
【化２１】
0005992930.tif 000022
［式中、ｎは、０〜約４０を表す］を有する。
【０１８２】
他の重要なエポキシ樹脂は、フェノール系およびクレソール系エポキシノボラックであり、その例は、ビスフェノールＦのジグリシジルエーテルから誘導されるエポキシ樹脂である。ノボラックは、ホルムアルデヒドとフェノールまたはクレゾールとの酸触媒縮合反応によって製造される。ノボラックをエポキシ化することによってエポキシノボラックが得られる。
【０１８３】
グリシジル系エポキシ樹脂の他のクラスは、例えば、脂肪族ジオール、例えば、ブタン−１，４−ジオール、ヘキサン−１，６−ジオール、ペンタエリトリトール、または水素化ビスフェノールＡなど、のグリシジルエーテル；芳香族グリシジルアミン、例えば、ｐ−アミノフェノールのトリグリシジル付加体またはメチレンジアニリドのテトラグリシジルアミンなど；複素環式グリシジルイミドおよびアミド、例えば、トリグリシジルイソシアヌレートなど；ならびにグリシジルエステル、例えば、二量化リノール酸のジグリシジルエステルなど、から誘導される。
【０１８４】
エポキシ樹脂は、他のエポキシド（非グリシジルエーテルエポキシ樹脂）から誘導してもよい。その例は、脂環式ジエンのジエポキシド、例えば、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、および４−エポキシエチル−１，２−エポキシシクロヘキサンである。
【０１８５】
市販のエポキシ樹脂の例は、ビスフェノールＡタイプのエポキシ樹脂、例えば、Ｄａｉｎｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ  ＆  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．製のＥｐｉｃｕｌｏｎ  Ｎ−３０５０、Ｎ−７０５０、Ｎ−９０５０、および、ＸＡＣ−５００５、ＧＴ−７００４、６４８４Ｔ、６０９９など；ビスフェノールＳタイプのエポキシ樹脂、例えば、Ｎｉｐｐｏｎ  Ｋａｙａｋｕ  Ｃｏ．，  Ｌｔｄ．製のＢＰＳ２００、ＡＣＲ  Ｃｏ．製のＥＰＸ−３０、Ｄａｉｎｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ  ＆  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．製のＥｐｉｃｕｌｏｎ  ＥＸＡ−１５１４など；ビスフェノールＦタイプのエポキシ樹脂、例えば、Ｔｏｈｔｏ  Ｋａｓｅｉ  Ｃｏ．製のＹＤＦ−２００４、ＹＤＦ２００７など；ビスフェノールフルオレンタイプのエポキシ樹脂、例えば、Ｏｓａｋａ  Ｇａｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ製のＯＧＳＯＬ  ＰＧ、ＰＧ−１００、ＥＧ、ＥＧ−２１０など；ジグリシジルフタレート樹脂、例えば、Ｎｉｐｐｏｎ  Ｏｉｌ  ａｎｄ  Ｆａｔｓ  Ｃｏ．，  Ｌｔｄ．製のＢｌｅｍｍｅｒ  ＤＧＴなど；複素環式エポキシ樹脂、例えば、Ｎｉｓｓａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，  Ｌｔｄ．製のＴＥＰＩＣ、Ｈｕｎｔｓｍａｎ製のＡｒａｌｄｉｔｅ  ＰＴ８１０など；ビキシレノールタイプのエポキシ樹脂、例えば、Ｙｕｋａ  Ｓｈｅｌｌ  Ｃｏ．製のＹＸ−４０００など；ビフェノールタイプのエポキシ樹脂、例えば、Ｙｕｋａ  Ｓｈｅｌｌ  Ｃｏ．製のＹＬ−６０５６など；テトラグリシジルキシレノイルエタン樹脂、例えば、Ｔｏｈｔｏ  Ｋａｓｅｉ  Ｃｏ．製のＺＸ−１０６３；ノボラックタイプのエポキシ樹脂、例えば、Ｎｉｐｐｏｎ  Ｋａｙａｋｕ  Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製のＥＰＰＮ−２０１、ＥＯＣＮ−１０３、ＥＯＣＮ−１０２０、ＥＯＣＮ−１０２５、およびＢＲＲＮ、Ａｓａｈｉ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ  Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製のＥＣＮ−２７８、ＥＣＮ−２９２、およびＥＣＮ−２９９、Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．製のＧＹ−１１８０、ＥＣＮ−１２７３、およびＥＣＮ−１２９９、Ｔｏｈｔｏ  Ｋａｓｅｉ  Ｃｏ．製のＹＤＣＮ−２２０Ｌ、ＹＤＣＮ−２２０ＨＨ、ＹＤＣＮ−７０２、ＹＤＣＮ−７０４、ＹＤＰＮ−６０１、およびＹＤＰＮ−６０２、Ｄａｉｎｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ  ＆  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．製のＥｐｉｃｕｌｏｎ−６７３、Ｎ−６８０、Ｎ−６９５、Ｎ−７７０、およびＮ−７７５など；ビスフェノールＡのノボラックタイプのエポキシ樹脂、例えば、Ａｓａｈｉ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ  Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製のＥＰＸ−８００１、ＥＰＸ−８００２、ＥＰＰＸ−８０６０、およびＥＰＰＸ−８０６１、Ｄａｉｎｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ  ＆  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．製のＥｐｉｃｕｌｏｎＮ−８８０など；キレートタイプのエポキシ樹脂、例えば、Ａｄｅｋａ製のＥＰＸ−４９−６９およびＥＰＸ−４９−３０など；グリオキサールタイプのエポキシ樹脂、例えば、Ｔｏｈｔｏ  Ｋａｓｅｉ  Ｃｏ．製のＹＤＧ−４１４など；アミノ基含有エポキシ樹脂、例えば、Ｔｏｈｔｏ  Ｋａｓｅｉ  Ｃｏ．製のＹＨ−１４０２、およびＳＴ−１１０、Ｙｕｋａ  Ｓｈｅｌｌ  Ｃｏ．製のＹＬ−９３１およびＹＬ−９３３など；ゴム変性エポキ��樹脂、例えば、Ｄａｉｎｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ  ＆  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．製のＥｐｉｃｕｌｏｎ  ＴＳＲ−６０１、Ａｄｅｋａ製のＥＰＸ−８４−２およびＥＰＸ−４０６１など；ジシクロペンタジエンフェノール性タイプのエポキシ樹脂、例えば、Ｓａｎｙｏ−Ｋｏｋｕｓａｋｕ  Ｐｕｌｐ  Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製のＤＣＥ−４００など；シリコーン変性エポキシ樹脂、例えば、Ａｄｅｋａ製のＸ−１３５９など；ε−カプロラクトン変性エポキシ樹脂、例えば、Ｄｉｃｅｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ．製のＰｌａｑｕｅ  Ｇ−４０２およびＧ−７１０などである。
【０１８６】
他の重要なエポキシ樹脂は、分子中に少なくとも１つのエポキシド基を有するエチレン性不飽和化合物、例えば、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、３，４−エポキシブチルアクリレート、３，４−エポキシブチルメタクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルなど、と、分子中にエポキシド基を有さないエチレン性不飽和化合物とのコポリマーである。
【０１８７】
分子中にエポキシド基を有さないエチレン性不飽和化合物の例は、アルキル基中に１〜２０個の炭素原子を有するアクリル酸およびメタクリル酸の非置換および置換アルキルエステル、とりわけ、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、１，２−ジヒドロキシエチルアクリレート、および１，２−ジヒドロキシエチルメタクリレートである。
【０１８８】
分子中にエポキシド基を有さないエチレン性不飽和化合物のさらなる例は、不飽和酸、例えば、アクリル酸およびメタクリル酸など、酸アミド、例えば、アクリルアミドおよびメタクリルアミドなど、ビニル芳香族化合物、例えば、スチレン、メチルスチレン、ヒドロキシスチレン、およびビニルトルエンなど、ニトリル、例えば、アクリロニトリルおよびメタクリロニトリルなど、ハロゲン化ビニルおよびハロゲン化ビニリデン、例えば、塩化ビニルおよびフッ化ビニリデンなど、ビニルエステル、例えば、酢酸ビニルなど、ならびにヒドロキシル含有モノマー、例えば、ヒドロキシエチルアクリレートおよびヒドロキシエチルメタクリレートなど、である。
【０１８９】
分子中にエポキシド基を有さないエチレン性不飽和化合物のさらなる例は、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、およびＮ−ベンジルマレイミドである。
【０１９０】
好適なオキセタン（ａ）は、トリメチレンオキシド、３，３−ジメチルオキセタン、３，３−ジ（クロロメチル）オキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、２−エチルヘキシルオキセタン、キシレンビスオキセタン、３−エチル−３［［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル］オキセタンなどである。
【０１９１】
市販のオキセタンの例は、例えば、Ｔｏａｇｏｓｅｉ  Ｃｏ．，  Ｌｔｄ．製のＡｒｏｎ  Ｏｘｅｔａｎｅ  ＯＸＴ−１０１、ＯＸＴ−２１２、ＯＸＴ−１２１、ＯＸＴ−２２１である。
【０１９２】
他の重要なオキセタン樹脂は、分子中に少なくとも１つのオキセタン基を有するエチレン性不飽和化合物、例えば、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、および３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタンなど、と、上記において言及されるような分子中にエポキシド基を有さないエチレン性不飽和化合物とのコポリマーである。
【０１９３】
好適なオキソラン（ａ）は、テトラヒドロフラン、２，３−ジメチルテトラヒドロフランなどである。
【０１９４】
好適な環状アセタール（ａ）は、トリオキサン、１，３−ジオキソラン、１，３，６−トリオキサシクロオクタンなどである。
【０１９５】
好適な環状ラクトン（ａ）は、β−プロピオラクトン、ε−カプロラクトン、β−プロピオラクトンおよびε−カプロラクトンのアルキル誘導体などである。
【０１９６】
好適なチイラン（ａ）は、エチレンスルフィド、１，２−プロピレンスルフィド、チオエピクロロヒドリンなどである。
【０１９７】
好適なチエタン（ａ）は、１，３−プロピレンスルフィド、３，３−ジメチルチエタンなどである。
【０１９８】
さらなる好適な化合物（ａ）は、モノオレフィンおよびジオレフィン、スチレン、アリルベンゼン、ビニルシクロヘキサン、ビニルエーテル、ビニルエステル、ジヒドロピラン誘導体、ならびにそれらの混合物から選択される、カチオンメカニズムによって重合可能なエチレン性不飽和化合物である。
【０１９９】
好適なモノオレフィン（ａ）およびジオレフィン（ａ）は、イソブテン、１−オクテン、ブタジエン、イソプレンなどである。
【０２００】
好適なビニルエーテル（ａ）は、ビニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテルなどである。
【０２０１】
好適なビニルエステル（ａ）は、酢酸ビニル、ビニルステアレートなどである。
【０２０２】
好適なジヒドロピラン誘導体（ａ）は、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸エステル、２−ヒドロキシメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランなどである。
【０２０３】
さらなる好適な化合物（ａ）は、熱硬化性化合物と、異なるメカニズム、例えば、フリーラジカルまたはＵＶ照射、によって重合可能な化合物との混合物である。好適なのは、例えば、エポキシ樹脂と、モノマー性もしくはオリゴマー性のアクリル酸エステルもしくはメタクリル酸エステルとの混合物である。この場合、重合は、カチオンメカニズムと、異なるメカニズム、例えば、フリーラジカル重合またはＵＶ硬化、とによって生じる。
【０２０４】
本発明による熱硬化性組成物は、
−  溶媒
−  反応性希釈剤
−  反応性希釈剤とは異なる、エチレン性不飽和化合物
−  化合物（ａ）、反応性希釈剤、およびエチレン性不飽和化合物とは異なるバインダー樹脂
−  光開始剤
−  フリーラジカル開始剤
−  増感剤
−  顔料
−  充填剤
−  分散剤
−  式ＩａおよびＩｂの化合物とは異なる熱硬化促進剤
−  さらなる添加剤、ならびに
−  それらの混合物
から選択される少なくとも１つのさらなる構成要素を含んでいてもよい。
【０２０５】
以下において、アクリル酸およびメタクリル酸から誘導され得る化合物は、場合によって、アクリル酸から誘導される化合物に「（メタ）」なる音節を付け加えることによって簡略化される。
【０２０６】
溶媒
本発明の熱硬化性組成物は、溶媒系または水性系のいずれかであり得る。溶媒系は、この文脈において、コーティング組成物の揮発性成分が、実質的に、すなわち、揮発成分全体に対して少なくとも５１質量％、好ましくは少なくとも６０質量％程度まで、有機溶媒（反応性希釈剤が存在する場合には、それを含む）を含むことを意味する。水系は、この文脈において、コーティング組成物の揮発性成分が、実質的に、すなわち、揮発性成分全体に対して少なくとも５１質量％、好ましくは少なくとも６０質量％、より好ましくは少なくとも８０質量％程度まで、水を含むことを意味する。コーティング組成物は、原則として、揮発成分および非揮発成分で構成される。コーティング組成物の非揮発分は、以下の試験条件：（１±０．１）ｇの初期質量、２３℃で２４時間乾燥、その後（ＤＩＮ  ＥＮ  ＩＳＯ  ３２５１付録Ｂ１に従って）１０５℃で１時間乾燥、において、ＤＩＮ  ＥＮ  ＩＳＯ  ３２５１に従って測定することができる。揮発分は、総量と非揮発分との差から得られる。
【０２０７】
溶媒系のコーティング組成物とは対照的に、水性コーティング組成物は、実質的にそれらの溶媒として水を有しており、有機溶媒は、わずかかまたは全く含まない。水性コーティング組成物において、有機溶媒の含有率は、当該コーティング組成物に含まれる揮発成分の総質量に対して、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、とりわけ１０質量％以下である。
【０２０８】
溶媒系のコーティング組成物にとって好適な溶媒は、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、複素環式炭化水素、芳香族炭化水素およびヘテロ芳香族炭化水素、脂肪族カルボン酸とＣ2〜Ｃ10アルカノールもしくはポリアルキレングリコールとのエステル、ケトン、ラクトン、ラクタム、エーテル、一価もしくは多価アルコール、ならびにそれらの混合物である。当該溶媒は、好ましくは、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ホワイトスピリット、リグロイン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸メトキシエチル、酢酸メトキシプロピル、酢酸エトキシエチル、酢酸エトキシプロピル、エトキシプロピオン酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン、ジプロピレングリコール、ジブチルグリコール、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート、およびそれらの混合物から選択される。
【０２０９】
好ましくは、当該溶媒の沸点は、熱硬化性組成物の硬化中に当該溶媒が樹脂組成物から蒸発するような沸点である。
【０２１０】
代替の実施形態において、当該重合は、無溶媒（溶融状態）においても実施可能である。
【０２１１】
反応性希釈剤
場合により、溶媒の使用は、得られる樹脂の体積に（収縮）、または細孔の形成に、望ましくない減少を生じ、これらは、硬化された材料の機械特性、例えば、破壊抵抗性または表面特性など、に対して悪い影響を与え得る。
【０２１２】
通常の溶媒の欠点は、反応性希釈剤の使用により回避することができる。溶媒と同様、反応性希釈剤は低分子量の物質であるが、用いられた構成要素（ａ）における相補的な官能基および／または追加の硬化剤の官能基と反応して、共有結合を形成することができる官能基を有している点において、通常の溶媒と異なっている。溶媒と同様、反応性希釈剤は、樹脂の粘度を下げる。反応性希釈剤は、硬化中に蒸発せず、したがって、硬化中に、樹脂マトリックスが形成されるときにその中に共有結合によって組み入れられる。好適な反応性希釈剤は、好ましくは２５０ダルトン以下、例えば、１００〜２５０ダルトン、の分子量を有する、低分子量の化合物である。当該反応性希釈剤は、好ましくはオキシラン基、より好ましくはグリシジル基を、例えば、グリシジルエーテル基、グリシジルエステル基、またはグリシジルアミド基などの形態において有する。エポキシド価、すなわち、１分子あたりのエポキシド基の数は、当該反応性希釈剤の場合、典型的には１〜４、とりわけ１．１〜３、特に１．２〜２．５である。これらの中で好ましいのは、特に、好ましくは１つ、２つ、３つ、または４つのＯＨ基ならびに２〜２０個または４〜２０個のＣ原子を有する脂肪族アルコールもしくは脂環式アルコールのグリシジルエーテル、ならびに、４〜２０個のＣ原子を有する脂肪族ポリエーテルオールのグリシジルエーテルである。その例は、以下の通り：
−  ２〜２０個のＣ原子を有する飽和アルカノールのグリシジルエーテル、例えば、Ｃ2〜Ｃ20−アルキルグリシジルエーテル、例えば、２−エチルヘキシルグリシジルエーテルなど；
−  ２〜２０個のＣ原子を有する飽和アルカンポリオールのグリシジルエーテル、その例は、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、またはペンタエリトリトールのグリシジルエーテルであり、前述のグリシジルエーテル化合物は、概して、１〜３．０、好ましくは１．２〜２．５のエポキシド価を有する；
−  ４〜２０個のＣ原子を有するポリエーテルオールのグリシジルエーテル、その例は、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、およびトリプロピレングリコールのグリシジルエーテルである；
−  ５〜２０個のＣ原子を有する脂環式アルコールのグリシジルエーテル、例えば、シクロヘキサン−１，４−ジイルのビスグリシジルエーテル、環−水素化ビスフェノールＡもしくは環−水素化ビスフェノールＦのビスグリシジルエーテルなど；
−  ２〜４個のＣ原子を有するポリアルキレンオキシドのグリシジルエーテル、例えば、ポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシドなど；
ならびに上記の物質の混合物、である。
【０２１３】
反応性希釈剤に対する概説は、Ｐ．Ｋ．Ｔ．Ｏｌｄｒｉｎｇ（Ｅｄｉｔｏｒ），Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＵＶ  ＆  ＥＢ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｉｎｋｓ  ＆  Ｐａｉｎｔｓ，Ｖｏｌ．ＩＩ，Ｃｈａｐｔｅｒ  ＩＩＩ：Ｒｅａｃｔｉｖｅ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ｆｏｒ  ＵＶ  ＆  ＥＢ  Ｃｕｒａｂｌｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ，Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  ＳＩＴＡ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｌｏｎｄｏｎ  １９９７に見出すことができる。なお、この文献の開示内容は参考として本明細書で援用される。
【０２１４】
エチレン性不飽和化合物
本発明による熱硬化性組成物は、少なくとも１種のエチレン性不飽和化合物を含んでいてもよい。結果として得られる組成物は、熱だけでなく、異なる硬化メカニズム、特にＵＶ照射、によっても硬化可能である。ＵＶ硬化性かつ熱硬化性である組成物は、二元硬化性組成物とも呼ばれる。
【０２１５】
好適なエチレン性不飽和化合物は、さらに、少なくとも１つの熱硬化性官能基を有していてもよい。好ましいのは、分子中に、少なくとも１つのエポキシド基を、とりわけグリシジルエーテル基の形態において有するようなエチレン性不飽和化合物である。分子中にエポキシド基を全く有していないエチレン性不飽和化合物も好適であり得る。好ましいのは、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルである。
【０２１６】
分子中に少なくとも１つのエポキシド基を有するようなエチレン性不飽和モノマーの例は、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、およびアリルグリシジルエーテルである。
【０２１７】
分子中にエポキシド基を全く有していないエチレン性不飽和モノマー物の例は、アルキル基中に１〜２０個の炭素原子を有するアクリル酸およびメタクリル酸のアルキルエステル、とりわけ、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、および２−エチルヘキシルメタクリレートである。
【０２１８】
分子中にエポキシド基を全く有していないエチレン性不飽和モノマーのさらなる例は、不飽和酸、例えば、アクリル酸およびメタクリル酸など、酸アミド、例えば、アクリルアミドおよびメタクリルアミドなど、ビニル芳香族化合物、例えば、スチレン、メチルスチレン、およびビニルトルエンなど、ニトリル、例えば、アクリロニトリルおよびメタクリロニトリルなど、ハロゲン化ビニルおよびハロゲン化ビニリデン、例えば、塩化ビニルおよびフッ化ビニリデンなど、ビニルエステル、例えば、酢酸ビニルなど、ならびにヒドロキシル含有モノマー、例えば、ヒドロキシエチルアクリレートおよびヒドロキシエチルメタクリレートなど、である。
【０２１９】
少なくとも２つのエチレン性不飽和二重結合を有しかつ分子中にエポキシド基を全く有していないモノマーの例は、ジオールまたはポリオール、好ましくは脂肪族多価ポリアルコールおよびそれらのアルコキシル化生成物、から誘導されるアクリル酸のエステルである。好ましくは、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、オクタンジオールジアクリレート、オクタンジオールジメタクリレート、ノナンジオールジアクリレート、ノナンジオールジメタクリレート、デカンジオールジアクリレート、デカンジオールジメタクリレート、シクロヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビス（ヒドロキシメチルエチル）シクロヘキサンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、およびそれらの混合物から選択される。
【０２２０】
バインダー樹脂
本発明による熱硬化性組成物は、前述の化合物（ａ）、反応性希釈剤、およびエチレン性不飽和化合物とは異なる、少なくとも１種のバインダー樹脂を含んでいてもよい。
【０２２１】
当該追加のバインダー樹脂は、物理的に乾燥させたポリマー組成物、自己架橋性ポリマー組成物、ＵＶ硬化性ポリマー組成物、熱硬化性ポリマー組成物、架橋剤を添加することにより架橋可能であるポリマー組成物（二成分分散液）、または二元硬化系であり得る。
【０２２２】
自己架橋性または架橋可能なポリマーは、互いと反応して、または含まれる架橋剤物質と反応して結合を形成する反応性基を有する。自己架橋性ポリマーは、エチレン性不飽和モノマーをベースとし得る。さらに、好適なのは、対応するモノマーの組み入れによって、および／またはポリウレタン形成性モノマーの化学量論的選択によって所望の官能基を持たせた、ポリウレタンベースのポリマーである。
【０２２３】
熱硬化性ポリマー組成物の場合、当該組成物は、ポリウレタンをベースとし得、またはエチレン性不飽和モノマーのポリマーをベースとし得、当該ポリマー構成要素は、ヒドロキシル基、ケト基、尿素基、エポキシド基、および／またはカルボキシル基を有しており、ならびに、少なくとも１種の低分子量またはポリマー性の架橋剤は、上記において指定されるような、少なくとも２つの反応性基を有している。
【０２２４】
バインダー樹脂の例は、アクリレートおよびメタクリレートのホモポリマーおよびコポリマー、例えば、メチルメタクリレート／エチルアクリレート／メタクリル酸のコポリマー、ポリ（メタクリル酸アルキルエステル）、ポリ（アクリル酸アルキルエステル）など；フェノール樹脂、セルロース誘導体、例えば、セルロースエステルおよびエーテル、例えば、セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、メチルセルロース、エチルセルロースなど；ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリオレフィン、環化ゴム、ポリエーテル、例えば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリテトラヒドロフランなど；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル／塩化ビニリデンのコポリマー、塩化ビニリデンとアクリロニトリル、メチルメタクリレート、および酢酸ビニルとのコポリマー、ポリ酢酸ビニル、コポリ（エチレン／酢酸ビニル）、ポリカプロラクタムおよびポリ（ヘキサメチレンアジパミド）などのポリマー、ポリ（エチレングリコールテレフタレート）およびポリ（ヘキサメチレングリコールスクシネート）などのポリエステル；ならびにポリアミド、である。
【０２２５】
光開始剤
光開始剤は、本発明による熱硬化性組成物の総質量に対して、好ましくは０．００１質量％〜１５質量％、より好ましくは０．０１質量％〜１０質量％の量において使用される。
【０２２６】
本発明による熱硬化性組成物にとって好適な光開始剤は、光の作用下で反応性カチオン（例えば、ルイス酸またはブレンステッド酸）を生成するため、カチオン性重合を開始するのに好適である、いわゆるカチオン性光開始剤である。好適なカチオン性光開始剤は、特に、カチオンの中心原子として窒素、リン、酸素、硫黄、セレニウム、またはヨウ素を有する、安定な有機オニウム塩から誘導される。好ましいのは、錯体アニオンを有する芳香族スルホニウムおよびヨードニウム塩、フェニアシルスルホニウム塩、ヒドロキシルフェニルスルホニウム塩、およびスルホキソニウム塩である。アルミナ有機化合物の存在下でのＵＶ照射においてシラノールを放出する有機シリコン化合物を用いることもできる。
【０２２７】
この種類の開始剤は、例えば、ＢＡＳＦ  ＳＥからＩｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ２５０の商標名で、Ｕｎｉｏｎ  ＣａｒｂｉｄｅからＣＹＲＡＣＵＲＥ（登録商標）  ＵＶＩ−６９９０、ＣＹＲＡＣＵＲＥ（登録商標）  ＵＶＩ−６９７４の商標名で、ＤｅｇｕｓｓａからＤＥＧＡＣＵＲＥ（登録商標）  Ｋｌ  ８５の商標名で、ＡｄｅｋａからＳＰ−５５、ＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０の商標名で、Ｇｅｎｅｒａｌ  ＥｌｅｃｔｒｉｃからＧＥ  ＵＶＥ  １０１４の商標名で、ＳａｒｔｏｍｅｒからＳａｒＣａｔ（登録商標）  ＣＤ１０１２、ＳａｒＣａｔ（登録商標）  ＫＩ−８５、ＳａｒＣａｔ（登録商標）  ＣＤ１０１０、ＳａｒＣａｔ（登録商標）  ＣＤ１０１１の商標名で市販されている製品である。
【０２２８】
増感剤によって励起されるオニウム塩も、好適なカチオン性光開始剤である。好適な増感剤については、下記において言及する。
【０２２９】
ＵＶ硬化性組成物は、一般的に、エチレン性不飽和二重結合の重合を開始することができる少なくとも１種の光開始剤（ラジカル光開始剤）を含む。例えば、ベンゾフェノンおよびその誘導体、例えば、４−フェニルベンゾフェノンおよび４−クロロベンゾフェノンなど、ミヒラーケトン、アントロン、アセトフェノン誘導体、例えば、１−ベンゾイルシクロヘキサン−１−オール、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルアセトフェノンなど、ベンゾインおよびベンゾインエーテル、例えば、メチル、エチル、およびブチルベンゾインエーテルなど、ベンジルケタール、例えば、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、（４−モルホリノベンゾイル）−１−ベンジル−１−ジメチルアミノプロパン、（４−モルホリノベンゾイル）−１−（４−メチルベンジル）−１−ジメチルアミノプロパンなど、アントラキノンおよびその誘導体、例えば、β−メチルアントラキノンおよびｔｅｒｔ−ブチルアントラキノンなど、オキシムエステル、例えば、１，２−オクタンジオン１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）およびエタノン−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）など、アシルホスフィンオキシド、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、エチル−２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィネートなど、ならびにビスアシルホスフィンオキシド、例えば、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシドなど、が挙げられる。この種類の開始剤は、例えば、ＢＡＳＦ  ＳＥからＩｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  １８４、Ｄａｒｏｃｕｒ（登録商標）  １１７３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  １２７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ２９５９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ６５１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ９０７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ３６９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ３７９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ＯＸＥ０１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ＯＸＥ０２、Ｌｕｃｉｒｉｎ（登録商標）  ＴＰＯ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ８１９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ７８４、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）  ７５４の商標名で、ＡｄｅｋａからＡｄｅｋａ  Ｏｐｔｏｍｅｒ  Ｎ−シリーズ  Ｎ−１４１４、Ｎ−１７１７、Ｎ−１９１９の商標名で、またはＲａｈｎからＧｅｎｏｃｕｒｅ（登録商標）の商標名で市販されている製品である。
【０２３０】
フリーラジカル開始剤
本発明による熱硬化性組成物に好適なフリーラジカル開始剤は、当該目的のために慣例的であるペルオキソおよび／またはアゾ化合物であり、その例は、アルカリ金属ペルオキシジスルフェートまたはアンモニウムペルオキシジスルフェート、ジアセチルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、スクシニルペルオキシド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルペルベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルペルピバレート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルペルマレエート、クメンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシジカルバメート、ビス（ｏ−トルオイル）ペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、ジオクタノイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルペルイソブチレート、ｔｅｒｔ−ブチルペルアセテート、ジ−ｔｅｒｔ−アミルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）ジヒドロクロリド、または２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）である。これらの開始剤の混合物も好適である。
【０２３１】
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物をベースとする本発明による組成物は、高温への曝露において、これらの基の重合を生じる、したがってフリーラジカル架橋を生じる、少なくとも１つを含み得る。熱不安定性フリーラジカル開始剤、例えば、有機過酸化物、有機アゾ化合物など、またはＣ−Ｃ開裂開始剤、例えば、ジアルキルペルオキシド、ペルオキソカルボン酸、ペルオキソジカーボネート、ペルオキシドエステル、ヒドロペルオキシド、ケトンペルオキシド、アゾジニトリル、またはベンズピナコールシリルエーテルなど、が挙げられる。
【０２３２】
フリーラジカル開始剤は、本発明の熱硬化性組成物の総質量に対して、好ましくは０．００１質量％〜１５質量％、より好ましくは０．０１質量％〜１０質量％の量において使用される。
【０２３３】
増感剤
増感剤は、本発明による熱硬化性組成物の総質量に対して、好ましくは０．００１質量％〜１５質量％、より好ましくは０．０１質量％〜１０質量％の量において使用される。
【０２３４】
好適な増感剤は、通常、前述のカチオン性光開始剤またはラジカル光開始剤のうちの少なくとも１つと組み合わせて用いられる。カチオン性光開始剤にとって好ましい増感剤は、多環式芳香族化合物、例えば、アントラセン、ナフタレン、およびそれらの誘導体など、である（米国特許６，３１３，１８８号、欧州特許第０９２７７２６号、国際公開第２００６／０７３０２１号、米国特許第４，９９７，７１７号、米国特許第６，５９３，３８８号、および国際公開第０３／０７６４９１号も参照のこと）。好ましい組み合わせは、多環式芳香族化合物から選択される少なくとも１種の増感剤と、少なくとも１種のヨードニウム光開始剤とを含む。ラジカル光開始剤にとって好ましい増感剤は、芳香族化合物、例えば、チオキサントン、ベンゾフェノン、クマリン、およびそれらの誘導体など、である。
【０２３５】
顔料
本発明の熱硬化性組成物は、少なくとも１種の顔料を含んでいてもよい。原則として、好ましいのは、無機顔料、有機顔料、およびそれらの混合物である。当該顔料は、着色顔料、効果顔料、透明顔料、またはそれらの混合物であり得る。
【０２３６】
好適な無機顔料の例としては、白色顔料、例えば、二酸化チタン（好ましくはルチル形態において）、硫酸バリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、塩基性炭酸鉛、三酸化アンチモン、リトポン（硫化亜鉛＋硫酸バリウム）など、あるいは有色顔料、例えば、酸化鉄、カーボンブラック、グラファイト、亜鉛黄、亜鉛緑、ウルトラマリン、マンガン黒、アンチモン黒、マンガンバイオレット、パリブルー、またはシュヴァインフルトグリーンなど、が挙げられる。好適な有機着色顔料は、様々な発色を有する多種多様な染料のクラスから用いることができ、その例は、アントラキノン染料、モノアゾ染料およびジアゾ染料、インディゴ染料およびインディゴイド染料、キノフタロン、メチン染料およびアザメチン染料、ナフタルイミド染料、ナフトキノン染料、ニトロ染料、キナクリドン顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリノン顔料、および金属錯体顔料など、である。好適な有機着色顔料の例は、インダンスレンブルー、クロモフタルレッド、Ｉｒｇａｚｉｎｅ  ｏｒａｎｇｅ、およびＨｅｌｉｏｇｅｎ  ｇｒｅｅｎである。
【０２３７】
使用される効果顔料は、例えば、金属フレーク顔料、例えば、独国特許出願公開第３６３６１８３号による市販のアルミニウム青銅、クロメート処理されたアルミニウム青銅、および市販のステンレス鋼青銅など、ならびに非金属効果顔料、例えば、真珠光沢顔料および干渉顔料など、であり得る。さらに好適なのは、光散乱を増加させるための空気含有物を有する合成白色顔料、例えば、Ｒｈｏｐａｑｕｅ（登録商標）分散液など、である。好適な効果顔料の他の例は、Ｒｏｅｍｐｐ−Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａｃｋｅ  ｕｎｄ  Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，１９９８，ｐａｇｅ  １７６より明らかである。
【０２３８】
熱硬化性組成物の一部としての顔料の含有率は、非常に幅広く変わり得る。有利には、当該含有率は、各場合において本発明の当該熱硬化性組成物の総質量に対して、１質量％〜９５質量％、好ましくは２質量％〜９０質量％、より好ましくは３質量％〜８５質量％、およびとりわけ４質量％〜８０質量％である。
【０２３９】
充填剤
好適な充填剤は、有機充填剤および無機充填剤であり、その例は、アルミノケイ酸塩、例えば、長石など、ケイ酸塩、例えば、カオリン、タルク、マイカ、マグネサイトなど、アルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸カルシウム（例えば、カルサイトまたはチョークの形態のもの）、炭酸マグネシウム、ドロマイトなど、アルカリ土類金属硫酸塩、例えば、硫酸カルシウム、二酸化ケイ素などである。好適な有機充填剤は、例えば、織物繊維、セルロース繊維、ポリエチレン繊維、または木粉である。コーティング材料においては、当然のことながら、微粉化された充填剤が好ましい。当該充填剤は、個々の構成要素として使用してもよい。実際には、充填剤の混合物が特に適切であることが判明しており、その例は、炭酸カルシウム／カオリン、炭酸カルシウム／タルクである。さらなる詳細は、Ｒｏｅｍｐｐ−Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａｃｋｅ  ｕｎｄ  Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，１９９８，ｐａｇｅｓ  ２５０  ｆｆ．，"ｆｉｌｌｅｒｓ"を参照されたい。
【０２４０】
コーティング組成物の一部としての充填剤の含有率は、各場合において本発明のコーティング組成物の総質量に対して、好ましくは０質量％〜９５質量％、より好ましくは０．５質量％〜９０質量％、特段に１質量％〜７５質量％、とりわけ４質量％〜８０質量％である。
【０２４１】
分散剤
本発明の熱硬化性組成物は、少なくとも１種の分散剤も含んでいてもよい。好適な分散剤は、原則として、既知の乳化剤および保護コロイド（界面活性物質）である。
【０２４２】
好適な乳化剤は、アニオン性、非イオン性、およびカチオン性乳化剤である。分散剤は、特に熱硬化性組成物が水性媒体を含む場合に使用される。「水性媒体」なる用語は、水ならびに、水と少なくとも１種の水混和性有機溶媒との混合物を表す。特定の実施形態において、当該熱硬化性組成物は、水性コーティング組成物として配合される。
【０２４３】
好ましいのは、保護コロイドとは対照的に、相対分子量が典型的には２０００未満の乳化剤である。それらは、アニオン性、カチオン性、または非イオン性であってもよく、好ましいのは、アニオン性乳化剤、および非イオン性乳化剤とアニオン性乳化剤の組み合わせである。アニオン性乳化剤としては、例えば、米国特許第４，２６９，７４９号に記載されている、アルキルサルフェート（アルキル基：Ｃ8〜Ｃ12）、エトキシ化アルカノール（ＥＯ価：２〜５０、アルキル基：Ｃ12〜Ｃ18）の硫酸モノエステルおよびエトキシ化アルキルフェノール（ＥＯ価：３〜５０、アルキル基：Ｃ4〜Ｃ9）の硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（アルキル基：Ｃ12〜Ｃ18）、アルキルアリールスルホン酸（アルキル基：Ｃ9〜Ｃ18）、ならびにモノ−およびジアルキルジフェニルエーテルスルホネート、のアルカリ金属塩およびアンモニウム塩が挙げられる。好適な非イオン性乳化剤は、芳香脂肪族または脂肪族非イオン性乳化剤であり、その例は、エトキシ化モノ−、ジ−、およびトリアルキルフェノール（ＥＯ価：３〜５０、アルキル基：Ｃ4〜Ｃ9）、長鎖アルコールのエトキシレート（ＥＯ価：３〜５０、アルキル基：Ｃ8〜Ｃ36）、およびポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドブロックコポリマーである。好ましいのは、長鎖アルカノールのエトキシレート（アルキル基：Ｃ10〜Ｃ2２、平均エトキシ価：３〜５０）、およびこれらのエトキシレート、特に好ましいのは、直鎖状または分岐鎖状のＣ12〜Ｃ18アルキル基と８〜５０のエトキシ価とを有する、オキソプロセスアルコールおよび天然アルコールをベースとするものである。
【０２４４】
好適な保護コロイドは、例えば、ポリビニルアルコール、デンプン誘導体、およびセルロース誘導体、あるいはビニルピロリドンを含むコポリマーである。さらなる好適な保護コロイドについての包括的な説明は、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，  ｖｏｌｕｍｅ  ＸＩＶ／１，Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ  Ｓｔｏｆｆｅ，Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９６１，ｐｐ．４１１−４２０に記載されている。
【０２４５】
好適な分散剤の他の例は、ポリマー性分散剤である。
【０２４６】
ポリマー性分散剤としては、顔料親和性基を有する高分子量ポリマーが挙げられる。その例は、例えばスチレン誘導体、（メタ）アクリレート、および（メタ）アクリルアミドなどから構成されるランダムコポリマー、ならびに後修飾によって修飾されたそのようなランダムコポリマー；例えばスチレン誘導体、（メタ）アクリレート、および（メタ）アクリルアミドなどから構成されるブロックコポリマーおよび／または櫛形ポリマー、ならびに後修飾によって修飾されたそのようなブロックコポリマーおよび／または櫛形ポリマー；例えばポリエステルでクラフト化されているポリエチルエンイミン；例えばポリエステルでクラフト化されているポリアミン；ならびに多くの種類の（修飾）ポリウレタン、である。
【０２４７】
ポリマー性分散剤を用いてもよい。好適なポリマー性分散剤は、例えば、ＢＹＫ製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）  １０１、１１５、１３０、１４０、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１８０、１８２、２０００、２００１、２００９、２０２０、２０２５、２０５０、２０９０、２０９１、２０９５、２０９６、２１５０、Ｃｉｂａ製のＣｉｂａ（登録商標）  ＥＦＫＡ（登録商標）  ４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４３００、４３１０、４３３０、４３４０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４５００、４５１０、４５２０、４５３０、４５４０、４５５０、４５６０、Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ  Ｆｉｎｅ  Ｔｅｃｈｎｏ製のＰＢ（登録商標）  ７１１、８２１、８２２、８２３、８２４、８２７、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標）  １３２０、１３９４０、１７０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２５００、３２５５０、３２６００、３３５００、３４７５０、３６０００、３６６００、３７５００、３９０００、４１０９０、４４０００，５３０９５、およびそれらの組み合わせである。
【０２４８】
分散剤として、Ｃｉｂａ（登録商標）  ＥＦＫＡ（登録商標）  ４０４６、４０４７、４０６０、４３００、４３１０、４３３０、４３４０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）  １６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６８、１６９、１７０、２０００、２００１、２０２０、２０５０、２０９０、２０９１、２０９５、２０９６、２１０５、２１５０、ＰＢ（登録商標）  ７１１、８２１、８２２、８２３、８２４、８２７、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標）  ２４０００、３１８４５、３２５００、３２５５０、３２６００、３３５００、３４７５０、３６０００、３６６００、３７５００、３９０００、４１０９０、４４０００、５３０９５、およびそれらの組み合わせを使用することが好ましい。
【０２４９】
好適な質感向上剤は、例えば、脂肪酸（例えば、ステアリン酸またはベヘン酸）、ならびに脂肪族アミン（例えば、ラウリルアミンおよびステアリルアミン）である。さらに、脂肪アルコールまたはエトキシ化脂肪アルコール、ポリオール、例えば、脂肪族１，２−ジオールなど、またはエポキシ化大豆油、ワックス、樹脂酸、および樹脂酸塩を、この目的のために使用してもよい。
【０２５０】
好適な顔料誘導体は、例えば、銅フタロシアニン誘導体、例えば、Ｃｉｂａ製のＣｉｂａ（登録商標）  ＥＦＫＡ（登録商標）  ６７４５、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標）  ５０００、１２０００、ＢＹＫ製のＳＹＮＥＲＧＩＳＴ  ２１００など、ならびにアゾ誘導体、例えば、Ｃｉｂａ（登録商標）  ＥＦＫＡ（登録商標）  ６７５０、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標）  ２２０００、およびＳＹＮＥＲＧＩＳＴ  ２１０５など、である。
【０２５１】
上記において言及された、顔料のための分散剤および界面活性剤は、例えば、レジスト配合物として使用される本発明の組成物において、特にカラーフィルター配合物において、用いられる。
【０２５２】
本発明の熱硬化性組成物が少なくとも１種の界面活性物質を含む場合、その含有率は、当該組成物の総質量に対して、典型的には０．０１質量％〜１０質量％、好ましくは０．１質量％〜５質量％である。
【０２５３】
式ＩａおよびＩｂの化合物とは異なる熱硬化促進剤
本発明による熱硬化性組成物は、１種以上のさらなる熱硬化促進剤を含んでいてもよく、それらは、既知の方式において、バインダーの反応性官能基の性質に依存する。
【０２５４】
好適な熱硬化促進剤触媒は、有機酸または無機酸のスルホニウム塩およびホスホニウム塩、イミダゾールおよびイミダゾール誘導体、第四級アンモニウム化合物、ならびにアミンである。
【０２５５】
市販の熱硬化促進剤の例は、Ｓａｎｓｈｉｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ製のＳａｎ−Ａｉｄ  ＳＩシリーズ、ＳＩ−６０Ｌ、ＳＩ−８０Ｌ、ＳＩ−１００Ｌ、ＳＩ−１１０Ｌ、ＳＩ−１４５、ＳＩ−１５０、ＳＩ−１６０、ＳＩ−１８０Ｌである。
【０２５６】
所望の場合、当該熱硬化促進剤は、好ましくは、本発明の熱硬化性組成物の総質量に対して、０．００１質量％〜約１０質量％の量において使用される。
【０２５７】
好ましい実施形態では、式ＩａおよびＩｂの化合物と異なる熱硬化促進剤を必要としない。
【０２５８】
さらなる添加剤
所望の用途を考慮して特定の適用特性を変更するために、下記のような様々な既知の添加剤を本発明の熱硬化性組成物に加えることができる。
【０２５９】
好適なさらなる添加剤は、硬化剤、架橋剤、強化材料、染料、流動調整補助剤、ＵＶ安定化剤、熱安定化剤、耐候性向上剤、レオロジー調整剤、難燃化剤、酸化防止剤、変色防止剤、殺生物剤、帯電防止剤、可塑剤、潤滑剤、滑剤、湿潤剤、皮膜形成補助剤、接着促進剤、腐食防腐剤、不凍剤、消泡剤、離型剤、光潜在性酸など、ならびにそれらの混合物から選択される。
【０２６０】
これらは、それぞれ、そのような添加剤にとって典型的な量において含まれる。
【０２６１】
硬化剤
本発明による組成物は、少なくとも１種の硬化剤を含有していてもよい。
【０２６２】
硬化剤は、特に、当該化合物（ａ）がエポキシ樹脂を含む場合に使用される。
【０２６３】
好適な硬化剤としては、脂肪族および芳香族ポリアミン、ポリアミドアミン、ウロン、アミド、グアニジン、アミノプラストおよびフェノプラスト、ポリカルボン酸ポリエステル、ポリカルボン酸、およびポリカルボン酸無水物、ジヒドロキシおよびポリヒドロキシ化合物、チオール、イミダゾール、イミダゾリン、および特定のイソシアネート、ならびに潜在性多官能性硬化剤が挙げられる。
【０２６４】
ポリアミン硬化剤は、ポリアミンの第一級または第二級アミノ官能基とエポキシ樹脂の末端エポキシド基との反応によってエポキシ樹脂を架橋する。好適なポリアミンは、例えば、脂肪族ポリアミン、例えば、エチレンジアミン、１，２−および１，３−プロピレンジアミン、ネオペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、など；脂環式ジアミン、例えば、１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１−メチル−２，４−ジアミノシクロヘキサン、４−（２−アミノプロパン−２−イル）−１−メチルシクロヘキサン−１−アミン、イソホロンジアミン、４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ノルボルナンジアミン、メンタンジアミン、メンテンジアミンなど；芳香族ジアミン、例えば、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、とりわけメタ−キシリレンジアミン、ビス（４−アミノフェニル）メタン（ＭＤＡまたはメチレンジアニリン）、ビス（４−アミノフェニル）スルホン（ＤＡＤＳ、ＤＤＳ、またはダプソンとしても知られる）など；環状ポリアミン、例えば、ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジンなど；ポリエーテルジアミン、例えば、ポリプロピレンオキシドまたはポリエチレンオキシドまたはブチレンオキシドまたはペンチレンオキシドまたはポリ（１，４−ブタンジオール）またはポリテトラヒドロフランまたは最後に言及された５つのアルキレンオキシドとプロピレンオキシドとの混合物と、アンモニアとの反応生成物、例えば、４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，３−ジアミン、４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，１３−ジアミン、ＸＴＪ−５００、ＸＴＪ−５０１、ＸＴＪ−５１１、ＸＴＪ−５４２、ＸＴＪ−５５９、ＸＴＪ−５６６、ＸＴＪ−５６８（Ｈｕｎｔｓｍａｎ）、１，８−ジアミノ−３，６−ジオキサオクタン（Ｈｕｎｔｓｍａｎ製のＸＴＪ−５０４）、１，１０−ジアミノ−４，７−ジオキサデカン（Ｈｕｎｔｓｍａｎ製のＸＴＪ−５９０）、１，１２−ジアミノ−４，９−ジオキサドデカン（ＢＡＳＦ）、１，３−ジアミノ−４，７，１０−トリオキサトリデカン（ＢＡＳＦ）、ポリエーテルアミンＴ５０００、ジェファーミンなど；ならびに、二量化脂肪酸（例えば、二量化リノール酸）と、低分子量ポリアミン、例えば、ジエチレントリアミンまたはトリエチレンテトラミンとの反応によって得られる、ポリアミドジアミン（アミドポリアミン）である。
【０２６５】
好適な硬化剤のさらなるクラスは、ウロン（尿素誘導体）として知られるもの、例えば、３−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素（モニュロン）、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素（ジウロン）、３−フェニル−１，１−ジメチル尿素（フェヌロン）、３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチル尿素（クロロトルロン）など、である。
【０２６６】
カルバミド、例えば、トリル−２，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミド）など、およびテトラアルキルグアニジン、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラメチルグアニジンなど、も好適な硬化剤である。
【０２６７】
アミノプラストまたはフェノプラストとも呼ばれるメラミン−、尿素−、およびフェノール−ホルムアルデヒド付加体は、それぞれ、好適な硬化剤のさらなるクラスを形成する。
【０２６８】
粉末コーティングにおいて、ポリカルボン酸ポリエステルが、硬化剤として益々用いられている。架橋は、遊離カルボキシル基と、例えばエポキシ樹脂のエポキシド基との反応によって生じる。
【０２６９】
さらなる多官能性硬化剤は、２つ以上のヒドロキシル基を有する芳香族化合物を含む。そのようなものの例は、フェノールまたはアルキル化フェノール、例えば、クレソールなど、と、ホルムアルデヒドとの反応によって得られる樹脂、例えば、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、およびジシクロペンタジエンノボラックなど；さらに、窒素含有ヘテロ芳香族の樹脂、例えば、ベンゾグアナミン−フェノール−ホルムアルデヒド樹脂もしくはベンゾグアナミン−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂、アセトグアナミン−フェノールホルムアルデヒド樹脂もしくはアセトグアナミン−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂、およびメラミンフェノール−ホルムアルデヒド樹脂もしくはメラミン−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂、ならびに、ヒドロキシル化アレーン、例えば、ヒドロキノン、レゾルシノール、１，３，５−トリヒドロキシベンゼン、１，２，３−トリヒドロキシベンゼン（ピロガロール）、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン（ヒドロキシヒドロキノン）、３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸（没食子酸）、またはそれらの誘導体、１，８，９−トリヒドロキシアントラセン、（ジトラノールまたは１，８，９−アントラセントリオール）、１，２，１０−トリヒドロキシアントラセン（アントラロビン）、および２，４，５−トリヒドロキシピリミジンなど；さらに、ヒドロキシル化アレーンで置換されているアルカン、例えば、トリフェノールメタン、トリフェノールエタン、およびテトラフェノールエタンなど、である。さらなる例は、例えば、国際公開第２００６／０３４４４５号に記載されている、ヒドロキノンおよびナフトキノンから誘導されるホスフィネートおよびホスホネートであり、なお、当該文献は、その開示内容全体が参考として本明細書で援用される。
【０２７０】
さらなる多官能性硬化剤は、チオール、イミダゾール、例えば、イミダゾール、１−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチルイミダゾール、および２−フェニルイミダゾールなど、およびイミダゾリン、例えば、２−フェニルイミダゾリンなど、を含む。
【０２７１】
より最近では、水系コーティング剤のための潜在性硬化剤として、ブロック化イソシアネートが使用されている。
【０２７２】
ジシアンジアミド（ダイサイ）、ＨＮ＝Ｃ（ＮＨ2）（ＮＨＣＮ）、は、粉末コーティング剤および電気用積層板において頻繁に用いられる潜在性多官能硬化剤である。
【０２７３】
さらに好適なのは、ビスグアニジンとして知られる、ダイサイとアミンとの反応生成物、例えば、Ｖａｎｔｉｃｏ製のＨＡＴ  ２８４４など、である。
【０２７４】
さらなる好適な潜在性多官能硬化剤は、三フッ化ホウ素−アミン付加体、例えば、ＢＦ3−モノエチルアミンなど、および第四級ホスホニウム化合物である。
【０２７５】
架橋剤
本発明による組成物は、少なくとも１種の架橋剤を含有していてもよい。
【０２７６】
さらに、好適な硬化剤としては、メラミン化合物、例えば、メラミン、モノメチロールメラミン、ジメチロールメラミン、トリメチロールメラミン、テトラメチロールメラミン、ペンタメチロールメラミン、ヘキサメチロールメラミン、モノブチロールメラミン、ジブチロールメラミン、トリブチロールメラミン、テトラブチロールメラミン、ペンタブチロールメラミン、ヘキサブチロールメラミン、モノメトキシメチルメラミン、ジメトキシメチルメラミン、トリメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルメラミン、ペンタメトキシメチルメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、モノブトキシメチルメラミン、ジブトキシメチルメラミン、トリブトキシメチルメラミン、テトラブトキシメチルメラミン、ペンタブトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、およびグアナミン化合物、例えば、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、モノメチロールベンゾグアナミン、ジメチロールベンゾグアナミン、トリメチロールベンゾグアナミン、テトラメチロールベンゾグアナミン、およびアルキル化メチロールベンゾグアナミンである。
【０２７７】
染料
本発明の熱硬化性組成物は、添加剤として少なくとも１種の染料も含んでいてもよい。対象の染料は、例えば、そのような組成物にとって典型的である分子分散的に可溶な染料、または溶剤染料であり得る。
【０２７８】
流動調整補助剤
好適な流動調整補助剤は、例えば、変性シリコーン油、例えば、Ａｌｔａｎａ−ＢｙｋのＢｙｋ（登録商標）製品、または高分子量ポリアクリレート、例えば、ＷｏｒｌｅｅのＲｅｓｉｆｌｏｗ（登録商標）製品など、である。
【０２７９】
ＵＶ安定化剤
添加剤として好適なＵＶ安定化剤（光安定化剤）は、例えば、４，４−ジアリールブタジエン、桂皮酸エステル、トリアゾール、トリアジン、ベンゾフェノン、ジフェニルシアノアクリレート、オキサミド（オキサルアミド）、オキザニリドなど、である。好適な立体障害アミンは、例えば、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン、またはそれらの誘導体であり、その例は、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートである。ＵＶ安定化剤は、通常、熱硬化性組成物の総質量に対して、０．１質量％〜５．０質量％、好ましくは０．５質量％〜３．５質量％の量において使用される。
【０２８０】
湿潤剤
好適な湿潤剤は、例えば、シロキサン、フッ素含有化合物、カルボン酸モノエステル、リン酸エステル、ポリアクリル酸およびそれらのコポリマー、あるいはポリウレタンである。
【０２８１】
皮膜形成補助剤
好適な皮膜形成補助剤の例は、セルロース誘導体である。
【０２８２】
レオロジー調整添加剤
本発明のコーティング組成物は、添加剤として、少なくとも１種のレオロジー調整添加剤も含んでいてもよい。好適なレオロジー調整添加剤は、例えば、国際公開第９４／２２９６８号、欧州特許出願公開第０２７６５０１号、欧州特許出願公開第０２４９２０１号、または国際公開第９７／１２９４５号に記載されている。さらに好適なのは、例えば、欧州特許出願公開第０００８１２７号に開示されている種類の架橋ポリマー性マイクロ粒子；無機フィロケイ酸塩、好ましくはスメクタイト、とりわけモンモリロナイトおよびヘクトライト、例えば、モンモリロナイトタイプの、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、フィロケイ酸ナトリウムマグネシウム、およびフィロケイ酸ナトリウムマグネシウムフッ素リチウムなど、あるいは無機フィロケイ酸塩、例えば、モンモリロナイトタイプの、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、フィロケイ酸ナトリウムマグネシウム、およびフィロケイ酸ナトリウムマグネシウムフッ素リチウムなど、シリカ、例えば、アエロジルなど、あるいは、イオン性基および／または会合性基を有する合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ（メタ）アクリルアミド、架橋ポリ（メタ）アクリル酸、ポリビニルピロリドン、スチレン−マレイン酸無水物またはエチレン−マレイン酸無水物コポリマー、およびそれらの誘導体など、あるいは、疎水性に改質されたポリアクリレート、あるいは、Ｒｏｅｍｐｐ−Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａｃｋｅ  ｕｎｄ  Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９８，"ｔｈｉｃｋｅｎｅｒｓ"，ｐｐ．５９９−６００、およびｔｅｘｔｂｏｏｋ"Ｌａｃｋａｄｄｉｔｉｖｅ"ｂｙ  Ｊｏｈａｎ  Ｂｉｅｌｅｍａｎ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９８，ｐｐ．５１−５９  ａｎｄ  ６５に記載されている種類のポリウレタン−ベースの会合性粘度付与剤、である。
【０２８３】
光潜在性酸
好適な光潜在性酸の例は、キノンジアジド化合物、例えば、ポリヒドロキシ化合物の１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル化合物である。好ましいのは、１，２−キノンジアジドスルホニル基、例えば、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル基、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル基、１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基、１，２−ナフトキノンジアジド−６−スルホニル基など、を有する化合物である。特に好ましいのは、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル基または１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基を有する化合物である。特に好ましいのは、（ポリ）ヒドロキシフェニルアリールケトン、例えば、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，６−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−２，２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，２，６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，４，４’，５’，６−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなど、の１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル；ビス−［（ポリ）ヒドロキシフェニル］アルカン、例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）プロパンなど、の１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル；（ポリ）ヒドロキシフェニルアルカン、例えば、４，４’−ジヒドロキシトリフェニルメタン、４，４’，４''−トリヒドロキシトリフェニルメタン、４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’，２''−トリヒドロキシトリフェニルメタン、２，２，５，５’−テトラメチル−４，４’，４''−トリヒドロキシトリフェニルメタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４−［１−（ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］フェニル）エタンなど、の１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル；（ポリ）ヒドロキシフェニルフラバン、例えば、２，４，４−トリメチル−２’，４’，７−トリヒドロキシ−２−フェニルフラバン、２，４，４−トリメチル−２’，４’，５’，６，７−ペンタヒドロキシ−２−フェニルフラバンなど、の１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル、である。
【０２８４】
好適なコーティング添加剤のさらなる例は、ｔｅｘｔｂｏｏｋ"Ｌａｃｋａｄｄｉｔｉｖｅ"ｂｙ  Ｊｏｈａｎ  Ｂｉｅｌｅｍａｎ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９８に記載されている。
【０２８５】
本発明による組成物は、この目的のため慣習的である装置において構成要素を混合することによって製造される。
【０２８６】
本発明による熱硬化性組成物は、任意のタイプの基材のためのコーティング剤として非常に好適である。
【０２８７】
好適な基材は、金属（好ましくは周期表の８、９、１０、または１１族の金属、例えば、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ）、酸化材料（ガラス、石英、セラミック、ＳｉＯ2など）、絶縁性材料（例えば、Ｓｉ3Ｎ4）、半導体（例えば、ドープされたＳｉ、ドープされたＧｅ、およびＧａＡｓ）、金属合金（例えば、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ系など）、半導体合金、ポリマー（例えば、ポリ塩化ビニル、ポリオレフィン、例えば、ポリエチレンおよびポリプロピレンなど、ポリエステル、フルオロポリマー、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアルキル（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ゴム、ならびにそれらの混合物および複合材料）、セラミック、ガラス、紙、木材、布、コンクリート、セラミックなど、である。
【０２８８】
当該基材は、所望の用途の要件に応じて、湾曲もしくは平面幾何学構造を有する、柔軟性または非柔軟性の固体材料であり得る。
【０２８９】
コーティングされた基材は、例えば、本発明による熱硬化性組成物を溶液または懸濁液の形態において製造することにより、作成することができる。溶媒および濃度の選択は、主に、組成物のタイプおよびコーティングプロセスによって変わる。
【０２９０】
当該溶液または懸濁液は、当業者に既知の方法によって、基材に一様に塗工することができる。好適なのは、例えば、展着、噴霧、浸漬、ロール塗工、刷毛塗り、ナイフコーティング、ワーラーコーティング、カーテンコーティング法、リバースロールコーティング、静電法など、による塗工である。
【０２９１】
本発明の熱硬化性組成物は、プライマー、サーフェーサー、着色トップコートもしくはベースコート、またはクリアコートとして使用してもよい。単独のコーティング組成物として、または１つ以上の層の多層コーティングにおいて、使用することができる。コーティング前処理された基材、例えば、従来のプライマーを用いた金属など、にとってとりわけ好適でもある。当該コーティング組成物は、１段階において、あるいは２段階以上、例えば、１段階、２段階、または３段階において、塗工することができる。さらなる可能性は、マルチコート、例えば、２−、３−、４−、または５−コート−コーティング系など、を得るために、２種以上のコーティング組成物、例えば、１つ以上のトップコートと組み合わせた１つ以上のプライマーなど、を順次塗工することである。個々の塗工工程の間に、乾燥および／または硬化工程を実施することもできる。コーティング組成物の性質および所望のコーティングの性質に応じて、当該コーティング組成物は、ウェットオンウェットで塗工することもできる。
【０２９２】
塗工される組成物の量は、従来法において、処理される表面における所望の特性に依存し、典型的には、当該コーティング組成物の不揮発性成分として計算された１〜５００ｇ／ｍ2になる。マルチコート系の場合、コーティング組成物の量は、典型的には、１コートあたり１〜２００ｇ／ｍ2である。
【０２９３】
エポキシ樹脂の硬化は、好ましくは、当該組成物を、好ましくは５〜３００℃、より好ましくは２０〜２５０℃、さらにより好ましくは５０〜２３０℃、とりわけ８０〜２３０℃の温度に加熱することによって熱的に達成される。どの温度が好適であるかは、当該組成物における特定の化合物（ａ）、化合物（ｂ）、および任意選択の化合物、ならびに所望の硬化速度に依存する。好適な温度範囲は、それぞれの個々の場合において、例えば簡単な予備試験に基づいて、熟練者が決定することができる。
【０２９４】
あるいは、当該硬化は、マイクロ波誘導によって実施される。
【０２９５】
ＵＶ硬化系は、化学線、例えば、ＵＶ光または電子線など、の適用によって硬化される。二元硬化系の場合、一般的な手法は、最初にＵＶ硬化、次いで熱硬化の実施であろう。
【０２９６】
既知のように、不飽和化合物の光重合は、とりわけ薄層において、大気酸素により阻害され得る。この影響は、既知の従来法、例えばポリビニルアルコールの一時的被覆層の適用、によって、あるいは不活性ガス下での（事前）露光または（事前）調整によって、低減することができる。好適な不活性ガスは、窒素、ヘリウム、アルゴンなどである。多くの場合、不活性ガスを流して酸素濃度を低下させれば十分である。
【０２９７】
本発明による組成物の露光は、多くの多様な光源のほとんどによって実施することができる。点光源および二次元発光体（ランプカーペット）の両方が好適である。その例は、炭素アークランプ、キセノンアークランプ、水銀ランプ、適切であればハロゲン化金属でドープされた水銀ランプ（メタルハライドランプ）、蛍光ランプ、白熱アルゴンランプ、エレクトロニックフラッシュライト、および写真用投光器である。４００〜４８０ｎｍのスペクトル領域に比較的高い放射線強度を有するこれらのランプは、特に好適である。ランプと本発明の画像材料との距離は、ランプの適用方法およびタイプもしくは強度に応じて変わり得、例えば、２ｃｍ〜１５０ｃｍであり得る。
【０２９８】
本発明による組成物は、液晶ディスプレイの層の製造に特に有用である。したがって、本発明による組成物は、例えば、液晶ディスプレイのカラーフィルターのオーバーコート層または絶縁層もしくは誘電体層の製造などに用いることができる。
【０２９９】
特定の実施形態において、本発明による組成物は、カラーフィルターのオーバーコート層を形成するために使用される。カラーフィルターは、液晶ディスプレイパネルの重要な部品であり、様々な要件を満たさなければならない。重要なのは、例えば、カラーフィルターの耐熱性および耐化学薬品性である。エレクトロニックディスプレイは、通常、緑色フィルター層を有する緑カラーフィルター；青フィルター層を有する青カラーフィルター；赤フィルター層を有する赤カラーフィルター（ＲＧＢカラーフィルター）、を含むカラーフィルターのセットを有している。液晶ディスプレイパネルを形成するために、透明層（オーバーコート層）がカラーフィルター上に形成され、さらに透明電極へと加工される。当該透明電極層が、ＲＧＢカラーフィルター要素および黒マトリックスを適用した後で被着される場合、当該電極層を被着する前に、保護層として、さらなるオーバーコートフィルムを当該カラーフィルター層上に適用することができる。ＬＣＤ用のカラーフィルターの製造は、例えば、米国特許第５６５０２６３号に記載されており、なお、当該文献は、参考として本明細書で援用される。
【０３００】
カラーフィルターのオーバーコート層を形成するために、通常、熱硬化性組成物が用いられる。本発明による組成物は、そのようなオーバーコート層を形成するために、熱硬化性組成物として使用することもできる。
【０３０１】
本発明の組成物による硬化フィルムは、以下の有利な特性：
−  素晴らしい平坦性
−  良好な硬度
−  良好な耐化学薬品性および／または耐熱性
−  良好な透明性、とりわけ可視領域において
−  様々な基材への良好な付着性
−  透明導電性フィルム、例えばＩＴＯフィルム、を形成するための適合性
のうちの少なくとも１つを有する。
【０３０２】
例えば、基材を切断するためのスクラビングライン上および固体画像センサーのボンディングパッド上など、保護層の不要な部分を容易に基材から除去可能であるべきであることが、保護層には求められる（例えば、特開昭５７−０４２００９号、特開平０１−１３０１０３号、および特開平０１−１３４３０６号を参照のこと）。熱により硬化するだけの樹脂は、通常、この用途には最適ではない。ここで、驚くべきことに、光重合性成分を含む本発明による熱硬化性組成物（二元硬化組成物）は、フォトリソグラフィによって保護層の不要な部分を容易に除去可能なことが見出された。
【０３０３】
本発明による感光性構成要素を含む熱硬化性組成物は、スイッチングデバイスとして薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を有するアクティブマトリックスタイプおよびスイッチングデバイスを有さないパッシブマトリックスタイプのディスプレイを具備する液晶ディスプレイにおける中間層絶縁層または誘電体層の製造にとっても好適である。
【０３０４】
近年、液晶ディスプレイは、その薄さと軽さから、例えば、ポケットタイプのＴＶセットおよび通信用端末装置に幅広く使用されている。バックライトを使用する必要のない反射タイプの液晶ディスプレイが、非常に薄くかつ非常に軽いこと、ならびに電力消費をかなり低減可能なことから、特に必要とされている。しかしながら、現在入手可能なトランスミッションタイプのカラー液晶ディスプレイからバックライトを取り除き、光反射プレートをディスプレイの下面に加えても、光利用効率が低いために問題が生じるであろうし、実用的な明るさを有することはできない。この問題の解決策として、光利用効率を高めるための様々な反射タイプの液晶ディスプレイが提案されている。例えば、特定の反射タイプの液晶ディスプレイは、反射機能を有するピクセル電極を具備するように設計されている。
【０３０５】
当該反射タイプの液晶ディスプレイは、絶縁基板および当該絶縁基板から離間された対向する基板を具備する。基板間の空間は、液晶で満たされている。ゲート電極は、当該絶縁基板上に形成されており、ゲート電極と絶縁基板の両方が、ゲート絶縁膜で覆われている。次いで、半導体層が、ゲート電極を覆っているゲート絶縁膜上に形成されている。ソース電極およびドレイン電極も、当該半導体層と接触した状態で当該ゲート絶縁膜上に形成されている。ソース電極、ドレイン電極、半導体層、およびゲート電極は、互いに協働し、スイッチングデバイスとしてのボトムゲートタイプのＴＦＴを構成する。中間層絶縁膜が、ソース電極、ドレイン電極、半導体層、およびゲート絶縁膜を覆うように形成される。コンタクトホールが、ドレイン電極上の中間層絶縁膜を貫通して形成されている。アルミニウムで作られたピクセル電極が、中間層絶縁膜上およびコンタクトホールの内部側壁上の両方に形成されている。ＴＦＴのドレイン電極は、最終的に、中間層絶縁膜を通してピクセル電極と接触している。中間層絶縁膜は、一般的に、ピクセル電極が、視覚のためのより広い角度（視野角）を得るために光を拡散させる反射プレートとして機能する粗面を有するように設計される。反射タイプの液晶ディスプレイでは、ピクセル電極が光反射プレートとして機能することにより、光利用効率が著しく高められる。
【０３０６】
上記において言及された反射タイプの液晶ディスプレイにおいて、中間層絶縁膜は、フォトリソグラフィによる凸部および凹部を有するように設計される。表面粗度に対してマイクロメーターオーダーでの凸部および凹部の微細形状を形成および制御するために、ならびにコンタクトホールを形成するために、ポジ型およびネガ型のフォトレジストを使用するフォトリソグラフィ法が用いられる。これらのレジストのために、本発明による組成物は、とりわけ好適である。
【０３０７】
中間層絶縁膜は、透過型の液晶ディスプレイにも使用することができる。
【０３０８】
本発明による熱硬化性組成物は、さらに、液晶ディスプレイパネルにおけるカラムスペーサーを製造するために使用することができる。液晶ディスプレイ装置において、画像を表示することができる液晶層は、一般的に、所定方向の対の基板の間に配置される。基板間の一定の距離を維持すること、すなわち、液晶層の均一な厚さを維持することは、画像品質を決定する要因の１つである。このために、スペーサーが、液晶層の厚さを一定に維持するために配置される。基板間の距離は、一般的に、「セル厚」と呼ばれる。当該セル厚は、通常、液晶層の厚さ、すなわち、表示領域において液晶に電界を適用するための２つの電極の間の距離を表す。
【０３０９】
当該スペーサーは、ビーズを散乱させることによって形成されてきた。しかしながら、近年、スペーサーは、感光性組成物を使用したフォトリソグラフィにより高い位置精度において形成されている。感光性組成物を使用して形成されたそのようなスペーサーは、フォトスペーサーと呼ばれる。
【０３１０】
液晶ディスプレイにおける液晶層を通って透過または反射される光の特性は、セルギャップに依存しているので、ピクセル配列の上の厚さ精度および均一性は、液晶ディスプレイユニットの性能にとって重要なパラメータである。スペーサーとしてセルギャップにカラムを形成する方法が開発されている。この方法では、規定されたセルギャップを形成するために、樹脂のカラムが、ピクセル配列領域と対電極との間の領域にスペーサーとして形成される。接着特性を有する感光性材料が、フォトリソグラフィにより、例えばカラーフィルターの製造プロセスなどにおいて一般的に使用される。この方法は、スペーサーの位置、数、および高さを自由に制御することができるという点において、スペーサービーズを使用する従来法と比べて有利である。カラー液晶ディスプレイパネルにおいて、そのようなスペーサーは、カラーフィルター要素の黒マトリックスの下の非結像エリアに形成される。したがって、感光性組成物を使用して形成されるスペーサーは、明るさおよび光学開口部を減少させない。カラーフィルターのためのスペーサーを伴う保護層を製造するための感光性組成物は、特開２０００−８１７０１号に開示されており、ならびにスペーサー材料のためのドライフィルムタイプのフォトレジストも、特開平１１−１７４４５９号および特開平１１−１７４４６４号に開示されている。当該文献に記載されているように、感光性組成物、液体フォトレジスト、およびドライフィルムフォトレジストは、少なくともアルカリ可溶性もしくは酸可溶性バインダーポリマー、ラジカル重合性モノマー、およびラジカル開始剤を含んでいる。エポキシドおよびオキセタンなどの熱架橋性成分が、追加的に含まれる。
【０３１１】
感光性組成物を使用してスペーサーを形成する工程は、以下の通りである：感光性組成物が、基材、例えばカラーフィルターパネル、の上に適用され、当該基材を予備ベーク処理した後、マスクを通して露光させる。次いで、当該基材を、現像液によって現像し、所望のスペーサーを形成するためにパターン形成させる。当該組成物を熱硬化させるために、後ベーク処理が行われる。
【０３１２】
本発明による光硬化性熱硬化性組成物は、（上記において説明するように）液晶ディスプレイのスペーサーの製造にとって、特に好適であり、素晴らしい適用特性、例えば、優れた硬度、耐化学薬品性および／または耐熱性、ならびに良好な変形復元性など、を有する硬化フィルムが得られる。
【０３１３】
本発明による感光性化合物を含む熱硬化性組成物は、スイッチングデバイスとしてＴＦＴを有するアクティブマトリックスタイプおよびスイッチングデバイスを有さないパッシブマトリックスタイプのディスプレイを具備する液晶ディスプレイ、ならびに他のデバイス、例えば、画像センサーなど、のためのカラーフィルターの製造にとっても好適である。カラーフィルターは、通常、赤、緑、および青のピクセルならびに黒マトリックスをガラス基板上に形成することによって製造される。特に好ましい使用方法は、赤色、緑色、および青色の色素、染料、および／または顔料を本発明の感光性樹脂組成物に添加する工程、基板を当該組成物でコーティングする工程、当該コーティングを短時間の熱処理で乾燥させる工程、当該コーティングを化学線でパターン露光する工程、続いて水性アルカリ現像溶液においてパターンを現像する工程、ならびに熱処理する工程を含む。したがって、続いて、このプロセスにより任意の所望の順序で互いの上に赤、緑、および青の顔料で着色されたコーティングを適用することによって、赤色、緑色、及び青色のカラーピクセルを有するカラーフィルター層を製造することができる。
【０３１４】
カラーフィルターを製造するためのネガ型またはポジ型レジストは、特開１９９５−２８１４４０号、特開１９９６−３３４８９３号、特開１９９７−３２５４８３号、特開１９９７−１９７６６０号、特開１９９５−２６１０１５号、および国際公開第９４１８２７４号に開示されている。
【０３１５】
他の可能性のある用途／使用
本発明による組成物は、以下の用途にも有利に使用することができる：
接着剤
電子デバイス、例えば、半導体ＩＣ、半導体デバイス、プリント回路基板、ＬＣＤパネル、ＰＤＰ、ＥＬ、ＦＥＤなど、における電子材料または光学材料用；
ディスプレイパネルと柔軟なプリント回路基板（ＦＰＣ）との接着、またはＦＰＣ（ＣＯＦ）上のチップとテープキャリアパッケージ（ＴＣＰ）との接着用；
半導体ＩＣと回路基板とのマイクロ接着用：光学部品の固定用；
電子部品、例えば、半導体要素など、と、支持部材、例えば、リードフレームおよび絶縁性支持基板などとの接着のためのダイ接着材料；例えば、ダイシング／ダイボンディングテープ、リードフレーム固定用テープ、ＬＯＣ固定用テープ；
回路相互接続ホットメルト接着フィルムによる電子部品のホットプレスボンディング用；
異方性導電接着剤；
感圧性接着剤および接着シート。
【０３１６】
シーラント
液晶パネル、プラズマディスプレイパネル、およびエレクトロルミネッセンスデバイスなどのディスプレイ要素用；
ＬＥＤまたはＣＣＤなどオプトエレクトロニック半導体用；
ダイオード、トランジスタ、ＩＣ、ＶＬＳＩなどの半導体の電子部品用；
光磁気ディスクなどの高密度記録媒体用；
太陽電池、および光学導波路用。
【０３１７】
絶縁材料
回路とプリント回路基板の絶縁体との間の絶縁層などの電気部品または電子部品用；
絶縁コイル用；
電線絶縁材用。
【０３１８】
コーティング組成物
保護コーティング、装飾的コーティング、絶縁性コーティング、粉末コーティング、表面コーティング、織物コーティング用；
自動車のトップコート塗料として使用される従来の有機溶媒タイプの塗料のコーティング膜。
【０３１９】
含浸性組成物
金属、木材、セメントなどのための接着剤の製造において；
強化複合材料製品、例えば、積層製品、フィラメントワインディング、シート成形化合物（ＳＭＣ）、電気用積層板、成形粉末、流動層粉末、注封材料などの製造において；
高電圧もしくは低電圧部品または電子部品用；
液体もしくは固体コーティング剤、典型的には、塗料、ラッカー、または粉末コーティング剤用；
含浸性樹脂または含浸テープ、例えば、ガラス繊維含浸テープなど。
【０３２０】
積層物
例えば、電子部品のための積層樹脂、および
銅で裏打ちされた積層板。
【０３２１】
成形材料
例えば、低圧成形化合物としてもしくは低圧成形化合物において。
【０３２２】
注型材料
とりわけコイル、例えば、自動車点火コイル用など、の変圧器の製造のための注型樹脂としてもしくは注型樹脂において。
【０３２３】
基材：
例えば、配線盤のための半導体要素または半導体集積回路の取り付けに使用される半導体接続のための基材（すなわち、インターポーザー）、例えば、ＴＡＢタイプのパターン加工テープおよびＢＧＡパッケージのためのインターポーザーなど；
ディスプレイのためのプラスティック基板。
【０３２４】
他の使用：
印刷用インキ、塗料、印刷用の色校正材料、ラッカー、
光沢ワニスなどのワニス；
注封材料、
浸漬用樹脂、とりわけ、蓄電器用、
マトリックス樹脂、とりわけ、対象物の封入または含浸用、
建築材料、
レンズ
はんだレジスト組成物。
【０３２５】
合成例：
合成例１：カリウムベンジルサルフェートの調製
７１．４ｇのベンジルアルコールを、８７．０ｍＬのテトラヒドロフラン中における９５．５ｇのピリジン−三酸化硫黄錯体の懸濁液に、３０分かけて滴加した。当該反応混合物を室温で２時間撹拌した後、７５．０ｍＬの８ｍｏｌ／Ｌ  ＫＯＨ水溶液を１５分かけて滴加した。当該反応混合物を氷浴で冷却し、当該反応混合物に４００ｍＬのアセトンを加えた。結果として得られた白色固体をろ別し、アセトンで２回洗浄した。当該固体を真空において５０℃で乾燥させ、白色固体として１２２．５ｇのカリウムベンジルサルフェートを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ／ＴＭＳ，δ ｐｐｍ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，５Ｈ）
ＫＯＨ水溶液の代わりにテトラメチル水酸化アンモニウムを使用したところ、白色固体としてテトラメチルアンモニウムベンジルサルフェートが得られた。
【０３２６】
他のサルフェートは、対応するアルコールから前述の手順に従って調製した。
【０３２７】
合成例１００：
【化２２】
0005992930.tif 000023
の調製
５．１２ｇの４−（メチルチオ）−ｍ−クレゾールおよび５．６８ｇの臭化ベンジルを混合し、室温で１６時間撹拌した。結果として得られたベージュ色固体をろ別し、アセトンで洗浄した。７．６３ｇの白色固体が得られた。
【０３２８】
この固体３２５ｍｇを、３ｍＬのＨ2Ｏに懸濁し、室温で２９０ｍｇのテトラメチルアンモニウムベンジルサルフェートを加えた。結果として得られたスルホニウムベンジルサルフェートを、酢酸エチルおよび２−ブタノンで抽出した。有機層を水で洗浄し、真空で濃縮した。結果として得られた固体をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して、２０９ｍｇの白色固体を得た。
【０３２９】
合成例１５４：
【化２３】
0005992930.tif 000024
の調製
０．３５ｇのｐ−キシレングリコールおよび１．１０ｇの硫化ブチルを室温において０．９７ｇのメタンスルホン酸に懸濁させ、６日間撹拌した。当該反応混合物をＮａＨＣＯ3水溶液で中和し、次いで水層をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。当該水層に、室温において１．７０ｇのカリウムベンジルサルフェートを加え、当該反応混合物を３０分間撹拌した。結果として得られるスルホニウムベンジルサルフェートを酢酸エチルおよび２−ブタノンで抽出した。当該有機層を水で洗浄し、次いで、真空で濃縮した。結果としてられた樹脂をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、１．５０ｇの白色樹脂を得た。
【０３３０】
同様の方法で、下記の第１表に一覧された式ＩａおよびＩｂの化合物を調製した。
【０３３１】
第１表
【表１】
0005992930.tif 000025
【０３３２】
【表２】
0005992930.tif 000026
【０３３３】
【表３】
0005992930.tif 000027
【０３３４】
【表４】
0005992930.tif 000028
【０３３５】
【表５】
0005992930.tif 000029
【０３３６】
【表６】
0005992930.tif 000030
【０３３７】
【表７】
0005992930.tif 000031
【０３３８】
【表８】
0005992930.tif 000032
【０３３９】
【表９】
0005992930.tif 000033
【０３４０】
【表１０】
0005992930.tif 000034
【０３４１】
【表１１】
0005992930.tif 000035
【０３４２】
【表１２】
0005992930.tif 000036
【０３４３】
【表１３】
0005992930.tif 000037
【０３４４】
【表１４】
0005992930.tif 000038
【０３４５】
【表１５】
0005992930.tif 000039
【０３４６】
【表１６】
0005992930.tif 000040
【０３４７】
【表１７】
0005992930.tif 000041
【０３４８】
【表１８】
0005992930.tif 000042
【０３４９】
【表１９】
0005992930.tif 000043
【０３５０】
【表２０】
0005992930.tif 000044
【０３５１】
【表２１】
0005992930.tif 000045
【０３５２】
【表２２】
0005992930.tif 000046
【０３５３】
【表２３】
0005992930.tif 000047
【０３５４】
【表２４】
0005992930.tif 000048
【０３５５】
【表２５】
0005992930.tif 000049
【０３５６】
【表２６】
0005992930.tif 000050
【０３５７】
【表２７】
0005992930.tif 000051
**Ｓａｎ−Ａｉｄ  ＳＩ−８０（登録番号：１４１６５１−３１−２）、ＣＡインデックス名：スルホニウム、（４−ヒドロキシフェニル）メチル［（２−メチルフェニル）メチル］−、（ＯＣ−６−１１）−ヘキサフルオロアンチモネート（１−）（１：１）、Ｓａｎｓｈｉｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ  Ｃｏ．，  Ｌｔｄ．から入手可能
【０３５８】
使用例
エポキシ配合物の熱硬化試験
実施例１：
エポキシ配合物：
１００質量部のＳＵ−８（固体含有量：３０％、Ｍｉｃｒｏ  Ｃｈｅｍの製品、シクロヘキサノン）
０．１５質量部の式ＩａまたはＩｂのスルホニウムサルフェート
エポキシ組成物の熱硬化試験
合成例１のスルホニウムサルフェートを、ＳＵ−８の溶液に加え、混合した。当該混合物を、スピンコーター（１Ｈ−ＤＸ２、ＭｌＫＡＳＡ）を使用してシリコンウェハに塗工した。対流式オーブンにおいて８０℃で２分間加熱することにより、溶媒を除去した。乾燥膜の厚さは、およそ１．５μｍであった。当該コーティングをさらに、２３０℃で３０分間および６０分間ベーク処理した。ベーク処理におけるエポキシ基の変換率は、ベーク処理の前後に９１０ｃｍ-1でのＩＲ吸収をＦＴ−ＩＲ分光計（ＦＴ‐７２０、ＨＯＲＩＢＡ）によって測定することにより特定した。変換率が高いほど、試験したスルホニウムサルフェートは活性である。試験の結果を第２表に示す。
【０３５９】
実施例２〜１３２は、第１表のスルホニウムサルフェートを使用して同じ方法において実施した。
【０３６０】
比較例１：
比較例１は、開始剤として第１表のＣ１を使用していること以外、実施例１と同じ方法で実施した。
【０３６１】
第２表
【表２８】
0005992930.tif 000052
【０３６２】
【表２９】
0005992930.tif 000053
【０３６３】
【表３０】
0005992930.tif 000054
【０３６４】
【表３１】
0005992930.tif 000055
【０３６５】
【表３２】
0005992930.tif 000056