(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0005843861.tif 000111
を有する化合物であって、
式中、Ａは、Ｃ−Ｒ１０、Ｎを表し；
Ｂは、Ｃ−Ｒ１１、Ｎを表し；
Ｄは、以下の複素環の１つを表し：
【化２】
0005843861.tif 000112
Ｒ１およびＲ４は、−Ｈを表し、
Ｒ９２、Ｒ１００は、相互に独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１９、−ＮＲ１９Ｒ２０、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣ４Ｈ９、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ２Ｈ５、−Ｏ−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＰｈ、−ＣＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＯＣ−ＣＨ３、−ＯＯＣ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＯＣ−Ｃ３Ｈ７、−ＯＯＣ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＯＣ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣ２Ｈ５、−ＮＨＣ３Ｈ７、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２、−Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）２］２、−Ｎ［Ｃ（ＣＨ３）３］２、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｆ５、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２−ＣＨＦ２、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｉ、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、
−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、
−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ４Ｈ８−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、
−Ｃ（Ｃ４Ｈ９）＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ［Ｃ（ＣＨ３）３］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２］＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ４Ｈ８−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡ＣＨ、
−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（Ｃ≡ＣＨ）２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｒ２１、−Ｒ３５、−Ｒ３６から選択され；
Ｒ２およびＲ３は、相互に独立して、−Ｏ−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−ＣＲ７９Ｒ８０−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−ＣＲ７９Ｒ８０−ＣＲ８１Ｒ８２−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−ＣＲ７９Ｒ８０−ＣＲ８１Ｒ８２−ＣＲ８３Ｒ８４−Ｒ１８から選択され、
Ｒ７３〜Ｒ８４は、相互に独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ８５を表し；
Ｒ１８は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ８６、−Ｒ８７、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７を表し；
Ｒ５およびＲ６は、
−Ｈ
を表し；
同一でも異なっていてもよいＲ７、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１１は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ−ＣＨ３、または−ＯＣＨ３を表し；
Ｒ９は、−Ｈを表し；
Ｒ１２は、Ｒ９２、−ＣＮ、−Ｒ９３、−Ｒ９４、−ＯＲ９４、フェニル、ナフタリニル（ｎａｐｈｔａｌｉｎｙｌ）を表し、式中、Ｒ９２で表されるＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基またはＣ１−６アルコキシ基は、任意に、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ９５、−Ｒ９６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７で一置換または多置換され；および式中、Ｒ１３７で表される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系は、任意に−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ９６で一置換または多置換され；
Ｒ１３は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＦ３、シクロ−Ｃ３Ｈ５から選択され、
Ｒ１４は、：
（ｉ）−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ＮＨ２；
（ｉｉ）−Ｒ１００、−Ｒ１０１、−Ｒ１０２、−Ｏ−Ｒ１０２、−Ｒ１０３、−Ｏ−Ｒ１０３、−Ｒ１３６、式中、Ｒ１００で表されるＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基およびＣ１−６アルコキシ基、ならびにＲ１３６で表されるエーテル基は、任意に、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ１０４、−Ｒ１０５、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７で一置換または多置換される；
（ｉｉｉ）−Ｒ１１３、式中、Ｒ１１３で表される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系は、任意に、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＮ、−ＣＦ３、＝Ｏ、−Ｒ１６、−Ｒ１７、−Ｒ１０６、−Ｏ−Ｒ１０７、−Ｒ１０８、−Ｒ１０９、飽和または不飽和の３〜８員炭素環または複素環基で一置換または多置換され；式中、Ｒ１０６で表されるＣ１−６アルキル基、Ｒ１０８で表されるＣ１−６アルケニル基、Ｒ１０９で表されるＣ２−６アルキニル基、−Ｏ−Ｒ１０７で表されるＣ１−６アルコキシ基は、任意に、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ１０４、−Ｒ１０５、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７で一置換または多置換される；を表し、
同一でも異なっていてもよいＲ１６およびＲ１７は、−Ｈ、−Ｒ１１２を表し、任意に、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＣＮで置換され、；
または、代替的に、Ｒ１６およびＲ１７は、付着した窒素と結合して、
−Ｒ１１４から選択される飽和または不飽和の５〜８員複素環基；前記−Ｒ１１４から選択される飽和または不飽和の５〜８員複素環基は、任意に、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｒ１１６、−Ｒ１１７、−Ｒ１１８、−Ｏ−Ｒ１１９、−Ｒ１２０、または−Ｒ１１５から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で一置換または多置換され；式中、Ｒ１１６で表されるＣ１−６アルキル基、Ｒ１１７で表されるＣ２−６アルケニル基、Ｒ１１８で表されるＣ２−６アルキニル基は、任意に、−ＯＨ、−Ｒ１２２、または−Ｒ１２１から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で置換される；
アミノ基；前記アミノ基上の１個または２個の水素原子は、任意に、−Ｒ１２３、または−Ｒ１２４から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で置換され、およびＲ１２３で表されるＣ１−６アルキル基は、任意に、−ＯＨ、−Ｒ１２５、または−Ｒ１２６から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で置換される；
または、−Ｒ１２７から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系；前記−Ｒ１２７から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系は、任意に、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｒ１２８、−Ｒ１２９、−Ｒ１３０、−Ｏ−Ｒ１３１、−Ｒ１３２、または−Ｒ１３３から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で置換され、式中、Ｒ１２８で表されるＣ１−６アルキル基、Ｒ１２９で表されるＣ２−６アルケニル基、およびＲ１３０で表されるＣ２−６アルキニル基は、任意に、−ＯＨ、−Ｒ１３４、または−Ｒ１３５から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で置換される；
を形成してもよく、
炭素環または複素環基がＣ１−６アルキル基で置換される場合、２個のアルキル基が結合してアルキレン鎖を形成し；炭素環または複素環基は、別の飽和または不飽和の５〜７員炭素環または複素環基と縮合して、二環基を形成してもよく；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ７１、Ｒ８５、Ｒ８６、Ｒ９５、Ｒ１０４、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１１２、Ｒ１１６、Ｒ１１９、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２５、Ｒ１２８、Ｒ１３１およびＲ１３４は、相互に独立して、
−ＣＨ３、−Ｈ、−ＣＦ３、−Ｐｈ、−ＣＨ２−Ｐｈ、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３
を表し；
Ｒ２１は、−ＣＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２を表し；
Ｒ２２〜Ｒ３４は、相互に独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７を表し；
Ｒ３５は、−Ｏ−ＣＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−Ｏ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６Ｒ２２、−Ｏ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−Ｏ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−Ｏ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−Ｏ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２を表し；
Ｒ３６、Ｒ７２、Ｒ８７、Ｒ９６、Ｒ１０５、Ｒ１２０、Ｒ１３２およびＲ１３６は、相互に独立して、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＸＨ、−Ｘ−ＣＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−Ｘ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＸＨ、−Ｘ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＸＨ、−Ｘ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＸＨ、−Ｘ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、
−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−Ｘ−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＸＨ、−Ｘ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−Ｘ−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−Ｘ−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４−ＸＨを表し；
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−を表し、
Ｒ９３およびＲ１０１は、相互に独立して、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＹＨ、−Ｙ−ＣＲ３９Ｒ４０Ｒ４１、−Ｙ−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−Ｙ−ＣＲ４２Ｒ４３Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＹＨ、−Ｙ−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−Ｙ−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−Ｙ−ＣＲ４４Ｒ４５Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＹＨ、−Ｙ−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−Ｙ−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−Ｙ−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−Ｙ−ＣＲ４６Ｒ４６Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４２−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＹＨ、−Ｙ−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−Ｙ−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−Ｙ−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−Ｙ−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９Ｒ３９、
−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−Ｙ−ＣＲ４８Ｒ４９Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＹＨ、−Ｙ−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−Ｙ−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−Ｙ−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−Ｙ−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−Ｙ−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−Ｙ−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１−ＹＨを表し；
Ｒ３９〜Ｒ５３は、相互に独立して、−Ｈ、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７を表し；
Ｙは、−ＮＲ５２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ５３−を表し；
Ｒ１０２は、
【化３ａ】
0005843861.tif 000113
【化３ｂ】
0005843861.tif 000114
【化３ｃ】
0005843861.tif 000115
を表し；
Ｒ９４およびＲ１０３は、相互に独立して、−ＣＲ５８Ｒ１６Ｒ１７、−ＣＲ５８Ｒ５９Ｒ６０、−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６１Ｒ６２Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６６Ｒ６７Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８、
−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ６９、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ６９Ｒ７０Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ６９Ｒ７０Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ６９Ｒ７０Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ６９Ｒ７０Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６９Ｒ７０Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８を表し；
Ｒ５８〜Ｒ７０は、相互に独立して、−Ｈ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ７１、−Ｏ−Ｒ７１、−Ｒ７２、−Ｏ−Ｒ９５、−Ｒ９６、−Ｏ−Ｒ１０４、−Ｒ１０５、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７を表し；
Ｒ１０８、Ｒ１１７およびＲ１２９は、相互に独立して、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、
−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ４Ｈ８−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、
−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ４Ｈ９）＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ［Ｃ（ＣＨ３）３］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２］＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し；
Ｒ１０９、Ｒ１１８およびＲ１３０は、相互に独立して、−Ｈ、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ４Ｈ８−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）３、
−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（Ｃ≡ＣＨ）２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３を表し；
Ｒ１１３、Ｒ１１５、Ｒ１２１、Ｒ１２４、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１３３、Ｒ１３５、およびＲ１３７は、相互に独立して、
【化４ａ】
0005843861.tif 000116
【化４ｂ】
0005843861.tif 000117
【化４ｃ】
0005843861.tif 000118
【化４ｄ】
0005843861.tif 000119
【化４ｅ】
0005843861.tif 000120
【化４ｆ】
0005843861.tif 000121
【化４ｇ】
0005843861.tif 000122
【化４ｈ】
0005843861.tif 000123
を表し；
Ｒ１１４は、
【化５】
0005843861.tif 000124
を表し、
ならびに光学異性体、立体異性体、光学異性体の混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、水和物、溶媒和物、酸性塩形態、互変異性体、および上記化合物のラセミ化合物および薬学的に許容可能なそれらの塩類を表す、化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、一般式（Ｉａ）
【化６】
0005843861.tif 000125
を有する化合物。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の化合物であって、一般式（Ｉｂ）または一般式（Ｉｃ）
【化７】
0005843861.tif 000126
【化８】
0005843861.tif 000127
を有する化合物。
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の化合物であって、前記化合物は、
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１，５−ジメチル−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−４−カルボキサミド
４−ブロモ−Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド
１−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］チアゾール−２−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−２−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−メチル−インダゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−２−フェニル−チアゾール−４−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−メチル−イミダゾール−２−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−メチル−イミダゾール−４−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−プロピル−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−［３−（１−ピペリジル）プロピル］ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
４−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−（２−ジメチルアミノエトキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−（２−ジメチルアミノエトキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
１−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
４−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−メチル−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−メチル−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
４−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−メチル−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−メチル−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−クロロ−４−［（６，７−ミメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−クロロ−４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−クロロ−４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−４−（クロロプロピルメトキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−クロロ−４−［（６，７−ジミメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−［２−（２−ジメチルアミノエチル）−４−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−２−フェニル−チアゾール−４−カルボキサミド
４−ブロモ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド
１−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１，５−ジメチル−ピラゾール−３−カルボキサミド
４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
４−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
１−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］ピラゾール−３−カルボキサミド
４−（２−ジメチルアミノエトキシ）−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
１−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシエトキシ）ピラゾール−３−カルボキサミド
４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−ニトロ−ピラゾール−３−カルボキサミド
４−アミノ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［［７−（３−アミノプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［［７−（３−アミノプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［４−［［７−（３−アミノプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−４−カルボキサミド
４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
１−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−キノリル］オキシ］フェニル］ピラゾール−３−カルボキサミド
４−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
５−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−キノリル］オキシ］フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−４−カルボキサミド
４−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−ピペラジン−１−イルプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩
４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−ピペラジン−１−イルプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−ピペラジン−１−イルプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−ピペラジン−１−イルプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
１−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−ピペラジン−１−イルプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］ピラゾール−３−カルボキサミド
４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−ピペラジン−１−イルプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−ピペラジン−１−イルプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシエトキシ）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−ピペラジン−１−イルプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ］ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−ピペラジン−１−イルプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−２−フェニル−チアゾール−４−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（４−ピペリジルメトキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（４−ピペリジルメトキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
４−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（４−ピペリジルメトキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
４−ブロモ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（４−ピペリジルメトキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（４−ピペリジルメトキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］ピラゾール−３−カルボキサミド
１−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（４−ピペリジルメトキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（４−ピペリジルメトキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−４−ニトロ−１−［３−（１−ピペリジル）プロピル］ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（４−ピペリジルメトキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−カルボキサミド
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（４−ピペリジルメトキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−２−フェニル−チアゾール−４−カルボキサミド
４−エトキシ−Ｎ−［４−［［７−［（１−エチル−４−ピペリジル）メトキシ］−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
４−エトキシ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［７−［（１−イソブチル−４−ピペリジル）メトキシ］−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［５−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−２−ピリジル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［５−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−２−ピリジル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
１−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［５−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−２−ピリジル］−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−［５−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−２−ピリジル］−４−（２−ジメチルアミノエチル）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（４−（（６−（４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）ピリジン−３−イル）オキシ）−６−メトキシキノリン−７−イル）オキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
Ｎ−（５−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）−４−エトキシ−１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−４−エトキシ−１−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−４−エトキシ−１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（５−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）−４−エトキシ−１−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
１−（２−（ベンジルオキシ）−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（５−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）−４−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−２−メトキシフェニル）−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−２−メチルフェニル）−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（５−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（５−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）−４−エトキシ−１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（５−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）−４−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（５−（（６−メトキシ−７−（ピペリジン−４−イルメトキシ）キノリン−４−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール−２−カルボキサミド
Ｎ−（５−（（６−メトキシ−７−（ピペリジン−４−イルメトキシ）キノリン−４−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）−４−フェニルチアゾール−２−カルボキサミド
４−ブロモ−Ｎ−（５−（（６−メトキシ−７−（ピペリジン−４−イルメトキシ）キノリン−４−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−２−メトキシフェニル）−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（５−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−４−エトキシ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−４−エトキシ−１’−メチル−１’Ｈ−［１，３’−ビピラゾール］−３−カルボキサミド
を含む化合物の群から選択されることを特徴とする化合物。
【請求項５】
薬学的に活性な薬剤として使用される、請求項１乃至４のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
ＴＡＭファミリーＲＴＫの阻害剤としての、請求項５の化合物。
【請求項７】
ＴＡＭファミリーＲＴＫの機能亢進と関係する、前記機能亢進に伴う、および／または前記機能亢進を原因とする疾患の治療に好適な薬学的に活性な薬剤としての、請求項５の化合物。
【請求項８】
Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性疾患を治療および／または予防するための、請求項６の化合物。
【請求項９】
前記Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性疾患は、過剰増殖性疾患を含む群から選択されることを特徴とする、請求項８の化合物。
【請求項１０】
前記Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性疾患は、癌および原発腫瘍転移を含む群から選択されることを特徴とする、請求項９の化合物。
【請求項１１】
請求項１０の化合物であって、前記Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性疾患は、腺癌腫、脈絡膜黒色腫、急性白血病、前庭神経鞘腫、膨大部癌腫、肛門癌腫、星状細胞腫、基底細胞癌腫、膵癌、デスモイド腫瘍、膀胱癌、気管支癌腫、乳癌、バーキットリンパ腫、体癌、ＣＵＰ症候群、大腸癌、小腸癌、小腸腫瘍、卵巣癌、子宮内膜癌腫、上衣腫、上皮癌型、ユーイング腫瘍、胃腸腫瘍、胃癌、胆嚢癌、胆嚢癌腫、子宮癌、子宮頚癌、神経膠芽腫、婦人科腫瘍、耳腫瘍、鼻腫瘍および喉腫瘍、血液腫瘍、毛様細胞性白血病、尿道癌、皮膚癌、皮膚精巣癌、脳腫瘍、脳腫瘍転移、睾丸癌、脳下垂体腫瘍、カルチノイド、カポジ肉腫、喉頭癌、胚細胞腫瘍、骨癌、結腸直腸癌腫、頭頸部腫瘍、結腸癌腫、頭蓋咽頭腫、経口癌、中枢神経系の癌、肝臓癌、肝腫瘍転移、白血病、眼瞼腫瘍、肺癌、リンパ節癌、リンパ腫、胃癌、悪性黒色腫、悪性新生物、消化管の悪性腫瘍、乳癌腫、直腸癌、髄芽腫、黒色腫、髄膜腫、ホジキン病、菌状息肉症、鼻腔癌、神経鞘腫、神経芽細胞腫、腎臓癌、腎細胞癌腫、非ホジキンリンパ腫、希突起神経膠腫、食道癌腫、溶骨性癌腫および骨形成性癌腫、骨肉腫、卵巣癌腫、膵臓癌腫、膵臓癌、形質細胞腫、前立腺癌、咽頭癌、直腸癌腫、網膜芽細胞腫、膣癌、甲状腺癌腫、シュネーベルガー病、食道癌、棘細胞腫、Ｔ細胞リンパ腫、胸腺腫、管癌腫、眼腫瘍、泌尿器系腫瘍、尿路上皮癌腫、外陰癌、疣贅所見、軟部組織腫瘍、軟部組織肉腫、ウイルムス腫瘍、子宮頸癌腫および舌癌から選択されることを特徴とする化合物。
【請求項１２】
少なくとも１つの薬学的に許容可能な担体、賦形剤および／または希釈剤とともに、有効成分として、請求項１乃至４のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物を含む医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、Ａｘｌ、ＭｅｒおよびＴｙｒｏ３からなるＡｘｌ受容体チロシンキナーゼ・サブファミリーの阻害剤に関する。これらの化合物は、Ａｘｌファミリーの受容体の機能亢進と関係する、またはこれに伴う、またはこれを原因とする疾患の治療または予防に好適である。これらの化合物は、癌、特に癌転移等の過剰増殖性疾患の治療に好適である。
【０００２】
受容体チロシンキナーゼ（ＲＴＫｓ）は、細胞外環境からシグナルを送り、細胞の成長、分化および生残を制御する細胞表面受容体である。遺伝子の削除、突然変異または増幅によるプロテインキナーゼの無秩序な発現は、癌細胞の増殖、生残、運動性および浸潤性、ならびに腫瘍の血管新生および化学療法耐性を含む、腫瘍の発生および進行において重要であることがわかった。プロテインキナーゼの重要な役割への理解が進んだため、プロテインキナーゼは、特に癌の新規な治療法の重要な標的となっている（Ｈａｎａｎｈａｎら、２０００年；Ｂｌｕｍｅ−Ｊｅｎｓｅｎら、２００１年）。
【０００３】
Ａｘｌは、ＴＡＭ（Ｔｙｒｏ−Ａｘｌ−Ｍｅｒ）受容体チロシンキナーゼに属する。このファミリーは、２つの免疫グロブリン様ドメインと、これに続く２つのフィブロネクチン３型様ドメインからなる、細胞外領域を特徴とする。Ａｘｌ  ＲＴＫサブファミリーの活性化は、その同族タンパク質リガンドである、増殖停止特異的６（Ｇａｓ６）によって生じる。Ｇａｓ６の親和性は、Ａｘｌに対して最も高く、続いてＴｙｒｏ３、最後にＭｅｒの順に高いため、３つのタンパク質を活性化する程度は異なる。Ｇａｓ６は、ビタミンＫ依存性ファミリーに属し、血清タンパク質のタンパク質Ｓとの配列同一性は４３％であり、タンパク質Ｓと同一のドメイン組織を示す（Ｈａｆｉｚｉら、２００６年）。
【０００４】
Ａｘｌは低レベルで偏在的に発現し、様々な臓器で検出可能である。他の２つのファミリーメンバーの発現パターンは、Ａｘｌのそれとは異なる。Ｔｙｒｏ３の発現は、主に脳とＣＮＳ（中枢神経系）で生じ、Ｍｅｒの発現は、ほとんどの場合単核細胞系譜で生じる（Ｒｅｓｃｉｇｎｏら、１９９１年、Ｍａｒｋら、１９９４年、Ｇｒａｈａｍら、１９９４年）。
【０００５】
ＴＡＭファミリーＲＴＫは、細胞の生残、増殖、移動および接着を含む、多岐にわたる細胞応答を調節する。（Ｈａｆｉｚｉら、２００６年）。ＴＡＭ受容体シグナル伝達は、血管平滑筋の恒常性（Ｋｏｒｓｈｕｎｏｖら、２００７年）、血小板機能、血栓安定化（Ａｎｇｅｌｉｌｌｏ−Ｓｃｈｅｒｒｅｒら、２００１年；Ｇｏｕｌｄら、２００５年）、および赤血球生成（Ａｎｇｅｌｉｌｌｏ−Ｓｃｈｅｒｒｅｒら、２００８年）を調節することがわかっている。さらに、ＴＡＭ受容体は、乏突起膠細胞生存の制御（Ｓｈａｎｋａｒら、２００６年）および破骨細胞機能の調節（Ｋａｔａｇｉｒｉら、２００１年）に関与している。ＴＡＭ受容体は、自然免疫（Ｌｅｍｋｅら、２００８年）および炎症（Ｓｈａｒｉｆら、２００６年；Ｒｏｔｈｌｉｎら、２００７年）で中心的な役割を果たす。ＴＡＭファミリーは、アポトーシス細胞の食作用を促進し（Ｐｒａｓａｓら、２００６年）、ナチュラルキラー細胞の分化を刺激する（Ｐａｒｋら、２００９年；Ｃａｒａｕｘら、２００６年）。Ａｘｌ活性化は、Ａｋｔ、ＭＡＰキナーゼ、ＮＦ−κＢ、ＳＴＡＴシグナル伝達経路（Ｈａｆｉｚｉら、２００６年）等の、いくつかのシグナル伝達経路に関連している。
【０００６】
高Ａｘｌ発現は、多くのヒト腫瘍で観察され（Ｂｅｒｃｌａｚら、２００１年；Ｃｒａｖｅｎら、１９９５年；Ｓｈｉｅｈら、２００５年；Ｓｕｎら、２００４年；Ｇｒｅｅｎら、２００６年；Ｉｔｏら、１９９９年）、癌患者における腫瘍のステージおよび進行と
関係している（Ｇｊｅｒｄｒｕｍら、２０１０年；Ｓａｗａｂｕら、２００７年；Ｇｒｅｅｎら、２００６年；Ｓｈｉｅｈら、２００５年；Ｓｕｎら、２００３年）。
【０００７】
特に癌のような細胞増殖疾患を治療するための薬学的に活性な薬剤として使用可能な化合物および／または薬学的に許容可能なそれらの塩、ならびに薬学的に活性な薬剤としてのこれらの化合物および／または薬学的に許容可能なそれらの塩の少なくとも１つを含む組成物を提供することが本発明の目的である。
【０００８】
本発明の化合物は、ＴＡＭファミリーのＲＴＫの効率的な阻害剤であり、従って、ＴＡＭファミリーのＲＴＫの機能亢進と関係する、および／またはこれに伴う、および／またはこれを原因とする疾患の治療に好適である。これにより、細胞の生存、増殖、オートファジー、血管平滑筋の恒常性、移動、接着、血管新生、血小板凝集、血栓安定化、赤血球生成、乏突起膠細胞の生残、破骨細胞機能、自然免疫、炎症、アポトーシス細胞の食作用、および／または天然キラー細胞の分化に効果を有する。
【０００９】
本発明は、Ａｘｌの機能亢進に関係する、および／またはこれに伴う、および／またはこれを原因とする過剰増殖性疾患、特にＡｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性過剰増殖性疾患の治療に好適なＡｘｌ受容体チロシンキナーゼの効率的な阻害剤を提供する。本発明の化合物は、細胞増殖を阻害することができ、従って、特に癌および原発腫瘍転移からなる群から選択されるＡｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性過剰増殖性疾患の治療および／または予防に好適である。
本発明の好ましい実施形態では、Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性疾患は、Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼの受容体過剰発現および／または機能亢進、例えば、正常組織よりも高い自己リン酸化と関係している。これらの疾患は、乳癌、結腸癌、前立腺癌、肺癌、胃癌、卵巣癌、子宮内膜癌、腎癌、肝細胞癌、甲状腺癌、子宮癌、食道癌、扁平上皮癌、白血病、骨肉腫、黒色腫、膠芽細胞腫および神経芽細胞腫から選択され得る。特に好ましい実施形態では、これらの疾患は、乳癌、膠芽細胞腫、腎癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、および、黒色腫から選択される。また、これらの化合物は、その他の過剰増殖性疾患、特に良性前立腺肥大等の良性過剰増殖性疾患の予防および／または治療にも好適である。
【００１０】
Ａｘｌの機能亢進と関係した、および／またはこれに伴う、および／またはこれを原因とする疾患の例としては、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、副腎皮質癌腫、ＡＩＤＳ関連癌、ＡＩＤＳ関連リンパ腫、肛門癌、虫垂癌、星状細胞腫、非定型奇形腫様／ラブドイド腫瘍、基底細胞癌腫、胆管癌、膀胱癌、骨癌、骨肉腫および悪性線維性組織球症、脳幹神経膠腫、脳腫瘍、中枢神経系非定型奇形腫様／ラブドイド腫瘍、星状細胞腫、頭蓋咽頭腫、上衣芽細胞腫、上衣腫、髄芽腫、髄上皮腫、中間分化型松果体実質腫瘍、テント上未分化神経外胚葉性腫瘍および松果体芽腫、脳および脊髄腫瘍、乳癌、気管支腫瘍、バーキットリンパ腫、カルチノイド腫瘍、胃腸癌、中枢神経系（ＣＮＳ）リンパ腫、子宮頚癌、脊索腫、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、
慢性骨髄増殖性疾患、結腸癌、大腸癌、頭蓋咽頭腫、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、菌状息肉症、セザリー症候群、子宮内膜癌、上衣芽細胞腫、上衣腫、食道癌、鼻腔神経芽細胞腫、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、頭蓋外胚細胞腫瘍、性腺外胚細胞腫瘍、肝外胆管癌、眼内黒色腫、直腸癌、胆嚢癌、胃癌、胃腸カルチノイド腫瘍、胃腸間質腫瘍（ｇｉｓｔ）、胃腸間質細胞腫瘍、頭蓋外胚細胞腫瘍、性腺外胚細胞腫瘍、卵巣外胚細胞腫瘍、妊娠性絨毛腫瘍、神経膠腫、毛様細胞性白血病、頭頸部癌、心臓癌、肝細胞（肝臓）癌、組織球増殖症、ホジキンリンパ腫、下咽頭癌、眼内黒色腫、島細胞腫瘍（膵臓内分泌）、カポシ肉腫、腎細胞癌、腎臓癌、ランゲルハンス細胞組織球症、喉頭癌、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、白血病、口唇癌および口腔癌、肝臓癌、肺癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、ＡＩＤＳ関連リンパ腫、バーキットリンパ
腫、（皮膚Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、
非ホジキンリンパ腫、中枢神経原発リンパ腫、マクログロブリン血症、骨および骨肉腫の悪性線維性組織球症、髄芽腫、髄上皮腫、黒色腫、眼内黒色腫（眼）、メルケル細胞癌腫、中皮腫、原発不明転移性扁平上皮性頸部癌、口腔癌、多発性内分泌腫瘍症候群、多発性骨髄腫／形質細胞腫、骨髄異形成症候群、骨髄異形成／骨髄増殖性腫瘍形成、骨髄性白血病、ミエロイド白血病、骨髄腫（多発性）、骨髄増殖性疾患、鼻腔および副鼻腔癌、鼻咽頭癌、神経芽細胞腫、非ホジキンリンパ腫、非小細胞肺癌、経口癌、口腔癌、中咽頭癌、骨肉腫および骨の悪性線維性組織球症、卵巣癌、卵巣上皮癌、卵巣外胚細胞腫瘍、卵巣低悪性度腫瘍、膵癌、乳頭腫症、副甲状腺癌、膵臓癌、前立腺癌、松果体芽腫およびテント上未分化神経外胚葉性腫瘍、下垂体腫瘍、形質細胞腫／多発性骨髄腫、胸膜肺芽腫、妊娠および乳癌、前立腺癌、直腸癌、腎細胞（腎臓）癌、移行上皮癌、気道癌、直腸癌、横紋筋肉腫、唾液腺癌、肉腫、ユーイング肉腫、カポシ肉腫、子宮肉腫、非黒色腫皮膚癌、黒色腫皮膚癌、皮膚癌腫、小細胞肺癌、
小腸癌、軟部組織肉腫、扁平上皮細胞癌腫、扁平上皮性頸部癌、胃癌、テント上未分化神経外胚葉性腫瘍、Ｔ細胞リンパ腫、精巣癌、咽頭癌、胸腺腫および胸腺癌腫、甲状腺癌、腎盂と尿管の移行上皮癌、絨毛腫瘍、妊娠性癌、尿管および腎盂癌、移行上皮癌、尿道癌、子宮癌、子宮内膜癌、子宮肉腫、膣癌、外陰癌、ワルデンシュトレーム・マクログロブリン血症およびウイルムス腫瘍が挙げられる。
【００１１】
好ましいＡｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性疾患は、腺癌腫、脈絡膜黒色腫、急性白血病、前庭神経鞘腫、膨大部癌腫、肛門癌腫、星状細胞腫、基底細胞癌腫、膵癌、デスモイド腫瘍、膀胱癌、気管支癌腫、乳癌、バーキットリンパ腫、体癌（ｃｏｒｐｕｓ  ｃａｎｃｅｒ）、ＣＵＰ症候群（原発不明の癌腫）、大腸癌、小腸癌、小腸腫瘍、卵巣癌、子宮内膜癌腫、上衣腫、上皮癌型、ユーイング腫瘍、胃腸腫瘍、胃癌、胆嚢癌、胆嚢癌腫、子宮癌、子宮頚癌、頚部、神経膠芽腫、婦人科腫瘍、耳腫瘍、鼻腫瘍および喉腫瘍、血液腫瘍（ｈｅｍａｔｏｌｏｇｉｃ  ｎｅｏｐｌａｓｉａｓ）、毛様細胞性白血病、尿道癌、皮膚癌、皮膚精巣癌（ｓｋｉｎ  ｔｅｓｔｉｓ  ｃａｎｃｅｒ）、脳腫瘍（神経膠腫）、脳腫瘍転移、睾丸癌、脳下垂体腫瘍、カルチノイド、カポジ肉腫、喉頭癌、胚細胞腫瘍、骨癌、結腸直腸癌腫、頭頸部腫瘍（耳、鼻および喉領域の腫瘍）、結腸癌腫、頭蓋咽頭腫、経口癌（口領域および唇上の癌）、中枢神経系の癌、肝臓癌、肝腫瘍転移、白血病、眼瞼腫瘍、肺癌、リンパ節癌（ホジキン／非ホジキン）、リンパ腫、胃癌、悪性黒色腫、悪性新生物、消化管の悪性腫瘍、乳癌腫、
直腸癌、髄芽腫、黒色腫、髄膜腫、ホジキン病、菌状息肉症、鼻腔癌、神経鞘腫、神経芽細胞腫、腎臓癌、腎細胞癌腫、非ホジキンリンパ腫、希突起神経膠腫、食道癌腫、溶骨性癌腫および骨形成性癌腫、骨肉腫、卵巣癌腫、膵臓癌腫、膵臓癌、形質細胞腫、前立腺癌、咽頭癌、直腸癌腫、網膜芽細胞腫、膣癌、甲状腺癌腫、シュネーベルガー病、食道癌、棘細胞腫、Ｔ細胞リンパ腫（菌状息肉腫）、胸腺腫、管癌腫、眼腫瘍、尿道癌、泌尿器系腫瘍、尿路上皮癌腫、外陰癌、疣贅所見（ｗａｒｔ  ａｐｐｅａｒａｎｃｅ）、軟部組織腫瘍、軟部組織肉腫、ウイルムス腫瘍、子宮頸癌腫および舌癌から選択される。
【００１２】
本発明の化合物は、ＴＡＭファミリーのＲＴＫの効率的な阻害剤である。本発明の化合物は、薬学的に活性な薬剤としての使用に好適である。本発明の化合物は、ＴＡＭファミリーのＲＴＫの機能亢進と関係する、および／またはこれに伴う、および／またはこれを原因とする疾患の治療に好適である。本発明の化合物は、Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性過剰増殖性疾患の治療および／または予防に好適である。
【００１３】
本発明の化合物は、ＴＡＭファミリーのＲＴＫの機能亢進と関係する、および／またはこれに伴う、および／またはこれを原因とする疾患の治療のための薬剤または医薬組成物の製造において使用される。本発明の化合物は、さらに、Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性疾患の治療および／または予防のための薬剤または医薬組成物の製造において使用
される。
【００１４】
Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性疾患は、Ａｘｌの機能亢進を原因とする、および／またはこれと関係する、および／またはこれに伴う疾患である。Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性疾患は、過剰増殖性疾患を含む群から選択される。Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼ誘導性疾患は、癌および原発腫瘍転移を含む群から選択される。
【００１５】
本発明のさらに有利な特徴、態様および詳細は、従属請求項、説明、実施例および図面から明らかである。
【００１６】
驚くべきことに、本発明の１−窒素−複素環−２−カルボキサミドは、Ａｘｌキナーゼ活性に対して特に高レベルの阻害を示すことを発見した。本発明の新規な化合物は、以下の一般式（Ｉ）により定義される：
【化１】
0005843861.tif 000002
【００１７】
式中、Ａは、Ｃ−Ｒ１０、Ｎを表し；
【００１８】
Ｂは、Ｃ−Ｒ１１、Ｎを表し；
【００１９】
Ｄは、以下の複素環の１つを表し：
【化２】
0005843861.tif 000003
【００２０】
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ８８、Ｒ９２、Ｒ１００は、相互に独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１９、−ＮＲ１９Ｒ２０、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣ４Ｈ９、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＣ３Ｈ７、−Ｏ−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＰｈ、−ＣＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＯＣ−ＣＨ３、−ＯＯＣ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＯＣ−Ｃ３Ｈ７、−ＯＯＣ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＯＣ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣ２Ｈ５、−ＮＨＣ３Ｈ７、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２、−Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）２］２、−Ｎ［Ｃ（ＣＨ３）３］２、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｆ５、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２−ＣＨＦ２、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｉ、
シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ
２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ２、
−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ４Ｈ８−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ４Ｈ９）＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ［Ｃ（ＣＨ３）３］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２］＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、
−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝
ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ４Ｈ８−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）３、
−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（Ｃ≡ＣＨ）２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｒ２１、−Ｒ３５、−Ｒ３６から選択され；
【００２１】
Ｒ２およびＲ３は、相互に独立して、−Ｒ８８、−Ｒ３７、−Ｒ３８、−Ｒ５４、−Ｏ−Ｒ５４、−Ｒ５５、−Ｏ−Ｒ５５、Ｒ５６、−Ｏ−Ｒ５６、−Ｒ５７、−Ｏ−Ｒ５７から選択される。式中、Ｒ８８で表されるＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基またはＣ１−６アルコキシ基は、任意に、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ７１、−Ｒ７２、−Ｒ１３８、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯｍ−Ｒ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７で一置換または多置換され；
【００２２】
または、Ｒ２および／またはＲ３は、相互に独立して、−Ｏ−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−ＣＲ７９Ｒ８０−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−ＣＲ７９Ｒ８０−ＣＲ８１Ｒ８２−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−ＣＲ７９Ｒ８０−ＣＲ８１Ｒ８２−ＣＲ８３Ｒ８４−Ｒ１８から選択され、
【００２３】
Ｒ７３〜Ｒ８４は、相互に独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ８５を表し；
【００２４】
Ｒ１８は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ８６、−Ｒ８７、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯｍ−Ｒ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７を表し；
【００２５】
ｍ＝０、１、２であり；
【００２６】
同一でも異なっていてもよいＲ５およびＲ６は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ４Ｈ８−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、
−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ
３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、
−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ４Ｈ９）＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ［Ｃ（ＣＨ３）３］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２］＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ４Ｈ８−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（Ｃ≡ＣＨ）２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｒ８９を表し；
【００２７】
同一でも異なっていてもよいＲ７、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１１は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）
２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ４Ｈ８−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ４Ｈ９）＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ［Ｃ（ＣＨ３）３］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２］＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（
ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ４Ｈ８−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（Ｃ≡ＣＨ）２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｒ９０、−Ｏ−Ｒ１１０、−Ｏ−Ｒ１１１を表し、式中、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基およびＣ１−６アルコキシ基は、任意に、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉで一置換または多置換され；
【００２８】
Ｒ９は、−Ｈ、−Ｒ９１を表し；
【００２９】
Ｒ１２は、Ｒ９２、−ＣＮ、−Ｒ９３、−Ｒ９４、−ＯＲ９４、フェニル、ナフタリニル（ｎａｐｈｔａｌｉｎｙｌ）を表し、式中、Ｒ９２で表されるＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基またはＣ１−６アルコキシ基は、任意に、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ９５、−Ｒ９６、−Ｒ１３７、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯｍ−Ｒ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７で一置換または多置換され；および式中、Ｒ１３７で表される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系は、任意に−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ９６で一置換または多置換され；
【００３０】
Ｒ１３は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−
Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ４Ｈ８−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、
−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ４Ｈ９）＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ［Ｃ（ＣＨ３）３］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２］＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、
−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝
ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ４Ｈ８−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ４Ｈ９、
−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（Ｃ≡ＣＨ）２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｐｈ、−Ｏ−Ｒ９７、−Ｒ９８、−Ｒ９９、
【化３】
0005843861.tif 000004
から選択され、
【００３１】
Ｒ１２およびＲ１３がアルケニレン基を表す場合、Ｒ１２およびＲ１３は結合して、Ｒ１２およびＲ１３が付着した残基Ｄの原子とともに縮合芳香環を形成し、残基Ｄと二環基を形成し；
【００３２】
Ｒ１４は、以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）を表し：
（ｉ）−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ＮＨ２；
（ｉｉ）−Ｒ１００、−Ｒ１０１、−Ｒ１０２、−Ｏ−Ｒ１０２、−Ｒ１０３、−Ｏ−Ｒ１０３、−Ｒ１３６、式中、Ｒ１００で表されるＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基およびＣ１−６アルコキシ基、ならびにＲ１３６で表されるエーテル基は、任意に、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ１０４、−Ｒ１０５、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯｍ−Ｒ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７で一置換または多置換される；
（ｉｉｉ）−Ｒ１１３、式中、Ｒ１１３で表される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系は、任意に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＮ、−ＣＦ３、＝Ｏ、−Ｒ１６、−Ｒ１７、−Ｒ１０６、−Ｏ−Ｒ１０７、−Ｒ１０８、−Ｒ１０９、飽和または不飽和の３〜８員炭素環または複素環基で一置換または多置換され；式中、Ｒ１０６で表されるＣ１−６アルキル基、Ｒ１０８で表されるＣ１−６アルケニル基、Ｒ１０９で表されるＣ２−６アルキニル基、−Ｏ−Ｒ１０７で表されるＣ１−６アルコキシ基は、任意に、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ１０４、−Ｒ１０５、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯｍ−Ｒ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７で一置換または多置換される；
【００３３】
同一でも異なっていてもよいＲ１６およびＲ１７は、−Ｈ、−Ｒ１１２を表し、任意に、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＣＮで置換され、；
【００３４】
または、代替的に、Ｒ１６およびＲ１７は、付着した窒素原子と結合して、−Ｒ１１４から選択される飽和または不飽和の５〜８員複素環基を形成してもよく；この−Ｒ１１４から選択される飽和または不飽和の５〜８員複素環基は、任意に、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｒ１１６、−Ｒ１１７、−Ｒ１１８、−Ｏ−Ｒ１１９、−Ｒ１２０、または−Ｒ１１５から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で一置換または多置換され；式中、Ｒ１１６で表されるＣ１−６アルキル基、Ｒ１１７で表されるＣ２−６アルケニル基、Ｒ１１８で表されるＣ２−６アルキニル基は、任意に、−ＯＨ、−Ｒ１２２、または−Ｒ１２１から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で置換され；
【００３５】
または、Ｒ１６およびＲ１７は、付着した窒素と結合して、アミノ基を形成してもよく、このアミノ基上の１個または２個の水素原子は、任意に、−Ｒ１２３、または−Ｒ１２４から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で置換され、およびＲ１２３で表されるＣ１−６アルキル基は、任意に、−ＯＨ、−Ｒ１２５、または−Ｒ１２６から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環で置換され；
【００３６】
または、Ｒ１６およびＲ１７は、付着した窒素と結合して、−Ｒ１２７から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系を形成してもよく；この−Ｒ１２７から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系は、任意に−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｒ１２８、−Ｒ１２９、−Ｒ１３０、−Ｏ−Ｒ１３１、−Ｒ１３２、または−Ｒ１３３から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で置換され、式中、Ｒ１２８で表されるＣ１−６アルキル基、Ｒ１２９で表されるＣ２−６アルケニル基、およびＲ１３０で表されるＣ２−６アルキニル基は、任意に、−ＯＨ、−Ｒ１３４、または−Ｒ１３５から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系で置換され；
【００３７】
炭素環または複素環基がＣ１−６アルキル基で置換される場合、２個のアルキル基が結合してアルキレン鎖を形成し；炭素環または複素環基は、別の飽和または不飽和の５〜７員炭素環または複素環基と縮合して、二環基を形成してもよく；
【００３８】
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ７１、Ｒ８５、Ｒ８６、Ｒ８９、Ｒ９０、Ｒ９１、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ１０４、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１６、Ｒ１１９、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２５、Ｒ１２８、Ｒ１３１およびＲ１３４は、相互に独立して、−ＣＨ３、−Ｈ、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１
１、−ＣＦ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｐｈ、−ＣＨ２−Ｐｈを表し；
【００３９】
Ｒ２１およびＲ９８は、相互に独立して、−ＣＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２を表し；
【００４０】
Ｒ２２〜Ｒ３４は、相互に独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７を表し；
【００４１】
Ｒ３５およびＲ９９は、相互に独立して、−Ｏ−ＣＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−Ｏ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６Ｒ２２、−Ｏ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−Ｏ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−Ｏ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−Ｏ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２を表し；
【００４２】
Ｒ３６、Ｒ７２、Ｒ８７、Ｒ９６、Ｒ１０５、Ｒ１２０、Ｒ１３２およびＲ１３６は、相互に独立して、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＸＨ、−Ｘ−ＣＲ２２Ｒ２３Ｒ２４、−Ｘ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＸＨ、−Ｘ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＸＨ、−Ｘ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＸＨ、−Ｘ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−Ｘ−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＸＨ、−Ｘ−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ
３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−Ｘ−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−Ｘ−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４−ＸＨを表し；
【００４３】
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−を表し、
【００４４】
Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ９３およびＲ１０１は、相互に独立して、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＹＨ、−Ｙ−ＣＲ３９Ｒ４０Ｒ４１、−Ｙ−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−Ｙ−ＣＲ４２Ｒ４３Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＹＨ、−Ｙ−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−Ｙ−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−Ｙ−ＣＲ４４Ｒ４５Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＹＨ、−Ｙ−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−Ｙ−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−Ｙ−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−Ｙ−ＣＲ４６Ｒ４６Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４２−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＹＨ、−Ｙ−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−Ｙ−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−Ｙ−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−Ｙ−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−Ｙ−ＣＲ４８Ｒ４９Ｒ３９、
−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＹＨ、−Ｙ−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−Ｙ−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−Ｙ−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−Ｙ−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−Ｙ−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−Ｙ−ＣＲ５０Ｒ５１Ｒ３９、−ＣＲ４０Ｒ４１−ＣＲ４２Ｒ４３−ＣＲ４４Ｒ４５−ＣＲ４６Ｒ４７−ＣＲ４８Ｒ４９−ＣＲ５０Ｒ５１−ＹＨを表し；
【００４５】
Ｒ３９〜Ｒ５３は、相互に独立して、−Ｈ、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７を表し；
【００４６】
Ｙは、−ＮＲ５２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ５３−を表し；
【００４７】
Ｒ５４、Ｒ５５およびＲ１０２は、相互に独立して、
【化４ａ】
0005843861.tif 000005
【化４ｂ】
0005843861.tif 000006
を表し；
【００４８】
Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ９４およびＲ１０３は、相互に独立して、−ＣＲ５８Ｒ１６Ｒ１７、−ＣＲ５８Ｒ５９Ｒ６０、−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６１Ｒ６２Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６
０−ＣＲ６１Ｒ６２Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６６Ｒ６７Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ６９、
−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ６９Ｒ７０Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ６９Ｒ７０Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ６９Ｒ７０Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ６９Ｒ７０Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ１６Ｒ１７−ＣＲ６９Ｒ７０Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８を表し；
【００４９】
Ｒ５８−Ｒ７０は、相互に独立して、−Ｈ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ７１、−Ｏ−Ｒ７１、−Ｒ７２、−Ｏ−Ｒ９５、−Ｒ９６、−Ｏ−Ｒ１０４、−Ｒ１０５、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯ２−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＯｍ−Ｒ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７を表し；
【００５０】
Ｒ１０８、Ｒ１１７およびＲ１２９は、相互に独立して、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、
−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ４Ｈ８−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ３Ｈ
６−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、
−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ４Ｈ９）＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｃ３Ｈ７）＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）＝Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ［Ｃ（ＣＨ３）３］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）］＝ＣＨ２、−Ｃ［ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２］＝ＣＨ２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、
−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し；
【００５１】
Ｒ１０９、Ｒ１１８およびＲ１３０は、相互に独立して、−Ｈ、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ４Ｈ８−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）３、
−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）
２−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（Ｃ≡ＣＨ）２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）２、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３を表し；
【００５２】
Ｒ１１３、Ｒ１１５、Ｒ１２１、Ｒ１２４、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１３３、Ｒ１３５、Ｒ１３７およびＲ１３８は、相互に独立して、
【化５ａ】
0005843861.tif 000007
【化５ｂ】
0005843861.tif 000008
【化５ｃ】
0005843861.tif 000009
【化５ｄ】
0005843861.tif 000010
【化５ｅ】
0005843861.tif 000011
【化５ｆ】
0005843861.tif 000012
【化５ｇ】
0005843861.tif 000013
【化５ｈ】
0005843861.tif 000014
を表し；
【００５３】
Ｒ１１４は、
【化６】
0005843861.tif 000015
ならびに光学異性体、立体異性体、光学異性体の混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、プロドラッグ、水和物、溶媒和物、酸性塩形態、互変異性体、および上記化合物のラセミ化合物および薬学的に許容可能なそれらの塩類を表す。
【００５４】
プロドラッグという表現は、不活性または著しく活性度の低い形態で投与される物質と定義される。プロドラッグは、一旦投与されて取り込まれると、生体内のｉｎ  ｖｉｖｏで代謝され活性化合物となる。好適なプロドラッグを選択および調製する従来の手順は、例えば、「プロドラッグの設計（Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ）」、Ｈ．Ｂ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ編、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、１９８５年に記載されている。
【００５５】
残基Ｄは、少なくとも１個の窒素原子を含有する。前記残基は、前記１個の窒素原子に加えて、１個の酸素原子または１個の硫黄原子を含有してもよい。酸素原子および硫黄原子が存在しない場合、前記残基は、１、２、３個のさらなる窒素原子を含有し、前記残基が合計で１、２、３または４個の窒素原子を含有してもよい。残基Ｄにおける窒素原子の
位置は、本化合物の活性に必須である。窒素原子はカルボニル基のβ位にあり、且つ最も好ましくは芳香族である環Ｄは付着したカルボニル基と共役系を形成するか、または、少なくともβ位の環窒素がα炭素原子および付着したカルボニル基とともに共役系を形成することが重要である。
【００５６】
従って、残基Ｄとしては、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、およびテトラゾールが好ましい。高い抗癌活性を得るには、複素環Ｄは、複素環Ｄをアミド結合に結合させる炭素原子の隣に窒素原子を含有することが重要であると考えられる。その上、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、およびテトラゾールは、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾールよりも好ましく、ピラゾールは、トリアゾールおよびテトラゾールよりも好ましく、トリアゾールおよびテトラゾールはイミダゾールよりも好ましい。さらに、イソオキサゾールおよびイソチアゾールは、オキサゾールおよびチアゾールよりも好ましい。
【００５７】
置換基Ｄとしてのイソオキサゾール残基に関して、イソオキサゾール残基は、３−イル−炭素原子を介してアミド基に結合され、４−イル−炭素原子または５−イル−炭素原子を介していないことが重要である。置換基Ｄとしてのオキサゾール基の場合、オキサゾール基は、２−イル−炭素原子または４−イル−炭素原子を介してアミド基に結合され、５−イル−炭素原子を介さないことが重要である。ピラゾール残基は、３−イル−炭素原子を介してアミド基に結合すべきであり、４−イル−炭素原子または５−イル−炭素原子を介すべきではない。
【００５８】
置換基Ｄとしてのチアゾール残基は、２−イル−炭素原子または４−イル−炭素原子を介してアミド基に結合され、５−イル−炭素原子を介さない。同様に、イソチアゾールは、３−イル−炭素原子を介して結合され、４−イル−炭素原子または５−イル−炭素原子を介さない。イミダゾールは、２−イル−炭素原子または４−イル−炭素原子を介して結合され、５−イル−炭素位置を介さない。
【００５９】
その上、残基Ｄは、アミド基に直接結合され、メチレンリンカーまたはエチレンリンカー等のリンカーを介さないため、アミド基のカルボニル官能基は好ましくは芳香環Ｄと共役できることが重要である。
【００６０】
ＳＡＲ
次式（ＳＡＲ）
【化７】
0005843861.tif 000016
で表される本発明の化合物の構造活性相関（ＳＡＲ）は、環Ｄが、アミド基に付着した芳香環の炭素原子に付着した少なくとも１個の窒素原子を有する芳香族５員複素環である
必要があることを示している。その上、環Ｄは炭素原子を介してアミド基に結合されると有利であると考えられる。アミド基の窒素原子は、アルキルおよび置換アルキル残基で置換されてもよい。その上、芳香族５員複素環は、本明細書にて開示された用途に活性化合物を提供するために、特定の置換基を有する必要がある。前記特定の置換パターンは、置換基Ｒ１３が、水素、メチル、トリフルオロメチル、フルオロ、エチル等の小さい基に限定されることを必要とし、さもなければ、活性は低下する。さらに、式（ＳＡＲ）にて示されているように、置換フェニル基等の大きい基が、Ｒ１４として、環窒素原子の隣の原子に付着していると有利であると考えられる。
加えて、アミド基に付着した環Ｄの環炭素原子の隣の位置にある置換基Ｒ１２が活性を高めると考えられる。置換基Ｒ１２としては、短い炭素鎖ならびに長い炭素鎖、短いまたは長いアルコキシ基、エーテルまたはポリエーテル残基またはアミンが好適であると考えられる。従って、小さい置換基Ｒ１３と、環状置換基Ｒ１４と、置換基Ｒ１２としての小さいまたは長い炭素鎖とを有する芳香族窒素含有５員環を置換基Ｄとして有する化合物が、酵素の活性側に完全に適合すると考えられる。Ｒ１２は、任意に酸素（エーテル類）および／または窒素（アミン類）および／または飽和または不飽和の炭素環または複素環等の環状構造を含有する。加えて、ＡおよびＢが炭素原子であるか窒素原子であるかは、活性にとって重要ではない。また、置換基Ｒ７、Ｒ８、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ１は、ニトロ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ等の小さい基であるか否かも重要ではないと思われ、置換基Ｒ２およびＲ３は、広い範囲で修飾可能である。残基Ｒ２およびＲ３の種類は活性にとって重要ではないため、Ｒ２およびＲ３は、水素や、メチルまたはメトキシ等の小さい基、ならびに任意に水素、窒素、または飽和、不飽和の炭素環または複素環を含有する炭素鎖を有する長い残基であり得る。
【００６１】
好ましいのは、式（Ｉ）であり、式中、残基Ｄは、以下の複素環の１つを表し：
【化８】
0005843861.tif 000017
【００６２】
置換基Ｒ１２〜Ｒ１４は、上記式（Ｉ）で提示された意味を有する。
【００６３】
さらにより好ましいのは、以下のＤ残基である：
【化９】
0005843861.tif 000018
【００６４】
特に好ましいのは、一般式（Ｉａ）の化合物であり、
【化１０】
0005843861.tif 000019
式中、残基Ｄは、置換または非置換のピラゾール環である。
【００６５】
とりわけ好ましいのは、一般式（Ｉｂ）または一般式（Ｉｃ）の化合物であり、
【化１１】
0005843861.tif 000020
【化１２】
0005843861.tif 000021
式中、基ＡおよびＢの両方とも炭素原子であり、または基Ａが炭素原子で基Ｂが窒素原子である。
【００６６】
さらに好ましいのは、一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、または（Ｉｃ）の化合物であり、式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素またはＣ１−６アルキルから、特に水素から選択される。
【００６７】
さらに好ましいのは、一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、または（Ｉｃ）の化合物であり、式中、Ｒ９は水素原子である。
【００６８】
ＡおよびＢに関して、両方ともＮを表さないか、またはいずれか一方のみがＮを表すことが好ましい。
【００６９】
置換基Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、好ましくは水素である。
【００７０】
置換基Ｒ２およびＲ３は、相互に独立して、以下から選択され：
−Ｏ−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−ＣＲ７９Ｒ８０−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−ＣＲ７９Ｒ８０−ＣＲ８１Ｒ８２−Ｒ１８、−Ｏ−ＣＲ７３Ｒ７４−ＣＲ７５Ｒ７６−ＣＲ７７Ｒ７８−ＣＲ７９Ｒ８０−ＣＲ８１Ｒ８２−ＣＲ８３Ｒ８４−Ｒ１８、
【００７１】
式中、Ｒ７３〜Ｒ８４は、相互に独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−
Ｉ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３を表し；
【００７２】
Ｒ１８は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｒ８６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣ３Ｈ７、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７を表し；
【００７３】
Ｒ８６は、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｈ、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３を表わし；
【００７４】
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立して、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｈ、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＣＮを表し、
【００７５】
残基−ＮＲ１６Ｒ１７は、
【化１３】
0005843861.tif 000022
から選択される窒素複素環基を表してもよく、
【００７６】
より好ましくは、
【化１４】
0005843861.tif 000023
から選択され、
【００７７】
残基−ＮＲ１６Ｒ１７は、
【化１５】
0005843861.tif 000024
から選択される炭素環または複素環基を表してもよく、
【００７８】
置換基Ｒ７およびＲ８は、好ましくは、相互に独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３から選択され；より好ましくは、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨから選択され；さらにより好ましくは、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨから選択され；Ｒ７およびＲ８は、最も好ましくは、相互に独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３から選択される。
【００７９】
その上、Ｒ７およびＲ８は、水素を表すことが好ましい。
【００８０】
ＡおよびＢは、好ましくは、相互に独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−Ｃ２Ｈ５、Ｃ−Ｃ３Ｈ７、Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ−シクロ−Ｃ３Ｈ５、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ−ＯＣＨ３、Ｃ−ＯＨ、Ｃ−ＯＣ２Ｈ５、Ｃ−ＯＣ３Ｈ７、Ｃ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ−ＯＣ４Ｈ９、Ｃ−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ−ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、Ｃ−ＯＣ（ＣＨ３）３、Ｃ−ＯＣ５Ｈ１１、Ｎを表す。その上、ＡおよびＢは、Ｃ−Ｈを表すことが好ましい。加えて、ＡおよびＢのいずれか一方のみがＮを表すことが好ましい。より好ましくは、ＡおよびＢは、相互に独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−Ｃ２Ｈ５、Ｃ−Ｃ３Ｈ７、Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ−シクロ−Ｃ３Ｈ５、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ−ＯＣＨ３、Ｃ−ＯＨ、Ｃ−ＯＣ２Ｈ５、Ｃ−ＯＣ３Ｈ７、Ｃ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、Ｎを表し；さらにより好ましくは、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−Ｃ２Ｈ５、Ｃ−Ｃ３Ｈ７、Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ−ＯＣＨ３、Ｃ−ＯＨ、Ｃ−ＯＣ２Ｈ５、Ｃ−ＯＣ３Ｈ７、Ｎを表し；最も好ましくは、ＡおよびＢは、相互に独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−ＯＣＨ３、およびＮを表す。
【００８１】
Ｒ９は、好ましくは水素を表す。
【００８２】
Ｒ１４は、好ましくは、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｒ１００、−Ｒ１０１、−Ｒ１０２、−Ｏ−Ｒ１０２、−Ｒ１０３、−Ｏ−Ｒ１０３、−Ｒ１３６、または−Ｒ１１３を表し、式中、−Ｒ１１３で表される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系は、任意に、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＮ、−ＣＦ３、＝
Ｏ、−Ｒ１６、−Ｒ１７、−Ｒ１０６、−Ｏ−Ｒ１０７、−Ｒ１０８、−Ｒ１０９で一置換または多置換され、式中、置換基Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１００、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１３、およびＲ１３６は、本明細書にて開示された意味を有する。
【００８３】
より好ましくは、Ｒ１４は、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｒ１０３、−Ｒ１３６、および−Ｒ１１３を表し、式中、−Ｒ１１３で表される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系は、任意に、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｒ１６、−Ｒ１０６、−Ｏ−Ｒ１０７、−Ｒ１０８、−Ｒ１０９で一置換または多置換され；
【００８４】
好ましくは、Ｒ１０３は、−ＣＲ５８Ｒ１６Ｒ１７、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ５８Ｒ５９Ｒ６０、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８を表し、
【００８５】
Ｒ５８〜Ｒ６８は、相互に独立して、−Ｈ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＦ３、−ＣＨ（ＣＨ３）３、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７を表し；式中、Ｒ１６およびＲ１７は、本明細書にて開示された意味を有する。
【００８６】
より好ましくは、Ｒ１０３は、−ＣＲ５８Ｒ５９Ｒ６０、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８を表し、Ｒ５８は、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈまたは−ＮＲ１６Ｒ１７を表し；
【００８７】
Ｒ５９〜Ｒ６８は、相互に独立して、−Ｈ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＦ３、−ＣＨ（ＣＨ３）３を表し；
【００８８】
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立して、−Ｈ、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＦ３、−Ｐｈ、−ＣＨ２−Ｐｈを表し、または、付着した原子とともに、−Ｒ１３３から選択される飽和または不飽和の３〜１２員炭素環または複素環系を表し、式中、Ｒ１３３は、本明細書にて開示された意味を有する。
【００８９】
さらにより好ましくは、Ｒ１０３は、−ＣＲ５８Ｒ５９Ｒ６０、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８を表し、Ｒ５８は、
【化１６】
0005843861.tif 000025
を表し、
【００９０】
Ｒ５９〜Ｒ６８は、相互に独立して、−Ｈ、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＦ３を表す。
【００９１】
さらにより好ましくは、Ｒ１０３は、−ＣＲ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８を表し、Ｒ５８は、
【化１７】
0005843861.tif 000026
を表し、
【００９２】
最も好ましくは、Ｒ１０３は、−ＣＲ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８を表し、Ｒ５８は、
【化１８】
0005843861.tif 000027
を表し、
【００９３】
好ましくは、Ｒ１３６は、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−Ｘ−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、
−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−Ｘ−ＣＲ３１Ｒ３２−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８
−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２−Ｘ−ＣＲ３３Ｒ３４Ｒ２２を表し；Ｘは、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−を表し、Ｒ２２〜Ｒ３４は、相互に独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７を表す。
【００９４】
より好ましくは、Ｒ１３６は、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｘ−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｘ−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−Ｘ−ＣＲ２９Ｒ３０−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−ＣＲ２５Ｒ２６−ＣＲ２７Ｒ２８−ＣＲ２９Ｒ３０−Ｘ−ＣＲ３１Ｒ３２Ｒ２２を表し；Ｘは、−Ｏ−を表し、Ｒ２２〜Ｒ３２は、相互に独立して、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７を表す。
【００９５】
さらにより好ましくは、Ｒ１３６は、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２Ｒ２２を表し；Ｒ２２は、―Ｈ、−ＣＨ３，−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ３Ｈ７を表す。
【００９６】
さらにより好ましくは、Ｒ１３６は、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ２２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２Ｒ２２を表し；Ｒ２２は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５を表す。
【００９７】
最も好ましくは、Ｒ１３６は、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３を表す。
【００９８】
Ｒ１１３は、好ましくは、
【化１９ａ】
0005843861.tif 000028
【化１９ｂ】
0005843861.tif 000029
【化１９ｃ】
0005843861.tif 000030
【化１９ｄ】
0005843861.tif 000031
を表し；
【００９９】
式中、上記の残基Ｒ１１３は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＮ、−ＣＦ３、＝Ｏ、−Ｒ１６、−Ｒ１７、−Ｒ１０６、−Ｏ−Ｒ１０７、−Ｒ１０８、−Ｒ１０９から選択される１つ以上の置換基で置換することができ、式中、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１００、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１３、およびＲ１３６は、本明細書にて開示された意味を有する。
【０１００】
さらにより好ましくは、Ｒ１１３は、
【化２０ａ】
0005843861.tif 000032
【化２０ｂ】
0005843861.tif 000033
を表し、
【０１０１】
式中、上記の残基Ｒ１１３は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＮ、−ＣＦ３、＝Ｏ、−Ｒ１６、−Ｒ１７、−Ｒ１０６、−Ｏ−Ｒ１０７、−Ｒ１０８、−Ｒ１０９から選択される１つ以上の置換基で置換することができ、式中、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１００、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１３、およびＲ１３６は、本明細書にて開示された意味を有する。
【０１０２】
さらにより好ましくは、Ｒ１１３は、
【化２１ａ】
0005843861.tif 000034
【化２１ｂ】
0005843861.tif 000035
を表し、
【０１０３】
式中、Ｒ１５、Ｒ１５＊、Ｒ１６、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８、およびＲ１０９は、本明細書にて開示された意味を有し、より好ましくは、Ｒ１０９は、−Ｈ、−Ｃ≡ＣＨ、または−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨを表し；Ｒ１０８は、−Ｈ、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２を表し；
【０１０４】
Ｒ１６、Ｒ１０６およびＲ１０７は、相互に独立して、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｐｈ、−ＣＨ２−Ｐｈ、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３を表し；
【０１０５】
Ｒ１５およびＲ１５＊は、相互に独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＮ、−ＣＦ３、＝Ｏを表し；
【０１０６】
さらにより好ましくは、Ｒ１５およびＲ１５＊は、相互に独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−Ｃ２Ｈ４−Ｎ（ＣＨ３）２を表し、さらにより好ましくは、Ｒ１６は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５を表し；Ｒ１０６は、より好ましくは、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５を表し；Ｒ１０７は、より好ましくは、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｐｈ、−ＣＨ２−Ｐｈ、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９を表し；
【０１０７】
より好ましくは、Ｒ１１３は、
【化２２】
0005843861.tif 000036
を表す。
【０１０８】
Ｒ１４の残基は実施例により証明され、従って好ましい残基は、−Ｈ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）３、−Ｐｈ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、
【化２３】
0005843861.tif 000037
を表す。
【０１０９】
Ｒ１４が窒素原子に付着する場合、Ｒ１４は−Ｂｒを表さない。
【０１１０】
好ましくは、Ｒ１３は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＮＯ２、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、または−ＯＣ４Ｈ９を表し；
【０１１１】
より好ましくは、Ｒ１３は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＯ２、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、または−ＯＣ３Ｈ７を表す。
【０１１２】
さらにより好ましくは、Ｒ１３は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、または−ＯＣ２Ｈ５を表す。
【０１１３】
より好ましくは、Ｒ１３は、−Ｈ、−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、または−Ｃ２Ｈ５を表す。
【０１１４】
好ましくは、Ｒ１２は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１９、−ＮＲ１９Ｒ２０、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｆ５、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−Ｏ−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ６−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＰｈ、−ＮＯ２、−Ｒ９４、−ＯＲ９４、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣ２Ｈ５、−ＮＨＣ３Ｈ７、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２、−Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）２］２、−Ｎ［Ｃ（ＣＨ３）３］２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２−ＣＨＦ２、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｉ、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、
−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ３Ｈ７を表し、
【０１１５】
Ｒ９４は、好ましくは、−ＣＲ５８Ｒ１６Ｒ１７、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ１６Ｒ１７
Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８−ＣＲ１６Ｒ１７Ｒ５８、−ＣＲ５８Ｒ５９Ｒ６０、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８を表し、
【０１１６】
Ｒ５８〜Ｒ６８は、好ましくは、相互に独立して、−Ｈ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ７１、−Ｏ−Ｒ７１、−Ｒ７２、−Ｏ−Ｒ９５、−Ｒ９６、−Ｏ−Ｒ１０４、−Ｒ１０５、−ＣＲ１６Ｒ１７Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７を表し、
【０１１７】
式中、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ９５、Ｒ９６、Ｒ１０４、およびＲ１０５は、本明細書にて開示された意味を有する。
【０１１８】
より好ましくは、Ｒ１２は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２−ＣＦ３、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ６−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｆ５、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−Ｏ−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ６−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＰｈ、−ＮＯ２、−Ｒ９４、−ＯＲ９４、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣ２Ｈ５、−ＮＨＣ３Ｈ７、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２、−Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）２］２、−Ｎ［Ｃ（ＣＨ３）３］２を表し、
【０１１９】
Ｒ９４は、好ましくは、−ＣＲ５８Ｒ５９Ｒ６０、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６Ｒ５８、−ＣＲ５９Ｒ６０−ＣＲ６１Ｒ６２−ＣＲ６３Ｒ６４−ＣＲ６５Ｒ６６−ＣＲ６７Ｒ６８Ｒ５８を表し、
【０１２０】
Ｒ５９〜Ｒ６８は、相互に独立して、−Ｈ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＦ３、−Ｃ（ＣＨ３）３を表し；
【０１２１】
Ｒ５８は、好ましくは、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ３Ｈ６−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ２Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｐｈ、−ＣＨ２−Ｐｈ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＯＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＯＣ２Ｈ４−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＰｈ、−ＯＣＨ２−Ｐｈ、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣ２Ｈ５、−ＮＨＣ３Ｈ７、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２、−Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）２］２、−Ｎ［Ｃ（ＣＨ３）３］２、
【化２４】
0005843861.tif 000038
を表し、
【０１２２】
式中、Ｒ８６は、本明細書にて開示された意味を有する。
【０１２３】
さらにより好ましくは、Ｒ１２は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２−ＣＦ３、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｆ５、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−Ｏ−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ６−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＰｈ、−ＮＯ２、−Ｒ９４、−ＯＲ９４、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣ２Ｈ５、−ＮＨＣ３Ｈ７、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２、−Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）２］２、−Ｎ［Ｃ（ＣＨ３）３］２を表し、
【０１２４】
Ｒ９４は、好ましくは、−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８を表し、
【０１２５】
Ｒ５８は、好ましくは、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−Ｐｈ、−ＣＨ２−Ｐｈ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＰｈ、−ＯＣＨ２−Ｐｈ、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣ２Ｈ５、−ＮＨＣ３Ｈ７、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２、
【化２５】
0005843861.tif 000039
を表し、
【０１２６】
Ｒ８６は、好ましくは、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ
（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−Ｐｈ、−ＣＨ２−Ｐｈを表し、
【０１２７】
さらにより好ましくは、Ｒ１２は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＦ３、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ４Ｈ９、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−Ｏ−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣ４Ｈ９、−ＮＯ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２、−ＯＣＨ２Ｒ５８、−ＯＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８を表し、
【０１２８】
Ｒ５８は、好ましくは、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｐｈ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２、
【化２６】
0005843861.tif 000040
を表し、
【０１２９】
Ｒ８６は、好ましくは、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２を表す。
【０１３０】
最も好ましくは、Ｒ１２は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＦ３、シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−Ｏ−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣ４Ｈ９、−ＮＯ２、−ＯＣＨ２Ｒ５８、−ＯＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８を表し、
【０１３１】
Ｒ５８は、好ましくは、−Ｐｈ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、
【化２７】
0005843861.tif 000041
を表し、
【０１３２】
Ｒ８６は、好ましくは、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｈ５を表す。
【０１３３】
Ｒ１２の残基は実施例により証明され、従って好ましい残基は、−Ｈ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＨ２−シクロ−Ｃ３Ｈ５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＯ２、−ＯＣＨ２Ｒ５８、−ＯＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｒ５８であり、Ｒ５８は、好ましくは、−Ｐｈ、−ＯＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、
【化２８】
0005843861.tif 000042
を表し、
【０１３４】
Ｒ１２が窒素原子に付着する場合、Ｒ１２は、好ましくは、アルコキシ基およびハロゲンを表さず、好ましくは、炭素原子を介して環窒素原子に結合される、本明細書中で記載された基および好ましい基を表す。
【０１３５】
本発明は、さらに、上記の式（Ｉ）の化合物のＮ−酸化物をその範囲に含む。一般に、このようなＮ−酸化物は、湿潤アルミナの存在下で式Ｉの化合物をオキソンと反応させる等の、従来の手段によって形成してもよい。
【０１３６】
互変異性体という表現は、互変異性化と呼ばれる化学反応によって相互転換可能な有機化合物と定義される。互変異性化は、好ましくは塩基または酸またはその他の好適な化合物によって触媒することができる。
【０１３７】
本発明の化合物は、有機又は無機の酸または塩基により塩を形成してもよい。このような酸付加塩形成に好適な酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸、マロン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、コハク酸、アスコルビン酸、マレイン酸、スルホン酸、ホスホン酸、過塩素酸、硝酸、ギ酸、プロピオン酸、グルコン酸、乳酸、酒石酸、ヒドロキシマレイン酸、ピルビン酸、フェニル酢酸、安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、亜硝酸、ヒドロキシエタンスルホン酸、エチレンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフチルスルホン酸、スルファニル酸、カンファースルホン酸、キナ酸（ｃｈｉｎａ  ａｃｉｄ）、マンデル酸、ｏ−メチルマンデル酸、水素−ベンゼンスルホン酸、ピクリン酸、アジピン酸、Ｄ−ｏ−トリル酒石酸（ｔｏｌｙｔａｒｔａｒｉｃ  ａｃｉｄ）、タルトロン酸、（ｏ、ｍ、ｐ）トルイル酸、ナフチルアミンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、およびその他の当業者に周知の鉱酸またはカルボン酸が挙げられる。塩は、式（Ｉ）の化合物の遊離塩基形態を十分な量の所望の酸と接触させることにより調製され、当業者に周知の従来の方法で塩を生成する。
【０１３８】
本発明の化合物は、多数の様々な多形形態で存在してもよい。
【０１３９】
本発明の化合物が酸性基を有する場合、無機または有機の塩基で塩を形成することもできる。好適な無機および有機の塩基の例としては、例えば、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮＨ４ＯＨ、テトラアルキルアンモニウム水酸化物、リジンまたはアルギニン等が挙げられる。塩は、当技術分野に周知の方法を使った従来の方法で、例えば、一般式（Ｉ）の化合物の溶液を、上記の基から選択される酸の溶液で処理することにより、調製してもよい。
【０１４０】
［化合物の合成］
式（Ｉ）の化合物の調製方法をスキーム１に示す。ピリジンのような塩基の存在下で、および任意にＤＣＭ（ジクロロメタン）のような不活性溶媒中で、酸塩化物１とアニリン２を反応させる。酸塩化物１の多くは市販されている。また、塩化チオニルまたは塩化オキサリルを試薬として使用し、標準的な手順で市販のカルボン酸から酸塩化物１を調製することもできる。代替的に、ＨＢＴＵ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート）またはＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）を使用するなど、標準的な手順で、カルボン酸をアニリン２と直接結合して、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１４１】
【化２９】
0005843861.tif 000043
【０１４２】
置換ピラゾール８／１０の合成をスキーム２に示す。エチル  ４−クロロ−３−オキソ−ブタノエート３を様々なアニリン４と反応させることにより、ジアゾニウム誘導体５を得る。その後、文献（Ｃｈａｔｔａｗａｙ，Ｆ．Ｄ．；Ａｓｈｗｏｒｔｈ，Ｄ．Ｒ．；Ｇｒｉｍｗａｌｄｅ，Ｍ．、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティ（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９３５年、ｐ．１１７−１２０）に記載されているように、ＫＯＡｃ（酢酸カリウム）等の塩基を用いて、５を対応するピラゾール６に環化することができる。例えば、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）中においてヨウ化エチルとＫ２ＣＯ３を使って、６のヒドロキシル基をアルキル化により修飾し、ピラゾール７を得ることができる。代替的に、６のヒドロキシル部分を対応するトリフレートに変換することができる。このトリフレートを使って金属触媒クロスカップリングを行い、誘導体９を得ることができる。最後に、７／９の加水分解と、その後の酸塩化物形成により、８／１０が得られる。
【０１４３】
【化３０】
0005843861.tif 000044
【０１４４】
以下に、ピラゾール１１の置換基の修飾をスキーム３に示す。ＮＥｔ３（トリエチルアミン）のような塩基の存在下で、アルキン、ヨウ化銅およびジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを使って、例えば薗頭（Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ）条件下において、臭化物誘導体１１を金属触媒クロスカップリングに使用することができる。その後の修飾により、ピラゾール誘導体１２が得られる。
【０１４５】
【化３１】
0005843861.tif 000045
【０１４６】
アニリン２の合成をスキーム４に示す。ここで、キノリン誘導体１３は、適切なフルオロ（ヘテロ）芳香族誘導体１４の芳香族求核置換反応を受ける。その後ニトロ誘導体１５を還元することにより、アニリン２を得る。
【０１４７】
【化３２】
0005843861.tif 000046
【０１４８】
本発明の医薬組成物は、少なくとも１つの薬学的に許容される（即ち、無害の）担体、賦形剤および／または希釈剤とともに、本発明の少なくとも１種の化合物を有効成分として含む。本発明の医薬組成物は、従来の固体または液体担体または希釈剤中、および従来の薬学的に作成されたアジュバント中において、好適な用量で、周知の方法により、調製することができる。好ましい調製は、経口適用に適合される。これらの投与形態としては、例えば、丸剤、錠剤、フィルム錠、コーティング錠、カプセル剤、粉末および堆積物（ｄｅｐｏｓｉｔｓ）が挙げられる。
【０１４９】
さらに、本発明は、非経口適用の医薬品も含む。非経口適用としては、皮膚、皮内、胃内、皮内、脈管内、静脈内、筋肉内、腹腔内、鼻孔内、膣内、頬内、経皮、直腸、皮下、舌下、局所、または経皮適用が挙げられる。この非経口適用の医薬品は、典型的な媒体および／または希釈剤に加えて、少なくとも１種の本発明の化合物および／または薬学的に
許容可能なそれらの塩を有効成分として含有する。
【０１５０】
少なくとも１種の本発明の化合物および／または薬学的に許容可能なそれらの塩を有効成分として含有する本発明の医薬組成物は、通常は、目的の投与形態に関して、即ち、錠剤、カプセル剤（固体充填、半固体充填または液体充填）、構成用粉末、ゲル、エリキシル剤、分散顆粒、シロップ剤、懸濁液等の形態での経口投与用に選択され、且つ従来の医薬実務に沿った好適な担体材料とともに投与される。例えば、錠剤またはカプセル剤の形態での経口投与用として、活性薬剤成分を、任意の経口用の無害な薬学的に許容される担体と、好ましくは、ラクトース、デンプン、スクロース、セルロース、ステアリン酸マグネシウム、リン酸ニカルシウム、硫酸カルシウム、タルク、マンニトール、エチルアルコール（液体充填カプセル剤）等の不活性担体と、混ぜ合わせてもよい。その上、好適な結合剤、潤滑剤、崩壊剤および着色剤も、錠剤またはカプセル剤に組み込んでもよい。粉末および錠剤は、約５〜約９５重量％の一般式（Ｉ）の誘導体、またはその類似化合物またはそれぞれの薬学的に活性な塩を、有効成分として含有してもよい。
【０１５１】
好適な結合剤としては、デンプン、ゼラチン、天然糖、コーン甘味料、アカシア、アルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコールおよびワックス等の天然および合成ガムが挙げられる。好適な潤滑剤としては、ホウ酸、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム等が挙げられる。好適な崩壊剤としては、デンプン、メチルセルロース、グアーガム等が挙げられる。また、甘味剤および香味剤、ならびに防腐剤も適宜含んでもよい。崩壊剤、希釈剤、潤滑剤、結合剤等については、以下により詳細に説明する。
【０１５２】
その上、本発明の医薬組成物は、持続放出性形態に処方し、任意の１つ以上の化合物または有効成分の放出速度を制御し、治療効果、例えば、抗癌活性または抗癌転移活性等を最適化してもよい。持続放出の好適な投薬形態としては、様々な崩壊速度の層を有するまたは制御放出性の錠剤、活性成分を含浸させ、かつ錠剤形に形成した高分子マトリックス、またはこのような含浸またはカプセル化した多孔性高分子マトリックスを含有するカプセル剤が挙げられる。
【０１５３】
液体形態の医薬品としては、液体、懸濁液およびエマルションが挙げられる。例としては、非経口注射用の水または水／プロピレングリコール溶液、または経口の溶液、懸濁液、およびエマルション用の甘味剤および乳白剤の添加が挙げられる。液体形態の医薬品としては、さらに、経鼻投与用の液体が挙げられる。
【０１５４】
吸入に好適なエアゾール品としては、液体および粉末形態の固体が挙げられ、これらの液体および固体は、不活性の圧縮ガス、例えば窒素等の薬学的に許容される担体と組み合わされて存在し得る。
【０１５５】
座薬を調製するには、最初にカカオバターのような脂肪酸グリセリドの混合物等の低溶融ワックスを融解し、次にこの融解したワックス中に有効成分を攪拌などによって均質に分散させる。次に、融解した均質の混合物を便利なサイズの型に注ぎ込み、冷却させ、固化させる。
【０１５６】
また、使用直前に経口または非経口投与用の液体形態の医薬品に変換されることが意図された、固体形態の医薬品も挙げられる。このような液体形態としては、液体、懸濁液およびエマルションが挙げられる。
【０１５７】
また、本発明の化合物は、経皮的に送達されてもよい。経皮組成物の形態は、クリーム、ローション、エアゾール、および／またはエマルションであってもよく、本目的の技術
分野で周知のようにマトリックスまたはリザーバ型経皮パッチに含まれてもよい。
【０１５８】
本明細書で引用されるカプセル剤という用語は、有効成分を含む組成物を保持または含有するための、例えば、メチルセルロース、ポリビニルアルコール、もしくは変性ゼラチンまたはデンプンで作成された特定の容器または封入容器を意味する。硬質の外殻を有するカプセル剤は、通常は、骨またはブタの皮膚から得られるゲル強度が比較的高いゼラチンをブレンドすることにより作成される。カプセル剤自体は、少量の染料、乳白剤、可塑剤および／または防腐剤を含有してもよい。
【０１５９】
錠剤については、有効成分を好適な希釈剤とともに含む、圧縮またはモールドされた固体製剤が理解される。錠剤は、湿式造粒、乾式造粒によって得られる混合物または顆粒を圧縮することにより、または当業者に周知の圧縮によって調製してもよい。
【０１６０】
経口ゲルとは、親水性半固体マトリックス中に分散または可溶化した有効成分を意味する。
【０１６１】
構成用粉末とは、有効成分と、例えば水中で懸濁可能な好適な希釈剤とを含有する粉末混合物を意味する。
【０１６２】
好適な希釈剤は、通常、本組成物または剤形の大部分を占める物質である。好適な希釈剤としては、ラクトース、スクロース、マンニトールおよびソルビトール等の糖、小麦、トウモロコシ、米およびジャガイモに由来するデンプン、および微結晶セルロース等のセルロースが挙げられる。本組成物中の希釈剤の量は、全組成物の約５〜約９５重量％、好ましくは約２５〜約７５重量％、およびより好ましくは約３０〜約６０重量％である。
【０１６３】
崩壊剤という用語は、組成物に添加される物質であって、薬剤の薬学的有効成分をバラバラに（崩壊）して放出することを支援する物質を意味する。好適な崩壊剤としては、デンプン、デンプングリコール酸ナトリウム等の「冷水可溶性」修飾デンプン、イナゴマメ、カラヤ、グアー、トラガカント等の天然および合成ガム、および寒天、メチルセルロースおよびカルボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース誘導体、微結晶セルロース、およびクロスカラメロースナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｃｒｏｓｃａｒａｍｅｌｌｏｓｅ）等の架橋微結晶セルロース、アルギン酸およびアルギン酸ナトリウム等のアルギン酸塩、ベントナイト等の粘土、ならびに発泡性混合物が挙げられる。組成物中の崩壊剤の量は、組成物の約２〜約２０重量％、より好ましくは約５〜約１０重量％である。
【０１６４】
結合剤は、顆粒を形成することによって粉末粒子を結合または「接着」し、凝集させる物質であって、製剤中で「接着剤」として機能する物質である。結合剤は、希釈剤または充填剤中に既に利用可能な凝集力を加える。好適な結合剤としては、スクロース等の糖、小麦、トウモロコシ、米およびジャガイモに由来するデンプン、アカシア、ゼラチンおよびトラガカント等の天然ガム、アルギン酸、アルギン酸ナトリウムおよびアルギン酸アンモニウムカルシウム等の海藻の誘導体、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムおよびヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース材料、ポリビニルピロリドン、ならびにケイ酸アルミニウムマグネシウム等の無機化合物が挙げられる。組成物中の結合剤の量は、組成物の約２〜約２０重量％、好ましくは約３〜約１０重量％、およびより好ましくは約３〜約６重量％であり得る。
【０１６５】
潤滑剤とは、摩擦や摩耗を低減することにより、圧縮後の錠剤顆粒等を型から解放可能にするために剤形に添加される物質の部類を意味する。好適な潤滑剤としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、またはステアリン酸カリウム等の金属ステアリン酸塩、ステアリン酸、高融点ワックス、および塩化ナトリウム、安息香酸ナトリウ
ム、酢酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ポリエチレングリコールおよびＤ，Ｌ−ロイシン等のその他の水溶性潤滑剤が挙げられる。潤滑剤は、顆粒の表面に存在する必要があるため、圧縮前の最後の工程で通常添加される。組成物中の潤滑剤の量は、組成物の約０．２〜約５重量％、好ましくは約０．５〜約２重量％、およびより好ましくは組成物の約０．３〜約１．５重量％であり得る。
【０１６６】
滑剤（ｇｌｉｄｅｎｔｓ）とは、医薬組成物の成分の固化を防止し、流れが滑らか且つ均一であるように粒質物の流れ特性を改善する材料である。好適な滑剤としては、二酸化ケイ素およびタルクが挙げられる。組成物中の滑剤の量は、最終組成物の約０．１〜約５重量％、好ましくは約０．５〜約２重量％であり得る。
【０１６７】
着色剤とは、組成物または剤形を着色する賦形剤である。このような賦形剤としては、粘土または酸化アルミニウム等の好適な吸着剤上に吸着した食品色素が挙げられる。着色剤の量は、組成物の約０．１〜約５重量％、好ましくは約０．１〜約１重量％であり得る。
【０１６８】
本発明の化合物は、医薬、特にヒト医薬での使用に好適であるが、獣医薬での使用にも好適である。本化合物の用量は、治療する疾病の種類および重症度に応じて、熟練した医師が決定してもよい。
【０１６９】
本発明の化合物は、単独療法として、またはさらなる活性薬剤、特に化学療法剤または抗腫瘍抗体とともに投与してもよい。さらには、手術および／または放射線照射と組み合わせて使用してもよい。
【０１７０】
特に好ましい本発明の化合物は、表１で表される化合物を含む。
【０１７１】
【表１ａ】
0005843861.tif 000047
【表１ｂ】
0005843861.tif 000048
【表１ｃ】
0005843861.tif 000049
【表１ｄ】
0005843861.tif 000050
【表１ｅ】
0005843861.tif 000051
【表１ｆ】
0005843861.tif 000052
【表１ｇ】
0005843861.tif 000053
【表１ｈ】
0005843861.tif 000054
【表１ｉ】
0005843861.tif 000055
【表１ｊ】
0005843861.tif 000056
【表１ｋ】
0005843861.tif 000057
【表１ｌ】
0005843861.tif 000058
【表１ｍ】
0005843861.tif 000059
【表１ｎ】
0005843861.tif 000060
【表１ｏ】
0005843861.tif 000061
【表１ｐ】
0005843861.tif 000062
【表１ｑ】
0005843861.tif 000063
【表１ｒ】
0005843861.tif 000064
【表１ｓ】
0005843861.tif 000065
【表１ｔ】
0005843861.tif 000066
【表１ｕ】
0005843861.tif 000067
【表１ｖ】
0005843861.tif 000068
【表１ｗ】
0005843861.tif 000069
【表１ｘ】
0005843861.tif 000070
【表１ｙ】
0005843861.tif 000071
【表１ｚ】
0005843861.tif 000072
【表１Ａ】
0005843861.tif 000073
【表１Ｂ】
0005843861.tif 000074
【０１７２】
［実施例］
化合物の合成：
以下の化学作用および実施例の説明で使用される略称：
ＡＣＮ（アセトニトリル）；ｂｒ（ブロード）；ＣＤＣｌ３（重水素化クロロホルム）；ｃＨｅｘ（シクロヘキサン）；ＤＣＭ（ジクロロメタン）；ＤＩＰＥＡ（ジ−イソ−プロピルエチルアミン）；ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）；ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）；ｅｑ．（当量）；ＥＳ（エレクトロスプレー）；ＥｔＯＡｃ（エチルアセテート）；ＥｔＯＨ（エタノール）；ＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）；ＨＣｌ（塩酸）；ＨＯＡｃ（酢酸）；Ｈ２Ｏ（水）；Ｋ２ＣＯ３（炭酸カリウム）；ＫＯＨ（水酸化カリウム）；ＭｅＯＨ（メタノール）；ＭＳ（質量分析）；ＮａＨＣＯ３（炭酸水素ナトリウム）；ＮＨ３（アンモニア）；ＮＨ４Ｃｌ（塩化アンモニウム）；ＮＭＲ（核磁気共鳴）；Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）とジクロロメタンの錯体；ｉＰｒＯＨ（イソプロパノール）；ＲＴ（室温）；ｓａｔ．ａｑ．（飽和水性）；ＳｉＯ２（シリカゲル）；ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）。
【０１７３】
［調製例］
実施例１：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１，５−ジメチル−ピラゾール−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（Ａ３）
工程１：４−（２−フルオロ−４−ニトロ−フェノキシ）−６，７−ジメトキシ−キノリン（Ａ１）
乾燥したＤＭＦ（１０ｍＬ）中に６，７−ジメトキシキノリン−４−オール（１．４ｇ、６．８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）と、３，４−ジフルオロ−ニトロベンゼン（１．４４ｇ、８．８４ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ．）と、炭酸セシウム（３．６ｇ、１０．９ｍｍｏｌ、１．６ｅｑ．）を含む混合物を、電子レンジにて５０℃で１時間加熱した。ＲＴまで冷却した後、水で混合物を希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。混合した有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で蒸発させた。粗生成物を、シリカゲル上でフラッシュ・クロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００：０〜５：１）によって精製し、所望の生成物Ａ１（９０９ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ、３８．８％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、３００Ｋ）δ４．０４（ｓ、３Ｈ）、４．０６（ｓ、３Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｍ、１Ｈ）、８．１９（ｄｄ、Ｊ＝９．８Ｈｚ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１７Ｈ１３ＦＮ２Ｏ５必要量：３４４、検出量：３４
５（Ｍ＋Ｈ）＋。さらに、異性体（９４１ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ、４０．２％）が黄色固体として分離された。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１７Ｈ１３ＦＮ２Ｏ５必要量：３４４、検出量：３４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７４】
工程２：４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−アニリン（Ａ２）
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中にＡ１（２３０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を含む懸濁液に、Ｐｄ／Ｃ（１０％ｗ／ｗ、２３ｍｇ）およびａｑ．ＨＣｌ−溶液（１Ｎ、１．３４ｍＬ、２．０ｅｑ．）を添加した。反応混合物を水素雰囲気下（１ａｔｍ）にてＲＴで４８時間攪拌した。懸濁液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドに通して濾過した。溶媒を真空中で除去し、粗生成物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＰＥカラムＳＣＸを使用して精製し、ＭｅＯＨ溶液である反応混合物を充填してから、ＭｅＯＨ中２ＮのＮＨ３により所望の化合物を溶出した。減圧下で溶媒を蒸発させた後、白色固体として表題化合物Ａ２を分離した（２００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ、９５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ３．９２（ｓ、６Ｈ）、４．９７（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、６．３８（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１７Ｈ１５ＦＮ２Ｏ３必要量：３１４、検出量：３１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７５】
工程３：Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１，５−ジメチル−ピラゾール−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（Ａ３）
乾燥したＤＣＭ（２．５ｍＬ）と乾燥したピリジン（２．５ｍＬ）中にＡ２（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を含む溶液に、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−塩化カルボニル（５６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）を添加し、反応混合物をＲＴにて一晩攪拌した。溶媒を真空中で除去した。Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）およびＭｅＯＨ（０．１％ＴＦＡ）を溶出液として使用して、残留物を逆相ＲＰ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｃ１８）によって精製した。所望の画分を凍結乾燥し、表題化合物Ａ３（６１．８ｍｇ、３６％）を白色粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｓ、６Ｈ）、６．５７（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、１０．４３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ２３Ｈ２１ＦＮ４Ｏ４必要量：４３６、検出量：４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７６】
次表の実施例を、前述の実施例１に記載された手順に従って調製した。
【表２ａ】
0005843861.tif 000075
【表２ｂ】
0005843861.tif 000076
【０１７７】
実施例１１：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−メチル−イミダゾール−２−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（Ｂ１）
ＳＯＣｌ２（１０ｍＬ）中１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（１２６ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を還流下で６時間加熱した。溶媒を真空中で除去し、乾燥したトルエン中で粗生成物を分解し、減圧下で再び蒸発させた。得られた固体を乾燥したＤＣＭ（２ｍＬ）と乾燥したピリジン（２ｍＬ）中に溶解させ、４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−アニリン（Ａ２）（３７６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）を添加した。反応混合物を一晩ＲＴで攪拌した。溶媒を真空中で除去した。Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）およびＭｅＯＨ（０．１％ＴＦＡ）を溶出液として使用して、残留物を逆相ＲＰ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｃ１８）によって精製した。所望の画分を凍結乾燥し、表題化合物Ｂ１（３３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、６％）を白色粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ３．９９（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、Ｊ＝１３．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．７９（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、１０．８１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ２２Ｈ１９ＦＮ４Ｏ４必要量：４２２、検出量：４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７８】
次表の実施例を、前述の実施例１１に記載された手順に従って調製した。
【表３】
0005843861.tif 000077
【０１７９】
実施例１３：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−プロピル−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｃ１）
調製例１１に報告されている基本手順に従って、Ａ２および１−プロピルピラゾール−３−カルボン酸からＣ１を調製した。Ｈ２ＯおよびＡＣＮを溶出液として使用して、残留物を逆相ＲＰ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｃ１８）によって精製した。所望の画分を凍結乾燥し、表題化合物Ｃ１（４６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１７％）を白色粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ０．８５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．８６（ｓｅｘｔ．、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、６Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．４５（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、Ｊ＝１３．４Ｈｚ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、１０．３４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ４Ｏ４必要量：４５０、検出量：４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８０】
次表の実施例を、前述の実施例１３に記載された手順に従って調製した。
【表４】
0005843861.tif 000078
【０１８１】
実施例１６：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｄ５）
工程１：エチル  １−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｄ１）
０℃のＤＣＭ／ＨＯＡｃ（１／１、１８０ｍＬ、０．５Ｍ）中に４−フルオロアニリン（１０ｇ、９０．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を含む溶液に、予冷した濃縮硫酸濃硫酸（４０ｍＬ）中に亜硝酸ナトリウム（９．０２ｇ、１０８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）を含む溶液を滴加した。０℃で３０分間撹拌した後、ＨＯＡｃ（６０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１２０ｍＬ）中にエチル  ４−クロロアセトアセテート（１４．６ｍＬ、１７．８ｇ、１０８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）を含む混合物を５分以内で添加した。０℃でさらに１５分後、Ｈ２Ｏ（２１０ｍＬ）中に酢酸ナトリウム（１００ｇ、１．２１９ｍｏｌ、１３．５ｅｑ．）を含む溶液をゆっくりと添加した。この混合物を０℃で３０分間、およびＲＴで１時間攪拌した。ＤＣＭ（２００ｍＬ）を添加し、有機相を分離した。ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で水層を抽出した。混合した有機相を水、リン酸緩衝液、および引き続いてブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４上で有機層を乾燥させ、減圧下で濃縮し、生成物エチル  ４−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）アゾ−３−オキソ−ブタノエートをオレンジ色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＦＮ２Ｏ３必要量：２８６、検出量：２８７（Ｍ＋Ｈ）＋および３０９（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０１８２】
粗材料は、さらに精製することなく、乾燥したエタノール（１８０ｍＬ）中に溶解させ、酢酸カリウム（１２．４ｇ、１２６ｍｍｏｌ、１．４ｅｑ．）を添加後、その混合物を１時間還流させた。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で３回洗浄した。混合した水相をＥｔＯＡｃで抽出した。次に、混合した有機相をリン酸緩衝液とブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。粗生成物をエタノールから結晶化させ、所望の生成物Ｄ１を褐色固体として得た（１８．２１ｇ、８１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．２９（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、４．２８（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１２Ｈ１１ＦＮ２Ｏ３必要量：２５０、検出量：２５１（Ｍ＋Ｈ）＋および２７３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０１８３】
工程２：エチル  ４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｄ２）
乾燥したＤＭＦ（１００ｍＬ）中にＤ１（９．６ｇ、３８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）とＫ２ＣＯ３（６．８ｇ、５０ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ．）を含む混合物に、ヨードエタン（４．０ｍＬ、７．８ｇ、５０ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ．）をＲＴにて添加した。ＲＴにて７２時間攪拌後、混合物を０℃まで冷却した。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）を添加し、混合物をＤＣＭ（２００ｍＬ）で希釈し、水とリン酸緩衝液で洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４上で有機層を乾燥させ、減圧下にて濃縮し、生成物Ｄ２を褐色固体として得た。生成物Ｄ２は、さらに精製することなく、次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１４Ｈ１５ＦＮ２Ｏ３必要量：２７８、検出量：２７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８４】
工程３：４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボン酸（Ｄ３）
Ｄ２（３８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）と、ＥｔＯＨ（１５２ｍＬ）中ＫＯＨ水溶液（３Ｍ、１９０ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ．）を、５０℃にて４５分間加熱した。この混合物をＲＴまで冷却し、ＤＣＭと水で希釈した。水相をＤＣＭで２回洗浄した。ＨＣＬ水溶液（１Ｎ）で水相をｐＨ＝１まで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。混合した有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒除去により、生成物Ｄ３を褐色固体として得た（２工程で８．８８ｇ、９３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．３４（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、４．０２（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、１２．６８（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１２Ｈ１１ＦＮ２Ｏ３必要量：２５０、検出量：２５１（Ｍ＋Ｈ）＋およ
び２７３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０１８５】
工程４：４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボニルクロライド（Ｄ４）
Ｄ３（４３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を、塩化チオニル（１ｍＬ）中で６７℃にて４時間加熱した。溶媒を真空中で除去し、乾燥したトルエン中で粗材料を分解し、減圧下で再び蒸発させ、Ｄ４を得た。粗材料を、さらに精製することなく、次の工程で使用した。
【０１８６】
工程５：Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｄ５）
酸塩化物Ｄ４（０．１７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を０℃にて乾燥したピリジン（１．５ｍＬ）中で溶解させ、Ａ２（３４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、０．６５ｅｑ．）を添加した。ＲＴに達するまで一晩反応させた。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＫＯＨ水溶液（０．５Ｎ）で２回、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で２回、最後にブラインで１回洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。粗生成物を、シリカゲル上でフラッシュ・クロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００：０〜１０：１）によって精製し、所望の生成物Ｄ５（２工程で３１ｍｇ、５２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．３８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、６Ｈ）、４．０９（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｍ、３Ｈ）、８．４７（ｍ、２Ｈ）、１０．１７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ２９Ｈ２４Ｆ２Ｎ４Ｏ５必要量：５４６、検出量：５４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８７】
実施例１７：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（Ｅ４）
工程１：エチル  １−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｅ１）
アルキル化のためにヨウ化メチルを使用して、調製例１６工程２に報告されている基本手順に従って、Ｄ１からＥ１を調製した。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１３Ｈ１３ＦＮ２Ｏ３必要量：２６４、検出量：２６５（Ｍ＋Ｈ）＋および２８７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０１８８】
工程２：１−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−ピラゾール−３−カルボン酸（Ｅ２）
ＴＨＦ／Ｈ２０（１／１、３０ｍＬ）中、Ｅ１（２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）及びＫＯＨ（６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）を、６０℃にて２時間加熱した。この混合物をＲＴまで冷却し、次にＨＣＬ水溶液（１Ｎ）でｐＨ＝１まで酸性化した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した。混合した有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒除去により、生成物Ｅ２を黄色固体として得た（４５０ｍｇ、９５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ３．８０（ｓ、３Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、１２．７２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１１Ｈ９ＦＮ２Ｏ３必要量：２３６、検出量：２３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８９】
工程３：１−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−ピラゾール−３−カルボニルクロライド（Ｅ３）
Ｅ２（１００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を、塩化チオニル（１ｍＬ）中で４時間、還流下で加熱した。溶媒を真空中で除去し、乾燥したトルエン中で粗材料を分解し、減圧下で再び蒸発させ、Ｅ３を得た。粗材料を、さらに精製することなく、次の工程で使用した。
【０１９０】
工程４：Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（Ｅ４）
酸塩化物Ｅ３（０．４２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）をＲＴにて乾燥したピリジン（２ｍＬ）中で溶解させ、Ａ２（１３３ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を添加した。反応液を一晩ＲＴで攪拌した。メタノール（０．１ｍＬ）を添加後、減圧下で反応混合物を濃縮した。Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）およびＭｅＯＨ（０．１％ＴＦＡ）を溶出液として使用して、残留物を逆相ＲＰ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｃ１８）によって精製した。所望の画分を凍結乾燥し、表題化合物Ｅ４（３６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１３％）を白色粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ３．８８（ｓ、３Ｈ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄ、Ｊ＝Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．１２（ｄｄ、Ｊ＝１３．３Ｈｚ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、１０．３０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ２９Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ５必要量：５３２、検出量：５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９１】
実施例１８：
４−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｆ４）
工程１：エチル  ４−（シクロプロピルメトキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｆ１）
アルキル化のために（ブロモメチル）シクロプロパンを使用して、調製例１６工程２に報告されている基本手順に従って、Ｄ１からＦ１を調製した。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１６Ｈ１７ＦＮ２Ｏ３必要量：３０４、検出量：３０５（Ｍ＋Ｈ）＋および３２７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０１９２】
工程２：４−（シクロプロピルメトキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボン酸（Ｆ２）
調製例１６工程３に報告されている基本手順に従って、Ｆ１からＦ２を調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ０．３２（ｄｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）、０．５７（ｄｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、１２．６９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１４Ｈ１３ＦＮ２Ｏ３必要量：２７６、検出量：２７７（Ｍ＋Ｈ）＋および２９９（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０１９３】
工程３：４−（シクロプロピルメトキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボニルクロライド（Ｆ３）
調製例１６工程４に報告されている基本手順に従って、Ｆ２からＦ３を調製した。
【０１９４】
工程４：４−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｆ４）
調製例１６工程５に報告されている基本手順に従って、Ｆ３からＦ４を調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ、３００Ｋ）δ０．４６（ｍ、２Ｈ）、０．７０（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｍ、１Ｈ）、４．００（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、４．０６（ｓ、３Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、３Ｈ）、８．０４（ｄｄ、Ｊ＝１２．６Ｈｚ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ３１Ｈ２６Ｆ２Ｎ４Ｏ５必要量：５７２、検出量：５７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９５】
実施例１９：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−（２−ジメチルアミノエトキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｇ２）
工程１：４−（２−ジメチルアミノエトキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボニルクロライド（Ｇ１）
調製例１６工程２〜４に報告されている基本手順に従って、Ｄ１からＧ１を調製した。
【０１９６】
工程２：Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−（２−ジメチルアミノエトキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｇ２）
調製例１６工程５に報告されている基本手順に従って、Ｇ１からＧ２を調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ２．４５（ｓ、６Ｈ）、２．９５（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、６Ｈ）、４．２５（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｔ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｍ、３Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、１０．２７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ３１Ｈ２９Ｆ２Ｎ５Ｏ５必要量：５８９、検出量：５９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９７】
実施例２０：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｈ２）
工程１：４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボニルクロライド（Ｈ１）
調製例１６工程２〜４に報告されている基本手順に従って、Ｄ１からＨ１を調製した。
【０１９８】
工程２：Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｈ２）
調製例１６工程５に報告されている基本手順に従って、Ｈ１からＨ２を調製した。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ３２Ｈ３１Ｆ２Ｎ５Ｏ５必要量：６０３、検出量：６０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９９】
実施例２１：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｉ３）
工程１：１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボン酸（Ｉ１）
調製例１６工程２および３に報告されている基本手順に従って、Ｄ１からＩ１を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．２９（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、６Ｈ）、４．３４（ｓｅｐｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、１２．６３（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１３Ｈ１３ＦＮ２Ｏ３必要量：２６４、検出量：２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２００】
工程２：１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボニルクロライド（Ｉ２）
調製例１６工程４に報告されている基本手順に従って、Ｉ１からＩ２を調製した。
【０２０１】
工程３：Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−イソプロポキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｉ３）
調製例１６工程５に報告されている基本手順に従って、Ｉ２からＩ３を調製した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．３４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、６Ｈ）、３．９４（ｓ、６Ｈ）、４．４３（ｓｅｐｔ．、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｍ、３Ｈ）、８．４８（ｍ、２Ｈ）、１０．１５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ３０Ｈ２６Ｆ２Ｎ４Ｏ５必要量：５６０、検出量：５６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０２】
実施例２２：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｊ５）
工程１：エチル  １−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｊ１）
調製例１６工程１に報告されている基本手順に従って、Ｊ１を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．２６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、４．２５（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、Ｊ＝Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１３Ｈ１３ＦＮ２Ｏ３必要量：２６４、検出量：２６５（Ｍ＋Ｈ）＋および２８７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０２０３】
工程２：エチル  ４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｊ２）
アルキル化のためにヨードエタンを使用して、調製例１６工程２に報告されている基本手順に従って、Ｊ１からＪ２を調製した。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１５Ｈ１７ＦＮ２Ｏ３必要量：２９２、検出量：２９３（Ｍ＋Ｈ）＋および３１５（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０２０４】
工程３：４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボン酸（Ｊ３）
調製例１６工程３に報告されている基本手順に従って、Ｊ２からＪ３を調製した。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１３Ｈ１３ＦＮ２Ｏ３必要量：２６４、検出量：２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０５】
工程４：４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボニルクロライド（Ｊ４）
調製例１６工程４に報告されている基本手順に従って、Ｊ３からＪ４を調製した。
【０２０６】
工程５：Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｊ５）
調製例１６工程５に報告されている基本手順に従って、Ｊ５を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．３８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）、４．０７（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、Ｊ＝１３．３Ｈｚ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．７７（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ３０Ｈ２６Ｆ２Ｎ４Ｏ５必要量：５６０、検出量：５６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０７】
実施例２３：
１−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｋ３）
工程１：１−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボン酸（Ｋ１）
調製例１６工程１〜３に報告されている基本手順に従って、Ｋ１を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．３１（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、３．９６（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、１２．６４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１２Ｈ１０ＣｌＦＮ２Ｏ３必要量：２８４、検出量：２８５（Ｍ＋Ｈ）＋および３０７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０２０８】
工程２：１−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボン酸（Ｋ２）
調製例１６工程４に報告されている基本手順に従って、Ｋ１からＫ２を調製した。
【０２０９】
工程３：１−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｋ３）
調製例１６工程５に報告されている基本手順に従って、Ｋ３を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、３００Ｋ）δ１．５６（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、４．０７（ｓ、３Ｈ）、４．１８（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、６．４５（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄｄｄ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、Ｊ＝１２．１Ｈｚ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．９０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ２９Ｈ２３ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ５必要量：５８０、検出量：５８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１０】
実施例２４：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｌ２）
工程１：（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）アニリン（Ｌ１）
調製例１工程１〜２に報告されている基本手順に従って、６，７−ジメトキシキノリン−４−オールおよび４−フルオロ−ニトロベンゼンからＬ１を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、５．１６（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、６．３６（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１７Ｈ１６Ｎ２Ｏ３必要量：２９６、検出量：２９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１１】
工程２：Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｌ２）
調製例１６工程５に報告されている基本手順に従って、Ｌ１およびＤ４からＬ２を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．３８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、４．１０（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｍ、２Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ２９Ｈ２５ＦＮ４Ｏ５必要量：５２８、検出量：５２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１２】
次表の実施例を、前述の実施例２４に記載された手順に従って調製した。
【表５】
0005843861.tif 000079
【０２１３】
実施例２８：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−メチル−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｍ２）
工程１：４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−メチル−アニリ
ン（Ｍ１）
調製例１工程１〜２に報告されている基本手順に従って、６，７−ジメトキシキノリン−４−オールおよび１−フルオロ−２−メチル−４−ニトロベンゼンからＭ１を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、６Ｈ）、５．０６（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、６．２４（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ３必要量：３１０、検出量：３１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１４】
工程２：Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−メチル−フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｍ２）
調製例１６工程５に報告されている基本手順に従って、Ｍ１およびＤ４からＭ２を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．３８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、４．１０（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．３０（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、２Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、９．９０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ３０Ｈ２７ＦＮ４Ｏ５必要量：５４２、検出量：５４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１５】
次表の実施例を、前述の実施例２８に記載された手順に従って調製した。
【表６】
0005843861.tif 000080
【０２１６】
実施例３２：
Ｎ−［３−クロロ−４−［（６，７−ミメトキシ−４キノリル）オキシ］フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｎ２）
工程１：３−クロロ−４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］アニリン（Ｎ１）
調製例１工程１〜２に報告されている基本手順に従って、６，７−ジメトキシキノリン−４−オールおよび２−クロロ−１−フルオロ−４−ニトロベンゼンからＮ１を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ３．９２（ｓ、６Ｈ）、５．４５（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、６．２８（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ３必要量：３３０、検出量：３３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１７】
工程２：Ｎ−［３−クロロ−４−［（６，７−ミメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル］−４−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｎ２）
調製例１６工程５に報告されている基本手順に従って、Ｎ１およびＤ４からＮ２を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ１．３７（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、６Ｈ）、４．０９（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．３７（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｍ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｍ、２Ｈ）、１０．１６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ２９Ｈ２４ＣｌＦＮ４Ｏ５必要量：５６２、検出量：５６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１８】
次表の実施例を、前述の実施例３２に記載された手順に従って調製した。
【表７】
0005843861.tif 000081
【０２１９】
実施例３６：
Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｏ３）
工程１：エチル  ４−［２−エトキシビニル］−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｏ１）
０℃の乾燥したＤＣＭ（１０ｍＬ）中にＤ１（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）および２，６−ルチジン（０．３ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ、１．４ｅｑ．）を含む溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（ＤＣＭ中１Ｍ、２．４ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）を添加した。４５分後、この混合物をＤＣＭで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で２回洗浄した。ＭｇＳＯ４上で乾燥後、溶媒を真空中で除去した。
【０２２０】
粗材料をＮ２雰囲気下にて乾燥したＤＭＦ（１５ｍＬ）中で分解した。次に、シス−トリブチル［２−エトキシエテニル］スタンナン（１０８３ｍｇ、３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（１２３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ．）を添加し、混合物を９０℃にて５時間加熱した。ＥｔＯＡＣを添加し、ＮａＨＣＯ３水溶液で有機相を３回洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を真空中で除去した。粗材料を、さらに精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１６Ｈ１７ｌＦＮ２Ｏ３必要量：３０４、検出量：３０５（Ｍ＋Ｈ）＋および３２７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０２２１】
工程２：４−（２−ジメチルアミノエチル）−１−（４−フルオロフェニル）ピラゾー
ル−３−カルボン酸（Ｏ２）
ＴＦＡ／ＤＣＭ（１／１混合物、１５ｍＬ）中にＯ１（２ｍｍｏｌ）を含む溶液をＲＴにて２時間攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗材料を乾燥したＥｔＯＨ（５ｍＬ）中で分解し、ＥｔＯＨ中ジメチルアミン（５．６Ｎ、１．０７ｍＬ、６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）を添加した。２時間撹拌した後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３７６ｍｇ、６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）を添加し、混合物をさらに１２時間攪拌した。水を添加後、溶媒を真空中で除去した。粗材料をＥｔＯＡｃ中で溶解し、ＮａＨＣＯ３水溶液で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で蒸発させた。粗材料をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＰＥカラムＳＣＸを使用して精製し、ＭｅＯＨ溶液である反応混合物を充填してから、ＭｅＯＨ中２ＮのＮＨ３で所望の化合物を溶出し、エチル  ４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレートを得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１６Ｈ２０ＦＮ３Ｏ２必要量：３０５、検出量：３０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２２】
粗材料と水酸化ナトリウム（１６０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）を、ジオキサン／水（１／１、８ｍＬ）中で、ＲＴにて１２時間攪拌した。溶媒を真空中で除去し、Ｈ２ＯおよびＡＣＮを溶出液として使用して、残留物を逆相ＲＰ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｃ１８）によって精製した。所望の画分を凍結乾燥し、表題化合物Ｏ２（１９８ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ、３６％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１４Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２必要量：２７７、検出量：２７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２３】
工程３：Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｏ３）
乾燥したＤＭＦ（４ｍＬ）中にＡ２（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｏ２（４４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）およびＤＩＰＥＡ（６２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）を含む溶液に、ＨＡＴＵ（１２１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）を添加した。この混合物を６０℃で１２時間攪拌した。次に、この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で３回洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で蒸発させた。Ｈ２ＯおよびＡＣＮを溶出液として使用して、残留物を逆相ＲＰ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｃ１８）によって精製した。所望の画分を凍結乾燥し、表題化合物Ｏ３を不純物とともに得た。引き続いて、シリカゲル上でクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０：１）によって精製し、生成物Ｏ３（１５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ、１６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ、３００Ｋ）δ２．３４（ｓ、６Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、６Ｈ）、６．４７（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｍ、３Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、１０．４４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ３１Ｈ２９Ｆ２Ｎ５Ｏ４必要量：５７３、検出量：５７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２４】
実施例３７：
Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロ−フェニル］−１−［２−（２−ジメチルアミノエチル）−４−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｐ７）
工程１：エチル  １−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｐ１）
０℃のＤＣＭ／ＨＯＡｃ（１／１、１６０ｍＬ、０．３Ｍ）中に２−ブロモ−４−フルオロアニリン（１０ｇ、５２．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を含む溶液に、濃縮硫酸濃硫酸（２０ｍＬ）中に亜硝酸ナトリウム（４．１ｇ、５７．９ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）を
含む予冷した溶液を滴加した。０℃で３０分間撹拌した後、ＨＯＡｃ（４０ｍＬ）とＨ２Ｏ（８０ｍＬ）中にエチル  ４−クロロアセトアセテート（１４．６ｍＬ、１７．８ｇ、１０８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）を含む混合物を５分以内で添加した。０℃でさらに１５分後、Ｈ２Ｏ（１４０ｍＬ）中に酢酸ナトリウム（７２ｇ、０．８７８ｍｏｌ、１６．７ｅｑ．）を含む溶液をゆっくりと添加した。この混合物を０℃で３０分間、次にＲＴで１２時間攪拌した。ＤＣＭ（２００ｍＬ）を添加し、有機相を分離した。ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で水層を抽出した。混合した有機相を水、リン酸緩衝液、および引き続いてブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４上で有機層を乾燥させ、減圧下で濃縮し、生成物エチル  ２−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）アゾ−４−クロロ−３−オキソ−ブタノエートを赤色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１２Ｈ１１ＢｒＣｌＦＮ２Ｏ３必要量：３６５、検出量：３６５／３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２５】
粗材料は、さらに精製することなく、乾燥したエタノール（１３０ｍＬ）中に溶解させ、酢酸カリウム（７．１ｇ、７１ｍｍｏｌ、１．４ｅｑ．）を添加後、その混合物を２０分間還流させた。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で３回洗浄した。混合した水相をＥｔＯＡｃで抽出した。次に、混合した有機相をリン酸緩衝液およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。所望の生成物Ｐ１を黄色固体（１８．１９ｇ、８１％）として得、さらに精製することなく次の工程で使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、３００Ｋ）δ１．４４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、４．４７（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１３（ｄｄｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１２Ｈ１０ＢｒＦＮ２Ｏ３必要量：３２９、検出量：３２９／３３１（Ｍ＋Ｈ）＋および３５１／３５３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０２２６】
工程２：エチル  １−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｐ２）
乾燥したＤＭＦ（５５ｍＬ）中にＰ１（４．３ｇ、１３．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）とＫ２ＣＯ３（２．４ｇ、１７．３ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ．）を含む混合物に、ヨードエタン（１．３８ｍＬ、２．７ｇ、１７．３ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ．）をＲＴにて添加した。ＲＴにて１２時間攪拌後、混合物を０℃まで冷却した。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）を添加し、混合物をＤＣＭ（２００ｍＬ）で希釈し、水とリン酸緩衝液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。粗生成物を、シリカゲル上でフラッシュ・クロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００：０〜５：１）によって精製し、所望の生成物Ｐ２（４．１ｇ、８６％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、３００Ｋ）δ１．４０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．４７（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、４．０６（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．４３（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１４Ｈ１４ＢｒＦＮ２Ｏ３必要量：３５７、検出量：３５７／３５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２７】
工程３：エチル  ４−エトキシ−１−［２−［（Ｚ）−２−エトキシビニル］−４−フルオロ−フェニル］ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｐ３）
ＤＭＦ（９ｍＬ）中にＰ２（１ｇ、２．８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）とシス−トリブチル［２−エトキシエテニル］スタンナン（１．３ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）を含む混合物を、Ｎ２流で１５分間脱気した。次に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）を添加し、反応混合物を電子レンジで１００℃まで４５分間加熱した。この混合物を減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（ｃＨｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝５０：１〜３：１）によって精製し、所望の生成物Ｐ３（
８２０ｍｇ、８４％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、３００Ｋ）δ１．３５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．４４（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、４Ｈ）、４．４０（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．８１（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝１０．６Ｈｚ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ４必要量：３４８、検出量：３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２８】
工程４：エチル  ４−エトキシ−１−［４−フルオロ−２−（２−オキソエチル）フェニル］ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｐ４）
Ｐ３（８２０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）をＴＦＡ／ＤＣＭ（１／２、７．５ｍＬ）中でＲＴにて４０時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、所望の生成物Ｐ４を黄色油として得た。粗材料を、さらに精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１６Ｈ１７ＦＮ２Ｏ４必要量：３２０、検出量：３２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２９】
工程５：エチル  １−［２−（２−ジメチルアミノエチル）−４−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｐ５）
粗生成物Ｐ４（２．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）と、ＭｅＯＨ中にジメチルアミンを含む溶液（５．６Ｍ、３ｍｌ、７ｅｑ．）との混合物を、ＲＴにて２時間攪拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（２１５ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）を添加後、この混合物をＲＴにて１５時間攪拌した。水を添加し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。混合した有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を真空中で除去し、粗生成物をＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）ＳＰＥカラムＳＣＸを使用して精製し、ＭｅＯＨ溶液である反応混合物を充填してから、ＭｅＯＨ中２ＮのＮＨ３で所望の化合物を溶出した。減圧下で溶媒を蒸発させた後、黄色油として表題化合物Ｐ５を分離した（１３８ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、１７％）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１９Ｈ２４ＦＮ３Ｏ３必要量：３４９、検出量：３５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３０】
工程６：１−［２−（２−ジメチルアミノエチル）−４−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−ピラゾール−３−カルボン酸（Ｐ６）
調製例１６工程３に報告されている基本手順に従って、Ｐ５からＰ６を調製した。残留物を逆相フラッシュ・クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／ＭｅＯＨ＝１００：０〜１：１０）によって精製し、所望の生成物Ｐ６（１１２ｍｇ、８８％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ１６Ｈ２０ＦＮ３Ｏ３必要量：３２１、検出量：３２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３１】
工程７：Ｎ−（４−（（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシ）−３−フルオロフェニル）−１−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−フルオロフェニル）−４−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド塩酸塩（Ｐ７）
カルボン酸Ｐ６（１１７ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を、塩化チオニル（３ｍＬ）中で４時間、還流下で加熱した。溶媒を真空中で除去し、乾燥したトルエン中で粗材料を分解し、減圧下で再び蒸発させた。
【０２３２】
粗材料を乾燥したピリジン（３ｍＬ）中で溶解し、Ａ２（１１５ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を添加した。この混合物をＲＴにて１２時間攪拌した。水を添加し、混合物を真空中で蒸発させた。Ｈ２ＯおよびＡＣＮを溶出液として使用して、残留物を逆相ＲＰ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｃ１８）によって精製した。所望の画分を凍結乾燥した。白色固体（７０ｍｇ）を水およびＡＣＮ中に溶解してから、１ＮのＨＣｌ（０．１３ｍＬ）を添加した。この混合物を凍結乾燥し、表題化合物Ｐ７（７４ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ、３２％）を白色粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ、３００Ｋ）δ１．５７（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、２．９７（ｓ、６Ｈ）、３．０８（ｔ、Ｊ＝
７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．５５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、４．２８（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄｔ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ３３Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ５必要量：６１７、検出量：６１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３３】
実施例３８：
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−２−フェニル−チアゾール−４−カルボキサミド（Ｑ１）
調製例１工程３に報告されている基本手順に従って、３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］アニリンと２−フェニル−１，３−チアゾール−４−カルボニルクロライドからＱ１を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ４−ＭｅＯＤ、３００Ｋ）δ２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７７（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、４Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、４．２４（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄｄ、Ｊ＝１２．６Ｈｚ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ３３Ｈ３１ＦＮ４Ｏ５Ｓ必要量：６１４、検出量：６１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３４】
実施例３９：
４−ブロモ−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｑ２）
調製例１工程３に報告されている基本手順に従って、３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］アニリンと４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドからＱ２を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ４−ＭｅＯＤ、３００Ｋ）δ２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、４Ｈ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、４．２９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．５４（ｄｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝１２．９Ｈｚ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ２８Ｈ２９ＢｒＦＮ５Ｏ５必要量：６１４、検出量：６１４／６１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３５】
実施例４０：
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｑ３）
調製例１工程３に報告されている基本手順に従って、３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］アニリンと１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドからＱ３を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ４−ＭｅＯＤ、３００Ｋ）δ２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．５２（ｍ、４Ｈ）、２．６２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７０（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、４Ｈ）
、３．９９（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝１２．７Ｈｚ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ２８Ｈ３０ＦＮ５Ｏ５必要量：５３５、検出量：５３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３６】
実施例４１：
１−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｑ４）
調製例１工程３に報告されている基本手順に従って、３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］アニリンと１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドからＱ４を調製した。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ３２Ｈ３８ＦＮ５Ｏ５必要量：５９１、検出量：５９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３７】
実施例４２：
Ｎ−［３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］フェニル］−１，５−ジメチル−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｑ５）
調製例１工程３に報告されている基本手順に従って、３−フルオロ−４−［［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ］アニリンと１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドからＱ５を調製した。ＭＳ（ＥＳ）Ｃ