(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005990170.tif 000319
〔式中、
Ａは、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４からなる群から選択されるｍのラジ
カルで置換されている飽和又は不飽和の縮合５員ヘテロ環であり；
Ｖは、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｍは、０、１又は２であり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｇは、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ２、ＳＯ２Ｒ３、Ｐ（＝Ｌ）Ｒ４Ｒ５、
Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ６Ｒ７、Ｅ又はＲ８であり；
Ｅは、Ｎａ＋、Ｋ＋、（Ｍｇ２＋）１／２、（Ｃａ２＋）１／２、ＭｇＨ＋、ＣａＨ＋
、（Ａｌ３＋）１／３、（Ｆｅ２＋）１／２及び（Ｆｅ３＋）１／３からなる群から選択
される１正電荷を有する金属イオンである金属イオン等価物、又はＮＨ４＋であるか、若
しくは、Ｒ１１３Ｒ１１４Ｒ１１５Ｒ１１６Ｎ＋基（ここで、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１
１５及びＲ１１６は、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はベンジルである
）であるアンモニウムイオンであり；
Ｌは、酸素又は硫黄であり；
Ｍは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−
アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［こ
こで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子から
なる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び
（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］
であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘ
テロアリール、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及
び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている
］であり；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−
アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ
１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されて
いる］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、いず
れの場合にも、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシか
らなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４
）−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−
アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原
子で置換されている］であるか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ［ここで、これらは、ハロゲン、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎ
のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素であるか、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケ
ニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６
）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ１−
Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカ
ルで置換されている］であるか、又は、
Ｒ６とＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒に、２〜５個の炭素原子と０個若し
くは１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる３〜６員の環を形成しており；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−
アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）
−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］
であるか、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカル
で置換されている］であるか、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子から
なる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び
（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］
であるか、又は、
フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−（Ｃ１
−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで
、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシから
なる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ１０は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコ
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換さ
れている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（
Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチ
オ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しく
は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換
されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカル
で置換されている］であり；
Ｒ１４は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１
−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン
原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１
−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は
、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３
−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［
ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキ
シからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｗは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ア
ルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１
−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフ
ィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここ
で、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
及び、
Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６
）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハ
ロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−
アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−
Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕
で表されるケトスルタム又はジケトピリジン又はそれらの塩。
【請求項２】
Ａが、以下に示されている５員ヘテロ環Ａ１〜Ａ１２
【化２】
0005990170.tif 000320
のうちの１つであり（ここで、破線は、隣接するピリジン環又はケトスルタム環への結合
を意味する）；
Ｖが、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｎが、０、１、２又は３であり；
Ｇが、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ２、ＳＯ２Ｒ３、Ｐ（＝Ｌ）Ｒ４Ｒ５、
Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ６Ｒ７、Ｅ又はＲ８であり；
Ｅが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンであり；
Ｌが、酸素又は硫黄であり；
Ｍが、酸素又は硫黄であり；
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−
アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで
、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子から
なる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び
（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］
であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘ
テロアリール、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及
び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている
］であり；
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−
アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ
１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されて
いる］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、いず
れの場合にも、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシか
らなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４
）−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−
アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原
子で置換されている］であるか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ［ここで、これらは、ハロゲン、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎ
のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、水素であるか、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケ
ニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６
）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ１−
Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカ
ルで置換されている］であるか、又は、
Ｒ６とＲ７が、それらが結合している窒素原子と一緒に、２〜５個の炭素原子と０個若し
くは１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる３〜６員の環を形成しており；
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−
アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）
−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］
であるか、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカル
で置換されている］であるか、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子から
なる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び
（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］
であるか、又は、
フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−（Ｃ１
−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで
、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシから
なる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｗが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ア
ルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１
−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフ
ィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここ
で、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｘ、Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６
）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハ
ロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−
アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−
Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１０が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコ
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換さ
れている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（
Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチ
オ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しく
は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換
されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカル
で置換されている］であり；
及び、
Ｒ１４が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１
−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン
原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１
−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は
、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３
−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［
ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキ
シからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］である；
請求項１に記載のケトスルタム又はジケトピリジン。
【請求項３】
Ａが、以下に示されている５員ヘテロ環Ａ１〜Ａ１２
【化３】
0005990170.tif 000321
のうちの１つであり（ここで、破線は、隣接するピリジン環又はケトスルタム環への結合
を意味する）；
Ｖが、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｎが、０、１、２又は３であり；
Ｇが、水素であり；
Ｗが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ア
ルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１
−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフ
ィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここ
で、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｘ、Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６
）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハ
ロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−
アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−
Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１０が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコ
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換さ
れている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（
Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチ
オ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しく
は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換
されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカル
で置換されている］であり；
及び、
Ｒ１４が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１
−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン
原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１
−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は
、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３
−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［
ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキ
シからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］である；
請求項１又は２に記載のケトスルタム又はジケトピリジン。
【請求項４】
Ａが、以下に示されている５員ヘテロ環Ａ１〜Ａ１２
【化４】
0005990170.tif 000322
のうちの１つであり（ここで、破線は、隣接するピリジン環又はケトスルタム環への結合
を意味する）；
Ｖが、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｎが、０、１、２又は３であり；
Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１であり；
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、それぞれ、ｎ個のハロゲ
ン原子で置換されている］であり；
Ｗが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ア
ルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１
−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフ
ィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここ
で、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｒ１０が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコ
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換さ
れている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（
Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチ
オ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しく
は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換
されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカル
で置換されている］であり；
及び、
Ｒ１４が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１
−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン
原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１
−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は
、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３
−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［
ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキ
シからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］である；
請求項１又は２に記載のケトスルタム又はジケトピリジン。
【請求項５】
Ａが、以下に示されている５員ヘテロ環Ａ１〜Ａ１２
【化５】
0005990170.tif 000323
のうちの１つであり（ここで、破線は、隣接するピリジン環又はケトスルタム環への結合
を意味する）；
Ｖが、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｎが、０、１、２又は３であり；
Ｇは、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ２であり；
Ｌが、酸素であり；
Ｍが、酸素又は硫黄であり；
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、それぞれ、ｎ個のハロゲ
ン原子で置換されている］であり；
Ｗが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ア
ルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１
−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフ
ィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここ
で、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｘ、Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６
）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハ
ロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−
アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−
Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１０が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコ
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換さ
れている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（
Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチ
オ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しく
は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換
されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカル
で置換されている］であり；
及び、
Ｒ１４が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１
−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン
原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１
−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は
、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３
−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［
ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキ
シからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］である；
請求項１又は２に記載のケトスルタム又はジケトピリジン。
【請求項６】
Ａが、以下に示されている５員ヘテロ環Ａ１〜Ａ１２
【化６】
0005990170.tif 000324
のうちの１つであり（ここで、破線は、隣接するピリジン環又はケトスルタム環への結合
を意味する）；
Ｖが、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｎが、０、１、２又は３であり；
Ｇが、Ｒ８であり；
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−
アルキニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｗが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ア
ルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１
−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフ
ィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ
６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここ
で、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｘ、Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６
）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハ
ロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−
アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−
Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１０が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコ
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換さ
れている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（
Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチ
オ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しく
は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換
されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカル
で置換されている］であり；
及び、
Ｒ１４が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１
−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン
原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１
−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は
、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３
−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［
ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキ
シからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］である；
請求項１又は２に記載のケトスルタム又はジケトピリジン。
【請求項７】
除草剤組成物であって、除草活性を示す量の請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）
で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記除草剤組成物
。
【請求項８】
製剤助剤と混合されている、請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少
なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項７又は８に記載の除
草剤組成物。
【請求項１０】
薬害軽減剤を含んでいる、請求項９に記載の除草剤組成物。
【請求項１１】
さらなる除草剤を含んでいる、請求項９又は１０に記載の除草剤組成物。
【請求項１２】
望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１〜６のいずれかに記載の
式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項７〜１１のいずれかに記載の除
草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植物が成育している場所に
施用することを含む、前記方法。
【請求項１３】
望ましくない植物を防除するための、請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）で表さ
れる化合物又は請求項７〜１１のいずれに記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１４】
式（Ｉ）で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するため
に使用される、請求項１３に記載の使用。
【請求項１５】
前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物である、請求項１４に記載の使用。
【請求項１６】
式（ＩＩ）
【化７】
0005990170.tif 000325
〔式中、Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、他の置換基は請求項１〜６のいずれ
かで定義されているとおりである〕
で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】
本発明は、特に、アリールで置換されているケトスルタム誘導体及びジケトピリジン誘導体、それらを調製する方法並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
さまざまな文献が、６員の炭素環式環又はヘテロ環式環と縮合環系を形成している除草剤として活性なジケトピリジン類について記載している。ＷＯ２００８／００９９０８Ａ１及びＷＯ２００８／０７１９１８Ａ１には、縮合ピラジンを有するジケトピリジン類が記載されている。ＷＯ２００９／０９０４０１Ａ１及びＷＯ２０１０／０４９２６９Ａ１では、ピリジン環に縮合したジケトピリジン類について言及されている。ＷＯ２００９／０６３１８０には、ピラジン環に縮合したケトスルタム類について記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際特許出願公開第２００８／００９９０８Ａ１号
【特許文献２】国際特許出願公開第２００８／０７１９１８Ａ１号
【特許文献３】国際特許出願公開第２００９／０９０４０１Ａ１号
【特許文献４】国際特許出願公開第２０１０／０４９２６９Ａ１号
【特許文献５】国際特許出願公開第２００９／０６３１８０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上記文献から知られている化合物は、多くの場合、不充分な除草効力しか示さない。従って、本発明の目的は、除草活性を示す代替的な化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
飽和又は不飽和の５員ヘテロ環式環に縮合したケトスルタム類及びジケトピリジン類が除草剤として特に適しているということが分かった。
【０００７】
本発明は、式（Ｉ）
【０００８】
【化１】
0005990170.tif 000002
〔式中、
Ａは、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４からなる群から選択されるｍのラジカルで置換されている飽和又は不飽和の縮合５員ヘテロ環であり；
Ｖは、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｍは、０、１又は２であり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｇは、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ２、ＳＯ２Ｒ３、Ｐ（＝Ｌ）Ｒ４Ｒ５、Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ６Ｒ７、Ｅ又はＲ８であり；
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンであり；
Ｌは、酸素又は硫黄であり；
Ｍは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素であるか、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であるか、又は、
Ｒ６とＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒に、２〜５個の炭素原子と０個若しくは１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる３〜６員の環を形成しており；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であるか、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であるか、又は、
フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ１０は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ１４は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｗは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
及び、
Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕
で表されるケトスルタム及びジケトピリジン又はそれらの塩を提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
アルキルは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル，１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルなどを意味する。
【００１０】
ハロアルキルは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基において、これらの基内の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルなどを意味する。
【００１１】
アルケニルは、２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどを意味する。
【００１２】
アルキニルは、２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの三重結合を有している直鎖又は分枝鎖のヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（又は、プロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどを意味する。
【００１３】
アルコキシは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ，１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシなどを意味し；
ハロアルコキシは、１〜８個炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシなどを意味する。
【００１４】
アルキルチオは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ，１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオなどを意味し；
ハロアルキルチオは、１〜８個炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオなどを意味する。
【００１５】
ヘテロアリールは、特に、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、イソインドール−１−イル、イソインドール−２−イル、ベンゾフラ−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾフラ−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−２−イル、インダゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル又は１，２，４−トリアジン−６−イルである。このヘテロアリールは、特に別途示されていない限り、いずれの場合にも置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロ−２−クロロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルカルバモイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルオキシ、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニル若しくはフェノキシから選択されるラジカルでいずれの場合にも１置換されているか若しくは同じように若しくは異なるように多置換されている。
【００１６】
飽和又は不飽和の５員ヘテロ環は、炭素原子のほかに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる、５員環系を意味するものと理解される。そのようなヘテロ環の例は、フラン、チオフェン、１，２−オキサゾール、１，３−オキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアキサゾール（１，３−ｔｈｉａｘａｚｏｌｅ）、イミダゾール、ピラゾール、１，２−ジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール並びにそれぞれの不飽和類似体及び部分的飽和類似体である。
【００１７】
式（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、置換基の種類に応じて、幾何異性体及び／若しくは光学異性体としても存在し得るか、又は、適切な場合には慣習的な方法で分離させることが可能な種々の組成の異性体混合物としても存在し得る。純粋な異性体と異性体混合物の両方、それらを調製する方法及びそれらの使用、並びに、それらを含んでいる組成物は、本発明の対象の一部分を構成する。しかしながら、以下では、式（Ｉ）で表される化合物が意味するものがたとえ純粋な両方の化合物及び適切な場合には異性体化合物の種々の割合の混合物であったとしても、単純化を目的として、常に、式（Ｉ）で表される化合物について言及する。
【００１８】
金属イオン等価物は、Ｎａ＋、Ｋ＋、（Ｍｇ２＋）１／２、（Ｃａ２＋）１／２、ＭｇＨ＋、ＣａＨ＋、（Ａｌ３＋）１／３、（Ｆｅ２＋）１／２又は（Ｆｅ３＋）１／３などの、１正電荷を有する金属イオンである。
【００１９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素である。
【００２０】
ある基がラジカルで多置換されている場合、これは、この基が上記で挙げられているラジカルの中の同一であるか又は異なっている１以上のラジカルで置換されていることを意味するものと理解される。
【００２１】
上記で定義されている置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有し、そして、無機酸若しくは有機酸との塩を形成することが可能であるか、又は、塩基との塩を形成することが可能であるか、又は、金属イオンとの塩を形成することが可能であり、及び、場合によっては、内部塩又は付加体を形成することも可能である。式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、それらの化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であるか、又は、その合成によって直接的に塩として得られる。
【００２２】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４などである。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホ基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル又はアリールラジカルはさらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００２３】
有用な金属イオンとしては、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンなどを挙げることができる。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。これらの金属は、許容され得るさまざまな原子価で存在することができる。
【００２４】
式（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、それらの化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミンであり、さらに、コリン及びクロロコリンも適している。
【００２５】
式（Ｉ）で表される化合物は、置換基の種類及び結合に応じて、立体異性体として存在し得る。例えば、非対称的に置換されている１以上の炭素原子又はスルホキシドが存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、当該調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって、例えば、クロマトグラフィー的分離方法によって、得ることができる。立体異性体は、光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、選択的に調製することも可能である。本発明は、さらに、式（Ｉ）には包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。
【００２６】
以下に記載されている全ての式において、置換基及び記号は、特に異なって定義されていない限り、式（Ｉ）における定義と同じ定義を有する。
【００２７】
好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、以下に示されている５員ヘテロ環Ａ１〜Ａ１２
【００２８】
【化２】
0005990170.tif 000003
のうちの１つであり（ここで、破線は、隣接するピリジン環又はケトスルタム環への結合を意味する）；
Ｖは、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｇは、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ２、ＳＯ２Ｒ３、Ｐ（＝Ｌ）Ｒ４Ｒ５、Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ６Ｒ７、Ｅ又はＲ８であり；
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンであり；
Ｌは、酸素又は硫黄であり；
Ｍは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素であるか、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であるか、又は、
Ｒ６とＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒に、２〜５個の炭素原子と０個若しくは１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる３〜６員の環を形成しており；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であるか、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であるか、又は、
フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
Ｗは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
及び、
Ｒ１４は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］である〕
で表されるケトスルタム及びジケトピリジンである。
【００２９】
特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、以下に示されている５員ヘテロ環Ａ１〜Ａ１２
【００３０】
【化３】
0005990170.tif 000004
のうちの１つであり（ここで、破線は、隣接するピリジン環又はケトスルタム環への結合を意味する）；
Ｖは、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｇは、水素であり；
Ｗは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
及び、
Ｒ１４は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］である〕
で表されるケトスルタム及びジケトピリジンである。
【００３１】
特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、以下に示されている５員ヘテロ環Ａ１〜Ａ１２
【００３２】
【化４】
0005990170.tif 000005
のうちの１つであり（ここで、破線は、隣接するピリジン環又はケトスルタム環への結合を意味する）；
Ｖは、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１であり；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｗは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
及び、
Ｒ１４は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］である〕
で表されるケトスルタム及びジケトピリジンである。
【００３３】
特に好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、以下に示されている５員ヘテロ環Ａ１〜Ａ１２
【００３４】
【化５】
0005990170.tif 000006
のうちの１つであり（ここで、破線は、隣接するピリジン環又はケトスルタム環への結合を意味する）；
Ｖは、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｇは、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ２であり；
Ｌは、酸素であり；
Ｍは、酸素又は硫黄であり；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｗは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
及び、
Ｒ１４は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］である〕
で表されるケトスルタム及びジケトピリジンである。
【００３５】
特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、以下に示されている５員ヘテロ環Ａ１〜Ａ１２
【００３６】
【化６】
0005990170.tif 000007
のうちの１つであり（ここで、破線は、隣接するピリジン環又はケトスルタム環への結合を意味する）；
Ｖは、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｇは、Ｒ８であり；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｗは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であり；
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンであるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］であり；
及び、
Ｒ１４は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルであるか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］である〕
で表されるケトスルタム及びジケトピリジンである。
【００３７】
極めて特に好ましいのは、表１〜表１２４において特定されている式（Ｉ）で表される化合物である。
【００３８】
使用した略語は、以下の意味を有する：
【００３９】
【表１】
0005990170.tif 000008
表１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、及び、ＡはＡ１である〕で表される本発明の化合物：
【００４０】
【化７】
0005990170.tif 000009
【００４１】
【表２】
0005990170.tif 000010
0005990170.tif 000011
0005990170.tif 000012
0005990170.tif 000013
0005990170.tif 000014
表２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ１であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００４２】
【化８】
0005990170.tif 000015
表３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ１であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００４３】
【化９】
0005990170.tif 000016
表４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ１であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００４４】
【化１０】
0005990170.tif 000017
表５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００４５】
【化１１】
0005990170.tif 000018
表６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００４６】
【化１２】
0005990170.tif 000019
表７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００４７】
【化１３】
0005990170.tif 000020
表８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００４８】
【化１４】
0005990170.tif 000021
表９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００４９】
【化１５】
0005990170.tif 000022
表１０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００５０】
【化１６】
0005990170.tif 000023
表１１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００５１】
【化１７】
0005990170.tif 000024
表１２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、Ｒ１０は水素であり、ＡはＡ２であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００５２】
【化１８】
0005990170.tif 000025
表１３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルチオであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００５３】
【化１９】
0005990170.tif 000026
表１４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルチオであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００５４】
【化２０】
0005990170.tif 000027
表１５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルチオであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００５５】
【化２１】
0005990170.tif 000028
表１６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルチオであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００５６】
【化２２】
0005990170.tif 000029
表１７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルチオであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００５７】
【化２３】
0005990170.tif 000030
表１８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルチオであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００５８】
【化２４】
0005990170.tif 000031
表１９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ３であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００５９】
【化２５】
0005990170.tif 000032
表２０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ３であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００６０】
【化２６】
0005990170.tif 000033
表２１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ３であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００６１】
【化２７】
0005990170.tif 000034
表２２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ３であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００６２】
【化２８】
0005990170.tif 000035
表２３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ３であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００６３】
【化２９】
0005990170.tif 000036
表２４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ３であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００６４】
【化３０】
0005990170.tif 000037
表２５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ４であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００６５】
【化３１】
0005990170.tif 000038
表２６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ４であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００６６】
【化３２】
0005990170.tif 000039
表２７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ４であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００６７】
【化３３】
0005990170.tif 000040
表２８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ４であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００６８】
【化３４】
0005990170.tif 000041
表２９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ４であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００６９】
【化３５】
0005990170.tif 000042
表３０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ４であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００７０】
【化３６】
0005990170.tif 000043
表３１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ５であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００７１】
【化３７】
0005990170.tif 000044
表３２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ５であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００７２】
【化３８】
0005990170.tif 000045
表３３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ５であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００７３】
【化３９】
0005990170.tif 000046
表３４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ５であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００７４】
【化４０】
0005990170.tif 000047
表３５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ５であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００７５】
【化４１】
0005990170.tif 000048
表３６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ５であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００７６】
【化４２】
0005990170.tif 000049
表３７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００７７】
【化４３】
0005990170.tif 000050
表３８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００７８】
【化４４】
0005990170.tif 000051
表３９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００７９】
【化４５】
0005990170.tif 000052
表４０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００８０】
【化４６】
0005990170.tif 000053
表４１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００８１】
【化４７】
0005990170.tif 000054
表４２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００８２】
【化４８】
0005990170.tif 000055
表４３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００８３】
【化４９】
0005990170.tif 000056
表４４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００８４】
【化５０】
0005990170.tif 000057
表４５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００８５】
【化５１】
0005990170.tif 000058
表４６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００８６】
【化５２】
0005990170.tif 000059
表４７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００８７】
【化５３】
0005990170.tif 000060
表４８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００８８】
【化５４】
0005990170.tif 000061
表４９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ８であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００８９】
【化５５】
0005990170.tif 000062
表５０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ８であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００９０】
【化５６】
0005990170.tif 000063
表５１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ８であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００９１】
【化５７】
0005990170.tif 000064
表５２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ８であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００９２】
【化５８】
0005990170.tif 000065
表５３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ８であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００９３】
【化５９】
0005990170.tif 000066
表５４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ８であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００９４】
【化６０】
0005990170.tif 000067
表５５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ９であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００９５】
【化６１】
0005990170.tif 000068
表５６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ９であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００９６】
【化６２】
0005990170.tif 000069
表５７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ９であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００９７】
【化６３】
0005990170.tif 000070
表５８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ９であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００９８】
【化６４】
0005990170.tif 000071
表５９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ９であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【００９９】
【化６５】
0005990170.tif 000072
表６０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ９であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１００】
【化６６】
0005990170.tif 000073
表６１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１０１】
【化６７】
0005990170.tif 000074
表６２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１０２】
【化６８】
0005990170.tif 000075
表６３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１０３】
【化６９】
0005990170.tif 000076
表６４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１０４】
【化７０】
0005990170.tif 000077
表６５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１０５】
【化７１】
0005990170.tif 000078
表６６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１０６】
【化７２】
0005990170.tif 000079
表６７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ１１であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１０７】
【化７３】
0005990170.tif 000080
表６８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはジフルオロエチルであり、ＡはＡ１１であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１０８】
【化７４】
0005990170.tif 000081
表６９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ１１であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１０９】
【化７５】
0005990170.tif 000082
表７０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはトリフルオロエチルであり、ＡはＡ１１であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１１０】
【化７６】
0005990170.tif 000083
表７１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１１であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１１１】
【化７７】
0005990170.tif 000084
表７２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１１であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１１２】
【化７８】
0005990170.tif 000085
表７３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１１３】
【化７９】
0005990170.tif 000086
表７４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１１４】
【化８０】
0005990170.tif 000087
表７５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１１５】
【化８１】
0005990170.tif 000088
表７６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１１６】
【化８２】
0005990170.tif 000089
表７７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルチオであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１１７】
【化８３】
0005990170.tif 000090
表７８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルチオであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１１８】
【化８４】
0005990170.tif 000091
表７９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ３であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１１９】
【化８５】
0005990170.tif 000092
表８０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ３であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１２０】
【化８６】
0005990170.tif 000093
表８１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ４であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１２１】
【化８７】
0005990170.tif 000094
表８２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ４であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１２２】
【化８８】
0005990170.tif 000095
表８３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ５であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１２３】
【化８９】
0005990170.tif 000096
表８４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ５であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１２４】
【化９０】
0005990170.tif 000097
表８５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１２５】
【化９１】
0005990170.tif 000098
表８６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１２６】
【化９２】
0005990170.tif 000099
表８７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１２７】
【化９３】
0005990170.tif 000100
表８８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１２８】
【化９４】
0005990170.tif 000101
表８９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ８であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１２９】
【化９５】
0005990170.tif 000102
表９０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ８であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１３０】
【化９６】
0005990170.tif 000103
表９１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ９であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１３１】
【化９７】
0005990170.tif 000104
表９２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ９であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１３２】
【化９８】
0005990170.tif 000105
表９３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１３３】
【化９９】
0005990170.tif 000106
表９４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１３４】
【化１００】
0005990170.tif 000107
表９５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１１であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１３５】
【化１０１】
0005990170.tif 000108
表９６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１１であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１３６】
【化１０２】
0005990170.tif 000109
表９７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１３７】
【化１０３】
0005990170.tif 000110
表９８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１３８】
【化１０４】
0005990170.tif 000111
表９９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１３９】
【化１０５】
0005990170.tif 000112
表１００：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１４０】
【化１０６】
0005990170.tif 000113
表１０１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルチオであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１４１】
【化１０７】
0005990170.tif 000114
表１０２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルチオであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１４２】
【化１０８】
0005990170.tif 000115
表１０３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ３であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１４３】
【化１０９】
0005990170.tif 000116
表１０４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ３であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１４４】
【化１１０】
0005990170.tif 000117
表１０５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ４であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１４５】
【化１１１】
0005990170.tif 000118
表１０６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ４であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１４６】
【化１１２】
0005990170.tif 000119
表１０７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ５であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１４７】
【化１１３】
0005990170.tif 000120
表１０８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ５であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１４８】
【化１１４】
0005990170.tif 000121
表１０９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１４９】
【化１１５】
0005990170.tif 000122
表１１０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１５０】
【化１１６】
0005990170.tif 000123
表１１１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１５１】
【化１１７】
0005990170.tif 000124
表１１２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１５２】
【化１１８】
0005990170.tif 000125
表１１３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ８であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１５３】
【化１１９】
0005990170.tif 000126
表１１４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ８であり、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１５４】
【化１２０】
0005990170.tif 000127
表１１５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ９であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１５５】
【化１２１】
0005990170.tif 000128
表１１６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ９であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１５６】
【化１２２】
0005990170.tif 000129
表１１７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１５７】
【化１２３】
0005990170.tif 000130
表１１８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１５８】
【化１２４】
0005990170.tif 000131
表１１９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１１であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１５９】
【化１２５】
0005990170.tif 000132
表１２０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１１であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１６０】
【化１２６】
0005990170.tif 000133
表１２１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はエチル及びＲ１３はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１６１】
【化１２７】
0005990170.tif 000134
表１２２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はエチル及びＲ１３はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１６２】
【化１２８】
0005990170.tif 000135
表１２３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１６３】
【化１２９】
0005990170.tif 000136
表１２４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１６４】
【化１３０】
0005990170.tif 000137
表１２５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２はフェニル及びＲ１３は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１６５】
【化１３１】
0005990170.tif 000138
表１２６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はフェニル及びＲ１３は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１６６】
【化１３２】
0005990170.tif 000139
表１２７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１６７】
【化１３３】
0005990170.tif 000140
表１２８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１６８】
【化１３４】
0005990170.tif 000141
表１２９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１６９】
【化１３５】
0005990170.tif 000142
表１３０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１７０】
【化１３６】
0005990170.tif 000143
表１３１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｎ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１７１】
【化１３７】
0005990170.tif 000144
表１３２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｎ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１７２】
【化１３８】
0005990170.tif 000145
表１３３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｉ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１７３】
【化１３９】
0005990170.tif 000146
表１３４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｉ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１７４】
【化１４０】
0005990170.tif 000147
表１３５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｃ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１７５】
【化１４１】
0005990170.tif 000148
表１３６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｃ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１７６】
【化１４２】
0005990170.tif 000149
表１３７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１７７】
【化１４３】
0005990170.tif 000150
表１３８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１７８】
【化１４４】
0005990170.tif 000151
表１３９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１７９】
【化１４５】
0005990170.tif 000152
表１４０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１８０】
【化１４６】
0005990170.tif 000153
表１４１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１８１】
【化１４７】
0005990170.tif 000154
表１４２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１８２】
【化１４８】
0005990170.tif 000155
表１４３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１２であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１８３】
【化１４９】
0005990170.tif 000156
表１４４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ１２であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１８４】
【化１５０】
0005990170.tif 000157
表１４５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１８５】
【化１５１】
0005990170.tif 000158
表１４６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはエチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１８６】
【化１５２】
0005990170.tif 000159
表１４７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はエチル及びＲ１３はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１８７】
【化１５３】
0005990170.tif 000160
表１４８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はエチル及びＲ１３はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１８８】
【化１５４】
0005990170.tif 000161
表１４９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１８９】
【化１５５】
0005990170.tif 000162
表１５０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１９０】
【化１５６】
0005990170.tif 000163
表１５１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２はフェニル及びＲ１３は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１９１】
【化１５７】
0005990170.tif 000164
表１５２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はフェニル及びＲ１３は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１９２】
【化１５８】
0005990170.tif 000165
表１５３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１９３】
【化１５９】
0005990170.tif 000166
表１５４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１９４】
【化１６０】
0005990170.tif 000167
表１５５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１９５】
【化１６１】
0005990170.tif 000168
表１５６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１９６】
【化１６２】
0005990170.tif 000169
表１５７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｎ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１９７】
【化１６３】
0005990170.tif 000170
表１５８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｎ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１９８】
【化１６４】
0005990170.tif 000171
表１５９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｉ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０１９９】
【化１６５】
0005990170.tif 000172
表１６０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｉ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２００】
【化１６６】
0005990170.tif 000173
表１６１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｃ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２０１】
【化１６７】
0005990170.tif 000174
表１６２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｃ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２０２】
【化１６８】
0005990170.tif 000175
表１６３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２０３】
【化１６９】
0005990170.tif 000176
表１６４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２０４】
【化１７０】
0005990170.tif 000177
表１６５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２０５】
【化１７１】
0005990170.tif 000178
表１６６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２０６】
【化１７２】
0005990170.tif 000179
表１６７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２０７】
【化１７３】
0005990170.tif 000180
表１６８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２０８】
【化１７４】
0005990170.tif 000181
表１６９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ１２であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２０９】
【化１７５】
0005990170.tif 000182
表１７０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ１２であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２１０】
【化１７６】
0005990170.tif 000183
表１７１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２１１】
【化１７７】
0005990170.tif 000184
表１７２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗは２，２−ジフルオロエチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２１２】
【化１７８】
0005990170.tif 000185
表１７３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はエチル及びＲ１３はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２１３】
【化１７９】
0005990170.tif 000186
表１７４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はエチル及びＲ１３はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２１４】
【化１８０】
0005990170.tif 000187
表１７５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２１５】
【化１８１】
0005990170.tif 000188
表１７６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２１６】
【化１８２】
0005990170.tif 000189
表１７７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２はフェニル及びＲ１３は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２１７】
【化１８３】
0005990170.tif 000190
表１７８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はフェニル及びＲ１３は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２１８】
【化１８４】
0005990170.tif 000191
表１７９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２１９】
【化１８５】
0005990170.tif 000192
表１８０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２２０】
【化１８６】
0005990170.tif 000193
表１８１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２２１】
【化１８７】
0005990170.tif 000194
表１８２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２２２】
【化１８８】
0005990170.tif 000195
表１８３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｎ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２２３】
【化１８９】
0005990170.tif 000196
表１８４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｎ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２２４】
【化１９０】
0005990170.tif 000197
表１８５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｉ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２２５】
【化１９１】
0005990170.tif 000198
表１８６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｉ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２２６】
【化１９２】
0005990170.tif 000199
表１８７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｃ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２２７】
【化１９３】
0005990170.tif 000200
表１８８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｃ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２２８】
【化１９４】
0005990170.tif 000201
表１８９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２２９】
【化１９５】
0005990170.tif 000202
表１９０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２３０】
【化１９６】
0005990170.tif 000203
表１９１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２３１】
【化１９７】
0005990170.tif 000204
表１９２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２３２】
【化１９８】
0005990170.tif 000205
表１９３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２３３】
【化１９９】
0005990170.tif 000206
表１９４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２３４】
【化２００】
0005990170.tif 000207
表１９５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１２であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２３５】
【化２０１】
0005990170.tif 000208
表１９６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ１２であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２３６】
【化２０２】
0005990170.tif 000209
表１９７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２３７】
【化２０３】
0005990170.tif 000210
表１９８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはプロピニルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２３８】
【化２０４】
0005990170.tif 000211
表１９９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はエチル及びＲ１３はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２３９】
【化２０５】
0005990170.tif 000212
表２００：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はエチル及びＲ１３はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２４０】
【化２０６】
0005990170.tif 000213
表２０１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２４１】
【化２０７】
0005990170.tif 000214
表２０２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２４２】
【化２０８】
0005990170.tif 000215
表２０３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ７であり、Ｒ１２はフェニル及びＲ１３は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２４３】
【化２０９】
0005990170.tif 000216
表２０４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１０であり、Ｒ１２はフェニル及びＲ１３は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２４４】
【化２１０】
0005990170.tif 000217
表２０５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２４５】
【化２１１】
0005990170.tif 000218
表２０６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２４６】
【化２１２】
0005990170.tif 000219
表２０７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２４７】
【化２１３】
0005990170.tif 000220
表２０８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２４８】
【化２１４】
0005990170.tif 000221
表２０９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｎ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２４９】
【化２１５】
0005990170.tif 000222
表２１０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｎ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２５０】
【化２１６】
0005990170.tif 000223
表２１１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｉ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２５１】
【化２１７】
0005990170.tif 000224
表２１２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｉ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２５２】
【化２１８】
0005990170.tif 000225
表２１３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｃ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２５３】
【化２１９】
0005990170.tif 000226
表２１４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はｃ−プロピルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２５４】
【化２２０】
0005990170.tif 000227
表２１５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２５５】
【化２２１】
0005990170.tif 000228
表２１６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２５６】
【化２２２】
0005990170.tif 000229
表２１７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２５７】
【化２２３】
0005990170.tif 000230
表２１８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２５８】
【化２２４】
0005990170.tif 000231
表２１９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２５９】
【化２２５】
0005990170.tif 000232
表２２０：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０はメトキシエトキシであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２６０】
【化２２６】
0005990170.tif 000233
表２２１：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１２であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２６１】
【化２２７】
0005990170.tif 000234
表２２２：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ１２であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２６２】
【化２２８】
0005990170.tif 000235
表２２３：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２６３】
【化２２９】
0005990170.tif 000236
表２２４：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルであり、ＡはＡ６であり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１４はエチルであり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２６４】
【化２３０】
0005990170.tif 000237
表２２５：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメトキシエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２６５】
【化２３１】
0005990170.tif 000238
表２２６：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメトキシエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２６６】
【化２３２】
0005990170.tif 000239
表２２７：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＳＯ２であり、Ｗはメチルチオエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２６７】
【化２３３】
0005990170.tif 000240
表２２８：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏであり、Ｗはメチルチオエチルであり、ＡはＡ２であり、Ｒ１０は水素であり、並びに、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ表１で定義されているとおりである〕で表される本発明の化合物：
【０２６８】
【化２３４】
0005990170.tif 000241
式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素であり、ＶはＣ＝Ｏ又はＳＯ２である〕で表される本発明の化合物は、例えば、スキーム１に記載されている方法で、式（ＩＩ）で表される化合物を塩基が誘発する縮合反応に付すことによって、調製することができる。該式中のＲ９は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、特に、メチル又はエチルである。
【０２６９】
スキーム１
【０２７０】
【化２３５】
0005990170.tif 000242
式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、スキーム１ａに記載されている方法で、アミノカルボン酸誘導体をフェニル酢酸誘導体又はベンジルスルホン酸誘導体と反応させることによって、調製することができる。該式中のＵは、カルボン酸活性化試薬（例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド類、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル）によって導入された脱離基である。そのような方法も、ＷＯ２００８／００９９０８Ａ１及びＷＯ２００８／０７１９１８Ａ１又はＷＯ２００９／０６３１８０並びにそれらの中で引用されている文献から、当業者には知られている。式（ＩＩ）で表される化合物は、新規であり、そして、同様に、本発明の対象の一部分を構成する。
【０２７１】
スキーム１ａ
【０２７２】
【化２３６】
0005990170.tif 000243
スキーム１ａに記載されているフェニル酢酸誘導体を調製するのに必要とされる遊離フェニル酢酸、即ち、Ｕがヒドロキシルであり且つＶがＣ＝Ｏであるフェニル酢酸は、既知でるか、又は、自体公知の調製方法並びに例えばＷＯ２００５／０７５４０１、ＷＯ２００１／９６２７７、ＷＯ１９９６／３５６６４及びＷＯ１９９６／２５３９５から知られている調製方法によって、調製することができる。Ｗが水素以外の任意のラジカルである場合、Ｗ’ラジカルは、文献から知られている方法で、例えば、アルデヒドによる対応するアミノ酸エステルの還元的アミノ化と、それに続く、還元（例えば、シアノホウ水素化ナトリウムを用いた還元）によって、導入することができる。Ｗ’は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］である。
【０２７３】
さらに、ハロゲン化Ｗ’又は対応するスルホネートを適切なアミノ酸エステルと反応させることによって所望の前駆物質が得られるということも知られている。あるいは、該アミノ酸エステルと適切なフェニル酢酸又はベンジルスルホン酸の縮合が完了次第、ハロゲン化Ｗ’又はスルホン酸Ｗ’を用いてアルキル化を実施することも可能であり（スキーム１ｂを参照されたい）、これは、同様に、本発明による中間体ＩＩをもたらす。
【０２７４】
スキーム１ｂ
【０２７５】
【化２３７】
0005990170.tif 000244
特定のフェニル酢酸誘導体は、パラジウム触媒の存在下、例えば、パラジウム源（例えば、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、又は、Ｐｄ（Ｏａｃ）２）とリガンド（例えば、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ、ｉＭｅｓ＊ＨＣｌ、又は、２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−（ジシクロヘキシルホスファニル）ビフェニル）から形成されたパラジウム触媒の存在下で、酢酸エステルエノラートを用いて調製することも可能である（ＷＯ２００５／０４８７１０、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ２００２．  １２４，  １２５５７」、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ２００３．  １２５，  １１１７６」又は「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ２００１，  １２３，  ７９９」）。さらに、特定の置換ハロゲン化アリールを銅触媒の下で対応する置換マロン酸エステルに変換することも可能であり（これについては、例えば、「Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．  ２００２，  ２，  ２６９」、ＷＯ２００４／１０８７２７に、記載されている）、その置換マロン酸エステルは、既知方法で、フェニル酢酸に変換することができる。
【０２７６】
スキーム１ａに記載されているベンジルスルホン酸誘導体を調製するのに必要とされる遊離ベンジルスルホン酸、即ち、Ｕがヒドロキシルであり且つＶがＳＯ２であるベンジルスルホン酸は、既知であるか、又は、自体公知の調製方法及び例えばＷＯ２００９／０６３１８０から知られている調製方法によって、調製することができる。
【０２７７】
式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素である〕で表される本発明の化合物は、例えば、スキーム２に記載されている方法で、式（Ｉ）〔式中、Ｇは、アルキル、好ましくは、メチルである〕で表される化合物を、強鉱塩基（例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム）と反応させるか、又は、濃鉱酸（例えば、臭化水素酸）の中で反応させることによっても、調製することができる。
【０２７８】
スキーム２
【０２７９】
【化２３８】
0005990170.tif 000245
式（Ｉ）〔式中、ＧはＣ（＝Ｏ）Ｒ１である〕で表される本発明の化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素である〕で表される化合物を、式Ｈａｌ−ＣＯ−Ｒ１で表されるハロゲン化カルボニル又は式Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１で表されるカルボン酸無水物との、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。
【０２８０】
式（Ｉ）〔式中、ＧはＣ（＝Ｌ）ＭＲ２である〕で表される本発明の化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素である〕で表される化合物を、（ａ）式Ｒ２−Ｍ−ＣＯＯＲ１で表されるクロロギ酸エステル若しくはクロロギ酸チオエステル又は（ｂ）ハロゲン化クロロホルミル若しくはハロゲン化クロロチオホルミルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。
【０２８１】
式（Ｉ）〔式中、ＧはＳＯ２Ｒ３である〕で表される本発明の化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素である〕で表される化合物を、式Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌで表される塩化スルホニルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。
【０２８２】
式（Ｉ）〔式中、ＧはＰ（＝Ｌ）Ｒ４Ｒ５である〕で表される本発明の化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素である〕で表される化合物を、式Ｈａｌ−Ｐ（＝Ｌ）Ｒ４Ｒ５で表される塩化ホスホリルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。
【０２８３】
式（Ｉ）〔式中、ＧはＥである〕で表される本発明の化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素である〕で表される化合物を、式Ｍｅ（ＯＲ１０）ｔで表される金属化合物又はアミンとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。該式中のＭｅは、１価又は２価の金属イオン、好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムなどである。添え字ｔは、１又は２である。アンモニウムイオンは、ＮＨ４＋であるか、又は、Ｒ１３Ｒ１４Ｒ１５Ｒ１６Ｎ＋基（ここで、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、好ましくは、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はベンジルである）である。
【０２８４】
式（Ｉ）〔式中、ＧはＣ（＝Ｌ）ＮＲ６Ｒ７である〕で表される本発明の化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素である〕で表される化合物を、式Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌで表されるイソシアネート若しくはイソチオシアネート又は式Ｒ６Ｒ７Ｎ−Ｃ（＝Ｌ）Ｃｌで表される塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモイルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。
【０２８５】
式（Ｉ）〔式中、Ｇは、アルキル、好ましくは、メチルである〕で表される本発明の化合物も、例えば、スキーム３に従って、式（ＩＩＩ）で表される化合物を、式（ＩＶ）で表される化合物との、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。式中のＺ’は臭素又はヨウ素であり、Ｑは、トリアルキルスズ基、ハロゲン化マグネシウム基、又は、好ましくは、ボロン酸若しくはそのエステルである。これらの反応は、典型的には、触媒（例えば、Ｐｄ塩又はＰｄ錯体）の存在下、及び、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム）の存在下で、実施する。
【０２８６】
【化２３９】
0005990170.tif 000246
上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のライブラリーは、並行的に調製することも可能であり、これは、手動で、半自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物若しくは中間体の反応の実施、後処理又は精製を自動化することが可能である。これは、概して、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。
【０２８７】
並行的な反応の実施及び後処理に関しては、市販されている一連の装置、例えば、「Ｂａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｐｙｓｏ  ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅ  Ｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ  １１  ３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡ．」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は当該調製において得られた中間体の並行精製に関しては、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置などがある。
【０２８８】
上記で詳述されている装置は、個々の段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、当該段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、特定の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いることにより、回避することができる。そのような自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡ」から購入することができる。
【０２８９】
個々の又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，  Ｖｏｌ．４，  Ｎｏ．１，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、多数の実験プロトコルが記載されている。
【０２９０】
ここに記載されている方法に加えて、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ  ｐｈａｓｅ−ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に調製することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、適切な手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門的な文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  “Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ”，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，  １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，  １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている一連のプロトコルを実施することが可能となり、ここで、該プロトコルは、手動で又は自動化された方法で行うことができる。該反応は、例えば、「Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。
【０２９１】
固相上においても、及び、液相中においても、個々の合成段階又は複数の合成段階の実施は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （ｅｄｉｔｏｒｓ：  Ｃ．  Ｏ．  Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，  ２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【０２９２】
ここに記載されている調製方法による調製によって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、物質ライブラリーの形態で得られる。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。
【０２９３】
式（Ｉ）で表される本発明の化合物（及び／又はそれらの塩）〔以下では、集合的に、「本発明の化合物」と称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生雑草植物に対して優れた除草効力を示す。該活性成分は、根茎、根株及び別の永年性器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生雑草も、良好に防除する。
【０２９４】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法も提供し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、雑草植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖体、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。これに関連して、本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌中に混和することによって）、発生前又は発生後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の個々の代表的なものの例について記載するが、記載されている特定の種類に限定されることは意図されない。
【０２９５】
以下の属の単子葉雑草植物：  アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０２９６】
以下の属の双子葉雑草：  イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０２９７】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間が経過したあとで完全に枯死する。
【０２９８】
該活性成分が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後に成長は停止し、そして、当該雑草植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
【０２９９】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の特定の化合物の構造及びその施用量に応じて、たとえ損傷を受けるとしても、ほんの僅かにしか損傷を受けない。これらの理由によって、本発明の化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植生を選択的に制御するのに非常に適している。
【０３００】
さらに、本発明の化合物は（それらの特定の構造及び適用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物自体の代謝に関与し、従って、植物の成分に制御された影響を与えるために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、その過程において植物を破壊することなく、望ましくない植生の成長を一般的に制御及び阻害するのにも適している。そのような植生の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たしている。
【０３０１】
本発明の活性成分は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又は今後開発されるであろう遺伝子組換え植物の作物の中の雑草植物を防除するために用いることもできる。トランスジェニック植物は、概して、特定の有利な特性、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などを特徴とする。別の特別な特性は、例えば、収穫物の量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。特別なさらなる特性は、非生物的なストレス因子、例えば、熱さ、寒さ、渇水、塩及び紫外線などに対する耐性又は抵抗性であり得る。
【０３０２】
式（Ｉ）で表される本発明の化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ソルガム及びアワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ）の経済的に重要なトランスジェニック作物又はテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において使用するのが好ましい。
【０３０３】
式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用することができる。
【０３０４】
既存の植物と比較して改良された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改良された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ  ０２２１０４４、ＥＰ  ０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合に記載されている：
・  植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え改質（例えば、ＷＯ  ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ  ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ  ９１／０１９８０６Ａ）；
・  グルホシネートタイプ（ｃｆ．  例えば、ＥＰ  ０２４２２３６Ａ、ＥＰ  ０２４２２４６Ａ）若しくはグリホセートタイプ（ＷＯ  ９２／０００３７７Ａ）若しくはスルホニル尿素タイプ（ＥＰ  ０２５７９９３Ａ、ＵＳ  ５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性を示す、又は、「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ  ｓｔａｃｋｉｎｇ）」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示す、トランスジェニック作物植物、例えば、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物、例えば、トウモロコシ又はダイズ；
・  植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ  ０１４２９２４Ａ、ＥＰ  ０１９３２５９Ａ）；
・  改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９１／０１３９７２Ａ）；
・  新規成分又は二次代謝産物（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を用いて遺伝子組換えされた作物植物（ＥＰ  ３０９８６２Ａ、ＥＰ  ０４６４４６１Ａ）；
・  より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ  ０３０５３９８Ａ）；
・  薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・  より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・  例えば上記した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【０３０５】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を生成させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．  Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．  Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （ｅｄｓ．）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ，  ”Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”  １  （１９９６）  ４２３−４３１」。
【０３０６】
そのような組換え操作に関して、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、標準的な方法を用いて天然配列若しくは合成配列を加えることができる。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ”Ｇｅｎｅ  ａｎｄ  Ｋｌｏｎｅ”，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄ．，  １９９６」。
【０３０７】
遺伝子産物に関して活性が低下した植物細胞の生成は、例えば、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡの発現若しくはコサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の対応して構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
【０３０８】
この目的を達するために、最初に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物のコード配列の全てを含んでいるＤＮＡ分子、又は、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに充分な程長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【０３０９】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の区画内に局在化し得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特異的な区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【０３１０】
トランスジェニック植物細胞は、インタクトな植物を得るために知られている技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の植物種の植物、即ち、単子葉植物及び双子葉植物の両方であり得る。
【０３１１】
従って、改質された特性を特徴とするトランスジェニック植物は、相同性の（＝生来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現の結果として得ることができる。
【０３１２】
本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくは、生長調節剤（例えば、２，４−Ｄ、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性成分の群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、これらの活性成分の任意の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物において、使用することができる。
【０３１３】
本発明の化合物は、さらに好ましくは、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物において使用することができる。本発明の化合物は、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）において使用するのが極めて特に好ましい。
【０３１４】
本発明の活性成分をトランスジェニック作物において使用する場合、他の作物において観察され得る雑草植物に対する効果に加えて、そのトランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の範囲の変更若しくは明確な拡大、施用に使用し得る施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物植物の生長及び収穫量への影響などがしばしば観察される。
【０３１５】
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物において雑草植物を防除するための除草剤としての、式（Ｉ）で表される本発明化合物の使用も提供する。
【０３１６】
本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液、散粉性製品又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物生長調節剤組成物も提供する。
【０３１７】
本発明の化合物は、要求される生物学的及び／又は物理化学的パラメータに従う種々の方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ  ｆｏｒ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。
【０３１８】
これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”  ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」、「Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ”Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３」、「Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ”Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  ３ｒｄ  Ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ」。
【０３１９】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ，  ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．  Ｏｌｐｈｅｎ，  ”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ”Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  ”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  ”Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−Ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」。
【０３２０】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は生長調節剤との組合せ物を、例えば、完成された製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル及びジクロルミドである。
【０３２１】
水和剤は、水中で均質に分散することが可能な調製物であり、そして、活性成分に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレイルメチルタウリドなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性成分を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【０３２２】
乳剤は、該活性成分を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【０３２３】
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、該活性成分を微粉砕された固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。
【０３２４】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、市販されているビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【０３２５】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【０３２６】
顆粒剤は、造粒された吸着性不活性物質の表面上に該活性成分を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト）若しくは造粒された不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）又は鉱油を用いて活性成分濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合状態で）、適切な活性成分を造粒することも可能である。
【０３２７】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーによる混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。
【０３２８】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「”Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ」、「”Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ｐｐ．  ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【０３２９】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．  Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ”Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ｐａｇｅｓ  ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．  Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．  Ｅｖａｎｓ，  ”Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【０３３０】
該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。
【０３３１】
水和剤では、該活性成分の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり；１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性成分の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤型の製剤は、１〜３０重量％の活性成分、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性成分を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性成分を含んでいる。顆粒水和剤では、該活性成分の含有量は、当該活性化合物が固体形態で存在しているか又は液体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性成分の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【０３３２】
さらに、活性成分の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤及び溶媒、増量剤、担体及び色素、消泡剤、蒸発抑制剤並びにｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【０３３３】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成された製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。
【０３３４】
混合された製剤の中で又はタンクミックスの中で本発明の化合物に対して使用することが可能な組合せ相手剤は、例えば、「Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５」又は「”Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００９」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性成分である。本発明の化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性成分であり（該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。ここで、例として、１種類の使用形態及び場合によっては複数の使用形態について記載する：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍｓｕｌｆａｍａｔ）、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコートクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］−フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）−Ｏ−エチル  イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル  （２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノフ��ン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、ＭＴ  １２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、即ち、（２Ｒ）−２（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル  ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブ
トリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、以下の化合物：
【０３３５】
【化２４０】
0005990170.tif 000247
0005990170.tif 000248
使用するためには、市販されている形態で存在している製剤は、場合により、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤、土壌施用用顆粒剤及びばらまき用顆粒剤や、さらに、散布可能溶液剤は、典型的には、使用前に別の不活性物質で希釈しない。
【０３３６】
式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、他にも因子はあるが、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、好ましくは、それは、０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。
【０３３７】
下記実施例によって、本発明について詳細に例証する。
【実施例】
【０３３８】
Ａ．化学的実施例
１．  ４−アリル−７−ヒドロキシ−６−メシチル［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−２）の調製：
５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中に１．８ｇ（５ｍｍｏｌ）の４−［アリル（メシチルアセチル）アミノ］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを最初に装入し、０℃まで冷却した。１．５ｅｑの水素化ナトリウム（６０％）を添加し、室温（ＲＴ）まで徐々に昇温させた。室温で１時間撹拌した後、５ｍＬの水を添加し、その混合物を酸性化してｐＨ１−２とした。形成された沈澱物を吸引濾過した。そのようにして、１．５ｇの本発明化合物Ｉ−ａ−２が得られた。
【０３３９】
２．  １−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−ヨードフェニル）−１Ｈ−［１，３］チアゾロ［４，５−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−１４）の調製：
２．０ｇ（４ｍｍｏｌ）の４−｛（２，２−ジフルオロエチル）［（２−ヨードベンジル）スルホニル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを２５ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させ、０℃まで冷却し、１４３．３ｍｇ（６ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを添加した。添加後、その混合物を室温まで昇温させ、１２時間撹拌した。その後、その反応混合物を１００ｍＬの水の上に注ぎ、２Ｎ  ＨＣｌを用いてｐＨ４−５とした。形成された沈澱物を濾過し、水で洗浄した。これにより、１．７ｇの化合物Ｉ−ａ−１４が得られた。
【０３４０】
化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−２及び化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−１４の調製と同様にして、並びに、当該調製に関する一般的な詳細に従って、式（Ｉ−ａ）で表される以下の化合物が得られる。
【０３４１】
表２２９：  式（Ｉ）〔式中、Ｇは水素である〕で表される本発明の化合物：
【０３４２】
【化２４１】
0005990170.tif 000249
【０３４３】
【表３】
0005990170.tif 000250
0005990170.tif 000251
0005990170.tif 000252
0005990170.tif 000253
0005990170.tif 000254
0005990170.tif 000255
0005990170.tif 000256
0005990170.tif 000257
0005990170.tif 000258
0005990170.tif 000259
0005990170.tif 000260
0005990170.tif 000261
0005990170.tif 000262
0005990170.tif 000263
0005990170.tif 000264
0005990170.tif 000265
0005990170.tif 000266
0005990170.tif 000267
0005990170.tif 000268
0005990170.tif 000269
0005990170.tif 000270
３．  ７−アリル−５−メシチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル  ２−メチルプロパノエート（化合物Ｎｏ．Ｉ−ｂ−８）の調製：
１０ｍＬのジクロロメタンの中に１．１ｇ（３．４ｍｍｏｌ）の本発明化合物Ｉ−ａ−２０を最初に装入した。１．１ｅｑの２−メチルプロピオニルクロリド及び１．３ｅｑのトリエチルアミンを添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、その混合物を水に添加し、抽出カートリッジを用いて相を分離させた。そのようにして得られた有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  ｎ−ヘプタン／ＥｔＯＡｃ  １００：０から５０：５０まで）によって分離させた。これにより、１．１ｇの本発明化合物Ｉ−ｂ−８が得られた。
【０３４４】
４．  ３−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジオキシド−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−［１，３］チアゾロ［４，５−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル  ２−メチルプロパノエート（化合物Ｎｏ．Ｉ−ｂ−３２）の調製：
１５０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の３−（２−ヨードフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−［１，３］チアゾロ［４，５−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ−ａ−１５）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、室温で、０．０４ｍＬ（０．４６ｍｍｏｌ）のピリジンを添加した。その反応混合物を室温で５分間撹拌し、次いで、０．０４ｍＬ（０．４ｍｍｏｌ）の２−メチルプロピオニルクロリドを添加し、その混合物を室温でさらに４時間撹拌した。その後、減圧下に溶媒を除去し、その残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８−ＳｉＯ２、勾配  アセトニトリル／水  ２０：８０から１００：０まで）を用いて精製した。これにより、４７ｍｇの化合物Ｉ−ｂ−３２が得られた。
【０３４５】
上記実施例（Ｉ−ｂ−８、及び、Ｉ−ｂ−３２）と同様にして、並びに、当該調製に関する一般的な詳細に従って、式（Ｉ−ｂ）で表される以下の化合物が得られる。
【０３４６】
表１４８：  式（Ｉ）〔式中、ＧはＣ（＝Ｏ）Ｒ１である〕で表される本発明の化合物：
【０３４７】
【化２４２】
0005990170.tif 000271
【０３４８】
【表４】
0005990170.tif 000272
0005990170.tif 000273
0005990170.tif 000274
0005990170.tif 000275
0005990170.tif 000276
５．  ５−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（２，２−ジフルオロエチル）−６−オキソ−６，７−ジヒドロチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル  エチルカルボネート（化合物Ｎｏ．Ｉ−ｃ−２７）の調製：
５ｍＬのジクロロメタンの中に０．１３４ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の本発明化合物Ｉ−ａ−４０を最初に装入した。１．３ｅｑのトリエチルアミンを添加した後、１．１ｅｑのクロロギ酸エチルを添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、その混合物を水に添加し、抽出カートリッジを用いて相を分離させた。その有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  ｎ−ヘプタン／ＥｔＯＡｃ  １００：０から５０：５０まで）で分離させた。これにより、０．１ｇの本発明化合物Ｉ−ｃ−２７が得られた。
【０３４９】
６．  Ｏ−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジオキシド−１Ｈ−［１，３］チアゾロ［４，５−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル］  Ｓ−メチルチオカルボネート（化合物Ｉ−ｃ−１６）の調製：
１５０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−ヨードフェニル）−１Ｈ−［１，３］チアゾロ［４，５−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ−ａ−１４）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、室温で、０．０４ｍＬ（０．４８ｍｍｏｌ）のピリジンを添加した。その反応混合物を室温で５分間撹拌し、次いで、０．０３ｍＬ（０．３８ｍｍｏｌ）のクロロチオギ酸メチルを添加し、その混合物を室温でさらに４時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した後、その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、勾配  酢酸エチル／ｎ−ヘプタン  １０：９０から７５：２５まで）で精製した。これにより、１４４ｍｇの化合物Ｉ−ｃ−１６が得られた。
【０３５０】
上記実施例（Ｉ−ｃ−１６、及び、Ｉ−ｃ−２７）と同様にして、並びに、当該調製に関する一般的な詳細に従って、式（Ｉ−ｃ）で表される以下の化合物が得られる。
【０３５１】
表１４９：  式（Ｉ）〔式中、ＧはＣ（＝Ｌ）ＭＲ２である〕で表される本発明の化合物：
【０３５２】
【化２４３】
0005990170.tif 000277
【０３５３】
【表５】
0005990170.tif 000278
0005990170.tif 000279
0005990170.tif 000280
0005990170.tif 000281
0005990170.tif 000282
0005990170.tif 000283
0005990170.tif 000284
６．  ４−（２，２−ジフルオロエチル）−６−メシチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ［１，３］−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル  メタンスルホネート（Ｉ−ｄ−１）の調製：
０．２ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）の本発明化合物Ｉ−ａ−３７を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、最初に０．０７５ｇ（１．３ｅｑ，０．１ｍＬ）のトリエチルアミンを添加し、次いで、０．０５ｇ（１．１ｅｑ，０．５ｍＬ）のメタンスルホニルクロリドを添加した。その混合物を室温で１時間撹拌し、１０ｍＬの水を添加し、その有機相を除去し、減圧下に濃縮した。これにより、０．２２１ｇの化合物Ｉ−ｄ−１が固体として得られた。
【０３５４】
上記実施例と同様にして、並びに、当該調製に関する一般的な詳細に従って、式（Ｉ−ｄ）で表される以下の化合物が得られる。
【０３５５】
表１５０：  式（Ｉ）〔式中、ＧはＳＯ２Ｒ３である〕で表される本発明の化合物：
【０３５６】
【化２４４】
0005990170.tif 000285
【０３５７】
【表６】
0005990170.tif 000286
７．  ナトリウム  ６−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（２，２−ジフルオロエチル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−オレート（化合物Ｉ−ｇ−１）の調製：
９．１４ｍｇのナトリウム（０．３９ｍｍｏｌ）を２ｍＬのＭｅＯＨに溶解させ、０．１５ｇ（１．０ｅｑ）の本発明化合物Ｉ−ａ−３８を５ｍＬのＭｅＯＨに溶解させた溶液を添加した。その混合物を１０分間撹拌し、減圧下に濃縮乾燥させた。これにより、化合物Ｉ−ｇ−１が得られた。
【０３５８】
上記実施例と同様にして、並びに、当該調製に関する一般的な詳細に従って、式（Ｉ−ｇ）で表される以下の化合物が得られる。
【０３５９】
表１５１：  式（Ｉ）〔式中、ＧはＥである〕で表される本発明の化合物：
【０３６０】
【化２４５】
0005990170.tif 000287
【０３６１】
【表７】
0005990170.tif 000288
８．  １−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−ヨードフェニル）−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）−１Ｈ−［１，３］チアゾロ［４，５−ｃ］［１，２］チアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｎｏ．Ｉ−ｈ−２）の調製：
１５０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−ヨードフェニル）−１Ｈ−［１，３］チアゾロ［４，５−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ−ａ−１４）を３ｍＬのＤＭＦに溶解させ、室温で、８５ｍｇの炭酸カリウムを添加した。その反応混合物を室温で５分間撹拌し、次いで、０．０３５ｍＬ（０．４６ｍｍｏｌ）の臭化プロパルギルを滴下して加えた。その反応混合物を９０℃で４時間撹拌し、次いで、水の上に注ぎ、酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して脱水し（硫酸ナトリウム）、濃縮乾燥させた。その残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８−ＳｉＯ２、勾配  アセトニトリル／水  ２０：８０から１００：０まで）を用いて精製した。これにより、５１ｍｇの化合物Ｉ−ｈ−３が得られた。
【０３６２】
実施例（Ｉ−ｈ−２）と同様にして、並びに、当該調製に関する一般的な詳細に従って、式（Ｉ−ｈ）で表される以下の化合物が得られる。
【０３６３】
表１５２：  式（Ｉ）〔式中、ＧはＲ８である〕で表される本発明の化合物：
【０３６４】
【化２４６】
0005990170.tif 000289
【０３６５】
【表８】
0005990170.tif 000290
0005990170.tif 000291
0005990170.tif 000292
９．  化合物Ｎｏ．ＩＩ−１の調製：
０．５ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）の４−｛［（２，６−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを１０ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、０．４６ｇ（２．５ｅｑ）の硫酸ジメチル及び０．４４ｇの炭酸カリウムを添加した。その混合物を還流下に加熱して２．５時間沸騰させ、減圧下に溶媒を除去し、その残渣を取って１０ｍＬの水の中に入れた。１０ｍＬのジクロロメタンを添加した後、抽出カートリッジを用いて相を分離させ、その有機相を濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（勾配  ＥｔＯＡｃ：ｎ−ヘプタン  １：９から１：１まで）で精製して、０．４０ｇの本発明化合物ＩＩ−１を得た。
【０３６６】
１０．  化合物Ｎｏ．ＩＩ−２５の調製：
０．７５ｇ（２．１７ｍｍｏｌ）の２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ｝チオフェン−３−カルボン酸メチルを７ｍＬのＴＨＦに溶解させ、０．１ｇの水素化ナトリウム（６０％）を添加した。その混合物を１０分間撹拌し、次いで、３ｍＬのＴＨＦの中の０．７ｇ（１．５ｅｑ）の２，２−トリフルオロメチル  ジフルオロメタンスルホネートを１０分間以内で滴下して加えた。次いで、その混合物を加熱して２時間沸騰させ、溶媒を除去した。形成された残渣を１０ｍＬの水と１０ｍＬのジクロロメタンの間で分配させ、その２つの相を抽出カートリッジを用いて分離させた。その有機相を濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（勾配  ＥｔＯＡｃ：ｎ−ヘプタン  １：９から１：１まで）で精製して、０．７４ｇの本発明化合物ＩＩ−２５を得た。
【０３６７】
１１．  化合物Ｎｏ．ＩＩ−４２の調製：
４０ｍＬのジオキサンの中に２．０ｇ（９．１６ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２−メチルチオ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを最初に装入し、７０℃で、１．９８ｇ（１．１ｅｑ）のメシチルアセチルクロリドを１０ｍＬのジオキサンに溶解させた溶液を滴下して加えた。その混合物を還流下に加熱してガスの発生がそれ以上観察されなくなるまで沸騰させた。減圧下に溶媒を除去した後、その混合物を取って５０ｍＬのジクロロメタンの中に入れ、５％  ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、その有機相を除去して硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を除去した後、その混合物を取って酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（１：１０）の中に入れ、形成された沈澱物を濾過した。これにより、２．７ｇの本発明化合物ＩＩ−４２が得られた。
【０３６８】
上記実施例と同様にして、並びに、当該調製に関する一般的な詳細に従って、式（ＩＩ）で表される以下の化合物が得られる。
【０３６９】
表１５３：  式（ＩＩ）で表される本発明の化合物：
【０３７０】
【化２４７】
0005990170.tif 000293
【０３７１】
【表９】
0005990170.tif 000294
0005990170.tif 000295
0005990170.tif 000296
0005990170.tif 000297
0005990170.tif 000298
0005990170.tif 000299
0005990170.tif 000300
0005990170.tif 000301
0005990170.tif 000302
0005990170.tif 000303
0005990170.tif 000304
0005990170.tif 000305
0005990170.tif 000306
0005990170.tif 000307
0005990170.tif 000308
0005990170.tif 000309
0005990170.tif 000310
0005990170.tif 000311
0005990170.tif 000312
0005990170.tif 000313
0005990170.tif 000314
0005990170.tif 000315
0005990170.tif 000316
0005990170.tif 000317
0005990170.tif 000318
前駆物質の例証的な調製：
１２．  ４−｛（２，２−ジフルオロエチル）［（２−ヨードベンジル）スルホニル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルの調製：
２．１ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の４−｛［（２−ヨードベンジル）スルホニル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、室温で、０．９ｍＬ（５．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを添加した。その反応混合物を室温で５分間撹拌し、次いで、１．５４ｇ（７．２ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸ジフルオロエチルを５ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液を１０分間以内で滴下して加えた。その反応混合物を室温で１２時間撹拌し、次いで、濃縮乾燥させた。その残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８−ＳｉＯ２、勾配  アセトニトリル／水  ２０：８０から１００：０まで）を用いて精製した。これにより、２．０９ｇの４−｛（２，２−ジフルオロエチル）［（２−ヨードベンジル）−スルホニル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルが得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．８２（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）；７．６３（ｄｄ，１Ｈ）；７．３５（ｔｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；５．９６（ｔｔ，１Ｈ）；４．８１（ｓ，２Ｈ）；４．１４（ｔｄ，１Ｈ）；３．９２（ｓ，３Ｈ）。
【０３７２】
１３．  ４−｛［（２−ヨードベンジル）スルホニル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルの調製：
２ｇ（１２．６４ｍｍｏｌ）の４−アミノ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを５．１ｍＬのＮＥｔ３（６３．２ｍｍｏｌ）と一緒に２０ｍＬのジオキサンに溶解させ、室温で、４．４ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）の（２−ヨードフェニル）メタンスルホニルクロリドを添加した。その反応混合物を室温で５時間撹拌した。次いで、４０ｍＬの水を添加し、その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して２Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、脱水し、濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、勾配  酢酸エチル／ｎ−ヘプタン  １０：９０から７５：２５まで）を用いて精製した。これにより、４．３ｇの４−｛［（２−ヨードベンジル）スルホニル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルが得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；８．８１（ｓ，１Ｈ）；７．８７（ｄ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．３６（ｔ，１Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；５．０６（ｓ，２Ｈ）；３．８８（ｓ，３Ｈ）。
【０３７３】
Ｂ．製剤実施例
１．  散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）
散粉性製品は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
【０３７４】
２．  分散性粉末剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）
水に容易に分散可能な水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウリド（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｄｅ）を混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ  ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
【０３７５】
３．  分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
水に容易に分散可能な分散製剤は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物と６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ  ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃〜約２７７℃）を混合させ、及び、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
【０３７６】
４．  乳剤
乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）から得られる。
【０３７７】
５．  顆粒水和剤
顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ  ｌｉｑｕｉｄ）としての水の上に散布することにより造粒することによって得られる。
【０３７８】
顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリド（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｄｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一物質ノズル（ｏｎｅ−ｓｕｂｓｔａｎｃｅ  ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
【０３７９】
Ｃ．生物学的実施例
１．  雑草植物に対する発生前除草作用及び作物植物との適合性
直径９〜１３ｃｍのポット内の砂壌土に単子葉雑草植物及び双子葉雑草植物の種子又は根茎部分を植え、土壌で被覆する。その被覆した土壌の表面に、乳剤又は散粉性製品として製剤された除草剤を３００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性分散液又は水性懸濁液又は水性乳濁液の形態で種々の薬量で施用する。次いで、そのポットを、当該植物をさらに栽培するするのに最適な条件下の温室内に維持する。当該被験植物を温室内の最適な成育条件下に３〜４週間置いた後、本発明化合物の効果について視覚的に評価する。例えば、化合物Ｎｏ．Ｉａ−２６、Ｉ−ｃ−４、Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−８、Ｉ−ａ−６６、Ｉ−ｇ−５、Ｉ−ａ−９０、Ｉ−ａ−９６及びＩ−ｂ−１３は、１ヘクタール当たり１２８０ｇの施用量で、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して、それぞれ、少なくとも８０％の効果を示す。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−６５、Ｉ−ａ−７４及びＩ−ｂ−１４は、１ヘクタール当たり１２８０ｇの施用量で、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ  ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して、それぞれ、少なくとも８０％の効果を示す。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ａ−８９、Ｉ−ａ−９４、Ｉ−ａ−９７及びＩ−ｃ−３８は、１ヘクタール当たり３２０ｇの施用量で、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）及びオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して、それぞれ、少なくとも８０％の効果を示しながら、同時に、トウモロコシにおいては、損傷が全く見られない。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−２８及びＩ−ａ−４３は、１ヘクタール当たり３２０ｇの施用量で、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して、それぞれ、少なくとも８０％の効果を示しながら、同時に、ナタネにおいては、損傷が全く見られない。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−３６、Ｉ−ｂ−２２及びＩ−ａ−４４は、１ヘクタール当たり３２０ｇの施用量で、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）に対して、それぞれ、少なくとも８０％の効果を示しながら、同時に、トウモロコシにおいては、損傷が全く見られない。
【０３８０】
２．  雑草植物に対する発生後除草作用及び作物植物との適合性
厚紙製ポット内の砂壌土に単子葉雑草植物及び双子葉雑草植物の種子を植え、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、該被験植物を３葉期で処理する。当該植物の緑色の部分の表面に、水和剤又は乳剤として製剤された本発明の化合物を、６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で噴霧する。当該被験植物を温室内で最適な成育条件下に３〜４週間置いた後、本発明化合物の効果について視覚的に評価する。例えば、化合物Ｎｏ．Ｉａ−２６、Ｉ−ａ−３８及びＩ−ｂ−１は、１ヘクタール当たり１２８０ｇの施用量で、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）に対して、それぞれ、少なくとも８０％の効果を示す。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−２６、Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ａ−８８、Ｉ−ａ−８９、Ｉ−ａ−９４、Ｉ−ａ−８及びＩ−ｂ−１３は、１ヘクタール当たり１２８０ｇの施用量で、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）及びソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）に対して、それぞれ、少なくとも８０％の効果を示す。化合物Ｎｏ．Ｉ−ｇ−５、Ｉ−ｈ−１１、Ｉ−ａ−８３、Ｉ−ａ−８６及びＩ−ａ−９３は、１ヘクタール当たり３２０ｇの施用量で、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）及びオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して、それぞれ、少なくとも８０％の効果を示しながら、同時に、トウモロコシにおいては、損傷が全く見られない。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−３６、Ｉ−ａ−３７及びＩ−ａ−４４は、１ヘクタール当たり３２０ｇの施用量で、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）及びオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して、それぞれ、少なくとも８０％の効果を示しながら、同時に、トウモロコシにおいては、損傷が全く見られない。