(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式１で表される化合物：
【化１】
0005990622.tif 000199
前記式１において、
Ｓ環はチオフェンであり、
Ｎ環はピロールであり、
ｌ、ｍ及びｎは互いに独立して０〜４の整数であり、
Ｒ１〜Ｒ３は互いに独立して、ｉ）ハロゲン；重水素；シアノ基；Ｃ６-Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１-Ｃ３０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ６０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ６０のアルケニル基；フルオレニル基；-Ｌ１-Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）；からなる群より選択されるか、又はｉｉ）隣り合う基同士で結合してＣ３-Ｃ６０の脂肪族環、Ｃ６-Ｃ６０の芳香族環、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環、又はこれらの組み合わせからなる縮合環を形成でき、このとき、環を形成しないＲ１〜Ｒ３は前記ｉ）で定義されたものと同一に定義され、
Ｌは単一結合であり、 
前記Ｌ１は単一結合；Ｃ６-Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロアリーレン基；からなる群より選択され、これら（単一結合を除く）のそれぞれは、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換され得、
Ａｒ、Ｒ’及びＲ”は互いに独立してＣ６-Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；及びフルオレニル基；からなる群より選択され、
Ｘ及びＹは互いに独立して単一結合、Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉ（Ｒ４）（Ｒ５）からなる群より選択され、
前記Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、水素；重水素；Ｃ６-Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１-Ｃ３０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；及びフルオレニル基；からなる群より選択され、
ここで、前記Ａｒ、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ’及びＲ”のアリール基、フルオレニル基及びヘテロ環基のそれぞれは、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換され得、
前記Ｒ１〜Ｒ５のアルキル基、アルケニル基及びアルコキシル基のそれぞれは、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換され得る。
【請求項２】
以下の式のうちの1つで表される化合物：
【化２】
0005990622.tif 000200
前記式中、
ｌ、ｍ及びｎは互いに独立して０〜４の整数であり、
Ｒ１〜Ｒ３は互いに独立して、ｉ）ハロゲン；重水素；シアノ基；Ｃ６-Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１-Ｃ３０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ６０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ６０のアルケニル基；フルオレニル基；-Ｌ１-Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）；からなる群より選択されるか、又はｉｉ）隣り合う基同士で結合してＣ３-Ｃ６０の脂肪族環、Ｃ６-Ｃ６０の芳香族環、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環、又はこれらの組み合わせからなる縮合環を形成でき、このとき、環を形成しないＲ１〜Ｒ３は前記ｉ）で定義されたものと同一に定義され、
前記Ｌ１は単一結合；Ｃ６-Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロアリーレン基；からなる群より選択され、これら（単一結合を除く）のそれぞれは、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換され得、
Ａｒ、Ｒ’及びＲ”は互いに独立してＣ６-Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；及びフルオレニル基；からなる群より選択され、
Ｘ及びＹは互いに独立して単一結合、Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉ（Ｒ４）（Ｒ５）からなる群より選択され、
前記Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、水素；重水素；Ｃ６-Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１-Ｃ３０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；及びフルオレニル基；からなる群より選択され、
ここで、前記Ａｒ、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ’及びＲ”のアリール基、フルオレニル基及びヘテロ環基のそれぞれは、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換され得、
前記Ｒ１〜Ｒ５のアルキル基、アルケニル基及びアルコキシル基のそれぞれは、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換され得る。
【請求項３】
前記Ｚは、以下の式のうちの1つで表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
【化３】
0005990622.tif 000201
前記式中、Ａｒ、Ｘ及びＹは、請求項１で定義されたものと同一に定義される。
【請求項４】
以下の式のうちの1つで表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
【化４】
0005990622.tif 000202
【化５】
0005990622.tif 000203
【化６】
0005990622.tif 000204
【化７】
0005990622.tif 000205
前記式中、Ａｒ、Ｒ１〜Ｒ３、ｌ、ｍ、及びｎは、請求項１で定義されたものと同一に定義される。
【請求項５】
前記Ａｒは、以下の式のうちの1つで表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【化８】
0005990622.tif 000206
【請求項６】
以下の化合物のうちの１つであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【化９】
0005990622.tif 000207
【化１０】
0005990622.tif 000208
【化１１】
0005990622.tif 000209
【化１２】
0005990622.tif 000210
【化１３】
0005990622.tif 000211
【化１４】
0005990622.tif 000212
【化１５】
0005990622.tif 000213
【化１６】
0005990622.tif 000214
【化１７】
0005990622.tif 000215
【化１８】
0005990622.tif 000216
【化１９】
0005990622.tif 000217
【化２０】
0005990622.tif 000218
【化２１】
0005990622.tif 000219
【化２２】
0005990622.tif 000220
【化２３】
0005990622.tif 000221
【請求項７】
第１電極、第２電極及び前記第１電極と第２電極との間に位置する有機物層を含む有機電子素子において、
前記有機物層は、請求項１〜６の何れか１項に記載の化合物を含有することを特徴とする有機電子素子。
【請求項８】
前記化合物は、前記有機物層の発光層に含有されており、
前記化合物は、同種の化合物又は２以上の異種の化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機電子素子。
【請求項９】
前記化合物は、前記発光層の燐光ホスト物質として用いられることを特徴とする請求項８に記載の有機電子素子。
【請求項１０】
前記第１電極と第２電極の一面のうちの前記有機物層と反対となる少なくとも一面に形成される光効率改善層を更に含むことを特徴とする請求項７に記載の有機電子素子。
【請求項１１】
前記有機物層は、スピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程又はロールツーロール工程により形成されることを特徴とする請求項７に記載の有機電子素子。
【請求項１２】
請求項７に記載の有機電子素子を含むディスプレイ装置と、
前記ディスプレイ装置を駆動する制御部と、を含む電子装置。
【請求項１３】
前記有機電子素子は、有機電子発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ、及び単色又は白色照明用素子のうちの少なくとも１つであることを特徴とする請求項１２に記載の電子装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電子素子用化合物、これを用いた有機電子素子及びその電子装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機電子素子は通常、正極と負極及びこの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機電子素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ他の物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層などからなり得る。
【０００３】
有機電子素子において有機物層として用いられる材料は、機能によって発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類されることができる。そして、前記発光材料は、分子量によって高分子型と低分子型とに分類されることができ、発光メカニズムによって電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料とに分類されることができる。また、発光材料は、発光色によって青色、緑色、赤色発光材料と、より良い天然色を実現するために必要な黄色及びオレンジ色発光材料とに区分されることができる。
【０００４】
一方、発光材料として１つの物質のみ用いる場合、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下したり、発光減殺効果により素子の効率が減少するという問題が発生するので、色純度の増加とエネルギーの遷移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域の間隙が小さなドーパントを発光層に少量混合すれば、発光層で発生したエキシトンがドーパントに輸送され、効率の高い光を発する。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、利用するドーパントの種類によって所望の波長の光が得られる。
【０００５】
現在、携帯用ディスプレイ市場は、大面積ディスプレイへと大きさが増大している傾向にあり、これにより既存の携帯用ディスプレイで要求されていた消費電力よりも更に大きな消費電力が要求されている。従って、バッテリという制限的な電力供給源を有している携帯用ディスプレイ立場では消費電力が非常に重要な要素となっており、効率と寿命の問題も必ず解決しなければならない状況である。
【０００６】
効率と寿命、駆動電圧などは互いに関連性があり、効率が増加すれば、相対的に駆動電圧が低下し、駆動電圧が低下しながら、駆動時に発生するジュール熱（Ｊｏｕｌｅ ｈｅａｔｉｎｇ）による有機物質の結晶化が少なくなり、結果として寿命が長くなる傾向を示す。しかしながら。前記有機物層を単純に改善するとして効率を最大化させることはできない。なぜなら、各有機物層間のエネルギー準位（ｅｎｅｒｇｙ ｌｅｖｅｌ）及びＴ１値、物質の固有特性（移動度、界面特性など）などが最適の組み合わせとなったとき、長寿命と高効率を同時に達成できるためである。
【０００７】
従って、高い熱的安定性を有し、発光層内で効率的に荷電平衡（ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）を維持できる発光材料の開発が必要であるのが現状である。即ち、有機電子素子の持つ優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定的、且つ効率的な材料によって後押されることが前提とならなければならないが、未だに安定的、且つ効率的な有機電子素子用有機物層材料の開発が十分に行われていない状態であり、その中でも特に発光層のホスト物質に対する開発が切実に要求されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで、本発明は上記事情に鑑みてなされたものであって、その目的は、素子の駆動電圧を下げ、素子の発光効率、色純度、安定性及び寿命を向上させることができる化合物、これを用いた有機電子素子及びその電子装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
一側面において、本発明は、下記式で表される化合物を提供する。
【化１】
0005990622.tif 000002
【００１０】
他の側面において、本発明は、前記式で表される化合物を用いた有機電子素子及びその電子装置を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の実施形態に係る化合物を用いることで、素子の駆動電圧を下げられるだけでなく、素子の発光効率、色純度、安定性及び寿命を大きく向上させることができるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明に係る有機電子発光素子の例示図を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の実施形態を添付の図面を参照して詳細に説明する。
各図面の構成要素に参照符号を付すにおいて、同一の構成要素に対しては、たとえ他の図面上に表示されていても可能な限り同一の符号を有するようにしていることに留意すべきである。また、本発明を説明するにおいて、関連する公知の構成又は機能に関する具体的な説明が本発明の要旨を曖昧にするおそれがあると判断される場合には、その詳細な説明は省略する。
【００１４】
本発明の構成要素を説明するにおいて、第１、第２、Ａ、Ｂ、（ａ）、（ｂ）などの用語を用いることができる。このような用語は、その構成要素を他の構成要素と区別するためのものに過ぎず、その用語により該当構成要素の本質や順番又は順序などが限定されないわけではない。ある構成要素が他の構成要素に「連結」、「結合」又は「接続」されると記載された場合、その構成要素は、その他の構成要素に直接的に連結又は接続され得るが、各構成要素の間に他の構成要素が「連結」、「結合」又は「接続」され得ることも理解されるべきである。
【００１５】
また、層、膜、領域、板などの構成要素が他の構成要素「の上に」又は「上に」あるとする場合、これは他の構成要素の「真上に」ある場合のみならず、その中間に他の構成要素がある場合も含むことができると理解されるべきである。反対に、ある構成要素が他の部分の「真上に」あるとする場合には、中間に他の部分がないことを意味することが理解されるべきである。
【００１６】
本明細書及び添付の請求の範囲で用いられたように、特に言及しない限り、下記の用語の意味は、以下の通りである：
【００１７】
本明細書で用いられた用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、他の説明がない限り、フッ素（Ｆ）、ブローム（Ｂｒ）、塩素（Ｃｌ）又はヨード（Ｉ）である。
【００１８】
本発明で用いられた用語「アルキル」又は「アルキル基」は、他の説明がない限り、１〜６０の炭素数の単一結合を有し、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、シクロアルキル（脂環族）基、アルキル-置換されたシクロアルキル基、シクロアルキル-置換されたアルキル基をはじめとする飽和脂肪族作用基のラジカルを意味する。
【００１９】
本発明で用いられた用語「アルケニル基」又は「アルキニル基」は、他の説明がない限り、それぞれ２〜６０の炭素数の二重結合又は三重結合を有し、直鎖型又は側鎖型鎖基を含み、これに制限されるものではない。
【００２０】
本発明で用いられた用語「シクロアルキル」は、他の説明がない限り、３〜６０の炭素数を有する環を形成するアルキルを意味し、これに制限されるものではない。
【００２１】
本発明で用いられた用語「アルコキシル基」、「アルコキシ基」、又は「アルキルオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアルキル基を意味し、他の説明がない限り、１〜６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
【００２２】
本発明で用いられた用語「アリールオキシル基」又は「アリールオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアリール基を意味し、他の説明がない限り、６〜６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
【００２３】
本発明で用いられた用語「アリール基」及び「アリーレン基」は、他の説明がない限り、それぞれ６〜６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。本発明でアリール基又はアリーレン基は、一環又は多環の芳香族を意味し、隣り合う置換基が結合又は反応に加わって形成された芳香族環を含む。例えば、アリール基はフェニル基、ビフェニル基、フルオレン基、スピロフルオレン基、スピロビフルオレン基であり得る。
【００２４】
接頭辞「アリール」又は「アル」は、アリール基で置換されたラジカルを意味する。例えば、アリールアルキル基はアリール基で置換されたアルキル基であり、アリールアルケニル基はアリール基で置換されたアルケニル基であり、アリール基で置換されたラジカルは、本明細書で説明した炭素数を有する。
【００２５】
また、接頭辞が連続して命名される場合、先に記載された順に置換基が羅列されることを意味する。例えば、アリールアルコキシ基の場合、アリール基で置換されたアルコキシ基を意味し、アルコキシルカルボニル基の場合、アルコキシル基で置換されたカルボニル基を意味し、またアリールカルボニルアルケニル基の場合、アリールカルボニル基で置換されたアルケニル基を意味し、ここでアリールカルボニル基は、アリール基で置換されたカルボニル基である。
【００２６】
本発明で用いられた用語「ヘテロアリール基」又は「ヘテロアリーレン基」は、他の説明がない限り、それぞれ１つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２〜６０のアリール基又はアリーレン基を意味し、ここに制限されるものではなく、一環及び多環のうちの少なくとも１つを含み、隣り合う作用基が結合して形成されることもできる。
【００２７】
本発明で用いられた用語「ヘテロ環基」は、他の説明がない限り、１つ以上のヘテロ原子を含み、２〜６０の炭素数を有し、一環及び多環のうちの少なくとも１つを含み、ヘテロ脂肪族環及びヘテロ芳香族環を含む。隣り合う作用基が結合して形成されることもできる。
【００２８】
本明細書で用いられた用語「ヘテロ原子」は、他の説明がない限り、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ又はＳｉを示す。
【００２９】
他の説明がない限り、本発明で用いられた用語「脂肪族」は、炭素数１〜６０の脂肪族炭化水素を意味し、「脂肪族環」は炭素数３〜６０の脂肪族炭化水素環を意味する。
【００３０】
他の説明がない限り、本発明で用いられた用語「環」は、炭素数３〜６０の脂肪族環又は炭素数６〜６０の芳香族環又は炭素数２〜６０のヘテロ環又はこれらの組み合わせからなる縮合環を意味し、飽和又は不飽和環を含む。
【００３１】
前述したヘテロ化合物以外のその他のヘテロ化合物又はヘテロラジカルは、１つ以上のヘテロ原子を含み、これに制限されるものではない。
【００３２】
また、明示的な説明がない限り、本発明で用いられた用語「置換又は非置換の」における「置換」は、重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基、Ｃ１-Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６-Ｃ２０のアリールチオフェン基、Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６-Ｃ２０のアリール基、重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基、Ｃ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されることを意味し、これらの置換基に制限されるものではない。
【００３３】
また、明示的な説明がない限り、本発明で用いられる化学式は、下記式の指数定義による置換基の定義と同一に適用される。
【化２】
0005990622.tif 000003
【００３４】
ここで、ａが０の整数である場合、置換基Ｒ１は不在であり、ａが１の整数である場合、１つの置換基Ｒ１はベンゼン環を形成する炭素のうちの何れか１つの炭素に結合し、ａが２又は３の整数である場合、それぞれ次のように結合し、このとき、Ｒ１は互いに同一又は異なり得、ａが４〜６の整数である場合、これと類似する方式でベンゼン環の炭素に結合し、一方、ベンゼン環を形成する炭素に結合されている水素の表示は省略する。
【化３】
0005990622.tif 000004
【００３５】
図１は、本発明の一実施形態に係る有機電子素子に対する例示図である。
【００３６】
図１を参照すれば、本発明の一実施形態に係る有機電子素子１００は、基板１１０上に形成された第１電極１２０、第２電極１８０及び第１電極１２０と第２電極１８０との間に本発明に係る化合物を含む有機物層を備える。このとき、第１電極１２０はアノード（正極）であり、第２電極１８０はカソード（負極）であり得、インバート型の場合には、第１電極がカソードであり、第２電極がアノードであり得る。
【００３７】
有機物層は、第１電極１２０上に順次、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０を含むことができる。このとき、発光層１５０を除いた残りの層が形成されないこともあり得る。正孔阻止層、電子阻止層、発光補助層１５１、バッファ層１４１などを更に含んでもよく、電子輸送層１６０などが正孔阻止層の機能を行ってもよい。
【００３８】
また、図示していないが、本発明の一実施形態に係る有機電子素子は、第１電極と第２電極のうちの少なくとも一面のうち前記有機物層と反対の一面に形成された保護層又は光効率改善層（Ｃａｐｐｉｎｇ ｌａｙｅｒ）を更に含むことができる。
【００３９】
前記有機物層に適用される本発明の一実施形態に係る化合物は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０、電子注入層１７０、発光層１５０のホスト又はドーパント又は光効率改善層の材料として使用され得る。
【００４０】
本発明の一実施形態に係る有機電子発光素子は、多様な蒸着法（ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を用いて製造され得る。ＰＶＤやＣＶＤなどの蒸着方法を用いて製造され得るが、例えば、基板上に金属又は伝導性を有する金属酸化物又はこれらの合金を蒸着させて正極１２０を形成し、その上に正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０を含む有機物層を形成した後、その上に負極１８０として使用できる物質を蒸着させることによって製造され得る。
【００４１】
また、有機物層は、多様な高分子素材を用いて蒸着法ではない溶液工程又はソルベントプロセス（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程、ロールツーロール工程、ドクターブレーディング工程、スクリーンプリンティング工程、又は熱転写法などの方法によってより少ない数の層で製造できる。本発明に係る有機物層は、多様な方法で形成され得るので、その形成方法によって本発明の権利範囲が制限されるものではない。
【００４２】
本発明の一実施形態に係る有機電子素子は、用いられる材料によって前面発光型、後面発光型又は両面発光型であり得る。
【００４３】
ＷＯＬＥＤ（Ｗｈｉｔｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｉｃｅ）は、高解像度の実現が容易であり、工程性に優れた一方、既存のＬＣＤのカラーフィルタ技術を用いて製造され得るという利点がある。主に、バックライト装置として用いられる白色有機発光素子に対する多様な構造が提案され特許化されている。代表として、Ｒ（Ｒｅｄ）、Ｇ（Ｇｒｅｅｎ）、Ｂ（Ｂｌｕｅ）発光部を相互平面的に並列配置（ｓｉｄｅ-ｂｙ-ｓｉｄｅ）方式、Ｒ、Ｇ、Ｂ発光層が上下に積層される積層（ｓｔａｃｋｉｎｇ）方式があり、青色（Ｂ）有機発光層による電界発光とこれからの光を利用して無機蛍光体の自発光（ｐｈｏｔｏ-ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する色変換物質（ｃｏｌｏｒ ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ、ＣＣＭ）方式などがあるが、本発明はこのようなＷＯＬＥＤにも適用され得る。
【００４４】
また、本発明の一実施形態に係る有機電子素子は、有機電子発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ、単色又は白色照明用素子のうちの１つであり得る。
【００４５】
本発明の他の実施形態は、前述した本発明の有機電子素子を含むディスプレイ装置と、このディスプレイ装置を制御する制御部を含む電子装置を含むことができる。このとき、電子装置は、現在又は将来の有無線通信端末であってもよく、携帯電話などの移動通信端末、ＰＤＡ、電子辞書、ＰＭＰ、リモコン、ナビゲーション、ゲーム機、各種テレビ、各種コンピュータなどあらゆる電子装置を含む。
【００４６】
以下、本発明の一側面に係る化合物について説明する。
【００４７】
本発明の一側面に係る化合物は、下記式１で表される。
【化４】
0005990622.tif 000005
【００４８】
前記式１において、Ｓ環（ｒｉｎｇ）は硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）を含むＣ４-Ｃ８のヘテロ環であり得る。例えば、Ｓ環はチオフェンであり得る。
【００４９】
前記Ｎ環（ｒｉｎｇ）は、窒素（Ｎｉｔｒｏｇｅｎ）を含むＣ４-Ｃ８のヘテロ環であり得る。例えば、Ｎ環はピロールであり得る。
【００５０】
前記ｌ、ｍ及びｎは、互いに独立して０〜４の整数であり得る。
前記Ｒ１〜Ｒ３は互いに独立して、ハロゲン；重水素；シアノ基；Ｃ６-Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１-Ｃ３０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ６０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ６０のアルケニル基；フルオレニル基；及び-Ｌ１-Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）；からなる群より選択されることができ、好ましくは、Ｃ６-Ｃ２０のアリール基、Ｃ３-Ｃ２０のヘテロ環基などであり得、より好ましくは、Ｃ６のアリール基、Ｃ５のヘテロ環基などであり得る。例えば、Ｒ１〜Ｒ３は互いに独立して、フェニル、ピリジン、メチルフェニルなどであり得る。
【００５１】
また、前記Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して隣り合う基同士で互いに結合して少なくとも１つの環を形成でき、このとき、環を形成しないＲ１〜Ｒ３は前記で定義されたものと同様に定義され得る。例えば、ｌとｍが両方とも２である場合、隣り合うＲ１同士は互いに結合して環を形成でき、Ｒ２は隣り合っても互いに独立してアリール基又はヘテロ環基になり得る。
【００５２】
もちろん、ｌが２以上の整数である場合、複数のＲ１は互いに同一であるか、異なることができ、隣り合う基のうち一部同士で互いに結合して環を形成し、残りの環を形成しない基は前記定義された置換基グループから選択され得る。ｍ及び／又はｎが２以上の整数である場合も同様である。
【００５３】
一方、隣り合う基同士で結合して形成された環はＣ３-Ｃ６０の脂肪族環、Ｃ６-Ｃ６０の芳香族環、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環、又はこれらの組み合わせからなる縮合環などであってもよく、一環又は多環であってもよいだけでなく、飽和又は不飽和環であってもよい。
【００５４】
前記Ｌ及びＬ１は互いに独立して単一結合；Ｃ６-Ｃ６０のアリ−レン基；フルオレニレン基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロアリ−レン基；からなる群より選択されることができ、好ましくは、単一結合、Ｃ６-Ｃ２０のアリ−レン基、Ｃ３-Ｃ２０のヘテロアリ−レン基であり得る。また、これら（単一結合を除く）のそれぞれは、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換され得る。
【００５５】
前記Ｒ’及びＲ”は互いに独立してＣ６-Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；及びフルオレニル基；からなる群より選択されることができ、好ましくは、Ｃ６-Ｃ２０のアリール基、Ｃ３-Ｃ２０のヘテロ環基、フルオレニル基などであり得る。
【００５６】
前記ＡｒはＣ６-Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；及びフルオレニル基；からなる群より選択されることができ、好ましくは、Ｃ６-Ｃ２０のアリール基、Ｃ３-Ｃ２０のヘテロ環基などであり得、より好ましくは、Ｃ６-Ｃ１４のアリール基、Ｃ５-Ｃ１２のヘテロ環基などであり得る。例えば、Ａｒはフェニル、重水素置換フェニル、ピリジン、ビフェニル、ナフチル、ターフェニル、フェニルナフチル、フェナントレン、９-フェニル-９Ｈ-カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、チアントレンなどであり得る。
【００５７】
前記Ｘ及びＹは互いに独立して単一結合、Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉ（Ｒ４）（Ｒ５）からなる群より選択されることができる。このとき、Ｘ及びＹが同時に単一結合である場合は除外され得る。
【００５８】
前記Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、水素；重水素；Ｃ６-Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１-Ｃ３０のアルコキシ基；Ｃ１-Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；及びフルオレニル基；からなる群より選択されることができ、好ましくは、Ｃ６-Ｃ２０のアリール基、Ｃ３-Ｃ２０のヘテロ環基などであり得る。
【００５９】
ここで、前記Ａｒ、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ’及びＲ”のアリール基、フルオレニル基及びヘテロ環基のそれぞれは、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換され得る。
【００６０】
前記Ｒ１〜Ｒ５のアルキル基、アルケニル基及びアルコキシル基のそれぞれは、重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１-Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１-Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２-Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６-Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６-Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ２-Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３-Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７-Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８-Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換され得る。
【００６１】
具体的に、前記式１は、下記式１-１〜式１-４のうちの１つで表されることができる。
【化５】
0005990622.tif 000006
【００６２】
前記式１-１〜式１-４において、Ａｒ、Ｒ１〜Ｒ３、ｌ、ｍ、ｎ、Ｘ及びＹは、前記式１で定義されたものと同様に定義され得る。
また、前記式１のＺは、具体的に下記式のうちの１つで表されることができる。
【化６】
0005990622.tif 000007
【００６３】
前記式中、Ａｒ、Ｘ及びＹは、前記式１で定義されたものと同様に定義され得る。
より具体的に、前記式１は、下記式のうちの１つで表されることができる。
【化７】
0005990622.tif 000008
【化８】
0005990622.tif 000009
【化９】
0005990622.tif 000010
【化１０】
0005990622.tif 000011
【００６４】
前記式中、Ａｒ、Ｒ１〜Ｒ３、ｌ、ｍ、及びｎは、前記式１で定義されたものと同様に定義され得る。
一方、前記式１のＡｒは、具体的に下記式のうちの１つで表されることができる。
【化１１】
0005990622.tif 000012
【００６５】
更に具体的に、前記式１で表される化合物は、下記化合物のうちの１つであり得る。
【化１２】
0005990622.tif 000013
【化１３】
0005990622.tif 000014
【化１４】
0005990622.tif 000015
【化１５】
0005990622.tif 000016
【化１６】
0005990622.tif 000017
【化１７】
0005990622.tif 000018
【化１８】
0005990622.tif 000019
【化１９】
0005990622.tif 000020
【化２０】
0005990622.tif 000021
【化２１】
0005990622.tif 000022
【化２２】
0005990622.tif 000023
【化２３】
0005990622.tif 000024
【化２４】
0005990622.tif 000025
【化２５】
0005990622.tif 000026
【化２６】
0005990622.tif 000027
【００６６】
他の実施形態として、本発明は、前記式１で表される有機電子素子用化合物を提供する。
更に他の実施形態において、本発明は、前記式１で表される化合物を含有する有機電子素子を提供する。
【００６７】
このとき、有機電子素子は、第１電極、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に位置する有機物層を含むことができ、前記有機物層は、式１で表される化合物を含むことができ、式１は有機物層の正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層又は発光層のうちの少なくとも１つの層に含有されることができる。即ち、式１で表される化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層又は発光層の材料として使用され得る。また、式１で表される化合物は、前記発光層の燐光ホスト物質として使用され得る。
【００６８】
具体的に、前記有機物層に前記式１-１〜式１-４で表される化合物のうちの１つを含む有機電子素子を提供し、より具体的に、前記有機物層に前記式１-１-１-０〜式１-４-２-Ｓで表される化合物のうちの１つを含む有機電子素子を提供し、更に具体的に、前記有機物層に前記個別の式１-１-１-０-（１）〜１-４-２-Ｓ-（２３）で表される化合物を含む有機電子素子を提供する。
【００６９】
本発明の更に他の実施形態において、本発明は、前記第１電極の一側面のうち前記有機物層と反対の一側又は前記第２電極の一側面のうち前記有機物層と反対の一側のうちの少なくとも１つに形成される光効率改善層を更に含む有機電子素子を提供する。
【００７０】
一方、前記有機物層に含まれている化合物は、同種の化合物のみからなってもよいが、式１で表される異種の化合物が２以上混合された混合物であってもよい。例えば、本発明の一実施形態に係る発光層の燐光ホスト物質は、前記個別の化合物１-１-１-０-（１）と１-１-１-Ｓ-（１）のように２種の異なる化合物を含有してもよく、個別の化合物１-１-１-０-（１）、１-１-１-Ｓ-（１）及び１-２-１-Ｓ-（１）のように３種以上の異なる化合物を含有してもよい。
【００７１】
以下、本発明に係る式１で表される化合物の合成例及び有機電子素子の製造例について実施形態を挙げて具体的に説明するが、本発明が下記の実施形態に限定されるものではない。
【００７２】
合成例
例示的に本発明に係る化合物（Ｆｉｎａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ）は、下記反応式１のようにＳｕｂ １とＳｕｂ ２を反応させて製造されるが、これに限定されるものではない。
【化２７】
0005990622.tif 000028
【００７３】
Ｉ．Ｓｕｂ １の合成例
前記反応式１のＳｕｂ １は、下記反応式２の反応経路により合成され得るが、これに限定されるものではない。
【化２８】
0005990622.tif 000029
【００７４】
Ｓｕｂ １に属する具体的な化合物の合成例は、以下の通りである。
１．Ｓｕｂ １-１の合成例
【化２９】
0005990622.tif 000030
【００７５】
（１）１-１-Ｃ１の合成例
５-ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏ[ｂ]ｎａｐｈｔｈａ[１,２-ｄ]ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（５０ｇ、０.１６ｍｏｌ）、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（４８.６５ｇ、０.１９ｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（４７ｇ、０.４８ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（５.２１ｇ、４ｍｏｌ％）をＤＭＦ溶媒に溶かした後、１２０℃で１２時間還流させた。反応が終了すれば、反応物の温度を常温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、水で拭き取った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された有機物をＣＨ２Ｃｌ２とｍｅｔｈａｎｏｌ溶媒を用いて再結晶化して１-１-Ｃ１（４６ｇ、８０％）を得た。
【００７６】
（２）１-１-Ｃ２の合成例
１-１-Ｃ１（４０ｇ、０.１１ｍｏｌ）、ｂｒｏｍｏ-２-ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ（２６.９１ｇ、０.１３ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４６.０３ｇ、０.３３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５.１３ｇ、４ｍｏｌ％）を無水ＴＨＦと少量の水に溶かした後、８０℃で１２時間還流させた。反応が終了すれば、反応物の温度を常温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、水で拭き取った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎで分離して１-１-Ｃ２（２７.６２ｇ、７０％）を得た。
【００７７】
（３）Ｓｕｂ １-１の合成例
１-１-Ｃ２（２０ｇ、０.０５ｍｏｌ）とｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ（４４.２８ｇ、０.１７ｍｏｌ）をｏ-ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅに溶かし、２４時間還流させた。反応が終了すれば、減圧蒸留を用いて溶媒を除去した後、濃縮された生成物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶してＳｕｂ １-１（１３.６５ｇ、７５％）を得た。
【００７８】
２．Ｓｕｂ １-２の合成例
【化３０】
0005990622.tif 000031
【００７９】
（１）１-２-Ｃ１の合成例
６-ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏ[ｂ]ｎａｐｈｔｈａ[１,２-ｄ]ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（５０ｇ、０.１６ｍｏｌ）、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（４８.６５ｇ、０.１９ｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（４７ｇ、０.４８ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（５.２１ｇ、４ｍｏｌ％）及びＤＭＦを前記１-１-Ｃ１の合成例と同様の方法で行って１-２-Ｃ１（４２ｇ、７３％）を得た。
【００８０】
（２）１-２-Ｃ２の合成例
１-２-Ｃ１（４０ｇ、０.１１ｍｏｌ）、ｂｒｏｍｏ-２-ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ（２６.９１ｇ、０.１３ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４６.０３ｇ、０.３３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５.１３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記１-１-Ｃ２の合成例と同様の方法で行って１-２-Ｃ２（２５.５２ｇ、６５％）を得た。
【００８１】
（３）Ｓｕｂ １-２の合成例
１-２-Ｃ２（２０ｇ、０.０５ｍｏｌ）とｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ（４４.２８ｇ、０.１７ｍｏｌ）及びｏ-ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを前記Ｓｕｂ １-１の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ １-２（１２.４ｇ、６８％）を得た。
【００８２】
３．Ｓｕｂ １-３の合成例
【化３１】
0005990622.tif 000032
【００８３】
（１）１-３-Ｃ１の合成例
５-ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏ[ｂ]ｎａｐｈｔｈａ[２,１-ｄ]ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（５０ｇ、０.１６ｍｏｌ）、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（４８.６５ｇ、０.１９ｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（４７ｇ、０.４８ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（５.２１ｇ、４ｍｏｌ％）及びＤＭＦを前記１-１-Ｃ１の合成例と同様の方法で行って１-３-Ｃ１（４９.５ｇ、８６％）を得た。
【００８４】
（２）１-３-Ｃ２の合成例
得られた１-３-Ｃ１（４０ｇ、０.１１ｍｏｌ）、ｂｒｏｍｏ-２-ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ（２６.９１ｇ、０.１３ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４６.０３ｇ、０.３３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５.１３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記１-１-Ｃ２の合成例と同様の方法で行って１-３-Ｃ２（３０ｇ、７６％）を得た。
【００８５】
（３）Ｓｕｂ １-３の合成例
１-３-Ｃ２（２０ｇ、０.０５ｍｏｌ）とｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ（４４.２８ｇ、０.１７ｍｏｌ）及びｏ-ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを前記Ｓｕｂ １-１の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ １-３（１２.４３ｇ、６８％）を得た。
【００８６】
４．Ｓｕｂ １-４の合成例
【化３２】
0005990622.tif 000033
【００８７】
（１）１-４-Ｃ１の合成例
６-ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏ[ｂ]ｎａｐｈｔｈａ[２,１-ｄ]ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（５０ｇ、０.１６ｍｏｌ）、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（４８.６５ｇ、０.１９ｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（４７ｇ、０.４８ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（５.２１ｇ、４ｍｏｌ％）及びＤＭＦを前記１-１-Ｃ１の合成例と同様の方法で行って１-４-Ｃ１（４３.５ｇ、７５％）を得た。
【００８８】
（２）１-４-Ｃ２の合成例
１-４-Ｃ１（４０ｇ、０.１１ｍｏｌ）、ｂｒｏｍｏ-２-ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ（２６.９１ｇ、０.１３ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４６.０３ｇ、０.３３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５.１３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記１-１-Ｃ２の合成例と同様の方法で行って１-４-Ｃ２（２２ｇ、５６％）を得た。
【００８９】
（３）Ｓｕｂ １-４の合成例
１-３-Ｃ２（２０ｇ、０.０５ｍｏｌ）とｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ（４４.２８ｇ、０.１７ｍｏｌ）及びｏ-ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを前記Ｓｕｂ １-１の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ １-４（１０.５ｇ、５８％）を得た。
【００９０】
一方、Ｓｕｂ １の例示は、次の化合物であり得るが、これに限定されるものではなく、これらのＦＤ-ＭＳ値は、下記表１の通りである。
【化３３】
0005990622.tif 000034
【００９１】
【表１】
0005990622.tif 000035
【００９２】
ＩＩ．Ｓｕｂ ２の合成例
前記反応式１のＳｕｂ ２は、下記反応式３の反応経路により合成され得るが、これに限定されるものではない。
【化３４】
0005990622.tif 000036
【００９３】
１．Ｓｕｂ ２-１-０の合成例
（１）Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例
【化３５】
0005990622.tif 000037
【００９４】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒｏ[３,２-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５.１ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７.３４ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.９３ｇ、４ｍｏｌ％）を無水ＴＨＦと少量の水に溶かした後、８０℃で１２時間還流させた。反応が終了すれば、反応物の温度を常温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、水で拭き取った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎで分離してＳｕｂ ２-１-０-（１）（９.３９ｇ、８０％）を得た。
【００９５】
（２）Ｓｕｂ ２-１-０-（２）の合成例
【化３６】
0005990622.tif 000038
【００９６】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒｏ[３,２-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ-ｄ５（５.３１ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７.３４ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.９３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-１-０-（２）（９.８０ｇ、８２％）を得た。
【００９７】
（３）Ｓｕｂ ２-１-０-（３）の合成例
【化３７】
0005990622.tif 000039
【００９８】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒｏ[３,２-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｐｙｒｉｄｉｎｅ-３-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５.１４ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７.３４ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.９３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-１-０-（３）（１１.７８ｇ、７３％）を得た。
【００９９】
（４）Ｓｕｂ ２-１-０-（４）の合成例
【化３８】
0005990622.tif 000040
【０１００】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒｏ[３,２-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、（１,１’-ｂｉｐｈｅｎｙｌ）-３-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（８.２８ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７.３４ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.９３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-１-０-（４）（１１.１９ｇ、７５％）を得た。
【０１０１】
（５）Ｓｕｂ ２-１-０-（５）の合成例
【化３９】
0005990622.tif 000041
【０１０２】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒｏ[３,２-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、（１,１’-ｂｉｐｈｅｎｙｌ）-４-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（８.２８ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７.３４ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.９３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-１-０-（５）（１１.９３ｇ、８０％）を得た。
【０１０３】
２．Ｓｕｂ ２-１-Ｓの合成例
（１）Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（６）の合成例
【化４０】
0005990622.tif 000042
【０１０４】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ[４,５]ｔｈｉｅｎｏ[３,２-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ-１-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（６.７４ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６.２５ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.８１ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-１-Ｓ-（６）（１１.５５ｇ、８５％）を得た。
【０１０５】
（２）Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（７）の合成例
【化４１】
0005990622.tif 000043
【０１０６】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ[４,５]ｔｈｉｅｎｏ[３,２-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ-２-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（６.７４ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６.２５ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.８１ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-１-Ｓ-（７）（１１.２３ｇ、８３％）を得た。
【０１０７】
（３）Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（８）の合成例
【化４２】
0005990622.tif 000044
【０１０８】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ[４,５]ｔｈｉｅｎｏ[３,２-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ-５-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１０.７４ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６.２５ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.８１ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-１-Ｓ-（８）（１２.１４ｇ、６９％）を得た。
【０１０９】
（４）Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（９）の合成例
【化４３】
0005990622.tif 000045
【０１１０】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ[４,５]ｔｈｉｅｎｏ[３,２-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、[４-（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ-１-ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ]-ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（９.７２ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６.２５ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.８１ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-１-Ｓ-（９）（１２.７６ｇ、７７％）を得た。
【０１１１】
（５）Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１０）の合成例
【化４４】
0005990622.tif 000046
【０１１２】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ[４,５]ｔｈｉｅｎｏ[３,２-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、[４-（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ-２-ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ]-ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（９.７２ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６.２５ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.８１ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-１-Ｓ-（１０）（１２.９３ｇ、７８％）を得た。
【０１１３】
３．Ｓｕｂ ２-２-０の合成例
（１）Ｓｕｂ ２-２-０-（１１）の合成例
【化４５】
0005990622.tif 000047
【０１１４】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒｏ[２,３-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、（４-ｐｈｅｎｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ-１-ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１０.３７ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７.３４ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.９３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-２-０-（１１）（１０.８９ｇ、６４％）を得た。
【０１１５】
（２）Ｓｕｂ ２-２-０-（１２）の合成例
【化４６】
0005990622.tif 000048
【０１１６】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒｏ[２,３-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、（６-ｐｈｅｎｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ-２-ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１０.３７ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７.３４ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.９３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-２-０-（１２）（１１.２３ｇ、６６％）を得た。
【０１１７】
（３）Ｓｕｂ ２-２-０-（１３）の合成例
【化４７】
0005990622.tif 000049
【０１１８】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒｏ[２,３-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ-９-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（９.２８ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７.３４ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.９３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-２-０-（１３）（１２.９ｇ、８１％）を得た。
【０１１９】
（４）Ｓｕｂ ２-２-０-（１４）の合成例
【化４８】
0005990622.tif 000050
【０１２０】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒｏ[２,３-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ-２-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（９.２８ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７.３４ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.９３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-２-０-（１４）（１２.７４ｇ、８０％）を得た。
【０１２１】
（５）Ｓｕｂ ２-２-０-（１５）の合成例
【化４９】
0005990622.tif 000051
【０１２２】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒｏ[２,３-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、（９-ｐｈｅｎｙｌ-９Ｈ-ｃａｒｂａｚｏｌ-３-ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１２.０１ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１７.３４ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.９３ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-２-０-（１５）（１１.５６ｇ、６２％）を得た。
【０１２３】
４．Ｓｕｂ ２-２-Ｓの合成例
（１）Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１６）の合成例
【化５０】
0005990622.tif 000052
【０１２４】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ[４,５]ｔｈｉｅｎｏ[２,３-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｄｉｂｅｎｚｏ[ｂ,ｄ]ｆｕｒａｎ-４-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（８.３１ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６.２５ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.８１ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-２-Ｓ-（１６）（８.７９ｇ、５８％）を得た。
【０１２５】
（２）Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１７）の合成例
【化５１】
0005990622.tif 000053
【０１２６】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ[４,５]ｔｈｉｅｎｏ[２,３-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｄｉｂｅｎｚｏ[ｂ,ｄ]ｆｕｒａｎ-２-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（８.３１ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６.２５ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.８１ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-２-Ｓ-（１７）（９.０９ｇ、６０％）を得た。
【０１２７】
（３）Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１８）の合成例
【化５２】
0005990622.tif 000054
【０１２８】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ[４,５]ｔｈｉｅｎｏ[２,３-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｄｉｂｅｎｚｏ[ｂ,ｄ]ｔｈｉｏｐｈｅｎ-４-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（８.９３ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６.２５ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.８１ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-２-Ｓ-（１８）（１０.７３ｇ、６８％）を得た。
【０１２９】
（４）Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１９）の合成例
【化５３】
0005990622.tif 000055
【０１３０】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ[４,５]ｔｈｉｅｎｏ[２,３-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｄｉｂｅｎｚｏ[ｂ,ｄ]ｔｈｉｏｐｈｅｎ-２-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（８.９３ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６.２５ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.８１ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-２-Ｓ-（１９）（１１.２１ｇ、７１％）を得た。
【０１３１】
（５）Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（２０）の合成例
【化５４】
0005990622.tif 000056
【０１３２】
２,４-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ[４,５]ｔｈｉｅｎｏ[２,３-ｄ]ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０ｇ、０.０４ｍｏｌ）、ｔｈｉａｎｔｈｒｅｎ-１-ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１０.１９ｇ、０.０４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６.２５ｇ、０.１２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１.８１ｇ、４ｍｏｌ％）、無水ＴＨＦ及び水を前記Ｓｕｂ ２-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行ってＳｕｂ ２-２-Ｓ-（２０）（１３.９８ｇ、８２％）を得た。
【０１３３】
一方、Ｓｕｂ ２の例示は、次の化合物であり得るが、これに限定されるものではなく、これらのＦＤ-ＭＳ値は、下記表２の通りである。
【化５５】
0005990622.tif 000057
【化５６】
0005990622.tif 000058
【０１３４】
【表２】
0005990622.tif 000059
【０１３５】
【表３】
0005990622.tif 000060
【０１３６】
【表４】
0005990622.tif 000061
【０１３７】
ＩＩＩ．最終生成物（Ｆｉｎａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ）の合成例
Ｓｕｂ １（１当量）、Ｓｕｂ ２（１.２当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（３当量）をｔｏｌｕｅｎｅ溶媒に溶かした後、１００℃で１２時間還流させた。反応が終了すれば、反応物の温度を常温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、水で拭き取った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された化合物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して最終生成物（Ｆｉｎａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ）を得た。
【０１３８】
１．最終生成物１の合成例
（１）１-１-１-０-（１）の合成例
【化５７】
0005990622.tif 000062
【０１３９】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１）（５.２ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）をｔｏｌｕｅｎｅ溶媒に溶かした後、１００℃で１２時間還流させた。反応が終了すれば、反応物の温度を常温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、水で拭き取った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、生成された生成物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して化合物１-１-１-０-（１）（７.２８ｇ、８３％）を得た。
【０１４０】
（２）１-１-１-０-（２）の合成例
【化５８】
0005990622.tif 000063
【０１４１】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（２）（５.３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）合成例と同様の方法で行って化合物１-１-１-０-（２）（７.５２ｇ、８５％）を得た。
【０１４２】
（３）１-１-１-０-（３）の合成例
【化５９】
0005990622.tif 000064
【０１４３】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（３）（４.３５ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-１-０-（３）（７.１２ｇ、８１％）を得た。
【０１４４】
（４）１-１-１-０-（４）の合成例
【化６０】
0005990622.tif 000065
【０１４５】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（４）（６.６１ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-１-０-（４）（７.９６ｇ、８０％）を得た。
【０１４６】
（５）１-１-１-０-（５）合成例
【化６１】
0005990622.tif 000066
【０１４７】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（５）（６.６１ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-１-０-（５）（８.２６ｇ、８３％）を得た。
【０１４８】
（６）１-１-１-Ｓ-（６）の合成例
【化６２】
0005990622.tif 000067
【０１４９】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（６）（６.４３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-１-Ｓ-（６）（７.３４ｇ、７５％）を得た。
【０１５０】
（７）１-１-１-Ｓ-（７）の合成例
【化６３】
0005990622.tif 000068
【０１５１】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（７）（６.４３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-１-Ｓ-（７）（７.０５ｇ、７２％）を得た。
【０１５２】
（８）１-１-１-Ｓ-（８）の合成例
【化６４】
0005990622.tif 000069
【０１５３】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（８）（８.３２ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-１-Ｓ-（８）（９.１ｇ、８０％）を得た。
【０１５４】
（９）１-１-１-Ｓ-（９）の合成例
【化６５】
0005990622.tif 000070
【０１５５】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（９）（７.８４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-１-Ｓ-（９）（８.４５ｇ、７７％）を得た。
【０１５６】
（１０）１-１-１-Ｓ-（１０）の合成例
【化６６】
0005990622.tif 000071
【０１５７】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１０）（７.８４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-１-Ｓ-（１０）（８.８８ｇ、８１％）を得た。
【０１５８】
（１１）１-１-２-０-（１１）の合成例
【化６７】
0005990622.tif 000072
【０１５９】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１１）（７.５４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-２-０-（１１）（８.５８ｇ、８０％）を得た。
【０１６０】
（１２）１-１-２-０-（１２）の合成例
【化６８】
0005990622.tif 000073
【０１６１】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１２）（７.５４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-２-０-（１２）（７.８３ｇ、７３％）を得た。
【０１６２】
（１３）１-１-２-０-（１３）の合成例
【化６９】
0005990622.tif 000074
【０１６３】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１３）（７.０６ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-２-０-（１３）（７.７４ｇ、７５％）を得た。
【０１６４】
（１４）１-１-２-０-（１４）の合成例
【化７０】
0005990622.tif 000075
【０１６５】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１４）（７.０６ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-２-０-（１４）（８.３６ｇ、８１％）を得た。
【０１６６】
（１５）１-１-２-０-（１５）の合成例
【化７１】
0005990622.tif 000076
【０１６７】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１５）（８.２７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-２-０-（１５）（７.９３ｇ、７０％）を得た。
【０１６８】
（１６）１-１-２-Ｓ-（１６）の合成例
【化７２】
0005990622.tif 000077
【０１６９】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１６）（７.１７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-２-Ｓ-（１６）（７.５ｇ、７２％）を得た。
【０１７０】
（１７）１-１-２-Ｓ-（１７）の合成例
【化７３】
0005990622.tif 000078
【０１７１】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１７）（７.１７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-２-Ｓ-（１７）（７.７ｇ、７４％）を得た。
【０１７２】
（１８）１-１-２-Ｓ-（１８）の合成例
【化７４】
0005990622.tif 000079
【０１７３】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１８）（７.４７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-２-Ｓ-（１８）（８.４２ｇ、７９％）を得た。
【０１７４】
（１９）１-１-２-Ｓ-（１９）の合成例
【化７５】
0005990622.tif 000080
【０１７５】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１９）（７.４７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-２-Ｓ-（１９）（８.１ｇ、７６％）を得た。
【０１７６】
（２０）１-１-２-Ｓ-（２０）の合成例
【化７６】
0005990622.tif 000081
【０１７７】
Ｓｕｂ １-１（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（２０）（８.０６ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-１-２-Ｓ-（２０）（８.９２ｇ、８０％）を得た。
【０１７８】
２．最終生成物２の合成例
（１）１-２-１-０-（６）の合成例
【化７７】
0005990622.tif 000082
【０１７９】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（６）（６.１３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-１-０-（６）（７.０６ｇ、７４％）を得た。
【０１８０】
（２）１-２-１-０-（７）の合成例
【化７８】
0005990622.tif 000083
【０１８１】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（７）（６.１３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-１-０-（７）（６.７８ｇ、７１％）を得た。
【０１８２】
（３）１-２-１-０-（８）の合成例
【化７９】
0005990622.tif 000084
【０１８３】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（８）（８.０３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-１-０-（８）（７.７９ｇ、７０％）を得た。
【０１８４】
（４）１-２-１-０-（９）の合成例
【化８０】
0005990622.tif 000085
【０１８５】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（９）（７.５４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-１-０-（９）（８.２５ｇ、７７％）を得た。
【０１８６】
（５）１-２-１-０-（１０）の合成例
【化８１】
0005990622.tif 000086
【０１８７】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１０）（７.５４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-１-０-（１０）（８.３６ｇ、７８％）を得た。
【０１８８】
（６）１-２-１-Ｓ-（１１）の合成例
【化８２】
0005990622.tif 000087
【０１８９】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１１）（７.８４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-１-Ｓ-（１１）（８.８８ｇ、８１％）を得た。
【０１９０】
（７）１-２-１-Ｓ-（１２）の合成例
【化８３】
0005990622.tif 000088
【０１９１】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１２）（７.８４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-１-Ｓ-（１２）（７.７９ｇ、７１％）を得た。
【０１９２】
（８）１-２-１-Ｓ-（１３）の合成例
【化８４】
0005990622.tif 000089
【０１９３】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１３）（７.３６ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-１-Ｓ-（１３）（７.２９ｇ、６９％）を得た。
【０１９４】
（９）１-２-１-Ｓ-（１４）の合成例
【化８５】
0005990622.tif 000090
【０１９５】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１４）（７.３６ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-１-Ｓ-（１４）（７.８２ｇ、７４％）を得た。
【０１９６】
（１０）１-２-１-Ｓ-（１５）の合成例
【化８６】
0005990622.tif 000091
【０１９７】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１５）（８.５７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-１-Ｓ-（１５）（７.９８ｇ、６９％）を得た。
【０１９８】
（１１）１-２-２-０-（１６）の合成例
【化８７】
0005990622.tif 000092
【０１９９】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１６）（６.８７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-２-０-（１６）（７.４２ｇ、７３％）を得た。
【０２００】
（１２）１-２-２-０-（１７）の合成例
【化８８】
0005990622.tif 000093
【０２０１】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１７）（６.８７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-２-０-（１７）（７.０１ｇ、６９％）を得た。
【０２０２】
（１３）１-２-２-０-（１８）の合成例
【化８９】
0005990622.tif 000094
【０２０３】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１８）（７.１７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-２-０-（１８）（７.７０ｇ、７４％）を得た。
【０２０４】
（１４）１-２-２-０-（１９）の合成例
【化９０】
0005990622.tif 000095
【０２０５】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１９）（７.１７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-２-０-（１９）（７.５ｇ、７２％）を得た。
【０２０６】
（１５）１-２-２-０-（２０）の合成例
【化９１】
0005990622.tif 000096
【０２０７】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（２０）（７.７７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-２-０-（２０）（８.７３ｇ、８０％）を得た。
【０２０８】
（１６）１-２-２-Ｓ-（１）の合成例
【化９２】
0005990622.tif 000097
【０２０９】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１）（５.５ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-２-Ｓ-（１）（６.４９ｇ、７２％）を得た。
【０２１０】
（１７）１-２-２-Ｓ-（２）の合成例
【化９３】
0005990622.tif 000098
【０２１１】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（２）（５.５９ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-２-Ｓ-（２）（６.２８ｇ、６９％）を得た。
【０２１２】
（１８）１-２-２-Ｓ-（３）の合成例
【化９４】
0005990622.tif 000099
【０２１３】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（３）（５.５２ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-２-Ｓ-（３）（６.８７ｇ、７６％）を得た。
【０２１４】
（１９）１-２-２-Ｓ-（４）の合成例
【化９５】
0005990622.tif 000100
【０２１５】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（４）（６.９１ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-２-Ｓ-（４）（７.８５ｇ、７７％）を得た。
【０２１６】
（２０）１-２-２-Ｓ-（５）の合成例
【化９６】
0005990622.tif 000101
【０２１７】
Ｓｕｂ １-２（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（５）（６.９１ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-２-２-Ｓ-（５）（７.４４ｇ、７３％）を得た。
【０２１８】
３．最終生成物３の合成例
（１）１-３-１-０-（１１）の合成例
【化９７】
0005990622.tif 000102
【０２１９】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１１）（７.５４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-１-０-（１１）（８.０４ｇ、７５％）を得た。
【０２２０】
（２）１-３-１-０-（１２）の合成例
【化９８】
0005990622.tif 000103
【０２２１】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１２）（７.５４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-１-０-（１２）（８.２５ｇ、７７％）を得た。
【０２２２】
（３）１-３-１-０-（１３）の合成例
【化９９】
0005990622.tif 000104
【０２２３】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１３）（７.０６ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-１-０-（１３）（７.５３ｇ、７３％）を得た。
【０２２４】
（４）１-３-１-０-（１４）の合成例
【化１００】
0005990622.tif 000105
【０２２５】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１４）（７.０６ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-１-０-（１４）（８.４６ｇ、８２％）を得た。
【０２２６】
（５）１-３-１-０-（１５）の合成例
【化１０１】
0005990622.tif 000106
【０２２７】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１５）（８.２７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-１-０-（１５）（８.９５ｇ、７９％）を得た。
【０２２８】
（６）１-３-１-Ｓ-（１６）の合成例
【化１０２】
0005990622.tif 000107
【０２２９】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１６）（７.１７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-１-Ｓ-（１６）（７.９１ｇ、７６％）を得た。
【０２３０】
（７）１-３-１-Ｓ-（１７）の合成例
【化１０３】
0005990622.tif 000108
【０２３１】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１７）（７.１７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-１-Ｓ-（１７）（７.３９ｇ、７１％）を得た。
【０２３２】
（８）１-３-１-Ｓ-（１８）の合成例
【化１０４】
0005990622.tif 000109
【０２３３】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１８）（７.４７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-１-Ｓ-（１８）（７.８９ｇ、７４％）を得た。
【０２３４】
（９）１-３-１-Ｓ-（１９）の合成例
【化１０５】
0005990622.tif 000110
【０２３５】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１９）（７.４７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-１-Ｓ-（１９）（８.２１ｇ、７７％）を得た。
【０２３６】
（１０）１-３-１-Ｓ-（２０）の合成例
【化１０６】
0005990622.tif 000111
【０２３７】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（２０）（８.０６ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-１-Ｓ-（２０）（８.５９ｇ、７７％）を得た。
【０２３８】
（１１）１-３-２-０-（１）の合成例
【化１０７】
0005990622.tif 000112
【０２３９】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１）（５.２０、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-２-０-（１）（６.４９ｇ、７４％）を得た。
【０２４０】
（１２）１-３-２-０-（２）の合成例
【化１０８】
0005990622.tif 000113
【０２４１】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（２）（５.３０、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-２-０-（２）（７.０８ｇ、８０％）を得た。
【０２４２】
（１３）１-３-２-０-（３）の合成例
【化１０９】
0005990622.tif 000114
【０２４３】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（３）（５.２２、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-２-０-（３）（７.０３ｇ、８０％）を得た。
【０２４４】
（１４）１-３-２-０-（４）の合成例
【化１１０】
0005990622.tif 000115
【０２４５】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（４）（６.６１、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-２-０-（４）（７.８６ｇ、７９％）を得た。
【０２４６】
（１５）１-３-２-０-（５）の合成例
【化１１１】
0005990622.tif 000116
【０２４７】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（５）（６.６１、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-２-０-（５）（７.６６ｇ、７７％）を得た。
【０２４８】
（１６）１-３-２-Ｓ-（６）の合成例
【化１１２】
0005990622.tif 000117
【０２４９】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（６）（６.４３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-２-Ｓ-（６）（７.３４ｇ、７５％）を得た。
【０２５０】
（１７）１-３-２-Ｓ-（７）の合成例
【化１１３】
0005990622.tif 000118
【０２５１】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（７）（６.４３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-２-Ｓ-（７）（６.８５ｇ、７０％）を得た。
【０２５２】
（１８）１-３-２-Ｓ-（８）の合成例
【化１１４】
0005990622.tif 000119
【０２５３】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（８）（８.３２ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-２-Ｓ-（８）（８.６４ｇ、７６％）を得た。
【０２５４】
（１９）１-３-２-Ｓ-（９）の合成例
【化１１５】
0005990622.tif 000120
【０２５５】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（９）（７.８４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-２-Ｓ-（９）（８.３４ｇ、７６％）を得た。
【０２５６】
（２０）１-３-２-Ｓ-（１０）の合成例
【化１１６】
0005990622.tif 000121
【０２５７】
Ｓｕｂ １-３（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１０）（７.８４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-３-２-Ｓ-（１０）（８.７７ｇ、８０％）を得た。
【０２５８】
４．最終生成物４の合成例
（１）１-４-１-０-（１６）の合成例
【化１１７】
0005990622.tif 000122
【０２５９】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１６）（６.８７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-１-０-（１６）（６.８１ｇ、６７％）を得た。
【０２６０】
（２）１-４-１-０-（１７）の合成例
【化１１８】
0005990622.tif 000123
【０２６１】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１７）（６.８７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-１-０-（１７）（７.０１ｇ、６９％）を得た。
【０２６２】
（３）１-４-１-０-（１８）の合成例
【化１１９】
0005990622.tif 000124
【０２６３】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１８）（７.１７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-１-０-（１８）（７.１８ｇ、６９％）を得た。
【０２６４】
（４）１-４-１-０-（１９）の合成例
【化１２０】
0005990622.tif 000125
【０２６５】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（１９）（７.１７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-１-０-（１９）（７.７ｇ、７４％）を得た。
【０２６６】
（５）１-４-１-０-（２０）の合成例
【化１２１】
0005990622.tif 000126
【０２６７】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-０-（２０）（７.７７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-１-０-（２０）（７.８５ｇ、７２％）を得た。
【０２６８】
（６）１-４-１-Ｓ-（１）の合成例
【化１２２】
0005990622.tif 000127
【０２６９】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（１）（５.５ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-１-Ｓ-（１）（６.０４ｇ、６７％）を得た。
【０２７０】
（７）１-４-１-Ｓ-（２）の合成例
【化１２３】
0005990622.tif 000128
【０２７１】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（２）（５.５９ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-１-Ｓ-（２）（６.３７ｇ、７０％）を得た。
【０２７２】
（８）１-４-１-Ｓ-（３）の合成例
【化１２４】
0005990622.tif 000129
【０２７３】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（３）（５.５２ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-１-Ｓ-（３）（７.１４ｇ、７９％）を得た。
【０２７４】
（９）１-４-１-Ｓ-（４）の合成例
【化１２５】
0005990622.tif 000130
【０２７５】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（４）（６.９１ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-１-Ｓ-（４）（７.３４ｇ、７２％）を得た。
【０２７６】
（１０）１-４-１-Ｓ-（５）の合成例
【化１２６】
0005990622.tif 000131
【０２７７】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-１-Ｓ-（５）（６.９１ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-１-Ｓ-（５）（６.９３ｇ、６８％）を得た。
【０２７８】
（１１）１-４-２-０-（６）の合成例
【化１２７】
0005990622.tif 000132
【０２７９】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（６）（６.１３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-２-０-（６）（６.１１ｇ、６４％）を得た。
【０２８０】
（１２）１-４-２-０-（７）の合成例
【化１２８】
0005990622.tif 000133
【０２８１】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（７）（６.１３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-２-０-（７）（５.８２ｇ、６１％）を得た。
【０２８２】
（１３）１-４-２-０-（８）の合成例
【化１２９】
0005990622.tif 000134
【０２８３】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（８）（８.０３ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-２-０-（８）（６.６７ｇ、６０％）を得た。
【０２８４】
（１４）１-４-２-０-（９）の合成例
【化１３０】
0005990622.tif 000135
【０２８５】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（９）（７.５４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-２-０-（９）（７.１８ｇ、６７％）を得た。
【０２８６】
（１５）１-４-２-０-（１０）の合成例
【化１３１】
0005990622.tif 000136
【０２８７】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-０-（１０）（７.５４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-２-０-（１０）（６.９７ｇ、６５％）を得た。
【０２８８】
（１６）１-４-２-Ｓ-（１１）の合成例
【化１３２】
0005990622.tif 000137
【０２８９】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１１）（７.８４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-２-Ｓ-（１１）（７.６８ｇ、７０％）を得た。
【０２９０】
（１７）１-４-２-Ｓ-（１２）の合成例
【化１３３】
0005990622.tif 000138
【０２９１】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１２）（７.８４ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-２-Ｓ-（１２）（６.５８ｇ、６０％）を得た。
【０２９２】
（１８）１-４-２-Ｓ-（１３）の合成例
【化１３４】
0005990622.tif 000139
【０２９３】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１３）（７.３６ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-２-Ｓ-（１３）（６.３４ｇ、６０％）を得た。
【０２９４】
（１９）１-４-２-Ｓ-（１４）の合成例
【化１３５】
0005990622.tif 000140
【０２９５】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１４）（７.３６ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-２-Ｓ-（１４）（６.６６ｇ、６３％）を得た。
【０２９６】
（２０）１-４-２-Ｓ-（１５）の合成例
【化１３６】
0005990622.tif 000141
【０２９７】
Ｓｕｂ １-４（５ｇ、１５.４６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ ２-２-Ｓ-（１５）（８.５７ｇ、１８.５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.５６ｇ、４ｍｏｌ％）、ｔ-Ｂｕ３Ｐ（０.２５ｇ、８ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（５.２ｇ、４６.３８ｍｍｏｌ）及びｔｏｌｕｅｎｅを前記化合物１-１-１-０-（１）の合成例と同様の方法で行って化合物１-４-２-Ｓ-（１５）（６.９４ｇ、６０％）を得た。
【０２９８】
一方、前記のような合成例によって合成された化合物１-１-１-０-（１）〜１-４-２-Ｓ-（２３）に属する化合物のＦＤ-ＭＳ値は、下記表３の通りである。
【０２９９】
【表５】
0005990622.tif 000142
【０３００】
【表６】
0005990622.tif 000143
【０３０１】
【表７】
0005990622.tif 000144
【０３０２】
【表８】
0005990622.tif 000145
【０３０３】
【表９】
0005990622.tif 000146
【０３０４】
【表１０】
0005990622.tif 000147
【０３０５】
【表１１】
0005990622.tif 000148
【０３０６】
【表１２】
0005990622.tif 000149
【０３０７】
【表１３】
0005990622.tif 000150
【０３０８】
【表１４】
0005990622.tif 000151
【０３０９】
【表１５】
0005990622.tif 000152
【０３１０】
【表１６】
0005990622.tif 000153
【０３１１】
有機電子素子の製造評価
[実施形態Ｉ-１]レッド有機電子発光素子（燐光ホスト）
本発明の一実施形態に係る化合物を発光層の燐光ホスト物質として用いて通常の方法によって有機電子発光素子を製作した。まず、ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に４,４’,４”-Ｔｒｉｓ[２-ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ]ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ（以下、「２-ＴＮＡＴＡ」と略す）膜を真空蒸着して６０ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した。次いで、前記正孔注入層上に４,４-ビス[Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-フェニルアミノ]ビフェニル（以下、「ＮＰＤ」と略す）を６０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。そして、前記正孔輸送層上に本発明の化合物１-１-１-０-（１）をホスト物質として、下記化合物Ａをドーパント物質として９５：５の重量比でドーピングして３０ｎｍの厚さで真空蒸着して発光層を形成した。次に、前記発光層上に（１,１’-ビスフェニル）-４-オレート）ビス（２-メチル-８-キノリナト）アルミニウム（以下「ＢＡｌｑ」と略す）を１０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔阻止層を形成し、前記正孔阻止層上にトリス（８-キノリノール）アルミニウム（以下「Ａｌｑ３」と略す）を４０ｎｍの厚さで真空蒸着して電子輸送層を形成した。その後、前記電子輸送層上にハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０.２ｎｍの厚さで蒸着して電子注入層を形成し、次いでＡｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着して負極を形成することで、有機電子発光素子を製造した。
【化１３７】
0005990622.tif 000154
【０３１２】
[実施形態Ｉ-２]〜[実施形態Ｉ-３２０]レッド有機電子発光素子（燐光ホスト）
発光層のホスト物質として本発明の化合物１-１-１-０-（１）の代わりに、下記表４に記載された本発明の化合物１-１-１-０-（２）〜１-４-２-Ｓ-（２３）を用いた点を除いては、前記実施形態Ｉ-１と同様の方法で有機電子発光素子を製造した。
【０３１３】
[比較例Ｉ-１]〜[比較例Ｉ-１７]
発光層のホスト物質として本発明の化合物１-１-１-０-（１）の代わりに、下記比較化合物１〜１７を用いた点を除いては、前記実施形態Ｉ-１と同様の方法で有機電子発光素子を製造した。
【化１３８】
0005990622.tif 000155
【化１３９】
0005990622.tif 000156
【化１４０】
0005990622.tif 000157
【化１４１】
0005990622.tif 000158
【化１４２】
0005990622.tif 000159
【０３１４】
本発明の実施形態Ｉ-１〜実施形態Ｉ-３２０及び比較例Ｉ-１〜比較例Ｉ-１７により製造された有機電子発光素子に順バイアス直流電圧を加えてフォトリサーチ（ｐｈｏｔｏｒｅｓｅａｒｃｈ）社のＰＲ-６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定し、２５００ｃｄ／ｍ２の基準輝度でマックサイエンス社で製造された寿命測定装置によってＴ９５寿命を測定した。その測定結果は、下記表４の通りである。
【０３１５】
【表１７】
0005990622.tif 000160
【０３１６】
【表１８】
0005990622.tif 000161
【０３１７】
【表１９】
0005990622.tif 000162
【０３１８】
【表２０】
0005990622.tif 000163
【０３１９】
【表２１】
0005990622.tif 000164
【０３２０】
【表２２】
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【０３２１】
【表２３】
0005990622.tif 000166
【０３２２】
【表２４】
0005990622.tif 000167
【０３２３】
【表２５】
0005990622.tif 000168
【０３２４】
【表２６】
0005990622.tif 000169
【０３２５】
【表２７】
0005990622.tif 000170
【０３２６】
【表２８】
0005990622.tif 000171
【０３２７】
【表２９】
0005990622.tif 000172
【０３２８】
【表３０】
0005990622.tif 000173
【０３２９】
【表３１】
0005990622.tif 000174
【０３３０】
【表３２】
0005990622.tif 000175
【０３３１】
【表３３】
0005990622.tif 000176
【０３３２】
【表３４】
0005990622.tif 000177
【０３３３】
【表３５】
0005990622.tif 000178
【０３３４】
【表３６】
0005990622.tif 000179
【０３３５】
[実施形態ＩＩ-１]イエロー有機電子発光素子（燐光ホスト）
本発明の一実施形態に係る化合物を発光層の燐光ホスト物質として用いて通常の方法によって有機電子発光素子を製作した。まず、ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に２-ＴＮＡＴＡ膜を真空蒸着して６０ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した。次いで、前記正孔注入層上にＮＰＤを６０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。そして、前記正孔輸送層上に本発明の化合物１-１-１-０-（１）をホスト物質として、下記化合物Ｂをドーパント物質として９５：５の重量比でドーピングして３０ｎｍの厚さで真空蒸着して発光層を形成した。次に、前記発光層上にＢＡｌｑを１０ｎｍの厚さで真空蒸着して正孔阻止層を形成し、前記正孔阻止層上にＡｌｑ３を４０ｎｍの厚さで真空蒸着して電子輸送層を形成した。その後、前記電子輸送層上にハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０.２ｎｍの厚さで蒸着して電子注入層を形成し、次いでＡｌを１５０nmの厚さで蒸着して負極を形成することで、有機電子発光素子を製造した。
【化１４３】
0005990622.tif 000180
【０３３６】
[実施形態ＩＩ-２]〜[実施形態ＩＩ-２４３]イエロー有機電子発光素子（燐光ホスト）
発光層のホスト物質として本発明の化合物１-１-１-０-（１）の代わりに、下記表５に記載された本発明の化合物１-１-１-０-（２）〜１-４-２-Ｓ-（２３）を用いた点を除いては、前記実施形態ＩＩ-１と同様の方法で有機電子発光素子を製造した。
【０３３７】
[比較例ＩＩ-１]〜[比較例ＩＩ-１６]
発光層のホスト物質として本発明の化合物１-１-１-０-（１）の代わりに、前記比較化合物１〜１６を用いた点を除いては、前記実施形態ＩＩ-１と同様の方法で有機電子発光素子を製造した。
本発明の実施形態ＩＩ-１〜実施形態ＩＩ-２４３及び比較例ＩＩ-１〜比較例ＩＩ-１６により製造された有機電子発光素子に順バイアス直流電圧を加えてフォトリサーチ（ｐｈｏｔｏｒｅｓｅａｒｃｈ）社のＰＲ-６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定し、５０００ｃｄ／ｍ２の基準輝度でマックサイエンス社で製造された寿命測定装置によってＴ９５寿命を測定した。その測定結果は、下記表５の通りである。
【０３３８】
【表３７】
0005990622.tif 000181
【０３３９】
【表３８】
0005990622.tif 000182
【０３４０】
【表３９】
0005990622.tif 000183
【０３４１】
【表４０】
0005990622.tif 000184
【０３４２】
【表４１】
0005990622.tif 000185
【０３４３】
【表４２】
0005990622.tif 000186
【０３４４】
【表４３】
0005990622.tif 000187
【０３４５】
【表４４】
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【０３４６】
【表４５】
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【０３４７】
【表４６】
0005990622.tif 000190
【０３４８】
【表４７】
0005990622.tif 000191
【０３４９】
【表４８】
0005990622.tif 000192
【０３５０】
【表４９】
0005990622.tif 000193
【０３５１】
【表５０】
0005990622.tif 000194
【０３５２】
【表５１】
0005990622.tif 000195
【０３５３】
【表５２】
0005990622.tif 000196
【０３５４】
【表５３】
0005990622.tif 000197
【０３５５】
【表５４】
0005990622.tif 000198
【０３５６】
前記表４及び表５の結果から分かるように、ジベンゾチオフェン又はジベンゾフランをメーン置換基として有する比較化合物９〜比較化合物１６を用いた比較例Ｉ-９〜比較例Ｉ-１６及び比較例ＩＩ-９〜比較例ＩＩ-１６は、高い駆動電圧と低い効率及び短い寿命を示す傾向を見せ、トリアジン又はピリミジンを置換基として有する比較化合物１〜比較化合物８を用いた比較例Ｉ-１〜比較例Ｉ-８及び比較例ＩＩ-１〜比較例ＩＩ-８は、比較例Ｉ-９〜比較例Ｉ-１６及び比較例ＩＩ-９〜比較例ＩＩ-１６よりも効率の面において少しずつ良くなる結果を示した。しかしながら、素子に大きな影響を及ぼす程度の優れた特性は示さなかった。
【０３５７】
反面、ジベンゾチオフェン又はジベンゾフランに２つの窒素原子（Ｎ）を含むメーン置換基を有する本発明の化合物は、比較例Ｉ-１〜比較例Ｉ-１７及び比較例ＩＩ-１〜比較例ＩＩ-１６よりも低い駆動電圧と顕著に高い効率及び長い寿命を示した。これは正孔特性の強いコア（ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン）に窒素原子（Ｎ）を２つ導入することで、正孔と電子を何れも受け入れるのに適切な構造形態を示しながら、結果として、正孔と電子が荷電平衡を維持しやすくなり、発光層内で発光が効率的になされたためであると判断される。また、低い駆動電圧により熱的ダメージが減少し、基本的にコアの有する高い分子量による高いＴｇ値で寿命の向上に貢献することが確認できる。
【０３５８】
以上の説明は、本発明を例示的に説明したものに過ぎず、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、本発明の本質的な特性から逸脱しない範囲で多様な変形が可能である。従って、本明細書に開示された実施形態は、本発明を限定するためのものではなく、説明するためのものであり、このような実施形態によって本発明の思想と範囲が限定されるものではない。本発明の保護範囲は、下記の請求範囲によって解釈されるべきであり、それと同等な範囲内にあるあらゆる技術は、本発明の権利範囲に含むものとして解釈されるべきである。
【符号の説明】
【０３５９】
１００    有機電子素子
１１０    基板
１２０    第１電極
１３０    正孔注入層
１４０    正孔輸送層
１４１    バッファ層
１５０    発光層
１５１    発光補助層
１６０    電子輸送層
１７０    電子注入層
１８０    第２電極
【０３６０】
（関連出願の相互参照）
本特許出願は、２０１４年５月２８日に韓国に出願した特許出願番号第１０-２０１４-００６４２２9号に対して米国特許法１１９（ａ）条（３５ Ｕ.Ｓ.Ｃ§１１９（ａ））によって優先権を主張し、そのあらゆる内容は参考文献として本特許出願に併合される。なお、本特許出願は米国以外に国に対しても上記のような理由で優先権を主張すれば、その全内容は参考文献として本特許出願に組み込まれる。
【図１】
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