(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）顔料、（Ｂ）溶剤及び（Ｄ）分散剤を含む顔料分散液において、
更に、下記式（１）で表される化合物を２種以上含有し、
前記（Ａ）顔料が、Ｃ．Ｉ．（カラーインデックス）ピグメントレッド１７７、ピグメントレッド２４２、ピグメントレッド２５４、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１８０、ピグメントグリーン７、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン５８及び下記定義で表される顔料Ｙからなる群より選択された少なくとも１種の顔料を含有することを特徴とする、顔料分散液。
【化１】
0005919689.tif 000029
（上記式（１）中、Ａ1は、置換基を有していてもよい含窒素縮合環基を表す。
Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族環基を表す。
Ｂ1は、任意の置換基を表す。
但し、少なくとも１種の化合物におけるＢ1は、−Ｚ−Ｘで表される基である。Ｚは、直接結合、又は下記＜２価の連結基群＞より選ばれた２価の基を表す。
＜２価の連結基群＞
【化２】
0005919689.tif 000030
（上記式中、＊は、連結部位を表す。）
また、Ｘは下記のいずれかの式で表される基を表す。
【化３】
0005919689.tif 000031
上記式中、＊は、Ｚとの連結部位を表す。
Ｍ1及びＭ2は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表す。
Ｒa1及びＲa2は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜12の炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
＜顔料Ｙ＞
下記構造式で表されるアゾバルビツール酸のニッケルとの１：１錯体又はその互換異性体に、他の化合物が挿入されてなる化合物。
【化４】
0005919689.tif 000032
【請求項２】
２種以上含まれる、前記式（１）で表される化合物のうち、最も含有量が多い化合物の最も含有量が少ない化合物に対する重量比が、１倍以上、３．０倍以下であることを特徴とする、請求項１に記載の顔料分散液。
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物の合計量が、前記（Ａ）顔料に対して、重量比で、０．００１倍以上、０．０２５倍以下であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の顔料分散液。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の顔料分散液、及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有す
ることを特徴とする、着色樹脂組成物。
【請求項５】
更に、（Ｅ）重合性モノマーを含有することを特徴とする、請求項４に記載の着色樹脂
組成物。
【請求項６】
更に、（Ｆ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含有することを特徴とする、
請求項４又は５に記載の着色樹脂組成物。
【請求項７】
請求項４〜６のいずれか一項に記載された着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有
することを特徴とする、カラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、液晶表示装置。
【請求項９】
請求項７に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、有機ＥＬ表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は顔料分散液、着色樹脂組成物（以下、「レジスト」と称することがある。）、カラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、液晶表示装置等に用いられるカラーフィルタを製造する方法としては、顔料分散法、染色法、電着法、印刷法等が知られている。中でも、分光特性、耐久性、パターン形状及び精度等の観点から、平均的に優れた特性を有する顔料分散法が最も広範に採用されている。
近年、技術革新の流れは急速であり、カラーフィルタに対しては、より高透過率（以下、「輝度」と称することもある。）・高コントラスト、且つ高色濃度が要求されるようになった。カラーフィルタの色を決める色材としては、耐熱性、耐光性等の観点から一般には顔料が用いられる。顔料としては、可視光波長領域における固有の透過吸収スペクトルが、バックライトの蛍光体発光スペクトルと合致するものが好適に用いられている。又、高コントラスト、高輝度のカラーフィルタを製造するには、高い透過率を有する顔料を高度に微粒化し、更に顔料の粒度分布を粒子サイズの小さい領域で狭く制御して分散する必要があり、顔料粒径の制御技術も急速に発展している。
【０００３】
例えば、赤色顔料としては、従来ジアントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が用いられてきた。特に、ジケトピロロピロール系顔料は透過性が高く、耐光性、耐熱性に優れているため、各種黄色顔料と組み合わせて用いられている。しかし、近年更に透過性・コントラストの高い顔料系が求められており、新規顔料探索はもとより顔料の一次粒子径を微粒化し尚且つ、粒径分布狭くすることによる透過性の更なる向上が検討されている。特に、高コントラストを得るためには、顔料の微粒化がキープロセスである。
【０００４】
微粒化工程により顔料を微粒化する方法としては、例えば顔料と水溶性無機塩、水溶性有機溶剤を共にニーダー等で機械的に混練した後、水洗により無機塩と有機溶剤を除去して微粒化した顔料を得るソルトミリング法のような方法がある。
しかしながら、上記方法により微粒化した顔料は、凝集及び結晶化などを起こし易い。その為、いかにして顔料の結晶化を抑制し、均一な微粒子を得るかが長年の課題となっていた。
【０００５】
こうした問題を解決するために、例えば、特許文献１〜３では顔料分散液を調製する際に、ジケトピロロピロール系顔料に、スルホ基やその塩を導入したジケトピロロピロール系顔料誘導体を混ぜることが開示されている。
又、特許文献４には、スルホン化ジケトピロロピロール及びマンニッヒタイプ置換ジヒドロキナクロドンを含有する組成物がとすることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０００−１６００８４号公報
【特許文献２】特開２００６−２６５５２８号公報
【特許文献３】特開２００７−２３２６６号公報
【特許文献４】特表２００４−５０５１５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献１〜４に記載の方法であっても、得られる画素のコントラストについては不十分であった。
本発明は前記課題を鑑みて、微粒化工程、分散工程、若しくは焼成後に顔料の凝集・結晶化を抑制し、コントラストが高い画素が得られる顔料分散液及び着色樹脂組成物を提供することを課題とする。
【０００８】
本発明はまた、コントラストの高い画素を有するカラーフィルタ、並びに高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは鋭意検討した結果、顔料の結晶成長を抑制する目的で混合している顔料誘導体は、それ自身の凝集力が高く、効果的に顔料表面に吸着することによる結晶転移防止機能を発現しきれず、また、顔料誘導体自体の着色のために輝度低下をおこし、結果として前記課題の原因となることを見出した。
つまり、結晶成長を抑制する目的で混合するには顔料誘導体のように凝集による顔料結晶化抑制能阻害をおこしやすいものではなく、添加剤として、顔料との親和性をもちつつも、それ自体の凝集による顔料の結晶化をおこしにくいものを用いることが効果的である。
【００１０】
そこで、添加剤を二種以上加えることにより、それぞれ単独で加えた際に発生する添加剤自体の凝集を効率よく阻害することで、顔料の凝集を更に抑制しうるものと推測した。
また、該添加剤が短波長領域に極大吸収波長を有すること、つまり、可視光領域に極大吸収波長を有さないことにより、結果的に前記課題を解決しうるものと推測した。
これらの推測を基に、更なる鋭意検討を行った結果、特定の構造を有する化合物を２種以上併用することで、上記課題を解決することを見出して本発明に到達した。
【００１１】
即ち、本発明は、（Ａ）顔料、（Ｂ）溶剤及び（Ｄ）分散剤を含む顔料分散液において、更に、下記式（１）で表される化合物を２種以上含有することを特徴とする顔料分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
【００１２】
【化１】
0005919689.tif 000002
【００１３】
（上記式（１）中、Ａ１は、置換基を有していてもよい含窒素縮合環基を表す。
Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族環基を表す。
Ｂ１は、任意の置換基を表す。
但し、少なくとも１種の化合物におけるＢ１は、−Ｚ−Ｘで表される基である。
Ｚは、直接結合、又は下記＜２価の連結基群＞より選ばれた２価の基を表す。
＜２価の連結基群＞
【００１４】
【化２】
0005919689.tif 000003
【００１５】
（上記式中、＊は、連結部位を表す。）
また、Ｘは下記のいずれかの式で表される基を表す。
【００１６】
【化３】
0005919689.tif 000004
【００１７】
上記式中、＊は、Ｚとの連結部位を表す。
Ｍ１及びＭ２は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表す。
Ｒａ１及びＲａ２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜12の炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
【発明の効果】
【００１８】
本発明の顔料分散液を含む着色樹脂組成物を用いてカラーフィルタを形成した場合、顔料が凝集し難いことから、コントラストが高い。
また、本発明のカラーフィルタを含むことで、高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下に、本発明の構成要件及び実施の形態等について詳細に説明するが、これらは本発明の実施態様の一例であり、これらの内容に限定されるものではない。
尚、「（メタ）アクリル」等は「アクリル及びメタクリルのうち少なくとも一つ」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリレート及びメタクリレートのうち少なくとも一つ」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及びメタクリル酸のうち少なくとも一つ」を意味するものとする。
【００２１】
又、「全固形分」とは、顔料分散液又は着色樹脂組成物に含まれる、後記する溶剤成分以外の全成分を意味するものとする。 
本発明において、特に断りの無い限り、重量平均分子量とは、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）を指す。「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。 
【００２２】
更に、本発明において、「アミン価」とは、特に断りのない限り有効固形分換算のアミン価を表し、分散剤の固形分１ｇあたりの塩基量と当量のＫＯＨの重量で表される値である。尚、測定方法については後述する。一方、「酸価」とは、特に断りのない限り有効固
形分換算の酸価を表し、中和滴定することで算出する。
本発明において、「芳香族環」とは「芳香族炭化水素環」及び「芳香族複素環」の双方を示すものとする。
【００２３】
本発明の顔料分散液は、（Ａ）顔料、（Ｂ）溶剤及び（Ｄ）分散剤を含み、更に、前記式（１）で表される化合物を２種以上含有する。
先ず、前記式（１）で表される化合物について詳説する。
［式（１）で表される化合物について］
【００２４】
【化４】
0005919689.tif 000005
【００２５】
（上記式（１）中、Ａ１は、置換基を有していてもよい含窒素縮合環基を表す。
Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族環基を表す。
Ｂ１は、任意の置換基を表す。
【００２６】
但し、少なくとも１種の化合物におけるＢ１は、−Ｚ−Ｘで表される基である。
Ｚは、直接結合、又は下記＜２価の連結基群＞より選ばれた２価の基を表す。
＜２価の連結基群＞
【００２７】
【化５】
0005919689.tif 000006
【００２８】
（上記式中、＊は、連結部位を表す。）
また、Ｘは下記のいずれかの式で表される基を表す。
【００２９】
【化６】
0005919689.tif 000007
【００３０】
上記式中、＊は、Ｚとの連結部位を表す。
Ｍ１及びＭ２は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表す。
Ｒａ１及びＲａ２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜12の炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
（Ａ１について）
Ａ１は、置換基を有していてもよい含窒素縮合環基を表す。
【００３１】
含窒縮合環としては、例えば、環状脂肪族アミンと芳香族炭化水素環との縮合環が挙げられる。
上記環状脂肪族アミンとしては、例えば、ピロリジン環、イミダゾリン環、ピラゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環などが挙げられる。
また、芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などが挙げられる。
【００３２】
上記環状脂肪族アミンと芳香族炭化水素環とが縮合した環、つまり、含窒素縮合環の置換基を含めた好ましい例としては、下記＜含窒素縮合環基群Ａ＞のものが挙げられる。
＜含窒素縮合環基群Ａ＞
【００３３】
【化７】
0005919689.tif 000008
【００３４】
（上記式中、＊は、連結部位を表す。）
中でも、顔料と分子間水素結合を形成し易く、顔料表面への吸着が強固である点で、特に＜含窒素縮合環基群Ａ１＞で挙げられる基が好ましい。
＜含窒素縮合環基群Ａ１＞
【００３５】
【化８】
0005919689.tif 000009
【００３６】
（上記式中、＊は、連結部位を表す。）
Ａ１における含窒素縮合環基が有していてもよい置換基としては、例えば、下記＜置換基群Ｗ＞の項のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
尚、上記構造中に含まれるベンゼン環は、連結基以外に置換基を有していてもよい。
＜置換基群Ｗ＞
置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、アミノ基、置換基を有していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールアミノ基、置換基を有していてもよいアシルアミノ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールスルホニルアミノ基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいアルキルスルファモイル基又は置換基を有していてもよいアリールスルファモイル基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、スルホン酸塩の基、カルボキシ基、カルボン酸塩の基、オキソ基、シアノ
基及びハロゲン原子等が挙げられる。
【００３７】
置換基を有していてもよいアルキル基は、置換基を含めた総炭素数が、通常１以上、通常６以下、好ましくは４以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基等の置換基を有していてもよい低級アルキル基が挙げられる。
【００３８】
置換基を有していてもよいアルコキシ基は置換基を含めた総炭素数が、通常１以上、通常６以下、好ましくは３以下である。該アルコキシ基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、１，２−ジヒドロキシプロポキシ基等の置換基を有していてもよい低級アルコキシ基が挙げられる。
【００３９】
置換基を有していてもよいアルキルアミノ基は、−ＮＲ５１Ｒ５２で表され、Ｒ５１は、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Ｒ５２は水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基は、置換基を含めた総炭素数が、通常１以上、通常４以下、好ましくは２以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基及びハロゲン原子などが挙げられる。該アルキルアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基等が挙げられる。
【００４０】
置換基を有していてもよいアリールアミノ基は、−ＮＲ５３Ｒ５４で表され、Ｒ５３は、置換基を有していてもよいフェニル基又はナフチル基を表し、Ｒ５４は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいナフチル基を表す。
Ｒ５３及びＲ５４におけるアルキル基の置換基を含めた総炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ５１及びＲ５２のアルキル基の場合に例示したものと同様である。該フェニル基は、置換基を含めた総炭素数が、通常６以上、通常１０以下、好ましくは８以下である。該ナフチル基は、置換基を含めた総炭素数が、通常１０以上、通常１４以下、好ましくは１２以下である。該フェニル基及び該ナフチル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基及びハロゲン原子などが挙げられる。該アリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００４１】
置換基を有していてもよいアシルアミノ基は、−ＮＨ−ＣＯＲ５５で表され、Ｒ５５は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいナフチル基を表す。該アルキル基は、置換基を含めた総炭素数が、通常１以上、通常４以下、好ましくは２以下である。該フェニル基は、置換基の炭素数が通常６以上、通常１０以下、好ましくは８以下である。該ナフチル基は、置換基を含めた総炭素数が、通常１０以上、通常１４以下、好ましくは１２以下である。該アルキル基、該フェニル基及び該ナフチル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基及びハロゲン原子などが挙げられる。アシルアミノ基の具体例としては、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
【００４２】
置換基を有していてもよいアルキルスルホニルアミノ基は、−ＮＨ−ＳＯ２Ｒ６１で表され、Ｒ６１は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ５１及びＲ５２のア
ルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルキルスルホニルアミノ基の具体例としては、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００４３】
置換基を有していてもよいアリールスルホニルアミノ基は、−ＮＨ−ＳＯ２Ｒ６２で表され、Ｒ６２は置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいナフチル基を表す。該フェニル基及びナフチル基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ５３及びＲ５４のフェニル基及びナフチル基の場合に例示したものと同様である。該アリールスルホニルアミノ基の具体例としては、ベンゼンスルホニルアミノ基、ｐ−トリルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００４４】
置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基は、−ＣＯ−ＮＨＲ５６で表され、Ｒ５６は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ５１及びＲ５２のアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルキルカルバモイル基の具体例としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基等が挙げられる。
【００４５】
置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基は、−ＣＯ−ＮＨＲ５７で表され、Ｒ５７は置換基を有していてもよいフェニル基又は、置換基を有していてもよいナフチル基を表す。該フェニル基及びナフチル基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ５３及びＲ５４のフェニル基及びナフチル基の場合に例示したものと同様である。該アリールカルバモイル基の具体例としてはフェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等が挙げられる。
【００４６】
置換基を有していてもよいアルキルスルファモイル基は、−SＯ２−ＮＨＲ５８で表さ
れ、Ｒ５８は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ５１及びＲ５２のアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルキルスルファモイル基の具体例としては、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基等が挙げられる。
【００４７】
置換基を有していてもよいアリールスルファモイル基は、−ＳＯ２−ＮＨＲ５９で表され、Ｒ５９は置換基を有していてもよいフェニル基又は、置換基を有していてもよいナフチル基を表す。該フェニル基及びナフチル基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ５３及びＲ５４のフェニル基及びナフチル基の場合に例示したものと同様である。該アリールスルファモイル基の具体例としてはフェニルスルファモイル基、ナフチルスルファモイル基等が挙げられる。
【００４８】
スルホン酸塩の基、及びカルボン酸塩の基の塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属の塩、カルシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属の塩、アルミニウム塩、銅塩等の各種金属塩、アンモニウム塩、アルキル基もしくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩等が挙げられる。
【００４９】
前記アンモニウムの塩が有していてもよい置換基であるアルキル基又はヒドロキシアルキル基としては、炭素数１〜６の低級アルキル基及びヒドロキシ置換された炭素数１〜６の低級アルキル基が挙げられる。
有機アミンとしては、例えば、炭素数１〜６の低級アルキルアミン（例えば、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン等）、ヒドロキシ置換された炭素数１〜６の低級アルキルアミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等）、カルボキシ置換された炭素数１〜６の低級アルキルアミン（例えば、カルボキシメチルアミン、カルボキシエチルアミン、カルボキシプロピルアミン、
ジカルボキシメチルアミン等）等が挙げられる。
【００５０】
これらの塩である場合、その種類は１種類に限られず複数種混在していてもよい。また、化合物の一分子内に複数種混在してもよいし、顔料分散液又は着色樹脂組成物中に複数種混在していてもよい。
スルホン酸塩の基及びカルボン酸塩の基として、好ましい塩は、水に対して低溶解度が必要な場合（例えば、微粒化工程に添加するなど）には、遊離酸型であるか、カルシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩が好ましく、有機溶剤、分散剤や樹脂との親和性を持たせるためには、アンモニウム塩、置換基を有していてもよいアンモニウム塩、有機アミンの塩が好ましい。
【００５１】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、なかでもフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
（Ｂ１について）
Ｂ１は、任意の置換基を表す。
該任意の置換基としては、前記＜置換基群Ｗ＞の項で記載したものが挙げられる。
但し、少なくとも１種の化合物におけるＢ１は、−Ｚ−Ｘで表される基である（尚、Ｂ１が、−Ｚ−Ｘで表される基である化合物について、以下「化合物（１−Ａ）」と称する場合がある）。
【００５２】
Ｚは、直接結合、又は下記＜２価の連結基群＞より選ばれた２価の基を表す。
＜２価の連結基群＞
【００５３】
【化９】
0005919689.tif 000010
【００５４】
（上記式中、＊は、連結部位を表す。）
また、Ｘは下記のいずれかの式で表される基を表す。
【００５５】
【化１０】
0005919689.tif 000011
【００５６】
上記式中、＊は、Ｚとの連結部位を表す。
Ｍ１及びＭ２は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表す。
Ｒａ１及びＲａ２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜12の炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
Ｚは、＜２価の連結基群＞で挙げた１種のみでもよく、又２種以上を組み合わせた基であってもよい。更に、個数は、好ましくは５以下である。
Ｍ１及びＭ２は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表す。アルカリ金属原子としては、ナトリウムが好ましい。またアルカリ土類金属としては、カルシウムが好ましい。
【００５７】
Ｒａ１及びＲａ２における炭化水素基としては、炭素数が１〜１２であれば特に制限は
なく、直鎖でも分岐でも環状でもよく、また飽和基でも不飽和基であってもよいが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
また、芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が６〜１８であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
【００５８】
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３〜１０であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
【００５９】
尚、本発明における遊離原子価については、「有機化学・生化学命名法  上」（南江堂、１９９２年５月２０日発行、平山健三、平山和雄訳著、１１−１２頁）の記載に基づくものである。
（Ｒ１について）
Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族環基を表す。
【００６０】
Ｒ１におけるアルキル基の炭素数は、通常１〜５、好ましくは１〜３である。前記範囲内であると、微粒化助剤や分散助剤として用いた場合、前記式（１）で表される化合物の有機溶剤に対する溶解が抑制され、顔料表面への効率的な吸着が可能である点で好ましい。
Ｒ１におけるアルキル基としては、炭素数が１〜３のアルキル基が分子全体の平面性を維持するために好ましい。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプルピル基等が挙げられる。
【００６１】
Ｒ１におけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、置換基を有していてもよいアルコキシ基、アミノ基、置換基を有していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールアミノ基、水酸基及びハロゲン原子等が挙げられる。
該アルコキシ基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例及び好ましい具体例は、前記＜置換基群Ｗ＞の項で記載したものが挙げられる。
【００６２】
Ｒ１におけるアルコキシ基の炭素数は、通常１〜５、好ましくは１〜３である。前記範囲内であると、微粒化助剤や分散助剤として用いた場合、前記式（１）で表される化合物の有機溶剤に対する溶解が抑制され、顔料表面への効率的な吸着が可能である点で好ましい。
Ｒ１におけるアルコキシ基が有していてもよい置換基としては、置換基を有していてもよいアルキル基、アミノ基、置換基を有していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールアミノ基、水酸基及びハロゲン原子等が挙げられる。
【００６３】
該アルキル基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例及び好ましい具体例は、前記＜置換基群Ｗ＞の項で記載したものが挙げられる。
Ｒ１におけるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、１，２―ジヒドロキシプロポキシ基等が挙げられる。
【００６４】
Ｒ１における芳香族環基の炭素数は、通常６〜１０である。前記範囲内であると、助剤自身の色相を短波長領域に極大吸収をもつように制御することが可能になる点で好ましい。
Ｒ１における芳香族環基としては、フェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基又は、単環又は二環性の複素環由来の基が好ましい。複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられる。複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。具体的には、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、ベンズイミダゾロニル基等が挙げられる。中でも平面性に優れ、且つ顔料との間にπ−π相互作用を起こすことでより強固に顔料表面に吸着することが可能となる点で、置換基を有していてもよいフェニル基ナフチル基が好ましく、平面性と顔料や分散剤と強固な水素結合が可能となる点でフタルイミドイル基、ベンズイミダゾロニル基が好ましい。
【００６５】
Ｒ１１における芳香族環基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記＜置換基群Ｗ＞の項で記載したものが挙げられる。
Ｒ１の芳香族環基の好ましい置換基を含めた総炭素数、有していてもよい置換基の例及び好ましい具体例、好ましい置換基の数は、前記＜置換基群Ｗ＞の項で記載したものが挙げられる。
【００６６】
（分子量）
前記式（１）で表される化合物の分子量は、好ましくは２００以上、より好ましくは３００以上、また好ましくは２５００以下、より好ましくは１８００以下である。
上記範囲内であると、焼成時の前記式（１）で表される化合物の分解、昇華による色特性低下を防止するだけでなく、単位重量あたりの分子数も最適となるため効果的に微粒化、分散が可能となる。
【００６７】
［具体例］
以下に、前記式（１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（化合物（１−Ａ）の具体例）
【００６８】
【化１１】
0005919689.tif 000012
【００６９】
【化１２】
0005919689.tif 000013
【００７０】
（化合物（１−Ａ）以外の具体例）
【００７１】
【化１３】
0005919689.tif 000014
【００７２】
（合成方法）
前記式（１）で表される化合物は、公知の方法に従って製造することができるが、例えば、ジアゾ化反応で合成することが挙げられる。
ジアゾ化反応で合成する場合、例えば、一級アミンを酸性水溶液中で亜硝酸塩（おもに亜硝酸ナトリウム）と混合させることで、速やかにジアゾニウム塩を生成させ、該当のカップラーと反応させる。
【００７３】
また、その他の手法としては、濃硫酸などに溶解させ、ニトロシル硫酸を用いてジアゾ化カップリングする方法なども挙げられる。
（組合せ）
本発明の顔料分散液は、前記式（１）で表される化合物を２種以上含有する。ここで、２種以上とは、Ａ１、Ｂ１及びＲ１の少なくともいずれかが互いに異なる化合物であればよいため、例えば、前記（具体例）に記載した化合物から任意の２種以上を用いればよいが、本発明の効果を良好に得られる点で、Ｂ１が互いに異なる化合物を２種以上含有することが好ましい。
【００７４】
Ｂ１が互いに異なる化合物である場合、化合物（１−Ａ）において２種、つまり、−Ｚ−Ｘで表される基が異なる化合物が２種以上でもよい。
（異なる２種の化合物の含有比率）
本発明の顔料分散液は、２種以上含まれる、前記式（１）で表される化合物のうち、最も含有量が多い化合物の最も含有量が少ない化合物に対する重量比が、通常１．０倍以上、また通常３．０倍以下、好ましくは２．０倍以下である。
【００７５】
上記範囲内であると、本発明の効果が良好に得られる点で好ましい。
（含有量）
本発明の顔料分散液において、前記式（１）で表される化合物の含有量は、合計量で、（Ａ）顔料に対して、重量比で通常０．００１倍以上、好ましくは０．０１倍以上、また通常０．０２５倍以下、好ましくは０．０１８倍以下である。
【００７６】
上記範囲内であると、顔料表面に充分に吸着する助剤が存在するので、顔料同士の凝集もしくはそれに引き続く結晶成長が効率的に阻害されるため好ましい。
＜効果を奏する理由＞
本発明の顔料分散液を含む着色樹脂組成物を用いて形成された画素のコントラストが高まる理由について以下の通り推測する。
【００７７】
前記式（１）で表される化合物は、アゾ結合、アミド結合、カルボニル結合が近傍に位置し、これらの基の間で分子内水素結合をすることにより、短波長領域に極大吸収を有しながらも高い平面性を有している。この短波長領域に有する極大吸収により、特に赤色顔料などの長波長領域の透過性を損ない難い。
更に、コントラストの高い画素を得るための分散液としては、顔料粒子を一次粒子近傍サイズまで安定的に分散させる必要がある。前記式（１）で表される化合物は上述したように高い平面性を有すると同時に、分子間のπ‐π相互作用する部分も有している。
【００７８】
更に、アゾ結合部位に含窒素複素環基を有する構造があり、該構造が分子間の水素結合部位として有効に機能する。
ここで、より効率的に、顔料を分散、及び微粒化するためには、添加剤の顔料に対する親和性が重要となる。
前記式（１）で表される化合物は、高い平面性を有することによる顔料とのπ‐π相互作用、及びアゾ結合部位に含窒素複素環基を有する構造による顔料との分子間水素結合によって、顔料との親和性を高めている。
【００７９】
上記のようにして、顔料との親和性を有する一方で、前記式（１）で表される化合物が顔料表面に吸着した際には、前記式（１）で表される化合物同士が静電反発又は立体反発を起こし、顔料を分散又は微粒化する。
前記式（１）で表される化合物同士がより反発するのに、極性を有していることからＢ１が−Ｚ−Ｘで表される基であるとよい。
【００８０】
しかしながら、一種の前記式（１）で表される化合物を用いた場合、反発する一方で、前記式（１）で表される化合物同士が凝集してしまう場合がある。
ここで、別の前記式（１）で表される化合物が存在すると、一種のみで用いた場合に比べ、同種同士による化合物同士の凝集が阻害され、化合物同士が反発する割合が増える。
これにより、本発明の顔料分散液を含む着色樹脂組成物を用いて形成された画素は、コントラストが高くなる。
【００８１】
（用途）
上記の通り、前記式（１）で表される化合物は、特に顔料を微粒化する工程時に用いられるのが好ましく、微粒化工程時に２種以上の前記式（１）で表される化合物を用いるのが好ましい。
微粒化工程としては、顔料及び添加剤を機械的に粉砕して粒径を細かくする磨砕法が挙げられる。磨砕法は顔料及び添加剤をボールミル、サンドミル又はニーダーを用いて、磨砕剤として食塩などの水溶性無機塩、及び必要に応じてそれらを溶解しない水溶性有機溶剤とともに磨砕した後に、水洗などにより磨砕剤及び水溶性有機溶剤を除去して一次粒子を細かくする方法で、比較的均一な顔料及び／又は添加剤粒子が得られる。しかしながらこの微粒化工程時に発生する熱などのエネルギーにより顔料微粒子が結晶転移する現象が起こりやすいが、本発明の構成とすることでこの現象を抑制することが可能となる。
【００８２】
＜顔料分散液＞
以下に本発明の顔料分散液の各構成成分を説明する。本発明の顔料分散液は、前記式（１）で表される添加剤、（Ａ）顔料、及び（Ｂ）溶剤を含有する。
更に、これら成分以外の他の添加剤を含有していてもよい。
以下、各構成成分について説明する。
【００８３】
［（Ａ）顔料］
本発明の顔料分散液は、（Ａ）顔料を含有し、発明の効果の点から、（Ａ）顔料として、通常、赤色顔料、緑色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ顔料、ブラウン顔料等各種の色の顔料を使用することができる。
各種顔料の化学構造としては、例えばアゾ系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。これらの他に種々の無機顔料等も利用可能である。
【００８４】
尚、本発明に使用できる顔料は、以下にその具体例をピグメントナンバーで示すが、これら例示によって限定されるものではない。
先ず赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、１２２、１６８、１７７、２０２、２０６、２０７、２０９、２２４、２４２、２５４等であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２０９、２２４、２４２、２５４等である。
【００８５】
緑色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等である。
黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５，８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、及び下記＜顔料Ｙ＞で定義される顔料（以下、「顔料Ｙ」と称する）が挙げられる。
【００８６】
＜顔料Ｙ＞
下記構造式で表されるアゾバルビツール酸のニッケルとの１：１錯体又はその互換異性体に、他の化合物が挿入されてなる化合物。
【００８７】
【化１４】
0005919689.tif 000015
【００８８】
また、前記他の化合物としては、下記式（Ｉ−１）で表される化合物などが挙げられる。
【００８９】
【化１５】
0005919689.tif 000016
【００９０】
これらの中で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５４、１５５、１８０、１８５、及び顔料Ｙ等であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１８０、及び顔料Ｙ等である。
紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３等であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等である。
【００９１】
オレンジ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１、２、５、１３、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、３４、３６、３８、３９、４３、４６、４８、４９、６１、６２、６４、６５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７７、７８、７９等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、７１等である。
【００９２】
又、本発明の顔料分散液を使用し、後述するように着色樹脂組成物を調製してカラーフィルタの樹脂ブラックマトリックスを形成してもよく、その場合には、黒色顔料を使用することができる。尚、黒色顔料は、単独で使用してもよく、赤色、緑色、青色等の顔料を混合して使用してもよい。又、無機顔料であっても有機顔料であってもよい。
本発明における顔料は、好ましくは、Ｃ．Ｉ．（カラーインデックス）ピグメントレッド１７７、ピグメントレッド２４２、ピグメントレッド２５４、ピグメントレッド２５５、ピグメントレッド２６４、及びピグメントレッド２７２、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１８０、ピグメントグリーン７、ピグメントグリーン３６、及びピグメントグリーン５８、顔料Ｙからなる群より選択された少なくとも１種の顔料を用いることが好ましい。
【００９３】
また、本発明における顔料は、Ｃ．Ｉ．（カラーインデックス）ピグメントレッド２５４であることが、前記式（１）で表される化合物との親和性が高く、より効果が得られ易い点で、特に好ましい。
又、本発明に使用可能な無機顔料として、硫酸バリウム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、酸化クロム等が挙げられる。
【００９４】
尚、上記各種の顔料は、複数種を併用することもできる。例えば、色度の調整のために、（Ａ）顔料として、赤色顔料と黄色顔料とを併用したり、緑色顔料と黄色顔料とを併用したりすることができる。
又、本発明に係る（Ａ）顔料は、その平均一次粒径が、通常１００ｎｍ以下、好ましくは８０ｎｍ以下、より好ましくは２０ｎｍ以上７０ｎｍ以下である。本発明は、高度に微粒化された顔料を含む組成物の場合に特に有効であるため、平均一次粒径２０ｎｍ以上６０ｎｍ以下である顔料を含む場合が特に好ましい。
【００９５】
使用する（Ａ）顔料の平均一次粒径を上記範囲とすることにより、消偏特性を良好に保ち、高いコントラストや透過率などを実現し、又、分散安定性が良好で、耐熱性や耐光性にも優れた顔料分散液及び着色樹脂組成物を得ることができる。
尚、顔料の一次粒径は次の方法で求めることができる。
先ず、顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。但し、有機顔料の場合は、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００〜３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し平均粒径を求める。
【００９６】
【数１】
0005919689.tif 000017
【００９７】
こうして得られた（Ａ）顔料は、単独で使用してもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で１種又は２種以上の顔料を混合して用いることができる。
本発明の顔料分散液における（Ａ）顔料の含有量は、固形分全量に対し、通常８０重量％以下、好ましくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下であり、又、通常０．１重量％以上、好ましくは０．５重量％以上、より好ましくは１重量％以上である。
また、本発明の着色樹脂組成物における（Ａ）顔料の含有量は、固形分全量に対し、通常３重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、また通常５０重量％以下、好ましくは４０重量％以下、更に好ましくは３０重量％以下である。
【００９８】
（Ａ）顔料の含有量を上記範囲とすることにより、色濃度に対する膜厚が大きくなり過ぎず、液晶セル化の際のギャップ制御等に悪影響を及ぼすことなく、且つ十分な画像形成性が得られるうえ、顔料の分散状態も維持され、凝集や沈降が生じにくく、結果として、増粘や輝度・コントラストの低下などといった問題を解消することができる。
［（Ｂ）溶剤］
溶剤は、本発明において、上記成分のほか、場合により配合したこれら以外の成分等を溶解又は分散させ、粘度を調節する機能を有する。
【００９９】
溶剤としては、特に制限がなく、各成分を溶解又は分散させることができるものであればよい。このような溶剤としては、例えば国際公開公報ＷＯ２００９／１０７７３４等に記載の溶剤等が挙げられる。
又、これら溶剤に該当する市販のものとしては、ミネラルスピリット、バルソル＃２、アプコ＃１８ソルベント、アプコシンナー、ソーカルソルベントＮｏ．１及びＮｏ．２、ソルベッソ＃１５０、シェルＴＳ２８  ソルベント、カルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ジグライム（いずれも商品名）などが挙げられる。これら溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１００】
尚、本発明の着色樹脂組成物全体に占める溶剤の含有割合は、特に制限されないが、その上限は通常９９重量％以下とし、塗布に適した粘性等をも考慮すれば、好ましくは５０重量％以上、より好ましくは６０重量％以上、特に好ましくは７０重量％以上である。
［微粒化助剤］
本発明の顔料分散液及び着色樹脂組成物は、微粒化助剤を含むことが好ましい。
【０１０１】
微粒化助剤としては、前記微粒化工程時に生じる、顔料微粒子の結晶転移を抑制しうるものでは、特に種類が問わないが、特に得られる画素のコントラストが高い点で、前記式（１）で表される化合物を２種以上用いることが好ましい。
本発明の顔料分散液及び着色樹脂組成物における微粒化助剤の含有量は、（Ａ）顔料に対して、重量比で、通常０．００１倍以上、好ましくは０．０１倍以上、また通常０．０２５倍以下、好ましくは０．０１８倍以下である。
【０１０２】
上記範囲内であると、本発明の効果が良好に得られる点で好ましい。
［（Ｄ）分散剤］
本発明における分散剤は、顔料が分散し、安定を保つことができれば特に種類を問わない。例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、変性アクリル系共重合体、アクリル系共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、変性アクリル系共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特に変性アクリル系共重合体が好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体からなり
、そのアミン価が８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下（有効固形分換算）であるものが特に好ましい。 より好ましくは１００〜１４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであ
る。 
【０１０３】
上記範囲内であると、顔料表面への吸着力が十分で、分散安定性が良好である。
中でも、特開２００９−０２５８１３号公報に記載の（メタ）アクリル系ブロック共重合体が好ましい。   アクリル系ブロック共重合体は、（Ａ）顔料を極めて効率よく分散
できる。これは、分子配列が制御されていることにより、分散剤が顔料に吸着する際に障害となる構造が少ないためと推察される。
【０１０４】
又、本発明において、アクリル系ブロック共重合体は、Ａブロック及びＢブロックからなるＡＢブロック、及び／又はＡＢＡブロック共重合体であることが好ましい。
前記アクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、アミノ基を有し、アミノ基は、好ましくは−ＮＲ４１Ｒ４２（但し、Ｒ４１及びＲ４２は、各々独立に、置換基を有していてもよい環状又は鎖状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。）で表わされ、これを含む部分構造として好ましいものは、例えば下記式で表される。 
【０１０５】
【化１６】
0005919689.tif 000018
【０１０６】
（但し、Ｒ４１及びＲ４２は、上記のＲ４１及びＲ４２と同義であり、Ｒ４３は炭素数１以上のアルキレン基であり、Ｒ４４は水素原子又はメチル基を表す。） 
中でも、Ｒ４１及びＲ４２はメチル基が好ましく、Ｒ４３はメチレン基、またはエチレン基が好ましく、Ｒ４４はメチル基であるのが好ましい。このような化合物として下記式で表される部分構造が挙げられる。 
【０１０７】
【化１７】
0005919689.tif 000019
【０１０８】
上記の如きアミノ基を含有する部分構造は、１つのＢブロック中に２種以上含有されていてもよい。その場合、２種以上のアミノ基含有部分構造は、該Ｂブロック中においてランダム共重合又はブロック共重合の何れの態様で含有されていてもよい。また、本発明の効果を損なわない範囲で、アミノ基を含有しない部分構造が、Ｂブロック中に一部含まれ
ていてもよく、そのような部分構造の例としては、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー由来の部分構造等が挙げられる。
【０１０９】
一方、本発明において、（Ｄ）分散剤のＡブロックは、親溶媒性であり、上述したＢブロックを構成するモノマーと共重合しうるモノマーから成るものであれば、特に制限は無い。
Ａブロックとしては、例えば、スチレン系モノマー、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー、（メタ）アクリル酸塩系モノマー、酢酸ビニル系モノマー、グリシジルエーテル系モノマー等のコモノマーを共重合させたポリマー構造が挙げられる。
【０１１０】
本発明における（Ｄ）分散剤は、上述するようなＡブロックとＢブロックとからなるＡＢブロック又はＡＢＡブロック共重合型高分子化合物である。中でもＡＢブロック共重合体が好ましい。このようなブロック共重合体は、例えばリビング重合法にて調製される。
リビング重合法にはアニオンリビング重合法、カチオンリビング重合法、ラジカルリビング重合法がある。具体的には、例えば特開２００７−２７０１４７号公報に記載の方法が挙げられる。
【０１１１】
なお、分散剤のアミン価（有効固形分換算）は、分散剤試料中の溶剤を除いた固形分１ｇあたりの塩基量と当量のＫＯＨの重量で表し、次の方法により測定する。１００ｍＬのビーカーに分散剤試料の０．５〜１．５ｇを精秤し、５０ｍＬの酢酸で溶解する。ｐＨ電極を備えた自動滴定装置を使って、この溶液を０．１ｍｏｌ／Ｌ  ＨＣｌＯ４酢酸溶液にて中和滴定する。滴定ｐＨ曲線の変曲点を滴定終点とし次式によりアミン価を求める。 
【０１１２】
アミン価［ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ］＝（５６１×Ｖ）／（Ｗ×Ｓ） 
（但し、Ｗ：分散剤試料秤取量［ｇ］、Ｖ：滴定終点での滴定量［ｍＬ］、Ｓ：分散剤試料の固形分濃度［ｗｔ％］を表す。）   
また、このブロック共重合体の酸価は、該酸価の元となる酸性基の有無及び種類にもよるが、低い方が好ましく、通常５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは４０以下、より好ましくは３０以下である。
【０１１３】
顔料の平均一次粒径が小さい場合、比表面積が増大し単位面積当たりの分散剤吸着量が少なくなる。この場合、前記共重合体からなる分散剤は、他の分散剤よりも効果が大きく好適に用いられる。
本発明における分散剤は、着色樹脂組成物中の顔料全量に対し、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、また通常２００重量％以下、更に好ましくは１００重量％以下である。
本発明の顔料分散液及び着色樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限り、その他の分散剤を含んでいてもよい。その他の分散剤としては、例えば、例えば特開２００６−３４３６４８号公報に記載のものが挙げられる。
【０１１４】
［分散助剤］
本発明の顔料分散液又は着色樹脂組成物には、本発明の添加剤を分散助剤として用いてもよく、またその他の分散助剤を含有していてもよい。ここでいう分散助剤は、顔料誘導体であってもよく、顔料誘導体としては、例えば特開２００１−２２０５２０号公報、特開２００１−２７１００４号公報、特開２００２−１７９９７６号公報、特開２００７−１１３０００号公報、及び特開２００７−１８６６８１号公報等に記載の各種化合物等を使用することができる。
【０１１５】
尚、本発明の顔料分散液及び着色樹脂組成物における分散助剤の含有量は、（Ａ）顔料に対して通常０．１重量％以上、又、通常３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、
より好ましくは１０重量％以下、更に好ましくは５重量％以下である。
上記範囲内であると、分散助剤としての効果が有効に得られ、分散性及び分散安定性が良好である点で好ましい。
【０１１６】
［分散樹脂］
本発明の顔料分散液及び着色樹脂組成物には、後述する（Ｃ）バインダー樹脂もしくはその他のバインダー樹脂から選ばれた樹脂の一部又は全部を下記の分散樹脂として含有していてもよい。
具体的には、後述する分散処理工程において、前述の（Ｄ）分散剤等の成分とともに、（Ｃ）バインダー樹脂を含有させることにより、該（Ｃ）バインダー樹脂が、（Ｄ）分散剤との相乗効果で（Ａ）顔料の分散安定性に寄与する。結果として（Ｄ）分散剤の添加量を減らせる可能性があるため好ましい。又、現像性が向上し、基板の非画素部に未溶解物が残存せず、画素の基板への密着性が向上する、といった効果も奏するため好ましい。
【０１１７】
このように、分散処理工程に使用される（Ｃ）バインダー樹脂を、分散樹脂と称することがある。分散樹脂は、顔料分散液中の顔料全量に対して０〜２００重量％程度使用することが好ましく、１０〜１００重量％程度使用することがより好ましい。
分散樹脂としては、後述する各種（Ｃ）バインダー樹脂を使用することができる。
分散樹脂の酸価は０．５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以上がより好ましく、５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以上が最も好ましく、また３００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下が最も好ましい。酸価を上記の範囲に制御することにより、アルカリ現像性が良好となり、合成上等においても、取り扱いやすくなる。
【０１１８】
又、分散樹脂のＧＰＣにて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、１０００以上が好ましく、１５００以上がより好ましく、２０００以上が最も好ましく、また２０００００以下が好ましく、５００００以下がより好ましく、３００００以下が最も好ましい。分子量を上記の範囲に制御することにより、アルカリ現像性が良好となり、又、分散安定性が低下するのを防ぐこともできる。
【０１１９】
［着色樹脂組成物］
本発明の着色樹脂組成物は、本発明の顔料分散液に更に（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、更に好ましくは（Ｅ）重合性モノマー、（Ｆ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分、更に必要に応じてその他の成分を含有する。
つまり、本発明の着色樹脂組成物は、少なくとも、（Ａ）顔料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂及び（Ｄ）分散剤を含有し、更に前記式（１）で表される化合物を２種以上含有する組成物である。
【０１２０】
以下、（Ｃ）バインダー樹脂について説明する。
［（Ｃ）バインダー樹脂］
（Ｃ）バインダー樹脂は、硬化手段により好ましい樹脂は異なる。
本発明の着色樹脂組成物が光重合性樹脂組成物である場合、（Ｃ）バインダー樹脂としては、例えば特開平７−２０７２１１号、特開平８−２５９８７６号、特開平１０−３００９２２号、特開平１１−１４０１４４号、特開平１１−１７４２２４号、特開２０００−５６１１８号、特開２００３−２３３１７９号などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ−１）〜（Ｃ−５）の樹脂などが挙げられる。
【０１２１】
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付
加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られる、アルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−１）」と称す場合がある。）
（Ｃ−２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（Ｃ−２）（以下、「樹脂（Ｃ−２）」と称す場合がある。）
（Ｃ−３）：前記樹脂（Ｃ−２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ−３）」と称す場合がある。）
（Ｃ−４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−４）」と称す場合がある。）
（Ｃ−５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ−５）と称す場合がある。）
このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ−１）が挙げられ、以下該樹脂について説明する。
【０１２２】
尚、樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであればよく、各々、特開２００９−０２５８１３号公報に同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
樹脂（Ｃ−１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０〜９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の１０〜１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
【０１２３】
そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１２４】
上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５〜９０モル％含有するものが好ましく、１０〜７０モル％含有するものが更に好ましく、１５〜５０モル％含有するものが特に好ましい。
【０１２５】
【化１８】
0005919689.tif 000020
【０１２６】
上記式（７）中、Ｒ８９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ９０は下記式（８）で表される構造を示す。
【０１２７】
【化１９】
0005919689.tif 000021
【０１２８】
上記式（８）中、Ｒ９１〜Ｒ９８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。尚、Ｒ９６とＲ９８とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ９６とＲ９８が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５〜６であることが好ましい。
中でも、式（８）で表される構造中、特に下記構造式（８ａ）、（８ｂ）、又は（８ｃ）で表されるものが好ましい。
【０１２９】
【化２０】
0005919689.tif 000022
【０１３０】
尚、前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、が挙げられる。
【０１３１】
上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有割合が、１〜７０モル％であるものが好ましく、３〜５０モル％であるものが更に好ましい。
尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０〜９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０〜８０モル％と、後者８０〜２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０〜７０モル％と、後者７０〜３０モル％とからなるものが特に好ましい。
【０１３２】
上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり、また、耐熱性や強度が十分であるため好ましい。
上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
【０１３３】
具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸
、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１３４】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
【０１３５】
更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１３６】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは２０〜９０モル％、より好ましくは３０〜８０モル％に付加させる。
【０１３７】
上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
尚、該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば特開平８−２９７３６６号公報や特開２００１−８９５３３号公報に記載されている。
【０１３８】
上述のバインダー樹脂（Ｃ−１）の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜５００００が特に好ましい。分子量が３０００未満であると、耐熱性や膜強度に劣る可能性があり、１０００００を超えると現像液に対する溶解性が不足する傾向がある。また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０〜５．０が好ましい。
【０１３９】
なお、バインダー樹脂（Ｃ−１）の酸価は、通常１０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは２５〜１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
上記範囲内であると、現像液に対する溶解性が良好で、また膜荒れなどが生じ難いため好ましい。
【０１４０】
また、（Ｃ）バインダー樹脂の含有割合は、全固形分中、通常０．１〜８０重量％、好
ましくは１〜６０重量％である。
上記範囲内であると、基板への密着性が良好であり、また露光部への現像液の浸透性が適度で、画素の表面平滑性や感度が良好である点で好ましい。
［（Ｅ）重合性モノマー］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｅ）重合性モノマーを含有することが好ましい。（Ｅ）重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。）が好ましい。
【０１４１】
エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、前記光重合開始成分の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における（Ｅ）重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。
（Ｅ）重合性モノマーにおけるエチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。
【０１４２】
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
【０１４３】
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、必ずしも単一物ではなく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
【０１４４】
ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ〔１，１，１−トリ（
メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
【０１４５】
その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。
これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。
【０１４６】
また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及び／又はジペンタエリスリトールであるものである。
【０１４７】
これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
また、必要に応じて（Ｅ）重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１〜４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５〜３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
【０１４８】
上記範囲内であると、現像溶解特性が低下しにくく、また製造や取り扱いが容易である。更に、光重合性能が落ち難く、画素の表面平滑性等の硬化性が良好であるため好ましい。
本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。
【０１４９】
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｅ）重合性モノマーの含有割合は、全固形分中、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上であり、また、通常８０重量％以下、好ましくは７０重量％以下、更に好ましくは５０重量％以下、特に好ましくは４０重量％以下である。
また、（Ｅ）重合性モノマーの全色材に対する比率は、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは２０重量％以上であり、また、通常２００重量％以下、好ましくは１５０重量％以下、更に好ましくは１１０重量％以下である。
【０１５０】
上記範囲内であると、光硬化が適度であり、現像時の密着不良が置き難く、また現像後の断面が逆テーパー形状になり難く、更に溶解性低下による剥離現象・抜け不良が置き難いため好ましい。
［（Ｆ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分］
本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、（Ｆ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
【０１５１】
特に、本発明の着色樹脂組成物が、（Ｃ）成分としてエチレン性二重結合を有する樹脂
を含む場合や、（Ｅ）成分としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始成分及び／又は熱によって重合活性ラジカルを発生する熱重合開始成分を含有することが好ましい。なお、本発明において光重合開始成分としての（Ｆ）成分とは、光重合開始剤（以下、任意に（Ｆ１）成分と称する）に重合加速剤（以下、任意に（Ｆ２）成分と称する）、増感色素（以下、任意に（Ｆ３）成分と称する）などの付加剤が併用されている混合物を意味する。
【０１５２】
（光重合開始成分）
本発明の着色樹脂組成物は、光重合開始成分を含有することが好ましい。光重合開始成分は、通常、（Ｆ１）光重合開始剤、及び必要に応じて添加される（Ｆ３）増感色素、（Ｆ２）重合加速剤等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
【０１５３】
光重合開始成分を構成する（Ｆ１）光重合開始剤としては、例えば、特開昭５９−１５２３９６号、特開昭６１−１５１１９７号各公報等に記載のチタノセン誘導体類；特開平１０−３００９２２号、特開平１１−１７４２２４号、特開２０００−５６１１８号各公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；特開平１０−３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル−ｓ−トリアジン誘導体類、Ｎ−フェニルグリシン等のＮ−アリール−α−アミノ酸類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸塩類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α−アミノアルキルフェノン誘導体類；特開２０００−８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。
【０１５４】
具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。
【０１５５】
また、オキシムエステル系誘導体類としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕，１−（ｏ−アセチルオキシム）、等が挙げられる。
その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２−メチル−（４’−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−１−プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２−エチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。
【０１５６】
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類がより好ましい。特に、オキシムエステル系誘導体類が好ましい。
必要に応じて用いられる（Ｆ２）重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
【０１５７】
これらの（Ｆ１）光重合開始剤及び（Ｆ２）重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
また、必要に応じて感応感度を高める目的で、（Ｆ３）増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば特開平４−２２１９５８号、特開平４−２１９７５６号各公報等に記載のキサンテン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の３−ケトクマリン系色素；特開平６−１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；特開昭４７−２５２８号、特開昭５４−１５５２９２号、特公昭４５−３７３７７号、特開昭４８−８４１８３号、特開昭５２−１１２６８１号、特開昭５８−１５５０３号、特開昭６０−８８００５号、特開昭５９−５６４０３号、特開平２−６９号、特開昭５７−１６８０８８号、特開平５−１０７７６１号、特開平５−２１０２４０号、特開平４−２８８８１８号各公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。
【０１５８】
（Ｆ３）増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｆ）光重合開始成分の含有割合は、全固形分中、通常０．１重量％以上、好ましくは０．２重量％以上、更に好ましくは０．５重量％以上、また、通常４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下の範囲である。この含有割合が著しく低いと、露光光線に対する感度が低下する原因となることがあり、反対に著しく高いと、未露光部分の現像液に対する溶解性が低下し、現像不良を誘起することがある。
【０１５９】
（熱重合開始成分）
本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい熱重合開始成分（熱重合開始剤）の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。より具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット等に記載の熱重合開始剤を用いることができる。
【０１６０】
これらの熱重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
［着色樹脂組成物の調製方法］
本発明において、着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、調製方法としては、（Ａ）顔料を含む溶剤中、（Ｄ）分散剤、２種以上の前記式（１）で表される化合物、及び必要に応じて更に添加する分散助剤の存在下で、場合により（Ｃ）バインダー樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液を調製する。該顔料分散液に、（Ｃ）バインダー樹脂、必要に応じて、（Ｅ）重合性モノマー、及び（Ｆ）光重合開始剤及び／又は熱重合開始剤などの添加剤を添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。
【０１６１】
より好ましくは、前記した通り、２種以上の式（１）で表される化合物を用いて微粒化工程を経た後、（Ｄ）分散剤、（Ｃ）バインダー樹脂の一部と共に、分散して顔料分散液を調製後、その他の添加剤を加えて着色樹脂組成物を調製する方法が挙げられる。
［着色樹脂組成物の応用］
本発明の着色樹脂組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解又は分散された状態である。この着色樹脂組成物が基板上へ供給され、カラーフィルタや液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置などの構成部材が形成される。
【０１６２】
以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタとしての応用、及びそれらを用いた液晶表示装置（パネル）及び有機ＥＬ表示装置について、説明する。
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
【０１６３】
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィ法にて形成する場合を例に説明するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。
【０１６４】
画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂  ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
【０１６５】
着色樹脂組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２〜２０μｍ、好ましくは０．５〜１０μｍ、特に好ましくは０．８〜５．０μｍである。
【０１６６】
上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。
画素を形成する際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
【０１６７】
画像露光に使用される、波長１９０〜４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
【０１６８】
放射線の露光量は、１０〜１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ−・ジ−・又はトリ−エタノールアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−メチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−エチルアミン、モノ−・又はジ−イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ
−イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
【０１６９】
前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の
何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５〜３００秒が好ましい。
【０１７０】
現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。
現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
【０１７１】
このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレー、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソによる柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。
【０１７２】
＜液晶表示装置＞
本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。
【０１７３】
＜有機ＥＬ表示装置＞
本発明のカラーフィルタを含む有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
【０１７４】
有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
【実施例】
【０１７５】
以下に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明する。尚、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。
（合成例１：化合物１の合成）
【０１７６】
【化２１】
0005919689.tif 000023
【０１７７】
５−アミノ−２−ベンズイミダゾロン（５．９６ｇ、４０ｍｍｏｌ）を５０％N−メチ
ルピロリドン水溶液（１６２ｍＬ）に溶解し、１０℃に冷却したところへ、濃塩酸（１４．６ｇ）と亜硝酸ナトリウム（３．０４ｇ、４４ｍｍｏｌ）を加えて１０℃で３０分攪拌した。
アセトアセトアニリド（７．０８ｇ、４０ｍｍｏｌ）をメタノール（６０ｇ）に溶解し、水（１２０ｇ）を加え、上記のジアゾニウム塩を含む液を炭酸ナトリウム水溶液を加えながら、ｐＨ＝８．０、５℃で３０分間で滴下した。
得られた沈殿物をろ過して水（３００ｇ）洗浄し、黄色のケーキを得た。このケーキを乾燥して上記化合物１を得た。（１１．１ｇ、収率８３％）
（合成例２：化合物２の合成）
【０１７８】
【化２２】
0005919689.tif 000024
【０１７９】
合成例１においてアセトアセトアニリドを３−オキソブタノイルアミノフェニル−６−メチルベンゾチアゾール−７−スルホン酸ナトリウムに変更した以外同様に行い、ウェットケーキ状のＮａ塩のアゾ化合物を得た。
上記の方法で得られたアゾ化合物に水（２３５０ｍｌ）を加えて１時間攪拌した後、２０％塩化カルシウム水溶液（１３．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を加えて３時間攪拌した。得られた沈殿物をろ過して水（２３５０ｍｌ）で洗浄した後、乾燥して上記化合物２（２０．４ｇ、９０％）を得た。
【０１８０】
（合成例３：化合物３の合成）
【０１８１】
【化２３】
0005919689.tif 000025
【０１８２】
合成例１においてアセトアセトアニリドをＮ−[４−[３−（ジエチルアミノ）プロピルスルファモイル]フェニル]−３−オキソブタンアミドに変更した以外同様に行い、黄色のケーキを得た。このケーキを乾燥して上記化合物３を得た。（１９．１ｇ、収率８３％）
＜合成例４：化合物４の合成＞
【０１８３】
【化２４】
0005919689.tif 000026
【０１８４】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（１００ｇ）を２５％発煙硫酸（９００ｇ）に添加し、５０℃で４時間反応させた。冷却後、反応混合物を氷水中（１００００ｍｌ）に析出させ、析出物を濾過及び水洗し、乾燥後水に懸濁させてアンモニア水を添加、その後濾過、洗浄を行い、水ペーストを得た。この水ペーストを乾燥させてスルホン酸アンモニウム基が導入されたジケトピロロピロール誘導体である化合物４（７０ｇ）を得た。
尚、スルホ基の導入は１分子あたり平均０．８〜１であった。
【０１８５】
（合成例５：樹脂Ｓの合成）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５重量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン１０重量部、グリシジルメタクリレート８５．２重量部及びトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレートＦＡ−５１３Ｍ（日立化成社製）６６重量部を滴下し、及び２．２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル８．４７重量部を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸４３．２重量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．７重量部及びハイドロキノン０．１２重量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）５６．２重量部、トリエチルアミン０．７重量部を加え、１００℃３．５時間反応させた。こうして得られたバインダ樹脂のＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約８４００、酸価８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０１８６】
［１］赤色微粒化顔料組成物の作成
（化合物１及び２を使用した赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−１）の作製）
微粒化助剤として合成例１及び２で得られた化合物１及び２を（それぞれ３．０重量部）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（５０重量部）、塩化ナトリウム（５５０重量部）、ジエチレングリコール（１１０重量部）、合成例５で得られた樹脂Ｓ（固形分量にて１５重量部）を双腕型ニーダーに仕込み、５０℃で４時間ソルベントソルトミリング法により微粒化した。この混練物を水７０００重量部に投入し、３０分間攪拌後、ろ過と水洗を行い、塩化ナトリウムとジエチレングリコールを除いた後、５０℃で乾燥、粉砕し、赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−１）を得た。
【０１８７】
（化合物１及び３を使用した赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−２）の作製）
前記赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−１）の作製において、化合物２から化合物３に変更した以外同様に行い、赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−２）を得た。
（化合物２を使用した赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−３）の作製）
微粒化助剤として化合物２を（６．０重量部）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（５０重量部）、塩化ナトリウム（５５０重量部）、ジエチレングリコール（１１０重量部）、合成例２で得られた樹脂Ｓ（固形分量にて１５重量部）を双腕型ニーダーに仕込み、５０℃で４時間ソルベントソルトミリング法により微粒化した。この混練物を水７０００重量部に投入し、３０分間攪拌後、ろ過と水洗を行い、塩化ナトリウムとジエチレングリコールを除いた後、５０℃で乾燥、粉砕し、赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−３）を得た。
【０１８８】
（化合物２を使用した赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−４）の作製）
前記赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−３）の作製において、微粒化助剤として用いた化合物２の使用量を６．０重量部から、３．０重量部に変更した他は、同様にして赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−４）を得た。
（化合物３を使用した赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−５）の作製）
前記赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−４）の作製において、化合物２から化合物３に変更した以外同様に行い、赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−５）を得た。
【０１８９】
（比較例４：化合物１を使用した赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−６）の作製）
前記赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−４）の作製において、化合物２から化合物１に変更した以外同様に行い、赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−６）を得た。
［２］顔料分散液の調製
（実施例１及び２、比較例１〜４：赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）を使用した赤色顔料分散液（１）〜（６）の調製）
分散助剤として合成例４で得られた化合物４を９．６重量部、顔料として前記赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−１）を１００重量部、合成例５にて得られた樹脂Ｓを固形分量にて３４．１重量部、分散剤として「ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９」（ビックケミー社製；（Ｄ−２）分散剤に相当）を３８．６重量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、「ＰＧＭＥＡ」と称する場合がある）を６６９重量部撹拌混合し、ジルコニアビーズを４００重量部加え、ビーズミルで６時間分散を行い、赤色顔料分散液（１）を調製した。
【０１９０】
同様にして、前記赤色微粒顔料組成物（Ｒ−１）の替わりに赤色微粒化顔料組成物（Ｒ−２）〜（Ｒ−６）を用いて、各々赤色顔料分散液（２）〜（６）を調製した。
尚、赤色顔料分散液（１）〜（６）の調製を行って、１時間後の該分散液は、流動性があることが目視にて確認された。
［３］着色樹脂組成物の調製
続いて、上記［２］にて得られた赤色顔料分散液（１）〜（６）に、下記表１記載の各成分を混合し、各種着色樹脂組成物を調製した。
尚、実施例１及び２は、顔料分散液（１）及び（２）を含む着色樹脂組成物を用い、比較
例１〜４は、顔料分散液（３）〜（６）を含む着色樹脂組成物を用いた。
【０１９１】
【表１】
0005919689.tif 000027
【０１９２】
［４］着色樹脂膜及び着色板の作成
透明ガラス基板「ＡＮ−１００」（旭硝子社製）上に、上記［３］にて得られた各種着色樹脂組成物をそれぞれスピンコート塗布し、８０℃のホットプレートにて３分間プリベークを行い、乾燥塗布膜を得た。
続いて、得られた乾燥塗布膜に対し、高圧水銀灯により６０ｍＪ／ｃｍ２で露光を行った後、２３０℃のオーブンにて３０分間ポストベークを行い、各種着色樹脂膜を作製した。
【０１９３】
尚、塗布に際してはポストベーク後、得られる乾燥塗布膜の色座標がｘ＝０．６４８となる膜厚になるよう回転数を調整した。
得られた着色樹脂膜の膜厚は２．４μｍ程度であった。この様に、透明ガラス基板上に着色樹脂膜を有する各種着色板を作製した。
［５］コントラスト値の測定
上記［４］にて得られた各種着色板を色彩輝度計「ＢＭ‐５ＡＳ」（トプコン社製）を用いて測定した。コントラスト値の結果を表２に示す。
【０１９４】
【表２】
0005919689.tif 000028
【０１９５】
表２について、微粒化助剤として、化合物１のみを用いた場合（比較例４）や化合物２のみを用いた場合（比較例１）よりも、化合物１と化合物２とを併用した場合（実施例１）の方が、コントラストが向上していることが分かる。
また、化合物１のみを用いた場合（比較例４）や化合物３のみをもちいた場合（比較例３）よりも、化合物１と化合物３とを併用した場合（実施例２）の方が、コントラストが向上していることが分かる。
【０１９６】
つまり、本発明の顔料分散液を含む着色樹脂組成物を用いて形成された画素は、コントラストが高い。
その為、本発明のカラーフィルタは高コントラストであり、更に液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置は高品質である。
【符号の説明】
【０１９７】
１００  有機ＥＬ素子
２０  画素
３０  有機保護層
４０  無機酸化膜
５００  有機発光体
５１  正孔注入層
５４  電子注入層
【図１】
0005919689.tif 000033