(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0005845599.tif 000035
（一般式（１）中、Ｘは一般式（２）を表し、ｎ１は１〜４の整数を表す。ｎ１が２以上の場合、それぞれのＸは同一であっても異なっていても良い。また、一般式（２）中、Ａ１０１〜Ａ１１１はＮまたはＣ−Ｒを表す。Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換基またはＬ１との結合手を表す。ｎ１＝２〜４の場合、Ｌ１は芳香族縮合環または複素芳香族縮合環を表す。ｎ１＝１の場合、Ｌ１は、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ピレン環、フェナンスレン環、フェナレン環、トリフェニレン環、コロネン環、キノリン環、ベンゾボロール環、イソインドール環、インドール環、ベンゾフラン環、ホスフィノインドール環、ホスフィノインドールオキシド環、ベンゾシロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾジボロール環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ベンゾジシロール環、ジベンゾボロール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンソホスフィノインドール環、ジベンゾシロール環およびジベンゾチオフェン環から選択される、芳香族縮合環または複素芳香族縮合環を表すが、当該芳香族縮合環または当該複素芳香族縮合環が置換基を有する場合、置換基同士が連結してさらに環を形成することはない。また、Ｌ１は一般式（２）で表される骨格構造であることはない。Ｌ１とＸとは、Ｌ１を構成する炭素原子を介して結合している。但し、下記一般式（ｉ）で表される化合物は除く。）
【化２】
0005845599.tif 000036
（一般式（ｉ）中、Ｘは一般式（２）を表し、Ａｒ１は６員環の芳香族環であり、１つ以上の基Ｒ１によって置換されていてもよく、Ｔ１は単結合、Ｒ１はＨまたは置換基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、ｎ１が２〜４の整数を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ｌ１が複素芳香族縮合環であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記一般式（１）中、Ｌ１が一般式（３）で表されることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
0005845599.tif 000037
（一般式（３）中、Ａ２０１〜Ａ２０８はＮまたはＣ−Ｒを表し、Ｙ１はＯ、Ｓ、ＮＲ’、ＢＲ’、ＳｉＲ’Ｒ”、ＰＲ’またはＰ（Ｚ１）Ｒ’を表す。Ｒ、Ｒ’およびＲ”はそれぞれ独立に水素原子、置換基または結合手を表し、Ｚ１はＯまたはＳを表す。）
【請求項５】
前記一般式（３）中、Ｙ１がＯまたはＳで表されることを特徴とする請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記一般式（３）中、Ｒ、Ｒ’およびＲ”が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基で表されることを特徴とする請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
0005845599.tif 000038
（一般式（４）中、Ａ３０１〜Ａ３３０はＮまたは、Ｃ−Ｒを表し、Ｙ２はＯ、Ｓ、ＮＲ’、ＢＲ’、ＳｉＲ’Ｒ”、ＰＲ’またはＰ（Ｚ２）Ｒ’を表す。Ｒ、Ｒ’およびＲ”はそれぞれ独立に水素原子、置換基または結合手を表し、Ｚ２はＯまたはＳを表す。）
【請求項８】
前記一般式（４）で表される化合物中、Ｙ２が、ＯまたはＳで表されることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
0005845599.tif 000039
（一般式（１）中、Ｘは一般式（２）を表し、ｎ１は１〜４の整数を表す。ｎ１が２以上の場合、それぞれのＸは同一であっても異なっていても良い。また、一般式（２）中、Ａ１０１〜Ａ１１１はＮまたはＣ−Ｒを表す。Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換基またはＬ１との結合手を表す。Ｌ１は芳香族縮合環または複素芳香族縮合環を表し、一般式（２）で表される骨格構造であることはない。Ｌ１とＸとは、Ｌ１を構成する炭素原子を介して結合している。但し、下記一般式（ii）、式（Ｉ−２９）、式（Ｉ−３０）、式（Ｉ−４４）、式（Ｉ−４５）、式（Ｉ−４９）、式（Ｉ−５０）、式（Ｉ−５４）および式（Ｉ−５５）で表される化合物を除く。）
【化６】
0005845599.tif 000040
（一般式（ii）中、Ｘは一般式（２）で定義したとおりであり；
Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３は、単結合であり；
Ａｒ１は６個の芳香環原子を有する芳香族環系であり、これは１つ以上の基Ｒ１によって置換されていてもよく；
Ｒ１は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＣＲ３＝Ｃ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、ＯＨ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基（これらの各々は１以上の基Ｒ３によって置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３によって置きかえられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＮＯ２によって置きかえられていてもよい）、または５〜６０個の芳香環原子を有する単環もしくは多環の芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系（これは各々の場合において１つ以上の非芳香族基Ｒ３によって置換されていてもよい）、または５〜６０個の芳香環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基（これは１つ以上の非芳香族基Ｒ３によって置換されていてもよい）、またはこれらの系の組合せであり、ここで、２つ以上の基Ｒ１は、互いに連結していてもよく、単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく；
Ｒ３は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ４）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、ＣＲ４＝Ｃ（Ｒ４）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｂ（ＯＲ４）２、ＯＳＯ２Ｒ４、ＯＨ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基（これらの各々は、１つ以上の基Ｒ４によって置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４によって置きかえられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＮＯ２によって置きかえられていてもよい）、または５〜６０個の芳香環原子を有する単環もしくは多環の芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系（これは各々の場合において１つ以上の非芳香族基Ｒ４によって置換されていてもよい）、または５〜６０個の芳香環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基（これは１つ以上の非芳香族基Ｒ４によって置換されていてもよい）、またはこれらの系の組合せであり、ここで、２つ以上の基Ｒ３は、互いに連結していてもよく、単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく；
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および／または複素芳香族有機基（ここで、さらに、１つ以上のＨ原子は、ＤまたはＦによって置きかえられていてもよい）であり；ここで２つ以上の同一または異なった置換基Ｒ４は、また、互いに連結していてもよく、単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく；
ｍ１、ｍ２、ｍ３は、出現するごとに同一または異なり、０または１であり、ここで、ｍ１、ｍ２またはｍ３＝０のとき、それぞれ、基Ｒ１は基Ｔ１、Ｔ２またはＴ３の代わりに結合され；
ｐは１に等しい。）
【化７】
0005845599.tif 000041
（式（Ｉ−２９）、式（Ｉ−３０）、式（Ｉ−４４）、式（Ｉ−４５）、式（Ｉ−４９）、式（Ｉ−５０）、式（Ｉ−５４）および式（Ｉ−５５）中、Ｌは、出現するごとに同一または異なり、ＢＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＰＲ２、ＰＯＲ２およびＮＲ２から選択され；
Ｒ１は、一般式（ii）において定義されたとおりであり；
Ｒ２は、一般式（ii）におけるＲ１と同義である。）
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする表示装置。
【請求項１１】
請求項１から９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（以下、ＥＬＤという）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。有機ＥＬ素子は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数＋Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、更に、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
【０００３】
しかしながら、今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子においては、更に低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。また、素子を高効率、低電圧化させる材料を志向した、含窒素複素環を有した化合物を材料に用いた有機ＥＬ素子の報告（例えば特許文献１〜３）がなされているが、さらなる高効率化、低電圧駆動化が求められている。
【０００４】
一方、特許文献４に、有機ＥＬ素子に１−アザビシクロ［３．３．０］オクタン部分構造を含む少なくとも４つの環が縮合した縮合複素環を有する化合物を用いた報告がなされており、有機ＥＬ素子に前記部分構造を含む化合物を用いることで高効率、低電圧駆動が可能になるとの記載がある。特許文献４は有機ＥＬ素子に前記縮合複素環が直接結合した化合物、もしくは（複素）芳香族単環で連結した化合物を用いた報告であるが、有機ＥＬ素子の発光効率および低電圧駆動性の更なる改善が依然課題として残っており、さらに発光寿命の長寿命化が重要な課題として挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００２−１００４７６号公報
【特許文献２】特開２００４−１７１８０８号公報
【特許文献３】特開２００７−２８８０３５号公報
【特許文献４】特開２０１０−８７４９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記課題に鑑みなされたものであり、その目的は、高い発光効率および低電圧駆動性を示し、且つ発光寿命の長い有機ＥＬ素子、該有機ＥＬ素子を用いた照明装置、及び表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の上記目的は、以下の構成により達成される。
【０００８】
１．一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０００９】
【化１】
0005845599.tif 000002
【００１０】
（一般式（１）中、Ｘは一般式（２）を表し、ｎ１は１〜４の整数を表す。ｎ１が２以上の場合、それぞれのＸは同一であっても異なっていても良い。また、一般式（２）中、Ａ１０１〜Ａ１１１はＮまたはＣ−Ｒを表す。Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換基またはＬ１との結合手を表す。ｎ１＝２〜４の場合、Ｌ１は芳香族縮合環または複素芳香族縮合環を表す。ｎ１＝１の場合、Ｌ１は、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ピレン環、フェナンスレン環、フェナレン環、トリフェニレン環、コロネン環、キノリン環、ベンゾボロール環、イソインドール環、インドール環、ベンゾフラン環、ホスフィノインドール環、ホスフィノインドールオキシド環、ベンゾシロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾジボロール環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ベンゾジシロール環、ジベンゾボロール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンソホスフィノインドール環、ジベンゾシロール環およびジベンゾチオフェン環から選択される、芳香族縮合環または複素芳香族縮合環を表すが、当該芳香族縮合環または当該複素芳香族縮合環が置換基を有する場合、置換基同士が連結してさらに環を形成することはない。また、Ｌ１は一般式（２）で表される骨格構造であることはない。Ｌ１とＸとは、Ｌ１を構成する炭素原子を介して結合している。但し、下記一般式（ｉ）で表される化合物は除く。）
【化Ａ】
0005845599.tif 000003
（一般式（ｉ）中、Ｘは一般式（２）を表し、Ａｒ１は６員環の芳香族環であり、１つ以上の基Ｒ１によって置換されていてもよく、Ｔ１は単結合、Ｒ１はＨまたは置換基を表す。）
２．前記一般式（１）中、ｎ１が２〜４の整数を表すことを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．前記一般式（１）中、Ｌ１が複素芳香族縮合環であることを特徴とする前記１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１１】
４．前記一般式（１）中、Ｌ１が一般式（３）で表されることを特徴とする前記３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１２】
【化２】
0005845599.tif 000004
【００１３】
（一般式（３）中、Ａ２０１〜Ａ２０８はＮまたはＣ−Ｒを表し、Ｙ１はＯ、Ｓ、ＮＲ’、ＢＲ’、ＳｉＲ’Ｒ”、ＰＲ’またはＰ（Ｚ１）Ｒ’を表す。Ｒ、Ｒ’およびＲ”はそれぞれ独立に水素原子、置換基または結合手を表し、Ｚ１はＯまたはＳを表す。）
５．前記一般式（３）中、Ｙ１がＯまたはＳで表されることを特徴とする前記４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
６．前記一般式（３）中、Ｒ、Ｒ’およびＲ”が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基で表されることを特徴とする前記４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１４】
７．前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする前記６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１５】
【化３】
0005845599.tif 000005
【００１６】
（一般式（４）中、Ａ３０１〜Ａ３３０はＮまたは、Ｃ−Ｒを表し、Ｙ２はＯ、Ｓ、ＮＲ’、ＢＲ’、ＳｉＲ’Ｒ”、ＰＲ’またはＰ（Ｚ２）Ｒ’を表す。Ｒ、Ｒ’およびＲ”はそれぞれ独立に水素原子、置換基または結合手を表し、Ｚ２はＯまたはＳを表す。）
８．前記一般式（４）で表される化合物中、Ｙ２が、ＯまたはＳで表されることを特徴とする前記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１７】
９．一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化Ｂ】
0005845599.tif 000006
（一般式（１）中、Ｘは一般式（２）を表し、ｎ１は１〜４の整数を表す。ｎ１が２以上の場合、それぞれのＸは同一であっても異なっていても良い。また、一般式（２）中、Ａ１０１〜Ａ１１１はＮまたはＣ−Ｒを表す。Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換基またはＬ１との結合手を表す。Ｌ１は芳香族縮合環または複素芳香族縮合環を表し、一般式（２）で表される骨格構造であることはない。Ｌ１とＸとは、Ｌ１を構成する炭素原子を介して結合している。但し、下記一般式（ii）、式（Ｉ−２９）、式（Ｉ−３０）、式（Ｉ−４４）、式（Ｉ−４５）、式（Ｉ−４９）、式（Ｉ−５０）、式（Ｉ−５４）および式（Ｉ−５５）で表される化合物を除く。）
【化Ｃ】
0005845599.tif 000007
（一般式（ii）中、Ｘは一般式（２）で定義したとおりであり；
Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３は、単結合であり；
Ａｒ１は６個の芳香環原子を有する芳香族環系であり、これは１つ以上の基Ｒ１によって置換されていてもよく；
Ｒ１は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＣＲ３＝Ｃ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、ＯＨ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基（これらの各々は１以上の基Ｒ３によって置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３によって置きかえられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＮＯ２によって置きかえられていてもよい）、または５〜６０個の芳香環原子を有する単環もしくは多環の芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系（これは各々の場合において１つ以上の非芳香族基Ｒ３によって置換されていてもよい）、または５〜６０個の芳香環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基（これは１つ以上の非芳香族基Ｒ３によって置換されていてもよい）、またはこれらの系の組合せであり、ここで、２つ以上の基Ｒ１は、互いに連結していてもよく、単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく；
Ｒ３は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ４）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、ＣＲ４＝Ｃ（Ｒ４）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｂ（ＯＲ４）２、ＯＳＯ２Ｒ４、ＯＨ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基（これらの各々は、１つ以上の基Ｒ４によって置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４によって置きかえられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＮＯ２によって置きかえられていてもよい）、または５〜６０個の芳香環原子を有する単環もしくは多環の芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系（これは各々の場合において１つ以上の非芳香族基Ｒ４によって置換されていてもよい）、または５〜６０個の芳香環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基（これは１つ以上の非芳香族基Ｒ４によって置換されていてもよい）、またはこれらの系の組合せであり、ここで、２つ以上の基Ｒ３は、互いに連結していてもよく、単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく；
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および／または複素芳香族有機基（ここで、さらに、１つ以上のＨ原子は、ＤまたはＦによって置きかえられていてもよい）であり；ここで２つ以上の同一または異なった置換基Ｒ４は、また、互いに連結していてもよく、単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく；
ｍ１、ｍ２、ｍ３は、出現するごとに同一または異なり、０または１であり、ここで、ｍ１、ｍ２またはｍ３＝０のとき、それぞれ、基Ｒ１は基Ｔ１、Ｔ２またはＴ３の代わりに結合され；
ｐは１に等しい。）
【化Ｄ】
0005845599.tif 000008
（式（Ｉ−２９）、式（Ｉ−３０）、式（Ｉ−４４）、式（Ｉ−４５）、式（Ｉ−４９）、式（Ｉ−５０）、式（Ｉ−５４）および式（Ｉ−５５）中、Ｌは、出現するごとに同一または異なり、ＢＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＰＲ２、ＰＯＲ２およびＮＲ２から選択され；
Ｒ１は、一般式（ii）において定義されたとおりであり；
Ｒ２は、一般式（ii）におけるＲ１と同義である。）
１０．前記１から９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする表示装置。
【００１８】
１１．前記１から９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする照明装置。
【発明の効果】
【００１９】
本発明により、高い発光効率および低電圧駆動性を示し、且つ発光寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子、該有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた照明装置、及び表示装置を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子を用いた照明装置の一例を示す概略図である。
【図２】本発明の有機ＥＬ素子を用いた照明装置の一例を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。
【００２２】
本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討を行った結果、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に一般式（１）で表される化合物を有する有機ＥＬ素子により、発光効率の高効率化、低電圧駆動化および発光寿命の長寿命化が達成されることを見出し、本発明に至った次第である。本発明の有機ＥＬ素子は、異なった形の共役系縮環構造を複数種有しているため、分子の性質が電子輸送性や正孔輸送性の一方だけに偏らず、電子・正孔両方の安定性に優れている。さらに、一般式（１）で表される化合物は一般式（２）で表される高度な縮合複素環に芳香族縮合環をＬ１として導入しているため、分子全体が適度なねじれ角を有している。このため発光層におけるホストとドーパントの相溶性が向上するなど他材料との相性が良く、エネルギー移動やキャリア移動がスムーズになることで、有機ＥＬ素子の性能が飛躍的に向上したと推測している。
【００２３】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極により挟まれた少なくとも一層の発光層を有する有機ＥＬ素子であり、前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
【００２４】
一般式（１）中、Ｘは一般式（２）を表す。Ｌ１は芳香族縮合環を表し、一般式（２）で表される骨格構造であることはない。また、前記一般式（２）においてＲは水素原子、置換基またはＬ１との結合手を表す。
【００２５】
Ｒが表す置換基としては、下記置換基群として挙げたものが適用できる。
【００２６】
置換基群：シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）等が挙げられ、より好ましくはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）等が挙げられる。
【００２７】
これらの基は更に置換基を有していてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群から選択される基を挙げることができる。
【００２８】
また、一般式（２）において、Ａ１０１〜Ａ１１１のうち窒素原子の数は０〜４個が好ましく、０〜２個がより好ましい。
【００２９】
一般式（１）においてｎ１は１〜４の整数を表し、好ましくは１〜３であり、より好ましくは１〜２である。ｎ１が２以上の場合、それぞれのＸは同一であっても異なっていても良い。
【００３０】
一般式（１）においてＬ１は芳香族縮合環または複素芳香族縮合環を表し、一般式（２）で表される骨格構造であることはない。Ｌ１としては以下のものが適用できる。芳香族縮合環（例えば、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ピレン環、フェナンスレン環、フェナレン環、トリフェニレン環、コロネン環、キノリン環、ベンゾボロール環、イソインドール環、インドール環、ベンゾフラン環、ホスフィノインドール環、ホスフィノインドールオキシド環、ベンゾシロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾジボロール環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ベンゾジシロール環、ジベンゾボロール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンソホスフィノインドール環、ジベンゾシロール環、ジベンゾチオフェン環など）が挙げられ、より好ましくは、複素芳香族縮合環（例えば、キノリン環、ベンゾボロール環、イソインドール環、インドール環、ベンゾフラン環、ホスフィノインドール環、ホスフィノインドールオキシド環、ベンゾシロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾジボロール環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ベンゾジシロール環、ジベンゾボロール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンソホスフィノインドール環、ベンゾホスフィノインドールオキシド環、ジベンゾシロール環、ジベンゾチオフェン環等）が挙げられ、特に好ましくは、ジベンゾボロール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンソホスフィノインドール環、ベンゾホスフィノインドールオキシド環、ジベンゾシロール環、ジベンゾチオフェン環が挙げられ、最も好ましくはジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環が挙げられる。これらの環はさらに置換されていても良く、さらなる置換基としては、前に説明した置換基群から選択される基を挙げることができ、また好ましい範囲も同様である。
【００３１】
前記一般式（１）中、Ｌ１が一般式（３）で表されることが好ましい。
【００３２】
一般式（３）においてＡ２０１〜Ａ２０８はＮまたはＣ−Ｒを表し、Ｙ１はＯ、Ｓ、ＮＲ’、ＢＲ’、ＳｉＲ’Ｒ”、ＰＲ’またはＰ（Ｚ１）Ｒ’を表す。Ｒ、Ｒ’およびＲ”はそれぞれ独立に水素原子、置換基または結合手を表し、置換基は前記置換基群から選択されるのが好ましい。Ｚ１はＯまたはＳを表す。また、一般式（３）において、Ａ２０１〜Ａ２０８のうち窒素原子の数は０〜４個が好ましく、０〜２個がより好ましい。
【００３３】
好ましくは、一般式（３）中、Ｒ、Ｒ’およびＲ”が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基で表されることである。
【００３４】
前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（４）で表されることが好ましい。
【００３５】
一般式（４）中、Ａ３０１〜Ａ３３０はＮまたは、Ｃ−Ｒを表し、Ｙ２はＯ、Ｓ、ＮＲ’、ＢＲ’、ＳｉＲ’Ｒ”、ＰＲ’またはＰ（Ｚ２）Ｒ’を表す。Ｒ、Ｒ’およびＲ”はそれぞれ独立に水素原子、置換基または結合手を表し、Ｚ２はＯまたはＳを表す。Ｒで表される置換基としては前記置換基群と同様の置換基が挙げられる。Ｒとしてアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、水素原子であることがより好ましく、Ｒが水素原子であることが特に好ましい。Ｒ’およびＲ”で表される置換基としては前記置換基群と同様の置換基が挙げられる。Ｒ’およびＲ”で表される置換基としてアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基であることがより好ましく、アリール基、芳香族複素環、複素環であることが特に好ましい。また、Ｙ２としてより好ましくは、ＯおよびＳが挙げられる。また、一般式（４）において、Ａ３０１〜Ａ３３０のうち窒素原子の数は０〜４個が好ましく、０〜２個がより好ましい。
【００３６】
以下に一般式（１）〜（４）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３７】
【化４】
0005845599.tif 000009
【００３８】
【化５】
0005845599.tif 000010
【００３９】
【化６】
0005845599.tif 000011
【００４０】
【化７】
0005845599.tif 000012
【００４１】
【化８】
0005845599.tif 000013
【００４２】
【化９】
0005845599.tif 000014
【００４３】
【化１０】
0005845599.tif 000015
【００４４】
【化１１】
0005845599.tif 000016
【００４５】
【化１２】
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【００４６】
【化１３】
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【００４７】
【化１４】
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【００４８】
【化１５】
0005845599.tif 000020
【００４９】
【化１６】
0005845599.tif 000021
【００５０】
【化１７】
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【００５１】
【化１８】
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【００５２】
【化１９】
0005845599.tif 000024
【００５３】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、例えば、「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９３９年、ｐ．１９４５−１９５６」、更にこれらの文献中に記載の参考文献等の方法を参照することにより合成可能である。
【００５４】
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、本発明の有機ＥＬ素子の発光層を含む少なくとも一層の有機層に含まれる。有機層とは、一対の電極に挟まれた層のうち、有機物を含む層をいう。具体的には一般式（１）で表される化合物は、後述する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層に用いることができる。好ましくは正孔輸送層、発光層、電子輸送層に用いることである。一層だけでなく、複数の層に含ませることもできる。この場合、少なくとも発光層に含ませることが好ましい。
【００５５】
また好ましくは、発光層、正孔輸送層、電子輸送層のホスト化合物として用いられる。尚、本発明の有機ＥＬ素子の構成層、ホスト化合物等については後に詳細に説明する。
【００５６】
以下、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。
【００５７】
＜有機ＥＬ素子の構成層＞
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
【００５８】
本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
陽極／発光層／電子輸送層／陰極
陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
＜陽極＞
本発明において一対の電極とは、陽極と陰極をいう。
【００５９】
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）等非晶質で透明電導膜を作成可能な材料を用いても良い。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成しても良い。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【００６０】
＜陰極＞
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましく５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
【００６１】
また、陰極に上記金属を１〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、正孔輸送層、電子輸送層、注入層等について説明する。
【００６２】
＜正孔輸送層＞
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、単層または複数層設けることができる。
【００６３】
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
【００６４】
正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
【００６５】
芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、更には米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【００６６】
更に、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
【００６７】
また、特開平１１−２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ  ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることから、これらの材料を用いることが好ましい。
【００６８】
正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
【００６９】
また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号、特開２０００−１９６１４０号、特開２００１−１０２１７５号の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
【００７０】
本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
【００７１】
＜電子輸送層＞
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、単層または複数層設けることができる。
【００７２】
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【００７３】
また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
【００７４】
電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍである。電子輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
【００７５】
また、不純物をドープしたｎ性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号公報、同１０−２７０１７２号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、同２００１−１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
【００７６】
本発明においては、このようなｎ性の高い電子輸送層を用いることがより低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
【００７７】
＜注入層＞：電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
【００７８】
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号、同９−２６００６２号、同８−２８８０６９号等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号、同９−１７５７４号、同１０−７４５８６号等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。
【００７９】
＜阻止層＞：正孔阻止層、電子阻止層
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば特開平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
【００８０】
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【００８１】
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【００８２】
＜発光層＞
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
【００８３】
発光層に使用される材料（以下、発光材料という）は、蛍光または燐光を発する有機化合物または錯体であることが好ましく、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。このような発光材料は、主に有機化合物であり、所望の色調により、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｎｔｈ．，１２５巻，１７〜２５頁に記載の化合物等を用いることができる。発光材料は、発光性能の他に、正孔輸送機能や電子輸送機能を併せ持っていてもよく、正孔輸送材料や電子輸送材料のほとんどが、発光材料としても使用できる。発光材料は、ｐ−ポリフェニレンビニレンやポリフルオレンのような高分子材料でもよく、さらに前記発光材料を高分子鎖に導入した、または前記発光材料を高分子の主鎖とした高分子材料を使用してもよい。この発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらの発光材料１種または２種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。本発明の有機ＥＬ素子の好ましい態様は、発光層が２種以上の材料からなり、その内の１種が本発明の化合物であるときである。
【００８４】
また、この発光層は、特開昭５７−５１７８１号に記載されているように、樹脂等の結着材と共に上記発光材料を溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化して形成することができる。このようにして形成された発光層の膜厚については、特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲、好ましくは５〜２００ｎｍの範囲である。
【００８５】
（ホスト化合物）
「ホスト化合物（以下、単にホストともいう）」とは、２種以上の化合物で構成される発光層中にて混合比（質量）の最も多い化合物のことを意味し、それ以外の化合物については「ドーパント化合物（単に、ドーパントともいう）」という。例えば、発光層を化合物Ａ、化合物Ｂという２種で構成し、その混合比がＡ：Ｂ＝１０：９０であれば化合物Ａがドーパント化合物であり、化合物Ｂがホスト化合物である。更に、発光層を化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃの３種から構成し、その混合比がＡ：Ｂ：Ｃ＝５：１０：８５であれば、化合物Ａ、化合物Ｂがドーパント化合物であり、化合物Ｃがホスト化合物である。
【００８６】
発光層のホスト化合物は、有機化合物または錯体であることが好ましく、本発明においては、ホスト化合物の励起３重項エネルギーが燐光ドーパントの励起３重項エネルギーよりも大きいことが好ましい。更にホスト化合物の燐光スペクトルにおける０−０バンドの波長が４５０ｎｍ以下であることが好ましい。これにより可視光、特にＢＧＲ発光が可能となる。つまりホスト化合物の励起３重項エネルギーが燐光ドーパントの励起３重項エネルギーよりも大きくすることにより、ホスト化合物からドーパントへのエネルギー移動型のドーパント発光が可能である。またホスト化合物の燐光スペクトルにおける０−０バンドの波長が４５０ｎｍ以下である化合物は非常にワイドエネルギーギャップ（イオン化ポテンシャル−電子親和力、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ）であるので、キャリアトラップ型にも有利に働く。
【００８７】
このようなホスト化合物としては、有機ＥＬ素子に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができ、また後述の正孔輸送材料や電子輸送材料のほとんどが発光層ホスト化合物としても使用できる。ポリビニルカルバゾールやポリフルオレンのような高分子材料でもよく、さらに前記ホスト化合物を高分子鎖に導入した、または前記ホスト化合物を高分子の主鎖とした高分子材料を使用してもよい。
【００８８】
ホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
【００８９】
ここで、本発明においてホスト化合物とは、発光層に含有される化合物の内、その層中での質量比が２０％以上であり、且つ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。
【００９０】
発光層のホスト化合物としては、本発明に係る前記一般式（１）〜（４）で表される化合物を用いることが好ましいが、公知のホスト化合物であってもよく、また併用してもよい。併用してもよい公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
【００９１】
公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。
【００９２】
特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等。
【００９３】
本発明においては、複数の発光層を有する場合、これら各層のホスト化合物の５０質量％以上が同一の化合物であることが、有機層全体に渡って均質な膜性状を得やすいことから好ましく、更には該化合物のリン光発光エネルギーが２．９ｅＶ以上であることが、ドーパントからのエネルギー移動を効率的に抑制し、高輝度を得る上で有利となることからより好ましい。
【００９４】
本発明でいうところのリン光発光エネルギーとは、ホスト化合物を基板上に１００ｎｍの蒸着膜のフォトルミネッセンスを測定し、そのリン光発光の０−０バンドのピークエネルギーを言う。
【００９５】
（ドーパント）
次にドーパントについて述べる。
【００９６】
原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをドーパントに移動させることでドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはドーパントがキャリアトラップとなり、ドーパント化合物上でキャリアの再結合が起こりドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、ドーパント化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
【００９７】
本発明における「リン光ドーパント」、「リン光性化合物」とは励起三重項からの発光が観測される化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．００１以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．１以上である。
【００９８】
上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられるリン光ドーパントは、任意の溶媒の何れかにおいて上記リン光量子収率が達成されればよい。
【００９９】
本発明で用いられるリン光ドーパントとしては、好ましくは元素の周期律表で８族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
【０１００】
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層のホスト化合物、発光層に隣接する正孔輸送層、発光層に隣接する電子輸送層全ての材料の励起３重項エネルギーがリン光ドーパントの励起３重項エネルギーよりも大きいことが好ましい。特に発光層のホスト化合物、発光層に隣接する正孔輸送層、発光層に隣接する電子輸送層のリン光スペクトルにおける０−０バンドの波長が４５０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０１０１】
本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング社製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
【０１０２】
本発明でいうところの白色素子とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００Ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．０７の領域内にあることをいう。
【０１０３】
発光層は上記化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。
【０１０４】
本発明においては、発光層は発光極大波長が各々４３０〜４８０ｎｍ、５１０〜５５０ｎｍ、６００〜６４０ｎｍの範囲にある発光スペクトルの異なる層、あるいはこれらが積層された層を含む。
【０１０５】
発光層の積層順としては特に制限はなく、また各発光層間に非発光性の中間層を有していてもよい。本発明においては、少なくとも一つの青発光層が全発光層中最も陽極に近い位置に設けられていることが好ましい。
【０１０６】
また、発光層を４層以上設ける場合には、陽極に近い順から、例えば、青／緑／赤／青、青／緑／赤／青／緑、青／緑／赤／青／緑／赤のように青、緑、赤を順に積層することが、輝度安定性を高める上で好ましい。
【０１０７】
発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、通常２ｎｍ〜５μｍ、好ましくは２〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。本発明においては、更に１０〜２０ｎｍの範囲にあるのが好ましい。薄すぎると膜の均質性が得られにくい。またこれより厚いと発光を得るのに高電圧を要するため好ましくない。膜厚を２０ｎｍ以下にすると電圧面のみならず、駆動電流に対する発光色の安定性が向上する効果があり好ましい。
【０１０８】
個々の発光層の膜厚は、好ましくは２〜１００ｎｍの範囲で選ばれ、２〜２０ｎｍの範囲にあるのが更に好ましい。青、緑、赤の各発光層の膜厚の関係については、特に制限はないが、３発光層中、青発光層（複数層ある場合はその総和）が最も厚いことが好ましい。
【０１０９】
また、前記の極大波長を維持する範囲において、各発光層には複数の発光性化合物を混合してもよい。例えば、青発光層に極大波長４３０〜４８０ｎｍの青発光性化合物と、同５１０〜５５０ｎｍの緑発光性化合物を混合して用いてもよい。
【０１１０】
＜支持基板＞
本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基板、支持体等ともいう）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
【０１１１】
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
【０１１２】
樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、水蒸気透過度が０．０１ｇ／ｍ２／ｄａｙ・ａｔｍ以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、酸素透過度１０−３ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下、水蒸気透過度１０−５ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
【０１１３】
該バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの侵入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
【０１１４】
該バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４−６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
【０１１５】
不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
【０１１６】
本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝（有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数）×１００である。
【０１１７】
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
【０１１８】
＜封止＞
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
【０１１９】
封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に問わない。
【０１２０】
具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。更には、ポリマーフィルムは、酸素透過度１０−３ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下、水蒸気透過度１０−５ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下のものであることが好ましい。
【０１２１】
封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
【０１２２】
接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
【０１２３】
なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
【０１２４】
また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの侵入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
【０１２５】
封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体、フッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また、真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
【０１２６】
吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
【０１２７】
＜保護膜、保護板＞
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
【０１２８】
＜光取り出し＞
有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７〜２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５〜２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
【０１２９】
この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３−３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１−２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２−１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１−２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１−２８３７５１号公報）等がある。
【０１３０】
本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
【０１３１】
本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
【０１３２】
透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
【０１３３】
低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５〜１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましい。また、更に１．３５以下であることが好ましい。
【０１３４】
また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは、低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
【０１３５】
全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は、回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち、層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間、もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
【０１３６】
導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは、発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
【０１３７】
回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間、もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。
【０１３８】
このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２〜３倍程度が好ましい。
【０１３９】
回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
【０１４０】
＜集光シート＞
本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
【０１４１】
マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０〜１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。
【０１４２】
集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば、基板に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
【０１４３】
また、発光素子からの光放射角を制御するために光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
【０１４４】
＜有機ＥＬ素子の作製方法＞
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
【０１４５】
まず適当な基板上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。
【０１４６】
次に、この上に有機ＥＬ素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
【０１４７】
この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等があるが、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の点から、本発明においては、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等の塗布法による製膜が特に好ましい。
【０１４８】
本発明においては、発光層の形成において、本発明に係る一般式（１）で表される化合物を溶解または分散した液を用いて塗布法により成膜することが好ましく、特に塗布法がインクジェット法であることが好ましい。
【０１４９】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。また、分散方法としては超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法で分散することができる。
【０１５０】
これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
【０１５１】
また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０１５２】
＜用途＞
本発明の有機ＥＬ素子は、表示装置や照明装置として用いることができる。
【０１５３】
《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
【０１５４】
本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
【０１５５】
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
【０１５６】
このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０１５７】
多色表示装置は表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
【０１５８】
表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
【０１５９】
発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これに限定するものではない。
【０１６０】
《照明装置》
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
【０１６１】
本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
【０１６２】
また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【０１６３】
このように、本発明に係る有機ＥＬ素子は、前記表示デバイス、ディスプレイに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。
【０１６４】
その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
【０１６５】
本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよい。
【実施例】
【０１６６】
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「部」あるいは「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量部」あるいは「質量％」を表す。
【０１６７】
《合成例》
（例示化合物１の合成）
例示化合物１は以下のスキームに従って合成できる。
【０１６８】
【化２０】
0005845599.tif 000025
【０１６９】
カルバゾールと１−フルオロ−２−ニトロベンゼンを炭酸カリウム共存下で１時間加熱還流する事で収率９０％で化合物Ａが得られた。化合物Ａをスズ粉末で還元、化合物Ｂへと収率９１％で変換した。化合物Ｂを硫酸（濃度：１８体積％）、酢酸（濃度：８２体積％）溶媒中０℃で亜硝酸ナトリウムと反応後、加熱分解により縮合させ、収率６２％で化合物Ｃを得た。化合物ＣをＤＭＦ中、Ｎ−ブロモスクシンイミドで臭素化し、収率５６％で化合物Ｄを得た。化合物Ｄをビスピナコラトジボランと炭酸カリウムで反応させ化合物Ｅを収率５０％で得た。化合物Ｅと２，７−ジブロモナフタレンをＤＭＳＯ中反応させることで、例示化合物１を収率５５％で得た。なお、例示化合物１の構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよびＭＳスペクトルにより確認した。なお、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）は、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロライドを表す。
【０１７０】
（例示化合物７の合成）
【０１７１】
【化２１】
0005845599.tif 000026
【０１７２】
前記化合物Ｅと３，７−ジブロモベンゾフランをＤＭＳＯ中反応させることで、例示化合物７を６０％で得た。なお、例示化合物７の構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよびＭＳスペクトルにより確認した。
【０１７３】
（例示化合物４７の合成）
【０１７４】
【化２２】
0005845599.tif 000027
【０１７５】
前記化合物Ｅと８−ブロモ−１，５−ジフェニルジベンゾボロールをＤＭＳＯ中反応させることで、例示化合物４７を６４％で得たなお、例示化合物４７の構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよびＭＳスペクトルにより確認した。
【０１７６】
（例示化合物８１の合成）
【０１７７】
【化２３】
0005845599.tif 000028
【０１７８】
前記化合物Ｅと６−ブロモ−２−ヨード−５，５−ジフェニルジベンゾシロールをＤＭＳＯ中反応させることで、例示化合物８１を５３％で得た。なお、例示化合物８１の構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよびＭＳスペクトルにより確認した。
【０１７９】
（例示化合物１００の合成）
【０１８０】
【化２４】
0005845599.tif 000029
【０１８１】
前記化合物Ｅと６−ブロモ−２−ヨードジベンゾフランをＤＭＳＯ中反応させることで、例示化合物１００を５３％で得た。なお、例示化合物１００の構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよびＭＳスペクトルにより確認した。
【０１８２】
《実施例１》
〈有機ＥＬ素子１−１の作製〉
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔輸送材料としてα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較のホスト化合物としてＡ−１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光性ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３を１００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子注入材料としてＡｌｑ３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０１８３】
次いで、真空槽を４×１０−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで透明支持基板に蒸着し、膜厚４０ｎｍの正孔輸送層を設けた。更に、Ａ−１とＩｒ（ｐｐｙ）３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１２ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。その上に、更にＡｌｑ３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記発光層の上に蒸着して、更に膜厚４０ｎｍの電子注入層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０１８４】
引き続き、フッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。
【０１８５】
以下に、電子輸送材料のＡｌｑ３、正孔輸送材料のα−ＮＰＤ、発光性ドーパントのＩｒ（ｐｐｙ）３の構造を示す。
【０１８６】
【化２５】
0005845599.tif 000030
【０１８７】
（有機ＥＬ素子１−２〜１−２３の作製〉
有機ＥＬ素子１−１の作製において、表１に記載のようにホスト化合物を比較の化合物Ａ−２〜Ａ−５、及び本発明に係る例示化合物に変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−２３を作製した。
【０１８８】
〈有機ＥＬ素子の評価〉
作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図１、図２に示すような照明装置を形成して、評価した。
【０１８９】
図１は本発明の有機ＥＬ素子を用いた照明装置の一例を示す概略図であり、発光した光７が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。図２は本発明の有機ＥＬ素子を用いた照明装置の一例を示す断面図である。図２において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
【０１９０】
（外部取り出し量子効率）
作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ２定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。なお、測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。
【０１９１】
表１の外部取り出し量子効率の測定結果は、有機ＥＬ素子１−１の測定値を１００とした時の相対値で表した。
【０１９２】
（発光寿命）
２．５ｍＡ／ｃｍ２の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ０．５）として寿命の指標とした。なお、測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。
【０１９３】
また、表１の寿命の測定結果は、有機ＥＬ素子１−１を１００とした時の相対値で表した。
【０１９４】
（駆動電圧）
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加し、発光させる。このときの印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。
【０１９５】
また、表１の測定結果は有機ＥＬ素子１−１との駆動電圧差（ΔＶ）で表した。値の低い（マイナス）のほうが駆動電圧の低いことを示し、好ましい。
【０１９６】
以下に比較例に用いた化合物Ａ−１〜Ａ−５を示した。
【０１９７】
【化２６】
0005845599.tif 000031
【０１９８】
【表１】
0005845599.tif 000032
【０１９９】
表１から、発光層のホスト化合物に本発明の化合物を含む本発明の有機ＥＬ素子は、高効率化、低電圧駆動化および長寿命化が達成されていることが分かる。
【０２００】
《実施例２》
〈有機ＥＬ素子２−１の作製〉
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔輸送材料としてα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較のホスト化合物としてＡ−１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較の電子輸送材料としてＡ−１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光性ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３を１００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子注入材料としてＡｌｑ３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０２０１】
次いで、真空槽を４×１０−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで透明支持基板に蒸着し、膜厚４０ｎｍの正孔輸送層を設けた。更に、Ａ−１とＩｒ（ｐｐｙ）３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１２ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。更にＡ−１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。その上に、更にＡｌｑ３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記電子輸送層の上に蒸着して、更に膜厚４０ｎｍの電子注入層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。引き続き、フッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子２−１を作製した。
【０２０２】
（有機ＥＬ素子２−２〜２−１４の作製〉
有機ＥＬ素子２−１の作製において、表２に記載のように、ホスト化合物および電子輸送材料を比較のＡ−１から本発明に係る例示化合物に変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子２−２〜２−１４を作製した。
【０２０３】
表１の測定同様、図１、図２の照明装置を形成し外部量子効率、駆動電圧差（ΔＶ）および発光寿命のそれぞれを有機ＥＬ素子Ｎｏ．２−１を基準として計測した。以下の表２に測定結果をまとめた。
【０２０４】
【表２】
0005845599.tif 000033
【０２０５】
表２から、電子輸送層および発光層のホスト化合物に本発明の化合物を含む本発明の有機ＥＬ素子は、高効率化、低電圧駆動化ならびに長寿命化が達成されていることが分かる。
【０２０６】
《実施例３》
〈有機ＥＬ素子３−１の作製〉
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに比較の正孔輸送材料としてＡ−１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物として比較のＡ−３を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光性ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３を１００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子注入材料としてＡｌｑ３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０２０７】
次いで、真空槽を４×１０−４Ｐａまで減圧した後、Ａ−１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで透明支持基板に蒸着し、膜厚４０ｎｍの正孔輸送層を設けた。更に、Ａ−３とＩｒ（ｐｐｙ）３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１２ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。その上に、更にＡｌｑ３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記発光層の上に蒸着して、更に膜厚４０ｎｍの電子注入層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。引き続き、フッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子３−１を作製した。
【０２０８】
（有機ＥＬ素子３−２〜３−１４の作製〉
有機ＥＬ素子３−１の作製において、表３に記載のようにホスト化合物および正孔輸送材料を変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子３−２〜３−１４を作製した。
【０２０９】
表１の測定同様、図１、図２の照明装置を形成し外部量子効率、駆動電圧差（ΔＶ）および発光寿命のそれぞれを有機ＥＬ素子Ｎｏ．３−１を基準として計測した。以下の表３に測定結果をまとめた。
【０２１０】
【表３】
0005845599.tif 000034
【０２１１】
表３から、正孔輸送層または発光層のホスト化合物に本発明の化合物を含む本発明の有機ＥＬ素子は、高効率化、低電圧駆動化および長寿命化が達成されていることが分かる。
【符号の説明】
【０２１２】
７  発光した光
１０１  有機ＥＬ素子
１０２  ガラスカバー
１０５  透明電極付きガラス基板
１０６  有機ＥＬ層
１０７  陰極
１０８  窒素ガス
１０９  補水剤
【図１】
0005845599.tif 000042
【図２】
0005845599.tif 000043